(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、一分子中にラジカル重合性基とカチオン重合性基とを有する化合物（Ｃ）、熱ラジカル重合開始剤（Ｄ）、及び熱酸発生剤（Ｅ）を含み、
ラジカル重合性化合物（Ａ）が、一分子中にラジカル重合性基を２個以上有し、且つラジカル重合性基の官能基当量が５０〜３００である化合物であり、
カチオン重合性化合物（Ｂ）が、一分子中にカチオン重合性基を２個以上有し、且つカチオン重合性基の官能基当量が５０〜３００である化合物であることを特徴とする繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項２】
カチオン重合性化合物（Ｂ）が、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である請求項１に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項３】
カチオン重合性化合物（Ｂ）が脂環式エポキシ化合物である請求項１又は２に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項４】
ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の割合（重量比）［（Ａ）／（Ｂ）］が３０／７０〜８５／１５である請求項１〜３のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項５】
ラジカル重合性化合物（Ａ）として、一分子中に４個以上のラジカル重合性基を有するアルキレンオキサイド変性モノマーを含む請求項１〜４のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項６】
化合物（Ｃ）が、カチオン重合性基の官能基当量が５０〜５００であり、且つラジカル重合性基の官能基当量が５０〜５００である化合物である請求項１〜５のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項７】
化合物（Ｃ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、１０〜７０重量部である請求項１〜６のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項８】
熱ラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部である請求項１〜７のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項９】
熱酸発生剤（Ｅ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．１〜２０重量部である請求項１〜８のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項１０】
硬化させて得られる硬化物の２００℃における弾性率Ｅ’が１・１０8Ｐａ以上である請求項１〜９のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項１１】
硬化させて得られる硬化物の下記式により算出される弾性率Ｅ’の減少率が５０％以下である請求項１〜１０のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
弾性率Ｅ’の減少率（％）＝１００×（ａ−ｂ）／ａ
［式中、ａは硬化物の（ガラス転移温度−１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示し、ｂは硬化物の（ガラス転移温度＋１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示す。］
【請求項１２】
２２０℃で２分間の加熱処理により硬化させて得られる硬化物の硬化度［示差走査型熱量測定により測定される硬化度］が、８０％以上である請求項１〜１１のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維（Ｆ）に含浸させて形成されるプリプレグ。
【請求項１４】
強化繊維（Ｆ）の繊維質量含有率（Ｗｆ）が５０〜９０重量％である請求項１３に記載のプリプレグ。
【請求項１５】
強化繊維（Ｆ）が、炭素繊維、ガラス繊維、及びアラミド繊維からなる群より選択される少なくとも一種である請求項１３又は１４に記載のプリプレグ。
【請求項１６】
請求項１３〜１５のいずれか一項に記載のプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、繊維強化複合材料用樹脂組成物、プリプレグ、及び繊維強化複合材料に関する。より詳しくは、炭素繊維やガラス繊維などの繊維（強化繊維）により強化された複合材料（繊維と樹脂の複合材料）を形成するための樹脂組成物、プリプレグ、及び該複合材料（繊維強化複合材料）に関する。
【背景技術】
【０００２】
繊維強化複合材料は、強化繊維と樹脂（マトリックス樹脂）とからなる複合材料であり、自動車部品、土木建築用品、風力発電機のブレード、スポーツ用品、航空機、船舶、ロボット、ケーブル材料等の分野で広く利用されている。上記繊維強化複合材料における強化繊維としては、例えば、ガラス繊維、アラミド繊維、炭素繊維、ボロン繊維などが使用されている。また、上記繊維強化複合材料におけるマトリックス樹脂としては、強化繊維への含浸が容易な熱硬化性樹脂が使用されることが多い。このような熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂、シアネート樹脂などが用いられている。
【０００３】
上記繊維強化複合材料を形成するための材料としては、例えば、ベンゾオキサジン樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物、酸触媒、及び難燃性強化繊維を含む複合材料用プリプレグが知られている（特許文献１参照）。また、その他には、例えば、フェノールレゾール樹脂と、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒とを含む熱硬化性の樹脂組成物が知られている（特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−５６７９５号公報
【特許文献２】特表２００８−５０７６２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に開示された複合材料用プリプレグは、ベンゾオキサジン樹脂を含むために硬化が遅いという問題を有していた。また、特許文献２に開示された熱硬化性の樹脂組成物は、硬化速度が速すぎてポットライフが短く、作業安定性に劣るという問題を有していた。
【０００６】
このため、繊維強化複合材料を形成するための材料として、十分なポットライフを有しており作業安定性に優れ、硬化させる際には迅速に硬化反応を進行させることができる樹脂組成物（繊維強化複合材料用樹脂組成物）は未だ得られていないのが現状である。特に、近年、繊維強化複合材料の用途が拡大するに従い、該材料には高い耐熱性（例えば、２００℃といった高温の環境下における使用に耐え得る耐熱性）が要求されるようになってきているが、このような高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成でき、なおかつ、作業安定性に優れ、硬化速度の速い樹脂組成物は未だ得ることはできていない。
【０００７】
従って、本発明の目的は、作業安定性に優れ、硬化速度が速く、さらに、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成できる繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、作業安定性に優れ、硬化速度が速く、さらに、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成できるプリプレグを提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、生産性に優れ、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のラジカル重合性化合物、カチオン重合性化合物、一分子中にラジカル重合性基とカチオン重合性基とを有する化合物、ラジカル重合開始剤、及び酸発生剤を少なくとも含む樹脂組成物が、作業安定性に優れ、硬化速度が速く、さらに、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明は、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、一分子中にラジカル重合性基とカチオン重合性基とを有する化合物（Ｃ）、ラジカル重合開始剤（Ｄ）、及び酸発生剤（Ｅ）を含み、ラジカル重合性化合物（Ａ）が、一分子中にラジカル重合性基を２個以上有し、且つラジカル重合性基の官能基当量が５０〜３００である化合物であることを特徴とする繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１０】
さらに、カチオン重合性化合物（Ｂ）が、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１１】
さらに、カチオン重合性化合物（Ｂ）が脂環式エポキシ化合物である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１２】
さらに、カチオン重合性化合物（Ｂ）が、一分子中にカチオン重合性基を２個以上有し、且つカチオン重合性基の官能基当量が５０〜３００である化合物である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１３】
さらに、ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の割合（重量比）［（Ａ）／（Ｂ）］が３０／７０〜８５／１５である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１４】
さらに、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、一分子中に４個以上のラジカル重合性基を有するアルキレンオキサイド変性モノマーを含む前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１５】
さらに、化合物（Ｃ）が、カチオン重合性基の官能基当量が５０〜５００であり、且つラジカル重合性基の官能基当量が５０〜５００である化合物である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１６】
さらに、化合物（Ｃ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、１０〜７０重量部である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１７】
さらに、ラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１８】
さらに、酸発生剤（Ｅ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．１〜２０重量部である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００１９】
さらに、硬化させて得られる硬化物の２００℃における弾性率Ｅ'が１×１０8Ｐａ以上である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００２０】
さらに、硬化させて得られる硬化物の下記式により算出される弾性率Ｅ'の減少率が５０％以下である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
弾性率Ｅ'の減少率（％）＝１００×（ａ−ｂ）／ａ
［式中、ａは硬化物の（ガラス転移温度−１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示し、ｂは硬化物の（ガラス転移温度＋１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示す。］
【００２１】
さらに、２２０℃で２分間の加熱処理により硬化させて得られる硬化物の硬化度［示差走査型熱量測定により測定される硬化度］が、８０％以上である前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を提供する。
【００２２】
また、本発明は、前記の繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維（Ｆ）に含浸させて形成されるプリプレグを提供する。
【００２３】
さらに、強化繊維（Ｆ）の繊維質量含有率（Ｗｆ）が５０〜９０重量％である前記のプリプレグを提供する。
【００２４】
さらに、強化繊維（Ｆ）が、炭素繊維、ガラス繊維、及びアラミド繊維からなる群より選択される少なくとも一種である前記のプリプレグを提供する。
【００２５】
また、本発明は、前記のプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料を提供する。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物及びプリプレグは上記構成を有するため、作業安定性に優れ、なおかつ硬化の際には高速で硬化させることができる（即ち、硬化速度が速い）。さらに、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物及びプリプレグは、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成することができる。このため、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物又はプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料は、生産性に優れ、高い耐熱性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
＜繊維強化複合材料用樹脂組成物＞
本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物（単に「本発明の樹脂組成物」と称する場合がある）は、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、一分子中（分子内）にラジカル重合性基とカチオン重合性基とを有する化合物（Ｃ）（単に「化合物（Ｃ）」と称する場合がある）、ラジカル重合開始剤（Ｄ）、及び酸発生剤（Ｅ）を少なくとも含むことを特徴とする組成物（硬化性組成物）である。
【００２８】
［ラジカル重合性化合物（Ａ）］
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）は、一分子中に２個以上のラジカル重合性基を有する化合物である。なお、上記ラジカル重合性化合物（Ａ）には、ラジカル重合性基を有し、さらにカチオン重合性基を有するもの（即ち、化合物（Ｃ））は含まれない。
【００２９】
上記ラジカル重合性化合物（Ａ）が有するラジカル重合性基としては、ラジカル重合反応を生じ得る官能基であればよく、特に限定されないが、例えば、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基などが挙げられ、具体的には、ビニル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。なお、ラジカル重合性化合物（Ａ）が有する２個以上のラジカル重合性基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００３０】
ラジカル重合性化合物（Ａ）が一分子中に有するラジカル重合性基の数は、２個以上であればよく特に限定されないが、２〜２０個が好ましく、より好ましくは２〜１５個、さらに好ましくは２〜１０個である。
【００３１】
ラジカル重合性化合物（Ａ）としては、具体的には、例えば、ジビニルベンゼンなどのビニル化合物；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート（トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート）、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートなど）、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性ペンタエリスリトール（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなど）、アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなど）、２，２，２−トリス（メタ）アクリロイロキシメチルエチルコハク酸、アルキレンオキサイド変性イソシアヌル酸（ジ又はトリ）（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレートなど）、ウレタン（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート類などが挙げられる。
【００３２】
中でも、ラジカル重合性化合物（Ａ）としては、一分子中に２個のラジカル重合性基を有し、且つ分子内に環状構造（芳香族環、脂肪族環、複素環など）を有するラジカル重合性化合物（Ａ−１）、一分子中に３個以上のラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物（Ａ−２）が好ましい。上記化合物（Ａ−１）としては、具体的には、ジビニルベンゼン、ビスフェノールＡエポキシジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートなど）などのラジカル重合性化合物が挙げられる。また、上記化合物（Ａ−２）としては、具体的には、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性ペンタエリスリトール（トリ又はテトラ）（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなど）、アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール（トリ、テトラ、ペンタ、又はヘキサ）（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなど）、２，２，２−トリス（メタ）アクリロイロキシメチルエチルコハク酸、アルキレンオキサイド変性イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレートなど）、一分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００３３】
特に、ラジカル重合性化合物（Ａ）としては、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性、弾性率の観点で、上記化合物（Ａ−１）と化合物（Ａ−２）とを併用することが好ましい。化合物（Ａ−１）、化合物（Ａ−２）は、それぞれ、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００３４】
ラジカル重合性化合物（Ａ）のラジカル重合性基の官能基当量は、５０〜３００であり、好ましくは７０〜２８０、より好ましくは８０〜２６０である。上記官能基当量が５０未満であると、硬化物や繊維強化複合材料の機械強度が不十分となる。一方、上記官能基当量が３００を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性や機械特性が低下する。なお、ラジカル重合性化合物（Ａ）のラジカル重合性基の官能基当量は、下記式により算出することができる。
［ラジカル重合性基の官能基当量］＝［ラジカル重合性化合物（Ａ）の分子量］／［ラジカル重合性化合物（Ａ）が有するラジカル重合性基の数］
【００３５】
なお、本発明の樹脂組成物においてラジカル重合性化合物（Ａ）は一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、上記ラジカル重合性化合物（Ａ）としては、例えば、商品名「ＩＲＲ２１４−Ｋ」（ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート、ダイセル・サイテック（株）製）、商品名「Ａ−ＢＰＥ−４」（エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、新中村化学工業（株）製）、商品名「Ａ−９３００」（エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、新中村化学工業（株）製）、商品名「Ａ−ＴＭＭ−３」（ペンタエリスリトールトリアクリレート、新中村化学工業（株）製）、商品名「ＤＰＨＡ」（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ダイセル・サイテック（株）製）、商品名「ＫＲＭ８４５２」（脂肪族ウレタンアクリレート、ダイセル・サイテック（株）製）、商品名「Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ」（エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、新中村化学工業（株）製）、商品名「Ａ−９５７０Ｗ」（ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、新中村化学工業（株）製）などの市販品を使用することもできる。
【００３６】
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、樹脂組成物の全量（１００重量％）に対して、１０〜７５重量％が好ましく、より好ましくは３０〜６５重量％、さらに好ましくは３５〜６０重量％である。含有量が１０重量％未満であると、硬化速度が低下したり、硬化物の耐熱性が低下する場合がある。一方、含有量が７５重量％を超えると、硬化物と繊維の界面強度が低下する場合がある。なお、二種以上のラジカル重合性化合物（Ａ）を併用する場合には、該ラジカル重合性化合物（Ａ）の総量を上記範囲に制御することが好ましい。
【００３７】
ラジカル重合性化合物（Ａ）として上記化合物（Ａ−１）と化合物（Ａ−２）とを併用する場合、これらの化合物の割合（重量比）［（Ａ−１）／（Ａ−２）］は、特に限定されないが、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性、弾性率の観点で、４０／６０〜９０／１０が好ましく、より好ましくは５０／５０〜８５／１５である。
【００３８】
本発明の樹脂組成物は、特に、硬化物の靭性をいっそう向上させる観点で、ラジカル重合性化合物（Ａ）（ラジカル重合性化合物（Ａ−２））として、一分子中に４個以上のラジカル重合性基を有するアルキレンオキサイド変性モノマー（単に「アルキレンオキサイド変性モノマー」と称する場合がある）を含むことが好ましい。上記アルキレンオキサイド変性モノマーとは、一分子中に４個以上のラジカル重合性基を有し、かつアルキレンオキサイドに由来する構成単位（アルキレンオキサイドの開環付加反応により形成される構成単位）（特に、繰り返し構成単位）を分子内に少なくとも有するモノマーである。なお、アルキレンオキサイド変性モノマーは１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。本発明の樹脂組成物に対して上記アルキレンオキサイド変性モノマーを包含させることにより、特に、上記アルキレンオキサイド変性モノマーが多くのラジカル重合性基を有し、かつアルキレンオキサイドに由来する構成単位により延長された鎖状構造を有することによるものと推測されるが、硬化物の高いガラス転移温度を維持したままその靭性を向上させることが可能となる。
【００３９】
上記アルキレンオキサイド変性モノマーとしては、例えば、下記式（１）で表される化合物などが挙げられる。
【化１】
0006310180.tif 000002
【００４０】
式（１）中、Ｒ1は、ｒ個の水酸基を有する有機化合物からｒ個の水酸基を除いて形成されるｒ価の有機基（残基）である。ｒは、４以上の整数（例えば、４〜１０の整数）を示す。上記ｒ個の水酸基を有する有機化合物としては、例えば、一分子中に４個以上の水酸基を有する化合物（アルコール類、フェノール類など）が挙げられる。上記アルコール類としては、具体的には、例えば、ジグリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどの多価アルコールなどが挙げられる。上記フェノール類としては、具体的には、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などが挙げられる。さらにその他、ｒ個の水酸基を有する有機化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、デンプン、アクリルポリオール樹脂、スチレン−アリルアルコール共重合樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリカプロラクトンポリオール樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリカーボネートポリオール類、水酸基を有するポリブタジエン、セルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシエチルセルロースなどのセルロース系ポリマーなどが挙げられる。上記式（１）中、ｑは、０〜１０の整数を示す。但し、式（１）におけるｑの合計は、１以上の整数（例えば、１〜２０の整数）である。中でも、式（１）における複数のｑは、いずれも１以上の整数であることが好ましい。なお、式（１）における複数のｑは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４１】
式（１）中、Ｒ2は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。上記直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ペンチレン基などの炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基などが挙げられる。中でも、エチレン基、プロピレン基が好ましい。なお、式（１）中に複数のＲ2が存在する場合、これらＲ2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４２】
式（１）中、Ｒ3は、同一又は異なって、ラジカル重合性基（ラジカル重合性基を含む基も含まれる）、又は水素原子を示す。但し、式（１）におけるＲ3のうち、少なくとも４個はラジカル重合性基である。ラジカル重合性基としては、上述のラジカル重合性化合物（Ａ）の項で例示した基が挙げられ、例えば、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
【００４３】
式（１）で表される化合物であるラジカル重合性化合物（Ａ）としては、具体的には、例えば、アルキレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなど）；アルキレンオキサイド変性（テトラ、ペンタ、又はヘキサ）ジペンタエリスリトール（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化（エチレンオキサイド変性）ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなど）などが挙げられる。
【００４４】
式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、ｒ個の水酸基を有する有機化合物にアルキレンオキサイドを付加反応（開環付加反応）させ、次いで、ラジカル重合性基を導入することによって生成させることができる。アルキレンオキサイドの付加反応の方法、及びラクトンの付加反応の方法としては、公知乃至慣用の方法を適用でき、特に限定されない。ラジカル重合性基を導入する方法としては、公知乃至慣用の方法を適用でき、特に限定されないが、例えば、アルキレンオキサイドを開環付加させて生成させた末端の水酸基に対して、（メタ）アクリル酸誘導体などを反応させる方法などが挙げられる。
【００４５】
本発明の樹脂組成物におけるアルキレンオキサイド変性モノマー（総量）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量（１００重量％）に対して、５〜７０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜６０重量％、さらに好ましくは１５〜５０重量％である。アルキレンオキサイド変性モノマーの含有量が５重量％未満であると、硬化物や繊維強化複合材料に対する靭性付与の効果が不十分となる場合がある。一方、アルキレンオキサイド変性モノマーの含有量が７０重量％を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性が低下する場合がある。
【００４６】
なお、本発明の樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）以外のラジカル重合性化合物を含んでいてもよい。ラジカル重合性化合物（Ａ）以外のラジカル重合性化合物としては、例えば、一分子中にラジカル重合性基を１個有する化合物、ラジカル重合性基の官能基当量が５０未満の化合物、ラジカル重合性基の官能基当量が３００を超える化合物などが挙げられる。一分子中にラジカル重合性基を１個有する化合物としては、例えば、スチレン、２−クロロスチレン、２−ブロモスチレン、メトキシスチレン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレンなどのビニル化合物；２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート（例えば、１，２−プロパンジオール−１−（メタ）アクリレート）、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、テトラメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート類などが挙げられる。これらは１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００４７】
［カチオン重合性化合物（Ｂ）］
本発明の樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物（Ｂ）は、一分子中にカチオン重合性基を１個以上有する化合物である。なお、上記カチオン重合性化合物（Ｂ）には、カチオン重合性基を有し、さらにラジカル重合性基を有するもの（即ち、化合物（Ｃ））は含まれない。
【００４８】
上記カチオン重合性化合物（Ｂ）が有するカチオン重合性基としては、カチオン重合反応を生じ得る官能基であればよく、特に限定されないが、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基などが挙げられる。なお、カチオン重合性化合物（Ｂ）が２個以上のカチオン重合性基を有する場合、これらのカチオン重合性基はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４９】
カチオン重合性化合物（Ｂ）が一分子中に有するカチオン重合性基の数は、１個以上であればよく特に限定されないが、２個以上が好ましく、より好ましくは２〜２０個、さらに好ましくは２〜１５個、特に好ましくは２〜１０個である。
【００５０】
カチオン重合性化合物（Ｂ）としては、例えば、エポキシ化合物（一分子中に１個以上のエポキシ基を有する化合物）、オキセタン化合物（一分子中に１個以上のオキセタニル基を有する化合物）、ビニルエーテル化合物（一分子中に１個以上のビニルエーテル基を有する化合物）などが挙げられる。
【００５１】
上記エポキシ化合物としては、具体的には、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、ビフェノールジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル、ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３，４，３′，４′−ジエポキシビシクロヘキシル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３′，４′−エポキシ−６′−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサフルオロプロパン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）メタン、１−［１，１−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）］エチルベンゼン、シクロヘキセンオキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアルコール、３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類などのエポキシ化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに一種又は二種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類；脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類；脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル類；フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル類；カテコール、ピロガロール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビスフェノールＳ等の一分子中に２個以上の水酸基を有するフェノール類にアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアルコールのモノ又はポリグリシジルエーテル類；高級脂肪酸のグリシジルエステル類などが挙げられる。
【００５２】
上記オキセタン化合物としては、具体的には、例えば、３，３−ビス（ビニルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（ヒドロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−［（フェノキシ）メチル］オキセタン、３−エチル−３−（ヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（クロロメチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、ビス｛［１−エチル（３−オキセタニル）］メチル｝エーテル、４，４′−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビシクロヘキシル、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］シクロヘキサン、１，４−ビス｛〔（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３−エチル−３｛〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕メチル）｝オキセタン、キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタンなどが挙げられる。
【００５３】
上記ビニルエーテル化合物としては、具体的には、例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、１−メチル−３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−メチル−２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−ヒドロキシメチルプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，２−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールジビニルエーテル、ｍ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｍ−キシレングリコールジビニルエーテル、ｏ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｏ−キシレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエチレングリコールモノビニルエーテル、ペンタエチレングリコールジビニルエーテル、オリゴエチレングリコールモノビニルエーテル、オリゴエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラプロピレングリコールジビニルエーテル、ペンタプロピレングリコールモノビニルエーテル、ペンタプロピレングリコールジビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールモノビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、イソソルバイドジビニルエーテル、オキサノルボルネンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルなどが挙げられる。
【００５４】
中でも、カチオン重合性化合物（Ｂ）としては、硬化速度、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性の観点で、一分子中に１個以上の脂環構造（脂肪族環構造）と１個以上のエポキシ基とを有するエポキシ化合物（「脂環式エポキシ化合物」と称する）が好ましい。上記脂環式エポキシ化合物としては、具体的には、例えば、（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物、（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物などが挙げられる。
【００５５】
上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物としては、公知乃至慣用のものの中から任意に選択して使用することができる。中でも、上記脂環エポキシ基としては、シクロヘキサン環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成される基（シクロヘキセンオキシド基）が好ましい。
【００５６】
上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物としては、硬化速度、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性の観点で、特に、下記式（Ｉ）で表される化合物（脂環式エポキシ化合物）が好ましい。
【化２】
0006310180.tif 000003
【００５７】
上記式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基などが挙げられる。
【００５８】
上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基などが挙げられる。炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基などが挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などの二価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）などが挙げられる。
【００５９】
上記連結基Ｘとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−；これらの基が複数個連結した基；これらの基の１又は２以上と二価の炭化水素基の１又は２以上とが連結した基などが挙げられる。二価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。
【００６０】
上記式（Ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）中のｌ、ｍは、それぞれ１〜３０の整数を表す。下記式（Ｉ−５）中のＲは炭素数１〜８のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）中のｎ１〜ｎ６は、それぞれ１〜３０の整数を示す。
【化３】
0006310180.tif 000004
【化４】
0006310180.tif 000005
【００６１】
上述の（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば、下記式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
【化５】
0006310180.tif 000006
【００６２】
式（ＩＩ）中、Ｒ′はｐ価のアルコールからｐ個の−ＯＨを除した基（残基）であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。ｐ価のアルコール［Ｒ′−（ＯＨ）p］としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノール等の多価アルコールなど（炭素数１〜１５のアルコール等）が挙げられる。ｐは１〜６が好ましく、ｎは１〜３０が好ましい。ｐが２以上の場合、それぞれの（  ）内（丸括弧内）の基におけるｎは同一でもよいし異なっていてもよい。上記化合物としては、具体的には、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物などが挙げられる。
【００６３】
本発明の樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物（Ｂ）として、脂環式エポキシ化合物は一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００６４】
中でも、上記脂環式エポキシ化合物としては、上記式（Ｉ−１）で表される３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート［商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）］が特に好ましい。
【００６５】
特に、脂環式エポキシ化合物としては、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性、弾性率の観点で、上記式（Ｉ）で表される化合物と上記式（ＩＩ）で表される化合物とを併用することが好ましい。式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００６６】
カチオン重合性化合物（Ｂ）のカチオン重合性基の官能基当量は、特に限定されないが、５０〜３００が好ましく、より好ましくは７０〜２８０、さらに好ましくは８０〜２６０である。上記官能基当量が５０未満であると、硬化物や繊維強化複合材料の靭性が不十分となる場合がある。一方、上記官能基当量が３００を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性や機械特性が低下する場合がある。なお、カチオン重合性化合物（Ｂ）のカチオン重合性基の官能基当量は、下記式により算出することができる。
［カチオン重合性基の官能基当量］＝［カチオン重合性化合物（Ｂ）の分子量］／［カチオン重合性化合物（Ｂ）が有するカチオン重合性基の数］
【００６７】
なお、本発明の樹脂組成物においてカチオン重合性化合物（Ｂ）は一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、上記カチオン重合性化合物（Ｂ）としては、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ（ＣＥＬ２０２１Ｐ）」（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、（株）ダイセル製）、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物、（株）ダイセル製）、商品名「ＯＸＴ−２２１」（東亞合成（株）製）、商品名「ＯＸＴ−１２１」（東亞合成（株）製）などの市販品を使用することもできる。
【００６８】
本発明の樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物（Ｂ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、樹脂組成物の全量（１００重量％）に対して、５〜７０重量％が好ましく、より好ましくは８〜６０重量％、さらに好ましくは１０〜５０重量％である。含有量が５重量％未満であると、硬化物と繊維の界面強度が低下したり、硬化物の耐熱性が低下する場合がある。一方、含有量が７０重量％を超えると、樹脂組成物の硬化速度が低下したり、硬化物の耐熱性が低下する場合がある。なお、二種以上のカチオン重合性化合物（Ｂ）を併用する場合には、該カチオン重合性化合物（Ｂ）の総量を上記範囲に制御することが好ましい。
【００６９】
特に、本発明の樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量に対する脂環式エポキシ化合物の割合は、特に限定されないが、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性の観点で、５０重量％以上（例えば、５０〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは７０重量％以上である。
【００７０】
脂環式エポキシ化合物として上記式（Ｉ）で表される化合物と上記式（ＩＩ）で表される化合物とを併用する場合、これらの化合物の割合（重量比）［式（Ｉ）で表される化合物／式（ＩＩ）で表される化合物］は、特に限定されないが、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性、弾性率の観点で、１５／８５〜９０／１０が好ましく、より好ましくは２０／８０〜８０／２０である。
【００７１】
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の割合（重量比）［ラジカル重合性化合物（Ａ）／カチオン重合性化合物（Ｂ）］は、特に限定されないが、３０／７０〜８５／１５が好ましく、より好ましくは３５／６５〜８０／２０、さらに好ましくは４０／６０〜７０／３０である。ラジカル重合性化合物（Ａ）の割合［ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量（１００重量％）に対する割合］が３０重量％未満であると、硬化速度が低下する場合がある。一方、ラジカル重合性化合物（Ａ）の割合が８５重量％を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の機械強度が低下したり、硬化物と繊維との界面強度が低下する場合がある。
【００７２】
［化合物（Ｃ）］
本発明の樹脂組成物における化合物（Ｃ）は、一分子中に１個以上のラジカル重合性基と１個以上のカチオン重合性基とを有する化合物である。化合物（Ｃ）が有するラジカル重合性基としては、ラジカル重合性化合物（Ａ）におけるラジカル重合性基と同様のものが挙げられる。なお、化合物（Ｃ）が２個以上のラジカル重合性基を有する場合、これらのラジカル重合性基はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、化合物（Ｃ）が有するカチオン重合性基としては、カチオン重合性化合物（Ｂ）におけるカチオン重合性基と同様のものが挙げられる。なお、化合物（Ｃ）が２個以上のカチオン重合性基を有する場合、これらのカチオン重合性基はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００７３】
化合物（Ｃ）が一分子中に有するラジカル重合性基の数は１個以上であればよく、特に限定されないが、例えば、１〜５個が好ましく、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１個又は２個である。また、化合物（Ｃ）が一分子中に有するカチオン重合性基の数は１個以上であればよく、特に限定されないが、例えば、１〜５個が好ましく、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１個又は２個である。
【００７４】
化合物（Ｃ）としては、具体的には、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシハーフ（メタ）アクリレート（ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの一方のエポキシ基に（メタ）アクリル酸又はその誘導体を反応させて得られる化合物）、ビスフェノールＦエポキシハーフ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳエポキシハーフ（メタ）アクリレートなどの一分子中にエポキシ基と（メタ）アクリロイル基とを有する化合物；３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、３−メチル−３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、３−ブチル−３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、３−へキシル−３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレートなどの一分子中にオキセタニル基と（メタ）アクリロイル基とを有する化合物；（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ビニロキシメチルプロピル、（メタ）アクリル酸２−メチル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１，１−ジメチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｍ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｏ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノビニルエーテルなどの一分子中にビニルエーテル基と（メタ）アクリロイル基とを有する化合物などが挙げられる。
【００７５】
化合物（Ｃ）のラジカル重合性基の官能基当量は、特に限定されないが、５０〜５００が好ましく、より好ましくは８０〜４８０、さらに好ましくは１２０〜４５０である。上記官能基当量が５０未満であると、硬化物や繊維強化複合材料の靭性が不十分となる場合がある。一方、上記官能基当量が５００を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性や機械特性が低下する場合がある。なお、化合物（Ｃ）のラジカル重合性基の官能基当量は、下記式により算出することができる。
［ラジカル重合性基の官能基当量］＝［化合物（Ｃ）の分子量］／［化合物（Ｃ）が有するラジカル重合性基の数］
【００７６】
化合物（Ｃ）のカチオン重合性基の官能基当量は、特に限定されないが、５０〜５００が好ましく、より好ましくは８０〜４８０、さらに好ましくは１２０〜４５０である。上記官能基当量が５０未満であると、硬化物や繊維強化複合材料の靭性が不十分となる場合がある。一方、上記官能基当量が５００を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性や機械特性が低下する場合がある。なお、化合物（Ｃ）のカチオン重合性基の官能基当量は、下記式により算出することができる。
［カチオン重合性基の官能基当量］＝［化合物（Ｃ）の分子量］／［化合物（Ｃ）が有するカチオン重合性基の数］
【００７７】
なお、本発明の樹脂組成物において化合物（Ｃ）は一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。化合物（Ｃ）は、特に限定されないが、一分子中に２個以上のカチオン重合性基（例えば、エポキシ基）を有する化合物の該カチオン重合性基の一部を、ラジカル重合性基を有するカルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸等）又はその誘導体と反応させる方法などにより得られる。また、上記化合物（Ｃ）としては、例えば、商品名「サイクロマーＭ１００」（（株）ダイセル製）、商品名「ＮＫ  ＯＬＩＧＯ  ＥＡ１０１０Ｎ」（新中村化学工業（株）製）などの市販品を使用することもできる。
【００７８】
本発明の樹脂組成物における化合物（Ｃ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、ラジカル重合性化合物（Ａ）とカチオン重合性化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、１０〜７０重量部が好ましく、より好ましくは１２〜６０重量部、さらに好ましくは１５〜５０重量部である。含有量が１０重量部未満であると、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性が低下したり、機械特性が低下する場合がある。一方、含有量が７０重量部を超えると、硬化物や繊維強化複合材料の機械特性が低下する場合がある。なお、二種以上の化合物（Ｃ）を併用する場合には、該化合物（Ｃ）の総量を上記範囲に制御することが好ましい。
【００７９】
［ラジカル重合開始剤（Ｄ）］
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合開始剤（Ｄ）は、樹脂組成物における硬化性化合物（重合性基を有する化合物、特にラジカル重合性基及びカチオン重合性基のいずれか一方又は両方を有する化合物）の中でも、ラジカル重合性基を有する化合物（ラジカル重合性化合物（Ａ）、化合物（Ｃ））の重合反応（ラジカル重合反応）を開始させる化合物である。ラジカル重合開始剤（Ｄ）としては、公知乃至慣用のラジカル重合開始剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
【００８０】
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物類が挙げられる。上記有機過酸化物類としては、例えば、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル等を使用することができる。有機過酸化物の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサネート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイル）パーオキシヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジブチルパーオキシヘキサン、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシジ−イソプロピルベンゼン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートなどが挙げられる。また、商品名「パーオクタＯ」（日油（株）製）、商品名「パーブチルＯ」（日油（株）製）、商品名「パーヘキサＣ」（日油（株）製）などの市販品を使用することもできる。
【００８１】
上記熱ラジカル重合開始剤としては、上記有機過酸化物類の他、アゾ化合物類を使用することもできる。上記アゾ化合物類としては、例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、１，１′−アゾビスシクロヘキサン−１−カルボニトリル、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、２，２′−アゾビス（２−メチルプロパン）、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、ジメチル２，２′−アゾビスイソブチレートなどが挙げられる。上記熱ラジカル重合開始剤としては、その他、過酸化水素、過硫酸塩（例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなど）などの無機過酸化物を使用又は併用してもよい。
【００８２】
さらに、上記熱ラジカル重合開始剤とともに、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸亜鉛、オクテン酸コバルト等のナフテン酸やオクテン酸のコバルト、マンガン、鉛、亜鉛、バナジウムなどの金属塩を併用することができる。同様に、ジメチルアニリン等の３級アミンも使用することができる。
【００８３】
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＥＰＡ」等）、２，４−ジエチルチオキサンソン（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＤＥＴＸ」等）、２−メチル−１−［４−（メチル）フェニル］−２−モルホリノプロパノン−１（チバガイギー（株）製、商品名「イルガキュア９０７」等）、２−ジメチルアミノ−２−（４−モルホリノ）ベンゾイル−１−フェニルプロパン等の２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物、テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ベンジル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、４，４−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、２，２′−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４′，５′−テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾ−ル（保土谷化学（株）製、商品名「Ｂ−ＣＩＭ」等）等のイミダゾール化合物、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（４−メトキシナフタレン−１−イル）−１，３，５−トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、２−トリクロロメチル−５−（２−ベンゾフラン２−イル−エテニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物などが挙げられる。
【００８４】
なお、本発明の樹脂組成物においてラジカル重合開始剤（Ｄ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００８５】
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは０．０５〜８重量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部である。含有量が０．０１重量部未満であると、硬化反応の進行が不十分となる場合がある。一方、含有量が１０重量部を超えると、用途によっては、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性が不足する場合がある。なお、二種以上のラジカル重合開始剤（Ｄ）を併用する場合には、該ラジカル重合開始剤（Ｄ）の総量を上記範囲に制御することが好ましい。
【００８６】
［酸発生剤（Ｅ）］
本発明の樹脂組成物における酸発生剤（Ｅ）は、樹脂組成物における硬化性化合物の中でも、カチオン重合性基を有する化合物（カチオン重合性化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ））の重合反応（カチオン重合反応）を開始させる化合物である。酸発生剤（Ｅ）としては、公知乃至慣用の酸発生剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、熱酸発生剤、光酸発生剤などが挙げられる。
【００８７】
酸発生剤（Ｅ）としては、加熱や活性エネルギー線の照射により酸を発生する化合物、具体的には、例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のスルホニウム塩；ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヨードニウム［４−（４−メチルフェニル−２−メチルプロピル）フェニル］ヘキサフルオロホスフェート等のヨードニウム塩；テトラフルオロホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等のホスホニウム塩；ピリジニウム塩；ジアゾニウム塩；セレニウム塩；アンモニウム塩；ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックスなどの三フッ化ホウ素のエーテル錯体などが挙げられる。
【００８８】
上記熱酸発生剤としては、例えば、商品名「サンエイドＳＩ−４５」、商品名「サンエイドＳＩ−４７」、商品名「サンエイドＳＩ−６０」、商品名「サンエイドＳＩ−６０Ｌ」、商品名「サンエイドＳＩ−８０」、商品名「サンエイドＳＩ−８０Ｌ」、商品名「サンエイドＳＩ−１００」、商品名「サンエイドＳＩ−１００Ｌ」、商品名「サンエイドＳＩ−１１０Ｌ」、商品名「サンエイドＳＩ−１４５」、商品名「サンエイドＳＩ−１５０」、商品名「サンエイドＳＩ−１６０」、商品名「サンエイドＳＩ−１１０Ｌ」、商品名「サンエイドＳＩ−１８０Ｌ」（以上、三新化学工業（株）製）、商品名「ＣＩ−２９２１」、商品名「ＣＩ−２９２０」、商品名「ＣＩ−２９４６」、商品名「ＣＩ−３１２８」、商品名「ＣＩ−２６２４」、商品名「ＣＩ−２６３９」、商品名「ＣＩ−２０６４」（以上、日本曹達（株）製）、商品名「ＰＰ−３３」、商品名「ＣＰ−６６」、商品名「ＣＰ−７７」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「ＦＣ−５０９」、商品名「ＦＣ−５２０」（以上、３Ｍ社製）などの市販品を使用することもできる。さらに、上記熱酸発生剤は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とトリフェニルシラノール等のシラノールとの化合物、又は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とビスフェノールＳ等のフェノール類との化合物であってもよい。
【００８９】
上記光酸発生剤としては、例えば、商品名「サイラキュアＵＶＩ−６９７０」、商品名「サイラキュアＵＶＩ−６９７４」、商品名「サイラキュアＵＶＩ−６９９０」、商品名「サイラキュアＵＶＩ−９５０」（以上、米国ユニオンカーバイド社製）、商品名「イルガキュア２５０」、商品名「イルガキュア２６１」、商品名「イルガキュア２６４」、商品名「ＣＧ−２４−６１」（以上、ＢＡＳＦ社製）、商品名「ＳＰ−１５０」、商品名「ＳＰ−１５１」、商品名「ＳＰ−１７０」、商品名「オプトマーＳＰ−１７１」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「ＤＡＩＣＡＴII」（（株）ダイセル製）、商品名「ＵＶＡＣ１５９０」、商品名「ＵＶＡＣ１５９１」（以上、ダイセル・サイテック（株）製）、商品名「ＣＩ−２０６４」、商品名「ＣＩ−２６３９」、商品名「ＣＩ−２６２４」、商品名「ＣＩ−２４８１」、商品名「ＣＩ−２７３４」、商品名「ＣＩ−２８５５」、商品名「ＣＩ−２８２３」、商品名「ＣＩ−２７５８」、商品名「ＣＩＴ−１６８２」（以上、日本曹達（株）製）、商品名「ＰＩ−２０７４」（ローディア社製、ペンタフルオロフェニルボレートトルイルクミルヨードニウム塩）、商品名「ＦＦＣ５０９」（３Ｍ社製）、商品名「ＢＢＩ−１０２」、商品名「ＢＢＩ−１０１」、商品名「ＢＢＩ−１０３」、商品名「ＭＰＩ−１０３」、商品名「ＴＰＳ−１０３」、商品名「ＭＤＳ−１０３」、商品名「ＤＴＳ−１０３」、商品名「ＮＡＴ−１０３」、商品名「ＮＤＳ−１０３」（以上、ミドリ化学（株）製）、商品名「ＣＤ−１０１０」、商品名「ＣＤ−１０１１」、商品名「ＣＤ−１０１２」（以上、米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、商品名「ＣＰＩ−１００Ｐ」、商品名「ＣＰＩ−１０１Ａ」（以上、サンアプロ（株）製）などの市販品を使用することもできる。
【００９０】
なお、本発明の樹脂組成物において酸発生剤（Ｅ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００９１】
本発明の樹脂組成物における酸発生剤（Ｅ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の総量１００重量部に対して、０．１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは０．２〜１５重量部、さらに好ましくは０．３〜５重量部である。含有量が０．１重量部未満であると、硬化反応の進行が不十分となる場合がある。一方、含有量が２０重量部を超えると、用途によっては、硬化物や繊維強化複合材料の耐熱性が不足する場合がある。なお、二種以上の酸発生剤（Ｅ）を併用する場合には、該酸発生剤（Ｅ）の総量を上記範囲に制御することが好ましい。
【００９２】
本発明の樹脂組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて他の添加物を添加してもよい。他の添加物としては、例えば、硬化膨張性モノマー、光増感剤（アントラセン系増感剤等）、樹脂、密着性向上剤、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、溶剤、無機又は有機粒子（ナノスケール粒子等）、フルオロシラン等の公知慣用の各種添加剤が挙げられる。
【００９３】
本発明の樹脂組成物は、上述の各構成成分（ラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、ラジカル重合開始剤（Ｄ）、酸発生剤（Ｅ）、添加剤など）を、所定の割合で配合し、均一に混合することによって製造することができる。上記各構成成分の混合は、公知乃至慣用の攪拌装置（混合装置）等を使用して実施することができ、特に限定されないが、例えば、自転公転型攪拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、３本ロールミル、ビーズミルなどの攪拌装置を使用して実施できる。
【００９４】
本発明の樹脂組成物の２５℃における粘度は、特に限定されないが、取り扱いや作業性の観点で、５０〜３００００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは１００〜５０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１５０〜２０００ｍＰａ・ｓである。なお、樹脂組成物の２５℃における粘度は、例えば、粘度粘弾性測定装置（商品名「ＨＡＡＫＥ  Ｒｈｅｏ  Ｓｔｒｅｓｓ  ６０００」、Ｔｈｅｒｍｏ  ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社製）を用いて測定することができる（例えば、ローター：１°×Ｒ１０、回転数：１０ｒｐｍ、測定温度：２５℃）。
【００９５】
本発明の樹脂組成物は、特に、作業安定性の観点で、調製直後の粘度（調製後１時間以内で測定される粘度；「初期粘度」と称する場合がある）と、調製後２５℃で７２時間放置後の粘度とが、ともに上述の範囲に制御されることが好ましい。例えば、調製直後の粘度が上述の範囲に制御されるが、調製後２５℃で７２時間放置後の粘度が初期粘度の２倍を超えるような場合には、保管中に硬化が進行している可能性があり、作業安定性が著しく低下したり、硬化物（特に、繊維強化複合材料）の品質が低下する場合がある。
【００９６】
本発明の樹脂組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）、カチオン重合性化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）を重合（より具体的には、ラジカル重合及びカチオン重合）させることにより、本発明の樹脂組成物を硬化させ、硬化物（樹脂硬化物）を得ることができる。上記重合反応を開始させるための手段は、ラジカル重合開始剤（Ｄ）や酸発生剤（Ｅ）の種類や含有量などに応じて適宜選択することができ、特に限定されず、例えば、加熱や活性エネルギー線（例えば、紫外線、赤外線、可視光線、電子線など）の照射などが挙げられる。特に、上記重合反応は、ラジカル重合開始剤（Ｄ）として熱ラジカル重合開始剤を、酸発生剤（Ｅ）として熱酸発生剤を使用し、加熱により開始させることが好ましい。
【００９７】
本発明の樹脂組成物を硬化させる際の条件は、ラジカル重合開始剤（Ｄ）や酸発生剤（Ｅ）の種類や含有量などに応じて適宜選択することができ、特に限定されないが、例えば、加熱により硬化させる場合の条件として、加熱温度を１２０〜２３０℃（より好ましくは１３０〜２２０℃、さらに好ましくは１４０〜２１０℃）とし、加熱時間を０．１〜１０分間（より好ましくは０．５〜５分間、さらに好ましくは１〜３分間）とすることが好ましい。加熱温度が低すぎる場合や加熱時間が短すぎる場合には、硬化が不十分となり硬化物の耐熱性や機械物性などが低下する場合がある。一方、加熱温度が高すぎる場合や加熱時間が長すぎる場合には、樹脂組成物中の成分の分解や劣化などが生じる場合がある。
【００９８】
本発明の樹脂組成物は、上述の条件により加熱処理（例えば、樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の硬化度を８０％以上にまで向上させるための加熱処理；「一次硬化」と称する）した後、さらに、上記一次硬化の条件よりも高温で加熱処理（例えば、樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の硬化度を９０％以上にまで向上させるための加熱処理；「ポストベーク」や「二次硬化」と称する場合がある）することによって硬化させてもよい。上記ポストベーク（二次硬化）の条件は、特に限定されないが、例えば、２３０〜２７０℃、０．１〜３０分間の条件から適宜選択できる。なお、ポストベーク（二次硬化）は、用途によっては必ずしも実施する必要はない。
なお、硬化物の硬化度は、例えば、示差走査型熱量測定（ＤＳＣ）により測定される硬化の際の発熱量などを用いて算出できる（このようにして測定される硬化度を「示差走査型熱量測定により測定される硬化度」と称する場合がある）。具体的には、上記硬化度は、例えば、樹脂組成物及び硬化物（樹脂組成物の加熱処理により得られた硬化物）について、下記の装置及び条件でＤＳＣを行い、測定された発熱量を用いて下記の計算式により算出することができる。
＜測定装置及び測定条件＞
測定装置：示差走査型熱量測定装置（商品名「Ｑ−２０００」、ＴＡ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）
１ｓｔヒート条件：  昇温速度；＋２０℃／分  温度範囲；０℃〜３００℃
２ｎｄヒート条件：  昇温速度；＋２０℃／分  温度範囲；０℃〜３００℃
測定雰囲気：  窒素
＜硬化度計算方法（計算式）＞
［硬化物の硬化度（％）］＝［１−｛［硬化物の１ｓｔヒートでの発熱量］＋［硬化物の２ｎｄヒートでの発熱量］｝／｛［樹脂組成物の１ｓｔヒートでの発熱量］＋［樹脂組成物の２ｎｄヒートでの発熱量］｝］×１００
【００９９】
本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線の照射により硬化させる場合の条件は、特に限定されず、例えば、水銀ランプ等で１０００ｍＪ／ｃｍ2以上の紫外線を照射する条件などを採用できる。なお、本発明の樹脂組成物を硬化させる場合には、加熱と活性エネルギー線の照射とを組み合わせることもできる。
【０１００】
特に、本発明の樹脂組成物は硬化速度が速いため、より短い時間で硬化させることができる（例えば、硬化物の硬化度を８０％以上まで高めることができる）点で非常に有用である。これにより、繊維強化複合材料の生産性を著しく向上させることができる。
【０１０１】
本発明の樹脂組成物は、２２０℃で２分間の加熱処理により硬化させて得られる硬化物の硬化度［上述の示差走査型熱量測定により測定される硬化度］が、８０％以上であることが好ましく、より好ましくは８５％以上（例えば、８５〜１００％）である。また、本発明の樹脂組成物は、１８０℃で２分間の加熱処理により硬化させて得られる硬化物の硬化度が８０％以上（より好ましくは８５％以上）であることが好ましく、より好ましくは１４０℃で２分間の加熱処理により硬化させて得られる硬化物の硬化度が８０％以上（より好ましくは８５％以上）である。
【０１０２】
本発明の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に限定されないが、１００℃以上（例えば、１００〜３００℃）が好ましく、より好ましくは１４０℃以上（例えば、１４０〜３００℃）、さらに好ましくは１５０℃以上、特に好ましくは１８０℃以上である。ガラス転移温度が１００℃未満であると、用途によっては繊維強化複合材料の耐熱性が不十分となる場合がある。なお、上記ガラス転移温度は、例えば、ＪＩＳ  Ｋ７２４４−４に準拠した測定、より詳しくは、動的粘弾性測定（例えば、昇温速度：５℃／分、測定温度：２５〜３５０℃、変形モード：引っ張りモードの条件での動的粘弾性測定）において測定されるｔａｎδ（損失正接）のピークトップの温度として求めることができる。
【０１０３】
本発明の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の２５℃における弾性率（貯蔵弾性率、「弾性率Ｅ'」と記載する場合もある）は、特に限定されないが、１×１０8Ｐａ以上（例えば、１×１０8〜１×１０10Ｐａ）が好ましく、より好ましくは５×１０8Ｐａ以上、さらに好ましくは６×１０8Ｐａ以上である。２５℃における弾性率が１×１０8Ｐａ未満であると、用途によっては硬さが不十分となる場合がある。
【０１０４】
本発明の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の２００℃における弾性率は、特に限定されないが、１×１０8Ｐａ以上（例えば、１×１０8〜１×１０10Ｐａ）が好ましく、より好ましくは３×１０8Ｐａ以上、さらに好ましくは５×１０8Ｐａ以上である。２００℃における弾性率が１×１０8Ｐａ未満であると、用途によっては繊維強化複合材料の耐熱性が不十分となる場合がある。
【０１０５】
本発明の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の、下記式により算出される弾性率Ｅ'の減少率（「Ｅ'減少率」と称する場合がある）は、特に限定されないが、５０％以下が好ましく、より好ましくは４０％以下、さらに好ましくは３０％以下、特に好ましくは２０％以下である。上記Ｅ'の減少率の下限は０％であることが最も好ましいが、例えば、３％であってもよい。なお、上記Ｅ'の減少率は、下記式により算出される。
弾性率Ｅ'の減少率（％）＝１００×（ａ−ｂ）／ａ
上記式中、ａは硬化物の（ガラス転移温度（硬化物のガラス転移温度）−１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示し、ｂは硬化物の（ガラス転移温度（硬化物のガラス転移温度）＋１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示す。即ち、上記弾性率Ｅ'の減少率が小さいことは、硬化物の弾性率のガラス転移温度の前後における変化（低下）が小さいことを示し、即ち、耐熱性に優れることを意味する。なお、硬化物の弾性率は、例えば、上述の硬化物のガラス転移温度の測定と同様の動的粘弾性測定により測定することができる。
【０１０６】
［プリプレグ、繊維強化複合材料］
本発明の樹脂組成物を強化繊維（Ｆ）に含浸させることにより、プリプレグ（「本発明のプリプレグ」と称する場合がある）が形成される。即ち、本発明のプリプレグは、本発明の樹脂組成物と強化繊維（Ｆ）とを必須成分として含む。
【０１０７】
強化繊維（Ｆ）としては、特に限定されないが、例えば、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、黒鉛繊維、炭化珪素繊維、高強度ポリエチレン繊維、タングステンカーバイド繊維、ポリパラフェニレンベンズオキサゾール繊維（ＰＢＯ繊維）などが挙げられる。上記炭素繊維としては、例えば、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維、気相成長炭素繊維などが挙げられる。中でも、機械特性の観点で、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維が好ましい。なお、本発明のプリプレグにおいて強化繊維（Ｆ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
【０１０８】
本発明のプリプレグにおける強化繊維（Ｆ）の形態は、特に限定されず、例えば、フィラメント（長繊維）の形態、トウの形態、トウを一方向に配列させた一方向材の形態、織物の形態、不織布の形態などが挙げられる。強化繊維（Ｆ）の織物としては、例えば、平織、綾織、朱子織、若しくはノンクリンプファブリックに代表される繊維束を一方向に引き揃えたシートや角度を変えて積層したようなシートをほぐれないようにステッチしたステッチングシートなどが挙げられる。
【０１０９】
本発明のプリプレグにおける強化繊維（Ｆ）の含有量（「繊維質量含有率（Ｗｆ）」と称する場合がある）は、特に限定されないが、５０〜９０重量％が好ましく、より好ましくは６０〜８５重量％、さらに好ましくは６５〜８０重量％である。含有量が５０重量％未満であると、用途によっては、繊維強化複合材料の機械強度や耐熱性が不十分となる場合がある。一方、含有量が９０重量％を超えると、用途によっては、繊維強化複合材料の機械強度（例えば、靭性など）が不十分となる場合がある。
【０１１０】
本発明のプリプレグは、本発明の樹脂組成物を強化繊維（Ｆ）に含浸させた後、さらに、加熱や活性エネルギー線照射などを行って、樹脂組成物中の硬化性化合物の一部を硬化（即ち、半硬化）させたものであってもよい。
【０１１１】
強化繊維（Ｆ）に本発明の樹脂組成物を含浸させる方法は特に限定されず、公知乃至慣用のプリプレグの製造方法における含浸の方法により実施することができる。
【０１１２】
本発明のプリプレグを硬化させることにより、繊維強化複合材料が得られる。上記繊維強化複合材料は、強化繊維（Ｆ）により本発明の樹脂組成物の硬化物が強化されているため、非常に優れた機械強度、耐熱性を有する。本発明のプリプレグを硬化させる際の条件は、特に限定されないが、例えば、上述の本発明の樹脂組成物を硬化させる際の条件と同様の条件などを採用できる。特に、本発明のプリプレグは、より短い時間で硬化させることができる（例えば、硬化物の硬化度を８０％以上まで高めることができる）ため、これにより、繊維強化複合材料の生産性が著しく向上する。
【０１１３】
本発明のプリプレグ及び繊維強化複合材料の製造方法としては、例えば、引き抜き成形法（引抜成形法）を採用できる。具体的には、強化繊維（Ｆ）を樹脂槽（本発明の樹脂組成物が充填された樹脂槽）に連続的に通すことによって強化繊維（Ｆ）に本発明の樹脂組成物を含浸させ、次いで、必要に応じてスクイズダイを通すことによってプリプレグ（本発明のプリプレグ）を形成し、その後、例えば、加熱金型を通して引張機によって連続的に引き抜き成形しつつ硬化させることによって、繊維強化複合材料を得ることができる。得られた繊維強化複合材料には、さらに、その後、オーブン等を使用してさらに加熱処理（ポストベーク）を施してもよい。特に、本発明のプリプレグは硬化速度が速いため、短時間で硬化させることが要求される上述の引き抜き成形法による繊維強化複合材料の製造に有利に使用できる。
【０１１４】
本発明のプリプレグ及び繊維強化複合材料は、上述の成形法（引き抜き成形法）に限定されず、公知乃至慣用のプリプレグ及び繊維強化複合材料の製造方法、例えば、ハンドレイアップ法、プリプレグ法、ＲＴＭ法、プルトルージョン法、フィラメントワインディング法、スプレーアップ法などによっても製造できる。
【０１１５】
本発明の繊維強化複合材料は、各種の構造物の材料として使用することができ、特に限定されないが、例えば、航空機の胴体、主翼、尾翼、動翼、フェアリング、カウル、ドアなど；宇宙機のモーターケース、主翼など；人工衛星の構体；自動車のシャシーなどの自動車部品；鉄道車両の構体；自転車の構体；船舶の構体；風力発電のブレード；圧力容器；釣り竿；テニスラケット；ゴルフシャフト；ロボットアーム；ケーブル（例えば、ケーブルの芯材など）などの構造物の材料として好ましく使用することができる。
【０１１６】
本発明の繊維強化複合材料は、例えば、空中配線として使用される電線の芯材として好ましく使用できる。本発明の繊維強化複合材料により形成された芯材を有する電線を用いることにより、該複合材料が高い強度を有し、かつ軽量で線膨張係数が小さいため、鉄塔数の削減や送電容量の向上を図ることが可能となる。また、本発明の繊維強化複合材料は高い耐熱性を有するため、発熱が生じやすい高電圧の電線（高圧電線）用の芯材としても好ましく使用できる。上記芯材は、例えば、引き抜き成形法やより線成形法などの公知の方法により形成できる。
【実施例】
【０１１７】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【０１１８】
実施例１〜１８、比較例１〜５
［繊維強化複合材料用樹脂組成物及び硬化物の製造］
表１、表３に示す配合組成（単位：重量部）に従って、各成分を配合し、自転公転型ミキサーで攪拌・混合することにより、繊維強化複合材料用樹脂組成物を得た。
また、上記で得た繊維強化複合材料用樹脂組成物をガラス板に挟み込み、表１、表３に記載の条件で加熱処理（一次硬化及びポストベーク）することにより、硬化物を得た。なお、一次硬化の時間（加熱時間）は、表１、表３に記載の加熱温度（一次硬化の加熱温度）で加熱した場合に、硬化性化合物の転化率（即ち、繊維強化複合材料用樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の硬化度）が８０％以上となる時間とした。上記転化率（硬化度）は、ＤＳＣにより測定される発熱量から算出した。
［プリプレグ及び繊維強化複合材料の製造］
プリプレグ及び繊維強化複合材料は、連続引抜成形法により製造した。具体的には、実施例及び比較例で得られた樹脂組成物（繊維強化複合材料用樹脂組成物）を充填した樹脂槽に、糸状の連続した炭素繊維を通すことで、炭素繊維に樹脂組成物を含浸させ、次いで、余分な樹脂組成物をスクイズし、脱泡してプリプレグ（繊維質量含有率：７５％）を形成した。
その後、上記プリプレグを金型に導入して加熱硬化し（硬化の際の加熱条件は表２、表４に示す一次硬化の加熱条件である）、引抜装置で引抜き、さらに表２、表４に示すポストベークの加熱条件で加熱処理することにより、繊維強化複合材料を製造した。
【０１１９】
［評価］
実施例及び比較例で得られた繊維強化複合材料用樹脂組成物、プリプレグ、及び繊維強化複合材料について、以下の評価を行った。
【０１２０】
（１）粘度
実施例及び比較例で得られた繊維強化複合材料用樹脂組成物の２５℃における粘度を、該樹脂組成物を調製した直後（調製後１時間以内）に測定した。結果を表１、表３の「繊維強化複合材料用樹脂組成物の粘度」の欄に示す。
また、上記繊維強化複合材料用樹脂組成物を調製後、２５℃の環境下で７２時間保管した後、粘度を測定した。結果を表１、表３の「繊維強化複合材料用樹脂組成物の２５℃×７２ｈｒ保管後の粘度」の欄に示す。
なお、粘度の測定装置、測定条件は下記の通りである。
＜測定装置及び測定条件＞
測定装置：粘度粘弾性測定装置（商品名「ＨＡＡＫＥ  Ｒｈｅｏ  Ｓｔｒｅｓｓ  ６０００」、Ｔｈｅｒｍｏ  ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社製）
ローター：１°×Ｒ１０
回転数：１０ｒｐｍ
測定温度：２５℃
【０１２１】
（２）硬化物のガラス転移温度及び弾性率
実施例及び比較例で得られた硬化物（厚み：０．５ｍｍ）を幅４ｍｍ、長さ３ｃｍに切り出し、これをサンプルとして使用した。
上記で得たサンプルの動的粘弾性測定（ＤＭＡ）を、下記の条件で実施した。
＜測定装置及び測定条件＞
測定装置：固体粘弾性測定装置（「ＲＳＡIII」、ＴＡ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）
雰囲気：窒素
温度範囲：２５〜３５０℃
昇温温度：５℃／分
変形モード：引っ張りモード
上記動的粘弾性測定で測定されたｔａｎδ（損失正接）のピークトップの温度を硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）として求めた。結果を表１、表３の「Ｔｇ」の欄に示した。
また、上記動的粘弾性測定で測定された２００℃における弾性率Ｅ'を、表１、表３の「Ｅ'（２００℃）」の欄に示した。
さらに、上記動的粘弾性測定で測定された弾性率Ｅ'の結果より、各硬化物の（ガラス転移温度−１０）℃における弾性率Ｅ'を表１の「Ｅ'（Ｔｇ−１０℃）」の欄に示し、各硬化物の（ガラス転移温度＋１０）℃における弾性率Ｅ'を表１の「Ｅ'（Ｔｇ＋１０℃）」の欄に示した。そして、これらの値から、下記式により弾性率Ｅ'の減少率を算出し、表１、表３の「Ｅ'減少率」の欄に示した。
弾性率Ｅ'の減少率（％）＝１００×（ａ−ｂ）／ａ
［式中、ａは硬化物の（ガラス転移温度−１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示し、ｂは硬化物の（ガラス転移温度＋１０）℃における弾性率（Ｐａ）を示す。］
【０１２２】
（３）硬化物の靭性
実施例及び比較例で得られた硬化物をＪＩＳ  Ｋ６２５１に従い、７号ダンベルにてサンプルを作成した。引張試験機（「テンシロンＲＴＦ−１３５０」、エーアンドデイ社製）を用いて、上記サンプルの引張試験（引張速度：０．５ｍｍ／分、測定環境：２３℃、５０％ＲＨ）を行い、引張伸度の測定を行った。
引張伸度が６％よりも大きい場合を◎（靭性が非常に良好）、４〜６％の場合を○（靭性が良好）、４％未満の場合を×（靭性が不良）と評価した。結果を表１、表３の「靭性」の欄に示した。
【０１２３】
（４）界面強度（硬化物と炭素繊維の界面強度）
繊維強化複合材料における硬化物と炭素繊維の界面強度を、下記のマイクロドロップレット法（詳しくは、特開平８−３３４４５５号公報の請求項１に記載のマイクロドロップレット法）にて測定した。
一定長さの炭素繊維（口径：約７μｍ、１本）の両端を水平方向に移動可能なホルダに固着した後、該炭素繊維に実施例及び比較例で得られた繊維強化複合材料用樹脂組成物を接近させて、該樹脂組成物を炭素繊維に付着させてマイクロドロップレット（樹脂滴径：８０〜１００μｍ）を形成した。その後、該マイクロドロップレットを硬化物の形成時と同様の条件で硬化させた。次に、上記炭素繊維の該マイクロドロップレットの移動方向前側に該炭素繊維の移動を許容し、且つ該マイクロドロップレットの移動を阻止するブレードを配設し、該ブレード及び上記ホルダの一方を固定して他方を移動させて、上記ブレードにより上記マイクロドロップレットを炭素繊維から剥離させ、この移動中に作用する荷重を測定した。そして、該荷重を測定前のマイクロドロップレットと炭素繊維との接触面積で除することによって、せん断強度を求めた。
上記せん断強度が７０ＭＰａより大きい場合を◎（界面強度が非常に強い）、５０〜７０ＭＰａの場合を○（界面強度が強い）、５０ＭＰａ未満の場合を×（界面強度が弱い）と評価した。結果を表２、表４の「界面強度」の欄に示した。
【０１２４】
【表１】
0006310180.tif 000007
【０１２５】
【表２】
0006310180.tif 000008
【０１２６】
【表３】
0006310180.tif 000009
【０１２７】
【表４】
0006310180.tif 000010
【０１２８】
表１〜４に示すように、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物は、調製直後の粘度と２５℃に７２時間保管した後の粘度がほとんど変わらず、作業安定性に優れるものであった。これに対して、比較例３、４の樹脂組成物は、２５℃で４時間保管した場合の粘度は表１に示す通りであったが、それ以降（調製後５時間以降）に粘度が著しく上昇してゲル化し、作業安定性に劣るものであった。
また、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物は、非常に短い時間の加熱によって十分に硬化させることができ、硬化速度が速いものであった。これに対して、比較例３〜５の樹脂組成物は、十分に硬化させるために長時間を要し（硬化度を８０％以上に高めるために１２０℃で少なくとも１時間の加熱が必要であった）、硬化速度が遅いものであった。なお、比較例３〜５の樹脂組成物の硬化を高温（例えば、２００℃）で実施した場合には、ガラス転移温度が低い耐熱性が不十分な硬化物が形成された。
さらに、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物を硬化させて得られた硬化物は、ガラス転移温度の前後（Ｔｇ±１０℃）における弾性率の低下（Ｅ'減少率）が小さく、耐熱性に優れていた。これに対して、比較例１〜４の樹脂組成物は、ガラス転移温度の前後において弾性率が著しく低下し、耐熱性に劣っていた。
さらに、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物を硬化させて得られた硬化物は、良好な靭性を有していたのに対し、比較例１、２、５で得られた硬化物は靭性に劣っていた。特に、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物が上述のアルキレンオキサイド変性モノマーを含む場合（実施例１５〜１７）には、その硬化物はいっそう優れた靭性を有する傾向があった。
さらに、本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物（プリプレグ）を硬化させて得られる繊維強化複合材料における樹脂と炭素繊維の密着性は優れていたが、比較例３〜５で得られる複合材料における樹脂と炭素繊維の密着性は不良であった。
【０１２９】
なお、実施例、比較例で使用した成分は、以下の通りである。
［ラジカル重合性化合物（Ａ）］
ＩＲＲ２１４−Ｋ：ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ダイセル・サイテック（株）製、分子量：３０４、一分子中のアクリロイル基の数：２個、官能基当量：１５２）
Ａ−ＢＰＥ−４：エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：５１２、一分子中のアクリロイル基の数：２個、官能基当量：２５６）
Ａ−９３００：エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：４２３、一分子中のアクリロイル基の数：３個、官能基当量：１４１）
Ａ−ＴＭＭ−３：ペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：２９８、一分子中のアクリロイル基の数：３個、官能基当量：９９．３）
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ダイセル・サイテック（株）製、分子量：５７８、一分子中のアクリロイル基の数：６個、官能基当量：９６．３）
ＫＲＭ８４５２：脂肪族ウレタンアクリレート（ダイセル・サイテック（株）製、重量平均分子量：１２００、一分子中のアクリロイル基の数：１０個、官能基当量：１２０）
Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ：エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：１１０６、一分子中のアクリロイル基の数：６個、官能基当量：１８４．３）
Ａ−９５７０Ｗ：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：４９３、一分子中のアクリロイル基の数：５個、官能基当量：９８．６）
［カチオン重合性化合物（Ｂ）］
ＣＥＬ２０２１Ｐ：３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート（（株）ダイセル製、分子量：２５２、一分子中のエポキシ基の数：２個、官能基当量：１２６）
ＥＨＰＥ３１５０：２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物（（株）ダイセル製、官能基当量：約１００）
［化合物（Ｃ）］
Ｍ１００（サイクロマーＭ１００）：３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（（株）ダイセル製、分子量：１９６、一分子中のメタクリロイル基の数：１個、一分子中のエポキシ基の数：１個、官能基当量：１９６）
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油（株）製、分子量：１４２、一分子中のメタクリロイル基の数：１個、一分子中のエポキシ基の数：１個、官能基当量：１４２）
ＮＫ  ＯＬＩＧＯ  ＥＡ１０１０Ｎ：ビスフェノールＡエポキシハーフアクリレート（新中村化学工業（株）製、分子量：４１２、一分子中のアクリロイル基の数；１個、一分子中のエポキシ基の数：１個、官能基当量：４１２）
［ラジカル重合開始剤（Ｄ）］
パーヘキサＣ−８０：１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン（日油（株）製）
［酸発生剤（Ｅ）］
サンエイドＳＩ−６０Ｌ：芳香族スルホニウム塩（三新化学工業（株）製）
［硬化剤］
ＭＨＡＣ−Ｐ：無水メチルハイミック酸（日立化成工業（株）製）
［硬化促進剤］
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（サンアプロ（株）製）