(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0006431294.tif 000024
（式（１）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３は、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造法であって、
下記一般式（２）
【化２】
0006431294.tif 000025
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体と、下記一般式（３）
Ｒ３Ｏ-Ｍ                          （３）
（式（３）中、Ｒ３は前記式（１）に同じく、Ｍは金属を示す）
で表わされるアルコール類の金属塩を反応させる、前記一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造法。
【請求項２】
Ｍがリチウム、ナトリウム又はカリウムである、請求項１に記載の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造法に関する。本発明の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
従来より、本発明の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造法は知られていない。
類似の化合物として、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは知られており、ピリミジン環上の２−位及び４−位を様々な置換基で置換し、医薬品候補薬を製造する方法が知られている（例えば特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、従来の２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い２−位又は４−位に様々な置換基を高選択的に導入することは困難で、生成物が２−位置換体と４−位置換体の混合物となり、高純度の目的物を得るには、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等での分離精製が必要という課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第４８４２８１６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン骨格の２−位にアニリン誘導体を導入し、４−位にアルコキシ基を導入した新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを原料として調製可能な、２−位がアニリン誘導体で置換された一般式（２）で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を原料とし、さらにアルコール類の金属塩を反応させることにより、４−位にアルコキシ基が導入された新規な５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが製造可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）
【０００８】
【化１】
0006431294.tif 000002
【０００９】
（式中Ｒ1は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ2は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ3は、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す）
で表される５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体であって、その製造に当たっては、下記一般式（２）
【００１０】
【化２】
0006431294.tif 000003
【００１１】
（式（２）中、Ｒ1及びＲ2は前記式（１）に同じ）
で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体と、下記一般式（３）
Ｒ3Ｏ-Ｍ                          （３）
（式（３）中、Ｒ3は前記式（１）に同じく、Ｍは金属を示す）
で表わされるアルコール類の金属塩を反応させることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、医農薬の合成原料として有用な新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造法が提供された。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1が水素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（フェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（フェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５��（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１４】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がメチル基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５��（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−
[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１５】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がエチル基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５��（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−
［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１６】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がｎ−プロピル基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフル��ロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）���４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−
ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１７】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がｉｓｏ−プロピル基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ���ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プ
ロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１８】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がメトキシ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフル���ロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メト
キシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がエトキシ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフル���ロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エト
キシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２０】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がｎ−プロポキシ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキ��フェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−���−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオ���シ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、
２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２１】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がｉｓｏ−プロポキシ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−���ントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４
−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメ��ル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２２】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がフッ素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフル���ロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フ
ルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２３】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1が塩素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−��−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２
−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２４】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1が臭素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモシフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−��−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２
−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２５】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がヨウ素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨード���ェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−��−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２
−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２６】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がニトロ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５��（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−
[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２７】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリジミン誘導体でＲ1がシアノ基の化合物は、具体的には例えば、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフ���ニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５��（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−
[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−[Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｉｓｏ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｎ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に用いる一般式（２）で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体としては、具体的には例えば、２−フェニルアミノ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（２−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（３−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−エチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００２９】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に用いる一般式（２）で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は、工業的に入手可能な２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンとトリフルオロエタノールの金属塩より調製される、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンとアニリン誘導体を、酸触媒存在下反応させるか又はアニリン誘導体を金属塩として反応させることにより調製可能である。
【００３０】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に用いる一般式（３）で表わされるアルコール類の金属塩としては、具体的には例えば、具体的には例えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｎ−プロポキシド、ナトリウム−ｎ−プロポキシド、カリウム−ｎ−プロポキシド、リチウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ナトリウム−ｉｓｏ−プロポキシド、カリウム−ｉｓｏ−プロポキシド、リチウム−ｎ−ブトキシド、ナトリウム−ｎ−ブトキシド、カリウム−ｎ−ブトキシド、リチウム−ｉｓｏ−ブトキシド、ナトリウム−ｉｓｏ−ブトキシド、カリウム−ｉｓｏ−ブトキシド、リチウム−ｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウム−ｓｅｃ−ブトキシド、カリウム−ｓｅｃ−ブトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウム−ｎ−ペントキシド、ナトリウム−ｎ−ペントキシド、カリウム−ｎ−ペントキシド、リチウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ナトリウム−ｎ−ヘキシルオキシド、カリウム−ｎ−ヘキシルオキシド、リチウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド、ナトリウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド、カリウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド、リチウムフェノキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド、リチウムベンジロキシド、ナトリウムベンジロキシド、カリウムベンジロキシド等が挙げられる。
【００３１】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に用いる一般式（３）で表わされるアルコール類の金属塩の使用量としては、反応に具する一般式（２）で表わされる４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体い対して、１．０モル倍量〜３．０５モル倍量の範囲であるとよい。
【００３２】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に適用可能な一般式（３）で表わされるアルコール類の金属塩は、市販されているものであればそのまま用いても良いし、市販されていないものは該当するアルコール類又はフェノールに、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウム  ヘキサメチルジシラジド、ナトリウム  ヘキサメチルジシラジド、カリウム  ヘキサメチルジシラジド等の金属試剤を、アルコール類又はフェノールに対して０．７モル倍量〜１．０モル倍量使用し調製しても良い。
【００３３】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性な溶剤であればあらゆるものが使用可能であるが、例えば、ジエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチル−ｃｙｃｌｏ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ペンタン、ヘキサン、ｃｙｃｌｏ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン、クメン等の芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられ、反応に具する式（２）で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンに対して、２重量倍量〜１００重量倍量使用するとよい。また、これら溶剤は２種以上を混合して用いても良い。
【００３４】
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造の反応温度及び時間としては、反応に用いるアルコール類の金属塩の種類、溶剤の種類及び基質濃度により異なるが、通常２０℃〜１２０℃の温度範囲で、１時間〜７２時間反応を行うことにより反応が完結する。
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方応で実施可能で、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を得る。さらに、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により精製しても良い。
【実施例】
【００３５】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ，19Ｆ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ：ブルカー社（ＢＲＵＫＥＲ）製ＡＶＡＮＣＥ  II  ４００。
ＧＣ-ＭＳ：島津製作所製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０Ｐｌｕｓ。
元素分析：ヤナコ社製ＣＨＮコーダー ＭＴ−６。
【００３６】
参考例１  ２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製
【００３７】
【化３】
0006431294.tif 000004
【００３８】
窒素気流下、撹拌子を備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、２，２，２−トリフルオロエタノール（５．９９ｇ，５９．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（８５ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，３４．５ｍＬ，５５．２ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した。次いでこれに、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５．００ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌の後、昇温し、４０℃で２４時間反応を行った。
【００３９】
反応終了後、反応液に飽和の塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）を添加、減圧下濃縮、ジクロロメタン（３０ｍｌ×３回）抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより粗製物を得た。
得られた粗製物は、シリカゲル床（１０ｇ、溶離液ジクロロメタン）で精製、濃縮することにより目的物の２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（４）（７．２２ｇ，２１．０ｍｍｏｌ，収率９１％）を無色透明液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８５（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．８０，−７４．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−７４．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６７．０７，１６５．００，１５８．３８（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１２２．９９（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１２２．７４（ｑ，Ｊ＝２７５．６Ｈｚ），１２２．２８（ｑ，Ｊ＝２６９．４Ｈｚ），１０８．０５（ｑ，Ｊ＝３４．７Ｈｚ），６４．３９（ｑ，Ｊ＝３６．７Ｈｚ），６３．３９（ｑ，Ｊ＝３７．２Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ+，４５），３２５（５８），２７５（１００），２４６（９３），１６３（９０），８３（９５）。
元素分析
計算値：炭素（３１．４１％）、水素（１．４６％）、窒素（８．１４％）。
測定値：炭素（３１．３２％）、水素（１．４６％）、窒素（８．１６％）。
【００４０】
参考例２  ２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の調製
【００４１】
【化４】
0006431294.tif 000005
【００４２】
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、アニリン（０．２７ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・５水和物（０．０７３ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及びトルエン（２０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１１０℃で１２０時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．９７ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９５％、収率８０％で目的物の２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）が生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。
【００４３】
さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンで再結晶を行うことにより２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の精製物（０．６５ｇ）を淡黄色固体として得た（収率６６％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４６（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１０，−７４．９０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３４，１６１．１０，１５７．６１（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３７．９４，１２９．３０，１２４．６７，１２３．１８（ｑ，Ｊ＝２６８．４Ｈｚ），１２３．００（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１２０．９８，１０２．９６（ｑ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ），６２．６０（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３３７（５８％），３３６（１００％），３１８（８％），２９６（１２％），１９５（１６％），１８０（３４％），７７（５２％）。
元素分析
計算値：炭素（４６．３０％）、水素（２．６９％）、窒素（１２．４６％）。
測定値：炭素（４６．２１％）、水素（２．６９％）、窒素（１２．４５％）。
【００４４】
参考例３  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の調製
【００４５】
【化５】
0006431294.tif 000006
【００４６】
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、４−メチルアニリン（０．３１ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０７８ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及びクメン（２０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で１６時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．８０ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９６％、収率８０％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）が生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。
【００４７】
さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の精製物（０．７３ｇ）を白色固体として得た（収率７１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，2Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６３．０７，−７４．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３１，１６１．２５，１５７．７２（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３５．２５，１３４．５３，１２９．８３，１２３．１２（ｑ，Ｊ＝２６９．１Ｈｚ），１２３．０３（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１２１．２４，１０２．６９（ｑ，Ｊ＝３９．０Ｈｚ），６１．９８（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），２１．０７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１（７０，Ｍ+），３５０（１００），３３２（５），２８２（２），２６７（５）。
元素分析
計算値：炭素（４７．８７％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９６％）。
測定値：炭素（４７．８３％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９４％）。
【００４８】
参考例４  ２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）の調製
【００４９】
【化６】
0006431294.tif 000007
【００５０】
撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、２−メチルアニリン（０．３４ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、これにジエチル亜鉛（１．０Ｍ−ヘキサン溶液，３．２０ｍＬ，３．２０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した後、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、同温度で１時間撹拌の後、４０℃で３６時間反応を行った。
【００５１】
反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を添加、濃縮の後、ジクロロメタン（１０ｍＬ×４回）抽出し、抽出液をシリカゲル床に通した後、濃縮し、粗製物（０．５１ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９２％、収率８５％で目的物の２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）が生成していた。なお、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。
【００５２】
さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）の精製物（０．３７ｇ）を白色固体として得た（収率７２％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０−７．２０（ｂｒ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．９９，−７４．９３（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），１６１．９２，１５７．７７（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３５．９１，１３１．４３，１３０．９９，１２６．７８，１２６．０７，１２４．４０，１２３．１６（ｑ，Ｊ＝２６８．２Ｈｚ），１２３．０２（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１０２．５８（ｑ，Ｊ＝３４．４Ｈｚ），６２．３３（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），１８．０６。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１（６６，Ｍ+），３５０（２１），３３６（１００），２９６（７），２６８（４５），２４８（２２），１３１（３０）。
【００５３】
参考例５  ２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）の調製
【００５４】
【化７】
0006431294.tif 000008
【００５５】
撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、ジイソプロピルアミン（０．３２ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，１．９１ｍＬ，３．０５ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で３０分撹拌した。次いで、−８０℃へ冷却の後、４−シアノアニリン（０．３８ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した。さらに、同反応系に２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を添加、同温度で１時間撹拌の後、室温に戻し、１５時間反応を行った。
【００５６】
反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を添加、濃縮の後、ジクロロメタン（１０ｍＬ×４回）抽出し、抽出液をシリカゲル床に通した後、濃縮し、粗製物（０．６６ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７６％、収率６３％で目的物の２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）が生成していた。なお、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は収率換算で１．２％観測された。
さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）の精製物（０．２７ｇ）を白色固体として得た（収率５１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｂｓ，１Ｈ），４．８７（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．４５，−７４．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３７，１６０．２３，１５７．７５（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１４２．２４，１３３．５４，１２２．８４（ｑ，Ｊ＝２７６．０Ｈｚ），１２２．７０（ｑ，Ｊ＝２６７．２Ｈｚ），１１８．７０，１０６．８２，１４０．７９（ｑ，Ｊ＝２６７．２Ｈｚ），６２．８５（ｑ，Ｊ＝３７．０Ｈｚ）
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２（５８，Ｍ+），３６１（１００），３４３（９），３２１（１１），２９４（５），２７９（６），２５９（１１），１１６（１１），１０２（２６）。
【００５７】
参考例６  ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）の調製
【００５８】
【化８】
0006431294.tif 000009
【００５９】
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）、４−メトキシアニリン（０．２３ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０５４ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及びクメン（１０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で１６時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．４６ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率９０％で目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）が生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は収率換算で１％観測された。
【００６０】
さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）の精製物（０．４４ｇ）を白色固体として得た（収率８３％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．９７，−７４．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３３，１６１．５３，１５７．６６（ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１５７．０７，１３０．７７，１２３．４３，１２３．１５（ｑ，Ｊ＝２６８．１Ｈｚ），１２３．０３（ｑ，Ｊ＝２７６．０Ｈｚ），１１４．４６，１０２．４３（ｑ，Ｊ＝３１．０Ｈｚ），６２．４２（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），５５．６７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６７（１００，Ｍ+），３５２（９０），３２４（１１），２８３（１），２４１（７），２２１（１２）。
元素分析
計算値：炭素（４５．７９％）、水素（３．０１％）、窒素（１１．４４％）。
測定値：炭素（４５．７１％）、水素（３．０１％）、窒素（１１．４２％）。
【００６１】
参考例７  ２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）の調製
【００６２】
【化９】
0006431294.tif 000010
【００６３】
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）、４−ニトロアニリン（０．２４ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、ビス（トロフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０３９ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びクメン（１０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で１１２時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．６３ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率５９％、収率５３％で目的物の２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）が生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成は観測されなかった。
【００６４】
さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）の精製物（０．２９ｇ）を黄色固体として得た（収率５２％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），４．８８（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６２．２４，−７３．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，１００ＭＨｚ）δ１６５．９７，１６１．８５，１５９．２８（ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１４６．８５，１４３．１９，１２４．８９（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１２２．３６，１２０．７６，１２０．５１（ｑ，Ｊ＝２６８．２Ｈｚ），１０３．５４（ｑ，Ｊ＝３５．１Ｈｚ），６３．９９（ｑ，Ｊ＝３５．２Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（７２，Ｍ+），３８１（１００），３６６（５），３５２（２６），３３５（３２），２５３（２１），２２５（１１）。
元素分析
計算値：炭素（４０．８５％）、水素（２．１１％）、窒素（１４．６６％）。
測定値：炭素（４０．８１％）、水素（２．１１％）、窒素（１４．６１％）。
【００６５】
参考例８  ２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）の調製
【００６６】
【化１０】
0006431294.tif 000011
【００６７】
撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、４−フルオロアニリン（０．３６ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、これにジエチル亜鉛（１．０Ｍ−ヘキサン溶液，３．２０ｍＬ，３．２０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した後、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、同温度で１時間撹拌の後、室温に戻し、１５時間反応を行った。
【００６８】
反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を添加、濃縮の後、ジクロロメタン（１０ｍＬ×４回）抽出し、抽出液をシリカゲル床に通した後、濃縮し、粗製物（０．５８ｇ）を得た。ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９８％、収率９１％で目的物の２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）が生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。
【００６９】
さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）の精製物（０．４２ｇ）を白色固体として得た（収率８１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４５（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．４，８．２Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１９，−７４．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−１１８．８９。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．３９，１６１．２５，１５９．８５（ｄ，２４２．９Ｈｚ），１５７．７１（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１３３．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２３．１８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１２３．０２（ｑ，Ｊ＝２６８．０Ｈｚ），１２２．９７（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１１６．０４（Ｊ＝２３．０Ｈｚ），１０３．０７（ｑ，Ｊ＝３３．４Ｈｚ），６２．５３（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（８７，Ｍ+），３５４（１００），３３６（１５），３１４（１５），２８６（６），１７８（１０），９５（２５）。
【００７０】
参考例９  ２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）の調製
【００７１】
【化１１】
0006431294.tif 000012
【００７２】
撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、Ｎ−メチルアニリン（０．１９ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、これにジエチル亜鉛（１．０Ｍ−ヘキサン溶液，１．７０ｍＬ，１．７０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した後、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、同温度で１時間撹拌の後、加熱し、６０℃で２４時間反応を行った。
【００７３】
反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を添加、濃縮の後、ジクロロメタン（１０ｍＬ×４回）抽出し、抽出液をシリカゲル床に通した後、濃縮し、粗製物（０．４８ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率９５％で目的物の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）が生成していた。なお、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は収率換算で０．５％観測された。
【００７４】
さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）の精製物（０．４４ｇ）を白色固体として得た（収率８７％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，３Ｈ），４．６４（ｂｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．６８，−７４．９０。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６４．６４，１６２．５０，１５７．５２（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１４４．３１，１２９．４０，１２７．０３，１２６．６９，１２３．５２（ｑ，Ｊ＝２６７．９Ｈｚ），１２３．１１（ｑ，２７６．０Ｈｚ），１００．５３（ｑ，Ｊ＝３４．１Ｈｚ），６１．９１（ｑ，Ｊ＝３６．６Ｈｚ），３８．９７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５１（７２，Ｍ+），３５０（１００），３３２（２０），２６８（１７），２４８（２２），１０６（５９），７７（６６）。
【００７５】
実施例１  ２−フェニルアミノ−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）の調製  参考例１
【００７６】
【化１２】
0006431294.tif 000013
【００７７】
撹拌子及び冷却コンデンサーを備えた２５ｍＬのナス型フラスコに、ベンジルアルコール（４２．０ｍｇ，０．３８８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）を仕込み、０℃に冷却の後、これにカリウム  ヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液，０．３８５ｍＬ，０．３８５ｍｍｏｌ）を添加、同温度で３０分撹拌した。次いで、同反応液に参考例２で調製した２−フェニルアミノ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１００．０ｍｇ，０．２９７ｍｍｏｌ）を添加した後、加熱し、テトラヒドロフラン還流下、１７時間反応を行った。
【００７８】
反応終了後、冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液（１ｍＬ）を添加、テトラヒドロフランを減圧留去、ジクロロメタン（３ｍｌ×３回）抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、粗製物（９７．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９６％、収率７０％で目的物の２−フェニルアミノ−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）が生成していた。
【００７９】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−フェニルアミノ−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）の精製物（６２．４ｍｇ）を白色固体として得た（収率６０．９％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４０（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．１０（ｍ，１０Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．２０。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，１００ＭＨｚ）δ１６６．３３，１６１．８１，１５７．６０（ｑ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１３９．６４，１３６．５８，１２９．２８，１２９．１９，１２８．７６，１２８．０９，１２４．４３（ｑ，Ｊ＝２６７．５Ｈｚ），１２３．６６，１２０．８９，１０１．１４（ｑ，Ｊ＝３３．５Ｈｚ），６８．５９。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３４５（１１，Ｍ+），２５４（３），２３８（９），２３４（６），１６７（４），９１（１００），７７（８），６５（２１）。
【００８０】
実施例２  ２−フェニルアミノ−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）の調製
【００８１】
【化１３】
0006431294.tif 000014
【００８２】
実施例１のベンジルアルコール（４２．０ｍｇ，０．３８８ｍｍｏｌ）に替えてメタノール（１９．０ｍｇ，０．５９４ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物（７５．２ｍｇ）を得た。
得られた粗製物をヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７２％、収率５８％で目的物の２−フェニルアミノ−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）が生成していた。
【００８３】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−フェニルアミノ−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）の精製物（３７．５ｍｇ）を白色固体として得た（収率４７．０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．２７。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６７．３２，１６１．３１，１５６．３８（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１３８．５３，１２９．１８，１２３．９４，１２３．５１（ｑ，Ｊ＝２６８．１Ｈｚ），１０２．９０（ｑ，Ｊ＝３３．９Ｈｚ），５４．６８。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）２６９（４３，Ｍ+），２６８（１００），２５０（５），２２８（１４），９１（２０），７７（４２），６５（２０），５１（２０）。
【００８４】
実施例３  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製
【００８５】
【化１４】
0006431294.tif 000015
【００８６】
撹拌子及び冷却コンデンサーを備えた２５ｍＬのナス型フラスコに、ベンジルアルコール（３７．０ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）を仕込み、０℃に冷却の後、これにカリウム  ヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液，０．３４２ｍＬ，０．３４２ｍｍｏｌ）を添加、同温度で３０分撹拌した。次いで、同反応液に参考例３で調製した２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を添加した後、加熱し、テトラヒドロフラン還流下、１７時間反応を行った。
【００８７】
反応終了後、冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液（１ｍＬ）を添加、テトラヒドロフランを減圧留去、ジクロロメタン（３ｍｌ×３回）抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、粗製物（１０５．１ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９３％、収率６６％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）が生成していた。
【００８８】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の精製物（６１．４ｍｇ）を白色固体として得た（収率６０．０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．１５（ｍ，９Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．０９。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６６．６５，１６１．４４，１５６．７０（ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１３６．００，１３５．７４，１３３．８８，１２９．６８，１２８．７３，１２８．２７，１２７．４５，１２３．６０（ｑ，Ｊ＝２６７．８Ｈｚ），１２１．０２，１０２．７５（ｑ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），６８．４８，２１．０６。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５９（２７，Ｍ+），２４８（７），２３８（６），１８０（７），９１（１００），７７（６），６５（１８）。
【００８９】
実施例４  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製
実施例３と同じ反応装置を用い、カリウム  ヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液，０．３４２ｍＬ，０．３４２ｍｍｏｌ）に替えて水素化ナトリウム（６０％−油性、１３．７ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、３６時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（９２．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７２％、収率５７％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）が生成していた。
【００９０】
実施例５  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製
実施例３と同じ反応装置を用い、カリウム  ヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液，０．３４２ｍＬ，０．３４２ｍｍｏｌ）に替えてｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，０．２１３ｍＬ，０．３４２ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、４８時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（  ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率４５％、収率４０％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）が生成していた。
【００９１】
実施例６  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製
実施例３と同じ反応装置を用い、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に替えてシクロペンチルメチルエーテル（５．０ｍＬ）を用い、６５℃で、３時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（８４．７ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率８９％、収率４７％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）が生成していた。
【００９２】
実施例７  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）の調製
【００９３】
【化１５】
0006431294.tif 000016
【００９４】
実施例３と同じ反応装置を用い、ベンジルアルコール（３７．０ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）に替えてメタノール（１３．２ｍｇ，０．４１２ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、２２時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（７５．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６７％、収率４８％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）が生成していた。
【００９５】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）の精製物（２５．１ｍｇ）を白色固体として得た（収率３１．１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１６。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６７．３０，１６１．４４，１５６．３４（ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１３５．８９，１３３．７３，１２９．７０，１２３．５８（ｑ，Ｊ＝２６８．０Ｈｚ），１２０．６９，１０２．５８（ｑ，Ｊ＝３２．９Ｈｚ），５４．６０，２１．０１。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）２８３（６１，Ｍ+），２８２（１００），２６４（５），２４８（５），２４２（５），１３１（８），９１（１９），７７（１２），６５（９）。
【００９６】
実施例８  ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）の調製
【００９７】
【化１６】
0006431294.tif 000017
【００９８】
実施例３と同じ反応装置を用い、ベンジルアルコール（３７．０ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロパノール（２２．６ｍｇ，０．３７６ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、４８時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（７２．５ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７８％、収率３２％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）が生成していた。
【００９９】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−ｉｓｏ−プロポキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）の精製物（１６．１ｍｇ）を白色固体として得た（収率１８．２％）。なお生成物は２種の構造異性体の混合物（４４／５６  モル／モル）であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．２７（ｂｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），５．４１（ｄｑ，Ｊ＝６．０，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６２．７７（異性体１），−６２．８４（異性体２）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）（異性体１）３１１（６２，Ｍ+），２６８（１００），２４８（４２），２３４（１１），１３２（１０），１０６（７），９１（１９），７７（８）。
（異性体２）３１１（８７），２６８（１００），２４８（４０），２３４（１１），１３２（１０），１０６（６），９１（１６），７７（６）。
【０１００】
実施例９  ２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）の調製
【０１０１】
【化１７】
0006431294.tif 000018
【０１０２】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例４で調製した２−（２−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、１６時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（９８．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率４４％、収率３９％で目的物の２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）が生成していた。
【０１０３】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）の精製物（３３．６ｍｇ）を白色固体として得た（収率３２．８％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ,１Ｈ），７．６８−７．１１（ｍ，９Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．０９。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５９（２４，Ｍ+），３４４（２０），２６８（２０），２４８（１５），１０６（１０），９１（１００），６５（１６）。
【０１０４】
実施例１０  ２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）の調製
【０１０５】
【化１８】
0006431294.tif 000019
【０１０６】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例５で調製した２−（４−シアノ−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）（１０３．２ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、ベンジルアルコール（３７．０ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）に替えてメタノール（１１．０ｍｇ，０．３４３ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、４８時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（８５．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６４％、収率４２％で目的物の２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）が生成していた。
【０１０７】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）の精製物（４４．０ｍｇ）を白色固体として得た（収率５２．５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４４（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．５８。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）２９４（５３，Ｍ+），２９３（１００），２５９（４），１１６（８），１０２（１６），９０（１２），７５（１３）。
【０１０８】
実施例１１  ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）の調製
【０１０９】
【化１９】
0006431294.tif 000020
【０１１０】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例６で調製した２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）（１０４．７ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、１６時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（１０４．０ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６３％、収率５５％で目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）が生成していた。
【０１１１】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）の精製物（４６．５ｍｇ）を白色固体として得た（収率４３．５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３４（ｓ，１Ｈ），７．３７−６．８８（ｍ，９Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．０４。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７５（６５，Ｍ+），２６４（１０），２１３（６），１９６（３８），１２１（２１），９１（１００），６５（１３）。
【０１１２】
実施例１２  ２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）の調製
【０１１３】
【化２０】
0006431294.tif 000021
【０１１４】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例７で調製した２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）（１０８．９ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、４８時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（１０７．３ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率４３％、収率２２％で目的物の２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）が生成していた。
【０１１５】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）の精製物（１７．１ｍｇ）を黄色固体として得た（収率１５．４％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．４９，８．２３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２７（ｍ，５Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．５３。
【０１１６】
実施例１３  ２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２２）の調製
【０１１７】
【化２１】
0006431294.tif 000022
【０１１８】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例８で調製した２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）（１０１．２ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、１７時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（１０２．４ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９０％、収率６７％で目的物の２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２２）が生成していた。
【０１１９】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２２）の精製物（６４．５ｍｇ）を白色固体として得た（収率６２．３％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．０２（ｍ，９Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１８。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６３（２０，Ｍ+），２５６（５），２５２（４），１８５（４），９１（１００），６５（１７）。
【０１２０】
実施例１４    ２−［Ｎ−メチル（フェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２３）の調製
【０１２１】
【化２２】
0006431294.tif 000023
【０１２２】
実施例３と同じ反応装置を用い、２−（４−メチルフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）に替えて参考例９で調製した２−［Ｎ−メチル（フェニル）アミノ］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）（１００．０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を用い、テトラヒドロフラン還流下、２２時間反応を行った以外、実施例３と同じ操作を行い、粗製物（９６．３ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６４％、収率５９％で目的物の２−［Ｎ−メチル（フェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２３）が生成していた。
【０１２３】
さらに得られた粗製物を２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−［Ｎ−メチル（フェニル）アミノ］−４−ベンジロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２３）の精製物（４３．５ｍｇ）を白色固体として得た（収率４２．５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．２１（ｍ，１０Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３７６ＭＨｚ）δ−６２．８２。
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１００ＭＨｚ）δ１６５．７６，１６２．６８，１５６．５５（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１４４．６７，１３６．２６，１２９．２２，１２８．４５，１２７．９９，１２７．７８，１２６．８７，１２６．６１，１２３．９６（ｑ，Ｊ＝２６７．９Ｈｚ），１０１．２５（ｑ，Ｊ＝３２．７Ｈｚ），６７．８５，３８．８４。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５９（１７，Ｍ+），３５８（２０），２６８（１４），２５２（９），２４８（４０），２３２（６），１０６（７），９１（１００），７７（１６），６５（２２）。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は、各種医薬品の合成中間体として利用可能である。