(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
広葉自生作物を防除する方法であって、前記広葉自生作物の発生または成長を防ぐために、前記広葉自生作物、前記広葉自生作物に隣接する区域、または土壌もしくは水に、除草剤として有効な量の式（Ｉ）またはその塩もしくはエステル：
【化１】
0006386526.tif 000023
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ４は、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｘは、ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素またはハロゲンである）であり、
場合によりＲ１とＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ、−ＯＣＨＦＯ−、または−ＯＣＦ２Ｏ−を形成する］
の除草剤を施用することを含み、
前記広葉自生作物が遺伝子改変されており、前記広葉自生作物がダイズである、方法。
【請求項２】
前記除草剤が式（ＩＩ）またはその塩もしくはエステル：
【化２】
0006386526.tif 000024
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、またはメトキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはメトキシであり；
Ｒ５は、水素またはフルオロであり、
場合によりＲ１およびＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することができる］、
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記除草剤が、式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【化３】
0006386526.tif 000025
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記除草剤が式（ＩＩＩ）のベンジルエステルである、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記除草剤が式（ＩＶ）のメチルエステルである、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
前記除草剤が、式（Ｖ）〜（ＩＸ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【化４】
0006386526.tif 000026
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項７】
前記ダイズがダイズさび病に感染している、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記広葉自生作物がグリホサート耐性作物である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記広葉自生作物がＡＡＤ−１２遺伝子を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
前記広葉自生作物がＡＬＳ抵抗性である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記広葉自生作物が２，４−Ｄ抵抗性である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記広葉自生作物がグルホシナート抵抗性である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記広葉自生作物が、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記広葉自生作物がイネ科作物の中に存在し、前記イネ科作物が前記除草剤に耐性である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記除草剤が前記イネ科作物の発生の前に前記広葉自生作物に施用される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記広葉自生作物がトウモロコシ作物、コムギ作物、イネ、または休閑地の中に存在する、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
前記除草剤として有効な量が、１０ｇ  ａｅ／ｈａ未満の比率である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、除草剤として有効な量の６−アリールピコリンカルボン酸、２−アリールピリミジンカルボン酸、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを含む除草性組成物を使用して広葉作物の成長を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
農業で多く再発する問題に、例えば望ましい植生の成長に悪影響を与える恐れがある望ましくない植生の成長を防除することが含まれる。望ましくない植生の防除を支援するために、研究者はこうした望まれない成長を防除するのに有効な様々な化学物質および化学配合物を製造した。しかし、自生作物を含む望ましくない植生の成長を防除する新しい方法の必要性が引き続き存在する。より多くの自生作物が除草剤に耐性となるにつれ、このことは特に問題となり、その結果自生作物を根絶することをより困難にしている。南米のいくつかの国では、潜在的な宿主生物をダイズさび病の蔓延から制限するために、除草剤耐性（ＨＴ）でもあり得る自生ダイズの根絶をいまや義務付けてさえいる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
広葉自生作物を防除する方法であって、広葉自生作物の発生または成長を防ぐために、広葉自生作物、広葉自生作物に隣接する区域、または土壌もしくは水に、除草剤として有効な量の式（Ｉ）、またはその塩もしくはエステル：
【０００４】
【化１】
0006386526.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ４は、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｘは、ＮまたはＣＲ５（式中、Ｒ５は水素またはハロゲンである）であり、場合によりＲ１とＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ、−ＯＣＨＦＯ−、または−ＯＣＦ２Ｏ−を形成する］、
の除草剤を施用することを含み、
広葉自生作物は遺伝子改変されている、方法が開示される。
【０００５】
いくつかの実施形態では、ＸはＣＲ５である。除草剤は式（ＩＩ）、またはその塩もしくはエステル：
【０００６】
【化２】
0006386526.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、またはメトキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはメトキシであり；
Ｒ５は、水素またはフルオロであり、
場合によりＲ１およびＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することができる］
の構造を有することができる。
【０００７】
いくつかの実施形態では、除草剤は、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【０００８】
【化３】
0006386526.tif 000004
からなる群から選択される。
例えば、除草剤は、式（ＩＩＩ）のベンジルエステルまたは式（ＩＶ）のメチルエステルであってもよい。
【０００９】
いくつかの実施形態では、除草剤は、式（Ｖ）〜（ＩＸ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【００１０】
【化４】
0006386526.tif 000005
からなる群から選択される。
【００１１】
広葉自生作物は、ダイズ、キャノーラ、ヒマワリ、サトウダイコン、アルファルファおよびワタからなる群から選択することができる。いくつかの実施形態では、広葉自生作物はダイズであり、ダイズはダイズさび病に感染している可能性がある。いくつかの実施形態では、広葉自生作物は、グリホサート耐性作物であるか、ＡＡＤ−１２遺伝子を含むか、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）抵抗性であるか、または２，４−Ｄ抵抗性である。いくつかの実施形態では、広葉自生作物はイネ科作物の中に存在し、イネ科作物は除草剤に耐性である。除草剤は、イネ科作物の発生の前に広葉自生作物に施用することができる。いくつかの実施形態では、広葉自生作物はトウモロコシ作物、コムギ作物、または休閑地の中に存在する。処理された広葉自生作物は、施用の１４日後に少なくとも９６％の褐色化を有し得る。いくつかの実施形態では、処理された広葉自生作物は実質的に再成長しない。
【００１２】
６−アリールピコリンおよび２−アリールピリミジンカルボン酸は雑草を防除する既知の除草剤であるが、特に低い施用比率（例えば１０ｇ  ａｅ／ｈａ未満）で、これらの除草剤がダイズなどの除草剤耐性の広葉作物を、ほとんど再生することなく防除することができたことは予期外であった。
【００１３】
以下にある記述により、本開示の１つまたは複数の実施形態を詳述する。他の特徴、対象および利点は、この記述および特許請求の範囲から明白になるだろう。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本開示は、一般式（Ｉ）により表わされる６−アリールピコリンまたは２−アリールピリミジンカルボン酸、または農学上許容できるその塩もしくはエステル：
【００１５】
【化５】
0006386526.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ４は、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｘは、ＮまたはＣＲ５（式中、Ｒ５は水素またはハロゲンである）であり、場合によりＲ１とＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ、−ＯＣＨＦＯ−、または−ＯＣＦ２Ｏ−を形成する］
を含む除草性組成物を使用して、望ましくない広葉自生作物を防除する方法に関する。
【００１６】
本明細書で用いる用語「除草剤」は、植生を枯死させる、防除する、またはさもなければ植生の成長に有害な変化をもたらす活性成分を意味する。「除草剤として有効な量」とは、「除草性効果」すなわち有害な変化をもたらす効果をもたらし、例えば自然な発達、枯れ、調節、乾燥および遅延からの逸脱を含む、活性成分の量である。用語「作物」および「植生」には、例えば、発芽種子、出現した実生、および定着した植生を含むことができる。
【００１７】
式（Ｉ）において、ＸがＣＲ５である場合、式は６−アリールピコリンカルボン酸を表わす式（Ｉａ）となる。
【００１８】
【化６】
0006386526.tif 000007
【００１９】
式（Ｉ）において、ＸがＮである場合、式はアリールピリミジンカルボン酸を表わす式（Ｉｂ）となる。
【００２０】
【化７】
0006386526.tif 000008
【００２１】
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）によって表わされる６−アリールピコリンカルボン酸、またはその塩もしくはエステルが使用される。
【００２２】
【化８】
0006386526.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、またはメトキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはメトキシであり；
Ｒ５は、水素またはフルオロであり、場合によりＲ１およびＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することができる］
【００２３】
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）によって表わされる６−アリールピコリンカルボン酸が使用される。
【００２４】
【化９】
0006386526.tif 000010
【００２５】
いくつかの実施形態では、式（Ｖ）〜（ＩＸ）によって表わされる６−アリールピコリンカルボン酸が使用される。
【００２６】
【化１０】
0006386526.tif 000011
【００２７】
式Ｉで表わされる化合物、ならびに農学上許容できるその塩およびエステルは、広範囲の雑草防除に使用される合成除草剤である。これらの化合物を除草剤として製造および使用する方法は、当技術分野で公知である。米国特許第７，３１４，８４９号Ｂａｌｋｏ他、および米国特許第７，５３８，２１４号Ｅｐｐ他を参照のこと。
【００２８】
式Ｉの化合物は、その酸の形態、または農業上許容できるその塩もしくはエステルとして、提供することができる。式Ｉの化合物の例示的な農学上許容できる塩としては、これに限定はされないが、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、およびイソプロピルアンモニウムなどのモノ−、ジ−、およびトリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウムおよびトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩などのモノ−、ジ−およびトリ−ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、トリイソプロパノールアンモニウム塩、オラミン塩、ならびにジグリコールアミン塩が挙げられる。
【００２９】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は農学上許容できるエステルとして提供することができる。適当なエステルとしては、これに限定はされないが、メチルエステル、エチルエステル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、イソオクチル、ブトキシル、２−エチルヘキシルおよびブトキシエチルエステルなどのＣ１〜Ｃ８−アルキルエステルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルエステル、ならびにベンジルなどのアリールエステルが挙げられる。例示的な農学上許容できるエステルとしては、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル、および４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸のベンジルエステルが挙げられる。
【００３０】
式Ｉで表される化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを、広葉自生作物の発生または成長を防ぐために、広葉自生作物、広葉自生作物に隣接する区域、または土壌もしくは水に、除草性効果を引き起こすのに十分な量で施用することができる。いくつかの実施形態では、上記式によって表わされるアリールピコリンカルボン酸、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを、１ヘクタール当り０．５グラム酸当量（ｇ  ａｅ／ｈａ）、またはそれを超える（例えば、１．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、８．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、９．０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、または１５ｇ  ａｅ／ｈａ以上）量で施用する。いくつかの実施形態では、式Ｉで表わされる化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを、２０ｇ  ａｅ／ｈａまたはそれ未満（例えば、１８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、９．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、８．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、または１．０ｇ  ａｅ／ｈａ以下）の量で施用することができる。
【００３１】
上記式Ｉで表わされる化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを、上で記載の最小値のいずれかから、上で記載の最大値のいずれかの範囲の量で施用することができる。いくつかの実施形態では、式Ｉで表わされる化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを、０．５〜２０ｇ  ａｅ／ｈａから（例えば、１．０〜１８ｇ  ａｅ／ｈａから、１．５〜１５ｇ  ａｅ／ｈａから、２．０〜１２ｇ  ａｅ／ｈａから、または３．０〜１０ｇ  ａｉ／ｈａから）の量で施用する。いくつかの実施形態では、式Ｉで表わされる化合物を１０ｇ  ａｅ／ｈａ未満の量で施用する。
【００３２】
配合物
本開示は、本明細書で開示する組成物の配合物および方法にも関する。いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルを含む配合物は、懸濁、乳化、または溶解した形態で存在する。例示的な配合物として、これに限定はされないが、水溶液、懸濁液、また高度に濃縮された水性、油性または他の懸濁液または分散液、水性エマルジョン、水性マイクロエマルジョン、水性サスポエマルジョン、オイル分散液、およびペーストが挙げられる。
【００３３】
本明細書で開示の組成物および方法はまた、添加剤とともに混合または施用することもできる。いくつかの実施形態では、添加剤を水で希釈することができ、または濃縮することができる。いくつかの実施形態では、添加剤を順次添加する。いくつかの実施形態では、添加剤を同時に添加する。いくつかの実施形態では、添加剤を式Ｉの化合物、または農学上許容できるその塩もしくはエステルと事前に混合する。いくつかの実施形態では、添加剤は追加の殺虫剤である。例示的な追加の殺虫剤としては、これに限定はされないが、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、アセトクロール、アクロニフェン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノトリアゾール、チオシアン酸アンモニウム、アスラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ビフェノックス、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブトラリン、ブトロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロルメコート、クロピラリド、クロルスルフロン、クロロトルロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメタクロル、ジクワット、ジウロン、Ｓ−エチルジプロピルカルバモチオアート（ＥＰＴＣ）、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン（ＬＧＣ−４２１５３）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グリホサート、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｒ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リヌロン、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、ＭＣＰＢ、メコプロップ−Ｐ、メソスルフロン、メソスルフロン−エチルナトリウム、メタザクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、ＭＳＭＡ、ナプロパミド、ノルフルラゾン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクアット、ペンディメタリン、ペノキススラム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プリミスルフロン、プロフルアゾール、プロパキザホップ、プロポキシカルバゾン、プロピ��ミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピリベンゾキシム（ＬＧＣ−４０８６３）、ピロクススラム、ピロキサスルホン、キンメラック、キザロホップ−エチル−Ｄ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブチラジン、テルブトリン、チアゾピル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリアファモン、トリクロピル、およびトリフルラリン、ならびに農学上許容できるその塩、エステルおよび混合物、が挙げられる。いくつかの実施形態では、追加の殺虫剤としては、２，４−Ｄ、ジカンバ、グルホシナート、グリホサート、ＭＣＰＡ、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤（例えばペノキススラム）、またはこれらの混合物が挙げられる。
【００３４】
いくつかの実施形態では、添加剤は農学上許容できるアジュバントを含む。例示的な農学上許容できるアジュバントとしては、これに限定はされないが、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝液、防蝕剤、着色剤、臭気剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、毒性緩和剤、接着剤（例えば種子配合物で使用）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、およびこれらの混合物が挙げられる。例示的な農学上許容できるアジュバントとしては、これに限定はされないが、作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））、ノニルフェノールエトキシラート、ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩、石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸と陰イオン界面活性剤のブレンド、Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド、リン酸アルコールエトキシラート、天然第一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシラート、ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシラート＋尿素硝酸アンモニウム、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール（合成）エトキシラート（８ＥＯ）、獣脂アミンエトキシラート（１５ＥＯ）、およびＰＥＧ（４００）ジオリアート−９９が挙げられる。
【００３５】
いくつかの実施形態では、添加剤は毒性緩和剤であり、これは除草剤とともに施用した時によりよい作物適合性に導く有機化合物である。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤はそれ自身が除草剤として活性である。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤は解毒剤として、または作物における拮抗物質として働き、作物への損傷を低減するか、または防ぐことができる。例示的な毒性緩和剤としては、これらに限定はされないが、ＡＤ−６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベノキサコル、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、ジメピペラート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフェナート、ナフタル酸無水物、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミド、ならびに農学上許容できる塩およびカルボキシル基を有するとすれば農学上許容できるその誘導体が挙げられる。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤は、クロキントセットまたはそのエステルもしくは塩、例えばクロキントセット（メキシル）であってよい。
【００３６】
例示的な追加の界面活性剤（例えば湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤）としては、これらに限定はされないが、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸、および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、オクタ−デカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル−、オクチル−、またはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノサルファイトの排液およびタンパク質、変性タンパク質、多糖（例えば、メチルセルロース）、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボン酸塩、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドンおよびこれらのコポリマーが挙げられる。
【００３７】
例示的な増粘剤としては、これらに限定はされないが、キサンタンガムなどの多糖、有機および無機岩床鉱物（sheet mineral）、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００３８】
例示的な消泡剤としては、これらに限定はされないが、シリコーンエマルジョン、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００３９】
例示的な抗菌剤としては、これらに限定はされないが、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールへミホルマールに基づく殺菌剤、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリン誘導体、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００４０】
例示的な不凍剤としては、これらに限定はされないが、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセリン、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００４１】
例示的な着色剤としては、これらに限定はされないが、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ  Ｂの名称で知られる染料、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシドレッド５１、アシドレッド５２、アシドレッド１４、アシドブルー９、アシドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００４２】
例示的な接着剤としては、これらに限定はされないが、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、チロース、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００４３】
いくつかの実施形態では、添加剤は担体を含む。いくつかの実施形態では、添加剤は液体の担体を含む。いくつかの実施形態では、添加剤は有機または無機の担体を含む。例示的な液体の担体としては、これらに限定はされないが、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系オイルなどの石油留分または炭化水素、ダイズ油、菜種油、オリーブオイル、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、落花生油、ヒマワリ油、胡麻油、桐油などの植物油、上記植物油などのエステル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなどのモノアルコールまたは二価、三価もしくは他の低級多価アルコール（４〜６個のヒドロキシを含有）のエステル、モノ、ジおよびポリカルボン酸などのエステル、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、および水、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００４４】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩またはエステルを、水中で、場合により湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を使って均質化することにより、エマルジョン、ペースト、またはオイル分散液を調製することができる。いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩もしくはエステル、ならびに場合により、湿潤剤、粘着付与剤、および／または分散性、または乳化剤を含む、水で希釈するのに適した濃縮液を調製する。
【００４５】
式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩もしくはエステルの濃度は、配合物中において変えることができる。いくつかの実施形態では、配合物は、式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩もしくはエステルの総重量で、１％〜９５％（例えば、５％〜９５％、１０％〜８０％、２０％〜７０％、３０％〜５０％）を占める。いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩もしくはエステルは、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光測定による９０％〜１００％（例えば、９５％〜１００％）の純度で使用することができる。
【００４６】
施用の方法
本開示の組成物は、除草剤を施用する任意の既知の技法で施用することができる。例示的な施用技法としては、これに限定はされないが、散布、噴霧、または水（水中）への直接施用が挙げられる。施用方法は意図した目的により変わる可能性がある。いくつかの実施形態では、本開示の組成物の最善の可能な分布を確実にするように、施用方法を選択することができる。
【００４７】
本開示の組成物は、播種の後、および作物が発生する前または後に施用することができる。いくつかの実施形態では、散布（例えば葉面散布）によって広葉作物の発生または成長を防ぐために、本開示の組成物を、広葉作物または広葉作物に隣接する区域に施用し、または土壌もしくは水に施用する。いくつかの実施形態では、散布技法として例えば、担体として水、および１ヘクタール当り０．５リットル（Ｌ／ｈａ）〜２０００Ｌ／ｈａ（例えば、０．５Ｌ／ｈａ〜５０Ｌ／ｈａ、５０Ｌ／ｈａ〜１０００Ｌ／ｈａ、または１００〜５００Ｌ／ｈａ）の散布液比率を使用する。
【００４８】
いくつかの実施形態では、成長の任意の段階または定植もしくは発生の前に、広葉作物にまたは広葉作物の場所に直接施用されると、式Ｉの化合物または農学上許容できるその塩もしくはエステルは、広葉作物への除草性活性を示す。観察される効果は、防除すべき望ましくない作物の種類、望ましくない作物の成長段階、希釈液および散布液滴の大きさの施用パラメータ、使用時の環境条件、用いた特定の化合物、用いた特定のアジュバントおよび担体、土壌の種類など、ならびに施用する化学物質の量に依存する可能性がある。いくつかの実施形態では、非選択的または選択的除草性作用を促進するように、これらおよび他の要因を調整することができる。
【００４９】
本開示の組成物および方法は、様々な種類の望ましくない植生に対して有効である。いくつかの実施形態では、ダイズ、キャノーラ、ヒマワリ、サトウダイコン、アルファルファおよびワタなどの広葉自生作物を防除するために、本開示の組成物を使用することができる。例えば、ダイズさび病に感染したものなどの広葉自生作物を防除するために、本開示の組成物を使用することができる。例えば除草剤、病原体および／または昆虫に抵抗性である広葉作物を防除するために、本開示の組成物および方法を、特に使用することができる。従って、遺伝子組換えまたは育種のために１種または複数の除草剤に抵抗性である広葉作物において、本開示の組成物および方法を、使用することができる。いくつかの実施形態では、遺伝子組換えまたは育種の結果、植物病原性菌類などの１種または複数の病原体に抵抗性である広葉自生作物を防除するために、本開示の組成物および方法を、使用することができる。いくつかの実施形態では、遺伝子組換えまたは育種の結果、昆虫による攻撃に抵抗性である広葉自生作物を防除するために、本開示の組成物および方法を使用することができる。広葉自生作物は、合成オーキシンに抵抗性であり得、または、遺伝子改変によりバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（またはＢｔ）毒素に対する遺伝子を導入した結果、ある種の昆虫による攻撃に抵抗性である。いくつかの実施形態では、広葉自生作物は、グリホサート、グルホシナート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、またはこれらの組合せに対して耐性を有する。いくつかの実施形態では、広葉自生作物は、複数の化学反応および／または複数の作用様式に耐性を与える、複数または多重の形質（stacked trait）を有することができる。いくつかの実施形態では、広葉自生作物は、グリホサート耐性ダイズ作物などのグリホサート耐性作物である。いくつかの実施形態では、広葉自生作物はＡＡＤ−１２遺伝子を含む。いくつかの実施形態では、広葉自生作物はアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性である。いくつかの実施形態では、広葉自生作物は２，４−Ｄ抵抗性である。
【００５０】
防除すべき広葉自生作物は、イネ科作物の中に存在し得る。いくつかの実施形態では、イネ科作物は、トウモロコシ作物、コムギ作物、イネまたは休閑地である。いくつかの実施形態では、広葉自生ダイズ作物はダイズさび病に感染している。いくつかの実施形態では、イネ科作物は、例えば除草剤、病原体および／または昆虫に抵抗性であり得る。従って、遺伝子組換えまたは育種のために１種または複数の除草剤に抵抗性である、イネ科作物の中で、本開示の組成物および方法を使用することができる。いくつかの実施形態では、遺伝子組換えまたは育種の結果、植物病原性菌類などの１種または複数の病原体に抵抗性であるイネ科作物の中で、本開示の組成物および方法を使用することができる。いくつかの実施形態では、遺伝子組換えまたは育種の結果、昆虫による攻撃に抵抗性であるイネ科作物の中で、本開示の組成物および方法を、使用することができる。いくつかの実施形態では、イネ科作物は、合成オーキシンに抵抗性であり、または、遺伝子改変によりバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（またはＢｔ）毒素に対する遺伝子を導入した結果、ある種の昆虫による攻撃に抵抗性である。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の組成物および方法は、グリホサート、グルホシナート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、またはこれらの組合せに耐性のイネ科作物における植生を防除するために、グリホサート、グルホシナート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルとともに使用することもできる。いくつかの実施形態では、複数の化学反応および／または複数の作用様式に耐性を与える、多様なまたは多重の形質を有するイネ科作物の中で、広葉自生作物を防除する。いくつかの実施形態では、イネ科作物はＡＡＤ−１２遺伝子を含む。いくつかの実施形態では、イネ科作物はアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性である。いくつかの実施形態では、イネ科作物は２，４−Ｄ抵抗性である。いくつかの実施形態では、イネ科作物はＨＰＰＤ抑制剤抵抗性である。いくつかの実施形態では、イネ科作物はグルホシナート抵抗性である。いくつかの実施形態では、イネ科作物は式（Ｉ）で表わされる化合物に耐性である。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、イネ科作物の発生の前に広葉自生作物に施用される。
【００５１】
例示的な処理区域は、草および広葉自生作物が存在する可能性がある区域であり得、これらに限定はされないが、ターフグラス、牧草地、草地、放牧地、休閑地、公道（right of way）、水生植物環境（aquatic setting）、野生生物管理区域および非灌漑水路土手（non-irrigation ditchbank）を含む。いくつかの実施形態では、本開示の組成物および方法を、例えば、路傍、送電線、パイプライン、公道、鉄道、坑井用地、設備作業場に沿って望まれない植生を防除するなど、産業植生管理（industrial vegetation management）（ＩＶＭ）において使用することができる。いくつかの実施形態では、本開示の組成物および方法を、保全休耕プログラム（conservation reserve program）（ＣＲＰ）の土地、草地、および種子用成長草（grasses grown for seed）の望ましくない植生を防除するために使用することができる。いくつかの実施形態では、本開示の組成物および方法を、芝生（例えば、住宅、工場、施設の）、ゴルフ場、公園、墓地、運動場および芝土農場上で使用することができる。
【００５２】
本開示の組成物および方法を、望まれない植生を防除するために使用することができる。いくつかの実施形態では、施用後３５日未満（例えば、２８日未満、２５日未満、２１日未満、１８日未満、１６日未満、１４日未満、１２日未満、１０日未満、８日未満、７日未満、６日未満、５日未満、またはそれより短い）で、望まれない植生を防除するために（例えば、少なくとも７０％の防除を実現するために、少なくとも７５％の防除を実現するために、少なくとも８０％の防除を実現するために、少なくとも８５％の防除を実現するために、少なくとも９０％の防除を実現するために、少なくとも９５％の防除を実現するために、または少なくとも９８％の防除を実現するために）、本開示の組成物および方法を使用することができる。防除は、作物の褐色化、種子生成の抑止、およびこれらの組合せの形であることができる。いくつかの実施形態では、処理された自生広葉作物は、施用の１４日後に少なくとも９６％の褐色化を有する。いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物、またはその塩もしくはエステルを使用して処理または防除した後、広葉自生作物では、再成長は実質的にないまたは全くない。いくつかの実施形態では、広葉自生作物の処理により、種子の生成が防がれるまたは低減される。
【００５３】
非限定的な実例により、本開示のある実施形態の例を以下に示す。
【実施例】
【００５４】
広葉自生作物防除用施用の温室評価
日中約２３〜２９℃、夜間２２〜２８℃に維持され、ほぼ１５時間（ｈ）の光周期を備えた温室中で、試験植物をＭｅｔｒｏ−ｍｉｘ  ３６０（ＳｕｎＧｒｏ  Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ、Ｂｅｌｌｅｖｕｅ、ＷＡ）において、１３２．７平方センチメートル（ｃｍ２）プラスチック鉢中で、７〜２１日間栽培した。施用の前に、植物を２〜３葉期まで栽培した。従来のダイズ作物品種ＭａｖｅｒｉｃｋおよびＲｅｓｎｉｃｋと、除草剤抵抗性（ＨＴ）品種ＡＡＤ１２、ＡＡＤ１、およびＲＯＵＮＤＵＰ（登録商標）ｒｅａｄｙダイズ作物の両方に処理した。
【００５５】
試験すべき最も高い比率によって決められた、各試験化合物の秤量された分量を、２５ミリリットル（ｍＬ）のガラスバイアルに入れ、アセトンとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の９７：３ｖ／ｖ（体積／体積）混合物（これを汎用溶媒（General Purpose Solvent）（ＧＰＳ）と呼ぶ）４ｍＬに溶解して、高濃度原液を得る。試験化合物がすぐに溶解しなければ、混合物を加温および／または超音波処理した。得られた高濃度の原液を、２０ｍＬの水性混合物（水、ＧＰＳ、イソプロピルアルコール、Ａｔｐｌｕｓ  ４１１Ｆ作物油濃縮物、およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を、４６：４２：１２：１．０：０．０２ｖ／ｖの比率で含む）で希釈し、最も高い施用比率を含む散布溶液を得た。１２ｍＬの高比率溶液を、アセトンとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の９７：３ｖ／ｖ（体積／体積）混合物２ｍＬ、そして１０ｍＬの水性混合物（水、ＧＰＳ、イソプロピルアルコール、Ａｔｐｌｕｓ  ４１１Ｆ作物油濃縮物、およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を、４６：４２：１２：１．０：０．０２ｖ／ｖの比率で含む）に連続希釈することにより、さらなる施用比率を得て、高比率（Ｘ）の１／２Ｘ、１／４Ｘ、１／８Ｘおよび１／１６Ｘ比率を得た。化合物の要求値は、１８７Ｌ／ｈａの比率で１２ｍＬの施用体積に基づく。配合された化合物を、０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用区域に、平均植物林冠高さの１８インチ（４３ｃｍ）上方の散布高さで、１８７Ｌ／ｈａを放出するように調整された８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラック噴霧器（overhead Mandel track sprayer）で、植物材料に施用した。対照植物に、同じ様式で溶媒ブランクを施用した。処理植物および対照植物を上記の温室内に配置し、試験化合物の流出を防ぐために地下灌漑により給水した。２１日後、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して目視で決定し、０〜１００パーセント（０は損傷なしに相当、１００は完全な枯死に相当）の尺度でスコア付けした。結果を、活性成分およびその各々の配合物とともに、表１に載せる。表１の各スコアは、３回の代表的実験の結果から得られる平均値を示す。
【００５６】
【表１】
0006386526.tif 000012
【００５７】
異なる６−アリールピコリナートを備えた追加の配合物を、温室中でＭａｖｅｒｉｃｋおよびＲｏｕｎｄＵｐ−ｒｅａｄｙダイズ作物に関して、上で記載の手順を用いて試験した。活性成分および作物防除スコアを表２に載せる。表２の各スコアは、３回の代表実験の結果から得られる平均値を示す。
【００５８】
【表２】
0006386526.tif 000013
【００５９】
式（Ｉ）の代表的化合物は、従来作物および除草剤抵抗性作物（ＨＴ）品種の両方において同等の除草性活性を示し、これらの化合物の自生作物防除における可能性を実証した。
【００６０】
広葉自生作物防除用施用の野外評価
広葉自生ダイズ作物に行う発生後施用について、野外実験を実施した。従来のダイズ作物（ＧＳ１４〜１５）およびＲＯＵＮＤＵＰ（登録商標）抵抗性ダイズ作物（ＧＳ１５〜１６）の両方を処理した（平方メートル当たり２０〜４０）。
【００６１】
対照として使用した２，４−Ｄ  ＤＭＡ（対照配合物）とともに、配合物には、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（配合物Ａ）、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸のベンジルエステル（配合物Ｂ）または４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル（配合物Ｃ）を含んだ。活性成分およびその各々の配合物を表３に載せる。配合物を水への懸濁濃縮液として提供し、提供されるアジュバントとともに施用した。具体的には、配合物Ａを１００ｇ／Ｌ（９．４８％ｗ／ｗ）で施用し、配合物ＢをＡＩ＝１２５．８１８ｇ／Ｌ（１１．８７％ｗ／ｗ）、ＡＥ＝１００ｇ／Ｌ（９．４３％ｗ／ｗ）で施用し、配合物ＣをＡＩ＝１００ｇ／Ｌ（１０％ｗ／ｗ）およびＡＥ＝９５．９４ｇ／Ｌ（９．５９％ｗ／ｗ）で施用し、対照配合物をＡＩ＝８０６．０３ｇ／Ｌ（６５．７４％ｗ／ｗ）およびＡＥ＝６６９ｇ／Ｌ（５４．５７％ｗ／ｗ）で施用する。
【００６２】
【表３】
0006386526.tif 000014
【００６３】
処理後特定の日における、対象植物のいくつかの品種（Ｂａｙｅｒコードで表示）での防除の平均パーセントを、以下の表４および表５に提供する。データは、散布圧３００キロパスカル（ｋＰａ）および散布量２００Ｌ／ｈａにて組成物を施用することにより、要因繰返し野外実験（４回実験）を実施した結果である。処理区画および対照区画は、施用後特定日に目視で盲検評価した。評価は上で議論したように０〜１００％の尺度に基づき、０％は望まれない植生の完全な成長を示し、１００％は望まれない植生の完全阻止／根絶を示す。結果は、下記表４に処理後の作物防除平均パーセントを、表５に処理後の雑草防除平均パーセントを示す。
【００６４】
【表４】
0006386526.tif 000015
【００６５】
【表５】
0006386526.tif 000016
【００６６】
２．２５ｇ  ａｅ／ｈａまたはそれ以上の比率で、配合物１〜３は、大きな（４〜６葉）自生の従来ダイズおよびグリホサート耐性ダイズの許容できる防除（施用１４日後、＞９６％褐色化）を示し、これは２，４−Ｄ  ＤＭＡによる１３４０ｇ  ａｅ／ｈａでの商業的標準処理に相当する。防除は速く（施用７日後、＞８５％褐色化）、再成長はゼロであった。組成物は、ワンダリングジュー（wandering jew）およびワイルドポインセチア（wild poinsettia）の防除でも有効であった。よってこれらの配合物は、休閑地での自生ダイズの防除に可能性を示した。
【００６７】
様々な除草剤による広葉自生作物制御の野外評価
特定の比率にて、式（ＩＶ）の化合物と比較して、標準的な配合での様々な除草剤で処理した４６日後の、ＲｏｕｎｄＵＰ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ダイズ（ＧＬＸＭＡ）の目視防除平均パーセントを以下の表６に提供する。データは、散布圧３００ｋＰａおよび散布量２００Ｌ／ｈａにて組成物を施用することにより、要因繰返し野外実験（４回実験）を実施した結果である。処理区画および対照区画は、施用後特定日に目視で盲検評価した。評価は上で議論したように０〜１００％の尺度に基づき、０％は望まれない植生の完全な成長を示し、１００％は望まれない植生の完全阻止／根絶を示す。
【００６８】
【表６】
0006386526.tif 000017
【００６９】
特定の比率にて、処理後３０日のＲｏｕｎｄＵＰ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ダイズ（ＧＬＸＭＡ）の目視防除平均パーセントを、式（ＩＩＩ）の化合物と比較して、標準的な配合での様々な除草剤について、以下の表７に提供する。データは、散布圧３００ｋＰａおよび散布量２００Ｌ／ｈａにて組成物を施用することにより、要因繰返し野外実験（３回実験）を実施した結果である。処理区画および対照区画は、施用後特定日に目視で盲検評価した。評価は上で議論したように０〜１００％の尺度に基づき、０％は望まれない植生の完全な成長を示し、１００％は望まれない植生の完全阻止／根絶を示す。
【００７０】
【表７】
0006386526.tif 000018
【００７１】
式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）などの式（Ｉ）で表される化合物は、遺伝子組換え作物において、他の市販の公知である除草剤と比較して、同等のまたは優れた除草性活性を示した。
【００７２】
添付の特許請求の範囲にある組成物および方法は、本明細書に記載の特定の組成物および方法により範囲を限定されるものではなく、特許請求の範囲の少数の態様を説明する意図であり、機能上同等のいかなる組成物および方法も特許請求の範囲内に入るという意図である。本明細書に表示および記載されたものに加えて、組成物および方法の様々な修正も添付の特許請求の範囲内に入るという意図である。さらに、本明細書で開示されたある代表的な組成物および方法ステップが特別に記載されているが、特に記載が無くとも、他の組成物および方法ステップの組合せも添付の特許請求の範囲内に入るという意図である。従って、ステップ、要素、構成要素、または成分の組合せが本明細書に明示的にまたはそれ以下に記載されているが、特に記載が無くとも、ステップ、要素、構成要素、および成分の他の組合せは含まれる。本明細書で使用される用語「含む（comprising）」およびその変形は、用語「含む（including）」およびその変形と同義に使用され、オープンかつ非限定的用語である。用語「含む（comprising）」および「含む（including）」を様々な実施形態を記載するために本明細書で使用してきたが、用語「主にからなる（consisting essentially of）」および「からなる（consisting of）」は、発明のより具体的な実施形態を提供するために、「含む（comprising）」および「含む（including）」の代わりに使用することができ、かつ開示もされている。実施例または特に明記した場合を除き、本明細書および特許請求の範囲で用いられる、成分、反応条件などの量を示す全ての数字は最低限と解すべきであり、均等論を特許請求の範囲に適用することを限定する試みと解すべきではなく、有効桁数および通常の丸め近似の観点から解釈すべきである。
また、本発明は以下を提供する。
［１］  広葉自生作物を防除する方法であって、前記広葉自生作物の発生または成長を防ぐために、前記広葉自生作物、前記広葉自生作物に隣接する区域、または土壌もしくは水に、除草剤として有効な量の式（Ｉ）またはその塩もしくはエステル：
【化１１】
0006386526.tif 000019
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ４は、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｘは、ＮまたはＣＲ５（式中、Ｒ５は水素またはハロゲンである）であり、
場合によりＲ１とＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ、−ＯＣＨＦＯ−、または−ＯＣＦ２Ｏ−を形成する］
の除草剤を施用することを含み、
前記広葉自生作物が遺伝子改変されている、方法。
［２］  ＸがＣＲ５である、［１］に記載の方法。
［３］  前記除草剤が式（ＩＩ）またはその塩もしくはエステル：
【化１２】
0006386526.tif 000020
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、またはメトキシであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはメトキシであり；
Ｒ５は、水素またはフルオロであり、
場合によりＲ１およびＲ２は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することができる］、
の構造を有する、［２］に記載の方法。
［４］  前記除草剤が、式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【化１３】
0006386526.tif 000021
からなる群から選択される、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の方法。
［５］  前記除草剤が式（ＩＩＩ）のベンジルエステルである、［４］に記載の方法。
［６］  前記除草剤が式（ＩＶ）のメチルエステルである、［４］に記載の方法。
［７］  前記除草剤が、式（Ｖ）〜（ＩＸ）またはそのそれぞれの塩もしくはエステル
【化１４】
0006386526.tif 000022
からなる群から選択される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の方法。
［８］  前記広葉自生作物が、ダイズ、キャノーラ、ヒマワリ、サトウダイコン、アルファルファおよびワタからなる群から選択される、［１］〜［７］のいずれか１項に記載の方法。
［９］  前記広葉自生作物がダイズである、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の方法。
［１０］  前記ダイズがダイズさび病に感染している、［９］に記載の方法。
［１１］  前記広葉自生作物がグリホサート耐性作物である、［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の方法。
［１２］  前記広葉自生作物がＡＡＤ−１２遺伝子を含む、［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の方法。
［１３］  前記広葉自生作物がＡＬＳ抵抗性である、［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の方法。
［１４］  前記広葉自生作物が２，４−Ｄ抵抗性である、［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の方法。
［１５］  前記広葉自生作物がグルホシナート抵抗性である、［１］〜［１４］のいずれか１項に記載の方法。
［１６］  前記広葉自生作物が、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性である、［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の方法。
［１７］  前記広葉自生作物がイネ科作物の中に存在し、前記イネ科作物が前記除草剤に耐性である、［１］〜［１６］のいずれか１項に記載の方法。
［１８］  前記除草剤が前記イネ科作物の発生の前に前記広葉自生作物に施用される、［１７］に記載の方法。
［１９］  前記広葉自生作物がトウモロコシ作物、コムギ作物、イネ、または休閑地の中に存在する、［１］〜［１８］のいずれか１項に記載の方法。
［２０］  前記除草剤として有効な量が、１０ｇ  ａｅ／ｈａ未満の比率である、［１］〜［１９］のいずれか１項に記載の方法。