(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0006408582.tif 000060
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり；
Ａ２は、水素、クロロ、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ（ここで、フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよい）であり；又は、
Ａ２は、以下の群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、又は、フェニル；
窒素上の置換基：
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、又は、２−クロロ−２−フルオロエチル；
トリフルオロメチル；
Ｙは、酸素であり；
ＲＬ１は、アミノ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、１，２−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、アリルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、フェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、ベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ又は３，４−ジメトキシベンジルオキシであり；
Ｘは、炭素であり；
Ｒ２は、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり；
Ｒ１０は、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり；
ｐは、０であり；
Ｇは、Ｇ１であり
【化２】
0006408582.tif 000061
［ここで、「ｖ」で識別される結合は、当該ピペリジン環に直接結合しており、及び、「ｗ」で識別される結合は、Ｑに直接結合している］であり；
ＲＧ１は、水素であり；
Ｑは、
【化３】
0006408582.tif 000062
［ここで、「ｘ」で識別される結合はＧに直接結合しており、及び、「ｙ」で識別される結合はＬ２に直接結合している］であり；
Ｒ５は、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり；又は、
Ｌ２は、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり；
Ｒ２０は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２１は、水素又はメチルであり；
Ｒ１は、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含み、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ；又は、
Ｒ１は、１、２又は３の置換基を含むフェニルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−Ｌ３Ｚ３；
Ｒ１は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イル（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、さらなる置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されてもよい）であり；
Ｒ１は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含み、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により、オキソ、チオ又は以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；又は、
Ｒ１は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも１回は置換基Ｚ４で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；又は、
Ｒ１は、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも１回は置換基Ｚ４で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；
Ｌ３は、直接結合であり；
Ｌ４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｚ３は、最大で２までの置換基を含むことができるフェニルラジカルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ；又は、
Ｚ３は、ナフタレニルであり；
Ｚ４は、ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＲ９）Ｒ１３、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ又は−Ｌ４Ｚ３であり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はＺ３であり；
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルである〕
で表される化合物、又は、式（Ｉ）で表される化合物の塩。
【請求項２】
Ｒ１が、以下のリストから選択される置換基で少なくとも１回置換されているフェニルであり：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）ＣＨ３、ジメチルアミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
及び、それ以外では、置換されていなくても又はさらに置換されていてもよく、その際、付加的なさらなる置換基は、以下のリストから選択される：
フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシ；
である、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の塩。
【請求項３】
前記ラジカルの定義が、それぞれ以下のとおりである、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の塩。
〔Ａ１が、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり；
Ａ２が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は４−メチルフェニルスルホニルオキシであり；又は、
Ａ２が、ピラゾール−１−イルであり、ここで、該ピラゾール−１−イルは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチル、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又は、トリフルオロメチル；
Ｙが、酸素であり；
ＲＬ１が、アミノ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、１，２−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、アリルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、フェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、ベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ又は３，４−ジメトキシベンジルオキシであり；
Ｘが、炭素であり；
Ｒ２が、水素であり；
ｐが、０であり；
Ｇが、Ｇ１であり
【化４】
0006408582.tif 000063
［ここで、「ｖ」で識別される結合は、当該ピペリジン環に直接結合しており、及び、「ｗ」で識別される結合は、Ｑに直接結合している］であり；
ＲＧ１が、水素であり；
Ｑが、
【化５】
0006408582.tif 000064
［ここで、「ｘ」で識別される結合はＧに直接結合しており、及び、「ｙ」で識別される結合はＬ２に直接結合している］であり；
Ｒ５が、水素であり；
Ｌ２が、直接結合であり；
Ｒ１が、以下のリストから選択される置換基で少なくとも１回置換されているフェニルであり：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）ＣＨ３、ジメチルアミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
及び、それ以外では、置換されていなくても又はさらに置換されていてもよく、その際、付加的なさらなる置換基は、以下のリストから選択される：
フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシ〕
【請求項４】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項６】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項７】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項８】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体、それらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体を調製するための調製方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘテロ環で置換されている特定のピペリジン類及びピペラジン類を殺菌性作物保護組成物として使用することができることは、既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０７／０１４２９０、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２、ＷＯ  ０８／０９１５９４、ＷＯ  ０８／０９１５８０、ＷＯ  ０９／０５５５１４、ＷＯ  ０９／０９４４０７、ＷＯ  ０９／０９４４４５、ＷＯ  ０９／１３２７８５、ＷＯ  １０／０３７４７９、ＷＯ  １０／０６５５７９、ＷＯ  １１／０７６５１０、ＷＯ  １１／０１８４１５、ＷＯ  １１／０１８４０１、ＷＯ  １１／０７６６９９、ＷＯ  １１／１３４９６９、ＷＯ  １１／１４６１８２、ＷＯ  １１／１４７７６５、ＷＯ  １２／０２００６０、ＷＯ  １２／０５５８３７、ＷＯ  １２／０２５５５７、ＷＯ  １２／０８２５８０、ＷＯ  １２／１０４２７３、ＷＯ  １３／０３７７６８、ＷＯ１３／０９８２２９）。しかしながら、特に、比較的低施用量においては、上記化合物の殺菌効力は、必ずしも充分なものとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第０７／０１４２９０号
【特許文献２】国際特許出願公開第０８／０１３９２５号
【特許文献３】国際特許出願公開第０８／０１３６２２号
【特許文献４】国際特許出願公開第０８／０９１５９４号
【特許文献５】国際特許出願公開第０８／０９１５８０号
【特許文献６】国際特許出願公開第０９／０５５５１４号
【特許文献７】国際特許出願公開第０９／０９４４０７号
【特許文献８】国際特許出願公開第０９／０９４４４５号
【特許文献９】国際特許出願公開第０９／１３２７８５号
【特許文献１０】国際特許出願公開第１０／０３７４７９号
【特許文献１１】国際特許出願公開第１０／０６５５７９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第１１／０７６５１０号
【特許文献１３】国際特許出願公開第１１／０１８４１５号
【特許文献１４】国際特許出願公開第１１／０１８４０１号
【特許文献１５】国際特許出願公開第１１／０７６６９９号
【特許文献１６】国際特許出願公開第１１／１３４９６９号
【特許文献１７】国際特許出願公開第１１／１４６１８２号
【特許文献１８】国際特許出願公開第１１／１４７７６５号
【特許文献１９】国際特許出願公開第１２／０２００６０号
【特許文献２０】国際特許出願公開第１２／０５５８３７号
【特許文献２１】国際特許出願公開第１２／０２５５５７号
【特許文献２２】国際特許出願公開第１２／０８２５８０号
【特許文献２３】国際特許出願公開第１２／１０４２７３号
【特許文献２４】国際特許出願公開第１３／０３７７６８号
【特許文献２５】国際特許出願公開第１３／０９８２２９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、さらに、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知作物保護組成物よりも有利な点を有している新規作物保護組成物（特に、殺菌剤）を開発することは、絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体が、上記目的の少なくとも幾つかの面を達成し、そして、作物保護組成物として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【化１】
0006408582.tif 000002
【０００７】
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ａ１は、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１又は−Ｃ（＝Ｓ）ＲＬ１であり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＮＲ３Ｒ４、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニルオキシ、ハロアルキルスルフィニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ（ここで、アリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシから独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよい）であり；又は、
Ａ２は、ベンゾ縮合されていてもよい置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、最大で４までの置換基を含むことができ、その際、炭素における置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−１から選択され、及び、窒素における置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−２から選択される）であり；
ＺＡ−１及びＲＧ１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４又は−ＮＲ３Ｒ４であり；
ＺＡ−２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニル又はベンジルであり；
Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｙは、硫黄又は酸素であり；
ＲＬ１は、アミノ、ＮＲ３Ｒ４、ヒドロキシアミン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、Ｃ２−Ｃ１０−アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルオキシ若しくはベンジルオキシ又は５員若しくは６員のヘテロシクリルオキシ（ここで、該ヘテロシクリルオキシは、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいるが、但し、該ヘテロ環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄原子と酸素原子は含んでいない）（ここで、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよく、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい）であり；
Ｘは、炭素又は窒素であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり；
Ｒ１０は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり；
ｐは、０、１又は２であり；
Ｇは、
【化２】
0006408582.tif 000003
【０００８】
［ここで、「ｖ」で識別される結合は、当該ピペリジン環又はピペラジン環に直接結合しており、及び、「ｗ」で識別される結合は、Ｑに直接結合している］
であり；
Ｑは、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の５員ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、一般式（Ｉ）従ってＬ２−Ｒ１で置換されており、そして、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、当該置換基は、それぞれ独立して、Ｒ５から選択される）であり；
Ｒ５は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり：
Ｑの５員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ７Ｒ８、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ；
Ｑの５員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ８は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−Ｌ５Ｒ１であり；
Ｌ５は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｓ（＝Ｏ）ｍ又はＣＨＲ２０であり；
Ｌ２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり；
Ｒ２０は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ２１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ１は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮合されていてもよい置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりＺ１から選択されてもよい）であり；又は、
Ｒ１は、５〜８員の非芳香族（飽和又は部分的飽和）炭素環式環、５員、６員若しくは７員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は８〜１１員の炭素環式若しくはヘテロ環式二環式環（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりオキソ、チオ又はＺ１から選択されてもよい）であり；
Ｚ１は、以下のものであり：
Ｒ１の炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル及びシクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−Ｌ３Ｚ３；
Ｒ１の窒素に結合している場合：
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ；
Ｌ３は、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−ＮＲ２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−、−ＣＨＲ２０−、−ＣＨＲ２０−ＣＨＲ２０−、−ＣＲ２０＝ＣＲ２０−、−ＯＣＨＲ２０−、−ＣＨＲ２０Ｏ−であり；
Ｌ４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ３は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらそれぞれ、０、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル；
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、フェニル、又は、ベンジル；
Ｚ４は、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ５−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−ＳＦ５、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（ハロアルキル）アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ（ハロアルキル）アミノ、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ（アルコキシ）アルキル、ジアルキルチオアルキル、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＳＯ２Ｚ３、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＳＲ６、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）２、−ＯＳＯ２Ｚ３、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｌ４Ｚ３であり；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シアノ、アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ６）Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３Ｒ４）Ｒ１３、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−ＳＣＮ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シクロアルキル、シクロプロピリデニル；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Ｚ３、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル；
Ｒ６は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｒ９は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はＺ３であり；
Ｒ１３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ベンジル又はフェニルである〕
で表される化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドを提供する。
【０００９】
本発明は、さらに、式（ＩＩ）
【化３】
0006408582.tif 000004
【００１０】
〔式中、ラジカルＡ１、Ａ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１０、Ｒ２及びｐは、式（Ｉ）で定義されているとおりである〕
で表される化合物、並びに、式（ＩＩ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドも提供する。
【００１１】
本発明は、さらに、式（ＩＶ）
【化４】
0006408582.tif 000005
【００１２】
〔式中、ラジカルＡ１、Ａ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１０、Ｒ２及びｐは、式（Ｉ）で定義されているとおりである〕
で表される化合物、並びに、式（ＩＶ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドも提供する。
【００１３】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、有害な植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を示し、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態で存在し得るか、又は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、及び、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の望ましい混合物、及び、可能な互変異性体が特許請求されている。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
式（Ｉ）で表される本発明化合物のラジカルの定義は、好ましくは、さらに好ましくは、及び、最も好ましくは、以下の定義を有している：
Ａ１は、好ましくは、シアノ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり、及び、さらに好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり；
Ａ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ（ここで、アリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシから独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよい）であり；又は、
Ａ２は、好ましくは、以下の群：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、又は、フェニル；
窒素上の置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル；
Ａ２は、さらに好ましくは、水素、クロロ、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ（ここで、フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよい）であり；又は、
Ａ２は、さらに好ましくは、以下の群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、又は、フェニル；
窒素上の置換基：
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、又は、２−クロロ−２−フルオロエチル；
Ａ２は、最も好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は４−メチルフェニルスルホニルオキシであり；又は、
Ａ２は、最も好ましくは、ピラゾール−１−イルであり、ここで、該ピラゾール−１−イルは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチル、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又は、トリフルオロメチル；
Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル又は１，１−ジメチルエチルであり；
Ｙは、好ましくは、硫黄又は酸素であり、さらに好ましくは、酸素であり；
ＲＬ１は、好ましくは、アミノ、ＮＲ３Ｒ４、ヒドロキシアミン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシ（ここで、フェニルオキシ、ベンジルオキシは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシから独立して選択される１又は２の基で置換されていてもよい）であり、及び、さらに好ましくは、アミノ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、１，２−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、アリルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、フェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、ベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ又は３，４−ジメトキシベンジルオキシであり；
Ｘは、好ましくは、炭素又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、炭素であり；
Ｒ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり、及び、最も好ましくは、水素であり；
Ｒ１０は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり；
ｐは、好ましくは、０又は１であり、及び、さらに好ましくは、０であり；
Ｇは、好ましくは、Ｇ１であり；
ＲＧ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はハロゲンであり、及び、さらに好ましくは、水素であり；
Ｑは、好ましくは、
【化５】
0006408582.tif 000006
【００１７】
［ここで、「＊」で識別される結合はＧ若しくはＬ２に直接結合しており、及び、「＃」で識別される結合はＬ２若しくはＧに直接結合しており、又は、「＊」で識別される結合はＬ２に直接結合しており、及び、同時に、「＃」で識別される結合はＧに直接結合している］であり；
Ｑは、さらに好ましくは、
【化６】
0006408582.tif 000007
【００１８】
［ここで、「ｘ」で識別される結合はＧに直接結合しており、及び、「ｙ」で識別される結合はＬ２に直接結合している］であり；
Ｒ５は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり：
Ｑの５員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル；
Ｑの５員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル；
Ｒ５は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり；又は、
Ｒ５は、最も好ましくは、水素であり；
Ｒ７は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ８は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は−Ｌ５Ｒ１であり；
Ｌ５は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−又はＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｌ２は、好ましくは、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり、及び、最も好ましくは、直接結合であり；
Ｒ２０は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルであり、及び、さらに好ましくは、水素又はメチルであり；
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、該Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルは、何れの場合にも、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりＺ１−１から選択されてもよい）であり、及び、さらに好ましくは、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ；又は、
Ｒ１は、好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりＺ１−２から選択されてもよい）であり、及び、さらに好ましくは、１、２又は３の置換基を含むことができるフェニルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−Ｌ３Ｚ３；及び、最も好ましくは、以下のリストから選択される置換基で少なくとも１回置換されているフェニルであり：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）ＣＨ３、ジメチルアミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
及び、付加的な置換基は、場合により以下のリストから選択され：
フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ；
Ｒ１は、好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イル（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりＺ１−３から選択されてもよい）であり；
Ｒ１は、さらに好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イル（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、さらなる置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されてもよく、特に好ましい変形態様においては、合計で最大３の置換基が存在している）であり；
Ｒ１は、好ましくは、５員又は６員のヘテロアリールラジカル（ここで、該ヘテロアリールラジカルは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合によりＺ１−４から選択されてもよく、窒素上の置換基は、それぞれ独立してＺ２から選択される）であり；
Ｒ１は、さらに好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１回はＺ４から選択され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ベンゾ縮合された置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも１の置換基Ｚ４で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してＺ４及びＺ１−５から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してＺ２から選択される）であり、及び、さらに好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも１回は置換基Ｚ４で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；又は、
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において少なくとも１回は置換基Ｚ４で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４、オキソ、チオキソ又はＺ１−６から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してＺ２から選択される）であり；
Ｒ１は、さらに好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも１回は置換基Ｚ４で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してＺ４から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、オキソ、チオキソ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；
Ｚ１−１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり；
Ｚ１−２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ３Ｚ３であり；
Ｚ１−３及びＺ１−５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｚ１−４は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニルであり；
Ｚ１−６は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ又はフェニルであり；
Ｚ２は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
Ｌ３は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、硫黄、酸素又は−（Ｓ＝Ｏ）２−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合であり；
Ｌ４は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−であり、及び、さらに好ましくは、−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；
Ｚ３は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらは、最大で２までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ；
窒素上の置換基：水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル；及び、
Ｚ３は、さらに好ましくは、最大で２までの置換基を含むことができるフェニルラジカルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ；又は、
Ｚ３は、さらに好ましくは、ナフタレニルであり；
Ｚ４は、好ましくは、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９）Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１２ＳＯ２Ｚ３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルフィニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は−Ｌ４Ｚ３であり；又は、
Ｚ４は、好ましくは、１又は２の置換基を含んでいるＣ１−Ｃ３−アルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ；又は、
Ｚ４は、好ましくは、１又は２の置換基を含んでいるＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル；又は、
Ｚ４は、好ましくは、１又は２の置換基を含んでいるＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル；又は、
Ｚ４は、好ましくは、１又は２の置換基を含んでいるＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され：
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、−Ｚ３；
Ｚ４は、さらに好ましくは、ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＲ９）Ｒ１３、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ又は−Ｌ４Ｚ３であり；
Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はＺ３であり；
Ｒ１３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル又はフェニルであり、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、水素、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルである。
【００１９】
本発明に従って使用し得るヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体は、概して、式（Ｉ）によって定義される。上記及び下記において示されている式（Ｉ）のラジカル定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、さらに、全ての中間体にも等しく適用される（以下の「調製方法及び中間体の説明」も参照されたい）。
【００２０】
上記及び下記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましいものの範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００２１】
上記で特定されているラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００２２】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成によって直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
【００２３】
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
【００２４】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００２５】
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
【００２６】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００２７】
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
【００２８】
アルキル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメルプロピル、１，２−ジメルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメルブチル、１，２−ジメルブチル、１，３−ジメルブチル、２，２−ジメルブチル、２，３−ジメルブチル、３，３−ジメルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル。この定義は、例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルチオなどのように、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど）の一部分としてのアルキルにも当てはまる。該アルキルが、例えばアルキルシクロアルキルなどにおけるように、複合置換基の末端にある場合、当該複合置換基の最初に存在している部分（例えば、シクロアルキル）は、アルキルによって、１置換され得るか、又は、独立して、同一であるように又は異なるように、多置換され得る。同様のことは、別のラジカル（例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなど）が末端にある複合置換基にも当てはまる。
【００２９】
アルケニル：  ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメル−２−プロペニル、１，２−ジメル−１−プロペニル、１，２−ジメル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメル−２−ブテニル、１，１、−ジメル−３−ブテニル、１，２−ジメル−１−ブテニル、１，２−ジメル−２−ブテニル、１，２−ジメル−３−ブテニル、１，３−ジメル−１−ブテニル、１，３−ジメル−２−ブテニル、１，３−ジメル−３−ブテニル、２，２−ジメル−３−ブテニル、２，３−ジメル−１−ブテニル、２，３−ジメル−２−ブテニル、２，３−ジメル−３−ブテニル、３，３−ジメル−１−ブテニル、３，３−ジメル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルケニルなど）の一部分としてのアルケニルにも当てはまる。
【００３０】
アルキニル：  ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメル−２−ブチニル、１，１−ジメル−３−ブチニル、１，２−ジメル−３−ブチニル、２，２−ジメル−３−ブチニル、３，３−ジメル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキニルなど）の一部分としてのアルキニルにも当てはまる。
【００３１】
アルコキシ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメルプロポキシ、１，２−ジメルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメルブトキシ、１，２−ジメルブトキシ、１，３−ジメルブトキシ、２，２−ジメルブトキシ、２，３−ジメルブトキシ、３，３−ジメルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなど）の一部分としてのアルコキシにも当てはまる。
【００３２】
アルキルチオ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメルプロピルチオ、１，２−ジメルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメルブチルチオ、１，２−ジメルブチルチオ、１，３−ジメルブチルチオ、２，２−ジメルブチルチオ、２，３−ジメルブチルチオ、３，３−ジメルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオなど）の一部分としてのアルキルチオにも当てはまる。
【００３３】
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個（好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルコキシカルボニルなど）の一部分としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。
【００３４】
アルキルスルフィニル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメルプロピルスルフィニル、１，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメルブチルスルフィニル、１，２−ジメルブチルスルフィニル、１，３−ジメルブチルスルフィニル、２，２−ジメルブチルスルフィニル、２，３−ジメルブチルスルフィニル、３，３−ジメルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルスルフィニルなど）の一部分としてのアルキルスルフィニルにも当てはまる。
【００３５】
アルキルスルホニル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメルプロピルスルホニル、１，２−ジメルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメルブチルスルホニル、１，２−ジメルブチルスルホニル、１，３−ジメルブチルスルホニル、２，２−ジメルブチルスルホニル、２，３−ジメルブチルスルホニル、３，３−ジメルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、アルキルスルホニルアルキルなど）の一部分としてのアルキルスルホニルにも当てはまる。
【００３６】
シクロアルキル：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルキルにも当てはまる。
【００３７】
シクロアルケニル：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロペニル、シクロペンテニル、及び、シクロヘキセニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルケニルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルケニルにも当てはまる。
【００３８】
シクロアルコキシ：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、及び、シクロヘキシルオキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのシクロアルコキシにも当てはまる。
【００３９】
ハロアルキル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルアミノアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルにも当てはまる。
【００４０】
ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基の代わりにアルケニル基及びアルキニル基が置換基の一部分として存在していることを除いて、ハロアルキルと同様に定義される。
【００４１】
ハロアルコキシ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのハロアルコキシにも当てはまる。
【００４２】
ハロアルキルチオ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルチオにも当てはまる。
【００４３】
ヘテロアリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が２個以上のの酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない。
【００４４】
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル。
【００４５】
１〜４個の窒素原子を含んでいる窒素結合５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合窒素結合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員、又は、１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−１−イル。
【００４６】
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、１〜３個及び１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル。
【００４７】
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル。
【００４８】
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル。
【００４９】
この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロアリールアルキルなど）の一部分としてのヘテロアリールにも当てはまる。
【００５０】
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員（好ましくは、３員〜９員）の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子並びに／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が２個以上の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−��ル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロシクリルアルキルなど）の一部分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
【００５１】
脱離基：  ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
【００５２】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００５３】
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるピペリジンカルボン酸誘導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、上記で与えられている意味を有する。
【００５４】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、場合により、１種類以上の反応補助剤を使用して実施する。
【００５５】
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５６】
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の酸である。そのようなものとしては、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４、又は、有機酸、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００５７】
本発明による調製方法は、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル及びブチロニトリル、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、及び、ＤＭＰＵ。
【００５８】
本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、−５０℃〜２５０℃であり、好ましくは、−２０℃〜１８５℃の温度である。
【００５９】
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
【００６０】
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６１】
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
【００６２】
調製方法Ａ
【化７】
0006408582.tif 000008
【００６３】
アミド（Ｉａ）は、文献に記載されている方法を用いて、対応するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００９，  １９（２），  ４６２−４６８」）（調製方法Ａ、スキーム１）。これは、式（Ｉａ）で表される化合物を典型的には五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させることを含んでいる。
【００６４】
本発明による調製方法Ａは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンである。
【００６５】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００６６】
調製方法Ｂ
【化８】
0006408582.tif 000009
【００６７】
式（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＩａ）で表される対応するチオアミドから調製する１方法が、スキーム２に示されている（調製方法Ｂ）。
【００６８】
式（ＩＩａ）で表されるチオアミドを、文献（Ｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１２，  １０，  １０９３−１１０１；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９１，  ３４，  ６００−６０５）に記載されているＨａｎｔｚｃｈチアゾール合成によって、式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、式（Ｉ）で表される化合物に変換する。
【００６９】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００８／０１３９２５、又は、ＷＯ  ２０１３／０９８２２９）に充分に記載されている方法と同様にして、合成することができる。
【００７０】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、当該化合物は、望ましい場合には、予め精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００７１】
調製方法Ｃ
【化９】
0006408582.tif 000010
【００７２】
式（ＩＶａ）で表されるニトリルは、チオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）によって、対応するチオアミド（ＩＩａ）に変換することができる（調製方法Ｃ、スキーム３）。該反応は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：  Ｓｙｎｌｅｔｔ，  ２００９，  ２３３８−２３４０；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００６，  ２２４−２２６；  Ｓｙｎｌｅｔｔ，  ２０１１，  ２８０７−２８１０；  ＥＰ６９６５８１）に記載されている適切な反応条件下で実施することが可能であり、そして、それは、チオン化試薬（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ｒｅａｇｅｎｔ）（例えば、硫化水素又はそのアルカリ金属若しくはアンモニアとの二硫化物塩）の存在下、及び、必用に応じて酸又は塩基の存在下で、式（ＩＶａ）で表される化合物を反応させることを含む。
【００７３】
さらに、式（ＩＶａ）で表されるニトリルは、最初に、酸性条件又は塩基条件（例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液若しくは水酸化リチウム水溶液を使用して、又は、水性塩酸を使用して）の下で加水分解して対応するアミドとし、次いで、調製方法Ａと同様の適切なチオン化条件下で一般式（ＩＩａ）で表されるチオアミドに変換することができる。
【００７４】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＩａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００７５】
調製方法Ｄ
【化１０】
0006408582.tif 000011
【００７６】
一般に、式（ＩＶｂ）で表される化合物は、Ａ２−Ｈ（Ｖ）（ここで、Ａ２は上記で定義されているように定義され、及び、Ｈは水素である）などの基体との置換反応に適した脱離基Ｗ１３を有している対応する化合物（ＩＶｃ）から調製することができる（スキーム４、調製方法Ｄを参照されたい）。
【００７７】
上記置換反応に関し、一般式（ＩＶｃ）で表される出発物質に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）又は酸捕捉剤を使用する。
【００７８】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＶｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００７９】
調製方法Ｅ
【化１１】
0006408582.tif 000012
【００８０】
式（ＩＶ）で表される化合物を化合物（ＶＩＩ）を用いて対応する化合物（ＶＩ）から調製する１方法が、スキーム５に示されている（調製方法Ｅ）。
【００８１】
一般式（ＩＶ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ２００８０９１５９４）に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＶＩ）で表される化合物を、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で、一般式（ＶＩＩ）〔式中、Ｗ１は、塩素又はフッ素である〕で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる。
【００８２】
一般式（ＶＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の該酸捕捉剤が必要である。
【００８３】
あるいは、式（ＩＶ）で表される化合物は、さらにまた、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下で、式（ＶＩＩ）〔式中、Ｗ１は、ヒドロキシルである〕で表される基体を用いて、式（ＶＩ）で表される対応する化合物から合成することもできる。
【００８４】
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど〕である。
【００８５】
式（ＶＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ２００８０１３９２５、ＷＯ  ２００８０９１５８０、ＷＯ  ２００７０１４２９０、及び、ＷＯ  ２００８０９１５９４）に記載されている調製方法で調製することができる。
【００８６】
式（ＶＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、文献（例えば、「Ｐｏｌｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８８，  ６２，  ４５１−５」、ＷＯ  ２０１２０４５１２４）に記載されている方法と同様にして合成することができる。
【００８７】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＶ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００８８】
調製方法Ｆ
【化１２】
0006408582.tif 000013
【００８９】
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｇｆ及びＷ７を有している対応する化合物（ＶＩＩＩ）及び化合物（ＩＸ）から調製することもできる（スキーム６、調製方法Ｆ）。ヘテロ環を調製するための文献に記載された多くの方法が存在する（以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ２００８／０１３６２２；  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｖｏｌ．  ４−６，  ｅｄｉｔｏｒｓ：Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８４；  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，  ｖｏｌ．  ２−４，  ｅｄｉｔｏｒｓ：Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｆ．  Ｓｃｒｉｖｅｎ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９６；  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  ｅｄｉｔｏｒ：Ｅ．  Ｃ．  Ｔａｙｌｏｒ，  Ｗｉｌｅｙ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；  Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  ｖｏｌ．  ２−４，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８２，  ６，  ５０８−５０９；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２０００，  ５６，  １０５７−１０６４）。
【００９０】
一般式（ＩＸ）で表される化合物（例えば、スチレン）は、一般に、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で調製することができる。
【００９１】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００９２】
調製方法Ｇ
【化１３】
0006408582.tif 000014
【００９３】
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩａ）で表される対応するチオアミドから調製する１方法が、スキーム７に示されている（調製方法Ｇ）。
【００９４】
式（ＩＩａ）で表されるチオアミドを、調製方法Ｂ（スキーム２）と同様にして、Ｈａｎｔｚｃｈチアゾール合成によって、式（Ｘ）で表される化合物の存在下で式（ＶＩＩＩ）で表される化合物に変換する。
【００９５】
一般式（Ｘ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ２００８０１３９２５）に充分に記載されている方法と同様にして、合成することができる。
【００９６】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＶＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、当該化合物は、望ましい場合には、予め精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００９７】
当該合成の１以上の段階の中の適切な任意の段階において、化学合成の当業者が一般的に使用する合成方法によって、置換基Ｒ２を置換基の１つの定義から上記で特定されている別の定義に変換することが可能であるということは理解される。例えば、Ｒ２としてエステルを有している中間体又は最終生成物は、水性塩基又は酸の存在下で鹸化して対応するカルボン酸とすることが可能であり、そのカルボン酸は、アミド化又はエステル化によって、アミド又は別のエステルに変換することができる。
【００９８】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということも、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、特に示されている暗黙の手順ではなく、上記スキームの手順において例証されている段階の組合せを実施することが必要であり得るということも、理解するであろう。
【００９９】
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
【０１００】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１０１】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体又はヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子にも関する。
【０１０２】
本発明は、最後に、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体又はヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
【０１０３】
本発明の物質は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１０４】
本発明による式（Ｉ）で表されるピペリジンカルボン酸誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【０１０５】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１０６】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１０７】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
【０１０８】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０１０９】
組成物／製剤
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、有害な微生物（特に、望ましくない菌類及び細菌類）を防除するための作物保護組成物にも関する。そのような作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【０１１０】
本発明に関連して、「有害な微生物の防除」は、処理されていない植物と比較して、殺菌効力として測定された有害な微生物による感染が低減されていること、好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して２５〜５０％低減されていること、さらに好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して４０〜７９％低減されていること、さらに一層好ましくは、有害な微生物による感染が完全に（７０〜１００％）抑制されていることを意味する。該防除は、治療的なもの、即ち、既に感染している植物を処理するためのものであり得るか、又は、未だ感染していない植物を保護するための、保護的なものであり得る。
【０１１１】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
【０１１２】
適切な有機溶媒には、製剤目的のために一般的に使用される極性及び非極性の全ての有機溶媒が包含される。好ましくは、該溶媒は、以下のものから選択される：ケトン類、例えば、メチル−イソブチル−ケトン及びシクロヘキサノン、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びアルカンカルボン酸アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらに、環状溶媒、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタム及びブチロラクトン、さらに、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、芳香族炭化水素類、例えば、キシロール、ＳｏｌｖｅｓｓｏＴＭ、鉱油、例えば、ホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼン類及びスピンドル油、さらに、エステル類、例えば、プロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステル及びフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、さらに、アルコール類、例えば、ベンジルアルコール及び１−メトキシ−２−プロパノール。
【０１１３】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体（ここで、該担体は、固体又は液体であり得る）は、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１１４】
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も同様に使用し得る。
【０１１５】
適切な固体増量剤及び担体としては、以下のものなどがある：無機粒子、例えば、０．００５〜２０μｍ（好ましくは、０．０２〜１０μｍ）の平均粒径を有する炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩及び酸化物、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、所謂、微粒子シリカ、シリカゲル、天然又は合成のシリケート、及び、アルモシリケート、並びに、植物生成物、例えば、穀粉、木粉／おがくず、及び、セルロース粉末。
【０１１６】
粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【０１１７】
有用な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１１８】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１１９】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０１２０】
適切な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着剤）には、一般的な全てのイオン性物質及び非イオン性物質、例えば、以下のものが包含される：エトキシ化ノニルフェノール類、直鎖アルコール又は分枝鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに、脂肪族エステル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アルキルエーテルスルフェート類、アルキルエーテルホスフェート類、アリールスルフェート類、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、例えば、トリスチリル−フェノール−エトキシレート類、さらに、エトキシ化及びプロポイキシ化アリールアルキルフェノール類、同様に、硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート類並びに硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシ及びプロポキシレート類。さらなる例は、以下のものである：天然及び合成の水溶性ポリマー、例えば、リグノスルホネート類、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、澱粉、疎水性化工澱粉及びセルロース誘導体、特に、セルロースエステル及びセルロースエーテル、さらに、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルのコポリマー、及び、場合により置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドの縮合物。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０１２１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１２２】
該製剤中に存在させることができる消泡剤としては、例えば、シリコーンエマルション類、長鎖アルコール類、脂肪酸とそれらの塩、及び、さらに、フルオロ有機物質、並びに、それらの混合物などを挙げることができる。
【０１２３】
増粘剤の例は、多糖類、例えば、キサンタンガム又はＶｅｅｇｕｍ、シリケート類、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、及び、微粒子シリカなどである。
【０１２４】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１２５】
本発明の活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの特定の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：例えば、エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性及び水分散性の顆粒剤及び錠剤、種子処理用の水溶性粉剤及び水分散性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【０１２６】
本発明の組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。慣習的な施用は、例えば、水で希釈し、その後、得られた散布液を噴霧すること、油で希釈した後、施用すること、希釈せずに直接施用すること、種子処理又は顆粒剤の土壌施用などである。
【０１２７】
本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。特別な施用の場合、例えば、材木及びそれから形成された木材製品を保護するための特別な施用の場合、本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０００１〜９５重量％、好ましくは、０．００１〜６０重量％の活性成分を含有する。
【０１２８】
市販製剤から調製された施用形態の中の該活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００００１〜９５重量％であり、好ましくは、０．０００１〜２重量％である。
【０１２９】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機増粘剤及び有機増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに、水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などの、さらなる加工段階が必要である。
【０１３０】
本発明の活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。
【０１３１】
上記活性成分若しくは組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１以上の塗膜（ｃｏａｔ）によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１３２】
植物／作物保護
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１３３】
本発明は、さらに、望ましくないな微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１３４】
殺菌剤は、作物保護において、植物病原性菌類を防除するために使用することができる。それらは、土壌伝染性病原体を包含する広範囲の植物病原性菌類〔ここで、該植物病原性菌類は、特に、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）のクラスのメンバーである〕に対する顕著な効力によって特徴付けられる。一部の殺菌剤は、浸透移行的な活性を示し、そして、植物保護において、茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤又は土壌殺菌剤として使用することができる。さらに、それらは、菌類、特に、材木又は植物の根を侵襲する菌類を駆除する（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）のに適している。
【０１３５】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１３６】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐ．  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍ．  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因する；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因する；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因する；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因する；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因する；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因する；（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因する；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因する；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因する；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因する；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因する；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因する；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因する；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因する；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因する；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因する；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃ���ｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因する；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因する；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因する；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因する；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因する；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因する；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  例えば、ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）：  例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  例えば、エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）：  エスカ（Ｅｓｃａ）病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因する；ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、これは、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因する；  ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因する；リジドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因する；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ）：  プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１３７】
ダイズの以下の病害を、好ましくは、防除することができる：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１３８】
本発明の殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的／予防的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明の活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで成育している土壌に施用される。
【０１３９】
植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１４０】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）及び植物変種（ｐｌａｎｔ  ｖａｒｉｅｔｙ）（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
【０１４１】
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０１４２】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物を挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌ  ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ、ナタネ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、ヤシ科各種（Ａｒｅｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ギネアアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ及びブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド、プラム及びモモ、並びに、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ、キイチゴ、アカフサスグリ、クロフサスグリ及びグーズベリー）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、オリーブの木）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、アボガド、シナモン、樟脳）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、チャ）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ、マンダリン及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、カラシ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ���エンドウ、ヒラマメ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ  ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科各種（Ｌｉｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、アサ）、アサ科各種（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ  ｓｐ．）（例えば、タイマ）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ、ココア）、ケシ科各種（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例えば、ケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物、例えば、芝生（ｔｕｒｆ）、芝生（ｌａｗｎ）、牧草及びステビア（Ｓｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０１４３】
植物成長調節
場合によっては、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１４４】
本発明の活性成分は、植物の代謝に干渉し、従って、成長調節剤として使用することも可能である。
【０１４５】
植物成長調節剤は、植物に対してさまざまな効果を及ぼし得る。該物質の効果は、本質的に、植物の成育段階に関連した施用の時期、及び、さらに、植物又はそれらの環境に対して施用される活性成分の量、及び、施用のタイプに依存する。何れの場合にも、成長調節剤は、作物植物に対して特定の望ましい効果を有しているべきである。
【０１４６】
植物の成長を調節する化合物は、例えば、植物の栄養成長を阻害するために使用することができる。成長に対するそのような阻害は、例えば芝生の場合、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設において、路傍において、空港において、又は、果実作物において、芝生を刈り込む頻度を低減することが可能であるので、経済的に興味深い。さらにまた、路傍において、及び、パイプライン若しくは高架線の周辺において、又は、極めて一般的には、植物の力強い成長が望まれていない区域において、草本植物及び木本植物の成長を抑制することも重要である。
【０１４７】
禾穀類の縦成長を阻害するために成長調節剤を使用することも重要である。これにより、収穫前に植物が倒伏するリスクが低減されるか又は完全に排除される。さらに、禾穀類の場合における成長調節剤は、稈を強化することが可能であり、倒伏に対しても対抗する。稈を短くし且つ強化するために成長調節剤を使用することによって、禾穀類作物が倒伏するリスクを伴うことなく、収量を増大させるためにそれまでよりも多い量の肥料を施用することが可能となる。
【０１４８】
多くの種類の作物植物において、栄養成長を抑制することによってより密集した植え付けが可能となり、従って、土壌の表面に基づいて、より高い収穫量を達成することが可能である。このようにして得られる矮小な植物の別の有利点は、作物の栽培及び収穫がより容易であるということである。
【０１４９】
植物の栄養成長を阻害することにより、栄養素及び同化産物が植物の茎葉や根などの栄養部分（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐａｒｔ）に対してよりも花及び果実の形成に対して多く利用されるので、収量も増大し得る。
【０１５０】
しばしば、成長調節剤は、栄養成長を促進するためにも使用され得る。このことは、植物の茎葉部を収穫する場合、極めて有益である。しかしながら、栄養成長を促進することにより、より多くの同化産物が形成され、その結果、より多くの又はより大きな果実が形成されるので、生殖成長も促進され得る。
【０１５１】
場合によっては、収量の増大は、栄養成長における検出可能な変化を伴うことなく、植物の代謝を操作することによって達成され得る。さらに、成長調節剤を使用して植物の組成を変えることが可能であり、植物の組成が変えられると、結果として、収穫された生成物の質が改善され得る。例えば、テンサイ、サトウキビ、パイナップルの糖度を高めることが可能であり、柑橘類果実の糖度を高めることが可能であり、又は、ダイズ若しくは穀類のタンパク質含有量を高めることが可能である。さらに、例えば、成長調節剤を用いて、収穫前又は収穫後に、望ましい成分（例えば、テンサイ又はサトウキビにおける糖分）の劣化を抑制することも可能である。さらに、植物の第２の成分の産生又は排除に対して積極的に影響を及ぼすことも可能である。１つの例は、ゴムの木におけるラテックスの流れに対する刺激である。
【０１５２】
成長調節剤の影響下において、単為結果果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を及ぼすことも可能であり得る。不稔花粉を産生することも可能であり、これは、育種において、及び、交雑種子の産生において、極めて重要である。
【０１５３】
成長調節剤を使用することにより、植物の分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を乱すことにより、側枝の発育を促進することが可能であり、これは、成長の抑制との組合せにおいても、特に観賞植物の栽培において、極めて望ましいであろう。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、又は、トマトの栽培において、特に興味深い。
【０１５４】
成長調節剤の影響下において、望ましい時点において植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することが可能である。そのような落葉は、ワタの機械収穫において重要な役割を果たすが、同様に、別の作物（例えば、ブドウ栽培）における収穫を容易なものとするためにも興味深い。植物の落葉は、植物を移植する前にその植物の蒸散作用を低下させるためにも実施することができる。
【０１５５】
成長調節剤は、さらに、果実の裂開を調節するために使用することも可能である。一方では、果実の時期尚早の裂開を防止することが可能である。他方では、果実の裂開を促進することも可能であるか、又は、交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）を排除するために、望ましい集団（「間引き」）を達成するために花の成育不良（ｆｌｏｗｅｒ  ａｂｏｒｔｉｏｎ）を促進することさえ可能である。交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）は、内生的な理由で毎年毎年収穫量が大きく変動する、一部の果実種の特徴を意味するものと理解される。最後に、機械収穫を可能とするか、又は、手作業による収穫を容易なものとするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を切り離すのに必要とされる力を低減させることができる。
【０１５６】
成長調節剤は、さらに、収穫前又は収穫後に、収穫物の熟成を早めるために又は遅くするために使用することも可能である。このことは、市場の要求に対して最適に適合させることを可能とするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は、場合によっては、果実の色合いを改善し得る。さらに、成長調節剤は、特定の期間内に成熟を集中させるために使用することも可能である。これによって、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーなどの場合において、機械的な又は手作業による単一操作での完全な収穫のための必要条件が確立される。
【０１５７】
成長調節剤を使用することによって、さらに、植物の種子又は芽の休眠に影響を及ぼすことも可能であり、その結果、植物（例えば、苗畑におけるパイナップル又は観賞植物など）は、例えば、通常であればそのようなことはない時点において、発芽するか、萌芽するか、又は、開花する。霜のリスクがある地域においては、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤を用いて芽生え又は種子の発芽を遅延させることは望ましいであろう。
【０１５８】
最後に、成長調節剤は、霜、渇水又は土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発し得る。これによって、通常であれば植物の栽培には適さない地域において植物を栽培することが可能となる。
【０１５９】
抵抗性誘発／植物の健康及び別の効果
本発明による活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
【０１６０】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘発する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１６１】
本発明による活性化合物は、作物の収穫量を増大させるのにも適している。さらに、それらは、低減された毒性を示し、及び、植物が良好な耐性を示す。
【０１６２】
さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。
【０１６３】
温度耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率（これは、低減された水の消費に関連する）、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質（例えば、重金属、塩類、農薬（薬害軽減剤）など）に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。
【０１６４】
増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。
【０１６５】
植物の健康／植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良（ｓｔａｎｄ  ｆａｉｌｕｒｅ）、改善された外観、増強された再生、改善された緑化効果及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。
【０１６６】
植物ホルモン及び／又は機能性酵素に対する効果。
【０１６７】
より早い発芽、より良好な出芽、より発達した根系及び／又は根の改善された成長、増強された分げつ能、より生産的な分げつ、より早い開花、増大された草高及び／又はバイオマス、茎の短小化、苗条の成長における改善、穀粒／穂の数、１平方メートル当たりの穂の数、匍匐茎の数及び／又は花の数、増大された収穫高指数、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、改善された葉序、より早い成熟／より早い果実の完熟（ｆｒｕｉｔ  ｆｉｎｉｓｈ）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、登熟（ｇｒａｉｎ  ｆｉｌｌｉｎｇ）のより長い持続期間、より良好な果実の完熟（ｆｒｕｉｔ  ｆｉｎｉｓｈ）、果実／野菜のより大きなサイズ、萌芽抵抗性及び低減された倒伏を包含する、成長調節剤（プロモーター）に対する効果。
【０１６８】
１ヘクタール当たりの総バイオマス、１ヘクタール当たりの収穫量、穀粒／果実の重量、種子のサイズ及び／又はヘクトリットル重量及び増大された生産物の品質に関する、増大された収穫量；これは、以下のものを包含する：
サイズ分布に関する改善された加工性（穀粒、果実など）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性（ｈａｒｖｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）、消化性、沈降価、落下数（ｆａｌｌｉｎｇ  ｎｕｍｂｅｒ）、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ／強度／一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び／又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応；
さらに、以下のものも包含する：
果実／穀粒の改善された品質、サイズ分布（穀粒、果実など）、増大された貯蔵寿命（ｓｔｏｒａｇｅ／ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）、堅さ／柔らかさ、風味（芳香、テクスチャーなど）、等級（サイズ、形状、液果の数など）、１果房あたりの液果／果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性；
さらに、以下のものも包含する：
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖質／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量／指数、エネルギー含量、風味など；
及び、さらに、以下のものも包含する：
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ（ｌａｃｃｈａｓｅ）、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩（ｎｉｔｒａｔｅ）含有量など。
【０１６９】
栄養素の使用効率、特に、窒素（Ｎ）−使用効率、リン（Ｐ）−使用効率、水の使用効率、改善された蒸散、呼吸及び／又はＣＯ２同化速度、より良好な根粒形成、改善されたＣａ−代謝などを包含する、持続可能な農業。
【０１７０】
遅延された老化、これは、植物生理学における改善〔これは、例えば、より長い登熟相（これは、より多い収穫量をもたらす）、植物の葉が緑色を呈しているより長い持続期間において、明瞭に示される〕を包含し、及び、従って、色（緑化）、含水量、乾燥度などを包含する。従って、本発明に関連して、該活性化合物組合せの本発明による特定の施用によって緑色の葉の領域の持続期間を延長させる〔これは、植物の成熟（老化）を遅延させる〕ことが可能であるということが分かった。農業従事者にとっての主な有利点は、より長い登熟相であり、これは、より多い収穫量をもたらす。収穫時期におけるより大きなフレキシビリティーに基づいた、農業従事者に対する有利点も存在している。
【０１７１】
ここで、「沈降価（ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ  ｖａｌｕｅ）」は、タンパク質の品質に関する尺度であり、Ｚｅｌｅｎｙ（Ｚｅｌｅｎｙ価）に従って、標準的な時間間隔の間に乳酸溶液中に懸濁された小麦粉の沈降の程度を表す。これは、製パン性の尺度として受け入れられている。乳酸溶液中の小麦粉のグルテンフラクションの膨潤は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響する。より高いグルテン含有量及びより良好なグルテン品質は、いずれも、沈降を遅くし、より高いＺｅｌｅｎｙ試験価をもたらす。小麦粉の沈降価は、小麦のタンパク質組成に依存し、主に、タンパク質含有量、小麦の堅さ及び鍋と炉床のパン塊（ｈｅａｒｔｈ  ｌｏａｖｅｓ）の体積に相関している。ＳＤＳ沈降体積と比較したＺｅｌｅｎｙ沈降体積と膨化体積（ｌｏａｆ  ｖｏｌｕｍｅ）の間のより強い相関は、該体積とＺｅｌｅｎｙ価の両方に影響するタンパク質含有量に起因するであろう（Ｃｚｅｃｈ  Ｊ．  Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉ．  Ｖｏｌ．  ２１，  Ｎｏ．  ３：９１−９６，  ２０００）。
【０１７２】
さらに、本明細書中において記載されている「落下数（ｆａｌｌｉｎｇ  ｎｕｍｂｅｒ）」は、禾穀類（特に、小麦）の製パン性に関する尺度である。落下数試験は、芽の損傷が生じ得たことを示す。それは、小麦穀粒のデンプン部分における物理的特性に対する変化が既に起こっていることを意味する。ここで、落下数機器は、小麦粉と水のペーストの落下プランジャーに対する抵抗性を測定することによって、粘性を分析する。これが起こる時間（秒）は、落下数として知られている。落下数の結果は、小麦又は小麦粉のサンプルにおける酵素の指標として記録され、そして、結果は、時間（秒）で表される。高い落下数（例えば、約３００秒）は、最小限の酵素活性を示しており、そして、無傷品質の小麦又は小麦粉を示している。低い落下数（例えば、２５０秒未満）は、実質的な酵素活性を示しており、そして、芽が損傷を受けている小麦又は小麦粉を示している。
【０１７３】
用語「より発達した根系」／「根の改善された成長」は、より長い根系、根のより深い成長、根のより速い成長、根のより重い乾物重／生体重、根のより大きな体積、根のより大きな表面積、根のより大きな直径、根のより高い安定性、根のより多い枝分かれ、より多い根毛の数及び／又はより多い根端を示しており、そして、根の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）を適切な方法と画像解析プログラム（例えば、ＷｉｎＲｈｉｚｏ）を用いて分析することによって、測定することができる。
【０１７４】
用語「作物の水の利用効率」は、技術的には、消費された単位水当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位水当たりの生産された生産物の値を示していて、例えば、１ｈａ当たりの収穫量、植物のバイオマス、千粒重（ｔｈｏｕｓａｎｄ−ｋｅｒｎｅｌ  ｍａｓｓ）及び１平方メートル当たりの穂の数などに関して、測定することができる。
【０１７５】
用語「窒素の利用効率」は、技術的には、消費された単位窒素当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位窒素当たりの生産された生産物の値を示していて、摂取と利用率（ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）を反映している。
【０１７６】
緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、よく知られている技術〔例えば、ＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）〕を用いて、測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を示すために広く使用されているパラメーターである。このパラメーターは、典型的に約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を達成する健康なサンプルでの、植物光合成能の選択的な指標として広く認められている。これより低い値は、ＰＳＩＩ内におけるエネルギーの光化学的クエンチングに関する能力を低減させたある種の生物的又は非生物的なストレス因子にサンプルが晒された場合に観察されるであろう。Ｆｖ／Ｆｍは、可変蛍光（Ｆｖ）を最大蛍光（Ｆｍ）で除した比として与えられる。該性能指数は、本質的に、サンプルの活力の指標である。（例えば、以下のものを参照されたい：Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ  ｉｎ  Ｓｏｉｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，  ２００７，  １１，  ３１９−３４１；  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｓｏｉｌ  Ｅｃｏｌｏｇｙ，  ２０００，  １５，  １６９−１８２．）。
【０１７７】
緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、純光合成速度（Ｐｎ）の測定、クロロフィル含有量の測定（例えば、Ｚｉｅｇｌｅｒ及びＥｈｌｅの顔料抽出方法によるクロロフィル含有量の測定）、光化学的効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、苗条成長の測定及び最終的な根及び／又は草冠のバイオマスの測定、分げつ密度の測定、並びに、根の枯死率の測定によっても、評価することができる。
【０１７８】
本発明に関連して、好ましいのは、以下のものを包含する群から選択される植物生理学的効果の改善である：根の増強された成長／より発達した根系、改善された緑化、改善された水の利用効率（これは、低減された水の消費に相関する）、改善された栄養分の利用効率（これは、特に、改善された窒素（Ｎ）−利用効率を包含する）、遅延された老化及び増大された収穫量。
【０１７９】
収穫量の増大の範囲内において、好ましいのは、特に禾穀類（好ましくは、小麦）の群から選択される植物における、沈降価及び落下数における改善並びにタンパク質含有量及び糖質含有量の改善である。
【０１８０】
好ましくは、本発明の殺菌剤組成物の新規使用は、（ａ）病原性菌類及び／又は線虫類の予防的及び／又は治療的な防除（抵抗性管理の有無）と（ｂ）根の増強された成長、改善された緑化、改善された水の利用効率、遅延された老化及び増大された収穫量のうちの少なくとも１種類の組合せられた使用に関する。群（ｂ）の中から、根系、水の利用効率及びＮ−利用効率の増大が特に好ましい。
【０１８１】
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０１８２】
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つによって処理された種子にも関する。本発明による種子は、有害な微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
【０１８３】
本発明の活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、並びに、さらに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、ささいな損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０１８４】
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用（ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０１８５】
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１８６】
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、使用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
【０１８７】
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性成分及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性成分及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０１８８】
さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（トランスジェニック種子の場合、その種子から成長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）と一緒に使用することが可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、特定の有害生物は防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
【０１８９】
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０１９０】
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。適切な異種遺伝子に関する定義及び説明は、以下に記載されている。
【０１９１】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０１９２】
種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。
【０１９３】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７、ＵＳ  ４，２４５，４３２、ＵＳ  ４，８０８，４３０、ＵＳ  ５，８７６，７３９、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５、ＷＯ  ２００２／０２８１８６。
【０１９４】
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０１９５】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０１９６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０１９７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０１９８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１９９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０２００】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２０１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
【０２０２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０２０３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．  ２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．  ４０１−４１２）。
【０２０４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０２０５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０２０６】
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ．  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ．  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ．  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ．  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ．  ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ．  ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ．  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ．  ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ．  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ．  ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（��．  ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ．  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ．  ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ．  ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ．  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ．  ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ．  ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ．  ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０２０７】
材料物質の保護
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、有害な微生物（例えば、菌類）及び昆虫類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
【０２０８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
【０２０９】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
【０２１０】
本発明の活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
【０２１１】
木材を処理する場合、本発明による化合物／組成物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０２１２】
さらにまた、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
【０２１３】
望ましくない菌類を防除するための本発明の方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０２１４】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ  ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａ��ｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
【０２１５】
抗真菌活性
さらに、本発明の活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａ．ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
【０２１６】
従って、本発明の活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０２１７】
施用量及び施用時期
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、１０〜８００ｇ／ｈａ、さらに一層好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０２１８】
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０２１９】
本発明の活性成分又は式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、最も好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【０２２０】
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は組成物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は組成物を用いた植物の処理である。
【０２２１】
下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２２２】
調製実施例
一般注意事項：  特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
【０２２３】
実施例１：  ２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−１５）の調製
段階１
４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
４−｛４−［５−（２−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．００ｇ）と炭酸カリウム（３．２２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、３−ブロモプロパ−１−イン（３．４６ｇ、トルエン中８０％）及びヨウ化カリウム（１．９３ｇ）を添加した。その反応混合物を７２℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．５０ｇ、純度９６％）が得られた。
【０２２４】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０７［ａ］。
【０２２５】
段階２
４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリドの調製
４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５０ｇ）を１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、１，４−ジオキサン中の塩化水素の溶液（１４．６％、２８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を、出発物質が完全に消耗されるまで室温で撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮して、４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリド（５．１０ｇ、純度９３％）が得られた。
【０２２６】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．２６［ａ］。
【０２２７】
段階３
３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−４１）の調製
４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリド（１．００ｇ）とトリエチルアミン（０．６３ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、３−クロロ−３−オキソプロパン酸エチル（０．４１ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−４１）（０．５７ｇ、純度９２％）が得られた。
【０２２８】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７０［ａ］。
【０２２９】
段階４
２−ブロモ−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−３０）の調製
３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−４１、０．４９ｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（０．１８ｇ）を添加した。その反応混合物を、出発物質が完全に消耗されるまで、室温で撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−ブロモ−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−３０）（０．２９ｇ、純度８０％）が得られた。
【０２３０】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１８［ａ］。
【０２３１】
段階５
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−１５）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の２−ブロモ−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−３０）（５０ｍｇ）と３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３４ｍｇ）と炭酸カリウム（５６ｍｇ）とヨウ化カリウム（３ｍｇ）の混合物を４０℃で１時間撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−オキソ−３−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン酸エチル（Ｉ−１５）（７０ｍｇ、純度８８％）が無色の固体として得られた。
【０２３２】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６９［ａ］。
【０２３３】
実施例２：  ２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパン酸ベンジル（Ｉ−６０）の調製
段階１
３−クロロ−３−オキソプロパン酸ベンジルの調製
３−（ベンジルオキシ）−３−オキソプロパン酸（２．１ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、エタンジオイルジクロリド（１．８９ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で２時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣〔３−クロロ−３−オキソプロパン酸ベンジル（２．４ｇ）〕は、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
【０２３４】
段階２
３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジルの調製
３−クロロ−３−オキソプロパン酸ベンジル（２．４ｇ）とＮ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（１．９ｍＬ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、ピペリジン−４−カルボニトリル（１．０ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液として添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その後、その反応混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（２．０ｇ）が得られた。
【０２３５】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８５［ａ］。
【０２３６】
段階３
２−ブロモ−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジルの調製
３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（１．９ｇ）を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（１．１８ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その後、その反応混合物に水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−ブロモ−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（１．５０ｇ）が得られた。
【０２３７】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２４［ａ］。
【０２３８】
段階４
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（ＩＶ−１）の調製
２−ブロモ−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（１．３０ｇ）と３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．６０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、炭酸カリウム（０．５９ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過し、その濾液に水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（１．１０ｇ）が得られた。
【０２３９】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９４［ａ］。
【０２４０】
段階５
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−カルバモチオイルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（ＩＩ−１）の調製
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−シアノピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（６．７０ｇ）をピリジン（６７ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、ジアンモニウムスルフィドの溶液（５．７７ｇ、水中２１％）を添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、、その反応混合物に氷冷水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−カルバモチオイルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（２．９０ｇ）が得られた。
【０２４１】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６５［ａ］。
【０２４２】
段階６
２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニルメタンスルホネートの調製
２−ビニルフェニルメタンスルホネート（１２．５ｇ）をアセトニトリル（３００ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、室温で、炭酸水素ナトリウム（４２．４ｇ）及び３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（９．８ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その固体を吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニルメタンスルホネート（５．９ｇ）が得られた。
【０２４３】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３７［ａ］。
【０２４４】
段階７
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパン酸ベンジル（Ｉ−６０）の調製
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−（４−カルバモチオイルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパン酸ベンジル（２．９０ｇ）と２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニルメタンスルホネート（１．４５ｇ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解させた溶液を、７８℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパン酸ベンジル（１．３０ｇ）が得られた。
【０２４５】
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７７［ａ］。
【０２４６】
化合物例
【化１４】
0006408582.tif 000015
【０２４７】
表１中に記載されている構造要素Ｇ及びＱは、以下のように定義される：
【化１５】
0006408582.tif 000016
【０２４８】
表１中に記載されている全ての化合物に関して、Ａ１は−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり、Ｙは酸素原子であり、ＸはＣであり、Ｒ２はＨであり、ｐ＝０であり、及び、Ｌ２＝直接結合である。
【表１】
0006408582.tif 000017
0006408582.tif 000018
0006408582.tif 000019
0006408582.tif 000020
【化１６】
0006408582.tif 000021
【０２４９】
表２中に記載されている全ての化合物に関して、Ａ１は−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり、Ｙは酸素原子であり、ＸはＣであり、Ｒ２はＨであり、及び、ｐは０を表す。
【表２】
0006408582.tif 000022
【化１７】
0006408582.tif 000023
【０２５０】
表３中に記載されている全ての化合物に関して、Ａ１は−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ１であり、Ｙは酸素原子であり、ＸはＣであり、Ｒ２はＨであり、及び、ｐは０を表す。
【表３】
0006408582.tif 000024
【０２５１】
ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した。
【０２５２】
［ａ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕として用いて、ｐＨ２．７で実施する。
【０２５３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて決定）。
【０２５４】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０２５５】
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【０２５６】
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【表４】
0006408582.tif 000025
0006408582.tif 000026
0006408582.tif 000027
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0006408582.tif 000050
【０２５７】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０２５８】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０２６０】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０２６１】
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０２６２】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
【０２６３】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０２６４】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０２６５】
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【０２６６】
使用実施例
実施例１
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）インビトロ細胞試験
溶媒：    ＤＭＳＯ
培地：    １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇのＭｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｐｅｐｔｏｎｅ（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、ＱＳＰ  １リットル
接種源：  胞子母細胞（ｓｐｏｒｏｃｙｓｔｅ）懸濁液
殺菌剤をＤＭＳＯに溶解させ、その溶液を用いて、必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したＤＭＳＯの最終濃度は、１％以下であった。
【０２６７】
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子母細胞懸濁液を調製し、希釈して所望の胞子母細胞濃度とした。
【０２６８】
殺菌剤を、液体培養アッセイにおいて胞子母細胞の発芽及び菌糸体の成長を阻害する能力に関して評価した。胞子母細胞を含んでいる培地に該化合物を所望の濃度で添加した。８日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定することによって、化合物の真菌毒性を求めた。殺菌剤を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって、真菌増殖の阻害を測定した。
【０２６９】
この試験において、以下の化合物は、活性成分の濃度２０μｇ／ｍＬで、７０％以上の効力を示した。
【表５】
0006408582.tif 000051
0006408582.tif 000052
【０２７０】
この試験において、以下の化合物は、活性成分の濃度０．２５μｇ／ｍＬで、７０％以上の効力を示した。
【表６】
0006408582.tif 000053
【０２７１】
実施例２
ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）インビトロ細胞試験
溶媒：    ＤＭＳＯ
培地：    １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇのＭｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｐｅｐｔｏｎｅ（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、ＱＳＰ  １リットル
接種源：  菌糸体懸濁液
殺菌剤をＤＭＳＯに溶解させ、その溶液を用いて、必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したＤＭＳＯの最終濃度は、１％以下であった。
【０２７２】
液体培地の中で増殖させたピシウム・ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）の前培養から、混合機を用いた均質化によって、接種源を調製した。該接種源の中の粉砕された菌糸体の濃度を見積もり、所望の光学濃度（ＯＤ）に調節した。
【０２７３】
殺菌剤を、液体培養アッセイにおいて菌糸体の成長を阻害する能力に関して評価した。菌糸体懸濁液を含んでいる培地に該化合物を所望の濃度で添加した。４日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定することによって、化合物の殺菌効力を求めた。殺菌剤を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって、真菌増殖の阻害を測定した。
【０２７４】
この試験において、以下の化合物は、活性成分の濃度２０μｇ／ｍＬで、７０％以上の効力を示した。
【表７】
0006408582.tif 000054
【０２７５】
この試験において、以下の化合物は、活性成分の濃度０．２５μｇ／ｍＬで、７０％以上の効力を示した。
【表８】
0006408582.tif 000055
【０２７６】
実施例３
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２７７】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に置く。
【０２７８】
当該試験について、上記接種の３日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２７９】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【表９】
0006408582.tif 000056
【０２８０】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【表１０】
0006408582.tif 000057
【０２８１】
実施例４
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２８２】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に４日間置く。次いで、その植物に水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室の中に１日間置く。
【０２８３】
当該試験について、上記接種の６日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２８４】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【表１１】
0006408582.tif 000058
【０２８５】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【表１２】
0006408582.tif 000059