(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0006321042.tif 000091
［上記式中、
Ｒ１は、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し；
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を有する６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、場合によりＶにより多置換された不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
【化２】
0006321042.tif 000092
（上記式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜２の値を表し、
Ｚ１は、場合により置換されたアルキルおよびシクロアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、または場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す）］。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノを表し；
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を有する６員環を形成してもよく；
Ｗが、酸素または硫黄を表し；
Ｑが、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノの基を表すか；または
Ｑが、場合によりＶにより多置換された不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
【化３】
0006321042.tif 000093
（上記式中、
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎが０〜１の値を表し；
Ｚ１が、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、  Ｚ３が、水素、または場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す）、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素を表すか、または、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し；
Ｗが、酸素または硫黄を表し；
Ｑが、水素、ヒドロキシ、ホルミル、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
Ｑが、０〜４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０〜４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
Ｖが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
【化４】
0006321042.tif 000094
（上記式中、
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎが、０〜１の値を表し；
Ｚ１が、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｚ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、  Ｚ３が、水素、または場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、アリールおよびヘタリールを表す）、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
化学基
Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、  Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；
Ｗが、酸素または硫黄を表し；
Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑが、０〜４個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し；
Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
【化５】
0006321042.tif 000095
（上記式中、
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
ｎが、０〜１の値を表し；
Ｚ１が、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
Ｚ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚ３が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表す）、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ｚ２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Ｚ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し、
Ａ１およびＡ４が、それぞれＣＨを表し、
Ａ２が、ＣＨまたはＮを表し、
Ａ３が、ＣＲ４を表し、
Ｒ４が、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
【化６】
0006321042.tif 000096
（上記式中、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
Ｗが、酸素を表し、
Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑが、０〜４個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表す）、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉｃ）の化合物：
【化７】
0006321042.tif 000097
（上記式中、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ６、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、請求項１〜５のいずれかに定義されるとおりである）。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を含む、医薬組成物。
【請求項８】
５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、
４−ブロモ−２’−メチル−４’−（メチルスルフィニル）−５’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール
から選択される化合物。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、有害生物を防除するための組成物。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するための組成物。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、動物に対する寄生虫類を防除するための組成物。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、作物を保護するための組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規なハロゲン置換された化合物、これらを調製するためのプロセス、および動物の有害生物、特に、節足動物類、とりわけ昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するためのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のハロゲン置換された化合物は、除草作用を有することが知られている（J. Org. Chem. 1997, 62(17), 5908-5919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499, WO2004/035545, WO2004/106324, US2006/069132, WO2008/029084を参照）。
【０００３】
また、特定のハロゲン置換された化合物が、殺虫作用を有することが知られている（EP1911751, WO2012/069366, WO2012/080376およびWO2012/107434を参照）。
【０００４】
さらに、特定のハロゲン置換された化合物が、サイトカイン阻害活性を有することが知られている（WO2000/07980）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
現代の作物保護組成物は、例えば、効能、持続性、その作用スペクトルおよび可能な使用に関連して、多くの要求を満たす必要がある。毒性の問題、活性を有する他の化合物または配合助剤との組み合わせ可能性も、活性化合物を合成するための費用と共に影響を及ぼす。さらに、耐性が生じる場合もある。これらすべての理由により、新規な作物保護剤の探索は、すでに解決したものと考えることはできず、既知の化合物と比較して、少なくとも個別の状況の観点で向上した特性を有する新規化合物が依然として必要である。
【０００６】
本発明の目的は、様々な状況で殺虫剤のスペクトルが広く、および／またはその活性が向上した化合物を提供することであった。
【０００７】
驚くべきことに、特定のハロゲン置換された化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、生体活性を有し、動物の有害生物を防除するのに特に適しており、そのため、農業化学分野および動物の健康の分野で特に良好に使用することができることが発見された。
【０００８】
同様の化合物は、WO2010/051926において公知である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のハロゲン置換された化合物は、一般式（Ｉ）によって定義され、
【化１】
0006321042.tif 000002
式中、
Ｒ１は、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表すか、またはこれに代えて、
Ｒ１は、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し；
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を有する６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、場合によりＶにより一置換もしくは多置換された不飽和６員環の炭素環、または、場合によりＶにより一置換もしくは多置換された不飽和の５員環または６員環のヘテロ環を表すか、またはこれに代えて、
Ｑは、場合によりＶにより多置換された不飽和６員環の炭素環、または、場合によりＶにより多置換された不飽和５または６員環のヘテロ環を表し、
両方の場合において、
Ｖは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化２】
0006321042.tif 000003
式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜２の値を表し、
Ｚ１は、場合により置換されたアルキルおよびシクロアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、または、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す。
【００１０】
好ましいのは、式（Ｉ）の化合物であって、
【化３】
0006321042.tif 000004
式中、
Ｒ１は、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表すか、またはこれに代えて、
Ｒ１は、水素、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノを表し；
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を有する６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノの基を表すか；またはこれに代えて、
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和６員環の炭素環、または、場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表すか、またはこれに代えて、
Ｑは、場合によりＶにより多置換された不飽和６員環の炭素環、または、場合によりＶにより多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、両方の場合に、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化４】
0006321042.tif 000005
式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合によりハロゲン置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し；
Ｚ１は、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、または、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】
好ましいものは、さらに、式（Ｉ）の化合物であって、
【化５】
0006321042.tif 000006
式中、
Ｒ１は、水素、または、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ヒドロキシ、ホルミルを表すか、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
Ｑは、０〜４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０〜４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化６】
0006321042.tif 000007
式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合によりハロゲンで一置換または多置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し；
Ｚ１は、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により一置換または多置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、または、場合により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００１２】
特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物であって、
【化７】
0006321042.tif 000008
式中、
Ｒ１は、水素を表すか、または、互いに独立して場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ヒドロキシ、ホルミルを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
Ｑは、０〜４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または、０〜４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化８】
0006321042.tif 000009
式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、場合によりハロゲンで一置換から五置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し；
Ｚ１は、場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し；
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し；
Ｚ３は、水素を表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００１３】
特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物であって、
【化９】
0006321042.tif 000010
式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２およびＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−カルバモチオイルシクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑは、０個、１個、２個、３個または４個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化１０】
0006321042.tif 000011
式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し；
Ｚ１は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物であって、
式中、Ｚ１は、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ｚ２は、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Ｚ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し、
Ａ１、Ａ２およびＡ４は、それぞれＣＨを表し、
これに代えて、Ａ２は、ＣＨまたはＮを表してもよく、
Ａ３は、ＣＲ４を表し、
Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
これに代えて、Ｒ４は、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表してもよく、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ７のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
【化１１】
0006321042.tif 000012
式中、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表すか、これに代えて、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
Ｗは、酸素を表し、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；またはこれに代えて、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−カルバモチオイルシクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表し；
Ｑは、０個、１個、２個または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００１５】
特に極めて好ましいのは、さらに、それぞれの場合に一般式Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ）、Ｉ（ｃ）、Ｉ（ｄ）、Ｉ（ｅ）、Ｉ（ｆ）、Ｉ（ｇ）のいずれかによって定義される化合物であって、基Ａ１〜Ａ４、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３が、一般的な意味を有し、好ましくは、または特に好ましくは、上述の意味を有する化合物である。
【化１２】
0006321042.tif 000013
【００１６】
特に好ましいのは、すべて一般式（Ｉｃ）の化合物であって、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ６、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の好ましい範囲が、一般式（Ｉ）の化合物の上述の好ましい範囲に対応して適用される化合物である。
【００１７】
特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉａ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ６ｃが水素を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００１８】
これに代えて、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉａ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ６ｃが水素を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００１９】
さらに、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｂ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが水素を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００２０】
これに代えて、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｂ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ６ｃが水素を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００２１】
さらに、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｃ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がメチル、エチル、フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、３−クロロピリジン−２−イルを表し、基Ｒ１、Ｒ６ａが水素またはメチルを表し、Ｒ６ｂが水素、メチルまたはＣＦ３を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＣ−ＨまたはＣ−Ｆを表し、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリダ−４−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イル、１−カルバモイルシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２２】
これに代えて、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｃ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がメチル、エチル、フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、３−クロロピリジン−２−イルを表し、基Ｒ１、Ｒ６ａが水素またはメチルを表し、Ｒ６ｂが水素、メチルまたはＣＦ３を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリダ−４−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イル、１−カルバモイルシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２３】
さらに、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｄ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが水素を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００２４】
これに代えて、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｄ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ６ｃが水素を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す化合物である。
【００２５】
さらに、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｅ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが水素を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、２−チエニルメチル、６−クロロピリジン−３−イル、１−カルバモチオイルシクロプロピルまたはシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２６】
これに代えて、特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉｅ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが水素を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、２−チエニルメチル、６−クロロピリジン−３−イル、１−カルバモチオイルシクロプロピルまたはシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２７】
最も好ましいのは、一般式（Ｉｃ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がメチル、エチル、フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、３−クロロピリジン−２−イルを表し、基Ｒ１、Ｒ６ａが水素またはメチルを表し、Ｒ６ｂが水素、メチルまたはＣＦ３を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＣ−ＨまたはＣ−Ｆを表し、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリダ−４−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イル、１−カルバモイルシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２８】
これに代えて、最も好ましいのは、一般式（Ｉｃ）の化合物であって、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がメチル、エチル、フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、３−クロロピリジン−２−イルを表し、基Ｒ１、Ｒ６ａが水素またはメチルを表し、Ｒ６ｂが水素、メチルまたはＣＦ３を表し、Ａ１、Ａ４がＣ−Ｈを表し、Ａ２がＮを表し、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピル、ベンジル、シクロプロピル、２−チエニルメチル、カルバモチオイルシクロプロピル、ピリダ−４−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルスルホニル、チエタン−３−イル、１−カルバモイルシクロプロピルのいずれかの基を表す化合物である。
【００２９】
本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよび２−エチルブチルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。本発明のアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３０】
本発明によれば、「アルケニル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有するもの、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。さらに、好ましいのは、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、特に、２−プロペニル、２−ブテニルまたは１−メチル−２−プロペニルである。本発明のアルケニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３１】
本発明によれば、「アルキニル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を含み、少なくとも１つの三重結合を有するもの、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルおよび２，５−ヘキサジイニルを表す。さらに、好ましいのは、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、特に、エチニル、２−プロピニルまたは２−ブチニル−２−プロペニルである。本発明のアルキニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３２】
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ自体または化学基の一部として、単環、二環または三環の炭化水素、好ましくは、３〜１０個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。さらに、好ましいのは、３個、４個、５個、６個または７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルまたはシクロブチルである。本発明のシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３３】
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、単環、二環または三環のアルキルシクロアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを表す。さらに、好ましいのは、４個、５個または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、エチルシクロプロピルまたは４−メチルシクロヘキシルである。本発明のアルキルシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３４】
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、単環、二環または三環のシクロアルキルアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。さらに、好ましいのは、４個、５個または７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルである。本発明のシクロアルキルアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３５】
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００３６】
本発明のハロゲン置換された化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルは、一置換されるか、または置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同一であっても異なっていてもよく、１個から複数個の炭素原子にすべて結合していてもよい。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくは、フッ素を表す。
【００３７】
本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環、二環または三環のハロシクロアルキル、例えば、特に、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピルまたは１−フルオロシクロブチルを表す。さらに、好ましくは、３個、５個または７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明のハロシクロアルキル基は、１つ以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい。
【００３８】
本発明によれば、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」または「ハロアルキニル」は、好ましくは１〜９個の同一または異なるハロゲン原子を有する、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆのようなモノハロアルキル；ＣＣｌ３またはＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ３のようなペルハロアルキル；ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３のようなポリハロアルキルを表す。この用語は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基に対応して適用される。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
【００３９】
ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される１〜９個、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、１個または２個の炭素原子と、フッ素および塩素からなる群から選択される１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基であり、特に、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２−ジフルオロエチルである。
【００４０】
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノールおよびｔ−ブタノールを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明のヒドロキシアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４１】
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明のアルコキシ基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４２】
本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するハロゲン置換された直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明のハロアルコキシは、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４３】
本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基である。本発明のアルキルスルファニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４４】
ハロアルキルスルファニルアルキル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルファニル基の例は、特に、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオまたは２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
【００４５】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニルおよびｔ−ブチルスルフィニルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明のアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４６】
ハロアルキルスルフィニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルフィニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
【００４７】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基である。本発明のアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００４８】
ハロアルキルスルホニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルホニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
【００４９】
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基である。本発明のアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５０】
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、好ましくは、シクロアルキル部分に３〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。さらに、好ましいのは、シクロアルキル部分に３個、５個または７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明のシクロアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５１】
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、単独で、または化学基の構成要素として、好ましくは、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５２】
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニルおよびｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５３】
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５４】
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個、特に、６〜１０個の環炭素原子を有する単環、二環または多環の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくは、フェニルを表す。さらに、アリールは、多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルイルも表し、結合部位は、芳香族系の上にある。本発明のアリール基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５５】
置換アリールの例は、アルキルおよび／またはアリール部分において、１つ以上の同じ基または異なる基によって同様に置換されていてもよいアリールアルキル基である。このようなアリールアルキル基の例は、特に、ベンジルおよび１−フェニルエチルである。
【００５６】
本発明によれば、「ヘテロ環」、「複素環」または「複素環系」は、少なくとも１つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群のヘテロ原子と置き換わった少なくとも１つの環を有する炭素環系を表し、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていなくてもよく、または置換基Ｚによって置換されていてもよく、結合点は、環原子に位置している。異なる意味であると定義されていない限り、複素環は、好ましくは３〜９個の環原子、特に、３〜６個の環原子と、１個以上、好ましくは１〜４個、特に１個、２個または３個の、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群のヘテロ原子を複素環に含むが、２個の酸素原子が直接隣接すべきではない。複素環は、通常は、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を有する。ヘテロシクリル基または複素環が任意に置換されている場合、他の炭素環または複素環と結合していてもよい。任意に置換されたヘテロシクリルの場合には、本発明は、多環系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも包含する。任意に置換されたヘテロシクリルの場合には、本発明は、スピロ環系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルも包含する。
【００５７】
本発明のヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。
【００５８】
ヘテロアリーレン、すなわち、ヘテロ芳香族系は、ある特定の意味を有する。本発明によれば、ヘテロアリールという用語は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述のヘテロ環の定義に含まれる完全に不飽和の芳香族ヘテロ環化合物を表す。好ましくは、１〜３個、好ましくは、１個または２個の同一または異なる上述の群のヘテロ原子を含む５〜７員環である。本発明のヘテロアリール基は、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピローリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、ならびに、１，２，４−ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基も、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
【００５９】
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロシクリル基およびヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、置換されていない基本構造から誘導される置換された基であり、その置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルスルファニル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシルまたはカルボキシル基に等価な基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、および場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロシクリルの群の、例えば、１個以上、好ましくは、１個、２個または３個の基であり、後者の環状の基も、それぞれ、ヘテロ原子、または、上述のアルキル基の場合は二価の官能基、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーを含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、環状の基（＝「環状骨格」）の場合には、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたモノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルによって結合していてもよい。
【００６０】
置換されたアルキルなどの「置換された基」という用語は、置換基として、上述の飽和炭化水素系の基に加え、対応する不飽和脂肪族および芳香族の基、例えば、場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−およびジアルキニルアミノカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなどを含む。環に脂肪族成分を含む置換された環状基の場合には、二重結合によって環に結合したこれらの置換基を有する環系も含まれ、例えば、メチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基、またはオキソ基、イミノ基および置換イミノ基を有するものも含む。
【００６１】
２つ以上の基が１つ以上の環を生成する場合、これらの環は、炭素環、ヘテロ環、飽和、部分飽和、不飽和であってもよく、例えば、芳香族であってもよく、さらに置換されていてもよい。
【００６２】
例として述べられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、炭化水素を含有する部分を含む場合、場合により、例えば、第１の置換基レベルについて定義されたようないずれかの置換基によってさらに置換されていてもよい（「第２の置換基レベル」）。対応するさらなる置換基レベルが可能である。「置換基」という用語は、好ましくは、１つだけ、または２つの置換レベルを包含する。
【００６３】
置換基レベルの好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニルおよびアルキルスルフィニル（アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルの場合には、両方のエナンチオマーが含まれる）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。
【００６４】
複数の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルファニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルスルファニル、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。
【００６５】
炭素原子を有する基の場合には、好ましくは、１〜６個の炭素原子、好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個または２個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくは、メチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくは、メトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群の置換基である。本明細書で特に好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素といった置換基である。
【００６６】
一置換または二置換アミノなどの置換アミノは、Ｎ−置換された置換アミノ基、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群の１個または２個の同一または異なる基によって置換された置換アミノ基；好ましくは、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアリールアミノ、例えば、場合により置換されたアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環の群の基を意味し、本明細書で好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ここで、アリールは、好ましくは、フェニルまたは置換フェニルであり；アシルの場合、この定義が以下でさらに適用され、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。この用語は、置換ヒドロキシルアミノまたは置換ヒドラジノにも適用される。
【００６７】
本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和または不飽和であり、１つ以上の場合により縮合した環系からなり、場合により、さらなるヘテロ原子、例えば、１個または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含む。さらに、この用語は、スピロ環または架橋した環系を有する基も含む。環状アミノ基を形成する原子の数は限定されず、一環系の場合には、例えば、３〜８個の環原子からなっていてもよく、二環系の場合には、７〜１１個の原子からなっていてもよい。
【００６８】
ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピローリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり、ヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり、ヘテロ原子として１個または２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例は、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノであり、ヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ、またはジオキソチオモルホリノであり、飽和および不飽和の縮合した環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり、スピロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルであり、架橋したヘテロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。
【００６９】
置換アミノは、窒素原子に４個の有機置換基を含む四級アンモニウム化合物（塩）も含む。
【００７０】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのフェニルであり、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−フルオロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル−および−トリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００７１】
場合により置換されたシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシの群の同一または異なる基によって、特に、１個または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基によって一置換または多置換された、好ましくは三置換までのシクロアルキル。
【００７２】
場合により置換されたヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのヘテロシクリル、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソの群の基によって一置換または多置換された、最も好ましくは、１個または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されたヘテロシクリルである。
【００７３】
アルキル置換されたヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピローリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチルおよび１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
【００７４】
本発明の化合物の本発明の適切な塩、例えば、塩基との塩または酸付加塩は、すべて、通常の毒性のない塩、好ましくは、農業的および／または生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩または酸付加塩である。好ましくは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩）、アンモニウム塩または有機塩基、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウムの塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩またはリン酸塩）、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩または４−トルエンスルホン酸塩）である。本発明のいくつかの化合物などのｔ−アミンは、本発明の塩であるＮ−オキシドを生成することができることが知られている。
【００７５】
本発明の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何異性体の形態であってもよく、および／または、光学的に活性な異性体または組成が異なる対応する異性体の混合物であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体と、これらの異性体の任意の混合物を包含する。
【００７６】
適切な場合、本発明の化合物は、種々の多様な形態で、または異なる多様な形態の混合物として存在していてもよい。純粋な多形および多形混合物は、両方とも本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
【００７７】
一般式（Ｉ）の化合物を、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または抗菌活性を有する化合物と混合するか、併用してもよい。これらの混合物または併用において、相乗効果が起こる、すなわち、これらの混合物および併用について観察された効果は、個々に適用した場合のこれらの活性化合物の効果を合わせたものよりも高い。このような混合または組み合わせの対象は、以下のものである。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、
シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、
ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン  ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン；または
スルホキサフロール。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；または
フェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン。
（８）未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
（１１）昆虫の腸膜の微生物かく乱剤、例えば、Bacillus thuringiensisの亜種israelensis、Bacillus thuringiensisの亜種aizawai、Bacillus thuringiensisの亜種kurstaki、Bacillus thuringiensisの亜種tenebrionisおよびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；または
Bacillus sphaericus。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ；または
プロパルギット；またはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を妨害することによって作用する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤、ジプテラン、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
（２０）電子伝達複合体ＩＩＩ阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
（２１）電子伝達複合体Ｉ阻害剤、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、
テトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）電子伝達複合体ＩＶ阻害剤、例えば、
ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；または
シアニド。
（２５）電子伝達複合体ＩＩ阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
【００７８】
未知の作用機序を有するさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメット、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタン；およびBacillus firmus（特に、CNCM I-1582株、例えば、VOTiVOTM、BioNem社製）由来のさらなる調製物および以下の既知の活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2005/077934において既知）、４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115644において既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115644において既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115644において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115644において既知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115643において既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115646において既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（WO2007/115643において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（EPA0539588において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（EPA0539588において既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（WO2007/149134において既知）およびそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ｂ）（ともにWO2007/149134において既知）、およびさらにジアステレオマーＡ群として特定されるジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ２）（WO2010/074747、WO2010/074751において既知）、ジアステレオマーＢ群として特定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ２）（ともにWO2010/074747、WO2010/074751において既知）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（WO2006/089633において既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2008/067911において既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（WO2006/043635において既知）、アフィドピロペン（WO2008/066153において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾルスルホンアミド（WO2006/056433において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゾルスルホンアミド（WO2006/100288において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（WO2005/035486において既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン−１，１−ジオキシド（WO2007/057407において既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（WO2008/104503において既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（WO2003/106457において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2009/049851において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（WO2009/049851において既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（WO2004/099160において既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（WO2005/063094において既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（WO2005/063094において既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（WO2007/040280において既知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号1204776-60-2）（JP2010/018586において既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（WO2007/075459において既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（WO2007/075459において既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル��−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（WO2005/085216において既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（すべてWO2010/005692において既知）、ピフルブミド（WO2002/096882において既知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216において既知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216において既知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216において既知）、メチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216において既知）、メチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO20
05/085216において既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（WO2007/101369において既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（WO2010/006713において既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（WO2010/006713において既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502において既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502において既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502において既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502において既知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（WO2008/009360において既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（CN10205792
5において既知）、メチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2011/049233において既知）、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビンおよび３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（WO2012/034472において既知）。
【００７９】
抗菌活性化合物：
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ファーコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾールおよびボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル  １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマーラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコシキストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル  （２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
（４）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）多作用点活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤、例えば、多硫化石灰、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
（６）抵抗性誘導剤、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド、水酸化トリフェニル錫およびシルチオファム。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
（１２）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
（１４）脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフェニルアミン、エコマット（ｅｃｏｍａｔ）、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オールおよびキノリン−８−オールサルフェート（２：１）。
（１６）さらなる抗菌活性を有する化合物：（１６．１）ベンチアゾール、（１６．２）ベトキサジン、（１６．３）カプシマイシン、（１６．４）カルボン、（１６．５）キノメチオネート、（１６．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１６．７）クフラネブ、（１６．８）シフルフェナミド、（１６．９）シモキサニル、（１６．１０）シプロスルファミド、（１６．１１）ダゾメット、（１６．１２）デバカルブ、（１６．１３）ジクロロフェン、（１６．１４）ジクロメジン、（１６．１５）ジフェンゾコート、（１６．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１６．１７）ジフェニルアミン、（１６．１８）エコメイト、（１６．１９）フェンピラザミン、（１６．２０）フルメトベル、（１６．２１）フルオルイミド、（１６．２２）フルスルファミド、（１６．２３）フルチアニル、（１６．２４）ホセチル−アルミニウム、（１６．２５）ホセチル−カルシウム、（１６．２６）ホセチル−ナトリウム、（１６．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１６．２８）イルママイシン、（１６．２９）メタスルホカルブ、（１６．３０）イソチオシアン酸メチル、（１６．３１）メトラフェノン、（１６．３２）ミルディオマイシン、（１６．３３）ナタマイシン、（１６．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１６．３５）ニトロタル−イソプロピル、（１６．３７）オキサモカルブ、（１６．３８）オキシフェンチイン、（１６．３９）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１６．４０）フェノトリン、（１６．４１）リン酸およびその塩、（１６．４２）プロパモカルブ−ホセチレート、（１６．４３）プロパノシン−ナトリウム、（１６．４４）ピリモルフ、（１６．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（１６．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（１６．４７）ピロールニトリン、（１６．４８）テブフロキン、（１６．４９）テクロフタラム、（１６．５０）トルニファニド、（１６．５１）トリアゾキシド、（１６．５２）トリクラミド、（１６．５３）ザリラミド、（１６．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、（１６．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１６．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エ���ノン、（１６．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１６．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１６．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１６．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１６．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１６．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１６．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１６．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１６．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１６．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１６．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１６．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１６．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１６．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１６．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１６．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１６．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１６．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１６．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１６．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１６．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１６．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−��−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１６．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１６．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１６．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１６．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１６．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１６．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１６．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１６．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１６．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１６．９２）キノリン−８−オール、（１６．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１６．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニ��−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１６．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１６．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２
−イル］ニコチンアミド、（１６．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１６．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１６．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１６．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（メソ体形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１６．１２０）プロピル  ３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１６．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチ���｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘ���タン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１６．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１６．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１６．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１６．１４９）アブシシン酸。
【００８０】
本発明の活性化合物を、さらに、微生物と組み合わせることができる。
【００８１】
良好な植物耐性、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を与える微生物は、植物および植物器官を保護するため、収穫量を増やすため、収穫した材料の品質を向上させるため、および農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野において直面する動物の有害生物、特に、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するのに適している。これらの微生物は、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらの微生物は、通常は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。上述の微生物としては、以下のものが挙げられる。
細菌の群の微生物、例えば、Bacillus agri、Bacillus aizawai、Bacillus albolactis、Bacillus amyloliquefaciens、特に、B．amyloliquefaciens ＩＮ９３７ａ株、またはＦＺＢ４２株、Bacillus cereus、特に、B．cereus CNCM Ｉ−１５６２の芽胞、Bacillus coagulans、Bacillus endoparasiticus、Bacillus endorhythmos、Bacillus firmus、特に、B．firmus CNCM Ｉ−１５８２の芽胞、Bacillus kurstaki、Bacillus lacticola、Bacillus lactimorbus、Bacillus lactis、Bacillus laterosporus、Bacillus lentimorbus、Bacillus licheniformis、Bacillus medusa、Bacillus megaterium、Bacillus metiens、Bacillus natto、Bacillus nigrificans、Bacillus popillae、Bacillus pumilus、特に、B．pumilus ＧＢ３４株、Bacillus siamensis、Bacillus sphaericus、Bacillus subtilis、特に、B．subtilis ＧＢ０３株、またはB．subtilis var．amyloliquefaciens ＦＺＢ２４株、Bacillus thuringiensis、特に、B．thuringiensis var．israelensisまたはB．thuringiensis ssp．aizawai ＡＢＴＳ−１８５７株またはB．thuringiensis ssp kurstaki ＨＤ−１株、B．thuringiensis var．san diego、B．thuringiensis var．tenebrinos、Bacillus uniflagellatus、Delftia acidovorans、特に、ＲＡＹ２０９株、Lysobacter antibioticus、特に、１３−１株、Metarhizium anisopliae、Pseudomonas chlororaphis、特に、ＭＡ３４２株、Pseudomonas proradix、Streptomyces galbus、特に、Ｋ６１株、Streptomyces griseoviridis；
真菌の群の微生物、例えば、Ampelomyces quisqualis、特に、ＡＱ１０株、Aureobasidium pullulans、特に、ＤＳＭ１４９４０株の分芽胞子またはＤＳＭ１４９４１株の分芽胞子、またはこれらの混合物、Beauveria bassiana、特に、ＡＴＣＣ７４０４０株、Beauveria brongniartii、Candida oleophila、特に、Ｏ株、Coniothyrium minitans、特に、ＣＯＮ／Ｍ／９１−８株、Dilophosphora alopecuri、Gliocladium catenulatum、特に、Ｊ１４４６株；Hirsutella thompsonii、Lagenidium giganteum、Lecanicillium lecanii（以前はVerticillium lecaniiとして知られていた）、特に、ＫＶ０１株の分生子、Metarhizium anisopliae、特に、Ｆ５２株、Metschnikovia fructicola、特に、ＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、Microsphaeropsis ochracea、Muscodor albus、特に、ＱＳＴ２０７９９株、Nomuraea rileyi、Paecilomyces lilacinus、特に、P．lilacinus ２５１株の芽胞、Penicillium bilaii、特に、ＡＴＣＣ２２３４８株、Pichia anomala、特に、ＷＲＬ−０７６株、Pseudozyma flocculosa、特に、ＰＦ−Ａ２２  ＵＬ株、Pytium oligandrum ＤＶ７４、Trichoderma asperellum、特に、ＩＣＣ０１２株、Trichoderma harzianum、insbesondere T．harzianum T39、Verticillium lecanii、特に、ＤＡＯＭ１９８４９９株およびＤＡＯＭ２１６５９６；
原生動物の群の殺虫剤微生物、例えば、Nosema locustae、Vairimorpha；
ウイルスの群の殺虫剤微生物、例えば、Gypsy moth(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、Tussock moth(Lymantriidae)ＮＰＶ、HeliothisＮＰＶ、Pine sawfly(Neodiprion)ＮＰＶ、Codling moth(Cydia pomonella)グラニュロシスウイルス（ＧＶ）；
昆虫病原性線虫類の群の微生物、例えば、Steinernema scapterisci、Steinernema feltiae(Neoaplectana carpocapsae)、Heterorhabditis heliothidis、Xenorhabdus luminescence。
【００８２】
本明細書でその一般名称によって特定される活性化合物は、公知であり、例えば、害虫ハンドブック（「The Pesticide Manual」14th Ed., British Crop Protection Council 2006）に記載されているか、またはインターネット（例えば、http：//www.alanwood.net/pesticides）上に発見することができる。
【００８３】
分類（１）〜（１６）に述べたすべての混合対は、その官能基に基づいて可能な場合、場合により、適切な塩基または酸との塩を生成することができる。
【００８４】
最終的に、式（Ｉ）の新規化合物は、植物に十分に耐性である一方、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有し、農業、森林、貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野、または動物の健康の分野において直面する動物の有害生物、特に、節足動物、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために特に適切であることがわかった。本発明の化合物は、同様に、動物の健康の分野で、例えば、内因性寄生虫類および／または外部寄生虫類を防除するために使用することができる。
【００８５】
本発明の化合物は、動物の有害生物を防除するための薬剤として、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらの化合物は、通常、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。
【００８６】
本発明の化合物は、一般的に知られた製剤に変換することができる。一般的に、このような製剤は、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００８７】
本発明の化合物は、その市販の製剤中にその使用形態で存在していてもよく、これらの製剤から、他の活性化合物または相乗剤との混合物として調製されてもよい。相乗剤は、それ自体を活性化するために添加される相乗剤を必要とすることなく、化合物の作用を高める化合物である。
【００８８】
市販の製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い境界の範囲内でさまざまであってもよい。適用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％であってもよい。
【００８９】
化合物は、その使用形態に適した一般的な様式で使用される。
【００９０】
あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。この内容での植物は、あらゆる植物および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物（天然に生じる作物を含む）を含むと理解される。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、品種に関する変種所有権（varietal property rights）によって保護することができるか、または保護することができない植物品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物部位は、植物の地上および地化のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられてもよい例は、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物および種子、さらに、根、塊茎および根茎である。植物部位は、収穫した材料および成育および生殖に関係する繁殖物質、例えば、さし穂、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。
【００９１】
活性化合物を用いた植物および植物部位の本発明の処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、繁殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接影響を与えるか、または、周囲、生育場所または保存空間に作用することによって影響を与える。
【００９２】
すでに上に述べたように、本発明に従ってすべての植物およびその部位を処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または従来の生物学的な育成方法、例えば、交雑または原形質融合によって得られるもの、およびその部位が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合、従来の方法（遺伝的に改変された有機体）と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物および植物品種、およびその部位が処理される。「部位」および「植物の部位」または「植物部位」という用語は、上に説明されている。
【００９３】
さらに好ましくは、それぞれ市販されているか、または使用中の植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性を有する植物（「育種」）を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型および遺伝子型であってもよい。
【００９４】
動物の健康の分野（すなわち、獣医学の分野）において、本発明の活性化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類、またはさらなる実施形態において、内因性寄生虫類に対して作用する。「内因性寄生虫類」という用語は、特に、蠕虫類、例えば、条虫類、線虫類または吸虫類および原生動物、例えば、球虫を含む。外部寄生虫類は、典型的には、また、好ましくは、節足動物類、特に、昆虫類、例えば、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミなど；または殺ダニ剤、例えば、大型のダニ、例えば、マダニまたはヒメダニ、または小型のダニ、例えば、キュウセンダニ、秋ダニなど、さらに水生外部寄生生物、例えば、カイアシ類である。
【００９５】
これらの寄生虫類としては、
Anoplurida目の、例えば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phthirus spp.およびSolenopotes spp.。具体例は、Linognathus setosus、Linognathus vituli、Linognathus ovillus、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、Linognathus stenopsis、Haematopinus asini macrocephalus、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phylloera vastatrix、Phthirus pubis、Solenopotes capillatusである。
Mallophagida目およびAmblycerinaおよびIschnocerinaの亜目の、例えば、Trimenopon spp.、Menopon spp.Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.およびFelicola spp.。具体例は、Bovicola bovis、Bovicola ovis、Bovicola limbata、Damalina bovis、Trichodectes canis、Felicola subrostratus、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equiである。
Diptera目およびNematocerinaおよびBrachycerinaの亜目の、例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomocxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.。具体例は、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles gambiae、Anopheles maculipennis、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Fannia canicularis、Sarcophaga carnaria、Stomocxys calcitrans、Tipula paludosa、Lucilia cuprina、Lucilia sericata、Simulium reptans、Phlebotomus papatasi、Phlebotomus longipalpis、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、Tabanus atratus、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、Chrysops caecutiens、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、Musca autumnalis、Musca domestica、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、Haematobia stimulans、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomya chloropyga、Chrysomya bezziana、Oestrus ovis、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Przhevalskiana silenus、Dermatobia hominis、Melophagus ovinus、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、Hippobosca equina、Gasterophilus intestinalis、Gasterophilus haemorroidalis、Gasterophilus inermis、Gasterophilus nasalis、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、Braula coecaである。
Siphonapterida目の、例えば、Pulex spp.、Ctenocephalides spp.、Tunga spp.、Xenopsylla spp.、Ceratophyllus spp.。具体例は、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopisである。
Heteropterida目の、例えば、Cimex spp.、Triatoma spp.、Rhodnius spp.およびPanstrongylus spp.。
Blattarida目の、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Blattela germanicaおよびSupella spp.（例えば、Suppella longipalpa）。
Acari(Acarina)亜網およびMetastigmataおよびMesostigmataの目の、例えば、Argas spp.、Ornithodorus spp.、Otobius spp.、Ixodes spp.、Amblyomma spp.、Rhipicephalus(Boophilus) spp.、Dermacentor spp.、Haemophysalis spp.、Hyalomma spp.、Dermanyssus spp.、Rhipicephalus spp.（複数宿主のダニの元々の属）、Ornithonyssus spp.、Pneumonyssus spp.、Raillietia spp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、Varroa spp.、Acarapis spp.；具体例は、Argas persicus、Argas reflexus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、Rhipicephalus(Boophilus) microplus、Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus、Rhipicephalus(Boophilus)annulatus、Rhipicephalus(Boophilus) calceratus、Hyalomma anatolicum、Hyalomma aegypticum、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、Ixodes ricinus、Ixodes hexagonus、Ixodes canisuga、Ixodes pilosus、Ixodes rubicundus、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Haemaphysalis concinna、Haemaphysalis punctata、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalis leachi、Haemaphysalis longicorni、Dermacentor marginatus、Dermacentor reticulatus、Dermacentor pictus、Dermacentor albipictus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Hyalomma mauritanicum、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus bursa、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus capensis、Rhipicephalus turanicus、Rhipicephalus zambeziensis、Amblyomma americanum、Amblyomma variegatum、Amblyomma maculatum、Amblyomma hebraeum、Amblyomma cajennense、Dermanyssus gallinae、Ornithonyssus bursa、Ornithonyssus sylviarum、Varroa jacobsoniである。
Actinedida(Prostigmata)およびAcaridida(Astigmata)の目の、例えば、Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.。具体例は、Cheyletiella yasguri、Cheyletiella blakei、Demodex canis、Demodex bovis、Demodex ovis、Demodex caprae、Demodex equi、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、Trombicula akamushi、Otodectes cynotis、Notoedres cati、Sarcoptis canis、Sarcoptes bovis、Sarcoptes ovis、Sarcoptes rupicaprae(=S. caprae)、Sarcoptes equi、Sarcoptes suis、Psoroptes ovis、Psoroptes cuniculi、Psoroptes equi、Chorioptes bovis、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、Acarapis woodiである。
【００９６】
Siphonostomatoida目のカイアシ類の亜網の、特に、LepeophtheirusおよびCaligusの属；Lepeophtheirus salmonis、Caligus elongatusおよびCaligus clemensiの種が、一例として、特定の好ましいものによって述べられるだろう。
【００９７】
本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物類、蠕虫類および原生動物を防除するのにも適切である。動物としては、農業の家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが挙げられる。動物には、飼育動物（コンパニオンアニマルとも呼ばれる）、例えば、イヌ、ネコ、カゴに入った鳥、観賞魚、試験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスも含まれる。
【００９８】
これらの節足動物類（または、さらなる実施形態において、さらに蠕虫類および／または原生動物）の防除によって、死亡する症例が減少し、性能（肉、ミルク、木材、獣皮、卵、ハチミツなど）および宿主動物の健康が向上し、そのため、本発明の活性化合物の使用によって、もっと経済的に実行可能であり、簡単な畜産を可能にする。
【００９９】
例えば、寄生虫類（関連する場合）によって宿主からの血液の吸収を予防または阻止することが望ましい。寄生虫類の防除は、感染性物質の伝達を防ぐことにも寄与し得る。
【０１００】
「防除」という用語は、本明細書で使用する場合、動物の健康の分野に関し、寄生虫が寄生した動物において、問題となる寄生虫の発生を害のないレベルまで減らすことによって、活性化合物が作用することを意味する。さらに具体的には、「防除」とは、本明細書で使用する場合、活性化合物が、問題となる寄生虫を殺し、その成長またはその増殖を遅らせることを意味する。
【０１０１】
概して、動物の治療に使用する場合、本発明の活性化合物を直接使用してもよい。これらの活性化合物は、好ましくは、医薬的に許容され得る賦形剤および／または従来技術で知られている補助剤を含んでいてもよい医薬組成物の形態で使用される。
【０１０２】
動物の健康および畜産の分野において、活性化合物は、既知の様式で、例えば、錠剤、カプセル、ポーション、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、餌を介するプロセスおよび坐剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（特に、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、移植によって、経鼻投与によって、例えば、浸漬または入浴、噴霧、表面に注ぐか、局所的に注ぐ、洗浄および粉末塗布の形態での経皮投与によって、また、活性化合物を含有する成型物品（例えば、首輪、耳印、尾印、肢バンド、端綱、マーキングデバイスなど）の助けを借りて使用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとして、またはエアロゾルまたは非加圧型スプレー、例えば、ポンプスプレーおよびアトマイザスプレーに適用可能な適切な製剤として配合されてもよい。
【０１０３】
家畜、家禽動物、家庭用ペットなどに使用する場合には、本発明の活性化合物を、製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮物［「ＥＣ」］、自由に流動する組成物、均一な溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として使用してもよく、活性化合物を１〜８０重量％の量で含み、直接使用するか、または希釈した後（例えば、１００〜１００００倍希釈）に使用してもよく、または、化学浴として使用してもよい。
【０１０４】
動物の健康の分野で使用する場合には、本発明の活性化合物を、その活性スペクトルを広くするために、適切な相乗剤、忌避剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物剤と組み合わせて使用してもよい。動物の健康における用途のための本発明の式（Ｉ）の化合物のための潜在的な混合要素は、２９ページ（上から３３行目）〜４１ページ（１７行目）にすでに列挙した活性化合物群の１つ以上の化合物であってもよい。ここで、以下の選択、またはさらに、以下の活性化合物は、特に、動物の健康の分野における用途のための混合物で使用するのに適切である。
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤の群の、カルバメートの群の、ここでは、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシルおよびプロポキスルを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
有機ホスフェートの群の、アザメチホス、クロフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン（ジムピラート）、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン（ジエチオン）、ファムフール（ファモホス）、フェニトロチオン、フェンチオン（ＭＰＰ）、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット（ＰＭＰ、フタロホス）ホキシム、プロペタムホス、テメホス、テトラクロロビンホス（ＣＶＭＰ）およびトリクロルホン／メトリホナートを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニストの群の、有機クロリンの群の、エンドスルファン（α−）およびリンダンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい；または
フィプロール（フェニルピラゾール）の群の、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロールおよびリザゾール、フィプロニルおよびピリプロールを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい；または
アリールイソオキサゾリン、アリールピロリン、アリールピロリジンの群の、例えば、フルララネル（WO2009/2024541号、実施例１１−１により既知であるが、さらに、WO2012007426号、WO2012042006号、WO2012042007号、WO2012107533号、WO2012120135号、WO2012165186号、WO2012155676号、WO2012017359号、WO2012127347号、WO2012038851号、WO2012120399号、WO2012156400号、WO2012163959、WO2011161130号、WO2011073444号、WO2011092287号、WO2011075591号、WO2011157748号、WO2007/075459号、WO2007/125984号、WO2005/085216号、WO2009/002809号の化合物も）、アフォキソラネル（例えば、WO2011149749号）および構造的に関連するアリールピロリン（例えば、WO2009/072621号、WO2010020522号、WO2009112275号、WO2009097992号、WO2009072621号、JP2008133273号、JP2007091708において既知）、またはアリールピロリジン（例えば、WO2012004326号、WO2012035011号、WO2012045700号、WO2010090344号、WO2010043315号、WO2008128711号、JP2008110971号）、アフォキソラネルおよびフルララネル（fluaralaner）を、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよく、
またはいわゆるメタジアミドの群の（例えば、WO2012020483号、WO2012020484号、WO2012077221号、WO2012069366号、WO2012175474号、WO2011095462号、WO2011113756号、WO2011093415号、WO2005073165において既知）を挙げてもよい。
【０１０５】
ナトリウムチャネル調整剤／電位依存性ナトリウムチャネル阻害薬の群の、ピレスロイドＩ型のピレスロイドの群の、アレスリン、ビオアレトリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリンおよびＩＩ型ピレスロイド（アルファシアノピレスロイド）α−シペルメトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（λ−）、シペルメトリン（α−、ゼータ−）、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）およびエステルを含まないピレスロイドであるエトフェンプロックスおよびシラフルオフェンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。この分類の活性化合物は、長期間続く接触忌避作用を有するため、混合要素として特にきわめて適切であり、従って、活性スペクトルにこの要素を加える。
【０１０６】
ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの群の、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド、またはニコチンまたはフルピラジフロンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１０７】
アロステリックアセチルコリン受容体調整剤（アゴニスト）の群の、スピノサドおよびスピネトラム外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１０８】
クロライドチャネル活性化剤の群の、ドラメクチン、エピリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチンおよびノズリスポリン酸Ａを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１０９】
幼若ホルモン類似体の群の、例えば、ヒドロプレン（Ｓ−）、キノプレン、メトプレン（Ｓ−）；またはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン；メトプレン（Ｓ−）およびピリプロキシフェンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１０】
ダニ成長阻害剤の群の、エトキサゾールを外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１１】
Ｓｌｏ−１−およびラトロフィリン受容体アゴニスト（例えば、環状デプシペプチド）の群の、例えば、エモデプシドおよびその前駆体ＰＦ１０２２Ａ（EP382173において既知、化合物Ｉ）、エモデプシドを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１２】
キチン生合成阻害剤０型の群の、例えば、ベンゾイル尿素、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロンおよびトリフルムロンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１３】
脱皮阻害剤（moulting disruptor）の群の、シロマジンおよびジシクラニルを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１４】
オクトパミンアゴニストの群の、アミトラズ、シミアゾールおよびデミジトラズを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１５】
電子伝達複合体Ｉ阻害剤の群の、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群の、フェンピロキシメート、ピリミジフェンおよびトルフェンピラドを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１６】
電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤の群の、インドキサカルブおよびメタフルミゾンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１７】
アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤の群の、例えば、テトロン酸誘導体またはテトラミン酸誘導体、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン、さらに、スピロテトラマトを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１８】
リアノジン受容体エフェクターの群の、フルベンジアミド、RynaxypyrおよびCyazypyrを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１１９】
未知の作用機序を有するエフェクターの群の、特に挙げられるものは、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502において既知）から作られてもよい。
【０１２０】
活性をさらに高めるために使用可能な相乗剤の群の、ＭＧＫ２６４（Ｎ−オクチルビシクロヘプテンカルボキサミド）、ピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）およびバーベイタムを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
【０１２１】
これらの群に加え、短期間の忌避剤を混合物で、または合わせた適用において使用することもできる。例は、ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド）、イカリジン（１−ピペリジンカルボン酸）、（１Ｓ、２０Ｓ）−２−メチルピペリジニル−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（ＳＳ２２０）、インダロン（ブチル  ３，４−ジヒドロ−２、２−ジメチル−４−オキソ−２Ｈ−ピラン−６−カルボキシレート）、ジヒドロネペタラクトン、ノートカトン、ＩＲ３５３５（３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−アセチル］−アミノプロピオン酸エチルエステル）、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−メチル−シクロヘキサン−１−オール、ジメチルベンゼン−１，２−ジカルボキシレート、ドデカン酸、ウンデカン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−フェニルアセトアミドおよび精油、または既知の忌避作用を有する他の植物成分、例えば、ボルネオール、カリカルペナール、１，８−シネオール（ユーカリプトール）、カルバクロール、ｂ−シトロネロール、ａ−コパエン、クマリン（またはUS20120329832において既知のその合成誘導体）である。イカリジン、インダロンおよびＩＲ３５３５（３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−アセチル］−アミノプロピオン酸エチルエステル）は、外部寄生虫類に対して使用するのに特に好ましい。
【０１２２】
上述の群（Ｉ−１）〜（Ｉ−２５）の、以下の群が混合成分として好ましい。（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−２５）。
【０１２３】
本発明の式（Ｉ）の化合物のための混合要素としての殺虫性または殺ダニ性を有する活性化合物、相乗剤または忌避剤の特にきわめて好ましい例は、アフォキソラネル、アレスリン、アミトラズ、ビオアレトリン、クロチアニジン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（λ−）、シミアゾール、シペルメトリン（α−、ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、デミジトラズ、ジノテフラン、ドラメクチン、エピリノメクチン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルシトリネート、フルメトリン、フルララネル、フルバリネート（タウ−）、イカリジン、イミダクロプリド、イベルメクチン、ＭＧＫ２６４、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ニテンピラム、ペルメトリン、フェノトリン、ピペロニルブトキシド、ピリプロール、レスメトリン、セラメクチン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、テトラメトリン、チアクロプリドである。
【０１２４】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫類に対して強い殺虫作用を有することもわかっている。この内容において、工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮、木材、処理された木材製品およびコーティング組成物を意味すると理解される。
【０１２５】
それに加え、本発明の化合物を、単独で、または他の活性化合物と組み合わせて、防汚組成物として使用することができる。
【０１２６】
活性化合物は、家庭用の分野、衛生に関する分野、特に、例えば、家、工場の建屋、事務所、車内などの閉じられた空間に見つかる昆虫類、蜘蛛類および小型のダニからの貯蔵製品の保護において、動物の有害生物を防除するのにも適している。家庭用殺虫剤製品において、これらの活性化合物を使用し、単独で、または他の活性化合物または補助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除することができる。これらの活性化合物は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して効果的である。
【０１２７】
植物は、あらゆる植物種、植物品種および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物を含むと理解されるべきである。本発明の処理されるべき作物は、天然に生じる植物、または従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび組み換え方法、または上述の方法の組み合わせによって得られた植物である。作物という用語は、もちろん、トランスジェニック植物も含む。
【０１２８】
植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術、またはこれらの組み合わせによってえられた、新しい特性を有する植物（「育種」）を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、生物型および遺伝子型であってもよい。
【０１２９】
植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解され、特に、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物および種子、根、塊茎および根茎である。植物部位という用語は、収穫した材料および成育および生殖に関係する繁殖物質、例えば、さし穂、塊茎、根茎、挿し木および複数の種子または単一の種子も含む。
【０１３０】
好ましい実施形態において、天然に生じる植物種および植物品種、または従来の育成および最適化方法（例えば、交雑または原形質融合）によって得られるもの、さらに、これらの植物部位が処理される。
【０１３１】
本発明のさらなる実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物、およびその部位が処理される。
【０１３２】
本発明の処理方法は、好ましくは、遺伝的に改変された有機体、例えば、植物または植物部位のために使用される。
【０１３３】
遺伝的に改変された植物（いわゆるトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれた植物である。
【０１３４】
「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側から与えられ、アセンブリされた遺伝子を意味し、核に導入されると、葉緑素またはミトコンドリアのゲノムが、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現することによって、または、植物中に存在する別の１種類の遺伝子／他の複数の遺伝子を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉［ＲＮＡｉ］技術を用いて）下方制御またはサイレンシングすることによって、形質転換された植物に、新しいか、または改良された農学的特性または他の特性を与える。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０１３５】
植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土、気候、植物期間、餌材）に依存して、本発明の処理によって、相加効果を超える（「相乗」）効果が得られる場合もある。例えば、実際に予想される効果を超える以下の効果があり得る。適用率の低下および／または活性スペクトルが幅広くなる、および／または本発明に従って使用可能な活性化合物および組成物の効能上昇、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化に対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、成熟の促進、収穫量が多くなる、果実が大きくなる、植物の高さが大きくなる、葉の緑色が濃くなる、開花が早くなる、品質が高くなる、および／または収穫された生成物の栄養価が高くなる、果実の糖濃度が高くなる、収穫された生成物の貯蔵安定性および／または加工性がよくなる。
【０１３６】
特定の適用率で、本発明の活性化合物の組み合わせは、植物を強化する効果を有する場合もある。従って、これらの組み合わせは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御を行うのにも適している。このことは、場合により、本発明の組み合わせの活性（例えば、真菌に対する活性）向上の原因の１つであろう。植物を強化する（耐性を誘発する）物質も、この内容において、このような様式において植物の防御系を刺激することができるこれらの物質または物質の組み合わせは、その後に望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスを接種すると、処理された植物は、これらの望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対し、かなりの程度の耐性を示すことを意味すると理解されるべきである。この場合には、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解される。従って、処理から特定の期間、上述の病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を使用することができる。保護が達成される特定の期間は、一般的に、活性化合物で植物を処理してから１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間にわたる。
【０１３７】
さらに好ましくは、本発明に従って処理される植物は、１つ以上の生物的ストレス因子に対して耐性であり、すなわち、前記植物は、動物および微生物の有害生物、例えば、線虫類、昆虫類、小型のダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対し、良好な防御性を有する。
【０１３８】
上述の植物および植物品種に加え、１つ以上の非生物的ストレス因子に耐性である本発明のものを処理することもできる。
【０１３９】
非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、冷温曝露、熱曝露、浸透ストレス、ウォーターロギング、土の塩化度の増加、鉱物曝露量の増加、オゾン曝露、強い日光への曝露、窒素栄養物の限定された利用可能性、リン栄養物の限定された利用可能性または日陰忌避が挙げられるだろう。
【０１４０】
本発明に従って処理されてもよい植物および植物品種は、収率特徴の向上を特徴とする。これらの植物の収率向上は、例えば、植物生理学の向上、植物の成長および発育の向上、例えば、水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の向上、炭素同化の向上、光合成の向上、発芽効率の上昇および成熟の促進の結果であろう。収率は、初期の開花、ハイブリッド種子の産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子の数、種子の質量、種子の充填度の向上、種子散布の減少、さやの破裂の減少および倒伏耐性を含め、植物構造の向上（ストレス条件下および非ストレス条件下）によっても影響を受ける場合がある。さらなる収率の形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油組成、栄養価、反栄養化合物の減少、加工性の向上および良好な貯蔵安定性が挙げられる。
【０１４１】
本発明に従って処理可能な植物は、すでにヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を示し、一般的に、収率が高く、活力があり、健康であり、生物的ストレスおよび非生物的ストレスに耐性なハイブリッド植物である。このような植物は、典型的には、同系の雄性不稔性親株（雌性親株）と、別の同系の雄性稔性親株（雄性親株）とを交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性稔性植物は、時には（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂除去（すなわち、雄性の繁殖器官または雄花を機械的に除去）することによって作られるが、もっと典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。この場合には、特に、種子が、ハイブリッド植物から収穫されるべき望ましい産物である場合、典型的には、ハイブリッド植物において雄性不稔性を確保することが有用であり、このハイブリッド植物は、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有し、完全に復元される。このことは、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有する雄性親株を確保することによって達成することができる。雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、細胞質に位置していてもよい。細胞質の雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、Brassica種について記載された。しかし、雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、核ゲノムに位置していてもよい。雄性不稔性植物は、植物バイオテクノロジー方法によって、例えば、遺伝子操作によって得ることもできる。雄性不稔性を得るための特に有用な手段は、WO89／10396号に記載されており、例えば、リボヌクレアーゼ、例えば、バルナーゼは、雄しべのタペート細胞中で選択的に発現する。次いで、リボヌクレアーゼ阻害剤、例えば、バルスターのタペート細胞での発現によって、稔性を回復することができる。
【０１４２】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、除草剤に耐性の植物、すなわち、１つ以上の所与の除草剤に耐性となった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。
【０１４３】
除草剤に耐性の植物は、例えば、グリホサートに耐性の植物（すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に耐性となった植物）である。従って、例えば、グリホサートに耐性の植物は、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌Salmonella typhimuriumのＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）、細菌ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳ、またはＥｌｅｕｓｉｎｅ  ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子であるAgrobacterium sp.のＣＰ４遺伝子である。変異したＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサートに耐性の植物は、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、上述の遺伝子の天然に生じる突然変異を有する植物を選択することによっても得ることができる。
【０１４４】
他の除草剤に耐性の植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネート）に耐性となった植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に対して耐性があるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現することによって得ることができる。このような効果的な解毒酵素の一例は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、例えば、Streptomyces種のｂａｒタンパク質またはｐａｔタンパク質）。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載されている。
【０１４５】
さらなる除草剤に耐性の植物は、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）酵素を阻害する除草剤に対して耐性となった植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物は、天然に生じる耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異したＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤によって天然のＨＰＰＤ酵素が阻害されるものの、ホモゲンチジン酸の生成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性の酵素をコードする遺伝子に加え、プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても高めることができる。
【０１４６】
さらなる除草剤に耐性の植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性となった植物である。既知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素における異なる突然変異（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）は、異なる除草剤および除草剤群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物の産生は、国際公開第WO1996/033270に記載されている。さらなるスルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物は、例えば、WO2007/024782号にも記載されている。
【０１４７】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に耐性の他の植物は、除草剤または突然変異育種の存在下、細胞培養物における誘発された突然変異誘発、選択によって得ることができる。
【０１４８】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、昆虫類に耐性のトランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫類による攻撃に耐性となった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫類耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。
【０１４９】
「昆虫類に耐性のトランスジェニック植物」という用語は、本明細書で使用する場合、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物を含む。
（１）Bacillus thuringiensis由来の殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/でオンラインでまとめられている殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質群のタンパク質Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、またはＣｒｙ３Ｂｂ、またはその殺虫性部分；または
（２）Bacillus thuringiensis由来の第２の他の結晶タンパク質またはその部分存在下、Bacillus thuringiensis由来の結晶タンパク質または殺虫剤であるその部分、例えば、Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成される二元毒素；または
（３）Bacillus thuringiensis由来の２種類の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む、ハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の（１）タンパク質のハイブリッドまたは上の（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（WO2007/027777号）；または
（４）ある特定の１〜１０アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および／またはクローニングまたは形質転換中にコードするＤＮＡに誘発される変化に起因する、上の（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７のＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ事象ＭＩＲ  ６０４のＣｒｙ３Ａタンパク質；
（５）Bacillus thuringiensisまたはBacillus cereusから分泌される殺虫性タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙される栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質群のタンパク質；または
（６）Bacillus thuringiensisまたはB. cereus由来の第２の分泌するタンパク質存在下、殺虫性であるBacillus thuringiensisまたはBacillus cereusから分泌されるタンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
（７）Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus由来の異なる分泌するタンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の（１）のタンパク質のハイブリッドまたは上の（２）のタンパク質のハイブリッド；または
（８）ある特定の１〜１０アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および／またはクローニングまたは形質転換中にコードするＤＮＡに誘発される変化に起因する、上の（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質（依然として殺虫性タンパク質をコードする）、例えば、綿事象のＣＯＴ  １０２のＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１５０】
もちろん、昆虫類に耐性のトランスジェニック植物は、本明細書で使用する場合、上の分類１〜８のいずれかのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も含む。一実施形態では、昆虫類に耐性の植物は、上の分類１〜８のいずれかのタンパク質をコードする１個より多い導入遺伝子を含み、同じ標的昆虫種に対して、異なる作用態様を有する異なるタンパク質殺虫剤（例えば、その昆虫の異なる受容体結合部位に結合するもの）を用いることによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げ、または、植物に対する昆虫類の耐性発現を遅らせる。
【０１５１】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種（バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、非生物的ストレス因子に耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものが挙げられる。
ａ．植物細胞または植物中のポリ（ＡＤＰ−リボーズ）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減らすことができる導入遺伝子を含む植物；
ｂ．植物細胞または植物のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を減らすことができる、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含め、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
【０１５２】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種は、収穫される生成物の量、品質および／または貯蔵安定性の変更、および／または収穫される生成物の具体的な成分の特性の変更を示し、例えば、以下のものがある。
（１）その物理化学特徴、特に、アミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比率、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプンの粒径および／またはデンプン粒の形状が、野生型植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、その結果、この改変されたデンプンが、特殊な用途にもっと適している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物；
（２）デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するか、または、遺伝的改変を行っていない野生型植物と比較して特性が変化した、デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ポリフルクトース、特に、イヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカンを産生する植物、α−１，６−分枝鎖α−１，４−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを再生する植物；
（３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１５３】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種（バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、例えば、繊維の特徴が変化した綿植物のような植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した繊維特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
（ａ）例えば、セルロースシンターゼ遺伝子の変更された形態を含む植物（例えば、綿植物）；
（ｂ）ｒｓｗ２またはｒｓｗ３の相同性核酸の変更された形態を含む植物（例えば、綿植物）；
（ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現を増加させた植物（例えば、綿植物）；
（ｄ）スクロースシンターゼの発現を増加させた植物（例えば、綿植物）；
（ｅ）例えば、繊維選択的なβ−１，３−グルカナーゼの下方制御によって、繊維細胞に基づく原形質連絡の開閉タイミングを変える、植物（例えば、綿植物）；
（ｆ）例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性を変えた繊維を含む植物（例えば、綿植物）。
【０１５４】
本発明に従って処理可能な植物または植物品種（バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、油組成特徴が変化した例えば、油用菜種または関連するＢｒａｓｓｉｃａ植物といった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した油特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
（ａ）オレイン酸の含有量が多い油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）；
（ｂ）リノレン酸の含有量が少ない油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）；
（ｃ）飽和脂肪酸の量が少ない油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）。
【０１５５】
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含み、以下の商標で入手可能なトランスジェニック植物である植物である。YIELD GARD（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、KnockOut（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、BiteGard（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、BT-Xtra（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、StarLink（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Bollgard（登録商標）（綿）、Nucotn（登録商標）（綿）、Nucotn 33B（登録商標）（綿）、NatureGard（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Protecta（登録商標）およびNewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）。挙げられてもよい除草剤に耐性の植物の例としては、以下の商標で入手可能なトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種が挙げられる。Roundup Ready（登録商標）（グリホサートに耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Liberty Link（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えば、油用菜種）、IMI（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびSCS（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ）である。挙げられてもよい除草剤に耐性の植物（除草剤耐性について従来の様式で繁殖させた植物）としては、Clearfield（登録商標）の名称で販売される品種（例えば、トウモロコシ）が挙げられる。
【０１５６】
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば、種々の国内または地域の規制当局のデータベースに列挙される（例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照）。
【０１５７】
活性部位の組み合わせを用いる植物および植物部位の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布によって、繁殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接的に行われるか、または、周囲、生育場所または保存空間に化合物を作用させることによって行われる。
【０１５８】
本発明の混合物は、特に、種子の処理に適している。ここで、特に挙げられるのは、上に述べられた本発明の組み合わせから、好ましいもの、または特に好ましいものとして作られるものであってもよい。従って、有害生物によって引き起こされる作物に対するほとんどの損傷は、貯蔵中、種子を土に入れた後、種子の発芽直後に、種子に寄生したらすぐに起こる。成長する植物の根およびシュートが、最低限の損傷によっても、植物全体が死に至る場合があり、特に感度が高いため、この段階は、特に重要である。従って、適切な組成物の使用による種子および発芽しつつある植物の保護は、非常に興味深い。
【０１５９】
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、昔から知られており、常に改良し続けている。しかし、種子の処理は、満足のいく様式で解決することができるとは限らない一連の問題を伴う。従って、種まき後、または植物の出現後に、作物保護組成物のさらなる適用によって分配する、種子を保護し、植物を発芽させる方法を開発することが望ましい。さらに、有害生物による攻撃から種子の最適な保護を与え、植物を発芽させるが、使用する活性化合物によって植物自体が損傷を受けないような様式で使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、最低限の作物保護組成物を使用しつつ種子、さらに、発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺虫特性も考慮すべきである。
【０１６０】
従って、本発明は、特に、本発明の組成物で種子を処理することによって、種子および発芽しつつある植物を有害生物による攻撃から保護するための方法にも関する。同様に、本発明は、種子および得られる植物を有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用に関する。本発明は、さらに、有害生物から保護するために本発明の組成物で処理した種子に関する。
【０１６１】
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の全体的な特性は、これらの組成物を用いた種子の処理が、種子自体を保護するだけではなく、植物が出現した後の得られた植物を有害生物から保護することである。この様式で、種まき時またはそのすぐ後に作物をすぐに処理することは不要だろう。
【０１６２】
さらなる利点は、個々の殺虫性を有する活性化合物と比較して、本発明の組成物の相乗的に増加した殺虫活性であり、個々に適用したときに２種類の活性化合物の予想される活性を超える。さらなる利点は、個々の殺真菌性を有する活性化合物と比較して、本発明の組成物の殺真菌活性の相乗的な向上であり、個々に適用したときに２種類の活性化合物の予想される活性を超える。これにより、使用される活性化合物の量の最適化が可能になる。
【０１６３】
さらに、本発明の混合物を、特にトランスジェニック種子で使用することもでき、その植物が、有害生物に対して指向するタンパク質を発現することができる種子から生じることが利点であると考えなければならない。このような種子を本発明の組成物で処理することによって、単に、例えば、殺虫性タンパク質の発現によって、特定の有害生物を防除することができ、種子に対するさらなる損傷は、本発明の組成物によって避けられるだろう。
【０１６４】
本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるすでに上に述べたような任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、この種子は、トウモロコシ、ピーナッツ、キャノーラ、油用菜種、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、米、キビ、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモまたは野菜の種子（例えば、トマト、キャベツといった種）の形態をしている。本発明の組成物は、同様に、すでに上に述べた果実植物および野菜の種子を処理する方法に適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦およびキャノーラまたは油用菜種の処理は、特に重要である。
【０１６５】
すでに上に述べたように、本発明の組成物を用いたトランスジェニック種子の処理も、特に意義がある。この種子は、植物の種子の形態をしており、概して、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を規制する少なくとも１つの異種遺伝子を含む。この内容で、トランスジェニック種子の異種遺伝子は、微生物、例えば、Bacillus、Rhizobium、Pseudomonas、Serratia、Trichoderma、Clavibacter、GlomusまたはGliocladiumから誘導されてもよい。本発明は、特に、Bacillus sp.に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子を処理するのに適しており、この遺伝子が、欧州のマツマダラメイガおよび／またはネクイハムシ（corn root worm）に対する活性を示す。関与する遺伝子は、さらに好ましくは、Bacillus thuringiensis由来の異種遺伝子である。
【０１６６】
本発明の内容の中で、本発明の組成物は、種子に単独で、または適切な製剤で適用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。概して、種子は、収穫から種まきまでの間のいずれかの時に処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、覆い、毛、または果肉から取り除かれる。
【０１６７】
種子を処理するとき、一般的に、種子の発芽が妨害されず、または得られる植物が損傷を受けないように、種子に適用される本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が確実に選択されなければならない。特に、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなければならない。
【０１６８】
それに加え、本発明の化合物を使用し、例えば、その除去および根絶を制御するために、多数の異なる有害生物、例えば、植物寄生虫類、貯蔵された材料の有害生物、工業材料を破壊する有害生物、および動物の健康の分野における寄生虫類を含む衛生に関する有害生物である、有害な吸引性の昆虫類、刺咬性の昆虫類および他の有害生物を防除することができる。
【０１６９】
動物の健康の分野において（すなわち、獣医学の分野において）、本発明の活性化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内因性寄生虫類に対して作用する。「内因性寄生虫類」という用語は、特に、蠕虫類、例えば、条虫類、線虫類または吸虫類および原生動物、例えば、球虫を含む。外部寄生虫類は、典型的には、また、好ましくは、節足動物類、特に、昆虫類、例えば、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミなど；または殺ダニ剤、例えば、殺ダニ剤、例えば、大型のダニ、または小型のダニ、例えば、キュウセンダニ、秋ダニ、トリダニなどを含む。
【０１７０】
これらの寄生虫類としては、以下のものが挙げられる。
Anoplurida目の、例えば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phthirus spp.、Solenopotes spp.。具体例は、Linognathus setosus、Linognathus vituli、Linognathus ovillus、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、Linognathus stenopsis、Haematopinus asini macrocephalus、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phylloera vastatrix、Phthirus pubis、Solenopotes capillatusである。
Mallophagida目の、AmblycerinaおよびIschnocerinaの亜目の、例えば、Trimenopon spp.、Menopon spp.Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.、Felicola spp.。具体例は、Bovicola bovis、Bovicola ovis、Bovicola limbata、Damalina bovis、Trichodectes canis、Felicola subrostratus、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equiである。
Diptera目の、NematocerinaおよびBrachycerinaの亜目の、例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomocxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.。具体例は、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles gambiae、Anopheles maculipennis、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Fannia canicularis、Sarcophaga carnaria、Stomocxys calcitrans、Tipula paludosa、Lucilia cuprina、Lucilia sericata、Simulium reptans、Phlebotomus papatasi、Phlebotomus longipalpis、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、Tabanus atratus、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、Chrysops caecutiens、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、Musca autumnalis、Musca domestica、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、Haematobia stimulans、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomya chloropyga、Chrysomya bezziana、Oestrus ovis、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Przhevalskiana silenus、Dermatobia hominis、Melophagus ovinus、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、Hippobosca equina、Gasterophilus intestinalis、Gasterophilus haemorroidalis、Gasterophilus inermis、Gasterophilus nasalis、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、Braula coecaである。
【０１７１】
Siphonapterida目の、例えば、Pulex spp.、Ctenocephalides spp.、Tunga spp.、Xenopsylla spp.、Ceratophyllus spp.。具体例は、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopisである。
【０１７２】
Heteropterida目の、例えば、Cimex spp.、Triatoma spp.、Rhodnius spp.、Panstrongylus spp.。
【０１７３】
Blattarida目の、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Blattela germanica、Supella spp.（例えば、Suppella longipalpa）。
【０１７４】
Acari(Acarina)亜網およびメタ−およびMesostigmata目の、例えば、Argas spp.、Ornithodorus spp.、Otobius spp.、Ixodes spp.、Amblyomma spp.、Rhipicephalus(Boophilus) spp.、Dermacentor spp.、Haemophysalis spp.、Hyalomma spp.、Dermanyssus spp.、Rhipicephalus spp.（複数宿主のダニの元々の属）、Ornithonyssus spp.、Pneumonyssus spp.、Raillietia spp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、Varroa spp.、Acarapis spp.；具体例ｓ ａｒｅ：Argas persicus、Argas reflexus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、Rhipicephalus(Boophilus) microplus、Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus、Rhipicephalus(Boophilus) annulatus、Rhipicephalus(Boophilus) calceratus、Hyalomma anatolicum、Hyalomma aegypticum、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、Ixodes ricinus、Ixodes hexagonus、Ixodes canisuga、Ixodes pilosus、Ixodes rubicundus、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Haemaphysalis concinna、Haemaphysalis punctata、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalis leachi、Haemaphysalis longicorni、Dermacentor marginatus、Dermacentor reticulatus、Dermacentor pictus、Dermacentor albipictus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Hyalomma mauritanicum、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus bursa、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus capensis、Rhipicephalus turanicus、Rhipicephalus zambeziensis、Amblyomma americanum、Amblyomma variegatum、Amblyomma maculatum、Amblyomma hebraeum、Amblyomma cajennense、Dermanyssus gallinae、Ornithonyssus bursa、Ornithonyssus sylviarum、Varroa jacobsoni。
Actinedida(Prostigmata)およびAcaridida(Astigmata)目の、例えば、Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.。具体例は、Cheyletiella yasguri、Cheyletiella blakei、Demodex canis、Demodex bovis、Demodex ovis、Demodex caprae、Demodex equi、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、Trombicula akamushi、Otodectes cynotis、Notoedres cati、Sarcoptis canis、Sarcoptes bovis、Sarcoptes ovis、Sarcoptes rupicaprae(=S. caprae)、Sarcoptes equi、Sarcoptes suis、Psoroptes ovis、Psoroptes cuniculi、Psoroptes equi、Chorioptes bovis、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、Acarapis woodiである。
【０１７５】
本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物類、蠕虫類および原生動物を防除するのにも適している。動物としては、農業の家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが挙げられる。動物には、飼育動物（コンパニオンアニマルとも呼ばれる）、例えば、イヌ、ネコ、カゴに入った鳥、観賞魚、試験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスも含まれる。
【０１７６】
これらの節足動物類、蠕虫類および／または原生動物の防除において、死亡する症例が減少し、性能（肉、ミルク、木材、獣皮、卵、ハチミツなど）および宿主動物の健康が向上し、そのため、本発明の活性化合物の使用によって、もっと経済的に実行可能であり、簡単な畜産を可能にする。
【０１７７】
例えば、寄生虫類（関連する場合）によって宿主からの血液の吸収を予防または阻止することが望ましい。寄生虫類の防除は、感染性物質の伝達を防ぐことにも寄与し得る。
【０１７８】
「防除」という用語は、本明細書で使用する場合、動物の健康の分野に関し、寄生虫が寄生した動物において、問題となる寄生虫の発生を害のないレベルまで減らすことによって、活性化合物が作用することを意味する。さらに具体的には、「防除」とは、本明細書で使用する場合、活性化合物が、問題となる寄生虫を殺し、その成長またはその増殖を遅らせることを意味する。
【０１７９】
概して、動物の治療に使用する場合、本発明の活性化合物を直接使用してもよい。これらの活性化合物は、好ましくは、医薬的に許容され得る賦形剤および／または従来技術で知られている補助剤を含んでいてもよい医薬組成物の形態で使用される。
【０１８０】
動物の健康および畜産の分野において、活性化合物は、既知の様式で、例えば、錠剤、カプセル、ポーション、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、餌を介するプロセスおよび坐剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（特に、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、移植によって、経鼻投与によって、例えば、浸漬または入浴、噴霧、表面に注ぐか、局所的に注ぐ、洗浄および粉末塗布の形態での経皮投与によって、また、活性化合物を含有する成型物品（例えば、首輪、耳印、尾印、肢バンド、端綱、マーキングデバイスなど）の助けを借りて使用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとして、またはエアロゾルまたは非加圧型スプレー、例えば、ポンプスプレーおよびアトマイザスプレーに適用可能な適切な製剤として配合されてもよい。
【０１８１】
家畜、家禽動物、家庭用ペットなどに使用する場合には、本発明の活性化合物を、製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮物［「ＥＣ」］、自由に流動する組成物、均一な溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として使用してもよく、活性化合物を１〜８０重量％の量で含み、直接使用するか、または希釈した後（例えば、１００〜１００００倍希釈）に使用してもよく、または、化学浴として使用してもよい。
【０１８２】
動物の健康の分野で使用する場合には、本発明の活性化合物を、その活性スペクトルを広くするために、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物剤と組み合わせて使用してもよい。
【０１８３】
本発明の化合物は、当業者に知られている一般的な方法によって調製することができる。
【０１８４】
反応スキーム１は、本発明の化合物（Ｉ−１）のための一般的な調製プロセスＡを示す。
反応スキーム１
【化１３】
0006321042.tif 000014
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。Ｘは、ハロゲンを表す。Ｍが、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す場合、Ｕは、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す。Ｍが、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す場合、Ｕは、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す。
【０１８５】
一般的な構造（Ｉ−１）を有する本発明の化合物は、反応対４および５からのパラジウム触媒反応を用い、文献から公知のプロセスによって調製することができる［WO2005-040110；WO2009-089508］。一般的な構造５の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスによって調製することができる。一般的な構造４の化合物は、文献から公知のプロセスによって、芳香族環（Ｘ＝塩素またはフッ素）での求核置換［WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003、44、7629-7632］によって、または遷移金属触媒反応（Ｘ＝臭素またはヨウ素）［WO2012-003405；WO2009-158371］によって、適切な出発物質２および３から、調製することができる。
【０１８６】
または、本発明の化合物（Ｉ−ａ）は、一般的な調製プロセスＢによって調製することができる（反応スキーム２）。
反応スキーム２
【化１４】
0006321042.tif 000015
【０１８７】
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。Ｍが、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す場合、Ｕは、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す。Ｍが、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す場合、Ｕは、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す。
【０１８８】
一般的な構造（Ｉ−１）を有する本発明の化合物は、出発物質８および９から、文献から公知のペプチドカップリング方法に類似の方法によって調製することができる［WO2010-051926；WO2010-133312］。一般的な構造８の化合物は、一般的な構造７の化合物からのエステル開裂によって、文献から公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［WO2010-051926；WO2010-133312］。一般的な構造７の化合物は、パラジウム触媒反応による文献から公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［WO2005-040110；WO2009-089508］。
【０１８９】
一般的な構造（Ｉ−２）を有する本発明の化合物は、反応スキーム３に示される調製プロセスＣによって合成することができる。
反応スキーム３
【化１５】
0006321042.tif 000016
【０１９０】
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。
【０１９１】
一般的な構造（Ｉ−２）を有する本発明の化合物は、一般的な構造（Ｉ−１）の化合物から、文献から公知のプロセスに類似したプロセスによって調製することができる［WO2012-056372；WO2003-066050］。
【０１９２】
一般的な構造（Ｉ−１ａ）を有する本発明の化合物は、反応スキーム４に示される調製プロセスＤによって合成することができる。
反応スキーム４
【化１６】
0006321042.tif 000017
【０１９３】
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１、Ｚ１およびＺ３は、上述の意味を有する。Ｚ２は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチルスルファニル、ヒドロキシといった基、および４ｂのジアゾニウム塩を介して調製することができる他の基を表す［Chemical Reviews 1988、88、5、765-792］。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。Ｘは、ハロゲンを表す。Ｕは、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表し、Ｍは、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す。
【０１９４】
一般的な構造（Ｉ−１ａ）を有する本発明の化合物は、反応対４ｃおよび５からのパラジウム触媒反応を用い、文献から公知のプロセスによって調製することができる［WO2005-040110；WO2009-089508］。一般的な構造５の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスによって調製することができる。一般的な構造４ｃの化合物は、一般的な構造４ｂの化合物から、文献から公知のプロセスによって調製することができる［Chemical Reviews 1988、88、5、765-792］。一般的な構造４ｂの化合物は、一般的な構造４ａの化合物から、文献から公知のプロセスによって調製することができる［WO2008-008375；Journal of Heterocyclic Chemistry 2002、39（5）、1055-1059］。一般的な構造４ａの化合物は、芳香族環（Ｘ＝塩素またはフッ素）での求核置換［WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003、44、7629-7632］または遷移金属触媒反応（Ｘ＝臭素またはヨウ素）［WO2012-003405；WO2009-158371］によって、適切な出発物質２ａおよび３から、文献から公知のプロセスによって調製することができる。
【０１９５】
一般的な構造５の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる［WO2012004217；WO2009-130475；WO2008-107125；WO2003-099805；WO2012-0225061；WO2009-010488］。
【０１９６】
一般的な構造２／２ａの化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる［WO2010-051926；WO2011-131615；WO2006-018725；WO2012-065932；WO2007077961；US2012-0115903；WO2010-017902；WO2010-127856；Tetrahedron Letters 2011、44、8451-8457］。
【０１９７】
一般的な構造３の構造は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる。
【０１９８】
アルコール基の酸化のための酸化剤が知られている（例えば、Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, Mijs, de Jonge, Plenum Verlag, New York, 1986; Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry, Arndt, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1981; The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium, Lee, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1980の酸化剤）。例えば、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）、金属酸化物（例えば、二酸化マンガン、例えば、ジピリジンクロム（ＶＩ）酸化物でＣｏｌｌｉｎｓ試薬として使用される酸化クロム（J. C. Collinsら、Tetrahedron Lett. 30、3363-3366、1968）を参照）存在下、酸化を行うことができる。同様に、ピリジニウムクロロクロム酸（例えば、Ｃｏｒｅｙ試薬）存在下（これもR.  O.  Hutchinsら、Tetrahedron Lett. 48、4167-4170、1977；D. Landiniら、Synthesis 134-136、1979を参照）、または四酸化ルテニウム存在下（S. -I. Murahashi、N. Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes，Alcohols, Amines, Amides, β-Lactams, Phenols and Hydrocarbons、Modern Oxidation Methods、Baeckvall、Jan-Erling（編集）、Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA、2004を参照）、酸化を行うことができる。同様に、適切なのは、超音波によって誘発される酸化反応および過マンガン酸カリウムの使用である（J. Yamawakiら、Chem. Lett. 3、3
79-380、1983を参照）。
【０１９９】
すべての既知の適切な酸性反応または塩基性反応の補助剤を、保護基ＳＧを保護解除／除去するために、文献に記載される手順に従って使用することができる。カルバメート型の保護基をアミノ基のために使用する場合、好ましいのは、酸性反応補助剤を使用することである。ｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）が使用される場合、例えば、鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸または有機酸、例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸と、適切な希釈剤、例えば、水および／または有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノールまたはメタノールとの混合物が使用される。好ましいのは、塩酸または酢酸と水および／または有機溶媒、例えば、酢酸エチルとの混合物である。
【０２００】
希釈剤または溶媒と、塩基性反応または酸性反応の補助剤の存在下、特定の反応および調製プロセスを特に効果的に行うことができることが知られている。希釈剤または溶媒の混合物を使用することも可能である。希釈剤または溶媒は、全プロセス中、反応混合物を容易に攪拌可能なままにするような量で、有利に用いられる。
【０２０１】
本発明のプロセスを行うための適切な希釈剤または溶媒は、原則として、特定の反応条件で不活性なあらゆる有機溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、およびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、ピロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、また、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含む「ホワイトスピリッツ」と呼ばれるもの、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−���ルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
【０２０２】
本発明のプロセスを行うために用いられる塩基性反応の補助剤は、あらゆる適切な酸バインダーであってもよい。例としては、アルカリ土類金属化合物またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、ヒドリド、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に、三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）が挙げられる。
【０２０３】
本発明のプロセスを行うために用いられる酸性反応の補助剤としては、あらゆる鉱物酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水塩酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、また、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が挙げられる。
【０２０４】
反応スキームで保護基が意図される場合には、あらゆる一般的に知られている保護基を使用してもよい。特にGreene T. W.、Wuts P. G. W. in Protective Groups in Organic Synthesis；John Wiley & Sons，Inc. 1999、「Protection for the hydroxyl group including 1,2-および1,3-diol」に記載されるものである。
【０２０５】
以下の保護基も適切である。
置換メチルエーテル型の保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭ−ＯＲ）パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換エチルエーテル型の保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）、エーテル（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−および４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェンアシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒ��ロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換ベンジルエーテル型の保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、オルト−ニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテル型の保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステル型の保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントイン酸エステル、４−オキソペントイン酸エステル（レブリン酸エステル）（Ｌｅｖ−ＯＲ）４，４−（エチレンジチオ）ペンタノエートエステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリネートエステル、ピバル酸エステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトネート）、４−（メチルチオメトキシ）ブタン酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ）、
エステル型の保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、９−フルオレニルメチルカーボネート（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、２−（トリメチルシリル）エチルカーボネート（ＴＭＳ−ＯＲ）、２−（フェニルスルホニル）エチルカーボネート（Ｐｓ−ＯＲ）、２−（トリフェニルホスホニオ）エチルカーボネート（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、ｔ−ブチルカーボネート（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、パラ−ニトロフェニルカーボネート、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、パラ−メトキシベンジルカーボネート、３，４−ジメトキシベンジルカーボネート、オルト−ニトロベンジルカーボネート、パラ−ニトロベンジルカーボネート、２−ダンシルエチルカーボネート（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、２−（４−ニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、２−（２，４−ジニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｄｎｐｅｏｃ））、および
サルフェート型の保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシレート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））。
【０２０６】
本発明のプロセスで触媒的な水素添加をを行うのに適切な触媒は、あらゆる一般的な水添触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金プレート、白金スポンジ、白金ブラック、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤ）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウムブラック、酸化パラジウム、パラジウム／炭素、コロイド状パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、水酸化パラジウム、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、Ｕｌｌｍａｎｎ銅）である。好ましいのは、貴金属触媒（例えば、白金およびパラジウムまたはルテニウム触媒）（適切な支持材（例えば、炭素またはケイ素）に塗布されていてもよい）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィン存在下、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド）を使用することである。さらに、「キラル水添触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンド、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］または（Ｒ）−（＋）−２，２’−または（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰまたはＳ（−）−ＢＩＮＡＰ］）を使用することが可能であり、これによって、異性体混合物中のある異性体の比率が高まるか、または別の異性体を事実上完全に抑制する。
【０２０７】
本発明の化合物の塩は、標準的な方法によって調製される。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、または有機カルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、カンファー酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、桂皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸または有機スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸および４−トルエンスルホン酸との反応によって作られるものである。
【０２０８】
また、代表的なものは、一般式（Ｉ）の化合物が、この塩生成に適した構造的要素を有する限り、有機塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）から作られる本発明の化合物の塩、または、無機塩基からつくられる本発明の化合物の塩（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのヒドリド、水酸化物または炭酸塩）である。
【０２０９】
ヘテロ環Ｎ−オキシドおよびｔ−アミンを調製するための合成方法が知られている。これらは、ペルオキシ酸（例えば、過酢酸およびメタ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素）、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウムおよびジオキシラン（例えば、ジメチルジオキシラン）を用いて得ることができる。これらの方法は、例えば、T. L. Gilchrist、Comprehensive Organic Synthesis、Vol. 7、pp. 748-750、1992、S. V． Ley（編集）、Pergamon Press; M. Tisler、B. Stanovnik、Comprehensive Heterocyclic Chemistry、Vol. 3、pp. 18-20、1984、A. J. Boulton、A. McKillop（編集）、Pergamon Press; M. R. Grimmett、B. R. T. KeeneのAdvances in Heterocyclic Chemistry、Vol. 43、pp. 149-163、1988、A. R. Katritzky（編集）、Academic Press; M. Tisler、B. Stanovnik、Advances in Heterocyclic Chemistry、Vol. 9、pp. 285-291、1968、A. R. Katritzky、A. J. Boulton（編集）、Academic Press；G. W. H. Cheeseman、E. S. G. WerstiukのAdvances in Heterocyclic Chemistry、Vol. 22、pp. 390-392、1978、A. R. Katritzky、A. J. Boulton、（編集）、Academic Press.に記載されている。
【０２１０】
（実験の章）
（調製プロセスＡ）
（実施例（Ｉｃ−１）  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンズアミド）
【化１７】
0006321042.tif 000018
２．００ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１．０３ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールおよび１．９３ｇのカリウムカーボネートを、５０ｍｌのテトラヒドロフラン（ｐ．ａ．グレード）に懸濁させる。この反応混合物を還流状態で１６時間加熱する。冷却した反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下で除去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。
【０２１１】
これにより、０．６９ｇの４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾールを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．００（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．１４、質量（ｍ／ｚ）＝４１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１２】
１０．５ｍｌのイソプロピルアルコールを、１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール、８７ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］ホウ酸、２１ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび１．１ｍｌの１Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、この混合物を還流状態で３時間加熱する。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、残渣を酢酸エチルに入れる。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、乾燥するまで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。
【０２１３】
これによって、７１ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンズアミドを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．２６（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．８７（ｍ，１Ｈ），０．７５−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．５７−０．６２（ｍ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７９、質量（ｍ／ｚ）＝５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１４】
（調製プロセスＢ）
（実施例（Ｉｂ１）  Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンズアミド）
【化１８】
0006321042.tif 000019
５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３３９ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）の４−ヨード−１Ｈ−イミダゾールおよび４８３ｍｇ（３．４９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、２０ｍｌのテトラヒドロフラン（ｐ．ａ．グレード）に懸濁させる。反応が完結するまで、反応混合物を還流状態で加熱する。冷却した反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下で除去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。
【０２１５】
これにより、３７０ｍｇの５−（４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．４７、質量（ｍ／ｚ）＝４６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１６】
２０ｍｌのイソプロピルアルコールを、２５０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）の５−（４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１６１ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のメチル  ２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート、３１ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび１．６６ｍＬの１Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、混合物を還流状態で３時間加熱する。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、残渣を酢酸エチルに入れる。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、乾燥するまで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
【０２１７】
これにより、１６０ｍｇのメチル  ２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンゾエートを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．２８（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．２６、質量（ｍ／ｚ）＝５０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１８】
１５０ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のメチル  ２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンゾエートを、６．３ｍｌのテトラヒドロフラン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、混合物を氷で冷却する。８．５４ｍｇの水酸化リチウムを０．７ｍｌの水に溶解し、これを反応溶液に滴下する。１０分後、氷による冷却をはずし、反応混合物を室温でさらに１８時間攪拌する。反応混合物を１Ｍ塩酸で酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮する。
【０２１９】
これにより、１２７ｍｇの２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝安息香酸を無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．３１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３０、質量（ｍ／ｚ）＝４８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２２０】
１２７ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝安息香酸、４２ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のベンジルアミンおよび６７ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミンを、４．６ｍｌのジクロロメタンと０．４ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に溶解する。５３ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよび６０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加える。反応混合物を室温で１６時間攪拌する。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで、１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で連続して洗浄する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
【０２２１】
これにより、７７ｍｇのＮ−ベンジル−２−クロロ−５−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンズアミドを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．４３（ｍ，５Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．００、質量（ｍ／ｚ）＝５７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ａ）ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注釈：所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣシステム；５０＊４．６  Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８  １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ  ＭＳＤシステムによって行われる。
【０２２２】
表１および２に列挙した化合物を、上述の調製プロセスＡ〜Ｃを用いて調製した。
【表１】
0006321042.tif 000020
【表２】
0006321042.tif 000021
【表３】
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【表４】
0006321042.tif 000037
【表５】
0006321042.tif 000038
【０２２３】
述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークであり、［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出された場合には、述べられている質量には２が付けられている。
２  述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ−Ｈ］−イオンの同位体パターンのピークである。質量がＧＣＭＳ（以下の方法を参照）測定によって決定された場合、述べられている質量には、３が付けられている。
＊）  ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注釈：所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣシステム；５０＊４．６  Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８  １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ  ＭＳＤシステムによって行われる。
＊＊）  保持時間の決定に関する注釈。保持時間の測定および関連する質量分光法は、以下の方法を用いて行った。
ａ）  装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  Ａｃｑｕｉｔｙを備えるＭｉｃｒｏｍａｓｓ  Ｑｕａｔｔｒｏ  Ｐｒｅｍｉｅｒ；カラム：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｈｙｐｅｒｓｉｌ  ＧＯＬＤ  １．９μ  ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：１Ｌの水＋０．５ｍｌの５０％強度のギ酸、移動相Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．５ｍｌの５０％強度のギ酸；勾配：０．０分  ９７％Ａ→０．５分  ９７％Ａ→３．２分  ５％Ａ→４．０分  ５％  Ａ；オーブン：５０℃；流速：０．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
ｂ）  装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μ  ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：１Ｌの水＋０．２５ｍｌの９９％強度のギ酸、移動相Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．２５ｍＬの９９％強度のギ酸；勾配：０．０分  ９０％Ａ→１．２分  ５％Ａ→２．０分  ５％Ａ；オーブン：５０℃；流速：０．４０ｍｌ／分；ＵＶ検出：２０８〜４００ｎｍ。
ｃ）  ＭＳ装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＳＱＤ；ＨＰＬＣ装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ；カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−Ａｑ（Ａｇｉｌｅｎｔ）、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．８μｍ；移動相Ａ：水＋０．０２５％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル（ＵＬＣ）＋０．０２５％ギ酸；勾配：０．０分  ９８％Ａ−０．９分  ２５％Ａ−１．０分  ５％Ａ−１．４分  ５％Ａ−１．４１分  ９８％Ａ−１．５分  ９８％Ａ；オーブン：４０℃；流速：０．６００ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ；２１０ｎｍ。
ｄ）  装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μ  ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：１Ｌの水＋０．２５ｍｌの９９％強度のギ酸、移動相Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋  ０．２５ｍＬの９９％強度のギ酸；勾配：０．０分  ９５％Ａ→６．０分  ５％Ａ→７．５分  ５％Ａ；オーブン：５０℃；流速：０．３５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２１０〜４００ｎｍ。
【０２２４】
（選択した例のＮＭＲデータ）
（ＮＭＲピークリスト法）
選択した例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で述べられる。それぞれのシグナルピークについて、第一に、δ値はｐｐｍ単位であり、次いで、丸かっこ内にシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数の対を、互いにセミコロンで分けて列挙する。
【０２２５】
従って、一例のピークリストは、以下の形態をとる。
δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・・・・．．；δｉ（強度ｉ）；・・・・・・；δｎ（強度ｎ）
【０２２６】
鋭敏なシグナル強度は、ｃｍでのＮＭＲスペクトルの印刷した例におけるシグナルの高さと相関関係があり、シグナル強度の真の比率を示す。幅広いシグナルの場合には、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対的な強度は、スペクトルの最も強いシグナルと比較して示されてもよい。
【０２２７】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、本願発明者らは、テトラメチルシランを用い、および／または特に、ＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合には、溶媒の化学シフトを用いる。従って、テトラメチルシランピークは、ＮＭＲピークリストに存在していてもよいが、必ず存在している必要はない。
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと同様であり、従って、通常は、従来のＮＭＲ解釈におけるすべてのピークリストを含む。
【０２２９】
それに加え、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと同様に、溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を生成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示してもよい。
【０２３０】
溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを報告する際に、本願発明者らの１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および通常は平均で高強度である水のピークを示してもよい。
【０２３１】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は、標的化合物（例えば、純度が９０％を超える）のピークよりも平均して低い強度を有する。
【０２３２】
このような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であってもよい。従って、これらのピークは、「副生成物の指紋」を参照し、本願発明者らの調製プロセスの再現性を確認するために、このような場合で役立つだろう。
【０２３３】
標的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に評価される予想値も含む）によって計算する専門家は、必要な場合に、場合により、さらなる強度フィルタを用い、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈における関連するピークピッキングと類似するだろう。
【０２３４】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025中に見出すことができる。
【表６】
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【０２３５】
（出発物質の調製）
すべての使用する出発物質は、文献から公知のプロセスまたはこれに類似するプロセスによって調製することができるか、または市販されている。従って、例えば、５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールは、文献から公知の方法によって調製することができる［Russian Chemical Bulletin 1990、39、11、2338-2344］。
【０２３６】
［４−クロロ−３−（メトキシカルボニル）フェニル］ホウ酸は、例えば、市販されている。
【０２３７】
（２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドの調製）
【化１９】
0006321042.tif 000086
７５．０ｇ（３１８ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−クロロ安息香酸を、１．５０Ｌのジメチルホルムアミドに溶解し、１５６ｇ（１．５９ｍｏｌ）の酢酸カリウムを加える。反応混合物を脱気し、２６．０ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタンをその後に加え、混合物を再び脱気する。次いで、混合物を８０℃で３０分間加熱し、室温まで冷却する。次いで、１２１ｇ（４７７ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンを加え、反応混合物を８０℃で４時間攪拌する。室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去する。残渣を５００ｍｌの２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に入れる。水相を、それぞれの場合に５００ｍｌずつの酢酸エチルで３回洗浄する。水相を２Ｍ塩酸で酸性化し、得られた沈殿した固体を濾別し、減圧下で乾燥させる。
【０２３８】
これにより、７０．０ｇの２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を灰色固体の形態で得る。これをさらに精製することなく、さらに反応させることができる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ジメチルスルホキシド）：δ＝８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），１．３０（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。
【０２３９】
２５．０ｇ（８８．５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を、８５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、３３．７ｇ（８８．５ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ（１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）をその後加える。反応物を室温で１５分間攪拌する。３５．４ｍｌ（１９９ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−ジイソプロピルアミンおよび７．５０ｍｌ（１０６ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを反応溶液に加える。室温で１６時間後、減圧下で溶媒を留去する。残渣を水に入れ、その後、生成物をそれぞれの場合に５００ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４０】
これにより、１６．６ｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドを無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ジメチルスルホキシド）：δ＝８．５０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），２．７７−２．８３（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，１２Ｈ），０．６６−０．７１（ｍ，２Ｈ），０．５１−０．５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０２４１】
（５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製）
【化２０】
0006321042.tif 000087
少しずつ、３．８０ｇ（純度７０％、１３．２ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール［European Journal of Organic Chemistry 2002、17、2913-2920］を、内温が９０℃を超えないように、５．７９ｍｌの濃硝酸（発煙硝酸）および１５．７ｍｌの濃硫酸の混合物を７０℃まで加熱したものに加えた。加えた後、反応溶液を、内温７５℃でさらに２時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を氷に注ぐ。水相を、それぞれの場合に５０ｍｌずつの酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４２】
これにより、３．００ｇの１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．５２（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５１、質量（ｍ／ｚ）＝２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４３】
９８０ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールを無水ＴＨＦに溶解し、溶液を−７８℃まで冷却する。３．００ｍｌ（５．９９ｍｍｏｌ）の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド溶液をこの溶液に滴下し、混合物を−７８℃でさらに３０分攪拌する。第２のフラスコに、９４７ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ）のヘキサクロロエタンを最初に入れ、無水ＴＨＦに溶解し、この溶液を−７８℃まで冷却する。内温が−７０℃を超えないように、第１の溶液を第２の溶液にゆっくりと滴下する。反応物を−７８℃でさらに１時間攪拌する。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えることによって、反応を停止させる。反応混合物を室温まで加温する。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、３０ｍｂａｒ、水温３７℃で、ロータリーエバポレーターで濃縮する。
【０２４４】
これにより、１．７４ｇ（純度約２５％）の５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールを得る。未精製生成物を、さらなる処理を行うことなく、さらに反応させる。
【０２４５】
（１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製）
【化２１】
0006321042.tif 000088
１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製［ＷＯ２０１３−０９２５２２号］と類似して、市販の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸から１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝４．１０（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．７２、質量（ｍ／ｚ）＝２４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４６】
（１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製）
【化２２】
0006321042.tif 000089
６００ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を、４０ｍｌの無水トルエンと３５７μｌ（２．５６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンに溶解する。溶液を０℃まで冷却し、７０４ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）のジフェニルホスホリルアジドをその後滴下する。反応混合物を油浴温度１００℃で１６時間攪拌する。混合物を室温まで冷却し、次いで、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで注意深く濃縮する。残渣を２ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールに入れ、次いで、マイクロ波で、１２０℃で１時間加熱する。反応混合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮する。残渣を６ｍｌのジクロロメタンに入れ、次いで、４．３５ｍｌのトリフルオロ酢酸を加える。混合物を室温で１６時間攪拌する。反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮する。次いで、残渣を酢酸エチルに入れ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。
【０２４７】
未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより、１３０ｍｇの１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝５．９０（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．６６、質量（ｍ／ｚ）＝２１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４８】
（４−ブロモ−２’−メチル−４’−（メチルスルフィニル）−５’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾールの調製）
【化２３】
0006321042.tif 000090
１３０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを１４ｍｌの無水アセトニトリルに溶解し、１４６μｌ（１．２３ｍｍｏｌ）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、９９．３ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）の塩化銅（ＩＩ）および２９ｍｌの無水アセトニトリルの懸濁物を７０℃に加熱したものに滴下する。反応混合物を７０℃で７時間攪拌し、室温まで冷却し、次いで、７５ｍｌの１Ｎ塩酸に注ぐ。未精製生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮する。
【０２４９】
これにより、未精製生成物として、２１９ｍｇの５−クロロ−１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得る。未精製生成物をさらに精製することなく、さらに使用した。
ＧＣ−ＭＳ：指数＝１２１２、質量（ｍ／ｚ）＝２３０。
【０２５０】
２００ｍｇ（含有量約６０％、約０．５２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを５ｍｌのジクロロメタン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、氷浴で冷却し、６４ｍｇ（含有量約７０％、０．２６ｍｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸をこれに少しずつ加える。反応物を氷で冷却しつつさらに３時間攪拌し、次いで、３０ｍｌのジクロロメタン（ｐ．ａ．グレード）に希釈する。有機相に過酸化物が含まれなくなるまで、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮する。
【０２５１】
これにより、未精製生成物として、１９９ｍｇの５−クロロ−１−メチル−４−（メチルスルフィニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得る。未精製生成物をさらに精製することなく、次の反応で使用する。
ＧＣ−ＭＳ：指数＝１４５４、質量（ｍ／ｚ）＝２４６。
【０２５２】
１９９ｍｇ（内容物約６０％、０．４８ｍｍｏｌ）の５−クロロ−１−メチル−４−（メチルスルフィニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールおよび１３５ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールを、３ｍｌのジメチルホルムアミド（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、５２６ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加える。出発物質を検出することができなくなるまで、反応混合物を油浴温度１００℃で加熱する。混合物を濾過し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈する。次いで、有機相を１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。次いで、未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
【０２５３】
これにより、６１ｍｇの４−ブロモ−２’−メチル−４’−（メチルスルフィニル）−５’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾールを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９０、質量（ｍ／ｚ）＝３５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２５４】
（動物の健康の分野Ｉにおける適用のための生物学的作業例）
（A. Amblyomma hebaraeum試験（ＡＭＢＹＨＥ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
【０２５５】
ダニ成虫（Amblyomma hebraeum）を、穴のあいたプラスチックビーカーに入れ、望ましい濃度で１分間浸漬する。ダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、環境制御されたキャビネットで貯蔵する。
【０２５６】
４２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのダニが死んだことを意味し、０％は、ダニが１匹も死ななかったことを意味する。
【０２５７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５。
【０２５８】
（B. Boophilus microplus-浸漬試験（ＢＯＯＰＭＩ  Ｄｉｐ））
試験動物：オウシマダニ（Boophilus microplus）Parkhurst株、ＳＰ−耐性
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。適切な製剤を調製する目的のために、それぞれの場合に、望ましい濃度になるまで、活性化合物溶液を水で希釈する。
【０２５９】
この活性化合物調製物をピペットで管に取る。８〜１０匹の血を吸った雌オウシマダニ成虫（Boophilus microplus）を、穴のあいたさらなる管に移す。この管を活性化合物製剤に浸し、すべてのダニを完全に濡らす。液体を切った後、ダニをプラスチック皿内のフィルタディスクに移し、環境制御された部屋で貯蔵する。
【０２６０】
有精卵を放置して７日後に活性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも有精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が有精卵であることを意味する。
【０２６１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１３０、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６６。
【０２６２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１７５。
【０２６３】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｃ−２９、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−１５９。
【０２６４】
（C. Boophilus microplus-注射試験（ＢＯＯＰＭＩ  Ｉｎｊ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を溶媒で希釈する。
【０２６５】
１μｌの活性化合物溶液を、５匹の血を吸った雌オウシマダニ成虫（Boophilus microplus）の腹部に注射する。この動物を皿に移し、環境制御された部屋で放置する。
【０２６６】
７日後から有精卵を生むまで、活性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも有精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が有精卵であることを意味する。
【０２６７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−８、Ｉｃ−１０、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３３、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４２、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５３、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５６、Ｉｃ−５８、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−６３、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７２、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７４、Ｉｃ−７５、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−８８、Ｉｃ−８９、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９２、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−９９、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３７、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５７、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２、Ｉｅ−１。
【０２６８】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で９０％の効能を示す：Ｉｃ−１５６。
【０２６９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で８０％の効能を示す：Ｉｃ−１５、Ｉｃ−３５
【０２７０】
（D. Ctenocephalides felis-経口試験（ＣＴＥＣＦＥ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸を加えたウシの血液で希釈し、望ましい濃度を得る。
【０２７１】
約２０の空腹状態のネコノミ成虫（Ctenocephalides felis）を、上部と底部をガーゼで閉じたチャンバに入れる。底部末端をパラフィンで閉じた金属シリンダーをチャンバに入れる。このシリンダーは、血液／活性成分調製物を含み、パラフィン膜を介してノミが摂取することができる。
【０２７２】
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのノミが死んだことを意味し、０％は、ノミが１匹も死ななかったことを意味する。
【０２７３】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−８、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３１、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３３、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３５、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４２、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−４５、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５３、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５６、Ｉｃ−５７、Ｉｃ−５８、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７４、Ｉｃ−７５、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−９９、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３７、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５６、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２、Ｉｅ−１。
【０２７４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９８％の効能を示す：Ｉｃ−１０。
【０２７５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９５％の効能を示す：Ｉｃ−２５、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−６３。
【０２７６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１７、Ｉｃ−８９、Ｉｃ−１５７。
【０２７７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｃ−９２。
【０２７８】
（E. Lucilia cuprina試験（ＬＵＣＩＣＵ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
【０２７９】
約２０匹のオーストラリアのヒツジキンバエのＬ１幼虫（Lucilia cuprina）を、細かく刻んだ馬肉と、望ましい濃度の活性化合物調製物が入った試験容器に移す。
【０２８０】
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。
【０２８１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−８、Ｉｃ−１０、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３３、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３５、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４２、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−４５、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５３、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５６、Ｉｃ−５７、Ｉｃ−５８、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−６３、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７４、Ｉｃ−７５、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−８８、Ｉｃ−８９、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３７、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５７、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｄ−１。
【０２８２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９５％の効能を示す：Ｉｃ−９２、Ｉｄ−２。
【０２８３】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−３１。
【０２８４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｃ−７２、Ｉｃ−９９。
【０２８５】
（F. Musca domestica試験（ＭＵＳＣＤＯ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
【０２８６】
糖溶液および望ましい濃度の活性化合物調製物で処理したスポンジが入った容器に、１０匹のイエバエ成虫（Musca domestica）を生息させる。
【０２８７】
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、ハエが１匹も死ななかったことを意味する。
【０２８８】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−７、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３３、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４５、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５７、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｄ−１。
【０２８９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９５％の効能を示す：Ｉｃ−６７。
【０２９０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉａ−２、Ｉｃ−６、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４。
【０２９１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−５８、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１６１。
【０２９２】
（作物保護の分野における適用のための生物学的作業例）
（G. Myzus persicae-噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ））
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
【０２９３】
すべての段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生した白菜の葉（Brassica pekinensis）の試験片に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０２９４】
６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシが１匹も死ななかったことを意味する。
【０２９５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１８１、Ｉｃ−１８８。
【０２９６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−１１６、Ｉｃ−１１７、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５６、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１８０、Ｉｃ−１８７。
【０２９７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１２１、Ｉｃ−１２６、Ｉｃ−１２７、Ｉｃ−１３３、Ｉｃ−１３４、Ｉｃ−１８２、Ｉｃ−１８５、Ｉｃ−１９０。
【０２９８】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｂ−２、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−７９、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１５、Ｉｃ−１２２、Ｉｃ−１２９、Ｉｃ−１３２、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１８６。
【０２９９】
（H. Phaedon cochleariae-噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ））
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
【０３００】
白菜の葉（Brassica pekinensis）の試験片に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を住まわせる。
【０３０１】
７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、ビートル幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。
【０３０２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３３、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４２、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−４５、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５１、Ｉｃ−５２、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５６、Ｉｃ−５８、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−６３、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７２、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７４、Ｉｃ−７５、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−８８、Ｉｃ−８９、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９２、Ｉｃ−９３、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０５、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１０７、Ｉｃ−１１６、Ｉｃ−１１７、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５６、Ｉｃ−１５７、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７１、Ｉｃ−１７３、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｃ−１７６、Ｉｃ−１７９、Ｉｃ−１８０、Ｉｃ−１８１、Ｉｃ−１８３、Ｉｃ−１８４、Ｉｃ−１８６、Ｉｃ−１８７、Ｉｃ−１８８、Ｉｃ−１９３、Ｉｃ−１９８、Ｉｃ−２００。
【０３０３】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−６９、Ｉｃ−１３７。
【０３０４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−１０、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１５、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３０、Ｉｃ−３１、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３５、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−５３、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−７９、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９９、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０４、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１０、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１５、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１１９、Ｉｃ−１２１、Ｉｃ−１２２、Ｉｃ−１２４、Ｉｃ−１２５、Ｉｃ−１２６、Ｉｃ−１２７、Ｉｃ−１２８、Ｉｃ−１２９、Ｉｃ−１３０、Ｉｃ−１３１、Ｉｃ−１３２、Ｉｃ−１３３、Ｉｃ−１３４、Ｉｃ−１６８、Ｉｃ−１６９、Ｉｃ−１７０、Ｉｃ−１７７、Ｉｃ−１７８、Ｉｃ−１８２、Ｉｃ−１８５、Ｉｃ−１８９、Ｉｃ−１９０、Ｉｃ−１９１、Ｉｃ−１９２、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２、Ｉｅ−１、Ｉｅ−４、Ｉｅ−５。
【０３０５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｂ−１、Ｉｃ−５、Ｉｃ−５７、Ｉｃ−１２０、Ｉｃ−１３５。
【０３０６】
（I. Spodoptera frugiperda-噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ））
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
【０３０７】
トウモロコシ（Zea mays）の葉の試験片に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、ヨトウガ（Spodoptera frugiperda）の毛虫を住まわせる。
【０３０８】
７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべての毛虫が死んだことを意味し、０％は、毛虫が１匹も死ななかったことを意味する。
【０３０９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３８、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４４、Ｉｃ−４５、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６０、Ｉｃ−６２、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７４、Ｉｃ−７５、Ｉｃ−７６、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０５、Ｉｃ−１０７、Ｉｃ−１１６、Ｉｃ−１１７、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５６、Ｉｃ−１５７、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７１、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−１７５、Ｉｃ−１７６、Ｉｃ−１８０、Ｉｃ−１８１、Ｉｃ−１８３、Ｉｃ−１８４、Ｉｃ−１８６、Ｉｃ−１８７、Ｉｃ−１８８、Ｉｃ−１９３、Ｉｃ−１９８、Ｉｃ−２００。
【０３１０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−３３、Ｉｃ−４２、Ｉｃ−８９、Ｉｃ−１０６。
【０３１１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−１０、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−７９、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１０、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１５、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１２２、Ｉｃ−１２４、Ｉｃ−１２６、Ｉｃ−１２７、Ｉｃ−１２８、Ｉｃ−１２９、Ｉｃ−１３１、Ｉｃ−１３２、Ｉｃ−１３３、Ｉｃ−１３５、Ｉｃ−１６９、Ｉｃ−１７０、Ｉｃ−１７７、Ｉｃ−１８２、Ｉｃ−１８５、Ｉｃ−１９０、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２。
【０３１２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−６８、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１１９、Ｉｃ−１２５、Ｉｃ−１６８。
【０３１３】
（J. Tetranychus urticae-噴霧試験、ＯＰ−耐性（ＴＥＴＲＵＲ））
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
【０３１４】
すべての段階の温室アカハダニ（Tetranychus urticae）が寄生した豆の葉（Phaseolus vulgaris）の試験片に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０３１５】
６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのアカハダニが死んだことを意味し、０％は、アカハダニが１匹も死ななかったことを意味する。
【０３１６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−４０、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０７、Ｉｃ−１１６、Ｉｃ−１１７、Ｉｃ−１３６、Ｉｃ−１３７、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５０、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５６、Ｉｃ−１５７、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７５、Ｉｃ−１７６、Ｉｃ−１８０、Ｉｃ−１８１、Ｉｃ−１８３、Ｉｃ−１８４、Ｉｃ−１８７、Ｉｃ−１８８、Ｉｃ−１９３、Ｉｃ−１９８、Ｉｃ−２００。
【０３１７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｃ−４９、Ｉｃ−６９、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−１０５、Ｉｃ−１７１、Ｉｃ−１８６。
【０３１８】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８０％の効能を示す：Ｉｃ−４４、Ｉｃ−５５、Ｉｃ−７６。
【０３１９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１０、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−３９、Ｉｃ−６３、Ｉｃ−６４、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−７９、Ｉｃ−８０、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９９、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０４、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１０、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１５、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１１９、Ｉｃ−１２０、Ｉｃ−１２１、Ｉｃ−１２２、Ｉｃ−１２３、Ｉｃ−１２４、Ｉｃ−１２５、Ｉｃ−１２６、Ｉｃ−１２７、Ｉｃ−１２８、Ｉｃ−１２９、Ｉｃ−１３１、Ｉｃ−１３２、Ｉｃ−１３３、Ｉｃ−１３４、Ｉｃ−１３５、Ｉｃ−１６８、Ｉｃ−１６９、Ｉｃ−１７０、Ｉｃ−１７７、Ｉｃ−１８５、Ｉｃ−１８９、Ｉｃ−１９０。
【０３２０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉａ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１３、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−５６、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−１８２。
【０３２１】
（K. Meloidogyne incognita試験（ＭＥＬＧＩＮ））
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
【０３２２】
容器を、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブ線虫（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫懸濁物およびレタスの種子で満たす。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根で、こぶが生成する。
【０３２３】
１４日後、こぶの生成によって、殺線虫剤の効能を％で決定する。１００％は、こぶが生成しなかったことを意味し、０％は、処理された植物でのこぶの数が、未処理のコントロールに相当することを意味する。
【０３２４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１５２。
【０３２５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２６、Ｉｃ−１２０、Ｉｃ−１５６。
【０３２６】
（動物の健康の分野ＩＩにおける適用のための生物学的作業例）
（T1. Ctenocephalides felis-ネコノミ成虫とのｉｎ  ｖｉｔｒｏ接触試験）
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．グレード）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）、２５０μｌの溶液を内壁および２５ｍｌの試験管の底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
【０３２７】
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のネコノミ成虫（Ctenocephalides felis）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、室温、周囲湿度で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、試験管を直立状態で立たせ、ノミを管の底にぶつける。底で動かないままのノミ、またはまとまりがない様式で動くノミは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
【０３２８】
この試験において、適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Ctenocephalides felisに対して良好な活性を示す。１００％の効能は、すべてのノミが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ノミが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
【０３２９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０７、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１０、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４３、Ｉｃ−１４４、Ｉｃ−１４５、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４８、Ｉｃ−１４９、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５５、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７５、Ｉｃ−１９９、Ｉｃ−２１１。
【０３３０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｃ−３２、Ｉｃ−１３８、Ｉｃ−１４６、Ｉｃ−１５４。
【０３３１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４１、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−６５、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−９７、Ｉｃ−１０７、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１１８、Ｉｃ−１３９、Ｉｃ−１４０、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４３、Ｉｃ−１４４、Ｉｃ−１４５、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１５４、Ｉｃ−１５５、Ｉｃ−１５８、Ｉｃ−１５９、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６５、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７５、Ｉｃ−１９９、Ｉｃ−２１１。
【０３３２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｃ−１４６、Ｉｃ−１４９。
【０３３３】
（T2. Rhipicephalus sanguineus-褐色イヌダニとのｉｎ  ｖｉｔｒｏ接触試験）
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．グレード）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）、２５０μｌの溶液を２５ｍｌの試験管の内壁および底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
【０３３４】
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のイヌダニ成虫（Rhipicephalus sanguineus）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、暗室、室温、周囲湿度で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、ダニを管の底にぶつけ、４５〜５０℃のホットプレート上、最大で５分間インキュベートする。底で動かないままのダニ、または上に登ることによって故意に熱を避けることができないようなまとまりがない様式で動くダニは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
【０３３５】
この試験において、適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Rhipicephalus sanguineusに対して良好な活性を示す。１００％の効能は、すべてのダニが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ダニが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
【０３３６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０６、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４３、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５５、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６１、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−２０１。
【０３３７】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｂ−３、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−６１、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−９１、Ｉｃ−１０８、Ｉｃ−１５３。
【０３３８】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２５、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３６、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−４６、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−５４、Ｉｃ−５９、Ｉｃ−６６、Ｉｃ−６８、Ｉｃ−７０、Ｉｃ−７７、Ｉｃ−７８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８５、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５、Ｉｃ−９６、Ｉｃ−１０３、Ｉｃ−１０９、Ｉｃ−１１１、Ｉｃ−１１２、Ｉｃ−１４３、Ｉｃ−１５１、Ｉｃ−１５２、Ｉｃ−１５５、Ｉｃ−１６０、Ｉｃ−１６３、Ｉｃ−１６４、Ｉｃ−１６６、Ｉｃ−１６７、Ｉｃ−１７４、Ｉｃ−２０１。
【０３３９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３４、Ｉｃ−６７、Ｉｃ−７１、Ｉｃ−７３、Ｉｃ−１１３、Ｉｃ−１４１、Ｉｃ−１４２、Ｉｃ−１４７、Ｉｃ−１４８、Ｉｃ−１５３、Ｉｃ−１６１。
【０３４０】
（T3. Ixodes ricinus-トウゴマダニ成虫とのｉｎ  ｖｉｔｒｏ接触試験）
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．グレード）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）、２５０μｌの溶液を内壁および２５ｍｌの試験管の底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
【０３４１】
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のトウゴマダニ成虫（Ixodes ricinus）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、暗室の環境制御されたキャビネット中、２２℃、湿度９０％で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、ダニを管の底にぶつけ、４５〜５０℃のホットプレート上、最大で５分間インキュベートする。底で動かないままのダニ、または上に登ることによって故意に熱を避けることができないようなまとまりがない様式で動くダニは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
【０３４２】
この試験において、適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Ixodes ricinusに対して良好な活性を示す。１００％の効能は、すべてのダニが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ダニが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
【０３４３】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４。
【０３４４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｂ−３、Ｉｃ−１８。
【０３４５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４。
【０３４６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｂ−３、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７。
【０３４７】
（T4. Amblyomma hebraeum-マダニの若虫とのｉｎ  ｖｉｔｒｏ接触試験）
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．グレード）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）、２５０μｌの溶液を内壁および２５ｍｌの試験管の底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
【０３４８】
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のマダニ若虫（Amblyomma hebraeum）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、暗室の環境制御されたキャビネット中、２７℃、湿度８５％で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、ダニを管の底にぶつけ、４５〜５０℃のホットプレート上、最大で５分間インキュベートする。底の上で動かないままのダニ、または上に登ることによって故意に熱を避けることができないようなまとまりがない様式で動くダニは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
【０３４９】
この試験において、適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Amblyomma hebraeum若虫に対して良好な活性を示す。１００％の効能は、すべてのダニが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ダニが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
【０３５０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−４９、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５。
【０３５１】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で１００％の効能を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−３２、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４７、Ｉｃ−４８、Ｉｃ−８１、Ｉｃ−８３、Ｉｃ−８４、Ｉｃ−８６、Ｉｃ−８７、Ｉｃ−９０、Ｉｃ−９４、Ｉｃ−９５。
【０３５２】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２で８０％の効能を示す：Ｉｂ−３、Ｉｃ−３。
【０３５３】
（T6. Dermacentor variabilis-ラットに付いたアメリカイヌダニ若虫に対する全身ｉｎ  ｖｉｖｏ活性）
無作為非盲検プラセボ対照試験において、ラット（Rattus norvegicus；株：Whistar Unilever、HsdCpb：ＷＵ）に付いたアメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis）の若虫に対する、調製例の本発明の式（Ｉ）のハロゲン置換された化合物の効能を、腹腔内処理の後に調べる。この目的のために、適切な量の活性化合物をグリセロールホルマールに溶解し、腹腔内注射する。投与される容積は、活性化合物濃度に依存して、体重１００ｇあたり３０〜９０μｌである。１グループあたり５匹のラットを使用し、結果を算術平均として報告する。ダニを寄生させる前に、すべてのラットに首輪をつける。ダニを寄生させ、計測するために、ラットを３０〜５０μｌの塩酸メデトミジン（例えば、Domitor（登録商標））皮下／ラットで鎮静させる。すべてのラットに、０日目（少なくとも上の処理後１時間）、７日目、１４日目などに血を吸っていないDermacentor variabilis若虫３０匹を寄生させる。２日目、９日目、１６日目などに、首輪をはずし、鎮静させたラットの全身について、ダニを調べる。ダニをピンセットで除去し、吸い取り紙でつぶすことによって、吸った血液について調べる。
【０３５４】
プラセボで処理したコントロール群と比較することによって、この処理の効能を決定する。１０ｍｇ／ｋｇの投薬量で、腹腔内処理から２日後に、アメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis）の若虫に対し、９０％の効能を示す場合、ある化合物は、非常に効果的であるとする。９日目の効能が、まだ８０％より高い場合、この効果は、長く続くとする。
【０３５５】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１０ｍｇ／ｋｇで、２日目にダニ若虫に対して９０％を超える効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２。
【０３５６】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１０ｍｇ／ｋｇで、９日目にダニ若虫に対して８０％を超える効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２。
【０３５７】
（T7. Ctenocephalides felis-ラットに付いたノミに対する全身ｉｎ  ｖｉｖｏ活性）
無作為非盲検プラセボ対照試験において、ラット（Rattus norvegicus；株：Whistar Unilever、HsdCpb：ＷＵ）に付いたネコノミ成虫（Ctenocephalides felis）に対する、調製例の本発明の式（Ｉ）のハロゲン置換された化合物の効能を、腹腔内処理の後に調べる。この目的のために、適切な量の活性化合物をグリセロールホルマールに溶解し、腹腔内注射する。投与される容積は、活性化合物濃度に依存して、体重１００ｇあたり３０〜９０μｌである。１グループあたり５匹のラットを使用し、結果を算術平均として報告する。ノミを寄生させる前に、すべてのラットに首輪をつける。ノミを寄生させ、計測するために、ラットを３０〜５０μｌの塩酸メデトミジン（例えば、Domitor（登録商標））皮下／ラットで鎮静させる。すべてのラットに、０日目（少なくとも上の処理後１時間）、７日目、１４日目などに３０匹の空腹状態のCtenocephalides felis成虫を寄生させる。２日目、９日目、１６日目などに、首輪をはずし、、鎮静させたラットの全身について、ノミ用のクシを用いてノミを調べる。ノミを計測し、除去する。
【０３５８】
プラセボで処理したコントロール群と比較することによって、この処理の効能を決定する。１０ｍｇ／ｋｇの投薬量で、腹腔内処理から２日後に、ノミ成虫（Ctenocephalides felis）の若虫に対し、９５％の効能を示す場合、ある化合物は、非常に効果的であるとする。９日目の効能が、まだ９０％より高い場合、この効果は、長く続くとする。
【０３５９】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１０ｍｇ／ｋｇで、２日目にノミに対して９５％を超える効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２。
【０３６０】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１０ｍｇ／ｋｇで、９日目にノミに対して９０％を超える効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２。
【０３６１】
（T8. Haemonchus contortus試験（ＨＡＥＭＣＯ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を「Ｒｉｎｇｅｒ溶液」で希釈する。
【０３６２】
望ましい濃度の活性化合物調製物を含む容器に、約４０匹の捻転胃虫（Haemonchus contortus）の幼虫を住まわせた。
【０３６３】
５日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。
【０３６４】
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−１６。