(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
0006419783.tif 000101
（式中、
Ａは、
【化２】
0006419783.tif 000102
からなる群から選択される基であり、
ＺはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合しており；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであり；
Ｇは、
【化３】
0006419783.tif 000103
からなる群から選択される基であり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり；
Ｂ１はＣＨまたはＮであり；
Ｂ２はＣＨまたはＮであり；
Ｂ３はＣＨまたはＮであり；
ただし、Ｂ１およびＢ２が共にＮである場合、Ｂ３はＣＨであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；
Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｑは、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員不飽和複素環であり、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、前記複素環は、任意選択により、環と前記式１の残部を結合する環員から遠位の環員において１つの置換基で置換され、前記任意選択の置換基は、炭素原子環員上のＲ１４ｃおよび窒素原子環員上のＲ１４ｎから選択され、前記複素環はさらに、任意選択により、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから選択される置換基で置換され；
各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１７ｃおよび窒素原子環員上のＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；または
隣接する炭素原子に結合する２個のＲ１４ｃは、炭素原子環員と一緒になって、５員または６員炭素環または芳香族環を形成し、前記環は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで任意選択により置換され；
各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；または、Ｒ１８から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１９ｃおよび窒素原子環員上のＲ１９ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである）
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項３】
真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部または前記植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のアミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、農作物、穀類および果実作物に対する植物病害による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に対して安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用に関する。
【化１】
0006419783.tif 000002
式中、
Ａは、
【化２】
0006419783.tif 000003
からなる群から選択されるラジカルであり、
ＺはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合しており；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであり；
【０００４】
Ｇは、
【化３】
0006419783.tif 000004
からなる群から選択されるラジカルであり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり；
Ｂ１はＣＨまたはＮであり；
Ｂ２はＣＨまたはＮであり；
Ｂ３はＣＨまたはＮであり；
ただし、Ｂ１およびＢ２が共にＮである場合、Ｂ３はＣＨであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
【０００５】
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；
Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｑは、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員不飽和または部分飽和複素環であり、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、複素環は、任意選択により、芳香族複素環と式１の残部とを結合する環員から遠位の環員において１つの置換基で置換され、前記任意選択の置換基は、炭素原子環員上のＲ１４ｃおよび窒素原子環員上のＲ１４ｎから選択され、複素環はさらに、任意選択により、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから選択される置換基で置換され；
各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１７ｃおよび窒素原子環員上のＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；または
隣接する炭素原子に結合する２個のＲ１４ｃは、炭素原子環員と一緒になって、５員または６員炭素環または部分芳香族環を形成し、環は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで任意選択により置換され；
各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；または、Ｒ１８から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１９ｃおよび窒素原子環員上のＲ１９ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０００６】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【０００７】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００８】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物と；（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）とを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００９】
本発明は、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）適用するステップを含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。
【００１１】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１２】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物、方法または装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１３】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１４】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１５】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００１６】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、実生に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。本明細書において言及されるとおり、単独または複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
【００１７】
この開示において言及されているとおり、「真菌性病原体」および「真菌性植物病原体」という用語は、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物に影響を与える、経済的に重要である広範囲の植物病害の病因である、子嚢菌門、担子菌門および接合菌門、ならびに、真菌様卵菌門における病原体を含む。この開示の文脈において、「病害からの植物の保護」または「植物病害の防除」は、予防的作用（感染の真菌性サイクル、コロニー形成、病徴発現および胞子形成の妨害）および／または治療的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【００１８】
この開示において言及されているとおり、作用機構（ＭＯＡ）という用語は、Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）によって広く定義されており、殺菌・殺カビ剤グループを、植物病原体の生合成経路における生化学的作用機構に従って区別するために用いられる。これらのＦＲＡＣにより定義されているＭＯＡは、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜におけるステロール生合成、（Ｈ）膜における細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁におけるメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、多部位接触活性、ならびに、不明な作用形態である。各ＭＯＡクラスは、個別の有効な標的作用部位に基づいて、または、正確な標的部位が不明である場合には、グループにおける交差耐性プロファイル、もしくは、他のグループとの関連に基づいて１つ以上のグループを構成する。ＦＲＡＣにより定義されたＭＯＡにおけるこれらのグループ化の各々は、標的部位が既知であるか不明であるかに関わらず、ＦＲＡＣコードによって指定されている。標的部位およびＦＲＡＣコードに対する追加の情報は、例えば、ＦＲＡＣによって管理されている公開データベースから入手可能である。
【００１９】
この開示において言及されているとおり、「交差耐性」という用語は、病原体が、１種の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を得、これに加えて、他の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を獲得する現象を指す。これらの追加の殺菌・殺カビ剤は、常にではないが、典型的には、同一の化学的クラスにあり、同一の作用標的部位を有し、または、同一のメカニズムにより解毒可能である。
【００２０】
上記の言及において、「アルキル」という用語は、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられて、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分が挙げられる。「アルキレン」としても知られる「アルカンジイル」は直鎖または分岐アルカン二価基を表す。「アルキレン」すなわち「アルカンジイル」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒とされる文脈において、アルカンジイルは、同一の炭素原子を介して分子の残部に結合している。同様に、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが一緒とされる文脈において、アルカンジイルは、同一の炭素原子を介して分子の残部に結合している。「アルケニレン」は、オレフィン結合を１つ含有する直鎖または分岐アルケンジイルを表す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）および異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含む直鎖または分岐アルキンジイルを表す。「アルキニレン」の例としては、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ２−、および異なるブチニレン異性体が挙げられる。
【００２１】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を表す。「アルケニルオキシ」としては、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分が挙げられる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」としては、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分が挙げられる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、および、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルジチオ」は、分岐または直鎖アルキルジチオ部分を表す。「アルキルジチオ」の例としては、ＣＨ３ＳＳ−、ＣＨ３ＣＨ２ＳＳ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＳ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳＳ−および異なるブチルジチオおよびペンチルジチオ異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記の例と同様に定義される。
【００２２】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合されたシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。
【００２３】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同義的に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。
【００２４】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。
【００２５】
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜５の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシは、ＣＨ３Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＯ−を表し；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを表し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を表し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を表し、例は、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む。
【００２６】
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基は（１を超える場合）、例えば、（Ｒ２）ｎといった定義されている置換基の群から独立して選択され、ｎは、０、１、２または３である。例えばＲ５といった、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合、この置換基が水素とされる場合、これは前記基が無置換であることと同等であると認識される。例えば（Ｒ２）ｎ（式中、ｎは０であり得る）といった可変である基が任意選択により１つの位置に結合していると示されている場合、この可変である基の定義において言及されていなくても、この位置には水素が存在していてもよい。ある基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」と記載されている場合、自由原子価をすべて埋めるために水素原子が結合している。
【００２７】
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」または「環系」（例えば、Ｑ基）は、炭素環式または複素環式である。「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択された環または環系を表す。「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を表す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素、および、２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、炭素環または複素環は、飽和環または不飽和環であることが可能である。「飽和」とは、互いに単結合によって結合された原子から構成された主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。別段の定めがある場合を除き、「不飽和環」は、部分飽和または完全不飽和であり得る。「完全不飽和環」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに、環における原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｃ＝Ｎを含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の環を意味する。「部分飽和環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（すなわち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（すなわち、完全不飽和カウンターパート形態）。
【００２８】
別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素原子を置換することにより結合可能である。
【００２９】
「芳香族」環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を表している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族環」と呼ばれるまたは「芳香族炭素環」。
【００３０】
「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を表している。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」と呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環式または複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない炭素環を表す。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない複素環系を表す。
【００３１】
複素環に関連して「置換されていてもよい」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「置換されていてもよい」という用語は、句「置換または無置換である」または用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は相互に独立している。前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基は（１を超える場合）、例えば、（Ｒ２）ｎといった定義されている置換基の群から独立して選択され、ｎは、０、１、２または３である。例えばＲ１といった、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合、この置換基が水素とされる場合、これは前記基が無置換であることと同等であると認識される。例えば（Ｒ２）ｎ（式中、ｎは０であり得る）といった可変である基が任意選択により１つの位置に結合していると示されている場合、この可変である基の定義において言及されていなくても、この位置には水素が存在していてもよい。ある基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」と記載されている場合、自由原子価をすべて埋めるために水素原子が結合している。
【００３２】
本開示および特許請求の範囲によって言及されているところ、「不飽和または部分飽和複素環」は、少なくとも２個の環員原子が二重結合によって一緒に結合している複素環である。別段の定めがある場合を除き、「不飽和または部分複素環」（例えば、置換基Ｑ）は、部分飽和または完全不飽和であり得る。「完全不飽和複素環」という表記は、環における炭素および／または窒素原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに、環における炭素および／または窒素原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃ等を含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の複素環を意味する。「部分飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む複素環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（すなわち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（すなわち、完全不飽和カウンターパート形態）。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族複素環」または「芳香族複素環」と呼ばれる。
【００３３】
発明の概要に示されているとおり、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４およびＧ−５からなる群から選択されるラジカルである。発明の概要に示されているとおり、左に突出するＧ環の結合は、Ｌを介して式１の残部に結合されている。Ｇ環の右下側に突出する結合は、Ｑ環の結合点を表す。Ｑ環は、Ｇ環上の固定された位置に存在し、Ｇ環のＬへの結合点を基準として「浮動状態」ではないことに注目されたい。しかしながら、発明の概要においてＧ環上に記載されている（Ｒ２）ｎ可変項は、Ｇ環について「浮動状態」であり得、従って、対応するＧ環におけるいずれかの利用可能な炭素原子に結合していてもよいことに注目されたい。
【００３４】
発明の概要において、Ｑの「不飽和または部分飽和」複素環は、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員（式中、２個以下の炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択される）を伴う５員であると特定されている。複素環は、芳香族複素環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある１個の環員においてＲ１４ｃまたはＲ１４ｎから選択される１個の置換基で任意選択により置換される。明細表１に記載されているとおり、Ｑの５員複素環において、環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある環員は、結合している環員に対する２つの環結合を介して結合されている。Ｑの複素環はさらに、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから選択される置換基で任意選択により置換される。
【００３５】
【化４】
0006419783.tif 000005
【００３６】
Ｑを形成する一定の複素環は、置換に供されることが可能である２個の遠位の環員を有していてもよい。この状況においては、遠位の環員の一方のみがＲ１４ｃまたはＲ１４ｎで置換され得；他方の遠位の環員は、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎで置換され得る。Ｑを形成する複素環の遠位の環員のいずれもが置換に供されることが可能ではない場合、複素環におけるいずれかの追加の置換基がＲ１５ｃまたはＲ１５ｎ選択される。遠位の環員が２個の置換基を有することが可能である場合、一方の置換基はＲ１４ｃまたはＲ１４ｎから選択され得、他方の置換基は、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎから選択され得る。換言すると、Ｑ環は、１個のＲ１４ｃまたはＲ１４ｎ置換基に限定され、この置換基は遠位の環員に結合していなければならず；そうでなければ、Ｑ環は、いずれかの利用可能な環員において、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎでさらに置換されることが可能である。
【００３７】
基（例えば環）における結合点が浮いて図示されている場合（例えば、明細表４において５員不飽和または部分飽和複素環Ｑ−１〜Ｑ−２１により例示されているとおり）、この基は、水素原子の置換により、その基いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合可能である。基（例えば環）における置換基の結合点が浮いて図示されている場合（例えば、明細表４において、５員不飽和複素環Ｑ−１〜Ｑ−２１におけるＲ１４およびＲ１５について例示されているとおり）、この置換基は、水素原子を置換することによりいずれかの利用可能な炭素または窒素原子に結合可能である。
【００３８】
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００３９】
発明の概要および本開示における他の箇所において特定されているとおり、式１中の連接基Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であることが可能であり、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は、式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合している。この文脈において、カルボキサミドは、ＺがＯである場合には通常のカルボキサミドであり、または、ＺがＳである場合にはチオカルボキサミドである。
【００４０】
また、発明の概要および本開示における他の箇所において特定されているとおり、式１中の連接基Ｌは、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであることが可能である。明細表２に示されているとおり、「１，２−フェニレン」は、オルト位（従って「１，２−」）で分子（例えば式１）の残部に結合しており、ならびに、環上の４つの残りの位置においてハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルで任意選択により置換されているベンゼン環を指すと理解される。
【００４１】
【化５】
0006419783.tif 000006
式中、各Ｒ５１は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり得、および、ｐは、０、１、２、３または４である。
【００４２】
任意選択により置換される１，２−フェニレンである連接基Ｌはさらに、表１〜１２２１および索引表Ａに関連して示されている分子構造によって例示される。
【００４３】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体を含む。ある１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを当業者は認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかは当業者に公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。例えば、Ｒ１２ｂおよびＲ１３ｂが共にＨであると共にＲ１２ａおよびＲ１３ａがＨ以外である場合、式１は、Ｒ１２ｂおよびＲ１３ｂが結合している炭素原子にキラル中心を有し、これにより、アンチおよびシンとして示される２種のラセミジアステレオマーが可能とされる。各ラセミジアステレオマーは一対のエナンチオマーから構成され、すなわちアンチジアステレオマーはエナンチオマー１’および１”から構成され、シンジアステレオマーはエナンチオマー２’および２”から構成され、これは、アスタリスク（＊）で示されたキラル中心を伴って明細表２において以下に示されているとおりである。
【００４４】
【化６】
0006419783.tif 000007
【００４５】
明細書において描かれている分子の描写は立体化学の描写に係る標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
【００４６】
本発明は、例えば、式１’および１”のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式１’または式１”といった式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。
【００４７】
鏡像異性体的に富化されている場合、１種のエナンチオマーは他のエナンチオマーよりも多量に存在しており、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の表記により定義されることが可能であり、式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０の比に相当する）。
【００４８】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体に関して、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％の鏡像異性体過剰率を有し；さらにより好ましくは少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率を有し；および、最も好ましくは少なくとも９４％の鏡像異性体過剰率を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
【００４９】
式１の化合物は追加のキラル中心を有していることが可能である。例えば、Ｒ２などの置換基および他の分子成分は、それら自身がキラル中心を含有するものであってもよい。本発明は、これらの追加のキラル中心に関して、ラセミ混合物、ならびに、富加された実質的に純粋な立体構造を含む。
【００５０】
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｏ）−Ｎ）に係る回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方と比して富加された化合物を含む。
【００５１】
本発明は、すべての立体異性体、配座異性体およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
【００５２】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ．を参照のこと。
【００５３】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００５４】
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。多形に関する包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
【００５５】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ−オキシドおよび塩を含む場合）。
【００５６】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４およびＡ−８からなる群から選択される。
【００５７】
実施形態２．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−８からなる群から選択される。
【００５８】
実施形態２ａ．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−４からなる群から選択される。
【００５９】
実施形態３．式１または実施形態１〜２ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択される。
【００６０】
実施形態３ａ．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＡ−１である。
【００６１】
実施形態４．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＡ−２である。
【００６２】
実施形態５．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−３である。
【００６３】
実施形態６．式１または実施形態１もしくは２ａの化合物であって、式中、ＡはＡ−４である。
【００６４】
実施形態７．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−５である。
【００６５】
実施形態８．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−６である。
【００６６】
実施形態８ａ．式１または実施形態１〜２のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＡ−８である。
【００６７】
実施形態８ｂ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−７である。
【００６８】
実施形態８ｃ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−９である。
【００６９】
実施形態８ｄ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−１０である。
【００７０】
実施形態８ｅ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−１１である。
【００７１】
実施形態９．式１または実施形態１〜８ｅのいずれか１つの化合物であって、式中、ＺはＯである。
【００７２】
実施形態１０．式１または実施形態１〜９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３およびＧ−４からなる群から選択される。
【００７３】
実施形態１１．式１または実施形態１〜９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−２、Ｇ−４およびＧ−５からなる群から選択される。
【００７４】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１およびＧ−４からなる群から選択される。
【００７５】
実施形態１３．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２およびＧ−３からなる群から選択される。
【００７６】
実施形態１４．実施形態１〜１０または１２〜１３のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−１である。
【００７７】
実施形態１５．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ１はＣＨである。
【００７８】
実施形態１６．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ１はＮである。
【００７９】
実施形態１７．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ２はＣＨである。
【００８０】
実施形態１８．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ２はＮである。
【００８１】
実施形態１８ａ．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ３はＮであるが、ただし、Ｂ１およびＢ２の少なくとも一方はＣＨである。
【００８２】
実施形態１８ｂ．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ３はＣＨである。
【００８３】
実施形態１９．式１または実施形態１〜３ａもしくは９〜１８ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００８４】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｒ３は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００８５】
実施形態２０ａ．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｒ３は、ハロゲンである。
【００８６】
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００８７】
実施形態２１ａ．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒである。
【００８８】
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｒ３はＣＦ３である。
【００８９】
実施形態２３．式１または実施形態１〜３、４もしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９０】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ４は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００９１】
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９２】
実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、Ｒ４は、ＣＨＦ２である。
【００９３】
実施形態２７．式１または実施形態１〜３、４、９〜１４もしくは２３〜２６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９４】
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００９５】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９６】
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
【００９７】
実施形態３１．式１または実施形態１〜３、４、９〜１４もしくは２３〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６はＣＨ３である。
【００９８】
実施形態３２．式１または実施形態５もしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９９】
実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１００】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１０１】
実施形態３５．式１または実施形態５、９〜１４もしくは３２〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ８は、ＨまたはＣＨ３である。
【０１０２】
実施形態３６．式１または実施形態１、６もしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルキルチオである。
【０１０３】
実施形態３６ａ．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０４】
実施形態３７．実施形態３６ａの化合物であって、式中、Ｒ９ａは、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１０５】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、Ｒ９ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１０６】
実施形態３８ａ．式１または実施形態１、２ａ、６、９〜１４もしくは３６〜３８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０７】
実施形態３８ｂ．実施形態３８ａの化合物であって、式中、Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１０８】
実施形態３８ｃ．実施形態３８ｂの化合物であって、式中、Ｒ９ｂは、Ｈまたはメチルである。
【０１０９】
実施形態３８ｄ．実施形態３８ｂの化合物であって、式中、Ｒ９ｂはＨである。
【０１１０】
実施形態３９．式１または実施形態７もしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１１１】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１１２】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１１３】
実施形態４２．式１または実施形態８もしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１１４】
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｒ１１は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１１５】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１１６】
実施形態４４ａ．式１または実施形態１、２、８ａもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２０は、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１１７】
実施形態４４ｂ．実施形態４４ａの化合物であって、式中、Ｒ２０は、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１１８】
実施形態４４ｃ．式１または実施形態１、２、８ａ、９〜１４、４４ａもしくは４４ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２１は、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１９】
実施形態４４ｄ．実施形態４４ｃの化合物であって、式中、Ｒ２１はＨである。
【０１２０】
実施形態４４ｅ．式１または実施形態８ｂもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１２１】
実施形態４４ｆ．実施形態４４ｅの化合物であって、式中、Ｒ２２は、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３である。
【０１２２】
実施形態４４ｇ．式１または実施形態８ｃもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１２３】
実施形態４４ｈ．実施形態４４ｇの化合物であって、式中、Ｒ２３は、ハロゲンである。
【０１２４】
実施形態４４ｉ．実施形態４４ｈの化合物であって、式中、Ｒ２３は、Ｂｒである。
【０１２５】
実施形態４４ｊ．実施形態４４ｇの化合物であって、式中、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１２６】
実施形態４４ｋ．実施形態４４ｇの化合物であって、式中、Ｒ２３は、メチルである。
【０１２７】
実施形態４４ｌ．式１または実施形態８ｄもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１２８】
実施形態４４ｍ．実施形態４４ｌの化合物であって、式中、Ｒ２４はＨである。
【０１２９】
実施形態４４ｎ．実施形態４４ｌの化合物であって、式中、Ｒ２４は、メチルである。
【０１３０】
実施形態４４ｏ．式１または実施形態８ｅもしくは９〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである。
【０１３１】
実施形態４４ｐ．実施形態４４ｏの化合物であって、式中、Ｒ２５は、メチルである。
【０１３２】
実施形態４５．式１または実施形態１〜４４ｐのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈまたはシクロプロピルである。
【０１３３】
実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｒ１はＨである。
【０１３４】
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；または、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンである。
【０１３５】
実施形態４８．実施形態１〜４７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である。
【０１３６】
実施形態４９．式１または実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ａは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１３７】
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ１２ａはＨである。
【０１３８】
実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ｂは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１３９】
実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ１２ｂはＨである。
【０１４０】
実施形態５３．式１または実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒にされる場合、これらは、一緒になって、Ｃ２またはＣ３アルカンジイルとされる。
【０１４１】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、一緒になって、Ｃ２アルカンジイル（すなわち、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成する）とされる。
【０１４２】
実施形態５５．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ａは、Ｈ、ＣＨ３またはＯＣＨ３である。
【０１４３】
実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ１３ａは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１４４】
実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｒ１３ａはＨである。
【０１４５】
実施形態５８．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ｂは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１４６】
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ｒ１３ｂはＨである。
【０１４７】
実施形態６０．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが一緒とされる場合、これらは、一緒になって、Ｃ２またはＣ３
アルカンジイルとされる。
【０１４８】
実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、一緒になって、Ｃ２アルカンジイル（すなわち、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成する）とされる。
【０１４９】
実施形態６２．式１または実施形態１〜４７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換される。
【０１５０】
実施形態６３．実施形態６２の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは、ＦおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換される。
【０１５１】
実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは、無置換である（式１の残部への結合を除く）。
【０１５２】
実施形態６５．式１または実施形態１〜４７もしくは６２〜６４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは１，２−フェニレンを含む。
【０１５３】
実施形態６６．式１または実施形態１〜６５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルである。
【０１５４】
実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である。
【０１５５】
実施形態６８．実施形態６７の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ＦまたはＣｌである。
【０１５６】
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｆである。
【０１５７】
実施形態７０．実施形態６８の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｃｌである。
【０１５８】
実施形態７１．式１または実施形態１〜７０のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは、０、１または２である。
【０１５９】
実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、ｎは０または１である。
【０１６０】
実施形態７３．式１または実施形態１〜６１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であると共に、ＧがＧ−１およびＧ−４から選択される場合、ｎは１であると共にＧ環はＬに対する結合を基準としてオルト位においてＲ２で置換される。
【０１６１】
実施形態７４．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃｌである。
【０１６２】
実施形態７５．式１または実施形態１〜４７もしくは６２〜７１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンであり、ＧがＧ−１およびＧ−４から選択される場合、ｎは１であると共にＧ環はＱに対する結合を基準としてオルト位である１つのＲ２で置換されている。
【０１６３】
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンである場合、Ｇは、Ｑに対する結合を基準としてオルト位においてＦで置換されている。
【０１６４】
実施形態７７．式１または実施形態１〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、複素環Ｑは少なくとも１つの窒素原子環員を含有する。
【０１６５】
実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、複素環Ｑは２つの窒素原子環員を含有する。
【０１６６】
実施形態７９．式１または実施形態１〜７８のいずれか１つの化合物であって、式中、複素環Ｑは完全不飽和である（すなわち芳香族複素環式である）。
【０１６７】
実施形態８０．式１または実施形態１〜７９のいずれか１つの化合物であって、式中、複素環Ｑは、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、４，５−ジヒドロイソキサゾールおよび４，５−ジヒドロピラゾールから選択される。
【０１６８】
実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、複素環Ｑは、ピラゾールから選択される。
【０１６９】
実施形態８２．実施形態８０の化合物であって、式中、Ｑは、明細表４に示されているＱ−１〜Ｑ−２１から選択される。
【化７】
0006419783.tif 000008
（式中、
Ｒ１４は、Ｑ環と式１の残部とを結合する環員を基準として遠位の環員に結合されており、炭素原子環員上のＲ１４ｃおよび窒素原子環員上のＲ１４ｎから独立して選択され；
各Ｒ１５は、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから独立して選択され；
各ｘは、独立して、０または１であり；
各ｙは、独立して、０、１または２であり；ならびに
各ｚは、独立して、０、１、２または３である。）
【０１７０】
実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−１９から選択される。
【０１７１】
実施形態８４．実施形態８２の化合物であって、式中、Ｑは、
【化８】
0006419783.tif 000009
から選択される。
【０１７２】
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−９ＡおよびＱ−９Ｂから選択される。
【０１７３】
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、ＱはＱ−９Ａである。
【０１７４】
実施形態８７．実施形態８２〜８６のいずれか１つの化合物であって、式中、ｙは０または１である。
【０１７５】
実施形態８８．式１または実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１７６】
実施形態８９．実施形態８８の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１７７】
実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１７８】
実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ＣＦ３である。
【０１７９】
実施形態９２．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１８０】
実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１８１】
実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎはＣＨ３である。
【０１８２】
実施形態９５．式１または実施形態１〜９４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１８３】
実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１８４】
実施形態９７．実施形態９６の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１８５】
実施形態９８．式１または実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１８６】
実施形態９９．実施形態９８の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１８７】
実施形態１００．実施形態９９の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎはＣＨ３である。
【０１８８】
実施形態１０１．式１または実施形態１〜１００のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１８９】
実施形態１０２．実施形態１０１の化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１９０】
実施形態１０３．実施形態１０２の化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１９１】
実施形態１０４．式１または実施形態１〜１０３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１９２】
実施形態１０５．実施形態１０４の化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１９３】
実施形態１０６．実施形態１０５の化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎはＣＨ３である。
【０１９４】
上記の実施形態１〜１０６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１−１０６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【０１９５】
実施形態１〜１０６の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
ＺはＯであり；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；または、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンであり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３およびＧ−４からなる群から選択され；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
ｎは０、１または２であり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣＨ３であり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ８はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルキルチオであり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ１２ａはＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１２ｂはＨもしくはＣＨ３であり；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、Ｃ２またはＣ３アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ＣＨ３またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１３ｂはＨもしくはＣＨ３であり；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、一緒になってＣ２またはＣ３アルカンジイルとされ；
ＱはＱ−１〜Ｑ−２１であり（実施形態８２に記載のとおり）；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎはＣＨ３である。
【０１９６】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４およびＡ−８からなる群から選択され；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；
Ｇは、Ｇ−１およびＧ−４からなる群から選択され；
Ｂ１はＣＨであり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
ｎは０または１であり；
Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣＨ３であり；
Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２０は、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ２１はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１４ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｑは、Ｑ−９Ａ、Ｑ−９ＢおよびＱ−９Ｃから選択され（実施形態８４に記載のとおり）；
各Ｒ１４ｎはＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１５ｎはＣＨ３である。
【０１９７】
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−８からなる群から選択され；
Ｂ２はＮであり；
Ｂ３はＣＨであり；
Ｒ１はＨであり；
Ｇは、Ｑに対する結合を基準としてオルト位の少なくとも１つのＲ２で置換されるＧ−１であり；
各Ｒ２は、独立して、ＦまたはＣｌであり；
Ｑは、Ｑ−９ＡおよびＱ−９Ｂから選択され；
Ｒ３はＣＦ３であり；
Ｒ４はＣＨＦ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ２０は、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ２１はＨであり；
Ｒ１２ａはＨであり；
Ｒ１２ｂはＨであり；
Ｒ１３ａはＨまたはＣＨ３であり；ならびに
Ｒ１３ｂはＨである。
【０１９８】
実施形態Ｄ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−４からなる群から選択され；
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンであり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２およびＧ−３から選択され；
各Ｒ２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
ｎは０または１であり；
Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦであり；
Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣＨ３であり；
Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ９ｂはＨまたはメチルであり；
Ｑは、Ｑ−９Ａ、Ｑ−９ＢおよびＱ−９Ｃから選択され（実施形態８４に記載のとおり）；
Ｒ１４ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ１４ｎはＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１５ｎはＣＨ３である。
【０１９９】
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択され；
Ｌは、ＦおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであり；
Ｂ１はＣＨであり；
Ｂ３はＣＨであり；
ＧはＧ−１であり；
各Ｒ２は、独立して、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３はＣＦ３であり；
Ｒ４はＣＨＦ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
Ｑは、Ｑ−９ＡおよびＱ−９Ｂから選択される。
【０２００】
実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物であって、式中、
ＡはＡ−１であり；
Ｌは１，２−フェニレンであり；
Ｂ２はＮであり；
Ｇは、Ｑとの結合に結合した式１における結合に対するオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換され；
各Ｒ２は、独立して、ＦまたはＣｌであり；および
ＱはＱ−９Ａである。
【０２０１】
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物６８）；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ピリミジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物５８）；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリダジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物５４）；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２）；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８３）；および
Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−ｌ−イル］−３−ピリジニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物８４）。
【０２０２】
特定の実施形態はまた、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物５１）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物３４）；
Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物５０）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−チオフェンカルボキサミド（化合物１６９）；
Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−チオフェンカルボキサミド（化合物１５９）；
５−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−４−チアゾールカルボキサミド（化合物１７１）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−５−ヨード−４−チアゾールカルボキサミド（化合物１０３）；
３−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物１７５）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１２４）；
３−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１２５）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物６１）；
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］ベンズアミド（化合物１）；
３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ピリミジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物５６）；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１８６）および
Ｎ−［２−［５−ブロモ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１８７）。
【０２０３】
本発明はまた、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０２０４】
本発明はまた、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０２０５】
本発明はまた、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０２０６】
スキーム１〜２１に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２７の化合物におけるＡ、Ｚ、Ｒ１、ＧおよびＱの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ、１Ｅ、１Ｆ、７Ａ、７Ｂ、９Ａ、９Ｂ、９Ｃ、９Ｄ、９Ｅ、９Ｆ、１３Ａ、１４Ａ、１５Ａ、１６Ａ、１６Ｂ、１７Ａ、２４Ａおよび２４Ｂの化合物はそれぞれ、式１、７、９、１３、１４、１５、１６、１７および２４の化合物の種々のサブセットであり、式１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ、１Ｅ、１Ｆ、７Ａ、７Ｂ、９Ａ、９Ｂ、９Ｃ、９Ｄ、９Ｅ、９Ｆ、１３Ａ、１４Ａ、１５Ａ、１６Ａ、１６Ｂ、１７Ａ、２４Ａおよび２４Ｂに係るすべての置換基は、式１について上記に定義されているとおりである。
【０２０７】
式１Ｂの化合物（すなわち、ＺがＳである式１の化合物のサブセット）は、スキーム１において例示されているとおり調製されることが可能である。式１Ａの前駆体（すなわち、ＺがＯである式１の化合物）の五硫化リンまたはローソン試薬［２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド］による、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中における０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で０．１〜７２時間の処理により、式１Ｂのチオンが得られる。この種の変換は、文献において周知であり、典型例が、米国特許第３，７５５，５８２号明細書において例示されている。
【０２０８】
【化９】
0006419783.tif 000010
【０２０９】
式１Ｃの化合物（すなわち、ＺがＯであり；および、ＱがＮ−結合複素環ＱＮである式１の化合物のサブセット）および式１Ｄの化合物（すなわち、ＺがＯであり；および、ＱがＣ−結合複素環ＱＣである式１の化合物のサブセット）は、以下のスキーム２において概要が述べられているとおり、式２の化合物の中間体から調製可能である。
【０２１０】
【化１０】
0006419783.tif 000011
【０２１１】
式１Ｃの化合物の調製は、不活性溶剤中における、０．１〜１．０当量の好適なリガンド、０．１〜１．０当量の銅（Ｉ）塩および５〜１０当量のカーボネート塩基の存在下での式２の中間体と１〜３当量の式３の複素環（式中、Ｈは複素環の窒素原子に結合している）とのブッフバルトーハートウィッグカップリングを介して達成可能である。このような形質転換は、文献において詳述されている（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，５２（３８），５０５２、および、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１０，５３（１０），４２４８を参照のこと）。この反応に係る典型的なリガンドは、フェナントロリン１，２−ジアミノシクロヘキサンまたは１，２−ジアルキルアミノシクロヘキサンであり、一方で、ＣｕＩおよびＣｕＢｒが銅（Ｉ）塩として利用され得る。ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのカーボネート塩基もまた塩基として用いられることが可能である。この反応に係る好適な溶剤は、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンまたはトルエンであり、反応は、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、１〜４８時間の時間で実施される。式３のアミンは市販されているか、または、当業者によって十分に確立されたプロトコルを用いて容易に調製可能である。スキーム２における式１Ｄの化合物は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，３４８４およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００２，５８（１４），２８８５に開示されている通例実施される方法と同様に記載のとおり、触媒量のパラジウム（０）とリガンド、または、パラジウム（ＩＩ）塩とリガンドの存在下における式２の中間体と１当量以上の式４の化合物などのホウ素中間体とのスズキ−ミユラカップリングを介して調製可能である。この反応は、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルから選択される溶剤中において実施されることが可能である。塩基はまた、５〜２０当量の範囲の量で存在する。この変換に好適な塩基としては、ナトリウム、カリウムまたは炭酸セシウムが挙げられ、一方で、Ｐｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄＣｌ２などのパラジウム（ＩＩ）塩が通例、トリフェニルホスフィンまたは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのリガンドと併せて利用される。この反応は、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。式４のホウ素中間体は、市販されているか、または、例えば、国際公開第２００７／０３４２７８号パンフレット、米国特許第８，０８０，５６６号明細書、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３（６），１３６６、および、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１２，１４（２），６００に開示されている公知の方法を介して対応するハライドもしくはトリフレートから容易に調製されることが可能である。
【０２１２】
あるいは、式１Ｃおよび１Ｄの化合物は、以下のスキーム３に示されているとおり、式５の化合物のホウ素中間体から調製可能である。式５の化合物の中間体の式１Ｃの化合物へのチャン−ラム転換は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９８，３８，２９４１、または、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，３９（７），７６４に記載のとおり達成することが可能である。式５の中間体は、不活性溶剤中において、１〜２当量の式３の複素環式アミン（すなわち、ＱＮが、結合に利用可能な遊離ＮＨを有する複素環である）および塩基と、１〜５当量のＣｕ（ＩＩ）塩の存在下に、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、２４〜７２時間かけて、反応される。好適な溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが挙げられる。好適な塩基としては、ピリジン、キノリンおよびトリエチルアミンが挙げられ、これらは、１〜５当量の量で用いられることが可能である。用いられ得るＣｕ（ＩＩ）塩の例としては、Ｃｕ（ＯＡｃ）２、ＣｕＢｒ２およびＣｕＩ２が挙げられ、これらは、１〜５当量の範囲の量で用いられることが可能である。式３のアミンは市販されているか、または、上記のとおり容易に調製される。式１Ｄの化合物は、式５のホウ素中間体を式６の複素環中間体（式中、Ｘは複素環の炭素原子に結合している）と反応させることにより入手することが可能である。このスズキ−ミユラカップリングを実施するための方法は、式１Ｄの化合物を得るための式２の化合物の中間体と式４のホウ素中間体とのカップリングについてスキーム２において上記されているものと同様である。式６の中間体は市販されているか、または、公知の方法論により当業者によって容易に調製されることが可能である。
【０２１３】
【化１１】
0006419783.tif 000012
【０２１４】
式５のホウ素中間体は、スキーム２における式２の中間体から、スキーム２における対応するハライドまたはトリフレートからの式４のホウ素中間体の調製について上記されているものと同一の方法を用い、国際公開第２００７／０３４２７８号パンフレット、米国特許第８，０８０，５６６号明細書、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３（６），１３６６、および、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１２，１４（２），６００に記載のとおり調製可能である。上記のスキーム２中の式２の化合物は、スキーム４に示されているとおり、式７のアミンと式８の酸中間体とをカップリングすることにより調製可能である。このようなカップリングは有機合成においては一般的であり、広く多様な条件下で実施可能である（Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３ｒｄ  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８５，ｐ．１１５２を参照のこと）。
【０２１５】
【化１２】
0006419783.tif 000013
【０２１６】
式７Ａの中間体（すなわち、Ｒ１がシクロプロピルである式７の化合物のサブセット）は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１（１１），３２３８および米国特許出願公開第２００９／０１７６８４４号明細書において考察されているものと同様の方法により、以下のスキーム５に示されているとおり、式９の第一級アミンから合成可能である。式９の化合物は、酢酸／メタノール溶液中の１〜４当量の１−エトキシ−１−（トリメチルシリルオキシ）プロパン（１０）で、１〜２４時間、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で処理される。分子ふるいが存在していることも可能である。次いで、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を反応混合物に添加することが可能であり、続いて、１〜２４時間、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度でさらに反応が行われる。スキーム５中の式９の化合物は技術分野において公知であり、例えば、国際公開第２０１１／０４７１５６号パンフレット、国際公開第２００６／１１７３５８号パンフレット、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１２，５１（２４），５９２０、および、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９３，３４（１３），２１２７に見出される確立された方法を用いて合成可能である。
【０２１７】
【化１３】
0006419783.tif 000014
【０２１８】
スキーム６に示されている式７Ｂの中間体（すなわち、Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルコキシであると共に、Ｌが−Ｃ（Ｈ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である式７の化合物の他のサブセット）は、米国特許出願公開第２０１１／０２３０５３７号明細書、国際公開第２０１１／１４７６９０号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６３７００号パンフレットに記載のとおり、式１１のカルボニル中間体からオキシム化、および、その後のシアノ水素化ホウ素ナトリウムによる還元を介して入手可能である。式１１の中間体は市販されているか、または、国際公開第２００９／０７６７４７号パンフレット、国際公開第２０１０／１３５６５０号パンフレット、国際公開第２０１１／０３２２７７号パンフレット、国際公開第２０１２／０４３７９１号パンフレットおよび国際公開第２０１１／１５２４８５号パンフレットに記載のものと同様の方法により調製可能である。
【０２１９】
【化１４】
0006419783.tif 000015
【０２２０】
式１Ｅの化合物（すなわち、ＺがＯであり；および、Ｒ１がＨである式１の化合物のサブセット）は、以下のスキーム７に示されているとおり、式９Ａのアミンと式８の化合物とを反応させることにより調製可能である。この反応は、上記のスキーム４における式２の化合物の調製において記載の方法を用いて達成可能である。
【０２２１】
【化１５】
0006419783.tif 000016
【０２２２】
式１３Ａのアミン前駆体は、以下のスキーム８に例示されている反応列を介して既述の式９のアミンから合成可能である。式９のアミンの化合物は、適切な保護基「ＰＧ」（すなわち、式中、ＰＧはＢＯＣ−、ＰｈＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−等である）で保護されて、式１３Ａの化合物などのＮ−保護中間体をもたらすことが可能である。式１３Ａの中間体の式１３の中間体への変換は、スキーム２に示されている式２の化合物の式１Ｃおよび式１Ｄの化合物への転換に示されているものと同様の方法を用いて達成可能である。次いで、式１３の中間体を保護して、式９Ａの中間体を得ることが可能である。Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１に概要が述べられているとおり、多くの種類の保護基がこの反応列に利用可能であり、作業を行う化学者は、どの保護基が反応列に適切であるかを認識しているであろう。
【０２２３】
【化１６】
0006419783.tif 000017
【０２２４】
式９Ｂのアミン中間体（すなわち、Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｈ−Ｃ（Ｈ）Ｒ１３ｂ−であり、および、Ｒ１３ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである式９の化合物のサブセット）は、以下のスキーム９に示されているとおり、式１４のニトロ中間体の還元を介して入手可能である。
【０２２５】
【化１７】
0006419783.tif 000018
【０２２６】
この反応は、Ｆｅ（０）、Ｚｎ（０）またはＳｎＣｌ２を、水性酸性媒体中にて、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で用いて実施可能である。メタノール、エタノール、プロパノールおよびｉ−プロパノールなどのアルコール系共溶剤もこの反応において利用し得る。水性塩酸、臭化水素酸、酢酸または水性ＮＨ４Ｃｌなどのプロトン供給源がこの反応において用いられ得る。反応は０．２５時間〜２４時間の間実施されて式９Ｂの化合物が得られ、これは、酸塩として、さらに精製を行うことなく粗中間体として用いられることが可能である。あるいは、塩は、作業を行う化学者に知られている手法を用いて対応するアミンに中和され得る。対象となる還元に係る典型的な例は、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ＆  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ  ２０１１，５４（５），２３９、および、国際公開第２０１１／１３８６５７号パンフレットに記載されている。
【０２２７】
式１４の中間体は、スキーム１０に示されているとおり、式１５のニトロオレフィン中間体のナトリウムボロハイドライド還元によって調製可能である。この種の還元に係る典型的な手法は、例えば、Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１２，３（１），５、および、国際公開第２０１１／１２４７０４号パンフレットにおいて見出されることが可能である。
【０２２８】
【化１８】
0006419783.tif 000019
【０２２９】
式１５のニトロオレフィン中間体は、スキーム１１に記載のとおり、式１６の中間体を式１７のニトロ化合物と反応させることにより合成可能である。この反応は、国際公開第２００７／１４１００９号パンフレットにおいて同様に開示されているとおり、酢酸中において、酢酸アンモニウムの存在下で簡便に実施される。
【０２３０】
【化１９】
0006419783.tif 000020
【０２３１】
式１６の中間体は、式２の化合物の中間体からの式１Ｃおよび式１Ｄの化合物の調製に係るスキーム２において既に概要が述べられている方法に従って、スキーム１２における式１６Ａの前駆体から容易に調製可能である。式１６Ａの化合物の前駆体は市販の供給者から容易に入手可能であるか、または、国際公開第２０１２／０４４５６７号パンフレット、国際公開第２０１２／１１０８６０号パンフレット、国際公開第２０１２／１０３２９７号パンフレットおよび国際公開第２０１１／１５６６９８号パンフレットに開示されているものなどの公知の方法によって調製可能である。
【０２３２】
【化２０】
0006419783.tif 000021
【０２３３】
あるいは、式９Ｃのアミン（すなわち、ＱがＮ−結合複素環、ＱＮであり；および、Ｒ１３ａがＨである式９のサブセット）は、以下のスキーム１３に示されているとおり、式１６Ｂのカルボニル中間体から合成可能である。式１６Ａの中間体は、ＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３およびｔ−ＢｕＯ−Ｋ＋などの好適な塩基の存在下に、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶剤中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で式３の化合物と反応に供されて、１６Ｂの化合物が得られる。適切な塩基は１．０〜３当量の範囲の量で利用可能であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。次いで、式１６Ｂの中間体は、式１６の化合物からの式９Ｂの化合物の同様の調製に係るスキーム１１、１０および９に既述の同一の反応列を用いて、式９Ｃのアミンに転換され得る。
【０２３４】
【化２１】
0006419783.tif 000022
【０２３５】
式９Ｄのアミン中間体（すなわち、Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；Ｒ１３ａが、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；および、Ｒ１３ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである式９のサブセット）は、以下のスキーム１４に示されているとおり、式１４Ａの中間体から、式１４のニトロ前駆体から式９Ｂのアミンへの還元に係るスキーム９において上記されている同一の手法を用いて調製されることが可能である。
【０２３６】
【化２２】
0006419783.tif 000023
【０２３７】
スキーム１５に示されているとおり、式１４Ａの中間体は、既述の式１５Ａのニトロオレフィン（すなわち、Ｒ１３ａがＣ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノである式１５の化合物）から、国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示されているものなどの技術分野において公知である方法を用いて入手可能である。
【０２３８】
【化２３】
0006419783.tif 000024
【０２３９】
以下の式９Ａのアミン（すなわち、Ｌが−Ｃ（Ｈ）Ｈ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、または、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされた式９の化合物）は、式１７の中間体から、スキーム１６に示されているとおり、欧州特許出願公開第１５００６５１号明細書に記載されているものと同様の反応列により入手可能である。式１７Ａの中間体は、式２の化合物からの式１Ｃおよび式１Ｄの化合物の調製に係るスキーム２において概要が述べられている手法に従って、式１７の前駆体から調製可能である。式１７の前駆体は市販されているか、または、種々の公知の方法と同様の方法で合成可能である（例えば、国際公開第２００８／１４４２２２号パンフレット、国際公開第２０１１／１５９７６０号パンフレットおよび欧州特許出願公開第１５００６５１号明細書を参照のこと）。
【０２４０】
【化２４】
0006419783.tif 000025
【０２４１】
式９Ｅのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ２ＣＨＦ−である式９の化合物）は、以下のスキーム１７に示されているとおり、式１８のケトン中間体から調製可能である。式９Ｅの化合物の調製に関して、式１８のケトンから式１９のアルコールへの還元は、Ｊ．Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，５４（１），１２５に概要が述べられているとおり、ＮａＢＨ４などの還元剤を用いて達成可能である。三フッ化ジエチルアミノ硫黄（すなわち、ＤＡＳＴ）などのフッ素化試薬によるその後の反応で、国際公開第２００６／０１５１５９号パンフレットに記載のものと同様の方法により式２０の中間体を得ることが可能である。次いで、式９Ｅのアミンへの転換は、式９のアミンから式９Ａのアミンへの転換に係るスキーム８における既述の反応列に従って達成可能である。
【０２４２】
【化２５】
0006419783.tif 000026
【０２４３】
式９Ｆのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ２ＣＦ２−である式９の化合物）は、以下のスキーム１８に示されているとおり、式１８のケトン中間体から調製可能である。式１８のケトンは先ず、式９のアミンを保護して式９Ａの保護アミンを得るスキーム８において既述のとおり、適切な保護基で保護されて、式２１の保護アミノケトンが得られる。国際公開第２０１１／０７９１０２号パンフレットに記載のとおり、式２１の保護アミノケトンをＤＡＳＴなどのフッ素化試薬で処理することにより、式２２の二フッ化中間体を得ることが可能である。次いで、式１３のアミンの式９Ａのアミンへの転換に係るスキーム８における既述の反応列に式２２の化合物を供することにより、所望の式９Ｆのアミン中間体を入手し得る。スキーム１７および１８中の式１８のアミノケトンは、米国特許第５，１０６，９８６号明細書およびＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，５４（１）に記載のものと同様の方法により合成可能である。
【０２４４】
【化２６】
0006419783.tif 000027
【０２４５】
スキーム１９に示されているとおり、式１Ｆの化合物（すなわち、ＺがＯであり；ならびに、Ｌが、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンである式１の化合物）は、スキーム２に記載のスズキ条件下における、式２３のボロネートと式２４の中間体とのカップリングにより調製可能である。あるいは、式２５のトリアルキル錫化合物は、スティル条件下で式２４の中間体とカップリングされて式１Ｆの化合物をもたらすことが可能である。スティルカップリングは、典型的には、Ｐｄ（０）またはＰｄ（ＩＩ）塩、リガンド、および、ヨウ化銅（Ｉ）などのＣｕ（Ｉ）塩の存在下で実施される。この反応は、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンまたはトルエンなどの溶剤中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で行われる。スティルカップリングにおいて利用される条件および試薬については、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ２００７，１０７（１），１３３を参照のこと。式２３および式２５の中間体は、市販されている出発材料、または、スキーム４および７において概要が述べられている方法を用いて調製されることが可能である。
【０２４６】
【化２７】
0006419783.tif 000028
【０２４７】
式２４の中間体は、市販されているか、または、当業者に公知である多様な方法により、スキーム２０に示されているとおり式２６の中間体から調製されることが可能である。例えば、式２４の化合物中のＱがＱＮによって表される窒素結合複素環であり、および、式２６の化合物中のＪがハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホン酸である場合、式２４の化合物は、スキーム２に記載のブッフバルトーハートウィッグ条件を用いて調製可能であり、または、米国特許第２０１２０２０２８３４号明細書、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２  ５５（２１），９０８９、国際公開第２０１１０１６５５９号パンフレットまたは国際公開第２０１０１３９７３１号パンフレットに例示されているとおり、好適な塩基および溶剤の存在下で、複素環アミンＱＮ−Ｈ（すなわち、式３の化合物）との反応により調製可能である。あるいは、Ｊがボロン酸またはボロン酸エステルである式２６の中間体は、スキーム３に記載のチャン−ラム条件を用いて式３の複素環とカップリングされて、ＱがＱＮである式２４の化合物をもたらすことが可能である。ＱがＱＣによって表される炭素結合複素環である式２４の化合物は、ＪがＢｒ、Ｃｌ、Ｉもしくはトリフルオロメタンスルホネートである式２６の前駆体を、スキーム２のスズキ条件を用いてボロネート−置換複素環ＱＣ−Ｂ（ＯＲ）２（すなわち、スキーム２中の式４の化合物）とカップリングすることにより、または、スキーム１９のスティル条件を用いてトリアルキルスズ置換複素環ＱＣ−Ｓｎ（Ｒ）３とカップリングすることにより入手可能である。あるいは、Ｊがボロネートまたはトリアルキルスズ基である式２６の化合物はまた、それぞれスキーム２または１９に示されている方法を用いてハロゲン置換複素環ＱＣ−Ｘとカップリングされて、ＱがＱＣである式２４の化合物が得られ得る。熟練した化学者は、式２６の化合物が関与する反応において基Ｘ６およびＪを注意深く選択する必要があり、また、基Ｘ６およびＪの反応性が類似している場合には異生体生成物が生じる可能性があることを認識しているであろう。位置異性体混合物が生成される場合においては、所望の生成物は、技術分野において公知である一般的な分離技術を用いて単離することが可能である。
【０２４８】
【化２８】
0006419783.tif 000029
【０２４９】
式２６の化合物中のＪが、アルケン、アルキン、オキシム、ニトリルまたはケトンなどの官能基である場合、この官能基は、Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｖｏｌ．１-１０４に記載の方法を用いて種々の複素環に転換することが可能である。
【０２５０】
スキーム２１に示されているとおり、式１Ｆの化合物はまた、出発試薬中の官能基が入れ替わったスキーム１９に記載のものと類似の中間体をカップリングすることにより調製可能である。それ故、スキーム１９に記載の方法を用いた、式２７の中間体と式２４Ａのボロン酸エステルおよび式２４Ｂのトリアルキルスズ中間体とのカップリングにより、式１Ｆの化合物が得られる。
【０２５１】
【化２９】
0006419783.tif 000030
【０２５２】
式１の化合物の調製について記載されている幾つかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基には適合しない場合があることが認識される。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除く、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
【０２５３】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０２５４】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、５００ＭＨｚでＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」はは四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。
【０２５５】
実施例１
Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−ｌ−イル］−３−ピリジニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物８４）の調製
ステップＡ：６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジンカルボキシアルデヒドの調製
６−フルオロ−３−ピリジンカルボキシアルデヒド（１．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（１．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物をおよそ１６時間で１００℃に加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、１００ｍＬの氷水中に注ぎ入れた。２０分間の後、沈殿物をろ過により回収し、ジクロロメタン中に溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して１．２ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ）。
【０２５６】
ステップＢ：５−（２−ニトロ−１−プロペン−１−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製
６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジンカルボキシアルデヒド（すなわち、上記のステップＡにおいて得た化合物）（１．５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（０．０９６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を、１５ｍＬのニトロエタン中においておよそ１６時間還流で加熱した。反応混合物を濃縮し、トルエン中に溶解し、再度濃縮し、次いで、中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてヘキサン中の０〜５０％酢酸エチル）により精製して、０．３４ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  ８．６５（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｄ，３Ｈ）。
【０２５７】
ステップＣ：α−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジンエタンアミンの調製
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の５−（２−ニトロ−１−プロペン−１−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（すなわち、上記のステップＢにおいて得た化合物）（０．３１ｇ、１ｍｍｏｌ）を、水素化アルミニウムリチウムの１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の溶液に０℃で滴下した。添加が完了した後に、反応をおよそ１６時間環流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、次いで、０．１３ｍＬの水、０．１３ｍＬの１５％ＮａＯＨ、次いで、０．３８ｍＬの水で順次に処理した。３０分間攪拌した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、減圧下で濃縮して、０．２２ｇの表題の化合物を得、これを、さらに精製または特徴づけをすることなく次のステップにおいて用いた。
【０２５８】
ステップＤ：Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−ｌ−イル］−３−ピリジニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミドの調製
３−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸（０．０８６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの塩化チオニル中において１時間還流で加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、粗残渣を１０ｍＬのジクロロメタン中に溶解し、α−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジンエタンアミン（すなわち、上記のステップＣにおいて得た化合物）（０．１１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の５ｍＬのジクロロメタン中の溶液に０℃で添加した。この反応を周囲温度に温め、およそ１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水性塩酸で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、次いで、中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である０．０４ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  ８．７１（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｄ，３Ｈ）。
【０２５９】
実施例２
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物６８）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−３−フルオロ２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（０．６５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジン（０．９３ｇ、４．８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７３ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのアセトニトリル中においておよそ１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチル）により精製して、０．６４ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  ８．４２（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ）。
【０２６０】
ステップＢ：３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニル（市販の３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸から国際公開第２００８／０５３０４３号パンフレットに記載の手法に従って調製した；０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンアミン（０．３１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を、５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン中において組み合わせ、周囲温度でおよそ１６時間撹拌した。この混合物に、５−ブロモ−３−フルオロ２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（すなわち、上記の実施例２、ステップＡで得た化合物）（０．４８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０４９ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、飽和炭酸ナトリウム水溶液（３ｍＬ）、および、さらに３ｍＬの１，２−ジメトキシエタンを添加した。混合物を１００℃に３時間加熱し、周囲温度に冷却し、酢酸エチルで希釈し、塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチル）により精製して粗残渣を得、これを続いて、逆相中圧液体クロマトグラフィ（溶離液として、水中に１：１のアセトニトリル対メタノールを０〜１００％）により精製して、本発明の化合物である０．１０ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  ８．３８（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
【０２６１】
実施例３
３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物３）の調製
ステップＡ：２−ブロモ−５−（２−ニトロフェニル）ピラジンの調製
２，５−ジブロモピラジン（１０ｇ、４２ｍｍｏｌ）、２−ニトロフェニルボロン酸（８．２ｇ、４９ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１５．２ｇ、１４３ｍｍｏｌ）の３００ｍＬの１，２−ジメトキシエタンおよび８０ｍＬの水中の混合物を窒素ガスでパージした。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を添加し、この反応を８０℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として、石油エーテル中の１５％酢酸エチル）を用いて精製して４．５ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  ８．９２（ｄｄ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２６２】
ステップＢ：２−（２−ニトロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピラジンの調製
２−ブロモ−５−（２−ニトロフェニル）ピラジン（すなわち、上記の実施例３、ステップＡにおいて得た化合物）（４．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（２．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５．９ｇ、４３ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、氷水で希釈し、沈殿物を形成させた。固体をろ過により単離し、さらに精製することなく用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  ９．２６（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），８．９３（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ）。
【０２６３】
ステップＣ：２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］ベンゼンアミンの調製
２−（２−ニトロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピラジン（３．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）（すなわち、上記の実施例３、ステップＢにおいて得られた化合物）の２０ｍＬのエタノール中の混合物に、パラジウム炭素（０．４０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を水素風船を用いて周囲温度で２時間撹拌し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として石油エーテル中の１０％酢酸エチル）を用いて精製して２．１ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  ９．２２（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ）。
【０２６４】
ステップＤ：３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド）の調製
３−トリフルオロメチル−２−ピリジンカルボン酸（０．３３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メタンイミニウムヘキサフルオロリン酸（すなわち、ＨＡＴＵ、０．０５９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物を１０ｍＬのジクロロメタン中で撹拌した。１５分間の後、２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］ベンゼンアミン（すなわち、上記の実施例３、ステップＣにおいて得た化合物）（０．４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応を周囲温度でおよそ１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として石油エーテル中の２０％酢酸エチル）を用いて精製して、本発明の化合物である０．３６ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  １２．２０（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｍ，２Ｈ），８．９１（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ）。
【０２６５】
実施例４
３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリダジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物５９）の調製
ステップＡ：３−ブロモ−６−（２−ニトロフェニル）ピリダジンの調製
３，６−ジブロモピリダジン（５ｇ、２１ｍｍｏｌ）、２−ニトロフェニルボロン酸（４．１ｇ、２５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（７．６ｇ、７２ｍｍｏｌ）の１５０ｍＬの１，２−ジメトキシエタンおよび４０ｍＬの水中の混合物を窒素ガスで１５分間パージした。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として石油エーテル中の１５％酢酸エチル）を用いて精製して２．５ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  ８．２３（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ）
【０２６６】
ステップＢ：３−（２−ニトロフェニル）−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリダジンの調製
実施例３、ステップＢにおける記載と同様に調製した。
【０２６７】
ステップＣ：２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−ｌ−イル］−３−ピリダジニル］ベンゼンアミンの調製
実施例３、ステップＣにおける記載と同様に調製した。
【０２６８】
ステップＤ：３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリダジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミドの調製
本発明の化合物を、実施例３、ステップＤにおける記載と同様に調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）δ  １２．１７（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｍ，３Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ）。
【０２６９】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜１２２３の以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、ｃ−ｐｅｎｔはシクロペンチルを意味し、ｃ−ｈｅｘはシクロヘキシルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅはメトキシカルボニルを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、−ＮＯ２はニトロを意味する。以下の明細表Ａは、式１の化合物に係る発明の概要からの様々なＡの特定の実施形態を示し、ここで、右側に突出する結合は、式１の化合物の残部（すなわち、Ａ−Ｃ（＝Ｚ）Ｎ（Ｒ１）−）に結合している。
【０２７０】
【化３０】
0006419783.tif 000031
【０２７１】
【化３１】
0006419783.tif 000032
【０２７２】
【化３２】
0006419783.tif 000033
【０２７３】
以下の構造（すなわち、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；および、ＧがＧ−１である式１の化合物）を用いて以下の表が構成されている。ｎの値は、各表の項目に列挙されているＲ２値の割り当てられた適切な数であると理解される
。
【０２７４】
表１
【化３３】
0006419783.tif 000034
表１に関して、Ａに係る値はＡ−１ａであり；ｎは０であり；および、各Ｑは、明細表Ｂに列挙されているＱに係る値から選択される。
【０２７５】
【表１】
0006419783.tif 000035
【０２７６】
【表２】
0006419783.tif 000036
【０２７７】
【表３】
0006419783.tif 000037
【０２７８】
表２は、表１と同じく構築されているが、ただし、行表題において、句「ＡはＡ−１ａであり；ｎは０である」は、表２について行表題と示された欄の下方に示されているとおり、句「ＡはＡ−１ａであり；（Ｒ２）ｎは５−Ｆである」で置き換えられる。Ｒ２が５−Ｆである表２について、これは、ｎが１であり、および、Ｒ２はＧ環の５位に位置されたＦであることを意味すると理解される。従って、表２中の最初の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−１であり；ＡがＡ−１ａであり；Ｒ２が５−Ｆであり；ｎが１であり；および、Ｑが３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表２中の第２の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−１であり；ＡがＡ−１ａであり；Ｒ２が５−Ｆであり；ｎが１であり；および、Ｑが４−ＣＦ３−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表２中の残りの項目は同じく構築されている。
【０２７９】
表３〜２７２が同様に構築されている。
【０２８０】
【表４】
0006419783.tif 000038
【０２８１】
【表５】
0006419783.tif 000039
【０２８２】
【表６】
0006419783.tif 000040
【０２８３】
【表７】
0006419783.tif 000041
【０２８４】
【表８】
0006419783.tif 000042
【０２８５】
表２７３
表２７３は表１と同じく構築されているが、ただし、表１中の化学構造は以下の構造と置き換えられており：
【化３４】
0006419783.tif 000043
式中、ＡはＡ−１ａであり；ｎは０であり；および、各Ｑは、明細表Ｂに列挙されている個別の値から選択される。従って、表２７３中の最初の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−３であり；ｎが０であり；および、Ｑが３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表２７３中の第２の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−３であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが４−ＣＦ３−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表２７３中の残りの項目は同じく構築されている。
【０２８６】
表２７４は、表２と同じく構築されている。表２７５〜５４４は、以下のチャートに列挙されている対応する表と同様に構築されている。
【０２８７】
【表９】
0006419783.tif 000044
【０２８８】
【表１０】
0006419783.tif 000045
【０２８９】
【表１１】
0006419783.tif 000046
【０２９０】
表５４５
表５４５は、表１と同じく構築されているが、ただし、化学構造は以下の構造と置き換えられており：
【化３５】
0006419783.tif 000047
式中、ＡはＡ−１ａであり；ｎは０であり；および、各Ｑは、明細表Ｂに列挙されている個別の値から選択される。従って、表５４５中の最初の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−２であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。
表５４５中の第２の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−２であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが４−ＣＦ３−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表５４５中の残りの項目は同じく構築されている。
【０２９１】
表５４６は、表５４５と同じく構築されているが、ただし、表題行の句「ＡはＡ−１ａであり；ｎは０である」は、句「ＡはＡ−１ａであり；（Ｒ２）ｎは６−Ｆである」（すなわち、ｎは１である）で置き換えられている。表５４７〜７１０が同様に構築されている。
【０２９２】
【表１２】
0006419783.tif 000048
【０２９３】
【表１３】
0006419783.tif 000049
【０２９４】
【表１４】
0006419783.tif 000050
【０２９５】
表７１０
表７１０は、表１と同じく構築されているが、ただし、化学構造は以下の構造と置き換えられており：
【化３６】
0006419783.tif 000051
式中、ＡはＡ−１ａであり；ｎは０であり；および、Ｑは、表１について明細表Ｂに定義されているとおりである。従って、表７１０中の最初の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−５であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表７１０中の第２の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−５であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが４−ＣＦ３
−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表７１０中の残りの項目は同じく構築されている。表７１１〜９６５が同様に構築されている。
【０２９６】
【表１５】
0006419783.tif 000052
【０２９７】
【表１６】
0006419783.tif 000053
【０２９８】
【表１７】
0006419783.tif 000054
【０２９９】
【表１８】
0006419783.tif 000055
【０３００】
表９６６
表９６６は表１と同様に構築されているが、ただし、化学構造は以下の構造と置き換えられており：
【化３７】
0006419783.tif 000056
式中、ＡはＡ−１ａであり；ｎは０であり；および、各Ｑは、明細表Ｂにおいて列挙されている値から選択される。従って、表９６８中の最初の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−４であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表９６６中の第２の項目は、ＺがＯであり；Ｒ１がＨであり；Ｌが１，２−フェニレンであり；ＧがＧ−４であり；ＡがＡ−１ａであり；ｎが０であり；および、Ｑが４−ＣＦ３−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式１の化合物である。表９６６中の残りの項目は同じく構築されている。
【０３０１】
表９６７〜１２２１が同様に構築されている。
【０３０２】
【表１９】
0006419783.tif 000057
【０３０３】
【表２０】
0006419783.tif 000058
【０３０４】
【表２１】
0006419783.tif 000059
【０３０５】
【表２２】
0006419783.tif 000060
【０３０６】
配合物／実用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、一般に、組成物において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、殺菌・殺カビ性活性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０３０７】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択により、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０３０８】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高濃度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０３０９】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるがまれに、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である、噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
【０３１０】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０３１１】
【表２３】
0006419783.tif 000061
【０３１２】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０３１３】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、およびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０３１４】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０３１５】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０３１６】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０３１７】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０３１８】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０３１９】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０３２０】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ  ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０３２１】
本発明の一実施形態は、本発明の殺菌・殺カビ組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物、または、式１の化合物と少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との配合混合物）を水で希釈するステップ、任意選択により、補助剤を添加して希釈組成物を形成するステップ、ならびに、真菌性病原体またはその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させるステップを含む、真菌性病原体の防除方法に関する。
【０３２２】
本殺菌・殺カビ組成物が十分な濃度となるよう水で希釈されて形成される噴霧組成物は真菌性病原体の防除に十分な効力を提供することが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」または「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、または、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合されるいずれかの物質を含む。補助剤は、アニオン性またはノニオン性界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性および保護の耐久性）を高めるため、または、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧適用に係る問題を最低限とするかもしくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物および標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。
【０３２３】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５％〜０．１体積％の範囲である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中の４７％メチル化ナタネ油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）、および、８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
【０３２４】
種子処理する方法の１つは、種子を播種する前に、種子に本発明の化合物を（すなわち、配合された組成物として）吹付けまたは散粉することによるものである。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、および、塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を直接的に種子の回転床に吹付け、次いで、これらの種子を乾燥させることによりコート可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、および、この中に列挙された文献に列挙されたものが挙げられる。
【０３２５】
配合の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ  ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０３２６】
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法調製されている。化合物番号は索引表Ａ、ＢおよびＣ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いることにより、当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０３２７】
実施例Ａ
高濃度濃縮物  
化合物６８                                                  ９８．５％
シリカエアロゲル                                            ０．５％
合成アモルファス微細シリカ                                  １．０％
【０３２８】
実施例Ｂ
水和剤  
化合物２                                                      ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル              ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム                                  ４．０％
アルミノケイ酸ナトリウム                                      ６．０％
モンモリロナイト（焼成）                                      ２３．０％
【０３２９】
実施例Ｃ
顆粒  
化合物５４                                                    １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；
Ｕ．Ｓ．Ｓ．  Ｎｏ．２５〜５０ふるい）                        ９０．０％
【０３３０】
実施例Ｄ
押出しペレット
化合物５８                                                    ２５．０％
無水硫酸ナトリウム                                            １０．０％
粗リグノスルホン酸カルシウム                                  ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム                        １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト                          ５９．０％
【０３３１】
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物８３                                                    １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレート                  ２０．０％
Ｃ６〜Ｃ１０脂肪酸メチルエステル                              ７０．０％
【０３３２】
実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物３４                                                  ５．０％
ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー                  ３０．０％
アルキルポリグリコシド                                      ３０．０％
グリセリルモノオレエート                                    １５．０％
水                                                          ２０．０％
【０３３３】
実施例Ｇ
種子処理
化合物５０                                                  ２０．００％
ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー                  ５．００％
モンタン酸ワックス                                          ５．００％
リグノスルホン酸カルシウム                                  １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー  １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ  ２０）                        ２．００％
ポリオルガノシラン                                          ０．２０％
着色剤赤色染料                                              ０．０５％
水                                                          ６５．７５％
【０３３４】
実施例Ｈ
肥料スティック
化合物８４                                                  ２．５０％
ピロリドン−スチレンコポリマー                              ４．８０％
トリスチリルフェニル１６−エトキシレート                    ２．３０％
タルク                                                      ０．８０％
コーンデンプン                                              ５．００％
緩効性肥料                                                  ３６．００％
カオリン                                                    ３８．００％
水                                                          １０．６０％
【０３３５】
実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物６８                                                  ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー  ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー              １．０％
スチレンアクリルポリマー                                    １．０％
キサンタンガム                                              ０．１％
プロピレングリコール                                        ５．０％
シリコーン系脱泡剤                                          ０．１％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン                      ０．１％
水                                                          ５３．７％
【０３３６】
実施例Ｊ
水中エマルジョン
化合物２                                                    １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー  ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー              １．０％
スチレンアクリルポリマー                                    １．０％
キサンタンガム                                              ０．１％
プロピレングリコール                                        ５．０％
シリコーン系脱泡剤                                          ０．１％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン                      ０．１％
芳香族石油系炭化水素                                        ２０．０
水                                                          ５８．７％
【０３３７】
実施例Ｋ
油分散体
化合物３４                                                  ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート              １５％
有機変性ベントナイトクレイ                                  ２．５％
脂肪酸メチルエステル                                        ５７．５％
【０３３８】
実施例Ｌ
サスポエマルジョン
化合物５０                                                  １０．０％
イミダクロプリド                                            ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー  ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー              １．０％
スチレンアクリルポリマー                                    １．０％
キサンタンガム                                              ０．１％
プロピレングリコール                                        ５．０％
シリコーン系脱泡剤                                          ０．１％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン                      ０．１％
芳香族石油系炭化水素                                        ２０．０％
水                                                          ５３．７％
【０３３９】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物もしくはその一部に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物を少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）で含有する。
【０３４０】
種子は通常、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性処方成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０３４１】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用するステップを含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、子嚢菌門、担子菌門、接合菌門、および、真菌様卵菌門における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、広範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除において効果的である。これらの病原体としては、これらに限定されないが、表Ｉに列挙されているものが挙げられる。子嚢菌および担子菌に関しては、公知である場合、有性時代／有性世代／完全世代の名称、ならびに、無性時代／無性世代／不完全世代の名称（括弧中）の両方が列挙されている。病原体に係る同義名は、等号によって示されている。例えば、有性時代／有性世代／完全世代の名称ファエオスファエリアノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性時代／無性世代／不完全世代の名称であるスタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）および同義の旧名であるセプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）が続いている。
【０３４２】
【表２４】
0006419783.tif 000062
【０３４３】
【表２５】
0006419783.tif 000063
【０３４４】
本発明の化合物は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸脱水素酵素（ＳＤＨ）を撹乱することによって複合体ＩＩ（コハク酸脱水素酵素）真菌性呼吸を阻害することにより、真菌性植物病原体からの保護を提供すると考えられている。ＳＤＨは、核にコードされている４種のポリペプチド（ＳＤＨＡ、ＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤとして同定される）により組成される。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。分子レベルでは、カルボキサミドは、ＳＤＨ酵素におけるサブユニットＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤにより形成されるユビキノン結合部位（Ｑｐ部位）に結合することにより、ユビキノン還元を阻害する。Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）によって、この殺菌・殺カビ性作用機構を有する化学化合物が、コハク酸脱水素酵素抑制剤に係る略記として「ＳＤＨＩ」として同定されており、ＦＲＡＣコード７に分類されている。
【０３４５】
現在では、ユビキノン結合部位を形成するサブユニットＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤにおける多様な突然変異が、ＳＤＨＩに対する耐性を引き起こすことが知られている。ＦＲＡＣは、ウェブサイト上に「Ｌｉｓｔ  ｏｆ  ｆｕｎｇａｌ  ｓｐｅｃｉｅｓ  ｗｉｔｈ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｒｅｐｏｒｔｓ  ｔｏｗａｒｄｓ  ＳＤＨＩ  ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  ａｎｄ  ｍｕｔａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｕｃｃｉｎａｔｅ  ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｓ  ｇｅｎｅ  （ｕｐｄａｔｅｄ  Ｍａｒｃｈ  ２０１２）」（ｈｔｔｐ：／／ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ／ｆｒａｃ／ｗｏｒｋ／Ｌｉｓｔ％２０ｏｆ％２０ＳＤＨＩ％２０ｒｅｓｉｓｔａｎｔ％２０ｓｐｅｃｉｅｓ．ｐｄｆ（２０１２年６月２８日時点で入手可能））を公表しており、これは、ＳＤＨＩに対して耐性を示す、人為的な突然変異誘発を介して実験室においてもたらされる突然変異と、圃場において見出される天然突然変異との両方を含む。Ｓｃａｌｌｉｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｓｔｕｄｉｅｓ  ｗｉｔｈ  Ｓｕｃｃｉｎａｔｅ  Ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｗｈｅａｔ  Ｐａｔｈｏｇｅｎ  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ”，ＰＬｏＳ  ＯＮＥ，２０１２，７（４），１−２０（Ａｄｏｂｅ  Ａｃｒｏｂａｔファイル形式で、ｊｏｕｒｎａｌ．ｐｏｎｅ．００３５４２９．ｐｄｆとして発行され、２０１２年６月２８日にｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｌｏｓｏｎｅ．ｏｒｇ／ａｒｔｉｃｌｅ／ｉｎｆｏ％３Ａｄｏｉ％２Ｆ１０．１３７１％２Ｆｊｏｕｒｎａｌ．ｐｏｎｅ．００３５４２９を介して入手可能である）には、マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の追加的な突然変異が記載されている。これらの刊行物には、既知の耐性突然変異を有する真菌性病原体としては、アルテルナリアアルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７７Ｙ、Ｈ２７７Ｒ；ＳＤＨＣ：Ｈ１３４Ｒ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２３Ｅ、Ｈ１３３Ｒ）、アスペルギルスオリゼー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２４９Ｙ、Ｈ２４９Ｌ、Ｈ２４９Ｎ；ＳＤＨＣ：Ｔ９０Ｉ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２４Ｅ）、ボトリチスシネアレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅａｒｅａ）（ＳＤＨＢ：Ｐ２２５Ｌ、Ｐ２２５Ｔ、Ｐ２２５Ｆ、Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ、Ｈ２７２Ｌ、Ｎ２３０Ｉ；ＳＤＨＤ：Ｈ１３２Ｒ）、ボトリチスエリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２８７Ｙ、Ｈ２８７Ｒ；ＳＤＨＣ：Ｓ７３Ｐ、ＳＤＨＤ：Ｓ８９Ｐ）、ジディメラブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７７Ｒ、Ｈ２７７Ｙ）、マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（ＳＤＨＢ：Ｓ２１８Ｆ、Ｐ２２０Ｔ、Ｐ２２０Ｌ、Ｓ２２１Ｐ、Ｎ２２５Ｈ、Ｎ２２５Ｉ、Ｒ２６５Ｐ、Ｈ２６７Ｌ、Ｈ２６７Ｎ、Ｈ２６７Ｒ、Ｈ２６７Ｑ、Ｈ２６７Ｙ、Ｉ２６９Ｖ、Ｎ２７１��；ＳＤＨＣ：Ｔ７９Ｉ、Ｓ８３Ｇ、Ａ８４Ｖ、Ａ８４Ｉ、Ｌ８５Ｐ、Ｎ８６Ｋ、Ｒ８７Ｃ、Ｖ８８Ｄ、Ｈ１４５Ｒ、Ｈ１５２Ｒ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２９Ｅ、Ｄ１２９Ｇ、Ｄ１２９Ｓ、Ｄ１２９Ｔ、Ｈ１３９Ｅ）、ポドスファエラキサンティイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｘａｎｔｈｉｉ）（ＳＤＨＢ：Ｈ［？？？］Ｙ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（ＳＤＨＤ：Ｈ１３２Ｒ）、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２５７Ｌ）、ステムフィリウムボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｅ）（ＳＤＨＢ：Ｐ２２５Ｌ、Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ）およびウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２５７Ｌ）が挙げられることが開示されており、ここで、左側の英字は一般的な野生種酵素サブユニットにおけるアミノ酸を示し、数字はサブユニットにおけるアミノ酸の位置を特定し、右側の英字は、突然変異サブユニットにおけるアミノ酸を示す（アミノ酸は、標準的な一文字の英字コードによって示されている；例えば、２０１２年６月２８日にアクセスしたｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏ．ｄａｖｉｄｓｏｎ．ｅｄｕ／Ｂｉｏｌｏｇｙ／ａａｔａｂｌｅ．ｈｔｍｌを参照のこと）。セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などの他の真菌性病原体の代謝にもコハク酸脱水素酵素が関与するため、これらについてもＳＤＨＩ−耐性突然変異が可能である。
【０３４６】
特に、本発明の化合物は、他のＳＤＨＩに対して高度に耐性である突然変異真菌性病原体に対する十分な活性を保持しており、従って、本化合物は、突然変異病原体、ならびに、野生種病原体に対して植物を保護する農業経済学的な有用性が保持される。ＳＤＨＩ−耐性真菌性病原体により引き起こされる植物病害に係る他のＳＤＨＩ殺菌・殺カビ剤と比した本化合物の向上した効力は、野生種真菌性病原体の代わりにＳＤＨＩ−耐性病原体を用いる、例えば本明細書に開示のテストＡ〜Ｅと同様のテストといった単純な植物病害防除テストにより判定可能である。
【０３４７】
これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせもまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などのバクテリアに対して活性を有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物もしくはその栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、鱗茎、塊茎、挿木）に接触する、または、作物植物もしくはその栄養繁殖体の農学的環境における有益な微生物対有害な微生物の比を改善（すなわち、増大）させるために有用である。
【０３４８】
本発明の化合物は、すべての植物、植物部位および種子の処理に有用である。植物および種子の変種および栽培品種は、従来の繁殖および育種法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組換え植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物または種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
【０３４９】
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物が表ＩＩに列挙されている。表２に列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、例えば、米国農務省によって管理されている公開データベースから入手可能である。
【０３５０】
表２においては、形質について、以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７が用いられている。「−」は、項目が適用可能ではないことを意味する。
【０３５１】
【表２６】
0006419783.tif 000064
【０３５２】
【表２７】
0006419783.tif 000065
【０３５３】
【表２８】
0006419783.tif 000066
【０３５４】
【表２９】
0006419783.tif 000067
【０３５５】
【表３０】
0006419783.tif 000068
【０３５６】
【表３１】
0006419783.tif 000069
【０３５７】
【表３２】
0006419783.tif 000070
【０３５８】
【表３３】
0006419783.tif 000071
【０３５９】
【表３４】
0006419783.tif 000072
【０３６０】
本発明の化合物による遺伝子操作された植物および種子の処理により、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性スペクトルの拡大、ストレス／非生物ストレスに対する耐性の増加、または、保管安定性の増加が、遺伝子操作された植物および種子に本発明の化合物を適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
【０３６１】
本発明の化合物はまた、種子を植物病害から保護するための種子処理において有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が土壌伝播性病害病原体から保護され、一般に、発芽種子から発生する実生の土壌と接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発生する植物における本発明の化合物または第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理はまた、種子から生育する植物の活力を高めることが可能である。
【０３６２】
本発明の化合物およびその組成物は、共に単独で、および、他の殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤おび殺虫剤との組み合わせで、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物に対する種子処理において特に有用である。
【０３６３】
さらに、本発明の化合物は、真菌およびバクテリアにより引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置において有用である。これらの感染は、収穫中、および、その前後に生じる可能性がある。例えば、感染は、収穫の前に生じ、次いで、成熟中のある時点まで休眠し続ける可能性があり（例えば、宿主が感染が進行可能であるように組織変化し始める）；また、感染は、機械的に、または、昆虫被害により生じた表面の傷から発生する可能性がある。この点において、本発明の化合物は、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、収穫後に、傷みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を冷蔵保管し、または、冷蔵せずに保管することが可能な期間であって、可食状態が維持されると共に、真菌もしくは他の微生物による明らかなもしくは有害な品質の低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染が伴わない期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明の化合物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった、真菌または他の微生物による有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０３６４】
植物病害防除は、有効量の本発明の化合物を、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部分、または、保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に適用することにより通常達成される。種子および種子から発育する実生を保護するために化合物を種子に適用することも可能である。化合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用することが可能である。収穫前に産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、感染が収穫後に生じる場合においては、化合物は、収穫された作物に、浸漬、噴霧、燻蒸、処理されたラップおよび箱のライナーとして適用されることが可能である。
【０３６５】
これらの化合物の適用量（すなわち殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲水分量および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、植物病害の防除に係る所望のレベルに必要とされる殺菌・殺カビ的に有効な量を単純な実験と通して容易に判定することが可能である。群葉は通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの量の活性処方成分で処理された場合に保護可能である。種子および実生は通常、種子が、種子１キログラム当たり、約０．００１ｇ（より典型的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇの量で処理された場合に保護可能である。本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の１種または複数種と混合されて多成分有害生物防除剤を形成して、さらに広範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中で配合されることが可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物が形成可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は式１の化合物から個別に配合され、配合物を、適用前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、または、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
【０３６６】
発明の概要において記載のとおり、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（すなわち、コンポーネント）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、コンポーネントｂ）とを含む殺菌・殺カビ組成物である（すなわち、混合物またはその組み合わせ）。注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を殺菌・殺カビ的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０３６７】
コンポーネント（ａ）の式１の化合物に追加して、コンポーネント（ｂ）として、ＦＲＡＣにより定義されている作用機構（ＭＯＡ）クラス（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜におけるステロール生合成、（Ｈ）膜における細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁におけるメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、多部位接触活性、ならびに、不明な作用形態からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物に注目すべきである。
【０３６８】
ＦＲＡＣにより承認または提言されている標的作用部位は、上記のＭＯＡクラスに属するそのＦＲＡＣ標的部位コードに加えて、（Ａ１）ＲＮＡポリメラーゼＩ、（Ａ２）アデノシンデアミナーゼ、（Ａ３）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成（提言されている）、（Ａ４）ＤＮＡトポイソメラーゼ、（Ｂ１〜Ｂ３）有糸分裂におけるβ−チューブリンアセンブリ、（Ｂ４）細胞分裂（提言されている）、（Ｂ５）スペクトリン様タンパク質の非局在化、（Ｃ１）複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシド−レダクターゼ、（Ｃ２）複合体ＩＩ：コハク酸脱水素酵素、（Ｃ３）Ｑｏ部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノールオキシダーゼ）、（Ｃ４）Ｑｉ部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｃ５）酸化性リン酸化の脱共役剤、（Ｃ６）酸化性リン酸化の抑制剤、ＡＴＰシンターゼ、（Ｃ７）ＡＴＰ産生（提言されている）、（Ｃ８）Ｑｘ（未知）部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｄ１）メチオニン生合成（提言されている）、（Ｄ２〜Ｄ５）タンパク質合成、（Ｅ１）シグナル伝達（未知のメカニズム）、（Ｅ２〜Ｅ３浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ、（Ｆ２）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ、（Ｆ３）脂質過酸化（提言されている）、（Ｆ４）細胞膜浸透性、脂肪酸（提言されている）、（Ｆ６）病原体細胞膜の微生物性撹乱物質、（Ｆ７）細胞膜撹乱（提言されている）、（Ｇ１）ステロール生合成におけるＣ１４−デメチラーゼ、（Ｇ２）ステロール生合成におけるΔ１４−レダクターゼおよびΔ８→Δ７−イソメラーゼ、（Ｇ３）３−ケトレダクターゼ、Ｃ４−脱メチル化、（Ｇ４）ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼ、（Ｈ３）トレハラーゼおよびイノシトール生合成、（Ｈ４）キチンシンターゼ、（Ｈ５）セルロースシンターゼ、（Ｉ１）メラニン生合成におけるレダクターゼ、ならびに、（Ｉ２）メラニン生合成におけるデヒドラターゼである。
【０３６９】
特に注目すべきは、コンポーネント（ａ）の式１の化合物に追加して、コンポーネント（ｂ）として、クラス（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ６）リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ７）コハク酸脱水素酵素抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ１１）キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（ｂ１３）アザナフタレン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１４）脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１７）ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌・殺カビ剤；（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（ｂ２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２２）ベンズアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３９）複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４４）微生物性殺菌・殺カビ剤；（ｂ４５）ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）植物抽出物殺菌・殺カビ剤；（ｂ４７）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（ｂ４８）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（ｂ４９）クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；および、クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の化合物の塩を含む組成物である。
【０３７０】
殺菌・殺カビ性化合物のこれらのクラスのさらなる説明を以下に記載する。
【０３７１】
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０３７２】
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０３７３】
「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学分類に分類されている：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジンおよびトリアゾリンチオン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、および、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリゾキサゾール（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、３Ｒ，５Ｒ−および３Ｒ，５Ｓ−異性体）の混合物、ならびに、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが挙げられる。トリアゾリンチオンとしては、プロチオコナゾールおよび２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンが挙げられる。生化学的研究によって、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉ��ｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０３７４】
（ｂ４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ｒＲＮＡへのウリジンの組み込み能の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤に対する露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララクシルとしても公知である）、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても公知である）が挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０３７５】
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られる）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０３７６】
（ｂ６）「リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０３７７】
（ｂ７）「コハク酸脱水素酵素抑制剤（ＳＤＨＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸脱水素酵素を撹乱することにより複合体ＩＩ真菌性呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺菌・殺カビ剤としては、フェニルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミドおよびピリジニルエチルベンズアミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾール−４−カルボキサミドとしては、ベンゾビンジフルピル（Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ビキサフェン、フルキサピロキサド（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、フラメトピル、イソピラザム（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン（Ｎ−［２−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）−フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドとしては、イソフェタミド（Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド）が挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとしては、フルオピラムが挙げられる。
【０３７８】
（ｂ８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード８）はアデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０３７９】
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニン生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提言されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０３８０】
（ｂ１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０３８１】
（ｂ１１）「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン外部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミドおよびジヒドロジオキサジン殺菌・殺カビ剤（総括して、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）、およびオキサゾリジンジオン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、クモキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［（３−ブチル−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても公知である）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピコキシストロビン、およびピラオキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビン，ピラメトストロビン（メチルＮ−［２−［［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］メチル］フェニル］−Ｎ−メトキシカルバメート）およびトリクロピリカルブ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）が挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチル、およびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド）、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。クラス（ｂ１１）はまた、マン��ストロビン（２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミド）が挙げられる。
【０３８２】
（ｂ１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０３８３】
（ｂ１３）「アザナフタレン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知のメカニズムによりシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉するとみられている。アザナフタレン殺菌・殺カビ剤としては、アリールオキシキノリンおよびキナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとしては、キノキシフェンが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。
【０３８４】
（ｂ１４）「脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提言されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭化水素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭化水素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしては、エトリジアゾールが挙げられる。
【０３８５】
（ｂ１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクラゾールが挙げられる。
【０３８６】
（ｂ１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
【０３８７】
（ｂ１７）「ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４−脱メチル化中に３−ケトレダクターゼを阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ抑制剤としては、ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤およびアミノピラゾリノン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ヒドロキシアニリドとしては、フェンヘキサミドが挙げられる。アミノピラゾリノンとしては、フェンピラザミン（Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート）が挙げられる。
【０３８８】
（ｂ１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされる。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０３８９】
（ｂ１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０３９０】
（ｂ２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に作用すると提言されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０３９１】
（ｂ２１）「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノンの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン内部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
【０３９２】
（ｂ２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。ベンズアミドとしては、ゾキサミドが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。
【０３９３】
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０３９４】
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０３９５】
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０３９６】
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼおよびイノシトール生合成を阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０３９７】
（ｂ２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
【０３９８】
（ｂ２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提言されている。プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０３９９】
（ｂ２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることにより、正常な真菌の成長および発生が妨げられる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０４００】
（ｂ３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０４０１】
（ｂ３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０４０２】
（ｂ３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提言されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソキサゾールおよびイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしては、オクチリノンが挙げられる。
【０４０３】
（ｂ３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩が挙げられる。
【０４０４】
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０４０５】
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０４０６】
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０４０７】
（ｂ３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０４０８】
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提言されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０４０９】
（ｂ３９）「複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３９）はミトコンドリアにおける電子伝達を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、および、トルフェンピラドなどのピラゾール−５−カルボキサミドを含む。
【０４１０】
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロースシンターゼを阻害して、標的真菌の成長を妨げ、死に至らしめる。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤は、桂皮酸アミド、バリンアミドおよび他のカルバメート、およびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤を含む。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフ、フルモルフおよびピリモルフ（３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−１−（４−モルホリニル）−２−プロペン−１−オン）が挙げられる。バリンアミドおよび他のカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）およびバリフェナレート（メチルＮ−［（１−メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−バリル−３−（４−クロロフェニル）−β−アラニネート）（バリフェナルとしても公知である）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０４１１】
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０４１２】
（ｂ４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０４１３】
（ｂ４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質を非局在化することにより真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドなどのピリジニルメチルベンズアミド殺菌・殺カビ剤（現在では、ＦＲＡＣコード７、ピリジニルエチルベンズアミド）が挙げられる。
【０４１４】
（ｂ４４）「微生物性殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４４）真菌性病原体細胞膜を破壊する。微生物性殺菌・殺カビ剤としては、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７などのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、および、これらが産生する殺菌・殺カビ性リポペプチドが挙げられる。
【０４１５】
（ｂ４５）「ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロムｂｃ１複合体の未知の（Ｑｘ）部位でユビキノンレダクターゼに作用することにより、真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリア呼吸を阻害することにより、正常な真菌の成長および発達が妨げられる。ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤としては、アメトクトラジン（５−エチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン）などのトリアゾロピリミジルアミンが挙げられる。
【０４１６】
（ｂ４６）「植物抽出物殺菌・殺カビ剤」は、細胞膜を撹乱することにより作用すると提言されている。植物抽出物殺菌・殺カビ剤としては、メラレウカアルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ  ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）（チャノキ）由来の抽出物などのテルペン炭化水素およびテルペンアルコールが挙げられる。
【０４１７】
（ｂ４７）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起させる。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾチアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０４１８】
（ｂ４８）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、複数の作用部位を介して真菌増殖を阻害し、また、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤は以下を含む。（ｂ４８．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）、（ｂ４８．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４８．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４８．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４８．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４８．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４８．７）多部位接触「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４８．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（ｂ４８．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、（ｂ４８．１０）「キノキサリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）および（ｂ４８．１１）「マレイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）。「銅殺菌・殺カビ剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。多部位接触「アニジン殺菌・殺カビ剤」としては、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三アセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。「キノキサリン殺菌・殺カビ剤」としては、キノメチオネート（キノメチオネートとしても公知である）が挙げられる。「マレイミド殺菌・殺カビ剤」としては、フルオロイミドが挙げられる。
【０４１９】
（ｂ４９）「クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（ｂ４９．１）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４９．２）「アリール−フェニル−ケトン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４９．３）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ４９．４）「チアゾリジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ４９．５）「ピリミジノン−ヒドラゾン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、および、（ｂ４９．６）国際公開第２０１３／００９９７１号パンフレットに記載のオキシステロール結合タンパク質に結合する化合物が挙げられる。フェニルアセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。アリール−フェニルケトンとしては、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、および、ピリオフェノンなどのベンゾイルピリジン（（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジニル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン）が挙げられる。グアニジンとしては、ドジンが挙げられる。チアゾリジンとしては、フルチアニル（（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が挙げられる。ピリミジノン−ヒドラゾンとしては、フェリムゾンが挙げられる。（ｂ４９．６）クラスとしては、オキサチアピプロリン（１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン）、および、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノンであるそのＲ−エナンチオマー（登録番号１００３３１９−７９−６）が挙げられる。
【０４２０】
（ｂ４９）クラスとしてはまた、ベトキサジン、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フルオロイミド、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ピカルブトラゾックス（１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（（Ｚ）−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−−カルバメート）、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン（６−（１，１−ジメチルエチル）−８−フルオロ−２，３−ジメチル−４−キノリニルアセテート）、トルニファニド（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］−ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）−エチル］−スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］−アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメートおよびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメートが挙げられる。（ｂ４９）クラスとしてはさらに、上記の特定のクラスのものに加えて、有糸分裂−および細胞分裂−阻害殺菌・殺カビ剤（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）および（ｂ２２））が挙げられる。
【０４２１】
その作用機構が未知であり得るか、または、分類され得ていない追加の「クラス（ｂ１）〜（ｂ４８の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤）」としては、以下に示されているコンポーネント（ｂ４９．７）〜（ｂ４９．１２）から選択される殺菌・殺カビ性化合物が挙げられる。
【０４２２】
コンポーネント（ｂ４９．７）は、式ｂ４９．７の化合物
【化３８】
0006419783.tif 000073
に関連し、式中、Ｒｂ１は
【化３９】
0006419783.tif 000074
または
【化４０】
0006419783.tif 000075
である。
【０４２３】
式ｂ４９．７の化合物の例としては、（ｂ４９．７ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４０−７）および（ｂ４９．７ｂ）（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４２−９）が挙げられる。式４９．７の化合物を調製するための方法が、国際公開第２００９／１３２７８５号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットに記載されている。
【０４２４】
コンポーネント（ｂ４９．８）は式ｂ４９．８の化合物
【化４１】
0006419783.tif 000076
に関連し、式中、Ｒｂ２はＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ３はＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ４はハロゲンまたはシアノであり；および、ｎは、０、１、２または３である。
【０４２５】
式ｂ４９．８の化合物の例としては、（ｂ４９．８ａ）１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペルジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンが挙げられる。式４９．８の化合物を調製するための方法が、国際特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４号パンフレットに記載されている。
【０４２６】
コンポーネント（ｂ４９．９）は、式ｂ４９．９の化合物
【化４２】
0006419783.tif 000077
に関連し、式中、Ｒｂ５は−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
【化４３】
0006419783.tif 000078
である。
【０４２７】
式ｂ４９．９の化合物の例としては、（ｂ４９．９ａ）［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］−アミノ］−カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３４−２）、（ｂ４９．９ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］−カルボニル］−アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート（登録番号２３４１１２−９３−７）、（ｂ４９．９ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート（登録番号５１７８７５−３１−９）、（ｂ４９．９ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチル−プロポキシ）−カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］−カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号３２８２５６−７２−０）、および（ｂ４９．９ｅ）Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン（登録番号１２８５７０６−７０−８）が挙げられる。式４９．９の化合物を調製するための方法が、国際公開第９９／４００８１号パンフレット、国際公開第２００１／０１４３３９号パンフレット、国際公開第２００３／０３５６１７号パンフレットおよび国際公開第２０１１０４４２１３号パンフレットに記載されている。
【０４２８】
コンポーネント（ｂ４９．１０）は式ｂ４９．１０の化合物
【化４４】
0006419783.tif 000079
に関連し、式中、Ｒｂ６はＨまたはＦであり、および、Ｒｂ７は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ−フルオロ−プロポキシ）−フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１１７２６１１−４０−３）および（ｂ４９．１０ｂ）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号９２３９５３−９８−４）である。式４９．１０の化合物は、国際公開第２００７／０１７４５０号パンフレットに記載の方法によって調製されることが可能である。
【０４２９】
コンポーネントｂ４９．１１は式ｂ４９．１１の化合物
【化４５】
0006419783.tif 000080
に関連し、式中、
Ｒｂ８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｂ９は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒｂ１０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｂ１１はメチルまたは−Ｙｂ１３−Ｒｂ１２であり；
Ｒｂ１２はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；および
Ｙｂ１３はＣＨ２、ＯまたはＳである。
【０４３０】
式４９．１１の化合物の例としては、（ｂ４９．１１ａ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｂ）２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシ−メチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）−アセタミド、（ｂ４９．１１ｃ）Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）−アセタミド、（ｂ４９．１１ｄ）２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミドおよび（ｂ４９．１１ｅ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−ブタンアミドが挙げられる。式４９．１１の化合物、殺菌・殺カビ剤としてのその使用、および、調製方法は一般に公知である；例えば、国際公開第２００４／０４７５３８号パンフレット、国際公開第２００４／１０８６６３号パンフレット、国際公開第２００６／０５８６９９号パンフレット、国際公開第２００６／０５８７００号パンフレット、国際公開第２００８／１１０３５５号パンフレット、国際公開第２００９／０３０４６９号パンフレット、国際公開第２００９／０４９７１６号パンフレットおよび国際公開第２００９／０８７０９８号パンフレットを参照のこと。
【０４３１】
コンポーネント４９．１２はＮ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チア−ジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドに関連し、これは、ステロールの生合成に関与するＣ２４−メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられている。
【０４３２】
従って、注目すべきは、式１の化合物と、上記のクラス（１）〜（４９）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントをさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（１）〜（４９）と関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０４３３】
コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても公知である）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三アセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（例えば、ホセチル−アルミニウムといったその塩を含む）、ピカルブトラゾックス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリゾキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナルとしても公知である）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］−カルボニル］−アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−ブタンアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２��（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボキシレート、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チア−ジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）−フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ−フルオロ−プロポキシ）−フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］−フェニル］−エチル］−４−キナゾリンアミン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペルジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）−アセタミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシ−メチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）−アセタミド、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）−エチル］−スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）−−メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）−メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチル−プロポキシ）−カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］−カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、α−（メトキシ−イミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミド、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］−アミノ］−カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２
−ピリジニル］−カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］−アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、およびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメートおよび（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレートが挙げられる。従って、注目すべきは、コンポーネント（ａ）として式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）と、コンポーネント（ｂ）として、上記のリストから選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物である。
【０４３４】
特に注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）（すなわち、組成物中のコンポーネント（ａ））と、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソピラザム、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（例えば、ホセチル−アルミニウムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサンスピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート−メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノン、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）−−メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）−メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、およびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、組成物中のコンポーネント（ｂ）として）との組み合わせである。
【０４３５】
本発明の化合物を配合可能な他の生物学的に有効な化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルフォン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，���，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの無脊椎有害生物防除化合物または薬剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）。
【０４３６】
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現する植物に適用されることが可能である。外因的に適用される本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現されるトキシンタンパク質と相乗的であり得る。
【０４３７】
農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０４３８】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０４３９】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）化合物もしくは薬剤（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。殺菌・殺カビ性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。
【０４４０】
また、一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤との組み合わせは、農学的環境に有益な生体に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）効果をもたらすことが可能である。例えば、本発明の化合物は、作物植物に対して除草剤の毒性を緩和し、または、殺虫剤から有益な昆虫種（例えば、捕食昆虫、蜂などの受粉媒介者）を保護し得る。
【０４４１】
種子処理において有用な混合物を提供するための式１の化合物との配合について注目すべき殺菌・殺カビ剤としては、これらに限定されないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
【０４４２】
種子処理において有用な混合物を提供するために式１の化合物と配合可能である無脊椎有害生物防除化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフィプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミノストロビン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ  ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの菌株が挙げられる。
【０４４３】
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ  Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
【０４４４】
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ  ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
【０４４５】
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意選択により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ  Ｐｒｏｍｏｔｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
【０４４６】
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ  Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
【０４４７】
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
【０４４８】
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。化合物によりもたらされる病原体防除保護は、しかしながら、これらの種には限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。以下の索引表においては以下の略語が用いられている：Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、および、ＯＭｅはメトキシである。「Ｅｘ．」という略記は「実施例」を指し、これには、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。以下の索引表において、Ｇの各値は、発明の概要に記載されているＧ環を指す。（Ｒ２）ｎ置換基が存在する場合、これは、Ｇ環の値の直後に示されている。（Ｒ２）ｎ置換基が不在である場合、これはｎが０であることを意味し、Ｒ２置換基の代わりに水素原子が利用可能なＧ環炭素原子のすべてに結合している。以下の索引表において、Ａの各値は、明細表Ａに記載されているＡ環を指す。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ＋）を用いる質量分光計（ＭＳ）が組み合わされた液体クロマトグラフィを用いることにより観察された、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、ここで、「ａｍｕ」は原子質量単位を表す。
【０４４９】
【表３５】
0006419783.tif 000081
【０４５０】
【表３６】
0006419783.tif 000082
【０４５１】
【表３７】
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【０４５２】
【表３８】
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【０４５３】
【表３９】
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【０４５４】
【表４０】
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【０４５５】
【表４１】
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【０４５６】
【表４２】
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【０４５７】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｅ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％と等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｅにおいて用いた。化合物を、４０ｐｐｍまたは１０ｐｐｍ（＊）テスト懸濁液として、それぞれ、１６０ｇ  ａｉ／ｈａまたは４０ｇ  ａｉ／ｈａの量に等しいテスト植物の流出点まで、噴霧した。
【０４５８】
テストＡ
テスト懸濁液をトマト実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（多くの作物における灰色かび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、２７℃のグロースチャンバに２日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４５９】
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍとしても公知である）；コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４６０】
テストＣ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに２１日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４６１】
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）；（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４６２】
テストＥ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の芽胞粉剤を播種し、２０℃のグロースチャンバで８日間インキュベートし、その後、視認による病害評価を行った。
【０４６３】
テストＡ〜Ｅの結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害が防除されなかった（対照と比して）ことを示す。ダッシュ（−）はテスト結果が存在しないことを示す。
【０４６４】
【表４３】
0006419783.tif 000089
【０４６５】
【表４４】
0006419783.tif 000090
【０４６６】
【表４５】
0006419783.tif 000091
【０４６７】
【表４６】
0006419783.tif 000092
【０４６８】
【表４７】
0006419783.tif 000093
【表４８】
0006419783.tif 000094
【０４６９】
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１
【化４６】
0006419783.tif 000095
（式中、
Ａは、
【化４７】
0006419783.tif 000096
からなる群から選択されるラジカルであり、
ＺはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合しており；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであり；
Ｇは、
【化４８】
0006419783.tif 000097
からなる群から選択されるラジカルであり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり；
Ｂ１はＣＨまたはＮであり；
Ｂ２はＣＨまたはＮであり；
Ｂ３はＣＨまたはＮであり；
ただし、Ｂ１およびＢ２が共にＮである場合、Ｂ３はＣＨであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；
Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、一緒になってＣ２〜Ｃ５アルカンジイルとされ；
Ｑは、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員不飽和または部分飽和複素環であり、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、前記複素環は、任意選択により、芳香族複素環で前記式１の残部を結合する環員から遠位の環員において１つの置換基で置換され、前記任意選択の置換基は、炭素原子環員上のＲ１４ｃおよび窒素原子環員上のＲ１４ｎから選択され、前記複素環はさらに、任意選択により、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから選択される置換基で置換され；
各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１７ｃおよび窒素原子環員上のＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；または
隣接する炭素原子に結合する２個のＲ１４ｃは、炭素原子環員と一緒になって、５員または６員炭素環または部分芳香族環を形成し、前記環は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで任意選択により置換され；
各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；または、Ｒ１８から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員上のＲ１９ｃおよび窒素原子環員上のＲ１９ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択により置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである）
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
２．ＺがＯであり；
Ｌが、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；または、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンであり；
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３およびＧ−４からなる群から選択され；
各Ｒ２が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
ｎが０、１または２であり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ４が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６がＣＨ３であり；
Ｒ７が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ８がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ９ａが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルキルチオであり；
Ｒ９ｂが、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ１０が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ１１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２２が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ１２ａがＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１２ｂがＨもしくはＣＨ３であり；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、Ｃ２またはＣ３アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａが、Ｈ、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３であり；
Ｒ１３ｂがＨもしくはＣＨ３であり；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが、一緒になってＣ２またはＣ３アルカンジイルとされ；
Ｑが、
【化４９】
0006419783.tif 000098
（式中、
Ｒ１４は、Ｑ環と式１の残部とを結合する環員を基準として遠位の環員に結合されており、炭素原子環員上のＲ１４ｃおよび窒素原子環員上のＲ１４ｎから独立して選択され；
各Ｒ１５は、炭素原子環員上のＲ１５ｃおよび窒素原子環員上のＲ１５ｎから独立して選択され；
各ｘは、独立して、０または１であり；
各ｙは、独立して、０、１または２であり；ならびに
各ｚは、独立して、０、１、２または３である。）
から選択され、
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎがＣＨ３である、
上記１に記載の化合物。
３．Ａが、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４およびＡ−８からなる群から選択され；
Ｌが、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；
Ｇが、Ｇ−１およびＧ−４からなる群から選択され；
Ｂ１がＣＨであり；
各Ｒ２が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
ｎが０または１であり；
Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルであり；
Ｒ６がＣＨ３であり；
Ｒ９ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ９ｂが、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２０が、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ２１がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１４ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｑが、
【化５０】
0006419783.tif 000099
から選択され、
各Ｒ１４ｎがＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１５ｎがＣＨ３である、
上記２に記載の化合物。
４．Ａが、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−８からなる群から選択され；
Ｂ２がＮであり；
Ｂ３がＣＨであり；
Ｒ１がＨであり；
Ｇが、Ｑに対する結合を基準としてオルト位で少なくとも１つのＲ２で置換されるＧ−１であり；
各Ｒ２が、独立して、ＦまたはＣｌであり；
Ｑが、Ｑ−９ＡおよびＱ−９Ｂから選択され；
Ｒ３がＣＦ３であり；
Ｒ４がＣＨＦ２であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ２０が、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ２１がＨであり；
Ｒ１２ａがＨであり；
Ｒ１２ｂがＨであり；
Ｒ１３ａがＨまたはＣＨ３であり；ならびに
Ｒ１３ｂがＨである、
上記３に記載の化合物。
５．Ａが、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−４からなる群から選択され；
Ｌが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換された１，２−フェニレンであり；
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２およびＧ−３から選択され；
各Ｒ２が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
ｎが０または１であり；
Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルであり；
Ｒ６がＣＨ３であり；
Ｒ９ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ９ｂがＨまたはメチルであり；
Ｑが、
【化５１】
0006419783.tif 000100
から選択され
Ｒ１４ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ１４ｎがＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１５ｎがＣＨ３である、
上記２に記載の化合物。
６．Ａが、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択され；
Ｌが、ＦおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換される１，２−フェニレンであり；
Ｂ１がＣＨであり；
Ｂ３がＣＨであり；
ＧがＧ−１であり；
各Ｒ２が、独立して、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３であり；
Ｒ４がＣＨＦ２であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
Ｑが、Ｑ−９ＡおよびＱ−９Ｂから選択される、
上記５に記載の化合物。
７．ＡがＡ−１であり；
Ｌが１，２−フェニレンであり；
Ｂ２がＮであり；
Ｇが、Ｑとの結合に結合した式１における結合に対するオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換され；
各Ｒ２が、独立して、ＦまたはＣｌであり；および
ＱがＱ−９Ａである、
上記６に記載の化合物。
８．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ピリミジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリダジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；および
Ｎ−［１−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
９．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−［６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−チオフェンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−チオフェンカルボキサミド；
５−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−４−チアゾールカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−５−ヨード−４−チアゾールカルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−ヨード−２−ピリジンカルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−［４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピラジニル］フェニル］ベンズアミド；
３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ピリミジニル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；および
Ｎ−［２−［５−ブロモ−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−ピリジニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
１０．（ａ）上記１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物。
１１．（ａ）上記１に記載の化合物と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤
からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む殺菌・殺カビ組成物。
１２．真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部または前記植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の上記１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
１３．前記真菌性植物病原体が、コハク酸脱水素酵素抑制剤に耐性である、上記１２に記載の方法。
１４．コハク酸脱水素酵素抑制剤に耐性である前記真菌性植物病原体が、アルテルナリアアルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アスペルギルスオリゼー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチスシネエレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅａｒｅａ）、ボトリチスエリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ポドスファエラザンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、ステムフィリウムボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｅ）およびウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）からなる群から選択される、上記１３に記載の方法。