(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
【化１】
0006426466.tif 000016
上記一般式（１）において、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ａｒ１は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項１に記載の電子輸送材料。
【請求項３】
前記Ａｒ１は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項２に記載の電子輸送材料。
【請求項４】
下記一般式（２）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
【化２】
0006426466.tif 000017
上記一般式（２）において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【請求項５】
前記Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項４に記載の電子輸送材料。
【請求項６】
前記Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項５に記載の電子輸送材料。
【請求項７】
下記一般式（３）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
【化３】
0006426466.tif 000018
上記一般式（３）において、
Ｘは、Ｎ−Ｒ３またはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【請求項８】
前記Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項７に記載の電子輸送材料。
【請求項９】
前記Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有する、請求項８に記載の電子輸送材料。
【請求項１０】
前記電子求引基は、互いに独立して、ハロゲン原子、少なくとも１つ以上のハロゲン原子で置換されたメチル基、シアノ基、またはスルホン酸基のいずれかである、請求項３、６および９のいずれか一項に記載の電子輸送材料。
【請求項１１】
前記四配位ほう素化合物のＬＵＭＯ準位のエネルギーは、−６．０ｅＶ以上−３．４ｅＶ以下である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子輸送材料。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の電子輸送材料を電子輸送層に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子輸送材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｉｓｐｌａｙ：有機ＥＬ表示装置）の開発が進められている。そのため、有機ＥＬ表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機ＥＬ素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｅｖｉｃｅ）の開発も盛んに行われている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した積層構造が知られている。このような有機ＥＬ素子では、まず、陽極および陰極から注入された正孔および電子を発光層中にて再結合させることで励起子を生成させ、生成された励起子を基底状態に遷移させることで発光を行わせる。
【０００４】
ここで、有機ＥＬ素子では、発光効率等を向上させるために、各層の材料として様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１には、有機ＥＬ素子の発光層のホスト（ｈｏｓｔ）材料として使用可能な四配位ほう素化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−３５７９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、従来知られた化合物を各層に用いた有機ＥＬ素子では、発光効率が十分ではないという問題点があった。そのため、より発光効率を向上させることが可能な有機ＥＬ材料（例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料など）が求められていた。
【０００７】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることが可能な、新規かつ改良された電子輸送材料、および該電子輸送材料を用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料が提供される。
【化１】
0006426466.tif 000002
上記一般式（１）において、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基である。
【０００９】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００１０】
前記Ａｒ１は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００１１】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００１２】
前記Ａｒ１は、置換基として、ハメット（Ｈａｍｍｅｔｔ）の置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００１３】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００１４】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、下記一般式（２）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料が提供される。
【化２】
0006426466.tif 000003
上記一般式（２）において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【００１５】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００１６】
前記Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００１７】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００１８】
前記Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００１９】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００２０】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、下記一般式（３）で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料が提供される。
【化３】
0006426466.tif 000004
上記一般式（３）において、
Ｘは、Ｎ−Ｒ３またはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【００２１】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００２２】
前記Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００２３】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００２４】
前記Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有してもよい。
【００２５】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００２６】
前記電子求引基は、互いに独立して、ハロゲン原子、少なくとも１つ以上のハロゲン原子で置換されたメチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、シアノ基、またはスルホン酸（ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）基のいずれかであってもよい。
【００２７】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００２８】
前記四配位ほう素化合物のＬＵＭＯ準位のエネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）は、−６．０ｅＶ以上−３．４ｅＶ以下であってもよい。
【００２９】
この観点によれば、上記電子輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
【００３０】
さらに、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記の電子輸送材料を電子輸送層に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００３１】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【発明の効果】
【００３２】
以上説明したように本発明によれば、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一構成例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３５】
＜１．本発明の一実施形態に係る電子輸送材料＞
まず、本発明の一実施形態に係る電子輸送材料について説明する。本実施形態に係る電子輸送材料は、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物を含む。
【００３６】
【化４】
0006426466.tif 000005
【００３７】
上記一般式（１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【００３８】
【化５】
0006426466.tif 000006
【００３９】
上記一般式（２）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【００４０】
【化６】
0006426466.tif 000007
【００４１】
上記一般式（３）において、Ｘは、Ｎ−Ｒ３またはＳであり、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。
【００４２】
四配位ほう素化合物は、例えば、特許文献１に開示されるように、発光層の発光材料として好適であることが知られている。しかし、特許文献１では、四配位ほう素化合物が備える特性について、十分に検討されていなかった。本発明者らは、四配位ほう素化合物が備える特性についてさらに詳細に検討した結果、本実施形態に係る四配位ほう素化合物が強い電子受容性を有し、電子輸送材料として好適であることを見出した。すなわち、本実施形態に係る四配位ほう素化合物を含む電子輸送材料によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００４３】
具体的には、上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物は、強い有機金属ルイス酸（Ｌｅｗｉｓ  ａｃｉｄ）であるＢ（Ｃ６Ｆ５）３を有するため、配位中心のほう素が強い電子欠乏状態となっている。そのため、上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物は、電子受容性が高く、かつＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）のエネルギーが深い（エネルギーの絶対値が大きい）。ここで、電子輸送能を向上させるためには、電子輸送材料は、電子受容性が高い化合物を含むことが好ましく、具体的にはＬＵＭＯのエネルギーが深い化合物を含むことが好ましい。したがって、本実施形態に係る電子輸送材料は、上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物を含むことにより、電子輸送性を向上させることができる。
【００４４】
また、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましい。
【００４５】
具体的には、上記一般式（１）では、Ａｒ１は、置換基として重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましく、上記一般式（２）では、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基として重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましく、上記一般式（３）では、Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基として重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましい。なお、上記一般式（３）では、Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上が、重水素原子または電子求引基であってもよい。
【００４６】
本実施形態に係る四配位ほう素化合物が、置換基として重水素原子または電子求引基を少なくとも１つ以上有する場合、配位中心のほう素は、さらに強い電子欠乏状態になる。これにより、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、より電子受容性が強くなり、ＬＵＭＯのエネルギーを深くすることができる。そのため、本実施形態に係る四配位ほう素化合物を含む電子輸送材料は、電子輸送能をより向上させることができる。
【００４７】
なお、本実施形態に係る四配位ほう素化合物では、より多くの重水素原子または電子求引基を置換基として有するほど、配位中心のほう素をより強い電子欠乏状態とすることができる。したがって、電子受容性を強くし、ＬＵＭＯのエネルギーをより深くするためには、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、より多くの重水素原子または電子求引基を置換基として有する方が好ましい。
【００４８】
また、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、置換基として、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましい。
【００４９】
具体的には、上記一般式（１）では、Ａｒ１は、置換基としてハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましく、上記一般式（２）では、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくともいずれか一方は、置換基としてハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましく、上記一般式（３）では、Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上は、置換基としてハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基を少なくとも１つ以上有することが好ましい。なお、上記一般式（３）では、Ｒ１〜Ｒ３の少なくともいずれか１つ以上が、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい電子求引基であってもよい。
【００５０】
ここで、ハメット則とは、安息香酸に対する反応速度と、置換基で置換された安息香酸に対する反応速度との違いから、該置換基の電子求引性および電子供与性の強度を示した指標である。具体的には、ハメット則では、ハメットの置換基定数σの値によって置換基の電子求引性および電子供与性を評価しており、σ＝０を境界として、σの値が正側に大きくなるほど電子求引性が強く、負側に大きくなるほど電子供与性が強いことを示す。
【００５１】
なお、ハメットの置換基定数σは、置換基の位置によってパラ（ｐａｒａ）効果とメタ（ｍｅｔａ）効果との２通りが定義されるが、本明細書において「ハメットの置換基定数σが０．０７より大きい」とは、パラ効果およびメタ効果の両方において、ハメットの置換基定数σが０．０７より大きいことを表す。
【００５２】
ハメットの置換基定数σが０．０７以下の電子求引基は、置換基の電子求引性が弱いため、本実施形態に係る四配位ほう素化合物に対して置換しても、配位中心のほう素の電子欠乏状態に対する影響が小さい。そのため、本実施形態に係る四配位ほう素化合物に置換する電子求引基は、配位中心のほう素の電子欠乏状態に対して大きく影響を与えるような強い電子求引性を有することが好ましい。このような電子求引性の強さは、例えば、ハメットの置換基定数σにおいて、σ＞０．０７である。
【００５３】
このような電子求引性の強い置換基で置換されることにより、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、配位中心のほう素をさらに強い電子欠乏状態にすることができる。したがって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、電子受容性がより強く、ＬＵＭＯのエネルギーがより低くなるため、電子輸送材料としてさらに好適となり、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００５４】
なお、本実施形態に係る四配位ほう素化合物に置換する電子求引基は、電子求引性が強い（すなわち、ハメットの置換基定数σが大きい）ほど、配位中心のほう素をより強い電子欠乏状態にすることができる。したがって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の電子受容性をより強くし、ＬＵＭＯのエネルギーをより深くするためには、置換される電子求引基は、よりハメットの置換基定数σが大きいことが好ましい。
【００５５】
ここで、本実施形態に係る四配位ほう素化合物に置換する電子求引基の具体例としては例えば、ハロゲン原子、少なくとも１つ以上のハロゲン原子で置換されたメチル基、シアノ基、およびスルホン酸基等を挙げることができる。上述したような強い電子求引性を有する電子求引基は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の電子受容性を強くすることができ、ＬＵＭＯのエネルギーを深くすることできるため、より好ましい。
【００５６】
なお、上述した本実施形態に係る四配位ほう素化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位は、具体的には、−６．０ｅＶ以上−３．４ｅＶ以下であることが好ましい。本実施形態に係る四配位ほう素化合物のＬＵＭＯ準位が上述した範囲内である場合、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、電子輸送能がさらに向上し、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００５７】
なお、一般式（１）〜（３）において、環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基の代表例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピリミジル（ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ）基、ピリダジル（ｐｙｒｉｄａｚｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、およびジベンゾヘテロリル（ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒｏｌｙｌ）基などを挙げることができる。
【００５８】
また、一般式（１）〜（３）において、炭素数１以上２０以下のアルキル基の代表例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分岐状アルキル基などを挙げることができる。
【００５９】
以下において、上述した本実施形態に係る四配位ほう素化合物の具体的な例示である化合物１〜２４の構造式を示す。しかしながら、本実施形態に係る四配位ほう素化合物が下記の化合物に限定されるわけではない。なお、下記の構造式において、環中に「Ｆ」を記載したベンゼン環は、当該ベンゼン環の置換可能な水素が全てフッ素で置換されていることを示す。
【００６０】
【化７】
0006426466.tif 000008
【００６１】
以上説明したように、本実施形態に係る電子輸送材料は、上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物を含む。上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物は、強い電子受容性を有し、ＬＵＭＯの値が低いため、本実施形態に係る電子輸送材料の電子輸送能を向上させることができる。また、本実施形態に係る電子輸送材料を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率を向上させることができる。
【００６２】
＜２．本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子＞
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係る電子輸送材料を含む有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一構成例を示す模式図である。
【００６３】
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【００６４】
本実施形態に係る四配位ほう素化合物を含む電子輸送材料は、第１電極１２０および第２電極１８０の間の有機層のいずれかに用いられる。例えば、本実施形態に係る四配位ほう素化合物を含む電子輸送材料は、電子輸送層１６０に用いられてもよい。
【００６５】
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【００６６】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、例えば、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって透過型電極として形成される。具体的には、第１電極１２０は、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜と、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層した反射型電極として形成されてもよい。
【００６７】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。
【００６８】
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成されてもよい。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、または、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。
【００６９】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。なお、正孔輸送層１４０は複数層にて形成されてもよい。
【００７０】
正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【００７１】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成される。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。具体的には、公知の発光材料であるフルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチリル（ｓｔｙｒｙｌ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体等を用いることができる。また、好ましくは、スチリル誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体を用いることができる。例えば、発光層１５０の発光材料として、下記の一般式（４）で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。
【００７２】
【化８】
0006426466.tif 000009
【００７３】
上記一般式（４）において、
Ａｒ５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシ（ｃａｒｂｏｘｙ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。
【００７４】
具体的には、Ａｒ５は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などであってもよい。また、好ましくは、Ａｒ５は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などであってもよい。
【００７５】
上記の一般式（４）で表される化合物は、例えば、以下の構造式により表される化合物ａ−１〜ａ−１２である。ただし、一般式（４）で表される化合物が、以下の化合物ａ−１〜ａ−１２に限定されるわけではない。
【００７６】
【化９】
0006426466.tif 000010
【００７７】
また、発光層１５０には、スチリル誘導体として、例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）などが用いられてもよい。また、発光層１５０には、ペリレン誘導体として、例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）などが用いられてもよく、ピレン誘導体として、例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅなどが用いられてもよい。ただし、本発明は、上記の例示化合物に限定されるわけではない。
【００７８】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。
【００７９】
電子輸送層１６０は、本実施形態に係る電子輸送材料にて形成されることが好ましい。具体的には、上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物にて形成されることが好ましい。
【００８０】
ただし、電子輸送層１６０は、本実施形態に係る電子輸送材料以外に公知の電子輸送材料をさらに含んでもよいことは言うまでもない。公知の電子輸送材料としては、例えば、ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する材料等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する材料の具体例としては、例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む材料、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む材料、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）誘導体を含む材料等を挙げることができる。
【００８１】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、リチウム８-キノリナート（Ｌｉｑ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）等のＬｉ錯体、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）等を使用して形成されてもよい。
【００８２】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいもので反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の金属の混合物で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜や、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【００８３】
なお、上述した各層は、真空蒸着法、スパッタ（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法、各種塗布法など材料に応じた公知の適切な成膜方法を選択することによって形成することができる。第１電極１２０および第２電極１８０の間に配置された各有機層は、例えば、真空蒸着法、各種塗布法等で形成することができる。また、第１電極１２０および第２電極１８０等の各金属層は、例えば、真空蒸着法、スパッタ法等で形成することができる。
【００８４】
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一構成例について説明した。
【００８５】
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の構成は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、公知の他の様々な有機ＥＬ素子の構成にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよく、また、他の層を備えていてもよい。さらに、有機ＥＬ素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【００８６】
また、有機ＥＬ素子１００は、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成される。
【実施例】
【００８７】
＜３．実施例＞
以下では、実施例及び比較例を参照しながら、本実施形態に係る電子輸送材料および該電子輸送材料を含む有機ＥＬ素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る電子輸送材料および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
【００８８】
［四配位ほう素化合物の合成］
まず、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の合成方法について、上記化合物１〜３、７、１４および１９の合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
【００８９】
（化合物３の合成）
以下の反応式１によって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物である化合物３を合成した。
【００９０】
【化１０】
0006426466.tif 000011
【００９１】
０℃に維持したトリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ）（５ｇ，９．８ｍｍｏｌ）のペンタン（ｐｅｎｔａｎｅ）溶液（３００ｍｌ）に、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）（０．３ｍｌ，２．８ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、反応溶液を０℃で１時間攪拌し、さらに室温で２４時間攪拌した。反応後、生成物をろ別し、ペンタンで洗浄した後、真空乾燥することにより化合物Ａを得た（１．９ｇ，収率９５％）。
【００９２】
合成した化合物Ａに対して、ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）測定（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を行ったところ、１Ｈ−ＮＭＲにて測定された化合物Ａのケミカルシフト（ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｈｉｆｔ）値δは、９．４４（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）であった。また、１９Ｆ−ＮＭＲにて測定された化合物Ａのケミカルシフト値δは、−１３３．９（ｔ，６Ｆ），−１５５．４（ｔ，３Ｆ）、−１６３．４（ｍ，６Ｆ）であった。さらに、合成した化合物Ａに対して、ＨＲＭＳ（Ｈｉｇｈ−Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）測定を行ったところ、測定された化合物Ａの分子量は６４６．９９であった。したがって、化合物Ａは、Ｃ２５Ｈ５ＢＦ１５ＮＳであると同定された。
【００９３】
また、化合物Ａ（１．２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）に、ベンゼン／テトロヒドロフラン（ｂｅｎｚｅｎｅ／ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（体積比１０／１，２００ｍｌ）を加え、−１０℃まで冷却した。冷却後、混合物にメチルリチウム（ｍｅｔｈｙｌｌｉｔｈｉｕｍ）（２ｍｌ，２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を揮発させて濃縮し、アルミナカラム（ａｌｕｍｉｎａ  ｃｏｌｕｍｎ）にて生成を行い、化合物３を得た（７５０ｍｇ，収率６６％）。
【００９４】
合成した化合物３に対して、ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を行ったところ、１Ｈ−ＮＭＲにて測定された化合物３のケミカルシフト値δは、８．０６（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，２Ｈ）であった。また、１９Ｆ−ＮＭＲにて測定された化合物３のケミカルシフト値δは、−１３０．８（ｍ，１Ｆ），−１３１．８（ｍ，４Ｆ）、−１３７．５（ｍ，１Ｆ）、−１４４．４（ｍ，１Ｆ）、−１５４．９（ｍ，１Ｆ）、−１５５．７（ｍ，２Ｆ）、−１６２．５（ｍ，４Ｆ）であった。さらに、合成した化合物３に対して、ＨＲＭＳ測定を行ったところ、測定された化合物３の分子量は６２７．１６であった。したがって、化合物３は、Ｃ２５Ｈ４ＢＦ１４ＮＳであると同定された。
【００９５】
なお、上記のＮＭＲ測定には、ＢＲＵＫＥＲ社製ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ３００を用い、ＨＲＭＳ測定には、ＪＥＯＬ社製ＪＭＳ−７００を用いた。また、後述するＮＭＲ測定およびＨＲＭＳ測定についても同様にこれらの装置を用いて測定した。
【００９６】
（化合物１の合成）
上記反応式１において、ベンゾチアゾールに替えて、チアゾール（ｔｈｉａｚｏｌｅ）を用いた以外は同様にして、化合物１を合成した。
【００９７】
（化合物２の合成）
上記反応式１において、ベンゾチアゾールに替えて、４−トリフルオロメチルチアゾール（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｔｈｉａｚｏｌｅ）を用いた以外は同様にして、化合物２を合成した。
【００９８】
（化合物７の合成）
上記反応式１において、ベンゾチアゾールに替えて、６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（６−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）を用いた以外は同様にして、化合物７を合成した。
【００９９】
（化合物１４の合成）
上記反応式１において、ベンゾチアゾールに替えて、１−フェニルイミダゾール（１−ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ）を用いた以外は同様にして、化合物１４を合成した。
【０１００】
（化合物１９の合成）
上記反応式１において、ベンゾチアゾールに替えて、１−フェニル−６−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール（１−ｐｈｅｎｙｌ−６−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）を用いた以外は同様にして、化合物１９を合成した。
【０１０１】
上記にて合成した化合物のうち、化合物１〜３、７、１４および１９について、それぞれＨＲＭＳ測定により分子量を測定した。化合物１〜３、７、１４および１９の収率、分子量（計算値）および分子量（ＨＲＭＳ測定値）を表１に示す。
【０１０２】
【表１】
0006426466.tif 000012
【０１０３】
表１に示す結果を参照すると、合成した化合物１〜３、７、１４および１９は、計算上の分子量とＨＲＭＳ測定結果の分子量とが高い精度で一致しており、反応式どおり目的物が合成されていることがわかる。
【０１０４】
［有機ＥＬ素子の作製］
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係る電子輸送材料を含む有機ＥＬ素子を作製した。
【０１０５】
（実施例１）
まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線／オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理済の基板を有機層成膜用ガラスベルジャー（ｇｌａｓｓ  ｂｅｌｌ  ｊａｒ）型蒸着機に投入し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層（ＥＴＬ）を順に蒸着した。
【０１０６】
正孔注入層は、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）にて膜厚６０ｎｍで形成した。正孔輸送層は、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ）−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）にて膜厚３０ｎｍで形成した。また、発光層は、発光材料のホスト（ｈｏｓｔ）材料として９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）を用い、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を用いて膜厚２５ｎｍで形成した。なお、ドーパント材料のドープ（ｄｏｐｅ）量は、ホスト材料の総質量に対して３質量％とした。さらに、電子輸送層は、上記で合成した化合物１にて膜厚２５ｎｍで形成した。
【０１０７】
続いて、金属成膜用ガラスベルジャー型蒸着機に基板を移し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空度にて、電子注入層、および第２電極を蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、電子注入層は、ＬｉＦにて膜厚１ｎｍで形成した。また、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて膜厚１００ｎｍで形成した。
【０１０８】
なお、上記の有機ＥＬ素子の作製で用いた各化合物の構造式を以下に示す。
【０１０９】
【化１１】
0006426466.tif 000013
【０１１０】
（実施例２）
電子輸送層（ＥＴＬ）を化合物２にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１１】
（実施例３）
電子輸送層（ＥＴＬ）を化合物３にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１２】
（実施例４）
電子輸送層（ＥＴＬ）を化合物７にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１３】
（実施例５）
電子輸送層（ＥＴＬ）を化合物１４にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１４】
（実施例６）
電子輸送層（ＥＴＬ）を化合物１９にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１５】
（比較例１）
電子輸送層（ＥＴＬ）をＡｌｑ３にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、Ａｌｑ３は、電子輸送材料として一般的に用いられている化合物である。
【０１１６】
（比較例２）
電子輸送層（ＥＴＬ）を下記の化合物ｃ１にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ１は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物とは異なる四配位ほう素化合物である。
【０１１７】
（比較例３）
電子輸送層（ＥＴＬ）を下記の化合物ｃ２にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ２は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物とは異なる四配位ほう素化合物である。
【０１１８】
【化１２】
0006426466.tif 000014
【０１１９】
［評価結果］
作製した実施例１〜６、比較例１〜３に係る有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表２に示す。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表２の結果は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定した結果である。
【０１２０】
【表２】
0006426466.tif 000015
【０１２１】
表２に示す結果を参照すると、本実施形態に係る電子輸送材料（化合物１〜３、７、１４および１９）を用いた実施例１〜６は、比較例１〜３に対して、発光効率が向上していることがわかる。
【０１２２】
具体的には、本実施形態に係る電子輸送材料を用いた実施例１〜６は、一般的な電子輸送材料を用いた比較例１に対して、発光効率が向上していることがわかる。また、本実施形態に係る電子輸送材料を用いた実施例１〜６は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物とは異なる四配位ほう素化合物を電子輸送材料として用いた比較例２および３に対して、発光効率が向上していることがわかる。
【０１２３】
また、電子求引基（トリフルオロメチル基）を有する化合物２を電子輸送材料として用いた実施例２は、電子求引基を有しない化合物１を用いた実施例１に対して、発光効率が向上していることがわかる。同様に、電子求引基（トリフルオロメチル基）を有する化合物７を電子輸送材料として用いた実施例４は、電子求引基を有しない化合物３を用いた実施例３に対して、発光効率が向上していることがわかる。したがって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物は、電子求引基によって置換されることで電子受容性が強くなるため、電子輸送材料の電子輸送能が向上し、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができることがわかる。
【０１２４】
以上の結果から、本実施形態に係る電子輸送材料は、上述した一般式（１）〜（３）のいずれかで表される四配位ほう素化合物を含むことにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることが可能であるとわかる。すなわち、本実施形態に係る電子輸送材料は、有機ＥＬ素子の様々な用途における実用化に有用である。
【０１２５】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０１２６】
１００    有機ＥＬ素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
0006426466.tif 000019