(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化３５】
0006262860.tif 000065
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキルから選択され；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ又はＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、Ｈであり；
Ｒ８は、Ｈであり；
Ｒ９は、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルから選択され；
Ｒ１０は、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ１２アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ１２アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択され；
Ｒ１１、Ｒ１２は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルからそれぞれ選択され；
Ａは、（ＣＨＲ１３）ｍから選択され；ｍは、１又は２から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルから選択される］
によって表されるピラゾリルピリミジンアミン化合物の一種又は一般式Ｉによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項２】
一般式Ｉにおいて：
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ９が、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルから選択され；
Ｒ１０が、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ６アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ６アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され；
Ｒ１１、Ｒ１２が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルからそれぞれ選択され；
Ａが、（ＣＨＲ１３）ｍから選択され；ｍが、１又は２から選択され；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルから選択されることを特徴とする、請求項１に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物又は一般式Ｉによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項３】
一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦ：
【化３６】
0006262860.tif 000066
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、ハロＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロＣ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、Ｈであり；
Ｒ８は、Ｈであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ４アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ４アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルコキシから選択され；
整数ｎは、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環は非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０は、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１１、Ｒ１２は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルキルからそれぞれ選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシからそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシからそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択される］
であることを特徴とする、請求項２に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物、又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、アリザリン酸（alizaric acid）、マレイン酸、ソルビン酸、リンゴ酸若しくはクエン酸と一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項４】
一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦにおいて：
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＯＮＨＣ２Ｈ５又はＣＯＮ（ＣＨ３）２から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択されることを特徴とする、請求項３に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物、又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、アリザリン酸若しくはマレイン酸と一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項５】
一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦにおいて：
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択されることを特徴とする、請求項４に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物、又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸若しくは安息香酸と一般式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項６】
一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤにおいて：
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又はニトロから選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｒ５、Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３又はＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、Ｈから選択されることを特徴とする、請求項５に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物、又は塩酸若しくは硫酸と一般式ＩＢ、ＩＣ若しくはＩＤによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項７】
一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤにおいて：
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨＦ２又はＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｃｌから選択され；
Ｒ３が、Ｈ又はＣＨ３から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、Ｈから選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ又はＣｌからそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、Ｈから選択されることを特徴とする、請求項６に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物、又は塩酸と一般式ＩＢ、ＩＣ若しくはＩＤによって表される前記化合物から形成される塩。
【請求項８】
請求項１の一般式Ｉによって表される化合物を調製するための方法であって、以下のとおりである方法：
【化３７】
0006262860.tif 000067
［各置換基の定義は、請求項１と同じように定義される］。
【請求項９】
農業又は他の分野における殺真菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤を調製するための、請求項１に記載のピラゾリルピリミジンアミン化合物の使用。
【請求項１０】
有効成分としての請求項１に記載の一般式Ｉによって表される化合物と許容し得る担体とを含有することを特徴とする殺真菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤の組成物であって、組成物中の有効成分の重量パーセントが０．１〜９９％である組成物。
【請求項１１】
農業又は他の分野における殺真菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤を調製するための、請求項１０に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、殺真菌剤、農薬及び殺ダニ剤、具体的には、新規ピラゾリルピリミジンアミン化合物及びその適用に関する。
【０００２】
発明の背景
特許ＷＯ９５０７２７８に、一般式を有するピラゾリルピリミジンアミン化合物、並びに農業において殺真菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤として適用される特定の化合物ＣＫ１及びＣＫ２が開示された。
【化１】
0006262860.tif 000002
【０００３】
以下の化合物ＣＫ３、ＣＫ４及びＣＫ５は、開示されている特定の文献はないが、Scifinderデータベースを通して検索された。
【化２】
0006262860.tif 000003
【０００４】
しかしながら、本発明の一般式Ｉによって表されるピラゾリルピリミジンアミン化合物は、先行文献に報告されていない。
【０００５】
発明の概要
本発明の目的は、農業又は他の分野における有害な真菌、細菌、昆虫及びダニに対する殺真菌剤、農薬及び殺ダニ剤を調製するために使用することができる、ピラゾリルピリミジンアミン化合物を提供することである。
【０００６】
本発明の詳細な説明は、以下のとおりである：
【０００７】
本発明は、一般式Ｉ：
【化３】
0006262860.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキルから選択され；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ又はＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ＯＨ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルケニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケノキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキノキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノチオ、非置換の又は１〜５個の以下の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ若しくはハロＣ１−Ｃ６アルコキシによってさらに置換されている（ヘテロ）アリールカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル又は（ヘテロ）アリールＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ５、Ｒ６は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はＣ１−Ｃ１２アルコキシからそれぞれ選択されるか；又はＲ５、Ｒ６及びそれらの結合した炭素はまた、Ｃ３−Ｃ８環を形成することもでき；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルから選択され；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルから選択され；
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルから選択され；
Ｒ１０は、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ１２アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ１２アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択され；
Ｒ１１、Ｒ１２は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルからそれぞれ選択され；
Ａは、（ＣＨＲ１３）ｍから選択され；ｍは、１又は２から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロＣ１−Ｃ１２アルキルから選択される］
によって表されるような構造を有するピラゾリルピリミジンアミン化合物の一種又は一般式Ｉによって表される化合物から形成される塩を提供する。
【０００８】
本発明の一般式Ｉによって表される好ましい化合物は、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ＯＨ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ５、Ｒ６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６アルコキシからそれぞれ選択されるか；又はＲ５、Ｒ６及びそれらの結合した炭素がまた、Ｃ３−Ｃ６環を形成することもでき；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルから選択され；
Ｒ１０が、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ６アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ６アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され；
Ｒ１１、Ｒ１２が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルからそれぞれ選択され；
Ａが、（ＣＨＲ１３）ｍから選択され；ｍが、１又は２から選択され；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はハロＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物又は一般式Ｉによって表される化合物から形成される塩である。
【０００９】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦによって表される好ましい化合物は、以下：
【化４】
0006262860.tif 000005
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、ハロＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロＣ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ＯＨ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ５、Ｒ６は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシからそれぞれ選択されるか；又はＲ５、Ｒ６及びそれらの結合した炭素はまた、Ｃ３−Ｃ４環を形成することもでき；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０は、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、ハロジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルケノキシ、ハロＣ２−Ｃ４アルケノキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキノキシ、ハロＣ２−Ｃ４アルキノキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルコキシから選択され；
整数ｎは、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環は非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０は、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１１、Ｒ１２は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロＣ１−Ｃ４アルキルからそれぞれ選択され；
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシからそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロＣ１−Ｃ４アルコキシからそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６は、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択される］
で表される化合物、又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、アリザリン酸（alizaric acid）、マレイン酸、ソルビン酸、リンゴ酸若しくはクエン酸と一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される化合物から形成される塩である。
【００１０】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦによって表されるより好ましい化合物は、
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ＯＨ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ５、Ｒ６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ又はｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏからそれぞれ選択され；
Ｒ７が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ８が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＯＮＨＣ２Ｈ５又はＣＯＮ（ＣＨ３）２から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１４が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｉ−Ｃ３Ｈ７Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｓ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｉ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ｔ−Ｃ４Ｈ９Ｏ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択される、化合物又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、アリザリン酸若しくはマレイン酸と一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される化合物から形成される塩である。
【００１１】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦによって表されるより好ましい化合物は、
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ＯＨ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ５、Ｒ６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３からそれぞれ選択され；
Ｒ７が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ８が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１４が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ｔ−Ｃ４Ｈ９、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ２５、Ｒ２６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、非置換の又は１〜５個のＲ１０によってさらに置換されている（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールメチル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル又は（ヘテロ）アリールオキシカルボニルからそれぞれ選択される、化合物又は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸若しくは安息香酸と一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ若しくはＩＦによって表される化合物から形成される塩である。
【００１２】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤによって表されるより好ましい化合物は、
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨＦ２、ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又はニトロから選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｈ（Ｃ）＝Ｏ、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＳＯ２ＣＨ３から選択され；
Ｒ５、Ｒ６が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ又はＣＨ３からそれぞれ選択され；
Ｒ７が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ８が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＦ３から選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３又はＣＦ３からそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、Ｈから選択される、化合物又は塩酸若しくは硫酸と一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤによって表される化合物から形成される塩である。
【００１３】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤによって表されるより好ましい化合物は、
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨＦ２又はＣＦ３から選択され；
Ｒ２が、Ｃｌから選択され；
Ｒ３が、Ｈ又はＣＨ３から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、Ｈから選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３から選択され；
整数ｎが、０〜５から選択され、ｎが０である場合は、ベンゼン環が非置換フェニルであり；ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８が、同じであっても異なっていてもよく、Ｈ又はＣｌからそれぞれ選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０が、Ｈから選択される、化合物又は塩酸と一般式ＩＢ、ＩＣ又はＩＤによって表される化合物から形成される塩である。
【００１４】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＢによって表されるさらにより好ましい化合物は、
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＨＦ２から選択され；
Ｒ２が、Ｃｌから選択され；
Ｒ３が、Ｈ又はＣＨ３から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、Ｈから選択され；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯＣＦ３から選択され；
整数ｎが、１〜５から選択され、ｎが１より大きい場合は、Ｒ１０が、同じであっても異なっていてもよい、化合物である。
【００１５】
一般式Ｉにおいて、本発明の一般式ＩＢによって表されるさらにより好ましい化合物は、
Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＨＦ２から選択され；
Ｒ２が、Ｃｌから選択され；
Ｒ３が、Ｈ又はＣＨ３から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、Ｈから選択され；
（Ｒ１０）ｎが、４−Ｆ、４−Ｃｌ、２，４−２Ｃｌ又は４−ＯＣＦ３から選択される、化合物である。
【００１６】
一般式Ｉの化合物を定義するために上に使用される用語は、置換基を表し、以下のとおりである：
【００１７】
「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１８】
「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はｔ−ブチルなどの直鎖又は分岐鎖アルキルを表す。
【００１９】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどの置換又は非置換の環式アルキルである。置換基は、メチル、ハロゲンなどである。
【００２０】
「ハロアルキル」は、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなどの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていることができる直鎖又は分岐鎖アルキルを表す。
【００２１】
「アルキルスルフィニル」は、メチルスルフィニルなどの、（−ＳＯ−）によって構造に連結されている直鎖又は分岐アルキルを意味する。
【００２２】
「ハロアルキルスルフィニル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキルスルフィニルを表す。
【００２３】
「ハロアルキルスルホニル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキルスルホニルを表す。
【００２４】
「アルキルアミノチオ」は、−ＳＮＨＣＨ３、−ＳＮＨＣ２Ｈ５を指す。
【００２５】
「ジアルキルアミノチオ」は、−ＳＮ（ＣＨ３）２、−ＳＮ（Ｃ２Ｈ５）２を指す。
【００２６】
「アルキルアミノスルホニル」は、アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−を指す。
【００２７】
「ジアルキルアミノスルホニル」は、（アルキル）２−Ｎ−ＳＯ２−を指す。
【００２８】
「アルキルスルホニルアミノカルボニル」は、アルキル−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＯ−を指す。
【００２９】
「アルキルカルボニルアミノスルホニル」は、アルキル−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−を指す。
【００３０】
「アルキルカルボニルアルキル」は、アルキル−ＣＯ−アルキル−を指す。
【００３１】
「アルキルスルホニルオキシ」：例えば、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−。
【００３２】
「ハロアルキルスルホニルオキシ」は、ＣＦ３−ＳＯ２−Ｏ−などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキルスルホニルオキシを表す。
【００３３】
「シクロアルキルオキシカルボニル」は、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルなどを意味する。
【００３４】
「アルコキシ」は、酸素原子によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルキルを指す。
【００３５】
「ハロアルコキシ」は、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなどの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルコキシを指す。
【００３６】
「ハロアルコキシカルボニル」は、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＯ−などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていることができる直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニルを指す。
【００３７】
「アルコキシアルキル」は、−ＣＨ２ＯＣＨ３などのアルキル−Ｏ−アルキル−を意味する。
【００３８】
「ハロアルコキシアルキル」は、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルコキシアルキルを指す。
【００３９】
「アルコキシカルボニルアルキル」は、−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３などのアルコキシカルボニル−アルキル−を指す。
【００４０】
「ハロアルコキシカルボニルアルキル」は、−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルコキシカルボニルアルキルを指す。
【００４１】
「アルキルカルボニルオキシ」：例えば、−ＯＣＯＣＨ３など。
【００４２】
「ハロアルキルカルボニルオキシ」は、−ＯＣＯＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルキルカルボニルオキシを指す。
【００４３】
「アルコキシカルボニルオキシ」は、−ＯＣＯＯＣＨ３などのアルコキシカルボニル−オキシを指す。
【００４４】
「ハロアルコキシカルボニルオキシ」は、−ＯＣＯＯＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルコキシカルボニルオキシを指す。
【００４５】
「アルキルチオカルボニルアルキル」は、−ＣＨ２ＣＯＳＣＨ３などのアルキルチオカルボニル−アルキル−を指す。
【００４６】
「ハロアルキルチオカルボニルアルキル」は、−ＣＨ２ＣＯＳＣＨ２ＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルキルチオカルボニルアルキルを指す。
【００４７】
「アルコキシアルコキシ」は、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３などを表す。
【００４８】
「ハロアルコキシアルコキシ」は、−ＯＣＨ２ＯＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルコキシアルコキシを指す。
【００４９】
「アルコキシアルコキシカルボニル」：例えば、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３など。
【００５０】
「アルキルチオ」は、硫黄原子によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルキルを指す。
【００５１】
「ハロアルキルチオ」は、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオなどの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルチオを指す。
【００５２】
「アルキルチオアルキル」は、−ＣＨ２ＳＣＨ３などのアルキル−Ｓ−アルキル−を意味する。
【００５３】
「ハロアルキルチオアルキル」は、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいアルキルチオアルキルを指す。
【００５４】
「アルキルアミノ」は、窒素原子によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルキルを指す。
【００５５】
「ハロアルキルアミノ」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルアミノを指す。
【００５６】
「ジアルキルアミノ」：例えば、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２）２。
【００５７】
「ジハロアルキルアミノ」は、−Ｎ（ＣＦ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＦ３）２などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよいジアルキルアミノを指す。
【００５８】
「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル並びにブテニル、ペンテニル及びヘキセニルの異なる異性体などの、直鎖又は分岐鎖アルケニルを指す。アルケニルはまた、プロパ−１，２−ジエニル及びヘキサ−２，４−ジエニルなどのポリエンを含む。
【００５９】
「ハロアルケニル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニルを表す。
【００６０】
「アルケノキシル」は、酸素によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルケニルを指す。
【００６１】
「ハロアルケノキシル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルケノキシルを表す。
【００６２】
「アルケニルチオ」は、−ＳＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２などの、硫黄原子によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルケニルを指す。
【００６３】
「アルケノキシルカルボニル」は、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＣＯ−などを意味する。
【００６４】
「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びにブチニル、ペンチニル及びヘキシニルの異なる異性体などの、直鎖又は分岐鎖アルキニルを指す。アルキニルはまた、ヘキサ−２，５−ジイニル（diynyl）などの２個以上の三重結合を含む基を含む。
【００６５】
「ハロアルキニル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキニルを表す。
【００６６】
「アルキノキシル」は、酸素によって構造に連結されている直鎖又は分岐鎖アルキンを指す。
【００６７】
「ハロアルキノキシル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキノキシルを表す。
【００６８】
「アルキノキシルカルボニル」は、−ＣＯＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨなどを意味する。
【００６９】
「アルキルスルホニル」は、メチルスルホニルなどの、（−ＳＯ２−）によって構造に連結されている直鎖又は分岐アルキルを意味する。
【００７０】
「ハロアルキルスルホニル」は、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキルスルホニルを表す。
【００７１】
「アルキルカルボニル」は、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣＨ２ＣＨ３などの、カルボニルによって構造に連結されているアルキルを意味する。
【００７２】
「ハロアルキルカルボニル」は、−ＣＯＣＦ３などの、水素原子がハロゲンで全て又は一部置換されていてよい直鎖又は分岐アルキルカルボニルを表す。
【００７３】
「アルコキシカルボニル」は、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３などの、カルボニルによって構造に連結されているアルコキシを意味する。
【００７４】
「アミノカルボニル」：例えば、−ＣＯＮＨ２。
【００７５】
「アルキルアミノカルボニル」は、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３などの、アルキル−ＮＨ−ＣＯ−を意味する。
【００７６】
「ジアルキルアミノカルボニル」：例えば、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２。
【００７７】
（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールメチルカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルアルキル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールアルキルオキシカルボニル中の「アリール」は、フェニル又はナチフルなどを含む。「ヘテロアリール」は、フリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニルなどの、１個以上のＮ、Ｏ、Ｓヘテロ原子を含有する５員環又は６員環を表す。
【００７８】
「（ヘテロ）アリール」は、フェニルなどを指す。
【００７９】
「（ヘテロ）アリールアルキル」は、ベンジル、フェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロ−５−ピコリル、２−クロロ−５−メチルチアゾールなどを意味する。
【００８０】
「（ヘテロ）アリールカルボニル」は、ベンゾイル、４−Ｃｌ−ベンゾイルなどを指す。
【００８１】
「（ヘテロ）アリールメチルカルボニル」は、ＰｈＣＨ２ＣＯ−を指す。
【００８２】
「（ヘテロ）アリールカルボニルアルキル」は、ＰｈＣＯＣＨ２−を指す。
【００８３】
「（ヘテロ）アリールオキシカルボニル」：例えば、フェノキシカルボニル、ｐ−クロロフェノキシカルボニル、ｐ−ニトロフェノキシカルボニル、ナチフルオキシカルボニルなど。アリールアルキルオキシカルボニルは、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルなどを意味する。
【００８４】
「（ヘテロ）アリールアルキルオキシカルボニル」は、−ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ、−ＣＯＯＣＨ２−４−Ｃｌ−Ｐｈなどを指す。
【００８５】
一般式Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５（Ｒ６）、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の好ましい置換基の部分は、表１、表２、表３、表４、表５、表６、表７及び表８に別々に列挙されるが、それに限定されない。
【化５】
0006262860.tif 000006
【００８６】
【表１】
0006262860.tif 000007
【００８７】
【表２】
0006262860.tif 000008
【００８８】
【表３】
0006262860.tif 000009
【００８９】
【表４】
0006262860.tif 000010
【００９０】
【表５】
0006262860.tif 000011
【００９１】
【表６】
0006262860.tif 000012
【００９２】
【表７】
0006262860.tif 000013
【００９３】
【表８】
0006262860.tif 000014
0006262860.tif 000015
【００９４】
一般式Ｉにおいて、本発明の化合物の部分はまた、表９〜表１１１に列挙される以下の化合物によって説明されるが、それに限定されない。一般式ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ又はＩＦにおいて、Ｒ７＝Ｒ８＝Ｒ１９＝Ｒ２０＝Ｈ。
【００９５】
一般式ＩＡにおいて、
【化６】
0006262860.tif 000016
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９を指し、代表化合物は、１〜１５としてコード化される。
【００９６】
【表９】
0006262860.tif 000017
【００９７】
表１０：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１６〜３０としてコード化される。
【００９８】
表１１：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、３１〜４５としてコード化される。
【００９９】
表１２：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、４６〜６０としてコード化される。
【０１００】
表１３：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、６１〜７５としてコード化される。
【０１０１】
表１４：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、７６〜９０としてコード化される。
【０１０２】
表１５：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、９１〜１０５としてコード化される。
【０１０３】
表１６：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１０６〜１２０としてコード化される。
【０１０４】
表１７：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１２１〜１３５としてコード化される。
【０１０５】
表１８：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１３６〜１５０としてコード化される。
【０１０６】
表１９：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１５１〜１６５としてコード化される。
【０１０７】
表２０：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１６６〜１８０としてコード化される。
【０１０８】
表２１：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１８１〜１９５としてコード化される。
【０１０９】
表２２：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、１９６〜２１０としてコード化される。
【０１１０】
表２３：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、２１１〜２２５としてコード化される。
【０１１１】
表２４：一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１４は、表９中のものと一致し、そして同様に表９中の１〜１５に対応し、代表化合物は、２２６〜２４０としてコード化される。
【０１１２】
一般式ＩＢにおいて、
【化７】
0006262860.tif 000018
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５を指し、代表化合物は、２４１〜５１８としてコード化される。
【０１１３】
【表１０】
0006262860.tif 000019
0006262860.tif 000020
0006262860.tif 000021
【０１１４】
表２６：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、５１９〜７９６としてコード化される。
【０１１５】
表２７：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、７９７〜１０７４としてコード化される。
【０１１６】
表２８：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、１０７５〜１３５２としてコード化される。
【０１１７】
表２９：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、１３５３〜１６３０としてコード化される。
【０１１８】
表３０：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、１６３１〜１９０８としてコード化される。
【０１１９】
表３１：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、１９０９〜２１８６としてコード化される。
【０１２０】
表３２：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、２１８７〜２４６４としてコード化される。
【０１２１】
表３３：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、２４６５〜２７４２としてコード化される。
【０１２２】
表３４：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、２７４３〜３０２０としてコード化される。
【０１２３】
表３５：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、３０２１〜３２９８としてコード化される。
【０１２４】
表３６：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、３２９９〜３５７６としてコード化される。
【０１２５】
表３７：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、３５７７〜３８５４としてコード化される。
【０１２６】
表３８：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、３８５５〜４１３２としてコード化される。
【０１２７】
表３９：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、４１３３〜４４１０としてコード化される。
【０１２８】
表４０：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表２５中のものと一致し、そして同様に表２５中の２４１〜５１８に対応し、代表化合物は、４４１１〜４６８８としてコード化される。
【０１２９】
一般式ＩＣにおいて、
【化８】
0006262860.tif 000022
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１を指し、代表化合物は、４６８９〜４７３０としてコード化される。
【０１３０】
【表１１】
0006262860.tif 000023
0006262860.tif 000024
【０１３１】
表４２：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４７３１〜４７７２としてコード化される。
【０１３２】
表４３：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４７７３〜４８１４としてコード化される。
【０１３３】
表４４：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４８１５〜４８５６としてコード化される。
【０１３４】
表４５：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４８５７〜４８９８としてコード化される。
【０１３５】
表４６：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４８９９〜４９４０としてコード化される。
【０１３６】
表４７：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４９４１〜４９８２としてコード化される。
【０１３７】
表４８：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、４９８３〜５０２４としてコード化される。
【０１３８】
表４９：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５０２５〜５０６６としてコード化される。
【０１３９】
表５０：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５０６７〜５１０８としてコード化される。
【０１４０】
表５１：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５１０９〜５１５０としてコード化される。
【０１４１】
表５２：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５１５１〜５１９２としてコード化される。
【０１４２】
表５３：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５１９３〜５２３４としてコード化される。
【０１４３】
表５４：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５２３５〜５２７６としてコード化される。
【０１４４】
表５５：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５２７７〜５３１８としてコード化される。
【０１４５】
表５６：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、表４１中のものと一致し、そして同様に表４１中の４６８９〜４７３０に対応し、代表化合物は、５３１９〜５３６０としてコード化される。
【０１４６】
一般式ＩＤにおいて、
【化９】
0006262860.tif 000025
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７を指し、代表化合物は、５３６１〜５６３８としてコード化される。
【０１４７】
【表１２】
0006262860.tif 000026
0006262860.tif 000027
0006262860.tif 000028
【０１４８】
表５８：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、５６３９〜５９１６としてコード化される。
【０１４９】
表５９：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、５９１７〜６１９４としてコード化される。
【０１５０】
表６０：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、６１９５〜６４７２としてコード化される。
【０１５１】
表６１：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、６４７３〜６７５０としてコード化される。
【０１５２】
表６２：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、６７５１〜７０２８としてコード化される。
【０１５３】
表６３：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、７０２９〜７３０６としてコード化される。
【０１５４】
表６４：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、７３０７〜７５８４としてコード化される。
【０１５５】
表６５：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、７５８５〜７８６２としてコード化される。
【０１５６】
表６６：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、７８６３〜８１４０としてコード化される。
【０１５７】
表６７：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、８１４１〜８４１８としてコード化される。
【０１５８】
表６８：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、８４１９〜８６９６としてコード化される。
【０１５９】
表６９：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、８６９７〜８９７４としてコード化される。
【０１６０】
表７０：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、８９７５〜９２５２としてコード化される。
【０１６１】
表７１：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、９２５３〜９５３０としてコード化される。
【０１６２】
表７２：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基（Ｒ１０）ｎは、表５７中のものと一致し、そして同様に表５７中の５３６１〜５６３８に対応し、代表化合物は、９５３１〜９８０８としてコード化される。
【０１６３】
一般式ＩＥにおいて、
【化１０】
0006262860.tif 000029
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３を指し、代表化合物は、９８０９〜９８２５としてコード化される。
【０１６４】
【表１３】
0006262860.tif 000030
【０１６５】
表７４：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９８２６〜９８４２としてコード化される。
【０１６６】
表７５：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９８４３〜９８５９としてコード化される。
【０１６７】
表７６：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９８６０〜９８７６としてコード化される。
【０１６８】
表７７：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９８７７〜９８９３としてコード化される。
【０１６９】
表７８：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９８９４〜９９１０としてコード化される。
【０１７０】
表７９：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９１１〜９９２７としてコード化される。
【０１７１】
表８０：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９２８〜９９４４としてコード化される。
【０１７２】
表８１：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９４５〜９９６１としてコード化される。
【０１７３】
表８２：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９６２〜９９７８としてコード化される。
【０１７４】
表８３：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９７９〜９９９５としてコード化される。
【０１７５】
表８４：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、９９９６〜１００１２としてコード化される。
【０１７６】
表８５：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、１００１３〜１００２９としてコード化される。
【０１７７】
表８６：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、１００３０−１００４６としてコード化される。
【０１７８】
表８７：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、１００４７−１００６３としてコード化される。
【０１７９】
表８８：一般式ＩＥにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、表７３中のものと一致し、そして同様に表７３中の９８０９〜９８２５に対応し、代表化合物は、１００６４〜１００８０としてコード化される。
【０１８０】
一般式ＩＦにおいて、
【化１１】
0006262860.tif 000031
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９を指し、代表化合物は、１００８１〜１００９１としてコード化される。
【０１８１】
【表１４】
0006262860.tif 000032
【０１８２】
表９０：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１００９２〜１０１０２としてコード化される。
【０１８３】
表９１：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１０３〜１０１１３としてコード化される。
【０１８４】
表９２：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１１４〜１０１２４としてコード化される。
【０１８５】
表９３：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１２５〜１０１３５としてコード化される。
【０１８６】
表９４：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１３６〜１０１４６としてコード化される。
【０１８７】
表９５：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１４７〜１０１５７としてコード化される。
【０１８８】
表９６：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１５８〜１０１６８としてコード化される。
【０１８９】
表９７：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１６９〜１０１７９としてコード化される。
【０１９０】
表９８：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１８０〜１０１９０としてコード化される。
【０１９１】
表９９：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０１９１〜１０２０１としてコード化される。
【０１９２】
表１００：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０２０２〜１０２１２としてコード化される。
【０１９３】
表１０１：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０２１３〜１０２２３としてコード化される。
【０１９４】
表１０２：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０２２４〜１０２３４としてコード化される。
【０１９５】
表１０３：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＨＦ２、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０２３５〜１０２４５としてコード化される。
【０１９６】
表１０４：一般式ＩＦにおいて、Ｒ１＝ＣＦ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝ＣＨ３、置換基Ｒ２５及びＲ２６は、表８９中のものと一致し、そして同様に表８９中の１００８１〜１００９１に対応し、代表化合物は、１０２４６〜１０２５６としてコード化される。
【０１９７】
一般式ＩＡにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、Ｒ１４＝ｔ−Ｃ４Ｈ９、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１００９２〜１０２３１としてコード化される。
【０１９８】
【表１５】
0006262860.tif 000033
0006262860.tif 000034
【０１９９】
表１０６：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、（Ｒ１０）ｎ＝４−Ｃｌ、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１０２３２〜１０３７１としてコード化される。
【０２００】
表１０７：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、（Ｒ１０）ｎ＝４−Ｃｌ、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１０３７２〜１０５１１としてコード化される。
【０２０１】
表１０８：一般式ＩＢにおいて、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、（Ｒ１０）ｎ＝４−ＯＣＦ３、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１０５１２〜１０６５１としてコード化される。
【０２０２】
表１０９：一般式ＩＣにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ１５＝Ｒ１６＝Ｒ１７＝Ｒ１８＝Ｈ、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１０６５２〜１０７９１としてコード化される。
【０２０３】
表１１０：一般式ＩＤにおいて、Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、（Ｒ１０）ｎ＝４−Ｃｌ、置換基Ｒ４は、表１０５を指し、代表化合物は、１０７９２〜１０９３１としてコード化される。
【０２０４】
本発明の式ＩＩによって表されるような構造を有するいくつかの化合物の塩は、表１１１に列挙されるが、それに限定されない。
【０２０５】
【表１６】
0006262860.tif 000035
0006262860.tif 000036
【０２０６】
本発明の化合物は、以下の方法に従って調製されることができ、各置換基の定義は、特に指定のない限り、上に定義したとおりである。一般式Ｉ−１（Ｒ４＝Ｈ）及び一般式Ｉ−２（Ｒ４≠Ｈ）によって表される化合物は、置換基Ｒ４の違いに従って分けられることができる：
【０２０７】
一般式Ｉ−１によって表される化合物を調製するための第一の方法は、以下のとおりである（Ｒ４がＨである場合）：
【０２０８】
一般式Ｉ−１によって表される化合物は、適切な塩基の存在下での中間体ＩＩ及びＩＩＩの反応によって調製されることができ、その調製方法は、以下のように示される。詳細な操作手順は、ＥＰ０３７０７０４、ＥＰ０３５６１５８、ＥＰ０２６４２１７、ＥＰ０６６５２２５、ＪＰ１００３６３５５、ＵＳ４９８５４２６などに記載されている方法を指す。
【化１２】
0006262860.tif 000037
【０２０９】
一般式Ｉ−１によって表される化合物は、適切な塩基及び溶媒の存在下での中間体ＩＩ及びＩＩＩの反応によって調製されることができる。
【０２１０】
言及される適切な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド又はナトリウムtert−ブトキシドなどから選択され得る。
【０２１１】
反応は、適切な溶媒中で行われ、そして言及される適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＳＯ、アセトン又はブタノンなどから選択され得る。
【０２１２】
言及される適切な温度は、室温〜溶媒の沸点であり、通常の温度は、２０℃〜１００℃である。
【０２１３】
反応時間は、３０分間〜２０時間の範囲であり、一般的に、１〜１０時間である。
【０２１４】
中間体ＩＩは、市販されているか、又はＪＰ２０００００７６６２、ＵＳ４９７７２６４、ＵＳ６０９０８１５、ＵＳ２００４００９２４０２、ＪＰ０９１２４６１３、ＵＳ５４６８７５１、ＵＳ４９８５４２６、ＵＳ４８４５０９７、Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (1978), 97(11), Pages288-92、Journal of the American Chemical Society, 79, 1455(1957) 又は Journal of Chemical Society, p.3478-3481(1955) に記載されている方法に従って調製される。
【０２１５】
一般式ＩＩＩによって表される中間体は、一般式Ｉ−１によって表される化合物を調製するために使用される重要な中間体である。Ａの定義に従って、２つの調製方法は、以下のとおりである：
【０２１６】
（１）Ａが−ＣＨ２−である場合、調製方法は、以下のとおりである：
【化１３】
0006262860.tif 000038
［式中、脱離基Ｕは、ハロゲン又はヒドロキシなどである］
【０２１７】
一般式ＩＸ−１によって表される中間体は、適切な塩基の存在下、適切な溶媒及び温度での、一般式Ｘ−１によって表される中間体と１，１，３，３−テトラメトキシプロパンとの反応によって調製されることができる。反応時間は、３０分間〜２０時間の範囲であり、一般的に、１〜１０時間であり、詳細な操作手順は、Bioorg. Med. Chem. 11(2003)4807-4813 及びBioorg. Med. Chem. 17(2009)295-302 に記載されている方法を指す。一般式ＶＩ−１によって表される中間体は、Vilsmerier反応によって、一般式ＩＸ−１によって表される中間体から調製されることができ、詳細な操作は、Bioorg. Med. Chem. 11(2003)4807-4813 及びBioorg. Med. Chem. 17(2009)295-302 に記載されている方法を指す。一般式ＶＩＩ−１によって表される中間体は、公知の方法に従って、一般式ＶＩ−１によって表される中間体及び水素化ホウ素ナトリウムの反応によって調製されることができる。一般式ＶＩＩＩ−１によって表される中間体は、公知の方法に従って、一般式ＶＩＩ−１によって表される中間体及び塩化スルホキシドの反応によって調製されることができる。一般式Ｖ−１によって表される中間体は、ＷＯ２００７０４５９８９及びＷＯ２００９１１５２５７に記載されている方法に従って、一般式ＶＩＩＩ−１によって表される中間体及びシアン化ナトリウムの反応によって調製されることができる。Journal of Organic Chemistry, 71(21), 8023-8027; 2006, Synthesis, (24), 4242-4250, 2010, Heterocycles, 56(1-2), 443-455, 2002 又は ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) [online computer file], (10), 40-51, 2002 に記載されている方法に従って、一般式ＩＶ−１によって表される中間体は、中間体Ｖ−１を介して調製されることができる。最後に、一般式ＩＩＩ−１によって表される中間体は、適切な触媒の存在下、水素化還元を使用することによって、一般式ＩＶ−１によって表される中間体及びアンモニア水の反応によって調製されることができる。詳細な操作は、J.Am.Chem.Soc,70,3788(1948); 82,681(1960); 82,2386(1960); Can.J.Chem, 49, 2990(1971); J.Org. Chem, 37,335(1972); Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.229, p.720 (1955), Vol. 23, p.71 (1943) 又はVol. 27, p.18 (1947) に記載されている方法を指す。言及される適切な触媒は、ラネーニッケル、パラジウム炭素又は酸化白金などから選択され得る。
【０２１８】
中間体の供給源は、以下のとおりである：一般式Ｘ−１によって表される中間体は、市販されているか、又は慣用の方法に従って調製されることができる。
【０２１９】
言及される適切な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド又はナトリウムtert−ブトキシドなどから選択され得る。
【０２２０】
反応は、適切な溶媒中で行われ、そして言及される適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＳＯ、アセトン又はブタノンなどから選択され得る。
【０２２１】
言及される適切な温度は、室温〜溶媒の沸点であり、通常の温度は、２０℃〜１００℃である。
【０２２２】
反応時間は、３０分間〜２０時間の範囲であり、一般的に、１〜１０時間である。
【０２２３】
（２）Ａが−ＣＨ２ＣＨ２−である場合、調製方法は、以下のとおりである：
【化１４】
0006262860.tif 000039
【０２２４】
中間体ＩＶ−２は、Synthesis, (9), 727-9; 1983 又は Tetrahedron Letters, 39(51), 9455-9456; 1998 に記載されている方法に従って、ＩＶ−１との反応によって調製されることができる；ＩＶ−２からの中間体ＩＩＩ−１の調製方法は、Ａが−ＣＨ２−である場合の対応する工程と同じである。
【０２２５】
一般式Ｉ−２によって表される化合物を調製するための第二の方法は、Ｒ４がＨ以外の他の置換基である場合、以下のとおりである：
【化１５】
0006262860.tif 000040
【０２２６】
詳細な操作は、ＪＰ０８２６９０２１、ＪＰ３５４３４１１、ＪＰ１９９５−７２６２１、ＪＰ１９９５−９６６６９、ＪＰ３５１１７２９、ＪＰ０８２９１１４９、ＥＰ５３０１４９及びＷＯ９２０８７０４に記載されている方法を指す。
【０２２７】
一般式Ｉによって表される化合物の塩の調製方法は、以下のとおりである：
【０２２８】
一般式Ｉによって表される化合物において、ピリミジンアミン部分の塩の調製は、以下のとおりである：
【０２２９】
一般式Ｉ−Ｐによって表される対応する塩は、一般式Ｉによって表される化合物と対応する有機酸又は無機酸との反応によって調製されることができ、反応式は、以下に示されるとおりである：
【化１６】
0006262860.tif 000041
【０２３０】
加えて、塩Ｉ−Ｐはまた、一般式Ｉ中のピリミジン環又は他のニトロ含有複素環の窒素原子をベースとして形成されることができ、その調製方法は、ＤＥ１９６４７３１７、ＪＰ２００１５０４４７３、ＵＳ５９２５６４４、ＷＯ９８２２４４６及びＺＡ９７１０１８７などを指す。
【０２３１】
一般式Ｉによって表される化合物と有機酸又は無機酸との塩形成反応は、室温〜溶媒の沸点で行われることができ、通常の温度は、２０℃〜１００℃である。反応時間は、３０分間〜２０時間の範囲であり、一般的に、１〜１０時間である。言及される適切な溶媒は、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸メチル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン又はＤＭＳＯなどから選択され得る。
【０２３２】
一般式Ｉによって表される化合物との塩を形成するために使用することができる酸は、塩酸、硫酸、亜リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、フタル酸、マレイン酸、ソルビン酸、リンゴ酸又はクエン酸などを含む。さらに好ましい酸は、塩酸、硫酸、亜リン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸である。
【０２３３】
一般式Ｉによって表される化合物及び先行技術に報告されているいくつかの化合物は共にピラゾリルピリミジンアミン化合物に属するが、それでもそれらの間で構造の明らかな違いがいくつかある。これらの構造の違いにより、より良好な殺真菌及び／又は殺虫／殺ダニ活性を有する本発明の化合物をもたらす。
【０２３４】
一般式Ｉによって表される化合物は、農業及び他の分野における多くの植物病原体／病害と昆虫／ダニの両方に対して優れた活性を示す。それゆえ、本発明の技術スキームはまた、農業又は他の分野における殺真菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤を調製するための一般式Ｉによって表される化合物の使用を含む。
【０２３５】
本発明は、以下の植物病害の例によって説明されるが、それに限定されない。
【０２３６】
一般式Ｉによって表される化合物は、これらの植物病害を防除するために使用されることができる：卵菌類（Oomycete）による病害、例えば、ベト病（キュウリベト病、ナタネベト病、ダイズベト病、ビートのベト病、サトウキビのベト病、タバコベト病、エンドウベト病、ヘチマベト病、トウガンベト病、マスクメロンベト病、ハクサイベト病、ホウレンソウベト病、ダイコンベト病、ブドウベト病、タマネギベト病）、白サビ病（ナタネ白サビ病、ハクサイ白サビ病）、苗立枯病（ナタネ苗立枯病、タバコ苗立枯病、トマト苗立枯病、トウガラシ苗立枯病、ナス苗立枯病、キュウリ苗立枯病、ワタ苗立枯病）、ピシウム腐敗病（トウガラシ軟腐病（pepper soft stale disease）、ヘチマ綿腐病、トウガン綿腐病）、胴枯れ病（blight）（ソラマメフィトフトラ疫病（phytophthora blight）、キュウリフィトフトラ疫病、カボチャフィトフトラ腐敗病（phytophthora rot）、トウガンフィトフトラ疫病、スイカフィトフトラ疫病、マスクメロンフィトフトラ疫病、トウガラシフィトフトラ疫病、ニラフィトフトラ疫病、ニンニクフィトフトラ疫病、ワタフィトフトラ疫病）、葉枯れ病（late blight）（ジャガイモ葉枯れ病、トマト葉枯れ病）など；不完全菌類（Deuteromycotina）によって引き起こされる病害、例えば、萎凋病（wilt disease）（サツマイモフザリウム萎凋病、ワタフザリウム萎凋病、ゴマ萎凋病、ヒマ（costarbean）のフザリウム萎凋病、トマトフザリウム萎凋病、マメフザリウム萎凋病、キュウリフザリウム萎凋病、ヘチマフザリウム萎凋病、カボチャフザリウム萎凋病、トウガンフザリウム萎凋病、スイカフザリウム萎凋病、マスクメロンフザリウム萎凋病、トウガラシフザリウム萎凋病、ソラマメフザリウム萎凋病、ナタネのフザリウム萎凋病、ダイズのフザリウム萎凋病）、根腐病（トウガラシ根腐病、ナス根腐病、マメフザリウム根腐病、キュウリフザリウム根腐病、ニガウリフザリウム根腐病、ワタ黒色根腐病、ソラマメチエラビオプシス根腐病）、垂下病（ワタ腰折病（soreshin）、ゴマ腰折病、トウガラシリゾクトニア病（rhizoctonia rot）、キュウリリゾクトニア病、ハクサイリゾクトニア病）、炭疽病（モロコシ炭疽病、ワタ炭疽病、ケナフ炭疽病、ジュート炭疽病、アマ炭疽病、タバコ炭疽病、クワ炭疽病、トウガラシ炭疽病、ナス炭疽病、マメ炭疽病、キュウリ炭疽病、ニガウリ炭疽病、夏カボチャ炭疽病、トウガン炭疽病、スイカ炭疽病、マスクメロン炭疽病、レイシ炭疽病）、バーティシリウム萎凋病（ワタバーティシリウム萎凋病、ヒマワリのバーティシリウム萎凋病、トマトバーティシリウム萎凋病、トウガラシバーティシリウム萎凋病、ナスバーティシリウム萎凋病）、黒星病（夏カボチャ黒星病、トウガン黒星病、マスクメロン黒星病）、灰色カビ病（ワタサク灰色カビ病、ケナフ灰色カビ病、トマト灰色カビ病、トウガラシ灰色カビ病、マメ灰色カビ病、セロリ灰色カビ病、ホウレンソウ灰色カビ病、キウイ灰色カビ病（kiwi fruit gray mold rot））、褐斑病（ワタ褐斑病、ジュート褐斑病、ビートセルコスポラ斑点病、ラッカセイ褐斑病、トウガラシ褐斑病、トウガンコリネスポラ斑点病、ダイズ褐斑病、ヒマワリ褐斑病、エンドウアスコキタ（pea ascochyta）胴枯れ病、ソラマメ褐斑病）、黒斑病（アマ黒斑病、ナタネアルテ���ナリア斑点病、ゴマ黒斑病、ヒマワリアルテルナリア斑点病、ヒマアルテルナリア斑点病、トマト黒斑病（tomato nail head spot）、トウガラシ黒斑病（pepper black fruit spot）、ナス黒斑病、マメ斑点病、キュウリアルテルナリア胴枯れ病、セロリアルテルナリア黒色斑点病、ニンジンアルテルナリア黒腐れ病、ニンジン葉枯病、リンゴアルテルナリア病（apple alternaria rot）、ラッカセイ褐斑病）、斑点病（spot blight）（トマトセプトリア斑点病、トウガラシセプトリア斑点病、セロリ葉枯れ病）、夏疫病（トマト夏疫病、トウガラシ夏疫病、ナス夏疫病、ジャガイモ夏疫病、セロリ夏疫病）、環紋病（ダイズ輪紋病、ゴマ環紋病、マメ輪紋病）、葉枯病（ゴマ葉枯病、ヒマワリ葉枯病、スイカアルテルナリア病（watermelon alternaria blight）、マスクメロンアルテルナリア斑点病（muskmelon alternaria spot））、茎枯れ病（basal stem rot）（トマト茎枯れ病、マメリゾクトニア病）、及びその他（トウモロコシ北方斑点病、ケナフ苗立枯病、イネイモチ病（rice blast）、キビ葉鞘黒変（millet black sheath）、サトウキビ眼点病、ワタアスペルギルス芙腐病、ラッカセイ根頭腐敗病、ダイズ茎枯病、ダイズ黒斑病、マスクメロンアルテルナリア葉枯病、ラッカセイクモの巣斑点病、茶赤色斑点病、トウガラシフィロスティクタ胴枯れ病、トウガンフィロスティクタ斑点病、セロリ黒腐れ病、ホウレンソウ芯腐病、ケナフ葉カビ病、ケナフ褐斑病、ジュート茎枯病、ダイズサーコスポラ斑点病、ゴマ斑点病、ヒマ灰色斑点病、茶褐斑病、ナスサーコスポラ斑点病、マメサーコスポラ斑点病、ニガウリサーコスポラ斑点病、スイカサーコスポラ斑点病、ジュート乾腐病、ヒマワリ立枯病、マメ炭腐病、ダイズ褐斑病（soybean target spot）、ナスコリネスポラ斑点病、キュウリコリネスポラ褐斑病（cucumber corynespora target leaf spot）、トマト葉カビ病、ナスフルビア葉カビ病、ソラマメチョコレート斑点病）など；担子菌類（Basidiomycete）によって引き起こされる病害、例えば、サビ病（コムギ黄サビ病、コムギ茎サビ病、コムギ葉サビ病、ラッカセイサビ病、ヒマワリサビ病、サトウキビサビ病、ニラサビ病、タマネギサビ病、キビサビ病、ダイズサビ病）、黒穂病（トウモロコシヘッド黒穂病、トウモロコシ黒穂病、モロコシシルク黒穂病、モロコシ裸黒穂病、モロコシヘッド黒穂病、モロコシ黒穂病、キビ仁黒穂病、サトウキビ黒穂病、マメサビ病）、及びその他（例えば、コムギ紋枯病及びコメ紋枯病）など；子嚢菌（Ascomycete）によって引き起こされる病害、例えば、ウドンコ病（コムギウドンコ病、ナタネウドンコ病、ゴマのウドンコ病、ヒマワリのウドンコ病、ビートウドンコ病、ナスウドンコ病、エンドウウドンコ病、ヘチマウドンコ病、カボチャウドンコ病、夏カボチャウドンコ病、トウガン、マスクメロンウドンコ病、ブドウウドンコ病、ソラマメウドンコ病）、菌核病（sclerotinia rot）（アマ菌核病、ナタネ菌核病、ダイズ菌核病、ラッカセイ菌核病、タバコ菌核病、トウガラシ菌核病、ナス菌核病、マメ菌核病、エンドウ菌核病、キュウリ菌核病、ニガウリ菌核病、トウガン菌核病、スイカ菌核病、セロリ茎腐病）、黒星病（リンゴ黒星病、ナシ黒星病）など。
【０２３７】
とりわけ、本発明の化合物は、トウモロコシ南方サビ病、イネイモチ病、キュウリ灰色カビ病及びキュウリベト病に対して、非常に低用量で非常に良好な防除を示す。
【０２３８】
一般式Ｉによって表される化合物は、これらの昆虫を防除するために使用されることができる：甲虫目（Coleoptera）、例えば、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、メキシコワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アフィジウス属種（Aphidius spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、マグソコガネ（Atacnius sprctulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ピグミーマンゴールドビートル（pygmy mangold beetle）、アウラコフォア属種（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、エンドウマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、カコエシア（Cacoesia）、カコエシア属種（Cacoesia spp.）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipteras）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、セロステルナ属種（Ccrostcrna spp.）、セロトマ（Ccrotoma）、セロトマ属種（Ccrotoma spp.）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifur cata）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、シュートリンクス・アッシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、キャベッジ・シードポッド・ウィービル（cabbage seedpod weevil）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、キャベッジ・クルクリオ（cabbage curculio）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファー（Conotrachelus nenuphar）、コチヌス・ニチジス（Cotinus nitidis）、グリーン・ジューン・ビートル（Green June beetle）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugincus）、コクゾウムシ（rusty grainbeetle）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、トルコカクムネヒラタムシ（Turkish grain beetle）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、シリンドロクプツルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）、ヒマワリノミキゾウムシ（sunflower stem weevil）、デポラウス・マルギナトス（Deporaus marginatus）、マンゴーリーフ・カッティング・ウィービル（mango leaf-cutting weevil）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）、デルメステス・マキュラテス（Dermestes maculates）、ディアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivcstis）、ラウスチヌス・クバエ（raustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、パレス・ウィービル（pales weevil）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica）、ヒペルドス属種（Hyperdoes spp.）、ヒペルドス・ウィービル（Hyperodes weevil）、ヒポテネマス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、イプス属種（Ips spp.）、エングレイバーズ（engravers）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、レプチノタルサ・ デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソ��ホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リクツス属種（Lyctus spp.）、ヒラタキクイムシ（powder post beetles）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メラノツス ・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ブロッサム・ビートル（blossom beetle）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリュクテス・リノケロス（Oryctes rhinoceros）、ナツメヤシ・ビートル（date palm beetle）、オリュザエピルス・メルカトル（Oryzaephilus mercator）、オオメノコギリヒラタムシ（merchant grain beetle）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、ノコギリヒラタムシ（sawtoothcd grain bcctlc）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、シリアル・リーフ・ビートル（cereal leafbeetle）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロファガ・クヤバナ（Phvllophaga cuyabana）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、フィンキテス属種（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プロステファナス・トルンカタス（Prostephanus truncates）、ナガシンクイムシ（larger grain borer）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、コナナガシンクイムシ（lesser grain borer）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、ヨーロッパコガネムシ（Eurpoean chafer）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、シェノフォルス亜種（Shenophorus spp.）、シトナ・リネアツス（Sitona lincatus）、ピカ・リーフ・ウィービル（pca leaf weevil）、シトフィラス属種（Sitophilus spp.）、シトフィラス・グラナリエス（Sitophilus granaries）、グラナリア・ウィービル（granary weevil）、シトフィラス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（rice weevil）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、ドラッグストア・ビートル（drugstore beetle）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、コクヌストモドキ（red flour beetle）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、ヒラタコクヌストモドキ（confused flour beetle）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）、キマダラカツオブシムシ（warehouse beetle）及びザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）。
【０２３９】
革翅目（Dcrmaptcra）
網翅目（Dictyoptera）、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、チャバネゴキブリ（German cockroach）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、パルコブラタ・ペニルバニカ（Parcoblatta pennylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ワモンゴキブリ（American cockroach）、ペリプラネタ・オーストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）、コワモンゴキブリ（Australian cockroach）、ペリプラネタ・ブランカ（Pcriplancta brunnca）、トビイロゴキブリ（brown cockroach）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、クロゴキブリ（smokybrown cockroach）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pyncoselus suninamensis）、オガサワラゴキブリ（Surinam cockroach）及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）、チャオビゴキブリ（brownbanded cockroach）。
【０２４０】
双翅目（Diptera）、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アルファルファ・ブロッチ・リーフマイナー（alfalfa blotch leafminer）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）、カリブミバエ（Caribbean fruit fly）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Batrocera spp.）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、ダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、デリア属種（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia  platura）、タネバエ（seedcorn maggot）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア属種（Fannia spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ヒメイエバエ（little house fly)、ファニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ネクイムシ（root maggot）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、キスジウシバエ（common cattle grub）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）、マメハモグリバエ（serpentine leafminer）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ属種（Musca spp.）、イエバエ（muscid fly）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、非刺咬性バエ（face fly）、バスカ・ドメスチカ（Vusca  domestica）、イエバエ（house fly）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、ヒツジバエ（sheep bot fly）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）、テンサイハモグリハナバエ（beet leafminer）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ニンジンサビバエ（carrotrust fly）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、オウトウミバエ（cherry fruit fly）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リンゴミバエ（apple maggot）、シトディプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）、ムギアカタマバエ（orange wheat blossom midge）、ストモキス・カルシトランス（stomoxys calcitruns）、サシバエ（stable fly）、タバヌス属種（Tahanus spp.）及びチプラ属種（Tipula spp.）。
【０２４１】
半翅目（Hemiptera）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アオクサカメムシ（green stink bug）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、ヒメコガネナガカメムシ（chinch bug）、カロコリス・ノルウェギクス（Calocoris norvegicus）、ポテトミリド（potato mirid）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、熱帯トコジラミ（tropical bed bug）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、トコジラミ（bed hug）、ダグベルツス・ファスシアツス（Daghertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、コットンスタイナー（cotton stainer）、エデッサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）、シリアルバグ（cereal bug）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、カッショクカメムシ（brown stink bug）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、ティー・ブライト・プラントバグ（tea blight plantbug）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicorni）、リグス属種（Lygus spp.）、メクラカメムシ（plant bug）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、ウエスタン・ターニッシュト・メクラカメムシ（western tarnished plant bug）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、ミナミアオクサカメムシ（southern green stink bug）、フィトコリス属種（PhyLocoris spp.）、フィトコリス・カロフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Piezodorus guildingi）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、フォーラインドメクラカメムシ（fourlined plant bug）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）及びトリアトマ属種（Triatoma spp.）、吸血サシガメ（bloodsuckingconenose bug）、オオサシガメ（kissing bug）。
【０２４２】
同翅目（Homoptera）、例えば、アクリトシフォン・ピスム（Acrythosiphonpisum）、エンドウヒゲナガアブラムシ（pea aphid）、アデルゲス属種（Adelges spp.）、カサアブラムシ（adelgids）、アレウロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）、アレウロディクス・ディスペルセス（Aleurodicus disperses）、アレウロトリクウス・フロッコサス（Aleurothrixus flccosus）、ウーリーコナジラミ（woolly whitefly）、アルアカスピス属種（Aluacaspis spp.）、アムラスカビグテラビグテラ（Amrasca bigutella bigutella）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、ヨコバイ（leafhopper）、アオニディエラ・アウランティ（Aonidiella aurantii）、アカマルカイガラムシ（California red scale）、アフィス属種（Aphis spp.）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）、ワタアブラムシ（cotton aphid）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、リンゴアブラムシ（apple aphid）、アウラコルサム・ソラニ（Aulacorthitm solan）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（foxglove aphid）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ベミシア・アルジェンチフォリイ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ワタコナジラミ（sweetpotato whitefly）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）、ロシアアブラムシ（Russian aphid）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynclia asparagi）、アスパラガスアブラムシ（asparagus aphid）、ブレヴェンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）、ルビーロウムシ（red wax scale）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、バラ色リンゴアブラムシ（rosy apple aphid）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、羊毛リンゴアブラムシ（woolly apple aphid）、イセリア・プルチャシ（Icerya purchasi）、ワタフキカイガラムシ（cottony cushion scale）、イディオスコプス・ニチデゥルス（Idioscopus nitidulus）、マンゴーヨコバイ（mango leafhopper）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ヒメトビウンカ（smaller brown planthopper）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・ユーフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（potato aphid）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）、ムギヒゲナガアブラムシ（English grain aphid）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、バラアブラムシ（rose aphid）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、フタテンヨコバイ（aster leafhopper）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジルホヅム（Metopolophium dirhodum）、ムギウスイロアブラム（rose grain aphid）、ミクチス・ロンギコルニス（Midis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、モモアカアブラムシ（green peach aphid）、ネフォティクス属種（Nephotettix spp.）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Nephotettix cinctipes）、ミドリヨコバイ（green leafhopper）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、トビイロウンカ（brown planthopper）、パルラトリア・ペルガンデイ（Parlatoria pergandii）、マルクロホシカイガラムシ（chaff scale）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、ヒメクロカイガラムシ（ebony scale）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis)、トウモロコシウンカ（corn delphacid）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィロキセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、ブドウネアブラムシ（grape phylloxera）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、スプールスバッドスケール（spruce bud scale）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、プセウドコックス・ブレビペス（Pscudococcus brcvipcs）、パイナップルコナカイガラムシ(pinc apple mcalybug)、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Quadraspidiotus perniciosus）、サンホセカイガラムシ（San Jose scale）、ロラパロシフム属種（Rhapalosiphum spp.）、ラパロシフム・マイダ（Rhapalosiphum maida）、トウモロコシアブラムシ（corn leaf aphid）、ラパロシフム・パディ（Rhapalosiphum padi）、ムギクビレアブラムシ（oatbird-cherry aphid）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）、ムギミドリアブラムシ（greenbug）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenge）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、セジロウンカ（white-backed planthopper）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、オンシツコナジラミ（greenhouse whitefly）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、バンデッドウイングホワイトフライ（bandedwing whitefly）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）、ヤノネカイガラムシ（arrowhead scale）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）。
【０２４３】
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、アクロミルメクス属種（Acromyrrmex spp.）、アタリア・ロザエ（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）、ハキリアリ（Ieafcutting ants）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、オオアリ（carpenter ant）、ディプリオン属種（Diprion spp.）、ハバチ（sawfly）、フォルミカ属種（Formica spp.）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、アルゼンチンアリ（Argentineant）、モノモリウム属種（Monomorium ssp.）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minumum）、イエヒメアリ（little black ant）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、フィルアウンアリ（haraoh ant）、ネオディプリオン属（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、アシナガバチ（paper wasp）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、タピノマ・セシレ（Tapoinoma sessile）、臭気イエアリ（odorous house ant）、テトラノモリウム属種（Tetranomorium spp.）、ペイブメントアリ（pavement ant）、ヴェスプラ属種（Vespula spp.）、スズメバチ（yellow jacket）及びキシロコパ属種（Xylocopa spp.）、クマバチ（carpenter bee）。
【０２４４】
等翅目（Isoptera）、例えば、コプトテルメス属種（Coptotcrmcs spp.）、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchii）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、イエシロアリ（Formosan subterranean termite）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、ムカシテングシロアリ（nasute termite）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、サバクチカシロアリ（desert subterranean termite）、ヘテロテルメス・アウレウス（IIeterotermes aureus）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシスティテルメス属種（Incistitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、キノコシロアリ（fungus growing termite）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、収穫シロアリ（harvester termite）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レティキュリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、レティキュリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティキュリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レティキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティキュリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティキュリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリテルメス・スペラタス（Reticulitermes speratus）、レティキュリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レティキュリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、シェドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）。
【０２４５】
鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、アコエア・ジャナタ（Achoea janata）、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、コットンリーフワーム（cotton leafworm）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）、クルミマダラメイガ（navel orangeworm）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）、モモキバガ（peach twig borer）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulijera）、ジュートルーパー（jute looper）、アンチカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）、ベルベットビーンキャタピラー（velvetbean caterpillar）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、果樹ハマキムシ（fruit tree leafroller）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、バラハマキムシ（rose leaf roller）、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）、ヨツスジヒメシンクイ（tortricid moths）、アルギロテニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）、オレンジハマキガ（orange tortrix）、オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodcs）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、コブノメイガ（rice leaf folder）、ブッカラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ウスマダラムグリガ（cotton leafperforator）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、モモシンクイガ（peach fruit moth）、チロ属種（Chilo spp.）、クルメチア・トランベルサ（Chlumetia transversa）、マンゴーフサヤガ（mango shoot borer）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、ハスオビハマキ（oblique banded leaf roller）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メディナリス（Cnaphalocerus medinalis）、グラスリーフローラー（grass leafroller）、コリアス属種（Colias spp.）、コンポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッサス・コッサス（Cossus cossus）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ソッドウエブワーム（Sod webworms）、シディア・フネブラナ（Cydia funebrana）、スモモヒメハマキ（plum fruit moth）、シディア・モレスタ（Cydia molesta）、ナシヒメシンクイ（oriental fruit moth）、シディア・ニグニカナ（Cydia nignicana）、エンドウシンクイ（pea moth）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、コドリンガ（codling moth)、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ステム・ボーラー（stem borer）、ジアトラエア属種（Diatr aea spp.）、ストーク・ボーラー（stalk borer）、ジアトラエア・サッカリス（Diatraea saccharalis）、シュガーケーン・ボーラー（sugarcane borer）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea graniosella）、サウスウエスタン・コーン・ボーラー（southwester corn borer）、エアリアス属種（Earias spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulata）、エジプタン・ボールワーム（Egyptian bollworm）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）、ラフ・ノーザン・ボールワーム（rough northern bollworm）、エクジトポファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、モロコシマダラメイガ（lesser cornstalk borer）、エピフィシアス・ポストルッターナ（Epiphysias postruttana）、ライトブラウンアップルモス（light brown apple moth）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）、スジマダラメイガ（almond moth）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、タバコメイガ（tobbaco moth）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、スジコナマダラメイガ（Mediterranean flour moth）、エピメシス属種（Epimeces spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トゥラクス（Erionota thrax）、バナナセセリ（banana skipper）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ブドウホソハマキ（grape berry moth）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、アーミーカットワーム（army cutworm）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、ナシヒメシンクイ（oriental fruit moth）、ヘディレプタ・インディカタ（Hedylepta indicata）、マエウスキノメイガ（bean leaf webber）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、オオタバコガ（cotton bollworm）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、タバコバドワーム（tobacco budworm）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ハイマダラノメイガ（cabbage webworm）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、トマトピンワーム（tomato pinworm）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、ナスノメイガ（eggplant fruit borer）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、リソコレチクス属種（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、グレイプフルーツモス（grape fruit moth）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、ウエスタン・ビーン・カットワーム（western bean cutworm）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、マイマイガ（gypsy moth）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、モモハモグリガ（apple leafminer）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、アブラヤシミノムシ（oil palm bagworm）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、テンマクケムシ（tent caterpillars）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、ヨトウガ（cabbage armyworm）、マルカ・テスチュラリス（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、ミチムナ・ユニプンクタ（Mythimna unipuncta）、トゥルーアーミーワーーム（true armyworm）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、スモールトマトボーラー（small tomato borer）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、イネミズメイガ（rice caseworm）、オペロフテラ・ブルマータ（Operophthera brumata）、ナミスジフユナミシャク（winter moth）、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）、オクシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、ヤマトビハマキ（common currant tortrix）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）、カッショクリンゴハマキガ（brown apple tortrix）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ワタアカミムシ（pink bollworm）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、ペリドローマ・サウシア（Peridroma saucia）、ニセタマナヤガ（variegated cutworm）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）、ホワイトコーヒーリーフマイナー（white coffee leafminer）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ジャガイモキバガ（potato tuber moth）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnisitis citrella）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、ハモグリバエ（Pieris rapae）、ナノアオムシ（imported cabbageworm）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、ノシメマダラメイガ（Indian meal moth）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、コナガ（diamondback moth）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、ブドウホソハマキ（grape berry moth）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarps）、プライス・オレアエ（Prsys oleae）、オリーブモス（olive moth）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipunctata）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ダイズシャクトリムシ（soybean looper）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルチュラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア属種（Sesamia spp.）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、イネヨトウ（pink rice stemborer）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、バクガ（Angoumois grain moth）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、ビートアワヨトウ（beet armyworm）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptcra fugipcrda）、ツマジロクサヨトウ（fall armyworm）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）、サザン・アーミーワーム（southern armyworm）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲムマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、コイガ（webbing clothes moth）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、イラクサギンウワバ（cabbage looper）、ツタ・アブソルータ（Tuts absoluta）、イポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）、ゼウゼラ・コフィアエ（Zeuzera coffeae）、レッド・ブランチ・ボーラー（red branch borer）及びゼウゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）、ゴマフボクトウ（eopard moth）。
【０２４６】
食毛目（Mallophaga）、ハジラミ（chewing lice）、例えば、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）、ヒツジハジラミ（sheep biting louse）、メナカンサス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）、ニワトリオオハジラミ（chicken body louse）及びメノポン・ガリナ（Menopon gallinea）、ニワトリハジラミ（common hen house）。
【０２４７】
直翅目（Orthoptera）、例えば、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）、モルモン・クリケット（Mormon cricket）、グリロタルピダエ（Gryllotalpidae）、ケラ（mole cricket）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、アンギュラー・ウイングド・ケイティディド（angular winged katydid）、プテロフィラ属種（Pterophylla spp.）、サバクトビバッタ（histocerca gregaria）、スカデリア・フルカタ（Scudderia furcata）、フォーク・テイルド・ブッシュ・カティディッド（fork tailed bush katydid）及びバランガ・ニグリコルニ（Valanga nigricorni）、吸血シラミ（sucking louse）、例えば、ヘマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、ヒツジシラミ（sheep louse）、ペディキュラス・ヒューマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペディキュラス・ヒューマナス・ヒューマナス（Pediculus humanus humanus）及びプチルス・プビス（Pthirus pubis）、ケジラミ（crab louse）。
【０２４８】
隠翅目（Siphonaptera）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、イヌノミ（dog flea）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ネコノミ（cat flea）及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ヒトノミ（human flea）。
【０２４９】
総翅類（Thysanoptera）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、タバコアザミウマ（tabacco thrip）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、ミカンキイロアザミウマ（western flower thrips）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）、トウモロコシアザミウマ（corn thrip）、ヘリオスリップス・ヘモロイダリス（IIeliothrips haemorrhaidalis）、クロトンアザミウマ（greenhouse thrip）、リフィフォロスリップス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips cirri）、ミカンアザミウマ（citrus thrip）、シルトスリップス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）、チャノキイロアザミウマ（yellow tea thrips）、テニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）及びスリップス属種（Thrips spp.）。
【０２５０】
総尾目（Thysanura）、シミ（bristletail）、例えば、レピスマ属種（Lepisma spp.）、セイヨウシミ（silverfish）及びテルモビア属種（Thermobia spp.）。
【０２５１】
ダニ目（Acarina）、（mite）及び（tick）、例えば、アカラピス・ウッディ（Acarapsis woodi）、ミツバチのアカリンダニ（tracheal mite of honeybee）、アカルス属種（Acarus spp.）、アカルス・シロ（Acarus siro）、ムギダニ（grain mite）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、マンゴーバッドマイト（mango bud mite）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）、トマトサビダニ（tomato russet mite）、アクロプス・ペレカジ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシイ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、リンゴサビダニ（apple rust mite）、アムブリオマ・アメリカヌム（Amblyomma amcricanum）、アメリカキララマダニ（lone star tick）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）、チャノヒメハダニ（privet mite）、ブレビパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、レッド・ アンド・ブラック・フラット・マイト（red and black flat mite）、デモデクス属種（Demodex spp.）、顔ダニ（mange mites）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アメリカイヌダニ（american dog tick）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、イエダニ（house dust mite）、エオテトラニカス属種（Eotetranycus spp.）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、キイロクモダニ（yellow spider mite）、エピチメラス属種（Epitimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、工；オデス属種（工;odes spp.,）、メタテトラニクス属種（Metatetranycus spp.）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オリゴニクス・コフィー（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）、チビコブツメハダニ（southernred mite）、アノニクス属種（anonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus cirri）、ミカンハダニ（citrus red mite）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、リンゴハダニ（European red mite）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ミカンサビダニ（citrus rust mite）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）、チャノホコリダニ（broad mite）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、クリイロコイタマダニ（brown dog tick）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、ネダニ（bulb mite）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、ヒゼンダニ（itch mite）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、ナミハダニ（twospotted spider mite）及びバロア・デストルクトール（Varroa destructor）。
【０２５２】
線形動物門（Nematoda）、例えば、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、芽及び葉のセンチュウ及びマツノザイセンチュウ（bud and leaf & pine wood nematode）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、刺毛センチュウ（sting nematodes）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ワセンチュウ（ring nematodes）、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）、イヌ糸状虫（dog heartworm）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、シストセンチュウ（cyst nematode）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、トウモロコシシストセンチュウ（corn cyst nematode)、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ネコブセンチュウ（root nematodes）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、ヤリセンチュウ（lance nematodes）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、回旋糸状虫（hook-tail worm）、プラチレンクス属種（PraLylenchus spp.）、ネグサレセンチュウ（lesion nematode）、ラドフォラス属種（Radopholus spp.）、ネモグリセンチュウ（burrowing nematode）及びロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）、腎臓形センチュウ（kidney-shaped nematode）。
【０２５３】
コムカデ綱（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。
【０２５４】
とりわけ、本発明によって表される化合物は、キュウリベト病、コムギウドンコ病及びキュウリ炭疽病に対して、より低用量で優れた防除効果を提供する。
【０２５５】
それらの正の特性のおかげで、上で言及された化合物は、病原体、昆虫及び害虫ダニから、畜産及び造園の収穫物、家畜及び繁殖動物、並びにヒトが頻繁に出入りする環境を保護する際に有利に使用されることができる。
【０２５６】
所望の効果を得るために、適用されるべき化合物の用量は、種々の要因、例えば、使用される化合物、保護される収穫物、有害生物の種類、感染の程度、気候条件、適用方法及び適応される製剤によって変化することができる。
【０２５７】
１ヘクタール当たり１０ｇ〜５kgの範囲の化合物用量が、十分な防除を提供することができる。
【０２５８】
本発明のさらなる目的はまた、一般式Ｉを有する化合物を有効成分として含有する殺真菌性、殺虫性／殺ダニ性組成物を含み、そして組成物中の有効成分の重量パーセントは、０．５〜９９％である。殺真菌性、殺虫性／殺ダニ性組成物はまた、農業、林業及び公衆衛生において許容し得る担体を含む。
【０２５９】
本発明の組成物は、種々の製剤の形態で使用されることができる。通常、有効成分としての一般式Ｉを有する化合物は、担体中に溶解若しくは分散されるか、又はこれらが殺真菌剤若しくは殺虫剤として容易に分散され得るように製剤化されることができる。例えば：これらの化学製剤は、湿潤粉剤、油混和性フロアブル剤、水性懸濁剤、水性乳剤、水性液剤又は乳剤などにすることができる。それゆえ、これらの組成物中に、少なくとも１種の液体又は固体担体を加えるが、通常は、好適な界面活性剤を必要に応じて加えることができる。
【０２６０】
さらにまた、植物病原性の真菌、昆虫、害虫ダニを防除するための適用方法であって、本発明の組成物を植物病原性の真菌又はそれらの成長位置に適用する方法が、本発明によって提供される。本発明の化合物の好適な有効用量は、通常、１０g/ha〜１０００g/ha、好ましくは、２０g/ha〜５００g/haの範囲内である。
【０２６１】
いくつかの適用について、本発明の殺真菌性、殺虫性／殺ダニ性組成物に１つ以上の他の殺真菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤又は肥料を加えることで、追加の価値及び効果をもたらすことができる。
【０２６２】
本発明において、変形及び変化が特許請求される範囲内にあると容認されることに留意すべきである。
【０２６３】
発明の詳細な説明
本発明は、以下の実施例によって例示されるが、それに限定されない。（他に規定がない限り、原料は全て市販されている）。
【０２６４】
調製例
実施例１：中間体４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジンの調製
１）４−ヒドロキシル−５−クロロ−６−メチルピリミジンの調製
【化１７】
0006262860.tif 000042
メタノール中のＣＨ３ＯＮａ８．８０ｇ（０．１６mol）の溶液を、室温、撹拌下で、メタノール５０mL中の酢酸ホルムイミドアミド１１．３０ｇ（０．１１mol）の溶液にゆっくり加え、室温での添加後、混合物をさらに２時間撹拌した。２−クロロ−３−オキソブタン酸エチル１１．１７ｇ（０．０６８mol）の添加後、混合物を室温でさらに５〜７時間撹拌し続けた。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、そしてｐＨをＨＣｌで５〜６に調整し、次いで、濾過して橙黄色の固体を与え、水相を酢酸エチル（３×５０mL）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル５０mlに溶解し、一晩静置して、６．４８ｇを橙黄色の固体として６６％の収率で得た。m.p. １８１〜１８４℃。
【０２６５】
２）中間体４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジンの調製
【化１８】
0006262860.tif 000043
ＰＯＣｌ３５０mlを、トルエン５０mL中の４−ヒドロキシル−５−クロロ−６−メチルピリミジン１４．５ｇ（０．１mol）の溶液に滴下し、添加後に混合物を５〜７時間還流した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を減圧下で濃縮してトルエン及び余分なＰＯＣｌ３を除去し、次いで、氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（３×５０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：５、溶離剤として）によって精製して、１４．４３ｇを黄色の液体として８８．５％の収率で与えた。
【０２６６】
実施例２：中間体２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミンの調製
１）中間体１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
【化１９】
0006262860.tif 000044
１，１，３，３−テトラメトキシプロパン（１６．４ｇ、０．１mol）を、９５％エタノール水溶液（１００mL）中の４−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（１７．９ｇ、０．１mol）の懸濁液に加え、得られた混合物を３〜５時間加熱還流した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールの大部分を除去し、次いで、炭酸ナトリウム溶液に注いだ。水相を酢酸エチル（３×１００mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：１０、溶離剤として）によって精製して、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１５．１９ｇを黄色の固体として８５．１％の収率で得た。
【０２６７】
２）中間体１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドの調製
【化２０】
0006262860.tif 000045
オキシ塩化リン（２２５mL、２．４mol）を、−５℃〜０℃で、機械的撹拌をしながら、無水ＤＭＦ（１８５mL、２．４mol）にゆっくり加えた。混合物を３０分間撹拌した後、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（１０７．１ｇ、０．６mol）を反応混合物にゆっくり加え、次いで、反応物を９０℃で１５時間加熱した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷まし、次いで、氷水に注ぎ、そして炭酸ナトリウムで中和した。水相を酢酸エチル（３×１５０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：５、溶離剤として）によって精製して、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド８０．５４ｇを白色の固体として得た。
【０２６８】
３）中間体（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノールの調製
【化２１】
0006262860.tif 000046
１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２０．６ｇ、０．１mol）をメタノール１５０mLに溶解し、そして氷浴中で撹拌した。混合物を５分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（９．５ｇ、０．２５mol）を少しずつ加え、そして室温で４〜６時間反応させた。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、無水エタノールの大部分を減圧下で除去し、次いで、混合物を水に注いだ。水相を酢酸エチル（３×５０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール２０．１２ｇを白色の固体として９６．５％の収率で得た。
【０２６９】
４）中間体４−（クロロメチル）−１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
【化２２】
0006262860.tif 000047
（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（２０．８５ｇ、０．１mol）をトルエン１２０mLに溶解し、塩化チオニル（１４．２８ｇ、０．１２mol）を室温で滴下し、次いで、３〜４時間加熱還流した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、混合物を減圧下で蒸発させて、粗４−（クロロメチル）−１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（２２．０６ｇ）２２．０６ｇを淡い赤褐色の油状物として９７．２％の収率で得た。
【０２７０】
５）中間体２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリルの調製
【化２３】
0006262860.tif 000048
８０℃でジメチルスルホキシド１００mLに溶解したシアン化ナトリウム（５．８８ｇ、０．１２mol）の溶液に、３０分後、４−（クロロメチル）−１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２２．７ｇ（０．１mol）を加え、次いで、１〜３時間反応させた。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、混合物を水に注いだ。水相を酢酸エチル（３×８０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：４、溶離剤として）によって精製して、２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリル２０．３８ｇを白色の固体として９３．７％の収率で得た。
【０２７１】
６）中間体２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミンの調製
【化２４】
0006262860.tif 000049
２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリル４．３５ｇ（０．０２mol）、ラネーニッケル（１．０ｇ）及びメタノール中１０％アンモニア１００mLの溶液に４０Paの水素を充填し、次いで、反応混合物を室温で３時間撹拌し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣによってモニタリングし、ラネーニッケルを濾過し、溶液を減圧下で濃縮して、ターゲット中間体４．３４ｇを粘着性油状物として９８．０％の収率で得た。
【０２７２】
実施例３：中間体２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミンの調製
１）中間体１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
【化２５】
0006262860.tif 000050
１，１，３，３−テトラメトキシプロパン（１６．４ｇ、０．１mol）を、９５％エタノール水溶液（１００mL）中の２，４−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩（２１．３５ｇ、０．１mol）の懸濁液に加え、得られた混合物を３〜５時間加熱還流した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールの大部分を除去し、次いで、炭酸ナトリウム溶液に注いだ。水相を酢酸エチル（３×１００mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：１０、溶離剤として）によって精製して、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１８．０６ｇを黄色の固体として８４．８％の収率で得た。
【０２７３】
２）中間体１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドの調製
【化２６】
0006262860.tif 000051
オキシ塩化リン（２２５mL、２．４mol）を、−５℃〜０℃で、機械的撹拌をしながら、無水ＤＭＦ（１８５mL、２．４mol）にゆっくり加えた。混合物を１０分間撹拌した後、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（１２７．８ｇ、０．６mol）を反応混合物にゆっくり加え、次いで、反応物を９０℃で１５時間加熱した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷まし、次いで、氷水に注ぎ、そして炭酸ナトリウムで中和した。水相を酢酸エチル（３×１５０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：５、溶離剤として）によって精製して、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド９８．３３ｇを白色の固体として得た。
【０２７４】
３）中間体（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノールの調製
【化２７】
0006262860.tif 000052
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２４．１ｇ、０．１mol）をメタノール１５０mLに溶解し、そして氷浴中で撹拌した。混合物を５分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（９．５ｇ、０．２５mol）を少しずつ加え、そして室温で４〜６時間反応させた。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、無水エタノールの大部分を減圧下で除去し、次いで、混合物を水に注いだ。水相を酢酸エチル（３×５０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、粗（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール２３．３８ｇを白色の固体として９６．２％の収率で得た。
【０２７５】
４）中間体４−（クロロメチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
【化２８】
0006262860.tif 000053
（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（２４．３ｇ、０．１mol）をトルエン１２０mLに溶解し、塩化チオニル（１４．２８ｇ、０．１２mol）を室温で滴下し、次いで、３〜４時間加熱還流した。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、混合物を減圧下で蒸発させて、４−（クロロメチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（２５．７ｇ）を淡い赤褐色の油状物として９８．３％の収率で得た。
【０２７６】
５）中間体２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリルの調製
【化２９】
0006262860.tif 000054
８０℃でジメチルスルホキシド１００mLに溶解したシアン化ナトリウム（５．８８ｇ、０．１２mol）の溶液に、３０分後、４−（クロロメチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２２．７ｇ（０．１mol）を加え、次いで、１〜３時間反応させた。薄層クロマトグラフィーモニタリングによって反応が完了した後、混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（３×８０mL）で抽出し、有機相を浮かび上がらせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下で濃縮した。残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：５、溶離剤として）によって精製して、２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリル２３．９１ｇを白色の固体として９４．９％の収率で得た。
【０２７７】
６）中間体２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミンの調製
【化３０】
0006262860.tif 000055
２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトニトリル２．５２ｇ（０．０１mol）、ラネーニッケル（１．０ｇ）及びメタノール中１０％アンモニア１００mLの溶液に４０Paの水素を充填し、次いで、反応混合物を室温で３時間撹拌し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣによってモニタリングし、ラネーニッケルを濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、ターゲット中間体２．５２ｇを淡い赤褐色の粘着性油状物として９８．６％の収率で得た。
【０２７８】
実施例４：化合物２３の調製
【化３１】
0006262860.tif 000056
トルエン５０mL中の４，５−ジクロロ−２，６−ジメチルピリミジン（調製は、実施例１を指し、違いは、２−クロロ−３−オキソブタン酸エチルを２−クロロ−３−オキソペンタン酸エチルに交換する）１．７７ｇ（０．０１mol）及び２−（１−tert−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン１．６７ｇ（０．０１mol）の溶液に、室温で、トリエチルアミン２．２３ｇ（０．０１１mol）を加えた。反応混合物を４〜１０時間撹拌及び加熱還流し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によってモニタリングし、過剰の溶媒を減圧下で蒸発させ、次いで、混合物を酢酸エチル（３×５０mL）に注いで有機層を分離し、有機相をブライン５０mLで洗浄し、乾燥させて、減圧下で蒸発させ、残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、化合物２３（２．３４ｇ）をわずかに黄色の固体として７６．２％の収率で得た。m.p.は、７７．５℃である。
1H-NMR (300MHz, 内部標準: TMS, 溶媒: CDCl3) δ(ppm): 1.26(3H, t), 1.58(9H, s), 2.81(2H, t), 3.65-3.73(2H, q), 5.56(1H, s), 7.38(1H, s), 7.42(1H, s), 8.43(1H, s) 。
【０２７９】
実施例５：化合物５３７の調製
【化３２】
0006262860.tif 000057
トルエン５０mL中の４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１．７７ｇ（０．０１mol）及び２−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン２．２２ｇ（０．０１mol）の溶液に、室温で、トリエチルアミン２．２３ｇ（０．０１１mol）を加えた。反応混合物を４〜１０時間撹拌及び加熱還流し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によってモニタリングし、過剰の溶媒を減圧下で蒸発させ、次いで、混合物を酢酸エチル（３×５０mL）に注いで有機層を分離し、有機相をブライン５０mLで洗浄し、乾燥させて、減圧下で蒸発させ、残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、化合物５３７（２．９２ｇ）を白色の固体として８０．６％の収率で得た。m.p.は、１６０．５℃である。
1H-NMR (300MHz, 内部標準: TMS, 溶媒: CDCl3) δ(ppm): 1.27(3H, t), 2.72-2.84(2H, q), 2.88(2H, t), 3.71-3.80(2H, q), 5.52(1H, s), 7.41(2H, dd), 7.56-7.64(3H, m), 7.76(1H, s), 8.45(1H, s) 。
【０２８０】
実施例６：化合物１３７３の調製
【化３３】
0006262860.tif 000058
トルエン５０mL中の４，５−ジクロロ−２，６−ジメチルピリミジン（調製は、実施例１を指し、違いは、酢酸ホルムアミジンをエタンイミドアミド塩酸塩に交換する）１．７７ｇ（０．０１mol）及び２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン塩酸塩２．２２ｇ（０．０１mol）の溶液に、室温で、トリエチルアミン４．４５ｇ（０．０２２mol）を加えた。反応混合物を４〜１０時間撹拌及び加熱還流し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によってモニタリングし、過剰の溶媒を減圧下で蒸発させ、次いで、混合物を酢酸エチル（３×５０mL）に注いで有機層を分離し、有機相をブライン５０mLで洗浄し、乾燥させて、減圧下で蒸発させ、残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、化合物１３７３（３．１１ｇ）を赤褐色の油状物として７８．５％の収率で得た。
1H-NMR (300MHz, 内部標準: TMS, 溶媒: CDCl3) δ(ppm): 2.41(3H, s), 2.49(3H, s), 2.87(2H, t), 3.72-3.85(2H, q), 5.41(1H, s), 7.32-7.38(1H, q), 7.46-7.58(2H, q), 7.63(1H, s) , 7.72(1H, s) 。
【０２８１】
実施例７：化合物５６５７の調製
【化３４】
0006262860.tif 000059
トルエン５０mL中の４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１．７７ｇ（０．０１mol）及び２−（１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン１．６７ｇ（０．０１mol）の溶液に、室温で、トリエチルアミン２．２３ｇ（０．０１１mol）を加えた。反応混合物を４〜１０時間撹拌及び加熱還流し続け、そして反応が完了するまでＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によってモニタリングし、過剰の溶媒を減圧下で蒸発させ、次いで、混合物を酢酸エチル（３×５０mL）に注いで有機層を分離し、有機相をブライン５０mLで洗浄し、乾燥させて、減圧下で蒸発させ、残留物をシリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル＝１：２、溶離剤として）によって精製して、化合物５６５７（２．７７ｇ）を白色の固体として７３．８％の収率で得た。m.p.は、１０９．９℃である。
1H-NMR (300MHz, 内部標準: TMS, 溶媒: CDCl3) δ(ppm): 1.26(3H, t), 2.70-2.87(4H, m), 3.64-3.70(2H, q), 5.24(2H, s), 5.43(1H, s), 7.13(2H, d), 7.24(1H, s), 7.31(2H, d), 7.44(1H, s), 8.42(1H, s)。
【０２８２】
本発明の他の化合物を上の実施例に従って調製した。
【０２８３】
本発明のいくつかの化合物の物性及び１ＨＮＭＲスペクトル（1HNMR, 300MHz, 内部標準: TMS, ppm）は、以下のとおりである：
【０２８４】
化合物８：m.p.102.4℃. δ(CDCl3): 1.57(9H, s), 2.46(3H, s), 2.79(2H, t), 3.62-3.74(2H, q), 5.55(1H, s), 7.38(1H, s), 7.42(1H, s), 8.39(1H, s)。
【０２８５】
化合物３８：m.p.112.4℃. δ(CDCl3): 1.58(9H, s), 2.82(2H, t), 3.68-3.79(2H, q), 5.76(1H, s), 6.72(1H, s), 7.38(1H, s), 7.42(1H, s), 8.56(1H, s)。
【０２８６】
化合物２４１：m.p.101-103℃. δ(CDCl3): 2.46(3H, s), 2.88(2H, t), 3.75(2H, dd), 5.53(1H, s), 7.18-7.32(1H, m), 7.45(2H, t), 7.33-7.51(3H, m), 7.79(1H, s), 8.40(1H, s)。
【０２８７】
化合物２４４：m.p.125.9℃. δ(CDCl3): 2.47(3H, s), 2.88(2H, t), 3.71-3.82(2H, q), 5.56(1H, s), 7.13(2H, d), 7.56-7.63(3H, m), 7.73(1H, s), 8.40(1H, s)。
【０２８８】
化合物２４６：m.p.123.0℃. δ(CDCl3): 2.53(3H, s), 2.88(2H, t), 3.71-3.80(2H, q), 5.50(1H, s), 6.93-7.02(2H, m), 7.61(1H, s), 7.77-7.88(2H, m), 8.39(1H, s)。
【０２８９】
化合物２５７：δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.79-3.84(2H, q), 5.51(1H, s), 7.25(1H, s), 7.42(2H, t), 7.75(2H, t), 7.80(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０２９０】
化合物２５８：m.p.118.5℃. δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.74-3.82(2H, q), 5.51(1H, s), 7.35-7.45(3H, m), 7.68(1H, s), 7.80(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０２９１】
化合物２６１：m.p.87.2℃. δ(CDCl3): 2.46(3H, s), 2.89(2H, t), 3.70-3.88(2H, q), 5.53(1H, s), 7.26-7.45(2H, m), 7.47-7.62(2H, m), 7.63(1H, s), 7.73(1H, s), 8.41(1H, s)。
【０２９２】
化合物２６３：δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.70-3.77(2H, q), 5.51(1H, s), 7.15(2H, d), 7.60(1H, s), 7.68(1H, d), 7.82(1H, s), 8.42(1H, s)。
【０２９３】
化合物２６４：m.p.157.7℃. δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.79-3.85(2H, q), 5.51(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０２９４】
化合物２６５：m.p.128.8℃. δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.80-3.85(2H, q), 5.51(1H, s), 7.20(2H, t), 7.58-7.64(2H, q), 7.75(1H,s), 8.41(1H, s)。
【０２９５】
化合物２９７：m.p.123.0℃. δ(CDCl3): 2.38(3H, s), 2.46(3H, s), 2.87(2H, t), 3.70-3.80(2H, q), 5.55(1H, s), 7.22(2H, d), 7.53(2H, d), 7.58(1H, s), 7.75(1H, s), 8.40(1H, s)。
【０２９６】
化合物３０９：m.p.125.4℃. δ(CDCl3): 2.47(3H, s), 2.90(2H, t), 3.70-3.82(2H, q), 5.52(1H, s),7.65(1H, s), 7.71(2H, d), 7.79(2H, d), 7.85(1H, s), 8.41(1H, s)。
【０２９７】
化合物３１０：δ(CDCl3): 2.51(3H, s), 2.84(2H, t), 3.79-3.84(2H, q), 3.90(3H, s), 5.60(1H, s), 7.05(2H, t), 7.24(1H, t), 7.60(1H, s), 7.72(1H, d), 7.90(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０２９８】
化合物３１２：m.p.95-96℃. δ(CDCl3): 2.46(3H, s), 2.87(2H, t), 3.69-3.82(2H, m), 3.84(3H, s), 5.53(1H, s), 6.90-7.01(2H, q), 7.50-7.60(4H, m), 7.69(1H, s), 8.40(1H, s)。
【０２９９】
化合物３１８：m.p.111.6℃. δ(CDCl3): 2.47(3H, s), 2.89(2H, t), 3.74-3.85(2H, q), 5.57(1H, s), 7.30(2H, d), 7.62(1H, s), 7.69(2H, d), 7.77(1H, s), 8.41(1H, s)。
【０３００】
化合物３９８：m.p.95.4℃. δ(CDCl3): 2.41(3H, s), 2.86(2H, t), 3.81-3.89(2H, q), 5.45(1H, s), 7.21(2H, m), 7.61(1H, t), 7.79-7.87(2H, m), 8.41(1H, s)。
【０３０１】
化合物４０６：δ(CDCl3): 2.46(3H, s), 2.93(2H, t), 3.73-3.92(2H, q), 5.50(1H, s), 7.42(1H, s), 7.65-7.79(3H, m), 8.39(1H, s)。
【０３０２】
化合物５１９：m.p.105.3℃. δ(CDCl3): 1.27(3H, t), 2.77-2.84(2H, q), 2.89(2H, t), 3.70-3.85(2H, q), 5.54(1H, s), 7.30(1H, d), 7.45(2H, t), 7.60-7.75(3H, m), 7.81(1H, s), 8.46(1H, s)。
【０３０３】
化合物５２２：m.p.119.2℃. δ(CDCl3): 1.27(3H, t), 2.73-2.85(2H, q), 2.88(2H, t), 3.70-3.82(2H, q), 5.52(1H, s), 7.13(2H, d), 7.55-7.68(3H, m), 7.73(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３０４】
化合物５２４：m.p.109.5℃. δ(CDCl3): 1.26(3H, t), 2.74-2.84(2H, q), 2.89(2H, t), 3.71-3.80(2H, q), 5.51(1H, s), 6.93-7.02(2H, m), 7.62(1H, s), 7.76-7.89(2H, m), 8.44(1H, s)。
【０３０５】
化合物５３５：m.p.105.5℃. δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.82-2.88(2H, q), 2.95(2H, t), 3.82-3.87(2H, q), 5.51(1H, s), 7.25(1H, s), 7.42(2H, t), 7.75(2H, t), 7.80(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３０６】
化合物５３６：δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.81-2.89(2H, q), 2.95(2H, t), 3.80-3.85(2H, q), 5.51(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３０７】
化合物５３９：m.p.105.6℃. δ(CDCl3): 1.26(3H, t), 2.73-2.81(2H, q), 2.89(2H, t), 3.75(2H, t), 5.55(1H, s), 7.34(1H, d), 7.45-7.68(2H, m), 7.63(1H, s), 7.73(1H, s), 8.44(1H, s)。
【０３０８】
化合物５４１：δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.82-2.87(2H, q), 2.95(2H, t), 3.79-3.85(2H, q), 5.57(1H, s), 7.15(2H, d), 7.60(1H, s), 7.68(1H, d), 7.82(1H, s), 8.42(1H, s)。
【０３０９】
化合物５４２：m.p.124.8℃. δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.83-2.87(2H, q), 2.95(2H, t), 3.80-3.84(2H, q), 5.51(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１０】
化合物５４３：m.p.111.7℃. δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.83-2.87(2H, q), 2.95(2H, t), 3.79-3.85(2H, q),5.51(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１１】
化合物５７５：m.p.122.8℃. δ(CDCl3): 1.28(3H, t), 2.38(3H, s), 2.73-2.84(2H, q), 2.88(2H, t), 3.71-3.80(2H, q), 5.57(1H, s), 7.24(2H, d), 7.53(2H, d), 7.59(1H, s), 7.75(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１２】
化合物５８７：m.p.128.2℃. δ(CDCl3): 1.27(3H, t), 2.72-2.85(2H, q),2.90(2H, t), 3.71-3.85(2H, q), 5.55(1H, s), 7.65(1H, s),7.71(2H, d), 7.79(2H, d), 7.86(1H, s), 8.46(1H, s)。
【０３１３】
化合物５８８：m.p.86.5℃. δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.83-2.87(2H, q), 2.95(2H, t), 3.80-3.85(2H, q), 3.90(3H, s), 5.60(1H, s), 7.05(2H, t), 7.24(1H, t), 7.60(1H, s), 7.72(1H, d), 7.90(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１４】
化合物５９０：m.p.97.3℃. δ(CDCl3): 1.26(3H, t), 2.70-2.95(4H, m), 3.64-3.80(2H, q), 3.83(3H, s), 5.57(1H, s), 6.90-7.01(2H, q), 7.50-7.61(4H, m), 7.70(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１５】
化合物５９６：m.p.107.0℃. δ(CDCl3): 1.27(3H, t), 2.73-2.85(2H, q), 2.89(2H, t), 3.71-3.82(2H, q), 5.52(1H, s), 7.30(2H, d), 7.62(1H, s), 7.68(2H, d), 7.78(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３１６】
化合物６７６：m.p.110.5℃. δ(CDCl3): 1.25(3H, t), 2.83-2.88(2H, q), 2.95(2H, t), 3.72-3.79(2H, q), 5.57(1H, s), 7.21(2H, m), 7.61(1H, t), 7.84(2H, m), 8.41(1H, s)。
【０３１７】
化合物７９７：m.p.108-110℃. δ(CDCl3): 2.92(2H, t), 3.81(2H, dd), 5.80(1H, s), 6.72(1H, t), 7.21-7.35(1H, m), 7.44(2H, t), 7.58-7.71(3H, m), 7.80(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３１８】
化合物８００：m.p.143.5℃. δ(CDCl3): 2.91(2H, t), 3.75-3.88(2H, q), 5.78(1H, s), 6.72(1H, t), 7.14(2H, t), 7.53-7.67(3H, m), 7.73(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３１９】
化合物８０２：m.p.133.0℃. δ(CDCl3): 2.91(2H, t), 3.77-3.86(2H, q), 5.79(1H, s), 6.72(1H, t), 6.94-7.04(2H, m), 7.62(1H, s), 7.78-7.85(2H, m), 8.57(1H, s)。
【０３２０】
化合物８１３：m.p.109.5℃. δ(CDCl3): 2.74(2H, t), 3.80-3.86(2H, q), 5.81(1H, s), 6.81(1H, s), 7.25(1H, s), 7.42(2H, t), 7.75(2H, t), 7.80(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３２１】
化合物８１４：m.p.97.4℃. δ(CDCl3): 2.74(2H, t), 3.80-3.84(2H, q), 5.81(1H, s), 6.81(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３２２】
化合物８１５：m.p.151.8℃. δ(CDCl3): 2.90(2H, t), 3.75-3.97(2H, q), 5.80(1H, s), 6.72(1H, t), 7.30-7.46(2H, q), 7.48-7.65(3H, m), 7.70(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３２３】
化合物８１７：m.p.120.0℃. δ(CDCl3): 2.81-3.02(2H, q), 3.75-3.93(2H, q), 5.82(1H, s), 6.72(1H, t),7.32-7.48(2H, m), 7.52(1H, t), 7.60(1H, d), 7.64(1H, s), 8.57(1H, s)。
【０３２４】
化合物８１９：m.p.108.8℃. δ(CDCl3): 2.76(2H, t), 3.81-3.87(2H, q), 5.81(1H, s), 6.85(1H, s), 7.15(2H, d), 7.60(1H, s), 7.68(1H, d), 7.82(1H, s), 8.42(1H, s)。
【０３２５】
化合物８２０：m.p.164.7℃. δ(CDCl3): 2.74(2H, t), 3.80-3.84(2H, q), 5.81(1H, s), 6.81(1H, s), 7.45(2H, s), 7.64(1H, s), 7.77(2H, d), 8.55(1H, s)。
【０３２６】
化合物８２１：δ(CDCl3): 2.74(2H, t), 3.78-3.85(2H, q), 5.81(1H, s), 6.81(1H, s), 7.45(2H, d), 7.54(1H, s), 7.77(1H, s), 7.85(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３２７】
化合物８５３：m.p.131.5℃. δ(CDCl3): 2.38(3H, s), 2.90(2H, t), 3.73-3.87(2H, q), 5.80(1H, s), 6.72(1H, t), 7.24(2H, d), 7.53(2H, d), 7.59(1H, s), 7.75(1H, s), 8.57(1H, s)。
【０３２８】
化合物８６５：m.p.132.4℃. δ(CDCl3): 2.93(2H, t), 3.75-3.90(2H, q), 5.80(1H, s),6.72(1H, t), 7.60-7.81(5H, m), 7.86(1H, s), 8.59(1H, s)。
【０３２９】
化合物８６６：m.p.104.5℃. δ(CDCl3): 2.84(2H, t), 3.80-3.85(2H, q), 3.90(3H, s), 5.81(1H, s), 6.81(1H, s), 7.05(2H, t), 7.24(1H, t), 7.60(1H, s), 7.72(1H, d), 7.90(1H, s), 8.55(1H, s)。
【０３３０】
化合物８６８：m.p.132.5℃. δ(CDCl3): 2.89(2H, t), 3.80-4.15(5H, m), 5.81(1H, s), 6.72(1H, t), 6.97(2H, d), 7.48-7.65(3H, m), 7.70(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３３１】
化合物８７４：m.p.138.0℃. δ(CDCl3): 2.91(2H, t), 3.75-3.88(2H, q), 5.78(1H, s), 6.72(1H, t), 7.31(2H, d), 7.63(1H, s), 7.65-7.72(2H, q), 7.78(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３３２】
化合物９５４：δ(CDCl3): 2.86(2H, t), 3.82-3.89(2H, q), 5.81(1H, s), 6.75(1H, s), 7.21(2H, m), 7.61(1H, t), 7.84(2H, m), 8.41(1H, s)。
【０３３３】
化合物１０９５：m.p.103.9℃. δ(CDCl3): 2.92(2H, t), 3.70-3.95(2H, q), 5.94(1H, s), 7.33-7.40(1H, q), 7.42-7.74(3H, m), 7.71(1H, s), 8.57(1H, s)。
【０３３４】
化合物１１４３：m.p.118.7℃. δ(CDCl3): 2.93(2H, t), 3.70-3.98(2H, q), 5.96(1H, s), 7.55-7.81(5H, m), 7.86(1H, s), 8.59(1H, s)。
【０３３５】
化合物１１４６：m.p.111.4℃. δ(CDCl3): 2.91(2H, t), 3.71-3.83(2H, q), 3.85(3H,s), 5.95(1H, s), 6.97(2H, d), 7.50-7.61(3H, m), 7.70(1H, s), 8.58(1H, s)。
【０３３６】
化合物１４２４：m.p.96.9℃. δ(CDCl3): 2.42(3H, s), 2.49(3H, s), 2.86(2H, t), 3.70-3.79(2H, q), 3.84(3H, s), 5.45(1H, s), 6.90-7.05(2H, q), 7.51-7.64(3H, q), 7.69(1H, s)。
【０３３７】
化合物４６９４：m.p.135.6℃. δ(CDCl3): 2.46(3H, s), 2.88(2H, t), 3.72-3.85(2H, q), 5.51(1H, s), 7.61(1H, s), 7.73-7.79(1H, m), 7.86-7.93(1H, q), 8.34(1H, d), 8.40(1H, s), 8.42(1H, s)。
【０３３８】
化合物４７３３：m.p.94.9℃. δ(CDCl3): 1.26(3H, t), 2.73-2.85(2H, q), 2.90(2H, t), 3.70-3.85(2H, q), 5.53(1H, s), 7.19(1H, t), 7.63(1H, s), 7.75-7.86(1H, q), 7.95(1H, d), 8.40(1H, d), 8.45(1H, s)。
【０３３９】
化合物４７３６：m.p.154.9℃. δ(CDCl3): 1.26(3H, t), 2.74-2.84(2H, q), 2.89(2H, t), 3.72-3.81(2H, q), 5.51(1H, s), 7.62(1H, s), 7.73-7.79(1H, m), 7.91(1H, d), 8.34(1H, t), 8.38(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３４０】
化合物４７７８：m.p.155.4℃. δ(CDCl3): 2.91(2H, t), 3.77-3.87(2H, q), 5.78(1H, s), 6.72(1H, t), 7.62(1H, s), 7.74-7.80(1H, q), 7.91(1H, d), 8.34(1H, d), 8.39(1H, s), 8.45(1H, s)。
【０３４１】
化合物５３７９：m.p.82.4℃. δ(CDCl3): 2.46(3H, t), 2.79(2H, t), 3.62-3.72(2H, q), 5.24(2H, s), 5.42(1H, s), 7.13(2H, d), 7.24(1H, s), 7.31(2H, d), 7.43(1H, s), 8.37(1H, s)。
【０３４２】
化合物５９３５：m.p.122.2℃. δ(CDCl3): 2.81(2H, t), 3.67-3.78(2H, q), 5.25(2H, s), 5.69(1H, s), 6.71(1H, t), 7.14(2H, d), 7.24(1H, s), 7.32(2H, d), 7.44(1H, s), 8.55(1H, s）。
【０３４３】
化合物１０９３２：δ(DMSO): 1.29(3H, t), 2.80-3.08(4H, m), 3.72-3.91(2H, q), 7.47(2H, d), 7.62(1H, d), 7.81(2H, d), 8.42(1H, d), 8.76(1H, d), 9.39(1H, s)。
【０３４４】
生物活性の試験
本発明の化合物は、農業分野における多くの病原体、昆虫及び害虫ダニに対して良好な活性を示した。
【０３４５】
実施例８：殺真菌性試験
本発明の化合物サンプルについて、インビトロ殺真菌活性又はインビボ保護剤活性を試験した。殺真菌性試験の結果は、以下のとおりである。
【０３４６】
（１）インビトロ殺真菌活性の決定
本方法は、以下のとおりである：ハイスループット（High Through Put）を試験に使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解し、濃度がデザインされた試験溶液にする。溶媒は、それらのサンプルに対する溶解能に従って、アセトン、メタノール、ＤＭＦなどから選択される。微小動物がいない条件で、試験溶液及び病原体懸濁液を９６セル培養基板のセルに加え、これは、次いで、一定温度のボックス中に入れるべきである。２４時間後に、目視によって病原体の発生又は成長を調査することができ、そして防除処理に対する発生又は成長に基づいて化合物のインビトロ活性を評価する。
【０３４７】
いくつかの化合物のインビトロ活性（阻害率）は、以下のとおりである：
【０３４８】
イネイモチ病に対する阻害率：
２５ppmの用量では、化合物２４１、２６１、３０９、３１８、５１９、５２２、５３９、５９０、７９７、８１５、８１７、８６８、１０９５、１１４３、１１４６、１３７３、１４２４、５６５７、１０９３２などが、イネイモチ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１、３１８、７９７及び５６５７の阻害率は、１００％であった。
【０３４９】
８．３ppmの用量では、化合物２４１、７９７などが、イネイモチ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１の阻害率は、１００％であった。
【０３５０】
２．８ppmの用量では、化合物２４１、７９７などが、イネイモチ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１の阻害率は、１００％であった。
【０３５１】
０．９ppmの用量では、化合物２４１が、イネイモチ病に対して１００％の防除を示した。
【０３５２】
０．３ppmの用量では、化合物２４１が、イネイモチ病に対して８０％の防除を示した。
【０３５３】
０．１ppmの用量では、化合物２４１が、イネイモチ病に対して８０％の防除を示した。
【０３５４】
キュウリ灰色カビ病に対する阻害率：
２５ppmの用量では、化合物２４１、５３７、５３９、７９７、８００、８５３、５６５７などが、キュウリ灰色カビ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物５６５７の阻害率は、１００％であった。
【０３５５】
（２）インビボ保護剤活性の決定
本方法は、以下のとおりである：植物全体をこの試験に使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解して母液を得る。適切な溶媒は、それらのサンプルに対する溶解能に従って、アセトン、メタノール、ＤＭＦなどから選択される。溶媒と試験溶液の体積流量（v/v）は、５％以下である。０．１％tween-80を含有する水で母液を希釈して、濃度がデザインされた試験溶液を得る。試験溶液を特殊な霧吹きによって宿主植物に噴霧する。２４時間後に植物に真菌を植菌する。真菌の感染特性に従って、植物を湿度室で保持し、次いで、感染が完了した後に温室に移す。そして、他の植物をそのまま温室に入れる。共に７日後に化合物の活性を目視によって得る。
【０３５６】
いくつかの化合物のインビボ保護剤活性は、以下のとおりである：
【０３５７】
キュウリベト病に対するインビボ保護剤活性：
４００ppmの用量では、化合物８、３８、２４１、２６１、３１２、３１８、４０６、５１９、５３７、５３９、５７５、５８７、５９０、５９６、８００、８５３、８６５、８６８、８７４、１１４３、１１４６、１３７３、１４２４、４７３３、５６５７、５９３５、１０９３２などが、キュウリベト病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３８、２４１、２６１、３１２、３１８、４０６、５１９、５３７、５３９、５８７、５９０、５９６、８００、８５３、８６５、８６８、８７４、１３７３、１４２４、５６５７、５９３５及び１０９３２の保護剤活性は、１００％であった。
【０３５８】
１００ppmの用量では、化合物３８、２４１、２６１、３１２、３１８、４０６、５１９、５３７、５３９、５８７、５９０、５９６、８００、８５３、８６８、８７４、１３７３、１４２４、４７３３、５６５７、５９３５、１０９３２などが、キュウリベト病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１、２６１、３１２、３１８、４０６、５１９、５３７、５３９、５９０、５９６、８００、８５３、８６８、８７４、１３７３、１４２４、４７３３、５６５７及び５９３５の保護剤活性は、１００％であった。
【０３５９】
５０ppmの用量では、化合物２４１、２６１、３１２、３１８、４０６、５１９、５３７、５３９、５８７、５９０、５９６、８００、８５３、８６８、１３７３、１４２４、５６５７、５９３５などが、キュウリベト病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１、２６１、３１２、４０６、５３７、５３９、５９０、８００、８５３、８６８、１４２４及び５９３５の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６０】
２５ppmの用量では、化合物２４１、２６１、３１２、３１８、５３７、５３９、５９０、８００、８５３、８６８、１３７３、１４２４、５９３５などが、キュウリベト病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２４１、２６１、３１２、５３７、５３９、５９０及び８６８の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６１】
１２．５ppmの用量では、化合物２６１、５３７、８６８、１３７３などが、キュウリベト病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２６１、５３７及び１３７３の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６２】
６．２５ppmの用量では、化合物５３７が、キュウリベト病に対して９８％の防除を示した。化合物１３７３は、キュウリベト病に対して９５％の防除を示した。
【０３６３】
３．１２５ppmの用量では、化合物１３７３が、キュウリベト病に対して８５％の防除を示した。
【０３６４】
コムギウドンコ病に対するインビボ保護剤活性：
４００ppmの用量では、化合物８、２３、３８、２４４、２６１、２９７、３０９、３１２、３１８、４０６、５２２、５３７、５３９、５８７、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８５３、８６５、８６８、８７４、１０９５、１１４３、１３７３、１４２４、４７３３、５９３５などが、コムギウドンコ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８、２３、３８、２４４、２６１、２９７、３０９、３１２、３１８、４０６、５２２、５３７、５３９、５８７、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６５、８６８、８７４、１０９５、１３７３、１４２４、４７３３及び５９３５の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６５】
１００ppmの用量では、化合物８、２３、３８、２４４、２６１、２９７、３０９、３１２、３１８、４０６、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６５、８６８、８７４などが、コムギウドンコ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８、３８、２４４、３１２、３１８、４０６、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６６】
２５ppmの用量では、化合物３８、２４４、３０９、３１２、３１８、４０６、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６５、８６８、８７４などが、コムギウドンコ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３８、３１２、３１８、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６７】
６．２５ppmの用量では、化合物３０９、３１２、３１８、４０６、５９６、８００、８１５、８１７、８６８、８７４などが、コムギウドンコ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８１７、８６８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３６８】
１．６ppmの用量では、化合物８６８が、コムギウドンコ病に対して８０％の防除を示した。
【０３６９】
トウモロコシサビ病に対するインビボ保護剤活性：
４００ppmの用量では、化合物８、２３、３８、２４１、２６１、２９７、３１２、３１８、４０６、５２２、５３７、５３９、５７５、５９０、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８５３、８６５、８６８、８７４、１０９５、１１４３、１３７３、１４２４、４７３３、５９３５、１０９３２などが、トウモロコシサビ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２３、３８、２４１、２６１、２９７、３１２、３１８、４０６、５２２、５３７、５９０、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６５、８６８、８７４、１０９５、１１４３、１３７３、１４２４、４７３３、５９３５及び１０９３２の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７０】
１００ppmの用量では、化合物２４１、２６１、２９７、３１２、３１８、４０６、５２２、５７５、５９０、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６８、８７４、１０９５、１３７３、１４２４、４７３３などが、トウモロコシサビ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２６１、２９７、３１２、３１８、５２２、５９０、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８６８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７１】
２５ppmの用量では、化合物２９７、５２２、５９０、７９７、８００、８１５、８１７、８６８、８７４などが、トウモロコシサビ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物７９７、８１７、８６８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７２】
６．２５ppmの用量では、化合物８１５、８１７、８６８、８７４などが、トウモロコシサビ病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７３】
１．６ppmの用量では、化合物８１７が、トウモロコシサビ病に対して７０％の防除を示した。
【０３７４】
キュウリ炭疽病に対するインビボ保護剤活性：
４００ppmの用量では、化合物８、３８、３１８、４０６、５９６、８７４、４７３３、５３７９、５６５７、５９３５などが、キュウリ炭疽病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８、３８、３１８、４０６、５９６、８７４及び５６５７の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７５】
１００ppmの用量では、化合物８、３８、３１８、５９６、８７４などが、キュウリ炭疽病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３１８、５９６及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７６】
２５ppmの用量では、化合物８、３８、３１８、５９６、８７４などが、キュウリ炭疽病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３１８及び８７４の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７７】
６．２５ppmの用量では、化合物３８、３１８、８７４などが、キュウリ炭疽病に対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３１８の保護剤活性は、１００％であった。
【０３７８】
３．１３ppmの用量では、化合物３１８が、キュウリ炭疽病に対して１００％の防除を示した。
【０３７９】
１．５６ppmの用量では、化合物３１８が、キュウリ炭疽病に対して９８％の防除を示した。
【０３８０】
０．７８ppmの用量では、化合物３１８が、キュウリ炭疽病に対して９８％の防除を示した。
【０３８１】
（３）いくつかの化合物及び対比物の対比試験結果
いくつかの化合物と対比物との間で対比試験を行った。試験結果は、表１１２〜表１１４に列挙される（以下の表中の「///］は、未試験を意味する）。
【０３８２】
【表１７】
0006262860.tif 000060
【０３８３】
【表１８】
0006262860.tif 000061
【０３８４】
【表１９】
0006262860.tif 000062
【０３８５】
実施例９：昆虫及びダニに対する生物活性試験
【０３８６】
数種の昆虫に対する本発明の化合物の殺虫活性の決定を以下の手順によって行った：
【０３８７】
本化合物を、混合溶媒（アセトン：メタノール＝１：１）に溶解し、０．１％のtween 80を含有する水で必要な濃度に希釈した。
【０３８８】
コナガ、ヨトウムシ、モモアカアブラムシ及びニセナミハダニ（carmine spider mite）をターゲットとして使用し、そして殺虫性バイオアッセイの決定にエアブラシによる噴霧方法を使用した。
【０３８９】
（１）コナガに対する生物活性試験
エアブラシによる噴霧方法：キャベツの葉を、パンチを使用して直径２cmのプレートにした。全てのプレートの両側にエアブラシによって０．７kg/cm2の圧力で試験溶液（０．５ml）を噴霧した。葉片を風乾した後、１０匹の２齢幼虫をペトリディッシュに入れ、処理ごとに３連を設定した。次いで、昆虫を観察室（２５℃、６０〜７０%R.H.）で維持した。スコア化を実施して、７２時間後の致死率を計算した。
【０３９０】
コナガに対する試験結果の一部：
６００ppmの用量では、化合物２４１、７９７、８１７、８６５及び１０９３２が、コナガに対して１００％の防除を示した。
【０３９１】
１００ppmの用量では、化合物７９７が、コナガに対して８５％の防除を示した。
【０３９２】
（２）ヨトウムシに対する生物活性試験
エアブラシによる噴霧方法：トウモロコシの葉を、パンチを使用して直径２cmのプレートにした。全てのプレートの両側にエアブラシによって０．７kg/cm2の圧力で試験溶液（０．５ml）を噴霧した。葉片を風乾した後、１０匹の２齢幼虫をペトリディッシュに入れ、処理ごとに３連を設定した。次いで、昆虫を観察室（２５℃、６０〜７０%R.H.）で維持した。スコア化を実施して、７２時間後の致死率を計算した。
【０３９３】
ヨトウムシに対する試験結果の一部：
６００ppmの用量では、化合物７９７、８６５、１０９３２などが、ヨトウムシに対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物７９７及び８６５は、１００％の防除を示した。
【０３９４】
（３）モモアカアブラムシに対する生物活性試験
方法：濾紙を培養ディッシュ（直径＝６cm）中に入れ、保湿のために濾紙上に水を滴らせた。モモアカアブラムシ（Myzus PersicaeSulzer）をキャベツ上に維持した。約１５〜３０匹のアブラムシの葉（直径＝３cm）を培養ディッシュ中に入れた。生物活性試験は、Airbrush Foliar Sprayの方法（圧力＝１０psi（０．７kg/cm2）、噴霧容量＝０．５mL）を使用した。６０±５%RHのインキュベーターキャビネット中、２５±１℃の３種の一定温度で研究を実施した。４８時間後の生存アブラムシを調べ、死亡率を計算する。
【０３９５】
６００ppmの用量では、化合物８、２３、３８、２４１、２４４、３０９、４０６、５２２、５７５、５８７、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８５３、８６５、１１４６、１３７３、１４２４、４７３３、５９３５、１０９３２などが、モモアカアブラムシに対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物２３、３８、４０６、５２２、５８７、５９６、７９７、８００、８１５、８１７、８５３、１１４６、１３７３、１４２４、４７３３、５９３５及び１０９３２は、１００％の防除を示した。
【０３９６】
１００ppmの用量では、化合物２３、３８、４０６、５２２、５７５、５８７、７９７、８００、８１５、８１７、１３７３、４７３３などが、モモアカアブラムシに対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物３８、８００、８１７、１３７３及び４７３３は、１００％の防除を示した。
【０３９７】
１０ppmの用量では、化合物４７３３が、モモアカアブラムシに対して８０％を超える防除を示した。
【０３９８】
（４）ニセナミハダニに対する生物活性試験
本方法：鉢中の２つの本葉を有するソラマメ新芽を取り、ニセナミハダニの健康成体を葉に植菌した。成体を計数し、次いで、エアブラシによって０．７kg/cm2の圧力及び０．５mlの用量で噴霧した。処理ごとに３連を設定した。次いで、これらを標準観察室内で維持した。スコア化を実施して、７２時間後の致死率を計算した。
【０３９９】
ニセナミハダニに対する生物活性試験
６００ppmの用量では、化合物８、２３、３８、２４１、２４４、２９７、３１２、３１８、４０６、５２２、５７５、５９６、７９７、８１５、８１７、１３７３、１４２４、４７３３、１０９３２などが、ニセナミハダニに対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物８、２３、３８、２４１、３１８、４０６、５２２、５７５、５９６、７９７、８１７、１３７３、１４２４及び４７３３は、１００％の防除を示した。
【０４００】
１００ppmの用量では、化合物２３、３１８、４０６、５２２、５７５、５９６、８１７、４７３３などが、ニセナミハダニに対して８０％を超える防除を示した。それらの中で、化合物４０６、５２２、５９６及び８１７は、１００％の防除を示した。
【０４０１】
１０ppmの用量では、化合物８１７が、ニセナミハダニに対して７２％の防除を示した。
【０４０２】
（５）いくつかの化合物及び対比物の対比試験結果
いくつかの化合物と対比物との間で対比試験を行った。試験結果は、表１１５〜表１１６に列挙される（以下の表中の「///］は、未試験を意味する）。
【０４０３】
【表２０】
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【０４０４】
【表２１】
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