(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0006426015.tif 000020
（式（１）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示す）
又は、下記一般式（２）
【化２】
0006426015.tif 000021
（式（２）中、Ｒ１は前記式（１）に同じ）
で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類を、水素源及びラジカル開始剤存在下、アルキルヨージドと反応させる、下記一般式（３）
【化３】
0006426015.tif 000022
（式（３）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
又は下記一般式（４）
【化４】
0006426015.tif 000023
（式（４）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（３）に同じ）
で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法。
【請求項２】
請求項１においてＲ１がエチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である、請求項１に記載の光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法及び新規光学活性含フッ素アミン化合物に関する。本発明の光学活性含フッ素アミン化合物は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
従来より、本発明の光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法として、４，４，４−トリフルオロ−β−ケトブタン酸エステル類を原料とし、ベンジルアミンとの反応でエナミンとした後、α−位へメチル化したの後、生成する４種の生成物を、酵素を用いアセチル化することにより分割し、光学活性な４種の４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−メチルブタン酸エステルを得る方法等知られている（例えば非特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、非特許文献１に記載の方法は、光学異性体の４種を調製するのには適しているが、反応数が多く、また光学活性体を得るために酵素を用いるため工業的な製法とは言い難いという課題がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ブイ．エイ．ソロショノク（V A.Soloshonok）等, ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）, 1998, 63(6), 1878-1884
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル誘導体の効率的製造方法及び新規な光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類を提案することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類の効率的製造方法について鋭意検討した結果、光学活性トリフルオロメチル  ｔｅｒｔ−ブチルスルフェニルイミンとアクリル酸エステル類との反応により得られる（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エステル類又はその光学異性体（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エステル類とアルキルヨージドを水素源及びラジカル開始剤存在下、反応させることにより、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち本発明は、下記一般式（１）
【０００８】
【化１】
0006426015.tif 000002
【０００９】
（式（１）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示す）
又は、下記一般式（２）
【００１０】
【化２】
0006426015.tif 000003
【００１１】
（式（２）中、Ｒ１は前記式（１）に同じ）
で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類を、水素源及びラジカル開始剤存在下、アルキルヨージドと反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
【００１２】
【化３】
0006426015.tif 000004
【００１３】
（式（３）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
又は下記一般式（４）
【００１４】
【化４】
0006426015.tif 000005
【００１５】
（式（４）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（３）に同じ）
で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法に係る発明を提供するものである。さらに本発明は上記の光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法により得られる、下記一般式（５）
【００１６】
【化５】
0006426015.tif 000006
【００１７】
（式（５）中、Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｒ４はエチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
又は下記一般式（６）
【００１８】
【化６】
0006426015.tif 000007
【００１９】
（式（６）中、Ｒ３及びＲ４は前記式（５）に同じ）
で表わされる新規光学活性含フッ素アミン化合物にかかわる。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により光学活性含フッ素アミン化合物の簡便かつ効率的な製造方法が提供された。また本発明に係る新規光学活性含フッ素アミン化合物は、医農薬や電子材料の合成中間体として産業上有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において使用される、一般式（１）又は一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類は、文献（ティー．ミルセント（T. Milcent）等, ヨーロピアン  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Eur. J. Org. Chem.）, 2014, 3072-3075）記載の方法で調製可能で、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン存在下、光学活性トリフルオロメチル  ｔｅｒｔ−ブチルスルフェニルイミドとアクリル酸エステル類を反応させることにより高収率かつ高選択性で調製可能である。
【００２２】
本発明において使用される、一般式（１）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類としては、具体的には例えば、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００２３】
本発明において使用される、一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類としては、具体的には例えば、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸メチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００２４】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００２５】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００２６】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００２７】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００２８】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００２９】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３０】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３１】
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３２】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００３３】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００３４】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００３５】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００３６】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３７】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３８】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００３９】
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００４０】
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能な水素源としては、具体的には例えば、トリエチルシラン、トリス（トリメチルシリル）シラン等のシラン化合物、水素化トリ−ｎ−ブチルスズ等の金属ヒドリロ、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素カリウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム等の無機還元剤の水溶液等を用いても良い。水素源の使用量としては、還元剤の種類により異なるが、通常、反応に具する式（１）または式（２）で表される光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、１．０モル量〜１０．０モル量を使用するとよい。
【００４１】
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能なアルキルヨージドとしては、具体的には例えば、メチルヨージド、エチルヨージド、ｎ−プロピルヨージド、ｉｓｏ−プロピルヨージド、ｎ−ブチルヨージド、ｉｓｏ−ブチルヨージド、ｓｅｃ−ブチルヨージド、ｔｅｒｔ−ブチルヨージド、ｎ−ペンチルヨージド、ｃｙｃｌｏ−ペンチルヨージド、ｎ−ヘキシルヨージド、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルヨージド、ｎ−ヘプチルヨージド、ｎ−オクチルヨージド、ｎ−ノニルヨージド、ｎ−デシルヨージド、ベンジルヨージド等が挙げられる。アルキルヨージドの使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、１．５モル量〜２０．０モル量を使用するとよい。
【００４２】
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能なラジカル開始剤としては、具体的には例えば、２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレノニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレノニトリル）、ジメチル  ２，２'−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（２−メチルブチルニトリル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２−アゾビス（Ｎ−シクロヘキサン−２−メチルプロピオンアミド）、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチル  クミルオエルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）３−ヘキシン、２，２−ジメトキシ−１、２−ジフェニルエタン−１−オン、トリエチルボラン等が挙げられる。ラジカル開始剤の使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、０．１モル量〜５．０モル量を使用するとよい。
【００４３】
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ベンゼン等の芳香族単炭化水素系溶剤、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン等のフルオロハイドロカーボン系溶剤が挙げられる。溶剤の使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、５〜１００重量倍量使用するとよい。
【００４４】
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造における反応温度及び時間は、アルキルヨージドの種類、ラジカル開始の種類及び溶剤の種類により異なるが、通常−１００℃〜２０℃の温度範囲で、４時間〜４８時間反応させることにより反応が完結できる。
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、反応液にフッ化カリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、撹拌の後、セライトやフロリジル（粒状ケイ酸マグネシウム）等を用いてろ過、濃縮し粗製物を得、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製し、目的物の光学活性含フッ素アミン化合物を得ることができる
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００４５】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００４６】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００４７】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００４８】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００４９】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５０】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５１】
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５２】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００５３】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００５４】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００５５】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００５６】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５７】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５８】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００５９】
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００６０】
本発明の一般式（５）又は一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造は、前記、一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法で製造可能である。
本発明の一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）又は一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物は、塩化水素−メタノール等の酸で、０℃〜室温下、１分〜２時間の反応で、容易にｔｅｒｔ−ブチルスルフェニル基の脱離が可能で、同処理により下記一般式（７）
【００６１】
【化７】
0006426015.tif 000008
【００６２】
（式（７）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
又は、下記一般式（８）
【００６３】
【化８】
0006426015.tif 000009
【００６４】
（式（８）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体への誘導が可能である。
なお、式（７）および式（８）について、一般式（５）又は一般式（６）に対応するＲ３及びＲ４は前記式（５）に同じとなる。
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸類誘導体でＲ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００６５】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００６６】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００６７】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００６８】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００６９】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７０】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７１】
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７２】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
【００７３】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。
【００７４】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００７５】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。
【００７６】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７７】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７８】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。
【００７９】
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。
【実施例】
【００８０】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ，１９Ｆ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ−４００スペクトロメーター（ＪＥＯL  ＧＳＸ−４００  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
旋光度：日本分光（株）製Ｐ−２２００（ＪＡＳＣＯ  Ｐ−２２００）。
ＨＲＭＳ：サーモ・フィシャー・サイエンティフィック製エグザクティブ（ＥＳＩ）（Thermo Fisher Scientific Exactive （ＥＳＩ））
ＭＳ：日本電子（株）製ＪＭＳ−７００（ＪＥＯＬ  ＪＳＭ−７００）（ＥＩ）。
ＩＲ：日本分光（株）製ＦＴ／ＩＲ−４１００（ＪＡＳＣＯ  ＦＴ／ＩＲ−４１００）。
【００８１】
参考例１  （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）の調製
【００８２】
【化９】
0006426015.tif 000010
【００８３】
５０ｍＬ二口ナスフラスコにトリフルオロメチル  （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンイミド（８０９．２ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素置換の後、アクリル酸エチル（０．４８ｍＬ，４．４ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ，４５．６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌を行った。反応終了後、減圧濃縮した濃縮物をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて塩化アンモニウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１  ｖｏｌ／ｖｏｌ）にて精製し、目的物の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）を得た（収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．６１（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），６．０５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），４．８６（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．３４（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．２８（２Ｈ，ｍ，ＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ）。
【００８４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．０３（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２５＝−４６．７２（ｃ＝２．５，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１１Ｈ１９Ｆ３ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］（計算値：３０２．１０３８、実測値：３０２．１０４３）。
【００８５】
参考例２  （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）の調製
【００８６】
【化１０】
0006426015.tif 000011
【００８７】
参考例１と同じ反応装置を用い、アクリル酸エチル（０．４８ｍＬ，４．４ｍｍｏｌ）に替えてアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６ｍＬ，４．４ｍｍｍｏｌ）を用い、室温で１８時間反応を行った以外は参考例（１）と同じ操作を行い、目的物の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）を得た（６８３．６ｍｇ，収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣｌ３）δ６．５０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），５．９５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），４．８０（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＮＨＣＨ），１．５２（９Ｈ，ｓ，ＣＯ２ｔＢｕ），１．２１（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ）。
【００８８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７２．９２（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２４＝−４２．４２（ｃ＝１．２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
実施例１  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル（１１）の調製
【００８９】
【化１１】
0006426015.tif 000012
【００９０】
２０ｍＬ二口ナスフラスコに参考例１で調製した（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素置換の後、脱水ジクロロタン（２ｍＬ）を加え、−７８℃に冷却した。次いでこれにメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化トリブチルスズ（１７１．７，０．５９ｍｍｏｌ）、トリエチルボラン（８８．２ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、一晩撹拌を行った。反応終了後、フッ化カリウム、炭酸水素ナトリウム水溶液（０．２ｍｌ）を添加し３時間撹拌の後、セライト、フロリジル上でろ過し、減圧濃縮を行い粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物の（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル（１１）及び異性体（２Ｓ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステルの混合物を得た（５０．８ｍｇ，０．１６ｍｍｍｏｌ，収率８０％）。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は６７／３３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１２（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．４０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９７（３Ｈｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＣＨＨＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．５８（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２６＝３．４１（ｃ＝０．２３，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８．０５（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３３６，２９４２，１７１９，１４１２，１２４６，１０３０ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．０５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．６７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．４４（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．２２（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ＣＨＨＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．７９（ｓ，ＣＦ３）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１２Ｈ２３Ｆ３ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］（計算値：３１８．１３５１、実測値：３１８．１３４６）。
【００９１】
実施例２  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル（１２）の調製
【００９２】
【化１２】
0006426015.tif 000013
【００９３】
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｎ−ペンチルヨージド（１９８．１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル（１２）及びその異性体混合物を収率８１％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８７／１３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．０６（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．７６（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．３６（６Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３）。
【００９４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．１４（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２５＝−１３２．２５（ｃ＝０．０１，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４．１０（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３５０，２９４５，１７１２，１４１４，１２６７，１０３１，７４１ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．３６（６Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７５．８４（ｓ，ＣＦ３）。
【００９５】
実施例３  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル（１３）の調製
【００９６】
【化１３】
0006426015.tif 000014
【００９７】
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｎ−デシルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル（１３）及びその異性体混合物を収率６４％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８５／１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）８ＣＨ３），１．４２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３）。１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．７１（ｓ，ＣＦ３）。
【００９８】
［α］Ｄ２８＝−５７．３３（ｃ＝０．０３，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３２２８，２９２６，１７３１，１４２２，１２６７，１０３２，７４１ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１２（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．７７（１Ｈ，ｍ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）８ＣＨ３），１．４２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．５７（ｓ，ＣＦ３）。
【００９９】
実施例４  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）の調製
【０１００】
【化１４】
0006426015.tif 000015
【０１０１】
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７６％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８４／１６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１６（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．５８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．３９（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７１．９７（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２５＝７．２７（ｃ＝０．２２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３２２８，２９６１，１７３２，１４７０，１２６１，１１８０，１１４２，１１０５ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１７（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．６０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．３８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９３（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．１５（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２５＝７．２７（ｃ＝０．２２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
【０１０２】
実施例５  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率８５％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８８／１２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
【０１０３】
実施例６  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水ジエチルエーテル（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８５／１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
【０１０４】
実施例７  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水トルエン（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８４／１６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
【０１０５】
実施例８  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル（１５）の調製
【０１０６】
【化１５】
0006426015.tif 000016
【０１０７】
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｃｙｌｏ−ヘキシルヨージド（２１０．０６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル（１５）及びその異性体混合物を収率８８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は７１／２９（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），４．１７（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ２ｃＨｅｘ），１．６６（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．４３（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７１．９７（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２８＝１４．２８（ｃ＝１．１５，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３１８，２９４２，１７３６，１２６３，１１７７，１１３０，１０６５ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），４．１７（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．９７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ２ｃＨｅｘ），１．６６（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．４３（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．８８（ｓ，ＣＦ３）。
【０１０８】
実施例９  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１６）の調製
【０１０９】
【化１６】
0006426015.tif 000017
【０１１０】
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｔｅｒｔ−ブチルヨージド（１８４．０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１６）及びその異性体混合物を収率７６％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８８／１２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），４．１６（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．９３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．４０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．２９（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），０．９２（９Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７４．２０（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ２８＝−７１．７８（ｃ＝０．１４，ＣＨ２Ｃｌ２）。
【０１１１】
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．０９（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３３３，２９５７，１７４２，１２６９，１１８８，１１２７，１０９０ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．８０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．９４（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．２９（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），０．８６（９Ｈ，ｓ，ＣＨＨ Ｃ（ＣＨ３）３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７４．２０（ｓ，ＣＦ３）。
【０１１２】
実施例１０  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）の調製
【０１１３】
【化１７】
0006426015.tif 000018
【０１１４】
実施例１の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）に替えて（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）（６５．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を用いメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）及びその異性体混合物を収率６３％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８７／１３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
【０１１５】
実施例１１  （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８）の調製
【０１１６】
【化１８】
0006426015.tif 000019
【０１１７】
実施例１の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の替えて（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）（６５．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８）及びその異性体混合物を収率９４％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は６５／３５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
【産業上の利用可能性】
【０１１８】
本発明により製造される光学活性含フッ素アミン化合物は、各種医薬品の合成中間体として利用可能であり、ペプチド医薬品等の新規の骨格として期待される。