(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（「式１」）
【化１】
0006335268.tif 000764
を有する分子
およびそれらの互変異性体であって、式中：
（Ａ）Ａｒ1は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環状環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互に対しオルトでなく（しかし、５員環についてそれらが１，３でありかつ６員環についてそれらが１，３若しくは１，４いずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲx
Ｒy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｃ）Ａｒ2は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、
Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）および（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2
（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル
）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲx
Ｒy、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−
Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）
は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（
Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル
、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロ
アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ
（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy
、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−
Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（
Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｇ）Ｒ4は（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
（Ｈ）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され、
（Ｉ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、
ＯＨ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ
1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有してよい５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ
）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
（Ｊ）Ｒ2およびＲ4は、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有することができかつＣx（Ｑ1）（Ｎx）と一緒になって環状構造を形成
する１ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置
換基で場合によっては置換されていることができ、各Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2
−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル
）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）
、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から選択され；
（Ｋ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロ環状環であり、前記ヘテロ環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）
、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2
−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（
Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェ
ニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基でもまた置換されていることができ、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｌ）Ｌは
（１）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカー、または
（２）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
前記リンカーのそれぞれはＡｒ2をＮYに結合し、かつ
前記置換直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカーおよび置換環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビルリンカーは、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、各Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル若しくはフェニルから選択され；ならびに
（Ｍ）ｎはそれぞれ個別に０、１若しくは２である、
上記分子。
【請求項２】
Ａｒ1が、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若
しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
Ｈｅｔが１，２，４トリアゾリルである、請求項１若しくは２に記載の分子。
【請求項４】
Ａｒ2がフェニル若しくは置換フェニルであり、前記置換フェニルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＩおよびＣ1−Ｃ6アルキルから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する、請求項１、２若しくは３に記載の分子。
【請求項５】
Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ2−Ｃ6アルケニルであり、前記アルキルはＣ3−Ｃ6シクロアルキルで場合によっては置換されている、請求項１〜４のいずれか１に記
載の分子。
【請求項６】
Ｒ2が、（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１〜５のいずれか１に記載の分子。
【請求項７】
Ｒ3がフェニルであり、前記フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよ
びＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている、請求項１〜６のいずれか１に記載の分子。
【請求項８】
Ｒ4が（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１〜７のいずれか１に記載
の分子。
【請求項９】
Ｑ1がＳである、請求項１〜８のいずれか１に記載の分子。
【請求項１０】
Ｒ2およびＲ4がヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合は、ＣＨ2Ｃ（＝
Ｏ）、Ｃ（Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）2）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（シクロプロピル）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦＨＣ（＝Ｏ）、ＣＢｒＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ
）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）
、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｎ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）若しくはＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）で置換されている、請求項１〜９のいずれか１に記載の分子。
【請求項１１】
Ｌが、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2、ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（シクロプロピル）、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2、シク
ロプロピル若しくはシクロヘキシルである、請求項１〜１０のいずれか１に記載の分子。
【請求項１２】
前記分子が以下の式
【化２】
0006335268.tif 000765
を有する互変異性体である、請求項１に記載の分子。
【請求項１３】
前記分子が、以下の分子
【表１−１】
0006335268.tif 000766
【表１−２】
0006335268.tif 000767
【表１−３】
0006335268.tif 000768
【表１−４】
0006335268.tif 000769
【表１−５】
0006335268.tif 000770
【表２−１】
0006335268.tif 000771
【表２−２】
0006335268.tif 000772
【表２−３】
0006335268.tif 000773
【表２−４】
0006335268.tif 000774
【表２−５】
0006335268.tif 000775
【表２−６】
0006335268.tif 000776
【表２−７】
0006335268.tif 000777
【表２−８】
0006335268.tif 000778
【表２−９】
0006335268.tif 000779
【表２−１０】
0006335268.tif 000780
【表２−１１】
0006335268.tif 000781
【表３−１】
0006335268.tif 000782
【表３−２】
0006335268.tif 000783
【表３−３】
0006335268.tif 000784
【表３−４】
0006335268.tif 000785
【表３−５】
0006335268.tif 000786
【表３−６】
0006335268.tif 000787
【表３−７】
0006335268.tif 000788
【表３−８】
0006335268.tif 000789
【表３−９】
0006335268.tif 000790
【表３−１０】
0006335268.tif 000791
の１種から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１に記載の分子、ならびに：
（ａ）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ナトリウムチャネル調節物質；ニコチン性アセチルコリン（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；クロライドチャネル活性化物質；幼若ホルモン模倣物；混合型の非特異的（多部位）阻害剤；選択的ホモプテラン摂食阻害剤；ダニ成長阻害剤；昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；キチン生合成の阻害剤０型；キチン生合成の阻害剤１型；脱皮攪乱剤ジプテラン；エクダイソン受容体アゴニスト；オクトパミン受容体アゴニスト；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；およびリアノジン受容体調節物質から選択される作用機序を有する１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
（ｂ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
（ｃ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤、および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
（ｄ）以下の化合物−臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル
、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡジオラミン、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスル
タップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホル
ム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カ��ファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルア
ンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップＰカリウム塩、ジクロルプロップＰナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、
ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナ
トリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリ
ウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａ
ｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ���プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベ
ンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、���パ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ
、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の１種若しくはそれ以上；ならびに／または
（ｅ）１種若しくはそれ以上の生物農薬
を含んでなる組成物。
【請求項１５】
種子および請求項１〜１３のいずれかに記載の分子を含んでなる組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれかに記載の分子を、病害虫を防除するためのヒト以外の区域に、こうした病害虫を防除するのに十分な量で適用することを含んでなる方法。
【請求項１７】
以下の式
【表４−１】
0006335268.tif 000792
【表４−２】
0006335268.tif 000793
【表４−３】
0006335268.tif 000794
【表５−１】
0006335268.tif 000795
【表５−２】
0006335268.tif 000796
【表５−３】
0006335268.tif 000797
【表５−４】
0006335268.tif 000798
【表６−１】
0006335268.tif 000799
【表６−２】
0006335268.tif 000800
【表６−３】
0006335268.tif 000801
【表６−４】
0006335268.tif 000802
【表６−５】
0006335268.tif 000803
【表６−６】
0006335268.tif 000804
【表７−１】
0006335268.tif 000805
【表７−２】
0006335268.tif 000806
【表７−３】
0006335268.tif 000807
【表７−４】
0006335268.tif 000808
【表７−５】
0006335268.tif 000809
【表７−６】
0006335268.tif 000810
【表７−７】
0006335268.tif 000811
を有する中間体。
【請求項１８】
イソシアネート，Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２），をＮ−アリールチオ尿素（２−１）と反応させてチオビウレット（２−２、スキーム２）を製造すること
【化３】
0006335268.tif 000812
式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、ＬおよびＲ3は請求項１で定義されるとおりである、
を含んでなる方法。
【請求項１９】
スキーム３のとおりに、チオビウレット（２−２）を、
（ａ）２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オンを形成するためにα−ハロエステル（３−１、段階ａ）；
（ｂ）２−イミノ−１，３−チアゾリンを形成するためにビシナル二ハロゲン化物（３−２、段階ｂ）；
（ｃ）２−イミノ−１，３−チアゾールを形成するためにα−ハロケトン（３−３、段階ｃ）；若しくは
（ｄ）２−イミノ−１，３−チアジナンを形成するために１，３−ジハロプロパン（３−４、段階ｄ）；
と反応させる、
【化４】
0006335268.tif 000813
式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｌ、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されるとおりである、
ことを含んでなる方法。
【請求項２０】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素を酸と反応させて塩を形成することを含んでなる方法。
【請求項２１】
２−イミノルチアゾリジン−４−オン（３−１ａ）（２−ｉｍｉｎｏｌｔｈｉａｚｏｌｉｄｉｎ−４−ｏｎｅ（３−１ａ））をイソシアネート（１−２）と反応させてチオビウレット（３−１’）を製造すること
【化６】
0006335268.tif 000814
式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｌ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5は請求項１で定義されるとおりである、
を含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、線形動物門、節足動物門および軟体動物門の病害虫に対する農薬的利用性を有する分子、こうした分子の製造方法およびこうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する組成物、ならびにこうした病害虫に対するこうした分子の使用方法の分野に関する。これらの分子は、例えば殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤および軟体類駆除剤として使用しうる。
【背景技術】
【０００２】
「最も危険なヒト疾患の多くは昆虫媒介物により伝播される」（非特許文献１）。歴史的に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペストのような媒介動物に運ばれる疾患、およびとりわけシラミに運ばれるチフスは、１６００年代から１９００年代早期まで、合わせられた全部の他の原因より多くのヒトの疾患および死亡の原因であった（非特許文献２）。現在、媒介動物に運ばれる疾患は、世界の寄生性および感染性疾患の約１７％の原因である。世界中の約２億５千万の人々がマラリアを有し、および約８０万の死亡が毎年発生していると推定されており、それらの死亡の８５％は５歳未満の小児である。デング出血熱のさらなる２５万ないし５０万の症例が毎年発生している（非特許文献３）。媒介動物防除は感染性疾患の予防および対策において決定的に重要な役割を演じている。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を包含する殺虫剤耐性が、ヒト疾患の主要な媒介動物である全部の昆虫種で生じている（非特許文献１）。
【０００３】
毎年、昆虫、植物病原体、および雑草は、全部の潜在的食糧生産量の４０％以上を破壊する。この損失は、農薬の適用、ならびに輪作および生物学的防除のような広範な非化学的防除の使用にもかかわらず発生する。これらの食糧の若干だけを救うことができる場合、それを、栄養不良である世界の３０億以上の人々を養うのに使用し得る（非特許文献４）。
【０００４】
植物寄生性線虫は最も広まった病害虫の１つであり、そして頻繁に、最も油断がならずかつ多大の費用を要するものの１つである。線虫に起因する損失は、先進国での約９％から発展途上国での約１５％までであると推定されている。しかしながら、米国においては、多様な作物に関する３５州の調査が２５％までの線虫由来の損失を示した（非特許文献５）。
【０００５】
腹足類（ナメクジおよびマイマイ）は昆虫若しくは線虫より少なく経済的に重要な病害虫であるが、しかしある種の地域において、腹足類は収量を実質的に低下させることがあり、収穫された産物の質にひどく影響を及ぼし、ならびにヒト、動物および植物の疾患を伝播することが示されている。数十種のみの腹足類が深刻な地域特有の病害虫である一方、少数の種が世界規模で重要な病害虫である。具体的には、腹足類は、耕作地、牧草地および繊維作物；野菜；灌木および木になる果実；ハーブ；ならびに観賞植物のような多様な農業および園芸作物に影響を及ぼす（非特許文献６）。
【０００６】
シロアリは、全部の種類の民間および公的建造物ならびに農業および森林資源に対する損害を引き起こす。２００３年に、シロアリは毎年世界で２００億米ドルを超える損害を引き起こすと推定された（非特許文献７）。
【０００７】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．ら、Ｉｎｓｅｃｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ  ｉｓ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ａ  Ｐｒｏｂｌｅｍ？  Ｐｕｂｌｉｃ  Ｌｉｂｒａｒｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，６（８）（２０１０）
【非特許文献２】Ｇｕｂｌｅｒ  Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｓ  ａ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，Ｊｕｌｙ−Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ（１９９８）
【非特許文献３】Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ  ｖｅｃｔｏｒｓ  ｏｆ  ｍａｌａｒｉａ  ａｎｄ  ｏｔｈｅｒ  ｉｎｓｅｃｔ  ｖｅｃｔｏｒ  ｂｏｒｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅｓ（２０１１）
【非特許文献４】Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｉｎ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ（２００９）
【非特許文献５】Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．ら、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｔｈｒｅａｔｓ  ｔｏ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ−Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ（Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．ら編）、第２章、（２０１１）
【非特許文献６】Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ（２００２）
【非特許文献７】Ｓｕ，Ｎ．Ｙ．，Ｏｖｅｒｖｉｅｗ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｇｌｏｂａｌ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｏｓａｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ，Ｓｏｃｉｏｂｉｏｌｏｇｙ  ２００３，４１，１７７−１９２
【発明の概要】
【０００９】
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される分子を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【００１０】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１１】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１２】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１３】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
【００１４】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１５】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１６】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００２１】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２３】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２４】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
［発明の詳細な記述］
本文書は、以下の式（「式１」）
【化１】
0006335268.tif 000002
を有する分子を開示し、
式中：
（Ａ）Ａｒ1は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環状環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互に対しオルトでなく（しかし、５員環についてそれらが１，３でありかつ６員環についてそれらが１，３若しくは１，４いずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｃ）Ａｒ2は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）および（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｇ）Ｒ4は（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
（Ｈ）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され、
（Ｉ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有してよい５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
（Ｊ）Ｒ2およびＲ4は、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有することができかつＣx（Ｑ1）（Ｎx）と一緒になって環状構造を形成する、１ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、各Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から選択され；
（Ｋ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロ環状環であり、前記ヘテロ環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基でもまた置換されていることができ、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｌ）Ｌは
（１）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカー、または
（２）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
前記リンカーのそれぞれはＡｒ2をＮYに結合し、かつ
前記置換直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカーおよび置換環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビルリンカーは、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、各Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル若しくはフェニルから選択され；ならびに
（Ｍ）ｎはそれぞれ個別に０、１若しくは２である。
【００２６】
別の態様において、Ａｒ1は置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００２７】
別の態様において、Ａｒ1は、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００２８】
別の態様において、Ａｒ1は、ＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣ2Ｆ5から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００２９】
別の態様において、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
【００３０】
別の態様において、Ｈｅｔはトリアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３１】
別の態様において、Ｈｅｔは１，２，４トリアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３２】
別の態様において、Ｈｅｔはオキサジアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３３】
別の態様において、Ｈｅｔは１，３，４オキサジアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３４】
別の態様において、Ｈｅｔはピラゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３５】
別の態様において、Ａｒ2はフェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３６】
別の態様において、Ａｒ2は置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３７】
別の態様において、Ａｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３８】
別の態様において、Ａｒ2は、１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルであり、前記置換基はＣＨ3である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３９】
別の態様において、Ｒ1はＨである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４０】
別の態様において、Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲxＲy）若しくは（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４１】
別の態様において、Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2Ｐｈ）若しくはＣＨ2Ｓ（３，４，５−トリメトキシ−２−テトラヒドロピラン）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４２】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４３】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４４】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、ＣＨ3、２−ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）、ＯＣＨ3およびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４５】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは１個以上の置換基を有し、そして前記置換基の最低１対は相互に対しオルトでない。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４６】
別の態様において、Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキルフェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４７】
別の態様において、Ｒ3は（Ｈｅｔ−１）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４８】
別の態様において、Ｒ4はＨである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４９】
別の態様において、Ｑ1はＯである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５０】
別の態様において、Ｒ2およびＲ4はヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合はオキソ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換されている。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1および／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５１】
別の態様において、Ｒ2およびＲ4はヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合は、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）2）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（シクロプロピル）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦＨＣ（＝Ｏ）、ＣＢｒＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｎ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）若しくはＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1および／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５２】
別の態様において、Ｌは、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2、ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（シクロプロピル）、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2、シクロプロピル若しくはシクロヘキシルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1ならびに／若しくはＲ2およびＲ4ヒドロカルビル結合の他の態様と組合せで使用しうる。
【００５３】
式１の分子の多くは、Ｒ1、Ｒ2若しくはＲ4がＨである場合のような２種若しくはそれ以上の互変異性体で描かれることができる（例えば下の「スキームＴＡＵ」を参照されたい）。該スキームを単純化するために、全部の分子は単独の互変異性体として存在するとして描かれている。いかなるおよび全部の代替の互変異性体もこの式１の範囲内に包含され、そして、該分子がそれが描かれている互変異性体として存在するかどうかに関して妨害がなされるべきでない。
【化２】
0006335268.tif 000003
【００５４】
式１の分子は一般に約４００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約３００ダルトンから約１０００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約４００ダルトンから約７５０ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
【００５５】
チオビウレットの製造
本明細書で開示されるチオビウレットは対応するイソシアネートＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２）から製造する。通常、これらのイソシアネートは単離されないが、しかし、代わりに、適する前駆体からインシトゥで生成され、そしてチオビウレットの製造で直接使用される。１つのこうした適する前駆体は、ジクロロメタンおよび水若しくはジエチルエーテルおよび水のような混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下に約−１０℃から約５０℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン若しくはカルボニルジイミダゾールのような数種の普遍的試薬の１種を使用することによりイソシアネートに転化し得る（スキーム１、段階ａ）アミン（１−１）である。
【化３】
0006335268.tif 000004
【００５６】
あるいは、イソシアネートは、アシルアジ化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−Ｃ（Ｏ）Ｎ3（１−４）のクルチウス転位を介して生成することができ、これは、順に、対応するカルボン酸前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＣＯ2Ｈ（１−３）から製造される。アシルアジ化物の形成（スキーム１、段階ｂ）は、トリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のクロロギ酸エチルおよびアジ化ナトリウム、若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のジフェニルホスホリルアジドのいずれかでの酸の処理により起こる。アシルアジ化物はその後クルチウス転位（熱的に誘導されることが必要でありうる）を受けるようにされ、対応するイソシアネート（１−３）に至る。特定のアシルアジ化物の性質に依存して、この転位は周囲温度で自発的に発生しうるか、あるいは、それは、トルエン若しくはアセトニトリルのような適する溶媒、またはジオキサン若しくはテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中で約４０℃から約１００℃まで加熱することを必要としうる。アリール酢酸のアジ化物が既知であるとは言え、頻繁に、それらの反応性により、それらは純粋な固形物として単離されない。従って、アシルアジ化物中間体は常に完全に特徴づけられるわけではないが、しかし、特徴づけを伴わず単純に直接加熱してイソシアネートを生成しうる。
【００５７】
イソシアネートＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２）は、約０．１ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下でＮ−アリールチオ尿素（２−１）で直接処理して、チオビウレット（２−２、スキーム２）の形成をもたらすことができる。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施し得るが、しかしアセトニトリルの使用が好ましい。
【化４】
0006335268.tif 000005
【００５８】
インシトゥで生成されるチオビウレット（２−２）は、精製を伴わず多様な環化類似体に直接転化し得るか（スキーム３）、若しくはそれらは環化前に反応媒体から単離し得る。環化は、未置換またはＲ5で一若しくは二置換されている２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（３−１、段階ａ）を形成するためのブロモ酢酸メチルのようなα−ハロエステル；未置換またはＲ5若しくはＲ6で一置換されている２−イミノ−１，３−チアゾリン（３−２、段階ｂ）を形成するための１−ブロモ−２−クロロエタン若しくは１，２−ジクロロエタンのようなビシナル二ハロゲン化物；Ｒ5若しくはＲ6で置換されていない２−イミノ−１，３−チアゾール（３−３、段階ｃ）を形成するためのクロロアセトンのようなα−ハロケトン；あるいは、未置換またはＲ5若しくはＲ6で一置換されているかあるいは未置換またはＲ7で一若しくは二置換されている２−イミノ−１，３−チアジナン（３−４、段階ｄ）を形成するための１−ブロモ−３−クロロ−プロパンのような１，３−ジハロプロパンでの処理により達成し得る。段階ａで、約２０℃から約７０℃までの範囲にわたる温度でエタノール若しくはメタノールのようなプロトン性溶媒中の酢酸ナトリウムの使用が好ましい。段階ｂでは、約０℃と約８０℃の間の温度でアセトニトリル若しくは（好ましくは）２−ブタノンのような溶媒中の炭酸カリウムのような無機塩基の使用が好ましい。
【化５】
0006335268.tif 000006
【００５９】
一般構造３−１’（スキーム３）を有する類似体の代替の一製造方法をスキーム３ａに記述し、中間体２−イミノルチアゾリジン−４−オン（３−１ａ、段階ａ）を、約０．１ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下にイソシアネート（１−２）と直接反応させて、環化チオビウレット（３−１’）を形成する。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施し得るが、しかしアセトニトリルの使用が好ましい。
【００６０】
あるいは、２−イミノールチアゾリジン−２−オン（３−１ａ）をクロロギ酸４−ニトロフェニルと反応させて（段階ｂ）、４−ニトロフェニルカルバメート中間体（３−２ａ）を形成することができる。この反応は、テトラヒドロフラン若しくはジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中かつ約０．１から約２等量までの炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、好ましくは室温で、等モル量のイミンおよびクロロギ酸エステルを用いて実施する。中間体（３−２ａ）は無機塩からの濾過および溶媒の蒸発により単離しうるか、若しくはそれを段階ｃで直接使用し得る。段階ｃにおいて、Ｒ1がＨ若しくはアルキルである一級アルキルアミンＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨＲ1での３−２ａの処理が、環化チオビウレット（３−１’）を生成しうる。段階ｃは、約０．１から約２等量まで、好ましくは約１ないし約１．２等量の炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下でもまた実施することができ；それはまた室温で最も便宜的に実行されるとは言え、それは約０℃から約１００℃までの温度で実行しうる。
【化６】
0006335268.tif 000007
【００６１】
チオビウレット（２−２）はスキーム３ｂに記述されるところの新規Ｓ−アルキル化類似体にもまた転化し得る。例えば、エタノールのようなプロトン性溶媒中かつ酢酸ナトリウムのような塩基の存在下、約０℃から約６０℃までの温度でのアルキルヨウ化物とのチオビウレット２−２の反応（段階ａ）は、Ｓ−Ｒ2置換生成物（３−１ｂ）の形成をもたらす。スキーム３、段階ｃに記述される反応条件の一変形は、温度が２０℃を超えないことを確実にするための反応条件の慎重な制御を使用する。これらの条件下で、４−ヒドロキシ−２−イミノチアゾリジン（３−２ｂ、段階ｂ）を単離しうる。
【化７】
0006335268.tif 000008
【００６２】
Ｒ2およびＲ4が環化されて２−（Ｒ5）−４−（Ｒ3）−５−イミノ−１，２，４−チアゾリジン−３−オン（３−４ｃ）を形成する式１の類似体は、スキーム３ｃに記述されるとおり構築しうる。Ｋａｕｇｅｒｓらにより記述された研究（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ  １９９２、５７、１６７１）に従い、対応するＮ3−アリールチオセミカルバゾンから亜硝酸ナトリウムでの酸化により１段階で製造されるＮ−アリールアミノ１，２，３，４−チアトリアゾール（３−１ｃ）を、アルキルイソシアネートで処理して３−２ｃを形成する。室温でメタノール中のナトリウムメトキシドのような塩基での３−２ｃの処理（段階ｂ）が、尿素結合の切断および２−（Ｒ5）−４−（Ｒ3）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（３−３ｃ）の形成をもたらす。このイミンをその後、スキーム３ａ、段階ａに記述されるものに同等な条件下にイソシアネートで処理して、３−４ｃを形成しうる。
【化８】
0006335268.tif 000009
【００６３】
トリアリール中間体の製造
式１の分子は、トリアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2を作成すること、およびその後それを適切な中間体に結合して所望の化合物を形成することにより製造し得る。多様なトリアリール中間体を使用して式１の分子を製造し得るが、但し、こうしたトリアリール中間体はＡｒ2上に１個の適する官能基を含有し、これに所望の官能基の残部が結合し得る。適する官能基は、アミノ、イソシアネート、カルボキシル若しくはハロゲン（好ましくはブロモ若しくはヨード）を包含する。これらトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅら、第ＷＯ２００９１０２７３６号明細書（その開示全体は引用することによりここに組み込まれる）を包含する化学文献に以前に記述された方法により製造し得る。
【００６４】
式１の分子の製造で前駆体として使用されるトリアリールアルデヒドは、Ｃｒｏｕｓｅら、第ＵＳ  ２０１２／０２０２６８８  Ａ１号明細書に記述される手順に従って製造し得る。上述された手順のいくつかは、新規中間体であるハロアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ｐｈ−Ｂｒの使用を必要とする。これらはスキーム４に記述されるとおり製造しうる。３−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾール（４−２、段階ａ）は、以前に記述された（Ｃｒｏｕｓｅら、第ＷＯ２００９１０２７３６号明細書）条件下で４−ブロモベンズアミド（４−１）から２段階で製造される。このトリアゾールをその後、ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸セシウム若しくはリン酸カリウムの存在下に４−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼンのようなアリールハロゲン化物（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ）にカップリングし得る。この反応は、約８０℃と約１４０℃の間の範囲にわたる温度で、双方とも約０．０５ないし約０．２５等量で存在するヨウ化銅（Ｉ）のような銅塩および８−ヒドロキシキノリンのようなキレート剤により触媒されて、１−アリール−３−（４−ブロモフェニル）トリアゾール（４−４、段階ｂ）を形成する。
【化９】
0006335268.tif 000010
【００６５】
１原子結合中間体の製造
Ｌが１炭素リンカーである式１の分子は、それぞれスキーム５およびスキーム６に記述される酸若しくはアミン中間体から製造し得る。未置換またはＲ8で一若しくは二置換されている酸前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＣＯ2Ｈは；スキーム５に示されるとおり製造し得る。ボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）（５−２、段階ａ）はミヤウラ条件を使用してハロフェニルエステル（５−１）から製造し得る。ボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ  ｅｓｔｅｒ）のブロモ複素環とのカップリング（５−３、段階ｂ）は、ジオキサン／水のような適する溶媒系中、約５０℃から約１２０℃までの温度で重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下にパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成して、トリアリールエステル中間体を形成し得る（５−４、段階ｃ）。パラジウム触媒のなかで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が好ましいとは言え、他の公知のパラジウム触媒を使用しうる。エステルの鹸化は、テトラヒドロフラン／水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウム若しくは水酸化リチウムのような強塩基を使用することにより達成して、所望のカルボン酸を提供しうる（５−５、段階ｃ）。
【化１０】
0006335268.tif 000011
【００６６】
未置換またはＲ8で一若しくは二置換されているアミン前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は、スキーム６に示されるとおり製造し得る。ハロベンジルアミン（６−１）は、約−１０℃ないし約１０℃でジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下にクロロギ酸ベンジルを使用して保護して、Ｎ−カルボキシベンジル（Ｃｂｚ）保護ベンジルアミンを提供しうる（６−２、段階ａ）。あるいは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）若しくは９−フルオレニルメチルカルボニル（Ｆｍｏｃ）のような他のＮ−保護基を、Ｃｂｚについて上述された類似の条件を使用して段階ａで使用しうる。Ｃｂｚ保護されたボロン酸エステル６−３はミヤウラ条件を使用して製造し得る（段階ｂ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環（５−３）とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中の重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下でパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成して、Ｎ−保護されたアミノアルキルフェニル中間体を形成し得る（６−４、段階ｃ）。Ｃｂｚ基の脱保護は、臭化水素のような強酸を用いて酸性条件下で達成し、次いで重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基で遊離塩基化して（ｆｒｅｅ  ｂａｓｉｎｇ）、遊離アミン前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2を提供し得る（６−５、段階ｄ）。類似の方法を、Ｌが１炭素以上である化合物に応用し得る。
【化１１】
0006335268.tif 000012
【００６７】
エチル結合中間体の製造
Ｌが２原子基である化合物の製造をスキーム７ないしスキーム９に記述する。約−７８℃から約２０℃までの温度でテトラヒドロフラン若しくはジエチルエーテルのような非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム若しくはｎ−ブチルリチウムのような適する塩基の存在下のジエチルホスホノ酢酸エチルのような試薬または２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸）エチルのようなウィッティッヒ試薬または２−フルオロ酢酸エチル若しくは２−シアノ酢酸エチルのようなα−置換酢酸エステルとのアルデヒド（７−１、Ｒ9＝Ｈ）の縮合（第ＵＳ  ２０１２／０２０２６８８  Ａ１号明細書に記述される）を使用して、未置換若しくはＲ9およびＲ10で一置換されているアクリル酸エステルを製造し得る（７−２、段階ａ）。結果として生じるエステルの鹸化は、テトラヒドロフラン／水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウムのような強塩基を使用することにより達成して、ビニルカルボン酸を提供しうる（７−３、段階ｂ）。いくつかの場合において、アルデヒド（７−１、Ｒ9＝Ｈ）の部分縮合が、とりわけＲ10が電子吸引性である場合にアルコール中間体の単離をもたらしうる（７−４、段階ｃ）。Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）のような求核試薬でのこのアルコールの置換（段階ｄ）次いで上述されたところの鹸化（段階ｅ）が、Ｒ11（ここでＲ11は上のＲ8と定義される）で付加的に置換されている高度に置換されたエチルカルボン酸（７−５）を生成し得る。飽和結合が好ましい場合、該アクリル酸エステル（７−２）を、ジメチルスルホキシド若しくはテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下で、ヨウ化トリメチルスルホニウムからインシトゥで形成されるもののようなイオウイリドを用いて；未置換またはＲ12で一若しくは二置換されている対応するシクロプロパンに転化し得る（７−６、段階ｆ）。同様に、アクリル酸エステル（７−２）は水素ガスおよびパラジウム触媒を使用して親アルカンに還元し得る（７−８、段階ｈ）。シクロプロパンおよびアルカンの双方を、上述された塩基性条件下で加水分解して、それぞれ遊離カルボン酸７−７（段階ｇ）および７−９（段階ｉ）を生成し得る。
【００６８】
類似の様式で、上述された類似の条件下の、ジエチルホスホノ酢酸エチル、または２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチルのようなウィッティッヒ試薬、または２−フルオロ酢酸エチル若しくは２−シアノ酢酸エチルのようなα−置換アルキルエステルのいずれかとのケトン（７−１、Ｒ9＝アルキル）の縮合（第ＷＯ  ２０１１０１７５０４  Ａ１号明細書に記述される）は、α−アルキルアクリル酸エステル７−２若しくはアルコール７−４を生成しうる。Ｒ9＝Ｈについて上述されたところの７−２若しくは７−４のその後の処理が、対応する不飽和（７−３）若しくは飽和（７−５、７−７、７−９）いずれかのカルボン酸に至ることができる。
【化１２】
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【００６９】
あるいは、Ｌが２炭素リンカーである化合物はスキーム８に示されるとおりにもまた製造しうる。Ｍｏｌａｎｄｅｒら  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００７、９（２）、ｐｐ  ２０３−２０６により最初に記述された条件を使用して、約８０℃から約１２０℃までの温度で酢酸パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒および炭酸セシウムのような塩基の存在下の（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウムとの臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒのカップリング（８−１、段階ａ）は、対応する２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル誘導体８−２の形成をもたらす。約０℃から約５０℃までの温度でジクロロメタン若しくはジオキサンのような非プロトン性溶媒中、約１から約５等量までのトリフルオロ酢酸若しくは塩化水素のような酸でのこの物質のさらなる処理が、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の切断およびアミンＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2のトリフルオロ酢酸塩の形成をもたらす（８−３、段階ｂ）。
【化１３】
0006335268.tif 000014
【００７０】
Ｌが、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されており；かつ未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている２炭素原子であるアミノアルキル前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は、スキーム９に示されるとおり製造し得る。Ｒ9およびＲ10で置換されていない、ＸがＣｌ、Ｂｒ若しくはＩから選択され得るハロフェニルカルビノール９−１は、商業的に入手可能である。Ｒ9で一若しくは二置換されているカルビノール９−１は、対応するハロフェニル酢酸エステル（９−Ｉ、段階ａ）から、Ｓｈｉｎら  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８、１８、ｐｐ  ４４２４−４４２７により記述されるものに類似の様式で製造し、次いで約０℃若しくはそれより下の温度でテトラヒドロフラン若しくはジエチルエーテルのようなエーテル性溶媒中、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で還元する。９−Ｉおよび９−ＩＩの双方は、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物での対応するアルデヒドへの還元、およびＢｒｉｍｂｌｅら  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２０１２、１４（２３）、ｐｐ  ５８２０−５８２３により記述されたものに類似の様式のグリニヤール試薬でのさらなる処理を介して、Ｒ10でさらに一置換されることができる（段階ｂ若しくは段階ｃ）。カルビノール９−１は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体９−２を生成し得る（段階ｄ）。該ハロゲン化物はミヤウラ条件下でボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）に転化してボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ  ｅｓｔｅｒ）を形成し得る（９−３、段階ｅ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下で、パラジウム触媒、こうしたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を使用して達成して、Ｎ−フタルイミド中間体９−４を提供し得る（段階ｆ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−５を提供し得る（段階ｇ）。
【化１４】
0006335268.tif 000015
【００７１】
あるいは、Ｌが２原子リンカーである化合物はスキーム９ａに示されるとおりにもまた製造しうる。アルデヒドのオレフィン化（７−１、Ｒ9＝Ｈ、段階ａ）は、約−７８℃ないし約４０℃の温度でテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中に水素化ナトリウム若しくは１，８−ジアザビシクロウンデス−７−エンのような塩基の存在下でヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムから製造し得るメチレントリフェニルホスホランを用いて達成しうる。テトラヒドロフランのような非プロトン性溶媒中の９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンのようなホウ水素化試薬でのこの物質（９−２ａ）のさらなる処理、次いで過酸化水素のような酸化剤での酸化が、エチルアルコール９−３ａを生成し得る（段階ｂ）。カルビノール９−３ａをミツノブ条件下にフタルイミドで処理して、Ｒ10＝ＨのＮ−フタルイミド中間体９−５ａを生成し得る（段階ｃ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−６ａを提供し得る（段階ｆ）。加えて、９−３ａは、スワーン条件下の対応するアルデヒドへの酸化、次いで上述された（スキーム９）ようなグリニヤール試薬の付加を介して、Ｒ10が上のとおり定義されるＲ10でさらに一置換されることができる（段階ｄ）。カルビノール９−４ａは、ミツノブ条件下でフタルイミドでさらに処理してＮ−フタルイミド中間体９−５ａを生成し得る（段階ｅ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−６ａを提供し得る（段階ｆ）。
【化１５】
0006335268.tif 000016
【００７２】
スキーム９ｂはリンカーＬが２原子リンカーである類似体の代替の一構築経路を概説する。８−１での２，４−パンタン（ｐａｎｔａｎｅ）−２，４−ジオンの銅に触媒されるアリール化（ＪＡＣＳ、２０１０、１３２、８２７３．）が、置換アセトン中間体９−１ｂを提供しうる（段階ａ）。当業者になじみのある多様な条件のいずれかを使用する還元的アミノ化（段階ｂ）がアミン９−２ｂを生成することができ、これはスキーム２に以前に記述された条件を使用して標的分子に転化しうる。中間体９−２ｂでのような、リンカーがキラル中心を含有する場合、これら中間体は、キラルカラムによるか、若しくは（＋）および（−）酒石酸のようなキラルな酸から製造される塩の分別結晶によるかのいずれかで、それらの純粋な異性体に分離しうる。
【化１６】
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【００７３】
エチル結合基が６員環の一部である類似体の構築は、臭化物８−１から出発してもまた達成しうる。標準的スズキカップリング条件下の８−１の２−シクロヘキス−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランとのカップリング（スキーム９ｂ、段階ｃ）が、アルケン９−３ｂに至ることができる。メタ−クロロペルオキシ安息香酸のような標準的試薬でのエポキシド化（段階ｄ）、次いで三塩化インジウムを使用する酸に触媒される転位（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８、６３（２３）、８２１２．）は、ケトン９−５ｂを生成しうる。還元的アミノ化および標的分子への転化は上述された条件を使用して達成し得る。
【００７４】
プロピル結合中間体の製造
Ｌが３原子基である化合物の製造をスキーム１０および１１に記述する。Ｌが、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されており；かつ未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている３炭素原子であるアミノアルキル前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は；スキーム１０に示されるとおり製造し得る。ＸがＢｒでありかつＲ9およびＲ10がＨであるハロフェニルカルビノール１０−１は商業的に入手可能である。Ｒ9で一若しくは二置換されているカルビノール１０−１は、Ｓｈｉｎら  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８、１８、ｐｐ  ４４２４−４４２７により記述されたものに類似の様式で対応するハロフェニル酢酸エステルから製造し得（１０−Ｉ、段階ａ）、次いで約０℃もしくはそれより下の温度でテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で還元する。１０−Ｉおよび１０−ＩＩの双方は、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物での対応するアルデヒドへの還元、およびＢｒｉｍｂｌｅら  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２０１２、１４（２３）、ｐｐ  ５８２０−５８２３により記述されたものに類似の様式で臭化メチルマグネシウムのようなグリニヤール試薬でのさらなる処理を介して、Ｒ10でさらに一置換することができ（段階ｂ若しくは段階ｃ）；カルビノール１０−１をミツノブ条件下にフタルイミドで処理して、Ｎ−フタルイミド中間体１０−２を生成し得る（段階ｄ）。
【化１７】
0006335268.tif 000018
【００７５】
該ハロゲン化物は、ミヤウラ条件下でボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）に転化してボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ  ｅｓｔｅｒ）を形成し得る（１０−３、段階ｅ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下に、パラジウム触媒、こうしたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を使用して達成して、Ｎ−フタルイミド中間体１０−４を提供し得る（段階ｆ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン１０−５を提供し得る（段階ｇ）。
【００７６】
あるいは、Ｌが３原子リンカーである化合物はスキーム１１に示されるとおりにもまた製造しうる。臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒ（８−１）を、約５０℃から約１２０℃までの温度でビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下に；未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている適切なアルキニルアルコールとカップリングして（１１−１、段階ａ）、対応するアルキニルアルコール誘導体１１−２を生成し得る。結果として生じるカルビノール１１−２は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体１１−３を生成し得（段階ｂ）、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１１−７、段階ｅ）。カルビノール１１−２は、水素雰囲気下でパラジウムのような遷移金属触媒を使用して還元して、Ｒ10で置換されていないアルケニル若しくは完全に飽和のアルキルカルビノール１１−４を提供し得る。加えて、カルビノール１１−２は、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で処理して（Ｅ）−アルケニルカルビノール１１−４を提供し得る。同様に、カルビノール１１−２はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシランのような保護基で保護することができ、そして、シュワルツ試薬のようなヒドロメタル化（ｈｙｄｒｏｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）試薬で処理し、次いで例えば元素ヨウ素若しくはＮＢＳで親電子クエンチしうる。あるいは、カルビノール１１−２は、スズキ若しくはネギシのような遷移金属に触媒されるカップリング反応でのさらなる使用のため、ピナコールジボロン（ｐｉｎａｃｏｌ  ｄｉｂｏｒｏｎ）のようなトランスメタル化試薬で処理して、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されているカルビノール１１−４を製造しうる（段階ｃ）。脱保護後に、結果として生じるカルビノール１１−４を、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体１１−５を生成し得（段階ｄ）、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１１−６、段階ｅ）。
【化１８】
0006335268.tif 000019
【００７７】
ブチル結合中間体の製造
Ｌが４原子リンカーである化合物はスキーム１２に示されるとおりに製造しうる。臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒ（８−１）を、約５０℃から約１２０℃までの温度でビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウムのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下に；未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている；Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されている適切なアルキニルアルコールとカップリングして（１２−１、段階ａ）、対応するアルキニルアルコール誘導体１２−２を生成し得る。結果として生じるカルビノール１２−２は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理して（段階ｂ）Ｎ−フタルイミド中間体１２−３を生成し得、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１２−７、段階ｅ）。カルビノール１２−２は、水素雰囲気下でパラジウムのような遷移金属触媒を使用して還元して、Ｒ13で置換されていないアルケニル若しくは完全に飽和のアルキルカルビノール１２−４を提供し得る（段階ｃ）。加えて、カルビノール１２−２は、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で処理して（Ｅ）−アルケニルカルビノール１２−４を提供し得る（段階ｃ）。同様に、カルビノール１２−２は、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシランのような保護基で保護し、そしてシュワルツ試薬のようなヒドロメタル化試薬で処理し、次いで例えば元素ヨウ素若しくはＮＢＳで親電子クエンチしうる。あるいは、カルビノール１２−２は、スズキ若しくはネギシのような遷移金属に触媒されるカップリング反応でのさらなる使用のため、ピナコールジボロンのようなトランスメタル化試薬で処理して、Ｒ13が上のＲ8と定義されるＲ13で一若しくは二置換されているカルビノール１２−４を製造しうる（段階ｃ）。
【化１９】
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【００７８】
脱保護後に、結果として生じるカルビノール１２−４を、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理して（段階ｄ）Ｎ−フタルイミド中間体１２−５を生成し得、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１２−６、段階ｅ）。
【００７９】
置換チオビウレットの製造
２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（３−１）は多様な条件を使用してさらに官能性化しうる。無水アセトニトリル中Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）および９−フルオレノンで処理される場合（ＪＡＣＳ．２０１３、１３５、１７４９４．）、式３−１を有する分子をモノフルオロ類似体（１３−１）に転化しうる。
【化２０】
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【００８０】
約０℃から約３０℃まででジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中の分子臭素での処理（段階ｂ）が、チアゾリノン環上の一臭素化（１３−２）をもたらしうる。ジメチルホルムアミド若しくはテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中で最低２等量のアルキル化剤Ｒ5−Ｉおよび水素化ナトリウム若しくはリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基を使用するアルキル化（段階ｃ）は、ジアルキル化生成物（１３−３）に至ることができる。ケトン若しくはアルデヒド、および炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムのような無機塩基での処理は、カルビノール（１３−４）の形成をもたらしうる。Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−基である式３−１の化合物の類似体について、約３０℃ないし約７７℃で四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミドおよびアゾビス（イソブチロニトリル）のようなフリーラジカル開始剤を使用するフリーラジカル臭素化は、臭素がエチルリンカー中に取り込まれている一臭素化生成物（１３−５）に至ることができる。
【実施例】
【００８１】
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして本開示をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【００８２】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃までの範囲にわたる温度を伴う環境制御された実験室で実施した。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および13Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。
【００８３】
実施例１：３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）の製造
【化２１】
0006335268.tif 000022
攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコに、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３９７ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．６２ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６．７９ｇ、２０．８３ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物を無水ジメチルスルホキシド（３４．７ｍＬ）で希釈した。その後１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．６５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を液体として添加した。フラスコを窒素雰囲気下に置き、そして該懸濁液を１００℃の内部温度に２０時間加熱した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、過剰の酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を塩水溶液（２００ｍＬ）中に注ぎかつ層を分配した。水層を追加の酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として１０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（１．８０ｇ、５４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３５（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．０６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０８、３１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【００８４】
以下の化合物は実施例１の手順に従って製造した。
３−ブロモ−１−（４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ａ）の製造
【化２２】
0006335268.tif 000023
表題化合物は、１−ヨード−４−ペンタフルオロエトキシベンゼンを使用して実施例１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．６０ｇ、３１％）：ｍｐ  ７２−７４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９４、−８７．９２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５７、３５９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００８５】
３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）の製造
【化２３】
0006335268.tif 000024
表題化合物は、１−ヨード−４−トリフルオロメチルベンゼンを使用して実施例１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．３２ｇ、３１％）：ｍｐ  １０４−１０５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．６４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９２、２９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００８６】
実施例２：メチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）の製造
【化２４】
0006335268.tif 000025
攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコに、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．７９９ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６．６５ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４．２８ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物をジオキサン（１００ｍＬ）で希釈した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気でポンプで送りかつパージした。その後２−（４−ブロモフェニル）酢酸メチル（５．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をその後７０℃の内部温度に６時間加温した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そして塩水溶液中に注ぎかつ層を分配した。水層を酢酸エチル（３×１２５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を澄明な液体（４．９３ｇ、７０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １７１．２９、１３７．７２、１３４．４５、１２８．８６、８３．５６、８２．７９、５１．６８、４０．２３、２４．６２；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７６（［Ｍ］+）として提供した。
【００８７】
実施例３：メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ３）の製造
【化２５】
0006335268.tif 000026
磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（３．４５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）（３．７１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を添加した。これら試薬をジオキサン（４５．０ｍＬ）および水（１１．３ｍＬ）で希釈し、そして生じる溶液を窒素ガスで１０分間散布した（ｓｐａｒｇｅｄ）。テトラフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム（０．３２５ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１２６ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（３．４０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気下に置いた。該反応混合物を６０℃の内部温度に加熱した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そして塩水溶液中に注ぎかつ層を分配した。水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を灰白色固形物（３．４５ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．１、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【００８８】
以下の化合物は実施例３の手順に従って製造した。
メチル２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ４）の製造
【化２６】
0006335268.tif 000027
表題化合物は３−ブロモ−１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ａ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）を使用して実施例３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．５７ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．３８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）、−８６．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００８９】
メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ５）の製造
【化２７】
0006335268.tif 000028
表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）を使用して実施例３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．３ｇ、８１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．０３−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．３８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．８２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００９０】
実施例４：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ６）の製造
【化２８】
0006335268.tif 000029
磁性攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコに、メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ３）（３．４５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム水和物（１．１５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物をテトラヒドロフラン（２４ｍＬ）、メタノール（２４ｍＬ）および水（１２ｍＬ）で希釈した。該反応を室温で２時間攪拌した。該反応混合物をその後乾固まで濃縮した。生じる固形物をその後水で希釈し、そして生じる懸濁液をｐＨ２．９に調節した。その後の沈殿物を酢酸エチル（５×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（３．２７ｇ、９６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．３６（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【００９１】
以下の化合物は実施例４の手順に従って製造した。
２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ７）の製造
【化２９】
0006335268.tif 000030
表題化合物は、メチル２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ４）を使用して実施例４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．４ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０２（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２０、−８６．９２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００９２】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ８）の製造
【化３０】
0006335268.tif 000031
表題化合物は、メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ５）を用いて実施例４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．３７８ｇ、９８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．４２（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００９３】
実施例５：（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）の製造
【化３１】
0006335268.tif 000032
磁性攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中で、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ６）（２．００ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）をトルエン（３７ｍＬ）で希釈した。その後トリエチルアミン（０．７６７ｍＬ、５．５１ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（１．１９ｍＬ、５．５１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で２．５時間攪拌させた。該反応をその後水中に注ぎかつ酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．８００ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．３８（ｍ、２Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９９（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）（メチルカルバメート）として提供した。
【００９４】
以下の化合物は実施例５の手順に従って製造した。物理的特性は、単離された生成物がしばしばアシルアジ化物および転位されたイソシアネートの混合物であることを示す。
２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）の製造
【化３２】
0006335268.tif 000033
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ７）を使用して実施例５に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．４５ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４６−９．３２（ｍ、１Ｈ）、８．１９−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．３６（ｍ、４Ｈ）、４．７０（ｓ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２３（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、−８６．９５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４２（［Ｍ＋Ｈ］+）（メチルカルバメート）として単離された。
【００９５】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルロメトキシ（ｔｒｉｆｌｕｒｏｍｅｔｈｏｘｙ））フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１１）の製造
【化３３】
0006335268.tif 000034
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ８）を用いて実施例５に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８２ｇ、２５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．８０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００９６】
実施例６：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１４）の製造
【化３４】
0006335268.tif 000035
磁性攪拌子を装備された２０ｍＬバイアル中で、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）（０．２００ｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３．３ｍＬ）に懸濁した。バイアルに蓋をし、そして該懸濁液を８０℃で３時間加熱した。該懸濁液を室温に冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１０ｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０１ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。この懸濁液を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物をガラスフリットロートで濾過した。濾液を濃縮し、そして、生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ18カラム）を介して精製して、表題化合物を薄黄色固形物（０．１０４ｇ、３６％）として提供した。
【００９７】
以下の化合物は実施例６の手順に従って製造した。
Ｎ−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）−Ｎ’−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１５）の製造
【化３５】
0006335268.tif 000036
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１０２ｇ、３６％）として単離された。
【００９８】
Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１６）の製造
【化３６】
0006335268.tif 000037
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１３０ｇ、４４％）として単離された。
【００９９】
Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３５）の製造
【化３７】
0006335268.tif 000038
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０４３ｇ、１５％）として単離された。
【０１００】
実施例７：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１７）の製造
【化３８】
0006335268.tif 000039
磁性攪拌子を装備された５０ｍＬ丸底フラスコ中で、Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１４）（０．０６７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１．２ｍＬ）で希釈し、その後２−ブロモ酢酸メチル（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコに還流冷却器を取り付け、そして該反応混合物を７０℃で加熱した。４時間後に２−ブロモ酢酸メチルの追加のアリコート（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を追加の１８時間加熱させた。２−ブロモ酢酸メチルの追加のアリコート（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を追加の４時間加熱させた。該反応混合物を冷却し、そして水で希釈しかつ酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ18カラム）クロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（０．０３６ｇ、４９％）として提供した。
【０１０１】
以下の化合物は実施例７の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１８）の製造
【化３９】
0006335268.tif 000040
表題化合物は、Ｎ−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）−Ｎ’−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１５）を使用して実施例７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０４３ｇ、４７％）として単離された。
【０１０２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１９）の製造
【化４０】
0006335268.tif 000041
表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１６）を使用して実施例７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５６ｇ、４６％）として単離された。
【０１０３】
実施例８：ベンジル４−ブロモベンジルカルバメート（Ｃ１２）の製造
【０１０４】
【化４１】
0006335268.tif 000042
磁性攪拌子を装備された５００ｍＬ丸底フラスコ中で、（４−ブロモフェニル）メタンアミニウム・クロリド（１０．０ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）に溶解した。該溶液を氷水浴中で冷却し、そしてクロロギ酸ベンジル（７．０６ｍＬ、４９．４ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を１時間撹拌させた。該反応を塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（１４．８ｇ、１０２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９２（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １５６．３３、１３９．２０、１３７．０５、１３１．１０、１２９．２２、１２８．３３、１２７．７２、１１９．７７、６５．４２、４３．１９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０、３２２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１０５】
以下の化合物は実施例８の手順に従って製造した。
ベンジル（１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ１）の製造
【化４２】
0006335268.tif 000043
表題化合物は、１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−アミンを使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（６．６７ｇ、８１％）：ｍｐ  ８２−８６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４３−７．２７（ｍ、７Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｓ、２Ｈ）、１．２７（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５０．０２、１３６．７７、１３２．１３、１３１．０２、１３０．４９、１２８．５４、１２８．２３、１２８．１５、１２０．３２、６９．７３、６６．０９、５３．０２、２７．４１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１０６】
ベンジル（２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル）カルバメート（ＣＢ２）の製造
【化４３】
0006335268.tif 000044
表題化合物は、２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミンを使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして黄褐色油状物（７．８３ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４７−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．４８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５６．５１、１４５．４４、１３６．４２、１３１．５４、１２８．５３、１２８．１７、１２８．１３、１２７．８７、１２０．２７、６６．７７、５２．３９、３８．８６、２６．３６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１０７】
ベンジル（１−（４−ブロモベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ３）の製造
【化４４】
0006335268.tif 000045
表題化合物は、１−（４−ブロモベンジル）シクロプロパンアミン（Ｕｋｒｏｒｇｓｙｎｔｅｚ  Ｌｔｄ）を使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（３．３３ｇ、８１％）：ｍｐ  ８４−８６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５１−７．２８（ｍ、７Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、０．８５−０．６９（ｍ、４Ｈ）（ＮＨは観察されない）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５５．８５、１３６．５２、１３１．４３、１３１．０７、１２８．７３、１２８．５７、１２８．５１、１２８．１４、１２０．３９、６６．４７、４０．９３、３４．３６、１３．５４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２（［Ｍ＋２］+）として単離された。
【０１０８】
実施例９：ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）の製造
【化４５】
0006335268.tif 000046
磁性攪拌子を装備された５００ｍＬ丸底フラスコ中で、ベンジル４−ブロモベンジルカルバメート（Ｃ１２）（１４．３ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１２．５ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（８．７７ｇ、８９．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１７０ｍＬ）で希釈した。該懸濁液を窒素ガスで１０分間散布した。［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．６３ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。フラスコを窒素雰囲気下に置き、そして該反応混合物を７０℃の内部温度に１８時間加温した。該反応混合物を室温に冷却し、塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン：ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を橙色固形物（１１．８ｇ、６９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８７（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．２４（ｍ、７Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １５６．３５、１４３．１８、１３７．１２、１３４．４５、１２８．３１、１２７．６９、１２６．３８、８３．５１、６６．３２、６５．３７、６４．８９、４３．８３、２４．６２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１０９】
以下の化合物は実施例９の手順に従って製造した。
メチル３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ１３ａ）の製造
【化４６】
0006335268.tif 000047
表題化合物は、３−（３−ブロモフェニル）プロパン酸メチルを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（９．１８ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．５６−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １７２．５７、１３９．９１、１３４．２８、１３２．１８、１３１．３２、１２７．８６、８３．５４、５１．２０、３４．８８、３０．１０、２４．６３；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０として単離された。
【０１１０】
２−（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ１３ｂ）の製造
【化４７】
0006335268.tif 000048
表題化合物は、２−（４−（３−ブロモフェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７ａ）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（５．５０ｇ、６２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９０−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．５４−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２３（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．７０−１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １６７．９０、１４１．３２、１３４．３３、１３１．８３、１３１．５６、１３１．４０、１２７．７６、１２２．９３、８３．５０、３７．１７、３４．５２、２８．４９、２７．６７、２４．６４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１１】
２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ４）の製造
【化４８】
0006335268.tif 000049
表題化合物は、４−ブロモ−２−メチルベンズアルデヒドを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして澄明かつ無色の油状物（０．６２３ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １９３．０８、１３９．４０、１３８．０２、１３５．８９、１３２．４５、１３０．８６、８４．２８、２４．８７、１９．３７；ＩＲ（薄膜）ｃｍ-1  ２９７８、２９２７、２７２８，１７００、１３５５、１１９４として単離された。
【０１１２】
２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ５）の製造
【化４９】
0006335268.tif 000050
表題化合物は、４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（４．１ｇ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．４０（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｔ、Ｊ＝７．６、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３６（ｓ、１２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２３．５６として単離された。
【０１１３】
メチル２−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ６）の製造
【化５０】
0006335268.tif 000051
表題化合物は、２−（３−ブロモフェニル）酢酸メチルを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１４．６８ｇ、９７％、８０％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．５８（ｄｔ、Ｊ＝８．４、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｓ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７６（［Ｍ］+）として単離された。
【０１１４】
ベンジル（２−メチル−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ７）の製造
【化５１】
0006335268.tif 000052
表題化合物は、ベンジル（１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ１）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（６．１２ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、５Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｓ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５２．７３、１４１．１１、１３６．７７、１３４．４５、１２９．９５、１２８．５２、１２８．１０、１２８．０６、８３．７１、６６．０９、５４．４７、５３．２１、２７．４３、２４．８８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１５】
ベンジル（２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ８）の製造
【化５２】
0006335268.tif 000053
表題化合物は、ベンジル（２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル）カルバメート（ＣＢ２）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして淡黄色油状物（８．４７ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８１−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄｔｄ、Ｊ＝１４．５、７．４、６．８、２．７Ｈｚ、７Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．５０−４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５６．５６、１４９．６４、１３６．５２、１３５．０７、１３１．５４、１２８．４８、１２８．０６、１２７．８７、１２５．３４、８３．７７、６６．６６、５２．４６、３９．１５、２６．３６、２４．８６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１６】
ベンジル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ９）の製造
【化５３】
0006335268.tif 000054
表題化合物は、ベンジル（１−（４−ブロモベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ３）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして溶出液として酢酸エチル／ヘキサンを使用して精製し；白色固形物（２．５３ｇ、６７％）：ｍｐ  １０２−１０４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、４．９０（ｓ、１Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、０．８０（ｓ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１７】
実施例１０：ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１４）の製造
【化５４】
0006335268.tif 000055
磁性攪拌子を装備された５０ｍＬ丸底フラスコ中に、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ビストリフェニホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１２０ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．３８ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気下に置いた。ジオキサン（１７．３ｍＬ）および水（４．３ｍＬ）を添加した。該反応を６５℃の内部温度に１８時間加温した。該反応混合物を室温に冷却し、塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（０．８５０ｇ、５６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．１２（ｍ、７Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１１８】
以下の化合物は実施例１０の手順に従って製造した。
ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５）の製造
【化５５】
0006335268.tif 000056
表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）、ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）、ヘキサフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム、酢酸パラジウム（ＩＩ）およびフッ化セシウムを使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．８４６ｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．１４（ｍ、２Ｈ）、８．１６−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．１３（ｍ、７Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１９】
メチル３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ１）の製造
【化５６】
0006335268.tif 000057
表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）、メチル３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ１３ａ）、および［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を８０℃で使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして濃橙色固形物（９．８６ｇ、９１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．０１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２０】
２−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ２）の製造
【化５７】
0006335268.tif 000058
表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）、２−（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ１３ｂ）および［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を７５℃で使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして濃橙色固形物（５．４８ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９−３．５３（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．６４（ｄｑ、Ｊ＝６．６、３．１Ｈｚ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２１】
３−（２’，３’，４’，５’−テトラヒドロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ１０）の製造
【化５８】
0006335268.tif 000059
表題化合物は、触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基として炭酸ナトリウムとともに３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）を使用しかつ１００℃に３時間加熱して、実施例１０に記述されるとおり製造し；橙色固形物（２．１８ｇ、５７％、７９％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、２．５、１．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．２８−６．２１（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｄｄｔ、Ｊ＝６．３、４．１、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝６．３、３．８、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．８５−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．６３（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２２】
メチル２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ１１）の製造
【化５９】
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表題化合物は、メチル２−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ６）を使用し、触媒として［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、塩基として炭酸ナトリウムを使用しかつ７５℃に３０時間加熱して、実施例１０に記述されるとおり製造し；淡紅色固形物（４．９６ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６、２．０、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．０６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２３】
実施例１０ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５ａ）の製造
【化６０】
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２０ｍＬバイアル中で、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）（０．２０５ｇ、０．５２８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１０．０ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）で希釈した。該溶液を８０℃に一夜加熱した。該反応を冷却しかつ塩水溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（４回）。合わせられた有機物（ｏｒｇａｎｉｃｓ）を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固形物（０．０８９０ｇ、３９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０１（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｐ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１２４】
実施例１１：（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）の製造
【化６１】
0006335268.tif 000062
磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中で、ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１４）（０．８５０ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を酢酸中の臭化水素の溶液（３３ｗｔ％、１５．０ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）で希釈した。該懸濁液を１時間撹拌させた。ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を追加の３０分間撹拌した。生じる沈殿物を濾過を介して収集しそして水性水酸化ナトリウムで処理した。生じる懸濁液を酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．４４８ｇ、７４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＭＩＳ  ｍ／ｚ  ３１８（［Ｍ＋Ｈ］+）（−ＮＨ2）として提供した。
【０１２５】
以下の化合物は実施例１１の手順に従って製造した。
（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）の製造
【化６２】
0006335268.tif 000063
表題化合物は、ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５）から実施例１１に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（４．６７ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）として単離された。
【０１２６】
実施例１２：Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３５）の製造
【化６３】
0006335268.tif 000064
磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中で、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）（０．４４８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９．０ｍＬ）で希釈した。該懸濁液にトリホスゲン（０．３９８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３７４ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。生じる懸濁液を室温で１時間撹拌した。メタノールでクエンチされたアリコートのＵＰＬＣ分析は、メチルカルバメートおよびイソシアネートの混合物を示す。該反応混合物に、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２７９ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４８０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌させた。追加の部分の１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２７９ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４８０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を６０℃の内部温度に１時間加温した。該反応混合物を水中に注ぎかつ酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ18カラム）クロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．００７ｇ、０．９％）として生じた。
【０１２７】
実施例１３：（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）の製造
【化６４】
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攪拌子を装備されたオーブン乾燥された２Ｌ三頚丸底フラスコに、水素化ナトリウム（６０％油浸漬、７．２０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を２５ｍＬバイアル中に事前に秤量した固形物として添加した。これを窒素下に無水テトラヒドロフラン（１Ｌ）で希釈し、そして該溶液を氷浴中で撹拌した。２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３０．０ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を２０分にわたり１部分ずつ一滴ずつ添加し、そして該反応を０℃で追加の２時間攪拌した。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（５０．０．ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を固形物の１部分ずつ２０分にわたり添加し、そして該反応が橙色になった。３０分間撹拌した後に氷浴を除去し、そして該反応を１時間にわたり室温に加温した。該反応を飽和水性塩化アンモニウム（５００ｍＬ）のゆっくりの添加でクエンチし、そして室温で一夜放置させた。該二層反応混合物を水で希釈しかつ１：１  酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（３回）。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を橙色固形物（６１．４ｇ、１００％）：ｍｐ  １３５−１３７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１２８】
以下の化合物は実施例１３の手順に従って製造した。
（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１８）の製造
【化６５】
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表題化合物は、４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．０８ｇ、１００％）：ｍｐ  １４９−１５３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８９−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３５（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．８９、−８７．８５、−８７．８６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２９】
（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（ＣＡ４）の製造
【化６６】
0006335268.tif 000067
表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）および２−（ジエトキシホスホリル）プロパン酸エチルから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（０．４８０ｇ、２７％）：ｍｐ  ６８−７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｑ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．８０（ｑ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６９．９１、１６３．２４、１４８．３７、１４４．８６、１４４．６６、１４１．５４、１３５．５６、１２９．１０、１２７．７７、１２６．５７、１２５．３２、１２２．４２、１２１．１８、６０．４５、２２．９４、１７．４５、１４．３２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３０】
（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＡ５）の製造
【化６７】
0006335268.tif 000068
表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（４．０２ｇ、１００％）：ｍｐ  １３５−１４０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄｔ、Ｊ＝８．３、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１−１．３１（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．５０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３１】
（Ｅ）−エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１２）の製造
【化６８】
0006335268.tif 000069
表題化合物は、２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３５）から実施例１３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．１６ｇ、９８％）：ｍｐ  １５７−１６０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１０−７．９６（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３２】
（Ｅ）−エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１３）の製造
【化６９】
0006335268.tif 000070
表題化合物は、２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３６）から実施例１３に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（１．１ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３３】
（Ｅ／Ｚ）−エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ブタノエート（ＣＢ１４）の製造
【化７０】
0006335268.tif 000071
表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドおよび２−（ジエトキシホスホリル）ブタン酸エチルから実施例１３に記述されるとおり製造し；ＥおよびＺ異性体の混合物としての黄色固形物（４．３６ｇ、１０２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６−８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．２９−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｄｑ、Ｊ＝５３．７、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０−２．４２（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．０９（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３４】
実施例１４：エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（Ｃ１９）の製造
【化７１】
0006335268.tif 000072
オーブン乾燥された丸底フラスコに、水素化ナトリウム（６０％油浸漬、０．３８０ｇ、９．５０ｍｍｏｌ）および無水ジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）を添加した。気体発生が起こり、そして該溶液を室温で１５分間撹拌した。トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．１０ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）を添加し、フラスコの頚を無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）ですすぎ、そして該反応を１５分間撹拌した。該反応に、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（３．２２ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。該反応を室温で３０分間撹拌し、そしてその後水でクエンチしかつ１：１  酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（２回）。合わせられた有機層を水で洗浄し（３回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄色油状物（１．５０ｇ、４１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝６．６、５．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｄｔ、Ｊ＝１４．０、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４−２．５２（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、５．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．７１−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１３５】
実施例１５：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ２０）の製造
【化７２】
0006335268.tif 000073
メタノール（２４ｍＬ）中のエチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−シクロプロパン−カルボキシレート（Ｃ１９）（１．５０ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、７．２０ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そしてメタノールを真空下に蒸発分離した。該水性溶液を酢酸エチルで抽出し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄色油状物（１．６２ｇ、９８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６５（ｄｄｄ、Ｊ＝６．７、５．３、２．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、６．６、４．７Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１３６】
実施例１６：製造２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）
【化７３】
0006335268.tif 000074
トルエン（３０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−シクロ−プロパンカルボン酸（Ｃ２０）（２．４９ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（２．２０ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）次いでジフェニルリン酸アジド（１．７０ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）を添加した。該黄色溶液を室温で一夜攪拌した。該反応を水および飽和水性重炭酸ナトリウムでクエンチし、１：１  酢酸エチル／ヘキサンで抽出し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濾過した。該粗化合物をシリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物（１．９４ｇ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄｄｄ、Ｊ＝９．３、６．８、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、５．３、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．７８（ｄｔ、Ｊ＝９．４、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、６．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３として提供した。
【０１３７】
実施例１７：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−，２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２２）の製造
【化７４】
0006335268.tif 000075
１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）中の（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）（０．２５０ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、そして２−（イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１２９ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４４３ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌し、そしてその後酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物をジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．１０８ｇ、３１％）として提供した。
【０１３８】
以下の化合物は実施例１７の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−プロピルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２３）の製造
【化７５】
0006335268.tif 000076
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−プロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５９ｇ、１８％）として単離された。
【０１３９】
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２４）の製造
【化７６】
0006335268.tif 000077
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０５ｇ、３３％）として単離された。
【０１４０】
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２５）の製造
【化７７】
0006335268.tif 000078
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０５ｇ、２９％）として単離された。
【０１４１】
Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２６）の製造
【化７８】
0006335268.tif 000079
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色油状固形物（０．００９ｇ、３％）として単離された。
【０１４２】
Ｎ−（２−エチル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２７）の製造
【化７９】
0006335268.tif 000080
表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６９ｇ、２２％）として単離された。
【０１４３】
実施例１８：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ２９）の製造
【化８０】
0006335268.tif 000081
エタノール（１．８ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−，２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２２）（０．０８２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０２０ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０２７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液を６５℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０６１ｇ、６８％）として提供した。
【０１４４】
以下の化合物は実施例１８の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（２−プロピルフェニル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３０）の製造
【化８１】
0006335268.tif 000082
表題化合物は、Ｎ−（２−プロピルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２３）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして灰白色油状固形物（０．０２６ｇ、６８％）として単離された。
【０１４５】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３１）の製造
【化８２】
0006335268.tif 000083
表題化合物は、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２４）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして油状物（０．００６ｇ、８％）として単離された。
【０１４６】
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３２）の製造
【化８３】
0006335268.tif 000084
表題化合物は、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２５）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして油状物（０．００６ｇ、７％）として単離された。
【０１４７】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３３）の製造
【化８４】
0006335268.tif 000085
表題化合物は、Ｎ−（２−エチル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２７）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０３５ｇ、７１％）として単離された。
【０１４８】
実施例１９：Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２８）および（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３４）の製造
【化８５】
0006335268.tif 000086
１，２−ジクロロエタン（２．５ｍＬ）中の（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）（０．２１０ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で３時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１２７ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．３４５ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（Ｆ２８）を白色固形物（０．０２５ｇ、８％）として、および表題化合物（Ｆ３４）を黄色油状物（０．０２８ｇ、８％）として提供した。
【０１４９】
実施例２０：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ２２）の製造
【化８６】
0006335268.tif 000087
メタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（１．９５ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で一夜攪拌した。メタノールを減圧下に蒸発分離し、試薬をアセトニトリルで希釈し、そして追加の水酸化ナトリウム（２Ｎ、２０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で５時間攪拌し、そしてその後塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。白色沈殿物を真空濾過して、表題化合物を白色固形物（１．７２ｇ、９４％）：ｍｐ  ２３９−２４１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．４８（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９−７．５９（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１５０】
実施例２１：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリロイルアジド（Ｃ２３）の製造
【化８７】
0006335268.tif 000088
イソプロパノール（１５．３ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ２２）（１．７２ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）にジフェニルリン酸アジド（１．３ｍＬ、６．０３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９６ｍＬ、６．８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で６時間攪拌した。濾過され、イソプロパノールですすがれかつ乾燥されて表題化合物を白色固形物（１．４６ｇ、７８％）：ｍｐ  １０６℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６−７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２（ｔ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供するための白色沈殿物。
【０１５１】
実施例２２：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［（Ｅ）−２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エテニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１１）の製造
【化８８】
0006335268.tif 000089
無水アセトニトリル（２．２ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリロイルアジド（Ｃ２３）（０．１７５ｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１０ｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２１４ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌し、そしてその後酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固形物（０．０８００ｇ、３２％）として提供した。
【０１５２】
実施例２３：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（（Ｅ）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）スチリル）尿素（Ｆ１２）の製造
【化８９】
0006335268.tif 000090
エタノール（０．８６ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［（Ｅ）−２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エテニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１１）（０．０５６ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０２０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６５℃で２時間加熱した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷し、そして溶出液として０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色固形物（０．０５２ｇ、８４％）として提供した。
【０１５３】
実施例２４：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ２４）の製造
【化９０】
0006335268.tif 000091
ドライアイス／アセトン浴中の無水テトラヒドロフラン（１０２ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（８．４９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）に臭化メチルマグネシウム（ブチルエーテル中１Ｍ、２５．５ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液をその後室温に加温しかつ一夜攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ、１０ｍＬ）でｐＨ２まで酸性化し、水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を橙色液体（８．８０ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．９０−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．９８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．５４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１５４】
以下の化合物は実施例２４の手順に従って製造した。
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ６）の製造
【化９１】
0006335268.tif 000092
表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドおよび臭化エチルマグネシウムから実施例２４に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（５．００ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１２（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．６８（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．９３−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｓ、１Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１５５】
実施例２５：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）の製造
【化９２】
0006335268.tif 000093
ジクロロメタン（１６８ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（８４ｍＬ）中の１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ２４）（８．８０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１７ｍＬ）を添加しかつ氷浴中で撹拌した。三酸化イオウピリジン（１６．０ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を２つの部分で添加した。該反応を３時間にわたり室温に加温し、ジクロロメタンで希釈しかつ水で洗浄した。水層をジクロロメタンで付加的な１回抽出した。合わせられたジクロロメタン層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつシリカゲルに吸着した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（６．７１ｇ、７３％）：ｍｐ  １４０−１４１．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３３−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１５６】
以下の化合物は実施例２５の手順に従って製造した。
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オン（ＣＡ７）の製造
【化９３】
0006335268.tif 000094
表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ６）から製造し、そして白色固形物（４．１ｇ、６３％、７５％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．２５（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．９、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１５７】
実施例２６：（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）および（Ｚ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２７）の製造
【化９４】
0006335268.tif 000095
オーブン乾燥された丸底フラスコに水素化ナトリウム（６０％油懸濁液、０．８８０ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（３６ｍＬ）を添加し、そして該溶液を氷浴中窒素下で撹拌した。２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３．４ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加しそして氷浴中で３０分間撹拌した。１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）（５．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を固形物の部分で該溶液に添加し、その中で溶液が黄色になった。該反応を室温に一夜加温し、飽和水性塩化アンモニウムでクエンチしかつジエチルエーテルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして該カートリッジを真空オーブン中で乾燥した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物（Ｃ２６）を白色固形物（４．０６ｇ、６７％）：ｍｐ  １０９−１１０．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として、および表題化合物（Ｃ２７）を白色固形物（１．０８ｇ、１８％）：ｍｐ  ８３−８６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１５（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、５．９５（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１５８】
実施例２７：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エン酸（Ｃ２８）の製造
【化９５】
0006335268.tif 000096
メタノール（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）（１．３０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．３ｍＬ、２４．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で一夜攪拌した。追加の水酸化ナトリウム（２Ｎ）を添加し、そして該反応を５０℃に３日間加熱した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そして白色沈殿物を真空濾過により収集して、表題化合物を白色固形物（１．１６ｇ、９５％）：ｍｐ  ２３４−２３８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．３２（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８−７．５３（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．５４（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１５９】
実施例２８：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノイルアジド（Ｃ２９）の製造
【化９６】
0006335268.tif 000097
イソプロパノール（９．８ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エン酸（Ｃ２８）（１．１４ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．５３ｍＬ、３．８１ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．６８ｍＬ、３．２３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。白色沈殿物を真空濾過しかつ真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．９７８ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．１９（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、２Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として提供した。
【０１６０】
実施例２９：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロプ−１−エン−１−イル）尿素（Ｆ１３）の製造
【化９７】
0006335268.tif 000098
アセトニトリル（３．４ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノイルアジド（Ｃ２９）（０．２８ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を８０℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２８ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して橙色泡状物を提供した。該粗物質（０．３９ｇ）に酢酸ナトリウム（０．０８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、エタノール（３．４ｍＬ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を６５℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色粘性ガム状物（０．１６ｇ、３７％）として提供した。
【０１６１】
以下の化合物は実施例２９の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７）の製造
【化９８】
0006335268.tif 000099
表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用し、かつ、２−ブロモ酢酸メチルを添加した後に６０℃の温度に加熱して、実施例２９に記述されるとおり製造し；逆相クロマトグラフィーを介して精製しそして淡紅色固形物（０．０３３ｇ、１７％）として単離された。
【０１６２】
（Ｚ）−１−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ９）の製造
【化９９】
0006335268.tif 000100
表題化合物は、３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用し、かつ、２−ブロモ酢酸メチルが添加した場合に６０℃の温度に加熱して、実施例２９に記述されるとおり製造し；逆相クロマトグラフィーを介して精製しかつ淡紅色固形物（０．０２３ｇ、１１％）として単離された。
【０１６３】
実施例３０：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３０）の製造
【化１００】
0006335268.tif 000101
酢酸エチル（１０．７ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（１．０８ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０％、０．２８５ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。該反応フラスコを真空下に排気し、窒素で戻し充填し（ｂａｃｋｆｉｌｌｅｄ）、真空下に再度排気し、そしてその後風船（約１ａｔｍ）により水素で戻し充填した。該反応を室温で一夜攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題化合物を、室温で放置することに際して蝋に固化した灰色油状物（０．９９９ｇ、８７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１６４】
以下の化合物は実施例３０の手順に従って製造した。
エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３１）の製造
【化１０１】
0006335268.tif 000102
表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１８）から製造し、そして灰白色綿毛状固形物（２．００ｇ、９７％）：ｍｐ  １０９−１１０．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９０、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１６５】
エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（ＣＡ８）の製造
【化１０２】
0006335268.tif 000103
表題化合物は、（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（ＣＡ４）から製造し、そして黄色油状物（０．４９５ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１（ｄｑ、Ｊ＝８．８、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１６６】
エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ９）の製造
【化１０３】
0006335268.tif 000104
表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＡ５）から製造し、そして白色固形物（３．８８ｇ、９６％）：ｍｐ  ８１−８４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄｔ、Ｊ＝８．２、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔｄ、Ｊ＝７．１、０．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．５０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１６７】
エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１５）の製造
【化１０４】
0006335268.tif 000105
表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１２）から製造し、そして灰色固形物（１．１４ｇ、９８％）：ｍｐ  １０９−１１１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｄｄ、Ｊ＝８．９、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１６８】
エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１６）の製造
【化１０５】
0006335268.tif 000106
表題化合物は、炭上水酸化パラジウムおよび溶媒としてエタノールを使用して（Ｅ）−エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１３）から製造し；黄褐色固形物（０．８７１ｇ、６７％、８５％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  （３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３、−１１７．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２３（［Ｍ］+）として単離された。
【０１６９】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタン酸（ＣＢ１７）の製造
【化１０６】
0006335268.tif 000107
表題化合物は、（Ｅ／Ｚ）−エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ブタノエート（ＣＢ１４）から製造し、そして褐色固形物（１．１５ｇ、２８％）：ｍｐ  １４９−１５０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄｄ、Ｊ＝１３．７、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨは観察されない）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３、−１１７．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１７０】
実施例３１：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）の製造
【化１０７】
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メタノール（６０ｍＬ）中のエチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３０）（０．９７５ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．０ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で一夜攪拌した。メタノールを真空下に濃縮し、そして残渣を塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。白色沈殿物を真空濾過しかつ乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．９４５ｇ、９９％）：ｍｐ  １４５℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝２１．４、８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１７１】
以下の化合物は実施例３１の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３３）の製造
【化１０８】
0006335268.tif 000109
表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３１）から製造し、そして白色固形物（２．２５ｇ、１００％）：ｍｐ  １４２−１４４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、Ｊ＝２４．５、８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −７４．８６、−８５．１９、−８６．９２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１７２】
２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（ＣＡ１０）の製造
【化１０９】
0006335268.tif 000110
表題化合物は、エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（ＣＡ８）から製造し、そして黄色油状物（０．３７０ｇ、３３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２７（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７６（ｄｑ、Ｊ＝８．３、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．３５−１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１７３】
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１１）の製造
【化１１０】
0006335268.tif 000111
表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ９）から製造し、そして白色固形物（２．８５ｇ、７９％）：ｍｐ  １５５−１５７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．１２−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１７４】
３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１８）の製造
【化１１１】
0006335268.tif 000112
表題化合物は、エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１５）から製造し、そして白色固形物（１．０３９ｇ、９６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ  ９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０６−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ  −５９．６８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９１（［Ｍ］+）として単離された。
【０１７５】
３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１９）の製造
【化１１２】
0006335268.tif 000113
粗表題化合物は、エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１６）から製造し、そして白色固形物として単離され、そしてさらなる精製なしに使用した。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝１１．４、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５５．７２、−１１６．１６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９５（［Ｍ］+）。
【０１７６】
実施例３２：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（３４）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）の製造
【化１１３】
0006335268.tif 000114
無水トルエン（１２ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）（０．７０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．４０ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で２時間攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷し、そして、溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固形物（０．３７ｇ、５０％）として提供した。1Ｈ  ＮＭＲはアシルアジ化物（３４）および転位イソシアネート（３４ａ）の混合物と一致する。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（２個の一重項、合計＝１Ｈ）、８．２０−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．２７（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０３（［Ｍ＋Ｈ］+）（アシルアジ化物）。
【０１７７】
以下の化合物は実施例３２の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３５）の製造
【化１１４】
0006335268.tif 000115
表題化合物は３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３３）から製造し、そして白色固形物（０．４１６ｇ、５７％）：ｍｐ  ６８℃（ｄｅｃ．）として単離され、すなわち1Ｈ  ＮＭＲはアシルアジ化物および転位イソシアネートの混合物と一致する。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６４−８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９０、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７８】
２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド／３−（４−（３−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ａ）の製造
【化１１５】
0006335268.tif 000116
表題化合物は２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（ＣＡ１０）から製造し、そして澄明油状物（３：１  アジ化物：イソシアネート、０．２４６ｇ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（２個のｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（２個のｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１７９】
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）の製造
【化１１６】
0006335268.tif 000117
表題化合物は３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１１）から製造し、そして澄明油状物（混合物  アジド：イソシアネート、０．５９５ｇ、５７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．４９として単離された。
【０１８０】
３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）の製造
【化１１７】
0006335268.tif 000118
表題化合物は、補助溶媒としてアセトニトリルを使用して３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１８）から製造し、そして白色固形物（０．６３６ｇ、５７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９（［Ｍ＋Ｈ］−Ｎ2+）として単離された。
【０１８１】
３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）の製造
【化１１８】
0006335268.tif 000119
表題化合物は、補助溶媒としてアセトニトリルを使用して３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１９）から製造し、そして白色固形物（０．０８４ｇ、２９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝７．７、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、１Ｈ）、３．１０−２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．６６（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３、−１１７．８６として単離された。
【０１８２】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）の製造
【化１１９】
0006335268.tif 000120
表題化合物は２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタン酸（ＣＢ１７）から製造し、そして澄明油状物（０．５１２ｇ、５６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｔｄｄ、Ｊ＝８．３、５．３、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８−２．７７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３、−１１７．８６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１８３】
実施例３２ａ：３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）の製造
【化１２０】
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１Ｌ三頚丸底フラスコに機械的撹拌機、熱電対および冷却器を装備した。テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を添加した。それを−３℃に冷却した後にエチルカルボノクロリデート（３．１６ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．６４ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）を添加した。３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）（１１．４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を一部分ずつ添加し、反応温度を０℃より下に保った。該反応混合物が急速に白色懸濁液になった。ＬＣ−ＭＳは１ｈｒ後に残された出発原料を示さなかった。水（４４ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（２．１６ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加し、反応温度を−２℃より下に保った。該反応混合物を−２℃で２時間攪拌した。冷水（２００ｍＬ）を、０℃で攪拌しながら該反応混合物に非常にゆっくりと添加した。それを添加後に０℃で３０分間撹拌した。生じた白色固形物をそれが冷たい間に濾過した。該固形物を室温で窒素流下真空中で４８時間乾燥して、イソシアネートを黄褐色固形物（１０．５ｇ、８６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５．２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１８４】
実施例３３：Ｎ−［２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２）の製造
【化１２１】
0006335268.tif 000122
アセトニトリル（２．３ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．１９ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応混合物を冷却しかつ１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で４時間攪拌し、そしてその後水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しかつジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色粉末（０．０９７ｇ、３６％）として提供した。
【０１８５】
以下の化合物は実施例３３の手順に従って製造した。
Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）の製造
【化１２２】
0006335268.tif 000123
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして白色固形物（０．１５８ｇ、４３％）として単離された。
【０１８６】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ１）の製造
【化１２３】
0006335268.tif 000124
表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして精製を伴わずに白色固形物（０．１８０ｇ、７９％、８８％純粋）として単離された。
【０１８７】
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ２）の製造
【化１２４】
0006335268.tif 000125
表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして精製を伴わずに黄色固形物（０．１６５ｇ、７５％）として単離された。
【０１８８】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ５）の製造
【化１２５】
0006335268.tif 000126
表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして精製を伴わずに黄色固形物（０．１４４ｇ、８３％）として単離された。
【０１８９】
実施例３４：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ１）の製造、方法Ａ
【化１２６】
0006335268.tif 000127
エタノール（０．５ｍＬ）中のＮ−［２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２）（０．０３０ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０１ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６５℃で１．５時間加熱した。該反応を冷却しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（０．０１６ｇ、４９％）として提供した。
【０１９０】
実施例３５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ１）の製造、方法Ｂ
【化１２７】
0006335268.tif 000128
アセトニトリル（２．９ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．２４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして炭酸セシウム（０．２９ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１４ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。ＬＣ／ＭＳはチオビウレットの形成が完了したことを示した。該反応混合物をエタノール（２．９ｍＬ）で希釈し、そして酢酸ナトリウム（０．１９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を６５℃で２時間加熱した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄褐色油状物（０．２２ｇ、６２％）として提供した。
【０１９１】
以下の化合物は実施例３４若しくは３５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
【化１２８】
0006335268.tif 000129
表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例３４に記述されるとおり製造し、そして薄淡紅色固形物（０．１１４ｇ、２９％）として単離された。
【０１９２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６）の製造
【化１２９】
0006335268.tif 000130
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（０．０７５ｇ、３５％）として単離された。
【０１９３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ９）の製造
【化１３０】
0006335268.tif 000131
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−プロパノイルアジド（Ｃ３５）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして褐色ガム状物（０．１４６ｇ、４３％）として単離された。
【０１９４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（Ｐ６６、Ｐ３５３）の製造
【化１３１】
0006335268.tif 000132
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素および２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド／３−（４−（３−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ａ）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色粉末（０．１４６ｇ、３９％）として単離された。
【０１９５】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５２）の製造
【化１３２】
0006335268.tif 000133
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして黄褐色ガラス状泡状物（０．１３２ｇ、４６％）として単離された。
【０１９６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５３）の製造
【化１３３】
0006335268.tif 000134
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして褐色泡状物（０．０４０ｇ、３０％）として単離された。
【０１９７】
（Ｚ）−１−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ８）の製造
【化１３４】
0006335268.tif 000135
表題化合物は、６０℃の温度で３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素、次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し；橙色油状物（０．０２８ｇ、１３％）として単離された。
【０１９８】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５０）の製造
【化１３５】
0006335268.tif 000136
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を６０℃の温度で使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し；澄明油状物（０．０１９ｇ、１２％）として単離された。
【０１９９】
実施例３５ａ：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
【化１３６】
0006335268.tif 000137
２５０ｍＬ丸底フラスコにアセトニトリル（１００ｍＬ）を添加した。３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３４ａ）（１１．０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（６．７３ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（９．５７ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を上の溶液に添加した。該反応混合物を窒素下室温で一夜攪拌した。エタノール（１００ｍＬ）を該混合物に添加した。２−ブロモ酢酸メチル（８．９９ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（９．６４ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をその後添加した。該反応混合物を６０℃で２時間攪拌し、橙色懸濁液を形成した。該反応混合物を冷却しかつ濾紙で濾過し、そして該固形物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄した。橙色濾液を濃縮した。該固形残渣を、溶出液として１０−２０％ジクロロメタン／Ｂ（ここでＢ＝１：１  酢酸エチル／アセトン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をわずかに橙色の泡状物（８．６０ｇ、４５％）として提供した。
【０２００】
以下の化合物は実施例３５ａの手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２６）の製造
【化１３７】
0006335268.tif 000138
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色油状物（０．１２１ｇ、４７％）として単離された。
【０２０１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２７）の製造
【化１３８】
0006335268.tif 000139
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして黄色油状物（０．０７５ｇ、３１％）として単離された。
【０２０２】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２９）の製造
【化１３９】
0006335268.tif 000140
表題化合物は、１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして薄淡紅色固形物（０．１１３ｇ、４３％）として単離された。
【０２０３】
（Ｚ）−１−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ３０）の製造
【化１４０】
0006335268.tif 000141
表題化合物は、１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．０７６ｇ、３１％）として単離された。
【０２０４】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ３１）の製造
【化１４１】
0006335268.tif 000142
表題化合物は、１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．１１４ｇ、４７％）として単離された。
【０２０５】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４４）の製造
【化１４２】
0006335268.tif 000143
表題化合物は、１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）を使用して、実施例３５ａに記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１２０ｇ、４９％）として単離された。
【０２０６】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４９）の製造
【化１４３】
0006335268.tif 000144
表題化合物は、１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．０９９ｇ、４３％）として単離された。
【０２０７】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５０）の製造
【化１４４】
0006335268.tif 000145
表題化合物は、１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして灰白色固形物（０．０７６ｇ、３３％）として単離された。
【０２０８】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４７）の製造
【化１４５】
0006335268.tif 000146
表題化合物は、１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして黄色油状物（０．０５５ｇ、２３％）として単離された。
【０２０９】
（Ｚ）−１−（３−（３−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５１）の製造
【化１４６】
0006335268.tif 000147
表題化合物は、１−（３−イソプロピルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして濃褐色油状物（０．０９４ｇ、３７％）として単離された。
【０２１０】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２８）の製造
【化１４７】
0006335268.tif 000148
表題化合物は、１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色泡状物（０．１５１ｇ、３７％）として単離された。
【０２１１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５７）の製造
【化１４８】
0006335268.tif 000149
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および２−ブロムプロパン酸メチルから製造し、そして澄明粘性油状物（０．１９２ｇ、４９％）として単離された。
【０２１２】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４０）の製造
【化１４９】
0006335268.tif 000150
表題化合物は、１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色ガラス状泡状物（０．１７３ｇ、４８％）として単離された。
【０２１３】
実施例３６：（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ３６）の製造
【化１５０】
0006335268.tif 000151
無水トルエン（３０ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（７．５６ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）および２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチル（９．８７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を１１０℃で１６時間加熱した。追加の２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチル（２．４０ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該反応を１１０℃で４時間加熱した。該反応を冷却し、真空下に濃縮しそしてシリカゲルに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（５．９２ｇ、６２％）：ｍｐ  １２６−１２７．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．１７（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２１４】
実施例３７：エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３７）の製造
【化１５１】
0006335268.tif 000152
酢酸エチル（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ３６）（０．９６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．２４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコを、真空下で排気し、窒素で満たし、真空下に排気し、そしてその後風船により水素下（約１ａｔｍ）に置いた。室温で２０時間攪拌した後に該反応をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、１００％）：ｍｐ  ７３−７５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−２．９９（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｄｑ、Ｊ＝１３．３、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４−１．１５（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２１５】
実施例３８：２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３８）の製造
【化１５２】
0006335268.tif 000153
メタノール（７．８ｍＬ）中のエチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３７）（０．９８６ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、５．９ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そして白色沈殿物を真空濾過して、表題化合物を白色固形物（０．８６５ｇ、９３％）：ｍｐ  １４２−１４４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．１９（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７５−２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．０７（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）。19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトン−Ｄ6）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２１６】
実施例３９：３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）の製造
【化１５３】
0006335268.tif 000154
トルエン（２１．６ｍＬ）中の２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−プロパン酸（０．８４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０．３３ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．４７ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で２時間攪拌した。該反応を酢酸エチルおよび水で希釈しかつ層を分離した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．５３ｇ、５８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４−３．８０（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２１７】
実施例４０：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［１−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）プロパン−２−イル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ４）の製造
【化１５４】
0006335268.tif 000155
アセトニトリル（２．１ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）（０．１７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱して、イソシアネートへの完全な転化を確実にした。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．８３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１７ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加しかつ室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．２５ｇ、９５％）として提供した。
【０２１８】
実施例４１：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｆ７）の製造
【化１５５】
0006335268.tif 000156
エタノール（２．３ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［１−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）プロパン−２−イル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ４）（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０５６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０５ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５℃で２時間加熱した。該反応を冷却しかつ水で希釈しそして酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてシリカゲルカートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．０７０ｇ、３３％）として提供した。
【０２１９】
実施例４２：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｆ８）の製造
【化１５６】
0006335268.tif 000157
アセトニトリル（２ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）（０．１７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱して、イソシアネートへの完全な転化を確実にした。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０９５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で３日間撹拌した。該反応をエタノール（２．５ｍＬ）で希釈し、そして酢酸ナトリウム（０．０６４ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．０５ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６５℃で２．５時間加熱した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで追加の１回抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０５４ｇ、２０％）として提供した。
【０２２０】
以下の化合物は実施例４２の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ３３）の製造
【化１５７】
0006335268.tif 000158
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．１８３ｇ、６０％）として単離された。
【０２２１】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ４２）の製造
【化１５８】
0006335268.tif 000159
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）から製造し、そして灰白色固形物（０．１１７ｇ、３９％）として単離された。
【０２２２】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ４５）の製造
【化１５９】
0006335268.tif 000160
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．２２４ｇ、６５％）として単離された。
【０２２３】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４２）の製造
【化１６０】
0006335268.tif 000161
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして褐色油状物（０．１１０ｇ、４６％）として単離された。
【０２２４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（ＦＢ４３）１２４１２８２７の製造
【化１６１】
0006335268.tif 000162
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして桃色ガラス状泡状物（０．１２２ｇ、５３％）として単離された。
【０２２５】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（ＦＢ４４）の製造
【化１６２】
0006335268.tif 000163
表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして黄褐色ガラス状泡状物（０．１３２ｇ、６０％）として単離された。
【０２２６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４７）の製造
【化１６３】
0006335268.tif 000164
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして褐色油状物（０．１４６ｇ、４２％）として単離された。
【０２２７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４８）の製造
【化１６４】
0006335268.tif 000165
表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色油状物（０．１３０ｇ、４７％）として単離された。
【０２２８】
実施例４３：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（Ｃ４０）の製造
【化１６５】
0006335268.tif 000166
酢酸エチル（１４．５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）（１．８０ｇ、４．３１ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．４６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコを排気しかつ窒素で戻し充填し、そしてその後排気しそして風船により水素下（約１ａｔｍ）に置いた。該反応を室温で一夜攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄褐色液体（１．７９ｇ、９８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｑｄ、Ｊ＝７．１、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｄｄ、Ｊ＝１４．６、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｑｄ、Ｊ＝１５．１、７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３４（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２２９】
実施例４４：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（Ｃ４１）の製造
【化１６６】
0006335268.tif 000167
メタノール（１４ｍＬ）中のエチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（Ｃ４０）（１．７８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．７ｍＬ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そしてメタノールを真空下に濃縮分離した。水性溶液を酢酸エチルで抽出した（３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を澄明ガム状物（０．４７０ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１（ｄｄ、Ｊ＝１４．４、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２３０】
以下の化合物は実施例４４の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタン酸（ＣＡ１２）の製造
【化１６７】
0006335268.tif 000168
表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノエート（ＣＡ４８）から製造し、そして白色固形物（０．９２７ｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０５（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１７−７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．７３−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．７、８．７、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１５．５、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．４９（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、０．７４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２３１】
実施例４５：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）の製造
【化１６８】
0006335268.tif 000169
トルエン（１８ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（Ｃ４１）（１．７７ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０．８２ｍＬ、５．８８ｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（１．０５ｍＬ、４．９８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で３時間攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明油状物（０．２２３ｇ、１２％収率）として提供し、すなわち1Ｈ  ＮＭＲはカルボニルアジドおよびイソシアネートの混合物と一致する。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．３０（ｍ、４Ｈ）、３．６０−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８１−２．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、７．０Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１７（［Ｍ＋Ｈ］+）
【０２３２】
以下の化合物は実施例４５の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）の製造
【化１６９】
0006335268.tif 000170
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタン酸（ＣＡ１２）から製造して、アジ化物およびイソシアネートの混合物、０．７２３ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（２個のｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６２−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．５９（ｍ、１Ｈ）、１．９３−１．５９（ｍ、２Ｈ）、０．９４−０．８３（ｍ、３Ｈ）を提供した。
【０２３３】
実施例４６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｆ１０）の製造
【化１７０】
0006335268.tif 000171
アセトニトリル（２．６ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１８時間攪拌した。酢酸ナトリウム（０．０９３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０７ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）およびエタノール（２．６ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を６５℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルでもう１回抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色固形物（０．１２ｇ、３５％）として提供した。
【０２３４】
以下の化合物は実施例４６の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ３６４）の製造
【化１７１】
0006335268.tif 000172
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして淡紅色固形物（０．１１０ｇ、４３％）として単離された。
【０２３５】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ６８３）の製造
【化１７２】
0006335268.tif 000173
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして褐色泡状物（０．０９１ｇ、４７％）として単離された。
【０２３６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ２０９）の製造
【化１７３】
0006335268.tif 000174
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色泡状物（０．０４１ｇ、３０％）として単離された。
【０２３７】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１１６３）の製造
【化１７４】
0006335268.tif 000175
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色泡状物（０．０７２ｇ、３０％）として単離された。
【０２３８】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ６７９）の製造
【化１７５】
0006335268.tif 000176
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例４６に記述されるとおり製造し、そして褐色固形物（０．１１８ｇ、５４％）として単離された。
【０２３９】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ２０５）の製造
【化１７６】
0006335268.tif 000177
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．１０５ｇ、４３％）として単離された。
【０２４０】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（ＦＢ４９）の製造
【化１７７】
0006335268.tif 000178
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして褐色油状物（０．０５５ｇ、２２％）として単離された。
【０２４１】
実施例４７：１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４３）の製造
【化１７８】
0006335268.tif 000179
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（３２．２ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロウンデス−７−エン（１４．９ｍＬ、９９．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２６０ｍＬ）に溶解しかつ３０分間還流した。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（１５．０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５℃で５時間加熱した。該溶液を冷却しかつ室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水中に注ぎかつヘキサンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物を、溶出液として０−７０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（１０．４ｇ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３２（ｄｄ、Ｊ＝１０．９、０．８Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２４２】
実施例４８：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ４４）の製造
【化１７９】
0006335268.tif 000180
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４３）（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナン（２４ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で４．５時間攪拌した。水酸化ナトリウム（３Ｎ、４．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）、次いで過酸化水素（３０％ｗｔ、１．５ｍＬ、１５．１ｍｍｏｌ）を添加した。該薄緑色溶液を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して薄緑色油状物を生じた。該粗化合物を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（１．５ｇ、６９％）：ｍｐ  ８５−９８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１−７．３０（ｍ、２Ｈ）、４．６９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｔｄ、Ｊ＝７．０、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １６２．１８、１４７．０８、１４３．７０、１４１．４５、１３５．７２、１２９．３９、１２８．２３、１２７．９３、１２５．９６、１２２．５７、１２１．１０、６１．９０、６１．９０；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２４３】
実施例４９：エチル２，３−ジフルオロ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ４５）の製造
【化１８０】
0006335268.tif 000181
段階１。水素化ナトリウム（６０％油浸漬、０．４８ｇ、１２ｍｍｏｌ）を乾燥したオーブン乾燥された丸底フラスコに添加しかつ窒素下に置いた。ジエチルエーテル（９ｍＬ）次いで無水エタノール（０．０５ｍＬ）を添加し、そして該反応を氷浴中で冷却した。２−フルオロ酢酸エチル（０．８７ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を氷浴中で１５分間撹拌した（気体発生が停止した）。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（２．２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を固形の部分で添加した。該溶液はゆっくりと色を明るい黄色に変えた。氷浴を１時間後に除去しそして室温に加温し、該反応を飽和水性塩化アンモニウムでクエンチするまで追加の２時間攪拌し、ジエチルエーテルで希釈し、そして室温で３日間撹拌した。二層溶液を塩水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで有機の乾燥し、濾過しかつ濃縮して橙色液体を生じた。該粗物質を、溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体エチル２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエートを粗化合物（０．１１ｇ）として提供した。
【０２４４】
段階２。０℃のジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の粗エチル２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）にＤｅｏｘｏ−ｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．０５ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして３０分間攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物（０．０５４ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２−８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．１１−５．７６（ｍ、１Ｈ）、５．５２−４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｄｑｄ、Ｊ＝２３．６、７．１、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｄｔ、Ｊ＝１９．４、７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４、−１８７．６４、−１８７．６８、−１９２．４１、−１９２．４４、−２０２．５６、−２０２．６０、−２０４．９７、−２０５．００；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２４５】
実施例５０：（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ４６）の製造
【化１８１】
0006335268.tif 000182
エタノール（１１．５ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（３．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）に、２−シアノ酢酸エチル（０．９５ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）およびピロリジン（０．９７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。黄色沈殿物が直ちに生じ、そして追加のエタノール（１０ｍＬ）を添加した。該反応を室温で１８時間攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（２．１ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６２．４６、１６２．２４、１５４．１８、１４１．８９、１３５．３６、１３４．７６、１３２．４１、１３１．５３、１２７．２２、１２２．４７、１２１．３３、１１５．５１、１０３．２８、６２．８２、１４．１９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２４６】
実施例５１：（Ｚ）−２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ４７）の製造
【化１８２】
0006335268.tif 000183
テトラヒドロフラン／メタノール／水（３：２：１、４２ｍＬ）中の（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ４６）（２．５ｇ、５．８ｍｍｏｌ）に水酸化リチウム（２．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１８時間攪拌した。該反応混合物を真空下に濃縮し、氷浴中で冷却し、そして塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。沈殿物を濾過しかつ冷水で洗浄して、表題化合物を褐色固形物（２．２ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２４７】
以下の化合物は実施例５１の手順に従って製造した。
３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）の製造
【化１８３】
0006335268.tif 000184
表題化合物は、メチル３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ１）から製造し、そして黄褐色固形物（９．０９ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）、３７６（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２４８】
２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（ＣＢ２３）の製造
【化１８４】
0006335268.tif 000185
表題化合物は、メチル２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ１１）から製造し、そして薄褐色固形物（４．２８ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．４０（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０６−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）、３６２（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２４９】
実施例５２：ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェネチルカルバメート（Ｃ４８）の製造
【化１８５】
0006335268.tif 000186
ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の４−ジチルアミノピリジン（０．１９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に４−ブロモフェネチルアミン（１．６ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を室温で４８時間継続した。該反応混合物を直接シリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．６８ｇ、２２％）：ｍｐ  ５８−５９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．４３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５５．７９、１３７．９７、１３１．６２、１３０．５５、１２０．２５、７７．２１、４１．５８、３５．６５、２８．３９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０１（［Ｍ］+）として提供した。
【０２５０】
実施例５３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ４９）の製造
【化１８６】
0006335268.tif 000187
無水ジオキサン（７ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェネチルカルバメート（Ｃ４８）（０．６８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（０．８９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．６９ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０７５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１８時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物をシリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明油状物（０．８６ｇ、１０４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．４６−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５１】
実施例５４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）の製造
【化１８７】
0006335268.tif 000188
２０ｍＬバイアル中のジオキサン／水（１６ｍＬ、３：１）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．５５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ４９）（０．６３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．３３ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の混合物に蓋をし、そして、容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、そして合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．４８ｇ、６０％）：ｍｐ  １４９−１５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、１Ｈ）、３．５１−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５２】
実施例５５：３−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５１）の製造
【化１８８】
0006335268.tif 000189
４−ブロモベンズアミド（２８．０ｇ、０．１４０ｍｏｌ）を１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（５０ｍＬ、４２０ｍｍｏｌ）に懸濁し、そして該溶液を攪拌かつ９０℃に２時間加熱した。該溶液をその後周囲温度に冷却しかつジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加した。該溶液を０℃に一夜冷却しそして濾過して、（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）ベンズアミドを無色固形物（２５．６ｇ）として生じた。この物質をその後酢酸（５０ｍＬ）に溶解しそしてヒドラジン（３．５０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を撹拌溶液にゆっくりと添加し（発熱）、それは固化した。該混合物を９０℃に加熱しかつ攪拌子を添加した。該固形物は８時間にわたりゆっくりと溶解し、そしてその後周囲温度に冷却しかつ該溶液を水（３５ｍＬ）で希釈した。生じる白色固形物を濾過しかつ真空中で乾燥して、表題化合物を無色固形物（１９．８ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．９１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ、２Ｈ；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４、２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５３】
実施例５６：３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）の製造
【化１８９】
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ジメチルホルムアミド（９０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１５．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５１）（１１．０ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３４．０ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．８０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（２．２０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を１４０℃で８時間加熱した。該冷却された溶液を固形物の層からデカンテーションし、水酸化アンモニウム（１Ｎ、１００ｍＬ）溶液で希釈しそしてジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）ので抽出した。合わせられた有機層を乾燥かつ濃縮し、そして該褐色固形物を、溶出液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用する短いシリカゲルカラムから溶出して、表題化合物を薄黄褐色固形物（９．５０ｇ、５０％）：ｍｐ  １１１−１１３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５４】
３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５３）の製造
【化１９０】
0006335268.tif 000191
表題化合物は、１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して実施例５６に記述されるとおり製造して、表題化合物を白色固形物（３．２１ｇ、６４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６８、３７０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５５】
実施例５７：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）の製造
【化１９１】
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トルエン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）（０．１３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウム（０．０８２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２７ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．３３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（０．０１６ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を窒素下に攪拌しかつ９５℃に８時間加熱した。該溶液をその後冷却しかつジエチルエーテル（５ｍＬ）で希釈し、そしてシリカゲルプレカラムに吸着した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーが、表題化合物を薄黄褐色固形物（０．０９５ｇ、６３％）：ｍｐ  １４９−１５３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．５８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９−３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２５６】
実施例５８：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（Ｃ５５）の製造
【化１９２】
0006335268.tif 000193
ジクロロメタン（２．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．３５ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された（０℃）溶液にトリフルオロ酢酸（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度にゆっくりと温まらせた。１８時間後に追加量のトリフルオロ酢酸（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。２４時間後にトリフルオロ酢酸の第三のアリコート（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。追加の２４時間後に該溶液を濃縮して、表題化合物を黄褐色固形物（０．３２５ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．８９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）として生じた。
【０２５７】
以下の化合物は実施例５８の手順に従って製造した。
Ｎ−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２４）の製造
【化１９３】
0006335268.tif 000194
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６３）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして過剰のトリフルオロ酢酸を含む黄色蝋状固形物（５．７３ｇ、１１１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｄｄ、Ｊ＝９．４、６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４、−７５．７１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２５８】
Ｎ−エチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２５）の製造
【化１９４】
0006335268.tif 000195
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６４）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして橙色固形物（０．１６７ｇ、９８％、８０％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、２Ｈ）、３．１４−２．９７（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｓ、１Ｈ）、０．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．０、８．９、６．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２５９】
Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）プロプ−２−エン−１−アミン（ＣＢ２６）の製造
【化１９５】
0006335268.tif 000196
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６５）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして黄色固形物（０．１２４ｇ、９０％）：ｍｐ  １１０−１２０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、５．９２（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．９、１０．２、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３−５．２２（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｄｔ、Ｊ＝６．６、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１９−２．９２（ｍ、５Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６０】
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２７）の製造
【化１９６】
0006335268.tif 000197
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６６）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして白色固形物（０．１２５ｇ、１００％）：ｍｐ  １６２−１６６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｄｄ、Ｊ＝１０．２、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．７、８．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、０．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、０．６９−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．３７−０．２９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６１】
実施例５８ａ：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＡ５１）の製造
【化１９７】
0006335268.tif 000198
ジクロロメタン（１．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された（０℃）溶液にトリフルオロ酢酸（０．１９ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度にゆっくりと温まらせかつ一夜攪拌した。該反応混合物を濃縮し、ヘキサンに溶解し、そして固形物が得られるまで濃縮した。該固形物をジクロロメタンに溶解しかつ飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。合わせられた有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．０７５ｇ、９７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５−１．２９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４として生じた。
【０２６２】
実施例５９：２−（３−（４−ブロモフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５６）の製造
【化１９８】
0006335268.tif 000199
攪拌子、窒素、および滴下ロートを装備されかつ氷水浴中で冷却された５００ｍＬ丸底フラスコ中の３−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オール（４．７０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、イソインドリン−１，３−ジオン（３．５４ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６．８８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（５．１０ｍＬ、２６．２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を週末にわたり室温に温まらせた。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着した。溶出液として５−２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（６．５１ｇ、８７％）：ｍｐ  ８８−９０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８６−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０４（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６８−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．０７−１．９６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４６［（Ｍ＋２）+］として提供した。
【０２６３】
以下の化合物は実施例５９の手順に従って製造した。
２−（３−ブロモフェネチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７）の製造
【化１９９】
0006335268.tif 000200
表題化合物は２−（３−ブロモフェニル）エタノールから製造して、表題化合物を白色固形物（３．９２ｇ、８１％）：ｍｐ  １００−１０４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８８−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８７（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．９２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２（［Ｍ＋２］+）として提供した。
【０２６４】
２−（４−（３−ブロモフェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７ａ）の製造
【化２００】
0006335268.tif 000201
表題化合物は４−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ８６）から製造して、表題化合物を白色固形物（７．６８ｇ、６２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９１−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２−１．４５（ｍ、４Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １６７．９２、１４４．８６、１３４．３０、１３１．５７、１３１．００、１３０．３４、１２８．５７、１２７．４１、１２２．９４、１２１．５５、３７．１０、３４．０８、２８．０８、２７．５０；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５７、３５９として提供した。
【０２６５】
２−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１４）の製造
【化２０１】
0006335268.tif 000202
表題化合物は３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ４５）から製造し、そして薄黄色固形物（４．４９ｇ、８１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９７（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６６】
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１５）の製造
【化２０２】
0006335268.tif 000203
表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２４）から製造し、ジエチルエーテル／ヘキサンとの摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（０．３７２ｇ、７６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．６５（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．４８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６７】
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１６）の製造
【化２０３】
0006335268.tif 000204
表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２５）から製造し、そして白色固形物（２．３９ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝５．４、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８５−１．６１（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６８】
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１７）の製造
【化２０４】
0006335268.tif 000205
表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）から製造し、そして白色固形物（０．３９３ｇ、７４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６９】
実施例６０：２−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５８）の製造
【化２０５】
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攪拌子および窒素を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中の２−（３−（４−ブロモフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５６）（６．４６ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７．１５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．８３１ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．６２４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）に、酢酸カリウム（ＩＩ）（５．５３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）次いでジオキサン（５６．９ｍＬ）を添加した。該反応混合物を排気しかつ窒素でパージした。該反応を８０℃に一夜加熱した。該反応を冷却した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として５−２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（７．４１ｇ、１０１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８２（ｄｄ、Ｊ＝５．４、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．０８−１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６８．３８、１４４．４０、１３４．９３、１３３．８４、１３２．０９、１２７．７３、１２３．１７、８３．６２、６０．４０、３７．８１、３３．４２、２９．７１、２４．８５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２７０】
実施例６１：２−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５９）の製造
【化２０６】
0006335268.tif 000207
攪拌子を装備された１０〜２０ｍＬマイクロ波バイアル中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．５０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、２−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５８）（０．６４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．２７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（１２ｍＬ）および水（４．１ｍＬ）を添加した。該反応に蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これをハウスバキューム下に一夜乾燥した。表題化合物を白色固形物（０．４２ｇ、５３％）：ｍｐ  １４５−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として得た。
【０２７１】
実施例６２：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）の製造
【化２０７】
0006335268.tif 000208
攪拌子、ビグリューカラムおよび窒素を装備された２５ｍＬバイアル中の２−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５９）（０．３７３ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）に、メタノール（７．５８ｍＬ）次いでヒドラジン一水和物（０．１１０ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を、ＬＣＭＳにより完了したことが確認されるまで５０℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却しそしてジクロロメタンで希釈した。層を分離しそして水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。有機層を水酸化ナトリウムで洗浄し（１Ｎ、４回）、層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。結果として生じる固形物を５０℃で７２時間にわたり真空中で乾燥して、表題化合物を灰白色固形物（０．２６２ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．７４−１．５９（ｍ、２Ｈ）、（ＮＨ2は観察されない）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２７２】
以下の化合物は実施例６２の手順に従って製造した。
３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）の製造
【化２０８】
0006335268.tif 000209
表題化合物は、２−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１４）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（３．４９ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．００−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１（ｑ、Ｊ＝９．０、７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．７４−１．６２（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．０１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７３】
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ１９）の製造
【化２０９】
0006335268.tif 000210
表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１５）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、ＳＣＸカラムでさらに精製し、そして黄色固形物（０．２１５ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．５４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．４８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７４】
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）の製造
【化２１０】
0006335268.tif 000211
表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１６）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．７６ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．６５（ｍ、４Ｈ）、１．７６−１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｂｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７５】
４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）の製造
【化２１１】
0006335268.tif 000212
表題化合物は、２−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ２）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして薄褐色残渣（１．９４ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９８−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．６４（ｔｔ、Ｊ＝９．２、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｐ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７６】
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−アミン（ＣＡ２２）の製造
【化２１２】
0006335268.tif 000213
表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１７）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、ＳＣＸカラムを使用してさらに精製し、そして黄色固形物（０．３０４ｇ、１０４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、（ＮＨ2は観察されない）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７７】
実施例６３：１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（Ｆ２１）の製造
【化２１３】
0006335268.tif 000214
攪拌子および窒素を装備された２５ｍＬバイアル中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）（０．２３１ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（４．３ｍＬ）、水（２．１ｍＬ）および重炭酸ナトリウム（０．１６１ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。トリホスゲン（０．０７６０ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加し、そして該反応を出発原料の転化がＬＣＭＳにより観察されるまで活発に撹拌した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈し、層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。結果として生じる固形物を、攪拌子および窒素を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中のアセトニトリル（６．０ｍＬ）に懸濁した。これに炭酸セシウム（０．２２９ｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１３３ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が混合された画分を提供した。該画分を合わせ、そして溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより再精製し、そして結果として生じる固形物を真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．１４５ｇ、３８％）として提供した。
【０２７８】
以下の化合物は実施例６３の手順に従って製造した。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９２）の製造
【化２１４】
0006335268.tif 000215
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．０６１ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９９（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄｔ、Ｊ＝７．３、１．３Ｈｚ、３Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．７４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２７９】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０５）の製造
【化２１５】
0006335268.tif 000216
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１１９ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．７９（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８０】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９３）の製造
【化２１６】
0006335268.tif 000217
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１２ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．９１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．１７−１．１１（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８１】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０１）の製造
【化２１７】
0006335268.tif 000218
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１４６ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．０２（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｐ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．９０−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８２】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９４）の製造
【化２１８】
0006335268.tif 000219
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１６１ｇ、３１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝２４．９、７．４、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８３】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０２）の製造
【化２１９】
0006335268.tif 000220
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１０１ｇ、３２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−６．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８４】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０３）の製造
【化２２０】
0006335268.tif 000221
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１６ｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１５−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、５．７Ｈｚ、３Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．２６−３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０５−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９２−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７、−１１４．３９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８５】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９９）の製造
【化２２１】
0006335268.tif 000222
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１１ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．９８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５０（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８６】
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１８）の製造
【化２２２】
0006335268.tif 000223
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．０７５ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．７４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８７】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１３１）の製造
【化２２３】
0006335268.tif 000224
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１０３ｇ、３１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．７２（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８８】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１９）の製造
【化２２４】
0006335268.tif 000225
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１７５ｇ、５５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄｔ、Ｊ＝６．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０６（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２８９】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２７）の製造
【化２２５】
0006335268.tif 000226
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１５４ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８３−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９０】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２０）の製造
【化２２６】
0006335268.tif 000227
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１３１ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９３−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９１】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２８）の製造
【化２２７】
0006335268.tif 000228
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１２３ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−６．９７（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９２】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２９）の製造
【化２２８】
0006335268.tif 000229
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１４０ｇ、４１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔｄ、Ｊ＝８．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６−３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｐｄ、Ｊ＝６．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７、−１１４．４１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９３】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２４）の製造
【化２２９】
0006335268.tif 000230
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１１８ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０３（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．９０−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９４】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２５）の製造
【化２３０】
0006335268.tif 000231
表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１３４ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、１．７、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．８４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０２９５】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５９）の製造
【化２３１】
0006335268.tif 000232
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ１９）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０１ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．８６（ｂｓ、１Ｈ）、９．７７（ｂｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２０（ｍ、５Ｈ）、５．６８（ｂｓ、１Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、２Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．４８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２９６】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５０）の製造
【化２３２】
0006335268.tif 000233
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１５３ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．０５−６．９８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．７３−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２９７】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブト−３−イニル］尿素（ＰＣ１６０）の製造
【化２３３】
0006335268.tif 000234
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−アミン（ＣＡ２２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１８３ｇ、３９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９０（ｓ、１Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２９８】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４６）の製造
【化２３４】
0006335268.tif 000235
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９１ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１０−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２３−３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０４−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．７１−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２９９】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４５）の製造
【化２３５】
0006335268.tif 000236
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１１ｇ、４８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０９−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝５．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２２−３．１１（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．１５−１．０４（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３００】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５１）の製造
【化２３６】
0006335268.tif 000237
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１０ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９８（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．９２（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．８２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０１】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５４）の製造
【化２３７】
0006335268.tif 000238
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１００ｇ、４１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８４（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１１−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．００−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０２】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５３）の製造
【化２３８】
0006335268.tif 000239
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４１ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｑ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０３】
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４４）の製造
【化２３９】
0006335268.tif 000240
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９７ｇ、４３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９０（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、３．２３−３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．７０−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．４４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０４】
１−［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５２）の製造
【化２４０】
0006335268.tif 000241
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１２２ｇ、５３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５３（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、６．９９（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、１．６６（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０５】
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５６）の製造
【化２４１】
0006335268.tif 000242
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１４ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１３−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６５（ｐ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０６】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５５）の製造
【化２４２】
0006335268.tif 000243
表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８９ｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１１−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．７０−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７、−１１４．４０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０７】
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７０）の製造
【化２４３】
0006335268.tif 000244
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０２ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、１．７４−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０８】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７１）の製造
【化２４４】
0006335268.tif 000245
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１３ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝５．６、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９−２．５３（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｔｔ、Ｊ＝９．０、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．５４（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３０９】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７９）の製造
【化２４５】
0006335268.tif 000246
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４３ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄｔ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄｑ、Ｊ＝６．３、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４８（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｐ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６２−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１０】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７２）の製造
【化２４６】
0006335268.tif 000247
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７２ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｑ、Ｊ＝７．７、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、３．３、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６９（ｐ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．５４（ｐ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１１】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８０）の製造
【化２４７】
0006335268.tif 000248
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１３９ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．６１−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１２】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８１）の製造
【化２４８】
0006335268.tif 000249
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１４ｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６、−１１４．４２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１３】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７６）の製造
【化２４９】
0006335268.tif 000250
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１９ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１４】
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８２）の製造
【化２５０】
0006335268.tif 000251
表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４１ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．７、１．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９１（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６７（ｐ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３１５】
１−［（２，４−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ１６）の製造
【化２５１】
0006335268.tif 000252
表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２，４−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０６ｇ、４６％）として単離された。
【０３１６】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３６）の製造
【化２５２】
0006335268.tif 000253
表題化合物は４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８２ｇ、２７％）として単離された。
【０３１７】
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３７）の製造
【化２５３】
0006335268.tif 000254
表題化合物は４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９８ｇ、３１％）として単離された。
【０３１８】
実施例６４：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｆ２０）の製造
【化２５４】
0006335268.tif 000255
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中の１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（Ｆ２１）（０．１１０ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）に、酢酸ナトリウム（０．０６００ｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）、エタノール（２ｍＬ）およびブロモ酢酸メチル（０．０２５０ｍＬ、０．２７６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を７０℃に一夜加熱した。該反応を冷却しかつジクロロメタンで希釈した。層を分離しかつ水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．０７９１ｇ、６８％）として提供した。
【０３１９】
以下の化合物は実施例６４の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９２）の製造
【化２５５】
0006335268.tif 000256
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０３６ｇ、７２％）として単離された。
【０３２０】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０５）の製造
【化２５６】
0006335268.tif 000257
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０８５ｇ、７５％）として単離された。
【０３２１】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９３、Ｐ５１０）の製造
【化２５７】
0006335268.tif 000258
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０５７ｇ、５４％）として単離された。
【０３２２】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０１）の製造
【化２５８】
0006335268.tif 000259
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０５９ｇ、４１％）として単離された。
【０３２３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９４、Ｐ１９７）の製造
【化２５９】
0006335268.tif 000260
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７１ｇ、８０％）として単離された。
【０３２４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０２）の製造
【化２６０】
0006335268.tif 000261
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７０ｇ、７５％）として単離された。
【０３２５】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０３、Ｐ１１５０）の製造
【化２６１】
0006335268.tif 000262
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０８４ｇ、７７％）として単離された。
【０３２６】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９９、Ｐ８３０）の製造
【化２６２】
0006335268.tif 000263
表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７５ｇ、７２％）として単離された。
【０３２７】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１１８）の製造
【化２６３】
0006335268.tif 000264
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５１ｇ、８０％）として単離された。
【０３２８】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１３１）の製造
【化２６４】
0006335268.tif 000265
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１３１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７４ｇ、８９％）として単離された。
【０３２９】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１１９）の製造
【化２６５】
0006335268.tif 000266
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７１ｇ、８３％）として単離された。
【０３３０】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２７）の製造
【化２６６】
0006335268.tif 000267
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６１ｇ、４３％）として単離された。
【０３３１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２０）の製造
【化２６７】
0006335268.tif 000268
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、８０％）として単離された。
【０３３２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２８）の製造
【化２６８】
0006335268.tif 000269
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、８４％）として単離された。
【０３３３】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２９）の製造
【化２６９】
0006335268.tif 000270
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９５ｇ、８１％）として単離された。
【０３３４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２４）の製造
【化２７０】
0006335268.tif 000271
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７７ｇ、８０％）として単離された。
【０３３５】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２５）の製造
【化２７１】
0006335268.tif 000272
表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９７ｇ、８６％）として単離された。
【０３３６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５９）の製造
【化２７２】
0006335268.tif 000273
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６３ｇ、７０％）として単離された。
【０３３７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）尿素（Ｐ１６０）の製造
【化２７３】
0006335268.tif 000274
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブト−３−イニル］尿素（ＰＣ１６０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１２２ｇ、７４％）として単離された。
【０３３８】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５０、Ｐ３６３）の製造
【化２７４】
0006335268.tif 000275
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６８ｇ、７８％）として単離された。
【０３３９】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４６、Ｐ２０８）の製造
【化２７５】
0006335268.tif 000276
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０６３ｇ、８０％）として単離された。
【０３４０】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４５、Ｐ５２２）の製造
【化２７６】
0006335268.tif 000277
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８４ｇ、８３％）として単離された。
【０３４１】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５１、Ｐ８４２）の製造
【化２７７】
0006335268.tif 000278
表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８１ｇ、８１％）として単離された。
【０３４２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５４）の製造
【化２７８】
0006335268.tif 000279
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７０ｇ、８２％）として単離された。
【０３４３】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５３）の製造
【化２７９】
0006335268.tif 000280
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０５９ｇ、５２％）として単離された。
【０３４４】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４４）の製造
【化２８０】
0006335268.tif 000281
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７０ｇ、７６％）として単離された。
【０３４５】
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５２、Ｐ１４８１）の製造
【化２８１】
0006335268.tif 000282
表題化合物は１−［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、７２％）として単離された。
【０３４６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５６、Ｐ６８２）の製造
【化２８２】
0006335268.tif 000283
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８９ｇ、８２％）として単離された。
【０３４７】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５５、Ｐ１１６２）の製造
【化２８３】
0006335268.tif 000284
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７５ｇ、８８％）として単離された。
【０３４８】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７０）の製造
【化２８４】
0006335268.tif 000285
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６１ｇ、７２％）として単離された。
【０３４９】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７１）の製造
【化２８５】
0006335268.tif 000286
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、７７％）として単離された。
【０３５０】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７９）の製造
【化２８６】
0006335268.tif 000287
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、３７％）として単離された。
【０３５１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７２）の製造
【化２８７】
0006335268.tif 000288
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、８０％）として単離された。
【０３５２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８０）の製造
【化２８８】
0006335268.tif 000289
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８６ｇ、６６％）として単離された。
【０３５３】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８１）の製造
【化２８９】
0006335268.tif 000290
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５８ｇ、５７％）として単離された。
【０３５４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７６）の製造
【化２９０】
0006335268.tif 000291
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７４％）として単離された。
【０３５５】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８２）の製造
【化２９１】
0006335268.tif 000292
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６４ｇ、５８％）として単離された。
【０３５６】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７４）の製造
【化２９２】
0006335268.tif 000293
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７７％）として単離された。
【０３５７】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８７）の製造
【化２９３】
0006335268.tif 000294
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７９ｇ、８４％）として単離された。
【０３５８】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７５）の製造
【化２９４】
0006335268.tif 000295
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７１ｇ、７３％）として単離された。
【０３５９】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８３）の製造
【化２９５】
0006335268.tif 000296
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４２ｇ、３４％）として単離された。
【０３６０】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７６）の製造
【化２９６】
0006335268.tif 000297
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０２６ｇ、７２％）として単離された。
【０３６１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８４）の製造
【化２９７】
0006335268.tif 000298
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５６ｇ、７７％）として単離された。
【０３６２】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８５）の製造
【化２９８】
0006335268.tif 000299
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６３ｇ、７７％）として単離された。
【０３６３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８１）の製造
【化２９９】
0006335268.tif 000300
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０１４ｇ、６８％）として単離された。
【０３６４】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８０）の製造
【化３００】
0006335268.tif 000301
表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７４％）として単離された。
【０３６５】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ３）の製造
【化３０１】
0006335268.tif 000302
表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ１）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し；黄色蝋（０．０１６ｇ、１０％）として単離された。
【０３６６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４）の製造
【化３０２】
0006335268.tif 000303
表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ２）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し、薄黄色固形物（０．０３４ｇ、１９％）として単離された。
【０３６７】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６）の製造
【化３０３】
0006335268.tif 000304
表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ５）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し；淡紅色固形物（０．０１０ｇ、７％）として単離された。
【０３６８】
（Ｚ）−１−（３−（２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ１７）の製造
【化３０４】
0006335268.tif 000305
表題化合物は１−［（２，４−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ１６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７８ｇ、８３％）として単離された。
【０３６９】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２７）の製造
【化３０５】
0006335268.tif 000306
表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、６８％）として単離された。
【０３７０】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２８）の製造
【化３０６】
0006335268.tif 000307
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（０．０４２ｇ、８８％）として単離された。
【０３７１】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２９）の製造
【化３０７】
0006335268.tif 000308
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、５７％）として単離された。
【０３７２】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３０）の製造
【化３０８】
0006335268.tif 000309
表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＡ２１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３５ｇ、１７％）として単離された。
【０３７３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３１）の製造
【化３０９】
0006335268.tif 000310
表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＡ２２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．１１５ｇ、５７％）として単離された。
【０３７４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３２）の製造
【化３１０】
0006335268.tif 000311
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（０．１４４ｇ、７０％）として単離された。
【０３７５】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３３）の製造
【化３１１】
0006335268.tif 000312
表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９７ｇ、４４％）として単離された。
【０３７６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３４）の製造
【化３１２】
0006335268.tif 000313
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、５６％）として単離された。
【０３７７】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３５）の製造
【化３１３】
0006335268.tif 000314
表題化合物は１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０９５ｇ、６２％）として単離された。
【０３７８】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ３８）の製造
【化３１４】
0006335268.tif 000315
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、６７％）として単離された。
【０３７９】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ３９）の製造
【化３１５】
0006335268.tif 000316
表題化合物は１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６０ｇ、５８％）として単離された。
【０３８０】
実施例６５：４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（Ｃ６１）の製造
【化３１６】
0006335268.tif 000317
攪拌子および隔壁を伴う蓋を装備された２５ｍＬバイアル中の３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５３）（０．５０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０１９ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００２６ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８．５ｍＬ）次いでブト−３−イン−１−オール（０．１２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に一夜加熱した。該反応を停止しかつ室温に冷却した。該反応混合物を５０％酢酸エチル／水で処理した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を黄褐色固形物として提供した。それは、出発ブチノール（８％）と混合されていることが1Ｈ  ＮＭＲ  に基づき計算され、（０．３８ｇ、７１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．５１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５８（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３８１】
以下の化合物は実施例６５の手順に従って製造した。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）の製造
【化３１７】
0006335268.tif 000318
表題化合物は、３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）を使用して実施例６５に記述されるとおり製造し、ジエチルエーテル／ヘキサンとの摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（５．４６ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．８、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３８２】
実施例６６：４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２４）の製造
【化３１８】
0006335268.tif 000319
攪拌子および隔壁を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（Ｃ６１）（０．３７６ｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）に、酢酸エチル（９．６７ｍＬ）次いで炭上パラジウム（０．１０３ｇ、０．０９７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を真空で排気しかつ水素（風船）でパージし（２回）そして室温で一夜攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、酢酸エチルで洗浄しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．３６３ｇ、１０４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．７４−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．６０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．４８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３８３】
以下の化合物は実施例６６の手順に従って製造した。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２５）の製造
【化３１９】
0006335268.tif 000320
表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．０３ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝９．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．５９（ｍ、３Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．５９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３８４】
５−メチル−２−プロピルアニリン（ＣＡ２６）の製造
【化３２０】
0006335268.tif 000321
表題化合物は１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡ３０）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（１．３９ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．４７−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．６９−１．５３（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４３．９１、１３６．５２、１２９．４６、１２３．８３、１１９．４９、１１６．２９、３３．０５、２２．１０、２１．０５、１４．１９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４９（［Ｍ］+）として単離された。
【０３８５】
２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（ＣＡ２７）の製造
【化３２１】
0006335268.tif 000322
表題化合物は４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ４３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（２．２３ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、２Ｈ）、２．８３（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６５（［Ｍ］+）として単離された。
【０３８６】
２−エチル−５−メチルアニリン（ＣＡ２８）の製造
【化３２２】
0006335268.tif 000323
表題化合物は４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３１）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（０．９２６ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４３．８０、１３６．４８、１２８．３２、１２５．２２、１１９．５９、１１６．１５、２３．６７、２１．０３、１３．２４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３５（［Ｍ］+）として単離された。
【０３８７】
２−エチル−４−メチルアニリン（ＣＡ２９）の製造
【化３２３】
0006335268.tif 000324
表題化合物は５−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３２）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（１．０７ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８８（ｓ、１Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４１．３５、１２９．０９、１２８．２５、１２８．０１、１２７．１９、１１５．５６、２４．０５、２０．５５、１３．１７；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３５（［Ｍ］+）として単離された。
【０３８８】
５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＢ２７）の製造
【化３２４】
0006335268.tif 000325
表題化合物は４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＢ３３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（１．８２ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３−６．７７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２６．９１、１２６．８３、１２６．５１、１２１．３４、１２０．０７、１１６．３７、２７．４４、２２．３４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６９（［Ｍ］+）として単離された。
【０３８９】
２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ２８）の製造
【化３２５】
0006335268.tif 000326
表題化合物は、ベンジル（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ６７）および溶媒としてメタノールを使用して、実施例６６に記述されるとおり製造し；黄色ガム状物（０．７７５ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．１６（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７７  （［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９０】
２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＢ２９）の製造
【化３２６】
0006335268.tif 000327
表題化合物は、ベンジル（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ６８）および溶媒としてメタノールを使用して、実施例６６に記述されるとおり製造し；澄明油状物（０．４２７ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９１】
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロパンアミン（ＣＢ３０）の製造
【化３２７】
0006335268.tif 000328
表題化合物はベンジル（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ６９）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄褐色油状物（０．３９２ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．１９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、３．４９（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、０．７３−０．５９（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９２】
実施例６７：１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡ３０）の製造
【化３２８】
0006335268.tif 000329
２個の２５ｍＬ反応バイアル中の１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、アリルトリブチルスタンナン（５．７９ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．８１８ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）に、１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１２０℃で４５分間加熱した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。該粗物質を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。合わせられたアセトニトリル／水画分を濃縮し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそして真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄色液体（１．７６ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．６、１０．１、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｄｄｑ、Ｊ＝１８．５、１７．０、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４９．０９、１３７．６２、１３５．３５、１３３．８１、１３１．８１、１３１．７２、１２４．９４、１１６．８１、３６．６２、２０．７２；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６（［Ｍ］+）として提供した。
【０３９３】
以下の化合物は実施例６７の手順に従って製造した。
４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３１）の製造
【化３２９】
0006335268.tif 000330
表題化合物は、１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンおよびトリブチル（ビニル）スタンナンを使用して実施例６７に記述されるとおり製造し、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよび逆相クロマトグラフィーによりさらに精製し、そして黄色液体（１．２６ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４７．７１、１３８．９１、１３３．９２、１３２．３１、１３０．５２、１２８．２２、１２４．６３、１１８．１０、２０．８８；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３（［Ｍ］+）として単離された。
【０３９４】
５−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３２）の製造
【化３３０】
0006335268.tif 000331
表題化合物は１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンおよびトリブチル（ビニル）スタンナンを使用して実施例６７に記述されるとおり製造し、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよび逆相クロマトグラフィーによりさらに精製し、そして黄色液体（１．４６ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．０、９．９、８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．５６、１４４．３１、１３３．６４、１３３．０５、１２９．０８、１２８．９８、１２４．６８、１１８．５２、２１．４９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３（［Ｍ］+）として単離された。
【０３９５】
実施例６８：Ｎ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３３）の製造
【化３３１】
0006335268.tif 000332
５−メチル−２−プロピルアニリン（ＣＡ２６）（１．３８ｇ、９．２２ｍｍｏｌ）およびベンゾイルイソチオシアネート（１．２４ｍＬ、９．２２ｍｍｏｌ）にアセトン（１３ｍＬ）を添加した。該反応を６０℃で４ｈ加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。生じる油状物を真空オーブン中で一夜乾燥して、表題化合物を褐色油状物（３．２６ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．２０（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．６４、１６６．９０、１３６．２２、１３５．７２、１３４．５７、１３３．７４、１３１．６８、１２９．７９、１２９．２２、１２８．６４、１２７．５５、１２７．２４、３３．２８、２３．５８、２１．０１、１３．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３９６】
以下の化合物は実施例６８の手順に従って製造した。
Ｎ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３４）の製造
【化３３２】
0006335268.tif 000333
表題化合物は２−エチル−６−メチルアニリンを使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（６．４１ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．８８（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．０２−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９７】
Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３５）の製造
【化３３３】
0006335268.tif 000334
表題化合物は２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（ＣＡ２７）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（４．６３ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９８】
Ｎ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３６）の製造
【化３３４】
0006335268.tif 000335
表題化合物は２−エチル−５−メチルアニリン（ＣＡ２８）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．１０ｇ、９７％）：ｍｐ  １０５−１０７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．６、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．７２、１６６．９４、１３６．２２、１３６．１３、１３５．５３、１３３．７５、１３１．６５、１２９．２３、１２８．８８、１２８．８６、１２７．５３、１２７．２３、２４．２６、２０．９８、１４．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９９】
Ｎ−（（２−エチル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３７）の製造
【化３３５】
0006335268.tif 000336
表題化合物は２−エチル−４−メチルアニリン（ＣＡ２９）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．４６ｇ、１００％）：ｍｐ  １０３℃（ｄｅｃ．）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．１５−７．０５（ｍ、２Ｈ）、２．６６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．８９、１６６．９７、１３８．９４、１３７．８８、１３３．７５、１３３．２０、１３１．６７、１２９．７７、１２９．２３、１２７．５５、１２７．１５、１２６．７１、２４．６３、２１．２７、１４．５２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４００】
Ｎ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＢ３１）の製造
【化３３６】
0006335268.tif 000337
表題化合物は５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＢ２７）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして薄黄色固形物（１６．３ｇ、９８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．３２（ｓ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０７−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０８（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  １８１．１２、１６８．３７、１４２．９５、１３７．０３、１３３．１８、１３１．９３、１２９．６７、１２８．７５、１２８．４０、１２７．６１、１２７．５５、１２７．５２、２７．６３、２２．８４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０１】
実施例６９：１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）の製造
【化３３７】
0006335268.tif 000338
メタノール（８０ｍＬ）中のＮ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ７２）（３．２１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０．３ｍＬ、２０．５ｍｍｏｌ）を添加しかつ５０℃で２時間加熱し、そしてその後室温で週末にわたり撹拌した。該反応を濃縮し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、層分離器で濾過し、濃縮しそして真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄褐色固形物（１．８０ｇ、８３％）：ｍｐ  １４３−１４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｄ、Ｊ＝２５４．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄｑ、Ｊ＝１４．８、７．４Ｈｚ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８１．９６、１３７．５３、１３６．７４、１３４．００、１３０．６９、１２９．７２、１２７．８５、３２．９０、２３．６６、２０．８０、１３．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４０２】
以下の化合物は実施例６９の手順に従って製造した。
１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）の製造
【化３３８】
0006335268.tif 000339
表題化合物はＮ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３４）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、水との摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（３．４６ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．１３（ｂｓ、１Ｈ）、５．３３（ｂｓ、１Ｈ）、２．７７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０３】
１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）の製造
【化３３９】
0006335268.tif 000340
表題化合物はＮ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３５）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．６５ｇ、８３％）：ｍｐ  １３４−１３９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０４】
１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）の製造
【化３４０】
0006335268.tif 000341
表題化合物はＮ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３６）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして淡橙色固形物（１．２６ｇ、９４％）：ｍｐ  １４３−１４７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．１３、１３８．２７、１３７．５３、１３３．７４、１２９．９５、１２９．９３、１２７．８４、２４．００、２０．７９、１４．７７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０５】
１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）の製造
【化３４１】
0006335268.tif 000342
表題化合物はＮ−（（２−エチル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３７）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（１．４０ｇ、８６％）：ｍｐ  １５３−１５５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｔ、Ｊ＝８．１、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１８４．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．３２、１４１．３３、１３９．３３、１３１．２９、１３０．７５、１２８．１５、１２７．３６、２４．３６、２１．１８、１４．７４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０６】
１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）の製造
【化３４２】
0006335268.tif 000343
表題化合物はＮ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＢ３１）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして褐色粘性ガム状物（１．３８ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、３．２７−３．１０（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０７】
実施例７０：４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ４３）の製造
【化３４３】
0006335268.tif 000344
１−クロロ−４−メトキシ−２−ニトロベンゼン（５．０３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．５０ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン／水（４：１、１００ｍＬ：２５ｍＬ）を添加した。該反応を８０℃で５時間加熱した。該反応を室温に一夜冷却した。該反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を橙色油状物（２．７４ｇ、５３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４−４．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．１９−１．８８（ｍ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５８．７９、１４８．６１、１４２．５３、１３１．４１、１３１．３２、１１９．２４、１１５．２０、１０８．６４、５５．８４、２３．３８；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３（［Ｍ］+）として提供した。
【０４０８】
以下の化合物は実施例７０の手順に従って製造した。
４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＢ３３）の製造
【化３４４】
0006335268.tif 000345
表題化合物は、一夜加熱される１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロベンゼンを使用して実施例７０に記述されるとおり製造し、そして薄橙色液体（１０．７３ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｐ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０７（ｄｄ、Ｊ＝１．５、０．９Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  １４８．３７、１４０．８３、１３６．１０、１３２．６２、１３２．４５、１３１．６３、１２３．５０、１１５．９８、２２．６０；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７（［Ｍ］+）として単離された。
【０４０９】
実施例７１：１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ２）の製造
【化３４５】
0006335268.tif 000346
ジクロロメタン（４．０ｍＬ）中の（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）（０．３００ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）の微細な懸濁液を、ジクロロメタン（４．０ｍＬ）および水（２．０ｍＬ）中の炭酸ビス（トリクロロメチル）（０．１０７ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２２１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の二層溶液にゆっくりの一滴ずつの様式で添加した。該反応を３０分間撹拌させた。該反応を層分離器を通過させ、追加のジクロロメタンで洗浄しかつ有機層を濃縮した。生じる残渣をアセトニトリル（４．０ｍＬ）で希釈し、そして１−（２−エチルフェニル）チオ尿素（０．１７８ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．３５１ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。該反応混合物をジクロロメタンおよび水で希釈し、そして層分離器を通過させた。有機層をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮し、そして溶出液として２０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ18）により精製して、表題化合物を、約２０％の二量体尿素で汚染されている白色固形物（０．１００ｇ、１６％）として提供した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．０３（ｍ、６Ｈ）、７．６３（ｄｄｄｄ、Ｊ＝９．２、４．３、２．０、１．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．５４（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．１、７．０、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）
【０４１０】
以下の化合物は実施例７１の手順に従って製造した。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ３）の製造
【化３４６】
0006335268.tif 000347
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１５７ｇ、３０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄｔ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔｄ、Ｊ＝８．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−２．９３（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６、−１１４．３３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５７１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１１】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）の製造
【化３４７】
0006335268.tif 000348
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１０ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８３（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０５（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１２】
１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ７）の製造
【化３４８】
0006335268.tif 000349
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９２ｇ、１８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｄｔ、Ｊ＝３．６、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．０８（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１３】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ８）の製造
【化３４９】
0006335268.tif 000350
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７９ｇ、１５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９−２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１４】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ６）の製造
【化３５０】
0006335268.tif 000351
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、１５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．７６（ｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、５Ｈ）、７．６９−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．３５（ｍ、５Ｈ）、６．９０−６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＭＩＳ  ｍ／ｚ  ５５７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１５】
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１）の製造
【化３５１】
0006335268.tif 000352
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１６ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．６４（ｄｐ、Ｊ＝７．８、０．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５２５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１６】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１４）の製造
【化３５２】
0006335268.tif 000353
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８８ｇ、１７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９−８．１３（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔｄ、Ｊ＝７．６、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１７】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１５）の製造
【化３５３】
0006335268.tif 000354
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７３ｇ、１４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８４（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１８】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１６）の製造
【化３５４】
0006335268.tif 000355
表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３３ｇ、６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｄｄ、Ｊ＝５．９、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６０．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１９】
実施例７２：（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ３、Ｐ１１７２）の製造
【化３５５】
0006335268.tif 000356
２０ｍＬバイアルに、１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ３）（０．０９２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０８４ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（２．０ｍＬ）を添加した。該バイアルを封止しそして該反応を６５℃で一夜加熱した。該反応混合物を塩水溶液およびジクロロメタンで希釈しかつ層分離器を通過させた。有機層を濃縮し、そして生じる残渣を、溶出液として１０−８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．０５８ｇ、５８％）として提供した。
【０４２０】
以下の化合物は実施例７２の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ７）の製造
【化３５６】
0006335268.tif 000357
表題化合物は１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ７）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０３４ｇ、４４％）として単離された。
【０４２１】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ８、Ｐ８５２）の製造
【化３５７】
0006335268.tif 000358
表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ８）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０１８ｇ、２５％）として単離された。
【０４２２】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ６）の製造
【化３５８】
0006335268.tif 000359
表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ６）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０４１ｇ、４６％）として単離された。
【０４２３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ５）の製造
【化３５９】
0006335268.tif 000360
表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０１２ｇ、２５％）として単離された。
【０４２４】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ２、Ｐ５３２）の製造
【化３６０】
0006335268.tif 000361
表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ２）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３１ｇ、２８％）として単離された。
【０４２５】
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１）の製造
【化３６１】
0006335268.tif 000362
表題化合物は、１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８６ｇ、７９％）として単離された。
【０４２６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１４）の製造
【化３６２】
0006335268.tif 000363
表題化合物は、１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１４）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５５ｇ、６９％）として単離された。
【０４２７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１５）の製造
【化３６３】
0006335268.tif 000364
表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１５）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４９ｇ、８０％）として単離された。
【０４２８】
実施例７３：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ２０）の製造
【化３６４】
0006335268.tif 000365
２０ｍＬバイアルに、１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）（０．０４４ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０１９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１−クロロプロパン−２−オン（０．００９２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（１．５ｍＬ）を添加した。該バイアルを封止しかつ６５℃で一夜加熱した。該反応混合物を塩水溶液およびジクロロメタンで希釈しかつ層分離器を通過させた。有機層を濃縮し、そして生じる残渣を、溶出液として１０−８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０１０ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０１（ｍ、４Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｑ、Ｊ＝７．７、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．６６（ｑ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７−４．２８（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．００（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４２９】
実施例７４：３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）の製造
【化３６５】
0006335268.tif 000366
２００ｍＬ丸底フラスコ中のトルエン（８０ｍＬ）中の３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）（３．０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ジフェニルリン酸アジド（１．７ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で２時間攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が淡黄色油状物（１．８ｇ）を提供し、これを一夜保存した。アシルアジ化物およびイソシアネートの混合物であることが1Ｈ  ＮＭＲにより確認された該油状物は時間とともに固化し、そして真空下に追加の一夜保存した。結果として生じる固形物を１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）１，２−ジクロロエタンに溶解しかつ６０℃で３時間加熱した。溶媒を濃縮して、表題化合物（１．８ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７を生じた。
【０４３０】
以下の化合物は実施例７４の手順に従って製造した。
３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）の製造
【化３６６】
0006335268.tif 000367
表題化合物は２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（ＣＢ２３）を使用して実施例７４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．４１ｇ、４８％、８５％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６５−７．４４（ｍ、４Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．００；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４３１】
実施例７５：１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７４）の製造
【化３６７】
0006335268.tif 000368
２０ｍＬバイアルに、１−（ｏ−トリル）チオ尿素（０．０９６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２２ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。その後、アセトニトリル（４．０ｍＬ）中の３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）（０．２０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。該反応混合物をジクロロメタンで希釈しそして層分離器で濾過した。濾液を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として１０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．１１ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４３２】
以下の化合物は実施例７５の手順に従って製造した。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８７）の製造
【化３６８】
0006335268.tif 000369
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０５ｇ、３４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．７８（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６９［（Ｍ−Ｈ）+］として単離された。
【０４３３】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７５）の製造
【化３６９】
0006335268.tif 000370
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０４ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０９−６．９６（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．５８−２．５１（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３４】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８３）の製造
【化３７０】
0006335268.tif 000371
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１３７ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．４７（ｄｄ、Ｊ＝７．６、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．０８（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３５】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７６）の製造
【化３７１】
0006335268.tif 000372
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０３３ｇ、１１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．１４（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９８（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３６】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８４）の製造
【化３７２】
0006335268.tif 000373
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０７７ｇ、２５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１０（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０５−６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９１（ｄｔ、Ｊ＝１７．９、６．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３７】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８５）の製造
【化３７３】
0006335268.tif 000374
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０８５ｇ、２７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８３（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−２．８２（ｍ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７、−１１４．４０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３８】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８１）の製造
【化３７４】
0006335268.tif 000375
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、灰白色固形物（０．０１９ｇ、６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、６．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３９】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８０）の製造
【化３７５】
0006335268.tif 000376
表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０７ｇ、３４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．４８−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．８４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４４０】
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１８）の製造
【化３７６】
0006335268.tif 000377
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１４８ｇ、３７％）として単離された。
【０４４１】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１９）の製造
【化３７７】
0006335268.tif 000378
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１２ｇ、５０％）として単離された。
【０４４２】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２０）の製造
【化３７８】
0006335268.tif 000379
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１５２ｇ、３７％）として単離された。
【０４４３】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２１）の製造
【化３７９】
0006335268.tif 000380
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１２ｇ、５０％）として単離された。
【０４４４】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２２）の製造
【化３８０】
0006335268.tif 000381
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１３ｇ、４７％）として単離された。
【０４４５】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２３）の製造
【化３８１】
0006335268.tif 000382
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１６ｇ、５０％）として単離された。
【０４４６】
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２４）の製造
【化３８２】
0006335268.tif 000383
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２４２ｇ、５６％）として単離された。
【０４４７】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２５）の製造
【化３８３】
0006335268.tif 000384
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１８１ｇ、４２％）として単離された。
【０４４８】
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２６）の製造
【化３８４】
0006335268.tif 000385
表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１７０ｇ、３８％）として単離された。
【０４４９】
実施例７６：３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ４５）の製造
【化３８５】
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５００ｍＬ丸底フラスコ中で、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）（５．６８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５１ｍＬ）に溶解した。該反応を氷水浴中で冷却しそして不活性雰囲気下に置いた。水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウム（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ、１５．８ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を室温に徐々に温まらせそして一夜攪拌した。該反応を氷浴中で冷却し、そして水（１．２ｍＬ）を一滴ずつ添加して過剰の水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウムをクエンチし、該反応混合物を１時間攪拌させた。その後水酸化ナトリウム（１５ｗｔ％、１．２ｍＬ）を一滴ずつ添加した。該反応を１時間攪拌させた。その後水（３．６ｍＬ）を添加した。生じる沈殿物を濾過を介して除去した。濾液を濃縮して黄色固形物（５．２０ｇ）を生じた。該固形物を、溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（４．０１ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９９−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｔｄ、Ｊ＝６．４、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７−１．７０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４５０】
実施例７７：１−ブロモ−３−（ブト−３−エン−１−イル）ベンゼン（ＣＡ４６）の製造
【化３８６】
0006335268.tif 000387
不活性雰囲気下のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゼン（１０．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化アリルマグネシウム（ジエチルエーテル中１．０Ｍ、４０．０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜還流させた。該反応を硫酸（２Ｍ、４５ｍＬ）でクエンチした。生じる二層溶液を分配した。水層をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として１００％ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明な液体（７．５１ｇ、７１％、約８０％純粋）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝２．１、１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝７．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１８（ｍ、２Ｈ）、５．８１（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．９、１０．２、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９−４．９０（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｔｄｔ、Ｊ＝７．７、６．５、１．５Ｈｚ、２Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １４４．３５、１３７．６１、１３１．０５、１３０．２８、１２８．６２、１２７．４４、１２１．５３、１１５．３７、３４．５９、３３．９１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ］+）として提供した。
【０４５１】
実施例７８：４−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ４７）の製造
【化３８７】
0006335268.tif 000388
ヘキサン（８０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−（ブト−３−エン−１−イル）ベンゼン（ＣＡ４６）（７．５１ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）の溶液に（１Ｓ，５Ｓ）−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、７４．７ｍＬ、３７．４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。生じる澄明な溶液に水酸化ナトリウム（６．０Ｍ、５．９３ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を氷水浴中に置き、そして過酸化水素（１３．８ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）を添加した。生じる混合物をその後５０℃の内部温度に一夜加熱した。該反応混合物を室温に冷却した。該二層溶液を分配し、そして有機層を亜硫酸水素ナトリウムおよび塩水溶液で洗浄した。合わせられた水層を飽和炭酸ナトリウムで塩基性にし、そしてジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機物（ｏｒｇａｎｉｃｓ）を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該液体をシリカに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明な液体（７．５０ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．４０（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｔｄ、Ｊ＝６．５、５．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６５−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．３５（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８（［Ｍ］+）として提供した。
【０４５２】
実施例７９：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ６５）の製造
【化３８８】
0006335268.tif 000389
ブタノン（４ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（０．２３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．０６０ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）およびクロロアセトン（０．０３５ｍＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そして８０℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し（２回）そして層分離器で濾過した。有機層を濃縮し、そしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を橙色固形物（０．０８５ｇ、３４％）として提供した。
【０４５３】
以下の化合物は実施例７９の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−ヒドロキシ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６７）の製造
【化３８９】
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表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および塩基として酢酸ナトリウムを室温で使用して、実施例７９に記述されるとおり製造し；溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして澄明油状物（０．０３６ｇ、３３％）として単離された。
【０４５４】
実施例８０：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５９）の製造
【化３９０】
0006335268.tif 000391
ブタノン（３．１ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（１８１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０６４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）に、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．０５０ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃で一夜加熱した。該反応混合物を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し（２回）そして層分離器で濾過した。有機層を濃縮し、そしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、および真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を白色固形物（０．０３２ｇ、１６％）として提供した。
【０４５５】
以下の化合物は実施例８０の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５８）の製造
【化３９１】
0006335268.tif 000392
表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１，２−ジブロモプロパンを８０℃で使用して、実施例８０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５０ｇ、２６％）として単離された。
【０４５６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ６４）の製造
【化３９２】
0006335268.tif 000393
表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパンを使用して、実施例８０に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６１ｇ、１４％）として単離された。
【０４５７】
実施例８０ａ：（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５５）の製造
【化３９３】
0006335268.tif 000394
アセトニトリル（１．９ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（０．１６ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）（０．０８１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で３時間攪拌した。該反応をブタノン（２ｍＬ）で希釈し、そして炭酸カリウム（０．１２ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモプロパン（０．０９０ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に６時間加熱した。該反応を水で希釈しかつジクロロメタンで抽出し（２回）、そして有機層を層分離器で濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３４ｇ、１３％）として提供した。
【０４５８】
以下の化合物は実施例８０ａの手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５６）の製造
【化３９４】
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表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、黄色油状物（０．０４０ｇ、１６％）として単離された。
【０４５９】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５７）の製造
【化３９５】
0006335268.tif 000396
表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５６ｇ、２２％）として単離された。
【０４６０】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５８）の製造
【化３９６】
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表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５４ｇ、２１％）として単離された。
【０４６１】
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５９）の製造
【化３９７】
0006335268.tif 000398
表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．０４４ｇ、１８％）として単離された。
【０４６２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６０）の製造
【化３９８】
0006335268.tif 000399
表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色泡状物（０．０４７ｇ、１７％）として単離された。
【０４６３】
実施例８１：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノエート（ＣＡ４８）の製造
【化３９９】
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水素化ナトリウム（油中６０％浸漬、０．３２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）をオーブン乾燥された三頚丸底フラスコ中に秤量した。該フラスコを窒素下に置きそしてテトラヒドロフラン（４４ｍＬ）を添加した。該撹拌混合物を氷浴中に置いた。ホスホノ酢酸トリエチル（１．４ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を添加しそして該混合物を２時間攪拌した。１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オン（ＣＡ７）（２．４ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を固形物として添加しそして室温に一夜加温した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチル／ヘキサン（１：１、２回）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗残渣に炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．７０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加しかつ酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解した。該反応を風船による水素下で一夜攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しかつ濃縮して、表題化合物を褐色液体（２．７ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、４．２４−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｑｄ、Ｊ＝７．１、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１３−２．９９（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．５５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．２４（ｍ、３Ｈ）、１．０６（ｄｔ、Ｊ＝７２．０、７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４６４】
実施例８２：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５Ａ）のパラ−トルエンスルホン酸塩の製造
【化４００】
0006335268.tif 000401
２５０ｍＬ丸底フラスコ中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（４．８２ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）にイソプロパノール（５０ｍＬ）を添加した。該懸濁液を５０℃に加温しかつ２０分間撹拌した。アセトン（５０ｍＬ）を添加した。４−メチルベンゼンスルホン酸水和物（１．４２ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）に溶解し、そして上の溶液に一滴ずつの様式で添加した。生じる澄明薄褐色溶液を５０℃で濃縮した。結果として生じる残渣を真空オーブン中５０℃で一夜乾燥した。該褐色泡状物を５００ｍＬ丸底フラスコに移しそしてアセトン（２００ｍＬ）に溶解した。該混合物を還流に１５時間加熱した。該溶液を濃縮し、表題化合物を濃灰色泡状物（５．９０ｇ、９５％）として提供した。
【０４６５】
実施例８３：２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）の製造
【化４０１】
0006335268.tif 000402
方法Ａ。エタノール（８．０ｍＬ）中の（１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）にブロモ酢酸メチル（０．１７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を水上に注ぎかつ酢酸エチルで抽出し（３回）、そして有機物を乾燥かつ濃縮して、表題化合物を赤色固形物（０．２４ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｔ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、４Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８（［Ｍ］+）として生じた。
【０４６６】
方法Ｂ、段階１。２−イソプロピル−５−メチルアニリン（２８６ｇ、１．９１ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２７０ｇ、３．２２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填し、そして０〜５℃に冷却した。塩化２−クロロアセチル（２１８ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を１時間の期間にわたり０〜５℃で一滴ずつ添加した。該反応を０〜５℃で１時間攪拌した。反応の完了後に精製水（２．８６Ｌ）を添加しそして２５〜３０℃で１５分間撹拌した。層をその後分離した。有機層を水（２×２．８６Ｌ）および塩水（１．４３Ｌ）で洗浄した。水層を合わせかつ酢酸エチル（１．４３Ｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で２／５容量に濃縮した。ヘキサン（２．８６Ｌ）を添加し、そして該混合物を２５〜３０℃で１時間攪拌した。固形物を濾過し、ヘキサン（１．４３Ｌ）で洗浄しそして真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４５〜５０℃で乾燥して、２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミドを灰白色固形物（２７０ｇ、６６％）：ｍｐ  ９７−９９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．９５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．８９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｑ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８４Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．０７、１３７．２８、１３６．３３、１３２．９５、１２７．３５、１２５．６２、１２４．４６、４３．２１、２７．８６、２２．９８、２１．００；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４６７】
段階２。２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミド（２９０ｇ、１．２８ｍｏｌ）およびアセトン（１．６０Ｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填した。チオシアン酸カリウム（２５０ｇ、２．５７ｍｏｌ）を、温度を１５〜２０℃で維持して３０分の期間にわたり１部分ずつ添加した。該反応を１５〜２０℃で１０分間撹拌し、その時間の後に温度を５３〜５５℃ゆっくりと上げ、そして５３〜５５℃で３時間維持した。該反応をその後２０〜２５℃に冷却し、炭酸セシウム（２０．９ｇ、０．０６４１ｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２０〜２５℃で３０分間撹拌した。完了後に該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、アセトン（１．４５Ｌ）で洗浄しそして濾液を収集した。濾液を真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４０〜４５℃で濃縮してシロップを提供した。該シロップを酢酸エチル（２．９０Ｌ）に溶解し、水（２×２．９０Ｌ）および塩水（１．４５Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で濃縮して、表題化合物を濃褐色シロップ（３４５ｇ、９９％）として提供した。
【０４６８】
実施例８４：（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）の製造
【化４０２】
0006335268.tif 000403
丸底フラスコを２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（１．３０ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）で充填し、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１．０６ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．７１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１３ｍＬ）に溶解した。該反応混合物を室温で１．５時間攪拌した。該反応をジクロロメタンで希釈しかつシリカゲルに吸着した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を濃赤色固形物（１．８８ｇ、８６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３１−８．１８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．９２−６．８３（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．００（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３６（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．１０（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４６９】
実施例８５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
【化４０３】
0006335268.tif 000404
方法Ａ。窒素下無水アセトニトリル中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＡ５１）（０．０３０ｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０２８ｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）に、（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）（０．０３９ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応混合物を室温で３時間攪拌した。該粗混合物を真空中で濃縮した。溶出液として１０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を橙色泡状物（０．０３６ｇ、６７％）として提供した。
【０４７０】
方法Ｂ。トルエン（２０．０ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（３．００ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸セシウム（０．２６１ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）を添加した。これにアセトニトリル（２０．０ｍＬ）中の２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（１．９９ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で３．５時間攪拌し、その時間の後に該反応混合物を濃縮した。アセトン（２００ｍＬ）を添加しかつ固形物を濾過した。濾液を濃縮して赤色固形物を提供した。該赤色固形物をアセトンに溶解し、沈殿物が生じるまでヘキサンを添加した。該固形物を濾過しそして濾液を濃縮した。溶出液として０−２０％アセトン／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物（３．１０ｇ、６２％）として提供した。
【０４７１】
方法Ｃ。３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（４３２ｇ、１．１５ｍｏｌ）およびアセトニトリル（１．５１Ｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填した。アセトニトリル（１．４３Ｌ）中の２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（３２０ｇ、１．２９ｍｏｌ）の溶液を２５〜３０℃で添加した。該反応を２５〜３０℃で２０時間攪拌した。反応の完了後に該反応混合物を濾過し、アセトニトリル（２．１６Ｌ）、ヘプタン（４６４ｍＬ）で洗浄し、そして真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で乾燥して、表題化合物を灰白色固形物（５４０ｇ、７５％）として生じた。
【０４７２】
実施例８６：２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３５）の製造
【化４０４】
0006335268.tif 000405
０．５〜２．０ｍＬバイアル中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ４）（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．２５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３．９ｍＬ）および水（０．９７ｍＬ）。に蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。溶出液として０−２０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．１９ｇ、５７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４７３】
以下の化合物は実施例８６の手順に従って製造した。
２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３６）の製造
【化４０５】
0006335268.tif 000406
表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）および２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ５）を使用して実施例８６に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．５６９ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．４２（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４７４】
実施例８７：Ｎ−（２−エチルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３７）の製造
【化４０６】
0006335268.tif 000407
Ｎ−（２−エチルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（０．５００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）および酢酸（２．００ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された混合物に、水（１ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．１７７ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物が添加に際して黄色になり、そして該反応を１時間攪拌した。固形物を濾過し、そして表題化合物を橙色固形物（０．３８９ｇ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０２（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３８．６９、１３７．９０、１３０．３８、１２８．２８、１２８．１４、１２１．６０、２４．７３、１４．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７９（［Ｍ＋Ｈ］−Ｎ2+）として得た。
【０４７５】
以下の化合物は実施例８７の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３８）の製造
【化４０７】
0006335268.tif 000408
表題化合物はＮ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５３）を使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（０．５３１ｇ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｄｑ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６０．１８、１４６．４９、１３１．５７、１２８．２４、１２６．３４、１１３．４６、１１２．６１、５５．９５、２８．８８、２３．８１として単離された。
【０４７６】
Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３９）の製造
【化４０８】
0006335268.tif 000409
表題化合物はＮ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．５２０ｇ、６４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．９、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１３．３２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４７７】
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４０）の製造
【化４０９】
0006335268.tif 000410
表題化合物はＮ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．５２０ｇ、６４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６３（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝９．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．５、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｐｄ、Ｊ＝６．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１１．２０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８（［Ｍ］+）として単離された。
【０４７８】
Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４１）の製造
【化４１０】
0006335268.tif 000411
表題化合物はＮ−（２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして芥子色固形物（０．５７４ｇ、７１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６３（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｐ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．９５、１４３．２４、１３８．１０、１２８．７８、１２８．１７、１２７．５６、１２２．８５、２８．５４、２３．７３として単離された。
【０４７９】
実施例８８：（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４２）の製造
【化４１１】
0006335268.tif 000412
Ｎ−（２−エチルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３７）（０．３５０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解した。イソシアン酸エチル（０．１２１ｍＬ、１．５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５滴）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を濃縮して、表題化合物を橙色油状物（０．４８４ｇ、８９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５４−５．４３（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｑｄｄ、Ｊ＝７．３、５．９、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｑｄ、Ｊ＝７．６、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０（［Ｍ］+）として生じた。
【０４８０】
以下の化合物は実施例８８の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４３）の製造
【化４１２】
0006335268.tif 000413
表題化合物はＮ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３８）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして濃褐色油状物（０．６９３ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４８（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｄｔ、Ｊ＝１０．０、７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６７．４３、１６５．１４、１６１．０７、１４８．５７、１４４．６２、１２９．９３、１２６．１４、１１３．０６、１１２．２８、５５．８２、４６．３６、３９．６８、３６．０２、２９．３１、２４．０１、１５．３１、１４．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８１】
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４４）の製造
【化４１３】
0006335268.tif 000414
表題化合物はＮ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３９）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして濃褐色油状物（０．３１６ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｄｄ、Ｊ＝１０．９、６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１５．４４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８２】
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４５）の製造
【化４１４】
0006335268.tif 000415
表題化合物はＮ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４０）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．３４０ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１８−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｔｄ、Ｊ＝６．８、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．０７（ｍ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１１．３１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８３】
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４６）の製造
【化４１５】
0006335268.tif 000416
表題化合物はＮ−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４１）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．７８８ｇ、８７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．１９（ｍ、３Ｈ）、２．７５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、６．８Ｈｚ、６Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６７．０７、１６５．０９、１５２．６３、１４７．１３、１３３．３７、１３０．６５、１２８．９５、１２７．３７、１２７．３０、４６．３６、３９．６７、３６．０１、２９．０８、２４．０７、１５．３２、１４．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３４（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８４】
実施例８９：２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４７）の製造
【化４１６】
0006335268.tif 000417
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４２）（０．４８４ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶解した。水酸化ナトリウム（３．３６ｇ、８４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そして該反応を室温で撹拌した。４時間後に該溶液を１／２容量に濃縮し、水上に注ぎかつ酢酸エチルで抽出した。有機物を乾燥しかつ濃縮して、表題化合物を橙色固形物（０．２４９ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３５−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝５．４、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．１９（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６−１．１３（ｍ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７３．３２、１６５．４９、１４１．２０、１３５．７４、１３０．４２、１２９．３１、１２７．６７、１２６．０１、３９．５０、２４．７９、１５．２２、１４．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０（［Ｍ］+）として生じた。
【０４８５】
以下の化合物は実施例８９の手順に従って製造した。
２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４８）の製造
【化４１７】
0006335268.tif 000418
表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４３）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．４４２ｇ、６３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．６８−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．１３（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．１Ｈｚ、９Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６５．８４、１６０．８８、１４８．７６、１２９．２０、１２６．９４、１２６．１３、１１３．５０、１１２．０５、５５．９０、３９．４４、２８．９０、２３．８７、１５．２３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８６】
２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４９）の製造
【化４１８】
0006335268.tif 000419
表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４４）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．１４５ｇ、５６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６−６．９４（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、Ｈ）、３．１８（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０−１．０５（ｍ、１０Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１５．４４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８１（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８７】
２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５０）の製造
【化４１９】
0006335268.tif 000420
表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４５）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１１０ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３２−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝９．９、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５−３．５７（ｍ、３Ｈ）、３．３２−３．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１０．８３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８１（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８８】
２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５１）の製造
【化４２０】
0006335268.tif 000421
表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４６）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．４２１ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝９．２、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、１Ｈ）、３．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３（［Ｍ］+）として単離された。
【０４８９】
実施例９０：（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１０）の製造
【化４２１】
0006335268.tif 000422
アセトニトリル（４ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．１００ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で２時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そしてその後テトラヒドロフランおよびトリエチルアミン（３滴）中の２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４７）（０．０６６０ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜攪拌した。該溶液を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機物を抽出し、乾燥しかつ濃縮した。溶出液として０−９０％アセトニトリル／水（０．１％酢酸）を使用する逆相調製的ＨＰＬＣによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．０４５ｇ、２６％）として提供した。
【０４９０】
以下の化合物は実施例９０の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１１）の製造
【化４２２】
0006335268.tif 000423
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４８）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０１６ｇ、７％）として単離された。
【０４９１】
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１２）の製造
【化４２３】
0006335268.tif 000424
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４９）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０６８ｇ、４０％）として単離された。
【０４９２】
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１３）の製造
【化４２４】
0006335268.tif 000425
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５０）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０１８ｇ、１４％）として単離された。
【０４９３】
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１４）の製造
【化４２５】
0006335268.tif 000426
表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５１）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０４７ｇ、２３％）として単離された。
【０４９４】
実施例９１：Ｎ−（２−エチル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５２）の製造
【化４２６】
0006335268.tif 000427
段階１。ジクロロメタン（３１ｍＬ）中の２−エチル−４−メトキシアニリン（４．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）の溶液に、チオホスゲン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加しを１時間の期間にわたり０℃で１滴ずつ添加した。完了後に該反応混合物を氷水（１００ｍＬ）中に注ぎかつ酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、そして氷水（２×１００ｍＬ）次いで塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に蒸発させた。溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、２−エチル−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼンを黄色油状物（４．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）として提供し、これを直ちに次の段階に採用した。
【０４９５】
段階２。エタノール（２２ｍＬ）中の２−エチル−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼン（４．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（１．３ｇ、２８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物を減圧下に蒸発させ、そして酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈しかつ水（２×５０ｍＬ）次いで塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に蒸発させた。溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（４．９ｇ、８６％）：ｍｐ  １１３−１１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．７７−６．７１（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｂｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１３−１．０８（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４９６】
以下の化合物は実施例９１の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５３）の製造
【化４２７】
0006335268.tif 000428
表題化合物は２−イソプロピル−４−メトキシアニリンを使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（９．５ｇ）：ｍｐ  １５３−１５６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．７８−６．７８（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｂｓ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．０５−３．００（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４９７】
実施例９２：３−（４−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ５４）の製造
【化４２８】
0006335268.tif 000429
ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中の３−（２’，３’，４’，５’−テトラヒドロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ１０）（３．１１ｇ、８．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（７０％；２．７９ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。該反応を撹拌しかつ室温に徐々に温まらせ、その後撹拌を１８時間継続した。該溶液をジエチルエーテルで希釈し、重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄しそして再度ジエチルエーテルで抽出した。有機物を乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（２．５ｇ、７７％）として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２（ｄｄ、Ｊ＝３．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、８．５、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．４２−１．２８（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４９８】
実施例９３：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサノン（ＣＢ５５）の製造
【化４２９】
0006335268.tif 000430
１００ｍＬフラスコ中の１５ｍＬの無水ＴＨＦ中の塩化インジウム（１．２５９ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３−（４−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ５４）（１．１４ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。撹拌を窒素下に２４時間継続し、その後該溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈しかつ水で洗浄し、乾燥しそして真空中で濃縮した。溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．５６６ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ、２Ｈ），７．４３−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｄｄ、Ｊ＝１２．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６１−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．２３−１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．８５−１．６０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４９９】
実施例９４：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサンアミン（ＣＢ５６）の製造
【化４３０】
0006335268.tif 000431
乾燥したフラスコに、無水メタノール（３０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサノン（ＣＢ５５）（０．９８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。該フラスコを排気／窒素で戻し充填し、そして酢酸アンモニウム（２．６ｇ、３４ｍｍｏｌ）次いでシアノホウ水素化ナトリウム（０．１８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。有機物を乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．４２ｇ、３４％）として提供した。すなわち1Ｈ  ＮＭＲは２種類の異性体の存在を示し、これらは分離されなかった。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（２個のｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４０（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．１６（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｔｄ、Ｊ＝１１．０、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｔｄ、Ｊ＝１１．６、１１．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．８６−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．６８−１．３０（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２（［Ｍ］+）。
【０５００】
実施例９５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキシル）尿素（ＦＢ１５）の製造
【化４３１】
0006335268.tif 000432
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサンアミン（ＣＢ５６）（０．２００ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）（０．２０５ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）に、をバイアル中でアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。炭酸セシウム（０．１６２ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で２５時間攪拌した。該溶液ををシリカに吸着した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を赤色油状物（０．０２０ｇ、６％）として提供した。
【０５０１】
以下の化合物は実施例９５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５１）の製造
【化４３２】
0006335268.tif 000433
表題化合物は、Ｎ−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２４）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして淡橙色泡状物（０．１６０ｇ、６３％）として単離された。
【０５０２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ５２）の製造
【化４３３】
0006335268.tif 000434
表題化合物は、２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ２８）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色油状物（０．０１８ｇ、９％）として単離された。
【０５０３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（ＦＢ５３）の製造
【化４３４】
0006335268.tif 000435
表題化合物は、２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＢ２９）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色ガラス状泡状物（０．０８４ｇ、４６％）として単離された。
【０５０４】
（Ｚ）−１−エチル−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５４）の製造
【化４３５】
0006335268.tif 000436
表題化合物は、Ｎ−エチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２５）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤色固形物（０．０７５ｇ、５６％）として単離された。
【０５０５】
（Ｚ）−１−アリル−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６１）の製造
【化４３６】
0006335268.tif 000437
表題化合物は、Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）プロプ−２−エン−１−アミン（ＣＢ２６）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色油状物（０．０４０ｇ、４３％）として単離された。
【０５０６】
（Ｚ）−１−（シクロプロピルメチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６２）の製造
【化４３７】
0006335268.tif 000438
表題化合物は、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２７）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤橙色油状物（０．１２７ｇ、６０％）として単離された。
【０５０７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）尿素（ＦＢ６３）の製造
【化４３８】
0006335268.tif 000439
表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロパンアミン（ＣＢ３０）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤色油状物（０．１０４ｇ、３７％）として単離された。
【０５０８】
実施例９６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソ−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４１）の製造
【化４３９】
0006335268.tif 000440
アセトニトリル（２．３ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（０．１８ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をブタノン（２．３ｍＬ）に溶解し次いで塩化アクリロイル（０．０４５ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を４０℃で４時間加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を黄色油状物（０．１３ｇ、４４％）として提供した。
【０５０９】
実施例９７：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−オン（ＣＢ５７）の製造
【化４４０】
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３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）（１１ｇ、２９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．５５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１８ｇ、８６ｍｍｏｌ）およびペンタン−２，４−ジオン（８．９ｍＬ、８６ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬ丸底フラスコ中でジメチルスルホキシド（１２０ｍＬ）に溶解した。該反応を１１０℃で１９時間加熱した。該溶液を室温に冷却し、そしてその後塩化水素（２Ｎ）でクエンチした。過剰の塩基を重力式濾過により除去し、そして濾液を酢酸エチルで抽出した。有機物を水で洗浄し、抽出し、乾燥しかつ濃縮した。０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を純粋な橙色固形物（３．７ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、０．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ］+）として提供した。
【０５１０】
実施例９８：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）の製造
【化４４１】
0006335268.tif 000442
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−オン（ＣＢ５７）（１．０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（１．７ｇ、２２ｍｍｏｌ）を無水メタノール（２２ｍＬ）中で合わせ、そして、シアノホウ水素化ナトリウム（０．１７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を３０分にわたり３つの等しい部分で添加する間、室温で撹拌した。該反応を一夜攪拌した。該反応を濃縮しそして水性炭酸カリウムとジエチルエーテルの間で分配した。層を分離し、乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ１８）クロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄褐色固形物（１．０ｇ、３８％）：ｍｐ  １４０−１６０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ3）ｄ  ９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２  ７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．３３（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｄｄ、Ｊ＝１３．３、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）（ＮＨ2は観察されない）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５１１】
実施例９９：（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ５９）の製造
【化４４２】
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メタノール（１０ｍＬ）中の１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）（０．６０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）に、（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシコハク酸（０．２５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる固形物を濾過しかつ一夜風乾した。すなわちｍｐ  １８２−１８５℃。該固形物をメタノール（１０ｍＬ）に再溶解しそして還流（約６５℃）に加熱した。該溶液を室温に冷却しそして一夜放置した。生じた白色固形物を濾過しかつ風乾して、表題化合物を白色固形物（０．４０ｇ、４６％）：ｍｐ  １９１−１９４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ3）ｄ  ９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｄｔ、Ｊ＝８．１、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０７（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．２９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨおよびＮＨ2は観察されない）として生じた。
【０５１２】
以下の化合物は実施例９９の手順に従って製造した。
（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ６０）の製造
【化４４３】
0006335268.tif 000444
表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）および（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシコハク酸を使用して実施例９９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．７０ｇ、４９％）：ｍｐ  １８７−１９１℃；1Ｈ  ＮＭＲ  1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）ｄ  ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、３．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６３（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９  ７．３２（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．４７（ｄｔ、Ｊ＝８．５、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０１（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、５．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨおよびＮＨ2は観察されない）として単離された。
【０５１３】
実施例１００：（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６１）の製造
【化４４４】
0006335268.tif 000445
（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ５９）（０．３５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）およびＳＣＸシリカゲル（２ｇ）中でスラリーとした。該溶液を３時間攪拌し、濾過しそしてメタノール（２０ｍＬ）で洗浄した。該化合物を、水酸化アンモニウム（ＭｅＯＨ中５％、２５ｍＬ）を使用してＳＣＸシリカゲルから溶出した。濾液を濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．２２ｇ、８７％）：ｍｐ  ８４−８８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）ｄ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４  ７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９  ３．１５（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）として提供した。
【０５１４】
以下の化合物は実施例１００の手順に従って製造した。
（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６２）の製造
【化４４５】
0006335268.tif 000446
表題化合物は（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ６０）を使用して実施例１００に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．４０ｇ、９４％）：ｍｐ  ８４−８６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）ｄ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４  ７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５  ７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２９  ３．１６（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）（ＮＨ2は観察されない）として単離された。
【０５１５】
実施例１０１：（Ｒ，Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４５）の製造
【化４４６】
0006335268.tif 000447
氷浴中のジクロロメタン／水（２：１、３．１ｍＬ）中の（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６１）（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）にチオホスゲン（０．０５２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を数滴の水でクエンチしかつジクロロメタンで希釈した。該反応混合物を層分離器で濾過しかつ濃縮した。残渣をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０６９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を単独の部分で添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。付加的な部分の１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０７０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０７０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を一夜攪拌した。エタノール（４ｍＬ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．１０ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０７９ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６０℃で６時間加熱した。該反応を冷却しかつ室温で週末にわたり撹拌した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３９ｇ、１９％）として提供した。
【０５１６】
以下の化合物は実施例１０１の手順に従って製造した。
（Ｓ，Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４６）の製造
【化４４７】
0006335268.tif 000448
表題化合物は、（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例１０１に記述されるとおり製造し、そして灰白色泡状物（０．０４５ｇ、２４％）として単離された。
【０５１７】
実施例１０２：ｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６３）の製造
【化４４８】
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０℃の無水ジメチルホルムアミド（０．０２３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．０２１ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）に水素化ナトリウム（６０％油分散系、０．０１２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そして氷浴中で５分間撹拌した。ヨードメタン（０．０１３ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を添加し、そして黄色溶液が直ちに白色になった。１０分後に該反応を水でクエンチしかつジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮して、表題化合物を黄色油状物（０．０２２ｇ、９７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７−７．２０（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｓ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｄ、Ｊ＝１３．７Ｈｚ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５１８】
以下の化合物は実施例１０２の手順に従って製造した。
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６４）の製造
【化４４９】
0006335268.tif 000450
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）およびヨードエタンを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１７５ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８９−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝３５．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５１９】
ｔｅｒｔ−ブチルアリル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６５）の製造
【化４５０】
0006335268.tif 000451
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）および臭化アリルを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１４４ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｄ、Ｊ＝４５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５２０】
ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６６）の製造
【化４５１】
0006335268.tif 000452
表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）および臭化シクロプロピルメチルを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．１５５ｇ、９６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−２．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）、０．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．２、９．０、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、０．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、０．２１（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５２１】
実施例１０３：ベンジル（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ６７）の製造
【化４５２】
0006335268.tif 000453
ジオキサン／水（４：１、９０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（４．２８ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、ベンジル（２−メチル−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ７）（６．１２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、テトラフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム（０．３９０ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１５０ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（４．３４ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃で一夜加熱した。該反応を冷却しかつ塩水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（１．１６ｇ、１５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、３．０５（ｓ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５２２】
以下の化合物は実施例１０３の手順に従って製造した。
ベンジル（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ６８）の製造
【化４５３】
0006335268.tif 000454
表題化合物はベンジル（２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ８）を使用して実施例１０３に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．０４５ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝９．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｑ、Ｊ＝６．８、６．４Ｈｚ、５Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、１Ｈ）、３．４５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５２３】
ベンジル（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ６９）の製造
【化４５４】
0006335268.tif 000455
表題化合物はベンジル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ９）を使用して実施例１０３に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（２．１９ｇ、６８％）：ｍｐ  １５６−１５８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ、６Ｈ）、７．２６−７．２５（ｍ、３Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｓ、２Ｈ）、０．８５（ｓ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５２４】
実施例１０４：（Ｚ）−１−（５−フルオロ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６４）の製造
【化４５５】
0006335268.tif 000456
無水アセトニトリル（０．８０ｍＬ）中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．０５０ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）および２−フルオレノン（０．００８０ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．０６２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３３ｇ、６３％）として提供した。
【０５２５】
実施例１０５：（Ｚ）−メチルＮ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（ＦＢ６５）の製造
【化４５６】
0006335268.tif 000457
エタノール（１ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（０．１５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０５３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）にヨードメタン（０．０２０ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水で希釈し、そして水をデカンテーション分離して白色固形物を残し、これを真空下に３時間乾燥した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（０．０８１ｇ、４９％）として提供した。
【０５２６】
以下の化合物は実施例１０５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−エチルＮ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（ＦＢ６６）の製造
【化４５７】
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表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）およびヨードエタンを使用して、実施例１０５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして澄明油状物（０．０５０ｇ、４３％）として単離された。
【０５２７】
実施例１０６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６８）の製造
【化４５８】
0006335268.tif 000459
磁性攪拌機を装備された乾燥した２ドラムバイアルに、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．１０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および無水ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）を添加した。この溶液に、水素化ナトリウム（６０％油分散系、０．００６４ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）次いでヨードメタン（０．０２２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色泡状物（０．０５４ｇ、５２％）として提供した。
【０５２８】
以下の化合物は実施例１０６の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（６−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−７−オキソ−４−チア−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６９）の製造
【化４５９】
0006335268.tif 000460
表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１，２−ジブロモエタンを使用して、実施例１０６に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０２３ｇ、２２％）として単離された。
【０５２９】
実施例１０７：（Ｚ）−１−（５−ブロモ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７０）の製造
【化４６０】
0006335268.tif 000461
磁性攪拌機を装備された乾燥した２ドラムバイアルに、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．２０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および無水ジクロロメタン（０．５ｍＬ）を添加した。この溶液に臭素（０．０３３ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明無色油状物（０．０４１ｇ、１８％）として提供した。
【０５３０】
実施例１０８：（Ｚ）−１−（２−ブロモ−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ７１）の製造
【化４６１】
0006335268.tif 000462
磁性攪拌機および還流冷却器を装備された乾燥した丸底フラスコ（２０ｍＬ）に、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．２０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、四塩化炭素（１ｍＬ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．０５７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（０．００５３ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を還流に２時間加熱した。該反応を冷却した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０４９ｇ、２１％）として提供した。
【０５３１】
実施例１０９：（Ｚ）−１−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７２）の製造
【化４６２】
0006335268.tif 000463
アセトン（３０ｍＬ）中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．４０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）に、飽和水性重炭酸ナトリウム（３ｍＬ）を添加した。該反応を還流に１２時間加熱し、冷却しそして濃縮した。該反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機層を乾燥しかつ濃縮した。溶出液として１００−４０％Ａ／Ｂ（ここでＡ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサンおよびＢ＝３：１  酢酸エチル／アセトン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．０９５ｇ、１９％）として提供した。
【０５３２】
本明細書に開示される手順を使用して、式１の構造を有する予言的分子の以下の一覧を作成しうる（表Ｐ−１）。
【０５３３】
【表１−１】
0006335268.tif 000464
【０５３４】
【表１−２】
0006335268.tif 000465
【０５３５】
【表１−３】
0006335268.tif 000466
【０５３６】
【表１−４】
0006335268.tif 000467
【０５３７】
【表１−５】
0006335268.tif 000468
【０５３８】
【表１−６】
0006335268.tif 000469
【０５３９】
【表１−７】
0006335268.tif 000470
【０５４０】
【表１−８】
0006335268.tif 000471
【０５４１】
【表１−９】
0006335268.tif 000472
【０５４２】
【表１−１０】
0006335268.tif 000473
【０５４３】
【表１−１１】
0006335268.tif 000474
【０５４４】
【表１−１２】
0006335268.tif 000475
【０５４５】
【表１−１３】
0006335268.tif 000476
【０５４６】
【表１−１４】
0006335268.tif 000477
【０５４７】
【表１−１５】
0006335268.tif 000478
【０５４８】
【表１−１６】
0006335268.tif 000479
【０５４９】
【表１−１７】
0006335268.tif 000480
【０５５０】
【表１−１８】
0006335268.tif 000481
【０５５１】
【表１−１９】
0006335268.tif 000482
【０５５２】
【表１−２０】
0006335268.tif 000483
【０５５３】
【表１−２１】
0006335268.tif 000484
【０５５４】
【表１−２２】
0006335268.tif 000485
【０５５５】
【表１−２３】
0006335268.tif 000486
【０５５６】
加えて、本明細書に開示される手順を使用して、式１の構造を有する予言的分子の以下の一覧を作成しうる（表Ｐ−２）。
【０５５７】
【表２−１】
0006335268.tif 000487
【０５５８】
【表２−２】
0006335268.tif 000488
【０５５９】
【表２−３】
0006335268.tif 000489
【０５６０】
【表２−４】
0006335268.tif 000490
【０５６１】
【表２−５】
0006335268.tif 000491
【０５６２】
【表２−６】
0006335268.tif 000492
【０５６３】
【表２−７】
0006335268.tif 000493
【０５６４】
【表２−８】
0006335268.tif 000494
【０５６５】
【表２−９】
0006335268.tif 000495
【０５６６】
【表２−１０】
0006335268.tif 000496
【０５６７】
【表２−１１】
0006335268.tif 000497
【０５６８】
【表２−１２】
0006335268.tif 000498
【０５６９】
【表２−１３】
0006335268.tif 000499
【０５７０】
【表２−１４】
0006335268.tif 000500
【０５７１】
【表２−１５】
0006335268.tif 000501
【０５７２】
【表２−１６】
0006335268.tif 000502
【０５７３】
【表２−１７】
0006335268.tif 000503
【０５７４】
【表２−１８】
0006335268.tif 000504
【０５７５】
【表２−１９】
0006335268.tif 000505
【０５７６】
【表２−２０】
0006335268.tif 000506
【０５７７】
【表２−２１】
0006335268.tif 000507
【０５７８】
【表２−２２】
0006335268.tif 000508
【０５７９】
【表２−２３】
0006335268.tif 000509
【０５８０】
【表２−２４】
0006335268.tif 000510
【０５８１】
【表２−２５】
0006335268.tif 000511
【０５８２】
【表２−２６】
0006335268.tif 000512
【０５８３】
【表２−２７】
0006335268.tif 000513
【０５８４】
【表２−２８】
0006335268.tif 000514
【０５８５】
【表２−２９】
0006335268.tif 000515
【０５８６】
【表２−３０】
0006335268.tif 000516
【０５８７】
【表２−３１】
0006335268.tif 000517
【０５８８】
【表２−３２】
0006335268.tif 000518
【０５８９】
【表２−３３】
0006335268.tif 000519
【０５９０】
【表２−３４】
0006335268.tif 000520
【０５９１】
【表２−３５】
0006335268.tif 000521
【０５９２】
【表２−３６】
0006335268.tif 000522
【０５９３】
【表２−３７】
0006335268.tif 000523
【０５９４】
【表２−３８】
0006335268.tif 000524
【０５９５】
【表２−３９】
0006335268.tif 000525
【０５９６】
【表２−４０】
0006335268.tif 000526
【０５９７】
【表２−４１】
0006335268.tif 000527
【０５９８】
【表２−４２】
0006335268.tif 000528
【０５９９】
【表２−４３】
0006335268.tif 000529
【０６００】
【表２−４４】
0006335268.tif 000530
【０６０１】
【表２−４５】
0006335268.tif 000531
【０６０２】
【表２−４６】
0006335268.tif 000532
【０６０３】
【表２−４７】
0006335268.tif 000533
【０６０４】
【表２−４８】
0006335268.tif 000534
【０６０５】
【表２−４９】
0006335268.tif 000535
【０６０６】
【表２−５０】
0006335268.tif 000536
【０６０７】
【表２−５１】
0006335268.tif 000537
【０６０８】
【表２−５２】
0006335268.tif 000538
【０６０９】
【表２−５３】
0006335268.tif 000539
【０６１０】
【表２−５４】
0006335268.tif 000540
【０６１１】
【表２−５５】
0006335268.tif 000541
【０６１２】
【表２−５６】
0006335268.tif 000542
【０６１３】
【表２−５７】
0006335268.tif 000543
【０６１４】
【表２−５８】
0006335268.tif 000544
【０６１５】
【表２−５９】
0006335268.tif 000545
【０６１６】
【表２−６０】
0006335268.tif 000546
【０６１７】
【表２−６１】
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【０６１８】
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【表２−８１】
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