(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物であって、
（Ａ）付加硬化型シリコーン、
（Ｂ）１分子内に少なくとも２個の不飽和炭化水素基を有し、２個の（ポリ）オキシアルキレン残基を有する化合物、及び
（Ｃ）リチウムを含まないイオン液体
を含有することを特徴とする、シリコーン粘着剤組成物。
【請求項２】
２個の（ポリ）オキシアルキレン残基が夫々−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｍ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−で示される（式中、ｍは０〜２０の実数であり、ｎは０〜１０の実数であり、ｍ＋ｎは１〜３０であり、（Ｃ２Ｈ４Ｏ）と（Ｃ３Ｈ６Ｏ）の結合順序はランダムであってもよい）、請求項１記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項３】
（Ｂ）成分が下記式（１）で表される、請求項２記載のシリコーン粘着剤組成物
【化１】
0006355589.tif 000046
(式中、Ａは炭素数２〜２２の４価の炭化水素基であり、Ｒ１は、互いに独立に、水素原子、アシル基、または炭素数１〜１２の、不飽和結合を有していてよく、酸素原子を有してよい一価炭化水素基であり、Ｒ１のうち少なくとも２つは、炭素数２〜１２の、酸素原子を有してよい不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基であり、ｍ１及びｍ２は、互いに独立に、０〜２０の実数であり、ｎ１及びｎ２は、互いに独立に、０〜１０の実数であり、ただし、ｍ１＋ｎ１は０でなく、ｍ２＋ｎ２は０でなく、（Ｃ２Ｈ４Ｏ）と（Ｃ３Ｈ６Ｏ）の結合順序はランダムであってもよい）。
【請求項４】
（Ｂ）成分が下記式（２）で表される、請求項３記載のシリコーン粘着剤組成物。
【化２】
0006355589.tif 000047
（Ａ及びＲ１は上記の通りであり、ｍ３及びｍ４は、互いに独立に、１〜２０の実数である）
【請求項５】
（Ｃ）イオン液体が、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、及びピロリジニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項６】
（Ｃ）イオン液体が、第４級アンモニウムカチオンとビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンから構成される第４級アンモニウム塩である、請求項５記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項７】
式（１）又は（２）において、Ａが、炭素数２〜１６の、鎖状又は分岐状の脂肪族飽和炭化水素基、又は炭素数６〜２２の環状炭化水素基である、請求項３〜６のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項８】
（Ａ）付加硬化型シリコーンの合計１００質量部に対して、（Ｂ）成分の量が０．２７〜３．３質量部であり、（Ｃ）成分の量が０．００３〜１．５質量部である、請求項１〜７のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項９】
（Ａ）付加硬化型シリコーンが下記（ａ）〜（ｃ）成分であり、
（ａ）１分子中に２個以上のアルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサン  ２０〜１００質量部、
（ｂ）（Ｒ４）３ＳｉＯ０．５単位およびＳｉＯ２単位を有し、（Ｒ４）３ＳｉＯ０．５単位／ＳｉＯ２単位のモル比が０．６〜１．７であるオルガノポリシロキサン（Ｒ４は炭素原子数１〜１０の１価炭化水素基）      ０〜８０質量部、ただし（ａ）成分と（ｂ）成分の合計質量は１００質量部である、及び
（ｃ）１分子中に２個以上のＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
上記（ａ）成分と前記（Ｂ）成分が有する不飽和炭化水素基の合計個数に対する該（ｃ）成分が有するＳｉＨ基の個数の比が１〜２０となる量  
更に
（ｄ）反応制御剤  （ａ）成分及び（ｂ）成分の合計１００質量部に対して０〜８質量部、及び
（ｅ）付加反応触媒    触媒量を含み、
前記（Ｂ）成分を上記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分の合計１００質量部に対して０．２７〜３．３質量部となる量で含み、前記（Ｃ）成分を上記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分の合計１００質量部に対して０．００３〜１．５質量部となる量で含む、請求項１〜８のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項１０】
さらに有機溶剤を含む、請求項１〜９のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項記載のシリコーン粘着剤組成物の硬化物。
【請求項１２】
シート状基材と、該基材の少なくとも１面に積層されている請求項１１記載の硬化物からなる層とを有する、粘着テープ。
【請求項１３】
シート状基材と、該基材の少なくとも１面に積層されている請求項１１記載の硬化物からなる層とを有する、粘着フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン粘着剤組成物および粘着テープに関する。詳しくは、優れた帯電防止性能を有するシリコーン粘着剤組成物、及びこれを用いた粘着テープに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子機器が薄く軽く小さくなっている。それに伴い、電子機器内に搭載される電子部品も小さくなっている。シリコーン粘着テープはその耐熱性の高さから工程用粘着テープや、再剥離性の良さから工程搬送用粘着テープとして広く用いられている。
【０００３】
しかし、シリコーン粘着剤はその電気絶縁性の高さから、薄く小さな電子部品を剥離する際に、剥離帯電を引き起こし、最悪の場合には電子部品の絶縁破壊を引き起こしてしまう可能性がある。そこで、剥離帯電を防止するために、帯電防止型シリコーン粘着剤の開発が必要となっている。
【０００４】
例えば、特許文献１及び２には、粘着テープ基材を帯電防止性にした帯電防止粘着テープが記載されている。しかし該粘着テープは使用できる基材が限られる上に、粘着剤が電気的絶縁性を有する場合には剥離帯電は防ぐことができないという問題を有する。また、特許文献３、４、及び５には、粘着剤層と粘着テープ基材の間に帯電防止層を設けた帯電防止粘着テープが記載されている。しかし該粘着テープは、粘着テープ製造時の工程が増えるため生産性において不利であり、また、上記と同様に、粘着剤が電気的絶縁性を有する場合には剥離帯電を防ぐことはできない。
【０００５】
特許文献６、７、８、及び９には、粘着剤を帯電防止性とした帯電防止粘着テープが記載されており、特許文献６にはカーボンブラックを配合した粘着剤が記載されており、特許文献７にはポリオールを配合した粘着剤が記載されており、特許文献８及び９には導電性微粒子を分散させた粘着剤が記載されている。
【０００６】
しかし、ポリオールを配合した粘着剤では、ポリエーテルポリオール系化合物がシリコーン粘着剤との相溶性が悪いため粘着剤に白濁が生じること、経時で粘着剤が分離することがある。さらには、該化合物は多量に添加することが必要なため、得られる粘着剤が所望の粘着力を得られないという問題がある。また、該粘着剤を使用して粘着テープを形成した場合、テープ基材への密着性が低下して、該粘着テープを被着体からはがす時に被着体に粘着物質が残るという不具合が生じる。また、カーボンブラックを配合した粘着剤は、粘着テープ製造時にカーボンにより粘着テープ装置の洗浄に多大な負担がかかる、得られる粘着テープの外観が黒色不透明になる、表面抵抗率が不安定である、工程終了後に粘着テープを剥がした後に素子などの被着体にカーボンが移行する、などという問題がある。また、導電性微粒子を配合した粘着剤は不透明となるほか、粘着剤組成物と導電性微粒子の比重差により導電性微粒子が分離してしまい、所定の性能が得られないという問題がある。
【０００７】
特許文献１０には、リチウム塩であるイオン導電性帯電防止剤を含むシリコーン粘着剤組成物が記載されており、該粘着剤組成物を有するシリコーン粘着テープは帯電防止性能に優れ、長時間高温に曝されても該帯電防止性能を維持できると記載されている。また、該イオン導電性帯電防止剤を、オキシアルキレン基を持つ有機溶剤に溶解させた状態で添加することにより帯電防止性能が向上すると記載されている。特許文献１０にはオキシアルキレン基を持つ有機溶剤として、
Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｒ４−Ｏ）ｍ−Ｒ５
（式中、Ｒ３は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、Ｒ４は、同一でも異なってもよい炭素原子数２〜８のポリメチレン基であり、Ｒ５は水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、ｍは２〜５０の整数である）及び
Ｒ６−（Ｏ−Ｒ７）ｎ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｒ７−Ｏ）ｐ−Ｒ６
（式中、Ｒ６は、同一でも異なってもよく、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、Ｒ７及びＲ８は、同一でも異なってもよいエチレン基又は炭素原子数３〜１２のポリメチレン基であり、ｎ及びｐは、同一でも異なってもよい２〜５０の整数である）が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平４−２１６８８７号公報
【特許文献２】特開２００３−３０６６５４号公報
【特許文献３】特開昭６３−３８０号公報
【特許文献４】特開平４−１３５７９１号公報
【特許文献５】特開平６−２２０４０８号公報
【特許文献６】特開昭６１−１３６５７３号公報
【特許文献７】特開２００５−１５４４９１号公報
【特許文献８】特開２００４−０９１７０３号公報
【特許文献９】特開２００４−０９１７５０号公報
【特許文献１０】特許第５３０９７１４号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
特許文献１０に記載されているオキシアルキレン溶剤はシリコーン粘着剤との相溶性が良くないため、粘着剤層を硬化させた後でオキシアルキレン溶剤が粘着剤層から分離してしまい、硬化性が不十分となる問題がある。また、該粘着剤層を有する粘着テープでは分離したオキシアルキレン溶剤により基材密着性が悪くなるという問題がある。
【００１０】
また、特許文献１０に記載のリチウム塩を帯電防止剤として添加すると、得られる粘着剤層は基材への密着性が悪くなる。そのため、該粘着剤層をテープ基材上に有する粘着テープを製造する場合、粘着層上に貼りつける剥離フィルムには、剥離のしやすいフッ素変性シリコーン剥離剤層を有するフィルムを使用する必要がある。また、該粘着テープを被着体に貼り付けると、粘着テープを被着体からはがす時に被着体上に粘着物質が残り綺麗に剥がせないという不具合が生じてしまう。
【００１１】
そこで本発明は、上記事情に鑑み、帯電防止性に優れる粘着剤層を与えるシリコーン粘着剤であり、且つ、基材への密着性に優れ、粘着剤層を備える粘着テープや粘着フィルムを被着体からはがした後に被着体上への粘着残渣が少ないシリコーン粘着剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、付加硬化型シリコーン粘着剤組成物に、１分子内に２個以上の不飽和炭化水素基を有し且つ２個の（ポリ）オキシアルキレン残基を有する化合物と、リチウムを含まないイオン液体を配合することにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を成すに至った。
【００１３】
即ち、本発明は、  
付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物であって、
（Ａ）付加硬化型シリコーン、
（Ｂ）１分子内に少なくとも２個の不飽和炭化水素基を有し、２個の（ポリ）オキシアルキレン残基を有する化合物、及び
（Ｃ）リチウムを含まないイオン液体
を含有することを特徴とする、シリコーン粘着剤組成物を提供する。
また本発明は、シート状基材の少なくとも１面に上記シリコーン粘着剤組成物の硬化物層が積層されている粘着テープまたは粘着フィルムを提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は帯電防止性能に優れ、基材への密着性が優れた粘着層を与える。該粘着層を有する粘着テープ及び粘着フィルムは、被着体からはがした後に被着体上への粘着残渣が少なく被着体を汚染しない。従って、該粘着テープ及び粘着フィルムは、電子部品マスキング用として、さらには静電気の発生が好ましくない環境下にて好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１６】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は、付加反応硬化型シリコーン組成物であり（Ｂ）特定構造の（ポリ）オキシアルキレン化合物と（Ｃ）特定のイオン液体を含有することを特徴とする。付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物に含まれる（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の構成は特に制限されるものでない。（Ａ）付加硬化型シリコーンは、従来公知のオルガノポリシロキサンであればよく、例えば、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、シリコーンレジン、及びオルガノハイドロジェンポリシロキサン等である。以下、先ず、本発明の特徴である（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分について説明する。
【００１７】
（Ｂ）（ポリ）オキシアルキレン化合物
（Ｂ）成分は、１分子内に少なくとも２個の不飽和炭化水素基を有し、２個の（ポリ）オキシアルキレン残基を有する化合物である。該（ポリ）オキシアルキレン化合物の特徴の一つは、１分子内に少なくとも２個の不飽和炭化水素基を有することである。これにより（ポリ）オキシアルキレン化合物は付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物中に含まれるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと反応して、硬化物（粘着剤層）に強固に結合することができるため、経時で（ポリ）オキシアルキレン化合物が粘着剤層から分離することがなく、基材と粘着層の密着性を向上し、且つ、被着体汚染を低減することができる。
【００１８】
上記（ポリ）オキシアルキレン化合物の二つ目の特徴は、１分子中に２個の（ポリ）オキシアルキレンを有することである。該（ポリ）オキシアルキレンとは、少なくとも１のオキシアルキレン基からなる構造であり、好ましくは２以上のオキシアルキレン基が連なって成る骨格である。特に好ましくは２個の（ポリ）オキシアルキレン残基が夫々−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｍ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−で示される骨格であるのがよい（式中、ｍは０〜２０の実数であり、ｎは０〜１０の実数であり、ｍ＋ｎは１〜３０である。Ｃ２Ｈ４Ｏ）と（Ｃ３Ｈ６Ｏ）の結合順序はランダムであってもよい）。本発明は該（ポリ）オキシアルキレン残基を１分子中に２個有することを特徴とする。該構造を有する化合物を後述する（Ｃ）イオン液体と併せてシリコーン粘着剤組成物に配合することにより、シリコーン粘着剤層の表面抵抗率を低下することができる。これはオキシアルキレンがイオン液体のイオンを捕捉して、該イオンを硬化物（粘着剤層）中で効率よく移動させるためと考えられる。表面抵抗率の低下についてより詳細に説明すると、イオン液体及び（ポリ）オキシアルキレン化合物を含まないシリコーン粘着剤組成物は１Ｅ＋１５Ω／ｓｑ．（１×１０１５Ω／ｓｑ．）を超える表面抵抗率を有し、イオン液体のみを配合したシリコーン粘着剤組成物は表面抵抗率１Ｅ＋１３〜１Ｅ＋１４Ω／ｓｑ．（１×１０１３〜１×１０１４Ω／ｓｑ．）を有するのに対し、イオン液体及び（ポリ）オキシアルキレン化合物を含有するシリコーン粘着剤組成物は表面抵抗率１Ｅ＋９〜１Ｅ＋１３未満Ω／ｓｑ．（１×１０９〜１×１０１３未満Ω／ｓｑ．）、好ましくは１Ｅ＋９〜９．９Ｅ＋１２Ω／ｓｑ．（１×１０９〜９．９×１０１２Ω／ｓｑ．）、特には１Ｅ＋１０〜９．９Ｅ＋１１Ω／ｓｑ．（１×１０１０〜９．９×１０１１Ω／ｓｑ．）となることができる。本発明における表面抵抗率はＪＩＳ  Ｋ６９１１に準じて測定された値である。
【００１９】
本発明のシリコーン粘着剤組成物において（ポリ）オキシアルキレン化合物が、不飽和炭化水素基を１個しか有さない場合、（ポリ）オキシアルキレン化合物と粘着層との結合が十分でなく、粘着層と基材の密着性が低下し、該粘着層を有する粘着テープを被着体から剥がした後に被着体上に粘着物質が残ってしまう（いわゆる、糊残りが生じる）。該糊残りは、粘着層と基材の密着性を向上する為にプライマー等で処理を行ったとしても生じることがあり、好ましくない。また、不飽和炭化水素基を２個以上有する（ポリ）オキシアルキレン化合物が、（ポリ）オキシアルキレンを１分子中に１個しか有さない場合、シリコーン粘着剤組成物の表面抵抗率を少ししか低下させることができず、十分な帯電防止性を粘着剤層に与えることができない。尚、不飽和炭化水素基を１個有し（ポリ）オキシアルキレンを１分子中に１個有するオキシアルキレン化合物は帯電防止性が良好になることがあるが、不飽和炭化水素基を１個しか有さないため粘着層と基材の密着性が劣り好ましくない。
【００２０】
上記不飽和炭化水素基は、好ましくは炭素原子数２〜１２、好ましくは炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、ビニル基及びアリル基が好ましい。上記（ポリ）オキシアルキレン化合物は、該不飽和炭化水素基を有する有機基を一分子中に少なくとも２個有する。該不飽和炭化水素基を有する有機基とは、好ましくは、酸素原子を有していてもよい、不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基であり、特には炭素原子数２〜１２、好ましくは炭素原子数２〜１０の、酸素原子を有していてもよい、アルケニル基含有脂肪族炭化水素基が好ましい。例えば、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基、アクリロイルプロピル基、アクリロイルメチル基、メタクリロイルプロピル基、アクリロキシプロピル基、アクリロキシメチル基、メタクリロキシプロピル基、メタクリロキシメチル基、シクロヘキセニルエチル基、ビニルオキシプロピル基、アリルオキシ基、及びアリルオキシメチル基などが挙げられる。中でも、アリル基、ビニル基、アリルオキシ基、及びアリルオキシメチル基が好ましく、工業的な観点からはビニル基が好ましい。
【００２１】
上記（ポリ）オキシアルキレン化合物は、常圧において１３０℃以下でほとんど揮発しないことが好ましい。１３０℃以下で揮発する（ポリ）オキシアルキレン化合物は、粘着剤組成物を硬化する工程にて揮発してしまい、シリコーン粘着剤硬化物中に残存することができない。その為、十分な帯電防止効果を硬化物に与えることができないおそれがある。
【００２２】
上記（ポリ）オキシアルキレン化合物は、１分子内に少なくとも２個の不飽和炭化水素基を有し、２個の（ポリ）オキシアルキレンを有すればよく、従来公知の化合物であってよい。不飽和炭化水素基の個数は、好ましくは２〜４個、特には２個であるのがよい。特に好ましくは、（ポリ）オキシアルキレンとして−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｍ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−を有するのがよい。該（ポリ）オキシアルキレン化合物は、特には下記式（１）で示すことができる。尚、下記式（１）において（Ｃ２Ｈ４Ｏ）と（Ｃ３Ｈ６Ｏ）の結合順序はランダムであってもよい。下記式（１）は平均式であってもよい。
【化１】
0006355589.tif 000002
【００２３】
上記式（１）中、Ａは炭素数２〜２２の４価の炭化水素基であり、Ｒ１は、互いに独立に、水素原子、アシル基、または炭素数１〜１２の、不飽和結合を有していてよく、酸素原子を有してよい一価炭化水素基であり、Ｒ１のうち少なくとも２つは、炭素数２〜１２の、酸素原子を有してよい不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基である。
【００２４】
上記式（１）中、ｍ１及びｍ２は、互いに独立に、０〜２０の実数であり、ｎ１及びｎ２は、互いに独立に、０〜１０の実数であり、ただし、ｍ１＋ｎ１は０でなく、ｍ２＋ｎ２は０でない。ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は平均値であってよい。、ｍ１＋ｎ１は１〜３０であり、ｍ２＋ｎ２は１〜３０であり、好ましくは、ｍ１＋ｎ１は４〜２０であり、ｍ２＋ｎ２は４〜２０であるのがよく、特には、ｍ１＋ｎ１＋ｍ２＋ｎ２が４０以下であるのが好ましい。ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２の値が上記上限値より大きいと、ポリオキシアルキレン化合物の粘度が上昇するため、分散性が悪くなり、シリコーン粘着剤組成物中に均一に混合することが困難になる恐れがある。
【００２５】
特には、酸素原子と酸素原子の間が短いほうがイオンを効果的に移動させることができ有利であることから、該（ポリ）オキシアルキレン化合物は、上記式（１）においてｎ１およびｎ２が共に０である、即ちエチレンオキサイドのみを有する構造を有するのが好ましい。該（ポリ）オキシアルキレン化合物は、下記式（２）で表される。
【化２】
0006355589.tif 000003
上記式（２）中、Ａ及びＲ１は上記の通りであり、ｍ３及びｍ４は、互いに独立に、１〜２０の実数であり、好ましくは１〜１０の実数であり、さらに好ましくは２〜１０の実数である。ｍ３及びｍ４の数が上記上限値超では、ポリオキシアルキレン化合物の粘度が上昇するため、分散性が悪くなり、シリコーン粘着剤組成物中に均一に混合することが困難になる恐れがある。
【００２６】
上記式（１）及び（２）においてＲ１は、互いに独立に、水素原子、アシル基、または炭素数１〜１２の、不飽和結合を有していてよく、酸素原子を有してよい一価炭化水素基であり、Ｒ１のうち少なくとも２つは、炭素数２〜１２の、酸素原子を有してよい不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基である。該不飽和脂肪族炭化水素基としては上記したものが挙げられる。特には、アリル基、ビニル基、及びアリルオキシメチル基が好ましい。該不飽和脂肪族炭化水素基以外の基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基：及びベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基が挙げられる。これらの基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子等で置換したもの、例えば、トリフルオロプロピル基、クロロプロピル基等のハロゲン化一価炭化水素基、３−メタクリルオキシプロピル基、３−グリシジルオキシプロピル基であってもよい。これらの中でも、メチル基が特に好ましい。アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びオクタノイル基等が挙げられる。不飽和脂肪族炭化水素基以外の基としては、水素原子が特に好ましい。
【００２７】
上記式（１）及び（２）においてＡは炭素原子数２〜２２の４価の炭化水素基である。該４価炭化水素基としては、炭素原子数２〜１６、好ましくは炭素原子数２〜８の、鎖状又は分岐状の脂肪族飽和炭化水素基、または、炭素原子数６〜２２、好ましくは炭素数６〜１４の、分岐鎖を有してよい環状炭化水素基がよい。４価の鎖状又は分岐状の脂肪族飽和炭化水素基としては、例えば、下記に示される構造が挙げられる。
【化３】
0006355589.tif 000004
上記式において、ｎは、互いに独立に、炭素数１〜８の整数である。
４価の環状炭化水素基としては、例えば、下記に示される構造が挙げられる。
【化４】
0006355589.tif 000005
上記式において、ｎは、互いに独立に、炭素数１〜８の整数である。
【００２８】
上記（ポリ）オキシアルキレン化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
【化５】
0006355589.tif 000006
【００２９】
シリコーン粘着剤組成物中の（Ｂ）成分量は、シリコーン粘着剤組成物中に含まれる付加硬化型シリコーンの合計１００質量部に対し０．２７〜３．３質量部となる量がよく、好ましくは０．３〜３質量部となる量であり、最も好ましくは０．６〜１．８質量部となる量である。（Ｂ）成分の量が上記下限値より少ないと、帯電防止性を与える効果が不十分となる。また、（Ｂ）成分の量が上記上限値より多いと、シリコーン粘着剤組成物の粘着力が低下する、硬化性が悪くなる、及び基材への密着性が悪くなるおそれがある。尚、上記付加硬化型シリコーンとは、例えば、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びシリコーンレジンなど、従来公知のシリコーン粘着剤組成物中に含まれるシロキサンである。また、該（Ｂ）成分の配合量は、（Ｂ）成分及びシリコーン粘着剤組成物中に含まれる不飽和炭化水素基の合計個数に対するシリコーン粘着剤組成物中に含まれるＳｉＨ基の合計個数の比が１〜２０、好ましくは１〜１５となる量であるのがよい。これにより、（Ｂ）成分が粘着層に強固に結合することができ、上述した糊残りを防止することができる。
【００３０】
（Ｃ）イオン液体
イオン液体とはアニオンとカチオンから構成される塩であり、Ｚ＋Ｙ−で示される（Ｚはカチオンであり、Ｙはアニオンである）。本発明における（Ｃ）成分としてはイオン液体として公知のものが使用できる。該イオン液体は一般的には常温溶融塩であるが、イオン液体として知られている常温固体の塩であってもよい。イオン液体は、本発明のシリコーン組成物を硬化して得られる硬化物（粘着剤層）中でイオンを移動させて表面抵抗率を低下させる、帯電防止剤として機能する。該帯電防止剤として特許文献１０にはリチウム塩が記載されている。しかしシリコーン粘着剤組成物がリチウムを含むと、得られる粘着層が被着する被着体の腐食が大きくなり、また、プライマー等を用いても基材への密着性が不十分であり、さらに該粘着剤組成物から得られる粘着テープを被着体から剥離した際に被着体に粘着物質が残ってしまう、いわゆる糊移りが生じるため適切ではない。上記リチウム塩は、例えば、ＬｉＢＦ４、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＰＦ６、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＳｂＦ６、ＬｉＳＯ３ＣＦ３、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２、ＬｉＳＯ３Ｃ４Ｆ９、ＬｉＣ（ＳＯ２ＣＦ３）３、及びＬｉＢ（Ｃ６Ｈ５）４などである。これらの中にはイオン液体として知られているものがある。従って、本発明の（Ｃ）成分はリチウムを含まないイオン液体であることを特徴とする。
【００３１】
本発明のイオン液体は、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、及びピロリジニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも１種であるのが好ましい。即ち、上記カチオン（Ｚ＋）が、第４級アンモニウムカチオン、第４級ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、及びピロリジニウムカチオンから選ばれるイオン液体である。特に好ましくは、第４級アンモニウム塩であるのがよい。これらイオン液体のアニオン（Ｙ−）は、特に限定されるものでなく公知のイオン液体であればよい。
【００３２】
上記アニオン（Ｙ−）としては、例えば、ハロゲン化物イオン、シアニドイオン、ジシアノアミンアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、テトラフルオロエタンスルホン酸イオン、乳酸アニオン、サリチル酸イオン、チオサリチル酸イオン、ジブチルリン酸イオン、酢酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、オクチルスルホン酸イオン、テトラクロロアルミン酸イオン、チオシアン酸イオン、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドイオン、アミノ酢酸イオン、アミノプロピオン酸イオン、ジエチルリン酸イオン、ジメチルリン酸イオン、エチル硫酸イオン、メチル硫酸イオン、水酸化物イオン、ビス（トリメチルペンチル）ホスフィン酸イオン、デカン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、鉄酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、スルホニルアミド、ブタンスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エチルスルホン酸イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオン、ビス（トリフルオロエチルスルホニル）イミドアニオン、及びビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドアニオン等が挙げられる。中でも、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンが好ましい。
【００３３】
上記イオン液体としては、例えば、下記に示す塩が挙げられる。
ブチルトリメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
エチルジメチルプロピルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
2-ヒドロキシメチル-トリメチルアンモニウムL-(+)-ラクテート、
メチルトリオクチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
メチルトリオクチルアンモニウム チオサリチル酸塩、
テトラブチルアンモニウム ノナフロロブタンスルホネート、
テトラエチルアンモニウム トリフロロメタンスルホネート、
テトラヘプチルアンモニウム クロライド、
トリブチルメチルアンモニウム ジブチルホスフェート、
トリブチルメチルアンモニウム メチルサルフェイト、
トリエチルメチルアンモニウム ジブチルホスフェート、
トリス(2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム メチルサルフェイト、
1-アリル-3-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-アリル-3-メチルイミダゾリウムブロマイド、
1-アリル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-アリル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、
1-アリル-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、
1-ベンジル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-ベンジル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ベンジル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1,3-ビス(シアノメチル)イミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1,3-ビス(シアノメチル)イミダゾリウム クロライド、
1,3-ビス(シアノメチル)イミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1,3-ビス(シアノプロピル)イミダゾリウム クロライド、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムクロライド、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
4-(3-ブチル-1-イミダゾイリオ)-1-ブタンスルホネート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムアセテート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムブロマイド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフロロアンチモン塩、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムハイドロゲンサルフェイト、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムナイトレート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムオクチルサルフェート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミニウム、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアネイト、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフロロメタンスルホネート、
1-(3-シアノプロピル)-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフロロメタルンスルホニル) アミド、
1-(3-シアノプロピル)-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、
1-デチル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-デチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1,3-ジエトキシイミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1,3-ジエトキシイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェイト、
1,3-ジジヒドロキシイミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1,3-ジヒドロキシ-2-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1、3-ジメトキシイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1、3-ジメトキシイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1、3-ジメトキシ-2-メチルイミダゾリウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
1、3-ジメトキシ-2-メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェイト、
1、3-ジメチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、
1、3-ジメチルイミダゾリウムメタンスルホネート、
1、3-ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェイト、
1、2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1、2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム トリス(トリフルオロメチルスルホニル) メチド、
1-ドデシル-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムクロライド、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリフロロメタンスルホネート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセテート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアミノアセテート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウム (S)-2-アミノプロピオン酸塩、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(ペンタフロロエチルスルホニル)イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムブロマイド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチル サルフェイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムハイドロゲンサルフェイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウム水酸化物溶液、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムL-(+)-ラクテート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムメチル サルフェイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムナイトレート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミニウム、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウム 1,1,2,2-テトラフロロエタンスルホネート、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアネイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフロロメタンスルホネート、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムクロライド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムトリフロロメタンスルホネート、
1-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、
1-メチルイミダゾリウム クロライド、
1-メチルイミダゾリウム ハイドロゲンサルフェイト、
1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムクロライド、
1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムトリフロロメタンスルホネート、
1-メチル-3-プロピルイミダゾリウムアイオダイド、
1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1、2、3-トリメチルイミダゾリウム メチルサルフェイト、
1、2、3-トリメチルイミダゾリウム トリフロロメタンスルホネート、
テトラブチルホスホニウム メタンスルホネート、
トリブチルメチルホスホニウム ジブチル ホスフェイト、
トリブチルメチルホスホニウム メチルサルフェイト、
トリエチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ビス(トリフロロメチルスルホニル)アミド、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ビス(2,4,4-トリメチルペンチル) ホスフィナート、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ブロマイド、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム クロライド、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム デカノエイト、
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ジシアナミド、
3-(トリフェニルホスフィナート)プロパン-1-スルホネート、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムブロマイド、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムクロライド、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムアイオダイド、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチルピリジニウム ブロマイド、
1-(3-シアノプロピル)ピリジニウムクロライド、
1-エチルピリジニウム テトラフルオロボレイト、
3-メチル-1-プロピルピリジニウムビス(トリフロロメチルスルホル)イミド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムブロマイド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムジシアナミド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムアイオダイド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムトリフロロメタンスルホネート、
1-エチル-1-メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-エチル-1-メチルピロリジニウムブロマイド、
1-エチル-1-メチルピロリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-エチル-1-メチルピロリジニウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチル-1-メチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-1-メチルピペリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-1-メチルピペリジニウムテトラフルオロボレイト、
トリエチルスルホニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、
メチル-トリ-n-ブチルアンモニウムメチルサルフェイト、
1,2,4-トリメチルピラゾリウム メチルサルフェイト、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムエチルサルフェイト、
メチルイミダゾリウム クロライド、
メチルイミダゾリウム ハイドロゲンサルフェイト、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミニウム、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルサルフェイト、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムメチルサルフェイト、
コリン アセテート、
コリン サリチル酸、
メチルトリオクチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェイト、
テトラブチルホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリブチルドデシルホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリメチルヘキシルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリメチルプロピルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-オクチル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ヘキシル-4-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ヘキシル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1、2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム アイオダイド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラクロロ鉄(III)、
1-メチル-1-プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチルイミダゾリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-3-メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-4-メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-メチル-1-ピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ブチル-1-メチルピロリジニウムクロライド、
1-メチル-3-プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-(3-ヒドロキシプロピル)-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチル-3-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェイト、
1-ブチルピリジニウム テトラフルオロボレイト、
1-ブチル-3-メチルピリジニウムテトラフルオロボレイト、
1-ブチルピリジニウム クロライド、
トリブチルメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
テトラブチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェイト、
テトラブチルアンモニウム ブロマイド、
テトラペンチルアンモニウム ブロマイド、
テトラブチルホスホニウム ヘキサフルオロホスフェイト、及び
トリブチルメチルホスホニウム アイオダイド。
【００３４】
上記の中でも、特に好ましいのは、アニオンがビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンであるイオン液体である。ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンを有することにより、付加硬化型シリコーン粘着剤の硬化阻害が発生しにくくなる。
【００３５】
さらには、４級アンモニウムカチオンとビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンから構成される塩が好ましく、最も硬化阻害が起こりにくい。該イオン液体としては、下記に示す塩が挙げられる。
ブチルトリメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
エチルジメチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
メチルトリオクチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
トリメチルヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリメチルプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、及び
トリブチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド。
【００３６】
上記イオン液体は、そのままの状態でシリコーン粘着剤組成物に配合しても良いし、予め有機溶剤に希釈した状態あるいはシリコーンオイルに分散させてペースト状にした状態で配合してもよく、これらに限定されるものでない。
【００３７】
（Ｃ）成分の量は、シリコーン粘着剤組成物中の付加硬化型シリコーンの合計１００質量部に対し０．００３〜１．５質量部であるのがよく、好ましくは０．００６〜１．２質量部であり、さらに好ましくは０．０６〜１．２質量部、特に好ましくは０．０６〜０．６質量部である。（Ｃ）成分の量が上記下限値より少ないと、帯電防止性を与える効果が不十分となる。（Ｃ）成分の量が上記上限値より多いと、シリコーン粘着剤組成物の粘着力が低下する、硬化性が悪くなる、基材との密着性が悪くなるといった問題が生じるおそれがある。
【００３８】
付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物
本発明の付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物に含まれる上記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の成分は、上記の通り従来公知の付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物に含まれる成分であればよい。例えば（Ａ）付加硬化型シリコーンが下記（ａ）〜（ｃ）成分であり、さらに下記（ｄ）及び（ｅ）成分を含むものが挙げられる。
（ａ）１分子中に２個以上のアルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサン、  （ｂ）Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位およびＳｉＯ２単位を含有し、Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位／ＳｉＯ２単位のモル比が０．６〜１．７であるオルガノポリシロキサン（Ｒ４は炭素数１〜１０の１価炭化水素基）
（ｃ）１分子中に２個以上のＳｉＨ基を含有するオルガノポリシロキサン
（ｄ）任意成分として反応制御剤
（ｅ）付加反応触媒
【００３９】
以下、（ａ）成分〜（ｅ）成分についてさらに詳しく説明する。
（ａ）アルケニル基含有直鎖状ジオルガノポリシロキサン
アルケニル基含有直鎖状ジオルガノポリシロキサンは、１分子中に２個以上のアルケニル基を有すればよく、特に限定されるものでない。
【００４０】
該ジオルガノポリシロキサンはオイル状又は生ゴム状であってよい。オイル状であるジオルガノポリシロキサンの粘度は、２５℃において、１０００ｍＰａ・ｓ以上、特には１０、０００ｍＰａ・ｓ以上が好ましい。粘度が上記下限値未満では粘着剤組成物の硬化性が低下したり、凝集力（基材の保持力）が低下するため不適である。生ゴム状であるジオルガノポリシロキサンの粘度は、３０％の濃度となるようにトルエンで溶解したときの粘度が２５℃において１００、０００ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。１００、０００ｍＰａ・ｓを越えると、組成物が高粘度となりすぎるため、該組成物を製造する時の撹拌が困難になる。上記粘度はＢＭ型回転粘度計を用いて測定することができる。上記ジオルガノポリシロキサンは２種以上の併用であってもよい。
【００４１】
該アルケニル基含有直鎖状ジオルガノポリシロキサンは、例えば、下記式（３）又は（４）で示される。
【化６】
0006355589.tif 000007
【化７】
0006355589.tif 000008
上記式中、Ｒ２は、互いに独立に、脂肪族不飽和結合を有さない１価炭化水素基であり、Ｘはアルケニル基含有有機基であり、ａは０〜３の整数であり、好ましくは１であり、ｐは０以上の整数であり、ｑは１００以上の整数であり、但しａとｐは同時に０にならない。ｐ＋ｑは、上記ジオルガノポリシロキサンの２５℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上となる値である。
【００４２】
Ｒ２としては、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜７の、脂肪族不飽和結合を有さない１価炭化水素基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；及びフェニル基、及びトリル基などのアリール基などが挙げられる。特には、メチル基又はフェニル基が好ましい。
【００４３】
Ｘとしては、炭素数２〜１０のアルケニル基含有有機基が好ましい。例えば、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基、アクリロイルプロピル基、アクリロイルメチル基、メタクリロイルプロピル基、アクリロキシプロピル基、アクリロキシメチル基、メタクリロキシプロピル基、メタクリロキシメチル基、シクロヘキセニルエチル基、及びビニルオキシプロピル基などが挙げられる。中でも工業的観点からビニル基が好ましい。
【００４４】
（ｂ）Ｍ単位およびＱ単位を含有するオルガノポリシロキサン
該オルガノポリシロキサンは、Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位およびＳｉＯ２単位を有するオルガノポリシロキサンであり、従来公知のものを使用できる。該オルガノポリシロキサンは、Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位およびＳｉＯ２単位を、Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位／ＳｉＯ２単位のモル比：０．６〜１．７、好ましくは０．７〜１．３で含有するのがよい。Ｒ４は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、上記Ｒ２の為に例示したものが挙げられる。Ｒ４３ＳｉＯ０．５単位／ＳｉＯ２単位のモル比が上記下限値未満では、得られる粘着剤層の粘着力やタックが低下することがあり、また上記上限値を超えると、得られる粘着剤層の粘着力や保持力が低下することがある。該オルガノポリシロキサンはＯＨ基を有していてもよい。その場合、ＯＨ基の含有量は、該オルガノポリシロキサンの総質量に対して４．０質量％以下であるのが好ましい。ＯＨ基が上記上限値を超えると粘着剤の硬化性が低下するおそれがあるため好ましくない。
【００４５】
上記オルガノポリシロキサンは２種以上の併用であってもよい。また、本発明の特性を損なわない範囲でＲ４ＳｉＯ１．５単位及び／又はＲ４２ＳｉＯ単位を有していても良い。
【００４６】
上記（ａ）成分と（ｂ）成分は単純に混合して使用してもよいし、（ａ）成分として上記式（４）で示されるオルガノポリシロキサンを含有する場合には（ａ）成分及び（ｂ）成分を予め反応させて得られる縮合反応物として使用してもよい。縮合反応は、（ａ）及び（ｂ）成分の混合物をトルエンなどの溶剤に溶解し、アルカリ性触媒を用いて室温乃至還流下で反応させればよい。
【００４７】
（ａ）及び（ｂ）成分の質量比は、２０／８０〜１００／０であればよく、好ましくは３０／７０〜９５／５である。（ａ）成分の量が上記下限値より少ないと、得られる粘着剤層の粘着力や保持力が低下する。
【００４８】
（ｃ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン
該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは架橋剤であり、ケイ素原子に結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個、好ましくは３個以上有する。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖状、分岐状、又は環状であってよい。オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、２５℃における粘度１〜５,０００ｍＰａ・ｓを有することが好ましく、さらに好ましくは５〜５００ｍＰａ・ｓがよい。上記粘度はＢＭ型回転粘度計を用いて測定することができる。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、従来公知のものを使用することができる。
【００４９】
該オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、例えば、下記式（６）で示す直鎖状シロキサン、及び下記式（７）で示す環状シロキサンが挙げられる。
【化８】
0006355589.tif 000009
【化９】
0006355589.tif 000010
式中、Ｒ３は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｂは０または１であり、ｒ及びｓは整数であり、該オルガノハイドロジェンポリシロキサンの２５℃における粘度が１〜５、０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５〜５００ｍＰａ・ｓとなる値である。ｔは２以上の整数であり、ｖは０以上の整数であり、かつｔ＋ｖ≧３であり、好ましくは８≧ｔ＋ｖ≧３である。オルガノハイドロジェンポリシロキサンは２種以上の混合物であってもよい。
【００５０】
Ｒ３は、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜７の１価炭化水素基である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；及びフェニル基、及びトリル基などのアリール基、ビニル基及びアリル基などのアルケニル基が挙げられる。特には、メチル基又はフェニル基が好ましい。
【００５１】
オルガノハイドロジェンポリシロキサンの配合量は、（ａ）成分中のアルケニル基の個数に対する（ｃ）成分中のＳｉＨ基の個数の比が１〜２０となる量が好ましく、特に好ましくは１〜１５となる量である。上記下限値未満では、得られる硬化物の架橋密度が低くなるため、粘着剤層が基材を保持する力が低くなるおそれがある。上記上限値を超えると得られる硬化物の架橋密度が高くなり過ぎ、粘着剤層は十分な粘着力及びタックが得られないおそれがある。また、上記上限値を超えると粘着剤組成物（処理液）の使用可能時間が短くなる場合がある。また、上記の通り、本発明のシリコーン粘着剤組成物は、不飽和炭化水素基を有する（ポリ）オキシアルキレン化合物（Ｂ）を含有するため、（Ｂ）成分及び（ａ）成分が有する不飽和炭化水素基の合計個数に対する（ｃ）成分中のＳｉＨ基の個数の比が１〜２０、好ましくは１〜１５となるのがよい。これにより、（Ｂ）成分が粘着層に強固に結合することができ、上述した糊残りを防止することができる。
【００５２】
（ｄ）反応制御剤
上記シリコーン粘着剤組成物は任意成分として反応制御剤を含有することができる。反応制御剤は、シリコーン粘着剤組成物を調合して基材に塗工する際に、加熱硬化する前に組成物が増粘したりゲル化しないようにするために機能するものであり、従来公知の反応制御剤を使用することができる。例えば、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３、５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、１−エチニルシクロヘキサノール、３−メチル−３−トリメチルシロキシ−１−ブチン、３−メチル−３−トリメチルシロキシ−１−ペンチン、３、５−ジメチル−３−トリメチルシロキシ−１−ヘキシン、１−エチニル−１−トリメチルシロキシシクロヘキサン、ビス（２、２−ジメチル−３−ブチノキシ）ジメチルシラン、１、３、５、７−テトラメチル−１、３、５、７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、及び１、１、３、３−テトラメチル−１、３−ジビニルジシロキサンなどが挙げられる。
【００５３】
反応制御剤の量は（ａ）成分及び（ｂ）成分の合計１００質量部に対して０〜８質量部であればよく、好ましくは０．０１〜８質量部であり、特には０．０５〜２質量部が好ましい。反応制御剤の量が上記上限値を超えると硬化性が低下することがある。
【００５４】
（ｅ）付加反応触媒
付加反応触媒は、上記（ａ）成分及び（Ｂ）成分と（ｃ）成分を付加反応させる触媒であり、従来公知のものであってよく、白金族金属系触媒を使用することが好ましい。該白金族金属系触媒としては、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系、ルテニウム系等の触媒が挙げられる。中でも、特に白金系触媒が好ましく用いられる。該白金系触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン化合物との反応物、及び塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物などが挙げられる。特には、保存安定性の点から、塩化白金酸とオレフィン化合物との反応物及び塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物が好ましい。
【００５５】
触媒の添加量は触媒量であればよい。触媒量とは上記（ａ）成分及び（Ｂ）成分と（ｃ）成分との付加反応を進行させるための有効量である。特には、（ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（ｂ）成分の合計質量部に対し、白金族金属分として１〜５,０００ｐｐｍ、特には５〜１,０００ｐｐｍとすることが好ましい。上記下限値未満では、シリコーン粘着剤組成物の硬化性が低下し、得られる硬化物は架橋密度が低くなり、基材を保持する力（粘着強度）が低下することがある。上記上限値超では処理浴の使用可能時間が短くなる場合がある。
【００５６】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は、市販の付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物に上記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を添加して得ることもできる。該市販の付加硬化型シリコーン粘着剤としては、ＫＲ−３７００、ＫＲ−３７０１、ＫＲ−３７０４、Ｘ−４０−３２３７、ＫＲ−３７０６（信越化学工業株式会社製）などが挙げられる。（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を該市販品のシリコーン粘着剤組成物に配合すると、シリコーン粘着剤組成物中に含まれるＳｉＨ基の合計個数と不飽和炭化水素基の合計個数の比率が上記範囲内とならない場合がある。このような場合には、上述した（ｃ）成分であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンをさらに添加して比率を調整すればよい。
【００５７】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は、塗工の際の粘度を下げるために、さらに有機溶剤を含有してもよい。該有機溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、ヘキサン、オクタン、イソパラフィンなどの脂肪族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、ジイソプロピルエーテル、１、４−ジオキサンなどのエーテル系溶剤、又はこれらの混合溶剤などが使用される。
【００５８】
また、本発明においては、上記成分以外のイオン導電性物質（但し、リチウム塩は除く）やその他の有機高分子系の帯電防止剤などを本シリコーン粘着剤組成物の性能を損なわない範囲で併用することもできる。
【００５９】
本発明のシリコーン粘着剤組成物には、上記した各成分以外にさらに任意成分を添加することができる。例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルジフェニルシロキサンなどの非反応性のポリオルガノシロキサン；フェノール系、キノン系、アミン系、リン系、ホスファイト系、イオウ系、チオエーテル系などの酸化防止剤；トリアゾール系、ベンゾフェノン系などの光安定剤；リン酸エステル系、ハロゲン系、リン系、アンチモン系などの難燃剤；カチオン活性剤、アニオン活性剤、非イオン系活性剤などの帯電防止剤が挙げられる。
【００６０】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は、上記した各成分を混合、溶解することにより調製される。調製方法は従来公知の方法に従えばよい。混合は、上記した（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の成分を予め混合しておいた混合物に、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を添加し、混合してもよいし、全ての成分を一段階で混合してもよい。特には、上述した（ａ）〜（ｄ）成分を先ず混合し、該混合物に（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を添加し、任意でさらに（ｃ）成分を添加し、均一になるように混合し、次いで、付加反応触媒を加え、任意で溶剤を加えて混合することで、本発明のシリコーン粘着剤組成物が調製される。
【００６１】
該シリコーン粘着剤組成物を種々のシート状基材に塗工し、所定の条件にて硬化させることにより、粘着剤層を有する粘着テープ又は粘着フィルムを得ることができる。シリコーン粘着剤組成物を塗工する基材は、特に制限されるものでない。例えば、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリアミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックフィルム；アルミニウム箔、銅箔などの金属箔；和紙、合成紙、ポリエチレンラミネート紙などの紙；布；ガラス繊維；これらのうちの複数を積層してなる複合基材等のシート状基材が挙げられる。シリコーン粘着剤層とこれらの基材との密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、コロナ処理、エッチング処理、又はプラズマ処理してもよい。
【００６２】
本発明のシリコーン粘着剤組成物から得られる粘着剤層（硬化物）は表面抵抗率が低く、帯電防止性に優れる。該表面抵抗率は帯電防止用途として適用できればいかなる範囲の抵抗率でもよいが、好ましくは１Ｅ＋９〜１Ｅ＋１３未満Ω／ｓｑ．（１×１０９〜１×１０１３未満Ω／ｓｑ．）、より好ましくは１Ｅ＋９〜９．９Ｅ＋１２Ω／ｓｑ．（１×１０９〜９．９×１０１２Ω／ｓｑ．）を有する粘着剤層、さらには１Ｅ＋９〜１Ｅ＋１２未満Ω／ｓｑ．（１×１０９〜１×１０１２未満Ω／ｓｑ．）、特には１Ｅ＋１０〜９．９Ｅ＋１１Ω／ｓｑ．（１×１０１０〜９．９×１０１１Ω／ｓｑ．）を有する粘着剤層を提供することができる。本発明における表面抵抗率はＪＩＳ  Ｋ６９１１に準じて測定された値である。
【００６３】
シリコーン粘着剤組成物の塗工方法は、従来公知の方法に従えばよい。例えば、コンマコーター、リップコーター、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、キスコーター、グラビアコーター、スクリーン塗工、浸漬塗工、及びキャスト塗工などが使用できる。組成物の塗工量は、硬化したあとの粘着剤層の厚みが２〜２００μｍ、特に３〜１００μｍとする量であるのが好ましい。組成物の硬化条件は、特に制限されるものでなく８０〜１５０℃で３０秒〜５分であればよい。
【００６４】
粘着テープの製造方法は従来公知の方法に従えばよい。例えば、上記のように基材に粘着剤組成物を直接塗工し、硬化して製造することができる。また、剥離コーティングを行った剥離フィルムや剥離紙に粘着剤組成物を塗工し、硬化を行った後、上記基材に該フィルムの粘着層面を貼り合わせること（所謂、転写法）により製造することもできる。
【００６５】
本発明の粘着テープは上記の通り優れた帯電防止性を有し、且つ、被着体から該粘着テープをはがす際に糊残りを生じない。従って、帯電防止性粘着テープとして各種基材に好適に使用することができる。本発明の粘着テープを施与される被着体は特に限定されないが、例えば、ステンレス、銅、鉄などの金属；表面がメッキ処理や防錆処理されたこれらの金属；ガラス、陶磁器等のセラミックス；ポリテトラフロロエチレン、ポリイミド、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂などの樹脂、さらにこれらのうちの複数が複合されて構成された基材が挙げられる。
【実施例】
【００６６】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００６７】
下記実施例及び比較例にて使用した各成分は、以下の通りである。下記において、粘度はブルックフィールド回転粘度計（ＢＭ型粘度計）を用いて測定された２５℃での値である。
（Ａ）付加硬化型シリコーン
・ポリシロキサン（ａ１）：分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基（ＳｉＭｅ２Ｖｉ基）で封鎖されたビニル基含有ポリジメチルシロキサン    ３０％トルエン溶液での粘度２７０００ｍＰａ・ｓを有し、ビニル基含有量０．０７５モル％を有する
・ポリシロキサン（ａ２）：分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基（ＳｉＭｅ２Ｖｉ基）で封鎖されたビニル基含有ポリジメチルシロキサン    ３０％トルエン溶液での粘度２７０００ｍＰａ・ｓを有し、ビニル基含有量が０．１５モル％を有する
・ポリシロキサン（ｂ）：Ｍｅ３ＳｉＯ０．５単位及びＳｉＯ２単位からなるポリシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯ０．５単位／ＳｉＯ２単位＝０．８２）の６０％トルエン溶液
・ポリシロキサン（ｃ１）：下記式で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
【化１０】
0006355589.tif 000011
・ポリシロキサン（ｃ２）：下記式で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
【化１１】
0006355589.tif 000012
【００６８】
（Ｂ）成分：下記式で表されるポリオキシアルキレン化合物：
【化１２】
0006355589.tif 000013
式中、ｍ及びｎの値は、（ｍ，ｎ）＝（２，０）、（８，０）、（１２，０）、（１８，０）、（０，８）、（６，２）のいずれかである。各実施例及び比較例で使用した（Ｂ）成分のｍ及びｎの値を表中に記載する。
【００６９】
（Ｃ）成分
イオン液体Ａ：トリメチルプロピルアンモニウム−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
イオン液体Ｂ：ブチルトリメチルアンモニウム−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
イオン液体Ｃ：エチルジメチルプロピルアンモニウム−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
【００７０】
比較例用ポリオキシアルキレン化合物（１）：下記式で表されるポリオキシアルキレン化合物
【化１３】
0006355589.tif 000014
式中、ｍ及びｎの値は、（ｍ，ｎ）＝（２２，０）、（０，１２）のいずれかである。各比較例で使用したポリオキシアルキレン化合物のｍ及びｎの値を表中に記載する。
【００７１】
比較例用ポリオキシアルキレン化合物（２）：下記式（ａ）または（ｂ）で表される、１分子内に不飽和炭化水素基を１個有し、ポリオキシアルキレンを１個有するポリオキシアルキレン化合物
（ａ）  ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４−Ｈ
（ｂ）  ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）８−ＣＨ３
【００７２】
比較例用ポリオキシアルキレン化合物（３）：下記式（ｃ）または（ｄ）で表される１分子内にポリオキシアルキレンを１個有し、不飽和炭化水素基を２個有する、ポリオキシアルキレン化合物
（ｃ）  ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）８−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２
（ｄ）  ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）１６−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２
【００７３】
比較例用ポリオキシアルキレン化合物（４）：下記式（ｅ）で表される１分子内にポリオキシアルキレンを２個有し、不飽和炭化水素基を含まない、ポリオキシアルキレン化合物
【化１４】
0006355589.tif 000015
【００７４】
比較例用リチウム塩：リチウム−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
【００７５】
［調製例１］
シリコーン粘着剤組成物（α）の調製
ポリシロキサン（ａ１）を４０質量部、ポリシロキサン（ｂ）を８３．３質量部、ポリシロキサン（ｃ１）を０．４質量部、及びトルエン３３．３質量部を混合してなる溶液に、１−エチニルシクロヘキサノール０．２質量部を添加して混合し、シロキサン分約６０質量％の混合物を得た（（ａ２）成分中のアルケニル基の個数に対する（ｃ１）成分中のＳｉＨ基の個数の比は１５であった）。該混合物１００質量部に下記表に示す（ポリ）オキシアルキレン化合物、同表に示すイオン液体またはリチウム塩、及びポリシロキサン（ｃ２）を、同表に示す組成および添加量(質量部)で添加し、均一になるように撹拌した。該混合物１００質量部にトルエン５０質量部を添加してさらに混合し、シロキサン分約４０質量％である混合物を調製した。さらに塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物（錯体）を白金原子の質量が（ａ）成分と（ｂ）成分の合計質量に対して２５０ｐｐｍとなるように添加し、十分に撹拌混合して、シリコーン粘着剤組成物（α）を得た。尚、ポリシロキサン（ｃ２）は、（Ｂ）成分又は比較例用ポリオキシアルキレン化合物中のアルケニル基の個数に対するポリシロキサン（ｃ２）中のＳｉＨ基の個数の比が１となる量で添加されたものである。
【００７６】
［調製例２］
シリコーン粘着剤組成物（β）の調製
ポリシロキサン（ａ２）を９５質量部、ポリシロキサン（ｂ）を８．３質量部、ポリシロキサン（ｃ１）を０．６質量部、及びトルエン３３．３質量部を混合してなる溶液に、１−エチニルシクロヘキサノール０．２質量部を添加して混合し、シロキサン分約６０質量％の混合物を得た（（ａ２）成分中のアルケニル基の個数に対する（ｃ１）成分中のＳｉＨ基の個数の比は５であった）。該混合物１００質量部に下記表に示す（ポリ）オキシアルキレン化合物、同表に示すイオン液体またはリチウム塩、及びポリシロキサン（ｃ２）を、同表に示す組成および添加量(質量部)で添加し、均一になるように撹拌した。該混合物１００質量部にトルエン５０質量部を添加してさらに混合し、シロキサン分約４０質量％である混合物を調製した。さらに塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物（錯体）を白金原子の質量が（ａ）成分と（ｂ）成分の合計質量に対して２５０ｐｐｍとなるように添加し、十分に撹拌混合して、シリコーン粘着剤組成物（β）を得た。尚、ポリシロキサン（ｃ２）は、（Ｂ）成分又は比較例用ポリオキシアルキレン化合物中のアルケニル基の個数に対するポリシロキサン（ｃ２）中のＳｉＨ基の個数の比が１となる量で添加されたものである。
【００７７】
得られた各シリコーン粘着剤組成物について、以下の試験を行った。
硬化性
シリコーン粘着剤組成物を、厚み２５μｍ、１１０ｍｍ角のポリイミドフィルムに硬化後の厚みが３０μｍとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、１３０℃、５分の条件で加熱し硬化させ、粘着シートを作成した。この粘着シートを＃２８０の紙やすりで磨いたＳＵＳ３０４の表面に貼り合せたのち、２ｋｇのローラーで１往復させ、粘着した後、粘着シートを剥離して硬化性を評価した。粘着シートを剥離した際に、ＳＵＳ表面に粘着物質が残っていない場合（即ち、硬化が十分に完了しているため粘着物質が被着体に移行しない）をＯＫと評価し、ＳＵＳ表面に粘着剤が残っている場合（即ち、硬化が不十分であり粘着物質が被着体に移行する）をＮＧと評価した。
【００７８】
基材との密着性
帯電防止シリコーン粘着剤組成物溶液を、厚み２５μｍ、１１０ｍｍ角のポリイミドフィルムに硬化後の厚みが３０μｍとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、１３０℃、５分の条件で加熱し硬化させ、粘着シートを作成した。粘着シートを＃２８０の紙やすりで磨いたＳＵＳ３０４の表面に貼り合せたのち、２ｋｇのローラーで1往復させ粘着した。粘着シートをＳＵＳ表面から剥離して、粘着剤と基材（ポリイミドフィルム）との密着性を評価した。粘着剤が基材から浮き上がる、または、基材から剥がれてＳＵＳ面にすべて移行する場合をＮＧと評価し、粘着剤が基材から浮き上がらずＳＵＳ面に粘着物質が残らない場合をＯＫと評価した。尚、上記硬化性試験において結果がＮＧであった組成物については、本試験においても基材との密着性は当然に悪い為、密着性試験は行っていない（表中に「−」で示す）。
【００７９】
表面抵抗率
シリコーン粘着剤組成物溶液を、厚み２５μｍ、１１０ｍｍ角のポリイミドフィルムに硬化後の厚みが３０μｍとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、１３０℃、５分の条件で加熱し硬化させ、粘着シートを作成した。この粘着シートの表面抵抗率をＪＩＳ−Ｋ６９１１に基づきハイレスタ−ＵＰ  ＭＣＴ−ＵＰ４５０（株式会社ダイヤインスツルメンツ製）を用い、印加電圧を５００Ｖとして測定した。複数回測定を行い，表面抵抗率が１Ｅ＋９〜５Ｅ＋９Ω／ｓｑ．（１×１０９〜５×１０９Ω／ｓｑ．）の範囲にあった場合を９乗前半、５Ｅ＋９超〜９．９Ｅ＋９Ω／ｓｑ．（５×１０９超〜９．９×１０９Ω／ｓｑ．）の場合を９乗後半として表中に記載した。
以下、同様に、下記の通り表中に記載した。
１Ｅ＋１０〜５Ｅ＋１０Ω／ｓｑ．（１×１０１０〜５×１０１０Ω／ｓｑ．）：１０乗前半、
５Ｅ＋１０超〜９．９Ｅ＋１０Ω／ｓｑ．（５×１０１０超〜９．９×１０１０Ω／ｓｑ．）：１０乗後半、
１Ｅ＋１１〜５Ｅ＋１１Ω／ｓｑ．（１×１０１１〜５×１０１１Ω／ｓｑ．）：１１乗前半、
５Ｅ＋１１超〜９．９Ｅ＋１１Ω／ｓｑ．（５×１０１１超〜９．９×１０１１Ω／ｓｑ．）：１１乗後半、
１Ｅ＋１２〜５Ｅ＋１２Ω／ｓｑ．（１×１０１２〜５×１０１２Ω／ｓｑ．）：１２乗前半、
５Ｅ＋１２超〜９．９Ｅ＋１２Ω／ｓｑ．（５×１０１２超〜９．９×１０１２Ω／ｓｑ．）：１２乗後半、
１Ｅ＋１３〜５Ｅ＋１３Ω／ｓｑ．（１×１０１３〜５×１０１３Ω／ｓｑ．）：１３乗前半、
５Ｅ＋１３超〜９．９Ｅ＋１３Ω／ｓｑ．（５×１０１３超〜９．９×１０１３Ω／ｓｑ．）：１３乗後半、
１Ｅ＋１４〜５Ｅ＋１４Ω／ｓｑ．（１×１０１４〜５×１０１４Ω／ｓｑ．）：１４乗前半、
５Ｅ＋１４超〜９．９Ｅ＋１４Ω／ｓｑ．（５×１０１４超〜９．９×１０１４Ω／ｓｑ．）：１４乗後半、
１Ｅ＋１５Ω／ｓｑ．以上（１×１０１５Ω／ｓｑ．以上）：１５乗以上
【００８０】
上記シリコーン粘着剤組成物αについてオキシアルキレン化合物とイオン液体の組成を変えて評価した結果を下記表１〜１４に示す。シリコーン粘着剤組成物βについてオキシアルキレン化合物とイオン液体の組成を変えて評価した結果を下記表１５〜２８に示す。また、シリコーン粘着剤組成物αおよびβについて、不飽和炭化水素基を持たない上記式（ｅ）で表されるポリオキシアルキレン化合物を上記（Ｂ）成分に変えて使用して評価した結果を下記表２９及び３０に示す。  
【００８１】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例１〜４及び比較例１及び２ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１に示す。  
【００８２】
【表１】
0006355589.tif 000016
【００８３】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例５〜８及び比較例３及び４ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表２に示す。
【００８４】
【表２】
0006355589.tif 000017
【００８５】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例９〜１２及び比較例５及び６ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝１２、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表３に示す。
【００８６】
【表３】
0006355589.tif 000018
【００８７】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例１３〜１６及び比較例７及び８ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝１８、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表４に示す。
【００８８】
【表４】
0006355589.tif 000019
【００８９】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例１７〜２０及び比較例９及び１０ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝０、ｎ＝８）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。また、実施例２１〜２３ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝６、ｎ＝２）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表５に示す。
【００９０】
【表５】
0006355589.tif 000020
【００９１】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例２４〜２７及び比較例１１及び１２ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｂを使用した。実施例２８〜３１及び比較例１３及び１４ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｂを使用した。ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表６に示す。
【００９２】
【表６】
0006355589.tif 000021
【００９３】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例３２〜３５及び比較例１５及び１６ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｃを使用した。実施例３６〜３９及び比較例１７及び１８ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｃを使用した。ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表７に示す。
【００９４】
【表７】
0006355589.tif 000022
【００９５】
シリコーン粘着剤組成物α
実施例４０〜４７ではイオン液体Ａの量を０．０１質量部とし、実施例４８〜５５ではイオン液体Ａの量を２質量部とした。結果を下記表８に示す。  
【表８】
0006355589.tif 000023
【００９６】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例１９〜２７ではイオン液体Ａの量を３質量部とした。また、比較例２８〜３０ではイオン液体を使用しなかった。結果を下記表９に示す。
【表９】
0006355589.tif 000024
【００９７】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例３１〜３４ではポリオキシアルキレン化合物を配合しなかった。また、比較例３５ではポリオキシアルキレン化合物及びイオン液体を配合しなかった。結果を下記表１０に示す。
【００９８】
【表１０】
0006355589.tif 000025
【００９９】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例３６〜４６では（Ｃ）成分に替えてリチウム塩を使用した。結果を下記表１１に示す。
【０１００】
【表１１】
0006355589.tif 000026
【０１０１】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例４７及び４８では、ポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝０、ｎ＝１２）を使用した。また、比較例４９及び比較例５０では、ポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２２、ｎ＝０）を使用した。結果を下記表１２に示す。
【０１０２】
【表１２】
0006355589.tif 000027
【０１０３】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例５１〜５６では、１分子内に不飽和炭化水素基を１個しか有さず、ポリオキシアルキレンを１個しか有さないポリオキシアルキレン化合物（ａ）又は（ｂ）を使用した。結果を下記表１３に示す。
【０１０４】
【表１３】
0006355589.tif 000028
【０１０５】
シリコーン粘着剤組成物α
比較例５７〜５６では、１分子内にポリオキシアルキレンを１個しか有さないポリオキシアルキレン化合物（ｃ）又は（ｄ）を使用した。結果を下記表１４に示す。
【０１０６】
【表１４】
0006355589.tif 000029
【０１０７】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例５６〜５９及び比較例６３及び６４ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１５に示す。
【０１０８】
【表１５】
0006355589.tif 000030
【０１０９】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例６０〜６３及び比較例６５及び６６ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１６に示す。
【０１１０】
【表１６】
0006355589.tif 000031
【０１１１】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例６４〜６７及び比較例６７及び６８ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝１２、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１７に示す。
【０１１２】
【表１７】
0006355589.tif 000032
【０１１３】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例６８〜７１及び比較例６９及び７０ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝１８、ｎ＝０）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１８に示す。
【０１１４】
【表１８】
0006355589.tif 000033
【０１１５】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例７２〜７５及び比較例７１及び７２ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝０、ｎ＝８）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。また、実施例７６〜７８ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝６、ｎ＝２）及びイオン液体Ａを使用し、ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表１９に示す。
【０１１６】
【表１９】
0006355589.tif 000034
【０１１７】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例７９〜８２及び比較例７３及び７４ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｂを使用した。実施例８３〜８６及び比較例７５及び７６ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｂを使用した。ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表２０に示す。
【０１１８】
【表２０】
0006355589.tif 000035
【０１１９】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例８７〜９０及び比較例７７及び７８ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｃを使用した。実施例９１〜９４及び比較例７９及び８０ではポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝８、ｎ＝０）を使用し、イオン液体Ｃを使用した。ポリオキシアルキレン化合物の添加量を変化させた。結果を下記表２１に示す。
【０１２０】
【表２１】
0006355589.tif 000036
【０１２１】
シリコーン粘着剤組成物β
実施例９５〜１０２ではイオン液体Ａの量を０．０１質量部とし、実施例１０３〜１１０ではイオン液体Ａの量を２質量部とした。結果を下記表２２に示す。
【表２２】
0006355589.tif 000037
【０１２２】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例８１〜８９ではイオン液体Ａの量を３質量部とした。また、比較例９０〜９２ではイオン液体を使用しなかった。結果を下記表２３に示す。
【０１２３】
【表２３】
0006355589.tif 000038
【０１２４】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例９３〜９６ではポリオキシアルキレン化合物を配合しなかった。また、比較例９７ではポリオキシアルキレン化合物及びイオン液体を配合しなかった。結果を下記表２４に示す。
【０１２５】
【表２４】
0006355589.tif 000039
【０１２６】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例９８〜１０８では（Ｃ）成分に替えてリチウム塩を使用した。結果を下記表２５に示す。
【０１２７】
【表２５】
0006355589.tif 000040
【０１２８】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例１０９及び１１０では、ポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝０、ｎ＝１２）を使用した。また、比較例１１１及び比較例１１２では、ポリオキシアルキレン化合物（ｍ＝２２、ｎ＝０）を使用した。結果を下記表２６に示す。
【０１２９】
【表２６】
0006355589.tif 000041
【０１３０】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例１１３〜１１８では、１分子内に不飽和炭化水素基を１個しか有さず、ポリオキシアルキレンを１個しか有さないポリオキシアルキレン化合物（ａ）又は（ｂ）を使用した。結果を下記表２７に示す。
【０１３１】
【表２７】
0006355589.tif 000042
【０１３２】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例１１９〜１２４では、１分子内にポリオキシアルキレンを１個しか有さないポリオキシアルキレン化合物（ｃ）又は（ｄ）を使用した。結果を下記表２８に示す。
【０１３３】
【表２８】
0006355589.tif 000043
【０１３４】
比較例１２５〜１３２では、シリコーン粘着剤組成物αについて、１分子内にポリオキシアルキレンを２個有し、不飽和基を有さないポリオキシアルキレン化合物（ｅ）を使用した。結果を下記表２９に示す。
【表２９】
0006355589.tif 000044
【０１３５】
シリコーン粘着剤組成物β
比較例１３３〜１４０では、シリコーン粘着剤組成物βについて、１分子内にポリオキシアルキレンを２個有し、不飽和基を有さないポリオキシアルキレン化合物（ｅ）を使用した。結果を下記表３０に示す。
【０１３６】
【表３０】
0006355589.tif 000045
【０１３７】
上記表１１及び表２５に示す通り、リチウム塩を含有するシリコーン粘着剤組成物は、基材との密着性が悪く、被着体上に糊残りを生じる。これに対し、本発明のイオン液体及びオキシアルキレン化合物を含む粘着剤組成物は、基材との密着性が良好であり、被着体上に糊残りを生じない。また、表１０及び表２４に示す通り、イオン液体及びオキシアルキレン化合物を含まないシリコーン粘着剤組成物の硬化物は表面抵抗率が１５乗以上：１Ｅ＋１５Ω／ｓｑ．以上（１×１０１５Ω／ｓｑ．以上）と高く、オキシアルキレン化合物を含まずイオン液体のみを含む組成物の硬化物は表面抵抗率１３乗前半：１Ｅ＋１３〜５Ｅ＋１３Ω／ｓｑ．（１×１０１３〜５×１０１３Ω／ｓｑ．）と表面抵抗率の低下度は低い。これに対し実施例に示す通り、本発明のオキシアルキレン化合物とイオン液体を組合せて含有する組成物の硬化物はいずれも、表面抵抗率１０乗前半〜１２乗後半：１Ｅ＋１０〜９．９Ｅ＋１２Ω／ｓｑ．（１×１０１０〜９．９×１０１２Ω／ｓｑ．）を有し、表面抵抗率が低く、帯電防止性に優れる。
【０１３８】
表２９及び３０に示す通り、不飽和炭化水素基を有さないオキシアルキレン化合物を含む組成物は硬化性に劣る。これはオキシアルキレン化合物とシリコーン組成物との相溶性が良くないためである。さらに、表１３及び表２７に示すようにポリオキシアルキレンを１個のみ有し不飽和炭化水素基を１個のみ有するオキシアルキレン化合物を含む組成物の硬化物は、表面抵抗率は低いが基材密着性に劣る。表１４及び表２８に示すようにポリオキシアルキレンを１個のみ有し不飽和炭化水素基を２個有するオキシアルキレン化合物を含む組成物の硬化物は、基材密着性は良いが表面抵抗率が高い。これに対し、本発明のオキシアルキレン化合物を含む粘着剤組成物は、基材との密着性が良好であり、且つ表面抵抗率が低い。即ち、帯電防止性に優れ且つ基材密着性に優れる粘着層を提供するためにはポリオキシアルキレンを２個有し且つ不飽和炭化水素基を２個有することが重要である。
【産業上の利用可能性】
【０１３９】
本発明のシリコーン粘着剤組成物は、帯電防止性能に優れ、且つ各種基材への密着性に優れる粘着層を与える。該粘着層を有する粘着テープは、電子部品マスキング用として、さらには静電気の発生が好ましくない環境下にて好適に使用することができる。