(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表される有機化合物（ただし、Ｐ−８８で表される化合物を除く）。
【化１】
0006317846.tif 000084
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記式（ｇ１）で表される基であり、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化２】
0006317846.tif 000085
（但し、式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、下記式（ｇ２）で表される基のいずれか一を表す。）
【化３】
0006317846.tif 000086
（但し、式（ｇ２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ｚ１およびＺ２のどちらか一方が式（ｇ１）における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化４】
0006317846.tif 000087
【請求項２】
下記式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化５】
0006317846.tif 000088
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記式（ｇ１）で表される基であり、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化６】
0006317846.tif 000089
（但し、式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基（ただし、置換基を有する場合、該置換基がジナフトチオフェン基である場合を除く）、下記式（ｇ２）で表される基のいずれか一を表す。）
【化７】
0006317846.tif 000090
（但し、式（ｇ２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ｚ１およびＺ２のどちらか一方が式（ｇ１）における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【請求項３】
下記式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化８】
0006317846.tif 000091
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記式（ｇ１）で表される基であり、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化９】
0006317846.tif 000092
（但し、式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基（ただし、置換基を有する場合、該置換基がジベンゾチオフェン骨格を有する場合を除く）、下記式（ｇ２）で表される基のいずれか一を表す。）
【化１０】
0006317846.tif 000093
（但し、式（ｇ２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ｚ１およびＺ２のどちらか一方が式（ｇ１）における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記式（ｇ１）で表される基が下記式（ｇ３）で表される基である有機化合物。
【化１１】
0006317846.tif 000094
（但し、式（ｇ３）において、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換のベンゾナフトフラニル基、置換または無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素基を表し、ｎおよびｍは独立に、０または１を表す。なお、Ａｒ３とＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。）
【請求項５】
請求項４において、
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４がそれぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のアントラセニル基、置換または無置換のピレニル基のいずれか一である有機化合物。
【請求項６】
請求項４または請求項５において、
前記Ａｒ５及び前記Ａｒ６がそれぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換または無置換のアントラセニレン基、置換または無置換のピレニレン基のいずれか一である有機化合物。
【請求項７】
請求項４乃至請求項６のいずれか一項において、
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４がフェニル基である有機化合物。
【請求項８】
請求項４乃至請求項７のいずれか一項において、
前記Ａｒ５および前記Ａｒ６がフェニレン基である有機化合物。
【請求項９】
請求項４乃至請求項８のいずれか一項において、
前記ｎおよび前記ｍの一方が１であり、他方が０である有機化合物。
【請求項１０】
下記式で表される有機化合物。
【化１２】
0006317846.tif 000095
【請求項１１】
下記式で表される有機化合物。
【化１３】
0006317846.tif 000096
【請求項１２】
下記式で表される有機化合物。
【化１４】
0006317846.tif 000097
【請求項１３】
下記式で表される有機化合物。
【化１５】
0006317846.tif 000098
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発
光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限
定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造
方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファク
チャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため
、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表
示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの
駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃ
ｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子
の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだもの
である。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギ
ーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶に比
べ視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレ
イ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量
に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つで
ある。
【０００４】
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面
状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは
蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源として
の利用価値も高い。
【０００５】
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適で
あるが、より良好な効率、寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。
【０００６】
ＥＬ層にキャリア、特に正孔の注入を容易にするために用いられる正孔注入層の材料とし
て、アクセプタ性を有する有機化合物がある。アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着で
容易に成膜できることから、大量生産に向き、利用が広まっているが、アクセプタ性を有
する有機化合物のＬＵＭＯ準位と、正孔輸送層を構成する有機化合物のＨＯＭＯ準位とが
離れているとＥＬ層への正孔の注入は困難である。そのため、アクセプタ性を有する有機
化合物のＬＵＭＯと正孔輸送層を構成する有機化合物のＨＯＭＯ準位を近づけるため、正
孔輸送層を構成する有機化合物のＨＯＭＯ準位浅くすると、今度は発光層のＨＯＭＯ準位
との差が大きくなってしまい、ＥＬ層に正孔を注入できても正孔輸送層から発光層のホス
ト材料への正孔の注入が困難となってしまうという問題があった。
【０００７】
特許文献１では正孔注入層に接する第１の正孔輸送層と、発光層との間に、第１の正孔注
入層のＨＯＭＯ準位とホスト材料のＨＯＭＯ準位の間のＨＯＭＯ準位を有する正孔輸送性
材料を設ける構成が開示されている。
【０００８】
発光素子の特性は、目覚ましく向上してきたが効率や耐久性をはじめ、あらゆる特性に対
する高度な要求に対応するには未だ不十分と言わざるを得ない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０６５１３６号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
そこで、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することを課題とする。または、寿命
の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光素子を提
供することを目的とする。または、本発明では新規有機化合物を提供することを目的とす
る。または、本発明の一態様では、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することを
目的とする。または、本発明の一態様は、新規正孔輸送材料を提供することを目的とする
。
【００１１】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々
提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装
置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
【００１２】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様は、置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格と置換または無置換のア
ミン骨格とを有する有機化合物を含む正孔輸送材料である。
【００１４】
また、本発明の他の一態様は、置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格と一つの置換
または無置換のアミン骨格を有する有機化合物を含む正孔輸送材料である。
【００１５】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記アミン骨格が前記ベンゾナフト
フラン骨格の６位または８位に結合する正孔輸送材料である。
【００１６】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ベンゾナフトフラン骨格とアミ
ン骨格の窒素が直接結合している有機化合物を有する正孔輸送材料である。
【００１７】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は発光層
を有し、前記ＥＬ層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層に上記のいずれか
一項に記載の正孔輸送材料を含む発光素子である。
【００１８】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は前記陽
極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層は、発光層と、正孔輸送層とを有し、前記正孔
輸送層は発光層と陽極との間に位置し、上記いずれか一項に記載の正孔輸送材料を正孔輸
送層に含む発光素子である。
【００１９】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光層が発光材料と、前記正孔
輸送材料とを含む発光素子である。
【００２０】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光層が、さらに電子輸送材料
を含む発光素子である。
【００２１】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００２２】
【化１】
0006317846.tif 000002
【００２３】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水
素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の
芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記一般
式（ｇ１）で表される基であり、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数
１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素
数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のい
ずれか一を表す。
【００２４】
【化２】
0006317846.tif 000003
【００２５】
但し、一般式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数
６乃至６０の芳香族炭化水素基または下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれか一を表
し、Ａｒ１、Ａｒ２が炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基であって置換基を有する場合
、置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
【００２６】
【化３】
0006317846.tif 000004
【００２７】
但し、一般式（ｇ２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭
化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基
、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６
０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ｚ１およびＺ２はそのどちらか一方が
一般式（ｇ１）における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭
化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロ
アルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至６０の芳香
族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００２８】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において前記一般式（ｇ１）で表される基が下
記一般式（ｇ３）で表される基である有機化合物である。
【００２９】
【化４】
0006317846.tif 000005
【００３０】
但し、一般式（ｇ３）において、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ独立に置換または無置換の炭
素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のベンゾナフトフラニル基及び置換
又は無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ
独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表し、ｎおよび
ｍは独立に０乃至２を表す。なお、Ａｒ３とＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ
６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。
【００３１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ３およびＡｒ４がそれぞれ
独立に、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無
置換のアントラセニル基および置換または無置換のピレニル基のいずれか１である有機化
合物である。
【００３２】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ５及び前記Ａｒ６がそれぞ
れ独立に、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換ま
たは無置換のアントラセニレン基および置換または無置換のピレニレン基のいずれか１で
ある有機化合物である。
【００３３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ３および前記Ａｒ４がフェ
ニル基である有機化合物である。
【００３４】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ５およびＡｒ６がフェニレ
ン基である有機化合物である。
【００３５】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ｎおよび前記ｍの一方が１であ
り、他方が０である有機化合物である。
【００３６】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は前記陽
極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層が上記構成の有機化合物を含む発光素子である
。
【００３７】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は前記陽
極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層は発光層を有し、前記発光層に上記構成の有機
化合物を含む発光素子である。
【００３８】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光層がさらに発光材料を含む
発光素子である。
【００３９】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光層がさらに電子輸送性を有
する材料を含む発光素子である。
【００４０】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は前記陽
極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層は発光層と正孔輸送層とを有し、前記正孔輸送
層は、前記発光層と前記陽極との間に位置し、前記正孔輸送層に上記構成を有する有機化
合物を含む発光素子である。
【００４１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ＥＬ層はさらに正孔注入層を有
し、前記正孔注入層は前記陽極と前記正孔輸送層とに接して設けられ、前記正孔注入層が
アクセプタ性を有する有機化合物を含む発光素子である。
【００４２】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記アクセプタ性を有する有機化合
物が２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサア
ザトリフェニレンである発光素子である。
【００４３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記正孔輸送層が第１の層、第２の
層及び第３の層を有し、前記第１の層は前記正孔注入層と前記第２の層との間に位置し、
前記第３の層は前記第２の層と前記発光層との間に位置し、前記第１の層は前記正孔注入
層に接しており、前記第３の層は前記発光層に接しており、前記第１の層は第１の正孔輸
送材料を含み、前記第２の層は前記有機化合物を含み、前記第３の層は第３の正孔輸送材
料を含み、前記発光層はホスト材料と発光材料を含み、前記有機化合物のＨＯＭＯ準位は
前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位よりも深く、前記ホスト材料のＨＯＭＯ準位は、
前記有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも深く、前記有機化合物のＨＯＭＯ準位と前記第３の
正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位の差が０．３ｅＶ以下である発光素子である。
【００４４】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ
準位が−５．４ｅＶ以上である発光素子である。
【００４５】
または、本発明の他の構成は、上記構成において、前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準
位と前記有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が０．３ｅＶ以下である発光素子である。
【００４６】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物のＨＯＭＯ準位と前
記第３の正孔輸送材料とのＨＯＭＯ準位の差が０．２ｅＶ以下である発光素子である。
【００４７】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ
準位と前記有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が０．２ｅＶ以下である発光素子である。
【００４８】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料のＨＯＭＯ準位が、前
記ホスト材料のＨＯＭＯ準位よりも高い発光素子である。
【００４９】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第３の正孔輸送材料のＨＯＭＯ
準位は、前記ホスト材料のＨＯＭＯ準位と同じまたは深い発光素子である。
【００５０】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料が蛍光発光物質である
発光素子である。
【００５１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料が発する光は青色蛍光
発光である発光素子である。
【００５２】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料は、縮合芳香族ジアミ
ン化合物である発光素子である。
【００５３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料は、ジアミノピレン化
合物である発光素子である。
【００５４】
または、本発明の他の一態様は、上記構成の発光素子と、トランジスタ、または、基板と
、を有する発光装置である。
【００５５】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、ス
ピーカ、または、マイクと、を有する電子機器である。
【００５６】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装
置である。
【００５７】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒ
ｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によ
りＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに
、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００５８】
本発明の一態様では、新規発光素子を提供することができる。または、寿命の良好な発光
素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができ
る。または、本発明では新規有機化合物を提供することができる。または、本発明の一態
様では、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することができる。または、本発明の
一態様は、新規正孔輸送材料を提供することができる。
【００５９】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々
提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
【００６０】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００６１】
【図１】発光素子の概略図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置を表す図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】電子機器を表す図。
【図１４】ＢｎｆＡＢＰの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１５】ＢｎｆＡＢＰの溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】ＢｎｆＡＢＰの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１７】ＢＢＡＢｎｆの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１８】ＢＢＡＢｎｆの溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１９】ＢＢＡＢｎｆの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】発光素子１の輝度−電流密度特性を表す図。
【図２１】発光素子１の電流効率−輝度特性を表す図。
【図２２】発光素子１の輝度−電圧特性を表す図。
【図２３】発光素子１の電流−電圧特性を表す図。
【図２４】発光素子１の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図２５】発光素子１の発光スペクトルを表す図。
【図２６】発光素子１の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【図２７】発光素子２及び発光素子３の輝度−電流密度特性を表す図。
【図２８】発光素子２及び発光素子３の電流効率−輝度特性を表す図。
【図２９】発光素子２及び発光素子３の輝度−電圧特性を表す図。
【図３０】発光素子２及び発光素子３の電流−電圧特性を表す図。
【図３１】発光素子２及び発光素子３の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図３２】発光素子２及び発光素子３の発光スペクトルを表す図。
【図３３】発光素子２及び発光素子３の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【図３４】ＥＬ層の作製方法を説明する断面図。
【図３５】液滴吐出装置を説明する概念図。
【図３６】ＢＢＡＢｎｆ（６）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図３７】ＢＢＡＢｎｆ（６）の溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３８】ＢＢＡＢｎｆ（６）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３９】ＢＢＡＢｎｆ（８）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図４０】ＢＢＡＢｎｆ（８）の溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４１】ＢＢＡＢｎｆ（８）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４２】発光素子４及び発光素子５の輝度−電流密度特性を表す図。
【図４３】発光素子４及び発光素子５の電流効率−輝度特性を表す図。
【図４４】発光素子４及び発光素子５の輝度−電圧特性を表す図。
【図４５】発光素子４及び発光素子５の電流−電圧特性を表す図。
【図４６】発光素子４及び発光素子５の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図４７】発光素子４及び発光素子５の発光スペクトルを表す図。
【図４８】発光素子４及び発光素子５の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【図４９】発光素子６及び発光素子７の輝度−電流密度特性を表す図。
【図５０】発光素子６及び発光素子７の電流効率−輝度特性を表す図。
【図５１】発光素子６及び発光素子７の輝度−電圧特性を表す図。
【図５２】発光素子６及び発光素子７の電流−電圧特性を表す図。
【図５３】発光素子６及び発光素子７の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図５４】発光素子６及び発光素子７の発光スペクトルを表す図。
【図５５】発光素子８の輝度−電流密度特性を表す図。
【図５６】発光素子８の電流効率−輝度特性を表す図。
【図５７】発光素子８の輝度−電圧特性を表す図。
【図５８】発光素子８の電流−電圧特性を表す図。
【図５９】発光素子８の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図６０】発光素子８の発光スペクトルを表す図。
【図６１】発光素子８の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【発明を実施するための形態】
【００６２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６３】
（実施の形態１）
有機材料を用いた発光素子の場合、その寿命に影響を及ぼす要素にはさまざまなものがあ
るが、特に、正孔輸送材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある。その中でも、正孔輸
送材料の輸送性の影響は大きく、正孔輸送材料の種類によって、その寿命に大きな違いが
出てくる。
【００６４】
ここで、本発明者らは、置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格と、置換または無置
換のアミン骨格とを有する有機化合物を含む正孔輸送材料の輸送性が適当であり、当該正
孔輸送材料を用いた発光素子の寿命が向上することを見出した。
【００６５】
特に、置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格に、置換または無置換のアミン骨格を
一つ有する有機化合物を含む正孔輸送材料が好ましい。また、前記正孔輸送材料のベンゾ
ナフトフラン骨格がベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格である有機化合物が高
い信頼性を有する素子を提供できるため更に好ましく、当該アミン骨格がベンゾ［ｂ］ナ
フト［１，２−ｄ］フラン骨格の６位または８位に結合する有機化合物を含む正孔輸送材
料がさらにふさわしい。
【００６６】
また、アミン骨格の窒素が置換基を介さずに直接ベンゾナフトフラン骨格と結合する有機
化合物を含む正孔輸送材料は、高い信頼性を有する発光素子を提供でき、また、ＨＯＭＯ
準位が適正な正孔輸送材料となるため好ましい。又、前記正孔輸送材料はアミン骨格の窒
素が置換基を介さずに直接ベンゾナフトフラン骨格と結合する有機化合物を含む事で、高
いホール輸送性を示す正孔輸送材料となり、低駆動電圧な発光素子を提供できるため好ま
しい。
【００６７】
このような正孔輸送材料をＥＬ層に用いた発光素子は、寿命の良好な発光素子とすること
ができる。
【００６８】
図１に、本発明の一態様の発光素子を表す図を示す。本発明の一態様の発光素子は、陽極
１０１と、陰極１０２、ＥＬ層１０３を有し、当該ＥＬ層に上述の有機化合物を含む正孔
輸送材料を用いている。
【００６９】
ＥＬ層１０３は、発光層１１３を有しており、正孔輸送層１１２を有していても良い。発
光層１１３には発光材料とホスト材料とが含まれており、本発明の一態様の発光素子は、
当該発光材料から発光を得る。本発明の一態様の正孔輸送材料は、発光層１１３に含まれ
ていても、正孔輸送層１１２に含まれていても、そのどちらに含まれていても構わない。
【００７０】
なお、図１にはこれらに加えて正孔注入層１１１、電子輸送層１１４、電子注入層１１５
が図示されているが、発光素子の構成はこれらに限られることはない。
【００７１】
当該正孔輸送材料は、ホスト材料として用いることもできる。また、さらに電子輸送材料
と共蒸着することによって、当該電子輸送材料と上記正孔輸送材料による励起錯体を形成
する構成であっても良い。適切な発光波長を有する励起錯体を形成することによって、発
光材料への有効なエネルギー移動を実現し、高い効率、良好な寿命を有する発光素子を提
供することが可能となる。
【００７２】
また、上記正孔輸送材料は、良好な正孔輸送性を有するため正孔輸送層１１２に用いるこ
とが有効である。特に、正孔輸送層１１２と陽極１０１との間に正孔注入層１１１が設け
られ、当該正孔注入層１１１に、電極からの正孔注入を容易とするアクセプタ性の有機化
合物が用いられる場合に好適である。
【００７３】
アクセプタ性を有する有機化合物を用いて正孔注入を行う場合、正孔注入層１１１に接す
る正孔輸送層１１２に含まれる化合物は、当該アクセプタ性を有する有機化合物による電
子の引き抜きを容易とするため、ＨＯＭＯ準位の比較的浅い正孔輸送材料であることが好
ましい。しかし、ＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料は、発光層１１３への正孔の注入が困
難であるために、このようなＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料からなる正孔輸送層１１２
と発光層１１３とを接して形成すると、その界面にキャリアの蓄積が起こり、発光素子の
寿命や効率を低下させる原因となりうる。そこで、本発明の一態様の有機化合物を含む層
を、ＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料と発光層１１３との間に設けることで、発光層への
スムーズな正孔の注入を行うことが可能となり、発光素子の寿命や効率の向上が実現する
。
【００７４】
すなわち、上記正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１側から第１の正孔輸送層１１２−１
と、第２の正孔輸送層１１２−２とを有し、第１の正孔輸送層には、第１の正孔輸送材料
が含まれ、第２の正孔輸送層には上記本発明の一態様の正孔輸送材料が含まれ、本発明の
一態様の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位が第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位よりも深い発
光素子が、寿命や効率の良好な発光素子とすることができる。なお、第１の正孔輸送材料
のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であると、アクセプタ性を有する有機化合物からの
電子の引き抜きが容易であるため好ましい構成である。
【００７５】
また、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位と、本発明の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位との
差が、０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であることが、第１の正孔輸送層
１１２−１から第２の正孔輸送層１１２−２への正孔の注入が容易となるため、好ましい
構成である。
【００７６】
また、正孔輸送層１１２が、第２の正孔輸送層１１２−２と発光層との間にさらに第３の
正孔輸送層１１２−３を有しており、当該第３の正孔輸送層１１２−３には第３の正孔輸
送材料が含まれていても良い。この場合、当該第３の正孔輸送材料は、そのＨＯＭＯ準位
が、第２の正孔輸送層１１２−２に含まれる本発明の一態様の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準
位よりも深いことが好ましく、その差が０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下
であることが好ましい。
【００７７】
また、第３の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位とホスト材料のＨＯＭＯ準位は同じか、または
第３の正孔輸送材料の方が深い位置にある方が、ホールが適度に発光層内に輸送されるた
め寿命や効率が良好となり、より好ましい構成であると言える。
【００７８】
なお、発光材料のＨＯＭＯ準位がホスト材料のＨＯＭＯ準位よりも浅い（高い）位置にあ
る場合、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位の位置によっては発光材料への正孔の注入割合が多く
なり、さらに、正孔が発光材料にトラップされることから発光領域の偏りによる寿命の低
下が引き起こされる場合がある。そのような場合に、本発明の発光素子の構成の適用は好
適である。このような構成になりやすいものとして、青色蛍光素子を例に挙げることがで
きる。良好な青色蛍光を発する芳香族ジアミン化合物、特にピレンジアミン化合物などで
本発明の構成は特に好ましく適用することができ、寿命、効率、色度共に良好な発光素子
を得ることができる。
【００７９】
続いて、上述の発光素子の詳細な構造や材料の例について説明する。本発明の一態様の発
光素子は、上述のように陽極１０１と陰極１０２の一対の電極間に複数の層からなるＥＬ
層１０３を有し、当該ＥＬ層１０３は少なくとも陽極１０１側より、正孔注入層１１１正
孔輸送層１１２及び発光層１１３を含む。
【００８０】
ＥＬ層１０３に含まれるそれ以外の層については特に限定はなく、正孔注入層、正孔輸送
層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、励起子ブロック層、電荷発生層など
、様々な層構造を適用することができる。
【００８１】
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合
物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、
酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若し
くは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これ
らの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は
、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタ
リング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５
ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法によ
り形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タン
グステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）
、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等
が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をＥＬ層１０
３における陽極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択
することができるようになる。
【００８２】
ＥＬ層１０３の積層構造については、本実施の形態では、図１（Ａ）に示すように、正孔
注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３に加えて、電子輸送層１１４及び電子注
入層１１５を有する構成、及び図１（Ｂ）に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層
１１２、発光層１１３に加えて、電子輸送層１１４及び電子注入層１１５、電荷発生層１
１６を有する構成の２種類の構成について説明する。各層を構成する材料について以下に
具体的に示す。
【００８３】
正孔注入層１１１は、アクセプタ性を有する物質を含む層である。本発明の一態様の構成
ではアクセプタ性を有する有機化合物が用いられている場合に、より適用好適な構成であ
る。アクセプタ性を有する有機化合物としては、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を
有する化合物を用いることができ、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テ
トラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、３，６−ジフルオロ−２，５，７
，７，８，８−ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−
ＣＮ）等を用いることができる。アクセプタ性を有する有機化合物としては、ＨＡＴ−Ｃ
Ｎのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的
に安定であり好ましい。アクセプタ性を有する有機化合物は、隣接する正孔輸送層（ある
いは正孔輸送材料）から、電界の印加により電子を引き抜くことができる。
【００８４】
アクセプタ性を有する有機化合物を正孔注入層１１１に用いない場合には、アクセプタ性
を有する物質として、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タング
ステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称
：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’
−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル
｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：Ｄ
ＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン
）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注
入層１１１を形成することができる。
【００８５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質にアクセプタ性物質を含有させ
た複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプタ性物質を含有さ
せた複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことがで
きる。つまり、陽極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材
料も用いることができるようになる。当該アクセプタ性物質としては、７，７，８，８−
テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）
、クロラニル、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメ
タン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等のアクセプタ性を有する有機化合物や、遷移金属酸化
物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化
物も用いることができる。元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物と
しては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
【００８６】
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体
、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々
の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては
、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では
、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列
挙する。
【００８７】
複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル
）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル
｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：Ｄ
ＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。カルバゾール誘導体
としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ
−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１
）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリ
ス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１
０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰ
Ａ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３
，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，
１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアント
ラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡ
ｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ
）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラ
セン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７
−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラ
メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェ
ニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタ
フェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していて
もよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，
２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
なお、本発明の一態様の有機化合物も用いることができる。なお、この場合、アクセプタ
性物質としては、Ｆ６−ＴＣＮＮＱを用いることが好ましい。
【００８８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（
フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもで
きる。
【００８９】
正孔注入層を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光
素子を得ることが可能となる。
【００９０】
なお、正孔注入層は、上述したアクセプタ材料を単独または他の材料と混合して形成して
も良い。この場合、アクセプタ材料が正孔輸送層から電子を引き抜き、正孔輸送層に正孔
注入することができる。アクセプタ材料は引き抜いた電子を陽極へ輸送する。
【００９１】
正孔注入層１１１を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さ
い発光素子を得ることができる。また、アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着が容易で
成膜がしやすいため、用いやすい材料である。
【００９２】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送材料を含んで形成される。正孔輸送材料としては、１×１
０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有していることが好ましい。正孔輸送層１１２に
は本発明の一態様の正孔輸送材料を含んでいることが好ましい。本発明の一態様の正孔輸
送材料を正孔輸送層１１２に含むことによって、寿命が長く、効率の良好な発光素子を得
ることができる。
【００９３】
特に、正孔注入層１１１としてアクセプタ性を有する有機化合物を用いた場合は、少なく
とも正孔注入層１１１を第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層の２層で形成し、第１の正
孔輸送層にはＨＯＭＯ準位の比較的浅い第１の正孔輸送材料を、第２の正孔輸送層には本
発明の一態様の正孔輸送材料を含む構成をとすることによって、寿命が長く、効率の良い
発光素子を得ることができる。
【００９４】
アクセプタ性を有する有機化合物のＬＵＭＯ準位と第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位の
差は、アクセプタ性を有する有機化合物のアクセプタ性の強さで変わってくるため、特に
限定されないが、おおむね準位の差が１ｅＶ以下程度であれば正孔を注入することができ
る。ＨＡＴ−ＣＮを、アクセプタ性を有する有機化合物として用いる場合、ＨＡＴ−ＣＮ
のＬＵＭＯ準位はサイクリックボルタンメトリ測定から−４．４１ｅＶと見積もられるの
で、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であることが好ましい。た
だし、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位があまり高くなりすぎると、今度は第２の正孔
輸送材料への正孔注入性が悪くなる。また、ＩＴＯのような陽極の仕事関数は−５ｅＶ前
後であるため、それよりもＨＯＭＯ準位の高い第１の正孔輸送材料を用いることは不利に
働く。したがって、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位は、−５．０ｅＶ以下であること
が好ましい。
【００９５】
また、第２の正孔輸送層と発光層との間に、さらに第３の正孔輸送層を形成しても良い。
第３の正孔輸送層は、第３の正孔輸送材料を含んでいる。
【００９６】
第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層及び第３の正孔輸送層については、先に説明を行っ
たので繰り返しとなる説明は省略する。なお、それぞれに含まれる正孔輸送材料に関して
は、先に述べた正孔輸送性を有する材料の中から、又はその他さまざまな正孔輸送性を有
する材料の中から、当該層同士の関係に合致する材料を選択して用いれば良い。
【００９７】
発光層１１３は、ホスト材料と発光材料を含む層である。発光材料は蛍光発光物質であっ
ても、りん光発光物質であっても、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す物質であっても
、その他の発光材料であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光材料が含ま
れる複数の層からなっていても良い。なお、本発明の一態様は、発光層１１３が蛍光発光
を呈する層、特に、青色の蛍光発光を呈する層である場合により好適に適用することがで
きる。
【００９８】
発光層１１３において、蛍光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以
下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
【００９９】
５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリ
ジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−
９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒ
ｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（
略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ
ＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，
１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］
（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）
、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセ
ン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イ
ル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称
：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１
０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ
，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５
Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビ
ス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰ
Ｔ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−
４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチ
ル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジ
ン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：
ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，
１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１
０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，
１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ
］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリ
ル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−
テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン
−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：Ｄ
ＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝
−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２
，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テ
トラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピ
ラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレン−ジイル）ビス［（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフ
ト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが
挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ、１，６Ｂｎ
ｆＡＰｒｎ−０３のようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物
は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１００】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。
【０１０１】
トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェ
ニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３
ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス
［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１
−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［（１−２，６−ジイソプロピル
フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミ
ダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ
ｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（
ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’
，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナ
ート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（
ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａ
ｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジ
ウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから
５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１０２】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス
（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−
フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）
３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テ
ルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ〜６
００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１０３】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジ
ナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス
［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（
ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，
３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１
８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）の
ような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフ
ェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）
、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のよ
うな希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６
００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１０４】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、公知のりん光性発光材料を選択し、用いてもよ
い。
【０１０５】
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン
誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム
（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐ
ｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例
えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏ
ｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、
ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポル
フィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍ
ｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポ
ルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン
−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１０６】
【化５】
0006317846.tif 000006
【０１０７】
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フ
ェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（
略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴ
ｚｎ）、９−［４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニ
ル］−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＰＴ
ｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフ
ェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル
−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−ア
クリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［
４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：
ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９
’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環
とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環
化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送
性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型
複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型
複素芳香環のアクセプタ性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さく
なるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不
足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良
い。
【０１０８】
【化６】
0006317846.tif 000007
【０１０９】
発光層のホスト材料としては、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様
々なキャリア輸送材料を用いることができる。
【０１１０】
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン
−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−
フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フ
ェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフ
チル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フ
ェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフル
オレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、
１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カル
バゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４
’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：
ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレ
ン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［
４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾ
チオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，
４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：Ｄ
ＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨
格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカ
ルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動
電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１１１】
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト
）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−
キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５
−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニ
ル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６
−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎ
Ｐ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称
：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５
−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚ
ＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：Ｔｍ
ＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジ
アジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好
であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は
、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１１２】
蛍光発光物質を発光材料として用いる場合、ホスト材料としては、アントラセン骨格を有
する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料とし
て用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。アントラ
セン骨格を有する材料はＨＯＭＯ準位が深い材料が多い為、本発明の一態様を好適に適用
することができる。ホスト材料として用いるアントラセン骨格を有する物質としては、ジ
フェニルアントラセン骨格、特に９，１０−ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が
化学的に安定であるため好ましい。また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、
正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合し
たベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅
くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾ
ール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入
りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。したがって
、さらにホスト材料として好ましいのは、９，１０−ジフェニルアントラセン骨格および
カルバゾール骨格（あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格）を同
時に有する物質である。なお、上記の正孔注入・輸送性の観点から、カルバゾール骨格に
換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物
質の例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニ
ル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニ
ル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−
［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ
）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ビフェ
ニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等が挙げられる。特に、ＣｚＰＡ
、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好
ましい選択である。
【０１１３】
なお、本発明の一態様の発光素子は、特に青色の蛍光発光を呈する発光素子に適用するこ
とが好ましい。
【０１１４】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を
用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが
好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって
、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うこ
とができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸
送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９〜９：１とすればよい。
【０１１５】
また、これら混合された材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は発光材料
の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するよ
うな組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得
られるため好ましい。また、当該構成を用いることで駆動電圧も低下するため好ましい。
【０１１６】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質
としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げたも
のを用いることができる。
【０１１７】
電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、電子注入層１１５として、フッ化リチウム（Ｌ
ｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含む層を設けても良い。電子注入層１１
５は、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそ
れらの化合物を含有させたものや、エレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとし
ては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が
挙げられる。
【０１１８】
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電
荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極
側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少
なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成する
ことができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１
１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプタ材料を含む膜と正孔輸送材料
を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子
輸送層１１４に電子が、陰極である陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。
【０１１９】
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ
層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
【０１２０】
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１
１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７にお
けるアクセプタ性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に
接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１
８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位
は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお
、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の
材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１２１】
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、および
これらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リ
チウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン
化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含
む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１２２】
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形
成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属
、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物
、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、
ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭
酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチ
ルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質と
しては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成するこ
とができる。
【０１２３】
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金
属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このよ
うな陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素
周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬ
ｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含
む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を
設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸
化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として用
いることができる。
これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、
スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式
法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
【０１２４】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いる
ことができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印
刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
【０１２５】
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１２６】
なお、陽極１０１と陰極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定され
ない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによ
って生じる消光が抑制されるように、陽極１０１および陰極１０２から離れた部位に正孔
と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１２７】
また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における再結合
領域に近いキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制する
ため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光材料もしくは、発光層に含まれる発光
材料が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好
ましい。
【０１２８】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子、タンデム型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極
との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（
Ａ）で示したＥＬ層１０３とほぼ同様な構成を有する。つまり、図１（Ｃ）で示す発光素
子は複数の発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発
光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
【０１２９】
図１（Ｃ）において、陽極５０１と陰極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と
第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユ
ニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。陽極５０１と陰極５０２は
それぞれ図１（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べ
たものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発
光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１３０】
電荷発生層５１３は、陽極５０１と陰極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニ
ットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図
１（Ｃ）において、陽極の電位の方が陰極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場
合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニッ
ト５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１３１】
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成する
ことが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送
性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニ
ットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニ
ットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなく
とも良い。
【０１３２】
また、電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該電子注入バッファ層１１９が陽極側
の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、陽極側の発光ユニットには必ずし
も電子注入層を形成する必要はない。
【０１３３】
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の
発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施
の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３
で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに
長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現す
ることができる。
【０１３４】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得る
ことで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１３５】
また、上述のＥＬ層１０３や第１の発光ユニット５１１、第２の発光ユニット５１２及び
電荷発生層などの各層や電極は、例えば、蒸着法（真空蒸着法を含む）、液滴吐出法（イ
ンクジェット法ともいう）、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて形成することがで
きる。また、それらは低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、ま
たは高分子材料を含んでも良い。
【０１３６】
ここで、液滴吐出法を用いてＥＬ層７８６を形成する方法について、図３４を用いて説明
する。図３４（Ａ）乃至図３４（Ｄ）は、ＥＬ層７８６の作製方法を説明する断面図であ
る。
【０１３７】
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うよう
に絶縁膜７３０が形成される（図３４（Ａ）参照）。
【０１３８】
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液滴
７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物で
あり、導電膜７７２上に付着する（図３４（Ｂ）参照）。
【０１３９】
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
【０１４０】
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによってＥＬ層７８６を形
成する（図３４（Ｃ）参照）。
【０１４１】
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
【０１４２】
次に、ＥＬ層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する（図３４（Ｄ
）参照）。
【０１４３】
このようにＥＬ層７８６を液滴吐出法で行うと、選択的に組成物を吐出することができる
ため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリソグラフィ工
程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成できる。
【０１４４】
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又は
複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
【０１４５】
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図３５を用いて説明する。図３５は、
液滴吐出装置１４００を説明する概念図である。
【０１４６】
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０３
は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
【０１４７】
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、及びヘッド１４１６は制御手段１４０７に接続され、
それがコンピュータ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに
描画することができる。
【０１４８】
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１４
１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定させ
ても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１４
０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発生
させて制御手段１４０７に送る。
【０１４９】
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属酸化物半導体（ＣＭＯ
Ｓ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上に形成
されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報を基に
して制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１４０５
、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料は、材
料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘッド１
４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
【０１５０】
ヘッド１４０５の内部は、点線１４０６が示すように液状の材料を充填する空間と、吐出
口であるノズルを有する構造となっている。図示しないが、ヘッド１４１２、ヘッド１４
１６もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５とヘッド１４１２のノ
ズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画することができる。
一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画することができ、広領域
に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同材料を同時に吐出
し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、
ヘッド１４１６は基板上を、図３５中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に自在に走査し、描
画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複数描画すること
ができる。
【０１５１】
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておいて
もよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は
、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥
の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉
などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定され
ない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成
物の性質に依存する。
【０１５２】
以上のように、液滴吐出装置を用いてＥＬ層７８６を作製することができる。
【０１５３】
液滴吐出装置を用いてＥＬ層７８６を作製する場合において、本発明の正孔輸送材料を有
する正孔輸送層を溶媒に溶かした組成物として湿式法により形成する場合、種々の有機溶
剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成物に用いることが出来る有機溶剤
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エタノール、メタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｔ−ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロ
ロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチル、ヘキサン、シクロヘキサン等
種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な濃度の溶液を作ることが出来、ま
た、インク中に含まれる本発明の正孔輸送材料が酸化などにより劣化することを防止でき
るため好ましい。また、作成後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮すると沸点が１０
０℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に好ましい。
【０１５４】
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせること
が可能である。
【０１５５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
【０１５６】
実施の形態１で説明した第２の正孔輸送材料に用いることが可能な有機化合物の一部は新
規化合物であるため、これら有機化合物も本発明の一態様である。本発明の一態様の有機
化合物を以下に説明する。
【０１５７】
本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【０１５８】
【化７】
0006317846.tif 000008
【０１５９】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水
素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の
芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０１６０】
上記一般式（Ｇ１）におけるＲ１乃至Ｒ８の具体的な例としては、以下に示す式（１−１
）乃至（１−４０）が挙げられる。また、Ｒ１乃至Ｒ８が置換または無置換の炭素数６乃
至６０の芳香族炭化水素基である場合は、置換基の骨格を形成する芳香族炭化水素として
は以下に示す（２−１）乃至（２−１３）が挙げられる。なお、式（２−１）乃至（２−
１３）で表される芳香族炭化水素について置換位置に限定はなく、複数の芳香族炭化水素
が連結してなる骨格を有していてもよい。
【０１６１】
【化８】
0006317846.tif 000009
【０１６２】
【化９】
0006317846.tif 000010
【０１６３】
なお、Ｒ１乃至Ｒ８が置換基を有する芳香族炭化水素基である場合、当該置換基としては
、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のア
ルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換または無置換
の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基
、ベンゾナフトフラニル基及びベンゾナフトチオフェニル基が挙げられる。Ｒ１乃至Ｒ８
が置換基を有する芳香族炭化水素基である際に、当該置換基が炭素数１乃至６の炭化水素
基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロ
ゲン及び炭素数１乃至６のハロアルキル基である場合の具体的な構造の例は、上記Ｒ１乃
至Ｒ８の具体的な例として示した式（１−１）乃至（１−４０）と同じである。
【０１６４】
また、Ｒ１乃至Ｒ８が置換基を有する芳香族炭化水素基である際に、当該置換基が置換ま
たは無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオ
フェニル基、ベンゾナフトフラニル基及びベンゾナフトチオフェニル基である場合の具体
的な例はとしては、下記式（１−４１）乃至（１−８１）で表される基が挙げられる。下
記式（１−４１）乃至（１−８１）で表される置換基は、全て置換位置の限定はされない
。
【０１６５】
【化１０】
0006317846.tif 000011
【０１６６】
【化１１】
0006317846.tif 000012
【０１６７】
また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、他方が
水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無
置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。その具体的な例は、置
換基Ｒ１乃至Ｒ８と同じである。
【０１６８】
【化１２】
0006317846.tif 000013
【０１６９】
但し、一般式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素
数６乃至６０の芳香族炭化水素基または下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれか一を
表し、Ａｒ１、Ａｒ２が炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基であって置換基を有する場
合、当該置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
【０１７０】
【化１３】
0006317846.tif 000014
【０１７１】
但し、一般式（ｇ２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭
化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基
、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６
０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ｚ１およびＺ２はそのどちらか一方が
一般式（ｇ１）における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭
化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロ
アルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至６０の芳香
族炭化水素基のいずれか一を表す。なお上記一般式（ｇ２）で表される基において、Ｒ１
１乃至Ｒ１８の具体的な例は、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物におけるＲ１乃
至Ｒ８と同じである。また、Ｚ１又はＺ２の一般式（ｇ１）で表される基の窒素原子に結
合しない方の具体的な例は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物におけるＡまたはＢに
おける、一般式（ｇ１）で表される基ではない方の基と同じである。すなわち、Ｚ１及び
Ｚ２のうち、一般式（ｇ１）で表される基の窒素原子に結合しない方の基は、水素、炭素
数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭
素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素
数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれかである。なお、その具体的な例は、上述した
置換基Ｒ１乃至Ｒ８と同じである。
【０１７２】
上記一般式（ｇ１）におけるＡｒ１、Ａｒ２に用いることが可能な炭素数６乃至６０の芳
香族炭化水素基の具体的な骨格の例としては、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）で
表される骨格が挙げられる。なお、置換位置は問わず、複数の骨格から形成されていても
よい。
【０１７３】
【化１４】
0006317846.tif 000015
【０１７４】
なお、一般式（ｇ１）においてＡｒ１、Ａｒ２が「置換基を有する」芳香族炭化水素基で
ある場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭
化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロ
アルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニ
ル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、及びベンゾナフトチオフェニ
ル基が挙げられる。Ａｒ１、Ａｒ２が「置換基を有する」芳香族炭化水素基である際に、
当該置換基が炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１
乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び炭素数１乃至６のハロアルキル基である
場合の具体的な構造の例は、上記一般式（Ｇ１）におけるＲ１乃至Ｒ８の具体的な例とし
て示した式（１−１）乃至（１−４０）と同じである。
【０１７５】
また、一般式（ｇ１）においてＡｒ１、Ａｒ２が「置換基を有する」芳香族炭化水素基で
ある際に、当該置換基が置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、ジベ
ンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、及びベンゾナフト
チオフェニル基である場合の具体的な例はとしては、下記式（１−４１）乃至（１−１３
５）で表される基が挙げられる。下記式（１−４１）乃至（１−１３５）で表される置換
基は、全て置換位置の限定はされない。
【０１７６】
【化１５】
0006317846.tif 000016
【０１７７】
【化１６】
0006317846.tif 000017
【０１７８】
【化１７】
0006317846.tif 000018
【０１７９】
【化１８】
0006317846.tif 000019
【０１８０】
【化１９】
0006317846.tif 000020
【０１８１】
また、上記（ｇ２）で表される置換基の具体的な例としては以下のようなものが挙げられ
る。
【０１８２】
【化２０】
0006317846.tif 000021
【０１８３】
【化２１】
0006317846.tif 000022
【０１８４】
【化２２】
0006317846.tif 000023
【０１８５】
また、本発明の他の一態様の有機化合物は、前記一般式（ｇ１）で表される基が下記一般
式（ｇ３）で表される基である有機化合物である。
【０１８６】
【化２３】
0006317846.tif 000024
【０１８７】
但し、一般式（ｇ３）において、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ独立に置換または無置換の炭
素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のベンゾナフトフラニル基及び置換
又は無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。Ａｒ３、Ａｒ４は上記一般式（ｇ
１）におけるＡｒ１，Ａｒ２と同じである。ただし、Ａｒ３とＡｒ５の炭素数を足した数
と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。
【０１８８】
また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳
香族炭化水素基を表し、ｎおよびｍは独立に０乃至２を表す。なお、Ａｒ３とＡｒ５の炭
素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする
。Ａｒ５、Ａｒ６の具体的な例としては、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）で表さ
れる骨格を有する２価の基を挙げることができる。
【０１８９】
【化２４】
0006317846.tif 000025
【０１９０】
また、上記構成を有する有機化合物において、Ａｒ３およびＡｒ４が、置換または無置換
のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のアントラセニル基お
よび置換または無置換のピレニル基のいずれか１であると、耐熱性が高く、膜質のよい輸
送層が形成でき、また、良好な正孔輸送性を有するため好ましい。なお、特にこれらがフ
ェニル基であると成膜性、及び良好な正孔輸送性を示すため、より好ましい構成である。
【０１９１】
また、上記構成を有する有機化合物において、Ａｒ５及びＡｒ６が、置換または無置換の
フェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換または無置換のアントラセニレン
基および置換または無置換のピレニレン基であると、耐熱性が高く、膜質のよい輸送層が
形成でき、また、良好な正孔輸送性を有するため好ましい。なお、特にこれらがフェニレ
ン基であると成膜性、及び良好な正孔輸送性を示すため、より好ましい構成である。
【０１９２】
また、上記構成を有する有機化合物において、ｎおよびｍの一方が１であり、他方が０で
あると良好な膜を成膜でき、また、良好な正孔輸送性を示すため特に好ましい。
【０１９３】
上記構成を有する有機化合物の具体的な例を以下に示す。
【０１９４】
【化２５】
0006317846.tif 000026
【０１９５】
【化２６】
0006317846.tif 000027
【０１９６】
【化２７】
0006317846.tif 000028
【０１９７】
【化２８】
0006317846.tif 000029
【０１９８】
【化２９】
0006317846.tif 000030
【０１９９】
【化３０】
0006317846.tif 000031
【０２００】
【化３１】
0006317846.tif 000032
【０２０１】
【化３２】
0006317846.tif 000033
【０２０２】
【化３３】
0006317846.tif 000034
【０２０３】
【化３４】
0006317846.tif 000035
【０２０４】
【化３５】
0006317846.tif 000036
【０２０５】
【化３６】
0006317846.tif 000037
【０２０６】
【化３７】
0006317846.tif 000038
【０２０７】
【化３８】
0006317846.tif 000039
【０２０８】
【化３９】
0006317846.tif 000040
【０２０９】
【化４０】
0006317846.tif 000041
【０２１０】
【化４１】
0006317846.tif 000042
【０２１１】
【化４２】
0006317846.tif 000043
【０２１２】
【化４３】
0006317846.tif 000044
【０２１３】
【化４４】
0006317846.tif 000045
【０２１４】
【化４５】
0006317846.tif 000046
【０２１５】
【化４６】
0006317846.tif 000047
【０２１６】
【化４７】
0006317846.tif 000048
【０２１７】
以上のような有機化合物は、下記合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）、（ｂ−１）及び
（ｂ−２）により合成することができる。
【０２１８】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法について説明する。一般式（Ｇ１）
中、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６
の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至
６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のい
ずれか一を表す。また、ＡおよびＢはそのどちらか一方が下記一般式（ｇ１）で表される
基であり、他方が水素、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素
基及び置換又は無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０２１９】
【化４８】
0006317846.tif 000049
【０２２０】
但し、一般式（ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数
６乃至６０の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有する場合置換基には
ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
【０２２１】
【化４９】
0006317846.tif 000050
【０２２２】
従って一般式（Ｇ１）は下記一般式（Ｇ１−ａ）又は（Ｇ１−ｂ）で表すことができる。
一般式（Ｇ１−ａ）及び（Ｇ１−ｂ）で表される有機化合物の合成方法としては種々の反
応を適用することができる。なお、本発明の一態様である一般式（Ｇ１−ａ）及び（Ｇ１
−ｂ）で表される有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０２２３】
【化５０】
0006317846.tif 000051
【０２２４】
【化５１】
0006317846.tif 000052
【０２２５】
＜一般式（Ｇ１−ａ）で表される有機化合物の合成方法＞
本発明の一態様の有機化合物である一般式（Ｇ１−ａ）で表される有機化合物は、下記合
成スキーム（ａ−１）または（ａ−２）のように合成することができる。
【０２２６】
すなわち、ベンゾナフトフラン化合物（化合物１）とジアリールアミン（化合物２）と、
をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−ａ）を得る
ことが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物３）とアリール骨格を有する
化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化
合物（Ｇ１−ａ）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ａ−１）及び（ａ−２）
を示す。
【０２２７】
【化５２】
0006317846.tif 000053
【０２２８】
【化５３】
0006317846.tif 000054
【０２２９】
合成スキーム（ａ−１）及び（ａ−２）において、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に水素、
炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアル
コキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置
換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ａは水素、炭素数３乃至
６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃
至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至
６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換ま
たは無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有
する場合置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含み、置換基には
アミノ基は含まない。
【０２３０】
Ｘ１及びＸ４はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表し、Ｘ２及びＸ
３はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
【０２３１】
合成スキーム（ａ−１）及び（ａ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト
・ハートウィッグ反応を行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、
酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ア
リルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィ
ン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ
−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（
６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン
）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン
、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該
反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０２３２】
また、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）及び（ｂ−１）において、銅、又は銅化合物
を用いたウルマン反応を行う場合、Ｘ１及びＸ４はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を
表し、Ｘ２乃至Ｘ３は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事できる
。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用
いることができる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ
）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン
反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため
、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以
上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反
応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０２３３】
＜一般式（Ｇ１−ｂ）で表される有機化合物の合成方法＞
本発明の一般式（Ｇ１−ｂ）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｂ−１）また
は（ｂ−２）のように合成することができる。
【０２３４】
すなわち、ベンゾナフトフラン化合物（化合物５）とジアリールアミン（化合物６）と、
をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−ｂ）を得る
ことが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物７）とアリール骨格を有する
化合物（化合物８）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化
合物（Ｇ１−ｂ）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）
を示す。
【０２３５】
【化５４】
0006317846.tif 000055
【０２３６】
【化５５】
0006317846.tif 000056
【０２３７】
合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）において、Ｒ１乃至Ｒ８はそれぞれ独立に水素、
炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアル
コキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置
換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ａは水素、炭素数３乃至
６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃
至６のハロアルキル基、炭素数１乃至６の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至
６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に、置換ま
たは無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有
する場合置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含み、置換基には
アミノ基は含まない。
【０２３８】
Ｘ１及びＸ４はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表し、Ｘ２及びＸ
３はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
【０２３９】
合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト
・ハートウィッグ反応を行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、
酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ア
リルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィ
ン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ
−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（
６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン
）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン
、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該
反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０２４０】
また、合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）において、銅、又は銅化合物を用いたウル
マン反応を行う場合、Ｘ１及びＸ４はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｘ２及
びＸ３は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事できる。用いる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることがで
きる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノ
ン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反
応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高い
ＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温
が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、
用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０２４１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０２４２】
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いて作製された発光装置について
図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２
（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光
を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部
６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板
、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている
。
【０２４３】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
【０２４４】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と
、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２４５】
素子基板６１０はガラス、石英、有機樹脂、金属、合金、半導体などからなる基板の他、
ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニル
フロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いて作製す
ればよい。
【０２４６】
画素や駆動回路に用いられるトランジスタの構造は特に限定されない。例えば、逆スタガ
型のトランジスタとしてもよいし、スタガ型のトランジスタとしてもよい。また、トップ
ゲート型のトランジスタでもボトムゲート型トランジスタでもよい。トランジスタに用い
る半導体材料は特に限定されず、例えば、シリコン、ゲルマニウム、炭化シリコン、窒化
ガリウム等を用いることができる。または、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物などの、イン
ジウム、ガリウム、亜鉛のうち少なくとも一つを含む酸化物半導体を用いてもよい。
【０２４７】
トランジスタに用いる半導体材料の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体、結
晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域
を有する半導体）のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トランジ
スタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０２４８】
ここで、上記画素や駆動回路に設けられるトランジスタの他、後述するタッチセンサ等に
用いられるトランジスタなどの半導体装置には、酸化物半導体を適用することが好ましい
。特にシリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を適用することが好ましい。シ
リコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ状
態における電流を低減できる。
【０２４９】
上記酸化物半導体は、少なくともインジウム（Ｉｎ）又は亜鉛（Ｚｎ）を含むことが好ま
しい。また、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ系酸化物（ＭはＡｌ、Ｔｉ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｓｎ、
Ｌａ、ＣｅまたはＨｆ等の金属）で表記される酸化物を含む酸化物半導体であることがよ
り好ましい。
【０２５０】
特に、半導体層として、複数の結晶部を有し、当該結晶部はｃ軸が半導体層の被形成面、
または半導体層の上面に対し垂直に配向し、且つ隣接する結晶部間には粒界を有さない酸
化物半導体膜を用いることが好ましい。
【０２５１】
半導体層としてこのような材料を用いることで、電気特性の変動が抑制され、信頼性の高
いトランジスタを実現できる。
【０２５２】
また、上述の半導体層を有するトランジスタはその低いオフ電流により、トランジスタを
介して容量に蓄積した電荷を長期間に亘って保持することが可能である。このようなトラ
ンジスタを画素に適用することで、各表示領域に表示した画像の階調を維持しつつ、駆動
回路を停止することも可能となる。その結果、極めて消費電力の低減された電子機器を実
現できる。
【０２５３】
トランジスタの特性安定化等のため、下地膜を設けることが好ましい。下地膜としては、
酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜などの無機
絶縁膜を用い、単層で又は積層して作製することができる。下地膜はスパッタリング法、
ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法（プラズマＣＶＤ法
、熱ＣＶＤ法、ＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ＣＶＤ）法など）、ＡＬＤ（
Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、塗布法、印刷法等を用いて形成
できる。なお、下地膜は、必要で無ければ設けなくてもよい。
【０２５４】
なお、ＦＥＴ６２３は駆動回路部６０１に形成されるトランジスタの一つを示すものであ
る。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成
すれば良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示
すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる
。
【０２５５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのド
レインに電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、こ
れに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０２５６】
なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感
光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２５７】
また、後に形成するＥＬ層等の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部ま
たは下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．
２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、
ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２５８】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１６、および陰極６１７がそれぞれ形成されている。ここで
、陽極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例
えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化
亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ
膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができ
る。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトを
とることができる。
【０２５９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法
等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で説明したような構
成を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、また
は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２６０】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成される陰極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さ
い材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物（ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、
ＡｌＬｉ等）等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が陰極６１７
を透過させる場合には、陰極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（Ｉ
ＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫
酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２６１】
なお、陽極６１３、ＥＬ層６１６、陰極６１７でもって、発光素子が形成されている。当
該発光素子は実施の形態１に記載の発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形
成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態１に記載の発光
素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２６２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合も
ある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けことで水分の影響による劣化を抑
制することができ、好ましい構成である。
【０２６３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２６４】
図２には示されていないが、陰極上に保護膜を設けても良い。保護膜は有機樹脂膜や無機
絶縁膜で形成すればよい。また、シール材６０５の露出した部分を覆うように、保護膜が
形成されていても良い。また、保護膜は、一対の基板の表面及び側面、封止層、絶縁層、
等の露出した側面を覆って設けることができる。
【０２６５】
保護膜には、水などの不純物を透過しにくい材料を用いることができる。したがって、水
などの不純物が外部から内部に拡散することを効果的に抑制することができる。
【０２６６】
保護膜を構成する材料としては、酸化物、窒化物、フッ化物、硫化物、三元化合物、金属
またはポリマー等を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、ハ
フニウムシリケート、酸化ランタン、酸化珪素、チタン酸ストロンチウム、酸化タンタル
、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウム
、酸化セリウム、酸化スカンジウム、酸化エルビウム、酸化バナジウムまたは酸化インジ
ウム等を含む材料や、窒化アルミニウム、窒化ハフニウム、窒化珪素、窒化タンタル、窒
化チタン、窒化ニオブ、窒化モリブデン、窒化ジルコニウムまたは窒化ガリウム等を含む
材料、チタンおよびアルミニウムを含む窒化物、チタンおよびアルミニウムを含む酸化物
、アルミニウムおよび亜鉛を含む酸化物、マンガンおよび亜鉛を含む硫化物、セリウムお
よびストロンチウムを含む硫化物、エルビウムおよびアルミニウムを含む酸化物、イット
リウムおよびジルコニウムを含む酸化物等を含む材料を用いることができる。
【０２６７】
保護膜は、段差被覆性（ステップカバレッジ）の良好な成膜方法を用いて形成することが
好ましい。このような手法の一つに、原子層堆積（ＡＬＤ：Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  
Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法がある。ＡＬＤ法を用いて形成することができる材料を、保護
膜に用いることが好ましい。ＡＬＤ法を用いることで緻密な、クラックやピンホールなど
の欠陥が低減された、または均一な厚さを備える保護膜を形成することができる。また、
保護膜を形成する際に加工部材に与える損傷を、低減することができる。
【０２６８】
例えばＡＬＤ法を用いて保護膜を形成することで、複雑な凹凸形状を有する表面や、タッ
チパネルの上面、側面及び裏面にまで均一で欠陥の少ない保護膜を形成することができる
。
【０２６９】
以上のようにして、実施の形態１に記載の発光素子を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
【０２７０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載の発光素子を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１に記載の発光
素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。ま
た、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力
の小さい発光装置とすることが可能である。
【０２７１】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けること
によってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁
膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の
層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆
動回路部１０４１、発光素子の陽極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、
隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、シール材
１０３２などが図示されている。
【０２７２】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色
の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、ブラックマトリクス１
０３５をさらに設けても良い。着色層及びブラックマトリクスが設けられた透明な基材１
０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及びブラックマトリ
クス１０３５は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）において
は、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が
出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、緑、青とな
ることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２７３】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
【０２７４】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り
出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取
り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の
発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いるこ
とができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエ
ミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１
０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶
縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成するこ
とができる。
【０２７５】
発光素子の陽極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とする
が、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置であ
る場合、陽極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態１
においてＥＬ層１０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるよう
な素子構造とする。
【０２７６】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着
色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこと
ができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するようにブラックマトリクス
１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、
青色の着色層１０３４Ｂ）やブラックマトリックスはオーバーコート層１０３６によって
覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定され
ず、赤、黄、緑、青の４色や赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２７７】
トップエミッション型の発光装置では、マイクロキャビティ構造の適用が好適に行える。
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、陽極を反射電極、陰極を半透過・半反射電
極とすることにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともＥＬ
層を有し、少なくとも発光領域となる発光層を有している。
【０２７８】
なお、反射電極は、可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００
％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・
半反射電極は、可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃至７０％であり
、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０２７９】
ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによっ
て反射され、共振する。
【０２８０】
当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変えるこ
とで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより
、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない
波長の光を減衰させることができる。
【０２８１】
なお、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透過
・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極と
発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅した
い発光の波長）に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第１
の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができ
る。
【０２８２】
なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発光
層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせ
て、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数
もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
【０２８３】
マイクロキャビティ構造を有することで、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。なお、赤、黄、緑、青の４色の副画
素で映像を表示する発光装置の場合、黄色発光による輝度向上効果のうえ、全副画素にお
いて各色の波長に合わせたマイクロキャビティ構造を適用できるため良好な特性の発光装
置とすることができる。
【０２８４】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載の発光素子を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１に記載の発光
素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。ま
た、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力
の小さい発光装置とすることが可能である。
【０２８５】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシ
ブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明を適用して作製したパッシ
ブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（
Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、
電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は
絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられてい
る。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間
隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台
形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺
）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）
よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の
不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形
態１に記載の発光素子を用いており、信頼性の良好な発光装置、又は消費電力の小さい発
光装置とすることができる。
【０２８６】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ
制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光
装置である。
【０２８７】
また、本実施の形態は他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０２８８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図６を参
照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）における
ｅ−ｆ断面図である。
【０２８９】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、陽極４
０１が形成されている。陽極４０１は実施の形態１における陽極１０１に相当する。陽極
４０１側から発光を取り出す場合、陽極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０２９０】
陰極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０２９１】
陽極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態１における
ＥＬ層１０３の構成、又は発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた
構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０２９２】
ＥＬ層４０３を覆って陰極４０４を形成する。陰極４０４は実施の形態１における陰極１
０２に相当する。発光を陽極４０１側から取り出す場合、陰極４０４は反射率の高い材料
によって形成される。陰極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給さ
れる。
【０２９３】
以上、陽極４０１、ＥＬ層４０３、及び陰極４０４を有する発光素子を本実施の形態で示
す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の
形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。
【０２９４】
以上の構成を有する発光素子が形成された基板４００と、封止基板４０７とをシール材４
０５、４０６を用いて固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０
５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）で
は図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、
信頼性の向上につながる。
【０２９５】
また、パッド４１２と陽極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設ける
ことによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載
したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２９６】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態１に記載の発光素子を用
いており、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、消費電力の小さい発光装
置とすることができる。
【０２９７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子をその一部に含む電子機器の例につい
て説明する。実施の形態１に記載の発光素子は寿命が良好であり、信頼性の良好な発光素
子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、信頼性の良好な発光部を有する
電子機器とすることが可能である。
【０２９８】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテ
レビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタル
ビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう
）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機など
が挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２９９】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、実施の形態１に記載の発光素子をマトリクス状に配列して
構成されている。
【０３００】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０３０１】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０３０２】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態１に記載の発光素子をマトリクス状に配列して
表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（
Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０
４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている
。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示さ
れた入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。ま
た、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能
である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続
されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブ
ルの発生も防止することができる。
【０３０３】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の
形態１に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込ま
れ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯
型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３
０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位
置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間
、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線
を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携
帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７
３０５の両方、または一方に実施の形態１に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作
製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることが
できる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデ
ータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を
共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【０３０４】
図７（Ｄ）は、携帯端末の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組
み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピー
カ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形
態１に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している
。
【０３０５】
図７（Ｄ）に示す携帯端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力する
ことができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成す
るなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０３０６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０３０７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０３０８】
また、携帯端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出
装置を設けることで、携帯端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表
示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０３０９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０３１０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０３１１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０３１２】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成と適宜組
み合わせて用いることができる。
【０３１３】
以上の様に実施の形態１に記載の発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、こ
の発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載
の発光素子を用いることにより信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０３１４】
図８は、実施の形態１に記載の発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例で
ある。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット
９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。ま
た、バックライトユニット９０３には、実施の形態１に記載の発光素子が用いられおり、
端子９０６により、電流が供給されている。
【０３１５】
実施の形態１に記載の発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消
費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に記載の発光素子を用
いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バ
ックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実
施の形態１に記載の発光素子を適用した発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため
、表示装置の薄型化も可能となる。
【０３１６】
図９は、実施の形態１に記載の発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例であ
る。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
しては、実施の形態４に記載の照明装置を用いても良い。
【０３１７】
図１０は、実施の形態１に記載の発光素子を、室内の照明装置３００１として用いた例で
ある。実施の形態１に記載の発光素子は信頼性の高い発光素子であるため、信頼性の良い
照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載の発光素子は大面積化が可能で
あるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載の発
光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０３１８】
実施の形態１に記載の発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載す
ることができる。図１１に実施の形態１に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダ
ッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形
態１に記載の発光素子を用いて設けられた表示である。
【０３１９】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態
１に記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載の発光素子は、陽極
と陰極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆる
シースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車
のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる
。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機ト
ランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを
用いると良い。
【０３２０】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載の発光素子を搭載した表
示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出す
ことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュ
ボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側
に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高める
ことができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和
感なく安全確認を行うことができる。
【０３２１】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転計、走行距離
、燃料、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表
示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。な
お、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また
、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０３２２】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２
（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、
表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電
力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する
。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載の発光素子を備えた発光装置を表示
部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０３２３】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された
操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１
ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域が
タッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１
ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３
１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画
面として用いることができる。
【０３２４】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部
をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表
示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表
示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０３２５】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ
入力することもできる。
【０３２６】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを
切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えス
イッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光
の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セン
サだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を
内蔵させてもよい。
【０３２７】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０３２８】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体
９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣ
コンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４
の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示
している。
【０３２９】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態に
することができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐
久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０３３０】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情
報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻など
を表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入
力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有するこ
とができる。
【０３３１】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、
表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、
筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を
行う構成とすることができるため好適である。
【０３３２】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ
）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６
３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、
表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６
、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回
路９６３４に対応する箇所となる。
【０３３３】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。
太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太
陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバ
ータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、
表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッ
テリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０３３４】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限
定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手
段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力
を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行
う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０３３５】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末に
限定されない。
【０３３６】
また、図１３（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１３
（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｂ）に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。
図１３（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
【０３３７】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
【０３３８】
なお、本発明の一態様である置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格に、置換または
無置換のアミン骨格を一つ有する有機化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる
。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用い
ることができる。また、アクセプタ性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として
用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【実施例１】
【０３３９】
≪合成例１≫
本合成例では、実施の形態において構造式（１４２）として表された本発明の一態様の有
機化合物、Ｎ−（４−ビフェニル）−６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−
ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢｎｆＡＢＰ）の合成例を具体的に例示する。ＢｎｆＡ
ＢＰの構造式を以下に示す。
【０３４０】
【化５６】
0006317846.tif 000057
【０３４１】
＜ステップ１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに、８．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−
ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１９５ｍＬのテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に２５ｍＬ（４０ｍｍｏ
ｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた
。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を−７５℃
に冷却してから、ヨウ素１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を滴下
して加えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら１７時間攪拌した。その後、この
混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、この混合物の有機層を水
で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し
、得られた溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２
６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）を通し
て吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶を行ったとこ
ろ、目的の白色粉末を収量６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、収率４５％で得た。ステップ１の
合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０３４２】
【化５７】
0006317846.tif 000058
【０３４３】
＜ステップ２：．６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、ステップ１合成した６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２
−ｄ］フランを６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）と、２．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）のフェニルボロ
ン酸と、７０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、２２ｍＬの炭酸カリウム水溶
液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした
。脱気後フラスコ内を窒素下としてから、４８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０
℃で１２時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより
抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶か
した。得られた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、
アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再
結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、収率９３％で得
た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
【０３４４】
【化５８】
0006317846.tif 000059
【０３４５】
＜ステップ３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合
成＞
３００ｍＬ三口フラスコに、ステップ２で合成した６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１
，２−ｄ］フランを４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内を窒素置換した後、８７
ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、こ
の溶液に１１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘ
キサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。所定時
間経過後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ１８ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。得られた溶液を室温に戻しながら１７時間
攪拌した。その後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、
この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合
物を自然濾過して得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３
１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００
１３５）、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエ
ンにより再結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量３．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、収
率５３％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
【０３４６】
【化５９】
0006317846.tif 000060
【０３４７】
＜ステップ４：６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミ
ンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）のステップ３で合成した８−ヨー
ド−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ
）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、６０ｍＬ
のトルエンと、１．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）のアニリンと、０．４ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液を加えた。この混合物を減圧脱気した後、
窒素気流下で６０℃にしてから、６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）を加えて、この混合物を６０℃で４０分撹拌した。撹拌後、得
られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ
過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、白色固体を得た。この
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、トルエン：ヘキサン＝１：２
）により精製したところ、目的物の白色固体を３．５ｇ、収率７７％で得た。ステップ４
の合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。
【０３４８】
【化６０】
0006317846.tif 000061
【０３４９】
得られた白色個体の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝６．２３（ｓ、１Ｈ）、７．０
４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．４
１（ｍ、４Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．６０（ｍ、３
Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）
、７．９９（ｄｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、Ｊ２＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ
）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）
【０３５０】
＜ステップ５：Ｎ−４−ビフェニル−６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−
ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４−ブロモビフェニルと、ス
テップ４で合成した６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−
アミンを１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、０．１４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の２−ジシク
ロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル  （略称：Ｘ−
Ｐｈｏｓ）と、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを加え、
フラスコ内を窒素置換した後、２５ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧脱気した
後、窒素気流下で６０℃にしてから、６１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリ
デンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を８０℃で３時間撹拌した。撹拌後
、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで洗浄した。自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、トルエン：ヘキサン＝３
：７）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を２．０ｇ、収率６７％で得た。ステ
ップ５の合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。
【０３５１】
【化６１】
0006317846.tif 000062
【０３５２】
得られた淡黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、図１４に１Ｈ  ＮＭＲチャート
を示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物で
あるＢｎｆＡＢＰが得られたことがわかった。
【０３５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１１（ｔ、Ｊ＝７．０
Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．２２−７．３３（ｍ、７Ｈ
）、７．３９−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．５３−７．６０（ｍ、５Ｈ）、７．７４（ｔ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１
Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）
【０３５４】
得られた１．５ｇの淡黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った
。昇華精製は圧力３．６Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を２
３５℃から２５０℃で１６時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．
４ｇ、回収率９０％で得た。
【０３５５】
次に、ＢｎｆＡＢＰのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単
に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真
空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計
（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみを石英セルに入れて測定したス
ペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日
立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測
定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエ
ン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１５に、薄膜の吸収スペクト
ル及び発光スペクトルの測定結果を図１６に示す。
【０３５６】
図１５より、ＢｎｆＡＢＰのトルエン溶液は３７６ｎｍ、３４０ｎｍ及び３２１ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった
。
【０３５７】
また、図１６より、ＢｎｆＡＢＰの薄膜は３８７ｎｍ、３４６ｎｍ、３２６ｎｍ、２９４
ｎｍおよび２６２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４０ｎｍ（励起
波長３６０ｎｍ）である。
【０３５８】
また、ＢｎｆＡＢＰのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（
ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
【０３５９】
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂ
ｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／
Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴ
Ｅ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐ
ｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エ
ス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜
２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参
照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−
還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用い
る参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるこ
とが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ
］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求める
ことができる。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸
化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた
。
【０３６０】
この結果、ＢｎｆＡＢＰのＨＯＭＯ準位は−５．５９ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．５３ｅ
Ｖであることがわかった。また、１００サイクル後の酸化−還元波は、１サイクル目の酸
化−還元波と比較して８３％のピーク強度を保っていたことから、ＢｎｆＡＢＰの酸化に
対する耐性が非常に良好であることが確認された。また、ＢｎｆＡＢＰの熱重量測定−示
差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
ｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（
ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、
昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したとこ
ろ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、ＢｎｆＡＢＰの５％重量減少温度は約３７０
℃であった。このことから、ＢｎｆＡＢＰの耐熱性が良好であることが示された。また、
示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用い
て測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３００℃
まで昇温した後、同温度で１分間保持してか降温速度４０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷
却する操作を２回連続で行った。ＤＳＣ測定から、ＢｎｆＡＢＰのガラス転移点は９７℃
であることが明らかとなり、高い耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例２】
【０３６１】
≪合成例２≫
本合成例では、実施の形態において構造式（１４６）として表された本発明の一態様の有
機化合物、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［
１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）の合成例を具体的に例示する。
ＢＢＡＢｎｆの構造式を以下に示す。
【０３６２】
【化６２】
0006317846.tif 000063
【０３６３】
＜ステップ１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
合成例１のステップ１と同様に合成した。
【０３６４】
＜ステップ２：．６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０３６５】
＜ステップ３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合
成＞
合成例１のステップ３と同様に合成した。
【０３６６】
＜ステップ４：（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル）ビス（６，Ｎ
−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、実施例１のステップ３で得られた８−ヨード−６−フェニル
ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを２．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、１．６ｇ（
５．０ｍｍｏｌ）のジ（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンと、０．１７ｇ（０．
４０ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’
−ビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）と、０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、２５ｍＬのキシレンを加え
た。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で８０℃にしてから、０．１２ｇ（０．２
０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を
８０℃で５．５時間撹拌し、更に１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を
水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで洗浄した。自然ろ過により硫酸マ
グネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた個体をトル
エンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）
とアルミナを通しろ過した。得られたろ液を濃縮し、目的物の黄色固体を２．０ｇ、収率
６７％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ−２）に示す。
【０３６７】
【化６３】
0006317846.tif 000064
【０３６８】
得られた黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、図１７に１Ｈ  ＮＭＲチャートを
示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物であ
るＢＢＡＢｎｆが得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．１９（ｍ、
３Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７
．４１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７
．５８（ｍ、５Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．
０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．
２６（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）
【０３６９】
得られた２．０ｇの黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。
昇華精製は圧力３．８Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を２７
０℃で１６時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を１．７ｇ、回収率８１
％で得た。
【０３７０】
次に、ＢＢＡＢｎｆのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単
に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。測定は、ＢｎｆＡＢＰの測
定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光
スペクトルの測定結果を図１８に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１９に示す。
【０３７１】
図１８より、ＢＢＡＢｎｆのトルエン溶液は３４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは４２０ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。
【０３７２】
また、図１９より、ＢＢＡＢｎｆの薄膜は３４４ｎｍ、３２５ｎｍ、及び２５７ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３６１ｎｍ）である。
【０３７３】
また、ＢＢＡＢｎｆのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（
ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は、実施例１で説明した方法と同様である。
【０３７４】
この結果、ＢＢＡＢｎｆのＨＯＭＯ準位は−５．５６ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．５１ｅ
Ｖであることがわかった。また、１００サイクル後の酸化−還元波は、１サイクル目の酸
化−還元波と比較して９０％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡＢｎｆの酸化に
対する耐性が非常に良好であることが確認された。また、ＢＢＡＢｎｆのＴＧ−ＤＴＡ測
定とＤＳＣ測定を、ＢｎｆＡＢＰと同様の測定方法にて行った。ただし、ＤＳＣ測定にお
いての昇温は３３０℃まで行った。ＴＧ−ＤＴＡ測定から、５％重量減少温度は約４１０
℃であった。このことから、ＢＢＡＢｎｆの耐熱性が良好であることが示された。また、
ＤＳＣ測定から、ＢＢＡＢｎｆのガラス転移点は１１７℃であることが明らかとなり、高
い耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例３】
【０３７５】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の発光素子１について説明する。
発光素子１で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３７６】
【化６４】
0006317846.tif 000065
【０３７７】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３７８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３７９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３８０】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１
，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
【０３８１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を２５ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ−ビス（ビフ
ェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミ
ン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）を膜厚５ｎｍとなるように蒸着し正孔輸送層１１２を形成した
。
【０３８２】
続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記
構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
【０３８３】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０３８４】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。
【０３８５】
発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３８６】
【表１】
0006317846.tif 000066
【０３８７】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性につい
て測定を行った。なお、測定は２５℃に保たれた雰囲気で行った。
【０３８８】
発光素子１の輝度−電流密度特性を図２０に、電流効率−輝度特性を図２１に、輝度−電
圧特性を図２２に、電流−電圧特性を図２３に、外部量子効率−輝度特性を図２４に、発
光スペクトルを図２５に示す。また、発光素子１の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要
な特性を表２に示す。
【０３８９】
【表２】
0006317846.tif 000067
【０３９０】
図２０乃至図２５及び表２より、本発明の一態様である発光素子１は、駆動電圧の小さい
、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
【０３９１】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図２６に示す。図２６で示すように、駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さ
く、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例４】
【０３９２】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の発光素子２及び発光素子３につ
いて説明する。発光素子２及び発光素子３で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３９３】
【化６５】
0006317846.tif 000068
【０３９４】
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９５】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３９７】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１
，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
【０３９８】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着して第１の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層
１１２−１上に上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）
−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢ
ｎｆ）を膜厚５ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層１１２−２を形成し、第２の
正孔輸送層１１２−２上に上記構造式（ｖｉｉ）で表される３−〔４−（９−フェナント
リル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を膜厚５
ｎｍとなるように蒸着して第３の正孔輸送層１１２−３を形成した。
【０３９９】
続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記
構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
【０４００】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４０１】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子２を作製した。
【０４０２】
（発光素子３の作製方法）
発光素子３は、発光素子２における第２の正孔輸送層１１２−２をＢＢＡＢｎｆの代わり
にＮ−（４−ビフェニル）−６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラ
ン−８−アミン（略称：ＢｎｆＡＢＰ）を用いて形成した他は発光素子２と同様に作製し
た。
【０４０３】
発光素子２及び発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４０４】
【表３】
0006317846.tif 000069
【０４０５】
発光素子２及び発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
【０４０６】
発光素子２及び発光素子３の輝度−電流密度特性を図２７に、電流効率−輝度特性を図２
８に、輝度−電圧特性を図２９に、電流−電圧特性を図３０に、外部量子効率−輝度特性
を図３１に、発光スペクトルを図３２に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付
近における主要な特性を表４に示す。
【０４０７】
【表４】
0006317846.tif 000070
【０４０８】
図２７乃至図３２及び表４より、本発明の一態様である発光素子２及び発光素子３は、駆
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
【０４０９】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図３３に示す。図３３で示すように、発光素子２及び発光素子３は、４０時
間駆動後に初期輝度の９４％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非
常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例５】
【０４１０】
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態において構造式（２２９）として表された本発明の一態様の有
機化合物、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−
６−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（６））の合成例を具体的に例示する。ＢＢＡＢｎｆ（
６）の構造式を以下に示す。
【０４１１】
【化６６】
0006317846.tif 000071
【０４１２】
＜ステップ１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランは、実施例１の合成例１におけるス
テップ１と同様に合成した。
【０４１３】
＜ステップ２：ＢＢＡＢｎｆ（６）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、ステップ１で得られた６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，
２−ｄ］フランを２．７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）と、２．６ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のビス（
１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンと、０．１９ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２−ジ
シクロヘキシルホスフィノ−２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：Ｘ
−Ｐｈｏｓ）と、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを加え
、フラスコ内を窒素置換した後、４０ｍＬのキシレンをさらに加えた。この混合物を減圧
脱気した後、窒素気流下で８０℃にしてから、０．１１ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を１２０℃で３時間撹拌
した後、更に１４０℃で６．５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水
で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除
去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグ
ラフィー（移動相：クロロホルム）にて精製したところ、目的物の淡黄色固体を３．４ｇ
、収率７９％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｄ−３）に示す。
【０４１４】
【化６７】
0006317846.tif 000072
【０４１５】
得られた淡黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、図３６に１Ｈ  ＮＭＲチャート
を示す。なお、図３６（Ｂ）は図３６（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本合成例によって本発明の一態様
の有機化合物であるＢＢＡＢｎｆ（６）が得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ
、４Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１−７．４８（ｍ、６Ｈ）、
７．５１−７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．６７（
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、
１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）
【０４１６】
得られた３．４ｇの淡黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った
。昇華精製は圧力３．８Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を２
７５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を３．０ｇ、回収率８
７％で得た。
【０４１７】
次に、ＢＢＡＢｎｆ（６）のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以
下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。測定は、実施例１の
測定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発
光スペクトルの測定結果を図３７に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結
果を図３８に示す。
【０４１８】
図３７より、ＢＢＡＢｎｆ（６）のトルエン溶液は３８２ｎｍ付近にメインの吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは４２９ｎｍ（励起波長３３７ｎｍ）であった。
【０４１９】
また、図３８より、ＢＢＡＢｎｆ（６）の薄膜は３９０ｎｍ付近にメインの吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４５３ｎｍ（励起波長３９０ｎｍ）である。
【実施例６】
【０４２０】
≪合成例４≫
本合成例では、実施の形態において構造式（１８９）として表された本発明の一態様の有
機化合物、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−
８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（８））の合成例を具体的に例示する。ＢＢＡＢｎｆ（
８）の構造式を以下に示す。
【０４２１】
【化６８】
0006317846.tif 000073
【０４２２】
＜ステップ１：ＢＢＡＢｎｆ（８）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを２．
０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）と、２．６ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のビス（１，１’−ビフェニル
−４−イル）アミンと、０．１９ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフ
ィノ−２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：Ｘ−Ｐｈｏｓ）と、１．
５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置
換した後、４０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で８
０℃にしてから、０．１１ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム（０）を加え、この混合物を１２０℃で３時間撹拌した後、更に１４０℃で６．
５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を１２０℃で加熱し、熱いままセライト（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、フロリジール（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、アルミナを通して濾過した。得られた
ろ液を濃縮したとところ、淡褐色固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィ
ー（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を２．９ｇ、収
率６８％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｄ−４）に示す。
【０４２３】
【化６９】
0006317846.tif 000074
【０４２４】
得られた淡黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、図３９に１Ｈ  ＮＭＲチャート
を示す。なお、図３９（Ｂ）は図３９（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本合成例によって本発明の一態様
の有機化合物であるＢＢＡＢｎｆ（８）が得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ
、４Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１
Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）
、７．５２（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７
．５９−７．６１（ｍ、５Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ
、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ
＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）
【０４２５】
得られた３．９ｇの淡黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った
。昇華精製は圧力３．８Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を２
７５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を２．１ｇ、回収率７
２％で得た
【０４２６】
次に、ＢＢＡＢｎｆ（８）のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以
下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。測定は、実施例１の
測定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発
光スペクトルの測定結果を図４０に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結
果を図４１に示す。
【０４２７】
図４０より、ＢＢＡＢｎｆ（８）のトルエン溶液は３３７ｎｍ付近にメインの吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは４１０ｎｍ（励起波長３３７ｎｍ）であった。
【０４２８】
また、図４１より、ＢＢＡＢｎｆ（８）の薄膜は３７０ｎｍ付近にメインの吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４３１ｎｍ（励起波長３５８ｎｍ）である。
【実施例７】
【０４２９】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の発光素子４及び発光素子５につ
いて説明する。発光素子４及び発光素子５で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４３０】
【化７０】
0006317846.tif 000075
【０４３１】
（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３２】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４３３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０４３４】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１
，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４３５】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｘ）で表され４，４’−ビス［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となる
ように蒸着して第１の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層１１２−１上に
上記構造式（２２９）で表される本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ−ジ（４−ビ
フェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−アミン）（略称：ＢＢＡＢｎ
ｆ（６））を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層１１２−２を形成し、
第２の正孔輸送層１１２−２上に上記構造式（ｘ）で表される３，６−ビス［４−（２−
ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を膜
厚１０ｎｍとなるように蒸着して第３の正孔輸送層１１２−３を形成した。
【０４３６】
続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記
構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
【０４３７】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４３８】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子４を作製した。
【０４３９】
（発光素子５の作製方法）
発光素子５は、発光素子４における第２の正孔輸送層１１２−２をＢＢＡＢｎｆ（６）の
代わりにＮ，Ｎ−ジ（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−
アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（８））を用いて形成した他は発光素子４と同様に作製した
。
【０４４０】
発光素子４及び発光素子５の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４４１】
【表５】
0006317846.tif 000076
【０４４２】
発光素子４及び発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
【０４４３】
発光素子４及び発光素子５の輝度−電流密度特性を図４２に、電流効率−輝度特性を図４
３に、輝度−電圧特性を図４４に、電流−電圧特性を図４５に、外部量子効率−輝度特性
を図４６に、発光スペクトルを図４７に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付
近における主要な特性を表６に示す。
【０４４４】
【表６】
0006317846.tif 000077
【０４４５】
図４２乃至図４６及び表６より、本発明の一態様である発光素子４及び発光素子５は、駆
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
【０４４６】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図４８に示す。図４８で示すように、発光素子４及び発光素子５は、１００
時間駆動後にも初期輝度の８５％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下
が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例８】
【０４４７】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の発光素子６及び発光素子７につ
いて説明する。発光素子６及び発光素子７で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４４８】
【化７１】
0006317846.tif 000078
【０４４９】
（発光素子６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４５０】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４５１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０４５２】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１
，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４５３】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｘ）で表され４，４’−ビス［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となる
ように蒸着して第１の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層１１２−１上に
上記構造式（２２９）で表される本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ−ジ（４−ビ
フェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−アミン）（略称：ＢＢＡＢｎ
ｆ（６））を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層１１２−２を形成した
。
【０４５４】
続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記
構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
【０４５５】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４５６】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子６を作製した。
【０４５７】
（発光素子７の作製方法）
発光素子７は、発光素子６における第２の正孔輸送層１１２−２をＢＢＡＢｎｆ（６）の
代わりにＮ，Ｎ−ジ（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−
アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（８））を用いて形成した他は発光素子６と同様に作製した
。
【０４５８】
発光素子６及び発光素子７の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４５９】
【表７】
0006317846.tif 000079
【０４６０】
発光素子６及び発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
【０４６１】
発光素子６及び発光素子７の輝度−電流密度特性を図４９に、電流効率−輝度特性を図５
０に、輝度−電圧特性を図５１に、電流−電圧特性を図５２に、外部量子効率−輝度特性
を図５３に、発光スペクトルを図５４に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付
近における主要な特性を表８に示す。
【０４６２】
【表８】
0006317846.tif 000080
【０４６３】
図４９乃至図５４及び表８より、本発明の一態様である発光素子６及び発光素子７は、駆
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
【実施例９】
【０４６４】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の発光素子８について説明する。
発光素子８で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４６５】
【化７２】
0006317846.tif 000081
【０４６６】
（発光素子８の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４６７】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４６８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０４６９】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（１４６）で表される本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ−
ビス（ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン
−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）と、上記構造式（ｘｉ）で表される１，３，４，５
，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ
）を、重量比で２：１（＝ＢＢＡＢｎｆ：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）となるように１０ｎｍ共蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４７０】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＢＡＢｎｆを１０ｎｍの膜厚となるように蒸着して第１
の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層１１２−１上に上記構造式（ｖｉｉ
）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層
１１２−２を形成した。
【０４７１】
続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記
構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
【０４７２】
その後、発光層１１３上に、上記構造式（ｘｉｉ）で表される２−［３’−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｘ
ｉｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，
１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電
子輸送層１１４を形成した。
【０４７３】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子８を作製した。
【０４７４】
発光素子８の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４７５】
【表９】
0006317846.tif 000082
【０４７６】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、初期特性及び信頼性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４７７】
発光素子８の輝度−電流密度特性を図５５に、電流効率−輝度特性を図５６に、輝度−電
圧特性を図５７に、電流−電圧特性を図５８に、外部量子効率−輝度特性を図５９に、発
光スペクトルを図６０に示す。また、発光素子８の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要
な特性を表１０に示す。
【０４７８】
【表１０】
0006317846.tif 000083
【０４７９】
図５５乃至図６０及び表１０より、本発明の一態様である発光素子８は、駆動電圧が低く
、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
【０４８０】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図６１に示す。図６１で示すように、発光素子８は、１００時間駆動後にも
初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく
、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０４８１】
１０１    陽極
１０２    陰極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１２−１    第１の正孔輸送層
１１２−２    第２の正孔輸送層
１１２−３    第３の正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
１１７    Ｐ型層
１１８    電子リレー層
１１９    電子注入バッファ層
４００    基板
４０１    陽極
４０３    ＥＬ層
４０４    陰極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    陽極
５０２    陰極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    陰極
６１８    発光素子
７３０    絶縁膜
７７０    平坦化絶縁膜
７７２    導電膜
７８２    発光素子
７８３    液滴吐出装置
７８４    液滴
７８５    層
７８６    ＥＬ層
７８８    導電膜
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  陽極
１０２４Ｒ  陽極
１０２４Ｇ  陽極
１０２４Ｂ  陽極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  陰極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  ブラックマトリクス
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
１４００    液滴吐出装置
１４０２    基板
１４０３    液滴吐出手段
１４０４    撮像手段
１４０５    ヘッド
１４０６    点線
１４０７    制御手段
１４０８    記憶媒体
１４０９    画像処理手段
１４１０    コンピュータ
１４１１    マーカー
１４１２    ヘッド
１４１３    材料供給源
１４１４    材料供給源
１４１５    材料供給源
１４１６    ヘッド
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３８    操作スイッチ
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６】
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【図５７】
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【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
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