(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
0006387082.tif 001144
〔式中、
Ａは
【化２】
0006387082.tif 001145
であり；
ここで、
【化３】
0006387082.tif 001146
はカルボニル基への結合点を示し、
【化４】
0006387082.tif 001147
は窒素原子への結合点を示し；
ｎは０または１であり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素およびメチルから選択され；および
Ｒ１６は水素、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨ２および−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２から選択され；
ここで、Ｒ１７は水素および−ＣＨ２ＯＨから選択され、Ｒ１８は水素およびメチルから選択され；
Ｒｃ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、ＲｍおよびＲｎは水素であり；
Ｒａ、Ｒｅ、およびＲｊは各々独立して水素およびメチルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は独立して天然アミノ酸側鎖および非天然アミノ酸側鎖から選択されまたは下記のとおり対応する隣接Ｒ基と環を形成し；
Ｒｅは、対応する隣接Ｒ基およびそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成でき；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｂはメチルであるか、またはＲｂとＲ２はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｄはメチルであるか、またはＲｄおよびＲ４はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ヒドロキシおよびフェニルから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
Ｒｇはメチルであるか、またはＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋはメチルであるか、またはＲｋおよびＲ１１はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；および
Ｒｌはメチルであるか、またはＲｌおよびＲ１２はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジンおよびピロリジンから選択される環を形成し、ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよい。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
ＲｄとＲ４がそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環が場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
ＲｇとＲ７がそれらが結合している原子と一体となってピロリジン環を形成し、ここで該環が場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環が場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋがメチルである、
請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ８が
アザインドリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチエニルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンジルオキシＣ１−Ｃ３アルキル、ジフェニルメチル、フラニルＣ１−Ｃ３アルキル、イミダゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ナフチルＣ１−Ｃ３アルキル、ピリジニルＣ１−Ｃ３アルキル、チアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、チエニルＣ１−Ｃ３アルキル；および
インドリルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、インドリル部分が場合によりＣ１−Ｃ３アルキル、シアノ、ハロおよびヒドロキシから選択される１個の基で置換されていてよい)
から選択される、
請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ８が場合によりＣ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはシアノから選択される１個の基で置換されていてよい３−インドリルＣ１−Ｃ３アルキルである、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
次のものからなる群から選択される化合物：
0006387082.tif 001148
0006387082.tif 001149
0006387082.tif 001150
0006387082.tif 001151
0006387082.tif 001152
0006387082.tif 001153
0006387082.tif 001154
0006387082.tif 001155
0006387082.tif 001156
0006387082.tif 001157
0006387082.tif 001158
0006387082.tif 001159
0006387082.tif 001160
0006387082.tif 001161
0006387082.tif 001162
0006387082.tif 001163
0006387082.tif 001164
0006387082.tif 001165
0006387082.tif 001166
0006387082.tif 001167
0006387082.tif 001168
0006387082.tif 001169
0006387082.tif 001170
0006387082.tif 001171
0006387082.tif 001172
0006387082.tif 001173
0006387082.tif 001174
0006387082.tif 001175
0006387082.tif 001176
0006387082.tif 001177
0006387082.tif 001178
0006387082.tif 001179
0006387082.tif 001180
0006387082.tif 001181
0006387082.tif 001182
0006387082.tif 001183
0006387082.tif 001184
0006387082.tif 001185
0006387082.tif 001186
0006387082.tif 001187
0006387082.tif 001188
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0006387082.tif 001191
0006387082.tif 001192
0006387082.tif 001193
0006387082.tif 001194
0006387082.tif 001195
0006387082.tif 001196
0006387082.tif 001197
0006387082.tif 001198
0006387082.tif 001199
0006387082.tif 001200
0006387082.tif 001201
0006387082.tif 001202
0006387082.tif 001203
0006387082.tif 001204
0006387082.tif 001205
0006387082.tif 001206
0006387082.tif 001207
0006387082.tif 001208
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0006387082.tif 001210
0006387082.tif 001211
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0006387082.tif 001220
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0006387082.tif 001227
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0006387082.tif 001244
0006387082.tif 001245
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0006387082.tif 001247
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0006387082.tif 001249
0006387082.tif 001250
0006387082.tif 001251
0006387082.tif 001252
0006387082.tif 001253
0006387082.tif 001254
0006387082.tif 001255
0006387082.tif 001256
0006387082.tif 001257
0006387082.tif 001258
0006387082.tif 001259
0006387082.tif 001260
0006387082.tif 001261
0006387082.tif 001262
0006387082.tif 001263
0006387082.tif 001264
0006387082.tif 001265
0006387082.tif 001266
0006387082.tif 001267
0006387082.tif 001268
0006387082.tif 001269
0006387082.tif 001270
0006387082.tif 001271
0006387082.tif 001272
0006387082.tif 001273
0006387082.tif 001274
0006387082.tif 001275
0006387082.tif 001276
0006387082.tif 001277
0006387082.tif 001278
0006387082.tif 001279
0006387082.tif 001280
0006387082.tif 001281
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0006387082.tif 001290
0006387082.tif 001291
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0006387082.tif 001293
0006387082.tif 001294
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0006387082.tif 001296
0006387082.tif 001297
0006387082.tif 001298
0006387082.tif 001299
0006387082.tif 001300
0006387082.tif 001301
0006387082.tif 001302
0006387082.tif 001303
0006387082.tif 001304
0006387082.tif 001305
0006387082.tif 001306
0006387082.tif 001307
0006387082.tif 001308
0006387082.tif 001309
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0006387082.tif 001311
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0006387082.tif 001313
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0006387082.tif 001325
0006387082.tif 001326
0006387082.tif 001327
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0006387082.tif 001329
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0006387082.tif 001336
0006387082.tif 001337
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0006387082.tif 001343
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0006387082.tif 001345
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0006387082.tif 001349
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0006387082.tif 001352
0006387082.tif 001353
0006387082.tif 001354
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0006387082.tif 001356
0006387082.tif 001357
0006387082.tif 001358
0006387082.tif 001359
0006387082.tif 001360
0006387082.tif 001361
0006387082.tif 001362
0006387082.tif 001363
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0006387082.tif 001365
0006387082.tif 001366
0006387082.tif 001367
0006387082.tif 001368
0006387082.tif 001369
0006387082.tif 001370
0006387082.tif 001371
0006387082.tif 001372
0006387082.tif 001373
0006387082.tif 001374
0006387082.tif 001375
0006387082.tif 001376
0006387082.tif 001377
0006387082.tif 001378
0006387082.tif 001379
0006387082.tif 001380
0006387082.tif 001381
0006387082.tif 001382
0006387082.tif 001383
0006387082.tif 001384
0006387082.tif 001385
0006387082.tif 001386
0006387082.tif 001387
0006387082.tif 001388
0006387082.tif 001389
0006387082.tif 001390
0006387082.tif 001391
0006387082.tif 001392
0006387082.tif 001393
0006387082.tif 001394
0006387082.tif 001395
0006387082.tif 001396
0006387082.tif 001397
0006387082.tif 001398
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0006387082.tif 001401
0006387082.tif 001402
0006387082.tif 001403
0006387082.tif 001404
0006387082.tif 001405
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0006387082.tif 001407
0006387082.tif 001408
0006387082.tif 001409
0006387082.tif 001410
0006387082.tif 001411
0006387082.tif 001412
0006387082.tif 001413
0006387082.tif 001414
0006387082.tif 001415
0006387082.tif 001416
0006387082.tif 001417
0006387082.tif 001418
0006387082.tif 001419
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0006387082.tif 001653
0006387082.tif 001654
0006387082.tif 001655
0006387082.tif 001656
0006387082.tif 001657
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0006387082.tif 001660
0006387082.tif 001661
0006387082.tif 001662
0006387082.tif 001663
0006387082.tif 001664
0006387082.tif 001665
0006387082.tif 001666
0006387082.tif 001667
0006387082.tif 001668
および
0006387082.tif 001669
；またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
式(II)
【化５】
0006387082.tif 001670
〔式中、
Ａは結合、
【化６】
0006387082.tif 001671
から選択され；
ここで、
【化７】
0006387082.tif 001672
はカルボニル基への結合点を示し、
【化８】
0006387082.tif 001673
は窒素原子への結合点を示し；
ｎは０または１であり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素およびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨ２および−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２から選択され；
ここで、Ｒ１７は水素および−ＣＨ２ＯＨから選択され、Ｒ１８は水素およびメチルから選択され；
Ｒａ、Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｋ、ＲｌおよびＲｍは水素であり；
ＲｂおよびＲｃはメチルであり；
Ｒｇは水素およびメチルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して天然アミノ酸側鎖および非天然アミノ酸側鎖から選択されまたは下記のとおり対応する隣接Ｒ基と環を形成し；
Ｒｄは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｅは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｅとＲ５はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｈは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｈとＲ８はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；および
Ｒｉは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｉとＲ９はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよい。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ａが
【化９】
0006387082.tif 001674
である、請求項６に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒｄがメチルであるか、またはＲｄとＲ４がそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
Ｒｇがメチルであり；
Ｒｉがメチルであるか、またはＲｉとＲ９がそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環が場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよい、
請求項７に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ７が場合によりフルオロ基で置換されていてよいフェニルＣ１−Ｃ３アルキルである、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
次のものからなる群から選択される化合物：
0006387082.tif 001675
0006387082.tif 001676
0006387082.tif 001677
0006387082.tif 001678
0006387082.tif 001679
0006387082.tif 001680
0006387082.tif 001681
0006387082.tif 001682
0006387082.tif 001683
0006387082.tif 001684
0006387082.tif 001685
0006387082.tif 001686
0006387082.tif 001687
0006387082.tif 001688
0006387082.tif 001689
0006387082.tif 001690
0006387082.tif 001691
0006387082.tif 001692
0006387082.tif 001693
0006387082.tif 001694
0006387082.tif 001695
0006387082.tif 001696
0006387082.tif 001697
0006387082.tif 001698
0006387082.tif 001699
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0006387082.tif 001701
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0006387082.tif 001703
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0006387082.tif 001705
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0006387082.tif 001707
0006387082.tif 001708
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0006387082.tif 002148
0006387082.tif 002149
0006387082.tif 002150
0006387082.tif 002151
0006387082.tif 002152
0006387082.tif 002153
0006387082.tif 002154
および
0006387082.tif 002155
；またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
0006387082.tif 002156
0006387082.tif 002157
0006387082.tif 002158
0006387082.tif 002159
0006387082.tif 002160
0006387082.tif 002161
0006387082.tif 002162
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0006387082.tif 002164
0006387082.tif 002165
0006387082.tif 002166
0006387082.tif 002167
0006387082.tif 002168
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0006387082.tif 002170
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0006387082.tif 002172
0006387082.tif 002173
0006387082.tif 002174
および
0006387082.tif 002175
から選択される化合物；
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
下記の化合物：
0006387082.tif 002176
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか少なくとも１個の化合物を含む、免疫応答を増強、刺激および／または上昇させる薬剤。
【請求項１４】
該薬剤の前、後または同時に別の薬剤を投与することを特徴とする、請求項１３に記載の薬剤。
【請求項１５】
該別の薬剤が抗菌剤、抗ウイルス剤、細胞毒性剤および／または免疫応答修飾剤である、請求項１４に記載の薬剤。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか１個以上の化合物を含む、癌細胞の成長、増殖または転移を阻害する薬剤。
【請求項１７】
癌が黒色腫、腎細胞癌、扁平非小細胞性肺癌(ＮＳＣＬＣ)、非扁平ＮＳＣＬＣ、結腸直腸癌、去勢抵抗性前立腺癌、卵巣癌、胃癌、肝細胞癌、膵臓癌、頭頸部の扁平上皮細胞癌、食道、消化管および乳房の癌および造血器腫瘍から選択される、請求項１６に記載の薬剤。
【請求項１８】
請求項１〜１２のいずれか少なくとも１個の化合物を含む、感染性疾患の治療剤。
【請求項１９】
感染性疾患がウイルスが原因である、請求項１８に記載の薬剤。
【請求項２０】
ウイルスがＨＩＶ、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ヘルペスウイルスおよびインフルエンザから選択される、請求項１９に記載の薬剤。
【請求項２１】
請求項１〜１２のいずれか１個以上の化合物を含む、敗血症性ショックの治療剤。
【請求項２２】
請求項１〜１２のいずれか少なくとも１個の化合物を含む、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１および／またはＣＤ８０の相互作用の遮断剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１４年３月１０日出願の米国特許出願番号１４／２０１９７７、２０１３年１２月１９日出願の米国仮特許出願番号６１／９１８１８４および２０１３年３月１５日出願の米国仮特許出願番号６１／７９４５８９に基づく優先権を主張し、これらは引用によりその全体を本明細書に包含させる。
【０００２】
本発明は、ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１およびＣＤ８０／ＰＤ−Ｌ１タンパク質／タンパク質相互作用を阻害し、それゆえに、癌および感染症を含む種々の疾患の改善に有用である、新規大環状ペプチドを提供する。
【背景技術】
【０００３】
タンパク質プログラム細胞死１(ＰＤ−１)は、ＣＤ２８、ＣＴＬＡ−４、ＩＣＯＳおよびＢＴＬＡも含む受容体のＣＤ２８ファミリーの阻害性メンバーである。ＰＤ−１は活性化Ｂ細胞、Ｔ細胞および骨髄球性細胞上に発現される(Agata et al., supra; Okazaki et al., Curr. Opin. Immunol., 14:779-782 (2002); Bennett et al., J. Immunol., 170:711-718 (2003))。
【０００４】
ＰＤ−１タンパク質は、Ｉｇ遺伝子スーパーファミリーの一部である５５kDa  Ｉ型膜貫通型タンパク質である(Agata et al., Int. Immunol., 8:765-772 (1996))。ＰＤ−１は、膜近位免疫受容体チロシン阻害モチーフ(ＩＴＩＭ)および膜遠位チロシンベーススイッチモチーフ(ＩＴＳＭ)(Thomas, M.L., J. Exp. Med., 181:1953-1956 (1995); Vivier, E. et al., Immunol. Today, 18:286-291 (1997))を含む。ＰＤ−１は、ＣＴＬＡ−４と構造は類似するが、ＣＤ８０  ＣＤ８６(Ｂ７−２)結合に重要なＭＹＰＰＹモチーフを欠く。ＰＤ−１に対する２個のリガンドであるＰＤ−Ｌ１(Ｂ７−Ｈ１)およびＰＤ−Ｌ２(ｂ７−ＤＣ)が同定されている。ＰＤ−１を発現するＴ細胞の活性化は、ＰＤ−Ｌ１またはＰＤ−Ｌ２を発現する細胞との相互作用により下方制御されることが示されている(Freeman et al., J. Exp. Med., 192:1027-1034 (2000); Latchman et al., Nat. Immunol., 2:261-268 (2001); Carter et al., Eur. J. Immunol., 32:634-643 (2002))。ＰＤ−Ｌ１およびＰＤ−Ｌ２のいずれも、ＰＤ−１に結合するＢ７タンパク質ファミリーメンバーであるが、他のＣＤ２８ファミリーメンバーとは結合しない。ＰＤ−Ｌ１リガンドは多様なヒト癌で豊富である(Dong et al., Nat. Med., 8:787-789 (2002))。ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ１の相互作用は、腫瘍浸潤性リンパ球の減少、Ｔ細胞受容体仲介増殖の減少および癌細胞による免疫回避の減少をもたらす(Dong et al., J. Mol. Med., 81:281-287 (2003); Blank et al., Cancer Immunol. Immunother., 54:307-314 (2005); Konishi et al., Clin. Cancer Res., 10:5094-5100 (2004))。免疫抑制は、ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ１の局所相互作用の阻害により逆転でき、ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ２の相互作用が同様に遮断されたとき、この効果は相加的である(Iwai et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 99:12293-12297 (2002); Brown et al., J. Immunol., 170:1257-1266 (2003))。
【０００５】
ＰＤ−Ｌ１はまたＣＤ８０と相互作用することが示されている(Butte, M.J. et al., Immunity, 27:111-122 (2007))。発現する免疫細胞上でのＰＤ−Ｌ１／ＣＤ８０相互作用は、阻害的であることが示されている。この相互作用の阻止は、この阻害相互作用を抑止することが示されている(Paterson, A.M. et al., J. Immunol., 187:1097-1105 (2011); Yang, J. et al., J. Immunol.,187(3):1113-1119 (Aug 1 2011))。
【０００６】
ＰＤ−１発現Ｔ細胞が、そのリガンドを発現する細胞と接触したとき、増殖、サイトカイン分泌および細胞毒性を含む抗原性刺激に対する応答における機能活性が減少する。ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１またはＰＤ−Ｌ２相互作用は、感染または腫瘍の回復中または自己耐容性の発達中の免疫応答を下方制御する(Keir, M.E. et al., Annu. Rev. Immunol., 26:Epub (2008))。腫瘍疾患または慢性感染の間に起こるような慢性抗原刺激は、高レベルのＰＤ−１を発現し、慢性抗原に対する活性に関して機能障害性であるＴ細胞を生じる(Kim et al., Curr. Opin. Imm. (2010)にレビュー)。これは、“Ｔ細胞消耗”と呼ばれる。Ｂ細胞もＰＤ−１／ＰＤ−リガンド抑制および“消耗”を示す。
【０００７】
ＰＤ−Ｌ１に対する抗体を使用したＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１ライゲーションの遮断は、多くの系におけるＴ細胞活性化を回復させ、増強させることが示されている。進行型癌を有する患者は、ＰＤ−Ｌ１に対するモノクローナル抗体での処置により利益を受ける(Brahmer et al., New Engl. J. Med. (2012))。腫瘍および慢性感染の前臨床的動物モデルは、モノクローナル抗体によるＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１経路の遮断が免疫応答を増強でき、腫瘍拒絶または感染の抑制にいたることが示されている。ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１遮断による抗腫瘍免疫治療は、多くの組織学的に異なる腫瘍に対する治療的免疫応答を増強できる(Dong, H. et al., “B7-H1 pathway and its role in the evasion of tumor immunity”, J. Mol. Med., 81(5):281-287 (2003); Dong, H. et al., “Tumor-associated B7-H1 promotes T-cell apoptosis: a potential mechanism of immune evasion”, Nat. Med., 8(8):793-800 (2002))。
【０００８】
ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１相互作用の妨害は、慢性感染を有する系におけるＴ細胞活性を増強できる。ＰＤ−Ｌ１の遮断は、慢性リンパ球性脈絡髄膜炎ウイルス感染マウスにおけるウイルスクリアランス改善および免疫回復をもたらす(Barber, D.L. et al., “Restoring function in exhausted CD8 T cells during chronic viral infection”, Nature, 439(7077):682-687 (2006))。ＨＩＶ−１に感染したヒト化マウスは、ウイルス血症に対する保護の増強およびＣＤ４＋Ｔ細胞のウイルス枯渇を示す(Palmer et al., J. Immunol. (2013))。ＰＤ−Ｌ１に対するモノクローナル抗体によるＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１遮断は、ＨＩＶ患者(Day, Nature (2006); Petrovas, J. Exp. Med. (2006); Trautman, Nature Med. (2006); D'Souza, J. Immunol. (2007); Zhang, Blood (2007); Kaufmann, Nature Imm. (2007); Kasu, J. Immunol. (2010); Porichis, Blood (2011))、ＨＣＶ患者(Golden-Mason, J. Virol. (2007); Jeung, J. Leuk. Biol. (2007); Urbani, J. Hepatol. (2008); Nakamoto, PLoS Path. (2009); Nakamoto, Gastroenterology (2008))およびＨＢＶ患者(Boni, J. Virol. (2007); Fisicaro, Gastro. (2010); Fisicaro et al., Gastroenterology (2012); Boni et al., Gastro. (2012); Penna et al., J. Hep. (2012); Raziorrough, Hepatology (2009); Liang, World J. Gastro. (2010); Zhang, Gastro. (2008))からのＴ細胞に対するインビトロ抗原特異的機能性を回復できる。
【０００９】
ＰＤ−Ｌ１／ＣＤ８０相互作用の遮断は、免疫を刺激することが示されている(Yang, J. et al., J. Immunol., 187(3):1113-1119 (Aug 1 2011))。ＰＤ−Ｌ１／ＣＤ８０相互作用の遮断により生じる免疫刺激は、さらなるＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１またはＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ２相互作用の遮断との組み合わせにより増強することが示されている。
【００１０】
免疫細胞表現型の変更は、敗血症性ショックにおける重要な因子であるとの仮説がある(Hotchkiss et al., Nat. Rev. Immunol. (2013))。これらは、ＰＤ−１およびＰＤ−Ｌ１のレベル増加を含む(Guignant, et al., Crit. Care (2011))。ＰＤ−１およびＰＤ−Ｌ１レベルが上昇した敗血症性ショック患者からの細胞は、Ｔ細胞アポトーシスのレベル増加を示す。ＰＤ−Ｌ１に対する抗体は免疫細胞アポトーシスのレベルを低減できる(Zhang et al., Crit. Care (2011))。さらに、ＰＤ−１発現を欠くマウスは、野生型マウスよりも敗血症性ショック症状に対して抵抗性である(Yang, J. et al., J. Immunol., 187(3):1113-1119 (Aug 1 2011))。抗体を使用したＰＤ−Ｌ１の相互作用の遮断が、不適切な免疫応答の抑制および疾患徴候の回復をできることが研究により示されている。
【００１１】
慢性抗原に対する増強した免疫学的応答に加えて、ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１経路遮断はまた慢性感染の状況における治療的ワクチン接種を含むワクチン接種に対する応答の増強も示す(Ha, S.J. et al., “Enhancing therapeutic vaccination by blocking PD-1-mediated inhibitory signals during chronic infection”, J. Exp. Med., 205(3):543-555 (2008); Finnefrock, A.C. et al., “PD-1 blockade in rhesus macaques: impact on chronic infection and prophylactic vaccination”, J. Immunol., 182(2):980-987 (2009); Song, M.-Y. et al., “Enhancement of vaccine-induced primary and memory CD8+ t-cell responses by soluble PD-1”, J. Immunother., 34(3):297-306 (2011))。
【発明の概要】
【００１２】
ここに記戴する分子は、生化学的実験系および細胞実験系の両者で、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１の相互作用を遮断する能力を示す。これらの結果は、治療的ワクチンを含む、癌または慢性感染における免疫を増強するための治療的投与の可能性と一致する。
【００１３】
ここに記戴する大環状ペプチドは、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１とのおよびＣＤ８０との相互作用を阻害できる。これらの化合物は、高度に効果的なＰＤ−Ｌ１への結合、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１またはＣＤ８０のいずれかとの相互作用の遮断を示し、強化されたＴ細胞機能的活性の促進が可能であり、それゆえに、これらは、非経腸製剤、経口製剤、肺製剤、経鼻製剤、バッカル製剤および徐放製剤の候補となる。
【００１４】
一つの態様において、本発明は式(Ｉ)
【化１】
0006387082.tif 000002
〔式中、
Ａは結合、
【化２】
0006387082.tif 000003
から選択され；
ここで、
【化３】
0006387082.tif 000004
はカルボニル基への結合点を示し、
【化４】
0006387082.tif 000005
は窒素原子への結合点を示し；
ｎは０または１であり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素およびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨ２および−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２から選択され；ここで、Ｒ１７は水素および−ＣＨ２ＯＨから選択され、Ｒ１８は水素およびメチルから選択され；
Ｒｃ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、ＲｍおよびＲｎは水素であり；
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｊおよびＲｋは各々独立して水素およびメチルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して天然アミノ酸側鎖および非天然アミノ酸側鎖から選択されまたは下記のとおり対応する隣接Ｒ基と環を形成し；
ＲｅおよびＲｋは、各々対応する隣接Ｒ基およびそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成でき；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｂはメチルであるか、またはＲｂおよびＲ２は、それらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｄは水素またはメチルであるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成でき；ここで、各環は、場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ヒドロキシおよびフェニルから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｇは水素またはメチルであるか、またはＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成でき；ここで、書く環は、場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｌはメチルであるか、またはＲｌおよびＲ１２は、それらが結合している原子と一体となって、アゼチジンおよびピロリジンから選択される環を形成し、ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよい。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１５】
他の態様において、本発明は式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここでＡは
【化５】
0006387082.tif 000006
である。
【００１６】
他の態様において、本発明は式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここでＡは
【化６】
0006387082.tif 000007
であり；
Ｒｄはメチルであるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ヒドロキシおよびフェニルから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；
Ｒｇはメチルであるか、またはＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋはメチルであるか、またはＲｋとＲ１１はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよい。
【００１７】
他の態様において、本発明は式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここでＡは
【化７】
0006387082.tif 000008
であり；
ＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；
ＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となってピロリジン環を形成し、ここで、該環は場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋはメチルである。
【００１８】
他の態様において、本発明は式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここでＡは
【化８】
0006387082.tif 000009
であり；
ＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；
ＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となってピロリジン環を形成し、ここで、該環は場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋはメチルであり；
Ｒ８は
アザインドリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチエニルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンジルオキシＣ１−Ｃ３アルキル、ジフェニルメチル、フラニルＣ１−Ｃ３アルキル、イミダゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ナフチルＣ１−Ｃ３アルキル、ピリジニルＣ１−Ｃ３アルキル、チアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、チエニルＣ１−Ｃ３アルキル；および
インドリルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、インドリル部分は場合によりＣ１−Ｃ３アルキル、シアノ、ハロおよびヒドロキシから選択される１個の基で置換されていてよい)
から選択される。
【００１９】
他の態様において、本発明は式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここでＡは
【化９】
0006387082.tif 000010
であり；
ＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；
ＲｇとＲ７はそれらが結合している原子と一体となってピロリジン環を形成し、ここで、該環は場合によりアミノ、場合によりハロ基で置換されていてよいベンジル、ベンジルオキシ、シアノ、シクロヘキシル、メチル、ハロ、ヒドロキシ、場合によりメトキシ基で置換されていてよいイソキノリニルオキシ、場合によりハロ基で置換されていてよいキノリニルオキシおよびテトラゾリルから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてよく；そしてピロリジン環およびピペリジン環は場合によりシクロヘキシル基、フェニル基またはインドール基と縮合していてよく；
Ｒｋはメチルであり；
Ｒ８は場合によりＣ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはシアノから選択される１個の基で置換されていてよい３−インドリルＣ１−Ｃ３アルキルである。
【００２０】
他の態様において、本発明は、式(II)
【化１０】
0006387082.tif 000011
〔式中、
Ａは結合、
【化１１】
0006387082.tif 000012
から選択され；
ここで、
【化１２】
0006387082.tif 000013
はカルボニル基への結合点を示し、
【化１３】
0006387082.tif 000014
は窒素原子への結合点を示し；
ｎは０または１であり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素およびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨ２および−ＣＨＲ１７Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨＲ１８Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２から選択され；
ここで、Ｒ１７は水素および−ＣＨ２ＯＨから選択され、Ｒ１８は水素およびメチルから選択され；
Ｒａ、Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｋ、ＲｌおよびＲｍは水素であり；
ＲｂおよびＲｃはメチルであり；
Ｒｇは水素およびメチルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して天然アミノ酸側鎖および非天然アミノ酸側鎖から選択されまたは下記のとおり対応する隣接Ｒ基と環を形成し；
Ｒｄは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｅは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｅとＲ５はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｈは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｈとＲ８はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよく；
Ｒｉは水素およびメチルから選択されるか、またはＲｉおよびＲ９は、それらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環となり；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１〜４個の基で置換されていてよい。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００２１】
他の態様において、本発明は式(II)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここで、Ａは
【化１４】
0006387082.tif 000015
である。
【００２２】
他の態様において、本発明は式(II)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここで、Ａは
【化１５】
0006387082.tif 000016
であり；
Ｒｄはメチルであるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環となり；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
Ｒｇはメチルであり；
Ｒｉはメチルであるか、またはＲｉとＲ９はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよい。
【００２３】
他の態様において、本発明は式(II)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供し、ここで、Ａは
【化１６】
0006387082.tif 000017
であり；
Ｒｄはメチルであるか、またはＲｄとＲ４はそれらが結合している原子と一体となってアゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環となり；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
Ｒｇはメチルであり；
Ｒｉはメチルであるか、またはＲｉとＲ９はそれらが結合している原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンおよびテトラヒドロチアゾールから選択される環を形成し；ここで、各環は場合によりアミノ、シアノ、メチル、ハロ、ハロメチルおよびヒドロキシから独立して選択される１個または２個の基で置換されていてよく；
Ｒ７は場合によりフルオロ基で置換されていてよいフェニルＣ１−Ｃ３アルキルである。
【００２４】
他の態様において、本発明は、処置を必要とする対象における免疫応答を増強、刺激および／または上昇させる方法を提供し、該方法は、該対象にここに記戴する少なくとも１個の大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む。他の態様において、本方法は、ここに記戴する１個または複数個の大環状ペプチドの前に、後にまたは同時にさらなる薬剤を投与することを含む。他の態様において、さらなる薬剤は抗菌剤、抗ウイルス剤、細胞毒性剤および／または免疫応答修飾剤である。
【００２５】
他の態様において、本発明は、処置を必要とする対象における癌細胞の成長、増殖または転移を阻害する方法を提供し、該方法は、該対象にここに記戴する少なくとも１個の大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む。他の態様において、癌は黒色腫、腎細胞癌、扁平上皮非小細胞性肺癌(ＮＳＣＬＣ)、非扁平上皮ＮＳＣＬＣ、結腸直腸癌、去勢抵抗性前立腺癌、卵巣癌、胃癌、肝細胞癌、膵臓癌、頭頸部の扁平上皮細胞癌、食道、消化管および乳房の癌および造血器腫瘍から選択される。
【００２６】
他の態様において、本発明は、処置を必要とする対象における感染性疾患の処置方法を提供し、該方法は、該対象にここに記戴する少なくとも１個の大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む。他の態様において、感染性疾患はウイルスが原因である。他の態様において、ウイルスはＨＩＶ、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ヘルペスウイルスおよびインフルエンザから選択される。
【００２７】
他の態様において、本発明は、処置を必要とする対象における敗血症性ショックの処置方法を提供し、該方法は、該対象にここに記戴する少なくとも１個の大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む。
【００２８】
他の態様において、本発明は、対象におけるＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１および／またはＣＤ８０の相互作用の遮断方法を提供し、該方法は、該対象にここに記戴する少なくとも１個の大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む。
【００２９】
式(Ｉ)および(II)の化合物において、Ｒ側鎖がメチルで置換された環の一部であるとき、該メチル基は、大環状親構造の一部である炭素を含む、環中の任意の置換可能な炭素原子上にあり得ると理解される。
【００３０】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ１側鎖はフェニルアラニン、チロシン、３−チエン−２−イル、４−メチルフェニルアラニン、４−クロロフェニルアラニン、３−メトキシフェニルアラニン、イソトリプトファン、３−メチルフェニルアラニン、１−ナフチルアラニン、３,４−ジフルオロフェニルアラニン、４−フルオロフェニルアラニン、３,４−ジメトキシフェニルアラニン、３,４−ジクロロフェニルアラニン、４−ジフルオロメチルフェニルアラニン、２−メチルフェニルアラニン、２−ナフチルアラニン、トリプトファン、４−ピリジニル、４−ブロモフェニルアラニン、３−ピリジニル、４−トリフルオロメチルフェニルアラニン、４−カルボキシフェニルアラニン、４−メトキシフェニルアラニン、ビフェニルアラニンおよび３−クロロフェニルアラニンおよび２,４−ジアミノブタンである。
【００３１】
式(Ｉ)の化合物において、Ｒ２が環の一部ではないとき、好ましいＲ２側鎖はアラニン、セリンおよびグリシンである。
【００３２】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ３側鎖はアスパラギン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタミン、セリン、オルニチン、リシン、ヒスチジン、スレオニン、ロイシン、アラニン、２,３−ジアミノプロパンおよび２,４−ジアミノブタンである。
【００３３】
式(Ｉ)の化合物において、Ｒ４が環の一部ではないとき、好ましいＲ４側鎖はバリン、アラニン、イソロイシンおよびグリシンである。
【００３４】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ５側鎖はヒスチジン、アスパラギン、２,３−ジアミノプロパン、セリン、グリシン、２,４−ジアミノブタン、スレオニン、アラニン、リシン、アスパラギン酸、アラニンおよび３−チアゾリルアラニンである。
【００３５】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ６側鎖はロイシン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、セリン、リシン、３−シクロヘキサン、スレオニン、オルニチン、２,４−ジアミノブタン、アラニン、アルギニンおよびオルニチン(ＣＯＣＨ３)である。
【００３６】
式(Ｉ)の化合物において、Ｒ７が環の一部ではないとき、好ましいＲ７側鎖はグリシン、２,４−ジアミノブタン、セリン、リシン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジン、アスパラギン、グルタミン、アラニンおよび２,４−ジアミノブタン(Ｃ(Ｏ)シクロブタン)である。
【００３７】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ８側鎖はトリプトファンおよび１,２−ベンズイソチアゾリニルアラニンである。
【００３８】
式(Ｉ)の化合物において好ましいＲ９側鎖はセリン、ヒスチジン、リシン、オルニチン、２,４−ジブチルアミン、スレオニン、リシン、グリシン、グルタミン酸、バリン、２,３−ジアミノプロパン、アルギニン、アスパラギン酸およびチロシンである。
【００３９】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ１０側鎖はトリプトファン、ベンズイソチアゾリルアラニン、１−ナフチルアラニン、５−フルオロトリプトファン、メチオニン、７−メチルトリプトファン、５−クロロトリプトファンおよび−メチルトリプトファンである。
【００４０】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ１１側鎖はノルロイシン、ロイシン、アスパラギン、フェニルアラニン、メチオニン、エトキシメタン、アラニン、トリプトファン、イソロイシン、フェニルプロパン、グルタミン酸、ヘキサンおよびヘプタンである。
【００４１】
式(Ｉ)の化合物において、Ｒ１２が環の一部ではないとき、好ましいＲ１２側鎖はノルロイシン、アラニン、エトキシメタン、メチオニン、セリン、フェニルアラニン、メトキシエタン、ロイシン、トリプトファン、イソロイシン、グルタミン酸、ヘキサン、ヘプタンおよびグリシンである。
【００４２】
式(Ｉ)の化合物において、好ましいＲ１３側鎖はアルギニン、オルニチン、アラニン、２,４−ジアミノブタン、２,３−ジアミノプロパン、ロイシン、アスパラギン酸、グルタミン酸、セリン、リシン、スレオニン、シクロプロピルメタン、グリシン、バリン、イソロイシン、ヒスチジンおよび２−アミノブタンである。
【００４３】
式(II)の化合物において、好ましいＲ１側鎖はフェニルアラニン、３−メトキシフェニルアラニン、２−フルオロフェニルアラニン、３−フルオロフェニルアラニン、４−フルオロフェニルアラニン、３,４−ジフルオロフェニルアラニン、３,５−ジフルオロフェニルアラニン、３,４,５−トリフルオロフェニルアラニン、３−フルオロ,４−クロロフェニルアラニン、３−クロロ,４−フルオロフェニルアラニン、３−クロロフェニルアラニン、４−クロロフェニルアラニン、３,４−ジクロロフェニルアラニン、３,５−ジクロロフェニルアラニン、３,５−ジクロロ,４−フルオロフェニルアラニン、３−クロロ,４,５−ジフルオロフェニルアラニン、４−ブロモフェニルアラニン、４−ニトロフェニルアラニン、３−トリフルオロメチルフェニルアラニン、４−トリフルオロメチルフェニルアラニンおよび３−ピリジルアラニンである。
【００４４】
式(II)の化合物において、好ましいＲ２側鎖はフェニルアラニン、アラニン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン、グルタミン酸、１−ナフチルアラニン、２−ナフチルアラニン、２−ベンゾチアゾリルアラニン、３−ピリジニルアラニンおよび４−ピリジニルアラニンである。
【００４５】
式(II)の化合物において、好ましいＲ３側鎖はノルロイシン、アラニン、チロシン、グルタミン酸、ロイシンおよびイソロイシンである。
【００４６】
式(II)の化合物において、Ｒ４が環の一部ではないとき、好ましいＲ４側鎖はグリシンおよびアラニンである。
【００４７】
式(II)の化合物において、Ｒ５が環の一部ではないとき、好ましいＲ５側鎖はアスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、リシン、アスパラギン、セリン、２,４−ジアミノブタン、２,３−ジアミノプロパンおよび２−アミノブタンである。
【００４８】
式(II)の化合物において、好ましいＲ６側鎖はバリン、ロイシン、イソロイシン、Ｎ−メチルスレオニンおよびシクロヘキシルメタンである。
【００４９】
式(II)の化合物において、好ましいＲ７側鎖はフェニルアラニンおよび３−フルオロフェニルアラニンである。
【００５０】
式(II)の化合物において、Ｒ８が環の一部ではないとき、好ましいＲ８側鎖はチロシン、３−ヨードチロシン、ロイシン、アルギニン、グルタミン酸、グルタミン、ペンタフルオロフェニルアラニン、４−アミノフェニルアラニン、４−アミノメチルフェニルアラニン、３,４−ジメトキシフェニルアラニン、トリプトファン、５−クロロトリプトファン、５−ヒドロキシトリプトファン、イソトリプトファン、リシン、オルニチンおよび２,３−ジアミノプロパンである。
【００５１】
式(II)の化合物において、好ましいＲ１０側鎖はトリプトファン、５−クロロトリプトファン、７−アザトリプトファン、イソトリプトファン、３−ベンゾチアゾリルアラニンおよび１−ナフチルアラニンである。
【００５２】
式(II)の化合物において、好ましいＲ１１側鎖はチロシン、４−フルオロフェニルアラニン、４−アミノメチルフェニルアラニン、４−アミノフェニルアラニンおよび３,４−ジヒドロキシフェニルアラニンである。
【００５３】
式(II)の化合物において、好ましいＲ１２側鎖はロイシン、チロシン、アルギニン、リシン、オルニチン、グルタミン酸、フェニルアラニン、４−メチルフェニルアラニン、４−クロロフェニルアラニン、４−アミノメチルフェニルアラニン、ノルロイシン、シクロヘキシルアラニン、２,４−ジアミノブタンおよび２,３−ジアミノプロパンである。
【００５４】
式(II)の化合物において、Ｒ４およびＲ９が環の一部であるとき、好ましい立体化学はＤ異性体のものであり、Ｒ５およびＲ８が環の一部であるとき、好ましい立体化学はＬ異性体のものである。
【００５５】
ここに記戴する主題の一つの態様は、式Ｉ(ａ)
【化１７】
0006387082.tif 000018
〔式中、
ＡはＸａａ１とＸａａ１４の間の有機またはペプチド性リンカーであり、それにより大環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ２は天然型または非天然型アルキルまたはＮ−メチル化アルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ３は天然型または非天然型親水性またはアルキルまたは極性アミノ酸であり；
Ｘａａ４は天然型または非天然型アミノ酸、アルキルアミノ酸またはＮ−メチル化アルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ５は天然型または非天然型ヘテロ芳香族アミノ酸または正荷電アミノ酸またはアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ６は天然型または非天然型親水性または疎水性または正または負荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ７は天然型または非天然型Ｎ−メチル化または非Ｎ−メチル化親水性または疎水性または正または負荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ８は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ９は天然型または非天然型親水性または疎水性または正または負荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ１０は天然型または非天然型芳香族もしくはヘテロ芳香族またはアリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルまたはアルキルもしくはヘテロアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１１は天然型または非天然型Ｎ−メチル化または非Ｎ−メチル化アルキルまたはヘテロアルキルまたは芳香族またはヘテロ芳香族アミノ酸であり；
Ｘａａ１２は天然型または非天然型Ｎ−メチル化または非Ｎ−メチル化アルキルまたはヘテロアルキルまたは芳香族またはヘテロ芳香族アミノ酸であり；
Ｘａａ１３は天然型または非天然型親水性または疎水性または正または負荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ１４はリンカーＡの一端と反応して環状ペプチドを生じるために適当に活性化できる官能基を有する天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１５は天然型または非天然型アミノ酸またはタグが続くスペーサーまたは可溶化もしくはＰＫ増強配列が続くスペーサーである。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００５６】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式Ｉ(ｂ)
【化１８】
0006387082.tif 000019
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するために残基Ｘａａ１４上に存在するスルフヒドリル基と反応できるマイケルアクセプターまたはクロロアセチル基もしくはブロモアセチル基のような求電子部分であり、それにより大環状ペプチドを生じ；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく；
ここで、Ａは所望により存在してよく；そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１４の側鎖上のカルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用できる遊離アミンを有するＧｌｙまたは他のスペーサーであってよく、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１残基のＮ末端アミノ基を、Ｘａａ１４の側鎖上のカルボキシル基を介するペプチドの環化に使用でき、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；
そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１５のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用できるＧｌｙまたは遊離アミンを有する他のスペーサーであってよく、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１アミノ酸のＮ末端アミノ基をＸａａ１５のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介するペプチドの環化に使用でき、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１はＬ−Ｐｈｅ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ｔｙｒ、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＯＭｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｆ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｃｌ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｂｒ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｍｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＣＦ３)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ｔ−Ｂｕ)、Ｌ−Ｐｈｅ(ペンタ−Ｆ)、Ｌ−１−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｎａｌ、Ｌ−Ｂｉｐ、Ｌ−ｍＰｈｅ、Ｌ−Ｔｉｃ、Ｌ−３−Ｐｙａ、Ｌ−４−Ｐｙａ、Ｌ−Ｔｚａ、Ｌ−３−Ｔｈａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ２はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ｍＡｌａ、ｍＧｌｙ、Ｌ−ｍＶａｌからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ３はＧｌｙ、Ｌ−ＡｓｎおよびＬ−Ａｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ４はＬ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−α−Ｍｅ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｒ−ＯＨ)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｒ−ＯＢｚｌ)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｒ−ＮＨ２)、Ｌ−Ｐｒｏ(３Ｒ−Ｐｈ)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｓ−Ｐｈ)、Ｌ−Ｐｒｏ(５Ｒ−Ｐｈ)、Ｌ−Ａｚｔ、Ｌ−Ｐｉｐ、Ｌ−Ｏｉｃ、Ｌ−２,３−メタノ−Ｐｒｏ、Ｌ−３,４−メタノ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｖａｌ、Ｌ−Ｌｅｕ、Ｌ−Ｉｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｌ−ｍＶａｌ、Ｌ−ｍＬｅｕ、Ｌ−Ｔｚａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ５はＬ−Ｈｉｓ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｔｚａ、Ｌ−Ａｒｇ、Ｌ−Ｌｙｓ、Ｌ−Ｏｒｎ、Ｌ−ＤａｂおよびＬ−Ｄａｐからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ６はＬ−Ｌｅｕ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ａｒｇ、Ｌ−Ｈｉｓ、Ｌ−ＧｌｕおよびＬ−Ａｓｐを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ７はｍＧｌｙ、Ｇｌｙ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｄ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｓｅｒ、Ｌ−ｍＳｅｒ、Ｌ−Ｄａｂ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｈｉｓを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ８はＬ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−Ｔｙｒ、Ｌ−Ｈｉｓ、Ｌ−Ｐｈｅ(ペンタ−Ｆ)、Ｌ−Ｔｚａ、Ｌ−Ｂｚｔ、Ｌ−１−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｐｙａ、Ｌ−３−Ｐｙａ、Ｌ−４−Ｐｙａであり；
Ｘａａ９はＬ−Ｓｅｒ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−ＡｒｇおよびＤ−Ａｓｎを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１０はＬ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｍｅｔ、Ｌ−Ｎｌｅ、Ｌ−ＬｅｕおよびＬ−Ｉｌｅ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−Ｔｙｒ、Ｌ−Ｈｉｓ、Ｌ−Ｐｈｅ(ペンタ−Ｆ)、Ｌ−Ｔｚａ、Ｌ−Ｂｚｔ、Ｌ−１−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｐｙａ、Ｌ−３−Ｐｙａ、Ｌ−４−Ｐｙａからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１１はＬ−ｍＮｌｅ、Ｌ−Ｎｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−ｍＰｈｅおよびＬ−ｍＬｅｕ、Ｌ−Ｓｅｒ、Ｄ−ＮｌｅおよびＬ−Ｐｒｏを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１２はＬ−ｍＮｌｅ、Ｌ−Ｎｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−ｍＰｈｅ、Ｌ−ｍＬｅｕおよびＬ−Ｐｒｏを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１３はＬ−Ａｒｇ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｌｅｕ、Ｌ−Ｌｙｓ、Ｌ−Ａｓｐ、Ｌ−Ｇｌｕ、Ｌ−Ｈｉｓを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１４はＬ−Ｃｙｓ、Ｄ−Ｃｙｓ、Ａｓｐ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｌ−ホモ−Ｃｙｓ、Ｄ−ホモ−Ｃｙｓ、Ｌ−Ｐｅｎ、Ｄ−Ｐｅｎ、Ｌ−ｍＣｙｓおよびＤ−ｍＣｙｓからなる群から選択され；
Ｘａａ１５はＧｌｙまたは少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙまたはビオチンのようなタグが続く少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙまたはＰＫ増強配列が続くスペーサーが続くＧｌｙであり；
ここでＸａａ１５は場合により存在してよく、ここで、該アミノ酸のＣ末端カルボニル炭素はヒドロキシル基に結合してカルボン酸を形成するか窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基であり；
ここで、Ｘａａ１５が存在しないならば、Ｘａａ１４のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基である。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００５７】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式Ｉ(ｃ)
【化１９】
0006387082.tif 000020
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成し、それにより大環状ペプチドを生じるために残基Ｘａａ１４上に存在するスルフヒドリル基と反応できるマイケルアクセプターまたはクロロアセチル基もしくはブロモアセチル基のような求電子部分であり；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく；
ここで、Ａは所望により存在してよく；そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１４の側鎖上のカルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用できる遊離アミンを有するＧｌｙまたは他のスペーサーであってよく、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１残基のＮ末端アミノ基を、Ｘａａ１４の側鎖上のカルボキシル基を介するペプチドの環化に使用でき、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；
そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１５のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介するペプチドの環化に使用できる遊離アミンを有するＧｌｙまたは他のスペーサーであってよく、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１アミノ酸のＮ末端アミノ基をＸａａ１５のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介するペプチドの環化に使用でき、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１はＬ−Ｐｈｅ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ｔｙｒ、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＯＭｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｆ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｃｌ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｂｒ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｍｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＣＦ３)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ｔ−Ｂｕ)、Ｌ−Ｐｈｅ(ペンタ−Ｆ)、Ｌ−１−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｎａｌ、Ｌ−Ｂｉｐ、Ｌ−ｍＰｈｅ、Ｌ−Ｔｉｃ、Ｌ−３−Ｐｙａ、Ｌ−４−Ｐｙａ、Ｌ−Ｔｚａ、Ｌ−３−Ｔｈａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ２はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ｍＡｌａ、ｍＧｌｙ、Ｌ−ｍＶａｌからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ３はＧｌｙ、Ｌ−ＡｓｎおよびＬ−Ａｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ４はＬ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−α−Ｍｅ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｒ−ＯＨ)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｒ−ＮＨ２)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｓ−Ｐｈ)、Ｌ−Ａｚｔ、Ｌ−ＰｉｐおよびＬ−Ｏｉｃを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ５はＬ−ＨｉｓおよびＬ−Ａｌａからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ６はＬ−Ｌｅｕ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ａｓｐを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ７はｍＧｌｙ、Ｇｌｙ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｄ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｓｅｒ、Ｌ−ｍＳｅｒ、Ｌ−Ｄａｂ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｈｉｓを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ９はＬ−Ｓｅｒ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−ＡｒｇおよびＤ−Ａｓｎを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１０はＬ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｍｅｔ、Ｌ−ＬｅｕおよびＬ−Ｉｌｅからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１１はＬ−ｍＮｌｅ、Ｌ−Ｎｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−ｍＰｈｅおよびＬ−ｍＬｅｕ、Ｌ−ＳｅｒおよびＤ−Ｎｌｅであり；
Ｘａａ１２はＬ−ｍＮｌｅ、Ｌ−Ｎｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａおよびＬ−Ａｌａ；を含む天然に存在を含む天然型または非天然型アミノ酸でありするまたは非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１３はＬ−Ａｒｇ、Ｌ−ＡｌａおよびＬ−Ｌｅｕを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１４はＬ−Ｃｙｓ、Ｄ−Ｃｙｓ、Ａｓｐ、ＧｌｕおよびＧｌｙからなる群から選択され；
Ｘａａ１５はＧｌｙまたは少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙまたはビオチンのようなタグが続く少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙであり；
ここでＸａａ１５は場合により存在してよく、ここで、該アミノ酸のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基であり；
ここで、Ｘａａ１５が存在しないならば、Ｘａａ１４のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基である。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００５８】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式II(ａ)
【化２０】
0006387082.tif 000021
〔式中、
ＡはＸａａ１とＸａａ１３の間の有機またはペプチド性リンカーであり、それにより大環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ２は天然型または非天然型アルキルまたは芳香族Ｎ−メチル化アミノ酸であり；
Ｘａａ３は天然型または非天然型疎水性Ｎ−メチル化アミノ酸であり；
Ｘａａ４は天然型または非天然型疎水性Ｎ−メチル化アミノ酸であり；
Ｘａａ５は天然型または非天然型アルキルアミノ酸または正または負荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ６は天然型または非天然型疎水性アミノ酸であり；
Ｘａａ７は天然型または非天然型Ｎ−メチル化または非Ｎ−メチル化芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ８は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸またはアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ９は天然型または非天然型Ｎ−メチル化または非Ｎ−メチル化芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１０は天然型または非天然型芳香族もしくはヘテロ芳香族またはアリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルまたはアルキルもしくはヘテロアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１１は天然型または非天然型芳香族もしくはヘテロ芳香族またはアリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルまたはアルキルもしくはヘテロアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１２は天然型または非天然型芳香族もしくはヘテロ芳香族またはアリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルまたはアルキルもしくはヘテロアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１３はリンカーＡの一端と反応して環状ペプチドを生じるために適当に活性化できる官能基を有する天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１４は天然型または非天然型アミノ酸またはスペーサーまたはタグが続くスペーサーまたは可溶化もしくはＰＫ増強配列が続くスペーサーである。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００５９】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式II(ｂ)
【化２１】
0006387082.tif 000022
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するために残基Ｘａａ１３上に存在するスルフヒドリル基と反応できるマイケルアクセプターまたはクロロアセチル基もしくはブロモアセチル基のような求電子部分であり、それにより大環状ペプチドを生じ；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく；
ここで、Ａは所望により存在してよく；そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１３の側鎖上のカルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用できる遊離アミノ末端を有するＧｌｙまたは他のスペーサーであってよく、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１残基のＮ末端アミノ基はＸａａ１３の側鎖上のカルボキシル基とのアミド結合形成を介するペプチドの環化に使用でき、それにより側鎖ラクタム環状ペプチドにＮ末端を提供し；
そしてＡが存在するならば、Ｘａａ１４のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用できるＧｌｙまたは他のスペーサーであってよく、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；そしてＡが存在しないならば、Ｘａａ１アミノ酸のＮ末端アミノ基はＸａａ１４のＣ末端α−カルボキシル基とのアミド結合形成を介してペプチドを環化するのに使用でき、それによりヘッドトゥーテール環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１はＰｈｅおよびＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ２はｍＰｈｅおよびｍＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ３はｍＮｌｅおよびｍＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ４はｍＧｌｙ、ＧｌｙおよびｍＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ５はＡｓｐおよびＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ６はＶａｌ(好ましい)およびＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ７はｍＰｈｅおよびＰｈｅを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ８はＴｙｒおよびＡｌａからなる群から選択される天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ９はｍＧｌｙ、ｍＡｌａおよびＧｌｙを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１１はＴｙｒおよびＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１２はＬｅｕおよびＡｌａを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１３はＬ−Ｃｙｓ、Ｄ−Ｃｙｓ、Ａｓｐ、ＧｌｕおよびＧｌｙを含む天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１４はＧｌｙまたは少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙまたはビオチンのようなタグが続く少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙであり、
ここでＸａａ１４は場合により存在してよく、ここで、該アミノ酸のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基であり；
ここで、Ｘａａ１４が存在しないならば、Ｘａａ１３のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基である。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６０】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式III(ａ)
【化２２】
0006387082.tif 000023
〔式中、
ＡはＸａａ１とＸａａ１２の間の有機またはペプチド性リンカーであり、それにより大環状ペプチドを提供し；
Ｘａａ１は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ２は天然型または非天然型アルキルまたは芳香族または荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ３は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ４は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアルキルまたはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ５は天然型または非天然型アルキルもしくはヘテロアルキルまたは芳香族もしくはヘテロ芳香族またはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ６は天然型または非天然型ヘテロ芳香族または正荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ７は天然型または非天然型極性または荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ８は天然型または非天然型正荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ９は天然型または非天然型アルキルもしくはヘテロアルキルまたは芳香族もしくはヘテロ芳香族またはヘテロアリールアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１０は天然型または非天然型芳香族もしくはヘテロ芳香族またはアリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルまたはアルキルもしくはヘテロアルキルアミノ酸であり；
Ｘａａ１１は天然型または非天然型芳香族またはヘテロ芳香族またはアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルまたはヘテロアルキルまたは正荷電アミノ酸であり；
Ｘａａ１２はリンカーＡの一端と反応して環状ペプチドを生じるために適当に活性化できる官能基を有する天然型または非天然型アミノ酸であり；
Ｘａａ１３は天然型または非天然型アミノ酸またはスペーサーまたはタグが続くスペーサーまたは可溶化もしくはＰＫ増強配列が続くスペーサーである。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６１】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式III(ｂ)
【化２３】
0006387082.tif 000024
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するためにＣｙｓ１２のスルフヒドリル基と反応できるマイケルアクセプターまたはクロロアセチル基もしくはブロモアセチル基のような求電子部分であり、それにより大環状ペプチドを生じ；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく；
Ｘａａ１はＰｈｅおよびＤ−Ｐｈｅから選択され；
Ｘａａ２はＬｅｕ、ＡｒｇおよびＰｈｅから選択され；
Ｘａａ３はＩｌｅ、ＬｅｕおよびＰｈｅから選択され；
Ｘａａ４はＶａｌ、ＴｙｒおよびＰｈｅから選択され；
Ｘａａ５はＩｌｅおよびＶａｌから選択され；
Ｘａａ６はＡｒｇおよびＨｉｓから選択され；
Ｘａａ８はＡｒｇから選択され；
Ｘａａ９はＶａｌ、Ｌｅｕ、ＴｙｒおよびＰｈｅから選択され；
Ｘａａ１１はＡｒｇおよびＴｙｒから選択され；
Ｘａａ１３はＧｌｙまたは少なくとも２個のエチレングリコール単位を含むＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙであり、
ここでＸａａ１３は場合により存在してよく、ここで、該アミノ酸のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基であり；
ここで、Ｘａａ１３が存在しないならば、Ｃｙｓ１２のＣ末端カルボニル炭素が窒素に結合してカルボキサミド(ＮＨ２)、アルキルカルボキサミド(ＮＨＲ１)またはジアルキルカルボキサミド(ＮＲ１Ｒ２)を形成し；
ここで、Ｒ１およびＲ２の各々はアルキル基またはアリールアルキル基である。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６２】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式Ｉ(ｄ)
【化２４】
0006387082.tif 000025
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するために残基Ｘａａ１４上に存在するスルフヒドリル基と反応できるＮ末端Ｘａａ１残基のα−アミンに結合するクロロアセチル基であり、それにより大環状ペプチドを提供し；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく、
そして
Ｘａａ１はＬ−Ｐｈｅ、Ｌ−Ｔｒｐ、Ｌ−Ｔｙｒ、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＯＭｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｆ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｃｌ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｂｒ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−Ｍｅ)、Ｌ−Ｐｈｅ(４−ＣＦ３)、Ｌ−１−Ｎａｌ、Ｌ−２−Ｎａｌ、Ｌ−Ｂｉｐ、Ｌ−３−Ｐｙａ、Ｌ−４−Ｐｙａ、Ｌ−３−Ｔｈａからなる群から選択され；
Ｘａａ２はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ｍＡｌａ、ｍＧｌｙからなる群から選択され；
Ｘａａ３はＬ−ＡｌａおよびＬ−Ａｓｎからなる群から選択され；
Ｘａａ４はＬ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−α−Ｍｅ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｐｒｏ(４−ＯＨ)、Ｌ−Ｐｒｏ(４−ＮＨ２)、Ｌ−Ｐｒｏ(４Ｓ−Ｐｈ)、Ｌ−Ａｚｔ、Ｌ−ＰｉｐおよびＬ−Ｏｉｃからなる群から選択され；
Ｘａａ５はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ＨｉｓおよびＬ−Ｌｅｕからなる群から選択され；
Ｘａａ６はＬ−Ａｌａ、Ｌ−Ａｒｇ、Ｌ−Ａｓｐ、Ｌ−ＨｉｓおよびＬ−Ｌｅｕからなる群から選択され；
Ｘａａ７はｍＧｌｙ、Ｇｌｙ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｄ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｓｅｒ、Ｌ−ｍＳｅｒ、Ｌ−Ｄａｂ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｈｉｓからなる群から選択され；
Ｘａａ９はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｓｅｒからなる群から選択され；
Ｘａａ１０はＬ−Ｔｒｐ、Ｌ−ＭｅｔおよびＬ−Ｂｚｔからなる群から選択され；
Ｘａａ１１はＬ−Ｎｌｅ、Ｌ−ｍＮｌｅ、Ｌ−ｍＡｌａ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−ｍＰｈｅおよびＬ−ｍＬｅｕおよびＬ−ｍＳｅｒからなる群から選択され；
Ｘａａ１２はＬ−ｍＮｌｅおよびＬ−ｍＡｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ１３はＬ−Ａｌａ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｌｅｕからなる群から選択され；
Ｘａａ１４はＬ−ＣｙｓおよびＤ−Ｃｙｓからなる群から選択され；
Ｘａａ１５はＧｌｙまたは１２個のエチレングリコール単位からなるＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙであり；
ここでＸａａ１５は場合により存在してよく、ここで、該アミノ酸のＣ末端カルボニル炭素は窒素に結合してカルボキサミド(ＣＯＮＨ２)を形成し；
ここで、Ｘａａ１５が存在しないならば、Ｘａａ１４のＣ末端カルボニル炭素は窒素に結合してカルボキサミド(ＣＯＮＨ２)を形成する。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６３】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式II(ｃ)
【化２５】
0006387082.tif 000026
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するためにＣｙｓ１３残基上に存在するスルフヒドリル基と反応できるＮ末端Ｘａａ１残基のα−アミンに結合するクロロアセチル基であり、それにより大環状ペプチドを提供し；ここで、このようなチオエーテル結合は対応するジアステレオ異性スルホキシド類に酸化されていてもされていなくてもよく、
そして
Ｘａａ２はＬ−ｍＡｌａおよびＬ−ｍＰｈｅからなる群から選択され；
Ｘａａ３はＬ−ｍＡｌａおよびＬ−ｍＮｌｅからなる群から選択され；
Ｘａａ４はＧｌｙ、ｍＧｌｙおよびＬ−ｍＡｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ５はＬ−ＡｌａおよびＬ−Ａｓｐからなる群から選択され；
Ｘａａ６はＬ−ＡｌａおよびＬ−Ｖａｌからなる群から選択され；
Ｘａａ７はＬ−ＰｈｅおよびＬ−ｍＰｈｅからなる群から選択され；
Ｘａａ８はＬ−ＡｌａおよびＬ−Ｔｙｒからなる群から選択され；
Ｘａａ９はＧｌｙ、ｍＧｌｙおよびＬ−ｍＡｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ１２はＬ−ＬｅｕおよびＬ−Ａｌａからなる群から選択され；
Ｘａａ１４はＧｌｙまたは１２個のエチレングリコール単位からなるＰＥＧスペーサーが続くＧｌｙであり、
ここでＸａａ１４のＣ末端カルボニル炭素またはＰＥＧスペーサーが続くＸａａ１４は窒素に結合してカルボキサミド(ＣＯＮＨ２)を形成する。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６４】
他の態様において、ここに記戴する主題の一つの態様は、式III(ｃ)
【化２６】
0006387082.tif 000027
〔式中、
Ａは共有結合性チオエーテル結合を形成するためにＬ−Ｃｙｓ１２残基上に存在するスルフヒドリル基と反応できるＮ末端Ｌ−Ｐｈｅ残基のα−アミンに結合するクロロアセチル基であり、それにより大環状ペプチドを提供し；
そして
Ｘａａ２はＬ−Ｌｅｕ、Ｌ−ＡｒｇおよびＬ−Ｐｈｅから選択され；
Ｘａａ３はＬ−ＩｌｅおよびＬ−Ｐｈｅから選択され；
Ｘａａ４はＬ−Ｐｈｅ、Ｌ−ＴｙｒおよびＬ−Ｖａｌから選択され；
Ｘａａ５はＬ−ＩｌｅおよびＬ−Ｖａｌから選択され；
Ｘａａ９はＬ−Ｌｅｕ、Ｌ−Ｐｈｅ、Ｌ−ＴｙｒおよびＬ−Ｖａｌから選択され；
ここでＧｌｙ１３のＣ末端カルボニル炭素は窒素に結合してカルボキサミド(ＣＯＮＨ２)を形成する。〕
の配列を有するポリペプチドに関する。
【００６５】
本発明は式Ｉまたに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００６６】
本発明は式Ｉ(ａ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００６７】
本発明は式Ｉ(ｂ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００６８】
本発明は式Ｉ(ｃ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００６９】
本発明は式Ｉ(ｄ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７０】
本発明は式IIに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７１】
本発明は式II(ａ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７２】
本発明は式II(ｂ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７３】
本発明は式II(ｃ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７４】
本発明は式IIIに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７５】
本発明は式III(ａ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７６】
本発明は式III(ｂ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７７】
本発明は式III(ｃ)に提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７８】
本発明は式IVに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００７９】
本発明は式Ｖに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００８０】
本発明は式VIに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００８１】
本発明は式VIIに提供される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００８２】
本発明はまた化合物番号１、２、３、４、７１および９９からなる群から選択される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００８３】
本発明はまたここに記戴するものから選択される配列を含む、大環状ペプチドに関する。
【００８４】
本発明はまた過増殖性障害および／またはウイルス障害の回復および／または処置のための本発明の大環状ペプチドの使用方法に関する。
【００８５】
本発明はまたここに記戴するペプチドから選択される配列を含む１個以上の大環状ペプチドを対象に投与することを含む、対象における免疫応答の調節方法に関する。
【００８６】
本発明はまたここに記戴するものから選択される配列を含む１個以上の大環状ペプチドを対象に投与することを含む、対象における免疫応答を増強、刺激または上昇する方法に関する。
【００８７】
本発明はまた対象にここに記戴するペプチドから選択される配列を含む１個以上の大環状ペプチドの治療有効量を対象に投与することを含む、腫瘍細胞増殖の免疫系による阻害を促進する方法を提供する。
【００８８】
本発明はまた対象にここに記戴するペプチドから選択される配列を含む１個以上の大環状ペプチドの治療有効量を対象に投与することを含む、対象における感染性疾患の処置方法も提供する。
【００８９】
本発明はまたここに記戴する大環状ペプチドから選択される配列と、抗微生物治療、抗ウイルス治療、さらなる免疫調節治療、ワクチンまたは癌化学療法剤のような他の薬剤との組み合わせに関する。
【図面の簡単な説明】
【００９０】
【図１】大環状ペプチドがＰＤ−Ｌ１に結合する能力を測定するために利用した均一時間分解蛍光測定形式(ＨＴＲＦ)アッセイとして形式化したＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１生化学的結合アッセイの略図を示す。
【００９１】
【図２】大環状ペプチドがＰＤ−Ｌ１に結合する能力を測定するために利用したＨＴＲＦのＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１対照抗体用量応答曲線を示す。
【００９２】
【図３】本発明の代表的な大環状ペプチドのＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１  ＨＴＲＦ用量応答曲線を示す。
【００９３】
【図４】ＨＴＲＦ選択性パネル。示すとおり、データは、大環状ペプチドは、ＰＤ−１およびＣＤ８０へのＰＤ−Ｌ１の結合を妨害することからＰＤ−Ｌ１に結合するが、その結合は、該ペプチドがＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ２またはＣＤ８０／ＣＴＬＡ４相互作用を遮断しないことから選択的であること示す。
【００９４】
【図５】選抜した本発明の大環状ペプチドの細胞結合アッセイ。示すとおり、本発明の大環状ペプチドは、組み換えＰＤ−Ｌ１−ＩｇのＪｕｒｋａｔ−ＰＤ−１細胞への結合を阻止し、組み換えＰＤ−１−ＩｇのＬ２９８７(内在性ＰＤ−Ｌ１発現を有する腺癌細胞株)またはＬＫ３５.２−ｈＰＤ−Ｌ１(ｈＰＤ−Ｌ１を過発現するマウスＢ細胞株。抗ＰＤ−Ｌ１抗体は、Bristol-Myers Squibb Companyが開発した内部の抗体である)のいずれかへの結合を遮断する。
【００９５】
【図６】対照抗体の細胞結合アッセイ。示すとおり対照抗体(抗ＰＤ−１および抗ＰＤ−Ｌ１)は、組み換えＰＤ−１−Ｉｇ(フィコエリトリン、ＰＥ、標識)のＬＫ３５.２−ｈＰＤ−Ｌ１細胞への結合を遮断する。
【００９６】
【図７】選抜した本発明の大環状ペプチドの細胞結合アッセイ。示すとおり、大環状ペプチドは、組み換えＰＤ−１−Ｉｇ(ＰＥ標識)のＬＫ３５.２−ｈＰＤ−Ｌ１細胞への結合を遮断する。
【００９７】
【図８】ビオチニル化化合物番号７１／ＰＤ−Ｌ１結合アッセイ。示すとおり、化合物番号９９、２および１大環状ペプチドは、ＨＴＲＦアッセイを使用してビオチニル化化合物番号７１ペプチドのＰＤ−Ｌ１への結合を遮断できる。これらの結果は、これらのペプチドが同一結合部位に結合することを示唆する。
【００９８】
【図９】ビオチニル化化合物番号７１／ＰＤ−Ｌ１結合アッセイ−抗ＰＤ−Ｌ１抗体。示すとおり、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体は、ＨＴＲＦアッセイを使用してビオチニル化化合物番号７１のＰＤ−Ｌ１への結合を遮断できる。これらの結果は、これらのペプチドが抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体と同一結合部位に結合することを示唆する。
【００９９】
【図１０】抗ＰＤ−Ｌ１抗体およびペプチドは、いずれも用量依存的にＣＭＶ特異的Ｔ細胞によるＩＦＮγ分泌を促進する。最も強い応答は、ＰＤ−Ｌ１に対する抗体(ＭＤＸ−１１０５)(抗ＰＤ−１  Ａｂ＃１、ＥＣ５０  ０.６nM；図１０Ａ)により生じ、続いて化合物番号７１(ＥＣ５０  ３００nM；図１０Ｂ)、化合物番号１(ＥＣ５０  ４００nM)、化合物番号２(ＥＣ５０  ４００nM)および化合物番号９９(ＥＣ５０＞１０,０００nM)であった。ＭＤＸ−１１０５および化合物番号７１、化合物番号１、化合物番号２および化合物番号９９のＥＣ５０結果の数値は、図１０Ｃに示す。これらの結果は、本発明の大環状ペプチド阻害剤のＰＤ−Ｌ１結合が、先の永続性抗原暴露により産生される記憶Ｔ細胞集団におけるＩＦＮγ放出を増強できることを示唆する。
【０１００】
【図１１】抗ＰＤ−Ｌ１抗体および大環状ペプチドは、いずれも用量依存的にＨＩＶ特異的Ｔ細胞によるＩＦＮγ分泌を促進する。ウェルあたりの平均ＩＦＮγスポット形成細胞(ＳＦＣ)を２個のウェルから計算し、非刺激ウェルに存在する何らかのバックグラウンド(＜２５ＳＦＣ)を減じた。データをまたＤＭＳＯ対照処理を超える増加倍率として示す。抗ＰＤ−Ｌ１抗体およびペプチドのいずれも、６種のＨＩＶ−Ｇａｇ抗原プールの少なくとも１種に応答して、ＨＩＶ特異的Ｔ細胞によるＩＦＮγ分泌を促進する。これらの結果は、ペプチド阻害剤とのＰＤ−Ｌ１結合は、抗ＰＤ−Ｌ１抗体と同様現在慢性ウイルス感染であるＴ細胞集団からのＩＦＮγ放出を増強できる。
【発明を実施するための形態】
【０１０１】
本開示に従い、我々は、ＰＤ−Ｌ１と特異的に結合し、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１とのおよびＣＤ８０との相互作用を阻害できるペプチドを発見した。これらの大環状ペプチドは、インビトロ免疫調節効力を有し、癌および感染症を含む種々の疾患の処置のための治療剤候補となる。
【０１０２】
用語“特異的結合”または“特異的な結合”は、タンパク質と、化合物またはリガンドのような結合分子の間の相互作用をいう。相互作用は、結合分子により認識されるタンパク質の特定の構造(すなわち、酵素結合部位、抗原決定基またはエピトープ)の存在に依存する。例えば、化合物がタンパク質結合部位“Ａ”に特異的結合を示すならば、結合部位Ａを含むタンパク質およびタンパク質結合部位Ａに特異的結合する標識ペプチドを含む反応中の化合物の存在は、標識ペプチドがタンパク質に結合する量を減少させる。対照的に、化合物のタンパク質への非特異的結合は、標識ペプチドのタンパク質からの濃度依存的置換をもたらさない。
【０１０３】
他の態様は、次の構造を有するポリペプチドを含む。
【化２７】
0006387082.tif 000028
または
【化２８】
0006387082.tif 000029
【０１０４】
または
【化２９】
0006387082.tif 000030
または
【化３０】
0006387082.tif 000031
【０１０５】
他の態様は、式Ｉ(ａ)、Ｉ(ｂ)、Ｉ(ｃ)、II(ａ)、II(ｂ)、III(ａ)、III(ｂ)、IV、Ｖ、VIまたはVIIのポリペプチドまたはここに記戴する大環状ペプチドの少なくとも１個を含むペプチドを含む医薬組成物である。
【０１０６】
他の態様は、式Ｉ(ａ)、Ｉ(ｂ)、Ｉ(ｃ)、II(ａ)、II(ｂ)、III(ａ)、III(ｂ)、IV、Ｖ、VIまたはVIIのポリペプチドまたはここに記戴する大環状ペプチドおよび抗菌剤、抗ウイルス剤、抗癌剤、抗糖尿病剤、抗肥満剤、抗高血圧剤、抗アテローム硬化性剤および脂質低下剤からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤を含む、医薬組み合わせに関する。
【０１０７】
他の態様は、式Ｉ(ａ)、Ｉ(ｂ)、Ｉ(ｃ)、II(ａ)、II(ｂ)、III(ａ)、III(ｂ)、IV、Ｖ、VIまたはVIIのポリペプチドまたはここに記戴する大環状ペプチドと、ここに開示する他の薬剤の医薬組み合わせに関する。
【０１０８】
他の態様は、処置を必要とする哺乳動物に式Ｉ(ａ)、Ｉ(ｂ)、Ｉ(ｃ)、II(ａ)、II(ｂ)、III(ａ)、III(ｂ)、IV、Ｖ、VIまたはVIIのポリペプチドまたはここに記戴する大環状ペプチドの治療有効量を投与することを含む、癌および／またはウイルス学障害の処置または進行もしくは発症遅延のための方法に関する。
【０１０９】
本発明は、本化合物に存在する原子の全ての同位体を含むことを意図する。同位体は、同じ原子番号を有するが、質量数が異なる原子を含む。一般的な例として、限定する意図はなく、水素の同位体は重水素およびトリチウムを含む。炭素の同位体は１３Ｃおよび１４Ｃを含む。同位体標識した本発明の化合物は、一般に当業者に知られる慣用の技術によりまたはここに記戴するものに順ずる方法により、他に用いた非標識反応材に代えて、適当な同位体標識した反応材を用いることにより製造できる。このような化合物は、例えば標準および生物学的活性を測定するための試薬として、多様な用途の可能性を有し得る。安定な同位体の場合、このような化合物は、生物学的、薬理学的または薬物動態特性を好ましく修飾する可能性を有し得る。
【０１１０】
ここに記戴する主題の他の面は、リガンド結合アッセイの開発のためのまたはインビボ吸着、代謝、分布、受容体結合または占有または化合物処分のモニタリングのための、放射性標識リガンドとしての開示したペプチドの使用である。例えば、ここに記戴する大環状ペプチドを放射性同位体１２５Ｉを使用して製造してよく、得られた放射性標識ペプチドを結合アッセイの開発または代謝試験に使用してよい。代替的におよび同じ目的で、ここに記戴する大環状ペプチドを、当業者に知られ理方法を使用した触媒的トリチウム標識により放射性標識形態に変換し得る。
【０１１１】
本発明の大環状ペプチドはまた当業者に知られる方法を使用した放射性トレーサーの付加によりＰＥＴ造影剤として使用できる。
【０１１２】
好ましいペプチドは、ここに提供する大環状ペプチドの少なくとも１個を含み、これらのペプチドは医薬組成物および組み合わせに包含され得る。
【０１１３】
ここに提供する定義は、限定しないが、他に具体的な状況で限定がない限り、本明細書をとおしてその用語が使用されている限り、適用される。
【０１１４】
アミノ酸およびペプチド化学の当業者は、アミノ酸が、次の一般構造により表される化合物を含むこと認識する。
【化３１】
0006387082.tif 000032
(式中、ＲおよびＲ'はここに記戴するとおりである)。
【０１１５】
特に断らない限り、単独でまたは他の基の一部としてここで使用する用語“アミノ酸”は、“α”炭素と呼ばれる同じ炭素に結合したアミノ基およびカルボキシル基を含むが、これらに限定されず、ここで、Ｒおよび／またはＲ'は、水素を含み天然または非天然側鎖であり得る。“α”炭素における絶対“Ｓ”配置は一般に“Ｌ”または“天然”配置と呼ばれる。“Ｒ”および“Ｒ'”(主要)置換基が水素であるとき、アミノ酸はグリシンであり、キラルではない。
【０１１６】
ここで使用する用語“天然型アミノ酸側鎖”は、通常Ｓ配置(すなわち、Ｌ−アミノ酸)である天然型アミノ酸(すなわち、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリン)のいずれかの側鎖をいう。
【０１１７】
ここで使用する用語“非天然型アミノ酸側鎖”は、通常Ｒ配置(すなわち、Ｄ−アミノ酸)の天然型アミノ酸のいずれかの側鎖または次のものから選択されるＲまたはＳ配置(すなわち、それぞれＤ−またはＬ−アミノ酸)の天然型アミノ酸側鎖以外の基を意味する：
Ｃ２−Ｃ７アルケニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ７アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニルＣ１−Ｃ３アルキル、アミドＣ１−Ｃ３アルキル、アミノＣ１−Ｃ３アルキル、アザインドリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンゾチエニルＣ１−Ｃ３アルキル、ベンジルオキシＣ１−Ｃ３アルキル、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、ジフェニルメチル、フラニルＣ１−Ｃ３アルキル、イミダゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、ナフチルＣ１−Ｃ３アルキル、ピリジニルＣ１−Ｃ３アルキル、チアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル、チエニルＣ１−Ｃ３アルキル；
ビフェニルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、ビフェニルは場合によりメチル基で置換されていてよい)；
インドリルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、インドリル部分は場合によりＣ１−Ｃ３アルキル、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個の基で置換されていてよく、該フェニルはさらに場合によりＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびハロから独立して選択される１個、２個または３個の基で置換されていてよい)；
ＮＲａＲｂ(Ｃ１−Ｃ７アルキル)(ここで、ＲａおよびＲｂは独立して水素、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、フラニルカルボニルおよびフェニルカルボニルから選択される。アルキルリンカーが１個を超える炭素を含むならば、さらなるＮＲａＲｂ基が鎖上にあり得る)；
ＮＲｃＲｄカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、ＲｃおよびＲｄは独立して水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびトリフェニルメチルから選択される)；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、フェニル部分はＣ場合により１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、アミド、アミノ、アミノＣ１−Ｃ３アルキル、アミノスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、−ＮＣ(ＮＨ２)２、ニトロおよび−ＯＰ(Ｏ)(ＯＨ)２から独立して選択される１個、２個、３個、４個または５個の基で置換されていてよい)；および
フェノキシＣ１−Ｃ３アルキル(ここで、フェニルは場合によりＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてよい)。
【０１１８】
ここで使用する用語“Ｃ２−Ｃ４アルケニル”は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む、２〜４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖基をいう。
【０１１９】
ここで使用する用語“Ｃ２−Ｃ７アルケニル”は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む、２〜７個の炭素原子の直鎖または分枝鎖基をいう。
【０１２０】
ここで使用する用語“Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基をいう。
【０１２１】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルコキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキル基をいう。
【０１２２】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ４アルコキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ４アルキル基をいう。
【０１２３】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ６アルコキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ６アルキル基をいう。
【０１２４】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基をいう。
【０１２５】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基をいう。
【０１２６】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基をいう。
【０１２７】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキル”は、１〜３個の炭素原子からなる、直鎖または分枝鎖飽和炭化水素に由来する基をいう。
【０１２８】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ４アルキル”は、１〜４個の炭素原子からなる、直鎖または分枝鎖飽和炭化水素に由来する基をいう。
【０１２９】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ６アルキル”は、１〜６個の炭素原子からなる、直鎖または分枝鎖飽和炭化水素に由来する基をいう。
【０１３０】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキル基をいう。
【０１３１】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル”は、硫黄原子を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキル基をいう。
【０１３２】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基をいう。
【０１３３】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル”は、スルホニル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキル基をいう。
【０１３４】
ここで使用する用語“Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ”は、アミノ基を介して親分子部分に結合する、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基をいう。
ここで使用する用語“アミド”は、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２をいう。
【０１３５】
ここで使用する用語“アミドＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、アミド基をいう。
ここで使用する用語“アミノ”は、−ＮＨ２をいう。
【０１３６】
ここで使用する用語“アミノＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、アミノ基をいう。
【０１３７】
ここで使用する用語“アミノスルホニル”は、スルホニル基を介して親分子部分に結合する、アミノ基をいう。
【０１３８】
ここで使用する用語“アザインドリルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、アザインドリル基をいう。アザインドリル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１３９】
ここで使用する用語“ベンゾチアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ベンゾチアゾリル基をいう。ベンゾチアゾリル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１４０】
ここで使用する用語“ベンゾチエニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ベンゾチエニル基をいう。ベンゾチエニル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１４１】
ここで使用する用語“ベンジルオキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、ベンジル基をいう。
【０１４２】
ここで使用する用語“ベンジルオキシＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ベンジルオキシ基をいう。
【０１４３】
ここで使用する用語“ビフェニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ビフェニル基をいう。ビフェニル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１４４】
ここで使用する用語“カルボニル”は、−Ｃ(Ｏ)−をいう。
ここで使用する用語“カルボキシ”は、−ＣＯ２Ｈをいう。
【０１４５】
ここで使用する用語“カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、カルボキシ基をいう。
ここで使用する用語“シアノ”は、−ＣＮをいう。
【０１４６】
ここで使用する用語“Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル”は、３〜６個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する、飽和単環式、炭化水素環系をいう。
【０１４７】
ここで使用する用語“Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基をいう。
【０１４８】
ここで使用する用語“Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基をいう。
【０１４９】
ここで使用する用語“フラニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、フラニル基をいう。フラニル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１５０】
ここで使用する用語“フラニルカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、フラニル基をいう。
【０１５１】
ここで使用する用語“ハロ”および“ハロゲン”は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩをいう。
【０１５２】
ここで使用する用語“ハロＣ１−Ｃ３アルキル”は、１個、２個または３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基をいう。
【０１５３】
ここで使用する用語“ハロメチル”は、１個、２個または３個のハロゲン原子で置換されたメチル基をいう。
ここで使用する用語“ヒドロキシ”は、−ＯＨをいう。
【０１５４】
ここで使用する用語“イミダゾリルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、イミダゾリル基をいう。イミダゾリル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１５５】
ここで使用する用語“インドリルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、インドリル基をいう。インドリル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１５６】
ここで使用する用語“ナフチルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ナフチル基をいう。ナフチル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１５７】
ここで使用する用語“ニトロ”は、−ＮＯ２をいう。
【０１５８】
ここで使用する用語“ＮＲａＲｂ”は、窒素原子を介して親分子部分に結合する、２個の基ＲａおよびＲｂをいう。ＲａおよびＲｂは独立して水素、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、フラニルカルボニルおよびフェニルカルボニルから選択される。
【０１５９】
ここで使用する用語“ＮＲａＲｂ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ＮＲａＲｂ基をいう。
【０１６０】
ここで使用する用語“ＮＲｃＲｄ”は、窒素原子を介して親分子部分に結合する２個の基ＲｃおよびＲｄをいう。ＲｃおよびＲｄは独立して水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびトリフェニルメチルから選択される。
【０１６１】
ここで使用する用語“ＮＲｃＲｄカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、ＮＲｃＲｄ基をいう。
【０１６２】
ここで使用する用語“ＮＲｃＲｄカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ＮＲｃＲｄカルボニル基をいう。
【０１６３】
ここで使用する用語“フェノキシ”は、酸素原子を介して親分子部分に結合する、フェニル基をいう。
【０１６４】
ここで使用する用語“フェノキシＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、フェノキシ基をいう。
【０１６５】
ここで使用する用語“フェニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、フェニル基をいう。
【０１６６】
ここで使用する用語“フェニルカルボニル”は、カルボニル基を介して親分子部分に結合する、フェニル基をいう。
【０１６７】
ここで使用する用語“ピリジニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、ピリジニル基をいう。ピリジニル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１６８】
ここで使用する用語“スルファニル”は、−Ｓ−をいう。
ここで使用する用語“スルホニル”は、−ＳＯ２−をいう。
【０１６９】
ここで使用する用語“チアゾリルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、チアゾリル基をいう。チアゾリル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１７０】
ここで使用する用語“チエニルＣ１−Ｃ３アルキル”は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を介して親分子部分に結合する、チエニル基をいう。チエニル基は、該基の任意の置換可能な原子を介してアルキル部分に結合できる。
【０１７１】
用語“処置”は、(ｉ)疾患、障害および／または状態の素因があるが、まだそれを有していると診断されていない患者における該疾患、障害または状態の発症を予防する；(ii)疾患、障害または状態を阻止する、すなわち、その発症を停止させる；および(iii)疾患、障害または状態を軽減する、すなわち、疾患、障害および／または状態および／または疾患、障害および／または状態に伴う症状の回復を起こすことを含む。
【０１７２】
特に断らない限り、単独でまたは他の基の一部としてここで用いる用語“アルキル”は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４,４−ジメチルペンチル、オクチル、２,２,４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、その種々の分枝鎖異性体などのような、通常の鎖に１〜４０個の炭素、好ましくは１〜２０個の炭素、より好ましくは１〜８個の炭素を含む、直鎖および分枝鎖炭化水素の両者を含むが、これらに限定されない。さらに、ここに定義するアルキル基は、トリフルオロメチル、３−ヒドロキシヘキシル、２−カルボキシプロピル、２−フルオロエチル、カルボキシメチル、シアノブチルなどのようなアルキル基を形成するために、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アルカノイル、ハロ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルボニル(＝Ｏ)、カルボキサミド、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミド、アルキルアミノ、アリールアミド、ヘテロアリールアミド、アジド、グアニジノ、アミジノ、ホスホン、ホスフィン、スルホン、スルホンアミド、ハロアリール、ＣＦ３、ＯＣＦ２、ＯＣＦ３、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキルアルコキシアルキル、シクロヘテロアルキルなどのような、しかしこれらに限定されない、このような鎖に一般的に結合する１個以上の官能基で、任意の利用可能な炭素原子を置換されていてよい。
【０１７３】
特に断らない限り、単独でまたは他の基の一部としてここで用いる用語“シクロアルキル”は、環を形成する計３〜２０個の炭素、好ましくは各環を形成する４〜７個の炭素を含む、単環式アルキル、二環式アルキルおよび三環式アルキルを含む、結合または縮合した、１〜３個の環を含む飽和または一部不飽和(１個または２個の二重結合を含む)環状炭化水素基を含むが、これらに限定されない；これは、アリールについて記戴する１個の芳香環と縮合してよく、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロドデシル、シクロヘキセニル、
【化３２】
0006387082.tif 000033
を含み、このいずれの基も、場合により水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキルアルキル、フルオレニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、シアノ、カルボキシル、カルボニル(＝Ｏ)、カルボキサミド、アミノ、アミノが１個または２個の置換基を含む置換アミノ(置換基はアルキル、アリールまたは定義に記戴した他のアリール化合物のいずれかである)、アミド、アジド、グアニジノ、アミジノ、ホスホン、ホスフィン、スルホン、スルホンアミド、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノまたはアリールスルホンアミノカルボニルまたは上記したアルキル置換基のいずれかから選択される１個以上の基で、任意の利用可能な炭素原子を置換されていてよい。
【０１７４】
単独でまたは他の基の一部としてここで用いる用語“アリール”は、環部分に６〜１０個の炭素を含む単環式および二環式芳香族基(例えばフェニルまたはナフチル)をいうが、これらに限定されず、場合により、“アリール”に縮合した１〜３個のさらなる環(例えばアリール環、シクロアルキル環、ヘテロアリール環またはヘテロシクロアルキル環)を有してよく、場合により水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキルアルキル、フルオレニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、シアノ、アミノ、アミノが１個または２個の置換基を含む置換アミノ(置換基はアルキル、アリールまたは定義に記戴した他のアリール化合物のいずれかである)、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノまたはアリールスルホンアミノカルボニルまたは上記したアルキル置換基のいずれかからなる群から選択される１個以上の基で、利用可能な炭素原子を置換されていてよい。
【０１７５】
単独でまたは他の基の一部としてここで使用する用語“アリールアルキル”は、ベンジル、フェネチルまたはナフチルプロピルのようなアリール置換基を有するアルキル基をいうが、これらに限定されず、ここで、該アリールおよび／またはアルキル基は、上に定義したように場合により置換されていてよい。
【０１７６】
単独でまたは他の基の一部としてここで使用する用語“アルコキシ”、“アリールオキシ”、“ヘテロアリールオキシ”、“アリールアルキルオキシ”または“ヘテロアリールアルキルオキシ”は、酸素原子を介して結合した、上に定義するアルキル基またはアリール基を含むが、これらに限定されない。
【０１７７】
ここで使用する用語“ヘテロシクロ”、“ヘテロ環”、“ヘテロシクリル”または“ヘテロ環式”は、飽和または不飽和であり得る、炭素原子および窒素、硫黄、酸素および／またはＳＯまたはＳＯ２基から選択される１〜４個のヘテロ原子からなる非置換または置換の安定な４員、５員、６員または７員単環式環系をいうが、これらに限定されず、ここで、窒素および硫黄ヘテロ原子は場合により酸化されていてよく、窒素ヘテロ原子は場合により四級化されていてよい。ヘテロ環式環は、安定な構造の形成に至る任意のヘテロ原子または炭素原子で結合してよてい。このようなヘテロ環式基の例は、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキソピロリジニル、オキソピペラジニル、オキソピペリジニルおよびオキサジアゾリルを含むが、これらに限定されない。場合により、ヘテロシクロ基は、“アルキル”または“アリール”について記戴したように、１個以上の官能基で置換されていてよい。
【０１７８】
単独でまたは他の基の一部としてここで使用する用語“ヘテロシクロアルキル”は、ヘテロシクロアルキル置換基を有する上に定義したアルキル基であるが、これに限定されず、ここで、該“ヘテロシクロ”および／またはアルキル基は、上に定義したように場合により置換されていてよい。
【０１７９】
ここで使用する用語“ヘテロアリール”は、窒素、硫黄、酸素および／またはＳＯまたはＳＯ２基から選択される１個以上のヘテロ原子を含む５員、６員または７員芳香族ヘテロ環式環をいうが、これらに限定されない。このような環は、他のアリール環またはヘテロアリール環と縮合してよく、Ｎ−オキシドを含む可能性があり、このようなヘテロアリール基の例は、フラン、ピロール、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、イソキサゾール、オキサゾール、イミダゾールなどを含むが、これらに限定されない。場合により、ヘテロアリール基は、“アルキル”または“アリール”について記戴したような、このような鎖に一般に結合する１個以上の官能基で置換されていてよい。
【０１８０】
単独でまたは他の基の一部としてここで使用する用語“ヘテロアリールアルキル”は、  ヘテロアリール置換基を有する上に定義したアルキル基をいうが、これらに限定されず、ここで、該ヘテロアリールおよび／またはアルキル基は、上に定義したように場合により置換されていてよい。
【０１８１】
ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１阻害剤の“阻害濃度”は、本明細書のアッセイでスクリーニングした化合物が、ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ１の相互作用を測定可能なパーセンテージで阻害する濃度を意味することを意図する。“阻害濃度”値の例は、ＩＣ５０〜ＩＣ９０の範囲であり、好ましくは、ＩＣ５０、ＩＣ６０、ＩＣ７０、ＩＣ８０またはＩＣ９０であり、これは、それぞれＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１結合活性の５０％、６０％、７０％、８０％または９０％減少を意味する。より好ましくは、“阻害濃度”はＩＣ５０値として測定する。ＩＣ５０の他の呼称が最大半量阻害濃度であることは理解される。
【０１８２】
大環状ペプチドのＰＤ−Ｌ１への結合は、例えば、均一時間分解蛍光測定(ＨＴＲＦ)、表面プラズモン共鳴法(ＳＰＲ)、等温滴定熱量測定(ＩＴＣ)、核磁気共鳴スペクトロスコピー(ＮＭＲ)などにより測定できる。さらに、大環状ペプチドの細胞表面上に発現するＰＤ−Ｌ１への結合は、ここに記戴するとおり細胞結合アッセイで測定できる。
【０１８３】
ここに記戴する治療剤の投与は、治療有効量の治療剤の投与を含むが、これに限定されない。ここで使用する用語“治療有効量”は、ここに記戴するＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１結合阻害剤の組成物の投与により処置可能な状態の処置または予防のための治療剤の量をいうが、これに限定されない。この量は、検出可能な治療的または予防的または寛解性効果を示すのに十分な量である。効果は、例として、限定しないが、ここに挙げる状態の処置または予防を含み得る。対象に対する厳密な有効量は、対象の体格および健康状態、処置すべき状態の性質および程度、処置医の推奨および投与に選択した治療剤または治療剤組み合わせによる。それゆえに、正確な有効量を前もって特定するのは有用ではない。
【０１８４】
本発明の大環状ペプチドは、ＨＴＲＦアッセイならびに細胞結合アッセイの両者で、ＰＤ−Ｌ１に強力な結合活性を示す。さらに、大環状ペプチドはまたＣＭＶリコールおよびＨＩＶエリスポットアッセイにおいても生物学的活性を示し、癌のような過増殖性障害およびＨＩＶを含むウイルス学適応症の回復および／または処置におけるその有用性が示される。
【０１８５】
他の面において、本発明は、本発明の大環状ペプチドを使用する対象における腫瘍細胞阻止方法にも関する。ここで示されるとおり、本発明の大環状ペプチドはＰＤ−Ｌ１と結合し、ＰＤ−Ｌ１とＰＤ−１の相互作用を妨害し、ＰＤ−Ｌ１と、ＰＤ−１との相互作用を阻止することが知られる抗ＰＤ−１モノクローナル抗体の結合と競合し、ＣＭＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増強し、ＨＩＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増強することができる。その結果、本発明の大環状ペプチドは免疫応答の修飾、癌または感染性疾患のような疾患の処置、保護的自己免疫応答の刺激または抗原特異的免疫応答の刺激(例えば、ＰＤ−Ｌ１遮断ペプチドと目的の抗原の共投与による)に有用である。
【０１８６】
本発明がより容易に理解され得るために、ある用語を最初に定義する。さらなる定義は、詳細な記戴をとおして示される。
【０１８７】
用語“プログラム死リガンド１”、“プログラム細胞死リガンド１”、“タンパク質ＰＤ−Ｌ１”、“ＰＤ−Ｌ１”、“ＰＤＬ１”、“ＰＤＣＤＬ１”、“ｈＰＤ−Ｌ１”、“ｈＰＤ−ＬＩ”、“ＣＤ２７４”および“Ｂ７−Ｈ１”は相互交換可能に使用し、ＰＤ−Ｌ１と少なくとも１個の共通するエピトープを有する異型、アイソフォーム、ヒトＰＤ−Ｌ１の種ホモログおよびアナログを含む。完全ＰＤ−Ｌ１配列は、GENBANK(登録商標)Accession No. NP_054862に見ることができる。
【０１８８】
用語“プログラム死１”、“プログラム細胞死１”、“タンパク質ＰＤ−１”、“ＰＤ−１”、“ＰＤ１”、“ＰＤＣＤ１”、“ｈＰＤ−１”および“ｈＰＤ−Ｉ”は相互交換可能に使用し、ＰＤ−１と少なくとも１個の共通するエピトープを有する異型、アイソフォーム、ヒトＰＤ−１の種ホモログおよびアナログを含む。完全ＰＤ−１配列はGENBANK(登録商標)Accession No. U64863に見ることができる。
【０１８９】
用語“細胞毒性Ｔリンパ球関連抗原−４”、“ＣＴＬＡ−４”、“ＣＴＬＡ４”、“ＣＴＬＡ−４抗原”および“ＣＤ１５２”(例えば、Murata, Am. J. Pathol., 155:453-460 (1999)参照)は相互交換可能に使用し、ＣＴＬＡ−４と少なくとも１個の共通するエピトープを有する異型、アイソフォーム、ヒトＣＴＬＡ−４の種ホモログおよびアナログを含む(例えば、Balzano, Int. J. Cancer Suppl., 7:28-32 (1992)参照)。完全ＣＴＬＡ−４核酸配列はGENBANK(登録商標)Accession No. L15006に見ることができる。
【０１９０】
用語“免疫応答”は、例えば、侵入した病原体、病原体に感染した細胞または組織、癌細胞の選択的損傷、破壊または体内からの除去または自己免疫または病理学的炎症の場合、正常ヒト細胞または組織に至る、リンパ球、抗原提示細胞、食細胞、顆粒球および上記細胞または肝臓で産生される可溶性巨大分子(大環状ペプチド、サイトカインおよび補体)の作用をいう。
【０１９１】
“シグナル伝達経路”は、細胞のある部分から細胞の他の部分へのシグナルの伝達において役割を有する、多様なシグナル伝達分子間の生化学的相関をいう。ここで使用する用語“細胞表面受容体”は、例えば、シグナルの受容およびこのようなシグナルの細胞原形質膜を超える伝達が可能な分子および分子の複合体を含む。本発明の“細胞表面受容体”の例はＰＤ−１受容体である。
【０１９２】
用語“大環状ペプチド誘導体”は、ここに開示する大環状ペプチドのあらゆる修飾された形態、例えば、変異物、アイソフォーム、改変されたリンカー主鎖を有するペプチド、抗体および／または他剤とのコンジュゲートなどをいう。
【０１９３】
ここで使用する“ヒトＰＤ−Ｌ１と特異的に結合する”本発明の大環状ペプチドは、約２００nM未満、約１５０nM未満、約１００nM未満、約８０nM未満、約６０nM未満、約４０nM未満、約２０nM未満、約１５nM未満、約１０nM未満、約５nM未満、約１nM未満またはそれ未満のＩＣ５０でヒトＰＤ−Ｌ１と結合する大環状ペプチドをいう。この文脈で、用語“約”は、表示されている数値から１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０nMの何れかを増減した数値範囲を意味すると解釈すべきである。
【０１９４】
用語“処置”または“治療”は、統計学的に有意な方法で、状態(例えば、疾患)、状態の症状を治療、治癒、軽減、軽減、変更、矯正、回復、改善または作用する、疾患の症状、合併症、生化学的兆候の発生を予防または遅延するまたは他の点で疾患、状態または障害のさらなる進行を停止させる目的で活性剤を投与することをいう。
【０１９５】
ここで使用する“有害事象”(ＡＥ)は、医学的処置と関係する、あらゆる好ましくないおよび一般に意図されない、望ましくなくさえある、徴候(検査所見の異常を含む)、症状または疾患である。例えば、有害事象は、処置に応答した免疫系の活性化または免疫系細胞(例えば、Ｔ細胞)の増大と関係し得る。医学的処置は、一つ以上のＡＥと関係することがあり、各ＡＥの重症度は同一または異なり得る。“有害事象を変える”ことができる方法の言及は、異なる処置レジメの使用と関係する、１つ以上のＡＥの発生率および／または重症度を減少する処置レジメを意味する。
【０１９６】
ここで使用する“過増殖性疾患”は、細胞増殖が正常レベルを超えて増加した状態をいう。例えば、過増殖性疾患または障害は、悪性疾患(例えば、食道癌、結腸癌、胆道癌)および非悪性疾患(例えば、アテローム性動脈硬化症、良性過形成および良性前立腺肥大)を含む。
【０１９７】
ここで使用する“約”または“を本質的に含む”なる用語は、当業者により測定される特定の値に対する許容される誤差範囲内を意味し、一部どのように値を測定または決定したが、すなわち、測定系の限度に依存する。例えば、“約”または“を本質的に含む”は、当分野の経験に従い、１以内または１を超える標準偏差を意味し得る。あるいは、“約”または“を本質的に含む”は、２０％までの範囲を意味し得る。さらに、特に生物学的系または過程に関して、本用語は１桁までの振幅または５倍までの値を意味し得る。特定の値を本明細書および特許請求の範囲に記戴するとき、特に断らない限り、その特定の値についての許容される誤差範囲内であるとして、“約”または“を本質的に含む”の意味を考慮すべきである。
【０１９８】
ここに記戴する、あらゆる濃度範囲、パーセンテージ範囲、比率範囲または整数範囲は、特に断らない限り、列挙した範囲内のあらゆる整数の値と、適当なとき、その分数(例えば整数の１／１０および１／１００)を含むと理解すべきである。
【０１９９】
競合アッセイ
本発明はまた少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％および少なくとも約１００％まで、参照抗ＰＤ−Ｌ１抗体(ＭＤＸ−１１０５)の結合と競合できる大環状ペプチドに関する。このような大環状ペプチドは、ＰＤ−Ｌ１と特異的に結合する限り、変異体、保存的置換、機能的置換および欠失形態を含み、１個以上のここに開示する大環状ペプチドと構造相同性であり得る。例えば、大環状ペプチドがＰＤ−Ｌ１の参照抗ＰＤ−Ｌ１抗体と同じ領域に実質的に結合するならば、大環状ペプチドは、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体が結合するＰＤ−Ｌ１エピトープと少なくとも重複するＰＤ−Ｌ１のエピトープと結合するはずである。重複領域は、アミノ酸残基から数百アミノ酸残基の範囲であり得る。そうであれば、大環状ペプチドは、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体のＰＤ−Ｌ１への結合と競合および／または遮断し、それにより抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体のＰＤ−Ｌ１への結合を、競合アッセイにおいて好ましくは少なくとも約５０％減少させるはずである(図９参照)。
【０２００】
競合アッセイ目的で参照抗体として使用し得る抗ＰＤ−Ｌ１抗体は当分野で知られる。例えば、次の代表的抗ＰＤ−Ｌ１抗体を使用し得る。MDX-1105(BMS); L01X-C(Serono)、L1X3(Serono)、MSB-0010718C(Serono)およびPD-L1 Probody(CytomX)および共用ＷＯ２００７／００５８７４に開示のＰＤ−Ｌ１抗体。
【０２０１】
競合アッセイ目的で参照抗体として使用し得る抗ＰＤ−１抗体は当分野で知られる。例えば、次の代表的抗ＰＤ−１抗体を使用し得る：ニボルマブ(BMS)；各々共用米国特許番号８,００８,４４９(BMS)に開示する１７Ｄ８、２Ｄ３、４Ｈ１、４Ａ１１、７Ｄ３および５Ｆ４、MK-3475(Merck、米国特許番号８,１６８,７５７に開示)および米国特許番号７,４８８,８０２に開示の抗体。
【０２０２】
異型大環状ペプチド
さらに他の態様において、本発明の大環状ペプチドは、ここに記戴する大環状ペプチドのアミノ酸配列と相同であるアミノ酸配列を含み、大環状ペプチドは本発明の大環状ペプチドの所望の機能的および／または生物学的特性を保持する。
【０２０３】
例えば、本発明は、ここに記戴する化合物から選択されるアミノ酸配列と少なくとも８０％相同であるアミノ酸配列を含む、大環状ペプチドまたはその抗原結合部分を提供し、かつ大環状ペプチドは次の特性の一つ以上を示す。
(ａ)大環状ペプチドはヒトＰＤ−Ｌ１と２００nM以下のＩＣ５０で結合する；
(ｂ)大環状ペプチドはヒトＣＤ２８、ＣＴＬＡ−４またはＩＣＯＳと実質的に結合しない；
(ｃ)大環状ペプチドはＣＭＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増加する；
(ｄ)大環状ペプチドはＨＩＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増加する；
(ｅ)大環状ペプチドはヒトＰＤ−１および次の１個以上と結合する：カニクイザルＰＤ−１；マーモットＰＤ−１および／またはマウスＰＤ−１；
(ｆ)大環状ペプチドはＰＤ−Ｌ１および／またはＰＤ−Ｌ２のＰＤ−１への結合を阻害する；
(ｇ)大環状ペプチドはニボルマブ(BMS-936558、MDX-1106)を含む抗ＰＤ−１モノクローナル抗体の結合と競合できる；
(ｈ)大環状ペプチドは細胞アッセイおよび／またはインビボアッセイで腫瘍細胞増殖を阻害する；および／または
(ｉ)大環状ペプチドは細胞アッセイおよび／またはインビボアッセイでＨＩＶを阻害する。
【０２０４】
他の態様において、大環状ペプチドアミノ酸配列は、上に示す配列と約８０％、約８５％、約８６％、約８７％、約８８％、約８９％、約９０％、約９１％、約９２％、約９３％、約９４％、約９５％、約９６％、約９７％、約９８％または約９９％相同であり得る。この文脈で、用語“約”は、上記数値に１、２、３、４または５パーセントを加えまたは減じて得られる数値の間の何れかの数値を意味すると解釈されるべきである。上に示す配列と高い同一性(すなわち、８０％以上)の配列を有する本発明の大環状ペプチドは、化学合成中の配列の変異と、例えば、その後の改変した大環状ペプチドについて、ここに記戴する機能的アッセイを使用した機能の保持の試験(すなわち、上の(ａ)〜(ｉ)に示した機能)により得られる。異型大環状ペプチドアミノ酸配列の生物学的および／または機能的活性は、異型の元となる対照大環状ペプチドの少なくとも約１ｘ、２ｘ、３ｘ、４ｘ、５ｘ、６ｘ、７ｘ、８ｘ、９ｘまたは１０ｘを超える。この文脈で、用語“約”は、記戴する数値に０.１ｘ、０.２ｘ、０.３ｘ、０.４ｘ、０.５ｘ、０.６ｘ、０.７ｘ、０.８ｘまたは０.９ｘを加えまたは減じて得られる数値の何れかを意味すると解釈されるである。
【０２０５】
ここで使用する２個のアミノ酸配列の間の相同性パーセントは、２個の配列の間の同一性パーセントと同じである。２個の配列の間の同一性パーセントは、２個の配列の最適アラインメントのために導入する必要があるギャップの数および各ギャップの長さを考慮に入れた配列(すなわち、％相同性＝同一位置の数／総位置の数×１００)が共有する同一位置の数の関数である。配列の比較および２個の配列の間の同一性パーセントの決定は、下の非限定的例に記戴するとおり、数値計算用アルゴリズムを使用して達成できる。
【０２０６】
２個のアミノ酸配列の間の同一性パーセントは、ＡＬＩＧＮプログラム(version 2.0)に組み込まれているMeyers E. et al.(Comput. Appl. Biosci., 4:11-17 (1988)のアルゴリズムを使用して、ＰＡＭ１２０加重残基表、ギャップ長ペナルティ１２およびギャップペナルティ４を使用して決定できる。さらに、２個のアミノ酸配列の間の同一性パーセントは、ＧＣＧ(登録商標)ソフトウエアパッケージ(www.gcg.comで入手可能)におけるＧＡＰプログラムに取り込まれているNeedleman et al. (J. Mol. Biol., 48:444-453 (1970))アルゴリズムを使用して、Blossum 62マトリクスまたはPAM250マトリクスおよびギャップ加重１６、１４、１２、１０、８、６または４および長さ加重１、２、３、４、５または６を使用して達成できる。
【０２０７】
保存的修飾を有する大環状ペプチド
さらに他の態様において、本発明の大環状ペプチドは、ここに記戴する大環状ペプチドのアミノ酸配列と相同であるアミノ酸配列を含み、大環状ペプチドは本発明の大環状ペプチドの所望の機能的および／または生物学的特性を保持する。
【０２０８】
例えば、本発明は、１個以上のアミノ酸が保存的アミノ酸で置換されている、ここに記戴する大環状ペプチドから選択されるアミノ酸配列と少なくとも８０％相同であるアミノ酸配列を含む大環状ペプチドまたはその抗原結合部分を提供し、大環状ペプチドは次の特性の一つ以上を示す。
(ａ)大環状ペプチドはヒトＰＤ−Ｌ１と２００nM以下のＩＣ５０で結合する
(ｂ)大環状ペプチドはヒトＣＤ２８、ＣＴＬＡ−４またはＩＣＯＳと実質的に結合しない；
(ｃ)大環状ペプチドはＣＭＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増加する；
(ｄ)大環状ペプチドはＨＩＶ特異的Ｔ細胞ＩＦＮγ分泌を増加する；
(ｅ)大環状ペプチドはヒトＰＤ−Ｌ１および１個以上の次のものと結合する：カニクイザルＰＤ−Ｌ１；マーモットＰＤ−Ｌ１および／またはマウスＰＤ−Ｌ１；
(ｆ)大環状ペプチドはＰＤ−Ｌ１および／またはＰＤ−Ｌ２のＰＤ−１への結合を阻害する；
(ｇ)大環状ペプチドはニボルマブ(BMS-936558、MDX-1106)を含む抗ＰＤ−１モノクローナル抗体の結合と競合できる；
(ｈ)大環状ペプチドは細胞アッセイおよび／またはインビボアッセイで腫瘍細胞増殖を阻害する；および／または
(ｉ)大環状ペプチドは細胞アッセイおよび／またはインビボアッセイでＨＩＶを阻害する。
【０２０９】
ここで使用する用語“保存的配列修飾”は、アミノ酸配列を含む大環状ペプチドの結合特徴に顕著な影響を与えないまたは変更しない、アミノ酸修飾をいうことを意図する。このような保存的修飾はアミノ酸置換、付加および欠失を含む。修飾は、化学合成、部位特異的変異誘発およびＰＣＲ介在突然変異誘発の間に、ペプチドアミダイトの置換のような、当分野で知られる標準法により本発明の抗体に導入できる。保存的アミノ酸置換は、アミノ酸残基を、類似の側鎖を有するアミノ酸残基に置き換えるものである。類似の側鎖を有するアミノ酸残基のファミリーは文献において定義されている。これらのファミリーは、塩基性側鎖(例えば、リシン、アルギニン、ヒスチジン)、酸性側鎖(例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸)、無電荷極性側鎖(例えば、グリシン、アスパラギン、グルタミン、セリン、スレオニン、チロシン、システイン、トリプトファン)、非極性側鎖(例えば、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン、メチオニン)、ベータ分枝側鎖(例えば、スレオニン、バリン、イソロイシン)および芳香族側鎖(例えば、チロシン、フェニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジン)を有するアミノ酸である。それゆえに、本発明の大環状ペプチドの抗原結合領域内の１個以上のアミノ酸残基を、同じ側鎖ファミリー内の１個以上の他のアミノ酸残基と置換し、改変した抗体を、ここに記戴する機能的アッセイを使用した機能の保持の試験(すなわち、上の(ａ)〜(ｉ)に示した機能)を行うことにより得られる。保存的アミノ酸置換はまたここに開示する１個以上の非天然型アミノ酸から選択し得る。
【０２１０】
医薬組成物
本発明は、さらにＣ末端および／またはＮ末端のいずれかに１個以上のアミノ酸欠失を含む配列である、ここに記戴するポリペプチドに関する。
【０２１１】
好ましい態様において、次のＮ末端化合物番号９９欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号９９のＸ１−Ｘ１３、Ｘ２−Ｘ１３、Ｘ３−Ｘ１３、Ｘ４−Ｘ１３、Ｘ５−Ｘ１３、Ｘ６−Ｘ１３、Ｘ７−Ｘ１３、Ｘ８−Ｘ１３、Ｘ９−Ｘ１３、Ｘ１０−Ｘ１３、Ｘ１１−Ｘ１３および／またはＸ１２−Ｘ１３が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置におけるアミノ酸を表す。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１２】
好ましい態様において、次のＣ末端化合物番号９９欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号９９のＸ１−Ｘ１３、Ｘ１−Ｘ１２、Ｘ１−Ｘ１１、Ｘ１−Ｘ１０、Ｘ１−Ｘ９、Ｘ１−Ｘ８、Ｘ１−Ｘ７、Ｘ１−Ｘ６、Ｘ１−Ｘ５、Ｘ１−Ｘ４および／またはＸ１−Ｘ３が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置におけるアミノ酸を表す。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１３】
好ましい態様において、次のＮ末端化合物番号１欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号１のＸ１−Ｘ１５、Ｘ２−Ｘ１５、Ｘ３−Ｘ１５、Ｘ４−Ｘ１５、Ｘ５−Ｘ１５、Ｘ６−Ｘ１５、Ｘ７−Ｘ１５、Ｘ８−Ｘ１５、Ｘ９−Ｘ１５、Ｘ１０−Ｘ１５、Ｘ１１−Ｘ１５および／またはＸ１２−Ｘ１５が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置おけるアミノ酸を表す。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１４】
好ましい態様において、次のＣ末端化合物番号１欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号１のＸ１−Ｘ１５、Ｘ１−Ｘ１４、Ｘ１−Ｘ１３、Ｘ１−Ｘ１２、Ｘ１−Ｘ１１、Ｘ１−Ｘ１０、Ｘ１−Ｘ９、Ｘ１−Ｘ８、Ｘ１−Ｘ７、Ｘ１−Ｘ６、Ｘ１−Ｘ５、Ｘ１−Ｘ４および／またはＸ１−Ｘ３が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置おけるアミノ酸を表す。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１５】
好ましい態様において、次のＮ末端化合物番号７１欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号７１のＸ１−Ｘ１４、Ｘ２−Ｘ１４、Ｘ３−Ｘ１４、Ｘ４−Ｘ１４、Ｘ５−Ｘ１４、Ｘ６−Ｘ１４、Ｘ７−Ｘ１４、Ｘ８−Ｘ１４、Ｘ９−Ｘ１４、Ｘ１０−Ｘ１４、Ｘ１１−Ｘ１４および／またはＸ１２−Ｘ１４が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置におけるアミノ酸を表わす。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１６】
好ましい態様において、次のＣ末端化合物番号７１欠失ポリペプチド、すなわち化合物番号７１のＸ１−Ｘ１４、Ｘ１−Ｘ１３、Ｘ１−Ｘ１２、Ｘ１−Ｘ１１、Ｘ１−Ｘ１０、Ｘ１−Ｘ９、Ｘ１−Ｘ８、Ｘ１−Ｘ７、Ｘ１−Ｘ６、Ｘ１−Ｘ５、Ｘ１−Ｘ４および／またはＸ１−Ｘ３が本開示に包含される。ここで、各Ｘは、ここに略記する各ペプチドについて表示された位置におけるアミノ酸を表す。本発明はまた、本明細書の他の箇所に記戴する結合化学を使用して示した、これらの欠失変異体の環状形態も包含する。
【０２１７】
他の面において、本発明は、薬学的に許容される担体と製剤された、本発明の１個または複数の大環状ペプチドまたはその抗原結合部分を組み合わせで含み、薬学的に許容される担体と共に製剤された組成物、例えば、医薬組成物を提供する。このような組成物は、本発明の１個または２個以上の異なる大環状ペプチドまたは免疫コンジュゲートまたは二重特異性分子を含み得る。例えば、本発明の医薬組成物は、標的抗原上の異なるエピトープに結合し、または相補的活性を有する大環状ペプチド(または免疫コンジュゲートまたは二重特異性物)の組み合わせを含み得る。
【０２１８】
本発明の医薬組成物はまた治療と組み合わせて、すなわち、他剤と組み合わせて投与し得る。例えば、組み合わせ治療は、少なくとも１種の他の抗炎症剤または免疫抑制剤と組み合わせた大環状ペプチドを含み得る。組み合わせ治療で使用できる治療剤の例は、本発明の大環状ペプチドの使用についての章にさらに詳述する。
【０２１９】
ここで使用する“薬学的に許容される担体”は、生理学的に適合性である任意かつ全ての溶媒、分散媒体、コーティング、抗細菌および抗真菌剤、等張および吸収遅延剤などを含む。好ましくは、担体は、静脈内、筋肉内、皮下、非経腸、脊髄または上皮投与に適する(例えば、注射または点滴による)。投与経路によって、活性化合物、すなわち、大環状ペプチド、免疫複合体または二重特異性分子を、化合物を不活性化し得る酸および他の自然条件の作用から化合物を保護するための物質でコーティングし得る。
【０２２０】
本発明の医薬化合物は、１個以上の薬学的に許容される塩を含み得る。“薬学的に許容される塩”は、親化合物の所望の生物学的活性を保持し、望まない中毒学的効果に関与しない塩をいう(例えば、Berge, S.M. et al., J. Pharm. Sci., 66:1-19 (1977)参照)。このような塩の例は、酸付加塩および塩基付加塩を含む。酸付加塩は、非毒性無機酸、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸など、ならびに非毒性有機酸、例えば脂肪族モノおよびジカルボン酸、フェニル置換アルカン酸、ヒドロキシアルカン酸、芳香族酸、脂肪族および芳香族スルホン酸など由来のものを含む。塩基付加塩は、アルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムなど、ならびに非毒性有機アミン、例えばＮ,Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ−メチルグルカミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、プロカインなど由来のものを含む。
【０２２１】
本発明の医薬組成物はまた薬学的に許容される抗酸化剤を含み得る。薬学的に許容される抗酸化剤の例は、(１)水可溶性抗酸化剤、例えばアスコルビン酸、塩酸システイン、重硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウムなど；(２)油可溶性抗酸化剤、例えばパルミチン酸アスコルビル、ブチル化ヒドロキシアニソール(ＢＨＡ)、ブチル化ヒドロキシトルエン(ＢＨＴ)、レシチン、没食子酸プロピル、アルファ−トコフェロールなど；および(３)金属キレート剤、例えばクエン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸(ＥＤＴＡ)、ソルビトール、酒石酸、リン酸などを含む。
【０２２２】
本発明の医薬組成物で用い得る適切な水性および非水性担体の例は、水、エタノール、ポリオール(例えばグリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど)およびこれらの適当な混合物、植物油、例えばオリーブ油および注射可能有機エステル、例えばオレイン酸エチルを含む。適切な流動性は、例えば、レシチンのようなコーティング物質の使用により、分散の場合必要な粒子径の維持によりおよび界面活性剤の使用により維持できる。
【０２２３】
これらの組成物は、防腐剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤のようなアジュバントを含み得る。微生物の存在の予防は上記滅菌工程および種々の抗細菌および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などの導入の両者により確実にし得る。等張剤、例えば糖、塩化ナトリウムなどを組成物にいれることも望ましい。さらに、注射可能医薬形態の長期吸収は、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンのような吸収を遅延させる薬剤を入れることにより達成し得る。
【０２２４】
薬学的に許容される担体は、無菌水溶液または分散および無菌注射可能溶液または分散の即時調製のための無菌粉末を含む。薬学的に活性物質のためのこのような媒体および薬剤の使用は当分野で知られる。何らかの慣用の媒体または薬剤が活性化合物と不適合でない限り、本発明の医薬組成物におけるその使用が意図される。補足の活性化合物も組成物に包含させ得る。
【０２２５】
治療的組成物は、典型的に無菌であり、製造および保存条件下安定でなければならない。組成物は、溶液、マイクロエマルジョン、リポソームまたは抗薬物濃度に適する他の整然とした構造として製剤できる。担体は、例えば、水、エタノール、ポリオール(例えば、グリセロール、プロピレングリコールおよび液体ポリエチレングリコールなど)およびこれらの適当な混合物を含む、溶媒または分散媒体であり得る。適切な流動性は、例えば、レシチンのようなコーティング物質の使用により、分散の場合必要な粒子径の維持によりおよび界面活性剤の使用により維持できる。多くの場合、等張剤、例えば、糖、ポリアルコール、例えばマンニトール、ソルビトールまたは塩化ナトリウムを組成物に添加するのが好ましい。注射可能組成物の長期吸収は、モノステアリン酸塩およびゼラチンのような吸収を遅延させる薬剤を入れることにより達成し得る。
【０２２６】
無菌注射可能溶液は、必要量の活性化合物を、上に列挙した成分の１個または組み合わせを有する適当な溶媒に取り込み、必要に応じて、その後殺菌微量濾過することにより製造できる。一般に、分散は、活性化合物を、基本的分散媒体および上に列挙したものからの必要な他の成分を含む無菌媒体に取り込むことにより製造できる。無菌注射可能溶液の調製用の無菌粉末の場合、好ましい製造方法は、活性成分と先に無菌濾過した溶液からのさらなる所望の成分の粉末を産生する、真空乾燥およびフリーズドライ(凍結乾燥)である。
【０２２７】
一投与量形態を製造するために担体物質と組み合わせ得る活性成分の量は、処置対象および特定の投与方法による。一投与量形態を製造するために担体物質と組み合わせ得る活性成分の量は、一般に治療的効果を生じる組成物の量である。一般に、１００パーセント中、この量は薬学的に許容される担体との組み合わせ中、活性成分約０.０１パーセント〜約９９パーセントの範囲であり、好ましくは約０.１パーセント〜約７０パーセント、最も好ましくは約１パーセント〜約３０パーセントの活性成分である。
【０２２８】
投与レジメンは最適な所望の応答(例えば、治療的応答)をもたらすよう調節する。例えば、単回ボーラスを投与してよく、数回分割量を経時的に投与してよくまたは投与量を治療的状況の緊急事態により示されるとおり、比例的に減少または増加してよい。投与の容易さおよび投与量の均一さのために、投与量単位で非経腸組成物を製剤することが特に遊離である。ここで使用する投与量単位形態は、処置対象への単位投与に適する物理的に分かれた単位をいい、各単位は、必要な医薬担体と共に、所望の治療的効果を生じるよう計算された予定量の活性化合物を含む。本発明の投与量単位形態の明細は、(ａ)活性化合物の独特な特徴および達成すべき特定の治療的効果および(ｂ)個々の感受性の処置のためのこのような活性化合物の配合の分野に内在性の限度により指示され、直接依存する。
【０２２９】
大環状ペプチドの投与のために、投与量は宿主体重あたり約０.０００１〜１００mg／kg、より一般的には０.０１〜５mg／kgの範囲である。例えば投与量は０.３mg／kg体重、１mg／kg体重、３mg／kg体重、５mg／kg体重または１０mg／kg体重であるかまたは１〜１０mg／kgの範囲である。処置レジメの例は、１日１回、週に２回、週に３回、毎週、２週毎、３週毎、４週毎、月１回、３ヶ月に１回または３〜６ヶ月毎に１回の投与を必要とする。本発明の大環状ペプチドのための好ましい投与レジメンは、静脈内投与による１mg／kg体重または３mg／kg体重を含み、抗体は次の投与スケジュールのいずれか一つを使用して与える。(ｉ)４週毎を６回投与、その後３ヶ月毎；(ii)３週毎；(iii)３mg／kg体重を１回、その後３週間毎に１mg／kg体重。
【０２３０】
ある方法において、異なる結合特異性を有する２個以上の大環状ペプチドを同時に投与し、この場合投与する化合物の投与量は記戴した範囲内に入る。化合物は、通常複数の機会に投与する。一回投与の間の間隔は、例えば、毎週、毎月、３ヶ月毎または毎年であり得る。間隔は、患者における標的抗原に対する大環状ペプチドの血中濃度の測定により示されるとおり、不規則でもあり得る。ある方法において、投与量を調節して、約１〜１０００μg／ml、ある方法において約２５〜３００μg／mlの血漿抗体濃度を達成する。
【０２３１】
あるいは、大環状ペプチドを徐放製剤として投与でき、この場合必要な投与頻度が少ない。投与量および頻度は、患者における大環状ペプチドの半減期による。投与量および投与頻度は、処置が予防的であるか治療的であるかにより変わり得る。予防適用において、長期間にわたり、比較的低投与量を比較的頻度の少ない間隔で投与する。患者が処置を死ぬまで受けることがある。治療的適用において、相対的に短い間隔での相対的高投与量が、疾患の進行が減少するまたは終わるまで、好ましくは患者が疾患症状の部分的または完全改善を示すまで、必要であることがある。その後、患者に予防レジメで投与し得る。
【０２３２】
本発明の医薬組成物における活性成分の実際の投与量は、患者に対して毒性ではなく、特定の患者、組成物および投与方法について所望の治療的応答を達成するのに有効である活性成分を得るために変わり得る。選択した投与量は、用いる特定の本発明の組成物またはそのエステル、塩またはアミドの活性、投与経路、投与の時間、用いる特定の化合物の排泄率、処置期間、用いる特定の組成物と組み合わせて使用する他の薬物、化合物および／または物質、処置する患者の年齢、性別、体重、状態、一般的健康状態および先の病歴および医学分野で周知の同等な因子を含む、多様な薬物動態因子による。
【０２３３】
本発明の大環状ペプチドの“治療有効量”は、好ましくは疾患症状の重症度低下、無疾患症状期間の頻度および期間の延長または疾患苦痛による機能障害または身体障害の予防をもたらす。例えば、腫瘍の処置のために、“治療有効量”は、好ましくは細胞増殖または腫瘍増殖を、非処置対象に対して少なくとも約２０％、より好ましくは少なくとも約４０％、さらに好ましくは少なくとも約６０％、なお好ましくは少なくとも約８０％阻害する。化合物が腫瘍増殖および／またはＨＩＶを阻害する能力は、ヒト腫瘍における有効性またはウイルス有効性の予測である動物モデル系で評価できる。あるいは、組成物のこの特性を、当業者に知られるインビトロ阻止アッセイにより、化合物の阻止能力を試験することにより評価できる。治療的化合物の治療有効量は、対象における腫瘍サイズの縮小、ウイルス負荷の低下、その他諸症状の改善をもたらす。当業者は、対象の体格、対象の症状の重症度および選択した特定の組成物または投与経路のような因子により、このような量を決定できる。
【０２３４】
他の面において、本発明は、ここに記戴する大環状ペプチドおよび抗ＣＴＬＡ−４抗体を含む、医薬キット・オブ・パーツを提供する。キットはまた過増殖性疾患(例えばここに記戴する癌)および／または抗ウイルス疾患の処置における使用のための指示書もさらに含み得る。
【０２３５】
本発明の組成物は、当分野で知られる多様な方法の一つ以上を使用して、一つ以上の経路により投与できる。当業者には認識されるとおり、投与経路および／または方法は所望の結果により変わる。本発明の大環状ペプチドのための好ましい投与経路は、静脈内、筋肉内、皮内、腹腔内、皮下、脊髄または他の非経腸投与経路、例えば注射または点滴を含む。ここで使用する用語“非経腸投与”は、経腸および局所投与以外の、通常注射による投与方法を意味し、静脈内、筋肉内、動脈内、髄腔内、関節内、眼窩内、心臓内、皮内、腹腔内、経気管、皮下、表皮下、関節内、嚢下、クモ膜下、脊髄内、硬膜外および胸骨内注射および点滴を含むが、これらに限定されない。
【０２３６】
あるいは、本発明の大環状ペプチドは、非非経腸経路より、例えば局所に、上皮または粘膜投与経路により、例えば、鼻腔内、経口、膣、直腸、舌下または局所的に投与できる。
【０２３７】
活性化合物は、インプラント、経皮パッチおよびマイクロカプセル化送達系を含む、制御放出製剤のような、急速な放出から化合物を保護する担体と製剤できる。エチレンビニルアセテート、ポリ無水物、ポリグリコール酸、コラーゲン、ポリオルトエステルおよびポリ乳酸のような生分解性、生体適合性ポリマーを使用できる。このような製剤の製造のための多くの方法が特許されており、または一般に当業者に知られる。例えば、Robinson, J.R., ed., Sustained and Controlled Release Drug Delivery Systems, Marcel Dekker, Inc., New York (1978)を参照のこと。
【０２３８】
治療的組成物を、当分野で知られる医学的デバイスで投与し得る。例えば、好ましい態様において、本発明の治療的組成物を、無針皮下注射器、例えば、米国特許番号５,３９９,１６３、５,３８３,８５１、５,３１２,３３５、５,０６４,４１３、４,９４１,８８０、４,７９０,８２４または４,５９６,５５６に開示されているデバイスで投与できる。本発明に有用な周知のインプラントおよびモジュールは、制御された速度で薬剤を分配するためのインプラント可能微量注入ポンプを開示する米国特許番号４,４８７,６０３；皮膚を介する薬物の投与のための治療的デバイスを開示する米国特許番号４,４８６,１９４；正確な注入速度で薬剤を送達するための薬剤注入ポンプを開示する米国特許番号４,４４７,２３３；連続薬物送達のための可変流速インプラント可能注入装置を開示する米国特許番号４,４４７,２２４；多チャンバー成分を有する浸透性薬物送達系を開示する米国特許番号４,４３９,１９６；および浸透性薬物送達系を開示する米国特許番号４,４７５,１９６を含む。これらの特許は、引用により本明細書に包含させる。多くの他のこのようなインプラント、送達系およびモジュールは当業者に知られる。
【０２３９】
ある態様において、本発明の大環状ペプチドは、インビボでの適切な分布を確実にするために製剤できる。例えば、血液脳関門(ＢＢＢ)は、多くの高度に親水性の化合物を排除する。本発明の治療的化合物がＢＢＢを通過することを確実にするために(望むならば)、例えば、リポソームに製剤できる。リポソームの製造方法に関しては、例えば、米国特許番号４,５２２,８１１、５,３７４,５４８および５,３９９,３３１を参照のこと。リポソームは、特異的細胞または臓器へ選択的に輸送される１個以上の部分を含むことができ、それにより標的化薬物送達を増強する(例えば、Ranade, V.V., J. Clin. Pharmacol., 29:685 (1989)参照)。標的化部分の例は、葉酸またはビオチン(例えば、Low et al.の米国特許番号５,４１６,０１６参照)；マンノシド(Umezawa et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 153:1038 (1988))；大環状ペプチド(Bloeman, P.G. et al., FEBS Lett., 357:140 (1995); Owais, M. et al., Antimicrob. Agents Chemother., 39:180 (1995))；界面活性剤タンパク質Ａ受容体(Briscoe et al., Am. J. Physiol., 1233:134 (1995))；ｐ１２０(Schreier et al., J. Biol. Chem., 269:9090 (1994))を含み、Keinanen, K. et al., FEBS Lett., 346:123 (1994); Killion, J.J. et al., Immunomethods 4:273 (1994)も参照のこと。
【０２４０】
本発明の使用および方法
本発明の大環状ペプチド、組成物および方法は、例えば、ＰＤ−Ｌ１検出またはＰＤ−Ｌ１遮断による免疫応答を含む、多くのインビトロおよびインビボ有用性を有する。例えば、これらの分子を、培養細胞に、インビトロまたはエクスビボでまたはヒト対象に、例えば、インビボで投与し、多様な状況での免疫を増強する。したがって、一つの面において、本発明は、本発明の抗体またはその抗原結合部分を、対象における免疫応答が修飾されるように対象に投与することを含む、対象における免疫応答を修飾する方法を提供する。好ましくは、応答は、増強、刺激または上方制御される。他の点において、大環状ペプチドは抗カニクイザル、抗マウスおよび／または抗マーモット結合および治療活性を有し得る。
【０２４１】
ここで使用する用語“対象”はヒトおよび非ヒト動物を含むことを意図する。非ヒト動物は全ての脊椎動物、例えば、哺乳動物および非哺乳動物、例えば非ヒト霊長類、ヒツジ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ニワトリ、マーモット、両生類および爬虫類を含むが、非ヒト霊長類、ヒツジ、イヌ、ネコ、ウシおよびウマのような哺乳動物が好ましい。好ましい対象は、免疫応答の増強が必要であるヒト患者を含む。本方法は特にＴ細胞仲介免疫応答の増強により処置できる障害を有するヒト患者の処置に適する。具体的態様において、本方法は特にインビボでの癌細胞の処置に適する。免疫の抗原特異的増強を達成するために、大環状ペプチドを目的の抗原と共に投与できる。ＰＤ−Ｌ１に対する大環状ペプチドを他の薬剤と共に投与するとき、２剤をいずれの順序で投与しても同時に投与してもよい。
【０２４２】
本発明は、さらに、サンプルおよび対照サンプルと、ヒト、マーモット、カニクイザルおよび／またはマウスＰＤ−Ｌ１に特異的に結合する参照モノクローナル抗体またはその抗原結合部分を、抗体またはその一部とヒト、マーモット、カニクイザルおよび／またはマウスＰＤ−Ｌ１の複合体を形成させる条件下で接触させることを含む、サンプルにおけるヒト、マーモット、カニクイザルおよび／またはマウスＰＤ−Ｌ１抗原の存在を検出するまたはヒト、マーモット、カニクイザルおよび／またはマウスＰＤ−Ｌ１抗原の量を測定する方法を提供する。複合体の形成をその後測定し、対照サンプルと比較して異なるサンプルの複合体形成は、サンプルにおけるヒト、マーモット、カニクイザルおよび／またはマウスＰＤ−Ｌ１抗原の指標である。
【０２４３】
本発明の大環状ペプチドのＣＤ２８、ＩＣＯＳおよびＣＴＬＡ−４と比較したＰＤ−Ｌ１への特異的結合を考慮して、本発明の大環状ペプチドは、細胞表面上のＰＤ−Ｌ１発現の特異的検出に使用でき、さらに免疫親和性精製によるＰＤ−Ｌ１の精製に使用できる。
【０２４４】
癌
大環状ペプチドによるＰＤ−１の遮断は、患者における癌細胞に対する免疫応答を増強できる。ＰＤ−１に対するリガンドであるＰＤ−Ｌ１は正常ヒト細胞では発現されないが、多様なヒト癌に豊富である(Dong et al., Nat. Med., 8:787-789 (2002))。ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ１の相互作用は腫瘍浸潤性リンパ球減少、Ｔ細胞受容体仲介増殖減少および癌細胞の免疫回避をもたらす(Dong et al., J. Mol. Med., 81:281-287 (2003); Blank et al., Cancer Immunol. Immunother., 54:307-314 (2005); Konishi et al., Clin. Cancer Res., 10:5094-5100 (2004))。免疫抑制は、免疫抑制は、ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ１の局所相互作用の阻害により逆転でき、ＰＤ−１とＰＤ−Ｌ２の相互作用が同様に遮断されたとき、この効果は相加的である(Iwai et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 99:12293-12297 (2002); Brown et al., J. Immunol., 170:1257-1266 (2003))。先の研究では、Ｔ細胞増殖がＰＤ−１のＰＤ−Ｌ１への相互作用の阻害により回復できることが示されているが、ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１相互作用の遮断によるインビボ癌腫瘍増殖に対する直接の効果についての報告はない。一つの面において、本発明は、癌性腫瘍の増殖が阻害されるように大環状ペプチドを使用する、インビボでの対象の処置に関する。大環状ペプチドを、癌性腫瘍増殖阻害のために単独で使用し得る。あるいは、大環状ペプチドを、下に記戴するとおり、他の免疫原性剤、標準的癌処置または他の大環状ペプチドと組み合わせて使用し得る。
【０２４５】
したがって、一つの態様において本発明は、対象に大環状ペプチドまたはその抗原結合部分の治療有効量を投与することを含む、対象における腫瘍細胞増殖の阻害方法を提供する。
【０２４６】
本発明の大環状ペプチドを使用して癌の増殖を阻害し得る好ましい癌は、典型的に免疫治療に応答性の癌を含む。処置のための好ましい癌の非限定的例は、黒色腫(例えば、転移悪性黒色腫)、腎細胞癌(例えば、明細胞癌)、前立腺癌(例えば、ホルモン難治性前立腺腺癌および去勢抵抗性前立腺癌)、乳癌、結腸直腸癌および肺癌(例えば、扁平上皮および非扁平上皮非小細胞性肺癌)を含む。さらに、本発明は、本発明の大環状ペプチドを使用して増殖を阻害し得る難治性または反復性悪性腫瘍を含む。
【０２４７】
本発明の方法で処置し得る他の癌の例は、骨の癌、膵臓癌、皮膚癌、頭頸部の癌、皮膚または眼内悪性黒色腫、子宮癌、卵巣癌、結腸癌、直腸癌、肛門部の癌、胃／胃体癌、精巣癌、子宮癌、卵管の癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、膣の癌、外陰の癌、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、食道の癌、小腸の癌、内分泌系の癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎の癌、軟組織の肉腫、尿道の肉腫、陰茎の肉腫、急性骨髄球性白血病、慢性骨髄球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病を含む慢性または急性白血病、小児の固形腫瘍、リンパ性リンパ腫、膀胱癌、腎臓または輸尿管の癌、腎盂癌、中枢神経系(ＣＮＳ)の新生物、一次ＣＮＳリンパ腫、腫瘍血管形成、脊髄軸椎腫瘍、脳幹神経膠腫、下垂体腺腫、カポジ肉腫、類表皮癌、扁平上皮細胞癌、Ｔ細胞リンパ腫、アスベストにより誘発されるものを含む環境により誘発される癌および該癌の組み合わせを含む。本発明はまた転移癌、特にＰＤ−Ｌ１を発現する転移癌の処置にも有用である(Iwai et al., Int. Immunol., 17:133-144 (2005))。
【０２４８】
所望により、ＰＤ−Ｌ１に対する大環状ペプチドを免疫原性剤、例えば、癌細胞、精製腫瘍抗原(組み換えタンパク質、ペプチドおよび炭水化物分子を含む)、細胞および免疫刺激サイトカインをコードする遺伝子でトランスフェクトした細胞と組み合わせて投与し得る(He et al., J. Immunol., 173:4919-4928 (2004))。使用できる腫瘍ワクチンの非限定的例は、黒色腫抗原のペプチド、例えばｇｐ１００、ＭＡＧＥ抗原、Ｔｒｐ−２、ＭＡＲＴ１および／またはチロシナーゼのペプチドまたはサイトカインＧＭ−ＣＳＦを発言するようにトランスフェクトした腫瘍細胞(さらに下に開示)を含む。
【０２４９】
ヒトにおいて、黒色腫のようなある腫瘍は免疫原性であることが示されている。ＰＤ−Ｌ１遮断によりＴ細胞活性化の閾値を上げることにより、宿主における腫瘍応答が期待できると仮説立てられる。
【０２５０】
ＰＤ−Ｌ１遮断は、ワクチン接種プロトコルと組み合わせたとき、最も有効である可能性がある。腫瘍に対するワクチン接種のための多くの実験的戦略が考案されている(Rosenberg, S., Development of Cancer Vaccines, ASCO Educational Book Spring: 60-62 (2000); Logothetis, C., ASCO Educational Book Spring: 300-302 (2000); Khayat, D., ASCO Educational Book Spring: 414-428 (2000); Foon, K., ASCO Educational Book Spring: 730-738 (2000); see also Restifo, N. et al., Cancer Vaccines, Chapter 61, pp. 3023-3043, in DeVita, V. et al., eds., Cancer: Principles and Practice of Oncology, Fifth Edition (1997)参照)。これらの戦略の一つにおいて、ワクチンを、自己または同種腫瘍細胞を使用して製造する。これらの細胞性ワクチンは、腫瘍細胞がＧＭ−ＣＳＦを発現するように形質導入されたとき、最も有効であることが示されている。ＧＭ−ＣＳＦは、腫瘍ワクチン接種のための抗原提示の強力なアクティベーターであることが示されている(Dranoff et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90: 3539-3543 (1993))。
【０２５１】
種々の腫瘍における遺伝子発現および大規模遺伝子発現パターンの研究により、いわゆる腫瘍特異的抗原の定義が導かれている(Rosenberg, S.A., Immunity, 10:281-287 (1999))。多くの場合、これらの腫瘍特異的抗原は、腫瘍および腫瘍が生じた細胞に発現される分化抗原、例えばメラニン形成細胞抗原ｇｐ１００、ＭＡＧＥ抗原およびＴｒｐ−２である。より重要なことに、これらの抗原の多くは、宿主に見られる腫瘍特異的Ｔ細胞の標的であり得ることが示されている。ＰＤ−Ｌ１遮断をこれらのタンパク質に対する免疫応答を発生させるために、腫瘍において発現されている組み換えタンパク質および／またはペプチドのコレクションと共に使用し得る。これらのタンパク質は、通常自己抗原として免疫系により監視され、それゆえに、それらに耐容性である。腫瘍抗原はまたタンパク質テロメラーゼも含んでよく、これは染色体のテロメアの合成に必要であり、８５％を超えるヒト癌で発現され、体性組織ではわずかな限られた数である(Kim, N. et al., Science, 266:2011-2013 (1994))。(これらの体性組織は、種々の手段により免疫攻撃から保護され得る)。腫瘍抗原は、タンパク質配列を変異させるまたは２個の非関連配列の融合タンパク質を創製する(すなわち、フィラデルフィア染色体におけるｂｃｒ−ａｂｌ)またはＢ細胞腫瘍からのイディオタイプである体性変異ために、癌細胞で発現される“新抗原”でもあり得る。
【０２５２】
他の腫瘍ワクチンは、ヒトパピローマウイルス(ＨＰＶ)、肝炎ウイルス(ＨＢＶおよびＨＣＶ)およびカポジヘルペス肉腫ウイルス(ＫＨＳＶ)のようなヒト癌と関係するウイルスからのタンパク質を含み得る。ＰＤ−Ｌ１遮断と共に使用し得る腫瘍特異的抗原の他の形態は、腫瘍組織それ自体から単離した精製熱ショックタンパク質(ＨＳＰ)である。これらの熱ショックタンパク質は腫瘍細胞からのタンパク質フラグメントを含み、これらのＨＳＰは腫瘍免疫の誘発のための抗原提示細胞の送達に高度に効率的である(Suot, R. et al., Science, 269:1585-1588 (1995); Tamura, Y. et al., Science, 278:117-120 (1997))。
【０２５３】
樹状細胞(ＤＣ)は、主要抗原特異的応答に使用できる強力な抗原提示細胞である。ＤＣはエクスビボで酸性でき、種々のタンパク質およびペプチド抗原ならびに腫瘍細胞抽出物を積載できる(Nestle, F. et al., Nat. Med., 4:328-332 (1998))。ＤＣはまたこれらの腫瘍抗原を同様に発現するために遺伝的手段によっても形質導入され得る。ＤＣはまた免疫化の目的で腫瘍細胞と直接融合されている(Kugler, A. et al., Nat. Med., 6:332-336 (2000))。ワクチン接種の方法として、ＤＣ免疫化はより強力な抗腫瘍応答を活性化するために、ＰＤ−Ｌ１遮断と効果的に組み合わせ得る。
【０２５４】
ＰＤ−Ｌ１遮断はまた標準的癌処置とも組み合わせ得る。ＰＤ−Ｌ１遮断は化学療法レジメと効果的に組み合わせ得る。これらの場合、投与する化学療法剤の量を減らすことが可能であり得る(Mokyr, M. et al., Cancer Res., 58:5301-5304 (1998))。このような組み合わせの例は、黒色腫の処置のためにダカルバジンと組み合わせた大環状ペプチドである。このような組み合わせの他の例は、黒色腫の処置のためにインターロイキン−２(ＩＬ−２)と組み合わせた大環状ペプチドである。ＰＤ−Ｌ１遮断および化学療法の組み合わせ使用の後ろにある科学的原理は、ほとんどの化学療法化合物の細胞毒性活性の結果である細胞死が、抗原提示経路における腫瘍抗原のレベルの増加をもたらすからである。細胞死によりＰＤ−Ｌ１遮断と相乗作用し得る他の組み合わせ治療は、放射線、手術およびホルモン欠乏である。これらのプロトコルのいずれも、宿主における腫瘍抗原の供給源を創製する。血管形成阻害剤もまたＰＤ−Ｌ１遮断と組み合わせ得る。血管形成阻害は、宿主抗原提示経路に腫瘍抗原を供給し得る腫瘍細胞死を生じる。
【０２５５】
ＰＤ−Ｌ１遮断大環状ペプチドはまた、ＦｃアルファまたはＦｃガンマ受容体発現エフェクター細胞を腫瘍細胞を標的とさせる二重特異性大環状ペプチドと組み合わせても使用できる(例えば、米国特許番号５,９２２,８４５および５,８３７,２４３参照)。二重特異性大環状ペプチドを使用して、２個の別々の抗原を標的とし得る。例えば抗Ｆｃ受容体／抗腫瘍抗原(例えば、Ｈｅｒ−２／ｎｅｕ)二重特異性大環状ペプチドは、マクロファージを腫瘍の部位に標的化させるのに使用されている。このターゲティングは、腫瘍特異的応答をさらに効果的に活性化し得る。これらの応答のＴ細胞アームは、ＰＤ−Ｌ１遮断の使用により増強される。あるいは、抗原を、腫瘍抗原および樹状細胞特異的細胞表面マーカーに結合する二重特異性大環状ペプチドの使用により、ＤＣに直接送達させ得る。
【０２５６】
腫瘍は、多種多様な機構により宿主免疫監視を逃れる。これらの機構の多くは腫瘍により発現され、免疫抑制性であるタンパク質の不活性化により克服され得る。これらはとりわけＴＧＦ−ベータ(Kehrl, J. et al., J. Exp. Med., 163:1037-1050 (1986))、ＩＬ−１０(Howard, M. et al., Immunology Today, 13:198-200 (1992))およびＦａｓリガンド(Hahne, M. et al., Science, 274:1363-1365 (1996))を含む。これらの物の各々に対する大環状ペプチドを、免疫抑制性因子の効果に打ち勝ち、宿主による腫瘍免疫応答を支持するために、抗ＰＤ−Ｌ１と組み合わせて使用し得る。
【０２５７】
宿主免疫応答性を活性化するために使用し得る他の大環状ペプチドを抗ＰＤ−Ｌ１と組み合わせて使用できる。これらは、ＤＣ機能および抗原提示を活性化する樹状細胞の表面上の分子を含む。抗ＣＤ４０大環状ペプチドは、Ｔ細胞ヘルパー活性を効果的に代理でき(Ridge, J. et al., Nature, 393:474-478 (1998))、ＰＤ−１抗体と組み合わせて使用できる(Ito, N. et al., Immunobiology, 201(5):527-540 (2000))。ＣＴＬＡ−４(例えば、米国特許番号５,８１１,０９７)、ＯＸ−４０(Weinberg, A. et al., Immunol., 164:2160-2169 (2000))、４−１ＢＢ(Melero, I. et al., Nat. Med., 3:682-685 (1997)およびＩＣＯＳ(Hutloff, A. et al., Nature, 397:262-266 (1999))のようなＴ細胞同時刺激分子に対する大環状ペプチドの活性化は、Ｔ細胞活性化のレベル増加のために提供され得る。
【０２５８】
骨髄移植は、造血起源の多様な腫瘍の処置のために現在使用されている。移植片対宿主病はこの処置の結果であるが、治療的利点が移植変対腫瘍応答により得られ得る。ＰＤ−Ｌ１遮断は、ドナー生着腫瘍特異的Ｔ細胞の有効性を増加させるために使用できる。
【０２５９】
抗原特異的Ｔ細胞のエクスビボ活性化および増大ならびに抗原特異的Ｔ細胞を腫瘍に向けさせるためのレシピエントへのこれらの細胞の養子移植が関与するいくつかの実験的処置プロトコルがある(Greenberg, R. et al., Science, 285:546-551 (1999))。これらの方法は、ＣＭＶのような感染因子に対するＴ細胞応答の活性化にも使用し得る。大環状ペプチド存在下のエクスビボ活性化は、養子移入されたＴ細胞の頻度および活性を高めることが期待され得る。
【０２６０】
感染症
本発明の他の方法は、特定の毒素または病原体に曝されている患者の処置に使用される。したがって、本発明の他の面は、対象の感染性疾患が処置されるように、対象に本発明の大環状ペプチドまたはその抗原結合部分を投与することを含む、対象における感染性疾患の処置方法を提供する。好ましくは、抗体はヒト抗ヒトＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドである(例えばここに記戴する大環状ペプチドのいずれか)。さらにまたはあるいは、抗体はキメラまたはヒト化抗体であり得る。
【０２６１】
上に記戴した腫瘍への適用に類似して、抗体仲介ＰＤ−Ｌ１遮断を、病原体、毒素および自己抗原に対する免疫応答を刺激するために、単独でまたはアジュバントとして、ワクチンと組み合わせて使用できる。この治療手段が特に有用であり得る病原体の例は、現在有効なワクチンがない病原体または慣用のワクチンが完全に効果的とはいえない病原体を含む。これらは、ＨＩＶ、肝炎(Ａ型、Ｂ型およびＣ型)、インフルエンザ、ヘルペス、ジアルジア属、マラリア(Butler, N.S. et al., Nature Immunology, 13:188-195 (2012); Hafalla, J.C.R., et al., PLOS Pathogens (February 2, 2012))、リーシュマニア、黄色ブドウ球菌、緑膿菌を含むが、これらに限定されない。ＰＤ−Ｌ１遮断は、感染の間に変更された抗原を提示する、ＨＩＶのような因子による確立された感染に対して特に有効である。これらの新規エピトープは、抗ヒトＰＤ−Ｌ１投与の投与時に外来物として認識され、それゆえに、ＰＤ−Ｌ１を介する負のシグナルにより削がれない強いＴ細胞応答を誘発する。
【０２６２】
本発明の方法により処置可能な感染の原因となる病原性ウイルスのいくつかの例は、ＨＩＶ、肝炎(Ａ、ＢまたはＣ)、ヘルペスウイルス(例えば、ＶＺＶ、ＨＳＶ−１、ＨＡＶ−６、ＨＳＶ−IIおよびＣＭＶ、エプスタイン・バーウイルス)、アデノウイルス、インフルエンザウイルス、フラビイルス、エコーウイルス、ライノウイルス、コクサッキーウイルス、コロナウイルス、呼吸器多核体ウイルス、ムンプスウイルス、ロタウイルス、麻疹ウイルス、風疹ウイルス、パルボウイルス、ワクシニアウイルス、ＨＴＬＶウイルス、デングウイルス、パピローマウイルス、軟属腫ウイルス、ポリオウイルス、狂犬病ウイルス、ＪＣウイルスおよびアルボウイルス脳炎ウイルスを含む。
【０２６３】
本発明の方法により処置可能な感染の原因となる病原性細菌のいくつかの例は、クラミジア属、リケッチア性細菌、マイコバクテリア、ブドウ球菌、連鎖球菌、肺炎球菌、髄膜炎菌および淋菌、クレブシエラ、プロテウス、セラチア、シュードモナス、レジオネラ、ジフテリア、サルモネラ、桿菌、コレラ、テタヌス、ボツリヌス、炭疽、ペスト、レプトスピラ症およびライム病細菌を含む。
【０２６４】
本発明の方法により処置可能な感染の原因となる病原性真菌の例は、カンジダ属(アルビカンズ、クルゼイ、グラブラタ、トロピカリシスなど)、クリプトコッカス・ネオフォルマンス、アスペルギルス属(フミガーツス、ニガーなど)、ケカビ目(無コール属、アブシディア属、クモノスカビ属)、スポロトリックス・シェンキイ、ブラストミセス・デルマチチジス、南アメリカ分芽菌、コクシジオイデス・イミチスおよびヒストプラズマ・カプスラーツムを含む。
【０２６５】
本発明の方法により処置可能な感染の原因となる病原性寄生虫の例は、赤痢アメーバ、大腸バランチジウム、フォーラーネグレリア、アカントアメーバ属、ランブル鞭毛虫、クリプトスポリジウム属、ニューモシスチス・カリニ、三日熱マラリア原虫、ネズミバベシア、ブルセイトリパノソーマ、クルーズトリパノソーマ、ドノバンリーシュマニア、トキソプラズマ原虫およびブラジル鉤虫を含む。
【０２６６】
上記方法の全てにおいて、ＰＤ−Ｌ１遮断を、腫瘍抗原の強化された提示のために提供されるサイトカイン処置(例えば、インターフェロン、ＶＥＧＦ活性またはＶＥＧＦ−受容体を標的とする薬剤、ＧＭ−ＣＳＦ、Ｇ−ＣＳＦ、ＩＬ−２)または二重特異性抗体治療のような他の形態の免疫治療と組み合わせ得る(例えば、Holliger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90:6444-6448 (1993); Poljak, Structure, 2:1121-1123 (1994)参照)。
【０２６７】
自己免疫性反応
大環状ペプチドは自己免疫応答を誘発および増幅する。実際、腫瘍細胞およびペプチドワクチンを使用した抗腫瘍応答の誘発は、多くの抗腫瘍応答が抗自己反応性を含むことを明らかにする(van Elsas et al., supraにおける抗ＣＴＬＡ−４＋ＧＭ−ＣＳＦ修飾Ｂ１６黒色腫で観察される色素脱失；Ｔｒｐ−２ワクチン接種マウスにおける色素脱失(Overwijk, W. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96:2982-2987 (1999))；ＴＲＡＭＰ腫瘍細胞ワクチンにより誘発される自己免疫性前立腺炎(Hurwitz, A., supra (2000))、ヒト臨床試験において見られる黒色腫ペプチド抗原ワクチン接種および白斑症(Rosenberg, S.A. et al., J. Immunother. Emphasis Tumor Immunol., 19(1):81-84 (1996))。
【０２６８】
それゆえに、疾患処置のために、種々の自己タンパク質を、これらの自己タンパク質に対する免疫応答を効果的に生じさせるためのワクチン接種プロトコルを考案するために、抗ＰＤ−Ｌ１遮断と組み合わせて使用することを考慮することが可能である。例えば、アルツハイマー病は脳内のアミロイド沈着物へのＡβペプチドの不適切な蓄積が原因であり、アミロイドに対する抗体応答がこれらのアミロイド沈着物を浄化できる(Schenk et al., Nature, 400:173-177 (1999))。
【０２６９】
他の自己タンパク質はまたアレルギーおよび喘息の処置のためのＩｇＥおよびリウマチ性関節炎のためのＴＮＦアルファのような標的としても使用し得る。最後に、種々のホルモンに対する抗体応答は、ここに開示する大環状分子の使用により誘発され得る。生殖性ホルモンの抗体応答中和を避妊のために使用し得る。ホルモンおよび特定の腫瘍の増殖に必要である他の可溶性因子に対する抗体応答の中和はまた可能性のあるワクチン接種標的として考慮し得る。
【０２７０】
抗ＰＤ−Ｌ１大環状分子の使用について上に記戴したのに類似する方法を、アルツハイマー病におけるＡβを含むアミロイド沈着物、ＴＮＦアルファおよびＩｇＥのようなサイトカインのような他の自己抗原の不適切な沈着を有する患者の治療的自己免疫応答誘発のために使用できる。
【０２７１】
ワクチン
大環状ペプチドを、抗ＰＤ−１大環状分子と目的の抗原(例えば、ワクチン)の共投与により抗原特異的免疫応答を刺激するために使用し得る。したがって、他の面において、本発明は、対象における抗原に対する免疫応答を増強する方法であって、対象に(ｉ)抗原；および(ii)対象における抗原に対する免疫応答が増強されるような抗ＰＤ−１大環状分子またはその抗原結合部分を投与することを含む、方法が提供される。抗原は、例えば、腫瘍抗原、ウイルス抗原、細菌抗原または病原体からの抗原であり得る。このような抗原の非限定的例は、上記の腫瘍抗原(または腫瘍ワクチン)または上記のウイルス、細菌または他の病原体からの抗原を含む。
【０２７２】
インビボおよびインビトロで本発明の組成物(例えば、大環状ペプチド、多特異性および二重特異性分子およびイムノコンジュゲート)を投与するための適切な経路は当分野で周知であり、当業者が選択できる。例えば、組成物は注射(例えば、静脈内または皮下)により投与できる。使用する分子の適切な投与量は対象の年齢および体重および組成物の濃度および／または製剤による。
【０２７３】
先に記戴するとおり本発明の大環状ペプチドを１種以上の他の治療剤、例えば、細胞毒性剤、射性毒性薬物または免疫抑制剤と共投与し得る。ペプチドを薬剤に連結でき(免疫複合体として)または別々に薬剤から投与できる。後者(別々の投与)の場合、ペプチドを他の既知治療、例えば、抗癌治療、例えば、放射線の前に、後にまたは同時に投与してもよく、または共投与してよい。このような治療剤は、とりわけ、抗新生物剤、例えばドキソルビシン(アドリアマイシン)、シスプラチンブレオマイシンスルフェート、カルムスチン、クロラムブシル、ダカルバジンおよびシクロホスファミドヒドロキシ尿素を含み、これらは、それら自体、患者に毒性であるまたは毒性以下である濃度でしか有効ではない。シスプラチンは４週毎に１００mg／投与で静脈内投与し、アドリアマイシンは２１日毎に６０〜７５mg／ml投与量で静脈内投与する。本発明の大環状ペプチドまたはその抗原結合フラグメントと化学療法剤の共投与は、ヒト腫瘍細胞に対する細胞毒性効果を生じる異なる作用機序で働く２種の抗癌剤を提供する。このような共投与は、ペプチドに対して非反応性とし得る薬剤に対する耐性の発生または腫瘍細胞の抗原性の変化による問題を解決し得る。
【０２７４】
また本発明の範囲内に包含されるのは、本発明の組成物(例えば、大環状ペプチド、二重特異性または多特異性分子または免疫コンジュゲート)および使用のための指示を含むキットである。キットは、さらに少なくとも１種のさらなる薬または１以上のさらなる本発明の大環状ペプチド(例えば、大環状分子と異なるＰＤ−Ｌ１抗原におけるエピトープと結合する相補的活性を有するヒト抗体)を含み得る。キットは、典型的にキットの中身の意図される使用を示すラベルを含む。用語ラベルは、キット上にまたはキットと共に提供されるまたは他の方法でキットに付随するあらゆる書面または記録媒体を含む。
【０２７５】
組み合わせ治療
本発明の大環状ペプチドと他のＰＤ−Ｌ１アンタゴニストおよび／またはＣＴＬＡ−４アンタゴニストの組み合わせは、ＰＤ−Ｌ１およびＣＴＬＡ−４の遮断により過増殖性疾患に対する免疫応答の増強に有用である。例えば、これらの分子を、培養中の細胞にインビトロまたはエクスビボでまたはヒト対象に、例えば、インビボで投与して、多様な状況における免疫を増強する。したがって、一つの面において、本発明は、本発明の抗体組み合わせまたはその抗原結合部分の組み合わせを、対象における免疫応答が修飾されるように対象に投与することを含む、対象における免疫応答を修飾する方法を提供する。好ましくは、応答は、増強、刺激または上方制御される。他の態様において、本発明は、対象に本発明の大環状ペプチドおよび抗ＣＴＬＡ−４抗体の治療以下の投与量を投与することを含む、免疫刺激性治療剤での過増殖性疾患の処置と関係する有害事象を変える方法を提供する。
【０２７６】
大環状ペプチドによるＰＤ−Ｌ１およびＣＴＬＡ−４の遮断は、患者における癌細胞に対する免疫応答を増強できる。本発明の大環状ペプチドを使用して増殖を阻害し得る癌は、典型的に免疫治療に応答性の癌を含む。本発明の組み合わせ治療での処置のための癌の代表例は黒色腫(例えば、転移悪性黒色腫)、腎臓癌、前立腺癌、乳癌、結腸癌および肺癌を含む。本発明の方法で処置し得る他の癌の例は、骨癌、膵臓癌、皮膚癌、頭頸部癌、皮膚または眼内悪性黒色腫、子宮癌、卵巣癌、直腸癌、肛門部癌、胃癌、精巣癌、子宮癌、卵管癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、膣癌、外陰癌、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、食道癌、小腸癌、内分泌系癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟組織肉腫、尿道癌、陰茎癌、急性骨髄球性白血病、慢性骨髄球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病を含む慢性または急性白血病、小児固形腫瘍、リンパ性リンパ腫、膀胱癌、腎臓または輸尿管癌、腎盂癌、中枢神経系(ＣＮＳ)新生物、一次ＣＮＳリンパ腫、腫瘍血管形成、脊髄軸椎腫瘍、脳幹神経膠腫、下垂体腺腫、カポジ肉腫、類表皮癌、扁平上皮細胞癌、Ｔ細胞リンパ腫、アスベストにより誘発されるものを含む環境により誘発される癌およびこれらの癌の複合癌を含む。本発明はまた転移癌の処置に有用である。
【０２７７】
ある態様において、ここに開示する大環状ペプチドの少なくとも１個を含む治療剤の組み合わせを、薬学的に許容される担体中の単組成物として同時にまたは各薬剤を連続的に投与する別々の組成物として一緒に投与し得る。例えば、抗ＣＴＬＡ−４抗体および本発明の大環状ペプチドを、抗ＣＴＬＡ−４を最初に投与し、大環状ペプチドを２番目に投与する、または大環状ペプチドを最初に投与し、抗ＣＴＬＡ−４に投与するように逐次的に投与できる。さらに、１投与量を超える組み合わせ治療を逐次的に投与するならば、逐次投与の順番は各投与時に逆転しても同じ順番でもよく、逐次投与を同時投与またはその任意の組み合わせと組み合わせてもよい。例えば、組み合わせ抗ＣＴＬＡ−４抗体および大環状ペプチドの最初の投与は同時であってよく、２回目の投与はＣＴＬＡ−４が最初で大環状ペプチドが２番目の逐次であってよく、３回目の投与は大環状ペプチドが最初で抗ＣＴＬＡ−４が２回目であってよいなど。他の代表的投与スキームは、大環状ペプチドが最初で抗ＣＴＬＡ−４が２回目である最初の投与を含んでよく、その後の投与は同時であり得る。
【０２７８】
所望により、大環状ペプチドと抗ＣＴＬＡ−４剤の組み合わせを、さらに免疫原性剤、例えば、癌細胞、精製腫瘍抗原(組み換えタンパク質、ペプチドおよび炭水化物分子を含む)、細胞および免疫刺激サイトカインをコードする遺伝子でトランスフェクトした細胞と組み合わせて投与し得る(He et al., J. Immunol., 173:4919-4928 (2004))。使用できる腫瘍ワクチンの非限定的例は、黒色腫抗原のペプチド、例えばｇｐ１００、ＭＡＧＥ抗原、Ｔｒｐ−２、ＭＡＲＴ１および／またはチロシナーゼのペプチドまたはサイトカインＧＭ−ＣＳＦを発言するようにトランスフェクトした腫瘍細胞(さらに下に開示)を含む。
【０２７９】
組み合わせたＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドとＣＴＬＡ−４遮断は、さらにワクチン接種プロトコルと組み合わせ得る。腫瘍に対するワクチン接種のための多くの実験的戦略が考案されている(Rosenberg, S., Development of Cancer Vaccines, ASCO Educational Book Spring: 60-62 (2000); Logothetis, C., ASCO Educational Book Spring: 300-302 (2000); Khayat, D., ASCO Educational Book Spring: 414-428 (2000); Foon, K., ASCO Educational Book Spring: 730-738 (2000); see also Restifo et al., Cancer Vaccines, Chapter 61, pp. 3023-3043 in DeVita et al., eds., Cancer: Principles and Practice of Oncology, Fifth Edition (1997)参照)。これらの戦略の一つにおいて、ワクチンを、自己または同種腫瘍細胞を使用して製造する。性ワクチンは、腫瘍細胞がＧＭ−ＣＳＦを発現するように形質導入されたとき、最も有効であることが示されている。ＧＭ−ＣＳＦは、腫瘍ワクチン接種のための抗原提示の強力なアクティベーターであることが示されている(Dranoff et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90:3539-3543 (1993))。
【０２８０】
種々の腫瘍における遺伝子発現および大規模遺伝子発現パターンの研究により、いわゆる腫瘍特異的抗原の定義が導かれている(Rosenberg, Immunity, 10:281-287 (1999))。多くの場合、これらの腫瘍特異的抗原は、腫瘍および腫瘍が生じた細胞に発現される分化抗原、例えばメラニン形成細胞抗原ｇｐ１００、ＭＡＧＥ抗原およびＴｒｐ−２である。より重要なことに、これらの抗原の多くは、宿主に見られる腫瘍特異的Ｔ細胞の標的であり得ることが示されている。ある態様において、ここに記戴する抗体組成物を使用する組み合わせたＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドとＣＴＬＡ−４遮断をこれらのタンパク質に対する免疫応答を発生させるために、腫瘍において発現されている組み換えタンパク質および／またはペプチドのコレクションと共に使用し得る。これらのタンパク質は、通常自己抗原として免疫系により監視され、それゆえに、それらに耐容性である。腫瘍抗原はまたタンパク質テロメラーゼも含んでよく、これは染色体のテロメアの合成に必要であり、８５％を超えるヒト癌で発現され、体性組織ではわずかな限られた数である(Kim et al., Science, 266:2011-2013 (1994))。(これらの体性組織は、種々の手段により免疫攻撃から保護され得る)。腫瘍抗原は、タンパク質配列を変異させるまたは２個の非関連配列の融合タンパク質を創製する(すなわち、フィラデルフィア染色体におけるｂｃｒ−ａｂｌ)またはＢ細胞腫瘍からのイディオタイプである体性変異ために、癌細胞で発現される“新抗原”でもあり得る。
【０２８１】
他の腫瘍ワクチンは、ヒトパピローマウイルス(ＨＰＶ)、肝炎ウイルス(ＨＢＶおよびＨＣＶ)およびカポジヘルペス肉腫ウイルス(ＫＨＳＶ)のようなヒト癌と関係するウイルスからのタンパク質を含み得る。ＰＤ−Ｌ１大環状ペプチド遮断と組み合わせて使用し得る腫瘍特異的抗原の他の形態は、腫瘍組織それ自体から単離した精製熱ショックタンパク質(ＨＳＰ)である。これらの熱ショックタンパク質は腫瘍細胞からのタンパク質フラグメントを含み、これらのＨＳＰは腫瘍免疫の誘発のための抗原提示細胞の送達に高度に効率的である(Suot et al., Science, 269:1585-1588 (1995); Tamura et al., Science, 278:117-120 (1997))。
【０２８２】
樹状細胞(ＤＣ)は、主要抗原特異的応答に使用できる強力な抗原提示細胞である。ＤＣはエクスビボで産生でき、種々のタンパク質およびペプチド抗原ならびに腫瘍細胞抽出物を積載できる(Nestle et al., Nat. Med., 4:328-332 (1998))。ＤＣはまたこれらの腫瘍抗原を同様に発現するために遺伝的手段によっても形質導入され得る。ＤＣはまた免疫化の目的で腫瘍細胞と直接融合されている(Kugler et al., Nat. Med., 6:332-336 (2000))。ワクチン接種の方法として、ＤＣ免疫化は、強力な抗腫瘍応答を活性化するために、組み合わせた抗ＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドとＣＴＬＡ−４遮断と効果的に組み合わせ得る。
【０２８３】
組み合わせた抗ＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドとＣＴＬＡ−４遮断はまたさらに標準的癌処置とも組み合わせ得る。例えば、組み合わせ大環状ペプチドおよびＣＴＬＡ−４遮断は化学療法レジメと効果的に組み合わせ得る。これらの場合、大環状ペプチドおよび抗ＣＴＬＡ−４剤の組み合わせで見られるとおり、本発明の組み合わせと共に投与する他の化学療法剤の量を減らすことが可能であり得る(Mokyr et al., Cancer Res., 58:5301-5304 (1998))。このような組み合わせの例は、黒色腫の処置のためにダカルバジンとさらに組み合わせた大環状ペプチドと抗ＣＴＬＡ−４剤の組み合わせである。他の例は、黒色腫の処置のためにインターロイキン−２(ＩＬ−２)とさらに組み合わせた大環状ペプチドと抗ＣＴＬＡ−４剤の組み合わせである。ＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドおよびＣＴＬＡ−４遮断と化学療法の組み合わせ使用の後ろにある科学的原理は、ほとんどの化学療法化合物の細胞毒性活性の結果である細胞死が、抗原提示経路における腫瘍抗原のレベルの増加をもたらすからである。細胞死により組み合わせた抗ＰＤ−Ｌ１大環状ペプチドとＣＴＬＡ−４遮断と相乗作用し得る他の組み合わせ治療は、放射線、手術およびホルモン欠乏である。これらのプロトコルのいずれも、宿主における腫瘍抗原の供給源を創製する。血管形成阻害剤もまた組み合わせたＰＤ−Ｌ１とＣＴＬＡ−４遮断と組み合わせ得る。血管形成阻害は、宿主抗原提示経路に腫瘍抗原を供給し得る腫瘍細胞死を生じる。
【０２８４】
ＰＤ−Ｌ１とＣＴＬＡ−４遮断剤の組み合わせはまた、ＦｃアルファまたはＦｃガンマ受容体発現エフェクター細胞を腫瘍細胞を標的とさせる二重特異性大環状ペプチドと組み合わせても使用できる(例えば、米国特許番号５,９２２,８４５および５,８３７,２４３参照)。二重特異性大環状ペプチドを使用して、２個の別々の抗原を標的とし得る。例えば抗Ｆｃ受容体／抗腫瘍抗原(例えば、Ｈｅｒ−２／ｎｅｕ)二重特異性大環状ペプチドは、マクロファージを腫瘍の部位に標的化させるのに使用されている。このターゲティングは、腫瘍特異的応答をさらに効果的に活性化し得る。これらの応答のＴ細胞アームは、組み合わせたＰＤ−１とＣＴＬＡ−４遮断の使用により増強される。あるいは、抗原を、腫瘍抗原および樹状細胞特異的細胞表面マーカーに結合する二重特異性大環状ペプチドの使用により、ＤＣに直接送達させ得る。
【０２８５】
他の例において、大環状ペプチドと抗ＣＴＬＡ−４剤の組み合わせを、抗新生物大環状財、例えばリツキサン(登録商標)(リツキシマブ)、ハーセプチン(登録商標)(トラスツマブ)、ベキサール(登録商標)(トシツモマブ)、ゼヴァリン(登録商標)(イブリツモマブ)、キャンパス(登録商標)(アレムツズマブ)、Lymphocide(エプラツズマブ)、アバスチン(登録商標)(ベバシズマブ)およびタルセバ(登録商標)(エルロチニブ)などと組み合わせ得る。例として、理論に縛られることを望まないが、抗癌抗体または毒素とコンジュゲートした抗癌抗体での処置は癌細胞死(例えば、腫瘍細胞)を起こし得て、これは、ＣＴＬＡ−４またはＰＤ−Ｌ１が介在する免疫応答を増強する。例示的態様において、過増殖性疾患(例えば、癌腫瘍)の処置は、大環状ペプチドおよび抗ＣＴＬＡ−４剤と同時または逐次的またはその任意の組み合わせで組み合わせた抗癌抗体を含み、これは、宿主による抗腫瘍免疫応答を増強し得る。
【０２８６】
腫瘍は、多種多様な機構により宿主免疫監視を逃れる。これらの機構の多くは腫瘍により発現され、免疫抑制性であるタンパク質の不活性化により克服され得る。これらはとりわけＴＧＦ−ベータ(Kehrl, J. et al., J. Exp. Med., 163:1037-1050 (1986))、ＩＬ−１０(Howard, M. et al., Immunology Today, 13:198-200 (1992))およびＦａｓリガンド(Hahne, M. et al., Science, 274:1363-1365 (1996))を含む。多くの例において、これらの物の各々に対する抗体を、免疫抑制性因子の効果に打ち勝ち、宿主による腫瘍免疫応答を支持するために、大環状ペプチドおよび抗ＣＴＬＡ−４組み合わせとさらに組み合わせ得る。
【０２８７】
宿主免疫応答性を活性化するために使用し得る他の薬剤を本発明の大環状ペプチドと組み合わせて使用できる。これらは、ＤＣ機能および抗原提示を活性化する樹状細胞の表面上の分子を含む。抗ＣＤ４０大環状ペプチドは、Ｔ細胞ヘルパー活性を効果的に代理でき(Ridge, J. et al., Nature, 393:474-478 (1998))、または本発明の大環状ペプチド単独抗ＣＴＬＡ−４組み合わせと組み合わせて使用できる(Ito, N. et al., Immunobiology, 201(5):527-540 (2000))。ＣＴＬＡ−４(例えば、米国特許番号５,８１１,０９７)、ＯＸ−４０(Weinberg, A. et al., Immunol., 164:2160-2169 (2000))、４−１ＢＢ(Melero, I. et al., Nat. Med., 3:682-685 (1997)およびＩＣＯＳ(Hutloff, A. et al., Nature, 397:262-266 (1999))のようなＴ細胞同時刺激分子に対する大環状ペプチドの活性化は、Ｔ細胞活性化のレベル増加のために提供され得る。
【０２８８】
骨髄移植は、造血起源の多様な腫瘍の処置のために現在使用されている。移植片対宿主病はこの処置の結果であるが、治療的利点が移植変対腫瘍応答により得られ得る。本発明の大環状ペプチドは、単独でまたはＣＴＬＡ−４遮断と組み合わせて、ドナー生着腫瘍特異的Ｔ細胞の有効性を増加させるために使用できる。
【０２８９】
抗原特異的Ｔ細胞のエクスビボ活性化および増大ならびに抗原特異的Ｔ細胞を腫瘍に向けさせるためのレシピエントへのこれらの細胞の養子移植が関与するいくつかの実験的処置プロトコルがある(Greenberg, R. et al., Science, 285:546-551 (1999))。これらの方法は、ＣＭＶのような感染因子に対するＴ細胞応答の活性化にも使用し得る。本発明の大環状ペプチド単独または抗ＣＴＬＡ−４アンタゴニストとの組み合わせの存在下のエクスビボ活性化は、養子移入されたＴ細胞の頻度および活性を高めることが期待され得る。
【０２９０】
ある態様において、本発明は、対象に本発明の大環状ペプチドを抗ＣＴＬＡ−４抗体の治療以下の投与量と組み合わせて投与することを含む、免疫刺激剤での過増殖性疾患の処置と関係する有害事象を変更する方法を提供する。例えば、本発明の方法は、患者に非吸収性ステロイドを投与することにより、免疫刺激性治療的抗体誘発大腸炎または下痢の発生率を減少させる方法を提供する。免疫刺激性治療的抗体を受けているあらゆる患者が、このような処置により誘発される大腸炎または下痢のリスクがあるため、この全患者集団が、本発明の方法に従う治療に適する。ステロイド類は炎症性腸疾患(ＩＢＤ)の処置およびＩＢＤの悪化予防に投与されているが、ＩＢＤと診断されていない患者におけるＩＢＤの予防(発生率の減少)には使用されていない。非吸収性ステロイド類であってさえ、ステロイド類と関係する相当な副作用が、予防使用を防止する。
【０２９１】
さらなる態様において、本発明の大環状ペプチドは、単独でまたはＣＴＬＡ−４遮断と組み合わせて、非吸収性ステロイドのいずれかの使用とさらに組み合わせ得る。ここで使用する“非吸収性ステロイド”は、肝臓での代謝後、ステロイドのバイオアベイラビリティが低い、すなわち、約２０％未満であるように、相当な初回通過代謝を示すグルココルチコイドである。本発明の一つの態様において、非吸収性ステロイドはブデソニドである。ブデソニドは局所作用性グルココルチコステロイドであり、経口投与後、主に肝臓により相当退社される。エントコート(登録商標)ＥＣ(Astra-Zeneca)は、回腸および結腸全体への薬物送達を最適化するよう開発されたブデソニドのｐＨおよび時間依存型経口製剤である。エントコート(登録商標)ＥＣは、回腸および／または上行結腸が関与する軽度から中程度クローン病の処置について米国で承認されている。クローン病処置のためのエントコート(登録商標)ＥＣの通常の経口投与量は６〜９mg／日である。エントコート(登録商標)ＥＣは吸収される前に腸で吸収され、腸粘膜に保持される。腸粘膜標的組織を通過したら、エントコート(登録商標)ＥＣは肝臓のチトクロムＰ４５０系で、無視できるグルココルチコイド活性の代謝物まで相当代謝される。それゆえに、バイオアベイラビリティは低い(約１０％)。ブデソニドの低バイオアベイラビリティは、初回通過代謝の程度が低い他のグルココルチコイドと比較して治療比が改善されている。ブデソニドは、その結果全身作用性コルチコステロイドよりも少ない視床下部−下垂体抑制を含み、副作用が少ない。しかしながら、エントコート(登録商標)ＥＣの慢性投与は、副腎皮質ホルモン過剰症および副腎抑制のような全身性グルココルチコイド効果を生じ得る。Physicians' Desk Reference Supplement, 58th Edition, 608-610 (2004)参照。
【０２９２】
さらなる態様において、組み合わせたＰＤ−Ｌ１とＣＴＬＡ−４遮断(すなわち、免疫刺激性治療的大環状ペプチド抗ＰＤ−Ｌ１および抗ＣＴＬＡ−４)と非吸収性ステロイドの組み合わせを、さらにサリチレートと組み合わせ得る。サリチレートは、５−ＡＳＡ剤例えばスルファサラジン(アザルフィジン(登録商標)、Pharmacia & Upjohn)；オルサラジン(DIPENTUM(登録商標)、Pharmacia & Upjohn)；バルサラジド(COLAZAL(登録商標)、Salix Pharmaceuticals, Inc.)；およびメサラミン(アサコール(登録商標)、Procter & Gamble Pharmaceuticals；ペンタサ(登録商標)、Shire US；CANASA(登録商標)、Axcan Scandipharm, Inc.；ROWASA(登録商標)、Solvay)を含む。
【０２９３】
投与量および製剤
適切な式Ｉのペプチドまたはより具体的にここに記戴する大環状ペプチドを、化合物単独でおよびまたは許容される担体との混合物で医薬製剤の形態で糖尿病および他の関連疾患の処置のために患者に投与できる。糖尿病処置の当業者は、このような処置を必要とするヒトを含む哺乳動物への化合物の投与量および投与経路を容易に決定できる。投与経路は経口、口腔内、直腸、経皮、バッカル、鼻腔内、肺、皮下、筋肉内、皮内、舌下、結腸内、眼内、静脈内または腸管投与を含むが、これらに限定されない。化合物を、受け入れ可能な調剤行為に基づき、投与経路に従って製剤する(Fingl et al., in The Pharmacological Basis of Therapeutics, Chapter 1, p. 1 (1975); Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Edition, Mack Publishing Co., Easton, PA (1990))。
【０２９４】
ここに記戴する薬学的に許容されるペプチド組成物を、錠剤、カプセル剤(この各々は徐放性または持効性製剤を含む)、丸剤、粉末剤、顆粒剤、エリキシル剤、インサイチュゲル剤、マイクロスフェア剤、結晶複合体、リポソーム剤、マイクロエマルジョン剤、チンキ剤、懸濁液剤、シロップ剤、エアロゾルスプレー剤およびエマルジョン剤のような多種の投与形態で投与できる。ここに記戴する組成物はまた経口、静脈内(ボーラスまたは点滴)、腹腔内、皮下、経皮または筋肉内形態でも投与でき、全て医薬分野で当業者に周知の投与形態を使用する。組成物は単独で投与してよいが、一般に選択した投与経路および標準的薬務に基づき選択した医薬担体と共に投与する。
【０２９５】
ここに記戴する組成物の投与レジメンは、当然、特定の薬剤の薬力学的特徴およびその投与方法および投与経路；受け手の種、年齢、性別、健康状態、医学的状態および体重；症状の性質および程度；同時処置の種類；処置頻度；投与経路、患者の腎臓および肝臓機能および望む効果により変わる。医師または獣医師は、疾患状態の予防、対抗または進行停止に必要な薬物の有効量を決定し、処方できる。
【０２９６】
一般的な指標として、活性成分の１日経口投与量は、指示した効果のために使用するとき、１日あたり約０.００１〜１０００mg／kg体重、好ましくは約０.０１〜１００mg／kg体重、最も好ましくは約０.６〜２０mg／kg／日の範囲である。静脈内で、活性成分の１日投与量は、指示した効果のために使用するとき、一定速度点滴の間０.００１ng〜１００.０ng／分／Kg体重の範囲である。このような定速静脈内点滴は、好ましくは０.０１ng〜５０ng／分／Kg体重で、最も好ましくは０.０１ng〜１０.０mg／分／Kg体重で投与できる。ここに記戴する組成物を、単回１日投与投与してよく、または総１日投与量を１日２回、３回または４回に分けて投与してよい。ここに記戴する組成物はまた、所望により日／週／月の期間にわたり薬物の徐放を可能にするデポー製剤で投与できる。
【０２９７】
ここに記戴する組成物は、適切な鼻腔内媒体を使用して局所使用で鼻腔内形態でまたは経皮皮膚パッチを使用して経皮経路で投与できる。経皮送達系の形で投与するとき、投与量投与は、当然、投与レジメンの期間中、間欠性ではなく連続的である。
【０２９８】
組成物は、典型的に、経口錠剤、カプセル、エリキシル、噴射剤を用いてまたは用いずに製造したエアロゾルスプレーおよびシロップである意図する投与形態を参酌し、慣用の薬務に一致して適切に選択した適切な医薬希釈剤、添加物または担体(ここでは集合的に医薬担体と呼ぶ)との混合物で、投与する。
【０２９９】
例えば、錠剤またはカプセルの形態での経口投与において、活性薬物成分を、ラクトース、デンプン、スクロース、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、リン酸二カルシウム、硫酸カルシウム、マンニトールおよびソルビトールのような、しかし、これらに限定されない、経口の、非毒性の薬学的に許容される不活性担体と組み合わせることができ、液体経口での経口投与のために、経口薬物成分を、エタノール、グリセロールおよび水のような、しかしこれらに限定されない、あらゆる経口の非毒性、薬学的に許容される不活性担体と組み合わせることができる。さらに、望むときまたは必要であるとき、適切な結合剤、滑沢剤、崩壊剤および着色剤も混合物に取り込んでよい。適切な結合剤は、デンプン、ゼラチン、グルコースまたはベータ−ラクトースのような、しかしこれらに限定されない天然糖、トウモロコシ甘味剤、アカシア、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウムのような天然および合成ガム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコールおよび蝋を含むが、これらに限定されない。これらの投与形態で使用される滑沢剤はオレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウムおよび塩化ナトリウムを含む。崩壊剤は、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイトおよびキサンタンゴムを含むが、これらに限定されない。
【０３００】
ここに記戴する組成物はまた混合ミセルまたはリポソーム送達系、例えば小単層リポソーム、大単層リポソームおよび多層リポソームの形で投与できる。リポソームはコレステロール、ステアリルアミンまたはホスファチジルコリンのような多様なリン脂質から製造できる。浸透エンハンサーを薬物吸収を増強するために添加してよい。
【０３０１】
プロドラッグが医薬の多くの望ましい品質を高めることが知られているため(すなわち、溶解度、バイオアベイラビリティ、製造など)、ここに記戴する化合物をプロドラッグ形態で送達し得る。それゆえに、ここに記戴する主題は、現在請求する化合物のプロドラッグ、その送達方法およびそれを含む組成物を包含することを意図する。
【０３０２】
ここに記戴する組成物はまた標的化可能薬物担体として可溶性ポリマーとも結合できる。このようなポリマーは、ポリビニル−ピロリドン、ピランコポリマー、ポリヒドロキシプロピル−メタクリルアミド−フェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノールまたはパルミトイル残基で置換されたポリエチレンオキシド−ポリリシンを含み得るさらに、ここに記戴する組成物を、薬物の制御放出を達成するために有用な生分解性ポリマー、例えば、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリ乳酸とポリグリコール酸のコポリマー、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアシレートおよびヒドロゲルの架橋または両親媒性ブロックコポリマーと組み合わせ得る。
【０３０３】
投与に適する投与形態(医薬組成物)は、投与量単位あたり約０.０１mg〜約５００mgの活性成分を含む。これらの医薬組成物において、活性成分は、通常組成物の総重量に基づき約０.５〜９５重量％の量で存在し得る。
【０３０４】
ゼラチンカプセルは活性成分および粉末担体、例えばラクトース、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウムおよびステアリン酸を含み得る。類似の希釈剤を使用して圧縮錠剤を製造できる。錠剤およびカプセルのいずれも、長期間にわたる薬剤の連続的放出を提供するために徐放製品として製造できる。圧縮錠剤を、何らかの不快な味をマスクし、雰囲気から錠剤を保護しするために糖コーティングまたはフィルムコーティングしてもまたは消化管での選択的崩壊のために腸溶性コーティングしてもよい。
【０３０５】
経口投与用液体投与形態は、患者による許容性を高めるために着色剤および風味剤を含み得る。
【０３０６】
一般に、水、適切な油、食塩水、水性デキストロース(グルコース)および関連糖溶液およびプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールのようなグリコールが、非経腸溶液のための適切な担体である。非経腸投与のための溶液は、好ましくは活性成分の水可溶性塩、適切な安定化剤および必要であれば、緩衝物質を含む。重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウムまたはアスコルビン酸のような抗酸化剤は単独でまたは組み合わせで、適切な安定化剤となる。また、クエン酸およびその塩およびナトリウムＥＤＴＡも使用される。さらに、非経腸溶液は、塩化ベンザルコニウム、メチル−またはプロピル−パラベンおよびクロロブタノールのような防腐剤を含み得る。
【０３０７】
適切な医薬担体は、この分野の標準的参考書であるRemington: The Science and Practice of Pharmacy, Nineteenth Edition, Mack Publishing Company (1995)に記戴されている。
【０３０８】
ここに記戴する化合物の投与のための代表的な有用な医薬投与形態は次のとおり説明できる。
カプセル
多数の単位カプセルを、１００mgの粉末活性成分、１５０mgのラクトース、５０mgのセルロースおよび６mgのステアリン酸マグネシウムを標準的２ピース硬ゼラチンカプセルに充填することにより製造できる。
【０３０９】
軟ゼラチンカプセル
ダイズ油、綿実油またはオリーブ油のような消化可能油中の活性成分の混合物を製造し、ゼラチンに陽圧式排出ポンプで充填して、１００mgの活性成分を含む軟ゼラチンカプセルを製造する。カプセルは洗浄および乾燥すべきである。
【０３１０】
錠剤
錠剤を、投与量単位が、例えば１００mgの活性成分、０.２mgのコロイド状二酸化ケイ素、５mgのステアリン酸マグネシウム、２７５mgの微結晶セルロース、１１mgのデンプンおよび９８.８mgのラクトースであるように、慣用の方法で製し得る。嗜好性を高めるためにまたは吸収を遅延するために適当なコーティングを施してよい。
【０３１１】
注射剤
ここに記戴するペプチド組成物の注射可能製剤は、規制機関により承認されているような添加物の使用を必要とするかまたは必要としない可能性がある。これらの添加物は、溶媒および共溶媒、可溶化、乳化または濃化剤、キレート剤、抗酸化剤および還元剤、抗微生物防腐剤、緩衝液およびｐＨ調節剤、充填剤、保護剤および張性調節剤および特殊な添加物を含むが、これらに限定されない。注射可能製剤は無菌、無発熱物質、溶液の場合、無粒状物質でなければならない。
【０３１２】
注射による投与に適する非経腸組成物は、例えば、１.５重量％の活性成分を、共溶媒または他の添加物を含んでも含まなくてもよい薬学的に許容される緩衝液と撹拌することにより製造し得る。溶液は塩化ナトリウムで等張化し、滅菌しなければならない。
【０３１３】
懸濁液
水性懸濁液を、例えば、各々５mLが１００mgの微粉化活性成分、２０mgのナトリウムカルボキシメチルセルロース、５mgの安息香酸ナトリウム、１.０ｇのソルビトール溶液、Ｕ.Ｓ.Ｐ.および０.０２５mLのバニリンまたは他ののみやすい風味剤を含むように、経口および／または非経腸投与用に製造できる。
【０３１４】
生分解性微粒子
注射による投与に適する徐放性非経腸組成物は、例えば、適切な生分解性ポリマーを溶媒に溶解し、ポリマー溶液に入れるべき活性剤を添加し、溶媒をマトリクスから除去し、それによりマトリクス中に活性剤が分散したポリマーのマトリクスを形成させることにより、製造し得る。
【０３１５】
ペプチド合成
本発明の大環状ペプチドを、化学的に、無細胞系で組み換え的に、細胞内で組み換え的に合成できるまたは生物学的源から単離できるように、当分野で知られる方法で製造できる。本発明の大環状ペプチドの化学合成は、段階的固相合成、配座的に支援される再ライゲーションを経るペプチドフラグメントの半合成、クローン化または合成ペプチドセグメントの酵素ライゲーションおよび化学ライゲーションを含む、多様な当該技術分野において承認されている方法を使用して合成できる。ここに記戴する大環状ペプチドおよびそのアナログの好ましい合成方法は、Chan, W.C. et al., eds., Fmoc Solid Phase Synthesis, Oxford University Press, Oxford (2000); Barany, G. et al., The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol. 2: “Special Methods in Peptide Synthesis, Part A”, pp. 3-284, Gross, E. et al., eds., Academic Press, New York (1980)；およびStewart, J.M. et al., Solid-Phase Peptide Synthesis, 2nd Edition, Pierce Chemical Co., Rockford, IL (1984)に記戴されているような、種々の固相技術を使用する化学合成である。好ましいストラテジーは、α−アミノ基の一時的保護のためのＦｍｏｃ(９−フルオレニルメチルメチル−オキシカルボニル)基と、アミノ酸側鎖の一時的保護のためのｔｅｒｔ−ブチル基の組み合わせである(例えばtherton, E. et al., “The Fluorenylmethoxycarbonyl Amino Protecting Group”, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol. 9: "Special Methods in Peptide Synthesis, Part C", pp. 1-38, Undenfriend, S. et al., eds., Academic Press, San Diego (1987))。
【０３１６】
ペプチドは、不溶性ポリマー支持体(“樹脂”とも呼ぶ)上の段階的方法で、ペプチドのＣ末端から開始して合成できる。合成は、ペプチドのＣ末端アミノ酸のアミドまたはエステル結合の形成による樹脂への結合から開始する。これは、得られたペプチドのＣ末端アミドまたはカルボン酸としての最終段階での遊離を可能にする。
【０３１７】
Ｃ末端アミノ酸および合成に使用する全ての他のアミノ酸は、α−アミノ保護基が合成中に選択的に除去されるように、異なって保護されたα−アミノ基および側鎖官能性(存在するならば)を有することを必要とする。アミノ酸のカップリングを、活性エステルとしてのそのカルボキシル基の活性化および樹脂に結合したＮ末端アミノ酸の非遮断α−アミノ基との反応により実施する。α−アミノ基脱保護およびカップリングの順番を、完全ペプチド配列が集合されるまで続ける。次いで、通常副反応を制限するために適当なスカベンジャーの存在下で、ペプチドを樹脂から遊離し、同時に側鎖官能性の脱保護を行う。得られたペプチドを最終的に逆相ＨＰＬＣで精製する。
【０３１８】
最終ペプチドの前駆体としてのペプチジル−樹脂の合成は、市販の架橋ポリスチレンポリマー樹脂(Novabiochem, San Diego, CA; Applied Biosystems, Foster City, CA)を利用する。好ましい固体支持体は、Ｃ末端カルボキサミドのための４−(２',４'−ジメトキシフェニル−Ｆｍｏｃ−アミノメチル)−フェノキシアセチル−ｐ−メチルベンズヒドリルアミン樹脂（ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂)；９−Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ−メリフィールド樹脂(Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂)；４−(９−Ｆｍｏｃ)アミノメチル−３,５−ジメトキシフェノキシ)バレリル−アミノメチル−メリフィールド樹脂(ＰＡＬ樹脂)である。第一のおよび続くアミノ酸のカップリングは、ＨＯＢｔ、それぞれＤＩＣ／ＨＯＢｔ、ＨＢＴＵ／ＨＯＢｔ、ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰからまたはＤＩＣ／６−Ｃｌ−ＨＯＢｔ、ＨＣＴＵ、ＤＩＣ／ＨＯＡｔまたはＨＡＴＵから製造した６−Ｃｌ−ＨＯＢｔまたはＨＯＡｔ活性エステルを使用して達成できる。好ましい固体支持体は保護ペプチドフラグメントの２−クロロトリチルクロライド樹脂および９−Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ−メリフィールド樹脂(Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂)である。第一アミノ酸の２−クロロトリチルクロライド樹脂への充填は、Ｆｍｏｃ保護アミノ酸と樹脂のジクロロメタンおよびＤＩＥＡ中の反応により最良に達成される。必要であれば、アミノ酸の溶解を促進するために少量のＤＭＦを添加してよい。
【０３１９】
ここに記戴するペプチドアナログの合成は、単または多チャネルペプチドシンセサイザー、例えばCEM Liberty MicrowaveシンセサイザーまたはProtein Technologies, Inc.のＰｒｅｌｕｄｅ(６チャネル)またはＳｙｍｐｈｏｎｙ(１２チャンネル)シンセサイザーを使用して実施できる。
【０３２０】
有用なＦｍｏｃアミノ酸誘導体を下に示す。
固相合成で使用する保護アミノ酸
【化３３】
0006387082.tif 000034
【０３２１】
各ペプチドのためのペプチジル−樹脂前駆体を、任意の標準法を使用して、開裂および脱保護し得る(例えば、King, D.S. et al., Int. J. Peptide Protein Res., 36:255-266 (1990)参照)。記載する方法は、水およびスカベンジャーとしてのＴＩＳ存在下のＴＦＡの使用である。典型的に、ペプチジル−樹脂をＴＦＡ／水／ＴＩＳ(９４：３：３、ｖ：ｖ：ｖ；１mL／１００mgのペプチジル樹脂)中、２〜６時間、室温で撹拌する。消費した樹脂を濾取し、ＴＦＡ溶液を濃縮または減圧下乾燥する。得られた粗製ペプチドは沈殿し、Ｅｔ２Ｏで洗浄するかまたは直接分取ＨＰＬＣでの精製のためにＤＭＳＯまたは５０％酢酸水溶液に再溶解する。
【０３２２】
所望の純度のペプチドを、例えば、Watersモデル4000またはShimadzuモデルLC-8A液体クロマトグラフでの分取ＨＰＬＣを使用して精製する。粗製ペプチドの溶液をYMC S5 ODS(２０×１００mm)カラムに充填し、いずれも０.１％ＴＦＡで緩衝化したＭｅＣＮの水溶液の直線勾配で、１４〜２０mL／分の流速を使用し、２２０nmでのＵＶ吸光度により流出液をモニタリングしながら溶出する。精製ペプチドの構造をエレクトロスプレーＭＳ分析で確認できる。
【０３２３】
本明細書に記載する非天然型アミノ酸の表を下に示す。
【化３４】
0006387082.tif 000035
【０３２４】
次の略語を実施例および本明細書の全体で使用する。
Ｐｈ＝フェニル
Ｂｎ＝ベンジル
ｉ−Ｂｕ＝イソ−ブチル
ｉ−Ｐｒ＝イソ−プロピル
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝ｎ−プロピル
Ｂｕ＝ｎ−ブチル
ｔ−Ｂｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル
Ｔｒｔ＝トリチル
ＴＭＳ＝トリメチルシリル
ＴＩＳ＝トリイソプロピルシラン
Ｅｔ２Ｏ＝ジエチルエーテル
ＨＯＡｃまたはＡｃＯＨ＝酢酸
ＭｅＣＮまたはＡｃＣＮ＝アセトニトリル
ＤＭＦ＝Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
ＴＦＥ＝α,α,α−トリフルオロエタノール
Ｅｔ２ＮＨ＝ジエチルアミン
ＮＭＭ＝Ｎ−メチルモルホリン
ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＴＥＡ＝トリエチルアミン
min.＝分
ｈまたはｈｒ＝時間
Ｌ＝リットル
mLまたはml＝ミリリットル
μL＝マイクロリットル
ｇ＝グラム
mg＝ミリグラム
mol＝モル濃度
mmol＝ミリモル濃度
meq＝ミリ当量
ＲｔまたはＲＴ＝室温
satまたはsat'd＝飽和
aq.＝水性
mp＝融点
ＢＯＰ試薬＝ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス−ジメチルアミノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(カストロ試薬)
ＰｙＢＯＰ試薬＝ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＢＴＵ＝２−(１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＡＴＵ＝Ｏ−(７−アザベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
Ｔ３Ｐ＝２,４,６−トリプロピル−１,３,５,２,４,６−トリオキサトリホスホリナン−２,４,６−トリオキシド
ＤＭＡＰ＝４−(ジメチルアミノ)ピリジン
ＤＩＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン
ＦｍｏｃまたはＦＭＯＣ＝フルオレニルメチルオキシカルボニル
ＢｏｃまたはＢＯＣ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
ＨＯＢＴまたはＨＯＢＴ・Ｈ２Ｏ＝１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
Ｃｌ−ＨＯＢｔ＝６−クロロ−ベンゾトリアゾール
ＨＯＡＴ＝１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ／ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー／マススペクトロメトリー
ＭＳまたはMass Spec＝マススペクトロメトリー
ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ＳｃまたはＳＣ＝皮下
ＩＰまたはｉｐ＝腹腔内
【実施例】
【０３２５】
実施例１  −  固相ペプチド合成およびペプチドの環化
本実施例に記戴されている方法を、全体としてまたは記戴しているときは一部を使用して、表１、２、３、４および５に示す大環状ペプチドを合成した。
【表１】
0006387082.tif 000036
【表２】
0006387082.tif 000037
【表３】
0006387082.tif 000038
【０３２６】
スキーム１  −  チオエーテル環化ペプチドに使用した一般的合成方法(実施例２〜８８)
【化３５】
0006387082.tif 000039
【０３２７】
固相ペプチド合成および大環状化のための一般的プロトコル。Ｓｙｍｐｈｏｎｙペプチドシンセサイザー(Protein Technology Inc. Tucson, AZ)、Ｐｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザー(Protein Technology Inc. Tucson, AZ)またはＬｉｂｅｒｔｙ(CEM Matthews, NC)、Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂(０.７１mmol／ｇ、０.１００mmol、１４１mg)をＤＭＦ(７mL×４分)で膨潤させ、３０秒毎にＮ２の穏やかな気流で混合した。溶媒を排出し、第一アミノ酸とのカップリングに次の方法を使用した。Ｆｍｏｃ基を、２０％ピペリジンのＤＭＦ溶液(５mLおよび２.５分／洗浄)で樹脂を２回洗浄し、３０秒毎にＮ２の穏やかな気流で混合した。樹脂をＤＭＦで３回洗浄した(５〜８mLおよび１.５分／洗浄)。２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)酢酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ溶液、０.５mmol)を添加し、その後アクティベーター(すなわち、ＨＡＴＵ(Chem-Impex Int'l、ＤＭＦ中０.４Ｍ溶液、１.２５mL、０.５mmol))および塩基(すなわち、Ｎ−メチルモルホリン(Aldrich、ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１mmol))とカップリングさせた。反応混合物を窒素の穏やかな気流により１時間撹拌した。試薬を反応容器から排出し、樹脂を３回ＤＭＦ(５mL×１.５分)で洗浄した。Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＣＥＭのための典型的試薬は次のとおりであったことを記す。カップリングアクティベーターとしてのＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.４５Ｍ)、塩基としてのＤＩＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ)および脱保護溶液として５％ピペラジンのＤＭＦ溶液と０.１Ｍ  ＨＯＢｔ。
【０３２８】
得られた樹脂支持Ｆｍｏｃ保護ジペプチドを逐次的に脱保護し、反復性形式で第三のアミノ酸などと課プリングして、所望の所望の樹脂支持生成物を得た。
【０３２９】
ＬＣＭＳ分析をペプチドの一定量で実施し、これは樹脂(分析量をＴＦＡ／ＴＩＳ(９６：４)溶液(０.２mL)で室温で処理した)から開裂させた。所望の直線状配列確認後、Ｆｍｏｃ基を、２０％ピペリジンのＤＭＦ溶液(５mLおよび２.５分／洗浄)で樹脂を２回洗浄し、スラリーをボルテックス処理することによりＮ末端から離した。樹脂をＤＭＦ(２×５mL)で洗浄した。ペプチド−樹脂に連続的に２−クロロ酢酸(０.６mmol、５７mg)、ＤＭＦ(５.２６mL)およびＤＩＣ(０.６mmol、９３μL)を添加した。新スラリーを１〜２日間ボルテックス処理し、その時点でペプチド−樹脂をＤＭＦ(１×５mL×１分)およびＤＣＭ(３×ＤＣＭ×１分)で洗浄した。
【０３３０】
ペプチドを脱保護し、ＴＦＡ／ＴＩＳ(９６：４)溶液(１０mL)で１時間の処理により樹脂から開裂した。樹脂を濾過により除去し、開裂カクテル(２×１mL)で洗浄し、合わせた濾駅をＥｔ２Ｏ(１０〜１５mL)に添加し、ペプチドを溶液から析出させるために、溶液を０℃に冷却した。スラリーを遠心して、固体をペレット化し、上清廃棄した。新鮮Ｅｔ２Ｏ(２５mL)を添加し、この工程を３回固体の洗浄まで繰り返した。湿固体に０.１Ｍ  ＮＨ４ＨＣＯ３／アセトニトリル溶液(１／１〜３／１(ｖ／ｖ)、ｐＨ＝８.６)または６Ｍ  グアニジンＨＣｌの１００mM  ＮａＨ２ＰＯ４溶液(ｐＨ＝８.４)を添加した。溶液を１〜２日間撹拌し、ＬＣＭＳでモニターした。反応溶液を分取ＨＰＬＣで精製して、所望の生成物を得た。
【０３３１】
一般的分析的プロトコルおよび合成方法±
±次の分析プロトコルおよび合成方法を実施例１〜４０００に使用した。
分析データ：
マススペクトロメトリー：“ＥＳＩ−ＭＳ(＋)”は、陽イオンモードで実施するエレクトロスプレーイオン化マススペクトロメトリーを示す；“ＥＳＩ−ＭＳ(−)”は、陰イオンモードで実施するエレクトロスプレーイオン化マススペクトロメトリーを示す；“ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)”は、陽イオンモードで実施する高解像度エレクトロスプレーイオン化マススペクトロメトリーを示す；“ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(−)”は、陰イオンモードで実施する高解像度エレクトロスプレーイオン化マススペクトロメトリーを示す。検出した質量を、“ｍ／ｚ”単位指定に従い示す。１０００より大きい正確な質量の化合物は、二重荷電または三重荷電イオンとしてしばしば検出された。
【０３３２】
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：
カラム：ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１×５０mm、１.７μm粒子；移動相Ａ：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.０５％ＴＦＡ；温度：５０℃；勾配：２％Ｂ〜９８％Ｂを２分かけて、次いで９８％Ｂに０.５分維持；流速：０.８mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３３３】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：
カラム：ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１×５０mm、１.７μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；温度：５０℃；勾配：０〜１００％Ｂを３分かけて、次いで１００％Ｂに０.７５分維持；流速：１.１１mL／分。
【０３３４】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｃ：
カラム：ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１×５０mm、１.７μm粒子；移動相Ａ：水と０.２％ギ酸および０.０１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.２％ギ酸および０.０１％ＴＦＡ；温度：５０℃；勾配：２％Ｂ〜８０％Ｂを２分で、８０％Ｂ〜９８％Ｂを０.１分かけて、次いで９８％Ｂに０.５分維持；流速：０.８mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３３５】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１×５０mm、１.７μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；温度：５０℃；勾配：０〜１００％Ｂを３分かけて、次いで１００％Ｂに０.７５分維持；流速：１.１１mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３３６】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１×５０mm、１.７μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：０〜１００％Ｂを３分かけて、次いで１００％Ｂに０.７５分維持；流速：１.１１mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３３７】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｆ：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、２.１×５０mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；温度：３５℃；勾配：０〜１００％Ｂを４分かけて、次いで１００％Ｂに１分維持；流速：４mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３３８】
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：
Ｆｉｎｎｉｇａｎ  ＬＴＱＭａｓｓスペクトロメーター；カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｊｕｐｉｔｅｒ  Ｃ４、１×５０mm；移動相Ａ：１％ギ酸の水溶液；移動相Ｂ：０.１％ギ酸のアセトニトリル溶液；温度：３０℃；勾配：１％Ｂ、１分維持；１〜９５％Ｂを３分かけて、次いで９５％Ｂに３分維持；流速：０.１５mL／分。
【０３３９】
分析的ＨＰＬＣ条件Ａ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：３５％Ｂ〜８０％Ｂを２５分かけて；流速：１mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４０】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｂ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：２５％Ｂ〜７５％Ｂを２５分かけて；流速：１mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４１】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：２０％Ｂ〜７０％Ｂを２５分かけて；流速：１mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４２】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｄ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：１５％Ｂ〜６５％Ｂを２５分かけて；流速：１mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４３】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：２５％Ｂ〜６０％Ｂを２０分かけて；流速：１.２５mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４４】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：
カラム：ＹＭＣ  Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＱ  ３μm  １５０×４.６mm  移動相Ａ：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％ＴＦＡ；温度：６０℃；勾配：２５％Ｂ〜６５％Ｂを２０分かけて；流速：１.２５mL／分；検出：２１７nmのＵＶ。
【０３４５】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：
カラム：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８  ３.５μm、３.０ｘ１５０mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：１０〜１００％Ｂを１２分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：１mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３４６】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｈ：
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ３.５ｘ１５０μm、移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：１０〜１００％Ｂを１２分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：１mL／分；検出：２２０nmのＵＶ。
【０３４７】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｉ：
カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  １５０×４.６mm；移動相Ａ：水と０.１％トリフルオロ酢酸、移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％トリフルオロ酢酸、勾配５〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速１mL／分、検出：２２０nmのＵＶ。
【０３４８】
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：
カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  １５０×４.６mm；移動相Ａ：水と０.１％トリフルオロ酢酸、移動相Ｂ：アセトニトリルと０.１％トリフルオロ酢酸、勾配１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速１mL／分、検出：２２０nmのＵＶ。
【０３４９】
一般的方法：
Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：
全ての操作をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、底フリットに接続した１０mLまたは４５mLポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに接続した。ＤＭＦおよびＤＣＭをチューブの上部から添加でき、同様にチューブの下部から洗い出す。残りの反応材をチューブの下部から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、３０秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＤＩＣ＝Ｎ,Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド；ＨＯＡｔ＝１−ヒドロキシ７−アザベンゾトリアゾール；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重である。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３５０】
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ”の方法は０.１００mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は、約１４０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、下に“樹脂膨潤方法”として記戴する樹脂膨潤から開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“単カップリング方法”を使用した。Ｆｍｏｃ−Ｎ−メチルアミノ酸のカップリングおよび二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二級アミンカップリング方法”を使用した。クロロアセチル基のペプチドのＮ末端へのカップリングは下の“クロロアセチルクロライドカップリング方法”または“クロロ酢酸カップリング方法”により詳述する。
【０３５１】
樹脂膨潤方法：
４０mLポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加した。樹脂を、次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(５.０mL)およびＤＣＭ(５.０mL)を添加し、混合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒を排出した。
単カップリング方法：
【０３５２】
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸およびＨＯＡｔ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)の溶液、次いでＤＩＣ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)を添加した。混合物を６０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３５３】
二級アミンカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸およびＨＯＡｔ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、５当量)の溶液、次いでＤＩＣ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、５当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３５４】
クロロアセチルクロライドカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に３.０mLのＤＩＰＥＡ(４.０mmol、０.６９９mL、４０当量)およびクロロアセチルクロライド(２.０mmol、０.１６０mL、２０当量)のＤＭＦ溶液を添加した。混合物を１２〜１８時間周期的撹拌し、次いで溶液を排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液を排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＣＭ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液を排出した。
【０３５５】
Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：
全ての操作をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法を底フリットに接続した１０mLまたは４５mLポリプロピレンチューブで行った。ＤＭＦおよびＤＣＭをチューブの上部から添加でき、同様にチューブの下部から洗い出す。残りの反応材をチューブの下部から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、３０秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３５６】
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ”の方法は０.１００mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は、約１４０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、下に“樹脂膨潤方法”として記戴する樹脂膨潤から開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“単カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二級アミンカップリング方法”を使用した。クロロアセチル基のペプチドのＮ末端へのカップリングは下の“クロロアセチルクロライドカップリング方法”または“クロロ酢酸カップリング方法”により詳述する。
【０３５７】
樹脂膨潤方法：
４０mLポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加した。樹脂を次のとおり３回洗浄(膨潤)した反応容器にＤＭＦ(５.０mL)およびＤＣＭ(５.０mL)を添加し、混合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒をフリットから排出した。
単カップリング方法：
【０３５８】
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)、次いでＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、２.５mL、２０当量)を添加した。混合物を３０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３５９】
二重カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)、次いでＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、２.５mL、２０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を容器上部からのＤＭＦ(４.０mL)で３回連続的に洗浄し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)、次いでＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、２.５mL、２０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３６０】
二級アミンカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、１０当量)、次いでＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、１０当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.５mL、１２当量)を添加した。混合物を１２時間周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３６１】
クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に３.０mLのＤＩＰＥＡ(４.０mmol、０.６９９mL、４０当量)およびクロロアセチルクロライド(２.０mmol、０.１６０mL、２０当量)のＤＭＦ溶液を添加した。混合物を１２〜１８時間周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＣＨ２Ｃｌ２(２.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。
【０３６２】
クロロ酢酸カップリング方法Ｂ：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＤＭＦ(２.０mL)、クロロ酢酸(１.２mmol、１１３mg、１２当量)およびＮ,Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド(１.２mmol、０.１８７mL、１２当量)を添加した。混合物を１２〜１８時間周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＣＨ２Ｃｌ２(２.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。
【０３６３】
Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：
全ての操作をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、底フリットに接続した１０mLまたは４５mLポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに接続した。ＤＭＦおよびＤＣＭをチューブの上部から添加でき、同様にチューブの下部から洗い出す。残りの反応材をチューブの下部から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、３０秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＨＡＴＵ溶液は製造後５日以内に使用した。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＨＡＴＵ＝１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３６４】
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ”の方法は０.１００mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は、約１４０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、下に“樹脂膨潤方法”として記戴する樹脂膨潤から開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“単カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二級アミンカップリング方法”を使用した。樹脂の最後の洗浄は、下記“最終洗浄方法”を使用した。
【０３６５】
樹脂膨潤方法：
４０mLポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加した。樹脂を次のとおり３回洗浄(膨潤)した反応容器にＤＭＦ(５.０mL)およびＤＣＭ(５.０mL)を添加し、混合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒をフリットから排出した。
【０３６６】
単カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、５.０mL、１０当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、２.５mL、２０当量)を添加した。混合物を６０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３６７】
二級アミンカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.５mL、１２当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.５mL、１２当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３６８】
カスタムアミノ酸カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、０.５〜２.５mL、１〜５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、０.５〜２.５mL、１〜５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、０.５〜１.５mL、４〜１２当量)を添加した。混合物を６０分〜６００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３６９】
最終洗浄方法：
樹脂を次のとおり連続的に２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＣＭ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３７０】
クロロ酢酸カップリング方法：
記戴手動工程。先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を室温で５分振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＤＭＦ(２.０mL)、クロロ酢酸(１.２mmol、１１３mg、１２当量)およびＮ,Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド(１.２mmol、０.１８７mL、１２当量)を添加した。混合物を室温で１２〜１８時間振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＣＨ２Ｃｌ２(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。
【０３７１】
Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：
全ての操作をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、底フリットに接続した１０mLまたは４５mLポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに接続した。ＤＭＦおよびＤＣＭをチューブの上部から添加でき、同様にチューブの下部から洗い出す。残りの反応材をチューブの下部から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、３０秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＨＡＴＵ溶液は製造後５日以内に使用した。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＨＡＴＵ＝１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３７２】
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ”の方法は０.１００mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は、約１４０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、下に“樹脂膨潤方法”として記戴する樹脂膨潤から開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“単カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二級アミンカップリング方法”を使用した。樹脂の最後の洗浄は、下記“最終洗浄方法”を使用した。
【０３７３】
樹脂膨潤方法：
４０mLポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加した。樹脂を次のとおり３回洗浄(膨潤)した反応容器にＤＭＦ(５.０mL)およびＤＣＭ(５.０mL)を添加し、混合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒をフリットから排出した。
【０３７４】
単カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に、ピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、０.７５mL、５当量)を添加した。混合物を３０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３７５】
二級アミンカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、０.７５mL、５当量)を添加した。混合物を３０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、２.５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、０.７５mL、５当量)を添加した。混合物を３０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３７６】
最終洗浄方法：
樹脂を次のとおり連続的に２回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＣＭ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３７７】
クロロ酢酸カップリング方法：
記戴手動工程。先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を室温で５分振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＤＭＦ(２.０mL)、クロロ酢酸(１.２mmol、１１３mg、１２当量)およびＮ,Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド(１.２mmol、０.１８７mL、１２当量)を添加した。混合物を室温で１２〜１８時間振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＣＨ２Ｃｌ２(４.０mL)を容器の上部に添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。
【０３７８】
ＣＥＭ方法Ａ：
全ての操作をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザー(CEM Corporation)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙマイクロ波ユニットに底フリットで接続した３０mLまたは１２５mLポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙシンセサイザーに接続した。ＤＭＦおよびＤＣＭをチューブの上部および底から添加でき、同様にチューブの下部から洗い出す。樹脂を上部から移す間以外、全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的バブリング”は、フリットの底からのＮ２ガスの短いバブリングを意味する。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＨＡＴＵ溶液は製造後５日以内に使用した。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＨＡＴＵ＝１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。Ｒｉｎｋのような他の一般的樹脂、クロロトリチルまたは他の酸感受性リンカーを合成に用いることができ、特に断らない限り具体的実施例でＳｅｉｂｅｒアミド樹脂を使用する。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｏｒｎ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３７９】
“ＣＥＭ方法Ａ”の方法は０.１００mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は、約１４０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、下に“樹脂膨潤方法”として記戴する樹脂膨潤から開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“単カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二級アミンカップリング方法”を使用した。クロロアセチル基のペプチドのＮ末端へのカップリングは上の“クロロアセチルクロライドカップリング方法”または“クロロ酢酸カップリング方法”に詳述する。
【０３８０】
樹脂膨潤方法：
５０mLポリプロピレン円錐チューブに、メリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加した。次いでＤＭＦ(７mL)、その後ＤＣＭ(７mL)をチューブに添加した。樹脂を反応容器から容器の上部に移した。本方法をさらに２回繰り返す。ＤＭＦ(７mL)、その後ＤＣＭ(７mL)を添加した。樹脂を反応容器の底部からのＮ２バブリングにより１５分膨潤させ、溶媒をフリットから排出した。
【０３８１】
標準的カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ,２.５mL、５当量)、ＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.５Ｍ、１.０mL、５当量)およびＤＩＰＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ、０.５mL、１０当量)を添加した。混合物を５０℃でカップリングするＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨおよびＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ以外の全アミノ酸について、５分、７５℃でＮ２バブリングにより混合し、反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を２分、６５℃で周期的にバブリングし、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８２】
ダブルカップルカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ,２.５mL、５当量)、ＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.５Ｍ、１.０mL、５当量)およびＤＩＰＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ、０.５mL、１０当量)を添加した。混合物を５０℃でカップリングするＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨおよびＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ以外の全アミノ酸について、５分、７５℃でＮ２バブリングにより混合し、反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ,２.５mL、５当量)、ＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.５Ｍ、１.０mL、５当量)およびＤＩＰＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ、０.５mL、１０当量)を添加した。混合物を５０℃でカップリングするＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨおよびＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ以外の全アミノ酸について、５分、７５℃でＮ２バブリングにより混合し、反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を２分、６５℃で周期的にバブリングし、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８３】
二級アミンカップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器に５％ピペラジンおよび０.１Ｍ  ＨＯＢｔのＤＭＦ(７mL)溶液を添加した。混合物を３分、７５℃で周期的撹拌し、次いで溶液を排出した。この方法をさらに１回繰り返した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ,２.５mL、５当量)、ＨＣＴＵ(ＤＭＦ中０.５Ｍ、１.０mL、５当量)およびＤＩＰＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ、０.５mL、１０当量)を添加した。混合物を全アミノ酸について５分、７５℃(Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨおよびＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨについては５０℃)でＮ２バブリングにより混合し、その後６時間加熱しなかった。排出後、樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を２分、６５℃で周期的にバブリングし、次いで溶液を排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８４】
カスタムアミノ酸カップリング方法：
先の工程からの樹脂を含む反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を３分周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器にＨＡＴＵ(２.５当量〜１０当量)を含むアミノ酸溶液(１.２５mL〜５mL、２.５当量〜１０当量)および最後にＤＩＰＥＡ(ＮＭＰ中２Ｍ、０.５mL〜１mL、２０当量)を添加した。混合物を５分〜２時間、２５℃〜７５℃、Ｎ２バブリングで混合し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。反応容器に酢酸無水物：ＤＩＥＡ：ＤＭＦ(１０：１：８９ｖ／ｖ／ｖ、５.０mL)の溶液を添加した。混合物を２分、６５℃で周期的にバブリングし、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。ＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出し、その後ＤＭＦ(７mL)を下部から洗い出し、最後にＤＭＦ(７mL)を上部から洗い出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８５】
Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：
全ての操作をＳｙｍｐｈｏｎｙペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、底フリットを備えたＳｙｍｐｈｏｎｙポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＳｙｍｐｈｏｎｙペプチドシンセサイザーに接続した。全ての溶媒、ＤＭＦ、ＤＣＭ、アミノ酸および反応材をチューブの底から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、１５秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＨＡＴＵ溶液は製造後５日以内に使用した。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＨＡＴＵ＝１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＮＭＭ＝ｎ−メチルモルホリン；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。Ｒｉｎｋまたは官能化クロロトリチル樹脂のような他の一般的酸感受性樹脂も合成に使用できる。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３８６】
“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ”の方法は０.０５０mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は約７０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.０５０mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、“膨潤方法”として下に記戴する樹脂膨潤方法で開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“標準的カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは下記“二重カップリング”を使用し、カスタムアミノ酸を、下記アミノ酸“ブランクカップリング”の手動ブランク付加によりカップリングする。
【０３８７】
膨潤方法：
Ｓｙｍｐｈｏｎｙポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(７０mg、０.０５０mmol)を添加した。樹脂を次のとおり３回洗浄(膨潤)した反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を容器の下部から添加したで洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８８】
標準的カップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(６.２５mL)を容器の下部から添加して洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３８９】
二級アミンカップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(６.２５mL)を容器の下部から添加して洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９０】
カスタムアミノ酸カップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。合成をＳｙｍｐｈｏｎｙソフトウェアで停止させ、反応容器に手動でカスタムアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)を添加し、次いで自動化を再開し、ＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を３００分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を、次のとおり、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出して６回洗浄した。反応容器にＡｃ２Ｏ／ＤＩＰＥＡ／ＤＭＦ(ｖ／ｖ／ｖ  １：１：３  ２.５mL)を添加し、混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９１】
Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：
全ての操作をＳｙｍｐｈｏｎｙペプチドシンセサイザー(Protein Technologies)の自動化の下に行った。全ての方法は、断らない限り、底フリットを備えたＳｙｍｐｈｏｎｙポリプロピレンチューブで行った。チューブをチューブの底部と上部の両方からＳｙｍｐｈｏｎｙペプチドシンセサイザーに接続した。全ての溶媒、ＤＭＦ、ＤＣＭ、アミノ酸および反応材をチューブの底から添加し、フリットを通して上げて、樹脂と接触させる。全ての溶液をチューブの底から除去する。“周期的撹拌”は底フリットからのＮ２ガスの短いパルスを意味し、該パルスは約５秒続き、１５秒毎に生じる。アミノ酸溶液は、一般に製造から３週間を超えては使用しなかった。ＨＡＴＵ溶液は製造後５日以内に使用した。ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＨＣＴＵ＝２−(６−クロロ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−１,１,３,３−テトラメチルウロニウム；ＨＡＴＵ＝１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＮＭＭ＝ｎ−メチルモルホリン；ＤＩＥＡまたはＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチルアミン；Ｓｉｅｂｅｒ＝Ｆｍｏｃ−アミノ−キサンテン−３−イルオキシ、ここで、“３−イルオキシ”はポリスチレン樹脂への結合性の位置およびタイプを意味する。使用する樹脂はＳｉｅｂｅｒリンカー(窒素でＦｍｏｃ保護)を伴うメリフィールドポリマー(ポリスチレン)；１００〜２００メッシュ、１％ＤＶＢ、０.７１mmol／ｇ荷重。Ｒｉｎｋまたは官能化クロロトリチル樹脂のような他の一般的酸感受性樹脂も合成に使用できる。使用する一般的アミノ酸を下に記戴し、側鎖保護基はカッコ内に示す。
Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ；Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ
【０３９２】
“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ”の方法は０.０５０mmol規模で行う実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は約７０mgの上記Ｓｉｅｂｅｒ−メリフィールド樹脂に対応する。全ての方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.０５０mmol規模を超えて拡大できる。アミノ酸カップリングの前に、全てのペプチド合成手順は、“膨潤方法”として下に記戴する樹脂膨潤方法で開始する。アミノ酸の一級アミンＮ末端へのカップリングは下記“標準的カップリング方法”を使用した。アミノ酸の二級アミンＮ末端へのカップリングは“二級アミンカップリング方法Ｂ”を使用し、カスタムアミノ酸を下記アミノ酸“カスタムアミノ酸カップリング方法”の手動ブランク付加によりカップリングし、クロロアセチル無水物を下記“最終キャッピング方法”の配列を使用して最終位置に付加する。
【０３９３】
膨潤方法：
Ｓｙｍｐｈｏｎｙポリプロピレン固相反応容器にメリフィールド：Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(７０mg、０.０５０mmol)を添加した。樹脂を次のとおり３回洗浄(膨潤)した反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合合物を反応容器の底からのＮ２バブリングにより１０分周期的撹拌し、その後溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を容器の下部から添加したで洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９４】
標準的カップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＡｃ２Ｏ／ＤＩＰＥＡ／ＤＭＦ(ｖ／ｖ／ｖ  １：１：３  ２.５mL)を添加し、混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９５】
二級アミンカップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(６.２５mL)を容器の下部から添加して洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に３回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＡｃ２Ｏ／ＤＩＰＥＡ／ＤＭＦ(ｖ／ｖ／ｖ  １：１：３  ２.５mL)を添加し、混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９６】
カスタムアミノ酸カップリング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。システムをカスタムアミノ酸の反応容器への手動添加のためのシステムにより停止させ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)、次いで自動化を再開して、反応容器にＨＡＴＵ(ＤＭＦ中０.２Ｍ、１.２５mL、５当量)および最後にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＡｃ２Ｏ／ＤＩＰＥＡ／ＤＭＦ(ｖ／ｖ／ｖ  １：１：３  ２.５mL)を添加し、混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を９０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を直接次工程で使用した。
【０３９７】
最終キャッピング方法：
樹脂を次のとおり３回洗浄した。反応容器にＤＭＦ(２.５mL)を添加し、混合物を反応容器下部からのＮ２バブリングにより３０秒周期的撹拌し、溶媒をフリットから排出した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、２.５mL)を添加した。混合物を２.５分周期的撹拌し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加し、その後クロロ酢酸無水物(ＤＭＦ中０.４Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(６.２５mL)を容器の下部から添加して洗浄し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＮＭＭ(ＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加し、その後クロロ酢酸無水物(ＤＭＦ中０.４Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を１５分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回洗浄した。ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。反応容器にＡｃ２Ｏ／ＤＩＰＥＡ／ＤＭＦ(ｖ／ｖ／ｖ  １：１：３  ２.５mL)を添加し、混合物を１０分周期的撹拌し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり６回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＣＭ(２.５mL)を容器の下部から添加し、得られた混合物を３０秒周期的撹拌し、溶液をフリットから排出した。得られた樹脂を、窒素流で１０分乾燥した。
【０３９８】
包括的脱保護方法Ａ：
全ての操作を、特に断らない限り手動で行った。“包括的脱保護方法Ａ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：水：トリイソプロピルシラン：ジチオスレイトール(９２.５：２.５：２.５：２.５ｖ：ｖ：ｖ：ｗ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、フリットを備えた２５mLシリンジに移した。シリンジに“脱保護溶液”(５.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで８５分混合した。溶液を濾過し、濃縮し、ジエチルエーテル(３０mL)で希釈した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０３９９】
包括的脱保護方法Ｂ：
全ての操作を、特に断らない限り手動で行った。“包括的脱保護方法Ｂ”の方法は０.０４mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.０４mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：トリイソプロピルシラン(９６：４；ｖ：ｖ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、フリットを備えた１０mLシリンジに移した。シリンジに“脱保護溶液”(２.０〜３.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで１時間または１.５時間混合した。溶液を濾過し、脱保護溶液(０.５mL)で洗浄し、濃縮し、ジエチルエーテル(３０mL)で希釈した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０４００】
包括的脱保護方法Ｃ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“包括的脱保護方法Ｃ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：トリイソプロピルシラン：ジチオスレイトール(９５：２.５：２.５ｖ：ｖ：ｗ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに移した。Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに“脱保護溶液”(４.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで６０分混合した。溶液を濾過し、ジエチルエーテル(３０mL)で希釈した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０４０１】
包括的脱保護方法Ｄ：
全ての操作を、特に断らない限り手動で行った。“包括的脱保護方法Ｂ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：トリイソプロピルシラン：ジチオスレイトール(９４：３：３ｖ：ｖ：ｗ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、フリットを備えた２５mLシリンジに移した。シリンジに“脱保護溶液”(５.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで５分混合した。溶液を濾過し、ジエチルエーテル(３０mL)で希釈した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０４０２】
包括的脱保護方法Ｅ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“包括的脱保護方法Ｅ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＦｍｏｃ  Ｇｌｙ−ＣｌＴｒｔリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：トリイソプロピルシラン：ジチオスレイトール(９５：２.５：２.５ｖ：ｖ：ｗ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに移した。Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに“脱保護溶液”(２.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで３分混合した。溶液を濾過し、遠沈管に回収した。Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに“脱保護溶液”(２.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで３分混合した。溶液を濾過し、遠沈管に回収した。Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに“脱保護溶液”(２.０mL)を添加した。混合物をシェーカーで３分混合した。溶液を濾過し、遠沈管に回収した。遠沈管中の溶液を６０分静置した。回収した溶液をジエチルエーテル(３０mL)で希釈し、沈殿が形成した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０４０３】
包括的脱保護方法Ｆ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“包括的脱保護方法Ｆ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模は樹脂に結合するＲｉｎｋリンカーの量により決定する。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。“脱保護溶液”はトリフルオロ酢酸：トリイソプロピルシラン：ジチオスレイトール(９５：２.５：２.５ｖ：ｖ：ｗ)を使用して調製した。樹脂を反応容器から除き、６ml  Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに移した。Ｂｉｏ−Ｒａｄに“脱保護溶液”(４.０mL)を添加した。混合物ををシェーカーで９０分混合した。溶液を濾過し、ジエチルエーテル(３０mL)で希釈した。沈殿した固体を３分遠心分離した。上清溶液を傾捨し、固体をジエチルエーテル(２５mL)に再懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体をジエチルエーテル(２５mL)に懸濁した。懸濁液を３分遠心分離した。上清を傾捨し、残った固体を高減圧下に乾燥した。粗製ペプチドを白色〜灰白色固体として得た。
【０４０４】
環化方法Ａ
全ての操作を、特に断らない限り手動で行った“環化方法Ａ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模はペプチドの製造に使用した樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は方法において使用するペプチドの量の直接の決定には基づかない。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。粗製ペプチド固体をアセトニトリル：水性８Ｍグアニジン／５０mM  ＴＲＩＳ(１：３)(ｐＨ８.６)(７mL：１８mLまたは類似の比)の溶液に溶解し、溶液を、必要であればＮａＯＨ水溶液(１.０Ｍ)を使用してｐＨ＝８.５〜９.０に調節した。溶液をシェーカーを使用して１２〜１８時間混合した。反応溶液を濃縮し、残渣をアセトニトリル：水に溶解した。この溶液を逆相ＨＰＬＣ精製に付して、所望の環状ペプチドを得た。
【０４０５】
環化方法Ｃ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“環化方法Ｃ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模はペプチドの製造に使用した樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は方法において使用するペプチドの量の直接の決定には基づかない。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。粗製ペプチド固体をアセトニトリル：０.１Ｍ重炭酸アンモニウム水性緩衝液(１１mL：２４mLまたは類似の比)の溶液に溶解し、溶液をＮａＯＨ水溶液(１.０Ｍ)を使用して、注意深くｐＨ＝８.５〜９.０に調節した。溶液をシェーカーを使用して１２〜１８時間混合した。反応溶液を濃縮し、残渣をアセトニトリル：水に溶解した。この溶液を逆相ＨＰＬＣ精製に付して、所望の環状ペプチドを得た。
【０４０６】
環化方法Ｄ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“環化方法Ｄ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模はペプチドの製造に使用した樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は方法において使用するペプチドの量の直接の決定には基づかない。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。粗製ペプチド固体をアセトニトリル：０.１Ｍ重炭酸アンモニウム水性緩衝液(１１mL：２４mL)の溶液に溶解し、溶液をＮａＯＨ水溶液(１.０Ｍ)を使用して、注意深くｐＨ＝８.５〜９.０に調節した。溶液を１２〜１８時間撹拌して混合した。反応溶液を濃縮し、残渣をアセトニトリル：水に溶解した。この溶液を逆相ＨＰＬＣ精製に付して、所望の環状ペプチドを得た。
【０４０７】
環化方法Ｅ：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“環化方法Ｅ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模はペプチドの製造に使用した樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は方法において使用するペプチドの量の直接の決定には基づかない。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。粗製ペプチド固体を６ＭグアニジンＨＣｌ水性緩衝液(１５mL)に溶解し、溶液を１２〜１８時間撹拌して混合した。反応溶液を濃縮し、１５mLのＤＭＳＯを残渣に添加してスラリーを得て、これを濾過した。この濾過した溶液を逆相ＨＰＬＣ精製に付して、所望の環状ペプチドを得た。
【０４０８】
手動カップリング方法Ａ：
先の工程からの樹脂を含むＢｉｏ−Ｒａｄ反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を５分周期的振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり５回連続的に洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒振盪し、溶液をフリットから排出した。反応容器にアミノ酸(１.２〜１０当量)(典型的にＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)、次いでＨＡＴＵ(１.２１０当量)(典型的にＤＭＦ中０.２Ｍ、２.５mL、５当量)および最後にＤＩＰＥＡ(２.４〜２０当量)(典型的にＤＭＦ中０.８Ｍ、１.２５mL、１０当量)を添加した。混合物を６０分〜１８時間振盪し、次いで反応溶液をフリットから排出した。樹脂を次のとおり連続的に４回洗浄した。各洗浄時、ＤＭＦ(４.０mL)を容器の上部から添加し、得られた混合物を６０秒振盪し、溶液をフリットから排出した。
【０４０９】
Ｎ−メチル化樹脂上方法Ａ。(Turner, R.A. et al., Org. Lett., 15(19):5012-5015 (2013))：
全ての操作を、断らない限り、手動で行った。“Ｎ−メチル化樹脂上方法Ａ”の方法は０.１００mmol規模で実施する実験を記戴し、ここで、規模はペプチドの製造に使用した樹脂に結合するＳｉｅｂｅｒリンカーの量により決定する。この規模は方法において使用するペプチドの量の直接の決定には基づかない。方法は、記戴する体積を規模の倍数で調節することにより、０.１００mmol規模を超えて拡大できる。
【０４１０】
樹脂を２５mLフリットシリンジに移した。樹脂にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、５.０mL)を添加した。混合物を３分振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(４.０mL)で３回洗浄した。反応容器にピペリジン：ＤＭＦ(２０：８０ｖ／ｖ、４.０mL)を添加した。混合物を３分振盪し、次いで溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(４.０mL)で３回およびＤＣＭ(４.０mL)で３回連続的に洗浄した。樹脂をＤＭＦ(２.０mL)に懸濁し、トリフルオロ酢酸エチル(０.１１９ml、１.００mmol)、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−７−エン(０.１８１ml、１.２０mmol)を添加した。混合物をシェーカーに６０分乗せた。溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(４.０mL)で３回およびＤＣＭ(４.０mL)で３回連続的に洗浄した。
【０４１１】
樹脂を乾燥ＴＨＦ(２.０mL)で３回洗浄して、残存している水を除去した。オーブン乾燥４.０mLバイアルに乾燥４Åモレキュラー・シーブ(２０mg)上ＴＨＦ(１.０mL)およびトリフェニルホスフィン(１３１mg、０.５００mmol)を添加した。溶液を樹脂に移し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(０.０９７mL、０.５mmol)をゆっくり添加した。樹脂を１５分撹拌した。溶液をフリットから排出し、樹脂を乾燥ＴＨＦ(２.０mL)で３回洗浄して、残存している水を除去した。オーブン乾燥４.０mLバイアルに乾燥４Åモレキュラー・シーブ(２０mg)上ＴＨＦ(１.０mL)、トリフェニルホスフィン(１３１mg、０.５００mmol)を添加した。溶液を樹脂に移し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(０.０９７mL、０.５mmol)をゆっくり添加した。樹脂を１５分撹拌した。溶液をフリットから排出した。樹脂をＤＭＦ(４.０mL)で３回およびＤＣＭ(４.０mL)で３回連続的に洗浄した。樹脂をエタノール(１.０mL)およびＴＨＦ(１.０mL)に懸濁し、水素化ホウ素ナトリウム(３７.８mg、１.０００mmol)を添加した。混合物を３０分撹拌し、排出した。樹脂をＤＭＦ(４.０mL)で３回およびＤＣＭ(４.０mL)で３回連続的に洗浄した。
【０４１２】
マイクロ開裂Ａ：
樹脂の少量＜１０mgサンプルに２滴のＴＩＳおよび１mLのトリフルオロ酢酸を添加し、ｒｔで振盪する。１時間後、少量を取り、０.５mLアセトニトリルで希釈し、濾過し、ＬＣ−ＭＳで分析する。
【０４１３】
ここに記戴する具体的ペプチドのための合成プロトコルは、以下に示す実施例に記載されている。
【０４１４】
実施例２〜７１は、式Ｉ(ａ)〜Ｉ(ｄ)の大環状ペプチドのための合成スキームを提供する。
【０４１５】
実施例７２〜８８は、式II(ａ)〜II(ｃ)の大環状ペプチドのための合成スキームを提供する。
【０４１６】
実施例１００〜１１６は、式III(ａ)〜III(ｃ)の大環状ペプチドのための合成スキームを提供する。
【０４１７】
実施例１１６〜１１９は、式ＩおよびIIのＣ末端ペグ化大環状ペプチドの合成スキームを提供する。
【０４１８】
実施例２  −  化合物番号１の製造
【化３６】
0006387082.tif 000040
４０mLポリプロピレン固相反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｒｇ(Ｐｂｆ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｓｎ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ａｌａ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨを用いて従った；
“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”に従った；
“包括的脱保護方法Ａ”に従った；
“環化方法Ａ”に従った。
【０４１９】
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２０〜７０％Ｂを５０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.３０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ａ：保持時間＝１１.１６分。
【０４２０】
実施例３  −  化合物番号２の製造
【化３７】
0006387082.tif 000041
実施例３を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２０〜７５％Ｂを５５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１８mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.１９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５９.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｂ：保持時間＝１４.４９分
【０４２１】
実施例４  −  化合物番号３の製造
【化３８】
0006387082.tif 000042
実施例４を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は８.１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７０.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｂ：保持時間＝１９.９１分
【０４２２】
実施例５  −  化合物番号４の製造
【化３９】
0006387082.tif 000043
実施例５を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は２.１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：保持時間＝１９.０３分
【０４２３】
実施例６  −  化合物番号５の製造
【化４０】
0006387082.tif 000044
４０mLポリプロピレン固相反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”は、Ｆｍｏｃ−Ｎ−メチルアミノ酸のカップリングおよび二級アミンＮ末端のカップリングに従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”に従った；
“包括的脱保護方法Ｃ”に従った；
“環化方法Ｃ”に従った。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２６.８mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.４１２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８８.７５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８８.５０(Ｍ＋２Ｈ)
【０４２４】
実施例７  −  化合物番号６の製造
【化４１】
0006387082.tif 000045
実施例７を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は２４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：保持時間＝１５.６６分
【０４２５】
実施例８  −  化合物番号７の製造
【化４２】
0006387082.tif 000046
実施例８を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１１.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：保持時間＝１６.３９分
【０４２６】
実施例９  −  化合物番号８の製造
【化４３】
0006387082.tif 000047
実施例９を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１２mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：保持時間＝１７.１８分
【０４２７】
実施例１０  −  化合物番号９の製造
【化４４】
0006387082.tif 000048
実施例１０を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｃ：保持時間＝１６.９８分
【０４２８】
実施例１１  −  化合物番号１０の製造
【化４５】
0006387082.tif 000049
実施例１１を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＡＱ−ＯＤＳ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：１０〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は３.９mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｄ：保持時間＝２３.００分
【０４２９】
実施例１２  −  化合物番号１１の製造
【化４６】
0006387082.tif 000050
実施例１２を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜７５％Ｂ  ｏｖｅｒ  ４５分；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は３.６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１４.６８分
【０４３０】
実施例１３  −  化合物番号１２の製造
【化４７】
0006387082.tif 000051
実施例１３を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜７０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は３.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝４.０６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１３.７１分
【０４３１】
実施例１４  −  化合物番号１３の製造
【化４８】
0006387082.tif 000052
実施例１４を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２０.１mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.６８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.７０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４３２】
実施例１５  −  化合物番号１４の製造
【化４９】
0006387082.tif 000053
実施例１５を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.３mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.５６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６３０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.００(Ｍ＋２Ｈ)
【０４３３】
￥
実施例１６  −  化合物番号１５の製造
【化５０】
0006387082.tif 000054
実施例１６を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：Ｎ−メチルアミノ酸へのカップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は７.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.１５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６９.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１０.４９分
【０４３４】
実施例１７  −  化合物番号１６の製造
【化５１】
0006387082.tif 000055
実施例１７を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：Ｎ−メチルアミノ酸へのカップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は８.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１４.６９分
【０４３５】
実施例１８  −  化合物番号１７の製造
【化５２】
0006387082.tif 000056
実施例１８を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：Ｎ−メチルアミノ酸へのカップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜６５％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１０.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６９.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１１.７５分
【０４３６】
実施例１９  −  化合物番号１８の製造
【化５３】
0006387082.tif 000057
４０mLポリプロピレン固相反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに置いた。その後、次の方法を連続的に実施した。
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二重カップリング方法”を一級アミンＮ末端へのカップリングに従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”を二級アミンＮ末端へのカップリングに従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”に従った；
“包括的脱保護方法Ｂ”に従った；
“環化方法Ｃ”に従った。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＨＰＬＣにより精製したカラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜７５％Ｂを４５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.５３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１５.２９分
【０４３７】
実施例２０  −  化合物番号１９の製造
【化５４】
0006387082.tif 000058
実施例２０を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２３.６mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.４３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.３０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.７０(Ｍ＋２Ｈ)
【０４３８】
実施例２１  −  化合物番号２０の製造
【化５５】
0006387082.tif 000059
実施例２１を、次の一般的方法からなる実施例１９の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、一級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二重カップリング方法”；二級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”；“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＨＰＬＣにより精製したカラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜６５％Ｂを４５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は２１.３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１６.８２分
【０４３９】
実施例２２  −  化合物番号２１の製造
【化５６】
0006387082.tif 000060
実施例２２を、次の一般的方法からなる実施例１９の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、一級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二重カップリング方法”；二級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”；“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＨＰＬＣにより精製したカラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜５０％Ｂを４５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は７.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.８９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１３.２３分
【０４４０】
実施例２３  −  化合物番号２２の製造
【化５７】
0006387082.tif 000061
実施例２３を、次の一般的方法からなる実施例１９の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、一級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二重カップリング方法”；二級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”；“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＨＰＬＣにより精製したカラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２５〜７０％Ｂを４５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は２５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８４.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１３.２３分
【０４４１】
実施例２４  −  化合物番号２３の製造
【化５８】
0006387082.tif 000062
実施例２４を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.８mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.５０５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.７０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.８０(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４２】
実施例２５  −  化合物番号２４の製造
【化５９】
0006387082.tif 000063
実施例２５を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂを５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.９mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.６７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９８.２０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９８.４５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４３】
実施例２６  −  化合物番号２５の製造
【化６０】
0006387082.tif 000064
実施例２６を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４４】
実施例２７  −  化合物番号２６の製造
【化６１】
0006387082.tif 000065
実施例２７を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−２−Ｎａｌ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５１.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５１.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４５】
実施例２８  −  化合物番号２７の製造
【化６２】
0006387082.tif 000066
実施例２８を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−１−Ｎａｌ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １９０３.７(Ｍ＋Ｈ)、９５２.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.９分
【０４４６】
実施例２９  −  化合物番号２８の製造
【化６３】
0006387082.tif 000067
実施例２９を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｂｉｐ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３５〜７５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４７】
実施例３０  −  化合物番号２９の製造
【化６４】
0006387082.tif 000068
実施例３０を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−１−Ｔｉｑ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.８５分
【０４４８】
実施例３１  −  化合物番号３０の製造
【化６５】
0006387082.tif 000069
実施例３１を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０４４９】
実施例３２  −  化合物番号３１の製造
【化６６】
0006387082.tif 000070
実施例３２を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−メトキシ−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.２７分
【０４５０】
実施例３３  −  化合物番号３２の製造
【化６７】
0006387082.tif 000071
実施例３３を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−フルオロ−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３６.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.５８分
【０４５１】
実施例３４  −  化合物番号３３の製造
【化６８】
0006387082.tif 000072
実施例３４を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−クロロ−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５２】
実施例３５  −  化合物番号３４の製造
【化６９】
0006387082.tif 000073
実施例３５を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−ブロモ−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.９９分
【０４５３】
実施例３６  −  化合物番号３５の製造
【化７０】
0006387082.tif 000074
実施例３６を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−トリフルオロメチル−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８２４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６０.９０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６０.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５４】
実施例３７  −  化合物番号３６の製造
【化７１】
0006387082.tif 000075
実施例３７を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−メチル−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５５】
実施例３８  −  化合物番号３７の製造
【化７２】
0006387082.tif 000076
実施例３８を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−ｔ−ブチル−Ｐｈｅ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：３５〜７５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝２.００３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７８６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５６】
実施例３９  −  化合物番号３８の製造
【化７３】
0006387082.tif 000077
実施例３９を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−３−Ｐｙｒ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質をさらに次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.１３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５７】
実施例４０  −  化合物番号３９の製造
【化７４】
0006387082.tif 000078
実施例４０を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−４−Ｐｙｒ−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質をさらに次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.５５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.１２１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.６５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５８】
実施例４１  −  化合物番号４０の製造
【化７５】
0006387082.tif 000079
実施例４１を、中間体樹脂Ｉから出発して、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−３−チエニルアラニン−ＯＨ第一アミノ酸カップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８５８.８(Ｍ＋１)、９２９.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２９.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０４５９】
実施例４２  −  化合物番号４１の製造
【化７６】
0006387082.tif 000080
実施例４２を、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.４５分
【０４６０】
実施例４３  −  化合物番号４２の製造
【化７７】
0006387082.tif 000081
実施例４３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５５３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６１】
実施例４４  −  化合物番号４３の製造
【化７８】
0006387082.tif 000082
実施例４４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９８.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１２.９１分
【０４６２】
実施例４５  −  化合物番号４４の製造
【化７９】
0006387082.tif 000083
実施例４５を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.９mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.５４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.６５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６３】
実施例４６  −  化合物番号４５の製造
【化８０】
0006387082.tif 000084
実施例４６を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.５mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.７１０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.２０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.２０(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６４】
実施例４７  −  化合物番号４６の製造
【化８１】
0006387082.tif 000085
実施例４７を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.４mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.８５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.９５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.７５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６５】
実施例４８  −  化合物番号４７の製造
【化８２】
0006387082.tif 000086
実施例４８を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.５mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.４８６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.９５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.００(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６６】
実施例４９  −  化合物番号４８の製造
【化８３】
0006387082.tif 000087
実施例４９を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.７mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.２９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.４５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.５５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６７】
実施例５０  −  化合物番号４９の製造
【化８４】
0006387082.tif 000088
実施例５０を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂを５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.７mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.６２３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６８】
実施例５１  −  化合物番号５０の製造
【化８５】
0006387082.tif 000089
実施例５１を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｃ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.８mgであり、“分析的ＬＣＭＳ条件ＢおよびＤ”によりＬＣＭＳ分析で推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｂ：保持時間＝１.４７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.００(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.９５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４６９】
実施例５２  −  化合物番号５１の製造
【化８６】
0006387082.tif 000090
実施例５２を、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７.５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２８.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.３８分
【０４７０】
実施例５３  −  化合物番号５２の製造
【化８７】
0006387082.tif 000091
実施例５３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.３５(Ｍ＋２Ｈ)、１８８１.８５(Ｍ＋Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.５０(Ｍ＋２Ｈ)
【０４７１】
実施例５４  −  化合物番号５３の製造
【化８８】
0006387082.tif 000092
実施例５４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６８２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５９.８５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６０７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５９.８５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４７２】
実施例５５  −  化合物番号５４の製造
【化８９】
0006387082.tif 000093
実施例５５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３９８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.４５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.７５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４７３】
実施例５６  −  化合物番号５５の製造
【化９０】
0006387082.tif 000094
実施例５６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０４７４】
実施例５７  −  化合物番号５６の製造
【化９１】
0006387082.tif 000095
実施例５７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７１４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８８２.８５(Ｍ＋１)、９４１.９０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.９０(Ｍ＋２)
【０４７５】
実施例５８  −  化合物番号５７の製造
【化９２】
0006387082.tif 000096
実施例５８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.６８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７.４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７１４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８６８.８５(Ｍ＋１)、９３４.８５(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５２６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.６５(Ｍ＋２)
【０４７６】
実施例５９  −  化合物番号５８の製造
【化９３】
0006387082.tif 000097
実施例５９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.４５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８７９.９０(Ｍ＋１)、９４０.５５(Ｍ＋２)
【０４７７】
実施例６０  −  化合物番号５９の製造
【化９４】
0006387082.tif 000098
実施例６０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４.４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.６０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.６５(Ｍ＋２)
【０４７８】
実施例６１  −  化合物番号６０の製造
【化９５】
0006387082.tif 000099
実施例６１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２.５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８００分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７５１.８５(Ｍ＋１)、８７６.３５(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６２０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８７６.３５(Ｍ＋２)
【０４７９】
実施例６２  −  化合物番号６１の製造
【化９６】
0006387082.tif 000100
実施例６２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.４０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.３５(Ｍ＋２Ｈ)
【０４８０】
実施例６３  −  化合物番号６２の製造
【化９７】
0006387082.tif 000101
実施例６３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７７９.９０(Ｍ＋１)、８９０.３０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８９.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０４８１】
実施例６４  −  化合物番号６３の製造
【化９８】
0006387082.tif 000102
実施例６４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９０.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９０.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０４８２】
実施例６５  −  化合物番号６４の製造
【化９９】
0006387082.tif 000103
実施例６５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６.４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.７０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.６０(Ｍ＋２)
【０４８３】
実施例６６  −  化合物番号６５の製造
【化１００】
0006387082.tif 000104
実施例６６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.４４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６０５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.９５(Ｍ＋２)
【０４８４】
実施例６７  −  化合物番号６６の製造
【化１０１】
0006387082.tif 000105
実施例６７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.４１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７.３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.３５(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２２８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.３０(Ｍ＋２)
【０４８５】
実施例６８  −  化合物番号６７の製造
【化１０２】
0006387082.tif 000106
実施例６８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８８６.８０(Ｍ＋１)、９４３.９０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.９０(Ｍ＋２)
【０４８６】
実施例６９  −  化合物番号６８の製造
【化１０３】
0006387082.tif 000107
実施例６９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
本物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４０２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８１２.８０(Ｍ＋１)、９０６.８０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２１６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.８０(Ｍ＋２)
【０４８７】
実施例７０  −  化合物番号６９の製造
【化１０４】
0006387082.tif 000108
実施例７０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８７２.８５(Ｍ＋１)、９３６.９０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３６.６５(Ｍ＋２)
【０４８８】
実施例７１  −  化合物番号７０の製造
【化１０５】
0006387082.tif 000109
実施例７１を、実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに３分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７.９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.０１分
【０４８９】
【表４】
0006387082.tif 000110
【０４９０】
実施例７２  −  化合物番号７１の製造
【化１０６】
0006387082.tif 000111
４０mLポリプロピレン固相反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに置いた。その後、次の方法を連続的に実施した。
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｙｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを１０当量で１０時間使用して従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｐｈｅ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｓｐ(ＯｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｐｈｅ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”に従った；
“包括的脱保護方法Ｂ”に従った；
“環化方法Ｃ”に従った。
【０４９１】
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ２０ｘ２５０  ５μ粒子；移動相Ａ：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：アセトニトリルと０.０５％ＴＦＡ；勾配：Ａ中２５〜９５％Ｂを５０分かけて、次いで９５％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、乾燥させた。生成物の収量は２８.６mgであり、分かけてＡ中３５％〜９５％Ｂの勾配を使用するＨＰＬＣ“分析条件Ｂ”により推定される純度は９８％であった。
分析条件Ａ：保持時間＝１.４５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.３(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：８９８.４３１３(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：８９８.４２９４
【０４９２】
実施例７３  −  化合物番号７２の製造
【化１０７】
0006387082.tif 000112
実施例７３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００.０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６０.９６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.６９６分
【０４９３】
実施例７４  −  化合物番号７３の製造
【化１０８】
0006387082.tif 000113
実施例７４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。
ｐ２１５
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６１.１(Ｍ＋２)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.８２分
【０４９４】
実施例７５  −  化合物番号７４の製造
【化１０９】
0006387082.tif 000114
実施例７５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
ｐ２１６
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.９８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７８３.２(Ｍ＋１)。
【０４９５】
実施例７６  −  化合物番号７の製造
【化１１０】
0006387082.tif 000115
実施例７６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９.６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７５４.７(Ｍ＋Ｈ)、８７８.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.４４分
【０４９６】
実施例７７  −  化合物番号７６の製造
【化１１１】
0006387082.tif 000116
実施例７７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７８２.７５(Ｍ＋１)、８９１.６０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９２.１０(Ｍ＋２)
【０４９７】
実施例７８  −  化合物番号７７の製造
【化１１２】
0006387082.tif 000117
実施例７８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ａｌａ−ＯＨを１１番目のカップリング工程で使用した。
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７.７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １８１１.１(Ｍ＋Ｈ)、９０６.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１６.３８分
【０４９８】
実施例７９  −  化合物番号７８の製造
【化１１３】
0006387082.tif 000118
実施例７９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
本物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂで０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７８２.８０(Ｍ＋１)、８９１.８５(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９１.６０(Ｍ＋２)
【０４９９】
実施例８０  −  化合物番号７９の製造
【化１１４】
0006387082.tif 000119
実施例８０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５.７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７５３.８(Ｍ＋Ｈ)、８７７.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１６.１９分
【０５００】
実施例８１  −  化合物番号８０の製造
【化１１５】
0006387082.tif 000120
実施例８１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｂ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件に従い、分取ＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを２０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７６９.０(Ｍ＋Ｈ)、８８４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.８９分
【０５０１】
実施例８２  −  化合物番号８１の製造
【化１１６】
0006387082.tif 000121
実施例８２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。３０×１００  Ｃ１８カラムに、２０分にわたるモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡを含む１０〜１００％アセトニトリルの水溶液の勾配で４×２mL注入。生成物の収量は４.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６１.０(Ｍ＋２)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.２４９分
【０５０２】
実施例８３  −  化合物番号８２の製造
【化１１７】
0006387082.tif 000122
実施例８３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５８７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７８２.７５(Ｍ＋１)、８９１.６５(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９１.７０(Ｍ＋２)
【０５０３】
実施例８４  −  化合物番号８３の製造
【化１１８】
0006387082.tif 000123
実施例８４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。３０×１００  Ｃ１８カラムに、２０分にわたるモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡを含む１０〜１００％アセトニトリルの水溶液の勾配で４×２mL注入。生成物の収量は１.０４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８５２.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１６.０１２分
【０５０４】
実施例８５  −  化合物番号８４の製造
【化１１９】
0006387082.tif 000124
実施例８５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。３０×１００  Ｃ１８カラムに、２０分にわたるモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡを含む１０〜１００％アセトニトリルの水溶液の勾配で４×２mL注入。生成物の収量は１.０１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１６.４８４分
【０５０５】
実施例８６  −  化合物番号８５の製造
【化１２０】
0006387082.tif 000125
実施例８６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １７８２.７０(Ｍ＋１)、８９１.８０(Ｍ＋２)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９１.９５(Ｍ＋２)
【０５０６】
実施例８７  −  化合物番号８６の製造
【化１２１】
0006387082.tif 000126
実施例８７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。３０×１００  Ｃ１８カラムに、２０分にわたるモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡを含む１０〜１００％アセトニトリルの水溶液の勾配で４×２mL注入。生成物の収量は１.５３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８５２.３(Ｍ＋２)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１６.０４４分
【０５０７】
実施例８８  −  化合物番号８７の製造
【化１２２】
0006387082.tif 000127
実施例８８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｅ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。３０×１００  Ｃ１８カラムに、２０分にわたるモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡを含む１０〜１００％アセトニトリルの水溶液の勾配で４×２mL注入。生成物の収量は１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８７７.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１５.５１１分
【０５０８】
【表５】
0006387082.tif 000128
【表６】
0006387082.tif 000129
【０５０９】
実施例８９  −  化合物番号８８の製造
化合物番号１のスルホキシドジアステレオマー混合物
【化１２３】
0006387082.tif 000130
実施例８９[化合物番号８８]を、次の方法による実施例２の大環状ペプチドの酸化により製造した。実施例２の大環状ペプチド(１.６mg)の１mLの５０mM  ＮＨ４ＨＣＯ４／アセトニトリル(１：１)溶液に、アセトニトリル中１mg／mL溶液のｍ−クロロ過安息香酸(０.９当量)を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。
粗製の生成物を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：Ａ中２０〜７５％Ｂを５５分かけて：流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は０.９１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｃ：保持時間＝１.１６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ａ：一部分解したジアステレオマーで保持時間＝９.１９分および９.４１分
【０５１０】
実施例９０：化合物番号８９および９０の製造
[化合物番号７１のスルホキシド]
【化１２４】
0006387082.tif 000131
実施例９０の化合物(化合物番号８９および９０)の合成を、次の方法を使用する実施例７１の大環状ペプチドの酸化により実施した。実施例７１のペプチド(１.４mg)の１mLの５０mM  ＮＨ４ＨＣＯ４／アセトニトリル(１：１)溶液に、アセトニトリル中１mg／mL溶液のｍ−クロロ過安息香酸(ｍ−ＣＰＢＡ)(０.９当量)を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。
粗製の生成物を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＡｃＣＮ溶液；勾配：２０〜７５％Ｂを５５分かけて：流速：１５mL／分。２個の異性体生成物、異性体Ａ(化合物番号８９)および異性体Ｂ(化合物番号９０)が分離された。それらを含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。
速く溶出する異性体Ａ(化合物番号８９)の収量は０.４９mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｃ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝１２.７２分
遅く溶出する異性体Ｂ(化合物番号９０)の収量は０.４９mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｃ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝１３.６１分
【０５１１】
実施例９２  −  化合物番号９１の製造
【化１２５】
0006387082.tif 000132
実施例９２を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”。Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(Ｏ−２−ＰｈｉＰｒ)−ＯＨをＡｓｐ１４残基のオルトゴナル保護として使用した。最後のＦｍｏｃ除去後、ペプチジル樹脂を、ＤＣＭ／ＴＩＳ／ＴＦＡ(９６：３：１；ｖ：ｖ：ｖ)(４mL)で５分、４回処理することにより固体支持体から開裂した。この工程はまたＡｓｐ１４残基から２−フェニルイソプロピルエステルを除去した。保護ペプチド(７０.４mg)を、１当量のＴ３Ｐ(５０％ＥｔＯＡｃ)および２当量のＤＩＥＡを(１：１)アセトニトリル／ＤＣＭ(２０mL)中で使用して環化した。反応を１８時間進行させた。溶媒を減圧下除去し、得られた固体を(５０：４６：４)ＴＦＡ／ＤＣＭ／ＴＩＳ(４mL)で１.５時間、ｒｔで処理した。反応混合物を減圧下濃縮した。エーテル(２０mL)の添加および０℃で１５分の冷却により固体が生じ、これをエーテルで洗浄し、乾燥して、２７mgの粗製生成物を得た。粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１.７mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０４.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１０.１１分
【０５１２】
実施例９３  −  化合物番号９２の製造
【化１２６】
0006387082.tif 000133
実施例９３を、１４位にＦｍｏｃ−Ｇｌｕ(Ｏ−２−ＰｈｉＰｒ)−ＯＨを使用した以外、実施例９２の一般的方法からなる方法で製造した。固体支持体からの保護ペプチド遊離後、得られた保護ペプチドのＴ３Ｐ仲介環化およびＴＦＡ仲介側鎖脱保護により、粗製の生成物(２８mg)を得て、これを次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：２５〜７５％Ｂを７５分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は６.３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９７.５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝３.８８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.０８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｈ：保持時間＝１２.０４分
【０５１３】
実施例９４  −  化合物番号９３の製造
【化１２７】
0006387082.tif 000134
実施例９４を、さらなるＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨをＮ末端にカップリングさせた以外、実施例９２の製造について記戴した一般的方法に従い製造した。固体支持体から遊離後、得られた保護ペプチドのＴ３Ｐ仲介環化およびＴＦＡ仲介側鎖脱保護により、粗製の生成物(２５mg)を得て、これを次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.００分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１１.０７分
【０５１４】
実施例９５  −  化合物番号９４の製造
【化１２８】
0006387082.tif 000135
実施例９５を、さらなるＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨをＮ末端にカップリングさせた以外、実施例９３の製造について記戴した一般的方法に従い製造した。固体支持体から遊離後、得られた保護ペプチドのＴ３Ｐ仲介環化およびＴＦＡ仲介側鎖脱保護により、粗製の生成物(２５mg)を得て、これを次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｇ：保持時間＝４.２７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３９.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１３.７６分
【０５１５】
実施例９６  −  化合物番号９５の製造
【化１２９】
0006387082.tif 000136
実施例９６を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”。Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(Ｏ−２−ＰｈｉＰｒ)−ＯＨをＡｓｐ１３残基のオルトゴナル保護として使用した。最後のＦｍｏｃ除去後、ペプチジル樹脂を、ＤＣＭ／ＴＩＳ／ＴＦＡ(９６：３：１；ｖ：ｖ：ｖ)(５mL)で１分、５回処理することにより固体支持体から開裂した。この工程はまたＡｓｐ１３残基から２−フェニルイソプロピルエステルを除去した。濾液を１.５mLピリジンを含むフラスコに集めた。濾液を水(３×５mL)で抽出した。有機層を乾燥して油状物を得て、これをＭｅＣＮ／水(１：２)から凍結乾燥して、固体生成物(１００mg)を得た。生成物の一部(３４mg、０.０１７mmol)を、(１：９)ＤＭＦ／ＤＣＭ(１７mL)中１当量のＨＡＴＵおよび２当量のＤＩＥＡを使用して環化した。反応を１８時間進行させた。溶媒を減圧下除去し、得られた固体を(９５：５)ＴＦＡ／ＴＩＳ(６mL)で５分、ｒｔで処理した。エーテル(２０mL)の添加により固体が生じ、これをエーテルで洗浄し、乾燥した。粗製の生成物を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：３０〜９５％Ｂを５０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１.９mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０４.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝１３.５４分
【０５１６】
実施例９７  −  化合物番号９６の製造
【化１３０】
0006387082.tif 000137
実施例９７を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”。Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ(Ｏ−２−ＰｈｉＰｒ)−ＯＨをＧｌｕ１３残基のオルトゴナル保護として使用した。最後のＦｍｏｃ除去後、ペプチジル樹脂を、ＤＣＭ／ＴＩＳ／ＴＦＡ(９６：３：１；ｖ：ｖ：ｖ)(５mL)で１分、５回処理することにより固体支持体から開裂した。この工程はまたＧｌｕ１３残基から２−フェニルイソプロピルエステルを除去した。濾液を１.５mLピリジンを含むフラスコに集め、水(３×５mL)で抽出した。有機層を蒸発して油状物を得て、これをＭｅＣＮ／水(１：２)から凍結乾燥して、固体生成物(３６mg)。ペプチドをペプチドをＴＦＡ／ＴＩＳ／水(９６：２：２：)を５分使用して脱保護し、エーテルで沈殿させ、エーテルで洗浄し、乾燥した。保護ペプチド(３２mg、０.０１５mmol)をＤＭＦ(３０mL)中１当量のＨＡＴＵおよび２当量のＤＩＥＡを使用して環化した。反応を１８時間進行させた。溶媒を減圧下除去し、残渣を水で沈殿させ、洗浄し、乾燥した。得られた固体(４８：４８：４)ＴＦＡ／ＤＣＭ／ＴＩＳ(３mL)で５分、室温で処理した。エーテル(２０mL)の添加により固体が生じ、これをエーテルで洗浄し、乾燥して、固体生成物を得た。粗製の生成物を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子、６０℃に加熱；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は０.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｃ：保持時間＝１.６３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｉ：保持時間＝１２.５０分
【０５１７】
実施例９８  −  化合物番号９７の製造
【化１３１】
0006387082.tif 000138
実施例９８を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”。Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ(Ｏ−２−ＰｈｉＰｒ)−ＯＨをのオルトゴナル保護として使用したＡｓｐ１３残基。最後のＦｍｏｃ除去後、ペプチジル樹脂を、ＤＣＭ／ＴＩＳ／ＴＦＡ(９６：３：１；ｖ：ｖ：ｖ)(５mL)で１分、５回処理することにより固体支持体から開裂した。この工程はまたＡｓｐ１３残基から２−フェニルイソプロピルエステルを除去した。濾液を１.５mLピリジンを含むフラスコに集めた。濾液を水(３×５mL)で抽出した。有機層を乾燥して油状物を得て、これをＭｅＮ／水(１：２)から凍結乾燥して、固体生成物(９７mg)を得た。生成物の一部(３５mg、０.０１７mmol)を、(１：９)ＤＭＦ／アセトニトリル(１７mL)中で１当量のＨＡＴＵおよび２当量のＤＩＥＡを使用して環化した。１８時間反応を進行させた。溶媒を減圧下除去し、残渣をアセトニトリル(１mL)に再溶解し、水(２mL)で沈殿させた。回収したペプチドをＤＣＭに再溶解し、水(２×５mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、乾燥して、９７mgの保護ペプチドを得た。これを(９５：５)ＴＦＡ／ＴＩＳ(６mL)で５分、ｒｔで処理した。エーテル(２０mL)の添加により固体が生じ、これをエーテルで洗浄し、乾燥した。粗製の生成物を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：３０〜９５％Ｂを５０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は１.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は８２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８７６.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝１４.０１分
【０５１８】
実施例９９  −  化合物番号９８の製造
【化１３２】
0006387082.tif 000139
実施例９９を、次の一般的方法からなる実施例６の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：二級アミンカップリング方法”。合成をＨ−Ｇｌｙ−２−Ｃｌ−トリチル樹脂(Novabiochem、０.６mmole／ｇ)から開始した。最後のＦｍｏｃ除去後、ペプチジル樹脂を、ＤＣＭ／ＴＩＳ／ＴＦＡ(９６：３：１；ｖ：ｖ：ｖ)(５mL)で１分、５回処理することにより固体支持体から開裂した。濾液を１.５mLピリジンを含むフラスコに集めた。濾液を水(３×５mL)で抽出した。有機層を蒸発して油状物を得て、これをＭｅＣＮ／水(１：２)から凍結乾燥して、固体生成物(２２１mg)。生成物の一部(１０mg、０.００５mmol)を、(１：９)ＤＭＦ／ＤＣＭ(１７mL)中１当量のＨＡＴＵおよび２当量のＤＩＥＡを使用して環化した。１８時間反応を進行させた。溶媒を減圧下除去し、残渣をアセトニトリル(１mL)に再溶解し、水(２mL)で沈殿させた。回収したペプチドをＤＣＭに再溶解し、水(２×５mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、乾燥して、１７mgの保護ペプチド。これを(９５：５)ＴＦＡ／ＴＩＳ(６mL)で５分、室温で処理した。エーテル(２０mL)を添加し、０℃で１０分冷却し、固体を得て、これをエーテルで洗浄し、乾燥した。粗製の生成物を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｃ１８  Ｌｕｎａ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：３０〜９５％Ｂを５０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥で乾燥した。生成物の収量は０.８１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８１９.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝１６.１５分
【０５１９】
【表７】
0006387082.tif 000140
【０５２０】
実施例１００  −  化合物番号９９の製造
【化１３３】
0006387082.tif 000141
実施例１００を、次の一般的方法からなる実施例１９の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、一級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二重カップリング方法”；二級アミンＮ末端へのカップリングのための“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”；“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ａ：クロロ酢酸カップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８１７.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.２１分
【０５２１】
実施例１０１  −  化合物番号１００の製造
【化１３４】
0006387082.tif 000142
実施例１０１を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：１５〜５５％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８３９.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｅ：保持時間＝１０.２２分
【０５２２】
実施例１０２  −  化合物番号１０１の製造
【化１３５】
0006387082.tif 000143
実施例１０２を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.０mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８３４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.５７分
【０５２３】
実施例１０３  −  化合物番号１０２の製造
【化１３６】
0006387082.tif 000144
実施例１０３を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は４.７mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.０５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８３４.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１２.０３分
【０５２４】
実施例１０４  −  化合物番号１０３の製造
【化１３７】
0006387082.tif 000145
実施例１０４を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８１７.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.６１分
【０５２５】
実施例１０５  −  化合物番号１０４の製造
【化１３８】
0006387082.tif 000146
実施例１０５を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は８.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８３４.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１０.２０分
【０５２６】
実施例１０６  −  化合物番号１０５の製造
【化１３９】
0006387082.tif 000147
実施例１０６を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は７.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４９.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.４３分
【０５２７】
実施例１０７  −  化合物番号１０６の製造
【化１４０】
0006387082.tif 000148
実施例１０７を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.８mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.００分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４１.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１０.８０分
【０５２８】
実施例１０８  −  化合物番号１０７の製造
【化１４１】
0006387082.tif 000149
実施例１０８を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は８.８mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８１０.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝８.７０分
【０５２９】
実施例１０９  −  化合物番号１０８の製造
【化１４２】
0006387082.tif 000150
実施例１０９を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８０８.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝８.６５分
【０５３０】
実施例１１０  −  化合物番号１０９の製造
【化１４３】
0006387082.tif 000151
実施例１１０を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：３０〜８０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.１８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ７９６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝９.００分
【０５３１】
実施例１１１  −  化合物番号１１０の製造
【化１４４】
0006387082.tif 000152
実施例１１１を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は３.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８２４.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.９８分
【０５３２】
実施例１１２  −  化合物番号１１１の製造
【化１４５】
0006387082.tif 000153
実施例１１２を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は１３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４１.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１０.４９分
【０５３３】
実施例１１３  −  化合物番号１１２の製造
【化１４６】
0006387082.tif 000154
実施例１１３を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は５.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４９.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝９.７２分
【０５３４】
実施例１１４  −  化合物番号１１３の製造
【化１４７】
0006387082.tif 000155
実施例１１４を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は２.２mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.０２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８２１.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１１.３０分
【０５３５】
実施例１１５  −  化合物番号１１４の製造
【化１４８】
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実施例１１５を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は１２.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.０６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ７８８.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１１.８８分
【０５３６】
実施例１１６  −  化合物番号１１５の製造
【化１４９】
0006387082.tif 000157
実施例１１６を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ａ”および“環化方法Ａ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜６０％Ｂを４０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は８.４mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８３４.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｆ：保持時間＝１０.０１分
【０５３７】
【表８】
0006387082.tif 000158
【０５３８】
実施例１１７  −  化合物番号１１６の製造
【化１５０】
0006387082.tif 000159
実施例１１７を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｅ”および“環化方法Ｃ”。出発樹脂はＦｍｏｃ−ＰＥＧ１２−Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂(０.０５mmol)であり、これは次の方法に従いＯ−(Ｎ−Ｆｍｏｃ−２−アミノエチル)−Ｏ'−(２−カルボキシエチル)−ウンデカエチレングリコールをＳｉｅｂｅｒアミド樹脂に手動カップリングして製造した。Ｓｅｉｂｅｒアミド樹脂(０.６０mmol、０.８４６ｇ、０.７１mmole／ｇ)をＤＣＭ(８mL)で５分およびＤＭＦ(８mL)で５分洗浄した。樹脂を５％ピペラジンのＤＭＦ溶液(８mL)で５分処理し、メタノール(８mL)で１回およびＤＭＦ(８mL)で６回洗浄した。Ｏ−(Ｎ−Ｆｍｏｃ−２−アミノエチル)−Ｏ'−(２−カルボキシエチル)−ウンデカエチレングリコール(０.７１５ｇ、０.８５１mmol)のＤＭＦ(４mL)に、０.４５Ｍ  ＨＣＴＵのＤＭＦ溶液(１.８ml、０.８１０mmol)および２Ｍ  ＤＩＥＡのＮＭＰ溶液(０.８５ml、１.７０mmol)を添加した。得られた溶液を撹拌し、樹脂に添加した。１８時間反応を進行させた。樹脂をＤＭＦ(８mL)で３回およびＤＣＭ洗浄(８mL)で３回洗浄した。乾燥樹脂上のＦｍｏｃ決定により、０.２６mmol／ｇの置換を得た。これを、必要な規模に応じて、０.０５mmolまたは０.１mmol当量の出発樹脂の量の決定に使用した。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜８０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は６.２mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １２２６.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｂ：保持時間＝１６.０８分
【０５３９】
実施例１１８  −  化合物番号１１７の製造
【化１５１】
0006387082.tif 000160
実施例１１８を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｅ”および“環化方法Ｃ”。出発樹脂は実施例１１７に記戴のとおり製造したＦｍｏｃ−ＰＥＧ１２−Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂(０.０５mmol)であった。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２５〜５０％Ｂを５０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は３.２mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９１.４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.２２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １２６０.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｂ：保持時間＝１４.７５分
【０５４０】
実施例１１９  −  化合物番号１１８の製造
【化１５２】
0006387082.tif 000161
実施例１１９を、次の一般的方法からなる実施例２の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：単カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：二重カップリング方法”、“クロロアセチルクロライドカップリング方法Ａ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｃ”。出発樹脂は実施例１１７に記戴のとおり製造したＦｍｏｃ−ＰＥＧ１２−Ｓｉｅｂｅｒアミド樹脂(０.０５mmol)であった。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−ＡＱ、２０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのＭｅＣＮ溶液；勾配：２０〜９０％Ｂを６０分かけて；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、凍結乾燥により乾燥した。生成物の収量は５.３mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １１９８.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｋ：保持時間＝１４.２２分
【０５４１】
カスタムアミノ酸
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロブタンカルボキサミド)プロパン酸
【化１５３】
0006387082.tif 000162
シクロブタンカルボニルクロライド(７２.７mg、０.６１３mmol)およびＮａＯＨ(０.７３５mL、０.７３５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−アミノプロパン酸(２００mg、０.６１３mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.８mL)溶液に０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(１５６mg、６１％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４０９.１(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.80 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.67 (br s, 2H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 2H), 4.37 - 4.31 (m, 2H), 4.23 (s, 1H), 3.55 - 3.48 (m, 1H), 3.14 (s, 2H), 2.31 - 2.08 (m, 7H)
【０５４２】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロペンタンカルボキサミド)プロパン酸
【化１５４】
0006387082.tif 000163
シクロペンタンカルボニルクロライド(８１mg、０.６１３mmol)およびＮａＯＨ(０.７３５mL、０.７３５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−アミノプロパン酸(２００mg、０.６１３mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.８mL)溶液に０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(１４２mg、５４％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４２３.１(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.80 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.67 (t, J=6.4 Hz, 2H), 7.44 - 7.37 (m, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 2H), 4.38 - 4.31 (m, 2H), 4.27 - 4.19 (m, 1H), 3.69 - 3.47 (m, 2H), 2.61 (s, 1H), 1.88 - 1.53 (m, 9H)
【０５４３】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−ベンズアミドプロパン酸
【化１５５】
0006387082.tif 000164
塩化ベンゾイル(８６mg、０.６１３mmol)およびＮａＯＨ(０.７３５mL、０.７３５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−アミノプロパン酸(２００mg、０.６１３mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.８mL)溶液に０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(１４９mg、５２％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４３１.０(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.84 - 7.75 (m, 4H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.52 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.48 - 7.41 (m, 2H), 7.37 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.31 - 7.22 (m, 2H), 4.54 - 4.47 (m, 1H), 4.33 (dd, J=7.0, 3.3 Hz, 2H), 4.24 - 4.17 (m, 1H), 3.89 - 3.73 (m, 2H)
【０５４４】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロブタンカルボキサミド)ブタン酸
【化１５６】
0006387082.tif 000165
シクロブタンカルボニルクロライド(６９.７mg、０.５８８mmol)およびＮａＯＨ(０.７０５mL、０.７０５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−アミノブタン酸(２００mg、０.５８８mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.７mL)溶液に、０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(９２.６mg、３７％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４２３.１(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.80 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.65 (m, 2H), 7.43 - 7.36 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 4.41 - 4.32 (m, 2H), 4.28 - 4.15 (m, 2H), 3.20 (d, J=7.0 Hz, 1H), 3.08 (s, 1H), 2.31 - 2.04 (m, 6H), 1.97 (d, J=9.9 Hz, 1H), 1.84 (d, J=7.3 Hz, 2H)
【０５４５】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロペンタンカルボキサミド)ブタン酸
【化１５７】
0006387082.tif 000166
シクロペンタンカルボニルクロライド(７８mg、０.５８８mmol)およびＮａＯＨ(０.７０５mL、０.７０５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−アミノブタン酸(２００mg、０.５８８mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.７mL)溶液に、０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製の物質をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(８４.１mg、３３％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４３７.１(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.79 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.64 (m, 2H), 7.42 - 7.35 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 2H), 4.41 - 4.30 (m, 2H), 4.26 - 4.14 (m, 2H), 3.24 - 3.13 (m, 1H), 2.59 (t, J=7.8 Hz, 1H), 2.05 (s, 1H), 1.91 - 1.62 (m, 8H), 1.64 - 1.50 (m, 2H)
【０５４６】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロヘキサンカルボキサミド)ブタン酸
【化１５８】
0006387082.tif 000167
シクロヘキサンカルボニルクロライド(８６mg、０.５８８mmol)およびＮａＯＨ(０.７０５mL、０.７０５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−アミノブタン酸(２００mg、０.５８８mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.７mL)溶液に、０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製の物質をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(２０１mg、７０％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.０１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４５１.２(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4):δ 7.79 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.73 - 7.65 (m, 2H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 2H), 4.42 - 4.30 (m, 2H), 4.27 - 4.15 (m, 2H), 3.18 (d, J=7.3 Hz, 1H), 2.15 (s, 1H), 2.10 - 2.01 (m, 1H), 1.89 - 1.72 (m, 5H), 1.68 (d, J=10.3 Hz, 1H), 1.49 - 1.17 (m, 6H)
【０５４７】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−ベンズアミドブタン酸
【化１５９】
0006387082.tif 000168
塩化ベンゾイル(８３mg、０.５８８mmol)およびＮａＯＨ(０.７０５mL、０.７０５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−アミノブタン酸(２００mg、０.５８８mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.７mL)溶液に、０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(１６０mg、５７％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４４５.１(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.82 (t, J=8.6 Hz, 4H), 7.74 - 7.67 (m, 2H), 7.56 - 7.50 (m, 1H), 7.49 - 7.42 (m, 2H), 7.42 - 7.36 (m, 2H), 7.35 - 7.26 (m, 2H), 4.39 (dd, J=7.0, 2.0 Hz, 2H), 4.32 - 4.21 (m, 2H), 3.62 - 3.52 (m, 1H), 3.45 - 3.35 (m, 1H), 2.20 (d, J=5.1 Hz, 1H), 1.99 (d, J=8.1 Hz, 1H)
【０５４８】
(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(フラン−２−カルボキサミド)ブタン酸
【化１６０】
0006387082.tif 000169
フラン−２−カルボニルクロライド(７７mg、０.５８８mmol)およびＮａＯＨ(０.７０５mL、０.７０５mmol)を、撹拌中の(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−アミノブタン酸(２００mg、０.５８８mmol)のＴＨＦ(１.５mL)およびＮａＯＨ(１Ｎ、０.７mL)溶液に、０℃で同時に滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳは所望の生成物ピークを示した。反応溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ(６０mL×１)で抽出した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(ＩＳＣＯ、シリカゲル、１２ｇカラム；流速３０mL／分、１００％ＤＣＭ〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)で精製した。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥して、表題化合物を得た(１０７mg、４１％)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ４３５.０(Ｍ＋Ｈ)
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.80 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.73 - 7.66 (m, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 2H), 7.09 (d, J=3.3 Hz, 1H), 6.56 (dd, J=3.4, 1.7 Hz, 1H), 4.41 - 4.35 (m, 2H), 4.28 - 4.19 (m, 2H), 3.51 (dd, J=13.8, 7.4 Hz, 1H), 3.43 - 3.34 (m, 1H), 2.24 - 2.12 (m, 1H), 1.94 (d, J=7.3 Hz, 1H)
【０５４９】
実施例１００１〜３０００のための中間体樹脂
中間体樹脂Ａの製造
【化１６１】
0006387082.tif 000170
１２５mL反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４１０mg、１mmol)を入れ、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｒｇ(ＰＢＦ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを２.５当量で３０分使用して用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った。
【０５５０】
得られた樹脂を１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
マイクロ開裂Ａに従った。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８９分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １２７１.２(Ｍ＋Ｈ)
【０５５１】
中間体樹脂Ｂの製造
【化１６２】
0006387082.tif 000171
１２５mL反応容器にＳｉｅｂｅｒ樹脂(１４１０mg、１mmol)を入れ、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｒｇ(ＰＢＦ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓａｒ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｓｎ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った。
【０５５２】
得られた樹脂をフリットを備えた１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
マイクロ開裂Ａに従った。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝１.０分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.６  (Ｍ＋２Ｈ＋１ＣＯ２)。
【０５５３】
中間体樹脂Ｃの製造
【化１６３】
0006387082.tif 000172
１２５mL反応容器に、Ｒｉｎｋアミド樹脂(１６４０mg、１mmol)を添加し、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｄａｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
得られた樹脂をフリットを備えた１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
マイクロ開裂Ａに従った。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８１分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ６７２.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０５５４】
中間体樹脂Ｄの製造
【化１６４】
0006387082.tif 000173
１２５mL反応容器に、Ｒｉｎｋ樹脂(１６４０mg、１mmol)を添加し、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｏｒｎ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｄａｂ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った。
得られた樹脂をフリットを備えた１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
マイクロ開裂Ａに従った。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７７分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ７０８.２  (Ｍ＋２Ｈ＋１ＣＯ２)。
【０５５５】
中間体樹脂Ｅの製造
【化１６５】
0006387082.tif 000174
４５mLポリプロピレン固相反応容器に、Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｏｒｎ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−ＮＭｅＮｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−ＭｅＮｌｅＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｓｎ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”に従った。
【０５５６】
得られた樹脂を、フリットを備えた６mL  Ｂｉｏ−Ｒａｄチューブに移し、ＤＣＭ(４mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。粗製の物質を分析せずに合成用中間体として使用した。
【０５５７】
中間体樹脂Ｆの製造
【化１６６】
0006387082.tif 000175
１２５mL反応容器に、Ｒｉｎｋ樹脂(１６４０mg、１mmol)を入れ、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｒｇ(ＰＢＦ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｓｅｒ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ａｓｎ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った。
【０５５８】
得られた樹脂をフリットを備えた１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
マイクロ開裂Ａに従った。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８３分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０５５９】
中間体樹脂Ｇの製造
【化１６７】
0006387082.tif 000176
４５mLポリプロピレン固相反応容器に、Ｓｉｅｂｅｒ樹脂(１４０mg、０.１００mmol)を添加し、反応容器をＰｒｅｌｕｄｅペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”に従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｏｒｎ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”にＦｍｏｃ−ＮＭｅＮｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”にＦｍｏｃ−ＭｅＮｌｅＯＨを用いて従った；
“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”に従った。
【０５６０】
得られた樹脂を、フリットを備えたＢｉｏ−Ｒａｄチューブに移し、ＤＣＭ(４mL×３)で洗浄した。
マイクロ開裂Ａを実施した。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９１分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８１０.５(Ｍ＋Ｈ)
【０５６１】
中間体樹脂Ｈの製造
【化１６８】
0006387082.tif 000177
１２５mL反応容器に、Ｒｉｎｋ樹脂(１６４０mg、１mmol)を添加し、容器をＣＥＭ  Ｌｉｂｅｒｔｙマイクロ波ペプチドシンセサイザーに装着した。その後、次の方法を連続的に実施した。
“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”に従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｃｙｓ(Ｔｒｔ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｏｒｎ(Ａｌｌｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−[Ｎ−Ｍｅ]Ｎｌｅ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｂｚｔ−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｄａｂ(Ａｌｌｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｔｒｐ(Ｂｏｃ)−ＯＨを用いて従った；
“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”にＦｍｏｃ−Ｈｙｐ(ｔＢｕ)−ＯＨを用いて従った。
得られた樹脂をフリットを備えた１００mLポリプロピレンチューブに移し、ＤＣＭ(４０mL×３)で洗浄した。最後に、樹脂を減圧下に乾燥させ、そのまま合成用中間体として使用した。
【０５６２】
実施例１００１の製造
【化１６９】
0006387082.tif 000178
実施例１００１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４１.２０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８４１.２０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６３】
実施例１００２の製造
【化１７０】
0006387082.tif 000179
実施例１００２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は８９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.５０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.６０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６４】
実施例１００３の製造
【化１７１】
0006387082.tif 000180
実施例１００３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６５】
実施例１００４の製造
【化１７２】
0006387082.tif 000181
実施例１００４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０２.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０２.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６６】
実施例１００５の製造
【化１７３】
0006387082.tif 000182
実施例１００５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.８５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６７】
実施例１００６の製造
【化１７４】
0006387082.tif 000183
実施例１００６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.９０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.２５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６８】
実施例１００７の製造
【化１７５】
0006387082.tif 000184
実施例１００７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１９.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.１０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.１５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５６９】
実施例１００９の製造
【化１７６】
0006387082.tif 000185
実施例１００９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.４０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.２０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７０】
実施例１０１０の製造
【化１７７】
0006387082.tif 000186
実施例１０１０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.２５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１０.６０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７１】
実施例１０１１の製造
【化１７８】
0006387082.tif 000187
実施例１０１１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロブタンカルボキサミド)プロパン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.６５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.３５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７２】
実施例１０１２の製造
【化１７９】
0006387082.tif 000188
実施例１０１２を、以外、の製造について記戴した一般的方法に従い製造した実施例１１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロペンタンカルボキサミド)プロパン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.３０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.２０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７３】
実施例１０１３の製造
【化１８０】
0006387082.tif 000189
実施例１０１３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−ベンズアミドプロパン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３５〜８０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５８.７５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５８.３５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７４】
実施例１０１４の製造
【化１８１】
0006387082.tif 000190
実施例１０１４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜５０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.３０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.３０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７５】
実施例１０１５の製造
【化１８２】
0006387082.tif 000191
実施例１０１５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで７０％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.４５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.４０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７６】
実施例１０１６の製造
【化１８３】
0006387082.tif 000192
実施例１０１６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.２０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.１５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７７】
実施例１０１７の製造
【化１８４】
0006387082.tif 000193
実施例１０１７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロヘキサンカルボキサミド)プロパン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７８】
実施例１０１８の製造
【化１８５】
0006387082.tif 000194
実施例１０１８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５７９】
実施例１０１９の製造
【化１８６】
0006387082.tif 000195
実施例１０１９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロブタンカルボキサミド)ブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８２.５０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８２.２５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８０】
実施例１０２０の製造
【化１８７】
0006387082.tif 000196
実施例１０２０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロペンタンカルボキサミド)ブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は８９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８９.３０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８９.４５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８１】
実施例１０２１の製造
【化１８８】
0006387082.tif 000197
実施例１０２１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロヘキサンカルボキサミド)ブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９６.７５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９６.７５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８２】
実施例１０２２の製造
【化１８９】
0006387082.tif 000198
実施例１０２２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−ベンズアミドブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９３.３５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９３.４５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８３】
実施例１０２３の製造
【化１９０】
0006387082.tif 000199
実施例１０２３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(フラン−２−カルボキサミド)ブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８８.７５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８８.７５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８４】
実施例１０２４の製造
【化１９１】
0006387082.tif 000200
実施例１０２４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８５】
実施例１０２５の製造
【化１９２】
0006387082.tif 000201
実施例１０２５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８６】
実施例１０２６の製造
【化１９３】
0006387082.tif 000202
実施例１０２６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８７】
実施例１０２８の製造
【化１９４】
0006387082.tif 000203
実施例１０２８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８８】
実施例１０２９の製造
【化１９５】
0006387082.tif 000204
実施例１０２９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５８９】
実施例１０３０の製造
【化１９６】
0006387082.tif 000205
実施例１０３０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.９１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５２.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９０】
実施例１０３１の製造
【化１９７】
0006387082.tif 000206
実施例１０３１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９１】
実施例１０３２の製造
【化１９８】
0006387082.tif 000207
実施例１０３２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５３.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９２】
実施例１０３３の製造
【化１９９】
0006387082.tif 000208
実施例１０３３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(シクロブタンカルボキサミド)プロパン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜５０％Ｂを２５分かけて、次いで５０％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９３】
実施例１０３４の製造
【化２００】
0006387082.tif 000209
実施例１０３４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロブタンカルボキサミド)ブタン酸を“カスタムアミノ酸カップリング方法”で使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９４】
実施例１０３５の製造
【化２０１】
0006387082.tif 000210
実施例１０３５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６５.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９５】
実施例１０３６の製造
【化２０２】
0006387082.tif 000211
実施例１０３６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７４.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７４.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９６】
実施例１０３７の製造
【化２０３】
0006387082.tif 000212
実施例１０３７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９７】
実施例１０３８の製造
【化２０４】
0006387082.tif 000213
実施例１０３８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９８】
実施例１０３９の製造
【化２０５】
0006387082.tif 000214
実施例１０３９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３６.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０５９９】
実施例１０４０の製造
【化２０６】
0006387082.tif 000215
実施例１０４０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１２.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６００】
実施例１０４１の製造
【化２０７】
0006387082.tif 000216
実施例１０４１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０１】
実施例１０４２の製造
【化２０８】
0006387082.tif 000217
実施例１０４２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０２】
実施例１０４３の製造
【化２０９】
0006387082.tif 000218
実施例１０４３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ａｘｉａ  Ｃ１８、３０×２５０；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％ＴＦＡ；勾配：１０〜１００％Ｂを３０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５３.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｉ：保持時間＝１４.９８分
【０６０３】
実施例１０４４の製造
【化２１０】
0006387082.tif 000219
実施例１０４４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７３.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７３.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０４】
実施例１０４５の製造
【化２１１】
0006387082.tif 000220
実施例１０４５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０５】
実施例１０４６の製造
【化２１２】
0006387082.tif 000221
実施例１０４６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０６】
実施例１０４７の製造
【化２１３】
0006387082.tif 000222
実施例１０４７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＨＰＬＣで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ａｘｉａ  Ｃ１８、３０×２５０；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを３０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６７.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｉ：保持時間＝１５.５８分
【０６０７】
実施例１０４８の製造
【化２１４】
0006387082.tif 000223
実施例１０４８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７４.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７４.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０８】
実施例１０４９の製造
【化２１５】
0006387082.tif 000224
実施例１０４９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６０９】
実施例１０５０の製造
【化２１６】
0006387082.tif 000225
実施例１０５０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５２.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５１.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６１０】
実施例１０５１の製造
【化２１７】
0006387082.tif 000226
実施例１０５１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.５mg  であり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４３.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６１１】
実施例１０５２の製造
【化２１８】
0006387082.tif 000227
実施例１０５２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は１.１mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８分、ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.９(Ｍ＋Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝７.８分
分析的ＨＰＬＣ条件Ｈ：保持時間＝９.３５分
【０６１２】
実施例１０５３の製造
【化２１９】
0006387082.tif 000228
実施例１０５３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は０.５mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１２.７４分
【０６１３】
実施例１０５４の製造
【化２２０】
0006387082.tif 000229
実施例１０５４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は４.７mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.４８分
【０６１４】
実施例１０５５の製造
【化２２１】
0006387082.tif 000230
実施例１０５５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は１.６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.５４分
【０６１５】
実施例１０５６の製造
【化２２２】
0006387082.tif 000231
実施例１０５６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は３.６mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９.２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１２.３３分
【０６１６】
実施例１０５７の製造
【化２２３】
0006387082.tif 000232
実施例１０５７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる２分取ＨＰＬＣ注入により精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  ５μ  Ｃ１８(２)  ３０×１００；移動相Ａ：０.１％ＴＦＡの水溶液；移動相Ｂ：０.１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液；勾配：０〜１００％Ｂを２０分、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：１５mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物を最少量のアセトニトリルおよび水に溶解し、凍結および凍結乾燥して、白色非晶質固体を得た。生成物の収量は８.７mgであり、ＨＰＬＣ分析により推定される純度は９９.５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１１.７６分
【０６１７】
実施例１０５８の製造
【化２２４】
0006387082.tif 000233
実施例１０５８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８１.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８１.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６１８】
実施例１０５９の製造
【化２２５】
0006387082.tif 000234
実施例１０５９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１５.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１５.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６１９】
実施例１０６０の製造
【化２２６】
0006387082.tif 000235
実施例１０６０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０１.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０１.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２０】
実施例１０６１の製造
【化２２７】
0006387082.tif 000236
実施例１０６１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１９.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２１】
実施例１０６２の製造
【化２２８】
0006387082.tif 000237
実施例１０６２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０８.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０８.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２２】
実施例１０６３の製造
【化２２９】
0006387082.tif 000238
実施例１０６３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：３０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１５.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２３】
実施例１０６４の製造
【化２３０】
0006387082.tif 000239
実施例１０６４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２４】
実施例１０６５の製造
【化２３１】
0006387082.tif 000240
実施例１０６５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６２５】
実施例１０６６の製造
【化２３２】
0006387082.tif 000241
実施例１０６６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜１００％Ｂを３０分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９０.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.４分
【０６２６】
実施例１０６７の製造
【化２３３】
0006387082.tif 000242
実施例１０６７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜１００％Ｂを３０分かけて；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.６mgであり、ＬＣ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.９３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.９２分
【０６２７】
実施例１０６８の製造
【化２３４】
0006387082.tif 000243
実施例１０６８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラム；ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜１００％Ｂを３０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分、２回２ml注入。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.３mgであり、ＬＣにより分析条件Ｊを使用して推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５２.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１２.９９分
【０６２８】
実施例１０６９の製造
【化２３５】
0006387082.tif 000244
実施例１０６９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラム；ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１０００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜１００％Ｂを３０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分、２回２ml注入。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.７mgであり、３種のＬＣ分析法を使用して推定される純度は９５.５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.１３分
分析的ＨＰＬＣ条件Ｇ：保持時間＝９.１４分
分析的ＨＰＬＣ条件Ｈ：保持時間＝１０.７６分
【０６２９】
実施例１０７０の製造
【化２３６】
0006387082.tif 000245
実施例１０７０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラム；ＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜１００％Ｂを３０分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分、２回２ml注入。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.０分
【０６３０】
実施例１０７１の製造
【化２３７】
0006387082.tif 000246
実施例１０７１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を使用して分取ＬＣで精製した。：カラムＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；０〜１００％アセトニトリルの水溶液とモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡ、３０分かけて。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.５mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１４.８３分
【０６３１】
実施例１０７２の製造
【化２３８】
0006387082.tif 000247
実施例１０７２を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラムＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；０〜１００％アセトニトリルの水溶液とモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡ、３０分かけて。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.３mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１１.３６分
【０６３２】
実施例１０７３の製造
【化２３９】
0006387082.tif 000248
実施例１０７３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラムＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；０〜１００％アセトニトリルの水溶液とモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡ、３０分かけて。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０２.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１１.１５分
【０６３３】
実施例１０７４の製造
【化２４０】
0006387082.tif 000249
実施例１０７４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラムＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；０〜１００％アセトニトリルの水溶液とモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡ、３０分かけて。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.３４分
【０６３４】
実施例１０７５の製造
【化２４１】
0006387082.tif 000250
実施例１０７５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を、次の条件を用いる分取ＬＣで精製した。カラムＰＨＥＮＯＭＥＮＥＸ(登録商標)Ｌｕｎａ  Ｃ１８、３０×１００mm、５μm粒子；０〜１００％アセトニトリルの水溶液とモディファイヤーとしての０.１％ＴＦＡ、３０分かけて。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＬＣにより推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ａ：保持時間＝０.８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＨＰＬＣ条件Ｊ：保持時間＝１３.３４分
【０６３５】
実施例１０７６の製造
【化２４２】
0006387082.tif 000251
実施例１０７６を、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−Ｏ−ｃｌトリチル樹脂上、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６３６】
実施例１０７７の製造
【化２４３】
0006387082.tif 000252
実施例１０７７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６３７】
実施例１０７８の製造
【化２４４】
0006387082.tif 000253
実施例１０７８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は８９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６３８】
実施例１０８０の製造
【化２４５】
0006387082.tif 000254
実施例１０８０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３,４−ジメトキシフェニル)プロパン酸を８番目のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３７.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３７.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６３９】
実施例１０８１の製造
【化２４６】
0006387082.tif 000255
実施例１０８１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４０】
実施例１０８２の製造
【化２４７】
0006387082.tif 000256
実施例１０８２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４１】
実施例１０８３の製造
【化２４８】
0006387082.tif 000257
実施例１０８３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｒ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−メチル−３−(トリチルチオ)ブタン酸を二番目のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.０５％ＴＦＡ；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.９１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４２】
実施例１０８４の製造
【化２４９】
0006387082.tif 000258
実施例１０８４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４３】
実施例１０８５の製造
【化２５０】
0006387082.tif 000259
実施例１０８５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３−メトキシフェニル)プロパン酸を８番目のアミノ酸カップリング工程において使用する。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４４】
実施例１０８６の製造
【化２５１】
0006387082.tif 000260
実施例１０８６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３−メチルフェニル)プロパン酸を８番目のアミノ酸カップリング工程において使用する。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４５】
実施例１０８７の製造
【化２５２】
0006387082.tif 000261
実施例１０８７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４６】
実施例１０８８の製造
【化２５３】
0006387082.tif 000262
実施例１０８８を、中間体樹脂Ａから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０２.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.８３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０２.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４７】
実施例１０８９の製造
【化２５４】
0006387082.tif 000263
実施例１０８９を、中間体樹脂Ａから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４８】
実施例１０９０の製造
【化２５５】
0006387082.tif 000264
実施例１０９０を、中間体樹脂Ａから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６４９】
実施例１０９１の製造
【化２５６】
0006387082.tif 000265
実施例１０９１を、中間体樹脂Ａから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで６０％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５０】
実施例１０９２の製造
【化２５７】
0006387082.tif 000266
実施例１０９２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２７.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５１】
実施例１０９３の製造
【化２５８】
0006387082.tif 000267
実施例１０９３を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(４−スルファモイルフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５２】
実施例１０９４の製造
【化２５９】
0006387082.tif 000268
実施例１０９４を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(１−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−４−イル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４６.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５３】
実施例１０９５の製造
【化２６０】
0006387082.tif 000269
実施例１０９５を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(４−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)フェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４９.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４９.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５４】
実施例１０９６の製造
【化２６１】
0006387082.tif 000270
実施例１０９６を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(チアゾール−４−イル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１４.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５５】
実施例１０９７の製造
【化２６２】
0006387082.tif 000271
実施例１０９７を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(ｍ−トリル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５６】
実施例１０９８の製造
【化２６３】
0006387082.tif 000272
実施例１０９８を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３−メトキシフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４２.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５７】
実施例１０９９の製造
【化２６４】
0006387082.tif 000273
実施例１０９９を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(フラン−２−イル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５８】
実施例１１００の製造
【化２６５】
0006387082.tif 000274
実施例１１００を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(４−(メチルスルホンアミド)フェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ３００、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７３.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７３.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６５９】
実施例１１０１の製造
【化２６６】
0006387082.tif 000275
実施例１１０１を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(２−クロロフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６０】
実施例１１０２の製造
【化２６７】
0006387082.tif 000276
実施例１１０２を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３−クロロフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６１】
実施例１１０３の製造
【化２６８】
0006387082.tif 000277
実施例１１０３を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３,４−ジクロロフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６２】
実施例１１０４の製造
【化２６９】
0006387082.tif 000278
実施例１１０４を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３,４−ジフルオロフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４５.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６３】
実施例１１０５の製造
【化２７０】
0006387082.tif 000279
実施例１１０５を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３,４−ジメトキシフェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６４】
実施例１１０６の製造
【化２７１】
0006387082.tif 000280
実施例１１０６を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(ｏ−トリル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６５】
実施例１１０７の製造
【化２７２】
0006387082.tif 000281
実施例１１０７を、“手動カップリング方法Ａ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”を使用して、中間体樹脂Ｂから出発して製造した。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(３−(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン酸をアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６６】
実施例１１０８の製造
【化２７３】
0006387082.tif 000282
実施例１１０８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ａｌａ−ＯＨを第四のアミノ酸カップリング工程において使用し、(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−５−フェニルペンタン酸を第五のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mm  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで５５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６７】
実施例１１１０の製造
【化２７４】
0006387082.tif 000283
実施例１１１０を、次のものからなる中間体樹脂Ａから出発して製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−２−メチルプロパン酸を、中間体樹脂Ａへの最初のカップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６８】
実施例１１１２の製造
【化２７５】
0006387082.tif 000284
実施例１１１２を、次のものからなる中間体樹脂Ａから出発して製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−１−(((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)−４,４−ジフルオロピロリジン−２−カルボン酸を、第四のカップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで６５％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６６９】
実施例１１１３の製造
【化２７６】
0006387082.tif 000285
実施例１１１３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.４(Ｍ＋２Ｈ)。
【０６７０】
実施例１１１４の製造
【化２７７】
0006387082.tif 000286
実施例１１１４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３０.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７１】
実施例１１１５の製造
【化２７８】
0006387082.tif 000287
実施例１１１５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７２】
実施例１１１６の製造
【化２７９】
0006387082.tif 000288
実施例１１１６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７３】
実施例１１１７の製造
【化２８０】
0006387082.tif 000289
実施例１１１７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５７.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７４】
実施例１１１８の製造
【化２８１】
0006387082.tif 000290
実施例１１１８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３９.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.７(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３８.４５５３(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３８.４５２９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７５】
実施例１１１９の製造
【化２８２】
0006387082.tif 000291
実施例１１１９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７６】
実施例１１２０の製造
【化２８３】
0006387082.tif 000292
実施例１１２０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６７.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６８.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７７】
実施例１１２１の製造
【化２８４】
0006387082.tif 000293
実施例１１２１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１４.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７８】
実施例１１２２の製造
【化２８５】
0006387082.tif 000294
実施例１１２２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１５.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６７９】
実施例１１２３の製造
【化２８６】
0006387082.tif 000295
実施例１１２３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２１.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８０】
実施例１１２４の製造
【化２８７】
0006387082.tif 000296
実施例１１２４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５〜７５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝２.０３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.０(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.９９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６５.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８１】
実施例１１２５の製造
【化２８８】
0006387082.tif 000297
実施例１１２５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２５〜７５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.９７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７４.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.９０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７３.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８２】
実施例１１２６の製造
【化２８９】
0006387082.tif 000298
実施例１１２６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６６.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８３】
実施例１１２７の製造
【化２９０】
0006387082.tif 000299
実施例１１２７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３９.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８４】
実施例１１２８の製造
【化２９１】
0006387082.tif 000300
実施例１１２８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８５】
実施例１１２９の製造
【化２９２】
0006387082.tif 000301
実施例１１２９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５７.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８６】
実施例１１３０の製造
【化２９３】
0006387082.tif 000302
実施例１１３０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−(Ｄ／Ｌ)−Ｔｒｐ(Ｍｅ)−ＯＨをアミノ酸カップリング工程における第六アミノ酸として使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８７】
実施例１１３１の製造
【化２９４】
0006387082.tif 000303
実施例１１３１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２８.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２８.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８８】
実施例１１３２の製造
【化２９５】
0006387082.tif 000304
実施例１１３２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６８９】
実施例１１３３の製造
【化２９６】
0006387082.tif 000305
実施例１１３３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９０】
実施例１１３４の製造
【化２９７】
0006387082.tif 000306
実施例１１３４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６２.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６２.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９１】
実施例１１３５の製造
【化２９８】
0006387082.tif 000307
実施例１１３５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９２】
実施例１１３６の製造
【化２９９】
0006387082.tif 000308
実施例１１３６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５３.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９３】
実施例１１３７の製造
【化３００】
0006387082.tif 000309
実施例１１３７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５４.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５３.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９４】
実施例１１３８の製造
【化３０１】
0006387082.tif 000310
実施例１１３８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８８.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８８.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９５】
実施例１１３９の製造
【化３０２】
0006387082.tif 000311
実施例１１３９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１４.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１７.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１７.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９６】
実施例１１４０の製造
【化３０３】
0006387082.tif 000312
実施例１１４０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３０.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９７】
実施例１１４１の製造
【化３０４】
0006387082.tif 000313
実施例１１４１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３９.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９８】
実施例１１４２の製造
【化３０５】
0006387082.tif 000314
実施例１１４２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに７分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２３.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２３.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０６９９】
実施例１１４３の製造
【化３０６】
0006387082.tif 000315
実施例１１４３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに１０分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１６.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０８.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０９.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７００】
実施例１１４４の製造
【化３０７】
0006387082.tif 000316
実施例１１４４を、中間体樹脂Ｇから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。(Ｓ)−２−((((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)−３−(７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)プロパン酸を、中間体樹脂Ｇへの最初のカップリングで使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０１】
実施例１１４５の製造
【化３０８】
0006387082.tif 000317
実施例１１４５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０９.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０９.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０２】
実施例１１４６の製造
【化３０９】
0006387082.tif 000318
実施例１１４６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  ｓｈｉｅｌｄ  ｒｐ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜５５％Ｂを２５分で、次いで５５％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２２.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０３】
実施例１１４７の製造
【化３１０】
0006387082.tif 000319
実施例１１４７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１６.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３１.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３１.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０４】
実施例１１４８の製造
【化３１１】
0006387082.tif 000320
実施例１１４８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜７０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１７.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６２.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６１.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０５】
実施例１１４９の製造
【化３１２】
0006387082.tif 000321
実施例１１４９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５５.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１５.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１６.０(Ｍ＋２Ｈ)。
【０７０６】
実施例１１５０の製造
【化３１３】
0006387082.tif 000322
実施例１１５０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４７.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０１.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９００.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０７】
実施例１１５１の製造
【化３１４】
0006387082.tif 000323
実施例１１５１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０８.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０８.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０８】
実施例１１５２の製造
【化３１５】
0006387082.tif 000324
実施例１１５２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２８.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９４％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９４.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７０９】
実施例１１５３の製造
【化３１６】
0006387082.tif 000325
実施例１１５３を、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−Ｏ−クロロトリチル樹脂から出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｅ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は０.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.６０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２３.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１０】
実施例１１５４の製造
【化３１７】
0006387082.tif 000326
実施例１１５４を、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−Ｏ−クロロトリチル樹脂から出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｅ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.２(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１３.９５６０(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１３.９５２９(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１１】
実施例１１５５の製造
【化３１８】
0006387082.tif 000327
実施例１１５５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２３.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２３.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１２】
実施例１１５６の製造
【化３１９】
0006387082.tif 000328
実施例１１５６を、実施例１１４０(２９mg、０.０１６mmolをＤＭＦ(２mL)およびＤＩＥＡ(６.９３μl、０.０４０mmol)中のＨＡＴＵ(７.２４mg、０.０１９mmol)の予め製造した溶液で処理することにより製造した。ＲＴで一夜撹拌した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３５.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１３】
実施例１１５７の製造
【化３２０】
0006387082.tif 000329
実施例１１５７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１４】
実施例１１５８の製造
【化３２１】
0006387082.tif 000330
実施例１１５８を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１９.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９５.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９５.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１５】
実施例１１５９の製造
【化３２２】
0006387082.tif 000331
実施例１１５９を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６４.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１６】
実施例１１６０の製造
【化３２３】
0006387082.tif 000332
実施例１１６０を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１７】
実施例１１６１の製造
【化３２４】
0006387082.tif 000333
実施例１１６１を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０３.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０４.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１８】
実施例１１６２の製造
【化３２５】
0006387082.tif 000334
実施例１１６２を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１２.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７１９】
実施例１１６３の製造
【化３２６】
0006387082.tif 000335
実施例１１６３を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１６.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０４.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０４.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２０】
実施例１１６４の製造
【化３２７】
0006387082.tif 000336
実施例１１６４を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１２.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１２.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２１】
実施例１１６５の製造
【化３２８】
0006387082.tif 000337
実施例１１６５を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２２】
実施例１１６６の製造
【化３２９】
0006387082.tif 000338
実施例１１６６を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２３】
実施例１１６７の製造
【化３３０】
0006387082.tif 000339
実施例１１６７を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５５.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２４】
実施例１１６８の製造
【化３３１】
0006387082.tif 000340
実施例１１６８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２１.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２５】
実施例１１６９の製造
【化３３２】
0006387082.tif 000341
実施例１１６９を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８、１９×２００mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９０％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２６】
実施例１１７０の製造
【化３３３】
0006387082.tif 000342
実施例１１７０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８９.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８８.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２７】
実施例１１７１の製造
【化３３４】
0006387082.tif 000343
実施例１１７１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１９.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９５.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９５.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２８】
実施例１１７２の製造
【化３３５】
0006387082.tif 000344
実施例１１７２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“ＣＥＭ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“ＣＥＭ方法Ａ：ダブルカップルカップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６７.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８６７.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７２９】
実施例１１７３の製造
【化３３６】
0006387082.tif 000345
実施例１１７３を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４０.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４０.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４１.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３０】
実施例１１７４の製造
【化３３７】
0006387082.tif 000346
実施例１１７４を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３７.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５８.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５９.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３１】
実施例１１７５の製造
【化３３８】
0006387082.tif 000347
実施例１１７５を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２６.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３２】
実施例１１７６の製造
【化３３９】
0006387082.tif 000348
実施例１１７６を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３５.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３４.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３３.９(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３３.４６１４(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３３.４５９６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３３】
実施例１１７７の製造
【化３４０】
0006387082.tif 000349
実施例１１７７を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２２.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３４】
実施例１１７８の製造
【化３４１】
0006387082.tif 000350
実施例１１７８を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３５】
実施例１１７９の製造
【化３４２】
0006387082.tif 000351
実施例１１７９を、Ｒｉｎｋ樹脂を使用して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｄ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６１％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１９.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３６】
実施例１１８０の製造
【化３４３】
0006387082.tif 000352
実施例１１８０を、中間体樹脂Ｃから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１０.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１０.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３７】
実施例１１８１の製造
【化３４４】
0006387082.tif 000353
実施例１１８１を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３０.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３１.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.０(Ｍ＋２Ｈ)。
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３１.４２３６(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３１.４２１２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３８】
実施例１１８２の製造
【化３４５】
0006387082.tif 000354
実施例１１８２を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１６.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.５(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３１.９３９５(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３１.９３６９(Ｍ＋２Ｈ)
【０７３９】
実施例１１８３の製造
【化３４６】
0006387082.tif 000355
実施例１１８３を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１５.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.７(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３２.４３１５(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３２.４２８４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４０】
実施例１１８４の製造
【化３４７】
0006387082.tif 000356
実施例１１８４を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１４.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.９(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９２５.４２３６(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９２５.４２０８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４１】
実施例１１８５の製造
【化３４８】
0006387082.tif 000357
実施例１１８５を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２１.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.３(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３１.９３９５(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３１.９３７１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４２】
実施例１１８６の製造
【化３４９】
0006387082.tif 000358
実施例１１８６を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２５.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２５.３(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９２４.９３１６(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９２４.９２８６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４３】
実施例１１８７の製造
【化３５０】
0006387082.tif 000359
実施例１１８７を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２９.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.２７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３７.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４４】
実施例１１８８の製造
【化３５１】
0006387082.tif 000360
実施例１１８８を、中間体樹脂Ｅから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。(２Ｓ,４Ｓ)−１−(((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)−４−((ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)アミノ)ピロリジン−２−カルボン酸を、中間体樹脂Ｅへの最初のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２７.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.２１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.１８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.２(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９４７.９７４７(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９４７.９７０６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４５】
実施例１１８９の製造
【化３５２】
0006387082.tif 000361
実施例１１８９を、中間体樹脂Ｂから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｇｌｕ(ｔＢｕ)−ＯＨを、中間体樹脂Ｂへの最初のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１８.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６３.６(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９６３.４７７６(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９６３.４７４９(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４６】
実施例１１９０の製造
【化３５３】
0006387082.tif 000362
実施例１１９０を、中間体樹脂Ｆから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ａｓｐ(ｔＢｕ)−ＯＨを、中間体樹脂Ｆへの最初のアミノ酸カップリング工程において使用した
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は８.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７８.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７８.８(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９７７.９５８２(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９７７.９５６１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４７】
実施例１１９１の製造
【化３５４】
0006387082.tif 000363
実施例１１９１を、中間体樹脂Ｆから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：カスタムアミノ酸カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｇｌｕ(ｔＢｕ)−ＯＨを、中間体樹脂Ｆへの最初のアミノ酸カップリング工程において使用した
ｐ４７４
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８５.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８５.１(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９８４.９６６０(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９８４.９６３１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４８】
実施例１１９２の製造
【化３５５】
0006387082.tif 000364
実施例１１９２を、中間体樹脂Ｅから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。(２Ｓ,４Ｒ)−１−(((９Ｈ−フルオレン−９−イル)メトキシ)カルボニル)−４−((ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)アミノ)ピロリジン−２−カルボン酸を、中間体樹脂Ｅへの最初のアミノ酸カップリング工程において使用した。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２９.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.１４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.１９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.１(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９４７.９７４７(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９４７.９７１０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７４９】
実施例１１９３の製造
【化３５６】
0006387082.tif 000365
実施例１１９３を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１８.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.９(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３８.８(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３８.４３１５(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３８.４２８３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５０】
実施例１１９４の製造
【化３５７】
0006387082.tif 000366
実施例１１９４を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２４.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２４.２(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９２３.９６０２(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９２３.９５６７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５１】
実施例１１９５の製造
【化３５８】
0006387082.tif 000367
実施例１１９５を、中間体樹脂Ｄから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１０.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３２.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９３１.９(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９３１.４４７５(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９３１.４４４３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５２】
実施例１１９６の製造
【化３５９】
0006387082.tif 000368
実施例１１９６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２２〜７２％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.７５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４７.３(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５３】
実施例１１９７の製造
【化３６０】
0006387082.tif 000369
実施例１１９７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：樹脂膨潤方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：単カップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：二級アミンカップリング方法”、“Ｐｒｅｌｕｄｅ方法Ｃ：最終洗浄方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２２〜７２％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.８０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５７.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.７６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５８.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５４】
実施例１１９８の製造
【化３６１】
0006387082.tif 000370
実施例１１９８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５５】
実施例１１９９の製造
【化３６２】
0006387082.tif 000371
実施例１１９９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８７.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８７.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５６】
実施例１２００の製造
【化３６３】
0006387082.tif 000372
実施例１２００を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.４mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５７】
実施例１２０１の製造
【化３６４】
0006387082.tif 000373
実施例１２０１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は９.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８４.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９８３.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５８】
実施例１２０２の製造
【化３６５】
0006387082.tif 000374
実施例１２０２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１１.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７５９】
実施例１２０３の製造
【化３６６】
0006387082.tif 000375
実施例１２０３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９２.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９９１.８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６０】
実施例１２０４の製造
【化３６７】
0006387082.tif 000376
実施例１２０４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ａ：二級アミンカップリング方法Ｂ”、“カスタムアミノ酸カップリング方法”、“クロロ酢酸カップリング方法Ｂ”、“包括的脱保護方法Ｃ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：２５−７０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９７.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９６.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６１】
実施例１２０５の製造
【化３６８】
0006387082.tif 000377
実施例１２０５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２０.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６２】
実施例１２０６の製造
【化３６９】
0006387082.tif 000378
実施例１２０６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０５.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６３】
実施例１２０７の製造
【化３７０】
0006387082.tif 000379
実施例１２０７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.０(Ｍ＋２Ｈ)。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１３.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６４】
実施例１２０８の製造
【化３７１】
0006387082.tif 000380
実施例１２０８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１３.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９００.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９００.１(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６５】
実施例１２０９の製造
【化３７２】
0006387082.tif 000381
実施例１２０９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９００.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９００.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６６】
実施例１２１０の製造
【化３７３】
0006387082.tif 000382
実施例１２１０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は７.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９６％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９３.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９３.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６７】
実施例１２１１の製造
【化３７４】
0006387082.tif 000383
実施例１２１１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１５.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８９９.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６８】
実施例１２１２の製造
【化３７５】
0006387082.tif 000384
実施例１２１２を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０１.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０１.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７６９】
実施例１２１３の製造
【化３７６】
0006387082.tif 000385
実施例１２１３を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.９(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７０】
実施例１２１４の製造
【化３７７】
0006387082.tif 000386
実施例１２１４を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分かけて、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７１】
実施例１２１５の製造
【化３７８】
0006387082.tif 000387
実施例１２１５を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心性蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２６.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７２】
実施例１２１６の製造
【化３７９】
0006387082.tif 000388
実施例１２１６を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜５５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９３％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７３】
実施例１２１７の製造
【化３８０】
0006387082.tif 000389
実施例１２１７を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.５mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７７.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７６.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７４】
実施例１２１８の製造
【化３８１】
0006387082.tif 000390
実施例１２１８を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜５５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９６９.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７５】
実施例１２１９の製造
【化３８２】
0006387082.tif 000391
実施例１２１９を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９５６.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７６】
実施例１２２０の製造
【化３８３】
0006387082.tif 000392
実施例１２２０を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：５〜５０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.２１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４８.７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７７】
実施例１２２１の製造
【化３８４】
0006387082.tif 000393
実施例１２２１を、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：０〜５０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：０〜４５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝０.９４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２２.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝０.９７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２１.５(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７８】
実施例１２２２の製造
【化３８５】
0006387082.tif 000394
実施例１２２２を、中間体樹脂Ｃから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は６.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１７.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１８.０(Ｍ＋２Ｈ)。
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１７.４０８０(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１７.４０４２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７７９】
実施例１２２３の製造
【化３８６】
0006387082.tif 000395
実施例１２２３を、中間体樹脂Ｃから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.０mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５２分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１８.６(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１８.７(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１７.９２３８(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１７.９２０７(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８０】
実施例１２２４の製造
【化３８７】
0006387082.tif 000396
実施例１２２４を、中間体樹脂Ｃから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.８(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.５(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１１.４０８０(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１１.４０５２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８１】
実施例１２２５の製造
【化３８８】
0006387082.tif 000397
実施例１２２５を、中間体樹脂Ｃから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１５〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１７.７(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４１分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１７.９(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１７.４３１８(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１７.４２９０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８２】
実施例１２２６の製造
【化３８９】
0006387082.tif 000398
実施例１２２６を、中間体樹脂Ｃから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は５.１mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９５％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.３８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.２(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１１.３(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９１０.９１６０(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９１０.９１２８(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８３】
実施例１２２７の製造
【化３９０】
0006387082.tif 000399
実施例１２２７を、中間体樹脂Ｆから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１.６mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９７％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４９分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７０.１(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９７０.２(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９６９.９６０７(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９６９.９５９２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８４】
実施例１２２８の製造
【化３９１】
0006387082.tif 000400
実施例１２２８を、中間体樹脂Ｃから、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は２.８mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２４.５(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.３４分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９２４.６(Ｍ＋２Ｈ)
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ(＋)  ｍ／ｚ：計算値：９２３.９２３８(Ｍ＋２Ｈ)；実測値：９２３.９２４２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８５】
実施例１２２９の製造
【化３９２】
0006387082.tif 000401
実施例１２２９を、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−クロルトリチル樹脂上で、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｅ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。物質を、次の条件を使用する分取ＬＣ／ＭＳでさらに精製した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１５〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は３.２mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９１％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４８分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.３(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４３分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９０７.２(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８６】
実施例１２３０の製造
【化３９３】
0006387082.tif 000402
実施例１２３０を、中間体樹脂Ｈから出発して、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１６.９mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９９％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.６６分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  １０４１.４(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８７】
実施例１２３１の製造
【化３９４】
0006387082.tif 000403
実施例１２３１を、Ｒｉｎｋ樹脂上で、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１２.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は１００％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４５分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８６.４(Ｍ＋２Ｈ)
分析的ＬＣＭＳ条件Ｅ：保持時間＝１.４０分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ８８６.０(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８８】
実施例１２３２の製造
【化３９５】
0006387082.tif 000404
実施例１２３２を、Ｒｉｎｋ樹脂上で、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６０％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は１５.３mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９２％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.４７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９１４.６(Ｍ＋２Ｈ)
【０７８９】
実施例１２３３の製造
【化３９６】
0006387082.tif 000405
実施例１２３３を、Ｒｉｎｋ樹脂上で、次の一般的方法からなる実施例１の製造について記戴した一般的合成手順に従い製造した。“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：樹脂膨潤方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：標準的カップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：二級アミンカップリング方法”、“Ｓｙｍｐｈｏｎｙ方法Ｂ：最終キャッピング方法”、“包括的脱保護方法Ｆ”および“環化方法Ｄ”。
粗製の物質を次の条件を使用して分取ＬＣ／ＭＳで精製した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×２５０mm、５μm粒子；移動相Ａ：５：９５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５アセトニトリル：水と１０mM  酢酸アンモニウム；勾配：１０〜６５％Ｂを２５分で、次いで１００％Ｂに５分維持；流速：２０mL／分。所望の生成物を含むフラクションを合わせ、遠心蒸発により乾燥した。生成物の収量は４.７mgであり、ＬＣＭＳ分析により推定される純度は９８％であった。
分析的ＬＣＭＳ条件Ｄ：保持時間＝１.５７分；ＥＳＩ−ＭＳ(＋)  ｍ／ｚ  ９４４.１(Ｍ＋２Ｈ)
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随臣膀蟥蚐臣龁胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰ㄱ㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㠱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰ㄱ㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ〲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㈱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㈲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㈱㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㐲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㈱㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㈱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㠲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㈱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ〳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㌱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㈳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㌱㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㐳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㌱㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㘳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㌱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㠳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㌱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ〴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㐱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄱ㈴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㄰㐱㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꮁ꣨뒈臣讂臣袂臣讫뇦馁苣뮸ꇩ꺁ꓥ辁臣꺿ꏩ誁苣뎁ꓥ뒛臣膀룤風闦몤臣醑臣ꚁ迥붃臣芁苣芀臣貂苣袁臣膀럦颻臣讂觧놨ꯨ花臣蒯鯥꺁꿧늛蛥ꞁ胣겜ꯨ花臣蒯鯥ꮁ볥ꢔ臣讂룤財苣膀臣鎁臣랅뷤蒚臣風裦鞁臣ꖻꓥ꺁雦閳臣龮雦鞁뻥讂臣ꢁ臣蚐꟨閁苣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꾁臣鎁臣讖ꓧ鞁臣讅꟦꺁꿧늛臣袂苣邙껥閁苣骁胣鎁苣覂臣겜駧躘臣讀胣꺁鷩꺁룤ꒁ臣겪飦ꢁ臣ꚁ蓦뎛臣貂胣龩菨蒚臣貐귧ꪁ臣覂苣讂苣꺁臣겜駧躘臣蒯鯥薆臣芁苣芀臣鎁臣風裦馁苣节臣ꮁ諥袁臣膀鳦몙飦꺁菣螃菣誁苣뎁雦閳臣꺁꣧薀臣꺿ꏩ貁胣誸臣風裦誁苣뎁闦몤臣覂뷥궥胨ꮁ臣躘苣讁臣ꪁ苣膀郥颧臣겜駧躘臣蒯鯥薆臣ꖅ苣ꢁ蓦뎛臣貂苣芀臣꺁苣蚁臣꺿ꏩ뺁臣꾁믤꺁藦颧臣膀鳦몙飦꺁鳧꺁꿧늛臣袂臣뺲ꗧ讁苣뢀蓨馁苣鎁臣ꪁ臣龮雦ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†鳦躘듧뢛臣閼铧馁苣蒐雦뚻릉꣨膀觧놨蟥颡胣ꚭꇨ隫雦膀ꛨ蒴胣龮뿧麃菣ꖃ苣ꮃ胣뢛뇧膀볯ꖼ볯ꊼ볯꺼볯⢫駧늌闥馨ꆼ뷯莽뷯鎽뷯覽뷯躽闧랏胣뎼볯ꦼ볯뎼裢낼볯꾼볯⢴駧늌闥馨ꆼ뷯莽뷯鎽뷯覽뷯躽闧랏臣龁臣隻臣讖ꓧ銂郥肂꺁郥薀臣ꢅ臣꺁雩몤苣膀臣꺁藥鎽苣閼铧馁苣鎁臣ꮁ苣誂鳦躘듧뢛臣薌郥閁臣讂胣閁苣ꮁ胣鎁臣ꮁ迦몇臣讂藩鞈ꇨ꺁菣벃菣뎂菣벃苣膀臣꺁꿥鲿臣讂苣뎃菣ꖃ菣뾂菣궪臣随苣꾏菨ꊽ볥ꮁ諥袁臣膀볥ꢔ臣袂苣鶁臣ꢅ뷤銂鳦躘듧뢛臣薌郥閁臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣뎛볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㜱㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㠷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㜱㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ〸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㠱㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㈸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㠱㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㐸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㠱㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼볯ꆼ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㘸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌶㜸㠰⸲楴≦〾〰㌶㜸㠰⸲楴쉦゠㈰㠱㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼볯ꎼ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㠸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㠳〷㈸琮晩㸢〰㘰㠳〷㈸琮晩ꃂ〰ㄲ㤸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣超裥ꢡ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽⼮〰㘰㠳〷㈸〯〰㌶㜸㠰〲〰〰⼱〰㘰㠳〷㈸〰〰㄰愮灰㸢〰㘰㠳〷㈸〰〰㄰愮灰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ⼼潢祤ਾ⼼瑨汭ਾ