(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および次式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせ物であって、黄緑色光を発光する組み合わせ物：
【化１】
0006356130.tif 000068
式中、
Ｌは次の構造から選択される：
【化２】
0006356130.tif 000069
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルを表す；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルを表す；および
ｎは１〜３の整数を表す；
【化３】
0006356130.tif 000070
式中、
環Ａおよび環Ｃはそれぞれ独立して、次式１ａにより表される芳香環を表す；
環Ｂは次式１ｂにより表される５員環を表す；
【化４】
0006356130.tif 000071
【化５】
0006356130.tif 000072
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
Ａｒ１は、水素、重水素、または置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す；
Ａｒ２は置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；
Ｒ２１は水素、重水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２２）−、または−Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）−を表す；
Ｒ２２は、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する；
Ｒ２３〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する；
ａおよびｃはそれぞれ独立して、０〜１の整数を表す；および
ｂは０〜１の整数を表す。
【請求項２】
式１により表される前記化合物は、式３または４：
【化６】
0006356130.tif 000073
【化７】
0006356130.tif 000074
（式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、およびｎは、請求項１で定義した通りである）
により表される、請求項１に記載の組み合わせ物。
【請求項３】
式２により表される前記化合物は、式５〜１０：
【化８】
0006356130.tif 000075
【化９】
0006356130.tif 000076
【化１０】
0006356130.tif 000077
【化１１】
0006356130.tif 000078
【化１２】
0006356130.tif 000079
【化１３】
0006356130.tif 000080
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２１、Ｘ、ａ、ｂおよびｃは、請求項１で定義した通りである）
のいずれか一つにより表される、請求項１記載の組み合わせ物。
【請求項４】
式１中、Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、または非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表す；および
Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、または非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表す、請求項１記載の組み合わせ物。
【請求項５】
式２中、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリーレンを表す；
Ａｒ１は、水素、または重水素を表す；
Ａｒ２は置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表す；
Ｒ２１は水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表す；および
Ｒ２３〜Ｒ２４はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する、請求項１記載の組み合わせ物。
【請求項６】
式１により表される前記化合物は：
【化１４】
0006356130.tif 000081
からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ物。
【請求項７】
式２により表される前記化合物は：
【化１５】
0006356130.tif 000082
【化１６】
0006356130.tif 000083
【化１７】
0006356130.tif 000084
【化１８】
0006356130.tif 000085
からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびＬＣＤに比べより速い応答時間を提供するという利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、小さい芳香族ジアミン分子およびアルミニウム錯体を、発光層を形成するための材料として使用することによって、イーストマン・コダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）によって最初に開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照］。
【０００３】
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。エレクトロルミネセント材料は、機能性を目的にホスト材料およびドーパント材料を含む。典型的に、非常に優れたエレクトロルミネセント特性を持つデバイスは、エレクトロルミネセント層を形成するためホストがドーパントにドープされた構造を有することで知られている。近年、高効率および長寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発が、緊急に必要とされている。特に、中間から大型のＯＬＥＤパネルに要求されるエレクトロルミネセント特性を考慮すると、従来のエレクトロルミネセント材料より非常に優れた材料の開発が急を要する。そのようなことを達成するため、固体相中、溶媒として機能し、およびエネルギーを輸送する役割を果たすホスト材料は、高純度であるべきであり、真空蒸着を可能とするために適切な分子量を有さねばならない。また、熱安定性を確実にするためガラス転移温度および熱分解温度は高くあるべきであり、長寿命を達成するため高電子化学安定性が必要とされ、アモルファス薄膜の材料の形成は簡単になるベきであり、他の隣接する層の材料への接着力は良好であらねばならないが、界面層マイグレーションは引き起すベきでない。
【０００４】
現在までのところ、蛍光性材料は発光材料として広く使用されている。しかしながら、エレクトロルミネセント機序を考慮して、リン光性材料を開発することが、理論上発光効率を４倍向上させるための最良の方法の１つである。それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナート−Ｎ，Ｃ３’イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナート−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム［Ｆｉｒｐｉｃ］を含有するイリジウム（ＩＩＩ）錯体がリン光性物質のドーパント化合物として広く知られている。現在までのところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）はリン光性物質のホスト材料として最も広く知られている。さらに、バトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）を正孔ブロック層に用いた高効率の有機ＥＬデバイスも知られている。
【０００５】
しかしながら、従来のドーパントおよびホスト化合物を含む発光材料を有機ＥＬデバイスに適用すると、出力効率、操作寿命、および発光効率に影響を及ぼす問題があった。さらに、優れた性能を有する、黄緑色を発光する発光材料を手に入れることは難しかった。
【０００６】
韓国特許出願公開第ＫＲ１０−２０１２−００１２４３１Ａ号は、イリジウム錯体ドーパント化合物および様々なホスト化合物の組み合わせを開示している。しかしながら、この文献は、黄緑色を発光する発光材料を開示していない。
【０００７】
本発明の発明者らは、ドーパント化合物およびホスト化合物を含む発光材料の特定の組み合わせが、黄緑光を発光し、そして高色純度、高発光、および長寿命を有する有機ＥＬデバイスを製造するのに適することを見出した。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ドーパント化合物およびホスト化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することであり、該有機エレクトロルミネセントデバイスは、デバイスの電流特性を改良することによりデバイスの駆動電圧を低下させ；出力効率および操作寿命を改良し；および黄緑光を発光する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的を達成するため、本発明は、次式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および次式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせを提供する：
【００１０】
【化１】
0006356130.tif 000002
【００１１】
式中、
【００１２】
Ｌは次の構造から選択される：
【００１３】
【化２】
0006356130.tif 000003
【００１４】
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、シアノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表す；
【００１５】
Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す；および
【００１６】
ｎは１〜３の整数を表す；
【００１７】
【化３】
0006356130.tif 000004
【００１８】
式中、
【００１９】
環Ａおよび環Ｃはそれぞれ独立して、次式１ａにより表される芳香環を表す；
【００２０】
環Ｂは次式１ｂにより表される５員環を表す；
【００２１】
【化４】
0006356130.tif 000005
【００２２】
【化５】
0006356130.tif 000006
【００２３】
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
【００２４】
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する；
【００２５】
Ｒ２１は水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、−ＮＲ１１Ｒ１２−、−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５−を表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する；
【００２６】
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２２）−、−Ｃ（Ｒ２3）（Ｒ２４）−または−Ｓｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−を表す；
【００２７】
Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２２〜Ｒ２６はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する；
【００２８】
ａおよびｃはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す；ａまたはｃが２以上の整数である場合、Ａｒ１のそれぞれ、およびＡｒ２のそれぞれは同一または異なっていてもよい；および
【００２９】
ｂは０〜２の整数を表す；ｂが２である場合、Ｒ２１のそれぞれは同一または異なっていてもよい。
【発明の効果】
【００３０】
本発明のドーパントおよびホスト組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、黄緑色光を発光し；デバイスの電流特性を改良することによりデバイスの駆動電圧を低下させ；出力効率および操作寿命を改良する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
【００３２】
本発明は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせ；およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【００３３】
式１により表されるドーパント化合物は、好ましくは式３または４により表される：
【００３４】
【化６】
0006356130.tif 000007
【００３５】
【化７】
0006356130.tif 000008
【００３６】
式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、およびｎは式１に定義される通りである。
【００３７】
式１、３、および４中、Ｒ１〜Ｒ９は好ましくはそれぞれ独立して、水素、重水素、非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、または非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシを表す。Ｒ２０１〜Ｒ２１１は好ましくはそれぞれ独立して、水素、または非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表す。
【００３８】
式１の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
【００３９】
【化８】
0006356130.tif 000009
【００４０】
【化９】
0006356130.tif 000010
【００４１】
【化１０】
0006356130.tif 000011
【００４２】
【化１１】
0006356130.tif 000012
【００４３】
【化１２】
0006356130.tif 000013
【００４４】
【化１３】
0006356130.tif 000014
【００４５】
【化１４】
0006356130.tif 000015
【００４６】
式２により表されるホスト化合物は、好ましくは式５〜１０から選択される。
【００４７】
【化１５】
0006356130.tif 000016
【００４８】
【化１６】
0006356130.tif 000017
【００４９】
【化１７】
0006356130.tif 000018
【００５０】
【化１８】
0006356130.tif 000019
【００５１】
【化１９】
0006356130.tif 000020
【００５２】
【化２０】
0006356130.tif 000021
【００５３】
式中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２１、Ｘ、ａ、ｂおよびｃは、式２で定義した通りである。
【００５４】
式２、および５〜１０中、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレン、好ましくはそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリーレン、より好ましくはそれぞれ独立して、単結合、非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、または非置換５〜２２員ヘテロアリーレンを表す。
【００５５】
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、好ましくはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリル、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表し、より好ましくはそれぞれ独立して、水素；非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルもしくは（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル；非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリル；または非置換５〜２２員ヘテロアリールを表す。
【００５６】
Ｒ２１は水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、好ましくは、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表し、そしてより好ましくは、水素；非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；または非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された５〜２２員ヘテロアリールを表す。
【００５７】
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２２）−、−Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）−または−Ｓｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−を表す。
【００５８】
Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２２〜Ｒ２６はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、好ましくはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換５〜２２員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、より好ましくはそれぞれ独立して、水素；非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された５〜２２員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成する。
【００５９】
式２の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
【００６０】
【化２１】
0006356130.tif 000022
【００６１】
【化２２】
0006356130.tif 000023
【００６２】
【化２３】
0006356130.tif 000024
【００６３】
【化２４】
0006356130.tif 000025
【００６４】
【化２５】
0006356130.tif 000026
【００６５】
【化２６】
0006356130.tif 000027
【００６６】
【化２７】
0006356130.tif 000028
【００６７】
【化２８】
0006356130.tif 000029
【００６８】
【化２９】
0006356130.tif 000030
【００６９】
【化３０】
0006356130.tif 000031
【００７０】
【化３１】
0006356130.tif 000032
【００７１】
【化３２】
0006356130.tif 000033
【００７２】
【化３３】
0006356130.tif 000034
【００７３】
【化３４】
0006356130.tif 000035
【００７４】
【化３５】
0006356130.tif 000036
【００７５】
【化３６】
0006356130.tif 000037
【００７６】
【化３７】
0006356130.tif 000038
【００７７】
【化３８】
0006356130.tif 000039
【００７８】
【化３９】
0006356130.tif 000040
【００７９】
【化４０】
0006356130.tif 000041
【００８０】
【化４１】
0006356130.tif 000042
【００８１】
【化４２】
0006356130.tif 000043
【００８２】
【化４３】
0006356130.tif 000044
【００８３】
【化４４】
0006356130.tif 000045
【００８４】
【化４５】
0006356130.tif 000046
【００８５】
【化４６】
0006356130.tif 000047
【００８６】
【化４７】
0006356130.tif 000048
【００８７】
【化４８】
0006356130.tif 000049
【００８８】
【化４９】
0006356130.tif 000050
【００８９】
【化５０】
0006356130.tif 000051
【００９０】
【化５１】
0006356130.tif 000052
【００９１】
本明細書中で、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）」は、１〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキル（エン）であることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１０であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる；「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは２〜２０、さらに好ましくは２〜１０であり、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどが挙げられる；「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は好ましくは２〜２０であり、さらに好ましくは２〜１０であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどが挙げられる；「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは３〜７であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる；「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、および３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる；「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式または縮合環であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１5であり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられ；「３〜３０員ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子ならびに３〜３０個の環骨格原子を有するアリール基であり；単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり；好ましくは５〜２０個、さらに好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有し；部分飽和であってよく；少なくとも１つのヘテロアリーまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合（複数可）を介して結合させることによって形成されるものであってよく；単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えばベ��ゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどが挙げられる。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを包含する。
【００９２】
本明細書中では、「置換または非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置換されていることを意味する。
【００９３】
上記式中の置換アルキル（エン）、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、および置換ヘテロシクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して好ましくは、重水素；ハロゲン；非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；非置換であるか３〜３０員ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール；５〜７員ヘテロシクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した５〜７員ヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル；ＲａＲｂＲｃＳｉ−；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；シアノ；カルバゾリル；−ＮＲｄＲｅ；−ＢＲｆＲｇ；−ＰＲｈＲｉ；−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；ＲｌＺ−；ＲｍＣ（＝Ｏ）−；ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルからなる群から少なくとも１つ選択される。ここでＲａ〜Ｒｌはそれぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または３〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し；ＺはＳまたはＯを表し；およびＲｍは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシを表す。
【００９４】
具体的に、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、前記第１および第２電極間の少なくとも１つの有機層とを含む。前記有機層は発光層を含み、そして前記発光層は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせを含む。
【００９５】
前記発光層は光を発する層であり、単一の層であってもよく、または２以上の層が積層した多数層であってもよい。
【００９６】
ドーピング濃度、ホスト化合物に対するドーパント化合物の割合は、好ましくは２０重量％以下であればよい。
【００９７】
本発明の別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物のドーパントおよびホストの組み合わせ、および該ドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機ＥＬデバイスを提供する。
【００９８】
さらに、本発明の別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせからなる有機層を提供する。前記有機層は、複数の層を含む。前記ドーパント化合物および前記ホスト化合物は、同一の層に含めることができ、または異なる層に含めることができる。加えて、本発明は該有機層を含む有機ＥＬデバイスを提供する。
【００９９】
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が１対の電極の少なくとも１つの表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入および輸送がさらに容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入および輸送がさらに容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは様々なルイス酸およびアクセプタ化合物を含み；還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２以上の発光層を有し、そして白色発光する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
【０１００】
以下、化合物、該化合物の調製法、およびデバイスの発光特性を、下記実施例を参照して詳細に説明する。しかしながら、これらは本発明の実施形態を例示するだけであり、それゆえ本発明の範囲はこれらに限定されない。
【０１０１】
実施例１：化合物Ｄ−１の調製
【０１０２】
【化５２】
0006356130.tif 000053
【０１０３】
化合物１−１の調製
【０１０４】
２、４−ジクロロピリジン５ｇ（３４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１６ｇ（１３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４３．９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３２３ｇ（１３５ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、および水５０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を１２０℃で６時間撹拌した。次いで、反応混合物を乾燥し、カラムで分離して化合物１−１を６．４ｇ（８２％）得た。
【０１０５】
化合物１−２の調製
【０１０６】
化合物１−１ ４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３２．３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール６０ｍＬ、およびＨ２Ｏ２０ｍＬ（２−エトキシエタノール／Ｈ２Ｏ＝３／１）をフラスコに添加した後、混合物を還流下１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をＨ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘを用いて洗浄し、乾燥して化合物１−２ ３．０ｇ（５６％）を得た。
【０１０７】
化合物１−３の調製
【０１０８】
化合物１−２ ３．０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン０．６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３１．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）、および２−エトキシエタノール１０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体を乾燥し、カラムで分離して化合物１−３ ３ｇ（７５％）を得た。
【０１０９】
化合物Ｄ−１の調製
【０１１０】
化合物１−３ ２．４４ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）、および化合物１−１ １．５ｇ（６．４９ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した後、グリセロールを混合物に添加し、還流下１６時間撹拌した。反応後、生成した固体をろ過し、乾燥し、カラムで分離して化合物Ｄ−１ ２．５ｇ（８７％）を得た。
【０１１１】
実施例２：化合物Ｄ−２およびＤ−８の調製
【０１１２】
【化５３】
0006356130.tif 000054
【０１１３】
化合物２−１の調製
【０１１４】
２、５−ジブロモピリジン２０ｇ（８４ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルボロン酸１５ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３２７ｇ（２５３ｍｍｏｌ）、トルエン２４０ｍＬ、およびＨ２Ｏ１２０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、水分をＭｇＳＯ４で除去し、減圧下で蒸留した。次いで、反応混合物を乾燥し、カラムで分離して化合物２−１ １８ｇ（７０％）を得た。
【０１１５】
化合物２−２の調製
【０１１６】
化合物２−２ １８ｇ（９９％）を、化合物２−１ １８ｇ（７０ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸１３ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−１の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１１７】
化合物２−３の調製
【０１１８】
化合物２−３ １３ｇ（７２％）を、化合物２−２ １４ｇ（５４ｍｍｏｌ）およびＩｒＣｌ３７．５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−２の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１１９】
化合物Ｄ−２の調製
【０１２０】
化合物Ｄ−２ ２．４ｇ（７４％）を、化合物２−３ ３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−３の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１２１】
化合物Ｄ−８の調製
【０１２２】
化合物Ｄ−８ １．５ｇ（５０％）を、化合物Ｄ−２ ２．４ｇ（３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−１の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１２３】
実施例３：化合物Ｄ−９およびＤ−１０の調製
【０１２４】
【化５４】
0006356130.tif 000055
【０１２５】
化合物３−１の調製
【０１２６】
化合物３−１ １６ｇ（７９％）を、２、５−ジブロモピリジン２０ｇ（８４ｍｍｏｌ）、およびフェニルボロン酸１２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）を用いて、化合物２−１の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１２７】
化合物３−２の調製
【０１２８】
化合物３−２ １７ｇ（９７％）を、化合物３−１ １６ｇ（６７ｍｍｏｌ）および３，５−ジメチルフェニルボロン酸１５ｇ（１０１ｍｍｏｌ）を用いて、化合物２−２の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１２９】
化合物３−３の調製
【０１３０】
化合物３−３ ６ｇ（６５％）を、化合物３−２ ７ｇ（２７ｍｍｏｌ）およびＩｒＣｌ３３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物２−３の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１３１】
化合物Ｄ−１０の調製
【０１３２】
化合物Ｄ−１０ ５ｇ（８１％）を、化合物３−３ ６ｇ（４ｍｍｏｌ）および２，４ペンタンジオン１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−２の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１３３】
化合物Ｄ−９の調製
【０１３４】
化合物Ｄ−９ １．６ｇ（４５％）を、化合物Ｄ−１０ ３ｇ（３．７ｍｍｏｌ）および化合物３−２ ２ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−８の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１３５】
実施例４：化合物Ｄ−１１およびＤ−１２の調製
【０１３６】
【化５５】
0006356130.tif 000056
【０１３７】
化合物４−１の調製
【０１３８】
化合物４−１ ６０ｇ（８７％）を、２、５−ジブロモピリジン７０ｇ（２９５．５ｍｍｏｌ）、およびフェニルボロン酸８３ｇ（６７９．６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−１の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１３９】
化合物４−２の調製
【０１４０】
化合物４−２ ４４ｇ（９２％）を、化合物４−１ ４０ｇ（３８０．５ｍｍｏｌ）およびＩｒＣｌ３２３．５ｇ（１７３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−２の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１４１】
化合物Ｄ−１１の調製
【０１４２】
化合物Ｄ−１１ ４２ｇ（８７．４％）を、化合物４−２ ４４ｇ（４８ｍｍｏｌ）および２，４ペンタンジオン９．６ｇ（９６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−３の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１４３】
化合物Ｄ−１２の調製
【０１４４】
化合物Ｄ−１２ ２０ｇ（３８％）を、化合物Ｄ−１１ ４２ｇ（８０．５ｍｍｏｌ）および化合物４−１ ２０ｇ（１６１ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−１の合成方法と同様の方法でフラスコに調製した。
【０１４５】
実施例５：化合物Ｈ−３３の調製
【０１４６】
【化５６】
0006356130.tif 000057
【０１４７】
化合物５−１の調製
【０１４８】
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン３９ｇ（０．１９ｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−４−イルボロン酸４５ｇ（０．２１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１１．１ｇ（０．００９６ｍｏｌ）、２ＭＫ２ＣＯ３水溶液２９０ｍＬ、ＥｔＯＨ２９０ｍＬ、およびトルエン５８０ｍＬを混合した後、混合物を１２０℃で４時間加熱しながら撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、ＥＡで抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残存する生成物をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物５−１を４７ｇ（８５％）得た。
【０１４９】
化合物５−２の調製
【０１５０】
化合物５−１ ４７ｇ（０．１６ｍｏｌ）、トリエチルホスファイト６００ｍＬ、および１，２−ジクロロベンゼン３００ｍＬを混合した後、混合物を１５０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、未反応のトリエチルホスファイトおよび１，２−ジクロロベンゼンを蒸留装置を用いて除去し、残存する生成物を蒸留水で洗浄し、ＥＡで抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残存する生成物をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物５−２を３９ｇ（８１％）得た。
【０１５１】
化合物Ｈ−３３の調製
【０１５２】
ＮａＨ１．９ｍｇ（４２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した後、混合物を撹拌した。次いで、化合物５−２ ７ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、撹拌しているＮａＨ溶液に添加した。次いで、混合物を１時間撹拌した。２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン８．７ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解した後、混合物を撹拌し、１時間撹拌した反応物を混合物に添加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をろ過し、酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物Ｈ−３３ ３．５ｇ（２５％）を得た。
【０１５３】
実施例６：化合物Ｈ−４３の調製
【０１５４】
【化５７】
0006356130.tif 000058
【０１５５】
化合物Ｈ−４３ １１．３ｇ（７８％）を、化合物５−２ ７ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．２ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｈ−３３の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１５６】
実施例７：化合物Ｈ−４５の調製
【０１５７】
【化５８】
0006356130.tif 000059
【０１５８】
化合物７−１の調製
【０１５９】
化合物７−１ １０ｇ（３２．７４ｍｍｏｌ、７４．６８％）を、ジベンゾ［ｂ、ｄ］チオフェン−４−イルボロン酸１０ｇ（４３．８４ｍｏｌ）を用いて、化合物５−１の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１６０】
化合物７−２の調製
【０１６１】
化合物７−２ ７ｇ（２５．６０ｍｍｏｌ、７８．１９％）を、化合物７−１ １０ｇ（３２．７４ｍｍｏｌ）を用いて、化合物５−２の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１６２】
化合物Ｈ−４５の調製
【０１６３】
化合物Ｈ−４５ ５．６ｇ（４０％）を、化合物７−２ ７ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｈ−３３の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１６４】
実施例８：化合物Ｈ−６７の調製
【０１６５】
【化５９】
0006356130.tif 000060
【０１６６】
化合物Ｈ−６７ ５．３ｇ（４９％）を、化合物７−２ ７ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、および化合物８−１ ８．２ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｈ−３３の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１６７】
実施例９：化合物Ｈ−９９の調製
【０１６８】
【化６０】
0006356130.tif 000061
【０１６９】
化合物Ｈ−９９ ８．６ｇ（４６％）を、化合物５−２ ７ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）−１，３，５−トリアジン１５．２ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｈ−３３の合成方法と同様の方法で調製した。
【０１７０】
実施例１０：化合物Ｈ−１１８の調製
【０１７１】
【化６１】
0006356130.tif 000062
【０１７２】
化合物１０−１の調製
【０１７３】
２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン８０ｇ（２９１ｍｍｏｌ）、２−クロロベンゼンアミン４５ｍＬ（４３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２２．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３１２ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ７０ｇ（７２８ｍｍｏｌ）、およびトルエン８００ｍＬを混合した後、混合物を１２０℃で９時間加熱しながら撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル１．５Ｌで抽出し、得られた有機層を蒸留水４００ｍＬで洗浄した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、乾燥した。次いで、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶を用いて分離して化合物１０−１を７０ｇ（７５％）得た。
【０１７４】
化合物１０−２の調製
【０１７５】
化合物１０−１を７０ｇ（２１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２２．４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３ＨＢＦ４８ｇ（２２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３７０ｇ（６５４ｍｍｏｌ）、およびジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）１．２Ｌを混合した後、混合物を１９０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチル１Ｌで抽出し、得られた有機層を蒸留水２００ｍＬで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。次いで、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶を用いて分離して化合物１０−２を２２ｇ（３６％）得た。
【０１７６】
化合物１０−３の調製
【０１７７】
化合物１０−２ １５ｇ（５３ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン３２ｍＬ（２６５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２１．２ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３３０ｍＬ（６４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ２５ｇ（２６５ｍｍｏｌ）、およびトルエン３００ｍＬを混合した後、混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル１．５Ｌで抽出し、得られた有機層を蒸留水４００ｍＬで洗浄した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、乾燥した。次いで、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶を用いて分離して化合物１０−３を７ｇ（３０％）得た。
【０１７８】
化合物１０−４の調製
【０１７９】
化合物１０−３を７ｇ（１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶解した後、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）１０ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を混合物に−７８℃で添加した。次いで、混合物を−７８℃で１時間撹拌し、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３６ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。次いで、混合物を２時間撹拌し、反応を水性塩化アンモニウ溶液２０ｍＬで完了させた。次いで、混合物を酢酸エチル５００ｍＬで抽出し、得られた有機層を蒸留水２００ｍＬで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、有機溶媒を減圧下で除去した。次いで、得られた固体を再結晶により分離して化合物１０−４を５ｇ（７５％）得た。
【０１８０】
化合物Ｈ−１１８の調製
【０１８１】
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン６．５ｇ（０．０３ｍｏｌ）、化合物１０−４ １９．２ｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．６ｇ（０．００１ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３１１ｇ（０．０８ｍｏｌ）、トルエン１４０ｍＬ、ＥｔＯＨ３５ｍＬ、およびＨ２Ｏ４０ｍＬをフラスコに混合した後、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチルを用いて抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。次いで、残存する生成物をカラムで分離して化合物Ｈ−１１８を５．７ｇ（２７％）得た。
【０１８２】
実施例１〜４で調製されたドーパント化合物、および実施例１〜４を用いて容易に調製されるドーパント化合物の詳細なデータは表１に示される。
【０１８３】
【表１】
0006356130.tif 000063
【０１８４】
実施例５〜１０で調製されたホスト化合物、および実施例５〜１０を用いて容易に調製されるホスト化合物の詳細なデータは表２に示される。
【０１８５】
【表２−１】
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【表２−２】
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【表２−３】
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【表２−４】
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【０１８６】
デバイス実施例１：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０１８７】
本発明による発光材料を使用してＯＬＥＤデバイスを製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇ、大韓民国）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、セルに電流をかけて、導入物質を蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基板上に１２０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、ホスト材料として化合物Ｈ−４３を真空蒸着装置の１つのセル中に導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−９を別のセル中に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて１２重量％のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセルに導入し、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を別のセルに導入した。２つの材料を同じ速度で蒸発させ、５０重量％のドーピング量でそれぞれ堆積させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製した。
【０１８８】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１４７０ｃｄ／ｍ２の輝度および２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０１８９】
デバイス実施例２：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０１９０】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−４５を用い、およびドーパントとして化合物Ｄ−１２を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１９１】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、３０６２ｃｄ／ｍ２の輝度および５．０７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。  
【０１９２】
デバイス実施例３：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０１９３】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−９９を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１８を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１９４】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、４３０５ｃｄ／ｍ２の輝度および８．６１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０１９５】
デバイス実施例４：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０１９６】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−６７を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−９を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１９７】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１６４７ｃｄ／ｍ２の輝度および２．８６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０１９８】
デバイス実施例５：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０１９９】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−３３を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１２を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０２００】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１１６４ｃｄ／ｍ２の輝度および１．９４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０２０１】
デバイス実施例６：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０２０２】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−１１８を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１８を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０２０３】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、５５５４ｃｄ／ｍ２の輝度および１５．６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０２０４】
デバイス実施例７：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
【０２０５】
発光材料のホストとして化合物Ｈ−２０８を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−３４を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０２０６】
製造されたＯＬＥＤデバイスは、５３１００ｃｄ／ｍ２の輝度および５．８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
【０２０７】
上記示したように、本発明の有機ＥＬデバイスはドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを含み、したがって黄緑色光を発光し、優れた電流効率を提供する。
【０２０８】
加えて、本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は、電子輸送時の高い効率を有し、デバイス製造の間の結晶化を防ぐ。さらに、該化合物は良好な層の成形能を有し、デバイスの電流特性を改良する。それゆえ、それらは、低化した駆動電圧と向上した出力効率および操作寿命とを有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。
【０２０９】
一般的に、有機ＥＬデバイスは３色、例えば赤、緑、および青を混合することにより白色光を発光することができる。一方、本発明によるドーパント化合物およびホスト化合物を用いると、青色光との２色組み合わせにより白色光を発光することが可能である。