(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物であって、
0006387111.tif 000097
式中、
骨格
0006387111.tif 000098
は、Ｓ１、Ｓ３、Ｓ６、またはＳ７：
0006387111.tif 000099
より選択され、
Ｙは、ＮＲ５またはＯであり、
ＨＥＴは、Ｈ４、Ｈ５、Ｈ７、Ｈ８、Ｈ１０、Ｈ１３、またはＨ２２：
0006387111.tif 000100
より選択され、
Ｒ１は、ハロゲン、カルボキシル、カルボキサミド、アミノメチル、スルホニルヒドロキシド、スルホンアミド、アミノ、１〜６個の炭素のモノまたはジアルキルアミノ、ニトリル、アルキル基に１〜６個の炭素をもつＮ−アルキルカルボキサミド、および１〜６個の炭素のアルコキシからなる群より選択され、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、水素であるか、または１〜４個の炭素のアルキルであり、
Ｒ５は、水素であるか、または１〜４個の炭素のアルキルであり、
各Ｒ６は、水素、１〜６個の炭素の直鎖、分岐鎖、またはシクロアルキル、および１〜６個の炭素のアルコキシからなる群より独立して選択され、
Ｒ７は、水素であるか、または１〜４個の炭素のアルキルであり、
Ａｒはフェニルまたはフルオロフェニル基である、縮合ピリミジン化合物。
【請求項２】
Ｒ６が、水素である、請求項１記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ６が、メチルである、請求項１記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項４】
Ｒ６が、メトキシである、請求項１記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、水素である、請求項１〜４のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項６】
Ｒ５が、水素である、請求項１〜５のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｒ７が、水素である、請求項１〜６のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項８】
ＹがＮＲ５であり、Ｒ５が水素またはメチルである、請求項１〜７のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項９】
ＹがＯである、請求項１〜７のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、カルボキシル、またはカルボキサミドである、請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ａｒが、フェニルである、請求項１〜１０のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１２】
Ａｒが、フルオロフェニルである、請求項１〜１０のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が、カルボキサミドである、請求項１〜１２のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１４】
以下の特定の名前のいずれか１つを有する、請求項１記載の縮合ピリミジン化合物：
１−（４−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
２−（４−（アミノメチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
２−（アミノメチル）−１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド、または
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド。
【請求項１５】
１−（４−（（ベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミドの名前を有する、請求項１記載の縮合ピリミジン化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか一項記載の縮合ピリミジン化合物を含む、腫瘍性疾病および／またはがんの治療を必要とするヒト患者においてバロシン含有タンパク質（ｐ９７）の活性を低減するための、医薬組成物。
【請求項１８】
大腸がん、非小細胞肺がん、多発性骨髄腫、皮膚がん、乳がん、肝臓がん、腎臓がん、頭頸部がん、および白血病からなる群より選択されるがんを有するヒト患者における、がんを治療するための医薬組成物であって、式ＩＡ１または式ＩＢ１の縮合ピリミジン化合物またはその薬学的に許容される塩の有効量を含む、医薬組成物：
0006387111.tif 000101
式中、
Ａは、ＮＨまたはＯであり；
Ｒ１は、ＣＯ２ＨまたはＣＯＮＨ２であり；
Ｒ６は、メチルまたはメトキシであり；
Ａｒは、フェニルまたはフルオロフェニルである。
【請求項１９】
縮合ピリミジン化合物が１日あたり２０００ｍｇまでの用量で経口投与されるように用いられる、請求項１８記載の医薬組成物。
【請求項２０】
がんが、多発性骨髄腫、大腸がん、または非小細胞肺がんである、請求項１８記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
発明の背景
バロシン含有タンパク質との記述名を有するＡＡＡ（ＡＴＰａｓｅ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ａ  ｖａｒｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ）型ＡＴＰアーゼｐ９７は、全ての真核生物を通じて保存され、出芽酵母（Ｇｉａｅｖｅｒ，  Ｇ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００２）４１８、３８７〜３９１（非特許文献1））及びマウス（Ｍｕｌｌｅｒ，  Ｊ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７）３５４、４５９〜４６５（非特許文献2））においては生命の維持に必須である。ｐ９７の機能低下型対立遺伝子をもつヒトは、封入体ミオパチー及び前頭側頭葉変性症を含む症候群を患う（Ｗｅｉｈｌ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｈｕｍ．  Ｍｏｌ．  Ｇｅｎｅｔ．（２００６）１５、１８９〜１９９（非特許文献3））。モデル生物における機能欠失の研究により、ｐ９７は、ゴルジ膜再構築（Ｒａｂｏｕｉｌｌｅ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（１９９５）８２、９０５〜９１４（非特許文献4））、膜輸送（Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００１）４１４、６５２〜６５６（非特許文献5）；Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００４）４２９、８４１〜８４７（非特許文献6））、ユビキチン・プロテアソーム系（ＵＰＳ）による、誤って折り畳まれた膜タンパク質及び分泌タンパク質の分解（Ｇｏｌｂｉｋ，  Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９９９）３８０、１０４９〜１０６２（非特許文献7）；Ｒｉｃｈｌｙ，  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００５）１２０、７３〜８４（非特許文献8））、筋原線維構築の制御（Ｊａｎｉｅｓｃｈ，  Ｐ．  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００７）９、３７９〜３９０（非特許文献9））、及び細胞分裂（Ｃａｏ，  Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００３）１１５、３５５〜３６７（非特許文献10））を始めとする、多岐にわたる細胞過程において重要な役割を果たすことが示されている。このたんぱく質に関する広範囲な細胞機能は、タンパク質をアンフォールドするまたはタンパク質複合体を分解するその能力に由来すると考えられる。ｐ９７の機械化学的な活性は、多数の、ｐ９７に結合する少なくとも１４種のＵＢＸドメインアダプタ、並びに非ＵＢＸドメインアダプタであるＵｆｄｌ及びＮｐ１４によって、基質タンパク質に結び付けられる（Ｍｅｙｅｒ，  Ｈ．  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，ＥＭＢＯ  Ｊ．（２０００）１９、２１８１〜２１９２（非特許文献11））。
【０００２】
ｐ９７の配列により、リンカー領域によって連結される３つの領域（Ｎ−ドメイン、Ｄ１  ＡＴＰアーゼドメイン、及びＤ２  ＡＴＰアーゼドメイン）が明らかになっている。ｐ９７のＸ線結晶学により、ｐ９７は、会合して２つの積層した環を形成する９７キロダルトンのサブユニットのホモ六量体を生成することが明らかになった。この２つの環は、ＡＴＰアーゼドメインによって形成される（Ｈｕｙｔｏｎ，  Ｔ．ｅｔ  ａｌ．，Ｓｔｒｕｃｔ．  Ｂｉｏｌ．（２００３）１４４、３３７〜３４８（非特許文献12）；ＤｅＬａＢａｒｒｅ，  Ｂ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．  Ｓｔｒｕｃｔ．  Ｂｉｏｌ．（２００３）１０、８５６〜８６３（非特許文献13））。「上部の」環はＤ１ドメインの六量体によって形成され、一方「下部の」環はＤ２ドメインの六量体によって形成される。Ｎ−ドメインはＤ１ドメイン環から外側に向けて延びている。Ｄ２ドメインはイン・ビトロでＡＴＰを加水分解することが明確であるが、別個の研究者によって報告されているＤｌ特異的なＡＴＰアーゼの活性の水準は異なっている。それにも拘わらず、酵母における遺伝的研究により、Ｄ１及びＤ２ドメインの両方によるＡＴＰの加水分解は、ｐ９７の機能に関して必須であることが示唆される（Ｓｏｎｇ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（２００３）２７８、３６４８〜３６５５（非特許文献14）；Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００４）１６２、７１〜８４（非特許文献15））。ＡＴＰのＤ１ドメインへの結合は、ｐ９７の会合にとっても必要である（Ｗａｎｇ，  Ｑ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．（２００３）３００，２５３〜２６０（非特許文献16））。Ｄ２ドメインによるＡＴＰの加水分解はｐ９７六量体の会合にとっては必要ではないが、Ｄ２ドメインによるＡＴＰの加水分解は基質の転化であり、それらのアンフォールディングまたは結合した相手からの解離に繋がると考えられる。
【０００３】
相当に精査されているｐ９７に関する顕著な細胞機能としては、ＵＰＳ（ユビキチン・プロテアソーム系）を介した、誤って折り畳まれた分泌タンパク質の代謝回転におけるｐ９７の役割がある。ＥＲＡＤ（ｅｎｄｏｐｌａｓｍｉｃ  ｒｅｔｉｃｕｌｕｍ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ、小胞体関連分解の略）として知られるこの過程においては、ＥＲ（小胞体）内で折り畳まれないタンパク質が、ｐ９７依存の形態で細胞質内へと逆輸送され、細胞質においてＵＰＳによって分解される（Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００４）４２９、８４１〜８４７（非特許文献6））。この過程において、ｐ９７は、ＥＲ膜からの基質の取り出しを媒介すると考えられる。複合体ｐ９７は、ＵＰＳの細胞質基質の代謝回転に対しても必要とされる（Ｊａｎｉｅｓｃｈ，  Ｐ．  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００７）９、３７９〜３９０（非特許文献9）；Ｃａｏ，  Ｋ．Ｃｅｌｌ（２００３）１１５、３５５〜３６７（非特許文献10）；Ｆｕ，  Ｘ．、Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００３）１６３、２１〜２６（非特許文献17））が、但し、複合体ｐ９７の細胞質タンパク質の代謝回転における役割は、あまり解明されてはいない。
【０００４】
バロシン含有タンパク質ｐ９７は、がん治療物質の好適な標的を代表する。複合体ｐ９７及びその機能は、継続した細胞生存性に必須であり、従って、それを阻害する薬剤は当然に抗増殖性である。換言すると、ｐ９７の阻害は、標的細胞内の望ましからざるタンパク質の濃縮を生じさせることとなる。結果として生じる細胞反応は、多くの場合アポトーシスであるか、または、少なくとも細胞増殖若しくは有糸分裂の改善である。またｐ９７は、複数のがんにおいて過剰産生されることが知られており（Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００５）１２，９２５〜９３４（非特許文献18）；Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｌｉｎ．  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．（２００４）１０，５５５８〜５５６５（非特許文献19）；Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００４）１１，６９７〜７０４（非特許文献20）；Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００４）１１，１６５〜１７２（非特許文献21））、このことは、ｐ９７の活性が、少なくとも一部のがんの発症に対して律速であり得ることを示唆している。ｐ９７はＥＲＡＤにとって必須であることが知られており（Ｃａｒｖａｌｈｏ，  Ｐ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００６）１２６、３６１〜３７３（非特許文献22））、最近の研究では、がん細胞が特にＥＲＡＤ依存性であり得ることが示唆されている（Ｂｏｅｌｅｎｓ，  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎ  Ｖｉｖｏ（２００７）２１、２１５〜２２６（非特許文献23））。更に、ｐ９７はＩｌｃＢの代謝回転、延いてはＮＦ−ｋＢの活性化に関連付けられている（Ｄａｉ，  Ｒ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９９８）２７３、３５６２〜３５７３（非特許文献24））。ＮＦ−ｋＢの活性は一部のがん細胞の生存にとって、特に多発性骨髄腫において重要である（Ｋｅａｔｓ，  Ｊ．  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ（２００７）１２、１３１〜１４４（非特許文献25）；Ａｎｎｕｎｚｉａｔａ，  Ｃ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ（２００７）１２、１１５〜１３０（非特許文献26））。ボルテゾミブが、ＥＲＡＤ経路を介したタンパク質の代謝回転を遮断するその能力、及び１ｋＢの代謝回転を遮断し、それによってＮＦ−ｋＢの活性を抑圧するその能力に起因して、多発性骨髄腫に活性であることが示唆されている。ｐ９７が、ＥＲＡＤ代謝回転及びＩｌｃＢ代謝回転の両方に関与するが、他の点では、プロテアソーム自体と比較して、ＵＰＳにおいてより抑制された役割を有すると仮定すれば、ｐ９７を標的とする薬剤は、ボルテゾミブの効能の多くを保持するが毒性を低減する可能性がある。加えて、ｐ９７複合体と交差する化合物が、２０１１年５月６日出願であり、２０１１年１１月１０日にＷＯ２０１１／１４０５２７として公開されたＰＣＴ／ＵＳ２０１１／０３５６５４（特許文献1）に開示される。
【０００５】
発明の目的
従って、ｐ９７の活性の阻害に好適な化合物を開発すること、及びかかる化合物を用いるｐ９７の活性の阻害方法に対するニーズが存在する。腫瘍性疾病の治療に用いるためのかかる化合物を開発するニーズが存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＰＣＴ／ＵＳ２０１１／０３５６５４
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｇｉａｅｖｅｒ，  Ｇ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００２）４１８、３８７〜３９１
【非特許文献２】Ｍｕｌｌｅｒ，  Ｊ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７）３５４、４５９〜４６５
【非特許文献３】Ｗｅｉｈｌ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｈｕｍ．  Ｍｏｌ．  Ｇｅｎｅｔ．（２００６）１５、１８９〜１９９
【非特許文献４】Ｒａｂｏｕｉｌｌｅ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（１９９５）８２、９０５〜９１４
【非特許文献５】Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００１）４１４、６５２〜６５６
【非特許文献６】Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ（２００４）４２９、８４１〜８４７
【非特許文献７】Ｇｏｌｂｉｋ，  Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９９９）３８０、１０４９〜１０６２
【非特許文献８】Ｒｉｃｈｌｙ，  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００５）１２０、７３〜８４
【非特許文献９】Ｊａｎｉｅｓｃｈ，  Ｐ．  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００７）９、３７９〜３９０
【非特許文献１０】Ｃａｏ，  Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００３）１１５、３５５〜３６７
【非特許文献１１】Ｍｅｙｅｒ，  Ｈ．  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，ＥＭＢＯ  Ｊ．（２０００）１９、２１８１〜２１９２
【非特許文献１２】Ｈｕｙｔｏｎ，  Ｔ．ｅｔ  ａｌ．，Ｓｔｒｕｃｔ．  Ｂｉｏｌ．（２００３）１４４、３３７〜３４８
【非特許文献１３】ＤｅＬａＢａｒｒｅ，  Ｂ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．  Ｓｔｒｕｃｔ．  Ｂｉｏｌ．（２００３）１０、８５６〜８６３
【非特許文献１４】Ｓｏｎｇ，  Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（２００３）２７８、３６４８〜３６５５
【非特許文献１５】Ｙｅ，  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００４）１６２、７１〜８４
【非特許文献１６】Ｗａｎｇ，  Ｑ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．（２００３）３００，２５３〜２６０
【非特許文献１７】Ｆｕ，  Ｘ．、Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２００３）１６３、２１〜２６
【非特許文献１８】Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００５）１２，９２５〜９３４
【非特許文献１９】Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｌｉｎ．  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．（２００４）１０，５５５８〜５５６５
【非特許文献２０】Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００４）１１，６９７〜７０４
【非特許文献２１】Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．  Ｓｕｒｇ．  Ｏｎｃｏｌ．（２００４）１１，１６５〜１７２
【非特許文献２２】Ｃａｒｖａｌｈｏ，  Ｐ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ（２００６）１２６、３６１〜３７３
【非特許文献２３】Ｂｏｅｌｅｎｓ，  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎ  Ｖｉｖｏ（２００７）２１、２１５〜２２６
【非特許文献２４】Ｄａｉ，  Ｒ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９９８）２７３、３５６２〜３５７３
【非特許文献２５】Ｋｅａｔｓ，  Ｊ．  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ（２００７）１２、１３１〜１４４
【非特許文献２６】Ａｎｎｕｎｚｉａｔａ，  Ｃ．  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ（２００７）１２、１１５〜１３０
【発明の概要】
【０００８】
これらの及びその他のニーズが本発明の態様によって満たされ、それらの態様の一つは、一群の縮合ピリミジン化合物であって、当該縮合ピリミジン化合物の縮合相手として、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、またはシクロヘプチル環を有する、上記縮合ピリミジン化合物を対象とする。上記縮合相手は、その環内に、窒素、酸素、またはイオウのヘテロ原子を含有してもよい。上記縮合ピリミジン化合物は、ピリミジン環の２位において置換された、ある特定の、置換されていてもよい５：６複素環、及びピリミジン環の４位において置換された、置換されていてもよいベンジルアミン基を有する。
【０００９】
本発明の更なる態様において、本発明の縮合ピリミジン及びそれらの医薬組成物は、バロシン含有タンパク質ｐ９７を阻害する能力、及び腫瘍性傾向及び／または異常な機能を示す細胞を、改善する、減じる、収縮させる、抑制する、及び／または除去する能力を有する。本発明の更なる態様において、かかる化合物及び組成物は、ｐ９７のＡＴＰアーゼ活性を阻害する。本発明の別な態様は、がんなどの疾病及び／または疾患の、かかる化合物及び組成物の使用による治療に関する。
【００１０】
本発明の第１の態様は、縮合ピリミジン化合物であって、ピリミジン環の２位に５：６複素環を、ピリミジン環の４位に、置換されていてもよいベンジルアミン基を有する上記化合物を対象とする。本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態は、式Ｉによって表される構造を有し、式中、Ｙは、ＣＲ４、ＮＨ、ＮＲ５、Ｏ、またはＳであり、ＣＲ４のＣはｓｐ３炭素である。式Ｉの記号ｍ及びｎはそれぞれ独立に、０、１、２、３、または４の整数であり、且つｍとｎとの合計は、２、３、または４の整数である。Ａｒは置換されていてもよいアリール基であり、ピリミジン環の２位の部分は、本明細書においてＨＥＴと名付けられる５：６ヘテロ二環式環である。
0006387111.tif 000002
【００１１】
式Ｉの「骨格」は上記縮合ピリミジン環のみであり、式ＩＩによって表される。式ＩＩは、−ＨＥＴ及び−ＮＨＣＨ２Ａｒ部分を含まない上記縮合ピリミジン環の実施形態を示す。上記骨格（式ＩＩ）は、ピリミジンに縮合した飽和環が５、６、または７員環であり、Ｙの基または原子が、当該飽和環周上のピリミジン環によって共有される位置以外の任意の位置に存在する、縮合ピリミジンである。上記骨格の好ましい飽和環は、Ｙが縮合位置以外の環周上の任意の位置に存在する、５及び６員飽和環である。上記５及び６員飽和環上の好ましいＹの位置は、縮合位置に隣接する飽和環位置である。更なる好ましい骨格は、Ｙが縮合位置に隣接する位置以外の飽和環位置に存在し、Ｈｅｔがインドールまたはベンズイミダゾール部分以外の場合である、５及び６員飽和環である。
0006387111.tif 000003
【００１２】
式ＩのＨＥＴ部分は式ＨＥＴによって表され、式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺは以下の記号表示を有する。以下のＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺの記号表示は、式Ｉで表される本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態にも適用される。式ＨＥＴの６員環は芳香環であり、一方、５員環は芳香族であるかまたは一部が飽和していてもよい。
0006387111.tif 000004
【００１３】
式ＨＥＴの（及びそれ故に式Ｉの）Ａ、Ｄ、及びＥは、それぞれ独立にＣまたはＮであり、但し、該Ｃの原子価のうちの１つが別段に指定されない場合に、Ｃは、Ｈまたは１〜４個の炭素のアルキルで置換されたｓｐ２炭素である。Ｚ及びＢはそれぞれ独立に、ＣＲ６、Ｎ、ＮＲ７、Ｏ、またはＳであり、但し、ＣＲ６としてのＣはｓｐ２炭素である。式ＨＥＴが式Ｉの一部である場合に、ある特定の但し書きが式ＨＥＴに適用される。これらの但し書きは以下の通りである。すなわち、
１．Ｄ及びＥの少なくとも一方はＣであり、
２．Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｚ、及びＢの少なくとも１つはＣ以外であり、
３．Ｚ及びＢが両方共、同時に、ＮＲ７、Ｏ、またはＳのいずれかであることはできず、
４．Ｄ及びＥの一方がＮであり、且つＡがＣである場合は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立に、ＣＲ６、Ｎ、またはＮＲ７であり、
５．Ｄ及びＥの両方がＣであり、且つＡがＮである場合は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立に、ＣＲ６またはＮであり、Ｄ、Ｅ、Ａ、Ｚ、及びＢに対するこの記号表示において、Ｙが炭素であり、且つＲ３が水素である場合、またはＤ、Ｅ、Ａ、Ｚ、及びＢに対するこの記号表示において、ｍ及びｎの両方が０（整数のゼロ）以外である場合は、これらの下位記号表示のいずれかにおいて、Ｚ及びＢは共にＣＲ６であることはできず、且つＢはＮであることはできず、
６．Ｄ、Ｅ、及びＡの全てがＣである場合には、Ｚ及びＢはそれぞれ独立に、ＣＲ６、Ｎ、ＮＲ７、Ｏ、またはＳであり、
７．Ｚ及びＢの一方がＯまたはＳである場合は、その他方はＣＲ６またはＮであり、且つＡ、Ｄ、及びＥは全てＣであり、
８．Ｚ及びＢの一方がＮＲ７である場合は、その他方はＮまたはＣＲ６であり、且つＡ、Ｄ、及びＥは全てＣである。
【００１４】
但し書き５に関して、単一の第１の記号表示及び２つの第２の記号表示が存在する。Ｄ及びＥの両方がＣであり、且つＡがＮである場合は、第１の記号表示は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立にＣＲ６またはＮというものである。この第１の記号表示の下で、２つの第２の記号表示が適用される。Ｚ及びＢに関する第１の記号表示の下で、Ｄ及びＥがＣであり、且つＡがＮである場合は、１番目の第２の記号表示は、Ｙが炭素であり、且つＣであるＹに結合したＲ３基が水素である場合は、Ｚ及びＢの両方が共にＣＲ６であることはできず、且つＢはＮであることはできないというものである。また、Ｚ及びＢに関する第１の記号表示の下で、Ｄ及びＥがＣであり、且つＡがＮである場合は、２番目の第２の記号表示は、ｍ及びｎの両方が０以外であり（すなわち、ｍ及びｎが独立に１〜４の整数である）、且つＲ３が水素である場合は、Ｚ及びＢは共にＣＲ６であることはできず、且つＢはＮであることはできないというものである。
【００１５】
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に、水素、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基及び／または置換されていてもよい官能基より選択することができる。
【００１６】
これらの置換基Ｒ基の記号表示は、後述の定義の節において更に説明される。
【００１７】
本発明の更なる態様は、薬学的に許容される担体及び上述の式Ｉの化合物の医薬組成物を対象とする。
【００１８】
本発明の別な態様は、治療有効量の式Ｉの化合物の１種を、それを必要とする患者に対して投与することによる、バロシン含有タンパク質（ｐ９７）の活性の低減方法、またはプロテアソーム系基質、特にはユビキチン基質の分解の低減方法を対象とする。
【００１９】
本発明の更に別な態様は、式Ｉの化合物または上述の医薬組成物を、それを必要とする患者に対して投与することによる、腫瘍性疾病、がん、及び他のｐ９７と関連する疾病の治療を対象とする。
【００２０】
本発明の縮合ピリミジン化合物及び医薬組成物は、生体活性酵素ｐ９７の活性を阻害または改善し、生理学的プロファイルを示し、好ましくは、特にはがん及び関連する疾病の治療に関して、所望の程度の抑制または改善を示すこととなる。
[本発明1001]
式Ｉの縮合ピリミジン化合物であって、
0006387111.tif 000005
式中、
Ｙは、ＣＲ4、ＮＨ、ＮＲ5、Ｏ、またはＳであり、ＣＲ4としてのＣはｓｐ3炭素であり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、且つｍとｎとの合計は2、3、または4の整数であり、
Ａｒは置換されていてもよいアリール基であり、
Ａ、Ｄ、及びＥはそれぞれ独立にＣまたはＮであり、但し、Ｃは、該Ｃの原子価のうちの1つが別段に指定されない場合に、水素または1〜4個の炭素のアルキルで置換されたｓｐ2炭素であり、
Ｚ及びＢはそれぞれ独立に、ＣＲ6、Ｎ、ＮＲ7、Ｏ、またはＳであり、但し、ＣＲ6としてのＣはｓｐ2炭素であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7はそれぞれ独立に、水素、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基、及び置換されていてもよい官能基からなる群より選択され、
但し、
ａ）Ｄ及びＥの少なくとも一方はＣであり、
ｂ）Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｚ、及びＢの少なくとも1つはＣ以外であり、
ｃ）Ｚ及びＢが共に同時にＮＲ7、Ｏ、またはＳのいずれかであることはできず、
ｄ）Ｄ及びＥの一方がＮであり、且つＡがＣである場合は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立にＣＲ6、Ｎ、またはＮＲ7であり、
ｅ）Ｄ及びＥの両方がＣであり、且つＡがＮである場合は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立にＣＲ6またはＮであるが、共にＹが炭素であり、且つＲ3が水素である場合は、Ｚ及びＢは共にＣＲ6であることはできず、且つＢはＮであることはできず、
ｆ）Ｄ及びＥの両方がＣであり、且つＡがＮである場合は、Ｚ及びＢはそれぞれ独立にＣＲ6またはＮであるが、ｍ及びｎのいずれもがゼロではなく、且つＲ3が水素である場合は、Ｚ及びＢは共にＣＲ6であることはできず、且つＢはＮであることはできず、
ｇ）Ｄ、Ｅ、及びＡの全てがＣである場合には、Ｚ及びＢはそれぞれ独立にＣＲ6、Ｎ、ＮＲ7、Ｏ、またはＳであり、
ｈ）Ｚ及びＢの一方がＯまたはＳである場合は、その他方はＣＲ6またはＮであり、且つＡ、Ｄ、及びＥは全てＣであり、
ｉ）Ｚ及びＢの一方がＮＲ7である場合は、その他方はＮまたはＣＲ6であり、Ａ、Ｄ及びＥは全てＣである
との条件である、前記化合物。
[本発明1002]
ＡがＮである、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
ＡがＣである、本発明1001の化合物。
[本発明1004]
Ｄ及びＥが共にＣである、本発明1001の化合物。
[本発明1005]
Ｄ及びＥの一方がＮである、本発明1001の化合物。
[本発明1006]
ＡがＮであり、且つＤ及びＥが共にＣである、本発明1001の化合物。
[本発明1007]
Ａ、Ｄ、及びＥが全てＣである、本発明1001の化合物。
[本発明1008]
Ａ及びＤが共にＣであり、且つＢ及びＥが共にＮである、本発明1001の化合物。
[本発明1009]
Ａ及びＺが共にＮであり、且つＢ、Ｅ、及びＤが全てＣである、本発明1001の化合物。
[本発明1010]
ＡがＣであり、Ｄ及びＥの一方がＮであり、且つその他方がＣであり、並びにＺ及びＢがそれぞれ独立にＮまたはＣＲ6である、本発明1001の化合物。
[本発明1011]
Ｒ3が、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、本発明1001〜1010のいずれかの化合物。
[本発明1012]
ＹがＮＲ5であり、且つＲ5が、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1013]
ＹがＯである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1014]
ＹがＳである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1015]
ＹがＣＲ4である、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1016]
本発明1001に記載されるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7を含む骨格
0006387111.tif 000006
が、
0006387111.tif 000007
である、本発明1001〜1015のいずれかの化合物。
[本発明1017]
本発明1001に記載されるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7を含むヘテロ二環基
0006387111.tif 000008
が、
0006387111.tif 000009
である、本発明1001〜1016のいずれかの化合物。
[本発明1018]
Ｓ1、Ｓ2、Ｓ3、Ｓ4、Ｓ5、Ｓ6、及びＳ7のいずれか1つが、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11、Ｈ12、Ｈ13、Ｈ14、Ｈ17、及びＨ22のいずれか1つと組み合わせられ、本発明1001の但し書きが、Ｈ5及びＨ10と、Ｓ2、Ｓ4、及びＳ5のいずれかとの組み合わせを排除する、本発明1017の化合物。
[本発明1019]
Ｓ1、Ｓ2、Ｓ3、Ｓ4、Ｓ5、Ｓ6、及びＳ7のいずれか1つが、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ7、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ13、及びＨ17のいずれか1つと組み合わせられ、本発明1001の但し書きが、Ｈ5及びＨ10と、Ｓ2、Ｓ4、及びＳ5のいずれかとの組み合わせを排除する、本発明1017の化合物。
[本発明1020]
前記骨格がＳ1、Ｓ3、Ｓ6、及びＳ7のいずれか1つより選択される、本発明1016、1017、1018、または1019のいずれかの化合物。
[本発明1021]
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＲ'、ＣＮ、ＳＲ'、ＳＯ2Ｒ'、ＮＲ'Ｒ''、Ｃ（Ｏ）Ｒ'、Ｃ（Ｏ）ＮＲ'Ｒ''、Ｃ（Ｏ）ＯＲ'、ＯＣ（Ｏ）Ｒ'、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ'Ｒ''、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）ＯＲ'、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）Ｒ''、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ''Ｒ）、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（ＮＲ'）Ｎ（ＲＲ3）、Ｎ（Ｒ'）Ｓ（Ｏ）2Ｒ''、Ｓ（Ｏ）2ＯＲ'、Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ'Ｒ''）、Ｎ（Ｒｄ）2、（ＣＲ'Ｒ''）ｔＮ（ＲＲ3）、（ＣＲ'Ｒ''）ｔＯＲ、ＰＯ3（Ｒ'Ｒ''）、ＣＦ3からなる群であって、各Ｒ、Ｒ3、Ｒ'、及びＲ''はそれぞれ独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルアルケニル、アルキニルまたはそれらの任意の組み合わせであり、各ｔが、1及び2の整数の群より独立に選択される群から選択される、本発明1001〜1020のいずれかの化合物。
[本発明1022]
前記置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、1〜6個の炭素の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、置換アミノメチル、スルホニル、スルホンアミド、アミン、1〜6個の炭素のモノ、ジ、またはトリアルキルアミン、ニトリル、ハロゲン、アルキル基に1〜6個の炭素をもつＮ−アルキルカルボキサミド、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキル、1〜6個の炭素のアルコキシより選択される、本発明1021の化合物。
[本発明1023]
前記骨格
0006387111.tif 000010
が、本発明1016に記載されるＳ2、Ｓ4、Ｓ5、Ｓ9、Ｓ10、またはＳ11より選択され、前記ＨＥＴ基
0006387111.tif 000011
が、本発明1017に記載されるＨ4であり、前記置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001、1002、1004、1006、1009、及び1011〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1024]
前記骨格
0006387111.tif 000012
が、本発明1015に記載されるＳ2、Ｓ4、Ｓ5、Ｓ9、Ｓ10、またはＳ11より選択され、前記ＨＥＴ
0006387111.tif 000013
が、本発明1017に記載されるＨ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ13、Ｈ17、またはＨ22より選択され、前記置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001、1003、1005、または1008〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1025]
前記骨格
0006387111.tif 000014
が、本発明1016に記載されるＳ1、Ｓ3、Ｓ6、またはＳ7より選択され、但し、ＹはＯ、ＮＨ、またはＮＲ5であり、前記ＨＥＴ基
0006387111.tif 000015
が、本発明1017に記載されるＨ4、Ｈ5、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ10、Ｈ13、またはＨ22より選択され、前記置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1026]
表Ｉに列記された特定のＩＵＰＡＣ名を有し、表Ｉにおいて好ましい化合物、より好ましい化合物、及び最も好ましい化合物によって指定される、本発明1001の化合物。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
定義
別段の定義がない限りにおいて、本明細書において用いられる全ての技術的及び科学的用語は、当業者によって一般的に理解されるものと同様の意味を有する。
【００２２】
本明細書及び添付の特許請求の範囲において用いられる単数形「1つの（ａ）」、「1つの（ａｎ）」、及び「その（ｔｈｅ）」は、文脈が明確にそれとは異なることを示さない限りにおいて、複数の指示対象を包含する。
【００２３】
本明細書において用いられる用語「約」は、数値または数値範囲を指す場合、例えば記載された値または記載された範囲の境界の１０％以内または５％以内である、当該の値または範囲における変動の程度を許容する。
【００２４】
別段の記載がない限りにおいて、全てのパーセント表記の組成は重量パーセンテージとして記載される。
【００２５】
別段の明示がない限りにおいて、全てのポリマーの平均分子量は重量平均分子量である。
【００２６】
本明細書において用いられる「個体」（治療の対象におけるものとして）または「患者」とは、哺乳動物及び非哺乳動物の両方を意味する。哺乳動物としては、例えば、ヒト；非ヒト霊長類、例えば類人猿及びサル；並びに非霊長類、例えば、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ヒツジ、及びヤギが挙げられる。非哺乳動物として、例えば、魚及び鳥が挙げられる。
【００２７】
本願の文脈における用語「してもよい（ｍａｙ）」は、「することが許容される」または「することができる」を意味し、用語「できる（ｃａｎ）」に対する同義語である。本明細書において用いられる用語「してもよい」は、可能性または見込みを意味しない。
【００２８】
用語「疾患」または「障害」または「疾病」は同義で用いられ、疾患または疾病であって、Ｘが、当該疾患若しくは疾病またはそれらの症状（複数可）に関与する生化学的機序における役割を担い、その結果、Ｘに作用することによって治療上有益な効果が得られる、上記疾患または疾病を指すために用いられる。Ｘに「作用すること」、またはＸを「調節すること」は、イン・ビボで、Ｘに結合すること及び／またはＸの生体活性を阻害すること及び／またはＸの生体活性をアロステリックに制御することを包含することができる。
【００２９】
障害を患う個体に対する治療を記載するために用いる場合の表記「有効量」とは、例えば研究者または臨床医によって求められている、細胞、組織、系、動物、若しくはヒトの、生物学的または医学的応答を誘発することとなる、薬剤、医薬、または本発明の化合物の量をいう。かかる応答としては、活動性である障害、疾病、疾患、感染、または個体の組織に関する若しくは個体の組織での他の問題に対する回復、抑制、または他の作用であって、有益な治療上の効果を生み出すために十分な程度で生じるかかる抑制または他の作用が挙げられるが、これらに限定されない。更に、用語「治療有効量」とは、疾患、障害、若しくは副作用の、治療、治癒、予防、または回復の向上、あるいは疾患または障害の進行速度の低減をもたらす任意の量であって、上記向上あるいは低減が、かかる量を受容していない相当する対象と比較したものである、上記の量を意味する。上記用語はまた、その範囲内に、正常な生理学的機能を向上させるために有効な量を包含する。
【００３０】
本明細書において用いられる用語「実質的に」とは、完全にまたは殆ど完全に、を意味し、例えば、ある成分を「実質的に含まない」組成物とは、当該成分を全く有さないまたは、微量であって、当該組成物の関係するいずれの機能的特性も、その微量の存在によって影響を受けない程度の微量を含有するものであり、あるいは、ある化合物が「実質的に純粋である」とは、無視することができる微量の不純物しか存在しないことである。
【００３１】
本明細書における意味の範囲で、「治療すること」または「治療」とは、障害若しくは疾患に伴う症状の緩和、またはこれらの症状の更なる進行すなわち悪化の抑制、または疾患若しくは障害の未然防止すなわち予防、または疾患若しくは障害の治癒をいう。同様に、本明細書で用いられる、本発明の化合物の「有効量」または「治療有効量」とは、当該障害若しくは疾病に伴う症状の全体または一部を緩和する、あるいはこれらの症状の更なる進行すなわち悪化を停止または遅延させる、あるいは当該の障害若しくは疾病を未然防止するすなわち予防する当該化合物の量をいう。特に、「治療有効量」とは、必要な投薬及び期間において、所望の治療上の結果を達成するために有効な量をいう。治療有効量はまた、本発明の化合物のいずれかの毒性または有害な影響が、治療上有益な効果によって凌駕される量でもある。
【００３２】
本明細書において用いられる、合成方法の文脈における「〜を与えるために好適な条件下で」または「〜を得るために十分な条件下で」等の語句は、時間、温度、溶媒、反応物濃度等の反応条件であって、変更することが実験者にとって通常の技量の範囲内であり、実用性のある量すなわち収率の反応生成物を与える上記反応条件をいう。所望の反応生成物が唯一の反応生成物であること、または出発物質が完全に消費されることは、当該所望の反応生成物を単離することができる、またはその他の方法で更に使用することができるとの前提において、必要なことではない。
【００３３】
「化学的に実現可能な」とは、一般的に理解されている有機構造の規則に違反しない結合配置または化合物を意味し、例えば、ある特定の状況において、天然には存在することのない５価の炭素原子を含むこととなる請求項の規定内の構造は、請求項内に存在するべきではないと理解されよう。本明細書に開示される構造は、それらの実施形態において、「化学的に実現可能な」構造のみを包含することが意図され、例えば不安定な原子または基によって示される構造において、化学的に実現可能ではない記載された構造のいずれもが、本明細書においては開示または権利請求されることを意図しない。
【００３４】
化学構造の「類似形」とは、当該用語が本明細書において用いられる場合、親構造との実質的な類似性を維持した化学構造をいい、当該類似形が親構造から合成上容易に誘導し得ないとしても同様である。親の化学構造から合成上容易に誘導される関連した化学構造は、「誘導体」と呼ばれる。
【００３５】
置換基が指定された固有の原子若しくは複数の原子、「または結合」であると指定される場合、当該置換基が「結合」である場合には、上記指定された置換基にすぐ隣接する基が、化学的に実現可能な結合の配置で直接互いに結合する配置をいう。
【００３６】
特定の立体化学または異性体形態が明確に示されない限りにおいて、ある構造の全てのキラルな形態、ジアステレオマーの形態、ラセミの形態が意図される。いくつかの例において、明確に権利請求された化合物の中で個別の立体異性体が記載されるが、立体化学の指定は、それに代わる異性体形態がより好ましくない、望ましくない、または権利請求されないことを暗示的に示すことにはならない。本発明において用いられる化合物は、富化されたまたは分割された、任意の富化の程度である、図解から明らないずれかのまたは全ての不斉原子における光学異性体を包含することができる。ラセミ混合物及びジアステレオマーの混合物の両方、並びに個々の光学異性体を、それらの鏡像異性体またはジアステレオマーの相手側を実質的に含まないように、単離または合成することができ、これらは全てが本発明の範囲内である。
【００３７】
本明細書において用いられる用語「安定な化合物」及び「安定な構造」とは、反応混合物から実用的な純度への単離、及び有効な治療薬への製剤に耐えるように、十分に頑健である化合物を指すことを意味する。本明細書においては、安定な化合物のみが企図される。
【００３８】
本明細書に記載の化合物内で選択される置換基は、再帰的な程度まで存在する。本文脈において、「再帰的な置換基（recursive substituent）」とは、置換基がそれ自身の別な例を挙げることができることを意味する。かかる置換基の再帰的性格により、理論上は、いずれの所与の請求項においても多数が存在し得る。医薬品化学及び有機化学の当業者は、かかる置換基の総数が、意図する化合物の所望の特性によって合理的に制限されることを理解する。かかる特性としては、例としてであって限定ではないが、分子量、溶解度またはｌｏｇＰなどの物理的特性、意図する標的に対する活性などの用途特性、及び合成の容易性などの実用特性が挙げられる。再帰的な置換基は開示される主題の意図する態様である。医薬品化学及び有機化学の当業者は、かかる置換基の多能性を理解する。開示される主題の請求項において再帰的な置換基が存在する程度までで、総数は上記のように決定されるべきである。
【００３９】
ある基が記述され、当該の基が構造内で複数の方向性で存在し、複数の分子構造に繋がり得る、例えばカルボキサミド基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲの場合、文脈が当該分子構造内での当該の基の方向性を明確に限定しない限りにおいて、当該の基は可能である任意の方向性、例えばＸ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−ＹまたはＸ−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｙとして存在することができる。
【００４０】
ある基、例えば「アルキル」基に、当該の基内の原子数に対する如何なる限定もなく言及する場合、当該請求項は、当該アルキル基の大きさに関して、定義、すなわち、アルキル基などの基が有する大きさ（炭素原子数）は、宇宙の総炭素原子数よりも少ない有限の数であり、且つ分子実体に対して合理的である基の大きさに関する当業者の理解によって制限されること、及び機能性、すなわち、アルキル基などの基の大きさは、当該の基が、当該の基を含む分子に対して与える、水性または有機の液状媒体中の溶解度などの機能的特性によって制限されることの両方によって、確定的であり限定されることが理解される。従って、「アルキル」若しくは他の化学基または部分を記述する請求項は、当該の基内の原子数は無限ではあり得ないことから、確定的であり限定される。
【００４１】
一般的に、「置換された」とは、本明細書において定義される有機基であって、その中に含まれる水素原子との１つまたは複数の結合が、非水素原子との１つまたは複数の結合で置換された上記基をいう。更に詳細には、用語「化学置換基」とは、任意且つ全ての、本節に列挙される、有機分子に付加することができる脂肪族基、芳香族基及び官能基をいう。官能基とは、通常の且つ一般的な任意の有機分子の置換基である、ハロゲン、硫酸基、ニトロ、アミノなどの無機部分、並びにカルボキシル、カルボニル、カルボキサミドなどの一炭素の官能基である。本発明の文脈において、特定の基の指定を伴わない本用語の記述は、上記に記載の定義を構成する。特定の基のマーカッシュ形式の記載との組み合わせにおける本用語の記述は、上述の定義によって伝えられる解釈の下位群を構成する。用語「置換基」は一般的に、それが芳香族骨格などの、但しそれに限定されない別な部分に付加、結合または共有結合していることを示す「イル（ｙｌ）」、「イ（ｙ）」または「オ（ｏ）」の語尾を有する、以下に名称を挙げる任意且つ適宜の基を意味する。例としては、ハロゲン（すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ）；ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ（カルボニル）基、カルボン酸、カルボン酸塩、及びカルボン酸エステルを含むカルボキシル基などの基の中の酸素原子；チオール基、アルキル及びアリールスルフィド基、スルホキシド基、スルホン基、スルホニル基、並びにスルホンアミド基などの基中のイオウ原子；アミン、ヒドロキシルアミン、ニトリル、ニトロ基、Ｎ−オキシド、ヒドラジド、アジド、及びエナミンなどの基の中の窒素原子；並びに種々の他の基の中の他のヘテロ原子が挙げられるが、これらには限定されない。
【００４２】
置換基が例えばＦまたはＣｌなどのように一価である場合、該置換基は、該置換基が置換しようとする原子に対して、単結合で結合する。置換基が、二価であるＯのように、二価以上である場合、該置換基は、該置換基が置換しようとする原子に対して、２以上の結合で結合する、すなわち、二価の置換基は二重結合で結合し、例えば、Ｏで置換されたＣは、Ｃ＝Ｏであり、「ＣＯ」、「Ｃ（Ｏ）」、若しくは「Ｃ（＝Ｏ）」と表記することもできるカルボニル基を形成し、当該のＣと当該のＯは二重結合で結合される。炭素原子が二重結合で結合する酸素（＝Ｏ）基で置換された場合、当該酸素置換基は「オキソ」基と呼ばれる。ＮＲなどの二価の置換基が炭素原子に対して二重結合で結合する場合、結果として生じるＣ（＝ＮＲ）基は「イミノ」基と呼ばれる。Ｓなどの二価の置換基が炭素原子に対して二重結合で結合する場合、結果として生じるＣ（＝Ｓ）基は「チオカルボニル」基または「チオノ」基と呼ばれる。
【００４３】
あるいは、ＯまたはＳなどの二価の置換基が、２つの異なる炭素原子に対して２つの単結合によって結合することができる。例えば、二価の置換基であるＯが、２つの隣接する炭素原子のそれぞれと結合してエポキシ基を与えることができ、または、Ｏが「オキシ」基と呼ばれる橋架けエーテル基を、隣接する若しくは非隣接の炭素原子間に形成することができ、例えば、シクロヘキシル基の１，４−炭素を橋架けして［２．２．１］−オキサビシクロ系を形成する。更に、任意の置換基は、（ＣＨ２）ｎ若しくは（ＣＲ'２）ｎなどの連結子によって炭素または他の原子に結合することができ、但し、ｎは１、２、３、またはそれよりも大きく、各Ｒ'は独立に選択される。
【００４４】
全ての置換基について、当該置換基の分子式の最初の原子が、当該置換基をその対応する部分に結合する原子であり、例えば、官能基Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａに関しては、Ｎが、この基によって置換される対応する部分に結合する。置換基が、アルキエニルアミン（ａｌｋｙｅｎｙｌａｍｉｎｅ）のように文言で記載される場合には、語尾が「エニル（ｅｎｙｌ）」である句が、当該置換基をその対応する部分に結合する炭素原子を示す。カルボン酸、スルホン酸、フルオロ、メチルなどの単結合部位を表わす置換基に関しては、結合配置は予想される配置である。
【００４５】
「脂肪族置換基、脂肪族基、または脂肪族構成部分」とは、非芳香族である任意の有機基をいう。包含されるものとしては、炭素、水素、及び任意で酸素、窒素、イオウ及び他のヘテロ原子から構成される非環状及び環状有機化合物が挙げられる。この用語は、下記の定義される芳香族基及びヘテロ芳香族基を除く、全ての下記の有機基を包含する。かかる基の例としては、これらに限定はされないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ原子を有する相当する基、環状類縁体、複素環状類縁体、分岐鎖型及び直鎖型並びに官能基によって置換されていてもよいかかる基が挙げられる一方、これらの基及び「脂肪族」のこの定義に合致する他の基が下記に定義される。
【００４６】
「芳香族置換基、芳香族基、または芳香族構成部分」とは、アリール基、アラルキル基、ヘテロアルキルアリール基、ヘテロアルキルヘテロアリール基及びヘテロアリール基を始めとする、任意且つ全ての芳香族基をいう。用語「芳香族」は、該用語が、官能基によって置換されていてもよいアリール基（全てが炭素の芳香族基）を含む全ての化合物及び官能基によって置換されていてもよいヘテロアリール基（炭素−ヘテロ原子芳香族基）を含む全ての化合物を包含するとの点において概括的である一方、これらの基及び「芳香族」のこの定義に合致する他の基が下記に定義される。
【００４７】
本明細書で用いられる用語「任意で」とは、相当する置換基またはものが存在しても存在しなくてもよいことを意味する。該用語は両方の可能性を包含する。
【００４８】
「アルキル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１〜１０個の炭素原子を有する（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。本明細書において「アルキル」が記載される場合は常に、「１〜１０」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「１〜１０個の炭素原子」は、当該アルキル基が、１つの炭素原子、２つの炭素原子、３つの炭素原子等々、１０個を含む１０個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味するが、但し、本定義は数値範囲が指定されない用語「アルキル」の存在にも及ぶ。いくつかの実施形態において、アルキルはＣ１〜Ｃ４アルキル基である。一般的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、セプチル（ｓｅｐｔｙｌ）、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられるが、決してこれらに限定されるものではない。上記アルキルは、例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル等のように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
【００４９】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルキル基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００５０】
「アルキルアリール」とは、−（アルキル）アリール基であって、アリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００５１】
「アルキルヘタリール」とは、−（アルキル）ヘタリール基であって、ヘタリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該ヘタリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００５２】
「アルキルヘテロシクロアルキル」とは、−（アルキル）ヘテロシクリル基であって、アルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００５３】
「アルケン」部分とは、少なくとも２つの炭素原子及び少なくとも１つの炭素−炭素二重結合から構成される基をいい、「アルキン」部分とは、少なくとも２つの炭素原子及び少なくとも１つの炭素−炭素三重結合から構成される基をいう。上記アルキル部分は、飽和／不飽和を問わず、分岐鎖、直鎖、または環状であってよい。
【００５４】
「アルケニル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの二重結合を含み、２〜１０個の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖基をいう。本明細書において「アルケニル」が記載される場合は常に、「２〜１０」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「２〜１０個の炭素原子」は、当該アルケニル基が、２つの炭素原子、３つの炭素原子等々、１０個を含む１０個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。ある特定の実施形態において、アルケニルは２〜８個の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルケニルは２〜５個の炭素を含む（例えば、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル）。上記アルケニルは、例えば、エテニル（すなわち、ビニル）、プロパ−１−エニル（すなわち、アリル）、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニルなどのように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
【００５５】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルケニル基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００５６】
「アルケニル−シクロアルキル」とは、−（アルケニル）シクロアルキル基であって、アルケニル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルケニル及びシクロアルキルは、それぞれアルケニル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００５７】
「アルキニル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜１０個の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル）、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖基をいう。本明細書において「アルキニル」が記載される場合は常に、「２〜１０」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「２〜１０個の炭素原子」は、当該アルキニル基が、２つの炭素原子、３つの炭素原子等々、１０個を含む１０個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。ある特定の実施形態において、アルキニルは２〜８個の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルキニルは２〜５個の炭素を含む（例えば、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル）。上記アルキニルは、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどのように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
【００５８】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルキニル基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００５９】
「アルキニル−シクロアルキル」とは、−（アルキニル）シクロアルキル基であって、アルキニル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルキニル及びシクロアルキルは、それぞれアルキニル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００６０】
「カルボキシアルデヒド」は−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ基をいう。
【００６１】
「カルボキシル」は−（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ基をいう。
【００６２】
「シアノ」は、−ＣＮ基をいう。
【００６３】
「シクロアルキル」は、炭素及び水素のみを含有する、単環式または多環式の基をいい、飽和であるかまたは一部が不飽和であってもよい。シクロアルキル基としては、３〜１０個の環原子を有する基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ１０シクロアルキル）が挙げられる。本明細書において「シクロアルキル」が記載される場合は常に、「３〜１０」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「３〜１０個の炭素原子」は、当該シクロアルキル基が、３つの炭素原子等々、１０個を含む１０個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基である。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基である。シクロアルキル基の実例としては、以下の部分、すなわち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロセプチル（ｃｙｃｌｏｓｅｐｔｙｌ）、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６４】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、シクロアルキル基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００６５】
「シクロアルキル−アルケニル」とは、−（シクロアルキル）アルケニル基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００６６】
「シクロアルキル−ヘテロシクロアルキル」とは、−（シクロアルキル）ヘテロシシル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｙｌ）基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００６７】
「シクロアルキル−ヘテロアリール」とは、−（シクロアルキル）ヘテロアリール基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００６８】
「アルコキシ」とは、直鎖、分岐鎖、環状の配置及びそれらの組み合わせの、１〜８個の炭素原子を含む、酸素によって親構造に対して結合する−Ｏ−アルキル基をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。「低級アルコキシ」とは、１〜６個の炭素を含むアルコキシ基をいう。いくつかの実施形態において、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、１〜４個の炭素原子の直鎖及び分岐鎖アルキルの両方を包含するアルキル基である。
【００６９】
「置換アルコキシ」とは、これを構成するアルキルが置換されているアルコキシ（すなわち、−Ｏ−（置換アルキル））をいう。
【００７０】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルコキシ基のアルキル部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００７１】
「アルコキシカルボニル」とは、カルボニル炭素によって結合した式（アルコキシ）（Ｃ＝Ｏ）−の基であって、当該アルコキシ基が示された数の炭素原子を有する、上記基をいう。従ってＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基は、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基であって、その酸素によってカルボニル結合子に結合する上記アルコキシ基である。「低級アルコキシカルボニル」とは、当該アルコキシ基が低級アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基をいう。いくつかの実施形態において、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシは、１〜４個の炭素原子の直鎖及び分岐鎖アルコキシ基の両方を包含するアルコキシ基である。
【００７２】
「置換アルコキシカルボニル」とは、（置換アルキル）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基であって、上記カルボニル官能基によって親構造に対して結合する上記の基をいう。
【００７３】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルコキシカルボニル基のアルキル部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００７４】
「アシル」とは、（アルキル）−Ｃ（Ｏ）−、（アリール）−Ｃ（Ｏ）−、（ヘテロアリール）−Ｃ（Ｏ）−、（ヘテロアルキル）−Ｃ（Ｏ）−、及び（ヘテロシクロアルキル）−Ｃ（Ｏ）−基であって、上記カルボニル官能基によって親構造に対して結合する上記の基をいう。いくつかの実施形態において、「アシル」はＣ１〜Ｃ１０アシル基であり、これは、当該アシルオキシ基のアルキル、アリール、ヘテロアリール若しくはヘテロシクロアルキル部分の鎖原子または環原子の総数プラスアシルのカルボニル炭素、すなわち、３つの他の環原子または鎖原子プラスカルボニルをいう。Ｒ基がヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの場合は、当該の複素環原子またはヘテロ鎖原子は鎖原子または環原子の総数に加わる。
【００７５】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アシルオキシ基の「Ｒ」は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００７６】
「アシルオキシ」とは、Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であって、「Ｒ」が、本明細書において記載されるアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル、またはヘテロシクロアルキルである上記の基をいう。いくつかの実施形態において、「アシルオキシ」はＣ１〜Ｃ４アシルオキシ基であり、これは、当該アシルオキシ基のアルキル、アリール、ヘテロアリール若しくはヘテロシクロアルキル部分の鎖原子または環原子の総数プラスアシルのカルボニル炭素、すなわち、３つの他の環または鎖原子プラスカルボニルをいう。Ｒ基がヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの場合は、当該の複素環原子またはヘテロ鎖原子は鎖原子または環原子の総数に加わる。
【００７７】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アシルオキシ基の「Ｒ」は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００７８】
「アミノ」または「アミン」とは、−Ｎ（Ｒａ）２基であって、但し、本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、各Ｒａが独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、上記の基である。−Ｎ（Ｒａ）２基が水素以外の２つのＲａを有する場合、当該Ｒａは窒素原子と組み合わされて、４、５、６、または７員環を形成してもよい。例えば、−Ｎ（Ｒａ）２は、１−ピロリジニル及び４−モルホリニルを含むことを意図するが、これらに限定されることはない。
【００７９】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アミノ基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、これらの部分のそれぞれは、本明細書に定義されたように置換されてもよい。
【００８０】
「置換アミノ」はまた、それぞれが上記の基−ＮＨＲｄ、及びＮＲｄＲｄのＮ−オキシドも指す。Ｎ−オキシドは、相当するアミノ基を、例えば、過酸化水素またはｍ−クロロペルオキシ安息香酸で処理することによって調製することができる。当業者はＮ−酸化を行うための反応条件に精通している。
【００８１】
「アンモニウム」イオンとしては、無置換のアンモニウムイオンＮＨ４＋が挙げられるが、別段の指定がない限りにおいて、任意の、アミンのプロトン化または四級化された形態も挙げられる。従って、トリメチルアンモニウム塩酸塩及びテトラメチルアンモニウムクロリドは共に、本明細書における意味の範囲内で、アンモニウムイオンであり且つアミンである。
【００８２】
「アミド（ａｍｉｄｅ）」または「アミド（ａｍｉｄｏ）」は、式−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２または−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒを有する化学部分をいい、但し、Ｒは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、（環炭素によって結合した）ヘテロアリール及び（環炭素によって結合した）複素脂環式からなる群より選択され、それらの部分のそれぞれがそれ自体、置換されてもよい。いくつかの実施形態において、「アミド（ａｍｉｄｅ）」または「アミド（ａｍｉｄｏ）」は、Ｃ１〜Ｃ４アミド（ａｍｉｄｏ）またはアミド（ａｍｉｄｅ）基であり、これは、当該基中の総炭素数にアミド（ａｍｉｄｅ）カルボニルを含む。上記アミド（ａｍｉｄｅ）のＮ（Ｒ）２中のＲ２は、Ｒ２が結合する窒素と共に統合され、４、５、６、または７員環を形成してもよい。本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アミド（ａｍｉｄｏ）基は、独立に、１つまたは複数の、本明細書にアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルに関して記載される置換基によって置換されていてもよい。アミド（ａｍｉｄｅ）は式（Ｉ）の化合物に結合し、それによってプロドラッグを形成するアミノ酸またはペプチド分子であってもよい。本明細書に記載の化合物上の任意のアミン、ヒドロキシ、またはカルボキシル側鎖をアミド化することができる。かかるアミド（ａｍｉｄｅ）を作製するための手順及び特定の基は当業者に公知であり、Ｇｒｅｅｎｅ及びＷｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ニューヨーク州ニューヨーク、１９９９年などの参照元に容易に見出すことができ、該文献は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【００８３】
「アリール」とは、炭素環（例えば、フェニル、フルオレニル、及びナフチル）である、共役π電子系を有する少なくとも１つの環を有する、６または１０個の環原子を有する共役π基をいう。置換ベンゼン誘導体から形成され、環原子に自由原子価を有する２価の基は、置換フェニレン基と命名される。自由原子価を有する炭素原子から１つの水素原子を取り除くことによって、その名称が「イル」で終わる１価の多環炭化水素基から誘導される２価の基は、対応する１価の基の名称に「イデン」を加えることによって命名され、例えば、２つの結合点を有するナフチル基はナフチリデンと呼ばれる。該用語は単環または縮合した多環（すなわち、隣接する複数の対の環原子を共有する複数の環）基を包含する。
【００８４】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アリール部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００８５】
「アラルキル」または「アリールアルキル」とは、（アリール）アルキル−基であって、アリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００８６】
「エステル」とは、式−ＣＯＯＲの化学基をいい、但し、Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アリール、（環炭素によって結合した）ヘテロアリール及び（環炭素によって結合した）複素脂環式からなる群より選択される。本明細書に記載の化合物上の任意のアミン、ヒドロキシ、またはカルボキシル側鎖をエステル化することができる。かかるエステルを作製するための手順及び特定の基は当業者に公知であり、Ｇｒｅｅｎｅ及びＷｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ニューヨーク州ニューヨーク、１９９９年などの参照元に容易に見出すことができ、該文献は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【００８７】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、エステル基は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００８８】
「フルオロアルキル」とは、１つまたは複数の上記に定義されたフルオロ基によって置換された、上記に定義されたアルキル基をいい、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル等である。フルオロアルキル基のアルキル部分は、アルキル基に対して定義されたように置換されてもよい。
【００８９】
「官能置換基、官能基、または官能構成部分」とは、ヒドロキシル、エステル、アミド、アミン、エナミン、ハロゲン、シアノ、チオ、酸化されたイオウ、窒素若しくはリン基、アルコキシ、オレフィン性、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、無水物、ウレタン、尿素、イミン、アミジン、ヒドロキシルイミン、ヒドロキシルアミン、ニトリル、有機金属の、並びに双極子相互作用及び／または反応性を示すことができる任意の他の基などの及びこれらを始めとする、官能性を示すことができる置換基をいう。Ｂａｓｉｃ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｒｏｂｅｒｔｓ  ＆  Ｃａｓａｒｉｏ、Ｗ．Ａ．  Ｂｅｎｊａｍｉｎ、発行者、ニューヨーク州ニューヨーク、１９６５年，第１０章を参照されたい。更なる例としては、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、−Ｒａ−Ｎ（Ｒａ）２またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、またはそれらの組み合わせである。
【００９０】
「ハロ」、「ハライド」、あるいは「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、及び「ハロアルコキシ」は、１つまたは複数のハロ基またはそれらの組み合わせによって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ構造を包含する。例えば、用語「フルオロアルキル」及び「フルオロアルコキシ」は、それぞれハロアルキル及びハロアルコキシ基であって、当該ハロがフッ素である上記基を包含する。
【００９１】
「ヘテロアルキル」「ヘテロアルケニル」、及び「ヘテロアルキニル」は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル基を包含し、これらは、例えば、酸素、窒素、イオウ、リンまたはそれらの組み合わせなどの炭素以外の原子より選択される１つまたは複数の骨格鎖原子を有する。例えば、合計の鎖長を意味するＣ１〜Ｃ４ヘテロアルキルなどの数値範囲が与えられてもよく、この例では鎖長は４原子長である。例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３基は「Ｃ４」ヘテロアルキルと呼ばれ、これは、原子鎖長の記載中にヘテロ原子中心を含む。当該分子の残余部分への結合は、当該ヘテロアルキル鎖中のヘテロ原子または炭素のいずれによってもよい。
【００９２】
ヘテロアルキル基は、上記に定義された１つまたは複数の置換基によって置換されてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００９３】
「ヘテロアルキルアリール」とは、−（ヘテロアルキル）アリール基であって、ヘテロアルキル及びアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びアリールは、それぞれヘテロアルキル及びアリールに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００９４】
「ヘテロアルキルヘテロアリール」とは、−（ヘテロアルキル）ヘテロアリール基であって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びヘテロアリールは、それぞれヘテロアルキル及びヘテロアリールに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００９５】
「ヘテロアルキルヘテロシクロアルキル」とは、−（ヘテロアルキル）ヘテロシクロアルキル基であって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びヘテロアリールは、それぞれヘテロアルキル及びヘテロシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００９６】
「ヘテロアルキルシクロアルキル」とは、−（ヘテロアルキル）シクロアルキル基であって、ヘテロアルキル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びシクロアルキルは、それぞれヘテロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
【００９７】
「ヘテロアリール」とは、窒素、酸素及びイオウより選択される１つまたは複数の環ヘテロ原子を含む、５、６、または１０員芳香族基（例えば、Ｃ５〜Ｃ１３ヘテロアリール）であって、単環、二環、三環、または四環系であってよい上記の基をいう。本明細書において「ヘテロアリール」が記載される場合は常に、数値範囲は記載された範囲中の各整数を指す。Ｎ含有「ヘテロ芳香族」または「ヘテロアリール」部分とは、当該の環の少なくとも１つの骨格原子が窒素原子である芳香族基をいう。多環ヘテロアリール基は縮合していても非縮合であってもよい。当該ヘテロアリール基中のヘテロ原子（複数可）は酸化されていてもよい。存在する場合には、１つまたは複数の窒素原子は、四級化されていてもよい。上記ヘテロアリールは、当該分子の残余部分に対して、環（複数可）の任意の原子によって結合する。ヘテロアリールの例としては、アデニニル、アザベンズイミダゾリル、アザインドリル、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズインドリル、１，３−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾオキサゾリル，ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、シクロペンタ［ｄ］ピリミジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］シンノリニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラザニル、フラノニル、フロ［３，２−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリジニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、イソオキサゾロピリジニル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、５，８−メタノ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、ナフチリジニル、１，６−ナフチリジノニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル，ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，５−ｃ］ピリダジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアナフタレニル、チアピラニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジニル、及びチオフェニル（すなわち、チエニル）、キサンチニル、グアニニル、キノキサリニル、並びにキナゾリニル基が挙げられるが、これらには限定されない。
【００９８】
アリール基及びヘテロアリール基の更なる例としては、フェニル、ビフェニル、インデニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル）、Ｎ−ヒドロキシテトラゾリル、Ｎ−ヒドロキシトリアゾリル、Ｎ−ヒドロキシイミダゾリル、アントラセニル（１−アントラセニル、２−アントラセニル、３−アントラセニル）、チオフェニル（２−チエニル、３−チエニル）、フリル（２−フリル、３−フリル）、インドリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、キナゾリニル、フルオレニル、キサンテニル、イソインダニル、ベンズヒドリル、アクリジニル、チアゾリル、ピロリル（２−ピロリル）、ピラゾリル（３−ピラゾリル）、イミダゾリル（１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、トリアゾリル（１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル）、オキサゾリル（２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、チアゾリル（２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、ピリジル（２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル）、ピラジニル、ピリダジニル（３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル）、キノリル（２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル）、イソキノリル（１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル）、ベンゾ［ｂ］フラニル（２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル、４−ベンゾ［ｂ］フラニル、５−ベンゾ［ｂ］フラニル、６−ベンゾ［ｂ］フラニル、７−ベンゾ［ｂ］フラニル）、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル（２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、７−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、ベンゾ［ｂ］チオフェニル（２−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、３−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、４−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、６−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、７−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、（２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、７−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル）、インドリル（１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル）、インダゾール（１−インダゾリル、３−インダゾリル、４−インダゾリル、５−インダゾリル、６−インダゾリル、７−インダゾリル）、ベンズイミダゾリル（１−ベンズイミダゾリル、２−ベンズイミダゾリル、４−ベンズイミダゾリル、５−ベンズイミダゾリル、６−ベンズイミダゾリル、７−ベンズイミダゾリル、８−ベンズイミダゾリル）、ベンゾオキサゾリル（１−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（１−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル）、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−１−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−２−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−３−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−４−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−１−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−２−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−３−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−４−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）等が挙げられるが、これらには限定されない。
【００９９】
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロアリール部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１００】
置換ヘテロアリールはまた、ピリジニルＮ−オキシドなどの、１つまたは複数のオキシド（−Ｏ−）置換基によって置換された環系を包含する。
【０１０１】
「ヘテロシクリル」とは、窒素、酸素及びイオウより選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、任意の単環または多環部分をいう。本明細書において用いられるヘテロシクリル部分は、芳香族または非芳香族であることができる。
【０１０２】
別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクリル部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１０３】
「ヘテロアリールアルキル」とは、本明細書に記載されるアルキレン部分に結合する、本明細書に記載されるアリール部分を有する部分であって、当該分子の残余部分への結合が上記アルキレン基による上記部分をいう。
【０１０４】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、窒素、酸素、及びイオウより選択される１〜６のヘテロ原子を有する、安定な５、６、または１０員非芳香族環の基をいう。本明細書において、特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクロアルキル基は、単環、二環、三環、または四環系であり、これらは縮合環系または橋架け環系を含んでもよい。上記ヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、酸化されていてもよい。存在する場合、１つまたは複数の窒素原子が、四級化されていてもよい。上記ヘテロシクロアルキル基は部分的にまたは完全に飽和である。上記ヘテロシクロアルキル基は、当該分子の残余部分に対して、任意の環（複数可）の原子によって結合することができる。かかるヘテロシクロアルキル基の例としては、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、及び１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０５】
本明細書において、特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクロアルキル部分は、１つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（但しｔは１若しくは２）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（但しｔは１若しくは２）、またはＰＯ３（Ｒａ）２が挙げられ、但し、各Ｒａは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１０６】
「ヘテロシクリルアルキル」はまた、通常３〜７個の環原子を有する１つの非芳香族環が、酸素、イオウ、及び窒素、並びに上記ヘテロ原子の少なくとも１つを含む組み合わせより独立に選択される１〜３個のヘテロ原子に加えて、少なくとも２つの炭素原子を含み、且つ通常３〜７個の環原子を有する他の環が、酸素、イオウ、及び窒素より独立に選択された１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ該環が芳香族ではない、二環系も包含する。
【０１０７】
用語「（Ｃｘ〜Ｃｙ）パーフルオロアルキル」、但し、ｘ＜ｙ、とは、最低限ｘ個の炭素原子、且つ最大でｙ個の炭素原子を有するアルキル基であって、全ての水素原子がフッ素原子で置換された上記基を意味する。好ましくは−（Ｃ１〜Ｃ６）パーフルオロアルキルであり、より好ましくは−（Ｃ１〜Ｃ３）パーフルオロアルキルであり、最も好ましくは−ＣＦ３である。
【０１０８】
用語「（Ｃｘ〜Ｃｙ）パーフルオロアルキレン」、但し、ｘ＜ｙ、とは、最低限ｘ個の炭素原子、且つ最大でｙ個の炭素原子を有するアルキル基であって、全ての水素原子がフッ素原子で置換された上記基を意味する。好ましくは−（Ｃ１〜Ｃ６）パーフルオロアルキレンであり、より好ましくは−（Ｃ１〜Ｃ３）パーフルオロアルキレンであり、最も好ましくは−ＣＦ２−である。
【０１０９】
「スルファニル」とは、基：−Ｓ−（置換されていてもよいアルキル）、−Ｓ−（置換されていてもよいアリール）、−Ｓ−（置換されていてもよいヘテロアリール）、及び−Ｓ−（置換されていてもよいヘテロシクロアルキル）をいう。
【０１１０】
「スルフィニル」とは、基：−Ｓ（Ｏ）−Ｈ、−Ｓ（Ｏ）−（置換されていてもよいアルキル）、−Ｓ（Ｏ）−（置換されていてもよいアミノ）、−Ｓ（Ｏ）−（置換されていてもよいアリール）、−Ｓ（Ｏ）−（置換されていてもよいヘテロアリール）、及び−Ｓ（Ｏ）−（置換されていてもよいヘテロシクロアルキル）をいう。
【０１１１】
「スルホニル」とは、基：−Ｓ（Ｏ２）−Ｈ、−Ｓ（Ｏ２）−（置換されていてもよいアルキル）、−Ｓ（Ｏ２）−（置換されていてもよいアミノ）、−Ｓ（Ｏ２）−（置換されていてもよいアリール）、−Ｓ（Ｏ２）−（置換されていてもよいヘテロアリール）、及び−Ｓ（Ｏ２）−（置換されていてもよいヘテロシクロアルキル）をいう。
【０１１２】
「スルホンアミジル」または「スルホンアミド」とは、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＲ基をいい、但し、各Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、（環炭素によって結合した）ヘテロアリール及び（環炭素によって結合した）複素脂環式からなる群より独立に選択される。−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＲ基の−ＮＲＲ中のＲ基は、それらが結合する窒素と共に統合されて、４、５、６、または７員環を形成してもよい。いくつかの実施形態において、「スルホンアミジル」または「スルホンアミド」は、Ｃ１〜Ｃ１０スルホンアミドであり、但し、スルホンアミド中の各Ｒは、合計で１つの炭素、２つの炭素、３つの炭素、または４つの炭素を含む。スルホンアミド基は、それぞれアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールに対して記載された、１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
【０１１３】
「スルホキシル」とは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ基をいう。
【０１１４】
「スルホネート」とは、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＲ基をいい、但し、Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アリール、（環炭素によって結合した）ヘテロアリール及び（環炭素によって結合した）複素脂環式からなる群より選択される。スルホネート基は、Ｒ上で、それぞれアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールに対して記載された１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
【０１１５】
「アジド」とは、Ｎ３基をいう。「アジド」は有機アジドまたはアジド（Ｎ３−）アニオンの塩であってよい。用語「ニトロ」とは有機部分に結合したＮＯ２基をいう。用語「ニトロソ」とは有機部分に結合したＮＯ基をいう。用語硝酸基は有機部分に結合したＯＮＯ２基または硝酸（ＮＯ３−）アニオンの塩をいう。
【０１１６】
「ウレタン」（「カルバモイル」または「カルバミル」）は、Ｎ−ウレタン基及びＯ−ウレタン基、すなわち、それぞれ−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ及び−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２基を包含する。
【０１１７】
「スルホンアミド（ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）」（または「スルホンアミド（ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）」）は、Ｓ−及びＮ−スルホンアミド基、すなわち、それぞれ−ＳＯ２ＮＲ２基及び−ＮＲＳＯ２Ｒ基を包含する。従って、スルホンアミド（ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）基はスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）を包含するが、これに限定はされない。式−Ｓ（Ｏ）（ＮＲ）−で表される有機イオウ構造は、スルホキシイミンをいい、但し、上記酸素及び窒素原子がイオウ原子に結合し、該イオウ原子は２つの炭素原子にも結合することが理解される。
【０１１８】
「アミジン」または「アミジノ」は、式−Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２の基を包含する。一般的には、アミジノ基は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２である。
【０１１９】
「グアニジン」または「グアニジノ」は式−ＮＲＣ（ＮＲ）ＮＲ２の基を包含する。一般的には、グアニジノ基は−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２である。
【０１２０】
「塩」は本技術分野で周知の通り、イオン形態であり、対イオンとの組み合わせでの、カルボン酸、スルホン酸、またはアミンなどの有機化合物を包含する。例えば、アニオン形態としての酸は、例えば、ナトリウム、カリウム等の金属カチオンなどのカチオンと、ＮＨ４＋などのアンモニウム塩若しくは、テトラメチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウム塩を始めとする種々のアミンのカチオン、またはトリメチルスルホニウムなどの他のカチオンと、塩を形成することができる。「薬学的に許容される」または「薬理学的に許容される」塩とは、イオンから形成され、ヒトによる消費に関して認可されており、概括的に非毒性である、塩化物塩またはナトリウム塩などの塩である。「ツビッターイオン」は、少なくとも２つのイオン化可能な基であって、一方がアニオンを他方がカチオンを形成し、互いに均衡させる役割を担う上記基を有する分子中で形成することができるなどの分子内塩である。例えば、グリシンなどのアミノ酸は、ツビッターイオン形態で存在することができる。「ツビッターイオン」は本明細書における意味の範囲内の塩である。本発明の化合物は塩の形態をとっていてもよい。用語「塩」は、本発明の化合物である遊離酸または遊離塩基の付加塩を包含する。塩は「薬学的に許容される塩」であってよい。用語「薬学的に許容される塩」とは、医薬用途における実用性を与える範囲内の毒性プロファイルを有する塩をいう。薬学的に許容されない塩は、それにも拘わらず、例えば、本発明の化合物の合成、精製または製剤の過程における実用性などの、本発明の実施における実用性を有する、高結晶性などの特性を有する。
【０１２１】
好適な薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸から、または有機酸から調製することができる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸、及びリン酸が挙げられる。適当な有機酸は、脂肪族、脂環式、芳香族、芳香族脂肪族、複素環式の、カルボン酸型及びスルホン酸型の有機酸より選択することができ、それらの例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、４−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、ステアリン酸、アルギニン酸、β−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸が挙げられる。薬学的に許容されない酸付加塩としては、例えば、過塩素酸塩及びテトラフルオロホウ酸塩が挙げられる。代表的な塩としては、臭化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、吉草酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ラウリル酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、リン酸塩、トシル酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、ナフチル酸塩、メシル酸塩、グルコヘプトン酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリルスルホン酸塩、及びアミノ酸塩等が挙げられる（例えば、Ｂｅｒｇｅら、（１９７７）「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．  ６６：１〜１９を参照のこと）。
【０１２２】
好適な本発明の化合物の薬学的に許容される塩基付加塩としては、例えば、例えばカルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム及び亜鉛塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び遷移金属塩を始めとする金属塩が挙げられる。薬学的に許容される塩基付加塩はまた、例えば、Ｎ，Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）及びプロカインなどの塩基性アミンより製造される有機塩も包含する。薬学的に許容されない塩基付加塩の例としては、リチウム塩及びシアン酸塩が挙げられる。薬学的に許容されない塩は一般的に医薬としては用いられないが、かかる塩は、例えば、式（Ｉ）の化合物の合成における中間体として、例えば再結晶によるそれらの精製において有用である場合がある。これらの塩は全て、例えば、適宜の酸または塩基を式（Ｉ）に従う化合物と反応させることによって、対応する式（Ｉ）に従う化合物から従来の方法によって調製することができる。用語「薬学的に許容される塩」とは、非毒性の無機または有機の酸及び／または塩基付加塩をいい、例えば、Ｌｉｔら、Ｓａｌｔ  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｂａｓｉｃ  Ｄｒｕｇｓ（１９８６）、Ｉｎｔ  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．、３３、２０１〜２１７を参照されたく、該文献は参照により本明細書に組み込まれる。
【０１２３】
「水和物」とは、水分子との組成物として存在する化合物である。上記組成物は、一水和物または二水和物などとして化学量論的な量で水を含むことができ、あるいは無作為の量で水を含むことができる。該用語が本明細書で用いられる場合、「水和物」は固体形態をいい、すなわち、水溶液中の化合物は、それが水和されていたとしても、該用語が本明細書で用いられる場合の水和物ではない。
【０１２４】
「溶媒和物」は、水以外の溶媒が上記水に取って代わる以外は、同様の組成物である。例えば、メタノールまたはエタノールは「アルコール和物」を形成することができ、該アルコール和物もまた化学量論的または非化学量論的であることができる。該用語が本明細書で用いられる場合、「溶媒和物」は固体形態をいい、すなわち、溶媒の溶液中の化合物は、それが溶媒和されていたとしても、該用語が本明細書で用いられる場合の溶媒和物ではない。
【０１２５】
「プロドラッグ」とは、本技術分野で周知の通り、患者に投与し、当該患者の体内において、酵素などの生化学的物質の作用によって、イン・ビボで活性な医薬成分に転化させることができる物質である。プロドラッグの例としてはカルボン酸基のエステルが挙げられ、該エステルは、ヒト及び他の哺乳動物の血流中に存在する内因性エステラーゼによって加水分解され得る。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製に関する従来の手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ｈ．  Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５に記載される。
【０１２６】
更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、当業者は、本発明がまた、該マーカッシュ群によって、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素または構成要素の下位群の観点からも記述されることを認識するであろう。例えば、Ｘが、臭素、塩素、及びヨウ素からなる群より選択されるものとして記述される場合、Ｘが臭素であることに対する請求項並びにＸが臭素及び塩素であることに対する請求項が全て記述される。更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、当業者は、本発明がまた、該マーカッシュ群によって、当該マーカッシュ群の個々の構成要素または構成要素の下位群の任意の組み合わせの観点からも記述されることを認識するであろう。従って、例えば、Ｘが、臭素、塩素、及びヨウ素からなる群より選択されるものとして記述され、且つＹが、メチル、エチル、及びプロピルからなる群より選択されるものとして記述される場合、Ｘが臭素であり、且つＹがメチルである請求項が全て記述される。
【０１２７】
例えば、アルキル基の炭素原子数または環上の置換基数といった、必然的に整数である変数の値が、例えば、０〜４といった範囲として記述される場合には、その意味するところは、当該の値が両端を含む０と４との間の任意の整数、すなわち、０、１、２、３、または４であることができるということである。
【０１２８】
様々な実施形態において、本発明の方法において用いられるような化合物または一連の化合物は、上記に列挙した実施形態の任意の組み合わせ及び／または下位の組み合わせのいずれか１つとすることができる。
【０１２９】
様々な実施形態において、いずれかの実施例においてまたは代表的な化合物の中で示される化合物が提示される。いずれかの開示された区分または実施形態に対して、他の上記に開示された実施形態若しくは種のいずれか１つまたは複数が、かかる区分または実施形態から除外される但し書きが適用される場合がある。
【０１３０】
本明細書において用いられる用語「アミノ保護基」または「Ｎ−保護」とは、合成手順中の望ましからざる反応に対してアミノ基を保護することを意図し、且つ、後に除去して当該アミンを露出させることができる基をいう。一般的に用いられるアミノ保護基が、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ニューヨーク州ニューヨーク（第３版、１９９９年）に開示される。アミノ保護基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ｏ−ニトロフェノキシアセチル、α−クロロブチリル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベンゾイルなどのアシル基；ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、１−（ｐ−ビフェニリル）−ｌ−メチルエトキシカルボニル、α，α−ジメチル−３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチルオキシカルボニル（Ｔｅｏｃ）、フェノキシカルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、フルオレニル−９−メトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニルなどの（保護アミンとウレタンを形成する）アルコキシ−またはアリールオキシ−カルボニル基、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシメチルなどのアラルキル基、及びトリメチルシリルなどのシリル基が挙げられる。アミン保護基としてはまた、フタロイル及びジチオスクシンイミジルなどの環状アミノ保護基も挙げられ、これらはアミノ窒素を複素環内に組み込む。一般的には、アミノ保護基としては、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フェニルスルホニル、Ａｌｌｏｃ、Ｔｅｏｃ、ベンジル、Ｆｍｏｃ、Ｂｏｃ及びＣｂｚが挙げられる。手近な合成作業に対して適切なアミノ保護基を選択し使用することは、十分に当業者の技量の範囲内である。
【０１３１】
本明細書において用いられる用語「ヒドロキシル保護基」または「Ｏ−保護」とは、合成手順中の望ましからざる反応に対してＯＨ基を保護することを意図し、且つ、後に除去して当該アミンを露出させることができる基をいう。一般的に用いられるヒドロキシル保護基が、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ニューヨーク州ニューヨーク（第３版、１９９９年）に開示される。ヒドロキシル保護基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ｏ−ニトロフェノキシアセチル、α−クロロブチリル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベンゾイルなどのアシル基；ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、１−（ｐ−ビフェニリル）−ｌ−メチルエトキシカルボニル、α，α−ジメチル−３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチルオキシカルボニル（Ｔｅｏｃ）、フェノキシカルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、フルオレニル−９−メトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニルなどの（保護アミンとウレタンを形成する）アシルオキシ基、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシメチルなどのアラルキル基、及びトリメチルシリルなどのシリル基が挙げられる。手近な合成作業に対して適切なヒドロキシル保護基を選択し使用することは、十分に当業者の技量の範囲内である。
【０１３２】
本明細書の様々な箇所で、本発明の化合物の置換基が、群または範囲で開示される。本発明は、かかる群及び範囲の構成要素の、それぞれの及び全ての個々の下位の組み合わせを包含することを具体的に意図する。例えば、用語「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル等を個別に開示することを具体的に意図する。用語「約」によって限定された数値に関して、２％、５％、１０％、または２０％の変動でさえもが、限定された数値の範囲内である。
【０１３３】
本技術分野において周知であるものなどの、化学基に対する標準的な略記が用いられ、例えば、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、ｔ−Ｂｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｎ＝ベンジル、Ａｃ＝アセチル、Ｂｚ＝ベンゾイル等である。
【０１３４】
化合物
本発明は、バロシン含有タンパク質との記述名を有するＡＴＰアーゼであり、ｐ９７としても知られる、ＡＴＰａｓｅ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ａ  ｖａｒｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ（ＡＡＡ）を阻害する縮合ピリミジン化合物、並びに、ｐ９７の阻害によって恩恵を受けることとなる対象における、疾患若しくは疾病の治療または予防方法を対象とする。本発明の第１の態様を具現化する化合物は、縮合したシクロヘキシル−ピリミジン、シクロペンチル−ピリミジン、及びシクロヘプチル−ピリミジンであって、当該縮合ピリミジンの、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチル縮合相手として、全炭素環、アザ環、オキサ環、またはチア環を有する、上記縮合ピリミジンである。上記縮合ピリミジンは、当該縮合ピリミジンすなわちピリミジン環の４位にベンジルアミノ基または置換ベンジルアミノ基を、且つその２位にＨｅｔ基を有する。上記Ｈｅｔ基は上記に定義される通りである。式Ｉは、本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態の上述の記載を図解した構造的理解を示す。
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【０１３５】
式Ｉの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に、水素、定義節に上記した、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基、及び置換されていてもよい官能基からなる群より選択される。
【０１３６】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、ＡがＮであるかまたはＡがＣであるものである。
【０１３７】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、Ｄ及びＥが共にＣであるもの、並びにＤ及びＥの一方がＮであるものである。
【０１３８】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、ＡがＮであり、且つＤ、及びＥが共にＣであるものである。
【０１３９】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、Ａ、Ｄ及びＥが全てＣであるものである。
【０１４０】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、Ａ及びＤが共にＣであり、且つＢ及びＥが共にＮであるものである。
【０１４１】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対するＡ、Ｄ、Ｅ、Ｂ、及びＺに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、ＡがＣであり、Ｄ及びＥの一方がＮであり、他方がＣであり、且つＺ及びＢがそれぞれ独立にＮまたはＣＲ６であるものである。
【０１４２】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、及びＺの好ましい指定のいずれかに対するＲ３に関する好ましい指定は、水素、または無置換の若しくは置換された１〜４個の炭素のアルキルである。
【０１４３】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、及びＺの好ましい指定のいずれかに対するＹに関する好ましい指定はＮＲ５であり、Ｒ５は、水素、または無置換の若しくは置換された１〜４個の炭素のアルキルである。
【０１４４】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、及びＺの好ましい指定のいずれかに対するＹに関する好ましい指定はＯである。
【０１４５】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、及びＺの好ましい指定のいずれかに対するＹに関する好ましい指定はＳである。
【０１４６】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、及びＺの好ましい指定のいずれかに対するＹに関する好ましい指定はＣＲ４である。
【０１４７】
式Ｉの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＲ'、ＣＮ、ＳＲ'、ＳＯ２Ｒ'、ＮＲ'Ｒ''、Ｃ（Ｏ）Ｒ'、Ｃ（Ｏ）ＮＲ'Ｒ''、Ｃ（Ｏ）ＯＲ'、ＯＣ（Ｏ）Ｒ'、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ'Ｒ''、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）ＯＲ'、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）Ｒ''、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ''Ｒ）、Ｎ（Ｒ'）Ｃ（ＮＲ'）Ｎ（ＲＲ３）、Ｎ（Ｒ'）Ｓ（Ｏ）２Ｒ''、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ'、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ'Ｒ''）、Ｎ（Ｒｄ）２、（ＣＲ'Ｒ''）ｔＮ（ＲＲ３）、（ＣＲ'Ｒ''）ｔＯＲ、ＰＯ３（Ｒ'Ｒ''）、ＣＦ３からなる群より選択されることが好ましく、但し、各Ｒ、Ｒ３、ＣＲ'、及びＲ''はそれぞれ独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルアルケニル、アルキニルまたはそれらの任意の組み合わせであり、各ｔは１及び２の整数の群より独立に選択される。
【０１４８】
式Ｉの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、１〜６個の炭素の、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、置換アミノメチル、スルホニル、スルホンアミド、アミン、１〜６個の炭素の、モノ、ジ、またはトリアルキルアミン、ニトリル、ハロゲン、アルキル基に１〜６個の炭素をもつＮ−アルキルカルボキサミド、１〜３個の炭素のパーフルオロアルキル、１〜６個の炭素のアルコキシより選択されることがより好ましい。
【０１４９】
式Ｉに関して、Ｒ１が、Ｈｅｔ基の４位において置換されていることが特に好ましい。また、Ｒ２基が水素であることが特に好ましい。また、式Ｉの縮合ピリミジン化合物は、１〜３個の炭素のアルキル、１〜３個の炭素のパーフルオロアルキル、１〜３個の炭素のアルコキシ、１〜３個の炭素のアルキルスルホン、アミノメチル（−ＮＨＣＨ３）、メチルアミン（−ＣＨ２ＮＨ２）、メタノール（−ＣＨ２ＯＨ）、ニトリルまたはハロゲンより選択することができるＲ３によって置換され得ることが好ましい。式Ｉの縮合ピリミジン化合物のこれらの置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はまた、好ましくは水素であってもよい。式Ｉのこれらの置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはクロロであることが特により好ましい。
【０１５０】
ＨＥＴ基のベンゾ部分の置換基であるＲ１基は、特に好ましくは、
１．カルボン酸−ＣＯ２Ｈ
２．カルボキサミド−ＣＯＮＨ２
３．メチルアミン−ＣＨ２ＮＨ２
４．メチルアルコール−ＣＨ２ＯＨ
５．酢酸−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ
６．アセトアミド−ＣＨ２ＣＯＮＨ２
７．メチルアセトアミド−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ３
８．メチルプロパンアミド−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ３
９．メチル−２−メチルプロパンアミド−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３
１０．メチルメタンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ３
１１．メチルエタンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３
１２．メチル−２−メチルエタンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３
１３．メチルプロパンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
１４．メチル−１−メチルプロパンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
１５．メチル−２−メチルプロパンスルホンアミド−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３
であってよい。
【０１５１】
Ｒ２基はＨＥＴ基のベンゾ部分の任意の置換基であり、特に好ましくは、水素、１〜３個の炭素のアルキル、ニトリル、１〜３個の炭素のパーフルオロアルキルであってよい。
【０１５２】
上記骨格（式ＩＩ）及びＨＥＴ部分（式ＨＥＴ）の実施形態としては、以下の構造が挙げられる。これらの実施形態並びに好ましい、より好ましい、特により好ましい及び最も好ましい組み合わせのそれぞれにおいて、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、式Ｉによって与えられるものとして包含される。これらの実施形態並びに、式Ｉに対する優先性を形成する、好ましい、より好ましい、特により好ましい及び最も好ましい式ＩＩと式ＨＥＴとの組み合わせのそれぞれに関して、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７に対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３に対する特に好ましい指定は、これらの好ましい組み合わせに対して適用される優先性でもある。
【０１５３】
（骨格（ｓｃａｆｆｏｌｄ）に因んでＳと符号を付けた）骨格である式ＩＩの実施形態は、
0006387111.tif 000017
である。
【０１５４】
下記に示すＨＥＴの実施形態がＨ５及びＨ１０以外のいずれかの構造を含む場合には、好ましい骨格の実施形態としては、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、及びＳ５が挙げられる。特に好ましい骨格の実施形態としては、下記に示すＨＥＴの実施形態のいずれかとの組み合わせでの、Ｓ１、Ｓ３、Ｓ６、及びＳ７が挙げられる。
【０１５５】
（複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ）に因んでＨと符号を付けた）式ＨＥＴの実施形態であって、Ｎ−は上記ＮＲ７基の窒素を示す、実施形態は、
0006387111.tif 000018
である。
【０１５６】
式Ｉの好ましい実施形態を形成する、上記骨格及びＨＥＴの実施形態の特に好ましい組み合わせとしては、Ｈ４、Ｈ５、Ｈ６、Ｈ７、Ｈ８、Ｈ９、Ｈ１０、Ｈ１１、Ｈ１２、Ｈ１３、Ｈ１４、Ｈ１７、及びＨ２２のいずれか１つと結合したＳ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、及びＳ７のそれぞれが挙げられる。式Ｉに関して上記に示した但し書きによれば、Ｈ５及びＨ１０は、Ｓ２、Ｓ４、及びＳ５とは組み合わされない。上述の通り、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は式Ｉによって与えられるものとして含まれる。置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７に対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３に対する特に好ましい指定は、式Ｉに関する骨格及びＨＥＴの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
【０１５７】
式Ｉの特に好ましい実施形態を形成する、上記骨格及びＨＥＴの実施形態の特に好ましい組み合わせとしては、Ｈ４、Ｈ５、Ｈ６、Ｈ７、Ｈ９、Ｈ１０、Ｈ１３、及びＨ１７のいずれか１つと結合したＳ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、及びＳ７のそれぞれが挙げられる。式Ｉに関して上記に示した但し書きによれば、Ｈ５及びＨ１０は、Ｓ２、Ｓ４、及びＳ５とは組み合わされない。上述の通り、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は式Ｉによって与えられるものとして含まれる。置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７に対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３に対する特に好ましい指定は、式Ｉに関する骨格及びＨＥＴの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
【０１５８】
式Ｉの最も好ましい実施形態を形成する、上記骨格の実施形態及びＨＥＴの実施形態の最も好ましい組み合わせは、Ｈ４と組み合わせられた、Ｓ２、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ９、Ｓ１０、及びＳ１１より選択される。上述の通り、この組み合わせは、式Ｉに開示される置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７を含む。置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７に対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３に対する特に好ましい指定は、式Ｉに関する骨格及びＨＥＴの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
【０１５９】
上記骨格の実施形態及びＨＥＴの実施形態の最も特に好ましい組み合わせは、Ｈ６、Ｈ７、Ｈ８、Ｈ９、Ｈ１３、Ｈ１７、及びＨ２２と組み合わせられたＳ２、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ９、Ｓ１０、及びＳ１１より選択される。上述の通り、この組み合わせは、式Ｉに開示される置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７を含む。置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７に対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３に対する特に好ましい指定は、式Ｉに関する骨格及びＨＥＴの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
【０１６０】
作用機序及び医学的治療
ある特定の実施形態において、本発明はｐ９７の阻害方法を対象とする。本明細書に開示する方法において用いるための本発明の縮合ピリミジン化合物は、ｐ９７の活性部位に、例えば、非共有結合でまたは共有結合で結合する。ある特定のかかる実施形態において、上記共有結合は可逆的または非可逆的であってよい。
【０１６１】
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、ｐ９７の「阻害剤」として作用することができ、これは、上記化合物及び医薬組成物が酵素の活性を遮断または低下させること、例えば、ｐ９７の種々の活性の阻害が可能であることを意味する。阻害剤は、競合的、不競合的、または非競合的阻害で作用することができる。阻害剤は可逆的または非可逆的に結合することができ、従ってこの用語は、酵素に対し自殺型である（ｔｈａｔ  ａｒｅ  ｓｕｉｃｉｄｅ  ｔｈｅ  ｅｎｚｙｍｅ）化合物を包含し、あるいは、阻害剤は上記酵素上の他所での立体構造変化を引き起こすことができる。
【０１６２】
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物であって、それらが障害または疾病を予防する、改善する、緩和する、及び／または障害または疾病に影響を与えるとの点で、治療薬として機能する上記化合物及び組成物とは、統計的な事例において、治療を行わない比較対照事例に比較して、治療を行った事例において当該の障害若しくは疾病の発生を低減する、あるいは治療を行わない比較対照事例に比較して、障害若しくは疾病の１つまたは複数の症状の発症を遅延させる、または上記症状の重篤度を低減する化合物をいう。
【０１６３】
局所再発（例えば、疼痛）などの状態との関係において、がんなどの疾患、心不全などの複合症候群または任意のその他の医学的状態を予防する、改善する、緩和する、及び／またはそれらに影響を与える能力は、本技術分野において十分に理解されており、該能力としては、対象における医学的状態の症状の頻度を、組成物を投与されない対象と比べて低減する、または該症状の発症を遅延させる組成物の投与が挙げられる。従って、がんの予防としては、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、例えば、統計的に及び／若しくは臨床的に有意な量の差で、例えば、検知可能ながん性増殖の集団の数を低減させること、及び／または検知可能ながん性増殖の発現を遅延させることが挙げられる。
【０１６４】
感染症の予防としては、例えば、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、当該感染症の診断数を低減させること、及び／または、治療受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、当該感染症の症状の発症を遅延させることが挙げられる。疼痛の予防としては、例えば、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、対象が感じる痛覚の大きさを低減すること、あるいは該痛覚を遅延させることが挙げられる。
【０１６５】
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、予防的に及び／または治療的に機能することができ、上記化合物及び医薬組成物としては、１種または複数種の主題の組成物の受容者に対する投与が挙げられる。望ましからざる状態（例えば、受容動物の疾患または他の望ましからざる状態）の臨床所見に先立ってそれが投与された場合には、当該治療は予防的であり（すなわち、当該治療は、当該の望ましからざる状態の発症から受容者を保護する）、一方、望ましからざる状態の所見の後にそれが投与された場合には、当該治療は治療的である（すなわち、当該治療は、既存の望ましからざる状態またはその副作用を減じる、改善する、または安定化させる）。
【０１６６】
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、予防的及び／または治療的治療が可能である。望ましからざる状態（例えば、受容動物の疾患または他の望ましからざる状態）の臨床所見に先立って化合物または医薬組成物が投与された場合には、当該治療は予防的であり（すなわち、当該治療は、当該の望ましからざる状態の発症から受容者を保護する）、一方、望ましからざる状態の所見の後にそれが投与された場合には、当該治療は治療的である（すなわち、当該治療は、既存の望ましからざる状態またはその副作用を減じる、改善する、または安定化させることを意図する）。本明細書において用いられる用語「治療すること」または「治療」は、疾病の症状、臨床的徴候、及び根底にある病理を、対象の状態を向上若しくは安定化させる形態で、反転させる、低減する、または阻止することを包含する。
【０１６７】
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、本主題の治療方法に関して、「治療有効量」で投与することができる。治療有効量とは、（哺乳動物、好ましくはヒトに対する）所望の投与レジメンの一部として投与される場合に、治療を受ける疾患若しくは疾病、または美容上の目的に対して臨床的に許容される標準に従って、症状を緩和する、状態を改善する、または疾患の状態の発症を遅延させる、医薬組成物中の当該化合物（複数可）の量、例えば、任意の医学的治療に対して適用することができる、合理的な受益度／危険度比における量である。
【０１６８】
投与
本明細書に記載のように調製された本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、本技術分野で周知の通り、治療を受ける疾患並びに患者の年齢、状態、及び体重に応じて、種々の形態で投与することができる。矛盾なく、医療当局及び医薬に関する行政上の登録機関によって推奨及び命令されるように、投与は最終的には、その英知、経験及び知識が患者の治療を管理する担当医の指導及び処方箋の下で行われる。
【０１６９】
例えば、本化合物が経口投与されることとなる場合、該化合物は錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、またはシロップとして製剤することができ、あるいは非経口投与に対しては、該化合物は注射剤（静脈内、筋内、若しくは皮下）、点滴製剤、または坐剤として製剤することができる。眼粘膜経路または他の類似の経粘膜経路による適用に対しては、滴下剤または軟膏として製剤することができる。
【０１７０】
経口的に投与するまたは経粘膜経路によって投与するためのこれらの製剤は、従来の手段によって製剤することができ、所望であれば、上記活性成分を、結合剤、形状崩壊剤、滑剤、矯味剤、可溶化剤、懸濁助剤、乳化剤、剤皮剤、シクロデキストリン、及び／または緩衝剤などの任意の従来の添加剤または賦形剤と混合してもよい。用量は患者の症状、年齢及び体重、患者の性別、治療を受ける若しくは予防する疾患の性格及び重篤度、投与経路並びに薬剤の形態によって変化することとなるが、一般的には、一日用量０．０００１〜２０００ｍｇ、好ましくは０．００１〜１０００ｍｇ、より好ましくは０．００１〜５００ｍｇ、特により好ましくは０．００１〜２５０ｍｇ、最も好ましくは０．００１〜１５０ｍｇの当該化合物が、成人のヒトの患者に対して推奨され、これを単回投与でまたは分割した投与で投与してもよい。あるいは、一日用量を、１ナノグラム／ｋｇ（ｎｇ／ｋｇ）〜２００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１０ｎｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは１０ｎｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは１０ｎｇ／ｋｇ〜１ｍｇ／ｋｇなどのように、体重に応じて与えることができる。担体物質と組み合わせて単回剤形を形成することができる活性成分の量は、一般的には、治療効果を生み出す当該化合物の量となる。
【０１７１】
特定の患者における治療効果の観点で、最も効果的な結果を生み出すこととなる投与の正確な時間及び／または組成物の量は、特定の化合物の活性、薬物動態、及び生物学的利用能、（年齢、性別、疾患の種類及び段階、全体的な体調、所与の用量に対する応答性、薬物治療の種類を始めとする）患者の生理学的状態、投与経路等に依存することとなる。但し、上記の指針を、治療の微調整、例えば、投与の最適な時間及び／または量の決定のための基準として用いることができ、上記時間及び／または量の決定は、対象を監視すること並びに用量及び／またはタイミングの調節からなる日常的な実験以上のものを必要とすることはない。
【０１７２】
語句「薬学的に許容される」は、本明細書において、しっかりした医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応、またはその他の問題若しくは合併症を起こすことなく、人類及び動物の組織との接触に用いることが好適であり、合理的な受益度／危険度比に相応しいリガンド、物質、組成物、及び／または剤形を指すために用いられる。
【０１７３】
式Ｉを組み込んだ医薬組成物
本発明の医薬組成物は、本発明の式Ｉの縮合ピリミジン化合物の実施形態及び薬学的に許容される担体を組み込む。上記薬学的に許容される担体の性質及び式Ｉの縮合ピリミジン化合物の用量は、選択された投与経路、かかる経路に対して有効な用量及び担当医の英知及び経験に依存する。
【０１７４】
「薬学的に許容される担体」とは、液体または固体の充填剤、希釈剤、賦形剤、溶媒またはカプセル化剤などの、薬学的に許容される物質、組成物、またはビヒクルである。それぞれの担体は、製剤の他の成分との適合性があるとの意味において「許容され」なければならず、患者に対して有害であってはならない。薬学的に許容される担体としての役割を担うことができる物質のいくつかの例としては、（１）ラクトース、グルコース、及びスクロースなどの糖、（２）コーンスターチ、ポテトスターチ、及び置換されたまたは無置換の３−シクロデキストリンなどのデンプン、（３）セルロース、及びカルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、及び酢酸セルロースなどのセルロースの誘導体、（４）粉体化トラガカント、（５）麦芽、（６）ゼラチン、（７）タルク、（８）カカオバター及び坐剤ワックスなどの賦形剤、（９）落花生油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、コーン油、及び大豆油などの油分、（１０）プロピレングリコールなどのグリコール、（１１）グリセリン、ソルビトール、マンニトール、及びポリエチレングルコールなどのポリオール、（１２）オレイン酸エチル及びラウリン酸エチルなどのエステル、（１３）寒天、（１４）水酸化マグネシウム及び水酸化アルミニウムなどの緩衝剤、（１５）アルギン酸、（１６）発熱因子を含まない水、（１７）等張生理食塩水、（１８）リンゲル溶液、（１９）エチルアルコール、（２０）リン酸緩衝溶液、並びに（２１）他の非毒性で適合性のある、医薬製剤に用いられる物質が挙げられる。
【０１７５】
上記組成物中には、ラウリル硫酸ナトリウム及びステアリン酸マグネシウムなどの湿潤剤、乳化剤、及び滑剤、並びに着色剤、放出剤、剤皮剤、甘味料、香味料、及び賦香料、防腐剤並びに抗酸化剤も存在することができる。薬学的に許容される抗酸化剤の例としては、（１）アスコルビン酸、システイン塩酸塩、硫酸水素ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウムなどの水溶性抗酸化剤、（２）パルミチン酸アスコルビル、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、レシチン、没食子酸プロピル、アルファ−トコフェロールなどの油溶性抗酸化剤、及び（３）クエン酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ソルビトール、酒石酸、リン酸などの金属キレート剤が挙げられる。
【０１７６】
経口投与に好適な製剤は、カプセル剤、カシェ剤、丸薬、錠剤、トローチ剤（風味付けした基剤、通常はスクロース及びアラビアゴム若しくはトラガカントを用いる）、散剤、顆粒剤の形態であるか、または水性若しくは非水性液中の溶液剤若しくは懸濁剤として、または水中油型若しくは油中水型乳剤として、またはエリキシル剤若しくはシロップとして、またはトローチ剤（ゼラチン及びグリセリン、若しくはスクロース及びアラビアゴムなどの不活性マトリクスを用いる）として及び／あるいはマウスウォッシュとしてなどとして存在し、それぞれが、活性成分として所定量の本発明の化合物を含有する。組成物はまた、ボーラス、舐剤、またはペースト剤として投与されてもよい。
【０１７７】
経口投与用の固体剤形（カプセル剤、錠剤、丸薬、糖衣錠、散剤、顆粒剤など）においては、本発明の化合物が、クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなどの、１種または複数種の薬学的に許容される担体、及び／または以下の何れかと混合される：
（１）デンプン、シクロデキストリン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、及び／若しくはケイ酸などの充填剤または増量剤、
（２）例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、及び／またはアラビアゴムなどの結合剤、
（３）グリセロールなどの保水剤、
（４）寒天、炭酸カルシウム、ポテトまたはタピオカスターチ、アルギン酸、ある特定のケイ酸塩、及び炭酸ナトリウムなどの形状崩壊剤、
（５）パラフィンなどの溶解遅延剤、
（６）四級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、
（７）例えば、アセチルアルコール及びグリセロールモノステアレートなどの湿潤剤、
（８）カオリン及びベントナイトクレーなどの吸着剤、
（９）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、及びそれらの混合物などの滑剤、並びに
（１０）着色剤。
カプセル剤、錠剤、及び丸薬の場合には、上記医薬組成物はまた緩衝剤を含んでもよい。同様の種類の固体組成物はまた、ラクトースすなわち乳糖、並びに高分子量ポリエチレングリコールなどの賦形剤を用いた軟質及び硬質充填ゼラチンカプセル剤における充填剤として用いてもよい。
【０１７８】
錠剤は、任意で１種または複数種の補助成分と共に、圧縮成形または型成形によって製造することができる。圧縮成形錠剤は、結合剤（例えば、ゼラチン若しくはヒドロキシプロピルメチルセルロース）、滑剤、不活性希釈剤、防腐剤、形状崩壊剤（例えば、デンプングリコール酸ナトリウム若しくは架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム）、界面活性剤または分散剤を用いて製剤することができる。型成形錠剤は、適宜の機械において、不活性液体希釈剤で湿らせた、粉体化した阻害剤（複数可）の混合物を型成形することによって製造することができる。
【０１７９】
錠剤及び糖衣錠、カプセル剤、丸薬、及び顆粒剤などの他の固体剤形は、任意で、医薬製剤技術分野において周知の、腸溶剤皮及び他の剤皮などの剤皮及び外殻を伴って得ても、または製剤してもよい。これらはまた、例えば、所望の放出プロファイルを与えるための種々の比率のヒドロキシプロピルメチルセルロース、他のポリマーマトリクス、リポソーム、及び／またはミクロスフェアを用いて、それらの中の活性成分の遅効すなわち徐放をもたらすように製剤されてもよい。これらは、例えば、細菌捕捉フィルタによるろ過によって、または殺菌剤を滅菌固体組成物の形態で組み込むことによって滅菌することができ、上記滅菌固体組成物は、使用の直前に滅菌水または何らかの他の滅菌の注射用媒体に溶解させることができる。これらの組成物はまた、任意で乳白剤を含有してもよく、また活性成分（複数可）を消化管のある特定の部分のみで、または当該部分で優先的に、任意で、遅延放出の形態で、放出する組成物であってもよい。
【０１８０】
使用することのできる包埋用組成物の例としては、高分子物質及びワックスが挙げられる。本発明の化合物はまた、それが適当な場合には、１種または複数種の上述の賦形剤を用いて、マイクロカプセル化した形態とすることもできる。
【０１８１】
経口投与用の液体剤形としては、薬学的に許容される乳剤、微細乳剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ、及びエリキシル剤が挙げられる。上記液体剤形は、活性成分に加えて、例えば、水または他の溶媒などの、本技術分野で一般的に用いられる不活性希釈剤、可溶化剤、及びエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、油分（特に、綿実油、落花生油、コーン油、はい芽油、オリーブ油、ヒマシ油、及びゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフリルアルコール、ポリエチレングリコール、及びソルビタンの脂肪酸エステル並びにそれらの混合物などの乳化剤を含有してもよい。
【０１８２】
上記経口組成物はまた、不活性希釈剤の他に、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、甘味料、香味料、着色剤、賦香料、及び防腐剤などの補助剤を含んでもよい。
【０１８３】
懸濁剤は、活性な阻害剤（複数可）に加えて、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、並びにこれらの混合物などの懸濁剤を含有してもよい。
【０１８４】
直腸内投与及び膣内投与用の製剤は座剤として提供することができ、坐剤は、１種または複数種の阻害剤（複数可）を、室温においては固体であるが、体温においては液体であり、それ故に直腸腔または膣腔内で融解して活性薬剤を放出することとなる、例えば、カカオバター、ポリエチレングリコール、坐剤ワックス若しくはサリチラートを含む、１種または複数種の、適宜の非刺激性賦形剤または担体と混合することによって、製剤することができる。
【０１８５】
膣内投与に好適な製剤としてはまた、適当であることが本技術分野で公知であるなどの担体を含有する、膣座薬、タンポン、クリーム、ジェル、ペースト、フォーム、またはスプレー製剤が挙げられる。
【０１８６】
阻害剤（複数可）の局所投与または経皮投与用の剤形としては、散剤、スプレー剤、軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、外用水薬、ジェル剤、溶液剤、貼付剤、及び吸入剤が挙げられる。活性成分を、滅菌条件下で薬学的に許容される担体、及び任意の防腐剤、緩衝剤、または必要な場合には噴射用ガスと混合してもよい。
【０１８７】
軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、及びジェル剤は、本発明の化合物に加えて、動物性若しくは植物性脂肪、油分、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルク、及び酸化亜鉛、またはそれらの混合物を含有してもよい。
【０１８８】
散剤及びスプレー剤は、本発明の化合物に加えて、ラクトース、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、及びポリアミド粉末またはそれらの物質の混合物を含有してもよい。スプレー剤は更に、クロロフルオロ炭化水素並びにブタン及びプロパンなどの揮発性の無置換炭化水素などの、通常用いられる噴射用ガスを含有してもよい。
【０１８９】
あるいは、本発明の化合物はエアゾール噴霧器によって投与してもよい。エアゾール噴霧器による投与は、当該組成物を含有する水性エアゾール、リポソーム製剤、または固体粒子を調製することによって実施される。非水性（例えば、フッ化炭素噴射用ガス）懸濁液を用いることもできる。音波噴霧器が好ましく、それは音波噴霧器が薬剤を、当該化合物の分解に繋がり得るせん断に晒すことを最小化することによる。
【０１９０】
通常、水性エアゾールは、本発明の化合物の水溶液または水性懸濁液を従来の薬学的に許容される担体及び安定剤と共に製剤することによって作製される。上記担体及び安定剤としては、特定の組成物の要件によって変わるが、一般的には非イオン性界面活性剤（ツイーン、プルロニック、ソルビタンエステル、レシチン、クレモファー）、ポリエチレングリコールなどの薬学的に許容される共溶媒、血清アルブミンのような無害のタンパク質、オレイン酸、グリシンなどのアミノ酸、緩衝剤、塩、糖、または糖アルコールが挙げられる。エアゾールは一般的に等張溶液から製剤される。
【０１９１】
経皮貼付剤は、本発明の化合物の体に対する制御された送達を提供するとの付加的な利点を有する。かかる剤形は、適宜の媒体中に薬剤を溶解または分散させることによって作製することができる。吸収促進剤を用いて、皮膚を通過する阻害剤（複数可）の流れを増加させることもできる。かかる流れの速度は、速度制御膜を設けることまたは阻害剤（複数可）をポリマーマトリクス若しくはゲル中に分散させることのいずれかによって制御することができる。
【０１９２】
非経口投与に好適な本発明の医薬組成物は、１種または複数種の本発明の化合物を、１種または複数種の薬学的に許容される滅菌の水性若しくは非水性の溶液、分散液、懸濁液または乳化液、または、使用の直前に、意図する受容者の血液と等張の注射用溶液若しくは分散液へと再構成することができる滅菌の粉末、あるいは懸濁剤若しくは増粘剤との組み合わせで含む。本発明の医薬組成物において用いることができる好適な水性及び非水性担体の例としては、水、エタノール、ポリオール（グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、及び適宜のそれらの組み合わせ、オリーブ油などの植物油並びにオレイン酸エチルなどの注射用有機エステルが挙げられる。例えば、レシチンなどの被覆剤の使用により、分散液の場合には必要な粒径の維持により、及び界面活性剤の使用により、適正な流動性を維持することができる。
【０１９３】
これらの組成物はまた、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、及び分散剤などの補助剤を含有してもよい。微生物の活動の防止は、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などの、種々の抗菌剤及び抗真菌剤の含有によって確保することができる。糖、塩化ナトリウムなどの張度調節剤を組成物中に含有させることも望ましい場合がある。更に、モノステアリン酸アルミニウム及びゼラチンなどの吸収を遅延させる添加剤を含有させることによって、注射用剤形を長期にわたって吸収させることができる。
【０１９４】
いくつかの場合において、本発明の化合物の効果を長続きさせるためには、皮下注射または筋内注射からの該化合物の吸収を遅延させることが望ましい。例えば、薬剤を油性ビヒクル中に溶解または懸濁させることによって、非経口投与された剤形の吸収が遅延される。
【０１９５】
注射徐放剤形は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生分解性ポリマー中の阻害剤（複数可）のマイクロカプセル化マトリクスを形成することによって作製される。ポリマーに対する薬剤の比、及び用いる特定のポリマーの性質に依存して、薬剤放出速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例としては、ポリ（オルトエステル）及びポリ（無水物）が挙げられる。徐放注射製剤は、薬剤を、生体組織と適合性のあるリポソームまたは微細乳化液中に封じ込めることによっても製剤される。
【０１９６】
本医薬組成物は経口投与、非経口投与、局所投与、または直腸投与で与えることができる。本医薬組成物は、当然各投与経路に適した形態によって与えられる。例えば、本医薬組成物は、錠剤またはカプセル剤として、注射、吸入、点眼薬、軟膏、坐剤、点滴によって；外用水薬または軟膏によって局所的に；及び坐剤によって経直腸的に投与される。経口投与が好ましい。
【０１９７】
本明細書において用いられる語句「非経口投与」及び「非経口的に投与される」とは、通常は注射による、経腸投与及び局所投与以外の投与形態を意味し、限定はされないが、静脈内、筋内、動脈内、髄腔内、嚢内、眼窩内、心臓内、皮内、腹腔内、経気管、皮下、表皮下、関節内、被膜下、くも膜下、脊椎内、及び胸骨内注射、並びに点滴が挙げられる。
【０１９８】
本発明の医薬組成物は、「全身的に投与する（ｓｙｓｔｅｍｉｃａｌｌｙ  ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ）」「全身的に投与する（ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ  ｓｙｓｔｅｍｉｃａｌｌｙ）」、「末梢的に投与する（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌｌｙ  ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ）」及び「末梢的に投与する（ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌｌｙ）」ことができ、これらは、リガンド、薬剤、または他の物質の中枢神経系中への直接の投与以外の投与であって、上記リガンド等が患者の系に入り、従って代謝及び他の同様な過程に供せられるような投与、例えば皮下投与を意味する。
【０１９９】
本発明の化合物（複数可）は、ヒト及び他の動物に対して、治療のために、経口投与、例えばスプレーによるなどの経鼻投与、直腸投与、膣内投与、非経口投与、大槽内投与、及び散剤、軟膏剤または滴下剤によるなどの、口腔内及び舌下投与を含む局所投与を始めとする、任意且つ適宜の投与経路によって投与することができる。
【０２００】
選択される投与経路に拘わらず、適宜の水和物の形態で用いることができる本発明の化合物（複数可）、及び／または本発明の医薬組成物は、当業者に公知の従来の方法によって、薬学的に許容される剤形へと製剤される。
【０２０１】
本発明の医薬組成物中の本発明の本化合物（複数可）の実際の用量濃度は、特定の患者、組成物、及び投与形態に対して、当該患者に対して有毒となることなく、所望の治療上の応答を達成するために有効な活性成分の量を得るように、変化させることができる。
【０２０２】
薬学的に許容される混合物中の本発明の化合物の濃度は、投与される化合物の用量、用いる化合物（複数可）の薬物動態特性、及び投与経路を始めとするいくつかの因子に応じて変化することとなる。
【０２０３】
概括的には、本発明の組成物は、非経口投与向けに、他の物質の中に約０．１〜１０％ｗ／ｖの本明細書に開示の化合物を含有する水溶液で提供することができる。一般的な用量範囲は、１〜４回に分割した投与として、１日当たり約０．００１〜約５０ｍｇ／ｋｇ体重である。それぞれの分割された投与は、同一または異なる本発明の化合物を含有することができる。上記用量は、患者の全体としての健康状態、並びに選択された化合物（複数可）の製剤及び投与経路を始めとするいくつかの因子に依存する有効量となる。
【０２０４】
本発明の別な態様は、１種または複数種の他の治療薬が、本発明の化合物及び組成物と共に投与される共同（ｃｏｎｊｏｉｎｔ）療法を提供する。かかる共同治療は、本発明の化合物以外の合わせられる治療薬の相加的効果を考慮に入れた、同様または類似の治療を達成することとなる。
【０２０５】
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、１種または複数種のプロテアソーム阻害剤（複数可）と共同で投与することができる。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、化学療法剤と共同で投与される。適当な化学療法剤としては、ビンカアルカロイド（すなわち、ビンブラスチン、ビンクリスチン、及びビノレルビン）、パクリタキセル、エピジポドフィロトキシン（ｅｐｉｄｉｐｏｄｏｐｈｙｌｌｏｔｏｘｉｎｓ）（すなわち、エトポシド、テニポシド）、抗生物質（ダクチノマイシン（アクチノマイシンＤ）ダウノルビシン、ドキソルビシン及びイダルビシン）、アントラサイクリン、ミトキサントロン、ブレオマイシン、プリカマイシン（ミトラマイシン）及びマイトマイシン、酵素（Ｌ−アスパラギンを全身的に代謝し、自身でアスパラギンを合成する能力をもたない細胞を奪うＬ−アスパラギナーゼ）などの天然物；抗血小板剤；ナイトロジェンマスタード（メクロレタミン、シクロホスファミド及び類縁体、メルファラン、クロラムブシル）、エチレンイミン及びメチルメラミン（ヘキサメチルメラミン及びチオテパ）、スルホン酸アルキル（ブスルファン）、ニトロソ尿素（カルムスチン（ＢＣＮＵ）及び類縁体、ストレプトゾシン）、トラゼン−ダカルバジニン（ｔｒａｚｅｎｅｓ−ｄａｃａｒｂａｚｉｎｉｎｅ）（ＤＴＩＣ）などの抗増殖性／抗有糸分裂性アルキル化剤；葉酸類縁体（メトトレキサート）、ピリミジン類縁体（フルオロウラシル、フロクスウリジン、及びシタラビン）、プリン類縁体並びに関連する阻害剤（メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン及び２−クロロデオキシアデノシン）などの抗増殖性／抗有糸分裂性代謝拮抗剤；アロマターゼ阻害剤カルボプラチン）、プロカルバジン、ヒドロキシ尿素、ミトタン、アミノグルテチミド；黄体形成（ｌｅｕｔｉｎｉｚｉｎｇ）ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ）アゴニスト（ゴセレリン、ロイプロリド及びトリプトレリン）などのホルモン（すなわちエストロゲン）及びホルモンアゴニストを挙げることができる。他の化学療法剤としては、メクロレタミン、カンプトテシン、イフォスファミド、タモキシフェン、ラロキシフェン、ゲムシタビン、ナベルビン、または上述の物質の任意の類縁体もしくは誘導された変化体を挙げることができる。
【０２０６】
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、ステロイドと共同で投与される。好適なステロイドとしては、２１−アセトキシプレグネノロン、アルクロメタゾン、アルゲストン、アムシノニド、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、ブデソニド、クロロプレドニゾン、クロベタゾール、クロコルトロン、クロプレドノール、コルチコステロン、コルチゾン、コルチバゾール、デフラザコート、デソニド、デスオキシメタゾン、デキサメタゾン、ジフロラゾン、ジフルコルトロン、ジフプレドナート（ｄｉｆｕｐｒｅｄｎａｔｅ）、エノキソロン、フルアザコート（ｆｌｕａｚａｃｏｒｔ）、フルクロロニド（ｆｌｕｃｌｏｒｏｎｉｄｅ）、フルメタゾン、フルニソリド、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオコルチンブチル、フルオコルトロン、フルオロメトロン、酢酸フルペロロン、酢酸フルプレドニデン、フルプレドニゾロン、フルランドレノリド、プロピオン酸フルチカゾン、ホルモコータル、ハルシノニド、プロピオン酸ハロベタゾール、ハロメタゾン、ヒドロコルチゾン、エタボン酸ロテプレドノール、パラメタゾン、プレドニカルベート、プレドニゾロン、２５−ジエチルアミノ酢酸プレドニゾロン、プレドニゾロン、リン酸ナトリウム、プレドニゾン、プレドニバル（ｐｒｅｄｎｉｖａｌ）、プレドニリデン（ｐｒｅｄｎｙｌｉｄｅｎｅ）、リメキソロン、チキソコルトール、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、トリアムシノロンベネトニド、トリアムシノロンヘキサアセトニド、並びにそれらの塩及び／または誘導体を挙げることができるが、これらには限定されない。
【０２０７】
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、免疫療法剤と共同で投与される。好適な免疫療法剤としては、シクロスポリン、サリドマイド、及びモノクローナル抗体を挙げることができるが、これらには限定されない。上記モノクローナル抗体は、リツキシマブ、トシツモマブ、アレムツズマブ、エプラツズマブ、イブリツモマブ・チウキセタン、ゲムツズマブ・オゾガマイシン、ベバシズマブ、セツキシマブ、エルロチニブ及びトラスツズマブなどの、裸のまたは結合しているかのいずれであってもよい。
【０２０８】
がんの治療
本発明の縮合ピリミジン化合物及びそれらの医薬組成物を用いる本発明の方法によって治療することができる代表的ながんの形態としては、前立腺がん、膀胱がん、肺がん（小細胞がんまたは非小細胞がんのいずれも含む）、大腸がん、腎臓がん、肝臓がん、乳がん、子宮頸がん、子宮内膜もしくは他の子宮がん、卵巣がん、精巣がん、陰茎のがん、膣のがん、尿道のがん、胆嚢がん、食道がん、または膵臓がんが挙げられるが、それらには限定されない。
【０２０９】
本発明の方法によって治療することができる代表的ながんの更なる形態としては、骨格筋または平滑筋のがん、胃がん、小腸のがん、唾液腺のがん、肛門がん、直腸がん、甲状腺（ｔｙｒｏｉｄ）がん、副甲状腺がん、下垂体がん、及び鼻咽頭がんが挙げられるが、それらには限定されない。
【０２１０】
本発明の化合物並びにそれらの塩及び溶媒和物は、単独で、または不適切なＰ９７の活性に関連する疾患若しくは疾病の治療のための他の治療薬との組み合わせで用いることができる。
【０２１１】
本発明の方法に従って治療することができる更なる疾患としては、がんに加えて、自己免疫疾患、代謝性疾患、感染症、神経性疾患、移植片対宿主疾患及びここで概説する他の遺伝性疾患：無βリポタンパク質血症（ｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎｅｍａ）、無セルロプラスミン血症（ａｃｅｒｕｌｏｐａｓｍｉｎｅｍｉａ）、アルファ−１−抗キモトリプシン（ＡＣＴ）欠損症、アスパルチルグルコサミン尿症、常染色体優性網膜色素変性症、ブルガダ症候群、シャルコー・マリー・トゥース症候群、先天性副腎過形成症、先天性塩化物下痢症、先天性甲状腺機能低下症、先天性ＱＴ延長症候群、先天性腎炎症候群、先天性スクラーゼ−イソマルターゼ欠損症、クリグラー・ナジャーＩＩ型、嚢胞性線維症、糖尿病、捻曲性骨異形成症（ｄｉａｓｔｒｏｐｈｉｃ  ｄｉｓｐｌａｓｉａ）、デュビン・ジョンソン症候群、ファブリ病、家族性カイロミクロン血症、家族性グルココルチコイド欠損症、家族性高コレステロール血症、ゴーシェ病、重鎖病、遺伝性肺気腫、肝臓損傷を伴う遺伝性肺気腫、遺伝性ヘモクロマトーシス、遺伝性低フィブリノゲン血症、遺伝性ミエロペルオキシダーゼ、遺伝性球状赤血球症、ヒルシュスプルング（ｈｉｒｓｃｈｐｒｕｎｇ）病、低ゴナドトロピン性性腺機能低下症、乳児全身ヒアリン症、小児性神経セロイドリポフスチン沈着症、ラロン症候群、肝不全、マルファン症候群、髄質嚢胞腎疾患、家族性若年性痛風腎症、メンケス病、腎性糖尿病、神経下垂体性尿崩症、眼皮膚白皮症、骨形成不完全な、ペリツェウス・メルツバッハー病、ペンドレッド症候群、乳児の持続性高インスリン血症性低血糖症、原発性甲状腺機能低下症、タンパク質Ｃ欠損症、多発性骨端異形成を伴う偽軟骨異形成症（ｐｓｅｕｄｏａｃｈｏｎｄｒｏｐｌａ）、重度先天性好中球減少症、シュタルガルト様黄斑ジストロフィー、ステロイド抵抗性ネフローゼ症候群、テイザックス病、Ｉ型遺伝性血管浮腫、チロキシン（ｔｙｒｏｘｉｎｅ）結合グロブリン欠損症、フォン・ヴィレブランド病ＩＩＡ型、Ｘ連鎖シャロット（Ｃｈａｒｏｔ）・マリー・トゥース病、Ｘ連鎖低リン血症、アルツハイマー病常染色体劣性若年性パーキンソニズム、第Ｖ因子及び第ＶＩＩＩ因子重複欠損症、頭蓋−レンズ−縫合異形成、筋緊張低下症及び異形症、封入体ミオパチー骨パジェット病及び前頭側頭型痴呆（ＩＢＭＰＦＤ）、脂質吸収障害、マリネスコ・シェーグレン症候群、パーキンソン、多嚢胞肝疾患、脊椎骨端異形成症、ウォルコット・ラリソン症候群並びにルーゲーリック病（ＡＬＳ）が挙げられる。
【０２１２】
種々の実施形態において、本発明の化合物は、腫瘍性増殖、血管形成、感染症、炎症、免疫関連疾患、虚血及び再灌流傷害、多発性硬化症、関節リウマチ、神経変性疾病、または乾癬を治療するために用いることができる。
【０２１３】
腫瘍性増殖はがんを包含し得る。好適には、本発明は、脳がん（神経膠腫）、グリア芽細胞腫、乳がん、ウィルムス腫瘍、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、上衣腫、髄芽腫、大腸がん、頭頸部がん、腎臓がん、肺がん、肝臓がん、黒色腫、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、肉腫、骨肉腫、骨巨細胞腫、甲状腺がん、リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、ヘアリー細胞白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、形質細胞腫、免疫大細胞白血病、マントル細胞白血病、多発性骨髄腫巨核芽球性白血病、多発性骨髄腫、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、赤白血病、悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球Ｔ細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、ろ胞性リンパ腫、神経芽細胞腫、膀胱がん、尿路上皮がん、肺がん、外陰がん、子宮頸がん、子宮内膜がん、腎臓がん、中皮腫、食道がん、唾液腺がん、肝細胞がん、胃がん、上咽頭がん、口腔がん、口のがん、ＧＩＳＴ（消化管間質腫瘍）及び精巣がんより選択されるがんの治療方法またはがんの重篤度の軽減方法に関する。
【０２１４】
種々の実施形態において、上記がんは脳がん（神経膠腫）、グリア芽細胞腫、乳がん、大腸がん、頭頸部がん、腎臓がん、肺がん、肝臓がん、黒色腫、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、肉腫及び甲状腺がんより選択される。
【０２１５】
種々の実施形態において、治療を受けることとなるがんはプロテアソームと関連する。Ｖｏｏｒｈｅｅｓら、Ｔｈｅ  Ｐｒｏｔｅａｓｏｍｅ  ａｓ  ａ  Ｔａｒｇｅｔ  ｆｏｒ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ、Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第９巻、６３１６〜６３２５、２００３年１２月を参照されたく、該文献は参照によりその全てが組み込まれる。種々の実施形態において、上記がんは、ＮＦｋＢ、ｐ４４／４２  ＭＡＰＫ、Ｐ−ｇｐ、ＴｏｐＩ、ＴｏｐＩＩアルファなどの特定の標的と関連する。
【０２１６】
種々の実施形態において、上記がんは固形腫瘍である。種々の実施形態において、上記がんは、多発性骨髄腫、転移性乳がん、非小細胞肺がん、前立腺がん、進行性大腸がん、卵巣がんまたは原発性腹膜がん、ホルモン不応性前立腺がん、頭頸部の扁平上皮がん、転移性膵臓腺がん、胃食道接合部または胃がん、または非ホジキンリンパ腫より選択される。
【０２１７】
不適当な水準のプロテアソーム活性によって特徴付けられる、または正常な水準のプロテアソーム活性を低減することが臨床上の利点を生み出す障害を治療するために、本明細書に記載の化合物を用いる方法。この障害としては、過剰な細胞増殖または細胞のシグナル伝達によって特徴付けられる、がんまたは免疫障害を挙げることができる。この障害としては、がんの中でも、ｃ−Ｍｙｃを過剰発現する、または発がん性の形態のＫ−Ｒａｓタンパク質を発現するヒトのがんが挙げられる。
【０２１８】
神経変性疾患及び疾病は、限定はされないが、脳卒中、神経系への虚血性損傷、神経外傷（例えば、衝撃性の脳損傷、脊髄損傷、及び神経系への外傷性損傷）、多発性硬化症及び他の免疫媒介性神経障害（例えば、ギラン・バレー症候群及びその変種、急性運動軸索神経障害、急性炎症性脱髄性多発神経障害、及びフィッシャー症候群）、ＨＩＶ／ＡＩＤＳ認知症候群、軸索切断（ａｘｏｎｏｍｙ）、糖尿病性神経障害、パーキンソン病、ハンチントン病、ＡＬＳ、多発性硬化症、細菌性、寄生虫性、真菌性、及びウィルス性の髄膜炎、脳炎、脳血管性認知症、多発脳梗塞性認知症、レビー小体型認知症、ピック病などの前頭葉型認知症、皮質下型認知症（ハンチントンまたは進行性核上性麻痺など）、焦点皮質萎縮症候群（原発性失語症など）、代謝性中毒性認知症（慢性甲状腺機能低下症またはＢ１２欠乏症など）、並びに感染症により引き起こされる認知症（梅毒または慢性髄膜炎など）を挙げることができる。本発明の化合物は、対象に対して、有効量の本明細書に開示の薬剤または組成物（例えば、医薬組成物）を投与することを含めて、アルツハイマー病を治療するために用いることができる。
【０２１９】
本発明の化合物は、悪液質及び筋消耗性疾患を治療するために用いることができる。本発明の化合物は、がん、慢性感染症、発熱、筋廃用（萎縮）及び脱神経、神経損傷、絶食、アシドーシスと関連する腎不全、糖尿病、及び肝不全に関係する状態を治療するために用いることができる。
【０２２０】
本発明の化合物は、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、糖尿病性腎症、糸球体硬化症、ＩｇＡ腎症、肝硬変、胆道閉鎖症、うっ血性心不全、強皮症、放射線誘発線維症、及び肺線維症（特発性肺線維症、コラーゲン血管疾患、サルコイドーシス、間質性肺疾患及び外因性肺疾患）などの過剰増殖性疾病を治療するために用いることができる。火傷の患者の治療は多くの場合線維症によって妨害され、従って、上記適用の更なる実施形態は、火傷を治療するための阻害剤の局所または全身投与である。手術後の創傷閉鎖は、多くの場合、外観を損なう瘢痕を伴い、該瘢痕は線維症の抑制により防ぐことができる。従って、ある特定の実施形態において、上記適用は瘢痕化の予防または低減方法に関する。
【０２２１】
本発明の化合物は、虚血性疾病または再潅流傷害、例えば、急性冠動脈症候群（脆弱性プラーク）、動脈閉塞性疾患（心臓、脳、末梢動脈及び血管の閉塞）、アテローム性動脈硬化症（冠状動脈硬化症、冠状動脈疾患）、梗塞、心不全、膵炎、心筋肥大、狭窄並びに再狭窄を治療するために用いることができる。
【０２２２】
本発明の化合物は、ＴＮＦアルファの阻害のために用いて、敗血症性ショックを予防及び／または治療することができる。
【０２２３】
本発明の化合物は、本明細書に記載の薬剤に細胞を接触させることを含んで、細胞における抗原提示を阻害するために用いることができる。本発明の化合物は、アレルギー、喘息、器官／組織拒絶（移植片対宿主疾患）、並びに、これらに限定されないが、狼瘡、関節リウマチ、乾癬、多発性硬化症、及び炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎及びクローン病など）を始めとする自己免疫疾患などの免疫関連の疾病を治療するために用いることができる。従って、更なる実施形態は、対象に対して有効量の本発明の化合物を投与することを含む、対象の免疫系の調節（例えば、移植片拒絶反応、アレルギー、自己免疫疾患、及び喘息の抑制）方法である。
【０２２４】
本発明の化合物は、多機能触媒活性による、プロテアソームまたは他のタンパク質のアセンブリによって産生される抗原性ペプチドのレパートリーの変更方法において用いることができる。
【０２２５】
本発明の化合物は、細胞を本明細書で特定される薬剤に接触させることを含む、ＩＫＢ−アルファ分解の阻害方法において用いることができる。更なる実施形態は、細胞、筋肉、器官または対象における細胞のＮＦ−ＫＢ含有量の低減方法であって、該細胞、筋肉、器官、または対象を本発明の化合物と接触させることを含む上記方法である。
【０２２６】
本発明の化合物は、サイクリン依存性真核細胞周期に影響を与える方法において用いることができる。本発明の化合物は、対象における増殖性疾患（例えば、がん、乾癬、または再狭窄）の治療方法において用いることができる。本発明の化合物は、対象におけるサイクリン関連炎症を治療するために用いることができる。
【０２２７】
一実施形態は、対象に対して、有効量の本発明の化合物を投与することを含む、ｐ５３関連アポトーシスの治療方法である。
【０２２８】
別の実施形態において、本願の化合物は、寄生原虫によって引き起こされる感染症などの寄生虫感染症の治療に有用である。かかるある特定の実施形態において、当該薬剤は、マラリア原虫属（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｓ）、トリパノソーマ属（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｓ）、リーシュマニア属（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｓ）、カリニ肺炎菌（Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ  ｃａｒｉｎｉｉ）、トキソプラズマ・ゴンディ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、エントアメーバ・インバデンス（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、及びランブル鞭毛虫（Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉａ）より選択される寄生原虫によって引き起こされる、ヒトにおける寄生虫感染の治療に有用である。ある特定の実施形態において、当該薬剤は、プラスモディウム・ヘルマニ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｈｅｒｍａｎｉ）、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、アイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、サルコシスチス・ニューロナ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｎｅｕｒｏｎａ）、及びアカパンカビ（Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ  ｃｒａｓｓａ）より選択される寄生原虫によって引き起こされる、動物及び家畜における寄生虫感染の治療に有用である。寄生虫疾患の治療におけるプロテアソーム阻害剤として有用な他の化合物がＷＯ９８／１０７７９に記載され、該特許文献はその全体が本明細書に組み込まれる。
【０２２９】
詳細には、本治療方法は、細胞が、ユビキチンタグ付けされたタンパク質及びペプチドを代謝する、分解するまたは他の方法で除去する能力を、Ｐ９７メタロプロテアーゼドメインの活性の結果として、当該タグが、開裂され、分解され、除去されまたは他の方法で機能不全に陥ったことによって喪失することに関連する疾病を、抑制、阻止、改善、最小化、及び／または除去することを含む。含まれるものは、過剰な細胞増殖または細胞のシグナル伝達をもたらす異常な調節ペプチドの分解によって特徴付けられるヒトの障害方法である。本方法は、異常な調節ペプチドの分解が、改善、低減、または阻害されるように、有効量の上記に開示の化合物または医薬製剤を投与することを対象とする。特には、上記ヒトの障害としては、がんまたは免疫障害、ｃ−Ｍｙｃの過剰発現またはＫ−Ｒａｓタンパク質の発がん性形態の発現に起因するがんが挙げられる。上記方法はまた、ユビキチン修飾タンパク質に対する異常なＰ９７メタロプロテアーゼドメインの活性を患うヒトの患者における、Ｐ９７メタロプロテアーゼドメインの活性の阻害または改善を含む。上述したように、これらの方法は、異常なＰ９７メタロプロテアーゼドメインの活性が、改善、低減、または阻害されるように、上記患者に対して、有効量の上記に開示の化合物または医薬製剤を投与することを含む。
【０２３０】
診断
成熟または活性化の間に、種々の細胞タンパク質がタンパク質分解過程に供せられる。本明細書において特定する組成物はまた、プロテアソームを始めとする加水分解酵素によって処理されるタンパク質（例えば、酵素、転写因子）のスクリーニングのための（例えば、診断キット中の、または臨床検査室での使用のための）診断薬としても有用であり得る。上記薬剤はまた、Ｘ／ＭＢ１サブユニットまたはアルファ鎖に特異的に結合し、それに関連したタンパク質分解活性を阻害するための研究用試薬としても有用である。例えば、上記プロテアソームの他のサブユニットの活性（及びその特異的阻害剤）を判定することができる。
【０２３１】
本明細書において特定される本発明の化合物は、細胞過程、発生過程、若しくは生理学的過程、または産生量が、タンパク質分解活性によって調節されるかどうかを判定するために用いることができる。かかる方法の一つは、生物、無傷の細胞標品、または細胞抽出物を得ること；上記生物、細胞標品、または細胞抽出物を本明細書において特定される薬剤に接触させること；上記薬剤に接触させた生物、細胞標品、または細胞抽出物をシグナルに接触させること、及び上記過程または産生量を監視することを含む。例えば、米国特許７，７４１，４３２を参照されたい。
【０２３２】
本発明の化合物は、診断アッセイの一部として用いることができる。例えば、患者由来の細胞を得て、アッセイを実施し、本発明の化合物が当該の患者に対して有効な治療化合物である可能性が高いかどうかを判定することができる。上記患者から得る細胞は、例えば、腫瘍由来のがん細胞であってよい。上記細胞を培養し、本発明の化合物を適用して、当該がん細胞の応答挙動を判定してもよい。
【０２３３】
本発明の診断の態様はまた、Ｐ９７の活性の阻害を判定するためのアッセイも含む。このアッセイは、Ｐ９７酵素物質をタンパク質基質と組み合わせること、及び潜在的な阻害剤としての候補がこのアッセイにおいて酵素活性を低減する機能を有することとなるかを判定することを含む。上記Ｐ９７酵素物質は、標準品または患者の細胞から採取されるかのいずれかである。上記タンパク質基質は、同様に、標準品または患者の細胞から採取されるかのいずれかである。特には、上記タンパク質基質は、ユビキチンによって修飾されたタンパク質、ユビキチン様修飾因子によって修飾されたタンパク質及び患者の細胞から単離することができるユビキチン鎖によって修飾されたタンパク質からなる群より選択される。上記Ｐ９７酵素物質と上記タンパク質基質とを組み合わせることによって酵素培地が生成する。この培地に関して、上記タンパク質基質は、分子量の測定、分光学的相互作用、またはクロマトグラフィーのＲｆの測定によって検知可能なタグで修飾される。
【０２３４】
単離及びタグ付けに続いて、上記酵素培地を操作して、タンパク質基質単独と比較しての酵素培地の第１の測定を実施する。但し、第１の測定はタグの検知によって行われる。
【０２３５】
第１の測定手順に従って、潜在的な阻害剤としての候補がタグ付けされたタンパク質基質と組み合わされ、Ｐ９７酵素物質が添加されて候補培地が生成する。
【０２３６】
上記候補培地を操作して、タンパク質基質単独と比較しての候補培地の第２の測定を実施する。但し、第２の測定はタグの検知によって行われる。
【０２３７】
最後に、阻害剤としての候補の、それを必要とする患者に対して有効な治療となるための能力が、第１の測定と第２の測定とを比較して、第２の測定が第１の測定よりも大きい状態で、第１の測定と第２の測定との間の差異が少なくとも約５０％である、候補培地中５００マイクロモル以下の濃度で少なくとも約５０％の阻害を示す候補を特定することによって評価される。
【０２３８】
式Ｉの縮合ピリミジン化合物の特定の実施形態
式Ｉの縮合ピリミジン化合物の実施形態としては、それらのＩＵＰＡＣ（国際純粋・応用化学連合）命名法に従って命名された以下の表中の特定の化合物が挙げられる。これらの表の全ての化合物は、下記に概要を示した合成スキームに従って合成することができ、本明細書に記載の１種または複数種の生物学的アッセイにおいて、相応しい生物学的活性を示すこととなる。表Ｉは、これらの実施形態を３群、すなわち、好ましい化合物、より好ましい化合物及び最も好ましい化合物に分けている。
【０２３９】
（表Ｉ）個々の化合物の一覧
好ましい化合物：
１−（４−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
２−（４−（アミノメチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（アミノメチル）−１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
Ｎ−ベンジル−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２Ｈ−イソインドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］チオフェン−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イソベンゾフラン−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルインドリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
より好ましい化合物：
１−（４−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
２−（４−（アミノメチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（アミノメチル）−１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
Ｎ−ベンジル−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロオキセピノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，９−テトラヒドロオキセピノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロオキセピノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｃ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
最も好ましい化合物：
１−（４−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド
１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
２−（４−（アミノメチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（アミノメチル）−１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチルベンゾフラン−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
３−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
Ｎ−ベンジル−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）−２−メチル−プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）エタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパンアミド
Ｎ−（（１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メチル）プロパン−２−スルホンアミド
【０２４０】
合成方法
以下の節は、本発明の代表的な化合物の調製をより詳細に説明する。以下の例は例証を目的として提示されるものであり、如何なる形態においても本発明を限定することを意図しない。当業者は、変更または改変しても実質的に同様の結果を与える、重要ではない様々なパラメータを容易に認識することとなろう。
【０２４１】
当業者は、本明細書に記載の化合物の合成及びそれらの使用方法に対する多数の等価物を認識することとなる、または日常的範囲の実験のみを用いてそれを確認することができよう。本明細書にはある特定の代表的な実施形態が描かれ、説明されるが、本発明の化合物は、当業者が一般的に利用可能な方法に従って調製することができることが認識されよう。上記に引用した参照文献及び刊行物の全てが、参照によりここに組み込まれる。
【０２４２】
合成による調製
本発明の新規化合物は、有機合成の分野における当業者に公知の多様な方法で調製することができる。本発明の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知の合成方法または当業者によって認識されるそれらに対する変化形と共に、以下に記載の方法を用いて合成することができる。
【０２４３】
化合物の合成は、種々の化学基の保護及び脱保護を含むことができる。保護及び脱保護の必要性及び適当な保護基の選択は、当業者によって容易に判別することができる。保護基の化学は、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ及びＷｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４４版、Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、２００６、並びにＪｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ，  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、発行者、ニューヨーク、１９９２に記述があり、該文献はこれらの全てが参照により本明細書に組み込まれる。
【０２４４】
縮合ピリミジン骨格は以下の本文に引用する文献記載の方法によって調製することができる。以下のスキームは、これらの骨格の確立された、公知の合成を示す。
【０２４５】
Ｈｅｔ部分及び縮合ピリミジン骨格のアミン置換基は、以下の本文に引用する文献記載の方法によって、合成しこれらの骨格に結合させることができる。以下のスキームは、この結合を行うための公知の技法を示す。
【０２４６】
縮合ピリミジンに対する一般的な合成スキーム
本発明の化合物は、以下の方法を用いて合成することができる。一般的な反応条件を示し、反応生成物は、結晶化、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メタノール等の種々の有機溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィー、分取高圧液体クロマトグラフィーまたは分取逆相高圧液体クロマトグラフィーを始めとする、一般的な公知の方法によって精製することができる。
【０２４７】
スキーム０１：２−クロロ置換縮合シクロアルキルピリミジン（Ｙはｓｐ３炭素）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000019
一般構造Ａ１の環状ケトエステルを、ＨＣｌなどの酸の存在下、エタノールなどの溶媒中、還流温度で、尿素と２〜２４時間反応させて、ピリミジンジオンＡ２を得ることができる。ピリミジンジオンＡ２を過剰のＰＯＣｌ３と、任意でトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下、還流下で３〜１２時間反応させて、一般構造Ａ３の縮合ジクロロピリミジンを得ることができる。塩化チオニルまたはＰＣｌ５などの他の塩素化剤をもってＰＯＣｌ３に代えてもよい。Ａ３を、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中、室温から還流までの範囲の温度で、過剰量の種々の置換アミンと反応させて、一般構造Ａの４−アミノ−２−クロロ縮合ピリミジンを得ることができる。
【０２４８】
スキーム０２：２−クロロ置換縮合ジヒドロフロピリミジンまたはテトラヒドロピラノピリミジン（Ｙは酸素）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000020
同様に、２−Ｃｌ−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＢＡを、対応するケトエステル  ＢＡ２のために準備することができ、ＢＡ２は２−ヒドロキシ酢酸エステルを水素化ナトリウムなどの強塩基の存在下で、アクリル酸エチルで処理することにより調製することができる。
【０２４９】
0006387111.tif 000021
２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）エタノール  ＢＢ１を、水素化ナトリウムなどの強塩基の存在下、室温で分子内環化させることによって、ジクロリド  ＢＢ２へと転化させることができる。同様に、ＢＢ２はアミンと反応して、２−クロロ−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＢＢを生成することができる。
【０２５０】
0006387111.tif 000022
テトラヒドロピラン−４−オン  ＢＣ１は、水素化ナトリウムの存在下で、炭酸ジメチルと反応して４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸エステル  ＢＣ２を生成することができ、次いでＢＣ２は、４−ウレイド−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸エステル  ＢＣ３の中間体を経由する２ステップの手順で、対応するジオール  ＢＣ４へと転化させることができる。同様に、該ジオールは、２−クロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＢＣへと転化させることができる。
【０２５１】
0006387111.tif 000023
ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン  ＢＤ１は、水酸化カリウムなどの強塩基を用いて加水分解し、続いて臭化アルキルで処理することにより、４−ヒドロキシブタン酸  ＢＤ３へと転化させることができる。ＢＤ３は、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４の存在下で２−プロピオニルジアゼンカルバルデヒドと反応して、４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）ブタン酸エステル  ＢＤ４を生成することができ、ＢＤ４は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドで処理することにより、３−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸エステル  ＢＤ５へと転化させることができる。次いでＢＣの調製に用いられるものと同様の手法によって、当該ケトエステルを２−クロロ−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＢＤに転換することができる。
【０２５２】
0006387111.tif 000024
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン  ＢＥ１は、ＴＦＡの存在下でのチオシアナトメタンとの１ステップの反応によって、２，４−ビス（メチルチオ）−ピリミジン  ＢＥ２へと転化させることができる。但し、ＢＥ２の収率は比較的低い。次いでＢＥ２は、ｍ−ＣＰＢＡによってジスルホン  ＢＥ３へと酸化される。該スルホンは、水酸化ナトリウム水溶液を用いてジオール  ＢＥ４へと加水分解することができる。次いでＢＥ４は同様に、２−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＢＥへと転化させることができる。
【０２５３】
スキーム０３：２−クロロ置換縮合ジヒドロピロロピリミジンまたはテトラヒドロピリドピリミジン（Ｙは窒素）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000025
市販のＢｏｃ−保護２，４−ジクロロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン  ＣＡ１を、同様の手法によって対応する２−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＡへと転化させることができる。
【０２５４】
0006387111.tif 000026
ＰＣＴ国際出願２０１１１５２４８５によって、２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）アセトアルデヒド  ＣＢ１は、ＮａＢＨ３ＣＮの存在下、還元的アミノ化によってメチルアミンなどのアミンと反応して、２，４−ジクロリド  ＣＢ２を生成することができ、ＣＢ２は上述の手法において、容易に２−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＢへと転化させることができる。
【０２５５】
0006387111.tif 000027
ベンジル保護４−オキソピペリジン−３−カルボン酸エステル  ＣＣ１を、ナトリウムメトキシドなどの塩基性条件下、尿素で処理することによって、そのジオール  ＣＣ２へと転化させることができる。次いでＣＣ２はジクロリド  ＣＣ３へと転換され、その後、一旦ピリミジンの４位に芳香族メチルアミノ基、ベンジル基を選択的に除去することが困難になるであろうと考慮し、保護基をベンジル基からＢｏｃ基に交換する。同様に、Ｂｏｃ保護ジクロリド  ＣＣ５は、アミンと反応してＢｏｃ保護２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＣを生成することができる。
【０２５６】
0006387111.tif 000028
同様に、Ｂｏｃ保護２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＤは、１−ベンジル−３−オキソピペリジン−４−カルボン酸エステル  ＣＤ１から調製することができる。
【０２５７】
0006387111.tif 000029
部位異性体ＣＥ、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミンは、いくつかの異なる手法で調製することができる。２−アミノニコチン酸  ＣＥ１は尿素と反応し、続いて加水分解することによってピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  ＣＥ２を生成することができ、ＣＥ２は容易にジクロリド  ＣＥ３に転換することができる。ＣＥ３は、ＰｔＯ２の存在下、１気圧の水素下で、選択的に２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン  ＣＥ４へと還元することができる。但し、一般的に収率は比較的低い。次に、アミノ基上へＢｏｃ保護基を導入し、４−クロリドのアミンによる置換によって、ＣＥを生成させることができる。あるいは、初めにＣＥ３をアミンで処理し、続いて高圧の水素によって還元することで、より高い収率を達成することができる。
【０２５８】
0006387111.tif 000030
同様の手法を利用して、別な一組の部位異性体２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＦを調製することができる。３−アミノピコリン酸  ＣＦ１が出発物質である。ピリミジンの４位の置換に起因して、アミノ基を保護するためのＢｏｃなどの保護基を妥当な収率で導入することが困難になり得、代わりに、メチルなどの小さいアルキル基は容易に挿入することができる。
【０２５９】
0006387111.tif 000031
５，６，７，８−テトラヒドロピリドピリミジン−４−アミンであって、これらの飽和環の炭素上にアルキル基を有する上記化合物もまた、これらの対応するケトエステルを調製することができる限りにおいて、前述の手法を用いて調製することができる。例えば、１−ベンジル−５−メチル−４−オキソピペリジン−３−カルボン酸エステルは、メタクリル酸メチル  ＣＧ１から３ステップの手順で調製することができる。３−（ベンジルアミノ）−２−メチルプロパン酸エステルは、メタクリル酸エステル  ＣＧ１とベンジルアミンとの間のマイケル付加より調製することができ、同様に、もう一つのアクリル酸エステルとのマイケル付加によって３−（ベンジル（３−メトキシ−３−オキソプロピル）アミノ）−２−メチルプロパン酸エステル  ＣＧ３を生成することができる。水素化ナトリウムの存在下、還流下でのＣＧ３の分子内環化によって、１−ベンジル−５−メチル−４−オキソピペリジン−３−カルボン酸エステル  ＣＧ４を生成することができる。次に、上述のものと同様の経路によって、２−クロロ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ＣＧを得ることができる。同様の戦略を利用して、他の位置で置換されたアルキル基を有するテトラヒドロピリドピリミジン−４−アミンを、あるいは、出発物質としてキラルなアクリル酸エステルを使用した場合には、キラルな誘導体を調製することができる。
【０２６０】
0006387111.tif 000032
２，４−ジブロモ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン  ＣＨ１をアミンと反応させて、選択的に中間体ＣＨ２を生成することができ、ＣＨ２は水素化Ｂｏｃａとの反応によってＢｏｃにより保護され、ＣＨを生成することができる。
【０２６１】
スキーム０４：２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＡ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000033
縮合ピリミジンの２位に、ベンゾ［ｄ］イミダゾール  ＤＡ１をその１位で組込み、所望の分子ＤＡを生成するための一般的な合成手法は、Ｐｄによるカップリング反応である。一般的な条件は、遷移金属触媒としてのＰｄ（ｄｂａ）２及び配位子としてのＸ−Ｐｈｏｓ及び塩基として炭酸セシウム及び有機溶媒としてのジオキサンである。反応温度は室温から還流まで変化する。例えば、ＹがＢｏｃ保護窒素である場合、脱Ｂｏｃのための追加のステップを実施することができる。例えばＲ１がニトリル（ＣＮ）である場合、該ニトリルは尿素過酸化水素（ＵＨＰ）の存在下でアミドへと転化させることができる。代替法として、Ｒ４がアルコキシまたはアミノ基であるいくつかの場合には、触媒としてのＰｄ（ＯＡｃ）２及び塩基としてＣｓＣＯ３を用いて、２−クロロ−ピリミジンＤＡ０とベンゼン−１，２−ジアミンＤＡ２との間でカップリング反応を起こすことが可能であり、次いで、ブロモシアニドまたはテトラメトキシメタンの何れかによって環化を起こすことが可能である。
【０２６２】
スキーム０５：２−（−１Ｈ−インドール−１−イルまたは１Ｈ−インダゾール−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＢ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000034
Ｚｈｏｕ，  Ｈ．−Ｊ．ら、ＷＯ２０１４０１５２９１に記載のものと類似の方法を用いた、置換ピリミジン  ＤＡ０の溶液に対するインドールまたはインダゾール  ＤＢ１によるカップリングが、所望の分子ＤＢを得るために有効であり得る。化合物ＤＡ０などの置換ピリミジンの溶液に対して、Ｐｄ（ＯＡｃ）２などのパラジウム触媒及びトリフェニルホスフィンなどの配位子の存在下、ジオキサンなどの溶媒中の化合物ＤＢ１などのインドールまたは置換インドール及び炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基を添加し、この反応混合物を任意で、最長で４８時間加熱還流する。
【０２６３】
スキーム０６：２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＣ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000035
１−ピリミジン−２−イル−１，２，３−ベンゾトリアゾール  ＤＣの構造を含む化合物は、置換１，２，３−ベンゾトリアゾール  ＤＣ１を用いることによって、Ｚｈｏｕ，  Ｈ．−Ｊ．ら、ＷＯ２０１４０１５２９１及びＯｈｌｍｅｙｅｒ、Ｍｉｃｈａｅｌ  Ｊ．ら、ＷＯ２００８０６０３０１に記載のもの、並びに上述のものと同様の方法を用いて製造することができる。
【０２６４】
スキーム０７：２−（１Ｈ−インドール−３−イルまたはベンゾフラン−３−イルまたはベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＤ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000036
ＤＭＦ中のＮＢＳなどの種々の条件下で、３−未置換中間体ＤＤ１（Ｘ＝Ｏ、Ｓ、置換されたかまたは適宜保護されたかのいずれかの窒素）の臭素化は、それらの３位上で部位選択的に起こり、３−Ｂｒ置換中間体ＤＤ２が生成することとなる。次いでＤＤ２を、種々の条件下、ボロン酸エステル  ＤＤ３で処理することにより、ボロン酸エステル  ＤＤ４へと転化させることができる。中間体ＤＤ４とＤＡ０との間の、Ｚｈｏｕ，  Ｈ．−Ｊ．ら、ＷＯ２０１４０１５２９１に記載のものと同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子が与えられた。例えば、ＹまたはＡが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２６５】
スキーム０８：２−（ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イルまたはベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＥ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000037
重要な中間体ＤＥ１、トリブチル−２−ピリミジニルスズは、参照文献（Ｃａｓｔａｎｅｄｏ、Ｇｅｏｒｇｅｔｔｅｒａら、ＰＣＴ国際出願２０１０１３８５８９）中の同様の手順に従って、中間体ＤＡ０から調製することができる。臭素化を、これらの５，６−二環芳香環の３位で選択的に起こすことが可能である。次いで、中間体ＤＥ１とＤＥ２との間の、Ｚｈｏｕ，  Ｈ．−Ｊ．ら、ＷＯ２０１４０１５２９１に記載のものと類似のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＥが与えられた。例えば、ＹまたはＡが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２６６】
スキーム０９：２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＦ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000038
臭素化を、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン  ＤＦ１の３位で選択的に起こすことが可能である。次いで、中間体ＤＥ１とＤＦ２との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＦが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２６７】
代替法として、ブロミド  ＤＦ２を、種々の条件下、ボロン酸エステル  ＤＤ３で処理することによりボロン酸エステル  ＤＦ３へと転化させることができる。次いで、中間体ＤＦ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子が与えられた。例えば、ＹまたはＡが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２６８】
スキーム１０：２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＧ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000039
イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン  ＤＧ１を、そのトリフレート  ＤＧ２へと転化させることができる。次いで、中間体ＤＥ１とＤＧ２との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＧが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２６９】
代替法として、置換イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル  ＤＧ３を、Ｃｈｅｎ、Ｓｈａｏｑｉｎｇら、ＷＯ２０１３０３０１３８、Ｂｉｌｏｄｅａｕ、及びＭａｒｋ  Ｔ．ら、ＷＯ２００８０８５３０２に概説されるものを始めとする種々の方法によって調製することができる。イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル  ＤＧ３は、Ｂｒｏｃｋｕｎｉｅｒ  Ｌ．ら、ＷＯ２０１００６５２７５及びＧａｒｇｉａｐａｔｉ  Ｒ．  Ｓ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９０、３１、１９６９に記載されるように、トルエンなどの有機溶媒中、周囲温度と１００℃との間の温度で、アミノクロロメチルアルミニウムを用いて、対応するアミジン  ＤＧ４へと転化させることができる。得られるイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミジン  ＤＧ４は、触媒量のナトリウムエトキシド等の塩基の存在下、エタノール中、還流下で、上述のケトエステル  ＤＧ５と反応させ、ピリミジン−４−オール  ＤＧ６を与えることができる。ＤＧ６は、上記の方法を用いて所望の分子ＤＧへと転化させることができる。
【０２７０】
スキーム１１：２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、または２−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＨ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000040
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン  ＤＨ３は、Ｅｂｅｔｉｎｏ、Ｆｒａｎｋ  Ｈａｌｌｏｃｋら、ＰＣＴ国際出願２０１００３３９７８などの参照文献に記載のものと同様の方法によって、２−アミノピリジン  ＤＨ１をアルデヒドまたはケトン  ＤＨ２で処理することによって調製することができる。Ｂｉｆｕｌｃｏ、Ｎｅｉｌ，  Ｊｒ．ら、ＰＣＴ国際出願２０１４０１１９００などの参照文献に記載のものと同様の方法による、ＮＩＳを用いるヨウ素化によって、３−Ｉ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン  ＤＨ４を生成することができる。［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル  ＤＨ７は、Ａｌｌｅｎ、Ｓｈｅｌｌｅｙら、ＰＣＴ国際出願２０１００２２０７６、Ｐｏｔｔｓ，  Ｋ．  Ｔ．及びＢｕｒｔｏｎ，  Ｈ．  Ｒ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３１（１）、２５１〜６０；１９６６などの参照文献に記載のものと同様の方法によって、２ステップの手順における置換ピリジンＤＨ５、ヒドラジンとの反応、それに続くトリエトキシメタンによる処理によって調製することができる。次いで、ＮＢＳを用いる臭素化によって中間体ＤＨ８を生成することができる。次いでＤＨ４またはＤＨ８は、種々の条件下でのボロン酸エステル  ＤＤ３を用いた処理によって、ボロン酸エステル  ＤＨ９に転化させることができる。次に、中間体ＤＨ９とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＨが与えられた。あるいは、中間体ＤＥ１とＤＨ４またはＤＨ８との間の、上述したものと同様のＰｄによるカップリング反応によって、所望の分子ＤＨも与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７１】
スキーム１２：２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）または２−（［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＩ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000041
Ｔｓｕｃｈｉｙａら、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、１９８３、３１、４５６８；Ｈａｊｏｓ，  Ｇ．及びＲｉｅｄｌ，  Ｚ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００２、１２、６１３及びＡｂｏｕｌ−Ｆａｄｌ，  Ｔ．ら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２０００、１２、１７２７〜１７３２に概説されるように、様々な方法を用いて、置換３−ピリミジン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン  ＤＩ１（Ｚ＝ＣＲ４）を調製することができる。Ｌａｔｈａｍ、Ｅｌｌｉｏｔ  Ｊ．及びＳｔａｎｆｏｒｔｈ、Ｓｔｅｐｈｅｎ  Ｐ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３２（３）、７８７〜９；１９９；Ｓｈｅｎｇら、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１４（１４）、３７４４〜３７４７；２０１２及びＰｒａｋａｓｈ，  Ｏｍら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、３０（３）、４１７〜４２５；２０００に概説されるように、様々な方法を用いて、置換［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン  ＤＩ１（Ｚ＝Ｎ）を調製することができる。Ｂｉｆｕｌｃｏ、Ｎｅｉｌ，  Ｊｒ．ら、ＰＣＴ国際出願２０１４０１１９００；Ｗａｎ、Ｈｕｉｘｉｎら、ＰＣＴ国際出願２０１３１７０７７４，２０１３年１１月２１日などに記載のものと同様の方法によって、ＮＩＳを用いたヨウ素化によって、３−ヨード−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン  ＤＩ２を生成することができる。次いで、ＤＩ２を、種々の条件下、ボロン酸エステルＤＤ３で処理することによって、ボロン酸エステル  ＤＩ３に転化させることができる。中間体ＤＩ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＩが与えられた。あるいは、中間体ＤＥ１とＤＩ２との間の、上述したものと同様のＰｄによるカップリング反応によって、所望の分子ＤＩも与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７２】
スキーム１３：２−（２−メチルインドリジン−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＪ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000042
１−ブロモ−リンドリジン  ＤＪ２は、Ｉｉｚｕｋａ，  Ｍａｓａｔｏ及びＳｈｉｍｉｚｕ，  Ｋａｚｕｏ、ＰＣＴ国際出願２０１２０４３６３８に概説される方法を用いて、置換ピリジンから調製することができる。次いでＤＪ２を、種々の条件下、ボロン酸エステルＤＤ３で処理することにより、ボロン酸エステル  ＤＩ３に転化させることができる。中間体ＤＪ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＪが与えられた。あるいは、中間体ＤＥ１とＤＪ２との間の、上述したものと同様のＰｄによるカップリング反応によって、所望の分子ＤＩも与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７３】
スキーム１４：２−（インドリジン−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＫ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000043
上述したものと同様の手法を用いた、ＤＪ１とＤＡ０との間のＰｄによるカップリング反応によって、所望の分子ＤＫが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７４】
スキーム１５：２−（２Ｈ−イソインドール−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＬ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000044
２Ｈ−イソインドールのボロン酸エステル  ＤＬ３を、参照文献（Ｏｈｍｕｒａ，  Ｔｏｓｈｉｍｉｃｈｉら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３１（１７）、６０７０〜６０７１；２００９）中の手順に従って、置換１，２−ジメチルベンゼン  ＤＬ１から調製することができる。次いで、中間体ＤＬ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＬが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７５】
スキーム１６：２−（ベンゾ［ｃ］チオフェン−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＭ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000045
重要な中間体ＤＭ３、ベンゾ［ｃ］チオフェン−１−イルトリメチルスタンナンを、参照文献（Ｋａｗａｂａｔａ，  Ｋｏｈｓｕｋｅ及びＧｏｔｏ，  Ｈｉｒｏｍａｓａ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２２（４４）、２３５１４〜２３５２４；２０１２）中の同様の手順に従って、中間体ＤＬ２から調製することができる。次いで、中間体ＤＭ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＭが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７６】
スキーム１７：２−（イソベンゾフラン−１−イル）置換飽和縮合ピリミジン（ＤＮ）を調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000046
重要な中間体ＤＮ３、トリブチル（イソベンゾフラン−１−イル）スタンナンを、中間体ＤＮ２から調製することができ、ＤＮ２はラクトン  ＤＮ１から調製することができる。次いで、中間体ＤＮ３とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＮが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７７】
スキーム１８：２−（ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−３−イル）または２−（ベンゾ［ｃ］イソチアゾール−３−イル）置換飽和縮合ピリミジン  ＤＯを調製するための一般的な合成経路
0006387111.tif 000047
置換３−メトキシベンゾ［ｃ］イソオキサゾール  ＤＯ２を、Ｃｈａｕｈａｎ，  Ｍｏｈｉｎｄｅｒ  Ｓ．及びＭｃＫｉｎｎｏｎ，  Ｄａｖｉｄ  Ｍ．、Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５３（９）、１３３６〜４２；Ｓｍａｌｌｅｙ，  Ｒ．  Ｋ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１１、３３７〜３８２；２００２などの参照文献中の同様の手順に従って、２−アミノ安息香酸エステル  ＤＯ１から調製することができる。次に、脱メチル化及び水酸基のトリフレート基への転化によって、中間体ＤＯ３を生成することができる。置換ベンゾ［ｃ］イソチアゾール  ＤＯ６は、Ｐｕｅｔｚ，  Ｃｌａｕｄｉａら、欧州特許出願１３５２９１０などの参照文献中の同様の手順に従って、置換ｏ−トルイジン  ＤＯ４から調製することができる。次いで、ＢＮＳを用いる臭素化によってＢｒをＤＯ７のその位置に選択的に入れられる。次いで、中間体ＤＯ３またはＤＯ７とＤＡ０との間の上記と同様のＰｄによるカップリング反応により、所望の分子ＤＯが与えられた。例えば、Ｙが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
【０２７８】
スキーム１９：ニトリルのアミド  ＤＰ２への転化
0006387111.tif 000048
いくつかの場合において、上記スキーム５〜１８で調製される所望の化合物ＤＰ１は、スキーム１９に示される位置にニトリル置換を有することができる。この置換基は対応するカルボキサミドへと転化させることができる。ニトリル  ＤＰ１を１／１０の比の水／ＤＭＳＯに溶解させ、尿素過酸化水素（ＵＨＰ）及び炭酸カリウムなどの塩基で処理する。反応混合物を室温で、最長で１８時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ込み、２時間撹拌する。生成した固体をろ過し、乾燥し、必要に応じてカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望のアミド  ＤＰ２を得る。
【０２７９】
スキーム２０：ニトリルのアミノメチルアミン  ＤＰ３への転化
0006387111.tif 000049
いくつかの場合において、上記スキーム１〜１８で調製される所望の化合物ＤＰ１は、スキーム２０に示される位置にニトリル置換を有することができる。この置換基は対応するメチルアミン  ＤＰ３へと転化させることができる。ニトリル  ＤＰ１の、ＴＨＦなどの非プロトン性有機溶媒の溶液をＬＡＨで処理し、得られる混合物を最長で１８時間撹拌する。この反応混合物を１５％  ＮａＯＨ水溶液で処理し、この反応混合物を１時間撹拌し、次いでろ過する。ＴＨＦを減圧下で除去して生成物ＤＰ３を得、該生成物は更にカラムクロマトグラフィーによって精製してもよい。
【０２８０】
スキーム２１：エステルの酸  ＤＰ４またはアミド  ＤＰ５への転化
0006387111.tif 000050
いくつかの場合において、上記スキーム５〜１８で調製される所望の化合物ＤＰ１は、スキーム２１に示される位置にカルボン酸エステルを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用いて、容易に対応する酸  ＤＰ４又は置換アミド  ＤＰ５へと転化させることができる。
【０２８１】
スキーム２２：アルデヒド  ＤＰ６のアミン  ＤＰ７またはメチルアルコール若しくはエーテル  ＤＰ８への転化
0006387111.tif 000051
いくつかの場合において、上記スキーム５〜１８で調製される所望の化合物ＤＰ１は、スキーム２２に示される位置にニトリルを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用い中間体−アルデヒド  ＤＰ６を経由して、容易に対応するアミン  ＤＰ７またはアルコール若しくはエーテル  ＤＰ８へと転化させることができる。
【０２８２】
スキーム２３：アルデヒド  ＤＰ９のメチルアルコール若しくはエーテルＤＰ  １０またはアミン  ＤＰ１１への転化
0006387111.tif 000052
いくつかの場合において、上記スキーム５〜１８で調製される所望の化合物ＤＰ９は、スキーム２３に示される位置にアルデヒドを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用いて、容易に対応するアルコール若しくはエーテル  ＤＰ１０またはアミン  ＤＰ１１へと転化させることができる。
【０２８３】
生物学的アッセイ
本発明の縮合ピリミジン化合物の生物学的活性は、抗がん活性を示すであろう化合物を識別及び選択するために確立されたプロトコルを用いて、イン・ビトロ及び細胞アッセイにおけるこれらの試験によって判定することができる。本発明は、本縮合ピリミジン化合物の、ｐ９７プロテオソーム複合体と相交わる能力に焦点を当てている。背景技術において述べたように、上記ｐ９７複合体の機能は、継続的な細胞の生存能力にとって必須である。上記複合体の活性の阻害は、細胞中へのタンパク質の蓄積、延いてはアポトーシスを起こすこととなる。上記生物学的アッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の生物学的活性の評価を可能にする。
【０２８４】
主要な上記生物学的アッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の、バロシン含有タンパク質、すなわち、ｐ９７に対する阻害能力を判定するためのイン・ビトロ・アッセイ及び細胞ベースアッセイである。上記アッセイはまた、本発明の縮合ピリミジン化合物の主要な生物学的利用能の指標も提供する。
【０２８５】
上記ｐ９７複合体を阻害する能力は、Ｎａｔ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２０１１）１４：９３におけるＣｈｒｉｓｔｉａｎｓｏｎの、ｐ９７の細胞ベースアッセイのための方法に従った、タグ付けしたｐ９７基質を用いるｐ９７のイン・ビトロ・アッセイによって試験される。細胞ベースアッセイは、培養したがん細胞に対する阻害剤の抗腫瘍効果を試験するために用いられる。この抗腫瘍アッセイは、プロメガ社より提供される市販のｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏアッセイを用いた、培養したがん細胞に基づく。更なるアッセイにより、本発明の化合物の、イン・ビボにおいて標的細胞に到達する能力を実証するために設計された、本技術分野で認知されたモデル試験による生物学的利用能の評価が可能になる。全ての被験化合物がある程度の抗腫瘍活性を示した一方、上記アッセイはまた、マウス、モルモット、及びイヌモデルにおけるイン・ビボ抗腫瘍試験による、更なる試験に向けて選択することができる候補としての縮合ピリミジン化合物の識別を可能とした。選択された候補は、これらのイン・ビトロ・アッセイにおいて、非常に望ましい薬物動態特性を有することが示された。
【０２８６】
ｐ９７  ＡＴＰアーゼ生化学的アッセイ
ＡＴＰアーゼアッセイは以下のプロトコルに従って実施される。すなわち、精製した酵素（２０ｎＭのｐ９７）、基質（２０μＭのＡＴＰ）、及び用量を漸増させた化合物を、緩衝液（５０ｍＭのＴＲＩＳ  ｐＨ７．５、２０ｍＭのＭｇＣｌ２、０．０２％のＴＸ−１００、１ｍΜのＤＴＴ、０．２％（ｖ／ｖ）のグリセロール）中で混合し、３７℃で１５分間インキュベートする。反応を停止し、産生された生成物の濃度をＡＤＰ  Ｇｌｏアッセイキット（プロメガ社、ウィスコンシン州マディソン）を用いて測定する。産生された生成物を化合物濃度に対してプロットし、４パラメータ当て嵌めモデルを用いることによって、各化合物に対するＩＣ５０値を求める。
【０２８７】
ｐ９７の細胞ベースアッセイ
本発明の化合物の対標的細胞ベースの効果を、Ｃｈｒｉｓｔｉａｎｓｏｎら、Ｎａｔ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（２０１１）１４：９３に記載のように、レポータ細胞株ＨＥＫ−２９３  ＴＣＲα−ＧＦＰを用いて監視する。ＴＣＲα−ＧＦＰレポータの代謝回転の阻害がｐ９７阻害の証明になる。レポータの代謝回転を監視するＴＣＲα−ＧＦＰに関するプロトコルは以下の通りである。すなわち、レポータ細胞を播種し、プロテアソーム阻害剤ＭＧ１３２と共にインキュベートして、ＴＣＲα−ＧＦＰを蓄積させる。続いて、ＭＧ１３２を含有する培地を除去し、用量を漸増させた化合物にシクロヘキシミドを加えたものを当該細胞と共にインキュベートする。このインキュベーションの最後に、化合物及び培地を除去し、細胞を固定化し、標準的な落射蛍光顕微鏡技法によってＧＦＰ蛍光を測定する。蛍光を化合物濃度に対してプロットし、４パラメータ当て嵌めモデルを用いることによって、各化合物に対するＩＣ５０値を求める。
【０２８８】
画像解析を用いてこれらのアッセイから定量的なデータを求め、該データを４パラメータのシグモイド曲線に当て嵌めて、ＩＣ５０値を導き出す。腫瘍細胞株を化合物と共に数時間インキュベートした後に、ｐ５３などのユビキチン−プロテアソーム系の基質を監視する。これらのタンパク質の蓄積が、プロテアソームによって媒介される分解の阻害を示す。ユビキチン−プロテアソーム系の阻害の指標として、ポリユビキチンのリジン−４８鎖結合の蓄積も、免疫蛍光法によって監視する。ＬＣ３及びＳＱＳＴＭ１の両方がオートファジーのメディエータである。これらのタンパク質の局在化及び量を、免疫蛍光法及びｐ９７の阻害に応答するオートファジーの活性及び阻害に関する報告によって監視する。
【０２８９】
培養がん細胞アッセイ
数日間の化合物による処理後の、培養したがん細胞において、抗腫瘍効果を監視する。ｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏアッセイ（プロメガ社）により、細胞の生存能力を代理するものとしてのＡＴＰの量を測定する。ハイコンテント顕微鏡分析及びそれに続く画像解析を用いて、細胞計数を行う。ハンギングドロップ３Ｄ−培養システム（３Ｄバイオマトリクス社）、続いてｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏを用いて、腫瘍様環境における増殖を測定する。
【０２９０】
吸収アッセイ
化合物の、経口投与の後に消化管の管腔から吸収される能力を、Ｃａｃｏ−２細胞単層を通過する当該化合物の透過性を測定することによって評価した。ＳｕｎＤら、Ｃｕｒｒ．  Ｏｐｉｎ．  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ．  Ｄｅｖｅｌｏｐ（２００４）７５。化合物のイン・ビトロでの透過性（クレブス緩衝液またはＨＢＳＳ緩衝液中２μΜ、ｎ＝２）を、２１日齢のＣａｃｏ−２細胞単層を用いて測定した。透過係数は、頂端側から基底側（ＡからＢ）及び基底側から頂端側（ＢからＡ）の両方について、３７℃で１２０分後に測定した。排出比をＡからＢへの透過係数に対するＢからＡへの透過係数の比に基づいて算出し、排出ポンプ（例えばＰｇｐ）の基質としての化合物の可能性を判定した。このＣａｃｏ−２アッセイに関するプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
【０２９１】
代謝安定性アッセイ
化合物の代謝安定性は、肝ミクロソーム標品中でのこれらの半減期を測定することによって評価することができる。Ｒｏｓｅｒｔｓ，  Ｓａ、ら、Ｘｅｎｏｂｉｏｔｉｃａ（２００１）３７：５５７。化合物を、ＮＡＤＰＨの存在下でマウス肝ミクロソームの標品に適用し、これらの半減期を、ＬＣＭＳ／ＭＳを用いて０、１５、３０、及び６０分時に濃度を測定することにより、上記標品からの化合物の消失速度を測定することによって求める。マウス肝アッセイにおける代謝安定性を判定するためのプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
【０２９２】
非特異的結合アッセイ
多くの化合物は、血漿中に多量に存在するタンパク質に対して非特異的に結合することが知られている。未結合の薬剤の画分（遊離画分）が、組織中に存在する標的との相互作用に利用可能である。Ｂａｎｋｅｒ，  Ｍ．Ｊ．ら、Ｃｕｒｒ．  Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂ．（２００８）９：８５４。化合物の、血漿を含むチャンバから緩衝液のみを含むチャンバへと逃れる能力を、緩衝液チャンバに現れる濃度及び血漿チャンバに残存する濃度を測定することによって評価することができる。これらの測定を用いて、血漿タンパク質に結合した化合物の分率及びその遊離の分率（血漿タンパク質に結合した１００パーセント）を求めることができる。血漿タンパク質結合アッセイにおける非特異的タンパク質結合の測定のためのプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
【０２９３】
選択された本発明の縮合ピリミジン化合物を用いて実施した上記主要なアッセイの結果は、本発明の縮合ピリミジン化合物が、ｐ９７の、その天然の基質に向けた酵素作用に対する有意な阻害活性（ＩＣ５０）を示すことを表わす。これらの化合物のいくつかはまた、細胞ベースのアッセイにおいてより大きな効能も有し、経口投与での良好な生物学的利用能と整合するイン・ビトロでの薬物動態特性も有する。これらの結果は、表ＩＩに後記される。
【実施例】
【０２９４】
以下は、代表的な本発明の化合物の調製をより詳細に説明する。以下の例は例証を目的として提示され、如何なる形態においても本発明を限定することを意図しない。当業者は、変更または改変しても実質的に同様の結果を与えることができる、重要性の低い種々のパラメータを容易に認識することとなろう。
【０２９５】
当業者は、本明細書に記載の化合物の合成及びそれらの使用方法に対する多数の等価物を認識することとなる、または日常的な実験のみを用いてそれらを確認することができよう。本明細書にはある特定の代表的な実施形態が描かれ、記載されるが、本発明の化合物は、当業者にとって一般的に利用可能な方法に従って調製することができることが認識されよう。上記に引用した参照文献及び刊行物の全てが、参照によりここに組み込まれる。
【０２９６】
特に断りのない限りにおいて、全ての溶媒、化学物質、及び試薬は市販品を入手し、精製することなく用いた。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、オックスフォード（バリアン社）分光器上、ＣＤＣｌ３、ｄ６−ＤＭＳＯ、ＣＤ３ＯＤ、またはｄ６−アセトン中、２５℃、３００ＭＨｚ、内部標準としてのＴＭＳに対して報告する化学シフト（δ、ｐｐｍ）で得た。ＨＰＬＣ−ＭＳクロマトグラム及び質量スペクトルは、島津ＬＣ−ＭＳ−２０２０システムを用いて得た。いくつかの化合物を精製するために用いた分取ＨＰＬＣ装置は、ギルソンＧＸ−２８１（ギルソン社）またはＰ２３０分取勾配システム（Ｅｌｉｔｅ）のいずれかであった。分取キラルＨＰＬＣ分離は、Ｅｌｉｔｅ  Ｐ２３０分取勾配システム、Ｔｈａｒ分取−８０またはＴｈａｒ  ＳＦＣ  Ｘ−５を用いて実施した。マイクロ波照射を用いた反応は、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ  ＳＰ装置上で実施した。
【０２９７】
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ０３の合成：
0006387111.tif 000053
１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸メチル  ２（２．６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）及びＮ−ベンジル−２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン  １（４ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．７ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２．８ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（９．６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を３回脱気し、次いで１００℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝３：１）によって精製して、１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸メチル  ３（２．７４ｇ、４５％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４１４．４７、実測値４１４。
【０２９８】
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸メチル  ３（２．７４ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）の溶液に、ＬｉＯＨ（８３６ｍｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を除去し、固形分を水に溶解させ、ＨＣｌ（１Ｍ）でｐＨ＝２〜３に中和し、固形分をろ過及び乾燥し、１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸  ４（２．３ｇ、８７％）を得、これを更に精製することなく、次のステップに用いた。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４００．４５、実測値４００。
【０２９９】
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸  ４（２．３ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）溶液に、ＮＨ４Ｃｌ（９３０ｍｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３．３ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（２．４ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの反応溶液を室温で終夜撹拌した。得られた溶液に水を加え、固形分をろ過し、乾燥し、コンビフラッシュ（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１）によって精製して、１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ０３（１．６ｇ、７０％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値３９９．４６、実測値３９９。ＨＰＬＣ純度（２１４ｎｍ）：１００％。
0006387111.tif 000054
【０３００】
１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド化合物ＦＦ０４の合成：
0006387111.tif 000055
同様の手順を、所望の分子ＦＦ０４、１−（４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミドに利用した。白色の固体として（６０ｍｇ、５２％）。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４００．１６、実測値４０１。ＨＰＬＣ純度（２１４ｎｍ）：９８％。
0006387111.tif 000056
【０３０１】
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド  ＦＦ０５の合成：
0006387111.tif 000057
１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  １（１．０ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、０℃でＮａＨ（０．３６ｇ、９．１５ｍｍｏｌ、６０％）を添加し、この反応混合物を２０℃で３０分間撹拌した。次いでベンゼンスルホニルクロリド（１．４９ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌した。この溶液を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えることによってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）によって精製して、１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ２（１．８３ｇ、９２％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２８２．３２、実測値２８２。
【０３０２】
１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ２（１．８３ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、−８０℃でｎ−ＢｕＬｉ（３ｍＬ、７．１４ｍｍｏｌ、２．４Ｎ）を添加し、この反応混合物を−６０℃で１時間撹拌した。次いでヨードメタン（１．３８ｇ、９．７３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲環境で１時間撹拌した。反応をＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、ＥＡ（２００ｍＬ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）によって精製して、２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ３（１．８３ｇ、９５％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２９６．３４、実測値２９６。
【０３０３】
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ３（１．６ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）溶液に、Ｂｒ２（１．８１ｇ、１１．３４ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を周囲環境で２時間撹拌した。反応をＮａＨＣＯ３水溶液を加えることによってクエンチし、ＥＡ（６０ｍＬ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）によって精製して、３−ブロモ−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ４（１．８ｇ、８５％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値３７５．２４、実測値３７５。
0006387111.tif 000058
【０３０４】
３−ブロモ−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ４（９００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン  ５（４５０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（１ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ、２．４Ｎ）を添加し、この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いでこの溶液を室温まで自然に加温し、１時間撹拌した。反応をＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、ＥＡ（５０ｍＬ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）によって精製して、２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ６（７６０ｍｇ、７５％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４２２．３１、実測値４２２。
0006387111.tif 000059
【０３０５】
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ６（３６０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン  ７（２３２ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３（１７６ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）によって精製して、３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ８（２１７ｍｇ、４８％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値５３３．６４、実測値５３３。
【０３０６】
３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル  ８（１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）溶液に、ＵＨＰ（１６５ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び水（０．３ｍＬ）を０℃で添加し、この反応混合物を６０℃で終夜撹拌した。この混合物に水（１００ｍＬ）を加えて固体を析出させ、ろ過して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ：メタノール＝２０：１）によって精製して、３−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド  ６５ｍｇ（７２％）ＦＦ０５を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４１１．５、実測値４１１。ＨＰＬＣ純度（２１４ｎｍ）：９７．６％。
0006387111.tif 000060
【０３０７】
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０６の合成：
0006387111.tif 000061
テトラヒドロピラン−２−オン  １（１．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びチオシアナトメタン（２．９３ｇ、４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）中の混合物に、窒素雰囲気下−７８℃で、ＤＣＭ（２５ｍＬ）中のＴｆ２Ｏ（４．２３ｇ、１５ｍｍｏｌ）を滴下によって添加した。添加後、得られた混合物を０℃で３時間撹拌し、次いで室温で終夜撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をＤＣＭ（４０ｍＬ）に溶解し、重炭酸ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、ＤＣＭで溶離した。これにより、２，４−ビス（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ２（０．４ｇ、１７．５％）を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２２９．０、実測値２２９。
【０３０８】
２，４−ビス（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ２（０．４ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の混合物に、ｍ−ＣＰＢＡ（２．４７ｇ、１２ｍｍｏｌ）を分割して添加した。得られた混合物を室温で５時間撹拌した。これをＮａ２Ｓ２Ｏ３（５％、２０ｍＬ）でクエンチし、次いで飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）を注意深く加えた。この混合物を３０分間撹拌した。有機層を分離した。水層をＤＣＭ（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を一つにまとめ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。これにより、０．４２ｇ（８２％）の２，４−ビス（メチルスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ３を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２９３．０、実測値２９３。
【０３０９】
２，４−ビス（メチルスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ３（１．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の１０％  ＮａＯＨ（３０ｍＬ）中の混合物を２時間還流させ、次いでこの反応混合物をｐＨ＝２になるまでＨＣｌ（１０％）で酸性化し、固形分をろ過により採取し、Ｈ２Ｏで洗浄した。Ｈ２Ｏからの再結晶によって０．８２ｇ（９５．７％）の６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  ４を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値１６９．０、実測値１６９。
【０３１０】
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  ４（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）中の混合物を１００℃で４時間撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、次いで氷／水を加え、これをＮａＨＣＯ３、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、ＰＥ／ＥＡ＝４／１で溶離した。この結果、０．２５ｇ（５０％）の２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ５を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２０５．０、実測値２０５。
【０３１１】
２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ５（０．１６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（０．２４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）とのＤＭＦ（１５ｍＬ）中の混合物を室温で終夜撹拌した。これを酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、これを水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、ＰＥ／ＥＡ＝２／１で溶離した。この結果、０．１６ｇ（７４．５％）のＮ−ベンジル−２−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２７６．１、実測値２７６。
【０３１２】
Ｎ−ベンジル−２−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６（８２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  ７（４８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（５７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１９６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のジオキサン（８ｍＬ）中の混合物を１００℃で終夜撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、ＰＥ／ＥＡ＝２／１で溶離した。これにより、８０ｍｇ（６８％）の１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  ８を黄色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値３９６．２、実測値３９６。
【０３１３】
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  ８（７２ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロ過酸化尿素（１１２ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／１ｍＬ）中の混合物を室温で３時間撹拌した。これを５０ｍＬの水で希釈し、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。
【０３１４】
有機層を一つにまとめ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、ＰＥ／ＥＡ＝２／１で溶離した。これにより、５０ｍｇ（６６％）の１−（４−（ベンジルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０６を黄色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４１４．２、実測値４１４。ＨＰＬＣ純度（２１４ｎｍ）：９７％。
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【０３１５】
１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０７の合成：
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ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  １（０．８０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ／Ｈ２Ｏ（１２ｍｌ／８ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２（０．０８ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を水素雰囲気下、７０℃で終夜加熱した。この混合物をろ過して、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  ２（０．５ｇ、６１％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値１６８．０７、実測値１６８。
【０３１６】
５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール  ２（５００ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）及びＰＣｌ５（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）中の混合物を、１３０℃で終夜加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、氷水（２０ｍＬ）中に注ぎ込み、油層を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油：酢酸エチル＝５：１）によって精製して、２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン  ３（１５０ｍｇ、２５％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値２０４．００、実測値２０３．９。
【０３１７】
２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン  ３（１５０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（９１ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）及びＢｏｃ２Ｏ（２４１ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中の混合物を室温で０．５時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油：酢酸エチル＝１０：１）によって精製して、２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ４（１００ｍｇ、４５％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）ｍ／ｚ：計算値２４８．０５、実測値２４７．９。
【０３１８】
２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ４（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１００ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、フェニルメタンアミン（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を７０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油／酢酸エチル）によって精製して、４−（ベンジルアミノ）−２−クロロ−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ５（１００ｍｇ、８１％）を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値３７５．１５、実測値３７５．１。
【０３１９】
４−（ベンジルアミノ）−２−クロロ−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ５（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  ６（４１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（９８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｘ−ｐｈｏｓ（２６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１７４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間加熱した。
【０３２０】
この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油／酢酸エチル）によって精製して、４−（ベンジルアミノ）−２−（４−シアノ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジヒドロピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ７（８０ｍｇ、６１％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４９５．２４、実測値４９５．２。
【０３２１】
４−（ベンジルアミノ）−２−（４−シアノ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジヒドロピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ７（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（８ｍＬ）溶液に、ＵＨＰ（１２３ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１２ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）を添加し、水（０．５ｍｌ）を加え、この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物に水（１００ｍＬ）を加え、生成した固形分をろ過して、４−（ベンジルアミノ）−２−（４−カルバモイル−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ８（６０ｍｇ、７０％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値５１３．２５、実測値５１３。
【０３２２】
４−（ベンジルアミノ）−２−（４−カルバモイル−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ８（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ／ＥＡ（５ｍＬ、２Ｎ）を添加し、次いでこの反応混合物を室温で１時間撹拌した。生成した固形分をろ過して、１−（４−（ベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０７を白色固体として得た（２０ｍｇ、４０％）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値４１３．２、実測値４１３．１。ＨＰＬＣ純度（２１４ｎｍ）：１００％。
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【０３２３】
１−［４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０８の合成：
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エタノール（４００ｍＬ）の溶液にＮａ（２．６６ｇ、０．１２ｍｏｌ）を分割して加えた。全てのナトリウムが溶解した後、この反応物に、エタン−１，１，２−トリカルボン酸トリエチル（１９ｇ、７７．１６ｍｍｏｌ）及び尿素（５．１ｇ、８４．８７ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。白色の懸濁液を１６時間還流させた。多量の白色固体が生成した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、所望の２−（２，４，６−トリオキソヘキサヒドロピリミジン−５−イル）酢酸エチル（１５ｇ、８１．７％）を白色固体として得、次のステップでこの確認を行った。ＬＣＭＳ（Ｍ−Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２１３．０５、実測値：２１３．３。
【０３２４】
２−（２，４，６−トリオキソヘキサヒドロピリミジン−５−イル）酢酸エチル（１９ｇ、８８．７１ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１００ｍＬ）中の白色懸濁液を１６時間還流させた。反応混合物の色が褐色に変化した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。褐色の残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１〜５：１）によって精製して、所望の２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）酢酸エチル（１．８ｇ、６．８％）を褐色油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２６８．９７、実測値：２６９．０。
【０３２５】
２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）酢酸エチル（５００ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（１Ｍトルエン溶液、７．４２ｍＬ）を０℃で滴下により添加した。この淡黄色の溶液を１５℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。反応を１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物をＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜１：１）によって精製して、所望の２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）エタノール（０．２ｇ、４２．７％）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２２６．９５、実測値２２７．０。
【０３２６】
２−（２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）エタノール（５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の無色の溶液に、ＮａＨ（１３１．８７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を室温で添加した。この反応混合物を室温で終夜撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）の添加によって反応をクエンチし、次いでＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣによって精製して、所望の２，４−ジクロロ−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン（０．１ｇ、２１．４％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）のｍ／ｚ：計算値：１９０．９７、実測値：１９１．１。
【０３２７】
２，４−ジクロロ−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン（９０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、フェニルメタンアミン（５５．５４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５７．２１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２５ｍＬ）中の無色の溶液を１６時間還流させた。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）によって精製して、所望のＮ−ベンジル−２−クロロ−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（５０ｍｇ、３６．５％）を白色固体として得た。
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Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（４５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（３２．２３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３１．４９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４７．５３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＸ−Ｐｈｏｓ（１６．３９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中の赤色の懸濁液を、Ｎ２下で２時間還流させた。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）で精製して、所望の１−［４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボニトリル（５０ｍｇ、６８．６％）を淡黄色固体として得た。ＬＲＭＳ（Μ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３８２．１６、実測：３８２．２。
【０３２８】
１−［４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボニトリル（４５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＵＨＰ（５５．４９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１６．３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の淡黄色の溶液を１５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この反応物にＥＡ（２０ｍＬ）及び飽和食塩水（２０ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、飽和食塩水（２０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。黄色の残渣を分取ＴＬＣによって精製して、所望の１−［４−（ベンジルアミノ）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０８（３０ｍｇ、６３．７％）を白色固体として得た。
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【０３２９】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０９の合成：
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２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン（２５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（２０ｍＬ）中の混合物に、ＤＩＰＥＡ（４６４ｍｇ、４ｍｍｏｌ）及び化合物２（６０４ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１６時間還流させた。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）が、反応が完結したことを示す。次いでこの混合物を濃縮し、シリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝６：１〜３：１）によって精製して、所望の２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（２４０ｍｇ、６７．６７％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２９４．０７、実測値：２９４．１。
【０３３０】
２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（８２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５０ｍＬ）溶液に、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（６５４ｍｇ、４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．８１９ｇ、６ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（５３２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（７６７ｍｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をＮ２下、１００℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）が、反応が完結したことを示す。次いでこの混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）によって精製して、所望の１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（６００ｍｇ、５２％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４１４．１７、実測値：４１４．２。
【０３３１】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（０．６ｇ、１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中の混合物に、ＵＨＰ（０．６９７ｇ、７ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（０．１ｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１０分間撹拌した。次いで、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）を加え、２５℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：２）が、反応が完結したことを示す。次にＨ２Ｏ（５００ｍＬ）を添加し、次いでＥＡ（２００ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機相を濃縮し、シリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝５：１〜１：１）によって精製して粗生成物を得、これをＡＣＮ（１０ｍＬ）で洗浄し、ろ過し、濃縮して、所望の１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ０９（０．２ｇ、３１．３％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４３２．１８、実測値：４３２．２。
0006387111.tif 000069
【０３３２】
３−［４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド  ＦＦ１０の合成：
0006387111.tif 000070
２，４−ジクロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（１ｇ、４．８７７ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（５０ｍＬ）溶液に、ＢｎＮＨ２（０．７８ｇ、７．３１６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物をＮ２下、２５℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜５／１）によって精製して、所望のＮ−ベンジル−２−クロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．８５ｇ、６０．５％収率）を白色固体として得た。
【０３３３】
Ｎ−ベンジル−２−クロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（３００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び１−（ベンゼンスルホニル）−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）インドール−７−カルボニトリル（５５１ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２ｍＬ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物をＮ２下、１００℃で３時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この混合物をＥＡ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜純ＥＡ）によって精製して、所望の１−（ベンゼンスルホニル）−３−［４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−７−カルボニトリル（３００ｍｇ、５０．５％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：５３６．１７、実測値：５３６．２。
【０３３４】
１−（ベンゼンスルホニル）−３−［４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−７−カルボニトリル（１５０ｍｇ、２８０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）の溶液に、ＵＨＰ（１３０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１９ｍｇ、１４０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣが、１０％の１−（ベンゼンスルホニル）−３−［４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−７−カルボニトリルが残存していることを示した。この混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）に注ぎ込み、次いでＥＡ（５０ｍＬ×２）で抽出した。
【０３３５】
一つにまとめた有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１〜１００％ＥＡ）によって精製して、所望の３−［４−（ベンジルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル−２−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド  ＦＦ１０（６０ｍｇ、５０．３％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４１４．１９、実測値：４１４．３。
0006387111.tif 000071
【０３３６】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１１の合成：
0006387111.tif 000072
１００ｍＬのフラスコ中の３−アミノピコリン酸（５．００ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）及び尿素（１０．９ｇ、１８１ｍｍｏｌ）の混合物を１７０℃で６時間撹拌した。この反応混合物は透明な溶液から懸濁液となった。次いで、この反応混合物を２５℃に冷却し、ろ過した。ろ過ケーキを水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、所望のピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール（３．２ｇ、７４．５％）を白色固体として得た。
0006387111.tif 000073
【０３３７】
ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール（５．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、ＰＯＣｌ３（１５０ｍＬ）及びＰＣｌ５（２５．５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）の混合物を１３０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。これを減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（１０００ｍＬ）に溶解し、次いでＨ２Ｏ（４００ｍＬ）に注ぎ込んだ。有機層を分離し、飽和Ｎａ２ＣＯ３（４００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜ＰＥ：ＥＡ＝３：１）によって精製して、所望の２，４−ジクロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（３．５ｇ、５７．４％）を黄色固体として得た。
0006387111.tif 000074
【０３３８】
２，４−ジクロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の黄色の溶液に、（３−フルオロフェニル）メタンアミン（３４４ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（３７９ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの混合物をＮ２下、６０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮して乾固させ、粗製の２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．７２ｇ、８４．８％）を黄色固体として得た。
【０３３９】
２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．７２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の黄色の懸濁液に、ＰｔＯ２（１１０ｍｇ）を添加した。次いでこの混合物をＨ２下（１５ｐｓｉ）、６０℃で６時間にわたり撹拌した。ＴＬＣが、生成物：２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミンの比＝１：１であることを示した。触媒をろ過により除去した。ろ液を減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１〜１：１）によって精製し、所望の２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（３００ｍｇ、３７％）を白色固体として得た。
【０３４０】
２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（２５０ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の白色の懸濁液に、パラホルムアルデヒド（１５３．８５ｍｇ、１．７０８ｍｍｏｌ）及び一滴のＡｃＯＨを添加した。次いで、この白色の懸濁液を２０℃で３時間撹拌した。ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（３６２ｍｇ、１．７０８ｍｍｏｌ）を上記混合物に添加した。次にこの混合物を８０℃で９時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣが、２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン：生成物＝１：２であることを示した。この白色の懸濁液を、セリティック（ｃｅｌｉｔｉｃ）を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜１：１）によって精製して、所望の２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、５７％）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３０７．１１、実測値：３０７．１０。
0006387111.tif 000075
【０３４１】
２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（２５．６６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（１０ｍＬ）溶液に、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１５．５２ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（２９．８３ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１０６．９２ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの混合物をＮ２下、１００℃で１２の間撹拌した。ＴＬＣが、生成物：２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン＝１：１であることを示した。この混合物を、セリティック（ｃｅｌｉｔｉｃ）を通してろ過し、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜１：１）によって精製して、所望の１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］インダゾール−４−カルボニトリル（２０ｍｇ、２３．７％）を黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４１４．１８、実測値：４１４．２。
【０３４２】
１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］インダゾール−４−カルボニトリル（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．３ｍＬ）中の黄色の溶液に、ＵＨＰ（２２．７４ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３．３３８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。上記混合物にＨ２Ｏ（３０ｍｌ）及びＥＡ（２０ｍｌ）を加えた。有機相を分離し、水層をＥＡ（１０ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水（１５ｍＬ×５）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取ＴＬＣ（ＥＡ：メタノール＝３：１）によって精製して、所望の１−［４［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１１（６ｍｇ、２６．４％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４３２．１９、実測値：４３２．３。
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【０３４３】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ１２の合成：
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２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（５００ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、（ＨＣＨＯ）ｍ（９２３ｍｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（５滴）を添加した。次いでこの混合物を、塩化カルシウム管を取り付けて、２５℃で８時間撹拌した。次にＮａＢＨ３ＣＮ（６４４ｍｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を８０℃で更に４８時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、次いでＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１〜５：１）によって精製して、所望の２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（３４０ｍｇ、６０．３％）を赤色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３０７．１１、実測値：３０７．１０。
0006387111.tif 000078
【０３４４】
２−クロロＮ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１００ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）及び２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（６１ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（３１ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２１４ｍｇ、０．９７８ｍｍｏｌ）を添加した。次いでこの混合物をＮ２下、１００℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、生成物：副生成物（２９８）＝４：１であることを示した。この混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、次いでＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取ＨＰＬＣ（ＴＦＡ）によって精製して、所望の１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボニトリル（１００ｍｇ、６８．３％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Μ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４２７．２０、実測値：４２７．１。
【０３４５】
１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボニトリル（９０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）の溶液に、ＵＨＰ（９９ｍｇ、１．０５５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１５ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２０℃で４時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、次いでＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ×５）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：３）によって精製して、所望の１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メチル−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ１２（３０ｍｇ、３３．８％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４４５．２２、実測値：４４５．３。
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【０３４６】
１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ１３の合成：
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ＢｎＮＨ２（５０．０ｇ、０．４７ｍｏｌ）及びメタクリル酸メチル（５６．０４ｇ、０．５６０ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０００ｍＬ）溶液を、Ｎ２下、２５℃で５時間撹拌した。ＴＬＣが、７０％のＳＭが残存していることを示した。そこでこの溶液を加熱還流し、終夜撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。そこでこの溶液を真空で濃縮して、３−（ベンジルアミノ）−２−メチルプロパン酸メチル  ２（６０ｇ、６２％）を桃色の油状物として得た。
【０３４７】
化合物２（６０．０ｇ、０．２９ｍｏｌ）及びアクリル酸メチル（３０．０ｇ、０．３５ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（８００ｍＬ）溶液を加熱還流し、終夜撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。そこでこの溶液を真空下で濃縮して、３−（ベンジル（３−メトキシ−３−オキソプロピル）アミノ）−２−メチルプロパン酸メチル  ３（７０ｇ、純度約８０％）の粗生成物を桃色の油状物として得た。
【０３４８】
トルエン（３００ｍｌ）中の化合物３（２０ｇ、６８．１８ｍｏｌ）に、ＮａＨ（３．２７２ｇ、８１．８１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この混合物をＮ２下、９０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。冷却後、この反応溶液を１００ｍＬの水でクエンチし、次いでＥＡ（２００ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機相を真空で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５０：１〜２５：１）によって精製して、１−ベンジル−５−メチル−４−オキソピペリジン−３−カルボン酸メチル  ４（１３．６ｇ、７６．４％）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２６２．１４、実測値：２６２．２。
【０３４９】
化合物４（１５ｇ、０．０６ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）溶液に、尿素（６．８９ｇ、０．１１ｍｏｌ）及びＮａＯＭｅ（１５．５１ｇ、０．２９ｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この混合物をＮ２下、７０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。そこでこの混合物を室温まで冷却し、次いでろ過した。ろ過ケーキをＥｔＯＨ（１００ｍＬ×２）で洗浄し、真空で乾燥して、生成物６−ベンジル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン  ５（６．３ｇ、４０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２７２．１４、実測値：２７２．１０。
【０３５０】
化合物５（３．０ｇ、０．０１１ｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１００ｍＬ）溶液を１２０℃で４時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、この混合物を真空で濃縮し、残渣を得た。該残渣をＥＡ（２００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）に注ぎ込んだ。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗製の化合物６を得、これをＭＴＢＥ（５０ｍＬ）に懸濁させ、ろ過して、純粋な６−ベンジル−２，４−ジクロロ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン  ６（２．０ｇ、５４．５８％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Μ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３０８．０６、実測値：３０８．１。
【０３５１】
化合物６（４．１ｇ、０．０１３ｍｏｌ）のＤＣＥ（１５０ｍＬ）溶液に、Ｎ２下、２５℃で、カルボノクロリド酸１−クロロエチル（３８．０４ｇ、０．２６６ｍｏｌ）を添加した。この混合物を４８時間還流した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、これを濃縮して乾固させ、無水ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）に溶解し、２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して乾固させ、粗生成物を得た。これをＥＡ（５ｍＬ）に懸濁させ、ろ過して純粋な２，４−ジクロロ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン  ７（２．０ｇ、６８％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２１８．０２、実測値：２１８．１。
【０３５２】
化合物７（２．０ｇ、９．１７１ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２．９９９ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（１．８５３ｇ、１８．３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１２０ｍＬ）中の混合物を、２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをＭＴＢＥ（２０ｍＬ）に懸濁させ、ろ過して、純粋な２，４−ジクロロ−８−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ８（２．１ｇ、７２％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Μ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３１８．０２、実測値：３１８．１。
【０３５３】
化合物８（１．９ｇ、５．９７１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１．２０６ｇ、１１．９４ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（５０ｍＬ）溶液に、ＢｎＮＨ２（０．７６８ｇ、７．１６５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を８５℃で３．５時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜５／１）によって精製して、４−（ベンジルアミノ）−２−クロロ−８−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  ９（１．９ｇ、８２％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３８９．１７、実測値：３８９．２。
【０３５４】
化合物９（３８９ｍｇ、ｌｍｍｏｌ）、２−メチル−４−ニトリル−インドール（０．２０３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．１８７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．６５２ｇ、２ｍｍｏｌ）のジオキサン（５０ｍＬ）中の混合物を、Ｎ２下、１００℃で２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。これを濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）によって精製して、４−（ベンジルアミノ）−２−（４−シアノ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−８−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル  １０（０．３４ｇ、６７％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：５０９．２７、実測値：５０９．３。
【０３５５】
化合物１０（０．２８ｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２０ｍＬ、ＤＣＭ中２０％）溶液を２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、これを飽和ＮａＨＣＯ３（２５０ｍＬ）に注ぎ込み、ＥＡ（１００ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−（４−（ベンジルアミノ）−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  １２（０．１３ｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４０９．２１、実測値：４０９．３。
【０３５６】
化合物１２（１１０ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）、（ＣＨ２Ｏ）ｎ（７２．７１ｍｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）及び３滴のＡｃＯＨのＴＨＦ（４０ｍＬ）中の混合物を２５℃で３時間撹拌し、次いでこの混合物に、ＮａＢＨ３（ＡｃＯ）３（１７１．２６ｍｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して残渣を得、該残渣を分取ＴＬＣによって精製して、１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル  １３（０．０９５ｇ、８３．５％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４２３．２３、実測値：４２３．３。
【０３５７】
化合物１３（９５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、ＵＨＰ（０．１０６ｇ、０．００１ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（０．０３１ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（６．０ｍＬ、Ｖ／Ｖ、１０／１）中の混合物を、２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。これをＨ２Ｏ（１５ｍＬ）に注ぎ込み、ＥＡ（２５ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して残渣を得た。該残渣を分取ＴＬＣにより精製して、１−（４−（ベンジルアミノ）−６，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド  ＦＦ１３（３５ｍｇ、３５．３％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４４１．２、実測値：４４１．３。
0006387111.tif 000081
【０３５８】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１４の合成：
0006387111.tif 000082
２−オキソシクロヘキサン−カルボン酸エチル（２０．００ｇ、１１７．５０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２５０．００ｍＬ）溶液に、Ｎ２下、室温で尿素（９．１７ｇ、１５２．７６ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で５分間撹拌した。次いでＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中のＭｅＯＮａ（１２．７０ｇ、２３５．０１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この白色懸濁液を８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。撹拌中に白色固体が沈殿した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。そこでこの懸濁液をろ過した。ろ過ケーキをＭＴＢＥ（５０ｍＬ×２）で洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて、所望の５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（１４．００ｇ、収率６５％、１ＨＮＭＲ純度９０％）を白色粉末として得た。
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【０３５９】
５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（２５．０ｇ、０．１５１ｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１００ｍＬ）中の懸濁液を１２０℃に加熱し、２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。そこでこの混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、０℃で飽和ＮａＨＣＯ３（５００ｍＬ）にゆっくりと注ぎ込んだ。次いで有機相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２０／１〜１０／１）によって精製して、２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１０．３ｇ、ＨＰＬＣ純度９９．９％）を白色粉末として得た。
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【０３６０】
２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、（３−フルオロフェニル）メタンアミン（７９６ｍｇ、６．３７ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１．４８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５０ｍｌ）中の混合物を、Ｎ２下で４時間還流した。ＴＬＣが、反応がほぼ完結したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜５／１）によって精製して、所望の２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン（８００ｍｇ、５６％収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２９２．１０、実測値：２９２．１。
【０３６１】
２−クロロ−Ｎ−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン（２０ｍｇ、６８．５ｕｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（１２ｍｇ、８２．３ｕｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１３ｍｇ、１３．７ｕｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６７ｍｇ、２０６ｕｍｏｌ）及びＸ−Ｐｈｏｓ（７ｍｇ、１３．７ｕｍｏｌ）のジオキサン（５ｍｌ）中の混合物を、Ｎ２下、１００℃で４時間撹拌した。ＴＬＣが、ＳＭ：ＴＭ＝２：１であることを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜５／１）によって精製して、１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（２０ｍｇ、７３％）を淡黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：３９９．１７、実測値：３９９．２。
【０３６２】
１−［４−［（３−フルオロフェニル）メチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル］インダゾール−４−カルボニトリル（９０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＵＨＰ（２１．２５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３１．２２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の混合物を、Ｎ２下、２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣが、反応がほぼ完結したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ、ＭｅＣＮ、ＨＣｌ）によって精製して、所望の１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１４（２０ｍｇ、２１．３％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４１７．１８、実測値：４１７．２。
0006387111.tif 000085
【０３６３】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１５の合成：
0006387111.tif 000086
化合物１（１３ｇ、０．０５７ｍｏｌ）のＤＣＭ（６５０ｍＬ）中の混合物に、ｍ−ＣＰＢＡ（７３．６９ｇ、０．３４２ｍｏｌ）を分割して添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。これをろ過し、ろ液を５％  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（５００ｍＬ）でクエンチし、次いで飽和ＮａＨＣＯ３（５００ｍＬ）を注意深く加えた。有機相を分離し、飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗製の化合物２を得た。これはＥＡ（１００ｍＬ）を伴うスラリーであり、ろ過して、純粋な２，４−ビス（メチルスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ２（１５ｇ、７２％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２９３．０３、実測値：２９３．０。
【０３６４】
化合物２（１０．０ｇ、０．０３４ｍｏｌ）の１０％  ＮａＯＨ（２００ｍＬ）中の混合物を３時間還流した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示し、これをＨＣｌ（１０％）でｐＨ＝２となるまで酸性化し、固形分をろ過により採取して、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  ３（３．５ｇ、６０．８％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：１６９．０６、実測値：１６９．１０。
【０３６５】
化合物３（３．５ｇ、０．０２１ｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（８０ｍＬ）中の混合物を１００℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示し、この混合物を真空で濃縮して残渣を得、該残渣をＤＣＭ（５００ｍＬ）で希釈し、氷／水（２００ｍＬ）に注ぎ込んだ。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３（１５０ｍＬ）、飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、残渣を得た。これをカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）によって精製して、２，４−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン  ４（２．２ｇ、５１．５％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２０４．９９、実測値：２０５．１。
【０３６６】
中間体４（１．０ｇ、０．００５ｍｏｌ）、アミン  ５（０．６７１ｇ、０．００５ｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．９８５ｇ、０．０１０ｍｏｌ）のＡＣＮ（５０ｍＬ）中の混合物を、９０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳが、生成物の６０％が生成したことを示し、この混合物を濃縮して残渣を得、該残渣をＥＡ（１０ｍＬ）中で撹拌し、ろ過して、純粋な２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６（０．４ｇ、２８％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：２９４．０８、実測値：２９４．１。中間体６（１００ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）、化合物７（７０．７５ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９３．５３ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（６３．７０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（０．０９４ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍＬ）中の混合物を、Ｎ２下、１００℃で２時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が完結したことを示した。これを濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）によって精製して、１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボニトリル  ８（０．１１ｇ、７５．１％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４３１．１６、実測値：４３１．２。
【０３６７】
化合物７（９０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒドオキシム（２４．６７ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３−樹脂（１７ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＯＡｃ）２（９ｍｇ）のＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、Ｖ／Ｖ＝１０／１）中の混合物を、８０℃で４時間撹拌した。ＬＣＭＳが、反応が完了したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮して残渣を得、該残渣を分取ＴＬＣによって精製して、１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１５（０．０４４ｇ、４７％）を白色固体として得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４４９．１７、実測値：４４９．３０。
0006387111.tif 000087
【０３６８】
１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１６の合成：
0006387111.tif 000088
化合物１（５０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、化合物２（２９．２４ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４６．６７ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（３１．８５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．１１１ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の混合物を、１１０℃で２４時間撹拌し、４つの同一の反応を並行して実施した。ＬＣＭＳが、反応が完結したことを示し、４つの反応混合物を一つにまとめ、濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）によって精製して、１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル：３（１６３ｍｇ、４３％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４０１．１５、実測値：４０１．２０。
【０３６９】
化合物３（１２３ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）、ＵＨＰ（０．１４４ｇ、０．００２ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（０．０４２ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（１０／１、７ｍＬ）中の溶液を、２５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳが、反応が完結したことを示した。この混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）に注ぎ込み、ＥＡ（８０ｍＬ×２）で抽出した。一つにまとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して残渣を得、該残渣を分取ＴＬＣによって精製して、所望の１−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド  ＦＦ１６（５３ｍｇ、４１％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ：計算値：４１９．２、実測値：４１９．１６。
0006387111.tif 000089
【０３７０】
生物学的プロトコル
本発明の縮合ピリミジン化合物の抗がん特性を判定するためのイン・ビトロ及びイン・ビボ生物学的アッセイを上記に要約した。これらのプロトコルの細目では、該アッセイの進め方を示す。
【０３７１】
ｐ９７生化学アッセイプロトコル
上記ｐ９７アッセイは、上記ｐ９７複合体に対する、本発明の縮合ピリミジン化合物の阻害活性を判定するために用いられる初期スクリーニングアッセイである。上述のように、ｐ９７プロテオソーム複合体の活性の阻害はアポトーシスを可能にすることができ、腫瘍性細胞（がん細胞）の排除を引き起こす。該方法は、Ｎａｔ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．、（２０１１）１４：９３におけるＣｈｒｉｓｔｉａｎｓｏｎの方法に従う。
【０３７２】
ｐ９７アッセイに用いる試薬としては以下が挙げられる：
アッセイ緩衝液は、５０ｍＭ  ＴＲＩＳ  ｐＨ７．５、２０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０２％  ＴＸ−１００、１ｍＭ  ＤＴＴ、及び０．２％（ｖ／ｖ）  グリセロールの混合物である。ウェルプレートはプレートタイプ：コーニング３６７４、３８４ｗプレートである。識別用キットはＡＤＰ  ｇｌｏキット（プロメガ社）：停止緩衝液、検知試薬である。
【０３７３】
アッセイプロトコルは以下のように実施する：
ＤＭＳＯ中、１：３．３３倍の１０点の段階希釈で、化合物を段階的に希釈する。
３８４穴プレートの各ウェルに以下の試薬を添加する：
０．５μＬの、ＤＭＳＯ（最終濃度１０％）中で段階希釈した化合物
２μＬのＡＴＰ（最終濃度＝２０ｕＭ、アッセイ緩衝液で希釈）
２．５μＬのｐ９７（最終濃度＝２０ｎＭ、アッセイ緩衝液で希釈）
３７℃で１５分間インキュベートする。
５μＬの停止緩衝液を添加し、室温で４０分間インキュベートする。
１０μＬの検知試薬を添加し、室温で３０分間インキュベートする。
Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダー上で蛍光を読み取る。
蛍光の読み取りからデータを取得した上で、当該データを以下のように解析する：
酵素なし（完全阻害）及び化合物なし（阻害なし）の比較対照を用いて、蛍光データを正規化する。正規化した蛍光データを、対数変換した濃度値に対してプロットし、シグモイド曲線に当て嵌めて、ＩＣ５０値を求める（Ｃｏｌｌａｂｏｒａｔｉｖｅ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙソフトウェア中で実施）。
【０３７４】
Ｃａｃｏ−２透過性アッセイ
このアッセイは、腸−血液障壁を通過する、本発明の縮合ピリミジン化合物の透過性を示すモデルとして設計される。この結果は、本縮合ピリミジン化合物が、患者の血流中に効率的に吸収され得るか否かの指標を与えることとなる。経口投与された薬剤の効率的、効果的な吸収は、当該薬剤の生物学的利用能をある程度決定する。本発明の縮合ピリミジン化合物に関して、このアッセイは、当該化合物の、生物学的障壁を通過して患者の生理学的系内に入り込む能力の結果としての、該化合物の生物学的利用能を評価するためのモデルである。
【０３７５】
上記Ｃａｃｏ−２アッセイの実験上の目的は、培養したＣａｃｏ−２単層における、被験化合物の方向によるＣａｃｏ−２透過性を測定することにある。
【０３７６】
被験化合物は本発明の縮合ピリミジン化合物である。
【０３７７】
構成
装置
・湿度調節機能付き組織培養ＣＯ２インキュベータ
・液体取扱装置
・オービタルシェーカ
・経上皮電気抵抗（ＴＥＥＲ）を測定するために必要な平面電極を備えるＥＶＯＭ上皮電圧−抵抗メータ（Ｗｏｒｌｄ  Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社、フロリダ州サラソタ）
・９６穴プレートアダプタを備える卓上遠心分離機
・Ｃａｃｏ−２細胞（ヒト大腸腺がん、ＡＴＣＣ  ＃３７−ＨＴＢ、３０〜４５継代）
・２４穴プレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎプレート、部品番号３５１１８１、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社）を用いた、Ｆａｌｃｏｎ  ＨＴＳマルチウェルインサートシステム内部のＰＥＴ膜（細孔径１μｍ、表面積０．３１ｃｍ２）上に、２３，０００細胞／ウェルの密度で播種した細胞。２〜３日毎に培地を交換して２０〜２３日間培養した細胞。
【０３７８】
試薬
・リンゲル緩衝溶液（２５℃においてｐＨ７．４）
・１％メタノールを含むリンゲル緩衝液
・Ｂｌｋ溶液：リンゲル緩衝液：メタノール＝２：１（ｖ／ｖ）、内部標準（ＩＳ）を含有する１００％メタノール、ＤＭＳＯ中１０ｍＭ投薬原液、緩衝液中１００μＭ投薬溶液
【０３７９】
プロトコル概要
・Ｃａｃｏ−２透過性：２０〜２３日／３０〜４５継代
・２４穴形式ウェル間輸送：表面積０．３１ｃｍ２
・ドナー濃度：１００μＭ、１％のＤＭＳＯを含む
・Ａ：３００μＬ  ｐＨ７．４／Ｂ：１２００μＬ  ｐＨ７．４  リンゲル緩衝液
・方向性：Ａ  Ｂ及びＢ  Ａ（Ｎ＝４）
・ドナー側サンプリング：開始時及び終了時（９０分）に２０μＬ
・レシーバ側サンプリング：３０、５０、７０、及び９０分時に１００μＬ
・毎分５０回の振動、３７℃、５％ＣＯ２、湿度９５％でのインキュベーション
・分析：ＬＣ−ＵＶ、ＬＣ−ＭＳ、またはＬＳＣ
・出力：Ｐｅｆｆ（ｃｍ／秒）＝（ｄＸ／ｄｔ）／（Ａ×Ｃｏ×６０）、ｄＸ／ｄｔ：レシーバチャンバにおける時間（分）に対する輸送量（ｎｍｏｌ）のプロファイル、Ａ：表面積（ｃｍ２）、Ｃｏ：初期ドナー濃度（μＭ）
・陽性対照：アテノロール及びプロプラノロール
・膜完全性：ＴＥＥＲ＞２００  Ｏｃｍ２
・必要量：約１ｍｇまたは１０ｍＭのＤＭＳＯ中の被験化合物を１００μＬ
・装置：湿度調節機能付き組織培養ＣＯ２インキュベータ、液体取扱装置、ＴＥＥＲ測定用の上皮電圧−抵抗メータ、Ｃａｃｏ−２細胞（ＡＴＣＣ  ＃３７−ＨＴＢ）、及び２４穴インサートプレート（ＰＥＴ膜、細孔径１μｍ、０．３１ｃｍ２プレート、部品番号３５１１８１）表面積、Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ
・処理速度：６化合物／２つのＣａｃｏ−２プレート／１ＦＴＥ／日
【０３８０】
調製
（表２４）グルコースを含むリンゲルの調製（等張＝２９０ｍＯｓｍ／ｋｇ）、ｐＨ７．４
0006387111.tif 000090
【０３８１】
４Ｌ溶液の調製
１．３．５Ｌの蒸留水に、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムを添加する。
注：低溶解度のため、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムを初めに添加し、他の成分を表１に掲載の順で添加する。
２．継続的に撹拌しながら、蒸留水で溶液の最終体積を４Ｌに調節する。
３．１Ｎ  ＨＣｌまたは１Ｎ  ＮａＯＨを用いて、最終溶液を７．４のｐＨに調節する。
４．ＮａＣｌを用いて、緩衝液を等浸透圧にする。液体張度計を用いて当該溶液の張度を測定する。等張性溶液は０．９％  ＮａＣｌ（２９０ｍＯｓｍ／Ｌ）と等価と仮定し、
Ｙ＝｛（２９０−ｘ）／２９０｝×９ｍｇ×４０００ｍＬ、但し、ｙ＝溶液を等張にするために要するＮａＣｌ、ｘ＝観測した溶液の張度（ｍＯｓｍ／Ｌとして報告）。
【０３８２】
１５ｍＬ  ＰＰ管内での投薬溶液の調製
１．ＲＧ中１００μＭの投薬溶液：１４０μＬの１０ｍＭ原液＋（１４ｍＬ−１４０μＬ）ＲＧ。
【０３８３】
９６浅穴中での検定液の調製
１．１０μＭ標準液を調製する：１００μＬの１００μＭ投薬用溶液＋０．９ｍＬの１％のメタノールを含むリンゲル溶液。
２．１０、５、２、１、０．５、０．２、０．１、０．０５、０．０２、０．０１、及び０μＭの分析用標準溶液を調製する（表２６を参照のこと）。
【０３８４】
（表２５）９６浅穴中での分析検定液の調製
0006387111.tif 000091
【０３８５】
輸送試験
投薬及びサンプリング
１．上記単層の両側を、予備加温した（３７℃）、薬剤を含まない、グルコース（２５ｍＭ）を追加したリンゲル緩衝液（頂端側３００μＬ、基底側１，２００μＬ）で１０分間平衡化する。
２．３７℃の水浴条件下でＴＥＥＲを測定する。
注：ＴＥＥＲ値は単層の完全性に関する品質管理チェックの役目を果たす。播種後第２１日に、各Ｃａｃｏ−２細胞単層は２０００×ｃｍ２以上のＴＥＥＲ値を有していなければならず、この基準を満たしていないＣａｃｏ−２細胞単層は透過性評価に適していない。
３．ＡからＢへの輸送試験の場合：基底側に１，２００μＬのリンゲル緩衝液を満たす。頂端側に被験薬剤の投薬溶液（３２０μＬ）を移入することによって、輸送実験を開始する。
４．ＢからＡへの輸送試験の場合：頂端側に３００μＬのリンゲル緩衝液を満たす。基底側に被験薬剤の投薬溶液（１，２２０μＬ）を移入することによって、輸送実験を開始する。各被験薬剤に関して、各方向（ＡからＢ、ＢからＡ）に対する輸送試験を４回の繰り返しで実施する。
５．最後のドナーウェルに投薬した後、タイマーを作動させる。
６．０分時（Ｄ０）において、ドナーウェルから２０μＬのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、１％のメタノールを含む１８０μＬの緩衝液を含む９６穴プレートのドナー部位へと移す。このステップによって、Ｄ０が効率的に１０倍希釈される。
７．プレートを、予備加温（３７℃）及び湿度調節（５％  ＣＯ２）したインキュベータ内に保持したオービタルシェーカ上に載置することによって、輸送試験を開始する。試験は、毎分５０回の振動の撹拌条件下で実施する。
８．投薬後３０、５０、７０、及び９０分時に、単層のレシーバ側から１００μＬのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、対応する９６穴の試料プレート（表２６を参照のこと）へと移す。等価体積の予備加温した緩衝液と入れ替える。
９．投薬後９０分（Ｄｆ）時に、単層のドナー側から２０μＬのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、１％のメタノールを含む１８０μＬのリンゲル緩衝液を含む９６穴プレートのドナー部位へと移す。このステップによって、Ｄｆが効率的に１０倍希釈される。
１０．単層の両側を、新しい、薬剤を含まない、予備加温したリンゲル緩衝液（頂端側３００μＬ、基底側１，２００μＬ）に入れ替えて、１０分間平衡化する。
１１．３７℃の水浴条件下でＴＥＥＲを測定する。
【０３８６】
試料の取り扱い
以下のステップは、Ｃａｃｏ−２に対する９６穴の分析用プレート、表２６に関して言及する。
１．２０μＬの希釈したＤ０及びＤｆを、各ウェルが１％のメタノールを含む８０μＬの緩衝液を含む、対応する９６穴の試料プレートへと移す。このステップによって、当該試料が効率的に更に５倍希釈される。従って、ドナー試料はそれらの初期の濃度から５０倍希釈される。
２．１００μＬの分析検定液（０〜１０μＭ）を試料プレートの列１へと移す。
３．５０μＬのＩＳを含むメタノールを全ての試料ウェルに添加し、混合する（標準試料、試料、並びにＤ０及びＤｆ）。
４．１５０μＬのＢｌｋ溶液を分析用プレートの列２に移す。
５．上記分析用プレートを接着性密封フィルムで密封し、ラベルを付けて、試料をＬＣ−ＵＶまたはＬＣ−ＭＳ分析のために−８０℃で保存する。
６．個々の透過性試料及び標準試料の２０μＬアリコットを、適宜の分析装置を用いて分析する。
７．Ｐｅｆｆ＝（ｄＸ／ｄｔ）／（Ａ×Ｃ０×６０）、但し、Ｐｅｆｆは、ｃｍ／秒で表した有効な透過度、Ｘ＝輸送された質量、Ａは輸送に利用可能な表面積（ｃｍ２）、Ｃ０は初期のドナー薬剤濃度（μＭ）、ｄＸ／ｄｔは、レシーバチャンバにおける、時間（分）に対する輸送された量（ｎｍｏｌ）のプロファイルによる、最適合曲線の傾きである。
【０３８７】
（表２６）Ｃａｃｏ−２に関する分析用プレート（９６穴プレート）
0006387111.tif 000092
【０３８８】
陽性対照データ
表２７の平均データは、１２の別個の異なる日の実験からの平均値を表わす。
【０３８９】
（表２７）ｐＨ７．４  Ｃａｃｏ−２におけるＰｅｆｆ（×Ｅ−６  ｃｍ／秒）
0006387111.tif 000093
【０３９０】
マウス肝ミクロソームアッセイ
肝ミクロソームアッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の代謝安定性を試験するためのモデルである。代謝安定性は生物学的利用能を判定する別な態様である。Ｃａｃｏ−２モデルによって示された、化合物の血流中への生体吸収の容易性は、当該化合物の経口投与が血流に到達することとなる度合いを示す。生体は物質を効率的に代謝して、当該生体から当該物質を除去する及び／またはそれらを栄養として利用する。この生体利用能の態様は、肝ミクロソームの代謝などのモデル試験によって判定することができる。酸化、結合または任意のその他の生物学的経路のいずれによるものかに拘わらず、薬剤の代謝は、少なくともある程度は、生体における当該薬剤の寿命を決定する。
【０３９１】
マウス肝ミクロソームアッセイは、イン・ビボでの薬剤の半減期を立証するために設計されたモデルである。肝酵素は、物質を、生体によって容易に排泄され得る物質へ転化することを担っている。かかる代謝に関する他の経路としては、腎代謝、細胞代謝等が挙げられる。
【０３９２】
このプロトコルにおいては、本化合物を肝ミクロソームの標品（タンパク質）及びＮＡＤＰＨと組み合わせる。この混合物をインキュベートし、当該化合物の試験溶液からの消失速度を測定する。測定は、質量スペクトル分析と組み合わせた液体クロマトグラフィーを用いて、特定の時間における当該化合物の濃度に関するスクリーニングによって行われる。
【０３９３】
試験溶液としての処方に用いることができる反応剤の濃度
タンパク質：１．０ｍｇ／ｍｌ
化合物：１ｕｍ
有機溶媒：０．４％  ＤＭＳＯ
培地：０．１Ｍリン酸カリウム（ＫＢ）
１ｍＭ  ＮＡＤＰＨ（シグマ社Ｎ１６３０、ＦＷ  ８３３．３、製造直後）
固体のＴＡをＤＭＳＯに溶解して０．２５ｍＭの溶液を作製することによって、被験物（ｔｅｓｔ  ａｒｔｉｃｌｅ）（ＴＡ、すなわち、本発明の化合物）を調製する。
【０３９４】
試験溶液を形成するために組み合わせる反応剤溶液の量
４２３ｕＬ  ＫＢ（リン酸カリウム）
＋２５ｕＬ  ＭＬＭ（２０ｍｇ／ｍｌ）（マウス肝ミクロソーム標品）
４４８ｕＬ
＋２ｕＬ  被験化合物（０．２５ｍＭ  ＤＭＳＯの縮合ピリミジン化合物）
＋５０ｕＬ  ＮＡＤＰＨ原液（１０ｍＭ、１０ｘ）
５００ｕＬ
【０３９５】
アッセイ実施のための試験プロトコル
１．４２３ｕＬのＫＢを８−ストリップ深穴チューブに添加する。
２．条件１に対して、２５ｕＬのＭＬＭを添加する。
３．氷上に載置し、２ｕＬの化合物（２５０ｘＤＭＳＯ中の原液、原液は０．２５ｍＭ）を添加する。
４．この反応混合物を３７℃で３〜５分間（１５０ｒｐｍで振とう）予備インキュベートする。
５．条件１に対して、５０ｕＬのＮＡＤＰＨを添加することによって反応を開始する。
６．条件２に対して、５０ｕＬのＫＢを添加する。
７．０、１５、３０、及び６０分時点で１００ｕＬの試料アリコットを採取し、２００ｕＬのＩＳを含むアセトニトリル混合物を添加して反応をクエンチした。
８．４０００ｒｐｍで１０分間遠心分離する。
９．上清を液体クロマトグラフィーのタンデム質量スペクトル（ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ）分析に注入した。
【０３９６】
９６穴平衡透析装置を用いたタンパク質結合の手順
非特異的タンパク質結合は、薬剤の生物学的利用能及び有効性に影響するもう一つの態様である。化合物を非特異的結合に関してアッセイするためには、当該化合物をヒト血漿と組み合わせ、この溶液を、ヒト血漿タンパク質などの大きな分子の透過は妨げるが、本発明の化合物などの小さな分子は透過することができるように構築された膜に対して透析を行う。一般的にかかる膜は、かかる化合物を、それらの塩または中性の形態に拘わらずに通過させる。透析物（膜を通過する溶液）を液体クロマトグラフィー質量スペクトル分析技法によって調べ、存在する化合物の固有性及び濃度を求める。透析物中の化合物の濃度を血漿と組み合わせた化合物の濃度と比較することによって、非特異的なタンパク質結合が起こっているか否かが示される。
【０３９７】
装置及び試薬
９６穴平衡透析装置（９６−Ｗｅｌｌ  Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍ  Ｄｉａｌｙｚｅｒ）（Ｈａｒｖａｒｄ  Ａｐｐａｒａｔｕｓ社製）
固定治具内に取り付けた透析（ＤＩＡＬＹＺＥＲ）プレートを備えるプレート回転装置（Ｐｌａｔｅ  Ｒｏｔａｔｏｒ）
緩衝液：ＤＰＢＳ（ギブコ社（ｇｉｂｃｏ）、１Ｘ）
化合物濃度：ヒト血漿中１μＭ（μｇ／ｍＬでは約０．５）
【０３９８】
手順
１．着色側の空の試料側ウェルをキャップストリップで密封する。
２．上記プレートを反転させ、各ウェルの内側の側壁を伝って液体が流れるようにすることによって、膜に接触することなく、試料体積と等しい２００μＬの量の緩衝液を、ウェルに緩衝液側（透明フレーム）に慎重にピペットで添加する。
３．充填した緩衝液ウェルをキャップストリップで静かに密封する。
４．プレートを反転させ、試料側ウェルから慎重にキャップストリップを外す。膜に接触することなく、所望の試料をピペットで添加する。
５．上記試料ウェルをキャップストリップで再度密封する。
６．上記の組み立てたＤＩＡＬＹＺＥＲプレートをＰｌａｔｅ  Ｒｏｔａｔｏｒ中に横滑りさせ、ノブ（ｓｎａｂｓ）を手で締める。スィッチを入れて、平衡に達するまで（３７℃で２４時間）回転させ、ＤＩＡＬＹＺＥＲプレートをＲｏｔａｔｏｒから取り出す。
７．平衡に達した後、ＤＩＡＬＹＺＥＲプレートを回転装置から取り出す。
８．プレートの緩衝液側（透明フレーム）からキャップストリップを慎重に外し、膜に接触するまたは膜を破損することなく、ゆっくりと、ウェルから分析試料をピペットで取り出す。
試料は、ＰＢＳ及び血漿中の、４℃での比較対象及び３７℃での安定性試料を含むこととなる。
【０３９９】
ＭＳ分析
標準範囲血漿中、５、１０、５０、１００、５００、及び１０００ｎｇ／ｍＬを調製する。
１０μＬの各標準試料及び試料を４０μＬのブランク緩衝液／ブランク血漿ｔｈｅｍ（血漿１／ＤＰＢＳ  ４の比）中にピペットで添加し、それらを混合する。
２００μＬのＩｓ（内部標準）をＡＣＮ中に添加し、よく混合する。
試料を遠心分離し、上清溶液をＬＣ／ＭＳ分析のために移動する。
【０４００】
細胞アッセイプロトコル
細胞アッセイは、本発明の化合物の抗腫瘍活性に関する情報を提供する。本化合物を培養したがん細胞に対して試験し、本発明の化合物ががん細胞と相交わり、かかるがん細胞を小さくすることまたは除去することが可能であるか否かを判定する。このアッセイは、かかる細胞のコロニーを形成させ、次いで特定の条件及び分析体制下、該コロニーを被験化合物で処理して、結果を判定することを含む。
第１日  がん細胞のコロニーを形成させるための細胞プレーティング
細胞プレーティング：
化合物処理の約１６時間前に細胞を播種する。
マルチドロップを用いて、３８４穴プレートの全てのウェル中に２５μＬのＡ５４９細胞をプレートする。
ＩＦ用の２５００細胞／ウェルの２つの黒色プレート。
インキュベータ中に入れる前に、プレートを室温で１０〜１５分間静置して、細胞をプレートの中央部に固着させる。
生存能力用の５００細胞／ウェルの１つの白色プレート。
第２日  培養した細胞の被験化合物による処理
細胞を処理する：
ＤＭＳＯ中、１０点の２倍の段階希釈で化合物を段階希釈して、２５０Ｘ化合物原液を作製する。
化合物を細胞培養培地中１：１２５で希釈して、２Ｘ溶液を作製する。
２５μＬの希釈化合物を、同一条件×２ウェルで細胞プレートに添加する
細胞をインキュベータ中に戻す（黒色プレートに関しては６時間のインキュベーション、白色プレートに関しては７２時間のインキュベーション）。
黒色プレートを固定化／染色する：
黒色プレート中の細胞を化合物と共に３７℃で６時間インキュベートする。
１５μＬの１６％パラホルムアルデヒド（ＰＦＡ）を各ウェルの培地中に直接添加し、室温で５分間インキュベートし、プレートを軽くはじき、５０μＬのＰＢＳ中で洗浄する。
５０μＬのブロッキング緩衝液中で３０分間ブロックする（数時間要する場合もある）。
ブロッキング緩衝液：１ＸＰＢＳ、１％  ＢＳＡ、０．３％トリトン−Ｘ１００、ヘキスト（１：１０，０００）。
２５μＬの一次抗体を、ブロッキング緩衝液中、４℃で終夜インキュベートする。
一次抗体：
プレートＡ
Ｋ４８−Ｕｂ  １：２０，０００（ミリポア０５−１３０７  ロット２０４９２８２）ウサギ。
ＣＨＯＰ／Ｇａｄｄ１５３  １：２，０００（ＳＣ−７３５１）マウス。
プレートＢ
Ｐ５３  １：２，０００（ＳＣ−６２４３）ウサギ。
ｐ６２／ＳＱＳＴＭ１  １：２，０００（ＳＣ−２８３５９）マウス。
４℃で終夜。
二次抗体：
ＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ４８８  ヤギ  抗ウサギ  １：２，０００（Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈ  Ａ１１００８）。
ＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ５５５  ヤギ  抗マウス  １：２，０００（Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈ  Ａ２１４２２）。
第３／４日
黒色プレートの染色（比較対照）：
黒色プレートを５０μＬのＰＢＳで３回（各約５分）洗浄する。
２５μＬの二次抗体（１：２，０００）を、ブロッキング緩衝液中、室温で１〜２時間インキュベートする（ａｌｅｘａｆｌｕｏｒ４８８−抗ウサギ／ａｌｅｘａｆｌｕｏｒ５５５−抗マウス）。
５０μＬのＰＢＳで４回（各約５分）洗浄する。
作像のためプレートをＰＢＳ中に放置。
７０％  ＥｔＯＨでプレートの底を洗浄。
作像：
プレートをハイコンテント顕微鏡中で、４０５ｎｍ、４８８ｎｍ及び５５５ｎｍのフィルタを用いて作像する。
データ解析：
核マーカーとしてヘキストを用い、Ｍａｔｌａｂソフトウェア（Ｍａｔｈ  Ｗｏｒｋｓ社）を用いた自動化画像解析プロトコルによって、核計測数及び各マーカーの細胞に係る強度を測定する。
第５日
生存能力アッセイ：
凍結したｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏ（プロメガ社Ｇ７５７２）のアリコットを室温で解凍する。
５ｍｌのｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏに４５ｍＬのＮａＣｌ／ＰＢＳ溶液を添加する（１０Ｘ）。
インキュベータより白色プレートを取り出し、室温に３０分放置する。
２５μＬの希釈したｃｅｌｌ  ｔｉｔｅｒ  ｇｌｏを各ウェルに添加する。
プレートを１分超振とうする。
プレートを５分超インキュベートして、蛍光を安定化させる。
蛍光は３時間までの間安定である。
プレートリーダー上で蛍光を読み取る。
【０４０１】
（表ＩＩ）代表的な式Ｉの化合物に関する生物学的データ
0006387111.tif 000094
0006387111.tif 000095
0006387111.tif 000096
【０４０２】
まとめ
ここに記載及び権利請求される発明、例、生物学的アッセイ並びに結果は、多くの特質を有し、実施形態としては、本願に示され、説明されまたは引用される実施形態が挙げられるが、それらに限定されない。
【０４０３】
本明細書に述べられる全ての特許、刊行物、科学論文、ウェブサイト並びに他の文書及び参考資料は、本発明が関係する当業者の技量の水準を表わし、かかる引用された文書及び資料のそれぞれは、それが本明細書に逐語的に組み込まれ、且つその全体が示されるのと同様な程度に、参照によりここに組み込まれる。物理的に本明細書に、任意の且つ全ての、かかる特許、刊行物、科学論文、ウェブサイト、電子的に利用可能な情報、教科書または他の引用された資料若しくは文書由来の物質及び情報を組み込む権利が留保される。
【０４０４】
本特許出願の記述された説明は全ての特許請求の範囲を包含する。全ての当初の特許請求の範囲を始めとする全ての特許請求の範囲は、参照によって、それらの全体がここに、明細書の記述された説明の部分に組み込まれ、物理的に記述された説明または本願の任意の他の部分に任意且つ全てのかかる特許請求の範囲を組み込む権利が留保される。従って、例えば、如何なる状況であっても、この特許は、申し立てによるところの、特許請求の範囲の正確な語法が、当該特許の記述された説明の部分の通りの言葉で（ｉｎ  ｈａｅｃ  ｖｅｒｂａ）明記されないとの主張に基づいて、特許請求の範囲に関する記述された説明を提示していないとは解釈され得ない。
【０４０５】
本発明はその詳細な説明と併せて記載されてきたが、上述の記載は例証することを意図し、本発明の範囲を限定せず、本発明は添付の特許請求の範囲の範囲によって規定される。従って、上述より、例証を目的として、本明細書に本発明の特定の非限定的な実施形態が記載されていても、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、種々の改変を行うことができることが認識されよう。他の態様、利点、及び改変は後述の特許請求の範囲の範囲内であり、本発明は、添付の特許請求の範囲による以外は限定されない。
【０４０６】
本明細書に記載の特定の方法及び組成物は、好ましい非限定的な実施形態を代表するものであり、例示的なものであって、本発明の範囲に対する限定として意図されるものではない。本明細書を考慮すれば、当業者は他の対象物、態様、及び実施形態を想到することとなり、これらは特許請求の範囲の範囲によって規定される本発明の趣旨の中に包含される。当業者にとっては、本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく、本明細書に開示の発明に対して、様々な置き換え及び改変がなし得ることは、容易に明らかとなろう。本明細書に例証として記載の本発明は、本明細書に必須なものとして特に記載されていない、いずれかの要素若しくは複数の要素、または限定若しくは複数の限定がない状態で、好適に実施することができる。従って、例えば、本明細書の各例における、本発明の非限定的な実施形態または例において、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含む（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」等は拡大的にかつ限定なしで読み取るべきである。本明細書において例証として記載される方法またはプロセスは、異なるステップの順序において好適に実施することができ、これらは、本明細書または特許請求の範囲に示されるステップの順序に必ずしも制限されない。
【０４０７】
使用してきた用語及び表現は、説明のためであって限定のためではない用語として用いられ、かかる用語及び表現の使用において、示され且つ説明される特徴またはそれらの一部のいずれかの等価物を排除する意図はなく、権利請求される本発明の範囲内で様々な改変が可能であることが認識される。従って、本発明は様々な非限定的な実施形態及び／または好ましい非限定的な実施形態及び任意の特徴によって具体的に開示されてきたが、当業者がとり得る本明細書に開示の概念の任意且つ全ての改変及び変化形が、添付の特許請求の範囲によって規定される本発明の範囲内であると考えられることが理解されよう。
【０４０８】
本明細書において、本発明は広範且つ包括的に記載されてきた。包括的開示の範囲に入る、それぞれのより狭い種及び下位概念の分類もまた、本発明の一部を形成する。このこととしては、いずれかの主題を当該分類から削除する但し書きまたは否定的な限定を伴う本発明の包括的な記載であって、当該の削除された物質が本明細書に具体的に述べられているか否かには拘わらない、上記記載が挙げられる。
【０４０９】
本明細書及び添付の特許請求の範囲において用いられる単数形「1つの（ａ）」、「1つの（ａｎ）」、及び「その（ｔｈｅ）」は、文脈が明確にそれとは異なることを示さない限りにおいて、複数の指示対象を包含することもまた理解されるべきであり、例えば、用語「Ｘ及び／またはＹ」は、「Ｘ」若しくは「Ｙ」または「Ｘ」及び「Ｙ」の両方を意味し、名詞に続く文字「ｓ」は、当該の名詞の複数形及び単数形の両方を指す。更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、本発明が当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素及びいずれかの構成要素の下位群を包含し、且つそれによって、本発明がまた、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素及びいずれかの構成要素の下位群においても記述され、本願または特許請求の範囲を改定して、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素またはいずれかの構成要素の下位群に特に言及する権利が留保されることが意図され、且つ当業者は、そのことを認識するであろう。