(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化４】
0006265951.tif 000028
（式中、
Ｑは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル又はＣ１−Ｃ４アルコキシを表し；
Ｘは、Ｈ又はハロゲンを表し；
Ｙは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又は−ＮＲ１Ｒ２を表し；
Ｚは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；並びに
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルを表す）
の６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤並びにその農学的に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用からコムギ又はオオムギを保護する方法であって、前記６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤の他に、フェンクロラゾール、メフェンピル及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤を、前記コムギ又はオオムギと接触させるか、又はその栽培領域に適用することを含む、コムギ又はオオムギを保護する方法。
【請求項２】
前記薬害軽減剤がフェンクロラゾールである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記薬害軽減剤がメフェンピルである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ＱがＣ１−Ｃ４アルコキシである、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｑがメトキシである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
ＱがＣ２−Ｃ４アルケニルである、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｑがビニルである、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
Ｚがハロゲンであり、ＹがＣ１−Ｃ４アルコキシであり、Ｘがハロゲンである、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｚがクロロ、Ｙがメトキシ、およびＸがフルオロである、請求項８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
農薬、例えば植物防疫剤、特に除草剤を使用する場合には、栽培植物が、種々の因子、
例えば農薬の薬量及びその適用の方法、栽培植物の種、土壌の性質及び気候条件、例えば
、光に曝される時間の長さ、温度及び降水量に応じて、ある程度被害を受ける可能性があ
る。このように、望ましくない植物の成長の悪影響から保護すべき栽培植物は、有効量の
除草剤を使用する場合にはある程度被害を受ける可能性があることが知られている。栽培
植物に対する除草剤の有害作用を特異的に防止することができる、すなわち、同時に、防
除すべき雑草に対する除草作用に著しく影響を及ぼすことなく栽培植物を保護することが
できる種々の物質が、この問題を解決するために提案されている。しかし、頻繁に提案さ
れている解毒剤は、狭い使用範囲しか有していない、すなわち特定の解毒剤は、多くの場
合、栽培植物の個々の種について使用するために及び／又は個々の除草剤物質又は複数の
種類の物質から栽培植物を保護するためにだけにしか適していないことが認められている
。
【０００２】
米国特許出願公開第２００９／０８８３２２号及び同第２００９／０６２１２５号明細
書並びに米国特許７，３００，９０７Ｂ２号明細書には、ある種の６−アミノ−２−（置
換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート化合物及びその除草剤として
の使用が記載されている。これらの化合物のあるものは、近年、禾穀類において望ましく
ない植生を防除するために特に効果的な除草剤であることが認められているが、これらの
化合物は、望ましくない植生を適切に防除するのに必要な濃度で、コムギとオオムギの両
方にわずかな量の被害を生じることも認められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００９／０８８３２２号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２００９／０６２１２５号明細書
【特許文献３】米国特許７，３００，９０７Ｂ２号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
意外にも、特定の６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカル
ボキシラート化合物（これは、オーキシン作用機構を有する）のコムギ及びオオムギに対
する植物毒性（phytotoxic effect）が、特定の薬害軽減剤を使用することによって改善
できることが見出された。本発明は、式（Ｉ）
【化１】
0006265951.tif 000002
（式中、
Ｑは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロゲンを表し；
Ｘは、Ｈ又はハロゲンを表し；
Ｙは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又は−ＮＲ１Ｒ２を表し；
Ｚは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；並びに
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルを表す）
の６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草
剤並びにそのカルボン酸基の農学的に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作
用から禾穀類を保護する方法であって、前記６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置
換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤の他に、クロキントセット、フェンクロラゾ
ール、メフェンピル及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤を、前記禾
穀類と接触させるか、又はその栽培領域に適用することを含む、禾穀類を保護する方法に
関する。
【０００５】
式（Ｉ）の好ましい化合物としては、独立して、式中のＱが、Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨ２又
は−ＯＣＨ３を表し；Ｘが、Ｈ又はＦを表し；Ｙが、Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３又は−Ｎ（ＣＨ
３）２を表し；及びＺが、Ｃｌ、−ＣＨ３、又は−ＣＦ３を表す化合物が挙げられる。好
ましい薬害軽減剤は、クロキントセット、特にメキシルエステルである。
【０００６】
また、本発明は、式（Ｉ）
【化２】
0006265951.tif 000003
（式中、
Ｑは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はハロゲンを表し；
Ｘは、Ｈ又はハロゲンを表し；
Ｙは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又は−ＮＲ１Ｒ２を表し；
Ｚは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；並びに
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルを表す）
の６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草
剤並びにその農学的に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用からコムギ及
びオオムギを保護するための組成物であって、前記６−アミノ−２−（置換フェニル）−
５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤の他に、クロキントセット、フェンク
ロラゾール、メフェンピル及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤を含
む組成物に関する。
【０００７】
意外にも、特定の６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカル
ボキシラート除草剤（これは、オーキシン作用機構を有する）のコムギ及びオオムギに対
する植物毒性が、クロキントセットを極めて少ない適用量で使用することによって改善で
きることが見出された。例えば、クロキントセットを式（Ｉ）のピリミジンカルボキシラ
ート除草剤との組成物で使用すると、１６：１〜１：１の間の除草剤：薬害軽減剤の比で
、雑草、例えばホウキギ（Kochia scoparia L；ＫＣＨＳＣ）、ヒナゲシ（Papaver rhoea
s L；ＰＡＰＲＨ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica L；ＶＥＲＰＥ）に対する除
草効果を失うことなく、春播き及び秋播きコムギ（Triticum aestivum L；ＴＲＺＡＳ、
ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（Triticum durum L；ＴＲＺＤＵ）並びに春播き及び秋播
きオオムギ（Hordeum vulgare L；ＨＯＲＶＳ、ＨＯＲＶＷ）に対する式（Ｉ）のピリミ
ジンカルボキシラート除草剤の植物毒性に対して保護効果を示すことが意外にも見出され
た。
【０００８】
また、フェニルピラゾール系薬害軽減剤、例えばフェンクロラゾール−エチル及びメフ
ェンピル−ジエチルと、式（Ｉ）のピリミジンカルボキシラート除草剤との混合物が、雑
草、例えばヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L；ＬＡＭＰＵ)、シロザ（Chenopodium
album L；ＣＨＥＡＬ）に対する除草効果を低下させることなく、コムギ（Triticum aes
tivum L；ＴＲＺＡＳ）及びオオムギ（Hordeum vulgare L；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ
）のピリミジンカルボキシラート除草剤の植物毒性に対して薬害軽減効果を示すことも意
外にも見出された。
【０００９】
式（Ｉ）のピリミジンカルボン酸は、除草活性を有する新しい種類の化合物である。多
数のピリミジンカルボン酸化合物、例えば６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸（化合物１）；６−
アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−ビニルピリミ
ジン−４−カルボン酸（化合物２）；６−アミノ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−メトキシピリミジン−４−カルボン酸（化合物３）；６−アミノ−２−（４−
クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−メトキシピリミジン−４−カルボ
ン酸メチルエステル（化合物４）；６−アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−
メトキシフェニル）−５−ビニルピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル（化合物５
）；６−アミノ−２−ｐ−トリル−５−メトキシピリミジン−４−カルボン酸（化合物６
）；６−アミノ−２−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロフェニル）−５
−ビニルピリミジン−４−カルボン酸（化合物７）；６−アミノ−２−（４−クロロ−２
−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−メトキシピリミジン−４−カルボン酸（化合
物８）；６−アミノ−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−メトキシピリミ
ジン−４−カルボン酸（化合物９）；及び６−アミノ−２−（４−クロロ−２，３−ジフ
ルオロフェニル）−５−メトキシピリミジン−４−カルボン酸（化合物１０）が、米国特
許第７，３００，９０７Ｂ２号明細書、米国特許出願公開第２００９／０８８３２２Ａ１
号明細書及び米国特許出願公開第２００９／０６２１２５Ａ１号明細書に記載されている
。式（Ｉ）のピリミジンカルボン酸は、コムギ及びオオムギにおいて一年生雑草及び広葉
雑草を防除するが、コムギ及びオオムギには商業的除草剤使用量で植物毒性でもある。
【００１０】
クロキントセットは、［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］酢酸の一般名であり
、しばしば１−メチルヘキシルエステル（メキシル）として使用される。その薬害軽減活
性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されて
いる。クロキントセットは、穀草類において薬害軽減剤として使用される。
【００１１】
フェンクロラゾールは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（トリクロロメチル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸の一般名である。その薬害軽減活
性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されて
いる。フェンクロラゾールは、コムギ、ライムギ及びライコムギにおいて薬害軽減剤とし
て使用される。
【００１２】
メフェンピルは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル
−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸の一般名である。その薬害軽減活性は、Ｔｈ
ｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メフ
ェンピルは、コムギ、ライムギ、ライコムギ及びオオムギにおいて薬害軽減剤として使用
される。
【００１３】
除草剤という用語は、本明細書では、植物を枯殺するか、防除するか又はそうでなけれ
ば植物の成長を不利に改変する有効成分を意味するのに使用する。除草有効量又は植生防
除量とは、不利に改変する効果を生じ、自然な生育からの逸脱、死滅、調節、乾燥、遅延
などをともなう有効成分の量である。植物及び植生という用語は、発芽種子、出芽実生及
び定着した植生を包含する。薬害軽減剤という用語は、本明細書で使用するように、標的
雑草種において活性を著しく低下させずに除草剤被害から作物植物を選択的に保護する化
合物を指す。
【００１４】
除草活性は、化合物が植物に又は植物の生育場所に、成長の任意の段階であるいは植え
付け又は出芽の前に、茎葉散布、土壌散布又は水面散布によって直接に適用される場合に
、化合物によって示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長の段階、
希釈及び噴霧液滴サイズの適用パラメーター、固形成分の粒度、使用時の環境条件、用い
る具体的化合物、用いる具体的な補助剤及び担体、土壌の種類など、並びに適用される化
学物質の量に依存する。これらの因子及びその他の因子は、非選択的又は選択的除草作用
を促進するために、当該技術で公知のように調節できる。一般に、雑草の最大防除を達成
するためには、比較的未成熟の望ましくない植生に、発芽後に本発明の組成物を適用する
ことが好ましい。
【００１５】
望ましくない植物の成長の有害作用から保護すべき栽培植物は、有効量の除草剤を使用
するとある程度は被害を受けるかもしれない。薬害軽減とは、栽培植物に対する除草剤の
有害作用を防止すること、すなわち、同時に、防除すべき雑草に対する除草作用に著しく
影響を及ぼすことなく栽培植物を保護することを意味する。
【００１６】
本発明の組成物において、栽培植物に対する除草効果が軽減される薬害軽減剤と式（Ｉ
）のピリミジンカルボン酸との重量比は、１：１６〜４：１の範囲内にある。好ましくは
、栽培植物に対する除草効果が軽減されるクロキントセットと式（Ｉ）のピリミジンカル
ボン酸との重量比は、１：４〜２：１の範囲内にある。
【００１７】
薬害軽減組成物を適用する量は、防除すべき雑草の個々の種類、必要とする防除の程度
、並びに適用の時期及び方法に依存する。一般に、本発明の組成物は、組成物中の式（Ｉ
）のピリミジンカルボン酸と薬害軽減剤の合計量に基づいて、ヘクタール当たり１ｇ（ｇ
／ｈａ）〜２８０ｇ／ｈａの適用量で適用できる。
【００１８】
本発明の式（Ｉ）のピリミジンカルボン酸と薬害軽減剤は、マルチパート（multipart)
除草剤系の一部として別個に又は一緒に適用できる。
【００１９】
本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物は、種々様々な望ましくない植生を防除するために
１つ又はそれ以上のその他の除草剤と共に適用できる。その他の除草剤と共に適用する場
合には、本発明の組成物は、その他の１つ又は複数の除草剤と配合することができるし、
その他の１つ又は複数の除草剤とタンクミックスすることができるし、あるいはその他の
１つ又は複数の除草剤と連続的に適用することができる。本発明の薬害軽減組成物と共に
用いることができる除草剤の幾つかとしては、２，４−Ｄ、アミドスルフロン、ベフルブ
タミド、ベナゾリン、ベンタゾン、ビフェノックス、ブロモキシニル、ブタクロール、ブ
タフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロルメコート、クロルトルロン、シニド
ン−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、シアナジン、シクロスルフ
ァムロン、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、
ジメフロン、ジウロン、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ
−エチル、フェノキサプロップ−エチル＋イソキシジフェン（isoxidifen）−エチル、フ
ェノキサプロップ−ｐ−エチル、フロラスラム、フルカルバゾン、フルセトスルフロン（
ＬＧＣ−４２１５３０）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルピルスルフロン、フ
ルルタモン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキ
ン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、イオドスルフロン、イオドスル
フロン−エチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、ラクト
フェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ−Ｐ、メソスルフロン、メソスルフロン−
エチルナトリウム、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチ
ル、オルソスルファムロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノクスラム、ピ
コリナフェン、ピノキサデン、プリミスルフロン、プロフルアゾール、プロポキシカルバ
ゾン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェンエチル、ピリベンゾキシム（
ＬＧＣ−４０８６３）、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンメラック、スルホスル
フロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トプラメゾン、トラルコキ
シジム、トリアスルフロン、トリベヌロン、及びトリベヌロン−メチルが挙げられる。
【００２０】
本発明の薬害軽減組成物は、さらに、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、イミ
ダゾリノン類、スルホニル尿素類又は２，４−Ｄと共に、グリホセート耐性作物、グルホ
シネート耐性作物、ジカンバ耐性作物、イミダゾリノン耐性作物、スルホニル尿素耐性作
物又は２，４−Ｄ耐性作物に使用できる。一般に、本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物は
、処理する作物に選択性であり及び用いられる適用量でこれらの化合物によって防除され
る雑草の範囲を補足する除草剤と組み合わせて使用することが好ましい。また、一般に、
本発明の薬害軽減組成物と、その他の補足除草剤とを、同時に、併用製剤として又はタン
クミックスとして適用することが好ましい。
【００２１】
実際には、本発明の薬害軽減組成物は、除草有効量の除草剤成分を少なくとも１つの農
学的に許容される補助剤又は担体と一緒に含有する混合物で使用することが好ましい。適
当な補助剤又は担体は、特に作物の存在下で選択的雑草防除のための組成物を適用するの
に用いられる濃度で、有用作物に対して植物毒性であるべきでないし、また除草剤成分又
はその他の組成物成分と化学的に反応すべきでない。このような混合物は、雑草又はその
生育場所に直接に適用するために設計できるし、又は通常は適用前に追加の担体及び補助
剤を用いて希釈される濃縮物又は製剤であることができる。これら混合物は、固体、例え
ば、粉剤、粒剤、水和性顆粒剤又は水和剤、あるいは液体、例えば、乳剤、液剤、エマル
ジョン又は懸濁剤であることができる。
【００２２】
本発明の除草剤混合物の調製に有用な適当な農業用補助剤及び担体は、当業者には周知
である。これらの補助剤の幾つかとしては、以下に限定されないが、作物油濃縮物（鉱油
（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレラート；ベンジルココア
ルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素のブレンド、アルキルエステル類、
有機酸、及び陰イオン性界面活性剤；Ｃ９−Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化ア
ルコールエトキシラート；天然第一級アルコール（Ｃ１２−Ｃ１６）エトキシラート；ジ
−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキ
ャップ；ノニルフェノールエトキシラート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油
；トリデシルアルコール（合成）エトキシラート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシラー
ト（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が挙げられる。
【００２３】
用いることができる液状担体としては、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロ
エチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド
、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが挙げられる。水は、一般に濃縮物の希釈のため
に選択される担体である。
【００２４】
適当な固形担体としては、タルク、ロウ石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオ
リンクレー、多孔質珪藻土（kieselguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth）、
石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、コムギ粉、ダイズ粉、
軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどが挙げられる。
【００２５】
通常は、１つ又はそれ以上の界面活性剤を本発明の組成物に配合することが望ましい。
このような界面活性剤は、固形組成物及び液状組成物の両方で、特に適用前に担体を用い
て希釈するように設計されている組成物で用いることが有利である。界面活性剤は、特性
として陰イオン性、陽イオン性又は非イオン性であることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁
剤として又はその他の目的に用いることができる。製剤の分野で常用される界面活性剤及
び本製剤においても使用し得る界面活性剤は、特に「McCutcheon's Detergents and Emul
sifiers Annual」，MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998及び「Encyclop
edia of Surfactants」, Vol.I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記
載されている。典型的な界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、例えばラウリル硫酸ジエ
タノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸塩、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフ
ェノール−Ｃ１８エトキシラート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば
トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシラート；石鹸類、例えばステアリン酸ナトリウム
；アルキルナフタレン−スルホン酸塩、例えばジブチル−ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム塩；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばスルホコハク酸ジ（２−エチルヘ
キシル）ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級ア
ミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコー
ルエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとのブロックコポリマー；モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩；植物油、
例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、やし油、トウモロ
コシ油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、サフラワー油、ゴマ油、桐油など；及
び上記植物油のエステル類が挙げられる。
【００２６】
農薬組成物に一般的に使用されるその他の補助剤としては、相溶化剤、消泡剤、金属イ
オン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐蝕阻害剤、色素、着臭剤、展着剤、浸透助剤、粘着剤
、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが挙げられる。前記組成物はまた、そ
の他の相溶性成分、例えば、その他の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤などを含
有していてもよいし、液状肥料又は固形粒状肥料担体、例えば、硝酸アンモニウム、尿素
などを用いて製剤することができる。
【００２７】
本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物中の有効成分の濃度は、一般に０．００１〜９８重
量％である。０．０１〜９０重量％の濃度が、多くの場合に用いられる。濃縮物として用
いるために設計された組成物において、有効成分は、一般に５〜９８重量％、好ましくは
１０〜９０重量％の濃度で存在する。このような組成物は、典型的には、適用前に、不活
性担体、例えば水で希釈される。雑草に又は雑草の生育場所に通常適用される希釈組成物
は、一般に０．０００１〜１重量％の有効成分を含有し、好ましくは０．００１〜０．０
５重量％含有する。
【００２８】
本発明の組成物は、雑草に又はその生育場所に、慣用の地上又は航空散布機、噴霧器、
及び細粒散布機を使用することによって、湛水又は灌漑用水に加えることによって、及び
当業者に公知のその他の慣用手段によって適用できる。
【００２９】
以下の実施例により、本発明を例証する。
【実施例】
【００３０】
禾穀類での発芽後の除草剤薬害軽減の評価
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有す
るプラスチック製ポットのＳｕｎ  Ｇｒｏ  ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６定植混
合物（これは、典型的に６．０〜６．８のｐＨ及び３０％の有機物含有量を有する）に植
えた。良好な発芽及び健康な植物を確実にすることを必要とする場合には、殺菌剤処理及
び／又はその他の化学的又は物理的処理を施した。植物は、温室で、昼間は１８℃に維持
し、夜間は１７℃に維持した約１４時間（ｈ）の光周期で７〜３６日（ｄ）間育てた。栄
養分と水を、定期的に加え、必要に応じて天井メタルハライド１０００ワットランプを用
いて補助照明を施した。植物は、第二本葉期又は第三本葉期に達した時に試験に用いた。
【００３１】
処理は、化合物１〜１０の酸又はエステル並びにクロキントセット−メキシル（ＣＱＣ
−Ｍ）、フェンクロラゾール−エチル、メフェンピル−ジエチルの単独及び組み合わせか
らなっていた。式（Ｉ）の化合物の酸又はメチルエステルの秤量した量を、９７：３（体
積／体積）のアセトン／ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解して濃縮溶液を得た
。試験化合物が容易に溶解しない場合には、混合物を加温し及び／又は超音波処理した。
試験化合物の濃縮溶液を、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ
−Ｄｅｘ作物油濃縮物、及びＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：
２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１（体積／体積）の比率で含有する水性混合
物を加えることによって希釈した。試験化合物を、適切な量の９７：３（体積／体積）の
アセトン／ＤＭＳＯと、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−
Ｄｅｘ作物油濃縮物、及びＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２
６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１（体積／体積）の比率で含有する適切な量の
水性混合物とを混合することによって調製した希釈溶液を用いて、適切な適用量に希釈し
た。化合物要求量は、１８７リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）の割合での１２ｍＬの適
用量に基づく。薬害軽減剤の濃縮溶液は、同じ方法に従って調製した。薬害軽減剤の秤量
した量を、９７：３（体積／体積）のアセトン／ＤＭＳＯ中に溶解して濃縮薬害軽減剤溶
液を得た。
【００３２】
除草剤薬害軽減剤と試験化合物との混合物の噴霧溶液は、前記濃縮溶液を、適当量の希
釈溶液に加えて、有効成分を種々の組み合わせで有する１２ｍＬの噴霧溶液を形成するこ
とによって調製した。
【００３３】
製剤化した化合物は、平均植物キャノピー上の１８インチ（４３センチメートル（ｃｍ
））の噴霧高さで０．５０３平方センチメートル（ｍ２）の散布面積全体にわたって１８
７Ｌ／ｈａを送達するために較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎ
ｄｅｌトラック噴霧器を用いて植物材料に適用した。対照植物に、溶剤ブランクを用いて
同じ方法で噴霧した。
【００３４】
処理植物及び対照植物を、前記の温室に入れ、地下灌漑によって灌漑して試験化合物の
流出を防止した。２０〜２２日後に、試験植物の状態を、対照植物の状態と比較して、目
視で調べ、０〜１００％の尺度で評価した（この場合、０は、被害がないことに相当し、
１００は、完全枯死に相当する）。
【００３５】
コルビーの式を使用して、混合物から予測される除草効果を調べた（Colby, S.R. Calc
ulation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. 
Weeds 1967, 15, 20−22.）。
【００３６】
次式を使用して、２つの有効成分Ａ及びＢを含有する混合物の予測活性を算出した：
予測値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
【００３７】
Ａ＝混合物に使用した濃度と同じ濃度での有効成分Ａの観察された効果。
Ｂ＝混合物に使用した濃度と同じ濃度での有効成分Ｂの観察された効果。
【００３８】
試験した化合物の幾つか、用いた適用量、試験した植物種、及び結果を、表１〜表２４
に示す。
【００３９】
【表１】
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【００４０】
【表２】
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【００４１】
【表３】
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【００４２】
【表４】
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【００４３】
【表５】
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【００４４】
【表６】
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【００４５】
【表７】
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【００４６】
【表８】
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【００４７】
【表９】
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【００４８】
【表１０】
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【００４９】
【表１１】
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【００５０】
【表１２】
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【００５１】
【表１３】
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【００５２】
【表１４】
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【００５３】
【表１５】
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【００５４】
【表１６】
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【００５５】
【表１７】
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【００５６】
【表１８】
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【００５７】
【表１９】
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【００５８】
【表２０】
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【００５９】
【表２１】
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【００６０】
【表２２】
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【００６１】
【表２３】
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【００６２】
【表２４】
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