(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩＢ）
【化１】
0006259823.tif 000026
（式中、
Ｅは、−Ｎ（Ｒ５）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）−、−ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ）−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＣＯＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−、−ＣＨ（ＣＯ２ベンジル）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）を表し；
Ｑは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ６）−若しくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−を表し；
Ｚは、水素、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキソ−シクロヘキシル、フェニル、ブロモフェニル、シアノフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、ジフルオロ−メトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メチレンジオキシフェニル、メチルスルホニルフェニル、ジメチルアミノフェニル、アセチルアミノフェニル、メチルスルホニルアミノフェニル、カルボキシフェニル、アミノカルボニルフェニル、メチルアミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノカルボニルフェニル、アミノカルボニルアミノフェニル、テトラヒドロフラニル、オキソピロリジニル、ジメチルアミノ−ピロリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル、インドリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、エチルピペリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジニル、アミノカルボニルピペリジニル、２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリニル、モルホリニル、アゾカニル、オキソチアゾリニル、フリル、ヒドロキシメチルフリル、チエニル、メチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、メチルイソオキサゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、メチルチアゾリル、アミノチアゾリル、ベンゾチアゾリル、メチルベンゾチアゾリル、アミノベンゾチアゾリル、イミダゾリル、メチルイミダゾリル、メチル−ベンゾイミダゾリル、ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ジメチルアミノエチルテトラゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、シアノピリジニル、メチルピリジニル、（シアノ）−（メチル）ピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、オキソピリジニル、メトキシピリジニル、ジメチル−アミノメチルピリジニル、アセチルアミノピリジニル、カルボキシピリジニル、メトキシカルボニル−ピリジニル、アミノカルボニルピリジニル、（アミノカルボニル）（フルオロ）ピリジニル、メチルアミノ−カルボニルピリジニル、ジメチルアミノカルボニルピリジニル、ヒドラジノカルボニルピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、（メチル）（オキソ）フタラジニル、ピリミジニル、ピラジニル、オキソピロリジニルフェニル、ジオキソピロリジニルフェニル、（ヒドロキシ）（オキソ）ピロリジニルフェニル、（アミノ）（オキソ）ピロリジニルフェニル、（オキソ）オキサゾリジニルフェニル、オキソイミダゾリジニルフェニル、イミダゾリニルフェニル、メチルチアゾリルフェニル、ホルミルチアゾリルフェニル、イミダゾリルフェニル、テトラゾリルフェニル、フェニルピロリジニル、ヒドロキシフェニルピペラジニル、（メチル）（フェニル）−ピラゾリル、オキソイミダゾリジニルチアゾリル、ヒドロキシフェニルトリアゾリル、モルホリニルテトラゾリル、オキソピロリジニルピリジニル、（オキソ）オキサゾリジニルピリジニル、オキソイミダゾリジニルピリジニル、ピリジニルチアゾリル、ピリジニルテトラゾリル、モルホリニルカルボニルフェニル又はメチルスルホニルピリジニルを表し；
ＶはＣ−Ｒ２２又はＮを表し；
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素又はＣ１〜６アルキルを表し；
Ｒ１２は、水素、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、メチル又はエトキシカルボニルエチルを表し；
Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロ−メチル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、（Ｃ１〜６）アルコキシ−（Ｃ１〜６）アルキル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル−オキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノ、アミノ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）−アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキル−スルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル−メチリデニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；又はＲ２１は（Ｃ３〜７）シクロアルキル、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキルを表し、これらの基のいずれも、シアノエチル、トリフルオロエチル、ヒドロキシ、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、オキソ、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、メチルスルホニルアミノカルボニル、メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、テトラゾリルメチル、フルオロ、フルオロメチル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシ、アミノ、アセチルアミノメチル、ホルミル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基により場合によって置換されていてよく；  
Ｒ２２は、水素、ハロゲン又はＣ１〜６アルキルを表し；そして
Ｒ２３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１〜６アルコキシを表す）
によって表される、化合物若しくはそのＮ−オキシド又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ２１がヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２１が２−ヒドロキシプロパ−２−イルを表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）、（ＩＩＥ）、（ＩＩＦ）、（ＩＩＧ）、（ＩＩＨ）、（ＩＩＪ）、（ＩＩＫ）又は（ＩＩＬ）
【化２−１】
0006259823.tif 000027
【化２−２】
0006259823.tif 000028
（式中、
Ｔは、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｕは、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を表し；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）又はＣ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表し；
−Ｍ−は、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ３１は、水素、シアノエチル、メチル、トリフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、アセチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル又はテトラゾリルメチルを表し；
Ｒ３２は、水素、フルオロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニル、カルボキシ、カルボキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、アミノスルホニル、メトキシアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ヒドロキシオキサジアゾリル又はテトラゾリルを表し；
Ｒ３３は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、アミノ又はカルボキシを表し；
Ｒ３４は、水素、フルオロ、フルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルスルホニル、アミノ、又はアセチルアミノメチルを表し；そして
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ２３は、請求項１において定義した通りである）
によって表される、請求項１に記載の化合物若しくはそのＮ−オキシド又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ３４が、水素又はヒドロキシを表す、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｅが、−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−を表す、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１２が、水素又はフルオロを表す、請求項１から６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す、請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１５が、ジフルオロメトキシを表す、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１６が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はアミノを表す、請求項１から９までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１６が、水素を表す、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＴＮＦα機能の調節物質の投与が適応とされている障害の治療及び／又は予防において使用するための、請求項１に記載の式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物。
【請求項１３】
炎症性若しくは自己免疫性障害；神経学的若しくは神経変性障害；疼痛若しくは侵害性障害；心血管系障害；代謝障害；眼障害；又は腫瘍学的障害の治療及び／又は予防において使用するための、請求項１に記載の式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド又はその医薬的に許容できる塩若しくは溶媒和物を、医薬として許容できる担体と共に含む医薬組成物。
【請求項１５】
更なる医薬として活性な成分を更に含む、請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
有効量の、請求項１に記載の式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物を含む、ＴＮＦα機能の調節物質の投与が適応とされている障害の治療及び／又は予防のための医薬組成物。
【請求項１７】
有効量の、請求項１に記載の式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物を含む、炎症性若しくは自己免疫性障害、神経学的若しくは神経変性障害、疼痛若しくは侵害性障害、心血管系障害、代謝障害、眼障害又は腫瘍学的障害の治療及び／又は予防のための医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一連の縮合イミダゾール誘導体及び治療におけるその使用に関する。より詳しくは、本発明は、薬理学的に活性な置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体に関する。これらの化合物は、ＴＮＦαシグナル伝達の調節物質であり、したがって医薬品として、とりわけ有害な炎症性及び自己免疫性障害、神経学的及び神経変性障害、疼痛及び侵害性障害、心血管系障害、代謝障害、眼障害並びに腫瘍学的障害の治療における医薬品として有益である。
【背景技術】
【０００２】
ＴＮＦαは、細胞生存及び細胞死を調節する基本的機能を分担する腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）スーパーファミリーのタンパク質のプロトタイプメンバーである。全ての知られているＴＮＦスーパーファミリーのメンバーに共通の１つの構造的特徴は、特定のＴＮＦスーパーファミリー受容体に結合し、これを活性化する三量体複合体の形成である。例として、ＴＮＦαは、可溶性で膜貫通性の形態で存在し、明確な機能的エンドポイントを有する、ＴＮＦＲ１及びＴＮＦＲ２として知られる、２つの受容体を通じて、シグナル伝達する。
【０００３】
ＴＮＦα活性を調節することが可能な種々の製品が、既に市販されている。全てのものが、関節リウマチ及びクローン病などの炎症性及び自己免疫性障害の治療向けに承認されている。現在承認されている全ての製品は、高分子であり、ヒトＴＮＦαのその受容体への結合を阻害することによって作用する。典型的な高分子ＴＮＦα阻害剤には、抗ＴＮＦα抗体；及び可溶性ＴＮＦα受容体融合タンパク質が含まれる。市販の抗ＴＮＦα抗体の例には、アダリムマブ（Ｈｕｍｉｒａ（登録商標））及びゴリムマブ（Ｓｉｍｐｏｎｉ（登録商標））などの全ヒト抗体、インフリキシマブ（Ｒｅｍｉｃａｄｅ（登録商標））などのキメラ抗体、並びにセルトリズマブペゴール（Ｃｉｍｚｉａ（登録商標））などのペグ化した（ｐｅｇｙｌａｔｅｄ）Ｆａｂ’フラグメントが含まれる。市販の可溶性ＴＮＦα受容体融合タンパク質の例は、エタネルセプト（Ｅｎｂｒｅｌ（登録商標））である。
【０００４】
ＴＮＦαそれ自体を含む、ＴＮＦスーパーファミリーのメンバーは、著しく医学的に重要な状態の範囲において役割を果たしていると考えられる様々な生理学的及び病理学的機能に関係している（例えば、Ｍ．Ｇ．Ｔａｎｓｅｙ＆Ｄ．Ｅ．Ｓｚｙｍｋｏｗｓｋｉ、Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  Ｔｏｄａｙ、２００９、１４、１０８２〜１０８８；及びＦ．Ｓ．Ｃａｒｎｅｉｒｏら、Ｊ．Ｓｅｘｕａｌ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、２０１０、７，３８２３〜３８３４を参照されたい）。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明に従う化合物は、ヒトＴＮＦα活性の有効な調節物質であり、したがって様々なヒトの病気の治療及び／又は予防において有益である。これらには、自己免疫性及び炎症性障害；神経学的及び神経変性障害；疼痛及び侵害性障害；心血管系障害；代謝障害；眼障害；並びに腫瘍学的障害が含まれる。
【０００６】
更に、本発明に従う化合物は、新たな生物学的試験の開発において、また新たな薬理学的薬剤の研究において使用するための、薬理学的基準として有益とすることができる。したがって、一実施形態において、本発明の化合物は、薬理学的活性化合物を検出するアッセイにおける放射性リガンドとして有用とすることができる。代替的実施形態において、本発明の或る化合物は、薬理学的活性化合物を検出するアッセイ（例えば、蛍光偏光アッセイ）において活用することができる蛍光共役体を提供するため、蛍光体にカップリングするのに有用である可能性がある。
【０００７】
本発明に従う化合物は、市販の、ＨＥＫ−Ｂｌｕｅ（商標）ＣＤ４０Ｌとして知られるＨＥＫ−２９３由来レポーター細胞系におけるＴＮＦαの活性を強く中和する。この細胞系は、５つのＮＦ−κＢ結合部位に融合したＩＮＦβミニマルプロモーターの制御のもとにＳＥＡＰ（アルカリホスファート分泌物）を発現する安定な形質移入体である。これらの細胞によるＳＥＡＰの分泌は、濃度依存性にＴＮＦαによって刺激される。ＨＥＫ−２９３バイオアッセイにおいて試験される場合、本発明の化合物は、５０μＭ以下、一般に２０μＭ以下、通常５μＭ以下、典型的には１μＭ以下、適切には５００ｎＭ以下、理想的には１００ｎＭ以下、又好ましくは２０ｎＭ以下のＩＣ５０値を示す（当業者は、より低いＩＣ５０数値が、より活性な化合物を表すことを理解するであろう）。
【０００８】
本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
0006259823.tif 000002
（式中、
Ｅは共有結合を表し；又はＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−若しくは−Ｎ（Ｒ５）−を表し；又はＥは、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜４アルキレン鎖を表し；
Ｑは共有結合を表し；又はＱは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−若しくは−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−を表し；又はＱは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される１つ、２つ若しくは３つのヘテロ原子含有連鎖を場合によって含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表し；
Ｙは、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく、
Ｚは水素、ハロゲン若しくはトリフルオロメチルを表し；又はＺは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２若しくは−Ｚ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ２を表し、これらの部分のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｚ１は、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール基に由来する２価基を表し；
Ｚ２は、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル又はヘテロアリールを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SF5, -NRbRc, -NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb又は-SO2NRbRc;又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素又はＣ１〜６アルキルを表し；
Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒｂ及びＲｃは、独立に、水素若しくはトリフルオロメチル；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又は
Ｒｂ及びＲｃは、それら両方が結合している窒素原子と一緒になった場合、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、イソキサゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−２−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ホモピペリジン−１−イル、ホモモルホリン−４−イル又はホモピペラジン−１−イルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒｄは、水素；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒｅは、Ｃ１〜６アルキル、アリール又はヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい）
の化合物若しくはそのＮ−オキシド又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を提供する。
【０００９】
本発明はまた、上記に示した式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＳＯＲａ、−ＳＯ２Ｒａ、−ＳＦ５、−ＮＲｂＲｃ、−ＮＲｃＣＯＲｄ、−ＮＲｃＣＯ２Ｒｄ、−ＮＨＣＯＮＲｂＲｃ、−ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、−Ｎ（ＳＯ２Ｒｅ）２、−ＮＨＳＯ２ＮＲｂＲｃ、−ＣＯＲｄ、−ＣＯ２Ｒｄ、−ＣＯＮＲｂＲｃ、−ＣＯＮ（ＯＲａ）Ｒｂ若しくは−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール−（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表し、
Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、上記において定義した通りである）
の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、或いはその共結晶を提供する。
【００１０】
本発明はまた、上記に示した式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＳＯＲａ、−ＳＯ２Ｒａ、−ＳＦ５、−ＮＲｂＲｃ、−ＮＲｃＣＯＲｄ、−ＮＲｃＣＯ２Ｒｄ、−ＮＨＣＯＮＲｂＲｃ、−ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、−Ｎ（ＳＯ２Ｒｅ）２、−ＮＨＳＯ２ＮＲｂＲｃ、−ＣＯＲｄ、−ＣＯ２Ｒｄ、−ＣＯＮＲｂＲｃ、−ＣＯＮ（ＯＲａ）Ｒｂ若しくは−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表し、
Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、上記において定義した通りである）
の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、或いはその共結晶を提供する。
【００１１】
本発明はまた、ＴＮＦα機能の調節物質の投与が適応とされている障害の治療及び／又は予防において使用するための、上記において定義した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体、或いはその共結晶を提供する。
【００１２】
他の態様において、本発明は、炎症性若しくは自己免疫性障害、神経学的若しくは神経変性障害、疼痛若しくは侵害性障害、心血管系障害、代謝障害、眼障害又は腫瘍学的障害の治療及び／又は予防において使用するための、上記において定義した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を提供する。
【００１３】
本発明はまた、そのためにＴＮＦα機能の調節物質の投与が適応とされている障害の治療及び／又は予防方法であって、このような治療を必要とする患者に、有効な量の、上記において定義した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を投与するステップを含む上記方法も提供する。
【００１４】
他の態様において、本発明は、炎症性若しくは自己免疫性障害、神経学的若しくは神経変性障害、疼痛若しくは侵害性障害、心血管系障害、代謝障害、眼障害又は腫瘍学的障害の治療及び／又は予防方法であって、このような治療を必要とする患者に、有効な量の、上記において定義した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を投与するステップを含む上記方法を提供する。
【００１５】
上記の式（Ｉ）の化合物中の任意の基が場合によって置換されていると記述されている場合、この基は、非置換であっても、又は１種若しくは複数の置換基によって置換されていてもよい。典型的には、このような基は、非置換であるか、又は１種若しくは２種の置換基によって置換されているであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
医薬において使用するため、式（Ｉ）の化合物の塩は、医薬として許容できる塩であろう。しかし、他の塩が、本発明において使用する化合物、又はそれらの医薬として許容できる塩の調製において有用である可能性がある。本発明において使用する化合物の適切な医薬として許容できる塩は、酸付加塩を含み、これらは、例えば、本発明において使用する化合物の溶液を、医薬として許容できる酸例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸又はリン酸などの溶液と混合するステップによって形成することができる。更に、本発明において使用する化合物が、酸性部分、例えばカルボキシを有する場合、それらの適切な医薬として許容できる塩は、アルカリ金属塩例えばナトリウム若しくはカリウム塩；アルカリ土類金属塩例えばカルシウム若しくはマグネシウム塩；アンモニウム塩；及び、適切な有機リガンドにより形成される塩例えば第四級アンモニウム塩及びメグルミン塩を含むことができる。
【００１７】
本発明は、その範囲内に、上記の式（Ｉ）の化合物の溶媒和物を含む。このような溶媒和物は、一般的な有機溶媒、例えば、ベンゼン若しくはトルエンなどの炭化水素溶媒；クロロホルム若しくはジクロロメタンなどの塩素化溶媒；メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどのアルコール性溶媒；ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフランなどのエーテル溶媒；又は酢酸エチルなどのエステル溶媒により形成できる。別法として、式（Ｉ）の化合物の溶媒和物は、水により形成でき、その場合それらは水和物であろう。
【００１８】
本発明はまた、その範囲内に共結晶も含む。技術的用語「共結晶」は、一定の化学量論的比率で中性分子成分が結晶性化合物内に存在する状況を記述するのに使用される。医薬的共結晶の調製は、活性医薬成分の結晶形態への改質が行われることを可能とし、これにより、次に、その意図される生物学的活性を傷つけずに、その物理化学的特性を変更することができる（「医薬的塩及び共結晶（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  Ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｓ）」、Ｊ．Ｗｏｕｔｅｒｓ＆Ｌ．Ｑｕｅｒｅ編、ＲＳＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい）。活性医薬成分と一緒に共結晶中に存在できる共結晶形成剤の典型的な例には、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、グルタール酸、尿素及びニコチンアミドが含まれる。
【００１９】
本発明は、その範囲内に、上記式（Ｉ）の化合物のプロドラッグを含む。一般に、このようなプロドラッグは、生体内において必要とされる式（Ｉ）の化合物に容易に変換される式（Ｉ）の化合物の官能性誘導体であろう。適切なプロドラッグ誘導体を選択及び調製するための従来の手順は、例えば、Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，ｅｄ．  Ｈ．  Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
【００２０】
本発明において使用される化合物上に存在できる適切なアルキル基は、直鎖及び分枝Ｃ１〜６アルキル基、例えばＣ１〜４アルキル基を含む。典型的な例には、メチル及びエチル基、並びに直鎖若しくは分枝プロピル、ブチル及びペンチル基が含まれる。特定のアルキル基には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、及び３−メチルブチルが含まれる。それに応じて、これに由来する表現例えば「Ｃ１〜６アルコキシ」、「Ｃ１〜６アルキルチオ」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル」及び「Ｃ１〜６アルキルアミノ」などを解釈すべきである。
【００２１】
表現「Ｃ１〜４アルキレン鎖」は、炭素原子１〜４個を含有する２価の直鎖若しくは分枝アルキレン鎖を指す。典型的な例には、メチレン、エチレン、メチルメチレン、エチルメチレン及びジメチルメチレンが含まれる。
【００２２】
適切なＣ２〜６アルケニル基には、ビニル及びアリルが含まれる。
【００２３】
適切なＣ２〜６アルキニル基には、エチニル、プロパルギル及びブチニルが含まれる。
【００２４】
適切なＣ３〜７シクロアルキル基には、そのベンゾ縮合類似体を含むことができ、シクロプロピル、シクロブチル、ベンゾシクロブテニル、シクロペンチル、インダニル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが含まれる。
【００２５】
適切なＣ４〜７シクロアルケニル基には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルが含まれる。
【００２６】
典型的なビシクロアルキル基には、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニル及びビシクロ［２．２．２］オクタニルが含まれる。
【００２７】
適切なアリール基には、フェニル及びナフチル、好ましくはフェニルが含まれる。
【００２８】
適切なアリール（Ｃ１〜６）アルキル基には、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル及びナフチルメチルが含まれる。
【００２９】
本明細書において使用される用語「Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子３〜７個と、酸素、硫黄及び窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子とを含有する飽和単環状環を指し、又はそのベンゾ縮合類似体を含むことができる。適切なヘテロシクロアルキル基には、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリジニル、インドリニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピラニル、クロマニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、ピペラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、ベンゾキサジニル、チオモルホリニル、ジアゼパニル、チアジアゼパニル及びアゾカニルが含まれる。更なる意味としては、オキセタニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソインドリニル、イソチアゾリジニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル、アゼパニル及びオキソアゼパニルが挙げられる。
【００３０】
本明細書において使用される用語「Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル」は、炭素原子３〜７個と、酸素、硫黄及び窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子とを含有する単不飽和若しくは多不飽和単環状環を指し、又はそのベンゾ縮合類似体を含むことができる。適切なヘテロシクロアルケニル基には、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチオピラニル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルが含まれる。
【００３１】
典型的なヘテロビシクロアルキル基には、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、キヌクリジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル及び３，９−ジアザビシクロ［４．２．１］ノナニルが含まれる。更なる意味としては、６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル及び３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルが挙げられる。
【００３２】
適切なスピロヘテロシクロアルキル基には、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニル及び２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルが含まれる。更なる意味としては、５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル、７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナニル及び２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニルが挙げられる。
【００３３】
適切なヘテロアリール基には、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、ピラゾリル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニル、インダゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、プリニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピリダジニル、シンノリニル、フタラジニル、ピリミジニル、キナゾリニル、ピラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、トリアジニル及びクロメニル基が含まれる。更なる意味としては、チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシニル、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルが挙げられる。
【００３４】
本明細書において使用される用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子、典型的にはフッ素、塩素又は臭素を含むことを意図している。
【００３５】
式（Ｉ）の化合物が、１つ又は複数の不斉中心を有する場合、そのため、それらは鏡像異性体として存在できる。本発明において使用される化合物が、２つ以上の不斉中心を有する場合、それらは更に、ジアステレオマーとして存在できる。本発明は、全てのこのような鏡像異性体及びジアステレオマーの使用、並びに、ラセミ体を含む、任意の比率におけるそれらの混合物の使用まで広がることを理解されたい。式（Ｉ）及び本明細書において以後示される式は、特にそれ以外に言及され若しくは示されない限り、全ての個々の立体異性体及び全ての可能なそれらの混合物を表すことを意図している。更に、式（Ｉ）の化合物は、互変異性体、例えば、ケト（ＣＨ２Ｃ＝Ｏ）⇔エノール（ＣＨ＝ＣＨＯＨ）互変異性体又はアミド（ＮＨＣ＝Ｏ）⇔ヒドロキシイミン（Ｎ＝ＣＯＨ）互変異性体として存在できる。式（Ｉ）及び本明細書において以後示される式は、特にそれ以外に言及され若しくは示されない限り、全ての個々の互変異性体及び全ての可能なそれらの混合物を表すことを意図している。
【００３６】
式（Ｉ）及び本明細書において以後示される式中に存在するそれぞれの個々の原子は、実際に、任意のその天然に産出する同位体の形態で存在でき、最も豊富な同位体（単数又は複数）が好ましい点を理解されたい。したがって、例として、式（Ｉ）及び本明細書において以後示される式中に存在する個々の水素原子は、１Ｈ、２Ｈ（重水素）又は３Ｈ（トリチウム）原子、好ましくは１Ｈとして存在できる。同様に、例として、式（Ｉ）及び本明細書において以後示される式中に存在する個々の炭素原子は、１２Ｃ、１３Ｃ又は１４Ｃ原子、好ましくは１２Ｃとして存在できる。
【００３７】
一態様において、本発明は、上記に示した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶であって、
Ｑが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−若しくは−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−を表し；又はＱが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される１つ、２つ若しくは３つのヘテロ原子含有連鎖を場合によって含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表し；
Ｚが、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７シヘテロシクロアルケニル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又はＺが、−Ｚ１−Ｚ２若しくは−Ｚ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ２を表し、これらの部分のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｅ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｚ１及びＺ２が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を提供する。
【００３８】
他の態様において、本発明は、上記に示した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶であって、
Ｒ１が、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく、また
Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又はその医薬的に許容できる塩若しくは溶媒和物、又はそのグルクロニド誘導体或いはその共結晶を提供する。
【００３９】
他の態様において、本発明は、上記に示した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又はその医薬的に許容できる塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶であって、
Ｒ１が、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶を提供する。
【００４０】
他の態様において、本発明は、上記に示した式（Ｉ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物又はその共結晶であって、
Ｒ１が、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく、また
Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又は共結晶を提供する。
【００４１】
本発明に従う化合物が、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝アルキレン鎖を含む場合、典型的なその意味には、メチレン（−ＣＨ２−）、（メチル）メチレン、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、（メチル）エチレン、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、（プロピル）メチレン及び（ジメチル）エチレンが含まれ、任意のこれらの分子鎖が、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。適切には、このような分子鎖は、非置換、一置換若しくは二置換である。典型的には、このような分子鎖は、非置換若しくは一置換である。一実施形態において、このような分子鎖は、非置換である。他の実施形態において、このような分子鎖は、一置換されている。更なる実施形態において、このような分子鎖は、二置換されている。
【００４２】
本発明に従う化合物中に存在できるアルキレン鎖上の典型的な置換基の例には、ハロゲン、トリフルオロメチル、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、カルボキシ、テトラゾリル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルが含まれる。更なる例としては、シアノ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００４３】
本発明による化合物中に存在し得るアルキレン鎖の適切な置換基の例としては、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、カルボキシ及びテトラゾリルが挙げられる。更なる例としては、シアノ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００４４】
本発明に従う化合物中に存在できるアルキレン鎖上の適切な置換基の特定の例には、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、カルボキシ及びテトラゾリルが含まれる。更なる例としては、シアノ、カルボキシメトキシ、アセチルアミノ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００４５】
第１の実施形態において、Ｅは共有結合を表し、その際完全体Ｙは、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン核に直接結合されている。
【００４６】
第２の実施形態において、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｅは−Ｏ−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｅは−Ｓ−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｅは−Ｓ（Ｏ）−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｅは−Ｓ（Ｏ）２−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｅは−Ｎ（Ｒ５）−を表す。
【００４７】
第３の実施形態において、Ｅは、場合によって置換されている直鎖又は分枝Ｃ１〜４アルキレン鎖を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｅは、場合によって置換されているメチレン（−ＣＨ２−）結合を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｅは、場合によって置換されている（メチル）メチレン結合を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｅは、場合によって置換されている（エチル）メチレン結合を表す。
【００４８】
一般に、Ｅは共有結合を表すか；又はＥは−Ｎ（Ｒ５）−を表すか；又はＥは、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜４アルキレン鎖を表す。
【００４９】
典型的には、Ｅは−Ｎ（Ｒ５）−を表すか；又はＥは、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜４アルキレン鎖を表す。
【００５０】
適切には、Ｅは共有結合を表すか；又はＥは−Ｎ（Ｒ５）−を表すか；又はＥは、メチレン（−ＣＨ２−）、（メチル）メチレン若しくは（エチル）メチレン（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【００５１】
一般に、Ｅは−Ｎ（Ｒ５）−を表すか；又はＥは、メチレン（−ＣＨ２−）若しくは（エチル）メチレン（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【００５２】
きわめて適切には、Ｅは、−Ｎ（Ｒ５）−又は場合によって置換されているメチレンを表す。
【００５３】
Ｅによって表される結合の典型的な置換基の選択された例としては、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、カルボキシ及びテトラゾリルが挙げられる。更なる例としては、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００５４】
Ｅによって表される結合の適切な置換基の選択された例としては、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００５５】
Ｅによって表される結合の典型的な置換基の特定の例としては、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、カルボキシ及びテトラゾリルが挙げられる。更なる例としては、カルボキシメトキシ、アセチルアミノ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００５６】
Ｅによって表される結合の適切な置換基の特定の例としては、ヒドロキシ、メトキシ、カルボキシメトキシ、アミノ、アセチルアミノ、カルボキシ及びベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【００５７】
Ｅの典型的な置換基の特定の例は、ヒドロキシである。
【００５８】
Ｅの典型的な意味としては、−Ｎ（Ｒ５）、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−が挙げられ；又はＥは共有結合を表すことができる。
【００５９】
Ｅの選択される意味としては、−Ｎ（Ｒ５）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）−、−ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ）−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＣＯＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−、−ＣＨ（ＣＯ２ベンジル）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−が挙げられる。
【００６０】
Ｅの適切な意味としては、−Ｎ（Ｒ５）−、−ＣＨ２−及び−ＣＨ（ＯＨ）−が挙げられる。一実施形態において、Ｅは−Ｎ（Ｒ５）−を表す。他の実施形態において、Ｅは−ＣＨ２−を表す。更なる実施形態において、Ｅは−ＣＨ（ＯＨ）−を表す。
【００６１】
他の実施形態において、Ｅは−ＣＨ（ＯＣＨ３）−を表す。
【００６２】
他の実施形態において、Ｅは、−ＣＨ（ＮＨ２）−表す。
【００６３】
更なる実施形態において、Ｅは−ＣＨ（ＣＨ３）−を表す。その実施形態の特定の態様において、Ｅによって表される−ＣＨ（ＣＨ３）−連鎖は、（Ｓ）立体化学的配置にある。
【００６４】
更なる実施形態において、Ｅは−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−を表す。
【００６５】
第１の実施形態において、Ｑは共有結合を表し、その際完全体Ｚは、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン核に直接結合される。
【００６６】
第２の実施形態において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−又は−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｑは−Ｏ−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｑは−Ｓ−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｑは−Ｓ（Ｏ）−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｑは−Ｓ（Ｏ）２−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｑは−Ｎ（Ｒ６）−を表す。その実施形態の第６の態様において、Ｑは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−を表す。その実施形態の第７の態様において、Ｑは−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−を表す。その実施形態の第８の態様において、Ｑは−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−を表す。その実施形態の第９の態様において、Ｑは−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−を表す。
【００６７】
第３の実施形態において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される１つ、２つ若しくは３つのヘテロ原子含有連鎖を場合によって含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｑは、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される１つのヘテロ原子含有連鎖を含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される２つのヘテロ原子含有連鎖を含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−から独立に選択される３つのヘテロ原子含有連鎖を含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−から独立に選択される１つ、２つ若しくは３つのヘテロ原子含有連鎖を含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。
【００６８】
典型的には、Ｑは共有結合を表し；又はＱは、−Ｓ（Ｏ）−若しくは−Ｓ（Ｏ）２−を表し；又はＱは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−及び−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−から選択される１つ若しくは２つのヘテロ原子含有連鎖を場合によって含む、場合によって置換されている直鎖若しくは分枝Ｃ１〜６アルキレン鎖を表す。
【００６９】
Ｑによって表される連鎖上の典型的な置換基の選択された例には、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ及びアミノが含まれる。更なる例は、シアノである。
【００７０】
Ｑによって表される結合の適切な置換基の選択された例としては、シアノ、ヒドロキシ及びＣ１〜６アルコキシが挙げられる。
【００７１】
Ｑによって表される連鎖上の典型的な置換基の特定の例には、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ及びアミノが含まれる。更なる例は、シアノである。
【００７２】
Ｑによって表される結合の適切な置換基の特定の例としては、シアノ、ヒドロキシ及びメトキシが挙げられる。
【００７３】
適切には、Ｑは共有結合を表し；又はＱは、−Ｓ（Ｏ）−若しくは−Ｓ（Ｏ）２−を表し；又はＱは、-CH2-, -CH(F)-, -CF2-, -CH(CH3)-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(NH2)-, -CH2CH2-, -CH(OH)CH2-, -CH(OH)CF2-, -CH(OCH3)CH2-, -CH2O-, -CH(CH3)O-, -C(CH3)2O-, -CH(CH2CH3)O-, -CH(CF3)O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH2CH2CH2-, -CH(OH)CH2CH2-, -CH(OCH3)CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2OCH(F)-, -CH2OCF2-, -CH2OCH(CH3)-, -CH(CH3)OCH2-, -CH2OC(CH3)2-, -C(CH3)2OCH2-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R6)-, -CH2N(R6)CH2-, -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2N(R6)C(O)-, -CH2OCH2CH2-, -CH2OCH2CF2-, -CH2OCH2CH(CH3)-, -CH2OCH(CH3)CH2-, -CH2OC(CH3)2CH2-, -CH2OCH2CH(CH3)CH2-, -CH2OCH2CH2O-, -CH2OCH2C(O)N(R6)-又は-CH2OCH2CH2OCH2-を表す。更なる意味には、−Ｎ（Ｒ５）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２−及び−ＣＨ２Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）−が含まれる。
【００７４】
きわめて適切には、Ｑは共有結合を表すか；又はＱは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ６）−若しくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−を表す。
【００７５】
Ｑの特定の意味には、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−及び−ＣＨ２ＯＣＨ２−が含まれる。第１の実施形態においてＱは−ＣＨ２−を表す。第２の実施形態において、Ｑは−ＣＨ（ＯＨ）−を表す。第３の実施形態において、Ｑは−ＣＨ２Ｏ−を表す。第４の実施形態において、Ｑは−ＣＨ２Ｓ−を表す。第５の実施形態において、Ｑは−ＣＨ２ＯＣＨ２−を表す。
【００７６】
一般に、ＹはＣ３〜７シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【００７７】
典型的には、Ｙは、アリール又はヘテロアリールを表し、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【００７８】
第１の実施形態において、Ｙは、場合によって置換されているＣ３〜７シクロアルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｙは非置換のＣ３〜７シクロアルキルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｙは一置換されているＣ３〜７シクロアルキルを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｙは二置換されているＣ３〜７シクロアルキルを表す。
【００７９】
第２の実施形態において、Ｙは、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｙは非置換のアリールを表す。その実施形態の他の態様において、Ｙは一置換されているアリールを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｙは二置換されているアリールを表す。
【００８０】
第３の実施形態において、Ｙは場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｙは非置換のＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｙは一置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｙは二置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。
【００８１】
第４の実施形態において、Ｙは、場合によって置換されているヘテロアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｙは非置換のヘテロアリールを表す。その実施形態の他の態様において、Ｙは一置換されているヘテロアリールを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｙは二置換されているヘテロアリールを表す。
【００８２】
適切には、Ｙは、ベンゾシクロブテニル、フェニル、チエニル、チアゾリル又はピリジニルを表し、これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【００８３】
適正には、Ｙは、フェニル、チエニル又はチアゾリルを表し、これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【００８４】
きわめて適切には、Ｙは、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよいフェニルを表す。
【００８５】
部分Ｙ上に存在できる、場合による置換基の例には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキル−アミノ、アリールアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。更なる例は、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルオキシである。
【００８６】
部分Ｙの場合による置換基の選択された例としては、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、ジフルオロメトキシ及び（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルオキシが挙げられる。
【００８７】
部分Ｙ上の場合による置換基の典型的な例には、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル及びジフルオロメトキシが含まれる。
【００８８】
部分Ｙ上の特定の置換基の例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、アセチル、シクロプロピルカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニル−カルボニル、ピペラジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルボキシ、メトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルが含まれる。更なる例は、メチルスルホニルオキシである。
【００８９】
部分Ｙの特定の置換基の選択された例としては、フルオロ、クロロ、メチル、ジフルオロメトキシ及びメチルスルホニルオキシが挙げられる。
【００９０】
部分Ｙ上の特定の置換基の典型的な例には、クロロ、メチル及びジフルオロメトキシが含まれる。
【００９１】
Ｙの典型的な意味には、ベンゾシクロブテニル、フェニル、フルオロフェニル（２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル及び４−フルオロフェニルを含む）、クロロフェニル（２−クロロフェニル、３−クロロフェニル及び４−クロロフェニルを含む）、ジフルオロフェニル（２，６−ジフルオロフェニルを含む）、（クロロ）（フルオロ）フェニル（５−クロロ−２−フルオロフェニル及び２−クロロ−５−フルオロフェニルを含む）、ジクロロフェニル（２，５−ジクロロフェニル及び２，６−ジクロロフェニルを含む）、メチルフェニル（４−メチルフェニルを含む）、ジメチルフェニル（２，５−ジメチルフェニル及び２，６−ジメチルフェニルを含む）、（トリフルオロメチル）フェニル［２−（トリフルオロメチル）フェニルを含む］、（クロロ）（トリフルオロメチル）フェニル［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニルを含む］、（メチル）−（トリフルオロメチル）フェニル［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニルを含む］、ビス（トリフルオロメチル）フェニル［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルを含む］、メトキシフェニル（２−メトキシフェニルを含む）、（ジフルオロメトキシ）フェニル［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル及び３−（ジフルオロメトキシ）フェニルを含む］、（ジフルオロメトキシ）（フルオロ）フェニル［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル及び５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニルを含む］、（クロロ）−（ジフルオロメトキシ）フェニル［５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェニル及び６−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェニルを含む］、（トリフルオロメトキシ）フェニル［２−（トリフルオロメトキシ）フェニルを含む］、（アミノ）（クロロ）フェニル（５−アミノ−２−クロロフェニルを含む）、メチルチエニル（３−メチルチエン−２−イルを含む）、メチルチアゾリル（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イルを含む）、（クロロ）（メチル）チアゾリル（５−クロロ−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イルを含む）ジメチル−チアゾリル（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルを含む）、及びピリジニル（ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含む）が含まれる。更なる意味は、メチルスルホニルオキシフェニルである。
【００９２】
Ｙの選択される意味としては、ジクロロフェニル、ジメチルフェニル、（ジフルオロメトキシ）フェニル、（ジフルオロメトキシ）（フルオロ）フェニル、メチルスルホニルオキシフェニル、メチルチエニル及びジメチルチアゾリルが挙げられる。
【００９３】
Ｙの適切な意味としては、ジクロロフェニル、ジメチルフェニル、（ジフルオロメトキシ）フェニル、メチルチエニル及びジメチルチアゾリルが挙げられる。
【００９４】
一実施形態において、Ｙは２，５−ジクロロフェニルを表す。
【００９５】
他の実施形態において、Ｙは２，５−ジメチルフェニルを表す。
【００９６】
特定の実施形態において、Ｙは、２−（ジフルオロメトキシ）フェニルを表す。
【００９７】
他の実施形態において、Ｙは（ジフルオロメトキシ）（フルオロ）フェニルを表す。
【００９８】
他の実施形態において、Ｙは３−メチルチエン−２−イルを表す。
【００９９】
他の実施形態において、Ｙは、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
【０１００】
一実施形態において、Ｚは水素を表す。
【０１０１】
他の実施形態において、Ｚは水素以外である。
【０１０２】
選択された実施形態において、Ｚは水素を表し；又はＺは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２若しくは−Ｚ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ２を表し、これらの部分のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１０３】
更なる実施形態において、Ｚは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７シヘテロシクロアルケニル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２若しくは−Ｚ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ２を表し、これらの部分のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１０４】
適切には、Ｚは水素を表すか；又はＺは、Ｃ１〜６アルキル、アリール若しくはヘテロアリール（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すか；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２（この部分は、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０１０５】
典型的には、Ｚは水素、フルオロ若しくはトリフルオロメチルを表し；又はＺは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、インドリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、モルホリニル、アゾカニル、チアゾリニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジニル、テトラゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、ピリミジニル又はピラジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２若しくは−Ｚ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ２を表し、これらの部分のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１０６】
きわめて適切には、Ｚは水素を表すか；又はＺは、メチル、フェニル若しくはピリジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すか；又はＺは、−Ｚ１−Ｚ２（この部分は、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０１０７】
部分Ｚ１は、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル若しくはヘテロアリール基に由来する２価基を表し、これらの基のいずれも１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。典型的には、部分Ｚ１は、フェニル、ピロリジニル、ピペラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル若しくはピリジニル基に由来する２価基を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。部分Ｚ１の典型的な意味には、式（Ｚａ）、（Ｚｂ）、（Ｚｃ）、（Ｚｄ）、（Ｚｅ）、（Ｚｆ）、（Ｚｇ）、（Ｚｈ）及び（Ｚｊ）の基が含まれる：
【化２】
0006259823.tif 000003
（式中、
記号＃は、分子の残部への部分Ｚ１の結合点を表し、また
星印（＊）は、場合による置換基の結合部位を表す）。
【０１０８】
部分Ｚ１の更なる意味には、式（Ｚｋ）の基：
【化３】
0006259823.tif 000004
（式中、＃及び＊は、上記において定義した通りである）
が含まれる。
【０１０９】
部分Ｚ１の特定の意味には、上記において示した式（Ｚａ）、（Ｚｃ）、（Ｚｅ）、（Ｚｆ）、（Ｚｇ）、（Ｚｈ）及び（Ｚｊ）の基が含まれる。
【０１１０】
部分Ｚ２は、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。典型的には、Ｚ２は、フェニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、イミダゾリニル、チアゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル若しくはピリジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１１１】
部分Ｚ、Ｚ１若しくはＺ２上に存在できる場合による置換基の例には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、オキソ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロ−メトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜３アルキレンジオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ−カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ及びヒドラジノカルボニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。
【０１１２】
部分Ｚ、Ｚ１若しくはＺ２上の場合による置換基の例には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、オキソ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜３アルキレンジオキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキル−スルホニルアミノ、ホルミル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアミノ及びヒドラジノカルボニルが含まれる。
【０１１３】
部分Ｚ、Ｚ１又はＺ２の場合による置換基の選択された例としては、オキソ及びＣ１〜６アルキルスルホニルが挙げられる。
【０１１４】
部分Ｚ、Ｚ１若しくはＺ２上の特定の置換基の例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、オキソ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、アセチルアミノ、メチルスルホニル−アミノ、ホルミル、アセチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ及びヒドラジノカルボニルが含まれる。
【０１１５】
部分Ｚ、Ｚ１若しくはＺ２上の特定の置換基の典型的な例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、オキソ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、メチルスルホニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、アセチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、カルボキシ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アミノカルボニルアミノ及びヒドラジノカルボニルが含まれる。
【０１１６】
部分Ｚ、Ｚ１又はＺ２の場合による置換基の選択された例としては、オキソ及びメチルスルホニルが挙げられる。
【０１１７】
Ｚ２の典型的な意味には、フェニル、ヒドロキシフェニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、（ヒドロキシ）（オキソ）ピロリジニル、（アミノ）（オキソ）ピロリジニル、（オキソ）オキサゾリジニル、オキソイミダゾリジニル、モルホリニル、イミダゾリニル、メチルチアゾリル、ホルミルチアゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル及びピリジニルが含まれる。
【０１１８】
Ｚ２の選択された意味には、オキソピロリジニル及び（オキソ）オキサゾリジニルが含まれる。一実施形態において、Ｚ２は、オキソピロリジニルを表す。他の実施形態において、Ｚ２は、（オキソ）オキサゾリジニルを表す。
【０１１９】
Ｚの典型的な意味には水素、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキソ−シクロヘキシル、フェニル、ブロモフェニル、シアノフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、ジフルオロ−メトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メチレンジオキシフェニル、メチルスルホニルフェニル、ジメチルアミノフェニル、アセチルアミノフェニル、メチルスルホニルアミノフェニル、カルボキシフェニル、アミノカルボニルフェニル、メチルアミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノカルボニルフェニル、アミノカルボニルアミノフェニル、テトラヒドロフラニル、オキソピロリジニル、ジメチルアミノ−ピロリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル、インドリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、エチルピペリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジニル、アミノカルボニルピペリジニル、２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリニル、モルホリニル、アゾカニル、オキソチアゾリニル、フリル、ヒドロキシメチルフリル、チエニル、メチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、メチルイソオキサゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、メチルチアゾリル、アミノチアゾリル、ベンゾチアゾリル、メチルベンゾチアゾリル、アミノベンゾチアゾリル、イミダゾリル、メチルイミダゾリル、メチル−ベンゾイミダゾリル、ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ジメチルアミノエチルテトラゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、シアノピリジニル、メチルピリジニル、（シアノ）−（メチル）ピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、オキソピリジニル、メトキシピリジニル、ジメチル−アミノメチルピリジニル、アセチルアミノピリジニル、カルボキシピリジニル、メトキシカルボニル−ピリジニル、アミノカルボニルピリジニル、（アミノカルボニル）（フルオロ）ピリジニル、メチルアミノ−カルボニルピリジニル、ジメチルアミノカルボニルピリジニル、ヒドラジノカルボニルピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、（メチル）（オキソ）フタラジニル、ピリミジニル、ピラジニル、オキソピロリジニルフェニル、ジオキソピロリジニルフェニル、（ヒドロキシ）（オキソ）ピロリジニルフェニル、（アミノ）（オキソ）ピロリジニルフェニル、（オキソ）オキサゾリジニルフェニル、オキソイミダゾリジニルフェニル、イミダゾリニルフェニル、メチルチアゾリルフェニル、ホルミルチアゾリルフェニル、イミダゾリルフェニル、テトラゾリルフェニル、フェニルピロリジニル、ヒドロキシフェニルピペラジニル、（メチル）（フェニル）−ピラゾリル、オキソイミダゾリジニルチアゾリル、ヒドロキシフェニルトリアゾリル、モルホリニルテトラゾリル、オキソピロリジニルピリジニル、（オキソ）オキサゾリジニルピリジニル、オキソイミダゾリジニルピリジニル、ピリジニルチアゾリル、ピリジニルテトラゾリル及びモルホリニルカルボニルフェニルが含まれる。更に、Ｚは、メチルスルホニルピリジニルを表すことができる。
【０１２０】
Ｚの特定の意味には、水素、メチル、メチルスルホニルフェニル、ピリジニル、オキソピロリジニルフェニル、（ヒドロキシ）（オキソ）ピロリジニルフェニル及び（オキソ）オキサゾリジニルフェニルが含まれる。更に、Ｚは、メチルスルホニルピリジニルを表すことができる。第１の実施形態において、Ｚは水素を表す。第２実施形態において、Ｚはメチルを表す。第３の実施形態において、Ｚはメチルスルホニルフェニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｚは３−（メチルスルホニル）フェニルを表す。その実施形態の別の態様において、Ｚは４−（メチルスルホニル）フェニルを表す。第４の実施形態において、Ｚはピリジニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｚはピリジン−４−イルを表す。第５の実施形態において、Ｚはオキソピロリジニルフェニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｚは３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニルを表す。第６の実施形態において、Ｚは（ヒドロキシ）（オキソ）ピロリジニルフェニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｚは３−（３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｚは３−（４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニルを表す。第７の実施形態において、Ｚは（オキソ）オキサゾリジニルフェニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｚは３−（２−オキソオキサゾリジニル−３−イル）フェニルを表す。第８の実施形態において、Ｚはメチルスルホニルピリジニルを表す。
【０１２１】
全体に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SF5, -NRbRc, -NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb又は-SO2NRbRc;又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１２２】
一般に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SF5, -NRbRc, -NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb又は-SO2NRbRc;又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７シクロアルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、Ｃ４〜９ヘテロビシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１２３】
適切には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル若しくは−ＣＯ２Ｒｄ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１２４】
典型的には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル若しくは−ＣＯ２Ｒｄ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０１２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４に存在し得る場合による置換基の例としては、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜３アルキレンジオキシ、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ及び−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω（Ωは本明細書中において定義した通りである）が挙げられる。更なる例には、ハロ（Ｃ１〜６）−アルキル、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルコキシアミノ、［（Ｃ１〜６）アルコキシ］（ヒドロキシ）（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、［（Ｃ１〜６）アルキルチオ］（ヒドロキシ）（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）−アルキル］アミノ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、（ヒドロキシ）［（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、オキソ（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アミノ、（Ｃ１〜６）アルキルヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルキルヘテロアリール（Ｃ１〜６）−アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ２〜６）アルキルカルボニル］アミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜６アルケニルカルボニルアミノ、ビス［（Ｃ３〜６）アルケニルカルボニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ３〜７）シクロアルキルカルボニル］アミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）−アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、（Ｃ３〜７）シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリノ（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチルインデニル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが含まれる。
【０１２６】
表現「カルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分」とは、生体系によってカルボン酸部分と同一であると認識され、したがってカルボン酸部分を模倣することが可能である、又は生体内において生体系によってカルボン酸部分に変換される、構造的にカルボン酸部分と異なる任意の官能基を意味する。いくつかの一般的カルボン酸アイソスターの概要が、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１１、５４、２５２９〜２５９１においてＮ．Ａ．Ｍｅａｎｗｅｌｌによって提示されている（特に図２５及び図２６を参照されたい）。Ωによって表される適切なカルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分の典型的な例には、下記の式（ｉ）〜（ｘｌｉ）の官能基が含まれる：
【化４−１】
0006259823.tif 000005
【化４−２】
0006259823.tif 000006
（式中、
星印（＊）は、分子の残部への結合部位を表し；
ｎはゼロ、１又は２であり；
Ｘは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒｆは、水素、Ｃ１〜６アルキル又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨを表し；
Ｒｇは、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、又はＣＦ２ＣＦ３を表し；
Ｒｈは、水素、シアノ又は−ＣＯ２Ｒｄを表し、ただしＲｄは上記において定義した通りであり；
Ｒｊは、水素又はハロゲンを表す）。
【０１２７】
一実施形態において、ｎはゼロである。他の実施形態において、ｎは１である。更なる実施形態において、ｎは２である。
【０１２８】
一実施形態において、Ｘは酸素を表す。他の実施形態において、Ｘは硫黄を表す。
【０１２９】
一実施形態において、Ｒｆは水素を表す。他の実施形態において、Ｒｆは、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。更なる実施形態において、Ｒｆは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
【０１３０】
一実施形態において、Ｒｇは、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。他の実施形態において、Ｒｇは、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、又は−ＣＦ２ＣＦ３を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒｇは、トリフルオロメチルを表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒｇは、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆを表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒｇは、−ＣＨ２ＣＨＦ２を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｒｇは、−ＣＨ２ＣＦ３表す。その実施形態の第５の態様において、Ｒｇは、−ＣＦ２ＣＦ３を表す。
【０１３１】
一実施形態において、Ｒｈは水素である。他の実施形態において、Ｒｈは、シアノを表す。更なる実施形態において、Ｒｈは、−ＣＯ２Ｒｄ、とりわけメトキシカルボニルを表す。
【０１３２】
一実施形態において、Ｒｊは水素を表す。他の実施形態において、Ｒｊは、ハロゲン、とりわけクロロを表す。
【０１３３】
選択された実施形態において、Ωは、テトラゾリルを、とりわけ、上記に示した式（ｘｘｉｖ）若しくは（ｘｘｖ）のＣ−結合テトラゾリル部分、詳細には上記に示した式（ｘｘｉｖ）の基を表す。
【０１３４】
他の実施形態において、Ωは、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノカルボニルを、すなわち上記に示した式（ｉｉｉ）（式中、ＲｇはＣ１〜６アルキルを表す）の部分を表す。
【０１３５】
他の実施形態において、Ωは、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニルを、すなわち上記に示した式（ｘ）（式中、Ｒｇは（Ｃ１〜６）アルキルを表す）の部分を表す。
【０１３６】
更なる実施形態において、Ωは、（Ｃ１〜６）アルキルカルボニルアミノスルホニルを、すなわち上記に示した式（ｖ）（式中、Ｒｇは（Ｃ１〜６）アルキルを表す）の部分を表す。
【０１３７】
Ωによって表される適切なカルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分の更なる例としては、式（ｘｌｉｉ）
【化５】
0006259823.tif 000007
（式中、星印（＊）は、分子の残部への結合部位を表す）
の官能基が挙げられる。
【０１３８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４に存在し得る場合による置換基の適切な例としては、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）、−（Ｃ１〜６）−Ω及びアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、ホルミル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０１３９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４上に存在できる場合による置換基の典型的な例には、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、カルボキシ及びＣ２〜６アルコキシカルボニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。
【０１４０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４上の特定の置換基の例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノエチル、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、メトキシメチル、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、オキソ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルが含まれる。更なる例としては、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、メトキシカルボニルメチル、テトラゾリルメチル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。更なる例には、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、ニトロメチル、イソプロピル、イソブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、メトキシエチル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルスルフィニル、アミノメチル、アミノイソプロピル、エチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、ヒドロキシプロピルアミノ、（ヒドロキシ）（メチル）プロピルアミノ、（ヒドロキシ）−（メトキシ）（メチル）プロピルアミノ、（ヒドロキシ）（メチルチオ）ブチルアミノ、ジメチルアミノエチル−アミノ、（ジメチルアミノ）（メチル）プロピルアミノ、Ｎ−（ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−アミノ、ヒドロキシメチルシクロペンチルアミノ、ヒドロキシシクロブチルメチルアミノ、（シクロプロピル）−（ヒドロキシ）プロピルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、オキソピロリジニルメチルアミノ、エチル−オキサジアゾリルアミノ、メチルチアジアゾリルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、チアゾリルエチルアミノ、ピリミジニルメチルアミノ、メチルピラゾリルメチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、アセチルアミノメチル、エテニルカルボニルアミノ、ビス（エテニルカルボニル）アミノ、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（カルボキシメチル）−Ｎ−メチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、イソプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、フェニルカルボニル、アセトキシイソプロピル、ｎ−ブトキシ−カルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチルインデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル及びメトキシアミノカルボニルが含まれる。
【０１４１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の特定の置換基の適切な例としては、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルスルホニル、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、ビス（メチル−スルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、アセチル、カルボキシ、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、テトラゾリルメチル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。更なる例としては、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、アミノメチル、アミノイソプロピル、メチルアミノ、アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、ホルミル、アセトキシイソプロピル、カルボキシメチル、ｎ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル及びメチルスルホニルアミノカルボニルが挙げられる。
【０１４２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４上の特定の置換基の典型的な例には、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが含まれる。
【０１４３】
典型的には、Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ若しくは−ＣＯ２Ｒｄ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、Ｃ２〜６アルキニル又は（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリールを表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１４４】
適切には、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ若しくは−ＣＯ２Ｒｄ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、Ｃ２〜６アルキニル又は（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１４５】
一般に、Ｒ１は、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、Ｃ２〜６アルキニル又は（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１４６】
より一般に、Ｒ１は、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、Ｃ２〜６アルキニル、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリールを表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０１４７】
更に一般的には、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０１４８】
更に一般的には、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０１４９】
第１の実施形態において、Ｒ１は、水素を表す。
【０１５０】
第２の実施形態において、Ｒ１は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１はブロモを表す。
【０１５１】
第３の実施形態において、Ｒ１は、シアノを表す。
【０１５２】
第４の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＯ２Ｒｄを表す。
【０１５３】
第５の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているエチルを表す。
【０１５４】
第６の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているＣ２〜６アルキニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているブチニルを表す。
【０１５５】
第７の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１は場合によって置換されているフェニルを表す。
【０１５６】
第８の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。
【０１５７】
第９の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルケニルを表す。
【０１５８】
第１０の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているヘテロアリールを表す。その実施形態の選択された態様において、Ｒ１は、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更なる態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているチアゾリルを表す。
【０１５９】
第１１の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピロリジニルメチルフェニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペラジニルメチルフェニル−を表す。
【０１６０】
第１２の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されているヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−を表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピリジニルピペラジニル−を表す。
【０１６１】
第１３の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピラゾリル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピリジニル−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロプロピルピリミジニル−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロブチルピリミジニル−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロペンチルピリミジニル−を表す。その実施形態の第６の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピリミジニル−を表す。その実施形態の第７の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピラジニル−を表す。
【０１６２】
第１４の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−を表す。
【０１６３】
第１５の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピロリジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているテトラヒドロピラニルピリジニル−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペリジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペラジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているモルホリニルピリジニル−を表す。その実施形態の第６の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているチオモルホリニルピリジニル−を表す。その実施形態の第７の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているジアゼパニルピリジニル−を表す。その実施形態の第８の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているオキセタニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第９の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているアゼチジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１０の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているテトラヒドロフラニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピロリジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１２の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているテトラヒドロピラニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１３の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペリジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１４の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペラジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１５の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているモルホリニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１６の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているチオモルホリニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１７の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１８の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているオキソアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１９の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているジアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第２０の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているチアジアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第２１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているピペリジニルピラジニル−を表す。
【０１６４】
第１６の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているモルホリニルメチルチエニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているモルホリニルエチルピラゾリル−を表す。
【０１６５】
第１７の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−を表す。
【０１６６】
第１８の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０１６７】
第１９の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０１６８】
第２０の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１は、場合によって置換されているシクロヘキシルメチルピリミジニル−を表す。
【０１６９】
第２１の実施形態において、Ｒ１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０１７０】
きわめて適切には、Ｒ１は、水素、ブロモ、シアノ若しくは−ＣＯ２Ｒｄ；又はエチル、フェニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリジニルメチルフェニル、ピペラジニルメチルフェニル、ピリジニル−ピペラジニル、ピロリジニルピリジニル、ピペリジニルピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、チオモルホリニル−ピリジニル、ジアゼパニルピリジニル、ピロリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル、モルホリニルメチルチエニル、モルホリニルエチルピラゾリル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニル又は２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１は、ブチニル、シクロヘキシルピリミジニル、シクロヘキセニルピリミジニル、アゼチジニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル又は２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。更に、Ｒ１は、ピロリジニル、チアゾリル、シクロヘキシルピラゾリル、シクロヘキシルピリジニル、シクロプロピルピリミジニル、シクロブチル−ピリミジニル、シクロペンチルピリミジニル、シクロヘキシルピラジニル、シクロヘキシルメチルピリミジニル、シクロヘキセニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル−ピリミジニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリジニル、オキセタニルピリミジニル、テトラヒドロフラニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、アゼパニルピリミジニル、オキサゼパニルピリミジニル、ピペリジニルピラジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサニルピリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル−ピリミジニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル−ピリミジニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］−ノナニルピリミジニル、３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．３］−ヘキサニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル又は２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル−ピリミジニル、（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０１７１】
適正には、Ｒ１はエチル、ブチニル、フェニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、シクロヘキシルピリミジニル、シクロヘキセニルピリミジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、アゼチジニル−ピリミジニル、ピロリジニルピリミジニル、ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル又は２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル、（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ１は、ピロリジニル、ピペリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、シクロヘキシルピラゾリル、シクロヘキシルピリジニル、シクロプロピルピリミジニル、シクロブチルピリミジニル、シクロペンチル−ピリミジニル、シクロヘキシルピラジニル、シクロヘキシルメチルピリミジニル、シクロヘキセニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、ビシクロ［４．１．０］−ヘプタニルピリミジニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリジニル、ピペリジニルピリジニル、オキセタニルピリミジニル、テトラヒドロフラニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、アゼパニルピリミジニル、オキサゼパニルピリミジニル、ピペリジニルピラジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサニルピリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル−ピリミジニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル−ピリミジニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］−ノナニルピリミジニル、３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．３］−ヘキサニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル又は２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル−ピリミジニル、（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０１７２】
例示的に、Ｒ１は、エチル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル又は２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０１７３】
Ｒ１の場合による置換基の典型的な例としては、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、アミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシ−カルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）、及びアミノカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω（Ωは本明細書中において定義した通りである）及びアミノスルホニルが挙げられる。更なる例としては、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、ホルミル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０１７４】
Ｒ１の場合による置換基の特定の例としては、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、オキソ、アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω及びアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）−アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、ホルミル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０１７５】
Ｒ１の場合による置換基の適切な例としては、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、カルボキシ及びＣ２〜６アルコキシカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。
【０１７６】
Ｒ１上の特定の置換基の典型的な例には、フルオロ、クロロ、シアノ、シアノエチル、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、オキソ、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、メチルスルホニルアミノ、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、アミノカルボニル及びメチルスルホニル−アミノカルボニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。更なる例としては、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（エチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、メトキシカルボニルメチル、テトラゾリルメチル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。更なる例としては、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、アミノメチル、アミノイソプロピル、メチルアミノ、アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、ホルミル、アセトキシイソプロピル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル及びメトキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０１７７】
Ｒ１の特定の置換基の代表的な例としては、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルスルホニル、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（エチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、アセチル、カルボキシ、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシ−カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、テトラゾリルメチル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、アミノメチル、アミノイソプロピル、メチルアミノ、アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、ホルミル、アセトキシイソプロピル、カルボキシメチル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル及びメチルスルホニルアミノカルボニルが挙げられる。
【０１７８】
Ｒ１の特定の置換基の適切な例としては、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。
【０１７９】
特定の実施形態において、Ｒ１は、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルで置換されている。その実施形態の一態様において、Ｒ１は、ヒドロキシイソプロピル、とりわけ２−ヒドロキシプロパ−２−イルで置換されている。
【０１８０】
Ｒ１の選択された意味には、水素、ブロモ、シアノ、−ＣＯ２Ｒｄ、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、クロロフェニル、ヒドロキシフェニル、アセチルフェニル、アミノカルボニルフェニル、オキソピペリジニル、メチルスルホニルピペラジニル、モルホリニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジニル、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、メチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、メチルインダゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、メチルイミダゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、シアノピリジニル、メチルピリジニル、（シアノ）（メチル）ピリジニル、ジメチルピリジニル、トリフルオロ−メチルピリジニル、エテニルピリジニル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、イソプロポキシピリジニル、トリフルオロエトキシピリジニル、（メチル）（トリフルオロエトキシ）ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）ピリジニル、（ジメチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、ジメチルアミノピリジニル、メトキシエチルアミノピリジニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）−アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、カルボキシピリジニル、キノリニル、ヒドロキシピリダジニル、ピリミジニル、メトキシピリミジニル、オキソピリミジニル、アミノピリミジニル、ジメチルアミノピリミジニル、メトキシエチルアミノピリミジニル、ヒドロキシピラジニル、ピロリジニルメチルフェニル、ピペラジニルメチルフェニル、ピリジニルピペラジニル、ピロリジニルピリジニル、ヒドロキシ−ピロリジニルピリジニル、ピペリジニルピリジニル、アセチルピペリジニルピリジニル、ピペラジニル−ピリジニル、（メチル）（ピペラジニル）ピリジニル、シアノエチルピペラジニルピリジニル、トリフルオロエチル−ピペラジニルピリジニル、メチルスルホニルピペラジニルピリジニル、メチルスルホニルエチル−ピペラジニルピリジニル、オキソピペラジニルピリジニル、アセチルピペラジニルピリジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニルピペラジニル）（メチル）ピリジニル、カルボキシメチルピペラジニルピリジニル、カルボキシ−エチルピペラジニルピリジニル、エトキシカルボニルメチルピペラジニルピリジニル、エトキシカルボニル−エチルピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、チオモルホリニルピリジニル、オキソチオモルホリニルピリジニル、ジオキソチオモルホリニルピリジニル、オキソジアゼパニルピリジニル、ヒドロキシピロリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペラジニル−ピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニルピリミジニル、モルホリニルメチルチエニル、モルホリニルエチルピラゾリル、２−オキサ−５−アザビジクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニル及び２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニルが含まれる。更なる意味としては、以下が挙げられる：ヒドロキシブチニル、アミノスルホニルフェニル、アセチルアミノ−スルホニルフェニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニルメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ピリジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチルアミノピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、エトキシカルボニルエチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニル−ピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、カルボキシピロリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシ−カルボニルピペリジニルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、カルボキシエチルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチルピペラジニルピリミジニル、カルボキシ−モルホリニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル及びカルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル。更なる意味としては、以下が挙げられる：メチルスルホニルフェニル、アミノメチルフェニル、アミノイソプロピルフェニル、アセチルアミノメチルフェニル、メトキシ−カルボニルフェニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピロリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、（メチル）［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）］ピラゾリル、ヒドロキシイソプロピルチアゾリル、ジメチル−イミダゾリル、ヒドロキシイソプロピルピリジニル、メチルスルホニルピリジニル、メチルアミノピリジニル、フルオロイソプロピルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピリミジニル、カルボキシシクロブチルオキシ−ピリミジニル、メチルチオピリミジニル、メチルスルホニルピリミジニル、アセトキシイソプロピル−ピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルピラゾリル、カルボキシ−シクロヘキシルピリジニル、フルオロメチルシクロプロピルピリミジニル、アセチルアミノメチル−シクロプロピルピリミジニル、ヒドロキシシクロブチルピリミジニル、カルボキシシクロペンチルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシメチルシクロヘキシルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキシルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシル−ピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルメチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシビシクロ−［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリジニル、［（カルボキシ）−（メチル）ピペリジニル］（フルオロ）ピリジニル、［（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル］（クロロ）ピリジニル、フルオロオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシアゼチジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）アゼチジニルピリミジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（ヒドロキシ）アゼチジニル−ピリミジニル、テトラゾリルアゼチジニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピロリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピロリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピロリジニルピリミジニル、フルオロテトラヒドロピラニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリミジニル、ジフルオロピペリジニルピリミジニル、（シアノ）（メチル）−ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペリジニルピリミジニル、オキソピペリジニルピリミジニル、（ホルミル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（フルオロ）−ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）−（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシ）ピペリジニル−ピリミジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピペリジニル−ピリミジニル、メトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（フルオロ）−ピペリジニルピリミジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（イソプロピル）−（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（エトキシカルボニル）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（メチル）−（モルホリニルエトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル−ピリミジニル、ヒドロキシオキサジアゾリルピペリジニルピリミジニル、メトキシアミノカルボニル−ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルアミノカルボニルピペリジニルピリミジニル、アミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、アセチルアミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、カルボキシピペラジニルピリミジニル、トリオキソヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル−ピリミジニル、ジメチルモルホリニルピリミジニル、ヒドロキシメチルモルホリニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニルピリミジニル、カルボキシメチルモルホリニルピリミジニル、カルボキシアゼパニルピリミジニル、カルボキシオキサゼパニルピリミジニル、（オキソジアゼパニル）−（トリフルオロメチル）ピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（メトキシ）ピリミジニル、（メチル）（オキソ）−ジアゼパニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニルピラジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル−ピラジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピラジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ−［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、（カルボキシ）（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）−（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−８−アザビシクロ−［３．２．１］オクタニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オク
タニル−ピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］−ノナニルピリミジニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］−デカニルピリミジニル。
【０１８１】
Ｒ１の限定的な意味としては、以下が挙げられる：水素、ブロモ、エトキシカルボニルエチル、ヒドロキシブチニル、メチルスルホニルフェニル、アミノメチルフェニル、アミノイソプロピルフェニル、アセチルアミノメチルフェニル、メトキシカルボニルフェニル、アミノスルホニルフェニル、アセチルアミノ−スルホニルフェニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピロリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、モルホリニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニル−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチルピラゾリル、（メチル）［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチル−スルホニル）］ピラゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、ヒドロキシイソプロピルチアゾリル、ジメチルイミダゾリル、ヒドロキシイソプロピルピリジニル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、メチルスルホニルピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、メチルアミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）アミノ］−ピリジニル、カルボキシピリジニル、フルオロイソプロピルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピリミジニル、カルボキシシクロブチルオキシピリミジニル、メチルチオピリミジニル、メチルスルホニルピリミジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチルアミノピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、アセトキシイソプロピルピリミジニル、エトキシカルボニルエチルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピラジニル、カルボキシシクロヘキシル−ピラゾリル、カルボキシシクロヘキシルピリジニル、フルオロメチルシクロプロピルピリミジニル、アセチル−アミノメチルシクロプロピルピリミジニル、ヒドロキシシクロブチルピリミジニル、カルボキシ−シクロペンチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシル−ピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシメチルシクロヘキシル−ピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキシルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）−シクロヘキシルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシ−シクロヘキシルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルメチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニル−ピリジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、カルボキシビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニル−ピリジニル、ピペリジニルピリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリジニル、［（カルボキシ）−（メチル）ピペリジニル］（フルオロ）ピリジニル、［（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル］（クロロ）ピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、フルオロオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニル−ピリミジニル、ヒドロキシアゼチジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）アゼチジニルピリミジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（ヒドロキシ）アゼチジニルピリミジニル、テトラゾリルアゼチジニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニルピリミジニル、カルボキシ−ピロリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピロリジニルピリミジニル、カルボキシメチル−ピロリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピロリジニルピリミジニル、フルオロ−テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリミジニル、ジフルオロピペリジニル−ピリミジニル、（シアノ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（トリフルオロメチル）−ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペリジニルピリミジニル、オキソピペリジニルピリミジニル、（ホルミル）（メチル）−ピペリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（フルオロ）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）−ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）−（メトキシ）ピペリジニルピリミジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピペリジニルピリミジニル、メトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（フルオロ）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（イソプロピル）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（メチル）−（モルホリニルエトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル−ピリミジニル、ヒドロキシオキサジアゾリルピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、メトキシアミノカルボニルピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルアミノカルボニル−ピペリジニルピリミジニル、アミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、アセチルアミノスルホニル−ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペラジニルピリミジニル、カルボキシピペラジニルピリミジニル、カルボキシエチル−ピペラジニルピリミジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチル−ピペラジニルピリジニル、トリオキソヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、ジメチルモルホリニルピリミジニル、ヒドロキシメチルモルホリニル−ピリミジニル、カルボキシモルホリニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニルピリミジニル、カルボキシメチルモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、カルボキシ−アゼパニルピリミジニル、カルボキシオキサゼパニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（トリフルオロメチル）ピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（メトキシ）ピリミジニル、（メチル）（オキソ）ジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニル−ピラジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピラジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル−ピラジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］−ヘプタニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル−ピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］−ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニルピリミジニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル−ピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ−［２．３］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル−ピリミジニル。
【０１８２】
Ｒ１の特定の意味としては、以下が挙げられる：エトキシカルボニルエチル、ヒドロキシブチニル、アミノ−スルホニルフェニル、アセチルアミノスルホニルフェニル、モルホリニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニルメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチル−ピラゾリル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）−ピリジニル、アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）−アミノ］ピリジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチル−アミノピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、エトキシカルボニルエチル−ピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、カルボキシピロリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピペリジニル−ピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、カルボキシエチルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチル−ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリミジニル、カルボキシモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニル−ピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル及びカルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル。
【０１８３】
Ｒ１の例示的な意味としては、以下が挙げられる：メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチルピラゾリル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニルピリミジニル及び２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル。
【０１８４】
典型的には、Ｒ２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、又は場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。更に、Ｒ２は、−ＯＲａを表すことができる。
【０１８５】
Ｒ２上の場合による置換基の典型的な例には、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルが含まれる。
【０１８６】
Ｒ２上の特定の置換基の典型的な例には、エトキシカルボニルが含まれる。
【０１８７】
第１の実施形態において、Ｒ２は水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ２はハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ２はフルオロを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒ２はクロロを表す。第３の実施形態において、Ｒ２はトリフルオロメチルを表す。第４の実施形態において、Ｒ２は、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ２は、置換されていないメチルを表す。その実施形態の別の態様において、Ｒ２は、置換されていないエチルを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｒ２は一置換されているメチル又は一置換されているエチルを表す。第５の実施形態において、Ｒ２は−ＯＲａを表す。
【０１８８】
Ｒ２の典型的な意味としては、水素、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル及びエトキシカルボニルエチルが挙げられる。更なる意味としては、クロロ及び−ＯＲａが挙げられる。
【０１８９】
Ｒ２の適切な意味としては、水素、フルオロ、トリフルオロメチル及びメチルが挙げられる。更なる意味としては、クロロ及び−ＯＲａが挙げられる。
【０１９０】
典型的には、Ｒ３は、水素、ハロゲン又はＣ１〜６アルキルを表す。
【０１９１】
第１の実施形態において、Ｒ３は水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ３はハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３はフルオロを表す。第３の実施形態において、Ｒ３はＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３はメチルを表す。その実施形態の別の態様において、Ｒ３はエチルを表す。
【０１９２】
特定の実施形態において、Ｒ４は水素を表す。
【０１９３】
適切には、Ｒ５は水素又はメチルを表す。
【０１９４】
第１の実施形態において、Ｒ５は水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ５はＣ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。
【０１９５】
適切には、Ｒ６は水素、メチル又はエチルを表す。
【０１９６】
第１の実施形態において、Ｒ６は水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ６はＣ１〜６アルキル、とりわけメチル若しくはエチルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ６はメチルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒ６はエチルを表す。
【０１９７】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ若しくはＲｅ上の、若しくはヘテロ環状部分−ＮＲｂＲｃ上の適切な置換基の典型的な例には、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、トリフルオロメチル、オキソ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルキルカルボニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、ピリジニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルが含まれる。
【０１９８】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ若しくはＲｅ上の、又はヘテロ環状部分−ＮＲｂＲｃ上の特定の置換基の典型的な例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノメチル、シアノ、トリフルオロメチル、オキソ、アセチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、アセトキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルアミノ、ピリジニルアミノ、アセチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、アセチルアミノメチル、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル及びジメチルアミノカルボニルが含まれる。
【０１９９】
適切には、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、アリール（Ｃ１〜６）アルキル又はヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２００】
Ｒａの選択された意味には、メチル、エチル、ベンジル及びイソインドリルプロピルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２０１】
Ｒａ上の適切な置換基の選択された例には、Ｃ１〜６アルコキシ及びオキソが含まれる。
【０２０２】
Ｒａ上の特定の置換基の選択された例には、メトキシ及びオキソが含まれる。
【０２０３】
一実施形態において、Ｒａは、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒａは、理想的には非置換のＣ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒａは、理想的には置換されているＣ１〜６アルキル、例えばメトキシエチルを表す。他の実施形態において、Ｒａは、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｒａは、非置換のアリール、とりわけフェニルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒａは、一置換されているアリール、とりわけメチルフェニルを表す。他の実施形態において、Ｒａは、場合によって置換されているアリール（Ｃ１〜６）アルキル、理想的には非置換のアリール（Ｃ１〜６）アルキル、とりわけベンジルを表す。更なる実施形態において、Ｒａは、場合によって置換されているヘテロアリールを表す。更なる実施形態において、Ｒａは、場合によって置換されているヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキル、例えば、ジオキソイソインドリルプロピルを表す。
【０２０４】
Ｒａの特定の意味には、メチル、メトキシエチル、ベンジル及びジオキソイソインドリルプロピルが含まれる。
【０２０５】
特定の態様において、Ｒｂは、水素若しくはトリフルオロメチル；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２０６】
Ｒｂの選択された意味には、水素；又はＣ１〜６アルキル、アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル若しくはＣ３〜７ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２０７】
Ｒｂの典型的な意味には、水素及びＣ１〜６アルキルが含まれる。
【０２０８】
例示的に、Ｒｂは、水素若しくはトリフルオロメチル；又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、アゼチジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニルメチル、テトラヒドロフリルメチル、ピロリジニルメチル、ピロリジニルエチル、ピロリジニルプロピル、チアゾリジニルメチル、イミダゾリジニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペリジニルエチル、テトラヒドロキノリニルメチル、ピペラジニルプロピル、モルホリニルメチル、モルホリニルエチル、モルホリニルプロピル、ピリジニル、インドリルメチル、ピラゾリルメチル、ピラゾリルエチル、イミダゾリルメチル、イミダゾリルエチル、ベンゾイミダゾリルメチル、トリアゾリルメチル、ピリジニルメチル又はピリジニルエチルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２０９】
Ｒｂの代表的な意味には、水素；又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル、ピロリジニル若しくはモルホリニルプロピルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２１０】
Ｒｂ上の適切な置換基の選択された例には、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ及びＣ２〜６アルコキシカルボニルアミノが含まれる。
【０２１１】
Ｒｂ上の特定の置換基の選択された例には、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ジメチルアミノ及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが含まれる。
【０２１２】
Ｒｂの特定の意味には、水素、メチル、メトキシエチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルエチル、ヒドロキシエチル、シアノエチル、ジメチルアミノエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル、ジヒドロキシプロピル、ベンジル、ピロリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル及びモルホリニルプロピルが含まれる。
【０２１３】
一実施形態において、Ｒｂは、水素を表す。他の実施形態において、Ｒｂは、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。
【０２１４】
Ｒｃの選択された意味には、水素；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル若しくはＣ３〜７ヘテロシクロアルキルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２１５】
特定の態様において、Ｒｃは、水素，Ｃ１〜６アルキル又はＣ３〜７シクロアルキルを表す。
【０２１６】
Ｒｃの代表的な意味には、水素；又はメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル及びピペリジニルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２１７】
Ｒｃ上の適切な置換基の選択された例には、Ｃ２〜６アルキルカルボニル及びＣ２〜６アルコキシカルボニルが含まれる。
【０２１８】
Ｒｃ上の特定の置換基の選択された例には、アセチル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが含まれる。
【０２１９】
Ｒｃの特定の意味には、水素、メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル、アセチルピペリジニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジニルが含まれる。
【０２２０】
適切には、Ｒｃは、水素又はＣ１〜６アルキルを表す。一実施形態において、Ｒｃは、水素である。他の実施形態において、Ｒｃは、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチル若しくはエチル、詳細にはメチルを表す。更なる実施形態において、Ｒｃは、Ｃ３〜７シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【０２２１】
別法として、部分−ＮＲｂＲｃは、適切にアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、イソキサゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−２−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ホモピペリジン−１−イル、ホモモルホリン−４−イル又はホモピペラジン−１−イルを表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２２２】
ヘテロ環状部分−ＮＲｂＲｃ上の適切な置換基の選択された例には、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、オキソ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ及びアミノカルボニルが含まれる。
【０２２３】
ヘテロ環状部分−ＮＲｂＲｃ上の特定の置換基の選択された例には、メチル、メチルスルホニル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アミノメチル、シアノ、オキソ、アセチル、カルボキシ、エトキシカルボニル、アミノ、アセチルアミノ、アセチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ及びアミノカルボニルが含まれる。
【０２２４】
部分−ＮＲｂＲｃの特定の意味には、アゼチジン−１−イル、ヒドロキシアゼチジン−１−イル、ヒドロキシメチルアゼチジン−１−イル、（ヒドロキシ）（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル、アミノメチル−アゼチジン−１−イル、シアノアゼチジン−１−イル、カルボキシアゼチジン−１−イル、アミノアゼチジン−１−イル、アミノカルボニルアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、アミノメチルピロリジン−１−イル、オキソピロリジン−１−イル、アセチルアミノメチルピロリジン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピロリジン−１−イル、オキソ−オキサゾリジン−３−イル、ヒドロキシイソオキサゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、オキソチアゾリジン−３−イル、ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル、ピペリジン−１−イル、ヒドロキシピペリジン−１−イル、ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル、アミノピペリジン−１−イル、アセチルアミノピペリジン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピペリジン−１−イル、メチルスルホニルアミノピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、メチルピペラジン−１−イル、メチルスルホニルピペラジン−１−イル、オキソピペラジン−１−イル、アセチルピペラジン−１−イル、エトキシカルボニルピペラジン−１−イル及びオキソホモピペラジン−１−イルが含まれる。
【０２２５】
適切には、Ｒｄは、水素；又はＣ１〜６アルキル、アリール若しくはヘテロアリールを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２２６】
Ｒｄについての適切な意味の選択された例には、水素、メチル、エチル、イソプロピル、２−メチルプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、チアゾリジニル、チエニル、イミダゾリル及びチアゾリルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２２７】
Ｒｄ上の適切な置換基の選択された例には、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、オキソ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルオキシ及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノが含まれる。
【０２２８】
Ｒｄ上の特定の置換基の選択された例には、フルオロ、メチル、メトキシ、オキソ、アセトキシ及びジメチルアミノが含まれる。
【０２２９】
一実施形態において、Ｒｄは水素を表す。他の実施形態において、Ｒｄは、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒｄは理想的には、非置換のＣ１〜６アルキル、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル、とりわけメチルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒｄは理想的には、置換されているＣ１〜６アルキル、例えば、アセトキシメチル、ジメチルアミノメチル及びトリフルオロエチルを含む、置換されているメチル若しくは置換されているエチルを表す。他の実施形態において、Ｒｄは、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｒｄは非置換のアリール、とりわけフェニルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒｄは一置換されているアリール、とりわけメチルフェニルを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｒｄは二置換されているアリール、例えばジメトキシフェニルを表す。更なる実施形態において、Ｒｄは、場合によって置換されているヘテロアリール、例えば、チエニル、クロロチエニル、メチルチエニル、メチルイミダゾール若しくはチアゾリルを表す。他の実施形態において、Ｒｄは、場合によって置換されているＣ３〜７シクロルアルキル、例えばシクロプロピル若しくはシクロブチルを表す。更なる実施形態において、Ｒｄは、場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロルアルキル、例えばチアゾリジニル若しくはオキソチアゾリジニルを表す。
【０２３０】
Ｒｄについての適切な意味の選択された例には、水素、メチル、アセトキシメチル、ジメチルアミノメチル、エチル、トリフルオロエチル、イソプロピル、２−メチルプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ジメトキシフェニル、チアゾリジニル、オキソチアゾリジニル、チエニル、クロロチエニル、メチルチエニル、メチルイミダゾリル及びチアゾリルが含まれる。
【０２３１】
適切には、Ｒｅは、Ｃ１〜６アルキル又はアリールを表し、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２３２】
Ｒｅ上の適切な置換基の選択された例には、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルが含まれる。
【０２３３】
一実施形態において、Ｒｅは、場合によって置換されているＣ１〜６アルキル、理想的には非置換のＣ１〜６アルキル、例えば、メチル若しくはプロピル、とりわけメチルを表す。他の実施形態において、Ｒｅは、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｒｅは、非置換のアリール、とりわけフェニルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒｅは、一置換されているアリール、とりわけメチルフェニルを表す。更なる実施形態において、Ｒｅは、場合によって置換されているヘテロアリールを表す。
【０２３４】
Ｒｅの選択された意味には、メチル、プロピル及びメチルフェニルが含まれる。
【０２３５】
本発明による化合物の１つのサブクラス（下位分類のもの）は、式（ＩＩＡ）の化合物及びそのＮ−オキシド、並びにその医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びそのグルクロニド誘導体、及びその共結晶：
【化６】
0006259823.tif 000008
（式中、
Ｒ１１は、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル又は場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表し；
Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、アリールアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；
Ｅ、Ｑ及びＺは、上記において定義した通りである）によって表される。
【０２３６】
本発明はまた、上記に示した式（ＩＩＡ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶であって、
Ｒ１１が、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶も提供する。
【０２３７】
本発明はまた、上記に示した式（ＩＩＡ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶であって、
Ｒ１１が、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール−（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶も提供する。
【０２３８】
適切に、Ｒ１１は、ハロゲン若しくはシアノ；又はＣ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール−（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１１は、Ｃ２〜６アルキニル、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更にＲ１１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ1〜6）アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のどちらも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０２３９】
Ｒ１１上に存在できる場合による置換基の例にはハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜３アルキレンジオキシ、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル−チオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］−アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル−アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、本明細書において定義したカルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。更なる例としては、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ及び−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω（Ωは本明細書中において定義した通りである）が挙げられる。更なる例には、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ（Ｃ１〜６）−アルキル、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルコキシアミノ、［（Ｃ１〜６）アルコキシ］（ヒドロキシ）（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、［（Ｃ１〜６）アルキルチオ］（ヒドロキシ）（Ｃ１〜６）アルキル−アミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、（ヒドロキシ）［（Ｃ３〜７）−シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、オキソ（Ｃ３〜７）−ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルキルヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルキルヘテロアリール（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ２〜６）アルキルカルボニル］アミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ３〜６アルケニルカルボニルアミノ、ビス［（Ｃ３〜６）アルケニルカルボニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ３〜７）−シクロアルキルカルボニル］アミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ３〜７）シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチルインデニル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが含まれる。
【０２４０】
Ｒ１１上の特定の置換基の例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノエチル、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、メトキシメチル、メチルチオ、メチルスルホニル、メチル−スルホニルエチル、オキソ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル−アミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、アミノカルボニル、メチル−アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルが含まれる。更なる例には、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、メトキシカルボニルメチル、テトラゾリルメチル及びアセチルアミノスルホニルが含まれる。更なる例には、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、ニトロメチル、イソプロピル、イソブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、メトキシエチル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルスルフィニル、アミノメチル、アミノイソプロピル、エチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、ヒドロキシプロピルアミノ、（ヒドロキシ）（メチル）プロピルアミノ、（ヒドロキシ）−（メトキシ）（メチル）プロピルアミノ、（ヒドロキシ）（メチルチオ）ブチルアミノ、ジメチルアミノエチル−アミノ、（ジメチルアミノ）（メチル）プロピルアミノ、Ｎ−（ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−アミノ、ヒドロキシメチルシクロペンチルアミノ、ヒドロキシシクロブチルメチルアミノ、（シクロプロピル）−（ヒドロキシ）プロピルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、オキソピロリジニルメチルアミノ、エチル−オキサジアゾリルアミノ、メチルチアジアゾリルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、チアゾリルエチルアミノ、ピリミジニルメチルアミノ、メチルピラゾリルメチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、アセチルアミノメチル、エテニルカルボニルアミノ、ビス（エテニルカルボニル）アミノ、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（カルボキシメチル）−Ｎ−メチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、イソプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、フェニルカルボニル、アセトキシイソプロピル、ｎ−ブトキシ−カルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチルインデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル及びメトキシアミノカルボニルが含まれる。
【０２４１】
一般に、Ｒ１１は、Ｃ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ１１は、Ｃ２〜６アルキニル又は（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。更に、Ｒ１１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０２４２】
より一般的には、Ｒ１１は、Ｃ１〜６アルキル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−、ヘテロアリール（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１１は、Ｃ２〜６アルキニル、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−を表すことができ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０２４３】
更に一般的には、Ｒ１１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ１１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０２４４】
更に一般的には、Ｒ１１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−又は（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０２４５】
第１の実施形態において、Ｒ１１は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、ブロモを表す。
【０２４６】
第２の実施形態において、Ｒ１１は、シアノを表す。
【０２４７】
第３の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているエチルを表す。
【０２４８】
第４の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているＣ２〜６アルキニルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているブチニルを表す。
【０２４９】
第５の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているアリールを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているフェニルを表す。
【０２５０】
第６の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルキルを表す。
【０２５１】
第７の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているＣ３〜７ヘテロシクロアルケニルを表す。
【０２５２】
第８の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているヘテロアリールを表す。その実施形態の選択された態様において、Ｒ１１は、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更なる態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているチアゾリルを表す。
【０２５３】
第９の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−アリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピロリジニルメチルフェニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペラジニルメチルフェニル−を表す。
【０２５４】
第１０の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されているヘテロアリール−（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−を表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピリジニルピペラジニル−を表す。
【０２５５】
第１１の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピラゾリル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピリジニル−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロペンチルピリミジニル−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピリミジニル−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロペンチルピリミジニル−を表す。その実施形態の第６の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピリミジニル−を表す。その実施形態の第７の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルピラジニル−を表す。
【０２５６】
第１２の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜７）シクロアルケニル−ヘテロアリール−を表す。
【０２５７】
第１３の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピロリジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているテトラヒドロピラニルピリジニル−を表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペリジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第４の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペラジニルピリジニル−を表す。その実施形態の第５の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているモルホリニルピリジニル−を表す。その実施形態の第６の態様において、Ｒ１１は場合によって置換されているチオモルホリニルピリジニル−を表す。その実施形態の第７の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているジアゼパニルピリジニル−を表す。その実施形態の第８の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているオキセタニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第９の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているアゼチジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１０の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているテトラヒドロフラニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピロリジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１２の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているテトラヒドロピラニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１３の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペリジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１４の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペラジニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１５の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているモルホリニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１６の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているチオモルホリニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１７の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１８の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているオキソアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第１９の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているジアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第２０の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているチアジアゼパニルピリミジニル−を表す。その実施形態の第２１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているピペリジニルピラジニル−を表す。
【０２５８】
第１４の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているモルホリニルメチルチエニル−を表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているモルホリニルエチルピラゾリル−を表す。
【０２５９】
第１５の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル−ヘテロアリール−を表す。
【０２６０】
第１６の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０２６１】
第１７の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０２６２】
第１８の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル−ヘテロアリール−を表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、場合によって置換されているシクロヘキシルメチルピリミジニル−を表す。
【０２６３】
第１９の実施形態において、Ｒ１１は、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル−ヘテロアリール−を表す。
【０２６４】
きわめて適切には、Ｒ１１は、ブロモ若しくはシアノ；又はエチル、フェニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリジニルメチルフェニル、ピペラジニルメチルフェニル、ピリジニル−ピペラジニル、ピロリジニルピリジニル、ピペリジニルピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、チオモルホリニルピリジニル、ジアゼパニルピリジニル、ピロリジニルピリミジニル、ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル、モルホリニルメチルチエニル、モルホリニルエチルピラゾリル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニル又は２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更に、Ｒ１１は、ブチニル、シクロヘキシルピリミジニル、シクロヘキセニルピリミジニル、アゼチジニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル又は２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。更に、Ｒ１１は、ピロリジニル、チアゾリル、シクロヘキシルピラゾリル、シクロヘキシルピリジニル、シクロプロピルピリミジニル、シクロブチルピリミジニル、シクロペンチルピリミジニル、シクロヘキシルピラジニル、シクロヘキシルメチルピリミジニル、シクロヘキセニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリジニル、オキセタニルピリミジニル、テトラヒドロフラニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、アゼパニルピリミジニル、オキソアゼパニルピリミジニル、ピペリジニルピラジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニルピリミジニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニルピリミジニル、３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル又は２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０２６５】
適正には、Ｒ１１は、エチル、ブチニル、フェニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、シクロヘキシルピリミジニル、シクロヘキセニルピリミジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、アゼチジニルピリミジニル、ピロリジニルピリミジニル、ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル又は２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ１１は、ピロリジニル、ピペリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、シクロヘキシルピラゾリル、シクロヘキシルピリジニル、シクロプロピルピリミジニル、シクロブチルピリミジニル、シクロペンチルピリミジニル、シクロヘキシルピラジニル、シクロヘキシルメチルピリミジニル、シクロヘキセニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリジニル、ピペリジニルピリジニル、オキセタニルピリミジニル、テトラヒドロフラニルピリミジニル、テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、アゼパニルピリミジニル、オキソアゼパニルピリミジニル、ピペリジニルピラジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニルピリミジニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニルピリミジニル、３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル又は２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０２６６】
例示的に、Ｒ１１は、エチル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジアゼパニルピリミジニル、チアジアゼパニルピリミジニル又は２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０２６７】
Ｒ１１の場合による置換基の典型的な例としては、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、アミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）及びアミノカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω（Ωは本明細書中において定義した通りである）及びアミノスルホニルが挙げられる。更なる例としては、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、ホルミル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０２６８】
Ｒ１１の場合による置換基の特定の例としては、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、オキソ、アミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω及びアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、アミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、ホルミル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０２６９】
Ｒ１１の場合による置換基の適切な例としては、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、カルボキシ及びＣ２〜６アルコキシカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。
【０２７０】
Ｒ１１上の特定の置換基の典型的な例には、フルオロ、クロロ、シアノ、シアノエチル、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、オキソ、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、メチルスルホニルアミノ、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、アミノカルボニル及びメチルスルホニル−アミノカルボニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。更なる例としては、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（エチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、メトキシカルボニルメチル、テトラゾリルメチル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。更なる例としては、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、アミノメチル、アミノイソプロピル、メチルアミノ、アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、ホルミル、アセトキシイソプロピル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル及びメトキシアミノカルボニルが挙げられる。
【０２７１】
Ｒ１１の特定の置換基の代表的な例としては、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルスルホニル、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、ビス（メチルスルホニル）アミノ、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（エチル）アミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、アセチル、カルボキシ、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、テトラゾリルメチル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、フルオロイソプロピル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、アミノメチル、アミノイソプロピル、メチルアミノ、アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ、ホルミル、アセトキシイソプロピル、カルボキシメチル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル及びメチルスルホニルアミノカルボニルが挙げられる。
【０２７２】
Ｒ１１の特定の置換基の適切な例としては、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、オキソ、アミノ、メチルスルホニルアミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。
【０２７３】
特定の実施形態において、Ｒ１１は、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルによって置換されている。その実施形態の一態様において、Ｒ１１は、ヒドロキシイソプロピル、とりわけ２−ヒドロキシプロパ−２−イルによって置換されている。
【０２７４】
Ｒ１１の、選択された意味には、ブロモ、シアノ、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、クロロフェニル、ヒドロキシフェニル、アセチルフェニル、アミノカルボニルフェニル、オキソピペリジニル、メチルスルホニル−ピペラジニル、モルホリニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ベンゾフリル、チエニル、インドリル、ピラゾリル、メチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、メチルインダゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、メチルイミダゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、シアノピリジニル、メチルピリジニル、（シアノ）（メチル）ピリジニル、ジメチルピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、エテニルピリジニル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、イソプロポキシピリジニル、トリフルオロエトキシピリジニル、（メチル）（トリフルオロエトキシ）ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）−（オキソ）ピリジニル、（ジメチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、ジメチルアミノピリジニル、メトキシエチルアミノピリジニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、カルボキシ−ピリジニル、キノリニル、ヒドロキシピリダジニル、ピリミジニル、メトキシピリミジニル、オキソ−ピリミジニル、アミノピリミジニル、ジメチルアミノピリミジニル、メトキシエチルアミノ−ピリミジニル、ヒドロキシピラジニル、ピロリジニルメチルフェニル、ピペラジニルメチルフェニル、ピリジニルピペラジニル、ピロリジニルピリジニル、ヒドロキシピロリジニルピリジニル、ピペリジニル−ピリジニル、アセチルピペリジニルピリジニル、ピペラジニルピリジニル、（メチル）（ピペラジニル）−ピリジニル、シアノエチルピペラジニルピリジニル、トリフルオロエチルピペラジニルピリジニル、メチルスルホニルピペラジニルピリジニル、メチルスルホニルエチルピペラジニルピリジニル、オキソピペラジニルピリジニル、アセチルピペラジニルピリジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニル）−（メチル）ピリジニル、カルボキシメチルピペラジニルピリジニル、カルボキシエチルピペラジニルピリジニル、エトキシカルボニルメチルピペラジニルピリジニル、エトキシカルボニルエチルピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、チオモルホリニルピリジニル、オキソチオモルホリニルピリジニル、ジオキソ−チオモルホリニルピリジニル、オキソジアゼパニルピリジニル、ヒドロキシピロリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニル−ピリミジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、チオモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニル−ピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニルピリミジニル、モルホリニルメチルチエニル、モルホリニルエチルピラゾリル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニルピリミジニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニル及び２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルピリミジニルが含まれる。更なる意味としては、以下が挙げられる：ヒドロキシブチニル、アミノスルホニルフェニル、アセチルアミノスルホニルフェニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニルメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）アミノ］−ピリジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチルアミノ−ピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、エトキシカルボニルエチル−ピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、カルボキシ−ピロリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニル−ピペリジニルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、カルボキシエチルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチルピペラジニルピリミジニル、カルボキシ−モルホリニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル及びカルボキシ−２−アザスピロ−［３．３］ヘプタニルピリミジニル。更なる意味としては、以下が挙げられる：メチルスルホニルフェニル、アミノメチルフェニル、アミノイソプロピルフェニル、アセチルアミノメチルフェニル、メトキシ−カルボニルフェニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピロリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、（メチル）［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）］ピラゾリル、ヒドロキシイソプロピルチアゾリル、ジメチル−イミダゾリル、ヒドロキシイソプロピルピリジニル、メチルスルホニルピリジニル、メチルアミノピリジニル、フルオロイソプロピルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピリミジニル、カルボキシシクロブチルオキシ−ピリミジニル、メチルチオピリミジニル、メチルスルホニルピリミジニル、アセトキシイソプロピル−ピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルピラゾリル、カルボキシ−シクロヘキシルピリジニル、フルオロメチルシクロプロピルピリミジニル、アセチルアミノメチル−シクロプロピルピリミジニル、ヒドロキシシクロブチルピリミジニル、カルボキシシクロペンチルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシメチルシクロヘキシルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキシルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシル−ピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルメチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシビシクロ−［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリジニル、［（カルボキシ）−（メチル）ピペリジニル］（フルオロ）ピリジニル、［（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル］（クロロ）ピリジニル、フルオロオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシアゼチジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）アゼチジニルピリミジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（ヒドロキシ）アゼチジニル−ピリミジニル、テトラゾリルアゼチジニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピロリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピロリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピロリジニルピリミジニル、フルオロテトラヒドロピラニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリミジニル、ジフルオロピペリジニルピリミジニル、（シアノ）（メチル）−ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペリジニルピリミジニル、オキソピペリジニルピリミジニル、（ホルミル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（フルオロ）−ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）−（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシ）ピペリジニル−ピリミジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピペリジニル−ピリミジニル、メトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（フルオロ）−ピペリジニルピリミジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（イソプロピル）−（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（エトキシカルボニル）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（メチル）−（モルホリニルエトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル−ピリミジニル、ヒドロキシオキサジアゾリルピペリジニルピリミジニル、メトキシアミノカルボニル−ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルアミノカルボニルピペリジニルピリミジニル、アミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、アセチルアミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、カルボキシピペラジニルピリミジニル、トリオキソヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル−ピリミジニル、ジメチルモルホリニルピリミジニル、ヒドロキシメチルモルホリニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニルピリミジニル、カルボキシメチルモルホリニルピリミジニル、カルボキシアゼパニルピリミジニル、カルボキシオキサゼパニルピリミジニル、（オキソジアゼパニル）−（トリフルオロメチル）ピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（メトキシ）ピリミジニル、（メチル）（オキソ）−ジアゼパニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニルピラジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル−ピラジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピラジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ−［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、（カルボキシ）（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）−（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−８−アザビシクロ−［３．２．１］オクタニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、３−オキサ−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］−ノナニルピリミジニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］−デカニルピリミジニル。
【０２７５】
Ｒ１１の限定的な意味としては、以下が挙げられる：ブロモ、エトキシカルボニルエチル、ヒドロキシブチニル、メチルスルホニルフェニル、アミノメチルフェニル、アミノイソプロピルフェニル、アセチルアミノメチル−フェニル、メトキシカルボニルフェニル、アミノスルホニルフェニル、アセチルアミノスルホニルフェニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピロリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、モルホリニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニルメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチルピラゾリル、（メチル）［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）］ピラゾリル、ジメチルイソオキサゾリル、ヒドロキシイソプロピルチアゾリル、ジメチルイミダゾリル、ヒドロキシイソプロピルピリジニル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、メチルスルホニルピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、メチルアミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）アミノ］−ピリジニル、カルボキシピリジニル、フルオロイソプロピルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピリミジニル、カルボキシシクロブチルオキシピリミジニル、メチルチオピリミジニル、メチルスルホニルピリミジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチルアミノピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、アセトキシイソプロピルピリミジニル、エトキシカルボニルエチルピリミジニル、ヒドロキシイソプロピルピラジニル、カルボキシシクロヘキシル−ピラゾリル、カルボキシシクロヘキシルピリジニル、フルオロメチルシクロプロピルピリミジニル、アセチル−アミノメチルシクロプロピルピリミジニル、ヒドロキシシクロブチルピリミジニル、カルボキシ−シクロペンチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシル−ピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシメチルシクロヘキシル−ピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキシルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）−シクロヘキシルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシルピリミジニル、カルボキシ−シクロヘキシルピラジニル、カルボキシシクロヘキシルメチルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニル−ピリジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、カルボキシビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニル−ピリジニル、ピペリジニルピリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリジニル、［（カルボキシ）−（メチル）ピペリジニル］（フルオロ）ピリジニル、［（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル］（クロロ）ピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、フルオロオキセタニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニル−ピリミジニル、ヒドロキシアゼチジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）アゼチジニルピリミジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（ヒドロキシ）アゼチジニルピリミジニル、テトラゾリルアゼチジニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニルピリミジニル、カルボキシ−ピロリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピロリジニルピリミジニル、カルボキシメチル−ピロリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピロリジニルピリミジニル、フルオロ−テトラヒドロピラニルピリミジニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニルピリミジニル、ジフルオロピペリジニル−ピリミジニル、（シアノ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシ）（トリフルオロメチル）−ピペリジニルピリミジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペリジニルピリミジニル、オキソピペリジニルピリミジニル、（ホルミル）（メチル）−ピペリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（フルオロ）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）−ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（カルボキシ）−（メトキシ）ピペリジニルピリミジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニルピリミジニル、カルボキシメチルピペリジニルピリミジニル、メトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（フルオロ）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（イソプロピル）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）（トリフルオロメチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（ヒドロキシメチル）ピペリジニルピリミジニル、（メトキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、（メチル）−（モルホリニルエトキシカルボニル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル−ピリミジニル、ヒドロキシオキサジアゾリルピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、メトキシアミノカルボニルピペリジニルピリミジニル、メチルスルホニルアミノカルボニル−ピペリジニルピリミジニル、アミノスルホニルピペリジニルピリミジニル、アセチルアミノスルホニル−ピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、メチルスルホニルピペラジニルピリミジニル、カルボキシピペラジニルピリミジニル、カルボキシエチル−ピペラジニルピリミジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチル−ピペラジニルピリジニル、トリオキソヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、ジメチルモルホリニルピリミジニル、ヒドロキシメチルモルホリニル−ピリミジニル、カルボキシモルホリニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニルピリミジニル、カルボキシメチルモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、カルボキシ−アゼパニルピリミジニル、カルボキシオキサゼパニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（トリフルオロメチル）ピリミジニル、（オキソジアゼパニル）（メトキシ）ピリミジニル、（メチル）（オキソ）ジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニルピリミジニル、ヒドロキシオキセタニル−ピラジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピラジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル−ピラジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］−ヘプタニルピリジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリダジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル−ピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］−ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル−ピリミジニル、（ヒドロキシ）（メチル）（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニルピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル−ピリミジニル、オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルピリミジニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニルピリミジニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル−ピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニルピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ−［２．３］ヘキサニルピリミジニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニルピリミジニル、カルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル−ピリミジニル。
【０２７６】
Ｒ１１の特定の意味としては、以下が挙げられる：エトキシカルボニルエチル、ヒドロキシブチニル、アミノ−スルホニルフェニル、アセチルアミノスルホニルフェニル、モルホリニル、メチルスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メトキシカルボニルメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチル−ピラゾリル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）−ピリジニル、アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノピリジニル、［ビス（メチルスルホニル）−アミノ］ピリジニル、Ｎ−（カルボキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノピリミジニル、カルボキシシクロペンチル−アミノピリミジニル、カルボキシシクロプロピルメチルアミノピリミジニル、エトキシカルボニルエチル−ピリミジニル、カルボキシシクロヘキシルピリミジニル、カルボキシシクロヘキセニルピリミジニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニルピリミジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、カルボキシアゼチジニルピリミジニル、カルボキシピロリジニルピリミジニル、カルボキシピペリジニル−ピリミジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、エトキシカルボニルピペリジニル−ピリミジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニルピリミジニル、（エトキシカルボニル）−（メチル）ピペリジニルピリミジニル、テトラゾリルピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、カルボキシエチルピペラジニルピリミジニル、テトラゾリルメチル−ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリミジニル、カルボキシモルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニル−ピリミジニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルピリミジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル及びカルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルピリミジニル。
【０２７７】
Ｒ１１の例示的な意味としては、以下が挙げられる：メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、メチルピラゾリル、メトキシピリジニル、（メトキシ）（メチル）−ピリジニル、オキソピリジニル、（メチル）（オキソ）ピリジニル、アミノピリジニル、メチルスルホニルアミノ−ピリジニル、ピペラジニルピリジニル、モルホリニルピリジニル、カルボキシピペリジニルピリミジニル、ピペラジニルピリミジニル、オキソピペラジニルピリミジニル、モルホリニルピリミジニル、ジオキソチオモルホリニルピリミジニル、オキソジアゼパニルピリミジニル、ジオキソチアジアゼパニル−ピリミジニル及び２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルピリミジニル。
【０２７８】
Ｒ１２上の場合による置換基の典型的な例には、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルが含まれる。
【０２７９】
Ｒ１２上の特定の置換基の典型的な例には、エトキシカルボニルが含まれる。
【０２８０】
第１の実施形態において、Ｒ１２は、水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ１２は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１２はフルオロを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒ１２はクロロを表す。第３の実施形態において、Ｒ１２は、トリフルオロメチルを表す。第４の実施形態において、Ｒ１２は、場合によって置換されているＣ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１２は非置換のメチルを表す。その実施形態の他の態様において、Ｒ１２は非置換のエチルを表す。その実施形態の更なる態様において、Ｒ１２は一置換されているメチル又は一置換されているエチルを表す。
【０２８１】
Ｒ１２の典型的な意味には、水素、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル及びエトキシカルボニルエチルが含まれる。更に、Ｒ１２はクロロを表すことができる。
【０２８２】
Ｒ１２の適切な意味としては、水素、フルオロ、トリフルオロメチル及びメチルが挙げられる。更に、Ｒ１２はクロロを表すことができる。
【０２８３】
典型的には、Ｒ１５及びＲ１６は、独立に、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、アセチル、シクロプロピルカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルボキシ、メトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルを表すことができる。
【０２８４】
Ｒ１５の典型的な意味には、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシが含まれる。
【０２８５】
Ｒ１５の例示的な意味としては、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル及びジフルオロメトキシが挙げられる。
【０２８６】
第１の実施形態において、Ｒ１５は、水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ１５は、ハロゲンを表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１５はフルオロを表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１５はクロロを表す。第３の実施形態において、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１５はメチルを表す。第４の実施形態において、Ｒ１５は、トリフルオロメチルを表す。第５の実施形態において、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルコキシを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１５はメトキシを表す。第６の実施形態において、Ｒ１５は、ジフルオロメトキシを表す。第７の実施形態において、Ｒ１５は、トリフルオロメトキシを表す。
【０２８７】
Ｒ１５の選択された意味には、水素、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシが含まれる。
【０２８８】
Ｒ１５の適切な意味としては、クロロ、メチル及びジフルオロメトキシが挙げられる。
【０２８９】
Ｒ１６の典型的な意味には、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びアミノが含まれる。
【０２９０】
Ｒ１６の例示的な意味としては、水素、ハロゲン及びＣ１〜６アルキルが挙げられる。
【０２９１】
第１の実施形態において、Ｒ１６は、水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ１６は、ハロゲンを表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ１６はフルオロを表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ１６はクロロを表す。第３の実施形態において、Ｒ１６は、Ｃ１〜６アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ１６はメチルを表す。第４の実施形態において、Ｒ１６は、トリフルオロメチルを表す。第５の実施形態において、Ｒ１６は、ジフルオロメトキシを表す。第７の実施形態において、Ｒ１６は、アミノを表す。
【０２９２】
Ｒ１６の選択された意味には、水素、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びアミノが含まれる。
【０２９３】
Ｒ１６の適切な意味としては、水素、クロロ及びメチルが挙げられる。
【０２９４】
特定の実施形態において、Ｒ１６は、完全体Ｒ１５に対してフェニル環のパラ位に結合される。
【０２９５】
上記式（ＩＩＡ）の化合物の特定のサブグループ（下位グループ）は、式（ＩＩＢ）の化合物及びそのＮ−オキシド、並びにその医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びそのグルクロニド誘導体、及びその共結晶：
【化７】
0006259823.tif 000009
（式中、
ＶはＣ−Ｒ２２又はＮを表し；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、（Ｃ１〜６）アルコキシ−（Ｃ１〜６）アルキル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノ、アミノ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキル−スルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル−メチルインデニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒ２２は、水素、ハロゲン又はＣ１〜６アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１〜６アルコキシを表し；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、上記において定義した通りである）によって表される。
【０２９６】
本発明はまた、上記に示した式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶であって、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ−メトキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］−アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］−アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒ２３が、水素又はＣ１〜６アルキルを表し；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｖ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又はその医薬的に許容できる塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶も提供する。
【０２９７】
本発明はまた、上記に示した式（ＩＩＢ）の化合物若しくはそのＮ−オキシド、又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶であって、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキル−アミノスルホニルを表し；又はＲ２１は、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル又は（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキルを表し、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよく；
Ｒ２３が、水素を表し；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｖ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６が、上記において定義した通りである
上記化合物若しくはそのＮ−オキシド、又はその医薬的に許容できる塩若しくは溶媒和物、又はその共結晶も提供する。
【０２９８】
一実施形態において、ＶはＣ−Ｒ２２を表す。他の実施形態において、ＶはＮを表す。
【０２９９】
典型的には、Ｒ２１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、トリフルオロエトキシ、アミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ若しくはカルボキシを表すか；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ２１は、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ若しくはＣ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキルを表すことができ；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル若しくは（Ｃ４〜７）シクロアルケニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。更に、Ｒ２１は、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニルを表すことができ；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル又は（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０３００】
きわめて適切には、Ｒ２１は、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｎ−［（Ｃ１〜６）アルキル］−Ｎ−［カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル］アミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキルアミノ若しくはＣ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキルを表すか；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル、（Ｃ４〜７）シクロアルケニル、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル若しくは（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ２１は、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシ（Ｃ３〜７）シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニルを表すことができ；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル若しくは（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０３０１】
適切には、Ｒ２１は、ヒドロキシ若しくはＣ１〜６アルコキシを表すか；又はＲ２１は、（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。
【０３０２】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル基を表す場合、典型的な意味には、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更なる意味は、シクロプロピルである。
【０３０３】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）シクロアルキル（Ｃ１〜６）アルキル基を表す場合、典型的な意味はシクロヘキシルメチルであり、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０３０４】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ４〜７）シクロアルケニル基を表す場合、典型的な意味には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。
【０３０５】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ビシクロアルキル基を表す場合、典型的な意味としては、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニル及びビシクロ［２．２．２］オクタニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）が挙げられる。
【０３０６】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルキル基を表す場合、典型的な意味としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジアゼパニル及びチアジアゼパニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）が挙げられる。更なる意味としては、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル、アゼパニル及びオキソアゼパニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）が挙げられる。
【０３０７】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ３〜７）ヘテロシクロアルケニル基を表す場合、典型的な意味は、場合によって置換されている１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルである。
【０３０８】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）ヘテロビシクロアルキル基を表す場合、典型的な意味には、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、キヌクリジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル及び３，９−ジアザビシクロ［４．２．１］ノナニルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更なる意味としては、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル及び３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）が挙げられる。
【０３０９】
Ｒ２１が、場合によって置換されている（Ｃ４〜９）スピロヘテロシクロアルキル基を表す場合、典型的な意味には、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニル及び２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルが含まれ、これらの基のいずれも、１種若しくは複数の置換基により場合によって置換されていてよい。更なる意味としては、５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル及び２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）が挙げられる。
【０３１０】
例示的に、Ｒ２１は、ヒドロキシ、メトキシ、Ｎ−［カルボキシエチル］−Ｎ−メチルアミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ若しくはエトキシカルボニルエチルを表すか；又はＲ２１は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジアゼパニル、チアジアゼパニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル若しくは２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す。更に、Ｒ２１は、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、メチルスルホニル若しくはメチルアミノを表すことができ；又はＲ２１は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル、アゼパニル、オキソアゼパニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル、３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル若しくは５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表すことができる。
【０３１１】
Ｒ２１上に存在できる場合による置換基の例には、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ２〜６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、本明細書において定義したカルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分Ω、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル及びジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルから独立に選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基が含まれる。更なる例は、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ωであり、Ωは本明細書において定義した通りである。更なる例には、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシ−カルボニルメチルインデニル及びＣ１〜６アルコキシアミノカルボニルが含まれる。
【０３１２】
Ｒ２１上の場合による置換基の適切な例には、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ−メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチル−スルホニルメチル、オキソ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ホルミル、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、テトラゾリル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルが含まれる。更なる例は、テトラゾリルメチルである。更なる例としては、フルオロメチル、ニトロメチル、イソプロピル、ヒドロキシメチル、アセチルアミノメチル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。
【０３１３】
Ｒ２１の場合による置換基の選択された例としては、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロエチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、オキソ、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル及びカルボン酸アイソスター又はプロドラッグ部分Ω（本明細書中において定義した通りである）から独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、Ｃ１〜６アルキル及び−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω（Ωは本明細書中において定義した通りである）が挙げられる。更なる例としては、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル、Ｃ１〜６アルコキシアミノカルボニル及びアミノスルホニルが挙げられる。
【０３１４】
Ｒ２１の特定の置換基の例としては、シアノエチル、トリフルオロエチル、ヒドロキシ、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、オキソ、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル及びメチルスルホニルアミノカルボニルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びテトラゾリルメチルが挙げられる。更なる例としては、フルオロ、フルオロメチル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシ、アミノ、アセチルアミノメチル、ホルミル、ｎ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。
【０３１５】
Ｒ２１の場合による置換基の特定の例としては、Ｃ１〜６アルキル、オキソ、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、テトラゾリル及びテトラゾリル（Ｃ１〜６）アルキルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、シアノ、ニトロ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、モルホリニル（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニル及びＣ２〜６アルキルカルボニルアミノスルホニルが挙げられる。
【０３１６】
Ｒ２１の特定の置換基の典型的な例としては、メチル、オキソ、カルボキシ、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、テトラゾリル及びテトラゾリルメチルから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。更なる例としては、フルオロ、フルオロメチル、シアノ、ニトロメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、メチルスルホニル、アミノ、アセチルアミノメチル、ホルミル、カルボキシメチル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、モルホリニルエトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチリデニル、ヒドロキシオキサジアゾリル、メトキシアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニル及びアセチルアミノスルホニルが挙げられる。
【０３１７】
Ｒ２１の特定の置換基の選択された例としては、オキソ及びカルボキシから独立して選択される１個、２個又は３個の置換基が挙げられる。
【０３１８】
典型的には、Ｒ２１は、水素、フルオロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エテニル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（メチル）アミノ、カルボキシ、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、ピペリジニル、アセチルピペリジニル、カルボキシピペリジニル、ピペラジニル、シアノエチルピペラジニル、トリフルオロエチルピペラジニル、メチルスルホニルピペラジニル、メチルスルホニルエチルピペラジニル、オキソピペラジニル、アセチルピペラジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニル、カルボキシメチルピペラジニル、カルボキシエチルピペラジニル、エトキシカルボニルメチルピペラジニル、エトキシカルボニルエチルピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、オキソチオモルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、オキソジアゼパニル、ジオキソチアジアゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．５］ノナニル又は２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニルを表す。更なる意味としては、Ｎ−［カルボキシエチル］−Ｎ−メチルアミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、エトキシカルボニルエチル、カルボキシシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキセニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニル、カルボキシアゼチジニル、カルボキシピロリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、テトラゾリルピペリジニル、テトラゾリルメチルピペラジニル、カルボキシモルホリニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル又はカルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニルが挙げられる。更なる意味としては、以下が挙げられる：フルオロイソプロピル、ヒドロキシイソプロピル、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルアミノ、メチルスルホニル−アミノ、アセトキシイソプロピル、フルオロメチルシクロプロピル、アセチルアミノメチルシクロプロピル、ヒドロキシシクロブチル、カルボキシシクロペンチル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシル、（カルボキシ）−（ヒドロキシ）シクロヘキシル、カルボキシメチルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、（メトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシル、カルボキシ−シクロヘキシルメチル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、カルボキシビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、カルボキシビシクロ［２．２．２］オクタニル、フルオロオキセタニル、ヒドロキシオキセタニル、ヒドロキシアゼチジニル、（ヒドロキシ）（メチル）アゼチジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−（ヒドロキシ）アゼチジニル、テトラゾリルアゼチジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニル、（カルボキシ）（メチル）−ピロリジニル、カルボキシメチルピロリジニル、エトキシカルボニルピロリジニル、フルオロ−テトラヒドロピラニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニル、ジフルオロピペリジニル、（シアノ）（メチル）−ピペリジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニル、（ヒドロキシ）（メチル）ピペリジニル、（ヒドロキシ）−（トリフルオロメチル）ピペリジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニル、メチルスルホニル−ピペリジニル、オキソピペリジニル、（ホルミル）（メチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（フルオロ）ピペリジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（トリフルオロメチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）−ピペリジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（メトキシ）ピペリジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニル、カルボキシメチルピペリジニル、メトキシカルボニルピペリジニル、（エトキシカルボニル）（フルオロ）ピペリジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（イソプロピル）−（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）−（トリフルオロメチル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（ヒドロキシメチル）ピペリジニル、（メトキシ）−（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（メチル）−（モルホリニルエトキシカルボニル）ピペリジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル、ヒドロキシオキサジアゾリルピペリジニル、メトキシアミノカルボニルピペリジニル、メチルスルホニル−アミノカルボニルピペリジニル、アミノスルホニルピペリジニル、アセチルアミノスルホニルピペリジニル、カルボキシピペラジニル、トリオキソヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル、ジメチル−モルホリニル、ヒドロキシメチルモルホリニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニル、カルボキシメチル−モルホリニル、カルボキシアゼパニル、カルボキシオキサゼパニル、（メチル）（オキソ）ジアゼパニル、（カルボキシ）−（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、（ヒドロキシ）（メチル）（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］−オクタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル−。
【０３１９】
Ｒ２１の選択される意味としては、以下が挙げられる：フルオロイソプロピル、ヒドロキシ、ヒドロキシイソプロピル、メトキシ、カルボキシシクロブチルオキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、Ｎ−［カルボキシエチル］−Ｎ−メチルアミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、アセトキシイソプロピル、カルボキシ、エトキシカルボニルエチル、フルオロメチルシクロプロピル、アセチルアミノメチルシクロプロピル、ヒドロキシシクロブチル、カルボキシ−シクロペンチル、カルボキシシクロヘキシル、（カルボキシ）（メチル）シクロヘキシル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）−シクロヘキシル、カルボキシメチルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、（メトキシカルボニル）−（メチル）シクロヘキシル、（エトキシカルボニル）（メチル）シクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキセニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニル、カルボキシビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、エトキシカルボニルビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、カルボキシビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、カルボキシビシクロ−［２．２．２］オクタニル、フルオロオキセタニル、ヒドロキシオキセタニル、ヒドロキシアゼチジニル、（ヒドロキシ）（メチル）−アゼチジニル、カルボキシアゼチジニル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（ヒドロキシ）アゼチジニル、テトラゾリル−アゼチジニル、ヒドロキシテトラヒドロフラニル、カルボキシピロリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピロリジニル、カルボキシメチルピロリジニル、エトキシカルボニルピロリジニル、フルオロテトラヒドロピラニル、ヒドロキシテトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ジフルオロピペリジニル、（シアノ）（メチル）ピペリジニル、（ヒドロキシ）（ニトロメチル）ピペリジニル、（ヒドロキシ）（メチル）ピペリジニル、（ヒドロキシ）−（トリフルオロメチル）ピペリジニル、（ヒドロキシメチル）（メチル）ピペリジニル、メチルスルホニル−ピペリジニル、オキソピペリジニル、（ホルミル）（メチル）ピペリジニル、カルボキシピペリジニル、（カルボキシ）−（フルオロ）ピペリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（エチル）ピペリジニル、（カルボキシ）−（トリフルオロメチル）ピペリジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシ）ピペリジニル、（カルボキシ）（ヒドロキシメチル）−ピペリジニル、（カルボキシ）（メトキシ）ピペリジニル、（アミノ）（カルボキシ）ピペリジニル、カルボキシメチル−ピペリジニル、メトキシカルボニルピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、（エトキシカルボニル）−（フルオロ）ピペリジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、（エチル）（メトキシカルボニル）−ピペリジニル、（イソプロピル）（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）−ピペリジニル、（ｎ−ブトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（トリフルオロメチル）−ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（ヒドロキシメチル）ピペリジニル、（メトキシ）（メトキシカルボニル）−ピペリジニル、（カルボキシ）（メトキシカルボニル）ピペリジニル、（メチル）（モルホリニル−エトキシカルボニル）ピペリジニル、エトキシカルボニルメチルピペリジニル、ヒドロキシオキサジアゾリル−ピペリジニル、テトラゾリルピペリジニル、メトキシアミノカルボニルピペリジニル、メチルスルホニル−アミノカルボニルピペリジニル、アミノスルホニルピペリジニル、アセチルアミノスルホニルピペリジニル、ピペラジニル、オキソピペラジニル、メチルスルホニルピペラジニル、カルボキシピペラジニル、カルボキシ−エチルピペラジニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジニル、テトラゾリルメチルピペラジニル、トリオキソ−ヘキサヒドロ−［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ａ］ピラジニル、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、ヒドロキシメチルモルホリニル、カルボキシモルホリニル、（カルボキシ）（メチル）モルホリニル、カルボキシメチルモルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、カルボキシアゼパニル、カルボキシオキサゼパニル、オキソジアゼパニル、（メチル）（オキソ）ジアゼパニル、ジオキソチアジアゼパニル、カルボキシ−３−アザビシクロ−［３．１．０］ヘキサニル、（カルボキシ）（メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、カルボキシ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、（ヒドロキシ）−（メチル）（オキソ）−２−オキサビシクロ［２．２．２］オクタニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、メトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、エトキシカルボニルメチリデニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル、カルボキシ−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、（カルボキシ）（メチル）−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサニル、カルボキシ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル、カルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル及び（ジオキソ）（メチル）−２，４，８−トリアザスピロ［４．５］デカニル。
【０３２０】
Ｒ２１の特定の意味としては、以下が挙げられる：ヒドロキシ、メトキシ、Ｎ−［カルボキシエチル］−Ｎ−メチルアミノ、カルボキシシクロペンチルアミノ、カルボキシシクロプロピルメチルアミノ、エトキシカルボニルエチル、カルボキシシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキセニル、エトキシカルボニルシクロヘキセニル、カルボキシアゼチジニル、カルボキシピロリジニル、カルボキシピペリジニル、（カルボキシ）（メチル）ピペリジニル、エトキシカルボニルピペリジニル、（メトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、（エトキシカルボニル）（メチル）ピペリジニル、テトラゾリルピペリジニル、ピペラジニル、オキソピペラジニル、カルボキシエチルピペラジニル、テトラゾリルメチルピペラジニル、モルホリニル、カルボキシモルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、オキソジアゼパニル、ジオキソチアジアゼパニル、カルボキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル及びカルボキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル。
【０３２１】
Ｒ２１の例示的な意味としては、ヒドロキシ、メトキシ、カルボキシピペリジニル、ピペラジニル、オキソピペラジニル、モルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、オキソジアゼパニル、ジオキソチアジアゼパニル及び２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルが挙げられる。
【０３２２】
特定の実施形態において、Ｒ２１は、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ２１はヒドロキシイソプロピル、とりわけ２−ヒドロキシプロパ−２−イルを表す。
【０３２３】
一般に、Ｒ２２は、水素又はＣ１〜６アルキルを表す。
【０３２４】
適切には、Ｒ２２は、水素、クロロ又はメチルを表す。
【０３２５】
典型的には、Ｒ２２は、水素又はメチルを表す。
【０３２６】
一実施形態において、Ｒ２２は、水素を表す。他の実施形態において、Ｒ２２は、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。更なる実施形態において、Ｒ２２は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ２２はフルオロを表す。その実施形態の別の態様において、Ｒ２２はクロロを表す。
【０３２７】
一般に、Ｒ２３は、水素又はＣ１〜６アルキルを表す。
【０３２８】
適切には、Ｒ２３は、水素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表す。
【０３２９】
典型的には、Ｒ２３は、水素又はメチルを表す。
【０３３０】
一実施形態において、Ｒ２３は、水素を表す。他の実施形態において、Ｒ２３は、Ｃ１〜６アルキル、とりわけメチルを表す。更なる実施形態において、Ｒ２３はトリフルオロメチルを表す。更なる実施形態において、Ｒ２３は、Ｃ１〜６アルコキシ、とりわけメトキシを表す。
【０３３１】
上記の式（ＩＩＢ）の化合物の特定のサブグループは、式（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）及び（ＩＩＥ）の化合物及びそれらのＮ−オキシド、並びにそれらの医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びそれらのグルクロニド誘導体、及びそれらの共結晶：
【化８】
0006259823.tif 000010
（式中、
Ｔは、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｕは、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を表し；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）又はＣ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表し；
Ｒ３１は、水素、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分Ω、−（Ｃ１〜６）アルキル−Ω、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表し；
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルアルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノカルボニル、カルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分Ω、又は−（Ｃ１〜６）アルキル−Ωを表し；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ又はカルボキシを表し；
Ｖ、Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２３及びΩは、上記において定義した通りである）によって表される。
【０３３２】
第１の実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２−を表す。第２の実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。
【０３３３】
第１の実施形態において、ＵはＣ（Ｏ）を表す。第２の実施形態において、ＵはＳ（Ｏ）２を表す。
【０３３４】
一態様において、Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）、ＣＦ２、ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）又はＣＨ（テトラゾリル）を表す。
【０３３５】
一般に、Ｗは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）又はＣ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表す。
【０３３６】
適切には、Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）又はＣＨ（ＣＯ２Ｈ）を表す。
【０３３７】
典型的には、Ｗは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）２、Ｎ（Ｒ３１）又はＣＨ（ＣＯ２Ｈ）を表す。
【０３３８】
第１の実施形態において、Ｗは、Ｏを表す。第２の実施形態において、Ｗは、Ｓを表す。第３の実施形態において、Ｗは、Ｓ（Ｏ）を表す。第４の実施形態において、Ｗは、Ｓ（Ｏ）２を表す。第５の実施形態において、Ｗは、Ｎ（Ｒ３１）を表す。第６の実施形態において、Ｗは、Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表す。
【０３３９】
第６の実施形態の第１の態様において、ＷはＣＦ２を表す。第６の実施形態の第２の態様において、ＷはＣＨ（ＣＯ２Ｈ）を表す。第６の実施形態の第３の態様において、ＷはＣＨ（テトラゾリル）を表す。
【０３４０】
一態様において、Ｒ３１は、水素、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、ホルミル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノスルホニルを表す。
【０３４１】
適切には、Ｒ３１は、水素、シアノ（Ｃ１〜６）アルキル、トリフルオロエチル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルキルカルボニル、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル又はＣ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキルを表す。更に、Ｒ３１は、テトラゾリル（Ｃ１〜６）アルキルを表すことができる。更に、Ｒ３１は、Ｃ１〜６アルキルを表すことができる。
【０３４２】
きわめて適切には、Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル又はテトラゾリル（Ｃ１〜６）アルキルを表す。
【０３４３】
典型的に、Ｒ３１は、水素、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル又はテトラゾリル（Ｃ１〜６）アルキルを表す。
【０３４４】
Ｒ３１の典型的な意味には、水素、シアノエチル、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、ホルミル、アセチル、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル及びジメチルアミノスルホニルが含まれる。更なる意味は、テトラゾリルメチルである。
【０３４５】
Ｒ３１の選択された意味には、水素、シアノエチル、トリフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルスルホニルエチル、アセチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル及びエトキシカルボニルエチルが含まれる。更なる意味は、テトラゾリルメチルである。更なる意味は、メチルである。
【０３４６】
Ｒ３１のきわめて適切な意味としては、水素、メチル、メチルスルホニル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル及びテトラゾリルメチルが挙げられる。
【０３４７】
Ｒ３１の適切な意味としては、水素、カルボキシエチル及びテトラゾリルメチルが挙げられる。
【０３４８】
Ｒ３１の特定の意味は、水素である。
【０３４９】
一般に、Ｒ３２は、ハロゲン、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、カルボン酸アイソスター若しくはプロドラッグ部分Ω、又は−（Ｃ１〜６）アルキル−Ωを表す。
【０３５０】
適切には、Ｒ３２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ホルミル、カルボキシ、カルボキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜６）アルキル、アミノスルホニル、（Ｃ１〜６）アルコキシアミノカルボニル、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノスルホニル、ヒドロキシオキサジアゾリル又はテトラゾリルを表す。
【０３５１】
典型的に、Ｒ３２は、カルボキシ、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル又はテトラゾリルを表す。
【０３５２】
Ｒ３２の選択される意味としては、水素、フルオロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニル、ホルミル、カルボキシ、カルボキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、アミノスルホニル、メトキシアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ヒドロキシオキサジアゾリル又はテトラゾリルが挙げられる。
【０３５３】
Ｒ３２の典型的な意味には、フルオロ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、テトラゾリル、テトラゾリルメチル及びテトラゾリルエチルが含まれる。
【０３５４】
Ｒ３２の特定の意味には、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びテトラゾリルが含まれる。
【０３５５】
選択された実施形態において、Ｒ３２は、カルボキシを表す。
【０３５６】
一般に、Ｒ３３は、水素、ハロゲン又はＣ１〜６アルキルを表す。
【０３５７】
適切には、Ｒ３３は、水素又はＣ１〜６アルキルを表す。
【０３５８】
Ｒ３３の選択される意味としては、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、アミノ及びカルボキシが挙げられる。
【０３５９】
第１の実施形態において、Ｒ３３は、水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ３３は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３３は、フルオロを表す。第３の実施形態において、Ｒ３３は、Ｃ１〜６アルキルを表す。その実施形態の第１の態様において、Ｒ３３は、メチルを表す。その実施形態の第２の態様において、Ｒ３３はエチルを表す。その実施形態の第３の態様において、Ｒ３３はイソプロピルを表す。第４の実施形態において、Ｒ３３はトリフルオロメチルを表す。第５の実施形態において、Ｒ３３はヒドロキシを表す。第６の実施形態において、Ｒ３３はヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３３はヒドロキシメチルを表す。第７の実施形態において、Ｒ３３はＣ１〜６アルコキシを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３３はメトキシを表す。第８の実施形態において、Ｒ３３はアミノを表す。第９の実施形態において、Ｒ３３はカルボキシを表す。
【０３６０】
上記の式（ＩＩＢ）の化合物の他のサブグループは、式（ＩＩＦ）の化合物及びそのＮ−オキシド、並びにその医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びそのグルクロニド誘導体、及びその共結晶：
【化９】
0006259823.tif 000011
（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）アルキル−スルホニルアミノ又は（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキルを表し；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ２３は、上記において定義した通りである）によって表される。
【０３６１】
第１の実施形態において、Ｒ３４は、水素を表す。第２の実施形態において、Ｒ３４は、ハロゲンを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３４は、フルオロを表す。第３の実施形態において、Ｒ３４はハロ（Ｃ１〜６）アルキルを表す。その実施形態の一態様において、Ｒ３４はフルオロメチルを表す。第４の実施形態において、Ｒ３４は、ヒドロキシを表す。第５の実施形態において、Ｒ３４は、Ｃ１〜６アルコキシ、とりわけメトキシを表す。第６の実施形態において、Ｒ３４は、Ｃ１〜６アルキルチオ、とりわけメチルチオを表す。第７の実施形態において、Ｒ３４は、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、とりわけメチルスルフィニルを表す。第８の実施形態において、Ｒ３４は、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、とりわけメチルスルホニルを表す。第９の実施形態において、Ｒ３４は、アミノを表す。第１０の実施形態において、Ｒ３４は、Ｃ１〜６アルキルアミノ、とりわけメチルアミノを表す。第１１の実施形態において、Ｒ３４は、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、とりわけジメチルアミノを表す。第１２の実施形態において、Ｒ３４は、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ、とりわけアセチルアミノを表す。第１３の実施形態において、Ｒ３４は、（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、とりわけアセチルアミノメチルを表す。第１４の実施形態において、Ｒ３４は、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルアミノ、とりわけメチルスルホニルアミノを表す。第１５の実施形態において、Ｒ３４は、（Ｃ１〜６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキル、とりわけメチルスルホニルアミノメチルを表す。
【０３６２】
典型的には、Ｒ３４は、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロキシ又は（Ｃ２〜６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜６）アルキルを表す。
【０３６３】
Ｒ３４の選択される意味としては、水素、フルオロ、フルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ及びアセチルアミノメチルが挙げられる。
【０３６４】
Ｒ３４の特定の意味としては、水素、フルオロ、フルオロメチル、ヒドロキシ及びアセチルアミノメチルが挙げられる。
【０３６５】
適切には、Ｒ３４は、水素又はヒドロキシを表す。
【０３６６】
上記の式（ＩＩＢ）の化合物の更なるサブグループは、式（ＩＩＧ）、（ＩＩＨ）、（ＩＩＪ）、（ＩＩＫ）及び（ＩＩＬ）の化合物及びそれらのＮ−オキシド、並びにそれらの医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びそれらのグルクロニド誘導体及びそれらの共結晶：
【化１０】
0006259823.tif 000012
（式中、
−Ｍ−は、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２３及びＲ３４は、上記において定義した通りである）によって表される。
【０３６７】
一実施形態において、−Ｍ−は、−ＣＨ２−を表す。他の実施形態において、−Ｍ−は、−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。
【０３６８】
本発明による、代替的なサブクラスの化合物は、式（ＩＩＭ）
【化１１】
0006259823.tif 000013
（式中、Ｅ、Ｑ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ２１は、上記において定義した通りである）
の化合物及びそのＮ−オキシド、並びに医薬として許容できるその塩及び溶媒和物、並びにそのグルクロニド誘導体、並びにその共結晶によって表される。
【０３６９】
特に式（ＩＩＭ）に関して、整数（ｉｎｔｅｇｅｒ）Ｗは、適切にはＯ、Ｓ又はＮ−Ｒ３１、とりわけＳ又はＮ−Ｒ３１である。
【０３７０】
本発明に従う独特の新規な化合物には、それらの調製が、添付する実施例において記述されるそれぞれの化合物、並びにその医薬として許容できる塩及び溶媒和物、及びその共結晶が含まれる。
【０３７１】
本発明に従う化合物は、様々なヒトの病気の治療及び／又は予防において有益である。これらには、自己免疫性及び炎症性障害；神経学的及び神経変性障害；疼痛及び侵害性障害；心血管系障害；代謝障害；眼障害；並びに腫瘍学的障害が含まれる。
【０３７２】
炎症性及び自己免疫性障害には、全身性自己免疫性障害、自己免疫性内分泌障害及び臓器特異的自己免疫性障害が含まれる。全身性自己免疫性障害には、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、乾癬、乾癬性関節症、血管炎、多発性筋炎、強皮症、多発性硬化症、全身性硬化症、強直性脊椎炎、関節リウマチ、非特異性炎症性関節炎、若年性炎症性関節炎、若年性特発性関節炎（その少関節及び多関節形態を含む）、慢性疾患による貧血（ＡＣＤ）、スチル病（若年及び／又は成人発症）、ベーチェット病及びシェーグレン症候群が含まれる。自己免疫性内分泌障害には、甲状腺炎が含まれる。臓器特異的自己免疫性障害には、アディソン病、溶血性若しくは悪性貧血、急性腎臓損傷（ＡＫＩ；シスプラチン誘発性ＡＫＩを含む）、糖尿病性腎症（ＤＮ）、閉塞性尿路疾患（シスプラチン誘発性閉塞性尿路疾患を含む）、糸球体腎炎（グッドパスチャー症候群、免疫複合体媒介糸球体腎炎及び抗好中球細胞質抗体（ＡＮＣＡ）関連性糸球体腎炎を含む）、ループス腎炎（ＬＮ）、微小変化型疾患、グレーブ病、特発性血小板減少性紫斑病、炎症性腸疾患（クローン病、潰瘍性大腸炎、不定大腸炎及び嚢炎を含む）、天疱瘡、アトピー性皮膚炎、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性間質性肺炎、自己免疫性心炎、重症性筋無力症、自然不妊、骨粗鬆症、骨減少症、糜爛性骨疾患、軟骨炎、軟骨変性及び／若しくは破壊、線維化性疾患（種々の形態の肝臓性及び肺臓性線維症を含む）、喘息、鼻炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、呼吸困難症候群、敗血症、発熱、筋ジストロフィー（デュシェンヌ筋ジストロフィーを含む）並びに臓器移植拒絶反応（腎移植拒絶反応を含む）が含まれる。
【０３７３】
神経学的及び神経変性障害には、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、虚血、脳卒中、筋委縮性側索硬化症、脊髄損傷、頭部外傷、発作及び癲癇が含まれる。
【０３７４】
心血管系障害には、血栓症、心臓肥大、高血圧症、心臓の不整収縮（例えば、心不全の間）、及び性障害（勃起不全及び女性性機能不全を含む）が含まれる。ＴＮＦα機能の調節物質はまた、心筋梗塞の治療及び／又は予防においても有用である可能性がある（Ｊ．Ｊ．Ｗｕら、ＪＡＭＡ、２０１３，３０９，２０４３〜２０４４を参照されたい）。
【０３７５】
代謝障害には、糖尿病（インスリン依存性真性糖尿病及び若年性糖尿病を含む）、異脂肪血症及び代謝性症候群が含まれる。
【０３７６】
眼障害には、網膜疾患（糖尿病性網膜症、増殖性網膜疾患、非増殖性網膜疾患及び未熟児網膜症を含む）、黄斑浮腫（糖尿病性黄斑浮腫を含む）、老化間連黄斑変性（ＡＲＭＤ）、血管新生（角膜血管新生及び新生血管形成を含む）、網膜静脈閉塞、並びに種々の形態の虹彩毛様体脈絡膜炎及び角膜炎が含まれる。
【０３７７】
腫瘍学的障害には、これらは急性又は慢性である可能性があり、増殖性障害、特に癌、及び癌関連の合併症（骨格性合併症、悪液質及び貧血症を含む）が含まれる。癌の特定の範疇には、血液学的悪性疾患（白血病及びリンパ腫を含む）及び非血液学的悪性疾患（固形腫瘍癌、肉腫、髄膜腫、多形グリア芽細胞種、神経芽細胞腫、黒色腫、胃癌及び腎細胞癌を含む）が含まれる。慢性白血病は、骨髄性又はリンパ系である可能性がある。種々の白血病には、リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、慢性リンパ球性／リンパ系白血病（ＣＬＬ）、毛様細胞性白血病、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、骨髄形成異常性症候群、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、プラズマ細胞腫、免疫芽球性大細胞白血病、外套細胞白血病、多発性骨髄腫、急性巨核芽球性白血病、急性骨髄巨核球性白血病、前骨髄性白血病及び赤白血病が含まれる。種々のリンパ腫には、悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球性Ｔ細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、濾胞性リンパ腫、ＭＡＬＴ１リンパ腫及び周縁帯リンパ腫が含まれる。種々の非血液学的悪性疾患には、前立腺、肺臓、乳房、直腸、大腸、リンパ節、膀胱、腎臓、膵臓、肝臓、卵巣、子宮、頸部、脳、皮膚、骨、胃及び筋肉の癌が含まれる。ＴＮＦα機能の調節物質は、ＴＮＦの効力のある抗癌効果の安全性を増大させるためにも使用できる（Ｆ．Ｖ．Ｈａｕｗｅｒｍｅｉｒｅｎら、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．、２０１３、１２３，２５９０〜２６０３を参照されたい）。
【０３７８】
本発明はまた、上述した本発明に従う化合物又は医薬として許容できるその塩若しくは溶媒和物を含む医薬組成物も、１種又は複数の医薬として許容できる担体と共に提供する。
【０３７９】
本発明による医薬組成物は、経口、頬側、非経口、経鼻、局所、眼若しくは直腸投与に適した形態、又は吸入剤若しくは吹入剤による投与に適した形態をとることができる。
【０３８０】
経口投与のため、本医薬組成物は、医薬として許容できる賦形剤、例えば、結合剤（例えば、アルファ化トウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドン又はヒドロキシプロピルメチルセルロース）、充填剤（例えば、ラクトース、微結晶セルロース又はリン酸水素カルシウム）、滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク又はシリカ）、崩壊剤（例えば、ジャガイモデンプン又はグリコール酸ナトリウム）若しくは湿潤剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）などと一緒に従来の手段によって調製した、例えば、錠剤、舌下錠剤（ｌｏｚｅｎｇｅｓ）又はカプセル剤の形態をとることができる。錠剤は、当技術分野においてよく知られている方法によって被覆できる。経口投与向け液体製剤は、例えば、溶液、シロップ剤若しくは懸濁液の形態をとることができ、又は、使用前に水若しくは他の適切な媒体により構成するための乾式製品として提供できる。このような液体製剤は、懸濁剤、乳化剤、非水性媒体又は防腐剤などの医薬として許容できる添加剤と一緒に従来の手段によって調製することができる。これらの製剤はまた、適正な緩衝塩、芳香剤、着色剤又は甘味料を含有することもできる。
【０３８１】
経口投与向け製剤は、活性化合物の制御放出をもたらすように、適切に製剤できる。
【０３８２】
頬側投与のため、本組成物は、従来の方法で製剤した錠剤若しくは舌下錠剤の形態をとることができる。
【０３８３】
式（Ｉ）の化合物は、例えばボーラス注射又は注入による、注射による非経口投与のために製剤できる。注射用製剤は、例えばガラスアンプル中の単位剤形で、又は、多数回投与容器、例えばガラスバイアルで提供できる。注射用組成物は、油性若しくは水性媒体中の懸濁液、溶液若しくはエマルションなどの形態をとることができ、また懸濁剤、安定化剤、防腐剤及び／若しくは分散剤などの配合剤を含有できる。別法として、活性成分は、使用前に、適切な媒体、例えば無菌の発熱物質を含まない水により構成するための粉末の形態とすることができる。
【０３８４】
上述の製剤のほかに、式（Ｉ）化合物は、デポ製剤として製剤することもできる。このような長期作用製剤は、皮下注入によって若しくは筋肉内注射によって投与できる。
【０３８５】
経鼻投与若しくは吸入による投与のため、本発明による化合物は、加圧パック向けエアロゾル噴霧組成物の形態で、或いは、適切な噴霧剤、例えばジクロロジフルオロメタン、フルオロトリクロロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素又は他の適切なガス若しくはガス混合物の使用による噴霧製剤の形態で好都合に送達できる。
【０３８６】
これらの組成物は、所望される場合、活性成分を含有する１個若しくは複数の単位剤形を入れることができるパック若しくはディスペンサー装置で提供できる。このパック若しくはディスペンサー装置は、投与用説明書を付属させることができる。
【０３８７】
局所投与のため、本発明で使用される化合物は、１種若しくは複数の医薬として許容できる担体中に懸濁若しくは溶解させた、活性成分を含有する適切な軟膏として好都合に製剤できる。特定の担体には、例えば、鉱油、流動石油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、乳化ワックス及び水が含まれる。別法として、本発明で使用される化合物は、１種若しくは複数の医薬として許容できる担体中に懸濁若しくは溶解させた、活性成分を含有する適切なローションとして製剤できる。特定の担体には、例えば、鉱油、ソルビタンモノステアラート、ポリソルバート６０、セチルエステルワックス、セテアリールアルコール、ベンジルアルコール、２−オクチルドデカノール及び水が含まれる。
【０３８８】
眼投与のため、本発明で使用される化合物は、殺菌剤若しくは殺カビ剤、例えば硝酸フェニル水銀、ベンジルアルコニウムクロリド又はクロロヘキシジンアセタートなどの防腐剤を含め又は含まず、等張性ｐＨ調節無菌生理食塩水中の超微粉化懸濁液として好都合に製剤できる。別法として、眼投与のため化合物は、ワセリン剤などの軟膏として製剤できる。
【０３８９】
直腸投与のため、本発明で使用される化合物は、坐薬として好都合に製剤できる。これらは、活性成分を、室温では固体であるが直腸温度では液体であり、したがって直腸内で融解して活性成分を放出する、適切な非刺激性賦形剤と混合するステップにより調製することができる。このような材料には、例えば、ココアバター、みつろう及びポリエチレングリコールが含まれる。
【０３９０】
特定の状態の予防若しくは治療に要する本発明で使用される化合物の量は、選択される化合物及び治療される患者の状態に応じて変動するであろう。しかし、一般に一日投与量は、経口若しくは頬側投与について約１０ｎｇ／ｋｇ〜１０００ｍｇ／ｋｇ、典型的には１００ｎｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、例えば、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜４０ｍｇ／ｋｇ体重、非経口投与について約１０ｎｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇ体重、経鼻投与又は、吸入剤若しくは吹入剤による投与について約０．０５ｍｇ〜約１０００ｍｇ、例えば、約０．５ｍｇ〜約１０００ｍｇの範囲とすることができる。
【０３９１】
所望される場合、本発明に従う化合物は、他の医薬活性剤、例えば、メトトレキサート若しくはプレドニソロンなどの抗炎症性分子と同時投与できる。
【０３９２】
上記式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物と反応させるステップを含む方法によって調製できる：
【化１２】
0006259823.tif 000014
（式中、Ｅ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りであり、Ｌ１は適切な脱離基を表す）。
【０３９３】
脱離基Ｌ１は、典型的にはハロゲン原子、例えば、ブロモである。
【０３９４】
反応は、高温において適切な溶媒、例えば、Ｃ１〜４アルカノール、例えば、エタノール又は環状エーテル、例えば、１，４−ジオキサン中で好都合に行われる。
【０３９５】
上記式（Ｉ）（式中、Ｅは−Ｃ（Ｏ）−を表す）の化合物は、式（Ｖ）の化合物を式（ＶＩ）の化合物と反応させるステップを含む方法によって調製できる：
【化１３】
0006259823.tif 000015
（式中、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りであり、ＲｘはＣ１〜４アルキル基、例えば、メチルを表し、Ｌ２は、適切な脱離基を表す）。
【０３９６】
脱離基Ｌ２は、典型的にはハロゲン原子、例えば、ブロモである。
【０３９７】
反応は、周囲温度又は高温において適切な溶媒、例えば、双極性非プロトン溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、炭化水素溶媒、例えば、トルエン又はＣ１〜４アルカノール、例えば、エタノール中で好都合に行われる。
【０３９８】
上記式（Ｖ）の中間体は、上記において定義した式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＶＩＩ）
【化１４】
0006259823.tif 000016
（式中、Ｑ、Ｚ及びＲｘは上記において定義した通りであり、ＲｙはＣ１〜４アルキル基、例えば、メチルを表す）
の化合物と反応させることによって調製できる。
【０３９９】
反応は、高温において適切な溶媒、例えば、炭化水素溶媒、例えば、トルエン又はＣ１〜４アルカノール、例えば、メタノール中で好都合に行われる。
【０４００】
上記式（Ｉ）（式中、Ｅは−ＣＨ（ＯＨ）−を表す）の化合物は、式Ｙ−ＭｇＨａｌの化合物を式（ＶＩＩＩ）
【化１５】
0006259823.tif 000017
（式中、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子を表す）。
の化合物と反応させるステップを含む方法によって調製できる。
【０４０１】
ハロゲン原子Ｈａｌは、典型的にはブロモである。
【０４０２】
反応は、周囲温度において適切な溶媒、例えば、環状エーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で好都合に行われる。
【０４０３】
上記式（ＶＩＩＩ）の中間体は、式（ＩＸ）
【化１６】
0006259823.tif 000018
（式中、Ｑ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りである）
の化合物を（クロロメチレン）ジメチルイミニウムクロリド（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ試薬）で処理することによって調製できる。
【０４０４】
反応は、高温において適切な溶媒、例えば、双極性非プロトン溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で好都合に行われる。
【０４０５】
式（Ｉ）（式中、Ｅは、−ＣＨ２−を表し、Ｙは、場合によって置換されているアリール又はヘテロアリールを表す）の化合物は、スルホン酸誘導体の存在下で式Ｙ１−Ｈの化合物を式（Ｘ）
【化１７】
0006259823.tif 000019
（式中、Ｑ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りであり、Ｙ１は、アリール又はヘテロアリール（これらの基はいずれも、１つ又は複数の置換基により場合によって置換されていてよい）を表す）
の化合物と反応させるステップを含む方法によって調製できる。
【０４０６】
前述の反応に使用するスルホン酸誘導体は、適切には有機スルホン酸誘導体、例えば、メタンスルホン酸である。反応は、高温において適切な溶媒、例えば、水中で好都合に行われる。
【０４０７】
上記式（Ｘ）の中間体は、上記において定義した式（ＩＸ）の化合物をホルムアルデヒドで処理することによって調製できる。反応は、高温において適切な溶媒、例えば、水中で好都合に行われる。
【０４０８】
上記式（ＩＸ）の中間体は、上記において定義した式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩ）
【化１８】
0006259823.tif 000020
（式中、Ｑ、Ｚ及びＬ１は上記において定義した通りである）
の化合物とを、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）との反応に関して前述したのと同様な条件下で反応させることによって調製できる。
【０４０９】
上記式（Ｉ）（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＯＨを表す）の化合物は、式（ＸＩＩ）
【化１９】
0006259823.tif 000021
（式中、Ｅ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りであり、Ｒｚは、Ｃ１〜４アルキル基、例えば、メチルを表す）
の化合物を還元剤で処理するステップを含む方法によって調製できる。
【０４１０】
前述の反応に使用する還元剤は、適切にはアルカリ金属ホウ水素化物、例えば、水素化ホウ素リチウムである。反応は、周囲温度において適切な溶媒、例えば、環状エーテル、例えば、テトラヒドロフラン若しくはＣ１〜４アルカノール、例えば、メタノール又はそれらの混合物中で好都合に行われる。
【０４１１】
別法として、前述の反応に使用する還元剤は、適切には水素化ジイソブチルアルミニウムであり得る。反応は、約０℃の温度において適切な溶媒、例えば、環状エーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で好都合に行われる。
【０４１２】
上記式（ＸＩＩ）の中間体は、上記において定義した式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＩＩ）
【化２０】
0006259823.tif 000022
（式中、Ｅ、Ｙ、Ｒｚ及びＬ１は上記において定義した通りである）
の化合物とを、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）との反応に関して前述したのと同様な条件下で反応させることによって調製できる。
【０４１３】
上記式（Ｉ）（式中、Ｅは−Ｎ（Ｈ）−を表す）の化合物は、遷移金属触媒の存在下で、上記において定義した式（ＩＩＩ）の化合物を式Ｙ−ＮＣのイソシアニド誘導体及び式ＯＨＣ−Ｑ−Ｚのアルデヒド誘導体と反応させるステップを含む方法によって調製できる。
【０４１４】
前述の反応に使用する遷移金属触媒は、適切にはジルコニウム誘導体、例えば、ハロゲン化ジルコニウム、例えば、塩化ジルコニウム（ＩＶ）である。反応は、高温において適切な溶媒、例えば、Ｃ１〜４アルカノール、例えば、ｎ−ブタノール中で好都合に行われる。
【０４１５】
上記式（Ｉ）（式中、Ｑは−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）−を表す）の化合物は、還元剤の存在下で、式Ｚ−ＮＨ２の化合物を式（ＸＩＶ）
【化２１】
0006259823.tif 000023
（式中、Ｅ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記において定義した通りである）
の化合物と反応させるステップを含む方法によって調製できる。
【０４１６】
上記反応に使用する還元剤は、適切には水素化ホウ素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｂｏｒｏｈｙｒｉｄｅ）である。
【０４１７】
式（ＸＩＶ）の中間体は、式（Ｉ）（式中、Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＯＨを表す）の対応する化合物から、酸化剤、例えば、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンで処理することによって調製できる。
【０４１８】
それらが市販されていない場合、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩ）及び（ＸＩＩＩ）の出発材料は、添付する実施例中に記載するのと同様の方法によって、又は当技術分野からのよく知られている標準的方法によって調製できる。
【０４１９】
上記のいずれの方法から最初に得られる式（Ｉ）の化合物も、適正な場合、その後当技術分野からの知られている技術によって、更なる式（Ｉ）の化合物に入念に仕上げることができる点が理解されるであろう。一例として、式（Ｉ）（式中、Ｅは−Ｃ（Ｏ）−を表す）の化合物は、還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウムで処理することによって、Ｅが−ＣＨ（ＯＨ）−を表す対応する化合物に変換できる。
【０４２０】
式（Ｉ）（式中、Ｅは−ＣＨ（ＯＨ）−を表す）の化合物は、酢酸中で元素状ヨウ素及びホスフィン酸と共に加熱することによって；又はトリエチルシラン及び酸、例えば、有機酸、例えば、トリフルオロ酢酸若しくはルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートで処理することによって；又は（ｉ）臭化チオニルを処理するステップと、（ｉｉ）それによって得られた生成物を、ジエチル１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボキシラート（Ｈａｎｔｚｓｃｈエステル）及び塩基、例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下において遷移金属触媒、例えば、（２，２’−ビピリジン）ジクロロルテニウム（ＩＩ）水和物で処理するステップとを含む２ステップ手順によって、Ｅが−ＣＨ２−を表す対応する化合物に変換できる。
【０４２１】
式（Ｉ）（式中、Ｅは−ＣＨ２−を表す）の化合物は、塩基、例えば、リチウムヘキサメチルジシラジドの存在下においてハロゲン化メチル、例えば、ヨウ化メチルで処理することによって、Ｅが−ＣＨ（ＣＨ３）−を表す対応する化合物に変換できる。
【０４２２】
ヒドロキシ基を含有する式（Ｉ）の化合物は、塩基、例えば、水素化ナトリウム又は酸化銀などの存在における、適正なハロゲン化アルキルによる処理によってアルキル化できる。式（Ｉ）の化合物（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＯＨを表す）は、（ｉ）塩化チオニルによる処理、及び（ｉｉ）それにより得られるクロロ誘導体の、適正なアリール若しくはヘテロアリールヒドロキシドによる処理を含む２ステップ手順でアリール化できる。式（Ｉ）の化合物（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＯＨを表す）は、（ｉ）塩化チオニルによる処理、及び（ｉｉ）それにより得られるクロロ誘導体の、典型的には塩基、例えば、炭酸カリウムなどの無機塩基の存在における、式Ｚ−ＳＨの化合物による処理を含む２ステップ手順を介して、対応する式（Ｉ）の化合物（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２Ｓ−Ｚを表す）に変換できる。式（Ｉ）（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＯＨを表す）の化合物は、（ｉ）塩化チオニルで処理するステップと、（ｉｉ）それによって得られたクロロ誘導体をシアン化物塩、例えば、シアン化ナトリウムで処理するステップとを含む２ステップ手順によって、式（Ｉ）（式中、−Ｑ−Ｚは−ＣＨ２ＣＮを表す）の対応する化合物に変換できる。ヒドロキシを含有する式（Ｉ）の化合物は、ジエチルアミノイオウトリフルオリド（ＤＡＳＴ）又はビス（２−メトキシエチル）アミノイオウトリフルオリド（ＢＡＳＴ）で処理することによって、対応するフルオロ置換化合物に変換できる。ヒドロキシを含有する式（Ｉ）の化合物は、（ｉ）酸化剤、例えば二酸化マンガンによる処理、及び（ｉｉ）それにより得られるカルボニル含有化合物の，ＤＡＳＴによる処理を含む、２ステップ手順を介して、対応するジフルオロ置換化合物に変換できる。
【０４２３】
Ｎ−Ｈ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、適正なハロゲン化アルキルにより、典型的には高温において有機溶媒、例えば、アセトニトリル中で；又は周囲温度において適切な溶媒、例えば、双極性非プロトン溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムの存在下で、アルキル化し得る。別法として、Ｎ−Ｈ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、塩基、例えば、水素化ナトリウムなどの無機塩基、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）の存在下において、適正なアルキルトシラートによる処理によってアルキル化できる。
【０４２４】
Ｎ−Ｈ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、還元剤、例えば、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドの存在下においてホルムアルデヒドで処理することによってメチル化し得る。
【０４２５】
Ｎ−Ｈ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、適正な酸塩化物、例えば、塩化アセチルで又は適正なカルボン酸無水物、例えば、無水酢酸で、典型的には周囲温度において塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で処理することによってアシル化し得る。
【０４２６】
Ｎ−Ｈ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、適正なＣ１〜６アルキルスルホン酸無水物、例えば、メタンスルホン酸無水物で、典型的には周囲温度において塩基、例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下で処理することによって、窒素原子がＣ１〜６アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニルで置換されている対応する化合物に変換し得る。
【０４２７】
アミノ（−ＮＨ２）で置換されている式（Ｉ）の化合物は、適正なＣ１〜６アルキルスルホニルハロゲン化物、例えば、Ｃ１〜６アルキルスルホニルクロリド、例えば、メタンスルホニルクロリドで処理することによって、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ又はビス［（Ｃ１〜６）アルキルスルホニル］アミノ、例えば、ビス（メチルスルホニル）アミノで置換されている対応する化合物に変換し得る。同様に、ヒドロキシ（−ＯＨ）で置換されている式（Ｉ）の化合物は、適正なＣ１〜６アルキルスルホニルハライド、例えば、Ｃ１〜６アルキルスルホニルクロリド、例えば、メタンスルホニルクロリドで処理することによって、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ、例えば、メチルスルホニルオキシで置換されている対応する化合物に変換し得る。
【０４２８】
部分−Ｓ−を含有する式（Ｉ）の化合物は、３−クロロペルオキシ安息香酸による処理によって、部分−Ｓ（Ｏ）−を含有する、対応する化合物に変換できる。同様に、部分−Ｓ（Ｏ）−を含有する式（Ｉ）の化合物は、３−クロロペルオキシ安息香酸による処理によって、部分−Ｓ（Ｏ）２−を含有する、対応する化合物に変換できる。別法として、部分−Ｓ−を含有する式（Ｉ）の化合物は、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）（ペルオキシ一硫酸カリウム）で処理することによって、部分−Ｓ（Ｏ）２を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４２９】
芳香族窒素原子を含有する式（Ｉ）の化合物は、３−クロロペルオキシ安息香酸による処理によって、対応するＮ−オキシド誘導体に変換できる。
【０４３０】
式（Ｉ）のブロモフェニル誘導体は、ピロリジン−２−オン若しくはオキサゾリジン−２−オン、又は適正に置換されているその類似体による処理によって、対応する、場合によって置換されている２−オキソピロリジン−１−イルフェニル若しくは２−オキソオキサゾリジン−３−イルフェニル誘導体に変換できる。この反応は、高温でヨウ化銅（Ｉ）、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン及び、炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下において好都合に行われる。
【０４３１】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ハロゲン、例えばブロモを表す）は、適正に置換されているアリール若しくはヘテロアリールホウ素酸、又は有機ジオール、例えば、ピナコール、１，３−プロパンジオール若しくはネオペンチルグリコールにより形成される、その環状エステルによる処理によって、対応する化合物（式中、Ｒ１は、場合によって置換されているアリール若しくはヘテロアリール部分を表す）に変換できる。反応は典型的には、遷移金属触媒、例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又はビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、及び塩基、例えば、無機塩基、例えば、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム又はリン酸カリウムの存在下で行う。
【０４３２】
式（Ｉ）（式中、Ｒ１はハロゲン、例えば、ブロモを表す）の化合物は、（ｉ）ビス（ピナコラト）ジボロン又はビス（ネオペンチルグリコラト）ジボロンと反応させるステップと、（ｉｉ）それによって得られた化合物を、適正に官能化された、ハロ−又はトシルオキシ置換されているアリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルケニル誘導体と反応させるステップを含む２ステップ手順によって、Ｒ１が場合によって置換されているアリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルケニル部分を表す対応する化合物に変換し得る。ステップ（ｉ）は、遷移金属触媒、例えば、［１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）又はビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体の存在下で好都合に行われる。ステップ（ｉｉ）は、遷移金属触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又はビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体及び塩基、例えば、無機塩基、例えば、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウムの存在下で好都合に行われる。
【０４３３】
式（Ｉ）（式中、Ｒ１はハロゲン、例えば、ブロモを表す）の化合物は、適正に置換されているアルキン誘導体、例えば、２−ヒドロキシブタ−３−インで処理することによって、Ｒ１が場合によって置換されているＣ２〜６アルキニル部分を表す対応する化合物に変換し得る。反応は、遷移金属触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の助けにより、典型的にはヨウ化銅（Ｉ）及び塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下において好都合に達成される。
【０４３４】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ハロゲン、例えばブロモを表す）は、典型的には酢酸銅（ＩＩ）及び有機塩基例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などの存在における、適正に置換されているイミダゾール誘導体による処理によって、対応する化合物（式中、Ｒ１は、場合によって置換されているイミダゾール−１−イル部分を表す）に変換できる。
【０４３５】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ハロゲン、例えばブロモを表す）は、（ｉ）アクリル酸メチルとの反応、及び（ｉｉ）それにより得られるアルケニル誘導体の、典型的には水素化触媒、例えば水素ガス雰囲気下の木炭上のパラジウムによる処理による接触水素化、を含む２ステップ手順を介して、対応する化合物（式中、Ｒ１は、２−（メトキシカルボニル）エチルを表す）に変換できる。ステップ（ｉ）は、典型的には、遷移金属触媒、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）又はビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、及びトリ（ｏｒｔｈｏ−トリル）ホスフィンなどの試薬の存在下において行われる。
【０４３６】
一般に、−Ｃ＝Ｃ−官能基を含有する式（Ｉ）の化合物は、接触水素化によって、典型的には、水素ガスの雰囲気下で、場合によって塩基、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムの存在下において、水素化触媒、例えば、パラジウム担持炭素触媒で処理することによって、−ＣＨ−ＣＨ−官能基を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４３７】
式（Ｉ）（式中、Ｒ１は６−メトキシピリジン−３−イルを表す）の化合物は、ピリジン塩酸塩で処理することによって又は鉱酸、例えば、塩酸と共に加熱することによって、Ｒ１が２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−５−イルを表す対応する化合物に変換し得る。同様な方法を利用することによって、式（Ｉ）（式中、Ｒ１は６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イルを表す）の化合物は、Ｒ１が４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−５−イルを表す対応する化合物に変換し得、式（Ｉ）（式中、Ｒ１は６−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イルを表す）の化合物は、Ｒ１が３−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−５−イルを表す対応する化合物に変換し得る。
【０４３８】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−５−イルを表す）は、典型的には、酸化白金（ＩＶ）などの水素化触媒の存在におけるガス状水素による処理による、接触水素化によって、対応する化合物（式中、Ｒ１は、２−オキソピペリジン−５−イルを表す）に変換できる。
【０４３９】
エステル部分、例えば、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル基例えばメトキシカルボニル若しくはエトキシカルボニルなどを含有する式（Ｉ）の化合物は、酸、例えば、塩酸などの鉱酸による処理によって、カルボキシ（−ＣＯ２Ｈ）部分を含有する対応する化合物に変換できる。
【０４４０】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、酸、例えば、塩酸などの鉱酸、又はトリフルオロ酢酸などの有機酸による処理によって、Ｎ−Ｈ部分を含有する対応する化合物に変換できる。
【０４４１】
別法として、エステル部分、例えば、Ｃ２〜６アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを含有する式（Ｉ）の化合物は、塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択されるアルカリ金属水酸化物又は有機塩基、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシドで処理することによって、カルボキシ（−ＣＯ２Ｈ）部分を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４４２】
カルボキシ（−ＣＯ２Ｈ）部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、縮合剤、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドの存在下において適正なアミンで処理することによって、アミド部分を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４４３】
カルボニル（Ｃ＝Ｏ）部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、臭化メチルマグネシウムで処理することによって、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−部分を含有する対応する化合物に変換し得る。同様に、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン及びフッ化セシウムで処理することによって、−Ｃ（ＣＦ３）（ＯＨ）−部分を含有する対応する化合物に変換し得る。カルボニル（Ｃ＝Ｏ）部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、ニトロメタンで処理することによって、−Ｃ（ＣＨ２ＮＯ２）（ＯＨ）−部分を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４４４】
ヒドロキシメチル部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、酸化剤、例えば、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンで処理することによって、ホルミル（−ＣＨＯ）部分を含有する対応する化合物に変換し得る。ヒドロキシメチル部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、酸化剤、例えば、テトラプロピルアンモニウムペルルテナートで処理することによって、カルボキシ部分を含有する対応する化合物に変換し得る。
【０４４５】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、窒素原子を介して分子の残部に結合している、窒素原子少なくとも１個を含有する置換基を表す）は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ハロゲン、例えばブロモを表す）を、適正な、式Ｒ１−Ｈの化合物［例えば１−（ピリジン−３−イル）ピペラジン又はモルホリン］と反応させるステップによって調製できる。反応は、遷移金属触媒、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）の助けにより、アミノ化リガンド、例えば、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）又は２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）及び塩基、例えば、無機塩基、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下で行う。別法として、反応は、試薬、例えば、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン及び塩基、例えば、無機塩基、例えば、炭酸セシウムの存在下で、二酢酸パラジウムを用いて好都合に行われる。
【０４４６】
オキソ部分を含有する式（Ｉ）の化合物は、塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下においてトリエチルホスホノアセタートで処理することによって、エトキシカルボニルメチリデン部分を含有する対応する化合物に変換できる。
【０４４７】
式（ＩＩＢ）の化合物（式中、Ｒ２１は、エテニルを表す）は、式（ＩＩＢ）の化合物（式中、Ｒ２１は、ハロゲン例えばクロロを表す）を、ビニルトリフルオロホウ酸カリウムと反応させるステップによって調製できる。この反応は、典型的には、遷移金属触媒、例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び塩基、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基の存在下において行われる。
【０４４８】
式（ＩＩＢ）（式中、Ｒ２１はハロゲン、例えば、クロロを表す）の化合物は、適正に置換されているシクロアルケニルボロン酸又は有機ジオール、例えば、ピナコール、１，３−プロパンジオール若しくはネオペンチルグリコールと共に形成されたその環状エステルで処理することによって、Ｒ２１が場合によって置換されているＣ４〜７シクロアルケニル部分を表す対応する化合物に変換し得る。反応は典型的には、遷移金属触媒、例えば、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体及び塩基、例えば、無機塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で行う。
【０４４９】
式（ＩＩＢ）（式中、Ｒ２１は、窒素原子を介して分子の残部に結合している、少なくとも１個の窒素原子を含有する置換基を表す）の化合物は、式（ＩＩＢ）（式中、Ｒ２１はハロゲン、例えば、クロロを表す）の化合物と、式Ｒ２１−Ｈの適正な化合物［例えば、２−メトキシエチルアミン、Ｎ−メチル−Ｌ−アラニン、２−アミノシクロペンタンカルボン酸、３−アミノシクロペンタンカルボン酸、１−（アミノメチル）シクロプロパンカルボン酸、メチルアゼチジン−３−カルボキシラート、ピロリジン−３−オール、ピロリジン−３−カルボン酸、ピペリジン−２−カルボン酸、ピペリジン−３−カルボン酸、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピペリジン、ピペラジン、１−（メチルスルホニル）ピペラジン、ピペラジン−２−オン、２−（ピペラジン−１−イル）プロパン酸、モルホリン、モルホリン−２−カルボン酸、チオモルホリン、チオモルホリン１、１−ジオキシド、１，４−ジアゼパン−５−オン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン又は適正に置換されているアザスピロアルカン］とを、場合によって塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び／若しくは１−メチル−２−ピロリジノン、若しくはピリジン、又は無機塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、反応させることによって調製し得る。
【０４５０】
本発明による化合物を調製するために、上述のいずれかの方法から生成物の混合物が得られる場合、所望の生成物は、適正な段階で従来の方法例えば分取ＨＰＬＣ；又はカラムクロマトグラフィーなどによって、例えば、適正な溶媒系と連結して、シリカ及び／若しくはアルミナを利用し、混合物から分離することができる。
【０４５１】
本発明による化合物を調製するための上述の方法が、立体異性体の混合物を生じる場合、これらの異性体は、従来の技術によって分離できる。特に、式（Ｉ）の化合物の特定の鏡像異性体を得ることが所望される場合、鏡像異性体を分割する任意の適切な従来の手順を使用して、対応する鏡像異性体の混合物からこれを生成できる。したがって、例えば、ジアステレオマー誘導体、例えば塩が、式（Ｉ）の鏡像異性体の混合物、例えばラセミ体、及び適正なキラル化合物、例えばキラル塩基の反応によって生成され得る。次いでジアステレオマーが、任意の従来の手段、例えば結晶化によって分離され、所望の鏡像異性体は、例えば、ジアステレオマーが塩である例では、酸による処理によって回収される。他の分割方法では、式（Ｉ）のラセミ体は、キラルＨＰＬＣを使用して分離できる。更に、所望される場合、上述の方法の１つにおいて適正なキラル中間体を使用することによって特定の鏡像異性体を得ることができる。別法として、特定の鏡像異性体は、鏡像異性体特異的な酵素的生体内変換、例えば、エステラーゼを使用したエステル加水分解を行い、次いで、未反応のエステル鏡像体から鏡像異性体として純粋な加水分解酸だけを精製するステップによって得ることができる。本発明の特定の幾何異性体を得ることが所望される場合、中間体又は最終生成物についてクロマトグラフィー、再結晶及び他の従来の分離手順を使用することもできる。
【０４５２】
いずれかの上述の合成シーケンスの間、関連の任意の分子上の高感度若しくは反応性基を保護することが必要、且つ／又は望ましいであろう。このことは、「有機化学における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、１９７３；及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Oｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｓｉｓ）」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、第３版、１９９９中に記述されるものなどの、従来の保護基によって達成することができる。これらの保護基は、任意の好都合なその後の段階で、当技術分野からの知られている方法を利用して除去できる。
【０４５３】
下記の実施例は、本発明による化合物の調製を例示している。
【０４５４】
本発明に従う化合物は、下記のアッセイにおいて、ＴＮＦα誘発によるＮＦ−κＢ活性化を強く阻害する。
【０４５５】
ＴＮＦα誘発によるＮＦ−κＢ活性化の阻害
ＴＮＦαによるＨＥＫ−２９３細胞の刺激は、ＮＦ−κＢ経路の活性化をもたらす。ＴＮＦα活性を測定するために使用したレポーター細胞系は、ＩｎｖｉｖｏＧｅｎから購入した。ＨＥＫ−Ｂｌｕｅ（商標）ＣＤ４０Ｌは、ＮＦ−κＢ結合部位５か所に融合されたＩＦＮβミニマルプロモーターの制御下で、ＳＥＡＰ（アルカリホスファターゼ分泌物）を発現する安定な形質移入体である。これらの細胞によるＳＥＡＰの分泌が、ＴＮＦα（０．５ｎｇ／ｍＬ）によって用量依存的な形で刺激される。化合物は、１０ｍＭ  ＤＭＳＯストック（最終アッセイ濃度０．３％）から１０点３倍連続希釈曲線（３０，０００ｎＭ〜２ｎＭ最終濃度）を作成するため希釈した。それらを、３８４ウェルのマイクロタイタープレート（微量検定板）内で細胞及び刺激リガンドと混合し、１８時間インキュベートした。ＳＥＡＰ活性は、比色基質ＱＵＡＮＴＩ−Ｂｌｕｅ（商標）（ＩｎｖｉｖｏＧｅｎ）を使用して上澄み液において測定した。化合物希釈物についての阻害百分率を、ＤＭＳＯ対照と最大阻害物（過剰の対照化合物）の間で計算し、活性基準でＸＬｆｉｔ（商標）（４パラメータロジスティックモデル）を使用して、ＩＣ５０を計算した。
【０４５６】
上記のアッセイで試験した場合、添付実施例の化合物は、全て５０μＭ若しくはより良好なＩＣ５０値を示すことが見出された。
【実施例】
【０４５７】
略語
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＭｅＯＨ：メタノール
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＨ：エタノール
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＡｃＯＨ：酢酸
ＤＭＥ：１，２−ジメトキシエタン
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＭＰ：１−メチル−２−ピロリジノン
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＢＭＥ：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＴＢＡＦ：テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＤＩＢＡＬ：ジイソブチルアルミニウムヒドリド
ＫＨＭＤＳ：カリウムヘキサメチルジシラジド
ＤＡＳＴ：ジエチルアミノ硫黄三フッ化物
ＤＭＰ：デス−マーチンペルヨージナン
ＳｉＯ２：シリカ
ｈ：時間
ｒ．ｔ．：室温
ＲＴ：保持時間
ｂｒ：幅広
Ｍ：質量
ＳＣＸ：強陽イオン交換体
ＳＡＸ：強陰イオン交換体
ＦＣＣ：フラッシュカラムクロマトグラフィー
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィー質量分析
ＥＳ＋：エレクトロスプレー陽イオン化
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２：［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２：ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
Ｘａｎｔｐｈｏｓ：４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
ＢＩＮＡＰ：２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン
ＢＡＳＴ：ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄三フッ化物
【０４５８】
命名法
ＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｂａｔｃｈ（Ｎｅｔｗｏｒｋ）バージョン１１．０１及び／又はＡｃｃｅｌｒｙｓ  Ｄｒａｗ  ４．０を用いて化合物を命名した。
【０４５９】
分析条件
ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＰＸ  ２５０ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計；Ｂｒｕｋｅｒ  Ｆｏｕｒｉｅｒ  ３００ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計；Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ  ４００ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計；Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ  ５００ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計；又はＡＶ  ６００ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計を用いて得た。化学シフト値は、内部参照として修正した残余重水素化溶媒シフトに対応するゼロを用いて、又は内部標準としてテトラメチルシランに対応するゼロを用いて、ｐｐｍ（δ）で報告する。ＮＭＲスペクトルを５から１１０℃の温度範囲で記録した。１つより多くの立体配座異性体が検出された場合、最も多い立体配座異性体の化学シフトを報告する。
【０４６０】
分析的ＨＰＬＣ
方法Ａ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８（２．１×１００ｍｍ、３μｍカラム）
流速：０．６ｍＬ／分
溶媒Ａ：０．１％ギ酸／水
溶媒Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル
注入容量：３μＬ
カラム温度：４０℃
ＵＶ検出波長：２１５ｎｍ
溶出液：０．００〜５．００分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂから１００％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；５．００〜５．４０分、１００％溶媒Ｂ；５．４０〜５．４２分、１００％溶媒Ｂから９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；５．４２〜７．００分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂ。
【０４６１】
方法Ｂ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８（２．１×５０ｍｍ、３μｍカラム）
流速：１．０ｍＬ／分
溶媒Ａ：０．１％ギ酸／水
溶媒Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル
注入容量：３μＬ
ＵＶ検出波長：２１５ｎｍ
溶出液：０．００〜２．５０分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂから１００％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；２．５０〜２．７０分、１００％溶媒Ｂ；２．７１〜３．００分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂ。
【０４６２】
方法Ｃ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８（２．１×３０ｍｍ、３μｍカラム）
流速：１．０ｍＬ／分
溶媒Ａ：０．１％ギ酸／水
溶媒Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル
注入容量：３μＬ
ＵＶ検出波長：２１５ｎｍ
溶出液：０．００〜１．５０分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂから１００％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；１．５０〜１．６０分、１００％溶媒Ｂ；１．６０〜１．６１分、１００％溶媒Ｂから９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；１．６１〜２．００分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂ。
Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ若しくはＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ又はＺＱ若しくはＺＭＤを用いるＭＳ検出。
Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６光ダイオードアレイ又はＷａｔｅｒｓ  ２７８７  ＵＶ若しくはＷａｔｅｒｓ  ２７８８  ＵＶを用いるＵＶ検出。
【０４６３】
方法Ｄ（ｕＰＬＣ）
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｋｉｎｅｔｅｘ−ＸＢ  Ｃ１８（２．１ｍｍ×１００ｍｍ、１．７μｍカラム）
流速：０．６ｍＬ／分
溶媒Ａ：０．１％ギ酸／水
溶媒Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル
注入容量：３μＬ
カラム温度：４０℃
ＵＶ検出波長：２１５ｎｍ
溶出液：０．００〜５．３０分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂから１００％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；５．３０〜５．８０分、１００％溶媒Ｂ；５．８０〜５．８２分、１００％溶媒Ｂから９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂの一定の濃度勾配。
Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ若しくはＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ又はＺＱ若しくはＺＭＤを用いるＭＳ検出。
Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６光ダイオードアレイ又はＷａｔｅｒｓ  ２７８７  ＵＶ若しくはＷａｔｅｒｓ  ２７８８  ＵＶを用いるＵＶ検出。
【０４６４】
方法Ｅ（高ｐＨ）
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８（２．０ｍｍ×１００ｍｍ、３μｍカラム）
流速：０．５ｍＬ／分
溶媒Ａ：水中２ｎＭ炭酸水素アンモニウム
溶媒Ｂ：アセトニトリル
注入容量：３μＬ
カラム温度：５０℃
ＵＶ検出波長：２１５ｎｍ
溶出液：０．００〜５．５０分、９５％溶媒Ａ＋５％溶媒Ｂから１００％溶媒Ｂの一定の濃度勾配；５．５０〜５．９０分、１００％溶媒Ｂ。
Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ若しくはＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ又はＺＱ若しくはＺＭＤを用いるＭＳ検出。
Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６光ダイオードアレイ又はＷａｔｅｒｓ  ２７８７  ＵＶ若しくはＷａｔｅｒｓ  ２７８８  ＵＶを用いるＵＶ検出。
【０４６５】
方法Ｆ
Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＱＤ（ＱＣ  ＬＣＭＳ）
Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＱＤシステムは、Ａｃｑｕｉｔｙ  ＰＤＡ、Ａｃｑｕｉｔｙカラムマネージャー、Ａｃｑｕｉｔｙサンプルマネージャー及びＡｃｑｕｉｔｙサンプルオーガナイザー、Ａｃｑｕｉｔｙ２成分溶媒３０マネージャー並びにＷａｔｅｒｓ  ＳＱＤ質量分光計を含む。システムをＭａｓｓＬｙｎｘ  ＰＤＡ  Ｃ１１ＵＰＤ８４６Ａにより制御する。
カラムマネージャー  Ｃ１１ＵＰＭ１８０Ｇ
サンプルマネージャー  Ｍ１０ＵＰＡ４４１Ｍ
サンプルオーガナイザー  Ｆ１１ＵＰＯ１３２Ｍ
２成分溶媒マネージャー  Ｅ１１ＵＰＢ００７Ａ
ＳＱＤ質量分光計  ＬＢＡ７４６
ＳＱＤ質量分光計−ＥＳＩ源
キャピラリー電圧  ０．５６ｋＶ
コーン電圧  ５５Ｖ
エキストラクタ電圧  ６Ｖ
ＲＦレンズ  ０．２Ｖ
ソース温度  １５０℃
脱溶媒和温度  ３５０℃
脱溶媒和ガス  ７００Ｌ／時
コーンガス  ０Ｌ／時
質量範囲  １５０〜６５０ａｍｕ
スキャン時間  ０．１秒
クロマトグラフィー
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２．１×５０ｍｍ、１．７μｍ
注入容量：１〜５μＬ
ＵＶデータ：２１０から４００ｎｍ
サンプル温度：周囲温度
カラム温度：４０℃
流速：１ｍＬ／分
溶媒Ａ：１０ｍＭギ酸アンモニウム＋０．１％アンモニア
溶媒Ｂ：９５％ＭｅＣＮ＋５％Ｈ２Ｏ＋０．１％アンモニア
濃度勾配：時間      Ａ％      Ｂ％
０．００  ９５．０  ５．０
０．５０  ９５．０  ５．０
１．７５  ５．０  ９５．０
２．００  ５．０  ９５．０
２．２５  ９５．０  ５．０
【０４６６】
分取ＨＰＬＣ
分取方法Ａ
流速：４０ｍＬ／分
移動相Ａ：０．１％ギ酸を含む水
移動相Ｂ：０．１％ギ酸を含むアセトニトリル
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ、Ｃ１８、３０ｍｍ×１００ｍｍ
粒径：１０μｍ
実行時間：２５．５分
注入方法：ＬＣ７＿４０ｍｌ＿７０３０＿ｔｕｂｅｓ．ｗ６０
濃度勾配方法：時間（分）    ％Ａ    ％Ｂ
０．００        ７５      ２５
２．００      ７５      ２５
２．５０      ７０      ３０
１８．５０      ０      １００
２１．５０      ０      １００
２２．５０      ９９      １
２３．００      ９９      １
ＡＣＤ流速：実行中２ｍＬ／分（０．１％ギ酸を含むアセトニトリル）。
初期の波長（コレクション）：２１５ｎｍ
装置：８１９バルブを有するＧｉｌｓｏｎ２１５  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｈａｎｄｌｅｒ、Ｇｉｌｓｏｎ３０７ポンプ（カラム希釈で）、Ｗａｔｅｒｓ２４８７検出器（プレップセル）、Ｗａｔｅｒｓ  ＦＣＩＩ（廃棄物コレクション）、Ｋｎａｕｅｒ脱気装置、Ｗａｔｅｒｓ６００ポンプ／コントローラ（Ｎｏ．３ポンプヘッド）。
ソフトウェア：Ｍａｓｓｌｙｎｘ  ｖ４．０  ｓｐ４
【０４６７】
分取方法Ｂ
流速：４０ｍＬ／分
移動相Ａ：０．１％ギ酸を含む水
移動相Ｂ：０．１％ギ酸を含むアセトニトリル
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ、Ｃ１８、３０ｍｍ×１００ｍｍ
粒径：１０μｍ
実行時間：２５．５分
注入方法：ＬＣ７＿４０ｍｌ＿９０１０＿ｔｕｂｅｓ．ｗ６０
濃度勾配方法：時間（分）    ％Ａ    ％Ｂ
０．００      ９５      ５
２．００      ９５      ５
２．５０      ９０      １０
１８．５０      ０      １００
２１．５０      ０      １００
２２．５０      ９５      ５
２３．００      ９５      ５
ＡＣＤ流速：実行中２ｍＬ／分（０．１％ギ酸を含むアセトニトリル）。
初期の波長（コレクション）：２１５ｎｍ
装置：８１９バルブを有するＧｉｌｓｏｎ２１５  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｈａｎｄｌｅｒ、Ｇｉｌｓｏｎ３０７ポンプ（カラム希釈で）、Ｗａｔｅｒｓ２４８７検出器（プレップセル）、Ｗａｔｅｒｓ  ＦＣＩＩ（廃棄物コレクション）、Ｋｎａｕｅｒ脱気装置、Ｗａｔｅｒｓ６００ポンプ／コントローラ（Ｎｏ．３ポンプヘッド）。
ソフトウェア：Ｍａｓｓｌｙｎｘ  ｖ４．０  ｓｐ４
【０４６８】
分取方法Ｃ
流速：２０ｍＬ／分
移動相Ａ：水
移動相Ｂ：アセトニトリル
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ、Ｃ１８、３０ｍｍ×１００ｍｍ
粒径：５μｍ
実行時間：１９分
濃度勾配方法：時間（分）    ％Ａ    ％Ｂ
０．００      ９５      ５
２．００      ９５      ５
２．５０      ９０      １０
１４．５０      ０      １００
１６．５０      ０      １００
１７．００      ９５      ５
１９．００      ９５      ５
初期の波長（コレクション）：２１５ｎｍ
第２の波長：２５４ｎｍ
装置：Ｇｉｌｓｏｎ  ２１５  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｈａｎｄｌｅｒ、Ｇｉｌｓｏｎ  ３２１  ポンプ、Ｇｉｌｓｏｎ１５１  ＵＶ／Ｖｉｓ検出器。
ソフトウェア：Ｇｉｌｓｏｎ  Ｕｎｉｐｏｉｎｔ  Ｖ５．１１
【０４６９】
分取方法Ｄ（高ｐＨ）
流速：４０ｍＬ／分
移動相Ａ：アセトニトリル＋０．２％水酸化アンモニウム
移動相Ｂ：アセトニトリル＋０．２％水酸化アンモニウム
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ、Ｃ１８、３０ｍｍ×１００ｍｍ
粒径：５μｍ
実行時間：１５．５分
濃度勾配方法（定組成）：時間（分）    ％Ａ    ％Ｂ
０．００      ９５      ５
２．００      ８５      １５
１２．００      ７０      ３０
１２．５０      ５      ９５
１５．００      ５      ９５
１５．５０      ９５      ５
初期の波長（コレクション）：２１５ｎｍ
第２の波長：２５４ｎｍ
【０４７０】
中間体１
５−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
脱気した２−アミノ−５−ブロモピリジン（３．５ｇ、２０．２３ｍｍｏｌ）、６−メトキシ−ピリジン−３−イルボロン酸（３．７１ｇ、２４．２８ｍｍｏｌ）及びビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（４１３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３６ｍＬ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３６．４ｍＬ）中混合物を、窒素雰囲気下９０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈した。有機相を分別し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗生成物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で摩砕し、濾過して、標題化合物（３．３６ｇ、８３％）を薄茶褐色固体として得た。方法Ｃ  ＬＣＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２０２、ＲＴ０．６０分。
【０４７１】
中間体２
１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エタン−１−オン
水酸化カリウム（１０５ｇ、１８７２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）の混合物に懸濁し、約−２０℃に冷却した。１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１１．２８ｍＬ、９３．７ｍｍｏｌ）を、続いてジエチル［ブロモ（ジフルオロ）メチル］ホスホナート（３３．２７ｍＬ、１８７．３ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下添加した。次いで混合物を室温に１時間かけて加温した。混合物を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。混合物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１６．０ｇ、９２％）を無色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ１８７、ＲＴ１．７７分。
【０４７２】
中間体３
Ｎ’−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエテンイミドアミド
２−アミノ−５−ブロモピリジン（１０ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（２５．５ｍＬ、１７４．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１６時間加熱還流した。混合物を真空下に濃縮し、酢酸エチル（８０ｍＬ）を加えた。得られた物質を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で、続いて水（３×５０ｍＬ）、次いでブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（１３．７２ｇ、９８％）を暗赤色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.34 (d, J 2.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J 7.8 Hz, 1H), 6.69 (br s, 1H), 3.08 (s, 6H), 2.01 (s, 3H).
【０４７３】
中間体４
２−ブロモ−１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エタン−１−オン
臭素（１．２５ｍＬ、２４．４４ｍｍｏｌ）の氷酢酸（２０ｍＬ）中溶液を、暗所中６０分かけて中間体２（４．６ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の氷酢酸（２０ｍＬ）中撹拌溶液に滴下添加した。添加が完了した時点で、反応物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、水（２００ｍＬ）で洗浄した。次いで水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層に、飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、混合物が中和されるまで、更に固体の炭酸ナトリウムを激しく撹拌しながら少しずつ加えた。有機相を分離し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（６．４８ｇ、８２％）を薄黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.83 (m, 1H), 7.58 (td, J 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.20 (d, J 8.3 Hz, 1H), 6.64 (t, J 72.9 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 265/267, RT 1.32分(80%).
【０４７４】
中間体５
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］カルボニル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体３（９．９４ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）及び中間体４（１０．９ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１２０ｍＬ）中で合わせ、１４０℃で１０分間加熱した。次いで混合物を加熱ブロック中１時間徐々に冷却した後、室温に冷却した。揮発物を真空下で除去し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）に溶解した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、赤色油状物（約１５ｇ）を得た。残留物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（９．９４ｇ、６３．５％）をピンク色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 9.96 (s, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.38 (m, 3H), 6.52 (t, J 73.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H).
【０４７５】
中間体６
（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メタノール
中間体５（９．９４ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍＬ）に懸濁した。次いで混合物を氷浴中０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１．０３ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、混合物を室温に加温し、１時間撹拌し、その後薄色沈殿物が生成した。混合物を真空で容量を約３分の２に減少させ、次いで酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで真空で濃縮して、標題化合物（９．８ｇ、９８％）をクリーム色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.54 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.39 (m, 4H), 7.12 (m, 1H), 6.54 (m, 2H), 2.29 (s, 3H).
【０４７６】
中間体７
６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体６（９．６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍＬ）に懸濁した。三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（７．５ｍＬ、６０．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルシラン（８ｍＬ、５０．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で６時間撹拌した後、室温で週末にかけて静置した。ＬＣＭＳ分析は転化率が完全ではないことを示したので、更に三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（３ｍＬ、２４．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルシラン（２ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で６時間撹拌した。混合物をメタノール（３０ｍＬ）で希釈して少量の沈殿物を溶解し、次いで混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、オレンジ色ゴム状物を得た。ＤＣＭ（５０ｍＬ）を加えると、白色沈殿物が生成した。これを濾別し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）で更に洗浄して、標題化合物（５．５８ｇ、５４％）を白色固体として得た。濾液を真空下に濃縮し、ヘプタン中３０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、更なる量の標題化合物（１．１８ｇ、１２％）を淡オレンジ色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３６７／３６９、ＲＴ１．０１分（９０％）。
【０４７７】
中間体８
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体７（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（３１６ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウムの２Ｍ水溶液（１ｍＬ）を加えた。混合物を窒素でフラッシュし、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下９０℃で１６時間加熱した。ＬＣＭＳは転化率が完全ではないことを示したので、更にｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下９０℃で４時間加熱した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、暗灰色固体を得た。これをヘプタン中０〜１００％酢酸エチル、続いて酢酸エチル中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。得られた物質をＤＣＭ中０〜５％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより更に精製した。次いで得られた物質を分取ＨＰＬＣ（分取方法Ｂ）により更に精製して、標題化合物（６６ｍｇ、２２％）を灰白色固体として得た。δH (250 MHz, CD3OD) 8.35-8.17 (m, 2H), 7.81-7.58 (m, 3H), 7.42-6.59 (m, 6H), 4.42 (s, 2H), 3.55 (br s, 8H), 2.48 (br s, 3H), 1.49 (s, 9H).
【０４７８】
中間体９
６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２−アミノ−５−ブロモピリジン（１０ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、クロロアセトン（９．３ｍＬ、１１５．５９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で１６時間加熱還流した。反応混合物を真空下に濃縮し、残留物をＤＣＭ中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（９ｇ、６６．４％）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 9.03 (s, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.79 (d, J 9.4 Hz, 1H), 2.56 (s, 3H).
【０４７９】
中間体１０
６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
（クロロメチレン）ジメチルイミニウムクロリド（１．０３ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に０℃で加え、５分間撹拌した。中間体９（純度８５％、１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に加温し、次いで８０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えることによりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（５０ｍＬ）で、続いてブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（５００ｍｇ、４７％）をオレンジ色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２３９／２４１、ＲＴ１．４９分（８３％）。
【０４８０】
中間体１１
（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（３−メチルチエン−２−イル）メタノール
中間体１０（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に懸濁し、３−メチルチエン−２−イルマグネシウムブロミドのＴＨＦ中０．５Ｍ撹拌溶液（１ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）に０℃で滴下添加した。次いで混合物を室温に加温し、２時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによりクエンチし、次いで混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１００ｍｇ、７１％）を淡黄色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３３７／３３９、ＲＴ１．３７分（８４％）。
【０４８１】
中間体１２
６−ブロモ−２−メチル−３−［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体１１（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）に懸濁し、０℃に冷却した。三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（７３．５３μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を、続いてトリエチルシラン（９４．５４μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、次いで混合物を室温に加温し、３時間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（８０ｍｇ、７１．４％）を茶褐色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３２１／３２３、ＲＴ１．４７分（８１％）。
【０４８２】
中間体１３
（Ｅ）−Ｎ’−［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエテンイミドアミド
２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（５ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（９．１５ｍＬ、６２．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で８時間加熱還流した。混合物を真空下に濃縮し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で、続いて水（３×５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（６．４５ｇ、９６％）を暗赤色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.49 (s, 1H), 7.14-6.93 (m, 1H), 3.10 (s, 6H), 2.07 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 310/312, RT 1.23分(96%).
【０４８３】
中間体１４
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−７−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体１３（６．４ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）及び中間体４（６．７３ｇ、２１．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下８０℃で８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４×１００ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗茶褐色固体をヘプタン中２５〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するｂｉｏｔａｇｅにより精製して、標題化合物（５．４ｇ、６２％）をベージュ色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 10.06 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.58 (ddd, J 8.4, 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.34 (d, J 8.3 Hz, 1H), 6.50 (t, J 73.2 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 449/451, RT 2.34分(99%).
【０４８４】
中間体１５
［６−ブロモ−２−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］［２−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］メタノール
中間体１４（３．６ｇ、０．０１ｍｏｌ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解した。次いで水素化ホウ素ナトリウム（０．３ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加え、得られた混合物を２時間撹拌した。混合物を真空下に濃縮して、標題化合物（３．６ｇ、１００％）を薄ピンク色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 10.32 (s, 1H), 9.53 (dd, J 6.9, 2.1 Hz, 1H), 9.45 (s, 1H), 9.00-8.87 (m, 2H), 8.69 (d, J 8.1 Hz, 1H), 8.30 (t, J 73.9 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 4.91 (s, 1H), 3.90 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 451/453, RT 2.04分(98%).
【０４８５】
中間体１６
６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（３．９ｍＬ、３１．９ｍｍｏｌ）を、中間体１５（３．６ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中撹拌溶液に室温で滴下添加した。次いでトリエチルシラン（５．１ｍＬ、３１．９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４５℃で５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた茶褐色油状物をヘプタン中２５〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するｂｉｏｔａｇｅにより精製して、標題化合物（１．７８ｇ、５１％）を薄灰色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.13 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.31 (t, J 7.8 Hz, 1H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.90 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.64 (t, J 73.4 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 435/437, RT 2.16分(98%).
【０４８６】
中間体１７
（Ｅ）−Ｎ’−（５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエテンイミドアミド
２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルピリジン（５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（１２ｍＬ、８２．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１６時間加熱した。メタノールを真空下で除去し、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（６．２ｇ、９０％）を茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.32 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.07 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 2.00 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 256/258, RT 0.92分(97%).
【０４８７】
中間体１８
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］カルボニル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体１７（２ｇ、７．８ｍｍｏｌ）及び中間体４（２．５ｇ、７．８ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、１００℃で１００分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中０から９０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（２．４ｇ、７８％）をベージュ色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 9.98 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.36 (m, 3H), 6.52 (t, J 73.6 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.01 (s, 3H).  方法B HPLC-MS: MH+ m/z 395/397, RT 2.04分(100%).
【０４８８】
中間体１９
（６−ブロモ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メタノール
中間体１８（２．４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、氷浴中０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（０．２４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で７５分間撹拌した。白色沈殿物を濾別し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空下に濃縮し、次いで酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた固体を集めた沈殿物と合わせて、標題化合物（２．１７ｇ、９０％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.55 (s, 1H), 7.90 (dd, J 6.7, 2.4 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.23 (d, J 2.8 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 397/399, RT 1.45分(100%).
【０４８９】
中間体２０
６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体１９（２．２ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＣＭ（３５ｍＬ）に懸濁した。三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（２．３ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）を、続いてトリエチルシラン（２．２ｍＬ、１３．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物を三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（１ｍＬ）で再度処理し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られたベージュ色固体をＤＣＭで摩砕して、標題化合物（９１５ｍｇ、４３．９％）を白色固体として得た。濾液をヘプタン中２５〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、更なる量の標題化合物（３７１ｍｇ、１７．８％）を得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.23 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.31 (t, J 7.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.14 (t, J 7.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.94 (t, J 74.0 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.40 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 381/383, RT 1.52分(92%).
【０４９０】
中間体２１
２−ブロモ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エタノン
２，５−ジクロロアセトフェノン（２０．９ｇ、０．１１ｍｏｌ）をジエチルエーテル（３００ｍＬ）に溶解し、反応混合物を０℃に冷却した。臭素（５．６６ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）をゆっくり滴下添加し、反応混合物を２０分かけて室温に加温した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５０ｍＬ）で処理した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空で濃縮して、標題化合物（２０．０ｇ、６８％）を黄色油状物として得た。δH (d6-DMSO) 7.94 (dd, J 2.2, 0.3 Hz, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.88 (s, 2H).
【０４９１】
中間体２２
（Ｅ）−エチル４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−オキソブタ−３−エノアート
２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（２９５ｇ、１７１４ｍｍｏｌ）及びエチル（トリフェニルホスホラニリデン）ピルバート（２７９．１ｇ、７４２ｍｍｏｌ）の懸濁液を１００℃で加熱した。暗赤色アルデヒドは直ちに脱色して黄色懸濁液を得、これは暗茶褐色溶液にゆっくり変色した。２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（５２．５ｇ、３０５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。残ったアルデヒドを蒸留により反応混合物から分離した。得られた混合物をヘプタン（５００ｍＬ）及びジエチルエーテル（５００ｍＬ）中で撹拌した。茶褐色固体沈殿物を濾別し、ヘプタンとジエチルエーテルとの１：１混合物（３×２５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、茶褐色油状物（２１８．５ｇ）を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１．５ｋｇシリカ、ヘプタン中２〜２０％ＥｔＯＡｃ、１２５ｍＬ／分）により精製して、標題化合物（９１ｇ）を黄色油状物として得た。δH (CDCl3, 300 MHz) 1.42 (t, J 7.1 Hz, 3H), 4.40 (q, J 7.1 Hz, 2H), 6.59 (t, J 72.9 Hz, 1H), 7.20 (dd, J 7.3, 1.0 Hz, 1H), 7.28 (br t, J 7.6 Hz, 1H), 7.38 (d, J 16.3 Hz, 1H), 7.46 (dt, J 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.75 (dt, J 7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.13 (d, J 16.3 Hz, 1H). MS [ES+] m/z 271 [M+H]+.
【０４９２】
中間体２３
エチル４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブタ−２−エノアート
窒素でフラッシュした中間体２２（５０ｇ、１８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）中溶液に、酢酸ロジウム（ＩＩ）ダイマー（０．８１８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及びトリエチルシラン（３５．５ｍＬ、２５．８ｇ、２２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を還流状態で撹拌した。更にトリエチルシラン（１０ｍＬ、７．２８ｇ、６２．６ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）ダイマー（０．２ｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）を４時間後に加えた。１６時間加熱還流を続けた。反応混合物を室温に冷却し、ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒのタイトパッド上で濾過した。得られた物質をＤＣＭで濯ぎ、真空で濃縮して、標題化合物（６１ｇ）を透明黄色油状物として得、これを更には精製せずに引き続くステップに使用した。
【０４９３】
中間体２４
エチル３−ブロモ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−オキソブタノアート
中間体２３（６９ｇ、１７９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中撹拌溶液に、室温でＮＢＳ（３５．０ｇ、１９６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を還流状態で２時間撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物を元の容量の約３分の１に濃縮した。ＤＣＭ（５００ｍＬ）を加え、得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（７００ｍＬ）で洗浄し、次いでＤＣＭ（２５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、真空で濃縮して、粗製の黄色油状物（９７ｇ）を得た。窒素下室温で終夜貯蔵した後、生成物は部分的に固化した。得られた物質をジイソプロピルエーテル（３００ｍＬ）中室温で１時間摩砕した。沈殿物を濾過により除去した。濾液を真空で濃縮して、透明黄茶褐色油状物（８８ｇ）を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１．５ｋｇシリカ、ヘプタン中２〜２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（５８．３ｇ）を薄茶褐色油状物として得た。δH (CDCl3, 300 MHz) 1.38 (t, J 7.1 Hz, 3H), 3.32 (dd, J 14.5, 7.8 Hz, 1H), 3.55 (dd, J 14.5, 7.1 Hz, 1H), 4.36 (q, J 7.1 Hz, 2H), 5.37 (dd, J 7.8, 7.1 Hz, 1H), 6.58 (t, J 73.5 Hz, 1H), 7.09-7.19 (m, 2H), 7.26-7.33 (m, 2H). MS [ES+] m/z 271 [M-Br]+.
【０４９４】
中間体２５
エチル３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシラート
中間体１（０．３５５ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）及び中間体２４（０．６２ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、１８時間加熱還流した。反応混合物を真空で濃縮し、残留物をＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分配した。有機物を抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、次いで真空で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、標題化合物（０．２６ｇ、３３％）をクリーム色固体として得た。δH (d6-DMSO) 8.53 (s, 1H), 8.49 (d, J 2.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.94 (d, J 8.6 Hz, 1H), 6.84 (dd, J 7.6, 1.1 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.29 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 1.27 (t, J 7.1 Hz, 3H). LCMS (ES+) 454.0 (M+H)+.
【０４９５】
中間体２６
（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（２，５−ジクロロフェニル）メタノン
中間体２１（５．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）及び中間体３（３．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）のエタノール（２５ｍＬ）中混合物を、７５℃で４時間加熱し、次いで室温で終夜静置した。混合物を真空で濃縮し、次いで残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配した。有機層を分離し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶出液ヘキサンから５０％ＥｔＯＡｃ）に供した。得られた物質をジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物（３．６ｇ、６３％）をベージュ色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.80 (d, 1H, J 1.4 Hz), 7.90 (dd, 1H, J 9.4, 2.0 Hz), 7.81 (d, 1H, J 9.4 Hz), 7.72 (s, 1H), 7.70 (m, 2H), 1.92 (s, 3H).  MH+ 383.0.
【０４９６】
中間体２７
（２，５−ジクロロフェニル）［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−メタノン
中間体２６（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール（０．５９ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８４ｍｇ、５ｍｏｌ％）の２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中混合物を窒素で脱気した。混合物を１００℃で１５分間、次いで９０℃で５時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配し、次いで水相を分離し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中に再度抽出した。合わせた有機フラクションを水（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。得られた暗色油状物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶出液ヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（０．８０ｇ、８１％）を白色発泡体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.84 (d, 1H, J 0.7 Hz), 8.33 (s, 1H), 7.99 (dd, 1H, J 9.2, 1.8 Hz), 7.96 (d, 1H, J 0.4 Hz), 7.85 (d, 1H, J 0.6 Hz), 7.84 (dd, 1H, J 9.1, 0.6 Hz), 7.76 (d, 1H, J 2.1 Hz), 7.70 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.92 (s, 3H). MH+ 385.0.
【０４９７】
中間体２８
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体７（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（３１９ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウムの２Ｍ水溶液（１．２ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素で５分間脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロ−メタン錯体（２８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を圧力管中９０℃で１８時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ中０〜１０％メタノールで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（３２４ｍｇ、８６％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.69 (s, 2H), 8.40 (s, 1H), 7.55 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J 10.7 Hz, 1H), 7.46-7.10 (m, 4H), 7.04 (d, J 6.8 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.81-3.74 (m, 4H), 3.47-3.39 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 1.43 (s, J 3.5 Hz, 9H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 551, RT 1.72分(80%).
【０４９８】
中間体２９
２−クロロ−５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリミジン
中間体７（１．０ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）及び２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（５１７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウムの２Ｍ水溶液（４．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を窒素で５分間脱気し、次いでビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１１１．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下９０℃で１８時間加熱した。反応混合物を更に２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（５１７．５ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）で再度処理し、窒素下９０℃で更に２４時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水（×２）及びブラインで洗浄し、濾過して黒色固体を除去し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に乾燥した。得られた残留物をヘプタン中０〜９０％ＥｔＯＡｃで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１３０ｍｇ、１２％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.14 (s, 2H), 8.73 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.46-7.09 (m, 5H), 4.40 (s, 2H), 2.30 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 401/403, RT 1.47分(88%).
【０４９９】
中間体３０
２−クロロ−５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリジン
中間体７（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び６−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１３０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウムの２Ｍ水溶液（１．２５ｍＬ）を加えた。混合物を窒素でフラッシュし、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロ−メタン錯体（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下９０℃で１６時間加熱した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、次いで水（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をＤＣＭ中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により更に精製して、標題化合物（２９５ｍｇ、９２％）を茶褐色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４００、ＲＴ１．００分（８５％）。
【０５００】
中間体３１
３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルボロン酸
中間体７（２．５ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）、ビス（ネオペンチルグリコラト）ジボロン（１．８５ｇ、８．１７ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２．６ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中で合わせ、混合物を窒素下脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（２７８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下１００℃で２時間加熱した。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過し、次いで固体を更に酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を水（３×５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。次いで有機層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍＬ）で洗浄した。水層を６Ｍ塩酸を加えることにより約ｐＨ６に中和した。次いで水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（１．６１ｇ、５０％）を茶褐色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３３３、ＲＴ０．８９分（９３％）。
【０５０１】
中間体３２
２−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアニリニウムブロミド−臭素（１：１：１）（１．８４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を、１−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノン（８００ｍｇ、５．１５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（９ｍＬ）及びアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液並びに酢酸中ＨＢｒ（３３重量／重量％、４ｍＬ）に加えた。混合物を１時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ５水溶液（５重量／容量％、２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を分別し、水相をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×２５ｍＬ）及びブラインで洗浄した。残留物を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（７６４ｍｇ、６３％）を薄茶褐色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 4.22 (s, 2H), 2.69-2.76 (br s, 6H).
【０５０２】
中間体３３
（１Ｅ）−Ｎ’−（６’−メトキシ−３，３’−ビピリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンイミドアミド
中間体１（６２６ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（２．２７ｍＬ、１５．５５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中混合物を、密封管中８０℃で１時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空下に濃縮した。粗製の混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×２５ｍＬ）及びブラインで洗浄した。残留物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（８１０ｍｇ、８７％）を茶褐色粘稠性油状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２７１、ＲＴ０．８１分（９０％）。
【０５０３】
中間体３４
（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）［６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノン
中間体３３（２．５６ｍｍｏｌ）及び中間体３２（６００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中混合物を、周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（６ｍＬ）で希釈し、濾過した。固体残留物をジエチルエーテル（２×６ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥して、標題化合物（１．４１ｇ、７７％）を灰白色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 9.53-9.58 (m, 1H), 8.38-8.45 (m, 1H), 7.66-7.86 (m, 3H), 6.83-6.91 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.40 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 379, RT 1.16分(97%).
【０５０４】
中間体３５
（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）［６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノール
水素化ホウ素ナトリウム（７４．７ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１４ｍＬ）中の中間体３４（１．４１ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）に加え、混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を真空下に濃縮した。粗製の混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）及びクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解した。有機相を分別し、水相をクロロホルム（２０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（８６５ｍｇ、９７％）を薄茶褐色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３８１、ＲＴ０．８７分（９５％）。
【０５０５】
中間体３６
メチル（２Ｅ）−３−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝プロパ−２−エノアート
メチルプロパ−２−エノアート（６３．３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を、中間体７（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）−ホスフィン（２７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７４ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中撹拌懸濁液に周囲温度で加えた。反応混合物を窒素気流下で充分脱気し、次いで密封し、１２０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を真空下で除去し、得られた茶褐色油状物（２２０ｍｇ）をヘプタン中２５〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１３６ｍｇ、６３％）を淡茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.79 (s, 1H), 7.57-7.46 (m, 2H), 7.35 (dd, J 9.4, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (d, J 7.6 Hz, 1H), 7.17 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.85-6.46 (m, 2H), 6.34 (d, J 15.9 Hz, 1H), 4.27 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.48 (s, 3H).
【０５０６】
中間体３７
１−（５−ボロノピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸
２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（２．００ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）及びイソニペコチン酸（１．６３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に懸濁した。トリエチルアミン（１．７８ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、真空で濃縮乾固した。水（３０ｍＬ）を加え、生成物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌した。静置すると結晶化した。混合物を氷浴中３０分間冷却し、次いで濾過した。得られた固体を水で慎重に洗浄し、吸引下に乾燥し、次いで凍結乾燥して、標題化合物（１．９０ｇ、７．６ｍｍｏｌ、６０％）を白色固体として得た。δH (d6-DMSO) 8.60 (s, 2H), 8.06 (br s, 2H), 4.60-4.52 (m, 2H), 3.14-3.02 (m, 2H), 2.60-2.54 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.55-1.39 (m, 2H). LCMS (ES+) 252 (M+H)+.
【０５０７】
中間体３８
２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−イルボロン酸
２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（３ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、モルホリン（１．６６ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．６７ｍＬ、１９．１９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中混合物を、８０℃で５時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完結していることを示した。反応混合物を真空で濃縮し、残留物をエタノール（約５ｍＬ）に溶解した。ジエチルエーテルを加え、結晶化したトリエチルアミン塩酸塩を濾過し、廃棄した。濾液を真空で濃縮し、水（約１０ｍＬ）を加えた。混合物を冷蔵庫中１時間置き、その後得られた固体を濾別し、最少量の水で洗浄し、吸引により乾燥して、標題化合物（２．７ｇ、６８％）を灰白色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.64 (s, 2H), 8.08 (s, 2H), 3.73 (m, 4H), 3.65 (m, 4H). LCMS (ES+) 210 (M+H)+, RT 0.15分.
【０５０８】
中間体３９
６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２−アミノ−５−ヨードピリジン（５ｇ、２２．７３ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解した。クロロアセトン（２．２９ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を蒸発乾固した。残留物をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた粗製の残留物（４．８ｇ）を酢酸エチルで摩砕して、純粋な標題化合物（２．２ｇ）を得た。濾液を濃縮乾固して、更なる量の低純度の標題化合物（２．０ｇ）を得た。δH (CDCl3) 7.33 (m, 4H), 2.48 (s, 3H). LCMS: MH+ 259.
【０５０９】
中間体４０
（６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール
中間体３９（１ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．２３ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）を水（１２０ｍＬ）に溶解し、バイアル中に仕込んだ。バイアルを密封し、１１０℃で４時間かけて加熱した。室温に冷却した後、得られた固体を濾別した。沈殿物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、濃縮乾固して、標題化合物（１．１ｇ）を得た。δH (DMSO-d6) 8.60 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 5.12 (t, J 5.5 Hz, 1H), 4.76 (d, J 5.4 Hz, 2H), 2.32 (m, 3H). LCMS: MH+ 289.
【０５１０】
中間体４１
３−（２，５−ジメチルベンジル）−６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体４０（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｐ−キシレン（１０ｍＬ）、水（１ｍＬ）及びメタンスルホン酸（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）をバイアル中に導入した。出発物が観察されなくなるまで、混合物を１００℃で１時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、蒸発させて、標題化合物（２３０ｍｇ）を得た。δH (CDCl3) 7.77 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.37 (s, 1H), 4.00 (s, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H). LCMS: MH+ 377.
【０５１１】
中間体４２
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−（ビニルスルホニルアミノ）エチル］カルバマート
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−アミノエチル）カルバマート（５．００ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した。トリエチルアミン（７．０２ｇ、６８．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を撹拌しながら氷浴中冷却した。２−クロロエタンスルホニルクロリド（５．０９ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）を滴下添加し、氷浴を除去した。混合物を撹拌し、室温に加温し、終夜撹拌した。混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）と１．５Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７５ｍＬ）との間で分配した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、真空で濃縮して、標題化合物（７．８１ｇ、定量的、０．４当量のトリエチルアミンを含む）を無色油状物として得た。δH (d6-DMSO) 6.53 (dd, 1H, J 16.6, 9.9 Hz), 6.24 (d, 1H, J 16.6 Hz), 5.95 (d, 1H, J 9.9 Hz), 5.06 (br s, 2H), 3.31-3.27 (m, 2H), 3.16-3.12 (m, 2H), 1.45 (s, 9H). LCMS (ES+) 251 (M+H)+.
【０５１２】
中間体４３
Ｎ−（２−アミノエチル）エテンスルホンアミド塩酸塩
中間体４２（７．８１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４．０Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を撹拌しながら加えた。室温で２時間撹拌した後、混合物を真空で濃縮して、標題化合物（６．５０ｇ、定量的、０．４当量のトリエチルアミン塩酸塩を含む）を無色ゴム状物として得た。δH (d6-DMSO) 8.25 (br s, 3H), 7.79 (br t, 1H, NH), 6.75 (dd, 1H, J 16.6, 10.0 Hz), 6.09-6.03 (m, 2H), 3.10-3.05 (m, 2H), 2.92-2.84 (m, 2H).
【０５１３】
中間体４４
１，２，５−チアジアゼパン１，１−ジオキシド
中間体４３（５．８２ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍＬ）に溶解した。トリエチルアミン（４．４０ｍＬ、３１．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３．５日間撹拌した。混合物をシリカ（４５ｇ）上に事前に吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、１２０ｇ、アセトニトリル中４％濃アンモニア、２Ｌ容量で溶出した）に供した。フラクションを前記溶媒混合物で溶出するＴＬＣにより分析し、過マンガン酸カリウム溶液で染色した。クロマトグラフィーの中間のフラクションは２つのスポットを示しており、これを共溶出した。これらのフラクションを真空で濃縮した。得られた湿った白色固体をトルエン（５０ｍＬ）で共沸して、標題化合物（５．４６ｇ、７０％、１ＨＮＭＲは１当量のトリエチルアミンを示した）を乾燥白色固体として得た。δH (d6-DMSO) 7.50 (br s, 1H), 3.58-3.53 (m, 2H), 3.24-3.19 (m, 2H), 3.20-3.10 (m, 4H), 3.05 (q, Et3N), 1.22 (t, Et3N). LCMS (ES+) 151 (M+H)+.
【０５１４】
中間体４５
２−（１，１−ジオキソ−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）ピリミジン−５−イルボロン酸
２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（１．００ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）及び中間体４４（１．７５ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に溶解し、終夜加熱還流した。ＬＣＭＳによる分析は、主要なＵＶ可視成分を示し、所望の質量を有していた。混合物を真空で濃縮し、水（２０ｍＬ）に再度溶解し、酢酸（１ｍＬ）で酸性化した。混合物を再度真空で濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、５０ｇ、８２％ＤＣＭ、１５％ＭｅＯＨ、２％ＡｃＯＨ、１％水で溶出）により精製して、標題化合物（１．４０ｇ）を得た。生成物を更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５１５】
中間体４６
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体２０（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（６１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解した。２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．２８ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素で５分間脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を圧力管中９０℃で９０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、濃縮乾固した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中４０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出）により精製して、標題化合物（５０ｍｇ、５６％）を得た。δH (250 MHz, CDCl3) 8.03 (d, J 2.3 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.21 (d, J 7.0 Hz, 1H), 7.15-6.98 (m, 2H), 6.90-6.23 (m, 3H), 4.23 (s, 2H), 3.59-3.54 (m, 7H), 2.46 (s, 3H), 2.33-2.16 (m, 4H), 1.49 (s, 9H). MH+ 564.
【０５１６】
中間体４７
２−クロロ−５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリミジン
中間体２０（３７１ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）及び２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（４６２ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を窒素で５分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１１０℃で３０分間加熱した。更に２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（４６２ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、濃縮乾固した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（２８０ｍｇ、５２％）を得た。δH NMR (500 MHz, CDCl3) 8.55 (s, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.13 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.08 (t, J 7.6 Hz, 1H), 6.87 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.60 (t, J 73.7 Hz, 1H), 4.26 (s, 2H), 2.50 (d, J 4.3 Hz, 3H), 2.28 (s, 3H).  MH+ 415.
【０５１７】
中間体４８
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチル−７−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体１６（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（１４８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．６９ｍＬ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で８時間加熱した。混合物をビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で再度処理し、更に３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（３３ｍｇ、１６％）を透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.09-7.90 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.46 (d, J 9.0 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.14-7.03 (m, 2H), 6.82 (d, J 7.5 Hz, 1H), 6.74-6.32 (m, 2H), 4.27 (s, 2H), 3.58 (m, 8H), 2.53 (s, 3H), 1.49 (s, 9H). MH+ 618.
【０５１８】
中間体４９
２−クロロ−５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル｝ピリミジン
中間体１６（１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、２−クロロピリミジン−５−イルボロン酸（１．０９ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．６ｍＬ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間脱気した。トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（８１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮した。得られた暗茶褐色ゴム状物をヘプタン中３０〜８０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（６０４ｍｇ、５６％）を得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.58 (s, 2H), 8.18 (d, J 18.6 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.31 (t, J 7.1 Hz, 1H), 7.20-7.05 (m, 2H), 6.97 (d, J 7.4 Hz, 1H), 6.57 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 2.61 (s, 3H). MH+ 469/471.
【０５１９】
中間体５０
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロピリジン−２−イルカルバマート
酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．６９ｇ、７．５３ｍｍｏｌ）及びＸａｎｔｐｈｏｓ（８．７１ｇ、１５．０５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気中脱気した１，４−ジオキサン（１２００ｍＬ）に溶解／懸濁した。１，４−ジオキサン（５５０ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロピリジン（９９ｇ、７５３ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチルカルバマート（９７ｇ、８２８ｍｍｏｌ）を、続けて水酸化ナトリウム（４５．２ｇ、１．１２ｍｏｌ）及び水（２０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を１００℃で２時間加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、セライト上で濾過した。残留物を１，４−ジオキサンで洗浄し、濾液を濃縮して、黄色固体（２０６ｇ）を得た。粗製物を２−プロパノール（４００ｍＬ）から再結晶化し、乾燥して、標題化合物（１２０．８ｇ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ２１３［Ｍ＋Ｈ］、ＲＴ１．９６分、純度９４％。
【０５２０】
中間体５１
４−フルオロピリジン−２−アミン
中間体５０（１２０ｇ、５６５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１２５０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却した。トリフルオロ酢酸（２５０ｍＬ）を滴下添加した。得られた混合物を周囲温度で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液とＥｔＯＡｃとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物（６５．５ｇ）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ１１３［Ｍ＋Ｈ］、ＲＴ０．１７分。
【０５２１】
中間体５２
５−ブロモ−４−フルオロピリジン−２−アミン
アルミ箔で覆いをしたフラスコ中、中間体５１（６２．３ｇ、５０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５００ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（８６ｇ、４８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮して、黄色固体を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で、次いでブラインで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮して、薄茶褐色固体（７１．２ｇ）を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）及びヘプタン（３００ｍＬ）から結晶化して、標題化合物（３４．３ｇ）を茶褐色結晶として得た。ＬＣＭＳ１９１（７９Ｂｒ）／１９３（８１Ｂｒ）［Ｍ＋Ｈ］、ＲＴ０．７９分。
【０５２２】
中間体５３
エチル６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシラート
中間体２４（５．０７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中溶液を、硫酸マグネシウム（５．１ｇ、４２ｍｍｏｌ）で、続いて中間体５２（５．６ｇ、２９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた懸濁液を窒素雰囲気下２４時間加熱還流した。混合物を冷却し、濾過し、固体を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、真空で濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）との間で分配した。水層を更にＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ中ＥｔＯＡｃ（０％から１０％）で溶出するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（３．８４ｇ、６２％）を黄色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.81 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.81 (d, 1H), 4.67 (s, 2H), 4.25 (q, 2H), 1.23 (t, 3H).  LCMS 445 (M+H)+, RT 1.14分.
【０５２３】
中間体５４
｛６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝メタノール
中間体５３（３．７ｇ、８．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液を、窒素雰囲気下０℃に冷却し、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＣＭ中１．０ｍｏｌ／Ｌ、３３ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を注射器によりゆっくり加えて処理した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）の添加によりクエンチし、周囲温度に加温し、次いで２Ｍ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）を加えた。混合物をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）及びブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で脱水した。濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（２．３ｇ、６９％）を黄色粉体として得、これは出発物を約１０％含んでいた。δH (DMSO-d6) 8.71 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.07 (d, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.54 (s, 2H). LCMS 403 (M+H)+, RT 0.99分.
【０５２４】
中間体５５
６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−７−フルオロ−２−（メトキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体５４（４５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７ｍＬ）中溶液を、窒素雰囲気下０℃に冷却し、次いでヨードメタン（１２０μＬ、１．９２ｍｍｏｌ）で、続いて水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液、８０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）で処理し、０℃で４０分間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（４５０ｍｇ、８７％）を黄色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.62 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 6.93 (d, 1H), 4.44 (s, 2H), 4.38 (d, 2H), 3.02 (s, 3H). LCMS 415.0 (M+H)+, RT 1.07分.
【０５２５】
中間体５６
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
ＴＨＦ／エチルベンゼン中リチウムヘキサメチルジシラジド（１Ｍ、５．５５ｍＬ）を、不活性雰囲気下−７８℃でエチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（９００ｍｇ、５．２９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に滴下添加し、混合物を１時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（１．９８ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を５分かけて加え、混合物を３０分間撹拌した。次いで反応混合物を室温に加温し、１２時間撹拌した。混合物をＮａＨＳＯ４でクエンチし、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、次いで０．５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。次いで有機フラクションをＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、中間体トリフラート（１．９ｇ、８３％）を得た。この物質を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解し、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．６８ｇ、６．６ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（７３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＮ２で５分間脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１０８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１８時間加熱した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をヘプタン中１０〜２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を２バッチ（４４０ｍｇ、収率２６％、純度７３％；及び３６２ｍｇ、収率１２％、純度４２％）で無色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２８１、ＲＴ２．３７分（７３％）。
【０５２６】
中間体５７
［２−（４−メトキシカルボニル−４−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
中間体４５の方法に従って、４−メチルピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル及び（２−クロロ−ピリミジン−５−イル）ボロン酸から調製した。
【０５２７】
中間体５８
［２−（４−エトキシカルボニル−４−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
２−クロロピリミジン−５−ボロン酸（４．００ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）に、エチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（４．０９ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、エタノール（４０ｍＬ）及びトリエチルアミン（９．０ｍＬ、６４．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３時間加熱した後、真空で濃縮した。反応混合物を水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）との間で分配し、次いで水層を分離し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）した。次いで溶媒を減圧下に除去し、粗製の反応混合物をシリカ上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＮＡＰ１００ｇ、Ｉｓｏｌｅｒａ）により精製した。１００％ジクロロメタンから３０％メタノール／ジクロロメタンにて濃度勾配溶出して、標題化合物（４．２７ｇ、収率４３％、純度７４％）を茶褐色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：ＭＨ＋ｍ／ｚ２９４．１、ＲＴ０．６５２分。
【０５２８】
中間体５９
４−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン二塩酸塩
例１９（６５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３．４６ｍＬ）に懸濁し、室温で２時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、真空下に乾燥して、標題化合物（６３０ｍｇ、定量的）を灰白色固体として得た。粗製物を次のステップに直接使用した。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３７０、ＲＴ１．０４分（９３％）。
【０５２９】
中間体６０
｛２−［（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−６−（エトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、エチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート塩酸塩（３０３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）をエタノール（８ｍＬ）に溶解し、８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を冷却し、真空下に濃縮した。水（３０ｍＬ）を加え、得られた物質を濾過し、乾燥して、標題化合物（２５３ｍｇ、５８％）を淡茶褐色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２７８、ＲＴ１．３５分（１００％）。
【０５３０】
中間体６１
｛２−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）及びエチルピペリジン−４−カルボキシラート（１．９４ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解し、マイクロ波照射下６０℃に１時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮乾固して、標題化合物（１．７９ｇ、５１％）を黄色ゴム状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２８０、ＲＴ０．９４分（８９％）。
【０５３１】
中間体６２
エチル２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）プロパノアート
エチル２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アセタート（５００ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素下−７８℃に冷却した。ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中ＬＤＡ（２Ｍ、１．２５ｍＬ）を滴下添加し、次いで混合物を１５分間撹拌した。ヨードメタン（０．２２ｍＬ、３．５３ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を室温に加温し、更に２時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水層を１Ｍ  ＨＣｌでｐＨを約５に酸性化し、次いで更に酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中０〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（４１７ｍｇ、７９％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.75 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.08 (q, J 7.2 Hz, 1H), 1.60 (d, J 7.3 Hz, 3H), 1.22 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５３２】
中間体６３
［２−（１−エトキシ−１−オキソプロパン−２−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
中間体６２（４１７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６１３ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（４７４ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（８ｍＬ）中で合わせ、混合物を窒素下に脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１１９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下８５℃で１６時間加熱した。水（２０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（０．８６ｇ）を暗茶褐色油状物として得、これを精製せずに使用した。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２２５、ＲＴ１．１５分（７６％）。
【０５３３】
中間体６４
（２Ｓ）−４−［５−（ジヒドロキシボラニル）ピリミジン−２−イル］モルホリン−２−カルボン酸ビス（トリエチルアミン）二塩酸塩
中間体４５の方法に従って、２（Ｓ）−モルホリン−２−カルボン酸及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸から調製した。
【０５３４】
中間体６５
Ｎ−（５−ブロモ−４−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミジン
中間体３の方法に従って、５−ブロモ−４−フルオロピリジン−２−アミンから標題化合物を調製できる。
【０５３５】
中間体６６
（６−ブロモ−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−メタノン
中間体５の方法に従って、中間体４及び中間体６５から標題化合物を調製できる。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.89 (d, 1H, J 7.0 Hz), 7.95 (d, 1H, J 9.1 Hz), 7.66 (m, 1H), 7.54 (dd, 1H, J 7.5, 1.7 Hz), 7.43 (m, 2H), 7.26 (t, 1H, J 74 Hz), 1.89 (s, 3H).  LCMS RT 1.51分, MH+ 399.
【０５３６】
中間体６７
（６−ブロモ−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−メタノール
中間体６の方法に従って、中間体６６から標題化合物を調製できる。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.70 (d, 1H, J 6.8 Hz), 7.91 (dd, 1H, J 6.9, 2.2 Hz), 7.55 (d, 1H, J 9.6 Hz), 7.38 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.09 (t, 1H, J 7.4 Hz), 6.38 (m, 1H), 6.24 (d, 1H, J 4.4 Hz), 2.10 (s, 3H). LCMS RT 1.41分, MH+ 401.
【０５３７】
中間体６８
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体７の方法に従って、中間体６７から標題化合物を調製できる。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.61 (d, 1H, J 6.7 Hz), 7.55 (d, 1H, J 9.7 Hz), 7.31 (m, 1H), 7.26 (t, 1H, J 74.1 Hz), 7.20 (d, 1H, J 7.9 Hz), 7.14 (td, 1H, J 7.5, 1.0 Hz), 7.00 (dd, 1H, J 7.6, 1.3 Hz), 4.31 (s, 2H), 2.26 (s, 3H). LCMS 1.53分, MH+ 385.
【０５３８】
中間体６９
ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体２０（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及び（２−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペラジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ボロン酸（１３３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．６９ｍＬ）を加えた。反応混合物を窒素で５分間脱気し、次いでビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を密封管中窒素下９０℃で３時間加熱した。更に（２−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペラジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ボロン酸（６１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍＬ）及びビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、次いで密封管中窒素下９０℃で２時間加熱した。混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）中に抽出し、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗生成物をＤＣＭ中０〜１０％（メタノール中７Ｍアンモニア）、続いてＤＣＭ中１０〜５０％ＭｅＯＨで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、６９％）を得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５６５、ＲＴ１．１８分（９０％）。
【０５３９】
中間体７０
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（ピペラジン−１−イル）ピリミジン
トリフルオロ酢酸（０．２１ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）を中間体６９（純度９６％、１６０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物をＳＣＸカートリッジ上に装填し、これをＭｅＯＨで、続いてＭｅＯＨ中７Ｍアンモニアで洗浄した。生成物フラクションを濃縮して、標題化合物（１０９ｍｇ、８６％）を得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４６５、ＲＴ０．８５分（８３％）。
【０５４０】
中間体７１
［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１．０ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）及びピペラジン−２−オン（１．６ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、混合物をマイクロ波照射下１００℃で４５分間加熱した。上澄み液を懸濁液からデカント除去し、残留物をメタノール及びジエチルエーテルで摩砕した。得られた固体を濾別し、真空下に乾燥して、標題化合物（７０６ｍｇ、３０％）を淡ピンク色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２２３、ＲＴ０．２５分。
【０５４１】
中間体７２
［２−（５−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアゼパン−５−オン（２８８．３４ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に懸濁し、混合物をマイクロ波照射下１００℃で４５分間加熱した。得られたスラリー液を真空下に濃縮し、ＭｅＯＨで摩砕して、標題化合物（１４５ｍｇ、３０％）をクリーム色沈殿物として得、これを更には精製せずに使用した。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２３７、ＲＴ０．４０分。
【０５４２】
中間体７３
４−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−フルオロピリジン
圧力管中、中間体７（１．７ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）及び（２−フルオロピリジン−４−イル）−ボロン酸（９３５ｍｇ、６．６４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、Ｋ２ＣＯ３の水中２Ｍ溶液（７ｍＬ）を加えた。混合物を窒素でフラッシュし、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（３００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で４時間加熱した。混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、次いで水（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗茶褐色固体をヘプタン中７０〜１００％酢酸エチル、続いてＤＣＭ中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１．５５ｇ、８７％）を薄ピンク色固体として得た。δH (250 MHz, CD3OD) 8.52-8.49 (m, 1H), 8.24 (d, J 5.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J 1.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J 0.9 Hz, 1H), 7.56-7.52 (m, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.31-7.25 (m, 1H), 7.24-6.64 (m, 4H), 4.43 (s, 2H), 2.44 (s, 3H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 384, RT 3.29分.
【０５４３】
中間体７４
メチル１−ベンジル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシラート
ベンジル（メトキシメチル）［（トリメチルシリル）メチル］アミン（７．３ｇ、０．０３ｍｏｌ）及びメチルプロパ−２−イノアート（３．１ｍＬ、０．０４ｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中撹拌溶液に、窒素下０℃でトリフルオロ酢酸（０．１２ｍＬ、０．００２ｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を滴下添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、溶液を室温に加温した。溶液を室温で２時間撹拌し、次いで溶媒を蒸発させた。残留物をヘプタン中０〜２０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２．３７ｇ、２９％）を黄色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 7.35-7.15 (5H, m), 6.70 (1H, s), 3.79 (3H, s), 3.75-3.60 (6H, m).
【０５４４】
中間体７５
メチル３−ベンジル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート
水素化ナトリウム（６０％、０．７１ｇ、０．０２ｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中撹拌懸濁液に、窒素下０℃でトリメチルスルホキソニウムヨージド（４．１６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を少しずつ加えた。ガス発生が止むまで混合物を撹拌し、次いで４０℃に加温した。混合物を０℃に冷却し、次いで中間体７４（１．９４ｇ、０．０１ｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中溶液を滴下添加した。混合物を室温に加温し、１０分間撹拌し、次いで５０℃に加温し、２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（２０ｍＬ）中に注ぎ入れた。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中０〜２５％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４１１ｍｇ、２０％）を無色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.26 (5H, m), 3.66 (3H, s), 3.57 (m, 2H), 3.27-2.98 (1H, m), 2.98-2.92 (1H, m), 2.72 (1H, m), 2.42 (1H, m), 1.93 (1H, m), 1.52-1.39 (1H, m), 1.28 (1H, m).
【０５４５】
中間体７６
メチル３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩
炭素担持パラジウムに、窒素下中間体７５（０．４ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液を加えた。フラスコを真空及び窒素の間を３回繰り返し、次いで水素で充填し、５時間激しく撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を真空下に濃縮し、次いで１，４−ジオキサン中４Ｍ塩化水素（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を窒素気流下蒸発乾固し、次いで真空乾燥器中４０℃で５時間更に乾燥して、標題化合物（２９１ｍｇ、９５％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.67 (1H, s), 9.35 (1H, s), 3.62 (3H, s), 3.58-3.48 (1H, m), 3.39 (1H, d, J 11.5 Hz), 3.35 (1H, m), 3.26 (1H, d, J 11.5 Hz), 2.19 (1H, dt, J 9.1, 5.0 Hz), 1.56-1.41 (1H, m), 1.37 (1H, t, J 5.7 Hz).
【０５４６】
中間体７７
メチル２−［１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−イリデン］アセタート
メチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセタート（２．７７ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）を、１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−オン（１．６４ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４ｍＬ）中混合物に加え、得られた混合物を終夜撹拌した。混合物を真空下に濃縮し、次いで残留物を加熱１：４ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（４０ｍＬ）に溶解し、室温に冷却した。得られた固体を濾別し、濾液を真空下に濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（９１７ｍｇ、４４％）を淡黄色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２９４、ＲＴ１．４３分。
【０５４７】
中間体７８
メチル５−（ジフェニルメチル）−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）及びトリメチル−スルホキソニウムヨージド（２．７８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中混合物を、溶液になるまで５０℃で加熱した。次いで中間体７７（９１７ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中溶液を滴下添加した。添加完了時、混合物を更に２時間加熱し、次いで室温に冷却した。混合物を水（９０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、水（５０ｍＬ）及びブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗生成物をヘプタン中０〜２０％ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４５５ｍｇ、４４％）を黄色粘稠性油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３０８、ＲＴ１．４４分（９３％）。
【０５４８】
中間体７９
メチル５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩
中間体７８（５７０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及び二水酸化パラジウム（ＩＩ）（１２％、１０９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中混合物を、水素雰囲気下終夜撹拌した。ＨＣｌのＭｅＯＨ中１Ｍ溶液（１０ｍＬ）を加え、混合物をセライトを通して濾過した。濾液を真空で濃縮し、残留物をヘプタン（２×２０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（３５１ｍｇ、１００％以上）を薄茶褐色粘稠性油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 3.99-4.28 (m, 4H), 3.74-3.87 (m, 5H), 1.75-1.94 (m, 1H), 1.14-1.39 (m, 2H).
【０５４９】
中間体８０
メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２６１ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、中間体７９（３５１ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８３ｍＬ、５．９３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波照射下８０℃で１時間加熱した。中間体７（４０３ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１８ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、反応混合物を充分に脱気した。テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）（１９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を密封管中窒素下８０℃で終夜加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで水（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、１３％）を薄茶褐色ゴム状固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５０６、ＲＴ１．５２分（８０％）。
【０５５０】
中間体８１
２−ブロモ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン
中間体３１（２００ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−ヨードピラジン（１７２ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９０３ｍＬ、１．８０７ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＳＯ（２ｍＬ）を密封管に仕込んだ。窒素を５分間吹き込むことにより混合物を脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下密封し、次いで１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分配し、次いで有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中１７〜１００％ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、４２％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.72-8.68 (m, 2H), 7.93 (s, 2H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.18 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.13 (t, J 7.5 Hz, 1H), 7.01 (t, J 8.3 Hz, 1H), 6.82-6.52 (t, 1H), 4.36 (s, 2H), 2.61 (s, 3H).
【０５５１】
中間体８２
Ｎ−（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンスルホンアミド
５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．４７ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）を無水１，２−ジクロロエタン（８ｍＬ）中で室温にて撹拌し、次いで１，２−ジクロロエタン（１．５ｍＬ）中の塩化メシル（５５０μＬ、７．１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を室温で３時間撹拌し、次いでＤＣＭと水との間で分配した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られたオレンジ色／茶褐色固体に、ＴＨＦ中１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド（１０．５ｍＬ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、ＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈し、次いで水（４×２５ｍＬ）で、続いてブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中３５〜５０％ＥｔＯＡｃ、続いてＤＣＭ中５〜１０％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３８８ｍｇ、５４％）を白色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 6.33 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.02 (s, 3H).
【０５５２】
中間体８３
Ｎ−（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
炭酸カリウム（４２２ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を、冷却管及び水酸化カリウムスクラバーを装着した丸底フラスコ中で中間体８２（３８８ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＣＮ（５．５ｍＬ）中溶液に加えた。硫酸ジメチル（２９０μＬ、３．０５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応混合物を５０℃で加熱し、１７時間撹拌した。混合物を真空下に濃縮し、粗製の残留物をヘプタン中２５〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３５０ｍｇ、８６％）を無色油状物として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 6.35 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 2.90 (s, 3H).
【０５５３】
中間体８４
３−クロロ−６−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリダジン
中間体３１（１５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、３−クロロ−６−ヨードピリダジン（１０９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６７７μＬ）及び無水ＤＭＳＯ（２ｍＬ）を密封管に仕込んだ。窒素を５分間吹き込むことにより混合物を脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下密封し、次いで９０℃で２時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）中に抽出し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチル、続いてＤＣＭ中０〜１０％メタノール性アンモニアで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１０８ｍｇ、５０％）を得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４０１、ＲＴ１．０６分。
【０５５４】
中間体８５
エチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−［６−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート（ｃｉｓ異性体）
中間体８４（８４％、１０８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、エチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサン−６−カルボキシラート塩酸塩（４３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３２μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中９０℃で２．５時間、次いで１２０℃で１．５時間、次いで１３０℃で合計９時間撹拌した。更にエチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート塩酸塩（４３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６３μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１５０℃で６時間加熱した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、次いで水（２×１０ｍＬ）及びブラインで洗浄した。水相を飽和炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化し、次いでＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（１３４ｍｇ、５２％）を得、これを精製せずに使用した。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５２０、ＲＴ１．０９分。
【０５５５】
中間体８６
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−アミン
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、充分に脱気した５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（２２５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及び中間体７（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシ−エタン（８ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）中混合物に加えた。反応混合物を密封管中窒素下８０℃で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで水（１５ｍＬ）及び９：１クロロホルム／イソプロパノール（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水相を９：１クロロホルム／イソプロパノール（２５ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２１９ｍｇ、８５％）をオレンジ色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 8.15 (d, J 2.13 Hz, 1H), 7.77-7.85 (m, 1H), 7.48-7.65 (m, 2H), 7.27 (s, 4H), 6.31-6.97 (m, 3H), 4.56 (br s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.52 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 381, RT 1.17分.
【０５５６】
中間体８７
メチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−カルボキシラート
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１９４ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、メチル３−メチル−ピロリジン−３−カルボキシラート（２３４ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２２６ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を、密封管中Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中８０℃で１時間撹拌した。１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中の中間体７（３００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素で５分間脱気した。脱気した２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）及びビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（３４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を密封管中窒素下８０℃で３時間加熱した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ中０〜２％アンモニア／メタノールで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２９６ｍｇ、６１％）を得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.41 (s, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.69 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.28-7.25 (m, 1H), 7.19 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J 6.9 Hz, 1H), 6.65 (t, J 73.7 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 4.10 (d, J 11.4 Hz, 1H), 3.73 (d, J 9.7 Hz, 5H), 3.51 (d, J 11.4 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.52 (dd, J 13.1, 6.5 Hz, 1H), 2.00-1.94 (m, 1H), 1.44 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 508, RT 1.12分.
【０５５７】
中間体８８
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル４−ヒドロキシピペリジン−１，３−ジカルボキシラート
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル４−オキソピペリジン−１，３−ジカルボキシラート（１０ｇ、３６．８６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２００ｍＬ）に懸濁し、窒素雰囲気下０℃に冷却した。次いで水素化ホウ素ナトリウム（０．７ｇ、１８．４３ｍｍｏｌ）を１５分かけて少しずつ加え、反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）との間で分配し、次いで水層をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（７．２６ｇ、８５％）を透明黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.32-4.25 (m, 1H), 4.19 (q, J 7.12 Hz, 2H), 4.13-3.85 (m, 1H), 3.71 (dt, J 13.35, 3.62 Hz, 1H), 3.51-3.34 (m, 1H), 3.21-2.82 (m, 1H), 2.67-2.56 (m, 1H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.73-1.60 (m, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.28 (t, J 7.17 Hz, 3H).
【０５５８】
中間体８９
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１，３−ジカルボキシラート
中間体８８（７．２６ｇ、０．０３ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２２．２１ｍＬ、１５９．３７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下ＤＣＭ（１５０ｍＬ）に０℃で溶解し、メタン−スルホニルクロリド（６．１７ｍＬ、７９．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に加温し、３日間撹拌した。次いで混合物をＤＣＭ（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）との間で分配し、水層をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３．６２ｇ、５２％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.12-7.02 (m, 1H), 4.22 (q, J 7.07 Hz, 2H), 4.17-4.03 (m, 2H), 3.48 (t, J 5.65 Hz, 2H), 2.31 (m, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.30 (t, J 7.10 Hz, 3H).
【０５５９】
中間体９０
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）１−エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１，３−ジカルボキシラート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（５．３９ｇ、２４．２５ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＭＳＯ（１８ｍＬ）中スラリー化した。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．６５ｇ、２３．６５ｍｍｏｌ）を２回に分けて加え、混合物を室温で２時間撹拌した。中間体８９（３．１６ｇ、１２．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（９ｍＬ）中溶液を８０℃で加熱し、予め形成したイリドを２時間かけてゆっくり加えた。ＬＣＭＳは転化が完結していないことを示したので、以下の通りに更にイリドを形成した：トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．６９ｇ、１２．１３ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＭＳＯ（９ｍＬ）中でスラリー化した。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を２回に分けて加え、混合物を２時間撹拌した。これを８０℃で１時間かけて反応混合物に加え、次いで混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４６８ｍｇ、１４％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.13 (q, J 7.1 Hz, 2H), 4.00-3.82 (m, 2H), 3.51-3.38 (m, 1H), 2.94 (ddd, J 13.3, 9.2, 5.6 Hz, 1H), 2.07-1.90 (m, 1H), 1.85-1.62 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.38 (dd, J 9.4, 4.4 Hz, 1H), 1.25 (t, J 7.1 Hz, 3H), 0.72 (dd, J 6.5, 4.4 Hz, 1H).
【０５６０】
中間体９１
エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−カルボキシラート
中間体９０（４６８ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２．５ｍＬ）中で撹拌し、次いでＴＦＡ（２．５ｍＬ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶解し、重炭酸ナトリウム水溶液（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物（２８０ｍｇ、９５％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.10 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.73-3.65 (m, 1H), 3.03 (d, J 13.2 Hz, 1H), 2.60-2.54 (m, 2H), 1.95-1.87 (m, 1H), 1.75-1.58 (m, 2H), 1.37 (dd, J 9.6, 3.9 Hz, 1H), 1.23 (t, J 7.1 Hz, 3H), 0.88 (dd, J 6.7, 4.0 Hz, 1H).
【０５６１】
中間体９２
４−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
中間体７（２５０ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロン酸（８４ｍｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．０２ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＳＯ（２ｍＬ）を密封管に仕込み、脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（２８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下密封し、１００℃で１８時間撹拌した。更に１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロン酸（４２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５１ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＳＯ（１ｍＬ）を加え、混合物を脱気した。ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（２８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を窒素下密封し、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、水（３×１５ｍＬ）で、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）及びブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をＤＣＭ中０〜３％（ＭｅＯＨ中７Ｍ  ＮＨ３）で溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２２０ｍｇ、９１％）を黒色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ＝３５５、ＲＴ１．００分。
【０５６２】
中間体９３
エチル４−［４−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］シクロヘキサン−１−カルボキシラート
中間体９２（１１７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、エチル４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボキシラート（７９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５１ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を窒素下密封管に仕込んだ。混合物を８０℃で１８時間、次いで１００℃で３時間撹拌した。更にエチル４−（メタン−スルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボキシラート（７９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１０２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で６時間撹拌した。更にエチル４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボキシラート（７９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１０２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（３×１０ｍＬ）で、続いて飽和炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた物質をＤＣＭ中０〜２％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製した。次いで残留物をヘプタン中１０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより更に精製して、標題化合物（６０ｍｇ、２９％）を茶褐色ゴム状物として得た。方法Ｄ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５０８、ＲＴ２．５７分。
【０５６３】
中間体９４
２−クロロ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン
中間体３１（３５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−ヨードピラジン（２５２ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５８ｍＬ、３．１６ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を密封管に仕込んだ。窒素を５分間吹き込むことにより混合物を脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（６１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下密封し、１１０℃で１時間撹拌した。混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１０ｍＬ）で、続いてブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中１７〜８０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２８５ｍｇ、純度８０％で５４％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.73-8.64 (m, 2H), 8.63-8.59 (m, 1H), 7.92 (s, 2H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.17 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H), 7.00 (d, J 6.6 Hz, 1H), 6.67 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 2.60 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 401, RT 1.10分.
【０５６４】
中間体９５
エチル２−［１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−イリデン］プロパノアート
水素化ナトリウム（６０％、２０２ｍｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に懸濁し、氷浴中冷却した。エチル２−（ジエトキシホスホリル）プロパノアート（１．２ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を窒素下滴下添加し、混合物を氷浴中１時間撹拌した。１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−オン（１ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を固体として少しずつ加え、混合物を室温で１時間撹拌し、次いで室温で終夜撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、混合物をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。ブラインを加え、水層と有機層とを分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた粗製の黄色油状物を、０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して透明油状物を得、これは静置すると結晶化した。固体をヘプタンで超音波処理し、残った固体を濾取した。濾液を濃縮し、ヘプタンで超音波処理して、２番目のクロップの固体を得た。濾液を濃縮し、残留物をヘプタンで超音波処理して、更に固体物質を得た。得られた固体を集め、合わせて、標題化合物（８９２ｍｇ、６６％）を白色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 7.56-7.39 (m, 4H), 7.38-7.15 (m, 6H), 4.63-4.45 (m, 1H), 4.24-4.01 (m, 4H), 3.96-3.76 (m, 2H), 1.72-1.58 (m, 3H), 1.27-1.14 (m, 3H).
【０５６５】
中間体９６
エチル５−（ジフェニルメチル）−１−メチル−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（９２０ｍｇ、４．１４ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４４２ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中５０℃で２０分間加熱した。ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の中間体９５（３３３ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を５０℃で滴下添加し、混合物を２時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、透明油状物を得た。次いで中間体９５（５５９ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を用い加熱時間３０分で手順を繰り返し、上記した通りに後処理して、透明／黄色油状物を得た。粗製物のバッチを合わせ、ヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（７００ｍｇ、７５％）を透明油状物として得、これは静置すると固化して白色固体になった。δH (500 MHz, CDCl3) 7.51-7.40 (m, 4H), 7.33-7.25 (m, 4H), 7.25-7.15 (m, 2H), 4.49 (s, 1H), 4.08 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.55-3.37 (m, 1H), 3.37-3.07 (m, 3H), 1.57-1.50 (m, 1H), 1.21 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.16 (s, 3H), 0.86-0.77 (m, 1H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 336, RT 1.48分.
【０５６６】
中間体９７
エチル１−メチル−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩
中間体９６（７００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、二水酸化パラジウム（１２％、１２２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素（×３）で、続いて水素（×３）でパージし、次いで水素雰囲気下２．５時間撹拌した。混合物を濾過し、次いでＥｔＯＡｃ中１Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を濾液に加え、混合物を濃縮した。更にＥｔＯＡｃ中１Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を加え、混合物を濃縮した。得られた透明油状物をヘプタン中で超音波処理し、次いで濃縮して、湿り気のある白色固体を得た。次いで残留物をジエチルエーテル中で超音波処理し、得られた固体を濾取して、標題化合物（３９３ｍｇ、９２％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.45 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 4.15-3.97 (m, 5H), 3.97-3.87 (m, 1H), 1.35 (d, J 5.2 Hz, 1H), 1.18 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.15 (s, 3H), 1.09 (d, J 5.2 Hz, 1H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 336, RT 1.48分.
【０５６７】
中間体９８
エチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１−メチル−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−１−カルボキシラート
中間体２９（純度８５％、２２９ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）及び中間体９７（１１０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノンに溶解し、次いでトリエチルアミン（１４９μＬ、１．０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波照射下１２０℃で４５分間加熱した。水（１０ｍＬ）を加えた。混合物をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をＤＣＭ中０〜３％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により更に精製して、標題化合物（２２ｍｇ）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.67 (s, 2H), 8.39 (s, 1H), 7.59-7.52 (m, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H) 7.23-7.17 (m, 1H), 7.17-7.10 (m, 1H), 7.08-7.01 (m, 1H), 4.37 (s, 2H), 4.22-4.17 (m, 1H), 4.17-3.99 (m, 5H), 2.32 (s, 3H), 1.48 (d, J 4.8 Hz, 1H), 1.22-1.16 (m, 6H), 1.07 (d, J 4.8 Hz, 1H).
【０５６８】
中間体９９
５−ブロモ−２−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン
中間体３１（３２０ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（２７５ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．４５ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を密封管に仕込んだ。窒素を５分間吹き込むことにより混合物を脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（５６ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下密封し、次いで１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）で処理し、次いで上記の通りに脱気し、窒素下密封し、１００℃で２時間撹拌した。混合物を水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）との間で分配した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）で、続いてブライン（１２ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中１７〜８０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１９５ｍｇ）を白色固体として得た。方法Ａ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４４５／４４７、ＲＴ３．４５分。
【０５６９】
中間体１００
エチル１−［２−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−５−イル］−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン（１２ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）及び二酢酸パラジウム（５ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）を無水１，４−ジオキサン（２ｍＬ）と共に密封管に仕込み、８０℃で５分間加熱し、次いで室温に冷却した。中間体９９（１９０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中溶液を、エチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（８９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２７８ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）と共に加えた。混合物を脱気し、窒素下密封し、１１０℃で２時間撹拌した。更に［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）−ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン（２４ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）及び二酢酸パラジウム（１０ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を充分に脱気し、次いで１１０℃で合計６時間加熱した。混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１０ｍＬ）で、続いてブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をＤＣＭ中０〜３％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１２５ｍｇ）を薄茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.78 (s, 1H), 8.35 (s, 2H), 8.09 (dd, J 9.4, 1.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J 9.4 Hz, 1H), 7.23-7.18 (m, 1H), 7.14 (d, J 8.6 Hz, 1H), 7.06-6.99 (m, 1H), 6.90-6.86 (m, 1H), 6.85-6.53 (m, 1H), 4.33 (s, 2H), 4.18 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.50 (dt, J 12.9, 4.1 Hz, 2H), 3.04-2.92 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.25 (d, J 13.6 Hz, 2H), 1.60 (ddd, J 14.2, 10.9, 4.1 Hz, 2H), 1.25 (s, 6H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 536, RT 1.23分.
【０５７０】
中間体１０１
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−フルオロピリジン
中間体７（５００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）及び（６−フルオロピリジン−３−イル）ボロン酸（２３０ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２ｍＬ）を加えた。混合物を窒素で１０分間脱気し、次いでビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロ−パラジウムジクロロメタン錯体（５５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で１時間加熱した。更に（６−フルオロピリジン−３−イル）ボロン酸（４０ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間脱気し、次いでビス［３−（ジフェニル−ホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（５５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で終夜加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、次いで水（５０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン中９０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２９３ｍｇ、５１％）を灰白色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３８４、ＲＴ１．０６分。
【０５７１】
中間体１０２
エチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
中間体１０１（３００ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、エチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート（２０５ｍｇ、０．９８６ｍｍｏｌ）及びピリジン（３ｍＬ）をマイクロ波管に仕込み、マイクロ波照射下１８０℃で合計４時間撹拌した。この後、更にエチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート（１０２ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波照射下１８０℃で合計３時間加熱した。水（５０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、次いで更に水（２×５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を真空下に濃縮した。得られた茶褐色油状物を精製のため更に粗生成物（純度８１％で８０ｍｇ）と合わせた。残留物をＤＣＭ中０〜１０％メタノールで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３８２ｍｇ）を茶褐色油状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３５、ＲＴ１．１６分。
【０５７２】
中間体１０３
５−ブロモ−２−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン
中間体３１（６００ｍｇ、１．８０７ｍｍｏｌ）及び５−ブロモ−２−ヨードピリジン（６１５ｍｇ、２．１６８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３ｍＬ）を加えた。混合物を窒素でフラッシュし、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で終夜加熱した。５−ブロモ−２−ヨードピリジン（５１２ｍｇ、１．８０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で２時間加熱した。炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、３ｍＬ）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた茶褐色固体（１．３ｇ）をヘプタン中７０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３６３ｍｇ、４３％）を灰白色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４４４／４４６、ＲＴ１．１５分。
【０５７３】
中間体１０４
エチル１−［６−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−３−イル］−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン（１４ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（５．７ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を脱気した１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で５分間加熱した。次いで混合物を室温に冷却し、中間体１０３（３６３ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中溶液を、続いてエチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（１１７ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３３５ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で１０分間フラッシュし、次いで更に［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン（１４ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（５．７ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を窒素で１０分間フラッシュし、次いで［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）−ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン（３０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で３時間加熱した。更にエチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（１１７ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３３５ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間脱気した後、更に［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）−ホスファン（３０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２．５時間加熱した。粗製の混合物をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で洗浄した。有機相を水（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮乾固した。粗製物をＦＣＣにより精製し、次いで分取ＨＰＬＣにより更に精製して、標題化合物（１３９ｍｇ、５１％）を透明ガラス状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３５、ＲＴ１．２５分。
【０５７４】
中間体１０５
１−（６−ブロモ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−エタノール
中間体１８（２ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、窒素下０℃に冷却した。ＴＨＦ／トルエン中メチルマグネシウムブロミド（１．４Ｍ、６．５１ｍＬ）を窒素下０℃で加え、反応混合物を窒素下０℃で１時間撹拌した。次いで反応混合物を室温に加温し、窒素下１時間撹拌した。反応混合物を窒素下０℃に冷却し、更にＴＨＦ／トルエン中メチルマグネシウムブロミド（１．４Ｍ、１．８１ｍＬ）を加えた。反応混合物を窒素下０℃で１０分間、次いで室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１５ｍＬ）を０℃で加えることにより注意深くクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中に抽出した。有機層を分離し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。残留物を１：１ＤＣＭ／ＴＢＭＥ（１０ｍＬ）で摩砕し、固体をＴＢＭＥで洗浄して、標題化合物（１．５１ｇ、７３％）を淡黄色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４１１／４１３、ＲＴ１．００分。
【０５７５】
中間体１０６
１−［６−（２−クロロピリミジン−５−イル）−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−１−［２−（ジフルオロ−メトキシ）フェニル］エタノール
中間体１０５（４７７ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（５５２ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７ｍＬ）に溶解し、水中２Ｍ炭酸ナトリウム（１．７４ｍＬ）を加えた。得られた混合物を窒素で５分間脱気し、次いでジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４１ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１２ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で合計７０分間加熱した。反応を同一のスケールで繰り返し、２つの反応混合物を合わせ、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。残留物をヘプタン中５０〜１００％ＥｔＯＡｃ、続いてＥｔＯＡｃ中０〜５％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（５８５ｍｇ、５７％）を黄色ゴム状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.40 (s, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.66 (d, J 7.4 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 7.26 (t, J 7.6 Hz, 1H), 7.08 (d, J 8.0 Hz, 1H), 6.19 (t, J 73.5 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 445, RT 0.97分.
【０５７６】
中間体１０７
２−クロロ−５−（３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エテニル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン
中間体１０６（５８５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（６００μＬ、４．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（６ｍＬ）で再度抽出し、次いで合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。残留物を１：１ＤＣＭ／ヘプタン（約４ｍＬ）で摩砕して、標題化合物（３１０ｍｇ、５５％）を灰白色固体として得た。δH (250 MHz, CD3OD) 8.67 (s, 2H), 8.26 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.72-7.63 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 1H), 7.43-7.30 (m, 1H), 7.15 (d, J 8.1 Hz, 1H), 6.66 (t, J 73.9 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.99 (s, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 427, RT 1.06分.
【０５７７】
中間体１０８
２−クロロ−５−（３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン
中間体１０７（３１０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解し、酸化白金（３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下に仕込み、合計４２時間撹拌した。更に酸化白金（３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を水素雰囲気下合計２４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濃縮乾固して、標題化合物（３１１ｍｇ、１００％）を灰白色固体として得、これを更には精製せずに使用した。δH (250 MHz, CD3OD) 8.72 (s, 2H), 8.22 (s, 1H), 7.57-7.49 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.40-7.19 (m, 2H), 7.18-7.10 (m, 1H), 6.71 (t, J 74.2 Hz, 1H), 2.36-2.21 (m, 7H), 1.78 (d, J 7.3 Hz, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 429, RT 1.07分.
【０５７８】
中間体１０９
エチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−［５−（３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート
中間体１０８（３１２ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びエチル（１Ｒ，５Ｓ，６ｒ）−３−アザビシクロ［３．１．０］−ヘキサン−６−カルボキシラート塩酸塩（２０９ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（２０３μＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１５０℃で１時間加熱した。反応混合物を水（３ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で抽出した。得られた有機層をブライン（１ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。ＦＣＣにより精製を行って、標題化合物（１７５ｍｇ、４４％）を黄色ゴム状物として得、これを更には精製せずに使用した。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５４８、ＲＴ１．１６分。
【０５７９】
中間体１１０
エチル１−ベンジル−４−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシラート
ベンジル（メトキシメチル）［（トリメチルシリル）メチル］アミン（１０．７８ｍＬ、４２．１２ｍｍｏｌ）及びエチルブタ−２−イノアート（５．８９ｍＬ、５０．５４ｍｍｏｌ）を、窒素下ＤＣＭ（５００ｍＬ）中０℃で撹拌し、次いでトリフルオロ酢酸（１６１μＬ、２．１１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、溶液を室温に加温した。溶液を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、ヘプタン中０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２．７６ｇ、２７％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 7.38-7.32 (m, 4H), 7.30-7.23 (m, 1H), 4.13 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.60-3.51 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 1.22 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５８０】
中間体１１１
エチル３−ベンジル−５−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（３．６２ｇ、１６．３１ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７４ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を、全てが溶解するまで無水ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中５０℃で３０分間加熱した。ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の中間体１１０（１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を５０℃で２．５時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた黄色油状物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４８３ｍｇ、４６％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 7.35-7.21 (m, 5H), 4.15-3.99 (m, 2H), 3.65-3.53 (m, 2H), 2.93 (d, J 8.9 Hz, 1H), 2.88 (d, J 8.9 Hz, 1H), 2.71 (d, J 8.9 Hz, 1H), 2.22 (d, J 8.9 Hz, 1H), 1.48 (d, J 3.5 Hz, 1H), 1.22 (s, 3H), 1.17 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.09 (d, J 3.5 Hz, 1H).
【０５８１】
中間体１１２
エチル５−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩
中間体１１１（９８３ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、炭素担持パラジウム（１０％、２２５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素、次いで水素でフラッシュし、水素雰囲気下１８時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、更にＥｔＯＨで充分に洗浄した。この溶液にＥｔＯＡｃ中１Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を加え、混合物を濃縮して、標題化合物（７８４ｍｇ、１００％）を茶褐色ゴム状物として得、これを静置すると固化した。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.85 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 4.22-4.07 (m, 2H), 3.69-3.59 (m, 1H), 3.47-3.33 (m, 2H), 3.26-3.17 (m, 1H), 1.55 (d, J 5.8 Hz, 1H), 1.34 (d, J 5.8 Hz, 1H), 1.31 (s, 3H), 1.21 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５８２】
中間体１１３
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−５−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート
中間体２９（純度８５％、２４０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及び中間体１１２（１１５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１６０μＬ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をマイクロ波照射下１２０℃で４５分間加熱した。水（３０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた粗製の茶褐色液体をＤＣＭ中０〜３％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により更に精製して、標題化合物（１２９ｍｇ、４７％）を茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.65 (s, 2H), 8.37 (s, 1H), 7.54 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.46 (dd, J 9.3, 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.29 (t, J 74.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.17-7.10 (m, 1H), 7.07-7.01 (m, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.24-4.08 (m, 2H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.92 (d, J 11.2 Hz, 1H), 3.40 (d, J 11.1 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.44 (d, J 4.4 Hz, 1H), 1.39 (s, 3H), 1.24 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.03 (d, J 4.6 Hz, 1H).
【０５８３】
中間体１１４
メチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−カルボキシラート塩酸塩（ラセミ体）
３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−カルボン酸（５ｇ、２０．７２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２５．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで濃縮して、標題化合物（４．０ｇ、１０１％）を淡黄色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 3.69 (s, 3H), 3.42 (br s, 1H), 2.11 (br s, 5H), 1.84 (br s, 1H), 1.62 (d, J 4.2 Hz, 1H), 1.29 (br s, 1H).
【０５８４】
中間体１１５
３−ベンジル６−メチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３，６−ジカルボキシラート（ラセミ体）
中間体１１４（４ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）中で撹拌し、１−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］オキシ｝ピロリジン−２，５−ジオン（５．２０ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を、続いてトリエチルアミン（７．２９ｍＬ、５２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ（２×３０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた黄色油状物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４．７２ｇ、７８％）を淡黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.40-7.29 (m, 5H), 5.12 (s, 2H), 3.91 (d, J 13.6 Hz, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.59 (dd, J 13.6, 4.4 Hz, 1H), 3.48 (br s, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.56 (dt, J 14.5, 5.6 Hz, 1H), 1.91-1.66 (m, 2H), 1.44 (s, 1H), 0.75 (dd, J 6.4, 4.8 Hz, 1H).
【０５８５】
中間体１１６
メチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＡ）
中間体１１５（４．７２ｇ、１６．３１ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｌｕｘ  Ａｍｙｌｏｓｅ−２カラム、２１．２×２５０ｍｍ、５μｍ；７０％ヘプタン／２０％エタノール／１０％イソプロパノール溶出液；流速２１ｍＬ／分）を用いて分離し、最初に溶出するエナンチオマーを単離した（１．８５ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）。これをＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、１０％炭素担持パラジウム（０．３８ｇ）を加えた。混合物を窒素（×３）及び水素（×３）でフラッシュし、次いで水素雰囲気下１８時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、ＭｅＯＨで充分に洗浄した。濾液をほぼ濃縮乾固し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を、続いて１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を加えた。混合物を約３０分間静置し、得られた沈殿物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥して、標題化合物（１．１ｇ、９０％）を白色固体として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 8.91 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.52-3.43 (m, 1H), 3.16-2.98 (m, 1H), 2.98-2.68 (m, 2H), 2.67-2.53 (m, 1H), 1.96-1.81 (m, 1H), 1.79-1.64 (m, 1H), 1.33 (dd, J 9.4, 4.8 Hz, 1H), 1.22 (dd, J 6.7, 4.8 Hz, 1H).
【０５８６】
中間体１１７
メチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＢ）
中間体１１５（４．７２ｇ、１６．３１ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｌｕｘ  Ａｍｙｌｏｓｅ−２カラム、２１．２×２５０ｍｍ、５μｍ；７０％ヘプタン／２０％エタノール／１０％イソプロパノール溶出液；流速２１ｍＬ／分）を用いて分離し、２番目に溶出するエナンチオマーを単離した（１．６３ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）。これをＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、１０％炭素担持パラジウム（０．３４ｇ）を加えた。混合物を窒素（×３）及び水素（×３）でフラッシュし、次いで水素雰囲気下１８時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、ＭｅＯＨで充分に洗浄した。濾液をほぼ濃縮乾固し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を、続いて１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を加えた。混合物を約３０分間静置し、得られた沈殿物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥して、標題化合物（９８０ｍｇ、９１％）を白色固体として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 8.97 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.50-3.33 (m, 1H), 3.16-2.99 (m, 1H), 2.98-2.69 (m, 2H), 2.67-2.52 (m, 1H), 1.96-1.80 (m, 1H), 1.77-1.63 (m, 1H), 1.32 (dd, J 9.4, 4.7 Hz, 1H), 1.24 (dd, J 6.8, 4.8 Hz, 1H).
【０５８７】
中間体１１８
３−ベンジル１−エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１，３−ジカルボキシラート（ラセミ体）
中間体９１の塩酸塩（１．６ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下ＤＣＭ（６０ｍＬ）に２５℃で懸濁し、トリエチルアミン（２．７２ｍＬ、１９．４５ｍｍｏｌ）を加えた。１−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］オキシ｝ピロリジン−２，５−ジオン（１．９４ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（６０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（６０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２．３６ｇ、８２％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.45-7.33 (m, 5H), 5.13 (s, 2H), 4.18-4.09 (m, 2H), 4.08-3.88 (m, 2H), 3.50 (dt, J 12.2, 5.7 Hz, 1H), 3.11-3.01 (m, 1H), 2.02 (dd, J 13.3, 6.3 Hz, 1H), 1.87-1.66 (m, 2H), 1.39 (dd, J 9.4, 4.5 Hz, 1H), 1.23 (t, J 6.7 Hz, 3H), 0.79-0.68 (m, 1H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 508, RT 2.27分.
【０５８８】
中間体１１９
エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＡ）
中間体１１８（純度９０％、１．７２ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ４カラム、２１．２×２５０ｍｍ、５μｍ；８０％ヘプタン／２０％イソプロパノール溶出液；流速２０ｍＬ／分）を用いて分離し、最初に溶出するエナンチオマーを単離した（５６１ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）。これをエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素で脱気しパージした。炭素担持パラジウム（１０％、９８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を水素風船下室温で１８時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を約１０ｍＬ容量に濃縮し、次いでエーテル中２Ｍ塩酸（８ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、得られた残留物をジエチルエーテル中で１時間超音波処理した。得られた沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、標題化合物（２５５ｍｇ、６７％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.11 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 4.08 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.97 (d, J 13.6 Hz, 1H), 3.10 (d, J 13.6 Hz, 1H), 2.97 (dt, J 11.2, 5.2 Hz, 1H), 2.76-2.66 (m, 1H), 2.17 (ddt, J 12.2, 10.3, 6.1 Hz, 1H), 1.94-1.83 (m, 1H), 1.83-1.67 (m, 1H), 1.41 (dd, J 9.6, 4.7 Hz, 1H), 1.29 (dd, J 7.2, 4.8 Hz, 1H), 1.19 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５８９】
中間体１２０
エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＢ）
中間体１１８（純度９０％、１．７２ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ４カラム、２１．２×２５０ｍｍ、５μｍ；８０％ヘプタン／２０％イソプロパノール溶出液；流速２０ｍＬ／分）を用いて分離し、２番目に溶出するエナンチオマーを単離した（６０８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）。これをエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素で脱気しパージした。炭素担持パラジウム（１０％、１０６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を水素風船下室温で１８時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を約１０ｍＬ容量に濃縮し、次いでエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（８ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、得られた残留物をジエチルエーテル中で１時間超音波処理した。得られた沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、標題化合物（３１６ｍｇ、７６％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.90 (d, J 134.2 Hz, 2H), 4.08 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.98 (d, J 13.6 Hz, 1H), 3.10 (d, J 13.6 Hz, 1H), 2.97 (dt, J 11.1, 5.2 Hz, 1H), 2.70 (td, J 12.9, 11.7, 4.5 Hz, 1H), 2.16 (ddd, J 16.2, 11.2, 6.2 Hz, 1H), 1.93-1.83 (m, 1H), 1.78 (q, J 7.4 Hz, 1H), 1.42 (dd, J 9.6, 4.7 Hz, 1H), 1.28 (dd, J 7.1, 4.9 Hz, 1H), 1.19 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５９０】
中間体１２１
メチル２−｛４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］モルホリン−３−イル｝アセタート
中間体２９（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、メチル２−（モルホリン−３−イル）アセタート塩酸塩（１２５ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８７ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）に懸濁し、反応混合物をマイクロ波照射下１６０℃で合計３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いでＤＣＭ（２０ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（５０ｍｇ、１５％）を茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.50 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.52 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.43 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.27 (t, J 7.7 Hz, 1H), 7.19 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.12 (t, J 7.5 Hz, 1H), 7.07-6.75 (m, 2H), 5.04 (d, J 5.9 Hz, 1H), 4.41 (d, J 13.7 Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.96 (dd, J 11.4, 3.5 Hz, 1H), 3.91 (d, J 11.8 Hz, 1H), 3.66 (dd, J 11.8, 2.9 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.53 (dd, J 11.6, 3.0 Hz, 1H), 3.25 (td, J 13.1, 3.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J 15.0, 8.5 Hz, 1H), 2.64 (dd, J 15.0, 6.1 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H).
【０５９１】
中間体１２２
メチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］アゼパン−４−カルボキシラート
中間体２９（純度８５％、１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、メチルアゼパン−４−カルボキシラート（７５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍＬ）を１−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）に懸濁し、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで酢酸エチル（２０ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（１３０ｍｇ、３９％）を薄茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.63 (s, 2H), 8.38 (s, 1H), 7.53 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.48-7.10 (m, 5H), 7.03-6.99 (m, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.92 (ddd, J 14.1, 6.1, 4.6 Hz, 1H), 3.82 (dt, J 13.8, 5.1 Hz, 1H), 3.72-3.63 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.16 (d, J 5.1 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.07 (dq, J 14.2, 4.3 Hz, 1H), 1.90 (td, J 12.3, 10.2, 5.4 Hz, 2H), 1.79 (ddq, J 14.3, 10.1, 4.4 Hz, 1H), 1.68 (dq, J 11.1, 5.5 Hz, 1H), 1.56-1.46 (m, 1H).
【０５９２】
中間体１２３
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジフルオロピリジン
中間体７（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び（５，６−ジフルオロピリジン−３−イル）ボロン酸（１６５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２．５ｍＬ）に懸濁した。炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、５２０μＬ）を加え、混合物を５分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（３０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた黒色固体を５０ｇのシリカｉｓｏｌｕｔｅ上ＤＣＭ中０〜３％ＭｅＯＨを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１７０ｍｇ）をピンク色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.63 (s, 1H), 8.45 (ddd, J 11.1, 9.2, 2.1 Hz, 1H), 8.42-8.39 (m, 1H), 7.62-7.56 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.48-7.12 (m, 1H), 7.23-7.17 (m, 1H), 7.16-7.08 (m, 1H), 7.04-6.97 (m, 1H), 4.41 (s, 2H), 2.30 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 402, RT 1.69分.
【０５９３】
中間体１２４
エチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−フルオロピリジン−２−イル］−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
ピリジン（４ｍＬ）中の中間体１２３（純度８６％、１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びエチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（９８ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をマイクロ波照射下１８０℃で４時間加熱した。反応混合物に、１Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）、酢酸エチル（５０ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）を加えた。相を分離し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄した。ブライン洗液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗製の残留物をＤＣＭ中０〜４％ＭｅＯＨを用いるカラムクロマトグラフィーにより、分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により順次精製して、標題化合物（４１ｍｇ）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.47-8.40 (m, 1H), 8.35-8.29 (m, 1H), 7.88 (dd, J 14.8, 2.0 Hz, 1H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.47-7.10 (m, 1H), 7.33-7.25 (m, 1H), 7.22-7.18 (m, 1H), 7.16-7.09 (m, 1H), 7.03-6.96 (m, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.13 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.75 (dt, J 13.3, 4.2 Hz, 2H), 3.17-3.06 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.12-2.03 (m, 2H), 1.58-1.48 (m, 2H), 1.23-1.17 (m, 6H).
【０５９４】
中間体１２５
ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボキシラート
中間体２９（０．７０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝ボロン酸（０．５９ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）及び水中２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（５．５９ｍＬ）を密封管中ＤＭＥ（２７．５ｍＬ）中で合わせ、窒素下で１５分間充分脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１２０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いでＤＣＭ（４０ｍＬ）を用いて希釈した。混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（２×４０ｍＬ）及びブライン（４０ｍＬ）を用いて洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をＢｉｏｔａｇｅ（５０ｇカートリッジ；溶出液：０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）及びＢｉｏｔａｇｅ（５０ｇカートリッジ；溶出液：４％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで濃度勾配を保持固定する０〜７％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を用いて順次精製して、標題化合物（１．１３ｇ、９４％）をピンク色油状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５４８、ＲＴ１．８２、１．８８分。
【０５９５】
中間体１２６
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリミジン塩酸塩
中間体１２５（８０％、１．１３ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２．０６ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。更に１，４ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５当量）を加え、反応混合物を室温で週末にかけて撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗製の残留物を酢酸エチルを用いて摩砕して、標題化合物（１．０１ｇ、９４％）を淡オレンジ色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４４８、ＲＴ０．７７分。
【０５９６】
中間体１２７
エチル２−｛４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル｝アセタート
中間体１２６（７５％、１．０１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中で撹拌し、炭酸カリウム（０．６５ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で５分間撹拌した後、エチル２−ブロモアセタート（０．１７ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で９０分間撹拌した。水（３０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を加え、層を振盪し、分離し、次いで有機層を水（２×２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）を用いて更に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗製の残留物を１８カラム容量かけて０〜８％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの溶出液でＢｉｏｔａｇｅ（５０ｇカートリッジ）を用いて精製して、標題化合物（２５４ｍｇ、３３％）を淡ピンク色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 8.75 (s, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.70 (d, J 9.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.17 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.09 (t, J 7.4 Hz, 1H), 6.89 (m, 1H), 6.98-6.30 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 4.22 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.47 (d, J 3.4 Hz, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.89 (d, J 4.8 Hz, 2H), 2.81 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.30 (t, J 7.1 Hz, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 534, RT 1.39分.
【０５９７】
中間体１２８
エチル２−｛４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセタート
中間体１２７（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、次いで炭素担持パラジウムを加えた。懸濁液を真空／窒素／水素を用いて脱気し、反応混合物を水素下周囲温度及び大気圧で２時間撹拌した。反応混合物を窒素でフラッシュし、次いで触媒を濾過し、エタノール（７０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空下に濃縮した。得られた粗製の黄色油状物を３カラム容量にて４％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで濃度勾配を保持固定する０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの溶出液でのＢｉｏｔａｇｅ（２５ｇカートリッジ）を用いて精製して、標題化合物（４０ｍｇ、４０％）をピンク色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 8.74 (s, 2H), 7.90 (d, J 0.8 Hz, 1H), 7.67 (dd, J 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J 1.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J 7.2 Hz, 1H), 7.08 (td, J 7.4, 1.4 Hz, 1H), 6.87 (dd, J 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 4.20 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.28 (s, 2H), 3.09 (d, J 11.4 Hz, 2H), 2.99-2.84 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.47-2.32 (m, 2H), 2.07 (q, J 5.5 Hz, 4H), 1.28 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０５９８】
中間体１２９
ｔｅｒｔ−ブチル（シクロペンタ−３−エン−１−イルオキシ）ジメチルシラン
シクロペンタ−３−エン−１−オール（１０ｇ、１１８．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に０℃で溶解し、次いで１Ｈ−イミダゾール（１７．２９ｍＬ、２６１．５ｍｍｏｌ）を、続いてｔｅｒｔ−ブチル（クロロ）−ジメチルシラン（２１．５ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に加温し、１４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、５％ＬｉＣｌ水溶液（２×１００ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１７．２ｇ、７３％）を無色透明液体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 5.66 (s, 2H), 4.53 (tt, J 7.0, 3.6 Hz, 1H), 2.57 (dd, J 15.2, 6.8 Hz, 2H), 2.27 (dd, J 15.3, 3.6 Hz, 2H), 0.89 (s, 9H), 0.06 (s, 6H).
【０５９９】
中間体１３０
エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート
ＤＣＭ（４ｍＬ）中の１−（２−エトキシ−２−オキソエチリデン）ジアゼニウム（６．０７ｍＬ、４８．４ｍｍｏｌ）を、窒素下室温で中間体１２９（８ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）（１７８．２４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中撹拌溶液に注射器ポンプにより６時間かけてゆっくり加えた。混合物を１４時間撹拌し、次いでセライトを通して濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製の薄茶褐色油状物をヘプタン中５〜３０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（７．１５ｇ、５９％）を異性体の混合物（ｅｘｏ：ｅｎｄｏ２．５：１）として無色透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.12-4.03 (m, 2H), 2.13 (dd, J 13.0, 7.2 Hz, 1H), 2.05 (ddd, J 13.2, 5.8, 3.4 Hz, 1H), 1.88-1.69 (m, 4H), 1.51 (d, J 14.7 Hz, 1H), 1.28-1.19 (m, 4H), 0.88-0.82 (m, 9H), 0.04-0.03 (m, 6H).
【０６００】
中間体１３１
エチル３−ヒドロキシビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート
ＴＢＡＦ（１Ｍ、６８．１３ｍＬ）を、中間体１３０（純度９５％、１０．２ｇ、３４．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に室温で滴下添加し、次いで混合物を５０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮した。得られた薄茶褐色油状物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物（粗製物９．４ｇ）を薄赤色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.15-4.05 (m, 2H), 2.26 (dd, J 13.1, 7.1 Hz, 1H), 2.20-2.11 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.92-1.84 (m, 4H), 1.84-1.75 (m, 1H), 1.64-1.53 (m, 1H), 1.30-1.20 (m, 3H).
【０６０１】
中間体１３２
エチル３−オキソビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート
中間体１３１（純度６０％、９．４ｇ、３３．１４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解し、次いでＤＭＰ（２８．１１ｇ、０．０７ｍｏｌ）を固体として加え、混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。得られた粗製の粘着性灰白色固体をヘプタン中３０〜１００％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（３．１５ｇ、５６％）を薄茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.15 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.66 (ddt, J 18.5, 3.9, 1.6 Hz, 2H), 2.31 (d, J 1.8 Hz, 1H), 2.27 (d, J 1.7 Hz, 2H), 2.18 (td, J 3.4, 1.6 Hz, 2H), 1.31-1.23 (m, 4H).
【０６０２】
中間体１３３
エチル３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−エン−６−カルボキシラート
中間体１３２（３ｇ、１７．８４ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（６０ｍＬ）に溶解し、次いでＤＩＰＥＡ（１２．５ｍＬ、７１．３５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４５℃で加熱した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２ｍＬ、７１．３５ｍｍｏｌ）を加え、温度を７０℃に上げ、反応混合物を氷浴を用いて冷却した。混合物を４５℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水性洗液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水性洗液を抽出（１００ｍＬ）し、次いで有機抽出物を合わせ、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗生成物を０〜２０％酢酸エチル（２００ｍＬ）で溶出するクロマトグラフィーにより精製し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水性洗液をヘプタン中で抽出して、標題化合物（２．７３ｇ、５１％）を得た。δH (250 MHz, CDCl3) 5.87 (d, J 1.9 Hz, 1H), 4.14 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.00 (dd, J 17.2, 6.2 Hz, 1H), 2.75-2.60 (m, 1H), 2.46-2.31 (m, 1H), 2.23-2.11 (m, 1H), 1.39-1.32 (m, 1H), 1.32-1.16 (m, 3H).
【０６０３】
中間体１３４
エチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−エン−６−カルボキシラート
中間体１３３（２．７３ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）に溶解し、窒素を用いて５分間脱気した。ビス（ピナコラト）ジボラン（３．４６ｇ、１３．６４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．６８ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（０．１５ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（０．２２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下９０℃で１８時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水性洗液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で再度抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中０〜４０％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、ビス（ピナコラト）ジボラン不純物を含む標題化合物（２．０ｇ、５９％）を得た。δH (250 MHz, CDCl3) 6.66 (d, J 1.9 Hz, 1H), 4.11 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.88-2.73 (m, 1H), 2.66-2.44 (m, 2H), 2.33-2.22 (m, 1H), 1.34-1.18 (m, 16H).
【０６０４】
中間体１３５
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−エン−６−カルボキシラート
中間体１３４（７０％、２３０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び中間体２９（２３０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、０．８７ｍＬ）を加えた。反応混合物を窒素で５分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られた黒色油状物をジクロロメタン中０〜１０％メタノールを用いるカラムクロマトグラフィーにより、分取ＨＰＬＣにより順次精製して、標題化合物（８５ｍｇ、２８％）を白色粘着性固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５１７、ＲＴ１．７０分。
【０６０５】
中間体１３６
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチルモルホリン−２，４−ジカルボキシラート
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）モルホリン−２−カルボン酸（５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９００ｍｇ、６．５１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに仕込んだ。フラスコを窒素でフラッシュし、ＤＭＦ（５ｍＬ）を加えた。混合物を撹拌しながら０℃に冷却し、ヨードメタン（０．５４ｍＬ、８．６７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温に加温し、１５時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１５ｍＬ）でクエンチし、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜２５％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（４７８ｍｇ、９０％）を得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 4.18 (dd, J 8.4, 3.4 Hz, 1H), 3.84 (dt, J 11.6, 4.1 Hz, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.54-3.44 (m, 2H), 3.31 (s, 1H), 3.09 (ddd, J 13.2, 9.1, 3.4 Hz, 1H), 1.40 (s, 9H).
【０６０６】
中間体１３７
４−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル２−メチルモルホリン−２，４−ジカルボキシラート
ジイソプロピルアミン（０．３５ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２．５Ｍブチルリチウム溶液（１ｍＬ）に−７４℃で滴下添加した。混合物を撹拌しながら室温に１時間加温した。混合物を再度冷却し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の中間体１３６（４７８ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下添加した。反応混合物を１時間撹拌し、次いでヨードメタン（０．１５ｍＬ、２．４１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を−７８℃に冷却し、２Ｍリチウムジプロパン−２−イルアザニド（１０ｍＬ）を滴下添加した。反応混合物を１時間撹拌した。ヨードメタン（０．０５ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中０〜２５％酢酸エチルの濃度勾配で溶出する２５ｇシリカカートリッジ上に精製して、標題化合物（１１０ｍｇ、２２％）を淡黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 4.39 (d, J 13.2 Hz, 1H), 3.79-3.70 (m, 6H), 2.99 (s, 1H), 2.85 (d, J 12.3 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.33 (s, 3H).
【０６０７】
中間体１３８
メチル２−メチルモルホリン−２−カルボキシラート塩酸塩
中間体１３７（１１０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を塩化水素の１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液（３ｍＬ）に溶解し、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を真空下に濃縮して、標題化合物（８３ｍｇ、１００％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 4.01-3.96 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.83-3.79 (m, 1H), 3.66 (s, 2H), 3.21 (d, J 2.8 Hz, 1H), 3.08 (d, J 13.1 Hz, 1H), 1.44 (s, 3H).
【０６０８】
中間体１３９
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−２−メチルモルホリン−２−カルボキシラート
中間体２９（８５％、１３０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、中間体１３８（８０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウムの水中１Ｍ溶液（０．８５ｍＬ）をＮＭＰ（３ｍＬ）に懸濁した。反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で（２×１時間）加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を用いて酸性化した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し、真空下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（４８ｍｇ、１７％）を薄茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.51 (d, J 2.1 Hz, 2H), 8.31 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.32-7.27 (m, 1H), 7.22-7.12 (m, 3H), 6.93 (t, J 74.0 Hz, 1H), 5.05 (d, J 13.3 Hz, 1H), 4.40 (d, 3H), 3.88-3.82 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.17 (dt, J 13.8, 7.5 Hz, 1H), 3.03 (d, J 13.3 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.40 (s, 3H).
【０６０９】
中間体１４０
エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−カルボキシラート塩酸塩（ラセミ体）
塩化水素の１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液（２．０７ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）６−エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３，６−ジカルボキシラート（１ｇ、４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。混合物を室温で２．５時間撹拌した。更にエタノール（１０ｍＬ）及び塩化水素の１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液（４．１４ｍＬ）を加え、混合物を５０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、真空下に蒸発させた。２番目の反応バッチを以下のように調製した：塩化水素の１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液（１０．４ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を３−（ｔｅｒｔ−ブチル）６−エチル３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３，６−ジカルボキシラート（１ｇ、４ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中溶液に加え、反応混合物を７５℃に加温し、この温度で終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却した。バッチを合わせ、次いで真空下に濃縮して、標題化合物（３．１ｇ）を淡黄色固体として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 9.07 (d, J 37.9 Hz, 2H), 4.05 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.08 (d, J 13.1 Hz, 1H), 2.83 (s, 2H), 2.61 (dt, J 13.7, 6.5 Hz, 1H), 2.00-1.81 (m, 1H), 1.71 (q, J 7.0 Hz, 1H), 1.36-1.22 (m, 2H), 1.18 (q, J 7.1, 6.4 Hz, 3H).
【０６１０】
中間体１４１
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体３０（４７０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、中間体５６（３７５ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸二カリウム水溶液（１．７６ｍＬ）をマイクロ波管中で１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に加えた。混合物を１０分間脱気し、次いでＢｅｄｆｏｒｄの触媒（１２６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１５０℃で３０分間加熱し、次いでセライトを通して濾過した。セライトを酢酸エチルで洗浄した。濾液を水（５０ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮した。粗製の茶褐色油状物を１００ｇＳＮＡＰカートリッジ（ＤＣＭで装填、溶出液：９５％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンから１００％ＥｔＯＡｃ）を用いるＢｉｏｔａｇｅ上で精製して、標題化合物（２６２ｍｇ、４０％）を灰白色固体として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５０４、ＲＴ１．０９分。
【０６１１】
中間体１４２
メチル１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシラート
（１Ｒ）−Ｎ−（メトキシメチル）−１−フェニル−Ｎ−［（トリメチルシリル）−メチル］エタンアミン（５５．８３ｍＬ、２０５．６２ｍｍｏｌ）及びメチルプロパ−２−イノアート（２２．５ｍＬ、２５２．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）中撹拌溶液に、窒素下０℃でトリフルオロ酢酸（８００μＬ、１０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、溶液を室温に加温した。溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残留物をヘプタン中０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２６．５ｇ、５６％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.41-7.29 (m, 4H), 7.28-7.21 (m, 1H), 6.77-6.70 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.71-3.65 (m, 1H), 3.65-3.42 (m, 4H), 1.40 (d, J 6.6 Hz, 3H). 方法F HPLC-MS: MH+ m/z 232, RT 1.62分.
【０６１２】
中間体１４３
メチル３−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２．８６ｇ、１１４．５７ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（８０ｍＬ）中撹拌懸濁液に、窒素下冷水浴（約５℃）中でトリメチルスルホキソニウムヨージド（２６．７２ｇ、１２０．３ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。混合物を１５分間撹拌し、次いで４０℃に加温した。混合物を冷水浴を用いて約５℃に冷却し、次いで中間体１４２（１３．２５ｇ、５７．３０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中溶液を少しずつ加えた。混合物を１分間撹拌し、次いで５０℃に加温し、１時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで水（１２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１２０ｍＬ）中に注ぎ入れた。相を分離し、有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。残留物をヘプタン中０〜３０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製した。上記と同一のスケールで手順を繰り返し、精製した生成物を合わせて、標題化合物（１１．９ｇ、４２％）を無色油状物として得た。方法ＦＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２４６、ＲＴ１．７７分。
【０６１３】
中間体１４４
メチル３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＡ）
中間体１４３（５ｇ、２０ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＪカラム、２０×２５０ｍｍ、５μｍ；１００％アセトニトリル溶出液；流速２０ｍＬ／分）を用いて分離し、２番目に溶出するジアステレオマーを単離した（１．８７ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）。これをメタノール（５５ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素で脱気し、次いで炭素担持パラジウム（１０％、１９５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素風船下室温で５時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を蒸発により濃縮した。残留物にジエチルエーテル中４Ｍ塩酸（１０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、標題化合物（１．２１ｇ、９３％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 3.83 (dd, J 11.8, 1.3 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.44 (d, J 11.7 Hz, 1H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 1H), 1.17 (t, J 5.9 Hz, 1H).
【０６１４】
中間体１４５
３−クロロ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−フルオロピリジン
中間体７（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１０５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間パージした。次いでビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（１１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物を合わせ、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間で分配した。水層を分離し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発により濃縮した。残留物をＫＰ−ＮＨカートリッジ（Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標））を用い、ヘプタン中０〜５０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製した。次いで物質をジクロロメタン／ヘプタンで摩砕して、標題化合物（０．１４ｇ、３９％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.18 (dd, J 2.2, 1.3 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.91 (dd, J 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.76 (d, J 9.4 Hz, 1H), 7.39-7.30 (m, 2H), 7.20 (d, J 7.8 Hz, 1H), 7.13 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.67 (t, J 73.6 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 2.59 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 418, RT 1.11分.
【０６１５】
中間体１４６
エチル１−［３−クロロ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
中間体１４５（純度９７％、５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びエチル４−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（４８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波照射下１８０℃で合計４時間加熱した。反応混合物を真空下に濃縮した。残留物をＫＰ−ＮＨカートリッジ（Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標））を用い、ヘプタン中０〜３０％酢酸エチル、続いて１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製した。次いで物質をＭｅＣＮ／水で摩砕し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（５６ｍｇ、３２％）をオレンジ色油状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.55-8.44 (m, 2H), 8.12 (d, J 2.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J 1.1 Hz, 2H), 7.46-7.05 (m, 4H), 7.05-6.93 (m, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.13 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.59-3.46 (m, 2H), 3.09-2.90 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.11 (d, J 14.0 Hz, 2H), 1.58 (ddd, J 13.4, 10.2, 3.5 Hz, 2H), 1.27-1.11 (m, 6H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 569, RT 4.15分.
【０６１６】
中間体１４７
エチル３−メチル−４−オキソシクロヘキサン−１−カルボキシラート
ＴＨＦ／エチルベンゼン中リチウムヘキサメチルジシラザニド（１Ｍ、１１７．５ｍＬ）を、エチル４−オキソシクロヘキサン−１−カルボキシラート（２０ｇ、０．１２ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に−７８℃で滴下添加した。混合物を３０分間撹拌した。ヨードメタン（７．３２ｍＬ、０．１２ｍｏｌ）を滴下添加し、次いで混合物を室温に１時間かけて徐々に加温し、４時間撹拌した。混合物を水（２００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシクロヘキサン中２０〜７０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより２回精製して、標題化合物（３．３ｇ、１５％）を無色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.15 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.82 (tt, J 12.2, 3.5 Hz, 1H), 2.50-2.40 (m, 2H), 2.40-2.27 (m, 3H), 1.91-1.78 (m, 1H), 1.59 (q, J 13.0 Hz, 1H), 1.27 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.05 (d, J 6.5 Hz, 3H).
【０６１７】
中間体１４８
エチル５−メチル−４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
ＴＨＦ／エチルベンゼン中リチウムヘキサメチルジシラザニド（１Ｍ、１８．６４ｍＬ）を、中間体１４７（３．２７ｇ、１７．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中撹拌溶液に−７８℃で滴下添加した。混合物を１時間撹拌した。ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（６．６６ｇ、１８．６４ｍｍｏｌ）を１０分かけて加え、混合物を更に３０分間撹拌した。混合物を室温に加温し、１２時間撹拌した。混合物を硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３００ｍＬ）中に抽出し、０．５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２×５０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、ヘプタン中５〜１０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（５．３ｇ、９０％）を無色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.79-5.66 (m, 1H), 4.16 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.75-2.54 (m, 2H), 2.52-2.34 (m, 2H), 2.33-2.22 (m, 1H), 1.58-1.44 (m, 1H), 1.27 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.17 (d, J 6.9 Hz, 3H).
【０６１８】
中間体１４９
エチル５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体１４８（純度９５％、５．３ｇ、１５．９２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（６．０６ｇ、２３．８８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（４．６９ｇ、４７．７６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）に懸濁し、１５分間脱気した。１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（０．２６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、続いてビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（０．３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中１０〜５０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３．４ｇ、６９％）を無色濃厚油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 6.52-6.45 (m, 1H), 4.17-4.08 (m, 2H), 2.54-2.45 (m, 1H), 2.45-2.36 (m, 1H), 2.35-2.18 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 1H), 1.26 (d, J 5.5 Hz, 16H), 1.10 (d, J 7.0 Hz, 3H).
【０６１９】
中間体１５０
エチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−５−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体２９（４３０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、中間体１４９（純度７３％、３９５ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．７２ｍＬ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に懸濁し、混合物を窒素で１０分間脱気した。テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をＤＣＭ中２〜１０％メタノールで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１２０ｍｇ、２０％）を茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.76 (s, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.68 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.33 (dd, J 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.29-7.23 (m, 1H), 7.17 (d, J 7.9 Hz, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 6.95-6.86 (m, 2H), 6.64 (t, J 73.7 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 4.17 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.20-3.06 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 1H), 2.54 (s, 4H), 2.52-2.43 (m, 1H), 2.40-2.28 (m, 1H), 1.58 (ddd, J 13.1, 12.1, 10.3 Hz, 1H), 1.29 (t, J 7.1 Hz, 3H), 1.11 (d, J 6.8 Hz, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 533.5, RT 1.77分.
【０６２０】
中間体１５１
エチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−メチルシクロヘキサン−１−カルボキシラート（知られていない異性体）
窒素で脱気しパージした中間体１５０（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中撹拌溶液に、炭素担持パラジウム（１０％、１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で脱気しパージし、次いで水素風船下室温で４時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を蒸発により濃縮した。得られた淡色油状物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｄ）により精製し、２番目に溶出するピークを単離して、標題化合物（１３ｍｇ、２６％）を淡色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.74 (s, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.71 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.35 (dd, J 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 7.18 (d, J 7.9 Hz, 1H), 7.09 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J 6.6 Hz, 1H), 6.65 (t, J 73.7 Hz, 1H), 4.33 (s, 2H), 4.15 (q, J 7.1 Hz, 2H), 3.30 (q, J 4.8 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.46 (tt, J 11.1, 3.8 Hz, 1H), 2.35-2.23 (m, 1H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.86 (ddd, J 13.4, 9.8, 5.3 Hz, 1H), 1.74 (ddd, J 16.9, 8.7, 4.4 Hz, 2H), 1.27 (t, J 7.1 Hz, 3H), 0.86 (d, J 7.0 Hz, 3H). 方法E HPLC-MS: MH+ m/z 535, RT 5.32分.
【０６２１】
中間体１５２
２−クロロ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン
中間体６８（５．５ｇ、１４．２８ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（６．８５ｇ、２８．４８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１８０ｍＬ）及びＤＭＳＯ（５０ｍＬ）に溶解した。水中炭酸ナトリウム（２Ｍ、２１ｍＬ）を加え、得られた混合物を窒素で４５分間脱気した。ジクロロビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５０５ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロ−ボラート（４１０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下１２０℃で６．５時間加熱した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固した。残留物をＫＰ−ＮＨカートリッジ（Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標））を用い、ヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（３．５２ｇ、５９％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.67 (d, J 1.4 Hz, 2H), 7.81 (d, J 7.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J 10.7 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.16 (d, J 7.9 Hz, 1H), 7.11 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.97-6.91 (m, 1H), 6.62 (t, J 73.6 Hz, 1H), 4.29 (s, 2H), 2.52 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 419, RT 1.03分.
【０６２２】
中間体１５３
エチル４−｛［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］メチル｝シクロヘキサン−１−カルボキシラート
エチル４−メチリデンシクロヘキサンカルボキシラート（５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．８９ｍＬ）中の０．５Ｍ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンと共に撹拌し、これを窒素下ゆっくり加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。粗製の混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（３ｍＬ）中の中間体２９（２０３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を、続いてビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロ−パラジウムジクロロメタン錯体（２４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．２２ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で週末にかけて撹拌し、次いで６０℃で１．５時間加熱した。更にビス［３−（ジフェニルホスファニル）−シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（５０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下８０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷水に加え、０．５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（０．５ｍＬ）を加えた。混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた茶褐色油状物をＤＣＭ中０〜３０％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより２回精製した。物質を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により更に精製して、標題化合物（１１．４ｍｇ、７％）を茶褐色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３５、ＲＴ１．７２分。
【０６２３】
中間体１５４
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イルトリフルオロメタンスルホナート
ＴＨＦ／エチルベンゼン中リチウムヘキサメチルジシラザニド（１Ｍ、６．７５ｍＬ）を、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（１ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に−７８℃で滴下添加した。混合物を１時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（２．４ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）を５分かけて加え、混合物を更に３０分間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を硫酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、０．５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物（２．３ｇ、純度７０％で収率８７％）を黄色油状物として得、これを更には精製せずに使用した。δH (500 MHz, CDCl3) 5.53 (t, J 4.1 Hz, 1H), 3.91-3.80 (m, 4H), 2.46-2.37 (m, 2H), 2.32-2.24 (m, 2H), 1.78 (t, J 6.6 Hz, 2H).
【０６２４】
中間体１５５
メチル１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−カルボキシラート
二酢酸パラジウム（１２５ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、中間体１５４（１．６ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２９１ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、２０ｍｏｌ％）、トリエチルアミン（１．５３ｍＬ、１１．０４ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（２０ｍＬ、６２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を５ｂａｒ圧力での一酸化炭素雰囲気下に置き、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた茶褐色油状物（１．８５ｇ）をＥｔＯＡｃに再度溶解し、水（６回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物（９００ｍｇ、８２％）を茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 6.79 (tt, J 3.8, 1.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 4H), 3.65 (s, 3H), 2.45 (tq, J 6.5, 2.3 Hz, 2H), 2.38-2.34 (m, 2H), 1.72 (t, J 6.6 Hz, 2H).
【０６２５】
中間体１５６
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イルメタノール
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＤＩＢＡＬのトルエン中１．２Ｍ溶液（１０．６４ｍＬ）に、−７８℃でＤＣＭ（１０ｍＬ）中の中間体１５５（１．１ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を２分かけて加えた。１．５時間後、反応混合物をメタノール（１０ｍＬ）でクエンチし、１０重量／容量％ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）で希釈した。得られたスラリー液を室温に加温し、３０分後、層を分離した。水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で洗浄し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（８４０ｍｇ、８５％）を黄オレンジ色油状物として得、これを更には精製せずに使用した。5.44 (tt, J 3.5, 1.5 Hz, 1H), 4.65 (t, J 5.5 Hz, 1H), 3.87 (s, 4H), 3.78 (d, J 3.9 Hz, 2H), 2.15 (s, 2H), 2.06 (t, J 5.8 Hz, 2H), 1.65 (t, J 6.6 Hz, 2H).
【０６２６】
中間体１５７
スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３，２’−［１，３］ジオキソラン］−６−イルメタノール
トルエン中ジエチル亜鉛（１．１Ｍ、１７．７６ｍＬ）を窒素気流下ＤＣＭ（２０ｍＬ）に０℃で加えた。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のジヨードメタン（１．５７ｍＬ、１９．５４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間撹拌を続けた。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の中間体１５６（純度９５％、１．７５ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下添加し、次いで反応混合物を室温に加温し、２時間撹拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）を１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）と共に加え、層を分離した。有機層を水（５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物（１．５７ｇ、純度９０％で収率７９％）を黄色油状物として得、これを更には精製せずに使用した。δH (500 MHz, DMSO-d6) 4.40 (t, J 5.8 Hz, 1H), 3.84-3.73 (m, 4H), 3.24-3.18 (m, 1H), 3.11 (dd, J 10.9, 5.8 Hz, 1H), 1.92 (tdd, J 9.8, 4.9, 2.7 Hz, 2H), 1.74 (dt, J 13.5, 5.6 Hz, 1H), 1.59 (d, J 14.3 Hz, 1H), 1.41 (dtd, J 11.7, 5.8, 1.8 Hz, 1H), 1.30 (ddd, J 13.3, 10.0, 5.2 Hz, 1H), 0.82-0.76 (m, 1H), 0.48 (dd, J 9.0, 4.0 Hz, 1H), 0.29 (t, J 4.7 Hz, 1H).
【０６２７】
中間体１５８
メチル４−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−カルボキシラート
中間体１５７（純度９０％、１．５７ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を水（１００ｍＬ）に懸濁し、次いでＫＭｎＯ４（４．６１ｇ、２９．１４ｍｍｏｌ）及び２Ｍ  ＫＯＨ水溶液（１４．６ｍＬ）を加えた。混合物を２時間加熱還流した。加熱溶液をセライトを通して濾過し、固体を水で洗浄した。濾液を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）中に抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。得られたオレンジ色油状物（０．８４ｇ）を窒素雰囲気下ＤＣＭ（２８ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１２ｍＬ）に溶解した。ジエチルエーテル中（ジアゾメチル）（トリメチル）シラン（２Ｍ、４．２２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。黄色が消失するまで、酢酸を反応混合物に加え、次いで混合物を蒸発乾固した。残留物をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に溶解し、濃ＨＣｌ（４ｍＬ）を滴下添加した。反応混合物を７０℃で１．５時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と２Ｍ  ＫＯＨ水溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（４２３ｍｇ、３１％）を黄色油状物として得た。3.61 (s, 3H), 2.71 (dd, J 18.1, 5.5 Hz, 1H), 2.50 (p, J 1.7 Hz, 1H), 2.42 (dd, J 18.1, 3.1 Hz, 1H), 2.24-2.10 (m, 2H), 2.01 (dt, J 14.0, 5.8 Hz, 1H), 1.68 (dtd, J 9.0, 5.8, 3.2 Hz, 1H), 1.31 (dd, J 9.2, 5.0 Hz, 1H), 1.15-1.10 (m, 1H).
【０６２８】
中間体１５９
メチル４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ビシクロ［４．１．０］ヘプテン−１−カルボキシラート
ＴＨＦ／エチルベンゼン中リチウムヘキサメチルジシラザニド（１Ｍ、２．５２ｍＬ）を、中間体１５８（４２３ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中撹拌溶液に−７８℃で滴下添加した。この温度で１時間撹拌を続け、次いでＴＨＦ（５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（９４３ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を５分かけて加え、更に３０分間撹拌を続けた。反応混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、層を分離し、水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を０．５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２×２５ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で順次洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（１．２７ｇ、純度６０％で収率１００％）をオレンジ色油状物として得、これを更には精製せずに使用した。δH (500 MHz, DMSO-d6) 6.25 (dd, J 6.2, 2.0 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.33-2.20 (m, 3H), 2.14 (ddd, J 13.5, 11.3, 7.1 Hz, 1H), 1.91 (dt, J 9.0, 5.9 Hz, 1H), 1.52 (dd, J 9.0, 4.5 Hz, 1H), 1.28-1.25 (m, 1H).
【０６２９】
中間体１６０
メチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビシクロ［４．１．０］ヘプテン−１−カルボキシラート（知られていない位置異性体）
フラスコに、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．７１ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．７５ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウム（４２ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（５６ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を加え、内容物を窒素でフラッシュした。中間体１５９（純度６０％、１．２７ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。固体をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を蒸発乾固した。残留物をヘプタン中０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（２７０ｍｇ、３８％）を無色油状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 6.74 (dd, J 5.5, 2.9 Hz, 1H), 3.60 (s, 3H), 2.19-2.11 (m, 1H), 2.09-2.01 (m, 1H), 1.85-1.62 (m, 3H), 1.40 (dd, J 9.2, 4.1 Hz, 1H), 1.37-1.32 (m, 1H), 1.18 (d, J 2.0 Hz, 12H).
【０６３０】
中間体１６１
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプテン−１−カルボキシラート（知られていない位置異性体）
中間体１５２（純度９７％、３１５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、中間体１６０（純度９９％、２０５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（４．０ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間脱気した。テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）（８４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で２時間加熱した。反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、次いで固体をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を蒸発乾固した。残留物をヘプタン中０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより精製した。得られた黄色油状物をヘプタン中８０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣＣにより更に精製して、標題化合物（１５５ｍｇ、３８％）を黄オレンジ色油状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.91 (dd, J 7.4, 1.4 Hz, 2H), 8.54 (d, J 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J 6.0, 2.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J 11.4 Hz, 1H), 7.44-7.09 (m, 4H), 7.04 (d, J 6.6 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.65 (d, J 2.6 Hz, 3H), 3.14-3.07 (m, 1H), 2.28 (s, 4H), 2.13-2.02 (m, 2H), 1.93 (td, J 13.2, 5.8 Hz, 1H), 1.57 (dd, J 9.2, 4.1 Hz, 1H), 1.49 (t, J 4.7 Hz, 1H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 535, RT 2.67分.
【０６３１】
中間体１６２
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−カルボキシラート
中間体１６１（純度９５％、２６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、反応容器を窒素で３回パージし排気した。炭素担持パラジウム（１０％、５０％加湿、１５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応容器を窒素ガスで３回パージし排気し、次いで水素ガスで３回パージし排気した。反応物を水素雰囲気下室温で３日間撹拌した。容器を窒素ガスで排気しパージした。混合物をセライトのパッドを通して濾過し、次いで固体をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を蒸発乾固した。残留物をＤＣＭ中０〜１００％ＭｅＯＨで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１３ｍｇ、４７％）を黄色油状物として得た。方法Ｄ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３７、ＲＴ２．５４〜２．５５分。
【０６３２】
中間体１６３
メチル６−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキシラート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（１７６ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液を、５０℃で４５分間撹拌した。メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート（例３９にて記載した方法と同様の方法で調製した、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液を加え、混合物を５０℃で４時間、次いで室温で３日間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（３×３ｍＬ）で洗浄した。水性洗液を合わせ、ＤＣＭ（２×３ｍＬ）で更に抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。得られた粗製の茶褐色残留物をＤＣＭ（３ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（３×１ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。得られた淡茶褐色残留物をＤＣＭ中１％ＭｅＯＨで溶出する分取ＴＬＣにより精製して、標題化合物（３８．３ｍｇ、３７％）を灰白色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５１９、ＲＴ１．８０分。
【０６３３】
中間体１６４
２−ブロモ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン
中間体３１（純度７０％、５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−ヨード−ピラジン（６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．３２ｍＬ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間パージした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（１２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を１１０℃で１時間加熱した。反応混合物を合わせ、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。水層を分離し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。粗製の残留物をヘプタン中２５〜１００％酢酸エチルで溶出するＦＣＣにより精製し、次いでジクロロメタン／ヘプタンを用いる摩砕により更に精製して、標題化合物（２１４ｍｇ、４４％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.68 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.75 (q, J 9.8 Hz, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.17 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.09 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.67 (t, J 73.6 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 2.55 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 535, RT 445/447分.
【０６３４】
中間体１６５
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体１６４（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、メチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート（中間体５６と同様の方法で調製した、４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．１５ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間パージした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。水層を分離し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。得られた粗製の残留物をヘプタン中２５〜１００％酢酸エチル、続いて酢酸エチル中１〜１０％メタノールで溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物（１２０ｍｇ）を淡黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.15 (d, J 1.2 Hz, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.86 (d, J 1.2 Hz, 1H), 7.92 (dd, J 9.4, 1.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J 9.4 Hz, 1H), 7.47-7.10 (m, 4H), 7.04 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.89 (s, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.69 (dd, J 16.5, 3.2 Hz, 2H), 2.55 (s, 1H), 2.44 (dd, J 18.0, 9.3 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.14-2.06 (m, 1H), 1.83-1.67 (m, 1H).
【０６３５】
中間体１６６及び１６７
メチル（１Ｒ＊，４Ｒ＊）−４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン−２−イル］シクロヘキサン−１−カルボキシラート（ｔｒａｎｓ異性体）及びメチル（１Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピラジン−２−イル］シクロヘキサン−１−カルボキシラート（ｃｉｓ異性体）
窒素で脱気しパージした中間体１６５（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（５５μＬ、０．４ｍｍｏｌ）中撹拌溶液に、炭素担持パラジウム（１０％、４２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で脱気しパージし、次いで還元が完結するまで、水素風船下室温で撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰の１：１酢酸エチル／メタノールで洗浄した。濾液を蒸発させた。得られた暗オレンジ色残留物をヘプタン中５０〜１００％酢酸エチル、続いて酢酸エチル中１〜２０％メタノールで溶出するＦＣＣにより精製した。次いで物質をＳＦＣ（Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−３カラム；１０％ＭｅＯＨ／９０％ＣＯ２溶出液）を用いて異性体純度に更に精製して、標題化合物をｔｒａｎｓ異性体（２５ｍｇ、１２％）及びｃｉｓ異性体（７４ｍｇ、３６％）として得た。
中間体１６６（ｔｒａｎｓ異性体）：δH (500 MHz, CDCl3) 8.82 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.18 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.12 (t, J 7.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J 7.5 Hz, 1H), 6.68 (t, J 73.4 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.82 (d, J 8.2 Hz, 1H), 2.42 (t, J 9.8 Hz, 1H), 2.18 (d, J 10.5 Hz, 2H), 2.06 (d, J 10.4 Hz, 2H), 1.65 (q, J 12.2 Hz, 4H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 507, RT 1.73分.
中間体１６７（ｃｉｓ異性体）：δH (500 MHz, CDCl3) 8.79 (d, J 1.4 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.48 (d, J 1.3 Hz, 1H), 7.91-7.79 (m, 2H), 7.28 (d, J 1.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J 7.9 Hz, 1H), 7.09 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.94 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.68 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.74 (d, J 4.3 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.28-2.22 (m, 2H), 1.87 (td, J 9.9, 8.8, 4.2 Hz, 4H), 1.71 (td, J 15.2, 14.4, 5.1 Hz, 2H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 507, RT 1.74分.
【０６３６】
中間体１６８
メチル３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロペンテン−１−カルボキシラート
メチル３−オキソシクロペンタン−１−カルボキシラート（１．５ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）を窒素下無水トルエン（３０ｍＬ）に溶解し、ＤＩＰＥＡ（２．７６ｍＬ、１５．８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４５℃に加温した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．６６ｍＬ、１５．８３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を４５℃で更に２０分間撹拌した。反応混合物を更にＤＩＰＥＡ（３ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．５ｍＬ）で処理し、次いで４５℃で更に２０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（６０ｍＬ）及びブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗茶褐色油状物を定組成濃度勾配ＥｔＯＡｃ：ヘプタン０：１から１：９で溶出するクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  １００ｇＳＮＡＰカートリッジ）により精製して、標題化合物（２．８９ｇ、３８％）を二重結合異性体の混合物（約１：１比）として薄茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.71 (q, J 2.1 Hz, 0.5H), 5.59 (p, J 2.3 Hz, 0.5H), 3.73 (d, J 5.7 Hz, 3H), 3.62 (ddq, J 8.7, 5.6, 2.6 Hz, 0.5H), 3.33-3.24 (m, 0.5H), 3.02-2.94 (m, 0.5H), 2.87-2.67 (m, 2H), 2.62 (dddd, J 14.1, 9.0, 4.1, 2.1 Hz, 0.5H), 2.38-2.26 (m, 1H).
【０６３７】
中間体１６９
メチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロペンテン−１−カルボキシラート
４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（８３３ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）、中間体１６８（１．２０ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．４３ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（２４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）の混合物を３０分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（３６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下密封し、次いで９０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（２０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。残留物をヘプタン：酢酸エチル１：０から１：１で溶出するクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＮＡＰ１００ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（２２３ｍｇ、４０％）を二重結合異性体の混合物（約１：１比）として薄茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 6.44 (tt, J 5.3, 2.7 Hz, 1H), 3.78-3.59 (m, 3.5H), 3.23-3.07 (m, 0.5H), 2.87-2.68 (m, 2H), 2.68-2.42 (m, 1H), 2.22-2.11 (m, 1H), 1.29 (d, J 3.5 Hz, 12H).
【０６３８】
中間体１７０
メチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロペンテン−１−カルボキシラート
中間体２９（９０％、２６２ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び中間体１６９（１７８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．１８ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（５ｍＬ）と共に密封管に仕込んだ。混合物を３０分間脱気した。テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下密封した。反応混合物を９０℃で１８時間撹拌した。更に中間体１６８（５０ｍｇ）を加え、次いで反応混合物を２０分間脱気し、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（１５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１５ｍＬ）及びブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル３：７から０：１で溶出）により精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、５３％）を二重結合異性体の混合物（約１：１比）として茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.75 (d, J 9.4 Hz, 2H), 7.91 (s, 1H), 7.66 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.31 (dd, J 9.3, 1.6 Hz, 1H), 7.29-7.22 (m, 1H), 7.16 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.08 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.94 (dq, J 18.6, 2.3 Hz, 1H), 6.91-6.46 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 3.84 (ddd, J 11.5, 5.8, 2.5 Hz, 0.54H), 3.72 (d, J 1.6 Hz, 3H), 3.40-3.30 (m, 0.44H), 3.20 (dd, J 5.4, 2.7 Hz, 1H), 3.10-2.83 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.46-2.32 (m, 1H).
【０６３９】
中間体１７１
メチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロペンタン−１−カルボキシラート
中間体１７０（９６％、１６０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、溶液を窒素で脱気した。混合物を炭素担持パラジウム（１０％、３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）に加え、次いで窒素で脱気し、水素風船下室温で３時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、これをエタノール（１５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０〜６％メタノール）により精製して、標題化合物（４３ｍｇ、２７％）を赤色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.66 (s, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.64 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.27 (dd, J 9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.22-7.17 (m, 1H), 7.10 (d, J 8.0 Hz, 1H), 7.02 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.82 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.57 (t, J 73.6 Hz, 1H), 4.26 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.41 (td, J 8.1, 2.5 Hz, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.42-2.35 (m, 1H), 2.25-2.17 (m, 1H), 2.13-1.94 (m, 4H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 493, RT 1.72分.
【０６４０】
中間体１７２
２−メチル−４−オキソシクロヘキサン−１−カルボキシラート
エチル２−メチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−カルボキシラート（５ｇ、２７．４４ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、炭素担持パラジウム（１０％、１．４６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を真空／Ｎ２／Ｈ２を用いて脱気し、反応混合物をＨ２下室温及び大気圧で１８時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘプタン中１０〜５０％酢酸エチルで溶出）により精製して、標題化合物（４．１９ｇ、８０％）を９３：７のｃｉｓ：ｔｒａｎｓ異性体混合物として無色液体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.18 (qd, J 7.1, 4.4 Hz, 2H), 2.84 (dt, J 8.4, 4.2 Hz, 1H), 2.60-2.48 (m, 2H), 2.49-2.42 (m, 2H), 2.31 (ddd, J 14.6, 8.5, 6.2 Hz, 1H), 2.22-2.10 (m, 1H), 2.10-2.00 (m,1H), 1.28 (t, J 7.1 Hz, 3H), 0.98 (d, J 6.8 Hz, 3H).
【０６４１】
中間体１７３
エチル６−メチル−４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキセン−１−カルボキシラート
中間体１７２（３．２ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１２．１ｍｌ、６９．４８ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）に溶解し、４５℃で１０分間加熱した。ジクロロメタン中トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１Ｍ、７０ｍＬ）を１０分かけて滴下添加し、混合物を２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮し、水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた暗茶褐色固体をヘプタン中２０〜５０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（４．８ｇ、７４％）を二重結合異性体の混合物（１．２：１）として薄赤色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 5.75 (d, J 5.4 Hz, 1H), 4.17 (qd, J 7.2, 2.2 Hz, 2H), 2.89-2.55 (m, 2H), 2.55-2.25 (m, 2H), 2.23-1.81 (m, 1H), 1.27 (m, 4H), 0.98 (dd, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 317, RT 2.44分.
【０６４２】
中間体１７４
エチル６−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキセン−１−カルボキシラート
中間体１７３（８５％、２ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２．０５ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（１．５８ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を１０分間脱気し、次いで１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）−フェロセン（８９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、続いてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（１３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた茶褐色油状物をヘプタン中１０〜５０％酢酸エチルで溶出するＢｉｏｔａｇｅ上でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（９：１のｃｉｓ：ｔｒａｎｓ比、二重結合異性体の１．２：１混合物）（７２５ｍｇ、４６％）を淡黄色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 6.59-6.35 (m, 1H), 4.25-3.95 (m, 2H), 2.73-2.54 (m, 1H), 2.46-2.19 (m, 3H), 2.12-1.99 (m, 1H), 1.90-1.56 (m, 1H), 1.26 (d, J 2.9 Hz, 15H), 0.90 (dd, J 23.8, 7.0 Hz, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 295, RT 2.48分.
【０６４３】
中間体１７５
エチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−２−メチルシクロヘキセン−１−カルボキシラート
中間体１５２（９５％、６００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、中間体１７４（５０６ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．０４ｍＬ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（７９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで水（２５ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製物をヘプタン中７０〜１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより２回精製して、標題化合物（５４１ｍｇ、７２％）を二重結合異性体の混合物（１：１）として薄ピンク色粘着性油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.78-8.57 (m, 2H), 7.80 (d, J 6.7 Hz, 1H), 7.55-7.39 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 2H), 7.17 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.12 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J 7.4 Hz, 1H), 6.62 (t, J 73.6 Hz, 1H), 4.29 (s, 2H), 4.24-4.15 (m, 2H), 4.12 (q, J 7.1 Hz, 1H), 3.01-2.84 (m, 1H), 2.81-2.71 (m, 1H), 2.70-2.61 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.12-2.05 (m, 1H), 1.95-1.81 (m, 1H), 1.31-1.27 (m, 3H), 1.03 (dd, J 36.2, 7.0 Hz, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 551, RT 5.39分.
【０６４４】
中間体１７６
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体４７（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、メチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート（３８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．１９ｍＬ）をマイクロ波管中で１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に加え、混合物を１０分間脱気した。Ｂｅｄｆｏｒｄの触媒（１３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物をマイクロ波照射下１５０℃で３０分間更に加熱した。水（５ｍＬ）を加え、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた黒色油状物を１０ｇＳＮＡＰカートリッジ（溶出液ヘプタン中８０％酢酸エチルから１００％ＥｔＯＡｃ）を用いるＢｉｏｔａｇｅ上でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１１０ｍｇ、４１％）を黒色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５１９、ＲＴ１．６８分。
【０６４５】
中間体１７７
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１−カルボキシラート
中間体１７６（７６％、１１０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、窒素で脱気した。パラジウム（炭素担持１０％、１８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素（３回）でパージした後、窒素を水素ガスで置き換えた。反応混合物を水素下室温で３時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で洗浄し、真空下約３ｍＬに濃縮した。更にトリエチルアミン（３０μＬ）及び調製したての炭素担持パラジウム（１０％、１７．６７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を水素下室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、酢酸エチル（２ｍＬ）で洗浄した。有機濾液を水（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した。得られたオレンジ色油状物を１０ｇＳＮＡＰカートリッジ上でのＢｉｏｔａｇｅシステム（溶出液：ヘプタン中２５から１００％ＥｔＯＡｃ）を用いて精製して、標題化合物（４５ｍｇ、５３％）を透明油状物（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ異性体の６９：３１混合物）として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５２１、ＲＴ１．７５分。
【０６４６】
中間体１７８
メチル２−［４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ−３−エン−１−イル］アセタート
メチル（４−オキソシクロヘキシル）アセタート（９００ｍｇ、５．２９ｍｍｏｌ）を窒素下無水トルエン（２ｍＬ）に溶解し、ＤＩＰＥＡ（２．７ｍＬ１５．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４５℃に加温した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．７ｍＬ、１６．０５ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を４５℃で１時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜２５％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（６８２ｍｇ、４８％）を粘稠性透明黄色液体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.76-5.66 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.48-2.25 (m, 5H), 2.22-2.04 (m, 1H), 1.92 (dtd, J 14.4, 6.1, 3.3 Hz, 2H), 1.59-1.43 (m, 1H).
【０６４７】
中間体１７９
メチル２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル］アセタート
中間体１７８（６８０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（８５５ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６６０ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（６５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、無水１，４−ジオキサン（５ｍＬ）と共に管中に仕込んだ。窒素を３０分間吹き込むことにより、混合物を脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（９０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下密封した。反応混合物を９０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで酢酸エチル（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。粗製の残留物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０から１００％ＤＣＭ、続いてＤＣＭ中０から２％メタノール）により精製して、標題化合物（２５９ｍｇ、２９％）を粘稠性薄茶褐色液体として得た。6.46 (s, 1H), 3.65-3.58 (m, 3H), 2.26-2.12 (m, 4H), 2.11-1.96 (m, 2H), 1.81-1.65 (m, 2H), 1.38-1.24 (m, 1H), 1.25-1.14 (m, 12H).
【０６４８】
中間体１８０
メチル２−｛４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキシル｝アセタート
中間体１５２（２５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び中間体１７９（６６％、２５３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を窒素で５分間脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で２時間加熱した。更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で更に１時間加熱した。混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）、水（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた鮮黄色固体をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０から１０％メタノール）により精製して黄色固体（３００ｍｇ）を得、これを酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解した。トリエチル−アミン（６０μＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素で脱気した。炭素担持パラジウム（１０％、４０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で脱気し、水素風船下室温で１７時間撹拌した。反応混合物をセライトパッド上で濾過し、これを酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空下に濃縮し、粗製の残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（８１ｍｇ、４５％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.80 (d, J 9.2 Hz, 2H), 8.30 (t, J 6.7 Hz, 1H), 7.32 (d, J 10.8 Hz, 1H), 7.27 (t, J 7.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.14-7.07 (m, 2H), 6.89 (td, J 74.0, 1.2 Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.65 (d, J 7.9 Hz, 3H), 3.06-2.79 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (d, J 7.5 Hz, 1H), 2.26 (d, J 6.7 Hz, 1H), 2.19-1.61 (m, 7H), 1.58-1.48 (m, 1H), 1.17 (q, J 12.7 Hz, 1H).
【０６４９】
中間体１８１
メチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロペンタン−１−カルボキシラート
中間体１５２（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び中間体１６９（１５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．７５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を窒素で５分間脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で２時間加熱した。反応混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）、水（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた暗色油状物をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜１０％メタノール）により精製した。得られた物質（１５０ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．０５ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、反応混合物を窒素で脱気した。混合物を炭素担持パラジウム（１０％、３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）に加え、混合物を窒素で脱気し、次いで水素風船下室温で１８時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、これをエタノール（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空下に濃縮し、得られた粗製の残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（８４ｍｇ、５７％）を赤色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.79 (s, 2H), 8.29 (d, J 7.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J 10.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J 7.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.89 (t, J 74.0 Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.46 (dd, J 10.9, 5.7 Hz, 1H), 3.03-2.94 (m, 1H), 2.38 (s, 4H), 2.28-2.17 (m, 1H), 2.17-2.00 (m, 4H).
【０６５０】
中間体１８２
メチル５−オキソビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシラート
ジイソプロピルアミン（７．７２ｍＬ、５４．６２ｍｍｏｌ）のエーテル（４０ｍＬ）中冷却溶液に、−７８℃で２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（２１．８ｍＬ）を滴下添加した。反応混合物を−１１℃に加温した。シクロヘキサ−２−エン−１−オン（５．０４ｍＬ、５２．０１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（６０ｍＬ）中溶液を４５分かけて加えた。添加の間、温度を−１１℃と−３℃との間で維持した。混合物を更に２５分間撹拌した後、メチルプロパ−２−エノアート（４．６８ｍＬ、５２．０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液を６０分かけて滴下添加した。反応混合物をこの温度で１時間撹拌し、冷凍機中で終夜貯蔵した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２００ｍＬ）中に注ぎ入れ、１５分間撹拌した。茶褐色粘着性ポリマーが生成し、毛抜きを用いて除去した。有機層を分離し、水層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗製の残留物を２バッチでカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ；ヘプタン中０〜６０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（２．９８ｇ、３１％）をｔｒａｎｓ異性体として無色透明液体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 3.70 (s, 3H), 2.76 (ddt, J 10.6, 6.4, 1.8 Hz, 1H), 2.53-2.48 (m, 1H), 2.47-2.38 (m, 1H), 2.37-2.31 (m, 1H), 2.22 (ddt, J 14.2, 6.3, 2.5 Hz, 1H), 2.13 (ddd, J 19.1, 2.9, 1.8 Hz, 1H), 2.02 (ddd, J 14.3, 11.0, 3.5 Hz, 1H), 1.89-1.74 (m, 3H), 1.70-1.60 (m, 1H).
【０６５１】
中間体１８３
メチル５−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２−カルボキシラート
中間体１８２（１ｇ、５．４９ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、ＤＩＰＥＡ（３．８２ｍＬ、２１．９５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４５℃で加熱した。トリフルオロ−メタンスルホン酸無水物（３．６９ｍＬ、２１．９５ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を４５℃で２時間撹拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、次いで重炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を加えた。相を分離し、水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ；ヘプタン中０〜３０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（２．３３ｇ、定量的）をｔｒａｎｓ異性体として黄色液体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.98 (dd, J 7.4, 2.5 Hz, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.23-3.17 (m, 1H), 2.79 (q, J 2.7 Hz, 1H), 2.66 (ddd, J 10.0, 5.2, 2.3 Hz, 1H), 2.03-1.95 (m, 1H), 1.88 (ddd, J 12.9, 10.0, 2.7 Hz, 1H), 1.66-1.52 (m, 3H), 1.46-1.34 (m, 1H).
【０６５２】
中間体１８４
メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシラート
中間体１８３（１ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を乾燥１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素で５分間脱気した。ビス（ピナコラト）ジボロン（１．２１ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（１３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で加熱し、２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えた。相を分離した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、ヘプタン中０〜３０％酢酸エチル；次いでＢｉｏｔａｇｅ、ヘプタン中０〜１００％ジクロロメタン）により２回精製した。このように得られた物質をマイクロ波バイアル中で中間体１５２（２４０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）に加えた。乾燥１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（９００μＬ）を加えた。混合物を窒素で２分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で４５分間加熱した。反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜３％メタノール）により精製した。残留物（２０４ｍｇ）を酢酸エチルで溶出する活性炭を通して濾過した。得られた溶液を濃縮し、酢酸エチル（５ｍＬ）に再度溶解した。トリエチルアミン（５１．３２μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）及び炭素担持パラジウム（１０％、５０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素（３回）及び水素（３回）でフラッシュした。混合物を水素下２０時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮した。粗製の残留物をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜２％メタノール）により精製して、標題化合物（１３９ｍｇ、７５％）をピンク色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５５１、ＲＴ１．８０分。
【０６５３】
中間体１８５から１８９［削除した］
中間体１９０
エチル（１Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−エン−６−カルボキシラート
中間体１５２（１９０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び中間体１３４（７５％、１８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、０．７ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素を用いて５分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波照射下１２０℃で２．５時間加熱した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２×３ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製の残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（１２０ｍｇ、４５％）をピンク色油状固体として得た。方法Ｄ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３６、ＲＴ２．６５分。
【０６５４】
中間体１９１
エチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体６８（１．０ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）及び中間体２２１（１．１６ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解した。炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、４ｍＬ）を加え、混合物を窒素で１５分間脱気し、次いでビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（１１０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下１００℃で４．５時間加熱した。反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固した。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（５０ｇＫＰ−シリカカートリッジ、ヘプタン中６０から１００％酢酸エチルで溶出）により精製して、標題化合物（８２０ｍｇ、５７％）をベージュ色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.70 (d, J 1.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J 7.0 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 2H), 7.30-7.27 (m, 1H), 7.16 (d, J 7.9 Hz, 1H), 7.13-7.06 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 1H), 6.61 (t, J 73.5 Hz, 1H), 4.29 (s, 2H), 4.21-4.06 (m, 2H), 2.93-2.83 (m, 1H), 2.73-2.61 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.28-2.18 (m, 1H), 2.18-2.10 (m, 1H), 1.83-1.74 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.25 (t, J 7.2 Hz, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 551, RT 1.23分.
【０６５５】
中間体１９２
４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
中間体１９１（２７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）に溶解し、次いで水酸化カリウムの水中２Ｍ溶液（１．５ｍＬ）を加え、反応混合物を８５℃で２時間加熱した。反応混合物を１Ｍ塩化水素水溶液でｐＨ６に調節し、生成した固体を濾取して、標題化合物（２００ｍｇ、７７％）を灰白色固体として得た。濾液を１Ｍ塩化水素水溶液でｐＨ５に酸性化し、生成した固体を濾取した。濾液を再度濾過することにより更なるクロップを得た。２つのクロップを合わせて、更なる量の標題化合物（４０ｍｇ、１５％）を淡黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.92 (d, J 1.5 Hz, 2H), 8.54 (d, J 7.5 Hz, 1H), 7.53 (d, J 11.3 Hz, 1H), 7.42-7.10 (m, 5H), 7.04 (d, J 6.3 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 2.81-2.68 (m, 1H), 2.61-2.55 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.16 (dd, J 18.6, 3.1 Hz, 1H), 2.05-1.96 (m, 1H), 1.74-1.62 (m, 1H), 1.20 (s, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 523, RT 1.08分.
【０６５６】
中間体１９３
シクロヘキサ−３−エン−１−オール
９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン中溶液（０．５Ｍ、８０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を、シクロヘキサ−１，４−ジエン（３．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）に滴下添加した。溶液を室温で終夜撹拌した。水酸化ナトリウムの水溶液（３Ｍ、１２ｍＬ）を加え、続いて過酸化水素（３０％、１２ｍＬ）を滴下添加した。得られた溶液を１時間加熱還流し、次いで冷却した。反応混合物をブライン（２００ｍＬ）中に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテル層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をヘプタン中０から１００％酢酸エチル、次いで酢酸エチル中０から５０％メタノールで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１．２５ｇ、３２％）を透明油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 5.82-5.45 (m, 1H), 4.03-3.74 (m, 1H), 2.60-0.71 (m, 8H).
【０６５７】
中間体１９４
ｔｅｒｔ−ブチル（シクロヘキサ−３−エン−１−イルオキシ）ジメチルシラン
中間体１９３（１．２５ｇ、１２．７４ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（１．７５ｇ、２５．７１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１Ｍ、１２．７５ｍＬ、１２．７５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で２日かけて撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）中に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテル層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製の残留物をヘプタン中０から３０％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１．８７ｇ、６９％）を透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.58-5.45 (m, 1H), 3.86-3.71 (m, 1H), 2.26-1.85 (m, 2H), 1.82-1.14 (m, 5H), 0.89-0.74 (m, 9H), 0.06-0.11 (m, 6H).
【０６５８】
中間体１９５
エチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキシラート
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の１−（２−エトキシ−２−オキソエチリデン）ジアゼニウム（１．１ｍＬ、８．７７ｍｍｏｌ）を、窒素下室温で中間体１９４（１．５５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）（１：２）（３３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に注射器ポンプにより６時間かけてゆっくり加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮した。粗製のオレンジ色油状物をヘプタン中５〜３０％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１．２３ｇ、５６％）を透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.15-4.00 (m, 2H), 3.67-3.46 (m, 1H), 2.27-2.06 (m, 1H), 2.06-1.80 (m, 2H), 1.76 (dq, J 20.7, 7.7, 7.1 Hz, 1H), 1.68-1.38 (m, 4H), 1.35-1.17 (m, 3H), 1.11 (dtd, J 13.3, 10.2, 5.1 Hz, 1H), 0.92-0.76 (m, 9H), 0.01 (dq, J 4.5, 2.5 Hz, 6H).
【０６５９】
中間体１９６
エチル−３−ヒドロキシビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキシラート
ＴＢＡＦ（テトラヒドロフラン中１Ｍ、８．１ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）を、室温で中間体１９５（１．２ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に滴下添加し、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮した。得られた薄茶褐色油状物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中２０から１００％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（０．４９ｇ、６６％）を透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.01 (qd, J 7.1, 0.9 Hz, 2H), 3.53 (dtd, J 11.1, 6.4, 3.3 Hz, 1H), 2.31-2.06 (m, 1H), 1.95 (ddt, J 12.1, 9.5, 4.5 Hz, 1H), 1.90-1.68 (m, 1H), 1.66-1.25 (m, 6H), 1.24-1.11 (m, 4H).
【０６６０】
中間体１９７
エチル−３−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキシラート
中間体１９６（４９０ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、デス−マーチンペルヨージナン（２．２６ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をヘプタン中２０から１００％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（４００ｍｇ、８２％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.15 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.77-2.59 (m, 2H), 2.41-2.27 (m, 2H), 2.22-2.06 (m, 2H), 1.87 (s, 2H), 1.67 (t, J 4.1 Hz, 1H), 1.29 (t, J 7.2 Hz, 3H).
【０６６１】
中間体１９８
エチル３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ビシクロ［４．１．０］ヘプテン−７−カルボキシラート
中間体１９７（４００ｍｇ、２．１９５ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、次いでＤＩＰＥＡ（１．５５ｍＬ、８．９０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４５℃で１０分間加熱した。１Ｍトリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．８ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をヘプタン中１０から１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（０．４０ｇ、５６％）を二重結合異性体の混合物としてオレンジ色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 5.86 (ddd, J 236.4, 5.6, 2.5 Hz, 1H), 4.16 (qd, J 7.1, 3.1 Hz, 2H), 2.95-1.47 (m, 7H), 1.37-1.21 (m, 3H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 315, RT 1.53分.
【０６６２】
中間体１９９
エチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビシクロ［４．１．０］ヘプテン−７−カルボキシラート
中間体１９８（４００ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４８５ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（３７５ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌ）を乾燥１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、混合物を１０分間脱気し、次いで１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン（２１ｍｇ、３８μｍｏｌ）を、続いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）のジクロロメタンとの錯体（３１ｍｇ、３８μｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波反応器中９０℃で３時間加熱した。更に４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセン及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）のジクロロメタンとの錯体を加え、混合物をマイクロ波反応器中９０℃で合計７時間、次いで１００℃で２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をヘプタン中５から５０％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（４１８ｍｇ、純度４１％で収率４７％）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 6.87-6.23 (m, 1H), 4.22-3.95 (m, 2H), 2.62-1.40 (m, 7H), 1.18 (d, J 9.2 Hz, 15H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 293, RT 1.59分.
【０６６３】
中間体２００
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−２−エン−７−カルボキシラート
中間体１５２（９５％、２００ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）、中間体１９９（３５５ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．６９ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中混合物を、窒素で１０分間パージし、次いでテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）（２６ｍｇ、５ｍｏｌ％）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、次いで水（５ｍＬ）及びブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中５から１００％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１６９ｍｇ、６８％）を茶褐色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.70 (dd, J 5.2, 1.5 Hz, 2H), 7.77 (dd, J 7.0, 1.6 Hz, 1H), 7.73-7.63 (m, 1H), 7.35 (d, J 10.6 Hz, 1H), 7.28-7.14 (m, 2H), 7.11 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.63 (td, J 73.6, 0.7 Hz, 1H), 4.30 (s, 2H), 4.19-4.08 (m, 2H), 3.30-3.02 (m, 1H), 2.85-2.70 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.36-2.09 (m, 2H), 2.05 (s, 1H), 1.82 (ddq, J 19.4, 10.0, 3.4, 3.0 Hz, 1H), 1.69-1.58 (m, 1H), 1.26 (td, J 7.1, 2.4 Hz, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 549, RT 3.67分.
【０６６４】
中間体２０１
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキシラート
中間体２００（１４５ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、炭素担持パラジウム（１０％、２６ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びトリエチルアミン（３４μＬ、０．２４３ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を真空／窒素／水素を用いて脱気し、反応混合物を水素下室温で２時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、次いで減圧下に濃縮した。出発物が消費されるまで、残留物を上記した通りに数回処理した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮して、粗製の黄色油状物を得た。バッチ１及び２から得られた粗製の残留物を合わせ、分取ＨＰＬＣ（基本的方法）により精製して、標題化合物（１２．４ｍｇ、８％）をピンク色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 8.69 (dd, J 4.8, 1.6 Hz, 2H), 7.76 (d, J 7.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J 10.6 Hz, 1H), 7.32-7.23 (m, 1H), 7.21-7.05 (m, 2H), 6.95-6.30 (m, 2H), 4.29 (s, 2H), 4.12 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.96-2.68 (m, 1H), 2.51 (s, 4H), 2.27-2.09 (m, 1H), 2.09-1.98 (m, 1H), 1.97-1.81 (m, 2H), 1.79-1.64 (m, 2H), 1.55 (t, J 4.4 Hz, 1H), 1.41 (td, J 12.9, 4.7 Hz, 1H), 1.27 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０６６５】
中間体２０２
２−クロロ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリジン
中間体６８（１ｇ、２．６ｍｍｏｌ）及び（６−クロロピリジン−３−イル）ボロン酸（３６８ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６ｍＬ）及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３．９ｍＬ）に溶解した。混合物を密封管に加え、窒素で１０分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（１０６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で１．５時間加熱した。更に（６−クロロピリジン−３−イル）−ボロン酸（１２３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１０分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（１０６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で終夜加熱した。混合物を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機相をブライン（２×２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた黒色油状残留物をＢｉｏｔａｇｅ（１００ｇＳＮＡＰカートリッジ）を用い、１００％酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーにより精製し、次いで酢酸エチル（４ｍＬ）中での摩砕により更に精製して、標題化合物（１７３ｍｇ、１５％）を白色固体として得た。更に濾液中の固体を酢酸エチル（４ｍＬ）で摩砕し、濾過して、更なる量の標題化合物（１４５ｍｇ、１３％）を白色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４１７、ＲＴ１．６０分。
【０６６６】
中間体２０３
エチル（１ｓ，５ｓ，６ｒ）−３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−エン−６−カルボキシラート
中間体２０２（３５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び中間体１３４（７５％、３７２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を加え、反応混合物を１０分間脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４８４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、有機相を水（２×２０ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機相に存在する固体を濾過し、廃棄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られたオレンジ色残留物をＢｉｏｔａｇｅシステム（１００ｇＳＮＡＰカートリッジを使用、ヘプタン中２５から１００％酢酸エチルで溶出）上で精製して、標題化合物（９２ｍｇ、２０％）を黄色ゴム状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３４、ＲＴ１．７６、１．８７分。
【０６６７】
中間体２０４
エチル（１Ｒ，５ｓ，６ｒ）−３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボキシラート
中間体２０３（１９２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、次いでトリエチルアミン（３０μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）及び炭素担持パラジウム（１０％、１８３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素でパージし、次いで排気（３回）し、水素で充填し、廃棄（３回）した。反応混合物を水素下室温で２．５時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、酢酸エチル（２５ｍＬ）で洗浄し、次いで濾液を真空下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（４７ｍｇ、５１％）をオレンジ色ゴム状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５３６、ＲＴ１．７８分。
【０６６８】
中間体２０５
７−ベンジル−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−オン
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（６ｇ、６０ｍｍｏｌ）及び粉体化したパラホルムアルデヒド（４．５０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１５０ｍＬ）中溶液に、６５℃でベンジルアミン（７．２ｍＬ、６６ｍｍｏｌ）及び酢酸（３．７７ｍＬ、６６ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１５０ｍＬ）中溶液を１．５時間かけて滴下添加した。反応混合物を６５℃で１．５時間撹拌した。冷却した際、溶媒を真空で除去した。残留物を水（２５０ｍＬ）及び１Ｍ塩化水素溶液（２２．５ｍＬ）で希釈し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。水相を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１３に塩基性化し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をヘプタン中０から１００％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、ＳＮＡＰ１００ｇ）により精製して、標題化合物（６ｇ、３７％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 7.40-7.18 (m, 5H), 4.09 (d, J 10.9 Hz, 2H), 3.73 (dd, J 11.2, 2.8 Hz, 2H), 3.52 (s, 2H), 2.97 (dd, J 11.1, 2.9 Hz, 2H), 2.89 (dd, J 11.1, 6.8 Hz, 2H), 2.49-2.44 (m, 2H). 方法E HPLC-MS: MH+ m/z 232, RT 4.10分.
【０６６９】
中間体２０６
７−ベンジル−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニトリル
中間体２０５（８５％、６ｇ、２２．０５ｍｍｏｌ）及び１−［（イソシアノ−メチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン（１０．３３ｇ、５２．９２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（７３ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）中溶液に、０℃でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．９４ｇ、５２．９２ｍｍｏｌ）を２０分かけて少しずつ加えた。反応混合物を０℃で１．５時間、次いで４０℃で１時間撹拌した。冷却した際、混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮した。残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン中０から１０％メタノールで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、ＳＮＡＰ１００ｇ）により精製して、標題化合物（４．１ｇ、５８％）をオレンジ−茶褐色ゴム状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 7.45-7.18 (m, 5H), 3.85 (d, J 12.1 Hz, 1H), 3.77 (t, J 13.0 Hz, 2H), 3.65 (d, J 11.8 Hz, 1H), 3.45 (d, J 18.1 Hz, 2H), 2.86 (dd, J 26.6, 10.9 Hz, 2H), 2.54 (d, J 11.8 Hz, 1H), 2.44-2.26 (m, 2H), 2.00 (s, 2H). 方法E HPLC-MS: MH+ m/z 243, RT 4.25分.
【０６７０】
中間体２０７
メチル７−ベンジル−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシラート
水中１２Ｎ塩化水素溶液（５０ｍＬ）中の中間体２０６（７５％、４．１ｇ、１２．６９ｍｍｏｌ）を１２時間加熱還流した。溶媒を真空で除去し、次いで残留物をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（２ｍＬ）を加えた。混合物を２０時間加熱還流した。冷却した際、反応混合物を真空で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）と酢酸エチル（３００ｍＬ）との間で分配した。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン中０から１００％メタノールで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、ＳＮＡＰ１００ｇ）により精製して、標題化合物（１．６７ｇ、４７％）を赤茶褐色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 7.46-7.10 (m, 5H), 4.15-3.77 (m, 2H), 3.73 (d, J 1.9 Hz, 3H), 3.69-3.49 (m, 3H), 3.48-3.34 (m, 1H), 2.95-2.74 (m, 2H), 2.56-2.09 (m, 5H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 276, RT 1.03分.
【０６７１】
中間体２０８
メチル３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシラート塩酸塩
中間体２０７（９８％、１．３ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１５ｍＬ）に溶解し、溶液を窒素で脱気した。炭素担持パラジウム（１０％、５００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素で脱気した。反応混合物を水素下室温で１８時間撹拌した。更に炭素担持パラジウム（１０％、２５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素で脱気した。反応混合物を水素下室温で１８時間撹拌した。更に炭素担持パラジウム（１０％、２５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル中１Ｍ塩化水素（５ｍＬ）を加え、混合物を窒素で脱気した。反応混合物を水素下室温で１８時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、これを酢酸エチル（２００ｍＬ）で、続いてジクロロメタン（２００ｍＬ）で充分に洗浄した。濾液を真空下に濃縮して、標題化合物（１．０３ｇ、９８％）をオレンジ色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 4.19 (d, J 11.6 Hz, 1H), 4.01 (d, J 12.0 Hz, 1H), 3.79 (dd, J 25.6, 2.6 Hz, 5H), 3.65 (d, J 12.7 Hz, 1H), 3.49 (d, J 13.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J 12.7 Hz, 1H), 3.35-3.31 (m, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.36 (d, J 13.3 Hz, 2H).
【０６７２】
中間体２０９
メチル７−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシラート
中間体１５２（９５％、２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、中間体２０８（１５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウムの水中１Ｍ溶液（１．４ｍＬ）を１−メチルピロリジン−２−オン（３ｍＬ）に懸濁し、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。反応混合物を真空下に濃縮した。残留物をジクロロメタン（２５ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。残留物をジクロロメタン中０から１０％メタノールで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により更に精製して、標題化合物（２１０ｍｇ、８２％）をオレンジ色ゴム状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.34 (d, J 5.3 Hz, 2H), 8.05 (d, J 5.1 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.17 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.08-6.73 (m, 2H), 5.00 (d, J 13.3 Hz, 1H), 4.62 (d, J 13.8 Hz, 1H), 4.34 (s, 2H), 3.99 (d, J 11.3 Hz, 1H), 3.81 (d, J 11.6 Hz, 1H), 3.78-3.69 (m, 5H), 3.47 (d, J 13.6 Hz, 1H), 3.24 (d, J 13.2 Hz, 1H), 2.92 (s, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.29 (s, 2H).
【０６７３】
中間体２１０
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−オキソピペリジン−１，２−ジカルボキシラート
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−オキソピペリジン−２−カルボン酸（２．０ｇ、８．２２ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１．７ｇ、１２．３３ｍｍｏｌ）を、続いてヨードメタン（６２０μＬ、９．９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下室温で２３時間撹拌した。更にヨウ化メチル（２５６μＬ、４．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×２５ｍＬ）及びブライン（２×２５ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。粗製の残留物をヘプタン中０から１００％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ）により精製して、標題化合物（２．４２ｇ、５３％）を淡黄色油状物として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 4.70 (dt, J 59.4, 6.3 Hz, 1H), 4.35 (dd, J 27.3, 19.0 Hz, 1H), 3.90 (dd, J 19.0, 12.4 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.56-1.95 (m, 4H), 1.45 (s, 9H).
【０６７４】
中間体２１１
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート及び１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート
−７８℃に冷却した中間体２１０（１．０５ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中撹拌溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍリチウム１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザン−２−イド（４．２９ｍＬ）を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した後、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（１．５３ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、室温で２日かけて撹拌した。反応混合物を硫酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（７０ｍＬ）及びブライン（７０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた粗製の黄色油状物を、最初のカラムとしてヘプタン中０％から１００％ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び２番目のカラムとしてヘプタン中０から５０％ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで溶出するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、５０ｇカートリッジ）により２回精製して、標題化合物（５９７ｍｇ、３２％）を無色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ＢＯＣ］＋ｍ／ｚ２９０、ＲＴ２．２５分。
【０６７５】
中間体２１２
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート及び１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート
中間体２１１（５９５ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（５０８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（３９３ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）に懸濁し、混合物を窒素で５分間脱気した。１，１’−ビス（ジフェニル−ホスファニル）フェロセン（２２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のジクロロメタンとの錯体（３３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を密封管中９０℃で３時間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で更に抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた暗色残留物をヘプタン中０％から５０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、５０ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（２９６ｍｇ、６０％）を淡黄色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ＢＯＣ］＋ｍ／ｚ２６８、ＲＴ２．２４、２．２９分。
【０６７６】
中間体２１３
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート及び１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１，２−ジカルボキシラート
中間体１５２（２８０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、中間体２１２（２９４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）中混合物を、窒素で５分間パージした。次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。水層を分離し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）中に抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた粗製の残留物をヘプタン中４０％から１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ、２５ｇカートリッジ）により、分取クロマトグラフィー（方法Ｃ）により順次精製して、標題化合物（２０５ｍｇ、４９％）を淡茶褐色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ６２４、ＲＴ１．９２分。
【０６７７】
中間体２１４
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−１，２−ジカルボキシラート
窒素で脱気しパージした中間体２１３（２００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）及びトリエチルアミン（４５μｌ、０．３２ｍｍｏｌ）中撹拌溶液に、炭素担持パラジウム（１０％、３４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応が完結するまで、反応混合物を水素下室温で撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰の酢酸エチルで洗浄した。濾液を蒸発させて淡色残留物を得、これをヘプタン中２０％から１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４、２５ｇカートリッジ）により、分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により順次精製して、標題化合物（５２ｍｇ、２６％）を淡色結晶性油状物（ジアステレオ異性体の５５：４５混合物）として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.71 (d, J 1.5 Hz, 2H), 7.76 (dd, J 7.0, 3.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J 10.6 Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.16 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.10 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.89 (t, J 8.5 Hz, 1H), 6.62 (t, J 73.6 Hz, 1H), 5.09-4.32 (m, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.76 (d, J 4.9 Hz, 3H), 3.58-2.96 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.41 (t, J 11.2 Hz, 1H), 2.14-2.06 (m, 2H), 1.88 (ddd, J 13.9, 10.7, 5.4 Hz, 1H), 1.43 (d, J 50.8 Hz, 9H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 626, RT 1.74, 1.78分.
【０６７８】
中間体２１５
メチル５−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−２−カルボキシラート
中間体２１４（５０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で４．５時間撹拌した。反応混合物を１ｇのＳＣＸカートリッジ上に装填し、メタノール、続いてメタノール中７Ｎアンモニアで溶出して、標題化合物（２５ｍｇ、５９％）を淡色結晶性油状物（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.71 (dd, J 7.2, 1.3 Hz, 2H), 7.75 (dd, J 6.8, 5.2 Hz, 1H), 7.37-7.30 (m, 1H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.16 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.09 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J 7.5 Hz, 1H), 6.62 (td, J 73.6, 4.6 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.75 (d, J 7.2 Hz, 3H), 3.56-3.38 (m, 2H), 3.27-2.90 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.35-2.13 (m, 2H), 1.96-1.61 (m, 2H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 526, RT 1.22分.
【０６７９】
中間体２１６［削除した］
一般方法Ｃ
官能基化されたピリミジンボロン酸の生成
（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１．０当量）のエタノール中懸濁液に、適切なアミン（０．９５当量）を加える。トリエチルアミン（２．５当量）を加え、反応がＴＬＣ又はＬＣＭＳにより完結するまで、混合物を周囲温度又は８０℃のいずれかで撹拌する。生成物が沈殿する場合、所望の化合物を濾過により単離する。可溶性生成物の場合、反応混合物を真空で濃縮し、粗製の生成物混合物を水性媒体と酢酸エチルとの間で分配する。水層を分離し、酢酸エチルで再度抽出する。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮する。必要な場合、生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー又は質量分離分取ＨＰＬＣにより更に精製できる。
【０６８０】
中間体２１７
４−（５−ボロノピリミジン−２−イル）−１，４−オキサゼパン−７−カルボン酸
一般方法Ｃに従って、１，４−オキサゼパン−７−カルボン酸及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸から標題化合物を調製した。
【０６８１】
中間体２１８
（２Ｒ）−４−（５−ボロノピリミジン−２−イル）モルホリン−２−カルボン酸
一般方法Ｃに従って、（２Ｒ）−モルホリン−２−カルボン酸及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸から標題化合物を調製した。
【０６８２】
中間体２１９
［２−（７−オキソ−３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
一般方法Ｃに従って、３，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノナン−７−オン及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸から標題化合物を調製した。
【０６８３】
中間体２２０
エチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体２２１に概説した方法に従って、中間体５６から標題化合物を合成した。
【０６８４】
中間体２２１
エチル１−メチル−４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
エチル１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシラート（中間体２７３と同様の方法で調製した；７０ｇ、１９０ｍｍｏｌ、８０％）、５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（５４．２ｇ、１９０ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（６０．５ｇ、５７１ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（７５０ｍＬ）及び水（２５０ｍＬ）中撹拌混合物をアルゴンでフラッシュした。１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．６６ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）を加え、ＬＣＭＳ又はＴＬＣにより反応が完結するまで、得られた混合物を１００℃で撹拌した。反応混合物を撹拌しながらＮａＣｌ水溶液（約１０重量％、１０００ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中にクエンチした。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空で濃縮した。得られた茶黒褐色タール状物（９５ｇ）を、僅かに加熱しながら１時間ジイソプロピルエーテル／ヘプタン（１：１、４００ｍＬ）中で摩砕した。全体をｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ上で濾過し、ジイソプロピルエーテル／ヘプタン（１：１）で濯いだ。真空で濃縮した時点で、残留物を加温ヘプタン（１Ｌ）中でＮｏｒｉｔ（登録商標）活性炭と共に摩砕した。全体をｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ上で再度濾過し、真空で濃縮した。得られた透明黄−オレンジ色油状物（６９ｇ）は静置すると固化し、これを重力カラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた白色固体（２７ｇ、８３ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（無水物、３００ｍＬ）中でビス（ピナコラト）ジボロン（２１．０８ｇ、８３ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２４．４ｇ、２４９ｍｍｏｌ）と共に撹拌し、アルゴン（３真空−アルゴンサイクル）で５分間フラッシュした。１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．０３４ｇ、２．４９１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で３時間撹拌した。反応混合物を約４０℃に冷却し、ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒのパッド上で濾過し、これをＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で濯いだ。濾液を真空で濃縮した。得られた暗茶褐色固体（５１ｇ）をヘプタン／ジイソプロピルエーテル（１：１、４００ｍＬ）中約５０℃で摩砕し、数匙のＮｏｒｉｔ（登録商標）活性炭を加えた。３０分後、不溶物をｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ上で濾別した。残留物をヘプタン／ジイソプロピルエーテル（１：１、５００ｍＬ）で約５０℃にて濯いだ。更に不溶物（粘着性暗色ゴム状物）が濾液から沈殿した。Ｎｏｒｉｔ（登録商標）活性炭を加え、得られた懸濁液を室温で３０分間撹拌した。残留物を新規なｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒのパッド上で濾過し、加温ヘプタン／ジイソプロピルエーテル（１：１、５００ｍＬ）で濯いだ。濾液を真空で濃縮して、標題化合物（３８ｇ）をベージュ色固体として得た。
【０６８５】
一般的方法Ｂ
ピリミジン置換
適切な２−クロロピリミジン（例えば中間体２９又は中間体１５２；１当量）、適切なアミン（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）をエタノールに溶解し、ＴＬＣ又はＬＣＭＳ分析により反応が完結するまで８０℃で加熱する。エタノールを真空下で除去し、水を加える。溶解性に依存して、生成物を濾過により単離するか、又は酢酸エチル中に抽出する。酢酸エチル溶液を引き続き硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮する。このように得られた粗製の残留物を、適切な技術、通常シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー又は質量分離分取ＨＰＬＣにより精製する。
【０６８６】
中間体２２２
１−［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−５−オン
一般方法Ｂに従って、５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．１４ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアゼパン−５−オン（４９０ｍｇ、４．３０ｍｍｏｌ）から合成して、標題化合物（１．２０ｇ、８１％）を白色固体として得た。δH (300 MHz, DMSO-d6) 8.79 (s, 1H), 7.71 (t, J 4.8 Hz, 1H), 3.90 (m, 4H), 3.21 (m, 2H), 2.54 (m, 2H). LC-MS (pH 3) MH+ m/z 339.0, RT 1.93分. LC-MS (pH 10) MH+ m/z 339.0, RT 1.91分.
【０６８７】
中間体２２３
｛２−［４−エトキシカルボニル−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（１ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を、−７８℃で撹拌し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（トルエン中１Ｍ、５．８ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、次いで１時間撹拌した。パラホルムアルデヒド（０．７３７０ｇ、７．７７３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間撹拌し、温度を周囲温度にゆっくり上げた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を用いてクエンチし、次いでＥｔＯＡｃとブラインとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃを用いて更に抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、溶媒を真空下で除去した。得られた物質を溶解し、ＴＦＡ（１０ｍＬ）中で１時間撹拌し、次いで回転蒸発乾固した。粗製の残留物（理論的０．７ｇ、３．８９１ｍｍｏｌ）をエタノール（１２ｍＬ）に溶解し、次いで炭酸ナトリウム（１．０３ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．６８ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳは、反応が完結していることを示した。混合物を周囲温度に冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒を除去して、粗製の標題化合物（１ｇ、８３％）をクリーム色固体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋３１０、ＲＴ０．９５分。
【０６８８】
中間体２２４
［２−（１−エトキシカルボニル−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
一般方法Ｃに従って、中間体９１から標題化合物を合成した。
【０６８９】
中間体２２５
｛２−［４−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
ＴＦＡ（５ｍＬ）を１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（０．４２ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を３０分間撹拌し、次いで回転蒸発乾固し、高真空ライン上で１時間置いた。残ったシロップ状物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、無水炭酸ナトリウム（０．３５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で６時間撹拌した。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮して、標題化合物（０．４ｇ、８９％）を灰白色発泡体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋３４８、ＲＴ１．３１分。
【０６９０】
中間体２２６
［２−（４−エトキシカルボニル−４−フルオロピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
エチル４−フルオロピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（２ｇ、９．４４９１ｍｍｏｌ）、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１．５４２６ｇ、９．４４９３ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１０水和物（２．５３ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中混合物を、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、溶媒を蒸発させ、残留物を真空下に乾燥して、標題化合物（２．７ｇ、９７％）を淡黄色ゴム状物として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋２９８、ＲＴ１．１９分。
【０６９１】
中間体２２７
｛２−［４−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
塩化アセチル（１．１ｍＬ）をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に加えることにより、ＨＣｌのＭｅＯＨ中２％溶液を調製した。この溶液に、１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−４−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸（１ｇ、３．６６３７ｍｍｏｌ）を加え、溶液を６時間加熱還流した。反応混合物を蒸発乾固し、真空ライン上で３０分間置いた。このように得られた物質をエタノール（８ｍＬ）に溶解し、炭酸ナトリウム（０．９６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）と共に１０分間撹拌し、次いで（２−クロロ−ピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．５７ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で６時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、溶媒を真空で除去して、標題化合物（０．８ｇ、７１％）を白色発泡体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋２９６、ＲＴ０．８６分。
【０６９２】
中間体２２８
｛２−［４−エチル−４−（メトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
ＴＦＡ（８ｍＬ）を、１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル４−エチル−ピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（０．６１ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。反応混合物を２時間撹拌し、次いで揮発物を回転蒸発により除去し、残留物を高真空ライン上で１時間置いた。このように得られたシロップ状物質をエタノール（８ｍＬ）に溶解し、無水炭酸ナトリウム（０．７２ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．３７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で７時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、次いで溶媒を真空下で除去し、水を加えた。混合物をデカント除去し、水で再度洗浄し、次いで残留したゴム状物を凍結乾燥して、標題化合物（０．４ｇ、６０％）を凍結乾燥した淡黄色固体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋２９４、ＲＴ１．１５分。
【０６９３】
中間体２２９
｛２−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−（メトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、メチル３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシラート塩酸塩（０．５７ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．４５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（１ｇ）を灰白色ゴム状物として得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ３）ＭＨ＋２９２、ＲＴ０．７９分。
【０６９４】
中間体２３０
｛２−［（１Ｒ，５Ｓ，８ｓ）−８−（メトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝−ボロン酸
（１Ｒ，５Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸（９．０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）をＨＣｌ溶液（ＭｅＯＨ中２．２５Ｍ）に懸濁し、反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、次いで真空で濃縮した。得られた白色固体に、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（５．５８ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＥｔＯＨ（１３０ｍＬ）に懸濁した。トリエチルアミン（９．９０ｍＬ、７０．５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで水（３０ｍＬ）を加えた。反応混合物を約３分の１容量に濃縮し、次いで更に水（１００ｍＬ）を加えた。得られた灰白色固体沈殿物を濾過し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（８．９ｇ、８６％）を灰白色粉体として得た。δH (300 MHz, DMSO-d6) 8.59 (2H, s), 8.02 (2H, s), 4.45 (2H, dd, J 13.1, 3.4 Hz), 3.62 (3H, s), 2.98 (2H, br d, J 12.4 Hz), 2.77 (1H, s), 2.59 (2H, br s), 1.66-1.63 (2H, m), 1.38-1.33 (2H, m). HPLC-MS (pH 10): MH+ m/z 292, RT 0.97分.
【０６９５】
中間体２３１
｛２−［（１Ｓ，６Ｒ又は１Ｒ，６Ｓ）−６−（メトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、中間体１１６（３０１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２４９ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（３０６ｍｇ、７０％）を灰白色発泡体として得た。δH (DMSO-d6) 8.60 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 4.19-4.30 (m, 1H), 3.81-3.92 (m, 1H), 3.70-3.80 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.33-3.43 (m, 2H), 1.70-1.83 (m, 2H), 1.29 (dd, 1H, J 9.1, 4.4 Hz), 0.75-0.82 (m, 1H). LCMS (ES+) 278 (M+H)+, RT 0.79分.
【０６９６】
中間体２３２
｛２−［（１Ｒ，５Ｒ又は１Ｓ，５Ｓ）−５−（メトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、中間体１４４（３００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２６７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（２６９ｍｇ、６０％）を得た。δH (DMSO-d6) 8.60 (s, 2H), 8.05 (s, 2H), 3.78-3.96 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.55 (dd, 1H, J 11.3, 4.4 Hz), 3.04-3.14 (m, 1H), 2.18-2.28 (m, 1H), 1.50-1.57 (m, 1H), 0.92 (t, 1H, J 5.0 Hz). LCMS (ES+) 264 (M+H)+, RT 0.49分.
【０６９７】
中間体２３３
メチル３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−カルボキシラート塩酸塩（エナンチオマーＢ）
中間体１４３（５ｇ、２０ｍｍｏｌ）をキラル分取ＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＪカラム、２０×２５０ｍｍ、５μｍ；１００％アセトニトリル溶出液；流速２０ｍＬ／分）を用いて分離し、最初に溶出するジアステレオマー（１．８７ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）を単離した。これをメタノール（５５ｍＬ）に溶解し、混合物を窒素で脱気し、次いで炭素担持パラジウム（１０％、１９５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素風船下室温で５時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、固体を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を蒸発により濃縮した。残留物に、ジエチルエーテル中４Ｍ塩酸（１０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、標題化合物を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 3.83 (dd, J 11.8, 1.3 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.44 (d, J 11.7 Hz, 1H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 1H), 1.17 (t, J 5.9 Hz, 1H).
【０６９８】
中間体２３４
｛２−［（１Ｒ，６Ｓ又は１Ｓ，６Ｒ）−６−（メトキシカルボニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸（エナンチオマーＢ）
一般方法Ｃに従って、中間体１１７（２９９ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２５０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（２３２ｍｇ、５４％）を白色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.53 (s, 2 H), 7.96 (s, 2H), 4.16 (dd, 1H, J 13.9, 2.3 Hz), 3.79 (dd, 1H, J 13.8, 4.7 Hz), 3.62-3.72 (m, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.25-3.36 (m, 1H), 2.35-2.43 (m, 1H), 1.64-1.82 (m, 2H), 1.23 (dd, 1H, J 9.2, 4.4 Hz), 0.71 (dd, 1H, J 6.2, 4.5 Hz). LCMS (ES+) 278 (M+H)+, RT 0.79分.
【０６９９】
中間体２３５
｛２−［（１Ｒ，６Ｓ又は１Ｓ，６Ｒ）−６−（エトキシカルボニル）−４−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−４−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸（エナンチオマーＢ）
一般方法Ｃに従って、中間体１２０（２３７ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１５２ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（２４１ｍｇ、８６％）を淡黄色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.67 (s, 2H), 4.24-4.34 (m, 1H), 4.07 (q, 2H, J 7.1 Hz), 3.98-4.06 (m, 1H), 3.64-3.77 (m, 1H), 3.32-3.45 (m, 1H), 1.94-2.16 (m, 1H), 1.60-1.85 (m, 2H), 1.21-1.33 (m, 1H), 1.18 (t, 3H, J 7.1 Hz), 0.78-0.81 (m, 1H). LCMS (ES+) 292 (M+H)+, RT 1.14分.
【０７００】
中間体２３６
エチル３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−２−エン−１−カルボキシラート
エチル３−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（０．４７ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ、１００質量％）中撹拌溶液に、−７８℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（３．１０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、その後ＴＨＦ（２．５ｍＬ、１００質量％）中のＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．１０ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応混合物を−７８℃で更に１．５時間撹拌し、その後反応混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応混合物を硫酸水素ナトリウム水溶液（約１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を５％ＮａＯＨ水溶液（２×３０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（９３２ｍｇ、定量的）を黄色油状物として得た。δH (DMSO-d6) 5.89-5.95 (m, 1H), 4.00-4.15 (m, 2H), 2.77-2.91 (m, 1H), 2.16-2.35 (m, 2H), 1.51-1.97 (m, 4H), 1.12-1.24 (m, 3H).
【０７０１】
中間体２３７
エチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−２−エン−１−カルボキシラート
中間体２３６（８８８ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．１８ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９１３ｍｇ、９．３０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（６２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ＤＣＭ付加物（９１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空で濃縮した。粗製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中５〜１００％ＥｔＯＡｃ及びＥｔＯＡｃ中０〜１０％ＭｅＯＨ）により精製して、標題化合物（４１２ｍｇ、５０％）を黄色油状物として得た。δH (DMSO-d6) 6.37-6.45 (m, 1H), 3.98-4.14 (m, 2H), 2.20-2.32 (m, 1H), 2.04-2.17 (m, 2H), 1.41-2.03 (m, 4H), 1.11-1.24 (m, 15H).
【０７０２】
中間体２３８
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサ−２−エン−１−カルボキシラート
中間体２９（４８０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）及び中間体２３７（４００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中撹拌溶液に、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２．４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を脱気し、次いで［１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ付加物（５１ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下１００℃で１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。粗製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中２５〜１００％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（３５３ｍｇ、５７％）を茶褐色油状物として得た。δH (DMSO-d6) 9.09 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 7.54-7.66 (s, 3H), 7.29-7.33 (m, 1H), 7.29 (t, 1H, J 73.9 Hz), 7.25-7.29 (m, 1H), 7.05-7.22 (m, 3H), 4.37-4.44 (m, 2H), 4.07-4.17 (m, 2H), 2.86-2.89 (m, 1H), 2.66-2.75 (m, 1H), 2.54 (s, 1H), 2.33-2.42 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.00-2.08 (m, 1H), 1.57-1.73 (m, 1H), 1.22 (t, 3H, J 7.1 Hz). LCMS (ES+) 519 (M+H)+, RT 2.51分.
【０７０３】
中間体２３９
エチル３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサンカルボキシラート
中間体２３８（３５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１０％炭素担持パラジウム（１６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を水素雰囲気下７２時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＨ及びＭｅＯＨで洗浄し、真空で濃縮して、標題化合物（３００ｍｇ、８５％）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳ＋）５２１（Ｍ＋Ｈ）＋、ＲＴ２．４１、２．４６分。
【０７０４】
中間体２４０
｛２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（メトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−ボロン酸
一般方法Ｃに従って、メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−ピペリジン−４−カルボキシラート及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸から標題化合物を合成した。
【０７０５】
中間体２４１
メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキシラート
中間体６８（０．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）及び中間体２４０（０．６４２ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ、５０ｇ、Ｒｆ０．３５）により精製して、標題化合物（７２０ｍｇ、８６．６％）を発泡性白色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.50 (d, 2H, J 1.5 Hz), 8.35 (d, 1H, J 7.5 Hz), 7.52-6.90 (m, 6H), 4.33 (s, 2H), 4.32-4.28 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.40-3.30 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.05-1.95 (m, 2H), 1.90-1.82 (m, 2H), 1.39 (s, 9H).  LCMS (pH10): MH+ (641.8), RT 2.73分.
【０７０６】
中間体２４２
メチル４−アミノ−１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキシラート
中間体２４１（２５０ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン中４．０Ｍ塩酸（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）に溶解した。混合物を窒素下４時間撹拌し、次いで真空で濃縮した。残留物をメタノール／酢酸エチルに再度溶解し、濃縮乾固し、次いで高真空下で３０分間乾燥して、標題化合物（２１０ｍｇ、８８％）を白色固体として得た。δH (DMSO-d6) 8.87 (br s, 3H, NH3+), 8.62 (d, 2H, J 2.2 Hz), 8.10 (d, 1H, J 9.4 Hz), 7.40-7.15 (m, 6H), 4.48 (s, 3H), 4.28-4.20 (m, 2H), 3.97-3.80 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.99-1.91 (m, 2H). LCMS (pH10): MH+(541.8), RT 2.21分.
【０７０７】
中間体２４３
［２−（３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ピリミジン−５−イル］ボロン酸
一般方法Ｃに従って、ノルトロパン−３−オン（２．００ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）−ボロン酸（２．５３ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（１．９０ｇ、４８％）を淡オレンジ色油状物として得た。δH (DMSO-d6) 8.93 (s, 2H), 8.70 (s, 2H), 4.95-4.90 (m, 2H), 3.68-3.60 (m, 2H), 2.65-2.59 (m, 2H), 2.35-2.26 (m, 2H), 2.12-2.07 (m, 2H), 1.75-1.68 (m, 2H). LCMS (pH 3): MH+(248.8), RT 0.87分.
【０７０８】
中間体２４４
２−（ブロモメチル）−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−６−［４−（メチル−スルホニル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
例２２６（１８０ｍｇ、０．３７７８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に０℃で溶解し、亜リン酸トリブロミド（ＴＨＦ中１０％溶液、３８μＬ、０．３９６６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。３０分後、反応混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、水で洗浄し、次いでＮａＳＯ４で脱水し、濾過し、シリカ上に蒸発させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、白色発泡体様固体を得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ３）：（Ｍ＋Ｈ）＋５３９．６、ＲＴ２．４６分。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：（Ｍ＋Ｈ）＋５４１．６、ＲＴ２．３５分。
【０７０９】
中間体２４５
６−ブロモ−２−（クロロメチル）−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体５４（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を冷却（氷浴）し、塩化チオニル（１０ｍＬ、１３７ｍｍｏｌ）を撹拌しながら加えた。反応混合物を１時間撹拌した。揮発物を真空で除去し、残留物をＤＣＭと重炭酸ナトリウム溶液との間で分離した。有機層を相セパレーターに通し、次いで真空で蒸発させて、標題化合物（１．０ｇ、９６％）を灰白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳ＋）４２１（Ｍ＋Ｈ）＋、ＲＴ２．５分。
【０７１０】
中間体２４６
３−｛３−［（６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）メトキシ］フェニル｝オキサゾリジン−２−オン
中間体２４５（３００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４８ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）及び３−（３−ヒドロキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン（１４１ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中で２時間共に撹拌した。更に炭酸カリウム（１４８ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中１０から１００％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（１００ｍｇ、２４％）を白色粉体として得た。δH (300 MHz, DMSO-d6) 8.67 (d, 1H, J 6.7 Hz), 7.70 (d, 1H, J 9.6 Hz), 7.22 (m, 6H), 7.07 (td, 1H, J 7.5, 1.2 Hz), 6.93 (dd, 1H, J 7.7, 1.5 Hz), 6.75 (m, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.42 (m, 4H), 4.01 (m, 2H). LCMS (ES+) 564 (M+H)+, RT 2.50分.
【０７１１】
中間体２４７
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル４−イソプロピルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（０．５５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）及び２−ヨードプロパン（０．３２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中溶液を、−７８℃で撹拌した。リチウムヘキサメチルジシラザン（３．２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を周囲温度に加温し、１８時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルとブラインとの間で分配した。エーテル抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（０．５４ｇ、８４％）を淡黄色シロップ状物として得、これを更には精製せずに使用した。δH (400 MHz, DMSO-d6) 3.86 (m, 2H), 3.68 (m, 3H), 2.69 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 1.68 (m, 1H), 1.53 (m, 1H), 1.36 (s, 9H), 1.28 (m, 1H), 0.80 (d, J 6.9 Hz, 6H).
【０７１２】
中間体２４８
｛２−［４−イソプロピル−４−（メトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
ＴＦＡ（１０ｍＬ）を、中間体２４７（０．５４ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。混合物を２時間撹拌し、次いで溶媒を回転蒸発により除去し、残留物を真空下に１時間乾燥した。残ったシロップ状物をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、次いで炭酸ナトリウム（０．５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．３７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。冷却した反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮乾固して、標題化合物を発泡体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：ＭＨ＋３０８、ＲＴ１．２３分。
【０７１３】
中間体２４９
メチル４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシラート
４−ヒドロキシ−４−ピペリジンカルボン酸塩酸塩（１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）をメタノール中２％塩酸溶液（２５ｍＬ）に加え、混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を塩酸塩（１ｇ、９２％）として白色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.06 (幅広, 2H), 5.89 (幅広, 1H), 3.68 (m, 3H), 3.14 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 1.79 (m, 2H).
【０７１４】
中間体２５０
｛２−［４−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って中間体２４９から調製して、標題化合物（１．５ｇ）を灰白色固体として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：ＭＨ＋２８２、ＲＴ０．２３分。
【０７１５】
中間体２５１
５−ブロモ−４−クロロピリジン−２−アミン
２−アミノ−４−クロロピリジン（１ｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．５ｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液を滴下添加した。反応混合物を２５〜２８℃で１時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いで残留物を水に懸濁し、ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた粗製物を１００〜２００メッシュサイズのシリカ及び溶出液としてヘキサン中１０〜２５％ＥｔＯＡｃを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１ｇ）を黄色固体として得た。δH (400 MHz, CDCl3) 8.16 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.55 (br s, 2H). LCMS: m/z 208.9, RT 2.19分.
【０７１６】
中間体２５２
Ｎ’−（５−ブロモ−４−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトイミドアミド
中間体２５１（０．１ｇ）のエタノール（５ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（０．０６４ｇ）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱した。溶媒を蒸発させ、次いで残留物を水に懸濁し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製物を１００〜２００メッシュサイズのシリカ及び溶出液としてヘキサン中１０〜２５％ＥｔＯＡｃを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（０．０８ｇ）を黄色油状物として得た。δH (400 MHz, CDCl3) 8.39 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 3.06 (s, 1H), 3.06 (s, 6H), 2.02 (s, 3H). LCMS m/z 277.95, RT 2.4分.
【０７１７】
中間体２５３
（６−ブロモ−７−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−メタノン
中間体２５２（１６ｇ）及び中間体４（１５．３ｇ、０．０５７７ｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中溶液を、１００℃で２時間加熱した。溶媒を蒸発させ、次いで残留物を水に懸濁し、ジクロロメタン（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し、真空で濃縮した。粗製物を１００〜２００メッシュサイズのシリカ及び溶出液としてヘキサン中１０〜２５％ＥｔＯＡｃを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（１０．６ｇ）を灰白色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.88 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.53 (dd, J 6.0, 1.6 Hz, 1H), 7.44-7.41 (m, 2H), 7.26 (t, J 73.2 Hz, 1H), 1.89 (s, 3H). LCMS: m/z 417.1, RT 3.00分.
【０７１８】
中間体２５４
（６−ブロモ−７−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−メタノール
水素化ホウ素ナトリウム（１．１５ｇ、０．０３０５ｍｏｌ）を、中間体２５３（１０．６ｇ、０．０２５４ｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中撹拌溶液に２５〜２８℃で一度に加えた。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、更に真空下に濃縮した。残留物を水に懸濁し、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（１０．６ｇ）を黄色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.76 (s, 1H), 7.90 (dd, J 4.8, 2.0 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.40-6.91 (m, 4H), 6.40 (s, 1H), 2.10 (s, 3H). LCMS m/z 219.1, RT 2.59分.
【０７１９】
中間体２５５
６−ブロモ−７−クロロ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体２５４（１０．６ｇ）及びヨウ化ナトリウム（３７．９ｇ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中混合物を、窒素下８０℃で２時間加熱した。クロロトリメチルシラン（８．２７ｇ）を１時間かけて滴下添加し、混合物を８０℃で更に１時間撹拌した。反応混合物を真空下に濃縮した。残留物を水に懸濁し、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（約２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。粗製物を１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル及び溶出液としてヘキサン中１０〜２５％ＥｔＯＡｃを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（５．２ｇ）を茶褐色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.67 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.43-6.99 (m, 5H), 4.32 (s, 2H), 2.27 (s, 3H).
【０７２０】
中間体２５６
｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、１−（メチルスルホニル）ピペラジンから標題化合物を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ４０３．０５、ＲＴ３．２０分。
【０７２１】
中間体２５７
エチル３−（２，５−ジメチルベンジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシラート
エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシラート（０．４８ｇ、２．５ｍｍｏＬ）、２−（クロロメチル）−１，４−ジメチルベンゼン（０．６ｍＬ、３．７５ｍｍｏｌ）、ピバル酸パラジウム（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（３８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ピバル酸（５１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．２２ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中混合物を脱気し、Ｎ２で３回フラッシュした。ＴＬＣ又はＬＣＭＳ分析により反応が完結していることが示されるまで、反応混合物を撹拌しながら１１０℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空で蒸発させた。粗製の残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に懸濁し、水で洗浄した。水相を更にＥｔＯＡｃ（４×３０ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ＤＣＭ中２〜６０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（４２０ｍｇ、５５％）を淡オレンジ色固体として得た。δH (400 MHz, CDCl3) 7.74 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J 7.0 Hz, 1H), 7.20-7.26 (m, 1H), 7.11 (d, J 7.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.75 (t, J 6.9 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 4.70 (s, 2H), 4.50 (q, J 7.1 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.44 (t, J 7.1 Hz, 3H). LCMS (ES+) (M+H)+ 308, RT 2.31分.
【０７２２】
中間体２５８
｛３−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝メタノール
中間体２５７（０．８ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ボランジメチルスルフィドのＴＨＦ中２Ｍ溶液（１．２ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、２時間加熱還流し、次いで周囲温度に冷却し、メタノール（３ｍＬ）で加水分解した。ｐＨが８を超えるまで、混合物に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水相をＥｔＯＡｃ（４×３０ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物を更には精製せずに使用した。
【０７２３】
中間体２５９
｛２−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
エタノール（１５ｍＬ）中の（４−メチルピペリジン−４−イル）メタノール塩酸塩（２．０９ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ）、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（２ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８ｍＬ、１２．６３０ｍｍｏｌ）を８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空で濃縮して、標題化合物をオレンジ色半固体として得た。この物質を更には何ら精製せずに使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２５２．２、ＲＴ０．３４分。
【０７２４】
中間体２６０
｛２−［４−（スルファモイル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、ピペリジン−４−スルホンアミド塩酸塩（１．２７ｇ、６．３１５ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物を灰白色半固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（Ｍ−Ｈ）＋２８５．１、ＲＴ０．１４分。
【０７２５】
中間体２６１
｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、４−（メチルスルホニル）ピペリジン（０．５１５ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（０．５ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物を灰白色半固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚＭＨ＋２８６．２、ＲＴ０．１７分。
【０７２６】
中間体２６２
｛２−［４−（５−ヒドロキシ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ボロン酸
一般方法Ｃに従って、５−（ピペリジン−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オール塩酸塩（１．３０ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）及び（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸（１ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物を灰白色半固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（Ｍ−Ｈ）＋２９０．２、ＲＴ０．１７分。
【０７２７】
中間体２６３
６−ブロモ−３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体６８（１５．５ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（５．７１ｇ、４０．２ｍｍｏｌ、２．５２ｍＬ）の無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中溶液を、Ｎ２下−１１０℃と−１００℃との間に冷却し、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（ＴＨＦ中１Ｍ、４７ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を約−１１０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で処理し、５℃で終夜撹拌した。ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製の茶褐色油状物（１７．８ｇ）をヘプタンとＥｔ２Ｏとの１：１混合物で摩砕した。得られた粉体をジイソプロピルエーテルで更に摩砕して、標題化合物（８．９ｇ、５５％）を淡茶褐色固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ３）：ｍ／ｚ３９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋、ＲＴ１．７７分。
【０７２８】
中間体２６４
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルバルデヒド
ジクロロメタン中デスマーチンペルヨージナンなどの適切な酸化剤で処理し、引き続きシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、中間体５４から標題化合物を合成できる。
【０７２９】
中間体２６５から２６９
一般方法Ｃに従って、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸を適切なアミンと反応させることにより、以下の化合物を調製した。
【表１】
0006259823.tif 000024
【０７３０】
中間体２７０
２−｛１−［７−フルオロ−２−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−エチル｝フェノール
例２５９（３．７ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中懸濁液を０℃に冷却し、ＤＣＭ中１Ｍ三臭化ホウ素（２１．３５ｍＬ、２１．３５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を氷浴中冷却し、ＭｅＯＨ（８ｍＬ）を注意深く加えることによりクエンチした。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（８０ｍＬ）及びブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、真空で濃縮した。得られた粗製の茶褐色発泡体をＣ１８−シリカゲル（８ｇ）上に塗布し、Ｃ１８−逆相カラムクロマトグラフィー（１２０ｇ、溶出液：水から１００％アセトニトリル＋０．１％ギ酸）により３バッチで精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えることにより中和（ｐＨ７〜８）した。水層をＤＣＭ（３×７５ｍｌ）で抽出し、合わせたＤＣＭ層を真空で濃縮して、標題化合物（１．０ｇ、３５％）を茶褐色発泡体として得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：ｍ／ｚ３５１［Ｍ＋Ｈ］＋、ＲＴ２．０９分。
【０７３１】
中間体２７１
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−２−カルボン酸
一般方法Ｂに従って、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−２−カルボン酸及び中間体２９から調製して、標題化合物（８０ｍｇ、５８％）を固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ１０）：ｍ／ｚ５９５．８［Ｍ＋Ｈ］＋、ＲＴ２．０９分。
【０７３２】
中間体２７２
メチル１−メチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
１−メチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（１．０５ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、−７８℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（６．２５ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、その後ＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（２．２０ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にゆっくり加温し、次いで１８時間撹拌した。反応混合物を硫酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。層を分離した。有機層を５％ＮａＯＨ水溶液（２×３０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（２．７９ｇ、定量的）を黄色油状物として得た。δH (300 MHz, DMSO-d6) 5.83-5.89 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 2.54-2.66 (m, 1H), 2.29-2.38 (m, 2H), 2.11 (dq, 1H, J 17.8, 3.1 Hz), 1.96-2.06 (m, 1H), 1.67-1.78 (m, 1H), 1.17 (s, 3H).
【０７３３】
中間体２７３
メチル１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体２７２（１．７７ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．４６ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．４６ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ＤＣＭ付加物（３３８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出、１：０から９：１の濃度勾配）により精製して、標題化合物（０．９ｇ、５５％）を淡色ゴム状物として得た。
【０７３４】
中間体２７４
メチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート
中間体２７３（３４０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び中間体１５２（３３５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液を、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（２．５ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理し、Ｎ２下１００℃で１．５時間加熱した。反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（４０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製の茶褐色ゴム状物をシリカゲル上でのＦＣＣ（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃで溶出、１：０から０．１の濃度勾配）により精製して、標題化合物（３００ｍｇ、７０％）を白色粉体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ１０）：ｍ／ｚ５３７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、ＲＴ１．２０分。
【０７３５】
一般的方法Ａ
パラジウム−触媒鈴木カップリング
アリールブロミド（例えば中間体７又は中間体６８）（１当量）、ボロン酸又はエステル（１．２当量）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３当量）を１，４−ジオキサンに溶解する。混合物を真空及び窒素の３サイクルで脱気した後、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｏｌ％）を加える。ＴＬＣ又はＬＣＭＳが反応は完結していることを示すまで、反応混合物を１００℃で充分な時間（通常３〜５時間）加熱する。室温に冷却した後、溶液をセライトを通して濾過し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、揮発物を真空で除去する。このように得られた粗製の残留物を適切な技術、通常シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー又は質量分離分取ＨＰＬＣにより精製する。
【０７３６】
中間体２７５
メチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−（ヒドロキシ−メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシラート
一般方法Ａに従って、中間体５４及び中間体２３０から調製して、標題化合物（２００ｍｇ、４０％）を淡色固体として得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ｍ／ｚ５６８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、ＲＴ２．０８分。
【０７３７】
中間体２７６
（３Ｒ）−１−（５−ボロノピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボン酸
一般方法Ｃに従って、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸及び（３Ｒ）−ピペリジン−３−カルボン酸から標題化合物を合成した。
【０７３８】
中間体２７７
（３Ｓ）−１−（５−ボロノピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボン酸
一般方法Ｃに従って、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸及び（３Ｓ）−ピペリジン−３−カルボン酸から標題化合物を合成した。
【０７３９】
中間体２７８
（２Ｓ）−４−（５−ボロノピリミジン−２−イル）モルホリン−２−カルボン酸；トリエチルアンモニウム；ジクロリド
一般方法Ｃに従って、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸及び（２Ｓ）−モルホリン−２−カルボン酸から調製して、標題化合物を黄色ゴム状物として得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）ＭＨ＋（２５３．５）、ＲＴ０．２分。
【０７４０】
中間体２７９
（２Ｒ）−４−（５−ボロノピリミジン−２−イル）モルホリン−２−カルボン酸；トリエチルアンモニウム；ジクロリド
一般方法Ｃに従って、（２−クロロピリミジン−５−イル）ボロン酸及び（２Ｒ）−モルホリン−２−カルボン酸から標題化合物を合成した。
【０７４１】
中間体２８０
Ｎ−｛（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−アセトアミド
中間体６（０．１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中懸濁液に、室温で濃硫酸（４滴）を加え、混合物を６０℃に１時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で塩基性化した。有機層を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（８９ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.00 (d, 1H, J 8.2 Hz), 8.28 (s, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.20 (d, 1H, J 8.1 Hz), 7.13 (t, 1H, J 78 Hz), 6.73 (d, 1H, J 8.2 Hz), 2.01 (s, 3H), 1.96 (s, 3H). LCMS (pH 3): 426.6 MH+, RT 1.32分.
【０７４２】
中間体２８１
（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メタンアミン
中間体２８０（３．２４ｇ、７．６４ｍｍｏｌ）、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３０ｍＬ）の混合物を、１００℃で７時間加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで減圧下に濃縮した。水性残留物を１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液でアルカリ性になるまで処理し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた灰白色固体をジイソプロピルエーテルで摩砕し、濾過して、標題化合物（２．３０ｇ、７９％）を灰白色固体として得た。δH (300 MHz, DMSO-d6) 8.71 (dd, 1H, J 1.8, 0.6 Hz), 7.93 (m, 1H), 7.40 (dd, 1H, J 9.4, 0.6 Hz), 7.34 (m, 2H), 7.24 (dd, 1H, J 9.5, 1.9 Hz), 7.11 (m, 2H), 5.80 (s, 1H), 2.42 (s, 2H), 2.14 (s, 3H). LCMS (pH 3): 382.6 MH+, RT 0.88分.
【０７４３】
中間体２８２
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）［２−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］メトキシ｝アセタート
中間体６（０．６５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、室温で水素化ナトリウム（０．０７５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５分間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセタート（０．３６ｇ、１．８ｍｍｏｌ、０．２７ｍＬ）を加えた。３０分間撹拌した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンからヘキサン中３５％ＥｔＯＡｃ）に供した。得られた透明油状物を静置すると固化して、標題化合物（０．６４ｇ、７６％）を白色固体として得た。δH (400 MHz, CDCl3) 8.57 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J 7.5 Hz), 7.35 (m, 3H), 7.21 (d, 1H, J 9.4 Hz), 7.10 (d, 1H, J 7.8 Hz), 6.35 (s, 1H), 3.98 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.45 (s, 9H). LCMS (pH 10): MH+, 499.0 (Br 同位体), RT 1.62分.
【０７４４】
中間体２８３
ｔｅｒｔ−ブチル２−（［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］｛２−メチル−６−［２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝メトキシ）アセタート
一般方法Ａに従って、中間体２８２（０．６ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）及び中間体３８（０．３３ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（０．５４２ｇ、７７．２％）を灰白色発泡体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.71 (s, 1H), 8.67 (s, 2H), 7.92 (m, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.20 (d, 1H, J 7.8 Hz), 7.15 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.08 (m, 2H), 3.73 (m, 8H), 2.12 (s, 3H), 1.34 (s, 9H). LCMS (pH 10): MH+ 582.2, RT 1.59分.
【０７４５】
中間体２８４
６−ブロモ−３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
脱気した中間体７（１．００ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中冷却（−７８℃）溶液に、ヨウ化メチル（０．４２７ｇ、２．９９ｍｍｏｌ、０．１８７ｍＬ）を加えた。混合物に、カリウムヘキサメチルジシリルアジドの溶液（トルエン中０．５Ｍ、５．７ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物をこの温度で１時間撹拌した。更にヨウ化メチル（０．０５ｍＬ）及びカリウムヘキサメチルジシリルアジド（トルエン中０．５Ｍ、１ｍＬ）を−７８℃で加え、更に１時間撹拌を続けた。混合物を−７８℃で飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を加えることによりクエンチし、室温に加温し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製の茶褐色油状物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンからヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（０．９４ｇ、９１％）を淡色固体として得た。
【０７４６】
中間体２８５
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］（メトキシ）メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体６（０．５ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、室温で濃硫酸（０．１ｇ、０．９ｍｍｏｌ、０．０５ｍＬ）を加えた。混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（約５ｍＬ）を加えることにより塩基性化した。有機層を分離し、ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンからヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物（０．４１８ｇ、８１％）を無色透明油状物として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.63 (s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.18 (d, 1H, J 8.0 Hz), 7.13 (t, 1H, J 78 Hz), 6.14 (s, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.23 (s, 3H). LCMS (pH 10): MH+ 397.0 (臭素パターン), RT 1.32分.
【０７４７】
中間体２８６
ベンジル２−（６−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−アセタート
中間体７（０．６ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中冷却（−７８℃）溶液に、ベンジルクロロホルマート（０．５８ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、０．４８ｍＬ）を、続いてＫＨＭＤＳ（トルエン中０．５Ｍ溶液、６．７ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えることによりクエンチし、室温に加温した。混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、室温で終夜静置した。有機層を分離し、水（５ｍＬ）及びブライン（５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。得られた茶褐色固体をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンからＥｔＯＡｃ）に供して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）：ＭＨ＋５０３．０、ＲＴ１．６１３分。
【０７４８】
中間体２８７
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート
一般方法Ａに従って、中間体５（０．５００ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（０．５６２ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物（０．５５９ｇ、７６％）を灰白色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.83 (s, 1H), 8.52 (d, 1H, J 2.4 Hz), 8.01 (dd, 1H, J 9.2, 1.6 Hz), 7.95 (m, 1H), 7.85 (d, 1H, J 9.2 Hz), 7.66 (m, 1H), 7.56 (dd, 1H, J 7.4, 1.2 Hz), 7.43 (m, 2H), 7.13 (t, 1H, J 78 Hz), 7.02 (d, 1H, J 8.9 Hz), 3.60 (m, 4H), 3.46 (m, 4H), 1.92 (s, 3H), 1.44 (s, 9H). LCMS (pH 10): MH+ 564.2, RT 1.578分.
【０７４９】
中間体２８８
ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（３−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−ヒドロキシエチル｝−２−メチルイミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体２８７（０．２０３ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中冷却（−７８℃）溶液に、メチルリチウム（０．２５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ溶液）を加えた。混合物を室温に加温した。混合物を−７８℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を加えることによりクエンチした。混合物を加温し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を加えた。混合物を分配し、有機相を分離し、ブライン（１ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで洗浄し、濾過し、焼結物上ジエチルエーテルで洗浄し、吸引乾燥して、標題化合物（０．１７２ｇ、８２％）を灰白色粉体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.23 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.08 (d, 1H, J 2.4 Hz), 7.50 (dd, 1H, J 8.8, 2.6 Hz), 7.46 (d, J 0.6 Hz), 7.45 (dd, 1H, J 9.3, 0.6 Hz), 7.38 (m, 3H), 7.13 (t, 1H, J 78Hz), 7.03 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.27 (s, 1H), 3.53 (m, 4H), 3.44 (dd, 3H, J 3.3, 2.7 Hz), 3.32 (s, 16H), 2.57 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.44 (s, 9H). LCMS (pH 10): MH+ 580.8, RT 2.63分.
【０７５０】
中間体２８９
ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］（ヒドロキシ）メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート
中間体２８７（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０２５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で撹拌した。３０分後、更に水素化ホウ素ナトリウム（０．０５０ｇ）を加え、１０分間撹拌を続けた。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）を加えることによりクエンチし、終夜撹拌した。得られた混合物を濾過し、焼結物上ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥して、標題化合物（０．１４１ｇ、７０％）を灰色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 8.50 (s, 1H), 8.36 (d, 1H, J 1.8 Hz), 8.00 (m, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.18 (t, 1H, J 78 Hz), 7.13 (m, 2H), 6.98 (d, 1H, J 8.9 Hz), 6.43 (d, 1H, J 4.4 Hz), 6.19 (d, 1H, J 4.1 Hz), 3.56 (m, 4H), 3.46 (m, 5H), 2.19 (s, 3H), 1.44 (s, 9H). LCMS (pH 10): MH+ 566.2, RT 2.29分.
【０７５１】
中間体２９０
３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体６８（１．０ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１．８５ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）を、窒素下乾燥１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解した。酢酸カリウム（７６４．４ｍｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素気流下５分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（１０６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃で５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を真空で減少させ、次いでヘプタン（１０ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）で２回共沸して、粗製の標題化合物（２．２４ｇ、定量的）を暗茶褐色固体／油状物として得、これを更には精製せずに使用した。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：（Ｍ−ピナコール）−Ｈ＋ｍ／ｚ３５１、ＲＴ０．８５分。
【０７５２】
中間体２９１
２−（５−ブロモピリジン−２−イル）プロパン−２−オール
２，５−ジブロモピリジン（５ｇ、０．０２１ｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解した。混合物を−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、８．４４ｍＬ、０．０２１ｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を３０分間撹拌し、続いてアセトン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を４５分間撹拌し、次いで室温に１時間加温した。混合物を５％塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン中０から１０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物（２．２１ｇ、４８％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.57 (d, J 2.1 Hz, 1H), 7.81 (dd, J 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J 8.4 Hz, 1H), 4.41 (s, 1H), 1.53 (s, 6H).
【０７５３】
中間体２９２
５−ブロモ−２−｛２−［（トリメチルシリル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン
中間体２９１（１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（６３０ｍｇ、９．２６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、溶液を氷浴中冷却した後、クロロトリメチルシラン（５５３ｍｇ、５．０９ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を除去し、反応混合物を室温で０．７５時間撹拌した。更にクロロトリメチルシラン（１．６５当量）を加え、反応混合物を４５分間撹拌した。反応混合物を水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物（１．１４２ｇ、８２％）を無色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.54 (d, J 2.3 Hz, 1H), 7.76 (dd, J 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J 8.5 Hz, 1H), 1.58 (s, 6H), 0.15 (s, 9H).
【０７５４】
中間体２９３
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（２ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２５ｍＬ）中溶液を、窒素下撹拌しながら−７８℃に冷却して、濃厚糊状物を生成した。次いでｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．８３ｍＬ）を１０分かけて滴下添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで固体のｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシラート（１．３３ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、水（２０ｍＬ）で更に希釈した。粗製物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）中に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた茶褐色油状物（２．６６ｇ）を５０ｇのＫＰ−シリカカートリッジ上に装填し、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４を用いるヘプタン中０〜９０％酢酸エチル濃度勾配から溶出して、標題化合物（１．０８３ｇ、４６％）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.84 (s, 2H), 4.91 (s, 1H), 4.35 (d, J 9.0 Hz, 2H), 4.22 (d, J 9.1 Hz, 2H), 1.48 (s, 9H).
【０７５５】
中間体２９４
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−３−［（トリメチルシリル）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート
中間体２９３（１．０７ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（２６５ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液を、室温でクロロトリメチルシラン（０．４４ｍＬ、３．４１ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下１時間撹拌した。更にイミダゾール（１００ｍｇ）及びクロロトリメチルシラン（０．１５ｍＬ）を加え、室温で更に１時間撹拌を続けた。反応混合物を水（２×２０ｍＬ）で洗浄した。水性洗液をジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し、真空下に濃縮した。得られた粗製の茶褐色油状物（１．１９ｇ）を２５ｇのＫＰ−シリカカートリッジ上に装填し、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４を用いるヘプタン中０〜３０％酢酸エチル濃度勾配から溶出して、標題化合物（８１４ｍｇ、６２．４％）を淡黄色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.82 (s, 2H), 4.48 (d, J 9.5 Hz, 2H), 4.17 (d, J 9.5 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H), 0.05 (s, 9H).
【０７５６】
中間体２９５
ｔｅｒｔ−ブチル３−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル］−３−［（トリメチルシリル）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート
中間体２９４（８１０ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（６１０ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（６００ｍｇ、６．１１ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌混合物を窒素で５分間脱気し、次いでＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（８０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を冷却し、次いでセライトを通して濾過し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で充分洗浄した。濾液を真空下に濃縮した。得られた暗色油状物を２５ｇのＫＰ−シリカカートリッジ上に装填し、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４システムを用いるヘプタン中０〜８０％酢酸エチル濃度勾配から溶出して、標題化合物（５７８ｍｇ、６３．９％）を茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 9.04 (s, 2H), 4.52 (d, J 9.2 Hz, 2H), 4.17 (d, J 9.2 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.36 (s, 12H), 0.02 (s, 9H).
【０７５７】
中間体２９６
３−（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキセタン−３−オール
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（２ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（３０ｍＬ）に溶解し、Ｎ２下−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．９５ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間熟成した後、オキセタン−３−オン（０．４５２ｍＬ、７．７２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温に１時間加温した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで順次洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去した。得られた粗製の茶褐色油状固体を最少のＤＣＭを用いて２５ｇのＫＰ−Ｓｉｌ  Ｂｉｏｔａｇｅカラム上に吸着させ、ヘプタン中１０〜１００％酢酸エチルでのＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４を用いて溶出して、標題化合物（６８７ｍｇ、４２％）を結晶性黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.07 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.94 (d, J 6.5 Hz, 2H), 4.67 (d, J 6.5 Hz, 2H).
【０７５８】
中間体２９７
５−ブロモ−２−｛３−［（トリメチルシリル）オキシ］オキセタン−３−イル｝ピリミジン
中間体２９６（４．０ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（１．７６ｇ、２６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（８０ｍＬ）中で撹拌した。クロロトリメチルシラン（２．８５ｍＬ、２２．５ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。水相をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）を用いて再度抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して、標題化合物（４．８８ｇ、８８％）を無色油状物として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 9.11 (s, 2H), 4.97 (d, J 7.0 Hz, 2H), 4.75 (d, J 7.0 Hz, 2H), -0.05 (s, 9H).
【０７５９】
中間体２９８
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−｛３−［（トリメチルシリル）オキシ］オキセタン−３−イル｝ピリミジン
圧力管中、中間体２９７（４．８８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中撹拌溶液を、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．９０ｇ、１９．３１ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（４．７４ｇ、４８．２８ｍｍｏｌ）で処理した。撹拌混合物を窒素で１０分間脱気し、次いでＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（６５７ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。圧力管を密封し、内容物を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却し、真空で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）に再度溶解した。茶褐色溶液を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）を用いて洗浄し、次いで有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた茶褐色固体を２：１ジエチルエーテル：ヘプタン（４０ｍＬ）中で摩砕し、懸濁液を濾過し、次いで濾液を真空で濃縮して、標題化合物（７．６５ｇ、純度４０％で６８％）をオレンジ色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.00 (d, J 10.6 Hz, 2H), 5.00 (d, J 6.8 Hz, 2H), 4.75 (d, J 6.8 Hz, 2H), 1.33 (s, 12H), -0.06 (s, 9H).
【０７６０】
中間体２９９
５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−｛３−［（トリメチルシリル）オキシ］オキセタン−３−イル｝ピリミジン
中間体２９８（４００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、中間体６８（２７７．１ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウムの水中２Ｍ溶液（１．２ｍＬ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中で合わせ、混合物を窒素下で充分脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（６５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を密封管中９０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで酢酸エチル（１０ｍＬ）を用いて希釈し、セライトのプラグを通して濾過した。混合物を水（１０ｍＬ）を用いて洗浄し、水相を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）を用いて再度抽出し、合わせた有機物をブライン（１５ｍＬ）を用いて洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた粗製の暗茶褐色油状物をジクロロメタン中０から５％メタノールで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、２５ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（３７９ｍｇ、３０％）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５２９．５、ＲＴ１．２０分。
【０７６１】
中間体３００
４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキサン−４−オール
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（２ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（３０ｍＬ）に溶解し、Ｎ２下−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．９５ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を１５分間熟成した後、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（０．７７ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、次いで溶媒を減圧下に除去した。得られた粗製のオレンジ色油状物（１．９１ｇ）を５０ｇのＫＰ−Ｓｉｌカラム上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ４上にてヘプタン中１０〜１００％酢酸エチルで溶出して、標題化合物（７６２ｍｇ、４２％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.79 (s, 2H), 4.24 (s, 1H), 3.99-3.89 (m, 4H), 2.37 (td, J 12.3, 11.6, 6.3 Hz, 2H), 1.54 (dd, J 13.6, 2.0 Hz, 2H).
【０７６２】
中間体３０１
２−（５−クロロピラジン−２−イル）プロパン−２−オール
２−ブロモ−５−クロロピラジン（９００ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶解した。反応容器を窒素でフラッシュし、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．２３ｍＬ）を撹拌下ゆっくり加え、添加が完了する更に１０分間撹拌した。アセトン（３．４２ｍＬ、４６．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、溶媒を真空で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を用いて洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗製の茶褐色油状物をヘプタン中０から１００％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、２５ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（４５０ｍｇ、５６％）を黄色油状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ１７３、ＲＴ１．３１分。
【０７６３】
中間体３０２
５−ブロモ−２−｛４−［（トリメチルシリル）オキシ］オキサン−４−イル｝ピリミジン
クロロトリメチルシラン（２７７ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を、中間体３００（８５％、７４０ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（１９８ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中撹拌溶液に加え、反応混合物を１時間撹拌した。更にクロロトリメチル−シラン（０．２５当量）及びイミダゾールを加え、１時間撹拌を続けた。反応混合物を水（２×１５ｍＬ）で洗浄し、水相をＤＣＭ（２０ｍＬ）で再度抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。得られた黄色油状物をヘプタン中０〜１５％酢酸エチルで溶出するＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｓｎａｐ２５ｇのＫＰ−Ｓｉｌカラム上で精製して、標題化合物（６２３ｍｇ、７７％）を黄色油状物として得、これは静置すると結晶化した。δH (500 MHz, CDCl3) 8.80 (s, 2H), 3.90 (td, J 11.0, 2.5 Hz, 2H), 3.74 (dt, J 11.4, 4.1 Hz, 2H), 2.26 (ddd, J 14.1, 10.4, 4.4 Hz, 2H), 1.99 (dt, J 11.6, 2.1 Hz, 2H), -0.05 (s, 9H).
【０７６４】
中間体３０３
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−｛４−［（トリメチルシリル）オキシ］オキサン−４−イル｝−ピリミジン
中間体３０２（６２３ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中溶液を含む丸底フラスコを、ビス（ピナコラト）ジボロン（５７３ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（０．３５ｍＬ、５．６４ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を窒素で１０分間脱気した後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（７７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル（３０ｍＬ）に再度溶解し、次いで１０重量／容量％クエン酸溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、溶媒を減圧下に除去した。得られた粗製の茶褐色油状物をヘプタン中１０〜４０％酢酸エチルで溶出するＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ（Ｓｎａｐ２５ｇのＫＰ−ｓｉｌ）上で精製して、標題化合物（２２８ｍｇ）を黄色油状物として得、これは静置すると結晶化した。δH (500 MHz, CDCl3) 9.01 (s, 2H), 3.91 (t, J 9.9 Hz, 2H), 3.79-3.69 (m, 2H), 2.38-2.23 (m, 2H), 1.98 (d, J 13.2 Hz, 2H), 1.36 (s, 12H), -0.06 (s, 9H).
【０７６５】
中間体３０４
４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−１−メチルピペリジン−４−オール
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（２ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（３０ｍＬ）に溶解し、窒素下−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．９５ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間撹拌した後、１−メチルピペリジン−４−オン（０．９ｍＬ、０．０１ｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、次いで５％塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、次いで溶媒を減圧下に除去した。得られた粗製物（１．５５ｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＤＣＭ（１ｍＬ）中で超音波処理し、次いでヘプタンを加えた。生成した固体を濾過して、標題化合物（５８０ｍｇ、２９．４％）を茶褐色固体として得た。ＬＣＭＳ方法Ｆ：ＭＨ＋：ｍ／ｚ２７２／２７４、ＲＴ１．２０分。
【０７６６】
中間体３０５
エチル４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボキシラート
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（５ｇ、１７．５５ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（９０ｍＬ）に溶解し、ドライアイス／アセトン浴中−５０から−６０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、７．３ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を２０分間熟成した。エチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（２．９９ｇ、１７．５５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液を一度に加え、反応混合物を室温に加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた粗製の茶褐色油状物（６ｇ）をヘプタン中０〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１００ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物のジアステレオ異性体混合物（２．９９ｇ、５１％）を黄色油状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ３３０、ＲＴ１．３２、１．３６分。
【０７６７】
中間体３０６
エチル４−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボキシラート
中間体３０５（０．１５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び中間体２９０（５０％、０．４ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（０．６８ｍＬ）に溶解した。溶液を窒素ガス気流下１５分間脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（１７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を５分間脱気した。反応混合物をマイクロ波照射下撹拌しながら１００℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下に除去して、粗製の標題化合物（１０１ｍｇ、３１％）を茶褐色ガラス状油状物として得た。方法Ｃ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５５５、ＲＴ１．１４分。
【０７６８】
中間体３０７
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）シクロブタン−１−オール
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（１２．５ｇ、４３．８８ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（２５０ｍＬ）に懸濁し、次いでＮ２下−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２０ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を２０分間熟成した後、シクロブタノン（３．７５ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（１０ｍＬ）中溶液を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌し、次いで室温に加温した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下に除去した。得られた茶褐色油状物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、３４０ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（４．７６ｇ）を鮮黄色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.80 (s, 2H), 2.57 (dddd, J 11.2, 5.2, 4.4, 2.5 Hz, 2H), 2.32-2.23 (m, 2H), 1.93-1.76 (m, 2H). 方法C HPLC-MS: MH+ m/z 230, RT 1.06分.
【０７６９】
中間体３０８
５−ブロモ−２−｛１−［（トリメチルシリル）オキシ］シクロブチル｝ピリミジン
中間体３０７（１２．１８ｇ、５３．１７ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（４．５ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、氷−ブライン浴で冷却した。クロロトリメチルシラン（７．５ｍＬ、５９．０９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、次いで氷浴を除去し、反応物を室温で３５分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１５０ｍＬ）で洗浄し、次いで有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、標題化合物（１４．２ｇ、８４．２％）を暗黄色油状物として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.91 (s, 2H), 2.76 (tt, J 8.6, 3.1 Hz, 2H), 2.43 (qd, J 9.6, 2.7 Hz, 2H), 1.85 (tdd, J 13.1, 6.7, 3.3 Hz, 1H), 1.69-1.55 (m, 1H), -0.02 (s, 9H).
【０７７０】
中間体３０９
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−｛１−［（トリメチルシリル）オキシ］シクロブチル｝−ピリミジン
中間体３０８（１２．７ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１２．７ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（１２．５ｇ、１２７．４ｍｍｏｌ）を無水１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）と共に密封管に加えた。窒素を３０分間吹き込むことにより混合物を脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のＤＣＭとの錯体（１．７５ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下密封した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗茶褐色油状物をジエチルエーテル及びヘプタンの混合物に溶解し、固体を濾別した。濾液を真空下に濃縮した。得られたオレンジ色油状物をヘプタンに溶解し、固体を濾別した。濾液を真空下に濃縮して、標題化合物（１６．７ｇ、９３．８％）をオレンジ−茶褐色粘稠性油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 9.03 (s, 2H), 2.79 (tt, J 8.6, 3.2 Hz, 2H), 2.53-2.41 (m, 2H), 1.86 (dddd, J 13.2, 9.9, 6.7, 3.4 Hz, 1H), 1.70-1.60 (m, 1H), 1.36 (s, 16H), 1.27 (s, 11H), 1.26 (s, 7H), -0.03 (s, 9H).
【０７７１】
中間体３１０
４−（５−ブロモピリジン−２−イル）オキサン−４−オール
２，５−ジブロモピリジン（１ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１５ｍＬ）中溶液を、窒素下撹拌しながら−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、１．７ｍＬ）を１０分かけて滴下添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いでテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（０．４３ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、次いで２時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）中に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた淡茶褐色油状物（９８３ｍｇ）をヘプタン中０〜６０％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、２５ｇカートリッジ）により精製した。得られた黄色固体（５７８ｍｇ）をヘプタン中０〜５０％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１０ｇカートリッジ）により再度精製して、標題化合物（３６３ｍｇ、３２．３％）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.60 (d, J 2.2 Hz, 1H), 7.86 (dd, J 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J 8.4 Hz, 1H), 4.67 (s, 1H), 3.98 (td, J 11.7, 1.8 Hz, 2H), 3.94-3.89 (m, 2H), 2.11 (td, J 12.7, 5.5 Hz, 2H), 1.56 (d, J 12.2 Hz, 2H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 258/260, RT 1.44分.
【０７７２】
中間体３１１
［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］｛７−フルオロ−６−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリミジン−５−イル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝メタノン
一般方法Ａに従って、中間体６６（５００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）及び２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル］プロパン−２−オール（１．７５ｍｍｏｌ）から調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。δH (400 MHz, DMSO-d6) 9.85 (d, 1H, J 7.5 Hz), 9.10 (d, 2H, J 1.2 Hz), 7.96 (d, 1H, J 10.4 Hz), 7.67 (m, 1H), 7.55 (dd, H, J 7.5, 1.6 Hz), 7.45 (m, 2H), 7.30 (t, 1H, J 78 Hz), 5.19 (s, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.57 (s, 6H).  LCMS (pH 10): m/z 457 (M+H)+, RT 1.99分.
【０７７３】
中間体３１２
Ｎ−｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝アセトアミド
中間体３０７（３８０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、Ｈ２ＳＯ４（０．５ｍＬ、９．３８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を６５℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷／水（５０ｍＬ）上に注ぎ入れた。ＮａＯＨの５Ｍ水溶液を用いてｐＨを約１０に調節し、粗製物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（１６６ｍｇ、２８％）を黄色油状物として得、これを更には精製せずに使用した。δH (500 MHz, CD3OD) 8.62 (s, 2H), 6.65 (s, 1H), 3.64 (d, J 6.2 Hz, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.34 (q, J 4.0 Hz, 2H), 1.22-1.16 (m, 2H).
【０７７４】
中間体３１３
１−［２−（ジフルオロメトキシオキシ）−５−フルオロフェニル］エタン−１−オン
水酸化カリウム（４０ｇ、７１４ｍｍｏｌ）を水（１００ｍＬ）及びアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解した。反応混合物を−７８℃に冷却した。１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（５ｇ、３２．４４ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、−７８℃で５分間撹拌した。ジエチル［ブロモ（ジフルオロ）メチル］ホスホナート（１１．５ｍＬ、６４．８８ｍｍｏｌ）を混合物に滴下添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温に１．５時間かけて加温した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）を用いて希釈した。混合物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、真空で濃縮した。粗製のオレンジ色油状物をヘプタン中０から４０％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１００ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（４．８６ｇ、７４％）を透明油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 7.47 (ddd, J 0.5, 3.0, 8.5 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 2H), 6.55 (t, J 73.3 Hz, 1H), 2.62 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: RT 1.84分、質量イオンは観察されなかった。
【０７７５】
中間体３１４
２−ブロモ−１−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］エタン−１−オン
中間体３１３（４．４５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の酢酸（２１０ｍＬ）中撹拌溶液に、三臭化ピリジニウム（６．９５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を、続いて臭化水素（３．０ｍＬ、１２．３１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。水層を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（３×２５ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物（５．７５ｇ、７５％）を赤色固体として得た。δH (250 MHz, CDCl3) 7.52 (ddd, J 0.5, 2.5, 8.5 Hz, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H), 6.59 (t, J 72.5 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H). 方法B HPLC-MS: RT 1.90分、質量イオンは観察されなかった。
【０７７６】
中間体３１５
６−ブロモ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロベンゾイル］−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体６５（２６０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）に溶解し、中間体３１４（３７１．３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、減圧下に蒸発させた。残留物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、１０％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で洗浄した。溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をヘプタン中０から８０％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１０ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（４１７ｍｇ、３２％）を黄色固体として得た。δH (250 MHz, DMSO-d6) 9.85 (d, J 6.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J 9.1 Hz, 1H), 7.49 (m, 3H), 7.20 (t, J 72.5 Hz, 1H), 1.93 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 418, RT 1.36分.
【０７７７】
中間体３１６
｛６−ブロモ−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロ−フェニル］メタノール
中間体３１５（０．４１ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解した。ＮａＢＨ４（７９ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空下に濃縮した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（３３５ｍｇ、８１％）を茶褐色固体として得、これを更には精製せずに使用した。δH (500 MHz, CDCl3) 8.43 (d, J 6.5 Hz, 1H), 7.40 (dd, J 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J 8.4 Hz, 1H), 7.13-7.02 (m, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.37 (t, J 73.3 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 420, RT 1.60分.
【０７７８】
中間体３１７
６−ブロモ−３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］メチル｝−７−フルオロ−２−メチルイミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン
中間体３１６（３７４ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４ｍＬ）に溶解し、トリエチルシラン（２９６μＬ、１．７８ｍｍｏｌ）を加えた。メタンスルホン酸（２８６μＬ、４．４６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。２相混合物を室温で３０分間撹拌した。トリエチルシラン（２９６μＬ、１．７８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（２８６μＬ、４．４６ｍｍｏｌ）を混合物に室温で加え、１８時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（１５ｍＬ）で希釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、次いで濾液を減圧下に蒸発させた。粗生成物をＤＣＭ中０から１５％ＭｅＯＨで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１０ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（２６８ｍｇ、７４％）を黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.66 (d, J 6.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J 9.7 Hz, 1H), 7.25 (dd, J 9.0, 4.7 Hz, 1H), 7.21 (t, J 75 Hz 1H), 7.17 (td, J 8.5, 3.1 Hz, 1H), 6.87 (dd, J 9.2, 3.1 Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 2.25 (s, 3H). 方法B HPLC-MS: MH+ m/z 404, RT 1.55分.
【０７７９】
中間体３１８
３−（５−ブロモピラジン−２−イル）オキセタン−３−オール
２，５−ジブロモピラジン（１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を窒素下トルエン（２０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、１．７７ｍＬ）を撹拌しながらゆっくり加え、添加完了まで更に１０分間撹拌した。オキセタン−３−オン（２７０μＬ、４．６２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、溶媒を真空で除去した。残留物をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）で再度抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、真空で濃縮した。粗製の茶褐色油状物をヘプタン中０から１００％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、２５ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（４７０ｍｇ、４５％）を黄色固体として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ２３１、ＲＴ１．１３分。
【０７８０】
中間体３１９
３−（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキソラン−３−オール
５−ブロモ−２−ヨードピリミジン（１０ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（１００ｍＬ）に溶解し、Ｎ２下−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、１４．７ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間熟成した後、オキソラン−３−オン（２．９７ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温に１時間加温した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで順次洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、暗黄色油状物を得た。粗製物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカ上でのクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１００ｇカートリッジ）により精製して、標題化合物（２．１５ｇ、純度８６％で２５％）を黄色油状物として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 9.01 (s, 2H), 5.66 (s, 1H), 3.99-3.93 (m, 2H), 3.88-3.77 (m, 2H), 2.46 (dt, J 12.6, 8.9 Hz, 1H), 2.16 (ddd, J 12.6, 6.4, 3.5 Hz, 1H).
【０７８１】
中間体３２０
エチル（３Ｓ）−１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−メチルピペリジン−３−カルボキシラート
中間体２９（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、エチル（３Ｓ）−３−メチルピペリジン−３−カルボキシラート（８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８７ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリドン（３ｍＬ）に懸濁し、反応混合物をマイクロ波照射下１６０℃で１時間３回加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）及び重炭酸ナトリウムの水中飽和溶液（１０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮した。得られた残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｃ）により精製して、標題化合物（７５ｍｇ、２２％）を薄茶褐色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.42-8.37 (m, 2H), 8.06 (s, 1H), 7.49 (d, J 9.2 Hz, 1H), 7.40-7.33 (m, 1H), 7.26 (t, J 7.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J 7.4 Hz, 1H), 7.00-6.75 (m, 2H), 4.54 (d, J 13.2 Hz, 1H), 4.34 (s, 2H), 4.10-4.08 (m, 1H), 4.03 (qq, J 8.2, 3.7 Hz, 2H), 3.44-3.35 (m, 1H), 3.29 (d, J 12.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.20-2.12 (m, 1H), 1.70-1.57 (m, 2H), 1.53 (ddd, J 13.4, 9.3, 4.5 Hz, 1H), 1.17 (s, 3H), 1.11 (t, J 7.1 Hz, 3H).
【０７８２】
中間体３２１
ｃｉｓ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）４−メチル−３−メチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（ラセミ体）
ｃｉｓ−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチルピペリジン−４−カルボン酸（９３５ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）を窒素下ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（８００ｍｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を、続いてヨードメタン（２９０μＬ、４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物（ｔｒａｎｓ異性体１６％を含む）（９４０ｍｇ、９５％）を淡色油状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 4.00 (s, 1H), 3.77 (ddd, J 13.3, 4.3, 1.2 Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.07 (dd, J 13.3, 3.4 Hz, 1H), 2.89 (s, 1H), 2.59 (dt, J 10.5, 4.3 Hz, 1H), 2.24-2.13 (m, 1H), 1.90-1.74 (m, 1H), 1.74-1.59 (m, 1H), 1.45 (s, 9H), 0.89 (d, J 7.0 Hz, 3H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 258, RT 3.24分.
【０７８３】
中間体３２２
ｃｉｓ−メチル３−メチルピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（ラセミ体）
中間体３２１（９４０ｍｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を塩化水素の１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液（１０ｍＬ）に溶解し、窒素下２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、標題化合物（ｔｒａｎｓ異性体１７％を含む）（１．０２ｇ、１００％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 3.71 (s, 3H), 3.39-3.32 (m, 1H), 3.24 (dd, J 12.7, 8.5 Hz, 1H), 3.20-3.12 (m, 2H), 2.92-2.84 (m, 1H), 2.42-2.26 (m, 1H), 2.13-1.95 (m, 2H), 1.03 (d, J 7.2 Hz, 3H).
【０７８４】
中間体３２３
ｃｉｓ−メチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
中間体２９（４００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリドン（４ｍＬ）に溶解し、中間体３２２（７５％、３９０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を、続いてトリエチルアミン（３１０μＬ、２．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で４５分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（６ｍＬ）と水（４ｍＬ）との間で分配し、次いで有機層を分離し、ブライン（４ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。残留物をヘプタン中０から８０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、ＫＰ−ＮＨカートリッジ）により精製して黄色ゴム状物（２５０ｍｇ）を得、これを分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により更に精製して、標題化合物（１２６ｍｇ、２４％）を淡黄色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.47 (s, 2H), 8.18 (s, 1H), 7.57 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J 9.3, 1.5 Hz, 1H), 7.30 (t, J 6.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.15 (t, J 7.5 Hz, 1H), 7.10 (d, J 7.6 Hz, 1H), 6.92 (t, J 74.0 Hz, 1H), 4.54 (d, J 13.3 Hz, 1H), 4.40 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.43 (dd, J 13.2, 3.3 Hz, 1H), 3.29-3.24 (m, 1H), 2.87-2.78 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.31 (d, J 6.9 Hz, 1H), 1.89 (qd, J 10.1, 5.2 Hz, 1H), 1.82-1.72 (m, 1H), 0.88 (d, J 7.0 Hz, 3H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 521, RT 2.50分.
【０７８５】
中間体３２４
ｔｒａｎｓ−メチル１−［５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６−イル）ピリミジン−２−イル］−３−メチルピペリジン−４−カルボキシラート
ナトリウム（５０ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を窒素下無水メタノール（２．５ｍＬ）に加え、溶解が完結するまで撹拌した。中間体３２３（８０％、ｔｒａｎｓ異性体１６％を含む、２１５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の無水メタノール（２．５ｍＬ）中溶液を窒素下で加え、反応混合物を窒素下６８℃で２時間加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）に加え、次いでこれを飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨ９に塩基性化した。得られた懸濁液を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に抽出し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固した。得られた黄色ゴム状物を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して、標題化合物（６６ｍｇ、３１％）を淡黄色固体として得た。δH (500 MHz, DMSO-d6) 8.49 (s, 2H), 8.16 (s, 1H), 7.54 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.29 (t, J 7.8 Hz, 1H), 7.21 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.14 (t, J 7.5 Hz, 1H), 7.10-6.75 (m, 2H), 4.80 (s, 1H), 4.73 (dd, J 14.0, 3.5 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.94 (td, J 13.1, 2.8 Hz, 1H), 2.62 (dd, J 13.3, 11.3 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.33 (td, J 11.7, 3.8 Hz, 1H), 1.98-1.87 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 1H), 1.72-1.56 (m, 1H), 0.95 (d, J 6.6 Hz, 3H). 方法D HPLC-MS: MH+ m/z 521, RT 2.56分.
【０７８６】
中間体３２５
メチル（２Ｓ）−２−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ペンタ−４−イノアート
中間体７（１．２ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、メチル（２Ｓ）−２−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−ペンタ−４−イノアート（８９１．２３ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（６７５μＬ、６．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中で合わせ、混合物を窒素下に脱気した。ＣｕＩ（６２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１１５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下８０℃で１６時間加熱した。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過した。固体を更に酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄し、濾液を水（３×５０ｍＬ）で、続いてブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗茶褐色油状物（約３ｇ）を最少量のＤＣＭに溶解し、ＤＣＭ中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出する１００ｇシリカカートリッジ上に装填した。生成物フラクションを真空下に濃縮して、標題化合物（１．８ｇ、６４％）を茶褐色ゴム状物として得た。方法Ｂ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ５１４、ＲＴ１．７３分。
【０７８７】
中間体３２６
メチル（２Ｓ）−２−アミノ−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ペンタ−４−イノアート
中間体３２５（６０％、１．８ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）に懸濁し、混合物を室温で５時間撹拌した。混合物を真空下に濃縮し、次いで残留物をメタノール（約２０ｍＬ）に溶解し、予め調整した２つの１０ｇＳＣＸカートリッジに分割した。これらをメタノール（５０ｍＬ）で、続いてメタノール中７Ｍアンモニア（５０ｍＬ）で各々洗浄した。アンモニアフラクションを合わせ、真空下に濃縮した。得られた茶褐色油状物（１．５ｇ）を最少量のＤＣＭに溶解し、ＤＣＭ中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出する５０ｇシリカカートリッジ上に装填して、標題化合物（６５１ｍｇ、７５％）を淡オレンジ色油状物として得、これは静置すると固化した。δH (500 MHz, CDCl3) 7.85 (s, 1H), 7.60 (d, J 8.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J 7.3 Hz, 1H), 7.21-7.15 (m, 2H), 7.09 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.84-6.51 (m, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.72-3.69 (m, 1H), 2.83 (dd, J 8.3, 5.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H).
【０７８８】
中間体３２７
メチル（２Ｓ）−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−カルボキシラート
中間体３２６（６５１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、銀（Ｉ）トリフルオロメタンスルホナート（４１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を暗所中室温で５時間撹拌し、次いで周囲温度で週末にかけて静置した。混合物を真空下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶解し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して、標題化合物（７２０ｍｇ、９９．５％）をオレンジ色ゴム状物として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.32 (s, 1H), 8.01 (d, J 9.4 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.30 (t, J 7.8 Hz, 1H), 7.18 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.14 (t, J 7.6 Hz, 1H), 6.99 (d, J 7.2 Hz, 1H), 6.68 (t, J 73.4 Hz, 1H), 4.92 (t, J 7.5 Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.10-2.98 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.37 (m, 1H), 2.29 (m, 1H).
【０７８９】
中間体３２８
メチル（２Ｓ）−５−（３−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピロリジン−２−カルボキシラート
中間体３２７（９０％、７２０ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、窒素下０℃に冷却した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４８ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。更にＮａＢＨ３ＣＮ（２００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。酢酸（０．１１ｍｌ、１．９２ｍｍｏｌ）及び更にＮａＢＨ３ＣＮ（２００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を残留物に加えた。混合物をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。残留物を最少量のＤＣＭに溶解し、ＤＣＭ中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出する２５ｇシリカカートリッジ上に装填して、標題化合物（４８２ｍｇ、７４％）を淡黄色ゴム状物として得た。方法Ｄ  ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＭＨ＋ｍ／ｚ４１６、ＲＴ１．２１分。
【０７９０】
（例１）
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
中間体１（０．２０ｇ、１ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒド（８９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びｎ−ブタノール（１ｍＬ）の混合物に、マイクロ波バイアル中１，４−ジクロロ−２−イソシアノベンゼン（０．１７ｇ、０．１１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）及びＺｒＣｌ４（０．０２３ｇ、１０ｍｏｌ％）を加えた。容器を密封し、混合物をマイクロ波照射下１４０℃で７分間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ塩酸（２×５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた粗製の茶褐色油状物を分取ＨＰＬＣ（分取方法Ａ）により精製して、標題化合物（１９ｍｇ、４．３％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, CDCl3) 8.25 (d, J 2.5 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.85 (d, J 9.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (dd, J 9.3, 1.6 Hz, 1H), 7.25 (d, J 8.5 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.82-6.70 (m, 2H), 6.20-6.10 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.37 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 399, RT 3.49分.
【０７９１】
（例２）
３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−６−（６−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体７（７７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び６−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イルボロン酸（５２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３８ｍＬ）を加えた。混合物を窒素で脱気し、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロ−パラジウム−ジクロロメタン錯体（４．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下９０℃で１６時間加熱した。ＬＣＭＳは転化が完結していないことを示したので、更に６−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イルボロン酸（５２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びビス［３−（ジフェニル−ホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（４．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下９０℃で更に４時間加熱した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗オレンジ色油状物を、ヘプタン中０〜１００％酢酸エチル、続いて酢酸エチル中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物（６８ｍｇ）を得た。この物質の一部（３５ｍｇ）を保管し、残った物質をＤＣＭ中０〜５％メタノールの緩やかな濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより更に精製して、標題化合物（２８ｍｇ、３３％）をクリーム色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.15 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.29 (t, J 7.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.13 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.93 (m, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.23 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 410, RT 3.35分(97%).
【０７９２】
（例３）
５−｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−３−メチル−ピリジン−２（１Ｈ）−オン
例２（３５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解した。塩酸（６Ｍ、１５０μＬ）を加え、反応混合物を７０℃で約１６時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で中和した。水（５ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水相を更に酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた白色固体を分取ＨＰＬＣ（分取方法Ａ）により精製した。生成物フラクションを真空下に濃縮して、標題化合物（２４．５ｍｇ、７２．５％）を白色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.36 (s, 1H), 7.76-7.65 (m, 3H), 7.57 (d, J 2.3 Hz, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.26-7.12 (m, 3H), 7.14-6.62 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.18 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 396, RT 2.89分(100%).
【０７９３】
（例４）
３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−２−メチル−６−［６−（ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
中間体８（３１８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を加え、混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮し、次いで真空乾燥器中更に乾燥して、標題化合物（５８ｍｇ、９３％）を灰白色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.89 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.39 (d, J 8.0 Hz, 1H), 8.23 (d, J 9.1 Hz, 1H), 8.00 (d, J 9.1 Hz, 1H), 7.57 (d, J 8.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J 7.1 Hz, 1H), 7.36 (t, J 7.7 Hz, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.95 (t, J 73.9 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.10 (s, 4H), 3.74-3.59 (m, 1H), 3.50 (s, 4H), 2.52 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 450, RT 2.45分(94%).
【０７９４】
（例５）
２−メトキシ−５−｛２−メチル−３−［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−ピリジン
中間体１２（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（５７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（３ｍＬ）と混合し、窒素で２分間フラッシュした。ビス［３−（ジフェニル−ホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で２時間加熱した。更にビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱を続けた。混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、濃縮した。粗製の混合物を分取ＨＰＬＣ（分取方法Ｃ）により精製して、標題化合物（１２ｍｇ、１４％）を薄茶褐色固体として得た。δH NMR (500 MHz, CDCl3) 8.25 (d, J 2.5 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.69-7.60 (m, 2H), 7.32 (dd, J 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.03 (d, J 5.1 Hz, 1H), 6.86-6.78 (m, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.26 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 350, RT 3.32分(100%).
【０７９５】
（例６）
３−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン
中間体７（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）及び６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１２５ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍＬ）を加えた。混合物を窒素で脱気し、ビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下９０℃で１６時間加熱した。ＬＣＭＳは転化が完結していないことを示したので、更に６−メトキシピリジン−３−イル−ボロン酸（１２５ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及びビス［３−（ジフェニルホスファニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−１−イル］鉄−ジクロロパラジウム−ジクロロメタン錯体（８．５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下９０℃で４時間加熱した。混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮した。得られた暗灰色油状物を分取ＨＰＬＣ（分取方法Ｂ）により精製した。次いで粗生成物をＤＣＭ中０〜５％メタノールの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより更に精製して、標題化合物（４１ｍｇ、１９％）をクリーム色固体として得た。δH (500 MHz, CD3OD) 8.27 (d, J 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.85 (dd, J 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.29 (t, J 7.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.14 (t, J 7.5 Hz, 1H), 6.95 (m, 3H), 4.40 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 2.45 (s, 3H). 方法A HPLC-MS: MH+ m/z 396, RT 3.18分(100%).
【０７９볯醀⼼䥄㹖袼뻤鞼볯㲉牢ਾ뷯鎼裢뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣붼裢隼裢袼볯銈菣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣뾂菣벃菣㲫牢ਾ†룤鎖뷤銼볯袼볯躼볯閼볯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣뒼볯ꚼ볯閼볯邼뷯겼볯誏臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯鎼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁胣뒰듧隌菣Ꚃ듧ꪃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂ꫧꂴ룤꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯궼胣閼뷯겼볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒼볯궼볯醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯鲀볯邼볯궼뷯꾼볯骼볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯邼볯趽뷯膀볯馼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣캂㲴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱈猯扵‾搨猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢䐭卍⥏㠠㐮″搨‬⁊⸲‴穈‬䠱Ⱙ㠠㌮‴猨‬䠱Ⱙ㜠㤮‸搨Ɽ䨠㠠㘮‬⸲‶穈‬䠱Ⱙ㜠㘮′洨‬䠱Ⱙ㜠㔮′洨‬䠱Ⱙ㜠㈮‹洨‬䠲Ⱙ㜠㈮‱洨‬䠱Ⱙ㜠ㄮ‱洨‬䠱Ⱙ㘠㤮‹搨Ɽ䨠㜠㐮‬⸰‷穈‬䠱Ⱙ㘠㤮″搨‬⁊⸸‶穈‬䠱Ⱙ㔠ㄮ‰琨‬⁊⸵‶穈‬䠱Ⱙ㐠㘮‴搨‬⁊⸵‶穈‬䠲Ⱙ㐠㐮‹猨‬䠲Ⱙ㌠㤮‰猨‬䠳⸩䰠䵃⁓䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㐠㈱〮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯覼戼㹲袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼裢ꆃ苣躃菣ꮃ戼㹲 궸雩鎽볯鞼볯邼볯銼볯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯颼뷯겼볯궸뫦늶臣膀냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽볯銂룤ꚺ臣ꂊ臣龁胣醼볯閼駦鎖뻥膀볯麛鯧꺁냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼뷯螽볯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣뒛臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯銼볯趽볯覼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼볯趽볯覼臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂뿦躁臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ臣肜裥꺁苣궃菣鞃볯邼볯醼볯螽胣鞼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀藩뢅苣膃菣뚺뛦銂냦袼볯邼뷯겼볯誏臣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀곦蒁臣뺹蟧袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣낁駧늉닧鎽苣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ듦蒵臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ臣銼闧꺛臣꾂菣莃菣袼볯躼볯隼뷯覼苣鞾臣芀볯ꒁ臣꾂菣莃菣銂郥辂臣ꚁ胣袐꣨躏軧馼볯薼믤誸苣鞾臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾㠠㘮′猨‬䠱Ⱙ㠠ㄮ‸猨‬䠱Ⱙ㠠〮‴洨‬䠱Ⱙ㜠㠮‷搨‬䠱‬⁊⸰‷穈Ⱙ㜠㐮‸洨‬䠳Ⱙ㜠〮′洨‬䠱Ⱙ㘠㌮‷洨‬䠲Ⱙ㌠㠮‹猨‬䠳Ⱙㄠ㤮″猨‬䠳⸩䴠⭈㌠㜸ਮ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯覼戼㹲鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲 设볯袼볯躼볯邼뷯覼臣ꊅ藩袼볯趽볯覼臣鮃苣閃苣뎃藩袼볯躼볯趽볯覼臣꺁럦袐觧궸蟦膿뛦ꮁ胣ꢃ苣ꂴ볯邼볯邼볯螽볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯邼볯莄臣醼볯閼駦鎖諥놆臣龁뻥膀鯦ꮁ菣Ꚃ듧袼볯趽뷯覼迥뎁菣릂菣ꎂ菣뢅볯邼볯邼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣钼駦鎖諥놆苣骶臣膀곦蒁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ뗧鲤蛥뒍臣龁胣랷郥ꦉ苣龜ꧧꞁ뿦꺸臣膀껦馕觧銂볯ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯ꢁꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶볯銼볯趽볯覼臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ뢛苣蚈鯩鞁胣뺹蟧袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲铧邈觧銂裥随볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯躼볯銼볯螽볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾㜠㈮‱琨‬䠱‬⁊⸱′穈Ⱙ㘠㤮‵猨‬䠱Ⱙ㘠㜮‸搨‬䠱‬⁊⸰‶穈Ⱙ㘠㔮‵洨‬䠲Ⱙ㘠㐮‶搨‬䠱‬⁊⸸‵穈Ⱙ㘠㈮‷搨Ɽㄠⱈ䨠㠠㔮‬⸲‵穈Ⱙ㔠㤮″搨‬䠱‬⁊⸲‵穈Ⱙ㌠㐮‵猨‬䠲Ⱙ㈠㤮‱猨‬䠳Ⱙㄠ㌮‶猨‬䠳⸩䴠⭈㌠㈷ਮ䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯邼볯㲉牢ਾ볯銈볯銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣붼裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲 궸雩鎽볯颼볯鎼볯钼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤钼볯₭ꢼ볯貽볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀볯閼裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀닧붣觧銂뫦몇뛦ꢁ臣ꚁ볯薽볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯躼볯薼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ냦뚺뛦銂郥肂볯銂铧蒁苣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯馼볯趽뷯膀볯隼볯覼苣鞾臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠〵‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾㠠㘮‴猨‬䠲Ⱙ㠠㌮‸猨‬䠱Ⱙ㜠㔮‴搨‬⁊⸹″穈‬䠱Ⱙ㜠㐮‶搨Ɽ䨠㤠㈮‬⸱‷穈‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴵ⸷㤰⠠Ɑ㐠⥈‬⸷㌰⠠Ɽ䨠㘠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㘳⠠ⱳ㈠⥈‬⸳㐷㌭㘮‴洨‬䠴Ⱙ㈠㜮ⴸ⸲㜶⠠Ɑ㐠⥈‬⸲ㄳ⠠ⱳ㌠⥈‮雦閳⁁偈䍌䴭㩓䴠⭈洠稯㐠ㄵ‬呒㈠㔮蚈㤨┷⸩㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖袼뻤醼볯覼戼㹲钼裢袼볯銈뷯鎼裢뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣뎃戼㹲 궸雩鎽볯馼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯誏臣钃菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣袼볯閼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣꺼볯낼볯醼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀菣ꒂ苣궃돦ꞅ냥许볯邼볯莄臣钼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯薽볯ꢼ볯蒴볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣醼뷯꺁볯ꎼ볯ꮂ菣袃菣莃苣誸臣薣ꇥ鞁臣芀苣벃菣ꪃ菣뢂苣궼뷯꾼볯袼듧醼볯趽볯覼臣膀곦蒁臣궼뷯꾼볯궸볯궼苣뎃菣讃苣袼듧醼볯趽볯覼臣銼臣꺁郥肸苣ꒂ苣꺁菣ꦃ苣랂菣뎃臣閃菣莃苣ꖃ臣龁胣몛뷤貁鳦鶈臣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ볯궼뷯꾼볯閃菣꾂苣ꞃ菣讁苣袲껦鞁胣뺿迥鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯鞼뷯螽胣閼볯薼볯銂뻥龁胣캂㲴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱈猯扵‾㔨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 ⸸㈷⠠ⱳ㈠⥈‬⸸㈴⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㐱⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㐵⠠Ɽ䨠㤠㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㠴⠠摤‬⁊⸹ⰳㄠ㜮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㔴㜭ㄮ‰洨‬䠴Ⱙ㜠〮″搨‬⁊⸶‶穈‬䠱Ⱙ㐠㌮‶猨‬䠲Ⱙ㐠㈮‱猨‬䠲Ⱙ㌠㤮ⴸ⸳〹⠠Ɑ㈠⥈‬⸳〳⠠ⱴ䨠㘠㘮䠠ⱺ㈠⥈‬⸲ㄳ⠠ⱳ㌠⥈‮雦閳⁁偈䍌䴭㩓䴠⭈洠稯㐠㔶‬呒㈠㠮蚈㤨┹⸩㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖袼뻤醼볯覼戼㹲鎼裢뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣붼裢隼裢뮼볯銈볯醼볯醼裢뢂苣궂苣覃菣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣㲳牢ਾ†룤鎖뷤銼볯袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣醼볯醼裢뢂苣궂苣覃볯閼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂볯궼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀럦袐觧銂菣ꒂ苣궃돦ꞅ냥许볯邼볯莄臣钼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯薽볯ꢼ볯蒴볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣醼뷯꺁볯ꎼ볯ꮂ菣袃菣莃苣誸臣薣ꇥ鞁臣芀苣벃菣ꪃ菣뢂苣궼뷯꾼볯袼듧醼볯趽볯覼臣膀곦蒁臣궼뷯꾼볯궸볯궼苣뎃菣讃苣袼듧醼볯趽볯覼臣銼臣꺁郥肸苣ꒂ苣꺁菣ꦃ苣랂菣뎃臣閃菣莃苣ꖃ臣龁胣몛뷤貁鳦鶈臣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ볯궼뷯꾼볯閃菣꾂苣ꞃ菣讁苣袲껦鞁胣뺿迥鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯颼뷯螽胣銼볯薼볯銂臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣캂㲴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱈猯扵‾㔨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 ⸸㘷⠠ⱳ㈠⥈‬⸸㌴⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㘵⠠Ɽ䨠㤠㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〵⠠Ɽ䨠ㄠ⸰‷穈‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴵ⸷㐱⠠Ɑ㌠⥈‬⸷㈱⠠ⱴ䨠㜠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㄰⠠Ɽ䨠㜠㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㜳⠠ⱳ㈠⥈‬⸴ㄳ㐭ㄮ‷洨‬䠴Ⱙ㌠㈮ⴴ⸳〱⠠Ɑ㐠⥈‬⸲ㄳ⠠ⱳ㌠⥈‮雦閳⁁偈䍌䴭㩓䴠⭈洠稯㔠〰‬呒㌠〮蚈㤨┹⸩㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖袼뻤醼볯覼戼㹲閼裢鮽볯銈볯銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢隼裢ꒂ菣鶽菣ꪃ苣뎃裢銼볯醼볯覼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†뻤隼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁臣芀ꇥ뢅볯隼볯膀볯躼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯閼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀볯궼냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ룤貒臣龁胣뒰볯閼뷯겼볯銂諥袁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣뒰鯧銂鯦ꮁ藩뢅苣膃菣袼볯쎓閼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣놄냦鞁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂볯ꎼ볯궸볯鲀볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ臣莿뫥뺋藩ꞁ뫦몇臣讂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯閼뷯螽볯銂臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣캂㲴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱈猯扵‾㔨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 ⸸㜱⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㌸⠠摤‬⁊⸹ⰵ㈠㜮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㐶⠠Ɽ䨠㈠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㌵⠠Ɽ䨠㤠㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㐴⠠摤‬⁊⸹ⰳㄠ㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㤲⠠Ɑㄠ⥈‬⸷〲⠠Ɽ䨠㠠〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㌱⠠ⱴ䨠㜠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶㠹⠠Ɑ㈠⥈‬⸶㌶⠠Ɽ䨠㤠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㈶⠠ⱳㄠ⥈‬⸴㤳⠠ⱳ㈠⥈‬⸲㌴⠠ⱳ㌠⥈‮雦閳⁁偈䍌䴭㩓䴠⭈洠稯㌠㈸‬呒㈠㘮蚈㤨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鎖뷤銼볯閼迥뎁臩螈臣鲃菣뎃藩讁苣ꖻ룤꺁賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ†볯钼裢릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯鲃菣뎃藩誏臣袼볯銈菣袃苣랂裢鎼裢钃菣뢂菣覼菣궃菣뢅臣覂臣貂臣貂뻤銼볯鞼迥뎁볯钼볯銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ†룤鎖뷤鞼볯膀볯颼胣銼볯隼迥뎁볯鞼臣覂臣貂臣貂뻤銼볯颼胣銼볯醼苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㈶㤵㈸⸳楴≦〾〰㈶㤵㈸⸳楴쉦゠〰㈰㰵愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯钼볯覼戼㹲鎼裢뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣붼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯ꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯銼裢뮼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲 궸雩鎽볯閼볯醼볯醼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁룤鎖뷤銼볯隼볯醼볯隼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯馼뷯겼볯誏臣銼볯ꪃ菣뢅苣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣뮼볯貼볯馀裢鎃苣袼苣閃苣讃菣鮃苣閃苣躃볯閃苣궃苣뎃볯뢂苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢ꮁ볯芙雩ꂊ蛧鞁胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣랆跥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꢁ藩뢅苣膃菣袼볯邼뷯겼볯ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀뇥銂裥ꊛ臣膀냦꒱苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ鯦ꮁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뺹蟧袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞲ꏨꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀菣궂苣뎃룤閼볯鲀볯邼볯薼볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣议闧ꦉ苣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯뒰臣覂蟥邵매ꖇ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯颼볯趽뷯膀볯醼볯覼苣낁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾㠠㔮‶搨‬䠲‬⁊⸱‵穈Ⱙ㠠㌮‷搨‬䠱‬⁊⸷‴穈Ⱙ㜠㔮‷搨‬䠱‬⁊ㄱ㈮䠠⥺‬⸷㜲㜭㌮″洨‬䠱Ⱙ㜠㈮‶琨‬䠱‬⁊㐷〮䠠⥺‬⸷㠱㜭㈮′洨‬䠱Ⱙ㜠ㄮ′琨Ɽㄠⱈ䨠㜠㘮‬⸱‰穈Ⱙ㘠㤮‷搨Ɽㄠⱈ䨠㜠㜮‬⸱″穈Ⱙ㐠㐮‹猨‬䠲Ⱙ㐠㐮″猨‬䠲Ⱙ㌠㤮″琨‬䠴‬⁊⸴‹穈Ⱙ㌠㈮″猨‬䠳Ⱙ㌠ㄮⴹ⸳㌲⠠Ɑ㐠⥈‬⸲〹⠠ⱳ㌠⥈‮䍌卍⠠卅⤫㔠㜷⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‬呒㈠ㄮ蚈ਮ䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯钼볯覼戼㹲鎼裢뮼볯銼볯閼裢뢂菣膃菣閃苣讃菣覼菣膃菣붼裢銼裢袼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲 궸雩鎽볯閼볯銂볯ꢼ볯袼볯趽볯覼迥뎁볯궼볯袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣랰뗦誸臣랆跥鞁臣芀뫦늶臣膀볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃蟨隌냦ꂴ藩ꦡ볯醼뷥辇볯銂胣骶臣ꚁ냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯鎼뷥辇볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣芵ꓥ릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼臣꾂苣뎃菣鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯ꎼ볯込냦궸臣ꢳ臣ꖅ苣龁胣覜ꧦ뢛苣뒰臣钼鯥鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ蓨뒰臣膀뿦躁臣膀곦蒁臣뚺ꫥ銂鳧목臣꒙軥鞁臣芀껦馕觧銂볯ꎼ볯궸볯鲀볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ臣뚺蟥馁苣莿뫥뺋藩랂菣ꮂ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃胣骶臣ꚁ裥随苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼뷯ꢼ볯邼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼볯邼뷯螽胣銼볯薼볯銂臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣캂㲴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱈猯扵‾㐨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 ⸸㠴⠠Ɽ䨠㘠〮䠠ⱺ㈠⥈‬⸷㌶⠠Ɽ䨠㠠㔮‰穈‬䠲Ⱙ㜠〮ⴵ⸷㈲⠠Ɑ㐠⥈‬⸶㐹⠠Ɽ䨠㜠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶ㄷ⠠ⱴ䨠㘠㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶㐴⠠ⱳㄠ⥈‬⸴㜷⠠ⱳ㈠⥈‬⸴ㄶ⠠ⱳ㈠⥈‬⸴㈲⠠ⱳ㈠⥈‬⸲㔳⠠ⱳ㌠⥈‬⸱㘸⠠ⱳ㌠⥈‮䰠䵃⁓䔨⭓ 䴨䠫⬩㌠㠵‬呒㈠㌮蚈ਮ䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯钼볯覼戼㹲鎼裢鮽볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼菣膃菣鶽裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†룤겈雦閳볯ꮁ뻥ꎁ臣膀룤鎖뷤銼볯隼迥뎁볯銈菣袃苣랂裢閼裢钃菣뢂菣鲃菣뎃藩讁苣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 ⸸㤳⠠Ɽㄠⱈ䨠㜠㔮䠠⥺‬⸸㠲㠭㌮‱洨‬䠱Ⱙ㜠㠮‸搨ⱴㄠⱈ䨠㠠㘮‬⸲‰穈Ⱙ㜠㘮′搨‬䠱‬⁊ㄱ㈮䠠⥺‬⸷ㄳ㘭㤮‴洨‬䠵Ⱙ㘠㠮ⴰ⸶㐷⠠Ɑㄠ⥈‬⸵㠱⠠ⱳ㈠⥈‬⸴〵㐭㌮‸洨‬䠴Ⱙ㐠〮ⴴ⸳㠹⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㤸⠠ⱳ㌠⥈‮䍌卍洠稯㔠㈹⠠⭍⥈Ⱛ删⁔⸲㔵裥⺆㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖袼뻤銼볯隼볯㲉牢ਾ볯銈뷯鎼裢뮼볯鎼裢鮽볯銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢隼裢袼볯銈苣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†뻤銼볯閼볯銼볯鎼뷯螽胣邼볯钼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣钃菣뢂菣ꦡ藩ꦡ볯邼볯銼볯螽胣醼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥鞁胣袺苣ꂊ룦鞁臣ꂊ蛧隃菣莃苣誸臣醼볯邼蓢ꞁ뷧蒁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯蚈雩ꂊ蛧鞁胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣랆跥鞁臣芀뫦늶苣랂菣ꮂ룤ꮁ郥肝臣鮁胣ꆬ臣ꞁ볯薼볯ꎼ볯込볯薽볯ꢼ臣覂볯邼볯꒼볯궼볯궼뷯꾼볯銂铧蒁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂냦ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯馼볯趽뷯膀볯閼볯覼苣ꆷ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯趽볯骽볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼볯膀볯뒼볯躼볯醼裥芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖袼뻤銼볯鞼볯㲉牢ਾ볯銈볯鎼裢뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣붼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣궂苣붼裢ꆃ菣ꮃ뷯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲 肸裨릖돦ꆼ臣鎾臣ꚁ胣궸雩鎽볯钼볯誏臣銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣ꪃ苣뎃裢閼裢鲃菣뎃藩讁苣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯ꎼ볯뎼뷯込뷯閼볯醼볯鞼볯궼裢ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵膀볯뒼볯躼볯鞼裥芀㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖袼뻤銼볯颼볯㲉牢ਾ볯銈볯鎼裢鮽볯銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢隼裢뮼볯銈볯ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣뮂菣讃菣ꪃ菣㲫牢ਾ†룤鎖뷤銼볯閼볯鎼볯鞼뷯螽볯銂苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣궂苣覃볯銼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀苣ꊂ菣隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯钼볯螽胣邼볯馼볯趽뷯辽뷯覼臣ꚇ郧鞁胣ꆬ臣ꞁ迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀뫦늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯閼볯趽볯覼룤ꮁ룥袇臣膀곦蒁臣뒰볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣ꆬ臣ꞁ뫦銪苣鮸鳥许臣꒙軥鞁臣芀뻥覂苣龁胩躘닦뚊觧銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃苣ꢔ臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣ꆷ觨몛뷤袼볯鎼볯趽뷯膀볯銼볯覼苣鞾臣芀곦蒁臣肸裨릖돦ꆼ臣鎾臣ꚁ胣鎁臣袂臣ꮁ뻥覂苣龁觧ꪳ苣궸雩鎽볯颼臣趏뿥閁臣讂臣ꢁ臣袂苣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣겼볯궼볯趽볯骽볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣늼볯銼볯醼볯蚈胣ં䐼噉邀볯邼볯醼胣㲑䐯噉ਾ볯设볯钼볯覼戼㹲鮽볯銈볯閼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼菣膃菣鶽裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꆃ苣躃菣ꮃ戼㹲 궸雩鎽볯颼볯邼볯鞼볯螽胣醼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣궸雩鎽볯閼볯袼볯躼볯邼볯螽胣銼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯醼볯螽胣邼볯邼볯颼뷯趽뷯貽볯銂볯邼볯趽볯꺁룤閺菣ꦃ苣뎂룤ꮁ믤벾苣ꂁ胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯鎼볯趽볯覼迥뎁볯궼苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯醼볯趽볯膀볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣ꆬ臣ꞁ菣ꦃ苣뎂苣銪듧ꞁ菣ꦃ菣랂菣鞁胣銪듧许볯邼볯莄臣芵ꓥꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂蛥뒍臣膀냦袼볯邼뷯겼볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎓閼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣놄냦鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲ꏨ꺁믩늉跥몛뷤銂볯낼菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣膀볯邼胣醼볯邼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯馼볯趽뷯膀볯馼볯覼苣낁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀듎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰䠾⼼畳㹢⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾㠠㐮‶猨‬䠲Ⱙ㠠㌮″搨‬⁊⸷‵穈‬䠱Ⱙ㜠㐮‷搨‬⁊ㄱ㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㤲㜭ㄮ‹洨‬䠱Ⱙ㜠㈮‶琨‬⁊㐷ㄮ䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㔱㜭ㄮ‰洨‬䠲Ⱙ㜠〮‰洨‬䠱Ⱙ㐠㔮‶洨‬䠱Ⱙ㐠㌮′猨‬䠲Ⱙ㐠ㄮ‴洨‬䠲Ⱙ㌠㐮‶洨‬䠲Ⱙ㌠㈮‰洨‬䠲Ⱙ㈠㈮‷猨‬䠳Ⱙㄠ㔮‰洨‬䠲Ⱙㄠ㌮″洨‬䠲Ⱙ〠㤮‵猨‬䠳⸩†偈䍌䴭㩓䴠㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾⽭⁺ㄵ⸲ⰸ删⁔⸲㐱裥⺆㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖袼뻤銼볯邼볯㲉牢ਾ볯銈볯閼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼菣膃菣鶽裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼菣ꪃ菣뢂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