(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１１４】
0006407951.tif 000149
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩ）：
【化１１５】
0006407951.tif 000150
（式中、
【化１１６】
0006407951.tif 000151
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩＩ）：
【化１１７】
0006407951.tif 000152
（式中、
【化１１８】
0006407951.tif 000153
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体あるいはその薬学的に許容され得る塩；
または式（ＩＶ）：
【化１１９】
0006407951.tif 000154
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８およびＲ９は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（Ｖ）：
【化１２０】
0006407951.tif 000155
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＶＩ）：
【化１２１】
0006407951.tif 000156
（式中、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｒ８および各Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化１２２】
0006407951.tif 000157
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）
の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれアルキルであり；
Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は−ＯＨであり；
Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＨであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれメチルであり；
Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合または−ＣＨ２−であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたピリジニルであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたピペリジニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｎ−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）ニコチンアミド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−１，１−ジメチル−４−（（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）メチル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（Ｅ）−２−シアノ−１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルグアニジン；
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素；
１−エチル−３−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）尿素；および
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルチオ尿素
から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式（ＩＩ）：
【化１２３】
0006407951.tif 000158
（式中、
【化１２４】
0006407951.tif 000159
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項８】
【化１２５】
0006407951.tif 000160
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
【化１２６】
0006407951.tif 000161
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
【化１２７】
0006407951.tif 000162
は、任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
【化１２８】
0006407951.tif 000163
は任意選択的に置換されたピリジニルまたは任意選択的に置換されたピラゾリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−８ａ−メチル−２，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールジヒドロクロリド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アミノメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（ヒドロキシメチル）−８ａ−メチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
【化１２９】
0006407951.tif 000164
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１４】
【化１３０】
0006407951.tif 000165
は、任意選択的に置換された縮合テトラヒドロフリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）：
【化１３１】
0006407951.tif 000166
（式中、
【化１３２】
0006407951.tif 000167
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項１７】
【化１３３】
0006407951.tif 000168
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
【化１３４】
0006407951.tif 000169
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
【化１３５】
0006407951.tif 000170
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
【化１３６】
0006407951.tif 000171
は、任意選択的に置換された縮合したオキサキソリル、ピラゾリル、またはチアゾリルであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（５Ｒ，６Ｓ）−５−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（ヒドロキシメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル）メタノール；および
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｓ，６Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）−２，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール
から選択される、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
式（ＩＶ）：
【化１３７】
0006407951.tif 000172
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である請求項１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項２３】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４はアルキルまたはアルキニルであり；
Ｒ１５は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ１６は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｒ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−エチニル−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールであり；
Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ１６は水素または−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２７】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノ；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール
から選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２９】
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３−（フラン−２−イル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−３−（フラン−２−イル）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
式（Ｖ）：
【化１３８】
0006407951.tif 000173
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、アラルキル、アラルケニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項３１】
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、およびアラルキルである、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
ｒは１であり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１７は水素またはアルキルであり；
Ｒ１８は、水素、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−
メチルオクタヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンである、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
式（ＶＩ）：
【化１３９】
0006407951.tif 000174
（式中、
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔ
Ｒ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換された
アラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルで
あり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項３５】
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であるかまたはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−メチルシクロヘキシル）アセトアミドである、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、および薬学的に許容され得る賦形剤を含む組成物。
【請求項４０】
ＳＨＩＰ１を調整するための組成物であって、該組成物は、該調整を必要とする哺乳動物に投与されることを特徴とし、該組成物は、有効量の請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、あるいは請求項３９に記載の組成物を含む、組成物。
【請求項４１】
疾患、障害、または容態を処置するための組成物であって、該組成物は、該処置を必要とする哺乳動物に投与されることを特徴とし、該組成物は、有効量の請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、あるいは請求項３９に記載の組成物を含み、該疾患、障害、または容態が、自己免疫性の疾患、障害、もしくは容態、炎症性の疾患、障害、もしくは容態、または新生物性もしくは細胞増殖性の疾患、障害、もしくは容態である、組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、一般に、ＳＨＩＰ１モジュレーター、ならびにＳＨＩＰ１モジュレーターに関連する組成物および方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
細胞外シグナルに応答して、ホスホイノシチド３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）が活性化されるようになり、原形質膜内でホスファチジルイノシトール−４，５−二リン酸（ＰＩ−４，５−Ｐ２）をリン酸化してホスファチジルイノシトール−３，４，５−三リン酸（ＰＩＰ３）を生成する。次いで、ＰＩＰ３は、細胞型および刺激に応じて細胞の活性化、機能、増殖、および／または生存を制御するプレクストリン相同性（ＰＨ）ドメイン含有タンパク質（プロテインキナーゼＢ（ＰＫＢ、Ａｋｔとしても公知）など）との相互作用によってシグナル伝達経路の下流カスケードを開始させる（Ｄｅａｎｅら，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２２，５６３−５９８，２００４）。ＰＩＰ３の細胞レベルは、通常、ＰＩ３Ｋ、５’イノシトールホスファターゼＳＨＩＰ１（ＳＨ２ドメイン含有イノシトールホスファターゼ）、ＳＨＩＰ２、および３’イノシトールホスファターゼＰＴＥＮによって厳格に制御される。ＳＨＩＰ１およびＳＨＩＰ２は、ＰＩＰ３をホスファチジルイノシトール−３，４−二リン酸（ＰＩ−３，４−Ｐ２）に脱リン酸化するのに対して、ＰＴＥＮはＰＩＰ３をＰＩ−４，５−Ｐ２に脱リン酸化する（Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３；Ｖｉｖａｎｃｏら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２，４８９−５０１，２００２）。これら３つのうち、ＳＨＩＰ１は、その発現が主に免疫細胞および造血細胞に制限されるという点で固有である（Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３；Ｄａｍｅｎら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ９３，１６８９−１６９３，１９９６）。
【０００３】
免疫細胞ホメオスタシスにおけるＳＨＩＰ１の役割は、ＳＨＩＰ１−／−マウスで認められる骨髄増殖性症候群ならびにＳＨＩＰ１−／−マウスおよび細胞の免疫刺激に対する過敏症の両方によって示される（Ｈｅｌｇａｓｏｎら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  １２，１６１０−１６２０，１９９８；Ｓｌｙら，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ２１，２２７−２３９，２００４）。ＳＨＩＰ１は、抑制性ＦｃγＲＩＩＢ受容体からのシグナル伝達を媒介することが示されており（Ｃｏｇｇｅｓｈａｌｌら，Ｍｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ３９，５２１−５２９，２００２）、免疫／造血細胞受容体系の活性化からのシグナル伝達の終結で重要である（Ｋａｌｅｓｎｉｋｏｆｆら，Ｒｅｖ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １４９，８７−１０３，２００３）。
【０００４】
ＳＨＩＰ１の活性または発現の減少は、ヒト炎症性疾患（Ｖｏｎａｋｉｓら，Ｊ  Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １０８，８２２−８３１，２００１）および造血器悪性腫瘍（Ｌｉａｎｇら，Ｐｒｏｔｅｏｍｉｃｓ  ６，４５５４−４５６４，２００６；Ｆｕｋｕｄａら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０２，１５２１３−１５２１８，２００５；Ｌｕｏら，Ｚｈｏｎｇｇｕｏ  Ｓｈｉ  Ｙａｎ  Ｘｕｅ  Ｙｅ  Ｘｕｅ  Ｚａ  Ｚｈｉ  １２，４２０−４２６，２００４；Ｖａｎｄｅｒｗｉｎｄｅｎら，Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌ  １８，６６１−６６９，２００６；Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），Ｖｏｌ．１１０，Ｎｏ．６，ｐｐ．１９４２−１９４９）で認められている。
【０００５】
ＰＩ３Ｋ経路の活性化が調節不全になることは炎症性／免疫障害および癌の一因となるので、下流プロテインキナーゼだけでなくＰＩ３Ｋ自体のインヒビターの開発に大きな労力がつぎ込まれている（Ｗｏｒｋｍａｎら，Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２４，７９４−７９６，２００６；Ｓｉｍｏｎ，Ｃｅｌｌ  １２５，６４７−６４９，２００６；Ｈｅｎｎｅｓｓｙら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ  ４，９８８−１００４，２００５；Ｋｎｉｇｈｔら，Ｃｅｌｌ  １２５，７３３−７４７，２００６；Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），Ｖｏｌ．１１０，Ｎｏ．６，ｐｐ．１９４２−１９４９）。キナーゼインヒビターの発見および生物学的有効性は先行して十分に確立されており、いくつかの有望な新規のＰＩ３Ｋイソ型特異的インヒビターが最近開発され、炎症性疾患（Ｃａｍｐｓら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３６−９４３，２００５；Ｂａｒｂｅｒら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３３−９３５，２００５）および神経膠腫（Ｆａｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ９，３４１−３４９，２００６）のマウスモデルにおいて使用されており、毒性は最小限である。しかし、生物学的過程の制御におけるホスファターゼとキナーゼとの間の動的相互作用により、イノシトールホスファターゼアクチベーターは、細胞ＰＩＰ３レベルを低下させるための補完的な代替アプローチである。ＰＩＰ３を分解するホスホイノシトールイノシトールホスファターゼのうち、ＳＨＩＰ１は、免疫障害および造血性障害の処置のための治療薬開発のための特に理想的な標的である。何故なら、その造血制限発現（Ｈａｚｅｎ  ＡＬ，ら  １１３，２９２４−３３，２００９；Ｒｏｈｒｓｃｈｎｅｉｄｅｒ  ＬＲ，Ｆｕｌｌｅｒ  ＪＦ，Ｗｏｌｆ  Ｉ，Ｌｉｕ  Ｙ，Ｌｕｃａｓ  ＤＭ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＳＨＩＰ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．１４：５０５−２０，２０００）は特異的ＳＨＩＰ１アゴニストが細胞をターゲティングする作用を制限すると考えられるからである。
現在までに、いくつかの小分子ＳＨＩＰ１モジュレーターが開示されており、このモジュレーターにはペロロールなどのセスキテルペン化合物が含まれる。ペロロールは、熱帯性（ｔｏｐｉｃａｌ）海綿Ｄａｃｔｙｌｏｓｐｏｎｇｉａ  ｅｌｅｇａｎｓから単離した天然物である（Ｋｗａｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５３−１１５６，２０００；Ｇｏｃｌｉｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５０−１１５２，２０００）。他の報告されたＳＨＩＰ１モジュレーターには、ＰＣＴ公開特許出願番号ＷＯ２００３／０３３５１７号、ＷＯ２００４／０３５６０１号、ＷＯ２００４／０９２１００号（または米国特許第７，６０１，８７４号）、ＷＯ２００７／１４７２５１号、ＷＯ２００７／１４７２５２号、およびＷＯ２０１１／０６９１１８号に記載の化合物が含まれる。
本分野で有意な研究が行われているが、有効な小分子ＳＨＩＰ１モジュレーターが依然として必要である。かかる化合物を含む薬学的組成物およびＳＨＩＰ１調整から恩恵を受けるであろう障害または容態を処置するための前記組成物の使用方法も必要である。本発明は、これらのニーズを満たし、他の関連する利点を提供する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００３／０３３５１７号
【特許文献２】国際公開第２００４／０３５６０１号
【特許文献３】国際公開第２００４／０９２１００号
【特許文献４】米国特許第７，６０１，８７４号明細書
【特許文献５】国際公開第２００７／１４７２５１号
【特許文献６】国際公開第２００７／１４７２５２号
【特許文献７】国際公開第２０１１／０６９１１８号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｄｅａｎｅら，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２２，５６３−５９８，２００４
【非特許文献２】Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３
【非特許文献３】Ｖｉｖａｎｃｏら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２，４８９−５０１，２００２
【非特許文献４】Ｄａｍｅｎら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ９３，１６８９−１６９３，１９９６
【非特許文献５】Ｈｅｌｇａｓｏｎら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  １２，１６１０−１６２０，１９９８
【非特許文献６】Ｓｌｙら，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ２１，２２７−２３９，２００４
【非特許文献７】Ｃｏｇｇｅｓｈａｌｌら，Ｍｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ３９，５２１−５２９，２００２
【非特許文献８】Ｋａｌｅｓｎｉｋｏｆｆら，Ｒｅｖ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １４９，８７−１０３，２００３
【非特許文献９】Ｖｏｎａｋｉｓら，Ｊ  Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １０８，８２２−８３１，２００１
【非特許文献１０】Ｌｉａｎｇら，Ｐｒｏｔｅｏｍｉｃｓ  ６，４５５４−４５６４，２００６
【非特許文献１１】Ｆｕｋｕｄａら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０２，１５２１３−１５２１８，２００５
【非特許文献１２】Ｌｕｏら，Ｚｈｏｎｇｇｕｏ  Ｓｈｉ  Ｙａｎ  Ｘｕｅ  Ｙｅ  Ｘｕｅ  Ｚａ  Ｚｈｉ  １２，４２０−４２６，２００４
【非特許文献１３】Ｖａｎｄｅｒｗｉｎｄｅｎら，Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌ  １８，６６１−６６９，２００６
【非特許文献１４】Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），Ｖｏｌ．１１０，Ｎｏ．６，ｐｐ．１９４２−１９４９
【非特許文献１５】Ｗｏｒｋｍａｎら，Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２４，７９４−７９６，２００６
【非特許文献１６】Ｓｉｍｏｎ，Ｃｅｌｌ  １２５，６４７−６４９，２００６
【非特許文献１７】Ｈｅｎｎｅｓｓｙら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ  ４，９８８−１００４，２００５
【非特許文献１８】Ｋｎｉｇｈｔら，Ｃｅｌｌ  １２５，７３３−７４７，２００６
【非特許文献１９】Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），Ｖｏｌ．１１０，Ｎｏ．６，ｐｐ．１９４２−１９４９
【非特許文献２０】Ｃａｍｐｓら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３６−９４３，２００５
【非特許文献２１】Ｂａｒｂｅｒら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３３−９３５，２００５
【非特許文献２２】Ｆａｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ９，３４１−３４９，２００６
【非特許文献２３】Ｒｏｈｒｓｃｈｎｅｉｄｅｒ  ＬＲ，Ｆｕｌｌｅｒ  ＪＦ，Ｗｏｌｆ  Ｉ，Ｌｉｕ  Ｙ，Ｌｕｃａｓ  ＤＭ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＳＨＩＰ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．１４：５０５−２０，２０００
【非特許文献２４】Ｋｗａｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５３−１１５６，２０００
【非特許文献２５】Ｇｏｃｌｉｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５０−１１５２，２０００
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般に、ＳＨＩＰ１モジュレーターである化合物、前記化合物を含む薬学的組成物、ならびにＳＨＩＰ１調整から恩恵を受けるであろう疾患、障害、または容態の処置のための本発明の化合物および薬学的組成物の使用方法に関する。本明細書中で使用する場合、ＳＨＩＰ１モジュレーターは、ＳＨＩＰ１のアゴニストまたはアンタゴニストのいずれかとして働くことができる。
【０００９】
したがって、１つの態様では、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
0006407951.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩ）：
【化２】
0006407951.tif 000003
（式中、
【化３】
0006407951.tif 000004
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩＩ）：
【化４】
0006407951.tif 000005
（式中、
【化５】
0006407951.tif 000006
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ７は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体あるいはその薬学的に許容され得る塩；
または式（ＩＶ）：
【化６】
0006407951.tif 000007
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８およびＲ９は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（Ｖ）：
【化７】
0006407951.tif 000008
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＶＩ）：
【化８】
0006407951.tif 000009
（式中、
Ｒ２、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｒ８および各Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物に関する。
【００１０】
別の態様では、本発明は、薬学的に許容され得る賦形剤、キャリア、および／または希釈剤、ならびに式（Ｉ）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を含む組成物に関する。
【００１１】
別の態様では、本発明は、哺乳動物におけるＳＨＩＰ１活性を調整する方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、または式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を含む組成物を必要とする哺乳動物に投与する工程を含む、方法に関する。
【００１２】
別の態様では、本発明は、哺乳動物における疾患、障害、または容態を処置する方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を上記のように必要とする哺乳動物に投与する工程を含み、疾患、障害、または容態が自己免疫性の疾患、障害、もしくは容態、炎症性の疾患、障害、もしくは容態、または新生物性もしくは細胞増殖性の疾患、障害、もしくは容態である、方法に関する。
【００１３】
別の態様では、本発明は、哺乳動物における疾患、障害、または容態を処置する方法であって、有効量の典型的には組成物の形態の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を必要とする哺乳動物に投与する工程を含む、方法に関する。本発明の方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を必要とする哺乳動物（ヒトなど）に投与する工程を含む。
【００１４】
別の態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体あるいはその混合物；あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物を調製する方法に関する。
【００１５】
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式（Ｉ）：
【化１１４】
0006407951.tif 000010
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩ）：
【化１１５】
0006407951.tif 000011
（式中、
【化１１６】
0006407951.tif 000012
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＩＩＩ）：
【化１１７】
0006407951.tif 000013
（式中、
【化１１８】
0006407951.tif 000014
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体あるいはその薬学的に許容され得る塩；
または式（ＩＶ）：
【化１１９】
0006407951.tif 000015
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８およびＲ９は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（Ｖ）：
【化１２０】
0006407951.tif 000016
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について記載のとおりであり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物；
または式（ＶＩ）：
【化１２１】
0006407951.tif 000017
（式中、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ１３は、式（ＩＩ）の化合物について上に記載のとおりであり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｒ８および各Ｒ９は式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりである）
の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目２）
式（Ｉ）：
【化１２２】
0006407951.tif 000018
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）
の化合物である、項目１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目３）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、項目２に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれアルキルであり；
Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、項目３に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１は−ＯＨであり；
Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＨであり；
Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれメチルであり；
Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合または−ＣＨ２−であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルであり；
各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１１は任意選択的に置換されたピリジニルであり；
Ｒ１２は任意選択的に置換されたピペリジニルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｎ−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）ニコチンアミド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−１，１−ジメチル−４−（（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）メチル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（Ｅ）−２−シアノ−１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルグアニジン；
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素；
１−エチル−３−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）尿素；および
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルチオ尿素
から選択される、項目５に記載の化合物。
（項目７）
式（ＩＩ）：
【化１２３】
0006407951.tif 000019
（式中、
【化１２４】
0006407951.tif 000020
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、項目１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目８）
【化１２５】
0006407951.tif 000021
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、項目７に記載の化合物。
（項目９）
【化１２６】
0006407951.tif 000022
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
【化１２７】
0006407951.tif 000023
は、任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
【化１２８】
0006407951.tif 000024
は任意選択的に置換されたピリジニルまたは任意選択的に置換されたピラゾリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−８ａ−メチル−２，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールジヒドロクロリド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アミノメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（ヒドロキシメチル）−８ａ−メチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
【化１２９】
0006407951.tif 000025
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目７に記載の化合物。
（項目１４）
【化１３０】
0006407951.tif 000026
は、任意選択的に置換された縮合テトラヒドロフリルであり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される、項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
式（ＩＩＩ）：
【化１３１】
0006407951.tif 000027
（式中、
【化１３２】
0006407951.tif 000028
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、項目１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目１７）
【化１３３】
0006407951.tif 000029
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
【化１３４】
0006407951.tif 000030
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
【化１３５】
0006407951.tif 000031
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
【化１３６】
0006407951.tif 000032
は、任意選択的に置換された縮合したオキサキソリル、ピラゾリル、またはチアゾリルであり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（５Ｒ，６Ｓ）−５−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（ヒドロキシメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル）メタノール；および
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｓ，６Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）−２，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール
から選択される、項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
式（ＩＶ）：
【化１３７】
0006407951.tif 000033
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である項目１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目２３）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；
Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである、項目２２に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４はアルキルまたはアルキニルであり；
Ｒ１５は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ１６は水素であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目２３に記載の化合物。
（項目２５）
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｒ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−エチニル−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される、項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールであり；
Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ１６は水素または−Ｒ８−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目２３に記載の化合物。
（項目２７）
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノ；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール
から選択される、項目２６に記載の化合物。
（項目２８）
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１４は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；
Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目２３に記載の化合物。
（項目２９）
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３−（フラン−２−イル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−３−（フラン−２−イル）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
式（Ｖ）：
【化１３８】
0006407951.tif 000034
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、アラルキル、アラルケニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、項目１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目３１）
ｒは、０、１、２、または３であり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；
Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、およびアラルキルである、項目３０に記載の化合物。
（項目３２）
ｒは１であり；
Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１７は水素またはアルキルであり；
Ｒ１８は、水素、オキソ、または−ＯＲ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目３１に記載の化合物。
（項目３３）
（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−
メチルオクタヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンである、項目３２に記載の化合物。
（項目３４）
式（ＶＩ）：
【化１３９】
0006407951.tif 000035
（式中、
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９
）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔ
Ｒ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換された
アラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルで
あり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）
の化合物である、項目１に記載の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物。
（項目３５）
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；
またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である、項目３４に記載の化合物。
（項目３６）
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であるかまたはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；
Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目３５に記載の化合物。
（項目３７）
Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；
Ｒ５はアルキルであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７は水素であり；
Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；
Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；
各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は水素またはアルキルである、項目３６に記載の化合物。
（項目３８）
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−メチルシクロヘキシル）アセトアミドである、項目３７に記載の化合物。
（項目３９）
項目１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、および薬学的に許容され得る賦形剤を含む組成物。
（項目４０）
有効量の項目１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、あるいは項目３９に記載の組成物を必要とする哺乳動物に投与する工程を含む、ＳＨＩＰ１を調整する方法。
（項目４１）
有効量の項目１に記載の化合物、またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物、あるいは項目３９に記載の組成物を必要とする哺乳動物に投与する工程を含む、疾患、障害、または容態を処置する方法であって、該疾患、障害、または容態が、自己免疫性の疾患、障害、もしくは容態、炎症性の疾患、障害、もしくは容態、または新生物性もしくは細胞増殖性の疾患、障害、もしくは容態である、方法。
これらの容態およびその実施形態を、以下により詳細に記載する。この目的を達成するために、一定の背景情報、手順、化合物、および／または組成物をより詳細に記載している種々の文献を本明細書中に記載し、これらの文献は、それぞれその全体が本明細書中で参考として援用される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
発明の詳細な説明
定義
明細書および添付の特許請求の範囲で使用する場合、異なる規定が存在しないかぎり、以下の用語は、以下に示した意味を有する。
「オキソ」は＝Ｏをいう。
「シアノ」は−ＣＮをいう。
「ニトロ」は−ＮＯ２をいう。
「ヒドロキシ」は−ＯＨをいう。
【００１７】
「アルキル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜８個の炭素原子、より好ましくは１〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合される直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカルをいう（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、および２−メチルヘキシルなど）。本明細書中に特記する場合、アルキル基を、以下の基のうちの１つで任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００１８】
「アルケニル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含み、２〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜８個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合される直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカルをいう（例えば、エテニル、プロプ−１−エニル、ブト−１−エニル、ペント−１−エニル、およびペンタ−１，４−ジエニルなど）。本明細書中に特記する場合、アルケニル基を、以下の基のうちの１つで任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００１９】
「アルキニル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜８個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合した直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカル基をいう（例えば、プロプ−２−イニル、ブト−２−イニル、およびペント−３−イニルなど）。本明細書中に特記する場合、アルキニル基を、以下の基のうちの１つに任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２０】
「アルコキシ」は、式−ＯＲａ（式中、Ｒａは、１〜１２個の炭素原子を含む上記定義のアルキルラジカルである）のラジカルをいう。アルコキシラジカルのアルキル部分を、アルキルラジカルについて上記で定義のように任意選択的に置換することができる。
【００２１】
「アルキレン」または「アルキレン鎖」は、分子の残部をラジカル基に連結させ、炭素および水素のみからなり、不飽和を含まず、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の２価の炭化水素鎖をいう（例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−など）。アルキレン鎖は、単結合によって分子の残部に結合され、且つ単結合によってラジカル基に結合される。本明細書中に特記する場合、アルキレン鎖を、以下の基のうちの１つで任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２２】
「アルケニレン」または「アルケニレン鎖」は、分子の残部をラジカル基に連結させ、炭素および水素のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含み、２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分子鎖で２価の炭化水素鎖をいう（例えば、エテニレン、プロペニレン、およびｎ−ブテニレンなど）。アルケニレン鎖は、単結合によって分子の残部に結合し、且つ二重結合または単結合によってラジカル基に結合する。分子の残部およびラジカル基へのアルケニレン鎖の結合点は、鎖内の１つの炭素または任意の２つの炭素を介し得る。本明細書中で具体的に他の意味を示さない限り、アルケニレン鎖を、以下の基のうちの１つに任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２３】
「アルキニレン」または「アルキニレン鎖」は、分子の残部をラジカル基に連結させ、炭素および水素のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分子鎖で２価の炭化水素鎖をいう（例えば、プロピニレンおよびｎ−ブチニレンなど）。アルキニレン鎖は、単結合によって分子の残部に結合し、且つ二重結合または単結合によってラジカル基に結合する。分子の残部およびラジカル基へのアルキニレン鎖の結合点は、鎖内の１つの炭素または任意の２つの炭素を介し得る。本明細書中で具体的に他の意味を示さない限り、アルキニレン鎖を、以下の基のうちの１つに任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２４】
「アルキリデン」は、炭素および水素からのみなり、少なくとも１つの二重結合を含み、１〜７個の炭素原子を有し、二重結合によって分子の残部に結合される直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカル基をいう（例えば、メチレン、エチリデン、およびプロピリデンなど）。本明細書中に特記する場合、アルキリデンラジカルを、以下の基のうちの１つで任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２５】
「アリール」は、水素、６〜１８個の炭素原子および少なくとも１つの芳香環を含む炭化水素環系ラジカルをいう。本発明の目的のために、アリールラジカルは、単環系、二環系、三環系、または四環系であり得、これらの環系には縮合または架橋した環系が含まれ得る。アリールラジカルには、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、ピレイアデン、ピレン、およびトリフェニレンから誘導されたアリールラジカルが含まれるが、これらに限定されない。本明細書中に特記する場合、アリール基を、以下からなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２６】
「アラルキル」は、式−Ｒｂ−Ｒｃ（式中、Ｒｂは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒｃは上記定義の１つ以上のアリールラジカルである）のラジカルをいう（例えば、ベンジルおよびジフェニルメチルなど）。本明細書中に特記する場合、アラルキルラジカルのアルキレン鎖部分を、任意選択的に置換されたアルキレン鎖について上記に記載のように任意選択的に置換することができる。本明細書中に特記する場合、アラルキルラジカルのアリール部分を、任意選択的に置換されたアリール基について上記に記載のように任意選択的に置換することができる。
【００２７】
「アラルケニル」は、式−ＲｄＲｃ（式中、Ｒｄは上記定義のアルケニレン鎖であり、Ｒｃは１つ以上の上記定義のアリールラジカルであり、これらを上記のように任意選択的に置換することができる）のラジカルをいう。
【００２８】
「シクロアルキル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、縮合または架橋した環系を含むことができ、３〜１５個の炭素原子を有し、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有し、飽和または不飽和であり、単結合によって分子の残部に結合される安定な非芳香族の単環または多環の炭化水素ラジカルをいう。単環系ラジカルには、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｌｙ）、およびシクロオクチルが含まれる。多環系ラジカルには、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、およびデカリニル（ｄｅｃａｌｉｎｙｌ）などが含まれる。本明細書中に特記する場合、シクロアルキル基を、以下からなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分子鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００２９】
「シクロアルキルアルキル」は、式−ＲｂＲｇ（式中、Ｒｂは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒｇは上記定義のシクロアルキルラジカルである）のラジカルをいう。本明細書中に特記する場合、アルキレン鎖および／またはシクロアルキルラジカルを、任意選択的に置換されたアルキレン鎖および任意選択的に置換されたシクロアルキルについて上記で定義のように任意選択的に置換することができる。
【００３０】
「ハロ」は、ブロモ、クロロ、フルオロ、またはヨードをいう。
【００３１】
「ハロアルキル」は、上記定義の１つ以上のハロラジカルに置換された上記定義のアルキルラジカルをいう（例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、および１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなど）。ハロアルキルラジカルのアルキル部分を、アルキル基で上記で定義のように任意選択的に置換することができる。
【００３２】
「ハロアルキリデン」は、１つ以上の上記定義のラジカルに置換された上記定義のアルキリデンラジカルをいう。本明細書中に特記する場合、アルキリデンラジカルを、以下の基のうちの１つに任意選択的に置換することができる：アルキル、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００３３】
「ヘテロシクリル」は、２〜１２個の炭素原子および１〜６個の窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子からなる安定な３〜１８員の非芳香環ラジカルをいう。本明細書中で具体的に他の意味を示さない限り、ヘテロシクリルラジカルは、単環系、二環系、三環系、または四環系であり得、これらの環系には縮合または架橋した環系が含まれ得；ヘテロシクリルラジカル中の窒素、炭素、または硫黄原子を任意選択的に酸化することができ；窒素原子を任意選択的に四級化することができ；ヘテロシクリルラジカルは部分飽和または完全飽和であり得る。かかるヘテロシクリルラジカルの例には、以下が含まれるが、これらに限定されない：ジオキソラニル、ジオキシニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル（ｐｉｐｅｒｉｄｏｎｙｌ）、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン、テトラヒドロフリル、トリオキサニル（ｔｒｉｏｘａｎｙｌ）、トリチアニル（ｔｒｉｔｈｉａｎｙｌ）、トリアジナニル（ｔｒｉａｚｉｎａｎｙｌ）、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリニル。本明細書中に特記する場合、ヘテロシクリル基を、以下からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）、ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分子鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキル置換基上の任意選択的な置換基はアルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される。
【００３４】
「Ｎ−ヘテロシクリル」は、少なくとも１つの窒素を含む上記定義のヘテロシクリルラジカルをいう。分子残部へのＮ−ヘテロシクリルの結合点は、Ｎ−ヘテロシクリル中の窒素原子または炭素原子を介し得る。本明細書中に特記する場合、Ｎ−ヘテロシクリルラジカルを、任意選択的に置換されたヘテロシクリルラジカルについて上記に記載のように任意選択的に置換することができる。
【００３５】
「ヘテロシクリルアルキル」は、式−ＲｂＲｈ（式中、Ｒｂは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒｈは上記定義のヘテロシクリルラジカルであり、ヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合、ヘテロシクリルの窒素原子をアルキルラジカルに結合することができる）のラジカルをいう。本明細書中に特記する場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのアルキレン鎖を、任意選択的に置換されたアルキレン鎖で上記で定義のように任意選択的に置換することができる。本明細書中に特記する場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのヘテロシクリル部分を、任意選択的に置換されたヘテロシクリル基について上記で定義のように任意選択的に置換することができる。
【００３６】
「ヘテロアリール」は、水素原子、１〜１３個の炭素原子、１〜６個の窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子、および少なくとも１つの芳香環を含む５〜１４員環系ラジカルをいう。本発明の目的のために、ヘテロアリールラジカルは、単環系、二環系、三環系、または四環系であり得、これらの環系には縮合または架橋した環系が含まれ得；ヘテロアリールラジカル中の窒素、炭素、または硫黄原子を任意選択的に酸化することができ；窒素原子を任意選択的に四級化することができる。例には、以下が含まれるが、これらに限定されない：アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル（ｄｉｏｘｅｐｉｎｙｌ）、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル（ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏｎｙｌ）、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｏｎｙｌ）、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ベンゾキサゾリノニル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｉｎｏｎｙｌ）、ベンゾイミダゾールチオニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル（ｆｕｒａｎｏｎｙｌ）、イソチアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、イミダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プテリジノニル（ｐｔｅｒｉｄｉｎｏｎｙｌ）、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリジノニル（ｐｙｒｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピラジニル、ピリミジニル、プリリミジノニル（ｐｒｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピリダジニル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジノニル，ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、キナゾリニル、キナゾリノニル（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｏｎｙｌ）、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｏｎｙｌ）、キノキサリノニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニル（すなわち、チエニル）。本明細書中に特記する場合、ヘテロアリール基を、以下からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換することができる：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、チオキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（式中、ｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（式中、ｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（式中、ｐは１〜２である）ここで、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分子鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである。
【００３７】
「Ｎ−ヘテロアリール」は、少なくとも１つの窒素を含む上記定義のヘテロアリールラジカルをいう。分子残部へのＮ−ヘテロアリールの結合点は、Ｎ−ヘテロアリール中の窒素原子または炭素原子を介し得る。本明細書中に特記する場合、Ｎ−ヘテロアリールラジカルを、任意選択的に置換されたヘテロアリールラジカルについて上記に記載のように任意選択的に置換することができる。
【００３８】
「ヘテロアリールアルキル」は、式−ＲｂＲｉ（式中、Ｒｂは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒｉは上記定義のヘテロアリールラジカルである）のラジカルをいう。本明細書中に特記する場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分を、任意選択的に置換されたヘテロアリール基について上記で定義のように任意選択的に置換することができる。本明細書中に特記する場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのアルキレン鎖部分を、任意選択的に置換されたアルキレン鎖について上記で定義のように任意選択的に置換することができる。
【００３９】
「ヘテロアリールアルケニル」は、式−ＲｄＲｉ（式中、Ｒｄは上記定義のアルケニレン鎖であり、Ｒｉは上記定義のヘテロアリールラジカルである）のラジカルをいう。本明細書中に特記する場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分を、上記の任意選択的に置換されたヘテロアリール基について定義のように任意選択的に置換することができる。本明細書中に特記する場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのアルケニレン鎖部分を、上記の任意選択的に置換されたアルケニレン鎖について定義のように任意選択的に置換することができる。
【００４０】
「縮合」は、本発明の化合物内の既存の環構造に融合される本明細書中に記載の任意の環構造をいう。融合環がヘテロシクリル環またはヘテロアリール環である場合、縮合ヘテロシクリル環または縮合ヘテロアリール環の一部になる既存の環構造上の任意の炭素原子を窒素原子に置換することができる。
【００４１】
「プロドラッグ」は、生理的条件下または本発明の生物学的に活性な化合物への加溶媒分解によって変換することができる化合物を示すことを意味する。したがって、用語「プロドラッグ」は、薬学的に許容され得る本発明の化合物の代謝前駆体をいう。プロドラッグは、必要とする被験体に投与した時に不活性であり得るが、ｉｎ  ｖｉｖｏで本発明の活性化合物に変換される。プロドラッグは、典型的には、例えば、血中での加水分解によってｉｎ  ｖｉｖｏで迅速に変換されて、本発明の親化合物が得られる。プロドラッグ化合物は、しばしば、哺乳動物において溶解性、組織適合性、または遅延放出という利点を付与する（Ｂｕｎｄｇａｒｄ，Ｈ．，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５），ｐｐ．７−９，２１−２４（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）を参照のこと）。プロドラッグについての考察は、Ｈｉｇｕｃｈｉ，Ｔ．ら，”Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌ．１４，およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，Ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７（その両方が本明細書中で参考として援用される）に提供されている。
【００４２】
用語「プロドラッグ」はまた、かかるプロドラッグを哺乳動物被験体に投与した場合にｉｎ  ｖｉｖｏで本発明の活性化合物を放出する任意の共有結合したキャリアを含むことを意味する。本発明の化合物のプロドラッグを、日常的な操作またはｉｎ  ｖｉｖｏのいずれかにおいて修飾が切断されて本発明の親化合物が得られるような方法で、本発明の化合物中に存在する官能基を修飾することによって調製することができる。プロドラッグには、ヒドロキシ基、アミノ基、またはメルカプト基が任意の基に結合しており、本発明の化合物のプロドラッグを哺乳動物被験体に投与した場合に切断されて遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基、または遊離メルカプト基をそれぞれ形成する本発明の化合物が含まれる。プロドラッグの例には、アルコールの酢酸誘導体、ギ酸誘導体、および安息香酸誘導体または本発明の化合物中のアミン官能基のアミド誘導体などが含まれるが、これに限定されない。さらに、カルボン酸（−Ｃ（Ｏ）ＯＨ）の場合、エステル（メチルエステルおよびエチルエステルなど）を使用することができる。
【００４３】
「安定な化合物」および「安定な構造」は、反応混合物からの有用な純度への単離および有効な治療薬への処方に耐えるのに十分に頑強である化合物を示すことを意味する。
【００４４】
「哺乳動物」には、ヒトならびに実験動物および家で飼うペットなどの家畜（例えば、ネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギ）および野生動物などの非家畜の両方などが含まれる。
【００４５】
「任意選択的な」または「任意選択的に」は、その後に記載の環境事象が起こっても起こらなくてもよく、記述には前記事象または環境が起こる例および起こらない例が含まれることを意味する。例えば、「任意選択的に置換されたアリール」は、アリールラジカルが置換されていてもされていなくてもよく、記述には置換アリールラジカルおよび置換されていない（「非置換の」）アリールラジカルの両方が含まれることを意味する。官能基を「任意選択的に置換された」と記載する場合、その結果、例えば、官能基上の置換基も「任意選択的に置換される」。本発明の目的のために、かかる反復は５回に制限され、好ましくは、かかる反復は２回に制限される。
【００４６】
「薬学的に許容され得るキャリア、希釈剤、または賦形剤」には、米国食品医薬品局によってヒトまたは家畜への使用が承認済みの任意のアジュバント、キャリア、賦形剤、流動促進剤、甘味剤、希釈剤、防腐剤、色素／着色剤、フレーバー強化剤、界面活性剤、湿潤薬、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶剤、または乳化剤が含まれるが、これに限定されない。
【００４７】
「薬学的に許容され得る塩」には、酸付加塩および塩基付加塩の両方が含まれる。
【００４８】
「薬学的に許容され得る酸付加塩」は、遊離塩基の生物学的な有効性および性質を保持し、生物学的またはその他で望ましくないことがなく、無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸などであるが、これらに限定されない）および有機酸（酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、ショウノウ酸、カンフル−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムシン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、およびウンデシレン酸などであるが、これらに限定されない）を使用して形成される塩をいう。
【００４９】
「薬学的に許容され得る塩基付加塩」は、遊離酸の生物学的な有効性および性質を保持し、生物学的またはその他で望ましくないことがない塩をいう。これらの塩を、無機塩基または有機塩基の遊離酸への付加によって調製する。無機塩基から誘導される塩には、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、およびアルミニウムの塩などが含まれるが、これに限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウムの塩である。有機塩基から誘導される塩には、第一級、第二級、および第三級アミンの塩、置換アミン（天然に存在する置換アミンが含まれる）、環状アミン、および塩基性イオン交換樹脂（アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、およびポリアミンの樹脂など）が含まれるが、これに限定されない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、およびカフェインである。
【００５０】
しばしば結晶化によって本発明の化合物の溶媒和物が生成される。本明細書中で使用する場合、用語「溶媒和物」は、１つ以上の溶媒分子を有する１つ以上の本発明の化合物の分子を含む凝集体をいう。溶媒は、水であり得、この場合、溶媒和物は水和物であり得る。あるいは、溶媒は有機溶媒であり得る。したがって、本発明の化合物は、水和物（一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、および四水和物などが含まれる）および対応する溶媒和形態として存在し得る。本発明の化合物は真の溶媒和物であり得る一方で、他の場合、本発明の化合物は、単に外来性の水を保持することができるか、水といくつかの外来性の溶媒との混合物であり得る。さらに、本発明の化合物のいくつかの結晶形態は、多形として存在することができ、この多形は、本発明に含まれる。
【００５１】
「薬学的組成物」は、本発明の化合物および生物学的に活性な化合物の哺乳動物（例えば、ヒト）への送達用として当該分野で一般に受け入れられている媒質の処方物をいう。かかる媒質には、薬学的組成物のための全ての薬学的に許容され得るキャリア、希釈剤、または賦形剤が含まれる。
【００５２】
「治療有効量」は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与した場合に以下に定義のように哺乳動物、好ましくはヒトにおいてＳＨＩＰ１の調整によって緩和される疾患または容態の治療に十分な本発明の化合物の量をいう。「治療有効量」を構成する本発明の化合物の量は、化合物、容態およびその重症度、投与様式、ならびに処置すべき哺乳動物の年齢に応じて変化するであろうが、当業者は当業者の知識および本開示を考慮して日常的に決定することができる。
【００５３】
「処置すること」または「処置」は、本明細書中で使用する場合、目的の疾患または容態を有する哺乳動物、好ましくはヒトの目的の疾患または容態の処置を対象とし、以下が含まれる：
（ａ）特に哺乳動物が容態を罹患しやすいが、依然として罹患と診断されていない場合に、哺乳動物の疾患または容態を防止すること；
（ｂ）疾患または容態の抑制（すなわち、その発症の停止）；
（ｃ）疾患または容態の軽減（または回復）（すなわち、疾患または容態の後退）；または
（ｄ）疾患または容態に起因する症状の軽減（または回復）（すなわち、根底にある疾患または容態に対処せずに炎症を軽減すること）。
【００５４】
本明細書中で使用する場合、用語「疾患」および「容態」を、交換可能に使用することができるか、これらは、特定の疾病または容態が既知の原因因子を持たないかもしれず（したがって、病因は依然として解明されていない）、したがって、依然として疾患として認識されていないが、望ましくない容態または症状としてのみ認識され、程度の差はあるが特定の一連の症状が臨床医によって同定されているという点で異なり得る。
【００５５】
本発明の化合物またはその薬学的に許容され得る塩あるいはその溶媒和物は、１つ以上の不斉中心を含むことができ、したがって、絶対立体化学の観点から、（Ｒ）型もしくは（Ｓ）型、またはアミノ酸については（Ｄ）または（Ｌ）型として定義することができる鏡像異性体、ジアステレオマー、および他の立体異性体型が生じ得る。本発明の化合物はまた、アトロプ異性体を得ることができる軸性キラリティーを有し得る。本発明は、全てのかかる可能な異性体、ならびにそのラセミ体および光学的に純粋な形態が含まれることを意味する。光学的に活性な（＋）異性体および（−）異性体、（Ｒ）異性体および（Ｓ）異性体、または（Ｄ）異性体および（Ｌ）異性体を、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製するか、従来の技術（例えば、クロマトグラフィおよび分別晶出）を使用して分割することができる。従来の個別の鏡像異性体の調製／単離技術には、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成または例えば、キラル高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を使用したラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割が含まれる。本明細書中に記載の化合物がオレフィン二重結合または他の幾何学的不斉中心を含む場合、特に指定されない限り、化合物がＥ型およびＺ型幾何異性体の両方を含むことを意図する。同様に、全ての互変異性型も本発明に含まれることを意図する。
【００５６】
「立体異性体」は、同一の結合によって結合した同一の原子から構築されているが、交換不可能な異なる三次元構造を有する化合物をいう。本発明は、種々の立体異性体およびその混合物を意図し、分子が相互に重ねあわせることができない鏡像である２つの立体異性体をいう鏡像異性体が含まれる。鏡像異性体および立体異性体の構造および性質の詳細な説明については、例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．ａｎｄ  Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと。
【００５７】
「互変異性体」は、分子のある原子から同一分子の別の原子へのプロトン移動をいう。本発明には、任意の前記化合物の互変異性体が含まれる。
【００５８】
本明細書中では空間を保存するために置換基中に丸括弧および角括弧を使用する。したがって、置換基中の丸括弧の使用は、丸括弧が先行する原子に丸括弧内に囲まれた基が直接結合することを示す。例えば、以下の置換基：
【化９】
0006407951.tif 000036
は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２として本明細書で表される。
【００５９】
本明細書中で使用した化学命名プロトコールおよび構造線図は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａバージョン１２．０ソフトウェアプログラムを使用したＩ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．命名法の修正形態であり、本発明の化合物を、本明細書中で中心コア構造の誘導体として命名している。本明細書中で使用した複雑な化学名について、置換基を、置換基が結合する基の前に命名する。例えば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル骨格を含む。化学構造線図では、いくつかの炭素原子を除いて、原子価を完全にするのに十分な水素原子に結合されると考えられる全ての結合が同定される。
【００６０】
一定の炭素は、本発明の化合物の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、および（ＶＩ）中の数字によって同定される。本明細書中の目的のために、例えば、式（Ｉ）中の数字１４の炭素は本明細書中でＣ１４と示され、数字１５の炭素は本明細書中でＣ１５と示される。これらの数字は、本明細書中に示した化合物名内のロカントと同一でも同一でなくてもよい。
【００６１】
したがって、例えば、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は−ＯＨであり、Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６は水素であり、Ｒ１３は−ＣＨ２−ＮＨ２であり、Ｒ１４はフラニルであり、Ｒ１５は−ＯＨであり、Ｒ１６は水素である）の化合物、すなわち、以下の構造：
【化１０】
0006407951.tif 000037
の化合物を、本明細書中で、（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールと命名する。
発明の実施形態
【００６２】
上の発明の概要に記載の本発明の種々の態様のうちで、一定の態様が好ましい。
【００６３】
本発明の１つの実施形態は、式（Ｉ）：
【化１１】
0006407951.tif 000038
（式中、Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ９ａは、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル；任意選択的に置換されたシクロアルキル、任意選択的に置換されたシクロアルキルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）の化合物である。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれアルキルであり；Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ７は水素であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルであり；各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１１は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１２は任意選択的に置換されたヘテロシクリルである）の化合物である。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＨであり；Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれメチルであり；Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ７は水素であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合または−ＣＨ２−であり；各Ｒ９は水素またはアルキルであり；各Ｒ９ａは、水素、アルキル、または任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；Ｒ１１は任意選択的に置換されたピリジニルであり；Ｒ１２は任意選択的に置換されたピペリジニルである）の化合物である。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
Ｎ−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）ニコチンアミド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−１，１−ジメチル−４−（（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）メチル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（Ｅ）−２−シアノ−１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルグアニジン；
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素；
１−エチル−３−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）尿素；および
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルチオ尿素
から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
本発明の別の実施形態は、式（ＩＩ）：
【化１２】
0006407951.tif 000039
（式中、
【化１３】
0006407951.tif 000040
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００６９】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１４】
0006407951.tif 000041
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである）の化合物である。
【００７０】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１５】
0006407951.tif 000042
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００７１】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１６】
0006407951.tif 000043
は、任意選択的に置換された単環式Ｎ−ヘテロアリールであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００７２】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１７】
0006407951.tif 000044
は、任意選択的に置換されたピリジニルまたは任意選択的に置換されたピラゾリルであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００７３】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−８ａ−メチル−２，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールジヒドロクロリド；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アミノメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（ヒドロキシメチル）−８ａ−メチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される式（ＩＩ）の化合物である。
【００７４】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１８】
0006407951.tif 000045
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００７５】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩ）（式中、
【化１９】
0006407951.tif 000046
は、任意選択的に置換された縮合テトラヒドロフリルであり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００７６】
式（ＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；および
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール
から選択される式（ＩＩ）の化合物である。
【００７７】
本発明の別の実施形態は、式（ＩＩＩ）：
【化２０】
0006407951.tif 000047
（式中、
【化２１】
0006407951.tif 000048
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００７８】
式（ＩＩＩ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（ＩＩＩ）（式中、
【化２２】
0006407951.tif 000049
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである）の化合物である。
【００７９】
式（ＩＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩＩ）（式中、
【化２３】
0006407951.tif 000050
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリルまたは任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ７は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである）の化合物である。
【００８０】
式（ＩＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩＩ）（式中、
【化２４】
0006407951.tif 000051
は、任意選択的に置換された縮合ヘテロアリールであり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ７は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００８１】
式（ＩＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＩＩ）（式中、
【化２５】
0006407951.tif 000052
は、任意選択的に置換された縮合したオキサキソリル、ピラゾリル、またはチアゾリルであり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ７は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００８２】
式（ＩＩＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｒ，６Ｓ）−６−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−５−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール；
（（５Ｒ，６Ｓ）−５−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（ヒドロキシメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル）メタノール；および
（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（５Ｓ，６Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）−２，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メタノール
から選択される式（ＩＩＩ）の化合物である。
【００８３】
本発明の別の実施形態は、式（ＩＶ）：
【化２６】
0006407951.tif 000053
（式中、
Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；Ｒ１６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ１６がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合せず；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００８４】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１５は、アルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し、但し、Ｒ１４がアルキル、アルケニル、またはアルキニルである場合、Ｒ１５はアルキルではなく；Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルである）の化合物である。
【００８５】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１４はアルキルまたはアルキニルであり；Ｒ１５は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ１６は水素であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００８６】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，７ａ−ジメチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｒ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−エチニル−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される式（ＩＶ）の化合物である。
【００８７】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールであり；Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；Ｒ１６は水素または−Ｒ８−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００８８】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノ；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１−フェニル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール
から選択される式（ＩＶ）の化合物である。
【００８９】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１４は任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ１５はアルキル、−Ｒ８−ＯＲ９であるか、またはＲ１６が結合した炭素に直接結合し；Ｒ１６は、水素、または−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００９０】
式（ＩＶ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、以下：
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３−（フラン−２−イル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−３−（フラン−２−イル）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−（チオフェン−２−イル）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−４−メチルシクロヘキサノール；
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（ピリジン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール；および
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール
から選択される式（ＩＶ）の化合物である。
【００９１】
本発明の別の実施形態は、式（Ｖ）：
【化２７】
0006407951.tif 000054
（式中、
ｒは、０、１、２、または３であり；Ｒ１は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、または−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、アラルキル、アラルケニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００９２】
式（Ｖ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（Ｖ）（式中、ｒは、０、１、２、または３であり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１７は、水素、アルキル、ハロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ１８は、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアラルキル、オキソ、または−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、およびアラルキルである）の化合物である。
【００９３】
式（Ｖ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（Ｖ）（式中、ｒは１であり；Ｒ１は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１７は水素またはアルキルであり；Ｒ１８は、水素、オキソ、または−ＯＲ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００９４】
式（Ｖ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチルオクタヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンである式（Ｖ）の化合物である。
本発明の別の実施形態は、式（ＶＩ）：
【化２８】
0006407951.tif 000055
（式中、
Ｒ２は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２、アルキル、アルケニル、任意選択的に置換されたアラルキル、任意選択的に置換されたアラルケニル、任意選択的に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアリールアルキル、または任意選択的に置換されたヘテロアリールアルケニルであり；Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物またはその立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体、あるいはその混合物、あるいはその薬学的に許容され得る塩もしくは溶媒和物である。
【００９５】
式（ＶＩ）の化合物の実施形態のうち、１つの実施形態は、式（ＶＩ）（式中、Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；またはＲ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合し；またはＲ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ７は、水素、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２であるか、またはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１０−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｒ８−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は、水素、アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および任意選択的に置換されたアラルキルであり；各Ｒ１０は、独立して、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖、直鎖または分枝鎖のアルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝鎖のアルキニレン鎖である）の化合物である。
【００９６】
式（ＶＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＶＩ）（式中、Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであるか、またはＲ５はＣ１４の炭素に直接結合し；Ｒ６は水素であり；Ｒ７は水素であるかまたはＣ１５に直接結合し、但し、Ｒ７がＣ１５に直接結合する場合、Ｒ４ｂはＲ７が結合した炭素に直接結合せず；Ｒ１３は、−Ｒ８−ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｔＲ９（式中、ｔは１または２である）、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）Ｎ（Ｒ９）２であり；Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００９７】
式（ＶＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、式（ＶＩ）（式中、Ｒ２は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にアルキリデンまたはハロアルキリデンを形成し；Ｒ５はアルキルであり；Ｒ６は水素であり；Ｒ７は水素であり；Ｒ１３は−Ｒ８−ＯＲ９であり；Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８は、独立して、直接結合あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は水素またはアルキルである）の化合物である。
【００９８】
式（ＶＩ）の化合物の実施形態のうち、別の実施形態は、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−メチルシクロヘキシル）アセトアミドである式（ＶＩ）の化合物である。
【００９９】
上記の本発明の化合物の任意の実施形態および上記の本発明の化合物中の特定のＲ基の代わりに用いる本明細書中に記載の任意の特異的置換基を本発明の化合物の他の実施形態および／または置換基と独立して組み合わせて上で特定していない本発明の実施形態を形成することができると理解される。さらに、置換基のリストが特定の実施形態および／または特許請求の範囲中の任意の特定のＲ基のために列挙される事象において、個別の置換基を特定の実施形態および／または特許請求の範囲から削除することができること、および、残りの置換基のリストが本発明の範囲内に含まれると見なされることが理解される。
【０１００】
本発明の別の実施形態は、疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法であって、疾患、障害、または容態が、自己免疫性の疾患、障害、もしくは容態、炎症性の疾患、障害、もしくは容態、または新生物性もしくは細胞増殖性の疾患、障害、もしくは容態である方法である。
【０１０１】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、特発性肺線維症、炎症性腸疾患、関節リウマチ、スティル病、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、乾癬、および全身性硬化症から選択される自己免疫性の疾患、障害、または容態である実施形態である。
【０１０２】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、クローン病および潰瘍性大腸炎から選択される炎症性腸疾患である実施形態である。
【０１０３】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、急性呼吸急迫症候群、アレルギー性鼻炎、アルツハイマー病、喘息、眼炎症性疾患、アトピー性皮膚炎、膀胱痛症候群／  間質性膀胱炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（気腫、気管支炎、およびα１抗トリプシン欠損症関連ＣＯＰＤが含まれる）；皮膚接触過敏症（ｄｅｒｍａｌ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｈｙｐｅｒｓｅｎｓｉｔｉｖｙ）、湿疹、好酸球性（ｅｏｓｉｎｉｐｈｉｌｉｃ）胃腸障害、線維筋痛、痛風、肝線維症、過敏性腸症候群（ｉｒｒｉｔａｂｌｅ  ｂｏｗｌ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、虚血性再灌流疾患、腎臓線維症、膵炎（ｐａｎｃｒａｔｉｔｉｓ）、パーキンソン病（Ｐａｒｋｉｓｏｎｓ  Ｄｉｓｅａｓｅ）、術後炎症、血清反応陰性脊椎関節症、および脈管炎から選択される炎症性の疾患、障害、または容態である実施形態である。
【０１０４】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、アレルギー性結膜炎、眼乾燥症、およびブドウ膜炎から選択される眼炎症性疾患である実施形態である。
【０１０５】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、強直性脊椎炎（ａｎｋｌｙｏｓｉｎｇ  ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、乾癬性関節炎、およびライター症候群から選択される血清反応陰性脊椎関節症である実施形態である。
【０１０６】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、ウェゲナー肉芽腫症、結節性多発性動脈炎、白血球破壊性血管炎（ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｃｌａｓｔｉｃ  ｖａｓｃｕｌｉｔｉｓ）、チャーグ−ストラウス症候群、クリオグロブリン脈管炎、および巨細胞動脈炎から選択される脈管炎である実施形態である。
【０１０７】
疾患、障害、または容態の処置を必要とする哺乳動物の疾患、障害、または容態を処置する方法の別の実施形態は、疾患、障害、または容態が、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、慢性リンパ球性白血病、好塩基性白血病、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、セザリー症候群、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、好酸球増加症候群、肥満細胞症、および血小板血症から選択される新生物性または細胞増殖性の疾患、障害、または容態である実施形態である。
【０１０８】
本発明の別の実施形態は、ＳＨＩＰ１活性の調整における試験化合物の有効性の決定においてｉｎ  ｖｉｔｒｏまたはｉｎ  ｖｉｖｏアッセイで標準またはコントロールとして本発明の化合物を使用する方法である。
【０１０９】
本発明の別の実施形態では、本発明の化合物を、異なる原子質量または質量数を有する原子で置換された１つ以上の原子を前記化合物中に持たせることによって同位体標識する。かかる同位体標識された（すなわち、放射性標識された）本発明の化合物は、本発明の範囲内であると見なされる。本発明の化合物中に組み込むことができる同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、およびヨウ素の同位体（それぞれ、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ、および１２５Ｉなどであるが、これらに限定されない）が含まれる。これらの同位体標識された化合物は、例えば、ＳＨＩＰ１調整のための作用部位もしくは作用様式またはＳＨＩＰ１調整のために薬学的に重要な作用部位に対する結合親和性を特徴付けることによる化合物の有効性の決定または測定を補助するのに有用であろう。一定の同位体標識された本発明の化合物（例えば、放射性同位体を組み込んだもの）は、薬物および／または基質の組織分布研究で有用である。放射性同位体であるトリチウム（すなわち、３Ｈ）および炭素−１４（すなわち、１４Ｃ）は、その組み込み易さおよび迅速な検出手段という観点からこの目的に特に有用である。
【０１１０】
より重い同位体（重水素、すなわち、２Ｈなど）との置換により、より高い代謝安定性に起因する一定の治療上の利点（例えば、ｉｎ  ｖｉｖｏ半減期の増大または必要投薬量の減少）を得ることができ、それ故、いくつかの環境下で好ましいかもしれない。
【０１１１】
陽電子放出同位体（１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏ、および１３Ｎなど）との置換は、基質受容体占有率試験のための陽電子放出断層撮影（Ｐｏｓｉｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ｔｏｐｏｇｒａｐｈｙ）（ＰＥＴ）研究で有用であり得る。同位体標識された本発明の化合物を、一般に、当業者に公知の従来技術または以前に使用されていた非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用した下記の実施例に記載の過程に類似の過程によって調製することができる。
【０１１２】
他の実施形態では、例として以下の式（Ｉ）の化合物を使用して、本発明の化合物の好ましい立体化学を以下に示す。
【化２９】
0006407951.tif 000056
【０１１３】
本発明の化合物の特定の実施形態を、以下の「本発明の化合物の調製」により詳細に記載する。
本発明の化合物の有用性および試験
【０１１４】
上記の本発明の化合物は、ＳＨＩＰ１モジュレーターとしての活性を有し、広範な治療への応用で有用性を示し、ＳＨＩＰ１調整から恩恵を受けるであろう種々の疾患、障害、または容態のいずれかを処置するために使用することができる。例えば、かかる疾患、障害、または容態には、自己免疫疾患（特発性肺線維症、炎症性腸疾患（クローン病および潰瘍性大腸炎が含まれる）、関節リウマチ、スティル病、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、乾癬、および全身性硬化症など）；炎症性疾患（急性呼吸急迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、アルツハイマー病、喘息、眼炎症性疾患（アレルギー性結膜炎、眼乾燥症、およびブドウ膜炎が含まれる）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（気腫、気管支炎、およびα１抗トリプシン欠損症に起因するＣＯＰＤが含まれる）、アトピー性皮膚炎、皮膚接触過敏症、湿疹、好酸球性（ｅｏｓｉｎｉｐｈｉｌｉｃ）胃腸障害、線維筋痛、痛風、肝線維症、過敏性腸症候群（ｉｒｒｉｔａｂｌｅ  ｂｏｗｌ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、膀胱痛症候群／間質性膀胱炎、術後炎症、虚血性再灌流疾患、腎臓線維症、膵炎、パーキンソン病、血清反応陰性脊椎関節症（強直性脊椎炎（ａｎｋｌｙｏｓｉｎｇ  ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、乾癬性関節炎、およびライター症候群が含まれる）、および脈管炎（ウェゲナー肉芽腫症、結節性多発性動脈炎、白血球破壊性血管炎（ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｃｌａｓｔｉｃ  ｖａｓｃｕｌｉｔｉｓ）、チャーグ−ストラウス症候群、クリオグロブリン脈管炎、および巨細胞動脈炎が含まれる）など）；および新生物疾患または他の細胞増殖性障害（急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、慢性リンパ球性白血病、好塩基性白血病、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、セザリー症候群、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、好酸球増加症候群、肥満細胞症、および血小板血症など）が含まれる（これらに限定されない）。
【０１１５】
本発明の化合物のＳＨＩＰ１モジュレーターとしての有効性を、多数の公知の技術（実施例３９〜４２に記載のアッセイが含まれる）によって決定することができる。
本発明の薬学的組成物および投与
【０１１６】
投与の目的のために、本発明の化合物を、薬学的組成物として処方することができる。薬学的組成物は、薬学的に許容され得るキャリアおよび／または希釈剤と組み合わせた１つ以上の本発明の化合物を含む。化合物は、特定の障害を処置するのに有効な量、すなわち、ＳＨＩＰ１調整活性を達成するのに十分な量で、好ましくは患者に許容され得る毒性にて組成物中に存在する。典型的には、本発明の薬学的組成物は、投与経路に応じて０．１ｍｇ〜２５０ｍｇ／投薬量の量で、より典型的には、１ｍｇ〜６０ｍｇの量で化合物を含むことができる。適切な濃度および投薬量を、当業者は容易に決定することができる。
【０１１７】
薬学的に許容され得るキャリアおよび／または希釈剤は、当業者に熟知されている。液体として処方された組成物について、許容され得るキャリアおよび／または希釈剤には、生理食塩水および滅菌水が含まれ、任意選択的に抗酸化剤、緩衝液、静菌剤、および他の一般的な添加物を含むことができる。組成物を、本発明の化合物に加えて、希釈剤、分散剤および表面活性薬、結合剤、ならびに潤滑剤を含む丸薬、カプセル、顆粒、または錠剤として処方することもできる。当業者は、適切な様式および慣例（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．，Ｎ．Ｊ．ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｄｉｔｉｏｎ）に開示の慣例など）に従って化合物をさらに処方することができる。
【０１１８】
別の実施形態では、本発明は、一般に、より詳細には、上記で考察のように疾患、障害、および容態を処置するためのＳＨＩＰ１の調整方法を提供する。かかる方法は、本発明の化合物を哺乳動物、好ましくはヒトに、容態の処置に十分な量で投与する工程を含む。この文脈では、「処置する」には、予防的投与が含まれる。かかる方法には、好ましくは上記で考察の薬学的組成物の形態での本発明の化合物の全身投与が含まれる。本明細書中で使用する場合、全身投与には、経口および非経口の投与方法が含まれる。経口投与について、適切な薬学的組成物には、粉末、顆粒、丸薬、錠剤、およびカプセルならびに液体、シロップ、懸濁液、および乳濁液が含まれる。これらの組成物には、香味料（ｆｌａｖｏｒａｎｔ）、防腐剤、懸濁剤、増粘剤、および乳化剤、ならびに他の薬学的に許容され得る添加物も含まれ得る。非経口投与について、本発明の化合物を注射用水溶液中に調製することができ、注射用水溶液は、かかる溶液中で一般に使用される緩衝液、抗酸化剤、静菌剤、および他の添加物を含むことができる。
本発明の化合物の調製
【０１１９】
以下の反応スキームは、本発明の化合物、すなわち、発明の概要に記載の式（Ｉ）の化合物を作製する方法を例示する。
【０１２０】
本発明の化合物を、公知の有機合成技術（実施例により詳細に記載の方法が含まれる）によって調製することができる。一般に、式（Ｉ）の化合物を、以下の反応スキーム（スキーム中、他の意味を示さない限り、全ての置換基が上記定義のとおりである）によって作製することができる。以下のスキーム中に一般に記載されていないが、当業者は、適切な保護基ストラテジーが式（Ｉ）の化合物の調製で有用であり得ると理解するであろう。保護基の方法論は、当業者に周知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００６），４ｔｈ  Ｅｄ．Ｗｉｌｅｙを参照のこと）。
【０１２１】
当業者が類似の方法、当業者に公知の方法、または米国特許第６，６３５，６２９号および同第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって本発明の化合物を作製することができるとも理解される。当業者が適切な出発成分を使用し、必要に応じて合成パラメーターを修正することによって以下に具体的に例示していない本発明の他の化合物を下記の類似の様式で作製することができるとも理解される。一般に、出発成分を、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、およびＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ  ＵＳＡなどの供給元から入手することができるか、当業者に公知の情報に従って合成することができるか（例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．ａｎｄ  Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと）、本明細書中に記載のように調製することができる。一定の出発物質またはその塩を、米国特許第６，６３５，６２９号および同第７，６０１，８７４号（文献内の関連する開示が本明細書中で参考として援用される）に開示の方法に従うか、当業者に公知の方法によって調製することができる。
【０１２２】
以下の説明中で、記載の式の置換基および／または変数の組み合わせが、これらの寄与によって安定な化合物が得られる場合のみ許容されることも理解される。
【０１２３】
本発明の化合物の保護誘導体は薬理学的活性を保有しなくてよいが、そのようなものとして、前記保護誘導体を哺乳動物に投与し、その後に体内で代謝されて薬理学的に活性な本発明の化合物を形成することができることも当業者に認識されるであろう。したがって、かかる誘導体を「プロドラッグ」と記載することができる。本発明の化合物の全てのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０１２４】
立体化学を使用せずに記載しているが、当業者は、以下の一般的な反応スキーム中に記載の化合物を立体選択性試薬、キラル出発物質、および相間移動触媒の使用などの当業者に公知の方法の利用によって光学的に純粋な形態で調製することもできると理解するであろう。
【０１２５】
略語
以下の一般的な反応スキームおよび実施例において以下の略語を本明細書中で使用することができる。
Ａｃ２Ｏ＝無水酢酸；
ＡｃＯＨ＝酢酸；
ＡｌＭｅ３＝トリメチルアルミニウム；
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル；
ＢＨ３・ＴＨＦ＝ボランテトラヒドロフラン複合体；
ＢｎＢｒ＝臭化ベンジル；
Ｂｕ３ＳｎＨ＝トリブチルスズヒドリド；
ｎ−ＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム；
ｔ−ＢｕＯＯＨ＝ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド；
ＣＤＩ＝１，１’−カルボニルジイミダゾール；
ｄ＝日数；
ＤＡＢＣＯ＝１，４−ジアザルビシクロ（ｄｉａｚａｌｂｉｃｙｃｌｏ）［２．２．２］オクタン；
ＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン；
ＤＣＣ＝Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；
ＤＣＥ＝ジクロロエタン；
ＤＩＡＤ＝ジイソプロピルアゾジカルボキシラート；
Ｄｉｇｌｙｍｅ＝ジエチレングリコールジメチルエーテル；
ＤＩＰＥＡ／ＤＩＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン；
ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン；
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド；
ＤＰＰＡ＝ジフェニルホスホリルアジド；
Ｅｔ２Ｏ＝ジエチルエーテル；
Ｅｔ３Ｎ＝トリエチルアミン；
ＥｔＮＣＯ＝エチルイソシアナート；
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル；
ＥｔＯＨ＝エタノール；
ｈ＝時間；
Ｈ２／Ｐｄ／Ｃ＝水素パラジウム炭（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｎ  ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｏｎ  ｃｈａｒｃｏａｌ）；
Ｈ２ＮＭｅ・ＨＣｌ＝メチルアミンヒドロクロリド；
ＨＢＴＵ＝Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート；
ＩＢＸ＝２−ヨードキシ安息香酸；
Ｉｍｉｄ＝イミダゾール；
ｉ−ＰｒＯＨ＝イソ−プロパノール；
Ｉｍｉｄ．＝イミダゾール；
ＫＯｔＢｕ＝カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；
ＬｉＡｌＨ４／ＬＡＨ＝水素化アルミニウムリチウム；
ＬｉＥｔ３ＢＨ＝水素化トリエチルホウ素リチウム（スーパーヒドリド）；
ｍ−ＣＰＢＡ／ＭＣＰＢＡ＝メタ−クロロ過安息香酸；
ｍ＝分；
ＭｅＣＮ＝アセトニトリル；
ＭｅＩ＝ヨウ化メチル；
ＭｅＮＣＳ＝メチルイソシアナート；
２−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈ＝ｏ−トルイル酸；
３−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈ＝ｍ−トルイル酸；
４−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈ＝ｐ−トルイル酸；
Ｍｅ４Ｐｈｅｎ＝３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］−フェナントロリン；
ＭｅＯＣＨ２ＰＰｈ３Ｃｌ＝メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド；
ＭｅＯＨ＝メタノール；
ＭｅＰＰｈ３Ｂｒ＝メチルトリフェニルホスホニウムブロミド；
ＭｅＳＯ３ＳｉＭｅ３＝トリメチルシリルメタンスルホナート；
ＭｓＣｌ＝塩化メシル；
ＭＷ＝マイクロ波；
ＮａＯＭｅ＝酢酸ナトリウム；
ＮａＳＥｔ＝ナトリウムエタンチオラート；
ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３＝ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド；
ｎ−ＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム；
ＮＭＯ＝Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド；
ＮＭＰ＝Ｎ−メチル−２−ピロリドン；
ＮＭＲ＝核磁気共鳴；
ｐＴｓＮＨＮＨ２＝ｐａｒａ−トルエンスルホニルヒドラジド；
ＰＣＣ＝ピリジニウムクロロクロマート；
Ｐｄ／Ｃ＝パラジウム炭；
ＰｈＣＯ２Ｈ＝安息香酸；
ＰＰｈ３＝トリフェニルホスフィン；
Ｐｈ３ＰＭｅＢｒ＝メチルトリフェニルホスホニウムブロミド；
ＰｈＭｅ＝トルエン；
ＰｉｖＣｌ＝トリメチル塩化アセチル；
ＰＯＣｌ３＝塩化ホスホリル；
ＰＴＳＡ／ＰＴＳＡ．Ｈ２Ｏ＝パラトルエンスルホン酸／パラトルエンスルホン酸一水和物；
ＰｙＢＯＰ＝ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート；
Ｐｙｒ＝ピリジン；
ＳＥＭＣｌ＝２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド；
ＳＥＭ＝２−（トリメチルシリル）エトキシメチル；
ＴＢＡＦ＝テトラブチルアンモニウムフルオリド；
ＴＢＤＰＳ＝ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル；
ＴＢＤＰＳ＝ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル；
ＴＢＤＰＳＣｌ＝ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド；
ＴＢＳ／ＴＢＤＭＳ＝ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル；
ＴＢＳＣｌ＝ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド；
ＴＢＴＵ＝Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート；
ＴＥＡ＝トリエチルアミン；
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸；
ＴＦＡＡ＝トリフルオロ酢酸無水物；
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィ；
ＴＭＳＯＴｆ＝トリメチルシリルトリフラート；
ＴＰＡＰ＝テトラプロピルアンモニウムペルルテナート；
ＴＰＳＨ＝２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジド；および
ＶＡＺＯ（登録商標）＝１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）。
【０１２６】
Ａ．式（Ｉ）の化合物の調製
式（Ｉ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれメチルであり、Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し、Ｒ３は−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）−Ｒ１２であり、式中、Ｒ８およびＲ９は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり、Ｒ１２ａは任意選択的に置換されたヘテロシクリルであり、以下の反応スキーム１Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、式（Ｉ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｒ１２ａは、任意選択的に置換されたヘテロシクリル、好ましくはピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルである。
【化３０】
0006407951.tif 000057
【０１２７】
式（Ａ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製することができる。
【０１２８】
一般に、式（Ｉ−１）の化合物を、上の反応スキーム１Ａに記載のように、式（Ａ）の化合物を酸、好ましくはＨＣｌで処理して式（Ｉ−１）の化合物を形成させることによって調製する。
【０１２９】
Ｂ．式（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、および（Ｉ−５）の化合物の調製
式（Ｉ−１）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、および（Ｉ−５）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは共にメチレンを形成し、Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し、Ｒ３は、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９ａ）２、または−Ｒ８−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９ａ）２であり、式中、各Ｒ８、各Ｒ９、各Ｒ９ａ、およびＲ１１は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり、以下の反応スキーム１Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９ａ、およびＲ１１は、式（Ｉ）の化合物について上に記載のとおりであり、Ａは酸素または硫黄であり、Ｌｇ２は脱離基（チオメチルなど）である。
【化３１】
0006407951.tif 000058
【０１３０】
式（Ｂ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製することができる。式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、および（Ｆ）の化合物は市販されているか、当業者に公知の方法に従って調製することができる。
【０１３１】
一般に、式（Ｉ−２）の化合物を、上の反応スキーム１Ｂに記載のように、適切な条件下での式（Ｃ）の化合物を用いた式（Ｂ）の化合物の処理（非プロトン性溶媒中のカップリング試薬での処理など）によって式（Ｉ−２）の化合物を得ることによって調製することができる。
【０１３２】
式（Ｉ−３）の化合物を、上の反応スキーム１Ｂに記載のように、非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切なプロモーターまたは触媒を用いた式（Ｄ）の化合物での式（Ｂ）の化合物の処理によって（Ｉ−３）の化合物を得ることによって調製することができる。
【０１３３】
式（Ｉ−４）の化合物を、上の反応スキーム１Ｂに記載のように、非プロトン性溶媒中の式（Ｅ）（式中、Ａは酸素である）の化合物での式（Ｂ）の化合物の処理によって（Ｉ−４）（式中、Ａは酸素である）の化合物を得ることによって調製することができる。あるいは、式（Ｂ）の化合物を非プロトン性溶媒中にて式（Ｅ）の化合物（式中、Ａは硫黄である）で処理して式（Ｉ−４）（式中、Ａは硫黄である）の化合物を得ることができる。
【０１３４】
式（Ｉ−５）の化合物を、上の反応スキーム１Ｂに記載のように、非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での式（Ｆ）の化合物を用いた式（Ｂ）の化合物の処理によって式（Ｉ−５）の化合物を得ることによって調製することができる。
【０１３５】
Ｃ．式（ＩＩ−１）の化合物の調製
式（ＩＩ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ１３は−Ｒ８−ＮＨ２であり、
【化３２】
0006407951.tif 000059
は、縮合ピラゾリル環であり、以下の反応スキーム２Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５、Ｒ６、および各Ｒ８は、式（ＩＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｐｇ１は窒素−保護基（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）であり、Ｐｇ２およびＰｇ３は、酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、またはアセチルなどであるが、これらに限定されない）からそれぞれ独立して選択される。
【化３３】
0006407951.tif 000060
【０１３６】
式（Ｇ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１３７】
一般に、式（ＩＩ−１）の化合物を、上の反応スキーム２Ａに記載のように調製する。最初に、標準的な窒素保護条件での式（Ｇ）の化合物の処理（塩基性条件下での適切な窒素−保護基を用いた処理など）によって式（Ｈ）の化合物を得る。次いで、この化合物をオゾン分解条件下で酸化した場合に式（Ｊ）の化合物を得る。次いで、式（Ｊ）の化合物を標準的な酸素保護条件下で処理して（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素−保護基での式（Ｊ）の化合物の処理など）式（Ｋ）の化合物を得る。次いで、式（Ｋ）の化合物を、非プロトン性溶媒中の塩基性条件下で適切なギ酸エステル（ギ酸エチルなど）を用いて処理して式（Ｌ）の化合物を得る。次いで、この化合物をプロトン性溶媒中でヒドラジンを用いて処理して式（Ｍ）の化合物を得る。次いで、式（Ｍ）の化合物を当業者に公知の標準的条件下で脱保護して式（ＩＩ−１）の化合物を得る。
【０１３８】
Ｄ．式（ＩＩ−２）の化合物の調製
式（ＩＩ−２）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２およびＲ１３はそれぞれ−ＣＨ２−ＯＨであり、
【化３４】
0006407951.tif 000061
は、縮合ピラゾリル環であり、以下の反応スキーム２Ｂに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、式（ＩＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｐｇ２は酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、またはアセチルなどであるが、これらに限定されない）である。
【化３５】
0006407951.tif 000062
【０１３９】
式（Ｎ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１４０】
一般に、式（ＩＩ−２）の化合物を、上の反応スキーム２Ｂに記載のように調製する。最初に、非プロトン性溶媒中の塩基性条件下で式（Ｎ）の化合物を適切なギ酸エステル（ギ酸エチルなど）で処理して式（Ｏ）の化合物を得る。次いで、この化合物をプロトン性溶媒中でヒドラジンを用いて処理して式（Ｐ）の化合物を得る。次いで、式（Ｐ）の化合物を当業者に公知の標準的条件下で脱保護して式（Ｑ）の化合物を得る。式（Ｑ）の化合物をＴＨＦ中で過ヨウ素酸ナトリウムを用いて処理してジオールを酸化的に切断し、それによってジアルデヒド中間体を得る。次いで、この中間体をＴＨＦ中で水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元して式（Ｒ）の化合物を得る。次いで、この化合物を非プロトン性溶媒中の標準的条件下で脱保護して式（ＩＩ−２）の化合物を得る。
【０１４１】
Ｅ．式（ＩＩ−３）の化合物の調製
式（ＩＩ−３）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２およびＲ１３はそれぞれ−ＣＨ２−ＯＨであり、
【化３６】
0006407951.tif 000063
は、縮合ピリジニル環であり、以下の反応スキーム２Ｃに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、式（ＩＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ａｃはアセチルであり、Ｐｇ２およびＰｇ３は、酸素−保護基（ピバロイルなどであるが、これらに限定されない）から独立して選択される。
【化３７】
0006407951.tif 000064
【０１４２】
式（Ｓ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１４３】
一般に、式（ＩＩ−３）の化合物を、上の反応スキーム２Ｃに記載のように調製する。最初に、プロトン性溶媒中のヒドロキシルアミンヒドロクロリドでの式（Ｓ）の化合物の処理により式（Ｔ）の化合物を得る。還元的アセチル化条件での式（Ｔ）の化合物の処理（非プロトン性溶媒中での塩化ホスホリルを用いた処理など）により式（Ｕ）の化合物を得る。次いで、この化合物を酸性条件下で縮合して式（Ｖ）の化合物を得る。次いで、式（Ｖ）の化合物をアリル酸化条件下（触媒および過酸化物など）で酸化して式（Ｗ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的条件下でヒドロホウ素化して式（Ｘ）の化合物を得る。式（Ｘ）の化合物をＴＨＦ中で過ヨウ素酸ナトリウムを用いて処理してジオールを酸化的に切断し、それによってジアルデヒド中間体（Ｙ）を得る。次いで、この中間体をＴＨＦ中で水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元して式（Ｚ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的な触媒的水素化条件下（水素下でのパラジウム炭の使用など）に処理してクロロ基を除去し、次いで、標準的条件下で保護基を除去して式（ＩＩ−３）の化合物を得る。
【０１４４】
あるいは、式（Ｚ）の化合物を標準的な酸素保護条件下で処理して式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＰｇ１であり、Ｒ１３は−ＣＨ２−ＯＨである）を得ることができる。次いで、この化合物を標準的な脱離基形成条件（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素活性化基での式（Ｇ）の化合物の処理など）で処理して化合物（式中、Ｒ２は−ＣＨ２−ＯＰｇ１であり、Ｒ１３は−ＣＨ２−ＯＬｇ１であり、Ｌｇ１は、Ｌｇ１が結合する酸素と脱離基を形成する官能基（メシルまたはトシルなど）である）を得ることができる。次いで、この化合物を非プロトン性溶媒中で適切な求核性アジドを用いて処理して化合物（式中、Ｒ１３は−ＣＨ２−Ｎ３である）を得ることができる。この化合物をさらに還元して化合物（式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ１３は−ＣＨ２ＮＨ２である）を形成することができる。
【０１４５】
式（ＩＩ）（式中、
【化３８】
0006407951.tif 000065
は、他の任意選択的に置換された縮合ヘテロシクリル環または他の任意選択的に置換された縮合ヘテロアリール環である）の化合物を、上記と類似の様式で調製することができる。
【０１４６】
Ｆ．式（ＩＩＩ−１）の化合物の調製
式（ＩＩＩ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ２およびＲ１３はそれぞれ−ＣＨ２−ＯＨであり、
【化３９】
0006407951.tif 000066
は、縮合イソオキサゾリル環であり、以下の反応スキーム３Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ５およびＲ７は、式（ＩＩＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりである。
【化４０】
0006407951.tif 000067
【０１４７】
式（ＡＡ）の化合物を、当業者に公知の方法、式（Ｏ）の化合物の調製について上記の反応スキーム２Ｂに開示の方法に類似する方法、または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１４８】
一般に、式（ＩＩＩ−１）の化合物を、上の反応スキーム３Ａに記載のように調製する。最初に、プロトン性溶媒中の縮合条件下でヒドロキシルアミンヒドロクロリドを用いた式（ＡＡ）の化合物の処理により式（ＢＢ）の化合物を得る。次いで、この化合物をＴＨＦ中で過ヨウ素酸ナトリウムを用いて処理してジオールを酸化的に切断し、それにより、式（ＣＣ）の化合物を得る。次いで、この化合物を当業者に公知の標準的な手順下で還元して式（ＩＩＩ−１）の化合物を得る。
【０１４９】
あるいは、式（ＡＡ）の化合物を、プロトン性溶媒中の酸性条件下でヒドラジンを用いて処理して化合物（式中、
【化４１】
0006407951.tif 000068
は、縮合ピラゾリル環である）を形成する。次いで、この化合物を酢酸で処理して上記の式（ＢＢ）の化合物に対応する縮合ピラゾリル化合物を形成することができる。上記の式（ＢＢ）の化合物に類似の様式でさらに処理して式（ＣＣ）の化合物に対応するジアルデヒド縮合（ｆｕｚｅｄ）ピラゾリ化合物を形成する。次いで、この化合物を標準的手順下で還元して式（ＩＩＩ）（式中、
【化４２】
0006407951.tif 000069
は、縮合ピラゾリル環であり、Ｒ２およびＲ１３は共に−ＣＨ２ＯＨである）の化合物を得ることができる。
【０１５０】
Ｇ．式（ＩＩＩ−２）の化合物の調製
式（ＩＩＩ−２）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ２およびＲ１３はそれぞれ−ＣＨ２−ＯＨであり、
【化４３】
0006407951.tif 000070
は、縮合したチアゾリル環またはオキサゾリル環であり、以下の反応スキーム３Ｂに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ５およびＲ７は、式（ＩＩＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｒ２０ａはアルキルであり、Ｘはハロ、好ましくはブロモまたはクロロであり、Ａは酸素または硫黄である。
【化４４】
0006407951.tif 000071
【０１５１】
式（ＡＡ）の化合物を、当業者に公知の方法、式（Ｏ）の化合物の調製について上記の反応スキーム２Ｂに開示の方法に類似の方法、または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１５２】
一般に、式（ＩＩＩ−２）の化合物を、上の反応スキーム３Ｂに記載のように調製する。最初に、式（ＡＡ）の化合物を塩基性条件下でハロゲン化剤（Ｎ−ブロモスクシンイミドなど）を用いて処理して式（ＤＤ）の化合物を得る。次いで、式（ＤＤ）の化合物を縮合条件下で式（ＥＥ）の化合物を用いて処理して式（ＦＦ）の化合物を得る。次いで、この化合物をプロトン性溶媒中の酸性条件下で処理して式（ＧＧ）の化合物を得る。次いで、この化合物をＴＨＦ中で過ヨウ素酸ナトリウムを用いて処理してジオールを酸化的に切断し、それによって式（ＨＨ）の化合物を得る。次いで、この化合物を当業者に公知の標準的な手順下で還元して式（ＩＩＩ−２）の化合物を得る。
【０１５３】
Ｈ．式（ＩＶ−１）の化合物の調製
式（ＩＶ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＶ）の化合物であり、式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ１３は−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１４は、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ１５は−ＯＨであり、以下の反応スキーム４Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５、Ｒ８、およびＲ１６は、式（ＩＶ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｒ１４ａは、アルキニル、任意選択的に置換されたアリール、または任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｐｇ２およびＰｇ３は、酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、アセチル、またはピバロイルなどであるが、これらに限定されない）からそれぞれ独立して選択され、Ｌｇ１は、Ｌｇ１が結合する酸素と脱離基を形成する官能基（メシルまたはトシルなど）であり、Ｘはブロモまたはクロロである。
【化４５】
0006407951.tif 000072
【０１５４】
式（ＪＪ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。式（ＫＫ）および（ＱＱ）の化合物は市販されているか、当業者に公知の方法に従って調製することができる。
【０１５５】
一般に、式（ＩＶ−１）の化合物を、上の反応スキーム４Ａに記載のように調製する。最初に、標準的な求核付加条件下での式（ＫＫ）のリチウム化合物（非プロトン性溶媒中での適切なリチウム種など）を用いた式（ＪＪ）の化合物の処理により式（ＬＬ）の化合物を得る。次いで、式（ＬＬ）の化合物を酢酸で処理してアセトニド基を除去し、それによって式（ＭＭ）の化合物を得る。非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中での過ヨウ素酸ナトリウムとの反応によってジオールを酸化的に切断して式（ＮＮ）の化合物を得る。アルデヒド基の水素化ホウ素ナトリウム還元により式（ＯＯ）の化合物を得る。標準的条件下での第一級ヒドロキシルの１つの選択的保護（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素−保護基での式（ＯＯ）の化合物の処理など）により式（ＰＰ）の化合物を得る。次いで、式（ＰＰ）の化合物を、標準的な脱離基形成条件で式（ＱＱ）の化合物を用いて処理して（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素活性基での処理など）式（ＲＲ）の化合物を得る。次いで、式（ＲＲ）の化合物を、非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中でアジ化ナトリウムとの反応によって処理して式（ＳＳ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的な還元条件下で還元して式（ＴＴ）の化合物を得る。この化合物をさらに脱保護して式（ＩＶ−１）の化合物を得る。
【０１５６】
あるいは、式（ＬＬ）（式中、Ｐｇ２はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルである）の化合物を、例えば、非プロトン性溶媒中でテトラブチルアンモニウムフルオリドを使用して処理して遊離ヒドロキシル化合物を得ることができる。次いで、この化合物を無水酢酸で処理して式（ＬＬ）（Ｐｇ２はアセチルである）の化合物を得ることができる。次いで、この化合物を上の反応スキーム４Ａに記載の様式に類似の様式でさらに処理して式（ＩＶ−１）の化合物を得ることができる。
【０１５７】
あるいは、標準的条件下での式（ＯＯ）の化合物からのＰｇ２基の除去（テトラブチルアンモニウムフルオリド（例えば、Ｐｇ２がｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルである場合）または炭酸カリウム（例えば、Ｐｇ２がアセチルである場合）での式（ＯＯ）の化合物の処理など）により上記の発明の概要に定義の式（ＩＶ）の化合物を得る。
【０１５８】
式（ＩＶ−１）の化合物を、標準的条件下でパラトルエンスルホン酸を用いてさらに処理して式（ＩＶ）（Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合する）の化合物を形成することができる。
【０１５９】
Ｉ．式（ＩＶ−２）の化合物の調製
式（ＩＶ−２）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＶ）の化合物であり、式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ１３は−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ１５はＲ１６が結合した炭素に直接結合し、Ｒ１６は水素であり、以下の反応スキーム４Ａに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５およびＲ８は、式（ＩＶ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｒ１４ａは任意選択的に置換されたアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｐｇ２およびＰｇ３は酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、アセチル、またはピバロイルなどであるが、これらに限定されない）からそれぞれ独立して選択され、Ｌｇ１は、Ｌｇ１が結合する酸素と脱離基を形成する官能基（メシルまたはトシルなど）であり、Ｘはブロモまたはクロロである。
【化４６】
0006407951.tif 000073
【０１６０】
式（ＵＵ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第７，６０１，８７４号に開示の方法に類似の方法によって調製する。式（ＫＫ）および（ＱＱ）の化合物は市販されているか、当業者に公知の方法に従って調製することができる。
【０１６１】
一般に、式（ＩＶ−２）の化合物を、上の反応スキーム４Ｂに記載のように調製する。最初に、標準的な（ｓｔａｎｄｉｎｇ）酸素保護条件下での式（ＵＵ）の化合物の保護（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素−保護基での式（ＵＵ）の化合物の処理など）により式（ＶＶ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的な求核付加条件下で式（ＫＫ）のリチウム化合物（非プロトン性溶媒中の適切なリチウム種など）を用いて処理して式（ＷＷ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的な手順下で脱保護して式（ＸＸ）の化合物を得る。次いで、式（ＸＸ）の化合物を過ヨウ素酸ナトリウムと反応させて式（ＹＹ）の化合物を得る。アルデヒド基の水素化ホウ素ナトリウム還元により式（ＺＺ）の化合物を得る。標準的条件下での第一級ヒドロキシルの１つの選択的脱保護（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素−保護基での式（ＺＺ）の化合物の処理など）により式（ＡＡＡ）の化合物を得る。次いで、式（ＡＡＡ）の化合物を、標準的な脱離基形成条件下で式（ＱＱ）の化合物を用いて処理して（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下での適切な酸素活性基での処理など）式（ＢＢＢ）の化合物を得る。次いで、式（ＢＢＢ）の化合物を、非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中でアジ化ナトリウムとの反応によって処理して式（ＣＣＣ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的な還元条件下で還元して式（ＤＤＤ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的条件下で脱保護して式（ＩＶ−２）の化合物を得る。
【０１６２】
あるいは、標準的条件下での式（ＺＺ）の化合物からのＰｇ２基の除去（テトラブチルアンモニウムフルオリド（例えば、Ｐｇ２がｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルである場合）または炭酸カリウム（例えば、Ｐｇ２がアセチルである場合）での式（ＺＺ）の化合物の処理など）により上記の発明の概要に定義の式（ＩＶ）の化合物を得る。
【０１６３】
Ｊ．式（ＩＶ−３）の化合物の調製
式（ＩＶ−３）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＩＶ）の化合物であり、式中、Ｒ１は−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ５はＣ１４の炭素に直接結合し、Ｒ１３は−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１４は任意選択的に置換されたアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ１５はメチルであり、Ｒ１６は水素であり、以下の反応スキーム４Ｃに記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５およびＲ８は、式（ＩＶ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｒ１４ａは任意選択的に置換されたアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ１５ａはメチルであり、Ｐｇ２は、酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、アセチル、好ましくはアセチルなどであるが、これらに限定されない）から選択する。
【化４７】
0006407951.tif 000074
【０１６４】
式（ＺＺ）の化合物を、当業者に公知の方法または本明細書中に開示の方法によって調製する。
【０１６５】
一般に、式（ＩＶ−３）の化合物を、上の反応スキーム４Ｃに記載のように調製する。最初に、非プロトン性溶媒中の酸化剤（メタ−クロロ過安息香酸など）を用いた式（ＺＺ）の化合物の処理により式（ＥＥＥ）の化合物を得る。次いで、この化合物を酢酸で処理して式（ＦＦＦ）の化合物を得る。Ｐｇ２保護基を当業者に公知の標準的な手順（プロトン性溶媒中の炭酸カリウムを用いた処理など）によって除去して式（ＩＶ−３）の化合物を得る。
【０１６６】
Ｋ．式（Ｖ−１）の化合物の調製
式（Ｖ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（Ｖ）の化合物であり、式中、ｒは１であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ−Ｒ８−ＯＨであり、Ｒ１３は−Ｒ８−ＮＨ２であり、Ｒ１７は水素であり、Ｒ１８はオキソであり、以下の反応スキーム５に記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、式（Ｖ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｐｇ１は窒素−保護基（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）であり、Ｐｇ２およびＰｇ３は、酸素−保護基（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、またはアセチルなどであるが、これらに限定されない）からそれぞれ独立して選択される。
【化４８】
0006407951.tif 000075
【０１６７】
式（Ｋ）の化合物を、当業者に公知の方法または本明細書中に開示の方法によって調製する。
【０１６８】
一般に、式（Ｖ−１）の化合物を、上の反応スキーム５に記載のように調製する。最初に、標準的条件下（非プロトン性溶媒中の塩基性条件下など）でのヒドロキシルアミンを用いた式（Ｋ）の化合物の処理により式（ＧＧＧ）の化合物を得る。次いで、式（ＧＧＧ）の化合物を標準的なベックマン転位条件下（プロトン性溶媒中の酸性条件下など）で処理して式（ＨＨＨ）の化合物を得る。次いで、この化合物を標準的条件下で脱保護して式（Ｖ−１）の化合物を得る。
【０１６９】
Ｌ．式（ＶＩ−１））の化合物の調製
式（ＶＩ−１）の化合物は、上の発明の概要に記載の式（ＶＩ）の化合物であり、式中、Ｒ２およびＲ１３はそれぞれ−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ１９は−Ｒ８−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ９（式中、Ｒ９は、上の式（ＶＩ）の化合物について発明の概要に記載のとおりである）であり、以下の反応スキーム６に記載のように調製され、このスキーム中、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、式（ＶＩ）の化合物について上の発明の概要に記載のとおりであり、Ｐｇ２およびＰｇ３はそれぞれアセチルである。
【化４９】
0006407951.tif 000076
【０１７０】
式（ＪＪＪ）の化合物を、当業者に公知の方法または米国特許第６，６３５，６２９号に開示の方法に類似の方法によって調製する。
【０１７１】
一般に、式（ＶＩ−１）の化合物を、上の反応スキーム６に記載のように調製する。最初に、適切なアセチル化剤（無水酢酸など）での式（ＪＪＪ）の化合物の処理により式（ＫＫＫ）の化合物を得る。式（ＫＫＫ）の化合物上の第一級ヒドロキシルを標準的条件下（プロトン性溶媒中の塩基性条件下など）で脱保護して式（ＬＬＬ）の化合物を得る。次いで、式（ＬＬＬ）の化合物を過ヨウ素酸ナトリウムと反応させて式（ＭＭＭ）の化合物を得る。アルデヒド基の水素化ホウ素ナトリウム還元により式（ＶＩ−１）の化合物を得る。
【０１７２】
遊離の塩基形態または酸形態で存在し得る本明細書中に記載の調製された全ての化合物を、適切な無機または有機の塩基または酸での処理によってその薬学的に許容され得る塩に変換することができる。以下の調製された化合物の塩を、標準的な技術によってその遊離の塩基形態または酸形態に変換することができる。さらに、酸性基またはエステル基を含む本発明の全ての化合物を、当業者に公知の方法または本明細書中に記載の方法によってそれぞれ対応するエステルまたは酸に変換することができる。
【０１７３】
本明細書中に開示の方法によって調製した代表的な本発明の化合物には、以下の表１に列挙した化合物が含まれる（これらに限定されない）。この表中の化合物（Ｃｐｄ）番号は、以下の実施例３９〜４２中の化合物番号に対応する（但し、以下の実施例１〜３８中の化合物番号に対応していない）。
【表１−１】
0006407951.tif 000077
【表１−２】
0006407951.tif 000078
【表１−３】
0006407951.tif 000079
【表１−４】
0006407951.tif 000080
【表１−５】
0006407951.tif 000081
【０１７４】
以下の実施例は、本発明の例示を目的とし、制限を目的としない。要約すれば、以下の実施例は、本発明の代表的な化合物の合成および本発明の化合物の調製で使用した化合物ならびに前記化合物の代表的なアッセイを開示する。
【実施例】
【０１７５】
実施例１
Ｎ−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）ニコチンアミド（化合物番号２）の合成
【化５０】
0006407951.tif 000082
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号１、５３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（１０４ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、およびニコチン酸（２５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（１．６ｍＬ）の溶液にＤＩＥＡ（０．０７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５×１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、Ｎ−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）ニコチンアミド（化合物番号２、３７ｍｇ、５３％）を無色泡として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  8.94(s,  1H),  8.68(d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  8.20(d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.55(dd,  J  =  7.4,  5.3  Hz,  1H),  3.77(m,  1H),  3.56(dd,  J  =  13,  3.6  Hz,  1H),  3.43(m,  1H),  3.09-3.24(m,  2H),  2.52(m,  1H),  2.38(m,  1H),  1.13-2.20(m,  15H),  1.02(s,  3H),  0.94(s,  3H),  0.77(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  167.8,  152.6,  148.9,  144.8,  136.8,  135.0,  132.3,  125.2,  71.4,  63.3,  46.7,  44.2,  43.6,  41.6,  40.3,  38.6,  38.2,  35.7,  34.0,  33.0,  32.2,  27.2,  25.7,  20.9,  20.6,  19.9.ES-MS  m/z  427([M+1]+).
実施例２
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−１，１−ジメチル−４−（（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）メチル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号４）の合成
【化５１】
0006407951.tif 000083
【０１７６】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−４−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−７ａ−メチル−１−メチレン−４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）メチル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）シクロヘキサノールジアセテート（化合物番号３、１５３ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）を含む１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）（６．９ｍＬ）の溶液を、６０℃で一晩撹拌した。溶液を０℃に冷却し、１０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を使用してｐＨ１２に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−１，１−ジメチル−４−（（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）メチル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号４、８０ｍｇ、６７％）を黄色泡として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  3.82(dd,  J  =  11,  2.3  Hz,  1H),  3.43(m,  1H),  3.21(m,  1H),  2.88(m,  2H),  2.73(dd,  J  =  12,  2.9  Hz,  1H),  2.52(m,  2H),  2.38(m,  1H),  2.27(s,  3H),  1.20-2.20(m,  22H),  0.99(s,  3H),  0.92(s,  3H),  0.90(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  144.3,  135.5,  71.4,  63.4,  55.4,  55.3(2C),  50.9,  46.7,  46.1,  43.7,  42.4,  40.2,  38.8,  37.7,  35.7,  34.2,  33.1,  32.7,  32.2(2C),  27.3,  25.7,  20.9,  20.8,  20.0.ES-MS  m/z  419([M+1]+).
実施例３
（Ｅ）−２−シアノ−１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルグアニジン（化合物番号５）の合成
【化５２】
0006407951.tif 000084
【０１７７】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号１、７１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｓ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−カルバムイミドチオアート（３４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１５０μＬ、１．１ｍｍｏｌ）、およびＡｇＯＴｆ（９５ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（２ｍＬ）の溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で希釈した。２時間の撹拌後、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出し、次いで、合わせた有機層をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（４％、次いで１０％、次いで１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）を使用して精製して、（Ｅ）−２−シアノ−１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルグアニジン（化合物番号５、５７ｍｇ、６４％）を白色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  3.78(m,  1H),  3.42(m,  1H),  3.36(m,  1H),  3.18(m,  1H),  3.01(m,  1H),  2.79(s,  3H),  2.42(m,  1H),  2.29(m,  1H),  2.25-1.90(5H),  1.80(m,  1H),  1.65(4H),  1.4-1.1(5H),  1.00(s,  3H),  0.90(s,  3H),  0.80(s,  3H).ES-MS  m/z  403([M+1]+).
実施例４
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素（化合物番号６）の合成
【化５３】
0006407951.tif 000085
【０１７８】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号１、６１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イル−カルバミン酸イソプロペニルエステル（４１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、Ｇａｌｌｏｕ，Ｉ．ら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０（１７），ｐｐ  ６９６０−６９６３に従って調製）を含むＴＨＦ（１．５ｍＬ）の溶液に１−メチルピロリジン（０．０２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて５５℃に１６時間加熱した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素（化合物番号６、６７ｍｇ、８０％）を黄色オイルとして得た。1H  NMR(CD3OD):δ  8.53(d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  8.13(dd,  J  =  1.4,  5.0  Hz,  1H),  7.93(m,  1H),  7.33(dd,  J  =  4.8,  8.4  Hz,  1H),  3.80(dd,  J  =  3.1,  11  Hz,  1H),  3.42(m,  2H),  3.18(m,  1H),  3.00(dd,  J  =  9.6,  14  Hz,  1H),  2.48(m,  1H),  1.15-2.25(m,  16H),  1.01(s,  3H),  0.93(s,  3H),  0.86(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  157.8,  144.7,  143.3,  140.8,  138.7,  135.1,  127.7,  125.2,  71.4,  63.3,  46.7,  44.1,  43.6,  41.7,  40.3,  38.7,  38.5,  35.6,  33.9,  33.0,  32.2,  27.2,  25.7,  20.9,  20.7,  19.9.ES-MS  m/z  442([M+1]+).
実施例５
１−エチル−３−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）尿素（化合物番号７）の合成
【化５４】
0006407951.tif 000086
【０１７９】
０℃でアルゴン下の（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号１、５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１．６ｍＬ）の溶液にエチルイソシアナート  （０．０３ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、１−エチル−３−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）尿素（化合物番号７、４８ｍｇ、７９％）を無色泡として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  5.93(m,  1H),  3.80(dd,  J  =  2.9,  10  Hz,  1H),  3.43(m,  1H),  3.16(m,  3H),  2.88(m,  1H),  2.45(m,  1H),  1.18-2.22(m,  17H),  1.08(t,  J  =  7.2  Hz,  3H),  0.99(s,  3H),  0.92(s,  3H),  0.83(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  161.1,  144.3,  135.4,  71.4,  63.3,  46.7,  44.1,  43.6,  41.4,  40.3,  38.8,  38.6,  35.8,  35.7,  34.0,  33.0,  32.2,  27.3,  25.7,  20.9,  20.7,  19.8,  15.9.ES-MS  m/z  393([M+1]+).
実施例６
１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルチオ尿素（化合物番号８）の合成
【化５５】
0006407951.tif 000087
【０１８０】
アルゴン下の（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４Ｒ，５Ｓ）−４−（アミノメチル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号１、４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１．５ｍＬ）の溶液にメチルイソチオシアナート（２４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、１−（（（４Ｒ，５Ｓ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）−３−メチルチオ尿素（化合物番号８、５１ｍｇ、８５％）を無色泡として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  3.80(m,  1H),  3.69(m,  1H),  3.44(m,  1H),  3.16(m,  1H),  2.89(s,  3H),  2.46(m,  2H),  1.18-2.21(m,  17H),  1.00(s,  3H),  0.92(s,  3H),  0.81(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  183.8,  144.6,  135.2,  71.4,  63.4,  46.7,  43.6,  41.3,  40.3,  38.6,  38.0,  35.7,  33.9,  32.9,  32.2,  30.7,  27.3,  25.7,  20.9,  20.8,  19.8.ES-MS  m/z  395([M+1]+).
実施例７
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−８ａ−メチル−２，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールジヒドロクロリド（化合物番号１５）の合成
【化５６】
0006407951.tif 000088
【０１８１】
Ａ．（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールアセテート（化合物番号９、１．４５ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を含む１０％Ｈ２Ｏ／ＴＨＦ（１９ｍＬ）の溶液に、ＴＥＡ（１．１７ｍＬ、８．３９ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（９１２ｍｇ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で２０時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を添加し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５×１５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮してｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１０、１．７８ｇ）を得た。
【０１８２】
Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−メチレンオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１０、１．７８ｇ）を含む２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）の懸濁液を−７８℃に冷却し、その間に−７８℃で２時間Ｏ２（気体）を混合物に通気し、次いで、Ｏ３（気体）を混合物に通気した。さらなるＭｅＯＨ（１９ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）を添加し、Ｏ３（気体）をさらに４０分間混合物に通気しその後にＯ２（気体）流を１０分間通気した。混合物をジメチルスルフィド（１．４ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３時間撹拌し、次いで濃縮した。溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（４×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：８  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１１、１．４５ｇ、２工程で９０％）を無色泡として得た。
【０１８３】
Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１１、１．４３ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（６．８ｍＬ）の溶液にイミダゾール（６４４ｍｇ、９．４６ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（１．２７ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で１５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）（２×３０ｍＬ）およびブライン（５×３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１２、１．５６ｇ、７１％）を無色泡として得た。
【０１８４】
Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１２、０．８５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２．６ｍＬ）の溶液を、０℃でアルゴン下の水素化ナトリウム（６０％油分散物、２０９ｍｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２．６ｍＬ）の懸濁液に添加した。０℃で５分間の撹拌後、ギ酸エチル（０．６３ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２．５時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５ｍＬ）を添加し、その後にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を添加し、水相をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ，Ｚ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−２−（ヒドロキシメチレン）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１３、０．８９ｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１８５】
Ｅ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ，Ｚ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−２−（ヒドロキシメチレン）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１３、２０３ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を含むＥｔＯＨ（６ｍＬ）溶液にヒドラジン水和物（０．０２２ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を１時間加熱還流し、次いで濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）とブライン（１０ｍＬ）との間で分配し、有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１：１  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−５−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１４、１２４ｍｇ、２工程で６１％）を無色泡として得た。
【０１８６】
Ｆ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−５−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１４、６０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を含む１：１  Ｈ２Ｏ／１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の懸濁液に４Ｎ  ＨＣｌを含むジオキサン（２ｍＬ）を添加し、溶液を室温で２．３時間撹拌し、次いで濃縮した。残存Ｈ２Ｏを、ＭｅＯＨ（５×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解し、体積を真空中で約０．５ｍＬに減少させた。Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、それによって淡色沈殿が得られ、上清をデカントした。さらなるＥｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、上清をデカントした（２ｘ）。残渣を真空中で乾燥させて（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−８ａ−メチル−２，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールジヒドロクロリド（化合物番号１５、３１ｍｇ、８４％）を淡黄色固体として得た。1H  NMR(DMSO-d6):δ  7.80(br  s,  2H),  7.39(s,  1H),  3.54(d,  J  =  11  Hz,  1H),  3.26(m,  2H),  2.93(m,  2H),  2.77(m,  1H),  1.09-2.50(m,  15H),  0.98(s,  3H),  0.90(s,  3H).ES-MS  m/z  348([M+1]+).
実施例８
（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチルオクタヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号１８）の合成
【化５７】
0006407951.tif 000089
【０１８７】
Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１２、６４３ｍｇ、０．９８６ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（２７４ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＡｃ（３２４ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）の混合物をＥｔＯＨ（１４ｍＬ）中にてアルゴン下で２時間加熱還流し、次いで濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）との間で分配し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮してｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ，Ｅ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１−（ヒドロキシイミノ）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１６、６４７ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１８８】
Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ，Ｅ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−１−（ヒドロキシイミノ）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１６、６４４ｍｇ、０．９６５ｍｍｏｌ）を含むピリジン（８．０ｍＬ）の溶液に、ＴｓＣｌ（２０２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を２分間にわたって少しずつ添加した。室温で２４時間の撹拌後、さらなるＴｓＣｌ（２０２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加し、さらに６時間撹拌した。混合物にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加し、次いで３０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈し、次いでブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残存ピリジンをＰｈＭｅ（３×３０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチル−２−オキソデカヒドロキノリン−５−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１７、１８６ｍｇ、２工程で２８％）を淡色固体として得た。
【０１８９】
Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル（（（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチル−２−オキソデカヒドロキノリン−５−イル）メチル）カルバマート（化合物番号１７、１８６ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）を含む１：１  Ｈ２Ｏ／１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の懸濁液に、４Ｍ  ＨＣｌを含むジオキサン（３ｍＬ）を添加した。混合物を室温で２．２５時間撹拌し、次いでＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）で希釈した。混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた水層を濃縮し、残存Ｈ２Ｏを、ＰｈＭｅ（３０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中で撹拌し、次いで濾過し、濃縮した。残渣を２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中で撹拌し、次いで濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（４ａＳ，５Ｒ，６Ｓ，８ａＳ）−５−（アミノメチル）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−８ａ−メチルオクタヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号１８、３８ｍｇ、４０％）を無色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  3.71(m,  1H),  3.44(m,  1H),  3.05-3.19(m,  2H),  2.87(m,  1H),  2.42(m,  2H),  2.16(m,  1H),  1.26-2.00(m,  15H),  1.17(s,  3H),  1.12(s,  3H);13C  NMR(CD3OD):δ  174.5,  71.0,  62.8,  55.2,  45.0,  44.8,  43.8,  40.8,  40.6,  40.3,  38.0,  35.3,  32.0,  31.5,  31.1,  23.9,  21.8,  21.3,  21.1.ES-MS  m/z  339([M+1]+).
実施例９
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アミノメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号３１）の合成
【化５８】
0006407951.tif 000090
【０１９０】
Ａ．（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１０，１３−ジメチル−１７−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルピバラート（化合物番号１９、２．８８ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（２．１５ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＡｃ（２．５４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）の溶液をＥｔＯＨ（５２ｍＬ）中にてアルゴン下で２時間加熱還流し、次いで室温に冷却した。混合物をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、無色固体を濾過によって回収し、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）で洗浄した。回収した固体をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）との間で分配し、水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１７−（ヒドロキシイミノ）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルピバラート（化合物番号２０、２．９８ｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１９１】
Ｂ．（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１７−（ヒドロキシイミノ）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルピバラート（化合物番号２０、２．９８ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）を含むピリジン（４５ｍＬ）の溶液にＡｃ２Ｏ（３０ｍＬ、３２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴン下で２２時間加熱還流し、次いで濃縮した。Ｅｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加し、混合物を１Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（水溶液）（４５ｍＬ）で洗浄した。混合物をセライトで濾過し、有機層をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残存するピリジンおよびＡｃ２Ｏを、ＰｈＭｅ（３×５０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（３０：７０−４０：６０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１７−アセトアミド−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルピバラート（化合物番号２１、１．４１ｇ、２工程で４４％）を淡色固体として得た。
【０１９２】
Ｃ．０℃でアルゴン下のＤＭＦにオキシ塩化リン（５．７ｍＬ、６１ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で１５分間撹拌した。（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１７−アセトアミド−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルピバラート（化合物番号２１、１．４１ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を含むＣＨＣｌ３（８５ｍＬ）の溶液を添加し、０℃で２時間撹拌し、次いで６５℃に３．５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで氷水に注いだ。ｐＨ８になるまで混合物に１０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加し、水相をＣＨＣｌ３（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３×１５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５：９５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−６ａ，８ａ−ジメチル−３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−ドデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２２、１．００ｇ、６６％）を無色結晶として得た。
【０１９３】
Ｄ．（４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−６ａ，８ａ−ジメチル−３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−ドデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２２、１．００ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（１６ｍＬ）の溶液に３オングストロームモレキュラーシーブ（１．１ｇ）を添加し、その後にｔＢｕＯＯＨ（２．０６ｍＬの５．５Ｍデカン溶液、１１．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温にてアルゴン下で２５分間の撹拌後、マンガン（ＩＩＩ）アセテート二水和物（６１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４０時間撹拌した。セライト（０．８ｇ）を添加し、混合物をろ過した。濾液を飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−６ａ，８ａ−ジメチル−１−オキソ−３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−ドデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２３、０．５４ｇ、５２％）を無色結晶として得た。
【０１９４】
Ｅ．（４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−６ａ，８ａ−ジメチル−１−オキソ−３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−ドデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２３、０．５４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（３．９ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ボラン（３．６ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、３．６ｍｍｏｌ）を２時間にわたって添加した。溶液を室温で２６時間撹拌し、次いで０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（４ｍＬ）を滴下し、その後にＮａＢＯ３・４Ｈ２Ｏ（５４７ｍｇ、３．５６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を撹拌しながら１９時間にわたって室温に加温し、次いでＨ２Ｏ（６ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈した。水相をＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲル（１：１  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で濾過して（１Ｒ，２Ｒ，２ａＳ，４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−１，２−ジヒドロキシ−６ａ，８ａ−ジメチル−２，２ａ，３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２４、４３１ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１９５】
Ｆ．（１Ｒ，２Ｒ，２ａＳ，４Ｓ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，１３ａＳ，１３ｂＲ）−１０−クロロ−１，２−ジヒドロキシ−６ａ，８ａ−ジメチル−２，２ａ，３，４，５，６，６ａ，６ｂ，７，８，８ａ，１３，１３ａ，１３ｂ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−４−イルピバラート（化合物番号２４、４３１ｍｇ）を含むＴＨＦ（９．１ｍＬ）の溶液に、ＮａＩＯ４（３８７ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を含むＨ２Ｏ（１．８ｍＬ）の懸濁液を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、得られた（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−ホルミル−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−ホルミル−４−メチルシクロヘキシルピバラート（化合物番号２５、４２４ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１９６】
Ｇ．（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−ホルミル−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−ホルミル−４−メチルシクロヘキシルピバラート（化合物番号２５、４２４ｍｇ）を含む３：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（９ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（６９ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で３０分間、次いで室温で３時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、８０％酢酸（水溶液）（１ｍＬ）を滴下した。混合物を０℃で５分間、次いで室温で１５分間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１：１  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルピバラート（化合物番号２６、２６２ｍｇ、３工程で４６％）を無色オイルとして得た。
【０１９７】
Ｈ．（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルピバラート（化合物番号２６、２６２ｍｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）を含むピリジン（５．５ｍＬ）の溶液に塩化ピバロイル（０．０７４ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いでアルゴン下にて室温で３時間撹拌した。さらなる塩化ピバロイル（０．０３０ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残存ピリジンを、ヘキサン（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１０：９０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２７、１０６ｍｇ、３４％）を無色オイルとして得た。
【０１９８】
Ｉ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２７、１２８ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（８．０ｍＬ）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（３５ｍｇ）を添加し、次いでＨ２（気体）大気下にて３０ｐｓｉで２時間震盪した。混合物をセライトで濾過し、次いで濃縮して（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２８、１２１ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０１９９】
Ｊ．０℃の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（ヒドロキシメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２８，１２０ｍｇ）およびＴＥＡ（０．０６３ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（４．５ｍＬ）の溶液にＭｓＣｌ（０．０２６ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で１時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３×１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−メチル−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−９ａ−メチル−６−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２９、１４３ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２００】
Ｋ．アジ化ナトリウム（４４ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−メチル−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−９ａ−メチル−６−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号２９、１４３ｍｇ）を含むＤＭＦ（１．１ｍＬ）の溶液に添加し、混合物をアルゴン下にて６０℃に１５時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈した。有機層をブライン（５×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アジドメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号３０、１０８ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２０１】
Ｌ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アジドメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチル−５−（ピバロイルオキシ）シクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号３０、１０８ｍｇ）を含むＴＨＦ（１．０ｍＬ）の溶液をアルゴン下にて０℃に冷却し、ＬｉＡｌＨ４（０．３９ｍＬの２Ｍ  ＴＨＦ溶液、０．７８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で２１時間の撹拌後、混合物をＴＨＦ（２ｍＬ）で希釈し、さらに１．５時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（０．０３０ｍＬ）を添加し、その後に５％ＮａＯＨ（水溶液）（０．０３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．０９０ｍＬ）を添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（５ａＳ，６Ｒ，７Ｓ，９ａＳ）−６−（アミノメチル）−９ａ−メチル−５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ピリジン−７−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号３１、３２ｍｇ、４工程で３９％）を無色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  8.33(d,  J  =  4.2  Hz,  1H),  7.61(d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.17(dd,  J  =  7.4,  5.0  Hz,  1H),  3.73(dd,  J  =  11,  2.9  Hz,  1H),  3.38(m,  1H),  3.06-3.20(m,  2H),  2.67-2.87(m,  4H),  2.09(m,  2H),  1.80(m,  2H),  1.17-1.63(m,  10H),  0.94(s,  3H),  0.70-0.94(m,  2H);13C  NMR(CD3OD):δ  171.6,  148.8,  137.5,  134.3,  123.1,  71.3,  62.7,  50.3,  48.2,  47.7,  43.4,  43.0,  41.9,  38.6,  38.2,  37.9,  35.2,  32.8,  31.7,  31.1,  20.0,  18.1.ES-MS  m/z  359([M+1]+).
実施例１０
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールヒドロクロリド（化合物番号４４）の合成
【化５９】
0006407951.tif 000091
【０２０２】
Ａ．（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−ヒドロキシ−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３２、２．１１ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（５．８ｍＬ）の溶液にイミダゾール（４７６ｍｇ、６．９９ｍｍｏｌ）およびＴＢＤＰＳＣｌ（１．６４ｍＬ、６．４１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴン下の室温で３日間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）（２×２０ｍＬ）およびブライン（５×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１０：９０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３３、２．７０ｇ、７７％）を無色泡として得た。
【０２０３】
Ｂ．フェニルリチウム（０．９９Ｍ／ＴＨＦ、７．０ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を、０℃でアルゴン下の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３３、１．３８ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２３ｍＬ）の溶液に５分間にわたって滴下し、混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）を添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号３４、１．４０ｇ）を得た。
【０２０４】
Ｃ．０℃の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号３４、１．４０ｇ）およびＴＥＡ（２．８７ｍＬ、２０．６ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（４１ｍＬ）の溶液にＭｓＣｌ（０．８０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を滴下し、溶液をアルゴン下にて０℃で４０分間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（３：９７  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル（（（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−フェニル−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，９ｃ，１２ａ，１２ｂ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２−イル）オキシ）シラン（化合物番号３５、０．２８ｇ）を無色ゴムとして得た。２５：７５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンでさらに溶離して（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニル−２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７−ジオール（化合物番号３６、６７７ｍｇ）を無色結晶として得た。
【０２０５】
Ｄ．（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニル−２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７−ジオール（化合物番号３５、０．２８ｇ）を含む８０％酢酸（水溶液）（５ｍＬ）の懸濁液を４０℃に２時間加熱し、次いで濃縮した。残存するＡｃＯＨおよびＨ２ＯをＰｈＭｅ（４×２０ｍＬ）を使用して共沸除去して（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニル−２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７−ジオール（化合物番号３６、２８９ｍｇ）を無色泡として得た。
【０２０６】
Ｅ．２バッチの上記由来の（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニル−２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７−ジオール（化合物番号３６、６７７ｍｇおよび２８９ｍｇ）を合わせ、ＴＨＦ（１６ｍＬ）に溶解した。ＮａＩＯ４（６６５ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を含むＨ２Ｏ（１．６ｍＬ）の懸濁液を添加し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−７−カルボアルデヒド（化合物番号３７、９１４ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２０７】
Ｆ．（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−７−カルボアルデヒド（化合物番号３７、９１４ｍｇ）を含む１：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（１１２ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、０℃に冷却し、８０％酢酸（水溶液）（１．５ｍＬ）を添加した。混合物を０℃で３分間、次いで室温で１５分間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を、洗浄物が塩基性を維持するまで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）で洗浄し、次いでブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号３８、７４３ｍｇ、５工程で５２％）を無色固体として得た。
【０２０８】
Ｇ．０℃でアルゴン下の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号３８、６３４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１２ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を含むピリジン（６．８ｍＬ）の溶液に、Ａｃ２Ｏ（０．０９６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を５５分間にわたって滴下し、次いで０℃で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残存ピリジンを、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（２０：８０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号３９、４５０ｍｇ、６６％）を無色泡として得た。
【０２０９】
Ｈ．０℃の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号３９、４５０ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（６．８ｍＬ）の溶液にＭｓＣｌ（０．０７９ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で４５分間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３×１５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチル−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−３ａ−メチル−７−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）シクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号４０、５０８ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２１０】
Ｉ．アジ化ナトリウム（１３２ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチル−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−３ａ−メチル−７−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）シクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号４０、５０８ｍｇ）を含むＤＭＦ（４．５ｍＬ）の溶液に添加し、混合物をアルゴン下で６０℃に１８時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（５×１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アジドメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号４１、４６７ｍｇ）が得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２１１】
Ｊ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アジドメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号４１、４６７ｍｇ）を含むＴＨＦ（１２ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ＬｉＡｌＨ４（１．７ｍＬの２Ｍ  ＴＨＦ溶液、３．４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１時間にわたって室温に加温し、次いで室温で３日間撹拌した。混合物をＴＨＦ（５ｍＬ）で希釈し、さらに１０分間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（０．０７６ｍＬ）を添加し、その後に１５％ＮａＯＨ（水溶液）（０．０７６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．２３ｍＬ）を添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（６：９４  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号４２、１９５ｍｇ）を得た。
【０２１２】
Ｋ．ＴＢＡＦ（０．４７ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、０．４７ｍｍｏｌ）を、室温でアルゴン下の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号４２、１９５ｍｇ）を含むＴＨＦ（６．３ｍＬ）の溶液に添加し、次いでアルゴン下にて室温で１８時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製した。残渣（７９ｍｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（５８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、およびＴＥＡ（０．０４３ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）を含む１０％Ｈ２Ｏ／ＴＨＦ（４．１ｍＬ）を室温で１８時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）およびブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５：９５  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−７−イル）メチル）カルバマート（化合物番号４３、８１ｍｇ、５工程で２５％）を無色固体として得た。
【０２１３】
Ｌ．ｔｅｒｔ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチル（（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−７−イル）メチル）カルバマート（化合物番号４３、８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を含む１：１  Ｈ２Ｏ／１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の溶液に４Ｎ  ＨＣｌを含むジオキサン（３ｍＬ）を添加し、溶液を室温で４．５時間撹拌し、次いで濃縮した。残存Ｈ２Ｏを、ＭｅＯＨ（５×２０ｍＬ）を使用して共沸除去し、残渣をＭｅＯＨ（０．４ｍＬ）に溶解した。Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、それによって黄色沈殿が得られ、上清をデカントした。さらなるエーテル（３０ｍＬ）を添加し、上清をデカントした（３×）。残渣を真空中で乾燥させて（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３ａ−メチル−３−フェニル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールヒドロクロリド（化合物番号４４、３０ｍｇ、４３％）を黄色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  7.21-7.37(m,  5H),  5.93(s,  1H),  3.71(m,  1H),  3.47(m,  2H),  3.16(m,  2H),  2.38(m,  1H),  1.25-2.17(m,  15H),  1.09(s,  6H);13C  NMR(CD3OD):δ  156.0,  137.6,  129.1(2C),  127.9,  127.6(2C),  126.7,  70.8,  62.7,  54.4,  48.0,  45.5,  44.5,  44.1,  38.2,  36.5,  35.8,  34.8,  33.1,  32.6,  32.0,  23.9,  22.5,  17.3.ES-MS  m/z  384([M+1]+).
実施例１１
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールアセテート（化合物番号５４）の合成
【化６０】
0006407951.tif 000092
【０２１４】
Ａ．フェニルリチウム（５．５０ｍＬの０．９９Ｍ  ＴＨＦ溶液、５．４５ｍｍｏｌ）を、０℃でアルゴン下の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３３、１．０９ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１８ｍＬ）の溶液に滴下し、混合物を室温で２０時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、ブライン（２０ｍＬ）を添加し、その後にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を添加した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって部分精製して無色泡（１．１１ｇ）を得た。精製を容易にするために、泡（１．１１ｇ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、ＮａＢＨ４（６２ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、アルゴン下にて室温で１．５時間撹拌し、次いでアセトン（５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号４５、８５１ｍｇ、２工程で６９％）を無色泡として得た。
【０２１５】
Ｂ．（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号４５、８５１ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を含む８０％酢酸（水溶液）（１２．５ｍＬ）の懸濁液を４０℃に２時間加熱し、次いで濃縮した。残存するＡｃＯＨおよびＨ２Ｏを、ＰｈＭｅ（２×３０ｍＬ）を使用して共沸除去し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１：１  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７，１７−トリオール（化合物番号４６、６４１ｍｇ、８０％）を無色泡として得た。
【０２１６】
Ｃ．ＮａＩＯ４（３７３ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を含むＨ２Ｏ（０．９ｍＬ）の懸濁液を（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−１０，１３−ジメチル−１７−フェニルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−６，７，１７−トリオール（化合物番号４６、５５７ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（８．７ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−カルボアルデヒド（化合物番号４７、５９３ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２１７】
Ｄ．（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−カルボアルデヒド（化合物番号４７、５９３ｍｇ）を含む３：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（８ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（６６ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で４０分間、次いで室温で２時間撹拌した。アセトン（５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号４８、５５８ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２１８】
Ｅ．０℃でアルゴン下の（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号４８、４７８ｍｇ）を含むピリジン（５．０ｍＬ）の溶液に塩化ピバロイル（０．０９６ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで室温で１．５時間撹拌した。さらなる塩化ピバロイル（０．０３０ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残存ピリジンを、ヘキサン（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（２５：７５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号４９、２８１ｍｇ、３工程で５２％）を無色泡として得た。
【０２１９】
Ｆ．０℃の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号４９、２８１ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）の溶液に、ＭｓＣｌ（８０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）の溶液を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で２．５時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。夾雑物を、ＰｈＭｅ（２×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。得られた（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−４−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号５０、３９２ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２２０】
Ｇ．ＮａＮ３（７６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−４−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号５０、３９２ｍｇ）を含むＤＭＦ（３．９ｍＬ）の溶液に添加し、混合物をアルゴン下で６０℃に１８時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（５×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号５１、３１５ｍｇ）が淡色泡として得られ、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２２１】
Ｈ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルシクロヘキシル）メチルピバラート（化合物番号５１、３１５ｍｇ）を含むＴＨＦ（４ｍＬ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却し、ＬｉＡｌＨ４（０．７８ｍＬの２Ｍ  ＴＨＦ溶液、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いでＴＨＦ（４ｍＬ）で希釈し、さらに６８時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（０．０６０ｍＬ）を添加し、その後に１５％ＮａＯＨ（水溶液）（０．０６０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．１８ｍＬ）を添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１：９９−１０：９０  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって部分精製して（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号５２、１１２ｍｇ）を淡色オイルとして得た。
【０２２２】
Ｉ．ＴＢＡＦ（０．３５ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、０．３５ｍｍｏｌ）を、室温でアルゴン下の（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号５２、１１２ｍｇ）を含むＴＨＦ（３．５ｍＬ）の溶液に添加し、次いで２５時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって部分精製して、（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号５３、３９ｍｇ）を無色固体として得た。
【０２２３】
Ｊ．（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号５３、３９ｍｇ）の溶液をＡｃＯＨ（６ｍＬ）に溶解し、室温で１時間静置した。溶液を濃縮し、その後にＡｃＯＨを、１：５  ＭｅＯＨ／ＰｈＭｅ（１２ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に溶解し、Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加して沈殿物を得た。混合物を室温で一晩静置し、次いで上清をデカンテーションによって除去した。残存揮発物をＥｔ２Ｏ（３×１０ｍＬ）を使用して共沸除去して、（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−フェニルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールアセテート（化合物番号５４、３７ｍｇ、５工程で２１％）を無色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  7.43(d,  J  =  7.2  Hz,  2H),  7.31(t,  J  =  7.4  Hz,  2H),  7.22(m,  1H),  3.46(m,  2H),  3.28(m,  1H),  2.99(m,  2H),  2.41(m,  1H),  2.14(m,  2H),  1.16-1.94(m,  17H),  1.08(s,  3H),  0.98(s,  3H),  0.42(m,  1H).ES-MS  m/z  402([M+1]+).
実施例１２
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号６３）の合成
【化６１】
0006407951.tif 000093
【０２２４】
Ａ．ｎ−ブチルリチウム（４．４ｍＬの１．７Ｍヘキサン溶液、７．５ｍｍｏｌ）を、０℃でアルゴン下のフラン（５９１ｍｇ、８．６８ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１４ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３３、１．４９ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１１ｍＬ）の溶液を添加した。混合物を室温で１７時間撹拌し、次いでＨ２Ｏ（５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）を添加し、その後にＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。精製を容易にするために、残渣を５：１  ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（２４ｍＬ）に溶解し、ＮａＢＨ４（９４ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、アルゴン下にて室温で１．８時間撹拌し、次いでアセトン（５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に溶解し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（２０：８０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−７−（フラン−２−イル）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号５５、１．４１ｇ、８５％）を淡色泡として得た。
【０２２５】
Ｂ．ＴＢＡＦ（４．２ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、４．２ｍｍｏｌ）を、室温でアルゴン下の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−７−（フラン−２−イル）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号５５、１．４１ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２１ｍＬ）に添加し、次いで３９時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（６０：４０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−（フラン−２−イル）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２，７−ジオール（化合物番号５６、８７８ｍｇ、９７％）を無色泡として得た。
【０２２６】
Ｃ．０℃でアルゴン下の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−（フラン−２−イル）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２，７−ジオール（化合物番号５６、８７８ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を含むピリジン（１０ｍＬ）の溶液に、Ａｃ２Ｏ（２９２ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を含むピリジン（１０ｍＬ）の溶液を１．７５時間にわたって添加し、次いで０℃で４．５時間撹拌した。混合物をＰｈＭｅ（１０ｍＬ）で希釈し、濃縮した。残存ピリジンを、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。得られた淡緑色泡（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−（フラン−２−イル）−７−ヒドロキシ−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２−イルアセテート（化合物番号５７）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２２７】
Ｄ．（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−（フラン−２−イル）−７−ヒドロキシ−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２−イルアセテート（化合物番号５７）を含む８０％酢酸（水溶液）（２０ｍＬ）の懸濁液を、４０℃に１．５時間加熱し、次いで濃縮した。残存するＡｃＯＨおよびＨ２Ｏを、ＰｈＭｅ（３×３０ｍＬ）を使用して共沸除去し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５０：５０−６０：４０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１７−（フラン−２−イル）−６，７，１７−トリヒドロキシ−１０，１３−ジメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルアセテート（化合物番号５８、６４１ｍｇ、２工程で７３％）を無色泡として得た。
【０２２８】
Ｅ．ＮａＩＯ４（６３４ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を、（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１７−（フラン−２−イル）−６，７，１７−トリヒドロキシ−１０，１３−ジメチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルアセテート（化合物番号５８、６４１ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を含む１０：１  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１６．５ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた無色泡（６５７ｍｇ）を３：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解し、アルゴン下で０℃に冷却した。ＮａＢＨ４（１１２ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で３０分間、次いで室温で２．５時間撹拌した。アセトン（６ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１５ｍＬ）との間で分配し、水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた無色泡（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルアセテート（化合物番号５９、６３８ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２２９】
Ｆ．０℃でアルゴン下の（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルアセテート（化合物番号５９、６３８ｍｇ）およびＤＭＡＰ（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を含むピリジン（７．５ｍＬ）の溶液に、Ａｃ２Ｏ（１８０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を含むピリジン（７．５ｍＬ）の溶液を２時間にわたって添加し、次いで０℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、残存ピリジンを、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（２０：８０−４０：６０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号６０、５０９ｍｇ、３工程で７２％）を無色泡として得た。
【０２３０】
Ｇ．０℃の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号６０、５０９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１９ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（１１ｍＬ）の溶液にＭｓＣｌ（０．０９１ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で１時間撹拌した。溶液をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）で洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。夾雑物を、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去し、得られた黄色オイル（７９８ｍｇ）をＤＭＦ（５．３ｍＬ）に溶解した。ＮａＮ３（２０８ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を  アルゴン下で６０℃に１６時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１０：９０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号６１、４８５ｍｇ、２工程で９０％）を無色ゴムとして得た。
【０２３１】
Ｈ．トリフェニルホスフィン（２９２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号１７、２７９ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）を含む１０：１  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（６．２ｍＬ）の溶液に添加し、次いでアルゴン下で５０℃に１７時間加熱した。混合物を濃縮し，残存Ｈ２Ｏを、ＭｅＯＨ（２×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５：９５  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次いで１００：５：１  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号６２、２４４ｍｇ、９２％）を無色ゴムとして得た。
【０２３２】
Ｉ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号６２、２１２ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（４．５ｍＬ）の懸濁液に１０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（０．４５ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃に１６時間加熱した。混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）との間で分配した。水層を１：９  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号６３、１４５ｍｇ、８３％）を無色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  7.42(m,  1H),  6.35(m,  1H),  6.29(m,  1H),  3.59(m,  1H),  3.42(m,  1H),  3.05(m,  2H),  2.69(m,  1H),  2.29(m,  1H),  1.95-2.13(m,  2H),  1.17-1.83(m,  14H),  1.03(s,  3H),  0.98(s,  3H),  0.52(m,  1H).ES-MS  m/z  392([M+1]+).
実施例１３
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３−（フラン−２−イル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号６４）の合成
【化６２】
0006407951.tif 000094
【０２３３】
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−（フラン−２−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号６３、９３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を含む１５：８５  ｉＰｒＯＨ／ＰｈＭｅ（６ｍＬ）の溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１００℃に６時間加熱した。混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（１５ｍＬ）で洗浄し、水相を１：９  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（３ａＳ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−７−（アミノメチル）−３−（フラン−２−イル）−３ａ−メチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号６４、３０ｍｇ、３４％）を黄色固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  7.40(s,  1H),  6.38(m,  1H),  6.32(m,  1H),  6.03(br  s,  1H),  3.75(m,  1H),  3.46(m,  1H),  3.13(m,  2H),  2.76(m,  1H),  2.37(m,  1H),  1.22-2.23(m,  15H),  1.11(s,  3H),  0.99(s,  3H).ES-MS  m/z  374([M+1]+).
実施例１４
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールアセテート（化合物番号７６）の合成
【化６３】
0006407951.tif 000095
【０２３４】
Ａ．（２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチル−１，３，３’，４，４’，５，５’，６，６ａ，６ｂ，６’，７，８，８ａ，８ｂ，９，１１ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−イコサヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−４−オール（化合物番号６５、２．００ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、ＴＢＳＣｌ（１．０９ｇ、７．２３ｍｍｏｌ）、およびイミダゾール（０．９８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（２０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）の溶液を、窒素下にて室温で２時間撹拌した。溶液をＥｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲル（ＣＨ２Ｃｌ２）のプラグによって溶離してｔｅｒｔ−ブチルジメチル−（（（２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチル−１，３，３’，４，４’，５，５’，６，６ａ，６ｂ，６’，７，８，８ａ，８ｂ，９，１１ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−イコサヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−４−イル）オキシ）シラン（化合物番号６６、２．５２ｇ、９９％）を白色固体として得た。
【０２３５】
Ｂ．室温の水浴に浸漬させたｔｅｒｔ−ブチルジメチル（（（２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチル−１，３，３’，４，４’，５，５’，６，６ａ，６ｂ，６’，７，８，８ａ，８ｂ，９，１１ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−イコサヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−４−イル）オキシ）シラン（化合物番号６６、１．００ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）およびＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏを含むＨ２Ｏ（０．６ｍＬ）およびシクロヘキサン（１０ｍＬ）の強く撹拌した溶液に、ｔＢｕＯＯＨ（２．６ｍＬの７０％水溶液、１８．９ｍｍｏｌ）を１時間にわたっておよそ０．５ｍＬずつ添加した。１８時間後、混合物にＮａ２ＳＯ３（２．４ｇ）の水溶液（２０ｍＬ）を添加した。３０分後、混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１％ＣＨ２Ｃｌ２含有））を使用して精製して、２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチル−３’，４，４’，５，５’，６，６ａ，６ｂ，６’，７，８，８ａ，８ｂ，９，１１ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−オクタデカヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−１（３Ｈ）−オン（化合物番号６７、４４８ｍｇ、４３％）を白色固体として得た。
【０２３６】
Ｃ．０℃で窒素下の２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチル−３’，４，４’，５，５’，６，６ａ，６ｂ，６’，７，８，８ａ，８ｂ，９，１１ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−オクタデカヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−１（３Ｈ）−オン（化合物番号６７、１．４７ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（８ｍＬ）の溶液に、ボラン（５．４ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、５．４ｍｍｏｌ）を１時間にわたって添加した。６．５時間後、反応物を氷中で冷却し、Ｈ２Ｏ（０．８ｍＬ）で反応停止させ、次いでＮａＢＯ３・４Ｈ２Ｏ（０．８３ｇ）を添加し、混合物を室温で３日間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（２０％、次いで３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１％ＣＨ２Ｃｌ２含有））を使用して精製して、（１Ｒ，２Ｒ，２ａＳ，２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＲ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチルドコサヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−１，２−ジオール（化合物番号６８、０．９１ｇ、６０％）を白色泡として得た。
【０２３７】
Ｄ．（１Ｒ，２Ｒ，２ａＳ，２’Ｒ，４Ｓ，５’Ｒ，６ａＲ，６ｂＳ，８ａＳ，８ｂＲ，９Ｓ，１１ａＳ，１２ａＳ，１２ｂＲ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−５’，６ａ，８ａ，９−テトラメチルドコサヒドロスピロ［ナフト［２’，１’：４，５］インデノ［２，１−ｂ］フラン−１０，２’−ピラン］−１，２−ジオール（化合物番号１１０、０．９１ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）およびＮａＩＯ４（０．６９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）の溶液を、室温で４５分間撹拌した。溶液をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−カルボアルデヒド（化合物番号６９、０．９１ｇ）を白色固体として得た。
【０２３８】
Ｅ．（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−ホルミル−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−カルボアルデヒド（化合物番号６９、０．９２ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（１２３ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（１６ｍＬ）の溶液を、冷水浴中で一晩撹拌した。反応物を氷中で冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）で反応停止させ、室温で１０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（４０％、次いで５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号７０、０．６２ｇ、６８％）を白色固体として得た。
【０２３９】
Ｆ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（ヒドロキシメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メタノール（化合物番号７０、０．３１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＴＢＳＣｌ（９１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、およびイミダゾール（８２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液を、窒素下にて室温で１時間撹拌した。溶液をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メタノール（化合物番号７１、０．２６ｇ、７０％）を得た。
【０２４０】
Ｇ．（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メタノール（化合物番号７１、０．２６ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（０．１６ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を含むピリジン（５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液を、窒素下にて室温で３時間撹拌した。溶液を氷中で冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（８ｍＬ）で１５分間反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メチルメタンスルホナート（化合物番号７２、０．２８ｇ）をオフホワイト色の固体として得た。
【０２４１】
Ｈ．６０℃の（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メチルメタンスルホナート（化合物番号７２、０．２８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮａＮ３（１０２ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を含むＤＭＦ（５ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）の溶液を、窒素下で一晩撹拌した。溶液をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、（（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アジドメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（化合物番号７３、０．２６ｇ）を白色固体として得た。
【０２４２】
Ｉ．（（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アジドメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（化合物番号７３、０．２６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（触媒量の１０％炭素担持溶液）を含むＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）の溶液を、水素（バルーン）下にて室温で３日間撹拌した。溶液をセライト（ＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨ）で濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次いで８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１％ＴＥＡ含有））を使用して精製して、（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メタンアミン（化合物番号７４、１８５ｍｇ、７４％）を無色フィルムとして得た。
【０２４３】
Ｊ．（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−６−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチルシクロヘキシル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−７−イル）メタンアミン（化合物番号７４、１８５ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）を含むＡｃＯＨ（１６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４ｍＬ）の溶液を、室温で１３日間撹拌し、次いで濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ、次いで１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（５％ＮＨ４ＯＨ含有）、次いで２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（５％ＮＨ４ＯＨ含有））を使用して精製して、（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号７５、７５ｍｇ、６１％）を白色固体として得た。
【０２４４】
Ｋ．（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノール（化合物番号７５、７５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（１ｍＬ）およびＡｃＯＨ（１ｍＬ）の溶液を、室温で１５分間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）およびＭｅＣＮ（５ｍＬ）中に２回取り、濃縮した。残渣をＨ２Ｏ（５ｍＬ）から凍結乾燥させて（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（２Ｒ，３Ｓ，３ａＲ，３ｂＳ，５’Ｒ，６Ｓ，７Ｒ，７ａＳ，８ａＳ）−７−（アミノメチル）−３，３ｂ，５’−トリメチルテトラデカヒドロスピロ［インデノ［２，１−ｂ］フラン−２，２’−ピラン］−６−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノールアセテート（化合物番号７６、８１ｍｇ、９６％）をオフホワイト色の固体として得た。1H  NMR(CD3OD):δ  4.43(m,  1H),  3.68(m,  1H),  3.45(2H),  3.3(2H),  3.13(m,  1H),  3.00(m,  1H),  2.10(2H),  1.92(s,  3H),  1.85-1.15(21H),  1.08(s,  3H),  0.98(d,  3H),  0.85(s,  3H),  0.80(d,  3H).
実施例１５
（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−５−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物番号８５）の合成
【化６４】
0006407951.tif 000096
【０２４５】
Ａ．ｎ−ブチルリチウム（４．４ｍＬの１．７Ｍヘキサン溶液、７．５ｍｍｏｌ）を０℃でアルゴン下のチオフェン（７４０ｍｇ、８．７９ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１５ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチルテトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７（８Ｈ）−オン（化合物番号３３、１．５１ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１０ｍＬ）の溶液を添加した。混合物を室温で２０時間撹拌し、次いでＨ２Ｏ（５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）を添加し、その後にＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。精製を容易にするために、残渣を２：１  ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、ＮａＢＨ４（４８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴン下にて室温で１．５時間撹拌し、次いでアセトン（５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に溶解し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１５：８５  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号７７、１．３６ｇ、７９％）を黄色泡として得た。
【０２４６】
Ｂ．ＴＢＡＦ（４．０ｍＬの１Ｍ  ＴＨＦ溶液、４．０ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−７−オール（化合物番号７７、１．３６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２０ｍＬ）の溶液に添加し、アルゴン下にて４０℃に１６時間加熱し、室温で３日間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５０：５０−８０：２０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２，７−ジオール（化合物番号７８、８２８ｍｇ、９３％）を淡黄色泡として得た。
【０２４７】
Ｃ．０℃でアルゴン下の（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２，７−ジオール（化合物番号７８、８２８ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を含むピリジン（１４ｍＬ）の溶液にＡｃ２Ｏ（２８４ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を含むピリジン（５ｍＬ）の溶液を添加し、次いで、０℃で２０分間撹拌し、その後に室温で１７時間撹拌した。混合物を濃縮し、残存ピリジンを、ＰｈＭｅ（３×３０ｍＬ）を使用して共沸除去した。得られた黄色泡（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−ヒドロキシ−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２−イルアセテート（化合物番号７９、９２０ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２４８】
Ｄ．（２Ｓ，４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，７Ｓ，９ａＳ，９ｂＲ，９ｃＲ，１２ａＲ，１２ｂＳ）−７−ヒドロキシ−４ａ，６ａ，１１，１１−テトラメチル−７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［１，２］フェナントロ［９，１０−ｄ］［１，３］ジオキソール−２−イルアセテート（化合物番号７９、９２０ｍｇ）を含む８０％酢酸（水溶液）（１８ｍＬ）の懸濁液を４０℃に１．５時間加熱し、次いで濃縮した。残存するＡｃＯＨおよびＨ２Ｏを、ＰｈＭｅ（３×２５ｍＬ）を使用して共沸除去し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１：１  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−６，７，１７−トリヒドロキシ−１０，１３−ジメチル−１７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルアセテート（化合物番号８０、４３０ｍｇ、２工程で５２％）を淡黄色泡として得た。
【０２４９】
Ｅ．ＮａＩＯ４（２８０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を、（３Ｓ，５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−６，７，１７−トリヒドロキシ−１０，１３−ジメチル−１７−（チオフェン−２−イル）ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルアセテート（化合物番号８０、２９４ｍｇ、０．６５５ｍｍｏｌ）を含む１２：１  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（８．７ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を室温で２．３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた淡黄色オイル（３５８ｍｇ）を３：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（８ｍＬ）に溶解し、アルゴン下で０℃に冷却した。ＮａＢＨ４（５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、０℃で３０分間、次いで室温で２時間撹拌した。アセトン（５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配し、水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた淡色泡（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルアセテート（化合物番号８１、３１９ｍｇ）を、さらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２５０】
Ｆ．０℃でアルゴン下の（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルシクロヘキシルアセテート（化合物番号８１、２６３ｍｇ）およびＤＭＡＰ（７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を含むピリジン（２．７ｍＬ）の溶液に、Ａｃ２Ｏ（６６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を含むピリジン（２．７ｍＬ）の溶液を１．７５時間時間にわたって添加し、次いで０℃で１．５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残存ピリジンを、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（２０：８０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８２、１７７ｍｇ、３工程で６７％）を無色泡として得た。
【０２５１】
Ｇ．０℃の（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−１−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８２、１７７ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０６５ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）の溶液にＭｓＣｌ（０．０３１ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をアルゴン下にて室温で１時間撹拌した。溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。夾雑物を、ＰｈＭｅ（３×２０ｍＬ）を使用して共沸除去し、得られた淡色オイル（２５７ｍｇ）をＤＭＦ（１．８ｍＬ）に溶解した。ＮａＮ３（７０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴン下にて６０℃に１７時間加熱した。次いで混合物を濃縮し、次いでＥｔＯＡｃ（４５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）、およびブライン（５ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１０：９０  ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８３、１４９ｍｇ、２工程で８０％）を無色フィルムとして得た。
【０２５２】
Ｈ．トリフェニルホスフィン（１５１ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）を、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アジドメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８３、１４９ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）を含む１０：１  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（３．２ｍＬ）の溶液に添加し、次いで５０℃に２２時間加熱した。混合物を濃縮し、残存Ｈ２Ｏを、ＭｅＯＨ（２×２０ｍＬ）を使用して共沸除去した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（５：９５  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次いで１００：５：１  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８４、１３９ｍｇ、９８％）を無色固体として得た。
【０２５３】
Ｉ．（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−アセトキシ−２−（（１Ｓ，３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−４−（アミノメチル）−１−ヒドロキシ−７ａ−メチル−１−（チオフェン−２−イル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メチルシクロヘキシル）メチルアセテート（化合物番号８４、１３９ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（７ｍＬ）の溶液に炭酸カリウム（７８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５．５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（１００：１０：２  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によっ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯醼볯貼볯膽볯貼볯늼볯閼볯貼볯膽볯覼裢钼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢鞼뷯銈菣膃菣銈볯銈볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯閼胣醼볯鞼뷯螽胣馼볯薼볯銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈丠前䌨㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츺₴㜠㈮⠴Ɑ†䠱Ⱙ†⸶㔹洨‬㈠⥈‬㌠㔮⠶Ɑ†䠱Ⱙ†⸳㈴洨‬ㄠ⥈‬㌠〮⠵Ɑ†䠲Ⱙ†⸲㌷洨‬ㄠ⥈‬㈠㌮⠵Ɑ†䠱Ⱙ†⸲㠰㈭㈮⠳Ɑ†䠲Ⱙ†⸱㜱ㄭ㤮⠳Ɑ†㐱⥈‬ㄠ〮⠲ⱳ†䠳Ⱙ†⸱㄰猨‬㌠⥈‬〠㔮⠷Ɑ†䠱⸩卅䴭⁓洠稯†〴⠸䵛ㄫ㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㰮牢ਾ껥붖뻤醼볯㲖牢ਾ볯醼볯貼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥颼볯覼臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐶㜰㔹⸱楴≦〾〰㐶㜰㔹⸱楴쉦゠〰㤰㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖袼볯뎼볯鎼뷯뎼볯钼볯貼볯뎼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢袼볯醼볯貼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯膽裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥颼볯膀볯隼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꮐ苣醼볯骼볯钼†볯钽볯ꢼ볯낼뷯궼뷯袼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ뷯銈菣ꮃ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩肸냦貒觧袼볯鎼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ볯邼蓢ꮁ볯躼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀럦袐觧銂볯꺼†볯膽볯ꢼ볯뒰뫦늶볯袼볯閼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀냦뢛苣醼볯馼†볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷���潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯쎕醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣莿룧鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯邼볯骼볯邼볯銼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯醼볯貼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥颼볯膀볯隼뷯螽胣馼볯薼볯銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈丠前䌨㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츺₴㜠㈮⠱Ɽ†⁊㴠†⸴‸䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸷㔰搨‬䨠†‽㌠㘮†穈‬ㄠ⥈‬㘠㤮⠶摤‬䨠†‽㔠〮‬㌠㔮†穈‬ㄠ⥈‬㔠㤮⠵ⱳ†䠱Ⱙ†⸳㔷洨‬ㄠ⥈‬㌠㐮⠶Ɑ†䠱Ⱙ†⸳㌱洨‬㈠⥈‬㈠㜮⠵Ɑ†䠱Ⱙ†⸱㈲㈭㌮⠶Ɑ†㘱⥈‬ㄠㄮ⠱ⱳ†䠳Ⱙ†⸱㌰猨‬㌠⥈䔮ⵓ卍†⽭⁺㌠〹嬨⭍崱猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲龮雦设볯鞼戼㹲袼볯뎼볯鎼뷯뎼볯钼볯貼볯뎼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢袼볯醼볯貼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯膽裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯閼볯꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〴㤷ㄵ琮晩㸢〰㘰〴㤷ㄵ琮晩ꃂ〰〰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼뷯銈菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯趽볯꺁볯躼볯궼菣궂苣뎃뫦늶胣馼볯颼뷯趽뷯貽볯銂苣ꮃ苣뎃룤ꞁ裢鞼볯莄臣랆跥鞁胣銼裢隃菣ꊃ菣ꪃ苣뎃볯醼볯鞼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꮐ苣뒼볯ꚼ볯钼뷯겼볯꺁뫦늶苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂裢鞼볯莄臣銼볯蚈雩릒详鞁胣袼볯뎼볯钼뷯늼볯钼뷯뎼볯隼뷯뎼볯馼뷯뎼볯馼뷯늼볯馼뷯늼볯醼볯膽볯貼볯銼뷯뎼볯銈볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣閃苣讃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯膽볯隼뷯貼볯醼볯醼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ菣袃菣螃苣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯醼볯銼볯閃苣誃菣袃菣뮼볯貼볯邼裢蒽볯뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ裢鞼볯颼볯覼裢ꪂ菣袼賥袐觧ꪕ迥鎼볯膀볯躼볯閼���膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯ꢼ볯袼볯銼뷯겼볯꺁뫦늶苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂볯莄臣鎼볯閼駦鎖胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁胣鶁臣貾臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂苣ꪃ苣늂菣袼볯骼볯ₑꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣覼臣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯醼볯骼볯閼†볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯銼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯膽볯貼볯뎼볯馼뷯뎼볯馼뷯늼볯馼뷯늼볯醼볯膽볯貼볯銼뷯뎼볯銈볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣閃苣讃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯膽볯隼뷯貼볯醼볯醼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢鞼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궂苣螃苣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯醼볯銼볯閃苣誃菣袃菣뮼볯貼볯邼裢蒽볯뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ裢鞼裢ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯鞼胣邼볯馼볯螽胣钼볯薼볯銂믩늉돦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯ꊼ볯ꚼ볯鎼볯隼볯趽볯꺁볯궼†볯ꢼ볯뚺뛦膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂胣袼볯뎼볯钼뷯늼볯钼뷯뎼볯隼뷯뎼볯鞼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯莽볯貼볯銼뷯늼볯醼볯芽볯覼裢銼裢袼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣궂苣覼裢钼뷯貼볯膽볯醼볯貼볯醼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯颃苣떂菣ꮂ菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯붼菣Ꞃ菣뎃菣궃볯馼볯醼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣벃菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥颼볯膀볯躼볯鎼뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯ꢼ볯袼볯躼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ럦ꂊ臣膀苣ꮃ苣뎃룤ꮁ臣閼볯莄臣銼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀뫦늶苣莿룧鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯邼볯銼볯ₐꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣袼볯뎼볯钼뷯늼볯钼뷯뎼볯隼뷯뎼볯鞼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯莽볯貼볯銼뷯늼볯醼볯芽볯覼裢钼뷯貼볯膽볯醼볯貼볯醼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯颃苣떂菣ꮂ菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯붼菣Ꞃ菣뎃菣궃볯馼볯醼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣벃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯颼胣鞼볯颼뷯螽胣馼볯薼볯銂믩늉돦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯莄臣ꊂ菣뒂菣许臣袼볯뎼볯钼뷯늼볯钼뷯뎼볯隼뷯뎼볯鞼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯莽볯貼볯銼뷯늼볯醼볯芽볯覼裢钼뷯貼볯膽볯醼볯貼볯醼裢蚃菣ꦃ菣膃���銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯颃苣떂菣ꮂ菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯붼菣Ꞃ菣뎃菣궃볯馼볯醼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣벃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯颼胣鞼볯颼뷯螽胣醼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꒼볯ꆼ볯袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꮐ苣钃菣뢂菣袼볯銼뷯겼볯꺁뫦늶臣膀볯莽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂郥肂菣ꪃ苣뎃볯钼뷯겼볯꺁뫦늶苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣膀껦颭菣ꪃ苣뎃苣膀볯袽볯薽볯鎼韃볯閼뷯겼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ藥뢲駩뮎臣龁胣鞾苣貂臣蒻觨ꆳ볯銼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯膽볯貼볯뎼볯馼뷯뎼볯馼뷯늼볯馼뷯늼볯醼볯膽볯貼볯銼뷯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯膽볯隼뷯貼볯醼볯醼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢鞼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궂苣螃苣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯醼볯銼볯閃苣誃菣袃菣뮼볯貼볯邼裢蒽볯뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣ꊂ苣蚃菣袃볯隌郥ꦉ闧랏볯馼胣颼볯鞼뷯螽볯銂胣閁苣ꮁ닧붣臣骁臣ꆬ臣ꖷ꣧ꞁ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯銼볯貼볯膽볯貼볯芽볯貼볯膽볯貼볯뎼볯馼뷯뎼볯馼뷯늼볯馼뷯늼볯醼볯膽볯貼볯銼뷯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯膽볯隼뷯貼볯醼볯醼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢鞼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궂苣螃苣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯醼볯銼볯閃苣誃菣袃菣뮼볯貼볯邼裢蒽볯뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣ꊂ苣蚃菣袃볯隌郥ꦉ闧랏볯馼胣颼볯鞼뷯螽볯銂郥肂볯邼볯ꊅ藩袼냦뚺뛦覼볯醼볯躼볯趽볯覼臣뢇뿦늶苣钼볯莄臣醼볯閼駦鎖諥놆臣膀곦蒁臣莿룧鞁臣芀껦颭臣讂볯莽볯ꢼ臣袂臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯銂胣낼뷯궼뷯袼볯쎓銼볯趽볯覼苣뾽铧鞁臣놅닦꒙軥鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣袼볯뎼볯閼볯貼볯늼볯鞼볯貼볯늼볯馼볯貼볯邼볯貼볯鎼볯貼볯钼볯貼볯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螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯邼胣醼볯醼뷯螽胣銼럥讨臣鞼볯薼볯銂蓧늉菣ꎂ菣ꂃ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ꢼ볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醼볯馼뷯螽胣邼볯閼볯邼뷯趽뷯貽볯銂胣袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ苣覃菣膃菣覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯邼胣醼볯醼뷯螽胣邼볯銼볯閼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯醼볯醼†볯ꢼ볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯鎼볯隼뷯겼볯꺁뫦늶臣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ볯邼蓢ꮁ볯馼볯閼駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议귥ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯銂胣궼뷯꾼볯袼볯쎒醼볯趽볯覼苣뾽铧鞁臣놅닦꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯閼볯馼볯ₕ궼뷯꾼볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꆬ臣ꞁ볯邼볯骼볯骼볯ₑꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵込볯薽볯���볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯覼臣袂臣ꚁ菩蚈닧붣臣ꚁ胣袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯醼胣醼볯閼뷯螽볯銂蓧늉苣ꂃ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꦼ볯袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯醼胣醼볯閼뷯螽볯誁苣뎁볯ꖼ볯袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯閼볯鎼뷯겼볯꺁뫦늶臣袃菣閃菣ꪂ菣ꆼ뷯㲃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯邼볯邼볯閼뷯겼胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣뚺뛦銂껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议귥袃菣閃菣ꪂ菣ꆼ뷯㲃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼苣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯趽볯覼苣뾽铧鞁臣놅닦꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣芀냦뢛苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯쎒醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뺹蟧閁臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯邼볯颼볯ₐꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯鎼뷯뎼볯隼볯貼볯늼볯鞼뷯뎼볯銈볯膽裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢閃苣讃菣銈볯銈볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣뮂菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯膽볯钼볯閼볯隼볯鞼볯鞼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼菣膃菣ꊂ苣蚃菣袃볯���隌郥ꦉ闧랏볯醼볯膀볯邼볯趽뷯膀볯ꖷ꣧ꞁ볯銼볯覼苣ꆄ觨閃苣ꮃ菣ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯ꎼ볯ꊼ볯袼볯鞼볯膀볯隼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯袼볯뎼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣뮂菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯膽볯貼볯뎼볯鞼볯貼볯膽볯覼裢鎼뷯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鞼裢袼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣袃苣龃菣覼菣膃菣覼裢鎼뷯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯銼胣醼볯颼뷯螽胣邼볯醼볯銼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鎼볯颼뷯겼볯꺁뫦늶臣뮷諥鞁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯銼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣붣鋥꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣鶁臣貾臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣莿룧鞁臣膀蓧늉鯥鎽胣袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯醼뷯늼볯醼뷯뎼볯钼볯貼볯늼볯閼뷯뎼볯隼뷯늼볯銈볯芽裢ꆃ菣ꮃ裢醼뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣袃苣龃菣覼菣膃菣覼苣꾂苣銃菣궃裢醼뷯ꢼ裢ꒂ菣螃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣랂菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼菣膃菣ꊂ苣蚃菣袃볯隌郥ꦉ闧랏볯醼볯膀볯醼볯趽뷯覼臣鞾苣貂胣鎁苣銂臣覂臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁럥讨臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꮼ볯袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯醼뷯늼볯醼뷯뎼볯钼볯貼볯늼볯閼뷯뎼볯隼뷯늼볯銈볯芽裢ꆃ菣ꮃ裢醼뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣袃苣龃菣覼菣膃菣覼苣꾂苣銃菣궃裢醼뷯ꢼ裢ꒂ菣螃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣랂菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼菣膃菣ꊂ苣蚃菣袃볯隌郥ꦉ闧랏볯醼볯膀볯醼볯趽뷯覼苣ꮐ苣ꆼ뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺뛦銂껥ꦸ臣醼볯躼볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ볯邼蓢ꮁ볯躼볯���芙雩ꂊ蛧鞁胣莿룧鞁臣芀껦颭볯莽볯ꢼ苣膀볯袽볯薽볯鎼韃볯邼뷯겼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ藥뢲駩뮎臣膀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯鎼볯骼볯閼裢閼볯骼볯邼†볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯袼볯뎼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣뮂菣궂苣銈볯銈볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯閼볯覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢閃苣讃菣銈볯銈볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣뮂菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼菣膃菣ꊂ苣蚃菣袃볯隌郥ꦉ闧랏볯醼볯膀볯颼뷯螽胣銼럥讨臣隼볯薼볯銂蓧늉菣ꎂ菣ꂃ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 겼볯袼볯醼볯貼볯늼볯閼볯覼裢閼裢ꊂ苣袃苣랂裢銼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣袃苣龃菣覼菣膃菣覼裢銼볯鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯钼胣隼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯邼볯醼†볯薽볯ꢼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯躼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯馼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀볯邼蓢ꮁ볯隼駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣뺿臩鞁臣莿룧鞁胣议귥ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯銂볯薽볯ꢼ볯銼韃볯邼뷯겼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ藥뢲駩뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯邼볯骼볯邼볯醼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯醼볯貼볯늼볯钼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢袼볯醼볯貼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢銼볯鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯閼胣鎼볯趽뷯膀볯鎼볯覼苣ꆷ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⡒䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏㨩듎†⸷㔱㜭㌮⠱Ɑ†䠵Ⱙ†⸴㘰洨‬ㄠ⥈‬㌠㠮⠴Ɑ†䠱Ⱙ†⸳㜴洨‬ㄠ⥈‬㌠㈮⠳Ɑ†䠱Ⱙ†⸲㐹洨‬ㄠ⥈‬㈠㘮⠹Ɑ†䠱Ⱙ†⸲㤱㈭㐮⠵Ɑ†䠴Ⱙ†⸱㔲㈭〮⠲���†㐱⥈‬〠㤮⠵ⱳ†䠳⸩卅䴭⁓洠稯†〴⠰䵛ㄫ㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㰮牢ਾ껥붖뻤銼볯㲐牢ਾ볯醼볯貼볯膽볯貼볯늼볯閼볯貼볯膽볯覼裢钼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃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