(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ２）で表される有機金属錯体（ただし、下記式（２−１７）〜（２−１９）で表される有機金属錯体を除く）。
【化１】
0006407925.tif 000062
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。前記Ａｒが置換基を有する場合、該置換基はフェニル基である。Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。前記Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。）
【化２】
0006407925.tif 000063
【請求項２】
式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
【化３】
0006407925.tif 000064
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。前記Ａｒが置換基を有する場合、該置換基はフェニル基である。Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。前記Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。Ｌは、モノアニオン性の二座配位子を表す。）
【請求項３】
式（Ｇ５）で表される有機金属錯体（ただし、下記式（２−１７）で表される有機金属錯体を除く）。
【化４】
0006407925.tif 000065
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、またはフェニル基を表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。前記Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。）
【化５】
0006407925.tif 000066
【請求項４】
式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
【化６】
0006407925.tif 000067
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、またはフェニル基を表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。前記Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。Ｌは、モノアニオン性の二座配位子を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記Ｍがイリジウムまたは白金である有機金属錯体。
【請求項６】
下記式（１１０）、（１０２）、（１３５）、（１２７）、（１１１）、（１１６）、（１１８）のいずれか一で表される有機金属錯体。
【化７】
0006407925.tif 000068
【化８】
0006407925.tif 000069
【化９】
0006407925.tif 000070
【化１０】
0006407925.tif 000071
【化１１】
0006407925.tif 000072
【化１２】
0006407925.tif 000073
【化１３】
0006407925.tif 000074
【請求項７】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
【請求項８】
請求項７に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項９】
請求項７に記載の発光素子を有する電子機器。
【請求項１０】
請求項７に記載の発光素子を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機発光素子、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起エネルギーを発光に変換できる
有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、
及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素
子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量
化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型であ
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻
る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励
起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：
Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つ
まり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。
【０００６】
特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属
とする有機金属錯体が注目されており、緑色〜青色を示す代表的な燐光材料として、イリ
ジウム（Ｉｒ）を中心金属とする金属錯体（以下、「Ｉｒ錯体」という）がある（例えば
、特許文献１、特許文献２、特許文献３参照）。特許文献１では、トリアゾール誘導体を
配位子とするＩｒ錯体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【特許文献２】特開２００８−０６９２２１号公報
【特許文献３】国際公開第２００８−０３５６６４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１乃至特許文献３において報告されているように、緑色や青色を示す燐光材料の
開発も進んできてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成収率、またはコスト
といった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光材料の開発が望まれている。
【０００９】
上記課題に鑑み、本発明は、青色〜黄色の波長域に燐光を発光することのできる新規物質
を提供することを課題とする。また、本発明は、青色〜黄色の波長域に燐光発光を示し、
かつ高い発光効率を示す新規物質を提供することを課題とする。また、本発明は、青色〜
黄色の波長域に燐光発光を示し、かつ信頼性が高い新規物質を提供することを課題とする
。
【００１０】
また、そのような新規物質を用いることで、青色〜黄色の波長域の発光を示す発光素子を
提供することを課題とする。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装
置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、１−フェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の
４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、アリール基が第９族または第１０族
の金属に結合した有機金属錯体が、燐光発光を示すことを見出した。特に、３つの１−フ
ェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体を有し、１−フェニル−
３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の４位の窒素がイリジウムに配位
し、アリール基がイリジウムに結合したトリス型の有機金属錯体が、極めて色純度の高い
青色の燐光を示すことを見出した。
【００１２】
また、１−フェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の４位の窒
素が第９族または第１０族の金属に配位し、アリール基が第９族または第１０族の金属に
結合した有機金属錯体を一対の電極間に有する発光素子が、電圧を印加することにより高
効率な燐光発光を示すことを見出した。特に、３つの１−フェニル−３−アリール−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体を有し、１−フェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾ−ル誘導体の４位の窒素がイリジウムに配位し、アリール基がイリジウム
に結合したトリス型の有機金属錯体を一対の電極間に有する発光素子が、電圧を印加する
ことにより、極めて色純度の高い青色の燐光発光を示し、高効率で発光することを見出し
た。
【００１３】
したがって、本発明の一態様は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とする
、第９族元素、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本
発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。なお、一般
式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体は燐光発光することができるため、発光素
子の発光層に適用する際に有益である。したがって本発明の好ましい一態様は、一般式（
Ｇ１）で表される構造を含む燐光性の有機金属錯体である。特に、一般式（Ｇ１）で表さ
れる構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される有機金属錯体は、効率
よく燐光を放出することができるため好ましい。
【００１４】
【化１】
0006407925.tif 000002
【００１５】
また、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体のみを配位子として構成される、第９族元
素、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体は極めて色純度の高い青色の燐光
発光を示し、高効率で発光する。したがって、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で
表される有機金属錯体である。
【００１６】
【化２】
0006407925.tif 000003
【００１７】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００１８】
【化３】
0006407925.tif 000004
【００１９】
一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、及び一般式（Ｇ３）において、Ａｒは、置換基を有し
ていてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４
のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、
第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００２０】
また、一般式（Ｇ２）において、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族
元素の時はｎ＝２である。
【００２１】
また、一般式（Ｇ３）において、Ｌは、モノアニオン性の二座配位子を表し、中心金属Ｍ
が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００２２】
ここで、Ａｒの具体例としては、フェニレン基、単数または複数のアルキル基で置換され
たフェニレン基、単数または複数のアルコキシ基で置換されたフェニレン基、単数または
複数のアルキルチオ基で置換されたフェニレン基、単数または複数のハロアルキル基で置
換されたフェニレン基、単数または複数のハロゲン基で置換されたフェニレン基、単数ま
たは複数のフェニル基で置換されたフェニレン基、ビフェニル−ジイル基、ナフタレン−
ジイル基、フルオレン−ジイル基、９，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基、９，９−
ジアリールフルオレン−ジイル基が挙げられる。
【００２３】
また、Ｒ１の具体例としては、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
が挙げられる。
【００２４】
また、Ｒ２〜Ｒ６における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、単数または複数のアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数
のアルコキシ基で置換されたフェニル基、単数または複数のアルキルチオ基で置換された
フェニル基、単数または複数のハロアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数
のハロゲン基で置換されたフェニル基が挙げられる。
【００２５】
また、Ｒ２〜Ｒ６の少なくとも一つに置換基を有することで、中心金属がＲ２またはＲ６
にオルトメタル化した有機金属錯体の生成を抑制することができ、合成の収率が飛躍的に
向上するため、好ましい。
【００２６】
また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表し、第９族
元素としてはイリジウムが好ましく、第１０族元素としては白金が好ましい。これは、よ
り効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、有機金属錯体の中心金属と
して重い金属の方が好ましいためである。
【００２７】
なお、金属Ｍがイリジウムであると、スピン−軌道相互作用が大きくなる。また、金属Ｍ
と配位子が金属−炭素結合を有していることから、配位子の１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール環への電荷の移動（三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇ
ｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移ともいう）が起こり易くなる。その結果、燐光発光のような
禁制遷移が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、該燐光性有機金属錯体の発
光効率を高める効果を奏するため好ましい。
【００２８】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される構造を含む有機金属錯体である
。
【００２９】
【化４】
0006407925.tif 000005
【００３０】
また、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体のみを配位子として構成される、第９族元
素、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体は極めて色純度の高い青色の燐光
発光を示し、高効率で発光する。したがって、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５）で
表される有機金属錯体である。
【００３１】
【化５】
0006407925.tif 000006
【００３２】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００３３】
【化６】
0006407925.tif 000007
【００３４】
一般式（Ｇ４）、一般式（Ｇ５）、及び一般式（Ｇ６）において、Ｒ１は、水素、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアル
キル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１０は
、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェ
ニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素
のいずれかを表す。
【００３５】
また、一般式（Ｇ５）において、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族
元素の時はｎ＝２である。
【００３６】
また、一般式（Ｇ６）において、Ｌは、モノアニオン性の二座配位子を表し、中心金属Ｍ
が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００３７】
ここで、Ｒ１〜Ｒ６の具体例としては、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、及び一般式（
Ｇ３）と同様のものを用いることができる。
【００３８】
また、Ｒ７〜Ｒ１０の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロ
ピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチル
スルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フ
ルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ基、
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピル基などが挙げられる。
【００３９】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の有機金属錯体を有する発光素子である。
特に、上記の有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
【００４０】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含める
ものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス
、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎ
ｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉ
ｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付け
られたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール
、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が
直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の一態様は、青色〜黄色の波長域に発光領域を示し、高い発光効率を有する新規な
有機金属錯体を提供することができる。
【００４２】
また、本発明の一態様は、青色〜黄色の波長域に発光領域を示し、信頼性が高い新規な有
機金属錯体を提供することができる。
【００４３】
また、本発明の一態様は、上記有機金属錯体を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光
装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図５】アクティブマトリクス型の発光装置を説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】照明装置について説明する図。
【図８】構造式（１１０）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１１０）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】構造式（１０２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１０２）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（１３５）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】構造式（１３５）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】構造式（１２７）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１５】構造式（１２７）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】構造式（１１１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１７】構造式（１１１）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】構造式（１１６）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１１６）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】構造式（１１８）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図２１】構造式（１１８）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２２】実施例の発光素子を説明する図。
【図２３】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２８】実施例の発光素子を説明する図。
【図２９】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３２】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図３３】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３４】発光素子２の駆動時間−規格化輝度特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００４６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
【００４７】
本発明の一態様は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とする、第９族元素
、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本発明の一態様
は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体、一般式（Ｇ２）で表される有機
金属錯体、及び一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００４８】
【化７】
0006407925.tif 000008
【００４９】
【化８】
0006407925.tif 000009
【００５０】
【化９】
0006407925.tif 000010
【００５１】
一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、及び一般式（Ｇ３）において、Ａｒは、置換基を有し
ていてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４
のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、
第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００５２】
また、一般式（Ｇ２）において、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族
元素の時はｎ＝２である。
【００５３】
また、一般式（Ｇ３）において、Ｌはモノアニオン性の二座配位子を表し、中心金属Ｍが
第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００５４】
なお、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体は燐光発光することができるた
め、発光素子の発光層に適用する際に有益である。したがって本発明の好ましい一態様は
、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む燐光性の有機金属錯体である。
【００５５】
特に、一般式（Ｇ１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成
される有機金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このような
態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該有機金属錯
体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、また
はそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。このような構成
とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても、最終的には該
構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる。
したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側鎖として有する
ビニルポリマー等が挙げられる。
【００５６】
ここで、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体、一般式（Ｇ２）で表される
有機金属錯体、及び一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成方法の一例について以
下説明を行う。
【００５７】
＜一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法の
一例について説明する。
【００５８】
【化１０】
0006407925.tif 000011
【００５９】
一般式（Ｇ０）において、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレ
ン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基
のいずれかを表す。
【００６０】
下記スキーム（ａ）に示すように、アシルアミジン化合物（Ａ１）と、ヒドラジン化合物
（Ａ２）とを反応させることにより、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を得ること
ができる。なお、式中Ｚは閉環反応によって脱離する基（脱離基）を表し、アルコキシ基
、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられる。
【００６１】
【化１１】
0006407925.tif 000012
【００６２】
スキーム（ａ）において、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレ
ン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基
のいずれかを表す。
【００６３】
ただし、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法は、スキーム（ａ）のみに限定
されるものではない。たとえば、１，３，４−オキサジアゾール誘導体とアリールアミン
を加熱する方法もある。
【００６４】
以上のように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、ご
く簡便な合成スキームにより合成することができる。
【００６５】
なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）は、様々な種類が市販されているか、または合成
可能である。たとえばアシルアミジン化合物（Ａ１）は、塩化アルカノイルとアリールイ
ミノエーテルを反応させることにより合成することができ、このときの脱離基Ｚはアルコ
キシル基である。このように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、一般式（Ｇ１）で表され
る構造を含む本発明の一態様の有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であ
るという特徴を有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機金属錯
体を発光素子の作製の際に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を
容易に行うことができる。
【００６６】
＜一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｂ
）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジ
ウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テ
トラクロロ白金酸カリウムなど）、または第９族または第１０族の有機金属錯体化合物（
アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することに
より、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体を得ることができる。
【００６７】
また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物、または第９族または第１
０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。加
熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いても
よい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００６８】
【化１２】
0006407925.tif 000013
【００６９】
スキーム（ｂ）において、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレ
ン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基
のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいず
れかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ
＝２である。
【００７０】
ただし、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成法は、スキーム
（ｂ）のみに限定されるものではない。たとえば、次のスキーム（ｃ）に示すハロゲンで
架橋した複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘
導体を加熱する方法もある。このとき、反応を促進させるために、トリフルオロ酢酸銀や
トリフルオロメチルスルホン酸銀などの銀塩を添加しても良い。
【００７１】
＜一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｃ
）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジ
ウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テ
トラクロロ白金酸カリウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、
エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あ
るいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加
熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規
物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイル
バス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段と
して用いることも可能である。
【００７２】
【化１３】
0006407925.tif 000014
【００７３】
合成スキーム（ｃ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ａｒは、置換基を有していてもよい
炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基
を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換
もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ
＝１である。
【００７４】
さらに、下記合成スキーム（ｄ）に示すように、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる複
核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応さ
せることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ３）で
表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はなく
、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加
熱手段として用いることも可能である。
【００７５】
【化１４】
0006407925.tif 000015
【００７６】
合成スキーム（ｄ）において、Ｌはモノアニオン性の二座配位子を表し、Ｘはハロゲンを
表し、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、
Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
また、Ｍは第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｍが第９族元素の
時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００７７】
なお、モノアニオン性の二座配位子としては、ベータジケトン構造を有するモノアニオン
性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、２つの配位元素が
いずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子などがあるが、具体例としては
、下記構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）で表される配位子が挙げられる。
【００７８】
【化１５】
0006407925.tif 000016
【００７９】
構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）において、Ｒ７１〜Ｒ９０は、それぞれ独立に、水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ま
たは炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、そ
れぞれ独立に、窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基
、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
【００８０】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【００８１】
また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体の具体例と
しては、構造式（１００）〜（１３５）で表される有機金属錯体が挙げられる。ただし、
本発明はこれらの構造式で表される有機金属錯体のみに限定されるものではない。
【００８２】
【化１６】
0006407925.tif 000017
【００８３】
【化１７】
0006407925.tif 000018
【００８４】
【化１８】
0006407925.tif 000019
【００８５】
【化１９】
0006407925.tif 000020
【００８６】
【化２０】
0006407925.tif 000021
【００８７】
【化２１】
0006407925.tif 000022
【００８８】
【化２２】
0006407925.tif 000023
【００８９】
なお、上記構造式（１００）〜（１３５）で表される有機金属錯体には、配位子の種類に
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【００９０】
以上に示す本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質
である。
【００９１】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【００９２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール誘導体を配位子とする有機金属錯体を用いた発光素子として、上記有機金属錯体
を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００９３】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第２
の電極１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、
発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６などを含んで形成
される。
【００９４】
なお、本実施の形態において、第１の電極１０１は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極１０３は陰極として機能する電極である。
【００９５】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際
に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光
物質として機能する。
【００９６】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター
性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引
き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸
送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００９７】
また、電荷発生層１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である
。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き
抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発
光層１１３に注入される。
【００９８】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００９９】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、および
これらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉ
ＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）
、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、
パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元
素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム
（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およ
びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（
Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができ
る。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着
法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１００】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層１１６に用いる正孔輸送性の高
い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル
）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：Ｔ
ＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略
称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニル
アミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［
Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル
（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール
−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ
１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル
）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール
（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）
ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル
］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フ
ェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いる
ことができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有す
る物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを
用いてもよい。
【０１０１】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【０１０２】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層１１６に用いるアクセプター性物質としては、
遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げるこ
とができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【０１０３】
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を発光物質となるゲスト材料として
含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用
いて形成される層である。
【０１０４】
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）とし
ては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：Ｔ
ＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’
，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等
のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略
称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（
略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェ
ノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いる
こともできる。
【０１０５】
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含
んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることがで
きる。
【０１０６】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４
−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフ
ェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡ
Ｚ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂｚ
Ｏｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−
ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル
）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた
物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい
。
【０１０７】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層
したものとしてもよい。
【０１０８】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用い
ることもできる。
【０１０９】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いる
こともできる。
【０１１０】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５、電荷発生層１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、イ
ンクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１１１】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差に
より電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。
そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両
方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のい
ずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１１２】
以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍
光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【０１１３】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して
作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては
、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施
の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造
の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする
。
【０１１４】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦ
Ｔ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよ
いし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい
。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、
非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１１５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
【０１１６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他の
２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１１７】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（第１の電極２０１、及び
第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少
なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入
層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層
、電子注入層、電荷発生層には、それぞれ、実施の形態２に示した正孔注入層１１１、正
孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、及び電荷発生層１１６と同様の
物質を用いることができる。
【０１１８】
なお、本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の
電極２０２は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３と同様な
構成を用いることができる。
【０１１９】
また、本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した燐光性有機金属イリ
ジウム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化
合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト
材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光
層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１２０】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより
、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃
度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１２１】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネ
ルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい
。第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）し
てしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１２２】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネ
ルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）および
デクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一
重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態から
のエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より
詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大
きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材
料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難
である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペ
クトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性
化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである
。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準
位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギ
ー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー
）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光
スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクト
ルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、
通常困難である。
【０１２３】
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０
７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ま
しい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１
の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発
光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物
２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換さ
れる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大
きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重
項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態
に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１２４】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を用
いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を
生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物
）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが
好ましい。
【０１２５】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）
、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
【０１２６】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、
２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ
−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣ
Ａ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオ
レン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，
３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）
、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９
’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチ
ル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン
−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３
，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０１２７】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されるこ
となく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性
化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性
化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１２８】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランス
を制御することができる。具体的には、第１の有機化合物２０６：第２の有機化合物２０
７＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１２９】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペ
クトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることが
できるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１３０】
なお、本発明に含まれる別の構成として、ゲスト材料である燐光性化合物２０５と、他の
２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホス
ト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正
孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐ
ｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるよ
うに発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１３１】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、そ
れぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用
いることができる。
【０１３２】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態
様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもでき
る。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光
装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の
構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製すること
ができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１３３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦ
Ｔ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよ
いし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい
。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、
非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１３４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
【０１３５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造
の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１３６】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１
および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ
層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１３７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電
極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３
０４は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３と同様な構成を
用いることができる。
【０１３８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施
の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが
同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２
（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２また
は実施の形態３と同様なものを適用することができる。
【０１３９】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には
、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の
電極３０４間に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正
孔を注入する機能を有する。例えば、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が
高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電
子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１４０】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好まし
い。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率
であっても機能する。
【０１４１】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１４２】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
【０１４３】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４４】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
【０１４５】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第２、１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いること
ができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、
カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭
酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合
物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４６】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１４７】
図３（Ａ）においては、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に
示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上の自然数）のＥＬ層を積層した発光素子につい
ても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の
電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層を配置すること
で、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保て
るため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１４８】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１４９】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１５０】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１５１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有機
金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
【０１５２】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器
（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０
１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光
素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０
４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など
が含まれていても良い。なお、発光層４０４には、本発明の一態様である有機金属錯体が
含まれている。
【０１５３】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、
第２の発光素子４１０Ｇ、第３の発光素子４１０Ｂ）を有した発光装置について説明する
。
【０１５４】
第１の発光素子４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、ＥＬ層４
０５と、半透過・半反射電極４０２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の発
光素子４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、
半透過・半反射電極４０２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４
１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２と、が順次積
層された構造を有する。
【０１５５】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、第２の発光素子４１０Ｇ、及び第３の発
光素子４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２
は共通である。
【０１５６】
また、ＥＬ層４０５は、第１の発光層４０４Ｂと、第２の発光層４０４Ｇと、第３の発光
層４０４Ｒと、を含んだ構造である。なお、第１の発光層４０４Ｂは、４２０ｎｍ以上４
８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光し、第２の発光層４０４Ｇは、
５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光し、第３の発
光層４０４Ｒは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を
発光する。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、第２の発光素子４
１０Ｇ、第３の発光素子４１０Ｂ）でも、第１の発光層４０４Ｂ、第２の発光層４０４Ｇ
、および第３の発光層４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡る
ブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜
λＲとなる関係であるとする。
【０１５７】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２
との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層
から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を
有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電
極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率
が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導
電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射
率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２
Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１５８】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４１０Ｒと第２の発光素子４１
０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４
０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極
４０２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロ
ードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長
の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０
１と半透過・半反射電極４０２の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光を
取り出すことができる。
【０１５９】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学的距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１６０】
また、第１の発光素子４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２まで
の光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４１０Ｇで
は、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの光学的距離をｍλＧ／２（ただ
し、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・
半反射電極４０２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）として
いる。
【０１６１】
以上より、第１の発光素子４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光
層４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４１０Ｇからは、主とし
てＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第
３の発光素子４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層４０４Ｂで
発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・
半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１６２】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの光学的距
離は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における
反射領域までの距離である。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２におけ
る反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半
反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることが
できるものとする。
【０１６３】
次に、第１の発光素子４１０Ｒにおいて、第３の発光層４０４Ｒからの発光のうち、反射
電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第３の発光層４０４Ｒ
から半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、
反射電極４０１と第３の発光層４０４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただし
、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射光
と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４０４Ｒからの発光を増幅させることが
できる。
【０１６４】
なお、反射電極４０１と第３の発光層４０４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４
０１における反射領域と第３の発光層４０４Ｒにおける発光領域との光学的距離というこ
とができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層４０４Ｒにおける
発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と第３の発光層
４０４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効
果を得ることができるものとする。
【０１６５】
次に、第２の発光素子４１０Ｇにおいて、第２の発光層４０４Ｇからの発光のうち、反射
電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４０４Ｇ
から半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、
反射電極４０１と第２の発光層４０４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただし
、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射光
と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４０４Ｇからの発光を増幅させることが
できる。
【０１６６】
なお、反射電極４０１と第２の発光層４０４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極４
０１における反射領域と第２の発光層４０４Ｇにおける発光領域との光学的距離というこ
とができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層４０４Ｇにおける
発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と第２の発光層
４０４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効
果を得ることができるものとする。
【０１６７】
次に、第３の発光素子４１０Ｂにおいて、第１の発光層４０４Ｂからの発光のうち、反射
電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第１の発光層４０４Ｂ
から半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、
反射電極４０１と第１の発光層４０４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただし
、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射光
と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４０４Ｂからの発光を増幅させることが
できる。
【０１６８】
なお、反射電極４０１と第１の発光層４０４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極４
０１における反射領域と第１の発光層４０４Ｂにおける発光領域との光学的距離というこ
とができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層４０４Ｂにおける
発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と第１の発光層
４０４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効
果を得ることができるものとする。
【０１６９】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有し
ているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデ
ム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層
を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１７０】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層
を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り
分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカ
ラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用い
たカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明など
の用途に用いても良い。
【０１７１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有す
る発光装置について説明する。
【０１７２】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の
発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
【０１７３】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１７４】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ
’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３
と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５
０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５
０６との間に封止されている。
【０１７５】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信
号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示して
いる。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板
（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１７６】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と
、画素部５０２が示されている。
【０１７７】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わ
せたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１７８】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制
御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電
極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆って
絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることに
より形成する。
【０１７９】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物
５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に
曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物
５１４として、エッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性の樹脂、或いは光によって
エッチャントに溶解性となるポジ型の感光性の樹脂のいずれも使用することができ、有機
化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用す
ることができる。
【０１８０】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。Ｅ
Ｌ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様である
有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔
輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１８１】
また、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素子
５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６に用い
る材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示し
ないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている
。
【０１８２】
なお、本実施の形態において、第１の電極５１３は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極５１６は、陰極として機能する電極である。
【０１８３】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１８４】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、
素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素
子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やア
ルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１８５】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８６】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１８７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１８８】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置を
用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明する。
【０１８９】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９０】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１９１】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１９２】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９３】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１９４】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１９５】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９６】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９７】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９８】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
【０１９９】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２００】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２０１】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２０２】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２０３】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができ
る。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能で
ある。
【０２０４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２０５】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明装
置の一例について、図７を用いて説明する。
【０２０６】
図７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもで
きる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイン
の自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。
さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２０７】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明
装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２０８】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２０９】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【実施例１】
【０２１０】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１０）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ
）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略
称）の構造を以下に示す。
【０２１１】
【化２３】
0006407925.tif 000024
【０２１２】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシベンジリデン）ブチルアミドの合成＞
まず、ベンズイミド酸エチル塩酸塩１０ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅ
ｔ３Ｎ）１１ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、この混合物を室温で１０分間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物へブチリルクロリド５．８ｇとトルエン３０ｍＬの混合
溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、この混合物を室温で２４時間撹拌した。撹拌後、
この混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシベンジリデン）ブ
チルアミドを得た（黄色油状物、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ａ
−１）に示す。
【０２１３】
【化２４】
0006407925.tif 000025
【０２１４】
＜ステップ２；１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、Ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．１ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを５００ｍＬ三ツ口
フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）７．８ｇを少量ずつ滴下し
、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物にステップ１で得たＮ−（１−エ
トキシベンジリデン）ブチルアミド１１ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。撹拌後、こ
の混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して
油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開
溶媒にはジクロロメタン：酢酸エチル＝２４：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られ
たフラクションを濃縮して、１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−５−プロピル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）を得た（赤色油状
物、収率４５％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ａ−２）に示す。
【０２１５】
【化２５】
0006407925.tif 000026
【０２１６】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（１−（２−メチルフェニル）−３−フェニ
ル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：
［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、ステップ２で得た配位子ＨＰｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ１．０ｇ、塩化イリジウム水和物
（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．５１ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬを５０
ｍＬのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波
を１００Ｗ、１００℃の条件で１時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反
応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して
、複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（褐色粉末、収率
９１％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ａ−３）に示す。
【０２１７】
【化２６】
0006407925.tif 000027
【０２１８】
＜ステップ４；トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１
−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、ステップ３で得た、複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）
１．２ｇ、ステップ２で得た配位子ＨＰｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ３．２ｇ、トリフルオロメタ
ンスルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．８０ｇを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ
、窒素雰囲気下、１６５℃で４２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタ
ンに溶解し、吸引ろ過して不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られた
フラクションを濃縮して、得た残渣をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、吸引ろ
過して固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して［Ｉｒ（Ｐ
ｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た（淡黄色粉末、収率２１％）。ステップ４の合
成スキームを下記（Ａ−４）に示す。
【０２１９】
【化２７】
0006407925.tif 000028
【０２２０】
上記ステップ４で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本合成例１
において、上述の構造式（１１０）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２２１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．５１−０．５６（ｔ，９Ｈ），０．９４−１．１
２（ｍ，６Ｈ），１．８４（ｓ，９Ｈ），２．１７−２．３６（ｍ，６Ｈ），６．７１−
６．８８（ｍ，９Ｈ），７．１８−７．４４（ｍ，１２Ｈ），７．６９（ｄ，３Ｈ）．
【０２２２】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２
０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示
す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図９において２本の実線
が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示し
ている。なお、図９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／
Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに
入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２２３】
図９に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−ｍｐ）
３］（略称）は、４３５、４６１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液か
らは青色の発光が観測された。
【実施例２】
【０２２４】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３
］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の
構造を以下に示す。
【０２２５】
【化２８】
0006407925.tif 000029
【０２２６】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシベンジリデン）アセトアミドの合成＞
まず、ベンズイミド酸エチル塩酸塩１０ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅ
ｔ３Ｎ）１１ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で１０分間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物にアセチルクロリド３．８ｇとトルエン３０ｍＬの混合
溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、その混合物を室温で２４時間撹拌した。得られた
混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシベンジリデン）アセト
アミドを得た（黄色油状物、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｂ−１
）に示す。
【０２２７】
【化２９】
0006407925.tif 000030
【０２２８】
＜ステップ２；５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、Ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩９．１ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを３００ｍＬの三ツ
口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１２ｍＬを少量ずつ滴下
し、室温で一時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、Ｎ−（１−エトキシベンジリ
デン）アセトアミド１０ｇを加え、室温で１９時間撹拌した。次いで、この反応溶液に水
を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食
塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自
然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクション
を濃縮して５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（略称：ＨＭｐ３ｔｚ１−ｍｐ）を得た（赤色油状物，収率６４％）。ス
テップ２の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０２２９】
【化３０】
0006407925.tif 000031
【０２３０】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−メチル−１−（２−メチルフェニル）
−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［
Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、ステップ２で得た配位子ＨＭｐ３ｔｚ１−ｍｐ２．２１ｇ、塩化イリジウム水和物
（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇ、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬを５０
ｍＬのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波
を１００Ｗ、１００℃の条件で１時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反
応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して
、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（褐色粉末、収率３
３％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｂ−３）に示す。
【０２３１】
【化３１】
0006407925.tif 000032
【０２３２】
＜ステップ４；トリス［５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍ
ｐ）３］）の合成＞
次に、ステップ３で得た、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）０
．５ｇ、ステップ２で得た配位子ＨＭｐ３ｔｚ１−ｍｐ１．３ｇ、トリフルオロメタンス
ルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．３６ｇを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒
素雰囲気下、１６５℃で４０時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに
溶解し、吸引ろ過して不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮して、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２０：
１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固
体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）を得た（淡黄色粉末、収率１５％）。ステップ４の合成スキームを下記（
Ｂ−４）に示す。
【０２３３】
【化３２】
0006407925.tif 000033
【０２３４】
上記ステップ４で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本合成例
２において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２３５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，９Ｈ），１．９９（ｓ，９Ｈ），６．
８０−６．９５（ｍ，９Ｈ），７．２２−７．４１（ｍ，１２Ｈ），７．７０（ｍ，３Ｈ
）．
【０２３６】
次に、［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収
スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い
、ジクロロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２
０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１１において２本
の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトル
を示している。なお、図１１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９６
ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを
石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２３７】
図１１に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）
３］（略称）は、４３４、４６２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液か
らは青色の発光が観測された。
【実施例３】
【０２３８】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス（１，３−ジフェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］）の合成例を具体
的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）の構造を以下に示す
。
【０２３９】
【化３３】
0006407925.tif 000034
【０２４０】
＜ステップ１；１，３−ジフェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＨＰｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）の合成＞
まず、フェニルヒドラジン塩酸塩１４ｇ、四塩化炭素２００ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラ
スコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３０ｍＬを少量ずつ滴下し、そ
の混合物を室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に合成例１のステップ１
で得たＮ−（１−エトキシベンジリデン）ブチルアミド１７ｇを加え、室温で２４時間そ
の混合物を撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗
浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然
ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエンを用いた。得られたフラクションを濃
縮して、１，３−ジフェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：
ＨＰｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）を得た（赤色油状物、収率２９％）。ステップ１の合成スキー
ムを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２４１】
【化３４】
0006407925.tif 000035
【０２４２】
＜ステップ２；トリス（１，３−ジフェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た配位子ＨＰｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ１．４３ｇ、トリス（アセチ
ルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５３ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ
、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４４時間３０分間その混合物を
加熱し、反応させた。反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮してトリス（１，３−ジフェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］）を得た（淡
黄色粉末４０ｍｇ、収率３．８％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｃ−２）に示す
。
【０２４３】
【化３５】
0006407925.tif 000036
【０２４４】
上記ステップ２で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本合成例
３において、上述の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２４５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．５６（ｔ，９Ｈ），０．９９−１．２７（ｍ，６
Ｈ），２．３３−２．５３（ｍ，６Ｈ），６．７０（ｄ，３Ｈ），６．８１−６．９２（
ｍ，６Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１５Ｈ），７．７３（ｄ，３Ｈ）．
【０２４６】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１
３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１３において２
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。なお、図１３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０５
１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２４７】
図１３に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−Ｐｈ
）３］（略称）は、４４４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青
色の発光が観測された。
【実施例４】
【０２４８】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２７）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−
フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍ
ｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｍ
ｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０２４９】
【化３６】
0006407925.tif 000037
【０２５０】
＜（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−１−（２−メチルフェニル）−３−フェニ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔ
ｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
まず、合成例２ステップ３で得た、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２（
略称）０．５０ｇ、アセチルアセトン０．１０ｇ、炭酸ナトリウム０．３７ｇ、２−エト
キシエタノール１５ｍＬを５０ｍＬナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し
た。この反応容器にマイクロ波を１２０Ｗ，１００℃の条件で１時間照射し、反応させた
。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引ろ過し、固体を水で洗浄して固体を得た。
この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、固体を得た。得られた固体
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン
：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮し
て固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、［Ｉｒ
（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）を得た（淡黄色粉末１６４ｍｇ，収率
３０％）。合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０２５１】
【化３７】
0006407925.tif 000038
【０２５２】
上記で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に
示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。この結果から、本合成例４において
、上述の構造式（１２７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３
ｔｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２５３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，９Ｈ），１．９９（ｓ，９Ｈ），６．
８０−６．９５（ｍ，９Ｈ），７．２２−７．４１（ｍ，１２Ｈ），７．７０（ｍ，３Ｈ
）．
【０２５４】
次に、［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液の
紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを
測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５
０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で
測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１５にお
いて２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光ス
ペクトルを示している。なお、図１５に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０
．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタン
のみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２５５】
図１５に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐ３ｔｚ１−ｍｐ）
２（ａｃａｃ）］（略称）は、５６７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶
液からは黄色の発光が観測された。
【実施例５】
【０２５６】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１１）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［１−（３−ビフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）３
］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）３］（略称）
の構造を以下に示す。
【０２５７】
【化３８】
0006407925.tif 000039
【０２５８】
＜ステップ１；１−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの合成＞
まず、３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩７．４ｇ、四塩化炭素８０ｍＬを２００ｍＬ
三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３．５ｇを少量ずつ
滴下し、室温で１時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、この混合物に合成例１の
ステップ１で得たＮ−（１−エトキシベンジリデン）ブチルアミド８．８ｇを加え、室温
で２４時間その混合物を撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽
和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この
混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られ
たフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて
再結晶して１−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールを得た（白色固体、収率４７％）。ステップ１の合成スキームを下記（
Ｅ−１）に示す。
【０２５９】
【化３９】
0006407925.tif 000040
【０２６０】
＜ステップ２：１−（３−ビフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た１−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−５−プロピル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール６．４４ｇ、フェニルボロン酸２．７５ｇ、トリ（オ
ルト−トリル）ホスフィン０．２０６ｇ、トルエン９０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍ
炭酸カリウム水溶液２３ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０５１ｇを加え、その混合物を８０℃
で１２時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶
液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。
このろ液を濃縮して得た固体をヘキサンにて洗浄し、１−（３−ビフェニル）−３−フェ
ニル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐ３ｔｚ１−３ｂ
）を得た（白色固体、収率９７％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す
。
【０２６１】
【化４０】
0006407925.tif 000041
【０２６２】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（１−（３−ビフェニル）−３−フェニル−
５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉ
ｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、ステップ２で得た配位子ＨＰｒｐ３ｔｚ１−３ｂ２．５ｇ、塩化イリジウム水和物
（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０５ｇ、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬを５０
ｍＬのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波
を１００Ｗ、１００℃の条件で１時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反
応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して
得られた残渣に、さらに塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０５ｇ、２−
エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬを加え、この混合物を５０ｍＬのナスフラスコに
入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を１００Ｗ、１００℃
の条件で１時間照射し、反応させた。得られた反応混合溶液を濃縮し、得られた残渣をエ
タノールで洗浄して複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）２Ｃｌ］２（略称）を得た
（褐色粉末、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｅ−３）に示す。
【０２６３】
【化４１】
0006407925.tif 000042
【０２６４】
＜ステップ４；トリス［１−（３−ビフェニル）−３−フェニル−５−プロピル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３
ｂ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た、複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）２Ｃｌ］２（略
称）１．３ｇ、上記ステップ２で得た配位子ＨＰｒｐ３ｔｚ１−３ｂ３．６ｇ、トリフル
オロメタンスルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．７９ｇを三方コックと冷却管をつけた反応容
器に入れ、窒素雰囲気下、１６５℃で８時間加熱撹拌し、その後１８０℃に昇温し３１時
間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶物を
除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した
。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して得た固体を
、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）
３］（略称）を得た（淡黄色粉末、収率７．５％）。ステップ４の合成スキームを下記（
Ｅ−４）に示す。
【０２６５】
【化４２】
0006407925.tif 000043
【０２６６】
上記ステップ４で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。この結果から、本合成例
５において、上述の構造式（１１１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２６７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．６１（ｔ，９Ｈ），１．０５−１．３１（ｍ，６
Ｈ），２．３９−２．６０（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｄ，３Ｈ），６．８３−６．９３（
６Ｈ，ｍ），７．３８−７．４８（ｍ，１２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，９Ｈ），７
．６７−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７６（３Ｈ，ｄｄ）．
【０２６８】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０９１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１
７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１７において２
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。なお、図１７に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９
１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２６９】
図１７に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐ３ｔｚ１−３ｂ
）３］（略称）は、４４９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青
色の発光が観測された。
【実施例６】
【０２７０】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）
、（別名：トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−（２−ナフチル）−５−プロピル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３
ｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍ
ｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２７１】
【化４３】
0006407925.tif 000044
【０２７２】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシ−２−ナフチリデン）ブチルアミドの合成＞
まず、２−ナフタレンカルボイミド酸エチル塩酸塩５ｇ、トルエン５０ｍＬ、トリエチル
アミン（Ｅｔ３Ｎ）４．３ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温でその混合物を１
０分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド２．３ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液
を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で４１．５時間その混合物を撹拌した。所定時間
経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシ−２−ナフチリデ
ン）ブチルアミドを得た（黄色油状物、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下
記（Ｆ−１）に示す。
【０２７３】
【化４４】
0006407925.tif 000045
【０２７４】
＜ステップ２；１−メチルフェニル−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩４．０ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを３００ｍＬの三ツ
口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３．０ｇを少量ずつ滴下
し、室温でその混合物を１時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ１で得られたＮ
−（１−エトキシ−２−ナフチリデン）ブチルアミド６．８ｇをその混合物に加え、その
混合物を室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に水を加えその混合物を撹
拌した。この混合物の水層をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせ
て飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自
然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混
合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して１−メチルフェニル−３−（２−ナフ
チル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍ
ｐ）を得た（淡赤色固体、収率３６％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｆ−２）に
示す。
【０２７５】
【化４５】
0006407925.tif 000046
【０２７６】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−
プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−
κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２）の
合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ０．８ｇ、塩化イリジウ
ム水和物０．３５ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬを５０ｍＬナス型フラ
スコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を１００Ｗ、１
００℃の条件で１時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引
ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）
２Ｃｌ］２を得た（黄色粉末、収率９３％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｆ−３
）に示す。
【０２７７】
【化４６】
0006407925.tif 000047
【０２７８】
＜ステップ４；トリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２０
．９６ｇ、上記ステップ２で得られた配位子ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ２．１ｇ、トリフル
オロメタンスルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．５６ｇを三方コックと冷却管をつけた反応容
器にいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。混合物を１７０℃で４５時間加熱撹拌した。
得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られた
ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。こ
の混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝５：１
（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固
体をエタノールにて洗浄し、得られた固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて
再結晶して、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た
（黄色粉末、収率１０％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｆ−４）に示す。
【０２７９】
【化４７】
0006407925.tif 000048
【０２８０】
上記ステップ４で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。この結果から、本合成例
６において、上述の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２８１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．５４（ｔ，９Ｈ），０．９３−１．１３（ｍ，６
Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，６Ｈ），７．１３−７．２９（
ｍ，２１Ｈ），７．３５（ｔ，３Ｈ），７．７１（ｄ，３Ｈ），８．２９（ｓ，３Ｈ）．
【０２８２】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１
９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１９において２
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。なお、図１９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８
７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２８３】
図１９に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）は、５２０、５６２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液
からは黄色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２８４】
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩ
Ｉ）、（別名：トリス［３−（３−ビフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プ
ロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐ
ｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３
ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２８５】
【化４８】
0006407925.tif 000049
【０２８６】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシ−３−ブロモベンジリデン）ブチルアミドの合成＞
まず、３−ブロモベンズイミド酸エチル塩酸塩１０ｇ、トルエン１００ｍＬ、トリエチル
アミン（Ｅｔ３Ｎ）８．９ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で１
０分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド４．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液
を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温でその混合物を２４時間撹拌した。所定時間経過
後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシ−３−ブロモベンジリ
デン）ブチルアミドを得た（黄色油状物、収率９３％）。ステップ１の合成スキームを下
記（Ｇ−１）に示す。
【０２８７】
【化４９】
0006407925.tif 000050
【０２８８】
＜ステップ２；３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩６．５ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを２００ｍＬの三ツ
口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）４．１ｇを少量ずつ滴下
し、室温でその混合物を１時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ１で得たＮ−（
１−エトキシ−３−ブロモベンジリデン）ブチルアミド１２ｇをその混合物に加え、室温
で４８時間その混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホ
ルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄した。有
機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を濃縮して油状物を得た
。得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には
、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクション
を濃縮して３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（赤色油状物、収率８０％）。ステップ２の合成
スキームを下記（Ｇ−２）に示す。
【０２８９】
【化５０】
0006407925.tif 000051
【０２９０】
＜ステップ３；３−（３−ビフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）
−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１２ｇ、フェニルボロン酸４．８ｇ、
トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．３０ｇ、トルエン１００ｍＬ、エタノール１５ｍ
Ｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３９ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７３ｇ（０．３３ｍｍｏｌ
）を加え、その混合物を８０℃で１０時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトル
エンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と
飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合
物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン：酢酸エチル
＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して３−（３−ビ
フェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（略称：ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）を得た（淡黄色油状物、収率８４％）。ステッ
プ３の合成スキームを下記（Ｇ−３）に示す。
【０２９１】
【化５１】
0006407925.tif 000052
【０２９２】
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフ
ェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニ
ル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］
２）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た配位子ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ１．５ｇ、塩化イリジウム
水和物０．６１ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬを５０ｍＬナスフラスコ
に入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を１００Ｗ、１００
℃の条件で１．５時間照射することで反応させた。得られた反応混合物を吸引ろ過し、得
られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］
２を得た（黄褐色粉末、収率８．４％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｇ−４）に
示す。
【０２９３】
【化５２】
0006407925.tif 000053
【０２９４】
＜ステップ５；トリス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）３］の合成＞
次に、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）２Ｃｌ］２０．
６０ｇ、配位子ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ１．７ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀（
ＴｆＯＡｇ）０．３９ｇを、三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下
、１７０℃で４２時間その混合物を加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタン
に溶解し、不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に
無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し
て固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝２：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフ
ラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒に
て再結晶して本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得
た（淡黄色粉末、収率４８％）。ステップ５の合成スキームを下記（Ｇ−５）に示す。
【０２９５】
【化５３】
0006407925.tif 000054
【０２９６】
上記ステップ５で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２０に示す。この結果から、本合成例
７において、上述の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２９７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．５４（ｔ，９Ｈ），０．９９−１．１４（ｍ，
６Ｈ），１．８３（ｓ，９Ｈ），２．２２−２．３８（ｍ，６Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ
），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），７．２１−７．２３（ｔ，６Ｈ），７．２７−７．４１（
ｍ，１５Ｈ），７．６２（ｄ，６Ｈ），７．９７（ｄ，３Ｈ）．
【０２９８】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視
吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した
。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を
用い、ジクロロメタン溶液（０．０４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を
行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ
９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに
入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図
２１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図２１において
２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペク
トルを示している。なお、図２１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０
４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンの
みを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２９９】
図２１に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍ
ｐ）３］は、４６９、４９７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは
水色の発光が観測された。
【実施例８】
【０３００】
本実施例では、実施の形態１、及び実施例６に示した構造式（１１６）で表される有機金
属錯体を発光層に用いた発光素子１について評価を行った。本実施例で用いた材料の化学
式を以下に示す。
【０３０１】
【化５４】
0006407925.tif 000055
【０３０２】
発光素子１について、図２２を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子１の作製方
法を示す。
【０３０３】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸
化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて
成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ
３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１
の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１
０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３０４】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３０６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を
形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量
比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０７】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０８】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例６にて合成したトリス｛３−［１−（２−メチルフェ
ニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナ
フタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）、（別名：トリス［１−（２−メチルフェニル
）−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウ
ム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）と、を共蒸着し、正孔輸
送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐ
ｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０６（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒ
ｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎ
ｍとした。
【０３０９】
なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）は、本発明の一態様の有機金属錯体
であり、発光層１１１３におけるゲスト材料（ドーパント）である。
【０３１０】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１
−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を膜厚２０ｎｍ
となるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３１１】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜
厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３１２】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３１３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３１４】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０３１５】
【表１】
0006407925.tif 000056
【０３１６】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように
封止する作業（具体的には、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間
熱処理）を行った。その後、当該発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１７】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図２３に示す。図２３において、横軸は、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１の電圧−輝度特
性を図２４に示す。図２４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を
表す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図２５に示す。図２５において、横軸は
輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１の電圧−
電流特性を、図２６に示す。図２６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）
を表す。
【０３１８】
図２３、及び図２５より、発光素子１は、高効率な発光素子であることがわかった。また
、図２３、図２４、及び図２６より、発光素子１は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子
であることがわかった。
【０３１９】
次に、発光素子１の輝度１２７５ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ
２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量
子効率（％）を表２に示す。
【０３２０】
【表２】
0006407925.tif 000057
【０３２１】
また、発光素子１の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図２７
に示す。図２７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５１７ｎｍ、５５７ｎｍ、
及び６０９ｎｍにピークを有している。
【０３２２】
また、表２に示す通り、発光素子１の輝度が、１２７５ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標
は、（ｘ，ｙ）＝（０．３７，０．６１）であった。これらのことから、ドーパント由来
の発光が得られていることがわかった。
【０３２３】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体である［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）を発光層として用いた発光素子１は、青緑色の波長領域の光を効率よく発光さ
せることができると示された。そのため、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）
は、青色〜黄色の波長域で発光する発光材料のゲスト材料として好適であることがわかっ
た。
【実施例９】
【０３２４】
本実施例では、先の実施例８に示した発光素子１と異なる構成の発光素子２について評価
を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３２５】
【化５５】
0006407925.tif 000058
【０３２６】
発光素子２について、図２８を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子２の作製方
法を示す。
【０３２７】
（発光素子２）
まず、基板１１００上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸
化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて
成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ
３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１
の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１
０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３２８】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３３０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を
形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量
比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３３１】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３３２】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、９−フェニル−９Ｈ−３−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）と、
実施例６にて合成したトリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウ
ム（ＩＩＩ）、（別名：トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−（２−ナフチル）−
５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉ
ｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光
層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、
及び［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．３：０．０６（
＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］）となるよう
に調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３３３】
次に、第１の発光層１１１３ａ上にｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）と、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３
ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）と、を共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここ
で、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）
の重量比は、１：０．０６（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）
３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３３４】
なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）は、本発明の一態様の有機金属錯体
であり、第１の発光層１１１３ａ、及び第２の発光層１１１３ｂにおけるゲスト材料（ド
ーパント）である。
【０３３５】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上にｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１５ｎｍとなる
ように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３３６】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜
厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３３７】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３３８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３３９】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０３４０】
【表３】
0006407925.tif 000059
【０３４１】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないように
封止する作業（具体的に、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱
処理）を行った。その後、当該発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定
は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４２】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子２の電圧−輝度特
性を図３０に示す。図３０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を
表す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は
輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子２の電圧−
電流特性を図３２に示す。図３２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を
表す。
【０３４３】
図２９、及び図３１より、発光素子２は、高効率な発光素子であることがわかった。また
、図２９、図３０、及び図３２より、発光素子２は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子
であることがわかった。
【０３４４】
次に、発光素子２の輝度９８９ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２
）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子
効率（％）を表４に示す。
【０３４５】
【表４】
0006407925.tif 000060
【０３４６】
また、発光素子２の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図３３
に示す。図３３に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは、５１８ｎｍ、５５９ｎｍ、
６０７ｎｍにピークを有している。
【０３４７】
また、表４に示す通り、発光素子２の輝度が、９８９ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は
、（ｘ，ｙ）＝（０．３６，０．６１）であった。これらのことから、ドーパント由来の
発光が得られていることがわかった。
【０３４８】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体である［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）を発光層として用いた発光素子１は、青緑色の波長領域の光を効率よく発光さ
せることができると示された。そのため、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）
は、青色〜黄色の波長域で発光する発光材料のゲスト材料として好適であることがわかっ
た。
【０３４９】
次に、上記発光素子２について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図３４
に示す。
【０３５０】
図３４において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電
流密度一定の条件で発光素子２を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期
輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図３４から、発光素子２の規格化輝
度が５０％以下まで劣化する駆動時間は、約５７時間となった。
【０３５１】
このように図３４より、発光素子２は、長寿命な発光素子であることがわかった。
【０３５２】
以上の結果から、本発明の一態様の燐光性化合物である［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）
３］（略称）を発光層として用いた発光素子２は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及
び長寿命な発光素子であることがわかった。
【０３５３】
（参考例）
本参考例では、実施例８及び実施例９で用いた材料について説明する。
【０３５４】
＜ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの合成例＞
発光素子１及び発光素子２の材料に用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）
を合成する例を示す。
【０３５５】
［２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成］
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．
３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ト
リ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。その混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶
液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、その混合物に減圧下で
攪拌することにより脱気した。そこの混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３
μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
【０３５６】
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機
層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過
により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒
に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体
クロマトグラフィーにより精製した。高速液体クロマトグラフィーはクロロホルムを展開
溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトル
エンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化したところ、目的物である淡黄色粉末を収量０．８
ｇ、収率５１％で得た。合成スキームを下記式に示す。
【０３５７】
【化５６】
0006407925.tif 000061
【０３５８】
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
【０３５９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤ
ＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３６０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．６０（ｍ，
１３Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１
０−８．１７（ｍ，２Ｈ）
【符号の説明】
【０３６１】
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    電極
２０２    電極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    有機化合物
２０７    有機化合物
３０１    電極
３０２    ＥＬ層
３０４    電極
３０５    電荷発生層
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    透明導電層
４０３ｂ    透明導電層
４０４    発光層
４０４Ｂ    発光層
４０４Ｇ    発光層
４０４Ｒ    発光層
４０５    ＥＬ層
４１０Ｂ    発光素子
４１０Ｇ    発光素子
４１０Ｒ    発光素子
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    電極
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    電極
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１３ａ    発光層
１１１３ｂ    発光層
１１１４ａ    電子輸送層
１１１４ｂ    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
【図１】
0006407925.tif 000075
【図２】
0006407925.tif 000076
【図３】
0006407925.tif 000077
【図４】
0006407925.tif 000078
【図５】
0006407925.tif 000079
【図６】
0006407925.tif 000080
【図７】
0006407925.tif 000081
【図８】
0006407925.tif 000082
【図９】
0006407925.tif 000083
【図１０】
0006407925.tif 000084
【図１１】
0006407925.tif 000085
【図１２】
0006407925.tif 000086
【図１３】
0006407925.tif 000087
【図１４】
0006407925.tif 000088
【図１５】
0006407925.tif 000089
【図１６】
0006407925.tif 000090
【図１７】
0006407925.tif 000091
【図１８】
0006407925.tif 000092
【図１９】
0006407925.tif 000093
【図２０】
0006407925.tif 000094
【図２１】
0006407925.tif 000095
【図２２】
0006407925.tif 000096
【図２３】
0006407925.tif 000097
【図２４】
0006407925.tif 000098
【図２５】
0006407925.tif 000099
【図２６】
0006407925.tif 000100
【図２７】
0006407925.tif 000101
【図２８】
0006407925.tif 000102
【図２９】
0006407925.tif 000103
【図３０】
0006407925.tif 000104
【図３１】
0006407925.tif 000105
【図３２】
0006407925.tif 000106
【図３３】
0006407925.tif 000107
【図３４】
0006407925.tif 000108