(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
表示デバイスにおける使用のための着色流体であって、
少なくとも１種の第１の顔料と、
少なくとも１種の非極性溶媒と、
式：
（Ｚ−Ｕ）x−Ｐ−（Ｖ−Ｗ）y
（式中、Ｐは、第２の顔料の残基であり、
各Ｚは、独立して、非極性ポリマーであり、
各Ｕ及びＶは、独立して、Ｒ、ＲＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）、ＲＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＲ1Ｃ（Ｏ）、ＲＳＯ2ＮＲ1、ＲＳＯ3、ＲＯＳＯ3、ＲＳＯ2、ＲＯ、ＲＳ、ＲＮＲ1、＝Ｎ−、ＲＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）ＮＨ、ＲＣ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＮＲ1ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、ＲＯＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、及びそれらのアニオン型から選択され、Ｒは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各Ｒ1は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも１つのＶ−Ｗが存在し、
各Ｗは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択され、
各Ｖ−Ｗ結合は、共有結合またはイオン結合であり、
ｘは、１以上の整数であり、ｙは、１以上の整数である）を有する少なくとも１種のポリマー分散剤とを含み、
前記着色流体において、少なくとも１種のポリマー分散剤は、イオン性（Ｖ−Ｗ）部分を含む、前記着色流体。
【請求項２】
前記イオン性（Ｖ−Ｗ）部分は、酸性型である、請求項１に記載の前記着色流体。
【請求項３】
Ｐは、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項４】
前記第１の顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：４、及びそれらの混合物から選択される銅フタロシアニンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項５】
Ｐは、銅フタロシアニンを含み、Ｚは、ポリアルキレンポリマーを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項６】
Ｐは、銅フタロシアニンを含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項７】
Ｐは、銅フタロシアニンを含み、（Ｖ−Ｗ）部分は、スルホン酸部分を含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項８】
Ｐは、銅フタロシアニンを含み、（Ｖ−Ｗ）部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項９】
ｘは、１〜５であり、ｙは、１〜５である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項１０】
ｘは、１〜２であり、ｙは、１〜２である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項１１】
２種以上のポリマー分散剤が存在する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の前記着色流体を調製するための方法であって、ｉ．第１の顔料を提供するステップと、
ｉｉ．ポリマー分散剤を提供するステップと、
ｉｉｉ．分散プロセスを実行して、前記第１の顔料、前記ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての前記着色流体を生成するステップとを含む、前記方法。
【請求項１３】
染色プロセスを実行して、第１の顔料を調製するステップとをさらに含み、前記ポリマー分散剤は、前記染色プロセス中に顔料と混合される、請求項１２に記載の前記方法。
【請求項１４】
前記ポリマー分散剤は、前記分散プロセス中に前記第１の顔料及び前記非極性溶媒に添加される、請求項１２に記載の前記方法。
【請求項１５】
前記染色プロセスは、粗銅フタロシアニンの塩アトリション（ｓａｌｔ  ａｔｔｒｉｔｉｏｎ）である、請求項１３に記載の前記方法。
【請求項１６】
前記第１の顔料の粒径は、１０ｎｍ〜３００ｎｍのＤ50を有する、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の前記方法。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
本出願は、ここに、２０１３年８月３０日に出願された同じ名称の米国仮特許出願第６１／８７２，０７２号の利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
着色流体は、表示デバイス、特に流体の動電学的、電気流体学的、電気泳動的、またはエレクトロウェッティング操作により動作して像を形成する表示デバイスにおいて使用され得る。より良好でより安定な着色流体を有する表示デバイスは、より長持ちする。分散安定性の改善は、より安定な着色流体をもたらし、その結果、より長く機能するデバイスをもたらす。
【発明の概要】
【０００３】
表示デバイスにおける使用のための着色流体は、少なくとも１種の第１の顔料と、少なくとも１種の非極性溶媒と、式：（Ｚ−Ｕ）x−Ｐ−（Ｖ−Ｗ）yを有する少なくとも１種のポリマー分散剤とを含む。Ｐは、第１の顔料と同じまたは異なってもよい第２の顔料の残基である。各Ｚは、独立して、非極性ポリマーである。各Ｕ及びＶは、独立して、Ｒ、ＲＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）、ＲＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＲ1Ｃ（Ｏ）、ＲＳＯ2ＮＲ1、ＲＳＯ3、ＲＯＳＯ3、ＲＳＯ2、ＲＯ、ＲＳ、ＲＮＲ1、＝Ｎ−、ＲＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）ＮＨ、ＲＣ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＮＲ1ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、ＲＯＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、及びそれらのアニオン型から選択される。Ｒは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各Ｒ1は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも１つのＶ−Ｗが存在する。各Ｗは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各Ｖ−Ｗ結合は、共有結合またはイオン結合であり、ｘは、１以上の整数であり、ｙは、１以上の整数であり、着色流体において、少なくとも１種のポリマー分散剤は、イオン性（Ｖ−Ｗ）部分を含む。Ｕ及びＶは、連結部分である。
【０００４】
着色流体を調製するための方法は、第１の顔料を提供するステップと、ポリマー分散剤を提供するステップと、分散プロセスを実行して、第１の顔料、ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての着色流体を生成するステップとを含む。
【０００５】
これらの、及び他の目的及び利点は、付随する図面及びその説明から明らかとされるだろう。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
着色流体は、少なくとも１種の第１の顔料と、少なくとも１種の非極性溶媒と、少なくとも１種のポリマー分散剤とを含む。ポリマー分散剤は、非極性ポリマーに結合した第２の顔料の残基及び追加的な置換基を含む。ポリマー分散剤中の追加的な置換基の少なくともいくつかは、イオン性である。着色流体は、有彩色または無彩色（すなわち、好適な電子表示デバイスの構成要素として使用された場合、白色から灰色を経て黒色まで遷移を生成することができる）であってもよい。着色流体は、これらに限定されないが、動電学的（電気泳動的を含む）、エレクトロウェッティング及び電気流体学的動作原理を使用している画像化及び表示デバイスを含む、画像化及び表示デバイスにおける使用のためのさら
なる加工物用の構成要素として使用されてもよい。
【０００７】
「着色」は、本明細書において、有彩色（可視領域内の色もしくは色の組み合わせ）または無彩色（黒色、白色または灰色）として定義される。
【０００８】
顔料は、実質的に不溶性の粒子を形成する着色剤分子の会合により形成される。顔料残基は、分散剤を生成するために使用される着色剤分子である。顔料残基は、置換されており、この置換は、着色剤分子上の他の置換を置き換えることができる。
【０００９】
いくつかの実施形態において、表示デバイスにおける使用のための着色流体は、少なくとも１種の第１の顔料と、少なくとも１種の非極性溶媒と、式：（Ｚ−Ｕ）x−Ｐ−（Ｖ−Ｗ）yを有する少なくとも１種のポリマー分散剤とを含む。Ｐは、第１の顔料と同じまたは異なってもよい第２の顔料の残基である。各Ｚは、独立して、非極性ポリマーである。各Ｕ及びＶは、独立して、Ｒ、ＲＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）、ＲＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＲ1Ｃ（Ｏ）、ＲＳＯ2ＮＲ1、ＲＳＯ3、ＲＯＳＯ3、ＲＳＯ2、ＲＯ、ＲＳ、ＲＮＲ1、＝Ｎ−、ＲＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）ＮＨ、ＲＣ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＮＲ1ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、ＲＯＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、及びそれらのアニオン型から選択される。Ｒは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各Ｒ1は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも１つのＶ−Ｗが存在する。各Ｗは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各Ｖ−Ｗ結合は、共有結合またはイオン結合であり、ｘは、１以上の整数であり、ｙは、１以上の整数であり、着色流体において、少なくとも１種のポリマー分散剤は、イオン性（Ｖ−Ｗ）部分を含む。Ｕ及びＶは、連結部分である。
【００１０】
いくつかの実施形態において、第１の顔料は、反復的に互いに積み重なって粒子を形成する実質的に１種類の分子構造のみを含む、実質的に不溶性の粒子である。いくつかの実施形態において、第１の顔料は、個々の顔料種の混合物、固溶体またはそれらの組み合わせとして、２つ以上の分子構造を含有する。
【００１１】
いくつかの実施形態において、第１の顔料は、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、第１の顔料は、任意の酸性、直接的、反応性、媒染性、溶媒、天然、分散性、塩基性（カチオン性）、硫黄、蛍光性、食用もしくは建染め染料、または蛍光増白剤から選択される。いくつかの実施形態において、第１の顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：４から選択される銅フタロシアニンである。
【００１２】
いくつかの実施形態において、第１の顔料粒子は、動的光散乱分析による、約１０ｎｍ〜約１μｍ、例えば約１０ｎｍ〜約３００ｎｍ、約５０ｎｍ〜約３００ｎｍ、約５０ｎｍ〜約７００ｎｍ、及び約５０ｎｍ〜約１μｍの範囲の平均径（Ｄ５０）を有する。
【００１３】
いくつかの実施形態において、非極性流体中の第１の顔料の含量は、染色された着色流体の総重量を基準として約０．１〜約５０重量％、例えば、流体の総重量を基準として約０．５〜約４０重量％、または約１〜約２０重量％である。
【００１４】
非極性溶媒は、任意の液体または２種以上の液体の組み合わせであってもよい。非極性溶媒の例は、これらに限定されないが、非置換直鎖及び分岐状アルカンならびにそれらの誘導体、例えばハロゲン化アルカン、置換及び非置換芳香族炭化水素ならびに部分水素化芳香族炭化水素、脂肪アルコール及びカルボン酸、エステル、ならびにアミド、またはそれらの任意の混合物を含む。非極性溶媒は、２０以下の誘電率ｋを有する液体である。
【００１５】
いくつかの実施形態において、非極性溶媒の動粘度は、２５℃で約２０００ｃＰ、例えば２５℃で約０．１ｃＰ〜約２０００ｃＰ、及び２５℃で約０．１ｃＰ〜約５００ｃＰである。
【００１６】
分散剤は、式：
（１）（Ｚ−Ｕ）x−Ｐ−（Ｖ−Ｗ）y
を有する。Ｐは、第２の顔料の残基である。各Ｚは、独立して、非極性ポリマーである。各Ｕ及びＶは、独立して、Ｒ、ＲＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）、ＲＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＲ1Ｃ（Ｏ）、ＲＳＯ2ＮＲ1、ＲＳＯ3、ＲＯＳＯ3、ＲＳＯ2、ＲＯ、ＲＳ、ＲＮＲ1、＝Ｎ−、ＲＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ1、ＲＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、ＲＯＣ（Ｏ）ＮＨ、ＲＣ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＮＲ1ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＲＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、ＲＯＰＯ（ＯＲ1）Ｏ、及びそれらのアニオン型から選択される。各Ｒは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各Ｒ1は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される。少なくとも１つのＶ−Ｗは、単結合した水素ではない。各Ｗは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各Ｖ−Ｗ結合は、共有結合またはイオン結合であり、ｘは、１以上の整数であり、ｙは、１以上の整数であり、着色流体において、少なくとも１種のポリマー分散剤は、イオン性（Ｖ−Ｗ）部分を含む。Ｕ及びＶは、連結部分である。いくつかの実施形態において、ｘは１以上であり、例えば、ｘは１〜５である、ｘは１〜４である、ｘは１〜３である、ｘは１〜２である、またはｘは１である。いくつかの実施形態において、ｙは１以上であり、例えば、ｙは１〜５である、ｙは１〜４である、ｙは１〜３である、ｙは１〜２である、またはｙは１である。いくつかの実施形態において、ｘ及びｙは、１〜５の任意の組み合わせの範囲であってもよい。
【００１７】
いくつかの実施形態において、第２の顔料の残基は、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン
、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、第２の顔料の残基は、任意の酸性、直接的、反応性、媒染性、溶媒、天然、分散性、塩基性（カチオン性）、硫黄、蛍光性、食用もしくはバット染料、または蛍光増白剤の残基から選択される。いくつかの実施形態において、第２の顔料は、銅フタロシアニンを含む。
【００１８】
Ｗ部分は、共有またはイオン結合によりＶに結合している。Ｗ部分は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム及びカリウム）、ならびにアルカリ土類金属（例えばベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、及びバリウム）から選択されるが、但し、少なくとも１つのＶ−Ｗは、単結合した水素ではない。
【００１９】
着色流体は、イオン性（Ｖ−Ｗ）部分を含む少なくとも１種のポリマー分散剤を含む。イオン性部分は、イオン性となり得るものであるが、必ずしも全てのｐＨでイオン性であるわけではない。分散剤、顔料、及び最終的な着色流体の調製中のｐＨ及び他の条件付け因子に依存して、Ｖ−Ｗ部分は、中性型（すなわち、酸性型（ＳＯ3Ｈ）及び（ＣＯＯＨ））、イオン型（すなわち、塩型（ＳＯ3-Ｎａ+）、（ＳＯ3-Ｋ+）、及び（ＣＯＯ- Ｎａ+））、または中性型ならびにイオン型の組み合わせであってもよい。いくつかの実施形態において、Ｖ−Ｗ部分は、アニオン、カチオン、または両性イオン基を含有する。アニオン基の例は、これらに限定されないが、スルホン酸基、リン酸基、及びカルボン酸基を含む。カチオン基の例は、これらに限定されないが、アンモニウム基、ホスホニウム基、及びスルホニウム基を含む。いくつかの実施形態において、Ｖ−Ｗ部分は、これらに限定されないが、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸等の酸型である。Ｖ−Ｗ部分は、酸型であってもよいが、それでも、ｐＨまたは他の条件の変化がそれをイオン性とし得るため、イオン性部分とみなされる。いくつかの実施形態において、第１の顔料は、顔料粒子に結合される分散剤上の荷電可能なペンダントＶ−Ｗ部分の結果、荷電される。
【００２０】
第２の顔料の残基は、２つ以上のＶ−Ｗ部分に結合し得る。第２の顔料の残基に結合した２つ以上のＶ−Ｗ部分が存在する場合、それらは、同一の、または異なるＶ−Ｗ部分であってもよい。いくつかの実施形態において、ポリマー分散剤は、（Ｚ−Ｕ）x−Ｐの式を有する、それに結合したＶ−Ｗ部分を持たない第２の顔料の残基をさらに含んでもよい。いくつかの実施形態において、着色流体は、２種以上の分散剤を含み、混合物の平均ｘは、約１．０〜約２．８であり、ｙは、０超〜約１．８の範囲である。
【００２１】
いくつかの実施形態において、非極性ポリマーＺは、ポリビニル、ポリビニリデン、ポリジエン、ポリアルキレン、ポリ無水物、ポリアルキレングリコール、ポリアルコール、ポリエステル、ポリエポキシ、ポリウレタン、ポリアミン、ポリイミン、ポリアミド、ポリイミド、ポリウリア（ｐｏｌｙｕｒｉａ）、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリアルデヒド、ポリケトン、またはそれらの任意のランダム、ブロックもしくはグラフトコポリマーから選択される。いくつかの実施形態において、非極性ポリマーＺは、ポリアルキレン、例えばポリイソブチレンである。いくつかの実施形態において、非極性ポリマーＺは、約４００〜約１００，０００、例えば約４００〜約５，０００、約４００〜約２０，０００、約５，０００〜約２０，０００、約５，０００〜約１００，０００、または約２０，０００〜約１００，０００の分子量を有する。
【００２２】
分散剤の合成に好適な反応性モノマー及びオリゴマーは、１つ以上のビニル、ヒドロキ
シル、カルボキシル、無水物、ハロゲン、メルカプト、アルコキシ、エポキシ、イソシアナト、アミド、イミド、スルホン酸、ホスホン酸、一級、二級、三級もしくは四級アミノ基、またはそれらの任意の組み合わせを含有し得る。
【００２３】
いくつかの実施形態において、分散剤は、全体的により良好な流体性能及びより望ましい長期デバイス性能を提供するために精製される。任意の適切な技術が、分散剤の精製に好適である。その例は、これらに限定されないが、クロマトグラフィー分離、溶媒置換による溶液からの沈殿、抽出、昇華、遠心分離、蒸留、再結晶、分別結晶、限外濾過、逆浸透、水洗浄、溶媒洗浄またはそれらの任意の組み合わせを含む。
【００２４】
着色流体を調製するための方法は、第１の顔料を提供するステップと、ポリマー分散剤を提供するステップと、分散プロセスを実行して、第１の顔料、ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての着色流体を生成するステップとを含む。分散プロセスは、顔料をポリマー分散剤と混合して、顔料を安定化することである。分散プロセスは、凝集した顔料粒子を砕くための媒体ミリングのステップをさらに含んでもよい。いくつかの実施形態において、着色流体を調製するための方法は、第１の顔料を調製するための染色プロセスを実行するステップをさらに含む。染色プロセスは、懸濁液を形成するための水溶性溶媒及び無機塩の存在下における、不適切な粒径または特性の粗生成物または顔料の微粉化、混練、またはアトリションである。懸濁液中の溶媒及び無機塩は、精製された顔料を生成するために洗浄される。
【００２５】
分散剤は、顔料調製または分散ステップにおける任意の時点の前、その間、またはその後に添加され得る。染色プロセスの前、その間、またはその後に顔料に添加される場合、分散剤の精製は、顔料の精製及び単離中に行われてもよい。染色プロセスの前に添加される分散剤の例は、さらに処理されて最終顔料形態を形成する粗顔料の調製中の添加を含む。染色プロセスの間の分散剤添加の例は、直接顔料をもたらす着色剤合成中の添加、溶媒処理プロセス、またはアトリション・プロセス（すなわち、当業者に知られている塩アトリション（ｓａｌｔ  ａｔｔｒｉｔｉｏｎ）プロセス）を含む。塩アトリションのプロセスは、以下の実施例において例示される。染色プロセス後の顔料への分散剤添加の例は、スラリー後染色プロセスへの添加、顔料との乾式混合、または分散プロセス中の添加を含み得る。
【００２６】
いくつかの実施形態において、第２の顔料の残基は、追加的な官能基を含む。これらの官能基の限定されない例は、アルキル、アリール、アルキルアリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、シアノ、チオ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、アルデヒド、無水物、アミド、スルホンアミド、カルボン酸及びスルホン酸の塩、またはそれらの任意の組み合わせである。
【００２７】
いくつかの実施形態において、Ｚ−Ｕ部分は、第２の顔料の残基に共有結合した立体安定化ペンダント基として機能する。いくつかの実施形態において、例えば、Ｚ−Ｕ立体安定化ペンダント基は、
【化１】
0006282350.tif 000002
であり、式中、ｘは、約１〜約４の範囲であり、平均ｎは、約１６．５である。分散剤は、上記構造の混合物を含んでもよく、混合物の平均ｘは、約１．０〜約２．８であり、ｎは、約１０〜約２０の範囲であり、例えば、ｎは、平均約１６．５である。いくつかの実施形態において、Ｐは、銅フタロシアニンを含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む。いくつかの実施形態において、Ｐは、銅フタロシアニンを含み、（Ｖ−Ｗ）部分は、
スルホン酸部分を含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む。いくつかの実施形態において、Ｐは、銅フタロシアニンを含み、（Ｖ−Ｗ）部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Ｚは、ポリイソブチレンポリマーを含む。スルホン酸部分は、さらに置換されていてもよいもの、例えばＲＳＯ3Ｗであり、式中、Ｗは、Ｈではない。遊離スルホン酸部分は、ＲＳＯ3Ｈであり、これはある特定のｐＨ条件下で脱プロトン化されていてもよい。
【００２８】
いくつかの実施形態において、分散剤は構造、
【化２】
0006282350.tif 000003
を有し、式中、ｘは、約１〜約４の範囲であり、ｙは、１〜４の範囲であり、ｎは、約１０〜約２０の範囲であり、例えば、ｎは、平均約１６．５である。分散剤は、上記構造の混合物を含んでもよく、混合物の平均ｘは、約１．０〜約２．８であり、ｙは、０超〜約１．８の範囲であり、ｎは、約１０〜約２０の範囲であり、例えば、ｎは、平均約１６．５である。いくつかの実施形態において、着色流体は、この分散剤を含み、第１の顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：４、及びそれらの組み合わせから選択される銅フタロシアニンである。
【００２９】
分散剤は、着色流体の非極性溶媒、及び着色流体の任意のさらなる加工物または追加的な配合物中に分散可能である。
【００３０】
いくつかの実施形態において、着色流体中の第１の顔料に対する分散剤の重量比は、約１：４〜約１：１．５の範囲であってもよい。
【００３１】
いくつかの実施形態において、第１の顔料は、性能向上を提供するために、改質剤及び／または表面改質剤（結晶成長阻害剤、添加剤、界面活性剤、協力剤、導電率制御のための添加剤、電場内での動きを制御するための添加剤、分散剤、殺生物剤、消泡剤、及び当業者に知られている他の機能性添加剤として知られる）を含有し、またアニオン性、カチオン性、両性もしくはそれらの任意の組み合わせであってもよいイオン性官能基（これらに限定されないが、エーテル、エステル、アミド及びイミドを含み得る非イオン性官能基）、またはイオン性及び非イオン性官能基の任意の組み合わせを提供するように官能化されてもよい。これらの改質剤または表面改質剤は、着色剤合成、染色、単離、乾燥、破砕、分散、またはその後の配合物処理ステップの任意の段階中に添加または合成されてもよい。これらの改質剤はまた、これらに限定されないが、結晶成長阻害剤、添加剤、界面活性剤、協力剤、導電率制御のための添加剤、電場内での動きを制御するための添加剤、分散剤、殺生物剤、消泡剤、及び当業者に知られている他の機能性添加剤を含む。
【００３２】
本開示は説明によっていくつかの実施形態を例示し、また例示的実施形態が極めて詳細に説明されたが、添付の特許請求の範囲をそのような詳細に制限またはいかなる様式でも限定することは、出願人の意図するところではない。追加的な利点及び修正が、当業者に容易に明らかとなり得る。
【００３３】
本明細書において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、文脈上異なる意味が明示されない限り、複数形もまた含むことが意図される。さらに、用語「備
える」及び／または「備えている」は、本明細書において使用される場合、示された特徴、整数、ステップ、操作、要素、及び／または成分の存在を指定するが、１つ以上の他の特徴、整数、ステップ、操作、要素、成分、及び／またはそれらの群の存在または追加を除外しない。さらに、用語「含む」、「有している」、「有する」、「伴う」、「成る」、「構成される」、またはそれらの変化形が、詳細な説明または特許請求の範囲において使用されている場合、そのような用語は、用語「備えている」と同様に包含的であることが意図される。
【実施例】
【００３４】
以下の実施例において、用語「ＣｕＰｃ」は、任意選択で置換されていてもよい銅フタロシアニン残基を指すように使用される。実施例は、概して、より長く機能するデバイスを結果として生み出す、分散及び着色流体の安定性の改善を示す。
【００３５】
分散剤Ｉ〜ＸＩＩＩ：分散剤Ｉのプロセス：５００ｍｌの丸底フラスコに、クロロスフォニック酸２２４ｍｌ及び塩化チオニル４０．６ｍｌを投入した。この混合物に、粗銅フタロシアニン８０ｇを、２０分間の間中少しずつ投入した。混合物を９０℃に加熱し、約８時間保持した。外部氷浴を使用して混合物を０℃に冷却し、次いでそれを４Ｌの撹拌氷水に徐々に注ぎ込んだ。暗青色の沈殿物を濾過し、濾液のｐＨが約６．０となるまで氷冷水で洗浄し、分散剤の合成に使用するまで生成物を冷凍庫内に保存した。この段階での生成物は、平均２．３個のクロロスルホニル置換基で置換された銅フタロシアニンの水性湿潤ケーキである。冷却された卓上混練機に、前述のクロロスルホニル化ＣｕＰｃ（活性量＝３８．７ｇ）１９５ｇを投入した。混合中、Ｋｅｒｏｃｏｍ  ＰＩＢＡ  ０３（６５％活性、ＢＡＳＦ製）１１５ｇを、３０分の期間にわたり添加した。必要に応じてドライアイスを添加して、混合物を０℃近くに維持した。炭酸ナトリウム（１０．７ｇ）を添加し、混合物の混合を継続しながら、徐々に周囲温度まで温めた。数時間後、混合物を９０℃に加熱し、蒸発により水を除去した。混合物にＩｓｏｐａｒ  Ｌ（Ｅｘｘｏｎ−Ｍｏｂｉｌ製）４１ｇを添加し、均質なペーストが得られるまで混合物を撹拌し、次いで混練機から取り出した。同様にして、所望のレベルの置換を達成するために必要に応じてクロロスルホン化時間を変更し、また必要に応じてＫｅｒｏｃｏｍ  ＰＩＢＡ  ０３の量を調節しながら、分散剤ＩＩ〜ＸＩＩＩを作製した。
【００３６】
実施例１
粗銅フタロシアニン（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手）、微粉化塩化ナトリウム（約２％のＣａ3（ＰＯ4）2を含有）、及びジエチレングリコールを、１：８：１．１６の比で、１２０℃までの温度で１０時間の期間混和機内で混合し、顔料含有懸濁液を生成した。
【００３７】
実施例２
実施例１の生成物、水、及び３０％の水性ＨＣｌを、１：６：０．６の比で撹拌した。混合物を１時間９０℃まで加熱し、次いで熱い間に濾過し、濾液のｐＨが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、濾過ケーキをさらなる水で洗浄した。次いで、ケーキを脱イオン水（乾燥等価物の量の５倍）中で再びスラリー化し、一晩撹拌した。スラリーを濾過し、濾液の導電率が４．５マイクロジーメンスとなるまでさらなる脱イオン水で洗浄した。ケーキを炉内で８０℃で一晩乾燥させ、乾燥顔料を生成した。
【００３８】
実施例３（比較）
実施例２の生成物１５．００ｇ、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニン協力剤のメタノール再精製形態１．５０ｇ、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド３ｇ、及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １３０．５０ｇの混合物を、８ｏｚガラス瓶内で作製した。これに、１ｍｍセラミック媒体７５ｇを添加した。ペイント
シェーカーで１時間、混合物を振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００３９】
実施例４（比較）
実施例２の生成物１５．００ｇ、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニンの非再精製形態１．５０ｇ、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド３ｇ、及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １３０．５０ｇの混合物を、８ｏｚガラス瓶内で作製した。これに、１ｍｍセラミック媒体７５ｇを添加した。混合物を、ペイントシェーカーで１時間振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００４０】
実施例５
混練機に、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ製２４９−１２８４）２５ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．５ｇ、塩（塩化ナトリウム）２５０ｇ、プロピレングリコール５０ｇを投入した。この混合物を６．５時間混合し、次いで、分散剤Ｉ［ＣｕＰｃ−（ＳＯ3Ｈ）1.3（ＳＯ2ＮＨ−ポリマー）1.0］２１ｇをＭａｇｉｅ油４７（固形分６０％）と共に添加し、混合物をさらに１時間混合した。混合物を取り出し、水及び酸中でスラリー化した。スラリーを１時間９０℃まで加熱し、次いで濾過し、水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄し、最後にイソプロパノールで洗浄してから、炉内で乾燥させた。収量＝３３．５ｇ
【００４１】
前述の材料１７．３０ｇ及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １１４ｇ及び１ｍｍセラミック媒体６６ｇの混合物を、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００４２】
実施例６
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ（活性含量＝６０％）１１．４２ｇ、及びジエチレングリコール１０ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。得られた混合物を、９０℃で９０分間、水及びＨＣｌ中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で３０分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が２４マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【００４３】
前述の材料１７．３０ｇ及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １１４ｇ及び１ｍｍセラミック媒体６６ｇの混合物を、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００４４】
実施例７
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ（活性含量＝６０％）２２．８４ｇ、及びジエチレングリコール１０ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。得られた混合物を、９０℃で９０分間、水及びＨＣｌ中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で３０分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が２４マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【００４５】
前述の材料１７．３０ｇ及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １１４ｇ及び１ｍｍセラミック媒体６６ｇの混合物を、ペイントペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００４６】
実施例８
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ（活性含量＝６０％）１７．１３ｇ、及びジエチレングリコール１０ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。得られた混合物を、９０℃で９０分間、水及びＨＣｌ中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で３０分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が２４マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【００４７】
前述の材料１７．３０ｇ及びＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １１４ｇ及び１ｍｍセラミック媒体６６ｇの混合物を、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００４８】
実施例９
実施例８を繰り返したが、但し、最初のＩｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ分散系を、Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ  Ｌ５Ｍ−Ａ動静翼混合機を使用して、５０ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で２時間ミリングした。次いで、得られた分散系を１．２ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【００４９】
実施例１０
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ（活性含量＝６０％）１７．１３ｇ、及びジエチレングリコール１０ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。得られた混合物を、９０℃で９０分間、水及びＨＣｌ中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で３０分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が２４マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。次いで、ケーキを、４マイクロジーメンスの導電率を有する蒸留水中で再びスラリー化し、濾過し、蒸留水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【００５０】
前述の生成物５１．３１ｇ、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ３５０ｇ及び１ｍｍセラミック媒体１９４．５ｇの混合物を、ペイントシェーカーで８ｏｚ瓶内で１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００５１】
実施例１１
実施例１０に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系から媒体を除去した後、分散系を、Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ  Ｌ５Ｍ−Ａ動静翼混合機を使用して、５０ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で２時間ミリングした。次いで、得られた分散系を１．２ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【００５２】
実施例１２
銅フタロシアニン顔料２１．０ｇ、塩１７４ｇ、ジエチレングリコール２８．３ｇ、及びフタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇの混合物を、実験用混練機で、周囲温度で１時間混合した。この混合物に、分散剤Ｉ（６０％活性）１７．１３ｇを添加し、混合物を３０分間混練した。混合物を、３０％ＨＣｌ  ２５ｇを含有する水道水２５００ｍｌ中でスラリー化し、９０℃で１時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、温かい水道水で洗浄した。混合物を１Ｌのイソプロパノール中で１時間撹拌し、次いで濾過し、イソプロパノールで洗浄した。次いで材料を脱イオン水中で最びスラリー化し、続いて、濾液の導電率が１０マイクロジーメンス未満となるまで濾過及び洗浄した。材料を蒸留水（４マイクロジーメンス）中でさら
にスラリー化し、濾過し、真空炉内で１００℃で一晩乾燥させた。
【００５３】
上記材料の試料４９．１３ｇを、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ３３５．１６ｇ及び１ｍｍセラミック媒体１８６ｇと組み合わせた。混合物を、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．２ミクロンフィルタを通して濾過した。
【００５４】
実施例１３
実施例１２に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系からセラミック媒体を除去した後、分散系を、Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ  Ｌ５Ｍ−Ａ動静翼混合機を使用して、５０ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で２時間ミリングした。次いで、得られた分散系を１．２ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【００５５】
実施例１４
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチル銅フタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ（活性含量＝６０％）１７．１３ｇ、及びジエチレングリコール１０ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。この手順を１０回行い、生成物を組み合わせた。得られた混合物を、９０℃で９０分間、水及びＨＣｌ中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で３０分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が２４マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。前述の乾燥色素５０ｇ、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ３２９ｇ及び１ｍｍセラミック媒体１８９ｇを含む３つの同一バッチを、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、組み合わされた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【００５６】
実施例１５〜２４における分散系作製のための一般手順：
実験用混練機内に、実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチルフタロシアニン０．４３ｇ（実施例２４を除く）、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び表Ｉに記載の詳細を有する分散剤１０．２７ｇ（実施例１５〜１６における７．５ｇを除く）を投入した。混合物を１時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール２Ｌと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール２Ｌで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、９０℃で１時間、水２．５Ｌ及び３６．５％ＨＣｌ  ２５ｇ中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で８０℃で一晩乾燥させた。
【００５７】
乾燥材料５０ｇを、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ３２９ｇ及び１ｍｍセラミック媒体１８９ｇと組み合わせ、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【表１】
0006282350.tif 000004
【００５８】
実施例２５
実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチルフタロシアニン０．４３ｇ、分散剤Ｉ
８．５５ｇ（６０％活性）、及び分散剤ＶＩ（６８．７８％活性）［ＣｕＰｃ−（ＣＯ2Ｈ）1.3（ＣＯＮＨ−ポリマー）1.0］７．４５ｇの混合物を、実験用混練機で１時間混合した。得られた混合物を、イソプロパノール１Ｌ中でスラリー化し、ＩＫＡ  Ｔ２５ロータステータ混合機で３０分間ブレンドした。スラリーを濾過し、イソプロパノール１Ｌで洗浄した。ケーキを、９０℃で１時間、３６．５％ＨＣｌ  ２５ｇを含有する水道水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液のｐＨが中性となるまで水道水で洗浄した。脱イオン水中で１時間撹拌することによりケーキを再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と等しくなるまで追加の脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で乾燥させた。
上記乾燥材料２０ｇを、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  １１４ｇ及び１ｍｍセラミック媒体７０ｇと混合した。混合物を、ペイントシェーカーで１時間混合した。媒体を除去した。この実施例の全プロセスを繰り返し、組み合わされた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【００５９】
実施例２６〜２８における一般手順
実験用混練機内に、実施例１の生成物２２０ｇ、フタルイミドメチルフタロシアニン０．４３ｇ、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び以下の表に記載の詳細を有する分散剤１０．２７ｇを投入した。混合物を１時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール２Ｌと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール２Ｌで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、９０℃で１時間、水２．５Ｌ及び３６．５％ＨＣｌ  ２５ｇ中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で８０℃で一晩乾燥させた。
【００６０】
乾燥材料５０ｇを、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ２８５ｇ及び１ｍｍセラミック媒体１６７ｇと組み合わせ、ペイントシェーカーで１時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【表２】
0006282350.tif 000005
【００６１】
マゼンタ実施例１：ジクロロスルホニル化キナクリドン
粗Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手）（８０ｇ）を、クロロスルホン酸２１０ｍｌ及び塩化チオニル４０．６ｍｌの混合物に、３５分間の間２２℃で投入した。添加中、温度は８５℃に上昇した。温度を９０分間８５℃に維持し、次いで混合物を慎重に水３Ｌに注ぎ込んだ。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが約６．０となるまで氷冷水で洗浄し、分散剤の合成に使用するまで生成物を冷凍庫内に保存した。
【００６２】
マゼンタ実施例２：１．５置換スルホンアミド分散剤
（ドライアイスで）事前に冷却された実験用混練機に、マゼンタ実施例１の生成物１３０ｇを投入した。材料を撹拌し、必要に応じてさらにドライアイスを添加することにより０℃未満に維持した。Ｋｅｒｏｃｏｍ  ＰＩＢＡ  ０３（６５％活性、ＢＡＳＦ製）２４５．２ｇを、３０分の間徐々に添加し、次いで炭酸ナトリウム１４．９７ｇを添加した。混合物を１２時間混合し続けながら、徐々に自然に温めた。混合物を９０℃に加熱し、真空下でＰＩＢＡから水及び油を蒸留した。収量は、分散剤２１８．２ｇであった。
【００６３】
マゼンタ実施例３：１．５スルホンアミド分散剤を使用したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２分散系
実験用混練機に、微粉化塩化ナトリウム２００ｇを投入した。撹拌しながら、ジエチレングリコール６３ｇを投入した。混合物が一体となった後、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ製２２８−００１３）２０ｇを添加し、懸濁液を形成した。混合物が再び一体となったら、マゼンタ実施例２の分散剤１０．８５ｇを添加した。懸濁液を１時間混合し続け、次いで材料を取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びＩＫＡ  Ｔ２５  Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール２Ｌ中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール２Ｌで洗浄した。濾過ケーキを、水道水２．５Ｌ及び３６．５％ＨＣｌ  ２５ｇ中で再びスラリー化した。混合物を１時間９０℃に加熱し、次いで濾過し、水道水１６Ｌで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、１時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で８０℃で一晩乾燥させた。収量は、乾燥マゼンタ顔料含有分散系４９．６ｇであった。
【００６４】
４５グラムの乾燥マゼンタ顔料含有分散剤４９．６ｇを、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製のＩｓｏｐａｒ（登録商標）Ｌ  ３１８ｇ及びポリマーヒドロキシル化ステアラミド１３．１５ｇと混合した。１ｍｍセラミック媒体１９００ｇを投入し、混合物をペイントシェーカーで２時間振盪した。媒体を篩で漉し、分散系を１ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過して、安定なマゼンタ分散系を得た。
【００６５】
マゼンタ実施例４：１．５スルホンアミド分散剤によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ
２０２／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９分散系
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２０２：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９の３５：６５混合物の６．６５％の顔料含量を有する、マゼンタ実施例３に記載のも
のと同様に調製された懸濁液３００．７５ｇを、実験用混練機で混合した。ジエチレングリコール１３ｇを添加し、続いてマゼンタ実施例２の生成物１０．８５ｇを添加した。混合物を１時間撹拌し、次いで取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びＩＫＡ  Ｔ２５  Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール２Ｌ中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール２Ｌで洗浄した。濾過ケーキを、水道水２．５Ｌ及び３６．５％ＨＣｌ  ２５ｇ中で再びスラリー化した。混合物を１時間９０℃に加熱し、次いで濾過し、水道水１６Ｌで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、１時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で８０℃で一晩乾燥させた。収量は、５１．４ｇであった。
【００６６】
上記材料４５グラムを、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ２９２ｇ及びポリマーヒドロキシル化ステアラミド１２．６９ｇと混合した。１ｍｍセラミック媒体１９００ｇを投入し、混合物をペイントシェーカーで２時間振盪した。媒体を篩で漉し、分散系を１ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過して、安定なマゼンタ分散系を得た。
【００６７】
黒色実施例１
塩（塩化ナトリウム）１８０ｇ、ＯＰＤＡ（オルト−フェニレンジアミンペリレン）粗顔料３０ｇ、ジエチレングリコール３３ｇ、及び分散剤ＣｕＰｃ−（ＳＯ3Ｈ）1.3（ＳＯ2ＮＨ−ポリマー）1.0  ４４ｇ（実施例全体にわたり、ポリマー構造はＫｅｒｏｃｏｍ（登録商標）Ｏ３（すなわち、Ｋｅｒｏｃｏｍ（登録商標）ＰＩＢＡ）ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐ、Ｍｗ約１５００、Ｍｎ約１０００）を投入した実験用混練機において、塩アトリションプロセスを行い、Ｍａｇｉｅ油４７（固形分６０％）を添加して、１０時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール１Ｌ中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、３６．５％  ＨＣｌでｐＨ１に調節した水１Ｌ中でスラリー化し、９０℃で１５分間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水１Ｌ中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で７５℃で一晩乾燥させた。
【００６８】
乳鉢及び乳棒を用いて乾燥材料４７ｇを粉末化し、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ２５３ｇ及び１ｍｍセラミック媒体５００ｇと組み合わせ、ペイントシェーカーで１時間振盪した。追加の分散剤ＣｕＰｃ−（ＳＯ3Ｈ）1.3（ＳＯ2ＮＨ−ポリマー）1.0（固形分６０％）１５ｇを添加し、材料をペイントシェーカーで４時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【００６９】
黒色実施例２
実験用混練機に、塩１８０ｇ、ＯＰＤＡ粗顔料３０ｇ、分散剤ＣｕＰｃ−（ＳＯ3Ｈ）1.8（ＳＯ2ＮＨ−ポリマー）1.0（Ｍａｇｉｅ油４７中固形分７２％）４０ｇ、及びジエチレングリコール２６ｇを投入し、１１時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール１Ｌ中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、３６．５％  ＨＣｌでｐＨ１に調節した水１Ｌ中でスラリー化し、９０℃で１時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のｐＨが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水１Ｌ中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で７５℃で一晩乾燥させた。
【００７０】
乾燥材料５０ｇを、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）−Ｌ  ２５０ｇ及び１ｍｍセラミック媒
体６００ｇと組み合わせ、ペイントシェーカーで２時間振盪した。追加の分散剤ＣｕＰｃ−（ＳＯ3Ｈ）1.8（ＳＯ2ＮＨ−ポリマー）1.0（固形分７２％）９ｇを添加し、材料をペイントシェーカーで４時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を１．０ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【００７１】
色測定
着色流体を、シアンに対してはＩｓｏｐａｒ（登録商標）Ｌ中２％顔料、黒色及びマゼンタに対しては３％顔料まで希釈し、色及び散乱を測定するために１０ミクロンの透明スペーサに入れた。流体充填セルをｂｙｋｏ  ＰＡ−２８１０カードの白色部分上に設置し、色（Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊）をＤ５０／２°に対してＸ−Ｒｉｔｅ  ＳｐｅｃｔｒａＥｙｅ  ４５／０比色計で測定した。流体充填セルをｂｙｋｏ  ＰＡ−２８１０カードの黒色部分上に設置し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第７，８３９，５０１号に記載の方法による透明度の尺度である散乱を、Ｄａｔａｃｏｌｏｒ  Ｓｐｅｃｔｒａｆｌａｓｈ  ＳＦ６００で測定した。着色流体をＩｓｏｐａｒ（登録商標）Ｌで０．１％顔料まで希釈して、Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ  Ｎａｎｏ  ＺＳで粒径（Ｄ５０で表される）ならびに粒径分布（Ｄ５及びＤ９５で表される）を測定した。
【表３】
0006282350.tif 000006
【００７２】
本明細書に上述されたような本開示の教示の利益を有する当業者は、それに数々の修正をもたらすことができる。これらの修正は、添付の特許請求の範囲内に包含されるものとして解釈される。