(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0006265109.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。また、Ｒ2とＲ4が結合して−Ｎ−Ｒ3−Ｃ−と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ5は炭素数１〜１０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。Ｒ6及びＲ7は炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
【請求項２】
下記一般式（２）
【化２】
0006265109.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記一般式（１）で記載の通りである。Ａは炭素数２〜４０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。）
で示される請求項１記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
【請求項３】
下記一般式（３）
【化３】
0006265109.tif 000013
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記一般式（１）で記載の通りである。）
で示されるカルボニル化合物と下記一般式（４）
【化４】
0006265109.tif 000014
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎは、上記と同じである。）
で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物とを反応させることを特徴とする請求項１又は２記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項４】
溶媒又は上記一般式（３）で示されるカルボニル化合物の還流下、生成する水を留去しながら反応を行うことを特徴とする請求項３記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項５】
脱水剤の存在下、反応を行うことを特徴とする請求項３又は４記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シランカップリング剤又はシランカップリングの中間体等として有用なケチミノ基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、アミノ基を有する有機ケイ素化合物はシランカップリング剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤等に有用であることが知られている。特に、高分子材料の機械的特性や耐熱性を向上させる目的で無機材料（例えばガラス繊維、金属、酸化物充填剤）を添加する場合、アミノ基を有する有機ケイ素化合物を用いることで、高分子材料と無機材料との密着性向上や無機材料の分散状態が良くなることが知られており、期待される添加効果がより高くなることが知られている。
【０００３】
アミノ基を有する有機ケイ素化合物としては、一般的には、３−アミノプロピル基やＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基を有したアルコキシシランが広く用いられている。しかし、これら１級アミノ基を有するアルコキシシランは親水性が高く、処理した高分子材料の吸水性が高くなり、耐久性が低下するといった現象がみられる場合があった。
【０００４】
１級アミノ基より親水性の低いアミノ基として、２級アミノ基が用いられ、Ｎ−ブチルアミノプロピル基やＮ−フェニルアミノプロピル基を有するアルコキシシランも広く知られている。しかし、これら２級アミノ基を有するアルコキシシランにより処理された高分子材料は、耐水性が向上し耐久性が改善するものの、アミノ基本来の添加効果が低下する場合があった。
【０００５】
これらを改善するため、２級アミノ基と更に２級又は３級アミノ基を有する有機ケイ素化合物が開発され、また、水添することで２級アミノ基と更なるアミノ基を有する有機ケイ素化合物を合成可能な中間体として、イミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物が開示されている（特許文献１）。イミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物は、それ自体でシランカップリング剤として用いることが可能である。これは、加水分解することでアルデヒドを放出した後、１級アミノ基が復元する型の潜在的な１級アミノ基を有する有機ケイ素化合物として機能する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２０１４−５０１２３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、イミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物は、加水分解時に有害なアルデヒドを放出することやイミノ基の窒素原子と結合した炭素原子が水素原子と結合するため、加水分解性が高く安定性が低いといった問題があった。
よって、水添することで２級アミノ基と更なるアミノ基を有する有機ケイ素化合物が合成可能で、かつ、それ自体を使用する際でも、加水分解時にアルデヒドを放出せず、安定性の高いイミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物の開発が望まれていた。
【０００８】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、水添することで２級アミノ基と更なるアミノ基を有する有機ケイ素化合物が合成可能で、かつ、それ自体を使用する場合でも加水分解時にアルデヒドを放出せず、安定性の高いケチミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、上記目的を達成するものとして、下記ケチミノ基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法を提供する。
［１］
下記一般式（１）
【化１】
0006265109.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。また、Ｒ2とＲ4が結合して−Ｎ−Ｒ3−Ｃ−と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ5は炭素数１〜１０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。Ｒ6及びＲ7は炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
［２］
下記一般式（２）
【化２】
0006265109.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記一般式（１）で記載の通りである。Ａは炭素数２〜４０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。）
で示される［１］記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
［３］
下記一般式（３）
【化３】
0006265109.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記一般式（１）で記載の通りである。）
で示されるカルボニル化合物と下記一般式（４）
【化４】
0006265109.tif 000005
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎは、上記と同じである。）
で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物とを反応させることを特徴とする［１］又は［２］記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
［４］
溶媒又は上記一般式（３）で示されるカルボニル化合物の還流下、生成する水を留去しながら反応を行うことを特徴とする［３］記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
［５］
脱水剤の存在下、反応を行うことを特徴とする［３］又は［４］記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明におけるケチミノ基含有有機ケイ素化合物を水添し得られるアミノシラン化合物は、２級アミノ基と更なるアミノ基を有する有機ケイ素化合物であり、これを使用することで高分子材料に高い機械的特性を付与することが可能である。また、本発明におけるケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、安定性も高く、加水分解時にもアルデヒドを放出しない潜在的な１級アミノ基を有する有機ケイ素化合物として使用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】実施例１で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルである。
【図３】実施例２で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトルである。
【図５】実施例３で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトルである。
【図７】実施例４で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図８】実施例４で得られた化合物のＩＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）
下記一般式（１）
【化５】
0006265109.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。また、Ｒ2とＲ4が結合して−Ｎ−Ｒ3−Ｃ−と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ5は炭素数１〜１０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。Ｒ6及びＲ7は炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物である。
【００１３】
上記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、更に好ましくは１〜６の置換又は非置換の１価炭化水素基である。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基等のアラルキル基が挙げられる。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基などのアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、酸素原子で介したアルキル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
【００１４】
上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ5は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の２価炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基などのアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、酸素原子を介在したアルキル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基である。
【００１５】
また、Ｒ2とＲ4は結合して環を成してもよく、Ｒ2とＲ4が結合した場合は、下記一般式（２）
【化６】
0006265109.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記と同じである。Ａは炭素数２〜４０の置換又は非置換の２価炭化水素基である。）
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物となる。上記一般式（２）の環状構造を有する方が、安定性が高くより好ましい。
【００１６】
上記一般式（２）中、Ａは炭素数２〜４０、好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２の２価炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。−Ａ−Ｎ−Ｒ3−Ｃ−を含む環状構造の具体例としては、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン等が挙げられる。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基などのアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、酸素原子を介在したアルキル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基である。
【００１７】
本発明の上記一般式（１）で示される化合物を具体的に例示すると、１−ジメチルアミノ−２−（トリメトキシシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（トリエトキシシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（トリメトキシシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（トリエトキシシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−２−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジエチルアミノ−２−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）プロパン、１−ジメチルアミノ−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（Ｎ−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ））ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ブタン、１−ジメチルアミノ−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、
１−ジメチルアミノ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジエチルアミノ−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ペンタン、１−ジメチルアミノ−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−トリメトキシシリルメチルイミノヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジメチルアミノ−５−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン、１−ジエチルアミノ−５−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ヘキサン等が挙げられる。
【００１８】
本発明の上記一般式（２）で示される化合物を具体的に例示すると、１−メチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−エチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピロリジン、１−メチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−エチル−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジン、１−メチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（トリメトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（トリエトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−メチル−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（トリメトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（メトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（トリエトキシシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−３−（ジエトキシメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（エトキシジメチルシリルメチルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン、１−エチル−４−（３−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ）アゼパン等が挙げられる。
【００１９】
また、上記一般式（１）のケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、下記一般式（３）
【化７】
0006265109.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記一般式（１）で記載の通りである。）
で示されるカルボニル化合物と下記一般式（４）
【化８】
0006265109.tif 000009
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎは上記一般式（１）で記載の通りである。）
で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を反応させることで製造することが可能である。
【００２０】
上記一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記一般式（１）で記載の通りである。上記一般式（３）で示される化合物を具体的に例示すると、ジメチルアミノアセトン、ジエチルアミノアセトン、１−ジメチルアミノ−２−ブタノン、１−ジエチルアミノ−２−ブタノン、１−ジメチルアミノ−３−ブタノン、１−ジエチルアミノ−３−ブタノン、１−ジメチルアミノ−３−ペンタノン、１−ジエチルアミノ−３−ペンタノン、１−ジメチルアミノ−４−ペンタノン、１−ジエチルアミノ−４−ペンタノン、１−ジメチルアミノ−４−ヘキサノン、１−ジエチルアミノ−４−ペンタノン、１−ジメチルアミノ−５−ペンタノン、１−ジエチルアミノ−５−ペンタノン等が挙げられる。
【００２１】
また、Ｒ2とＲ4が結合した場合は、下記一般式（５）
【化９】
0006265109.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ3及びＡは上記一般式（２）で記載の通りである。）
で示されるカルボニル化合物であり、上記一般式（４）と反応することで、上記一般式（２）で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物を製造することが可能である。具体的に例示すると、１−メチル−３−ピロリジノン、１−エチル−３−ピロリジノン、１−メチル−３−ピペリドン、１−エチル−３−ピペリドン、１−メチル−４−ピペリドン、１−エチル−４−ピペリドン、１−メチル−アゼパン−３−オン、１−エチル−アゼパン−３−オン、１−メチル−アゼパン−４−オン、１−エチル−アゼパン−４−オン等が挙げられる。
【００２２】
上記一般式（４）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎは上記一般式（１）で記載の通りである。具体的に例示すると、アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジメトキシメチルシラン、アミノメチルメトキシジメチルシラン、アミノメチルトリエトキシシラン、アミノメチルジエトキシメチルシラン、アミノメチルエトキシジメチルシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、３−アミノプロピルメトキシジメチルシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、３−アミノプロピルエトキシジメチルシラン等が挙げられる。
【００２３】
上記反応において、圧力は特に制限はないが、常圧又は減圧で行う方が好ましい。
【００２４】
上記反応において、反応温度は特に限定されず、室温下又は加熱下で行うことができる。最適な反応即を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、０〜２００℃、特に５０〜２００℃が好ましい。
【００２５】
上記一般式（３）で示されるカルボニル化合物と上記一般式（４）で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物の比率は、特に制限はないものの、経済的な観点から式（３）：式（４）の比率（モル比）は０．５：１〜１０：１、特に０．５：１〜５：１が好ましい。
【００２６】
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。また、溶媒として、上記一般式（３）で示されるカルボニル化合物を用いることができる。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。副生する水より高沸点の溶媒が好ましく、特にトルエン等共沸により脱水が可能な溶媒が好ましい。この場合、上記溶媒又は式（３）のカルボニル化合物の還流下、生成する水を留去しながら反応を行うことが好ましい。
【００２７】
また、上記反応は、脱水剤の存在下に反応することもできる。用いられる脱水剤としては、例えば、Ｌｉ2ＳＯ4、Ｎａ2ＳＯ4、Ｋ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4、ＣａＳＯ4等アルカリ金属又はアルカリ土類金属の無水硫酸塩や、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル等のオルトエステル、モレキュラーシーブ、活性アルミナ、活性炭、シリカゲル等の固体吸着剤が挙げられる。脱水剤の添加量は特に制限はないものの、反応で生成する水を吸着するのに十分な量でよく、上記式（３）と上記式（４）で示される化合物の合計量の２質量％以上、好ましくは５質量％以上添加するとよい。
【００２８】
本発明の製造方法によって得られるケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、その目的品質に応じて、蒸留、ろ過、洗浄、カラム分離、固体吸着剤等の各種の精製法によって更に精製して使用することもできる。触媒等の微量不純物を取り除き、高純度にするためには、蒸留による精製が好ましい。
【００２９】
本発明のケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、界面活性剤、染料等から選択される他の添加剤の１種以上を含有するものであってもよい。
【００３０】
本発明のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の用途は特に限定されるものではないが、シランカップリング剤又はシランカップリング剤の中間体として用いることが可能で、具体的には、無機充填剤の表面処理、液状封止剤、鋳物用鋳型、樹脂の表面改質、高分子変性剤及び水系塗料の添加剤等を挙げることができる。中間体としては、水添することでアミノ基を二つ有する有機ケイ素化合物とすることが可能である。
【実施例】
【００３１】
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００３２】
［実施例１］１−ジエチルアミノ−２−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）プロパンの合成
温度計、充填塔（内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、充填物：マクマホンパッキン）、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリエトキシシラン２７ｇ、トルエン６０ｍｌを仕込み、還流下でＮ，Ｎ−ジエチルアセトン１５ｇを５時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１５８／０．３ｋＰａの留分１３ｇを得た。
【００３３】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図１には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図２にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ  ３３２，  ３０３，  ２６１，  １６３，  ８６
以上の結果より、得られた化合物は１−ジエチルアミノ−２−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）プロパンであることが確認された。
【００３４】
［実施例２］１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンの合成
温度計、充填塔（内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、充填物：マクマホンパッキン）、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、１−メチル−４−ピペリドン６２ｇ、トルエン２００ｍｌを仕込み、還流下で３−アミノプロピルトリエトキシシラン１３３ｇを５時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１６８／０．３ｋＰａの留分１５７ｇを得た。
【００３５】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図３には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図４にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ  ３１５，  １６３，  １２５，  １１２，  ７１
以上の結果より、得られた化合物は１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンであることが確認された。
【００３６】
［実施例３］１−メチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンの合成
温度計、充填塔（内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、充填物：マクマホンパッキン）、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、１−メチル−４−ピペリドン３１ｇ、トルエン１００ｍｌを仕込み、還流下で３−アミノプロピルトリメトキシシラン５４ｇを５時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１４４／０．３ｋＰａの留分３８ｇを得た。
【００３７】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図５には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図６にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ  ２７３，  １２５，  １２１，  １１２，  ７１
以上の結果より、得られた化合物は１−メチル−４−（３−トリメトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンであることが確認された。
【００３８】
［実施例４］１−メチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジンの合成
温度計、充填塔（内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、充填物：マクマホンパッキン）、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、１−メチル−４−ピペリドン３１ｇ、トルエン１００ｍｌを仕込み、還流下で３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン５７ｇを５時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１４４／０．２ｋＰａの留分４２ｇを得た。
【００３９】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図７には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図８にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ  ２８５，  １３３，  １２１，  １１２，  ７１
以上の結果より、得られた化合物は１−メチル−４−（３−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ）ピペリジンであることが確認された。
【００４０】
［実施例５］１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンの合成
温度計、充填塔（内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、充填物：マクマホンパッキン）、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、１−メチル−４−ピペリドン５０ｇを仕込み、圧力１５ｋＰａ下、１−メチル−４−ピペリドン還流下で３−アミノプロピルトリエトキシシラン２５ｇを５時間かけて滴下しながら生成した水を１−メチル−４−ピペリドンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１６８／０．３ｋＰａの留分２７ｇを得た。
【００４１】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した結果、実施例２と同様であり、得られた化合物は１−メチル−４−（３−トリエトキシシリルプロピルイミノ）ピペリジンであることが確認された。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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