(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
電荷発生剤を有する電荷発生層と、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を有する電荷輸送層とを含む感光層を備え、
前記電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含み、
前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含み、
前記電荷輸送層において、前記正孔輸送剤の質量の比率は、前記バインダー樹脂の質量に対して０．３０以上０．５５以下である、積層型電子写真感光体。
【化１】
0006337858.tif 000066
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基であり、
ｋ及びｌは、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、
ｋが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、
ｌが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、
ｍ及びｎは、各々独立に、１以上３以下の整数を表し、
ｍ及びｎは、互いに異なった整数を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ2は、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
ｋ及びｌは、各々独立に、０又は１を表す、請求項１に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項３】
前記バインダー樹脂は、一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂を含む、請求項１又は２に記載の積層型電子写真感光体。
【化２】
0006337858.tif 000067
前記一般式（２）中、
Ａｒは、一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）、又は（２−４）で表される二価の基であり、
Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
ただし、Ｒ4とＲ5とは、互いに結合して環を形成し、シクロアルキリデン基となってもよい。
ｐ＋ｑ＝１．００であり、０．３５≦ｑ＜０．７０である。
【化３】
0006337858.tif 000068
前記一般式（２−１）、（２−２）、及び（２−３）中、
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
【請求項４】
前記一般式（２）中、
Ｒ3は水素原子を表し、
Ｒ4とＲ5とは、互いに結合して環を形成しシクロヘキシリデン基若しくはシクロペンテリデン基を表すか、又はＲ4はメチル基を表しＲ5はエチル基を表し、
前記一般式（２−１）、（２−２）、及び（２−３）中、
Ｒ6は水素原子を表す、請求項３に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項５】
前記電荷輸送層は、電子受容性化合物を更に有し、
前記電子受容性化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する、請求項１〜４の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項６】
前記電子受容性化合物は、一般式（３）で表される化合物のうちの少なくとも１つを含む、請求項５に記載の積層型電子写真感光体。
【化４】
0006337858.tif 000069
前記一般式（３）中、
Ｒ7〜Ｒ31は、各々独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、アリールアルコキシ基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよいアリール基を表す。
【請求項７】
前記一般式（３）中、
Ｒ7〜Ｒ31は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、フェニルメトキシ基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基を表す、請求項６に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項８】
請求項１〜７の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体の製造方法であって、
少なくとも前記正孔輸送剤と、前記バインダー樹脂と、溶剤とを含む電荷輸送層形成用塗布液を、前記電荷発生層上に塗布し、塗布した前記電荷輸送層形成用塗布液に含まれる前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する電荷輸送層形成工程を有し、
前記溶剤が、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する、積層型電子写真感光体の製造方法。
【請求項９】
請求項１〜７の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体を備えた、プロセスカートリッジ。
【請求項１０】
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記像担持体は、請求項１〜７の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体である、画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、積層型電子写真感光体、積層型電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、又は複合機）に用いられる。一般に、電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤（例えば、正孔輸送剤又は電子輸送剤）、及びこれらを結着させる樹脂（バインダー樹脂）を含有することができる。このような感光層を備える電子写真感光体は、電子写真有機感光体と呼ばれる。また、感光層は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含むことができる。このような電子写真有機感光体は、積層型電子写真感光体と呼ばれる。
【０００３】
積層型の電子写真有機感光体に適用可能な電荷輸送材料であり、正孔を輸送する正孔輸送剤としては、特許文献１に開示されているトリス（４−スチリルフェニル）アミン誘導体が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−２７１３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、正孔輸送剤として上述したトリス（４−スチリルフェニル）アミン誘導体を使用して電子写真感光体の感光層を形成する場合、充分な電気的特性及び耐摩耗性が得られないことがある。
【０００６】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電気的特性と耐摩耗性との両立が可能な積層型電子写真感光体を提供することにある。また、本発明の目的は、上述の積層型電子写真感光体の製造方法を提供することである。また、本発明の目的は、上述の積層型電子写真感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制することができるプロセスカートリッジ、及び画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の積層型電子写真感光体は、感光層を備える。前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含む。前記電荷発生層は、電荷発生剤を有する。前記電荷輸送層は、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を有する。前記電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含む。前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。前記電荷輸送層において、前記正孔輸送剤の質量の比率は、前記バインダー樹脂の質量に対して０．３０以上０．５５以下である。
【０００８】
【化１】
0006337858.tif 000002
【０００９】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基を表す。ｋ及びｌは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｋが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。ｌが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、１以上３以下の整数を表す。ｍ及びｎは、互いに異なった整数を表す。
【００１０】
本発明の積層型電子写真感光体の製造方法は、上述の積層型電子写真感光体を製造する方法である。前記積層型電子写真感光体の製造方法は、電荷輸送層形成工程を有する。前記電荷輸送層形成工程は、電荷輸送層形成用塗布液を、前記電荷発生層上に塗布し、塗布した前記電荷輸送層形成用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する。前記電荷輸送層形成用塗布液は、少なくとも前記正孔輸送剤と、前記バインダー樹脂と、前記溶剤とを含む。前記溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する。
【００１１】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の積層型電子写真感光体を備える。
【００１２】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の積層型電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光部は、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の積層型電子写真感光体によれば、優れた電気的特性を維持しつつ、耐摩耗性を付与可能な積層型電子写真感光体を提供することができる。また、本発明の積層型電子写真感光体の製造方法によれば、上述の積層型電子写真感光体を製造することができる。また、本発明のプロセスカートリッジ、又は画像形成装置によれば、上述の積層型電子写真感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、第一実施形態における積層型電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。
【図２】式（ＨＴＭ−１）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】第三実施形態に係る画像形成装置の一態様の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。また、置換基の炭素原子数には、置換基が別の置換基を更に有してもよい場合、別の置換基の炭素原子数は含まれない。例えば、１−メトキシ−ナフチル基の炭素原子数は、１０とする。
【００１６】
＜第一実施形態：積層型電子写真感光体＞
第一実施形態は、積層型電子写真感光体（以下、単に「感光体」と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、第一実施形態に係る感光体について説明する。図１は、第一実施形態に係る積層型電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。感光体１は、例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に直接設けられていてもよい。感光層３は、感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。感光体１においては、図１（ａ）に示すように導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａの上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。図１（ｂ）に示すように導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層３ｂの膜厚は、電荷発生層３ａの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層３ｂは、電荷発生層３ａに比べ破損しにくい。このため、感光体１では、図１（ａ）に示すように、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。
【００１７】
また、感光体１は、例えば、図１（ｃ）に示すように、導電性基体２と、感光層３と、中間層４とを備える。例えば、図１（ｃ）に示すように、中間層（下引き層）４が導電性基体２と感光層３との間に適宜に設けられていてもよい。感光層３上に保護層が設けられていてもよい。
【００１８】
第一実施形態に係る感光体１は、電気的特性（帯電性及び感度特性）及び耐摩耗性に優れる。その理由は、以下のように推測される。第一実施形態に係る感光体１において、感光層３は、電荷発生層３ａに電荷発生剤を有し、電荷輸送層３ｂに正孔輸送剤及びバインダー樹脂を有する。正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。このトリアリールアミン誘導体では、ｍ及びｎは、互いに異なる整数を表す。つまり、トリフェニルアミンに導入される３個のフェニルアルキレン基のうちの１個のフェニルアルキレン基の構造は、他の２個のフェニルアルキレン基の構造と異なる。このような非対称構造を有するトリアリールアミン誘導体は、溶媒への分散性に優れ、及びバインダー樹脂との相溶性に優れると考えられる。このため、トリアリールアミン誘導体が均一に分散する電荷輸送層形成用塗布液を調製でき、トリアリールアミン誘導体が均一に分散した電荷輸送層３ｂを形成できる傾向にある。従って、第一実施形態に係る感光体１は、帯電性及び感度特性に優れると考えられる。
【００１９】
また、正孔輸送剤は、上述の一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。電荷輸送層３ｂにおいて、正孔輸送剤の質量（含有量）の比率は、バインダー樹脂の質量（含有量）に対して０．３０以上０．５５以下である。このようなアリールアミン誘導体は、電気的特性に優れるため、電荷輸送層中での含有量を低減できる。その結果、トリアリールアミン誘導体とバインダー樹脂とは、電荷輸送層３ｂの層密度を高め、電荷輸送層３ｂの膜強度を向上させると考えられる。従って、第一実施形態に係る感光体１は、耐摩耗性に優れると考えられる。
【００２０】
以下、導電性基体２、感光層３、及び中間層４について説明する。
【００２１】
［１．導電性基体］
導電性基体２は、感光体１の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体２としては、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成される導電性基体を用いることができる。導電性基体２としては、例えば、導電性を有する材料で構成される導電性基体；及び導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層３から導電性基体２への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００２２】
導電性基体２の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。例えば、シート状の導電性基体、又はドラム状の導電性基体を使用することができる。また、導電性基体２の厚みは、導電性基体２の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００２３】
［２．感光層］
既に上述したように、感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。以下、電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂについて説明する。感光層３は、添加剤を更に含んでもよい。また、添加剤について説明する。
【００２４】
［２−１．電荷発生層］
電荷発生層３ａは、例えば、電荷発生剤と、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、「ベース樹脂」と記載することがある）とを有する。電荷発生層３ａの厚さは、電荷発生層として十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷発生層３ａの厚さは、具体的には、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。以下、電荷発生剤、及びベース樹脂について説明する。
【００２５】
［２−１−１．電荷発生剤］
電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニン（以下、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶と記載することがある）を含む。なお、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークに相当する。Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°以外に、ピークを有していてもよい。
【００２６】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、Ｘ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）を用いて測定することができる。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の詳細は、後述する。
【００２７】
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、例えば、式（ＣＧ−１）で表すことができる。
【００２８】
【化２】
0006337858.tif 000003
【００２９】
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶の一例は、示差走査熱量分析スペクトルにおいて、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃以下の範囲にピークを有さず、２７０℃以上４００℃以下の範囲内に、１つのピークを有することができる。このようなＹ型チタニルフタロシアニン結晶を用いることにより、有機溶媒中において、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶の結晶型がＹ型からα型やβ型に転移することを抑制し、電荷発生効率を向上させることができる。
【００３０】
示差走査熱量分析スペクトルは、示差走査熱量計（例えば、株式会社リガク製「ＴＡＳ−２００型  ＤＳＣ８２３０Ｄ」）を用いて測定することができる。得られた示差走査熱量分析スペクトルから、吸着水の気化に伴うピーク以外に２７０〜４００℃の範囲内に、１つのピークがあることを確認できる。示差走査熱量分析スペクトルの測定方法の詳細は、後述する。
【００３１】
電荷発生剤は、Ｙ型チタニルフアロシアニン結晶のみを実質的に含むことが好ましい。ただし、Ｙ型チタニルフタロシアニン以外に感光体１用の電荷発生剤を含んでもよい。このような電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、フタロシアニン（例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ））、又はフタロシアニン誘導体が挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、例えば、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶以外のチタニルフタロシニン（より具体的には、α型チタニルフタロシアニン、又はβ型チタニルフタロシアニン等）、又は酸化チタン以外が配位したフタロシアニン（例えば、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン）が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３２】
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層３ａにおいてベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【００３３】
［２−１−２．ベース樹脂］
ベース樹脂は、感光体１に適用し得るベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３４】
ベース樹脂は、後述するバインダー樹脂と同様の樹脂も例示されているが、同一の感光体１においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。このことは、以下のことによる。感光体１を製造する際、通常、電荷発生層３ａ、電荷輸送層３ｂの順に形成するため、電荷発生層３ａに、電荷輸送層形成用塗布液を塗布することになる。電荷輸送層３ｂの形成時に、電荷発生層３ａは、電荷輸送層形成用塗布液の溶剤に溶解しないことが求められるからである。そこで、ベース樹脂は、同一の感光体１においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。
【００３５】
［２−２．電荷輸送層］
電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて添加剤を含んでもよい。電荷輸送層３ｂの厚さは、電荷輸送層として十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷輸送層３ｂの厚さは、具体的には、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。また、電荷輸送層３ｂは、電子受容性化合物を更に有してもよい。以下、正孔輸送剤、バインダー樹脂、及び電子受容性化合物について説明する。
【００３６】
［２−２−１．正孔輸送剤］
正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。
【００３７】
【化３】
0006337858.tif 000004
【００３８】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基を表す。ｋ及びｌは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｋが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。ｌが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、１以上３以下の整数を表す。ｍ及びｎは、互いに異なった整数を表す。
【００３９】
一般式（１）中、Ｒ1又はＲ2で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４０】
一般式（１）中、Ｒ1又はＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基である。これらのアルキル基のうち、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。このようなアルキル基は、置換基を有してもよい。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）中、Ｒ1又はＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、又はヘキソキシ基である。これらのアルコキシ基のうち、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。このようなアルコキシ基は、置換基を有してもよい。アルコキシ基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。
【００４２】
一般式（１）中、Ｒ1又はＲ2で表される炭素原子数６以上１２以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、又はナフチル基挙げられ、フェニル基が好ましい。このようなアリール基は、置換基を有してもよい。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
【００４３】
一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、メチル基、又はメトキシ基を表すことがより好ましい。Ｒ2は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。
【００４４】
一般式（１）中、ｋ及びｌは、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。ｋが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環（ベンゼン環）に存在する複数のＲ1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。理解を容易にするために、ｋが２であり、同一の芳香環（フェニル基）に結合する２個のＲ1がフェニル基のオルト位とメタ位とに結合する場合を例に挙げて説明する。この場合、同一の芳香環において、オルト位のＲ1とメタ位のＲ1とは同一でも異なっていてもよい。但しこの場合、Ｒ1を有する２個の芳香環の各々のオルト位に結合するＲ1は、何れも同一である。また、この場合、Ｒ1を有する２個の芳香環の各々のメタ位に結合するＲ1は、何れも同一である。
【００４５】
また、ｌが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環（ベンゼン環）に存在する複数のＲ2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。理解を容易にするために、ｌが２であり、同一の芳香環（フェニル基）に結合する２個のＲ2がフェニル基のオルト位とメタ位とに結合する場合を例に挙げて説明する。この場合、同一の芳香環において、オルト位のＲ2とメタ位のＲ2とは同一でも異なっていてもよい。但しこの場合、Ｒ2を有する２個の芳香環の各々のオルト位に結合するＲ2は、何れも同一である。また、この場合、Ｒ2を有する２個の芳香環の各々のメタ位に結合するＲ2は、何れも同一である。
【００４６】
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体は、非対称構造を有する。このような非対称構造は、一般式（１）中のｍ及びｎが互いに異なることにより達成される。更に、他の事項を加え、非対称構造としてもよい。他の事項としては、例えば、置換基（より具体的には、Ｒ1又はＲ2）の種類、置換基のベンゼン環への置換する位置、又は置換基の置換する数が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の具体的な化合物を式（ＨＴＭ−１）〜式（ＨＴＭ−１０）で表す。
【００４８】
【化４】
0006337858.tif 000005
【００４９】
【化５】
0006337858.tif 000006
【００５０】
【化６】
0006337858.tif 000007
【００５１】
【化７】
0006337858.tif 000008
【００５２】
【化８】
0006337858.tif 000009
【００５３】
【化９】
0006337858.tif 000010
【００５４】
【化１０】
0006337858.tif 000011
【００５５】
【化１１】
0006337858.tif 000012
【００５６】
【化１２】
0006337858.tif 000013
【００５７】
【化１３】
0006337858.tif 000014
【００５８】
式（ＨＴＭ−１）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図２に示す。
【００５９】
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体は、反応式（Ｒ−１）〜反応式（Ｒ−７）に従って、あるいはこれに準ずる方法によって、製造することができる。反応式（Ｒ−１）〜反応式（Ｒ−７）で表される反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。以下、反応式（Ｒ−１）〜反応式（Ｒ−７）で表される反応について詳細に説明する。
【００６０】
【化１４】
0006337858.tif 000015
【００６１】
反応式（Ｒ−１）〜反応式（Ｒ−５）中、Ｒは、一般式（１）におけるＲ1又はＲ2と同義である。ｊは、一般式（１）におけるｋ又はｌと同義である。Ｘは、ハロゲン原子を示す。
【００６２】
［反応式（Ｒ−１）］
反応式（Ｒ−１）では、ベンゼン誘導体（１−１）と、化合物（２）である亜リン酸トリエチルとを反応させて、ホスホナート誘導体（３−１）を得る。
【００６３】
ベンゼン誘導体（１−１）と、化合物（２）である亜リン酸トリエチルとの反応比［ベンゼン誘導体（１−１）：亜リン酸トリエチル］は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。ベンゼン誘導体（１−１）のモル数に対して亜リン酸トリエチルのモル数が少な過ぎると、ホスホナート誘導体（３−１）の収率が過度に低下する場合がある。一方、ベンゼン誘導体（１−１）のモル数に対して亜リン酸トリエチルのモル数が多過ぎると、反応後に未反応の亜リン酸トリエチルが過度に残留し、ホスホナート誘導体（３−１）の精製が困難となることがある。
【００６４】
ベンゼン誘導体（１−１）と亜リン酸トリエチルとの反応に関し、反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００６５】
［反応式（Ｒ−２）］
反応式（Ｒ−２）では、ホスホナート誘導体（３−１）と、ベンズアルデヒド誘導体（４−１）とを反応させて、ジフェニルエテン誘導体（５−１）を得る（以下、反応式（Ｒ−２）においてＷｉｔｔｉｇ反応と記載することがある）。
【００６６】
ホスホナート誘導体（３−１）とベンズアルデヒド誘導体（４−１）との反応比［ホスホナート誘導体（３−１）：ベンズアルデヒド誘導体（４−１）］は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。ホスホナート誘導体（３−１）のモル数に対してベンズアルデヒド誘導体（４−１）のモル数が少な過ぎると、ジフェニルエテン誘導体（５−１）の収率が過度に低下することがある。ホスホナート誘導体（３−１）のモル数に対してベンズアルデヒド誘導体（４−１）のモル数が多過ぎると、未反応のベンズアルデヒド誘導体（４−１）が過度に残留し、ジフェニルエテン誘導体（５−１）の精製が困難となることがある。
【００６７】
Ｗｉｔｔｉｇ反応は、触媒の存在下にて行うことができる。用いられる触媒としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（具体的には、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又は金属塩（具体的には、ｎ−ブチルリチウム）が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６８】
こうした触媒の添加量は、ベンズアルデヒド誘導体（４−１）１モルに対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。こうした触媒の添加量が過少であると、反応性が著しく低下することがある。一方、こうした触媒の添加量が過多であると、反応の制御が困難になることがある。
【００６９】
反応式（Ｒ−２）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、エーテル類（具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はジオキサン）、ハロゲン化炭化水素（具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、又はジクロロエタン）、又は芳香族炭化水素（具体的には、ベンゼン、又はトルエン）が挙げられる。
【００７０】
ホスホナート誘導体（３−１）とベンズアルデヒド誘導体（４−１）との反応に関し、反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００７１】
［反応式（Ｒ−３）］
反応式（Ｒ−３）では、ホスホナート誘導体（３−１）と、シンナムアルデヒド誘導体（４−２）とを反応させて、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２）を得る（以下、反応式（Ｒ−３）においてＷｉｔｔｉｇ反応と記載することがある）。
【００７２】
ホスホナート誘導体（３−１）とシンナムアルデヒド誘導体（４−２）との反応比［ホスホナート誘導体（３−１）：シンナムアルデヒド誘導体（４−２）］は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。ホスホナート誘導体（３−１）のモル数に対してシンナムアルデヒド誘導体（４−２）のモル数が少な過ぎると、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２）の収率が過度に低下することがある。ホスホナート誘導体（３−１）のモル数に対してシンナムアルデヒド誘導体（４−２）のモル数が多過ぎると、未反応のシンナムアルデヒド誘導体（４−２）が過度に残留し、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２）の精製が困難となることがある。
【００７３】
Ｗｉｔｔｉｇ反応は、触媒の存在下にて行うことができる。用いられる触媒としては、例えば、反応式（Ｒ−２）で表される反応で例示される触媒が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７４】
こうした触媒の添加量は、シンナムアルデヒド誘導体（４−２）１モルに対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。こうした触媒の添加量が過少であると、反応性が著しく低下することがある。一方、こうした触媒の添加量が過多であると、反応の制御が困難になることがある。
【００７５】
反応式（Ｒ−３）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、反応式（Ｒ−２）で表される反応で例示される溶剤が挙げられる。
【００７６】
ホスホナート誘導体（３−１）とシンナムアルデヒド誘導体（４−２）との反応に関し、反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００７７】
［反応式（Ｒ−４）］
反応式（Ｒ−４）では、ベンゼン誘導体（１−３）と、化合物（２）である亜リン酸トリエチルとを反応させて、ホスホナート誘導体（３−３）を得る。
【００７８】
ベンゼン誘導体（１−３）と、化合物（２）である亜リン酸トリエチルとの反応比［ベンゼン誘導体（１−３）：亜リン酸トリエチル］は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。ベンゼン誘導体（１−３）のモル数に対して亜リン酸トリエチルのモル数が少な過ぎると、ホスホナート誘導体（３−３）の収率が過度に低下する場合がある。一方、ベンゼン誘導体（１−３）のモル数に対して亜リン酸トリエチルのモル数が多過ぎると、反応後に、未反応の亜リン酸トリエチルが過度に残留し、ホスホナート誘導体（３−３）の精製が困難となることがある。
【００７９】
ベンゼン誘導体（１−３）と亜リン酸トリエチルとの反応に関し、反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００８０】
［反応式（Ｒ−５）］
反応式（Ｒ−５）では、ホスホナート誘導体（３−３）と、シンナムアルデヒド誘導体（４−３）とを反応させて、ジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３）を得る（以下、反応式（Ｒ−５）においてＷｉｔｔｉｇ反応と記載することがある）。
【００８１】
ホスホナート誘導体（３−３）とシンナムアルデヒド誘導体（４−３）との反応比［ホスホナート誘導体（３−３）：シンナムアルデヒド誘導体（４−３）］は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。ホスホナート誘導体（３−３）のモル数に対してシンナムアルデヒド誘導体（４−３）のモル数が少な過ぎると、ジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３）の収率が過度に低下することがある。ホスホナート誘導体（３−３）のモル数に対してシンナムアルデヒド誘導体（４−３）のモル数が多過ぎると、未反応のシンナムアルデヒド誘導体（４−３）が過度に残留し、ジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３）の精製が困難となることがある。
【００８２】
Ｗｉｔｔｉｇ反応は、触媒の存在下にて行うことができる。用いられる触媒としては、例えば、反応式（Ｒ−２）で表される反応で例示される触媒が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８３】
こうした触媒の添加量は、シンナムアルデヒド誘導体（４−３）１モルに対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。こうした触媒の添加量が過少であると、反応性が著しく低下することがある。一方、こうした触媒の添加量が過多であると、反応の制御が困難になることがある。
【００８４】
反応式（Ｒ−５）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、反応式（Ｒ−２）で表される反応で例示される溶剤が挙げられる。
【００８５】
ホスホナート誘導体（３−３）とシンナムアルデヒド誘導体（４−３）との反応に関し、反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００８６】
【化１５】
0006337858.tif 000016
【００８７】
反応式（Ｒ−６）〜反応式（Ｒ−７）中、Ｒ1、Ｒ2、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、ｋ、ｌ、ｍ及びｎと同義である。Ｘはハロゲン原子を示す。
【００８８】
［反応式（Ｒ−６）］
反応式（Ｒ−６）では、ジフェニルエテン誘導体（５−１’’）、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’’）、又はジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’’）と、リチウムアミドとを反応させて、中間体化合物を得る（カップリング反応）。ここで、ジフェニルエテン誘導体（５−１’’）は、上述の反応で得られたジフェニルエテン誘導体（５−１）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ2及びｌと同義である化合物である。ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’’）は、上述の反応で得られたジフェニルブタジエン誘導体（５−２）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ2及びｌと同義である化合物である。ジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’’）は、上述の反応で得られたジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ2及びｌと同義である化合物である。
【００８９】
ジフェニルエテン誘導体（５−１’’）、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’’）、又はジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’’）と、リチウムアミドとの反応比［誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）：リチウムアミド］は、モル比で、５：１〜１：１であることが好ましい。
【００９０】
誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）のモル数に対するリチウムアミドのモル数が少な過ぎると、中間体化合物の収率が過度に低下することがある。一方、誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）のモル数に対するリチウムアミドのモル数が多過ぎると、反応後に、未反応のリチウムアミドが過度に残留し、中間体化合物の精製が困難となることがある。
【００９１】
反応式（Ｒ−６）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９２】
反応式（Ｒ−６）で表される反応には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。これにより、反応式（Ｒ−６）で表される反応における活性化エネルギーを低下させることができる。その結果、中間体化合物の収率をより向上させることができる。
【００９３】
パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物類、二価パラジウム化合物類、又はその他のパラジウム化合物類が挙げられる。四価パラジウム化合物類としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物類としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９４】
パラジウム化合物の添加量は、誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、より好ましくは０．００１モル以上１モル以下である。
【００９５】
このようなパラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応式（Ｒ−６）で表される反応の反応性を向上させることができる。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、又は２，２’−ビス［（ジフェニルホスフィノ）ジフェニル］エーテルが挙げられる。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【００９６】
反応式（Ｒ−６）で表される反応は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素がすみやかに中和され、触媒活性を向上させることができる。その結果、中間体化合物の収率を向上させることができる。
【００９７】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【００９８】
誘導体（５−１’’）、（５−２’’）、又は（５−３’’）１モルに対して、パラジウム化合物０．０００５モル以上２０モル以下を加えた場合、塩基の添加量は、１モル以上５０モル以下であることが好ましく、１モル以上３０モル以下であることがより好ましい。
【００９９】
反応式（Ｒ−６）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、キシレン（具体的には、ｏ−キシレン）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１００】
［反応式（Ｒ−７）］
反応式（Ｒ−７）では、ジフェニルエテン誘導体（５−１’）、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’）、又はジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’）と、得られた中間体化合物とを反応させて、目的化合物であるトリアリールアミン誘導体（１）を得る（カップリング反応）。ここで、ジフェニルエテン誘導体（５−１’）は、上述の反応で得られたジフェニルエテン誘導体（５−１）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ1及びｋと同義である化合物である。ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’）は、上述の反応で得られたジフェニルブタジエン誘導体（５−２）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ1及びｋと同義である化合物である。ジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’）は、上述の反応で得られたジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３）のうち、Ｒ及びｊの各々が一般式（１）におけるＲ1及びｋと同義である化合物である。
【０１０１】
ジフェニルエテン誘導体（５−１’）、ジフェニルブタジエン誘導体（５−２’）、又はジフェニルヘキサトリエン誘導体（５−３’）と、中間体化合物との反応比［誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）：中間体化合物］は、モル比で、５：１〜１：１であることが好ましい。
【０１０２】
誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）のモル数に対する中間体化合物のモル数が少な過ぎると、トリアリールアミン誘導体（１）の収率が過度に低下することがある。一方、誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）のモル数に対する中間体化合物のモル数が多過ぎると、反応後に未反応の中間体化合物が過度に残留し、トリアリールアミン誘導体（１）の精製が困難となることがある。
【０１０３】
反応式（Ｒ−７）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０４】
反応式（Ｒ−７）で表される反応には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。これにより、反応式（Ｒ−７）で表される反応における活性化エネルギーを低下させることができる。その結果、トリアリールアミン誘導体（１）の収率をより向上させることができる。
【０１０５】
パラジウム化合物としては、例えば、反応式（Ｒ−６）で表される反応で例示されるパラジウム化合物が挙げられる。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０６】
パラジウム化合物の添加量は、誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、より好ましくは０．００１モル以上１モル以下である。
【０１０７】
このようなパラジウム触媒は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応式（Ｒ−７）で表される反応の反応性を向上させることができる。配位子としては、例えば、反応式（Ｒ−６）で表される反応で例示される配位子が挙げられる。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、より好ましくは０．００１モル以上１モル以下である。
【０１０８】
反応式（Ｒ−７）で表される反応は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素がすみやかに中和され、触媒活性を向上させることができる。その結果、トリアリールアミン誘導体（１）の収率を向上させることができる。
【０１０９】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基及び無機塩基としては、例えば、反応式（Ｒ−６）で例示される有機塩基及び無機塩基が挙げられる。
【０１１０】
誘導体（５−１’）、（５−２’）、又は（５−３’）１モルに対して、パラジウム化合物０．０００５モル以上２０モル以下を加えた場合、塩基の添加量は、１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０１１１】
反応式（Ｒ−７）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、反応式（Ｒ−６）で表される反応で例示される溶剤が挙げられる。
【０１１２】
正孔輸送剤は、上記のトリアリールアミン誘導体以外の正孔輸送剤を含んでもよい。このような正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）；オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）；スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）；カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）；有機ポリシラン化合物；ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）；ヒドラゾン系化合物；インドール系化合物；オキサゾール系化合物；イソオキサゾール系化合物；チアゾール系化合物；チアジアゾール系化合物；イミダゾール系化合物；ピラゾール系化合物；トリアゾール系化合物が挙げられる。
【０１１３】
電荷輸送層において、正孔輸送剤の質量の比率は、バインダー樹脂の質量に対して０．３０以上０．５５以下である。
【０１１４】
電荷輸送剤の含有量は、電荷輸送層３ｂにおいてバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【０１１５】
［２−２−２．バインダー樹脂］
バインダー樹脂は、一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂を含むことが好ましい。
【０１１６】
【化１６】
0006337858.tif 000017
【０１１７】
一般式（２）中、Ａｒは、一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）、又は（２−４）で表される二価の基である。Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。ただし、Ｒ4とＲ5とは、互いに結合して環を形成し、シクロアルキリデン基となってもよい。ｐ＋ｑ＝１．００であり、０．３５≦ｑ＜０．７０である。
【０１１８】
【化１７】
0006337858.tif 000018
【０１１９】
一般式（２−１）、（２−２）、及び（２−３）中、Ｒ6は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
【０１２０】
一般式（２）中、Ｒ3〜Ｒ6で表されるアルキル基としては炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。このような炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基と同義である。これらのアルキル基のうち、メチル基、又はエチル基が好ましい。一般式（２）中、Ｒ3〜Ｒ6で表されるアリール基としては、炭素原子数６以上１２以下のアリール基が挙げられる。このような炭素原子数６以上１２以下のアリール基は、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数６以上１２以下のアリール基と同義である。また、一般式（２）中、Ｒ4とＲ5とは、互いに結合して環を形成し、シクロアルキリデン基となってもよい。
【０１２１】
一般式（２）中のＲ3及びＲ6は、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ3及びＲ4は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基（より具体的には、メチル基、又はエチル基等）を表すこと、又はＲ3とＲ4とが互いに結合してシクロアルキリデン基（より具体的には、シクロヘキシリデン基、又はシクロペンチリデン基等）を表すことが好ましい。
【０１２２】
一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂は、一般式（４）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（４）」と記載することがある）、及び一般式（５）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（５）」と記載することがある）を有する。
【０１２３】
【化１８】
0006337858.tif 000019
【０１２４】
【化１９】
0006337858.tif 000020
【０１２５】
一般式（４）中のＡｒ、及び一般式（５）中のＲ3〜Ｒ5は、それぞれ一般式（２）中のＡｒ及びＲ3〜Ｒ5と同義である。
【０１２６】
一般式（１）中のｐ及びｑに関し、ｐ＋ｑ＝１．００であり、０．３５≦ｑ＜０．７０である。ｐは、一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂における繰り返し単位（４）のモル数と繰り返し単位（５）のモル数との合計モル数に対する、繰り返し単位（４）のモル数の比率を示す。ｑは、繰り返し単位（４）のモル数と繰り返し単位（５）のモル数との合計モル数に対する、繰り返し単位（５）のモル数の比率を示す。ｑが０．３５以上０．７０未満であると、感光体１の機械的特性が向上するため、感光体１は耐摩耗性に優れる。
【０１２７】
一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂における、繰り返し単位（４）及び繰り返し単位（５）の配列は、特に限定されない。一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂としては、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、又はブロック共重合体が挙げられる。ランダム共重合体としては、例えば、繰返し単位（４）と、繰返し単位（５）とがランダムに配列した共重合体を挙げることができる。交互共重合体としては、例えば、繰返し単位（４）と繰り返し単位（５）とが交互に配列した共重合体を挙げることができる。周期的共重合体としては、例えば、１つ又は複数の繰返し単位（４）と、１つ又は複数の繰返し単位（５）とが周期的に配列した共重合体が挙げられる。ブロック共重合体としては、例えば、複数の繰返し単位（４）からなるブロックと、複数の繰返し単位（５）からなるブロックとが配列した共重合体が挙げられる。
【０１２８】
一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂の具体的な化合物（ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１０））を以下に記載する。
【０１２９】
【化２０】
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【０１３０】
【化２１】
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【０１３１】
【化２２】
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【０１３２】
【化２３】
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【０１３３】
【化２４】
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【０１３４】
【化２５】
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【０１３５】
【化２６】
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【０１３６】
【化２７】
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【０１３７】
【化２８】
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【０１３８】
【化２９】
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【０１３９】
バインダー樹脂の製造方法は、一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂を製造することができれば、特に限定されない。これらの製造方法として、例えば、ポリカーボネート樹脂の繰返し単位を構成するためのジオール化合物とホスゲンとを界面縮重合させる方法（いわゆるホスゲン法）、又はジオール化合物とジフェニルカーボネートとをエステル交換反応させる方法が挙げられる。より具体的には、例えば、繰り返し単位（５）が６０ｍｏｌ％（ｎ＝０．６０）となるように、一般式（６）で表されるジオール化合物及び一般式（７）で表されるジオール化合物を混合して得た混合物と、ホスゲンとを界面縮重合させる方法が挙げられる。なお、一般式（６）中のＡｒ及び一般式（７）中のＲ3〜Ｒ5は、それぞれ一般式（２）中のＡｒ及びＲ3〜Ｒ5と同義である。
【０１４０】
【化３０】
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【０１４１】
【化３１】
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【０１４２】
バインダー樹脂は、一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂に加え、他のバインダー樹脂を含んでもよい。他のバインダー樹脂としては、例えば、上述のベース樹脂と同様の樹脂が挙げられる。
【０１４３】
バインダー樹脂の分子量は、粘度平均分子量が４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性を十分に高めることができ、感光層３が摩耗しにくくなる。また、バインダー樹脂の分子量が５２，５００以下であると、感光層３の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層３を形成し易くなる。
【０１４４】
［２−２−３．電子受容性化合物］
電子受容性化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する電子受容性化合物が好ましく、一般式（３）で表される化合物のうち少なくとも１つ（例えば、１つ）を含むことがより好ましい。
【０１４５】
【化３２】
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【０１４６】
一般式（３）中、Ｒ7〜Ｒ31は、各々独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、アリールアルコキシ基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくはアルコキシ基を有してもよいアリール基を表す。
【０１４７】
一般式（３）中、Ｒ7〜Ｒ31で表される炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、又はｔｅｒｔ−ペンチル基が挙げられる。これらの炭素原子数１以上５以下のアルキル基のうち、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ペンチル基が好ましい。
【０１４８】
一般式（３）中、Ｒ7〜Ｒ31で表されるハロゲン原子は、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子と同義である。これらのハロゲン原子のうち、塩素原子が好ましい。
【０１４９】
一般式（３）中、Ｒ7〜Ｒ31で表されるアリールアルコキシ基は、例えば、一般式（３）中、Ａｒ1で表されるアリール基に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基が結合した置換基である。アリールアルコキシ基は、フェニルメトキシ基が好ましい。
【０１５０】
一般式（３）中、Ｒ7〜Ｒ31で表されるアリール基は、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表されるアリール基と同義である。アリール基の中では、フェニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有してもよい。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。アリール基が有してもよいアルコキシ基は、一般式（１）中、Ａｒ1で表されるアリール基が有する炭素原子数２以上４以下のアルコキシ基と同義である。
【０１５１】
［２−３．添加剤］
感光層３は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、ラジカル捕捉剤、一重項消光剤、又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、酸化防止剤、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。
【０１５２】
増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、又はアセナフチレンが挙げられる。電荷発生層３ａが増感剤を含むと、電荷発生層３ａの感度が向上し易い。
【０１５３】
酸化防止剤としては、例えば、フェノール構造を有する化合物（フェノール系酸化防止剤）が挙げられる。
【０１５４】
［３．中間層］
感光体１において、中間層４（特に、下引き層）は、導電性基体２と感光層３との間に位置することができる。中間層４は、例えば、無機粒子、及び中間層４に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層４の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体１を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えることができる。
【０１５５】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛）の粒子、又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１５６】
中間層用樹脂としては、中間層４を形成する樹脂として用いることができる樹脂であれば、特に限定されない。
【０１５７】
中間層４は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤の種類は、感光層３の添加剤の種類と同様である。
【０１５８】
第一実施形態に係る感光体１は、電子写真方式の画像形成装置の像担持体として用いることができる。また、この画像形成装置としては、電子写真方式のものであれば、特に限定されない。第一実施形態に係る感光体１は、具体的には、例えば、後述の画像形成装置の像担持体として用いることができる。
【０１５９】
以上、第一実施形態に係る感光体１を説明した。第一実施形態に係る感光体１は、電荷発生層にＹ型チタニルフタロシアニンを含む。電荷輸送層に正孔輸送剤として一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体、及びバインダー樹脂として一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂を含む。正孔輸送剤の質量の比率がバインダー樹脂の質量に対して０．５５以下である。従って、第一実施形態に係る感光体１は、電気的特性及び耐摩耗性に優れる。
【０１６０】
＜第二実施形態：感光体の製造方法＞
［１．感光層形成工程］
次に、図１を参照して、感光体１の製造方法の一例について説明する。第一実施形態に係る感光体１の製造方法は、感光層形成工程を有する。感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と、電荷輸送層形成工程とを有する。
【０１６１】
［１−１．電荷発生層形成工程］
電荷発生層形成工程では、電荷発生層用塗布液を、導電性基体２上に塗布し、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤を除去して電荷発生層３ａを形成する。電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニン結晶と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。電荷発生層用塗布液は、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶、及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷発生層用塗布液には、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１６２】
［１−２．電荷輸送層形成工程］
電荷輸送層形成工程では、電荷輸送層形成用塗布液を、電荷発生層３ａ上に塗布し、塗布した電荷輸送層形成用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層３ｂを形成する。電荷輸送層形成用塗布液は、正孔輸送剤として一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体と、バインダー樹脂として一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂と、溶剤とを含む。電荷発生層用塗布液は、上記トリアリールアミン誘導体、及び上記ポリカーボネート樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層形成用塗布液には、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１６３】
以下、電荷発生層形成工程及び電荷輸送層形成工程を例に挙げ、感光層形成工程の詳細を説明する。
【０１６４】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液に含有される溶剤は、それぞれ電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、又は１，４−ジオキサン）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル、又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。電荷発生層用塗布液に含有される溶剤としては、これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤が好ましい。
【０１６５】
電荷輸送層形成用塗布液に含有される溶剤は、正孔輸送剤として一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体と、バインダー樹脂として一般式（２）で表されるポリカーボネート樹脂とを均一に溶解又は分散させ易いため、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及びｏ−キシレンのうち、少なくとも１種を含むことは好ましい。このような溶剤に対して、上記トリアリールアミン誘導体と上記ポリカーボネート樹脂とは分散性が優れる。このため、上記トリアリールアミン誘導体が均一に分散した電荷輸送層形成用塗布液を調製し易い。そして、このような電荷輸送層形成用塗布液を用いて電荷輸送層を形成すると、上記トリアリールアミン誘導体が均一に分散した電荷輸送層が形成され易い。このような電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶剤のうち、実質的に２種の溶剤から構成される混合溶剤としては、例えば、ＴＨＦとトルエンとの混合溶媒、ＴＨＦと１，４−ジオキサンとの混合溶媒、又はＴＨＦとｏ−キシレンとの混合溶媒が挙げられる。
【０１６６】
更に、電荷輸送層形成用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。感光体１を製造する際、通常、電荷発生層３ａ、電荷輸送層３ｂの順に形成するため、電荷発生層３ａ上に、電荷輸送層形成用塗布液を塗布することになる。電荷輸送層形成時に、電荷発生層３ａは、電荷輸送層形成用塗布液の溶剤に溶解しないことが求められるからである。
【０１６７】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１６８】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液は、各成分の分散性、又は形成されるそれぞれの層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１６９】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体２上に均一に電荷発生層用塗布液を塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１７０】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、それぞれ電荷発生層用塗布液中及び電荷輸送層形成用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に制限されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１７１】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて、中間層４を形成する工程、及び／又は保護層５を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層４を形成する工程、及び保護層５を形成する工程では、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１７２】
以上、第二実施形態に係る感光体１の製造方法について説明した。第二実施形態に係る感光体１の製造方法は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、及びｏ−キシレンのうち少なくとも１種が含有する溶剤を使用して電荷輸送層を形成し、感光体を製造するため、電気的特性及び耐摩耗性に優れる感光体を製造することができる。
【０１７３】
＜第三実施形態：画像形成装置＞
第三実施形態は、画像形成装置に関する。以下、図３を参照して、第三実施形態に係る画像形成装置の一態様について、説明する。図３は、第三実施形態に係る画像形成装置の構成を示す概略図である。画像形成装置６は、第一実施形態に係る感光体１を備える。感光体１は、像担持体として使用される。
【０１７４】
第三実施形態に係る画像形成装置６は、感光体に相当する像担持体１と、帯電装置に相当する帯電部２７と、露光装置に相当する露光部２８と、現像装置に相当する現像部２９と、転写部とを備える。帯電部２７は像担持体１の表面を負帯電する。帯電部２７の帯電極性は、負極性である。露光部２８は、帯電された像担持体１の表面を露光して、像担持体１の表面に静電潜像を形成する。現像部２９は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、トナー像を像担持体１から被転写体（中間転写ベルト２０）へ転写する。画像形成装置６が中間転写方式を採用する場合、転写部は、一次転写ローラー３３、及び二次転写ローラー２１に相当する。像担持体は、第一実施形態に係る感光体１である。
【０１７５】
画像形成装置６は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置６は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。異なる色のトナーによる各色のトナー像を形成するために、画像形成装置６は、タンデム方式のカラー画像形成装置であってもよい。
【０１７６】
以下、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて、画像形成装置６を説明する。画像形成装置６は、所定方向に並設された複数の感光体１と、複数の現像部２９とを備える。複数の現像部２９は、それぞれ、感光体１に対向して配置される。複数の現像部２９は、それぞれ、現像ローラーを備える。現像ローラーは、トナーを担持して搬送し、対応する像担持体１の表面にトナーを供給する。
【０１７７】
図３に示すように、画像形成装置６は、箱型の機器筺体７を有している。機器筺体７内には、給紙部８、画像形成部９、及び定着部１０が設けられる。給紙部８は、用紙Ｐを給紙する。画像形成部９は、給紙部８から給紙された用紙Ｐを搬送しながら、用紙Ｐに画像データに基づくトナー像を転写する。定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐ上に転写された未定着のトナー像を、用紙Ｐに定着させる。更に、機器筺体７の上面には、排紙部１１が設けられる。排紙部１１は、定着部１０で定着処理された用紙Ｐを排紙する。
【０１７８】
給紙部８には、給紙カセット１２と、第一ピックアップローラー１３と、給紙ローラー１４、１５、及び１６と、レジストローラー対１７とが備えられる。給紙カセット１２は、機器筺体７から挿脱可能に設けられる。給紙カセット１２には、各種サイズの用紙Ｐが貯留される。第一ピックアップローラー１３は、給紙カセット１２の左上方位置に設けられる。第一ピックアップローラー１３は、給紙カセット１２に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１４〜１６は、第一ピックアップローラー１３によって取り出された用紙Ｐを搬送する。レジストローラー対１７は、給紙ローラー１４〜１６によって搬送された用紙Ｐを、一時待機させた後に、所定のタイミングで画像形成部９に供給する。
【０１７９】
また、給紙部８は、手差しトレイ（不図示）と、第三ピックアップローラー１８とを更に備えている。手差しトレイは、機器筺体７の左側面に取り付けられる。第三ピックアップローラー１８は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。第三ピックアップローラー１８によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１４〜１６によって搬送され、レジストローラー対１７によって、所定のタイミングで画像形成部９に供給される。
【０１８０】
画像形成部９には、画像形成ユニット１９、中間転写ベルト２０、及び二次転写ローラー２１が備えられる。中間転写ベルト２０には、画像形成ユニット１９によって、中間転写ベルト２０の周面（像担持体１の表面との接触面）に、トナー像が一次転写される。なお、一次転写されるトナー像は、コンピューターのような上位装置から伝送された画像データに基づいて形成される。二次転写ローラー２１は、中間転写ベルト２０上のトナー像を、給紙カセット１２から送り込まれた用紙Ｐに二次転写する。
【０１８１】
画像形成ユニット１９には、イエロートナー供給用ユニット２５と、マゼンタトナー供給用ユニット２４と、シアントナー供給用ユニット２３と、ブラックトナー供給用ユニット２２とを備える。画像形成ユニット１９には、イエロートナー供給用ユニット２５を基準として中間転写ベルト２０の回転方向の上流側（図３では右側）から下流側に向けて、イエロートナー供給用ユニット２５、マゼンタトナー供給用ユニット２４、シアントナー供給用ユニット２３、及びブラックトナー供給用ユニット２２が順次配設されている。ユニット２２〜２５には、各ユニットの中央位置に、感光体１が配設されている。感光体１は、矢符（時計回り）方向に回転可能に配設されている。なお、ユニット２２〜２５は、画像形成装置６本体に対して脱着される後述のプロセスカートリッジであってもよい。
【０１８２】
そして、各像担持体１の周囲には、帯電部２７、露光部２８、現像部２９が、帯電部２７を基準として各像担持体１の回転方向の上流側から順に配置されている。
【０１８３】
像担持体１の回転方向における帯電部２７の上流側には、除電器（不図示）、及びクリーニング装置（不図示）が設けられてもよい。除電器は、中間転写ベルト２０へのトナー像の一次転写が終了した後、像担持体１の周面（表面）を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清掃及び除電された像担持体１の周面は、帯電部２７へ送られ、新たに帯電処理される。
【０１８４】
なお、第三実施形態に係る画像形成装置６は、クリーニング装置に相当するクリーニング部及び／又は除電器に相当する除電部を備えることができる。第三実施形態に係る画像形成装置６がクリーニング部及び除電部を備える場合、各像担持体１の回転方向の上流側から帯電部２７を基準として、帯電部２７、露光部２８、現像部２９、転写部、クリーニング部、除電部の順で、配置される。
【０１８５】
既に述べたように、帯電部２７は、像担持体１の表面を帯電する。具体的には、帯電部２７は、像担持体１の表面を均一に帯電する。帯電部２７は、像担持体１の表面を均一に帯電できる限り、特に制限されない。帯電部２７は、非接触方式の帯電部であってもよいし、接触方式の帯電部であってもよい。このような接触方式の帯電部２７としては、例えば、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。帯電部２７としては、接触方式の帯電部（より具体的には、帯電ローラー、又は帯電ブラシ等）が好ましい。接触方式の帯電部２７を使用することにより、帯電部２７から発生する活性ガス（例えば、オゾン、又は窒素酸化物）の排出を抑えることができる。その結果、活性ガスによる感光層３の劣化が抑制されるとともに、オフィス環境に配慮した設計が達成できる。
【０１８６】
帯電部２７が接触方式の帯電ローラーを備える場合、帯電ローラーは、像担持体１と接触したまま、像担持体１の表面を帯電する。このような帯電ローラーとしては、例えば、像担持体１の表面と接触したまま、像担持体１の回転に従属して回転する帯電ローラーが挙げられる。また、帯電ローラーとしては、例えば、少なくとも表面部が樹脂で構成された帯電ローラーが挙げられる。具体的には、帯電ローラーは、回転可能に軸支された芯金と、芯金上に形成された樹脂層と、芯金に電圧を印加する電圧印加部とを備える。このような帯電ローラーを備えた帯電部２７は、電圧印加部が芯金に電圧を印加することによって、樹脂層を介して接触する感光体１の表面を帯電させることができる。
【０１８７】
帯電ローラーの樹脂層を構成する樹脂は、像担持体１の周面を良好に帯電させることができる限り特に限定されない。樹脂層を構成する樹脂の具体例としては、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、又はシリコーン変性樹脂が挙げられる。樹脂層には、無機充填材を含有させてもよい。
【０１８８】
帯電部２７が印加する電圧は、特に限定されない。しかし、帯電部２７が交流電圧を印加すること、又は直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加することよりも、帯電部２７が直流電圧のみを印加することが好ましい。帯電部２７が直流電圧のみを印加する場合、感光層３の磨耗量が減少する傾向があるためである。その結果、好適な画像を形成することができる。帯電部２７が感光体１に印加する直流電圧は、１０００Ｖ以上２０００Ｖ以下であることが好ましく、１２００Ｖ以上１８００Ｖ以下であることがより好ましく、１４００Ｖ以上１６００Ｖ以下であることが特に好ましい。
【０１８９】
帯電ローラーの樹脂層を構成する樹脂は、感光体１の表面を良好に帯電させることができる限り特に限定されない。樹脂層を構成する樹脂の具体例としては、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、又はシリコーン変性樹脂が挙げられる。樹脂層には、無機充填材を含有させてもよい。
【０１９０】
露光部２８は、例えば、レーザー走査ユニットである。露光部２８は、帯電された像担持体１の表面を露光して、像担持体１の表面に静電潜像を形成する。具体的には、露光部２８は、帯電部２７によって均一に帯電された像担持体１の周面に、パーソナルコンピューターのような上位装置から入力された画像データに基づくレーザー光を照射する。これにより、像担持体１の周面に、画像データに基づく静電潜像が形成される。
【０１９１】
既に述べたように、現像部２９は、静電潜像をトナー像として現像する。具体的には、現像部２９は、静電潜像が形成された像担持体１の周面にトナーを供給し、画像データに基づくトナー像を形成する。そして、形成されたトナー像が中間転写ベルト２０に一次転写される。なお、トナーの帯電極性は負極性である。
【０１９２】
中間転写ベルト２０は、無端状のベルト回転体である。中間転写ベルト２０は、駆動ローラー３０、従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の一次転写ローラー３３に架け渡されている。複数の像担持体１の周面が、それぞれ、中間転写ベルト２０の周面に当接するように、中間転写ベルト２０は配置されている。
【０１９３】
また、中間転写ベルト２０は、各像担持体１に対向して配置される一次転写ローラー３３によって、像担持体１に押圧される。押圧された状態で、中間転写ベルト２０は、駆動ローラー３０によって矢符（反時計回り）方向に無端回転する。駆動ローラー３０は、ステッピングモーターなどの駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト２０を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の一次転写ローラー３３は、回転自在に設けられる。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び一次転写ローラー３３は、駆動ローラー３０による中間転写ベルト２０の無端回転に伴って、従動回転する。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び一次転写ローラー３３は、駆動ローラー３０の主動回転に応じて中間転写ベルト２０を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト２０を支持する。
【０１９４】
一次転写ローラー３３は、トナー像を像担持体１から中間転写ベルト２０へ転写する。具体的には、一次転写ローラー３３は、一次転写バイアス（具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス）を中間転写ベルト２０に印加する。その結果、各像担持体１上に形成されたトナー像は、各像担持体１と一次転写ローラー３３との間で、周回する中間転写ベルト２０に対して、順次転写（一次転写）される。
【０１９５】
二次転写ローラー２１は、二次転写バイアス（具体的には、トナー像と逆極性のバイアス）を用紙Ｐに印加する。その結果、中間転写ベルト２０上に一次転写されたトナー像は、二次転写ローラー２１とバックアップローラー３２との間で用紙Ｐに転写される。これにより、未定着のトナー像が用紙Ｐに転写される。
【０１９６】
定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐに転写された未定着トナー像を定着させる。定着部１０は、加熱ローラー３４と、加圧ローラー３５とを備えている。加熱ローラー３４は、通電発熱体により加熱される。加圧ローラー３５は、加熱ローラー３４に対向配置され、加圧ローラー３５の周面が加熱ローラー３４の周面に押圧される。
【０１９７】
画像形成部９で二次転写ローラー２１により用紙Ｐに転写された転写画像は、用紙Ｐが加熱ローラー３４と加圧ローラー３５との間を通過する際の加熱による定着処理により用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部１１へ排紙される。また、定着部１０と排紙部１１との間の適所に、複数の搬送ローラー３６が配設されている。
【０１９８】
排紙部１１は、機器筺体７の頂部が凹没されることによって形成される。凹没した凹部の底部に、排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ３７が設けられる。以上、図３を参照して、第三実施形態に係る画像形成装置６について説明した。
【０１９９】
図３を参照して中間転写方式を採用する画像形成装置６を説明したが、第三実施形態に係る画像形成装置６は、別の態様として、直接転写方式を採用することもできる。この場合、被転写体は、記録媒体（例えば、用紙Ｐ）に相当する。また、転写部は、二次転写ローラー２１に相当する。二次転写ローラー２１は、対向する像担持体１との間に記録媒体が通るように配置される。
【０２００】
図３を参照して説明したように、第三実施形態に係る画像形成装置６は、像担持体として、電気的特性及び耐摩耗性に優れる第一実施形態に係る感光体１を備えている。このような感光体１を備えることで、第三実施形態に係る画像形成装置６は、画像不良の発生を抑制することができる。
【０２０１】
＜第四実施形態：プロセスカートリッジ＞
第四実施形態は、プロセスカートリッジに関する。第四実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。プロセスカートリッジは、例えば、像担持体としてユニット化された第一実施形態に係る感光体１を備えることができる。プロセスカートリッジは、第三実施形態に係る画像形成装置６に対して着脱自在に設計されてもよい。プロセスカートリッジには、例えば、像担持体以外に、帯電部、露光部、現像部、転写部、クリーニング部、及び除電部からなる群より選択される少なくとも１つをユニット化した構成を採用することができる。ここで、帯電部、露光部、現像部、転写部、クリーニング部、及び除電部は、それぞれ、第三実施形態で上述した、帯電部２７、露光部２８、現像部２９、転写部、クリーニング部、及び除電部と同様の構成とすることができる。
【０２０２】
以上、第四実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明した。第四実施形態に係るプロセスカートリッジは、電気的特性及び耐摩耗性に優れる。更に、このようなプロセスカートリッジは取り扱いが容易であるため、感光体１の感度特性等が劣化した場合に、感光体１を含めて、容易かつ迅速に交換することができる。
【実施例】
【０２０３】
以下に、実施例により本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。
［１．感光体の調製］
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子受容性化合物、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）、及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）を作製した。
【０２０４】
［１−１．電荷発生剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）、及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）の作製には、電荷発生剤として式（ＣＧ−１）で表されるＹ型チタニルフタロシアニン結晶（以下、「電荷発生剤（ＣＧ−１）」と記載する場合がある）を用いた。Ｘ線回折装置を用いて、このＹ型チタニルフタロシアニン結晶のＸ線回折スペクトルを測定した。得られたＸ線回折スパクトルにおいて、主ピークはブラッグ角２θ±２°＝２７．２に観測された。示差熱量分析計（株式会社リガク製「ＴＡＳ−２００型  ＤＳＣ８２３０Ｄ」）を用いて、電荷発生剤（ＣＧ−１）の示差走査熱量分析スペクトルを測定した。得られた示差走査熱量分析スペクトルから、吸着水の気化に伴うピーク以外に、２７０℃以上４００℃以下の範囲に１つのピークを有することが確認された。
【０２０５】
［１−２．正孔輸送剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）、及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）の作製には、正孔輸送剤として、式（ＨＴＭ−１）〜式（ＨＴＭ−１２）で表されるトリアリールアミン誘導体（以下、「正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜正孔輸送剤（ＨＴＭ−１２）」と記載する場合がある）を用いた。式（ＨＴＭ−１１）〜式（ＨＴＭ−１２）で表されるトリアリールアミン誘導体を以下に示す。
【０２０６】
【化３３】
0006337858.tif 000034
【０２０７】
【化３４】
0006337858.tif 000035
【０２０８】
［１−２−１．正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成］
下記の反応スキームに従って、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）を合成した。以下、反応スキームについて具体的に説明する。
【０２０９】
【化３５】
0006337858.tif 000036
【０２１０】
【化３６】
0006337858.tif 000037
【０２１１】
（化合物（３ａ）の合成）
２００ｍＬ容のフラスコに、化合物（１ａ）（１６．１ｇ、０．１ｍｏｌ）と、化合物（２）である亜リン酸トリエチル（２５ｇ、０．１５ｍｏｌ）とを加え、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。その後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去し、化合物（３ａ）（収量：２４．１ｇ、収率：９２モル％）を白色液体として得た。
【０２１２】
（化合物（５ａ）の合成）
５００ｍＬ容の二口フラスコに、得られた化合物（３ａ）（１３ｇ、０．０５ｍｏｌ）を０℃で加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。その後、乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の化合物（４ａ）（７ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）で精製し、化合物（５ａ）（収量：９．８ｇ、収率：８０モル％）を白色結晶として得た。
【０２１３】
（化合物（５ｈ）の合成）
５００ｍＬ容の二口フラスコに、得られた化合物（３ａ）（１３ｇ、０．０５ｍｏｌ）を０℃で加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。その後、乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の化合物（４ｈ）（５ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）で精製し、化合物（５ｈ）（収量：８．８ｇ、収率：８７モル％）を白色結晶として得た。
【０２１４】
（正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成）
三口フラスコに、得られた化合物（５ａ）（６ｇ、０．０２ｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０６６２ｇ、０．０００１８９ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０８６４ｇ、０．００００９４４ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４ｇ、０．４２ｍｏｌ）、リチウムアミド（０．２４ｇ、０．０１０ｍｏｌ）、及び蒸留したо−キシレン（５００ｍＬ）を加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、内容物を、１２０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却した。得られた混合物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。その後、得られた有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）で晶析し、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物（収量：２．６ｇ）を得た。
【０２１５】
（正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成）
三口フラスコに、得られた中間体化合物（２．６ｇ、０．００６ｍｏｌ）、化合物（５ｈ）（１．５ｇ、０．００６ｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０２０６０４ｇ、５．８８７×１０-5ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２６９３３ｇ、２．９４３×１０-5ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１ｇ、０．０１０ｍｏｌ）、及び蒸留したо−キシレン（２００ｍＬ）を加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、内容物を、１２０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却した。得られた混合物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。その後、得られた有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）（収量：３．８ｇ、収率：６３モル％）を得た。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、図２と同様の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。
【０２１６】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）の合成］
化合物（４ｈ）の代わりに下記化合物（４ｂ）を用いた以外は、化合物（５ｈ）の合成と同様の方法で、下記化合物（５ｂ）（収率：８５モル％）を得た。次いで、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ｂ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）（収率：６５モル％）を得た。
【０２１７】
正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）を、３００ＭＨｚの1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴）分光計を用いて測定した。溶媒としてはＣＤＣｌ3を用いた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）が得られたことを確認した。
【０２１８】
【化３７】
0006337858.tif 000038
【０２１９】
【化３８】
0006337858.tif 000039
【０２２０】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）の合成］
化合物（３ａ）の代わりに下記化合物（３ｂ）を用い、化合物（４ａ）の代わりに下記化合物（４ｃ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様の方法で、下記化合物（５ｃ）（収率：４０モル％）を得た。次いで、化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ａ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）（収率：５５モル％）を得た。
【０２２１】
【化３９】
0006337858.tif 000040
【０２２２】
【化４０】
0006337858.tif 000041
【０２２３】
【化４１】
0006337858.tif 000042
【０２２４】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−４）の合成］
正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−４）（収率：５５モル％）を得た。
【０２２５】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）の合成］
化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｂ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）（収率：６０モル％）を得た。
【０２２６】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）の合成］
化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｂ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ａ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）（収率：７０モル％）を得た。
【０２２７】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−７）の合成］
化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ｂ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−７）（収率：５７モル％）を得た。
【０２２８】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の合成］
化合物（４ａ）の代わりに下記化合物（４ｇ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様の方法で、下記化合物（５ｇ）（収率：７５モル％）を得た。次いで、化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに下記化合物（５ｇ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）（収率：５４モル％）を得た。
【０２２９】
【化４２】
0006337858.tif 000043
【０２３０】
【化４３】
0006337858.tif 000044
【０２３１】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）の合成］
化合物（４ａ）の代わりに下記化合物（４ｅ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様の方法で、下記化合物（５ｅ）（収率：７０モル％）を得た。次いで、化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｃ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ｅ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）（収率：５５モル％）を得た。
【０２３２】
【化４４】
0006337858.tif 000045
【０２３３】
【化４５】
0006337858.tif 000046
【０２３４】
［正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）の合成］
化合物（４ｈ）の代わりに下記化合物（４ｆ）を用いた以外は、化合物（５ｈ）の合成と同様の方法で、下記化合物（５ｆ）（収率：６５モル％）を得た。次いで、化合物（５ａ）の代わりに化合物（５ｆ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の中間体化合物の合成と同様の方法で、中間体化合物を得た。次いで、化合物（５ｈ）の代わりに化合物（５ａ）を用いた以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）（収率：６０モル％）を得た。
【０２３５】
【化４６】
0006337858.tif 000047
【０２３６】
【化４７】
0006337858.tif 000048
【０２３７】
［１−３．電子受容性化合物の調製］
感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）、及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）の作製には、電子受容性化合物として、式（ＥＡ−１）〜式（ＥＡ−１１）で表される化合物（以下、「電子受容性化合物（ＥＡ−１）〜電子受容性化合物（ＥＡ−１１）」と記載する場合がある）を用いた。
【０２３８】
【化４８】
0006337858.tif 000049
【０２３９】
【化４９】
0006337858.tif 000050
【０２４０】
【化５０】
0006337858.tif 000051
【０２４１】
【化５１】
0006337858.tif 000052
【０２４２】
【化５２】
0006337858.tif 000053
【０２４３】
【化５３】
0006337858.tif 000054
【０２４４】
【化５４】
0006337858.tif 000055
【０２４５】
【化５５】
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【０２４６】
【化５６】
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【０２４７】
【化５７】
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【０２４８】
【化５８】
0006337858.tif 000059
【０２４９】
［１−４．バインダー樹脂の調製］
感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）、及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）の作製には、バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１０）を用いた。なお、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１０）は、既に第一実施形態にて説明した。
【０２５０】
［２．感光体の作製］
［実施例１］
（２−１．下引き層の形成）
始めに、下引き層用塗布液を調製した。具体的には、アルミナとシリカで表面処理後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒子径１０ｎｍ）（２質量部）と、６，１２，６６，６１０四元共重合ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」）（１質量部）とをメタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）からなる混合溶剤にビーズミルを用いて混合して５時間分散させた。
【０２５１】
次に、下引き層を形成した。具体的には、得られた下引き層用塗布液を５μｍのフィルターにてろ過後、導電性基体として直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍのアルミニウム製のドラム状支持体にディップコート法にて塗布した。１３０℃で３０分間熱処理し、膜厚２μｍの下引き層を形成した。
【０２５２】
（２−２．電荷発生層の形成）
次に、電荷発生層用塗布液を調製した。具体的には、電荷発生剤（ＣＧ−１）１．５質量部と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社「エスレックＢＸ−５」）１質量部と、分散媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテル４０質量部と、テトラヒドロフラン４０質量部とを混合し、ビーズミルにて２時間分散させた。次に、得られた電荷発生層用塗布液を３μｍのフィルターにてろ過後、上記で作製した下引き層上にディップコート法にて塗布し、５０℃で５分間乾燥させて、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【０２５３】
（２−３．電荷輸送層の形成）
次に、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。具体的には、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部と、電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（粘度平均分子量５０，５００）１００質量部と、添加剤としての酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン株式会社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」、フェノール系酸化防止剤）０．５質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、５６０質量部）及びトルエン（１４０質量部）とを混合溶解した。ＴＨＦとトルエンとの質量の比率（ＴＨＦ／トルエン）は、８／２（すなわち４）であった。
【０２５４】
調製した電荷輸送層形成用塗布液を、電荷発生層用塗布液と同様の方法で電荷発生層上に塗布し、１２０℃にて４０分間乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。なお、感光体（Ａ−１）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．４５であった。
【０２５５】
［実施例２］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２）を製造した。
【０２５６】
［実施例３］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３）を製造した。
【０２５７】
［実施例４］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−４）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−４）を製造した。
【０２５８】
［実施例５］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−５）を製造した。
【０２５９】
［実施例６］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−６）を製造した。
【０２６０】
［実施例７］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−７）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−７）を製造した。
【０２６１】
［実施例８］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−８）を製造した。
【０２６２】
［実施例９］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−９）を製造した。
【０２６３】
［実施例１０］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１０）を製造した。
【０２６４】
［実施例１１］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）（粘度平均分子量５０,５００）（１００質量部）に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１１）を製造した。
【０２６５】
［実施例１２］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１２）を製造した。
【０２６６】
［実施例１３］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１３）を製造した。
【０２６７】
［実施例１４］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１４）を製造した。
【０２６８】
［実施例１５］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）（粘度平均分子量５０,５００）（１００質量部）に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１５）を製造した。
【０２６９】
［実施例１６］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１６）を製造した。
【０２７０】
［実施例１７］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１７）を製造した。
【０２７１】
［実施例１８］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１８）を製造した。
【０２７２】
［実施例１９］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１０）（粘度平均分子量５０,５００）１００質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−１９）を製造した。
【０２７３】
［実施例２０］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−２）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２０）を製造した。
【０２７４】
［実施例２１］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−３）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２１）を製造した。
【０２７５】
［実施例２２］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−４）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２２）を製造した。
【０２７６】
［実施例２３］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−５）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２３）を製造した。
【０２７７】
［実施例２４］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−６）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２４）を製造した。
【０２７８】
［実施例２５］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−７）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２５）を製造した。
【０２７９】
［実施例２６］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−８）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２６）を製造した。
【０２８０】
［実施例２７］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−９）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２７）を製造した。
【０２８１】
［実施例２８］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−１０）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２８）を製造した。
【０２８２】
［実施例２９］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）２質量部を電子受容性化合物（ＥＡ−１１）２質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−２９）を製造した。
【０２８３】
［実施例３０］
電荷輸送層形成用塗布液の調製に使用した溶媒をＴＨＦ（５６０質量部）とトルエン（１４０質量部）との混合溶媒からＴＨＦ（５６０質量部）と１，４−ジオキサン（１４０質量部）との混合溶媒に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３０）を製造した。なお、ＴＨＦと１，４−ジオキサンとの質量の比率（ＴＨＦ／１，４−ジオキサン）は、８／２（すなわち４）であった。
【０２８４】
［実施例３１］
電荷輸送層形成用塗布液の調製に使用した溶媒をＴＨＦ（５６０質量部）とトルエン（１４０質量部）との混合溶媒からＴＨＦ（５６０質量部）とｏ−キシレン（１４０質量部）との混合溶媒に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３１）を製造した。なお、ＴＨＦとｏ−キシレンとの質量の比率（ＴＨＦ／ｏ−キシレン）は、８／２（すなわち４）であった。
【０２８５】
［実施例３２］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の含有量を４５質量部から５５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３２）を製造した。なお、感光体（Ａ−３２）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．５５であった。
【０２８６】
［実施例３３］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の含有量を４５質量部から３５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３３）を製造した。なお、感光体（Ａ−３４）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．３５であった。
【０２８７】
［実施例３４］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した電子受容性化合物（ＥＡ−１）の含有量を２質量部から０質量部に変更した以外（すなわち、電子受容性化合物（ＥＡ−１）を使用しなかった以外）は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ａ−３４）を製造した。
【０２８８】
［比較例１］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−１１）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ｂ−１）を製造した。
【０２８９】
［比較例２］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部を正孔輸送剤（ＨＴＭ−１２）４５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様にして、感光体（Ｂ−２）を製造した。
【０２９０】
［比較例３］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の含有量を４５質量部から６４質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ｂ−３）を製造した。なお、感光体（Ｂ−３）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．６４であった。
【０２９１】
［比較例４］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の含有量を４５質量部から８８質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ｂ−４）を製造した。なお、感光体（Ｂ−４）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．８８であった。
【０２９２】
［比較例５］
電荷輸送層形成用塗布液に混合溶解した正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の含有量を４５質量部から２５質量部に変更した以外は、感光体（Ａ−８）の製造と同様にして、感光体（Ｂ−５）を製造した。なお、感光体（Ｂ−５）の電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）の質量の比率は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の質量に対して０．２５であった。
【０２９３】
得られた感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）及び感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）の構成をそれぞれ表１、表２及び表３に示す。なお、表１、表２及び表３において、「質量の比率」は、電荷輸送剤におけるバインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率を表す。例えば、バインダー樹脂１００質量部に対して正孔輸送剤が４５質量部含まれる場合、正孔輸送剤の質量の比率は０．４５である。溶剤欄には、用いた溶剤の種類に加え、複数の異なる溶剤を混合した混合溶剤を用いた場合、「溶剤の質量の比率」を記載した。
【０２９４】
【表１】
0006337858.tif 000060
【０２９５】
【表２】
0006337858.tif 000061
【０２９６】
【表３】
0006337858.tif 000062
【０２９７】
［３．測定方法］
（３−１．電荷発生剤のＸ線回折スペクトル）
試料（Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶）をＸ線回折装置（株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）  １１００」）のサンプルホルダーに充填して、下記の条件でＸ線回折スペクトルを測定した。
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧  ：４０ｋＶ
管電流  ：３０ｍＡ
ＣｕＫα特性Ｘ線の波長：１．５４２Åの条件
測定範囲（２θ）：３°以上４０°以下（スタート角：３°、ストップ角：４０°）
走査速度：１０°／分
得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取った。
【０２９８】
（３−２．電荷発生剤の示差熱量分析スペクトル）
サンプルパンに結晶粉末（チタニルフタロシアニン）の評価用試料を載せて、示差走査熱量計（株式会社リガク製「ＴＡＳ−２００型  ＤＳＣ８２３０Ｄ」）を用いて、下記の条件で示差走査熱量分析スペクトルを測定した。
測定範囲：４０℃以上４００℃以下
昇温速度：２０℃／分
【０２９９】
［４．感光体の性能評価］
（４−１．感光体の電気的特性の評価）
（帯電電位Ｖ0の測定）
評価機として、電気特性試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いた。感光体を電気特性試験機にセットした。電気特性試験機を用いて、低温低湿環境（温度：１０℃、湿度：２０％ＲＨ）下で、回転数３１ｒｐｍ及びドラム流れ込み電流−１０μＡ時の感光体の表面電位を測定した。得られた感光体の表面電位を帯電電位Ｖ0とした。
【０３００】
（感度電位ＶLの測定）
電気特性試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、低温低湿環境（温度：１０℃、湿度：２０％ＲＨ）下で、電圧−６００Ｖで感光体を帯電し、露光波長７８０ｎｍ及び露光量０．２６μＪ／ｃｍ2で５０ｍ秒間露光した後の感光体の表面電位を測定した。得られた表面電位を、感度電位ＶLとした。
【０３０１】
（４−２．感光体の耐摩耗性の評価（摩耗試験））
電荷輸送層形成用塗布液を直径７８アルミパイプに巻きつけたＰＰシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。塗布膜を１２０℃で４０分乾燥し、ＰＰシート上に膜厚３０μｍの電荷輸送層を形成した。得られた電荷輸送層をＰＰシートから剥離し、ウイールＳ−３６（テーバー社製）に貼り付け、摩擦評価用試料を作製した。作製した試料をロータリーアブレージョンテスタ（株式会社東洋精機製）を用いて、摩耗輪Ｃ−１０（テーバー社製）、荷重７５０ｇｆ、及び回転速度６０ｒｐｍの条件にて、１，０００回転摩耗試験を実施した。摩耗試験前後の試料の質量を測定した。これらの質量の差（＝摩耗試験前の電荷輸送層の質量−摩耗試験後の電荷輸送層の質量）から、１，０００回転あたりの摩耗減量（ｍｇ）を求めた。
【０３０２】
感光体の電気的特性評価及び耐摩耗性評価の結果を表４、表５、及び表６に示す。
【０３０３】
【表４】
0006337858.tif 000063
【０３０４】
【表５】
0006337858.tif 000064
【０３０５】
【表６】
0006337858.tif 000065
【０３０６】
表１及び表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）は、電荷発生層において電荷発生剤（ＣＧ−１）を有していた。電荷発生剤（ＣＧ−１）は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンであった。また、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）は、電荷輸送層において、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）のうち何れか一つを有していた。感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）は、電荷輸送層において正孔輸送剤の質量の比率はバインダー樹脂の質量に対して０．３０以上０．５５以下であった。
【０３０７】
表３に示すように感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）は、電荷発生層において電荷発生剤（ＣＧ−１）を有していた。電荷発生剤（ＣＧ−１）は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンであった。また、感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）は、電荷輸送層において正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−１１）〜正孔輸送剤（ＨＴＭ−１２）のうち何れか一つを有し、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を有していた。感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）に、電荷輸送層において正孔輸送剤の質量の比率がポリカーボネート樹脂の質量に対して０．２５以上０．８８以下であった。詳しくは、感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−２）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１１）〜正孔輸送剤（ＨＴＭ−１２）は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体ではなかった。感光体（Ｂ−３）〜感光体（Ｂ−５）は、一般式（１）で表される正孔輸送剤の質量の比率がポリカーボネート樹脂の質量に対して０．３０以上０．５５以下ではなかった。
【０３０８】
表４及び表５に示すように、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）は、電気的特性の評価において帯電電位Ｖ0が−８３９Ｖ以上−７５１Ｖ以下であり、感度電位ＶLが−６９Ｖ以上−５２Ｖ以下であった。また、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）は、耐摩耗性の評価において摩耗減量が４．５ｍｇ以上７．５ｍｇ以下であった。
【０３０９】
表６に示すように、感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−２）は、電気的特性の評価において感度電位ＶLが−１２５Ｖ以上−１１５Ｖ以下であった。このことから、感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−２）は、電気的特性に劣ることが示された。また、感光体（Ｂ−３）〜感光体（Ｂ−４）は、耐摩耗性の評価において、摩耗減量が８．５ｍｇ以上９．１ｍｇ以下であった。このことから、感光体（Ｂ−３）〜感光体（Ｂ−４）は、耐摩耗性に劣ることが示された。感光体（Ｂ−５）では、電荷輸送層が結晶化して帯電電位Ｖ0及び感度電位ＶLを測定することができなかった。
【０３１０】
以上から、感光体（Ａ−１）〜感光体（Ａ−３４）（実施例の感光体）は、感光体（Ｂ−１）〜感光体（Ｂ−５）（比較例の感光体）に比べ、電気的特性及び耐摩耗性が両立されていた。
【産業上の利用可能性】
【０３１１】
本発明によれば、電気的特性と耐摩耗性との両立が可能な積層型電子写真感光体を提供できる。このような積層型電子写真感光体は、複合機等の画像形成装置に好適に適用される。
【符号の説明】
【０３１２】
１      積層型電子写真感光体
３      感光層
３ａ    電荷発生層
３ｂ    電荷輸送層
【図１】
0006337858.tif 000070
【図２】
0006337858.tif 000071
【図３】
0006337858.tif 000072