(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物有害生物を防除するための下記式（Ｉ）の化合物の使用、ただし、ヒトへの使用を除く。
【化１】
0006313312.tif 000697
［式中、
Ａは、
【化２】
0006313312.tif 000698
の基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、
【化３】
0006313312.tif 000699
の基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
Ｄは、下記式の基：
【化４】
0006313312.tif 000700
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂは、
【化５】
0006313312.tif 000701
の基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
Ｚは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、またはＣ（＝Ｏ）−Ｂを表し、
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシルからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択され、
Ｒ７は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキルを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択され、
ｍは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。］
【請求項２】
Ａが、
【化６】
0006313312.tif 000702
の基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑが、
【化７】
0006313312.tif 000703
の基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
Ｄが、下記式の基：
【化８】
0006313312.tif 000704
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂが、
【化９】
0006313312.tif 000705
の基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
Ｚが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシを表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３】
Ａが、
【化１０】
0006313312.tif 000706
の基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑが、
【化１１】
0006313312.tif 000707
の基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
Ｄが、下記式の基：
【化１２】
0006313312.tif 000708
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂが、
【化１３】
0006313312.tif 000709
の基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
Ｚが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項４】
Ａが、
【化１４】
0006313312.tif 000710
の基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにはｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑが、
【化１５】
0006313312.tif 000711
の基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
Ｄが、下記式の基：
【化１６】
0006313312.tif 000712
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂが、
【化１７】
0006313312.tif 000713
の基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
Ｚが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ３が、水素およびハロゲンからなる群からの基を表し、
Ｒ４が、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオおよびヘテロアリールからなる群からの基を表し、
Ｒ７が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎが、０および１からなる群からの数字を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項５】
Ａが、
【化１８】
0006313312.tif 000714
の基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑが、
【化１９】
0006313312.tif 000715
の基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
Ｄが、下記式の基：
【化２０】
0006313312.tif 000716
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂが、
【化２１】
0006313312.tif 000717
の基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
Ｚが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アリールからなる群からの基を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、
Ｒ４が、水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルアミノおよびヘテロアリールからなる群からの基を表し、
Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの基を表し、
ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
下記の化合物を除く、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【化２２】
0006313312.tif 000718
【表１】
0006313312.tif 000719
【請求項７】
請求項６に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を含む、動物有害生物を防除するための組成物。
【請求項８】
請求項６に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物を有害生物および／または該生物の生息場所に作用させる、動物有害生物の防除方法、ただし、ヒトを治療する方法を除く。
【請求項９】
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド。
【請求項１０】
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン。
【請求項１１】
化合物Ｉ−１−７３（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−メチルフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
化合物Ｉ−１−７５（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
化合物Ｉ−１−７６（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３はフッ素であり、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
化合物Ｉ−１−８１（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−クロロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
化合物Ｉ−１−８３（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−ヨードフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
化合物Ｉ−１−２７６（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
化合物Ｉ−１−３９３（ここで、Ａは２−シアノ−４，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
化合物Ｉ−１−３３５（ここで、Ａは２−ブロモフェニルであり、Ｂは２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
化合物Ｉ−１−６２６（ここで、Ａは２−シアノ−４−フルオロフェニル、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
化合物Ｉ−１−３２２（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
化合物Ｉ−１−８２（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−ブロモフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
化合物Ｉ−１−３９４（ここで、Ａは２−シアノフェニルであり、Ｂは２−ヨードフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
化合物Ｉ−１−５３（ここで、Ａは２−ブロモフェニルであり、Ｂは２−ヨードフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
化合物Ｉ−１−６５（ここで、Ａは２，５−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
化合物Ｉ−１−５０（ここで、Ａは２−ブロモフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
化合物Ｉ−１−１４（ここで、Ａは２−クロロフェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
化合物Ｉ−１−８４（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
化合物Ｉ−１−７４（ここで、Ａは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｂは２−ジフルオロメチルフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
化合物Ｉ−１−６（ここで、Ａは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
化合物Ｉ−１−１１７（ここで、Ａは２−エトキシ−６−フルオロフェニルであり、Ｂは２−クロロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、Ｚは酸素である）である請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、節足動物、昆虫および線虫を含む動物有害生物を防除する複素環化合物の使用、新規な複素環化合物、それらの製造方法、複素環化合物の製造のための中間体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
式（Ｗ）および（Ｗ２）の複素環化合物は公知である（式（Ｗ）の化合物については、登録番号１１８９６４５−２５−７、１１８９４７４−８３−６、１１９３２０２−６９−５、１１７２４０７−０７−６、１１８５１５８−４０−０、１１８５０３６−１２−７、１１７０９８６−７４−９、１１９３１７９−１７−７、１１８９４５８−６８−１、１１８９９５６−２３−７、１１８９９１５−２６−１、１１７００４７−９６−７を参照する。）。これらの化合物の使用については記載されていない。
【化１】
0006313312.tif 000002
【表１】
0006313312.tif 000003
【化２】
0006313312.tif 000004
【表２】
0006313312.tif 000005
0006313312.tif 000006
【０００３】
ピラゾール−４−カルボキサミドの誘導体はＪＰ２０１０−２０２６４９から公知である。それに記載の化合物は、植物に害を与える細菌に対する殺菌作用を有する。それらの製造のための中間体が、ＪＰ２０１０−２０２６４８に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＪＰ２０１０−２０２６４９
【特許文献２】ＪＰ２０１０−２０２６４８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農薬も含む作物保護組成物は、例えばそれの作用の効力、持続性およびスペクトルならびに可能な用途に関して多くの要求を満足しなければならない。毒性、他の活性化合物との併用性または製剤補助剤の問題があり、活性化合物を合成する上で必要な経費の問題もある。さらに、抵抗性も起こり得る。これら全てのため、新規な作物保護組成物の研究は十分と考えることはできず、公知の化合物と比較して、少なくとも個々の側面に関して改善された特性を有する新規な化合物が相変わらず必要とされている。
【０００６】
そこで本発明の目的は、各種側面において農薬のスペクトルを広げる化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この目的および明瞭に記載されていないが認識可能であるか、本明細書で議論される関連事項から導き出されるさらなる目的は、病害動物を防除するための下記式（Ｉ）の新規および公知の化合物の使用によって達成される。
【化３】
0006313312.tif 000007
【０００８】
式中、
Ａは、
【化４】
0006313312.tif 000008
【０００９】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、
【化５】
0006313312.tif 000009
【００１０】
からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表し、
Ｄは、下記式の基：
【化６】
0006313312.tif 000010
【００１１】
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂは、
【化７】
0006313312.tif 000011
0006313312.tif 000012
0006313312.tif 000013
【００１２】
からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
ＹはＣＲ８を表すか、窒素を表し、
Ｚは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、またはＣ（＝Ｏ）−Ｂを表し、
Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシルからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択され、
Ｒ７は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ４−Ｃ１２−ビシクロアルキルを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択され、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
ｍは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
ｎは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。
【００１３】
式（Ｉ）の公知および新規の化合物が顕著な生理的特性を有し、病害動物、特には農業、林業、貯蔵品および材料の保護、ならびに衛生部門で遭遇する昆虫、クモ形類および線虫を防除する上で特に好適であることが認められた。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、置換基の性質に応じて、幾何異性体および／または光学活性異性体または各種組成の相当する異性体混合物の形態であることができる。本発明は、純粋な異性体の使用ならびに異性体混合物の使用の両方に関するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
式（Ｉ）の化合物で示した基についての好ましい置換基または範囲について、以下で説明する。
【００１６】
Ａは、
【化８】
0006313312.tif 000014
【００１７】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、
【化９】
0006313312.tif 000015
【００１８】
からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表し、
Ｄは、下記式の基：
【化１０】
0006313312.tif 000016
【００１９】
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。
【００２０】
Ｂは、
【化１１】
0006313312.tif 000017
0006313312.tif 000018
0006313312.tif 000019
【００２１】
からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。
【００２２】
Ｙは、ＣＲ８を表すか、窒素を表す。
【００２３】
Ｚは、酸素または硫黄を表す。
【００２４】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００２５】
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシを表す。
【００２６】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルからなる群からの基を表す。
【００２７】
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表す。
【００２８】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。
【００２９】
Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００３０】
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００３１】
Ｒ８は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表す。
【００３２】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表す。
【００３３】
ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良い。
【００３４】
ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。
【００３５】
式（Ｉ）の化合物で示した基についての特に好ましい置換基または範囲について以下に記載する。
【００３６】
Ａは、
【化１２】
0006313312.tif 000020
【００３７】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有する。
【００３８】
Ｑは、
【化１３】
0006313312.tif 000021
【００３９】
からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。
【００４０】
Ｄは、下記式の基：
【化１４】
0006313312.tif 000022
【００４１】
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。
【００４２】
Ｂは、
【化１５】
0006313312.tif 000023
0006313312.tif 000024
0006313312.tif 000025
【００４３】
からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。
【００４４】
Ｙは、ＣＲ８を表すか、窒素を表す。
【００４５】
Ｚは、酸素または硫黄を表す。
【００４６】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００４７】
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００４８】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルからなる群からの基を表す。
【００４９】
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表す。
【００５０】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。
【００５１】
Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００５２】
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。
【００５３】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群からの基を表す。
【００５４】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルからなる群からの基を表す。
【００５５】
ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良い。
【００５６】
ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物で示した基の非常に特に好ましい置換基または範囲について、下記で説明する。
【００５８】
Ａは、
【化１６】
0006313312.tif 000026
【００５９】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにはｍ個の置換基Ｒ２を有する。
【００６０】
Ｑは、
【化１７】
0006313312.tif 000027
0006313312.tif 000028
【００６１】
からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。
【００６２】
Ｄは、下記式の基：
【化１８】
0006313312.tif 000029
【００６３】
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。
【００６４】
Ｂは、
【化１９】
0006313312.tif 000030
0006313312.tif 000031
【００６５】
からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。
【００６６】
Ｚは、酸素または硫黄を表す。
【００６７】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表す。
【００６８】
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの基を表す。
【００６９】
Ｒ３は、水素およびハロゲンからなる群からの基を表す。
【００７０】
Ｒ４は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００７１】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。
【００７２】
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオおよびヘテロアリールからなる群からの基を表す。
【００７３】
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群からの基を表す。
【００７４】
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００７５】
ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良い。
【００７６】
ｎは、０および１からなる群からの数字を表す。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物で示した基の非常に特に好ましい置換基または範囲のさらなる群について、下記に説明する。
【００７８】
Ａは、
【化２０】
0006313312.tif 000032
【００７９】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、
【化２１】
0006313312.tif 000033
【００８０】
からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。
【００８１】
Ｄは、下記式の基：
【化２２】
0006313312.tif 000034
【００８２】
を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。
【００８３】
Ｂは、
【化２３】
0006313312.tif 000035
0006313312.tif 000036
【００８４】
からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。
【００８５】
Ｚは、酸素または硫黄を表す。
【００８６】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表す。
【００８７】
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、アセチル、アリールからなる群からの基を表す。
【００８８】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００８９】
Ｒ４は、水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００９０】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。
【００９１】
Ｒ６は、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルアミノおよびヘテロアリールからなる群からの基を表す。
【００９２】
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの基を表す。
【００９３】
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群からの基を表す。
【００９４】
ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良い。
【００９５】
ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。
【００９６】
好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としても含み、例えばアリールアルキル）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択れ、好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリールと同じ意味を有し、比較的大きい単位の一部としても含み、例えば、ヘテロアリールオキシ）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよびピラジニルからなる群から選択される。
【００９７】
特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としても含み、例えばアリールアルキル）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリール）（比較的大きい単位の一部としても、例えばヘテロアリールオキシ）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルおよびチアゾリルからなる群から選択される。
【００９８】
非常に特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
ヘタリール（ヘテロアリール）（比較的大きい単位の一部としても、例えばヘテロアリールオキシ）は１，２，４−トリアゾリルを表す。
【００９９】
ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または可能な置換基の最大数まで多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を指す。
【０１００】
飽和または不飽和のヒドロカルビル基、例えばアルキルまたはアルケニルは各場合で、例えばアルコキシでのようにヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能である限りにおいて直鎖または分岐であることができる。
【０１０１】
置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていることができ、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていても良い。
【０１０２】
一般用語で上記で示された、または好ましいものの範囲内での基の定義または説明は、最終生成物に適用され、それに相応して原料および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の好ましい範囲間の組み合わせが可能である。
【０１０３】
本発明により好ましいものは、好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１０４】
本発明により特に好ましいものは、特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１０５】
本発明により非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１０６】
本発明はまた、上記の化合物ＷおよびＷ２を除く、Ａ、Ｑ、ＤおよびＢが上記の意味を有する式（Ｉ）の新規な化合物も提供し、特にはＷ−１からＷ−１２、Ｗ２−１からＷ２−３、Ｗ２−５およびＷ２−６である。上記で挙げた一般的または好ましい基の定義または説明は、式（Ｉ）の新規な化合物にも適用される。本願において本発明に従って使用される化合物について言及される場合、それには、別段の断りがない限り、各場合で式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の新規な化合物の両方が含まれる。
【０１０７】
下記の化合物の群において、個々の基ＲおよびＺは、上記で与えられた意味を有する。
【０１０８】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ｑは下記のＱ−１を表す。
【化２４】
0006313312.tif 000037
【０１０９】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−２を表す。
【化２５】
0006313312.tif 000038
【０１１０】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−３を表す。
【化２６】
0006313312.tif 000039
【０１１１】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−４を表す。
【化２７】
0006313312.tif 000040
【０１１２】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−５を表す。
【化２８】
0006313312.tif 000041
【０１１３】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、
【化２９】
0006313312.tif 000042
【０１１４】
を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。
【０１１５】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、
【化３０】
0006313312.tif 000043
【０１１６】
を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。
【０１１７】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、
【化３１】
0006313312.tif 000044
【０１１８】
を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。
【０１１９】
全てが好ましい実施形態を表す下記の式（Ｉ）の化合物の特定の群において、基ＡおよびＢは、上記で特定したようにさらなる置換基Ｒ２およびＲ７を有していても良い。
【０１２０】
式（Ｉ）の化合物の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化３２】
0006313312.tif 000045
【０１２１】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化３３】
0006313312.tif 000046
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２）の化合物である。
【化３４】
0006313312.tif 000047
【０１２３】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３９）の化合物である。
【化３５】
0006313312.tif 000048
【０１２４】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２３）の化合物である。
【化３６】
0006313312.tif 000049
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２１）の化合物である。
【化３７】
0006313312.tif 000050
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１８）の化合物である。
【化３８】
0006313312.tif 000051
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３）の化合物である。
【化３９】
0006313312.tif 000052
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１１）の化合物である。
【化４０】
0006313312.tif 000053
【０１２９】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５）の化合物である。
【化４１】
0006313312.tif 000054
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−６）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４２】
0006313312.tif 000055
【０１３１】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３）の化合物である。
【化４３】
0006313312.tif 000056
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−４）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４４】
0006313312.tif 000057
【０１３３】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４５】
0006313312.tif 000058
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−５）の化合物である。
【化４６】
0006313312.tif 000059
【０１３５】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−５）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４７】
0006313312.tif 000060
【０１３６】
上記の化合物の特定の群の場合と同様にして、個々の構造式を下記化合物の群について簡単に構築することができる。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−３）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３６）の化合物である。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４６）の化合物である。
【０１４０】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の化合物である。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５１）の化合物である。
【０１４３】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４）の化合物である。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１３）の化合物である。
【０１４５】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の化合物である。
【０１４６】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の化合物である。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の化合物である。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１０）の化合物である。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５１）の化合物である。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【０１５１】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２）の化合物である。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４９）の化合物である。
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４６）の化合物である。
【０１５４】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１３）の化合物である。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４）の化合物である。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−６）の化合物である。
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２５）の化合物である。
【０１５８】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の化合物である。
【０１５９】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の化合物である。
【０１６０】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の化合物である。
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−７）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【０１６２】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−９）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【０１６３】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の化合物である。
【０１６４】
式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の化合物である。
【０１６５】
基Ｑ−１におけるＲ４またはＲ３がヒドロキシを表す場合、Ｑ−１はケト型で存在することもできる。
【化４８】
0006313312.tif 000061
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物が下記の方法によって得ることができることも認められている。
【０１６７】
従って本発明は、ＺがＯを表す式（Ｉ）の化合物：
【化４９】
0006313312.tif 000062
【０１６８】
（式中、Ａ、Ｑ、ＤおよびＢは上記の意味を有する。）の製造方法であって、
下記式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−５）のアミン：
【化５０】
0006313312.tif 000063
【０１６９】
を、下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸またはカルボニルハライド：
【化５１】
0006313312.tif 000064
【０１７０】
（式中、
Ｍは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルファニル、アシルオキシ、スルホニルオキシ、Ｎ−複素環（例：イミダゾリル）を表し、またはヒドロキシを表し、
Ｂは、上記の意味を有し、
Ｚは、Ｏを表す。）と反応させることで行う製造方法に関するものでもある。
【０１７１】
ここで、式（ＩＩＩ）の化合物は前活性化またはイン・サイツで活性化することができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば酸ハライド（例えばＭ＝塩素）として用いることができる。この場合、その反応は有利には、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に行う。しかしながら、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬および１−ヒドロキシ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾールなどの添加剤の存在下にカルボン酸（Ｍ＝ＯＨ）を用いることも可能である（Ｗ．  Ｋｏｅｎｉｇ，  Ｒ．  Ｇｅｉｇｅｒ，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９７０，  １０３，  ７８８）。さらに、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１′−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートおよび同様の化合物などのカップリング試薬を用いることができる。その製造方法を行う上で好適なカップリング試薬は基本的に、アミド結合の形成を可能とする全ての化合物である（例えば、Ｅ．  Ｖａｌｅｕｒ，  Ｍ．  Ｂｒａｄｌｅｙ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  ２００９，  ３８，  ６０６；Ｓ．  −Ｙ．  Ｈａｎ，  Ｙ．−Ａ．  Ｋｉｍ  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００４，  ６０，  ２４４７参照）。さらに、式（Ｉ）の化合物を製造するために、対照無水物または混合無水物も用いることができる（Ｇ．  Ｗ．  Ａｎｄｅｒｓｏｎ，  Ｊ．  Ｅ．  Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ，  Ｆ．  Ｍ．  Ｃａｌａｈａｎ，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９６７，  ８９，  ５０１２）。ここで、各種クロルギ酸エステルを用いることができ、例えばクロルギ酸イソブチルおよびクロルギ酸ｓｅｃ−ブチルである。例えば、イソバレリルクロライドおよびピバロイルクロライドも用いることができる。
【０１７２】
ｂ）次に、ＺがＯ（酸素原子）を表す式（Ｉ）の化合物を五硫化二リンまたはローソン試薬などの硫化剤と反応させて（Ｃ．  Ｐ．  Ｄｅｌｌ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，  Ｖｏｌ．  ５，  ｅｄｓ．：  Ａ．  Ｌ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，  Ｏ．  Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ，  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９９５，  Ｓ．５６５；Ｍ．  Ｊｅｓｂｅｒｇｅｒ，  Ｔ．  Ｐ．  Ｄａｖｉｓ，  Ｌ．  Ｂａｒｎｅｒ，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３，  １３，  １９２９参照）、ＺがＳ（硫黄原子）を表す式（Ｉ）の化合物を得ても良い。
【０１７３】
ｃ）Ｒ３がハロゲンを表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物：
【化５２】
0006313312.tif 000065
【０１７４】
は、Ｒ３がハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）および（ＩＩ−３）の相当するアミンから上記の製造経路を介して得ることができるか、またはＮ−ハロコハク酸イミドなどのハロゲン化剤との反応によりＲ３がＨ（水素）を表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）のアミドから合成することができる（例えば、ＷＯ２００８／０９２８８８、Ｚ．  −Ｇ−Ｚｈａｏ，  Ｚ．  −Ｘ．  Ｗａｎｇ，  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍ．  ２００７，  ３７，  １３７参照）または１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Ｐ．  Ｔ．  Ｎｙｆｆｅｌｅｒ，  Ｓ．  Ｇｏｎｚａｌｅｚ  Ｄｕｒｏｎ，  Ｍ．  Ｄ．  Ｂｕｒｋａｒｔ，  Ｓ．  Ｐ．  Ｖｉｎｃｅｎｔ，  Ｃ−Ｈ．  Ｗｏｎｇ，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００５，  ４４，  １９２）。
【０１７５】
ｄ）Ｒ５が水素を表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物は、塩基（例えば水素化ナトリウム）およびアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）またはアシル化剤（例えば酸無水物）の存在下に、Ｒ５がアルキルまたはアシルを表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物に変換することができる（例えば、ＷＯ２００５／０９２８６３参照）。
【０１７６】
ｅ）あるいは、式（Ｉ−１）の化合物は、下記式（ＩＶ−１）の１Ｈ−ピラゾール：
【化５３】
0006313312.tif 000066
【０１７７】
を、好適な基ＬＧによって置換されている式（Ｖ）の芳香族またはヘテロ芳香族：
【化５４】
0006313312.tif 000067
【０１７８】
と反応させることによっても得ることができる。その反応は、塩基（例えば、例えばＬＧ＝フッ素の場合には炭酸カリウム（ＷＯ２０１１／０６００３５参照））または適宜に触媒（例えばＣｕＩ／１，２−シクロヘキサンジアミン、例えばＬＧ＝臭素の場合には炭酸カリウム（ＷＯ２００７／０３９１４６参照）または例えばＬＧ＝Ｂ（ＯＨ）２の場合にはＣｕ（ＯＡｃ）２／ピリジン（ＷＯ２００５／０９２８６３参照））の存在下に行うことができる。
【０１７９】
式（ＩＩ−１）のアミン：
【化５５】
0006313312.tif 000068
【０１８０】
は市販されているか、文献から公知であり、または文献から公知の方法によって合成することができる。挙げることができる例には、
１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７７９４）、
１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７７９４）、
１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７７９４）、
１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（Ｃ．  Ａｌｂｅｒｔ，  Ｃ．  Ｔｉｒｏｎｉ，  Ｆａｒｍａｃｏ  Ｓｃｉ．  １９６４，  １９，  ６１８）、
１−（２−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７７９４）、
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリル（市販）、
３−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル（市販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−メチルニコチノニトリル（市販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，６−ジメチルニコチノニトリル（市販）、
１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）
がある。
【０１８１】
式（ＩＩ−１）の新規な１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、合成図式１に示した方法に従って得ることができる。
【０１８２】
合成図式１
【化５６】
0006313312.tif 000069
【０１８３】
経路Ａ−１によれば、式（１−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを、好適な基ＬＧ１で置換された式（１−２）の芳香族またはヘテロ芳香族と反応させて、塩基（例えば、例えばＬＧ１＝塩素の場合はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＷＯ２００９／０１２４８２参照）または、例えば、例えばＬＧ１＝塩素の場合は炭酸セシウム（ＷＯ２００７／０５６１５５参照））および適宜に触媒（例えばＣｕＩ／Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、例えばＬＧ１＝ヨウ素の場合は炭酸カリウム（ＷＯ２００８／１５３０４２参照）またはＰｄ２（ｄｂａ）３／キサントホス、例えばＬＧ１＝塩素の場合は炭酸ナトリウム（Ｚ．  Ｓｈｅｎ，  Ｙ．  Ｈｏｎｇ，  Ｘ．  Ｈｅ，  Ｗ．  Ｍｏ，  Ｂ．  Ｈｕ，  Ｎ．  Ｓｕｎ，  Ｘ．  Ｈｕ，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  １２，  ５５２）参照）の存在下に反応させて、式（ＩＩ−１）の化合物を得ることができる。
【０１８４】
別経路Ｂ−１において、遊離ヒドラジンとしてまたは塩として（例えば塩酸塩）存在しても良い式（１−３）のアリール−またはヘタリールヒドラジンを、好適な塩基（例えばナトリウムエトキシド、例えばＷＯ２００４／０３７７９４参照、またはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、例えばＷＯ２００８／０４６５２７参照）の存在下に、脱離基ＬＧ２（例えばＬＧ２＝ＯＲ（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニルなど）；ＬＧ２＝ＳＲ（Ｒ＝アルキル、アシルなど）；ＬＧ２＝ＮＨＲまたはＮＲ２（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニルなど）；ＬＧ２＝ハロゲンまたはシアノ）によって置換された式（１−４）のアクリロニトリルと反応させて、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得ることができる。
【０１８５】
ＹがＮを表す式（ＩＩ−４）の４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、好適な塩基（例えばコリン）の存在下に式（１−５）のアクリロニトリルを用い、遊離ヒドラジンまたは塩（例えば塩酸塩）として存在することができるアリール−またはヘタリールヒドラジン（１−３）から経路Ｃ−１によって製造することができる（Ｃ．  Ａｌｂｅｒｔ，  Ｃ．  Ｔｉｒｏｎｉ，  Ｆａｒｍａｃｏ  Ｓｃｉ．  １９６４，  １９，  ６１８参照）。ＹがＮを表す式（ＩＩ−４）の化合物は同様に、一連の好適なアシル化剤によるアシル化（例えば、ＲＡ＝メチルの場合は酸無水物）、適切な酸化剤（例えば２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）による酸化および好適な方法（例えば塩酸中での加熱、Ｇｒｅｅｎｅ′ｓ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ４ｔｈ  ｅｄ．，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ、  Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｈｏｂｏｋｅｎ，  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，  ２００７参照）によるアシル基の除去で反応させて、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得ることができる。
【０１８６】
脱離基ＬＧ３／４（例えばＬＧ３／４＝ＯＲ（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニルなど）；ＬＧ３／４＝ＳＲ（Ｒ＝アルキル、アシルなど）；ＬＧ３／４＝ＮＨＲまたはＮＲ２（Ｒ＝水素、アルキル、アシル、スルホニル）；ＬＧ３／４＝ハロゲン）で置換された式（１−８）のケト化合物から出発して経路Ｅ−１を介しても、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンが得られる。これらは最初に、β−エナミノケトン（ＬＧ３＝ＮＨ２／ＬＧ４＝アルコキシ）を介してアンモニアによって活性化させ（Ｍ．  Ａ．  Ｐ．  Ｍａｒｔｉｎｓ、Ｗ．  Ｃｕｎｉｃｏ，  Ｓ．  Ｂｒｏｎｄａｎｉ，  Ｒ．  Ｌ．  Ｐｅｒｅｓ，  Ｎ．  Ｚｉｍｍｅｒｍａｎｎ，  Ｆ．  Ａ．  Ｒｏｓａ，  Ｇ．  Ｆ．  Ｆｉｓｓ，  Ｎ．  Ｚａｎａｔｔａ，  Ｈ．  Ｇ．  Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００６，  １４８５参照）、次に好適な塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下に、遊離ヒドラジン類またはそれの塩（例えば塩酸塩）と反応させて、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得る。
【０１８７】
式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、Ｒ３がＨ（水素）を表す場合は経路Ｆ−１を介して、好適なハロゲン化剤（例えばＮ−ハロコハク酸イミド）を用い、３位でハロゲン化して、Ｒ３が塩素、臭素またはヨウ素を表す式（１−８）の化合物を得ても良い（Ｊ．  Ｖｅｌｃｉｃｋｙ，  Ｒ．  Ｆｅｉｆｅｌ，  Ｓ．  Ｈａｗｔｉｎ，  Ｒ．  Ｈｅｎｇ，  Ｃ．  Ｈｕｐｐｅｒｔｚ，  Ｇ．  Ｋｏｃｈ，  Ｍ．  Ｋｒｏｅｍｅｒ，  Ｈ．  Ｍｏｅｂｉｔｚ，  Ｌ．  Ｒｅｖｅｓｚ，  Ｃ．  Ｓｃｈｅｕｆｌｅｒ，  Ａ．  Ｓｃｈｌａｐｂａｃｈ  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，  ２０，  １２９３参照）。
【０１８８】
下記式（ＩＩ−２）のアミン：
【化５７】
0006313312.tif 000070
【０１８９】
も同様に市販されている。挙げることができる例には、
２−（２−ブロモフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）、
２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）、
２−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）、
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）、
２−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）、
５−クロロ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）
がある。
【０１９０】
式（ＩＩ−２）の新規なアミンは、合成図式３に従って得ることができる。
【０１９１】
合成図式３
【化５８】
0006313312.tif 000071
【０１９２】
経路Ａ−３を介して、式（３−１）の芳香族ヒドラジンを、例えば、ニトロソケトン（例えば、Ｒ３＝Ｈの場合ニトロソアセトン、Ｍ．  Ｂｅｇｔｒｕｐ，  Ｊ．  Ｈｏｌｍ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８１，  ５０３参照）と反応させ、次に縮合剤（例えば無水酢酸、Ｄ．  Ｌ．  Ｓｗａｒｔｚ，  Ａ．  Ｒ．  Ｋａｒａｓｈ，  Ｌ．  Ａ．  Ｂｅｒｒｙ，  Ｄ．  Ｌ．  Ｊａｅｇｅｒ  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  １９８３，  ２０，  １５６１参照）を用いて環化させて、式（３−３）の２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得ることができる。（３−３）の酸化（例えば、クロム酸（ＩＶ）ナトリウムによる。Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：  Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ；  Ｌａｒｏｃｋ，  Ｒ．Ｃ．，  Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ：  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９９参照）によってカルボン酸（３−４）を得て、それを次に、クルチウス分解によって、４−アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ−２）に変換することができる（Ｐ．  Ａ．  Ｓ．  Ｓｍｉｔｈ  Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔ．  １９４６，  ３３７参照）。
【０１９３】
あるいは、経路Ｂ−３を行って、４−アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ−２）を得ることもできる（Ｖ．  Ｍ．  Ｎｉｋｉｔｉｎ，  Ａ．  Ｖ．  Ｚａｖｏｄｏｖ，  Ｌ．  Ｉ．  Ｖｅｒｅｓｈｃｈａｇｉｎ  Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ  １９９２，  ２８，  ２３３４参照）。このためには、芳香族アミン（３−５）をジアゾ化し、ジアゾニウム塩（３−６）を、例えばメタゾン酸（ｍｅｔａｚｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｒ３＝Ｈの場合）と反応させる。次に、得られた４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（３−７）を、例えば塩化スズ（ＩＩ）で還元して、４−アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ−２）を得ることができる。
【０１９４】
式（ＩＩ−３）のアミン
【化５９】
0006313312.tif 000072
【０１９５】
は、合成図式４を介して得ることができる。
【０１９６】
合成図式４
【化６０】
0006313312.tif 000073
【０１９７】
このためには、式（４−１）の芳香族アミンを、例えば、酸性条件下で式（４−２）の環状アセタールと反応させて、ピロール（４−３）を得る（例えばＦｅＣｌ３、Ｎ．  Ａｚｉｚｉ，  Ａ．  Ｋｈａｊｅｈ−Ａｍｉｒｉａ，  Ｈ．  Ｇｈａｆｕｒｉｂ，  Ｍ．  Ｂｏｌｏｕｒｔｃｈｉａｎａ，  Ｍ．  Ｒ．  Ｓａｉｄｉ  Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００９，  １４，  ２２４５参照）。ピロール（４−３）のニトロ化による３−ニトロ−１Ｈ−ピロール（４−４）の形成（例えば、硝酸アセチルを使用。Ｄ．  Ｋｏｒａｋａｓ，  Ｇ．  Ｖａｒｖｏｕｎｉｓ  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  １９９６，  ３３，  ６１１参照）とそれに続く還元（例えば、ＳｎＣｌ２使用。ＷＯ２００９／１３６９９５参照）によって、３−アミノ−１Ｈ−ピロール（ＩＩ−３）を得る。
【０１９８】
式（ＩＩ−５）のアミン：
【化６１】
0006313312.tif 000074
【０１９９】
も同様に市販されている。式（ＩＩ−５）の新規な１Ｈ−インダゾール−３−アミンを合成図式２に従って得ることができる。
【０２００】
合成図式２
【化６２】
0006313312.tif 000075
【０２０１】
この場合、式（２−１）の化合物を、Ａ−２を介して、好適な脱離基ＬＧによって置換された式（２−２）の芳香族またはヘテロ芳香族と反応させ、塩基（例えば、例えばＬＧ＝塩素の場合には水素化ナトリウム（ＷＯ２００８／０６８１７１参照））および適宜に触媒（例えば、例えばＬＧ＝臭素の場合にはＣｕＩ／Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、炭酸カリウム（ＷＯ２０１０／０９８３６７参照）または例えばＬＧ＝塩素の場合にはＰｄ２（ｄｂａ）３／Ｘ−Ｐｈｏｓ、炭酸セシウム（ＤＥ１０２００９／００４２４５参照））の存在下に反応させて、式（ＩＩ−５）の化合物を得る。式（２−１）の１Ｈ−インダゾール−３−アミンおよび式（２−２）の芳香族もしくはヘテロ芳香族は市販されているか、公知の方法によって得ることができる。
【０２０２】
あるいは、経路Ｂ−２を介して、触媒および塩基（例えば、Ｘ＝ＢｒまたはＩおよびＡｒ＝フェニルの場合は臭化銅（Ｉ）／４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；炭酸カリウム、Ｌ．  Ｘｕ，  Ｙ．  Ｐｅｎｇ，  Ｑ．  Ｐａｎ，  Ｙ．  Ｊｉａｎｇ，  Ｄ．  Ｍａ  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３，  ７８，  ３４００参照）の存在下に、式（２−３）のオルト−ハロベンゾニトリルを式（２−４）のヒドラジドによって変換して、式（ＩＩ−５）の１Ｈ−インダゾール−３−アミンを得ることができる。
【０２０３】
式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方法は、好ましくは希釈剤を用いて行う。本発明による方法を行う上で有用な希釈剤は、水だけでなく、全ての不活性溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどのクロロ炭化水素）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドのポリエーテル）、アミン類（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどの）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらには例えば４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と呼ばれるもの、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、エチル、ブチルおよびイソブチル、炭酸ジメチル、ジブチルおよびエチレン）；アミド類（例えば、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ジホルミルピペリジン）およびケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
【０２０４】
当然のことながら、本発明による方法を、言及した溶媒および希釈剤の混合物中で行うことも可能である。
【０２０５】
本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動し得る。概して、使用される温度は−３０℃から＋１５０℃、好ましくは−１０℃から＋１００℃である。
【０２０６】
本発明による方法は、通常は大気圧下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下で、通常は０．０１ＭＰａから１．５ＭＰａ（０．１バールから１５バール）の絶対圧で本発明による方法を行うことも可能である。
【０２０７】
本発明による方法を行うには、出発材料は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分のうちの一つを比較的大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、好適な希釈剤中、反応補助剤の存在下に、適宜に保護ガス雰囲気下で（例えば、窒素、アルゴンまたはヘリウム下で）行い、反応混合物は通常、必要な温度で数時間にわたって撹拌する。後処理は、一般的な方法によって行う（製造例を参照）。
【０２０８】
本発明による方法を実施するのに用いられる基本的な反応補助剤は、全ての好適な酸結合剤であることができる。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例：７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン類、特には３級アミン類（例：トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、２−ピコリン、３−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキザリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）などがある。
【０２０９】
本発明による方法を行うのに用いられる酸性反応補助剤には、全ての鉱酸（例：フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸および硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例：塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそれのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））および有機酸（例：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラトルエンスルホン酸）などがある。
【０２１０】
本発明による活性化合物または良好な植物耐性、良好な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する本発明に従って使用される活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、病害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、普通に感受性および抵抗性の生物種に対して、そして全てのもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には下記のものなどがある。
【０２１１】
節足動物門、詳細にはクモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの病害生物、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムピテトラニュクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・グラミナム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス  ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・  デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネ���ス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目または綱（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からの病害生物、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）からの病害生物、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の病害生物、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からの病害生物、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クウテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロキス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ディクラディスパアルミジェラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌトゥス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニュクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセススクアモスス（Ｈｙ���ｏｍｅｃｅｓ  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トランカタス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニカス（Ｔｅｎｅｂｒｉ��ｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスポンジュリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリアグリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴマイヤ属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カゼイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベンゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシッツィア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシッツィア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレイローデス・プロレッテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリスロセ（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌ��ｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリストミズル・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオッサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテノナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアロイロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、ユーフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ  クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロン（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネッチゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オクシアチネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パチプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデウス  チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・ティボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シディア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクデュトロパ・アウランティウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエッラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メ��ネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒピノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・コロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニュムプラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プラユス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シューダレティア  ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スキルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、セサミアインフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコパガ・タペトゼッラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）またはサルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からの病害生物、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、ダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオプス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルチノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からの病害生物、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からの病害生物、例えば、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、詳細には双殻綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からの病害生物、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）、さらには腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマケア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
へん形動物門（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの寄生生物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの植物病害生物、すなわち植物寄生性線虫、詳細にはアフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘリコティレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、キニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクロフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス科（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２１２】
さらに、原虫亜界から、特にはコクシジウム目、例えばアイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ）を防除することができる。
【０２１３】
従って、本発明はさらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも１種類を含んでいる、作物保護組成物および／または農薬としての製剤およびその製剤から調製される使用形態（例えば、灌注液、滴下液および散布液）に関するものである。場合により、その使用形態は、さらなる作物保護剤、および／または農薬、および／または活性増強用アジュバント（例えば、浸透剤（例えば、植物油（例えば、菜種油、ひまわり油）、鉱油（例えば、灯油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル）、または、アルカノールアルコキシレート）、および／または、展着剤（例えば、アルキルシロキサンおよび／または塩（例えば、有機または無機のアンモニウム塩またはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウム））、および／または、保持促進剤（例えば、スルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマー）、および／または、保湿剤（例えば、グリセリン）、および／または、肥料（例えば、アンモニウム肥料、カリウム肥料またはリン肥料））を含む。
【０２１４】
一般的な製剤には例えば、下のものなどがある：水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水系乳濁液（ＥＷ）、フロアブル剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）、およびカプセル濃縮剤（ＣＳ）があり、これらおよび別の可能な種類の製剤は、例えば、「Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ」によって、および、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  植物  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ  −  １７３，  ｐｒｅｐａｒｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：  ９２５１０４８５７６」に記載されている。当該製剤は、本発明による１以上の活性化合物に加えて、別の農芸化学活性化合物を含んでいても良い。
【０２１５】
これらは好ましくは、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤、殺生物剤、増粘剤および／または他の補助剤（例えば、アジュバント）を含む製剤または使用形態である。これに関連して、アジュバントは、製剤の生理効果を増強する成分であって、その成分自体が生理効果を有していない。アジュバントの例には、葉の表面への保持、拡散、付着または浸透を促進する作用物質である。
【０２１６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば上記活性化合物を例えば増量剤、溶媒および／または固体担体などの補助剤および／または例えば界面活性剤などの別の補助剤と混合することによって製造される。その製剤は、適切な設備で製造するか、施用前もしくは施用時に製造する。
【０２１７】
使用される補助剤は、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態（即時使用作物保護組成物など、例えば噴霧液または種子粉衣）にある種の物理的、技術滴および／または生理的特性などの特定の特性を与える能力を有する物質であることができる。
【０２１８】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０２１９】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さらには水である。
【０２２０】
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることができる。好適な溶媒の例には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、さらには水がある。
【０２２１】
基本的に、全ての好適な担体を使用し得る。有用な担体には特別には、例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジガイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および粉砕合成鉱物、例えば微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウおよび／または固体肥料などがある。そのような担体の混合物も使用可能である。粒剤に有用な担体には、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、ならびに無機および有機の粗挽き粉の合成顆粒や、例えばおがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などの有機材料の顆粒などがある。
【０２２２】
液化ガス増量剤または溶媒も使用することが可能である。特に好適な増量剤または担体は、室温または大気圧下で気体であるもの、例えばエアロゾル推進剤ガス、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０２２３】
イオン性もしくは非イオン性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースがある。活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在することが有利である。
【０２２４】
製剤およびそれに由来する使用形態中に存在することができるさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素、およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素などがある。
【０２２５】
さらなる成分は、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であることができる。発泡剤または消泡剤も存在させることができる。
【０２２６】
カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を、製剤およびそれから誘導される使用形態においてさらに別の補助剤として存在させることもできる。別の補助剤は、無機油および植物油であることができる。
【０２２７】
適切な場合、製剤およびそれから誘導される使用形態は、さらに別の補助剤を含んでいても良い。そのような添加剤の例には、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤などがある。概して活性化合物は、製剤目的に一般的に使用されるあらゆる固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。
【０２２８】
有用な保持促進剤には、例えば、スルホコハク酸ジオクチルなどの動的表面張力を低下させる全ての物質、または例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどの粘弾性を高める全ての物質などがある。
【０２２９】
本発明の文脈で想到される浸透剤は、農芸化学的に活性な化合物の植物中への浸透を高めるのに一般的に用いられる全ての物質である。この文脈で、浸透剤は、（一般的には水系）噴霧液からおよび／または噴霧コーティングから植物の角質層に浸透することで、角質層での活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を用いて、この性質を確認することができる。例としては、ヤシ脂肪族エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート類、菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル類などの脂肪酸エステル類、タローアミンエトキシレート（１５）などの脂肪族アミンアルコキシレート類または硫酸アンモニウムまたはリン酸二水素アンモニウムなどのアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩などがある。
【０２３０】
製剤は、製剤の重量基準で好ましくは０．０００００００１重量％から９８重量％の活性化合物、またはより好ましくは０．０１重量％から９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の活性化合物を含む。
【０２３１】
製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動し得る。使用形態の活性化合物濃度は代表的には、使用形態の重量基準で、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であることができる。施用は、使用形態に適した一般的な方法で行われる。
【０２３２】
本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物は、そのまま使用することができるか、それの製剤で、例えば１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有益種、肥料、鳥忌避剤、植物強壮剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃｓ）、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物成長調節剤との混合物で使用して、例えば作用スペクトルを拡大し、作用期間を延長し、作用速度を高め、反発を防止し、または抵抗性発生を防止することができる。さらに、そのような活性化合物組み合わせは、植物のい成長および／または非生物因子、例えば高温もしくは低温、渇水もしくは水分量増加、または土壌塩分に対する耐性を改善することができる。開花および結果成績を改善し、発芽能力および根の発達を至適化し、収穫を容易にしそして収量を改善し、成熟に影響し、収穫物の品質および／または栄養価を改善し、貯蔵寿命を延長し、および／または収穫物の加工性を高めることも可能である。本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物を混合相手と組み合わせることで、相乗効果が得られる。すなわち、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づいて予想されるものより高い。プレミックス、タンクミックスまたはレディミックスでの組み合わせ，および種子施用での組み合わせを用いることも可能である。
【０２３３】
一般名によって本明細書で同定される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブック（″Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ″  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、インターネットで見出すことができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０２３４】
混合する成分として好適な殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤には下記のものがある。
【０２３５】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０２３６】
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（、または
フェニルピラゾール類（フィプロール）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
【０２３７】
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０２３８】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン;または
スルホクサフロール。
【０２３９】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０２４０】
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２４１】
（７）幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０２４２】
（８）作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；または硼砂；または吐酒石。
【０２４３】
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２４４】
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
【０２４５】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；または
バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）。
【０２４６】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン；または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
【０２４７】
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０２４８】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。
【０２４９】
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２５０】
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０２５１】
（１７）脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。
【０２５２】
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２５３】
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０２５４】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０２５５】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０２５６】
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
【０２５７】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０２５８】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０２５９】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
【０２６０】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
【０２６１】
別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）およびヨードメタン；さらにはバチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（特には株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２、例えばＶｏＴｉＶＯ（商標名）、ＢｉｏＮｅｍ）、さらには下記の化合物。
【０２６２】
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａとして同定される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと同定される）（やはりＷＯ���０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、アフィドピロペン（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（���リフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（いずれもＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ピフルブミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛���−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビンおよび３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフ
ェニル］フタルアミド（ＷＯ２０１２／０３４４７２から公知）。
【０２６３】
混合する成分として好適な殺菌剤は、下記のものである。
【０２６４】
（１）エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチル−シリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０２６５】
（２）呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０２６６】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリクロピリバルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２６７】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０２６８】
（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅製剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０２６９】
（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０２７０】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【０２７１】
（８）ＡＴＰ産生阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｎ）。
【０２７２】
（９）細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０２７３】
（１０）脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０２７４】
（１１）メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。
【０２７５】
（１２）核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０２７６】
（１３）シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０２７７】
（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０２７８】
（１５）さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクアートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびそれの塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−ベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸エチル、Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミド−ホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２:１）およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２７９】
（１６）さらに別の化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニル−エチル）アミノ］ブタン酸およびブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２８０】
分類（１）から（１６）で挙げられた全ての混合する成分は、それらが官能基に基づいて可能であれば、好適な塩基もしくは酸と塩を形成していても良い。
【０２８１】
本発明は、全ての植物および植物部分を処置するのに用いることができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。この文脈において作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の地上および地下の全ての部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、葉柄、花、子実体、果実および種子、そして塊茎、根および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
【０２８２】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、本発明を用いて、個々の市販されているか使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０２８３】
本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物または本発明に従って使用される活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注入、散水（灌注）、細流灌漑を用いて、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用の粉剤、種子処理用の液剤、スラリー処理用の水溶性粉剤として、被覆により、１以上のコート剤によるコーティングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
【０２８４】
植物の好ましい直接処理は茎葉処理である。すなわち、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物は茎葉に施用され、処理回数および施用量は、特定の病原体、病害生物または雑草の侵入圧力について調節することができる。
【０２８５】
全身活性化合物の場合、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物は、根系を介して植物に入る。そして、植物は植物の生育場所に対する活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物の作用によって処理される。これは、例えば土壌または栄養液を灌注したり、それに混合することで行うことができる。すなわち、植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）を液体形態の活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物によって、または土壌施用によって含浸させる。すなわち、本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物を、固体形態で植物の場所に導入する（例えば、粒剤として）。水稲作物の場合、これは水を張った水田に固体施用形態（例えば粒剤）で本発明のものを計量して加えることで行うこともできる。
【０２８６】
植物の種子を処理することによる病害動物の防除は、かなり以前から知られており、常に改良すべきテーマである。そうではあっても、種子の処理は、常に満足な形で解決されるとは限らない一連の問題を生じる。従って、植物の貯蔵中、播種後または発芽後における作物保護組成物の追加使用の必要性をなくす、または少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、種子および発芽植物について病害動物による攻撃から可能な至適な保護を提供するが、植物自体に対する使用活性化合物による損傷なしに使用される活性化合物の量を至適化することが望ましい。特に、種子処理の方法の場合も、病害生物抵抗性もしくは病害生物耐性のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性または殺線虫特性を考慮して、作物保護製品の使用を最小限としながら種子および発芽植物の至適な保護を達成すべきである。
【０２８７】
従って本発明は特に、本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物によって種子を処理することによる、病害生物による攻撃からの種子および発芽植物の保護方法に関するものでもある。病害生物による攻撃に対して種子および発芽植物を保護する本発明による方法は、同時に１回の操作で、式Ｉの活性化合物および混合相手によって種子を処理する方法を含む。それは、式Ｉの活性化合物および混合相手で、種子を異なる時点で処理する方法も含む。
【０２８８】
本発明は同様に、病害動物から種子および得られる植物を保護するための種子処理における本発明による活性化合物の使用に関するものでもある。
【０２８９】
さらに本発明は、本発明による活性化合物で処理して病害動物からの保護を提供した種子に関するものである。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手で同時に処理された種子に関するものでもある。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手により異なる時点で処理された種子に関する。式Ｉの活性化合物および混合相手により異なる時点で処理された種子の場合、本発明による組成物の個々の活性化合物は、異なる層で種子上に存在していても良い。この場合、式（Ｉ）の活性化合物および混合相手を含むそれらの層は、中間体層によって分離しても良い。本発明は、式Ｉの活性化合物および混合相手がコーティングの成分として、またはさらに別の層として、またはコーティングに加えたさらなる層として施用された種子に関するものでもある。
【０２９０】
さらに本発明は、式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物組み合わせで処理した後、フィルムコーティングプロセスを行って、種子上のダスト摩擦を防止した種子に関するものでもある。
【０２９１】
本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身特性が、これら組成物による種子の処理によって、種子自体だけでなく発芽後に得られる植物も病害動物から保護されることを意味するというものである。このようにして、播種の時点またはその後間もなくの作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
【０２９２】
式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる種子の処理によって、処理した種子の発芽および発生を強化できるというさらなる利点を考慮すべきである。
【０２９３】
同様に、式（Ｉ）の活性化合物および言及した活性化合物組み合わせを特にトランスジェニック種子にも用いることができるという利点も考慮すべきである。
【０２９４】
式（Ｉ）の活性化合物をシグナル伝達技術の組成物と組み合わせて使用して、例えば例えば根粒菌、菌根および／または内生性細菌などの共生生物によるより良好なコロニー形成および／または至適な窒素固定に至らせることが可能であることも挙げることができる。
【０２９５】
本発明による組成物は、農業において、温室内で、林業でまたは園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート（例えば、テンサイ、および、飼料用ビート）、落花生、野菜（例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果樹、芝生および観賞植物の種子の形態を取る。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク）、トウモロコシ、大豆、棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子の処理が、特に重要である。
【０２９６】
上記ですでに言及したように、式（Ｉ）の活性化合物または活性化合物組み合わせでトランスジェニック種子を処理することも、特に重要である。これは、特には殺虫特性および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を基本的に含む植物の種子の形態を取る。この文脈において、トランスジェニック種子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種由来の少なくとも１種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。関与する遺伝子はより好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
【０２９７】
本発明の文脈の範囲内で、式（Ｉ）の活性化合物は、単独で（もしくは活性化合物組み合わせとして）または好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分に安定である状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、皮、毛または果実の果肉が取り除かれている。例えば、収穫され、洗浄され、１５重量％未満の含水率まで乾燥されている種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで再度乾燥した種子を使用することもできる。
【０２９８】
種子を処理する場合には、種子に施用する本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響を及ぼさないようにまたは得られる植物に損傷を与えないように選択するよう注意を払わなければならない。これは、特に特定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に確保されなければならない。
【０２９９】
本発明の組成物は、直接に施用することができる、すなわち他の成分を含有することなく、そして希釈することなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形で種子に施用することが好ましい。種子処理に好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば次の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０３００】
本発明に従って使用することができる活性化合物／活性化合物の組み合わせは、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０３０１】
これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物または活性化合物の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。
【０３０２】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に一般的な全ての着色剤がある。水溶解度が非常に低い顔料、または水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色剤などがある。
【０３０３】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される物質がある。好ましく使用可能なものは、ナフタレンスルホン酸アルキル類、例えばナフタレンスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルである。
【０３０４】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物が好ましく使用可能である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０３０５】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
【０３０６】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
【０３０７】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。
【０３０８】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいものとして挙げられる。
【０３０９】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特別に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″，  ｖｏｌ．  ２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０３１０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な異なる種類の種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、または非常に多様な異なる野菜種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用で、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。
【０３１１】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するには、種子粉衣において一般に使用可能な全ての混合ユニットが有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続いて乾燥工程を行う。
【０３１２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物の特定の含有量および種子によって決まる。一般に、活性化合物／活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。
【０３１３】
先行技術では、式（Ｉ）の活性化合物が植物の生物ストレス因子および／または非生物ストレスに対して、または植物成長に関して有効であるか否かについては開示されていない。
【０３１４】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物が、植物の防御を増強する上で好適であることが認められた（植物における病害防除）。
【０３１５】
植物が、特異的もしくは非特異的防護機構によって自然ストレス条件、例えば低温、熱、干魃、損傷、病原体攻撃（ウィルス、細菌、真菌）、昆虫などに対して、さらには除草剤に対して反応することが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００）。この場合、例えば、損傷によって発生する細胞壁成分または特異的な病原体由来物質が、植物シグナル伝達連鎖の誘発物質として働き、最終的にストレス因子に対する防御分子の形成に至る。これらには、例えば、（ａ）例えば、フィトアレキシン類などの低分子量物質、（ｂ）病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）などの非酵素タンパク質、（ｃ）キチナーゼ類、グルカナーゼ類などの酵素タンパク質、または（ｄ）病原体を直接攻撃するかそれの繁殖を妨害するプロテアーゼ阻害剤、キシラナーゼ阻害剤などの必須タンパク質の特異的阻害剤があり得る（Ｄａｎｇｌ  ａｎｄ  Ｊｏｎｅｓ，  Ｎａｔｕｒｅ  ４１１，  ８２６−８３３，  ２００１；Ｋｅｓｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂａｌｄｗｉｎ，  Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  ５３，  ２９９−３２８，  ２００３）。
【０３１６】
別の防御機序は、酸化ストレスにより媒介され、感染中心領域で植物組織の死滅を引き起こし、したがって、生体細胞に依存する植物病原体の拡散を予防するいわゆる過敏性反応（ＨＲ）である（Ｐｅｎｎａｚｉｏ，  Ｎｅｗ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  １８，  ２２９−２４０，  １９９５）。
【０３１７】
感染の進行中、植物のメッセンジャー物質がシグナルを非感染組織に伝達して、これらの組織において防御反応を誘発し、二次感染を防止する（全身獲得抵抗性、ＳＡＲ）（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８，  １８０９−１８１９，  １９９６）。
【０３１８】
植物にとって内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質が既に知られている。この場合の例としては、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００）。これらの物質の一部またはそれらの安定な合成誘導体および誘導構造も、植物に外部施用する場合または種子粉衣剤で有効であり、防御反応を活性化することによって植物のストレス耐性または病原体耐性の増強をもたらす（Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４，  ５６９−５８９，  １９９３）。サリチル酸介在性防御は、特に植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対するものである（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８，  １８０９−１８１９，  １９９６）。
【０３１９】
サリチル酸の機能と同様の機能を持ち、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対する保護効果に介在する能力がある公知の合成物は、ベンゾチアジアゾール（ＣＧＡ  ２４５７０４；一般名称：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；商品名：Ｂｉｏｎ（登録商標））である（Ａｃｈｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  ５３（１），  ６５−７２，  ２００４；Ｔａｍｂｌｙｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５５（６），  ６７６−６７７，  １９９９；ＥＰ−ＯＳ［欧州公開明細書］０  ３１３  ５１２）。
【０３２０】
例えばジャスモン酸などのオキシリピン類の群に属する他の化合物およびそれらが誘発する保護機序は、有害昆虫に対して特に有効である（Ｗａｌｌｉｎｇ，  Ｊ．  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ．  １９，  １９５−２１６，  ２０００）。
【０３２１】
さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による植物の処理は、非生物ストレスに対する植物の抵抗性強化をもたらすことが知られている。これは特に、イミダクロプリドに当てはまる（Ｂｒｏｗｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２３１−２２３７，  ２００４）。この保護は、植物細胞の生理特性および生化学特性を変えることで、例えば膜安定性を高め、炭水化物濃度を上昇させ、ポリオール濃度および抗酸化活性を高めることで生じる（Ｇｏｎｉａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２２５−２２２９，  ２００４）。
【０３２２】
生物ストレス因子に対するクロロニコチニルの効果も知られている（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  １９（５），  ３４９−３５４，  ２０００；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３７（１），  １０１−１１２，  ２００２；Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ｈｉｓａｒ，  Ｉｎｄｉａ）  １９（２），  １７９−１８１，  ２００３）。例えば、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤は、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群からの遺伝子の発現増強を生じさせる。ＰＲタンパク質は、主に、例えば植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス要因の防御において植物を補助する（ＤＥ  １０  ２００５  ０４５  １７４  Ａ；ＤＥ  １０  ２００５  ０２２  ９９４  ＡおよびＷＯ  ２００６／１２２６６２  Ａ；Ｔｈｉｅｌｅｒｔ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ，  ５９（１），  ７３−８６，  ２００６；Ｆｒａｎｃｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，  ｐｕｂｌ．  ｏｎｌｉｎｅ  ２３．１．２００９）。
【０３２３】
さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による遺伝子組換え植物の処理によって、植物のストレス耐性向上が生じることがさらに知られており（ＥＰ  １  ７３１  ０３７  Ａ）、例えば除草剤グリフォセートに関してもである（ＷＯ  ２００６／０１５６９７  Ａ）。
【０３２４】
従って、植物は、非常に多様な病害生物（生物ストレス）および／または非生物ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
【０３２５】
均一に成長する健康な若い植物を栽培することは、農業、園芸および林業の作物植物の大面積での栽培および経済的作物管理のための必須の前提条件である。
【０３２６】
若い植物を育てるための多くの方法が、農業、林業および園芸において確立されている。ここで、使用される成育基質は、蒸気処理土壌以外に、ピートモス、ココナツ繊維、例えばＧｒｏｄａｎ（登録商標）などのロックウール、軽石粉、Ｌｅｃａｔｏｎ（登録商標）もしくはＬｅｃａｄａｎ（登録商標）などの膨張粘土、Ｓｅｒａｍｉｓ（登録商標）などの粘土粒、Ｂａｙｓｔｒａｔ（登録商標）などのフォーム、バーミキュライト、パーライト、Ｈｙｇｒｏｍｕｌｌ（登録商標）などの人工土壌、またはこれら基質の組み合わせなどに基づく特別の基質であり、殺菌剤および／もしくは殺虫剤で処理したまたは未処理のそれの種子を蒔く。
【０３２７】
タバコなどの特定の作物において、若い植物は、フロート法またはフローティング方法によって成長が増す（Ｌｅａｌ，  Ｒ．Ｓ．，  Ｔｈｅ  ｕｓｅ  ｏｆ  Ｃｏｎｆｉｄｏｒ  Ｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｆｌｏａｔ，  ａ  ｎｅｗ  ｔｏｂａｃｃｏ  ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｓｏｕｔｈ  ｏｆ  Ｂｒａｚｉｌ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ  （Ｇｅｒｍａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎ）（２００１），  ５４（３），  ｐｐ．３３７−３５２；  Ｒｕｄｏｌｐｈ，  Ｒ．  Ｄ．；  Ｒｏｇｅｒｓ，  Ｗ．  Ｄ．；Ｔｈｅ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｆｏｒ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｅｖｅｒｉｔｙ  ｏｆ  ｉｎｓｅｃｔ  ｖｅｃｔｏｒｅｄ  ｖｉｒｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅｓ  ｏｆ  ｔｏｂａｃｃｏ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ（ドイツ版）（２００１），  ５４（３），  ｐｐ．３１１−３３６）。この方法において、種子は、特殊な容器、例えばピート培養基質に基づく特殊な栽培土壌中の穿孔処理したＳｔｙｒｏｐｏｒ平板に播種され、引き続いて、所望の移植植物サイズに達するまで容器中にて好適な栄養液で培養される（図１）。ここで、その容器を栄養液上に浮遊させることができ、従ってその飼養法の名称がある（Ｌｅａｌ，  ２００１、上記を参照のこと）。長年にわたり、吸汁性病害生物を防除するには、フローティング法においてネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の分類からの殺虫剤がフロート法で用いられてきた。通常、フロート法において、植物は移植の直前にネオニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤を噴霧されるか、移植される直前もしくは移植中にネオニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤に浸される（Ｌｅａｌ，  ２００１、上記を参照のこと；Ｒｕｄｏｌｐｈ  ａｎｄ  Ｒｏｇｅｒｓ，  ２００１、上記を参照のこと）。いずれの施用法も技術的には比較的複雑である。
【０３２８】
ここで、発芽する種子または苗木を真菌性病原体および病害生物から保護するため、殺菌剤および殺虫剤が移植まで使用される。ここで、作物保護組成物の選択、施用の場所および時機、ならびに組成物の施用量は、特別に、遭遇する真菌性疾患および病害生物の種類、組成物の特定の作用機序および作用期間、ならびに植物との適合性によって決まり、したがって、各種の作物および地域の特定の要件に直接適応させることができる。
【０３２９】
ここで、いずれの昆虫防除からも独立に、式（Ｉ）の活性化合物によって、真菌、細菌もしくはウィルス病原体による損傷に対する植物の良好な保護がもたらされる。
【０３３０】
理論に拘束されるものではないが、現在、少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物による処理の結果としてのＰＲタンパク質の誘発によって、病原体の防御が行われると仮定されている。
【０３３１】
記載の利点は、特には、種子処理、土壌処理、特定の飼養および栽培方法（例えば浮遊ボックス、ロックウール、水耕法）、ならびに茎処理および葉処理での本発明による使用において明らかである。式（Ｉ）の活性化合物の特に殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤との組み合わせは、植物病害の防除において相乗効果を示す。さらに、非生物ストレスに対する耐性向上のための式（Ｉ）の活性化合物と遺伝子改変品種との併用により、相乗的成長向上が生じる。
【０３３２】
最後に、本発明によれば、式（Ｉ）の活性化合物は、植物における病原体防御を高めるだけでなく、植物成長を高め、および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）および／またはＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で好適であることも認められている。
【０３３３】
非生物ストレス条件には、例えば乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。
【０３３４】
従って本発明は、最初に、植物の固有の防御を高め、および／または植物成長を高め、および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）および／またはＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物の使用を提供する。
【０３３５】
本発明の文脈において、植物成長という用語は、式（Ｉ）の活性化合物の既知の農薬活性、好ましくは殺虫活性に直接関連しない植物の各種利点を意味するものと理解すべきである。そのような有利な特性は、例えば次に言及の改善された植物の特徴：種子および苗木の発芽および出芽の促進、表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしくはひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、葉の緑色の強化、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、ＵＶ照射に対する耐性向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０３３６】
公知のように、さらに上記の植物についての各種利点を部分的に組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
【０３３７】
さらに、式（Ｉ）の活性化合物によって、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群からの遺伝子の発現上昇を生じることも認められた。ＰＲタンパク質は、主として植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス因子の防御において植物を支援するものである。結果的に、式（Ｉ）の活性化合物を施用した後、植物は植物病原性の真菌、細菌およびウィルスによる感染に対してより良好に保護される。式（Ｉ）の活性化合物との混合物での、そして順次施用での殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤の必要な施用において、後者の作用が支援される。
【０３３８】
本発明によれば、植物へのまたはそれの環境での、下記で定義の肥料と組み合わせた式（Ｉ）の活性化合物の施用は、相乗的成長強化効果を有することがさらに認められた。
【０３３９】
上記でより詳細に説明した活性化合物もしくは組成物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニア（一般式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者には知られているものである（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ  １０，  ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７も参照する。）。
【０３４０】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−酢酸（ＩＡＡ））またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウムもしくは硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５から５重量％の量である。他の可能な成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについてさらに以下で、より詳細に説明する。
【０３４１】
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。
【０３４２】
肥料の一般的な組成は、本発明の範囲内で、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５から２０重量％）、１から２０重量％のカリウム（好ましくは３から１５重量％）および１から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
【０３４３】
本発明の文脈において、肥料および式（Ｉ）の活性化合物は、同時に、すなわち同時点で投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式（Ｉ）の活性化合物を施用するか、または最初に式（Ｉ）の活性化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）の活性化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の範囲内の施用は、機能的な文脈で、特には概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、特別に好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明による一般式（Ｉ）の活性化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
【０３４４】
さらに、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料から出発して例えば棒、粒剤、錠剤などの形態での寸法的に安定な混合物を製造することができる。相当する寸法安定した混合物を製造するためは、適切な成分を互いに混合することができるか、押し出しても良く、または本発明に従って使用される少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物を肥料に施用することができる。適切な場合、寸法安定な混合物中で製剤補助剤を、例えば増量剤もしくは接着剤を用いて、得られた混合物の寸法安定性を達成することもできる。相当する寸法安定性により、相当する混合物は、「Ｈｏｍｅ  ＆  Ｇａｒｄｅｎ」分野での使用に、すなわち寸法安定混合物またはそれらの成分を所定の明瞭に規定された量で、そして特定の補助剤を用いずに用いることができる個人ユーザーまたは趣味の園芸家に特に好適である。
【０３４５】
それとは独立に、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料を含む混合物は、例えば農業の分野での専門的ユーザーの場合、得られる混合物をタンクミックスとして施用することができるように液体の形態で存在することもできる。
【０３４６】
本発明に従って使用される活性化合物の少なくとも一つおよび少なくとも一つの肥料の使用によって、根の成長の増加を達成することができ、それによってより高い栄養素取り込みが可能となり、従って植物成長が促進される。
【０３４７】
適切であれば肥料と組み合わせて本発明に従って使用される活性化合物は、好ましくは下記の植物で用いることができるが、挙げられているものに限定されるものではない。
【０３４８】
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木を含む。
【０３４９】
本発明の文脈で使用される有用植物という用語は、食料品、飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
【０３５０】
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわち、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹、例えば球果植物などの植物である。ここで挙げたものは、限定を構成するものではない。
【０３５１】
特に好適な標的作物は、次の植物：ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴである。
【０３５２】
樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）などがある。
【０３５３】
挙げることができる好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）がある。
【０３５４】
挙げることができる特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）がある。
【０３５５】
挙げることができる非常に特に好ましい樹木は、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）である。
【０３５６】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０３５７】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０３５８】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０３５９】
式（Ｉ）の活性化合物およびそれらの組成物は、衛生部門における病害動物を防除する上で好適である。特に、本発明は、家庭部門、衛生部門および貯蔵製品の保護において、特別には住居、工場ホール、オフィス、車両の客室などの閉鎖空間で総合する昆虫、クモ形動物およびダニを防除するために用いることができる。病害動物を防除するには、活性化合物または組成物は、単独で用いられるか、他の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて用いられる。それらは好ましくは、家庭用殺虫剤製品で用いられる。本発明による活性化合物は、感受性および抵抗性種に対して、そして全ての発達段階に対して有効である。
【０３６０】
これらの病害生物には、例えば蛛形綱、サソリ目、真正クモ目およびザトウムシ目、唇脚綱および倍脚綱、昆虫綱ゴキブリ目、甲虫目、革翅目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目または直翅目、ノミ目およびシミ目ならびに軟甲綱等脚目からの病害生物などがある。
【０３６１】
それらは、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０３６２】
さらに、式（Ｉ）の活性化合物を用いて、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および植物寄生生物、貯蔵材料有害生物、工業材料を破壊する有害生物および衛生有害生物、例えば動物健康部門における寄生虫などの病害生物などの多くの異なる有害生物を防除することができ、それらを防除、例えばそれらを排除および根絶することができる。従って本発明は、有害生物の防除方法をも含む。
【０３６３】
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には条虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。
【０３６４】
獣医学の分野では、本発明による化合物は、好ましい恒温動物毒性を有し、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で生じる寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
【０３６５】
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物；またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり；または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
【０３６６】
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ；愛玩鳥；は虫類；両生類または観賞魚などがある。
【０３６７】
好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
【０３６８】
別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
【０３６９】
本発明による活性化合物を用いて寄生性動物を防除することで、病気、死亡例および成績低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能となる。
【０３７０】
獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
【０３７１】
節足動物の例には、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からの、例えばハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｓｐｐ．）；マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉ��ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ならびにブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７２】
さらに、節足動物の中で、例として下記のダニ類を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０３７３】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ科からの、例えばイキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主ダニの元の属）；中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカリピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３７４】
寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７５】
鞭毛虫上綱（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えばトリパノソマチダエ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えばトリパノソマ・ｂ・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｂ．  ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス（Ｔ．ｂ．  ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（Ｔ．ｂ．  ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ．  ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルジ（Ｔ．  ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ．  ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイヌム（Ｔ．  ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．レウイシ（Ｔ．  ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ．  ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．シミアエ（Ｔ．  ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ．  ｖｉｖａｘ）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ．ドノバニ（Ｌ．  ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ．  ｔｒｏｐｉｃａ）、例えばトリコモナジダエ（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）、例えばギアルジア・ランブリア（Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ．  ｃａｎｉｓ）など。
【０３７６】
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（足根虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏｒａ））、例えばエンタモエビダエ（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネリダエ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ  ｓｐ．）、ハルトマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ  ｓｐ．）。
【０３７７】
アピコムプレクサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えばエイメリダエ（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、例えばエイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ．  ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ．アラバメンシス（Ｅ．  ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ．  ａｎａｔｉｓ）、Ｅ．アンセリス（Ｅ．  ａｎｓｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ．  ａｒｌｏｉｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ．  ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ．  ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ．  ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネチ（Ｅ．  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ．  ｃａｎｉｓ）、Ｅ．キンキラエ（Ｅ．  ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ）、Ｅ．クルペアルム（Ｅ．  ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバエ（Ｅ．  ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ．  ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（Ｅ．  ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエッキ（Ｅ．  ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ジスペルサ（Ｅ．  ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ．  ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ．  ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレイ（Ｅ．  ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ．  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロパボニス（Ｅ．  ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（Ｅ．  ｈａｇａｎｉ）、Ｅ．インテスチナリス（Ｅ．  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イルクオイナ（Ｅ．  ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシジュア（Ｅ．  ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ（Ｅ．  ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ．  ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ（Ｅ．  ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ．  ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ．  ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミチス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ．  ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリックス（Ｅ．  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（Ｅ．  ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ．  ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ．  ｐａｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ．  ｐａｂｏｎｉｓ）、Ｅ．ペルホランス（Ｅ．  ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ．  ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ．  ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラエコックス（Ｅ．  ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシジュア（Ｅ．  ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ．  ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（Ｅ．  ｓｐｅｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ．  ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ．  ｓｕｉｓ）、Ｅ．テネラ（Ｅ．  ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トルンカタ（Ｅ．  ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．トルタエ（Ｅ．  ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニイ（Ｅ．  ｚｕｅｒｎｉｉ）、グロビジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ．  ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ．  ｆｅｌｉｓ）、Ｉ．オヒオエンシス（Ｉ．  ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ．  ｒｉｖｏｌｔａ）、Ｉ．種（Ｉ．  ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ．  ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃ．）、クリプトス��リジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、特にはＣ．パルブム（Ｃ．  ｐａｒｖｕｍ）；例えばトキソプラスマジダエ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ  ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ  ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）；例えばサルコシスチダエ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えばサルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ．  ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ．  ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフェリス（Ｓ．  ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ネウロナ（Ｓ．  ｎｅｕｒｏｎａ）、Ｓ．種（Ｓ．  ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ．  ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）、例えばロイコゾイダエ（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えばロイコジトズーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｉｍｏｎｄｉ）、例えばプラスモジイダエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｂｅｒｇｈｅｉ）、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ．  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリアエ（Ｐ．  ｍａｌａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ．  ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ．  ｖｉｖａｘ）、Ｐ．種（Ｐ．  ｓｐｅｃ．）、例えばピロプラスメア（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えばバベシア・アルゲンチア（Ｂａｂｅｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ．  ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ．  ｃａｎｉｓ）、Ｂ．種（Ｂ．  ｓｐｅｃ．）、テイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｐａｒｖａ）、テイレリア種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、例えばアデレイナ（Ａｄｅｌｅｉｎａ）、例えばヘパトズーン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ  ｃａｎｉｓ）、Ｈ．種（Ｈ．  ｓｐｅｃ．）など。
【０３７８】
蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）［例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）］、線虫類、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）および舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７９】
単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３８０】
線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、例えばトリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）からの、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）からの、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）からの、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）。
【０３８１】
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばマクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）からの、例えばフィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）からの、例えばモニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばアカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）からの、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３８２】
獣医学分野および動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、好適な製剤の形態で、腸溶投与、非経口投与、皮膚投与または経鼻投与などの当業界で一般に公知の方法によって行う。投与は、予防的または治療的に行うことができる。
【０３８３】
従って、本発明の１実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すものである。
【０３８４】
列の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門などでの抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発明による化合物である。
【０３８５】
さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物である。
【０３８６】
式（Ｉ）の活性化合物およびそれを含む組成物は、例えば鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目およびシミ目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護する上で好適である。
【０３８７】
本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などの無生物材料を意味するものと理解される。木材保護のための本発明の使用が特に好ましい。
【０３８８】
本発明による１実施形態では、本発明による組成物は、少なくとも一つの別の殺虫剤および／または少なくとも一つの殺菌剤を含む。
【０３８９】
別の実施形態において、本発明によるこの組成物は即時使用組成物である、すなわちそれは、さらなる改変を加えずに対象となる材料に施用することができる。好適なさらなる殺虫剤または殺菌剤は、上記で挙げたものである。
【０３９０】
驚くべきことに、塩水または汽水と接触する対象物、特には船体、スクリーン、網、建造物、係留索具および信号システムを汚染から保護するのに本発明による活性化合物および組成物を用いることができることも認められている。同様に、本発明による活性化合物および組成物は、単独でもちいることができるか、防汚組成物としての他の活性化合物と併用することができる。
【０３９１】
以下、下記の製造例および使用例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０３９２】
製造例
合成例１
２−ブロモＮ−［１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１）
【化６３】
0006313312.tif 000076
【０３９３】
最初に、１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に入れ、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（４８２ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍＬ）を室温で加え、混合物を１時間撹拌した。２−ブロモ安息香酸（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液を加え，混合物をさらに２時間撹拌した。氷冷水を加え、反応混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相石油エーテル／酢酸エチル（１２％酢酸エチル／石油エーテルの定組成）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７９；質量（ｍ／ｚ）：３５６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．２６（ｓ、３Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、１１．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３９４】
合成例２
２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−６１）
段階１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ−１による）
【化６４】
0006313312.tif 000077
【０３９５】
最初に、２，６−ジメチルフェニルヒドラジン塩酸塩（３．５０ｇ）をエタノール（３０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中３．２９ｇ）および３−エトキシアクリロニトリル（２．９５ｇ）を加え、混合物を９時間加熱還流し、次に室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物３９ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６２；質量（ｍ／ｚ）：１８８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．００（ｓ、６Ｈ）、４．０３（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．５７（ｄ、１Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）。
【０３９６】
段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６５】
0006313312.tif 000078
【０３９７】
最初に、１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（３７ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）および２−クロロベンゾイルクロライド（３５ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６３；質量（ｍ／ｚ）：３２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．９６（ｓ、６Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．６５−７．６６（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３９８】
合成例３
２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−６３）
段階１：１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ−１による）
【化６６】
0006313312.tif 000079
【０３９９】
最初に、２，３−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（５．００ｇ）をエタノール（３０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中４．４９ｇ）および３−エトキシアクリロニトリル（４．０３ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１．７９ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５６；質量（ｍ／ｚ）：１９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．２６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８９（ｄ、１Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）。１−（２−エトキシ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン１９３ｍｇを副生成物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０４；質量（ｍ／ｚ）：２２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３２（ｔ、３Ｈ）、４．０８（ｑ、２Ｈ）、４．５６（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．６５（ｄ、１Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）。
【０４００】
段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６７】
0006313312.tif 000080
【０４０１】
最初に、１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１００ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ）および２−ブロモベンゾイルクロライド（１１３ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９７；質量（ｍ／ｚ）：３７６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．０３−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、８．０３−８．０４（ｍ、１Ｈ）、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４０２】
合成例４
Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（表１中の化合物Ｉ−１−７２）
段階１：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ−１による）
【化６８】
0006313312.tif 000081
【０４０３】
最初に、２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン（３．６２ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール１０ｍＬ中４．０７ｇ）および３−エトキシアクリロニトリル（３．６６ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物２．８８ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５８；質量（ｍ／ｚ）：１９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．２６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）。
【０４０４】
段階２：Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【化６９】
0006313312.tif 000082
【０４０５】
最初に、５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に入れ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１４７ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾール（１０４ｍｇ）を０℃で加え、混合物を３０分間撹拌した。１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１００ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９３；質量（ｍ／ｚ）：３９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６６（ｍ、１Ｈ）、８．０９−８．１０（ｍ、１Ｈ）、９．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４０６】
合成例５
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１１７）
段階１：１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ−１による）
【化７０】
0006313312.tif 000083
【０４０７】
最初に、２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン（５．００ｇ）をエタノール（３０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中４．４９ｇ）および３−エトキシアクリロニトリル（４．０３ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を再度エタノール（５０ｍＬ）に溶かし、さらに一晩加熱還流した。反応混合物を再度減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。次に、残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１５２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４７；質量（ｍ／ｚ）：２２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．２７（ｔ、３Ｈ）、３．８０−４．２０（ｍ、４Ｈ）、５．７５（ｄ、１Ｈ）、６．８１−６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．９２（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０４０８】
段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化７１】
0006313312.tif 000084
【０４０９】
最初に、１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（７１ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ）および２−クロロベンゾイルクロライド（５６ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物６０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８４；質量（ｍ／ｚ）：３６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３０（ｔ、３Ｈ）、４．１２（ｑ、２Ｈ）、６．８９−７．００（ｍ、３Ｈ）、７．４２−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．６１−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６７（ｍ、１Ｈ）、９．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４１０】
合成例６
２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表２中の化合物Ｉ−４−２）
段階１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｃ−１による）
【化７２】
0006313312.tif 000085
【０４１１】
最初に、２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（２．００ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に入れ、ナトリウムエトキシド（エタノール中２１％強度、３．０２ｇ）を室温でゆっくり滴下し、混合物を１０分間撹拌し、アクリロニトリル（０．８０ｍＬ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタンに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残ったものは、粗生成物１．４０ｇであり、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０４１２】
段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化７３】
0006313312.tif 000086
【０４１３】
最初に、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ）および２−ブロモベンゾイルクロライド（１６７ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を０℃で６時間撹拌し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：３８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．７９（ｔ、２Ｈ）、６．９３−７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４１４】
合成例７
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（表１中の化合物Ｉ−１−９１）
段階１：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド
【化７４】
0006313312.tif 000087
【０４１５】
氷冷しながら、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（合成例６段階１からの粗混合物として１．４０ｇ）を無水酢酸（６ｍＬ）に溶かし、室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物５３７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４６；質量（ｍ／ｚ）：２４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．６５（ｔ、２Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、１Ｈ）、１０．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４１６】
段階２：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド
【化７５】
0006313312.tif 000088
【０４１７】
最初に、Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド（２００ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に入れ、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（２０９ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１４０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．０７（ｓ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、１Ｈ）、８．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４１８】
段階３：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｄ−１による）
【化７６】
0006313312.tif 000089
【０４１９】
最初に、Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド（５０ｍｇ）を水（１ｍＬ）に入れ、濃塩酸（０．０７ｍＬ）を加え、混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を濃水酸化ナトリウム水溶液によってアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、標題化合物２５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１３；質量（ｍ／ｚ）：１９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．１２（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８３（ｄ、１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４７（ｍ、１Ｈ）。
【０４２０】
段階４：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド
【化７７】
0006313312.tif 000090
【０４２１】
最初に、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（７６ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（９５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（６７ｍｇ）を０℃で加え、混合物を１時間撹拌した。１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６６ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物５５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２２；質量（ｍ／ｚ）：３６９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．９８−６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７７（ｍ、１Ｈ）、８．０８−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．８０−８．８２（ｍ、１Ｈ）、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４２２】
合成例８
Ｎ−［１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−ヨードベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１２３）
段階１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ−１による）
【化７８】
0006313312.tif 000091
【０４２３】
最初に、２，６−ジクロロフェニルヒドラジン（１０．０ｇ）をエタノール（６５ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール３５ｍＬ中の３．０４ｇ）および３−エトキシアクリロニトリル（６．８２ｇ）を加え、混合物を８０℃で１２時間、室温で２日間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物８３２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４７；質量（ｍ／ｚ）：２２８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．０９（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８１（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、２Ｈ）。
【０４２４】
段階２：Ｎ−［１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−ヨードベンズアミド
【化７９】
0006313312.tif 000092
【０４２５】
最初に、１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）および２−ヨードベンゾイルクロライド（１７５ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０４；質量（ｍ／ｚ）：４５７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．９９−７．００（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．９４−７．９６（ｍ、１Ｈ）、９．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４２６】
合成例９
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１４６）
段階１：１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ａ−１による）
【化８０】
0006313312.tif 000093
【０４２７】
最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１．８０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に入れ、２，３，５−トリフルオロピリジン（２．８８ｇ）および炭酸カリウム（５．９９ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタンに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物６１０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８１；質量（ｍ／ｚ）：１９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８８（ｄ、１Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．９９−８．００（ｍ、１Ｈ）、８．１７−８．１８（ｍ、１Ｈ）。
【化８１】
0006313312.tif 000094
【０４２８】
異性体１−（２，５−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン４１０ｍｇを、さらに別の生成物として単離した。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１５；質量（ｍ／ｚ）：１９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．３９（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８０−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．９４−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．０２−８．０７（ｍ、１Ｈ）。
【０４２９】
段階２：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
【化８２】
0006313312.tif 000095
【０４３０】
最初に、１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６６ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）および２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド（５９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１０７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１９；質量（ｍ／ｚ）：３３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．０２−７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．７０（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２７（ｍ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４３１】
合成例１０
２−ブロモ−Ｎ−［１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６４）
段階１：１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ａ−１による）
【化８３】
0006313312.tif 000096
【０４３２】
最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）に入れ、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（３．６４ｇ）および炭酸カリウム（６．６５ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。次に、反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで磨砕し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残ったものは、標題化合物２．５１ｇであった。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１５；質量（ｍ／ｚ）：２１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．４０−８．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０４３３】
段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化８４】
0006313312.tif 000097
【０４３４】
合成例９段階２と同様にして、１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−ブロモベンゾイルクロライド（１６９ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物１４５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６８；質量（ｍ／ｚ）：３９６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７０（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．５５−８．６１（ｍ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）。
【０４３５】
合成例１１
Ｎ−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−ヨードベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１３９）
段階１：１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ａ−１による）
【化８５】
0006313312.tif 000098
【０４３６】
最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）に入れ、２−クロロ−３−フルオロピリジン（３．１７ｇ）および炭酸カリウム（６．６５ｇ）を加え、混合物を１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物２．１６ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６２；質量（ｍ／ｚ）：１７９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．２３（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８７（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）。
【０４３７】
段階２：Ｎ−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−ヨードベンズアミド
【化８６】
0006313312.tif 000099
【０４３８】
合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１００ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−ヨードベンゾイルクロライド（１３７ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物９６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２７；質量（ｍ／ｚ）：４２４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ３ＣＮ］７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．９４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．００−８．０１（ｍ、１Ｈ）、８．４２−８．４４（ｍ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０４３９】
合成例１２
Ｎ−［１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６９）
段階１：１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ａ−１による）
【化８７】
0006313312.tif 000100
【０４４０】
最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１．２５ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）に入れ、４，５，６−トリフルオロピリミジン（２．０２ｇ）および炭酸カリウム（４．１６ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物３７９ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８６；質量（ｍ／ｚ）：１９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０４４１】
段階２：Ｎ−［１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化８８】
0006313312.tif 000101
【０４４２】
合成例９段階２と同様にして、１−（５，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６２ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（６６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６２；質量（ｍ／ｚ）：３７０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６９−７．８４（ｍ、４Ｈ）、８．６６−８．６７（ｍ、２Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０４４３】
合成例１３
２−クロロ−Ｎ−［１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１７４）
段階１：１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ａ−１による）
【化８９】
0006313312.tif 000102
【０４４４】
最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）に入れ、２，３−ジフルオロピラジン（２．７９ｇ）および炭酸カリウム（６．６５ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで磨砕し、沈澱固体を分離し、洗浄し、乾燥させた。これによって、標題化合物２．２４ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．４９；質量（ｍ／ｚ）：１８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］５．４４（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５２−８．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０４４５】
段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド
【化９０】
0006313312.tif 000103
【０４４６】
合成例９段階２と同様にして、１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−クロロベンゾイルクロライド（１６２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．３５ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物１８８ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０３；質量（ｍ／ｚ）：３１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．５９（ｍ、４Ｈ）、８．３０−８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４−８．５５（ｍ、１Ｈ）、１１．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０４４７】
合成例１４
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２０）
【化９１】
0006313312.tif 000104
【０４４８】
合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（３００ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−クロロベンゾイルクロライド（２７１ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．０８ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物３８６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：３３２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、９．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４４９】
合成例１５
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２１）
【化９２】
0006313312.tif 000105
【０４５０】
最初に、２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に入れ、水素化ナトリウム（１３ｍｇ）を０℃で加え、混合物を冷却しながら３０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０２ｍＬ）を加え、混合物を０℃でさらに６時間、室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物８４ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１４；質量（ｍ／ｚ）：３４６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）（２回転異性体、約２：１）３．２８；３．４６（２ｓ、３Ｈ）、６．０２；７．９４（２ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．６３（ｍ、９Ｈ）。
【０４５１】
合成例１６
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２７）
【化９３】
0006313312.tif 000106
【０４５２】
アルゴン下に、２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（１５１ｍｇ）を最初に、に入れアセトニトリル（２ｍＬ）、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（６４６ｍｇ）を加え、混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンに取り、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７０；質量（ｍ／ｚ）：３５０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．４４−７．６２（ｍ、７Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、１０．７３（ｓ、１Ｈ）。
【０４５３】
合成例１７
Ｎ−［４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１５）
段階１：４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｆ−１による）
【化９４】
0006313312.tif 000107
【０４５４】
最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に入れ、Ｎ−クロロコハク酸イミド（２０２ｍｇ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、粗標題化合物４１３ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１４；質量（ｍ／ｚ）：２２８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．３４−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）。
【０４５５】
段階２：Ｎ−［４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化９５】
0006313312.tif 000108
【０４５６】
最初に、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６６ｍｇ）をトルエン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）および２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１４０ｍｇ）のトルエン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（１１７ｍｇ）を加え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０６；質量（ｍ／ｚ）：３９９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．４８−７．８９（ｍ、８Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４５７】
合成例１８
Ｎ−［４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６）
段階１：４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｆ−１による）
【化９６】
0006313312.tif 000109
【０４５８】
最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に入れ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２６９ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、粗標題化合物４４２ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２３；質量（ｍ／ｚ）：２７２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）。
【０４５９】
段階２：Ｎ−［４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化９７】
0006313312.tif 000110
【０４６０】
最初に、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１６５ｍｇ）をトルエン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ）および２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１２６ｍｇ）のトルエン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（９７ｍｇ）を加え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１８ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）：４４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．４８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４６１】
合成例１９
Ｎ−［４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１７）
段階１：４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｆ−１による）
【化９８】
0006313312.tif 000111
【０４６２】
最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に入れ、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（３４０ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、粗標題化合物５５７ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３６；質量（ｍ／ｚ）：３２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．３５−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）。
【０４６３】
段階２：Ｎ−［４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化９９】
0006313312.tif 000112
【０４６４】
最初に、４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１８０ｍｇ）をトルエン（３ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ）および３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１１７ｍｇ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（９１ｍｇ）を加え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１１ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１６；質量（ｍ／ｚ）：４９１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．４８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４６５】
下記の式（ＩＩ−１）の新規な１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを上記合成例と銅ようにして得た。１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，３−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９７；質量（ｍ／ｚ）：２２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）４．１６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）。
【０４６６】
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：３−クロロ−２−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９０；質量（ｍ／ｚ）：２１２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．２２（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８２（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．１０（ｍ、１Ｈ）。１−（３−クロロ−２−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを副生成物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．２４（ｔ、３Ｈ）、３．７８（ｑ、２Ｈ）、５．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７８（ｄ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。
【０４６７】
１−（２−クロロ−６−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−クロロ−６−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例５段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．３４（ｔ、３Ｈ）、４．１１（ｑ、２Ｈ）、４．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）。
【０４６８】
１−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−クロロ−４−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８５；質量（ｍ／ｚ）：２０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．３５（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）。
【０４６９】
１−（３，５−ジフルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，３，５−トリフルオロ−６−メチルピリジンを原料として合成例９段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２５；質量（ｍ／ｚ）：２１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．４０−２．４１（ｍ、３Ｈ）、５．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄ、１Ｈ）、７．９７−８．０２（ｍ、２Ｈ）。１−（２，５−ジフルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを副生成物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５０；質量（ｍ／ｚ）：２１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．３６−２．３７（ｍ、３Ｈ）、５．３４（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．９８（ｍ、２Ｈ）。
【０４７０】
１−（５−クロロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，５−ジクロロピラジンを原料として合成例１３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：（ｍ／ｚ）：１９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７１】
１−（６−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，６−ジフルオロピラジンを原料として合成例１３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９０；質量（ｍ／ｚ）：１８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９４（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、１Ｈ）。
【０４７２】
１−（３−メトキシピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−クロロ−３−メトキシピラジンを原料として合成例１３段階１と同様。
【０４７３】
４−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−５−カルボニトリル：４−クロロピリミジン−５−カルボニトリルを原料として合成例１２段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．５９；質量（ｍ／ｚ）：１８７．１。
【０４７４】
１−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：５−クロロ−２，３−ジフルオロピリジンを原料として合成例９段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２７；質量（ｍ／ｚ）：２１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．３０（ｓ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）。
【０４７５】
１−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：３−クロロ−２，５−ジフルオロピリジンを原料として合成例９段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９８；質量（ｍ／ｚ）：２１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．１１（ｓ、２Ｈ）、５．７６−５．７８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．４７−８．４８（ｍ、１Ｈ）。
【０４７６】
合成例２０
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物Ｉ−２−１）
【化１００】
0006313312.tif 000113
【０４７７】
合成例９段階２と同様にして、２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．３２ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物１７１ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０２；質量（ｍ／ｚ）：３６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．４８−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７８】
合成例２１
Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物Ｉ−２−３５）
【化１０１】
0006313312.tif 000114
【０４７９】
中間体２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（ＩＸ）についての合成図式（経路Ａ−３による）
【化１０２】
0006313312.tif 000115
【０４８０】
段階１：２−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）ヒドラジニリデン］プロパナールオキシム（実施例２１−ＩＩ）
２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン（実施例２１−Ｉ）０．１ｍｏｌおよびイソニトロソアセトン０．１２ｍｏｌを、エタノール中３時間還流加熱した。冷却して室温とした後、沈澱固体を濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の７５％のヒドラゾンオキシム（実施例２１−ＩＩ）を得た。
【０４８１】
段階２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（実施例２１−ＩＩＩ）
ヒドラゾンオキシム（実施例２１−ＩＩ）０．１ｍｏｌの無水酢酸中溶液を、ゆっくり加熱して１２０℃とし、この温度で２時間撹拌した。過剰の無水酢酸をロータリーエバポレータで除去した。生成したメチルトリアゾール（実施例２１−ＩＩＩ）（理論値の６５％）を、それ以上後処理せずにさらに処理した。
【０４８２】
段階３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（実施例２１−ＩＶ）
メチルトリアゾール（実施例２１−ＩＩＩ）０．１ｍｏｌの６６％強度硫酸中溶液をよく撹拌しながら、それに１回で少量ずつ、二クロム酸ナトリウム０．２ｍｏｌを加えた。ジクロム酸塩の各個々の部分は、フラスコ中のＣｒ６＋の黄−橙赤色が消えた後にのみ加えた。さらに、フラスコ中の温度が約８０から９０℃に維持されるように少量ずつを加えた。次に、混合物をスチーム浴で１時間加熱した。冷却後、混合物をほぼ同量の氷に投入し、終夜放置した。沈澱した酸（実施例２１−ＩＶ）を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の５０％の酸（実施例２１−ＩＶ）を得た。
【０４８３】
段階４：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸メチル（実施例２１−Ｖ）
上記酸（実施例２１−ＩＶ）のメタノール中溶液を沸騰させながら、それに塩化水素を２時間吹き込んだ。冷却後、エステル（実施例２１−Ｖ）の白色結晶を濾過した（理論値の８５％）。
【０４８４】
段階５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）
エステル（実施例２１−Ｖ）を過剰な１．５当量のヒドラジン水和物／エタノールとともに４時間沸騰させた。冷却後、ヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）の結晶を水と沸騰させ、乾燥させた。これによって、理論値の９０％を得た。
【０４８５】
段階６：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）
ヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）の２０％強度塩酸水溶液中懸濁液に亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えた。１０℃でさらに撹拌した後、アシルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）の結晶を濾過し、水で洗浄し、室温で真空乾燥した。これによって、理論値の７５％を得た。
【０４８６】
段階７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニルイソシアネート（実施例２１−ＶＩＩＩ）
ガス発生が止むまで（約２時間）、乾燥させたアシルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）をトルエンで沸騰させた。次に、トルエンをロータリーエバポレータで除去し、イソシアネート（実施例２１−ＶＩＩＩ）の粘稠残留物をそれ以上精製せずにさらに直接反応させた。これによって、理論値の約９０％を得た。
【０４８７】
段階８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（実施例２１−ＩＸ）
塩酸中で３０分間沸騰させることで、イソシアネート（実施例２１−ＶＩＩＩ）を加水分解した。残留揮発性物質をロータリーエバポレータで除去し、残留物を炭酸ナトリウム溶液で処理した。沈澱結晶を濾過し、水で洗浄し、ヘキサンから再結晶した。これによって、理論値の７０％のアミンを得た（実施例２１−ＩＸ）。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１６；質量（ｍ／ｚ）：１９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）５．４６（ｂ、２Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、１Ｈ）。
【０４８８】
Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物Ｉ−２−３５）
【化１０３】
0006313312.tif 000116
【０４８９】
合成例９段階２と同様にして、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン３．９ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２１ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物１４３ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：３６９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．４５−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．７８−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、１１．８３（ｓ、１Ｈ）。
【０４９０】
合成例２２
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物Ｉ−５−２）
段階１：１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（経路Ａ−２による）
【化１０４】
0006313312.tif 000117
【０４９１】
アルゴン下に、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１００ｍｇ）を最初に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に入れ、水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。２，３，５−トリフルオロピリジンの溶液（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．５ｍＬ中の８８ｍｇ）を滴下し、混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、粗標題化合物１２１ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０９；質量（ｍ／ｚ）：２６５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．１４（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．１６（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）。
【０４９２】
段階２：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化１０５】
0006313312.tif 000118
【０４９３】
最初に、１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１２１ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に入れ、炭酸カリウム（２８４ｍｇ）および２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２８７ｍｇ）を室温で加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１３ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３７；質量（ｍ／ｚ）：４３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．９８−８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．３２−８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．５７−８．５８（ｍ、１Ｈ）、１１．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０４９４】
合成例２３
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−６４０）
段階１：１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（Ａ−１により）
【化１０６】
0006313312.tif 000119
【０４９５】
３−アミノピラゾール（０．５０ｇ）、２，３−ジフルオロ−４−ヨードピリジン（１．４５ｇ）、炭酸カリウム（３．３ｇ）および脱水ジメチルスルホキシド１０ｍＬの混合物を８５℃で４８時間撹拌した。後処理のため、水１００ｍＬを室温で加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、完全に濃縮し、酢酸エチル／メタノール勾配を用いるシルカゲルでのクロマトグラフィーを行った。これによって、標題化合物７０５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３８；質量（ｍ／ｚ）：３０４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）。
【０４９６】
段階２：Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−５７６）
【化１０７】
0006313312.tif 000120
【０４９７】
氷冷しながら、１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６００ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８３ｍＬ）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中溶液に２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（４１２ｍｇ）を加え、混合物を０℃で１時間撹拌し、次に終夜で昇温させて室温とした。混合物を完全に濃縮し、得られた残留物を酢酸エチルと半飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。有機相を濃縮し、メチレンクロライド／メタノール勾配を用いるシルカゲルでのクロマトグラフィーを行った。これによって、標題化合物６５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９６；質量（ｍ／ｚ）：４７６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．６（ｂｒｍ、３Ｈ）、７．７６（ｂｒｍ、２Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４９８】
段階３：Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化１０８】
0006313312.tif 000121
【０４９９】
Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２００ｍｇ）、４−フルオロボロン酸（１１７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（１５ｍｇ）、１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を８５℃で６時間加熱した、反応混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、濾液を水で洗浄し、脱水し、再度濃縮した。このようにして得られた残留物について、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いるシルカゲルでのクロマトグラフィーを行った。これによって、標題化合物８１ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４０；質量（ｍ／ｚ）：４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．８５（ｍ、７Ｈ）、８．４２（ｍ、２Ｈ）、１１．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０５００】
合成例２４
２−｛［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］カルバモイル｝安息香酸（表１中の化合物Ｉ−１−６４３）
【化１０９】
0006313312.tif 000122
【０５０１】
段階１：２−｛［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］カルバモイル｝安息香酸
【化１１０】
0006313312.tif 000123
【０５０２】
アルゴン下、−２０℃で、６０％水素化ナトリウム（２．２７ｇ）を加え１回に少量ずつで、２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．９０ｇ）および３，４，５−トリフルオロニトロベンゼン（５．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中溶液に加えた。添加中、温度は−５℃を超えなかった。６時間後、反応混合物を昇温させて室温とし、水３００ｍＬ中で撹拌し、酢酸エチルで抽出した。脱水後、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濾液を完全に濃縮した。これによって、標題化合物８．５ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８５、質量（ｍ／ｚ）：３８９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。このようにして得られた残留物を、それ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０５０３】
段階２：２−｛［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］カルバモイル｝安息香酸
【化１１１】
0006313312.tif 000124
【０５０４】
オートクレーブ中、上記の２−｛［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］カルバモイル｝安息香酸（６．５６ｇ）、メタノール（５０ｍＬ）およびＰｄ／Ｃ（１０％）２５０ｍｇの混合物を、４バールの水素圧下に室温で４日間水素化した。触媒を濾過によって除去し、溶媒留去によって有機相を濃縮することで、理論値の７０％の含有率を有する標題化合物６．２ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３８、質量（ｍ／ｚ）：３５９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）４．１０（ｍ、２Ｈ）、６．０７（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５０５】
合成例２５
Ｎ−［１−（３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７５））
【化１１２】
0006313312.tif 000125
【０５０６】
段階１：Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化１１３】
0006313312.tif 000126
【０５０７】
水分を排除しながら、３−アミノピラゾール（４３．９ｇ）およびトリエチルアミン（５２．４ｇ）のアセトニトリル（４００ｍＬ）中溶液を０℃で１時間撹拌した。２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１０９．１ｇ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中溶液を、内部温度が７℃を超えないように滴下した。反応液を終夜で昇温させて室温とし、水６００ｍＬで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして得られた残留物を還流下にイソプロパノール（５００ｍＬ）に溶かした。冷却して室温とした後、分離していた結晶を単離した（４８．６ｇ）。これは、結晶化に１モル当量のイソプロパノールを含む標題化合物であった。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３３、質量（ｍ／ｚ）：２５５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．０３（ｍ、６Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．８１（ｍ、５Ｈ）、１０．９７（ｓ、１Ｈ）、１２．４１（ｍ、１Ｈ）。
【０５０８】
段階２：Ｎ−［１−（３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化１１４】
0006313312.tif 000127
【０５０９】
Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド・イソプロパノール（２２２ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中溶液を、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を脱水ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に取り、炭酸カリウムを加え、得られた混合物を５分間高撹拌した。２−クロロニコチノニトリル（８８ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で６時間撹拌し、水（５０ｍＬ）を室温で加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒留去して乾固させた。シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって、標題化合物を得た（１４９ｍｇ）。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５５、質量（ｍ／ｚ）：３５８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．８４（ｍ、４Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．８１（ｍ、４Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７４（ｍ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０５１０】
下記の新規な２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド類を、示した合成例と同様にして得た。
【０５１１】
合成例２６：
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２９））
【化１１５】
0006313312.tif 000128
【０５１２】
３，４，５−トリフルオロニトロベンゼンを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８６；質量（ｍ／ｚ）：４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．９５（ｍ、４Ｈ）、８．１３（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０５１３】
合成例２７：
Ｎ−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２３０））
【化１１６】
0006313312.tif 000129
【０５１４】
１，２，３−トリフルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３９；質量（ｍ／ｚ）：４３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｍ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）。
【０５１５】
合成例２８：
Ｎ−［１−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２８））
【化１１７】
0006313312.tif 000130
【０５１６】
３，４，５−トリフルオロベンゾニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６６；質量（ｍ／ｚ）：３９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．０９−８．１４（ｍ、３Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）。
【０５１７】
合成例２９：
Ｎ−［１−（２−シアノ−４，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−３９３））
【化１１８】
0006313312.tif 000131
【０５１８】
２，３，５−トリフルオロベンゾニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６５；質量（ｍ／ｚ）：３９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．００（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．０４−８．１１（ｍ、２Ｈ）、８．１７（ｍ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）。
【０５１９】
合成例３０：
Ｎ−［１−（４−アセチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８４））
【化１１９】
0006313312.tif 000132
【０５２０】
３，４，５−トリフルオロアセトフェノンを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７０；質量（ｍ／ｚ）：４１０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．６５（ｓ、３Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．１１（ｍ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）。
【０５２１】
合成例３１：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５６９））
【化１２０】
0006313312.tif 000133
【０５２２】
２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４１；質量（ｍ／ｚ）：４２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０５２３】
合成例３２：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６４１））
【化１２１】
0006313312.tif 000134
【０５２４】
２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４１；質量（ｍ／ｚ）：４２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０５２５】
合成例３３：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７１））
【化１２２】
0006313312.tif 000135
【０５２６】
２−クロロ−６−メチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４９；質量（ｍ／ｚ）：４４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．７０（ｓ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｍ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０５２７】
合成例３４：
Ｎ−［１−（６−クロロ−３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６０７））
【化１２３】
0006313312.tif 000136
【０５２８】
２，６−ジクロロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１４；質量（ｍ／ｚ）：３９２．０／３９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０５２９】
合成例３５：
Ｎ−［１−（６−クロロ−５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６０８））
【化１２４】
0006313312.tif 000137
【０５３０】
同様に合成例３４との混合物としての２，６−ジクロロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）：３９２．０／３９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．８６（ｍ、５Ｈ）、８．５４（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、１１．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０５３１】
合成例３６：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−（ジエチルアミノ）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５６８））
【化１２５】
0006313312.tif 000138
【０５３２】
２−クロロ−６−（ジエチルアミノ）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７６；質量（ｍ／ｚ）：４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．１７（ｍ、６Ｈ）、３．６０（ｂｒ、４Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０５３３】
合成例３７：
Ｎ−［１−（２−クロロ−３−シアノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８５））
【化１２６】
0006313312.tif 000139
【０５３４】
２，４−ジクロロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６７；質量（ｍ／ｚ）：３９１．９／３９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．６７−８．７０（ｍ、２Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０５３５】
合成例３８：
Ｎ−［１−（４−クロロ−３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８６））
【化１２７】
0006313312.tif 000140
【０５３６】
同様に合成例３６との混合物として生成し、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって単離された２，４−ジクロロニコチノニトリルを原料とし、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６７；質量（ｍ／ｚ）：３９１．９／３９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．６８（ｍ、２Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０５３７】
合成例３９：
Ｎ−［１−（３−シアノ−６−プロピルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７３））
【化１２８】
0006313312.tif 000141
【０５３８】
２−クロロ−６−プロピルニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８０；質量（ｍ／ｚ）：４００．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、１１．５９（ｓ、１Ｈ）。
【０５３９】
合成例４０：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７０））
【化１２９】
0006313312.tif 000142
【０５４０】
２−クロロ−６−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．９９；質量（ｍ／ｚ）：４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）１．２４（ｍ、４Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、１１．６４（ｓ、１Ｈ）。
【０５４１】
合成例４１：
Ｎ−［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２７））
【化１３０】
0006313312.tif 000143
【０５４２】
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（合成例２６、１．００ｇ）を原料とし、合成例２４段階２と同様にして、標題化合物８３０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３２；質量（ｍ／ｚ）：３８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．０９（ｍ、２Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０５４３】
合成例４２：
Ｎ−［１−（４−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８３））
【化１３１】
0006313312.tif 000144
【０５４４】
Ｎ−［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１００ｍｇ）および無水酢酸（１ｇ）の混合物を室温で１時間撹拌し、水（３０ｍＬ）で希釈し、標題化合物（９８ｍｇ）を濾過によって単離した。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２８；質量（ｍ／ｚ）：４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）２．１１（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｓ、１Ｈ）、１１．９６（ｓ、１Ｈ）。
【０５４５】
合成例４３：
Ｎ−［１−（３−シアノピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７４））
【化１３２】
0006313312.tif 000145
【０５４６】
３−クロロピラジン−２−カルボニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．４７；質量（ｍ／ｚ）：３５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｍ、１Ｈ）、８．７５（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０５４７】
合成例４４：
Ｎ−［１−（６−クロロ−５−シアノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６０６））
【化１３３】
0006313312.tif 000146
【０５４８】
２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９４；質量（ｍ／ｚ）：４１０．０／４１１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、１Ｈ）、８．８０（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｍ、１Ｈ）、１１．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０５４９】
合成例４５：
Ｎ−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物（Ｉ−２−６３））
中間体２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（実施例４５−Ｖ）の合成図式（経路Ａ−３による）
【化１３４】
0006313312.tif 000147
【０５５０】
段階１：３，５−ジフルオロ−２−ヒドラジノピリジン（実施例４５−Ｉ）
２，３，５−トリフルオロピリジン２５ｇを過剰のヒドラジン水和物とともに１時間還流加熱した。反応混合物について水蒸気蒸留を行い、蒸留液約１リットルを回収した。蒸留液を各回ジクロロメタン２５０ｍＬで５回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した。これによって、粗ヒドラジノ−３，５−ジフルオロピリジン（理論値の４８％）を得て、それをそれ以上後処理せずに次の段階で反応させた。
【０５５１】
段階２：２−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ヒドラジニリデン］プロパナールオキシム（実施例４５−ＩＩ）
第１段階からのヒドラジノ−３，５−ジフルオロピリジン（実施例４５−Ｉ）を２０％過剰のイソニトロソアセトン／エタノールとともに３時間加熱還流した。冷却後、沈澱を得て、それを濾過し、エタノールで洗浄した。これによって、粗プロパナールオキシム（理論値の６５％）を得て、それをそれ以上後処理せずに次の段階で反応させた。
【０５５２】
段階３：３，５−ジフルオロ−２−（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）（実施例４５−ＩＩＩ）
ヒドラゾンオキシム０．１ｍｏｌ（実施例４５−ＩＩ）の無水酢酸中溶液を徐々に昇温させて１３０℃とし、この温度で２時間撹拌した。過剰の無水酢酸をロータリーエバポレータで除去し、生成したメチルトリアゾール（実施例４５−ＩＩＩ）（理論値の７０％）をそれ以上後処理せずにさらに処理した。
【０５５３】
段階４：２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（実施例４５−ＩＶ）
メチルトリアゾール（実施例４５−ＩＩＩ、０．１ｍｏｌ）の６６％強度硫酸中溶液を良く撹拌しながら、それに二クロム酸ナトリウム（０．２ｍｏｌ）を少量ずつ加えた。ジクロム酸塩の各個々の部分は、フラスコ中のＣｒ６＋の黄−橙赤色が消えた後にのみ加えた。さらに、フラスコ中の温度が約８０から９０℃に維持されるように少量ずつを加えた。次に、混合物をスチーム浴で１時間加熱した。冷却後、混合物をほぼ同量の氷に投入し、終夜放置した。沈澱した酸を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の５０％の酸（実施例４５−ＩＶ）を得た。
【０５５４】
段階５：２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（実施例４５−Ｖ）
前駆体からの酸（実施例４５−ＩＶ）のクロロホルム（５０ｍＬ）および濃硫酸（５０ｍＬ）中混合物を撹拌しながら、それにナトリウムアジドを２時間かけて少量ずつ加えた。反応液を５５℃でさらに２時間撹拌した。冷却後、混合物を約同量の氷に投入し、終夜放置し、固体を濾過し、アンモニア溶液を用いて母液をアルカリ性とした。沈澱したアミドを濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の７０％を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６５；質量（ｍ／ｚ）：１９８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．６１（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０５５５】
Ｎ−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物（Ｉ−２−６３））
【化１３５】
0006313312.tif 000148
【０５５６】
合成例９段階２と同様にして、２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（実施例４５−Ｖ；１７４ｍｇ）をジクロロメタン４ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１５０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２３ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物２０７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３８；質量（ｍ／ｚ）：３７０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．７２−７．８３（ｍ、３Ｈ）、８．３５−８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．４５−８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．５７−８−５８（ｓ、１Ｈ）、１１．９６−１１−９７（ｄ、１Ｈ）。
【０５５７】
実施例４５−Ｖと同様にして、下記の新規な中間体を得た（経路Ａ−３による）。
【０５５８】
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン：
【化１３６】
0006313312.tif 000149
【０５５９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．４０；質量（ｍ／ｚ）：１８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．６１（ｓ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．９５−８．００（ｍ、１Ｈ）、８．３５−８．３６（ｍ、１Ｈ）。
【０５６０】
２−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン：
【化１３７】
0006313312.tif 000150
【０５６１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５３；質量（ｍ／ｚ）：２３０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．８６（ｓ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２９−８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．８（ｓ、１Ｈ）。
【０５６２】
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン：
【化１３８】
0006313312.tif 000151
【０５６３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３８；質量（ｍ／ｚ）：２２９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．６０（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４８−８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．５８−８．５９（ｄ、１Ｈ）。
【０５６４】
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７４；質量（ｍ／ｚ）：２６３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．７６（ｓ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、８．６８−８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．８９−８．９０（ｄ、１Ｈ）。
【０５６５】
合成例４６
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物（Ｉ−３−１））
中間体：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−アミン（実施例４６−ＩＩＩ）の合成図式（経路Ａ−４による）
【化１３９】
0006313312.tif 000152
【０５６６】
段階１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール（実施例４６−Ｉ）
氷酢酸１００ｍＬ中の２，６−ジフルオロアニリン０．３９ｍｏｌに、撹拌しながら２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン０．３９ｍｏｌをゆっくり滴下し、混合物を１００℃でさらに１時間撹拌した。冷却して室温とした後、氷酢酸をロータリーエバポレータで除去し、残留物をトルエンで繰り返し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１から１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーによって残留物を精製して、純度９６％（ＬＣＭＳ）を有する所望のピロール５．６ｇ（理論値の７８％）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９８；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．２８−６．２９（ｍ、２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ、１Ｈ）。
【０５６７】
段階２：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロール（実施例４６−ＩＩ）
−１０℃で、無水酢酸１６２ｍＬを濃硝酸２ｍＬに注意深く滴下した。−４０℃で、この混合物を、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール５．４ｇ（０．３１ｍｏｌ）の無水酢酸（８０ｍＬ）中溶液に滴下した。混合物をこの温度でさらに２時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、クロロホルムで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１から１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーによる残留物の精製によって、２−ニトロ異性体に加えて、純度９９％（ＬＣＭＳ）を有する所望の３−ニトロピロール３．２ｇ（理論値の４８％）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５８；質量（ｍ／ｚ）：２２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．６０−６．６２（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．７０（ｍ、１Ｈ）。
【０５６８】
段階３：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−アミン（実施例４６−ＩＩＩ）
８０℃で、酢酸エチル１７ｍＬ中の３−ニトロピロール５７５ｍｇ（２．５７ｍｍｏｌ）および塩化スズ２．４３ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を終夜撹拌した。冷却後、混合物を濾過し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。このようにして得られた残留物を、直接およびそれ以上後処理せずに、次の反応に用いた。
【０５６９】
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物（Ｉ−３−１））
【化１４０】
0006313312.tif 000153
【０５７０】
合成例９段階２と同様にして、粗１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−アミン（８５ｍｇ）を、ジクロロメタン１．３ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（９２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物２６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９６；質量（ｍ／ｚ）：３６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．３１−６．３２（ｍ、１Ｈ）、６．９２−６．９４（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．８４（ｍ、４Ｈ）。
【０５７１】
合成例４７
Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物（Ｉ−５−８））
段階１：１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（経路Ｂ−２による）
【化１４１】
0006313312.tif 000154
【０５７２】
アルゴン下に、２−ヨードベンゾニトリル（５００ｍｇ）、Ｎ′−（２−クロロフェニル）ベンゾヒドラジド（６４６ｍｇ）、炭酸カリウム（１２０７ｍｇ）、臭化銅（Ｉ）（３１ｍｇ）およびトランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（５７ｍｇ）をジメチルスルホキシド（７．５ｍＬ）中にて９０℃で４８時間撹拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルに取り、飽和塩化アンモニウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、シリカゲルに吸着させ、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。標題化合物２２６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３２；質量（ｍ／ｚ）：２４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）５．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．６７−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）。
【０５７３】
段階２：Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物Ｉ−５−８）
【化１４２】
0006313312.tif 000155
【０５７４】
合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１７４ｍｇ）を、ジクロロメタン４ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（４７ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．６ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物２０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５４；質量（ｍ／ｚ）：４１６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）７．１９−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．６５−７．９５（ｍ、６Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０５７５】
実施例４７段階１と同様にして、４−（３−アミノ−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリルを、２−フルオロ−６−ヨードベンゾニトリルおよびＮ′−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）ベンゾヒドラジから得ることができる。
【０５７６】
合成例４８
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−１−オキシドピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−４３８）
【化１４３】
0006313312.tif 000156
【０５７７】
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中のＩ−１−７５；１５０ｍｇ）をジクロロメタン３ｍＬ中過酸化水素−尿素（１５３ｍｇ）とともに３０分間撹拌した。０から５℃の氷浴で、トリフルオロ無水酢酸（３４２ｍｇ）を滴下し、混合物を終夜撹拌した。硫化ナトリウム溶液を加え、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物３５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６９；質量（ｍ／ｚ）：３８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）６．９５−６．９６（ｄ、１Ｈ）、７．６８−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．８２−７．９６（ｍ、１Ｈ）、８．０５−８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．８３−８．８５（ｍ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）。
【０５７８】
表１から５に記載の式（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−２）、（Ｉ−５）および（Ｉ−３）の化合物も同様に、上記の合成例に従って、またはそれと同様にして得られた好ましい化合物である。
【０５７９】
表１
【化１４４】
0006313312.tif 000157
【表３】
0006313312.tif 000158
0006313312.tif 000159
0006313312.tif 000160
0006313312.tif 000161
0006313312.tif 000162
0006313312.tif 000163
0006313312.tif 000164
0006313312.tif 000165
0006313312.tif 000166
0006313312.tif 000167
0006313312.tif 000168
0006313312.tif 000169
0006313312.tif 000170
0006313312.tif 000171
0006313312.tif 000172
0006313312.tif 000173
0006313312.tif 000174
0006313312.tif 000175
0006313312.tif 000176
0006313312.tif 000177
0006313312.tif 000178
0006313312.tif 000179
0006313312.tif 000180
0006313312.tif 000181
0006313312.tif 000182
0006313312.tif 000183
0006313312.tif 000184
0006313312.tif 000185
0006313312.tif 000186
0006313312.tif 000187
0006313312.tif 000188
0006313312.tif 000189
0006313312.tif 000190
0006313312.tif 000191
0006313312.tif 000192
0006313312.tif 000193
0006313312.tif 000194
0006313312.tif 000195
0006313312.tif 000196
0006313312.tif 000197
0006313312.tif 000198
0006313312.tif 000199
0006313312.tif 000200
0006313312.tif 000201
0006313312.tif 000202
0006313312.tif 000203
0006313312.tif 000204
0006313312.tif 000205
0006313312.tif 000206
0006313312.tif 000207
0006313312.tif 000208
0006313312.tif 000209
0006313312.tif 000210
0006313312.tif 000211
0006313312.tif 000212
0006313312.tif 000213
0006313312.tif 000214
0006313312.tif 000215
0006313312.tif 000216
0006313312.tif 000217
0006313312.tif 000218
0006313312.tif 000219
0006313312.tif 000220
0006313312.tif 000221
0006313312.tif 000222
0006313312.tif 000223
0006313312.tif 000224
0006313312.tif 000225
0006313312.tif 000226
0006313312.tif 000227
0006313312.tif 000228
0006313312.tif 000229
0006313312.tif 000230
0006313312.tif 000231
0006313312.tif 000232
0006313312.tif 000233
0006313312.tif 000234
0006313312.tif 000235
0006313312.tif 000236
【０５８０】
表２
【化１４５】
0006313312.tif 000237
【表４】
0006313312.tif 000238
0006313312.tif 000239
【０５８１】
表３
【化１４６】
0006313312.tif 000240
【表５】
0006313312.tif 000241
0006313312.tif 000242
0006313312.tif 000243
0006313312.tif 000244
0006313312.tif 000245
0006313312.tif 000246
0006313312.tif 000247
0006313312.tif 000248
0006313312.tif 000249
0006313312.tif 000250
【０５８２】
表４
【化１４７】
0006313312.tif 000251
【表６】
0006313312.tif 000252
0006313312.tif 000253
【０５８３】
表５
【化１４８】
0006313312.tif 000254
【表７】
0006313312.tif 000255
【０５８４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ１）および１Ｈ−ＮＭＲデータ２）
【表８】
0006313312.tif 000256
0006313312.tif 000257
0006313312.tif 000258
0006313312.tif 000259
0006313312.tif 000260
0006313312.tif 000261
0006313312.tif 000262
0006313312.tif 000263
0006313312.tif 000264
0006313312.tif 000265
0006313312.tif 000266
0006313312.tif 000267
0006313312.tif 000268
0006313312.tif 000269
0006313312.tif 000270
0006313312.tif 000271
0006313312.tif 000272
0006313312.tif 000273
0006313312.tif 000274
0006313312.tif 000275
0006313312.tif 000276
0006313312.tif 000277
0006313312.tif 000278
0006313312.tif 000279
0006313312.tif 000280
0006313312.tif 000281
0006313312.tif 000282
0006313312.tif 000283
0006313312.tif 000284
0006313312.tif 000285
0006313312.tif 000286
0006313312.tif 000287
0006313312.tif 000288
0006313312.tif 000289
0006313312.tif 000290
0006313312.tif 000291
0006313312.tif 000292
0006313312.tif 000293
0006313312.tif 000294
0006313312.tif 000295
0006313312.tif 000296
0006313312.tif 000297
0006313312.tif 000298
0006313312.tif 000299
0006313312.tif 000300
0006313312.tif 000301
0006313312.tif 000302
0006313312.tif 000303
0006313312.tif 000304
0006313312.tif 000305
0006313312.tif 000306
0006313312.tif 000307
0006313312.tif 000308
0006313312.tif 000309
0006313312.tif 000310
0006313312.tif 000311
0006313312.tif 000312
0006313312.tif 000313
0006313312.tif 000314
0006313312.tif 000315
0006313312.tif 000316
0006313312.tif 000317
0006313312.tif 000318
0006313312.tif 000319
0006313312.tif 000320
0006313312.tif 000321
0006313312.tif 000322
0006313312.tif 000323
0006313312.tif 000324
0006313312.tif 000325
0006313312.tif 000326
0006313312.tif 000327
0006313312.tif 000328
0006313312.tif 000329
0006313312.tif 000330
0006313312.tif 000331
0006313312.tif 000332
0006313312.tif 000333
0006313312.tif 000334
0006313312.tif 000335
0006313312.tif 000336
0006313312.tif 000337
0006313312.tif 000338
0006313312.tif 000339
0006313312.tif 000340
0006313312.tif 000341
0006313312.tif 000342
0006313312.tif 000343
0006313312.tif 000344
0006313312.tif 000345
0006313312.tif 000346
0006313312.tif 000347
0006313312.tif 000348
0006313312.tif 000349
0006313312.tif 000350
0006313312.tif 000351
0006313312.tif 000352
0006313312.tif 000353
0006313312.tif 000354
0006313312.tif 000355
0006313312.tif 000356
0006313312.tif 000357
0006313312.tif 000358
0006313312.tif 000359
0006313312.tif 000360
0006313312.tif 000361
0006313312.tif 000362
0006313312.tif 000363
0006313312.tif 000364
0006313312.tif 000365
0006313312.tif 000366
0006313312.tif 000367
0006313312.tif 000368
0006313312.tif 000369
0006313312.tif 000370
0006313312.tif 000371
0006313312.tif 000372
0006313312.tif 000373
0006313312.tif 000374
0006313312.tif 000375
0006313312.tif 000376
0006313312.tif 000377
0006313312.tif 000378
0006313312.tif 000379
0006313312.tif 000380
0006313312.tif 000381
0006313312.tif 000382
0006313312.tif 000383
0006313312.tif 000384
0006313312.tif 000385
0006313312.tif 000386
0006313312.tif 000387
0006313312.tif 000388
0006313312.tif 000389
0006313312.tif 000390
0006313312.tif 000391
0006313312.tif 000392
0006313312.tif 000393
0006313312.tif 000394
0006313312.tif 000395
0006313312.tif 000396
0006313312.tif 000397
0006313312.tif 000398
0006313312.tif 000399
0006313312.tif 000400
0006313312.tif 000401
0006313312.tif 000402
0006313312.tif 000403
0006313312.tif 000404
0006313312.tif 000405
0006313312.tif 000406
0006313312.tif 000407
0006313312.tif 000408
0006313312.tif 000409
0006313312.tif 000410
0006313312.tif 000411
0006313312.tif 000412
0006313312.tif 000413
0006313312.tif 000414
0006313312.tif 000415
0006313312.tif 000416
0006313312.tif 000417
0006313312.tif 000418
0006313312.tif 000419
0006313312.tif 000420
0006313312.tif 000421
0006313312.tif 000422
0006313312.tif 000423
0006313312.tif 000424
0006313312.tif 000425
0006313312.tif 000426
0006313312.tif 000427
0006313312.tif 000428
0006313312.tif 000429
0006313312.tif 000430
0006313312.tif 000431
0006313312.tif 000432
0006313312.tif 000433
0006313312.tif 000434
0006313312.tif 000435
0006313312.tif 000436
0006313312.tif 000437
0006313312.tif 000438
0006313312.tif 000439
0006313312.tif 000440
0006313312.tif 000441
0006313312.tif 000442
0006313312.tif 000443
0006313312.tif 000444
0006313312.tif 000445
0006313312.tif 000446
0006313312.tif 000447
0006313312.tif 000448
0006313312.tif 000449
0006313312.tif 000450
0006313312.tif 000451
0006313312.tif 000452
0006313312.tif 000453
0006313312.tif 000454
0006313312.tif 000455
0006313312.tif 000456
0006313312.tif 000457
0006313312.tif 000458
0006313312.tif 000459
0006313312.tif 000460
0006313312.tif 000461
0006313312.tif 000462
0006313312.tif 000463
0006313312.tif 000464
0006313312.tif 000465
0006313312.tif 000466
0006313312.tif 000467
0006313312.tif 000468
0006313312.tif 000469
0006313312.tif 000470
0006313312.tif 000471
0006313312.tif 000472
0006313312.tif 000473
0006313312.tif 000474
0006313312.tif 000475
0006313312.tif 000476
0006313312.tif 000477
0006313312.tif 000478
0006313312.tif 000479
0006313312.tif 000480
0006313312.tif 000481
0006313312.tif 000482
0006313312.tif 000483
0006313312.tif 000484
0006313312.tif 000485
0006313312.tif 000486
0006313312.tif 000487
0006313312.tif 000488
0006313312.tif 000489
0006313312.tif 000490
0006313312.tif 000491
0006313312.tif 000492
0006313312.tif 000493
0006313312.tif 000494
0006313312.tif 000495
0006313312.tif 000496
0006313312.tif 000497
0006313312.tif 000498
0006313312.tif 000499
0006313312.tif 000500
0006313312.tif 000501
0006313312.tif 000502
0006313312.tif 000503
0006313312.tif 000504
0006313312.tif 000505
0006313312.tif 000506
0006313312.tif 000507
0006313312.tif 000508
0006313312.tif 000509
0006313312.tif 000510
0006313312.tif 000511
0006313312.tif 000512
0006313312.tif 000513
0006313312.tif 000514
0006313312.tif 000515
0006313312.tif 000516
0006313312.tif 000517
0006313312.tif 000518
0006313312.tif 000519
0006313312.tif 000520
0006313312.tif 000521
0006313312.tif 000522
0006313312.tif 000523
0006313312.tif 000524
0006313312.tif 000525
0006313312.tif 000526
0006313312.tif 000527
0006313312.tif 000528
0006313312.tif 000529
0006313312.tif 000530
0006313312.tif 000531
0006313312.tif 000532
0006313312.tif 000533
0006313312.tif 000534
0006313312.tif 000535
0006313312.tif 000536
0006313312.tif 000537
0006313312.tif 000538
0006313312.tif 000539
0006313312.tif 000540
0006313312.tif 000541
0006313312.tif 000542
0006313312.tif 000543
0006313312.tif 000544
0006313312.tif 000545
0006313312.tif 000546
0006313312.tif 000547
0006313312.tif 000548
0006313312.tif 000549
0006313312.tif 000550
0006313312.tif 000551
0006313312.tif 000552
0006313312.tif 000553
0006313312.tif 000554
0006313312.tif 000555
0006313312.tif 000556
0006313312.tif 000557
0006313312.tif 000558
0006313312.tif 000559
0006313312.tif 000560
0006313312.tif 000561
0006313312.tif 000562
0006313312.tif 000563
0006313312.tif 000564
0006313312.tif 000565
0006313312.tif 000566
0006313312.tif 000567
0006313312.tif 000568
0006313312.tif 000569
0006313312.tif 000570
0006313312.tif 000571
0006313312.tif 000572
0006313312.tif 000573
0006313312.tif 000574
0006313312.tif 000575
0006313312.tif 000576
0006313312.tif 000577
0006313312.tif 000578
0006313312.tif 000579
0006313312.tif 000580
0006313312.tif 000581
0006313312.tif 000582
0006313312.tif 000583
0006313312.tif 000584
0006313312.tif 000585
0006313312.tif 000586
0006313312.tif 000587
0006313312.tif 000588
0006313312.tif 000589
0006313312.tif 000590
0006313312.tif 000591
0006313312.tif 000592
0006313312.tif 000593
0006313312.tif 000594
0006313312.tif 000595
0006313312.tif 000596
0006313312.tif 000597
0006313312.tif 000598
0006313312.tif 000599
0006313312.tif 000600
0006313312.tif 000601
0006313312.tif 000602
0006313312.tif 000603
0006313312.tif 000604
0006313312.tif 000605
0006313312.tif 000606
0006313312.tif 000607
0006313312.tif 000608
0006313312.tif 000609
0006313312.tif 000610
0006313312.tif 000611
0006313312.tif 000612
0006313312.tif 000613
0006313312.tif 000614
0006313312.tif 000615
0006313312.tif 000616
0006313312.tif 000617
0006313312.tif 000618
0006313312.tif 000619
0006313312.tif 000620
0006313312.tif 000621
0006313312.tif 000622
0006313312.tif 000623
0006313312.tif 000624
0006313312.tif 000625
0006313312.tif 000626
0006313312.tif 000627
0006313312.tif 000628
0006313312.tif 000629
0006313312.tif 000630
0006313312.tif 000631
0006313312.tif 000632
0006313312.tif 000633
0006313312.tif 000634
0006313312.tif 000635
0006313312.tif 000636
0006313312.tif 000637
0006313312.tif 000638
0006313312.tif 000639
0006313312.tif 000640
0006313312.tif 000641
0006313312.tif 000642
0006313312.tif 000643
0006313312.tif 000644
0006313312.tif 000645
0006313312.tif 000646
0006313312.tif 000647
0006313312.tif 000648
0006313312.tif 000649
0006313312.tif 000650
0006313312.tif 000651
0006313312.tif 000652
0006313312.tif 000653
0006313312.tif 000654
0006313312.tif 000655
0006313312.tif 000656
0006313312.tif 000657
0006313312.tif 000658
0006313312.tif 000659
0006313312.tif 000660
0006313312.tif 000661
0006313312.tif 000662
0006313312.tif 000663
0006313312.tif 000664
0006313312.tif 000665
0006313312.tif 000666
0006313312.tif 000667
0006313312.tif 000668
0006313312.tif 000669
0006313312.tif 000670
0006313312.tif 000671
0006313312.tif 000672
0006313312.tif 000673
0006313312.tif 000674
0006313312.tif 000675
0006313312.tif 000676
【０５８５】
１）ｌｏｇＰ値測定法の説明（ギ酸法）
表中に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。温度：５５℃。
【０５８６】
酸性範囲（ｐＨ３．４）での測定のための溶離液：
溶離液Ａ：アセトニトリル＋ギ酸１ｍＬ／リットル。溶離液Ｂ：水＋ギ酸０．９ｍＬ／リットル。
【０５８７】
勾配：４．２５分での１０％溶離液Ａ／９０％溶離液Ｂから９５％溶離液Ａ／５％溶離液Ｂ。
【０５８８】
既知のｌｏｇＰ値を有する分岐していないアルカン−２−オン類（炭素原子３から１６個を有する）を用いて較正を実施した（ｌｏｇＰ値は、二種類の連続するアルカノン間の線形補間を用いて保持時間によって求めた。）。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いるクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。
【０５８９】
２）選択された実施例のＮＭＲスペクトラムの測定
ＮＭＲスペクトラムは、フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはＤＭＳＯ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を基準として用いた。個々の場合で、ＮＭＲスペクトラムは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはＤＭＳＯ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を基準として用いた。
【０５９０】
選択された実施例についてのＮＭＲデータは従来の形態で（ｄ値、水素原子数、多重項分裂）またはＮＭＲピークリストで列記している。
【０５９１】
シグナルの分裂は、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎ（五重線）、ｍ（多重線）のように記載した。
【０５９２】
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例についての１Ｈ  ＮＭＲデータを１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で記載する場合、最初にｐｐｍ単位でのｄ値と次に丸括弧中のシグナル強度を各シグナルピークについて列記している。異なるシグナルピークについてのｄ値−シグナル強度数の対は、セミコロンによって互いに分けて列記している。
【０５９３】
従って、一つの実施例についてのピークリストは次のような形態を取る。
【０５９４】
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０５９５】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例でのシグナル高さと相関しており、シグナル強度の真の比を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示しても良い。
【０５９６】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトラムの化学シフトの計算を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されたスペクトラムの場合には溶媒の化学シフトを用いる。従って、ＮＭＲピークリスト中にテトラメチルシランピークがなくても良い場合がある。
【０５９７】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈でリストアップされる全てのピークを含む。
【０５９８】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様に、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（それも同様に、本発明の主題の一部を形成する。）のシグナルおよび／または不純物のピークを示すことができる。
【０５９９】
溶媒および／または水のデルタ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らの１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、それらは通常は、平均して高い強度を有する。
【０６００】
標題化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物のピークより平均して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０６０１】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造法に代表的である場合がある。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。
【０６０２】
必要に応じて、公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ，  ＡＣＤシミュレーション、さらには経験的に評価される予想値の使用も）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での相当するピーク選別と同様であると考えられる。
【０６０３】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストについてのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５にある。
【０６０４】
使用例
下記の実施例は、本発明による化合物の殺虫作用、殺ダニ作用および殺線虫作用を示すものである。本発明による当該化合物は、相当する参照番号（例えばＩ−１−１）で表１から５に挙げられた化合物に関係するものである。
【０６０５】
実施例１：
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＤＩＰ）
試験動物：ＳＰ抵抗性パーカスト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）種の成体充血オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶かす。好適な製剤を調製するため、各場合で活性化合物溶液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０６０６】
この活性化合物製剤をピペットで管に入れる。穴付きの別の管にダニ８から１０匹を移し入れる。管を活性化合物製剤に浸漬し、全てのダニを完全に濡らす。液体がなくなった後、ダニをプラスチック皿のフィルターディスク上に移し、環境制御された部屋で保存する。
【０６０７】
受精卵の産卵により、７日後にその活性を評価する。受胎能が外部から見ることができない卵は、幼虫が孵化するまで環境制御されたキャビネットで保存する。効力１００％は、受精卵を産卵したダニが全くなかったことを意味する。
【０６０８】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３２、Ｉ−１−８２が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６０９】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３９、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−９１が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６１０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−９６、Ｉ−１−９９、Ｉ−２−１が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【０６１１】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混合し、その濃縮液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
【０６１２】
活性化合物溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注射し、動物を皿に移し入れ、環境制御された部屋で保存する。
【０６１３】
受精卵の産卵により、７日後にその活性を評価する。受胎能が外部から見ることができない卵は、約４２日後に幼虫が孵化するまで環境制御されたキャビネットで保存する。効力１００％は、受精卵を産卵したダニが全くなかったことを意味し；０％は全ての卵が繁殖性であることを意味する。
【０６１４】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５５が、２０μｇ／動物の施用量で効力８０％を示した。
【０６１５】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０μｇ／動物の施用量で効力１００％を示した。
【表９】
0006313312.tif 000677
【０６１６】
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−経口試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド１重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合する。その濃縮液の一部をクエン酸を加えたウシ血液で希釈し、所望の濃度を得る。
【０６１７】
飼料を与えないノミ成体（ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））約２０匹を、頂部および底部をガーゼで閉じたチャンバに入れる。底末端をパラフィルムで閉じた金属シリンダーをチャンバに入れる。そのシリンダーには血液／活性化合物製剤が入っており、それはパラフィルム膜を通ってノミが吸うことができる。
【０６１８】
２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのノミが死んでいることを意味し；０％は死んだノミが全くないことを意味する。
【０６１９】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９１、Ｉ−１−９９が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６２０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１２８が、１００ｐｐｍの施用量で効力８５％を示した。
【０６２１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１３１、Ｉ−２−１、Ｉ−２−１０が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６２２】
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０６２３】
所望の濃度の活性化合物製剤で処理したウマ肉を含む容器で、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を生息させる。
【０６２４】
２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。
【０６２５】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−６３、Ｉ−１−１８６、Ｉ−２−２、Ｉ−３−１が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６２６】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３７、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−１４５が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６２７】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−８２が、１００ｐｐｍの施用量で効力９５％を示した。
【０６２８】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【表１０】
0006313312.tif 000678
【０６２９】
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０６３０】
所望の濃度の活性化合物製剤で処理したスポンジの入った容器で、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成体を生息させる。
【０６３１】
２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのハエが死んでいることを意味し；０％は死んだハエが全くないことを意味する。
【０６３２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９１が、２０ｐｐｍの施用量で効力８５％を示した。
【０６３３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９９が、２０ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６３４】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５６２が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６３５】
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、その濃縮液をリンゲル液で希釈して所望の濃度とする。
【０６３６】
所望の濃度の活性化合物製剤が入った容器で、線虫幼虫（クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ））約４０匹を生息させる。
【０６３７】
５日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。
【０６３８】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−７、Ｉ−１−２８４が、４ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６３９】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【表１１】
0006313312.tif 000679
【０６４０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−２１１が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６４１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２１、Ｉ−１−５５５が、４ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６４２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【表１２】
0006313312.tif 000680
【０６４３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【表１３】
0006313312.tif 000681
【０６４４】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−１が、４ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【０６４５】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【表１４】
0006313312.tif 000682
【０６４６】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【表１５】
0006313312.tif 000683
【０６４７】
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、その濃縮液をリンゲル液で希釈して所望の濃度とする。
【０６４８】
所望の濃度の活性化合物製剤が入った容器で、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の幼虫約４０匹を生息させる。
【０６４９】
５日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。
【０６５０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−１、Ｉ−２−５１が、４ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【０６５１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【表１６】
0006313312.tif 000684
【０６５２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。
【表１７】
0006313312.tif 000685
【０６５３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２１、Ｉ−２−４９が、４ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【０６５４】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【表１８】
0006313312.tif 000686
【０６５５】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。
【表１９】
0006313312.tif 000687
【０６５６】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【表２０】
0006313312.tif 000688
【０６５７】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％を示した。
【表２１】
0006313312.tif 000689
【０６５８】
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：アセトン１２５．０重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０６５９】
容器に、砂、活性化合物溶液、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が発育する。根に、こぶが形成される。
【０６６０】
１４日後、殺線虫効果（％）をこぶ形成によって求める。１００％はこぶが全く認められていないことを意味し；０％は処理された植物におけるこぶ数が未処理対照に相当することを意味する。
【０６６１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１３７が、２０ｐｐｍの施用量で効果８０％を示した。
【０６６２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効果９０％を示した。
【表２２】
0006313312.tif 000690
【０６６３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効果１００％を示した。
【表２３】
0006313312.tif 000691
0006313312.tif 000692
【０６６４】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：
アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。
【０６６５】
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０６６６】
あらゆる段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を付けたハクサイ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０６６７】
６日後、効力（％）を求める。ここで１００％は全てのアブラムシが死んでいることを意味し；０％は死んだアブラムシがいないことを意味する。
【０６６８】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２５が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８０％を示した。
【０６６９】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−６３、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−１３３、Ｉ−１−１４５、Ｉ−１−２８０、Ｉ−２−３９、Ｉ−２−５８が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力９０％を示した。
【０６７０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−８６が、２０ｇ／ｈａの施用量で効力９０％を示した。
【０６７１】
マスタードリーフビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。
【０６７２】
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０６７３】
ハクサイ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生育させる。
【０６７４】
７日後、効力（％）を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死んでいることを意味し；０％は死んだ甲虫幼虫がいないことを意味する。
【０６７５】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８３％を示した。
【表２４】
0006313312.tif 000693
【０６７６】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力１００％を示した。
【表２５】
0006313312.tif 000694
【０６７７】
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。
【０６７８】
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０６７９】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉ディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後にアワヨトウ幼虫の毛虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を生育させる。
【０６８０】
７日後、効力（％）を求める。１００％は全ての毛虫が死んでいることを意味し；０％は死んだ毛虫がいないことを意味する。
【０６８１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１１８が、１００ｇ／ｈａの施用量で効力８３％を示した。
【０６８２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１７、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３４が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８３％を示した。
【０６８３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３５、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−１３６、Ｉ−１−２５９、Ｉ−１−４０３、Ｉ−２−４１が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力１００％を示した。
【０６８４】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）噴霧試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。
【０６８５】
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０６８６】
あらゆる段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を付けたマメ葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）ディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０６８７】
６日後、効力（％）を求める。１００％は全てのハダニが死んでいることを意味し；０％は死んだハダニがいないことを意味する。
【０６８８】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−３９、Ｉ−１−２４８が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８０％を示した。
【０６８９】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５９８が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８５％を示した。
【０６９０】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力９０％を示した。
【表２６】
0006313312.tif 000695
【０６９１】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−４３が、１００ｇ／ｈａの施用量で効力９０％を示した。
【０６９２】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２１０、Ｉ−１−２５８、Ｉ−１−２６２、Ｉ−１−２６３、Ｉ−１−４２８、Ｉ−１−５９６が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力９５％を示した。
【０６９３】
この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力１００％を示した。
【表２７】
0006313312.tif 000696