(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0006423873.tif 000083
〔式中、
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）
【化２】
0006423873.tif 000084
で表される下位構造であり；
ここで、窒素は式（Ｉ）中の６員環に結合しており、及び、矢印はその６員環への結合を表しており；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又は置換されている窒素であり；
Ｑ１は、置換されている炭素又は置換されている窒素であり；
Ｑ３は、置換されている炭素又は窒素であり；
Ｑ４は、置換されている炭素又は窒素であり；
Ｗは、水素又はハロゲンであり；
ｎは、数０、１又は２であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５であり；又は、
トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい）であり；又は、
フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい）であり；又は、
シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、それぞれ置換されていてもよい）であり；又は、
ＮＲ’Ｒ”［ここで、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルであり；又は、Ｒ’とＲ”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜８員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成してもよい］であり；又は、
３〜６員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい）であり；
又は、
ＸとＺ、又は、ＹとＺは、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＣＯからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成する〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２が、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ１１であり；
Ｑ１が、ＣＲ２Ｒ７又はＮ−Ｒ１であり；
Ｑ３が、ＣＲ４又は窒素であり；
Ｑ４が、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１が、水素、シアノ又はニトロであり；又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル（アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル（アリール）アミノカルボニル、シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール（ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい）であるか、又はヒドロキシルであり；又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル（アリール）アミノ、シクロアルキル（アリール）アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、アミノであり；又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であり；
Ｒ２及びＲ７が、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり；又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であり；又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル（アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル（アリール）アミノカルボニル、シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり；又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、ヒドロキシルであり；又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル（アリール）アミノ、シクロアルキル（アリール）アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、アミノであり；又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、スルファニルであり；
又は、
Ｒ２とＲ７が、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜８員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成してもよく；
又は、
Ｒ２が、置換されていてもよい飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、それぞれＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｒ１１が、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｗが、水素又はハロゲンであり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり；又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）であり；又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｖ１、Ｖ２が、酸素である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１が、Ｎ−Ｒ１である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ３が、ＣＲ４である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ７が、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェノキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリールチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であり；又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（アリール）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、ヒドロキシルであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（アリール）アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（アリール）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、アミノであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、スルファニルであり；
又は、
Ｒ２とＲ７が、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル−又は置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル−で１回又は同じように若しくは異なるように複数回置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成する、請求項２〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２が、それぞれ独立して、酸素又はＮ−Ｒ１１であり；
Ｑ１が、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３が、ＣＲ４又は窒素であり；
Ｑ４が、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１が、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；
Ｗが、水素又はフッ素であり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚが、水素である；
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｖ１、Ｖ２が、酸素である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１１が、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルである、請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２が、それぞれ独立して、酸素であり；
Ｑ１が、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３が、ＣＲ４であり；
Ｑ４が、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＣＨ、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、２−フルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２−ピリジルメチル、Ｎ−オキシド−２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、Ｎ−オキシド−３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル又はＮ−オキシド−４−ピリジルメチルであり；
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗが、水素又はフッ素であり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘが、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙが、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり；
Ｚが、水素である；
請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｄが、
【化３】
0006423873.tif 000085
からなる群から選択される下位構造であり；
ここで、
Ｖ１、Ｖ２が、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ１１であり；
Ｒ１が、水素、シアノ又はニトロであり；又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル（アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル（アリール）アミノカルボニル、シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール（ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい）であるか、又は、ヒドロキシルであり；又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル（アリール）アミノ、シクロアルキル（アリール）アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、アミノであり；又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｒ１１が、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｗが、水素又はハロゲンであり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり；又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）であり；又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｖ１、Ｖ２が、酸素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−Ｉ）で表される下位構造である、請求項１、１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ−１）
【化４】
0006423873.tif 000086
で表される下位構造であり；
ここで、
Ｒ１が、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗが、水素又はフッ素であり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚが、水素である；
請求項１及び１１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）で表される下位構造である、請求項１、１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ−５）
【化５】
0006423873.tif 000087
で表される下位構造であり；
ここで、
Ｒ１が、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよい、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
Ｒ５が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗが、水素又はフッ素であり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚが、水素である；
請求項１、１１、１２及び１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）で表される下位構造である、請求項１、１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｄが、式（Ｉ−Ａ−９）
【化６】
0006423873.tif 000088
で表される下位構造であり；
ここで、
Ｒ１が、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗが、水素又はフッ素であり；
ｎが、数０又は１であり；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚが、水素である；
請求項１、１１、１２及び１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、製剤。
【請求項２０】
前記製剤が農薬製剤である、請求項１９に記載の製剤。
【請求項２１】
さらに、少なくとも１種類の増量剤及び／又は少なくとも１種類の界面活性物質も含んでいる、請求項１９又は２０に記載の製剤。
【請求項２２】
式（Ｉ）で表される化合物が少なくとも１種類のさらなる活性成分と混合されていることを特徴とする、請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項２３】
有害生物を防除する方法であって、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の製剤を該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項２４】
前記有害生物が害虫である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫、ダニ若しくは線虫を包含すること、又は、前記有害生物が昆虫、ダニ若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項２３又は２４に記載の方法。
【請求項２６】
害虫を防除するための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の製剤の使用。
【請求項２７】
前記害虫が昆虫、ダニ若しくは線虫を包含すること、又は、前記害虫が昆虫、ダニ若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項２６に記載の使用。
【請求項２８】
作物保護における、請求項２６又は２７に記載の使用。
【請求項２９】
動物衛生の分野における、請求項２６又は２７に記載の使用。
【請求項３０】
種子又は発芽中の植物を有害生物から保護する方法であって、該種子を請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の製剤と接触させる方法段階を含んでいる、前記保護する方法。
【請求項３１】
前記有害生物が害虫である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の製剤で被覆された種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製する方法、及び、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類である）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草作用、坑原生動物作用、駆虫作用、坑感染作用及び殺虫作用を有する２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン類（これは、１−アリール−６−アザウラシル類を包含する）は、文献中において、例えば、ＷＯ  ８６０００７２、ＷＯ  ９７３０９８０及びＷＯ  ２００５／１１２９４１において、既に知られている。
【０００３】
２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジチオン類は、ＷＯ  ９７３０９８０において、除草剤として開示されている。６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−１，２，４−トリアジン類は、例えば、ＷＯ  ９９５９９８３において、除草剤として開示されている。
【０００４】
同様に、殺虫作用を有する１，３−二置換１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン類は、例えば、ＤＥ  ２５４３４９７及びＤＥ  ２７２４６７３に記載されている。
【０００５】
殺菌作用（ＧＢ  ２０２１０９８）又は除草作用（ＤＥ  １９５２８３０５）を有するさまざまな置換１−アリール−ウラシル類及び置換１−ピリジルウラシル類も開示されており、又は、さまざまな１−アリール−ウラシル類及び１−ピリジルウラシル類は、概括的に、殺有害生物剤として記載されている（ＤＥ  １９５３６８４２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際特許出願公開第８６０００７２号
【特許文献２】国際特許出願公開第９７３０９８０号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００５／１１２９４１号
【特許文献４】国際特許出願公開第９９５９９８３号
【特許文献５】ＤＥ  ２５４３４９７号
【特許文献６】ＤＥ  ２７２４６７３号
【特許文献７】ＧＢ  ２０２１０９８号
【特許文献８】ＤＥ  １９５２８３０５号
【特許文献９】ＤＥ  １９５３６８４２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
作物保護剤（これは、殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）も包含する）は、例えば、作用の効力、作用の持続期間及び作用のスペクトル並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題及び別の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題は、活性成分の合成に必要とされる費用の問題と同様に、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は、既に完結したものと考えることはできず、既知化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【０００８】
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった
【課題を解決するための手段】
【０００９】
この目的、及び、明示的には示されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、式（Ｉ）
【化１】
0006423873.tif 000002
【００１０】
〔式中、
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）
【化２】
0006423873.tif 000003
【００１１】
で表される下位構造であり；
ここで、窒素は式（Ｉ）中の６員環に結合しており、及び、矢印はその６員環への結合を表しており；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又は置換されている窒素であり；
Ｑ１は、置換されている炭素又は置換されている窒素であり；
Ｑ３は、置換されている炭素又は窒素であり；
Ｑ４は、置換されている炭素又は窒素であり；
Ｗは、水素又はハロゲンであり；
ｎは、数０、１又は２であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５であり；又は、
トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい）であり；又は、
フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい）であり；又は、
シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル（ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、それぞれ置換されていてもよい）であり；又は、
ＮＲ’Ｒ”［ここで、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルであり；又は、Ｒ’とＲ”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜８員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成してもよい］であり；又は、
３〜６員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい）であり；
又は、
ＸとＺ、又は、ＹとＺは、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＣＯからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成する〕
で表される新規化合物によって達成される。
【００１２】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、殺有害生物剤として、例えば、節足動物に対して、特に、昆虫類及びダニ類に対して、優れた効力を有しており、並びに、さらに、植物と、特に、作物植物と、極めて良好な適合性を概して有しており、並びに／又は、望ましい毒性学的特性及び／若しくは望ましい環境的に関連した特性を有しているということも分かった。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００１４】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ１１（特に、酸素）であり；
Ｑ１は、ＣＲ２Ｒ７又はＮ−Ｒ１（特に、Ｎ−Ｒ１）であり；
Ｑ３は、ＣＲ４又は窒素（特に、ＣＲ４）であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素、シアノ又はニトロであり；又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル（アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル（アリール）アミノカルボニル、シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール（ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち１つはＮ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい）であるか、又はヒドロキシルであり；又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル（アリール）アミノ、シクロアルキル（アリール）アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、アミノであり；又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であり；
Ｒ２及びＲ７は、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり；又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であり；又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル（アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル（アリール）アミノカルボニル、シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり；又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、ヒドロキシルであり；又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル（アリール）アミノ、シクロアルキル（アリール）アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、アミノであり；又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び／又は、置換されていてもよい）であるか、又は、スルファニルであり；
又は、
Ｒ２とＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜８員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成してもよく；
又は、
Ｒ２は、置換されていてもよい飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、それぞれＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；
ここで、Ｒ２及びＲ７は、特に、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェノキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルファニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘタリールチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であり；又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい）であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（アリール）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（アリール）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり；又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、ヒドロキシルであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（アリール）アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（アリール）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、アミノであり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び／又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が２である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る）であるか、又は、スルファニルであり；
又は、
Ｒ２とＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル−、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル−、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル−又は置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル−で１回又は同じように若しくは異なるように複数回置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい）を形成し；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｒ１１は、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；
Ｗは、水素又はハロゲンであり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり；又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）であり；又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい）である。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関するさらに好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００１６】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素又はＮ−Ｒ１１（特に、酸素）であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４又は窒素であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１１は、特に、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり；及び、さらに好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロエチルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚは、水素である。
【００１７】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関する同様にさらに好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００１８】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素又はＮ−Ｒ１１（特に、酸素）であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４又は窒素であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素であり；又は、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルの中に存在している窒素原子は、Ｎ−オキシドの形態にあってもよい）であり；又は、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル（ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルファニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル又はシクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい）で１〜３置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子は、Ｎ−オキシドの形態にあってもよい）であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１１は、特に、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり；及び、さらに好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロエチルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり；
Ｚは、水素である。
【００１９】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００２０】
Ｄは、下式（Ｉ−Ａ）で表される位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル又はフェニルであり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり；
Ｚは、水素である。
【００２１】
これらの特に好ましい置換基又は範囲の中で、さらに好ましくは、ＸとＹは、以下の組合せ（Ｙ，Ｘ）を表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｃｌ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｃｌ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｈ）、（Ｆ，Ｆ）、（ＣＦ３，Ｈ）。
【００２２】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルの同様に極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００２３】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＣＨ、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、２−フルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２−ピリジルメチル、Ｎ−オキシド−２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、Ｎ−オキシド−３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル又はＮ−オキシド−４−ピリジルメチルであり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり；
Ｚは、水素である。
【００２４】
これらの特に好ましい置換基又は範囲の中で、さらに好ましくは、ＸとＹは、以下の組合せ（Ｙ，Ｘ）を表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｃｌ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｃｌ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｈ）、（Ｆ，Ｆ）、（ＣＦ３，Ｈ）。
【００２５】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００２６】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素、メチル、トリフルオロエチルであり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、シアノ又はメチルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｚは、水素である。
【００２７】
これらの極めて特に好ましい置換基又は範囲の中で、さらに好ましくは、ＸとＹは、以下の組合せ（Ｙ，Ｘ）を表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）。
【００２８】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルの同様に極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００２９】
Ｄは、式（Ｉ−Ａ）で表される下位構造であり；
Ｖ１、Ｖ２は、それぞれ独立して、酸素であり；
Ｑ１は、Ｎ−Ｒ１であり；
Ｑ３は、ＣＲ４であり；
Ｑ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＣＨ、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ベンジル、４−フルオロフェニルメチル、３−ピリジルメチル又はＮ−オキシド−３−ピリジルメチルであり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、シアノ又はメチルであり；
Ｗは、水素又はフッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｚは、水素である。
【００３０】
これらの極めて特に好ましい置換基又は範囲の中で、さらに好ましくは、ＸとＹは、以下の組合せ（Ｙ，Ｘ）を表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）。
【００３１】
上記定義において、例えば、「ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は、直接に隣接することはできない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る」又は「ここで、１又は２の環員は、それぞれ、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は、直接に隣接することはできない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい」などの表現で、環中に硫黄及び／又は窒素が存在している場合、特に別途示されていない限り、該硫黄は、ＳＯ又はＳＯ２の形態で存在していてもよく；該窒素は、ＮＨ及び−Ｎ＝の形態で存在していない場合、Ｎ−アルキル（特に、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）の形態で存在することもできる。
【００３２】
最も広い定義及び好ましい定義においては、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
ヘタリール〔「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する〕は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キンノリニル、イソキンノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される。
【００３３】
さらに好ましい定義においては、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；及び、
ヘタリール〔「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する〕は、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニルからなる群から選択され、好ましくは、ピリジルである。
【００３４】
ハロゲンで置換されていルラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、置換基の可能な最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても、又は、異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特に、フッ素、塩素及び臭素である。
【００３５】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、それぞれ、可能である場合は、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【００３６】
置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合には、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００３７】
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、対応するように、最終生成物（これは、後で説明される下位構造（Ｉ−Ａ−Ｉ）〜（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）、並びに、さらに、（Ｉ−Ａ−１）、（Ｉ−Ａ−５）及び（Ｉ−Ａ−９）を有している式（Ｉ）で表される化合物を包含する）と出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００３８】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３９】
本発明に従ってさらに好ましいのは、さらに好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、さらに好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している式（Ｉ）で表される化合物である。
【００４０】
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、特に好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している式（Ｉ）で表される化合物である。
【００４１】
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、極めて特に好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している式（Ｉ）で表される化合物である。
【００４２】
好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−Ｉ）：
【化３】
0006423873.tif 000004
【００４３】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００４４】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）：
【化４】
0006423873.tif 000005
【００４５】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００４６】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）：
【化５】
0006423873.tif 000006
【００４７】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００４８】
構造（Ｉ−Ａ−Ｉ）〜（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）によって定義される式（Ｉ）で表される化合物において、ラジカル又は構造要素Ｖ１、Ｖ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００４９】
より特定的には、ＸとＹは、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表し：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｃｌ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｃｌ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｈ）、（Ｆ，Ｆ）、（ＣＦ３，Ｈ）；
特に好ましいのは、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せである：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）。
【００５０】
実施形態（Ｉ−Ａ−Ｉ）のさらに好ましい構成において、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−１）：
【化６】
0006423873.tif 000007
【００５１】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００５２】
実施形態（Ｉ−Ａ−ＩＩ）のさらに好ましい構成において、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−５）：
【化７】
0006423873.tif 000008
【００５３】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００５４】
実施形態（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）のさらに好ましい構成において、本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｄは、式（Ｉ−Ａ−９）：
【化８】
0006423873.tif 000009
【００５５】
で表される下位構造である〕で表される化合物に関する。
【００５６】
構造（Ｉ−Ａ−１）、（Ｉ−Ａ−５）及び（Ｉ−Ａ−９）によって定義される式（Ｉ）で表される化合物において、ラジカル又は構造要素Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。
【００５７】
より特定的には、ＸとＹは、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表し：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｍｅ，Ｃｌ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｃｌ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｆ）、（ＭｅＯ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｈ）、（Ｂｒ，Ｆ）、（ＣＮ，Ｈ）、（Ｆ，Ｆ）、（ＣＦ３，Ｈ）；
特に好ましいのは、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せである：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）。
【００５８】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−Ｉ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ａ−５）又は式（Ｉ−Ａ−９）で表される下位構造である実施形態の範囲内において、好ましいのは、好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している化合物である。
【００５９】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−Ｉ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ａ−５）又は式（Ｉ−Ａ−９）で表される下位構造である実施形態の範囲内において、さらに好ましいのは、さらに好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、さらに好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している化合物である。
【００６０】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−Ｉ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ａ−５）又は式（Ｉ−Ａ−９）で表される下位構造である実施形態の範囲内において、特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、特に好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している化合物である。
【００６１】
Ｄが式（Ｉ−Ａ−Ｉ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ａ−５）又は式（Ｉ−Ａ−９）で表される下位構造である実施形態の範囲内において、極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在していて、極めて特に好ましいものとして上記で記載されている全ての構成が独立した組合せを構成している化合物である。これらの化合物において、特に、Ｄが式（Ｉ−Ａ−１）で表される下位構造である実施形態において、
Ｒ１は、水素、メチル又はトリフルオロエチル；
Ｒ４は、水素であり；
Ｗは、フッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、塩素、フッ素又はメチルであり；
Ｙは、塩素又はメチルであり；
ここで、ＸとＹは、特に、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）；
Ｚは、水素であり；
又は、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ベンジル、３−ピリジルメチル又はＮ−オキシド−３−ピリジルメチルであり；
Ｒ４は、水素であり；
Ｗは、フッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、水素、塩素、フッ素又はメチルであり；
Ｙは、塩素又はメチルであり；
ここで、ＸとＹは、特に、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｃｌ，Ｃｌ）、（Ｍｅ，Ｈ）、（Ｃｌ，Ｈ）；
Ｚは、水素であり；
及び、Ｄが式（Ｉ−Ａ−９）で表される下位構造である実施形態において、
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ４は、シアノであり；
Ｒ５は、メチルであり；
Ｗは、フッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、フッ素又はエチルであり；
Ｙは、メチル又はエチルであり；
ここで、ＸとＹは、特に、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）；
Ｚは、水素であり；
又は、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＣＨ、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３又は４−フルオロフェニルメチルであり；
Ｒ４は、水素又はシアノであり；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｗは、フッ素であり；
ｎは、数０又は１であり；
Ｘは、水素、フッ素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、メチル又はエチルであり；
ここで、ＸとＹは、特に、以下の（Ｙ，Ｘ）組合せを表す：（Ｍｅ，Ｆ）、（Ｅｔ，Ｅｔ）、（Ｍｅ，Ｍｅ）、（Ｍｅ，Ｈ）；
Ｚは、水素である。
【００６２】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯体は、優れた効力を有しており、特に、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類及びダニ類である）の防除に関して、優れた効力を有している。
【００６３】
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態で、即ち、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態又は種々の組成の異性体混合物の形態で、存在することができる。本発明は、たとえ本明細書中で論じられているのが概して式（Ｉ）で表される化合物のみであったとしても、純粋な立体異性体とそれらの異性体の任意の混合物の両方を提供する。
【００６４】
しかしながら、本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物の光学的に活性な立体異性体形態及びそれらの塩を使用するのが好ましい。
【００６５】
従って、本発明は、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類及びダニ類である）を防除するための純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物の両方に関する。従って、本発明の個々の構成は、Ｒエナンチオマーの存在を対象とし、又は、Ｒエナンチオマーの大部分を含んでいる混合物、好ましくは、ＲエナンチオマーとＳエナンチオマーの比率が、少なくとも６０：４０、及び、好ましさが増しながら、少なくとも、７０：３０、７５：２５、８０：２０、８５：１５及び９０：１０である混合物を対象とする。従って、本発明のさらなる個々の構成は、Ｓエナンチオマーの存在を対象とし、又は、Ｓエナンチオマーの大部分を含んでいる混合物、好ましくは、ＳエナンチオマーとＲエナンチオマーの比率が、少なくとも６０：４０、及び、好ましさが増しながら、少なくとも、７０：３０、７５：２５、８０：２０、８５：１５及び９０：１０である混合物を対象とする。  
式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
【００６６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の適切な塩としては、慣習的な無毒性の塩、即ち、適切な塩基との塩及び付加酸との塩などがある。好ましいのは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩及び無機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩又はエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩（ｄｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）、トリヒドロ硫酸塩（ｔｒｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）又はリン酸塩、有機カルボン酸若しくは有機スルホン酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はパラ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えば、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩などである。
【００６７】
本発明による化合物は、式（Ｉ）によって概括的に定義され、これは、全ての可能な回転異性体及びそれらの混合物を包含している。
【００６８】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、当業者には知られている慣習的な方法で調製することができる。さまざまな調製方法（これらも、本発明の対象の一部を構成する）については、以下の調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ３’、調製方法Ｐａ１、調製方法Ｐａ２、調製方法Ｐａ３、調製方法Ｐａ４及び調製方法Ｐａ５に記載されている。
【００６９】
調製方法
一般式（Ｉ）で表される化合物は、ｎ＝０である化合物（Ｉａ）とｎ＝１である化合物（Ｉｂ）に分類することができ、そして、原則として、一般的な調製方法Ｐ１、一般的な調製方法Ｐ２、一般的な調製方法Ｐ３及び一般的な調製方法Ｐ３’によって調製することができる。
【００７０】
調製方法Ｐ１は、（通常、多段階プロセスにおいて）５員環の形成を可能にする全ての方法、特に、下記反応スキームに従って一般式（ＩＶａ）で表されるアニリンから出発する全ての方法を包含する：
【化９】
0006423873.tif 000010
【００７１】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＶは、上記で定義されているとおりである。
【００７２】
一般式（Ｉａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉｂ）で表されるスルホキシドを得ることができる。
【００７３】
あるいは、調製方法Ｐ１に記載されている方法の一部は、一般式（ＩＶｂ）で表されるスルホキシドから出発することも可能であり、それによって、一般式（Ｉｂ）で表されるスルホキシドが得られる。式（ＩＶｂ）で表されるスルホキシドは、スルフィド（ＩＶａ）から、文献から知られている方法で調製することができる。
【００７４】
あるいは、一般式（Ｉａ）で表される化合物は、下記反応スキームに従い、調製方法Ｐ２によって調製することも可能である：
【化１０】
0006423873.tif 000011
【００７５】
ここで、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｖ及びＷは、上記で定義されているとおりであり、Ｘは、水素又は電子求引性基（特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ）であり、Ｙは、電子求引性置換基（特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ）を表し、ＬＧ１は、求核置換反応における典型的な脱離基（特に、フッ化物、塩化物）を表し、並びに、ＬＧ２は、水素又は求核置換反応における典型的な脱離基（特に、フッ化物、塩化物）を表すことができる。
【００７６】
一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物と一般式（ＸＸＩＩ）で表されるヘテロ環式化合物の反応は、通常、塩基性条件下で、例えば、ピリミジノン類（ピリミジンチオン類）に関してはＤＥ  ４４３１２１８に記載されているように、ピリドン類に関してはＷＯ  ２００９／０１２２７５及びＷＯ  ２００８／１５５０３４に記載されているように、又は、ウラシル類に関してはＤＥ  １９５２８３０５に記載されているように実施して、一般式（ＸＸＩＶ）で表される化合物が得られる。一般式（ＸＸＶ）で表されるチオールを用いた別の求核性芳香族置換によって、式（Ｉａ）で表されるチオエーテルを調製することができる。そのような反応に関する適切な反応条件は、ＷＯ  ２００７／１３１６８０及びＷＯ  ２００８／０８６２２６に記載されている。
【００７７】
一般式（Ｉａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉｂ）で表されるスルホキシドを得ることができる。
【００７８】
式（ＸＸＩＩＩ）〔式中、ＬＧ２は水素である〕で表される化合物は、（ＸＸＩＩＩ’）と称されるが、そのような化合物は、上記に記載されている方法と同様の方法で式（ＸＸＩＩ）で表される化合物と反応させることが可能であり、この場合、式（ＸＸＩＶ’）で表される化合物が得られる。
【００７９】
式（ＸＸＩＶ’）で表される一部の化合物は、市販されている。
【００８０】
式（ＸＸＩＶ’）で表される化合物は、多段階プロセスによって、本発明化合物（Ｉａ）に変換することができる。必要とされる段階は、クロロスルホン化、還元及び式（ＸＸＶＩ）で表されるハロアルキル求電子物質を用いたアルキル化を含んでおり、これらは、全て、文献から知られている方法によって可能である。化合物（ＸＸＩＶ’）をクロロスルホン酸でクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリドが得られ、そして、これらは、文献から知られている方法（例えば、塩酸中の鉄又はヨウ化物）でそれらのジスルフィドに変換することができる。該ジスルフィド類を式（ＸＸＶＩ）で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることで、スルフィド（Ｉａ）が得られる。
【００８１】
一般式（Ｉａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉｂ）で表されるスルホキシドを得ることができる。
【００８２】
調製方法Ｐ２は、実施形態（Ｉ−Ａ）〔ここで、Ｘは、水素であるか又は電子求引性置換基（特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ）を表し、及び、Ｙは、電子求引性置換基（特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ）を表す〕を調製するのに特に適している。
【００８３】
あるいは、一般式（Ｉａ）で表される化合物は、下記スキームに示されているように、調製方法３及び調製方法３’によって調製することができる：
【化１１】
0006423873.tif 000012
【００８４】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａ、Ｂ及びＶは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素）である。
【００８５】
調製方法Ｐ３によれば、一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献から知られている方法で、一般式（ＶＩＩａ）で表されるハロゲン化アリールを一般式（ＸＸＩＩ）で表されるヘテロ環式化合物と反応させることによって調製することができる。該反応は、好ましくは、遷移金属触媒による触媒作用によって又は遷移金属を介在させることによって行う。多くの例示的な一連の反応条件が、文献（例えば、ＷＯ  ２００６／１１７６５７Ａ１、ＵＳ  ２０１０／９９７２５Ａ１、又は、ＷＯ  ２０１０／４７９５６Ａ１）において知られている。好ましくは、多くの場合リガンド（例えば、ジアミンリガンド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン又はトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン）の存在下で、銅又は銅塩（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、銅（Ｉ）トリフラート又は銅（ＩＩ）トリフラート）を触媒として使用する。概説に関しては、例えば、「Ｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．  ２０１０，  ｖｏｌ．  １，  １３−３１」の中に見いだすことができる。あるいは、１，３−ジケトン類（例えば、２，４−ペンタンジオン、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン又はジベンゾイルメタン）、アミノ酸（例えば、Ｌ−プロリン又はグリシン）又は別の化合物［例えば、８−ヒドロキシキノリン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  ｖｏｌ．  ５０，  ７２９３−７２９６）、ジベンジリデンアセトン、ビピリジン又はフェナントロリン］を使用することも可能である。一般に、該反応は、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、塩基（多くの場合、炭酸塩塩基又はリン酸塩塩基、例えば、炭酸カリウム、、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム）の存在下で実施する。さらに、別の添加剤（例えば、ヨウ化カリウム、フッ化セシウム又は別の塩）を使用することも可能である。
【００８６】
あるいは、この種の反応は、パラジウム触媒の存在下で、例えば、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、リガンド（例えば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）及び塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム）の存在下で、触媒（例えば、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を使用して、実施することができる。
【００８７】
一般式（Ｉａ）で表される化合物は、代替的に、調製方法Ｐ３’で、一般式（ＶＩＩＩａ）で表されるボロン酸を一般式（ＸＸＩＩ）で表されるヘテロ環式化合物と反応させることによって調製することも可能である。
【００８８】
一般に、該反応は、空気雰囲気下又は酸素雰囲気下、多くの場合、脱水条件下（例えば、モレキュラーシーブを用いて）で、銅（ＩＩ）塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）トリフラート）又は銅（Ｉ）塩（例えば、塩化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ））による触媒作用又は介在のもとで、実施する。使用する塩基は、例えば、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエン）の中のトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン又は１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エンである。文献（例えば、ＵＳ  ６６７３８１０、又は、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００１，  ６，  ８２９−８５６（ウラシル類に関する））には、多くの例が記載されている。包括的な概説は、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１１，  ｎｏ．  ６，  ８２９−８５６」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２，  ｖｏｌ．  ６８，  ７７３５−７７５４」の中に見いだすことができる。ボロン酸の代わりに、別のホウ素化合物（例えば、トリフルオロホウ酸カリウム、ボロン酸エステルなど）を使用することが可能であるか、又は、別の有機金属化合物（例えば、スタンナン類、シラン類又はビスムタン類）を使用することも可能である。
【００８９】
一般式（Ｉａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉｂ）で表されるスルホキシドを得ることができる。あるいは、一般式（Ｉｂ）で表されるアリールスルホキシドを生成させるための遷移金属が介在する酸化的炭素−窒素カップリングは、一般式（ＶＩＩＩｂ）で表されるボロン酸スルホキシドから反応を進めることによって可能となり、その一般式（ＶＩＩＩｂ）で表されるボロン酸スルホキシドは、ボロン酸（ＶＩＩＩａ）を例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はその類似体誘導体を用いて酸化することによって得ることができる。
【００９０】
調製方法Ｐａ１（対象：Ｉ−Ａ−Ｉ、Ｖ１＝Ｖ２＝Ｏ）
一般式（Ｉ−Ａ−Ｉ）で表される６−アザウラシルは、（Ｉ−Ａ−Ｉａ）（ｎ＝０）及び（Ｉ−Ａ−Ｉｂ）（ｎ＝１）に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されているように、調製方法Ｐａ１によって、調製することができる。
【化１２】
0006423873.tif 000013
【００９１】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ及びＲ１は、上記で定義されているとおりであり、Ａｌｋは、小さなアルキル基（特に、メチル又はエチル）であり、並びに、ＬＧは、求核置換反応における典型的な脱離基（特に、臭化物、ヨウ化物、トリフラート、メシラート）又はミツノブ反応における典型的な脱離基（特に、ヒドロキシル）である。
【００９２】
一般式（Ｉ−Ａ−Ｉａ）及び一般式（Ｉ−Ａ−Ｉａ−Ｈ）〔式中、Ｒ１＝水素〕で表される化合物は、調製方法Ｐａ１によって、多段階操作で、アニリン（ＩＶａ）から調製することができる。
【００９３】
第１の合成段階として、式（ＩＶａ）で表されるアニリンを、ジアゾ化（例えば、水性塩酸中における亜硝酸ナトリウムとの反応による）に付し、その後、例えば酢酸ナトリウム水溶液の中で、式（ＸＸＸ）で表されるマロニルジウレタンと反応させて、式（Ｉ−Ａ−Ｉ−開鎖）で表されるヒドラゾンを生成させることによって、変換することができる。次いで、これらの中間体（Ｉ−Ａ−Ｉ−開鎖）を、例えば加熱しながら酢酸中で酢酸ナトリウムで処理することによって、式（Ｉ−Ａ−Ｉａ−ｃａｒｂａｍ）で表される６−アザウラシルに変換することができる。これらを、例えば水性塩酸中で、加水分解することによって、カルボン酸（Ｉ−Ａ−Ｉ−ＣＯＯＨ）を得ることができる。
【００９４】
あるいは、６−アザウラシル−５−カルボン酸（Ｉ−Ａ−Ｉ−ＣＯＯＨ）は、対応するニトリル（Ｉ−Ａ−Ｉ−ＣＮ）から加水分解によって得ることもできる。これらは、アニリン（ＩＶａ）から、例えば、アニリン（ＩＶａ）を、ジアゾ化反応に付した後で、マロニルジウレタンとの反応に関して上記で記載した反応条件と同様の反応条件のもとで、Ｎ−シアノアセチルウレタン（ＸＸＸＩ）〔ここで、Ａｌｋ＝エチル〕と反応させれば、調製することができる。
【００９５】
ヒドラゾン類を合成及び環化するための多くの方法は、文献の中に、例えば、「Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  Ｃｈｅｍ．  １９６８，  ９９（３），  １００９−１０１３」、「Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９７９，  ４４（８），  ２４３８−２４４２」及び「Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８０，  ３５（１２），  ７４４−７４５」（全て、Ｊ．Ｓｌｏｕｋａによる）の中に見いだすことができる。（Ｉ−Ａ−Ｉａ−ｃａｒｂａｍ）中のカルバメート又は（Ｉ−Ａ−Ｉａ−ＣＮ）中のニトリルを加水分解するための反応条件の例は、ＷＯ  ９８０００７２又はＵＳ  ７０１５２３０の中に見いだすことができる。
【００９６】
式（Ｉ−Ａ−Ｉａ−Ｈ）で表される６−アザウラシルを調製するためには、例えば不活性高沸点溶媒（例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９７８，  ９（１０），  １３８７−１３９０」に従うジフェニルエーテル又は「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９７９，  ２２（１２），  １４８３−１４８７」に従うメルカプト酢酸）の中で加熱しながら、カルボン酸（Ｉ−Ａ−Ｉ−ＣＯＯＨ）を脱カルボキシル化することができる。
【００９７】
式（Ｉ−Ａ−Ｉａ）で表される本発明の３−置換６−アザウラシルは、置換されていない（Ｉ−Ａ−Ｉａ−Ｈ）から、適切な試薬との反応によって、調製することができる。例えば、Ｎ−アルキル化の場合、場合により不活性な溶媒又は希釈剤の中で、適切な塩基の存在下で式Ｒ１−ＬＧで表されるアルキル化剤を使用することができる。多くの方法を、文献中に、例えば、ＷＯ  ９８０００７２（ハロゲン化アルキル（ＬＧ＝ハロゲン）の場合）、ＷＯ  ２００３／０４２１９１（ジアゾメチルトリメチルシラン（Ｒ１＝メチルである場合）の場合）又はＷＯ  ２００３／０１１８４１（ミツノブ反応におけるアルコール（ＬＧ＝ＯＨ）の場合）の中に見いだすことができる。
【００９８】
一般式（Ｉ−Ａ−Ｉａ）又は一般式（Ｉ−Ａ−Ｉａ−Ｈ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉ−Ａ−Ｉｂ）又は一般式（Ｉ−Ａ−Ｉｂ−Ｈ）で表されるスルホキシドを得ることができる。
【００９９】
調製方法Ｐａ２（Ｉ−Ａ−ＩＩ）
一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩ）で表される１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−（ジ）（チ）オンは、（Ｉ−Ａ−ＩＩａ）（ｎ＝０）及び（Ｉ−Ａ−ＩＩｂ）（ｎ＝１）に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されているように、調製方法Ｐａ２によって、調製することができる。
【化１３】
0006423873.tif 000014
【０１００】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｖ１、Ｖ２、Ｒ１及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。
【０１０１】
一般式（ＩＩＩａ）で表されるイソシアネート（Ｖ１＝Ｏ）又はイソチオシアネート（Ｖ１＝Ｓ）は、文献から知られている方法で、式（ＩＶａ）で表されるアニリンから調製することができる。それらは、式（ＸＸＸＩＩ）で表されるイミドエート（Ｖ２＝Ｏである場合は、アルキルカルバモイルイミドエート、又は、Ｖ２＝Ｓである場合は、アルキルカルバモチオイルイミドエート）との反応によって、式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物に変換することができる。それらは、次いで、環化して、式（Ｉ−Ａ−ＩＩａ）で表される本発明のトリアジン（ジ）（チ）オンとすることができる。
【０１０２】
必要とされる式（ＸＸＸＩＩ）で表されるエチルＮ−（アルキルカルバモ（チオ）イル）イミドエートは、文献から知られている方法で、例えば、「Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄ．  Ｓｅａｎｃ．  Ａｃａｄ．  Ｓｅｒｉｅ  Ｃ  １９７７，  ２８５（８），  ２８５−２８８」に記載されているように、５０℃でエチルアルカンイミドエートを添加することによって、イソ（チオ）シアネートから調製することができる。
【化１４】
0006423873.tif 000015
【０１０３】
ここに記載されている調製方法〔式（Ｉ−Ａ−ＩＩａ）で表されるトリアジン（ジ）（チ）オンを生成させるためのイソ（チオ）シアネートとイミドエートの反応  −  これは、場合により、開鎖中間体（ＸＸＸＩＩＩ）を前もって単離し、そして、それを環化する〕は、「Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄ．  Ｓｅａｎｃ．  Ａｃａｄ．  Ｓｅｒｉｅ  Ｃ  １９７７，  ２８５（８），  ２８５−２８８」及び「Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄ．  Ｓｅａｎｃ．  Ａｃａｄ．  Ｓｅｒｉｅ  Ｃ  １９７７，  ２８５（８），  ３３−３６」に記載されている。
【０１０４】
一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩｂ）で表される本発明のスルホキシドを得ることができる。
【０１０５】
調製方法Ｐａ３（対象：Ｉ−Ａ−ＩＩＩ）
一般式（Ｉ）で表される本発明のピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−（ジ）（チ）オン（「（チオ）ウラシル」とも称される）は、（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ）（ｎ＝０）及び（Ｉ−Ａ−ＩＩＩｂ）（ｎ＝１）に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Ｐａ３によって、得ることができる。
【化１５】
0006423873.tif 000016
【０１０６】
ここで、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ１、Ｖ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ａｌｋは、小さなアルキル基（特に、メチル又はエチル）である。
【０１０７】
式（ＩＶａ）で表されるアニリンを一般式（ＸＸＸＩＶ）で表されるカルバメートと反応させ、中間体として形成される３−アニリノ−２−シアノアルカ−２−エノイル（チオ）カルバメートを単離することなく、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ）で表される本発明化合物を生成させることができる。
【０１０８】
一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩｂ）で表される本発明のスルホキシドを得ることができる。
【０１０９】
あるいは、一般式（ＩＶｂ）で表されるアニリン（これは、それらのチオエーテル前駆物質（ＩＶａ）から既知酸化方法で調製することができる）は、一般式（ＩＩＩ）で表されるカルバメートとの反応によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩｂ）で表される本発明化合物に変換することができる。
【０１１０】
調製方法Ｐａ３〔置換されているウラシルを生成させるためのアミンとカルバメートの反応  −  これは、場合により、開鎖中間体を前もって単離し、そして、それを環化する〕において利用されている合成コンセプトは、これまでに、多くの刊行物（例えば、ＧＢ  ２０２１０９８又は  ＤＥ  １９５３６８４２）に記載されている。「Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８２，  １，  １８２−１８５」には、調製方法が記載されており、そこには、アクリロイル尿素を調製するためのアニリンと（シアノアセチル）尿素及びカルボン酸オルトエステルとの同時反応、及び、それに続くその熱閉環によってウラシルが得られるということが記載されている。
【０１１１】
出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）〔式中、Ｖ１は酸素であり、及び、Ｖ２は酸素又は硫黄である〕で表される化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で、例えば、ＵＳ  ２００４００７２７４６又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９７０，  ４５，  ３９５７−３９６０」と同様にして、調製することができる。
【０１１２】
式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）で表されるアニリンと一般式（ＩＩＩ）で表されるカルバメートとの反応は、場合により酸の存在下、一般的な反応条件下で不活性な物質（又は、好ましくは、溶媒）の中で、実施することができる。好ましいのは、以下のものである：脂肪族アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ペンタノール；エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン；又は、これらと水の混合物；又は、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、キシレン；又は、ジメチルスルホキシド。該反応は、減圧下、標準圧力下又は高圧下、−２０〜２５０℃の温度で、実施することができる；好ましくは、該反応は、標準圧力下、３０〜１８０℃の温度で実施する。
【０１１３】
調製方法Ｐａ４（対象：Ｉ−Ａ−ＩＩＩ（ここで、Ｖ１＝Ｖ２＝Ｏ））
一般式（Ｉ）で表される本発明のピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（「ウラシル」とも称される）は、（Ｉ−Ａ−９ａ）（ｎ＝０）及び（Ｉ−Ａ−９ｂ）（ｎ＝１）に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Ｐａ４によって、得ることができる。
【化１６】
0006423873.tif 000017
【０１１４】
ここで、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、及びＺは、上記で定義されているとおりであり、並びに、ＡＬＫは、アルキル基（特に、メチル又はエチル）である。
【０１１５】
式（ＩＶａ）で表されるアニリンは、一般式（ＸＸＸＶ）で表される置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルイソシアネートと反応させて、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ−開鎖）で表される対応する置換されていてもよい３−アルコキシ−Ｎ−（アリールカルバモイル）アクリルアミドを生成させることができる。一般式（ＸＸＸＶ）で表される置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルイソシアネートは、文献中で知られているさまざまな合成経路によって得ることができる：例えば、一般式（ＸＸＸＶＩ）で表される置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルクロリドを、例えば「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００１，  ２，  ２３９−２４２」に記載されているように、シアン化銀と反応させることができる。一般式（ＸＸＸＶＩ）で表されるそのような置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルクロリドの調製は、例えば、一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される置換されていてもよいアルキルビニルエーテル（これは、市販されているか、又は、文献から知られている）を塩化オキサリルと反応させて一般式（ＸＸＸＶＩＩ）で表される対応するα−ケト酸クロリドを生成させ、次いで、高温下で脱カルボキシル化することによって実施することができる（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９３，  １０７９−１０８０」又は「Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０１１，  １３３，  ４１，  １６４１８−１６４２１」）。一般式（ＸＸＸＶＩ）で表される置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルクロリドを調製するためのさらなる方法は、一般式（ＸＸＸＸ）で表される３−アルコキシアクリル酸エステル（これは、市販されているか、又は、文献から知られている）を加水分解して一般式（ＸＸＸＩＸ）で表される対応する３−アルコキシアクリル酸を生成させ、次いで、例えば「Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  １９９９，  ３６，  ２９３−２９５」に記載されているように、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルを用いて、酸塩化物を形成させることである
あるいは、一般式（ＸＸＸＶ）で表される置換されていてもよい３−アルコキシアクリロイルイソシアネートは、Ｎ−（クロロカルボニル）イソシアネート（例えば、「Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  １９７７，  ８９，  ７８９−７９６」を参照されたい）を、例えば「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００６，  ６２，  ９０６−９１４」又は「Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  １９９５，  １４，  ２０３９−２０４」に記載されているように、塩基を添加して、一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される置換されていてもよいアルキルビニルエーテル（これは、市販されているか、又は、文献から知られている）と直接反応させることによって、調製することができる。好ましくは、示されている一般式（ＸＸＸＶ）で表される３−アルコキシアクリロイルイソシアネートは、単離せず、むしろ、式（ＩＶａ）で表されるアニリンと直接反応させて、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ−開鎖）で表される３−アルコキシ−Ｎ−（アリールカルバモイル）アクリルアミドを生成させる。
【０１１６】
一般式（Ｉ−Ａ−９ａ−開鎖）で表される置換されていてもよい３−アルコキシ−Ｎ−（アリールカルバモイル）アクリルアミドは、単離することができるか、又は、中間体の単離を行うことなく、酸又は塩基の作用の下で（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ２００９／０３９１２７又は「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ７０，  ２０，  ７９２５−７３３５」）、好ましくは、酸性反応条件下で加熱しながら、環化して、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ’）で表される対応する１−アリールピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンとすることができる。
【０１１７】
次に、場合により適切な塩基の存在下、及び、場合により不活性溶媒を使用し、一般式（ＸＸＸＸＩ）〔式中、ＬＧは、慣習的な脱離基（例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシラート、トリフラート又はメシラート）を表す〕で表される慣習的なアルキル化剤を用いてＮ−アルキル化して、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ）で表される対応するピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを生成させる（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，  ６３，  ２８５９−２８６４」を参照されたい）。
【０１１８】
一般式（Ｉ−Ａ−９ａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉ−Ａ−９ｂ）で表される本発明のスルホキシドを得ることができる。
【０１１９】
あるいは、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ’）で表されるアリールピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンチオエーテルを、最初に、文献から知られている方法で酸化して一般式（Ｉ−Ａ−９ｂ’）で表される本発明のアリールピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンスルホキシドを生成させ、次いで、アルキル化して、一般式（Ｉ−Ａ−９ｂ）で表される本発明のアリールピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンとすることも可能である。
【０１２０】
調製方法Ｐａ５（対象：Ｉ−Ａ−ＩＩＩ（ここで、Ｖ１＝Ｏ又はＳ、及び、Ｖ２＝Ｏ））
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、（Ｉ−Ａ−９ａ）（ｎ＝０）及び（Ｉ−Ａ−９ｂ）（ｎ＝１）に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Ｐａ５によって、得ることができる。
【化１７】
0006423873.tif 000018
【０１２１】
ここで、Ｖ１、Ｒ１、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、並びに、ＡＬＫ、ＡＬＫ’及びＡＬＫ”は、アルキル基（特に、メチル又はエチル）である。
【０１２２】
一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−尿素）で表される尿素又は一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−チオ尿素）で表されるチオ尿素は、第１に、一般式（ＩＩＩａ）（Ｖ１＝Ｏ又はＳ）で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートから、一般式（ＸＸＸＸＶ）で表されるアミンとの反応によって、及び、第２に、アニリン（ＩＶａ）と一般式（ＸＸＸＸＶＩ）で表される適切なイソ（チオ）シアネートとの反応によって、合成することができる。一般式（ＸＸＸＸＶＩＩ）で表される（アルコキシメチレン）マロン酸エステル（これは、市販されているか、又は、文献から知られている）を反応に付すことによる尿素又はチオ尿素（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−尿素、又は、Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−チオ尿素）の環化は、一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−エステル）で表される置換されていてもよい１−アリール−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボン酸エステル又は１−アリール−４−オキソ−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボン酸エステルをもたらす；その後、例えばＷＯ２０１３／０７４６３３に記載されているように、加水分解することによって、一般式（Ｉ−Ａ−９ａ−酸）で表される対応するカルボン酸誘導体が得られる。
【０１２３】
５位に置換基を有していない式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ）で表されるウラシルを調製するために、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９７８，  ９（１０），  １３８７−１３９０」又は「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９７９，  ２２（１２），  １４８３−１４８７」に記載されている方法と同様に、不活性高沸点溶媒（例えば、ジフェニルエーテル又はメルカプト酢酸）の中で加熱して、一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−酸）で表されるカルボン酸を脱カルボキシル化することができる。
【０１２４】
一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ）で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩｂ）で表される本発明のスルホキシドを得ることができる。
【０１２５】
チオン化（Ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）：
一般式（Ｉａ）又は一般式（Ｉｂ）〔式中、Ｖ又はＶ１及びＶ２は、独立して、硫黄であり得る〕で表される本発明化合物を調製するための一般的なさらなる調製方法は、対応する前駆物質のカルボニル基を、適切な溶媒（例えば、ピリジン、キシレン又はクメン）の中で適切なチオン化試薬（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ｒｅａｇｅｎｔ）（例えば、五硫化リン又はローソン試薬）を用いて、チオカルボニル基に変換することを含んでいる。この変形態様は、多くの文献に、例えば、「Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９５６，  １９３８−１９４１」、「Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １９６２，  １０，  ６４７−６５２」、ＵＳ  ３００７９２７（１，２，４−トリアジン（ジ）チオン類に関して）、ＤＥ  ２５５４８６６、又は、ＷＯ  ２００００２６１９４（ピリミジンチオン類に関して）に記載されている。
【０１２６】
酸化：
一般式（Ｉｂ）で表される化合物は、文献から知られている調製方法による酸化を介して、例えば、適切な溶媒及び希釈剤の中で酸化剤を使用して、一般式（Ｉａ）で表される化合物から調製することができる。適切な酸化剤は、例えば、希硝酸、過酸化水素及びペルオキシカルボン酸（例えば、メタ−クロロ過安息香酸）である。適切な溶媒は、不活性有機溶媒であり、典型的には、アセトニトリル及びハロゲン化溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン）である。
【０１２７】
Ａ．Ｒ．Ｍａｇｕｉｒｅによって「ＡＲＫＩＶＯＣ、２０１１（ｉ），  １−１１０」に記載されているように、エナンチオマー的に富家されたスルホキシド類を生成させるのにさまざまな方法が適している：  例えば、キラルリガンド及び酸化剤（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、２−フェニルプロパン−２−イルヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）又は過酸化水素水素）と一緒に、もっとも一般的に使用される触媒源としてＴｉ（ＯｉＰｒ４）及びＶＯ（ａｃａｃ）２の形態にあるチタン及びバナジウムを用いた、金属が触媒するチオエーテルの不斉酸化；  キラル酸化剤又はキラル触媒を使用することによる、非金属が触媒する不斉酸化；  電気化学的又は生物学的な不斉酸化、並びに、スルホキシド類の速度論的分割、及び、求核性シフト（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ  ｓｈｉｆｔ）（アンダーソンの方法による）。
【０１２８】
該エナンチオマーは、さらにまた、ラセミ化合物から、例えば、キラルＨＰＬＣ上で、そのラセミ化合物を分取的に分離させることによっても得ることができる。
【０１２９】
あるいは、一般式（Ｉｂ）で表される化合物は、別の順序で、本明細書中において特定されている方法と同様の方法で、調製することもできる、
出発物質及び中間体の説明
一般式（ＩＶａ）及び一般式（ＩＶｂ）で表されるアニリン
【化１８】
0006423873.tif 000019
【０１３０】
式（ＩＶａ）で表されるアニリンの一部は、文献（例えば、ＪＰ  ２００７／２８４３５６）から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって、特に、調製実施例において特定されている条件のもとで、合成することができる。
【０１３１】
式（ＩＶｂ）で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において特定されている条件下で、酸化することによって調製することができる。
【０１３２】
一般式（ＩＶａ）で表されるアニリンは、好ましくは、下記スキームに示されているようにして、調製することができる；
【化１９】
0006423873.tif 000020
【０１３３】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは、上記で定義されているとおりであり、ＡＧは脱離基をであり、及び、ＰＧは保護基である。
【０１３４】
式（ＸＩＶ）で表されるアニリンは、市販されているか、又は、それらは、既知方法で調製することができる。それらは、適切な保護基（例えば、アセチル基）で保護して、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を生成させることができる。例えば、酸、酸無水物又は酸塩化物の存在下で、アニリン（ＸＩＶ）を対応するアニリド（ＸＩＩＩ）に変換することが可能である。保護されているアニリン（ＸＩＩＩ）をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド（ＸＩＩ）が得られる。スルホニルクロリド（ＸＩＩ）のジスルフィド（ＸＩ）への還元は、文献から知られている方法（例えば、塩酸中の鉄又はヨウ化物）によって実施することができる。ジスルフィド（ＸＩ）を式（ＸＸＶＩ）〔式中、ＡＧは、脱離基（例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラート）である〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド（Ｘ）が得られる。その保護基は、文献から知られている適切な方法で除去することが可能であり、それによって、式（ＩＶａ）で表されるアニリンが得られる。
【０１３５】
還元してジスルフィド（ＸＩ）とする代わりに、スルホニルクロリド（ＸＩＩ）を適切な還元剤（例えば、ヨウ素／リン）で還元して、アルキルチオエート（ＸＶＩＩ）を生成させることが可能であり、次いで、これを、適切な方法（例えば、水酸化カリウム溶液との反応）によって脱保護して、式（ＸＶＩ）で表されるチオールを生成させる。チオール（ＸＶＩ）を式（ＸＸＶＩ）で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド（ＩＶａ）が得られる。
【０１３６】
式（Ｘ）、式（ＸＩ）、式（ＸＩＩ）、式（ＸＩＩＩ）、式（ＸＶＩ）及び式（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において特定されている条件下で、調製することができる。
【０１３７】
同様に好ましくは、式（ＩＶａ）で表されるチオエーテルは、代替的に、以下のスキームに従って調製することができる。
【化２０】
0006423873.tif 000021
【０１３８】
ここで、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは、上記で定義されているとおりであり、ＡＧは脱離基であり、及び、ＰＧは保護基である。
【０１３９】
式（ＸＸＩ）で表されるニトロ芳香族化合物をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド（ＸＸ）が生成される。スルホニルクロリド（ＸＸ）のビス（ニトロアリール）ジスルフィド（ＸＩＸ）への還元は、文献から知られている方法（例えば、ヨウ化物）によって実施することができる。ジスルフィド（ＸＸＩ）のジスルファンジイルジアニリン（ＸＩＸ）（これの一部は、対応するアミノアリールチオール（ＸＶＩ）との混合物として形成される）への還元は、一般的に知られている還元剤［例えば、水素、これは、場合により、不均一系触媒（例えば、ラネーニッケル、活性炭担持白金、又は、活性炭担持パラジウム）と併用される］を用いて実施することが可能である。ジスルフィド（ＸＶＩＩＩ）又はチオフェノール（ＸＶＩ）を式（ＸＶ）〔式中、ＡＧは、脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、メシラート又はトリフラート）を表す〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、式（ＩＶａ）で表される３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンが得られる。
【０１４０】
式（ＸＶＩ）、式（ＸＶＩＩＩ）、式（ＸＩＸ）及び式（ＸＸ）で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において記載されている条件下で、調製することができる。
【０１４１】
一般式（ＩＩＩａ）で表されるイソシアネート（Ｖ＝Ｏ）及びイソチオシアネート（Ｖ＝Ｓ）
【化２１】
0006423873.tif 000022
【０１４２】
合成中間体（ＩＩＩａ）（Ｖ＝Ｏである場合、イソシアネート；Ｖ＝Ｓである場合、イソチオシアネート）は、文献から知られているか、又は、文献から知られている方法で、一般式（ＩＶａ）で表されるアニリンから調製することができる。一般式（ＩＩＩａ）で表されるイソシアネート及びイソチオシアネートは、ＪＰ２０１１／０４２６１１から知られているか、又は、文献から知られている方法で、特に調製実施例において記載されている条件下で、調製することができる。
【０１４３】
一般式（ＶＩＩａ）で表されるハロゲン化物
【化２２】
0006423873.tif 000023
【０１４４】
〔上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素である〕は、文献から、ＷＯ  ２００７／０３４７５５、ＪＰ  ２００７／０８１０１９、ＪＰ  ２００７／２８４３８５、ＪＰ  ２００８／２６０７０６、ＪＰ  ２００８／３０８４４８、ＪＰ  ２００９／０２３９１０若しくはＷＯ  ２０１２／１７６８５６から知られているか、又は、文献から知られている調製方法（これは、場合により、僅かに変更を加えることができる）によって、特に、特定の合成実施例に記載されているようにして、合成することができる。
【０１４５】
一般式（ＶＩＩａ）で表されるヨウ化物を合成するための適切な出発物質は、特に合成実施例において特定されている条件のもとで、場合により金属触媒（以下のものを参照されたい：「Ｈ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔ．  １９８５，  ３，  ４１１−４１２」、「Ｓ．  Ｌ．  Ｂｕｃｈｗａｌｄ，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００２，  １２４（５０），  １４８４４−１４８４５」）を用いた、文献から知られている方法による例えばハロゲン交換反応における、同じ式で表される臭化物である。Ｅ．Ｂ．Ｍｅｒｋｕｓｈｅｖによって「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８８，  １２，  ９２３−９３７」に記載されているようなサンドマイヤー反応条件下で、式（ＩＶａ）で表されるアニリンから出発して、同様に合成することが可能である。
【０１４６】
一般式（ＶＩＩＩａ）及び一般式（ＶＩＩＩｂ）で表されるボロン酸
【化２３】
0006423873.tif 000024
【０１４７】
〔上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは、上記で定義されているとおりである〕は、文献から、例えば、ＷＯ２００７／０３４７５５、ＪＰ２００７／２８４３８５、ＪＰ２００９／０２３９１０及びＷＯ２０１２／１７６８５６から知られているか、又は、文献から知られている調製方法によって、特に、特定の合成実施例において示されているようにして、合成することができる。
【０１４８】
一般式（Ｖａ）で表されるヒドラジン
【化２４】
0006423873.tif 000025
【０１４９】
一般式（Ｖａ）で表される一部のヒドラジンは、文献から、例えば、ＥＰ  １８０３７１２Ａ１及びＷＯ  ２００６０４３６３５から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって、例えば、「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００３，  ４６，  ４４０５−４４１８」に記載されているようにして、合成することができる。
【０１５０】
式（ＸＸＩＩ）で表されるヘテロ環式化合物
【化２５】
0006423873.tif 000026
【０１５１】
〔上記式中、Ａ及びＢは、上記で定義されているとおりである〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。例として、種々のヘテロ環式化合物は、それらのサブクラスに分類することができ、また、それらのサブクラスの中で特定することができる。
【０１５２】
式（ＸＸＩＩ−Ａ−Ｉ）で表される１，２，４−トリアジン（ジ）（チ）オン
【化２６】
0006423873.tif 000027
【０１５３】
式（ＸＸＩＩ−Ａ−Ｉ）で表される１，２，４−トリアジン（ジ）（チ）オンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で（以下で引用されている参考文献と同様に）合成することができる。例として以下の化合物を挙げることができる：１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（市販されている；Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １９４７，  １８０，  ４９４−５０２）、４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（市販されている；Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｆｒ．  １９５９，  １７９３−１７９８）、４−エチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６１，  ２６，  ９８６−９９７）、３，４−ジヒドロ−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５（２Ｈ）−オン（市販されている；Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９３８−１９４１）、３，４−ジヒドロ−４−メチル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５（２Ｈ）−オン（Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６１，  ２６，  ９８６−９９７）、１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジチオン（市販されている；ＵＳ  ３００７９２７）、４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジチオン（市販されている；Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６１，  ２６，  ９８６−９９７）、４，５−ジヒドロ−５−チオキソ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（市販されている；Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ  １９６２，  １０，  ６４７−６５２）、４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６１，  ２６，  ９８６−９９７）。
【０１５４】
一般式（ＸＸＩＩ−Ａ−ＩＩ）で表される１，３，５−トリアジン（ジ）（チ）オン
【化２７】
0006423873.tif 000028
【０１５５】
式（ＸＸＩＩ−Ａ−ＩＩ）で表される１，３，５−トリアジン（ジ）（チ）オンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で（以下で引用されている参考文献と同様に）合成することができる。例として以下の化合物を挙げることができる：１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（市販されている；Ｈｅｌｖ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ  １９５９，  ４２，  ４８５−４８９）、３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（市販されている；Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６１，  ２６，  ２５１９−２５２８）、１，３，４−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジチオン（ＦＲ  ６９７５９９）、４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（市販されている；Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍ．  １９６３，  ２８，  １６８１−１６９０）、３，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄ．  Ｓｅａｎｃ．  Ａｃａｄ．  Ｓｅｒｉｅ  Ｃ  １９７８，  ２８７（７），  ２８５−２８８）、６−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジチオン（Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７２，  ９（５），  １０１３−１０１６）。
【０１５６】
ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−（ジ）（チ）オン（ＸＸＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）
【化２８】
0006423873.tif 000029
【０１５７】
一般式（Ｕ−ＮＨ）で表されるウラシルは、市販されているか、又は、文献から知られている方法で、例えば、以下のものと同様にして、調製することができる：「Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９２５，  ６５，  ４６９−４７７」、「Ｃｏｍｐｔ．  Ｒｅｎｄ．  １９５９，  ２４８，  ３４４４−３４４６」、ＤＥ  １２４８６６５、ＷＯ  ９４０１１０２、「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７２，  １１，  １１７３８−１１７４２」、「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７７，  １２，  ２１８５−２１８７」、「Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７２，  ９（５），  １１７５−１１７６」、「Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７２，  ９（６），  １４２３」、「Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  １９７８，  ５６（５），  ７２５−７２９」。
【０１５８】
一般式（ＸＸＩＩＩ）及び一般式（ＸＸＩＩＩ’）で表される化合物
【化２９】
0006423873.tif 000030
【０１５９】
〔上記式中、Ｚは、上記で定義されているとおりであり、Ｘは、水素又は電子求引性基（特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ）であり、Ｙは、電子求引性置換基（特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ）を表し、ＬＧ１は、求核置換反応における典型的な脱離基（特に、フッ化物、塩化物）を表し、及び、ＬＧ２は、水素であり得るか、又は、求核置換反応における典型的な脱離基（特に、フッ化物、塩化物）を表し得る〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。
【０１６０】
例としては、以下の市販されている化合物を挙げることができる：２，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（Ｙ＝ＣＮ、Ｘ＝ＬＧ１＝ＬＧ２＝Ｆ、Ｚ＝Ｈ）、２，４−ジフルオロベンゾニトリル（Ｙ＝ＣＮ、Ｘ＝Ｚ＝Ｈ、ＬＧ１＝ＬＧ２＝Ｆ）、３，４−ジフルオロベンゾニトリル（Ｙ＝ＣＮ、Ｘ＝ＬＧ１＝Ｆ、ＬＧ２＝Ｚ＝Ｈ）。
【０１６１】
一般式（ＸＸＩＶ）及び一般式（ＸＸＩＶ’）で表される化合物
【化３０】
0006423873.tif 000031
【０１６２】
〔上記式中、Ａ、Ｂ、Ｖ及びＺは、上記で定義されているとおりであり、Ｘは、水素又は電子求引性基（特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ）であり、Ｙは、電子求引性置換基（特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ）を表し、及び、ＬＧ２は、水素であり得るか、又は、求核置換反応における典型的な脱離基（特に、フッ化物、塩化物）を表し得る〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で、特に、特定の合成実施例において記載されているようにして、調製することができる。
【０１６３】
例として、以下の化合物を挙げることができる：４−［４−シクロプロピル−５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル（Ｙ＝ＣＮ、Ｘ＝ＬＧ２＝Ｆ、Ｚ＝Ｈ）（合成実施例を参照されたい）；４−メチル−５−オキソ−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｙ＝ＣＮ、Ｘ＝Ｆ、ＬＧ２＝Ｚ＝Ｈ）（市販されている）；１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−イソプロピル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸メチル（合成は、ＤＥ  ２７２５１４８に準ずる）。
【０１６４】
一般式（ＸＸＶ）で表されるチオール
【化３１】
0006423873.tif 000032
【０１６５】
〔上記式中、Ｗは、上記で定義されているとおりである〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成される。
【０１６６】
例として、以下のチオールを挙げることができる：２，２，２−トリフルオロエタンチオール（Ｗ＝Ｆ）（市販されている）；２，２−ジフルオロエタンチオール（Ｗ＝Ｈ）（合成は、「Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９６３，  ８５，  ７４９−７５４」に準ずる）；２−クロロ−２，２−ジフルオロエタンチオール（Ｗ＝Ｃｌ）（合成は、「Ｐｈｏｓｐ．，  Ｓｕｌｆ．，  Ｓｉｌ．」及び関連する「Ｅｌｅｍ．  １９９６，  １１９，  １６１−１６８」に準ずる）。
【０１６７】
一般式（ＸＸＶＩ）で表される求電子物質
【化３２】
0006423873.tif 000033
【０１６８】
〔上記式中、Ｗは、上記で定義されているとおりであり、及び、ＡＧは、ハロゲン（特に、塩素、ヨウ素）である〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成される。
【０１６９】
例として、以下の市販されている求電子物質を挙げることができる：２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝Ｃｌ）；２−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（Ｗ＝Ｈ、ＡＧ＝Ｃｌ）；２−ブロモ−１，１，１−トリフルオロエタン（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝Ｂｒ）；２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン（Ｗ＝Ｈ、ＡＧ＝Ｂｒ）；２−ヨード−１，１，１−トリフルオロエタン（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝Ｉ）；２−ヨード−１，１−ジフルオロエタン（Ｗ＝Ｈ、ＡＧ＝Ｉ）；２，２，２−トリフルオロエチルメタンスルホネート（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝−ＳＯ２Ｍｅ）；２，２，２−トリフルオロエチルトリフラート（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝−ＳＯ２ＣＦ３）；２，２，２−トリフルオロエチルトシラート（Ｗ＝Ｆ、ＡＧ＝−ＳＯ２（４−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４））。
【０１７０】
本発明の活性成分又は本発明に従って使用される活性成分は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
節足動物門の害虫、特に、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種��Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅ���  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシドデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュンクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネッチゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシヤ・キネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレキス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロププロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ(Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マムストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）又は（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の害虫、より特定的には、ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；及び、さらに、マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
扁形動物門（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）及び線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の、動物寄生生物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の植物有害生物、即ち、植物寄生性線虫、より特定的には、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘリコティレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、キニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクロフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス科（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７１】
さらにまた、原生動物亜界（Ｐｒｏｔｏｚｏａ）の、コクシジウム目（Ｃｏｃｃｉｄｉａ）、例えば、エイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）なども防除することができる。
【０１７２】
本発明は、さらに、本発明の活性成分のうちの少なくとも１種類を含んでいる、作物保護組成物及び／又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。該使用形態は、場合により、さらなる作物保護剤、及び／又は、殺有害生物剤、及び／又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマワリ油）、鉱油（例えば、パラフィン油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル）、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び／又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び／又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム）、及び／又は、保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）（例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー）、及び／又は、湿潤剤（例えば、グリセロール）、及び／又は、肥料（例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料）を含有する。
【０１７３】
慣習的なな製剤は、例えば、以下のものである：水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）、カプセル製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＣＳ）；これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている：  Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ  −１７３（作製元：ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６）。該製剤は、本発明の１種類以上の活性成分に加えて、場合により、さらなる農薬活性成分を含有する。
【０１７４】
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤、殺生物剤、増粘剤及び／又は他の補助剤（例えば、アジュバント）など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体は生物学的効果を有していない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
【０１７５】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性成分を補助剤（例えば、増量剤、溶媒及び／若しくは固体担体、並びに／又は、さらなる補助剤、例えば、界面活性剤）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
【０１７６】
使用する補助剤は、当該活性成分の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態（例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣製品）に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び／又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
【０１７７】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１７８】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
【０１７９】
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
【０１８０】
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる：例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び／又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料（例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など）からなる顆粒。
【０１８１】
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロ炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１８２】
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物の例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
【０１８３】
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させることができるさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
【０１８４】
付加的な成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。
【０１８５】
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中には、さらなる補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども存在させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１８６】
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性成分は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
【０１８７】
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質（例えば、スルホコハク酸ジオクチル）又は粘弾性を増大させる全ての物質（例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー）が包含される。
【０１８８】
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性成分の浸透を促進するために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、（一般には、水性の）施用液から、及び／又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート（ｃｏｃｏｎｕｔ  ｆａｔｔｙ  ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）（１０）若しくはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、又は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
【０１８９】
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、０．０００００００１重量％〜９８重量％の活性成分を含んでおり、又は、さらに好ましくは、０．０１重量％〜９５重量％の活性成分を含んでおり、さらに好ましくは、０．５重量％〜９０重量％の活性成分を含んでいる。
【０１９０】
該製剤から調製された使用形態（作物保護組成物）の活性成分含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の活性成分の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、典型的には、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であり得る。該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で施用する。
【０１９１】
本発明の活性成分又は本発明に従って使用される活性成分は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、作用スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ）、有益種、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、この種の活性成分組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び／又は、非生物的要因（例えば、高温又は低温）に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。本発明の活性成分又は本発明に従って使用するための活性成分と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。このことは、当該特定の混合物の効力が、個々の成分の効力の基づいて期待される効力よりも大きいことを意味する。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又はレディミックスにおいて使用することが可能であり、さらに、種子施用においても使用することが可能である。
【０１９２】
本明細書中において「一般名」で識別されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
【０１９３】
混合成分として適している殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤は、以下のものである：
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル；
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体）］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）  ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム；又は、
ニコチン；又は、
スルホキサフロル；
（５）  ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）  塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）  幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン；又は、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン；
（８）  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性成分、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石；
（９）  選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド；
（１０）  ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン；又は、
エトキサゾール；
（１１）  昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、Ｂｔ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４  Ａｂ１／３５Ａｂ１；又は、
バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）；
（１２）  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン；
（１３）  Ｈプロトン勾配を妨げる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及び、スルフルラミド；
（１４）  ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム；
（１５）  キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）  キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン；
（１７）  脱皮撹乱剤（ｍｏｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）（双翅目）、例えば、
シロマジン；
（１８）  エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）  オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ；
（２０）  複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；又は、アセキノシル；又は、フルアクリピリム；
（２１）  複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；又は、メタフルミゾン；
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト；
（２４）  複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛；又は、
シアン化物；
（２５）  複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン；
（２８）  リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
【０１９４】
さらなる活性成分、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド（ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン；並びに、さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づくさらなる調製物（特に、株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２、例えば、ＶＯＴｉＶＯＴＭ，  ＢｉｏＮｅｍ）、及び、以下の化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から既知）、４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、４−｛［（６−クロル−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、ジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（同様に、ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、並びに、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）、アフィドピロペン（ＷＯ２００８／０６６１５３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン  １，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル  エチル  カルボネート（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）、（２，２，３，３，���，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から既知）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（これらは、全て、ＷＯ２０１０／００５６９２から既知）、ピフルブミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベン���イル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ
−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３から既知）、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、及び、３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（ＷＯ２０１２／０３４４７２から既知）。
【０１９５】
混合相手剤として適している殺菌剤は、以下のものである：
（１）  エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート；
（２）  呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム混合物（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（３）  呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、(２Ｅ)−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、及び、（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、及び、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
（５）  多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ−ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（６）  抵抗性誘導物質、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（７）  アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、及び、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン；
（８）  ＡＴＰ産生阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（９）  細胞壁合成阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナレート；
（１０）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル；
（１１）  メラニン生合成阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、及び、｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチル；
（１２）  核酸合成阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸；
（１３）  シグナル伝達阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン；
（１４）  デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ；
（１５）  さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノール及びその塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、及び、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１６）  さらなる化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−���−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、及び、ブタ−３−イン−１−イル  ｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【０１９６】
クラス（１）〜クラス（１６）において挙げられている全ての混合相手剤は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
【０１９７】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種及び保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。
【０１９８】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、さらに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１９９】
本発明の活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物又は本発明に従って使用される活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、注入、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分、活性成分組合せ若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、１以上の被膜によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【０２００】
植物の１つの好ましい直接的な処理方法は、茎葉施用である。これは、該活性成分、活性成分組合せ又は組成物を茎葉部に施用することを意味し、その際、処理頻度及び施用量は、当該特定の病原体、害虫又は雑草の発生圧（ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ）に対して適合させることができる。
【０２０１】
浸透移行性活性成分の場合、該活性成分、活性成分組合せ又は組成物は、根系を介して植物に達する。従って、植物の処理は、その植物の生息環境に対して該活性成分、活性成分組合せ又は組成物を作用させることによって行う。これは、例えば、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所（例えば、土壌、又は、水耕系）に該活性成分、活性成分組合せ又は組成物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、本発明の活性成分、活性成分組合せ又は組成物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の成育場所に導入する〕によって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある本発明（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
【０２０２】
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理は、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が生じさせる。例えば、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に作物保護組成物を追加で使用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０２０３】
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の活性成分又は本発明に従って使用される活性成分で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、該種子を、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤によって、１回の操作で同時に処理するような方法を包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
【０２０４】
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、本発明の活性成分の使用にも関する。
【０２０５】
本発明は、さらに、害虫に対して保護されるように本発明の活性成分で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤によって異なった時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤によって異なった時点で処理された種子の場合、本発明の組成物の中の個々の活性成分は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
【０２０６】
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分又は式（Ｉ）で表される活性成分を含んでいる活性成分組合せによって処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付された種子にも関する。
【０２０７】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することによって、害虫から、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理することを省くことができる。
【０２０８】
式（Ｉ）で表される活性成分又は式（Ｉ）で表される活性成分を含んでいる活性成分組合せで種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が促進され得るということも、さらなる有利点であると考えられる。
【０２０９】
式（Ｉ）で表される活性成分及び上記活性成分組合せを、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
【０２１０】
式（Ｉ）で表される活性成分は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、例えば、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌及び／又は内部寄生細菌）によるコロニー形成が改善されるということ、及び／又は、窒素固定が最適化されるということについても、言及すべきである。
【０２１１】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、当該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス）、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２１２】
既に上記で記載したように、式（Ｉ）で表される活性成分又は活性成分組合せによるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド（特に、殺虫特性及び／又は殺線虫特性を有するポリペプチド）の発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。含まれている遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
【０２１３】
本発明に関連して、式（Ｉ）で表される活性成分は、種子に対して、単独で（又は、活性成分組合せとして）施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、該種子は、処理中の損傷が回避されるように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０２１４】
一般に、種子の処理においては、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように、及び、種子から生じた植物が損傷を受けないように、確実に選択しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合に、確実に実施しなければならない。
【０２１５】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０２１６】
本発明に従って使用することが可能な該活性成分／活性成分組合せは、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換することも可能である。
【０２１７】
これらの製剤は、既知方法で、該活性成分／活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２１８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。挙げることができる例は、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤である。
【０２１９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０２２０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２２１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
【０２２２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２２３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
【０２２４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な接着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０２２５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０２２６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな種類の野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質と協力して、付加的な相乗効果も生じ得る。
【０２２７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、それらを該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０２２８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の該活性成分の特定の含有量並びに当該種子に左右される。活性成分／活性成分組合せの場合における施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２２９】
従来技術では、式（Ｉ）で表される活性成分が、植物の生物的ストレス因子及び／若しくは非生物的ストレスに対して、又は、植物の生長に関して、有効であるか否かについては、開示されていない。
【０２３０】
式（Ｉ）で表される本発明の活性成分が、植物の防御（植物における病原体の防除）を強化するのに適しているということが見いだされた。
【０２３１】
植物が、自然のストレス状態、例えば、寒さ、熱、渇水、傷、病原体（ウイルス類、細菌類、菌類）による攻撃、昆虫類などによる攻撃に対して、さらに、除草剤に対しても、特異的又は非特異的な防御機構を用いて反応することは知られている（Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ  ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００）。この場合、例えば、該病原体に起因する特異的なシグナル物質又は傷によって形成される細胞壁成分が、植物のシグナル伝達鎖の誘導因子として機能し、そのシグナル伝達鎖によって、最終的に、該ストレス因子に対する防御分子が形成される。これらは、例えば、以下のものであり得る：（ａ）低分子量物質、例えば、フィトアレキシン類、（ｂ）非酵素タンパク質、例えば、病原関連タンパク質（ＰＲタンパク質）、（ｃ）酵素タンパク質、例えば、キチナーゼ類、グルカナーゼ類、又は、（ｄ）必須タンパク質の特異的阻害物質、例えば、プロテアーゼ阻害物質、キシラナーゼ阻害物質；これらは、病原体を直接攻撃するか、又は、病原体の増殖を妨害する（Ｄａｎｇｌ  ａｎｄ  Ｊｏｎｅｓ，  Ｎａｔｕｒｅ  ４１１，  ８２６−８３３，  ２００１；  Ｋｅｓｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂａｌｄｗｉｎ，  Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  ５３，  ２９９−３２８，  ２００３）。
【０２３２】
さらなる防御機構は、過敏性反応（ＨＲ）と称され、この過敏性反応（ＨＲ）は、酸化的ストレスによってもたらされて、感染部位の中心領域における植物組織の死を引き起こし、それによって、生きている細胞に依存する植物病原体の拡散を防止する（Ｐｅｎｎａｚｉｏ，  Ｎｅｗ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  １８，  ２２９−２４０，  １９９５）。
【０２３３】
感染の進行の後期において、植物のメッセンジャー物質が感染していない組織にシグナルを伝達し、それによって、これらの組織においても防御反応が誘発され、そして、二次感染を防止する（Ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ，  ＳＡＲ）（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８，  １８０９−１８１９，  １９９６）。
【０２３４】
植物にとって内因性であって、ストレス耐性又は病原の防御に関与している、多くの種類のシグナル物質が既に知られている。ここで、例として、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸又はエチレンなどを挙げることができる（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．  ８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００）。これらの物質の一部又はそれらの安定な合成誘導体及び誘導された構築物は、植物に外部から施用しても、又は、種子粉衣においても有効であり、そして、植物の強化されたストレス耐性又は病原体耐性をもたらす防御反応を活性化する（Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４，  ５６９−５８９，  １９９３）。サリチル酸が介在する防御は、特に、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類に対して向けられる（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８，  １８０９−１８１９，  １９９６）。
【０２３５】
サリチル酸の機能と同様の機能を有していて、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類に対する保護効果に介在し得る既知合成生成物は、ベンゾチアジアゾール（ＣＧＡ  ２４５７０４；  一般名：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；  商品名：Ｂｉｏｎ（登録商標））である（Ａｃｈｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  ５３  （１），  ６５−７２，  ２００４；  Ｔａｍｂｌｙｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５５  （６），  ６７６−６７７，  １９９９；  ＥＰ−Ａ  ０３１３５１２）。
【０２３６】
オキシリピン類の群に属する別の化合物（例えば、ジャスモン酸）及びそれらが誘発する保護機構は、有害な昆虫類に対して特に有効である（Ｗａｌｌｉｎｇ，  Ｊ．  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ．  １９，  １９５−２１６，  ２０００）。
【０２３７】
さらに、ネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）の群から選択される殺虫剤で植物を処理することによって、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性が増大するということも知られている。このことは、イミダクロプリドの場合に特に当てはまる（Ｂｒｏｗｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２３１−２２３７，  ２００４）。この保護は、植物細胞の生理学的特性及び生化学的特性の変化（例えば、膜安定性が改善されること、炭水化物濃度が上昇すること、ポリオール濃度及び坑酸化活性が上昇すること）に起因する（Ｇｏｎｉａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２２５−２２２９，  ２００４）。
【０２３８】
さらに、生物的ストレス因子に対するクロロニコチニル系の効果も知られている（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  １９  （５），  ３４９−３５４，  ２０００；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３７（１），  １０１−１１２，  ２００２；  Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  （Ｈｉｓａｒ，  Ｉｎｄｉａ）  １９  （２），  １７９−１８１，  ２００３）。例えば、ネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）の群から選択される殺虫剤は、病原関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群の遺伝子の発現を増大させる。ＰＲタンパク質は、主に、生物的ストレス要因（例えば、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類）に対する防御において植物を支援する（ＤＥ  １０  ２００５  ０４５  １７４  Ａ；  ＤＥ  １０  ２００５  ０２２  ９９４  Ａ  及び  ＷＯ  ２００６／１２２６６２  Ａ；  Ｔｈｉｅｌｅｒｔ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ，  ５９  （１），  ７３−８６，  ２００６；  Ｆｒａｎｃｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，  ｐｕｂｌ．  ｏｎｌｉｎｅ  ２３．１．２００９）。
【０２３９】
さらに、遺伝子組換え植物をネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）の群から選択される殺虫剤で処理することによって、植物のストレス耐性が改善されることが知られており（ＥＰ  １  ７３１  ０３７  Ａ）、例えば、除草剤グリホセートに関する植物のストレス耐性が改善されることも知られている（ＷＯ  ２００６／０１５６９７  Ａ）。
【０２４０】
かくして、さまざまな種類の有害生物（生物的ストレス）及び／又は非生物的ストレスに対する効果的な防御をもたらし得る幾つかの内因性反応機構を植物が有しているということが知られている。
【０２４１】
一様に生長する健康な幼植物の栽培は、大面積での耕作並びに農業作物植物、園芸作物植物及び林業作物植物の経済的な作柄管理のための必須要件を構成する。
【０２４２】
農業、林業及び園芸において、幼植物を栽培するための多くの方法が確立されている。これに関連して、蒸気で処理された土壌に加えて、使用する栽培基質も、とりわけ、ピートモス、ココナッツ繊維、ロックウール（例えば、Ｇｒｏｄａｎ（登録商標））、軽石、発泡クレー（例えば、Ｌｅｃａｔｏｎ（登録商標）、又は、Ｌｅｃａｄａｎ（登録商標））、クレー顆粒（例えば、Ｓｅｒａｍｉｓ（登録商標））、フォーム（例えば、Ｂａｙｓｔｒａｔ（登録商標））、バーミキュライト、パーライト、合成土（例えば、Ｈｙｇｒｏｍｕｌｌ（登録商標））又はこれら基質の組合せに基づいた特別な基質であり、その中に、粉衣されていない種子、又は、殺菌剤及び／若しくは殺虫剤で粉衣された種子を、播種する。
【０２４３】
特定の作物（例えば、タバコ）においては、幼植物は、ますます、フロート法又はフローティング法によって栽培される（Ｌｅａｌ，  Ｒ．  Ｓ．，  Ｔｈｅ  ｕｓｅ  ｏｆ  Ｃｏｎｆｉｄｏｒ  Ｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｆｌｏａｔ，  ａ  ｎｅｗ  ｔｏｂａｃｃｏ  ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｓｏｕｔｈ  ｏｆ  Ｂｒａｚｉｌ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ  （Ｇｅｒｍａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎ）  （２００１），  ５４（３），  ｐａｇｅｓ  ３３７  ｔｏ  ３５２；  Ｒｕｄｏｌｐｈ，  Ｒ．  Ｄ．；  Ｒｏｇｅｒｓ，  Ｗ．  Ｄ．；  Ｔｈｅ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｆｏｒ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｅｖｅｒｉｔｙ  ｏｆ  ｉｎｓｅｃｔ  ｖｅｃｔｏｒｅｄ  ｖｉｒｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅｓ  ｏｆ  ｔｏｂａｃｃｏ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ  （Ｇｅｒｍａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎ）  （２００１），  ５４（３），  ｐａｇｅｓ  ３１１  ｔｏ  ３３６）。この方法においては、種子を、特別な容器（例えば、孔のあいた「Ｓｔｙｒｏｐｏｒ  ｔａｂｌｅｔｓ」）内の、泥炭栽培基質に基づいた特別な栽培土壌に播種し、次いで、所望の移植寸法に達するまで、適切な栄養溶液を用いて容器内で栽培する（図１）。その容器を該栄養溶液に浮遊させる。このことに、その栽培方法の名称は由来している（Ｌｅａｌ，  ２００１：上記を参照されたい）。フローティング法においては、吸汁性害虫は、何年もの間、ネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）のクラスの殺虫剤を用いて防除してきた。典型的には、フロート法における植物に、移植直前に、ネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）殺虫剤を噴霧するか、又は、それらに、移植直前若しくは移植中に、ネオニコチノイド系（クロロニコチニル系）殺虫剤を用いて給水する（これは、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）と称される）（Ｌｅａｌ，  ２００１：上記を参照されたい；  Ｒｕｄｏｌｐｈ  ａｎｄ  Ｒｏｇｅｒｓ，  ２００１：上記を参照されたい）。これらの施用方法は、両方とも、技術的には比較的複雑である。
【０２４４】
出芽中の種子又は山出し苗を菌類病原体又は害虫から保護するために、ここでは、移植まで、殺菌剤及び殺虫剤が使用される。作物保護組成物、場所並びに該組成物の施用時期及び施用量の選択は、ここでは、特に、発生する菌類病及び害虫の種類、該組成物の特定の作用機序及び作用持続期間並びに該組成物の植物との適合性に依存し、従って、種々の作物及び地域の特定の要件に対して直接的に適合させることができる。
【０２４５】
どのような昆虫防除とも関わりなく、式（Ｉ）で表される活性成分は、菌類病原体、細菌類病原体又はウイルス類病原体による損傷から植物を良好に保護する。
【０２４６】
理論に拘束されることを望むものではないが、現在は、該病原体に対する防御が式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の活性成分による処理の結果としてのＰＲタンパク質の誘発に起因していると考えられている。
【０２４７】
特に、本発明の使用は、種子の処理において、土壌処理において、特定の栽培方法（例えば、フローティングボックス、ロックウール、ハイドロポニック）において、さらに、茎葉処理においても、上記有利点を示す。式（Ｉ）で表される活性成分と殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の組合せは、とりわけ、植物病害の防除において相乗作用を示す。式（Ｉ）で表される活性成分と非生物的ストレス耐性の増強を目的として遺伝子組換えが行われた品種の併用は、付加的に、生長における相乗的な改善をもたらす。
【０２４８】
最後に、本発明に従って、式（Ｉ）で表される活性成分は、植物において病原体防御を増強するのに適しているのみではなく、植物の生長を向上させるのに適しており、並びに／又は、菌類、細菌類、ウイルス類、ＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）及び／若しくはＲＬＯ（リケッチア様微生物）に起因する植物病害に対する植物の抵抗性、特に、土壌伝染性菌類病に対する植物の抵抗性を強化させるのに適しており、並びに／又は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を強化させるのに適しているということも見いだされた。
【０２４９】
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること又は日陰の欠如などを挙げることができる。
【０２５０】
従って、本発明は、第１に、植物の防御を増強するための、並びに／又は、植物の生長を向上させるための、並びに／又は、菌類、細菌類、ウイルス類、ＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）及び／若しくはＲＬＯ（リケッチア様微生物）に起因する植物病害に対する植物の抵抗性、特に、土壌伝染性菌類病に対する植物の抵抗性を強化させるための、並びに／又は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を強化させるための、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の活性成分の使用を提供する。
【０２５１】
本発明に関連して、用語「植物の生長（ｐｌａｎｔ  ｇｒｏｗｔｈ）」は、式（Ｉ）で表される活性成分の既知殺有害生物活性（好ましくは、殺虫活性）とは直接には関連しない、植物に対するさまざまな有益性を意味するものと理解される。そのような有益な特性は、例えば、植物の改善された下記特性である：  種子及び山出し苗の促進された発芽及び出芽、表面積及び深さに関して改善された根の成長、匍匐茎又は分げつの増加された形成並びにより強く且つより生産的な匍匐茎及び分げつ、苗条の成長の向上、強化された倒伏抵抗性、苗条基部の増大された直径、増大された葉面積、より緑色の葉の色、栄養素及び成分（例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン類、ミネラル類、精油、色素、繊維）のより多い収量、繊維のより良好な特性、より早い開花、花の増大された数、毒性生成物（例えば、マイコトキシン類）の低減された含有量、任意の種類の残留物又は不利な成分の低減された含有量、又は、より良好な消化性、収穫物の改善された貯蔵安定性、不利な温度に対する改善された耐性、渇水及び乾燥並びに湛水の結果としての酸素欠乏に対する改善された耐性、土壌中及び水中における上昇した塩含有量に対する改善された耐性、紫外線に対する増強された耐性、オゾンストレスに対する増強された耐性、除草剤及び別の植物処理組成物に対する改善された適合性、改善された水吸収能及び光合成性能、有利な植物特性、例えば、成熟の促進、より均一な成熟、有益な動物に対するより高い誘引性、改善された受粉、又は、当業者にはよく知られている別の有利点。
【０２５２】
知られているように、上記で挙げられている植物に関するさまざまな種類のさらなる有利点は、構成要素の形態で組み合わせることが可能であり、そして、それらは、一般に適用可能な用語を用いて記載することができる。そのような用語は、例えば以下の名称である：  植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、より少ない植物ストレス、植物の健康（ｈｅａｌｔｈ）、健康な（ｈｅａｌｔｈｙ）植物、植物適合性（ｆｉｔｎｅｓｓ）、植物の健康（ｗｅｌｌｎｅｓｓ）、植物概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康生産物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康生産物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果若しくは再緑化効果、新鮮さ又は当業者には周知の別の用語。
【０２５３】
式（Ｉ）で表される活性成分は、病原関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群の遺伝子の発現を増大させる。ＰＲタンパク質は、主に、生物的ストレス（例えば、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類）に対する防御において植物を支援する。その結果として、植物は、式（Ｉ）で表される活性成分を施用された後、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類による感染に対して良好に保護される。式（Ｉ）で表される活性成分との混合物において殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤を使用することが必要な場合（これは、順次的な施用も包含する）、式（Ｉ）で表される活性成分の作用が増進される。
【０２５４】
本発明に従って、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分を下記において定義されている肥料と組合せて植物又はその周囲の環境に施用することによって相乗的な生長増強効果が得られるということも分かった。
【０２５５】
上記で詳細に説明されている活性成分又は組成物と一緒に本発明に従って使用することが可能な肥料は、一般的に、有機及び無機の窒素化合物、例えば、尿素類、尿素／ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩及び硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩及び／又は亜リン酸の塩（好ましくは、カリウム塩及びアンモニウム塩）である。これに関連して、ＮＰＫ肥料、即ち、窒素、リン及びカリウムを含んでいる肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、即ち、さらにカルシウムも含んでいる肥料、硝酸硫酸アンモニウム〔一般式  （ＮＨ４）２ＳＯ４  ＮＨ４ＮＯ３〕、リン酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムについて特に言及すべきである。これらの肥料は、当業者には一般的に知られている；例えば、以下のものも参照されたい：  Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｖｏｌ．  Ａ  １０，  ｐａｇｅｓ  ３２３  ｔｏ  ４３１，  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７。
【０２５６】
該肥料は、さらにまた、微量栄養素（好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデン及びコバルト）の塩及び植物ホルモン（例えば、ビタミンＢ１及びインドール−３−酢酸（ＩＡＡ））又はそれらの混合物も含有し得る。本発明に従って使用される肥料は、さらにまた、リン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの別の塩も含有し得る。二次栄養素又は微量元素に関する適切な量は、肥料全体に基づいて、０．５重量％〜５重量％の量である。可能なさらなる成分は、作物保護剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、成長調節剤又はそれらの混合物である。これらのさらなる詳細については、以下で記載する。
【０２５７】
該肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリル又は圧縮成形物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅ）の形態で使用することができる。しかしながら、該肥料は、水性媒体中に溶解された液体形態で使用することも可能である。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することもできる。肥料の可能なさらなる成分は、例えば、以下のものに記載されている：「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９８７，  ｖｏｌｕｍｅ  Ａ  １０，  ｐａｇｅｓ  ３６３  ｔｏ  ４０１」、ＤＥ−Ａ  ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ  １９０５８３４、及び、ＤＥ−Ａ  １９６３１７６４。
【０２５８】
本発明に関連して、例えば、窒素、カリウム又はリンで構成される、単肥及び／又は複合肥料の形態をとり得る、該肥料の一般的な組成は、広い範囲内でさまざまであり得る。一般的に、１重量％〜３０重量％（好ましくは、５重量％〜２０重量％）の窒素、１重量％〜２０重量％（好ましくは、３重量％〜１５重量％）のカリウム及び１重量％〜２０重量％（好ましくは、３重量％〜１０重量％）のリンを含有しているのが有利である。微量元素の含有量は、通常、ｐｐｍ範囲内にあり、好ましくは、１〜１０００ｐｐｍの範囲内にある。
【０２５９】
本発明に関連して、肥料と式（Ｉ）で表される活性成分は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次に式（Ｉ）で表される活性成分を施用することも可能であり、又は、最初に式（Ｉ）で表される活性成分を施用し、次に肥料を施用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）で表される活性成分と肥料を非同時に施用する場合、本発明に関連した施用は、機能的な関係において、特に、一般的には、２４時間の期間内で、好ましくは、１８時間の期間内で、さらに好ましくは、１２時間の期間内で、特定的には、６時間の期間内で、さらに特定的には、４時間の期間内で、さらに一層特定的には、２時間の期間内で、実施する。本発明の極めて特定的な実施形態では、一般式（Ｉ）で表される本発明の活性成分及び肥料は、１時間未満、好ましくは、３０分未満、さらに好ましくは、１５分未満の時間枠内で施用する。
【０２６０】
さらに、本発明に従って使用するための少なくとも１種類の活性成分と少なくとも１種類の肥料から出発して、例えばロッド、顆粒、錠剤などの形態にある、寸法安定性の混合物を製造することも可能である。対応する寸法安定性の混合物を製造するために、適切な化合物を互いに混合させ、場合により押し出すことが可能であるか、又は、本発明に従って使用するための式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の活性成分を肥料に塗布することも可能である。適切な場合には、寸法安定性混合物の寸法安定性を達成するために、その寸法安定性の混合物の中で製剤助剤（例えば、増量剤又は接着剤）を使用することも可能である。対応する寸法安定性のおかげで、その対応する混合物は、ホーム＆ガーデンの分野において使用するのに、即ち、家庭内の使用者又は素人の園芸家にとって特に適しており、彼らは、該寸法安定性混合物又はその成分を、特定の器具を使用することなく、明瞭に定められた所定量で使用することができる。
【０２６１】
上記とは関係なく、本発明に従って使用するための活性成分のうちの少なくとも１種類と少なくとも１種類の肥料を含んでいる混合物は、液体形態にあってもよく、それによって、（例えば、農業分野における専門家の使用者の場合）得られた混合物をタンクミックスとして使用することができる。
【０２６２】
本発明に従って使用するための活性成分のうちの少なくとも１種類と少なくとも１種類の肥料を使用することによって、根の成長を増大させることが可能であり、その増大された根の成長は、より多い栄養素の摂取を可能とし、従って、植物の生長を促進する。
【０２６３】
本発明に従って使用するための活性成分は、場合により肥料と組み合わされて、好ましくは、下記植物において使用することができるが、以下に列挙されているものは限定的なものではない。
【０２６４】
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝草類、公共の場及び家庭内において装飾物として使用される一般的な樹木及び森林樹からなる群から選択される植物である。森林樹には、木材、セルロース、紙及び木の一部から作られる製品を製造するための樹木が包含される。
【０２６５】
本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
【０２６６】
有用な植物としては、例えば、以下のタイプの植物を挙げることができる：芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロコシ及びアワ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート；果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ及びラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ／スカッシュ、キュウリ及びメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン；クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹（ｃｏｎｉｆｅｒｏｕｓ  ｔｒｅｅ）、例えば、針葉樹（ｃｏｎｉｆｅｒ）。ここに列挙されているものは、限定的なものではない。
【０２６７】
特に適した対象作物は、以下の植物であると考えられる：ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
【０２６８】
樹木の例としては、以下のものを挙げることができる：モミ属種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ヤマナラシ属種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）。
【０２６９】
好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：樹木種トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の、セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、ボトルブラシ・バッケイ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；樹木種スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の、モミジバススカケノキ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、カリフォルニアスズカケノキ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；樹木種トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の、ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；樹木種マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の、ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、モンチコラマツ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、アメリカシロゴヨウ（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レッドパイン（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウショウ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、シュガーパイン（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、Ｐ．ジェフレジ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、バンクスマツ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の、ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、Ｅ．カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、シニングガム（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、ミスメイトストリンギーバーク（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、セイタカユーカリ（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、Ｅ．ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）。
【０２７０】
特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：樹木種マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の、ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の、ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、及び、Ｅ．カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）。
【０２７１】
極めて特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、及び、カエデ。
【０２７２】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草（ｃｏｏｌ−ｓｅａｓｏｎ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ）及び暖地型芝草（ｗａｒｍ−ｓｅａｓｏｎ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ）を包含する任意のタイプの芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである：ブルーグラス（イチゴツナギ属種（Ｐｏａ  ｓｐｐ．））、例えば、ナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（ｕｐｌａｎｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、タチイチゴツナギ（ｗｏｏｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）、及び、チャボノカタビラ（ｂｕｌｂｏｕｓ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）；ベントグラス（ｂｅｎｔｇｒａｓｓｅｓ）（ヌカボ属種（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．））、例えば、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、イトコヌカグサ（ｃｏｌｏｎｉａｌ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ヒメヌカボ（ｖｅｌｖｅｔ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（Ｓｏｕｔｈ  Ｇｅｒｍａｎ  Ｍｉｘｅｄ  Ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）〔イトコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ヒメヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）及びクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）を含んでいるヌカボ属種（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）〕、及び、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）；
ウシノケゲサ（ウシノケグサ属種（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．））、例えば、レッドフェスク（ｒｅｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．  ｓｐｐ．  ｒｕｂｒａ）、オオウシノケグサ（ｃｒｅｅｐｉｎｇ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、イトウシノケグサ（ｃｈｅｗｉｎｇｓ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（ｈａｒｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（ｈａｉｒ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、オニウシノケグサ（ｔａｌｌ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）、及び、メドウフェスク（ｍｅａｄｏｗ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）；
ライグラス（ドクムギ属種（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．））、例えば、アニュアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）、及び、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）；
並びに、
ウィートグラス（コムギダマシ属種（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．））、例えば、コムギダマシ（ｆａｉｒｗａｙ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、ニセコムギダマシ（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）、及び、ウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）。
【０２７３】
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである：ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（ｓｍｏｏｔｈ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ類、例えば、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（ｓａｎｄ  ｃａｔｔａｉｌ）（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、アレチタチドジョウツナギ（ｗｅｅｐｉｎｇ  ａｌｋａｌｉｇｒａｓｓ）（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）、及び、クシガヤ（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｄｏｇ’ｓ−ｔａｉｌ）（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）。
【０２７４】
暖地型芝草の例は、以下のものである：ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．  Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ノシバ（ｚｏｙｓｉａ  ｇｒａｓｓ）（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．  Ｗｉｌｌｄ．）、イヌシバ（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ  ｇｒａｓｓ）（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、チャボウシノシッペイ（ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ  ｇｒａｓｓ）（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、ヒメイワダレソウ（ｃａｒｐｅｔ  ｇｒａｓｓ）（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ）、キクユグラス（Ｋｉｋｕｙｕ  ｇｒａｓｓ）（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．）、バッファローグラス（ｂｕｆｆａｌｏ  ｇｒａｓｓ）（Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグランマ（Ｂｌｕｅ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、サワスズメノヒエ（ｓｅａｓｈｏｒｅ  ｐａｓｐａｌｕｍ）（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）、及び、アゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．）Ｔｏｒｒ．）。寒地型芝草は、一般的に、本発明による使用に好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
【０２７５】
式（Ｉ）で表される活性成分及びその組成物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室）において遭遇する昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除する為に使用することができる。害虫を防除するために、該活性成分又は組成物は、単独で使用するか、又は、別の活性成分及び／若しくは補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。本発明の活性成分は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
【０２７６】
これらの害虫としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のサソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）及びザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の害虫、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）及びヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の害虫、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ  又は  Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の害虫、並びに、軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）のワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の害虫などをあげることができる。
【０２７７】
施用は、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
【０２７８】
さらに、式（Ｉ）で表される活性成分は、例えば、有害な吸血性昆虫、刺咬性昆虫及び別の害虫（これは、植物寄生虫、貯穀害虫、工業材料を破壊する害虫及び動物衛生の分野における寄生虫を包含する衛星害虫である）を包含する、多くの種類の異なった害虫を防除するために使用することが可能であり、また、例えば、それらを排除及び根絶するように、それらを防除するために使用することが可能である。従って、本発明は、害虫を防除する方法も包含する。
【０２７９】
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、本発明の活性成分は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物（例えば、コクシジウム）を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類及びダニ類である。
【０２８０】
獣医学の分野において、恒温動物に対する毒性が好ましい程度である本発明の化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）において遭遇する寄生生物を防除するのに適している。
【０２８１】
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ；又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ；又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；又は、場合によっては、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
【０２８２】
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、又は、特に、イヌ、ネコ；籠の鳥；爬虫類；両生類；又は、水槽の魚。
【０２８３】
好ましい実施形態では、本発明の化合物は、哺乳動物に対して投与される。
【０２８４】
好ましい別の実施形態では、本発明の化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
【０２８５】
動物寄生生物を防除するために本発明の活性成分を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産力（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産力）の損失を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
【０２８６】
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、当該活性成分が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで効果的に低減させることができることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本明細書中で使用される場合、当該活性成分が、個々の寄生生物を殺すことができること、その成長を阻害することができること、又は、その増殖を阻害することができること、を意味する。
【０２８７】
節足動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；  マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；  双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；  ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；  ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；並びに、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の有害害虫及び衛生害虫。
【０２８８】
さらに、節足動物の中で、限定するものではないが、ダニ類の例としては以下のもの挙げることができる：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、ヒメダニ科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）；  メソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；  アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；  アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８９】
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば、トリパノソーマ科（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えば、トリパノソーマ．ｂ．・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｂ．  ｂｒｕｃｅｉ）、トリパノソーマ．ｂ．・ガムビエンセ（Ｔ．ｂ．  ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、トリパノソーマ．ｂ．・ロデシエンセ（Ｔ．ｂ．  ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、トリパノソーマ・コンゴレンセ（Ｔ．  ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、トリパノソーマ・クルジ（Ｔ．  ｃｒｕｚｉ）、トリパノソーマ・エバンシ（Ｔ．  ｅｖａｎｓｉ）、トリパノソーマ・エクイヌム（Ｔ．  ｅｑｕｉｎｕｍ）、トリパノソーマ・レウィシ（Ｔ．  ｌｅｗｉｓｉ）、トリパノソーマ・ペルカエ（Ｔ．  ｐｅｒｃａｅ）、トリパノソーマ・シミアエ（Ｔ．  ｓｉｍｉａｅ）、トリパノソーマ・ビバキス（Ｔ．  ｖｉｖａｘ）、レイスマニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、レイスマニア・ドノバニ（Ｌ．  ｄｏｎｏｖａｎｉ）、レイスマニア・トロピカ（Ｌ．  ｔｒｏｐｉｃａ）；例えば、トリコモナス科（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）、例えば、ギアルジア・ラムブリア（Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉａ）、ギアルジア・カニス（Ｇ．  ｃａｎｉｓ）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））；例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）；  ハルトマネリダエ科（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）、例えば、アカンタモエバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ  ｓｐ．）、ハルマレラ属種（Ｈａｒｍａｎｅｌｌａ  ｓｐ．）；
アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、アイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、例えば、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・アデノイデス（Ｅ．  ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、エイメリア・アラバメンシス（Ｅ．  ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ）、エイメリア・アナチス（Ｅ．  ａｎａｔｉｓ）、エイメリア・アンセリナ（Ｅ．  ａｎｓｅｒｉｎａ）、エイメリア・アルロインギ（Ｅ．  ａｒｌｏｉｎｇｉ）、エイメリア・アシャタ（Ｅ．  ａｓｈａｔａ）、エイメリア・アウブルネンシス（Ｅ．  ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、エイメリア・ボビス（Ｅ．  ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅ．  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・カニス（Ｅ．  ｃａｎｉｓ）、エイメリア・キンキラエ（Ｅ．  ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ）、エイメリア・クルペアルム（Ｅ．  ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、エイメリア・コルムバエ（Ｅ．  ｃｏｌｕｍｂａｅ）、エイメリア・コントルタ（Ｅ．  ｃｏｎｔｏｒｔａ）、エイメリア・クランダリス（Ｅ．  ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、エイメリア・デブリエクキ（Ｅ．  ｄｅｂｌｉｅｃｋｉ）、エイメリア・ジスペルサ（Ｅ．  ｄｉｓｐｅｒｓａ）、エイメリア・エリプソイダレス（Ｅ．  ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、エイメリア・ファルシホルミス（Ｅ．  ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、エイメリア・ファウレイ（Ｅ．  ｆａｕｒｅｉ）、エイメリア・フラベセンス（Ｅ．  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、エイメリア・ガロパボニス（Ｅ．  ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、エイメリア・ハガニ（Ｅ．  ｈａｇａｎｉ）、エイメリア・インテスチナリス（Ｅ．  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、エイメリア・イロクオイナ（Ｅ．  ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、エイメリア・イレシズア（Ｅ．  ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、エイメリア・ラベアナ（Ｅ．  ｌａｂｂｅａｎａ）、エイメリア・レウカルチ（Ｅ．  ｌｅｕｃａｒｔｉ）、エイメリア・マグナ（Ｅ．  ｍａｇｎａ）、エイメリア・マキシマ（Ｅ．  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・メジア（Ｅ．  ｍｅｄｉａ）、エイメリア・メレアグリジス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、エイメリア・メレアグリミチス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、エイメリア・ミチス（Ｅ．  ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅ．  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ニナコーリアキモバエ（Ｅ．  ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、エイメリア・オビス（Ｅ．  ｏｖｉｓ）、エイメリア・パルバ（Ｅ．  ｐａｒｖａ）、エイメリア・パボニス（Ｅ．  ｐａｖｏｎｉｓ）、エイメリア・ペルホランス（Ｅ．  ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、エイメリア・ファサニ（Ｅ．  ｐｈａｓａｎｉ）、エイメリア・ピリホルミス（Ｅ．  ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅ．  ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・レシズア（Ｅ．  ｒｅｓｉｄｕａ）、エイメリア・スカブラ（Ｅ．  ｓｃａｂｒａ）、エイメリア属種（Ｅ．  ｓｐｅｃ．）、エイメリア・スチエダイ（Ｅ．  ｓｔｉｅｄａｉ）、エイメリア・スイス（Ｅ．  ｓｕｉｓ）、エイメリア・テネラ（Ｅ．  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・ツルンカタ（Ｅ．  ｔｒｕｎｃａｔａ）、エイメリア・ツルッタエ（Ｅ．  ｔｒｕｔｔａｅ）���エイメリア・ズエルニイ（Ｅ．  ｚｕｅｒｎｉｉ）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｂｅｌｌｉ）、イソスポラ・カニス（Ｉ．  ｃａｎｉｓ）、イソスポラ・フェリス（Ｉ．  ｆｅｌｉｓ）、イソスポラ・オヒオエンシス（Ｉ．  ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、イソスポラ・リボルタ（Ｉ．  ｒｉｖｏｌｔａ）、イソスポラ属種（Ｉ．  ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・スイス（Ｉ．  ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ属種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、特に、クリプトスポリジウム・パルブム（Ｃ．  ｐａｒｖｕｍ）；例えば、トキソプラズマ科（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）、例えば、トキソプラズマ・ゴンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ）、ハモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ  ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ  ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）；例えば、肉胞子虫科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えば、サルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、サルコシスチス・ボビホルミス（Ｓ．  ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、サルコシスチス・オビカニス（Ｓ．  ｏｖｉｃａｎｉｓ）、サルコシスチス・オビフェリス（Ｓ．  ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、サルコシスチス・ネウロナ（Ｓ．  ｎｅｕｒｏｎａ）、サルコシスチス属種（Ｓ．  ｓｐｅｃ．）、サルコシスチス・スイホミニス（Ｓ．  ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）；例えば、レウコゾイダエ科（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えば、レウコジトゾオン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｉｍｏｎｄｉ）；例えば、プラスモディウム科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｂｅｒｇｈｅｉ）、プラスモジウム・ファルシパルム（Ｐ．  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、プラスモジウム・マラリアエ（Ｐ．  ｍａｌａｒｉａｅ）、プラスモジウム・オバレ（Ｐ．  ｏｖａｌｅ）、プラスモジウム・ビバキス（Ｐ．  ｖｉｖａｘ）、プラスモジウム属種（Ｐ．  ｓｐｅｃ．）；例えば、ピロプラズマ亜目（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えば、バベシア・アルゲンチナ（Ｂａｂｅｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、バベシア・ボビス（Ｂ．  ｂｏｖｉｓ）、バベシア・カニス（Ｂ．  ｃａｎｉｓ）、バベシア属種（Ｂ．  ｓｐｅｃ．）、テイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｐａｒｖａ）、テイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）；例えば、アデレア亜目（Ａｄｅｌｅｉｎａ）、例えば、ヘパトゾオン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ  ｃａｎｉｓ）、ヘパトゾオン属種（Ｈ．  ｓｐｅｃ．）。
【０２９０】
病原性内部寄生生物（これは、蠕虫類である）の例としては、扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）〔例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）及び吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕、線形動物（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）及び舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）などがある。さらなる蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）の、例えば：トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）の、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属す（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：ポロケファルス目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２９１】
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明の活性成分は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に又は経鼻的に投与する。投与は、予防的に又は治療的であり得る。
【０２９２】
かくして、本発明の一実施形態は、薬物として使用するための本発明の化合物である。
【０２９３】
さらなる態様は、坑内部寄生生物剤として使用するための、特に、殺蠕虫剤（ｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔ）又は坑原生動物剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏｉｃ  ａｇｅｎｔ）として使用するための、本発明の化合物に関する。例えば、本発明の化合物は、例えば、畜産業において、動物育種において、動物小屋の中で、及び、衛生学の分野において、坑内部寄生生物剤として、特に、殺蠕虫剤又は坑原生動物剤として、使用するのに適している。
【０２９４】
さらに別の態様は、坑外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用するための、本発明の化合物である。例えば、本発明の化合物は、例えば、畜産業において、動物育種において、動物小屋の中で、及び、衛生学の分野において、坑外部寄生生物剤として、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤として、使用するのに適している。
【０２９５】
式（Ｉ）で表される活性成分及びそれを含んでいる組成物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及び目シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の昆虫類〕による攻撃又は破壊対して工業材料を保護するのに適している。
【０２９６】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は木材を保護するのに使用するのが特に好ましい。
【０２９７】
本発明の一実施形態では、本発明の組成物に、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤及び／又は少なくとも１種類の殺菌剤も含ませることができる。
【０２９８】
さらなる実施形態では、本発明の組成物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物であり、これは、該組成物を、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができるということを意味している。有用なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、上記で挙げたものを包含する。
【０２９９】
驚くべきことに、本発明の活性成分及び組成物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできるということが分かった。本発明の活性成分及び組成物は、この場合も、単独で、又は、別の活性成分と組合せて、防汚組成物として使用することができる。
【０３００】
調製方法及び中間体の説明
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光法及び／又はＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法）及び／又はＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析法）によって特徴付けを行った。
【０３０１】
ｌｏｇＰ値は、「ＯＥＣＤ  Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅ  １１７（ＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ９２／６９／ＥＥＣ」）と同様にして、下記方法によって、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって求めた；
［ａ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施するか、又は、溶離液として０．０２５％水性トリフルオロ酢酸及びアセトニトリル（０．０２５％トリフルオロ酢酸含有）を使用し、５０％アセトニトリルから８０％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施する。
【０３０２】
［ｂ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施する。
【０３０３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）の同族列の溶液を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する）。
【０３０４】
ＮＭＲスペクトルは、１．７ｍｍＴＣＩプローブヘッドを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ  ＩＩ  Ａｖａｎｃｅ  ４００」を用いて測定した。単離されている場合は、ＮＭＲスペクトルは、「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００」を用いて測定した。
【０３０５】
選択された実施例に関するＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）、広幅（広幅のシグナルの場合）。使用した溶媒は、ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３又はＤ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照標準とし使用した。
【実施例】
【０３０６】
調製実施例：
調製実施例１：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．１）
段階１：  ［２−（２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ヒドラジニリデン）−１，３−ジオキソプロパン−１，３−ジイル］ビスカルバミン酸ジエチル
【化３３】
0006423873.tif 000034
【０３０７】
１００ｍＬの酢酸の中に、０℃で、１０．０ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に装入し、１２ｍＬの濃塩酸を添加した。２．９０ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウム及び１０．８ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）の（１，３−ジオキソプロパン−１，３−ジイル）ジカルバミン酸ジエチルを添加した後、その反応混合物を１時間撹拌した。次いで、１０．３ｇ（１２５．１ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを０℃で添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を氷−水に注ぎ、形成された沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させた。これによって、７．００ｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９４％、理論値の３４％）の生成物が褐色の固体として得られた。
【０３０８】
ｌｏｇＰ［ａ］：４．０７；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１３．０３（ｂｓ，１Ｈ），１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），１０．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），４．２１−４．０４（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．２２（ｍ，６Ｈ）。
【０３０９】
段階２：  ［（２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）カルボニル］カルバミン酸エチル
【化３４】
0006423873.tif 000035
【０３１０】
７．００ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の［２−（２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ヒドラジニリデン）−１，３−ジオキソプロパン−１，３−ジイル］ビスカルバミン酸ジエチルを７０ｍＬの酢酸に溶解させた溶液に、室温で、１．１２ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を６時間還流し、冷却し、次いで、氷−水に注いだ。その沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させた。このようにして、５．００ｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９３％、理論値の７９％）の生成物が淡い茶色がかった固体として得られた。
【０３１１】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．５０；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．９０（ｂｓ，１Ｈ），１１．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），３．９４（ｑ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０３１２】
段階３：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸
【化３５】
0006423873.tif 000036
【０３１３】
５．００ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）の［（２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）カルボニル］カルバミン酸エチルを５０ｍＬの濃塩酸に溶解させた溶液を、還流温度で４時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。冷却後、その反応混合物を氷−水に注いだ。その沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させた。２．３０ｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９８％、理論値の５５％）の生成物が固体形態で単離された。
【０３１４】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．７９；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｑ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０３１５】
段階４：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン
【化３６】
0006423873.tif 000037
【０３１６】
２０ｍＬのジフェニルエーテルの中に２．３０ｇ（６．０６ｍｍｏｌ）の２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸を最初に装入し、２２０℃で６時間撹拌した。冷却後、その粗製混合物を、石油エーテル中の２０％酢酸エチル使用するシリカゲル（１００−２００メッシュ）を用いるＭＰＬＣで精製した。１．２０ｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９９％、理論値の５９％）の標題化合物が黄色がかった固体として単離された。
【０３１７】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．４５；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｑ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
【０３１８】
段階５：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．１）
【化３７】
0006423873.tif 000038
【０３１９】
２００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンをアセトン／水（１：１）に溶解させた溶液に９１ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のオキソン（Ｒ）を添加した。その反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その溶媒を減圧下で除去した。１５０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９８％、理論値の７２％）の標題化合物が黄色がかった固体として単離された。
【０３２０】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．５８；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），４．３４−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
【０３２１】
調製実施例２：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．３）
【化３８】
0006423873.tif 000039
【０３２２】
５００ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）の２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、０℃で、１７６μＬ（４００ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のヨウ化メチル及び３９０ｍｇ（２．８２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その溶媒を減圧下で除去し、その粗製生成物を、石油エーテル中の２６％酢酸エチルを使用するシリカゲル（１００−２００メッシュ）を用いるＭＰＬＣで精製した。３５０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度１００％、理論値の６７％）の標題化合物が黄色がかった固体として単離された。
【０３２３】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．９４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．５８−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｑ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【０３２４】
調製実施例３：  ２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．２）
【化３９】
0006423873.tif 000040
【０３２５】
２００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンをアセトン／水（１：１）に溶解させた溶液に８７ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）のオキソン（Ｒ）を添加した。その反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。その溶媒を減圧下で除去し、その粗製生成物をｎ−ペンタンで洗浄した。１７０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９８％、理論値の８１％）の標題化合物が黄色がかった固体として単離された。
【０３２６】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．９４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），３．４９−３．４２（ｍ，５Ｈ），２．４６（３Ｈ）。
【０３２７】
調製実施例４：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリル（実施例Ｎｏ．１７）
【化４０】
0006423873.tif 000041
【０３２８】
２００ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを、１９０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の［（２Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシブタ−２−エノイル］カルバミン酸エチルと一緒に、３ｍＬのジメチルホルムアミドの中で還流しながら１８時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、残った残渣を水／アセトニトリルを使用するＲＰ（Ｃ−１８）を用いるＭＰＬＣでのカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、３５ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９２％、理論値の１１％）の生成物が得られた。
【０３２９】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．４３；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．３３（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．９３（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０３３０】
調製実施例５：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリル（実施例Ｎｏ．１６）
【化４１】
0006423873.tif 000042
【０３３１】
１００ｍｇ（０．３９２ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリンを、８０ｍｇ（０．３５４ｍｍｏｌ）の［（２Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシブタ−２−エノイル］カルバミン酸エチル［ＣＡＳ−ＲＮ  ９２５９８２−３４−９］と一緒に、１０ｍＬのエタノールと触媒量の酢酸の中で還流しながら１８時間加熱する。冷却後、その混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣を取って５ｍＬのジメチルホルムアミドの中に入れ、１４０℃でさらに１８時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去した後、残った残渣を水／アセトニトリルを使用するＲＰ（Ｃ−１８）を用いるＭＰＬＣでのカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、１８．８ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度８３％、理論値の１０％）の生成物がジアステレオマー混合物として得られる。
【０３３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．３１（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），４．３６−３．８８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０３３３】
調製実施例６：  １−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリル（実施例Ｎｏ．１８）
段階１：  １−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリル
【化４２】
0006423873.tif 000043
【０３３４】
２５０ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを、１９５ｍｇ（０．８６２ｍｍｏｌ）の［（２Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシブタ−２−エノイル］カルバミン酸エチルと一緒に、１０ｍＬのエタノールと触媒量の酢酸の中で還流しながら１８時間加熱した。冷却後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を取って５ｍＬのジメチルホルムアミドの中に入れ、還流しながらさらに１８時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、残った残渣を水／アセトニトリルを使用するＲＰ（Ｃ−１８）を用いるＭＰＬＣでのカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、８０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによる純度９４％、理論値の２０％）の生成物が得られた。
【０３３５】
ｌｏｇＰ［ａ］：３．１６；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．１９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），４．０５−３．９１（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。
【０３３６】
段階２：  １−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリル（実施例Ｎｏ．１８）
【化４３】
0006423873.tif 000044
【０３３７】
３ｍＬの酢酸の中に、０℃で、５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の  １−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボニトリルを最初に装入した。触媒量のタングステン酸ナトリウムを０℃で添加した後、それに、１５５ｍｇ（０．１３７ｍｍｏｌ）の３％過酸化水素水溶液を少量ずつ添加し、その反応混合物を室温で２４時間撹拌した。３３％ビスルフィト水溶液を添加した後、その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した後、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）を用いるＭＰＬＣでのカラムクロマトグラフィーで精製した。水／アセトニトリルを使用して、３６ｍｇの生成物が淡黄色の固体（ＬＣ／ＭＳによる純度８９％、理論値の６２％）として得られた。
【０３３８】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．１５；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．５５；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．１８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），４．２９−３．８４（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）。
【０３３９】
調製実施例７：  （−）−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び（＋）−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．２８及び実施例Ｎｏ．２９）に対するキラル酸化
【化４４】
0006423873.tif 000045
【０３４０】
１ｍＬのクロロホルムの中に、１６．０ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のバナジウムアセチルアセトネート及び２８．６ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−｛（Ｅ）−［（１−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）イミノ］メチル｝フェノールを最初に装入し、室温で１時間撹拌した。それに、２００．０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．３）を１ｍＬのクロロホルムに溶解させたものを添加した。その溶液を室温でさらに５分間撹拌した。６６．８ｍｇ（５９ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）の３５％Ｈ２Ｏ２と１０１ｍｇ（１００ｍＬ）のｐＨ７緩衝溶液（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）からなる溶液を２時間かけて計量供給した。次いで、その混合物を室温でさらに２時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。その反応の経過は、ＴＬＣを用いてモニターした：反応物質が未だ存在しており、変換率約５０％。追加の１５９ｍＬのＨ２Ｏ２／ｐＨ７緩衝溶液を２時間かけて添加した。ＴＬＣによるモニタリングでは変化は示されなかったので、反応を停止させ、２ｍＬのクロロホルムで希釈し、２ｍＬの１Ｍ  チオ硫酸ナトリウム溶液を添加した。相を分離し、溶媒を減圧下で除去した。これによって、１９９ｍｇの混合物が得られた。この混合物は、ＬＣ／ＭＳによれば、３４％の２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．３）と５６％の２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．２）からなっていた。
【０３４１】
そのエナンチオマー過剰率は、キラル相（Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤ−ＲＨ  １５０）でのＨＰＬＣによって決定し、（−）エナンチオマーと（＋）エナンチオマーの比率は、２６．１：７３．９であった。
【０３４２】
（−）−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．２８）：  比旋光度：−３４．７（アセトニトリル中）（ｃ＝０．００９）；
（＋）−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン（実施例Ｎｏ．２９）：  比旋光度：３３．７（セトニトリル中）（ｃ＝０．００９）。
【０３４３】
調製実施例８：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５５）
段階１：  （２Ｅ）−３−エトキシアクリロイルクロリド
【化４５】
0006423873.tif 000046
【０３４４】
２２８ｇ（１．８ｍｏｌ）の塩化オキサリルに、０℃で、８６．５ｇ（１．２ｍｏｌ）のエチルビニルエーテルを、内部温度が５℃を超えないように充分に遅い速度で滴下して加えた。その反応混合物を０℃で２時間撹拌し、そして、室温で一晩撹拌し、次いで、余分な塩化オキサリルを減圧下で除去した。得られた黒色の液体残渣は、１７９ｇの４−エトキシ−２−オキソブタ−３−エノイルクロリドを含んでいた（収率約８３％、純度約９０％）。
【０３４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．８９（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１７６．９；１６９．０；１６８．９；９８．９；６９．０；１４．３。
【０３４６】
その４−エトキシ−２−オキソブタ−３−エノイルクロリドを還流冷却器上で３０分間１２０℃に加熱した。その黒色の液状反応混合物を蒸留（０．９−１．３ｍｂａｒ、主フラクションは４０−４４℃）によって精製した；８８．６ｇ（純度９０％、理論値の４９％）の標題化合物が淡黄色の液体として得られた。
【０３４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．７８（ｄ，１Ｈ），５．５１（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｑ，２Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１６８．１；１６４．７；１０２．９；６８．７；１４．４。
【０３４８】
段階２：  （２Ｅ）−３−エトキシアクリロイルイソシアネート
【化４６】
0006423873.tif 000047
【０３４９】
アルゴン雰囲気下、２６．４９ｇ（１４９．９ｍｍｏｌ）のシアン酸銀を乾燥トルエン（１２０ｍＬ）の中で３０分間加熱還流し、次いで、１００℃で、１１．６５ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）の（２Ｅ）−３−エトキシアクリロイルクロリドを乾燥トルエン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を３０分間加熱還流し、次いで、最初に室温まで冷却し、その後、０℃まで冷却した。標題化合物の上清溶液をデカントしてシリンジを用いて塩化銀の沈澱物から除去し、それ以上精製することなく、さらに変換させた；サンプルを濃縮し、次いで、ＮＭＲ分光法で分析した。
【０３５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．７０（ｄ，１Ｈ），５．２９（ｄ，１Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１６６．８；１６４．３；１３９．４；１００．７；６８．０；１４．３。
【０３５１】
段階３：  （２Ｅ）−３−エトキシ−Ｎ−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝カルバモイル）−アクリルアミド
【化４７】
0006423873.tif 000048
【０３５２】
アルゴン雰囲気下、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の中の１２．２２ｇ（８６．６ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを１１．８ｇの活性化４Åモレキュラーシーブと一緒に最初に装入し、その混合物を−２０℃まで冷却し、段階２で得られた（２Ｅ）−３−エトキシアクリロイルイソシアネートのトルエン溶液を内部温度が−１５℃を超えないような速度で滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた黄色の固体をシクロヘキサンを用いて摩砕し、濾過し、少量のシクロヘキサンで洗浄した。これによって、１０．６ｇ（純度９５％、理論値の４６％）の標題化合物が黄色がかった固体として得られた。
【０３５３】
ｌｏｇＰ［ａ］：３．７８；ｌｏｇＰ［ｂ］：３．７０；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１１．１１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），５．５９（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），３．７９（ｑ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０３５４】
段階４：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５５）
【化４８】
0006423873.tif 000049
【０３５５】
１０．０ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）の（２Ｅ）−３−エトキシ−Ｎ−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝カルバモイル）アクリルアミドをエタノール（３７ｍＬ）に溶解させた溶液に、１１７ｍＬ（２３３ｍｍｏｌ）の２Ｍ  硫酸を添加し、その反応混合物を撹拌しながら一晩加熱還流した。室温まで冷却した後、エタノールを、減圧下、ロータリーエバポレーターで除去し、その硫酸相をジクロロメタンと混合させた。不溶性の固体を吸引濾過し、乾燥させた。これによって、７．５０ｇ（純度１００％、理論値の８５％）の標題化合物が薄褐色の固体として得られた。脱水して濃縮したジクロロメタン相は、少量の生成物しか含んでおらず、廃棄した。
【０３５６】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．１３；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．０６；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），５．７４−５．７１（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｑ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０３５７】
調製実施例９：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５６）
【化４９】
0006423873.tif 000050
【０３５８】
１．７６ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンをアセトニトリル（３５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、４３．４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のタングステン酸ナトリウム（ＶＩ）二水和物を添加し、６．２７ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）の３％過酸化水素水溶液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、追加の２．９８ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）の３％過酸化水素水溶液を添加し、その混合物を再度室温で一晩撹拌した。重亜硫酸ナトリウム溶液（水中４０％）及びジクロロメタンを添加し、その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１．４３ｇ（純度９７％、理論値の７５％）の標題化合物が黄色がかった固体として得られた。
【０３５９】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．３０；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．２４；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１１．６２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），５．７９−５．７６（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０１（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
【０３６０】
調製実施例１０：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−メチルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５４）
【化５０】
0006423873.tif 000051
【０３６１】
２００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、最初に２４３ｍｇ（１．７１ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを添加し、次いで、２８．５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液）を添加した。その反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで、氷−水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１２４ｍｇ（純度１００％、理論値の６０％）の標題化合物が無色の固体として得られた。
【０３６２】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．６６；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．６１；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），５．９２（ｄ，１Ｈ），４．３０−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１２−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０３６３】
調製実施例１１：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３−メチルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５３）
【化５１】
0006423873.tif 000052
【０３６４】
１．６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、最初に２．１３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを添加し、次いで、３００ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液）を添加した。その反応混合物を０℃〜室温で２時間撹拌し、次いで、氷−水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１．５８ｇ（純度１００％、理論値の９１％）の標題化合物が黄色の固体として得られた。
【０３６５】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．５９；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．５３；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），５．８８（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｑ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
【０３６６】
調製実施例１２：  ３−エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．７１）
【化５２】
0006423873.tif 000053
【０３６７】
１８６ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、３３．４ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液）を添加し、その混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで、１７４ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）のヨウ化エチルを添加し、その混合物を室温で撹拌した。１時間経過した後、追加の２２．３ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液）及び８６．８ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）のヨウ化エチルを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、氷−水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４０．６ｍｇ（純度９７％、理論値の２０％）の標題化合物が無色の固体として得られた。
【０３６８】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．９３；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．８６；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），５．８６（ｄ，１Ｈ），３．９９（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｑ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）。
【０３６９】
調製実施例１３：  ３−エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５９）
【化５３】
0006423873.tif 000054
【０３７０】
２０８ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の３−エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃で、１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸（約７７％）を添加した。その反応混合物を０℃で２時間撹拌し、１Ｍ  水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１４５ｍｇ（純度１００％、理論値の６７％）の標題化合物が無色の固体として得られた。
【０３７１】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．９４；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．８８；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．００（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｄ，１Ｈ），４．３０−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．１２−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｑ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）。
【０３７２】
調製実施例１４：  ３−メチル−１−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５８）
【化５４】
0006423873.tif 000055
【０３７３】
３７５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ホウ酸、１８９ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の３−メチルウラシル、４０９ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）の酢酸銅（ＩＩ）、２３７ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のピリジン及び１．０ｇの活性化３Åモレキュラーシーブを２０ｍＬの乾燥ジクロロメタンの中で室温で４日間撹拌した。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、１７６ｍｇ（純度９３％、理論値の３３％）の標題化合物が無色の油状物として得られた。
【０３７４】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．４８；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．３９；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０３７５】
調製実施例１５：  ３−メチル−１−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（実施例Ｎｏ．５７）
【化５５】
0006423873.tif 000056
【０３７６】
８８．０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の３−メチル−１−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃で、６２．７ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸（約７７％）を添加した。その反応混合物を０℃で２時間撹拌し、１Ｍ  水酸化ナトリウム溶液（５ｍＬ）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去した。これによって、８２ｍｇ（純度１００％、理論値の８９％）の標題化合物が無色の固体として得られた。
【０３７７】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．５０；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．４９；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），５．８８（ｄ，１Ｈ），４．３０−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
【０３７８】
式（ＩＶａ）で表されるアニリンの合成
２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
段階１：  ５−Ｎ−（２，４−ジエチルフェニル）アセトアミド
【化５６】
0006423873.tif 000057
【０３７９】
８．４０ｇ（５６．３ｍｍｏｌ）の２，４−ジエチルアニリンを１５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、６．００ｇ（５８．８ｍｍｏｌ）の無水酢酸をゆっくりと滴下して加え、次いで、その混合物を室温でさらに１８時間撹拌した。その混合物から溶媒を減圧下で除去し、残った固体のスラリーを水と一緒に撹拌し、吸引濾過した。これによって、９．５０ｇの生成物（１Ｈ  ＮＭＲによって１００％、理論値の８８％）が得られた。
【０３８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２０（広幅，１Ｈ），７．２０−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９９−６．９７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。
【０３８１】
段階２：  ５−アセトアミド−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルクロリド
【化５７】
0006423873.tif 000058
【０３８２】
３０．０ｇ（２５７．５ｍｍｏｌ）のクロロスルホン酸に９．５０ｇ（４９．７ｍｍｏｌ）の５−Ｎ−（２，４−ジエチルフェニル）アセトアミドを少量ずつ添加し、その混合物を８０℃で４時間撹拌した。冷却後、その混合物を氷−水に添加し、得られた固体を吸引濾過して、１０．３ｇの生成物（１Ｈ  ＮＭＲによる純度１００％、理論値の７２％）が残った。
【０３８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２９（広幅，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｑ，２Ｈ），２．５１（ｑ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）。
【０３８４】
段階３：  Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４，６−ジエチルベンゼン−３，１−ジイル）］ジアセトアミド
【化５８】
0006423873.tif 000059
【０３８５】
１３．４ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）の５−アセトアミド−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルクロリドを、７．４０ｇ（１３２．５ｍｍｏｌ）の鉄粉と一緒に、１５０ｍＬのエタノールと１８．７ｇの濃塩酸の中で還流しながら１２時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、その残渣を水と一緒に撹拌し、吸引濾過して、１０．３ｇの粗製生成物（ＬＣ−ＭＳにる純度７３％、理論値の５０％）が薄褐色の固体として得られた。
【０３８６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．０２。
【０３８７】
段階４：  Ｎ−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミド
【化５９】
0006423873.tif 000060
【０３８８】
６０ｍＬのジメチルホルムアミドの中に１０．３ｇ（２３．１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４，６−ジエチルベンゼン−３，１−ジイル）］ジアセトアミドを最初に装入し、６．３ｇの亜ジチオン酸ナトリウム、１５．５ｇの炭酸カリウム及び５．３ｇのリン酸水素ナトリウム及び４０ｍＬの水を添加し、次いで、その混合物を６０℃で３時間撹拌する。冷却後、１２ｇ（５７．１６ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンを添加し、その混合物を８０℃でさらに１２時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去した後、残った残渣を濃塩酸を用いて酸性化し、形成された灰色の沈澱物を吸引濾過する。これによって、１１．９ｇの生成物（ＬＣ−ＭＳによる純度７０％、理論値の８４％）が残る。
【０３８９】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．０７。
【０３９０】
段階５：  ２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化６０】
0006423873.tif 000061
【０３９１】
１２５ｍＬの５モル塩酸の中の１１．９ｇ（３９．０ｍｍｏｌ）のＮ−｛２，４−ジエチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミドを還流しながら１８時間撹拌する。その反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出する。その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去する。これによって、５．６ｇの生成物が褐色の油状物（１Ｈ  ＮＭＲによる純度１００％、理論値の５５％）として残る。
【０３９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：６．８１−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．７７（広幅，２Ｈ），３．７５−３．６７（ｑ，２Ｈ），２．６３−２．５８（ｑ，２Ｈ），２．４３−２．３７（ｑ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０３９３】
式（Ｉ−Ａ−ＩＩＩａ−エステル）で表されるエステルの合成
３−シクロプロピル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−カルボン酸エチル
【化６１】
0006423873.tif 000062
【０３９４】
１．２０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、アルゴン雰囲気下、４５７ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）のイソシアン酸シクロプロピルを添加し、次いで、その混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温で一晩撹拌し、４５℃で２時間撹拌し、及び、５５℃で２時間撹拌した。追加の４５７ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）イソシアン酸シクロプロピル及び数滴のヒューニッヒ塩基を添加した後、その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。ＬＣ−ＭＳを用いた反応のモニタリングは、１−シクロプロピル−３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝尿素中間体が形成されたことを示した。その残渣を取ってエタノール（２０ｍＬ）の中に入れ、１．１４ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）のエトキシメチレンマロン酸ジエチル及び１．７０ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）のナトリウムエトキシド溶液（エタノール中２１％）を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌し、及び、５５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を塩酸を用いてｐＨ６に調節し、エタノールを減圧下で除去し、そして、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用するＭＰＬＣを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、８６２ｍｇ（純度９２％、理論値の３６％）の標題化合物が黄色の樹脂性固体として得られた。
【０３９５】
ｌｏｇＰ［ａ］：３．０７；ｌｏｇＰ［ｂ］：３．０２；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．３４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），３．８７（ｑ，２Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．０３−０．９０（ｍ，４Ｈ）。
【０３９６】
上記で記載した調製方法によって、一般式（Ｉ）で表される下記化合物を調製した：
【化６２】
0006423873.tif 000063
【表１】
0006423873.tif 000064
0006423873.tif 000065
0006423873.tif 000066
【化６３】
0006423873.tif 000067
【表２】
0006423873.tif 000068
0006423873.tif 000069
0006423873.tif 000070
【０３９７】
表１及び表２に記載されている化合物のＮＭＲデータ：
【表３】
0006423873.tif 000071
0006423873.tif 000072
0006423873.tif 000073
0006423873.tif 000074
0006423873.tif 000075
0006423873.tif 000076
0006423873.tif 000077
0006423873.tif 000078
0006423873.tif 000079
【０３９８】
旋光度は、下記式によって、波長５８９ｎｍ、温度２０℃で、「Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ３４１」（シリアルナンバー９１２３）で測定した：
【数１】
0006423873.tif 000080
【０３９９】
下記比旋光度は、５回の異なる測定の平均値であると理解されるべきである：
【表４】
0006423873.tif 000081
0006423873.tif 000082
【０４００】
使用実施例
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−  成体ネコノミを用いたインビトロ接触試験
試験管にコーティングするために、９ｍｇの活性成分を、最初に、１ｍＬのアセトンｐ．ａ．に溶解させ、次いで、アセトンｐ．ａ．を用いて希釈して所望の濃度とする。オービタルシェーカー上で回転及び振動させる（揺動回転３０ｒｐｍで２時間）ことによって２５０μＬの該溶液を２５ｍＬ容試験管の内壁及び底面に均一に分配させる。９００ｐｐｍの活性成分溶液及び４４．７ｃｍ２の内壁面積で、均一に分配されたと仮定すれば、５μｇ／ｃｍ２の面積基準薬量が達成される。
【０４０１】
溶媒を蒸発させた後、該試験管に５〜１０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）を生息させ、孔が開けられているプラスチック製蓋で密閉し、室温及び周囲湿度で、水平位でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。この目的のために、該試験管を垂直に立て、トントンと叩いてネコノミを試験管の底に落とす。試験管の底で動かないままでいるか又は動きがギクシャクとしているネコノミは、死んでいるか又は死にかけていると考えられる。
【０４０２】
この試験において、ある物質が、５μｇ／ｃｍ２の施用量で少なくとも８０％の効力を達成すれば、その物質は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味する。０％の効力は、損傷を受けたネコノミが無かったことを意味する。
【０４０３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の効力を示した：  ２。
【０４０４】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）−注入試験
溶媒：          ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍＬの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
【０４０５】
充血した５匹の成体雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に１μＬの該活性成分溶液を注入する。その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｒｏｏｍ）の中で維持する。
【０４０６】
その効力は、７日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精卵であることが明白ではない卵は、約４２日後の幼虫孵化まで人工気象室内に保存する。１００％の効力は、受精卵を産卵したオウシマダニが無かったことを意味し、０％は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
【０４０７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で、１００％の効力を示した：  ２、３、４、６、９、１０、１１、１９、２０、２１、２２、５４、２９。
【０４０８】
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験
溶媒：  １２５．０重量部のアセトン
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４０９】
容器に、砂、活性成分溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
【０４１０】
１４日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力（％）を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が処理されていない対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０４１１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示した：  ９、１０、２１、２５、２７、３０、５３、５４、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８４、９０、９５、９８、１００。
【０４１２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効力を示した：  ２、３、８、１１、１２、１４、１５、１９、２０、２２、３９、５６、５７、８５、８６、８７、９２、９７。
【０４１３】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
【０４１４】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【０４１５】
６日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０４１６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示した：  ３２、４３、４４、４８、４９。
【０４１７】
マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−噴霧試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
【０４１８】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０４１９】
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０４２０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示した：  ２５、２７、６０、７９。
【０４２１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、８３％の効力を示した：  １０。
【０４２２】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）−噴霧試験；ＯＰ−抵抗性
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
【０４２３】
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【０４２４】
６日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４２５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示した：  ３、４、５、９、１１、１４、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、５４、５５、５６、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９。
【０４２６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示した：  ２、６、７、１０、１２、１３、１６、１７、１８、４１、４３、５３、５８、５９、６１、６２、６３、６６、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８１、８８、９２、１００。
【０４２７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示した：  ３１。
【０４２８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示した：  ５２、６４、６５、７５。
【０４２９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示した：  ６７。
【０４３０】
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験
溶媒：          ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２．５重量部アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とするが、計算上、水浸しにする土壌の体積を含んでいることが必要である。土壌中の乳化剤の濃度が２０ｐｐｍを超えないように留意すべきである。さらなる試験濃度を得るためには、希釈には水を使用する。
【０４３１】
土壌（ローム性砂）が詰められているポットに、活性成分の溶液を用いて給水する。サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液を加え、その土壌の表面上にレタスの種子をばらまき、それらをケイ砂で覆う。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
【０４３２】
２１日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力（％）を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し；０％は、処理された植物におけるこぶの数が処理されていない対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０４３３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、８ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示した：  ２９。
【０４３４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、８ｐｐｍの施用量で、９９％の効力を示した：  ５０。
【０４３５】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験
溶媒：          ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、１０００ｐｐｍの濃度で当該製剤溶液に添加する。
【０４３６】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度に発生しているピーマン（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）植物を、所望濃度の該活性成分製剤を噴霧することによって処理する。
【０４３７】
６日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０４３８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で９７％の効力を示した：  ３１。
【０４３９】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）噴霧試験；ＯＰ−抵抗性
溶媒：          ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：        アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、１０００ｐｐｍの濃度で当該製剤溶液に添加する。
【０４４０】
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の該活性成分製剤を噴霧することによって処理する。
【０４４１】
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し；０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４４２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示した：  ２９、４７、５０、６０、８０、８２。
【０４４３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９５％の効力を示した：  ４４。
【０４４４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効力を示した：  ４５。