(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物。
【化１】
0006421502.tif 000058
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項２】
Ａｒ１が、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項３】
Ａｒ１が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
【請求項４】
Ａｒ１がフェニル基である請求項１、２、又は３に記載のトリアジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ２が、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、又は４に記載のトリアジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ２が、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項１、２、３、４、又は５に記載のトリアジン化合物。
【請求項７】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、又は６に記載のトリアジン化合物。
【請求項８】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項１、２、３、４、５、６、又は７に記載のトリアジン化合物。
【請求項９】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、又は８に記載のトリアジン化合物。
【請求項１０】
Ａｒ３が、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、又は９に記載のトリアジン化合物。
【請求項１１】
Ａｒ３が、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０に記載のトリアジン化合物。
【請求項１２】
Ａｒ３が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、又は１１に記載のトリアジン化合物。
【請求項１３】
Ａｒ３が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、又は１２に記載のトリアジン化合物。
【請求項１４】
Ａｒ３が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３に記載のトリアジン化合物。
【請求項１５】
一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）で示される化合物を、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化２】
0006421502.tif 000059
（一般式（１）、（２）、及び（３）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１６】
一般式（４）で示される化合物と、一般式（５）で示される化合物を、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化３】
0006421502.tif 000060
（一般式（１）、（４）、及び（５）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１７】
パラジウム触媒の存在下、一般式（６）、一般式（８）及び一般式（１０）で示される化合物をカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化４】
0006421502.tif 000061
（一般式（６）、（８）、及び（１０）中、
Ａｒ４は、炭素数６〜１８の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１９の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはＣ−Ｈを表す。
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、Ｘ１及びＸ２は双方共に臭素原子とはならない。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１８】
請求項１に記載のトリアジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
【請求項１９】
請求項１に記載のトリアジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用電子輸送材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。さらに詳しくは、トリアジン骨格にジアリールピリジル基を組み合わせた構造を特徴とする、有機電界発光素子用材料として有用なトリアジン化合物とその製造方法に関し、当該トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とする高効率、低電圧及び高耐久性の有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又はりん光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレーだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
【０００３】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。更に、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
【０００４】
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命及び発光効率の点で更なる改良が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、膜質の耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる電子輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ジアリールピリジル基が結合したトリアジン化合物（以下、「トリアジン化合物（１）」ともいう）の膜質の耐熱性が高く、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低電圧化、長寿命化、又は高発光効率化することを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化１】
0006421502.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
【００１１】
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【００１２】
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【００１３】
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）で示されるトリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子に関するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、膜質の耐熱性に優れるトリアジン化合物を提供することができ、低電圧、長寿命、又は発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明は、上記のトリアジン化合物（１）、その製造方法、及び当該材料を使用して有機電界発光素子用材料を提供することに関するものである。
【００１７】
本発明のトリアジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００１８】
式（１）中、Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
【００１９】
Ａｒ１における、フッ素原子で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロナフチル基、又はジフルオロナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２０】
Ａｒ１における、メチル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、トリル基、メチルナフチル基、ジメチルフェニル基、又はジメチルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２１】
Ａｒ１における、フェニル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、又はジフェニルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２２】
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基であることがより好ましく、合成が容易な点でフェニル基であることがさらに好ましい。
【００２３】
Ａｒ１の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、又は２−メチルナフタレン−８−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基がより好ましい。
【００２４】
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【００２５】
Ａｒ２における、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントリルフェニル基、ピレニルフェニル基、トリフェニルフェニル基、クリセニルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、アセナフチルフェニル基、フルオレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２６】
Ａｒ２における、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基、ピリジルフェニル基、ピラジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ピリダジルフェニル基、トリアジルフェニル基、キノリルフェニル基、イソキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、アクリジニルフェニル基、（フェニルピリジル）フェニル基、（ナフチルピリジル）フェニル基、ピリジルビフェニル基、ピラジルビフェニル基、ピリミジルビフェニル基、ピリダジルビフェニル基、トリアジルビフェニル基、キノリルビフェニル基、イソキノリルビフェニル基、フェナントリジルビフェニル基、ベンゾキノリルビフェニル基、アクリジニルビフェニル基、ピリジルターフェニル基、ピラジルターフェニル基、ピリミジルターフェニル基、ピリダジルターフェニル基、トリアジルターフェニル基、ピリジルナフチル基、ピラジルナフチル基、ピリミジルナフチル基、ピリダジルナフチル基、トリアジルナフチル基、キノリルナフチル基、イソキノリルナフチル基、フェナントリジルナフチル基、ベンゾキノリルナフチル基、アクリジニルナフチル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントリルピリジル基、ピレニルピリジル基、トリフェニレニルピリジル基、クリセニルピリジル基、フルオランテニルピリジル基、アセナフチルピリジル基、又はフルオレニルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２７】
Ａｒ２における、Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ビチエニルフェニル基、ビフリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、チエニルビフェニル基、フリルビフェニル基、ベンゾチエニルビフェニル基、ベンゾフリルビフェニル基、ジベンゾチエニルビフェニル基、ジベンゾフリルビフェニル基、チエニルナフチル基、フリルナフチル基、ベンゾチエニルナフチル基、ベンゾフリルナフチル基、ジベンゾチエニルナフチル基、ジベンゾフリルナフチル基、フェニルチエニル基、フェニルフリル基、ビフェニルチエニル基、ビフェニルフリル基、ナフチルチエニル基、ナフチルフリル基、フェナントリルチエニル基、フェナントリルフリル基、アントリルチエニル基、アントリルフリル基、ピレニルチエニル基、ピレニルフリル基、トリフェニレニルチエニル基、トリフェニレニルフリル基、クリセニルチエニル基、クリセニルフリル基、フルオランテニルチエニル基、フルオランテニルフリル基、アセナフチルチエニル基、アセナフチルフリル基、フルオレニルチエニル基、又はフルオレニルフリル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２８】
Ａｒ２における炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２９】
Ａｒ２における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００３０】
Ａｒ２における、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の単環若しくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、フルオロビフェニル基、フルオロターフェニル基、フルオロクォーターフェニル基、フルオロナフチルフェニル基、ナフチルフルオロフェニル基、フルオロフェナントリルフェニル基、フェナントリルフルオロフェニル基、フルオロアントリルフェニル基、アントリルフルオロフェニル基、フルオロピレニルフェニル基、ピレニルフルオロフェニル基、フルオロトリフェニルフェニル基、トリフェニルフルオロフェニル基、フルオロクリセニルフェニル基、クリセニルフルオロフェニル基、フルオロフルオランテニルフェニル基、フルオランテンフルオロフェニル基、フルオロアセナフチルフェニル基、アセナフチルフルオロフェニル基、フルオロフルオレニルフェニル基、フルオレニルフルオロフェニル基、フルオロナフチルビフェニル基、ナフチルフルオロビフェニル基、フルオロナフチル基、フルオロフェニルナフチル基、フェニルフルオロナフチル基、フルオロビフェニルナフチル基、ビフェニルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリルナフチル基、フェナントリルフルオロナフチル基、フルオロアントリルナフチル基、アントリルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、フルオロフェニルフェナントリル基、フェニルフルオロフェナントリル基、フルオロナフチルフェナントリル基、ナフチルフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、フルオロフェニルアントリル基、フェニルフルオロアントリル基、フルオロナフチルアントリル基、ナフチルフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、フルオロフェニルピレニル基、フェニルフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、フルオロフェニルトリフェニレニル基、フェニルフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、フルオロフェニルクリセニル基、フェニルフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、フルオロフェニルフルオランテニル基、フェニルフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチル基、フルオロフェニルアセナフチル基、フェニルフルオロアセナフチル基、フルオロフルオレニル基、フルオロフェニルフルオレニル基、フェニルフルオロフルオレニル基、又はフルオロベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３１】
Ａｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００３２】
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの置換基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましい。
【００３３】
Ａｒ２は、さらに、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
【００３４】
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
【００３５】
Ａｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、２−（１−フェナントリル）フェニル基、３−（１−フェナントリル）フェニル基、４−（１−フェナントリル）フェニル基、２−（２−フェナントリル）フェニル基、３−（２−フェナントリル）フェニル基、４−（２−フェナントリル）フェニル基、２−（３−フェナントリル）フェニル基、３−（３−フェナントリル）フェニル基、４−（３−フェナントリル）フェニル基、２−（４−フェナントリル）フェニル基、３−（４−フェナントリル）フェニル基、４−（４−フェナントリル）フェニル基、２−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（１−アントリル）フェニル基、３−（１−アントリル）フェニル基、４−（１−アントリル）フェニル基、２−（２−アントリル）フェニル基、３−（２−アントリル）フェニル基、４−（２−アントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、２−（１−ピレニル）フェニル基、３−（１−ピレニル）フェニル基、４−（１−ピレニル）フェニル基、２−（２−ピレニル）フェニル基、３−（２−ピレニル）フェニル基、４−（２−ピレニル）フェニル基、２−（４−ピレニル）フェニル基、３−（４−ピレニル）フェニル基、４−（４−ピレニル）フェニル基、２−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、２−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、３−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、４−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、２−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、４−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、２−（クリセン−１−イル）フェニル基、３−（クリセン−１−イル）フェニル基、４−（クリセン−１−イル）フェニル基、２−
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ル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナント
リル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、又は９−フェナントリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、又は９−フェナントリル基がより好ましい。
【００３６】
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
【００３７】
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【００３８】
Ａｒ３において表した下記の置換基については、Ａｒ２で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
・６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基
・Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基
・炭素数１〜４のアルキル基
・炭素数１〜４のアルコキシ基
Ａｒ３は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの置換基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００３９】
具体的には、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの置換基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００４０】
さらに、Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
【００４１】
具体的には、Ａｒ３は、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
【００４２】
Ａｒ３における、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントリルフェニル基、ピレニルフェニル基、トリフェニルフェニル基、クリセニルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、アセナフチルフェニル基、フルオレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００４３】
Ａｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、Ａｒ２で具体的に例示したものと同じ置換基を例示することができる。ただし、炭素数１０未満の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基は含まない。
【００４４】
本化合物は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
【００４５】
一般式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−４６０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４６】
【化２】
0006421502.tif 000003
【００４７】
【化３】
0006421502.tif 000004
【００４８】
【化４】
0006421502.tif 000005
【００４９】
【化５】
0006421502.tif 000006
【００５０】
【化６】
0006421502.tif 000007
【００５１】
【化７】
0006421502.tif 000008
【００５２】
【化８】
0006421502.tif 000009
【００５３】
【化９】
0006421502.tif 000010
【００５４】
【化１０】
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【００５５】
【化１１】
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【００５６】
【化１２】
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【００５７】
【化１３】
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【００５８】
【化１４】
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【００５９】
【化１５】
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【００６０】
【化１６】
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【００６１】
【化１７】
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【００６２】
【化１８】
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【００６３】
【化１９】
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【００６４】
【化２０】
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【００６５】
【化２１】
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【００６６】
【化２２】
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【００６７】
【化２３】
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【００６８】
【化２４】
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【００６９】
以下、トリアジン化合物（１）の使用方法について説明する。
【００７０】
有機電界発光素子における発光層は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性化合物を含有する層のことを指す。通常、有機電界発光素子は一対の電極の間に発光層を挟持した構造をとる。
【００７１】
本発明の有機電界発光素子は、必要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層及び陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で挟持された構造をとる。具体的には以下に示される構造が挙げられる。
（ｉ）陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
【００７２】
又、この発光層は、樹脂などの結着材と共に発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜形成することにより得ることができる。
【００７３】
このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【００７４】
次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等、発光層と組み合わせて有機電界発光素子を構成するその他の層について説明する。
【００７５】
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【００７６】
また、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層もしくは正孔輸送層に漏れることなく発光層内の界面に累積され、発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。
【００７７】
上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチ
オフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００７８】
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。
【００７９】
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記正孔注入材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【００８０】
本発明の有機電界発光素子において、電子輸送層は上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含むものである。
【００８１】
当該電子輸送層は、上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。また、この電子輸送層は、一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含み、かつ従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよく、一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、或いは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【００８２】
又、本発明においては、発光材料は発光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔輸送層、又は電子輸送層に１種含有させてもよく、それにより更に有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
【００８３】
本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限定はなく、又、透明のものであれば特に制限はない。本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムを挙げることができる。
【００８４】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【００８５】
本発明の有機電界発光素子を作製する好適な例を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
【００８６】
まず適当な基板上に、所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄膜を形成させる。
【００８７】
なお、陽極と発光層又は正孔注入層の間、及び、陰極と発光層又は電子注入層との間にはバッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。
【００８８】
更に上記基本構成層の他に必要に応じてその他の機能を有する層を積層してもよく、例えば正孔ブロック層、電子ブロック層などのような機能層を有していてもよい。
【００８９】
次に、本発明の有機電界発光素子の電極について説明する。有機電界発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【００９０】
上記陽極は蒸着やスパッタリングなどの方法によりこれらの電極物質の薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いは蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
【００９１】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好適である。上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
【００９２】
前記の様に、適当な基板上に所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製した後、該陽極上に前記の通り正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる各層薄膜を形成させた後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陰極を設け、所望の有機電界発光素子が得られる。
【００９３】
本発明の有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又、異なる発光色を有する本発明の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００９４】
【図１】実施の形態（素子評価）で作製した有機電界発光素子の断面模式図である。
【符号の説明】
【００９５】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．陰極層
次に、本発明の製造方法について説明する。
【００９６】
本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
【００９７】
【化２５】
0006421502.tif 000026
【００９８】
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙは後述する脱離基を表す。Ｍは後述する置換基を表す。）、
反応式（２）
【００９９】
【化２６】
0006421502.tif 000027
【０１００】
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙは後述する脱離基を表す。Ｍは後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１０１】
また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）〜化合物（５）についても同義とする。
【０１０２】
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
【０１０３】
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
【０１０４】
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【０１０５】
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【０１０６】
【化２７】
0006421502.tif 000028
【０１０７】
反応式（１）で用いられる化合物（３）は、例えば、特開２００５−２６８１９９号報［０１０５］〜［０１２１］、特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（３）としては、次の（Ｂ−１）から（Ｂ−５０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
【化２８】
0006421502.tif 000029
【０１０９】
【化２９】
0006421502.tif 000030
【０１１０】
【化３０】
0006421502.tif 000031
【０１１１】
【化３１】
0006421502.tif 000032
【０１１２】
【化３２】
0006421502.tif 000033
【０１１３】
反応式（２）で用いられる、化合物（５）は、前記化合物（３）のＭをＹに置き換えた化合物を例示することができる。
【０１１４】
化合物（２）及び化合物（５）のＹは脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１１５】
続いて、反応式（１）について説明する。「工程１」は化合物（２）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（３）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１１６】
「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１１７】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１１８】
「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１１９】
「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１２０】
「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン−、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１２１】
「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１２２】
化合物（１）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
「工程２」は化合物（４）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（５）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（５）及び化合物（３）を化合物（４）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１２３】
本発明のトリアジン化合物（１）は、一般式（６）で表される化合物を使用して製造することも出来る。
【０１２４】
【化３３】
0006421502.tif 000034
【０１２５】
（一般式（６）中、
Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはＣ−Ｈを表す。
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、Ｘ１及びＸ２は双方共に臭素原子とはならない。）
即ち、本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（３）
【０１２６】
【化３４】
0006421502.tif 000035
【０１２７】
（反応式（３）中、Ａｒ１は、前記と同じ置換基を表す。
Ａｒ４は、炭素数６〜１８の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜１９の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜１９の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【０１２８】
Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはＣ−Ｈを表す。
【０１２９】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、Ｘ１及びＸ２は双方共に臭素原子とはならない。
【０１３０】
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、前記Ｍと同じ置換基を表す。）
、反応式（４）
【０１３１】
【化３５】
0006421502.tif 000036
【０１３２】
（反応式（４）中、Ａｒ１、Ａｒ４、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、前記と同じ置換基を表す。）
、反応式（５）
【０１３３】
【化３６】
0006421502.tif 000037
【０１３４】
（反応式（５）中、Ａｒ１、Ａｒ４、Ｙ、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ２、Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、前記と同じ置換基を表す。）
更に、本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、反応式（６）
【０１３５】
【化３７】
0006421502.tif 000038
【０１３６】
（反応式（６）中、Ａｒ１、Ａｒ４、Ｙ、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１、Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、前記と同じ置換基を表す。）
、反応式（７）
【０１３７】
【化３８】
0006421502.tif 000039
【０１３８】
（反応式（７）中、Ａｒ１、Ａｒ４、Ｙ、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＭ１は、各々独立に、前記と同じ置換基を表す。）
、又は反応式（８）
【０１３９】
【化３９】
0006421502.tif 000040
【０１４０】
（反応式（８）中、Ａｒ１、Ａｒ４、Ｙ、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＭ２は、各々独立に、前記と同じ置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１４１】
化合物（６）は、例えば、特開２００５−２６８１９９号報［０１０５］〜［０１２１］、特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（６）としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６４）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４２】
【化４０】
0006421502.tif 000041
【０１４３】
【化４１】
0006421502.tif 000042
【０１４４】
【化４２】
0006421502.tif 000043
【０１４５】
【化４３】
0006421502.tif 000044
【０１４６】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）におけるＡｒ１は、前記と同じ置換基を例示することが出来る。
【０１４７】
反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）におけるＹは、前記と同じ置換基を例示することが出来る。
【０１４８】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）における、Ｍ１及びＭ２は、反応式（１）及び反応式（２）におけるＭと同じ置換基を例示することが出来る。
【０１４９】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）における、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはＣ−Ｈを表す。
【０１５０】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）における、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、Ｘ１及びＸ２は双方共に臭素原子とはならない。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。また、反応の選択性を向上させる為にＸ１及びＸ２は異なる原子を有している方が更に好ましい。
【０１５１】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）におけるＡｒ４は、炭素数６〜１８の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜１９の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜１９の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【０１５２】
Ａｒ４の具体例としては、特に限定するものではないが、Ａｒ２で具体的に例示したものと同じ置換基を例示することができる。ただし、炭素数が１８よりも大きい連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数が２０よりも大きい連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数が２０よりも大きい連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）は含まない。
【０１５３】
反応式（３）、反応式（４）、反応式（５）、反応式（６）、反応式（７）、及び反応式（８）によって、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応を、一般的な条件を適用して必要回数実施することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１５４】
「工程３」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（６）及び化合物（３）を化合物（８）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程３」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５５】
「工程４」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（９）及び化合物（３）を化合物（１０）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程４」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５６】
「工程５」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（６）及び化合物（３）を化合物（１０）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程５」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５７】
「工程６」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（１２）及び化合物（３）を化合物（８）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程６」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５８】
「工程７」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（３）を化合物（１３）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程７」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５９】
「工程８」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（９）及び化合物（３）を化合物（１０）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程８」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６０】
「工程９」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（１５）及び化合物（３）を化合物（１４）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程９」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６１】
「工程１０」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（１２）及び化合物（３）を化合物（８）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程１０」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６２】
「工程１１」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（３）を化合物（１６）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程１１」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６３】
「工程１２」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（１５）及び化合物（３）を化合物（１７）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程１２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６４】
本発明のトリアジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いた時に有効である。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明のトリアジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
【０１６５】
本発明のトリアジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−５〜１×１０−６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０−３〜１０−６Ｐａである。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１〜１ｎｍ／秒である。また、本発明のトリアジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン−等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
【０１６６】
本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
【０１６７】
有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
【０１６８】
有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基盤として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
【０１６９】
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
【０１７０】
陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１７１】
有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
【０１７２】
正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス(３−メチルフェニル) −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。
【０１７３】
正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ[２，３−ｆ：２’，３’−ｈ]キノキサリン-２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
【０１７４】
有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
【０１７５】
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【０１７６】
発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
【０１７７】
有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
【０１７８】
有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【０１７９】
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス[４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル] ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
【０１８０】
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料としては、本発明のトリアジン化合物（１）を用いることができ、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【０１８１】
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【０１８２】
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【０１８３】
電子注入層としては、本発明のトリアジン化合物（１）を用いることができ、当該電子注入送層には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等を単独又は併せて使用することもできる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX 、ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物を単独又は併せて使用することもできる。
【０１８４】
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
【実施例】
【０１８５】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
【０１８７】
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）（ＴＯＰＣＯＮ社製）の輝度計を用いて評価した。
合成例−１
【０１８８】
【化４４】
0006421502.tif 000045
【０１８９】
空気雰囲気下、３−ブロモアセトフェノン（１０．００ｇ，０．０５０２ｍｏｌ）、及び３−クロロベンズアルデヒド（７．０９ｇ，０．０５０４ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、次いで、濃硫酸（１３．３ｍＬ，０．２４０ｍｏｌ）を滴下し、室温で２３時間撹拌した。撹拌後、３００ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（３−ブロモフェニル）−３−（３−クロロフェニル）プロペノンの黄色固体（収量９．０７ｇ、収率５６％）を得た。
合成例−２
【０１９０】
【化４５】
0006421502.tif 000046
【０１９１】
空気雰囲気下、１−（３−ブロモフェニル）−３−（３−クロロフェニル）プロペノン（９．９３ｇ，０．０３０９ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（１３．０１ｇ，０．０４６８ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（４８．５９ｇ，０．６３０ｍｏｌ）を酢酸（１５０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、水（１００ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（３−ブロモフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジンの白色固体（Ｃ−５）（収量９．３６ｇ、収率７２％）を得た。
合成例−３
【０１９２】
【化４６】
0006421502.tif 000047
【０１９３】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン（６．００ｇ，０．０１４３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃で２０分間撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、０．０１８０ｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。次いで、ほう酸トリイソプロピル（４．２ｍＬ、０．０１８３ｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。次いで、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、０．０４０ｍｏｌ）を加え、さらに１時間撹拌した。室温に昇温後、この反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（８０ｍＬ）で抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて有機層を脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の３−［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸の褐色固体（収量５．００ｇ、収率９１％）を得た。
合成例−４
【０１９４】
【化４７】
0006421502.tif 000048
【０１９５】
アルゴン気流下、３−［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸（４．５６ｇ，９．７５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．１７ｇ，８．１２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２８１ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１２．２ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で６４時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体を再結晶２回（トルエン）で精製したのち、得られた粗体をトルエン（３００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。ろ液から得られた粗体をさらに再結晶１回（トルエン）で精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで目的の２−｛［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色粉末（収量１．４１ｇ，収率７３％）を得た。
実施例−１
【０１９６】
【化４８】
0006421502.tif 000049
【０１９７】
アルゴン気流下、２−｛［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２９ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（０．７０７ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３８ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．１４９ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６７ｍＬ）に懸濁し、これに２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３．２ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）を滴下し、７５℃で１１８時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。このろ液に、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）で精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで目的の２−（｛４−［３−（９−フェナントリル）フェニル］−６−フェニルピリジン−２−イル｝フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−２５７）の白色固体（収量１．０７ｇ，収率６７％）を得た。
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．７６（ｍ，１６Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９８−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３０−８．３４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４７−８．５１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５−８．８７（ｍ，７Ｈ），９．６５（ｍ，１Ｈ）．
化合物Ａ−２５７のＴｇは１２５℃であった。
合成例−５
【０１９９】
【化４９】
0006421502.tif 000050
【０２００】
空気雰囲気下、３−クロロアセトフェノン（１０．０１ｇ，０．０６４８ｍｏｌ）、及び３−ブロモベンズアルデヒド（１１．９８ｇ，０．０６４７ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、ここに濃硫酸（１７．１ｍＬ，０．３０９ｍｏｌ）を滴下し、室温で２２時間撹拌した。次いで、４００ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３００ｍＬ）で洗浄することで、目的の３−（３−ブロモフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロペノンの黄色固体（収量２０．６９ｇ、収率９９％）を得た。
合成例−６
【０２０１】
【化５０】
0006421502.tif 000051
【０２０２】
空気雰囲気下、３−（３−ブロモフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロペノン（１２．１２ｇ，０．０３７７ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（１２．９７ｇ，０．０４６６ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（４９．６９ｇ，０．６４５ｍｏｌ）を酢酸（１５０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、水（１００ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン（Ｃ−１２）の白色固体（収量７．８７ｇ、収率５０％）を得た。
合成例−７
【０２０３】
【化５１】
0006421502.tif 000052
【０２０４】
アルゴン気流下、４−（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン（５．００ｇ，０．０１１９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃で１０分間撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、０．０１８０ｍｏｌ）を滴下し、５時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（４．２ｍＬ、０．０１５７ｍｏｌ）を加え２２時間撹拌した。次いで、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３．８ｍＬ、０．０１７ｍｏｌ）を加え、２０分間撹拌した。次いで、この反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（８０ｍＬ）で抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて有機層を脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の３−［２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニルボロン酸の褐色固体（収量４．３１ｇ、収率９４％）を得た。
合成例−８
【０２０５】
【化５２】
0006421502.tif 000053
【０２０６】
アルゴン気流下、３−［２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニルボロン酸（４．０２ｇ，０．０１０４ｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．３４ｇ，８．７４ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１３．０ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、メタノール（１８０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（１５０ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。ろ液から得られた粗体をさらに再結晶１回（トルエン）で精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで目的の２−｛［２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色粉末（収量１．８８ｇ，収率３８％）を得た。
実施例−２
【０２０７】
【化５３】
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【０２０８】
アルゴン気流下、２−｛［２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（０．７８２ｇ，３．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．６ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３５．６ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁し、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を滴下し、７５℃で２８時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液をろ過することで黒色残渣を除去し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体を再結晶（トルエン）で精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで目的の２−（｛２−［３−（９−フェナントリル）フェニル］−６−フェニルピリジン−４−イル｝フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１１７）の白色固体（収量０．９６ｇ，収率７７％）を得た。
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．７６（ｍ，１６Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．３７−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．７５−８．８３（ｍ，６Ｈ），８．８８（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｍ，１Ｈ）．
化合物Ａ−１１７のＴｇは１２７℃であった。
【０２１０】
次に素子評価について記載する。
【０２１１】
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０２１２】
【化５４】
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【０２１３】
素子実施例１−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０２１４】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０２１５】
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２１６】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜した。
【０２１７】
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２１８】
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２１９】
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０２２０】
電子輸送層６としては、実施例−１で合成した２−（｛４−［３−（９−フェナントリル）フェニル］−６−フェニルピリジン−２−イル｝フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２５７）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２２１】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。
【０２２２】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２２３】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０２２４】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、後述の素子参考例１−１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした相対値で表した。結果を表１に示す。
素子実施例１−２
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに実施例−２で合成した２−（｛２−［３−（９−フェナントリル）フェニル］−６−フェニルピリジン−４−イル｝フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１７）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子参考例１−１
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−１）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、本素子参考例１−１の素子寿命を基準値（１００）とした。
【０２２５】
【表１】
0006421502.tif 000056
【０２２６】
素子実施例２−１
素子実施例１−１において、電子輸送層６について、化合物Ａ−２５７のみを用いた３０ｎｍの層とした以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例２−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例２−２
素子実施例２−１において、化合物Ａ−２５７の代わりに実施例−２で合成した２−（｛２−［３−（９−フェナントリル）フェニル］−６−フェニルピリジン−４−イル｝フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１７）を用いた以外は、素子実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例２−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子参考例２−１
素子実施例２−１において、化合物Ａ−２５７の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−１）を用いた以外は、素子実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、本素子参考例２−１の素子寿命を基準値（１００）とした。
素子参考例２−２
素子実施例２−１において、化合物Ａ−２５７の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）を用いた以外は、素子実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例２−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２２７】
【表２】
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【産業上の利用可能性】
【０２２８】
本発明のトリアジン化合物（１）は膜質の耐熱性に優れ、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２２９】
また、本発明のトリアジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３０】
また、本発明のトリアジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明のトリアジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３１】
また、本発明のトリアジン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材として用いた際に有用である。また本発明のトリアジン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
【図１】
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