(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。
【化１】
0006375069.tif 000237
（式中、
Ｘ２はＣＲ２であり、
Ｘ４はＣＲ４又はＮであり、
Ｘ５はＣＲ５又はＮであり、
Ｘ６はＣＲ６又はＮであり、
Ｘ７はＣＲ７又はＮであり、
Ｘ８はＣＲ８又はＮであり、
Ｘ９はＣＲ９又はＮであり、
Ｘ１０はＣＲ１０又はＮである。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はＨである。
Ｒ２は−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる。
ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５及びＲ２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。）
【請求項２】
Ｘ２がＣＲ２、Ｘ４がＣＲ４、Ｘ５がＣＲ５、Ｘ６がＣＲ６、Ｘ７がＣＲ７、Ｘ８がＣＲ８、Ｘ９がＣＲ９、およびＸ１０がＣＲ１０であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は請求項１で定義したとおりである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＮ−含有Ｃ１−Ｃ２４ヘテロアリール基であり、Ｅは請求項１で定義したとおりである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【化２】
0006375069.tif 000238
（式中、
ｎは０〜８の整数である。
ｍは０〜３の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基である。
Ｒ２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基であり、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは請求項１で定義したとおりであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ２６は少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
ただし、ｎが２以上の整数である場合、２以上のＲ２６が、同時に、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
ｍが０の時、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが１の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが２の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが３の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。
【請求項５】
Ｒ２が一般式（ＸＩＩＩ）又は（ＸＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【化３】
0006375069.tif 000239
（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ２６は請求項４で定義したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３７、及びＲ３８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３７、及びＲ３８の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリールもしくはＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３２Ｒ３３、ＣＲ３４Ｒ３５、及びＮＲ３６から選ばれる。
Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ３４及びＲ３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基である。
Ｒ３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、及びＲ３８から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）
【化４】
0006375069.tif 000240
（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ２６は請求項４で定義したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ４３、及びＲ４４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基であるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリールもしくはＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３２Ｒ３３、ＣＲ３４Ｒ３５、及びＮＲ３６から選ばれる。
Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ３４及びＲ３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基である。
Ｒ３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ４３、及びＲ４４から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）
【請求項６】
Ｒ２が一般式（ＸＩＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項５に記載の化合物。
【化５】
0006375069.tif 000241
（式中、
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｍ、Ｑ、Ｔ、ｎ、及びｍは請求項４又は５で定義したとおりである。
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、及びＲ４２はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、及びＲ４２から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる基であることはない。）
【請求項７】
ｍが１であり、Ｍが無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ２６が少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環を形成し、Ｅは請求項１において定義したとおりである請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【化６】
0006375069.tif 000242
（式中、
Ａ１はＣＲ６２又はＮであり、
Ａ２はＣＲ６３又はＮであり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮであり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮであり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮであり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮであり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮであり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮである。
Ｙ１はそれぞれ独立して、ＮＲ７０、ＣＲ７１Ｒ７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選択されるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部位の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【化７】
0006375069.tif 000243
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５は少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部位の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【化８】
0006375069.tif 000244
（式中、
Ｙ３はそれぞれ独立して、ＮＲ８０、ＣＲ８１Ｒ８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５はＣＲ８３であり、
Ｚ６はＣＲ８４であり、
Ｚ７はＣＲ８５であり、
Ｚ８はＣＲ８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ７０、Ｒ７３、及びＲ８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、及びＲ８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に、Ｒ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又は、Ｒ８６の１つを介して結合し、その場合のＲ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又はＲ８６は、−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合を表す。
ｍは０〜３の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基である。
ただし、存在する場合、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８０、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）
【請求項９】
一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）、又は（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される請求項８に記載の化合物。
【化９】
0006375069.tif 000245
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は請求項８で定義したとおりである。）
【請求項１０】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３の１つがそれぞれＮＲ７０、ＮＲ７３、又はＮＲ８０である請求項８又は９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３の２つがそれぞれＮＲ７０、ＮＲ７３、又はＮＲ８０である請求項８〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基がＲ７０、Ｒ７３、又はＲ８０を介して一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に結合し、その場合のＲ７０、Ｒ７３、又はＲ８０は−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合であり、Ｍ及びｍは請求項４で定義したとおりである請求項８〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が一般式（ＸＸ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０】
0006375069.tif 000246
（式中、
Ｍは請求項４で定義したとおりである。
ｍは０〜２の整数である。
Ｒ２６は、Ｅである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ６０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ６１はそれぞれ独立して、Ｅであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ６１は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは請求項１で定義したとおりである。
ｍが０の時、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが１の時、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが２の時、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。）
【請求項１４】
一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。
【化１１】
0006375069.tif 000247
（式中、
Ｘ２はＣＲ２であり、
Ｘ４はＣＲ４又はＮであり、
Ｘ５はＣＲ５又はＮであり、
Ｘ６はＣＲ６又はＮであり、
Ｘ７はＣＲ７又はＮであり、
Ｘ８はＣＲ８又はＮであり、
Ｘ９はＣＲ９又はＮであり、
Ｘ１０はＣＲ１０又はＮである。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はＨである。
Ｒ２は一般式（ＸＸ）で表される基であり、
【化１２】
0006375069.tif 000248
（式中、
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基である。
Ｒ２６はそれぞれ独立して、Ｅである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ６０はそれぞれ独立して、Ｈ、又は、Ｅである。
Ｒ６１はそれぞれ独立して、Ｅであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ６１は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５及びＲ２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。）
【請求項１５】
Ｘ２がＣＲ２、Ｘ４がＣＨ、Ｘ５がＣＨ、Ｘ６がＣＨ、Ｘ７がＣＨ、Ｘ８がＣＨ、Ｘ９がＣＨ、およびＸ１０がＣＨであり、Ｒ２は請求項１４で定義したとおりである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
下記化合物から選ばれる化合物である、請求項１４又は１５に記載の化合物。
【化１３】
0006375069.tif 000249
【請求項１７】
一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。
【化１４】
0006375069.tif 000250
（式中、
Ｘ２はＣＲ２であり、
Ｘ４はＣＲ４又はＮであり、
Ｘ５はＣＲ５又はＮであり、
Ｘ６はＣＲ６又はＮであり、
Ｘ７はＣＲ７又はＮであり、
Ｘ８はＣＲ８又はＮであり、
Ｘ９はＣＲ９又はＮであり、
Ｘ１０はＣＲ１０又はＮである。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はＨである。
Ｒ２は一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基であり、
【化１５】
0006375069.tif 000251
（式中、
Ａ１はＣＲ６２又はＮであり、
Ａ２はＣＲ６３又はＮであり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮであり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮであり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮであり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮであり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮであり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮである。
Ｙ１はそれぞれ独立して、ＮＲ７０、ＣＲ７１Ｒ７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、又はＥであるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【化１６】
0006375069.tif 000252
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５は少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【化１７】
0006375069.tif 000253
（式中、
Ｙ３はそれぞれ独立して、ＮＲ８０、ＣＲ８１Ｒ８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５はＣＲ８３であり、
Ｚ６はＣＲ８４であり、
Ｚ７はＣＲ８５であり、
Ｚ８はＣＲ８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ７０、Ｒ７３、及びＲ８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ及びＥから選ばれる。
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、及びＲ８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合及びＥから選ばれるか、
又は、
Ｒ７１及びＲ７２、Ｒ７４及びＲ７５、及び／又はＲ８１及びＲ８２は、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも１つのＣ３−Ｃ１８アルキル環又は環構造を形成する。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合及びＥから選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に、Ｒ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又は、Ｒ８６の１つを介して結合し、結合する場合のＲ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又はＲ８６は、−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキレン基である。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５及びＲ２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。）
【請求項１８】
Ｘ２がＣＲ２、Ｘ４がＣＨ、Ｘ５がＣＨ、Ｘ６がＣＨ、Ｘ７がＣＨ、Ｘ８がＣＨ、Ｘ９がＣＨ、およびＸ１０がＣＨであり、Ｒ２は請求項１７で定義したとおりである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）、又は（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される、請求項１７又は１８に記載の化合物。
【化１８】
0006375069.tif 000254
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は請求項１７で定義したとおりである。）
【請求項２０】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３の１つがそれぞれＮＲ７０、ＮＲ７３、又はＮＲ８０である請求項１７〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３の２つがそれぞれＮＲ７０、ＮＲ７３、又はＮＲ８０である請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基がＲ７０、Ｒ７３、又はＲ８０を介して一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に結合し、その場合のＲ７０、Ｒ７３、又はＲ８０は−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合であり、Ｍ及びｍは請求項１７で定義したとおりである請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
下記化合物から選ばれる化合物である、請求項１７又は１８に記載の化合物。
【化１９】
0006375069.tif 000255
【化２０】
0006375069.tif 000256
【請求項２４】
一般式（Ｖａａ）又は（Ｖａｂ）で表される化合物を、Ｒ２−Ｈで表される化合物とカップリングして一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物を得る工程（Ａ）を少なくとも含む、請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物の製造方法。
【化２１】
0006375069.tif 000257
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＲ２は請求項１〜２３のいずれか１項において定義したとおりであり、ＡはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＯＳＯ２ＣＨ３、ＯＳＯ２ＣＦ３、及びＯＳＯ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ３から選ばれる。）
【請求項２５】
請求項１〜２３のいずれか１項において定義した化合物を少なくとも１種含む電子素子。
【請求項２６】
陰極、陽極、及び前記陰極と前記陽極との間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該複数の有機薄膜層が発光層を含み、該発光層が一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物を少なくとも１種含む請求項２５に記載の電子素子。
【請求項２７】
前記発光層が燐光発光材料を含み、該燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属原子を含むオルトメタル化錯体である請求項２５又は２６に記載の電子素子。
【請求項２８】
請求項２５〜２７のいずれか１項に記載の電子素子を含む電子機器。
【請求項２９】
請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）の化合物を少なくとも１種含む発光層。
【請求項３０】
電子素子において、ホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として使用する請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）の化合物の使用。
【請求項３１】
請求項１〜２３のいずれか１項の化合物を少なくとも１種含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物、その製造方法、該化合物を少なくとも１種含む電子素子、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む発光層、好ましくは電子素子中に存在する発光層、及び、電子素子において、ホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として使用する一般式（Ｉ）で表される化合物の用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
キナゾリン及びそれを電子素子に使用することは関連する技術分野において知られている。
【０００３】
特許文献１は下記式で表される化合物及びそれらをエレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することを開示している。
【０００４】
【化１】
0006375069.tif 000002
【０００５】
非特許文献１は下記式で表されるキナゾリン誘導体及びその製造方法を開示している。
【０００６】
【化２】
0006375069.tif 000003
【０００７】
（式中、ＸはＯ又はＨ２であってもよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は水素であってもよく、Ｒ１及びＲ２は６員環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ４は新たな結合を形成してもよい。）
非特許文献１はさらに前記化合物がその鎮静作用、ＣＮＳ−抑制作用、抗精神作用、催眠作用、鎮痛作用、利尿作用、駆虫作用、殺菌作用、抗結核作用、抗生作用、抗高血圧作用、抗炎症作用、及び抗腫瘍作用に基づいて多くの医薬用途において活性を示すことを開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】ＫＲ２０１５０１１１１０６Ａ
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Carlos M. Martinez et al., J. Heterocyclic Chem., 44, 1035 (2007)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
電子素子の効率、安定性、生産性、駆動電圧及び／又はスペクトル特性を改善するために、新規材料を、特にホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として含む電子素子に対する要求がなお存在する。
【００１１】
上記関連技術に関して、本発明の目的は電子素子、好ましくはＯＬＥＤ、さらに有機電子分野での用途に適した材料を提供することである。特に、新規化合物を電子輸送材料、正孔輸送材料、又はホスト材料として含む電子素子を提供することである。前記材料は、特に、少なくとも１つの発光層、好ましくは燐光発光層、例えば、少なくとも１つの赤色燐光発光層を含むＯＬＥＤに適していること、特にホスト材料として適していることが必要である。又、前記材料は、特に、少なくとも１つの発光層、好ましくは蛍光発光層、例えば、少なくとも１つの青色蛍光発光層を含むＯＬＥＤに適していること、特に電子輸送材料として適していることも必要である。
【００１２】
さらに、前記材料は良好な効率及び／又は低い使用電圧又は駆動電圧の電子素子、好ましくはＯＬＥＤを提供するのに適している必要がある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
上記目的は一般式（Ｉ）で表される化合物により達成される。
【００１４】
【化３】
0006375069.tif 000004
【００１５】
（式中、
Ｘ１はＣＲ１又はＮであり、
Ｘ２はＣＲ２又はＮ、好ましくはＣＲ２であり、
Ｘ３はＣＲ３又はＮであり、
Ｘ４はＣＲ４又はＮであり、
Ｘ５はＣＲ５又はＮであり、
Ｘ６はＣＲ６又はＮ、好ましくはＣＲ６であり、
Ｘ７はＣＲ７又はＮであり、
Ｘ８はＣＲ８又はＮであり、
Ｘ９はＣＲ９又はＮであり、
Ｘ１０はＣＲ１０又はＮである。
ただし、Ｘ１とＸ３は同時にＣＲ１とＣＲ３ではない。
ＹはＮＲ１１、Ｏ及びＳから選ばれる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、及び、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも１つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５はＨ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。
【００１６】
本発明の目的はさらに一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む電子素子、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む発光層、及び、一般式（Ｉ）で表される化合物の電子素子における使用によって達成される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の化合物、その製造方法、本発明の電子素子、及び該化合物の用途を以下において詳細に説明する。
【００１８】
本発明において、以下に記載する特定の態様において特に規定しない限り、ハロゲン、アルキル、アリール、アリールオキシ，及びヘテロアリールの各用語は一般的に以下の意味を有する。
【００１９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、及びヨウ素である。
【００２０】
Ｃ１−Ｃ２５アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ１８アルキルは可能な場合は直鎖状又は分岐状である。その例としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、及びオクタデシルが挙げられる。Ｃ１−Ｃ８アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、及び２−エチルヘキシルが挙げられる。Ｃ１−Ｃ４アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、及びｔ−ブチルが挙げられる。
【００２１】
Ｃ１−Ｃ２５アルコキシ基、好ましくはＣ１−Ｃ１８アルコキシ基は直鎖状又は分岐状アルコキシ基であり、その例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アミロキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、及びオクタデシルオキシが挙げられる。Ｃ１−Ｃ８アルコキシの例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ、及び２−エチルヘキシルオキシが挙げられ、好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどのＣ１−Ｃ４アルコキシである。
【００２２】
Ｃ６−Ｃ６０アリール、好ましくはＣ６−Ｃ２４アリール、特に好ましくはＣ６−Ｃ１８アリールは置換されていてもよく、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、特に１−ナフチル又は２−ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル、ピレニル、２−又は９−フルオレニル、フェナントリル、及びアントリルが挙げられ、これらは無置換であっても置換されていてもよい。Ｃ６−Ｃ１０アリール基としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、及び２−ナフチルが挙げられる。
【００２３】
Ｃ６−Ｃ２４アリールオキシは置換されていてもよく、例えば、１又は複数のＣ１−Ｃ８アルキル基及び／又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基で置換されていてもいいＣ６−Ｃ１０アリールオキシであり、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ、又は２−ナフトキシである。
【００２４】
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール、好ましくはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール、特に好ましくはＣ２−Ｃ１３ヘテロアリールは、窒素、酸素又は硫黄をヘテロ原子として含む環形成原子数５〜７の環又は縮合環構造である。例えば、少なくとも６個の共役π電子を有する原子数５〜４０の複素環基であり、その例としてはチエニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、４−イミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロ［２，１−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、及びフェノキサジニルが挙げられ、これらは無置換であっても置換されていてもよい。Ｃ２−Ｃ１４ヘテロアリール基の例としてはベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾ−５−イル、ベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾ−２−イル、カルバゾリル、及びジベンゾフラニルが挙げられる。
【００２５】
Ｃ７−Ｃ２５アラルキルは、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル、又はω−フェニル−ドコシル、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシルなどのＣ７−Ｃ１８アラルキルであり、特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルなどのＣ７−Ｃ１２アラルキルである。これらにおいて、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基はいずれも無置換であっても置換されていてもよい。好ましい例はベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、ナフチルエチル、ナフチルメチル、及びクミルである。
【００２６】
Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルであり、これらは無置換であっても置換されていてもよい。
【００２７】
上記の基が有していてもよい好ましい置換基としてはＣ１−Ｃ８アルキル、ヒドロキシ基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、及びシアノ基が挙げられる。
【００２８】
本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【００２９】
【化４】
0006375069.tif 000005
【００３０】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＹは上記したとおりである。）
以下に好ましい態様について説明する。
【００３１】
通常、Ｘ１はＣＲ１又はＮであり、Ｘ３はＣＲ３又はＮであり、Ｒ１及びＲ３は上記したとおりである。本発明において、一般式（Ｉ）のＸ１とＸ３は同時にＣＲ１とＣＲ３を表すことはない、すなわち、Ｘ１とＸ３の少なくとも１つはＮであり、他方がＣＲ１又はＣＲ３であるか、又はＸ１とＸ３の双方がＮである。
【００３２】
好ましい態様において、本発明はＸ１とＸ３がＮである化合物に関する。この好ましいタイプの化合物は下記式（ＩＩ）に相当する。
【００３３】
【化５】
0006375069.tif 000006
【００３４】
（式中、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＹは上記したとおりである。)
【００３５】
さらに好ましい態様において、本発明は、Ｘ１がＣＲ１でありＸ３がＮであるか、又は、Ｘ１がＮでありＸ３がＣＲ３であり、Ｒ１とＲ３がそれぞれ独立して上記したとおりである化合物に関する。この好ましいタイプの化合物は下記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）に相当する。
【００３６】
【化６】
0006375069.tif 000007
【００３７】
（式中、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｙ、Ｒ１、及びＲ３は上記したとおりである。）
【００３８】
さらに好ましい態様において、本発明は、Ｘ１がＮ、Ｘ３がＣＲ３、Ｒ３が上記したとおりである化合物に関する。
【００３９】
通常、一般式（Ｉ）、特に一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）において、ＹはＮＲ１１、Ｏ、及びＳから選んでもよく、Ｒ１１は上記したとおりである。
【００４０】
本発明の一つの好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＮＲ１１であり、Ｒ１１は上記したとおりであり、その好ましい範囲も同様である。
【００４１】
本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＯである。
【００４２】
本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＳである。
【００４３】
したがって、本発明は、好ましくは、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）で表される化合物に関する。
【００４４】
【化７】
0006375069.tif 000008
【００４５】
（式中、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）
【００４６】
さらに好ましくは、本発明は下記一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）及び（ＩＩＩｃ）で表される化合物に関する。
【００４７】
【化８】
0006375069.tif 000009
【００４８】
（式中、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｒ１、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）
【００４９】
さらに好ましくは、本発明は下記一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）及び（ＩＶｃ）で表される化合物に関する。
【００５０】
【化９】
0006375069.tif 000010
【００５１】
（式中、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｒ３、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）
【００５２】
通常、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、存在する場合、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００５３】
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
【００５４】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【００５５】
Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
【００５６】
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−，−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり、好ましくは、−Ｏ−、−ＮＲ１７−、又は−ＳｉＲ２２Ｒ２３−である。
【００５７】
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれる。
【００５８】
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈである。
【００５９】
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ又はＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環、好ましくは、５又は６員の脂肪族環を形成する。
【００６０】
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である。
【００６１】
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である。
【００６２】
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である。
【００６３】
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又はＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
【００６４】
Ｒ２５及びＲ２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である。
【００６５】
本発明において、通常、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、存在する場合、それぞれ独立して−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１４は上記したとおりである。
【００６６】
好ましくは、式−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して１である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、その次にＬ３、その次にＬ４、さらにその次にＲ１４が引き続き存在することを意味する。
【００６７】
本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、その次にＬ３、さらにその次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ４は存在しないことを意味する。
【００６８】
本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、さらにその次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ３とＬ４は存在しないことを意味する。
【００６９】
本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ４、Ｌ３及びＬ２は存在しないことを意味する。
【００７０】
本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して０、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、化合物がＲ１４で置換されており、Ｌ４、Ｌ３、Ｌ２、及びＬ１は存在しないことを意味する。
【００７１】
好ましくは、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、存在する場合、それぞれ独立して無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。本発明のさらに好ましい態様において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、存在する場合、それぞれ独立して無置換Ｃ６−Ｃ４０アリール、及び、無置換Ｃ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【００７２】
ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である好ましい態様において、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【００７３】
ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０であるさらに好ましい態様において、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基から選ばれ、Ｌ２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【００７４】
ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して０であるさらに好ましい態様において、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ６−Ｃ４０アリール基から選ばれ、Ｌ２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｌ３は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【００７５】
通常、Ｒ１４は上記した基から選択することができ、好ましくはＲ１４は水素である。
【００７６】
特に好ましい態様において、本発明は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立して、Ｈ及び−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、
ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
【００７７】
さらに好ましくは、本発明は、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＮ−含有Ｃ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ２が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
【００７８】
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は上記したとおりであり、Ｒ４は、存在する場合には、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００７９】
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は上記したとおりであり、Ｒ６は、存在する場合には、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００８０】
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は上記したとおりであり、Ｒ１１は、存在する場合は、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００８１】
好ましくは、ＹがＯである場合、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は上記したとおりであり、
Ｒ１は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９（Ｒ１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれ、
Ｒ２は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１（Ｒ２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び-ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれる。
ただし、Ｒ１とＲ２は同時にＨを表すことはなく、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００８２】
特に好ましくは、本発明は一般式（Ｉ）の化合物に関する。
【００８３】
【化１０】
0006375069.tif 000011
【００８４】
（式中、
Ｘ１はＣＲ１又はＮであり、
Ｘ２はＣＲ２であり、
Ｘ３はＣＲ３又はＮであり、
Ｘ４はＣＲ４又はＮであり、
Ｘ５はＣＲ５又はＮであり、
Ｘ６はＣＲ６であり、
Ｘ７はＣＲ７又はＮであり、
Ｘ８はＣＲ８又はＮであり、
Ｘ９はＣＲ９又はＮであり、
Ｘ１０はＣＲ１０又はＮである。
ただし、Ｘ１とＸ３は同時にＣＲ１とＣＲ３ではない。
ＹはＮＲ１１、Ｏ及びＳから選ばれる。
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ１は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９（Ｒ１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれる。
Ｒ２は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１（Ｒ２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれる。
ただし、
Ｒ１がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９（Ｒ１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれ、
かつ
Ｒ２がそれぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１（Ｒ２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である）、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、及び−ＰＯＲ２５Ｒ２６から選ばれる場合、
Ｒ１とＲ２は同時にＨを表すことはない。
Ｒ４は、存在する場合は、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ６は、存在する場合は、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ１１は、存在する場合は、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ２−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１中のＥはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１中のＲ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１中のＲ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５はＨ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。）
【００８５】
特に好ましくは、本発明は、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が、存在する場合は、Ｈであり、
Ｒ２が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基から選ばれ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
【００８６】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の他の好ましい態様において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
【００８７】
この態様において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の２つが、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。この場合、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の他の２つが、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造をさらに形成してもよい。本発明において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の２つのそれぞれは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して、少なくとも１つの、２つの、３つの又は４つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つの、２つの、３つの又は４つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成することが出来る。
【００８８】
好ましいＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造は、例えば、縮合したフェニレン又はナフチレン環、５又は６員の縮合Ｃ１−Ｃ１８ヘテロアリーレン環又は環構造であり、好ましくは、縮合したフェニレン又はナフチレン環、５又は６員の縮合Ｃ２−Ｃ１８ヘテロアリーレン環又は環構造である。
【００８９】
さらに好ましくは、本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が、存在する場合は、それぞれ独立して、Ｈ及び一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基から選ばれる化合物に関する。
【００９０】
【化１１】
0006375069.tif 000012
【００９１】
（式中、
ｎは０〜８の整数である。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキレン基である。
Ｒ２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであるか、
又は
少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合していてもよい。）
【００９２】
本発明のこの好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基の特別な態様の一つである。
【００９３】
特に、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は以下のように定義される。
【００９４】
ｎは存在する置換基Ｒ２６の数を表し、通常、０〜８の整数である。ｎが０の場合、置換基Ｒ２６は存在せず、縮合したフェニル環の８個の位置にはすべて水素が結合する。少なくとも１つの置換基Ｒ２６が存在する場合、縮合したフェニル環の少なくとも１つの水素がこの少なくとも１つの置換基Ｒ２６で置換される。
【００９５】
本発明のさらに他の態様において、少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合していてもよい。該少なくとも１つの他の芳香族環又は環構造は好ましくは５〜４０の炭素を含有する。該少なくとも１つの他の複素芳香族環又は環構造は好ましくは１〜４０の炭素とＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどのヘテロ原子を含有する。
【００９６】
この態様においては、少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成すると共に、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおり）から選ばれる他の置換基Ｒ２６が存在していてもよく、
又は
少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基Ｒ２６を有することなく、該環又は環構造に少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。
【００９７】
この態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。すなわち、隣接する炭素原子上に存在する２つの置換基は５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の隣接する炭素原子上に存在する他の置換基Ｒ２６も５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。したがって、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基には、１、２、３又は４個の、好ましくは１又は２個の５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造が存在し得る。
【００９８】
本発明のさらに好ましい態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＶＩＩ）で表される構造を形成してもよい。
【００９９】
【化１２】
0006375069.tif 000013
【０１００】
（式中、
Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、及びＲ５６はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈであり、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、及びＲ５６の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）
【０１０１】
特に好ましくは、２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、縮合したフェニル環、縮合したナフチル環、縮合したフェナントリル環、縮合したカルバゾール環、縮合したジベンゾフラン環、縮合したジベンゾチオフェン環、縮合したフルオレン環、及び縮合したフルオランテン環を形成する。ただし、フルオランテン環は３つのＲ２６により形成される。
【０１０２】
式（ＸＶＩＩ）において、破線で示した結合は一般式（ＸＩＩ）の化合物への結合である。
【０１０３】
少なくとも２つのＲ２６が少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい一般式（ＸＩＩ）で表される置換基Ｒ２６の例を以下に示す。
【０１０４】
【化１３】
0006375069.tif 000014
【０１０５】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸ）で表される。
【０１０６】
【化１４】
0006375069.tif 000015
【０１０７】
（式中、
ｍ、Ｍ、Ｒ２６は上記したとおりである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ６０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりである。
Ｒ６１はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
少なくとも２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）
【０１０８】
本発明の一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基において、ｎは存在する置換基Ｒ２６の数を示し、通常、０〜７の整数、例えば、０、１、２、３、４、５、６、又は７である。ｎが０の場合、置換基Ｒ２６は存在せず、縮合したフェニル環の７つの位置にはすべて水素が結合し、少なくとも１つの位置が下記の基で置換されている。
【０１０９】
【化１５】
0006375069.tif 000016
【０１１０】
少なくとも１つの置換基Ｒ２６が存在する場合、縮合したフェニル環の少なくとも１つの水素が該少なくとも１つの置換基Ｒ２６で置換されている。
【０１１１】
本発明の一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基において、ｖは存在する置換基Ｒ６１の数を示し、通常、０〜７の整数、例えば、０、１、２、３、４、５、６、又は７である。ｖが０の場合、置換基Ｒ６１は存在せず、下記置換基：
【０１１２】
【化１６】
0006375069.tif 000017
【０１１３】
の７つの位置にはすべて水素が結合している。
【０１１４】
Ｒ６０は、存在する場合は、それぞれ独立して、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１４は上記したとおりである。
【０１１５】
Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、好ましくは、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して１であり、ｒはそれぞれ独立して１である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、その次にＬ３、その次にＬ４、さらにその次にＲ１４が引き続き存在することを意味する。
【０１１６】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して１であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、その次にＬ３、さらにその次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ４は存在しないこと意味する。
【０１１７】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＬ２、その次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ３とＬ４は存在しないこと意味する。
【０１１８】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ１が存在し、その次にＲ１４が引き続き存在し、Ｌ４、Ｌ３及びＬ２は存在しないこと意味する。
【０１１９】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、ｏはそれぞれ独立して０であり、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、化合物がＲ１４で置換されており、Ｌ４、Ｌ３、Ｌ２及びＬ１は存在しないこと意味する。
【０１２０】
好ましくは、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、存在する場合は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。さらに好ましい態様において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、存在する場合は、それぞれ独立して、無置換Ｃ６−Ｃ４０アリール基及び無置換Ｃ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【０１２１】
好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して０であり、ｑがそれぞれ独立して０であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【０１２２】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して１であり、ｑがそれぞれ独立して０であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基から選ばれ、Ｌ２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【０１２３】
さらに好ましい態様において、Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して１であり、ｑがそれぞれ独立して１であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ６−Ｃ４０アリール基から選ばれ、Ｌ２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｌ３は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
【０１２４】
Ｒ６０が−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４である場合、Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｒ１４は水素である。
【０１２５】
特に好ましくは、Ｒ６０はそれぞれ独立して、水素、フェニル、ナフタレンで置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニル環で置換されたナフチル、フェナントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、ジベンゾフリル、及び、ジベンゾチエニルから選ばれる。
【０１２６】
Ｒ６１はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
少なくとも２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
【０１２７】
本発明のさらに他の態様において、少なくとも２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。該少なくとも１つの他の芳香族環又は環構造は好ましくは５〜４０の炭素原子を含有する。該少なくとも１つの他の複素芳香族環又は環構造は好ましくは１〜４０の炭素原子とＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどのヘテロ原子を含有する。
【０１２８】
この態様においては、少なくとも２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成すると共に、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおり）から選ばれる他の置換基Ｒ６１が存在していてもよく、
又は
少なくとも２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基Ｒ６１を有することなく、該環又は環構造に少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。
【０１２９】
この態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。すなわち、隣接する炭素原子上に存在する２つの置換基は５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の隣接する炭素原子上に存在する他の置換基Ｒ６１も、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。したがって、一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基には、１、２、３又は４個の、好ましくは１又は２個の５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造が存在し得る。
【０１３０】
本発明のさらに好ましい態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＩＶ）で表される構造を形成してもよい。
【０１３１】
【化１７】
0006375069.tif 000018
【０１３２】
（式中、
Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ８９、及びＲ９０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ８９、及びＲ９０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）
【０１３３】
特に好ましくは、２つのＲ６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、縮合したフェニル環、縮合したナフチル環、縮合したフェナントリル環、縮合したカルバゾール環、縮合したジベンゾフラン環、縮合したジベンゾチオフェン環、縮合したフルオレン環、及び縮合したフルオランテン環を形成する。ただし、フルオランテン環は３つのＲ６１により形成される。
【０１３４】
式（ＸＩＶ）において、破線で示した結合は一般式（ＸＸ）の化合物への結合である。
【０１３５】
本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が、存在する場合は、それぞれ独立して、Ｈ及び一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基から選ばれる一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０１３６】
【化１８】
0006375069.tif 000019
【０１３７】
（式中、
Ａ１はＣＲ６２又はＮであり、
Ａ２はＣＲ６３又はＮであり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮであり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮであり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮであり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮであり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮであり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮである。
Ｙ１はそれぞれ独立して、ＮＲ７０、ＣＲ７１Ｒ７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選択され、好ましくはＨ、フェニル又はカルバゾリルであるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１３８】
【化１９】
0006375069.tif 000020
【０１３９】
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５は少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１４０】
【化２０】
0006375069.tif 000021
【０１４１】
（式中、
Ｙ３はそれぞれ独立して、ＮＲ８０、ＣＲ８１Ｒ８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５はＣＲ８３であり、
Ｚ６はＣＲ８４であり、
Ｚ７はＣＲ８５であり、
Ｚ８はＣＲ８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ７０、Ｒ７３、及びＲ８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、及びＲ８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は、
Ｒ７１及びＲ７２、Ｒ７４及びＲ７５、及び／又はＲ８１及びＲ８２は、少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも１つのＣ３−Ｃ１８アルキル環又は環構造を形成する。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又は、Ｒ８６の１つを介して結合し、好ましくはＲ７０、Ｒ７３又はＲ８０を介して結合し、結合する場合のＲ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又はＲ８６、好ましくはＲ７０、Ｒ７３又はＲ８０は、−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキレン基である。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＲ１５＝ＣＲ１６−、−ＮＲ１７−、−ＳｉＲ２２Ｒ２３−、−ＰＯＲ２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ２１、−ＳＲ２１、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＲ２０、−ＣＯＯＲ１９、−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＰＯＲ２５Ｒ２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、及び−Ｃ（ＣＦ３）３の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ１７及びＲ１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基である。
Ｒ２５及びＲ２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基である。）
【０１４２】
本発明において、一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基は、例えば、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はベンゾフロジベンゾフラン基であり、その複素環構造中に存在するいずれかの原子を介して一般式（Ｉ）の化合物に結合することができる。したがって、存在する場合、Ｒ７０、Ｒ７３、Ｒ８０、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、又は、Ｒ８６のいずれも、式−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合を表すことができ、それを介して一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（Ｉ）の化合物に結合することができる。
【０１４３】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基は、一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される。
【０１４４】
【化２１】
0006375069.tif 000022
【０１４５】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は上記したとおりである。）
【０１４６】
本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）、（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び／又は（ＸＸＩｃ）で表される化合物のＹ１、Ｙ２及びＹ３の一つは、それぞれ、ＮＲ７０、ＮＲ７３又はＮＲ８０である。
【０１４７】
本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）、（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び／又は（ＸＸＩｃ）で表される化合物のＹ１、Ｙ２及びＹ３の２つは、それぞれ、ＮＲ７０、ＮＲ７３又はＮＲ８０である。
【０１４８】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。
【０１４９】
【化２２】
0006375069.tif 000023
【０１５０】
（式中、
Ａ１はＣＲ６２であり、
Ａ２はＣＲ６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ６３であり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ６４であり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ６５であり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ６６であり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ６７であり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ６８であり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ６９である。
Ｙ１はそれぞれ独立してＮＲ７０である。
Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル、又はカルバゾリルである、
及び
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１５１】
【化２３】
0006375069.tif 000024
【０１５２】
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
直接結合ではない残りのＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル又はカルバゾリルである。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、及びＲ７９はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは水素である。
Ｒ７３、Ｒ７４及びＲ７５は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ７０を介して結合し、該Ｒ７０は−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）
【０１５３】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。
【０１５４】
【化２４】
0006375069.tif 000025
【０１５５】
（式中、
Ａ２はＣＲ６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ６３であり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ６４であり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ６５であり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ６６であり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ６７であり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ６８であり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ６９である。
Ｙ１はそれぞれ独立してＮＲ７０、ＣＲ７１Ｒ７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１５６】
【化２５】
0006375069.tif 000026
【０１５７】
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
直接結合ではない残りのＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１５８】
【化２６】
0006375069.tif 000027
【０１５９】
（式中、
Ｙ３はそれぞれ独立してＮＲ８０であり、
Ｚ５はＣＲ８３であり、
Ｚ６はＣＲ８４であり、
Ｚ７はＣＲ８５であり、
Ｚ８はＣＲ８６である。）
直接結合ではない残りのＲ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ８０を介して結合し、該Ｒ８０は−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）
【０１６０】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。
【０１６１】
【化２７】
0006375069.tif 000028
【０１６２】
（式中、
Ａ２はＣＲ６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ６３であり、
Ａ３はＣＲ６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ６４であり、
Ａ４はＣＲ６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ６５であり、
Ｂ１はＣＲ６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ６６であり、
Ｂ２はＣＲ６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ６７であり、
Ｂ３はＣＲ６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ６８であり、
Ｂ４はＣＲ６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ６９である。
Ｙ１はそれぞれ独立してＮＲ７０である。
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１６３】
【化２８】
0006375069.tif 000029
【０１６４】
（式中、
Ｙ２はそれぞれ独立して、ＮＲ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ１はＣＲ７６であり、
Ｚ２はＣＲ７７であり、
Ｚ３はＣＲ７８であり、
Ｚ４はＣＲ７９である。）
直接結合ではない残りのＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、及びＲ６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルであり、
Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、
【０１６５】
【化２９】
0006375069.tif 000030
【０１６６】
（式中、
Ｙ３はそれぞれ独立してＮＲ８０、ＣＲ８１Ｒ８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５はＣＲ８３であり、
Ｚ６はＣＲ８４であり、
Ｚ７はＣＲ８５であり、
Ｚ８はＣＲ８６である。）
直接結合ではない残りのＲ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲ６９はそれぞれ独立して、
直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ７６、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、及びＲ８６はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ８０、Ｒ８１、及びＲ８２は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ７０を介して結合し、該Ｒ７０は式−（Ｍ）ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）
【０１６７】
本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は、次の一般式（ＸＩＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。
【０１６８】
【化３０】
0006375069.tif 000031
【０１６９】
（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ２６は上記したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３７、及びＲ３８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル、又はビフェニルであるか、
又は
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３７、及びＲ３８の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３２Ｒ３３、ＣＲ３４Ｒ３５、及びＮＲ３６から選ばれる。
Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基であり、より好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、又はフェニルである。
Ｒ３４及びＲ３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基であり、又は、Ｒ３４及びＲ３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、フェニル、又は、Ｒ３４及びＲ３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
Ｒ３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基である。
Ｄ及びＥは上記したとおりである。）
【０１７０】
本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＮＲ３６、Ｒ３６はフェニル、Ｒ３７及びＲ３８はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７１】
さらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩＩ）で表される前記ヘテロアリール基は一般式（ＸＩＶ）で表される。
【０１７２】
【化３１】
0006375069.tif 000032
【０１７３】
（式中、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｍ、Ｑ、Ｔ、ｎ、及び、ｍは上記したとおりであり、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、及びＲ４２はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ６−Ｃ１８アリール基、又はＣ１−Ｃ１８アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨである。）
【０１７４】
本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＳ、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨ、ｍは０又は１、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７５】
本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＮＲ３６、Ｒ３６はフェニル、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７６】
本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ３４Ｒ３５、Ｒ３４及びＲ３５はメチル、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７７】
本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、ＱはＳ、Ｔは直接結合、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７８】
本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、ＱはＮＲ３６、Ｔは直接結合、Ｒ３６はフェニル、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１はＨである。
【０１７９】
本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は次の式（ＸＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。
【０１８０】
【化３２】
0006375069.tif 000033
【０１８１】
（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ２６は上記したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ４３、及びＲ４４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリールもしくはＣ２−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３２Ｒ３３、ＣＲ３４Ｒ３５、及びＮＲ３６から選ばれる。
Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、好ましくは、Ｈ、無置換Ｃ６−Ｃ１８アリール基、又はＣ１−Ｃ１８アルキル基、より好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、又はフェニルである。
Ｒ３４及びＲ３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基、又は、Ｒ３４及びＲ３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、Ｈ、エチル、エチル、フェニル、又は、Ｒ３４及びＲ３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
Ｒ３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ１−Ｃ１８アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ１−Ｃ１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換Ｃ６−Ｃ１８アリール基、又はＣ１−Ｃ１８アルキル基、例えば、フェニルである。
Ｄ及びＥは上記したとおりである。）
【０１８２】
本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶ）の置換基中、ｍは０、ｎは０、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ４３及びＲ４４はＨ、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ３４Ｒ３５、Ｒ３４及びＲ３５はメチルである。
【０１８３】
本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶ）の置換基中、ｍは０、ｎは２、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ４３及びＲ４４はＨ、隣接する炭素原子上に存在する２つのＲ２６は結合して、好ましくはＲ３０とＲ３１の位置に存在する、縮合したフェニル環を形成し、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ３４Ｒ３５、Ｒ３４及びＲ３５はメチルである。
【０１８４】
本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＶ）で表される置換基のＲ２６は次の式（ＸＶＩ）であってもよい。
【０１８５】
【化３３】
0006375069.tif 000034
【０１８６】
（式中、
Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、及びＲ５２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基であるか、
又は
Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｅ、Ｄ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、ｏ、ｐ、ｑ、及びｒは上記したとおりである。）
【０１８７】
特に好ましいＲ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換Ｃ６−Ｃ１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェナントリル、又はジメチルフルオレニルである。
【０１８８】
Ｒ４８は特に好ましくはＨ、無置換Ｃ６−Ｃ１８アリール基、又は、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ１８アリール基であり、好ましくは、フェニル、ビフェニル、又はナフチルである。
【０１８９】
さらに好ましくは、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２の少なくとも２つ、最も好ましくはＲ５１及びＲ５２は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ６−Ｃ１８アリール又はＣ１−Ｃ１８ヘテロアリール環又は環構造、最も好ましくは縮合したフェニル環を形成する。
【０１９０】
特に好ましい態様において、一般式（ＸＶＩ）中、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２はＨ、Ｒ４８はフェニルである。
【０１９１】
他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶＩ）中、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９及びＲ５０はＨであり、Ｒ５１はＲ５２縮合したフェニル環を形成し、Ｒ４８はフェニルである。
【０１９２】
ｍは存在する基Ｍの数を表し、通常０〜４の整数である。ｍが０の場合、基Ｍは存在せず、一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）で表される化合物の骨格中の炭素原子に直接結合する。好ましくは、ｍは０、１、２又は３であり、より好ましくは、ｍは０又は１である。
【０１９３】
好ましくは、Ｍは無置換Ｃ６−Ｃ４０アリーレン基、無置換Ｃ１−Ｃ２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換Ｃ１−Ｃ２５アルキレン基であり、特に好ましくは無置換Ｃ６−Ｃ１８アリーレン基、最も好ましくはフェニレン基である。
【０１９４】
好ましくは、Ｒ２６はそれぞれ独立して、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＲ１４は上記の定義及び好ましい定義のとおりである）から選ばれる。
【０１９５】
本発明のより好ましい態様において、ｍは０であり、少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、他の置換基Ｒ２６は存在しない。
【０１９６】
本発明のさらにより好ましい態様において、ｍは１であり、Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、好ましくはフェニレンであり、少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、他の置換基Ｒ２６は存在しない。
【０１９７】
したがって、本発明は好ましくは、ｍが１、Ｍが無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリーレン基、好ましくはフェニレンであり、少なくとも２つのＲ２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環を形成し、Ｅは上記したとおりである化合物に関する。
【０１９８】
本発明はさらに好ましくは、Ｒ２が上記において定義した一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である化合物に関する。
【０１９９】
本発明はさらに好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がＨであり、Ｒ２が上記において定義した一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である化合物に関する。
【０２００】
Ｒ１１は、存在する場合、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ１−Ｃ２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ７−Ｃ２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ５−Ｃ１２シクロアルキル基から選ばれる。好ましくは、Ｒ１１は−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基であり、該基の通常及び好ましい態様は上記の通りである。特に好ましくは、Ｒ１１は、ｏが１、ｐ、ｑ及びｒが０、Ｌ１がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１４がＨである−（Ｌ１）ｏ−（Ｌ２）ｐ−（Ｌ３）ｑ−（Ｌ４）ｒ−Ｒ１４で表される基である。最も好ましくは、Ｒ１１はフェニルである。
【０２０１】
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物、特に、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される化合物、より好ましくは、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表される化合物において、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０はそれぞれ独立して、Ｎ、ＣＲ４、ＣＲ５、ＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９又はＣＲ１０（Ｒ４〜Ｒ１０は上記したとおり）であってもよい。しかし、本発明の好ましい態様においては、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９及びＸ１０はいずれもＮではない、すなわち、Ｘ１及び／又はＸ３、任意のＹ、及び、Ｘ１、Ｘ３又はＹ上の置換基中に任意に存在するＮを除いて、分子中にＮ原子が存在しない。
【０２０２】
本発明は、好ましくは、Ｘ２がＣＲ２、Ｘ４がＣＲ４、Ｘ５がＣＲ５、Ｘ６がＣＲ６、Ｘ７がＣＲ７、Ｘ８がＣＲ８、Ｘ９がＣＲ９、及びＸ１０がＣＲ１０であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が上記したとおりである化合物に関する。
【０２０３】
したがって、本発明は、好ましくは、次の式（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）及び（ＩＩｆ）で表される化合物に関する。
【０２０４】
【化３４】
0006375069.tif 000035
【０２０５】
（式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりであり、最も好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はＨであり、Ｒ２は上記したとおりである。）
【０２０６】
さらに好ましくは、本発明は次の一般式（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）及び（ＩＩＩｆ）で表される化合物に関する。
【０２０７】
【化３５】
0006375069.tif 000036
【０２０８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりであり、最も好ましくは、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はＨであり、Ｒ２は上記したとおりである。）
【０２０９】
さらに好ましくは、本発明は、次の一般式（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）及び（ＩＶｆ）で表される化合物に関する。
【０２１０】
【化３６】
0006375069.tif 000037
【０２１１】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はそれぞれ独立して上記したとおりであ、最も好ましくは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１はＨであり、Ｒ２は上記したとおりである。）
【０２１２】
さらに好ましい態様において、本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１０−Ｃ４０縮合アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ１−Ｃ２４ヘテロアリール基から選ばれ、ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０から選ばれる少なくとも１つの置換基が縮合アリール基又はヘテロアリール基である化合物に関する。
【０２１３】
本発明の一般式（Ｉ）で表される特に好ましい分子を次に示す。
【０２１４】
ＹがＯである好ましい例：
【０２１５】
【化３７】
0006375069.tif 000038
【０２１６】
【化３８】
0006375069.tif 000039
【０２１７】
【化３９】
0006375069.tif 000040
【０２１８】
【化４０】
0006375069.tif 000041
【０２１９】
【化４１】
0006375069.tif 000042
【０２２０】
【化４２】
0006375069.tif 000043
【０２２１】
【化４３】
0006375069.tif 000044
【０２２２】
【化４４】
0006375069.tif 000045
【０２２３】
【化４５】
0006375069.tif 000046
【０２２４】
【化４６】
0006375069.tif 000047
【０２２５】
【化４７】
0006375069.tif 000048
【０２２６】
【化４８】
0006375069.tif 000049
【０２２７】
【化４９】
0006375069.tif 000050
【０２２８】
【化５０】
0006375069.tif 000051
【０２２９】
【化５１】
0006375069.tif 000052
【０２３０】
【化５２】
0006375069.tif 000053
【０２３１】
【化５３】
0006375069.tif 000054
【０２３２】
【化５４】
0006375069.tif 000055
【０２３３】
ＹがＯである他の好ましい例：
【０２３４】
【化５５】
0006375069.tif 000056
【０２３５】
【化５６】
0006375069.tif 000057
【０２３６】
【化５７】
0006375069.tif 000058
【０２３７】
【化５８】
0006375069.tif 000059
【０２３８】
【化５９】
0006375069.tif 000060
【０２３９】
ＹがＮＲ１１である好ましい例：
【０２４０】
【化６０】
0006375069.tif 000061
【０２４１】
【化６１】
0006375069.tif 000062
【０２４２】
【化６２】
0006375069.tif 000063
【０２４３】
【化６３】
0006375069.tif 000064
【０２４４】
ＹがＳである好ましい例：
【０２４５】
【化６４】
0006375069.tif 000065
【０２４６】
【化６５】
0006375069.tif 000066
【０２４７】
【化６６】
0006375069.tif 000067
【０２４８】
【化６７】
0006375069.tif 000068
【０２４９】
【化６８】
0006375069.tif 000069
【０２５０】
【化６９】
0006375069.tif 000070
【０２５１】
【化７０】
0006375069.tif 000071
【０２５２】
【化７１】
0006375069.tif 000072
【０２５３】
【化７２】
0006375069.tif 000073
【０２５４】
【化７３】
0006375069.tif 000074
【０２５５】
ＹがＳである他の好ましい例：
【０２５６】
【化７４】
0006375069.tif 000075
【０２５７】
【化７５】
0006375069.tif 000076
【０２５８】
【化７６】
0006375069.tif 000077
【０２５９】
【化７７】
0006375069.tif 000078
【０２６０】
【化７８】
0006375069.tif 000079
【０２６１】
【化７９】
0006375069.tif 000080
【０２６２】
【化８０】
0006375069.tif 000081
【０２６３】
【化８１】
0006375069.tif 000082
【０２６４】
【化８２】
0006375069.tif 000083
【０２６５】
他の好ましい例：
【０２６６】
【化８３】
0006375069.tif 000084
【０２６７】
【化８４】
0006375069.tif 000085
【０２６８】
【化８５】
0006375069.tif 000086
【０２６９】
本発明は、さらに、Ｘ２がＣＲ２である上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法に関し、該製造方法は少なくとも工程（Ａ）を含む。
（Ａ）一般式（Ｖ）で表される化合物を式Ｒ２−Ｈの化合物とカップリングし、一般式（Ｉ）  で表される化合物を得る工程。
【０２７０】
【化８６】
0006375069.tif 000087
【０２７１】
（式中、Ｙ、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＲ２は上記したとおりであり、ＡはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＯＳＯ２ＣＨ３、ＯＳＯ２ＣＦ３、及びＯＳＯ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ３から選ばれる。）
【０２７２】
本発明の製法の工程（Ａ）は、通常、所望の化合物を得ることができると当業者に知られているいかなる方法、いかなる条件でも行うことができる。例えば、本発明の製法の工程（Ａ）は当業者に知られているカップリング反応、例えば、パラジウム又は銅触媒を用いた反応であってもよい。
【０２７３】
したがって、本発明は、好ましくは、工程（Ａ）がパラジウム及び／又は銅触媒の存在下で行うカップリング反応である本発明の製法に関する。
【０２７４】
一つの好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Buchwald-Hartwig反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Adv. Synth. Catal., 2006, 23, J. Organomet. Chem., 1999, 125, Chem. Sci., 2011, 27に記載されている。
【０２７５】
他の好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Suzuki反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Chem. Soc. Rev., 2014, 3525, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 6954に記載されている。
【０２７６】
他の好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Ulmann反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Chem. Rev., 1995, 2457, “Boronic Acids” Wiley-VCH, 2005に記載されている。
【０２７７】
特に、本発明製法の工程（Ａ）のカップリングは、例えば、炭素数１〜６のアルコールのアルカリ金属塩、特に、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ルビジウム、及びリン酸カリウムからなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。
【０２７８】
前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの非プロトン性有機溶媒中で行われる。芳香族溶媒が好ましく、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる。
【０２７９】
触媒としては、少なくとも１つのルイス酸と少なくとも１つのパラジウム化合物の組み合わせが特に好ましく用いられる。特に好ましくは、少なくとも１つのホウ素含有錯体と少なくとも１つのパラジウム塩の組み合わせ、例えば、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４とＰｄ２（ｄｂａ）３の組み合わせが用いられる。ｄｂａはジベンジルインデンアセトンである。他の好適なリガンド及び／又はパラジウム含有試薬は上記の科学文献に記載されている。
【０２８０】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１４０℃、特に好ましくは７０〜１２０℃で行われる。
【０２８１】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間、特に好ましくは３時間行われる。
【０２８２】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０２８３】
反応生成物は、例えば、プロトンＮＭＲもしくはカーボンＮＭＲ、マススペクトロメトリーなどにより分析される。
【０２８４】
本発明の製法の工程（Ａ）で使用する出発化合物、すなわち、一般式（Ｖ）の化合物と一般式Ｒ２−Ｈ（Ｒ２は上記したとおり）の化合物は当業者に知られた方法により合成することができる。一般式Ｒ２−Ｈの化合物は市販されている。
【０２８５】
Ｘ１がＮ、Ｘ３がＮである本発明の製法の好ましい態様において、一般式（Ｖ）の化合物は以下に示すように（Ｖａ）で表す。式（Ｖａ）の化合物を得るための好ましい反応経路を次に示す。
【０２８６】
工程（Ａ０１）：一般式（ＶＩ）の化合物を一般式（ＶＩＩ）の化合物に変換する工程
【０２８７】
【化８７】
0006375069.tif 000088
【０２８８】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は上記したとおりであり、Ｙは好ましくはＯである。）
【０２８９】
特に、本発明の製法の工程（Ａ０１）の反応は、例えば、ＨＣＯ２ＮＨ４及びその混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの還元性化合物の存在下で行われる。
【０２９０】
前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの有機溶媒中で行われる。溶媒としては、アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール及びそれらの混合物からなる群より選ばれるアルコールが好ましい。
【０２９１】
好ましくは、工程（Ａ０１）は触媒の存在下で行われる。好ましい触媒はパラジウムであり、カーボンに担持されたパラジウムが特に好ましい。
【０２９２】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１２０℃、特に好ましくは溶媒の還流温度で行われる。
【０２９３】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．２〜６時間、好ましくは０．５〜３時間行われる。
【０２９４】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０２９５】
工程（Ａ０２）：一般式（ＶＩＩ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）の化合物に変換する工程
【０２９６】
【化８８】
0006375069.tif 000089
【０２９７】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は上記したとおりであるり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）
【０２９８】
特に、本発明の製法の工程（Ａ０２）の反応はＫＯＣＮの存在下で行われる。
【０２９９】
前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの酸性有機溶媒中、好ましくはカルボン酸、例えば、酢酸中で行われる。
【０３００】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、１０〜４０℃、好ましくは室温、すなわち、２０℃で行われる。
【０３０１】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間行われる。
【０３０２】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０３０３】
工程（Ａ０３）：一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を一般式（ＩＸ）の化合物に変換する工程
【０３０４】
【化８９】
0006375069.tif 000090
【０３０５】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は上記したとおりであり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）
【０３０６】
特に、本発明の製法の工程（Ａ０３）の反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。
【０３０７】
前記反応は、好ましくは、エタノール、イソプロパノール又はそれらの混合物などの少なくとも１つの有機溶媒中で行われる。
【０３０８】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、５０〜１５０℃、好ましくは溶媒の還流温度で行われる。
【０３０９】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．１〜２時間、好ましくは０．３〜１時間行われる。
【０３１０】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０３１１】
工程（Ａ０４）：一般式（ＩＸ）の化合物を一般式（Ｘ）の化合物に変換する工程
【０３１２】
【化９０】
0006375069.tif 000091
【０３１３】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は上記したとおりであり、Ｒ１３は直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、好ましくはメチルであり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）
【０３１４】
特に、本発明の製法の工程（Ａ０４）の反応は、少なくとも１つの強塩基性化合物、例えば、ＮａＨ、の存在下で行われる。
【０３１５】
また、本発明の製法の工程（Ａ０４）の反応は、Ｒ１３−Ｂで表される少なくとも１つの化合物の存在下で行われる。Ｒ１３は上記したとおりであり、ＢはＩ、ＢｒおよびＣｌから選ばれる。
【０３１６】
前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド又はその混合物で行われる。
【０３１７】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、−２０〜２０℃、好ましくは−１０〜１０℃、最も好ましくは０℃で行われる。
【０３１８】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．５〜４時間、好ましくは１〜３時間行われる。
【０３１９】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０３２０】
工程（Ａ０５）：一般式（Ｘ）の化合物を一般式（Ｖａ）の化合物に変換する工程
【０３２１】
【化９１】
0006375069.tif 000092
【０３２２】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＲ１２は上記したとおりであり、Ｙは好ましくはＯである。）
【０３２３】
特に、本発明の製法の工程（Ａ０５）の反応は、分子にＡを導入することができる化合物の少なくとも１種の存在下で行われる。本発明の製法の工程（Ａ０５）では、好ましくはＡはＣｌであり、塩素化試薬、例えば、ＰＯＣｌ３又はＰＣｌ５などのリン含有塩素化試薬が用いられる。
【０３２４】
工程（Ａ０５）の反応は、好ましくは溶媒を使用せずに、すなわち、無溶媒反応で行う。
【０３２５】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１２０℃、特に好ましく７０〜９０℃で行われる。
【０３２６】
前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間行われる。
【０３２７】
反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。
【０３２８】
式（Ｖ）、特に式（Ｖａ）の化合物を得るための反応スキームのより詳細な反応条件はCarlos M. Martinez et al., J. Heterocyclic Chem., 44, 1035 (2007) に記載されている。
【０３２９】
一般式（Ｉ）の化合物を合成するための本発明の製法は、特に好ましくは、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０４）、次いで工程（Ａ０５）、次いで工程（Ａ）を含む。
【０３３０】
本発明の製法の他の好ましい態様において、一般式（Ｖａ）で表される化合物は、工程（Ａ０５）に関して述べた反応条件を用いることにより、一般式（ＩＸ）の化合物から直接得ることが出来る。したがって、本発明は、好ましくは、一般式（Ｖａ）で表される化合物を以下に示すように（工程（Ａ０５ａ））、一般式（ＩＸ）の化合物から直接得る製法に関する。
【０３３１】
【化９２】
0006375069.tif 000093
【０３３２】
したがって、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を製造するための製法は、特に好ましくは、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０５ａ）、次いで工程（Ａ）を含む。
【０３３３】
ＹがＳである好ましい態様において、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を製造するための製法は、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０５ａ）、次いで工程（Ａ）を含む。
【０３３４】
上記化合物（ＶＩ）は当業者に周知の化学反応により製造することができる。一般式（ＶＩ）で表される化合物を製造するための好ましい方法は、Yamagami, Isao et al., Jpn. Kokai Tokkyo Koh, 2008273906, 2008、Kralj, Ana et al., ChemMedChem, 9(1), 151-168, 2014、及び、Okabayashi, Ichizo and Iwata, Noriko, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 28(9), 2831-5, 1980に記載されている。
【０３３５】
一般式（Ｖａ）で表される上記化合物は以下に記載する方法によっても製造することができる。例えば、一般式（Ｖａ）で表される化合物は一般式（ＸＩ）で表される化合物から製造することができる。
【０３３６】
【化９３】
0006375069.tif 000094
【０３３７】
（式中、Ｙ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、及びＡは上記したとおりであり、ＹがＯの場合、Ｘ１１及びＸ１２はそれぞれ独立してＦ又はＯＨであり、ＹがＳの場合、Ｘ１１及びＸ１２はそれぞれ独立してＨ又はＳ（Ｏ）ＣＨ３である。）
【０３３８】
ＹがＯである好ましい態様において、反応は次のように行われる（工程（Ａ０６））。
【０３３９】
【化９４】
0006375069.tif 000095
【０３４０】
この好ましい態様（工程（Ａ０６））において、一般式（ＸＩａ）で表される化合物は一般式（Ｖａａ）で表される化合物に変換される。Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０及びＡは上記したとおりである。
【０３４１】
前記反応は、好ましくは、例えば、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨ及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。温度、溶媒、反応時間などの反応条件は当業者に周知である。
【０３４２】
一般式（ＸＩａ）で表される化合物は当業者に周知のいかなる方法によっても得ることができる。好ましくは、一般式（ＸＩａ）で表される化合物はKang Hyun-Ju et al., WO 2014088290、又は、Welsh Dean M et al., Jpn. Kokai Tokkyo Koh, 2014183315, 2014に記載の方法により得ることができる。
【０３４３】
ＹがＳである好ましい態様において、反応は次のように行われる（工程（Ａ０７））。
【０３４４】
【化９５】
0006375069.tif 000096
【０３４５】
この好ましい態様（工程（Ａ０７））において、一般式（ＸＩｂ）で表される化合物は一般式（Ｖａｂ）で表される化合物に変換される。Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０及びＡは上記したとおりである．
【０３４６】
前記反応は、好ましくは、例えば、（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＣＦ３ＳＯ２ＯＨ、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの酸性化合物の存在下で行われる。
【０３４７】
温度、溶媒、反応時間などの反応条件は当業者に周知である。
【０３４８】
本発明の化合物の有機エレクトロニクス分野での用途
以下、本発明の化合物の有機電子分野での用途について説明する。該用途は本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について説明するが、当業者であれば、以下の説明は本願で説明した一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される好ましい化合物、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）、特に（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）又は（ＩＶｆ）で表されるより好ましい化合物、それらの好ましい態様、特定の分子にも関連すると理解するであろう。
【０３４９】
一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷キャリアの伝達性が要求される分野での用途に特に適していること、特に、例えば、有機トランジスターなどのスイッチ素子（例えば、有機ＦＥＴ、有機ＴＦＴ）、有機太陽電池、及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）から選ばれる有機エレクトロニクス分野での用途に特に適していることが分かった。
【０３５０】
したがって、本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の化合物を含む電子素子に関する。
【０３５１】
一般に、有機トランジスターは電荷輸送有機層で形成された半導体層、導体層で形成されたゲート電極、及び半導体層と導体層の間に配置された絶縁層を含む。ソース電極とドレイン電極をこの構成に順番に戴置してトランジスター素子が得られる。さらに、有機トランジスターは当業者に周知の他の層を含んでいてもよい。電荷輸送層は一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含んでいてもよい。
【０３５２】
有機太陽電池（光電変換素子）は通常、平行に配置された２つの板状電極の間に有機層を有する。有機層は櫛型電極上に構成してもよい。有機層の位置は特に限定されず、電極材料も特に限定されない。しかし、平行に配置された板状電極を使用する場合、少なくとも１つの電極は、例えば、ＩＴＯ電極又はフッ素をドープした酸化スズ電極などの透明電極であることが好ましい。有機層は、ｐ型半導体性又は正孔輸送性の層とｎ型半導体性又は電荷輸送性の層の２層からなる。有機太陽電池は当業者に周知の他の層を含んでいてもよい。電荷輸送性の層は一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含んでいてもよい。
【０３５３】
一般式（Ｉ）で表される化合物はＯＬＥＤの、好ましくは発光層のホスト（マトリクス）材料として、及び／又は、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料及び／又は電子輸送材料）として、電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として特に適している。
【０３５４】
本発明はさらに少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
【０３５５】
したがって、好ましくは、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該発光層が少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を、好ましくはホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として含む電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。
【０３５６】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくはＯＬＥＤのホスト材料として、好ましくは赤色燐光発光材料と組み合わせて使用することに適している。また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＯＬＥＤの電子輸送材料として、好ましくは発光層の電子輸送材料として、特に青色蛍光発光材料と組み合わせて使用することに適している。
【０３５７】
本発明は、好ましくは、発光層が燐光発光材料を含み、該燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属原子を含むオルトメタル化錯体である電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。
【０３５８】
本発明はさらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
【０３５９】
本発明はまた、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含む発光層であって、好ましくは電子素子、より好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に含まれる発光層に関する。
【０３６０】
したがって、本発明は好ましくは、一般式（Ｉ）で表される上記化合物を電子素子、好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に、好ましくは発光層に、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは電子輸送材料）、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として使用に関する。
【０３６１】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物をＯＬＥＤに使用すると、良好な効率、長寿命を有し、特に低電圧で駆動可能なＯＬＥＤが得られる。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、特に、緑色、赤色及び黄色、好ましくは緑色及び赤色、より好ましくは赤色発光材料のマトリクス及び／又は電荷輸送及び／又は電荷阻止材料として使用することに適している。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、さらに、青色発光材料の電子輸送材料として使用することに特に適している。
【０３６２】
さらに、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物はスイッチ素子及び有機太陽電池から選ばれる有機エレクトロニクス分野の導電体／相補材料として使用することができる。本発明において、マトリクス及びホストの用語は相互に読み替えることができる。
【０３６３】
ＯＬＥＤの発光層、又は、複数の発光層の１つにおいて、発光材料と一般式（Ｉ）で表される化合物からなる少なくとも１つのマトリクス材料、さらに、１種以上、好ましくは１種の他のマトリクス材料（コホスト）を組み合わせて使用してもよい。これにより、高量子効率、低駆動電圧及び／又は長寿命の素子が得られることがある。
【０３６４】
本発明の一つの好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は好ましくは赤色発光化合物を含む発光層のホスト材料として使用される。この態様においては、発光層に他のホスト材料が存在しないことが好ましい。
【０３６５】
本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は好ましくは緑色発光化合物を含む発光層のホスト材料として使用される。この態様においては、本発明の化合物は好ましくは少なくとも１つの他のホスト材料と共に、すなわち、コホストとして使用される。他のホスト材料は後述する。
【０３６６】
同様に、一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層（好ましくはホスト材料として）及び／又は輸送層（電子輸送材料として）の２又は３つの層に用いてもよい。
【０３６７】
一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のマトリクス（ホスト）材料、さらに、電子輸送材料として用いると、これらの材料が化学的に同一であるか類似しているので、発光層と隣接材料との間のインターフェースが改善され、同一輝度での電圧が低下し、ＯＬＥＤ寿命が延びる。さらに、電子輸送材料及び／又は発光層のマトリクスとして同じ材料を用いると、一般式（Ｉ）で表される化合物の蒸着工程で同一の蒸着源が使用できるのでＯＬＥＤの製造工程が単純になる。
【０３６８】
有機電子素子、特に有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の好適な構造は当業者に周知であり、以下で具体的に述べる。
【０３６９】
例えば、本発明の電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層は少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくは、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは、電子輸送材料）、及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として含む発光層を有する。
【０３７０】
したがって、本発明は、好ましくは、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層が少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくは、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは、電子輸送材料）、及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として含む発光層を有する電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。
【０３７１】
より好ましくは、本発明は、陰極、陽極、該陰極と該陽極の間に配置された発光層、さらに、好適な場合には、少なくとも１つの正孔／エキシトン阻止層、少なくとも１つの電子／エキシトン阻止層、少なくとも１つの正孔注入層、少なくとも１つの正孔輸送層、少なくとも１つの電子注入層、及び、少なくとも１つの電子輸送層からなる群より選ばれる少なくとも１つの層を有し、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物が、発光層及び／又は少なくとも１つの他の層に含まれる有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を提供する。少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、発光層及び／又は正孔／エキシトン阻止層及び／又は電荷阻止層（電子又は正孔輸送層）に存在する。
【０３７２】
本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は電子輸送材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。
【０３７３】
本発明の他の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷/エキシトン阻止材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。
【０３７４】
本発明はさらに、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくはホスト材料又はコホスト材料として含む発光層、好ましくは電子素子、より好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）中に存在する発光層に関する。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。
【０３７５】
最も好ましくは、本発明の電子素子は有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。
【０３７６】
本発明のＯＬＥＤの構造
本発明の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は一般的に陽極（ａ）、陰極（ｉ）及び該陰極と該陽極の間に配置された発光層（ｅ）の構造を有する。
【０３７７】
本発明のＯＬＥＤは、好ましい態様において、例えば、次の各層から形成される。
１．陽極（ａ）
２．正孔輸送層（ｃ）
３．発光層（ｅ）
４．正孔／エキシトン阻止層（ｆ）
５．電子輸送層（ｇ）
６．陰極（ｉ）
【０３７８】
層構成は上記の構造と異なっていてもいいし、当業者に周知の構造であってもいい。例えば、ＯＬＥＤは上記した層をすべて含んでいなくてもよく、例えば、層（ａ）（陽極）、（ｅ）（発光層）及び（ｉ）（陰極）からなるＯＬＥＤであってもよい。この場合、層（ｃ）（正孔輸送層）、層（ｆ）（正孔／エキシトン阻止層）及び層（ｇ）（電子輸送層）の機能は隣接する層が受け持つ。層（ａ）、（ｃ）、（ｅ）及び（ｉ）、又は、層（ａ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｉ）からなるＯＬＥＤであってもよい。また、ＯＬＥＤは正孔輸送層（ｃ）と発光層（ｅ）の間に電子／エキシトン阻止層（ｄ）を有していてもよい。
【０３７９】
また、１つの層が上記の機能（電子／エキシトン阻止、正孔／エキシトン阻止、正孔注入、正孔伝達、電子注入、電子伝達）の複数を兼ねてもいいし、該１つの層に存在する単一の材料が複数の機能を発揮してもよい。例えば、１つの態様において、正孔輸送層に用いられる材料がエキシトン及び／又は電子を同時に阻止してもよい。
【０３８０】
さらに、上記したＯＬＥＤの各層は２以上の層であってもよい。例えば、正孔輸送層は電極から正孔が注入される層と正孔を正孔注入層から発光層へ輸送する層から形成されていてもよい。
【０３８１】
同様に、電子輸送層は複数の層、例えば、電極から電子が注入される層及び電子注入層から電子を受け取り、これを発光層に輸送する層からなっていてもよい。これらの層は、それぞれ、エネルギーレベル、耐熱性、電荷キャリア移動度、さらには、有機層又は金属電極であるかによって決まる層間のエネルギー差などの因子を考慮して選ばれる。当業者であれば、本発明で使用する有機化合物に最適になるようにＯＬＥＤの構造を選択することができる。
【０３８２】
好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは
（ａ）陽極、
（ｂ）任意の正孔注入層、
（ｃ）任意の正孔輸送層、
（ｄ）任意のエキシトン阻止層
（ｅ）発光層、
（ｆ）任意の正孔／エキシトン阻止層
（ｇ）任意の電子輸送層、
（ｈ）任意の電子注入層、及び
（ｉ）陰極
をこの順で含む。
【０３８３】
特に好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは
（ａ）陽極、
（ｂ）任意の正孔注入層、
（ｃ）正孔輸送層、
（ｄ）エキシトン阻止層
（ｅ）発光層、
（ｆ）正孔／エキシトン阻止層
（ｇ）電子輸送層、
（ｈ）任意の電子注入層、及び
（ｉ）陰極
をこの順で含む。
【０３８４】
これらの層の特性と機能、及び、具体的な材料は公知技術から明らかであり、以下に好ましい態様に基づいてより詳細に説明する。
【０３８５】
陽極（ａ）
陽極は正電荷キャリアを提供する電極である。陽極は、例えば、金属、異なる金属の混合物、金属合金、金属酸化物、又は異なる金属酸化物の混合物を含む材料からなる。また、陽極は導電性ポリマーであってもよい。周期律表の１１、４、５及び６族の金属、及び、８〜１０族の遷移金属が適している。陽極を透明にする場合は、周期律表１２、１３及び１４族の混合金属酸化物、例えば、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が一般的に用いられる。又、陽極（ａ）の材料は、例えば、Nature, Vol. 357, pages 477-479 (June 11, 1992)に記載されているポリアニリンなどの有機材料であってもよい。好ましい陽極材料としては、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、アルミニウム亜鉛酸化物（ＡｌＺｎＯ）などの導電性金属酸化物、金属が挙げられる。陽極（及び基板）が十分に透明であるとボトムエミッション素子が得られる。好ましい透明基板及び陽極の組み合わせは市販されているＩＴＯ（陽極）を蒸着したガラス又はプラスチック（基板）である。トップエミッション素子には、素子の上部から放出される光の量を増加させるために、反射性陽極が好ましい。発生した光を放出するためには、陽極又は陰極の少なくともいずれかが少なくとも部分的に透明であることが必要である。他の陽極材料、構造を用いてもよい。
【０３８６】
正孔注入層（ｂ）
一般的に、注入層は電極、電荷発生層などの層から隣接する有機層への電荷キャリアの注入を改善する材料で構成される。注入層は電荷輸送能を有していてもよい。正孔注入層は陽極から隣接する有機層への正孔注入を改善するいかなる層であってもよい。正孔注入層はスピンコートしたポリマーなど、溶液を塗布して得られる層であってもよいし、ＣｕＰｃ、ＭＴＤＡＴＡなどの低分子材料を蒸着した層であってもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、スルフォン化ポリ（チオフェン−３−［２［（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，５−ジイル）（例えば、Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社から市販されているＰｌｅｘｃｏｒｅ（登録商標）  ＯＣ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  Ｉｎｋｓ）などの自己ドーピング型ポリマー、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも称されるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）などの高分子正孔輸送材料も使用できる。
【０３８７】
正孔輸送層（ｃ）
好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を含み、好ましい態様では電荷輸送材料として、好ましくは正孔輸送材料として含む。一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、又は、それを使用することなく、正孔輸送分子又はポリマーのいずれかを正孔輸送材料として用いてもよい。本発明のＯＬＥＤの層（ｃ）に好適な正孔輸送材料は、例えば、Kirk-Othmer Encylopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996、ＵＳ２００７０２７８９３８、ＵＳ２００８／０１０６１９０、ＵＳ２０１１／０１６３３０２（トリアリールアミンと（ジ）ベンゾチオフェン／（ジ）ベンゾフランの組み合わせ）、Nan-Xing Hu et al. Synth. Met. 111 (2000) 421（インドロカルバゾール）、ＷＯ２０１０／００２８５０（置換フェニルアミン化合物）、及びＷＯ２０１２／１６６０１（特に、１６〜１７ページに記載の正孔輸送材料）に開示されている。異なる正孔輸送材料の組み合わせを用いてもよい。例えば、ＷＯ２０１３／０２２４１９では、下記化合物が正孔輸送層を構成している。
【０３８８】
【化９６】
0006375069.tif 000097
【０３８９】
通常使用される正孔輸送分子は下記化合物からなる群より選ばれる。
【０３９０】
【化９７】
0006375069.tif 000098
【０３９１】
【化９８】
0006375069.tif 000099
【０３９２】
（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−［４−［４−（Ｎ−［４−（４−フェニルフェニル）フェニル］アニリノ）フェニル］フェニル］アニリン）、
【０３９３】
【化９９】
0006375069.tif 000100
【０３９４】
（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−［４−［４−（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アニリノ）フェニル］フェニル］アニリン））、
【０３９５】
【化１００】
0006375069.tif 000101
【０３９６】
（４−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アニリン）、
【０３９７】
【化１０１】
0006375069.tif 000102
【０３９８】
（１，１’，３，３’−テトラフェニルスピロ［１，３，２−ベンゾジアザシロール−２，２’−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾジアザシロール］）、
【０３９９】
【化１０２】
0006375069.tif 000103
【０４００】
（Ｎ２，Ｎ２，Ｎ２’，Ｎ２’，Ｎ７，Ｎ７，Ｎ７’，Ｎ７’−オクタキス（ｐ−トリル）−９，９’−スピロビ［フルオレン］−２，２’，７，７’−テトラミン）、
【０４０１】
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、a−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンゾアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジトリル）アミノ−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＮＰＢ）、９，９−ビス（４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ビフェニル−４−イル−アミノ）フェニル−９Ｈ−フルオレンなどのフルオレン化合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジリデンなどのベンジリデン化合物、及び、銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物。さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、例えば、スルフォン化ポリ（チオフェン−３−［２［（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，５−ジイル）（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社から市販されているＰｌｅｘｃｏｒｅ（登録商標）  ＯＣ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  Ｉｎｋｓ）などの自己ドーピング型ポリマー、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも称されるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）などのコポリマーなどの高分子正孔注入材料も使用できる。正孔注入層材料は好ましくはポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物、スチリルアミン化合物であり、特に好ましくはヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族三級アミン化合物である。
【０４０２】
正孔輸送層は使用する材料の輸送性を改善するために電子的にドープされていてもよい。これにより、第１に、層の厚さの許容範囲が広がりピンホール／漏電が避けられ、第２に、素子の駆動電圧を減少させることができる。電子的ドーピングは当業者に周知であり、例えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, 2003, 359 (p-doped organic layers)、A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 2003, 4495、Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103、及び、K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233に開示されている。例えば、混合物、特に正孔輸送層を電気的にｐ−ドーピングする混合物を使用してもよい。ｐ−ドーピングは酸化性材料を加えることにより得られる。これらの混合物としては、例えば、以下の混合物が挙げられる：上記正孔輸送材料と少なくとも１つの金属酸化物、例えば、ＭｏＯ２、ＭｏＯ３、ＷＯｘ、ＲｅＯ３及び／又はＶ２Ｏ５、好ましくは、ＭｏＯ３及び／又はＲｅＯ３、より好ましくは、ＭｏＯ３の混合物、又は、上記正孔輸送材料と７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、２，５−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ビス（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム）テトラシアノジフェノキノジメタン、２，５−ジメチル−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、１１，１１，１２，１２−テトラシアノナフト−２，６−キノジメタン、２−フルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，５−ジフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ジシアノメチレン−１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロ−６Ｈ−ナフタレン−２−イリデン）マロノニトリル（Ｆ６−ＴＮＡＰ）、Ｍｏ（ｔｆｄ）３（Kahn et al., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (35), 12530-12531）、ＥＰ１９８８５８７、ＵＳ２００８／２６５２１６、ＥＰ２１８００２９、ＵＳ２０１０／０１０２７０９、ＷＯ２０１０／１３２２３６、ＥＰ２１８００２９に記載の化合物、及び、ＥＰ２４０１２５４に記載のキノン化合物から選ばれる１種またはそれ以上の化合物との混合物。
【０４０３】
エキシトン阻止層（ｄ）
発光層から漏れる電荷キャリア（電子又は正孔）及び／又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。電子／エキシトン阻止層（ｄ）は、電子が発光層（ｅ）から正孔輸送層（ｃ）に漏れるのを阻止するために第１発光層（ｅ）と正孔輸送層（ｃ）の間に配置してもよい。阻止層はエキシトンが発光層から拡散するのを阻止するために使用してもよい。電子／エキシトン阻止材料として適している金属錯体としては、例えば、ＷＯ２００５／０１９３７３Ａ２、ＷＯ２００６／０５６４１８Ａ２、ＷＯ２００５／１１３７０４、ＷＯ２００７／１１５９７０、ＷＯ２００７／１１５９８１、ＷＯ２００８／０００７２７及びＰＣＴ／ＥＰ２０１４／０５５５２０に記載されているカルベン錯体が挙げられる。本明細書において、国際公開公報の開示に対する直接の言及及びその開示内容は、本出願の内容を構成すると見なされるべきである。
【０４０４】
本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物はＯＬＥＤのエキシトン阻止層に存在する。
【０４０５】
発光層（ｅ）
発光層は発光機能を有する有機層であり、１以上の層から形成され、その１つは後述するホスト材料（第１ホスト材料）、任意の第２ホスト材料、及び発光材料を含む。
【０４０６】
発光層が２以上の層を含む場合、１又はそれ以上の発光層は、ドーピングシステムが採用される場合、ホスト材料及びドーパント材料を含む。ホスト材料の主機能は電子と正孔の再結合を促進し、エキシトンを発光層に閉じ込めることである。ドーパント材料は再結合により発生したエキシトンを効率よく発光させる。
【０４０７】
燐光素子の場合、ホスト材料の主機能はドーパント上に発生したエキシトンを発光層に閉じ込めることである。
【０４０８】
発光層は量子収率の高いドーパント材料を２種以上含み、それぞれのドーパント材料がそれぞれの色に発光するダブルドーパント層であってもよい。ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着した発光層により黄色発光が得られる。
【０４０９】
発光層を２以上の積層構造にすると、発光層界面に電子と正孔が蓄積し、再結合領域が発光層界面に位置するので、量子効率を向上させることができる。
【０４１０】
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔移動度と電子移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【０４１１】
発光層は、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と発光層の材料の溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても発光層を形成することができる。
【０４１２】
発光層は分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料を沈着して形成した薄膜、溶液状態又は液相状態の材料を固化して形成した膜のことである。この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成した薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０４１３】
発光層（ｅ）は少なくとも１つの発光材料を含む。発光材料は蛍光発光材料であっても燐光発光材料であってもよく、好適な発光材料は当業者に周知である。前記少なくとも１つの発光材料は好ましくは燐光発光材料である。
【０４１４】
発光層に含まれる燐光ドーパントの発光波長は特に限定されない。好ましい態様において、発光層に含まれる燐光ドーパントのうち少なくとも１つは、発光波長のピークが通常４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下であり、好ましくは４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下である。特に好ましくは緑色発光材料（４９０〜５７０ｎｍ）である。他の好ましい態様においては、赤色発光材料（５７０〜６８０ｎｍ）が好ましい。
【０４１５】
燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励状態のエネルギーを放出することにより発光する化合物であり、三重項励状態のエネルギーを放出することにより発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｈ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体、特にこれらのオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
【０４１６】
本発明の特に好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層のマトリクス（ホスト材料）として用いることができる。
【０４１７】
本発明のＯＬＥＤに使用する好適な金属錯体、好ましくは発光材料として使用する金属錯体は、例えば、ＷＯ０２／６０９１０Ａ１、ＵＳ２００１／００１５４３２Ａ１、ＵＳ２００１／００１９７８２Ａ１、ＵＳ２００２／００５５０１４Ａ１、ＵＳ２００２／００２４２９３Ａ１、ＵＳ２００２／００４８６８９Ａ１、ＥＰ１１９１６１２Ａ２、ＥＰ１１９１６１３Ａ２、ＥＰ１２１１２５７Ａ２、ＵＳ２００２／００９４４５３Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ００／７０６５５Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ２００５／０１９３７３Ａ２、ＷＯ２００５／１１３７０４Ａ２、ＷＯ２００６／１１５３０１Ａ１、ＷＯ２００６／０６７０７４Ａ１、ＷＯ２００６／０５６４１８、ＷＯ２００６１２１８１１Ａ１、ＷＯ２００７０９５１１８Ａ２、ＷＯ２００７／１１５９７０、ＷＯ２００７／１１５９８１、ＷＯ２００８／０００７２７、ＷＯ２０１０１２９３２３、ＷＯ２０１００５６６６９、ＷＯ１００８６０８９、ＵＳ２０１１／００５７５５９、ＷＯ２０１１／１０６３４４、ＵＳ２０１１／０２３３５２８、ＷＯ２０１２／０４８２６６、及びＷＯ２０１２／１７２４８２に記載されている。
【０４１８】
他の好適な金属錯体は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（１−フェニルイソキノリン）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２，２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）（アセチルアセトン）、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトン）、ビス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトン）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトン）、トリス（３−メチル−１−フェニル−４−トリメチルアセチル−５−ピラゾリノ）テルビウム（ＩＩＩ）、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリン］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−（９，９−ジヘキシルフルオレニル）−１−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）などの市販されている金属錯体である。
【０４１９】
さらに、以下の市販されている金属錯体も好適である：トリス（ジベンゾイルアセトナト）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）−モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（５−アミノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ−２−ナフチルメタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（４−ブロモベンゾイルメタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ（ビフェニル）メタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジフェニルフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリンジスルホン酸）ユーロピウム（ＩＩＩ）ジナトリウム塩、トリス［ジ（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス［ジ（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（５−アミノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾ−ル）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）ピラゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、トリス［４，４’−ジ−ｔ−ブチル（２，２’）−ビピリジン］ルテニウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（２−（９，９−ジブチルフルオレニル）−１−イソキノリン（アセチルアセトン）。
【０４２０】
特に好適な金属錯体はＵＳ２０１４／０４８７８４、ＵＳ２０１２／２２３２９５、ＵＳ２０１４／３６７６６７、ＵＳ２０１３／２３４１１９、ＵＳ２０１４／００１４４６、ＵＳ２０１４／２３１７９４、ＵＳ２０１４／００８６３３、ＷＯ２０１２／１０８３８８、及びＷＯ２０１２／１０８３８９に記載されている。例えば、ＵＳ２０１３／２３４１１９の段落［０２２２］に記載されている発光材料が挙げられる。ＵＳ２０１３／２３４１１９の段落［０２２２］に記載されている発光材料の一部、特に赤色発光材料は以下のとおりである。
【０４２１】
【化１０３】
0006375069.tif 000104
【０４２２】
Mrs Bulletin、2007、32、694に記載されている発光材料も好適である。
【０４２３】
【化１０４】
0006375069.tif 000105
【０４２４】
ＷＯ２００９／１００９９１に記載されている発光材料も好適である。
【０４２５】
【化１０５】
0006375069.tif 000106
【０４２６】
ＷＯ２００８／１０１８４２に記載されている発光材料も好適である。
【０４２７】
【化１０６】
0006375069.tif 000107
【０４２８】
ＵＳ２０１４／００４８７８４、特に段落［０１５９］に記載されている発光材料も好適である。
【０４２９】
【化１０７】
0006375069.tif 000108
【０４３０】
【化１０８】
0006375069.tif 000109
【０４３１】
【化１０９】
0006375069.tif 000110
【０４３２】
【化１１０】
0006375069.tif 000111
【０４３３】
他の好適な赤色発光材料はＷＯ２００８／１０９８２４に記載されている。これに記載されている好ましい赤色発光材料は以下のとおりである。
【０４３４】
【化１１１】
0006375069.tif 000112
【０４３５】
【化１１２】
0006375069.tif 000113
【０４３６】
【化１１３】
0006375069.tif 000114
【０４３７】
【化１１４】
0006375069.tif 000115
【０４３８】
発光材料（ドーパント）、好ましくは燐光発光材料は単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。
【０４３９】
ＵＳ２０１３／０２９９７９５に開示されている下記の赤色発光材料も本発明のＯＬＥＤに用いることができる。
【０４４０】
【化１１５】
0006375069.tif 000116
【０４４１】
【化１１６】
0006375069.tif 000117
【０４４２】
【化１１７】
0006375069.tif 000118
【０４４３】
【化１１８】
0006375069.tif 000119
【０４４４】
【化１１９】
0006375069.tif 000120
【０４４５】
【化１２０】
0006375069.tif 000121
【０４４６】
ＵＳ２０１３／０１４６８４８に開示されている下記の赤色発光材料も本発明のＯＬＥＤに用いることができる。
【０４４７】
【化１２１】
0006375069.tif 000122
【０４４８】
【化１２２】
0006375069.tif 000123
【０４４９】
【化１２３】
0006375069.tif 000124
【０４５０】
【化１２４】
0006375069.tif 000125
【０４５１】
他の好適な赤色発光材料はＵＳ２０１５／０００１４７２に記載されている。これに記載されている好ましい赤色発光材料は以下のとおりである。
【０４５２】
【化１２５】
0006375069.tif 000126
【０４５３】
【化１２６】
0006375069.tif 000127
【０４５４】
本発明のＯＬＥＤのさらに他の態様において、発光層は少なくとも１つの蛍光発光材料、好ましくは、青色発光材料を含んでいてもよい。本発明ＯＬＥＤの発光層に含まれていてもよい青色ドーパントの好ましい例としてはＥＰ２９２４０２９に記載の多環アミン誘導体が挙げられる。特に好ましい芳香族アミン誘導体は下記式（２０）で表される化合物から選ばれる。
【０４５５】
【化１２７】
0006375069.tif 000128
【０４５６】
式（２０）において、Ｙは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｙの具体例としては上記の縮合アリール基が挙げられる。Ｙは好ましくは、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、又は置換もしくは無置換のクリセニル基である。
ｎは１〜４の整数、好ましくは１〜２の整数である。
【０４５７】
上記式（２０）は、下記式（２１）〜（２４）の１つで表される。
【０４５８】
【化１２８】
0006375069.tif 000129
【０４５９】
式（２１）〜（２４）において、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇは、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇは、それぞれ独立して縮合多環骨格を形成するベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
【０４６０】
Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基などである。
【０４６１】
ｔは０〜１０の整数、ｕは０〜８の整数、ｍは０〜１０の整数、Ａｒ２０１〜Ａｒ２１８は、それぞれ独立して、環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
【０４６２】
Ａｒ２０１〜Ａｒ２１８の好ましい例は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基などである。Ａｒ２０１〜Ａｒ２１８の好ましい置換基としては、アルキル基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のシリル基が挙げられる。
【０４６３】
式（２１）〜（２４）において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、及び複素環基の例としては上記で例示したものが挙げられる。
【０４６４】
炭素数２〜５０、好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜２０、特に好ましくは２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基などが挙げられ、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基などが好ましい。
【０４６５】
炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜２０、特に好ましくは２〜１０）のアルキニル基としては、プロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。
【０４６６】
アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−ｔ−ブチルゲルミル基などが挙げられる。
【０４６７】
アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルジヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基などが挙げられる。
【０４６８】
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表される化合物が好ましい。
【０４６９】
【化１２９】
0006375069.tif 000130
【０４７０】
式（１７）において、Ａｒ３０１はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、又はジスチリルアリール基のｋ価の基であり、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３は、それぞれ独立して、環形成炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ３０１、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３は置換されていてもよい。
ｋは１〜４の整数、好ましくは１又は２である。Ａｒ３０１〜Ａｒ３０３はいずれもスチリル基を含む基である。さらに好ましくは、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３の少なくとも１つはスチリル基で置換されている。
【０４７１】
環形成炭素数６〜２０のアリール基としては、上記アリール基が特に挙げられ、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ターフェニル基などが好ましい。
【０４７２】
式（１８）において、Ａｒ３０４〜Ａｒ３０６は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基のｖ価の基であり、ｖは１〜４の整数、好ましくは１又は２である。
【０４７３】
式（１８）の環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、上記アリール基が特に挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で表されるアリール基が好ましい。
【０４７４】
アリール基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５〜４０のアリール基を含むエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を含むエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが好ましい。
【０４７５】
発光材料（ドーパント）、好ましくは、燐光発光材料の発光層中の含量は特に限定されず、素子の用途に応じて選択され、好ましくは０．１〜７０質量％、より好ましくは１〜３０質量％である。０．１質量％以上であると、発光量が十分である。７０質量％以下であると、濃度消光が避けられる。発光層の他の成分は通常１種以上のホスト材料であり、該ホスト材料は、発光材料とホスト材料の合計量を１００質量％として、好ましくは３０〜９９．９質量％、より好ましくは７０〜９９質量％含まれる。
【０４７６】
本発明のＯＬＥＤの発光層に使用できる他の蛍光青色発光材料はＵＳ２０１２／１１２１６９に記載されている。
【０４７７】
ホスト（マトリクス）材料
発光層は発光材料に加えて他の成分を含んでいてもよい。例えば、発光材料の発光色を変えるために蛍光色素を発光層に使用してもよい。好ましい態様においては、マトリクス材料を用いることもできる。該マトリクス材料は、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシランなどのポリマーであってもよいし、例えば、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＤＰ＝ＣＢＰ）、ＴＣＴＡなどの三級芳香族アミンなどの低分子であってもよい。
【０４７８】
１種以上の燐光発光材料を発光層に使用する場合、１種以上の燐光ホストがホスト材料として使用される。燐光ホストは燐光ドーパントの三重項エネルギーを発光層中に効率よく閉じ込め、燐光ドーパントを効率よく発光させる化合物である。
【０４７９】
好ましい態様において、発光層は少なくとも１つの発光材料及び少なくとも１つの本願で述べるマトリクス材料により形成される。好ましい態様において、本発明の電子素子、好ましくは本発明のＯＬＥＤは、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物をマトリクス（ホスト）材料として含む。
【０４８０】
一つの態様において、発光層は少なくとも１つの発光材料と少なくとも２つのマトリクス材料を含み、１つのマトリクス材料は一般式（Ｉ）で表される化合物であり、他のマトリクス材料はコホストとして用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物以外のホスト材料（コホスト）としては以下に述べるものが好適である。この態様では、赤色発光材料を用いるのが好ましい。
【０４８１】
他の態様においては、発光層は少なくとも１つの発光材料と一般式（Ｉ）で表される化合物を単一のマトリクス材料として含む。単一のマトリクス材料として好ましい一般式（Ｉ）で表される化合物の例は上記した。この態様では、赤色発光材料を用いるのが好ましい。
【０４８２】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、単一のホスト材料としても、１以上の他のホスト材料（コホスト）と共に用いるホスト材料としても適している。好適な他のホスト材料は以下に記載する。本願において「他のホスト材料」とは、一般式（Ｉ）で表される化合物とは異なるホスト材料を意味する。しかし、本願のＯＬＥＤの発光層に異なる一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上ホスト材料として用いることもできる。
【０４８３】
より好ましい態様において、発光層は０．１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％の少なくとも１つの前記発光材料及び３０〜９９．９重量％、好ましくは７０〜９９重量％の少なくとも１つの本明細書に記載のマトリクス材料（一つの態様においては、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物）により形成される。ただし、発光材料とマトリクス材料の合計量は１００重量％である。
【０４８４】
さらに好ましい態様において、発光層は一般式（Ｉ）で表される化合物をマトリクス材料として、少なくとも１つの他のマトリクス材料（コホスト）、及び少なくとも１つの発光材料を含む。この態様において、発光層は０．１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％の少なくとも１つの発光材料及び３０〜９９．９重量％、好ましくは７０〜９９重量％の一般式（Ｉ）で表される化合物と他のマトリクス材料から形成される。ただし、少なくとも１つの発光材料、他のマトリクス材料、及び一般式（Ｉ）の化合物の合計量は１００重量％である。
【０４８５】
発光層中の一般式（Ｉ）で表される化合物（第１ホスト材料）と第２マトリクス材料（コホスト）の含有割合は特に限定されず、必要に応じて選択され、第１ホスト材料：第２ホスト材料は質量比で好ましくは１：９９〜９９：１、より好ましくは１０：９０〜９０：１０である。
【０４８６】
以下に、本発明の化合物を電荷輸送材料、すなわち、電子輸送材料又は正孔輸送材料として用いる場合に、本発明の電子素子に単一のホスト材料として用いることができるホスト材料について述べる。一般式（Ｉ）で表される化合物を第１ホスト材料として用いる場合、以下に述べるホスト材料は第２ホスト材料として用いることができる。その逆の場合も同じである。
【０４８７】
低分子又はその低分子の（コ）ポリマーである他の好適なホスト材料は以下の刊行物に記載されている：ＷＯ２００７／１０８４５９（Ｈ−１〜Ｈ−３７、好ましくはＨ−２０〜Ｈ−２２及びＨ−３２〜Ｈ−３７、最も好ましくはＨ−２０、Ｈ−３２、Ｈ−３６、Ｈ−３７）、ＷＯ２００８／０３５５７１Ａ１（ホスト１〜ホスト６）、ＪＰ２０１０１３５４６７（化合物１〜４６及びホスト−１〜ホスト−３９及びホスト−４３）、ＷＯ２００９／００８１００（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６７、好ましくはＮｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．７〜Ｎｏ．１２、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５９、Ｎｏ．６３〜Ｎｏ．６７、より好ましくはＮｏ．４、Ｎｏ．８〜Ｎｏ．１２、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５９、Ｎｏ．６４、Ｎｏ．６５、及びＮｏ．６７）、ＷＯ２００９／００８０９９（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１０）、ＷＯ２００８／１４０１１４（化合物１−１〜１−５０）、ＷＯ２００８／０９０９１２（化合物ＯＣ−７〜ＯＣ−３６及びＭｏ−４２〜Ｍｏ−５１のポリマー）、ＪＰ２００８０８４９１３（Ｈ−１〜Ｈ−７０）、ＷＯ２００７／０７７８１０（化合物１〜４４、好ましくは１、２、４−６、８、１９−２２、２６、２８−３０、３２、３６、３９−４４）、ＷＯ２０１０／０１８３０（モノマー１−１〜１−９のポリマー、好ましくはモノマー１−３、１−７、及び１−９のポリマー）、ＷＯ２００８／０２９７２９（化合物１−１〜１−３６とそれらのポリマー）、ＷＯ２０１０／０４４３３４２（ＨＳ−１〜ＨＳ−１０１及びＢＨ−１〜ＢＨ−１７、好ましくはＢＨ−１〜ＢＨ−１７）、ＪＰ２００９１８２２９８（モノマー１〜７５の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００９１７０７６４、ＪＰ２００９１３５１８３（モノマー１−１４の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００９／０６３７５７（好ましくは、モノマー１−１〜１−２６の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００８／１４６８３８（化合物ａ−１〜ａ−４３及び１−１〜１−４６）、ＪＰ２００８２０７５２０（モノマー１−１〜１−２６の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００８０６６５６９（モノマー１−１〜１−１６の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００８／０２９６５２（モノマー１−１〜１−５２の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００７／１１４２４４（モノマー１−１〜１−１８の（コ）ポリマー）、ＪＰ２０１００４０８３０（化合物ＨＡ−１〜ＨＡ−２０、ＨＢ−１〜ＨＢ−１６、ＨＣ−１〜ＨＣ−２３及びモノマーＨＤ−１〜ＨＤ−１２の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００９０２１３３６、ＷＯ２０１０／０９００７７（化合物１〜５５）、ＷＯ２０１０／０７９６７８（化合物Ｈ１〜Ｈ４２）、ＷＯ２０１０／０６７７４６、ＷＯ２０１０／０４４３４２（化合物ＨＳ−１〜ＨＳ−１０１及びポリ−１〜ポリ−４）、ＪＰ２０１０１１４１８０（化合物ＰＨ−１〜ＰＨ−３６）、ＵＳ２００９２８４１３８（化合物１〜１１１及びＨ１〜Ｈ７１）、ＷＯ２００８／０７２５９６（化合物１〜４５）、ＪＰ２０１００２１３３６（化合物Ｈ−１〜Ｈ−３８、好ましくはＨ−１）、ＷＯ２０１０／００４８７７（化合物Ｈ−１〜Ｈ−６０）、ＪＰ２００９２６７２５５（化合物１−１〜１−１０５）、ＷＯ２００９／１０４４８８（化合物１−１〜１−３８）、ＷＯ２００９／０８６０２８、ＵＳ２００９１５３０３４、ＵＳ２００９１３４７８４、ＷＯ２００９／０８４４１３（化合物２−１〜２−５６）、ＪＰ２００９１１４３６９（化合物２−１〜２−４０）、ＪＰ２００９１１４３７０（化合物１〜６７）、ＷＯ２００９／０６０７４２（化合物２−１〜２−５６）、ＷＯ２００９／０６０７５７（化合物１−１〜１−７６）、ＷＯ２００９／０６０７８０（化合物１−１〜１−７０）、ＷＯ２００９／０６０７７９（化合物１−１〜１−４２）、ＷＯ２００８／１５６１０５（化合物１〜５４）、ＪＰ２００９０５９７６７（化合物１〜２０）、ＪＰ２００８０７４９３９（化合物１〜２５６）、ＪＰ２００８０２１６８７（化合物１〜５０）、ＷＯ２００７／１１９８１６（化合物１〜３７）、ＷＯ２０１０／０８７２２２（化合物Ｈ−１〜Ｈ−３１）、ＷＯ２０１０／０９５５６４（化合物Ｈｏｓｔ−１〜Ｈｏｓｔ−６１）、ＷＯ２００７／１０８３６２、ＷＯ２００９／００３８９８、ＷＯ２００９／００３９１９、ＷＯ２０１０／０４０７７７、ＵＳ２００７２２４４４６、ＷＯ０６／１２８８００、ＷＯ２０１２／０１４６２１、ＷＯ２０１２／１０５３１０、ＷＯ２０１２／１３０７０９、及び欧州特許出願ＥＰ１２１７５６３５．７、ＥＰ１２１８５２３０．５及びＥＰ１２１９１４０８．９（特に、ＥＰ１２１９１４０８．９の２５〜２９ページ）。
【０４８８】
上記低分子の（コ）ポリマーよりは上記低分子の方がより好ましい。
【０４８９】
ＷＯ２０１１／１３７０７２に記載の下記化合物もホスト材料として好適である。例えば、
【０４９０】
【化１３０】
0006375069.tif 000131
；これらの化合物は、下記化合物と併用した場合に最良の結果が得られる。
【０４９１】
【化１３１】
0006375069.tif 000132
ＷＯ２０１２／０４８２６６に記載の下記化合物もホスト材料として好適である。例えば、
【０４９２】
【化１３２】
0006375069.tif 000133
。
【０４９３】
上記ホスト材料は本発明のＯＬＥＤに単独で又は一般式（Ｉ）の化合物と共にホスト材料として使用することができる。この場合、一般式（Ｉ）の化合物がホストであり、上記ホスト材料がコホストである。
【０４９４】
単独で又はホスト材料として用いる一般式（Ｉ）の化合物と共に用いる燐光ホストとして好適な化合物としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾ−ル誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族メチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、金属フタロシアニン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾールなどのリガンドを有する金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリンコポリマー、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェンなどの導電性オリゴマー、及びポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などのポリマーが挙げられる。これらの燐光ホストは単独で又は２種以上を組み合わせて使用される。具体例を以下に示す。
【０４９５】
【化１３３】
0006375069.tif 000134
【０４９６】
他の好適なホスト、特に、少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物と共に用いるコホストとして特に有用なホストは、ＵＳ２０１４０４８７８４、ＵＳ２０１２２２３２９５、ＵＳ２０１４３６７６６７、ＵＳ２０１３２３４１１９、ＵＳ２０１４００１４４６、ＵＳ２０１４２３１７９４、ＵＳ２０１４００８６３３、ＷＯ２０１２／１０８３８８、ＷＯ２０１４／００９３１７、及び、ＷＯ２０１２／１０８３８９に記載のホスト、及び、２０１５年１０月１日出願のＥＰ出願ＥＰ１５１８７９５４に記載の式（１）の化合物である。
【０４９７】
ＵＳ２０１３２３４１１９に記載の第１及び第２ホスト材料、ＵＳ２０１４０４８７８４に記載のホスト材料、及び２０１５年１０月１日出願のＥＰ出願ＥＰ１５１８７９５４に記載の式（１）の化合物が特に好ましい。
【０４９８】
本発明のＯＬＥＤの発光層に、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物と共に、好ましくはコホストととして使用されるＵＳ２０１３２３４１１９に記載の第１ホスト材料は式（Ａ）で表される。発光層に第１ホスト材料として少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物、及び、コホストとして式（Ａ）で表されるホスト材料を用いることによってＯＬＥＤの寿命が増大する。
【０４９９】
【化１３４】
0006375069.tif 000135
【０５００】
（式中、
Ａ１Ａ及びＡ２Ａは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり；
Ａ３Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基であり；
ｍＡは０〜３の整数であり；
Ｘ１Ａ〜Ｘ８Ａ及びＹ１Ａ〜Ｙ８Ａはそれぞれ独立してＮ又はＣＲａであり；
Ｒａは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、無置換の若しくは例えばＥで置換された炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；
ただし、２以上のＲａが存在する場合、２以上のＲａは同一でも異なっていてもよく、Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａの１つとＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの１つはＡ３Ａを介して互いに結合し；
式（Ａ）は下記条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。
（ｉ）Ａ１Ａ及びＡ２Ａの少なくとも１つはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ１Ａ〜Ｘ４Ａ及びＹ５Ａ〜Ｙ８Ａの少なくとも１つはＣＲａであり、Ｘ１Ａ〜Ｘ４Ａ及びＹ５Ａ〜Ｙ８Ａ中の少なくとも１つのＲａはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉｉ）ｍＡは１〜３の整数であり、少なくとも１つのＡ３はシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
（ｉｖ）Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａ及びＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの少なくとも１つはＣＲａであり、Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａ及びＹ１Ａ〜Ｙ４Ａ中の少なくとも１つのＲａはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｖ）Ｘ１Ａ〜Ｘ８Ａ及びＹ１Ａ〜Ｙ８Ａの少なくとも１つはＣ−ＣＮである。）
【０５０１】
前記シアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び前記シアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基はシアノ基以外の基でさらに置換されていてもよい。
【０５０２】
ｍＡは好ましくは０〜２、より好ましくは０又は１である。ｍＡが０のとき、Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａの１つとＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの１つは単結合を介して互いに結合する。
【０５０３】
式（Ａ）の各基を以下に説明する。
【０５０４】
Ａ１Ａ、Ａ２Ａ及びＲａが表す前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。その具体例は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、及びベンゾ［ｂ］フルオランテニル基である。好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、及びフルオランテニル基であり、より好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、フェナントレン−９−イル基、フェナントレン−３−イル基、フェナントレン−２−イル基、トリフェニレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、及びフルオランテン−３−イル基である。
【０５０５】
Ａ３Ａが表す前記環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基の具体例は前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基の２価の残基である。
【０５０６】
Ａ１Ａ、Ａ２Ａ及びＲａが表す前記環形成原子数５〜３０の複素環基は非縮合複素環基又は縮合複素環基である。その具体例は、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾ−ル環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環の残基、又は前記環の誘導体の残基である。好ましくは、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、及びこれらの環の残基であり、より好ましくは、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、及びジベンゾチオフェン−４−イル基である。
【０５０７】
Ａ３Ａが表す前記環形成原子数５〜３０の２価の複素環基の具体例としては上記した環形成原子数５〜３０の複素環基の２価の残基が挙げられる。
【０５０８】
Ｒａが表す炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。
【０５０９】
Ｒａが表す置換もしくは無置換のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、及びプロピルジメチルシリル基が好ましい。
【０５１０】
Ｒａが表すハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられ、フッ素が好ましい。
【０５１１】
水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基もＲａとして好ましい。
【０５１２】
上記又は以下において、“置換もしくは無置換”及び“置換されていてもよい”で表される任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜６のアルキル基、炭素数３〜２０、好ましくは５〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のアルコキシル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のハロアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のハロアルコキシル基、炭素数１〜１０、好ましくは１〜５のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８のアリールオキシ基、炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８のアリールシリル基、炭素数７〜３０、好ましくは７〜２０のアラルキル基、及び環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜１８のヘテロアリール基が挙げられる。
【０５１３】
前記任意の置換基は上記した任意の基で置換されていてもよい。
【０５１４】
前記任意の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、及び１−メチルペンチル基が挙げられる。
【０５１５】
前記任意の炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基が挙げられる。
【０５１６】
前記任意の炭素数１〜２０のアルコキシル基としては、例えば、前記アルキル基から選ばれるアルキル部位を有する基が挙げられる。
【０５１７】
前記任意の炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置換された前記アルキル基が挙げられる。
【０５１８】
前記任意の炭素数１〜２０のハロアルコキシル基としては、例えば、水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置換された前記アルコキシル基が挙げられる。
【０５１９】
前記任意の炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、及びジエチルイソプロピルシリル基が挙げられる。
【０５２０】
前記任意の環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、Ａ１Ａ、Ａ２Ａ及びＲａに関して前記したアリール基が挙げられる。
【０５２１】
前記任意の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、例えば、前記芳香族炭化水素基から選ばれるアリール部位を有する基が挙げられる。
【０５２２】
前記任意の炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられる。
【０５２３】
前記任意の炭素数７〜３０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、及び１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【０５２４】
前記任意の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、例えば、Ａ１Ａ、Ａ２Ａ及びＲａに関して前記した前記複素環基が挙げられる。
【０５２５】
“置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸ基”という表現における“炭素数ａ〜ｂ”は、無置換Ｘ基の炭素数を表し、任意の置換基の炭素数は含まない。
【０５２６】
本明細書で言及する水素原子は、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０５２７】
式（Ａ）で表されるホスト材料において、式（ａ）で表される基のＸ５Ａ〜Ｘ８Ａの１つ及び式（ｂ）で表される基のＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの１つは−（Ａ３）ｍＡ−を介して互いに結合する。式（ａ）と式（ｂ）の結合様式としては、例えば、Ｘ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａ、Ｘ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ２Ａ、Ｘ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ４Ａ、Ｘ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ１Ａ、Ｘ７Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａ、Ｘ５Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａ、Ｘ８Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａ、Ｘ７Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ２Ａ、Ｘ７Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ４Ａ、Ｘ７Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ１Ａ、Ｘ５Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ２Ａ、Ｘ８Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ２Ａ、Ｘ８Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ４Ａ、Ｘ８Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ１Ａ、Ｘ５Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ１Ａ、及びＸ５Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ４Ａが挙げられる。
【０５２８】
【化１３５】
0006375069.tif 000136
【０５２９】
式（Ａ）で表されるホスト材料の好ましい態様において、式（ａ）と式（ｂ）の結合様式はＸ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａ、Ｘ６Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ２Ａ、又はＸ７Ａ−（Ａ３Ａ）ｍＡ−Ｙ３Ａで表される。すなわち、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、好ましくは式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、又は（ＸＸＩＶ）で表される。
【０５３０】
【化１３６】
0006375069.tif 000137
【０５３１】
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ８Ａ、Ｙ１Ａ〜Ｙ８Ａ、Ａ１Ａ〜Ａ３Ａ、及びｍＡは、式（Ａ）のＸ１Ａ〜Ｘ８Ａ、Ｙ１Ａ〜Ｙ８Ａ、Ａ１Ａ〜Ａ３Ａ、ｍＡと同じであり、式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、及び（ＸＸＩＶ）のそれぞれは、式（Ａ）の定義において規定した条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。）
【０５３２】
式（Ａ）で表されるホスト材料は条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。すなわち、ホスト材料は、互いに結合した式（ａ）で表される基と式（ｂ）で表される基を有するシアノ基置換ビスカルバゾール誘導体である。
【０５３３】
式（Ａ）のＡ３Ａは、好ましくは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の２価の単環炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の２価の単環複素環基である。
【０５３４】
Ａ３Ａが表す環形成炭素数６以下の単環炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、シクロペンテニレン基、シクロペンタジエニレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロペンチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【０５３５】
Ａ３Ａが表す環形成原子数６以下の単環複素環基としては、例えば、ピローリレン基、ピラジニレン基、ピリジニレン基、フリレン基、及びチオフェニレン基が挙げられる。
【０５３６】
式（Ａ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、及び（ＸＸＩＶ）の好ましい態様において、ｍＡは０であり、Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａの１つとＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの１つは単結合を介して結合するか、又は、Ａ３Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基又は置換もしくは無置換の単環環形成原子数６以下の複素環基である。
【０５３７】
より好ましい態様において、ｍＡは０であり、Ｘ５Ａ〜Ｘ８Ａの１つとＹ１Ａ〜Ｙ４Ａの１つは単結合を介して結合するか、又は、Ａ３Ａは置換もしくは無置換のフェニレン基である。
【０５３８】
式（Ａ）で表されるホスト材料は、好ましくは条件（ｉ）と（ｉｉ）の少なくとも１つを満足する。
（ｉ）Ａ１ＡとＡ２Ａの少なくとも１つがシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ１Ａ〜Ｘ４ＡとＹ５Ａ〜Ｙ８Ａの少なくとも１つのがＣＲａであり、Ｘ１Ａ〜Ｘ４ＡとＹ５Ａ〜Ｙ８Ａ中の少なくとも１つのＲａがシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【０５３９】
すなわち、式（Ａ）で表されるホスト材料は、好ましくは以下のいずれかの化合物である。
（１）条件（ｉ）を満足するが、条件（ｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物；
（２）条件（ｉｉ）を満足するが、条件（ｉ）と（ｉｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物；及び
（３）条件（ｉ）と（ｉｉ）を満足するが、条件（ｉｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物。
【０５４０】
条件（ｉ）及び／又は（ｉｉ）を満足する式（Ａ）で表されるホスト材料は、式（ａ）及び（ｂ）で表される基を有する中心骨格の末端にシアノ基含有芳香族炭化水素基又はシアノ基含有複素環基が導入された構造を有する。
【０５４１】
式（Ａ）で表されるホスト材料が条件（ｉ）を満足する場合、Ａ１Ａ及びＡ２Ａの少なくとも１つは、好ましくは、シアノ置換フェニル基、シアノ置換ナフチル基、シアノ置換フェナントリル基、シアノ置換ジベンゾフラニル基、シアノ置換ジベンゾチオフェニル基、シアノ置換ビフェニル基、シアノ置換ターフェニル基、シアノ置換９，９−ジフェニルフルオレニル基、シアノ置換９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、シアノ置換９，９’−ジメチルフルオレニル基、又はシアノ置換トリフェニレニル基であり、より好ましくは、３’−シアノビフェニル−２−イル基、３’−シアノビフェニル−３−イル基、３’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−３−イル基、４’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−２−イル基、６−シアノナフタレンｅ−２−イル基、４−シアノナフタレンｅ−１−イル基、７−シアノナフタレンｅ−２−イル基、８−シアノジベンゾフラン−２−イル基、６−シアノジベンゾフラン−４−イル基、８−シアノジベンゾチオフェン−２−イル基、６−シアノジベンゾチオフェン−４−イル基、７−シアノ−９−フェニルカルバゾール−２−イル基、６−シアノ−９−フェニルカルバゾール−３−イル基、７−シアノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、又は７−シアノトリフェニレン−２−イル基である。
【０５４２】
Ａ１Ａがシアノ基で置換され、Ａ２Ａはシアノ基で置換されていない式（Ａ）で表されるホスト材料が好ましい。この場合、条件（ｉｉ）を満足しない第１ホスト材料がより好ましい。
【０５４３】
式（Ａ）で表されるホスト材料が条件（ｉｉ）を満足する場合、Ｘ１Ａ〜Ｘ４Ａ及びＹ５Ａ〜Ｙ８Ａの少なくとも１つは好ましくはＣＲａであり、Ｘ１Ａ〜Ｘ４Ａ及びＹ５Ａ〜Ｙ８Ａ中の１つのＲａは好ましくは、シアノ置換フェニル基、シアノ置換ナフチル基、シアノ置換フェナントリル基、シアノ置換ジベンゾフラニル基、シアノ置換ジベンゾチオフェニル基、シアノ置換ビフェニル基、シアノ置換ターフェニル基、シアノ置換９，９−ジフェニルフルオレニル基、シアノ置換９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、シアノ置換９，９’−ジメチルフルオレニル基、又はシアノ置換トリフェニレニル基であり、より好ましくは、３’−シアノビフェニル−２−イル基、３’−シアノビフェニル−３−イル基、３’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−３−イル基、４’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−２−イル基、６−シアノナフタレンｅ−２−イル基、４−シアノナフタレンｅ−１−イル基、７−シアノナフタレンｅ−２−イル基、８−シアノジベンゾフラン−２−イル基、６−シアノジベンゾフラン−４−イル基、８−シアノジベンゾチオフェン−２−イル基、６−シアノジベンゾチオフェン−４−イル基、７−シアノ−９−フェニルカルバゾール−２−イル基、６−シアノ−９−フェニルカルバゾール−３−イル基、７−シアノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、又は７−シアノトリフェニレン−２−イル基である。
【０５４４】
式（Ａ）で表されるホスト材料は条件（ｉｉ）を満たすが、条件（ｉ）は満たさないことが好ましい。
【０５４５】
式（Ａ）及び（ＸＸＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）において、Ａ１Ａ及びＡ２Ａは互いに異なっていることが好ましく、Ａ１Ａがシアノ基で置換されているが、Ａ２Ａはシアノ基で置換されていないことがより好ましい。すなわち、式（Ａ）で表されるホスト材料は構造的に非対称であることが好ましい。
【０５４６】
第１ホスト材料の製造方法は特に限定されず、公知の方法により、例えば、Tetrahedron, 40 (1984) 1435〜1456に記載の銅触媒又はJournal of American Chemical Society 123 (2001) 7727〜7729に記載のパラジウム触媒の存在下でカルバゾール誘導体と芳香族ハロゲン化化合物をカップリングさせることにより製造することができる。
【０５４７】
式（Ａ）で表されるホスト材料の例はＵＳ２０１３２３４１１９の［０１４５］に記載されている。
【０５４８】
本発明の電子素子において、コホストとして好ましく用いられるホスト材料としては、例えば、ＵＳ２０１３２３４１１９、ＷＯ２０１２／１０８３８８及びＷＯ２０１４／００９３１７に記載の化合物が挙げられる。
【０５４９】
【化１３７】
0006375069.tif 000138
【０５５０】
【化１３８】
0006375069.tif 000139
【０５５１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の“第２ホスト材料”と呼ばれるホスト材料と組み合わせて用いてもよい。さらに、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の化合物は、本発明の電子素子において、赤色発光材料又は緑色発光材料、好ましくは赤色発光材料の単一ホスト材料として用いることもできる。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物と共に、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の化合物を緑色発光材料のホスト材料として用いることが好ましい。
【０５５２】
特に、式（１ａ）で表される化合物は、本発明の電子素子においてホスト材料として用いることができる。
【０５５３】
【化１３９】
0006375069.tif 000140
【０５５４】
（式中、
Ｚ１は辺ａに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ２は辺ｂに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つのは式（１−１）で表され；
Ｍ１は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有芳香族複素環であり；
Ｌ１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、環形成原子数５〜３０のシクロアルキレン基、又は、前記の基が互いに直接結合した基であり；
ｋは１又は２である。）
【０５５５】
【化１４０】
0006375069.tif 000141
【０５５６】
式（１−１）において、辺ｃは式（１）の辺ａ又はｂに縮合する。式（１−２）において、辺ｄ、ｅ及びｆのいずれか１つは式（１）の辺ａ又はｂに縮合する。式（１−１）及び（１−２）において、Ｘ１１は硫黄原子、酸素原子、Ｎ-Ｒ１９、又はＣ（Ｒ２０）（Ｒ２１）を表し、Ｒ１１〜Ｒ２１のそれぞれは独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、Ｒ１１〜Ｒ２１の隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。
【０５５７】
式（１）のＭ１が表す窒素含有芳香族複素環としてはアジン環が挙げられる。
【０５５８】
前記窒素含有芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、及びイミダゾピリジンが挙げられ、ピリジン、ピリミジン、及びトリアジンが特に好ましい。式（１）は好ましくは式（２）で表される。
【０５５９】
【化１４１】
0006375069.tif 000142
【０５６０】
（式中、
Ｚ１は辺ａに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ２は辺ｂに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）、
Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つは式（１−１）で表され；
Ｌ１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ１２〜Ｘ１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又はＲ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１２〜Ｘ１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ１１〜Ｙ１３はそれぞれ独立して、ＣＨ又はＲ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり；
Ｒ３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ３１が存在する場合、Ｒ３１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｋは１又は２、ｎは０〜４の整数であり；
式（１−１）の辺ｃは式（２）の辺ａ又はｂに縮合し、式（１−２）の辺ｄ、ｅ及びｆのいずれか１つが式（２）の辺ａ又はｂに縮合する。）
【０５６１】
式（１−１）又は（１−２）で表される環が式（２）の辺ａ又はｂに縮合した化合物の例を以下に示す。
【０５６２】
【化１４２】
0006375069.tif 000143
【０５６３】
【化１４３】
0006375069.tif 000144
【０５６４】
【化１４４】
0006375069.tif 000145
【０５６５】
式（１）又は（２）で表される化合物は、より好ましくは式（３）、特に好ましくは式（４）で表される。
【０５６６】
【化１４５】
0006375069.tif 000146
【０５６７】
（式（３）において、
Ｌ１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ１２〜Ｘ１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又は、Ｒ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１２〜Ｘ１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ１１〜Ｙ１３それぞれ独立して、ＣＨ、又は、Ｒ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり；
Ｒ３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ３１が存在する場合、Ｒ３１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ４１〜Ｒ４８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
Ｒ４１〜Ｒ４８の隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【０５６８】
【化１４６】
0006375069.tif 000147
【０５６９】
（式（４）において、
Ｌ１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ１２〜Ｘ１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又は、Ｒ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１２〜Ｘ１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ１１〜Ｙ１３はそれぞれ独立して、ＣＨ、又は、Ｒ３１又はＬ１に結合する炭素原子であり；
Ｒ３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
隣接するＲ３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、環形成原子数５〜３０のシクロアルキレン基、又は前記基が互いに直接結合した基であり；
Ｒ５１〜Ｒ５４はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ５１が存在する場合、Ｒ５１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５１は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ５２が存在する場合、Ｒ５２は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ５３が存在する場合、Ｒ５３は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５３は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ５４が存在する場合、Ｒ５４は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５４は互いに結合して環を形成してもよく；
Ｍ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり；
ｐとｓはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｑとｒはそれぞれ独立して０〜３の整数である。）
【０５７０】
式（１）〜（４）、（１−１）、及び（１−２）において、Ｒ１１〜Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４８、及びＲ５１〜Ｒ５４が表す基は式（Ａ）に関して定義したとおりである。
【０５７１】
式（１）〜（４）のＬ１〜Ｌ３が表す環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基及び環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、例えば、式（Ａ）に関して上記した対応する基の２価の残基が挙げられる。
【０５７２】
本発明のさらに好ましい態様において、ＵＳ２０１４００４８７８４のホスト材料、特にパラグラフ００９８〜０１５４に記載のホスト材料は、本発明の電子素子、特に、赤色発光材料を使用している場合に使用することができる。ＵＳ２０１４００４８７８４に記載のホスト材料は単一のホスト材料として好ましく用いることができ、又、本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物と組み合わせてホスト材料及びコホストとして用いることもできる。
【０５７３】
ＵＳ２０１４０４８７８４に記載のホスト材料は、分子内に２つのカルバゾール構造を有するビスカルバゾール誘導体である。
【０５７４】
前記ビスカルバゾール誘導体は特定の位置に置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を有する。その具体例としては、式（１）〜（４）、（１’）、（１ａ）、及び（１０）のいずれかで表される化合物が挙げられる。
【０５７５】
【化１４７】
0006375069.tif 000148
【０５７６】
（式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合であり；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり、
Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又はナフチル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてがＲが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はフェナントレニル基であり、Ａ２はフェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてが、Ｒが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はナフチル基であり、Ａ１とＡ２は互いに異なる。）
【０５７７】
式（１）及び（１’）において、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ５〜Ｙ８の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ１３〜Ｙ１６の少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。
【０５７８】
また、Ｙ５〜Ｙ８の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、２つのＲは互いに結合する結合手である。
【０５７９】
式（１）及び（１’）のＲは同一でも異なっていてもよい。
【０５８０】
式（１ａ）において、Ｙ１ａ〜Ｙ４ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ５ａ〜Ｙ８ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９ａ〜Ｙ１２ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ１３ａ〜Ｙ１６ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。
【０５８１】
また、Ｙ５ａ〜Ｙ８ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９ａ〜Ｙ１２ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、２つのＲは互いに結合する結合手である。
【０５８２】
式（１ａ）のＲは同一でも異なっていてもよい。
【０５８３】
式（１０）において、Ｙ１’〜Ｙ４’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ５’〜Ｙ８’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ９’〜Ｙ１２’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ１３’〜Ｙ１６’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）である。
【０５８４】
また、Ｙ５’〜Ｙ８’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ９’〜Ｙ１２’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、２つのＲ’は互いに結合する結合手である。
【０５８５】
式（１０）のＲ’は同一でも異なっていてもよい。
【０５８６】
【化１４８】
0006375069.tif 000149
【０５８７】
（式（２）〜（４）のＡ１、Ａ２、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ１、及びＬ２は式（１）で定義したとおりである。）
【０５８８】
【化１４９】
0006375069.tif 000150
【０５８９】
（式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり；
Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてが、Ｒが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はフェナントレニル基であり、Ａ２はフェナントレニル基ではなく；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてがＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、各Ｒはフルオレニル基ではなく；
Ａ１がフルオレニル基である場合、Ａ２はフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。）
【０５９０】
【化１５０】
0006375069.tif 000151
【０５９１】
（式中、
Ａ１ａ及びＡ２ａの１つは式（ａ）で表される基であり、他は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であり；
Ｙ１ａ〜Ｙ１６ａはそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１ａ及びＬ２ａはそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり；
【０５９２】
【化１５１】
0006375069.tif 000152
【０５９３】
（式中、Ｙ２１〜Ｙ２５はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒａ）又は窒素原子であり、Ｒａはそれぞれ独立して、水素原子又は置換基である。））
【０５９４】
式（１ａ）及び（ａ）のＡ１ａ、Ａ２ａ、Ｙ１ａ〜Ｙ１６ａ、Ｌ１ａ、Ｌ２ａ、及びＲａの詳細は式（１）のＡ１、Ａ２、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ１、Ｌ２、及びＲのそれらと同じである。
【０５９５】
Ａ１ａ及びＡ２ａの１つが式（ａ）で表される基であり、他がトリフェニレニル基、クリセニル基などの高分子量縮合環を含む基である場合、式（１ａ）で表される化合物は過度に大きな分子量を有し、蒸着温度が高くなり、熱分解成分の量が増加する。したがって、Ａ１ａ及びＡ２ａの１つが式（ａ）で表される基である場合、他は置換もしくは無置換のフルオランテニル基又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることが好ましい。
【０５９６】
【化１５２】
0006375069.tif 000153
【０５９７】
（式中、
Ａ１’及びＡ２’の１つは置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり；
Ｙ１’〜Ｙ１６’はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ’）または窒素原子であり、Ｒ’はそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１’及びＬ２’はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基である。）
【０５９８】
式（１０）のＡ１’、Ａ２’、Ｌ１’、Ｌ２’、Ｙ１’〜Ｙ１６’、及びＲ’の詳細は式（１）のＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ１〜Ｙ１６、及びＲのそれらと同じである。
【０５９９】
式（１）〜（４）及び（１’）において、Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることが、これらの基が適度に嵩高いので好ましい。より好ましくは、Ａ１及びＡ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基である。
【０６００】
また、式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２は好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である。
【０６０１】
また、式（１）〜（４）及び（１’）の−Ｌ１−Ａ１と−Ｌ２−Ａ２は互いに異なっていることが好ましい。
【０６０２】
Ａ１、Ａ２及びＲの置換もしくは無置換のフェニル基としては、環形成炭素数１０〜３０の芳香族炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、ナフチルフェニル基が特に好ましい。
【０６０３】
式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２の少なくとも１つが式（ａ）で表される基である場合、前記ビスカルバゾール誘導体は緑色発光ドーパントと共に使用するホスト材料として特に好ましい。
【０６０４】
式（ａ）において、Ｙ２１及び／又はＹ２５は好ましくは窒素原子であり、Ｙ２２及びＹ２４はそれぞれ好ましくはＣ（Ｒａ）である。
【０６０５】
式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２の置換基、及び、Ｒ及びＲａが表す置換基としては、例えば、フッ素原子；シアノ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基；線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキレン基；線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基；置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基；及び置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基が挙げられる。前記置換基が複数存在する場合、該置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０６０６】
隣接する環形成炭素原子上のＲは互いに結合して環形成炭素原子と共に環構造を形成してもよい。
【０６０７】
線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基が挙げられる。
【０６０８】
線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキレン基として、例えば、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基が挙げられる。
【０６０９】
線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基として、例えば、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【０６１０】
線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、及びジエチルイソプロピルシリル基が挙げられる。
【０６１１】
炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられる。
【０６１２】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子が挙げられる。
【０６１３】
環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基は、非縮合芳香族複素環基と縮合芳香族複素環基を含み、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及び、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾ−ル環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環の残基が挙げられる。
【０６１４】
環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は非縮合芳香族炭化水素基と縮合芳香族炭化水素基を含み、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［α］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、及びベンゾ［ｂ］フルオランテニル基が挙げられる。
【０６１５】
式（１）〜（４）及び（１’）のＬ１及びＬ２が表す２価の連結基としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基が挙げられる。
【０６１６】
環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２価にした基が挙げられる。
【０６１７】
環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基としては、例えば、前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基を２価にした基が挙げられる。
【０６１８】
式（１）〜（４）及び（１’）のそれぞれにおいて、Ｙ１〜Ｙ１６はすべてＣ（Ｒ）であることが好ましい。
【０６１９】
式（１）〜（４）及び（１’）のそれぞれにおいて、Ｙ１〜Ｙ８又はＹ９〜Ｙ１６のＲが表す置換基の数は好ましくは０〜２、より好ましくは０又は１である。
【０６２０】
式（１）〜（４）、（１’）及び（１０）で表されるビスカルバゾール誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）である。
【０６２１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、本発明の電子素子、好ましくはＯＬＥＤの発光層のホスト材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物は（ａ）単一のホスト材料として、又は（ｂ）前記したホスト材料として適しているいかなる化合物とも組み合わせて使用することができる。発光層に赤色発光材料が含まれる場合は、態様（ａ）が好ましい。発光層に緑色発光材料が含まれる場合は、態様（ｂ）が好ましい。
【０６２２】
発光層に青色ドーパントが含まれる場合に使用できる好ましいホスト材料はＵＳ２０１２／１１２１６９に記載されている。式（５）で表されるアントラセン誘導体を青色ドーパントのホスト材料として用いることが好ましい。
【０６２３】
【化１５３】
0006375069.tif 000154
【０６２４】
式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基、または該単環基と該縮合環基の組み合わせから形成される基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基、該単環基と該縮合環基の組み合わせから形成される基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及びシアノ基から選ばれる基である。
【０６２５】
式（５）の単環基とは、縮合構造を持たない環のみからなる基のことである。
【０６２６】
環形成原子数５〜５０（好ましくは、５〜３０、より好ましくは、５〜２０）の単環基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などの芳香族基及びピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基などの複素環基が好ましい。
【０６２７】
これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基が好ましい。
【０６２８】
式（５）の縮合環基とは、２以上の環構造が縮合して形成される基のことである。
【０６２９】
環形成原子数８〜５０（好ましくは、８〜３０、より好ましくは、８〜２０）の縮合環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基などの縮合芳香族環基及びベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基などの縮合複素環基が好ましい。
【０６３０】
これらのうち、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基が好ましい。
【０６３１】
Ａｒ１１、Ａｒ１２、及びＲ１０１〜Ｒ１０８の“置換もしくは無置換の．．．”というときの好ましい置換基としては、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子（特に、フッ素）が挙げられ、単環基及び縮合環基が特に好ましい。
【０６３２】
式（５）で表されるアントラセン誘導体は下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、該誘導体を用いる有機ＥＬ素子の構成及び要求される特性に応じて選択される。
【０６３３】
アントラセン誘導体（Ａ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ１１とＡｒ１２がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である式（５）の誘導体である。このアントラセン誘導体は、Ａｒ１１とＡｒ１２が同一の置換もしくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ１１とＡｒ１２が異なる置換もしくは無置換の縮合環基である場合に分けられる。
【０６３４】
特に好ましいアントラセン誘導体は、Ａｒ１１とＡｒ１２が異なる置換もしくは無置換の縮合環基（置換位置が異なる場合も含む）である式（５）の誘導体である。縮合環基の好ましい例は上記したとおりであり、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基が好ましい。
【０６３５】
アントラセン誘導体（Ｂ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ１１とＡｒ１２の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である式（５）の誘導体である。
【０６３６】
好ましい態様においては、Ａｒ１２はナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、又はジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１１は単環基又は縮合環基基で置換されたフェニル基である。
【０６３７】
他の好ましい態様においては、Ａｒ１２は縮合環基、Ａ１１は無置換フェニル基である。この場合、縮合環基はフェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、又はベンゾアントリル基であることが特に好ましい。
【０６３８】
アントラセン誘導体（Ｃ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ１１とＡｒ１２がそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基である式（５）の誘導体である。
【０６３９】
好ましい態様においては、Ａｒ１１及びＡｒ１２の双方が置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０６４０】
さらに態様においては、Ａｒ１１は無置換フェニル基、Ａｒ１２は単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基、又は、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である。
【０６４１】
前記置換基としての単環基及び縮合環基の好ましい例は、上記したものと同様である。置換基としての単環基としてはフェニル基及びビフェニル基がさらに好ましい。置換基としての縮合環基はナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、及びベンゾアントリル基がさらに好ましい。
【０６４２】
正孔／エキシトン阻止層（ｆ）
発光層から漏れる電荷キャリア（電子又は正孔）及び／又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。正孔阻止層は発光層（ｅ）から電子輸送層（ｇ）に漏れる正孔を阻止するために発光層（ｅ）と電子輸送層（ｇ）の間に設けてもよい。エキシトンが発光層から拡散するのを防ぐために阻止層を用いてもよい。
【０６４３】
本発明の一つの態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物が正孔／エキシトン阻止層に存在する。
【０６４４】
ＯＬＥＤによく用いられる正孔阻止材料は、２，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ピリジン（ｍＣＰｙ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン、（ＢＣＰ））、ビス（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェニラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩｑ）、フェノチアジンＳ，Ｓ−ジオキシド誘導体、及び１，３，５−トリス（Ｎ−フェニル−２−ベンジルイミダゾリル）ベンゼン）（ＴＰＢＩ）である。ＴＰＢＩは電子輸送材料としても適している。他の好適な正孔阻止及び／又は電子伝達材料は、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１−Ｈ−ベンゾイミダゾール）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキザジアゾール、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム、４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−ｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾ−ル、６，６’−ビス［５−（ビフェニル−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−２−イル］−２，２’−ビピリジル、２−フェニル−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン、２，７−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］−９，９−ジメチルフルオレン、１，３−ビス［２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、２−（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、トリス-（２，４，６−トリメチル−３−（ピリジン−３−イル）フェニル）ボラン、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、及び１−メチル−２−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］［１，１０］フェナントロリンである。他の態様においては、ＷＯ２００６／１００２９８に記載のカルボニル基を含む基を介して結合した芳香族環又は芳香族複素環を含む化合物、例えば、ＷＯ２００９／００３９１９及びＷＯ２００９／００３８９８に記載のジシリルカルバゾール、ジシリルベンゾフラン、ジシリルベンゾチオフェン、ジシリルベンゾホスホル、ジシリルベンゾチオフェンＳ−オキシド、及びジシリルベンゾチオフェンＳ，Ｓ−ジオキシドからなる群より選ばれるジシリル化合物、及びＷＯ２００８／０３４７５８に記載のジシリル化合物を正孔／エキシトン阻止層（ｆ）に用いることができる。
【０６４５】
他の好ましい態様においては、化合物（ＳＨ−１）、（ＳＨ−２）、（ＳＨ−３）、ＳＨ−４、ＳＨ−５、ＳＨ−６、（ＳＨ−７）、（ＳＨ−８）、（ＳＨ−９）、（ＳＨ−１０）、及び（ＳＨ−１１）を正孔／エキシトン阻止材料として用いることができる。
【０６４６】
電子輸送層（ｇ）
電子輸送層は電子を輸送することができる材料を含む。電子輸送層はドープされていなくてもドープされていてもよい。ドープすると伝達性が向上する。
【０６４７】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、単独で又は１以上の下記電子輸送材料と組み合わせて用いる場合に、電子輸送材料として好適である。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、好ましくは、発光層が青色蛍光発光材料を含む場合に、電子輸送材料として好適である。
【０６４８】
電子輸送材料として用いられる一般式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせて、あるいは、組み合わせることなく用いることができる、本発明のＯＬＥＤの層（ｇ）に好適な他の電子輸送材料としては、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などのオキシノイド化合物によりキレート化された金属を有する化合物、ＥＰ１７８６０５０、ＥＰ１９７０３７１、又はＥＰ１０９７９８１に開示されている２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ＝ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、２，４，７，９−テトラフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）、フェナントロリン誘導体などのフェナントロリン系化合物、及び２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾ−ル（ＴＡＺ）などのアゾ−ル化合物が挙げられる。
【０６４９】
電子輸送材料として用いられる一般式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせて、あるいは、組み合わせることなく用いることができる他の好適な電子輸送材料は、Abhishek P. Kulkarni, Christopher J. Tonzola, Amit Babel, and Samson A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573、G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15、94-107、及び、Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010 (ETM, HTM) に記載されている。
【０６５０】
又、電子輸送層に少なくとも２つの材料を含む混合物を用いることもでき、その場合、少なくとも１つの材料は電子伝達性である。そのような混合電子輸送には、少なくとも１つのフェナントロリン化合物、好ましくはＢＣＰ、又は、下記式（ＸＶＩ）、好ましくは下記式（ＸＶＩａ）で表される少なくとも１つのピリジン化合物を用いるのが好ましい。少なくとも１つのフェナントロリン化合物に加えて、アルカリ土類金属又はアルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体、例えば、Ｌｉｑを混合電子輸送層に用いることがより好ましい。好適なアルカリ土類金属又はアルカリ金属ヒドロキシキノレート錯体は以下で詳述する（式（ＸＶＩＩ））。ＷＯ２０１１／１５７７７９を参照のこと。
【０６５１】
電子輸送層は使用する材料の輸送性を改善するために電子的にドープされていてもよい。これにより、第１に、層の厚さの許容範囲が広がりピンホール／漏電が避けられ、第２に、素子の駆動電圧を減少させることができる。電子的ドーピングは当業者に周知であり、例えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-doped organic layers)、A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003、Pfeiffer et al., Electronics 2003, 4, 89-103、及び、K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233 に記載されている。例えば、電子輸送層を電気的にｎ−ドーピングする混合物を使用してもよい。ｎ−ドーピングは還元性材料を加えることにより得られる。これらの混合物としては、例えば、上記電子輸送材料と、アルカリ／アルカリ土類金属又はアルカリ／アルカリ土類金属塩、例えば、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｃｓ２ＣＯ３、アルカリ金属錯体、例えば、８−ヒドロキシキノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｙ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｉ３Ｎ、Ｒｂ２ＣＯ３、フタル酸ジカリウム、ＥＰ１７８６０５０に記載のＷ（ｈｐｐ）４、又は、ＥＰ１８３７９２６Ｂ１、ＥＰ１８３７９２７、ＥＰ２２４６８６２及びＷＯ２０１０１３２２３６に記載の化合物との混合物が挙げられる。
【０６５２】
好ましい態様において、電子輸送層は一般式（ＸＶＩＩ）の化合物を少なくとも１種含む。
【０６５３】
【化１５４】
0006375069.tif 000155
【０６５４】
（式中、
Ｒ３２’及びＲ３３’はそれぞれ独立してＦ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、又は、１以上のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１４−アリールであるか、又は
２つのＲ３２’及び／又はＲ３３’は、互いに結合して１以上のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換されていてもよい縮合ベンゼン環を表し；
ａ及びｂはそれぞれ独立して０、１、２又は３であり；
Ｍ１はアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり；
Ｍ１がアルカリ金属原子である場合、ｐは１であり、Ｍ１がアルカリ土類金属原子である場合、ｐは２である。）
【０６５５】
特に好ましい式（ＸＶＩＩ）の化合物は下記の化合物である。
【０６５６】
【化１５５】
0006375069.tif 000156
【０６５７】
この化合物は単独、又は、ＬｉｇＱｇ、例えば、Ｌｉ６Ｑ６などの他の形態で存在してもよい。Ｑは８−ヒドロキシキノレート配位子又は８−ヒドロキシキノレート誘導体である。
【０６５８】
さらに好ましい態様において、電子輸送層は式（ＸＶＩ）の化合物を少なくとも１種含む。
【０６５９】
【化１５６】
0006375069.tif 000157
【０６６０】
（式中、
Ｒ３４’’、Ｒ３５’’、Ｒ３６’’、Ｒ３７’’、Ｒ３４’、Ｒ３５’、Ｒ３６’及びＲ３７’はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｅ’で置換された、及び／又は、Ｄ’が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ６−Ｃ２４−アリール、Ｇ’で置換されたＣ６−Ｃ２４−アリール、Ｃ２−Ｃ２０−ヘテロアリール、又は、Ｇ’で置換されたＣ２−Ｃ２０−ヘテロアリールであり；
ＱはそれぞれＧ’で置換されていてもよいアリーレン又はヘテロアリーレン基であり；
Ｄ’は−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ４０’−、−ＳｉＲ４５’Ｒ４６’−、−ＰＯＲ４７’−、−ＣＲ３８’＝ＣＲ３９’−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅ’は−ＯＲ４４’、−ＳＲ４４’、−ＮＲ４０’Ｒ４１’、−ＣＯＲ４３’、−ＣＯＯＲ４２’、−ＣＯＮＲ４０’Ｒ４１’、−ＣＮ、又はＦであり；
Ｇ’はＥ’、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｄ’が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１８−ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシ、又は、Ｅ’で置換された、及び／又は、Ｄ’が介在するＣ１−Ｃ１８−アルコキシであり；
Ｒ３８’及びＲ３９’はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１８−アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキルであり；
Ｒ４０’及びＲ４１’はそれぞれ独立して、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１８−アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキルであるか；又は
Ｒ４０’とＲ４１’は互いに結合して６員環を形成し；
Ｒ４２’及びＲ４３’はそれぞれ独立して、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１８−アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキルであり；
Ｒ４４’はＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１８−アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ１−Ｃ１８−アルキルであり；
Ｒ４５’及びＲ４６’はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、又はＣ１−Ｃ１８−アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリールであり；
Ｒ４７’はＣ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、又はＣ１−Ｃ１８−アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１８−アリールである。）
【０６６１】
式（ＸＶＩ）の化合物は好ましくは式（ＸＶＩａ）の化合物である。
【０６６２】
【化１５７】
0006375069.tif 000158
【０６６３】
（式中、Ｑは下記の基である。）
【０６６４】
【化１５８】
0006375069.tif 000159
【０６６５】
Ｒ４８’はＨ又はＣ１−Ｃ１８−アルキルである。
Ｒ４８’’はＨ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、又は下記の基である。
【０６６６】
【化１５９】
0006375069.tif 000160
【０６６７】
特に好ましい化合物は下記式の化合物である。
【０６６８】
【化１６０】
0006375069.tif 000161
【０６６９】
さらに好ましい態様において、電子輸送層は化合物Ｌｉｑと化合物ＥＴＭ−２を含む。
【０６７０】
好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つの式（ＸＶＩＩ）の化合物を９９〜１重量％、好ましくは７５〜２５重量％、より好ましくは約５０重量％、及び、少なくとも１つの式（ＸＶＩ）の化合物を１〜９９重量％、好ましくは２５〜７５重量％、より好ましくは約５０重量％含む。ただし、式（ＸＶＩＩ）の化合物の量と式（ＸＶＩ）の化合物の量の合計は１００重量％である。
【０６７１】
式（ＸＶＩ）の化合物の製法はJ. Kido et al., Chem. Commun. (2008) 5821-5823、J. Kido et al., Chem. Mater. 20 (2008) 5951-5953、及び、ＪＰ２００８／１２７３２６に記載されている。該化合物は上記文献に記載された方法に類似する方法でも製造することができる。
【０６７２】
又、アルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体、好ましくはＬｉｑとジベンゾフラン化合物の混合物を電子輸送層に用いることができる。ＷＯ２０１１／１５７７９０を参照のこと。ＷＯ２０１１／１５７７９０に記載のジベンゾフラン化合物Ａ−１〜Ａ−３６及びＢ−１〜Ｂ−２２が好ましく、下記のジベンゾフラン化合物が最も好ましい。
【０６７３】
【化１６１】
0006375069.tif 000162
【０６７４】
好ましい態様において、電子輸送層は、Ｌｉｑを９９〜１重量％、好ましくは７５〜２５重量％、より好ましくは約５０重量％、及び、少なくとも１つのジベンゾフラン化合物を１〜９９重量％、好ましくは２５〜７５重量％、より好ましくは約５０重量％含む。ただし、Ｌｉｑの量とジベンゾフラン化合物、特にＥＴＭ−１、の量の合計は１００重量％である。
【０６７５】
好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つのフェナントロリン誘導体及び／又はピリジン誘導体を含む。
【０６７６】
さらに好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つのフェナントロリン誘導体及び／又はピリジン誘導体、及び、少なくとも１つのアルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体を含む。
【０６７７】
さらに好ましい態様において、電子輸送層はＷＯ２０１１／１５７７９０に記載のジベンゾフラン化合物Ａ−１〜Ａ−３６及びＢ−１〜Ｂ−２２の少なくとも１種、特にＥＴＭ−１を含む。
【０６７８】
さらに好ましい態様において、電子輸送層はＷＯ２０１２／１１１４６２に記載の化合物、ＷＯ２０１２／１４７３９７に記載の化合物、ＷＯ２０１２０１４６２１に記載の化合物、例えば、下記化合物ＥＴＭ−３、ＵＳ２０１２／０２６１６５４に記載の化合物、例えば、化合物ＥＴＭ−４、及びＷＯ２０１２／１１５０３４に記載の化合物、例えば、化合物ＥＴＭ−５を含む。
【０６７９】
【化１６２】
0006375069.tif 000163
【０６８０】
本発明のＯＬＥＤの電子注入層のさらに好ましい態様はＵＳ２０１３３０６９５５に記載されている。
【０６８１】
例えば、本発明のＯＬＥＤの電子輸送層に用いることができる電子輸送材料は式（１）で表される電子輸送材料である。
【０６８２】
Ａ１（−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３−Ｌ４−Ａｒ１）ｍ （１）
（式中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり；
Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり；
Ａ１は式（２）で表される環含有化合物のｍ価の残基であり；
ｍは１以上の整数である。
【０６８３】
【化１６３】
0006375069.tif 000164
【０６８４】
（式中、
環Ｘは置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、環形成窒素原子及び環形成炭素原子を有する５〜８員環であり；
環Ｘは１以上の環Ｙに縮合していてもよく；
環Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環であり；
環Ｙは好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である。））。
【０６８５】
本発明の電子輸送材料は好ましくは式（１−１）又は（１−２）で表される。
【０６８６】
Ａ１１（−Ｌ１１−Ｌ２１−Ｌ３１−Ｌ４１−Ａｒ１１）ｐ （１−１）
（式中、
Ｌ１１、Ｌ２１、Ｌ３１、及びＬ４１は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり；
Ａｒ１１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり；
Ａ１１は式（２−１）で表される環含有化合物のｐ価の残基であり；
ｐは１以上の整数である。
【０６８７】
【化１６４】
0006375069.tif 000165
【０６８８】
（式中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又は、Ｌ１１に結合する結合手であるか；又は
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、又はＲ３とＲ４の対は互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環で表される環Ｙを生成する。））
【０６８９】
式（１−１）のＡ１１は好ましくは式（２−１−１）、（２−１−２）、又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基である。
【０６９０】
【化１６５】
0006375069.tif 000166
【０６９１】
（式中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はＬ１１に結合する結合手であり；
Ｙは環Ｙである。）
【０６９２】
さらに、Ａ１１は好ましくは式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基である。
【０６９３】
【化１６６】
0006375069.tif 000167
【０６９４】
（式中、
Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ５又はＮであり；
Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はＬ１１に結合する結合手であるか；又は
Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は互いに結合して環Ｙの一部を形成する環を形成する。
【０６９５】
特に、本発明のＯＬＥＤの発光層と陰極の間にある電子輸送層は一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。
【０６９６】
好ましい態様において、一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含む電子輸送層は、還元性ドーパントをさらに含む。
【０６９７】
還元性ドーパントとしては、例えば、供与性金属、供与性金属化合物、及び供与性金属錯体が挙げられる。還元性ドーパントは単独で又は２以上を組み合わせて用いてもよい。
【０６９８】
本発明において、還元性ドーパントとは電子供与性材料のことである。電子供与性材料は、電子輸送層中に共存する有機材料、若しくは電子輸送層に隣接する層中の有機材料との相互作用によりラジカルアニオンを生成する材料、又は電子供与性ラジカルを有する材料である。
【０６９９】
供与性金属は仕事関数が３．８ｅＶ以下の金属であり、好ましくはルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属、より好ましくはＣｓ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｓｒ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｅｕ、又はＣｅである。
【０７００】
供与性金属化合物は上記供与性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属を含む化合物、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、又はホウ酸塩、例えば、ＭＯｘ（Ｍ：供与性金属、ｘ：０．５〜１．５）、ＭＦｘ（ｘ：１〜３）、又はＭ（ＣＯ３）ｘ（ｘ：０．５〜１．５）で表される化合物である。
【０７０１】
供与性金属錯体は上記供与性金属を含む錯体であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体、より好ましくは式（Ｉ）で表される有機金属錯体である。
【０７０２】
ＭＱｎ      （Ｉ）
（式中、Ｍは供与性金属、Ｑは配位子、好ましくは、カルボン酸誘導体、ジケトン誘導体、又はキノリン誘導体であり、ｎは１〜４の整数である。）
【０７０３】
供与性金属錯体としては、例えば、ＪＰ２００５−７２０１２Ａに記載の水車形状タングステン化合物及びＪＰ１１−３４５６８７Ａに記載の中心金属としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属を有するフタロシアニン化合物が挙げられる。
【０７０４】
還元性ドーパントはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属を含む有機錯体、アルカリ土類金属を含む有機錯体、及び希土類金属を含む有機錯体からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、アルカリ金属の８−キノリノール錯体であることがより好ましい。
【０７０５】
アルカリ金属としては、例えば、
Ｌｉ（リチウム、仕事関数：２．９３ｅＶ）、
Ｎａ（ナトリウム、仕事関数：２．３６ｅＶ）、
Ｋ（カリウム、仕事関数：２．３ｅＶ）、
Ｒｂ（ルビジウム、仕事関数：２．１６ｅＶ）、及び
Ｃｓ（セシウム、仕事関数：１．９５ｅＶ）
が挙げられる。
【０７０６】
仕事関数の値はHandbook of Chemistry (Pure Chemistry II, 1984, p. 493, edited by The Chemical Society of Japan)に基づく。以下、同様である。
【０７０７】
アルカリ土類金属としては、例えば、
Ｃａ（カルシウム、仕事関数：２．９ｅＶ）、
Ｍｇ（マグネシウム、仕事関数：３．６６ｅＶ）、
Ｂａ（バリウム、仕事関数：２．５２ｅＶ）、及び
Ｓｒ（ストロンチウム、仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）
が好ましい。
【０７０８】
ストロンチウムの仕事関数はPhysics of Semiconductor Device (N.Y., Wiley, 1969, p. 366)に基づく。
【０７０９】
希土類金属としては、例えば、
Ｙｂ（イッテルビウム、仕事関数：２．６ｅＶ）、
Ｅｕ（ユーロピウム、仕事関数：２．５ｅＶ）、
Ｇｄ（ガドリニウム、仕事関数：３．１ｅＶ）、及び
Ｅｒ（エルビウム、仕事関数：２．５ｅＶ）
が好ましい。
【０７１０】
アルカリ金属酸化物としては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、及びＮａＯが挙げられる。アルカリ土類金属酸化物としてはＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、又はＭｇＯが好ましい。
【０７１１】
アルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのフッ化物、及び、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌなどの塩化物が挙げられる。
【０７１２】
アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、ＢｅＦ２などのフッ化物及びフッ化物以外のハロゲン化物が好ましい。
【０７１３】
駆動電圧が低下し、かつ、効率が高くなるので、一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送層に含むＯＬＥＤが特に好ましい。
【０７１４】
一般式（Ｉ）で表される化合物の電子輸送層中の含有量は好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上である。
【０７１５】
電子輸送層は発光層への電子注入を容易にし、電子を発光領域に輸送し、高い電子移動度と通常２．５ｅＶ以上の高い電子親和力を有する。電子輸送層は好ましくは低い電場強度で電子を発光層に輸送することができ、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電場において少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・ｓの電子移動度を有する材料により形成される。
【０７１６】
少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送層に用いる場合、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を単独で用いてもよく、他の材料と組み合わせてもよい。
【０７１７】
少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて電子注入／輸送層を形成する材料は、上記した好ましい特性を有する限り特に限定されないが、光導電性材料分野において電子輸送材料として通常用いられている材料及び有機ＥＬ素子の電子注入／輸送層の材料として知られているものから選ぶことができる。
【０７１８】
本発明において、絶縁材料又は半導体を含む電子注入層を陰極と有機層の間に配置してもよい。このような電子注入層により、電流のリークが効果的に阻止され、電子注入性が改善される。絶縁材料の好ましい例としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物、及びアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも１つの金属化合物が挙げられる。電子注入性がさらに改善されるので、アルカリ金属カルコゲニドを含む電子注入層が好ましい。好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしてはＬｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ、Ｎａ２Ｏが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしてはＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＣａＳｅが挙げられ；好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としてはＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としてはＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、ＢｅＦ２などのフッ化物及びフッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０７１９】
電子輸送層に用いる半導体の例としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ、及びＺｎから選ばれる少なくとも１つの元素の酸化物、窒化物及び酸窒化物が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし２以上を組み合わせて用いてもよい。電子輸送層を構成する無機化合物は、微結晶又はアモルファス絶縁フィルムを形成することが好ましい。このような絶縁フィルムで構成されていると、電子注入層がより均一になり、ダークスポットなどのピクセル欠陥が減少する。そのような無機化合物の例としては、上記したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物、及びアルカリ土類金属ハロゲン化物が挙げられる。
【０７２０】
電子注入層（ｈ）
電子注入層は隣接する有機層への電子注入を改善するいかなる層であってもよい。
【０７２１】
駆動電圧を低下させるために、８−ヒドロキシキノラトリチウム（Ｌｉｑ）などのリチウム含有有機金属化合物、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＫＦ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＬｉＦを電子輸送層（ｇ）と陰極（ｉ）の間に電子注入層（ｈ）として用いてもよい。
【０７２２】
陰極（ｉ）
陰極（ｉ）は電子又は負電荷キャリアを放出する電極である。陰極は陽極より低い仕事関数を有する金属又は非金属である。陰極として好適な材料は、周期律表第１族のＬｉ、Ｃｓなどのアルカリ金属、第２族のアルカリ土類金属、及びランタニド及びアクチニドを含む第１２族の金属からなる群より選ばれる。又、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウムなどの金属、及びそれらの組合せも用いることができる。
【０７２３】
通常、各層の厚さは、存在する場合、以下の通りである。
陽極（ａ）：５００〜５０００Å（オングストローム）、好ましくは１０００〜２０００Å、
正孔注入層（ｂ）：５０〜１０００Å、好ましくは２００〜８００Å、
正孔−輸送層（ｃ）：５０〜１０００Å、好ましくは１００〜８００Å、
エキシトン阻止層（ｄ）：１０〜５００Å、好ましくは５０〜１００Å、
発光層（ｅ）：１０〜１０００Å、好ましくは５０〜６００Å、
正孔／エキシトン阻止層（ｆ）：１０〜５００Å、好ましくは５０〜１００Å、
電子輸送層（ｇ）：５０〜１０００Å、好ましくは２００〜８００Å、
電子注入層（ｈ）：１０〜５００Å、好ましくは２０〜１００Å、
陰極（ｉ）：２００〜１００００Å、好ましくは３００〜５０００Å。
【０７２４】
好適な材料をどのように選択すべきかは当業者に周知である（例えば、電気化学の知識に基づいて）。個々の層の好適な材料は当業者に周知であり、例えば、ＷＯ００／７０６５５に記載されている。
【０７２５】
また、本発明のＯＬＥＤのいずれかの層は電荷キャリアの輸送効率を向上させるために表面処理されていてもよい。上記各層の材料の選択は、好ましくは、高効率、高寿命のＯＬＥＤが得られるように決められる。
本発明のＯＬＥＤは当業者に周知の方法により製造することができる。通常、本発明のＯＬＥＤは適切な基板上に各層を続けて蒸着することにより製造される。好適な基板としては、例えば、ガラス、無機半導体、又はポリマーフィルムが挙げられる。蒸着は、熱蒸着、化学蒸着（ＣＶＤ）、物理蒸着（ＰＶＤ）、その他の通常の方法により行うことができる。あるいは、ＯＬＥＤの有機層は、当業者に周知の塗布法を用いて、適切な溶媒の溶液又は分散液を塗布することにより形成することができる。
【０７２６】
一般式（Ｉ）で表される化合物をＯＬＥＤの少なくとも１つの層、好ましくは発光層に、ホスト材料、電荷輸送材料として、特に好ましくはホスト材料及び正孔又は電子輸送材料として使用することにより、高効率で駆動電圧が低いＯＬＥＤを得ることが可能になる。一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることにより得られるＯＬＥＤは、さらに高い寿命も有することが多い。ＯＬＥＤの効率は、他の層を最適化することによってさらに改善することができる。例えば、ＬｉＦ中間層と組合せることが適切な場合は、Ｃａ、Ｂａなどの高効率陰極を用いることができる。異なる層のエネルギーレベルを調整し、電子発光を容易にするために、ＯＬＥＤに他の層を追加してもよい。
【０７２７】
ＯＬＥＤは少なくとも１つの第２発光層をさらに含んでいてもよい。ＯＬＥＤの全発光は少なくとも２つの発光層からの発光からなっていてもよいし、白色光であってもよい。
【０７２８】
ＯＬＥＤは電子発光が有用であるすべての装置に使用することができる。好適な装置は、好ましくは固定式又は移動式の表示ユニット及び照明ユニットから選ばれる。固定式の表示ユニットは、例えば、コンピューターの表示ユニット、テレビジョン、プリンター、厨房機器、及び広告パネルの表示ユニット、照明パネル、情報表示パネルなどである。移動式の表示ユニットは、例えば、携帯電話、タブレットＰＣ、ラップトップ、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、車、及びバス、列車の行先表示の表示ユニットなどである。本発明のＯＬＥＤを使用することができる他の装置は、例えば、キーボード、衣服、家具、壁紙である。又、本発明は、少なくとも１つの本発明の有機発光ダイオード又は少なくとも１つの本発明の発光層を含む、コンピューターの表示ユニット、テレビジョン、プリンター、厨房機器、及び広告パネルの表示ユニット、照明パネル、情報表示パネルなどの固定式の表示ユニット；携帯電話、タブレットＰＣ、ラップトップ、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、車、及びバス、列車の行先表示の表示ユニットなどの移動式の表示ユニット；照明ユニット；キーボード；衣服；家具；壁紙に関する。
【０７２９】
以下の実施例は説明のためのものであり、請求項の範囲を制限するものではない。特に言及しない限り、部及びパーセントはすべて重量基準である。
【実施例】
【０７３０】
化合物の合成
【０７３１】
化合物１
中間体１−１
【０７３２】
【化１６７】
0006375069.tif 000168
【０７３３】
２−アミノ−６−フルオロ安息香酸（３５ｇ、２２５．６ｍｍｏｌ）を８８５ｍｌの水及び２６ｍＬの酢酸に溶解する。この混合物を３５℃で１５分間撹拌する。その後、４４２ｍＬの水に溶解したシアン酸ナトリウム（３６．６７ｇ、５６４ｍｍｏｌ）を得られた懸濁液に滴下し、得られた混合物を３５℃で３０分間撹拌する。次いで、水酸化ナトリウム（１８０．４９ｇ／４．５１ｍｏｌ）を反応混合物に徐々に加え、該混合物を室温で冷却する。３７４ｍＬの塩化水素を加えた後、沈殿物を濾取し、水洗する。得られた固体を真空オーブン中で乾燥して３７．１９（９１．５％）の１−１を白色固体として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.25 (s, 1H), 7.65-7.57 (m, 1H), 6.99-6.88 (m, 2H).
LC-MS (m/z): 179
【０７３４】
中間体１−２
【０７３５】
【化１６８】
0006375069.tif 000169
【０７３６】
１−１（２．６ｇ、１４．４３ｍｍｏｌ）を２９ｍＬのトルエンに懸濁し、５０℃に加熱する。塩化ホスホリル（９．８８ｍＬ、１０８．２５ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、ＤＢＵ（４．３１ｍＬ、２８．８７ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を１２０℃で一晩激しく撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、氷水に滴下する。水層を酢酸エチルで抽出する。食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、濃縮して固体を得る。得られた粗生成物をトルエンを溶出液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、３．４１ｇ（８０．８％）の１−２を白色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.1, 6.5, 1.3 Hz, 1H).
LC-MS (m/z): 217
【０７３７】
中間体１−３
【０７３８】
【化１６９】
0006375069.tif 000170
【０７３９】
１−２（２．１７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシベンゼンボロン酸（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＴＨＦに溶解する。この溶液に５ｍＬに溶解したフッ化カリウム（１．７４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（２９０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＯＡｃ）２（２２５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を混合物に加え、混合物を室温で１．５時間撹拌する。反応混合物をＭｇＳＯ４で乾燥し、セライト濾過し、酢酸エチルで洗浄する。得られた粗生成物をヘプタン及び酢酸エチル（３：１）の混合溶媒を溶出液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、２．２７ｇ（９６％）の１−３を僅かに黄色の固体として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.98 (s, 1H), 8.00 - 7.89 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.36 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.06-7.01 (m 1H).
LC-MS (m/z): 275
【０７４０】
中間体１−４
【０７４１】
【化１７０】
0006375069.tif 000171
【０７４２】
１−３（３．０２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのＤＭＦに溶解し、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で５分間撹拌する。反応混合物を１００ｍＬの水で希釈し、固体を濾取し、水洗する。該固体を真空オーブン中で乾燥して、２．６０ｇの１−４を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.55 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (t, J = 8.2 H, 1H), 7.74-7.68 (m, 1H ), 7.60 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 2 H), 7.32 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 255
【０７４３】
化合物１
【０７４４】
【化１７１】
0006375069.tif 000172
【０７４５】
１−４（１．１０ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９−フェニル−カルバゾール（１．７６ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５８１ｍｇ、６．０５ｍｍｏｌ）を４３ｍｌのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（７９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を混合物に加え、該混合物を８０℃で３時間撹拌する。得られた反応混合物を水で希釈し、固体を濾取する。該固体をヘプタン／トルエン＝１：１を溶出液として用いてフラッシュクロマトグラフィにより精製する。単離した生成物をトルエンに懸濁し、得られた懸濁液を１１０℃で一晩撹拌する。次いで、固体を濾取し、１．８８ｇ（６９％）の化合物１を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.12-9.05 (m, 2H), 8.78 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 1.8, 8.2 Hz, 1H), 8.43-8.37 (m, 2H), 8.06-8.00 (m, 2H), 7.95 (dd, J= 2.0, 8.2 Hz, 1H), 7.87-7.81 (m, 1H), 7.77-7.64 (m, 5H), 7.63-7.42 (m, 8H), 7.38-7.33 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627
【０７４６】
応用例
応用例１
厚さ１２０ｎｍのインジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）透明電極（ジオマテック社製）を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で１０分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに３０分間曝す。この処理により、ＩＴＯの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約１０−６〜１０−８ｍｂａｒで、約０．２〜１Å／ｓｅｃの速度でＩＴＯ基板に蒸着する。最初の層として、電子受容性化合物Ａを厚さ５ｎｍに蒸着する。次いで、芳香族アミン化合物Ｂを正孔輸送層として厚さ２２０ｎｍに成膜する。次いで、２重量％の発光化合物（化合物Ｄ）と９８重量％のホスト（化合物１）からなる混合物を成膜し厚さ４０ｎｍの燐光発光層を形成する。発光層上に、５０重量％の電子輸送性化合物Ｃと５０重量％のＬｉｑ（８−ヒドロキシキノレートリチウム）からなる混合物を成膜して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を形成する。最後に、Ｌｉｑを厚さ１ｎｍに蒸着して電子注入層、次いで、Ａｌを厚さ８０ｎｍに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が１ｐｐｍ未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。
【０７４７】
【化１７２】
0006375069.tif 000173
【０７４８】
応用例２
ホスト（化合物１）を比較化合物（比較１）に代えた以外は応用例１を繰り返す。結果を表１に示す。
【０７４９】
【化１７３】
0006375069.tif 000174
【０７５０】
ＯＬＥＤ性能評価
ＯＬＥＤを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率（ＥＱＥ）を求める。駆動電圧Ｕ、ＥＱＥ及びCommission Internationale de l'Eclairage（ＣＩＥ）座標は、特に言及しない限り、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定する。
【０７５１】
【表１】
0006375069.tif 000175
【０７５２】
結果を表１に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。化合物１は比較化合物（比較１）より低い駆動電圧と高いＥＱＥを示す。
【０７５３】
応用例３
厚さ１２０ｎｍのインジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）透明電極（ジオマテック社製）を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で１０分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに３０分間曝す。この処理により、ＩＴＯの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約１０−６〜１０−８ｍｂａｒで、約０．２〜１Å／ｓｅｃの速度でＩＴＯ基板に蒸着する。正孔注入層として、化合物Ｅを厚さ５０ｎｍに成膜する。次いで、芳香族アミン化合物Ｆを正孔輸送層として厚さ４５ｎｍに成膜する。次いで、３重量％の発光化合物Ｇと９７重量％のホスト化合物Ｈからなる混合物を成膜し厚さ２０ｎｍの蛍光発光層を形成する。発光層上に、第１電子輸送層として化合物１を厚さ５ｎｍに成膜する。次いで、第２電子輸送層として化合物Ｉを厚さ２５ｎｍに成膜する。最後に、ＬｉＦを厚さ１ｎｍに蒸着して電子注入層、次いで、Ａｌを厚さ８０ｎｍに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が１ｐｐｍ未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。
【０７５４】
【化１７４】
0006375069.tif 000176
【０７５５】
【表２】
0006375069.tif 000177
【０７５６】
結果を表２に示す。ＣＩＥ値は電子発光が青色発光化合物Ｇに由来することを示している。また、応用例３はＥＱＥが理論限界値５％を超えて６％より大きいことを示す。結果は、化合物１が三重項エキシトンを発光層に閉じ込めて三重項−三重項消滅を高めることにより、理論限界値５％を超えることができることを証明している。
【０７５７】
他の合成例
化合物の合成
【０７５８】
化合物２
【０７５９】
【化１７５】
0006375069.tif 000178
【０７６０】
１−４（１．２１ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）、１０−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１．６７ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４９０ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を３６ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（８５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（６７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却する。次いで、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して１．４９ｇ（４１％）の化合物２を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.15-9.01 (m, 4H), 8.69 (d, J= 1.9 Hz, 1H), 8.52 (dd, J= 8.3, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (dd, J= 7.8, 1.4 Hz, 1H), 8.16-8.03 (m, 2H), 7.89 (m, 3H), 7.88-7.70 (m, 6H), 7.69-7.49 (m, 8H), 7.49-7.40 (m, 1H), 7.28 (dd, J= 8.1, 0.7 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
【０７６１】
化合物３
【０７６２】
【化１７６】
0006375069.tif 000179
【０７６３】
１−４（１．５５ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、ＵＳ２０１６００２８０２０に記載の方法で合成した１４Ｈ−ベンゾ［ｃ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール（１．７９ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（７４５ｍｇ、７．７５ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１２８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１０１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で３．５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却する。次いで、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して１．９７ｇ（６６％）の化合物３を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.39-9.29 (m, 1H), 9.22 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.93-8.83 (m, 1H), 8.46-8.35 (m, 2H), 8.19 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 8.00-7.79 (m, 3H), 7.77 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.72-7.52 (m, 5H), 7.53-7.43 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 542 [M+1]
【０７６４】
化合物４
中間体４−１
【０７６５】
【化１７７】
0006375069.tif 000180
【０７６６】
１−４（６．６０ｇ、２５．９２ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゼンボロン酸（６．０８ｇ、３８．８７ｍｍｏｌ）、及びフッ化カリウム（４．５２ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）を２６０ｍＬのＴＨＦ及び５ｍＬの水に懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（７５２ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（５８２ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を６０℃で１５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、エタノールで洗浄する。ＴＨＦ、クロロホルム、エタノール混合溶媒を用いて、生成物をソクスレー抽出器で抽出する。溶媒中に生成した固体を濾取して５．０７ｇ（５９％）の４−１を黄色粉末として得る。
LC-MS: 331, 333
【０７６７】
化合物４
【０７６８】
【化１７８】
0006375069.tif 000181
【０７６９】
４−１（１．５９ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、１４Ｈ−ベンゾ［ｃ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール（１．５５ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６４６ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を４８ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ジ−ｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（１３５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（８８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を１１０℃で１時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．１５ｇ（７２％）の化合物４を黄色粉末として得る。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24-9.09 (m, 2H), 9.05-8.92 (m, 3H), 8.87-8.77 (m, 1H), 8.63 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.05-7.95 (m, 4H), 7.91 (ddd, J = 8.2, 7.0, 1.1 Hz, 1H), 7.81-7.73 (m, 2H), 7.67-7.58 (m, 2H), 7.57-7.44 (m, 4H), 7.44-7.33 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 618 [M+1]
【０７７０】
化合物５
【０７７１】
【化１７９】
0006375069.tif 000182
【０７７２】
４−１（１．６７ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、ＷＯ２０１４１９６５８０に記載の方法で合成した９Ｈ−ベンゾ［ａ］ナフト［１，２−ｃ］カルバゾール（１．６０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７８ｍｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ジ−ｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（１４２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（９２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を１１０℃で３．５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．８３ｇ（９２％）の化合物５を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 612 [M+1]
【０７７３】
化合物６
中間体６−１
【０７７４】
【化１８０】
0006375069.tif 000183
【０７７５】
ベンゾ［ａ］カルバゾール（１３．０４ｇ、６０．００ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１８．３６ｇ、９０．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（８．０７ｇ、８４．００ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエンに加える。この混合物にｃＢＲＩＤＰ（８４６ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３を加え、１２０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、トルエンで希釈する。固体を濾過して除く。ヘプタンを溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し１６．６ｇ（９４％）の６−１を褐色樹脂状物として得る。
LC-MS (m/z): 294
【０７７６】
中間体６−２
【０７７７】
【化１８１】
0006375069.tif 000184
【０７７８】
６−１（１６．３９ｇ、５５．８７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＴＨＦに溶解する。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（９．９４ｇ、５５．８７ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのＴＨＦに懸濁した液を加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌する。得られた反応混合物をエタノールで希釈し、固体を濾取し、エタノールで洗浄して１８．２６ｇ（８８％）の６−２を灰色がかった白色固体として得る。この化合物は精製することなく次の反応に使用する。
【０７７９】
中間体６−３
【０７８０】
【化１８２】
0006375069.tif 000185
【０７８１】
６−２（０．９３ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（３１９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４８０ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのトルエンに懸濁する。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（７３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１１４ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１００℃で２．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、クロロホルムで希釈し、濾過して固体を除く。ヘプタンとトルエンの混合物を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して４９７ｍｇ（５２％）の６−３をベージュ色固体として得る。
LC-MS (m/z): 381
【０７８２】
化合物６
【０７８３】
【化１８３】
0006375069.tif 000186
【０７８４】
１−４（１．３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）、６−３（１．８０ｇ、４．７０６ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６３３ｍｇ、６．５９ｍｍｏｌ）を４７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（８６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．３９ｇ（７５％）の化合物６を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.05-8.96 (m, 2H), 8.34-8.26 (m, 1H), 8.20 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 8.11 (t, J = 8.3, 1H), 7.86-7.75 (m, 4H), 7.74-7.66 (m, 3H), 7.66-7.49 (m, 8H), 7.40 (ddd, J = 8.1, 7.2, 1.1 Hz, 1H), 7.28-7.17 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
【０７８５】
化合物７
中間体７−１
【０７８６】
【化１８４】
0006375069.tif 000187
【０７８７】
６−２（５．００ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１６．５４ｇ、１３４．３１ｍｍｏｌ）、ピバリン酸（４１２ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２．４１ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ）を９０ｍＬのキシレンに懸濁する。次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３とジ−ｔ−ブチル（メチル）ホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１４０℃で４８時間撹拌する。濾過して固体を除き、濾液を濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し２．６３ｇ（４７％）の７−１をオレンジ色固体として得る。
LC-MS (m/z): 415
【０７８８】
中間体７−２
【０７８９】
【化１８５】
0006375069.tif 000188
【０７９０】
７−１（２．６０ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．１１ｇ、１５．６８ｍｍｏｌ）を１３ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに懸濁し、１８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して１．９２ｇ（８０％）の７−２を褐色固体として得る。
【０７９１】
化合物７
【０７９２】
【化１８６】
0006375069.tif 000189
【０７９３】
７−２（１．３５ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）、１−４（０．９８ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４７５ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）を３５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（６５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で３時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエンで洗浄する。ヘプタンとトルエン（１：２）の混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し２．１２ｇ（７５％）の化合物７を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.82-8.71 (m, 1H), 8.60-8.50 (m, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84-7.73 (m, 5H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.64-7.43 (m, 6H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.13 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.69 (ddd, J = 8.1, 6.9, 1.1 Hz, 1H), 6.58 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H) 
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
【０７９４】
化合物８
【０７９５】
【化１８７】
0006375069.tif 000190
【０７９６】
１−４（１．５０ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３’−ビカルバゾール（２．００ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６５９ｍｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を３３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１１４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（９０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を２回昇華して３．０２ｇ（９８％）の化合物８を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 9.09-9.01 (m, 1H), 8.73 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.42-8.23 (m, 3H), 8.03 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 1H), 7.89-7.65 (m, 7H), 7.64-7.40 (m, 8H), 7.37-7.32 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
【０７９７】
化合物９
【０７９８】
【化１８８】
0006375069.tif 000191
【０７９９】
１−４（１．９６ｇ、７．７０ｍｍｏｌ）、ＷＯ２００９１１６３７７に記載の方法で合成した１１−フェニル−１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾール（１．７９ｇ、７．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９４２ｍｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１６２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１２８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。ジクロロメタンを溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し１．０５ｇ（２７％）の化合物９を黄色粉末として得る。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.42-8.31 (m, 4H), 8.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.2, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.53-7.31 (m, 8H), 7.07-6.57 (m, 5H)
LC-MS (m/z): 550 [M]
【０８００】
化合物１０
中間体１０−１
【０８０１】
【化１８９】
0006375069.tif 000192
【０８０２】
１，４−ジブロモナフタレン（５．７１ｇ、１９．９７ｍｍｏｌ）及び２−ニトロベンゼンボロン酸（７．００ｇ、４１．９３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＴＨＦに溶解する。この溶液に、フッ化カリウム（６．９９ｇ、１１９．８１ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの水に溶解した溶液を加える。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１．１６ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１．８２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。濾過して固体を除き、濾液を酢酸エチルで抽出する。溶液を一部濃縮し、生成したベージュ色の粉末を濾取する。さらに、濾液から粉末を濾取する。合わせて６．７７ｇ（９１％）の１０−１をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。
【０８０３】
中間体１０−２
【０８０４】
【化１９０】
0006375069.tif 000193
【０８０５】
１０−１（６．７２ｇ、１８．１６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２８．５７ｇ、１０８．９５ｍｍｏｌ）を９１ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに溶解し、得られた溶液を１８０℃で一晩撹拌する。溶媒を溜去し、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．７４ｇ（８５％）の１０−２をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。
【０８０６】
中間体１０−３
【０８０７】
【化１９１】
0006375069.tif 000194
【０８０８】
１０−２（３．８９ｇ、１２．７１ｍｍｏｌ）及びヨードベンゼン（２．５９ｇ、１２．７１ｍｍｏｌ）を６５ｍＬのトルエンに懸濁する。この懸濁液に、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（２９５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（２３３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物をアルゴン雰囲気下で一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、濾過して固体を除く。濾液を濃縮し、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して３．４０ｇ（８５％）の１０−３をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。
【０８０９】
化合物１０
【０８１０】
【化１９２】
0006375069.tif 000195
【０８１１】
１０−３（１．４５ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）、１−４（１．０７ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５１０ｍｇ、５．３１ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１７４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエンで洗浄する。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して１．５８ｇ（７０％）の化合物１０を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.21-9.17 (m, 2H), 8.95-8.76 (m, 2H), 8.43-8.23 (m,1H), 8.13-7.72 (m, 5H), 7.67-7.20 (m, 9H), 7.05-6.72 (m, 5H) 
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
【０８１２】
化合物１１
中間体１１−１
【０８１３】
【化１９３】
0006375069.tif 000196
【０８１４】
１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン（５．０７ｇ、２６．５４ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（５．６２８ｇ、２６．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６１０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（８．５１ｇ、８０．２９ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのトルエン、５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン、及び５ｍＬの水に加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、水層をトルエンで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して６．１ｇ（７１％）の１１−１を白色固体として得る。
【０８１５】
中間体１１−２
【０８１６】
【化１９４】
0006375069.tif 000197
【０８１７】
１１−１（１．９８ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．０６ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに加え、得られた混合物を１８０℃で１２時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して１．２ｇ（６７％）の１１−２を白色固体として得る。
【０８１８】
中間体１１−３
【０８１９】
【化１９５】
0006375069.tif 000198
【０８２０】
１１−２（２．６ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（６．８ｇ、２６．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２４６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２４８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２５６ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を４５ｍＬの１，４−ジオキサンに加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．５ｇ（７４％）の１１−３を白色固体として得る。
【０８２１】
中間体１１−４
【０８２２】
【化１９６】
0006375069.tif 000199
【０８２３】
アルゴン雰囲気下で、１１−３（２．５２ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）、２−ブロモニトロベンゼン（１．３１ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．９３ｇ、１９．７５ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのトルエン、３ｍＬの１，２−ジメトキシエタン、及び３ｍＬの水に加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、水層をトルエンで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．０ｇ（８１％）の１１−４を淡黄色固体として得る。
【０８２４】
中間体１１−５
【０８２５】
【化１９７】
0006375069.tif 000200
【０８２６】
１１−４（２．００ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（８２７ｍｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（７１３ｍｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１２３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（９８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を昇華により精製して１．３０ｇ（５４％）の１１−５を淡黄色粉末として得る。
【０８２７】
中間体１１−６
【０８２８】
【化１９８】
0006375069.tif 000201
【０８２９】
１１−５（１．９８ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．０６ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに加え、得られた混合物を１８０℃で１２時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２６２ｍｇ（６２％）の１１−６を白色固体として得る。
【０８３０】
化合物１１
【０８３１】
【化１９９】
0006375069.tif 000202
【０８３２】
１−４（１．４０ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、１１−６（２．１０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７３ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１１６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（９２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を昇華により精製して２．３０ｇ（７２％）の化合物１１を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ8.92-8.85 (m, 2H), 8.69-8.60 (m, 1H), 8.50-8.40 (m,1H), 8.18-8.05 (m, 2H), 7.99 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.74-7.29 (m, 11H), 6.75 (br, 5H)
LC-MS (m/z): 640 [M]
【０８３３】
化合物１２
中間体１２−１
【０８３４】
【化２００】
0006375069.tif 000203
【０８３５】
３−ブロモ−２−ニトロアニリン（２１．７０ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（２１．２０ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（４２．４５ｇ、２００．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのテトラヒドロフラン及び５０ｍＬの水に溶解する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（２９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（４５８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１．５時間還流する。室温に冷却した後、２００ｍＬの水と２００ｍＬのトルエンを加え、濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離し、水層をトルエンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２９．５７ｇ（９７％）の１２−１を固体として得る。
【０８３６】
中間体１２−２
【０８３７】
【化２０１】
0006375069.tif 000204
【０８３８】
１２−１（１３．９９ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２９．９７ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのトルエンに懸濁し、脱気し、アルゴンガスでパージする。１−ブロモ−２−クロロベンゼン（８．８１ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴンで１５分間バブリングする。Ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（８５９ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（８４２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１５時間還流する。室温に冷却した後、懸濁液を濾過し、濾液を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して１７．４０ｇ（９１％）の１２−２を固体として得る。
【０８３９】
中間体１２−３
【０８４０】
【化２０２】
0006375069.tif 000205
【０８４１】
１２−２（４１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を８ｍＬのｏ−キシレンに懸濁し、脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、アルゴンを１５分間バブリングする。トリシクロヘキシルホスフィン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を２１時間還流する。室温に冷却した後、懸濁液を濾過し、濾液を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２１６ｍｇ（５７％）の１２−３を固体として得る。
【０８４２】
中間体１２−４
【０８４３】
【化２０３】
0006375069.tif 000206
【０８４４】
１２−３（５．１１ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１２．３９ｇ、６０．７５ｍｍｏｌ）、銅（６４２ｍｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．５９ｇ、４０．５０ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのニトロベンゼンに懸濁する。得られた混合物を２００℃で４３時間撹拌し、室温に冷却し、溶媒を真空で溜去する。残渣を１００ｍＬの水及び１３０ｍＬのトルエンと共に撹拌し濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離する。水層をトルエンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．９７ｇ（８１％）の１２−４を固体として得る。
【０８４５】
中間体１２−５
【０８４６】
【化２０４】
0006375069.tif 000207
【０８４７】
１２−４（４．９９ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４３．２８ｇ、１６５．０ｍｍｏｌ）を混合し、２００℃に加熱する。得られた溶液を２００℃で６４時間撹拌し、室温に冷却する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、褐色の固体をクロマトグラフィで処理して３．９６ｇ（８５％）の１２−５を固体として得る。
【０８４８】
化合物１２
【０８４９】
【化２０５】
0006375069.tif 000208
【０８５０】
１−４（１．１７ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、１２−５（１．６９ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５８９ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのトルエンに懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、アルゴンを１５分間バブリングする。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１３９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１時間還流する。室温に冷却した後、１００ｍＬの水と３０ｍＬのトルエンを加え、反応混合物を濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離する。水相をトルエンで抽出し、有機相を食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．３３ｇ（９１％）の化合物１２を黄色固体として得る。
LC-MS (m/z): 640 [M]
【０８５１】
化合物１３
【０８５２】
【化２０６】
0006375069.tif 000209
【０８５３】
１−４（１．４０ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、６−フェニル−５，６−ジヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］インドロ［２，３−ａ］カルバゾール（２．１０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７３ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２３１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（２３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し１．９４ｇ（６０％）の化合物１３を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 641 [M+1]
【０８５４】
化合物１４
【０８５５】
【化２０７】
0006375069.tif 000210
【０８５６】
１−４（１．５０ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３’−ビカルバゾール（２．００ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６５９ｍｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を３３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１１４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（９０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して３．０２ｇ（９８％）の化合物１４を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.14-9.04 (m, 2H), 8.67 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.1, 0.7 Hz, 1H), 8.24-8.14 (m, 2H), 7.96-7.84 (m, 2H), 7.80-7.67 (m, 7H), 7.66-7.31 (m, 9H), 7.21 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
【０８５７】
化合物１５
【０８５８】
【化２０８】
0006375069.tif 000211
【０８５９】
１−４（１．０１ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，２’−ビカルバゾール（１．３５ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４４５ｍｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を２２ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（７７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＰｄ２（ｄｂａ）３（６１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して１．６９ｇ（６７％）の化合物１５を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
【０８６０】
化合物１６
中間体１６−１
【０８６１】
【化２０９】
0006375069.tif 000212
【０８６２】
ＷＯ２０１１０８６９４１に記載の方法で合成した１６−０（３．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（１．０７ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（１．６１ｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（２４４ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（３８４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルムで希釈する。濾過して固体を除き、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．４７ｇ（８０％）の１６−１をベージュ色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 369 [M+1]
【０８６３】
化合物１６
【０８６４】
【化２１０】
0006375069.tif 000213
【０８６５】
１６−１（１．４７ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、１−４（１．２２ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５３８ｍｇ、５．６０ｍｍｏｌ）を２７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（７３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して２．３３ｇ（９９％）の化合物１６を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.14-9.06 (m, 1H), 8.94-8.86 (m, 1H), 8.81-8.74 (m, 2H), 8.52 (td, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.21-8.10 (m, 2H), 8.05-7.94 (m, 3H), 7.89-7.59 (m, 7H), 7.51(ddd, J = 8.4, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.44-7.36 (m, 2H), 7.35-7.18 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 586 [M+1]
【０８６６】
化合物１７
【０８６７】
【化２１１】
0006375069.tif 000214
【０８６８】
１−４（１．７７ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、７，７−ジメチル−５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カルバゾール（１．７９ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（８５０ｍｇ、８．８４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（１４７ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１１６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で４時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びヘプタンを用いて再結晶して１．８ｇ（５７％）の化合物１７を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.97 (dd, J = 8.3, 2.8 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.0, 2.6 Hz, 1H), 8.03-7.88 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 1H), 7.67-7.31 (m, 8H), 7.25-7.23 (br, 1H), 1.61 (s, 6H)
LC-MS (m/z): 501 [M]
【０８６９】
化合物１８
中間体１８−１
【０８７０】
【化２１２】
0006375069.tif 000215
【０８７１】
９−ブロモ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン（１０．７０ｇ、３３．１０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（４．２３ｇ、３３．１０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９．３４ｇ、６６．２０ｍｍｏｌ）を１１０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（４１８ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（６５９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１１０℃で１時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈する。濾過して固体を除き、濾液を濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．４４ｇ（３６％）の１８−１をベージュ色粉末として、及び６．２１ｇ（５６％）の１８−２をベージュ色粉末として得る。
【０８７２】
中間体１８−２
【０８７３】
【化２１３】
0006375069.tif 000216
【０８７４】
１８−１（６．２ｇ、１３．９５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．６５ｇ、３３．６５ｍｍｏｌ）を９０ｍＬのジメチルアセトアミドに懸濁する。この懸濁液に、ＰＣｙ３−ＨＢＦ４（２４８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）とＰｄ（ＯＡｃ）２（６２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１３５℃で４．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、濾過して固体を除く。濾液を濃縮し、粗生成物をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶して３．５４ｇ（６３％）の１８−２をベージュ色粉末として得る。
【０８７５】
化合物１８
【０８７６】
【化２１４】
0006375069.tif 000217
【０８７７】
１−４（２．８０ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）、１８−２（３．３３ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（１．０６ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（２３２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１８３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、メタノールで洗浄する。粗生成物を窒素雰囲気下でジメチルスルホキシドを用いて再結晶して４．２７ｇ（７８％）の化合物１８を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.21 (s, 1H), 9.13-9.06 (m, 1H), 9.04-9.02 (m, 2H), 8.77-8.69 (m, 1H), 8.36-8.29 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.98-7.85 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 4H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.54-7.41 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 8.1, 0.8 Hz, 1H)), 1.75 (s, 6H) 
LC-MS (m/z): 551 [M]
【０８７８】
化合物１９
【０８７９】
【化２１５】
0006375069.tif 000218
【０８８０】
１−４（０．６４ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、２−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール（１．０５ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（３０８ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を２３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（５３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（４２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、メタノールで洗浄する。粗生成物クロロホルムとエタノールを用いて再結晶して１．４５ｇ（９４％）の化合物１９を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.17-9.06 (m, 2H), 8.73 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.70-8.61 (m, 2H), 8.42 (dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H), 8.21 (ddd, J = 7.7, 1.3, 0.6 Hz, 1H), 8.16-8.08 (m, 1H), 8.00-7.83 (m, 4H), 7.82-7.36 (m, 15H), 7.17 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H) 
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
【０８８１】
化合物２０
中間体２０−１
【０８８２】
【化２１６】
0006375069.tif 000219
【０８８３】
３−ブロモカルバゾール（７．８７ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）、［９−（２−ナフチル）カルバゾール−３−イル］ボロン酸（１１．３３ｇ、３３．６０ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（１６．９８ｇ、８０．００ｍｍｏｌ）を１２０ｍＬのテトラヒドロフラン及び３０ｍＬの水に溶解する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、次いで、アルゴンガスを１５分間バブリングする。トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（３７１ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（５８６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を２時間還流する。室温に冷却した後、１００ｍＬの水を加え、反応混合物を濾過する。濾液を分液漏斗に移し、トルエンで２回抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を溜去する。粗生成物をＴＨＦに懸濁し、１５分間加熱還流する。その後、室温に冷却し、濾過し、残留物を真空乾燥して９．８４ｇ（６７％）の２０−１を白色粉末として得る。
LC-MS: 458 [M]
【０８８４】
化合物２０
【０８８５】
【化２１７】
0006375069.tif 000220
【０８８６】
１−４（１．５４ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、２０−１（２．５２ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（８０９ｍｇ、８．２５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、次いで、アルゴンガスをバブリングする。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（１０１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で２時間加熱する。室温に冷却した後、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロベンゼンを用いて再結晶して２．５７ｇ（６９％）の化合物２０を黄色固体として得る。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.10-9.07 (m, 2H), 8.58 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 7.7, 1.0 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 8.13-8.11 (m, 2H), 8.02 (dt, J = 7.0, 3.6 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 7.0, 3.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 2H), 7.75 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.68-7.32 (m, 12H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 676 [M]
【０８８７】
化合物２１
中間体２１−１
【０８８８】
【化２１８】
0006375069.tif 000221
【０８８９】
フェニルヒドラジン塩酸塩（８．０３ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）を２８０ｍｌのＥｔＯＨ及び３２ｍＬの酢酸に溶解する。得られた混合物を８０℃で１５分間撹拌する。その後、６−ブロモ−２−テトラロン（１２．５ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）をこの溶液に滴下し、得られた混合物を８５℃で２０時間撹拌する。反応混合物からＥｔＯＨを溜去する。得られた溶液に１００ｍｌのＨ２Ｏを加え、濾過して粗生成物を得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して１１．７ｇ（７１％）の２１−１を白色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 298 [M+1]
【０８９０】
中間体２１−２
【０８９１】
【化２１９】
0006375069.tif 000222
【０８９２】
２１−１（１１．７ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）及びクロラニル（１３．５ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのキシレンに加える。得られた混合物を１３０℃で２０時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で十分に洗浄する。得られた溶液を蒸発させて粗生成物を得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して９．８７ｇ（８５％）の２１−２を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 296 [M+1]
【０８９３】
中間体２１−３
【０８９４】
【化２２０】
0006375069.tif 000223
【０８９５】
２１−２（８．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１１．０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．１４ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１１．５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサンジアミン（６．１７ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）を１３５ｍＬの１，４−ジオキサンに加え、Ｎ２雰囲気下で５分間脱気する。得られた混合物を１１５℃で２４時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄する。濾液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して５．５６ｇ（５５％）の２１−３を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 372 [M+1] 
【０８９６】
中間体２１−４
【０８９７】
【化２２１】
0006375069.tif 000224
【０８９８】
２１−３（５．５０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（３．９１ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．６０４ｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（１４ｍｌ）とトルエン／ＥｔＯＨ（３０ｍｌ、２：１混合溶液）中で混合し、Ｎ２雰囲気下で５分間脱気する。得られた混合物を９０℃で１２時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ジクロロメタンで十分に洗浄する。得られた溶液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにメタノールで洗浄して４．２５ｇ（７０％）の２１−４を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 459 [M+1] 
【０８９９】
化合物２１
【０９００】
【化２２２】
0006375069.tif 000225
【０９０１】
２１−４（２．３５ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、１−４（１．１０ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９８４ｍｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのキシレンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（２９７ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（２３４ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１３０℃で２４時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ＴＨＦで十分に洗浄する。濾液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとＴＨＦの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにＭｅＯＨで洗浄して２．５０ｇ（７２％）の化合物２１を黄色固体として得る。
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
【０９０２】
化合物２２
中間体２２−１
【０９０３】
【化２２３】
0006375069.tif 000226
【０９０４】
２−アミノ−６−ニトロ安息香酸（８．３８ｇ、４６．００ｍｍｏｌ）を３５ｍＬの硫酸に溶解し、得られた溶液を５℃に冷却する。この溶液に、４．４ｇの亜硝酸ナトリウムを２６ｍＬの水に溶解した溶液を滴下する。得られた混合物を撹拌下のベンゼンチオール溶液（［４．９７ｇ、４５．０８ｍｍｏｌ］／８５ｍＬの３５％ＮａＯＨ溶液）に投入し、混合物を９５℃で一晩撹拌する。反応混合物をトルエンで抽出し、水層を濃ＨＣｌで酸性にする。次いで、これを酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、有機層を蒸発させる。トルエン、エタノール、及び酢酸の混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し５．６６ｇ（４１％）の中間体２２−１を得る。この中間体は、さらに精製することなく次の反応で使用する。
【０９０５】
中間体２２−２
【０９０６】
【化２２４】
0006375069.tif 000227
【０９０７】
２２−１（５．７７ｇ、２０．９６ｍｍｏｌ）をポリリン酸（４２ｇ）と１４ｍＬの酢酸に懸濁し、得られた混合物を１４０℃で１時間撹拌する。反応混合物を氷水に投入し、５０％ＮａＯＨ溶液でアルカリ性にする。生成した固体を濾取し、クロロホルムで十分に洗浄する。濾液を濃縮した後、クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して１．１７ｇ（２２％）の中間体２２−２を得る。
LC-MS (m/z) 258
【０９０８】
中間体２２−３
【０９０９】
【化２２５】
0006375069.tif 000228
【０９１０】
２２−２（１．６ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの酢酸に懸濁し、得られた混合物を５０℃に加熱する。この混合物に鉄（１．７４ｇ、３１．１０ｍｍｏｌ）及び６ｍＬの水を加え、混合物を１００℃で３５分間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３でアルカリ性にし、クロロホルムで抽出する。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、有機層を濃縮する。クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して１．７４ｇ（９２％）の中間体２２−３を得る。
LC-MS (m/z) 228
【０９１１】
中間体２２−４
【０９１２】
【化２２６】
0006375069.tif 000229
【０９１３】
２２−３（１．６１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）を７１ｍＬの酢酸及び６ｍＬの水に懸濁する。シアン酸ナトリウム（０．６９ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温で４５分間撹拌する。反応混合物を１４２ｍＬの水で希釈して固体を生成させる。固体を濾取して１．７４ｇ（８５％）の中間体２３−４を得る。この中間体はさらに精製することなく次の反応に用いる。
【０９１４】
中間体２２−５
【０９１５】
【化２２７】
0006375069.tif 000230
【０９１６】
２２−４（１．７４ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）を８０５ｍＬのエタノール及び水酸化カリウム（０．８０ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）に懸濁する。得られた混合物を８５℃で３５分間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、１４ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを加える。次いで、溶媒を溜去して中間体２２−５を得る。この粗生成物はさらに精製することなく次の反応に用いる。
【０９１７】
中間体２２−６
【０９１８】
【化２２８】
0006375069.tif 000231
【０９１９】
２２−５（１．６３ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）を２４ｍＬのトルエンに懸濁し、５０℃に加熱する。これに、塩化ホスホリル（７．４４ｇ、４８．５２ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、ＤＢＵ（１．９７ｇ、１２．９４ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、氷水に投入し、混合物を３０分間撹拌する。水層をＣＨＣｌ３で抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次いで、溶媒を溜去する。クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して９０１ｍｇ（５１％）の中間体２２−６を得る。
LC-MS (m/z) 271/273
【０９２０】
化合物２２
【０９２１】
【化２２９】
0006375069.tif 000232
【０９２２】
２３−６（８９８ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９−フェニル−カルバゾール（１．３６ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４４６ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を２７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４（７７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ）３（６１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を週末を通じて８０℃で撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、固体をトルエン及びエタノールで十分に洗浄する。ヘプタンとクロロホルムの混合溶媒を溶出液として用い、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製して１．０９ｇ（５１％）の化合物２２を黄色粉末として得る。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.01-8.86 (m, 3H), 8.81-8.67 (m, 2H), 8.42-8.40 (m, 2H), 8.04 (dd, J= 8.8, 2.0 Hz, 1H), 8.00-7.88 (m, 2H), 7.82-7.55 (m, 11H), 7.55-7.41 (m, 4H), 7.37-7.35 (m, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
【０９２３】
他の応用例
応用例４
ホスト（化合物１）を化合物３に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。結果を表３に示す。
【０９２４】
比較応用例１
ホスト（化合物１）を比較２に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。結果を表３に示す。
【０９２５】
【化２３０】
0006375069.tif 000233
【０９２６】
ＯＬＥＤ性能評価
ＯＬＥＤを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率（ＥＱＥ）を求める。駆動電圧Ｕ、ＥＱＥ及びCommission Internationale de l'Eclairage（ＣＩＥ）座標は、特に言及しない限り、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定する。
【０９２７】
【表３】
0006375069.tif 000234
【０９２８】
結果を表３に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。化合物３は比較２より低い駆動電圧と高いＥＱＥを示す。
【０９２９】
応用例５
正孔輸送層を厚さ２１０ｎｍの化合物Ｂ層（第１層）と厚さ１０ｎｍの化合物Ｂ’層（第２層）に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。
【０９３０】
【化２３１】
0006375069.tif 000235
【０９３１】
応用例６〜２１
ホスト（化合物１）を化合物６〜１３及び１５〜２２に代える以外は応用例５の操作を繰り返す。結果を表４に示す。
【０９３２】
比較応用例２
ホスト（化合物１）を比較１に代える以外は応用例５の操作を繰り返す。結果を表４に示す。
【０９３３】
【表４】
0006375069.tif 000236
【０９３４】
結果を表４に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。表４の結果は、表に記載の新規化合物が、比較１よりも低い駆動電圧を示すことを証明している。