(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ−２の化合物の製造方法であって、
【化１】
0006375374.tif 000011
当該方法が、Ｇ１がハロゲンを表す式Ｉ−１の化合物
【化２】
0006375374.tif 000012
又は当該化合物の塩を、塩基の存在下、エチレングリコールと反応させる工程を有し、式Ｉ−２の化合物が得られた後に、液−液抽出を行い、その際、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応生成物を含む水相から式Ｉ−２の化合物を抽出するためにメチルイ
ソ−ブチルケトンを用いることを特徴とする、方法。
【請求項２】
式Ｉ−１の化合物が、Ｇ１が塩素を表すような化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記塩基がカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドである、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
１当量の式Ｉ−１の化合物当たり２０〜５０当量のエチレングリコールを使用する、請求項１〜３の１項に記載の方法。
【請求項５】
式Ｉ−２の化合物が抽出される水相のｐＨが３から５の間である、請求項１〜４の１項に記載の方法。
【請求項６】
式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応がメチルイソ−ブチルケトン中で行われる、請求項１〜５の１項に記載の方法。
【請求項７】
式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応を行うために使用されるメチルイソ−ブチルケトンの体積が、エチレングリコールの体積の３から７倍である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
１当量の式Ｉ−１の化合物当たり５〜２０当量のエチレングリコールを使用する、請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
水相と有機相の混合物を３５℃から６０℃の温度に加熱した後に相を分離する、請求項１〜８の１項に記載の方法。
【請求項１０】
集めた有機相からメチルイソ−ブチルケトンを部分的に蒸発させ、非極性非プロトン性有機溶媒又は非極性非プロトン性有機溶媒の混合物を当該有機相に添加し、このようにして得られた混合物を固形物が完全に溶解するまで加熱し、そして上記混合物を冷却して式Ｉ−２の化合物を結晶化させることにより、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応及び前記液−液抽出の後に得られる式Ｉ−２の化合物を結晶化する、請求項１〜９の１項に記載の方法。
【請求項１１】
集めた有機相からメチルイソ−ブチルケトンを部分的に蒸発させ、ヘプタンを当該有機相に添加し、このようにして得られた混合物を固形物が完全に溶解するまで加熱し、そして上記混合物を冷却して式Ｉ−２の化合物を結晶化させることにより、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応及び前記液−液抽出の後に得られる式Ｉ−２の化合物を結晶化する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、５００ｐｐｍ未満である、請求項１〜１１の１項に記載の方法。
【請求項１３】
請求項１に定義する式Ｉ−２の化合物が、塩基の存在下、請求項１に定義する式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応により得られる場合における、上記式Ｉ−２の化合物からエチレングリコールを除くためのメチルイソ−ブチルケトンの使用。
【請求項１４】
請求項１に定義する式Ｉ−２の化合物が、塩基の存在下、請求項２に定義する式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応により得られる場合における、上記式Ｉ−２の化合物からエチレングリコールを除くためのメチルイソ−ブチルケトンの使用。
【請求項１５】
当該使用に従って得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、５０
０ｐｐｍ未満である、請求項１３又は１４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリミジン中間体、すなわち式Ｉ−２の化合物又はその塩の製造方法に関する。
【０００２】
【化１】
0006375374.tif 000002
【０００３】
上記式Ｉ−２の化合物又はその塩は、マシテンタンの製造に用いることができる。
【背景技術】
【０００４】
マシテンタン（化学名：Ｎ−［５−（４−ブロモフェニル）−６−［２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］エトキシ］−４−ピリミジニル］−Ｎ’−プロピルスルファミド又はＮ−［５−（４−ブロモフェニル）−６−｛２−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキシ］エトキシ｝ピリミジン−４−イル］−Ｎ’−プロピル硫酸ジアミド）は、肺動脈性肺高血圧症の治療に対してアメリカ食品医薬品局（ｔｈｅ  ＵＳ  Ｆｏｏｄ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）及び欧州委員会（ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ）により特に承認されたエンドセリン受容体アンタゴニストである。マシテンタンはＷＯ０２／０５３５５７において初めて開示された。ＷＯ０２／０５３５５７に記載された可能な製造ルート（「可能性Ａ」及び「可能性Ｂ」と呼ぶ。）の１つの最後の工程は、下記のスキームＡ１に示すように要約することができる。
【０００５】
【化２】
0006375374.tif 000003
【０００６】
スキームＡ１において、Ｇ１は反応性の残基を表し、好ましくは塩素原子である。
【０００７】
ＷＯ０２／０５３５５７の「可能性Ｂ」に従うマシテンタンの製造は、Ｂｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１中にさらに記載されている。従って：
−  ＫＯｔＢｕを、エチレングリコールをジメトキシエタン中に溶解したものに添加し、Ｇ１がＣｌである式Ｉ−１の化合物（上記スキームＡ１参照。）をそこに添加した；１００℃で７０ｈ加熱し、抽出及びカラムクロマトグラフィーによる精製を含む後処理の後に、式Ｉ−２の化合物を８６％の収率で得た；そして
−  式Ｉ−２の化合物を、ＮａＨをＴＨＦ中に懸濁したものに添加し、混合物を撹拌し、ＤＭＦで希釈した後、５−ブロモ−２−クロロピリミジンを添加した；６０℃で加熱し、抽出及び結晶化工程を含む後処理の後に、マシテンタンを８８％の収率で得た。
【０００８】
Ｂｏｌｌｉらにより記載された方法の最初の工程に対する別法として、Ｇ１がＣｌである式Ｉ−１の化合物を、過剰のエチレングリコール（約３０〜５０当量）と混合し、過剰のｔＢｕＯＫ（３〜４当量）を添加し、得られた混合物を１００℃に加熱することができる。水とＭｅＯＨを添加し、ＨＣｌでｐＨを調整した後、式Ｉ−２の化合物をろ別し、真空乾燥後、約８５％の収率で得られた。
【発明の概要】
【０００９】
しかしながら、上記のマシテンタンの製造方法は、十分に純粋なマシテンタンの製造には向かない。と言うのは、ＷＯ０２／０５３５５７の「可能性Ｂ」に対応する工程を行う前に、式Ｉ−２の化合物から不純物を除くために多くの精製工程を行う必要があるからで
ある。この点に関し、実のところエチレングリコールは毒性であるとともに、沸点が高いために蒸留により除くことが困難であることに言及しておく必要がある。
【００１０】
副生成物の生成を実質的に避けるために、マシテンタンの製造方法の最後の工程においては、式Ｉ−２の化合物中のエチレングリコールの量は２５００ｐｐｍ未満でなければならない。このスレッショルドは、数回のろ過を行い、そしてＭｅＯＨ／水によって繰り返し洗浄することによってのみ達成することができるが、製法にかかる総コスト及びサイクル時間を増大させることになる。
【００１１】
驚くべきことに、Ｇ１がＣｌである式Ｉ−１の化合物の過剰のエチレングリコールとの反応が、特定の溶媒、ＭＩＢＫの使用により顕著に改善され得ることが見いだされた。ＭＩＢＫの使用により、(これまで行われているような固−液の代わりに、均一な液−液条件下での水からの)単純な抽出後処理によりエチレングリコールを完全に除くことができ、その結果、洗浄およびろ過を繰り返す必要性が回避される。さらに、ＭＩＢＫを溶媒として使用することにより、使用するエチレングリコールの当量を減らし、式Ｉ−２の化合物を適宜な収率と純度で得ることができることが見いだされた。ＭＩＢＫを用いた場合のこれらの結果は予期し得ないものである。なぜならば、類似のケトン溶媒では、エチレングリコールを実質的に除くことができないか、あるいは安定性若しくは後処理の問題が生じるからである（参照実施例を参照されたい。）。
【００１２】
本発明の種々の態様を以下に記述する：
１）  第１に、本発明は、式Ｉ−２の化合物の製造方法に関し、
【００１３】
【化３】
0006375374.tif 000004
【００１４】
当該方法は、Ｇ１がハロゲンを表す式Ｉ−１の化合物
【００１５】
【化４】
0006375374.tif 000005
【００１６】
又は当該化合物の塩を、塩基の存在下、エチレングリコールと反応させる工程を有し、式Ｉ−２の化合物が得られた後に、液−液抽出を行い、その際、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応生成物を含む水相から式Ｉ−２の化合物を抽出するためにメチルイソ−ブチルケトン（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏ−ｂｕｔｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ）を用いることを特徴とする。
【００１７】
２）  好ましくは、態様１）に従う方法において使用される式Ｉ−１の化合物は、Ｇ１が塩素を表すような化合物である。
【００１８】
３）  好ましくはまた、態様１）又は２）に従う方法において使用される塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ及びカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドからなる群より選択される塩基である。
【００１９】
４）  特に、態様１）又は２）に従う方法において使用される塩基は、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドである。
【００２０】
５）  好ましくは、態様１）〜４）の１つに従う方法に従って、式Ｉ−２の化合物が抽出される水相のｐＨは、３から５の間である。
【００２１】
６）  さらに、態様１）〜５）の１つに従う、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応は、好ましくは、１当量の式Ｉ−１の化合物当たり２０〜５０当量のエチレングリコールを使用するものである。
【００２２】
７）  特に、態様６）に従う、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応は、１当量の式Ｉ−１の化合物当たり２５〜４０当量のエチレングリコールを使用するものであり得る。
【００２３】
８）  好ましくは、態様５）〜７）の１つの方法に従って、式Ｉ−２の化合物が抽出される水相のｐＨが３から５の間であることを確実にするために、塩酸又はクエン酸の水溶液が使用される。
【００２４】
９）  より好ましくは、態様８）に従う方法において、式Ｉ−２の化合物が抽出される水相のｐＨが３から５の間であることを確実にするために、クエン酸の水溶液が使用される。
【００２５】
１０）  好ましくはまた、態様１）〜９）の１つに従う方法において、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応は、メチルイソ−ブチルケトン中で行われる。
【００２６】
１１）  好ましくは、態様１０）に従う方法において、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応を行うために使用されるメチルイソ−ブチルケトンの体積は、エチレングリコールの体積の３から７倍である。
【００２７】
１２）  より好ましくは、態様１１）に従う方法において、式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応を行うために使用されるメチルイソ−ブチルケトンの体積は、エチレングリコールの体積の４から６倍である。
【００２８】
１３）  本発明の特定の変形によれば、態様１０）〜１２）の１つに従う方法は、１当量の式Ｉ−１の化合物当たり３〜２０当量のエチレングリコールを使用して行われる。
【００２９】
１４）  特に、態様１３）に従う方法は、１当量の式Ｉ−１の化合物当たり５〜７当量のエチレングリコールを使用して行われる。
【００３０】
１５）  態様１）〜１４）の１つに従う方法の液−液抽出を行う好ましい方法に従えば、水相と有機相の混合物を３５℃から６０℃の温度に加熱した後に相を分離する。
【００３１】
１６）  好ましくは、態様１５）に従う好ましい方法において、水相と有機相の混合物を４５℃から５５℃の温度に加熱した後に相を分離する。
【００３２】
１７）  本発明のさらなる変形によれば、集めた有機相からメチルイソ−ブチルケトンを部分的に蒸発させ、非極性非プロトン性有機溶媒又は非極性非プロトン性有機溶媒の混合物を当該有機相に添加し、このようにして得られた混合物を固形物が完全に溶解するまで加熱し、そして混合物を冷却して式Ｉ−２の化合物を結晶化させることにより、態様１）〜１６）のいずれかに従う方法に従って得られる式Ｉ−２の化合物を結晶化する。
【００３３】
１８）  好ましくは、態様１７）に従う方法において、集めた有機相からメチルイソ−ブチルケトンを部分的に蒸発させ、ヘプタンを当該有機相に添加し、このようにして得られた混合物を固形物が完全に溶解するまで加熱し、そして混合物を冷却して式Ｉ−２の化合物を結晶化させることにより、態様１）〜１６）のいずれかに従う方法に従って得られる式Ｉ−２の化合物を結晶化する。
【００３４】
１９）  好ましくは、態様１８）に従う方法において、集めた有機相から蒸発させるメチルイソ−ブチルケトンの体積は、メチルイソ−ブチルケトンの総体積の２０〜５０％である。
【００３５】
２０）  好ましくは、態様１８）又は１９）に従う方法において、有機相に添加されるヘプタンの体積は、有機相の体積の１〜３倍である。
【００３６】
２１）  より好ましくは、態様１８）又は１９）に従う方法において、有機相に添加されるヘプタンの体積は、有機相の体積の１．５〜２．５倍である。
【００３７】
２２）  好ましくは、態様１）〜２１）の１つに従う製造方法は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、５００ｐｐｍ未満であるような製造方法である。
【００３８】
２３）  より好ましくは、態様１）〜２１）の１つに従う製造方法は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、２００ｐｐｍ未満であるような製造方法である。
【００３９】
２４）  さらにより好ましくは、態様１）〜２１）の１つに従う製造方法は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、１００ｐｐｍ未満であるような製造方法である。
【００４０】
２５）  本発明はさらに、態様１）に定義する式Ｉ−２の化合物が、塩基の存在下、態様１）に定義する式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応により得られる場合における、上記式Ｉ−２の化合物からエチレングリコールを除くためのメチルイソ−ブチルケトンの使用に関する。
【００４１】
２６）  本発明はさらに、態様１）に定義する式Ｉ−２の化合物が、塩基の存在下、態様２）に定義する式Ｉ−１の化合物とエチレングリコールとの反応により得られる場合における、上記式Ｉ−２の化合物からエチレングリコールを除くためのメチルイソ−ブチルケトンの使用に関する。
【００４２】
２７）  好ましくは、態様２５）又は２６）において使用される塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ及びカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドからなる群より選択される。
【００４３】
２８）  より好ましくは、態様２５）又は２６）において使用される塩基は、カリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドである。
【００４４】
２９）  好ましくは、態様２５）〜２８）の１つに従うメチルイソ−ブチルケトンの使用は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）当該使用に従って得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、５００ｐｐｍ未満であるような使用である。
【００４５】
３０）  より好ましくは、態様２５）〜２８）の１つに従うメチルイソ−ブチルケトンの使用は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）当該使用に従って得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、２００ｐｐｍ未満であるような使用である。
【００４６】
３１）  さらにより好ましくは、態様２５）〜２８）の１つに従うメチルイソ−ブチルケトンの使用は、（「実施例」の項に記載したイオンクロマトグラフ法により測定された）当該使用に従って得られる式Ｉ−２の化合物中の残留エチレングリコールの割合が、１００ｐｐｍ未満であるような使用である。
【００４７】
従って、本発明は特に、態様１）及び２５）の１つに定義する製造方法及び使用、又はこれらの製造方法及び使用であって、それぞれの従属関係に従って態様２）〜２４）及び２６）〜３１）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される製造方法及び使用に関する。従って、特に上記の種々の態様の従属関係に基づいて、下記の製造方法及び使用の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、３＋１、３＋２＋１、４＋１、４＋２＋１、５＋２＋１、５＋４＋１、５＋４＋２＋１、６＋２＋１、６＋４＋１、６＋４＋２＋１、６＋５＋２＋１、６＋５＋４＋１、６＋５＋４＋２＋１、７＋６＋２＋１、７＋６＋４＋１、７＋６＋４＋２＋１、７＋６＋５＋２＋１、７＋６＋５＋４＋１、７＋６＋５＋４＋２＋１、８＋２＋１、８＋４＋１、８＋４＋２＋１、８＋５＋２＋１、８＋５＋４＋１、８＋５＋４＋２＋１、８＋７＋６＋２＋１、８＋７＋６＋４＋１、８＋７＋６＋４＋２＋１、８＋７＋６＋５＋２＋１、８＋７＋６＋５＋４＋１、８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、９＋８＋２＋１、９＋８＋４＋１、９＋８＋４＋２＋１、９＋８＋５＋２＋１、９＋８＋５＋４＋１、９＋８＋５＋４
＋２＋１、９＋８＋７＋６＋２＋１、９＋８＋７＋６＋４＋１、９＋８＋７＋６＋４＋２＋１、９＋８＋７＋６＋５＋２＋１、９＋８＋７＋６＋５＋４＋１、９＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、１０＋２＋１、１０＋４＋１、１０＋４＋２＋１、１０＋５＋２＋１、１０＋５＋４＋１、１０＋５＋４＋２＋１、１０＋８＋２＋１、１０＋８＋４＋１、１０＋８＋４＋２＋１、１０＋８＋５＋２＋１、１０＋８＋５＋４＋１、１０＋８＋５＋４＋２＋１、１０＋８＋７＋６＋２＋１、１０＋８＋７＋６＋４＋１、１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
１１＋１０＋２＋１、１１＋１０＋４＋１、１１＋１０＋４＋２＋１、１１＋１０＋５＋２＋１、１１＋１０＋５＋４＋１、１１＋１０＋５＋４＋２＋１、１１＋１０＋８＋２＋１、１１＋１０＋８＋４＋１、１１＋１０＋８＋４＋２＋１、１１＋１０＋８＋５＋２＋１、１１＋１０＋８＋５＋４＋１、１１＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋２＋１、１２＋１１＋１０＋４＋１、１２＋１１＋１０＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋５＋２＋１、１２＋１１＋１０＋５＋４＋１、１２＋１１＋１０＋５＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋４＋１、１２＋１１＋１０＋８＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋５＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋５＋４＋１、１２＋１１＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、１３＋１０＋２＋１、１３＋１０＋４＋１、１３＋１０＋４＋２＋１、１３＋１０＋５＋２＋１、１３＋１０＋５＋４＋１、１３＋１０＋５＋４＋２＋１、１３＋１０＋８＋２＋１、１３＋１０＋８＋４＋１、１３＋１０＋８＋４＋２＋１、１３＋１０＋８＋５＋２＋１、１３＋１０＋８＋５＋４＋１、１３＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、１３＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋５＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋５＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋５＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋５＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋５＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、１３＋１２＋１１＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
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２４＋１８＋１７＋２＋１、２４＋１８＋１７＋４＋１、２４＋１８＋１７＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋４＋１、２４＋１８＋１７＋８＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋１、２４＋１
８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
２４＋２１＋１８＋１７＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋
２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、
２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋
５＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋４＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋２＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋１、２４＋２１＋１９＋１８＋１７＋１６＋１５＋１０＋８＋７＋６＋５＋４＋２＋１、２５、２６、２７＋２５、２７＋２６、２８＋２５、２８＋２６、２９＋２５、２９＋２６、２９＋２７＋２５、２９＋２７＋２６、２９＋２８＋２５、２９＋２８＋２６、３０＋２５、３０＋２６、３０＋２７＋２５、３０＋２７＋２６、３０＋２８＋２５、３０＋２８＋２６、３１＋２５、３１＋２６、３１＋２７＋２５、３１＋２７＋２６、３１＋２８＋２５及び３１＋２８＋２６。
【００４８】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「５＋２＋１」は、態様５）であって、態様２）に従属し、態様１）に従属することを意味し、すなわち、態様「５＋２＋１」は、態様２）及び５）の特徴によりさらに限定された態様１）に相当する。同様に、「９＋８＋２＋１」は、態様８）及び２）に（必要であれば変更を加えて）従属し、また態様１）に従属する態様９）を意味し、すなわち、態様「９＋８＋２＋１」は、態様２）の特徴によりさらに限定され、また態様８）及び９）の特徴によりさらに限定された、態様１）に相当する。
【００４９】
出発物質、すなわち態様１）に定義する式Ｉ−１の化合物の製造方法は、下記の「出発物質の製造」の項に記載されており、態様１）に定義する式Ｉ−２の化合物からマシテンタンを得る方法は、下記の「式Ｉ−２の化合物の使用」の項に記載されている。
【００５０】
出発物質の製造
態様１）に定義する式Ｉ−１の化合物の製造は、ＷＯ０２／０５３５５７又はＢｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１に記載の通りに行うことができる。
【００５１】
特に、式Ｉ−１の化合物は、「実施例」の項に記載の通りに製造することができる（「製造」の項参照。）。
【００５２】
式Ｉ−２の化合物の使用
態様１）に定義する式Ｉ−２の化合物を出発物質とするマシテンタンの製造は、ＷＯ０２／０５３５５７又はＢｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１に記載の通りに行うことができる。
【００５３】
特に、マシテンタンは、式Ｉ−２の化合物を出発物質として「実施例」の項に記載の通りに製造することができる（「製造」の項参照。）。
【００５４】
本明細書中で使用する略語及び用語
略語
明細書及び実施例を通して以下の略語が使われる：
ａｐｐｒｏｘ．      約
ａｑ．              水溶液
ＤＣＭ              ジクロロメタン
ＤＭＳＯ            ジメチルスルホキシド
ＥＡ                酢酸エチル
ＥＧ                エチレングリコール
ｅｑ．              当量
ＦＩＤ              炎イオン化検出器
ＧＣ                ガスクロマトグラフィー
Ｈｅｐｔ            ヘプタン
ＩＴ                内部温度
ＬＣ−ＭＳ          液体クロマトグラフィー−質量分析
ＭＥＫ              メチルエチルケトン
ＭｅＯＨ            メタノール
ＭＩＢＫ            メチルイソ−ブチルケトン
ＭＩＰＫ            メチルイソ−プロピルケトン
ＭＳ                質量分析
ｏｒｇ．            有機
Ｐｄ／Ｃ            パラジウム炭素
％ａ／ａ            面積比により決定された百分率
％ｗ／ｗ            重量比により決定された百分率
ｔＢｕ              ｔｅｒｔ−ブチル
ＴＨＦ              テトラヒドロフラン
ｔＲ                保持時間
本明細書で使用する特定の用語の定義：
以下の段落は、本発明の化合物の種々の化学的部分並びに本明細書中で使用する他の特定の用語の定義を与えるものであり、他の表現によりなされた定義が、より広い又はより狭い定義を与えない限り、当該定義は、本明細書及び請求項を通じて一律に適用される：
「ハロゲン」なる用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
【００５５】
「非極性非プロトン性有機溶媒」なる表現は、極性でなく、かつ酸性水素を有さない溶媒を意味する。非極性非プロトン性有機溶媒の代表的な例には、トルエン、キシレン、Ｈｅｘ、Ｈｅｐｔ、ＣＨｅｘ及びＭｅＣＨｅｘが含まれる。好ましい非極性非プロトン性有機溶媒は、Ｈｅｘ及びＨｅｐｔであり、最も好ましい非極性非プロトン性有機溶媒はＨｅｐｔである。
【００５６】
「非極性非プロトン性有機溶媒の混合物」なる表現は、上記で定義した非極性非プロトン性有機溶媒の混合物を意味する。非極性非プロトン性有機溶媒の混合物の代表的な例には、トルエン、キシレン、Ｈｅｘ、Ｈｅｐｔ、ＣＨｅｘ及びＭｅＣＨｅｘからなる群より選択される２種の溶媒の混合物；又は、トルエン、キシレンと、Ｈｅｘ、Ｈｅｐｔ、ＣＨｅｘ及びＭｅＣＨｅｘから選択される溶媒の混合物、が含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００５７】
本明細書中で使用する「室温」なる表現は、２０℃から３０℃の温度、好ましくは２５℃を意味する。
【００５８】
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に付される「約」という用語は、本出願において、Ｘ−１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ−５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に付される「約」の用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。
【００５９】
本発明の特定の態様を下記の実施例に記載するが、それらは、本発明をさらに詳細に説明するためのものであり、発明の範囲をいかなる意味においても限定するものではない。
【００６０】
実施例
すべての温度は外部温度で記載し、℃で記述する。化合物は下記の方法により定性化した：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）又は１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ）（Ｂｒｕｋｅｒ；化学シフトδは、使用する溶媒と関連して、ｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｐ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域、結合定数はＨｚで示す。）；ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  Ｂｉｎａｒｙ  Ｐｕｍｐ及びＤＡＤを備えたＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳ検出器Ｇ１９５６Ｂ）；イオンクロマトグラフィー；ＧＣ−ＦＩＤ。
【００６１】
ＬＣ−ＭＳ法のパラメータ（「ＬＣ−ＭＳ１」）：
【００６２】
【表１】
0006375374.tif 000006
【００６３】
ＬＣ−ＭＳ法２のパラメータ（「ＬＣ−ＭＳ２」）：
【００６４】
【表２】
0006375374.tif 000007
【００６５】
イオンクロマトグラフ法のパラメータ：
【００６６】
【表３】
0006375374.tif 000008
【００６７】
ＧＣ−ＦＩＤ法のプロトコル：
ＭｅＯＨ中のＥＧ参照溶液を下記の各濃度で調製する：１ＬのＭｅＯＨ当たり０、１、２、５、１０、２０、５０、１０、２００及び５００ｍｇのＥＧ。０．０２ｇの被験生成物を１ｍＬのＭｅＯＨに溶解する。使用したＧＣ−ＦＩＤ機器のパラメータは下記の通りである：
【００６８】
【表４】
0006375374.tif 000009
【００６９】
製造Ａ：    Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−クロロピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド：
Ａ．ｉ．    プロパン−１−スルファミド：
クロロスルフォニルイソシアネート（１２．３ｍＬ；０．１４ｍｏｌ；１．０ｅｑ．）を、ベンジルアルコール（１４．７ｍＬ；０．１４ｍｏｌ；１．０ｅｑ．）をＤＣＭ（１３０ｍＬ）中に溶解した冷（−３５℃）溶液に、３０ｍｉｎに渡ってゆっくりと添加した。ｎ−プロピルアミン（１４ｍＬ、０．１７ｍｏｌ；１．２ｅｑ．）とトリエチルアミン（２９．５ｍＬ；０．２１ｍｏｌ；１．５ｅｑ．）をＤＣＭ（３５ｍＬ）中に溶解したものを、−５０℃にてゆっくりと滴下した。混合物を２０℃に２ｈ温めた。それを、水、次いで３３％ＨＣｌ水溶液、そして水で洗浄した。混合物を３０℃に温め、層を分離した。有機相を、Ｅｔ３Ｎ（２０ｍＬ；０．１４ｍｏｌ；１ｅｑ．）と水（５０ｍＬ）の混合物で
洗浄して、ｐＨ＞５とした。ＴＨＦ（８５ｍＬ）、次いで１０％Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）を添加した。反応混合物を６ｂａｒの水素下で２５℃にて６ｈ水素化した。それをセライト上でろ過した。揮発物を除いた。ＤＭＳＯ（１２０ｍＬ）を添加した。このようにして得られたプロパン−１−スルファミド（１００％の理論的収率）をＤＭＳＯ中に溶解したものを、そのまま次の工程で使用した。
【００７０】
Ａ．ｉｉ．    Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−クロロピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド：
ｔＢｕＯＫ（１６．０ｇ；０．１４ｍｏｌ；１ｅｑ．）を、上記で製造した中間体Ａ．ｉのＤＭＳＯ中の冷（５℃）溶液に添加した。得られた懸濁液を２０℃に加熱し、３０ｍｉｎ撹拌した。５−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジクロロピリミジン（１０．７ｇ；０．０３５ｍｏｌ；０．２５ｅｑ．）を少しずつ添加し、混合物を５０℃に１ｈ加熱した。水を添加した。溶液のｐＨを、３３％ＨＣｌ水溶液を用いて４〜５に調整した。懸濁液を０℃に冷却し、３０ｍｉｎ撹拌した。それをろ過し、水とＭｅＯＨの溶液でリンスし、減圧下で乾燥して、表題化合物を白色の固体（１２．６ｇ、５−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジクロロピリミジンに関して８９％の収率）として得た。
【００７１】
製造Ｂ：      Ｎ−［５−（４−ブロモフェニル）−６−［２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］エトキシ］−４−ピリミジニル］−Ｎ’−プロピルスルファミド（マシテンタン）：
Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド（２００ｇ；０．４６ｍｏｌ；実施例１を参照。）と５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１１７ｇ；０．６０ｍｏｌ；１．３ｅｑ）を、トルエン（３Ｌ）とＤＭＦ（４００ｍＬ）中に溶解した。反応混合物を５０℃まで温め、トルエン（約４００ｍＬ）を減圧下で溜去した。混合物を０℃に冷却し、ｔＢｕＯＫ（１５６ｇ、３ｅｑ、１．３８ｍｏｌ）を少しずつ添加した。それを２０℃で１ｈ撹拌した。水（１Ｌ）を添加し、３３％ＨＣｌ水溶液を用いて溶液のｐＨを３〜５に調整した。混合物を５０℃に加熱し、層を分離した。有機相を木炭で５０℃にて処理し、セライト上でろ過した。フィルターケークをトルエンでリンスした。５０℃にて水（１Ｌ）を有機層に添加した。層を分離した。有機層を減圧下で濃縮して、総体積を１Ｌとし、０℃に冷却した。得られた固形物を濾別した。それをトルエンとＭｅＯＨでリンスした。粗生成物をＥＡ（１Ｌ）に懸濁し、５０℃に加熱した。３００ｍＬのＥＡを溜去し、ＭｅＯＨ（４００ｍＬ）を添加した。懸濁液を０℃に冷却した。固形物を濾別し、ＭｅＯＨでリンスし、減圧下で乾燥して、表題化合物を白色の固体として得た（２２５ｇ；収率８３％）。
【００７２】
参照実施例１：  Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド：
ＫＯｔＢｕ（３．４ｅｑ．）を、製造Ａの化合物（１ｅｑ．）をＥＧ（製造Ａの化合物１ｇ当たり４ｍＬ）中に溶解したものに、注意深く（発熱反応）添加した。得られた混合物を１００℃に１５ｈ加熱した。それを５０℃に冷却した。水（使用した製造Ａの化合物１ｇ当たり４ｍＬ）とＭｅＯＨ（使用した製造Ａの化合物１ｇ当たり２ｍＬ）を添加した。１０ｍｉｎ撹拌した後、３２％ＨＣｌ水溶液を用いて、溶液のｐＨを４に調整した。それを１．５ｈ以内に０℃に冷却し、この温度で３０ｍｉｎ撹拌した。それをろ過した。固形物を、ＭｅＯＨ（使用した製造Ａの化合物１ｇ当たり４ｍＬ）中で２０℃にて１０ｍｉｎスラリー化した。それをろ過し、真空下、５０℃にて１５ｈ乾燥して、表題化合物を明ベージュ色の固体として得た。種々の量の製造Ａの化合物を用いて、実験を数回行った。
【００７３】
生成物は、Ｂｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１で報告されたものと同等のＮＭＲデータを有していた。収率の範囲：７９−９６％。ＬＣ−ＭＳ２：ｔＲ＝８．０４ｍｉｎ；純度の範囲：９３．７−９７．４％ａ／ａ。残
留エチレングリコール（イオンクロマトグラフィー）：６５０−４６００ｐｐｍ。
【００７４】
参照実施例２及び３：  Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド−ＭＩＢＫと異なるケトン溶媒を用いた後処理：
ＫＯｔＢｕ（０．９６ｇ、８．６ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ．）を、製造Ａの化合物（１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をＥＧ（５ｍＬ、８９．４ｍｏｌ、３６ｅｑ．）中に溶解したものに、注意深く（発熱反応）添加した。得られた混合物を１００℃にて１５ｈ撹拌した。それを５０℃に冷却した。１０ｍＬの溶媒、次いで２Ｍ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を添加した。層を分離し、有機相を２０〜５０℃にて水（７ｍＬ）で２回洗浄した。有機相のアリコート（０．５ｍＬ）を濃縮乾固した。残留ＥＧの量をＣＤＣｌ３中で１Ｈ−ＮＭＲにより分析した。有機相の残りを真空下、５０℃にて濃縮乾固して、粗製の表題化合物を得た。さらに、有機相のアリコートを、５０℃にて１５ｈ加熱するストレス試験に供した；生成物の分解をＬＣ−ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ１）を用いて測定した。
【００７５】
ＭＩＰＫ及びＭＥＫを用いて得られた結果を下記の表１に要約する。
【００７６】
【表５】
0006375374.tif 000010
【００７７】
実施例１：  Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド（ＭＩＢＫを用いた後処理）：
ＫＯｔＢｕ（０．９６ｇ、８．６ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ．）を、製造Ａの化合物（１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をＥＧ（５ｍＬ、８９．４ｍｏｌ、３６ｅｑ．）中に溶解したものに、注意深く（発熱反応）添加した。得られた混合物を１００℃にて１５ｈ撹拌した。それを５０℃に冷却した。ＭＩＢＫ（１０ｍＬ）、次いで２Ｍ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を添加した。層を分離し、有機相を２０〜５０℃にて水（７ｍＬ）で２回洗浄した。有機相のアリコート（０．５ｍＬ）を濃縮乾固した。残留ＥＧの量をＣＤＣｌ３中で１Ｈ−ＮＭＲにより分析した。有機相の残りを真空下、５０℃にて濃縮乾固して、粗製の表題化合物を得た（収率９０％）。さらに、有機相のアリコートを、５０℃にて１５ｈ加熱するストレス試験に供した；ＬＣ−ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ１）を用いて測定した生成物の分解の量は２６％であった。
【００７８】
生成物は、Ｂｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１で報告されたものと同等のＮＭＲデータを有していた。ＮＭＲに基づく残留ＥＧ含量は約２０００ｐｐｍであった。
【００７９】
実施例２：  Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド（ＭＩＢＫを用いた後処理）：
ＫＯｔＢｕ（９７．０ｇ、０．８６ｍｏｌ、３．５ｅｑ．）をＥＧ（２００ｍＬ、３．６ｍｏｌ、１４．５ｅｑ．）中に溶解したものを、製造Ａの化合物（１００ｇ、０．２５ｍｏｌ）をエチレングリコール（２００ｍＬ、３．６ｍｏｌ、１４．５ｅｑ．）中に溶解したものに、ＩＴ＜４０℃になるように滴下した。得られた混合物を１００℃にて１５ｈ撹拌した。反応完了後（ＬＣ−ＭＳ制御）速やかに２０℃に冷却した。ＭＩＢＫ（１Ｌ）を添加した。クエン酸一水和物の４０％水溶液（３００ｍＬ）をｐＨ４になるまで添加した
。層を分離した。有機相を水（７５０ｍＬ）で洗浄し、層を分離した。水（７５０ｍＬ）を添加し、混合物を５０℃にて５ｍｉｎ撹拌した。層を分離した。２００ｍＬのＭＩＢＫが除かれるまで、有機相を真空下、５０℃にて濃縮した。６０−６５℃にて濁りが観察されるまで、Ｈｅｐｔ（６５０ｍＬ）を６０−６５℃にて滴下した。混合物を、Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミドの分析上純粋な試料でシードし、６０−６５℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。それを３ｈ以内に５℃に冷却した。それをろ過し、冷ＭＩＢＫ／Ｈｅｐｔ混合物（４００ｍＬ、１：１）でリンスし、真空下、５０℃にて乾燥して、表題化合物を白色の固体として得た（８０ｇ；収率７５％）。
【００８０】
生成物は、Ｂｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１で報告されたものと同等のＮＭＲデータを有していた。ＮＭＲアッセイに基づく生成物の純度は９９％ｗ／ｗであった。［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１及び４３３。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．４６ｍｉｎ；純度：９８．５％ａ／ａ。残留エチレングリコール（ＧＣ−ＦＩＤ）：７２ｐｐｍ。
【００８１】
実施例３：  Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミド（ＭＩＢＫ中における反応及びＭＩＢＫを用いた後処理）：
ＥＧ（１２４ｍＬ、３．７ｍｏｌ、６．０ｅｑ．）を、製造Ａの化合物（１５０ｇ、０．３７ｍｏｌ）をＭＩＢＫ（６００ｍＬ）中に懸濁した温（４０−５０℃）懸濁液に添加した。固体ＫＯｔＢｕ（１１４ｇ、１．１１ｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を、ＩＴ＜６０℃になるように少しずつ添加した。混合物を１００〜１０５℃にて２〜３ｈ撹拌した。反応完了後（ＬＣ−ＭＳ制御）、それを５０℃に冷却した。クエン酸一水和物の４０％水溶液（３００ｍＬ）をｐＨ４になるまで添加した。層を分離した。有機相を水（４５０ｍＬ）で洗浄し、層を分離した。水（４５０ｍＬ）を添加し、混合物を５０℃に温めた。それを５０℃にて５ｍｉｎ撹拌した。層を分離した。２００ｍＬのＭＩＢＫが除かれるまで、有機相を真空下、５０℃にて濃縮した。濁りが観察されるまで、Ｈｅｐｔ（８００ｍＬ）を７０−７５℃にて滴下した。混合物を、Ｎ−（５−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）プロパン−１−スルファミドの分析上純粋な試料でシードし、６０−６５℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。それを５ｈ以内に５℃に冷却した。それをろ過し、冷ＭＩＢＫ／Ｈｅｐｔ混合物（３００ｍＬ、１：１）でリンスし、真空下、５０℃にて乾燥して、表題化合物を白色の固体として得た（１２１ｇ；収率７６％）。
【００８２】
生成物は、Ｂｏｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１２）、５５、７８４９−７８６１で報告されたものと同等のＮＭＲデータを有していた。［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０及び４３２。ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．４６ｍｉｎ；純度：９８．４％ａ／ａ。残留エチレングリコール（ＧＣ−ＦＩＤ）：５３０ｐｐｍ。