(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物。
【化１】
0006443107.tif 000088
（一般式（１）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項２】
一般式（１）’又は（１）’’で示される、請求項１に記載のトリアジン化合物。
【化２】
0006443107.tif 000089
（一般式（１）’及び（１）’’中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）
を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項３】
Ａｒ４が、フェニル基、メチル基、又は水素原子である請求項１又は２に記載のトリアジン化合物。
【請求項４】
Ａｒ４が、水素原子である請求項１、２又は３に記載のトリアジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３又は４に記載のトリアジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４又は５に記載のトリアジン化合物。
【請求項７】
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項１、２、３、４、５又は６に記載のトリアジン化合物。
【請求項８】
Ａｒ１及びＡｒ２が、フェニル基である請求項１、２、３、４、５、６又は７に記載のトリアジン化合物。
【請求項９】
Ａｒ３が、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、７又は８に記載のトリアジン化合物。
【請求項１０】
Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基（これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）又は炭素数３〜９の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９に記載のトリアジン化合物。
【請求項１１】
Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０に記載のトリアジン化合物。
【請求項１２】
Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１に記載のトリアジン化合物。
【請求項１３】
一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）及び一般式（４）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次又は同時にカップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化３】
0006443107.tif 000090
（一般式（１）、（２）、（３）及び（４）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、脱離基を表す。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１４】
一般式（５）で示される化合物と、一般式（６）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化４】
0006443107.tif 000091
（一般式（１）、（５）、及び（６）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
Ｙ３は、脱離基を表す。
Ｍ３は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１５】
一般式（７）で示される化合物と、一般式（８）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化５】
0006443107.tif 000092
（一般式（１）、（７）、及び（８）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
Ｍ４は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
Ｙ４は、脱離基を表す。）
【請求項１６】
パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項１３、１４又は１５に記載の製造方法。
【請求項１７】
パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする請求項１３、１４、１５又は１６に記載の製造方法。
【請求項１８】
一般式（９）で示されるトリアジン化合物。
【化６】
0006443107.tif 000093
（一般式（９）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
Ｙ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラートを表す。）
【請求項１９】
一般式（５）で示されるトリアジン化合物。
【化７】
0006443107.tif 000094
（一般式（５）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
Ｍ３は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項２０】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化８】
0006443107.tif 000095
（一般式（１）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項２１】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項２０に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。さらに詳しくは、トリアジン骨格にジアリールピリジル基を組み合わせた構造を特徴とする、有機電界発光素子用材料として有用なトリアジン化合物とその製造方法に関し、当該トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とする高効率、低電圧及び高耐久性の有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又はりん光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレーだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
【０００３】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。更に、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
【０００４】
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１又は２で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、材料のＴｇ、及び当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命及び発光効率の点で更なる改良が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【特許文献２】特開２００８−２８０３３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる電子輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ジアリールピリジル基が結合したトリアジン化合物（以下、「トリアジン化合物（１）」ともいう）の耐熱性が高く、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低電圧化、長寿命化、又は高発光効率化することを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化１】
0006443107.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
で示されるトリアジン化合物、その製造方法、それを用いた有機電界発光素子、及び一般式（１）で示されるトリアジン化合物を製造する為に有用な製造中間体（後述する一般式（５）又は（９）で示される化合物）に関するものである。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、耐熱性に優れるトリアジン化合物を提供することができ、低電圧、長寿命、又は発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】
本発明は、上記のトリアジン化合物（１）、その製造方法、それを含有する有機電界発光素子、及び一般式（１）で示されるトリアジン化合物を製造する為に有用な製造中間体（後述する一般式（５）又は（９）で示される化合物）に関するものである。
【００１４】
本発明のトリアジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００１５】
式（１）中、２つのＡｒ４は同一の置換基を表す。
【００１６】
Ａｒ４は、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。このうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、水素原子、メチル基又はフェニル基が好ましく、合成が容易な点で水素原子が更に好ましい。
【００１７】
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
【００１８】
Ａｒ１及びＡｒ２は同一であっても相異なっていてもよい。
【００１９】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２０】
Ａｒ１及びＡｒ２における、６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、又はアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２１】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２２】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００２３】
Ａｒ１及びＡｒ２における、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロビフェニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、ジフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、ジフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、ジフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、ジフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、ジフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、ジフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチレニル基、又はジフルオロアセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２４】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メチルフェニル基、メチルビフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、メチルアントリル基、メチルピレニル基、メチルトリフェニレニル基、メチルクリセニル基、メチルフルオランテニル基、メチルアセナフチレニル基、ジメチルフェニル基、ジメチルビフェニル基、ジメチルナフチル基、ジメチルフェナントリル基、ジメチルアントリル基、ジメチルピレニル基、ジメチルトリフェニレニル基、ジメチルクリセニル基、ジメチルフルオランテニル基、ジメチルアセナフチレニル基、ジジメチルフルオレニル基、又はジメチルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２５】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メトキシフェニル基、メトキシビフェニル基、メトキシナフチル基、メトキシフェナントリル基、メトキシアントリル基、メトキシピレニル基、メトキシトリフェニレニル基、メトキシクリセニル基、メトキシフルオランテニル基、メトキシアセナフチレニル基、ジメトキシフェニル基、ジメトキシビフェニル基、ジメトキシナフチル基、ジメトキシフェナントリル基、ジメトキシアントリル基、ジメトキシピレニル基、ジメトキシトリフェニレニル基、ジメトキシクリセニル基、ジメトキシフルオランテニル基、ジメトキシアセナフチレニル基、ジジメトキシフルオレニル基、又はジメトキシベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２６】
Ａｒ１及びＡｒ２における、フェニル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニルナフチル基、フェニルフェナントリル基、アントリル基、フェニルピレニル基、フェニルトリフェニレニル基、フェニルクリセニル基、フェニルフルオランテニル基、フェニルアセナフチレニル基、ジフェニルフェニル基、ジフェニルビフェニル基、ジフェニルナフチル基、ジフェニルフェナントリル基、アントリル基、ジフェニルピレニル基、ジフェニルトリフェニレニル基、ジフェニルクリセニル基、ジフェニルフルオランテニル基、ジフェニルアセナフチレニル基、ジジフェニルフルオレニル基、又はジフェニルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２７】
Ａｒ１及びＡｒ２における、ピリジル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルフェナントリル基、アントリル基、ピリジルピレニル基、ピリジルトリフェニレニル基、ピリジルクリセニル基、ピリジルフルオランテニル基、ピリジルアセナフチレニル基、ジピリジルピリジル基、ジピリジルビピリジル基、ジピリジルナフチル基、ジピリジルフェナントリル基、アントリル基、ジピリジルピレニル基、ジピリジルトリフェニレニル基、ジピリジルクリセニル基、ジピリジルフルオランテニル基、ジピリジルアセナフチレニル基、ジジピリジルフルオレニル基、又はジピリジルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２８】
Ａｒ１及びＡｒ２における、フッ素原子で置換された炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロピリジル基、フルオロピラジル基、フルオロピリミジル基、フルオロピリダジル基、フルオロトリアジル基、フルオロキノリル基、フルオロイソキノリル基、フルオロフェナントリジル基、フルオロベンゾキノリル基、又はフルオロアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２９】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メチルピリジル基、メチルピラジル基、メチルピリミジル基、メチルピリダジル基、メチルトリアジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、メチルフェナントリジル基、メチルベンゾキノリル基、又はメチルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３０】
Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メトキシピリジル基、メトキシピラジル基、メトキシピリミジル基、メトキシピリダジル基、メトキシトリアジル基、メトキシキノリル基、メトキシイソキノリル基、メトキシフェナントリジル基、メトキシベンゾキノリル基、又はメトキシアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３１】
Ａｒ１及びＡｒ２における、フェニル基で置換された炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニルピリジル基、フェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピリダジル基、フェニルトリアジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルフェナントリジル基、フェニルベンゾキノリル基、又はフェニルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３２】
Ａｒ１及びＡｒ２における、ピリジル基で置換された炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ビピリジル基、ピリジルピラジル基、ピリジルピリミジル基、ピリジルピリダジル基、ピリジルトリアジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、ピリジルフェナントリジル基、ピリジルベンゾキノリル基、又はピリジルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３３】
Ａｒ１及びＡｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立して、炭素数６〜１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
【００３４】
Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル
基、９−フェニルピレン−１０−イル基、１−メチルピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピレン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−２−イル基、フルオランテン−３−イル基、フルオランテン−４−イル基、フルオランテン−５−イル基、フルオランテン−６−イル基、フルオランテン−７−イル基、フルオランテン−８−イル基、フルオランテン−９−イル基、フルオランテン−１０−イル基、トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−３−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−４−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−５−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−６−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−７−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−８−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−９−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、又は９−フェナントリル基が好まく、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は９−フェナントリル基がより好ましい。
【００３５】
Ａｒ３は、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
【００３６】
Ａｒ３において表される、「炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１〜４のアルキル基」、「炭素数１〜４のアルコキシ基」、「６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「フェニル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「ピリジル基で置換された炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「フッ素原子で置換された炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「炭素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「フェニル基で置換された炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、及び「ピリジル基で置換された炭素数３〜１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」については、Ａｒ１又はＡｒ２で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
【００３７】
Ａｒ３における、ビフェニル基で置換された６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、ビフェニルピリジル基、ビフェニルピラジル基、ビフェニルピリミジル基、ビフェニルピリダジル基、ビフェニルトリアジル基、ビフェニルキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビフェニルフェナントリジル基、ビフェニルベンゾキノリル基、ビフェニルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３８】
Ａｒ３における、ナフチル基で置換された６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ナフチルピリジル基、ナフチルピラジル基、ナフチルピリミジル基、ナフチルトリアジル基又はナフチルキノリル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３９】
Ａｒ３は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３〜１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、フェニル基、、ナフチル基、若しくはビフェニル基（これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は炭素数３〜９の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００４０】
Ａｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル基、９−フェニルピレ
ン−１０−イル基、１−メチルピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピレン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−２−イル基、フルオランテン−３−イル基、フルオランテン−４−イル基、フルオランテン−５−イル基、フルオランテン−６−イル基、フルオランテン−７−イル基、フルオランテン−８−イル基、フルオランテン−９−イル基、フルオランテン−１０−イル基、トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−３−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−４−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−５−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−６−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−７−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−８−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−９−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−４−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−４−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−５−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−５−イル基、２−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−４−イル基、２−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−５−イル基、２−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−５−イル基、３−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−５−イル基、３−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−６−イル基、３−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−５−イル基、３−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−６−イル基、４−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−２−イル基、４−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−２−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−４−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−５−イル基、４−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−２−イル基、４−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−６−イル基、５−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−２−イル基、２−（ビフェニル−３−イル）ピリミジン−４−イル基、２−（ビフェニル−３−イル）ピリミジン−５−イル基、４−（ビフェニル−３−イル）ピリミジン−２−イル基、４−（ビフェニル−３−イル）ピリミジン−６−イル基、５−（ビフェニル−３−イル）ピリミジン−２−イル基、２−（ビフェニル−４−イル）ピラジン−５−イル基又は２−（ビフェニル−３−イル）ピラジン−５−イル基、６−（１−ナフチル）ピリジン−２−イル基、６−（１−ナフチル）ピリジン−３−イル基、６−（１−ナフチル）ピリジン−４−イル基、５−（１−ナフチル）ピリジン−２−イル基、５−（１−ナフチル）ピリジン−３−イル基、６−（２−ナフチル）ピリジン−２−イル基、６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル基、６−（２−ナフチル）ピリジン−４−イル基、５−（２−ナフチル）ピリジン−２−イル基、５−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル基、５−（１−ナフチル）ピラジン−１−イル基、又は５−（２−ナフチル）ピラジン−１−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−フェナントリジル基、又は６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル基がより好まく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基又は４−イソキノリル基が更に好ましい。
【００４１】
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
【００４２】
本化合物は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
【００４３】
一般式（１）で示される化合物は、電子輸送材料としての特性が優れる点で下記の一般式（１）’又は（１）’’で表されるものがより好ましい。
【００４４】
【化２】
0006443107.tif 000003
【００４５】
（一般式（１）’及び（１）’’中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、２つのＡｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記の一般式（１）と同義である。）
一般式（１）で示される化合物の特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−２８８）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４６】
【化３】
0006443107.tif 000004
【００４７】
【化４】
0006443107.tif 000005
【００４８】
【化５】
0006443107.tif 000006
【００４９】
【化６】
0006443107.tif 000007
【００５０】
【化７】
0006443107.tif 000008
【００５１】
【化８】
0006443107.tif 000009
【００５２】
【化９】
0006443107.tif 000010
【００５３】
【化１０】
0006443107.tif 000011
【００５４】
【化１１】
0006443107.tif 000012
【００５５】
【化１２】
0006443107.tif 000013
【００５６】
【化１３】
0006443107.tif 000014
【００５７】
【化１４】
0006443107.tif 000015
【００５８】
【化１５】
0006443107.tif 000016
【００５９】
【化１６】
0006443107.tif 000017
【００６０】
【化１７】
0006443107.tif 000018
【００６１】
【化１８】
0006443107.tif 000019
【００６２】
【化１９】
0006443107.tif 000020
【００６３】
【化２０】
0006443107.tif 000021
【００６４】
【化２１】
0006443107.tif 000022
【００６５】
【化２２】
0006443107.tif 000023
【００６６】
【化２３】
0006443107.tif 000024
【００６７】
【化２４】
0006443107.tif 000025
【００６８】
【化２５】
0006443107.tif 000026
【００６９】
【化２６】
0006443107.tif 000027
【００７０】
【化２７】
0006443107.tif 000028
【００７１】
【化２８】
0006443107.tif 000029
【００７２】
【化２９】
0006443107.tif 000030
【００７３】
【化３０】
0006443107.tif 000031
【００７４】
【化３１】
0006443107.tif 000032
【００７５】
【化３２】
0006443107.tif 000033
【００７６】
【化３３】
0006443107.tif 000034
【００７７】
【化３４】
0006443107.tif 000035
【００７８】
次に、本発明の製造方法について説明する。
【００７９】
本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
【００８０】
【化３５】
0006443107.tif 000036
【００８１】
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）、
反応式（２）
【００８２】
【化３６】
0006443107.tif 000037
【００８３】
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）、
反応式（３）
【００８４】
【化３７】
0006443107.tif 000038
【００８５】
（反応式（３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ３は後述する脱離基を表す。Ｍ３は後述する置換基を表す。）、
又は反応式（４）
【００８６】
【化３８】
0006443107.tif 000039
【００８７】
（反応式（４）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ４は後述する脱離基を表す。Ｍ４は後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【００８８】
また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）〜化合物（１０）についても同義とする。
【００８９】
Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、及びＭ４は、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は、水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は、同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
【００９０】
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
【００９１】
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【００９２】
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【００９３】
【化３９】
0006443107.tif 000040
【００９４】
反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（３）は、例えば、特開２００５−２６８１９９号報［０１０５］〜［０１２１］、特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（３）としては、次の（Ｂ−１）から（Ｂ−１８）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９５】
【化４０】
0006443107.tif 000041
【００９６】
【化４１】
0006443107.tif 000042
【００９７】
反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（４）は、例えば、特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］に開示されている方法又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（４）中のＭ２は前記Ｍ１と同様の置換基を例示する事ができる。化合物（４）としては、次の（Ｄ−１）から（Ｄ−２０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９８】
【化４２】
0006443107.tif 000043
【００９９】
【化４３】
0006443107.tif 000044
【０１００】
反応式（３）で用いられる、化合物（６）は、前記化合物（４）のＭ２をＹ３に置き換えた骨格を例示することができる。
【０１０１】
反応式（４）で用いられる、化合物（８）は、前記化合物（３）のＭ１をＹ４に置き換えた骨格を例示することができる。
【０１０２】
化合物（６）のＹ３及び化合物（８）のＹ４は各々独立に脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１０３】
化合物（２）Ｙ１及びＹ２は各々独立に脱離基を表し、当該脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。また、反応の選択性を向上させる為にＹ１及びＹ２は異なる脱離基を有している方が更に好ましい。
【０１０４】
続いて、反応式（１）について説明する。「工程１」は化合物（２）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（３）と反応させ、合成中間体である化合物（９）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１０５】
「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１０６】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１０７】
「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１０８】
「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１０９】
「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１１０】
「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１１１】
化合物（９）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。「工程２」は化合物（９）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（９）を単離せずに「工程１」の反応系中に化合物（４）を追加し、トリアジン化合物（１）を合成することもできる。「工程２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１１２】
続いて、反応式（２）について説明する。「工程３」は化合物（２）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、合成中間体である化合物（１０）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程３」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程３」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。「工程４」は化合物（１０）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程４」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（１０）を単離せずに「工程３」の反応系中に化合物（３）を追加し、トリアジン化合物（１）を合成することもできる。「工程４」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１１３】
続いて、反応式（３）について説明する。「工程５」で用いられる化合物（５）は、化合物（９）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９−５３６３）を用いて合成することができる。「工程５」は化合物（５）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（６）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１１４】
「工程５」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で挙げたものと同様のパラジウム触媒が挙げられる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１１５】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で挙げたものと同様の第三級ホスフィンが挙げられる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。「工程５」で用いることのできる塩基としては、「工程１」で挙げたものと同様の塩基が挙げられる。塩基と化合物（５）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。「工程５」で用いる化合物（５）と化合物（６）とのモル比は、１：５から２：１が望ましく、収率がよい点で１：１から１：３がさらに望ましい。「工程５」で用いることのできる溶媒として、「工程１」で挙げたものと同様の溶媒が挙げられる。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。「工程５」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。「工程５」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１１６】
続いて、反応式（４）について説明する。「工程６」で用いられる化合物（７）は、化合物（１０）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９−５３６３）を用いて合成することができる。「工程６」は化合物（７）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（８）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程６」は、「工程５」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程５」と同じ反応条件である必要はない。「工程６」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１１７】
本発明のトリアジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いた時に有効である。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明のトリアジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
【０１１８】
本発明のトリアジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−５Ｐａ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が望ましい。また、本発明のトリアジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１１９】
【図１】実施の形態（素子評価）で作製した有機電界発光素子の断面図である。
【実施例】
【０１２０】
以下、実施例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
【０１２１】
合成例−１
【０１２２】
【化４４】
0006443107.tif 000045
【０１２３】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．８ｇ，３４．９ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（９．０４ｇ，４５．４ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８０８ｍｇ，０．６９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに１０％ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（９０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１５．４ｇ，収率８８．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−２
【０１２４】
【化４５】
0006443107.tif 000046
【０１２５】
アルゴン気流下、２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．８６ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．２６ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．０６ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３１．０ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３１．５ｍｇ，０．２７６ｍｍｏｌ）、を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱して４時間撹拌した。次いで、反応溶液にクロロホルム２００ｍＬ及び水５０ｍＬ加えて振り混ぜ、有機層のみを取り出した。次いで、有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去した後、１００ｍＬのクロロホルムに溶解させた。これに７００ｍＬのヘキサンを加えて１時間撹拌し、生成した析出物をろ取することにより、目的の４，６−ジフェニル−２−［４’−（２−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（８．１０ｇ，収率９９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），９．１２−９．１４（ｍ，２Ｈ）．
合成例−３
【０１２６】
【化４６】
0006443107.tif 000047
【０１２７】
窒素気流下、Ｎ−フェナシルピリジニウムブロミド（９．９３ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）、４’−ブロモカルコン（１４．４ｇ，５１．８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５３．５ｇ，６９１ｍｍｏｌ）を、酢酸（５００ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１５０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１０．４ｇ，収率７７．７％）を得た。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．１７（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，６Ｈ）．
実施例−１
【０１２９】
【化４７】
0006443107.tif 000048
【０１３０】
アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［４’−（２−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（４．００ｇ，６．８０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（３．１５ｇ，８．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３０．５ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１２９．６ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．４４ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（１７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶及びシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム及びヘキサン２：１の混合溶媒）により精製し、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１２７）の白色固体（収量３．３５ｇ，収率６４．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９９（ｍ，６Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１２７のＴｇは１３４℃だった。
【０１３１】
合成例−４
【０１３２】
【化４８】
0006443107.tif 000049
【０１３３】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２５．０ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（１２．０ｇ，９７．６ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．０５ｇ，１．７７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４．５ｇ，１７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）及び水（１７７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１８時間撹拌した。次いで、反応溶媒を留去し、クロロホルム及び水を加えて再度溶解させた。有機層のみを取り出し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去して得られた灰白色固体を、トルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量２２．６ｇ，収率９０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例―５
【０１３４】
【化４９】
0006443107.tif 000050
【０１３５】
アルゴン気流下、２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（９．０７ｇ，３５．７ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（７．０１ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５３．４ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ），２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２７ｍｇ，０．４７６ｍｍｏｌ），を１，４−ジオキサン（４００ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱して１８時間撹拌した。次いで、反応溶液にクロロホルム５００ｍＬ及び水１００ｍＬ加えて振り混ぜ、有機層のみを取り出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去した後、１５０ｍＬのクロロホルムに溶解させた。これに１０００ｍＬのヘキサンを加えて１時間撹拌し、生成した析出物をろ取することにより、目的の４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（９．５８ｇ，収率７８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４２（ｓ，１２Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−２
【０１３６】
【化５０】
0006443107.tif 000051
【０１３７】
アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（２．７１ｇ，７．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．１ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５５．８ｍｇ，０．１１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．１０ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して２０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及びトルエンによる再結晶により精製し、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３７）の白色固体（収量２．６６ｇ，収率６５．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−３７のＴｇは１２２℃だった。
【０１３８】
合成例−６
【０１３９】
【化５１】
0006443107.tif 000052
【０１４０】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）に懸濁し４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）に滴下した。得られた混合物を７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
【０１４１】
合成例−７
【０１４２】
【化５２】
0006443107.tif 000053
【０１４３】
アルゴン気流下、合成例−６で得られた２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．２０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（３．８１ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９５．４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．９５ｇ，３０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁液し、１００℃で４時間撹拌した。放冷後、濾過により沈殿成分を除去した。クロロホルム（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム（５０ｍＬ）で３回抽出し、有機層と合わせた。有機層から低沸点成分を減圧濃縮、乾固して粗生成物を得た。ヘキサンを加えて０℃に冷却しながら撹拌・懸濁させ、得られた固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥することで、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの乳白色粉末（収量６．０７ｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．５１−７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５−８．８１（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
実施例−３
【０１４４】
【化５３】
0006443107.tif 000054
【０１４５】
窒素気流下、合成例−７で得られた２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５８ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（１．００ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８９．８ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、１０％ＮａＯＨ水溶液（２．２５ｇ，７．７７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を１００ｍＬ４つ口フラスコに加え、７０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６５）の灰白色粉末（収量１．５３ｇ，収率７４．６％，）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．６２（ｍ，１３Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７７−８．７９（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１６５のＴｇは１５２℃だった。
【０１４６】
合成例−８
【０１４７】
【化５４】
0006443107.tif 000055
【０１４８】
アルゴン気流下、合成例−３で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（１５ｇ，３８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１９５ｍＬ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．６４Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（２５．９ｍＬ，４２．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、０．５時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（１１．７ｍＬ，５０．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、１８時間撹拌した。得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（６８ｍＬ，１０１ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、析出物を濾別した。析出物を水及びヘキサンで洗浄した後、真空乾燥させることによって目的中間体である４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１２．８ｇ，収率９３．７％）を得た。
【０１４９】
合成例−９
【０１５０】
【化５５】
0006443107.tif 000056
【０１５１】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ，２３．７３ｍｍｏｌ）、合成例−８で得られた４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１０．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８２３ｍｇ，０．７１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．８４ｇ，７１．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２６１ｍＬ）及び水（７１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２３時間撹拌した。放冷後、水（５００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的中間体である２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量１３．７ｇ、収率８９．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７，４４−７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１０
【０１５２】
【化５６】
0006443107.tif 000057
【０１５３】
窒素気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１２．０ｇ，２８．３ｍｍｏｌ）及びフェニルボロン酸（４．５ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）に懸濁させ、これに１０％ＮａＯＨ水溶液（３４．０ｇ，８５．１ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。得られた混合物にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６５５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。固体を再結晶（トルエン）することにより、目的物である２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１１．５ｇ，収率９６％）を得た。
【０１５４】
実施例−４
【０１５５】
【化５７】
0006443107.tif 000058
【０１５６】
アルゴン気流下、合成例−１０で得られた２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５ｇ，３．５７ｍｍｏｌ）、合成例−８で得た４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．６３ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１６．０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６８．１ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４８ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）の灰白色固体（収量２．２２ｇ、収率９０．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．６４（ｍ，１５Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１のＴｇは１１７℃だった。
【０１５７】
合成例−１１
【０１５８】
【化５８】
0006443107.tif 000059
【０１５９】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．４６ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）及び４−ビフェニルボロン酸（４．３６ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４６２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁させ、これに４ＮのＮａＯＨ水溶液（１５．０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。得られた混合物を７５℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。固体を再結晶（トルエン）することにより、目的物である２−（５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．４８ｇ，収率９５．６％）を得た。
【０１６０】
実施例−５
【０１６１】
【化５９】
0006443107.tif 000060
【０１６２】
アルゴン気流下、合成例−１１で得た２−（５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５ｇ，３．０２ｍｍｏｌ）、合成例−８で得た４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．２７ｇ，３．６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．６ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．６ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２５ｇ，９．０７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１０９）
の灰白色固体（収量２．１６ｇ、収率９３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１０９のＴｇは１２９℃だった。
【０１６３】
合成例−１２
【０１６４】
【化６０】
0006443107.tif 000061
【０１６５】
窒素気流下、フェナシルピリジニウムブロミド（５．００ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモカルコン（７．２６ｇ，２６．１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３２．３ｇ，４２０ｍｍｏｌ）を、酢酸（２５０ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１５０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１．１４ｇ，収率３５．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｍ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ）．
合成例−１３
【０１６６】
【化６１】
0006443107.tif 000062
【０１６７】
アルゴン気流下、合成例−１２で得た４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリジン（４．９ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６４ｍＬ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．６５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（８．４５ｍＬ，１４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、０．５時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（３．８０ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、１７時間撹拌した。得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４５ｍＬ，３３．０ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、析出物を濾別した。析出物を水及びヘキサンで洗浄した後、真空乾燥させることによって目的中間体である４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（３．７０ｇ，収率８３．０％）を得た。
【０１６８】
実施例−６
【０１６９】
【化６２】
0006443107.tif 000063
【０１７０】
アルゴン気流下、合成例−１で得た２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，３．０２ｍｍｏｌ）、合成例−１３で得た４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（１．２７ｇ，３．６２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．６ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２５ｇ，９．０５ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１３６）の灰白色固体（収量１．２６ｇ、収率５４．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．１Ｈｚ，４Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１３６のＴｇは１３４℃だった。
【０１７１】
実施例−７
【０１７２】
【化６３】
0006443107.tif 000064
【０１７３】
アルゴン気流下、合成例−９で得た２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、３−キノリンボロン酸（４８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１７時間撹拌した。放冷後、水（７０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（３−キノリル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１８０）の灰白色固体（収量１．３５ｇ、収率７８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，４Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，４Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．１３（ｄｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．４３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１８０のＴｇは１２８℃だった。
【０１７４】
実施例−８
【０１７５】
【化６４】
0006443107.tif 000065
【０１７６】
アルゴン気流下、合成例−９で得た２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４１ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）及び４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン（１４１．５ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃に加熱した。得られた混合物に、酢酸パラジウム（２．０７ｍｇ，０．００９２ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８．８０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を加えて、７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（４−イソキノリル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１７３）の灰白色固体（収量３０９ｍｇ、収率９０．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．６１（ｍ，１２Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１７３のＴｇは１３７℃だった。
【０１７７】
実施例−９
【０１７８】
【化６５】
0006443107.tif 000066
【０１７９】
アルゴン気流下、合成例−９で得た２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び４−（３−ピリジル）フェニルボロン酸（５５２ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃に加熱した。得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を加えて、７０℃で１８時間撹拌した。放冷後、水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（３−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１４５）の灰白色固体（収量１．６４ｇ、収率９２．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９２−７．９９（ｍ，７Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），８．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１４５のＴｇは１３３℃だった。
【０１８０】
実施例−１０
【０１８１】
【化６６】
0006443107.tif 000067
【０１８２】
アルゴン気流下、合成例−９で得た２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（６３．６ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２８ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．３８ｍｇ，０．００６１ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５．８７ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄することにより目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１６４）の灰白色固体（収量２２４．８ｍｇ、収率９８．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１−８．０４（ｍ，８Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，４Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，４Ｈ），９．０９（ｄｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ａ−１６４のＴｇは１２２℃だった。
合成例−１４
【０１８３】
【化６７】
0006443107.tif 000068
【０１８４】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，７．１０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１．４６ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９４ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁し、７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製し、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（１−ナフチル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．８８ｇ、収率８６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８−７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４−８．７８（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−１１
【０１８５】
【化６８】
0006443107.tif 000069
【０１８６】
アルゴン気流下、合成例−１４で得た２−［３−クロロ−５−（１−ナフチル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、合成例−８で得た４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．１７ｇ，３．３２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．４ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５２．７ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１５ｇ，８．３０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２２時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（１−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１６３）の灰白色固体（収量１．８１ｇ、収率８８．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．６０（ｍ，１６Ｈ），７．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０７（ｍ，７Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−１６３のＴｇは１３４℃だった。
実施例−１２
【０１８７】
【化６９】
0006443107.tif 000070
【０１８８】
アルゴン気流下、合成例−４で得た２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３０ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）、合成例−１３で得た４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（１．３０ｇ，３．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５８．９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２８ｇ，９．２７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−４６）の灰白色固体（収量１．７０ｇ、収率７９．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．５７（ｍ，７Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−４６のＴｇは１２３℃だった。
実施例―１３
【０１８９】
【化７０】
0006443107.tif 000071
【０１９０】
アルゴン気流下、合成例−１０で得た２−（５−クロロビフェニル−３−イル）―４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３０ｇ，３．１０ｍｍｏｌ）、合成例−１３で得た４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（１．３０ｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５９．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２８ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２２時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１０）の灰白色固体（収量１．５５ｇ、収率７２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．６７（ｍ，１５Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４−７．９８（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．得られた化合物  Ａ−１０のＴｇは１２１℃だった。
実施例−１４
【０１９１】
【化７１】
0006443107.tif 000072
【０１９２】
アルゴン気流下、合成例−１１で得た２−（５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３０ｇ，２．６２ｍｍｏｌ）、合成例−１３で得た４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（１．１０ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１．８ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５０．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０９ｇ，７．８６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２３時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１１８）の灰白色固体（収量１．７５ｇ、収率８６．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１−８．００（ｍ，８Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ａ−１１８のＴｇは１３１℃だった。
合成例−１５
【０１９３】
【化７２】
0006443107.tif 000073
【０１９４】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．００ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、合成例−１３で得られた４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニルボロン酸（６．２３ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４１０ｍｇ，０．３５４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．９０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２４０ｍＬ）及び水（３５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２０時間撹拌した。放冷後、水（２００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的中間体である２−［５−クロロ−４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量４．１７ｇ、収率５４．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．６７（ｍ，１２Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，５Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７７（ｂｒｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｂｒｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−１５
【０１９５】
【化７３】
0006443107.tif 000074
【０１９６】
アルゴン気流下、合成例−１５で得た２−［５−クロロ−４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び４−ピリジンボロン酸（３４０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−５−（４−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−６４）の灰白色固体（収量１．０９ｇ、収率６８．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，６Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  Ａ−６４のＴｇは１３０℃だった。
実施例−１６
【０１９７】
【化７４】
0006443107.tif 000075
【０１９８】
アルゴン気流下、合成例−１５で得た２−［５−クロロ−４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び６−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（７８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２２５）の灰白色固体（収量１．４６ｇ、収率８２．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９４−８．００（ｍ，７Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．１０（ｄｔ，Ｊ＝６．９１Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．２０（ｂｒｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−２２５のＴｇは１３５℃だった。
実施例−１７
【０１９９】
【化７５】
0006443107.tif 000076
【０２００】
アルゴン気流下、合成例−９で得た２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び６−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（７８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３６ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，４−ジフェニルピリジン−６−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２２６）の灰白色固体（収量１．６０ｇ、収率９０．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．６７（ｍ，１５Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−２２６のＴｇは１３３℃だった。
合成例−１６
【０２０１】
【化７６】
0006443107.tif 000077
【０２０２】
アルゴン気流下、合成例−９で得られた２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．００ｇ，７．７０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（２．３５ｇ，９．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３４．６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１４７ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．２７ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁し、１００℃で１８時間撹拌した。放冷後、クロロホルム（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム（５０ｍＬ）で３回抽出し、前記有機層と合わせた。有機層から低沸点成分を減圧留去し、乾固物を得た。乾固物にヘキサンを加えて撹拌した後、濾過して固体を得た。得られた固体を減圧乾燥することで、４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの乳白色粉末（収量５．２２ｇ，収率９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４５（ｓ，１２Ｈ），７．４６−７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９３−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３７−８．３９（ｍ，３Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１８（ｂｒｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−１８
【０２０３】
【化７７】
0006443107.tif 000078
【０２０４】
アルゴン気流下、合成例−１６で得た４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリミジン（０．５２ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（９３．６ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１２ｇ，８．１０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６４ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２０時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピリミジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−７３）の白色固体（収量０．５４ｇ、収率２８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８５−８．８８（ｍ，４Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−７３のＴｇは１３３℃だった。
実施例−１９
【０２０５】
【化７８】
0006443107.tif 000079
【０２０６】
アルゴン気流下、合成例−１６で得た４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、２−クロロピラジン（０．２９ｍＬ，３．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．１ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５１．５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１２ｇ，８．１０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６４ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピラジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−９１）の白色固体（収量１．０６ｇ、収率５６．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．６８（ｍ，１２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０２（ｍ，３Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６４−８．６５（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ，４Ｈ），９．２０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−９１のＴｇは１２４℃だった。
【０２０７】
合成例−１７
【０２０８】
【化７９】
0006443107.tif 000080
【０２０９】
窒素気流下、３’−ブロモカルコン（１０．０ｇ，３４．８ｍｍｏｌ）、フェナシルピリジニウムブロミド（１３．６ｇ，４８．８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（４０．３ｇ
，５２２ｍｍｏｌ）を、酢酸（１００ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の
混合溶媒に溶解させ、１５０℃で４８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（
３００ｍＬ）及びメタノール（２００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１１．１ｇ，収率９７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｂｒｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，７Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成例−１８
【０２１０】
【化８０】
0006443107.tif 000081
【０２１１】
アルゴン気流下、合成例−１７で得た２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（５．０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．５５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１０．９ｍＬ，１６．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、１時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（４．６０ｍＬ，１９．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、６時間撹拌した。次いで、得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２６．６ｍＬ，３９．９ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、水層を取り除いた。抽出により得た有機層を乾固させることによって目的中間体である３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（３．３８ｇ，収率６２．８％）を得た。
実施例−２０
【０２１２】
【化８１】
0006443107.tif 000082
【０２１３】
アルゴン気流下、合成例−１０で得られた２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、合成例−１８で得た３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（５０２ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．３４ｍｇ，０．０２３８ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２．７ｍｇ，０．０４７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁した後、２Ｍの炭酸カリウム（１．７９ｍＬ，３．５７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、濃縮乾固させ、得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６−ジフェニル−２−［３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２４１）の灰白色固体（収量８００ｍｇ、収率９７．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｒｄ．Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例−１
【０２１４】
【化８２】
0006443107.tif 000083
【０２１５】
特開２００８−２８０３３０に記載されている化合物である２，４−ビス（１−ナフチル）−６−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−［１，１：３’，１’’］−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジンの熱分析を行った結果、Ｔｇは１０４℃であった。
【０２１６】
参考例−２
【０２１７】
【化８３】
0006443107.tif 000084
【０２１８】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）、４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．６３ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１３４ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６０ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８３ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２５時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）の灰白色固体（収量１．７９ｇ、収率９９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．６４（ｍ，１２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．８２（ｍ，５Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物  ＥＴＬ−２のＴｇは１０２℃であった。
【０２１９】
次に素子評価について記載する。
【０２２０】
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０２２１】
【化８４】
0006443107.tif 000085
【０２２２】
なお、上述した化合物については、いずれも昇華精製したものを素子評価に用いた。
【０２２３】
素子参考例１−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０２２４】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０２２５】
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２２６】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜
した。
【０２２７】
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２２８】
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２２９】
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０２３０】
電子輸送層６としては、特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−１）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２３１】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。
【０２３２】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２３３】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０２３４】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、本素子参考例１−１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。結果を表１に示す。
【０２３５】
素子参考例１−２
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに参考例−２で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）を用いた以外は、素子参考例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２３６】
素子実施例１−１
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１２７）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２３７】
素子実施例１−２
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−２で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３７）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２３８】
素子実施例１−３
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−３で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６５）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２３９】
素子実施例１−４
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−４で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２４０】
素子実施例１−５
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−５で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１０９）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２４１】
素子実施例１−６
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−６で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１３６）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２４２】
素子実施例１−７
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−９で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（３−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１４５）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２４３】
素子実施例１−８
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１０で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６４）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−９
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１１で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（１−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６３）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−１０
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１４で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１８）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−１１
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１６で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２２５）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−１２
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１７で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，４−ジフェニルピリジン−６−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２２６）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−１３
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１８で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピリミジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７３）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１−１４
素子参考例１−１において、ＥＴＬ−１の代わりに実施例−１９で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピラジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９１）を用いた以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２４４】
【表１】
0006443107.tif 000086
【０２４５】
素子参考例２−１
素子参考例１−１において、電子輸送層６について、ＥＴＬ−１のみを用いた３０ｎｍの層とした以外は、素子参考例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２４６】
なお、表２の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、本素子参考例２−１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。
【０２４７】
素子実施例２−１
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１２７）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２４８】
素子実施例２−２
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−２で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３７）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２４９】
素子実施例２−３
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−４で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５０】
素子実施例２−４
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−５で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１０９）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５１】
素子実施例２−５
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−６で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−４’’−（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１３６）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５２】
素子実施例２−６
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−９で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４’’−（３−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１４５）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５３】
素子実施例２−７
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１０で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６４）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５４】
素子実施例２−８
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１１で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（１−ナフチル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１６３）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５５】
素子実施例２−９
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１４で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１８）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５６】
素子実施例２−１０
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１６で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２２５）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５７】
素子実施例２−１１
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１７で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（２，４−ジフェニルピリジン−６−イル）−５−（２−フェニルピリジン−５−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２２６）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５８】
素子実施例２−１２
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１８で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピリミジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７３）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２５９】
素子実施例２−１３
素子参考例２−１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ−１の代わりに、実施例−１９で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−５−（２−ピラジル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９１）を用いた以外は、素子参考例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
【０２６０】
【表２】
0006443107.tif 000087
【産業上の利用可能性】
【０２６１】
本発明のトリアジン化合物（１）は耐熱性に優れ、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２６２】
また、本発明のトリアジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２６３】
また、本発明のトリアジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明のトリアジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【０２６４】
また、本発明のトリアジン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。また本発明のトリアジン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
【０２６５】
また、一般式（５）又は（９）で示される化合物、及びそれを用いた一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法は、当該一般式（１）で示されるトリアジン化合物を工業的に効率よく提供する為に産業上非常に重要である。
【符号の説明】
【０２６６】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．陰極層
【図１】
0006443107.tif 000096