(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する単層型感光層であり、
前記電子輸送剤は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体を含み、
前記感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの前記炭酸カルシウムの帯電量は、７μＣ／ｇ以上である、電子写真感光体。
【化１】
0006421780.tif 000037
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表し、
前記基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されてもよく、
Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１又は複数のハロゲン原子を有する。
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であり、
Ｒ1及びＲ2は、１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又は１つのフェニルカルボニル基と１つのハロゲン原子とを有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに異なり、
Ｒ1及びＲ2のうちの一方が、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
Ｒ1及びＲ2のうちの他方が、１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又は１つのフェニルカルボニル基を有してもよく１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）中、
Ｒ1の表す前記基の有するハロゲン原子の数と、Ｒ2の表す前記基の有するハロゲン原子の数との総数が３又は４である、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記正孔輸送剤は、一般式（２）で表される化合物を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化２】
0006421780.tif 000038
前記一般式（２）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【請求項６】
前記バインダー樹脂は、一般式（３）で表されるポリカーボネート樹脂を含む、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化３】
0006421780.tif 000039
前記一般式（３）中、
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
Ｒ32とＲ33とは、互いに結合して形成される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基を表してもよく、
ｍ及びｎは、０以上の整数であり、ｍ＋ｎ＝１００を満たし、
ｎは、６０以上１００以下の整数を表す。
【請求項７】
請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【請求項８】
像担持体と、
前記像担持体の表面を正極性に帯電する帯電部と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記像担持体の前記表面と接触しながら、前記トナー像を前記像担持体の前記表面から記録媒体に転写する転写部とを備え、
前記像担持体が請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
【請求項９】
前記帯電部は、帯電ローラーである、請求項８に記載の画像形成装置。
【請求項１０】
前記現像部は、前記像担持体の前記表面と接触しながら、前記静電潜像を前記トナー像として現像する、請求項８又は９に記載の画像形成装置。
【請求項１１】
前記現像部は、前記像担持体の前記表面を清掃する、請求項８〜１０の何れか一項に記載の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。
【０００３】
電子写真方式の画像形成装置で画像を形成すると、白点現象と呼ばれる画像不良が発生する場合があった。白点現象とは、例えば、トナー像が記録媒体上に転写されて形成される領域（画像領域）に、微小の画像欠陥（より具体的には、直径が０．５ｍｍ以上２．５ｍｍ以下の円状の画像欠陥）が生じる現象である。
【０００４】
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物を含有する。
【０００５】
【化１】
0006421780.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００５−１５４４４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、白点現象の発生を十分に抑制することができなかった。
【０００８】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、白点現象の発生を抑制する電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、白点現象の発生を抑制するプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する単層型感光層である。前記電子輸送剤は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体を含む。前記感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの前記炭酸カルシウムの帯電量は、７μＣ／ｇ以上である。
【００１０】
【化２】
0006421780.tif 000003
【００１１】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。前記基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されてもよい。Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１又は複数のハロゲン原子を有する。
【００１２】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【００１３】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。像担持体は、上述の電子写真感光体である。帯電部は、前記像担持体の表面を正極性に帯電する。露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、前記像担持体の前記表面と接触しながら、前記トナー像を前記像担持体の前記表面から記録媒体に転写する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の電子写真感光体によれば、白点現象の発生を抑制することができる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置によれば、白点現象の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の第二実施形態に係る画像形成装置の一例を示す図である。
【図３】ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】摩擦帯電量の測定装置の概要を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１７】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１８】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基は、何ら規定していなければ、それぞれ次の意味である。
【００１９】
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、又はヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、又はｎ−オクチル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基と、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基における炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、又は４−フェニルブチル基が挙げられる。
【００２６】
炭素原子数７以上９以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上９以下のアラルキル基は、フェニル基と、炭素原子数１以上３以下のアルキル基とが結合した基である。炭素原子数７以上９以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、又は３−フェニルエチル基が挙げられる。
【００２７】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
【００２８】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロへプチリデン基、シクロオクチリデン基、シクロノニリデン基、又はシクロデキリデン基が挙げられる。
【００２９】
＜第一実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第一実施形態は電子写真感光体に関する。以下、図１を参照して、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の構造を説明する。図１は、第一実施形態に係る感光体１の一例を示す。
【００３０】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、単層型感光層３ｃである。感光層３は、導電性基体２上に直接又は間接に設けられる。例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に感光層３を直接設けてもよい。感光体１は、更に中間層を備えてもよい。図１（ｂ）に示すように、中間層４は導電性基体２と感光層３との間に設けられてもよい。また、図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３が最外層として露出してもよい。感光体１は更に保護層を備えてもよい。図１（ｃ）に示すように、感光層３上に保護層５が備えられてもよい。以上、図１を参照して、感光体１の構造について説明した。
【００３１】
感光層は、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する単層型感光層である。電子輸送剤は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（以下、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）と記載することがある）とを含む。感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの帯電量は、７μＣ／ｇ以上である。第一実施形態に係る感光体は、白点現象の発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。
【００３２】
ここで、便宜上、白点現象について説明する。電子写真方式の画像形成装置は、像担持体（感光体）と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。画像形成装置が直接転写方式を採用する場合、転写部は、現像部により現像されたトナー像を記録媒体（例えば、記録紙）に転写する。より詳細には、転写部は、感光体の表面と接触しながら、感光体の表面に現像されたトナー像を記録媒体に転写する。その結果、記録媒体上にトナー像が形成される。
【００３３】
トナー像の転写において、記録媒体は感光体の表面で摺擦され、記録媒体が帯電（いわゆる摩擦帯電）することがある。かかる場合、記録媒体が感光体の帯電極性（正極性）に対して同極性に帯電し帯電性が低下する傾向、又は逆極性（負極性）に帯電（いわゆる逆帯電）する傾向がある。記録媒体がこのように帯電すると、記録媒体が有する微小な成分（例えば、紙粉）が感光体の表面に移動し付着することがある。そして、微小な成分が感光体の表面の画像領域に付着すると、記録媒体上に形成された画像に欠陥（白点）が生じることがある。このような画像欠陥が生じる現象を白点現象という。白点現象の発生の評価方法は、実施例にて詳細に説明する。
【００３４】
第一実施形態に係る感光体では、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は１又は複数のハロゲン原子を有し、感光層と炭酸カルシウムとを摩擦したときの炭酸カルシウムの帯電量は７μＣ／ｇ以上である。このため、第一実施形態に係る感光体は、転写部において記録媒体が感光体の表面と摺擦しても、記録媒体は感光体の帯電極性に対して同極性で帯電性が低下しにくい傾向及び逆帯電しにくい傾向にある。よって、感光体の表面に微小な成分（例えば、紙粉）が付着しにくくなり、白点現象の発生が抑制されると考えられる。
【００３５】
炭酸カルシウムの帯電量の測定は、実施例で詳細に説明する。炭酸カルシウムの帯電量は７μＣ／ｇ以上１５μＣ／ｇ以下であることが好ましい。炭酸カルシウムは、紙粉の主成分である。炭酸カルシウムの帯電量が７．０μＣ／ｇ未満であると、感光体と紙粉との間に作用する斥力が十分に大きくないため、紙粉が感光体の表面に付着し易くなり、白点現象が発生する。
【００３６】
感光層の厚さは、感光層として充分に作用できる限り、特に限定されない。感光層の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００３７】
感光層は、添加剤を更に含有してもよい。以下、感光体の各要素として導電性基体、電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂、添加剤、及び中間層を説明する。また、感光体の製造方法も説明する。
【００３８】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００３９】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００４０】
［２．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４１】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、Ｘ型、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型、又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００４２】
【化３】
0006421780.tif 000004
【００４３】
【化４】
0006421780.tif 000005
【００４４】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、又はＹ型結晶（以下、それぞれα型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【００４５】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニンがより好ましい。感光層がキノン誘導体（１）を含有する場合に白点現象を抑制するためには、電荷発生剤はＸ型無金属フタロシアニンを含むことが好ましい。
【００４６】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００４７】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【００４８】
電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【００４９】
［３．電子輸送剤］
電子輸送剤は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を含む。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、一般式（１）で表される。
【００５０】
【化５】
0006421780.tif 000006
【００５１】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されてもよい。Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１又は複数のハロゲン原子を有する。
【００５２】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、フェニル基が好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又はフェニルカルボニル基が挙げられ、塩素原子、メチル基、エチル基、又はフェニルカルボニル基が好ましい。置換基の数は、１以上３以下の整数であることが好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基がフェニル基である場合、フェニル基における置換基の置換位置は、例えば、フェニル基が窒素原子と結合する位置に対して、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）、又はこれらの少なくとも２つが挙げられる。置換基を有するフェニル基としては、例えば、４−クロロ−２−フェニルカルボニルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、又は２−エチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。
【００５３】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基が好ましく、１−フェニルエチル基がより好ましい。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又はハロゲン原子が挙げられる。置換基の数は、１又は２が好ましい。１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基が挙げられる。
【００５４】
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに同一であっても異なってもよい。Ｒ1とＲ2とは互いに同一である場合、Ｒ1及びＲ2は、１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又は１つのフェニルカルボニル基と１つのハロゲン原子とを有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００５５】
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合、Ｒ1及びＲ2のうちの一方が、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ1及びＲ2のうちの他方が、１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又は１つのフェニルカルボニル基を有してもよく１又は複数のハロゲン原子を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００５６】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す基は、１以上のハロゲン原子で置換されてもよく、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１又は複数のハロゲン原子を有する。Ｒ1の表す基の有するハロゲン原子の数と、Ｒ2の表す基の有するハロゲン原子の数との総数は、１以上の整数であり、３又は４であることが好ましい。
【００５７】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の具体例としては、化学式（１−１）〜（１−６）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（以下、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）と記載することがある）が挙げられる。
【００５８】
【化６】
0006421780.tif 000007
【００５９】
【化７】
0006421780.tif 000008
【００６０】
【化８】
0006421780.tif 000009
【００６１】
【化９】
0006421780.tif 000010
【００６２】
【化１０】
0006421780.tif 000011
【００６３】
【化１１】
0006421780.tif 000012
【００６４】
［ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法］
（Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合）
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応式、反応式（Ｒ−２）で表す反応式、及び反応式（Ｒ−３）で表す反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ−１）、反応（Ｒ−２）及び反応（Ｒ−３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）と、反応（Ｒ−３）とを含む。
【００６５】
反応（Ｒ−１）において、Ｒ1は一般式（１）中のＲ1と同義である。Ｒ3は、アルキル基を表し、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【００６６】
【化１２】
0006421780.tif 000013
【００６７】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の一般式（Ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ）と記載することがある）と１モル当量の一般式（Ｂ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｂ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量の一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記載することがある）を得る。化合物（Ｃ）は中間生成物である。反応（Ｒ−１）では、１モルの化合物（Ａ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ａ）に対して１モル以上の化合物（Ｂ）を添加すると、化合物（Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ａ）に対して２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加すると、反応（Ｒ−１）後に未反応の化合物（Ｂ）が残留し難く、化合物（Ｃ）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、化合物（Ｃ）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００６８】
反応（Ｒ−２）において、Ｒ1は一般式（１）中のＲ1と同義である。反応（Ｒ−２）において、Ｒ3は反応（Ｒ−１）におけるＲ3と同義である。
【００６９】
【化１３】
0006421780.tif 000014
【００７０】
反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（Ｃ）を酸の存在下で反応して、１モル当量の一般式（Ｄ）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記載することがある）を得る。化合物（Ｄ）は中間生成物である。反応（Ｒ−２）では、化合物（Ｃ）のエステルが酸存在下で加水分解し、ジカルボン酸となった後、ジカルボン酸が閉環し、無水カルボン酸となる。その結果、化合物（Ｄ）が生成する。反応（Ｒ−２）の反応時間は、５時間以上３０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−２）の反応温度は、７０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸が好ましい。酸は、溶媒として機能してもよい。
【００７１】
反応（Ｒ−３）において、Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ一般式（１）中のＲ1、及びＲ2と同義である。
【００７２】
【化１４】
0006421780.tif 000015
【００７３】
反応（Ｒ−３）では、１モル当量の化合物（Ｄ）と、１モル当量の一般式（Ｅ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｅ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−３）では、１モルの化合物（Ｄ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（Ｅ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｄ）に対して１モル以上の化合物（Ｅ）を添加すると、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ｄ）に対して２．５モル以下の化合物（Ｅ）を添加すると、反応（Ｒ−３）後に未反応の化合物（Ｅ）が残留し難く、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−３）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−３）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−３）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００７４】
なお、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−３）におけるＲ1を有する第一級アミン及びＲ2を有する第一級アミンによるイミド化の順番を変更してもよい。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ’−１）で表す反応式、反応式（Ｒ’−２）で表す反応式、及び反応式（Ｒ’−３）で表す反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ’−１）、反応（Ｒ’−２）及び反応（Ｒ’−３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によっても製造される。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ’−１）と、反応（Ｒ’−２）と、反応（Ｒ’−３）とを含む。
【００７５】
【化１５】
0006421780.tif 000016
【００７６】
詳しくは、反応（Ｒ’−１）は、化合物（Ｂ）を化合物（Ｅ）に変更した以外は、反応（Ｒ−１）と同様の反応である。反応（Ｒ’−２）は、化合物（Ｃ）を一般式（Ｃ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ’）と記載することがある）に変更した以外は、反応（Ｒ−２）と同様の反応である。反応（Ｒ’−３）は、化合物（Ｄ）を一般式（Ｄ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ’）と記載することがある）に変更し、化合物（Ｅ）を化合物（Ｂ）に変更した以外は、反応（Ｒ−３）と同様の反応である。
【００７７】
（Ｒ1とＲ2とが同一である場合）
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに同一である場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−４）で表す反応式（以下、反応（Ｒ−４）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−４）を含む。なお、便宜上、反応式（Ｒ−４）では、一般式（１）中のＲ2をＲ1に置き換えて示している。
【００７８】
【化１６】
0006421780.tif 000017
【００７９】
反応（Ｒ−４）では、１モル当量の化学式（Ｆ）で表される化合物（以下、化合物（Ｆ）と記載することがある）と、１モル当量の一般式（Ｇ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｇ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−４）では、１モルの化合物（Ｆ）に対して、２モル以上５モル以下の化合物（Ｇ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｆ）に対して２モル以上の化合物（Ｇ）を添加すると、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ｆ）に対して５モル以下の化合物（Ｇ）を添加すると、反応（Ｒ−４）後に未反応の化合物（Ｇ）が残留し難く、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−４）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−４）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−４）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ピコリン（メチルピリジン）が挙げられる。塩基は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００８０】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、必要に応じて適宜な工程を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。
【００８１】
電子輸送剤は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）に加えて、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）以外の別の電子輸送剤を更に含んでもよい。別の電子輸送剤は、公知の電子輸送剤から適宜選択される。
【００８２】
別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物（ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）以外のジイミド系化合物）、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン誘導体（２）以外のキノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８３】
電子輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【００８４】
電子輸送剤中のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の含有率は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００８５】
［４．正孔輸送剤］
正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、ベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（２）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。
【００８６】
【化１７】
0006421780.tif 000018
【００８７】
一般式（２）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００８８】
一般式（２）中、Ｒ21〜Ｒ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｔ及びｕは、０を表すことが好ましい。ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、０又は１を表すことが好ましい。
【００８９】
一般式（２）で表される化合物は、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
【００９０】
【化１８】
0006421780.tif 000019
【００９１】
正孔輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００９２】
［５．バインダー樹脂］
バインダー樹脂は、電荷発生剤等を感光層中に分散させ、固定させる。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９３】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた単層型感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂としては、例えば、一般式（３）で表されるポリカーボネート樹脂が好ましい（以下、ポリカーボネート樹脂（３）と記載することがある）。
【００９４】
【化１９】
0006421780.tif 000020
【００９５】
一般式（３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ｒ32とＲ33とは、互いに結合して形成される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基を表してもよい。ｍ及びｎは、０以上の整数であり、ｍ＋ｎ＝１００を満たす。ｎは、６０以上１００以下の整数を表す。
【００９６】
一般式（３）中、Ｒ31及びＲ34は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ32とＲ33とは、互いに結合して形成される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキリデン基を表すことが好ましく、シクロヘキシリデン基が表すことがより好ましい。
【００９７】
ポリカーボネート樹脂（３）としては、例えば、化学式（Ｒ−１）又は（Ｒ−２）で表されるポリカーボネート樹脂が挙げられる（以下、それぞれポリカーボネート樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）と記載することがある）。
【００９８】
【化２０】
0006421780.tif 000021
【００９９】
【化２１】
0006421780.tif 000022
【０１００】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は単層型感光層を形成し易くなる。
【０１０１】
［６．添加剤］
感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
【０１０２】
［７．中間層］
中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制し易くなる。
【０１０３】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１０４】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いられる限り、特に限定されない。
【０１０５】
中間層は、感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１０６】
［８．感光体の製造方法］
図１を参照して、感光体１の製造方法の一例について説明する。感光体１の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。感光層形成工程では、感光層用塗布液を、導電性基体２上に塗布し、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層３を形成する。感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）と、バインダー樹脂と、溶剤とを少なくとも含む。感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。感光層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
【０１０７】
感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族系炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、感光体１の製造時の作業性を向上させるためには、ハロゲン化炭化水素以外の溶剤が好ましい。
【０１０８】
感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器が用いられる。
【０１０９】
感光層用塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１１０】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体２上に均一に感光層用塗布液を塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１１１】
感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去する方法は、感光層用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法である限り、特に限定されない。溶剤を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１１２】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて、中間層４を形成する工程、及び／又は保護層５を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層４を形成する工程、及び保護層５を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０１１３】
感光体１は、例えば、画像形成装置において像担持体として使用される。
【０１１４】
以上、第一実施形態に係る感光体を説明した。第一実施形態に係る感光体によれば、感光体の白点現象を抑制することができる。
【０１１５】
＜第二実施形態：画像形成装置＞
第二実施形態は画像形成装置に関する。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。帯電部は、像担持体の表面を正極性に帯電する。露光部は、帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する。現像部は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、像担持体の表面と接触しながら、トナー像を像担持体の表面から記録媒体に転写する。像担持体は第一実施形態に係る感光体である。
【０１１６】
第二実施形態に係る画像形成装置は、白点現象の発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。直接転写方式を採用する第二実施形態に係る画像形成装置では、転写部において像担持体と記録媒体とが接触すると、記録媒体は摩擦され正極性に帯電する傾向がある。帯電部において像担持体の表面は正極性に帯電される。このため、像担持体の表面と、摩擦帯電された記録媒体との間で静電的斥力が作用する。その結果、記録媒体（例えば、紙）に由来する微小成分（例えば、紙粉）が像担持体の表面に付着し難く、白点現象の発生が抑制されると考えられる。
【０１１７】
以下、図２を参照して、画像形成装置１００を説明する。図２は画像形成装置１００の構成の一例を示す。
【０１１８】
画像形成装置１００は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１００は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１００がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１００は、例えば、タンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０１１９】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着部５２とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
【０１２０】
画像形成ユニット４０は、像担持体１と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体１が設けられる。像担持体１は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体１の周囲には、帯電部４２を基準として像担持体１の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６及び転写部４８が設けられる。なお、画像形成ユニット４０には、クリーニング部（不図示）及び除電部（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。
【０１２１】
帯電部４２は、像担持体１の表面を正極性に帯電する。帯電部４２は、非接触方式又は接触方式の帯電部である。非接触方式の帯電部４２としては、例えば、コロトロン帯電器、又はスコロトロン帯電器が挙げられる。接触方式の帯電部４２としては、例えば、帯電ローラー、又は帯電ブラシが挙げられる。
【０１２２】
画像形成装置１００は、帯電部４２として帯電ローラーを備えることができる。像担持体１の表面を帯電するときに、帯電ローラーは像担持体１の表面と接触する。像担持体１の表面に微小成分が付着している場合には、接触した帯電ローラーによって微小成分が像担持体１の表面に押圧される。これにより、像担持体１の表面に微小成分が固着し易い。しかし、画像形成装置１００は、像担持体１を備えている。像担持体１は第一実施形態に係る感光体であり、記録媒体Ｐに由来する微小成分の付着により引き起こされる白点現象の発生を抑制可能である。このため、画像形成装置１００は、帯電部４２として帯電ローラーを備える場合であっても、微小成分が像担持体１の表面に固着しにくく、白点現象の発生を抑制することができる。
【０１２３】
露光部４４は、帯電された像担持体１の表面を露光する。これにより、像担持体１の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１２４】
現像部４６は、像担持体１の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。
【０１２５】
現像部４６は、像担持体１の表面を清掃することができる。すなわち、画像形成装置１００は、いわゆるクリーナーレス方式を採用することができる。現像部４６は、像担持体１の表面に残留する成分（以下、残留成分と記載することがある）を除去することができる。残留成分の一例は、トナー成分であり、より具体的には、トナー又は遊離した外添剤である。残留成分の別の例は、非トナー成分（微小成分）であり、より具体的には紙粉である。クリーナーレス方式を採用する画像形成装置１００では、クリーニング部（例えば、クリーニングブレード）によって像担持体１の表面の残留成分が掻き取られない。そのため、クリーナーレス方式を採用する画像形成装置１００では、通常、像担持体１の表面に残留成分が残り易い。しかし、像担持体１は、記録媒体Ｐに由来する微小成分の付着により引き起こされる白点現象の発生を抑制することができる。従って、このような像担持体１を備える画像形成装置１００は、クリーナーレス方式を採用したとしても、像担持体１の表面に微小成分、特に紙粉が残りにくい。その結果、画像形成装置１００は、白点現象の発生を抑制することができる。
【０１２６】
現像部４６が像担持体１の表面を効率的に清掃するためには、以下に示す条件（ａ）及び条件（ｂ）を満たすことが好ましい。
条件（ａ）：接触現像方式を採用し、像担持体１と現像部４６との間に周速（回転速度）差が設けられる。
条件（ｂ）：像担持体１の表面電位と、現像バイアスの電位とが以下の数式（ｂ−１）及び数式（ｂ−２）を満たす。
０（Ｖ）＜現像バイアスの電位（Ｖ）＜像担持体１の未露光領域の表面電位（Ｖ）・・・（ｂ−１）
現像バイアスの電位（Ｖ）＞像担持体１の露光領域の表面電位（Ｖ）＞０（Ｖ）・・・（ｂ−２）
【０１２７】
条件（ａ）に示す接触現像方式を採用し、像担持体１と現像部４６との間に周速差が設けられていると、像担持体１の表面は現像部４６と接触し、像担持体１の表面の付着成分が現像部４６との摩擦により除去される。現像部４６の周速は、像担持体１の周速よりも速いことが好ましい。
【０１２８】
条件（ｂ）では、トナーの帯電極性、像担持体１の未露光領域の表面電位、像担持体１の露光領域の表面電位及び現像バイアスの電位は、何れも正極性である場合を想定している。つまり、現像方式が反転現像方式である場合を想定している。なお、像担持体１の未露光領域の表面電位及び露光領域の表面電位は、転写部４８がトナー像を像担持体１から記録媒体Ｐへ転写した後、帯電部４２が次周回の像担持体１の表面を帯電する前に測定される。
【０１２９】
条件（ｂ）の数式（ｂ−１）を満たすと、像担持体１に残留したトナー（以下、残留トナーと記載することがある）と像担持体１の未露光領域との間に作用する静電的斥力が、残留トナーと現像部４６との間に作用する静電的斥力に比べ大きくなる。このため、像担持体１の未露光領域の残留トナーは、像担持体１の表面から現像部４６へと移動し、回収される。
【０１３０】
条件（ｂ）の数式（ｂ−２）を満たすと、残留トナーと像担持体１の露光領域との間に作用する静電的斥力が、残留トナーと現像部４６との間に作用する静電的斥力に比べ小さくなる。このため、像担持体１の露光領域の残留トナーは、像担持体１の表面に保持される。像担持体１の露光領域に保持されたトナーは、そのまま画像形成に使用される。
【０１３１】
転写ベルト５０は、像担持体１と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０１３２】
転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、像担持体１の表面から記録媒体Ｐへ転写する。像担持体１から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、像担持体１は記録媒体Ｐと接触している。すなわち、画像形成装置１００は、いわゆる直接転写方式を採用する。転写部４８は、例えば、転写ローラーが挙げられる。
【０１３３】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ、及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。なお、画像形成装置１００がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａを備え、画像形成ユニット４０ｂ〜４０ｄは省略される。
【０１３４】
定着部５２は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５２は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０１３５】
以上、第二実施形態に係る画像形成装置を説明した。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備えることで、白点現象の発生を抑制することができる。
【０１３６】
＜第三実施形態：プロセスカートリッジ＞
第三実施形態はプロセスカートリッジに関する。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、第一実施形態に係る感光体を備える。引き続き、図２を参照して、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。プロセスカートリッジは、ユニット化された像担持体１を備える。プロセスカートリッジは、像担持体１に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８からなる群より選択される少なくとも１つをユニット化した構成が採用される。プロセスカートリッジは、例えば、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジには、クリーニング装置（不図示）及び除電器（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体１の感度特性等が劣化した場合に、像担持体１を含めて容易かつ迅速に交換することができる。
【０１３７】
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジを備える。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備えることで、白点現象の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１３８】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１３９】
＜１．感光体の材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
【０１４０】
［１−１．電子輸送剤］
電子輸送剤として、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）を準備した。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）は、それぞれ以下の方法で製造した。
【０１４１】
［１−１−１．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造］
反応式（ｒ−４）で表される反応（以下、反応（ｒ−４）と記載することがある）に従ってナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を製造した。
【０１４２】
【化２２】
0006421780.tif 000023
【０１４３】
反応（ｒ−４）では、化合物（Ｆ）（ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物）２．６８ｇ（１０ミリモル）と、化学式（１Ｇ）で表される化合物４．６４ｇ（２０ミリモル）と、ピコリン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ピコリン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、イオン交換水をフラスコに投入し、クロロホルムで抽出した。有機層の溶媒（ピコリン）を除去し、残渣を得た。得られた残渣を展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を得た。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の収量は４．１６ｇであり、反応（ｒ−４）における化合物（Ｆ）からのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の収率は６０モル％であった。
【０１４４】
［１−１−２．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造］
以下の点を変更した以外は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）を製造した。なお、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造において使用される各原料は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１４５】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造では、反応（ｒ−４）で使用した化合物（１Ｇ）を化合物（５Ｇ）に変更した。その結果、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の代わりに、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）を得た。表１に反応（ｒ−４）における化合物（Ｆ）、化合物（Ｇ）、及びナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を示す。表１中、Ｆは化合物（Ｆ）を示す。１Ｇは化合物（１Ｇ）を示し、５Ｇは化合物（５Ｇ）を示す。
【０１４６】
【表１】
0006421780.tif 000024
【０１４７】
表１にナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収量及び収率を示す。なお、化合物（５Ｇ）は、化学式（５Ｇ）で表される。
【０１４８】
【化２３】
0006421780.tif 000025
【０１４９】
［１−１−３．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の製造］
反応式（ｒ’−１）、（ｒ’−２）及び（ｒ’−３）で表される反応（以下、それぞれ反応（ｒ'−１）、反応（ｒ’−２）、及び反応（ｒ'−３）と記載することがある）に従ってナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）を製造した。
【０１５０】
【化２４】
0006421780.tif 000026
【０１５１】
反応（ｒ’−１）では、化合物（１Ａ）３．４２ｇ（１０ミリモル）と、化合物（２Ｅ）１．３５ｇ（１０ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／２）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２Ｃ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２Ｃ’）と記載することがある）を得た。
【０１５２】
【化２５】
0006421780.tif 000027
【０１５３】
反応（ｒ’−２）では、化合物（２Ｃ’）と、トリフルオロ酢酸１５ｍＬとをフラスコに投入し、トリフルオロ酢酸溶液を調製した。化合物（２Ｃ’）は、反応（ｒ’−１）で得られた全量を反応（ｒ’−２）で使用した。フラスコ内容物の温度を８０℃に昇温し、８０℃に維持して２４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、トリフルオロ酢酸を除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／４）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２Ｄ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２Ｄ'）と記載することがある）を得た。
【０１５４】
【化２６】
0006421780.tif 000028
【０１５５】
反応（ｒ’−３）では、化合物（２Ｄ’）と、化学式（２Ｂ）で表される化合物２．３２ｇ（１０ミリモル）と、ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチルを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）を得た。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の収量は２．６９ｇであり、反応（ｒ’−１）〜（ｒ’−３）における化合物（１Ａ）からのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の収率は４５モル％であった。
【０１５６】
［１−１−４．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−３）〜（１−４）、及び（１−６）の製造］
以下の点を変更した以外は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の製造と同様の方法で、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−３）〜（１−４）、及び（１−６）をそれぞれ製造した。なお、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−３）〜（１−４）、及び（１−６）の合成において使用される各原料は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１５７】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−３）〜（１−４）、及び（１−６）の製造では、反応（ｒ'−３）で使用した化合物（２Ｂ）をそれぞれ化合物（３Ｂ）、（４Ｂ）及び（５Ｂ）に変更した。それらの結果、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の代わりに、それぞれナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−３）、（１−４）、及び（１−６）を得た。表２に反応（ｒ’−１）〜（ｒ’−３）における化合物（Ａ）、化合物（Ｄ）、化合物（Ｂ）及びナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を示す。
【０１５８】
【表２】
0006421780.tif 000029
【０１５９】
表２にナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収量及び収率を示す。なお、化合物（３Ｂ）、（４Ｂ）及び（６Ｂ）は、それぞれ下記化学式（３Ｂ）、（４Ｂ）及び（６Ｂ）で表される。
【０１６０】
【化２７】
0006421780.tif 000030
【０１６１】
【化２８】
0006421780.tif 000031
【０１６２】
【化２９】
0006421780.tif 000032
【０１６３】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を代表例として挙げる。図３は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図３中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。以下に、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の化学シフト値を示す。
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．７０（ｄ，  ４Ｈ），  ７．６２−７．７５（ｍ，  ８Ｈ），  ７．３６−７．５５（ｍ，  ８Ｈ）．
【０１６４】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）が得られていることを確認した。他のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）〜（１−６）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）〜（１−６）が得られていることを確認した。
【０１６５】
［１−１−５．化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）の準備］
電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）と記載することがある）を準備した。
【０１６６】
【化３０】
0006421780.tif 000033
【０１６７】
【化３１】
0006421780.tif 000034
【０１６８】
【化３２】
0006421780.tif 000035
【０１６９】
［１−２．正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、第一実施形態で説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。
【０１７０】
［１−３．電荷発生剤］
電荷発生剤として、第一実施形態で説明した化合物（Ｃ−１）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型であった。
【０１７１】
［１−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂として、第一実施形態で説明したポリカーボネート樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）を準備した。
【０１７２】
＜２．単層型感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。
【０１７３】
［２−１．単層型感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）２質量部、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）５０質量部、電子輸送剤としてのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）３０質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒ−１）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１７４】
［２−２．単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１２）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造］
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１２）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）をそれぞれ製造した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を、表３に示す種類の電子輸送剤に変更した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いたバインダー樹脂を、表３に示す種類のバインダー樹脂に変更した。なお、表３に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の構成を示す。表３中、樹脂、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、それぞれバインダー樹脂、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表３中、樹脂欄のＲ−１及びＲ−２は、それぞれポリカーボネート樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）を示す。ＨＴＭ欄のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。ＥＴＭ欄の１−１〜１−６、及びＥ−１〜Ｅ−３は、それぞれナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）及び化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）を示す。
【０１７５】
＜３．感光体の評価＞
（実施例１〜１２及び比較例１〜６）
［３−１．単層型感光体の電気特性（感度特性）の評価］
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）のそれぞれに対して、電気特性（感度特性）を評価した。電気特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨ（相対湿度）の環境下で行った。
【０１７６】
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数３１ｒｐｍに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を＋６００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（ＶL）を、表３に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の感度特性が優れていることを示す。
【０１７７】
［３−２．単層型感光体の電気特性（摩擦帯電性）の評価］
感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの帯電量（摩擦帯電量）を測定した。炭酸カルシウムは、紙粉の主成分である。以下、図４を参照して、感光層３と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの摩擦帯電量を測定する方法を説明する。図４は、摩擦帯電量の測定装置の概要を示す。炭酸カルシウムの摩擦帯電量は、下記の第一ステップ、第二ステップ、第三ステップ及び第四ステップを行うことにより測定した。炭酸カルシウムの摩擦帯電量の測定には、治具１０を使用した。
【０１７８】
図４に示すように、治具１０は、第一台１２と、回転シャフト１４と、回転駆動部１６（例えば、モーター）と、第二台１８とを備えている。回転駆動部１６は、回転シャフト１４を回転する。回転シャフト１４は、回転シャフト１４の回転軸Ｓを中心に回転する。第一台１２は、回転シャフト１４と一体になって、回転軸Ｓを中心に回転する。第二台１８は、回転することなく固定されている。
【０１７９】
（第一ステップ）
第一ステップでは、感光層３を２個準備した。以下、感光層３の一方を第一感光層３０と、感光層３の他方を第二感光層３２と記載する。上述の単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１４）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかの作製する際に調製した感光層用塗布液を、アルミパイプ（直径：７８ｍｍ）に巻きつけたオーバーヘッドプロジェクタシート（以下、ＯＨＰシートと記載することがある）に塗布した。塗布した塗布液を、１２０℃で８０分間乾燥した。これにより、膜厚３０μｍの感光層３が形成された摩擦帯電性評価用のシートを作製した。その結果、第一感光層３０（膜厚Ｌ１：３０μｍ）と第一ＯＨＰシート２０とを備える第一シート、及び第二感光層３２（膜厚Ｌ２：３０μｍ）と第二ＯＨＰシート２２とを備える第二シートとを得た。第一ＯＨＰシート２０及び第二ＯＨＰシート２２の大きさは、それぞれ、縦５ｃｍ及び横５ｃｍであった。
【０１８０】
（第二ステップ）
第二ステップでは、炭酸カルシウム０．００７ｇを第一感光層３０上に乗せた。そして、炭酸カルシウムの層２４上に第二感光層３２を載せた。具体的な手順は以下の通りであった。
【０１８１】
まず、両面テープを用いて第一ＯＨＰシート２０と第一台１２とを接着させ、第一シートを第一台１２に固定した。両面テープを用いて第二ＯＨＰシート２２と第二台１８とを接着させ、第二シートを第二台１８に固定した。第一シートが備える第一感光層３０上に、０．００７ｇの炭酸カルシウムを載せ、膜厚が均一になるようにして、炭酸カルシウムの層２４を形成した。炭酸カルシウムの量は、第三ステップにおいて回転時間６０秒間で第一感光層３０及び第二感光層３２との間で炭酸カルシウムが十分にかつ万遍なく摩擦され、炭酸カルシムが十分に万遍なく帯電できる量である。炭酸カルシウムの層２４は、第三ステップにおける回転駆動部１６の駆動により、第一感光層３０と第二感光層３２との間から溺れ落ちないように回転軸Ｓを中心に第一感光層３０の内側に形成されている。そして、第一感光層３０と第二感光層３２とが炭酸カルシウムの層２４を介して対向するように、第二感光層３２と炭酸カルシウムの層２４とを接触させて炭酸カルシウムの層２４上に第二感光層３２を載せた。これにより、下から順に、第一台１２、第一ＯＨＰシート２０、第一感光層３０、炭酸カルシウムの層２４、第二感光層３２、第二ＯＨＰシート２２、及び第二台１８が配置された。第一台１２、第一ＯＨＰシート２０、第一感光層３０、炭酸カルシウムの層２４、第二感光層３２、第二ＯＨＰシート２２、及び第二台１８の各中心が、回転軸Ｓを通るように配置された。
【０１８２】
（第三ステップ）
第三ステップでは、温度３２．５℃及び湿度８０％ＲＨの環境下で、第二感光層３２を固定したまま、回転速度６０ｒｐｍで６０秒間第一感光層３０を回転させた。具体的には、回転シャフト１４、第一台１２、第一ＯＨＰシート２０及び第一感光層３０を、回転速度６０ｒｐｍで６０秒間、回転軸Ｓを中心に回転するように、回転駆動部１６を駆動させた。これにより、炭酸カルシウムが第一感光層３０との間及び第二感光層３２との間で摩擦され、炭酸カルシウムが帯電した。
【０１８３】
（第四ステップ）
第四ステップでは、第三ステップで帯電させた炭酸カルシウムを治具１０から取出し、帯電量測定装置（吸引式小型帯電量測定装置、トレック社製「ＭＯＤＥＬ  ２１２ＨＳ」）を用いて吸引した。吸引された炭酸カルシウムの総電気量Ｑ（単位μＣ）と質量Ｍ（単位ｇ）とを、帯電量測定装置を用いて測定した。式「摩擦帯電量＝Ｑ／Ｍ」から、炭酸カルシウムの摩擦帯電量（単位μＣ／ｇ）を算出した。
【０１８４】
測定された炭酸カルシウムの摩擦帯電量を表３に示す。なお、炭酸カルシウムの摩擦帯電量が大きい正の値であるほど、炭酸カルシウムは第一感光層３０及び第二感光層３２に対して正帯電し易いことを示す。また、炭酸カルシウムの摩擦帯電量が大きい正の値であるほど、炭酸カルシウムに対して第一感光層３０及び第二感光層３２は負帯電し易いことを示す。
【０１８５】
［３−３．画像特性の評価（白点個数の測定）］
単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）（実施例１〜１２）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）（比較例１〜６）のそれぞれに対して、画像特性を評価した。画像特性の評価は、温度３２．５℃及び湿度８０％ＲＨの環境下で行った。評価機として、画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「モノクロプリンターＦＳ−１３００Ｄ」）を用いた。この画像形成装置は、非接触現像方式、直接転写方式及びブレードクリーニング方式を採用する。この画像形成装置では、帯電部としてスコロトロン帯電器が備えられている。記録媒体として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ−Ａ４」（Ａ４サイズ）を使用した。評価機による評価には、一成分現像剤（試作品）を使用した。
【０１８６】
評価機を用いて、単層型感光体の回転速度１６８ｍｍ／秒の条件で、２０，０００枚の記録媒体に画像Ｉ（印字率１％の画像）を連続して印刷した。続いて、１枚の記録媒体に画像ＩＩ（黒ソリッド画像、縦２８５ｍｍ×横１９７ｍｍ  Ａ４サイズ）を印刷した。画像ＩＩが形成された記録媒体を肉眼で観察し、形成画像における画像不良の有無を観察した。画像不良として、黒ソリッド画像内に現れる白点の数を数えた。感光体に紙粉が付着すると、黒ソリッド画像内に白点が現れる傾向がある。黒ソリッド画像内に現れる白点の数を表３に示す。白点の数が少ないほど、紙粉の付着に起因した画像不良の発生（白点現象の発生）が抑制されていることを示す。
【０１８７】
【表３】
0006421780.tif 000036
【０１８８】
表３に示すように、実施例１〜１２に係る感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）では、感光層は電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）の何れか１種とを含有していた。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体であった。また、実施例１〜１２に係る感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）では、炭酸カルシウムの摩擦帯電量は、８．５μＣ／ｇ以上９．４μＣ／ｇ以下であった。実施例１〜１２に係る感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）では、白点の個数が２５個以上３５個以下であった。
【０１８９】
表３に示すように、比較例１〜６に係る感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）の何れか１種とを含有していた。化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）ではなかった。比較例１〜６に係る感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、炭酸カルシウムの摩擦帯電量は、４．８μＣ／ｇ以上６．３μＣ／ｇ以下であった。感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、白点の個数が６５個以上９３個以下であった。
【０１９０】
一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体を含有する感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）は、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）を含有する感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）に比べ、白点現象の発生を抑制することができることが明らかである。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を備える画像形成装置に比べ、白点現象の発生を抑制できることが明らかである。
【０１９１】
表３に示すように、実施例７〜１０に係る感光体（Ａ−７）〜（Ａ−１０）では、感光層は、電子輸送剤としてナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−４）又は（１−５）を含有していた。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−４）及び（１−５）では、Ｒ1の表す基の有するハロゲン原子の数と、Ｒ2の表す基の有するハロゲン原子の数との総数がそれぞれ３及び４であった。感光体（Ａ−７）〜（Ａ−１０）では、白点の個数が２５個以上２７個以下であった。
【０１９２】
表３に示すように、実施例１〜６及び１１〜１２に係る感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−１２）では、感光層は、電子輸送剤としてナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１〜３）及び（１−６）の何れか１種を含有していた。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１〜３）及び（１−６）では、Ｒ1の表す基の有するハロゲン原子の数と、Ｒ2の表す基の有するハロゲン原子の数との総数がそれぞれ２、１、２、及び２であった。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−１２）では、白点の個数が２８個以上３５個以下であった。
【０１９３】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−４）及び（１−５）を含有する感光体（Ａ−７）〜（Ａ−１０）は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１〜３）及び（１−６）を含有する感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−１２）に比べ、白点現象の発生を抑制することができることが明らかである。また、感光体（Ａ−７）〜（Ａ−１０）を備える画像形成装置は、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−１２）を備える画像形成装置に比べ、白点現象の発生を抑制できることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１９４】
本発明に係る感光体及びプロセスカートリッジは、画像形成装置に利用することができる。本発明に係る画像形成装置は、複写機、プリンターに利用することができる。
【符号の説明】
【０１９５】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ｃ  単層型感光層
【図１】
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【図２】
0006421780.tif 000041
【図３】
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【図４】
0006421780.tif 000043