(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006443781.tif 000120
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂは、０〜７の整数であり、
ｃは、０〜５の整数であり、
ｄは、０〜４の整数であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項２】
前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２；置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６；置換もしくは非置換のアントラセン基；またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである、請求項１または２に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
0006443781.tif 000121
前記化学式２において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｒ１１の定義は、Ｒ１〜Ｒ４と同じであり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｆは、０〜１０の整数であり、
１≦ｐ＋ｆ≦１０であり、
ｍは、１〜１０の整数であり、
ｐ、ｆおよびｍがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化学式３または４で表されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式３］
【化３】
0006443781.tif 000122
［化学式４］
【化４】
0006443781.tif 000123
前記化学式３および４において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｙ１は、０〜９の整数であり、
ｙ２は、０〜８の整数であり、
ｍ１およびｍ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｙ１、ｙ２、ｍ１およびｍ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記化学式１は、下記化学式５〜８のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式５］
【化５】
0006443781.tif 000124
［化学式６］
【化６】
0006443781.tif 000125
［化学式７］
【化７】
0006443781.tif 000126
［化学式８］
【化８】
0006443781.tif 000127
前記化学式５〜８において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＹ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｙ１は、０〜９の整数であり、
ｍ１は、１〜１０の整数であり、
ｙ１およびｍ１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項６】
前記化学式１は、下記化学式９〜１２のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式９］
【化９】
0006443781.tif 000128
［化学式１０］
【化１０】
0006443781.tif 000129
［化学式１１］
【化１１】
0006443781.tif 000130
［化学式１２］
【化１２】
0006443781.tif 000131
前記化学式９〜１２において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｙ２は、０〜８の整数であり、
ｍ１およびｍ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｙ２、ｍ１およびｍ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項７】
前記化学式１は、下記化学式１３または１４で表されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式１３］
【化１３】
0006443781.tif 000132
［化学式１４］
【化１４】
0006443781.tif 000133
前記化学式１３および１４において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１と同じであり、
Ｒ１１の定義は、Ｒ２〜Ｒ４の定義と同じであり、
Ｌ、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｆは、０〜１０の整数であり、
１≦ｐ＋ｆ≦１０であり、
ｍ、ｍ１１およびｍ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｐ、ｆ、ｍ、ｍ１１およびｍ２１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項８】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化１５】
0006443781.tif 000134
【化１６】
0006443781.tif 000135
【化１７】
0006443781.tif 000136
【化１８】
0006443781.tif 000137
【化１９】
0006443781.tif 000138
【化２０】
0006443781.tif 000139
【化２１】
0006443781.tif 000140
【化２２】
0006443781.tif 000141
【化２３】
0006443781.tif 000142
【化２４】
0006443781.tif 000143
。
【請求項９】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化２５】
0006443781.tif 000144
【化２６】
0006443781.tif 000145
【化２７】
0006443781.tif 000146
。
【請求項１０】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化２８】
0006443781.tif 000147
【化２９】
0006443781.tif 000148
。
【請求項１１】
前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基であり、ここで、Ｎ含有ヘテロ環基は、トリアジニル基、ピリミジル基、ピリジル基、キナゾリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾール基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１または１１に記載の化合物：
【化３０】
0006443781.tif 000149
【化３１】
0006443781.tif 000150
【化３２】
0006443781.tif 000151
【化３３】
0006443781.tif 000152
【化３４】
0006443781.tif 000153
【化３５】
0006443781.tif 000154
【化３６】
0006443781.tif 000155
。
【請求項１３】
前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数６〜２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１または１３に記載の化合物：
【化３７】
0006443781.tif 000156
。
【請求項１５】
前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、ハロゲン基またはニトリル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアントラセン基；またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１または１５に記載の化合物：
【化３８】
0006443781.tif 000157
。
【請求項１７】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、正孔抑制層、電子輸送層、および電子注入層のうちの少なくとも１層を含むものである、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項２０】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層は、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項２１】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１５で表される化合物を含むものである、請求項１７に記載の有機発光素子：
［化学式１５］
【化３９】
0006443781.tif 000158
前記化学式１５において、
ｚ１は、１以上の整数であり、ｚ１が２以上の整数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１００は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１００は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【請求項２２】
前記ｚ１は、２であり、Ａｒ１００は、２価のピレン基であり、Ｌ１００は、直接結合であり、Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項２１に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１６で表される化合物を含むものである、請求項１７に記載の有機発光素子：
［化学式１６］
【化４０】
0006443781.tif 000159
前記化学式１６において、
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１０２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｚ２およびｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｚ４は、０〜８の整数であり、ｚ２〜ｚ４が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｖは、１以上の整数であり、ｖが２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【請求項２４】
前記Ａｒ１０１は、２−ナフチル基であり、Ａｒ１０２は、１−ナフチル基であり、Ｌ１０１は、フェニレン基であり、Ｌ１０２は、直接結合であり、ｚ２は、１であり、Ｒ１０２は、水素であり、ｖは、１である、請求項２３に記載の有機発光素子。
【請求項２５】
前記発光層は、下記化学式１６で表される化合物を含むものである、請求項２１に記載の有機発光素子：
［化学式１６］
【化４１】
0006443781.tif 000160
前記化学式１６において、
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１０２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｚ２およびｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｚ４は、０〜８の整数であり、ｚ２〜ｚ４が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｖは、１以上の整数であり、ｖが２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１５年１０月２６日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−０１４９０１４号、および２０１６年１０月１０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−０１３０７３１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
【化１】
0006443781.tif 000002
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂは、０〜７の整数であり、
ｃは、０〜５の整数であり、
ｄは、０〜４の整数であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【０００７】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。また、本明細書に記載された化合物は、好ましくは、発光層、電子輸送または電子注入材料として使用できる。さらに、より好ましくは、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、電子抑制層の材料として用いる場合、低電圧、高効率および／または長寿命の特性を示す。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１２】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１３】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；トリメチルシリル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味することができる。
【００１５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００１６】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化２】
0006443781.tif 000003
【００１７】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006443781.tif 000004
【００１８】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006443781.tif 000005
【００１９】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'の化学式で表されてもよく、前記ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２２】
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、アルコキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜６である。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基などがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、アミン基は、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００２８】
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチルフェニルアミン基、４−メチルナフチルアミン基、２−メチルビフェニルアミン基、９−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
【００３０】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
【００３１】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００３２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００３４】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006443781.tif 000006
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３７】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００３８】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００３９】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００４０】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００４１】
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００４２】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００４３】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４４】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００４５】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４６】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。
【００４７】
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。
【００４８】
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は単環もしくは多環であってもよい。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２；置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６；置換もしくは非置換のアントラセン基；またはハロゲンまたはニトリル基で置換されたアリール基である。ここで、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２である。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜２の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２で表されてもよい。
［化学式２］
【化６】
0006443781.tif 000007
前記化学式２において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｒ１１の定義は、Ｒ１〜Ｒ４と同じであり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｆは、０〜１０の整数であり、
１≦ｐ＋ｆ≦１０であり、
ｍは、１〜１０の整数であり、
ｐ、ｆおよびｍがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３または４で表されてもよい。
［化学式３］
【化７】
0006443781.tif 000008
［化学式４］
【化８】
0006443781.tif 000009
前記化学式３および４において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｙ１は、０〜９の整数であり、
ｙ２は、０〜８の整数であり、
ｍ１およびｍ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｙ１、ｙ２、ｍ１およびｍ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式５〜８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式５］
【化９】
0006443781.tif 000010
［化学式６］
【化１０】
0006443781.tif 000011
［化学式７］
【化１１】
0006443781.tif 000012
［化学式８］
【化１２】
0006443781.tif 000013
前記化学式５〜８において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＹ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｙ１は、０〜９の整数であり、
ｍ１は、１〜１０の整数であり、
ｙ１およびｍ１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式９〜１２のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式９］
【化１３】
0006443781.tif 000014
［化学式１０］
【化１４】
0006443781.tif 000015
［化学式１１］
【化１５】
0006443781.tif 000016
［化学式１２］
【化１６】
0006443781.tif 000017
前記化学式９〜１２において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｙ２は、０〜８の整数であり、
ｍ１およびｍ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｙ２、ｍ１およびｍ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１３または１４で表されてもよい。
［化学式１３］
【化１７】
0006443781.tif 000018
［化学式１４］
【化１８】
0006443781.tif 000019
前記化学式１３および１４において、
Ｒ２〜Ｒ４、ｂ、ｃおよびｄの定義は、化学式１と同じであり、
Ｒ１１の定義は、Ｒ２〜Ｒ４の定義と同じであり、
Ｌ、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｆは、０〜１０の整数であり、
１≦ｐ＋ｆ≦１０であり、
ｍ、ｍ１１およびｍ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜１０の整数であり、
ｐ、ｆ、ｍ、ｍ１１およびｍ２１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換の１環〜５環のアリーレン基である。
【００５８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換の１環〜４環のアリーレン基である。
【００５９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【００６０】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換の２価のターフェニル基；置換もしくは非置換の２価のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の２価のナフチル基；置換もしくは非置換の２価のアントラセニル基；置換もしくは非置換の２価のフルオレニル基；置換もしくは非置換の２価のフェナントリル基；置換もしくは非置換の２価のピレニル基；または置換もしくは非置換の２価のクリセニル基である。
【００６１】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；２価のビフェニル基；２価のターフェニル基；２価のクォーターフェニル基；２価のナフチル基；２価のアントラセニル基；２価のフルオレニル基；２価のフェナントリル基；２価のピレニル基；または２価のクリセニル基である。
【００６２】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００６３】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記の構造の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化１９】
0006443781.tif 000020
前記構造式において、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００６４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または下記の構造の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２０】
0006443781.tif 000021
前記構造式において、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００６５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または下記の構造の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２１】
0006443781.tif 000022
【化２２】
0006443781.tif 000023
前記構造式において、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００６６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；またはフルオレニレン基である。
【００６７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ、およびＳのうちの１以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜１０環のアリール基；または置換もしくは非置換の１環〜１０環のヘテロ環基である。
【００７０】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜９環のアリール基；または置換もしくは非置換の１環〜６環のヘテロ環基である。
【００７１】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
【００７２】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜６環のアリール基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミン基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミン基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【００７６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のナフチル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のアントラセニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のクリセニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のピレニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のターフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のトリフェニレン基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００７７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｎ、Ｏ、およびＳのうちの１以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜６環のヘテロ環基である。
【００８０】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜５環のヘテロ環基である。
【００８１】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１環〜４環のヘテロ環基である。
【００８２】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の２環〜６環のヘテロ環基である。
【００８３】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の３環〜６環のヘテロ環基である。
【００８４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のオキサゾール基；置換もしくは非置換のオキサジアゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）；置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基；置換もしくは非置換のチアジアゾリル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
【００８５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、チオフェン基；フラニル基；ピロール基；イミダゾール基；チアゾール基；オキサゾール基；オキサジアゾール基；トリアゾール基；ピリジル基；ビピリジル基；ピリミジル基；トリアジニル基；トリアゾール基；アクリジル基；ピリダジニル基；ピラジニル基；キノリニル基；キナゾリニル基；キノキサリニル基；フタラジニル基；ピリドピリミジニル基；ピリドピラジニル基；ピラジノピラジニル基；イソキノリル基；インドール基；カルバゾール基；ベンズオキサゾール基；ベンズイミダゾール基；ベンゾチアゾール基；ベンゾカルバゾール基；ベンゾチオフェン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾフラニル基；フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）；チアゾリル基；イソオキサゾリル基；チアジアゾリル基；フェノチアジニル基；またはジベンゾフラニル基である。
【００８６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のキノリル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のシリル基；Ｎ、Ｓ、およびＯのうちの１以上を含む２環の置換もしくは非置換のヘテロ環基；Ｎ、Ｏ、およびＳのうちの２以上を含む３環の置換もしくは非置換のヘテロ環基；ＳおよびＯのうちの１以上を含む４環の置換もしくは非置換のヘテロ環基；またはＮを１以上含む５環または６環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００８７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基；ピリミジル基；トリアジニル基；カルバゾール基；インドロカルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；チオフェン基；フラニル基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；キノリル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；ホスフィンオキシド基；シリル基；Ｎ、Ｓ、およびＯのうちの１以上を含む２環のヘテロ環基；Ｎ、Ｏ、およびＳのうちの２以上を含む３環のヘテロ環基；ＳおよびＯのうちの１以上を含む４環のヘテロ環基；またはＮを１以上含む５環または６環のヘテロ環基である。
【００８８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、トリメチルシリル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、トリメチルシリル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００８９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、およびアルキル基で置換されたシリル基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；テトラフェニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；フェナントリル基；トリフェニレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の１−ナフチル基；置換もしくは非置換の２−ナフチル基；置換もしくは非置換の２−フルオレニル基；置換もしくは非置換の３−フルオレニル基；置換もしくは非置換の４−フルオレニル基；置換もしくは非置換の２−フェナントリル基；置換もしくは非置換の３−フェナントリル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換の９−フェナントリル基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の２−ジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換の２−ジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換の４−ジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のＮ−カルバゾール基；置換もしくは非置換の１−カルバゾール基；置換もしくは非置換の２−カルバゾール基；置換もしくは非置換の３−カルバゾール基；置換もしくは非置換のａ−ベンゾカルバゾール基；または置換もしくは非置換のｃ−ベンゾカルバゾール基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クォーターフェニル基；１−ナフチル基；２−ナフチル基；２−フルオレニル基；３−フルオレニル基；４−フルオレニル基；２−フェナントリル基；トリフェニレン基；３−フェナントリル基；または９−フェナントリル基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、２−ジベンゾチオフェン基；２−ジベンゾフラニル基；４−ジベンゾフラニル基；Ｎ−カルバゾール基；１−カルバゾール基；２−カルバゾール基；３−カルバゾール基；ａ−ベンゾカルバゾール基；またはｃ−ベンゾカルバゾール基である。
【００９４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、トリメチルシリル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、トリメチルシリル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、およびアルキル基で置換されたシリル基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；テトラフェニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；フェナントリル基；トリフェニレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００９７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記の構造の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２３】
0006443781.tif 000024
【化２４】
0006443781.tif 000025
【化２５】
0006443781.tif 000026
【化２６】
0006443781.tif 000027
【化２７】
0006443781.tif 000028
【化２８】
0006443781.tif 000029
【化２９】
0006443781.tif 000030
【化３０】
0006443781.tif 000031
【化３１】
0006443781.tif 000032
【化３２】
0006443781.tif 000033
【化３３】
0006443781.tif 000034
【化３４】
0006443781.tif 000035
【化３５】
0006443781.tif 000036
【化３６】
0006443781.tif 000037
【化３７】
0006443781.tif 000038
【化３８】
0006443781.tif 000039
【化３９】
0006443781.tif 000040
【化４０】
0006443781.tif 000041
【００９８】
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、前記
【化４１】
0006443781.tif 000042
は、下記の構造の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化４２】
0006443781.tif 000043
【化４３】
0006443781.tif 000044
【化４４】
0006443781.tif 000045
【化４５】
0006443781.tif 000046
【化４６】
0006443781.tif 000047
【化４７】
0006443781.tif 000048
【化４８】
0006443781.tif 000049
【化４９】
0006443781.tif 000050
【化５０】
0006443781.tif 000051
【化５１】
0006443781.tif 000052
【化５２】
0006443781.tif 000053
【化５３】
0006443781.tif 000054
【化５４】
0006443781.tif 000055
【化５５】
0006443781.tif 000056
【化５６】
0006443781.tif 000057
【化５７】
0006443781.tif 000058
【０１００】
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【０１０１】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化５８】
0006443781.tif 000059
【化５９】
0006443781.tif 000060
【化６０】
0006443781.tif 000061
【化６１】
0006443781.tif 000062
【０１０２】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化６２】
0006443781.tif 000063
【化６３】
0006443781.tif 000064
【化６４】
0006443781.tif 000065
【０１０３】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化６５】
0006443781.tif 000066
【化６６】
0006443781.tif 000067
【化６７】
0006443781.tif 000068
【０１０４】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化６８】
0006443781.tif 000069
【化６９】
0006443781.tif 000070
【化７０】
0006443781.tif 000071
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、ｍは、１〜２の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のカルバゾール基、または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基であり、残りは、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；アリーレン；またはヘテロアリーレンであり、ｍは、１〜２の整数であり、Ａは、−ＮＡｒ１Ａｒ２であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基であり、残りは、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１０７】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７１】
0006443781.tif 000072
【化７２】
0006443781.tif 000073
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基であり、ここで、Ｎ含有ヘテロ環基は、トリアジニル基、ピリミジル基、ピリジル基、キナゾリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾール基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、炭素数６〜２０のアリール基；またはＮ、Ｏ、またはＳを含み、炭素数２〜２０のヘテロ環基で置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基であり、ここで、Ｎ含有ヘテロ環基は、トリアジニル基、ピリミジル基、ピリジル基、キナゾリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾール基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；フェニレン基；またはビフェニリレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、またはジベンゾフラニル基で置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロ環基であり、ここで、Ｎ含有ヘテロ環基は、トリアジニル基、ピリミジル基、ピリジル基、キナゾリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾール基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基である。
【０１１４】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７３】
0006443781.tif 000074
【化７４】
0006443781.tif 000075
【化７５】
0006443781.tif 000076
【化７６】
0006443781.tif 000077
【０１１５】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７７】
0006443781.tif 000078
【化７８】
0006443781.tif 000079
【０１１６】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７９】
0006443781.tif 000080
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；または炭素数６〜２０のアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数６〜２０のアリール基である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、フェニレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、フェニル基である。
【０１２１】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化８０】
0006443781.tif 000081
【０１２２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１〜１０であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜１０の整数であり、Ａは、置換もしくは非置換のアントラセン基；またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、置換もしくは非置換のアントラセン基；またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基である。
【０１２４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基であり、ｍは、１または２であり、Ａは、ハロゲン基またはニトリル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアントラセン基；またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合；またはアリーレン基であり；ｍは、１または２であり、Ａは、フッ素基またはニトリル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアントラセン基；またはフッ素基またはニトリル基で置換されたアリール基である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のａは、１または２であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−Ａで表され、Ｌは、直接結合であり；ｍは、１または２であり、Ａは、ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたアントラセン基；またはフッ素基またはニトリル基で置換されたフェニル基である。
【０１２７】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化８１】
0006443781.tif 000082
【０１２８】
前記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造できる。
【０１２９】
一実施態様によれば、下記反応式１−１、１−２および１−３のようなステップを経て製造できる。
［反応式１−１］
【化８２】
0006443781.tif 000083
［反応式１−２］
【化８３】
0006443781.tif 000084
［反応式１−３］
【化８４】
0006443781.tif 000085
前記反応式において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の定義は、化学式１におけるのと同じである。
【０１３０】
前記反応式１−１、１−２および１−３では、特定の位置に特定の置換基を有する化合物の製造例を中心に説明したが、当業者は当技術分野で知られている材料を用いて、前記反応式を参照して、置換基の位置、種類および個数を変更して実施することができる。
【０１３１】
また、本明細書は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０１３２】
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【０１３３】
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、正孔抑制層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
【０１３４】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１３５】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１３６】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔抑制層を含み、前記正孔抑制層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１３８】
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１３９】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１４０】
本明細書の一つの実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、および正孔抑制層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【０１４１】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【０１４２】
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１４３】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１４４】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１４５】
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
【０１４６】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。
【０１４７】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
【０１４８】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１５で表される化合物を含むことができる。
［化学式１５］
【化８５】
0006443781.tif 000086
前記化学式１５において、
ｚ１は、１以上の整数であり、ｚ１が２以上の整数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１００は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１００は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０１４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式１５で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
【０１５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１００は、直接結合である。
【０１５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｚ１は、２である。
【０１５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１００は、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のクリセン基である。
【０１５３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１００は、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１００は、２価のピレン基である。
【０１５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
【０１５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
【０１５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のターフェニル基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１００は、フェニル基である。
【０１６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、トリメチルゲルマニウム基で置換されたフェニル基である。
【０１６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１５は、下記化合物の中から選択されてもよい。
【化８６】
0006443781.tif 000087
【０１６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１６で表される化合物を含むことができる。
［化学式１６］
【化８７】
0006443781.tif 000088
前記化学式１６において、
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１０２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｚ２およびｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｚ４は、０〜８の整数であり、ｚ２〜ｚ４が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｖは、１以上の整数であり、ｖが２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【０１６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式１６で表される化合物を発光層のホストとして含む。
【０１６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
【０１６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
【０１６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチル基；アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基；またはアリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のトリフェニレニル基である。
【０１６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；フェナントレン基；またはトリフェニレン基である。
【０１６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０１は、２−ナフチル基である。
【０１６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０２は、１−ナフチル基である。
【０１７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；またはナフチレン基である。
【０１７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１０１は、フェニレン基である。
【０１７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１０２は、直接結合である。
【０１７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０２は、水素である。
【０１７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｚ２は、１である。
【０１７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｖは、１である。
【０１７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｖは、２である。
【０１７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１６は、下記化合物の中から選択されてもよい。
【化８８】
0006443781.tif 000089
【化８９】
0006443781.tif 000090
【化９０】
0006443781.tif 000091
【化９１】
0006443781.tif 000092
【０１７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１５で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式１６で表される化合物を発光層のホストとして含む。
【０１７９】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
【０１８０】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
【０１８１】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
【０１８２】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０１８３】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８４】
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１８５】
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０１８６】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０１８７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。本発明で使用可能な陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８９】
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１９０】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１９１】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１９２】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１９３】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【０１９４】
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたように、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０１９５】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１９６】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０１９７】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１９８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
【実施例】
【０１９９】
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０２００】
＜合成例１＞
＜製造例１＞
下記化合物１の化合物の合成
【化９２】
0006443781.tif 000093
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（３．３１ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート１５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１（８．８５ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０２０１】
＜製造例２＞
下記化合物２の化合物の合成
【化９３】
0006443781.tif 000094
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（４．８０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物２（９．４２ｇ、収率：７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
【０２０２】
＜製造例３＞
下記化合物３の化合物の合成
【化９４】
0006443781.tif 000095
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（６．２９ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、前記化合物３（１２．２２ｇ、収率：８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０３
【０２０３】
＜製造例４＞
下記化合物４の化合物の合成
【化９５】
0006443781.tif 000096
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−２−アミン（６．２９ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して、前記化合物４（１１．０１ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０３
【０２０４】
＜製造例５＞
下記化合物５の化合物の合成
【化９６】
0006443781.tif 000097
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．０８ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物５（１１．３２ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３
【０２０５】
＜製造例６＞
下記化合物６の化合物の合成
【化９７】
0006443781.tif 000098
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．０８ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して、前記化合物６（１０．１９ｇ、収率：６８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３
【０２０６】
＜製造例７＞
下記化合物７の化合物の合成
【化９８】
0006443781.tif 000099
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（５．５９ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３９ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して、前記化合物７（１０．０２ｇ、収率：７５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７
【０２０７】
＜製造例８＞
下記化合物８の化合物の合成
【化９９】
0006443781.tif 000100
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（５．９２ｇ、２０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２１０ｍｌで再結晶して、化合物８（９．９７ｇ、７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
【０２０８】
＜製造例９＞
下記化合物９の化合物の合成
【化１００】
0006443781.tif 000101
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（５．９２ｇ、２０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、化合物９（１０．４７ｇ、８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
【０２０９】
＜製造例１０＞
下記化合物１０の化合物の合成
【化１０１】
0006443781.tif 000102
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルホスホリル）フェニル）ボロン酸（６．６０ｇ、２０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２１０ｍｌで再結晶して、化合物１０（１１．４６ｇ、８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５９
【０２１０】
＜製造例１１＞
下記化合物１１の化合物の合成
【化１０２】
0006443781.tif 000103
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１０ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．８３ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２１０ｍｌで再結晶して、化合物１１（９．４４ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０２１１】
＜製造例１２＞
下記化合物１２の化合物の合成
【化１０３】
0006443781.tif 000104
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１０ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（３．８３ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して、化合物１２（８．４９ｇ、７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３
【０２１２】
＜製造例１３＞
下記化合物１３の化合物の合成
【化１０４】
0006443781.tif 000105
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１０ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（３．８３ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、化合物１３（７．９２ｇ、６７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３
【０２１３】
＜製造例１４＞
下記化合物１４の化合物の合成
【化１０５】
0006443781.tif 000106
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１０ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（３．８３ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２１０ｍｌで再結晶して、化合物１４（８．２３ｇ、７０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１２
【０２１４】
＜製造例１５＞〜＜製造例２８＞
【化１０６】
0006443781.tif 000107
【０２１５】
製造例１〜１４における出発物質を、化合物ＡまたはＡ−１の代わりに化合物ＢまたはＢ−１の物質を用いたことを除き、製造例１〜１４と同様の方法で前記化合物１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７および２８を製造した。
【化１０７】
0006443781.tif 000108
【０２１６】
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０２１７】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ：ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
【化１０８】
0006443781.tif 000109
【０２１８】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
【化１０９】
0006443781.tif 000110
【０２１９】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記の化合物１を真空蒸着して、電子抑制層を形成した。
［化合物１］
【化１１０】
0006443781.tif 000111
【０２２０】
次に、前記電子抑制層上に、膜厚さ３００Åに以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
【化１１１】
0006443781.tif 000112
【０２２１】
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０２２２】
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０２２３】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２４】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２５】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２６】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２７】
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２８】
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２９】
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３０】
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３１】
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３２】
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３３】
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３４】
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３５】
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３６】
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３７】
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３８】
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記のＥＢ１（ＴＣＴＡ）を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］
【化１１２】
0006443781.tif 000113
【０２３９】
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりにＥＢ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ２］
【化１１３】
0006443781.tif 000114
【０２４０】
実験例１−１〜１−１６および比較例１−１〜１−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、下記表１の結果を得た。
【０２４１】
【表１】
0006443781.tif 000115
【０２４２】
前記表１から明らかなように、本発明に係る前記化学式１で表される化合物を有機発光素子における電子抑制層として用いる実験例１−１〜１−１６の有機発光素子は、従来のＴＣＴＡを用いる比較例１、本願発明の化学式１と類似のコア構造を有する比較例２より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かった。
【０２４３】
本発明に係る前記化学式１の化合物は、電子抑制能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２４４】
＜実験例２−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記の方法で緑色有機発光素子を製造した。
【０２４５】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０２４６】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、化合物１１をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１１＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。
【０２４７】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造は、それぞれ下記の通りである。
【化１１４】
0006443781.tif 000116
【０２４８】
＜実験例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物１２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４９】
＜実験例２−３＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物１３を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５０】
＜実験例２−４＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物１４を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５１】
＜実験例２−５＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物２５を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５２】
＜実験例２−６＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物２６を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５３】
＜実験例２−７＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物２７を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５４】
＜実験例２−８＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに前記化合物２８を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５５】
＜比較例１＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに下記のＧＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ１］
【化１１５】
0006443781.tif 000117
【０２５６】
＜比較例２＞
前記実験例２−１における化合物１１の代わりに下記のＧＨ２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ２］
【化１１６】
0006443781.tif 000118
【０２５７】
実験例２−１〜２−８および比較例１〜２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、下記表２の結果を得た。
【０２５８】
【表２】
0006443781.tif 000119
【０２５９】
実験の結果、本発明に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例２−１〜２−８の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例１および本願発明の化学式１と類似のコア構造を有する比較例２の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
【０２６０】
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、緑色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
【符号の説明】
【０２６１】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層
【図１】
0006443781.tif 000161
【図２】
0006443781.tif 000162