(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
染料化合物と顔料のうちの少なくとも１つに対する担体流体を含むエレクトロウェッティング装置用流体であって、前記担体流体が、
【化１４１】
0006348613.tif 000146
からなる群から選択した少なくとも１つの化合物を含み、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立してアルキル基である、前記エレクトロウェッティング装置用流体。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの前記アルキル基が独立して、−（ＣＨ２）ｎＣＨ３という一般式を有する直鎖アルキル基であり、そのｎが独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、０〜７の範囲内である、請求項１に記載の流体。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれに含まれる炭素原子数が同じである、請求項２に記載の流体。
【請求項４】
前記少なくとも１つの化合物が、
【化１４２】
0006348613.tif 000147
のうちの１つ以上を含む、請求項３に記載の流体。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの１つ以上に含まれる炭素原子数が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの前記のものとは異なる１つに含まれる炭素原子数と異なる、請求項２に記載の流体。
【請求項６】
前記少なくとも１つの化合物が、
【化１４３】
0006348613.tif 000148
を含む、請求項５に記載の流体。
【請求項７】
前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の全てに含まれる炭素原子の総数が、多くても３３個の炭素原子である、請求項１に記載の流体。
【請求項８】
前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか１つに含まれる炭素原子の総数が、多くても３０個である、請求項１に記載の流体。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかの前記アルキル基に含まれる最長の炭素原子鎖が、多くても２４個の炭素原子分である、請求項１に記載の流体。
【請求項１０】
前記担体流体が、その担体流体に少なくとも部分的に溶解している少なくとも１つの染料化合物を含み、
【化１４４】
0006348613.tif 000149
であって、
Ｒ５がＨであり、
Ｒ６が、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であり、そのＲａが、アルキル基またはハロアルキル基のうちの１つであり、
Ｒ７が、
−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基または
−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基
から選択されており、
Ｒ８がＨであり、
Ｒ９が、
−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｄがアルキル基である基、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、そのＲｆがアルキル基である基または
−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１０が、Ｂ−Ａ−という式を有し、
そのＢが、
【化１４５】
0006348613.tif 000150
という式を有し、
その式中、Ｒ１１がＨであり、
Ｒ１２が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｈがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｉまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１３が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
アルキル基Ｒｊまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１４が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基または
−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１５が、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基、
−ＣＯＯ−Ｒ１という式を有するエステル基であって、そのＲ１がアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｎ、
ハロゲン原子または
−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基
から選択されており、
Ａが、
単結合、
【化１４６】
0006348613.tif 000151
からなる群から選択した式
から選択されており、
その式中、Ｒ１６がＨであり、
Ｒ１７が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１８がＨであり、
Ｒ１９が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基
から選択されている式１と、
【化１４７】
0006348613.tif 000152
であって、
Ｒ３０が、
ＯＨ、
−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｆがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３１が、
Ｈから選択されているか、または
−Ｘ−Ｙという式を有し、
その式中、Ｘが、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、
Ｙが、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓがアルキル基であり、ＲＡがアリール基であり、
Ｒ３２がＨであり、
Ｒ３３が、
−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、または
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化１４８】
0006348613.tif 000153
を形成していること
からＲ３４とＲ３５が選択されており、
Ｒ３６、Ｒ３８、及びＲ３９がそれぞれ独立して、
Ｈまたは
アルキル基
から選択されており、
Ｒ３７が、
Ｈ、
アルキル基または
−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基
から選択されている式２と、
【化１４９】
0006348613.tif 000154
であって、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれが独立して、
Ｈ、
アルコキシ基、
アルキル基または
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈもしくはアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７がアリーレン基であり、Ｒ４８がアリール基である式３と、
【化１５０】
0006348613.tif 000155
であって、
Ｒ５０とＲ５１が独立して、
Ｈまたは
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが、Ｈもしくはアルキル基から選択されている基
から選択されているか、あるいは
Ｒ５０とＲ５１が一体になって
【化１５１】
0006348613.tif 000156
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、または
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化１５２】
0006348613.tif 000157
を形成していること
からＲ５３とＲ５４が選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５２が、
【化１５３】
0006348613.tif 000158
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、
−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基、
アルキル基または
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている式４と、
からなる群から前記染料化合物が選択されている、請求項１に記載の流体。
【請求項１１】
請求項１に記載の流体を含むエレクトロウェッティング装置。
【請求項１２】
第１の支持板と、
第２の支持板と、
請求項１に記載の流体を含む第１の流体と、
前記第１の流体と混和しない第２の流体とであって、前記第１の支持板と前記第２の支持板との間に配置されている前記第１の流体と前記第２の流体と、
前記第１の支持板または前記第２の支持板の１つ以上に配置された少なくとも１つの電極であって、前記第１の流体と前記第２の流体との構成を制御するように電圧を印加する前記電極と、
を備える少なくとも１つのエレクトロウェッティング表示素子を備えるエレクトロウェッティング装置。
【請求項１３】
【化１５４】
0006348613.tif 000159
からなる群から選択した少なくとも１つの化合物を含むエレクトロウェッティング装置であって、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立してアルキル基である、エレクトロウェッティング装置。
【請求項１４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの前記アルキル基が独立して、−（ＣＨ２）ｎＣＨ３という一般式を有する直鎖アルキル基であり、そのｎが独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、０〜７の範囲内である、請求項１３に記載のエレクトロウェッティング装置。
【請求項１５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれに含まれる炭素原子数が同じである、請求項１４に記載のエレクトロウェッティング装置。
【請求項１６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの１つ以上に含まれる炭素原子数が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの前記のものとは異なる１つに含まれる炭素原子数と異なる、請求項１４に記載のエレクトロウェッティング装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料化合物、流体担体及びエレクトロウェッティング装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示装置、例えばエレクトロウェッティング表示装置が知られている。このような表示装置の表示素子はそれぞれ、第１の流体と、この第１の流体と混和しない第２の流体を含んでよい。各表示素子がもたらす表示効果は、第１及び第２の流体の構成によって制御可能であり、この構成は、印加電圧を用いて変更可能である。
【０００３】
既知の表示装置を製造する際には、第１の流体を適切かつ正確な分注量で表示素子内に供給する必要がある。
【０００４】
エレクトロウェッティング装置を製造する際に第１の流体を供給する方法を改良するのが望ましい。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
Ａ及びＢからなる群から選択した少なくとも１つの化合物を含むエレクトロウェッティング装置用流体であって、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立してアルキル基である、エレクトロウェッティング装置用流体。例では、この流体は、（式１）、（式２）、（式３）、（式４）から選択した染料化合物を含む。
【図面の簡単な説明】
【０００６】
【図１】エレクトロウェッティング表示素子の一例を示す概略図である。
【図２】上記表示素子の一例の平面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
まず、本明細書で言及される置換基と置換原子の詳細について説明する。明示的な反対の記載がない限り、下記の意味が適用される。
【０００８】
アルキル基は、本明細書で言及される場合、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基または環状アルキル基である。実施例においては、アルキル基には１つ以上の炭素原子が存在し、例えば、いくつかの実施例では、最大で３０個の炭素原子、すなわち、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個、２８個、２９個または３０個の炭素原子、例えば１〜４個、５〜８個、９〜１２個、１３〜１６個、１７〜２０個、２１〜２４個、２５〜３０個の炭素原子、または１〜３０個の範囲内に含まれるいずれかの他の小範囲内の炭素原子が存在する。実施例においては、直鎖アルキル基が、１〜３０個の炭素原子を有してよく、別の実施例では、分岐鎖アルキル基が、３〜３０個の炭素原子を有してよく、更に別の実施例では、環状アルキル基が、５〜３０個の炭素原子を有してよい。別の実施例では、アルキル基は、最大で２２個の炭素原子、すなわち１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個または２２個の炭素原子、例えば１〜４個、５〜８個、９〜１２個、１３〜１６個、１７〜２０個、２１〜２２個の炭素原子、または１〜２２個の範囲内のいずれかの他の小範囲内の炭素原子を有する。実施例においては、直鎖アルキル基が、１〜２２個の炭素原子を有してよく、別の実施例では、分岐鎖アルキル基が、３〜２２個の炭素原子を有してよく、更なる実施例では、環状アルキル基が、５〜２２個の炭素原子を有してよい。本明細書に記載されている分岐鎖アルキル基には、１個、２個または３個の分岐炭素原子が存在してよい。アルキル基の更なる実施例は、後述されている。
【０００９】
本明細書で言及されているハロアルキル基は、上の段落で示した、アルキル基の説明によるアルキル基の水素原子の１個、２個または３個が、ハロゲン原子、例えばフッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）及びヨウ素（Ｉ）のうちのいずれかに置き換わった基であり、いくつかの実施例では、ハロゲン原子は臭素（Ｂｒ）である。本明細書で言及されているハロゲン原子のうち、ハロアルキル基の一部ではないハロゲン原子は、本明細書に列挙されているハロゲン原子のうちの１つであることに留意されたい。
【００１０】
本明細書で言及されているいずれのアリール基も、５個、６個または７個の炭素原子を有する１価芳香族炭化水素基であり、例えば、Ｃ５〜Ｃ７の炭素原子、すなわち５個、６個または７個の炭素原子を有するいずれかの芳香族炭化水素である。さらに、このようないずれのアリール基も、少なくとも１つの芳香族炭素上で、例えば、本明細書に定義されているように、本明細書に定義されているようなアルキル基、または更に下で実施例を参照しながら説明されているような別の置換基によって置換されていてよい。アリール基は、１個、２個、３個、４個または５個の置換基を有してよい。このようなアリール基は、例えばフェニル基であってよい。
【００１１】
本明細書で言及されているいずれのアリーレン基も、２価芳香族炭化水素基であって、その２価の結合部位が、６員環ではオルト位、メタ位またはパラ位のいずれかによるもの、５員環では１位〜５位のいずれか、６員環では１〜６位のいずれか、７員環では１〜７位のいずれかである２価芳香族炭化水素基である。さらに、このようないずれのアリーレン基も、例えば、５個、６個または７個の炭素原子で形成された単環構造であって、その環が、少なくとも１つの芳香族炭素上で、本明細書に定義されているようなアルキル基、または更に下で実施例を参照しながら説明されているような別の置換基によって置換されていてもよい単環構造であってよい。アリーレン基は、１個、２個、３個または４個の置換基を有してよい。
【００１２】
本明細書で言及されているいずれのアルコキシ基も、本明細書で説明したアルキル基によるアルキル基が、酸素に結合した基、例えば−Ｏ−アルキルという式を有する基である。
【００１３】
本明細書で言及されているヒドロキシル基は、−ＯＨという基である。
【００１４】
本明細書で言及されている複素環基には、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば窒素（Ｎ）または酸素（Ｏ）を有する飽和及び不飽和炭化水素基が含まれる。例えば、このような不飽和基は、芳香族系内に結合した少なくとも１つのヘテロ原子、例えば窒素（Ｎ）または酸素（Ｏ）を有する芳香族炭化水素基であってよい。この芳香族炭化水素基は、例えば１個、２個、または３個のヘテロ原子と、環を完成させる数の炭素原子、例えばＣ２〜Ｃ５の範囲、すなわち２個、３個、４個または５個の炭素原子とを含む５員環または６員環を形成してよい。別の実施例では、このような飽和複素環基は、本明細書で言及されている環状アルキル基であって、その環状アルキル基の炭素原子の少なくとも１つが、窒素（Ｎ）または酸素（Ｏ）などのヘテロ原子で置換されている基であってよい。このような飽和複素環基は、例えば１個、２個または３個のヘテロ原子と、その環を完成させる数の炭素原子、例えばＣ２〜Ｃ５の範囲、すなわち２個、３個、４個または５個の炭素原子とを含む５員環または６員環であってよい。このような複素環基の実施例としては、ピロール基、ピリジン基、フラン基、ピラン基、ピロリジン基、ピペリジン基、テトラヒドロフラン基またはオキサン基が挙げられる。複素環基は、例えば２位、３位及び適切な場合には４位のうちのいずれかで複素環基に結合した１つ以上の置換基を有してよい。このような置換基は、Ｈまたはアルキル基であってよい。
【００１５】
本明細書で言及されているアミノ基には、いずれの１級アミノ、２級アミノまたは３級アミノ、すなわち、本明細書に定義されているようなアルキルまたはアリール基０個、１個または２個でそれぞれ置換された−ＮＨ２が含まれる。
【００１６】
本明細書で言及されているニトロ基は、−ＮＯ２という基、すなわち、２個の酸素原子に窒素原子が結合した基である。
本明細書で言及されているシアノ基は、−ＣＮという基、すなわち、窒素に三重結合で炭素原子が結合した基である。あるいは、このような基は、ニトリル基と称することもあり、すなわち、三重結合で結合した窒素置換基を有する炭素である。
【００１７】
本明細書で言及されているアミド基は、カルボキシ基に窒素が結合した基であり、その窒素が更に、水素原子、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基のうちの２つによって置換されている基、すなわち、例えば、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＡＧ）２という式を有する基であり、この式中、ＡＧは、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基を示す。
【００１８】
本明細書で言及されているスルホニル基は、硫黄原子が２つの酸素原子に２個の二重結合で結合した基である。更に、硫黄原子は、単結合によって、ＡＧと示されるとともに、本明細書に定義されている、アルキル基またはアリール基などの炭化水素基に結合している（すなわち、−ＳＯ２（ＡＧ））。
【００１９】
本明細書で言及されているスルホンアミド基は、硫黄原子が２個の酸素原子に、二重結合によって結合しているとともに、更に窒素原子に結合しており、そして、その窒素原子が、水素原子２個、本明細書に定義されているアルキル基もしくはアリール基１個と水素１個、または本明細書に定義されているアルキル基もしくはアリール基２個のいずれかに結合している基である。窒素置換基の数に応じて、スルホンアミド基は、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）２、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＡＧ）または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（ＡＧ）２という式を有してよく、式中、ＡＧは、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基である。
【００２０】
本明細書で言及されているアミドフォスフェート基は、窒素が水素原子とリン原子に結合している基である。このような基は、ホスホルアミダートと称することもある。そして、このような基では、リン原子は、１個の酸素原子に二重結合で結合しているとともに、本明細書に定義されているアルコキシ基２個のそれぞれの酸素原子に結合している。したがって、このようなアミドフォスフェート基は、−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−ＡＧ）２という式を有してよく、式中、ＡＧは、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基である。
【００２１】
本明細書で言及されているエステル基は、炭素原子が酸素原子に二重結合で結合しているとともに、更に、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基に結合している酸素原子に単結合で結合している基である。したがって、このようなエステル基は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＡＧ、すなわちＣＯＯＡＧという式を有してよく、式中、ＡＧは、本明細書に定義されているアルキル基またはアリール基である。
【００２２】
本明細書で言及されているチオアルキル基には、チオアルキル基、すなわち、アルキル基が硫黄に結合している基で、−Ｓ−アルキルという式を有する基（式中、−アルキルは、本明細書に定義されているアルキル基である）のあらゆる異性体が含まれる。
【００２３】
以下では、実施例について説明していく。
【００２４】
図１は、エレクトロウェッティング表示装置１の一例の一部の断面図を示しており、この表示装置は、複数の絵素または表示素子２を備えており、図には、表示素子のうちの１つが示されており、この表示素子は、エレクトロウェッティングセルまたはエレクトロウェッティングピクセルと称することもある。図では、２本の破線３、４によって、表示素子の横方向の範囲が示されている。表示素子は、第１の支持板５と第２の支持板６を備える。これらの支持板は、各表示素子の別個の部品であってよいが、支持板は、複数の表示素子に共有されてもよい。支持板は、ガラスまたはポリマー基板６、７を含んでよく、リジッドであってもフレキシブルであってもよい。
【００２５】
この表示装置は、その表示装置によって形成される画像または表示を見ることができる視認側８と、後ろ側９とを有する。図では、第１の支持板５の表面（この実施例では、基板７の表面）が後ろ側９を画定し、第２の支持板６の表面（この実施例では、基板６の表面）が、視認側を画定しており、あるいは、別の実施例では、第１の支持板の表面が視認側を画定してもよい。この表示装置は、反射型ディスプレイ、透過型ディスプレイまたは半透過型ディスプレイであってよい。この表示装置は、アクティブマトリックス駆動表示装置であってもよい。複数の表示素子は、モノクロであってもよい。カラー表示装置では、表示素子は、グループによって異なる色を有するグループに分かれていてよく、あるいは、個々の表示素子が、様々な色を示すことができてもよい。
【００２６】
各表示素子の、支持板間の空間１０は、２つの流体、すなわち、第１の流体１１と第２の流体１２で満たされており、それらの流体の少なくとも１つは、液体であってよい。第２の流体は、第１の流体と混和しない。したがって、第１の流体と第２の流体は、実質的に混ざり合わず、いくつかの実施例では、全く混ざり合わない。第１の流体と第２の流体が混和しないのは、第１の流体と第２の流体の特性、例えば化学組成が原因であり、第１の流体と第２の流体は、互いに分離したままの傾向があるので、混ざり合って、第１の流体と第２の流体との均一混合物を形成することがない傾向がある。この不混和性により、第１の流体と第２の流体は、電圧を印加していないときには、図１で５５という符号が付されている界面で接し合い、電圧を印加したときには、図１で５７という符号が付されている界面で接し合い、この界面が、第１の流体の体積と第２の流体の体積との境界を画定し、この界面または境界は、メニスカスと称することもある。第１の流体と第２の流体が実質的に混ざり合わないとは、いくつかの実施例では、第１の流体と第２の流体が、ある程度混じり合うことはあるが、第１の流体の体積の大半が、第２の流体の体積の大半と混ざり合わないので、無視可能とみなされることを想定している。
【００２７】
第２の流体は、導電性または極性であり、水、または塩化カリウム水溶液などの塩溶液であってよい。第２の流体は、透明であってもよく、または有色、白色、吸光性もしくは反射性であってもよい。非導電性である第１の流体の化学組成の詳細は、以下で更に説明する。
【００２８】
第１の流体は、光学スペクトルの少なくとも一部を吸収できる。第１の流体は、光学スペクトルの一部を透過でき、カラーフィルターを形成する。この目的のために、顔料粒子または染料を加えることによって、第１の流体を着色してよい。あるいは、第１の流体は、黒色、すなわち、実質的に全ての光学スペクトルを吸収するものであっても、反射性であってもよい。反射性の第１の流体は、可視スペクトル全体を反射して、その層が白く見えるようにしても、可視スペクトルの一部を反射して、その層に色を持たせてもよい。
【００２９】
支持板５は、絶縁層１３を含む。絶縁層は、透明であっても反射性であってもよい。絶縁層１３は、表示素子の壁の間に延びていてよい。第２の流体１２と、その絶縁層の下に配置された電極との間の短絡を回避するために、絶縁層の層は、図に示されているように、複数の表示素子２の全体に、途切れずに延びてよい。絶縁層は、表示素子２の空間１０の方を向いている表面１４を有する。この実施例では、表面１４は、疎水性である。絶縁層の厚みは、２マイクロメートル未満であってよく、１マイクロメートル未満であってもよい。
【００３０】
絶縁層は、疎水性層であってよく、または疎水性層１５と、所定の誘電特性を有するバリア層１６とを含んでよく、疎水性層１５は、図に示されているように、空間１０の方を向いている。疎水性層は、図１に概略的に示されており、Ｔｅｆｌｏｎ（登録商標）ＡＦ１６００で形成されていてもよい。基板の面に垂直な方向に切断した場合のバリア層１６の厚みは、５０ナノメートル〜５００ナノメートルであってよく、バリア層１６は、酸化ケイ素、窒化ケイ素もしくはこれらを積み重ねたもの（例えば、酸化ケイ素−窒化ケイ素−酸化ケイ素）のような無機材料、またはポリイミドもしくはパリレンのような有機材料で作られていてよい。
【００３１】
表面１４の疎水性により、第１の流体１１が絶縁層１３に優先的に付着するようになる。第１の流体は、絶縁層１３の表面に対する濡れ性が、第２の流体１２よりも高いからである。濡れ性は、流体の固体表面に対する相対的親和性に関するものである。濡れ性は、流体と固体表面との接触角によって測定してよい。接触角は、流体と固体との境界における、流体と固体との表面張力差によって割り出す。例えば、表面張力差が大きいことは、疎水性特性を示すことができる。
【００３２】
各表示素子２は、第１の電極１７を支持板５の一部として備える。示されている実施例では、素子１個あたりに、このような電極１７が１個存在する。電極１７は、絶縁層１３によって、第１及び第２の流体と電気的に絶縁されており、隣接し合う表示素子の電極は、非導電層で隔てられている。いくつかの実施例では、絶縁層１３と電極１７との間に、更なる層が配置されていてもよい。電極１７は、いずれかの望ましい形または形状であることができる。表示素子の電極１７には、信号線１８によって電圧信号が供給され、この信号線は、図では概略的に示されている。
【００３３】
支持板６は、第２の電極１９を備え、この電極は、表示素子の壁の間に延びていても、図に示されているように、複数の表示素子２の全体に、途切れずに延びていてもよい。電極１９は、導電性の第２の流体１２と電気的に接触しており、全ての表示素子に共通している。この電極は、例えば、透明な導電性材料の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）で作られていてよい。第２の信号線２０が、電極１９に接続されている。あるいは、電極は、支持板の境界に配置されていてもよく、その境界で、第２の流体と電気的に接触している。全ての素子が、第２の流体によって相互に流体的に接続されており、壁によって途切れずに第２の流体を共有している場合、この電極は、全ての素子に共通していてよい。表示素子２は、信号線１８と信号線２０との間に印加される電圧Ｖによって制御することができる。信号線１８は、基板７上の制御線のマトリックスに連結することができる。信号線２０は、表示駆動システムに連結されている。
【００３４】
この実施例における第１の流体１１は、表示素子の断面沿いにある壁２１によって、１つの表示素子に閉じ込められている。表示素子の断面は、いずれの形状であってもよく、表示素子がマトリックス状に配置されている場合には、その断面は通常、正方形または長方形である。壁は、絶縁層１３から突き出た構造として示されているが、この代わりに、親水性層または低疎水性層のように、第１の流体をはじく支持板表面層であってもよい。壁は、第１の支持板から第２の支持板まで延びていてよいが、この代わりに、図１に示されているように、第１の支持板から第２の支持板までの一部に延びていてもよい。破線３及び４によって示されている、表示素子の範囲は、壁２１の中心によって画定される。破線２２及び２３によって示されている、表示素子の壁の間における表面１４の領域は、表示領域２４といい、その上で表示効果が生じる。表示効果は、上記の印加電圧Ｖの大きさに応じて、表示領域によって画定される表面に第１の流体と第２の流体が接する程度に依存する。したがって、印加電圧Ｖの大きさが、エレクトロウェッティング素子内の第１及び第２の流体の構成を決定する。換言すると、表示効果は、表示素子内の第１及び第２の流体の構成に依存し、この構成は、表示素子の電極に印加された電圧の大きさに依存する。表示効果によって、表示装置を見ている観察者に対して、表示素子を表示状態にする。エレクトロウェッティング素子を、ある１つの流体構成から別の流体構成に切り換えると、第２の流体が表示領域表面に接する程度を増減できるとともに、第１の流体が表示領域表面と接する程度を増減できる。
【００３５】
図２は、第１の支持板の疎水性表面１４の平面図で、長方形の絵素のマトリックスを示している。図２における中央の絵素の範囲（図１における破線３及び４に当たる）が、破線２６によって示されている。線２７は、壁の内側境界を示しており、この線は、表示領域２３の縁でもある。
【００３６】
電極１７と電極１９との間に電圧が印加されていないか、または実質的に印加されていないとき、すなわち、エレクトロウェッティング素子がオフ状態であるときには、第１の流体１１は、図１に示されているように、壁２１の間に層を形成する。電圧を印加すると、第１の流体が、例えば、図１または図２で破線の形状２５によって示されているように、壁と当たるように接触する。印加電圧の大きさに依存する、第１の流体の制御可能な形状を用いて、絵素をライトバルブとして操作して、表示領域２３の上に表示効果をもたらす。例えば、流体を切り換えて、第２の流体が表示領域と接する程度を大きくすると、絵素によってもたらされる表示効果の輝度を向上させ得る。
【００３７】
この表示効果によって、観察者が表示装置の視認側の方を見たときに目にする表示状態を決定する。表示状態は、黒〜白であることができ（あらゆる中間の灰色状態を含む）、カラー表示装置では、表示状態は、色も含んでよい。
【００３８】
既知のエレクトロウェッティング表示装置では、上で言及した第１の流体は、例えばアルカンまたはシリコーン油を含んでよい。このような化合物は、エレクトロウェッティング表示素子で用いるのに望ましい多くの特性を示すが、例えば、表示素子の製造を補助するには、蒸気圧の低下が望ましいであろうことが今では観察されている。
【００３９】
数多くの化学化合物を利用可能であることを考えると、エレクトロウェッティング表示素子の第１の流体に適切な特性をもたらす新規化合物を同定するのは、複雑かつ非定型的な作業である。例えば、適切な化合物の特性としては、以下のいずれかを含んでよいが、更なる特性も想定される。すなわち、電圧を印加して、第１及び第２の流体の構成を変化させるときの適切な切り換え性能、例えば切り換え性能を補助する適切な粘性、例えば、その化合物が、その化合物に溶解する染料の担体流体として機能したり、例えば、第１の流体が、様々な照明条件及び温度範囲で、安定した表示効果をもたらしたりするような適切な溶媒特性、例えば製造時及び消費者にとっての適切な安全特性、高いコスト効率、第２の流体との適切な不混和性、ならびに適切な光透過性、である。このような特性は、担体流体化合物に当てはまり、適切な場合には、染料化合物にも当てはまる。
【００４０】
例えば担体流体として機能するこのような第１の流体化合物の特性の１つは、適切な蒸気圧である。第１の流体化合物の揮発性と、蒸発する傾向を考えると、蒸気圧が高すぎると、表示素子の製造の複雑性が増す場合がある。これにより、例えば、製造したディスプレイ素子において、第１の流体の分注量が減少したり、及び／または分注量が不正確になったりする可能性があるとともに、第１の流体を安全に、かつ蒸発を最小限に抑えるために効率的に取り扱うために、更に制御した形の複雑な製造技法が必要となる場合もある。
【００４１】
今では、エレクトロウェッティング装置内の第１の流体用の新規な部類の化学化合物が同定されている。これらの化合物は、既知の第１の流体化合物と比べて蒸気圧が低い。したがって、エレクトロウェッティング装置の製造方法を簡潔化でき、さらには、ある体積の第１の流体を表示素子内に、より正確に供給できる。さらには、これらの新規な部類の化合物は、エレクトロウェッティング表示素子内で適切に機能するのに必要とされる数多くの別の適切な特性、例えば、光透過性と、例えば、その化合物のエレクトロウェッティング表示素子における機能に適切な非極性特性を示すことが分かっている。実際、新たに同定されたこれらの化合物は、既知の第１の流体化合物と少なくとも同等である特性をもたらし、いくつかの実施例では、既知の第１の流体化合物を全体的に上回る特性をもたらす。
【００４２】
例えば、新たに同定されたこれらの化合物の粘性は、エレクトロウェッティング表示素子において適切な性能を発揮するのに十分に低い。蒸気圧を低下させるには、より揮発性の低い、すなわち、より粘性の高い流体が必要と予測されるであろう。しかしながら、新たに同定された部類のエレクトロウェッティング用化合物は、既知の第１の流体化合物と同等の粘性をもたらすうえに、そのような既知の化合物よりも蒸気圧が低い。そのため、新たに同定されたエレクトロウェッティング用化合物は、蒸気圧と粘性特性とのバランスが、既知の化合物よりも改善している。
【００４３】
実施例では、新たに同定された部類のエレクトロウェッティング用化合物の蒸気圧は、摂氏２０°の温度で測定した場合、最大値が５ミリメートル水銀柱（すなわち５ｍｍＨｇ）である。新たに同定されたこのような化合物のいずれの動的粘度も、摂氏２０°の温度で測定した場合、高くても３７センチポイズ（ｃＰ）、すなわち３７ｃＰ以下であってよく、いくつかの実施例では、０．５ｃＰ以上であってよく、いくつかの実施例では、それらの化合物の少なくとも１つの動的粘度は、０．５〜３７ｃＰ、０．５〜３５ｃＰ、０．５〜３０ｃＰ、０．５〜２５ｃＰ、０．５〜２０ｃＰ、０．５〜１５ｃＰ、０．５〜１０ｃＰ、０．５〜９ｃＰ、０．５〜８ｃＰ、０．５〜７ｃＰの範囲内である。別の実施例では、摂氏２０°の温度で測定した場合に、０．５〜６ｃＰ、０．５〜５．５ｃＰ、０．５〜５．０ｃＰ、０．５〜４．５ｃＰ、０．５〜４．０ｃＰ、０．５〜３．５ｃＰまたは０．５〜３．０ｃＰという範囲のうちの１つの範囲内の動的粘度が、エレクトロウェッティング性能に特に適切な粘性をもたらすことができる。本明細書に示されている動的粘度の値は、ＣＰＥ４０というスピンドルとともに、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  ＤＶＩＩ＋  ｐｒｏという低粘度用粘度計（コーン角度０．５°）で測定した値に基づいている。本明細書には、動的粘度及び蒸気圧の具体的な値が示されているが、例えば、測定技法による誤差に対して認められた許容範囲内で、これらの値とは異なるいくつかの値が想定されることは明らかである。したがって、具体的な値のいずれに関連しても、「約」という用語を用いることができる。
【００４４】
実施例では、新たに同定された部類の第１の流体用化合物であって、例えば、溶媒として、すなわち、その溶媒に溶解した少なくとも１つの染料に対する担体流体として機能できる第１の流体用化合物としては、
【化１】
0006348613.tif 000002
式中、Ｓｉはケイ素である）
という一般式を有するシラン化合物と、
【化２】
0006348613.tif 000003
（式中、Ｇｅはゲルマニウムである）
という一般式を有するゲルマン化合物
のいずれかが挙げられる。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、アルキル基である。したがって、ケイ素を含む化合物は、テトラアルキルシランと称してよく、ゲルマニウムを含む化合物は、テトラアルキルゲルマンと称してよい。
【００４６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかに関して、本明細書で言及されているいずれのアルキル基にも、直鎖または分岐鎖アルキル基のあらゆる異性体が含まれる。実施例では、アルキル基には１つ以上の炭素原子が存在し、分岐鎖アルキル基では、炭素原子の最小数は３個であるが、下に列挙されている、炭素原子の具体的な総数に従って、これよりも多い数の炭素原子が含まれていてもよい。例えば、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のいずれか１つに含まれる炭素原子の総数は、多くても３０個、すなわち３０個以下であってよく、換言すると、この総数は、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個、２８個、２９個または３０個の炭素原子であってよく、例えば、１〜４個の炭素原子、５〜８個の炭素原子、９〜１２個の炭素原子、１３〜１６個の炭素原子、１７〜２０個の炭素原子、２１〜２４個の炭素原子、２５〜２８個の炭素原子及び２７〜３０個の炭素原子という範囲のうちの１つの範囲内であってよい。アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかが分岐鎖アルキル基である場合、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか１つにおける最長の炭素原子鎖は、多くても２４個、すなわち２４個以下の炭素原子分の長さである。すなわち、このような最長鎖は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個または２４個の炭素原子分の長さであってよく、例えば、３〜６個の炭素原子、７〜１０個の炭素原子、１１〜１４個の炭素原子、１５〜１８個の炭素原子、１９〜２２個の炭素原子または２１〜２４個の炭素原子を有してよい。
【００４７】
実施例では、合計すると、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の全てに含まれる炭素原子の総数（すなわち、この総数は、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの炭素原子数の合計である）は、多くても３３個、すなわち３３個以下の炭素原子である。したがって、この総数は、アルキル基の構成に応じて、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個、２８個、２９個、３０個、３１個、３２個または３３個の炭素原子であってもよく、または、１〜４個の炭素原子、５〜８個の炭素原子、９〜１２個の炭素原子、１３〜１６個の炭素原子、１７〜２０個の炭素原子、２１〜２４個の炭素原子、２５〜２８個の炭素原子及び２９〜３３個の炭素原子という範囲のうちの１つの範囲内であってよい。この総計は、溶媒化合物の１分子中の炭素原子の総数とみなしてよい。
【００４８】
実施例では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれのアルキル基は、飽和アルキル基である。換言すると、アルキル基内の各炭素−炭素結合は、例えば二重結合または三重結合ではなく、単結合である。
【００４９】
例えば上記の炭素原子数に従って、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の構成を制御することによって、第１の流体溶媒化合物の特性を調整して、例えば所望の蒸気圧との例えば組み合わせにおいて、適切な粘性をもたらしてよい。実際には、適切な粘性特性をもたらすように、上記の炭素原子数の上限、例えば分岐鎖アルキル基内の最長の炭素原子鎖における２４個の炭素原子という上限を選択する。定められた上限よりも炭素数が多いと、例えばエレクトロウェッティング表示素子での使用に適さない粘性特性に至る場合がある。同様に、アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかが分岐鎖アルキル基である場合には、適切な分子特性、例えば粘性をもたらすように、分岐の程度を選択する。実施例におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが、同じ構成の分岐鎖アルキル基を有しても、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の異なる基が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの、その基とは別の基とは異なる分岐構成を有してもよい。このような分岐基としては、２級、３級及び４級の分岐基が含まれ、２級の基では、１つの炭素原子が２個の炭素原子に結合しており、３級の基では、１つの炭素原子が３個の炭素原子に結合しており、４級の基では、１つの炭素原子が４個の炭素原子に結合している。
【００５０】
いくつかの実施例では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれのアルキル基は、−（ＣＨ２）ｎＣＨ３という一般式を有する直鎖アルキル基、すなわち非分岐鎖アルキル基であり、この式中、ｎは独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、０〜７の範囲内である。したがって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれの直鎖アルキル基内の炭素原子数も、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個または８個であってよく、１〜３個の炭素原子、４〜６個の炭素原子及び７〜８個の炭素原子という範囲のうちの１つの範囲内であってよい。例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれに含まれる炭素原子数が同じである場合、ｎ＝７という炭素原子上限（すなわち、１つのアルキル基内の炭素原子の総数は８である）が適用される。すなわち、まとめると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の炭素原子総数を合計した数に関して、上記の３３個という炭素原子上限を満たすには、１つのアルキル基当たりの炭素原子の最大数は８（すなわち３２を４で割った数）であるので、上記の化合物は、Ｓｉ−（（ＣＨ２）７ＣＨ３）４またはＧｅ−（（ＣＨ２）７ＣＨ３）４という式を有することができる。
【００５１】
以下では、第１の流体のこのような化合物であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが、同じ数の炭素原子を含む場合の化合物の実施例について説明していく。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立して、直鎖アルキル基である実施例もあれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立して、分岐鎖アルキル基である実施例もある。
【００５２】
実施例１：
この実施例では、上記の化合物は、
【化３】
0006348613.tif 000004
という式を有する。
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、ｎ＝１であり、この化合物は、テトラエチルシラン（ＴＥＳ）と称し得る。この化合物の蒸気圧は、摂氏２０°で測定した場合、４．４ｍｍＨｇであり、動的粘度は、摂氏２０°で測定した場合、０．６８ｃＰである。この化合物は、Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．（１１  Ｅａｓｔ  Ｓｔｅｅｌ  Ｒｏａｄ，  Ｍｏｒｒｉｓｖｉｌｌｅ，  ＰＡ  １９０６７，  ＵＳＡ）からＳＩＴ７１１５．０という製品コードで、または東京化成工業株式会社（日本の１０３−００２３東京都中央区日本橋本町４−１０−２）からＴ１５５２という製品コードで得てよい。
【００５３】
実施例２：
この実施例では、上記の化合物は、下記の式を有する
【化４】
0006348613.tif 000005
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、ｎ＝２であり、この化合物は、テトラプロピルシラン（ＴＰＳ）と称し得る。この化合物の動的粘度は、摂氏２０°で測定した場合、１．３４ｃＰである。この化合物は、例えば、以下のように合成してよい。
【００５４】
マグネシウム１００．０グラム（ｇ）（４．１７モル（ｍｏｌ））と、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ミリリットル（ｍＬ）との混合物に、１−ブロモプロパン５ｇを加えた。グリニャール試薬の形成が開始された後に、この混合物を冷水浴で冷却した。ＴＨＦを４５０ｍＬ加えてから、１−ブロモプロパン（総量５００ｇ、４．０６５モル）を摂氏２０°（℃）〜７５℃の温度で、２．５時間かけて、ゆっくり加えた。更にＴＨＦを２００ｍＬ加え、その混合物を４時間（ｈ）、６０℃で加熱してから、氷冷した。四塩化ケイ素（１０８．４２ｇ、０．６３８モル）を２．５時間かけて、１５〜３８℃で加えた。この四塩化ケイ素を加えている間、十分に攪拌可能な懸濁を維持するために、別のＴＨＦを２５０ｍＬ加えた。その混合物を１時間、６０℃で加熱し、一晩攪拌してから、８時間、６５℃で加熱し、４時間、７５℃で加熱した。その懸濁液に、水（５０ｍＬ）と６規定度（Ｎ）の塩酸（１００ｍＬ）を約６０℃で非常にゆっくり加えた。その混合物を６Ｎの塩酸（５００ｍＬ）で更に希釈し、３時間機械的に攪拌してから、その液体をデカントし、ロータリーエバポレーター（すなわち、ロータバップ）で部分濃縮した。その残渣をｔ−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）３００ｍＬで処理し、水で洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。ペンタンとヘプタンで抽出後、ヘプタンを用いたシリカカラムで、合わせた有機層を溶出した。回転蒸発とクーゲルロー蒸留を行い、生成物１１４．９ｇ（０．５７３モル、収率９０％）を得た。
【００５５】
実施例３：
この実施例では、上記の化合物は、下記の式を有する。
【化５】
0006348613.tif 000006
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、ｎ＝３であり、この化合物は、テトラブチルシラン（ＴＢＳ）と称し得る。この化合物の動的粘度は、摂氏２０°で測定した場合、３．６９ｃＰである。この化合物は、例えば、以下のように合成してよい。
【００５６】
クロロトリブチルシラン（２５．０ｇ、０．１０６モル）とヘプタン７５ｍＬとの混合物を氷浴で冷却した。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム（７０ｍＬ、２．５Ｎ、０．１７５モル）を２０分かけて加えた。冷却浴を除去し、その混合物を一晩攪拌してから、６時間、６０℃で加熱した。その混合物を氷冷し、ＴＨＦ７５ｍＬを少しずつ加えたところ、温度が３５℃まで上昇した。その混合物を５日間攪拌してから、水を１００ｍＬ加えた。層を分離し、下層をいくらかのヘプタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥してから、回転蒸発させた。その残渣に対して、シリカ８０ｇでクロマトグラフィーを行い、ヘプタンを用いて溶出した。溶出液を回転蒸発させ、その残渣をクーゲルロー蒸留して、生成物２５．６０ｇ（９９．８ミリモル、収率９４％）を得た。
【００５７】
実施例４：
この実施例では、上記の化合物は、下記の式を有する。
【化６】
0006348613.tif 000007
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、ｎ＝１である。この化合物は、テトラエチルゲルマン（ＴＥＧ）と称し得る。この化合物の動的粘度は、摂氏２０°で測定した場合、０．６６ｃＰである。この化合物は、Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．からＧＥＴ７１５０という製品コード番号で、または東京化成工業株式会社からＴ１１５７という製品コード番号で得てよい。
【００５８】
更なる実施例では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか１つ、例えば１つ以上に含まれる炭素原子の数は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの異なる１つの基に含まれる炭素原子の数と異なっている。以下では、一例について説明する。
【００５９】
実施例５：
この実施例では、上記の化合物は、下記の式を有する。
【化７】
0006348613.tif 000008
上記の式中、Ｒ１及びＲ４のそれぞれにおいて、ｎ＝５であり、Ｒ２においては、ｎ＝０であり、Ｒ３においては、ｎ＝４である。この化合物は、トリヘキシルメチルシラン（ＴＨＭＳ）と称し得る。この化合物の動的粘度は、摂氏２０°で測定した場合、５．３２ｃＰである。この化合物は、Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．からＳＩＭ６５５９．０という製品コード番号で得てよい。第１の流体用として、本明細書に記載されているシラン化合物とゲルマン化合物、例えば、実施例１〜５の化合物は、エレクトロウェッティング表示素子での使用に適する担体流体として機能することが分かっている。したがって、このような化合物は、例えば、エレクトロウェッティングインクを形成させるために、エレクトロウェッティング表示素子で用いる染料化合物を溶解させるのに適切な溶媒として機能し得、または、顔料粒子を懸濁させるのに適する媒体をもたらし得る。このような染料化合物の更なる詳細については、以下で更に詳しく説明していく。適切な顔料としては、例えば、カーボンブラック、フタロシアニン顔料、アゾ顔料またはジケトピロロピロール（ＤＰＰ）顔料を挙げてよい。
【００６０】
以下では、染料化合物の実施例について説明していく。これらの染料化合物は、エレクトロウェッティング装置、例えば、上記の第１の流体において有用なものとして、新たに同定されたものであり、エレクトロウェッティング装置内で機能する少なくとも１つの所望の特性、例えば、上記の特性を有する。このようないずれかの染料化合物は、上記の担体流体化合物の実施例、例えば、上記のシラン化合物及びゲルマン化合物のいずれかに、少なくとも部分的に溶解可能である。したがって、このような担体流体に少なくとも部分的に溶解するこのような染料化合物を含む流体は、エレクトロウェッティング装置に有効な第１の流体をもたらす。別の実施例では、このようないずれかの染料化合物は、第１の流体用の別の既知の担体流体、例えばシリコーン油またはアルカン（デカンなど）に少なくとも部分的に溶解可能である。
【００６１】
上記のような、エレクトロウェッティング装置用流体の実施例では、その流体は、
【化８】
0006348613.tif 000009
（式１）
という式を有するアゾ染料化合物を少なくとも１つ含み、
その式中、Ｒ５はＨであり、Ｒ６は、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であり、そのＲａはアルキル基であり、Ｒ７は、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基、または−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基から選択されており、Ｒ８はＨであり、Ｒ９は、−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｄがアルキル基である基、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、Ｒｆがアルキル基である基、または−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−Ｒｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基（アミドフォスフェート基のそれぞれのＲｇのアルキル基は、同じであっても同じでなくてもよい）から選択されており、Ｒ１０は、Ｂ−Ａ−という式を有し、
その、Ｂは、
【化９】
0006348613.tif 000010
という式を有し、
その式中、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１２は、Ｈ、−ＣＮという式を有するシアノ基、−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、Ｒｈがアルキル基である基、アルキル基Ｒｉ、例えばメチルアルキル基、またはハロゲン原子から選択されており、Ｒ１３は、Ｈ、−ＣＮという式を有するシアノ基、アルキル基Ｒｊ、例えばメチルアルキル基、またはハロゲン原子から選択されており、Ｒ１４は、Ｈ、−ＣＮという式を有するシアノ基、−ＮＯ２という式を有するニトロ基、または−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基から選択されており、Ｒ１５は、−ＣＮという式を有するシアノ基、−ＮＯ２という式を有するニトロ基、−ＣＯＯ−Ｒ１という式を有するエステル基であって、そのＲ１がアルキル基である基、−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、アルキル基Ｒｎ、ハロゲン原子、または−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基から選択されており、
Ａは、単結合、
【化１０】
0006348613.tif 000011
という式または
【化１１】
0006348613.tif 000012
という式から選択されており、
その式中、Ｒ１６はＨであり、Ｒ１７は、Ｈ、または−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基から選択されており、Ｒ１８はＨであり、Ｒ１９は、Ｈ、または−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基から選択されている。したがって、いくつかの実施例では、この染料化合物は、ビスアゾ染料化合物であってよい。
【００６２】
実施例では、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｏ、Ｒｐのうちの１つ以上のアルキル基は独立して、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、または５〜２２個の炭素原子を有する環状アルキル基から選択されている。
【００６３】
染料化合物のアルキル基の炭素原子数が１〜２２個の範囲内である上記及び下記の実施例においては、２２個超の炭素原子であると、エレクトロウェッティング装置内での染料化合物の性能を低下させてしまうほど、染料化合物の粘性を向上させる可能性があることが分かっている。このようなアルキル基は、いくつかの実施例では、アルキル基ではなく、ブロミド原子を含むハロアルキル基であってよい。
【００６４】
いくつかの実施例では、
【化１２】
0006348613.tif 000013
という式を有するアルキル基が、本明細書において記載されており、このようなアルキル基は、染料化合物の担体流体（本明細書の実施例で説明されているシラン担体流体またはゲルマン担体流体など）中への適切な溶解特性をもたらす。
【００６５】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ｒａは、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
Ｒ６が
【化１３】
0006348613.tif 000014
という式を有するような分岐鎖アルキル基、
から選択されている。
【００６６】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ｒ７は、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｂ及びＲｃのアルキル基は、それぞれ独立して、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
Ｒ７のアミノ基が、
【化１４】
0006348613.tif 000015
という式を有するような分岐鎖アルキル基、
５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または
４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
から選択されている。
【００６７】
このような実施例では、３級アミノが、担体流体、例えば、上記のシランまたはゲルマンの実施例の中への適切な溶解性をもたらすことに留意されたい。１級及び２級アミノは、このような担体流体への溶解性が低いので、エレクトロウェッティング装置での使用にあまり適さない。
【００６８】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ｒ７は、−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であり、式中、Ｈｅｔ１は、５員複素環、６員複素環、１〜３個のヘテロ原子を含む５員複素芳香族環、１〜３個のヘテロ原子を含む６員複素芳香族環、Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環であって、−Ｎ＝Ｎ−基が、（当業者には明らかなように）そのヘテロ原子に対して２位において、その複素芳香族環に結合している５員複素芳香族環、Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環であって、−Ｎ＝Ｎ−基が、２位において、その複素芳香族環に結合している６員複素芳香族環、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１５】
0006348613.tif 000016
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、もしくは
【化１６】
0006348613.tif 000017
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、または、
【化１７】
0006348613.tif 000018
という式を有する５員複素芳香族環から選択される複素環基である。
【００６９】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ｒｄのアルキル基が、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、もしくはＲ９のアルコキシ基が、
【化１８】
0006348613.tif 000019
という式を有するような分岐鎖アルキル基から選択されていること、
Ｒｅのアルキル基が、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜７個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、７個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、もしくはＲ９のアミド基が、
【化１９】
0006348613.tif 000020
という式を有するような分岐鎖アルキル基から選択されていること、
Ｒｆのアルキル基が、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、もしくは、
【化２０】
0006348613.tif 000021
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択されていること、または、
Ｒｇのアルキル基が、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、もしくは、
【化２１】
0006348613.tif 000022
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択されていること、
の１つ以上が適用される。
【００７０】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ｂは、
Ｒ１２が、−ＣＮという式を有するシアノ基であり、Ｒ１３がＨであり、Ｒ１４がＨであり、Ｒ１５が、−ＣＮという式を有するシアノ基である式、Ｒ１２がＨであり、Ｒ１３がＨであり、Ｒ１４がＨであり、Ｒ１５が、−ＣＮという式を有するシアノ基である式、
Ｒ１２が−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｈが、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または、
【化２２】
0006348613.tif 000023
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、Ｒ１３がＨであり、Ｒ１４が、−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｋが、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、または、
【化２３】
0006348613.tif 000024
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、
Ｒ１５が、−ＮＯ２という式を有するニトロ基である式、
から選択した式を有する。
【００７１】
さらに、すなわち、染料化合物が式１によるものである更なる実施例では、Ａは、単結合から選択されているか、またはＡは、
【化２４】
0006348613.tif 000025
という式もしくは、
【化２５】
0006348613.tif 000026
という式を有し、
Ｒｏ及びＲｐは独立して、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または、
【化２６】
0006348613.tif 000027
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択されている。
【００７２】
式１による染料化合物の実施例では、その染料化合物は、
【化２７】
0006348613.tif 000028
という式を有する。
【００７３】
この化合物、Ｎ−（５−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−２−（（Ｅ）−（４−（（Ｅ）−４−シアノスチリル）−２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ジアゼニル）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−２−エチルヘキサンアミドは、下記のように合成してよい。
【化２８】
0006348613.tif 000029
【００７４】
１，４−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンゼン：
ヒドロキノン（２２．０ｇ、０．２０モル）と、２−エチルヘキシルブロミド（９０．０ｇ、０．４６６モル）と、炭酸カリウム（６０．０ｇ、０．４３４モル）と、テトラブチルアンモニウムブロミド１．０ｇと、２−ブタノン１００ｍＬとの混合物を２４時間加熱還流した。この混合物を回転蒸発させ、残渣をヘプタン２５０ｍＬとともに攪拌してから、濾過した。同じ手順を繰り返した。濾液を回転蒸発させ、残渣をクーゲルロー蒸留によって精製して、１，４−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンゼン４９．２５ｇ（０．１４７モル、７４％）を得た。
【００７５】
２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンズアルデヒド：
ジクロロメタン５０ｍＬ中の１，４−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンゼン（３２．０８ｇ、９６．０ミリモル）とジクロロメチルメチルエーテル（１３．１０ｇ、０．１１４モル）との混合物を７５分かけて、ジクロロメタン４５ｍＬ中の塩化スズ（ＩＶ）（２７．１ｇ、０．１０４モル）の氷冷溶液に３〜６℃で加えた。この混合物を氷浴で２時間攪拌してから、冷やした６Ｎの塩酸６０ｍＬに注いだ。層を分離し、水層をジクロロメタン１００ｍＬで抽出した。有機層を水中の炭酸ナトリウム約２０ｍＬとともに２０分攪拌し、層を分離し、有機層を乾燥し、回転蒸発させて、２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンズアルデヒドを得て、これをそのまま次の工程で用いた。
【００７６】
（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）メチレンジアセテート：
２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）ベンズアルデヒドを無水酢酸７０ｍＬに溶解させ、この混合物を氷冷し、９６％の硫酸を４滴加えた（これにより、温度を１４℃まで上昇させた）。この混合物を３時間攪拌してから、温度を１６℃まで上昇させた。重炭酸ナトリウム（５ｇ）を加え、その混合物を５分攪拌し、１００ｇの氷を加えたとともに、ヘプタン１００ｍＬを加えた。その混合物を１０分攪拌してから、層を分離した（少量の中間層が存在していた）。２つの下層をヘプタン７５ｍＬで抽出した。これらのヘプタン層を乾燥し、回転蒸発させてから、６０℃の高真空下に置いて、（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）メチレンジアセテート約４０ｇを得て、これをそのまま次の工程で用いた。
【００７７】
（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロフェニル）メチレンジアセテート：
無水酢酸１００ｍＬ中の（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）メチレンジアセテートの溶液を氷冷した。硝酸（９０％、１２．１０ｇ、０．１７３モル）を１時間かけて４〜１０℃で加えた。この混合物を１時間攪拌し、温度を１０℃まで上昇させた。５０ｇの氷を加えたとともに、水５０ｍＬ（少しずつ加えた）とヘプタン１００ｍＬ中の重炭酸ナトリウム１６ｇの懸濁液も加えた。この混合物を３０分攪拌し、温度を３０℃未満に保つために、更に氷をいくらか加えた。層を分離し、トルエンをいくらか含むヘプタン２×１００ｍＬで水層を抽出した。合わせた有機層を氷水５０ｍＬ／重炭酸ナトリウム５ｇとともに攪拌し、層を分離し、有機層を乾燥し、回転蒸発させて、（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロフェニル）メチレンジアセテート４５．３４ｇ（８９．０７ミリモル、収率９３％）を得て、これをそのまま次の工程で用いた。
【００７８】
２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド：
（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロフェニル）メチレンジアセテート（２９．６４ｇ、５８．２３ミリモル）をエタノール１２５ｍＬに溶解させた。９６％の硫酸６．６ｇと水１５ｍＬとの混合物を加え、その混合物を４時間、７０℃で加熱した。エタノールの大半を回転蒸発によって除去した。水２０ｍＬを加え、ＴＢＭＥ２×１５０ｍＬで抽出した。連続する有機層を水３０ｍＬで洗浄してから、乾燥し、回転蒸発させて、２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド（２１．５４ｇ、５２．９２ミリモル、収率９１％）を得て、これをそのまま次の工程で用いた。
【００７９】
ジエチル４−シアノベンジルフォスフォネート：
４−（クロロメチル）ベンゾニトリル（９．１０ｇ、６０．０ミリモル）と、トリエチルフォスファイト（３５．０ｇ、０．２１１モル）と、トルエン１０ｍＬとの混合物を１８時間、１３５℃で加熱した。その混合物を回転蒸発させてから、高真空下で加熱して、最後のトリエチルフォスファイトを除去した。残渣（重さ１５．６２ｇ）をそのまま用いた。
【００８０】
（Ｅ）−４−（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロスチリル）ベンゾニトリル：
ＴＨＦ１５０ｍＬ中のジエチル４−シアノベンジルフォスフォネート（１５．６２ｇ、６５．８４ミリモル、理論量）と２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド（２１．５４ｇ、５２．９２ミリモル、理論量）の溶液を氷冷した。ＴＨＦ１００ｍＬ中のカリウムｔ−ブトキシド（８．４９ｇ、７５．８ミリモル）を約３０分で加えた。その混合物を一晩攪拌し、５５℃で回転蒸発させた。水１００ｍＬを残渣に加え、トルエン２×２００ｍＬで抽出した。水２５ｍＬで洗浄し、乾燥し、回転蒸発させて残渣を得て、シリカ１４０ｇでのクロマトグラフィーによって、この残渣を精製した。含まれるトルエンの量が増えていくヘプタンを用いて溶出して、（Ｅ）−４−（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロスチリル）ベンゾニトリル（１７．５５ｇ、３４．６８ミリモル、収率６６％）を黄色の凝固油として得た。
【００８１】
（Ｅ）−４−（４−アミノ−２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）スチリル）ベンゾニトリル：
（Ｅ）−４−（２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−４−ニトロスチリル）ベンゾニトリル（１７．５５ｇ、３４．６８ミリモル）をエタノール２５０ｍＬと塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４０．０ｇ、１７７．３ミリモル）と混合した。この混合物を７０℃まで徐々に昇温させ、その温度を１時間維持した。回転蒸発を行ってから、水２００ｍＬとＴＢＭＥ２００ｍＬを加えた。この混合物をよく攪拌したものに、過剰の重炭酸ナトリウムをゆっくり加えた。その混合物を２日間静置してから、層を分離し、水層（懸濁液）をＴＢＭＥ２×２００ｍＬで抽出した。乾燥し、回転蒸発させて残渣を得て、その残渣に対して、シリカ１１７ｇでクロマトグラフィーを行った。含まれるトルエンと酢酸エチルの量が増えていくヘプタンを用いて溶出して、（Ｅ）−４−（４−アミノ−２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）スチリル）ベンゾニトリル（９．３２ｇ、１９．５８ミリモル、収率５６％）を淡黄色の油として得た。
【００８２】
Ｎ−（５−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−２−（（Ｅ）−（４−（（Ｅ）−４−シアノスチリル）−２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ジアゼニル）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）−２−エチルヘキサンアミド：
（Ｅ）−４−（４−アミノ−２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）スチリル）ベンゾニトリル（４．６２ｇ、９．７１ミリモル）を酢酸１００ｍＬ及びプロピオン酸２０ｍＬに溶解させた。この溶液を氷冷し、ニトロシル硫酸（４０％硫酸溶液、３．１２ｇ、９．８３ミリモル）をゆっくり加えた。ニトロシル硫酸をいくらか加えた後、高粘度の沈殿物が形成され、その温度が８℃まで上昇した。時間をおいてからジオキサン２５ｍＬを加えたところ、溶液が得られたとともに、温度が２℃まで低下した。残りのニトロシル硫酸を２〜４℃において約１０分で加えた。この暗赤褐色の溶液を２０分攪拌してから、ジオキサン２５ｍＬ中のトリアルキル化アミド９（７．８０ｇ、１３．２８ミリモル、２−ニトロ−４−アミノフェノールから、アシル化、水素化及びアルキル化によって、３つの工程で得たもの）の溶液を１０分かけて２〜５℃で加えた。この混合物を３０分攪拌し、温度を１０℃まで上昇させた。この混合物を氷冷し、３０％水酸化ナトリウム溶液１５ｍＬを３０分かけて５〜８℃で加えた。この混合物を１６時間攪拌してから、トルエン１５０ｍＬ／水１００ｍＬに注いだ。層を分離し、水層をトルエン２×１５０ｍＬで抽出し、連続する有機層を水５０ｍＬで洗浄した。乾燥し、回転蒸発させて、残渣を得て、この残渣をクロマトグラフィーによって精製した。
【００８３】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化２９】
0006348613.tif 000030
という式を有する。
【００８４】
この化合物、（Ｅ）−ジエチル（２−（（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダートは、下記のように合成してよい。
【化３０】
0006348613.tif 000031
【００８５】
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−５−ニトロアニリン：
２−アミノ−４−ニトロフェノール（３．０９ｇ、２０．０ミリモル）と、２−エチルヘキシルブロミド（２０．３ｇ、０．１０５モル）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３．０ｇ、０．１０１モル）との混合物を７時間、１３４℃で加熱した。この混合物を冷却し、水とヘプタンで処理した。乾燥し、回転蒸発させ、シリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ，Ｏ−ジアルキル化化合物Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−５−ニトロアニリンを得た。
【００８６】
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ−ヘキシル−５−ニトロアニリン：
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−５−ニトロアニリン（２５ｇ）を７日間、１４０℃で、１−ブロモヘキサン（４０ｍＬ、０．２８４モル）と、炭酸ナトリウム（１５．９５ｇ、０．１５０モル）と、テトラブチルアンモニウムブロミド０．４０ｇとともに加熱した。この混合物を冷却し、水５０ｍＬを加えた。この混合物をトルエン２×５０ｍＬで抽出した。乾燥し、回転蒸発させて、残渣を得て、この残渣に対して、シリカ１００ｇでクロマトグラフィーを行った。ヘプタンを用いて溶出して、生成物Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ−ヘキシル−５−ニトロアニリン（９．３５ｇ）を得た。
【００８７】
Ｎ１−（２−エチルヘキシル）−６−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ１−ヘキシルベンゼン−１，３−ジアミン：
１０％Ｐｄ／Ｃを触媒として用いて、ＴＨＦ２５０ｍＬと酢酸２０ｍＬとの混合物中のＮ−（２−エチルヘキシル）−２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ−ヘキシル−５−ニトロアニリン１８．７０ｇを水素化して、濾過した後、回転蒸発させて、８０℃において高真空下で加熱して残渣を得て、この残渣をエタノール１００ｍＬ中の水酸化カリウム１０．０ｇとともに２０時間加熱還流した。回転蒸発させ、水７５ｍＬを加え、ＴＢＭＥ２×１００ｍＬで抽出し、連続する有機層を水２５ｍＬで洗浄し、乾燥し、回転蒸発させて、Ｎ１−（２−エチルヘキシル）−６−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ１−ヘキシルベンゼン−１，３−ジアミン８．６７ｇを得た。
【００８８】
ジエチル（３−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダート：
Ｎ１−（２−エチルヘキシル）−６−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ１−ヘキシルベンゼン−１，３−ジアミン８．６７ｇ（２０．０３ミリモル）と、トルエン７５ｍＬと、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２．９５ｇ、０．１００モル）との氷冷混合物に、ジエチルクロロフォスフェート（７．３５ｇ、４２．６０ミリモル）を２０分かけて加えた。この混合物を３日間、室温（ＲＴ）で攪拌してから、５時間、８０℃で昇温させた後に、室温まで冷却した。水５０ｍＬと重炭酸ナトリウム１０．０ｇを加えた後、その混合物を３０分攪拌し、層を分離し、トルエン１００ｍＬで抽出した。乾燥し、回転蒸発させて、残渣を得て、その残渣に対して、シリカ７０ｇでクロマトグラフィーを行い、含まれる酢酸エチルの量が増えていくヘプタンを用いて溶出して、ジエチル（３−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダート４．４０ｇを得た。
【００８９】
（Ｅ）−ジエチル（２−（（２−ブロモ−４−シアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダート：
４−アミノ−３−ブロモベンゾニトリル（２．０７ｇ、１０．５１ミリモル）と、酢酸２５ｍＬと、プロピオン酸５ｍＬとの混合物を１５分攪拌した。得られた溶液を氷冷し、ニトロシル硫酸（４０％硫酸溶液、３．３２ｇ、１０．４６ミリモル）を２０分かけて４〜６℃で加えた。滴下漏斗に酢酸５ｍＬを流してから、酢酸２０ｍＬに溶解させたアミドジエチル（３−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダート（４．４０ｇ、７．７３ミリモル）を５分かけて３〜５℃で加えた。この混合物を１時間攪拌し、温度を１０℃まで上昇させた。得られた懸濁液を氷冷し、３０％水酸化ナトリウム１２ｍＬを１５分かけて８〜１６℃で加えた。温度が１０℃まで低下したら冷却浴を除去した。１時間攪拌後、ジオキサン２５ｍＬを加え、その赤褐色の混合物を更に１時間、室温で攪拌した。水７５ｍＬを加え、その混合物をトルエン３×１００ｍＬで抽出し、連続する有機層を水５０ｍＬで洗浄した。乾燥し、回転蒸発させて、残渣を得て、その残渣をシリカ１００ｇでクロマトグラフィーによって精製した。含まれるトルエンと酢酸エチルの量が増えていくヘプタンを用いて溶出し、生成物（Ｅ）−ジエチル（２−（（２−ブロモ−４−シアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダートを赤色〜マゼンタの油として得た。
【００９０】
（Ｅ）−ジエチル（２−（（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダート：
生成物（Ｅ）−ジエチル（２−（（２−ブロモ−４−シアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダートを８時間、５０℃で、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２５ｍＬとシアン化銅（Ｉ）（１．７０ｇ、１９．０ミリモル）とともに攪拌した。この混合物を希アンモニア７５ｍＬに注ぎ、トルエン２×１５０ｍＬで抽出した。連続する有機層を水３０ｍＬで洗浄し、乾燥し、回転蒸発させた。残渣（２．２０ｇ）に対して、シリカ７５ｇでクロマトグラフィーを行い、含まれる酢酸エチルの量が増えていくヘプタンを用いて溶出した。生成物画分を合わせて、所望の紫色の（Ｅ）−ジエチル（２−（（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼニル）−５−（（２−エチルヘキシル）（ヘキシル）アミノ）−４−（（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル）ホスホルアミダートを得た。
【００９１】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３１】
0006348613.tif 000032
という式を有する。
【００９２】
この化合物は、Ｎ−｛５−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−２−［（Ｅ）−２−（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼン−１−イル］−４−［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル｝−２−エチルヘキサン−１−スルホンアミドである。
【００９３】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３２】
0006348613.tif 000033
という式を有する。
【００９４】
この化合物は、４−［（Ｅ）−２−｛４−［（Ｅ）−２−［１−（２−エチルヘキシル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］ジアゼン−１−イル］−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル｝ジアゼン−１−イル］ベンゾニトリルである。
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３３】
0006348613.tif 000034
という式を有する。
【００９５】
この化合物４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゼン−１，３−ジカルボニトリルは、下記のように合成してよい。
【化３４】
0006348613.tif 000035
【００９６】
２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジペンチルアニリン：
２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−アニリン（５ｇ、１４．３ミリモル、１当量）をブロモペンタン（１３ｇ、８６ミリモル、６当量）と、Ｋ２ＣＯ３（６ｇ、４３ミリモル、３当量）と、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１ｇ）と混合した。その反応混合物を５分、室温で攪拌した。この混合物を１００℃まで加熱し、４８時間攪拌した。温度を１１５℃まで上昇させ、ブロモペンタン（４．３ｇ、２９ミリモル、２当量）を加えた。７１時間攪拌後、完全転化物を得た。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と混合し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。蒸留（クーゲルロー、１ミリバール、１００℃、２時間、ブロモペンタンを除去）後、生成物２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジペンチルアニリン（６．８ｇ、単離収率９７％）を褐色の油として得た。
【００９７】
３−ブロモ−４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゾニトリル：
２−ブロモ−４−シアノアニリン（３．８ｇ、１９．５ミリモル、１．４当量）をプロピオン酸（７．５ｍＬ）と酢酸（２８ｍＬ）と混合した。この混合物を４０分、室温で攪拌し、黄色の溶液を得た。この溶液を０℃まで冷却した。ニトロシル硫酸（６．２ｇ、１９．５ミリモル、１．４当量、４０％硫酸）を２０分以内で滴下し、温度を０〜３℃に維持した。１，４ジオキサン（４５ｍＬ）及び酢酸（９．５ｍＬ）中の２，５−ビス（（２−エチルヘキシル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジペンチルアニリン（６．８ｇ、１３．０ミリモル、１当量）の溶液に、上記の透明な黄色の溶液を１５分以内で滴下し、温度を０〜２℃内に維持した。攪拌を２．５時間続けてから、氷浴を除去した。室温まで昇温しながら、反応物を更に１．５時間攪拌した。その後、その混合物を氷浴で冷却し、温度を７〜９℃に維持しながら、ＮａＯＨ溶液（ＮａＯＨ、３３ｗ％、１０ｍＬ、水６０ｍＬ）を２０分以内に加えた。その混合物を５分攪拌し、トルエン（２００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）の溶液に注いだ。有機層を分離し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を合わせ、トルエン（３×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって精製した後、３−ブロモ−４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゾニトリル（４．６ｇ、６．７ミリモル、収率５１％）を赤色の油として単離した。
【００９８】
４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゼン−１，３−ジカルボニトリル：
３−ブロモ−４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゾニトリル（３ｇ、４．３ミリモル、１当量）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解させた。ＣｕＣＮ（９６７ｍｇ）を加え、その混合物を１００℃まで加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、ＮＨ３溶液を加えた。その混合物をトルエン（３×６０ｍＬ）で抽出し、有機層を水（３×６０ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。その生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で精製して、４−［（Ｅ）−２−［４−（ジペンチルアミノ）−２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル］ジアゼン−１−イル］ベンゼン−１，３−ジカルボニトリル（８００ｍｇ、収率２９％）を紫色の固体として得た。
【００９９】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３５】
0006348613.tif 000036
という式を有する。
【０１００】
この化合物は、Ｎ−｛２−［（Ｅ）−２−｛２，５−ビス［（２−エチルヘキシル）オキシ］−４−ニトロフェニル｝ジアゼン−１−イル］−５−（ジブチルアミノ）−４−［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル｝−２−エチルヘキサンアミドである。
【０１０１】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３６】
0006348613.tif 000037
という式を有する。
【０１０２】
この化合物、（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−２−（（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼニル）−４−エトキシフェニル）−２−エチルヘキサンアミドは、下記のように合成してよい。
【化３７】
0006348613.tif 000038
【０１０３】
透明な溶液が得られるまで、ＡｃＯＨ（１２０ｍＬ）とＥｔＣＯ２Ｈ（８０ｍＬ）との混合物中の４−アミノ−３−ブロモベンゾニトリル（１５．０ｇ、７６．１ミリモル）の懸濁液を昇温させてから、８℃まで氷浴で冷却した。４０％ニトロシル硫酸（１４．３ｍＬ、８３．７ミリモル）を滴下した。その混合物を１時間、７℃で攪拌してから、１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）及び酢酸（３０ｍＬ）中のＮ−｛３−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−４−エトキシフェニル｝−２−エチルヘキサンアミド（３５．０ｇ、６９．６ミリモル）の溶液にゆっくり加え、氷浴で冷却した。この混合物を７℃で１時間攪拌してから、氷浴で冷却しながら３３％ＮａＯＨ（７５ｍＬ）を滴下することによって、加水分解した。３０分後、この混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、溶媒を蒸発させた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ：６０／１）によって精製して、（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−２−（（２−ブロモ−４−シアノフェニル）ジアゼニル）−４−エトキシフェニル）−２−エチルヘキサンアミド（３５ｇ）を得た。
【０１０４】
これをジメチルホルムアミドＤＭＦ（４００ｍＬ）に溶解させ、その混合物を水浴で冷却しながら、シアン化銅（Ｉ）（１７．６ｇ、１９６．９ミリモル）を加えた。２０時間、室温で攪拌後、その反応混合物を１５％アンモニアに注ぎ、トルエン（３×）で抽出した。合わせた有機層をアンモニア、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒の蒸発後、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ：８０／１〜３０／１）によって精製して、（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）−２−（（２，４−ジシアノフェニル）ジアゼニル）−４−エトキシフェニル）−２−エチルヘキサンアミド（１９．８ｇ、収率３９％）を紫色の油として得た。
【０１０５】
式１による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化３８】
0006348613.tif 000039
という式を有する。
式１による染料化合物の更なる実施例では、その染料化合物は、
【化３９】
0006348613.tif 000040
という式を有する。
【０１０６】
更なる実施例では、上記のようなエレクトロウェッティング装置用流体は、
【化４０】
0006348613.tif 000041
という式を有する染料化合物を少なくとも１つ含み、
式中、Ｒ３０は、ＯＨ、−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基（このような２級アミノ基は、１級アミンよりも、担体流体への溶解性を向上させるとともに、３級アミノ基よりも、安定性と色の強度を向上させる）、−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基、または−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、Ｒａｆはアルキル基である基から選択されており、Ｒ３１は、Ｈから選択されているか、または、−Ｘ−Ｙという式を有し、そのＸは、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、Ｙは、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓはアルキル基であり、ＲＡはアリール基であり、Ｒ３２はＨであり、Ｒ３３は、−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基（このような２級アミノ基は、Ｒ３０のアミノ基と同様の利点を有する）、−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基、または−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基から選択されており、Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、またはＲ３４とＲ３５が一体になって
【化４１】
0006348613.tif 000042
を形成することからＲ３４とＲ３５は選択されており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３８及びＲ３９はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、Ｒ３７は、Ｈ、アルキル基、または−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基から選択されている。
【０１０７】
実施例では、Ｒｑ、Ｒｒ、Ｒａｅ、Ｒａｆ、Ｒｓ、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒａｆ、Ｒａｇ、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ３７、Ｒａｈのうちの１つ以上のアルキル基は独立して、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、または５〜２２個の炭素原子を有する環状アルキル基から選択されている。
【０１０８】
さらに、すなわち、染料化合物が式２によるものである更なる実施例では、染料化合物は、
Ｒ３０がＯＨであり、Ｒ３１が、−Ｘ−Ｙという式を有し、そのＸが単結合であり、Ｙが−Ｒｓであり、その−Ｒｓが、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化４２】
0006348613.tif 000043
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択されており、
Ｒ３３が、−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｔがＨであり、Ｒｕが、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは、
【化４３】
0006348613.tif 000044
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化４４】
0006348613.tif 000045
を形成しており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれＨである式、または、
Ｒ３０が、−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｑがＨであり、Ｒｒが、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくはメチルアルキル基から選択したアルキル基であり、Ｒ３１が、−Ｘ−Ｙという式を有し、そのＸが−Ｓ−であり、ＹがＲｓであり、そのＲｓが、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化４５】
0006348613.tif 000046
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、
Ｒ３３が、−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｔがＨであり、Ｒｕが、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化４６】
0006348613.tif 000047
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化４７】
0006348613.tif 000048
を形成しており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれＨである式
から選択されている。
【０１０９】
式２による染料化合物の実施例では、その染料化合物は、
【化４８】
0006348613.tif 000049
という式を有する。
【０１１０】
この化合物は、４−［（２−エチルヘキシル）アミノ］−１−（メチルアミノ）−２−［（２−メチルウンデカン−２−イル）スルファニル］−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオンである。
【０１１１】
式２による染料化合物の別の実施例では、その染料化合物は、
【化４９】
0006348613.tif 000050
という式を有する。
【０１１２】
この化合物２−（２−エチルヘキシル）−４−［（２−エチルヘキシル）アミノ］−１−ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオンは、下記のように合成してよい。
【０１１３】
ロイコキニザリン３４６ｇをジクロロメタン中の２−エチルヘキシルアミン１８６ｇと反応させた。２４時間攪拌後、その混合物を回転蒸発させ、冷却しながら、残渣イミンに、イソプロパノール中の２−エチルヘキサナール５２０ｇを加えてから、イソプロパノール中のピペリジニウムアセテート３１６ｇを加えた。４８時間、７０〜８５℃で攪拌後、その混合物を処理し、その粗生成物に対してクロマトグラフィーを行った。これにより、全収量３３６ｇの所望の生成物２−（２−エチルヘキシル）−４−［（２−エチルヘキシル）アミノ］−１−ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオン（収率５１％）を得た。
【０１１４】
更なる実施例では、上記のようなエレクトロウェッティング装置用流体は、
【化５０】
0006348613.tif 000051
という式を有する染料化合物を少なくとも１つ含み、
式中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれは独立して、Ｈ、アルコキシ基、アルキル基、または−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基（３級アミノ基の場合には、式中のＲｖとＲｗのそれぞれは独立してアルキル基であり、あるいは、２級アミノ基の場合には、ＲｖとＲｗのうちの１つがＨであり、ＲｖとＲｗのうちのもう一方はアルキル基である（１級アミノ基は、担体流体への溶解が不十分である））から選択されており、Ｒ４７はアリーレン基であり、Ｒ４８はアリール基である。
【０１１５】
実施例では、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒｙ、Ｒｗのうちの１つ以上のアルキル基は独立して、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または５〜２２個の炭素原子を有する環状アルキル基から選択されている。
【０１１６】
さらに、すなわち、染料化合物が式３によるものである更なる実施例では、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６はそれぞれ独立して、Ｈ、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、あるいは−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖとＲｗのそれぞれが独立して、Ｈ、または１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基から選択されている基から選択されており、Ｒ４７は、
【化５１】
0006348613.tif 000052
という式を有し、
その式中、Ｒａｍ、Ｒａｎ、Ｒａｏ、Ｒａｐのそれぞれが独立して、Ｈ、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基から選択されており、Ｒ４８は、
【化５２】
0006348613.tif 000053
という式を有し、
その式中、Ｒａｑ、Ｒａｒ、Ｒａｔのそれぞれは独立して、Ｈ、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、ハロゲン原子、または３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基から選択されており、Ｒａｓは、Ｈ、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、ハロゲン原子、エステル基、または３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基から選択されており、Ｒａｕは、Ｈ、３〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基から選択されている。
【０１１７】
更なる実施例では、上記のようなエレクトロウェッティング装置用流体は、
【化５３】
0006348613.tif 000054
という式を有する染料化合物を少なくとも１つ含み、
式中、Ｒ５０とＲ５１は独立して、Ｈ、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが、Ｈもしくアルキル基から選択されている基から選択されているか、あるいはＲ５０とＲ５１は一体となって
【化５４】
0006348613.tif 000055
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれは独立して、Ｈまたはアルキル基であり、Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、またはＲ５３とＲ５４が一体となって
【化５５】
0006348613.tif 000056
を形成していることからＲ５３とＲ５４は選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれは独立して、Ｈまたはアルキル基であり、Ｒ５２は、
【化５６】
0006348613.tif 000057
という式を有し、
その式中、Ｒ５５は、−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基、アルキル基またはハロゲン原子から選択されており、Ｒ５７は、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれは独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれは独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている。
【０１１８】
実施例では、Ｒａｊ、Ｒａｋ、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒｘ、Ｒ５５、Ｒｙ、Ｒｚ、Ｒ５６、Ｒ５８またはＲ５９のうちの１つ以上のアルキル基は独立して、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、または５〜２２個の炭素原子を有する環状アルキル基から選択されている。
【０１１９】
さらに、すなわち、染料化合物が式４によるものである更なる実施例では、Ｒ５０とＲ５１はそれぞれＨであり、Ｒ５３とＲ５４は一体になって
【化５７】
0006348613.tif 000058
を形成しており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれはＨであり、Ｒ５２は、
【化５８】
0006348613.tif 000059
という式を有し、
その式中、Ｒ５５は、−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｘは、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、または
【化５９】
0006348613.tif 000060
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基であり、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９はＨであり、Ｒ５７は、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれは独立して、Ｈ、または１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化６０】
0006348613.tif 000061
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基から選択されている。
【０１２０】
さらに、すなわち、染料化合物が式４によるものである更なる実施例では、染料化合物は、
Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３がそれぞれＨであり、Ｒ５４が、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａｊ）という式を有するアミド基であり、そのＲａｊが、Ｈ、または１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、メチル基もしくは
【化６１】
0006348613.tif 000062
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基から選択されており、Ｒ５５が、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、またはメチル基から選択したアルキル基であり、Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９がＨであり、Ｒ５７が、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化６２】
0006348613.tif 000063
という式を有する分岐鎖アルキル基から選択したアルキル基である式から選択されている。
【０１２１】
式４による染料化合物の実施例では、その染料化合物は、
【化６３】
0006348613.tif 000064
という式を有する。
この化合物、Ｎ−［３−（｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝イミノ）−６−オキソシクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル］アセトアミドは、下記のように合成してよい。
【化６４】
0006348613.tif 000065
【０１２２】
Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−メチルアニリン：
３−メチルアニリン（１０．７０ｇ、０．１００モル）、２−エチルヘキシルブロミド（８１．０ｇ、０．４２０モル）と炭素カリウム（４０．０ｇ、０．２９０モル）との混合物を３日間、１０５℃で加熱し、１０日間、１２２℃で加熱した。更なる炭酸カリウム（１０．０ｇ）と２−エチルヘキシルブロミド（２０ｍＬ）を加え、加熱を３日間続けた。冷却後、ヘプタン１５０ｍＬを加え、この混合物を濾過し、ヘプタンで洗浄した。その濾液を回転蒸発させてから、クーゲルロー蒸留して、モノアルキル化合物をかなりの量含む画分を得てから、ジアルキル化合物Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−メチルアニリン７．１４ｇを得た。
【０１２３】
Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−メチルベンゼン−１，４−ジアミン：
酢酸３０ｍＬ及び濃塩酸２０ｍＬ中のＮ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−メチルアニリン（１５．１５ｇ、４５．７ミリモル）の氷冷溶液に、水１０ｍＬ中の亜硝酸ナトリウム（３．４５ｇ、５０．０ミリモル）の溶液を２０分かけて４〜８℃で加えた。この混合物を４５分間、冷浴で攪拌しから、水１００ｍＬに注いだ。その生成物をトルエン／ジクロロメタン（６／１）２×１５０ｍＬで抽出した。連続する有機層を水７５ｍＬで洗浄し、乾燥し、回転蒸発させた。
【０１２４】
残渣をＴＨＦ１５０ｍＬに溶解させ、その溶液を氷冷し、水素化アルミニウムリチウム（３．０ｇ、８８．２ミリモル）を少しずつ加えた。この水素化物を加えた後、その混合物を２時間加熱還流した。更に水素化アルミニウムリチウムを１．０ｇ加え、還流を１．５時間継続した。一晩攪拌後、その混合物を３３％水酸化ナトリウム溶液１０ｍＬでゆっくり処理した。いくらかの硫酸ナトリウムを加え、その混合物を１５分攪拌し、濾過し、ＴＨＦで洗浄した。この濾液を回転蒸発させ、残渣をそのまま次の工程で用いた。
【０１２５】
Ｎ−［３−（｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝イミノ）−６−オキソシクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル］アセトアミド：
酢酸エチル１００ｍＬ及びエタノール２５ｍＬ中の２−アセトアミドフェノール（１．５９ｇ、１０．５３ミリモル）の溶液に、重炭酸ナトリウム（３．６０ｇ、４２．８６ミリモル）を加えてから、水１５ｍＬを加えた。この混合物を５分攪拌してから、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−メチルベンゼン−１，４−ジアミン（純粋な場合、５．５０ｇ、１５．９ミリモル）を加えた。この混合物を氷冷し、水６０ｍＬ中のカリウムヘキサシアノフェレート（１４．１５ｇ、４２．９８ミリモル）の溶液を１５分かけて、２〜８℃で加えた。５分後に冷却浴を除去し、この緑がかった混合物を４０分攪拌した（内部温度は１４℃に達した）。この混合物を水５０ｍＬに注ぎ、ヘプタン／酢酸エチル２×１５０ｍＬで抽出した。連続する有機層を水５０ｍＬで洗浄し、乾燥し、回転蒸発させた。残渣に対して、シリカゲル５０ｇでクロマトグラフィーを行い、含まれる酢酸エチルの量が増えていくヘプタンを用いて溶出した。青色の画分の純度をＴＬＣによって調べ、純粋な画分を合わせて、Ｎ−［３−（｛４−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝イミノ）−６−オキソシクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル］アセトアミド１．１３ｇを青色の凝固油として得た。
【０１２６】
上記の実施例は、例示的な実施例と理解されたい。番号が付された条項で後述されているような更なる実施例が想定される。実施例のいずれかの１つとの関連で記載されているいずれの特徴も、単独で用いても、記載されている他の特徴と組み合わせて用いてもよいとともに、いずれかの他の実施例またはいずれかの他の実施例のいずれかを組み合わせたものの１つ以上の特徴と組み合わせて用いてもよいことを理解されたい。さらに、添付の特許請求の範囲から逸脱していなければ、上記されていない均等物及び修正物も採用してよい。
【０１２７】
条項
１．
【化６５】
0006348613.tif 000066
からなる群から選択した少なくとも１つの化合物を含むエレクトロウェッティング装置であって、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立してアルキル基である、前記エレクトロウェッティング装置。
【０１２８】
２．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの前記アルキル基が独立して、−（ＣＨ２）ｎＣＨ３という一般式を有する直鎖アルキル基であって、そのｎが独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、０〜７の範囲内である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１２９】
３．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれに含まれる炭素原子数が同じである、条項２に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３０】
４．前記少なくとも１つの化合物が、
【化６６】
0006348613.tif 000067
のうちの１つ以上を含む、条項３に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３１】
５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの１つ以上に含まれる炭素原子数が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの前記のものとは異なる１つに含まれる炭素原子数と異なる、条項２に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３２】
６．前記少なくとも１つの化合物が、
【化６７】
0006348613.tif 000068
を含む、条項５に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３３】
７．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立して、分岐鎖アルキル基であること、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立して、直鎖アルキル基であることのうちの１つが適用される、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３４】
８．前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の全てに含まれる炭素原子の総数が、多くても３３個の炭素原子である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３５】
９．前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか１つに含まれる炭素原子の総数が、多くても３０個である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３６】
１０．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかの前記アルキル基に含まれる最長の炭素原子鎖が、多くても２４個の炭素原子分である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３７】
１１．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの前記アルキル基が、飽和アルキル基である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３８】
１２．前記少なくとも１つの化合物の最大蒸気圧が、摂氏２０度の温度で測定した場合、約５ミリメートルＨｇである、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１３９】
１３．前記少なくとも１つの化合物の動的粘度が、摂氏２０度の温度で測定した場合、最大で約３７センチポイズである、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１４０】
１４．前記少なくとも１つの化合物の動的粘度が、摂氏２０度の温度で測定した場合、約０．５〜３７センチポイズ、約０．５〜３５センチポイズ、約０．５〜３０センチポイズ、約０．５〜２５センチポイズ、約０．５〜２０センチポイズ、約０．５〜１５センチポイズ、約０．５〜１０センチポイズ、約０．５〜９センチポイズ、約０．５〜８センチポイズ、約０．５〜７センチポイズ、約０．５〜６センチポイズ、約０．５〜５．５センチポイズ、約０．５〜５．０センチポイズ、約０．５〜４．５センチポイズ、約０．５〜４．０センチポイズ、約０．５〜３．５センチポイズまたは約０．５〜３．０センチポイズのうちの１つ以上の範囲内である、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１４１】
１５．前記少なくとも１つの化合物を含む流体を含む、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１４２】
１６．第１の支持板と、
第２の支持板と、
前記少なくとも１つの化合物を含む第１の流体と、
前記第１の流体と混和しない第２の流体とであって、前記第１の支持板と前記第２の支持板との間に配置されている前記第１の流体と前記第２の流体と、
前記第１の支持板または前記第２の支持板の１つ以上に配置された少なくとも１つの電極であって、前記第１の流体と前記第２の流体との構成を制御するように電圧を印加する前記電極と、
を備える少なくとも１つのエレクトロウェッティング表示素子を備える、条項１に記載のエレクトロウェッティング装置。
【０１４３】
１７．染料化合物と顔料のうちの少なくとも１つに対する担体流体を含むエレクトロウェッティング装置用流体であって、前記担体流体が、
【化６８】
0006348613.tif 000069
からなる群から選択した少なくとも１つの化合物を含み、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが独立して、アルキル基である、前記エレクトロウェッティング装置用流体。
【０１４４】
１８．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれの前記アルキル基が独立して、−（ＣＨ２）ｎＣＨ３という一般式を有する直鎖アルキル基であり、そのｎが独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれにおいて、０〜７の範囲内である、条項１７に記載の流体。
【０１４５】
１９．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれに含まれる炭素原子数が同じである、条項１８に記載の流体。
【０１４６】
２０．前記少なくとも１つの化合物が、
【化６９】
0006348613.tif 000070
のうちの１つ以上を含む、条項１９に記載の流体。
【０１４７】
２１．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの１つ以上に含まれる炭素原子数が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４のうちの前記のものとは異なる１つに含まれる炭素原子数と異なる、条項１８に記載の流体。
【０１４８】
２２．前記少なくとも１つの化合物が、
【化７０】
0006348613.tif 000071
を含む、条項２１に記載の流体。
【０１４９】
２３．前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の全てに含まれる炭素原子の総数が、多くても３３個の炭素原子である、条項１７に記載の流体。
【０１５０】
２４．前記アルキル基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか１つに含まれる炭素原子の総数が、多くても３０個である、条項１７に記載の流体。
【０１５１】
２５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれかの前記アルキル基に含まれる最長の炭素原子鎖が、多くても２４個の炭素原子分である、条項１７に記載の流体。
【０１５２】
２６．前記担体流体が、その担体流体に少なくとも部分的に溶解している少なくとも１つの染料化合物を含み、
【化７１】
0006348613.tif 000072
であって、
Ｒ５がＨであり、
Ｒ６が、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であり、そのＲａが、アルキル基またはハロアルキル基のうちの１つであり、
Ｒ７が、
−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基または
−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基
から選択されており、
Ｒ８がＨであり、
Ｒ９が、
−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｄがアルキル基である基、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、そのＲｆがアルキル基である基または、
−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１０が、Ｂ−Ａ−という式を有し、
そのＢが、
【化７２】
0006348613.tif 000073
という式を有し、
その式中、Ｒ１１がＨであり、
Ｒ１２が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｈがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｉまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１３が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
アルキル基Ｒｊまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１４が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基または
−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１５が、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基、
−ＣＯＯ−Ｒ１という式を有するエステル基であって、そのＲ１がアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｎ、
ハロゲン原子または
−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基
から選択されており、
Ａが、
単結合、
【化７３】
0006348613.tif 000074
からなる群から選択した式
から選択されており、
その式中、Ｒ１６がＨであり、
Ｒ１７が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１８がＨであり、
Ｒ１９が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基
から選択されている式１と、
【化７４】
0006348613.tif 000075
であって、
Ｒ３０が、
ＯＨ、
−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｆがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３１が、
Ｈから選択されているか、または
−Ｘ−Ｙという式を有し、
そのＸが、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、
Ｙが、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓがアルキル基であり、ＲＡがアリール基であり、
Ｒ３２がＨであり、
Ｒ３３が、
−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、または
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化７５】
0006348613.tif 000076
を形成していること
からＲ３４とＲ３５が選択されており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれ独立して、
Ｈまたは
アルキル基
から選択されており、
Ｒ３７が、
Ｈ、
アルキル基または
−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基
から選択されている式２と、
【化７６】
0006348613.tif 000077
であって、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれが独立して、
Ｈ、
アルコキシ基、
アルキル基または
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈもしくはアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７がアリーレン基であり、Ｒ４８がアリール基である式３と、
【化７７】
0006348613.tif 000078
であって、
Ｒ５０とＲ５１が独立して、
Ｈまたは
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが、Ｈもしくはアルキル基から選択されている基
から選択されているか、あるいは
Ｒ５０とＲ５１が一体になって
【化７８】
0006348613.tif 000079
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、または
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化７９】
0006348613.tif 000080
を形成していること
からＲ５３とＲ５４が選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５２が、
【化８０】
0006348613.tif 000081
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、
−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基、
アルキル基または
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている式４と、
からなる群から、前記染料化合物が選択されている、条項１７に記載の流体。
【０１５３】
２７．
【化８１】
0006348613.tif 000082
であって、
Ｒ５がＨであり、
Ｒ６が、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａがアルキル基である基であり、
Ｒ７が、
−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基または
−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基
から選択されており、
Ｒ８がＨであり、
Ｒ９が、
−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｄがアルキル基である基、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、そのＲｆがアルキル基である基または
−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−Ｒｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１０が、Ｂ−Ａ−という式を有し、
そのＢが、
【化８２】
0006348613.tif 000083
という式を有し、
その式中、Ｒ１１がＨであり、
Ｒ１２が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｈがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｉまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１３が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
アルキル基Ｒｊまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１４が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基または
−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１５が、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基、
−ＣＯＯ−Ｒｌという式を有するエステル基であって、そのＲ１がアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｎ、
ハロゲン原子または
−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基
から選択されており、
Ａが、
単結合、
【化８３】
0006348613.tif 000084
からなる群から選択した式
から選択されており、
その式中、Ｒ１６がＨであり、
Ｒ１７が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１８がＨであり、
Ｒ１９が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基
から選択されている式１と、
【化８４】
0006348613.tif 000085
であって、
Ｒ３０が、
ＯＨ、
−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｆがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３１が、
Ｈから選択されているか、または
−Ｘ−Ｙという式を有し、
そのＸが、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、
Ｙが、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓがアルキル基であり、ＲＡがアリール基であり、
Ｒ３２がＨであり、
Ｒ３３が、
−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、または
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化８５】
0006348613.tif 000086
を形成していること
からＲ３４とＲ３５が選択されており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれ独立して、
Ｈまたは
アルキル基
から選択されており、
Ｒ３７が、
Ｈ、
アルキル基または
−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基
から選択されている式２と、
【化８６】
0006348613.tif 000087
であって、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれが独立して
Ｈ、
アルコキシ基、
アルキル基または
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈもしくはアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７がアリーレン基であり、Ｒ４８がアリール基である式３と、
【化８７】
0006348613.tif 000088
であって、
Ｒ５０とＲ５１が独立して、
Ｈまたは
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが、Ｈもしくはアルキル基から選択されている基
から選択されているか、あるいは
Ｒ５０とＲ５１が一体になって
【化８８】
0006348613.tif 000089
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、または
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化８９】
0006348613.tif 000090
を形成していること
からＲ５３とＲ５４が選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５２が、
【化９０】
0006348613.tif 000091
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、
−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基
アルキル基または
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている式４と、
から選択した少なくとも１つの染料化合物を含むエレクトロウェッティング装置用流体。
【０１５４】
２８．Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｏ、Ｒｐ、Ｒｒ、Ｒａｅ、Ｒａｆ、Ｒｓ、Ｒｕ、Ｒａｆ、Ｒａｇ、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ３７、Ｒａｈ、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒｙ、Ｒｗ、Ｒａｊ、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒｘ、Ｒ５５、Ｒｙ、Ｒｚ、Ｒ５６、Ｒ５８またはＲ５９のうちの１つ以上の前記アルキル基が独立して、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
５〜２２個の炭素原子を有する環状アルキル基
から選択されている、条項２７に記載の流体。
【０１５５】
２９．式１による前記染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、Ｒａが、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
Ｒ６が、
【化９１】
0006348613.tif 000092
という式を有するような分岐鎖アルキル基
から選択されている、前記流体。
【０１５６】
３０．式１による前記染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、Ｒ７が、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｂとＲｃのアルキル基がそれぞれ独立して、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
Ｒ７のアミノ基が
【化９２】
0006348613.tif 000093
という式を有するような分岐鎖アルキル基、
５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または
４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
から選択されている、前記流体。
【０１５７】
３１．式１による前記染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、Ｒ７が、−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であり、そのＨｅｔ１が、
５員複素環、
６員複素環、
１〜３個のヘテロ原子を含む５員複素芳香族環、
１〜３個のヘテロ原子を含む６員複素芳香族環、
Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環であって、前記−Ｎ＝Ｎ−基が、その複素芳香族環に、そのヘテロ原子に対して２位において結合している前記５員複素芳香族環、
Ｎ原子であるヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環であって、前記−Ｎ＝Ｎ−基が、その複素芳香族環に、２位において結合している前記６員複素芳香族環、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
【化９３】
0006348613.tif 000094
という式を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む５員複素芳香族環、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、もしくは
【化９４】
0006348613.tif 000095
という式を有する分岐鎖アルキル基で置換されたヘテロ原子を１個含む６員複素芳香族環、または
【化９５】
0006348613.tif 000096
という式を有する５員複素芳香族環
から選択した複素環基である、前記流体。
【０１５８】
３２．式１による前記染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、
Ｒｄの前記アルキル基が、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
Ｒ９の前記アルコキシ基が、
【化９６】
0006348613.tif 000097
という式を有するような分岐鎖アルキル基
から選択されていること、
Ｒｅの前記アルキル基が、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜７個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
７個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
Ｒ９の前記アミド基が
【化９７】
0006348613.tif 000098
という式を有するような分岐鎖アルキル基
から選択されていること、
Ｒｆの前記アルキル基が、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化９８】
0006348613.tif 000099
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されていること、または
Ｒｇの前記アルキル基が、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化９９】
0006348613.tif 000100
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されていること
のうちの１つ以上が適用される、前記流体。
【０１５９】
３３．式１による前記染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、
Ｒ１２が、−ＣＮという式を有するシアノ基であり、Ｒ１３がＨであり、Ｒ１４がＨであり、Ｒ１５が、−ＣＮという式を有するシアノ基である式と、
Ｒ１２がＨであり、Ｒ１３がＨであり、Ｒ１４がＨであり、Ｒ１５が、−ＣＮという式を有するシアノ基である式と、
Ｒ１２が、−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｈが、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化１００】
0006348613.tif 000101
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒ１３がＨであり、
Ｒ１４が、−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｋが、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化１０１】
0006348613.tif 000102
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒ１５が、−ＮＯ２という式を有するニトロ基である式と、
から選択した式をＢが有する、前記流体。
【０１６０】
３４．Ａが、
単結合から選択されているか、または
Ａが、
【化１０２】
0006348613.tif 000103
からなる群から選択した式を有し、
ＲｏとＲｐが独立して、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化１０３】
0006348613.tif 000104
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されている、条項３２に記載の流体。
【０１６１】
３５．
【化１０４】
0006348613.tif 000105
0006348613.tif 000106
0006348613.tif 000107
0006348613.tif 000108
0006348613.tif 000109
から選択した式１による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体。
【０１６２】
３６．Ｒ３０がＯＨであり、
Ｒ３１が、−Ｘ−Ｙという式を有し、そのＸが単結合であり、Ｙが−Ｒｓであり、その−Ｒｓが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１０５】
0006348613.tif 000110
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒ３３が、−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｔがＨであり、Ｒｕが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１０６】
0006348613.tif 000111
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基であり、
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化１０７】
0006348613.tif 000112
を形成しており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれＨである式、または
Ｒ３０が、−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｑがＨであり、Ｒｒが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
メチルアルキル基
から選択したアルキル基であり、
Ｒ３１が、−Ｘ−Ｙという式を有し、そのＸが−Ｓ−であり、Ｙが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１０８】
0006348613.tif 000113
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基であるＲｓであり、
Ｒ３３が、−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｔがＨであり、Ｒｕが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１０９】
0006348613.tif 000114
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基であり、
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化１１０】
0006348613.tif 000115
を形成しており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれＨである式
から選択した式２による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体。
【０１６３】
３７．
【化１１１】
0006348613.tif 000116
から選択した式２による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体。
【０１６４】
３８．式３による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、式中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６がそれぞれ独立して、
Ｈ、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、あるいは
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈまたは
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７が、
【化１１２】
0006348613.tif 000117
という式を有し、
その式中、Ｒａｍ、Ｒａｎ、Ｒａｏ、Ｒａｐのそれぞれが独立して、
Ｈ、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒ４８が、
【化１１３】
0006348613.tif 000118
という式を有し、
その式中、Ｒａｑ、Ｒａｒ、Ｒａｔのそれぞれが独立して、
Ｈ、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
ハロゲン原子または
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒａｓが、
Ｈ、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
ハロゲン原子、
エステル基または
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
から選択されており、
Ｒａｕが、
Ｈ、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基または
１〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
から選択されている、前記流体。
【０１６５】
３９．式４による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体であって、式中、Ｒ５０とＲ５１がそれぞれＨであり、
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化１１４】
0006348613.tif 000119
を形成しており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれがＨであり、
Ｒ５２が、
【化１１５】
0006348613.tif 000120
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であり、そのＲｘが、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化１１６】
0006348613.tif 000121
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基であり、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９がＨであり、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたは
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基もしくは
【化１１７】
0006348613.tif 000122
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基から選択されている、前記流体。
【０１６６】
４０．Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３がそれぞれＨであり、
Ｒ５４が、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であり、そのＲａｊが、Ｈまたは
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
メチル基もしくは
【化１１８】
0006348613.tif 000123
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基から選択されており、
Ｒ５５が、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
メチル基
から選択したアルキル基であり、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９がＨであり、
Ｒ５７が、
１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、
３〜２２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
３〜８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基、
８個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基または
【化１１９】
0006348613.tif 000124
という式を有する分岐鎖アルキル基
から選択したアルキル基である式、あるいは
【化１２０】
0006348613.tif 000125
という式
から選択した式４による染料化合物を含む、条項２７に記載の流体。
【０１６７】
４１．
【化１２１】
0006348613.tif 000126
であって、
Ｒ５がＨであり、
Ｒ６が、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であり、そのＲａがアルキル基であり、
Ｒ７が、
−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基または
−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基
から選択されており、
Ｒ８がＨであり、
Ｒ９が、
−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、Ｒｄがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、そのＲｆがアルキル基である基または
−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−Ｒｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１０が、Ｂ−Ａ−という式を有し、
そのＢが、
【化１２２】
0006348613.tif 000127
という式を有し、
その式中、Ｒ１１がＨであり、
Ｒ１２が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｈがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｉまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１３が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
アルキル基Ｒｊまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１４が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基または
−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１５が、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基、
−ＣＯＯ−Ｒ１という式を有するエステル基であって、そのＲ１がアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｎ、
ハロゲン原子または
−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基
から選択されており、
Ａが、
単結合、
【化１２３】
0006348613.tif 000128
からなる群から選択した式
から選択されており、
Ｒ１６がＨであり、
Ｒ１７が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１８がＨであり、
Ｒ１９が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基
から選択されている式１と、
【化１２４】
0006348613.tif 000129
であって、
Ｒ３０が、
ＯＨ、
−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｆがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３１が、
Ｈから選択されているか、または
−Ｘ−Ｙという式を有し、
そのＸが、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、
Ｙが、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓがアルキル基であり、ＲＡがアリール基であり、
Ｒ３２がＨであり、
Ｒ３３が、
−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、または
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化１２５】
0006348613.tif 000130
を形成していること
からＲ３４とＲ３５が選択されており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれ独立して、
Ｈまたは
アルキル基
から選択されており、
Ｒ３７が、
Ｈ、
アルキル基または
−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基
から選択されている式２と、
【化１２６】
0006348613.tif 000131
であって、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれが独立して、
Ｈ、
アルコキシ基、
アルキル基または
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈもしくはアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７がアリーレン基であり、Ｒ４８がアリール基である式３と、
【化１２７】
0006348613.tif 000132
であって、
Ｒ５０とＲ５１が独立して、
Ｈまたは
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが、Ｈもしくはアルキル基から選択されている基、
から選択されているか、あるいは
Ｒ５０とＲ５１が一体になって
【化１２８】
0006348613.tif 000133
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、または
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化１２９】
0006348613.tif 000134
を形成していること
からＲ５３とＲ５４が選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５２が、
【化１３０】
0006348613.tif 000135
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、
−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基、
アルキル基または
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている式４と、
から選択した少なくとも１つの染料化合物を含む流体を含むエレクトロウェッティング装置。
【０１６８】
４２．
【化１３１】
0006348613.tif 000136
であって、
Ｒ５がＨであり、
Ｒ６が、−Ｏ−Ｒａという式を有するアルコキシ基であり、そのＲａがアルキル基であり、
Ｒ７が、
−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｂとＲｃのそれぞれがアルキル基である基または
−Ｎ＝Ｎ−Ｈｅｔ１であって、そのＨｅｔ１が複素環基である基
から選択されており、
Ｒ８がＨであり、
Ｒ９が、
−Ｏ−Ｒｄという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｄがアルキル基である基、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｅという式を有するアミド基であって、そのＲｅがアルキル基である基、
−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−Ｒｆという式を有するスルホンアミド基であって、そのＲｆがアルキル基である基または
−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−Ｒｇ）２という式を有するアミドフォスフェート基であって、そのＲｇが独立してアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１０が、Ｂ−Ａ−という式を有し、
そのＢが、
【化１３２】
0006348613.tif 000137
という式を有し、
その式中、Ｒ１１がＨであり、
Ｒ１２が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−Ｏ−Ｒｈという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｈがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｉまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１３が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
アルキル基Ｒｊまたは
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ１４が、
Ｈ、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基または
−Ｏ−Ｒｋという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｋがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１５が、
−ＣＮという式を有するシアノ基、
−ＮＯ２という式を有するニトロ基、
−ＣＯＯ−Ｒｌという式を有するエステル基であって、そのＲｌがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒｍという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｍがアルキル基である基、
アルキル基Ｒｎ、
ハロゲン原子または
−ＳＯＯＯＨという式を有するスルホニル基
から選択されており、
Ａが、
単結合、
【化１３３】
0006348613.tif 000138
からなる群から選択した式
から選択されており、
Ｒ１６がＨであり、
Ｒ１７が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｏという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｏがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ１８がＨであり、
Ｒ１９が、
Ｈまたは
−Ｏ−Ｒｐという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｐがアルキル基である基
から選択されている式１と、
【化１３４】
0006348613.tif 000139
であって、
Ｒ３０が、
ＯＨ、
−Ｎ（Ｒｑ）（Ｒｒ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｑがＨであり、Ｒｒがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｅという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｅがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｆという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｆがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３１が、
Ｈから選択されているか、または
−Ｘ−Ｙという式を有し、
そのＸが、−Ｓ−、単結合または−Ｏ−から選択されており、
Ｙが、−Ｒｓまたは−ＲＡから選択されており、そのＲｓがアルキル基であり、ＲＡがアリール基であり、
Ｒ３２がＨであり、
Ｒ３３が、
−Ｎ（Ｒｔ）（Ｒｕ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｔがＨであり、Ｒｕがアルキル基である基、
−Ｏ−Ｒａｆという式を有するアルコキシ基であって、そのＲａｆがアルキル基である基または
−Ｓ−Ｒａｇという式を有するチオアルキル基であって、そのＲａｇがアルキル基である基
から選択されており、
Ｒ３４とＲ３５がそれぞれＨであること、または
Ｒ３４とＲ３５が一体になって
【化１３５】
0006348613.tif 000140
を形成していること
からＲ３４とＲ３５が選択されており、
その式中、Ｒ３６、Ｒ３８及びＲ３９がそれぞれ独立して、
Ｈまたは
アルキル基
から選択されており、
Ｒ３７が、
Ｈ、
アルキル基または
−ＣＯＯ−Ｒａｈという式を有するエステル基であって、そのＲａｈがアルキル基である基
から選択されている式２と、
【化１３６】
0006348613.tif 000141
であって、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６のそれぞれが独立して
Ｈ、
アルコキシ基、
アルキル基または
−Ｎ（Ｒｖ）（Ｒｗ）という式を有するアミノ基であって、そのＲｖがＨであり、Ｒｗが、Ｈもしくはアルキル基のうちの１つである基
から選択されており、
Ｒ４７がアリーレン基であり、Ｒ４８がアリール基である式３と、
【化１３７】
0006348613.tif 000142
であって、
Ｒ５０とＲ５１が独立して、
Ｈまたは
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒａｊという式を有するアミド基であって、そのＲａｊが独立して、Ｈもしくはアルキル基から選択されている基
から選択されているか、あるいは
Ｒ５０とＲ５１が一体になって
【化１３８】
0006348613.tif 000143
を形成しており、
その式中、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５３とＲ５４がそれぞれＨであること、または
Ｒ５３とＲ５４が一体になって
【化１３９】
0006348613.tif 000144
を形成していること
からＲ５３とＲ５４が選択されており、
その式中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基であり、
Ｒ５２が、
【化１４０】
0006348613.tif 000145
という式を有し、
その式中、Ｒ５５が、
−Ｏ−Ｒｘという式を有するアルコキシ基であって、そのＲｘがアルキル基である基、
アルキル基または
ハロゲン原子
から選択されており、
Ｒ５７が、−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）という式を有するアミノ基であり、そのＲｙとＲｚのそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されており、
Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ５９のそれぞれが独立して、Ｈまたはアルキル基から選択されている式４と、
から選択した染料化合物。
【図１】
0006348613.tif 000160
【図２】
0006348613.tif 000161