(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
像担持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置において、前記像担持体として使用される正帯電単層型電子写真感光体であって、
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する感光層を備え、
前記正孔輸送剤は、下記式（ＨＴ−２）で表されるトリアリールアミン誘導体、又は下記式（ＨＴ−５）で表されるトリアリールアミン誘導体の何れか一種を含み、
前記電子輸送剤は、下記一般式（ＥＴ−Ｉ）で表される化合物、又は下記一般式（ＥＴ−ＩＩ）で表される化合物の何れか一種である、正帯電単層型電子写真感光体。
【化１】
0006376022.tif 000045
【化２】
0006376022.tif 000046
【化３】
0006376022.tif 000047
【化４】
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前記一般式（ＥＴ−Ｉ）及び（ＥＴ−ＩＩ）中、Ｒ11〜Ｒ18は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
【請求項２】
前記一般式（ＥＴ−Ｉ）及び（ＥＴ−ＩＩ）中、Ｒ11〜Ｒ18は、各々独立して、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である、請求項１に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の正帯電単層型電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【請求項４】
前記像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する前記帯電部と、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記帯電部は、前記像担持体と接触して直流電圧を印加し、
前記帯電部の帯電極性は、正極性であり、
前記像担持体は、請求項１又は２に記載の正帯電単層型電子写真感光体である、画像形成装置。
【請求項５】
前記被転写体は、記録媒体であり、
前記転写部が前記像担持体から前記記録媒体へ前記トナー像を転写するときに、前記像担持体は前記記録媒体と接触している、請求項４に記載の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、正帯電単層型電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。一般に、電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤（例えば、正孔輸送剤及び電子輸送剤）、及びこれらを結着させる樹脂（バインダー樹脂）を含有することができる。このような感光層を備える電子写真感光体は、電子写真有機感光体と呼ばれる。感光層は、電荷輸送剤と電荷発生剤とを含み、電荷発生と電荷輸送との両方の機能を同一の層で有することもできる。このような電子写真有機感光体は、単層型電子写真感光体と呼ばれる。
【０００３】
電子写真有機感光体に使用可能な正孔輸送剤として、例えば、アミンスチルベン誘導体が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−００８６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載のアミンスチルベン誘導体を用いたとしても、転写メモリーの発生を抑制することは難しい。
【０００６】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生を抑制する正帯電単層型電子写真感光体を提供することである。また、このような正帯電単層型電子写真感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制するプロセスカートリッジ、又は画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の正帯電単層型電子写真感光体は、像担持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置において、前記像担持体として使用される。前記正帯電単層型電子写真感光体は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する感光層を備える。前記正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体、及び下記一般式（２）で表されるトリアリールアミン誘導体のうちの１種以上を含む。
【０００８】
【化１】
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【０００９】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。ｋ及びｌは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｍは、１以上３以下の整数を表す。
【００１０】
【化２】
0006376022.tif 000003
【００１１】
前記一般式（２）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。ｐ及びｑは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｒ及びｓは、各々独立して１以上３以下の整数を表す。
【００１２】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の正帯電単層型電子写真感光体を備える。
【００１３】
本発明の画像形成装置は、前記像担持体と、前記帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。前記帯電部は、前記像担持体と接触して直流電圧を印加する。前記帯電部の帯電極性は、正極性である。前記像担持体は、上述の正帯電単層型電子写真感光体である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の正帯電単層型電子写真感光体によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。また、本発明のプロセスカートリッジ、又は画像形成装置によれば、上述の正帯電単層型電子写真感光体を備えることで、転写メモリーにより引き起こされる画像不良（例えば、画像ゴースト）の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、各々、第一実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。
【図２】式（ＨＴ−１）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図３】式（ＨＴ−２）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図４】式（ＨＴ−３）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図５】式（ＨＴ−４）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図６】式（ＨＴ−５）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図７】式（ＨＴ−６）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図８】式（ＨＴ−７）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図９】第二実施形態に係る画像形成装置の一態様の構成を示す概略図である。
【図１０】第二実施形態に係る画像形成装置の別の態様の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。
【００１７】
［第一実施形態：正帯電単層型電子写真感光体］
第一実施形態は、正帯電単層型電子写真感光体（以下、「感光体」と記載する場合がある）に関する。以下、図１を参照して、本実施形態の感光体１について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の構造を示す概略断面図である。
【００１８】
感光体１は、例えば図１（ａ）に示すように、感光層３を備える。感光層３は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。感光層３は、正孔輸送剤として、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体、及び一般式（２）で表されるトリアリールアミン誘導体のうちの１種以上を含む。以下、一般式（１）及び（２）で表されるトリアリールアミン誘導体を、各々トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）と記載する場合がある。
【００１９】
感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。
【００２０】
便宜上、はじめに転写メモリーについて説明する。電子写真方式の画像形成では、例えば、以下の１）〜４）の工程を含む画像形成プロセスが実施される。
１）像担持体（感光体に相当）の表面を帯電する帯電工程、
２）帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
３）静電潜像をトナー像として現像する現像工程、及び
４）形成されたトナー像を、像担持体から被転写体へ転写する転写工程。
【００２１】
しかし、このような画像形成プロセスでは、像担持体を回転させて使用するため、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、像担持体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程において、帯電とは逆極性（負極性）の転写バイアスが、被転写体を介して像担持体に印加される。具体的には、印加された逆極性の転写バイアスの影響により、像担持体表面の非露光領域（非画像領域）の電位が大きく低下し、低下した状態が保持されることがある。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され難くなる。一方、転写バイアスが印加された状態であっても、露光領域にトナーが付着しているため感光体表面に転写バイアスが直接印加され難いことから、露光領域（画像領域）の電位は低下し難い。このため、露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され易い。その結果、露光領域と非露光領域とで帯電電位が異なり、像担持体の表面を一様に一定の正極性の電位まで帯電させることが困難となる場合がある。このように、感光体の前周の作像工程（画像形成プロセス）における転写の影響を引きずって非露光領域の帯電能が低下してしまい、帯電電位に電位差が生じる現象を、転写メモリーという。
【００２２】
しかし、既に述べたように、本実施形態の感光体１は、正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体（１）及びトリアリールアミン誘導体（２）のうちの１種以上を含む。トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）には、各々、２個の窒素原子の間に二重結合が存在している。このような構造のトリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの１種以上が含有される感光層３は、優れた電気的特性を有する傾向にある。
【００２３】
更に、トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）は、このような構造を有することにより、溶剤への溶解性、及びバインダー樹脂との相溶性が優れる傾向にある。このため、正孔輸送剤であるトリアリールアミン誘導体（１）及び（２）を、感光層３中で均一に分散できると考えられる。正孔輸送剤であるトリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの１種以上が均一に分散している感光層３は、正孔輸送能が優れるだけでなく、電子輸送剤における電子輸送を阻害し難く電子輸送能にも優れる傾向がある。
【００２４】
その結果、逆極性の転写バイアスが感光体１に印加した状態であっても、感光層３中の電子は速やかに移動し、感光層３中に電子が残留し難い。従って、感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できると考えられる。
【００２５】
引き続き、感光体１について説明する。感光層３は、導電性基体２上に直接又は間接に設けられる。例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に感光層３を直接設けてもよい。あるいは、例えば、図１（ｂ）に示すように、導電性基体２と感光層３との間に中間層４が適宜に設けられていてもよい。また、図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３が最外層として露出していてもよい。あるいは、図１（ｃ）に示すように、感光層３上に保護層５が適宜に備えられていてもよい。
【００２６】
感光層３の厚さは、感光層として充分に作用することができる限り、特に限定されない。感光層３の厚さは、例えば、５μｍ以上１００μｍ以下であり、１０μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましい。
【００２７】
以下、導電性基体２、及び感光層３について説明する。更に、中間層４、及び感光体１の製造方法について説明する。
【００２８】
［１．導電性基体］
導電性基体２は、感光体１の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体２としては、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成される導電性基体を用いることができる。導電性基体２としては、例えば、導電性を有する材料で構成される導電性基体；又は導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層３から導電性基体２への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００２９】
導電性基体２の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。例えば、シート状の導電性基体、又はドラム状の導電性基体を使用することができる。また、導電性基体２の厚みは、導電性基体２の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００３０】
［２．感光層］
既に上述したように、感光層３は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を同一層に含有する。以下、感光層３に含まれる、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂について説明する。また、感光層３に必要に応じて含まれてもよい添加剤について説明する。
【００３１】
［２−１．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、下記式（Ｈ2Ｐｃ）で表される無金属フタロシアニン、又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、下記式（ＴｉＯＰｃ）で表されるチタニルフタロシアニン、又は酸化チタン以外の金属が配位したフタロシアニン（例えば、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン）が挙げられる。無金属フタロシアニン、又は金属フタロシアニンは、誘導体化して使用されてもよい。
【００３２】
【化３】
0006376022.tif 000004
【００３３】
【化４】
0006376022.tif 000005
【００３４】
無金属フタロシアニンは、結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、Ｘ型無金属フタロシアニンが挙げられる。また、チタニルフタロシアニンは、結晶であってもよい。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニンが挙げられる。
【００３５】
これらの電荷発生剤のうち、フタロシアニン系顔料が好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３６】
所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を単独で用いてもよいし、２種以上の電荷発生剤を組み合わせて用いてもよい。更に、例えば、デジタル光学系の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。そのため、例えば、フタロシアニン系顔料（例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニン）が好適に用いられる。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、又はＹ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００３７】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下程度の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料が好適に用いられる。
【００３８】
電荷発生剤の含有量は、感光層３においてバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【００３９】
［２−２．正孔輸送剤］
感光層３には、正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの１種以上が含有される。
【００４０】
【化５】
0006376022.tif 000006
【００４１】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。ｋ及びｌは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｍは、１以上３以下の整数を表す。
【００４２】
【化６】
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【００４３】
一般式（２）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。ｐ及びｑは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｒ及びｓは、各々独立して１以上３以下の整数を表す。
【００４４】
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が表すハロゲン原子は、例えば、フッ素、塩素又は臭素である。
【００４５】
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基である。
【００４６】
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が表す炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基である。
【００４７】
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が表す炭素原子数６以上１２以下のアリール基は、フェニル基、又はナフチル基である。
【００４８】
上述の炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１２以下のアリール基は、置換基を有してもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が置換基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は置換基を有する炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基である場合、置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１２以下のアリール基が挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が置換基を有する炭素原子数６以上１２以下のアリール基である場合、置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１２以下のアリール基が挙げられる。置換基としての炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１２以下のアリール基としては、例えば、一般式（１）及び（２）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１２以下のアリール基と同様の基が挙げられる。
【００４９】
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の置換位置は特に限定されない。例えば、Ｒ1は、Ｒ1を有するフェニル基が結合する窒素原子に対して、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、及びパラ位（ｐ位）の何れにも位置することができる。
【００５０】
一般式（１）及び（２）中、ｋ、ｌ、ｐ、及びｑが各々２以上の整数である場合、同一芳香環に存在する複数のＲ1、複数のＲ2、複数のＲ3、及び複数のＲ4は各々同一であっても異なっていてもよい。以下、下記一般式（１−１）及び（２−１）を参照しながら詳細に説明する。一般式（１−１）及び（２−１）は、各々、一般式（１）及び（２）に対応する。
【００５１】
【化７】
0006376022.tif 000008
【００５２】
一般式（１−１）中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、及びＲ2eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。但し、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eから選択されるｋ個の基は、水素原子ではない。また、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、及びＲ2eから選択されるｌ個の基は、水素原子ではない。ｋ及びｌは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｍは、１以上３以下の整数を表す。
【００５３】
【化８】
0006376022.tif 000009
【００５４】
一般式（２−１）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。但し、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、及びＲ3eから選択されるｐ個の基は、水素原子ではない。また、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eから選択されるｑ個の基は、水素原子ではない。ｐ及びｑは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｒ及びｓは、各々独立して１以上３以下の整数を表す。
【００５５】
例えば、一般式（１）中、ｋが２以上の整数である場合、同一芳香環に複数存在するＲ1が同一であっても異なっていてもよいとは、以下を意味する。一般式（１−１）の芳香環（Ａ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eは、各々、同一の基であっても、異なる基であってもよい。但し、芳香環（Ａ）に存在するＲ1aと、芳香環（Ｂ）に存在するＲ1aとは同一の基である。芳香環（Ａ）に存在するＲ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eと、芳香環（Ｂ）に存在するＲ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eとも、各々同一の基である。
【００５６】
一般式（１）中、ｌが２以上の整数である場合、一般式（１−１）の芳香環（Ｃ）に存在するＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、及びＲ2eと、芳香環（Ｄ）に存在するＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、及びＲ2eとの関係は、一般式（１−１）の芳香環（Ａ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eと、芳香環（Ｂ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eとの関係と同様である。
【００５７】
一般式（２）中、ｐが２以上の整数である場合、一般式（２−１）の芳香環（Ｅ）に存在するＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、及びＲ3eと、芳香環（Ｆ）に存在するＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、及びＲ3eとの関係は、一般式（１−１）の芳香環（Ａ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eと、芳香環（Ｂ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eとの関係と同様である。
【００５８】
一般式（２）中、ｑが２以上の整数である場合、一般式（２−１）の芳香環（Ｇ）に存在するＲ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eと、芳香環（Ｈ）に存在するＲ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eとの関係は、一般式（１−１）の芳香環（Ａ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eと、芳香環（Ｂ）に存在するＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eとの関係と同様である。
【００５９】
以上、一般式（１）及び（２）中、ｋ、ｌ、ｐ、及びｑが２以上の整数である場合について説明した。引き続き、一般式（１）及び（２）について説明する。
【００６０】
転写メモリーの発生を抑制するという観点から、一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、各々独立して炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基、又はエチル基であることがより好ましい。
【００６１】
転写メモリーの発生を抑制するという観点から、一般式（１）中、ｋは０であることが好ましく、ｌは１であることが好ましい。ｌが１である場合、Ｒ2は、Ｒ2を有するフェニル基が結合する窒素原子に対してパラ位に存在することが好ましい。
【００６２】
転写メモリーの発生を抑制するという観点から、一般式（２）中、ｐは０又は１であることが好ましく、ｑは１又は２であることが好ましい。
【００６３】
ｐが１である場合、Ｒ3は、Ｒ3を有するフェニル基が結合するアルケニル基に対してパラ位に存在することが好ましい。ｑが１である場合、Ｒ4は、Ｒ4を有するフェニル基が結合する窒素原子に対してパラ位に存在することが好ましい。ｑが２である場合、同一芳香環に存在する２個のＲ4は何れも、Ｒ4を有するフェニル基が結合する窒素原子に対してオルト位に存在することが好ましい。同一芳香環に存在する２個のＲ4は同一でも異なっていてもよい。
【００６４】
同一芳香環に存在する２個のＲ4は同一でも異なっていてもよいとは、以下を意味する。式（２−１）において、芳香環（Ｇ）に存在するＲ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eのうちの２個の基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される、同一又は異なる基である。芳香環（Ｇ）に存在するＲ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eのうちの２個以外の基は、水素原子である。但し、芳香環（Ｇ）に存在するＲ4aと、芳香環（Ｈ）に存在するＲ4aとは同一の基である。芳香環（Ｇ）に存在するＲ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eと、芳香環（Ｈ）に存在するＲ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、及びＲ4eとも、各々同一の基である。
【００６５】
転写メモリーの発生を抑制するという観点から、一般式（２）中、ｒは１又は２であり、ｓは２又は３であることが好ましい。Ｒ3を有するフェニル基が結合するアルケニル基に存在する二重結合の数ｓが、２個の窒素原子間の結合に存在する二重結合の数ｒと同じ、又は二重結合の数ｒよりも大きい場合、感光層３の電気的特性が一層向上し、転写メモリーの発生を一層抑制することができる。
【００６６】
転写メモリーの発生を抑制するという観点から、トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のなかでも、トリアリールアミン誘導体（２）を使用することが好ましい。感光層３にトリアリールアミン誘導体（２）のうちの１種以上が含まれることにより、転写メモリーの発生が一層抑制される傾向にある。
【００６７】
感光層３には、正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの２種以上を含むことができる。トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの２種以上が含まれる場合、トリアリールアミン誘導体（１）のうちの１種以上と、トリアリールアミン誘導体（２）のうちの１種以上とを、併用してもよい。あるいは、トリアリールアミン誘導体（１）のうちの２種以上を使用してもよい。あるいは、トリアリールアミン誘導体（２）のうちの２種以上を使用してもよい。
【００６８】
トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）のうちの１種以上に加えて、トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）以外の別の正孔輸送剤を組み合わせて用いてもよい。別の正孔輸送剤は、公知の正孔輸送剤から適宜選択できる。
【００６９】
正孔輸送剤の合計含有量は、感光層３においてバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００７０】
トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）の具体例としては、式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）で表されるトリアリールアミン誘導体が挙げられる。以下、式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）で表されるトリアリールアミン誘導体を、各々、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）と記載する場合がある。
【００７１】
【化９】
0006376022.tif 000010
【００７２】
【化１０】
0006376022.tif 000011
【００７３】
【化１１】
0006376022.tif 000012
【００７４】
【化１２】
0006376022.tif 000013
【００７５】
【化１３】
0006376022.tif 000014
【００７６】
【化１４】
0006376022.tif 000015
【００７７】
【化１５】
0006376022.tif 000016
【００７８】
【化１６】
0006376022.tif 000017
【００７９】
【化１７】
0006376022.tif 000018
【００８０】
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）のうち、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを、それぞれ図２〜図８に示す。
【００８１】
トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）は、例えば、以下のような工程を含む製造方法で製造できる。詳しくは、トリアリールアミン誘導体（１）の製造方法は、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）にて表される反応を行う工程を含む。
【００８２】
【化１８】
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【００８３】
また、トリアリールアミン誘導体（２）の製造方法は、反応式（Ｒ−３）及び（Ｒ−４）にて表される反応を行う工程を含む。
【００８４】
【化１９】
0006376022.tif 000020
【００８５】
反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下のアリール基からなる群から選択される。ｋ、ｌ、ｐ及びｑは、各々独立して０以上４以下の整数を表す。ｍ、ｒ、及びｓは、１以上３以下の整数を表す。Ｘは、例えば塩素、又はフッ素のようなハロゲン原子を示す。
【００８６】
なお、反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）で表される反応は、カップリング反応である。
【００８７】
反応式（Ｒ−１）で表される反応では、一般式（３）で表される化合物（アニリン誘導体）と、一般式（４）で表される化合物（ベンゼン誘導体）とを反応させて、一般式（５）で表される化合物（トリアリールアミン誘導体（１）の中間体。以下「一般式（５）で表される中間体」と記載する場合がある。）を得る。
【００８８】
アニリン誘導体と、ベンゼン誘導体との反応比率は、（アニリン誘導体）／（ベンゼン誘導体）のモル比率が１／２以上２／１以下であることが好ましい。ベンゼン誘導体の反応比率が過小であると、一般式（５）で表される中間体の収率が過度に低くなることがある。一方、ベンゼン誘導体の反応比率が過大であると、過剰となったベンゼン誘導体が未反応のまま過度に残留することがある。
【００８９】
反応式（Ｒ−１）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９０】
反応式（Ｒ−１）で表される反応においては、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、反応式（Ｒ−１）で表される反応においては、活性化エネルギーが効果的に低下する。その結果、一般式（５）で表される中間体の収率を向上させることができる。
【００９１】
パラジウム化合物の具体例としては、四価パラジウム化合物類、二価パラジウム化合物類、又はその他のパラジウム化合物類が挙げられる。四価パラジウム化合物類としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物類としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９２】
パラジウム化合物の添加量は、一般式（３）で表されるアニリン誘導体１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【００９３】
また、反応式（Ｒ−１）で表される反応は、塩基の存在下で実行されることが好ましい。
【００９４】
反応式（Ｒ−１）で表される反応を塩基の存在下で実行することにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性が向上する。その結果、一般式（５）で表される中間体の収率を向上させることができる。
【００９５】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属アルコシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。また、無機塩基としては、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【００９６】
一般式（３）で表されるアニリン誘導体１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合、塩基の添加量は１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【００９７】
反応式（Ｒ−１）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、キシレン（ｏ−、ｍ−、又はｐ−）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【００９８】
次に、反応式（Ｒ−２）で表される反応について説明する。
反応式（Ｒ−２）においては、一般式（５）で表される中間体と、一般式（６）で表される化合物（スチルベン誘導体）とを反応させて、トリアリールアミン誘導体（１）を得る。
【００９９】
反応式（Ｒ−２）で表される反応において、一般式（５）で表される中間体と一般式（６）で表されるスチルベン誘導体との反応比率は、（中間体）／（スチルベン誘導体）のモル比率が１／２．５以上１／１以下であることが好ましい。スチルベン誘導体の反応比率が過小であると、トリアリールアミン誘導体（１）の収率が過度に低下する場合がある。一方、スチルベン誘導体の反応比率が過大であると、反応後に未反応のスチルベン誘導体が過度に残留し、トリアリールアミン誘導体（１）の精製が困難となることがある。
【０１００】
反応式（Ｒ−２）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０１】
反応式（Ｒ−２）で表される反応は触媒の存在下にて行うことができる。用いられる触媒としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又は金属塩（例えば、ｎ−ブチルリチウム）が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。こうした触媒の添加量は、一般式（６）で表されるスチルベン誘導体の合計１モルに対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。こうした触媒の添加量が過少であると、一般式（５）で表される中間体と一般式（６）で表されるスチルベン誘導体との反応性が著しく低下することがある。一方、こうした触媒の反応量が過多であると、反応の制御が困難になることがある。
【０１０２】
反応式（Ｒ−２）で表される反応においては、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、反応式（Ｒ−２）で表される反応における活性化エネルギーが効果的に低下する。その結果、トリアリールアミン誘導体（１）の収率を向上させることができる。
【０１０３】
パラジウム化合物の具体例としては、四価パラジウム化合物類、二価パラジウム化合物類、又はその他のパラジウム化合物類が挙げられる。四価パラジウム化合物類としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物類としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０４】
パラジウム化合物の添加量は、一般式（５）で表される中間体１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１０５】
また、反応式（Ｒ−２）で表される反応は、塩基の存在下で実行されることが好ましい。
【０１０６】
反応式（Ｒ−２）で表される反応を塩基の存在下で実行することにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性が向上する。その結果、トリアリールアミン誘導体（１）の収率を向上させることができる。
【０１０７】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属アルコシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。また、無機塩基としては、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【０１０８】
一般式（５）で表される中間体１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合、塩基の添加量は１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０１０９】
反応式（Ｒ−２）で表される反応は、例えば溶剤中で実行される。溶剤としては、例えば、キシレン（ｏ−、ｍ−、又はｐ−）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１１０】
次いで、トリアリールアミン誘導体（２）を製造する方法について述べる。トリアリールアミン誘導体（２）の製造方法は、例えば、反応式（Ｒ−３）及び反応式（Ｒ−４）で表される反応を行う工程を含む。
【０１１１】
反応式（Ｒ−３）で表される反応では、一般式（３）で表される化合物（アニリン誘導体）と、一般式（７）で表される化合物（ベンゼン誘導体）とを反応させて、一般式（８）で表される化合物（トリアリールアミン誘導体（２）の中間体。以下「一般式（８）で表される中間体」と記載する場合がある）を得る。
【０１１２】
アニリン誘導体と、ベンゼン誘導体との反応比率は、（アニリン誘導体）／（ベンゼン誘導体）のモル比率が１／２以上２／１以下であることが好ましい。ベンゼン誘導体の反応比率が過小であると、一般式（８）で表される中間体の収率が過度に低くなることがある。一方、ベンゼン誘導体の反応比率が過大であると、過剰となったベンゼン誘導体が未反応のまま過度に残留することがある。
【０１１３】
反応式（Ｒ−３）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１１４】
反応式（Ｒ−３）で表される反応においては、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、反応式（Ｒ−３）で表される反応における活性化エネルギーが効果的に低下する。その結果、一般式（８）で表される中間体の収率を向上させることができる。
【０１１５】
パラジウム化合物の具体例としては、四価パラジウム化合物類、二価パラジウム化合物類、又はその他のパラジウム化合物類が挙げられる。四価パラジウム化合物類としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物類としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１１６】
パラジウム化合物の添加量は、一般式（３）で表されるアニリン誘導体１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１１７】
また、反応式（Ｒ−３）で表される反応は、塩基の存在下で実行されることが好ましい。
【０１１８】
反応式（Ｒ−３）で表される反応を塩基の存在下で実行することにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性が向上する。その結果、一般式（８）で表される中間体の収率を向上させることができる。
【０１１９】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属アルコシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。また、無機塩基としては、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【０１２０】
一般式（７）で表されるスチルベン誘導体１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合、塩基の添加量は１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０１２１】
反応式（Ｒ−３）で表される反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、キシレン（ｏ−、ｍ−、又はｐ−）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１２２】
次に、反応式（Ｒ−４）で表される反応について説明する。
反応式（Ｒ−４）においては、一般式（８）で表される中間体と、一般式（６）で表されるスチルベン誘導体とを反応させて、トリアリールアミン誘導体（２）を得る。
【０１２３】
反応式（Ｒ−４）で表される反応において、一般式（８）で表される中間体と一般式（６）で表されるスチルベン誘導体との反応比率は、（中間体）／（スチルベン誘導体）のモル比率が１／２．５以上１／１以下であることが好ましい。スチルベン誘導体の反応比率が過小であると、トリアリールアミン誘導体（２）の収率が過度に低下する場合がある。一方、スチルベン誘導体の反応比率が過大であると、反応後に未反応のスチルベン誘導体が過度に残留し、トリアリールアミン誘導体（２）の精製が困難となることがある。
【０１２４】
反応式（Ｒ−４）で表される反応に関し、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１２５】
反応式（Ｒ−４）で表される反応は触媒の存在下にて行うことができる。用いられる触媒としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又は金属塩（例えば、ｎ−ブチルリチウム）が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。こうした触媒の添加量は、一般式（６）で表されるスチルベン誘導体の合計１モルに対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。こうした触媒の添加量が過少であると、一般式（８）で表される中間体と一般式（６）で表されるスチルベン誘導体との反応性が著しく低下することがある。一方、こうした触媒の反応量が過多であると、反応の制御が困難になることがある。
【０１２６】
反応式（Ｒ−４）で表される反応においては、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、反応式（Ｒ−４）で表される反応における活性化エネルギーが効果的に低下する。その結果、トリアリールアミン誘導体（２）の収率を向上させることができる。
【０１２７】
パラジウム化合物の具体例としては、四価パラジウム化合物類、二価のパラジウム化合物類、又はその他のパラジウム化合物類が挙げられる。四価パラジウム化合物類としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価のパラジウム化合物類としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２８】
パラジウム化合物の添加量は、一般式（８）で表される中間体１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１２９】
また、反応式（Ｒ−４）で表される反応は、塩基の存在下で実行されることが好ましい。
【０１３０】
反応式（Ｒ−４）で表される反応を塩基の存在下で実行することにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性が向上する。その結果、トリアリールアミン誘導体（２）の収率を向上させることができる。
【０１３１】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属アルコシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。また、無機塩基としては、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【０１３２】
一般式（８）で表される中間体１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合、塩基の添加量は１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０１３３】
反応式（Ｒ−４）で表される反応は、例えば溶剤中で実行される。溶剤としては、例えば、キシレン（ｏ−、ｍ−、又はｐ−）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１３４】
トリアリールアミン誘導体（１）及び（２）の製造方法では、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で表される反応、又は反応式（Ｒ−３）及び（Ｒ−４）で表される反応を行う工程以外に、必要に応じて適宜な工程を含んでいてもよい。
【０１３５】
［２−３．電子輸送剤］
既に述べたように、感光層３は、電子輸送剤を含有する。感光層３が電子輸送剤を含有すると、電子が輸送され易くなり、転写メモリーの発生が抑制される。
【０１３６】
電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ナフトキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、アントラキノン系化合物、アゾキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３７】
キノン系化合物の具体例としては、一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
【０１３８】
【化２０】
0006376022.tif 000021
【０１３９】
【化２１】
0006376022.tif 000022
【０１４０】
【化２２】
0006376022.tif 000023
【０１４１】
ヒドラゾン系化合物の具体例としては、一般式（ＥＴ−ＩＶ）で表される化合物が挙げられる。
【０１４２】
【化２３】
0006376022.tif 000024
【０１４３】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中、Ｒ11〜Ｒ22は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ23は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
【０１４４】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、アルキル基としては、例えば、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基が挙げられる。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、又はデシル基が挙げられる。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基のなかでも、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上５以下のアルキル基がより好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が特に好ましい。アルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基、又はこれらを組み合わせたアルキル基であってもよい。アルキル基は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１４５】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、アルケニル基としては、例えば、炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基が挙げられ、炭素原子数２以上６以下のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２以上４以下のアルケニル基がより好ましい。アルケニル基は、直鎖状アルケニル基、分岐鎖状アルケニル基、環状アルケニル基、又はこれらを組み合わせたアルケニル基であってもよい。アルケニル基は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１４６】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、アルコキシ基としては、例えば、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基が挙げられ、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基がより好ましい。アルコキシ基は、直鎖状アルコキシ基、分岐鎖状アルコキシ基、環状アルコキシ基、又はこれらを組み合わせたアルコキシ基であってもよい。アルコキシ基は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１４７】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、アラルキル基としては、例えば、炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基が挙げられ、炭素原子数７以上１３以下のアラルキル基が好ましく、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基がより好ましい。アラルキル基は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、５以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。
【０１４８】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、２個又は３個のベンゼン環が縮合されることにより形成される基、又は２個若しくは３個のベンゼン環が単結合により連結されることにより形成される基が挙げられる。芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の数は、例えば、１以上３以下であり、１又は２であることが好ましい。芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。
【０１４９】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ11〜Ｒ23において、複素環基としては、例えば、Ｎ、Ｓ、及びＯからなる群より選択される１以上のヘテロ原子を含む５員又は６員の単環の複素環基；このような単環同士が縮合した複素環基；又は、このような単環と、５員又は６員の炭化水素環とが縮合した複素環基が挙げられる。複素環基が縮合環である場合、縮合環に含まれる環の数は３以下であることが好ましい。複素環基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。
【０１５０】
一般式（ＥＴ−ＩＶ）中のＲ23において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
【０１５１】
一般式（ＥＴ−Ｉ）〜一般式（ＥＴ−ＩＶ）で表される化合物のなかでも、転写メモリーの発生を抑制するという観点から、感光層３には電子輸送剤として、一般式（ＥＴ−Ｉ）又は一般式（ＥＴ−ＩＩ）で表される化合物が含有されることが好ましい。
【０１５２】
電子輸送剤の含有量は、感光層３においてバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【０１５３】
［２−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート樹脂、又はウレタン−アクリレート共重合樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１５４】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性、及び／又は耐摩耗性のバランスに優れた感光層３が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＢ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ポリカーボネート樹脂としてより具体的には、式（Ｒｅｓｉｎ−Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０１５５】
【化２４】
0006376022.tif 000025
【０１５６】
バインダー樹脂の分子量は、粘度平均分子量で４００００以上であることが好ましく、４００００以上５２５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４００００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性を十分に高めることができ、感光層３が摩耗し難くなる。また、バインダー樹脂の分子量が５２５００以下であると、感光層３の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層３を形成し易くなる。
【０１５７】
［２−５．添加剤］
感光体１の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層３は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
【０１５８】
［３．中間層］
感光体１において、中間層４（特に、下引き層）は、導電性基体２と感光層３との間に位置することができる。中間層４は、例えば、無機粒子、及び中間層４に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層４の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体１を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えることができる。
【０１５９】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛）の粒子、又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１６０】
中間層用樹脂としては、中間層４を形成する樹脂として用いることができる樹脂である限り、特に限定されない。
【０１６１】
中間層４は、感光体１の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層３の添加剤と同様である。
【０１６２】
［４．製造方法］
次に、図１を参照して、感光体１の製造方法について説明する。感光体１の製造方法は、感光層形成工程を有することができる。感光層形成工程では、感光層用塗布液を、導電性基体２上に塗布し、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層３を形成する。感光層用塗布液は、電荷発生剤と、トリアリールアミン誘導体（１）と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを少なくとも含むことができる。感光層用塗布液は、電荷発生剤、一般式（１）で表されるトリフェニルアミンヒドラジン誘導体、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。感光層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１６３】
感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール）、脂肪族系炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル、又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン系溶剤が好ましい。
【０１６４】
感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１６５】
感光層用塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１６６】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体２上に均一に感光層用塗布液を塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１６７】
感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去する方法は、感光層用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法である限り、特に限定されない。溶剤を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１６８】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて、中間層４を形成する工程、及び／又は保護層５を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層４を形成する工程、及び保護層５を形成する工程では、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１６９】
感光体１は、像担持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置において像担持体として使用される。なお、画像形成装置については後述する。
【０１７０】
以上、図１を参照して、第一実施形態に係る感光体１を説明した。第一実施形態に係る感光体１によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。第一実施形態に係る感光体１によれば、転写メモリーが発生し易い、像担持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置においても、転写メモリーの発生を効果的に抑制することができる。
【０１７１】
［第二実施形態：画像形成装置］
第二実施形態は、画像形成装置に関する。以下、図６を参照して、本実施形態に係る画像形成装置６の一態様について説明する。図６は、本実施形態に係る画像形成装置６の一態様の構成を示す概略図である。
【０１７２】
以下、画像形成装置６が中間転写方式を採用する場合を、例に挙げて説明する。なお、画像形成装置６が直接転写方式を採用する場合については後述する。
【０１７３】
画像形成装置６は、感光体に相当する像担持体１と、帯電部２７と、露光部２８と、現像部２９と、転写部とを備える。帯電部２７は像担持体１の表面を帯電する。帯電部２７は、像担持体１と接触して直流電圧を印加する。帯電部２７の帯電極性は、正極性である。露光部２８は、帯電された像担持体１の表面を露光して、像担持体１の表面に静電潜像を形成する。現像部２９は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、像担持体１から被転写体へトナー像を転写する。画像形成装置６が中間転写方式を採用する場合、転写部は、一次転写ローラー３３、及び二次転写ローラー２１に相当する。被転写体は、中間転写ベルト２０、及び記録媒体（例えば、用紙Ｐ）に相当する。像担持体１として、第一実施形態に係る感光体１が備えられる。
【０１７４】
画像形成装置６は、感光体１を備えるため、転写メモリーにより引き起こされる画像不良（例えば、画像ゴースト）の発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。
【０１７５】
まず、便宜上、転写メモリーにより引き起こされる画像不良について説明する。上述のように転写メモリーが発生すると、像担持体１の表面において、次の周の帯電工程で所望の電位が得られない領域は、次の周の帯電工程で所望の電位が得られる領域に比べ、電位が低下する傾向にある。具体的には、像担持体１の表面における前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、電位が低下する傾向にある。このため、前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べて電位が低下し易いため、正帯電トナーを引き付け易くなる。その結果、前周回の非画像部（非露光領域）を反映した画像が形成され易い。このような前周回の非画像部を反映した画像が形成される画像不良が、転写メモリーにより引き起こされる画像不良である。
【０１７６】
第一実施形態に係る感光体１は、上述のように転写メモリーの発生を抑制することができる。画像形成装置６は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えるため、転写メモリーにより引き起こされる画像不良を抑制することができると考えられる。
【０１７７】
画像形成装置６は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置６は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。異なる色のトナーによる各色のトナー像を形成するために、画像形成装置６は、タンデム方式のカラー画像形成装置であってもよい。
【０１７８】
以下、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて、画像形成装置６を説明する。画像形成装置６は、所定方向に並設された複数の感光体１と、複数の現像部２９とを備える。複数の現像部２９は、各々、感光体１に対向して配置される。複数の現像部２９は、各々、現像ローラーを備える。現像ローラーは、トナーを担持して搬送し、対応する像担持体１の表面にトナーを供給する。
【０１７９】
図６に示すように、画像形成装置６は、箱型の機器筺体７を更に備える。機器筺体７内には、給紙部８、画像形成部９、及び定着部１０が設けられる。給紙部８は、用紙Ｐを給紙する。画像形成部９は、給紙部８から給紙された用紙Ｐを搬送しながら、用紙Ｐに画像データに基づくトナー像を転写する。定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐ上に転写された未定着のトナー像を、用紙Ｐに定着させる。更に、機器筺体７の上面には、排紙部１１が設けられる。排紙部１１は、定着部１０で定着処理された用紙Ｐを排紙する。
【０１８０】
給紙部８には、給紙カセット１２、第一ピックアップローラー１３、給紙ローラー１４、１５、及び１６、並びにレジストローラー対１７が備えられる。給紙カセット１２は、機器筺体７から挿脱可能に設けられる。給紙カセット１２には、各種サイズの用紙Ｐが貯留される。第一ピックアップローラー１３は、給紙カセット１２の左上方位置に設けられる。第一ピックアップローラー１３は、給紙カセット１２に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１４、１５、及び１６は、第一ピックアップローラー１３によって取り出された用紙Ｐを搬送する。レジストローラー対１７は、給紙ローラー１４、１５、及び１６によって搬送された用紙Ｐを、一時待機させた後に、所定のタイミングで画像形成部９に供給する。
【０１８１】
また、給紙部８は、手差しトレイ（不図示）と、第二ピックアップローラー１８とを更に備えている。手差しトレイは、機器筺体７の左側面に取り付けられる。第二ピックアップローラー１８は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。第二ピックアップローラー１８によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１４、１５及び１６によって搬送され、レジストローラー対１７によって、所定のタイミングで画像形成部９に供給される。
【０１８２】
画像形成部９には、画像形成ユニット１９、中間転写ベルト２０、及び二次転写ローラー２１が備えられる。中間転写ベルト２０には、画像形成ユニット１９によって、中間転写ベルト２０の表面（一次転写ローラー３３との接触面）に、トナー像が一次転写される。なお、一次転写されるトナー像は、コンピューターのような上位装置から伝送された画像データに基づいて形成される。二次転写ローラー２１は、中間転写ベルト２０上のトナー像を、給紙カセット１２から送り込まれた用紙Ｐに二次転写する。
【０１８３】
画像形成ユニット１９には、イエロートナー供給用ユニット２５を基準として中間転写ベルト２０の回転方向の上流側（図６では右側）から下流側に向けて、イエロートナー供給用ユニット２５、マゼンタトナー供給用ユニット２４、シアントナー供給用ユニット２３、及びブラックトナー供給用ユニット２２が順次配設されている。ユニット２２、２３、２４、及び２５には、各ユニットの中央位置に、感光体１が配設されている。感光体１は、矢符（時計回り）方向に回転可能に配設されている。なお、ユニット２２、２３、２４、及び２５は、画像形成装置６本体に対して脱着される後述のプロセスカートリッジであってもよい。
【０１８４】
そして、各像担持体１の周囲には、帯電部２７、露光部２８、現像部２９が、帯電部２７を基準として各像担持体１の回転方向の上流側から順に配置されている。
【０１８５】
像担持体１の回転方向における帯電部２７の上流側には、除電器（不図示）、及びクリーニング装置（不図示）が設けられてもよい。除電器は、中間転写ベルト２０へのトナー像の一次転写が終了した後、像担持体１の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清掃及び除電された像担持体１の周面は、帯電部２７へ送られ、新たに帯電処理される。画像形成装置６がクリーニング装置及び／又は除電器を備える場合、各像担持体１の回転方向の上流側から帯電部２７を基準として、帯電部２７、露光部２８、現像部２９、一次転写ローラー３３、クリーニング装置、及び除電器の順で配置される。
【０１８６】
既に述べたように、帯電部２７は、像担持体１の表面を帯電する。具体的には、帯電部２７は、矢符方向に回転されている像担持体１の周面を均一に正極性に帯電する。帯電部２７は、像担持体１と接触して直流電圧を印加する。帯電部２７は、いわゆる、接触方式の帯電部とも称される。このような帯電部２７としては、例えば、帯電装置が挙げられ、より具体的には、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。なかでも、帯電ローラーが好ましい。
【０１８７】
このような帯電ローラーとしては、例えば、像担持体１と接触したまま、像担持体１の回転に従属して回転する帯電ローラーが挙げられる。また、帯電ローラーとしては、例えば、少なくとも表面部が樹脂で構成された帯電ローラーが挙げられる。具体的には、帯電ローラーは、例えば、回転可能に軸支された芯金と、芯金上に形成された樹脂層と、芯金に電圧を印加する電圧印加部とを備える。このような帯電ローラーを備えた帯電部２７は、電圧印加部が芯金に電圧を印加することによって、樹脂層を介して接触する感光体１の表面を帯電させることができる。
【０１８８】
帯電ローラーの樹脂層を構成する樹脂は、像担持体１の周面を良好に帯電できる限り特に限定されない。樹脂層を構成する樹脂の具体例としては、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、又はシリコーン変性樹脂が挙げられる。樹脂層には、無機充填材を含有させてもよい。
【０１８９】
上述のような接触方式の帯電部２７を使用することにより、帯電部２７から発生する活性ガス（例えば、オゾン、又は窒素酸化物）の排出を抑えることができると考えられる。その結果、活性ガスによる感光層３の劣化が抑制されるとともに、オフィス環境に配慮した設計が達成できると考えられる。
【０１９０】
直流電圧のみを印加する帯電部２７は、交流電圧を印加する帯電部、又は直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する帯電部と比較して、以下に示す優位性がある。帯電部２７が直流電圧のみを印加すると、像担持体１に印加される電圧値が一定であるため、像担持体１の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部２７が直流電圧のみを印加すると、感光層３の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。帯電部２７が感光体１に印加する直流電圧は、１０００Ｖ以上２０００Ｖ以下であることが好ましく、１２００Ｖ以上１８００Ｖ以下であることがより好ましく、１４００Ｖ以上１６００Ｖ以下であることが特に好ましい。
【０１９１】
露光部２８としては、例えば、露光装置が挙げられ、より具体的には、レーザー走査ユニットが挙げられる。露光部２８は、帯電された像担持体１の表面を露光して、像担持体１の表面に静電潜像を形成する。具体的には、露光部２８は、帯電部２７によって均一に帯電された像担持体１の周面に、パーソナルコンピューターのような上位装置から入力された画像データに基づくレーザー光を照射する。これにより、像担持体１の周面に、画像データに基づく静電潜像が形成される。
【０１９２】
現像部２９は、静電潜像をトナー像として現像する。具体的には、現像部２９は、静電潜像が形成された像担持体１の周面にトナーを供給し、画像データに基づくトナー像を形成する。現像部２９としては、例えば、現像装置が挙げられる。
【０１９３】
転写部（一次転写ローラー３３、及び二次転写ローラー２１に相当）は、像担持体１の表面に形成されたトナー像を被転写体（中間転写ベルト２０、及び用紙Ｐに相当）に転写する。中間転写ベルト２０は、無端状のベルト回転体である。中間転写ベルト２０は、駆動ローラー３０、従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の一次転写ローラー３３に架け渡されている。複数の像担持体１の周面が、各々、中間転写ベルト２０の表面（接触面）に当接するように、中間転写ベルト２０は配置されている。
【０１９４】
また、中間転写ベルト２０は、各像担持体１に対向して配置される一次転写ローラー３３によって、像担持体１に押圧される。押圧された状態で、中間転写ベルト２０は、複数の駆動ローラー３０によって矢符（反時計回り）方向に無端回転する。駆動ローラー３０は、ステッピングモーターなどの駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト２０を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の一次転写ローラー３３は、回転自在に設けられる。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び一次転写ローラー３３は、駆動ローラー３０による中間転写ベルト２０の無端回転に伴って、従動回転する。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び一次転写ローラー３３は、駆動ローラー３０の主動回転に応じて中間転写ベルト２０を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト２０を支持する。
【０１９５】
一次転写ローラー３３は、一次転写バイアス（具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス）を中間転写ベルト２０に印加する。その結果、各像担持体１上に形成されたトナー像は、各像担持体１と一次転写ローラー３３との間で、周回する中間転写ベルト２０に対して、順次転写（一次転写）される。なお、トナーの帯電極性は正極性である。
【０１９６】
二次転写ローラー２１は、二次転写バイアス（具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス）を用紙Ｐに印加する。その結果、中間転写ベルト２０上に一次転写されたトナー像は、二次転写ローラー２１とバックアップローラー３２との間で用紙Ｐに転写される。これにより、未定着のトナー像が用紙Ｐに転写される。
【０１９７】
定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐに転写された未定着トナー像を定着させる。定着部１０は、加熱ローラー３４と、加圧ローラー３５とを備えている。加熱ローラー３４は、通電発熱体により加熱される。加圧ローラー３５は、加熱ローラー３４に対向配置され、加圧ローラー３５の周面が加熱ローラー３４の周面に押圧される。
【０１９８】
画像形成部９で二次転写ローラー２１により用紙Ｐに転写された転写画像は、用紙Ｐが加熱ローラー３４と加圧ローラー３５との間を通過する際の加熱による定着処理により用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部１１へ排紙される。また、定着部１０と排紙部１１との間の適所に、複数の搬送ローラー３６が配設されている。
【０１９９】
排紙部１１は、機器筺体７の頂部が凹没されることによって形成される。凹没した凹部の底部に、排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ３７が設けられる。以上、図６を参照して、本実施形態の一態様の画像形成装置６について説明した。
【０２００】
以下、図７を参照して、本実施形態の別の態様の画像形成装置について説明する。図７は、本実施形態に係る画像形成装置６の別の態様の構成を示す概略図である。図７に示す画像形成装置６は、直接転写方式を採用する。図７に示す画像形成装置６において、転写部は、転写ローラー４１に相当する。被転写体は、記録媒体（例えば、用紙Ｐ）に相当する。なお、図７において、図６に対応する要素には同一の符号を使用し、重複する説明は省略する。
【０２０１】
直接転写方式を採用した画像形成装置６では、像担持体が転写バイアスの影響を受け易いため、通常、転写メモリーが発生し易い。しかし、上述のように第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制する傾向にある。そのため、図７に示す画像形成装置６は、像担持体１として第一実施形態に係る感光体１を備えるため、画像形成装置６が直接転写方式を採用する場合であっても、転写メモリーにより引き起こされる画像不良の発生が抑制されると考えられる。
【０２０２】
図７に示すように、転写ベルト４０は、無端状でベルト状の回転体である。転写ベルト４０は、駆動ローラー３０、従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の転写ローラー４１に架け渡されている。各像担持体１の周面が転写ベルト４０の表面（接触面）に当接するように、転写ベルト４０は配置される。転写ベルト４０は、各像担持体１に対向して配置される各転写ローラー４１によって、像担持体１に押圧される。押圧された状態で、転写ベルト４０は、複数のローラー３０、３１、３２、及び４１によって無端回転する。駆動ローラー３０は、ステッピングモーターのような駆動源によって回転駆動し、転写ベルト４０を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び転写ローラー４１は、回転自在に設けられる。駆動ローラー３０による転写ベルト４０の無端回転に伴って、従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び複数の転写ローラー４１は従動回転する。これらのローラー３１、３２、４１は、従動回転するとともに、転写ベルト４０を支持する。レジストローラー対１７から供給された用紙Ｐは、吸着ローラー４２によって転写ベルト４０上に吸着される。転写ベルト４０上に吸着された用紙Ｐは、転写ベルト４０の回転に伴い、各像担持体１と対応する転写ローラー４１との間を通過する。
【０２０３】
転写ローラー４１は、像担持体１から用紙Ｐへトナー像を転写する。トナー像を転写するときに、像担持体１は用紙Ｐと接触している。具体的には、各転写ローラー４１は、転写バイアス（具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス）を、転写ベルト４０上に吸着された用紙Ｐに印加する。これにより、像担持体１上に形成されたトナー像は、各像担持体１と対応する転写ローラー４１との間で、用紙Ｐに転写される。転写ベルト４０は、駆動ローラー３０の駆動により矢符（時計回り）方向に周回する。これに伴い、転写ベルト４０上に吸着された用紙Ｐは、各像担持体１と対応する転写ローラー４１との間を順次通過する。通過する際に、各像担持体１上に形成された対応する色のトナー像が、重ね塗り状態で順次用紙Ｐに転写される。この後、各像担持体１は更に回転し、次のプロセスに移行する。以上、図７を参照して、本実施形態の別の態様に係る直接転写方式を採用する画像形成装置について説明した。
【０２０４】
図６及び図７を参照して説明したように、第二実施形態に係る画像形成装置６は、像担持体として、第一実施形態に係る感光体１を備えている。感光体１は転写メモリーの発生を抑制可能である。そのため、このような感光体１を備えることで、第二実施形態に係る画像形成装置６は、画像不良の発生を抑制することができる。更に、第二実施形態に係る画像形成装置６は、像担持体１と接触して直流電圧を印加する帯電部２７を備える場合であっても、転写メモリーにより引き起こされる画像不良の発生を効果的に抑制することができる。
【０２０５】
［第三実施形態：プロセスカートリッジ］
第三実施形態は、プロセスカートリッジに関する。本実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体１は、上述のように転写メモリーの発生を抑制できる。従って、本実施形態に係るプロセスカートリッジは、画像形成装置に備えられた場合に、転写メモリーにより引き起こされる画像不良を抑制できると考えられる。
【０２０６】
プロセスカートリッジは、例えば、像担持体としてユニット化された第一実施形態に係る感光体１を備えることができる。プロセスカートリッジは、第二実施形態に係る画像形成装置６に対して着脱自在に設計されてもよい。プロセスカートリッジには、例えば、像担持体以外に、帯電部、露光部、現像部、転写部、クリーニング部、及び除電部からなる群より選択される少なくとも１つをユニット化した構成を採用することができる。ここで、帯電部、露光部、現像部、転写部、クリーニング部、及び除電部は、各々、第二実施形態で上述した、帯電部２７、露光部２８、現像部２９、転写部、クリーニング装置、及び除電器と同様の構成とすることができる。
【０２０７】
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明した。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、転写メモリーにより引き起こされる画像不良の発生を抑制することができる。更に、このようなプロセスカートリッジは取り扱いが容易であるため、感光体の感度特性等が劣化した場合に、感光体を含めて、容易かつ迅速に交換することができる。
【実施例】
【０２０８】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０２０９】
［１．感光体の調製］
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）、及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を作製した。
【０２１０】
［１−１．電荷発生剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）、及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の作製には、以下の電荷発生剤の何れかを用いた。具体的には、Ｘ型無金属フタロシアニン（以下、「電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）」と記載する場合がある）又はチタニルフタロシアニン（以下「電荷発生剤（ＴｉＯＰｃ）」と記載する場合がある）を用いた。
【０２１１】
［１−２．正孔輸送剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）の作製には、正孔輸送剤として第一実施形態で上述したトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）を用いた。これらのトリアリールアミン誘導体の合成方法については後述する。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の作製には、式（ＨＴ−Ａ）で表される正孔輸送剤を用いた。
【０２１２】
【化２５】
0006376022.tif 000026
【０２１３】
［１−２−１．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の調製］
反応式（Ｒ−５）〜（Ｒ−１０）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）を合成した。
【０２１４】
【化２６】
0006376022.tif 000027
【０２１５】
【化２７】
0006376022.tif 000028
【０２１６】
【化２８】
0006376022.tif 000029
【０２１７】
まず、反応式（Ｒ−５）で表される反応を行った。詳しくは、２００ｍＬ容のフラスコに式（９）で表されるベンゼン誘導体１６．１ｇ（０．１モル）と、式（１０）で表される亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５モル）とを投入した。これを、１８０℃で加熱しながら８時間攪拌した。次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、式（１１）で表されるホスホナート誘導体（白色液体）２４．１ｇ（収率：９２％）を得た。
【０２１８】
そして、反応式（Ｒ−６）で表される反応を行った、詳しくは、内温を０℃に調節した５００ｍＬの２口フラスコに、式（１１）で表されるホスホナート誘導体１３．０ｇ（０．０５モル）を投入し、アルゴンガス置換を行った。ここに、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬと、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（濃度２８質量％）９．３ｇ（０．０５モル）とを加え、０℃で３０分間攪拌した。この反応液に、式（１２）で表されるベンズアルデヒド５．０ｇ（０．０５モル）を乾燥ＴＨＦ３００ｍＬに溶解させた混合液を投入し、室温で１２時間攪拌した。
【０２１９】
その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出して有機相（トルエン相）を得た。この有機相をイオン交換水にて５回洗浄した。次いで、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶剤を留去して残渣を得た。その後、残渣を溶剤（トルエン２０ｍＬとメタノール１００ｍＬとの混合溶剤）で再結晶させることにより精製し、式（１３）で表されるスチルベン誘導体（白色結晶）９．３ｇ（収率：９２％）を得た。
【０２２０】
次いで、反応式（Ｒ−７）で表される反応を行った。具体的には、２００ｍＬ容のフラスコに式（１４）で表されるジブロモブテン１６．１ｇ（０．０７５モル）と、式（１０）で表される亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５モル）とを投入した。これを、１８０℃で加熱しながら８時間攪拌した。次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、式（１５）で表されるホスホナート誘導体（無色液体）２２．５ｇ（収率：９１％）を得た。
【０２２１】
次いで、反応式（Ｒ−８）で表される反応を行った。詳しくは、内温を０℃に調節した５００ｍＬの２口フラスコに、式（１５）で表されるホスホナート誘導体８．０ｇ（０．０２４モル）を投入し、アルゴンガス置換を行った。ここに、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬと、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（濃度２８質量％）９．３ｇ（０．０５モル）とを加え、０℃で３０分間攪拌した。この反応液に、式（１６）で表されるクロロベンズアルデヒド７．０ｇ（０．０５モル）を乾燥ＴＨＦ３００ｍＬに溶解させた混合液を投入し、室温で１２時間攪拌した。
【０２２２】
その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出して有機相（トルエン相）を得た。この有機相をイオン交換水にて５回洗浄した。次いで、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶剤を留去して残渣を得た。その後、残渣を溶剤（トルエン２０ｍＬとメタノール１００ｍＬとの混合溶剤）で再結晶させることにより精製し、式（１７）で表されるスチルベン誘導体（白色結晶）２．０ｇ（収率：２７％）を得た。
【０２２３】
次いで、反応式（Ｒ−９）にて表される反応を行った。詳しくは、２Ｌ容の３口のフラスコに、式（１８）で表されるアニリン誘導体２．７ｇ（０．０２モル）と、式（１９）で表されるスチルベン誘導体４．４ｇ（０．０２モル）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ３）０．０７２ｇ（０．００２０４９モル）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３モル）とナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１モル）とを投入した。更に、蒸留したｏ−キシレンを１００ｍＬ加えた。その後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で攪拌しつつ５時間反応を行った。
【０２２４】
次に、反応液（反応生成物とｏ−キシレンとを含む溶液）を室温まで冷却し、有機相を得た。この有機相をイオン交換水を用いて３回洗浄した。更に、有機相に対し、無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて、乾燥及び吸着処理を行った。その後、ｏ−キシレンを減圧留去し残渣を得た。
【０２２５】
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルムとヘキサンとの混合溶媒）を用いて精製し、式（２０）で表される中間体５．５ｇ（収率：８６％）を得た。
【０２２６】
次いで、反応式（Ｒ−１０）で表される反応を行った。詳しくは、３口フラスコに、式（２０）で表される中間体３．０ｇ（０．０１モル）と、トリシクロヘキシルホスフィン０．０３５ｇ（０．００００９９６７モル）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０４６ｇ（０．００００４９８３モル）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．０ｇ（０．０１モル）と、式（１７）で表されるスチルベン誘導体１．５ｇ（０．０５モル）とを投入した。更に、蒸留したｏ−キシレン２００ｍＬを加えた。その後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で攪拌しつつ５時間反応を行った。
【０２２７】
次いで、反応液を室温まで冷却し有機相を得た。得られた有機相をイオン交換水で３回洗浄し、更に、無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った。その後、ｏ−キシレンを減圧留去し残渣を得た。
【０２２８】
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルムとヘキサンとの混合溶媒）を用いて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）３．２ｇを得た（収率：７５％）。
【０２２９】
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）をプロトン核磁気共鳴分光計（1Ｈ−ＮＭＲ、３００ＭＨｚ）によって測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部基準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲチャートによりトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）が得られていることを確認した。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。
【０２３０】
［１−２−２．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成］
反応式（Ｒ−１１）〜（Ｒ−１４）で示すような反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）を合成した。
【０２３１】
【化２９】
0006376022.tif 000030
【０２３２】
【化３０】
0006376022.tif 000031
【０２３３】
まず、（Ｒ−１１）においては、２００ｍＬ容のフラスコに式（９）で表されるベンゼン誘導体１６．１ｇ（０．１モル）と、式（１０）で表される亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５モル）とを投入した。これを、１８０℃で加熱しながら８時間攪拌した。次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、式（１１）で表されるホスホナート誘導体（白色液体）２４．１ｇ（収率：９２％）を得た。
【０２３４】
次いで、式（１２）で表されるベンズアルデヒドに代えて式（２１）で表されるシンナムアルデヒドを用い、反応式（Ｒ−６）に代えて反応式（Ｒ−１２）で表される反応を行った。その結果、式（２２）で表されるスチルベン誘導体を得た。
【０２３５】
次いで、反応式（Ｒ−１３）及び（Ｒ−１４）で表される反応を行った。まず、反応式（Ｒ−１３）では、式（１９）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２２）で表されるスチルベン誘導体を用いた以外は、反応式（Ｒ−９）と同様にして、式（２３）で表される中間体を得た（収率：８３％）。その後、反応式（Ｒ−１４）で表される反応では、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて、式（１７）で表されるスチルベン誘導体を用いた以外は、反応式（Ｒ−１０）で表される反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）を合成した（収率：７５％）。
【０２３６】
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図３に示す。
【０２３７】
なお、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成、及び後述の式（ＨＴ−３）〜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−９）の合成においては、それらのモルスケールがトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成におけるモルスケールと等しくなるように、材料の配合量などを調整した。
【０２３８】
［１−２−３．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の合成］
反応式（Ｒ−１５）及び（Ｒ−１６）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）を合成した。
【０２３９】
【化３１】
0006376022.tif 000032
【０２４０】
詳しくは、式（１９）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２５）で表されるベンゼン誘導体を用い、更に式（１８）で表されるアニリン誘導体に代えて式（２４）で表されるアニリン誘導体を用い、反応式（Ｒ−９）に代えて反応式（Ｒ−１５）で表される反応を行った。その結果、式（２６）にて表される中間体を得た（収率：８５％）。次いで、式（１７）で表されるスチルベン誘導体を用いて反応式（Ｒ−１０）で表される反応と同様にして、反応式（Ｒ−１６）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）を得た（収率：７７％）。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図４に示す。
【０２４１】
［１−２−４．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の合成］
反応式（Ｒ−１７）〜（Ｒ−２０）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を合成した。
【０２４２】
【化３２】
0006376022.tif 000033
【０２４３】
【化３３】
0006376022.tif 000034
【０２４４】
まず、反応式（Ｒ−５）で表される反応と同様の手法により式（Ｒ−１７）で表される反応を実行した。次いで、式（１２）で表されるベンズアルデヒドに代えて式（２１）で表されるシンナムアルデヒド誘導体を用い、反応式（Ｒ−１２）に代えて反応式（Ｒ−１８）で表される反応を行った。その結果、式（２７）で表されるスチルベン誘導体を得た（収率：７０％）。
【０２４５】
次いで、反応式（Ｒ−９）で表される反応と同様の手法により、反応式（Ｒ−１９）で表される反応を行った。その結果、式（２０）で表される中間体を得た（収率：８５％）。次いで、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２７）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−１０）に代えて反応式（Ｒ−２０）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を合成した（収率：８０％）。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図５に示す。
【０２４６】
［１−２−５．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の合成］
反応式（Ｒ−２１）及び（Ｒ−２２）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）を合成した。
【０２４７】
【化３４】
0006376022.tif 000035
【０２４８】
まず、反応式（Ｒ−１３）と同様の手法により反応式（Ｒ−２１）で表される反応を行った。その結果、式（２３）で表される中間体（２３）を得た（収率：８０％）。次いで、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２７）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−１４）に代えて反応式（Ｒ−２２）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）を合成した（収率：８０％）。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図６に示す。
【０２４９】
［１−２−６．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の合成］
反応式（Ｒ−２３）〜（Ｒ−２６）で表される反応を行って、式（ＨＴ−６）を合成した。
【０２５０】
【化３５】
0006376022.tif 000036
【０２５１】
【化３６】
0006376022.tif 000037
【０２５２】
まず、反応式（Ｒ−５）で表される反応と同様にして反応式（Ｒ−２３）で表される反応を行った。その結果、式（１１）で表されるホスホナート誘導体を得た。次いで、式（１２）で表されるアルデヒド誘導体に代えて式（１６）で表されるアルデヒド誘導体を用い、反応式（Ｒ−６）に代えて反応式（Ｒ−２４）で表される反応を行った。その結果、式（２８）で表されるスチルベン誘導体を得た（収率：７５％）。
【０２５３】
次いで、反応式（Ｒ−９）で表される反応と同様にして式（Ｒ−２５）で表される反応を行った。その結果、式（２０）で表される中間体を得た（収率：８５％）。その後、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２８）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−１０）に代えて反応式（Ｒ−２６）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）を合成した（収率：８５％）。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図７に示す。
【０２５４】
［１−２−７．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の合成］
反応式（Ｒ−２７）及び（Ｒ−２８）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）を合成した。
【０２５５】
【化３７】
0006376022.tif 000038
【０２５６】
反応式（Ｒ−１３）で表される反応と同様にして、反応式（Ｒ−２７）で表される反応を行った。その結果、式（２３）で表される中間体を得た（収率：８３％）。次いで、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２８）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−１４）に代えて反応式（Ｒ−２８）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）を合成した（収率：８５％）。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部基準物質：ＴＭＳ）を図８に示す。
【０２５７】
［１−２−８．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−８）の合成］
反応式（Ｒ−２９）〜（Ｒ−３２）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−８）を合成した。
【０２５８】
【化３８】
0006376022.tif 000039
【０２５９】
【化３９】
0006376022.tif 000040
【０２６０】
式（９）で表されるベンゼン誘導体に代えて式（２９）で表されるベンゼン誘導体を用い、反応式（Ｒ−９）に代えて反応式（Ｒ−２９）で表される反応を行った。その結果、式（３０）で表されるホスホナート誘導体を得た。
【０２６１】
次いで、式（１２）で表されるベンズアルデヒドに代えて式（２１）で表されるベンゼン誘導体を用い、反応式（Ｒ−６）に代えて反応式（Ｒ−３０）で表される反応を行った。その結果、式（３１）で表されるスチルベン誘導体を得た。
【０２６２】
次いで、式（１９）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（３１）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−９）に代えて反応式（Ｒ−３１）で表される反応を行った。その結果、式（３２）で表される中間体を得た（収率：７５％）。次いで、式（１７）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（２７）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−１０）で表される反応に代えて反応式（３２）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−８）を合成した（収率：７３％）。
【０２６３】
［１−２−９．トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−９）の合成］
反応式（Ｒ−３３）〜（Ｒ−３７）で表される反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−９）を合成した。
【０２６４】
【化４０】
0006376022.tif 000041
【０２６５】
【化４１】
0006376022.tif 000042
【０２６６】
まず、反応式（Ｒ−５）で表される反応と同様にして反応式（Ｒ−３３）で表される反応を行った。その結果、式（１１）で表されるホスホナート誘導体を得た。次いで、式（１２）で表されるベンズアルデヒドに代えて式（３２）で表されるベンゼン誘導体を用い、反応式（Ｒ−６）で表される反応に代えて反応式（Ｒ−３４）で表される反応を行った。その結果、式（３２）で表されるスチルベン誘導体を得た。
【０２６７】
次いで、式（１８）で表されるアニリン誘導体に代えて式（３４）で表されるアニリン誘導体を用い、更に式（１９）で表されるスチルベン誘導体に代えて式（３３）で表されるスチルベン誘導体を用い、反応式（Ｒ−９）に代えて反応式（Ｒ−３６）で表される反応を行った。その結果、式（３５）で表される中間体を得た（収率：７８％）。更に、式（２０）で表される中間体に代えて式（３５）で表される中間体を用い、反応式（Ｒ−１０）で表される反応に代えて反応式（Ｒ−３７）で表される反応を行った。その結果、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−９）を合成した（収率：７０％）。
【０２６８】
［１−３．電子輸送剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の調製には、第一実施形態で上述した一般式（ＥＴ−Ｉ）〜（ＥＴ−ＩＶ）で表される化合物のうち、以下に示す電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−４）の何れかを用いた。なお、電子輸送剤（ＥＴ−１）は、一般式（ＥＴ−Ｉ）で表される化合物である。更に一般式（ＥＴ−Ｉ）中、Ｒ11はメチル基を表し、Ｒ12はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ13はメチル基を表し、Ｒ14はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。電子輸送剤（ＥＴ−２）は、一般式（ＥＴ−ＩＩ）で表される化合物である。更に一般式（ＥＴ−ＩＩ）中、Ｒ15はメチル基を表し、Ｒ16はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ17はメチル基を表し、Ｒ18はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。電子輸送剤（ＥＴ−３）は、一般式（ＥＴ−ＩＩＩ）で表される化合物である。更に一般式（ＥＴ−ＩＩＩ）中、Ｒ19及び、Ｒ20は各々、１，１−ジメチルプロピル基を表す。電子輸送剤（ＥＴ−４）は、一般式（ＥＴ−ＩＶ）で表される化合物である。更に一般式（ＥＴ−ＩＶ）中、Ｒ21はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ22はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ23は窒素原子に対してパラ位に位置する塩素原子を表す。
【０２６９】
［１−４．バインダー樹脂の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の調製には、バインダー樹脂として、第一実施形態で上述した式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、バインダー樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載する場合がある）を用いた。バインダー樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）として、具体的には、帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」（粘度平均分子量：５００００）を使用した。
【０２７０】
［１−５．感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）５質量部と、正孔輸送剤としてのトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）５０質量部と、電子輸送剤（ＥＴ−１）３５質量部と、バインダー樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを投入した。ボールミルを用いて、これらを５０時間混合して分散し、感光層用塗布液を調製した。
【０２７１】
ディップコート法を用いて、導電性基体上に感光層用塗布液を塗布し、導電性基体上に塗布膜を形成した。続いて、１００℃で４０分間乾燥させ、塗布膜中からテトラヒドロフランを除去した。これにより、導電性基体上に膜厚３０μｍの感光層を備える感光体（Ａ−１）を得た。
【０２７２】
［１−６．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３７）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の調製］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の調製と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３７）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を調製した。感光体（Ａ−１）の調製に用いた電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）、及び電子輸送剤（ＥＴ−１）に代えて、各々、後述の表１及び表２に示す電荷発生剤（ＣＧＭ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ）、及び電子輸送剤（ＥＴＭ）を用いた。
【０２７３】
［２．感光体の性能評価］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかに対し、下記のような評価を行った。
【０２７４】
［２−１．転写メモリーの評価］
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、中間転写方式を採用する。また、この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備える。帯電部として、帯電性スリーブを感光体に接触させて感光体表面を帯電する帯電ローラーを用いた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムから構成される。この帯電ローラーを用いて感光体の表面を＋６００Ｖに帯電させた。続いて感光体の表面を露光した。
【０２７５】
続いて、感光体に転写バイアスを印加しない場合の感光体の非露光部の表面電位（ＶOFF）と、感光体に転写バイアスを印加した場合の感光体の非露光部の表面電位（ＶON）とを順に測定した。なお、感光体には−２ＫＶの転写バイアスを印加した。測定環境は、温度２３℃かつ湿度５０％ＲＨであった。
【０２７６】
測定した感光体の表面電位から表面電位の差（ＶON−ＶOFF）を算出した。算出した表面電位の差を転写メモリー電位とした。転写メモリー電位を表１及び表２に示す。なお、表面電位の差の絶対値が大きいほど、転写メモリーが発生していることを示す。
【０２７７】
次に、画像形成装置に備えられる帯電部を、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーから、交流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーに変更した。そして、感光体（Ａ−１）を用いて、上記転写メモリーの評価と同様の方法により、転写メモリー電位を求めようとした。しかし、感光体の表面電位の低下が著しく、感光体の表面電位が安定しなかった。そのため、交流電圧を印加した場合の転写メモリーの評価を行うことはできなかった。
【０２７８】
［２−２．画像評価］
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、中間転写方式を採用する。また、この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備える。帯電ローラーは、帯電性スリーブを感光体に接触させて、感光体表面を帯電する。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムから構成される。画像形成装置中の感光体の動作を安定させるために、アルファベットの画像を１時間印刷した。続いて、画像Ａを１枚印刷した。画像Ａは、ドーナツ型の白抜きパターンから構成される画像である。ドーナツ型の白抜きパターンは、２つの同心円１組から構成される。画像Ａの画像部（ドーナツ型の白抜き部以外の領域）の画像濃度は１００％であった。画像Ａは感光体の１周目に形成される画像相当する。続いて、全面ハーフトーンの画像Ｂ（画像濃度１２．５％）を１枚印刷し、画像ゴーストの評価用サンプルとした。画像Ｂは感光体の２周目に形成される画像に相当する。
【０２７９】
得られた評価用サンプルを目視で観察し、画像Ａに由来する画像ゴーストの有無を確認した。画像ゴーストの有無は、以下の基準に基づいて評価した。画像評価の結果を表１及び表２に示す。
◎（良好）：画像Ａに由来する画像ゴーストが観察されなかった。
○（普通）：画像Ａに由来する画像ゴーストがわずかに観察された。
×（不良）：画像Ａに由来する画像ゴーストが明確に観察された。
【０２８０】
表２中「ＨＴ−１／ＨＴ−２（１：１）」は、正孔輸送剤としてのトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）と（ＨＴ−２）とを質量比１：１（各々２５質量部）で感光体（Ａ−３８）に含有させたことを示す。
【０２８１】
【表１】
0006376022.tif 000043
【０２８２】
【表２】
0006376022.tif 000044
【０２８３】
表１及び表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）にはトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−９）が含有されていた。そのため、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）では、転写メモリー電位の絶対値が小さく、転写メモリーの発生が抑制されていた。一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）には、一般式（１）及び（２）で表されるトリアリールアミン誘導体が何れも含有されていなかった。そのため、転写メモリー電位の絶対値が大きく、転写メモリーが発生していた。
【０２８４】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）を備える画像形成装置で形成される画像の評価はすべて良好又は普通であった。感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を備える画像形成装置で形成される画像の評価は、すべて不良であった。このため、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３７）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を備える画像形成装置に比べ、画像ゴーストの発生を抑制することが示された。
【０２８５】
以上から、本発明に係る感光体は転写メモリーの発生を抑制し、このような感光体を備える画像形成装置は、画像不良（例えば、画像ゴースト）の発生を抑制することが示された。
【産業上の利用可能性】
【０２８６】
本発明に係る感光体は、電子写真感光体として好適に使用できる。
【符号の説明】
【０２８７】
１      正帯電単層型電子写真感光体（像担持体）
２      導電性基体
３      感光層
４      中間層
５      保護層
６      画像形成装置
７      機器筺体
８      給紙部
９      画像形成部
１０    定着部
１１    排紙部
１２    給紙カセット
１３    第一ピックアップローラー
１４    給紙ローラー
１５    給紙ローラー
１６    給紙ローラー
１７    レジストローラー対
１８    第二ピックアップローラー
１９    画像形成ユニット
２０    中間転写ベルト
２１    二次転写ローラー
２２    ブラックトナー供給用ユニット
２３    シアントナー供給用ユニット
２４    マゼンタトナー供給用ユニット
２５    イエロートナー供給用ユニット
２７    帯電部
２８    露光部
２９    現像部
３０    駆動ローラー
３１    従動ローラー
３２    バックアップローラー
３３    一次転写ローラー
３４    加熱ローラー
３５    加圧ローラー
３６    搬送ローラー
３７    排紙トレイ
４０    転写ベルト
４１    転写ローラー
４２    吸着ローラー
Ｐ      用紙
【図１】
0006376022.tif 000049
【図２】
0006376022.tif 000050
【図３】
0006376022.tif 000051
【図４】
0006376022.tif 000052
【図５】
0006376022.tif 000053
【図６】
0006376022.tif 000054
【図７】
0006376022.tif 000055
【図８】
0006376022.tif 000056
【図９】
0006376022.tif 000057
【図１０】
0006376022.tif 000058