(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素繊維強化プラスチック部品およびそれに接着している被覆層を含む組成物であって、
被覆層の１層の厚さは、約２ｍｉｌから約１０ｍｉｌまでであり、
被覆層が、
ａ）粉末状被覆樹脂、
ｂ）赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
ｃ）ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
ｄ）更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物であり、赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、式（Ｉ）または（ＩＩ）
【化１】
0006309614.tif 000083
（式中、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化２】
0006309614.tif 000084
の基または
【化３】
0006309614.tif 000085
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＲ１４、−ＮＣＯもしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ１４−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または１個以上の−ＯＨ、−ＯＲ１４もしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり；ここで、
Ｒ１１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のＣ３〜Ｃ８アルケニル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；
Ｒ１４は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキルであり；または
Ｒ２は、−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ１４または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ’１４基であり、ここで、Ｒ’１４はＲ１４と同じ意味を有し；または
Ｒ２は、−ＳＲ１３、−ＮＨＲ１３もしくは−Ｎ（Ｒ１３）２であり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１６）−であり、
Ｙは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１７）−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレン；またはＣ３〜Ｃ１２アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく；または
【化４】
0006309614.tif 000086
の基であり、ここで、「＊」は結合を表し；または
Ｙが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、０、１または２であり、
ｐは、１であり、またはＸおよびＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ１６）−および−Ｎ（Ｒ１７）−  であるとき、ｐはまた０であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、
【化５】
0006309614.tif 000087
の基、または
−ＣＯ−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ１９基であり、またはＹが−Ｎ（Ｒ１７）−であるとき、Ｒ１７とともに−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−基を形成し、ここで、
Ｒ１８は、水素またはメチルであり、Ｒ１９は、水素、メチルまたは−ＣＯ−Ｘ１−Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは次式の基
【化６】
0006309614.tif 000088
であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＮＨ２であり；
Ｒ１３は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のヒドロキシアルキル、炭素数３から１８のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、１または２個の炭素数１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり；
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、１から３個の酸素原子で中断されているＣ３〜Ｃ１２アルキル、またはシクロヘキシル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、Ｚがエチレンである場合には、Ｒ１６はまたＲ１７とともにエチレンを形成し；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで、
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化７】
0006309614.tif 000089
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン；１個以上の−Ｏ−、ＮＨまたはＮＲ１４原子で中断されているＣ２〜Ｃ１２アルキレン；Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化８】
0006309614.tif 000090
の基であり、ここで、
「＊」は結合を表す）
である、組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化９】
0006309614.tif 000091
の基または
【化１０】
0006309614.tif 000092
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−であり、
Ｙは、−Ｏ−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；またはＹが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは
【化１１】
0006309614.tif 000093
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化１２】
0006309614.tif 000094
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖もしくは分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
【化１３】
0006309614.tif 000095
の基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり、Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（Ｚ）−Ｏ−Ｒ１５であり、ここで、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、１から３個の酸素原子で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または
【化１４】
0006309614.tif 000096
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、またはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２で置換されていてもよく；
前記フェニルまたはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上の−ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２２、−Ｒ２２で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１６フェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または
Ｅ１は、
【化１５】
0006309614.tif 000097
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化１６】
0006309614.tif 000098
の基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキルであり；
Ｒ２は、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、水素であり、または両方のうちの一方が、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、非置換または１から４個のＯＨで置換されている直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換またはＦ、ＣＦ３、ＣＮもしくはＣｌで置換されているフェニル、またはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが式（Ｉ）である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、ＵＶＡ１からＵＶＡ１２からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【化１７】
0006309614.tif 000099
【請求項７】
粉末状被覆樹脂が、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ／ポリエステルハイブリッド樹脂、アクリル樹脂、ポリシロキサン樹脂、およびアクリレート樹脂からなる群から選択される、請求項１から６までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
ヒンダードアミン光安定化剤が、
（１）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン、
（２）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（３）ビス（１−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（４）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−イル）セバケート、
（５）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（６）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（７）ビス（１−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（８）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
（９）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ−ｓ−トリアジン、
（１０）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１１）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン、
（１２）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１３）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１４）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１５）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（１６）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１７）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチル−アミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
（１８）４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１９）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート、
（２０）４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（２１）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
（２２）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジン、
（２３）２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、
（２４）トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
（２５）トリス（２−ヒドロキシ−３−（アミノ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）ニトリロトリアセテート、
（２６）テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２７）テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２８）１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、
（２９）３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３０）８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３１）３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
（３２）３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオンおよび
（３３）Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン。
（３４）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）−ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、
（３５）１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
（３６）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３７）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３８）Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３９）Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（４０）２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４１）２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４２）７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
（４３）ポリ［メチル，（３−オキシ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）］シロキサン、ＣＡＳ  Ｎｏ．１８２６３５−９９−０、
（４４）無水マレイン酸−Ｃ１８〜Ｃ２２−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、
（４５）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４６）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４７）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４８）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
（４９）１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミンとを反応させて得られた生成物、
からなる群から選択される、請求項１から７までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
粉末状被覆配合物が、他のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、マロネートおよびオキサミドからなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、請求項１から８までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
粉末状被覆配合物が、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類からなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、請求項１から９までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
粉末状被覆配合物が、フェノール性抗酸化剤を含む、請求項１から１０までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、約０．０５質量％から約１．０質量％までで存在し、ヒンダードアミン光安定化剤が、約０．５質量％から約３．０質量％までで存在し、それぞれは、粉末状被覆樹脂固体の質量に対してである、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
被覆層が、２９０ｎｍから３６０ｎｍまでで０．１％以下、４００ｎｍで０．５％以下、および４２０ｎｍで１２％以下のＵＶ透過率を示す、請求項１から１２までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
被覆層が、薄く着色された被覆層又は顔料入り被覆層であり、前記顔料入り被覆層は効果顔料を添加する場合を含む請求項１から１３までのいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
被覆層が、透明被膜層である、請求項１から１３までのいずれか一項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粉末状被覆組成物で被覆されている炭素繊維強化プラスチック部品に関する。粉末状被覆組成物は、赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤（ＵＶＡ）を含む。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００２】
【特許文献１】ＵＳ２００９−０３１７６２９Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
驚くべきことに、特定の赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤が、炭素繊維強化プラスチック部品を保護することに対して、特に有効であることが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、炭素繊維強化プラスチック部品およびそれに接着している被覆層を含む組成物であって、該被覆層が、
ａ）粉末状被覆樹脂、
ｂ）赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
ｃ）ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
ｄ）更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物である、組成物が開示される。
【０００５】
ａ）からｄ）の要素の中の用語「ａ」は、「１つ」または「１つ以上」を意味し得る。
【０００６】
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、式（Ｉ）または（ＩＩ）である。
【０００７】
【化１】
0006309614.tif 000002
【０００８】
式中、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化２】
0006309614.tif 000003
の基または
【化３】
0006309614.tif 000004
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＲ１４、−ＮＣＯもしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ１４−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または１個以上の−ＯＨ、−ＯＲ１４もしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり；ここで、
Ｒ１１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のＣ３〜Ｃ８アルケニル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；
Ｒ１４は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキルであり；または
Ｒ２は、−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ１４または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ’１４基であり、ここで、Ｒ’１４はＲ１４と同じ意味を有し；または
Ｒ２は、−ＳＲ１３、−ＮＨＲ１３もしくは−Ｎ（Ｒ１３）２であり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１６）−であり、
Ｙは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１７）−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレン；またはＣ３〜Ｃ１２アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく；または
【化４】
0006309614.tif 000005
の基であり、ここで、「＊」は結合を表し；または
Ｙが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、０、１または２であり、
ｐは、１であり、またはＸおよびＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ１６）−および−Ｎ（Ｒ１７）−であるとき、ｐはまた０であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、
【化５】
0006309614.tif 000006
の基、または
−ＣＯ−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ１９基であり、またはＹが−Ｎ（Ｒ１７）−であるとき、Ｒ１７とともに−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−基を形成し、ここで、
Ｒ１８は、水素またはメチルであり、Ｒ１９は、水素、メチルまたは−ＣＯ−Ｘ１−Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは次式の基
【化６】
0006309614.tif 000007
であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＮＨ２であり；
Ｒ１３は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のヒドロキシアルキル、炭素数３から１８のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、１または２個の炭素数１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり；
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、１から３個の酸素原子で中断されているＣ３〜Ｃ１２アルキル、またはシクロヘキシル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、およびＺがエチレンである場合には、Ｒ１６はまたＲ１７とともにエチレンを形成し；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで、
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化７】
0006309614.tif 000008
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン；１個以上の−Ｏ−、ＮＨまたはＮＲ１４原子で中断されているＣ２〜Ｃ１２アルキレン；Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化８】
0006309614.tif 000009
の基であり、ここで、
「＊」は結合を表す。
【０００９】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、塩素が好ましい。
【００１０】
置換基のいずれかが、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキルである場合、そのような基は、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、２−エチルヘキシル、ｔｅｒｔ−オクチル、ラウリル、ｔｅｒｔ−ドデシル、トリデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、またはイコシルである。
【００１１】
前記置換基のいずれかが、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニルである場合、そのような基は、例えば、アリル、ペンテニル、ヘキセニル、ドセネイル、またはオレイルである。炭素数３から１６、特に、３から１２、例えば、２から６のアルケニルが好ましい。
【００１２】
前記置換基のいずれかが、炭素数５から１２のシクロアルキルである場合、そのような基は、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、およびシクロドデシルである。Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ５〜Ｃ８シクロアルキルは、例えば、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシルまたはｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルである。
【００１３】
前記基のいずれかが、炭素数７から１５のフェニルアルキルである場合、そのような基は、例えば、ベンジル、フェネチル、α−メチルベンジル、またはα，α−ジメチルベンジルである。
【００１４】
フェニルがアルキルで置換されている場合、これは、例えば、トリルおよびキシリルである。
【００１５】
１個以上の−Ｏ−基で置換されたおよび／または１個以上の−ＯＨで置換されたアルキルは、例えば、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＨまたは−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯ（Ｃ１〜Ｃ２４アルキル）であってもよく、ここで、ｗは、１から１２である。
【００１６】
１個以上の−Ｏ−で中断されているアルキルは、エチレンオキシド単位またはプロピレンオキシド単位または両者の混合物から由来し得る。
【００１７】
アルキルが、−ＮＨ−または−ＮＲ１４−で中断されている場合、基は、上記−Ｏ−で中断されている基との類似で得られる。エチレンジアミンの繰り返し単位が好ましい。
【００１８】
例としては、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）３Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）４Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−である。
【００１９】
アルキレンは、例えば、エチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、２−メチル−１，４−テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、およびドデカメチレンである。
【００２０】
シクロアルキレンは、例えば、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレンおよびシクロドデシレンである。シクロヘキシレンが好ましい。
【００２１】
酸素、ＮＨまたは−ＮＲ１４−で中断されたアルキレンは、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）３Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）４Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−である。
【００２２】
基Ｑは、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレン、パラ−フェニレンまたは基
【化９】
0006309614.tif 000010
であり、ここで、「＊」は結合を表す。
【００２３】
基は、容易に入手できるジアミン、例えば、いわゆるジェフアミンから由来し得る。ジアミンの例としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、イソホロンジアミンまたは１，２−ジアミノシクロヘキサンである。
【００２４】
同様にして、基Ｚはまた、同一の入手し得るジアミンまたは対応するジオールから由来し得る。
代表的なジェフアミンは、例えば、Ｄ−２０００
【化１０】
0006309614.tif 000011
であり、ここで、ｘは、３３．１であり、またはＥＤ−２００３
【化１１】
0006309614.tif 000012
であり、ここで、ａ＋ｃは５およびｂは３９．５である。
【００２５】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が好ましく、ここで、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化１２】
0006309614.tif 000013
の基または
【化１３】
0006309614.tif 000014
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−であり、
Ｙは、−Ｏ−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；またはＹが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは
【化１４】
0006309614.tif 000015
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７−Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化１５】
0006309614.tif 000016
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖もしくは分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
【化１６】
0006309614.tif 000017
の基である。
【００２６】
例えば、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルあり、
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（Ｚ）−Ｏ−Ｒ１５であり、ここで、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、１から３個の酸素原子で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または
【化１７】
0006309614.tif 000018
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、またはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２で置換されていてもよく；
前記フェニルまたはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２２、−Ｒ２２で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１６のフェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または
Ｅ１は、
【化１８】
0006309614.tif 000019
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化１９】
0006309614.tif 000020
の基である。
【００２７】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、特に好ましい。ここで、
Ｒ１は、水素、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキルであり；
Ｒ２は、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、水素であり、または両方のうちの一方が、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、非置換または１から４個のＯＨで置換されている直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換またはＦ、ＣＦ３、ＣＮもしくはＣｌで置換されているフェニル、またはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物は、一般に好ましい。
【００２９】
個々の有用な化合物は、例えば、ＵＶＡ１からＵＶＡ１２からなる群から選択される。
【００３０】
【化２０】
0006309614.tif 000021
0006309614.tif 000022
【００３１】
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、米国特許第７，６９５，６４３号明細書および米国特許出願公開第２００９／０３１７６２９号明細書に開示されており、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００３２】
存在する赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールの量は、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、約０．１質量％から約２５質量％まで、好ましくは、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、約０．２５質量％から約１５質量％まで、より好ましくは、約０．５質量％から約１０質量％まで、もっとも好ましくは、約０．５質量％から約５質量％までである。非常に有利には、赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、非常に低いレベルで、約０．０５質量％から約３質量％で、さらに有利には、約０．０５質量％から約０．５質量％で、もっとも有利には、約０．０５質量％から約０．３質量％で存在する。
【００３３】
本発明の粉末状被覆配合物は、溶媒を含まない。
【００３４】
粉末状被覆樹脂は、例えば、米国特許第７，４６８，４０１号、第４，６０８，４２１号および第５，３０２，４６２号の各明細書ならびに米国特許出願公開第２０１２／０２８９６４２号および第２０１２／０２３８６６８号の各明細書に開示されており、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００３５】
粉末状被覆樹脂は、典型的には、架橋剤および／または硬化触媒と組み合わせて使用される熱硬化性樹脂である。ポリマーバインダーとしての使用に適切な樹脂としては、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ／ポリエステルハイブリッド樹脂、アクリル樹脂、ポリシロキサン樹脂、およびアクリレート樹脂が含まれる。
【００３６】
エポキシ樹脂は、ジシアナミドまたは無水物により硬化され得る。ヒドロキシル官能性のポリエステル樹脂は、多官能性のイソシアネートでウレタンポリエステルを形成して硬化され得る。酸官能性のポリエステル樹脂は、イソシアヌレートで硬化され得る。エポキシ−ポリエステルハイブリッドは、相互の反応により硬化され得る。ヒドロキシル官能性のアクリル樹脂は、多官能性のイソシアネートで硬化され得る。架橋剤または硬化剤の量は、樹脂に依存しおよび、例えば、樹脂の質量に対して、約３質量％から約２０質量％までであり得る。
【００３７】
硬化は、熱により直ちに起こる。
【００３８】
アクリレート樹脂は、例えば、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートから製造される。
【００３９】
液状化剤、潤滑剤などの他の通常の添加剤は、粉末状被覆配合物中に含まれ得る。
【００４０】
粉末状被覆樹脂は、粉末状被覆配合物中に、粉末状被覆配合物の総質量に対して、約２０質量％から約９８質量％、好ましくは、約３０質量％から約９６質量％、より好ましくは、約５０質量％から約９６質量％で存在する。
【００４１】
粉末状被覆の製造と用途は周知である。粉末状被覆配合物は、流動床法または静電気法によりスプレーまたは適用され得る。
【００４２】
被覆層は、約２ｍｉｌから約１５ｍｉｌまで、好ましくは、約２ｍｉｌから約１０ｍｉｌまで、もっとも好ましくは、約４ｍｉｌから約９ｍｉｌまでの被膜厚を達成するために、一層で適用され得る。粉末状被覆配合物は、一般には、炭素繊維強化プラスチック部品に直接適用される。代替として、中間のプライマー層が、炭素繊維強化プラスチック部品と粉末状被覆層の間に存在してもよい。
【００４３】
本発明の被覆層は、２９０ｎｍから３６０ｎｍまでで０．１％以下、４００ｎｍで０．５％以下、および４２０ｎｍで１２％以下の透過率を達成する。これらの透過率は、約３ｍｉｌ、約４ｍｉｌ、約５ｍｉｌ、約６ｍｉｌ、約７ｍｉｌ、約８ｍｉｌまたは約９ｍｉｌの厚さで、１層の硬化被覆層で達成される。硬化された被覆層の透過率は、ＵＶに透明である溶融シリカガラス板に対して接着させて簡便に測定される。
【００４４】
本発明の被膜は、増強された耐久性および優れた戸外での耐候性を示す。
【００４５】
本発明の主題はまた、
ａ）粉末状被覆樹脂、
ｂ）赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
ｃ）ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
ｄ）更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機または無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、粉末状被覆配合物である。
【００４６】
粉末状被覆配合物は、溶媒を含まず、すなわち、有機溶媒または水を含まない。
【００４７】
本発明の立体的にヒンダードのアミン光安定化剤（ＨＡＬＳ）は、少なくとも１個の次式の部分を含む。
【００４８】
【化２１】
0006309614.tif 000023
【００４９】
ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４およびＧ５は、独立に、炭素数１から８のアルキルであり、またはＧ１およびＧ２またはＧ３およびＧ４はともに、ペンタメチレンである。
【００５０】
ヒンダードアミンは、例えば、米国特許第５，００４，７７０号、第５，２０４，４７３号、第５，０９６，９５０号、第５，３００，５４４号、第５，１１２，８９０号、第５，１２４，３７８号、第５，１４５，８９３号、第５，２１６，１５６号、第５，８４４，０２６号、第５，９８０，７８３号、第６，０４６，３０４号、第６，１１７，９９５号、第６，２７１，３７７号、第６，２９７，２９９号、第６，３９２，０４１号、第６，３７６，５８４号、および第６，４７２，４５６号の各明細書に開示されている。これらの特許の関係する開示は、参照により本明細書に組み入れられる。
【００５１】
上に挙げた米国特許第６，２７１，３７７号、第６，３９２，０４１号、および第６，３７６，５８４号の各明細書は、ヒンダードのヒドロキシアルコキシアミン安定化剤を開示している。
【００５２】
適切なヒンダードアミン光安定化剤としては、例えば、
（１）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン、
（２）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（３）ビス（１−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（４）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−イル）セバケート、
（５）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（６）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（７）ビス（１−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（８）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
（９）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ−ｓ−トリアジン、
（１０）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１１）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン、
（１２）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１３）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１４）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１５）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（１６）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１７）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチル−アミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
（１８）４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１９）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート、
（２０）４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（２１）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
（２２）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジン、
（２３）２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、
（２４）トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
（２５）トリス（２−ヒドロキシ−３−（アミノ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）ニトリロトリアセテート、
（２６）テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２７）テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２８）１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、
（２９）３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３０）８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３１）３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
（３２）３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオンおよび
（３３）Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン。
（３４）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）−ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、
（３５）１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
（３６）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３７）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３８）Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３９）Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（４０）２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４１）２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４２）７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
（４３）ポリ［メチル，（３−オキシ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）］シロキサン、ＣＡＳ  Ｎｏ．１８２６３５−９９−０、
（４４）無水マレイン酸−Ｃ１８〜Ｃ２２−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、
（４５）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４６）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４７）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４８）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
（４９）１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミンとを反応させて得られた生成物
が含まれる。
【００５３】
上記で挙げた化合物のいずれかの立体的にヒンダードのＮ−Ｈ、Ｎ−メチル、Ｎ−メトキシ、Ｎ−プロポキシ、Ｎ−オクチルオキシ、Ｎ−シクロヘキシルオキシ、Ｎ−アシルオキシおよびＮ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）類縁体もまた含まれる。例えば、Ｎ−ＨヒンダードアミンをＮ−メチルヒンダードアミンで置き換えることは、Ｎ−Ｈの位置においてＮ−メチル類縁体を用いることになる。
【００５４】
例示の目的で、上記した化合物に対する構造をいくつか以下に示す。
【００５５】
【化２２】
0006309614.tif 000024
0006309614.tif 000025
0006309614.tif 000026
0006309614.tif 000027
0006309614.tif 000028
0006309614.tif 000029
【００５６】
オリゴマーのヒンダードアミン化合物においては、ｎは、分子量が約１２００よりも大きくなるような整数である。 
【００５７】
ヒンダードアミン化合物は、粉末状被覆配合物中に、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、約０．０５質量％から約２０質量％で、例えば、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、約０．１質量％から約１０質量％で；例えば、約０．２質量％から約８質量％で；好ましくは、約０．５質量％から約３質量％で、含まれるのが有利である。
【００５８】
更なる紫外線吸収剤は、他のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、マロネートおよびオキサミドから選択される。例えば、：
公知で市販のヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール類、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｓｅｃ−ブチル−５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ビス−α−クミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−（ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチル）−、フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス（４−ｔ−オクチル−（６−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール）、２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔ−オクチル−５−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミル−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオク���ルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−  −クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなど米国特許第３，００４，８９６号、第３，０５５，８９６号、第３，０７２，５８５号、第３，０７４，９１０号、第３，１８９，６１５号、第３，２１８，３３２号、第３，２３０，１９４号、第４，１２７，５８６号、第４，２２６，７６３号、第４，２７５，００４号、第４，２７８，５８９号、第４，３１５，８４８号、第４，３４７，１８０号、第４，３８３，８６３号、第４，６７５，３５２号、第４，６８１，９０５号、第４，８５３，４７１号、第５，２６８，４５０号、第５，２７８，３１４号、第５，２８０，１２４号、第５，３１９，０９１号、第５，４１０，０７１号、第５，４３６，３４９号、第５，５１６，９１４号、第５，５５４，７６０号、第５，５６３，２４２号、第５，５７４，１６６号、第５，６０７，９８７号、第５，９７７，２１９号、および第６，１６６，２１８号の各明細書に開示されているもの。
【００５９】
２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【００６０】
置換および非置換の安息香酸のエステル類、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチル酸、フェニルサリチル酸、オクチルフェニルサリチル酸、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸のようなもの、
アクリレートおよびマロネート類、例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ＳＡＮＤＵＶＯＲ  ＰＲ２５、ｐ−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチル（ＣＡＳ  Ｎｏ．７４４３−２５−６）およびＳＡＮＤＵＶＯＲ  ＰＲ３１、ｐ−メトキシベンジリデンマロン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）（ＣＡＳ  Ｎｏ．１４７７８３−６９−５）。
【００６１】
オキサミド類、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、 ２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチロキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリドおよびその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ二置換のオキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ二置換のオキサニリドの混合物、
トリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類、例えば、米国特許第３，８４３，３７１号、第４，６１９，９５６号、第４，７４０，５４２号、第５，０９６，４８９号、第５，１０６，８９１号、第５，２９８，０６７号、第５，３００，４１４号、第５，３５４，７９４号、第５，４６１，１５１号、第５，４７６，９３７号、第５，４８９，５０３号、第５，５４３，５１８号、第５，５５６，９７３号、第５，５９７，８５４号、第５，６８１，９５５号、第５，７２６，３０９号、第５，７３６，５９７号、第５，９４２，６２６号、第５，９５９，００８号、第５，９９８，１１６号、第６，０１３，７０４号、第６，０６０，５４３号、第６，２４２，５９８号、および第６，２５５，４８３号の各明細書に開示されている、公知で市販のヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類およびトリアジン類、例えば、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（４−ビフェニリル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４−［２−ヒドロキシ−４−（３−ｓｅｃ−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ−ｎ−ブチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ＊−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルフェニル］−ｓ−トリアジン（「＊」は、オクチルオキシ、ノニルオキシおよびデシルオキシ基の混合物を示す。）
メチレンビス−｛２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン｝、
３：５’、５：５’および３：３’の位置で架橋された、５：４：１の比でのメチレン架橋ダイマーの混合物、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−α−クミルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ｓｅｃ−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−ｓ−トリアジンと４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−ｓ−トリアジンとの混合物、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−ｓ−トリアジンおよび４，６−ジフェニル−２−（４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
【００６２】
フェノール性抗酸化剤は、例えば、１．１から１．１７から選択される化合物である。
【００６３】
１．１．  アルキル化モノフェノール類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、その側鎖が直鎖または分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデカ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデカ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデカ−１−イル）フェノールおよびそれらの混合物。
【００６４】
１．２．  アルキルチオメチルフェノール類、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ｄｉ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００６５】
１．３．  ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、 ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）。
【００６６】
１．４．  トコフェロール類、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００６７】
１．５．  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール），２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール），４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール），４，４’−チオビス−（３，６−ｄｉ−ｓｅｃ−アミルフェノール），４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００６８】
１．６．  アルキリデンビスフェノール類、例えば、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００６９】
１．７．  ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステルおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム−塩。
【００７０】
１．８．  ヒドロキシベンジル化マロネート類、例えば、２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオクタデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジドデシルメルカプトエチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］。
【００７１】
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００７２】
１．１０．  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００７３】
１．１１．  ベンジルホスホン酸類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００７４】
１．１２．  アシルアミノフェノール類、例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジンおよびＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミル酸オクチル。
【００７５】
１．１３．  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のモノ−または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。
【００７６】
１．１４．  β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のモノ−または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。
【００７７】
１．１５．  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のモノ−または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。
【００７８】
１．１６．  ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のモノ−または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。
【００７９】
１．１７．  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｕｎｉｒｏｙａｌから供給されているＮａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１）。
【００８０】
場合により、更なるＵＶ吸収剤およびヒンダードのフェノール性抗酸化剤が、例えば、粉末状被覆樹脂固体の質量に対して、約０．０１質量％から約５質量％、好ましくは、約０．０２５質量％から約２質量％、特には、約０．１質量％から約１質量％で存在する。場合により、更なるＵＶ吸収剤は、本発明の赤色遷移したＵＶＡに対して示されたように、非常に低いレベルで使用されてもよい。
【００８１】
炭素繊維強化ポリマー（ＣＦＲＰ）はまた、炭素繊維強化材料（ＣＦＲＭ）としても公知であり、例えば、その質量対強度の比が高いために航空宇宙用途において使用されている。炭素繊維コンポジットは通常、熱硬化性芳香族エポキシマトリックス中に埋め込まれた炭素繊維を含む。
【００８２】
部品はまた、自動車用部品、スポーツ用品、オーディオコンポーネント、ボートなどに適している。
【００８３】
そのようなコンポジットのプラスチック部品は、例えば、米国特許第５，４７２，６５３号および第５，６８６，５２１号の各明細書および米国特許出願公開第２０１２／０２３１２０２号明細書に教示されており、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００８４】
他のポリマー、例えば、フェノール樹脂、ウレタン、イソシアネート、ポリエステル、ビニルエステルまたはポリアミドは、マトリックスとして使用され得る。コンポジットは、他の繊維、例えば、アラミド、アルミニウムまたはガラス繊維を含み得る。
【００８５】
炭素繊維強化ポリマー部品は、例えば、公知の成型法、真空袋法または圧縮成型技法により、製造され得る。これらの方法では、プリプレグが使用され得る。
【００８６】
ポリマーマトリックスは、例えば、炭素繊維強化ポリマー部品（被覆されていない）を約１５質量％から約５０質量％までで含み得る。
【００８７】
もっとも有利には、本発明の粉末状被膜は透明被膜である。
【００８８】
透明被膜の粉末状被膜に加えて、本発明の主題はまた、薄く着色されたおよび顔料入り粉末状被膜である。
【００８９】
透明粉末状被膜は、本質的に顔料をまったく含まないとして定義される。透明粉末状被膜は、例えば、顔料を含まない。
【００９０】
薄く着色された粉末状被膜は、樹脂固体の質量に対して、約１百万分率（ｐｐｍ）から２質量％までの顔料添加量を有すると定義される。例えば、薄く着色された粉末状被膜は、樹脂固体の質量に対して、約５ｐｐｍから約１．５質量％まで、約１０ｐｐｍから約１．５質量％まで、約５０ｐｐｍから約１．０質量％まで、約１００ｐｐｍから約１．０質量％までまたは約０．１質量％から約０．５質量％までを有する。
【００９１】
顔料入り粉末状被膜は、樹脂固体の質量に対して、２質量％以上および約４０質量％までの顔料を有するとして定義される。
【００９２】
適切な顔料は、有機または無機のものであり、例えば、キナクリドン、ベンゾイミダザロン、ルチルＴｉＯ２で被覆したマイカ、ＴｉＯ２で被覆した合成マイカ、ビスマスオキシクロリド、ビスマスオキシクロリドで被覆したマイカ、Ｓｅ２Ｏ３で被覆したアルミナ（Ａｌ２Ｏ３）、フタロシアニン、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）、イソインドリノン、酸化鉄で被覆したマイカ、インダンスロン、ペリレン、イソインドリン、バナジン酸ビスマス、キノフタロン、ベンゾイミダゾロン、ピラゾロン−キナゾロン、Ｓｎ／Ｚｎ／Ｔｉオキシド、ジアニシジン、ジオキサジン、コバルトブルー、インダンスロン、コバルトグリーンおよび鉄クロームオキシド顔料からなる群から選択される。
【００９３】
特に適しているのは、効果顔料からなる群から選択される顔料である。効果顔料は、例えば、天然のまたは合成のマイカ、ＳｉＯ２、１種以上の金属酸化物で被覆したガラスまたはアルミナプレートレット、例えば、ルチルＴｉＯ２で被覆したマイカ、ＴｉＯ２で被覆した合成マイカ、酸化鉄で被覆したマイカ、Ｓｅ２Ｏ３で被覆したアルミナまたはビスマスオキシクロリドで被覆したマイカを含む。
【００９４】
効果顔料は、例えば、米国特許第３，５５３，００１号、第４，９４８，６３１号、第４，０８４，９８３号、第４，４３４，０１０号、第５，７５９，２５５号、第５，２４６，４９２号、第６，６３０，０１８号、および第７，１６９，２２２号の各明細書および米国特許出願公開第２０１０／０７５０３１号明細書に教示されており、それぞれは参照により本明細書に組み込まれる。
【００９５】
本明細書で議論される、米国特許、米国特許出願公開および米国特許出願は、参照により本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００９６】
以下の実施形態が開示される。
【００９７】
実施形態１．炭素繊維強化プラスチック部品およびそれに接着している被覆層を含む組成物であって、
被覆層が、
ａ）粉末状被覆樹脂、
ｂ）赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
ｃ）ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
ｄ）更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物であり、
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、式（Ｉ）または（ＩＩ）、
【化２３】
0006309614.tif 000030
（式中、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化２４】
0006309614.tif 000031
の基または
【化２５】
0006309614.tif 000032
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＲ１４、−ＮＣＯもしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ１４−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または１個以上の−ＯＨ、−ＯＲ１４もしくは−ＮＨ２基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり；ここで、
Ｒ１１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のＣ３〜Ｃ８アルケニル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；
Ｒ１４は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキルであり；または
Ｒ２は、−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ１４または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ’１４基であり、ここで、Ｒ’１４はＲ１４と同じ意味を有し；または
Ｒ２は、−ＳＲ１３、−ＮＨＲ１３もしくは−Ｎ（Ｒ１３）２であり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１６）−であり、
Ｙは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１７）−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレン；またはＣ３〜Ｃ１２アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく；または
【化２６】
0006309614.tif 000033
の基であり、ここで、「＊」は結合を表し；または
Ｙが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、０、１または２であり、
ｐは、１であり、またはＸおよびＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ１６）−および−Ｎ（Ｒ１７）−であるとき、ｐはまた０であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、
【化２７】
0006309614.tif 000034
の基、または
−ＣＯ−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ１９基であり、またはＹが−Ｎ（Ｒ１７）−であるとき、Ｒ１７とともに−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−基を形成し、ここで、
Ｒ１８は、水素またはメチルであり、Ｒ１９は、水素、メチルまたは−ＣＯ−Ｘ１−Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは次式の基
【化２８】
0006309614.tif 000035
であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＮＨ２であり；
Ｒ１３は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のヒドロキシアルキル、炭素数３から１８個のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、１または２個の炭素数１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり；
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、１から３個の酸素原子で中断されているＣ３〜Ｃ１２アルキル、またはシクロヘキシル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、およびＺがエチレンである場合には、Ｒ１６はまたＲ１７とともにエチレンを形成し；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで、
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化２９】
0006309614.tif 000036
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン；１個以上の−Ｏ−、ＮＨまたはＮＲ１４原子で中断されているＣ２〜Ｃ１２アルキレン；Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化３０】
0006309614.tif 000037
の基であり、ここで、
「＊」は結合を表す）
である、組成物。
【００９８】
実施形態２．式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ１は、
【化３１】
0006309614.tif 000038
の基または
【化３２】
0006309614.tif 000039
の基であり、
ここで、Ｌは、炭素数１から１２のアルキレン、炭素数２から１２のアルキリデン、ベンジリデン、ｐ−キシリレンまたは炭素数５から７のシクロアルキレンであり；
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｘ１−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｒ１５であり、ここで
Ｘ１は、−Ｏ−であり、
Ｙは、−Ｏ−または直接結合であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン；１から３個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；またはＹが直接結合である場合、Ｚもさらに直接結合であってもよく；
ｍは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは
【化３３】
0006309614.tif 000040
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＮＨＣＯＲ２３、−ＮＲ２２ＣＯＲ２３、−ＯＣＯＲ２４、−ＣＯＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２９）ｎ（Ｒ３０）３−ｎ、−Ｓｉ（Ｒ２２）３、−Ｎ＋（Ｒ２２）３Ａ−、−Ｓ＋（Ｒ２２）２Ａ−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく；前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のＣ２〜Ｃ２４アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルはまた、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＲ２２−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく；
前記フェニル、ナフチル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上のハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２、−ＳＯ２Ｒ２６、−ＰＯ（Ｒ２７）ｎ（Ｒ２８）２−ｎ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２５、−Ｒ２５で置換されていてもよく；ここで
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、または２個のＲ２２は、ＮまたはＳｉ原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく；
Ｒ２３は、水素、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２４は、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２であり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２５は、水素、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２もしくはＮ（Ｒ２２）２、Ｏ−グリシジルであり、またはＲ２２と同じ意味を有し、
Ｒ２６は、ＯＨ、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２７は、ＮＨ２、ＮＨＲ２２またはＮ（Ｒ２２）２であり、
Ｒ２８は、ＯＨまたはＯＲ２２であり、
Ｒ２９は、ＣｌまたはＯＲ２２であり、
Ｒ３０は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルであり；または
Ｅ１は、
【化３４】
0006309614.tif 000041
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、直鎖もしくは分岐鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
【化３５】
0006309614.tif 000042
の基である、実施形態１に記載の組成物。
【００９９】
実施形態３．式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から４個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり、
Ｒ２は、炭素数１から２４の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数２から１８の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数５から１２のシクロアルキル、炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；または
Ｒ２は、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（Ｚ）−Ｏ−Ｒ１５であり、ここで、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、１から３個の酸素原子で中断されているＣ４〜Ｃ１２アルキレンであり；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または
【化３６】
0006309614.tif 000043
の基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、またはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または前記直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ２４アルキル、またはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルは、１個以上の−Ｆ、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２２、−Ｎ（Ｒ２２）２で置換されていてもよく；
前記フェニルまたはＣ７〜Ｃ１５フェニルアルキルはまた、１個以上の−ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＲ２２、−ＣＯＲ２２、−Ｒ２２で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ２２は、直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖または分岐鎖のＣ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１６のフェニルまたはナフチル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり；または
Ｅ１は、
【化３７】
0006309614.tif 000044
の基であり、ここで、
Ｒ１からＲ８は、上記で定義した意味を有し、
Ｑは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
【化３８】
0006309614.tif 000045
の基である、実施形態１に記載の組成物。
【０１００】
実施形態４．式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ１は、水素、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキルであり；
Ｒ２は、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数７から１５のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で１から３個の炭素数１から４のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、水素であり、または両方のうちの一方が、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｘは、ＯまたはＮＥ１であり、ここで、
Ｅ１は、水素、非置換または１から４個のＯＨで置換されている直鎖または分岐鎖のＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換またはＦ、ＣＦ３、ＣＮもしくはＣｌで置換されているフェニル、またはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである、実施形態１に記載の組成物。
【０１０１】
実施形態５．赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが式（Ｉ）である、実施形態４に記載の組成物。
【０１０２】
実施形態６．赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、ＵＶＡ１からＵＶＡ１２からなる群から選択される、実施形態１に記載の組成物。
【化３９】
0006309614.tif 000046
0006309614.tif 000047
【０１０３】
実施形態７．粉末状被覆樹脂が、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ／ポリエステルハイブリッド樹脂、アクリル樹脂、ポリシロキサン樹脂、およびアクリレート樹脂からなる群から選択される、実施形態１から６までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０４】
実施形態８．ヒンダードアミン光安定化剤が、
（１）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン、
（２）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（３）ビス（１−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（４）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−イル）セバケート、
（５）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（６）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（７）ビス（１−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（８）ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
（９）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ−ｓ−トリアジン、
（１０）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１１）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン、
（１２）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１３）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１４）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１５）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
（１６）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、
（１７）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチル−アミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
（１８）４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（１９）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート、
（２０）４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（２１）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
（２２）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジン、
（２３）２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、
（２４）トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
（２５）トリス（２−ヒドロキシ−３−（アミノ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）ニトリロトリアセテート、
（２６）テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２７）テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
（２８）１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、
（２９）３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３０）８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
（３１）３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
（３２）３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオンおよび
（３３）Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン。
（３４）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）−ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、
（３５）１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
（３６）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３７）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３８）Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（３９）Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
（４０）２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４１）２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
（４２）７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
（４３）ポリ［メチル，（３−オキシ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）プロピル）］シロキサン、ＣＡＳ  Ｎｏ．１８２６３５−９９−０、
（４４）無水マレイン酸−Ｃ１８〜Ｃ２２−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、
（４５）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと）２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４６）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４７）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、
（４８）４，４’−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
（４９）１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミンとを反応させて得られた生成物、
からなる群から選択される、実施形態１から７までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０５】
実施形態９．粉末状被覆配合物が、他のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、マロネートおよびオキサミドからなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、実施形態１から８までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０６】
実施形態１０．粉末状被覆配合物が、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類からなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、実施形態１から９までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０７】
実施形態１１．粉末状被覆配合物が、フェノール性抗酸化剤を含む、実施形態１から１０までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０８】
実施形態１２．被覆層が、約２ｍｉｌから約１０ｍｉｌまでの厚さである、実施形態１から１１までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１０９】
実施形態１３．赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、約０．０５質量％から約１．０質量％までで存在し、ヒンダードアミン光安定化剤が、約０．５質量％から約３．０質量％までで存在し、それぞれは、粉末状被覆樹脂固体の質量に対してである、実施形態１から１２までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１０】
実施形態１４．被覆層が、２９０ｎｍから３６０ｎｍまでで０．１％以下、４００ｎｍで０．５％以下、および４２０ｎｍで１２％以下のＵＶ透過率を示す、実施形態１から１３までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１１】
実施形態１５．被覆層が、薄く着色された被覆層である、実施形態１から１４までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１２】
実施形態１６．被覆層が、顔料入り被覆層である、実施形態１から１４までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１３】
実施形態１７．被覆層が効果顔料を含む、実施形態１から１６までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１４】
実施形態１８．被覆層が、透明被膜層である、実施形態１から１４までのいずれか１つに記載の組成物。
【０１１５】
実施形態１９．ａ）粉末状被覆樹脂、
ｂ）実施形態１に記載の赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
ｃ）ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
ｄ）更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機または無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、粉末状被覆配合物。
【実施例】
【０１１６】
以下の実施例は本発明を例示する。
【０１１７】
［実施例Ａ１］
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール１ｂ（ＵＶＡ２）の製造
【０１１８】
【化４０】
0006309614.tif 000048
【０１１９】
ａ）酢酸（２００ｍｌ）中の４−アミノ−５−ブロモフタルイミド（９５％；１０．７ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）の撹拌されている懸濁液に、ニトロシル硫酸（硫酸中４０％；１４．０ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）を１５℃でゆっくりと添加する。添加の間、反応混合物の温度を、氷浴により１５℃と１７℃の間に保つ。添加が完了したのち（３／４時間）、撹拌をさらに２時間続ける。次いで、反応混合物を滴下漏斗の中に移し、水酸化ナトリウムミクロプリル（１．８ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１３．１ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）を含む、メタノール／ｍ−キシレン（体積比で、８５／１５；２００ｍｌ）中の２−クミル−４−ｔ−オクチルフェノール（９５％；１３．７ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）の撹拌されている溶液へ、−１５℃でゆっくりと加える。添加の間、反応混合物の温度を、イソプロパノール−ドライアイス浴を用いて、−１５℃と−９℃の間に保つ。電極を用いてｐＨを測定し、水酸化ナトリウム（水中３０％；全体で２５０ｍｌ）を同時に加えながら、５以上に保つ。添加が完了（２時間；初期ｐＨ  １３．７、最終ｐＨ  ５．６）したのち、冷却浴を取り除き、赤色の懸濁液を終夜撹拌する。水（１５０ｍｌ）とトルエン（２５０ｍｌ）を加える。水相が分離し、トルエン（１ｘ２５０ｍｌ）で洗浄する。合一した有機相を水（２ｘ２５０ｍｌ）で洗浄し、脱水（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、溶媒を蒸発させると３０ｇの赤色油状物を得る。メタノール（６０ｇ）を加え、懸濁液を加熱還流させる。冷却（氷浴）すると化合物１ａが赤色固体として結晶化し、これを濾別し、メタノールで洗浄したのち、乾燥する。収量１６．２ｇ（２７．４ｍｍｏｌ、６８．８％）。
【０１２０】
融点：１７８〜１７９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）、δ（ｐｐｍ）：１３．１４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ−類似，１Ｈ）、７．７６（ｄ−類似，１Ｈ）、７．２８〜７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．２０〜７．１５（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）、１．５１（ｓ，６Ｈ）、０．８６（ｓ，９Ｈ）。
【０１２１】
ｂ）化合物１ａ（１７．２ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムアジド（９９％；２．５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）および１−メチル−２−ピロリジノン（６０ｍｌ）の撹拌下混合物を１２０℃に加熱する。窒素の発生がなくなるまで（１．５時間）温度を保つ。濁った溶液を２５℃に冷却し、次いで水（１００ｍｌ）およびトルエン（１５０ｍｌ）を加える。水相が分離し、トルエン（１ｘ５０ｍｌ）で洗浄する。合わせた有機相を水（３ｘ５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濾過し、溶媒を蒸発させると１７ｇの粘稠な赤色油状物を与え、放置すると固化する。粗生成物を熱トルエンに溶解する。ヘキサンを加え、溶液を冷却すると化合物１ｂが黄色の固体として結晶化し、濾別したのち乾燥する（８ｇ）。ろ液を蒸発乾固させ残渣をヘキサンから結晶化させてさらに３．５ｇを得る。収量１１．５ｇ（２１．９ｍｍｏｌ、７５．３％）。
【０１２２】
融点：１９８〜１９９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）、δ（ｐｐｍ）：１０．９７（ｓ，１Ｈ）、８．４０〜８．３９（ｍ，３Ｈ）、７．７６（ｄ−類似，１Ｈ）、７．３１〜７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．２０〜７．１５（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｓ，６Ｈ）、１．５４（ｓ，６Ｈ）、０．８６（ｓ，９Ｈ）。
【０１２３】
［実施例Ａ２］
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール２ｃ（ＵＶＡ３）の製造
【０１２４】
【化４１】
0006309614.tif 000049
【０１２５】
ａ）４−アミノ−Ｎ−メチルフタルイミド（１７．８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１．６４ｇ、２０ｍｍｏｌ）および酢酸（３０ｇ）の混合物を室温で一緒に撹拌する。酢酸（１０ｍｌ）中の臭素（３．２２ｇ、２０ｍｍｏｌ）をしっかり撹拌しながら滴下添加する。臭素の半分程度が添加された後に沈殿物が生成される。臭素の添加が終了したのち、１６時間撹拌を続ける。次いで、水（４０ｍｌ）を加え、生成物を濾過して集め、水（１０ｍｌ）で洗浄したのち、乾燥する。
【０１２６】
収量：３．１８ｇ（９５％）。
融点：２１６℃〜２１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：７．９２（ｓ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，広幅，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）。
【０１２７】
ｂ）酢酸（２００ｍｌ）中の３−アミノ−４，６−ジブロモフタルイミド（１３．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の撹拌されている懸濁液に、ニトロシル硫酸（４０％硫酸１４．０ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）を、１５℃で、ゆっくりと添加する。添加の間、反応混合物の温度を、氷浴により１５℃と１７℃との間に保つ。添加が完了したのち（３／４時間）、撹拌をさらに１時間続ける。次いで、反応混合物を滴下漏斗の中に移し、水酸化ナトリウムミクロプリル（１．８ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１３．１ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）を含むメタノール／ｍ−キシレン（体積比で８５／１５；２００ｍｌ）中の２−クミル−４−ｔ−オクチルフェノール（９５％；１３．７ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）の撹拌されている溶液へ、−１５℃でゆっくりと加える。添加の間、反応混合物の温度を、イソプロパノール−ドライアイス浴を用いて−１５℃と−９℃の間に保つ。電極を用いてｐＨを測定し、水酸化ナトリウム（水中３０％；全体で２５０ｍｌ）を同時に加えながら、５以上に保つ。添加が完了（２時間、初期ｐＨ１３．７、最終ｐＨ５．６）したのち、冷却浴を取り除き、赤色の懸濁液を終夜撹拌する。化合物２ｂが赤色固体として結晶化するが、濾別し、イソプロパノールで洗浄し、乾燥する。
【０１２８】
収量：１６．６ｇ（６２．０％）。
融点：１８０℃（分解）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１１．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ−類似，１Ｈ）、７．７０（ｄ−類似，１Ｈ）、７．３０〜７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２１〜７．１７（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）、１．８１（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，６Ｈ）、０．８３（ｓ，９Ｈ）。
【０１２９】
ｃ）化合物２ｂ（６．７０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ナトリウムアジド（９９％；０．８５ｇ、１３ｍｍｏｌ）および１−メチル−２−ピロリジノン（２５ｍｌ）の撹拌下混合物を５０℃に加熱する。窒素の発生がなくなるまで（２時間）温度を保つ。濁った溶液を２５℃に冷却し、次いで水（２５ｍｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）を加える。水相が分離し、生成物が酢酸エチル中で沈澱するが、濾過により集める。粗生成物を熱トルエン（２０ｍｌ）から再結晶し、濾別して乾燥する。
【０１３０】
収量：１．０５ｇ（１７．４％）。
融点：２２１℃〜２２５℃（分解）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１０．８９（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｓ，１Ｈ）８．３９（ｄ−類似，１Ｈ）、７．７４（ｄ−類似，１Ｈ）、７．２９〜７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．２２〜７．１７（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｓ，６Ｈ）、１．５３（ｓ，６Ｈ）、０．８４（ｓ，９Ｈ）。
【０１３１】
［実施例Ａ３］
ジカルボン酸３ａおよび無水物３ｂを経由して、中間体のアミド酸３ｃ（Ｉ）−３ｃ（Ｖ）を単離することなく、イミド１ｂからのヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール３ｄ（Ｉ）−３ｄ（Ｖ）の製造
【０１３２】
【化４２】
0006309614.tif 000050
【０１３３】
【表１】
0006309614.tif 000051
【０１３４】
式３ａの中間体化合物およびその類縁体化合物がまた、ＵＶ吸収剤として有用である。
【０１３５】
ａ）１ｂ（４９．８ｇ、９４．９ｍｍｏｌ）とエタノール／水（体積比で１／１、全体で２００ｇと４０ｍｌ）の撹拌されている混合物に、ＫＯＨ（５３．３ｇ、９５０ｍｍｏｌ）を２５℃でゆっくりと加える。エタノール（５０ｍｌ）でさらに希釈したのち、混合物を８０℃にし、そこで、１９．７５時間保つ。さらにＫＯＨ（２．６５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃でさらに２９時間撹拌を続ける。次いで、エタノールをロータリーエバポレーターで留去し、得られた橙色の懸濁液を水（５００ｍｌ）で希釈する。混合物にＨＣｌ（水溶液３２％ｗ／ｗ）をゆっくり加えて酸性（ｐＨ２）にし、黄色の沈殿物を濾別する。濾過物を水（３ｘ１００ｍｌ）で洗浄し、真空オーブン中４０℃で乾燥し、３ａを黄色の固体として得る（５３．３ｇ）。
【０１３６】
融点：１５０〜１７５℃（分解）。
ＨＰＬＣ−ＵＶ／ＡＰＣＩ−ＭＳ（負イオン）：５２９．３（Ｍ）；Ｃ３１Ｈ３５Ｎ３Ｏ５としての計算値：５２９．３。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：１０．３８（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６〜７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．１４〜７．０８（ｍ，１Ｈ）、１．８０（ｓ，２Ｈ）、１．７５（ｓ，６Ｈ）、１．４３（ｓ，６Ｈ）、０．７８（ｓ，９Ｈ）。
【０１３７】
ｂ）〜ｄ）；３ｄ（Ｉ）：３ａ（４．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）とトルエン（４０ｇ）の撹拌されている混合物を還流に至らしめ、水が形成するまで（３．７５時間；ｔ１）保ち、生成した水は、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップで除く。次いで、アニリン（９８％；０．８３ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに１．２５時間（ｔ２）還流させる。トルエンをロータリーエバポレーターで留去し、残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／トルエン／酢酸エチル  ９／０．５／１）で精製して黄色固体として３ｄ（Ｉ）を得る（２．４ｇ、５１．６％）。
【０１３８】
融点：２２０〜２２１℃。
分析値：Ｃ３７Ｈ３８Ｎ４Ｏ３（５８６．７４）として：Ｃ，７５．７４；Ｈ，６．５３；Ｎ，９．５５。実験値：Ｃ，７５．５２；Ｈ，６．５３；Ｎ，９．２８。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：１０．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｓ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６〜７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．２６〜７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．１４〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｓ，６Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、０．７９（ｓ，９Ｈ）。
【０１３９】
ｂ）〜ｄ）；３ｄ（ＩＩ）：３ａ（６．３５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン（７０ｇ）および４−アミノベンゾニトリル（９７％；１．６ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）から，３ｄ（Ｉ）へ同様にして製造され、還流をそれぞれ、１．１時間（ｔ１）および２．２５時間（ｔ２）継続する。クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）での残渣の精製により、黄色固体として３ｄ（ＩＩ）（４．２ｇ、５７．３％）を得る。
【０１４０】
融点：２５２〜２５３℃
分析値：Ｃ３８Ｈ３７Ｎ５Ｏ３（６１１．７５）として：Ｃ，７４．６１；Ｈ，６．１０；Ｎ，１１．４５．実験値：Ｃ，７４．０４；Ｈ，５．８３；Ｎ，１１．３７。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：１０．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｓ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６〜７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．１６〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｓ，６Ｈ）、１．４４（ｓ，６Ｈ）、０．７９（ｓ，９Ｈ）。
【０１４１】
ｂ）〜ｄ）；３ｄ（ＩＩＩ）：３ａ（６．３５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン（７０ｇ）および２−クロロアニリン（９８％；１．７ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）から３ｄ（Ｉ）へ、同様にして製造され、還流をそれぞれ、１．０時間（ｔ１）および３．２５時間（ｔ２）継続する。クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／酢酸エチル９／１）での残渣の精製により、黄色固体として３ｄ（ＩＩＩ）（２．２ｇ、２９．５％）を得る。
【０１４２】
融点：１７９〜１８０℃
分析値：Ｃ３７Ｈ３７ＣｌＮ４Ｏ３（６２１．１９）として：Ｃ，７１．５４；Ｈ，６．００；Ｃｌ，５．７１；Ｎ，９．０２。実験値：Ｃ，７１．０４；Ｈ，５．９０；Ｃｌ，５．９３；Ｎ，８．８９。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：１０．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５〜７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６２〜７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．２７〜７．１９（ｍ，４Ｈ）、７．１５〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｓ，６Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、０．７９（ｓ，９Ｈ）。
【０１４３】
ｂ）〜ｄ）；３ｄ（ＩＶ）：３ａ（６．３５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン（７０ｇ）および２，６−ジイソプロピルアニリン（９０％；２．６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）から３ｄ（Ｉ）へ、同様にして製造され、還流をそれぞれ、１．０時間（ｔ１）および３．０時間（ｔ２）継続する。クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）での残渣の精製により、黄色固体として３ｄ（ＩＶ）（３．３ｇ、４１．０％）を得る。
【０１４４】
融点：２１０〜２１１℃。
分析値：Ｃ４３Ｈ５０Ｎ４Ｏ３（６７０．９０）として：Ｃ，７６．９８；Ｈ，７．５１；Ｎ，８．３５。実験値：Ｃ，７６．７０；Ｈ，７．４７；Ｎ，８．２９。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）、δ（ｐｐｍ）：１１．０３（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，２Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８〜７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３９〜７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．３３〜７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．２２〜７．１６（ｍ，１Ｈ）、２．７８（七重線，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９３（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｓ，６Ｈ）、１．５６（ｓ，６Ｈ）、１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ）、０．８８（ｓ，９Ｈ）。
【０１４５】
ｂ）〜ｄ）；３ｄ（Ｖ）：３ａ（６．３５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン（７０ｇ）およびエタノールアミン（９９％；０．８１ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）から３ｄ（Ｉ）へ、同様にして製造され、還流をそれぞれ、１．２５時間（ｔ１）および１．５時間（ｔ２）継続する。クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）での残渣の精製により、黄色固体として３ｄ（Ｖ）（２．８ｇ、４２．１％）を得る。
【０１４６】
融点：１６１〜１６２℃。
分析値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ４Ｏ４（５５４．７０）として：Ｃ，７１．４６；Ｈ，６．９０；Ｎ，１０．１０。実験値：Ｃ，７１．０７；Ｈ，６．９２；Ｎ，１０．０３。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ（ｐｐｍ）：１０．２３（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６〜７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．１４〜７．０８（ｍ，１Ｈ）、４．８８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２〜３．５９（ｍ，４Ｈ）、１．８１（ｓ，２Ｈ）、１．７５（ｓ，６Ｈ）、１．４４（ｓ，６Ｈ）、０．７８（ｓ，９Ｈ）。
【０１４７】
ｂ）Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（９９％；２．７ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、３ａ（６．３５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（４０ｍｌ）の混合物を２５℃で１時間撹拌する。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別し、ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで留去し、黄色固体として、３ｂ（５．５ｇ、８９．６％）を得る。
【０１４８】
融点：１４５〜１６０℃（分解）。
ＨＰＬＣ−ＵＶ／ＡＰＣＩ−ＭＳ（負イオン）：５１１．２（Ｍ）；Ｃ３１Ｈ３３Ｎ３Ｏ４として計算値：５１１．２。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）、δ（ｐｐｍ）：１０．８９（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，２Ｈ）、８．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１〜７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．２２〜７．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｓ，６Ｈ）、１．５５（ｓ，６Ｈ）、０．８６（ｓ，９Ｈ）。
【０１４９】
［実施例Ａ４］
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール４ｂの製造
【０１５０】
【化４３】
0006309614.tif 000052
【０１５１】
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール４ｂは、化合物１ｂと同様にして、工程ａ）およびｂ）経由で、しかし、４−アミノ−５−ブロモ−Ｎ−ブチルフタルイミドを代わりに用いて、製造する。
【０１５２】
化合物４ｂ：融点：１３８〜１４０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１１．３２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，２Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｔ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．４３〜１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）、０．７２〜０．６７（ｄｔ，６Ｈ）。
【０１５３】
［実施例Ａ５］
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール５ｂ（ＵＶＡ６）
【０１５４】
【化４４】
0006309614.tif 000053
【０１５５】
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール５ｂは、化合物１ｂと同様にして、工程ａ）およびｂ）を経由して、しかし４−アミノ−５−ブロモ−Ｎ−ブチルフタルイミドを代わりに用いて、製造する。
【０１５６】
化合物５ｂ：融点：１０４〜１０６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１０．９６（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３４〜７．１３（ｍ，１０Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ）、１．８３（ｓ，６Ｈ）、１．７０（ｓ，６Ｈ）、１．７５〜１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４６〜１．３３（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）。
【０１５７】
用途に関する実施例を続ける。別に示されていなければ、本開示、実施例および特許請求の範囲中のすべての部分および百分率は、質量に対してである。
【０１５８】
以下の樹脂は、用途実施例の中で使用される。
【０１５９】
樹脂１：５０００〜７２００ダルトンの分子量を有する市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、透明薄片、酸数１９５〜２１５、等価量２７５およびＴｇ８６℃。
【０１６０】
樹脂２：４０００〜５０００ダルトンの分子量を有する市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、透明薄片、酸数２１０〜２２５、等価量２６１およびＴｇ６７℃。
【０１６１】
樹脂３：１０，０００〜１１，５００ダルトンの分子量を有する市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、薄い黄色の透明薄片、酸数６７〜７３、等価量８００およびＴｇ６２℃。
【０１６２】
樹脂４：１３，０００〜１５，５００ダルトンの分子量を有する市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、薄い黄色の透明薄片、酸数７０〜８０、等価量７４８およびＴｇ５７℃。
【０１６３】
樹脂５：１３，１００〜１５，５００ダルトンの分子量を有する市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、透明薄片、酸数７０〜８０、等価量７４８およびＴｇ５７℃。
【０１６４】
樹脂６：市販のカルボキシ官能性のアクリル樹脂、透明薄片、酸数４８〜６２、等価量１０２０およびＴｇ６８℃。
【０１６５】
樹脂７：市販のヒドロキシ官能性のアクリル性ポリオール、透明薄片、ヒドロキシ数４０〜５０、固体に基づいて提供される等価量１２５０およびＴｇ７０℃。
【０１６６】
樹脂８：市販のアクリル性ポリオール樹脂、透明薄片、ヒドロキシ数８８〜９６、固体に基づいて提供される等価量６１０およびＴｇ５７℃。
【０１６７】
樹脂９：市販のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）アクリル樹脂、エポキシ当量３００〜３３０、メルトインデックス１１０ｇ以上／１０分  １２５℃で、およびＴｇ４０〜４３℃。
【０１６８】
樹脂１０：市販のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）アクリル樹脂、エポキシ当量３００〜３３０、メルトインデックス１１０ｇ以上／１０分  １２５℃で、およびＴｇ４１〜４５℃。
【０１６９】
樹脂１１：市販のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）アクリル樹脂、エポキシ当量３５０〜３８０、メルトインデックス６０〜８０ｇ／１０分  １２５℃で、およびＴｇ４２〜４６℃。
【０１７０】
樹脂１２：市販のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）アクリル樹脂、エポキシ当量３６０〜４００、メルトインデックス５０〜７０ｇ／１０分  １２５℃で、およびＴｇ４５〜５０℃。
【０１７１】
樹脂１３：市販のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）アクリル樹脂、Ｔｇ４４℃、米国特許第４，０４２，６４５号明細書に従って合成された。
【０１７２】
ＵＶ吸収剤およびヒンダードアミン光安定化剤は本明細書の上記に挙げられている。
【０１７３】
ＵＶ透明性を有する溶融シリカガラス四角形の板は、Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｇｌａｓｓ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓから購入する。
【０１７４】
ＭＯＤＡＦＬＯＷ  ＩＩＩは、Ｃｙｔｅｃからの流れ調整剤である。
【０１７５】
ＡＲＡＬＤＩＴＥ  ＧＴは、Ｈｕｎｔｓｍａｎからのエポキシ樹脂である。
【０１７６】
ＡＣＴＩＲＯＮ  ＮＸＪ  ６０は、Ｐｒｏｔｅｘ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌからの触媒である。
【０１７７】
ＲＡＶＥＮ  ５０００は、Ｃｏｌｕｍｂｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓからのカーボンブラックである。
【０１７８】
ＬＡＮＣＯＬ  ３６２Ｄは、Ｌｕｂｒｉｚｏｌからのものである。
【０１７９】
ＴＩ−ＰＵＲＥは、ＤｕＰｏｎｔからの二酸化チタンである。
【０１８０】
ＶＥＳＴＡＧＯＮ  Ｂ−１５３０は、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｄｅｇｕｓｓａからの、ε−カプロラクタム−ブロックのポリイソシアネートであり、ＮＣＯ含量は１４．８−１５．７％である。
【０１８１】
ＶＥＳＴＡＧＯＮ  ＢＦ−１５４０は、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｄｅｇｕｓｓａからの、ウレトジオンポリイソシアネートであり、ＮＣＯ含量は１１．５〜１３．０％である。
【０１８２】
ＵＲＡＦＬＯＷ  Ｂは、ＧＣＡ  Ｃｈｅｍｉｃａｌからの流れ助剤である。
【０１８３】
ＳＰＥＣＩＡＬ  ＢＬＡＣＫ  ４Ａは、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｄｅｇｕｓｓａからの、カーボンブラックである。
【０１８４】
ＲＥＳＩＦＬＯＷ  ＰＬ２００は、Ｅｓｔｒｏｎからのものであり、液体のアクリルポリマーをベースとする流れおよびレベル調整剤であり、シリカ型の充填剤への吸着によって自由に流れる粉末の形に変形されている。
【０１８５】
ＬＵＭＩＮＡ  ＲＯＹＡＬ  ＥＸＴＥＲＩＯＲ  ＢＬＵＥは、ＢＡＳＦからのものであり、干渉型効果顔料である。
【０１８６】
ＧＬＡＣＩＥＲ  ＦＲＯＳＴ  ＷＨＩＴＥは、ＢＡＳＦからのものであり、ＴｉＯ２で被覆したマイカの白色効果顔料である。
【０１８７】
比較例および本発明の実施例のＵＶ透過率が測定される。本発明の被覆層は、２９０ｎｍから３６０ｎｍまでで０．１％以下、４００ｎｍで０．５％以下、および４２０ｎｍで１２％以下のＵＶ透過率を示す（本発明の被覆層のＵＶ透過率のレベルである。）。
【０１８８】
比較例１
透明粉末状被覆配合
【０１８９】
【表２】
0006309614.tif 000054
【０１９０】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で３０から６０秒間でブレンドされる。次いで、混合物は、１００℃から１３０℃の温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通して押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて、粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、指定の被膜厚にまで、溶融シリカガラス板の上に静電的にスプレーされる。紫外光の透明性を有するガラス板は、Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｇｌａｓｓ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓから入手する。被覆された溶融シリカガラス板は、２８５°Ｆで３０分間、オーブン中でベークする。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収が測定され、透過率％に変換される。
【０１９１】
【表３】
0006309614.tif 000055
【０１９２】
この配合物は、被覆層を４層にしたのちでは、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成しない。
【０１９３】
比較例２
透明粉末状被覆配合
比較例１の手順に従って、市販のＵＶ吸収剤である、１，２−［２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０１９４】
【表４】
0006309614.tif 000056
【０１９５】
この配合物は、４層の被覆層の後では、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成しない。
【０１９６】
比較例３
透明粉末状被覆配合
【０１９７】
比較例１の手順に従って、市販のＵＶ吸収剤である、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールを、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０１９８】
【表５】
0006309614.tif 000057
【０１９９】
この配合物は、４層の被覆層の後では、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成しない。
【０２００】
比較例４
透明粉末状被覆配合
【０２０１】
比較例１の手順に従って、市販の赤色遷移したＵＶ吸収剤である、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルフェノールを、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２０２】
【表６】
0006309614.tif 000058
【０２０３】
この配合物は、４層の被覆層の後では、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成しない。
【０２０４】
比較例５
透明粉末状被覆配合
【０２０５】
比較例１の手順に従って、市販の赤色遷移したＵＶ吸収剤である、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルフェノールを、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加えおよびヒンダードアミン光安定化剤（８）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２０６】
【表７】
0006309614.tif 000059
【０２０７】
この配合物は、４層の被覆層の後では、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成しない。
［実施例１］
【０２０８】
透明粉末状被覆配合
比較例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２０９】
【表８】
0006309614.tif 000060
【０２１０】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２１１】
［実施例２］
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤（８）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２１２】
【表９】
0006309614.tif 000061
【０２１３】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
［実施例３］
【０２１４】
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して２質量％の濃度で配合物に加え、市販のＵＶ吸収剤である、２−［２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを、樹脂固体に対して１質量％の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤（８）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２１５】
【表１０】
0006309614.tif 000062
【０２１６】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２１７】
［実施例４］
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して２質量％の濃度で配合物に加え、市販のＵＶ吸収剤である、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールを、樹脂固体に対して１質量％の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤（８）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２１８】
【表１１】
0006309614.tif 000063
【０２１９】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２２０】
［実施例５］
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して２質量％の濃度で配合物に加え、市販の赤色遷移したＵＶ吸収剤である、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルフェノールを、樹脂固体に対して１質量％の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤（８）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２２１】
【表１２】
0006309614.tif 000064
【０２２２】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２２３】
［実施例６］
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して２質量％の濃度で配合物に加え、市販のＵＶ吸収剤である、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールを、樹脂固体に対して１質量％の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤（９）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【表１３】
0006309614.tif 000065
【０２２４】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２２５】
［実施例７］
透明粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、赤色遷移したＵＶ吸収剤である、ＵＶＡ１を、樹脂固体に対して２質量％の濃度で配合物に加え、市販のＵＶ吸収剤である、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールを、樹脂固体に対して１質量％の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤（３５）を、樹脂固体に対して１．５％の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてＵＶ吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
【０２２６】
【表１４】
0006309614.tif 000066
【０２２７】
この配合物は、１層の被覆層の後で、本発明のＵＶ透過率のレベルを達成する。
【０２２８】
［実施例８］
安定化したアクリルハイブリッドの黒色粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ２を、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンでエンドキャップされているものを、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２２９】
【表１５】
0006309614.tif 000067
【０２３０】
［実施例９］
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り低光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ３を、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオンを、樹脂固体に対して２質量％の濃度で加える。
【０２３１】
【表１６】
0006309614.tif 000068
【０２３２】
［実施例１０］
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ４を、樹脂固体に対して４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオンを、樹脂固体に対して２質量％の濃度で加える。
【０２３３】
【表１７】
0006309614.tif 000069
【０２３４】
［実施例１１］
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高および低光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ２を、樹脂固体に対して３質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）を、樹脂固体に対して１％の濃度で加える。
【０２３５】
【表１８】
0006309614.tif 000070
【０２３６】
［実施例１２］
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高および低光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ５を、樹脂固体に対して４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテートを、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２３７】
【表１９】
0006309614.tif 000071
【０２３８】
［実施例１３］
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ６を、５質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、コハク酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）を、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２３９】
【表２０】
0006309614.tif 000072
【０２４０】
［実施例１４］
安定化されたポリウレタンの顔料入り高光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ６を、４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、ｐ−メトキシベンジリデンマロン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）を、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２４１】
【表２１】
0006309614.tif 000073
【０２４２】
［実施例１５］
安定化されたポリウレタンの透明高光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ７を、４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２４３】
【表２２】
0006309614.tif 000074
【０２４４】
［実施例１６］
安定化されたポリウレタンの薄く着色された高光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ８を、４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２４５】
【表２３】
0006309614.tif 000075
【０２４６】
［実施例１７］
安定化されたポリウレタンの薄く着色された透明高光沢の粉末状被覆配合
実施例１の手順に従って、ＵＶＡ１を、４質量％の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して２％の濃度で加える。
【０２４７】
【表２４】
0006309614.tif 000076
【０２４８】
［実施例１８］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【０２４９】
【表２５】
0006309614.tif 000077
【０２５０】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＬＵＭＩＮＡ  ＲＯＹＡＬ  ＥＸＴＥＲＩＯＲ  ＢＬＵＥ  ６８０３Ｈ
【０２５１】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で約１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝３９．０９、ａ＝−３．０、ｂは、−７．１９である。２０度での光沢は、８６．１であり、６０度での光沢は９２．８である。
【０２５２】
［実施例１９］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【０２５３】
【表２６】
0006309614.tif 000078
【０２５４】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＧＬＡＣＩＥＲ  ＦＲＯＳＴ  ＷＨＩＴＥ  Ｓ１３０３Ｄ
【０２５５】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で約１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝４８．５、ａ＝−５．９３、ｂは、３．０９である。２０度での光沢は、６８．０であり、６０度での光沢は８４．８である。
【０２５６】
［実施例２０］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【０２５７】
【表２７】
0006309614.tif 000079
【０２５８】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＬＵＭＩＮＡ  ＲＯＹＡＬ  ＥＸＴＥＲＩＯＲ  ＢＬＵＥ  ６８０３Ｈ
【０２５９】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で約１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝３７．３３、ａ＝−２．８８、ｂは、−４．６８である。２０度での光沢は、７８．０であり、６０度での光沢は８８．４である。
【０２６０】
［実施例２１］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【表２８】
0006309614.tif 000080
【０２６１】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＧＬＡＣＩＥＲ  ＦＲＯＳＴ  ＷＨＩＴＥ  Ｓ１３０３Ｄ
【０２６２】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で約１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝４０．８８、ａ＝−３．２８、ｂは、１．５３である。２０度での光沢は、８２．１であり、６０度での光沢は９１．６である。
【０２６３】
［実施例２２］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【０２６４】
【表２９】
0006309614.tif 000081
【０２６５】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＬＵＭＩＮＡ  ＲＯＹＡＬ  ＥＸＴＥＲＩＯＲ  ＢＬＵＥ  ６８０３Ｈ
【０２６６】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で約１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝３６．５３、ａ＝−１．８１、ｂは、−７．８９である。２０度での光沢は、８３．６であり、６０度での光沢は９１．８である。
【０２６７】
［実施例２３］
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
【０２６８】
【表３０】
0006309614.tif 000082
【０２６９】
１ブロックのポリイソシアネートで硬化可能なヒドロキシ官能性のポリエステル、Ｔｇ  約５６℃、ＯＨ値ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約４０、粘度  ｍＰａ＊ｓ  コーン＆プレート法、２００℃で：３７００〜４９００、酸価  ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ  約１５（最高値）
２ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
３２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
４ＧＬＡＣＩＥＲ  ＦＲＯＳＴ  ＷＨＩＴＥ  Ｓ１３０３Ｄ
【０２７０】
各成分は、Ｈｅｎｓｃｈｅｌのブレンダー中で１０分間でブレンドされる。次いで、混合物は、２２５°Ｆの温度で、ＡＰＶ  ＭＰ１９ＰＣ二軸押出機を通してドライブスクリューを２００ｒｐｍで、押し出される。次いで、押し出された材料は、Ｓｔｒａｎｄ  Ｌａｂ  Ｇｒｉｎｄｅｒ  Ｓ−１０１を用いて粒径１７〜２７ミクロンに粉末化される。出来上がった粉末は、ＯｎｏｄａからのＧＸ  ３６００Ｍの粉末スプレーガンを用いて、電導性のためにアルミニウムホイルをバックに用い、被膜厚５ｍｉｌにまで、Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｇｅａｒから入手した炭素繊維強化プラスチックパネル上に静電的にスプレーされる。被覆された炭素繊維強化プラスチック部品は、２０４℃で１０分間オーブン中でベークする。以下のフィルムの特性が、ＢＹＫカラーメーターを用いて測定される。ＣＩＥ  Ｌａｂ値：Ｌ＝４１．８９、ａ＝−４．０９、ｂは、１．７９である。２０度での光沢は、７７．１であり、６０度での光沢は８８．１である。