(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（６）で表される化合物又はその塩。
【化１】
0006388399.tif 000022
（式中、Ｘ１は、炭素数２〜６のアルキレン基であり、Ｘ２は、炭素数２〜６のアルキレン基であり、ｎは、１〜１０の整数である。）
【請求項２】
請求項１記載の化合物又はその塩を含有する分散剤。
【請求項３】
請求項１記載の化合物又はその塩、磁性粒子及びイオン液体を含有する磁性流体組成物。
【請求項４】
前記イオン液体は、Ｎ−アルキルピリジニウム塩を含む、請求項３記載の磁性流体組成物。
【請求項５】
前記磁性粒子は、マグネタイトを含む、請求項３又は４記載の磁性流体組成物。
【請求項６】
下記工程（Ａ）又は工程（Ｂ）を含む、請求項３〜５の何れか１項記載の磁性流体組成物の製造方法。
工程（Ａ）：
磁性粒子と、請求項１記載の化合物又はその塩とを吸着させてなる吸着粒子を得る吸着工程、及び、
前記吸着粒子をイオン液体に分散する分散工程
工程（Ｂ）：
イオン液体と、請求項１記載の化合物又はその塩とを混合して第１混合物を得る第１混合工程、及び、
前記第１混合物と、磁性粒子とを混合する第２混合工程
【請求項７】
請求項３〜５の何れか１項記載の磁性流体組成物を含有する磁性流体シール。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、当該化合物を用いる磁性流体組成物及びその製造方法並びに当該磁性流体組成物を含有する磁性流体シールに関する。
【背景技術】
【０００２】
磁性流体組成物は、一般に磁性粒子を含有し、磁場中の強磁場部（磁極位置）に保持される。かかる性質を利用して、磁性流体組成物は、例えば半導体加工等に用いられる軸受用潤滑油、ダストシール、真空シール材等としての磁性流体シールに用いられている。
【０００３】
磁性流体組成物が磁場に応じて保持されるためには、磁場の作用でその流動学的性質が変化する必要がある。そのためには、磁性粒子が磁性流体組成物において十分に分散されている必要がある。
【０００４】
磁性流体組成物に用いられる分散剤としては、例えば、多糖類、ポリアクリレート、ポリエステル等の高分子状の分散剤のほか、アニオン性やカチオン性、両性、ノニオン性界面活性剤（例えば、特許文献１）、分子内に２個以上のアニオン基を有する化合物、イミダゾリウムカチオン等の有機カチオン、金属カチオン等（例えば、特許文献２）、ポリ（メタ）アクリル酸（例えば、特許文献３）、主鎖又は側鎖に芳香環及びスルホン酸基を有するアニオン性高分子分散剤（例えば、特許文献４）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００８／０３４８２０号
【特許文献２】国際公開第２００６／１３２２５２号
【特許文献３】特開２００８−１７７５２６号公報
【特許文献４】特開２００８−２５８５６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、磁性流体組成物は、沈降しやすい磁性粒子を含有するため、その分散性を高めるニーズがあった。
【０００７】
本発明は、磁性流体組成物に分散剤として用いることができる新規化合物、当該化合物を用いる磁性流体組成物及びその製造方法並びに当該磁性流体組成物を含有する磁性流体シールを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、アミノ基及びカルボキシ基を両端に有する特定構造の新規化合物が分散剤として作用することができ、しかも、沈降性の高い磁性流体組成物にも分散剤として用いることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
［１］下記一般式（１）で表される化合物又はその塩。
【化１】
0006388399.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有してもよい炭素数２〜１６の２価の有機基であり、Ｘ１は、炭素数２〜６のアルキレン基であり、ｎは、１〜１０の整数である。）
［２］上記Ｒ１は、下記一般式（２）で表される、上記［１］記載の化合物又はその塩。
【化２】
0006388399.tif 000003
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜１１のアルキレン基であり、Ａｒ１は、アリーレン基であり、ｍは、１〜３の整数である。）
［３］上記Ｒ２は、下記一般式（３）で表される、上記［１］又は［２］記載の化合物又はその塩。
【化３】
0006388399.tif 000004
（式中、Ｒ５は、単結合又は炭素数１〜１１のアルキレン基であり、Ａｒ２は、アリーレン基であり、Ｒ６は、単結合又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨＣＯ−及び／若しくは−ＯＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基である。）
［４］下記一般式（４）で表される上記［１］記載の化合物又はその塩。
【化４】
0006388399.tif 000005
（式中、Ｙは、−ＮＨ−、−Ｏ−、＊−Ｘ３−ＮＨ−又は＊−Ｘ３−Ｏ−であり、＊は、上記一般式（４）においてＹに隣接するベンゼン環との結合手を示し、Ｘ３は、炭素数１〜１１のアルキレン基であり、Ｒ７は、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基である。Ｘ１及びｎは、上記のとおり。）
［５］下記一般式（５）で表される上記［１］記載の化合物又はその塩。
【化５】
0006388399.tif 000006
（式中、Ｒ７、Ｘ１及びｎは、上記のとおり。）
［６］下記一般式（６）で表される上記［１］記載の化合物又はその塩。
【化６】
0006388399.tif 000007
（式中、Ｘ２は、炭素数２〜６のアルキレン基である。Ｘ１及びｎは、上記のとおり。）
【００１０】
［７］下記一般式（７）で表されるアミノ基含有化合物に、ジカルボン酸、ジカルボン酸ハロゲン化物及びカルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１つを反応させることを含む、上記［４］記載の化合物又はその塩の製造方法。
【化７】
0006388399.tif 000008
（式中、ＹＨは、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１１のアミノアルキル基又は炭素数１〜１１のヒドロキシアルキル基である。Ｘ１及びｎは、上記のとおり。）
【００１１】
［８］上記［１］〜［６］の何れか１項記載の化合物又はその塩を含有する分散剤。
【００１２】
［９］上記［１］〜［６］の何れか１項記載の化合物又はその塩、磁性粒子及びイオン液体を含有する磁性流体組成物。
［１０］上記イオン液体は、Ｎ−アルキルピリジニウム塩を含む、上記［９］記載の磁性流体組成物。
［１１］上記磁性粒子は、マグネタイトを含む、上記［９］又は［１０］記載の磁性流体組成物。
【００１３】
［１２］下記工程（Ａ）又は工程（Ｂ）を含む、上記［９］〜［１１］の何れか１項記載の磁性流体組成物の製造方法。
工程（Ａ）：
磁性粒子と、上記［１］〜［６］の何れか１項記載の化合物又はその塩とを吸着させてなる吸着粒子を得る吸着工程、及び、
上記吸着粒子をイオン液体に分散する分散工程
工程（Ｂ）：
イオン液体と、上記［１］〜［６］の何れか１項記載の化合物又はその塩とを混合して第１混合物を得る第１混合工程、及び、
前記第１混合物と、磁性粒子とを混合する第２混合工程
［１３］上記［９］〜［１１］の何れか１項記載の磁性流体組成物を含有する磁性流体シール。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、磁性流体組成物に分散剤として用いることができる新規化合物、当該化合物を用いる磁性流体組成物及びその製造方法並びに当該磁性流体組成物を含有する磁性流体シールを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の磁性流体組成物の製造方法の一実施態様（調製例１）を示すスキームである。
【図２】本発明の磁性流体組成物の製造方法の一実施態様（調製例２）を示すスキームである。
【図３】本発明の磁性流体組成物の製造方法の一実施態様（調製例３）を示すスキームである。
【図４】本発明の磁性流体シールの一実施態様を示す模式斜視図である。
【図５】実施例１で得た本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】調製例１で得た本発明の磁性流体組成物の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）の測定結果である。
【図７】調製例１で得た本発明の磁性流体組成物のＸ線光電子分光（ＸＰＳ）の測定結果である。
【図８】調製例１により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子のＳＥＭ写真である。
【図９】調製例２により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子のＳＥＭ写真である。
【図１０】調製例３により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子のＳＥＭ写真である。
【図１１】分散剤を吸着する前のマグネタイト粒子のＳＥＭ写真である。
【図１２】調製例１、２で得た吸着粒子の動的光散乱法（ＤＬＳ）の測定結果である。
【図１３】調製例３で得た吸着粒子の動的光散乱法（ＤＬＳ）の測定結果である。
【図１４】比較用のマグネタイトの市販品の動的光散乱法（ＤＬＳ）の測定結果である。
【図１５】調製例１で得た磁性流体組成物の磁石に対する反応性を観察した写真である。
【図１６】調製例３で得た１０質量％及び１５質量％各磁性流体組成物の１週間静置後の磁石に対する反応性を観察した写真である。
【図１７】調製例３で得た５質量％磁性流体組成物の１週間静置後の磁石に対する反応性を観察した写真である。
【図１８】調製例３で得た５質量％磁性流体組成物の２週間静置後の磁石に対する反応性を観察した写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【００１７】
＜本発明の化合物又はその塩＞
本発明の化合物又はその塩は、下記一般式（１）で表される。
【化８】
0006388399.tif 000009
【００１８】
上記式中、Ｘ１は、炭素数２〜６のアルキレン基である。アルキレン基としては、直鎖状又は分岐状の何れであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン等が挙げられ、炭化水素３〜５のアルキレン基が好ましく、炭化水素３〜５の直鎖状アルキレン基がより好ましい。
【００１９】
上記式中、ｎは、１〜１０の整数であり、１〜８の整数が好ましく、２〜６の整数がより好ましい。
【００２０】
上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有してもよい炭素数２〜１６の２価の有機基である。２価の有機基としては、例えば炭素数１〜２０の有機基が挙げられる。具体的には、例えば、上述したようなアルキレン基；フェニレン基等のアリーレン基；これらの組み合わせ等が挙げられる。上記有機基としては、アリーレン基を含むものが好ましい。Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよいが、異なることが好ましい。
【００２１】
上記２価の有機基が有してもよいヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等の有機基に用いられ得る原子であってよいが、酸素原子、窒素原子が好ましい。これらのヘテロ原子のうち１種を単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。ヘテロ原子の個数としては、例えば、１〜６個等が挙げられ、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましい。
【００２２】
上記２価の有機基は、カルボニル基、エーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミド結合（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）、カーボネート基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）を含んでいてもよく、カルボニル基、−ＮＨＣＯ−、−ＯＣＯ−を含むものが好ましい。Ｒ１としての２価の有機基としては、上記一般式（１）における−［Ｏ−Ｘ１］ｎ−に隣接するカルボニル基を含むものが好ましい。Ｒ２としての２価の有機基としては、−ＮＨＣＯ−、−ＯＣＯ−を含むものが好ましく、−ＮＨＣＯ−を含むものがより好ましい。
【００２３】
Ｒ１としての、ヘテロ原子を有してもよい２価の有機基としては、アリーレン基及びカルボニル基を含むものが好ましい。Ｒ２としての、ヘテロ原子を有してもよい２価の有機基としては、アリーレン基及びアルキレン基並びに−ＮＨＣＯ−及び／若しくは−ＯＣＯ−を含むものが好ましい。
【００２４】
上記Ｒ１は、下記一般式（２）で表される２価の有機基であることが好ましい。
【化９】
0006388399.tif 000010
【００２５】
上記式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜１１のアルキレン基である。アルキレン基としては上述したもの等が挙げられ、炭化水素１〜６のアルキレン基が好ましく、炭化水素１〜４のアルキレン基がより好ましく、炭化水素１〜２のアルキレン基が更に好ましく、炭化水素１のアルキレン基が更により好ましい。Ｒ３及びＲ４は、同一であっても異なっていてもよいが、異なっていてよい。Ｒ３及びＲ４は、単結合であることが好ましい。
【００２６】
上記式中、Ａｒ１は、アリーレン基であり、炭素数５〜２０のアリーレン基が好ましく、炭素数５〜１３のアリーレン基がより好ましい。アリーレン基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。アリーレン基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、及びフェナントレン等の芳香族炭化水素環；該芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環から水素原子を２つ除いた基が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられ、ピリジン環が好ましい。アリーレン基としては芳香族炭化水素環から水素原子を２つ除いた基が好ましく、かかる芳香族炭化水素環としては、単環系芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００２７】
上記式中、ｍは、１〜３の整数であり、１〜２の整数が好ましく、１がより好ましい。
【００２８】
上記Ｒ２は、下記一般式（３）で表される２価の有機基であることが好ましい。
【化１０】
0006388399.tif 000011
【００２９】
上記式中、Ｒ５は、単結合又は炭素数１〜１１のアルキレン基であり、上述のＲ３及びＲ４と同様の説明、例示及び好ましいものが該当する。
【００３０】
上記式中、Ａｒ２は、アリーレン基であり、上述のＡｒ１と同様の説明、例示及び好ましいものが該当する。
【００３１】
上記式中、Ｒ６は、単結合、又は、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨＣＯ−及び／若しくは−ＯＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基であり、後者の−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨＣＯ−及び／若しくは−ＯＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基が好ましく、−ＣＯ−ＯＣＯ−を鎖中に有してもよくＡｒ２に隣接する−ＮＨＣＯ−を有する炭素数１〜１１のアルキレン基がより好ましく、Ａｒ２に隣接する−ＮＨＣＯ−を有する炭素数１〜１１のアルキレン基が更に好ましい。
Ｒ６としての該炭素数１〜１１のアルキレン基としては、上述のＲ３及びＲ４としての炭素数１〜１１のアルキレン基と同様の説明及び例示が該当し、炭化水素１〜１０のアルキレン基が好ましく、炭化水素２〜８のアルキレン基がより好ましく、炭化水素２〜６のアルキレン基が更に好ましい。
【００３２】
本発明の化合物又はその塩としては、下記一般式（４）で表される化合物又はその塩が好ましい。
【化１１】
0006388399.tif 000012
【００３３】
上記式中、Ｘ１及びｎは、上記のとおりである。
上記式中、Ｙは、−ＮＨ−、−Ｏ−、＊−Ｘ３−ＮＨ−又は＊−Ｘ３−Ｏ−であり、＊は、上記一般式（４）においてＹに隣接するベンゼン環との結合手を示し、Ｘ３は、炭素数１〜１１のアルキレン基である。Ｘ３としての該炭素数１〜１１のアルキレン基としては、上述のＲ３及びＲ４としての炭素数１〜１１のアルキレン基と同様の説明、例示及び好ましいものが該当する。Ｙとしては、−ＮＨ−、＊−Ｘ３−ＮＨ−が好ましく、−ＮＨ−がより好ましい。
【００３４】
上記式中、Ｒ７は、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基であり、炭素数１〜１１のアルキレン基が好ましい。Ｒ７としての該炭素数１〜１１のアルキレン基としては、上述のＲ３及びＲ４としての炭素数１〜１１のアルキレン基と同様の説明、例示及び好ましいものが該当する。
【００３５】
本発明の化合物又はその塩としては、下記一般式（５）で表される化合物又はその塩が好ましい。
【化１２】
0006388399.tif 000013
【００３６】
上記式中、Ｘ１、Ｒ７及びｎは、上記のとおりである。
【００３７】
本発明の化合物又はその塩としては、下記一般式（６）で表される化合物又はその塩がより好ましい。
【化１３】
0006388399.tif 000014
【００３８】
上記式中、Ｘ１及びｎは、上記のとおりである。
上記式中、Ｘ２は、炭素数２〜６のアルキレン基であり、炭素数３〜５のアルキレン基が好ましい。
【００３９】
本発明の化合物の塩としては、特に限定されないが、カルボキシ基が形成する塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩等が挙げられ、アミノ基が形成する塩として、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等の無機酸塩；シュウ酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、グルコン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００４０】
＜本発明の化合物又はその塩の製造方法＞
本発明の化合物又はその塩の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上述の一般式（１）におけるＨ２Ｎ−Ｒ１−［Ｏ−Ｘ１］ｎ−を有する化合物等のアミノ基含有化合物に、カルボン酸、カルボン酸誘導体等の、一般式（１）における末端のカルボキシ基を供給する化合物（以下、「カルボキシ基供給化合物」ということがある。）を反応させることを含む方法等が挙げられる。
【００４１】
本発明の化合物が、上述の一般式（１）におけるＲ１が上述の一般式（２）（但し、Ｒ３及びＲ４は単結合であり、Ａｒ１はフェニレン基であり、ｍは１である。）で表され、一般式（１）におけるＲ２が上述の一般式（３）（但し、Ｒ５は単結合であり、Ａｒ２はフェニレン基であり、Ｒ６は−ＮＨＣＯ−及び／若しくは−ＯＣＯ−を鎖中に有してもよく更に−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−を鎖中に有してもよい炭素数１〜１１のアルキレン基である。）で表される化合物である場合、例えば、下記一般式（７）で表されるアミノ基含有化合物に、カルボキシ基供給化合物を反応させることを含む方法等が挙げられる。
【化１４】
0006388399.tif 000015
【００４２】
上記式中、Ｘ１及びｎは、上記のとおりである。
上記式中、ＹＨは、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１１のアミノアルキル基又は炭素数１〜１１のヒドロキシアルキル基である。後二者のアミノアルキル基及びヒドロキシアルキル基が有する炭素数１〜１１のアルキレン基としては、上述のＲ３及びＲ４としての炭素数１〜１１のアルキレン基と同様の説明、例示及び好ましいものが該当する。ＹＨとしては、アミノ基、炭素数１〜１１のアミノアルキル基が好ましく、アミノ基がより好ましい。
上記アミノ基含有化合物は、特に限定されないが、公知の方法により調製することができる。
【００４３】
カルボキシ基供給化合物としては、上述のアミノ基含有化合物との反応性を有し、該反応により得られる本発明の化合物の末端にカルボキシ基を導入することとなる化合物であれば特に限定されず、例えば、ジカルボン酸、ジカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物等が挙げられ、反応性の点で、ジカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物が好ましく、ジカルボン酸ハロゲン化物がより好ましい。
【００４４】
ジカルボン酸ハロゲン化物としては、ジカルボン酸塩化物、ジカルボン酸臭化物、ジカルボン酸ヨウ化物が好ましく、ジカルボン酸塩化物、ジカルボン酸臭化物がより好ましく、ジカルボン酸塩化物が更に好ましい。
カルボン酸無水物としては、ジカルボン酸、トリカルボン酸、テトラカルボン酸等のポリカルボン酸の分子内酸無水物が好ましく、ジカルボン酸の分子内酸無水物がより好ましい。
【００４５】
カルボキシ基供給化合物としては、炭素数３〜１３の直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和脂肪族カルボン酸等が挙げられ、炭素数３〜１３の直鎖状若しくは分岐状の飽和脂肪族カルボン酸が好ましく、炭素数３〜１３の直鎖状の飽和脂肪族カルボン酸がより好ましい。かかるカルボキシ基供給化合物の炭素数としては、３〜１２が好ましく、４〜１０がより好ましく、４〜８が更に好ましい。
【００４６】
カルボキシ基供給化合物としては、具体的には、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等のジカルボン酸；該ジカルボン酸のハロゲン化物、無水物等が挙げられる。
カルボキシ基供給化合物としては、２種以上を用いてもよいが、１種のみを用いることで十分に反応させることができる。
カルボキシ基供給化合物は、特に限定されないが、公知の方法により調製することができる。
【００４７】
上述のアミノ基含有化合物に、カルボキシ基供給化合物を反応させる方法としては、特に限定されないが、公知の方法を用いることができ、例えば、溶媒に溶解させたアミノ基含有化合物に、水酸化ナトリウム等の塩基の存在下、ジカルボン酸ハロゲン化物を添加して反応させる方法等が挙げられる。
カルボキシ基供給化合物としてジカルボン酸、ジカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物等を用いる場合、本発明の化合物又はその塩としては、アミノ基含有化合物が有するアミノ基１個に対し、これらカルボキシ基供給化合物が２分子以上付加したものであってもよい。かかるアミノ基１個に対して複数分子のカルボキシ基供給化合物の過剰な付加、また、得られる一般式（１）で表される化合物において末端アミノ基となるべきアミノ基にまでカルボキシ基供給化合物が反応してしまうことは、例えば希塩酸等を加えることにより、抑制することができる。
【００４８】
アミノ基含有化合物と、カルボキシ基供給化合物との反応後、常法により精製することができる。
上記反応により、例えば、上述の一般式（１）におけるｎが２〜６である各化合物の混合物として得られることがある。かかる混合物は、該混合物を構成する単一の化合物を分離精製することなく混合物のままであっても、例えば磁性流体シール等の各種用途に支障なく用いることができる。かかる一般式（１）で表される化合物の混合物又はそれらの塩もまた、本発明の一つである。
【００４９】
＜本発明の化合物又はその塩の特性＞
本発明の化合物又はその塩は、上述の一般式（１）で表されるように、１分子中にアミノ基とカルボキシ基とをそれぞれ末端に有するので、分散剤として用いることができ、また、アルキレン基を炭素骨格とするので一定の分散安定性も得ることができる。
【００５０】
＜磁性流体組成物＞
本発明の磁性流体組成物は、上述の一般式（１）で表される化合物又はその塩、磁性粒子及びイオン液体を含有する。
【００５１】
上述の一般式（１）で表される化合物又はその塩は、上述のとおりである。
磁性流体組成物に対する一般式（１）で表される化合物又はその塩の含有量としては、特に限定されないが、磁性粒子の分散性の観点から、１〜３０質量％が好ましく、２〜１５質量％がより好ましく、３〜７質量％が更に好ましい。
【００５２】
［磁性粒子］
磁性粒子としては、特に制限はないが、具体的には、フェライト微粒子〔マグネタイト（Ｆｅ３Ｏ４）、ニッケルフェライト（ＮｉＯ・Ｆｅ２Ｏ３）、マンガンフェライト（ＭｎＯ・Ｆｅ２Ｏ３）、コバルトフェライト（ＣｏＯ・Ｆｅ２Ｏ３）、ニッケル−亜鉛フェライト（Ｎｉ・ＺｎＯ・Ｆｅ２Ｏ３）、マンガン−亜鉛フェライト（Ｍｎ・ＺｎＯ・Ｆｅ２Ｏ３）、コバルト−亜鉛フェライト（Ｃｏ・ＺｎＯ・Ｆｅ２Ｏ３）等〕；鉄、マンガン、ニッケル、コバルト等の金属又はそれらのホウ化物、窒化物、炭化物等の微粒子；更にはこれらの金属とマグネシウム、アルミニウム、亜鉛、銅、ニオブ、モリブデン、ガリウム、インジウム、ジルコニウム、カドミウム、錫等の少なくとも一種との合金又はそれらのホウ化物、窒化物、炭化物等の微粒子；等が挙げられる。
磁性粒子としては、磁性特性の観点からフェライト微粒子が好ましい。
【００５３】
磁性粒子の体積平均粒径としては、製造性及び磁性の観点から、３〜５０ｎｍが好ましく、更に好ましくは４〜４０ｎｍであり、特に好ましくは５〜３０ｎｍである。磁性粒子の体積平均粒径は、Ｘ線小角散乱法で測定して得られた値である。測定機器としては、例えば商品名：ＲＩＮＴ２５００（理学電気株式会社製）が挙げられる。
【００５４】
磁性粒子の形状としては、特に制限はなく、真球状、紡錘状、板状、針状、等が挙げられる。磁性粒子の投影像は、例えば走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）によって撮影することができる。
【００５５】
磁性流体組成物に対する磁性粒子の含有量としては、特に限定されないが、磁性流体の粘度と磁化の観点から、１〜２５質量％が好ましく、２〜２０質量％がより好ましく、３〜７質量％が更に好ましい。
【００５６】
［イオン液体］
イオン液体とは、カチオン（ａ）とアニオン（ｂ）からなる塩であって、室温付近で液状の塩である。イオン液体は常温溶融塩とも称され、通常の塩が高い融点を持つのに比べて低い融点を持っている。本発明において、イオン液体の融点としては、本発明の目的にかなうかぎり特に限定はなく、例えば、本発明において、磁性流体を使用した真空シールが常温で使用される場合、融点は２５℃以下であってよく、一方、２５℃以上の高温環境下で使用される真空シールの場合は、融点は例えば４０℃であっても、使用する環境及び真空シール装置に加熱装置を装備することにより十分本発明の目的を達し得る。
【００５７】
本発明におけるイオン液体としては、カチオン及びアニオンのうち少なくとも一つが有機イオンであるものが好ましい。
イオン液体としては、特に制限はないが、（１）イミダゾリニウム塩、（２）イミダゾリウム塩、（３）ピリジニウム塩、（４）脂環式４級アンモニウム塩、（５）脂肪族４級アンモニウム塩等の、カチオンとアニオンからなる塩が挙げられ、２種以上を併用してもよい。
【００５８】
（１）イミダゾリニウムカチオン
１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム等。
（２）イミダゾリウムカチオン
１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム等。
（３）ピリジニウムカチオン
Ｎ−ブチルピリジニウム、Ｎ−１−ヘキシルピリジニウム、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウム、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジニウム、Ｎ−ブチル−４−エチルピリジニウム等。
（４）脂環式４級アンモニウムカチオン
Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム等。
（５）脂肪族４級アンモニウムカチオン
ブチルトリメチルアンモニウム、ジヘキシルジメチルアンモニウム、ジメチルエチルヘキシルアンモニウム、ブチルジメチルヘキシルアンモニウム等。
【００５９】
イオン液体を構成するアニオン（ｂ）としては、カチオン（ａ）と組み合わせてイオン液体を形成するものであれば特に制限はなく、分子内に２個以上のカルボキシル基、２個以上のスルホ基、又は１個以上のカルボキシル基と１個以上のスルホ基を有するアニオン等が挙げられる。
具体的には、以下に例示する（ｂ１）〜（ｂ５）の有機化合物に由来するアニオン、及び以下に例示する（ｂ６）の無機酸に由来するアニオン等が挙げられ、２種以上を併用してもよい。
【００６０】
（ｂ１）カルボキシル基を２個以上有する有機化合物
炭素数２〜３０の脂肪族ポリカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、クエン酸、ドデカン２酸等の飽和ポリカルボン酸；マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等の不飽和ポリカルボン酸）；
炭素数８〜３０の芳香族ポリカルボン酸（フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等）；
炭素数３〜３０の脂環式ポリカルボン酸（シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸、フラン−２，３−ジカルボン酸、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３−ジカルボン酸等）。
【００６１】
（ｂ２）スルホ基を２個以上有する有機化合物
炭素数１〜３０の脂肪族ポリスルホン酸（メチオン酸、１，１−エタンジスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、１，１−プロパンジスルホン酸、１，３−プロパンジスルホン酸、ポリビニルスルホン酸等）；
炭素数６〜３０の芳香族ポリスルホン酸；ｍ−ベンゼンジスルホン酸、１，４−ナフタレンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、１，６−ナフタレンジスルホン酸、２，６−ナフタレンジスルホン酸、２，７−ナフタレンジスルホン酸、スルホン化ポリスチレン等）；ビス（フルオロスルホニル）イミド（ＦＳＩ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＴＦＳＩ）等。
【００６２】
（ｂ３）カルボキシル基とスルホ基をそれぞれ１個ずつ以上有する有機化合物
炭素数２〜３０のスルホカルボン酸（スルホ酢酸、スルホコハク酸等）；
炭素数７〜３０のスルホ芳香族モノ若しくはポリカルボン酸（ｏ−スルホ安息香酸、ｍ−スルホ安息香酸、ｐ−スルホ安息香酸、２，４−ジスルホ安息香酸、３−スルホフタル酸、３，５−ジスルホフタル酸、４−スルホイソフタル酸、２−スルホテレフタル酸、２−メチル−４−スルホ安息香酸、２−メチル−３，５−ジスルホ安息香酸、４−プロピル−３−スルホ安息香酸、４−イソプロピル−３−スルホ安息香酸、２，４，６−トリメチル−３−スルホ安息香酸、２−メチル−５−スルホテレフタル酸、５−メチル−４−スルホイソフタル酸、５−スルホサリチル酸、３−オキシ−４−スルホ安息香酸等）等。
【００６３】
（ｂ４）カルボキシル基を１個有する有機化合物
脂肪族飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等）；脂肪族不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸、ステアリン酸等）；オキシ脂肪族モノカルボン酸（グリコール酸、乳酸、酒石酸等）；脂環式モノカルボン酸（シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸等）；芳香族モノカルボン酸（安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸等）；オキシ芳香族モノカルボン酸（サリチル酸、マンデル酸等）、トリフルオロ酢酸等。
【００６４】
（ｂ５）スルホ基を１個有する有機化合物
脂肪族モノスルホン酸（メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、デカンスルホン酸、ウンデカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸等）；芳香族モノスルホン酸（ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、４−ドデシルベンゼンスルホン酸、４−オクチルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等）、トリフルオロメタンスルホン酸等。
【００６５】
（ｂ６）無機酸
ＨＢＦ４、ＨＢＦ３（ＣＦ３）、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、ＡｌＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＨＡｓＯ２、Ｈ３ＡｓＯ３、Ｈ３ＡｓＯ４、ＨＡｓＦ６、Ｈ３ＢＯ３、ＨＢｒＯ、Ｈ２ＣＯ３、ＨＣＮ、ＨＯＣＮ、ＨＣｌＯ、ＨＣｌＯ２、ＨＣｌＯ４、Ｈ２ＣｒＯ４、ＨＩＯ、ＨＩＯ３、Ｈ２ＭｏＯ４、ＨＮ３、ＨＮＯ２、ＨＮＯ３、Ｈ２Ｎ２Ｏ４、ＨＮＣＳ、Ｈ２Ｏ２、ＨＰＨ２Ｏ２、Ｈ２ＰＨＯ４、Ｈ３ＰＯ４、Ｈ４ＰＯ７、Ｈ５Ｐ３Ｏ１０、ＨＰＦ６、Ｈ２Ｓ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ２Ｓ２Ｏ３、Ｈ２ＳｅＯ３、Ｈ２ＳｅＯ４、Ｈ２ＳｉＯ２（ＯＨ）２、ＨＳｂＦ６、Ｈ２ＴｅＯ３、Ｈ２ＴｅＯ４、Ｈ３ＶＯ４、Ｈ２ＷＯ４等。
【００６６】
イオン液体の具体例としては、上記アニオンとカチオンとを、少なくとも一方が有機イオンとなるように適宜組み合わせた塩のうち、常温溶融塩となるものが挙げられる。
以下に、２５℃で液体である（１）イミダゾリニウム塩、（２）ピリジニウム塩、（３）脂環式４級アンモニウム塩、（４）脂肪族４級アンモニウム塩それぞれの対アニオンの具体例を例示する。
【００６７】
（１）イミダゾリニウム塩
ＢＦ４、ＢＦ３（ＣＦ３）、ＰＦ６、ＡｌＣｌ４、Ｃｌ、ＴＦＳＩ、ＣＦ３ＳＯ３、ＣＨ３ＣＯＯ
（２）ピリジニウム塩
ＦＳＩ、ＴＦＳＩ
（３）脂環式４級アンモニウム塩
ＦＳＩ、ＴＦＳＩ
（４）脂肪族４級アンモニウム塩
ＦＳＩ、ＴＦＳＩ
【００６８】
イオン液体の分子量としては、粘度が低い方が真空シールに組み込んだ際に密閉
性を高くできる点から、５０〜１０００が好ましく、更に好ましくは、５２〜８００、
特に好ましくは５５〜５００である。
【００６９】
磁性流体組成物に対するイオン液体の含有量としては、特に限定されないが、磁性粒子の分散性の観点から、５０〜９９質量％が好ましく、８０〜９８質量％がより好ましく、８５〜９７質量％が更に好ましい。
【００７０】
＜磁性流体組成物の製造方法＞
磁性流体組成物は、例えば、磁性粒子を上述の一般式（１）で表される化合物又はその塩及びイオン液体を用いて分散させることにより製造することができる。
磁性流体組成物は、好ましくは、下記工程（Ａ）又は工程（Ｂ）を含む方法により製造することができる。
工程（Ａ）は、磁性粒子と、一般式（１）で表される化合物又はその塩とを吸着させてなる吸着粒子を得る吸着工程、及び、該吸着粒子をイオン液体に分散する分散工程を含む。
工程（Ｂ）は、イオン液体と、一般式（１）で表される化合物又はその塩とを混合して第１混合物を得る第１混合工程、及び、該第１混合物と、磁性粒子とを混合する第２混合工程を含む。
【００７１】
磁性流体組成物の製造方法としては、工程（Ａ）又は工程（Ｂ）の何れを含む方法であってもよいが、工程（Ａ）を含む方法が好ましい。
具体的には、工程（Ａ）を含む磁性流体組成物の製造方法としては、例えば、磁性粒子に一般式（１）で表される化合物又はその塩を吸着させてなる吸着粒子を一旦採取して必要に応じて乾燥した後、イオン液体に分散する方法であってもよい。その一実施態様のスキームを図１に示す。
【００７２】
工程（Ａ）を含む磁性流体組成物の製造方法としては、また、例えば、上記吸着粒子を一旦乾燥することなく有機溶媒層にとりイオン液体を添加して溶媒留去等により溶媒交換してイオン液体に分散する方法であってもよい。吸着粒子が乾燥の際に凝集する場合であっても、この方法により、吸着粒子の凝集を防止することができる。その一実施態様のスキームを図２に示す。
【００７３】
一般式（１）で表される化合物は、例えば、クロロホルム、トルエン等の有機溶媒に溶解してから添加することができる。
【００７４】
磁性粒子は、例えばマグネタイトを用いる場合、例えば、図１及び図２のスキームに一実施態様を示すように、塩化鉄を用いて窒素及びアンモニア水の存在下に調合してもよいし、また、図３のスキームに一実施態様を示すように、例えば５０ｎｍ以下等の微細な磁性粒子の市販品を用いてもよい。微細な磁性粒子を用いると、得られる磁性流体組成物において分散安定性を向上することができる。
【００７５】
磁性流体組成物の製造に際し、有機溶媒等を添加し、調製後用いた有機溶媒を留去してもよい。有機溶媒としては、例えば、トルエン、クロロホルム等の他、エステル溶剤（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン溶剤（アセトン、メチルエチルケトン等）、アルコール溶剤（メタノール、エタノール等）、等が挙げられる。溶剤の添加量は、例えば、磁性流体に対し、好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【００７６】
＜磁性流体組成物の特性、用途等＞
本発明の磁性流体組成物は、例えば、緩衝材、クラッチ、ブレーキ、他の装置（触覚装置や、衝撃吸収装置、ステア−バイ−ワイヤ式操舵装置、ギアー−及びブレーキ−バイ−ワイヤ式装置、シール、人工補装器、及びベアリング）等に例えば磁性流体シールとして用いることができる。磁性流体シールとしては、例えば、図４の一実施態様に示すように、磁性流体組成物２を磁石１で挟んでなる形態等が挙げられ、磁石と磁性流体組成物とにより空間を遮断することができる。また、本発明の磁性流体組成物は良好な分散性を有し流動性が良好であることから、真空度ないし高真空度が必要とされる環境下においても用いることができ、例えば、真空シールとして、真空用磁性流体シール、特に、高真空度が必要とされる半導体製造用や宇宙空間用のシール等が挙げられる。上述の磁性流体組成物を含有する磁性流体シール、真空シールもまた、本発明の一つである。
【実施例】
【００７７】
以下、実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００７８】
合成例１  ポリ（１，４―ブタンジオール）ビス（４―アミノベンゾネート）（ＰＢＢＡ）の合成
【化１５】
0006388399.tif 000016
１，４−ジメトキシテトラヒドロフラン０．６６６ｇに１，４−ブタンジオール３．９５２ｇ及びｐ-トルエンスルホン酸０．０４３ｇを加え、４０℃で２０時間加熱還流を行い、０．８１２を得た。次いで、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に０℃で溶解したモノボラン（ＢＨ３）を加え、９０℃で４８時間加熱還流を行い、１，４−ブタンジオールの３量体を得た。
【化１６】
0006388399.tif 000017
４−アミノ安息香酸１．０６８ｇに、上記により得られた１，４−ブタンジオールの３量体０．７９３ｇ及びp-トルエンスルホン酸０．７００ｇを加え、１４０℃で５時間加熱還流を行い、ポリ（１，４―ブタンジオール）ビス（４―アミノベンゾネート）（ＰＢＢＡ）を得た。
【００７９】
合成例２  アジピン酸クロライドの合成
１００ｍｌニロナスフラスコにアジピン酸１．２４４ｇ（８．５１２ｍｍｏｌ）を加え還流冷却管を装着後、フラスコ内を窒素下にした。これに塩化チオニル１０ｍｌを加え、８０℃で５時間加熱還流を行った。減圧留去した後、ジクロロメタンを８ｍｌ加え、アジピン酸クロライドのジクロロメタン溶液とした。
【００８０】
実施例１  一般式（１）で表される化合物の合成
【化１７】
0006388399.tif 000018
滴下漏斗を装着した５００ｍｌニロナスフラスコに、合成例２で得たポリ（１，４―ブタンジオール）ビス（４―アミノベンゾネート）（ＰＢＢＡ）５．００ｇ（１０．６４ｍｍｏｌ）をとり、ジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解させ、氷浴を用いて冷却した。その後０．７１ｍｏｌの水酸化ナトリウム水溶液を５ｍｌ加え、合成例１で得たアジピン酸クロライドのジクロロメタン溶液を反応系に３０分間かけて滴下した。滴下終了後、過剰な反応を抑制するために希塩酸１０ｍｌを加えた。その後反応溶液を３００ｍｌ分液漏斗に移し、ジクロロメタンを１０ｍｌ加えて洗浄し、有機層を回収した。この操作を５回繰り返した後、回収した有機層を水で３回洗浄した。その後有機層を硫酸マグネシウム（無水）にて脱水し、減圧留去することで目的の生成物である化合物（以下、「分散剤」という。）を得た。収率は１５．８％であった。ｄ−ＤＭＳＯに溶解した分散剤について、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける化学シフトのピークを表１に、それぞれ示す。得られた分散剤は、一般式（１）におけるｎが２〜６である化合物の混合物であった。
【表１】
0006388399.tif 000019
【００８１】
調製例１  磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の調製
図１に示すスキームのとおりに磁性流体組成物を調製した。即ち、１００ｍｌニロナスフラスコに塩化鉄（ＩＩ）（ＦｅＣｌ２・４Ｈ２Ｏ）０．４３ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）及び塩化鉄（ＩＩＩ）（ＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ）１．１７ｇ（４．３２ｍｍｏｌ）を加え、窒素置換後、窒素で３０分間バブリングした水１．５ｍｌ、次いでアンモニア水を加え、６０℃で撹拌した後、トルエン４．０ｍｌを加え、還流冷却管を装着した。別のナスフラスコにて、実施例１で得た分散剤０．５０ｇをクロロホルム４．０ｍｌで溶解させた後、元の系に加え、９０℃で２３時間加熱還流を行った。その後室温になるまで放冷し、磁石で撹拌子をフラスコの上部まで引き上げ、ピペットを使用して混合液の上澄みを吹きかけることで、撹拌子に付着した磁性粒子を洗い流し、撹拌子を除去した。分液した水層から吸引ろ過、次いで２５℃で１５時間乾燥し、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子を得た。イオン液体１ｍｌに吸着粒子０．２３３ｇを加えて３０秒間撹拌した後、１時間超音波照射し、磁性流体組成物（以下、「分散液１」ともいう。）を得た。
イオン液体としては、下記式で表される１−ヘキシルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（Ｐｙ６ＦＳＩ）を用いた。
【化１８】
0006388399.tif 000020
【００８２】
調製例２  磁性流体組成物の調製
図２に示すスキームのとおりに磁性流体組成物を調製した。即ち、吸着粒子を分液の際にトルエン層にとり、イオン液体１．７２ｍｌを加えて６０℃で１時間エバポレーションした後、８０℃で１時間加熱留去すること以外は調製例１と同様にして、イオン液体に分散してなる磁性流体組成物（以下、「分散液２」ともいう。）を得た。
【００８３】
調製例３  磁性流体組成物の調製
図３に示すスキームのとおりに磁性流体組成物を調製した。即ち、５０ｍｌニロナスフラスコにマグネタイトの市販品（酸化鉄（ＩＩ、ＩＩＩ）、平均粒子径５０ｎｍ未満）０．４０ｇとトルエン４．０ｍｌを加え、還流冷却管を装着した。別のナスフラスコにて、実施例１で得た分散剤１０．４０ｇをクロロホルム４．０ｍｌで溶解させた後、元の系に加え、６６℃で２３時間加熱還流を行った。その後室温になるまで放冷し、磁石で撹拌子をフラスコの上部まで引き上げ、ピペットを使用して混合液の上澄みを吹きかけることで、撹拌子に付着した磁性粒子を洗い流し、撹拌子を除去した。混合液にイオン液体である１−ヘキシルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（Ｐｙ６ＦＳＩ）１．７２ｍｌを加え、減圧留去することで、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子のイオン液体に対する分散液（吸着粒子：１５質量％）を得た。得られた１５質量％の分散液を所定量とり、２ｍｌサンプル瓶に移しＰｙ６ＦＳＩを加えて分散液を希釈することで、更に５質量％、１０質量％の磁性流体組成物（以下、「分散液３」ともいう。）を調製した。
【００８４】
比較例１  比較用磁性流体組成物の調製
実施例１で得た分散剤を添加しないこと以外は調製例３と同様にして、比較用磁性流体組成物（以下、「比較用分散液」ともいう。）を調製した。
【００８５】
評価１  磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の熱物性
調製例１により得た吸着粒子５．５ｍｇをとり、空気下に５．０℃／分の昇温速度で４０〜５００℃に昇温して、熱重量示差熱測定機器（ＴＧ−ＤＴＡ  ２０１０ＳＡ  ＧＣ９１２０、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＸＳ社製）を用いて熱重量測定（ＴＧ）及び示差熱分析（ＤＴＡ）を行った。結果を図６に示す。
図６から、ＴＧにより２８０℃で分解が始まり、ＤＴＡにより、その分解は３７３．０℃に発熱ピークを与えることがわかった。このことから、分散剤の燃焼温度は２８０℃であることがわかった。
【００８６】
評価２  磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子のＸ線光電子分光
調製例１により得た吸着粒子について、Ｘ線光電子分光装置（ＪＰＳ−９０１０ＭＣ、日本電子社製）を用いてＸ線光電子分光（ＸＰＳ）測定を行った。結果を図７に示す。
図７から、構成元素とその電子状態、極表面（数ナノメートル）の元素分布について、分散剤と吸着粒子には炭素原子が含まれること、及び磁性粒子（マグネタイト）と吸着粒子には鉄原子が含まれることがわかった。また、図７（ｂ）より、酸素原子１ｓ軌道に由来するピークは、分散剤の場合、５３２ｅＶ、マグネタイトの場合、５２９．５ｅＶであったが、吸着粒子の場合、５３０ｅＶに強いピークとその高エネルギー側（５３２ｅＶ）にショルダーピークが観察された。このことから、吸着粒子は、マグネタイトの表面に分散剤が吸着したものであることがわかった。
【００８７】
評価３  磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の粒子形態
調製例１〜３により得た吸着粒子を走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）により観察した。調製例１により得た吸着粒子のＳＥＭ写真を図８に、調製例２により得た吸着粒子のＳＥＭ写真を図９に、調製例３により得た吸着粒子のＳＥＭ写真を図１０に、それぞれ示す。参考のため、調製例１において調合した、分散剤を吸着する前のマグネタイトの形状について、ＳＥＭ写真を図１１（ａ）に、比較のため、調製例３で用いたマグネタイトの市販品のＳＥＭ写真を図１１（ｂ）に、それぞれ示す。
図８〜１１から、調製例３により得た吸着粒子は粒子径が比較的小さく揃っていることがわかった。
【００８８】
評価４  磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の粒子径
調製例１〜３により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の粒子径を、ＳＥＭにより実測することにより測定した。また、動的光散乱装置（ＺＥＴＡＳＩＺＥＲ  ＮＡＮＯ、Ｍａｌｖｅｒｎ社製）を用いて動的光散乱法（ＤＬＳ）により測定した。比較のため、調製例３で用いたマグネタイトの市販品の粒子径も同様にして測定した。ＤＬＳの測定結果を、調製例１、２により得た吸着粒子について図１２に、調製例３により得た吸着粒子について図１３に、上記マグネタイトの市販品について図１４に、それぞれ示す。また、結果を表２に示す。
【００８９】
評価５  磁性流体組成物の分散性
調製例１により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子５質量％の磁性流体組成物（分散液１）が入った２ｍｌサンプル瓶をボルテックスミキサーで３０秒間撹拌した後、超音波照射を１時間行った。その後磁石にサンプル瓶を近づけ、分散液の磁石に対する反応性を観察することにより、分散性を評価した。観察結果の写真を図１５に示す。
図１５から、分散液１全体が磁石に近づくように移動することが観察され、分散性に優れることがわかった。
【００９０】
評価６  イオン液体に対する磁性粒子の分散安定性１
調製例１〜３により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子５質量％の分散液１〜３がそれぞれ入った２ｍｌサンプル瓶をボルテックスミキサーで３０秒間撹拌した後、超音波照射を１時間行った。その後サンプル瓶を静置し、上澄みが生じるまでの経過時間を測定することで、作製した吸着粒子のイオン液体に対する分散安定性を評価した。
比較のため、比較例１により得た比較用分散液についても同様にして測定し、マグネタイトの市販品のイオン液体に対する分散安定性を評価した。
結果を表２に示す。
【表２】
0006388399.tif 000021
【００９１】
表２から、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩（実施例１により得た分散剤）を添加することにより、該分散剤を添加しない比較例よりも吸着粒子の粒径が大きいにもかかわらず、比較例よりもはるかに優れた分散安定性を有することがわかった。また、調製例３により得た分散液の分散安定性が特に優れていることがわかった。
【００９２】
評価７  イオン液体に対する磁性粒子の分散安定性２
調製例３により得た、磁性粒子に分散剤が吸着してなる吸着粒子の５質量％、１０質量％及び１５質量％各分散液がそれぞれ入った２ｍｌサンプル瓶をボルテックスミキサーで３０秒間撹拌した後、超音波照射を１時間行った。その後サンプル瓶を静置して所定期間が経過した後、評価５と同様に分散液の磁石に対する反応性を観察することにより、分散安定性を評価した。観察結果の写真を、１週間静置した後の１０質量％及び１５質量％各分散液について図１６に、１週間静置した後の５質量％分散液について図１７に、２週間静置した後の５質量％分散液について図１８に、それぞれ示す。
【００９３】
図１６から、１０質量％及び１５質量％各分散液は１週間静置後であっても磁石に近いものが反応すること、図１７及び図１８から、５質量％分散液は１週間静置後及び２週間静置後であっても分散液全体が反応することが観察され、何れも分散安定性に優れること、特に５質量％分散液の分散安定性が優れることがわかった。
【符号の説明】
【００９４】
１  磁石
２  磁性流体組成物
【図１】
0006388399.tif 000023
【図２】
0006388399.tif 000024
【図３】
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【図４】
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【図５】
0006388399.tif 000027
【図６】
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【図７】
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【図８】
0006388399.tif 000030
【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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