(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表され、かつそのＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である化合物：
【化１】
0006410838.tif 000216
前記化学式１において,
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
【化２】
0006410838.tif 000217
前記化学式１−１において、
Ｒ１は、水素又は重水素であるか；あるいは、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２は、水素、重水素、または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、あるいは隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成しており、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、あるいはＲ３及びＲ４は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成しており、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっており；
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
（但し、［化学式１−１］において、（ｉ）Ｒ３及びＲ４が一緒に結合して、それらが結合しているフルオレン環と一緒になって置換又は非置換の９，９’−スピロビフルオレニル基を形成している化合物、（ｉｉ）２つのＲ２が互いに結合してフェナントレン環を形成している化合物、及び（ｉｉｉ）２つのＲ２が互いに結合してベンゾフラン又はベンゾチオフェン環を形成している化合物を除く。）
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式３ないし６のうちいずれか一つで表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化３】
0006410838.tif 000218
【化４】
0006410838.tif 000219
【化５】
0006410838.tif 000220
【化６】
0006410838.tif 000221
前記化学式３ないし６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式７または８で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化７】
0006410838.tif 000222
【化８】
0006410838.tif 000223
前記化学式７及び８において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし２４のアリール基であるか、あるいは隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基であるか、あるいはＡ１及びＡ２は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成しており、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項４】
前記Ｌは、直接結合；または下記構造から選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化９】
0006410838.tif 000224
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることができ、
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項５】
前記化学式１は、下記化学式２４で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化１０】
0006410838.tif 000225
前記化学式２４において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし２４のアリール基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項６】
前記化学式１は、下記化学式２６で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化１１】
0006410838.tif 000226
前記化学式２６において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし１８のアリール基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項７】
前記Ａｒ１は、炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；または炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、
Ａｒ２は、炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；または炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
下記化合物１−１ないし１−６２７からなる群から選択されるいずれか一つの化合物である、請求項１に記載の化学式Ｉで表される化合物（表中のＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は化学式ＩのＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３をそれぞれ表す）：
【表１−１】
0006410838.tif 000227
【表１−２】
0006410838.tif 000228
【表１−３】
0006410838.tif 000229
【表１−４】
0006410838.tif 000230
【表１−５】
0006410838.tif 000231
【表１−６】
0006410838.tif 000232
【表１−７】
0006410838.tif 000233
【表１−８】
0006410838.tif 000234
【表１−９】
0006410838.tif 000235
【表１−１０】
0006410838.tif 000236
【表１−１１】
0006410838.tif 000237
【表１−１２】
0006410838.tif 000238
【表１−１３】
0006410838.tif 000239
【表１−１４】
0006410838.tif 000240
【表１−１５】
0006410838.tif 000241
【表１−１６】
0006410838.tif 000242
【表１−１７】
0006410838.tif 000243
【表１−１８】
0006410838.tif 000244
【表１−１９】
0006410838.tif 000245
【表１−２０】
0006410838.tif 000246
【表１−２１】
0006410838.tif 000247
【表１−２２】
0006410838.tif 000248
【表１−２３】
0006410838.tif 000249
【表１−２４】
0006410838.tif 000250
【表１−２５】
0006410838.tif 000251
【表１−２６】
0006410838.tif 000252
【表１−２７】
0006410838.tif 000253
【表１−２８】
0006410838.tif 000254
【表１−２９】
0006410838.tif 000255
【表１−３０】
0006410838.tif 000256
【表１−３１】
0006410838.tif 000257
【表１−３２】
0006410838.tif 000258
【表１−３３】
0006410838.tif 000259
【表１−３４】
0006410838.tif 000260
【表１−３５】
0006410838.tif 000261
【表１−３６】
0006410838.tif 000262
【表１−３７】
0006410838.tif 000263
【表１−３８】
0006410838.tif 000264
【表１−３９】
0006410838.tif 000265
【表１−４０】
0006410838.tif 000266
【表１−４１】
0006410838.tif 000267
【表１−４２】
0006410838.tif 000268
【表１−４３】
0006410838.tif 000269
【表１−４４】
0006410838.tif 000270
【表１−４５】
0006410838.tif 000271
【表１−４６】
0006410838.tif 000272
【表１−４７】
0006410838.tif 000273
【表１−４８】
0006410838.tif 000274
【表１−４９】
0006410838.tif 000275
【表１−５０】
0006410838.tif 000276
【表１−５１】
0006410838.tif 000277
【表１−５２】
0006410838.tif 000278
【表１−５３】
0006410838.tif 000279
【表１−５４】
0006410838.tif 000280
【表１−５５】
0006410838.tif 000281
【表１−５６】
0006410838.tif 000282
【表１−５７】
0006410838.tif 000283
【表１−５８】
0006410838.tif 000284
【表１−５９】
0006410838.tif 000285
【表１−６０】
0006410838.tif 000286
【表１−６１】
0006410838.tif 000287
【表１−６２】
0006410838.tif 000288
【表１−６３】
0006410838.tif 000289
【表１−６４】
0006410838.tif 000290
【表１−６５】
0006410838.tif 000291
【表１−６６】
0006410838.tif 000292
【表１−６７】
0006410838.tif 000293
【表１−６８】
0006410838.tif 000294
【表１−６９】
0006410838.tif 000295
【表１−７０】
0006410838.tif 000296
【表１−７１】
0006410838.tif 000297
【表１−７２】
0006410838.tif 000298
【表１−７３】
0006410838.tif 000299
【表１−７４】
0006410838.tif 000300
【表１−７５】
0006410838.tif 000301
【表１−７６】
0006410838.tif 000302
【表１−７７】
0006410838.tif 000303
【表１−７８】
0006410838.tif 000304
【表１−７９】
0006410838.tif 000305
【表１−８０】
0006410838.tif 000306
【表１−８１】
0006410838.tif 000307
【請求項９】
下記化合物２−１ないし２−３６３からなる群から選択されるいずれか一つの化合物である、請求項１に記載の化学式Ｉで表される化合物（表中のＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は化学式ＩのＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３をそれぞれ表す）：
【表２−１】
0006410838.tif 000308
【表２−２】
0006410838.tif 000309
【表２−３】
0006410838.tif 000310
【表２−４】
0006410838.tif 000311
【表２−５】
0006410838.tif 000312
【表２−６】
0006410838.tif 000313
【表２−７】
0006410838.tif 000314
【表２−８】
0006410838.tif 000315
【表２−９】
0006410838.tif 000316
【表２−１０】
0006410838.tif 000317
【表２−１１】
0006410838.tif 000318
【表２−１２】
0006410838.tif 000319
【表２−１３】
0006410838.tif 000320
【表２−１４】
0006410838.tif 000321
【表２−１５】
0006410838.tif 000322
【表２−１６】
0006410838.tif 000323
【表２−１７】
0006410838.tif 000324
【表２−１８】
0006410838.tif 000325
【表２−１９】
0006410838.tif 000326
【表２−２０】
0006410838.tif 000327
【表２−２１】
0006410838.tif 000328
【表２−２２】
0006410838.tif 000329
【表２−２３】
0006410838.tif 000330
【表２−２４】
0006410838.tif 000331
【表２−２５】
0006410838.tif 000332
【表２−２６】
0006410838.tif 000333
【表２−２７】
0006410838.tif 000334
【表２−２８】
0006410838.tif 000335
【表２−２９】
0006410838.tif 000336
【表２−３０】
0006410838.tif 000337
【表２−３１】
0006410838.tif 000338
【表２−３２】
0006410838.tif 000339
【表２−３３】
0006410838.tif 000340
【表２−３４】
0006410838.tif 000341
【表２−３５】
0006410838.tif 000342
【表２−３６】
0006410838.tif 000343
【表２−３７】
0006410838.tif 000344
【表２−３８】
0006410838.tif 000345
【表２−３９】
0006410838.tif 000346
【表２−４０】
0006410838.tif 000347
【表２−４１】
0006410838.tif 000348
【表２−４２】
0006410838.tif 000349
【表２−４３】
0006410838.tif 000350
【表２−４４】
0006410838.tif 000351
【表２−４５】
0006410838.tif 000352
【表２−４６】
0006410838.tif 000353
【表２−４７】
0006410838.tif 000354
【表２−４８】
0006410838.tif 000355
【表２−４９】
0006410838.tif 000356
【表２−５０】
0006410838.tif 000357
【表２−５１】
0006410838.tif 000358
【表２−５２】
0006410838.tif 000359
【表２−５３】
0006410838.tif 000360
【表２−５４】
0006410838.tif 000361
【表２−５５】
0006410838.tif 000362
【表２−５６】
0006410838.tif 000363
【表２−５７】
0006410838.tif 000364
【請求項１０】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち１層以上は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１１】
前記化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子注入と電子輸送とを同時にする層及び電子調節層からなる群より選択される１層または２層以上の有機物層である請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化合物を含む有機物層は、前記化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含むものである請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含むものである請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記ｎ型ドーパントは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されるものである請求項１２に記載の有機発光素子。
【化１２】
0006410838.tif 000365
【請求項１５】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子調節層は、前記電子輸送層とは互いに異なるものである有機発光素子。
【請求項１６】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子調節層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子輸送層は、前記電子調節層と異なるものである有機発光素子。
【請求項１７】
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子調節層は、下記化学式３−１で表され、かつそのＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
【化１３】
0006410838.tif 000366
前記化学式３−１において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合、または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
Ｒ３２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、隣接するＲ３２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、あるいは隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成しており、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、あるいはＲ３１及びＲ４１は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成しており、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｍ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｍ４２及びｓ１が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
（但し、電子調節層に含まれる［化学式３−１］で表される化合物が、（ｉ）Ｒ３１及びＲ４１が一緒に結合して、それらが結合しているフルオレン環と一緒になって置換又は非置換の９，９’−スピロビフルオレニル基を形成している化合物、（ｉｉ）２つのＲ４２が互いに結合してフェナントレン環を形成している化合物、及び（ｉｉｉ）２つのＲ４２が互いに結合してベンゾフラン又はベンゾチオフェン環を形成している化合物から選択される化合物である有機発光素子を除く。）
【請求項１８】
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式６−１で表され、かつそのＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
【化１４】
0006410838.tif 000367
前記化学式６−１において、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合、又は置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
Ｒ５２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、隣接するＲ５２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ６２は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成しており、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、あるいはＲ５１及びＲ６１は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成しており、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｍ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｍ６２及びｓ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
（但し、電子輸送層に含まれる［化学式６−１］で表される化合物が、（ｉ）Ｒ５１及びＲ６１が一緒に結合して、それらが結合しているフルオレン環と一緒になって置換又は非置換の９，９’−スピロビフルオレニル基を形成している化合物、（ｉｉ）２つのＲ６２が互いに結合してフェナントレン環を形成している化合物、及び（ｉｉｉ）２つのＲ６２が互いに結合してベンゾフラン又はベンゾチオフェン環を形成している化合物から選択される化合物である有機発光素子を除く。）
【請求項１９】
アノード；
カソード；
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；及び
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
前記発光層は、ホストを含み、
前記電子輸送層は、前記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である請求項１ないし請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１４年４月４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第 １０−２０１４−００４０８１８号、及び２０１５年１月２３日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００１１５４０号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に光を発生する。
【０００４】
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】韓国特許出願第 １０−２０１４−００４０８１８号
【特許文献２】韓国特許出願第１０−２０１５−００１１５４０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書には、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施様態は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
【０００８】
【化１】
0006410838.tif 000002
【０００９】
上記化学式１において、
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
【化２】
0006410838.tif 000003
上記化学式１−１において、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっている。
【００１０】
また、本明細書の一実施様態は、アノード；上記アノードと対向して備えられたカソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができる。少なくとも一つの実施様態に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入及び輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用されることができ、好ましくは電子輸送材料として使用されることができる
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】基板１、、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図３】実施例で製造された化合物１−６のＭＳデータの結果を示すものである。
【図４】実施例で製造された化合物１−８のＭＳデータの結果を示すものである。
【図５】実施例で製造された化合物１−１０のＭＳデータの結果を示すものである。
【図６】実施例で製造された化合物１−１８のＭＳデータ結果を示すものである。
【図７】実施例で製造された化合物１−３０のＭＳデータの結果を示すものである。
【図８】実施例で製造された化合物１−１３８のＭＳデータの結果を示すものである。
【図９】実施例で製造された化合物２−５のＭＳデータの結果を示すものである。
【図１０】化合物１−６のＨＯＭＯ（ＡＣ３）準位測定データの結果を示すものである。
【図１１】化合物１−８のＨＯＭＯ（ＡＣ３）準位測定データの結果を示すものである。
【図１２】化合物１−３０のＨＯＭＯ（ＡＣ３）準位測定データの結果を示すものである。
【図１３】化合物１−１３８のＨＯＭＯ（ＡＣ３）準位測定データの結果を示すものである。
【図１４】化合物２−５のＨＯＭＯ（ＡＣ３）準位測定データの結果を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１４】
本明細書の一実施様態は、上記化学式１で表される化学式１の化合物を提供する。
【００１５】
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
【００１７】
本明細書の一実施様態によれば、上記「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。
【００１８】
本明細書の一実施様態によれば、上記「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは、重水素；アルキル基；及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。
【００１９】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１で表される化合物は、少なくとも一つの重水素で置換されることができる。また、上記化学式１で表される化合物の置換基は、少なくとも一つの重水素で置換されることができる。
【００２０】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト(ortho)位に置換された２つの置換基及び脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに 「隣接する」基と解釈されることができる。
【００２１】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００２２】
【化３】
0006410838.tif 000004
【００２３】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１ないし２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基または炭素数６ないし２５のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００２４】
【化４】
0006410838.tif 000005
【００２５】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００２６】
【化５】
0006410838.tif 000006
【００２７】
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ’Ｒ’’の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
【００２８】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ’Ｒ’’の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
【００２９】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
【００３０】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１ないし４０であることが好ましい。一実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし１０である。また一つの実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキチルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００３１】
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２ないし４０であることが好ましい。一実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし１０である。また一つの実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３２】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３ないし６０であることが好ましく、一実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし３０である。また一つの実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
【００３３】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６ないし６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施様態によれば、上記アリール基の炭素数は６ないし３０である。一実施様態によれば、上記アリール基の炭素数は６ないし２０である。上記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。上記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、フルオレニル基は置換されることができ、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
【００３５】
上記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
0006410838.tif 000007
などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２ないし６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基 、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００３８】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
【００３９】
本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００４０】
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４１】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４２】
本明細書において、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む複素環基は、環内にＯ及びＳ原子の他に異種元素をさらに含むことができる。
【００４３】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４４】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００４５】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４６】
本明細書において、脂肪族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味する。
【００４７】
本明細書において、芳香族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環を意味する。
【００４８】
本明細書において、上記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は、単環または多環であってもよい。
【００４９】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２で表されることができる。
【００５０】
【化７】
0006410838.tif 000008
【００５１】
上記化学式２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
【化８】
0006410838.tif 000009
は、互いに異なっている。
【００５２】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式３ないし６ のうちいずれか一つで表されることができる。
【００５３】
【化９−１】
0006410838.tif 000010
【化９−２】
0006410838.tif 000011
【００５４】
上記化学式３ないし６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。
【００５５】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式７または８で表されることができる。
【００５６】
【化１０】
0006410838.tif 000012
【００５７】
上記化学式７及び８において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００５８】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００５９】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；またはアルキル基である。
【００６０】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；またはメチル基である。
【００６１】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式７は、下記化学式９ないし１２のうちいずれか一つで表されることができる。
【００６２】
【化１１−１】
0006410838.tif 000013
【化１１−２】
0006410838.tif 000014
【００６３】
上記化学式９ないし１２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、 ａ及びｂの定義は、化学式７の通りである。
【００６４】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式８は、下記化学式１３ないし１６のうちいずれか一つで表されることができる。
【００６５】
【化１２】
0006410838.tif 000015
【００６６】
上記化学式１３ないし１６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａ１及びＡ２の定義は、化学式８の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００６７】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００６８】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または重水素、アルキル基、及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００６９】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
【００７０】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
【００７１】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００７２】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００７３】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【００７４】
【化１３】
0006410838.tif 000016
【００７５】
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換または非置換されることができる。
【００７６】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
【００７７】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
【００７８】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
【００７９】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；またはフェニレンである。
【００８０】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレンである。
【００８１】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、フェニレンである。
【００８２】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合である。
【００８３】
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、０または１である。
【００８４】
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、０である。
【００８５】
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、１である。
【００８６】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式１７で表されることができる。
【００８７】
【化１４】
0006410838.tif 000017
【００８８】
上記化学式１７において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
【化１５】
0006410838.tif 000018
は、互いに異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式１８ないし２１のうちいずれか一つで表されることができる。
【００８９】
【化１６−１】
0006410838.tif 000019
【化１６−２】
0006410838.tif 000020
【００９０】
上記化学式１８ないし２１において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りである。
【００９１】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２２または２３で表されることができる。
【００９２】
【化１７】
0006410838.tif 000021
【００９３】
上記化学式２２及び２３において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９４】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２４で表されることができる。
【００９５】
【化１８】
0006410838.tif 000022
【００９６】
上記化学式２４において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
【００９７】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２５で表されることができる。
【００９８】
【化１９】
0006410838.tif 000023
【００９９】
上記化学式２５において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
【０１００】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２６で表されることができる。
【０１０１】
【化２０】
0006410838.tif 000024
【０１０２】
上記化学式２６において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっている。
【０１０３】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２６は、下記化学式２７で表されることができる。
【０１０４】
【化２１】
0006410838.tif 000025
【０１０５】
上記化学式２７において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２６の通りである。
【０１０６】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２８で表されることができる。
【０１０７】
【化２２】
0006410838.tif 000026
【０１０８】
上記化学式２８において、
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｅ１ないしｅ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ｅ１ないしｅ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０１０９】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２７は、下記化学式２７−１ないし２７−４のうちいずれか一つで表されることができる。
【０１１０】
【化２３−１】
0006410838.tif 000027
【化２３−２】
0006410838.tif 000028
【０１１１】
上記化学式２７−１ないし２７−４において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２７の通りである。
【０１１２】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２８は、下記化学式２８−１ないし２８−４のうちいずれか一つで表されることができる。
【０１１３】
【化２４−１】
0006410838.tif 000029
【化２４−２】
0006410838.tif 000030
【０１１４】
上記化学式２８−１ないし２８−４において、
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４及びｅ１ないしｅ４の定義は、化学式２８の通りである。
【０１１５】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１−１は、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【０１１６】
【化２５】
0006410838.tif 000031
【０１１７】
上記構造式において、
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
【０１１８】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１−１は、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【０１１９】
【化２６】
0006410838.tif 000032
【０１２０】
上記構造式において、
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
【０１２１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルケニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のホウ素基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；または重水素である。
【０１２８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素であるか、隣接する２以上の Ｒ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１２９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素であるか、隣接する２以上の Ｒ１は互いに結合して環を形成する。
【０１３０】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３１】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して環を形成する。
【０１３２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素である。
【０１３３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１３９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１４０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１４１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して環を形成する。
【０１４２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０１４３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１４４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
【０１４５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１４６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
【０１４７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１４８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
【０１４９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；または重水素である。
【０１５０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素である。
【０１５１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、 アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルア��ン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、 アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルケニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、 ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、 アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、 アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のホウ素基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の脂肪族環を形成する。
【０１５２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
【０１５４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
【０１５５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
【０１５６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
【０１５７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１５８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
【０１６０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０１６１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０１６２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０１６３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０１６４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０１６５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０１６６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０１６７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０１６８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１６９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１７０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０１７１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０１７２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基； または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１７３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１７４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１７５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０１７６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０１７７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１７８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換及び非置換のアリール基である。
【０１７９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、 それぞれ独立して、重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１８０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１８１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１８２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０１８３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１８４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０１８５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１８６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１８７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０１８８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０１８９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
【０１９０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０１９１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０１９２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
【０１９３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、アリール基である。
【０１９４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、一環ないし三環のアリール基である。
【０１９５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０１９６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０１９７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１９８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１９９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０２００】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２０１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
【０２０２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がフェニル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
【０２０３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２０４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がビフェニル基の場合、Ａｒ２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０２０５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０２０６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がナフチル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０２０７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０２０８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がフェナントリル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０２０９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２１０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０２１１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０２１２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２１３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１はフェニル基であり、Ａｒ２はビフェニル基である。
【０２１４】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは１００℃以上のガラス転移温度を有する。
【０２１５】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子輸送層に使用されることができる。また、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子調節層に使用されることができる。
【０２１６】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、ＨＯＭＯ準位が６．０ｅＶ以上であり、より好ましくは６．０ｅＶ以上７．０ｅＶ以下である。
【０２１７】
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯ準位が６．０ｅＶ以上と深いＨＯＭＯ準位を有することを確認し、その結果を表１に示す。
【０２１８】
本明細書において、エネルギー準位は、エネルギーの大きさを意味するものである。よって、真空準位からマイナス(−)方向にエネルギー準位が表示される場合にも、エネルギー準位は該当エネルギー値の絶対値を意味するものと解釈される。例えば、ＨＯＭＯエネルギー準位とは、真空準位から最高被占軌道 (highest occupied molecular orbital)までの距離を意味する。
【０２１９】
本明細書の一実施様態において、上記ＨＯＭＯ準位は、大気中光電子分光装置(ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 製：ＡＣ３)を用いて測定することができる。具体的に、材料に光を照射して、そのとき、電荷分離によって生じる電子量を測定することで、上記ＨＯＭＯ準位を測定することができる。
【０２２０】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、三重項エネルギーが２．２ｅＶ以上である。
【０２２１】
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物の三重項エネルギーは２．２ｅＶ以上であることを確認し、その結果を表１に示す。
【０２２２】
本明細書の一実施様態において、上記三重項エネルギー(ＥＴ)は、低温光ルミネセンス(Low Temperature Photoluminescence)法を用いて測定することができる。λ ｅｄｇｅ値を測定して、下記換算式を用いて三重項エネルギーを求めることができる。
【０２２３】
ＥＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／(λ ｅｄｇｅ)
【０２２４】
上記換算式において、「λ ｅｄｇｅ」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長を取って燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトラムの短波長側の上昇に対して接線を引いて、その接線と横軸との交点の波長値を意味する(単位ｎｍ)。
【０２２５】
本明細書のまた一つの実施様態において、上記三重項エネルギー(ＥＴ)は、量子化学計算によっても求めることができる。量子化学計算は、米国ガウシアン(Ｇａｕｓｓｉａｎ)社製の量子化学計算プログラムのガウシアン０３を用いて行うことができる。計算においては、密度汎関数理論(ＤＦＴ)を用いるが、汎関数としてＢ３ＬＹＰ、基底関数として６−３１Ｇ＊を用いて最適化した構造に対して、時間依存密度汎関数理論(ＴＤ−ＤＦＴ)によって三重項エネルギーの計算値を求めることができる。
【０２２６】
本明細書のまた一つの実施様態において、特定の有機化合物では燐光スペクトルが観測されない場合があるが、このような有機化合物においては、上記に示したように、量子化学計算を用いて求めた三重項エネルギー(ＥＴ)を推定して使用することができる。
【０２２７】
本発明の一実施様態によれば、上記化学式１の化合物は、下記化合物１−１ないし１−６２７のうち選択されたいずれか一つであってもよい。
【０２２８】
【表１−１】
0006410838.tif 000033
【表１−２】
0006410838.tif 000034
【表１−３】
0006410838.tif 000035
【表１−４】
0006410838.tif 000036
【表１−５】
0006410838.tif 000037
【表１−６】
0006410838.tif 000038
【表１−７】
0006410838.tif 000039
【表１−８】
0006410838.tif 000040
【表１−９】
0006410838.tif 000041
【表１−１０】
0006410838.tif 000042
【表１−１１】
0006410838.tif 000043
【表１−１２】
0006410838.tif 000044
【表１−１３】
0006410838.tif 000045
【表１−１４】
0006410838.tif 000046
【表１−１５】
0006410838.tif 000047
【表１−１６】
0006410838.tif 000048
【表１−１７】
0006410838.tif 000049
【表１−１８】
0006410838.tif 000050
【表１−１９】
0006410838.tif 000051
【表１−２０】
0006410838.tif 000052
【表１−２１】
0006410838.tif 000053
【表１−２２】
0006410838.tif 000054
【表１−２３】
0006410838.tif 000055
【表１−２４】
0006410838.tif 000056
【表１−２５】
0006410838.tif 000057
【表１−２６】
0006410838.tif 000058
【表１−２７】
0006410838.tif 000059
【表１−２８】
0006410838.tif 000060
【表１−２９】
0006410838.tif 000061
【表１−３０】
0006410838.tif 000062
【表１−３１】
0006410838.tif 000063
【表１−３２】
0006410838.tif 000064
【表１−３３】
0006410838.tif 000065
【表１−３４】
0006410838.tif 000066
【表１−３５】
0006410838.tif 000067
【表１−３６】
0006410838.tif 000068
【表１−３７】
0006410838.tif 000069
【表１−３８】
0006410838.tif 000070
【表１−３９】
0006410838.tif 000071
【表１−４０】
0006410838.tif 000072
【表１−４１】
0006410838.tif 000073
【表１−４２】
0006410838.tif 000074
【表１−４３】
0006410838.tif 000075
【表１−４４】
0006410838.tif 000076
【表１−４５】
0006410838.tif 000077
【表１−４６】
0006410838.tif 000078
【表１−４７】
0006410838.tif 000079
【表１−４８】
0006410838.tif 000080
【表１−４９】
0006410838.tif 000081
【表１−５０】
0006410838.tif 000082
【表１−５１】
0006410838.tif 000083
【表１−５２】
0006410838.tif 000084
【表１−５３】
0006410838.tif 000085
【表１−５４】
0006410838.tif 000086
【表１−５５】
0006410838.tif 000087
【表１−５６】
0006410838.tif 000088
【表１−５７】
0006410838.tif 000089
【表１−５８】
0006410838.tif 000090
【表１−５９】
0006410838.tif 000091
【表１−６０】
0006410838.tif 000092
【表１−６１】
0006410838.tif 000093
【表１−６２】
0006410838.tif 000094
【表１−６３】
0006410838.tif 000095
【表１−６４】
0006410838.tif 000096
【表１−６５】
0006410838.tif 000097
【表１−６６】
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【表１−６７】
0006410838.tif 000099
【表１−６８】
0006410838.tif 000100
【表１−６９】
0006410838.tif 000101
【表１−７０】
0006410838.tif 000102
【表１−７１】
0006410838.tif 000103
【表１−７２】
0006410838.tif 000104
【表１−７３】
0006410838.tif 000105
【表１−７４】
0006410838.tif 000106
【表１−７５】
0006410838.tif 000107
【表１−７６】
0006410838.tif 000108
【表１−７７】
0006410838.tif 000109
【表１−７８】
0006410838.tif 000110
【表１−７９】
0006410838.tif 000111
【表１−８０】
0006410838.tif 000112
【０２２９】
本発明の一実施様態によれば、上記化学式１の化合物は、下記化合物２−１ないし２−３６３のうち選択されたいずれか一つであってもよい。
【０２３０】
【表２−１】
0006410838.tif 000113
【表２−２】
0006410838.tif 000114
【表２−３】
0006410838.tif 000115
【表２−４】
0006410838.tif 000116
【表２−５】
0006410838.tif 000117
【表２−６】
0006410838.tif 000118
【表２−７】
0006410838.tif 000119
【表２−８】
0006410838.tif 000120
【表２−９】
0006410838.tif 000121
【表２−１０】
0006410838.tif 000122
【表２−１１】
0006410838.tif 000123
【表２−１２】
0006410838.tif 000124
【表２−１３】
0006410838.tif 000125
【表２−１４】
0006410838.tif 000126
【表２−１５】
0006410838.tif 000127
【表２−１６】
0006410838.tif 000128
【表２−１７】
0006410838.tif 000129
【表２−１８】
0006410838.tif 000130
【表２−１９】
0006410838.tif 000131
【表２−２０】
0006410838.tif 000132
【表２−２１】
0006410838.tif 000133
【表２−２２】
0006410838.tif 000134
【表２−２３】
0006410838.tif 000135
【表２−２４】
0006410838.tif 000136
【表２−２５】
0006410838.tif 000137
【表２−２６】
0006410838.tif 000138
【表２−２７】
0006410838.tif 000139
【表２−２８】
0006410838.tif 000140
【表２−２９】
0006410838.tif 000141
【表２−３０】
0006410838.tif 000142
【表２−３１】
0006410838.tif 000143
【表２−３２】
0006410838.tif 000144
【表２−３３】
0006410838.tif 000145
【表２−３４】
0006410838.tif 000146
【表２−３５】
0006410838.tif 000147
【表２−３６】
0006410838.tif 000148
【表２−３７】
0006410838.tif 000149
【表２−３８】
0006410838.tif 000150
【表２−３９】
0006410838.tif 000151
【表２−４０】
0006410838.tif 000152
【表２−４１】
0006410838.tif 000153
【表２−４２】
0006410838.tif 000154
【表２−４３】
0006410838.tif 000155
【表２−４４】
0006410838.tif 000156
【表２−４５】
0006410838.tif 000157
【表２−４６】
0006410838.tif 000158
【表２−４７】
0006410838.tif 000159
【表２−４８】
0006410838.tif 000160
【表２−４９】
0006410838.tif 000161
【表２−５０】
0006410838.tif 000162
【表２−５１】
0006410838.tif 000163
【表２−５２】
0006410838.tif 000164
【表２−５３】
0006410838.tif 000165
【表２−５４】
0006410838.tif 000166
【表２−５５】
0006410838.tif 000167
【表２−５６】
0006410838.tif 000168
【表２−５７】
0006410838.tif 000169
【０２３１】
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。一実施様態によれば、下記反応式１のような方式で製造されることができる。
【０２３２】
【化２７】
0006410838.tif 000170
【０２３３】
上記反応式において、Ａｒ１ないしＡｒ３の定義は、化学式１の通りである。
【０２３４】
具体的に、本明細書の一実施様態によれば、上記[ＳＭ１]の化合物及び[ＳＭ２]の化合物を、当量のオキシ塩化リン(phosphorus oxychloride)と７０℃ 以上の温度で反応して[Ｐ１]の化合物を製造することができる。その後、パラジウム触媒反応を用いてボロン酸またはボロン酸誘導体によって置換された芳香族化合物と[Ｐ１]の化合物とをカップリングして上記化学式１のＡｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている非対称化合物を製造することができる。
【０２３５】
有機発光素子に使用される有機物の重要な特性の一つは、非晶質(amorphous)蒸着膜の形成が必要だという点である。高い結晶性を有する有機物は、蒸着時に膜特性が不均一に蒸着して、素子駆動時に駆動電圧の上昇が大きく、素子寿命が低くなって素子の劣化が早くなる短所がある。このような短所を補完するために、非晶質膜の形成が必要である。
【０２３６】
そこで、本発明者らは、トリアジン誘導体の構造において非対称性を有する物質であるほど結晶性が現れないことを確認した。本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、Ａｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている構造を有する非対称性を有し、これを含む有機発光素子の場合、安定した素子の駆動が起きることを確認した。
【０２３７】
また、本明細書は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０２３８】
本明細書の一実施様態は、
アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた １層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【０２３９】
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、 ２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子調節層などを含む構造を有することができる。ところが、有機発光素子の構造はこれに限定されない。
【０２４０】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、上記電子輸送層または電子注入層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２４１】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送と電子注入とを同時にする層を含み、上記電子輸送層、電子注入層及び電子輸送と電子注入とを同時にする層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２４２】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層；電子注入層；電子注入と電子輸送とを同時にする層；及び電子調節層からなる群より選択される１層または２層以上を含み、上記電子輸送層、電子注入層、電子注入と電子輸送とを同時にする層及び電子調節層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２４３】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、上記発光層とアノードとの間または上記発光層とカソード電子注入層、電子輸送層及び電子注入と電子輸送とを同時にする層からなる群より選択された１以上をさらに含むことができる。
【０２４４】
本明細書の一実施様態によれば、アノード；上記アノードと対向して備えられたカソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記アノードとの間、または上記発光層と上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２４５】
本明細書の一実施様態において、上記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入とを同時にする層及び電子調節層からなる群より２以上が選択されることができる。
【０２４６】
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、上記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれることもでき、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれることができる。
【０２４７】
また、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が上記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０２４８】
また一つの実施様態において、上記有機物層は、発光層及び電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２４９】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記発光層とカソードとの間に備えられる電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２５０】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２５１】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０２５２】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式３の化合物を含む。
【０２５３】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、下記化学式３−１の化合物を含む。
【０２５４】
【化２８】
0006410838.tif 000171
【０２５５】
上記化学式３−１において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ３２及びＲ４２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｎ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｎ４２及びｓ１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０２５６】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０２５７】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
【０２５８】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
【０２５９】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０２６０】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０２６１】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
【０２６２】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
【０２６３】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
【０２６４】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；またはフェニレンである。
【０２６５】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレンである。
【０２６６】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、フェニレンである。
【０２６７】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合である。
【０２６８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２６９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；または重水素である。
【０２７４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して環を形成する。
【０２７６】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２７７】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して環を形成する。
【０２７８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素である。
【０２７９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して環を形成する。
【０２８８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０２８９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０２９０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
【０２９１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０２９２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
【０２９３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０２９４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
【０２９５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；または重水素である。
【０２９６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素である。
【０２９７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
【０２９８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
【０２９９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
【０３００】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
【０３０１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０３０２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０３０３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０３０４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
【０３０５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０３０６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０３０７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０３０８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０３０９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０３１０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０３１１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０３１２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０３１３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０３１４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３１５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０３１６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０３１７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０３１８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３１９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３２０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０３２１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０３２２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０３２３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０３２４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０３２５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０３２６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３２７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３２８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０３２９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０３３０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
【０３３１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３３２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３３３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
【０３３４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１はアリール基である。
【０３３５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、一環ないし三環のアリール基である。
【０３３６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３３７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０３３８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３３９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０３４０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０３４１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３４２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
【０３４３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がフェニル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
【０３４４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３４５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がビフェニル基の場合、Ａｒ１２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０３４６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０３４７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がナフチル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０３４８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０３４９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がフェナントリル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０３５０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０３５１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０３５２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ１２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３５３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１はフェニル基であり、Ａｒ１２はビフェニル基である。
【０３５４】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式３−１の化合物を含む。
【０３５５】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０３５６】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０３５７】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式６の化合物を含む。
【０３５８】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、下記化学式６−１の化合物を含む。
【０３５９】
【化２９】
0006410838.tif 000172
【０３６０】
上記化学式６−１において、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５２及びＲ６２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｎ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｎ６２及びｓ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０３６１】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０３６２】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
【０３６３】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
【０３６４】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０３６５】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０３６６】
本明細書の一実施様態によれば、上記 Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
【０３６７】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
【０３６８】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；またはフェニレンである。
【０３６９】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレンである。
【０３７０】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、フェニレンである。
【０３７１】
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合である。
【０３７２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；または重水素である。
【０３７８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３７９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して環を形成する。
【０３８０】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８１】
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して環を形成する。
【０３８２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素である。
【０３８３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３８９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３９０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３９１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して環を形成する。
【０３９２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０３９３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０３９４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
【０３９５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３９６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
【０３９７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０３９８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
【０３９９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；または重水素である。
【０４００】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素である。
【０４０１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
【０４０２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
【０４０３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
【０４０４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数 １ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
【０４０５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０４０６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４０７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０４０８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
【０４０９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、 互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０４１０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０４１１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０４１２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０４１３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０４１４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
【０４１５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
【０４１６】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
【０４１７】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４１８】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４１９】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０４２０】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０４２１】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４２２】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４２３】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４２４】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０４２５】
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
【０４２６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４２７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０４２８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４２９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
【０４３０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０４３１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０４３２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
【０４３３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
【０４３４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４３５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４３６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
【０４３７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、アリール基である。
【０４３８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、一環ないし三環のアリール基である。
【０４３９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４４０】
本明細書の一実施様態によれば Ａｒ２１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０４４１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４４２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０４４３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０４４４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４４５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
【０４４６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がフェニル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
【０４４７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４４８】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がビフェニル基の場合、Ａｒ２２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０４４９】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０４５０】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がナフチル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０４５１】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
【０４５２】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がフェナントリル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
【０４５３】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４５４】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
【０４５５】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０４５６】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ２２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４５７】
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１はフェニル基であり、Ａｒ２２はビフェニル基である。
【０４５８】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、 上記電子輸送層は、上記化学式６−１の化合物を含む。
【０４５９】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０４６０】
本明細書の他の実施様態において、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子輸送層及び電子調節層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記電子輸送層及び電子調節層のうち１層に含まれることもでき、電子輸送層及び電子調節層にそれぞれ含まれることもできる。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０４６１】
具体的に、本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式３−１の化合物を含み、上記電子輸送層は、上記化学式６−１の化合物を含む。
【０４６２】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、発光層とカソードとの間に２層以上の有機物層を含み、
上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４６３】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入とを同時にする層及び電子調節層からなる群より２層または２層以上が選択されることができ、
上記２層または２層以上に上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物がそれぞれ含まれる場合には、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０４６４】
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、上記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれることもでき、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれることができる。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０４６５】
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４６６】
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子調節層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４６７】
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯ準位が６ｅＶ以上と深いＨＯＭＯ準位を有することを確認した。このような深いＨＯＭＯ準位は、発光層から正孔を効果的に遮断して高い効率を示すことを確認した。このような正孔遮断効果は、素子の安定性を高めて寿命も増加することを確認した。
【０４６８】
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯエネルギー準位は、上記ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より大きい。
【０４６９】
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記ホストのＨＯＭＯエネルギー準位と上記化学式１で表されるヘテロ環化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差は０．２ｅＶ以上である。上記の通り、発光層のホスト物質と化学式１で表されるヘテロ環化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差が０．２ｅＶ以上の場合、発光層からより効果的に正孔を遮断することができ、高い発光効率及び長寿命の有機発光素子を提供することができる。
【０４７０】
本明細書の実験例においても、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が発光層とともに使用される場合、発光層のホスト化合物よりさらに深いＨＯＭＯ準位を有することで、正孔遮断が効果的に起きることを確認した。 例えば、青色蛍光ホストの場合、アントラセン誘導体を主に使用するが、このようなアントラセン誘導体は大体６ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有する。このとき、電子調節層として６ｅＶ以上のＨＯＭＯ準位を有する上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を有機発光素子に使用する場合、正孔遮断効果が高いことを確認した。また、通常使用されるカルバゾール−ヘテロアリール組合わせの燐光ホストの場合にも、５．９ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、上記物質を発光層のホストとして使用する有機発光素子において、電子調節層として６ｅＶ以上のＨＯＭＯ準位を有する化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を使用する場合、正孔遮断効果が高いことを確認した。比較例として提示されたアントラセン誘導体である下記化合物[ＥＴ−１−Ａ]、[ＥＴ−１−Ｂ]、[ＥＴ−２−Ａ]、[ＥＴ−２−Ｂ]、及び[ＥＴ−３−Ｆ]はいずれも６ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、このような低いＨＯＭＯ準位を有する化合物は素子効率が低いことを確認した。
【０４７１】
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４７２】
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４７３】
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子調節層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が ２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
【０４７４】
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物の三重項エネルギーは２．２ｅＶ以上であることを確認した。このような多様な範囲の三重項エネルギーを有する上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、青色蛍光発光素子、赤色燐光発光素子、及び緑色燐光発光素子などの有機発光素子において効果的に発光層の三重項エキシトンを遮断して高い効率を示す。また、このような三重項エキシトンの遮断効果は、素子の安定性を高めて寿命も増加することができる。
【０４７５】
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物の三重項エネルギーは、上記ホストの三重項エネルギーより大きい。
【０４７６】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物の三重項エネルギーが、発光層のホスト化合物の三重項エネルギーよりさらに大きい場合には、発光層の三重項エキシトンを効果的に遮断することができる。
【０４７７】
本明細書の実験例においても、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が発光層とともに使用される場合、発光層のホスト化合物よりさらに大きい三重項エネルギーを有することで、発光層の三重項エキシトンの遮断が効果的に起きることを確認した。例えば、青色蛍光ホストの場合、アントラセン誘導体を主に使用する。このようなアントラセン誘導体は、大体１．９ｅＶ未満の三重項エネルギー準位を有し、電子調節層として２．２ｅＶ以上の三重項エネルギー準位を有する化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を有機発光素子に使用する場合、三重項エキシトンの遮断効果が高くて素子効率が向上することを確認した。比較例として提示されたアントラセン誘導体である下記化合物[ＥＴ−１−Ａ]、[ＥＴ−１−Ｂ]、[ＥＴ−２−Ａ]、[ＥＴ−２−Ｂ]及び[ＥＴ−３−Ｆ]はいずれも１．９ｅＶ未満の三重項エネルギーを有し、このような低い三重項エネルギーを有する化合物を有機発光素子に使用する場合、素子効率が低いことを確認した。
【０４７８】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む電子輸送層にドナーがドープされることができ、これをｎ型ドーパントと言う。
【０４７９】
本明細書において、上記ドナードープは、電子輸送層内にドナー性金属化合物またはドナー性錯体をドープすることで陰極からの電子抽出を容易にするためのことである。
【０４８０】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子輸送層；電子注入層；電子輸送、 電子注入を同時にする層；または電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、 ｎ型ドーパントをドーパントとして含むことができる。
【０４８１】
本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含む。
【０４８２】
また、本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、Ｌi、Ｎａ、  Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されることができるが、これに限定されない。
【０４８３】
【化３０】
0006410838.tif 000173
【０４８４】
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物とｎ型ドーパントとは、９：１ないし１：９の重量比で有機発光素子に積層されることができる。
【０４８５】
本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、１種単独で使用することもでき、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
【０４８６】
本明細書の一実施様態は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、上記電子調節層は、上記電子輸送層と異なっているものである有機発光素子を提供する。
【０４８７】
本明細書の一実施様態は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、上記電子輸送層は、上記電子調節層と異なっているものである有機発光素子を提供する。
【０４８８】
また一つの実施様態によれば、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次に積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
【０４８９】
また一つの実施様態によれば、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次に積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
【０４９０】
例えば、本明細書の一実施様態に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
【０４９１】
図１は、基板１、アノード２、発光層３、カソード４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記発光層に含まれることができる。
【０４９２】
図２は、基板１、アノード２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及びカソード４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
【０４９３】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０４９４】
上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されることができる。
【０４９５】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物、すなわち上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０４９６】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次に積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸着法(e-beam evaporation)のようなＰＶＤ(physical Vapor Deposition)法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。
【０４９７】
また、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４９８】
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる(国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号)。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０４９９】
本明細書の一実施様態において、上記アノードは陽極であり、上記カソードは陰極である。
【０５００】
また一つの実施様態において、上記アノードは陰極であり、上記カソードは陽極である。
【０５０１】
上記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物(ＩＴＯ)、インジウム・亜鉛酸化物(ＩＺＯ)のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、 ポリ［３，４−（エチレン-１，２−ジオキシ）チオフェン］(ＰＥＤＯＴ)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０５０２】
上記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０５０３】
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極における正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、 発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０５０４】
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０５０５】
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は燐光発光または蛍光発光であり、上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Ａｌｑ３)； カルバゾール系化合物；二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）(ＰＰＶ) 系の高分子；スピロ(spiro)化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０５０６】
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０５０７】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
【０５０８】
上記電子輸送層は, 電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
【０５０９】
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、電子輸送層から電子を効果的に伝達され、電子移動度を調節する役割をして発光層に伝達される電子量を調節する役割をする。また、発光層から供給される正孔が電子輸送層に移らないようにする正孔障壁の役割を同時に果たすことができる。これは発光層で正孔と電子とのバランスを極大化させて発光効率を増加させることができ、電子調節層の正孔安定性を通じて素子の寿命を向上することができる。
【０５１０】
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０５１１】
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
【０５１２】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
【０５１３】
本明細書の一実施様態において、上記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
【０５１４】
上記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０５１５】
<製造例>
<製造例１−１> [化合物１−１]の製造
【０５１６】
【化３１】
0006410838.tif 000174
【０５１７】
［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸 ([1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid) (３０ｇ、１５１ｍｍｏｌ)を塩化チオニル(thionyl chloride)(４００ｍＬ)に投入後、２時間還流撹拌した。常温に冷却後、蒸留して生成された固体をジエチルエーテル(diethyl ether)で洗浄後に乾燥して [化合物Ａ−１]を製造した(２９．４ｇ、収率９０％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７)。
【０５１８】
ジメチルアミン２．０Ｍ溶液(７４．８ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(３７．９ｍＬ、２７２ｍｍｏｌ)をジエチルエーテル５００ｍＬに投入した後、 [化合物Ａ−１] (２９．４ｇ、１３６ｍｍｏｌ)をゆっくり滴加した後、３０分間撹拌した。生成された固体を濾過した後、濾液を蒸留して[化合物Ａ−２]を製造した(２６ｇ、収率８５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６)。
【０５１９】
【化３２】
0006410838.tif 000175
【０５２０】
Ｎ’−シアノベンズイミドアミド(N'-cyanobenzimidamide)(１６．８ｇ、１１６ｍｍｏｌ)及び[化合物Ａ−２] (２６ｇ、１１６ｍｍｏｌ)及びオキシ塩化リン(phosphrous oxychloride) (１２ｍＬ、１２８ ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(acetonitrile)５００ｍＬに投入後、１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、生成された固体を濾過して、水とエタノールで洗浄後に乾燥して[化合物Ａ]を製造した(３２．７ｇ、収率８２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４)。
【０５２１】
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸 ((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid) (７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１]を製造した(１２．５ｇ、収率８６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
【０５２２】
<製造例１−２> [化合物１−２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２]を製造した(１２．５ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
【０５２３】
<製造例１−３> [化合物１−３]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸 (７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍ Ｌに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３]を製造した(１１．２ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
【０５２４】
<製造例１−４> [化合物１−４]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４]を製造した(１０．９ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
【０５２５】
<製造例１−５> [化合物１−６]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６]を製造した(１６．０ｇ、収率８８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５２６】
<製造例１−６> [化合物１−８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−８]を製造した(１５．２ｇ、収率８４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５２７】
<製造例１−７> [化合物１−１０]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸((9,9-di-p-tolyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１０]を製造した(１４．２ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５２８】
<製造例１−８> [化合物１−１２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５２９】
<製造例１−９> [化合物１−１８]の製造
［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｂ]を製造した（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝ ３４４）。
【０５３０】
【化３３】
0006410838.tif 000176
【０５３１】
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び （９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１８]を製造した(１４．９ｇ、収率８２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５３２】
<製造例１−１０> [化合物１−２０]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２０]を製造した(１３．８ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５３３】
<製造例１−１１> [化合物１−２２]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５３４】
<製造例１−１２> [化合物１−２６]の製造
［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｃ]を製造した (ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４)。
【０５３５】
【化３４】
0006410838.tif 000177
【０５３６】
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．１ｇ、３２ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２６]を製造した(１２．４ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
【０５３７】
<製造例１−１３> [化合物１−３０]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３０]を製造した(１４．２ｇ、収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５３８】
<製造例１−１４> [化合物１−３２]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３２]を製造した(１２．９ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０５３９】
<製造例１−１５> [化合物１−３４]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−p−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４]を製造した(１３．３ｇ、収率７０％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５４０】
<製造例１−１６> [化合物１−４０]の製造
［１，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 ([1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｄ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
【０５４１】
【化３５】
0006410838.tif 000178
【０５４２】
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(６．２ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４０]を製造した(１０．７ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
【０５４３】
<製造例１−１７> [化合物１−５０]の製造
５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 (5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｅ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
【０５４４】
【化３６】
0006410838.tif 000179
【０５４５】
[化合物Ｅ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５０]を製造した(９．２ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５４６】
<製造例１−１８> [化合物１−５４]の製造
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で [化合物Ｆ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
【０５４７】
【化３７】
0006410838.tif 000180
【０５４８】
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５４]を製造した(１３．０ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０５４９】
<製造例１−１９> [化合物１−５６]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５６]を製造した(１３．３ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０５５０】
<製造例１−２０> [化合物１−６７]の製造
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｇ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
【０５５１】
【化３８】
0006410838.tif 000181
【０５５２】
[化合物Ｇ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６７]を製造した(１２．６ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０５５３】
<製造例１−２１> [化合物１−８２]の製造
２−ナフトエ酸(2-naphthoic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｈ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
【０５５４】
【化３９】
0006410838.tif 000182
【０５５５】
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１３．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−８２]を製造した(１５．８ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０５５６】
<製造例１−２２> [化合物１−９０]の製造
１−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｉ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
【０５５７】
【化４０】
0006410838.tif 000183
【０５５８】
[化合物I] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９０]を製造した(１３．０ ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００)。
【０５５９】
<製造例１−２３> [化合物１−９２]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１２．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９２]を製造した(１４．７ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００)。
【０５６０】
<製造例１−２４> [化合物１−９４]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１３．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９４]を製造した(１３．２ｇ、収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０５６１】
<製造例１−２５> [化合物１−１０２]の製造
フェナントレン−９−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｊ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
【０５６２】
【化４１】
0006410838.tif 000184
【０５６３】
[化合物Ｊ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１０２]を製造した(１３．２ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
【０５６４】
<製造例１−２６> [化合物１−１１６]の製造
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｋ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
【０５６５】
【化４２】
0006410838.tif 000185
【０５６６】
[化合物Ｋ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１１６]を製造した(１３．７ｇ、収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
【０５６７】
<製造例１−２７> [化合物１−１２２]の製造
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｌ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
【０５６８】
【化４３】
0006410838.tif 000186
【０５６９】
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸((9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (９．４ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２２]を製造した(１２．８ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２)。
【０５７０】
<製造例１−２８> [化合物１−１２６]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２６]を製造した(１３．３ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
【０５７１】
<製造例１−２９> [化合物１−１２８]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２８]を製造した(１２．３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
【０５７２】
<製造例１−３０> [化合物１−１３０]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３０]を製造した(１２．３ ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
【０５７３】
<製造例１−３１> [化合物１−１３４]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド (N'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-carboximidamide)及び［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｍ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
【０５７４】
【化４４】
0006410838.tif 000187
【０５７５】
[化合物Ｍ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸 (６．４ｇ、２７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３４]を製造した(１０．１ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
【０５７６】
<製造例１−３２> [化合物１−１３８]の製造
（９，９-ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９)。
【０５７７】
【化４５】
0006410838.tif 000188
【０５７８】
[化合物Ｖ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) (５．５ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３８]を製造した(１０．３ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６)。
【０５７９】
<製造例１−３３> [化合物１−１５４]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｎ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
【０５８０】
【化４６】
0006410838.tif 000189
【０５８１】
[化合物Ｎ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フルオレン (１０．５ｇ、２７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１５４]を製造した(１２．３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０)。
【０５８２】
<製造例１−３４> [化合物１−１６０]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：４’，１’’-ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｏ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
【０５８３】
【化４７】
0006410838.tif 000190
【０５８４】
[化合物Ｏ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１６０]を製造した(８．６ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０５８５】
<製造例１−３５> [化合物１−１７０]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｐ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
【０５８６】
【化４８】
0006410838.tif 000191
【０５８７】
[化合物Ｐ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１７０]を製造した(９．２ｇ、収率７０％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６５４)。
【０５８８】
<製造例１−３６> [化合物１−１９８]の製造
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及び ２−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｑ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３９４)。
【０５８９】
【化４９】
0006410838.tif 000192
【０５９０】
[化合物Ｑ] (１０ｇ、２５ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．１ｇ、２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１９８]を製造した(１２．７ｇ、収率７５％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６７６)。
【０５９１】
<製造例１−３７> [化合物１−２２９]の製造
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及びフェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｒ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４４４)。
【０５９２】
【化５０】
0006410838.tif 000193
【０５９３】
[化合物Ｒ] (１０ｇ、２３ｍｍｏｌ)及び (９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸(６．０ｇ、２５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２２９]を製造した(１０．８ｇ、収率７８％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６０２)。
【０５９４】
<製造例１−３８> [化合物１−２３７]の製造
[化合物Ｒ] (１０ｇ、２３ｍｍｏｌ)及び（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ ［ｃ］フルオレン−５−イル）ボロン酸(７．２ｇ、２５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２３７]を製造した(１０．５ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２)。
【０５９５】
<製造例１−３９> [化合物１−２７９]の製造
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド(N'-cyano-1-naphthimidamide)及び １，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｓ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０)。
【０５９６】
【化５１】
0006410838.tif 000194
【０５９７】
[化合物Ｓ] (１０ｇ、２１ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸(５．５ｇ、２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２７９]を製造した(１０．４ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０５９８】
<製造例１−４０> [化合物１−３４１]の製造
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド及びフェナントレン−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｔ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８)。
【０５９９】
【化５２】
0006410838.tif 000195
【０６００】
[化合物Ｔ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸(８．７ｇ、２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１５０ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４１]を製造した(１３．６ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００)。
【０６０１】
<製造例１−４１> [化合物１−３４５]の製造
[化合物Ｔ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル）ボロン酸(７．５ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１５０ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４５]を製造した(１０．１ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
【０６０２】
<製造例１−４２> [化合物１−４８２]の製造
Ｎ’−シアノ−フェナントレン−９−カルボキシイミドアミド及び５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｕ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７)。
【０６０３】
【化５３】
0006410838.tif 000196
【０６０４】
[化合物Ｕ] (１５ｇ、２５ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (６．７ｇ、２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４８２]を製造した(１２．８ｇ、収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５３)。
【０６０５】
<製造例１−４３> [化合物１−６２５]の製造
Ｎ’−シアノベンズイミドアミド−２，３，４，５，６−ｄ５(N'-cyanobenzimidamide-2,3,4,5,6-d5) 及び［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９)。
【０６０６】
【化５４】
0006410838.tif 000197
【０６０７】
[化合物Ｖ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジペチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．４ｇ、２９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６２５]を製造した(１２．２ｇ、収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１)。
【０６０８】
<製造例２−１> [化合物２−２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸(９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１２．７ ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
【０６０９】
<製造例２−２> [化合物２−４]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル)ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１４．５ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０６１０】
<製造例２−３> [化合物２−５]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５]を製造した(１４．９ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０６１１】
<製造例２−４> [化合物２−６]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−６]を製造した(１４．０ｇ、収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
【０６１２】
<製造例２−５> [化合物２−８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．３ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−８]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０６１３】
<製造例２−６> [化合物２−１１]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）フェニル）ボロン酸 (９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１]を製造した(１２．４ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
【０６１４】
<製造例２−７> [化合物２−２８]の製造
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸(８．２ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８]を製造した(１２．４ ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
【０６１５】
<製造例２−８> [化合物２−３８]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３８]を製造した(１３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８)。
【０６１６】
<製造例２−９> [化合物２−５５]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１６．３ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５５]を製造した(１７．３ ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
【０６１７】
<製造例２−１０> [化合物２−７０]の製造
[化合物Ｊ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．１ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−７０]を製造した(１５．７ｇ、収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
【０６１８】
<製造例２−１１> [化合物２−９０]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９０]を製造した(１７．２ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
【０６１９】
<製造例２−１２> [化合物２−９９]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９９]を製造した(１６ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
【０６２０】
<製造例２−１３> [化合物２−１０６]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１０６]を製造した(１７．９ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
【０６２１】
<製造例２−１４> [化合物２−１１３]の製造
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１３]を製造した(１１．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
【０６２２】
<製造例２−１５> [化合物２−１２２]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１２２]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
【０６２３】
<製造例２−１６> [化合物２−１４１]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４１]を製造した(１６．７ｇ、収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
【０６２４】
<製造例２−１７> [化合物２−１４６]の製造
[化合物Ｉ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１５．４ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４６]を製造した(１７．１ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
【０６２５】
<製造例２−１８> [化合物２−１７８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１７８]を製造した(１４ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０６２６】
<製造例２−１９> [化合物２−２２７]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ− フルオレン−２−イル）ナフタレン−３−イル）ボロン酸(１２．７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２２７]を製造した(１４．０ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２)。
【０６２７】
<製造例２−２０> [化合物２−２６９]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１４．２ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して [化合物２−２６９]を製造した(１７．２ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２)。
【０６２８】
<製造例２−２１> [化合物２−２８２]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８２]を製造した(１３．７ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
【０６２９】
<製造例２−２２> [化合物２−３５３]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（１０−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェナントレン−９−イル）ボロン酸(１３．３ ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１３時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３５３]を製造した(１３．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
【０６３０】
本明細書の実験例を通じて測定した上記化合物のＨＯＭＯ準位及び三重項エネルギー(ＥＴ)値を、下記表１に示す。
【０６３１】
表１
【表３−１】
0006410838.tif 000198
【表３−２】
0006410838.tif 000199
【表３−３】
0006410838.tif 000200
【表３−４】
0006410838.tif 000201
【０６３２】
<実施例>
[実施例１−１]
ＩＴＯ(indium tin oxide)が５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としては、ミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
【０６３３】
上記のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化合物[ＨＡＴ]を５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に下記化合物[ＮＰＢ](１０００Å)及び[ＨＴ−Ａ](４００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０６３４】
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚３５０Åで化合物[ＲＨ]と[ＲＤ]とを３０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【０６３５】
上記発光層の上に上記[化合物１−１]を真空蒸着して２００Åの厚さで電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に上記化合物[ＥＴ−１−Ａ]及び[ＬｉＱ]を１：１の重量比で真空蒸着して１５０Åの厚さで電子輸送層を形成した。上記電子輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０６３６】
上記の過程で有機物の蒸着速度は、０．４ 〜０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０６３７】
【化５５−１】
0006410838.tif 000202
【化５５−２】
0006410838.tif 000203
【０６３８】
[実施例１−２]
上記[実施例[１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６３９】
[実施例１−３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４０】
[実施例１−４]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−１２２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４１】
[実施例１−５]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２２９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４２】
[実施例１−６]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２３７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４３】
[実施例１−７]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２７９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４４】
[実施例１−８]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３４５]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４５】
[実施例１−９]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−４８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４６】
[実施例１−１０]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４７】
[実施例１−１１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４８】
[実施例１−１２]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−９９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６４９】
[実施例１−１３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５０】
[実施例１−１４]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５１】
[実施例１−１５]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５２】
[実施例１−１６]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１７８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５３】
[実施例１−１７]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２２７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５４】
[実施例１−１８]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５５】
[実施例１−１９]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５６】
[実施例１−２０]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５７】
[実施例１−２１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−５４]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５８】
[比較例１−１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６５９】
[比較例１−２]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６６０】
[比較例１−３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６６１】
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９５％になる時間(Ｔ９５)を測定した。その結果を、下記表２に示す。
【０６６２】
表２
【表４−１】
0006410838.tif 000204
【表４−２】
0006410838.tif 000205
【０６６３】
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機燐光発光素子において電子調節層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機燐光発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子調節層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。また、電子調節層及び電子輸送層に化学式１で表される化合物を使用した場合にも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
【０６６４】
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式３で表される化合物を電子調節層に使用する場合には、上記化学式４ないし６で表される化合物を電子調節層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
【０６６５】
[実施例２−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＡＴ]を５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＮＰＢ](１０００Å)及び[ＨＴ−Ａ](２００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０６６６】
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚３００Åで化合物[ＧＨ]と[ＧＤ]とを１０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【０６６７】
上記発光層の上に上記[化合物１−２]を真空蒸着して２００Åの厚さで電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に下記化合物[ＥＴ−２−Ａ]及び[ＬｉＱ]を１：１の重量比で真空蒸着して１５０Åの厚さで電子輸送層を形成した。上記電子輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と １，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０６６８】
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６６９】
【化５６】
0006410838.tif 000206
【０６７０】
[実施例２−２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−２６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７１】
[実施例２−３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−４０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７２】
[実施例２−４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−５０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７３】
[実施例２−５]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６７]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７４】
[実施例２−６]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１６０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７５】
[実施例２−７]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７６】
[実施例２−８]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７７】
[実施例２−９]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−４]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７８】
[実施例２−１０]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６７９】
[実施例２−１１]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８０】
[実施例２−１２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８１】
[実施例２−１３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−３８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８２】
[実施例２−１４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８３】
[実施例２−１５]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−８]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８４】
[実施例２−１６]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８５】
[比較例２−１]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８６】
[比較例２−２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８７】
[比較例２−３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８８】
[比較例２−４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６８９】
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９５％になる時間(Ｔ９５)を測定した。その結果を、下記表３に示す。
【０６９０】
表３
【表５−１】
0006410838.tif 000207
【表５−２】
0006410838.tif 000208
【０６９１】
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機燐光発光素子において電子調節層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機燐光発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子調節層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
【０６９２】
また、上記の表の結果から、本発明に係る化学式１で表される化合物は、有機緑色燐光発光素子において、電子調節層にｎ型ドーパントを交ぜて使用可能であり、これによる化学式１で表される化合物は、低い駆動電圧及び高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上することができる。
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式３で表される化合物を電子調節層に使用する場合には、上記化学式４ないし６で表される化合物を電子調節層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
【０６９３】
[実施例３−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び下記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０６９４】
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚２００Åで化合物[ＢＨ]と[ＢＤ]とを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【０６９５】
上記発光層の上に上記[化合物１−６]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して３５０Åの厚さで電子注入及び輸送層を形成した。上記電子注入及び輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０６９６】
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６９７】
【化５７−１】
0006410838.tif 000209
【化５７−２】
0006410838.tif 000210
【０６９８】
[実施例３−２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０６９９】
[実施例３−３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７００】
[実施例３−４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０１】
[実施例３−５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０２】
[実施例３−６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０３】
[実施例３−７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０４】
[実施例３−８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０５】
[実施例３−９]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０６】
[実施例３−１０]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０７】
[実施例３−１１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０８】
[実施例３−１３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７０９】
[実施例３−１４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１０】
[実施例３−１５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１１】
[実施例３−１６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１２】
[実施例３−１７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１９８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１３】
[実施例３−１８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４１]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１４】
[実施例３−１９]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１５】
[実施例３−２０]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−７０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１６】
[実施例３−２１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１７】
[実施例３−２２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−３５３]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１８】
[実施例３−２３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−６２５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７１９】
[比較例３−１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２０】
[比較例３−２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２１】
[比較例３−３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２２】
[比較例３−４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２３】
[比較例３−５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｅ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２４】
[比較例３−６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２５】
[比較例３−７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２６】
[比較例３−８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｇ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７２７】
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９０％になる時間(Ｔ９０)を測定した。その結果を、下記表４に示す。
【０７２８】
表４
【表６−１】
0006410838.tif 000211
【表６−２】
0006410838.tif 000212
【０７２９】
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機発光素子の電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用する場合、ｎ型ドーパントを交ぜて使用可能である。これによる化学式１で表される化合物は、低い駆動電圧及び高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上することができる。
【０７３０】
また、文献(J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 3710-3711)によれば、二置換フルオレニル基(disubstituted fluorenyl group)がスピロビフルオレニル基(spirobifluorenyl group)よりも電子移動度が高いことを確認することができる。これによって、[化合物１−８]及び[化合物１−１０]が比較例３−８に使用した[ＥＴ−３−Ｇ]の化合物よりも電子輸送がより効率的に起きるので、高い効率を示し、また寿命も向上することを確認することができた。
【０７３１】
[実施例４−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び上記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０７３２】
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚２００Åで化合物[ＢＨ]と[ＢＤ]とを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【０７３３】
上記発光層の上に下記化合物[ＥＴ−Ａ]を５０Åの厚さで真空蒸着して電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に上記[化合物１−６]と上記化合物 [ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して３００Åの厚さで電子輸送及び注入層を形成した。上記電子輸送及び注入層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０７３４】
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７３５】
【化５８】
0006410838.tif 000213
【０７３６】
[実施例４−２]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７３７】
[実施例４−３]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７３８】
[実施例４−４]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７３９】
[実施例４−５]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４０】
[実施例４−６]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４１】
[実施例４−７]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４２】
[実施例４−８]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４３】
[実施例４−９]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４４】
[実施例４−１０]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４５】
[実施例４−１１]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−２６９]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４６】
[比較例４−１]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４７】
[比較例４−２]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。  
[比較例４−３]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４８】
[比較例４−４]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７４９】
[比較例４−５]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７５０】
[比較例４−６]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−４−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０７５１】
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９０％になる時間(Ｔ９０)を測定した。その結果を、下記表５に示す。
【０７５２】
表５
【表７−１】
0006410838.tif 000214
【表７−２】
0006410838.tif 000215
【０７５３】
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子調節層と陰極との間に電子注入及び電子輸送が同時にできる層に使用できることを確認することができる。本明細書の一実施様態に係る有機発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子輸送層として使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本明細書の一実施様態に係る化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、熱的安定性に優れ、６ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
【０７５４】
すなわち、有機発光素子に使用される有機物の重要な特性の一つは、非晶質(amorphous)蒸着膜の形成が必要だという点であるが、高い結晶性を有する有機物は、蒸着時に膜特性が不均一に蒸着されて素子駆動時に駆動電圧の上昇が大きく、素子寿命が低くなって、素子劣化が早く起きる短所がある。このような短所を補完するために、非晶質膜の形成が必要であるが、本発明者らは、トリアジン誘導体の構造において非対称性を有する物質であるほど結晶性が現れないことを見出し、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、Ａｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている構造を有する非対称性を有し、これを含む有機発光素子の場合、安定した素子駆動が起きることを確認した。
【０７５５】
また、本明細書の一実施様態によれば、上記電子輸送層に化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物を使用する場合、ｎ型ドーパントを交ぜて使用可能である。これによる化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、電子注入特性が向上して、低い駆動電圧及び高い効率を有し、素子の安定性を向上することができる。
【０７５６】
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式６で表される化合物を電子輸送層に使用する場合には、上記化学式３ないし５で表される化合物を電子輸送層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
【符号の説明】
【０７５７】
１：基板
２：アノード
３：発光層
４：カソード
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
0006410838.tif 000368
【図２】
0006410838.tif 000369
【図３】
0006410838.tif 000370
【図４】
0006410838.tif 000371
【図５】
0006410838.tif 000372
【図６】
0006410838.tif 000373
【図７】
0006410838.tif 000374
【図８】
0006410838.tif 000375
【図９】
0006410838.tif 000376
【図１０】
0006410838.tif 000377
【図１１】
0006410838.tif 000378
【図１２】
0006410838.tif 000379
【図１３】
0006410838.tif 000380
【図１４】
0006410838.tif 000381