(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２５℃でのＸ線粉末ディフラクトグラムが、下記の２θ（２シータ）値のうちのすくなくとも３個を有することを特徴とする、２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートの結晶形。
【表１】
0006400696.tif 000009
0006400696.tif 000010
【請求項２】
２５℃でのＸ線粉末ディフラクトグラムが、請求項１で挙げた２θ値のうちの少なくとも４個を有する請求項１に記載の結晶形。
【請求項３】
請求項１もしくは２に記載の結晶形および好適な補助剤を含む組成物。
【請求項４】
植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除のための組成物を製造するための、請求項１もしくは２に記載の結晶形または請求項３に記載の組成物の使用。
【請求項５】
種子処理のための、請求項１もしくは２に記載の結晶形または請求項３に記載の組成物の使用。
【請求項６】
請求項１もしくは２に記載の結晶形または請求項３に記載の組成物を植物病原性有害真菌および／またはそれの生息場所および／または種子に施用する、植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除方法。
【請求項７】
下記の工程：
（ａ）非晶質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを、少なくとも５０℃の温度で溶媒または溶媒混合物に懸濁させる工程、および
（ｂ）前記懸濁液をゆっくり冷却させる工程
を含む、請求項１または２に記載の結晶形の製造方法。
【請求項８】
前記緩やかな冷却を段階的に行う請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記使用される溶媒または溶媒混合物が、イソプロパノール、トルエン、メチル−ＴＨＦ、炭酸ジエチル、クロロベンゼン、酢酸ｎ−ブチルおよび酢酸イソブチル、ｎ−ブタノール、エタノール、マロン酸エチル、メチルｔ−ブチルエーテル、ならびにトルエンとブタノール、トルエンと酢酸ｎ−ブチル、マロン酸エチルとメチルｔ−ブチルエーテル、および酢酸ブチルとメチルｔ−ブチルエーテルの混合物からなる群から選択される、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
前記使用される溶媒がイソプロパノールである請求項７または８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な結晶形の２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（図１参照）、この新規な結晶形の製造方法、安定な施用形態の製造のための有利な使用、ならびに植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除のためのそれの使用に関する。
【化１】
0006400696.tif 000002
【０００２】
２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート
【背景技術】
【０００３】
化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートおよびこの化合物の製造方法は公知である。この化合物が殺菌活性を有することも知られている。そこで、例えばＷＯ２０１２／０２５５５７に、この化合物の製造および植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除のためのそれの使用が初めて記載されている。
【０００４】
さらに、化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを、他の殺菌剤との混合物で使用可能であることが知られている（ＷＯ２０１３／１２７７０４）。
【０００５】
ＷＯ２０１２／０２５５５７からの２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、非晶質固体の形態である。それは、固体が溶解している乳剤（ＥＣ）などの製剤で、または有効成分がさらに固体で存在する製剤（固体製剤）で用いることができる。これらは、例えば、粒剤、カプセル化粒剤、錠剤、顆粒水和剤、水分散性錠剤、水和剤もしくは種子処理用水和剤、粉剤、有効成分が分散形態で存在する製剤、例えば懸濁剤（ＳＣ）、油系懸濁剤、サスポエマルションまたは種子処理用懸濁剤などである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０２５５５７
【特許文献２】ＷＯ２０１３／１２７７０４
【発明の概要】
【０００７】
基本的に、非常に良好な貯蔵安定性を有することから、固体製剤が経済的には妥当性が高い。しかしながら、それは、有効成分が非晶質形態で存在することで、最も熱力学的に安定な変態ではない場合に限られる。
【０００８】
現代の作物保護組成物に課される生態学的および経済的要件は、例えば作用スペクトル、活性および施用量に関して、常に高くなっていくことから、非晶質以外に、固体製剤において公知のものと比較して少なくとも一部の分野で利点を有する有効成分２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートのさらに別の変態があることが望ましいものと考えられる。
【０００９】
驚くべきことに、上述した固体製剤における貯蔵安定性の欠点を回避し、固体製剤において非晶質形と比較して向上した殺菌活性を有する、新たな結晶形の２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートが見出された。
【００１０】
従って本発明は、２５℃およびＣｕ−Ｋα照射（１．５４Å）使用での本化合物のＸ線粉末ディフラクトグラム（図２参照）が、下記２θ（２シータ）値（表１）のうちの少なくとも３個、特には少なくとも４個もしくは６個、好ましくは全てを有することを特徴とする、新規な結晶形の化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートに関する。
【００１１】
表１：
【表１】
0006400696.tif 000003
0006400696.tif 000004
【００１２】
当該新規な結晶形は、２θ値に加えて、表２に列記した格子面間隔「ｄ」を有する。
【００１３】
表２：Ｘ線粉末回折法によって求めた新規な結晶形の化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートの２θ値および格子面間隔「ｄ」
【表２】
0006400696.tif 000005
0006400696.tif 000006
【００１４】
驚くべきことに、新規な結晶形での２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートが、経済的に妥当な使用に関して十分に熱力学的安定性を有しており、長期の貯蔵であっても別の形態に変換されないことが見出された。
【００１５】
これによって、懸濁剤、油系懸濁剤および、例えば、顆粒水和剤ならびに種子処理用の同様の製剤を製造することが可能となる。
【００１６】
新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、安定性が高いため、植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除のための組成物の製造において際だって好適である。従って本発明は、単独でまたは補助剤および担体との混合物で、そして他の有効成分との混合物で当該新規な結晶形を含む、植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌を防除するための組成物も提供する。
【００１７】
本発明はまた、新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを含む組成物も包含する。好ましいものは、２０重量％未満の当該新規な固体形、特に好ましくは１５重量％未満、非常に特に好ましくは１０重量％未満、特別に好ましくは５重量％未満、最も好ましくは４、３、２または１重量％未満の当該新規な結晶形を含む組成物である。「組成物」という用語は、製剤および使用形態も包含する。
【００１８】
さらに、本発明は、新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを使用する、植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除のための組成物の製造方法に関するものでもある。新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを用いることで、化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを含む製剤についての安全性が高まることから、誤用量のリスクが低下する。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】新規な結晶形の２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートのＸ線粉末ディフラクトグラムである。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、好適な補助剤および担体または溶媒を用いて、公知の方法で、懸濁剤、油系懸濁剤、コロイド濃縮液、分散性濃縮液、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ））、乳濁液粉衣剤、懸濁液粉衣剤、粒剤、微粒剤、サスポエマルション、水溶性粒剤、水溶製剤および顆粒水和剤などの一般的な製剤、さらには相当する即時使用製剤に変換することができる。これに関連して、活性化合物は、混合物全体の約０．０００１から９０重量％の濃度で、すなわち必要な用量レベルを達成する上で十分な量で存在しなければならない。製剤は、例えば、適切な場合は乳化剤および／または分散剤、および／または例えば浸透剤などの他の補助剤を用い、水、溶媒および／または担体で新規な結晶形での化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを増量することで製造される。
【００２１】
種子処理に用いるものなどの懸濁剤の製造では、さらなる補助剤を加え、そして有効成分および増量剤（水、溶媒またはオイル）を加える。湿展剤を用いて、連続相での有効成分を濡らし、分散剤を用いて液相での懸濁液を安定させ、乳化剤を用いて、溶媒含有もしくはオイル含有懸濁剤の非水相を乳化させる。必要であれば、不凍剤、殺生物剤、増粘剤、着色剤、展着剤および／または浸透剤を組み入れる。
【００２２】
新規な固体化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、下記に記載の方法によって得られる。化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、例えばＷＯ２０１２／０２５５５７に記載の方法に従って製造される。そうして得られた２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは非晶質状態である。
【００２３】
本発明による化合物を製造するには、非晶質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートを、少なくとも５０℃、好ましくは少なくとも８０℃の温度で溶媒もしくは溶媒混合物に懸濁させ、所望の結晶が析出するまでゆっくり冷却する。使用する溶媒の量は、結晶化中に混合物が容易に撹拌可能な状態のままとなるように選択する。
【００２４】
緩やかな冷却は、直線的または段階的に行う。好ましくは、その冷却は直線的に行い、その際には結晶化溶液を、一定の温度で、好ましくは約２０℃で、長時間にわたり、好ましくは５から２５時間、特に好ましくは１５から２０時間、非常に特に好ましくは１６から１７時間にわたって撹拌してから、所望の結晶が析出するまでそれをさらに冷却する。
【００２５】
懸濁液に種結晶を加えて、結晶化を促進しても良い。種結晶の添加は、基本的に、撹拌中に行うことができる。
【００２６】
好適な溶媒は、ハロゲン化炭化水素類（例えばクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、エーテル類（例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、メチル−ＴＨＦおよびエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドのポリエーテル類）、ニトロ炭化水素類（例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族炭化水素類（例えばペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ノナン、例えば４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む揮発油、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン）、エステル類（例えばマロン酸エステル、酢酸ｎ−ブチルエステル（酢酸ｎ−ブチル）、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン）；および脂肪族アルコール類（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールおよびイソプロパノールおよびｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール）である。好ましい溶媒は、エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、エステル類および脂肪族アルコール類およびこれらの混合物である。特に好ましい溶媒または溶媒混合物は、イソプロパノール、トルエン、メチル−ＴＨＦ、炭酸ジエチル、クロロベンゼン、酢酸ｎ−ブチルおよび酢酸イソブチル、ｎ−ブタノール、エタノール、マロン酸エチル、メチルｔ−ブチルエーテル、ならびにトルエンとブタノール、トルエンと酢酸ｎ−ブチル、マロン酸エチルとメチルｔ−ブチルエーテル、および酢酸ブチルとメチルｔ−ブチルエーテルの混合物である。２種類より多い成分を含む溶媒混合物も可能である。
【００２７】
上記の製剤以外に、新規な結晶形の化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、他の製剤に変換することができる。そのような製剤は、例えば、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉剤、可溶性粒剤、広幅散布用粒剤、サスポエマルション、有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、さらにはポリマー物質中のマイクロカプセルである。本発明による好ましいものは、固体製剤である。
【００２８】
製剤は公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち湿展剤、乳化剤、分散剤および／または消泡剤を使用して、有効成分を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と混和することで製造される。製剤は、好適な設備で製造されたり、施用前もしくは施用中に製造されたりする。
【００２９】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または特定の生理特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
【００３０】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（適切であれば、これらは、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【００３１】
使用する増量剤が水である場合、補助剤溶媒として、例えば有機溶媒を用いることもできる。有用な液体溶媒には実質的に、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン、またはアルキルナフタレン類、脂肪族炭化水素類またはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、さらには水などがある。
【００３２】
本発明によれば、担体は天然もしくは合成の有機もしくは無機物質であり、それは固体もしくは液体であることができ、施用性、特には植物もしくは植物部分または種子への施用をより良好にするために有効成分を混和もしくは結合させる。固体または液体担体は通常は不活性であり、農業で使用可能であるべきである。
【００３３】
好適な固体もしくは液体担体は、
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の好適な固体担体には、例えば方解石、大理石、砂、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石、ならびに無機および有機粉末からの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；好適な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えば脂肪アルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【００３４】
上記製剤において、カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。
【００３５】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【００３６】
別の添加剤は、芳香剤、改質されていてもよい鉱油または植物油、ロウ類ならびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
【００３７】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤が存在しても良い。
【００３８】
製剤から調製される使用形態の有効成分含有率は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の有効成分濃度は、有効成分０．０００００００１から９７重量％の範囲であり、好ましくは０．００００００１から９７重量％の範囲であり、特に好ましくは０．０００００１から８３重量％または０．０００００１から５重量％の範囲であり、非常に特に好ましくは０．０００１から１重量％の範囲である。
【００３９】
新規な結晶形での本発明による化合物２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、良好な植物適合性、有利な温血動物毒性および良好な環境耐容性と相まって、植物および植物器官の保護、収穫量増加、収穫物の品質向上、そして植物の体内および／または表面でのまたは植物の種子の内部および／または表面での植物病原性有害真菌の防除に好適である。本発明に従って処理可能である真菌病害の病原体の非限定的な例には、
ウドンコ病の病原体、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種によって引き起こされる病害；
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリフォルニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種によって引き起こされる病害；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｇｕｂｏ  ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種によって引き起こされる病害；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボラス・ミヨビーナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙｏｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）、またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種によって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）；
例えば、コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラズモジオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラズモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種によって引き起こされる根および茎の病害；
例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種によって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）；
黒穂菌（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）またはティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種によって引き起こされる病害；
例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）またはペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種によって引き起こされる果実腐敗；
例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされる；コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばコレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種によって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗および枯れ病、さらには苗木の病害；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種よって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病；
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種によって引き起こされる枯れ病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種によって引き起こされる葉、花および果実の変形；
例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）またはフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種によって引き起こされる木材植物における変性病害；
例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種によって引き起こされる花および種子の病害；
リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種によって引き起こされる植物塊茎の病害などがある。
【００４０】
本発明による有効成分は、植物における非常に良好な強化効果も有する。従って、それは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物自体の防御を動員するのに好適である。
【００４１】
植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の文脈において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、その微生物に対する高度の抵抗性を発達させるように植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【００４２】
本発明の場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌および細菌を意味するものと理解される。従って、本発明による物質を用いて、挙げた病原体による攻撃に対して一定期間植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、有効成分で植物を処理してから１から１０日、好ましくは１から７日にわたる。
【００４３】
植物病害を防除する上で必要とされる濃度で有効成分が植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。
【００４４】
本発明による有効成分を用いて、ブドウ栽培における病害ならびにジャガイモ、果実および野菜の成長における病害を特に良好に防除することができ、例えばべと病菌類、卵菌類に対して、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）およびピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種に対してである。
【００４５】
本発明による有効成分はさらに、収量を増大させるのにも適している。さらに、それは、毒性も低く、植物によって良好に耐容される。
【００４６】
適切な場合、本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する薬剤も包含する）としても使用し得るか、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、他の有効成分を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。
【００４７】
有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用粉剤、種子処理用液剤、スラリー処理用水溶性粉末として、被覆、１以上のコート剤によるコーティングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を施用するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。
【００４８】
さらに、材料の保護においては、望ましくない微生物（例えば、真菌）による攻撃および破壊から工業材料を保護するために、本発明による有効成分または組成物を用いることもできる。
【００４９】
本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明による有効成分によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。保護すべき材料の範囲には、微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場の一部、例えば冷却水循環路も含まれる。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、より好ましいものは木材である。本発明による有効成分または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。
【００５０】
望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木であるか家具などの完成製品の形態であるかを問わず、材木などもある。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明による有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。
【００５１】
工業材料を劣化または変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類などがある。本発明による有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類（担子菌類）に対して、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）などがある。
【００５２】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性真菌の治癒的もしくは保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物もしくは植物部分、果実または植物が成長する土壌に施用される本発明による有効成分または組成物の使用による植物病原性真菌の治癒的もしくは保護的防除方法に関するものでもある。
【００５３】
作物保護において植物病原性真菌を防除するための本発明による組成物は、有効であるが非植物毒性量の本発明の有効成分を含む。「有効であるが非植物毒性量」とは、満足な形で植物の真菌病害を防除するか、真菌病害を完全に消失させる上で十分であり、同時に植物毒性の重大な症状を生じさせない本発明による組成物の量を意味する。概して、この施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要素、例えば防除される真菌、植物、気候条件および本発明による組成物の成分によって決まる。
【００５４】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味すると理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。
【００５５】
本発明に従って処理可能な植物には、次のもの：ワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびに各場合で、これらの植物の遺伝子改変型などである。
【００５６】
（Ａ）新規な結晶形での２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートおよび
（Ｂ）リストから選択される少なくとも一つの殺菌剤（下記参照）
を含む混合物が、予想通りに相加的に広がるスペクトルを示すのみでなく、相乗作用も有することが見出された。驚くべきことに、この相乗効果は、殺菌剤と組み合わせた非晶質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートの混合物の場合より顕著である（ＷＯ２０１３／１２７７０４）。
【００５７】
好適な混合成分（Ｂ）は、特に下記の殺菌剤である。
【００５８】
（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ、（１．２）アザコナゾール、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．１０）ドデモルフ、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモール、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン、（１．１８）フェンプロピモルフ、（１．１９）フルキンコナゾール、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアホール、（１．２３）フルコナゾール、（１．２４）フルコナゾール−シス、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキシポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾール−Ｐ、（１．５８）ビニコナゾール、（１．５９）ボリコナゾール、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、（１．６２）Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、および（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）。
【００５９】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム、（２．６）フルオピラム、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド。
【００６０】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．６）クモストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．７）ジモキシストロビン、（３．８）エネストロブリン、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．１２）フルオキサストロビン、（３．１３）クレソキシム−メチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．１９）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．２０）ピリベンカルブ、（３．２１）トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００６１】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム、（４．６）フルオピコリド、（４．７）フベリダゾール、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【００６２】
（５）多部位活性を有する化合物、例えば、（５．１）ボルドー液、（５．２）カプタホール、（５．３）キャプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅などの銅剤、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）塩基性塩化銅、（５．９）硫酸銅（２＋）、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオロホルペット、（５．１６）ホルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）メチラム亜鉛、（５．２７）銅−オキシン、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、（５．３１）チウラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラム、および（５．３５）アニラジン。
【００６３】
（６）抵抗性誘発剤、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニル、および（６．５）ラミナリン。
【００６４】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、および（７．９）オキシテトラサイクリン、および（７．１０）ストレプトマイシン。
【００６５】
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ、（８．２）塩化トリフェニルスズ、（８．３）水酸化トリフェニルスズ、および（８．４）シルチオファム。
【００６６】
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオキソリム、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナレート、および（９．１０）ポリオキシンＢ。
【００６７】
（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロルネブ（ｃｈｌｏｒｎｅｂ）、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エジフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼン、および（１０．１５）トルクロホス−メチル。
【００６８】
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フタリド、（１１．５）ピロキロン、（１１．６）トリシクラゾール、および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。
【００６９】
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．３）ブピリメート、（１２．４）クロジラコン、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル、（１２．８）ヒメキサゾール、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフラセ、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸、および（１２．１４）オクチリノン。
【００７０】
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリネート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリン、および（１３．８）プロキナジド。
【００７１】
（１４）脱共役剤（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）、例えば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナム、および（１４．５）メプチルジノカップ。
【００７２】
（１５）さらに別の化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン、（１５．３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオネート、（１５．６）ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．７）クフラネブ、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ、（１５．１３）ジクロロフェン、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾコート、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、（１５．２０）フルメトベル、（１５．２１）フルオルイミド、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン、（１５．２９）メタスルホカルブ、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルディオマイシン、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル、（１５．３６）オクチリノン、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．３８）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびそれの塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびそれの塩、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、（１５．４４）ピリモルフ、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロールニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド、（１５．５４）２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．７８）Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１５．１１０）５
−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異体型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシシン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ′−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７２）Ｎ−シクロプロピル−
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ′−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【００７３】
分類（１）から（１５）で言及した全ての混合相手は、それらの官能基に基づいて可能であれば、好適な塩基もしくは酸と塩を形成することができる。
【００７４】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。この場合に植物とは、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物とは、一般的な育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的方法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であることができ、品種財産権により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば幼苗、塊茎、根茎、切り穂および種子も含まれる。
【００７５】
新規な結晶性有効成分もしくは新規な結晶性有効成分を含む有効成分組み合わせによって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいは一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布、注入により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１層以上のコーティング付与により、周辺、環境または貯蔵空間に対する作用により行う。
【００７６】
下記の植物を、本発明に従って処理可能である植物として挙げることができる。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよびベリー果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木および植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、小ダイコン類ならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、マメ、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびに各場合で、これらの植物の遺伝子改変型である。
【００７７】
本発明による新規な結晶性有効成分もしくは有効成分組み合わせによって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいは一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１層以上のコーティング付与により、周辺、生育場所または貯蔵空間に対する作用により行う。
【００７８】
病害生物によって引き起こされる作物植物に対する損傷の大半は、種子が貯蔵中に侵入を受けた場合、および種子が土壌に入れられた後、そして植物発芽時および直後という早い時期に起こる。成長する植物の根および苗条は特に感受性が高く、ごく軽微な損傷であっても植物全体の死につながる可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、好適な組成物による種子および発芽植物の保護は、特に重大な関心を呼ぶところである。
【００７９】
従って、本発明は特に、本発明による組成物による種子の処理による、病害生物による攻撃からの種子および発芽植物の保護方法に関するものでもある。本発明は同様に、種子および結果的に得られる植物を病害生物から保護するための種子処理における本発明による組成物の使用に関するものである。本発明はさらに、病害生物からの保護のために本発明による組成物で処理された種子に関する。種子とは、従来の種子またはトランスジェニック種子を意味するものと理解される。
【００８０】
トランスジェニック種子の場合、この種子から生じる植物は、病害生物に対抗するタンパク質を発現することができる。これは、基本的に、特に殺虫特性を有するポリペプチドを支配する少なくとも一つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態を取る。この文脈において、トランスジェニック種子における異種遺伝子は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物由来であることができる。本発明は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種由来の少なくとも１種類の異種遺伝子を含み、遺伝子産物がアワノメイガおよび／またはコーンルートワームに対する効力を示すトランスジェニック種子の処理に特に好適である。それは特に好ましくは、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の異種遺伝子である。
【００８１】
そのような種子を本発明による組成物で処理することで、ある種の病害生物は、例えば、殺虫性タンパク質の発現のみによって防除することが可能であり、さらには、種子に対する損傷を本発明による組成物によって回避することができる。
【００８２】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸で用いられる前述の植物種の種子を保護する上で好適である。特に、これは、トウモロコシ、落花生、キャノーラ、アブラナ、ケシ、大豆、棉、ビート（例えばサトウダイコンおよび飼料ビート）、イネ、キビ、小麦、大麦、カラスムギ、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモまたは野菜（例えばトマト、キャベツ種）の種子の形態を取る。本発明による組成物も同様に、前述の果樹および野菜の種子を処理する上で好適である。トウモロコシ、大豆、綿、小麦およびキャノーラまたはアブラナの種子の処理が特に重要である。
【００８３】
本発明の文脈内で、本発明による組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷を回避できるだけの安定な状態で処理される。概して、種子は、収穫と播種の間の期間のいずれの時点でも処理可能である。通常使用される種子は、植物から分離されており、穂軸、殻、茎、外被、毛または果肉を含まない。
【００８４】
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するようにすべきである。これは特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合には特に保証されるべきものである。
【００８５】
本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち別の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【００８６】
新規な結晶形の２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートは、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーその他の種子用コーティング材料などの一般的な種子粉衣製剤、さらにはＵＬＶ製剤に変換することができる。これらの製剤は、公知の方法で、有効成分を一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらには水と混合することで製造される。
【００８７】
本発明に従って用いることができる種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に一般的な全ての着色剤である。水溶解度が小さい顔料、または水に可溶な色素を用いることができる。例には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。
【００８８】
本発明に従って用いることができる種子粉衣製剤中に存在させることができる好適な湿展剤は、濡れを促進し、農薬有効成分の製剤で従来使用される全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばナフタレンスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルを用いる。
【００８９】
本発明に従って用いることができる種子粉衣製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬有効成分の製剤で従来使用されている全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物が好ましく用いられる。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【００９０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての発泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いる。
【００９１】
本発明に従って使用可能である種子粉衣製剤中に存在させることができる保存剤は、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
【００９２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤は、農薬組成物中でそのような目的に使用可能な全ての化合物である。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
【００９３】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる接着剤は、種子粉衣製品で使用可能な全ての一般的な結合剤である。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。
【００９４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であることができ、特に好ましいものはジベレリン酸である。ジベレリン類は公知である（Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″，  Ｖｏｌ．  ２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【００９５】
本発明に従って用いることができる種子粉衣製剤は、直接または事前に水で希釈した後に、トランスジェニック植物の種子を含む広い範囲の異なる種子を処理するのに用いることができる。この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、相乗効果が生じる可能性もある。
【００９６】
本発明に従って用いることができる種子粉衣製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するには、種子粉衣に一般に使用可能な全ての混合ユニットが有用である。具体的には、種子粉衣における手順では、種子をミキサーに入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそのままもしくは事前に水で希釈してから加え、製剤が種子表面で均一に分布するまで全てを混合する。適切な場合は、その後に乾燥操作を行う。
【００９７】
図２の説明
図２：新規な結晶形の２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートのＸ線粉末ディフラクトグラム。
【００９８】
新規な固体形の製造
非晶質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ａ）（ＷＯ２０１２０２５５５７に記載の方法に従って製造）３ｇを、イソプロパノール４０ｍＬと混合し、加熱して８２℃とする。次に、懸濁液をこの温度で１０分間撹拌する。次に、懸濁液を放冷して２０℃とし、この温度でさらに１６時間撹拌する。沈澱した結晶を吸引濾過し、室温および大気圧で乾燥させる。これによって、融点が１５３℃から１５４℃の範囲である結晶性２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ｂ）２．７ｇが得られる。
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、２９８Ｋ、４００ＭＨｚ）は、ＷＯ２０１２／０２５５５７に記載の非晶質状態での２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネートのものに相当する。
【０１００】
実施例
植物病原性有害真菌の防除において結晶形が非晶質形より優れていることを、下記の実施例によって示す。
【０１０１】
実施例１
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
好適な有効成分調製物を製造するため、製剤を水に懸濁させ、希釈して所望の濃度とする。この場合、既知の非晶質変態の物質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ａ）、ならびに本発明の結晶形の物質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ｂ）の両方とも、５０ｇ  ａ．ｉ．／リットルのＳＣ製剤として用いる。
【０１０２】
保護効果について調べるため、若い植物に所定の施用量で有効成分調製物を噴霧する。最初に噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーションキャビンに入れる。
【０１０３】
接種から３日後に評価を行う。ここで、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０１０４】
表Ａ
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
【表３】
0006400696.tif 000007
【０１０５】
実施例２
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防
好適な有効成分調製物を製造するため、製剤を水に懸濁させ、希釈して所望の濃度とする。この場合、既知の非晶質変態の物質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ａ）、ならびに本発明の結晶形の物質２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート（形態Ｂ）の両方とも、５０ｇ  ａ．ｉ．／リットルのＳＣ製剤として用いる。
【０１０６】
保護効果について調べるため、若い植物に所定の施用量で有効成分調製物を噴霧する。最初に噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水系胞子懸濁液を接種し、約２０℃および１００％相対大気湿度で１日にわたりインキュベーションキャビンに入れたままとする。次に、植物を約２１℃および約９０％大気湿度の温室に４日間入れておく。次に、植物に水を与え、インキュベーションキャビンに１日間置く。
【０１０７】
接種から６日後に評価を行う。ここで、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０１０８】
表Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防
【表４】
0006400696.tif 000008
【図１】
0006400696.tif 000011