(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）
【化１】
0006434496.tif 000088
（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；
ＲＢは、
【化２】
0006434496.tif 000089
からなる群より選択され；
ＲＣは、
分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルおよび−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、当該Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、当該フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【化３】
0006434496.tif 000090
（ここで、当該環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【化４】
0006434496.tif 000091
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または
ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、１または２であり；
ｒは、１または２であり；および
ｓは、０または１である。）
からなる群より選択され；
ＲＤは、水素またはフェニルであり；
ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；および
ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；
ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子は、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）を有する化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項２】
ＲＤが、水素であり；および
ＹおよびＺが各々、ＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（Ａ）
【化５】
0006434496.tif 000092
（式中、
ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；
ＲＢは、
【化６】
0006434496.tif 000093
からなる群より選択され；
ＲＣは、
分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルおよび−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、当該Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、当該フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【化７】
0006434496.tif 000094
（ここで、当該環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【化８】
0006434496.tif 000095
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または
ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、１または２であり；
ｒは、１または２であり；および
ｓは、０または１である。）
からなる群より選択され；
ＲＤは、フェニルであり；
ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；
ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；
ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；
各Ｙは、ＣＨであり；および
各Ｚは、Ｎであり；
ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子は、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）を有する化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項４】
ＲＡが、１，３−チアゾール−２−イルであり；
ＲＤが、水素であり；および
各Ｙおよび各Ｚが、ＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
ＲＦが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびハロＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群より選択され；および
ＲＧが、水素である、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
ＲＦが、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールであり；および
ＲＧが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
ＲＣが、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルおよび−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され、ここで、
Ｒ１ａが、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、および
Ｒ１ｂが、Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＲＣが、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、当該Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ＲＣが、フェニル、５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され、ここで、当該フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
ＲＣが、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＲＣが、
【化９】
0006434496.tif 000096
であり、ここで、当該環状エーテル基が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、
ｍは、１、２または３であり；および
ｎは、１、２または３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＲＣが、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＲＣが、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
ＲＣが、
【化１０】
0006434496.tif 000097
であり、ここで、ＲａおよびＲｂが出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または
ＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し；および
ｐが、０、１または２であり；
ｑが、１または２であり；
ｒが、１または２であり；および
ｓが、０または１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＲＢが、
【化１１】
0006434496.tif 000098
であり；および
ＲＣが、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、当該Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、当該フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【化１２】
0006434496.tif 000099
（ここで、当該環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）
からなる群より選択され；
ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項２に記載の化合物。
【請求項１９】
ＲＣが、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；および
フェニルＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式（ＩＩ）
【化１３】
0006434496.tif 000100
（式中、
Ｒ４は、水素またはメチルであり；
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択され；および
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される。）を有する、請求項１９に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項２１】
ＲＣが、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；および
当該５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２２】
式（Ｉ）
【化１４】
0006434496.tif 000101
（式中、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；および
Ｒ３は、水素またはハロゲンである。）を有する、請求項２１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項２３】
式（ＩＩＩ）
【化１５】
0006434496.tif 000102
（式中、ＲＨは、６員ヘテロアリールである。）を有する、請求項２１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項２４】
ＲＣが、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ここで、当該フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールが各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２５】
式（ＩＶ）
【化１６】
0006434496.tif 000103
（式中、ＲＩは、５員ヘテロアリールであり、ここで、当該５員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）を有する、請求項２４に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項２６】
ＲＣが、
分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、当該Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの当該二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；および
【化１７】
0006434496.tif 000104
（ここで、当該環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）
からなる群より選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２７】
ＲＢが、
【化１８】
0006434496.tif 000105
であり；および
ＲＣが、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；および
ＲＥが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；
ここで、当該５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項２に記載の化合物。
【請求項２８】
ＲＢが、
【化１９】
0006434496.tif 000106
であり；
ＲＣが、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；
ＲＦが、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；および
ＲＧが、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；
ここで、当該５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項３に記載の化合物。
【請求項２９】
式（Ｖ）
【化２０】
0006434496.tif 000107
（式中、
ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；
ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；および
ＲＤは、水素またはフェニルであり；
ここで、当該５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子は、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）を有する化合物またはこの医薬として許容される塩。
【請求項３０】
ＲＡが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；
ＲＢが、
【化２１】
0006434496.tif 000108
であり；
ＲＣが、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該５員または６員ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；
ＲＤが、水素またはフェニルであり；
各Ｙが、ＣＨであり；および
各Ｚが、Ｎであり；
ここで、当該５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの当該Ｃ１−Ｃ３アルキルが、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、当該シクロプロピルの１個の原子が、当該Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である、請求項３に記載の化合物。
【請求項３１】
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｒ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛４−クロロ−２−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ベンジル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］エタンアミン；
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン；
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン；
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
３−メチル−１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン；
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝ピリダジン−３−アミン；
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン；
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（フラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン；
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；および
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリルである化合物。
【請求項３２】
１つ以上の請求項１から３１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩と、１つ以上の賦形剤と、場合により１つ以上のさらなる治療剤とを含む、医薬組成物。
【請求項３３】
ＲＳＶ感染を予防および／または治療するための、場合により１つ以上のさらなる治療剤と組み合わせた、１つ以上の請求項１から３１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項３４】
ＲＳＶ感染が、Ａ群またはＢ群のＲＳＶウイルスによるものである、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
ＲＳＶ感染が、ＲＳＶウイルスの突然変異体によるものである、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３６】
リボ核酸（ＲＮＡ）ウイルスの複製を阻害するための、場合により１つ以上のさらなる治療剤と組み合わせた、１つ以上の請求項１から３１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項３７】
還元剤および酸の存在下で、式（２−１）のアミンを式（２−２）のアルデヒドと反応させて、式（３−１）の化合物を得る工程：
【化２２】
0006434496.tif 000109
を含む、請求項１に記載の化合物またはこの医薬として許容される塩を調製するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、（ａ）とりわけ、ヒト呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）感染および／または複製を阻害するのに有用な化合物およびこの塩；（ｂ）このような化合物および塩の調製に有用な中間体；（ｃ）このような化合物および塩を含む組成物；（ｄ）このような中間体、化合物、塩および組成物を調製するための方法；（ｅ）このような化合物、塩および組成物の使用方法；ならびに（ｆ）このような化合物、塩および組成物を含むキットに関する。
【背景技術】
【０００２】
ヒト呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）は、パラミクソウイルス（Ｐａｒａｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）科のニューモウイルスである。これは、エンベロープを持つ分節のないマイナス鎖ＲＮＡウイルスである。この１５．２ｋｂゲノムは完全に配列決定されており、これは１１個の異なるタンパク質をコードする１０個のｍＲＮＡを含む。ＲＳＶは、付着および侵入に必須の３種類の膜貫通表面タンパク質（Ｆ、Ｇ、ＳＨ）、２種類の非構造性タンパク質（ＮＳ１、ＮＳ２）、基質（Ｍ）タンパク質、ウイルスＲＮＡゲノムをカプシドで包むヌクレオカプシド（Ｎ）タンパク質、リンタンパク質（Ｐ）およびＲＮＡポリメラーゼ（Ｌ）を有する。さらに、ＲＳＶ  Ｍ２  ｍＲＮＡはＭ２−１タンパク質およびＭ２−２タンパク質の両方をコードする。
【０００３】
ＲＳＶは、乳児および小児における重篤な下気道感染の主たる原因である。ほとんどの感染乳児および小児はごく軽度の症状を患うが、これらの２５％から４０％がウイルス性細気管支炎または肺炎を示す下気道徴候を発症する。重度の下気道ＲＳＶ感染は、小児喘息発症リスク上昇から死までの範囲の異なる重度の結果を生じ得る。ＲＳＶ感染後は、免疫は不完全であり、生涯を通じて再感染が起こり得る。毎年、世界的には、ＲＳＶが約６０００万の感染および１６０，０００の死亡を生じると推定される。ＲＳＶ感染によって、米国で年間に１２５，０００件もの乳児入院が生じ、これはこの年齢群からの乳児入院の約０．１から０．２％に相当する。重度のＲＳＶ疾患のリスクが最も高い乳児は、未熟児および気管支肺異形成症、先天性心疾患または免疫不全症の乳児である。これらの状態による入院率は、５％から３０％の範囲である。入院した小児の間の死亡率は、心臓疾患および肺疾患患者で約３％であり、これらのリスク因子を持たない小児では１％以下である。ＲＳＶ感染は、高齢者群および免疫障害のある群における大きい死因でもある。入院している高齢者では、死亡率は１０％から２０％と高くなる可能性があり、重度の免疫障害があるＲＳＶ肺炎患者では、この率は約５０％である。
【０００４】
ＲＳＶ流行は、温帯気候で毎年冬に起こる。ＲＳＶにはＡおよびＢという、２つの群（下位群とも称される。）がある。ＡおよびＢの両方の群は、流行内で同時循環し得るが、これらの相対的割合は年毎に変わり得る。支配的な流行群も年によって変わり得るものであり、群Ａの方が支配的群である率が若干高い。２群間の配列相同性は、異なるウイルスタンパク質で変わる。例えば、ＦおよびＮタンパク質は、２群間で各々９１％および９６％のアミノ酸同一性で高度に保存されている。Ｇタンパク質の配列は他方で、２群間で大きく異なっており、アミノ酸同一性は５３％に過ぎない。ＲＳＶの２群間の病原性の差に関しては矛盾するデータがある。一部の研究では、これら２群によって生じる病気の臨床的重度に差がないことが認められているが、他の研究では、群Ａがより重度の疾患に関連しているように思われると報告されている。
【０００５】
現在、ＲＳＶの治療については、臨床的に承認されたワクチンや有効な抗ウイルス療法はない。これまでのところ、ワクチンの副作用に対する耐性が通常は低く、相対的に弱い免疫系が原因の免疫応答低下を生じる傾向があるリスクのある対象者（乳児、高齢者および免疫欠陥者など）に関連する問題のために、安全で効果的なＲＳＶワクチンを開発する試みは不首尾に終わっている。
【０００６】
リバビリンはＲＳＶ感染の治療に用いられてきたが、長期のエアロゾル投与が必要であり、ＲＳＶ感染の治療におけるこの安全性およびこの効力に関しては疑問がある。さらに、リバビリンは、貧血、疲労、刺激性、皮膚発疹、鼻詰まり、副鼻腔炎、咳およびさらには出生異常などの望ましくない副作用を伴う。
【０００７】
パリビズマブ／シナジス（Ｒ）は、下気道へのウイルス蔓延を予防するための受動的免疫学的予防として用いられてきた、ＲＳＶ  Ｆタンパク質を標的とするヒト化マウスモノクローナル抗体である。パリビズマブを使用して、高リスク群におけるＲＳＶ感染による入院頻度を良好に低下させてきたが、この抗体は、未熟児および／または先天性の心疾患もしくは肺疾患の患者などのＲＳＶ感染から重篤な症状を発症するリスクがある乳児における予防的使用にのみ承認されている。
【０００８】
従って、ＲＳＶの予防および治療のための、また急性ＲＳＶ感染のリスクがある成人および小児に対する安全で有効な治療を拡大する療法のための化合物が非常に必要とされている。
【発明の概要】
【０００９】
式（Ａ）
【００１０】
【化１】
0006434496.tif 000002
（式中、
ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；
ＲＢは、
【００１１】
【化２】
0006434496.tif 000003
からなる群より選択され；
ＲＣは、
分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルおよび−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【００１２】
【化３】
0006434496.tif 000004
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【００１３】
【化４】
0006434496.tif 000005
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または
ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、１または２であり；
ｒは、１または２であり；および
ｓは、０または１である。）
からなる群より選択され；
ＲＤは、水素またはフェニルであり；
ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；
ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；
ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；および
ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；
ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）の化合物およびこのような化合物の作製方法が本明細書で開示される。
【００１４】
本開示はまた、１つ以上の医薬として許容される担体と組み合わせて、治療有効量の１つ以上の本明細書に記載される化合物またはこの医薬として許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を含む医薬組成物に関する。
【００１５】
本開示はまた、開示化合物および／または塩の１つ以上と、場合により１つ以上のさらなる治療剤とを含む組成物（医薬組成物を含む。）に関する。
【００１６】
本開示はまた、開示化合物および／または塩の１つ以上と、場合により１つ以上のさらなる治療剤とを含むキットに関する。
【００１７】
本開示はまた、例えばＲＮＡウイルス（ＲＳＶを含む。）の複製を阻害するための、前記化合物、塩、組成物および／またはキットの使用方法に関する。
【００１８】
本開示はまた、ＲＮＡウイルス（ＲＳＶを含む。）の複製を阻害するのに使用するための、化合物、塩、組成物および／またはキットに関する。
【００１９】
本開示はまた、ＲＳＶ感染を治療するのに使用するための、化合物、塩、組成物および／またはキットに関する。
【００２０】
本開示はまた、医薬品を調製するための開示化合物および／または塩の１つ以上の使用に関する。医薬品は、１つ以上のさらなる治療剤を場合により含み得る。幾つかの実施形態では、医薬品はＲＳＶ感染を治療する上で有用である。
【００２１】
本明細書においてはさらに、前記化合物、この医薬として許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を含む組成物、および前記化合物もしくはこの組成物を投与することで状態および障害を治療もしくは予防する方法が記載されている。これらおよび他の目的について、下記の段落でさらに説明する。これらの目的は、開示の範囲を狭めると考えるべきではない。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
この詳細な説明は、当業界の他者に、開示の実施形態、この原理およびこの実際の用途を知らせることで、特定の使用の要件に最も適切なものとなれるように、当業界の他者が多くの形態で実施形態を適合化および使用できるようにすることのみを目的としたものである。この説明およびこの具体例は、例示のみを目的としたものである。従って本開示は、本特許出願に記載の実施形態に限定されるものではなく、多様に変更可能である。
【００２３】
本開示は、式（Ａ）の化合物、ならびにこのような化合物の調製方法を説明するものである。
【００２４】
【化５】
0006434496.tif 000006
（式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＹおよびＺは、「概要」で上記にて、また「詳細な説明」で下記にて定義の通りである。）このような化合物を含む組成物ならびにこのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法も開示されている。
【００２５】
各種実施形態では、本明細書に記載される化合物は、いずれかの置換基でまたは記載の化合物もしくは本明細書におけるいずれか他の式で複数回出現する可変要素を含む場合がある。出現毎の可変要素の定義は、別の場合でのこの定義から独立である。さらに、可変要素の組み合わせは、このような組み合わせによって安定な化合物が生じる場合に限り許容される。安定な化合物は、反応混合物から単離することができる化合物である。
【００２６】
定義
「アルケニレン」という用語は、２から４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素に由来する二価基であって、少なくとも１つの炭素−炭素二重を含む二価基を表す。アルキレンの代表例には、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
「アルコキシ」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、アルキルエーテル置換基、即ち−Ｏ−アルキルを意味する。このような置換基の例には、メトキシ（−Ｏ−ＣＨ３）、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシが挙げられる。
【００２８】
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義されるアルキル基を介して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるアルコキシ基を意味する。アルコキシアルキルの代表例には、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチルおよびメトキシメチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２９】
「アルキル」という用語は、直鎖もしくは分岐状飽和炭化水素鎖である。例えば「Ｃ１−Ｃ１０アルキル」は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐状飽和炭化水素を意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ３アルキル」は、１から３個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐状飽和炭化水素を意味する。アルキルの例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３０】
「アルキレン」という用語は、直鎖もしくは分岐状飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルキレンの例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】
「アリール」という用語は、フェニルまたは二環式アリールを意味する。例えば、「Ｃ６−Ｃ１０アリール」は、６から１０個の炭素原子を有することができるアリール基を指す。二環式アリールは、ナフチル、または単環式シクロアルキルに縮合したフェニル、または単環式シクロアルケニルに縮合したフェニルである。アリール基の非限定的な例には、ジヒドロインデニル、インデニル、ナフチル、ジヒドロナフタレニルおよびテトラヒドロナフタレニルが挙げられる。アリール基は置換されていなくてもよいし、または置換されていてもよく、二環式アリールは、二環系に含まれる任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合されている。
【００３２】
「アリールアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００３３】
「シアノ」は、−ＣＮ基を意味する。
【００３４】
「シアノアルキル」という用語は、アルキレン基を介して親分子部分に付加されたシアノ基を意味する。シアノアルキルの代表例には、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３５】
「シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環式シクロアルキル、二環式シクロアルキル、三環式シクロアルキルまたはスピロ環シクロアルキルを意味する。単環式シクロアルキルは、３から８個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環系である。単環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。二環式シクロアルキルは、単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルキル、または１個、２個、３個もしくは４個の炭素原子を含むアルキレン架橋によって単環の２個の非隣接炭素原子が連結された架橋単環系である。二環系の代表例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナンおよびビシクロ［４．２．１］ノナンが挙げられるが、これらに限定されない。三環式シクロアルキルは、単環式シクロアルキルに縮合した二環式シクロアルキル、または１個、２個、３個もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって環系の２個の非隣接炭素原子が連結された二環式シクロアルキルによって例示される。三環系の代表例には、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）が挙げられるが、これらに限定されない。単環式シクロアルキル、二環式シクロアルキルおよび三環式シクロアルキルは、置換されていなくてもよいし、または置換されていてもよく、環系に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分に結合されている。スピロ環シクロアルキルは、この環の同じ炭素原子上の置換基の２個が、前記炭素原子と一緒になって３員、４員、５員または６員単環式シクロアルキルを形成する単環式シクロアルキルまたは二環式シクロアルキルによって例示される。スピロ環シクロアルキルの例は、スピロ［２．５］オクタンである。本発明のスピロ環シクロアルキル基は、この基の任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に付加され得る。
【００３６】
「シクロアルキルアルキル」は、シクロアルキル基で置換されたアルキル部分を指し、ここで、シクロアルキルは本明細書で定義される通りである。シクロアルキルアルキル基の例には、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルエチルおよびシクロヘキシルメチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環式または二環式炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルケニルは、４個、５個、６個、７個もしくは８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。四員環系は１個の二重結合を有し、５員もしくは６員環系は１個もしくは２個の二重結合を有し、７員もしくは８員環系は１個、２個もしくは３個の二重結合を有する。単環式シクロアルケニル基の代表例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが挙げられるが、これらに限定されない。二環式シクロアルケニルは、単環式シクロアルキル基に縮合した単環式シクロアルケニル、または単環式シクロアルケニル基に縮合した単環式シクロアルケニル、または１個、２個、３個もしくは４個の炭素原子を含むアルキレン架橋によって単環の２個の非隣接炭素原子が連結された架橋単環系である。二環式シクロアルケニル基の代表例には、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンが挙げられるが、これらに限定されない。単環式シクロアルケニルおよび二環式シクロアルケニルは、環系に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分に結合されていてもよく、置換されていなくてもよいし、または置換されていてもよい。
【００３８】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＦを意味する。
【００３９】
「ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子に付加されたハロアルキル基を意味する。ハロアルコキシの代表例には、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよび２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
「ハロアルキル」という用語は、１個、２個、３個、４個、５個もしくは６個の水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義されるアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル」という用語は、１個、２個、３個、４個、５個もしくは６個の水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義されるＣ１−Ｃ１０アルキル基を意味する。ハロアルキルの代表例には、クロロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−３−フルオロペンチル、トリフルオロブチル（４，４，４−トリフルオロブチルが挙げられるが、これに限定されない。）およびトリフルオロプロピル（３，３，３−トリフルオロプロピルが挙げられるが、これに限定されない。）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
「ヘテロアリール」という用語は、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールは、５員環もしくは６員環である。５員環は、２個の二重結合を含む。５員環は、ＯもしくはＳから選択される１個のヘテロ原子；または１個、２個、３個もしくは４個の窒素原子および場合により１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を含み得る。６員環は、３個の二重結合および１個、２個、３個もしくは４個の窒素原子を含む。単環式ヘテロアリールの代表例には、フラニル（フラン−２−イルが挙げられるが、これに限定されない。）、イミダゾリル（１Ｈ−イミダゾール−１−イルが挙げられるが、これに限定されない。）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３−オキサゾリル、ピリジニル（例えば、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３−チアゾリル、チエニル（チエン−２−イル、チエン−３−イルが挙げられるが、これらに限定されない。）、トリアゾリルおよびトリアジニルが挙げられるが、これらに限定されない。二環式ヘテロアリールは、フェニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の非限定的な例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、６，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾリル、フロ［３，２−ｃ］ピリダジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｃ］ピリダジニル、フロ［２，３−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｃ］ピリジニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル、イミダゾ［１，２−ｄ］［１，２，４］チアジアゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ｃ］ピリミジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジニル、ピリドイミダゾリル、キノリニル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イルおよび５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基および二環式ヘテロアリール基は置換されていなくてもよいし、または置換されていてもよく、環系に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分に連結されている。
【００４２】
「ヘテロアリールアルキル」という用語は、本明細書で定義されるアルキル基を介して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるヘテロアリールを意味する。
【００４３】
「複素環」、「複素環式」または「複素環系」という用語は、単環式複素環、二環式複素環または三環式複素環を意味する。単環式複素環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より独立して選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員環である。３員環または４員環は、０個もしくは１個の二重結合と、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個のヘテロ原子とを含む。５員環は、０個もしくは１個の二重結合と、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子とを含む。６員環は、０個、１個もしくは２個の二重結合と、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子とを含む。７員環および８員環は、０個、１個、２個もしくは３個の二重結合と、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子とを含む。単環式複素環の非限定的な例には、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル（ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イルが挙げられる、これらに限定されない。）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルが挙げられるが、これらに限定されない。）、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルが挙げられる。二環式複素環は、フェニル基に縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式複素環、または単環式複素環に縮合した単環式複素環である。二環式複素環の非限定的な例には、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、クロマニルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリルが挙げられる。三環式複素環は、フェニル基に縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した二環式複素環、または単環式複素環に縮合した二環式複素環によって例示される。単環式複素環および二環式複素環は、２個、３個もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋、または１個、２個、３個もしくは４個の炭素原子の１個もしくは２個のアルキレン架橋、またはこれらの組み合わせを含むことができ、各架橋は環系の２個の隣接しない原子を連結している。このような架橋複素環の非限定的な例には、オクタヒドロ−２，５−エポキシペンタレン、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルなど）、ヘキサヒドロ−２Ｈ−２，５−メタノシクロペンタ［ｂ］フラン、ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−メタノシクロペンタ［ｃ］フラン、アザ−アダマンタン（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）およびオキサ−アダマンタン（２−オキサトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）が挙げられる。単環式複素環、二環式複素環および三環式複素環は置換されていなくてもよいし、または置換されていてもよく、環に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分に連結されている。複素環中の窒素および硫黄ヘテロ原子は場合により酸化されていてもよいし、窒素原子は場合により四級化されていてもよい。「Ｎ−複素環」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した窒素含有複素環基を指す。
【００４４】
「フェニルアルキル」は、フェニル基で置換されたアルキル部分を指す。フェニルアルキル基の例には、フェニルメチル（即ち、ベンジル）、１−フェニルエチル、２−フェニルエチルおよびフェニルプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
一部の場合では、ヒドロカルビル置換基（例えば、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル）における炭素原子数は、接頭辞「Ｃｘ−Ｃｙ−」によって示され、ｘは置換基における炭素原子の最小数であり、ｙは最大数である。従って例えば、「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は、１から６個の炭素原子を含むアルキル置換基を指す。さらに説明すると、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、３から６個の炭素環原子を含む飽和ヒドロカルビル環を意味する。
【００４６】
置換基は、１個以上の水素原子に結合した少なくとも１個の炭素原子もしくは窒素原子をこれが含む場合に「置換可能」である。従って例えば、水素、ハロゲンおよびシアノはこの定義には包含されない。さらに、このような原子を含む複素環における硫黄原子は、１個もしくは２個のオキソ置換基によって置換可能である。
【００４７】
置換基が「置換された」と記載されている場合、この置換基の炭素もしくは窒素上の水素基に代えて非水素基が存在する。従って例えば、置換されたアルキル置換基は、アルキル置換基上の水素基に代えて少なくとも１個の非水素基が存在するアルキル置換基である。説明すると、モノフルオロアルキルはフルオロ基で置換されたアルキルであり、ジフルオロアルキルは２個のフルオロ基で置換されたアルキルである。１個の置換基上に複数の置換がある場合、各非水素基は同一であっても異なっていてもよい（別段の断りがない限り）ことは認識すべきである。
【００４８】
置換基が「場合により置換されている」と記載されている場合、この置換基は（１）置換されていなくてもよいし、または（２）置換されていてもよい。置換基が特定数以下の非水素基で場合により置換されていると記載されている場合、この置換基は、（１）置換されていなくてもよいし、または（２）この特定数以下の非水素基またはこの置換基上の最大数以下の置換可能位置のいずれか少ない方で置換されていてもよい。従って例えば、置換基が３個以下の非水素基で場合により置換されているヘテロアリールと記載されている場合、３未満の置換可能位置を有するヘテロアリールは、最大で、このヘテロアリールが置換可能な位置を有するのと同じ数の非水素基で場合により置換されている。説明すると、テトラゾリル（置換可能な位置は１個しかない。）は、１個以下の非水素基で場合により置換されている。さらに説明すると、アミノ窒素が２個以下の非水素基で場合により置換されていると記載されている場合、１級アミノ窒素は２個以下の非水素基で場合により置換されているが、２級アミノ窒素は１個以下のみの非水素基で場合により置換されている。
【００４９】
本特許出願は、「置換基」および「基」という用語を互換的に使用する。
【００５０】
「ハロ」という接頭辞は、この接頭辞が付けられた置換基が１個以上の独立して選択されるハロゲン基によって置換されていることを示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも１個の水素基がハロゲン基に置き換わっているアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの例には、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび１，１，１−トリフルオロエチルが挙げられる。認識すべき点として、ある置換基が複数のハロゲン基によって置換されている場合、これらのハロゲン基は同一であっても異なっていてもよい（別段の断りがない限り）。
【００５１】
「パーハロ」という接頭辞は、この接頭辞が付いた置換基上のあらゆる水素基が、独立して選択されるハロゲン基に置き換わっていることを示す。即ちこの置換基上の各水素基がハロゲン基に置き換わっている。すべてのハロゲン基が同一である場合、この接頭辞は代表的には、このハロゲン基を識別するものである。従って例えば、「パーフルオロ」という用語は、この接頭辞が付いた置換基上のあらゆる水素基がフッ素基によって置換されていることを意味する。説明すると、「パーフルオロアルキル」という用語は、各水素基に代えてフッ素基が存在するアルキル置換基を意味する。
【００５２】
複数構成要素の置換基に付した接頭辞は、最初の構成要素のみに適用される。説明すると、「アルキルシクロアルキル」という用語は、２つの構成要素：アルキルおよびシクロアルキルを含む。従って、Ｃ１−Ｃ６−アルキルシクロアルキルへのＣ１−Ｃ６−接頭辞は、アルキルシクロアルキルのアルキル構成要素が１から６個の炭素原子を含み；Ｃ１−Ｃ６−接頭辞はシクロアルキル構成要素を説明しないことを意味する。さらに説明すると、ハロアルコキシアルキルへの「ハロ」という接頭辞は、アルコキシアルキル置換基のアルコキシ構成要素のみが１個以上のハロゲン基で置換されていることを示す。またはさらに、ハロゲン置換がアルキル構成要素上に起こることが可能である場合、この置換基は代わりに、「ハロアルコキシアルキル」ではなく「ハロゲン置換されたアルコキシアルキル」と記載されると考えられる。最後に、ハロゲン置換がアルキル構成要素上にのみ生じ得る場合、置換基は代わりに「アルコキシハロアルキル」と記載されると考えられる。
【００５３】
置換基がある群から「独立して選択される」と記載されている場合、各置換基は他のものから独立して選択される。従って各置換基は、他の置換基と同一であるか異なっていることができる。
【００５４】
言葉を使用して置換基を説明する場合、この置換基の最も右に記載されている構成要素が、自由原子価を有する構成要素である。
【００５５】
化学式を使用して置換基を説明する場合、式の左側にあるダッシュ記号は、自由原子価を有する置換基の部分を示す。
【００５６】
化学式を使用して、描かれた化学構造の２つの他の要素間の連結要素を説明する場合、置換基の最も左のダッシュ記号は、描かれた構造における左側の要素に結合している置換基の部分を示す。他方、最も右側のダッシュ記号は、描かれた構造中の右側の要素に結合している置換基の部分を示す。説明すると、描かれた化学構造がＸ−Ｌ−Ｙであり、Ｌが−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−として記載されている場合、この化合物はＸ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｙである。
【００５７】
式（Ａ）の化合物は本明細書に記載される通りである。
【００５８】
式（Ａ）の化合物における可変基の特定の値は下記の通りである。このような値は、適切な場合は、本明細書で定義される他の値、定義、特許請求の範囲または実施形態のいずれかと共に用いることができる。
【００５９】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択される。
【００６０】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００６１】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルある。
【００６２】
特定の実施形態では、ＲＡは、シアノＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００６３】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルある。
【００６４】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルである。
【００６５】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３，４−チアジアゾール−２−イルである。
【００６６】
特定の実施形態では、ＲＢは、
【００６７】
【化６】
0006434496.tif 000007
からなる群より選択される
特定の実施形態では、ＲＢは、
【００６８】
【化７】
0006434496.tif 000008
である。
【００６９】
特定の実施形態では、ＲＢは、
【００７０】
【化８】
0006434496.tif 000009
である。
【００７１】
特定の実施形態では、ＲＢは、
【００７２】
【化９】
0006434496.tif 000010
である。
【００７３】
特定の実施形態では、ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；
Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【００７４】
【化１０】
0006434496.tif 000011
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；
５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【００７５】
【化１１】
0006434496.tif 000012
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または
ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、１または２であり；
ｒは、１または２であり；および
ｓは、０または１である。）
からなる群より選択される。
【００７６】
特定の実施形態では、ＲＣは分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００７７】
特定の実施形態では、ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキルである。
【００７８】
特定の実施形態では、ＲＣは、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルである。
【００７９】
特定の実施形態では、ＲＣは、−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００８０】
特定の実施形態では、ＲＣは、−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｒ１ａは、水素であり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００８１】
特定の実施形態では、ＲＣは、−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００８２】
特定の実施形態では、ＲＣはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。
【００８３】
特定の実施形態では、ＲＣは、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。
【００８４】
特定の実施形態では、ＲＣは、フェニルであり、ここで、フェニルは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。
【００８５】
特定の実施形態では、ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。
【００８６】
特定の実施形態では、ＲＣは、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。
【００８７】
特定の実施形態では、ＲＣは、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。
【００８８】
特定の実施形態では、ＲＣは、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。
【００８９】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【００９０】
【化１２】
0006434496.tif 000013
であり、ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。
【００９１】
特定の実施形態では、ＲＣは、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。
【００９２】
特定の実施形態では、ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。
【００９３】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【００９４】
【化１３】
0006434496.tif 000014
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。
【００９５】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【００９６】
【化１４】
0006434496.tif 000015
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；およびｑは、１または２である。
【００９７】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【００９８】
【化１５】
0006434496.tif 000016
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され、ｐは、０、１または２であり；およびｑは、１または２である。
【００９９】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【０１００】
【化１６】
0006434496.tif 000017
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；およびｑは、１または２である。
【０１０１】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【０１０２】
【化１７】
0006434496.tif 000018
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。
【０１０３】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【０１０４】
【化１８】
0006434496.tif 000019
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され、ｐは、０、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。
【０１０５】
特定の実施形態では、ＲＣは、
【０１０６】
【化１９】
0006434496.tif 000020
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。
【０１０７】
特定の実施形態では、ＲＤは、水素またはフェニルである。
【０１０８】
特定の実施形態では、ＲＤは、水素である。
【０１０９】
特定の実施形態では、ＲＤは、フェニルである。
【０１１０】
特定の実施形態では、ＲＥは、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。
【０１１１】
特定の実施形態では、ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択される。
【０１１２】
特定の実施形態では、ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１１３】
特定の実施形態では、ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシある。
【０１１４】
特定の実施形態では、ＲＦは、ハロＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１１５】
特定の実施形態では、ＲＦは、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシある。
【０１１６】
特定の実施形態では、ＲＦは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールである。
【０１１７】
特定の実施形態では、ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される。
【０１１８】
特定の実施形態では、ＲＧは、水素である。
【０１１９】
特定の実施形態では、ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１２０】
特定の実施形態では、ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
【０１２１】
特定の実施形態では、ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルである。
【０１２２】
特定の実施形態では、ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシである。
【０１２３】
特定の実施形態では、ＲＧは、ハロゲンである。
【０１２４】
特定の実施形態では、ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１２５】
特定の実施形態では、各Ｙおよび各Ｚは、ＣＨである。
【０１２６】
特定の実施形態では、各Ｙおよび各Ｚは、Ｎである。
【０１２７】
特定の実施形態では、少なくとも１つのＹは、Ｎであり、少なくとも１つのＺは、ＣＨである。
【０１２８】
特定の実施形態では、少なくとも１つのＹは、ＣＨであり、少なくとも１つのＺは、Ｎである。
【０１２９】
特定の実施形態では、各Ｙは、Ｎであり、各Ｚは、ＣＨである。
【０１３０】
特定の実施形態では、各Ｙは、ＣＨであり、各Ｚは、Ｎである。
【０１３１】
特定の実施形態では、ＲＣの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１３２】
特定の実施形態では、ＲＣの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−である。
【０１３３】
特定の実施形態では、ＲＣの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、
【０１３４】
【化２０】
0006434496.tif 000021
である。
【０１３５】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１３６】
【化２１】
0006434496.tif 000022
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１３７】
【化２２】
0006434496.tif 000023
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１３８】
【化２３】
0006434496.tif 000024
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素であり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；およびＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１３９】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１４０】
【化２４】
0006434496.tif 000025
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１４１】
【化２５】
0006434496.tif 000026
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１４２】
【化２６】
0006434496.tif 000027
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素であり；およびＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１４３】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１４４】
【化２７】
0006434496.tif 000028
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１４５】
【化２８】
0006434496.tif 000029
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１４６】
【化２９】
0006434496.tif 000030
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、フェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；各Ｙは、ＣＨであり；および各Ｚは、Ｎであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１４７】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１４８】
【化３０】
0006434496.tif 000031
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１４９】
【化３１】
0006434496.tif 000032
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１５０】
【化３２】
0006434496.tif 000033
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、フェニルであり；各Ｙは、ＣＨであり；および各Ｚは、Ｎであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１５１】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１５２】
【化３３】
0006434496.tif 000034
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１５３】
【化３４】
0006434496.tif 000035
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１５４】
【化３５】
0006434496.tif 000036
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素であり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；および各Ｙおよび各Ｚは、ＣＨであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１５５】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１５６】
【化３６】
0006434496.tif 000037
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１５７】
【化３７】
0006434496.tif 000038
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１５８】
【化３８】
0006434496.tif 000039
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、フェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；各Ｙは、ＣＨであり；および各Ｚは、Ｎであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１５９】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１６０】
【化３９】
0006434496.tif 000040
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１６１】
【化４０】
0006434496.tif 000041
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１６２】
【化４１】
0006434496.tif 000042
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、フェニルであり；各Ｙは、ＣＨであり；および各Ｚは、Ｎであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１６３】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１６４】
【化４２】
0006434496.tif 000043
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１６５】
【化４３】
0006434496.tif 000044
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１６６】
【化４４】
0006434496.tif 000045
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；およびハロＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群より選択され；ＲＧは、水素であり；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１６７】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１６８】
【化４５】
0006434496.tif 000046
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１６９】
【化４６】
0006434496.tif 000047
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１７０】
【化４７】
0006434496.tif 000048
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；およびハロＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群より選択され；ＲＧは、水素であり；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１７１】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１７２】
【化４８】
0006434496.tif 000049
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１７３】
【化４９】
0006434496.tif 000050
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１７４】
【化５０】
0006434496.tif 000051
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールであり；ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１７５】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１７６】
【化５１】
0006434496.tif 000052
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０１７７】
【化５２】
0006434496.tif 000053
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０１７８】
【化５３】
0006434496.tif 000054
（ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールであり；ＲＧは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１７９】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１８０】
【化５４】
0006434496.tif 000055
からなる群より選択され；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１８１】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１８２】
【化５５】
0006434496.tif 000056
からなる群より選択され；ＲＣは、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１８３】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１８４】
【化５６】
0006434496.tif 000057
からなる群より選択され；ＲＣは、フェニル、５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され、ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１８５】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１８６】
【化５７】
0006434496.tif 000058
からなる群より選択され；ＲＣは、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１８７】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１８８】
【化５８】
0006434496.tif 000059
からなる群より選択され；ＲＣは、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１８９】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１９０】
【化５９】
0006434496.tif 000060
からなる群より選択され；ＲＣは、
【０１９１】
【化６０】
0006434496.tif 000061
であり、ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ｍは、１、２または３であり；ｎは、１、２または３であり；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１９２】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１９３】
【化６１】
0006434496.tif 000062
からなる群より選択され；ＲＣは、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１９４】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１９５】
【化６２】
0006434496.tif 000063
からなる群より選択され；ＲＣは、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０１９６】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１９７】
【化６３】
0006434496.tif 000064
からなる群より選択され；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０１９８】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０１９９】
【化６４】
0006434496.tif 000065
からなる群より選択され；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択され；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２００】
特定の実施形態では、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２０１】
【化６５】
0006434496.tif 000066
からなる群より選択され；ＲＣは、
【０２０２】
【化６６】
0006434496.tif 000067
であり、ここで、ＲａおよびＲｂは出現毎に独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、またはＲａおよびＲｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、ｐは、０、１または２であり；ｑは、１または２であり；ｒは、１または２であり；およびｓは、０または１であり；ＲＤは、水素またはフェニルであり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ＹおよびＺは各々独立して、ＣＨまたはＮからなる群より選択される。
【０２０３】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２０４】
【化６７】
0006434496.tif 000068
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；
【０２０５】
【化６８】
0006434496.tif 000069
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）；フェニルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）；５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されている。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素であり；およびＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２０６】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２０７】
【化６９】
0006434496.tif 000070
であり；ＲＣは、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのフェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素であり；ＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、フェニルＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２０８】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（ＩＩ）
【０２０９】
【化７０】
0006434496.tif 000071
（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イル；からなる群より選択され；Ｒ４は、水素またはメチルであり；Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択され；およびＲ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、およびハロゲンからなる群より選択される。）の化合物またはこの医薬として許容される塩を特徴とする。
【０２１０】
特定の実施形態では、Ｒ４は、水素である。
【０２１１】
特定の実施形態では、Ｒ４は、メチルである。
【０２１２】
特定の実施形態では、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される。
【０２１３】
特定の実施形態では、Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される。
【０２１４】
特定の実施形態では、Ｒ５は、メチルおよびハロゲンからなる群より選択され；Ｒ６は、水素である。
【０２１５】
特定の実施形態では、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシであり、Ｒ６は、パラＣ１−Ｃ６アルコキシである。
【０２１６】
特定の実施形態では、Ｒ５は、ハロゲンであり、Ｒ６は、オルトハロゲンである。
【０２１７】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２１８】
【化７１】
0006434496.tif 000072
であり；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素であり；ＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２１９】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（Ｉ）
【０２２０】
【化７２】
0006434496.tif 000073
（式中、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；Ｒ３は、水素またはハロゲンである。）の化合物またはこの医薬として許容される塩を特徴とする。
【０２２１】
特定の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【０２２２】
特定の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は各々、水素である。
【０２２３】
特定の実施形態では、Ｒ１は、水素であり、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０２２４】
特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ２は、水素である。
【０２２５】
特定の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は各々、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０２２６】
特定の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は各々、メチルである。
【０２２７】
特定の実施形態では、Ｒ３は、水素またはハロゲンである。
【０２２８】
特定の実施形態では、Ｒ３は、水素である。
【０２２９】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロゲンである。
【０２３０】
特定の実施形態では、Ｒ３は、クロロである。
【０２３１】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ブロモである。
【０２３２】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ヨードである。
【０２３３】
特定の実施形態では、Ｒ３は、フルオロである。
【０２３４】
特定の実施形態では、Ｒ３は、オルト置換基である。
【０２３５】
特定の実施形態では、Ｒ３は、メタ置換基である。
【０２３６】
特定の実施形態では、Ｒ３は、パラ置換基である。
【０２３７】
特定の実施形態では、Ｒ３は、メタフルオロ置換基である。
【０２３８】
本開示の一態様は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；ならびに
Ｒ３は、ハロゲンである。）の化合物である。
【０２３９】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ１およびＲ２は各々、メチルであり；ならびに
Ｒ３は、メタフルオロ置換基である。）の化合物を特徴とする。
【０２４０】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（ＩＩＩ）
【０２４１】
【化７３】
0006434496.tif 000074
（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ならびにＲＨは、６員ヘテロアリールである。）の化合物またはこの医薬として許容される塩を特徴とする。
【０２４２】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（ＩＩＩ）（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ならびに
ＲＨは、２−ピリジルである。）の化合物を特徴とする。
【０２４３】
特定の実施形態では、本開示は、式（Ａ）（式中、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２４４】
【化７４】
0006434496.tif 000075
であり；ＲＣは、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ここで、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素であり；ならびにＹおよびＺは各々、ＣＨである。）の化合物を特徴とする。
【０２４５】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（ＩＶ）
【０２４６】
【化７５】
0006434496.tif 000076
（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ならびにＲＩは、５員ヘテロアリールであり、ここで、５員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）の化合物またはこの医薬として許容される塩を特徴とする。
【０２４７】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（ＩＶ）（式中、
ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ならびに
ＲＩは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフェニルからなる群より独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているピラゾールである。）の化合物を特徴とする。
【０２４８】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２４９】
【化７６】
0006434496.tif 000077
であり；ＲＣは、分岐状Ｃ４−Ｃ８アルキル、分岐状Ｃ３−Ｃ８ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ１ａＲ１ｂ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｒ１ａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル（ここで、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル（ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルおよび二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルの二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルは各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている。）；および
【０２５０】
【化７７】
0006434496.tif 000078
（ここで、環状エーテル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２または３である。）からなる群より選択され；ＲＤは、水素であり；ならびにＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、単環式Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルまたは二環式Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２５１】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２５２】
【化７８】
0006434496.tif 000079
であり；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素であり；ＲＥは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個または２個の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ならびにＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２５３】
特定の実施形態では、ＲＡは、１，３−チアゾール−２−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２５４】
【化７９】
0006434496.tif 000080
であり；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素であり；ＲＦは、Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；ハロＣ１−Ｃ６アルキル；ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ；ならびにＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される置換基で場合により置換されている５員または６員ヘテロアリールからなる群より選択され；ＲＧは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群より選択され；ならびにＹおよびＺは各々、ＣＨであり；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。
【０２５５】
１つの特定のサブグループでは、本開示は、式（Ｖ）
【０２５６】
【化８０】
0006434496.tif 000081
（式中、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ならびにＲＤは、水素またはフェニルであり；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）の化合物またはこの医薬として許容される塩を特徴とする。
【０２５７】
特定の実施形態では、本開示は、式（Ａ）（式中、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、シアノＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群より選択され；ＲＢは、
【０２５８】
【化８１】
0006434496.tif 000082
であり；ＲＣは、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルの５員または６員ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており、ここで、前記フェニルは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、シアノおよびハロゲンからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基で場合により置換されており；ＲＤは、水素またはフェニルであり；各Ｙは、ＣＨであり；ならびに各Ｚは、Ｎであり；ここで、５員または６員ヘテロアリールＣ１−Ｃ３アルキルのＣ１−Ｃ３アルキルは、メチルまたはシクロプロピルで場合により置換されており、ここで、シクロプロピルの１個の原子は、Ｃ１−Ｃ３アルキル鎖上の原子である。）の化合物を特徴とする。
【０２５９】
例示的な化合物には、
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｒ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛４−クロロ−２−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ベンジル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］エタンアミン；
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン；
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン；
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
３−メチル−１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン；
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝ピリダジン−３−アミン；
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン；
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝メタンアミン；
１−［１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；
１−（フラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン；
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン；
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン；または
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリル
が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２６０】
異性体
本開示は、各種立体異性体およびこれらの混合物を想定するものであり、これらは具体的に本開示の範囲に含まれる。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマーおよびエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物が挙げられる。本願の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の出発原料から合成的に調製することができるか、ラセミ混合物の調製とこれに続く当業者には周知の分割によって得ることができる。これらの分割方法は、（１）キラル補助剤へのエナンチオマー混合物の結合、得られるジアスレオマー混合物の沈降もしくはクロマトグラフィーによる分離および補助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離；または（２）キラルクロマトグラフィーカラムでの光学エナンチオマー混合物の直接分離によって例示される。
【０２６１】
開示化合物では、幾何異性体が存在し得る。本開示は、炭素−炭素二重結合、炭素−窒素二重結合、シクロアルキル基または複素環基周囲の置換基の配置から生じる各種幾何異性体およびこれらの混合物を想定するものである。炭素−炭素二重結合または炭素−窒素結合周囲の置換基はＺ配置またはＥ配置と指定され、シクロアルキルまたは複素環周囲の置換基はシス配置またはトランス配置と指定される。
【０２６２】
理解すべき点として、本明細書に開示の化合物は、互変異性の現象を示す可能性がある。
【０２６３】
従って、本明細書内の式の図は、可能な互変異性型または立体異性型の一方のみを表し得る。理解すべき点として、開示化合物は、あらゆる互変異性型もしくは立体異性型ならびにこれらの混合物を包含するものであり、化合物の命名または式の描画の中で用いられているいずれか１つの互変異型または立体異性型のみに限定されるべきものではない。
【０２６４】
同位体
本開示は、開示化合物と同一であるが、１個以上の原子が天然に通常認められる原子量または質量数とは異なる原子量または質量数を有する原子によって置き換わっている同位体標識化合物も含む。開示化合物に含まれる上で適切な同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素があり、例えば、各々２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆおよび３６Ｃｌが挙げられるが、これらに限定されない。重水素、即ち２Ｈのような相対的に重い同位体による置換によって、より高い代謝安定性、例えばインビボ半減期の延長または必要用量の低減から生じるある種の治療上の利点が得られる可能性があることから、状況によっては用いることができる。陽電子放出同位体を含む化合物は、医学的画像診断および受容体の分布を確認するための陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）研究で有用である。式（Ａ）の化合物に組み込むことができる適切な陽電子放出同位体は、１１Ｃ、１３Ｎ、１５Ｏおよび１８Ｆである。本開示の同位体標識化合物は、当業者に公知の従来の技術によって、または非同位体標識試薬に代えて適切な同位体標識試薬を使用して添付の実施例に記載の方法と同様の方法によって調製することができる。
【０２６５】
塩
本開示はまた、一部において、開示化合物のすべての塩に関する。化合物の塩は、例えば多様な温度および湿度での医薬的安定性増進または水他の溶媒中での望ましい溶解度などの塩の特性のうちの１つ以上のゆえに有利である場合がある。塩を患者に投与しようとする場合（例えばインビトロの文脈での使用の場合とは対照的に）、この塩は、医薬として許容されるか、および／または生理的に適合性であることができる。「医薬として許容される」という用語は、本開示においては、修飾される名詞が医薬製品としてまたは医薬製品の一部としての使用に適切であることを意味するのに形容詞的に使用される。医薬として許容される塩には、例えば、アルカリ金属塩を形成したり、遊離酸もしくは遊離塩基の付加塩を形成したりするのに一般に用いられる塩が挙げられる。概して、これらの塩は代表的には、例えば適切な酸もしくは塩基を開示化合物と反応させることで従来の手段によって調製することができる。
【０２６６】
開示化合物の医薬として許容される酸付加塩は、無機酸もしくは有機酸から調製することができる。適切な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸が挙げられる。適切な有機酸には通常、例えば脂肪族、脂環式、芳香族、アラリファティック、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸が挙げられる。適切な有機酸の具体例には、アセテート、トリフルオロアセテート、ホルメート、プロピオネート、スクシネート、グリコレート、グルコネート、ジグルコネート、ラクテート、マレート、酒石酸、シトレート、アスコルベート、グルクロネート、マレエート、フマレート、ピルベート、アスパルテート、グルタメート、ベンゾエート、アントラニル酸、メシレート、ステアレート、サリチレート、ｐ−ヒドロキシベンゾエート、フェニルアセテート、マンデレート、エンボネート（パモエート）、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、パントテネート、２−ヒドロキシエタンスルホネート、スルファニレート、シクロヘキシルアミノスルホネート、アルゲン酸、β−ヒドロキシ酪酸、ガラクタレート、ガラクツロネート、アジペート、アルジネート、ビスルフェート、ブチレート、カンファレート、カンファースルホネート、シクロペンタンプロピオネート、ドデシルスルフェート、グリコヘプタノエート、グリセロホスフェート、ヘプタノエート、ヘキサノエート、ニコチネート、オキサレート、パルモエート、ペクチネート、２−ナフタレスルホネート、３−フェニルプロピオネート、ピクレート、ピバレート、チオシアネート、トシレートおよびウンデカノエートが挙げられる。
【０２６７】
開示化合物の医薬として許容される塩基付加塩には、例えば金属塩および有機塩が挙げられる。金属塩には、アルカリ金属（Ｉａ族）塩、アルカリ土類金属（ＩＩａ族）塩および他の生理的に許容される金属塩などがあり得る。このような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から調製することができる。有機塩は、トロメタミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）およびプロカインなどのアミン類から調製することができる。塩基性窒素含有基は、低級アルキル（Ｃ１−Ｃ６）ハライド（例：塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル）、硫酸ジアルキル（例：硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル）、長鎖ハライド（例：塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル）、アリールアルキルハライド（例：臭化ベンジルおよびフェネチル）および他などの薬剤で四級化することができる。
【０２６８】
純度
あらゆるレベルの純度（純粋品および実質的に純粋品を含む。）を有する開示化合物（およびこの塩）が、本開示の範囲に含まれる。化合物／塩／異性体に関連しての「実質的に純粋」という用語は、この化合物／塩／異性体を含む調製物／組成物が約８５重量％を超える化合物／塩／異性体、約９０重量％を超える化合物／塩／異性体、約９５重量％を超える化合物／塩／異性体、約９７重量％を超える化合物／塩／異性体および約９９重量％を超える化合物／塩／異性体を含むことを意味する。
【０２６９】
組成物
本開示は、一部において、開示化合物および／またはこの塩の１つ以上を含む組成物に関する。幾つかの実施形態では、組成物は、１つ以上の実質的に相的に純粋な結晶形を含む。組成物は医薬組成物であることができる。
【０２７０】
幾つかの実施形態では、組成物は、１つ以上のさらなる治療剤をさらに含む。このような治療剤には、例えば、呼吸器合胞体ウイルスを治療するのに用いられる１つ以上の治療剤（例えばリバビリン）が挙げられ得る。
【０２７１】
組成物の成分は、投与方法によって決まり得るものであり、１つ以上の従来の医薬として許容される担体、補助剤および／または媒体（一緒に、「賦形剤」とも称される。）を含み得る。薬剤の製剤については、一般に、例えば、Ｈｏｏｖｅｒ，Ｊ．，Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，１９７５）およびＡｎｓｅｌ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，２００５）に記載されている。
【０２７２】
開示医薬組成物は、経口、非経口、舌下、直腸、局所または吸入などの各種経路を介してこれを必要とする患者に投与することができる。局所投与は、経皮貼付剤またはイオン導入機器などの経皮投与の使用が関与するものであることができる。非経口投与には、皮下、静脈、筋肉もしくは胸骨内の注射および注入技術が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２７３】
経口投与用の固体製剤には、例えばカプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤が挙げられる。このような固体製剤では、開示化合物または塩を、１つ以上の賦形剤と通常のように組み合わせることができる。経口投与する場合、前記化合物または塩は、例えばラクトース、ショ糖、デンプン粉、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウム塩およびカルシウム塩、ゼラチン、アカシアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンおよび／またはポリビニルアルコールと混合し、次に投与しやすいように打錠もしくはカプセル化することができる。このようなカプセルまたは錠剤は、例えば、化合物または塩のヒドロキシプロピルメチルセルロース中分散液で提供できるように、徐放製剤を含み得る。カプセル、錠剤および丸薬の場合、製剤はクエン酸ナトリウムまたは炭酸もしくは重炭酸マグネシウムもしくはカルシウムなどの緩衝剤を含むこともできる。錠剤および丸薬はさらに、腸溶コーティングと共に調製することができる。
【０２７４】
経口投与用の液体剤形には、例えば、医薬として許容される乳濁液（水中油型および油中水型の両方の乳濁液を含む。）、液剤（水溶液および非水溶液の両方を含む。）、懸濁液（水系および非水系の両方の懸濁液を含む。）、シロップおよび当業界で一般に使用される不活性希釈剤（例えば水）を含むエリキシル剤が挙げられる。このような組成物は、例えば、湿展剤、乳化剤、懸濁剤、香味剤（例えば甘味剤）および／または芳香剤を含むこともできる。
【０２７５】
非経口投与には、皮下注射、静脈注射、筋肉注射、胸骨内注射および注入が挙げられる。注射製剤（例えば、無菌注射水系もしくは油系懸濁液）は、適切な分散剤、湿展剤および／または懸濁剤を使用して公知の技術に従って製剤することができる。許容される媒体および溶媒には、例えば、水、１，３−ブタンジオール、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液、無刺激性固定油（例えば、合成モノグリセリドまたはジグリセリド）、脂肪酸（例えば、オレイン酸）、ジメチルアセトアミド、界面活性剤（例えば、イオン系および非イオン系洗剤）および／またはポリエチレングリコール類が挙げられる。
【０２７６】
非経口投与用の製剤は、例えば、経口投与用の製剤での使用について言及された賦形剤の１つ以上を有する無菌粉末または顆粒から調製することができる。本発明の化合物または塩は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウムおよび／または各種緩衝液に溶かすことができる。必要に応じて、適切な酸、塩基または緩衝液を使用してｐＨを調節することができる。
【０２７７】
直腸投与用の坐剤は、例えば、本発明の化合物または塩を、常温では固体であるが直腸温度で液体であることから直腸で融解して薬剤を放出する適切な非刺激性賦形剤と混合することで調製することができる。適切な賦形剤には、例えば、カカオバター；合成モノ−、ジ−もしくはトリグリセリド、脂肪酸および／またはポリエチレングリコール類が挙げられる。
【０２７８】
局所投与には、経皮貼付剤またはイオン導入機器のような経皮投与の使用が挙げられる。
【０２７９】
開示化合物または医薬組成物は、吸入に適するように製剤することができる。この医薬組成物は、液剤、懸濁液、粉剤他の肺投与に適切な形態であることができる。これらの組成物は、いずれか適切な送達法により、例えば、このような送達に影響するような当業界で公知の機器によるエアロゾル、微粒子、霧または蒸気形態で肺に投与することができる。例えば機器の各駆動によってスプレー中の固定用量を送達する計量式吸入器（ＭＤＩ）の定量を送達するバルブを提供することで、開示医薬組成物の量を制御することができる。医薬組成物は、１つ以上の適切なプロペラント、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素他の適切なガスと共に製剤することができる。吸入器または吸入装置で使用されるカプセルおよびカートリッジは、開示化合物または医薬組成物およびラクトースもしくはデンプンなどの適切な粉末基剤の粉末混合物を含めて製剤することができる。
【０２８０】
医薬組成物は、吸入用の乾燥粉末として１つ以上の結合剤と共に製剤することができる。
【０２８１】
開示化合物または医薬組成物は、持続性もしくは徐放送達製剤の形態であることができる。このような持続性および徐放送達製剤の調製方法は当業者には周知である。これらの中には、リポソーム担体、生体内分解性微粒子、多孔質ビーズおよび半透性ポリマー基材を用いる送達方法がある。
【０２８２】
製薬業界で公知の他の賦形剤および投与方法も使用することができる。
【０２８３】
開示化合物またはこの塩の総１日用量（単一用量または分割用量での投与）は、約０．００１から約１００ｍｇ／ｋｇ、約０．００１から約３０ｍｇ／ｋｇまたは約０．０１から約１０ｍｇ／ｋｇ（即ち、体重１ｋｇ当たり化合物もしくは塩ｍｇ）であることができる。用量単位組成物は、１日用量を構成するような量またはこの部分量を含み得る。多くの場合、開示化合物またはこの塩の投与を複数回繰り返す。代表的には、必要に応じて、１日当たり複数用量を使用して総１日用量を増やすことができる。
【０２８４】
投与法に影響する要素には、患者の種類、年齢、体重、性別、食事および状態；病的状態の重度；病的状態の重度；投与経路；使用される特定の化合物もしくは塩の活性、効力、薬物動態もしくは毒性プロファイルなどの薬理的考慮事項；薬剤送達システム使用の有無；および化合物または塩を薬剤組み合わせの一部として投与するか否かが挙げられる。従って、実際に用いられる投与法は非常に多様であることができることから、上記の投与法に由来するものであることができる。
【０２８５】
キット
本開示はまた、一部において、開示化合物および／またはこの塩の１つ以上を含むキットに関する。このキットは、１つ以上のさらなる治療剤および／または例えば、キットを使用するための説明書を場合により含み得る。
【０２８６】
使用方法
本開示は、一部において、ＲＮＡウイルスの感染および／または複製の阻害方法に関する。この方法は、開示化合物および／またはこの塩の１つ以上にウイルスを曝露することを含む。実施形態では、ＲＮＡウイルスの感染および／または複製はインビトロで阻害される。実施形態では、ＲＮＡウイルスの感染および／または複製はインビボで阻害される。実施形態では、感染および／または複製を阻害されるＲＮＡウイルスは、一本鎖マイナス鎖ＲＮＡウイルスである。実施形態では、感染および／または複製が阻害されるＲＮＡウイルスは、パラミクソウイルス（Ｐａｒａｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）科からのウイルスである。実施形態では、感染および／または複製が阻害されるＲＮＡウイルスはＲＳＶである。
【０２８７】
「阻害」という用語は、インビトロまたはインビボでの感染および／またはＲＮＡウイルス複製のレベル低下を意味する。阻害は、付着、侵入、脱殻、ゲノム複製、集合、成熟または感染細胞からの放出など（これらに限られるものではない。）のウイルス感染および／または複製のいずれの段階でも作用し得る。化合物の標的は、ウイルス感染および／または複製に関与するウイルスまたは宿主成分（または希に両方）であることができる。例えば、開示化合物／塩が感染および／またはＲＮＡウイルス複製のレベルを、ウイルスを化合物／塩に曝露させる前のＲＮＡウイルス複製のレベルと比較して少なくとも約１０％低下させる場合、この化合物／塩はＲＮＡウイルス複製を阻害する。幾つかの実施形態では、化合物／塩は、感染および／またはＲＮＡウイルス複製を少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％または少なくとも約９５％阻害することができる。
【０２８８】
本開示はまた、一部において、治療を必要とする対象者においてＲＳＶ感染を治療する方法に関する。これらの方法は、開示化合物および／またはこの塩の１つ以上、および場合により１つ以上のさらなる治療剤を対象者に投与することを含む。幾つかの実施形態では、治療有効量の化合物および／またはこの塩を対象者に投与する。「治療する」は、治療される感染または疾患の改善、抑制、根絶、予防、リスク軽減および／または発症遅延を意味する。例えば、開示化合物および／またはこの塩を予防に使用して、感染していない対象者の感染および／またはすでにウイルス感染した患者での下気道へのウイルスの拡散を予防することができる。「治療する」という用語は、ＲＳＶ感染リスクのある患者への開示化合物および／またはこの塩の投与を包含する。ＲＳＶ感染リスクのある患者には、未熟児、気管支肺異形成症の小児、先天性の心疾患もしくは肺疾患の小児、高齢者ならびに未熟もしくは弱い免疫系のために十分な免疫応答を高めることができない免疫不全他の患者を含み得る。開示化合物および／またはこの塩は、現在の治療法の副作用に対する耐性が低い患者に投与することができる。
【０２８９】
この治療方法はヒトでの使用に特に適切であるが、他の動物で用いることができる。「治療有効量」または「有効量」は、標的の状態を治療するという目標を実質的に達成する量である。
【０２９０】
実施形態では、開示方法は、開示化合物および／または塩を、例えば治療法および他の抗ウイルス薬の現在の標準などのＲＳＶを治療するのに用いられる別の治療剤のような第２の化合物と一緒に投与する、併用療法を含む。これらの併用投与実施形態では、開示化合物および／または塩および第２等の治療薬を、実質的に同時に（例えば、互いの少なくとも約５分以内）、順次に、またはこの両方で投与することができる。例えば、このような投与が医学的に必要および／または適切であると思われる場合、現在の標準療法の前、途中または後に、開示化合物および／または塩を患者に投与することができる。
【０２９１】
本開示はまた、一部において、医薬品を調製するための、場合により１つ以上のさらなる治療剤と組み合わせた開示化合物および／または塩の１つ以上の使用に関する。幾つかの実施形態では、前記医薬品は、１つ以上のさらなる治療剤との同時投与用である。
【０２９２】
幾つかの実施形態では、前記医薬品は、ＲＮＡウイルスの感染および／または複製を阻害するためのものである。
【０２９３】
幾つかの実施形態では、前記医薬品は、ＲＳＶを予防および／または治療するためのものである。
【０２９４】
実施形態では、開示化合物および／または塩の１つ以上を使用して、Ａ群またはＢ群のＲＳＶウイルスの一方または両方によって引き起こされるＲＳＶ感染を予防および／または治療することができる。
【０２９５】
実施形態では、開示化合物および／または塩の１つ以上を使用して、Ａ群またはＢ群のＲＳＶウイルスの一方または両方の感染および／または複製を阻害することができる。
【０２９６】
本開示はまた、一部において、ＲＮＡウイルスの感染および／もしくは複製を阻害するのに使用するための、ならびに／またはＲＳＶの感染および／もしくは複製を阻害するのに使用するための、場合により１つ以上のさらなる治療剤と組み合わせた本開示の開示化合物および／または塩の１つ以上に関する。
【０２９７】
生物アッセイ
細胞およびウイルス
ＨＥｐ−２細胞およびＲＳＶ（Ａ群、長鎖）は、アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション（Ｍａｎａｓｓａｓ，ＶＡ）から入手した。
【０２９８】
抗ウイルスアッセイ
細胞変性効果（ＣＰＥ）保護アッセイを行って、化合物がウイルス感染、従ってウイルス感染によって誘発されるＣＰＥから細胞を保護する能力を求めた。９６ウェルプレートに最初に、１０％ウシ胎仔血清（ＦＢＳ）を含むダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ）中の３×１０３ＨＥｐ−２細胞／ウェルを接種した。細胞接種から１日後に、１００μＬアッセイ培地（２％ＦＢＳおよび１ｍＭピルビン酸ナトリウムを補充した、１：１の比でＦ１２培地と混合したＤＭＥＭ）中で調製した化合物の連続希釈液と共に３７℃で１時間にわたり、細胞を前インキュベートした。次に、０．２多重度感染（ＭＯＩ）のＲＳＶを含むアッセイ培地１００μＬを、細胞の各ウェルに加えた。化合物と共にインキュベートした感染細胞を含むウェルに加えて、各プレートは、２種類の対照の複製も含んでおり、（１）ウイルス対照はアッセイ培地中の０．２ＭＯＩのＲＳＶで感染した細胞を含み、（２）非感染細胞対照は、アッセイ培地のみと共にインキュベートした細胞を含んでいた。３７℃で４日間インキュベートした後、ＭＴＴ（チアゾリルブルーテトラゾリウムブロミド、Ｓｉｇｍａ）を使用して細胞の生存性を評価した。リン酸緩衝生理食塩水中４ｍｇ／ｍＬ濃度でのＭＴＴ原液を、すべてのウェルに２５μＬ／ウェルで加えた。プレートをさらに４時間インキュベートし、次に各ウェルを、２０％ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）および０．０２Ｎ  ＨＣｌを含む溶液５０μＬで処理した。一晩インキュベートした後、プレートを、ＢｉｏＴｅｋ（Ｒ）マイクロタイタープレート読取装置にて、波長５７０ｎｍおよび６５０ｎｍで測定した。ＭＴＴ検出は、生存（非感染）細胞がテトラゾリウム塩を還元して着色したホルマザン生成物とすることができ、次にこれをスペクトル分析によって定量可能であるという事実に基づくものである。各サンプルの分光的吸収率に基づいて、ウイルス感染からの保護の指標であるＣＰＥからの保護のパーセントを各化合物について計算することができ、ＧｒａｐｈＰａｄ  Ｐｒｉｓｍ（Ｒ）４ソフトウェアによって提供される非線形回帰曲線適合方程式を使用して５０％有効濃度（ＥＣ５０）を計算することができる。上記のアッセイを使用して、本開示の化合物は、ＲＳＶ複製に対する明瞭な阻害活性を示した。結果を表１に示す。
【０２９９】
細胞傷害性アッセイ
抗ウイルスアッセイと並行して実施した実験で、化合物の細胞傷害性を求めた。これを行うために、上記の連続希釈した化合物１００μＬで前処理したＨＥｐ−２細胞のウェルにアッセイ培地１００μＬを加えた。４日間のインキュベーション後、「抗ウイルスアッセイ」法で詳細に説明したものと同じ方法でのＭＴＴアッセイによって、細胞の生存度を求めた。結果は、５０％傷害性用量（ＴＤ５０）値として表した。結果を表１に示す。
【０３００】
化合物試験戦略
化合物について試験を行って、この抗ウイルス活性および傷害性を確認することで、この治療ウィンドウを決定した。これら活性化合物のＥＣ５０およびＴＤ５０の測定をさらに１回繰り返して、このウィンドウを確認した。結果を表１に示す。
【０３０１】
【表１】
0006434496.tif 000083
0006434496.tif 000084
【０３０２】
一般的な合成
以下の一般的な議論および／または具体的な合成例において、式（Ａ）の化合物（およびこの塩）の調製に関する追加情報を提供する。
【０３０３】
当技術分野で公知の方法または下記方法およびこれらの変法によって、開示化合物を作製することができる。
【０３０４】
略語：Ｅｔ  エタノール；ＥｔＯＨ  エタノール；ｉＰｒ  イソプロピル；Ｐｒ  プロピル；およびＴＨＦ  テトラヒドロフラン。
【０３０５】
【化８２】
0006434496.tif 000085
【０３０６】
式（１−２）のアルデヒドとの還元的アミノ化によって、式（１−１）のアミンを式（Ｉ）の化合物に変換することができる。溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、酢酸および還元剤、例えばトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下で、式（１−１）の化合物を過剰な式（１−２）の化合物と室温で４から２４時間反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０３０７】
【化８３】
0006434496.tif 000086
【０３０８】
２つの連続的な還元的アミノ化工程を介して、式（２−１）のアミンを式（２−５）の化合物に変換することができる。従って、最初に、溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、チタン（ＩＶ）イソプロポキシドの存在下で、式（２−１）のアミンを式（２−２）のアルデヒドと反応させ、次いで、溶媒、例えばエタノール中、還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムと反応させて、式（２−３）の化合物を得ることができる。次いで、酸、例えば酢酸の存在下で、溶媒、例えばエタノール、メタノール、ジクロロメタンまたはこれらの組み合わせ中、還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの存在下で、式（２−３）の化合物を式（２−４）のアルデヒドと反応させて、式（２−５）の化合物を得ることができる。固体、溶液として、または固体支持体樹脂に結合した試薬として、還元剤を追加することができる。式（２−５）の化合物は、式（Ａ）の化合物の代表的なものである。
【０３０９】
【化８４】
0006434496.tif 000087
【０３１０】
還元的アミノ化によって、式（２−１）のアミンを式（３−１）の化合物に変換することができる。酸、例えば酢酸の存在下で、溶媒、例えばエタノール、メタノール、ジクロロメタンまたはこれらの組み合わせ中、還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの存在下で、式（２−１）のアミンを１．５から４当量の式（２−２）のアルデヒドと反応させて、式（３−１）の化合物を得ることができる。固体、溶液として、または固体支持体樹脂に結合した試薬として、還元剤を追加することができる。反応を周囲温度で２から７日間行うこともできるし、または８から３６時間かけて６０から８０℃に加熱することもできる。加熱を通常通りを達成することもできるし、またはマイクロ波照射によって達成することもできる。式（３−１）の化合物は、式（Ａ）の化合物の代表的なものである。
【０３１１】
特定の位置化学（例えば、パラ）において芳香環（例えば、フェニル）が基で置換された化合物が示されている。上記スキームでは、パラ置換出発物質または中間体から、パラ置換最終生成物が得られる。当業者であれば、上記スキームにおいて、異なる位置化学（例えば、メタ）の出発物質または中間体の置換により、異なる位置化学の最終生成物が得られることを理解する。例えば、上記スキームにおいて、パラ置換出発物質または中間体をメタ置換出発物質または中間体に置き換えることにより、メタ置換生成物が得られる。
【０３１２】
本明細書に記載される部分（例えば、−ＮＨ２または−ＯＨ）が合成方法に適合しない場合、この方法に使用する反応条件に対して安定な適切な保護基によって、この部分を保護することができる。反応シーケンスの任意の適切な時点で保護基を除去して、所望の中間体または目的化合物を得ることができる。部分を保護または脱保護するための適切な保護基および方法は当技術分野で周知であり、これらの例は、Ｇｒｅｅｎｅ  ＴＷ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ  ＰＧＭ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（３ｒｄｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＮＹ（１９９９））に見ることができる。特定の用いる反応物質および使用する反応物質中に存在する置換基に応じて、個々の各工程の最適な反応条件および反応時間は変化し得る。当業者であれば、本開示に基づいて、溶媒、温度および他の反応条件を容易に選択することができる。
【０３１３】
当業者によって認識されているように、中間体、手順および実施例に関する以下の開示に記載されている手順に従って、他の開示化合物を同様に調製することができる。上記実施形態およびスキームならびに以下の中間体、一般的手順および実施例の開示は、限定ではなく例示目的で示されていることを理解すべきである。本開示の範囲内の様々な変更および改変は、本説明から当業者に明らかになるであろう。
【実施例】
【０３１４】
略語：ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド；ＥＳＩ  エレクトロスプレーイオン化；ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィー；およびＭＰ  マクロ多孔性樹脂。
【０３１５】
［実施例１］
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
工程Ａ
３−［（ジメチルアミノ）メチレン］ペンタン−２，４−ジオン
１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（１９０．４４ｇ、１．５９ｍｏｌ）をペンタン−２，４−ジオン（１００．０ｇ、１．０ｍｏｌ）のトルエン（４００ｍＬ）溶液に追加し、反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、揮発物を減圧下で除去し、残留物をエーテルに溶解した。エーテル溶液を冷蔵庫に入れ、固体を沈殿させた。ろ過により固体を回収し、冷エーテルで洗浄し、空気乾燥して、表題化合物（１２０．９ｇ、７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．９８（ｂｒ．ｓ，６Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １５６．２（Ｍ＋１）＋。
【０３１６】
工程Ｂ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタノン
（３−フルオロフェニル）ヒドラジンヒドロクロリド（４１．９１ｇ、２５７．７ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１０．３１ｇ、２５７．７ｍｍｏｌ）を３−［（ジメチルアミノ）メチレン］ペンタン−２，４−ジオン（４０．０ｇ、２５７．７ｍｍｏｌ、工程Ａ）のエタノール（７５０ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）の溶液に追加した。反応混合物を一晩還流加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。酢酸エチル（４００ｍＬ）で残留物を希釈し、１Ｍ炭酸カリウム溶液（２×１５０ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで有機層を脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物をエタノールに溶解し、溶液を冷蔵庫に保存し、固体を沈殿させた。ろ過により固体を回収した。固体をさらに精製するためにエタノールから再度沈殿させて、表題化合物（２４．３９ｇ、４３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、７．５１−７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２１９．２（Ｍ＋１）＋。
【０３１７】
工程Ｃ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン
ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１．０６ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の水溶液（７ｍＬ）を炭酸水素ナトリウム（１．２９ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）で中和した。次いで、１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタノン（２．２０４ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、工程Ｂ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液を追加し、溶液を一晩還流加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却した。ろ過により沈殿物を回収し、冷エタノールで洗浄し、空気乾燥して、白色の固体として表題化合物（２．１１ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、７．３１（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、１０．８６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２３４．３（Ｍ＋１）＋。
【０３１８】
工程Ｄ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタンアミン
ステンレス鋼製オートクレーブ中で、ニッケル触媒（６０重量％ニッケル担持シリカ、８７ｍｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）を、１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン（２．０８０ｇ、８．９１８ｍｍｏｌ、工程Ｃ）のトルエン（４０ｍＬ）溶液に追加した。反応容器内の空気をアルゴンで置換し、次いで、反応混合物を１５０℃で一晩水素化（１１７５ｐｓｉ）した。オートクレーブを室温に冷却し、アルゴンでフラッシュした。ろ過により触媒を除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。表題化合物（１．５１６ｇ、６．９１４ｍｍｏｌ、油状物質）をさらに精製せずに次の段階で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２２０．２（Ｍ＋１）＋。
【０３１９】
工程Ｅ
２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１，３−チアゾール
２−アミノチアゾール（２０．０ｇ、１９９．７ｍｍｏｌ）の氷酢酸（２００ｍＬ）溶液に、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（２６．３ｇ、２５．９ｍＬ、１９９．７ｍｍｏｌ）を追加した。反応混合物を２時間加熱還流し、得られた溶液を周囲温度に冷却し、次いで、水（７００ｍＬ）を追加した。固体炭酸ナトリウムの追加により、ｐＨを８から９に調整した。ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で水溶液を抽出し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過により乾燥剤を除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに残留物を供して、黄色の油状物質として表題化合物（２０．４６ｇ、６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ６．３６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １５１．０（Ｍ＋１）＋。
【０３２０】
工程Ｆ
１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド
リン（Ｖ）オキシクロリド（７３．３ｍｍｏｌ、６．８３ｍＬ）のジクロロエタン（４０ｍＬ）溶液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７３．３ｍｍｏｌ、５．６７ｍＬ）の１，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）冷（０から５℃）溶液に５から１０分間かけて追加した。周囲温度で４５分間撹拌した後、懸濁液を再び冷却し（０から５℃）、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１，３−チアゾール（６６．６ｍｍｏｌ、１０．０１ｇ、工程Ｅ）の１，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）溶液で処理した。混合物を周囲温度で３時間撹拌した。次いで、５０％水酸化ナトリウム（４０ｍＬ）を含むクラッシュアイス（３００ｇ）上に反応混合物を注ぎ、１０分間撹拌した。有機層を分離し、クロロホルム（３×１００ｍＬ）で水相を抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに残留油状物質を供して、黄色の油状物質として表題化合物（９．９８ｇ、５６．０ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ６．５２（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５−７．７０（ｍ，３Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ）。
【０３２１】
工程Ｇ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタンアミン（５７２ｍｇ、２．６０９ｍｍｏｌ、工程Ｄ）の無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド（１８６０ｍｇ、１０．４３５ｍｍｏｌ、工程Ｆ）および酢酸（０．７８３ｍｍｏｌ、４７ｍｇ、０．０４５ｍＬ）を追加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２７６５ｍｇ、１３．０４４ｍｍｏｌ）を一部ずつ追加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ、２Ｍ）を追加し、続いて、減圧下で濃縮した。クロロホルム（４×４０ｍＬ）で残留物を抽出した。合わせた有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。真空中でろ過および濃縮して油状物質を得、これを、クロロホルム／メタノール混合物（３８：１）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供して、褐色の油状物質として表題化合物（７１８ｍｇ、５０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３５（ｄ，Ｊ＝６．９８Ｈｚ，３Ｈ）１．７８（ｓ，３Ｈ）３．８２（ｄ，Ｊ＝１４．７８Ｈｚ，２Ｈ）４．００（ｑ，Ｊ＝６．８１Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１４．５１Ｈｚ，２Ｈ）６．２３（ｍ，４Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝３．４９Ｈｚ，２Ｈ）７．１２（ｍ，６Ｈ）７．４１（ｍ，３Ｈ）７．５６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４４．７（Ｍ＋１）＋。
【０３２２】
［実施例２］
（１Ｓ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
および
【０３２３】
［実施例３］
（１Ｒ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
キラルＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｘ（Ｒ）セルロース−４，２５０×３０ｍｍ、５μｍ；アイソクラティック混合物アセトニトリル／イソプロパノール（９０：１０）；３０分間ラン；流速２５ｍＬ／分）によって、ラセミ１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン（実施例１）を分離して、表題化合物を得た。
【０３２４】
（１Ｓ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン（１番目に溶出）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０−３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）、７．０７−７．２５（ｍ，７Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４４．７（Ｍ＋１）＋。
【０３２５】
（１Ｒ）−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン（２番目に溶出）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０−３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）、７．０７−７．２５（ｍ，７Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４４．７（Ｍ＋１）＋。
【０３２６】
［実施例４］
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
工程Ａ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミンオキサレート
テトラヒドロフラン中のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドの存在下でワンポット２段階法により１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタンアミン（実施例１、工程Ｄ）を１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応させ、次いで、エタノール中の水素化ホウ素ナトリウムと反応させることによって、表題化合物を調製した。加熱テトラヒドロフラン中、シュウ酸で遊離アミンを処理し、続いて、周囲温度に冷却して、オキサレート塩として表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６８−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４８−７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．８，７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．３５−３．９０（ｍ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
工程Ｂ
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
２０ｍＬバイアル中で、ジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解した１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミンオキサレート（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（０．３ｍＬ）および酢酸ニート（４μＬ、０．０６ｍｍｏｌ）に溶解した２−メトキシベンズアルデヒド（１０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で逐次処理した。この後、１１５ｍｇのＭＰ−シアノ水素化ホウ素樹脂（Ｂｉｏｔａｇｅ（Ｒ）、２．１７ｍｍｏｌ／ｇローディング）を追加し、得られた混合物を室温で４日間振盪した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノール（１．４ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣ［カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）ＡＸＩＡ（ＴＭ）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å（３０ｍｍ×７５ｍｍ）；溶離液：アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸水溶液−１０％から１００％勾配］によって精製して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．８０−１．９１（ｍ，３Ｈ）、２．０４−２．１８（ｍ，３Ｈ）、３．４６−３．６０（ｍ，３Ｈ）、４．２６（ｄｄ，Ｊ＝４０．４，１３．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．４２−４．８８（ｍ，４Ｈ）、６．３４−６．４５（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．９９（ｍ，３Ｈ）、７．０３−７．４３（ｍ，７Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．８８−８．１８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
［実施例５］
Ｎ−｛４−クロロ−２−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ベンジル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
ジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解した１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミンオキサレート（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（０．３ｍＬ）および酢酸ニート（４μＬ、０．０６ｍｍｏｌ）に溶解した４−クロロ−２−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）ベンズアルデヒド（２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で逐次処理した。この後、１１５ｍｇのＭＰ−シアノ水素化ホウ素樹脂（Ｂｉｏｔａｇｅ（Ｒ）、２．１７ｍｍｏｌ／ｇローディング）を追加し、得られた混合物を室温で４日間振盪した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノール（１．４ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣ［カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）ＡＸＩＡ（ＴＭ）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å（３０ｍｍ×７５ｍｍ）；溶離液：アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸水溶液−１０％から１００％勾配］によって精製して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３１−１．４５（ｍ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、３．９３−４．３４（ｍ，４Ｈ）、４．２９−４．５９（ｍ，１Ｈ）、６．１０−６．２７（ｍ，２Ｈ）、７．０５−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３９−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ６５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
［実施例６］
Ｎ−｛［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝−１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
ジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解した１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミンオキサレート（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（０．３ｍＬ）および酢酸ニート（４μＬ、０．０６ｍｍｏｌ）に溶解した１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で逐次処理した。この後、１１５ｍｇのＭＰ−シアノ水素化ホウ素樹脂（Ｂｉｏｔａｇｅ（Ｒ）、２．１７ｍｍｏｌ／ｇローディング）を追加し、得られた混合物を室温で４日間振盪した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノール（１．４ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣ［カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）ＡＸＩＡ（ＴＭ）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å（３０ｍｍ×７５ｍｍ）；溶離液：アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸水溶液−１０％から１００％勾配］によって精製して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．７７（ｄ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．８２−１．９０（ｍ，６Ｈ）、２．１１−２．２０（ｍ，３Ｈ）、４．２４−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．４９−４．９９（ｍ，４Ｈ）、５．９０−６．２２（ｍ，１Ｈ）、６．３９−６．９１（ｍ，４Ｈ）、７．１２−７．６５（ｍ，１０Ｈ）、７．６８−８．２３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
［実施例７］
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］エタンアミン
２０ｍＬバイアル中で、ジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解した１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エタンアミンオキサレート（実施例４の工程Ａに記載されている塩調製手順を使用して、実施例１の工程Ｄに記載されている化合物から調製したもの；２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（０．３ｍＬ）および酢酸ニート（４μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）に溶解した１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）と逐次に合わせた。この後、２１９ｍｇのＭＰ−シアノ水素化ホウ素樹脂（Ｂｉｏｔａｇｅ（Ｒ）、２．１７ｍｍｏｌ／ｇローディング）を追加し、得られた混合物を室温で４日間振盪した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノール（１．４ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣ［カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）ＡＸＩＡ（ＴＭ）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å（３０ｍｍ×７５ｍｍ）；溶離液：アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸水溶液−１０％から１００％勾配］によって精製して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．５６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１６−２．２２（ｍ，３Ｈ）、３．２２−３．２７（ｍ，６Ｈ）、４．０１−４．０７（ｍ，４Ｈ）、４．４２−４．５３（ｍ，１Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．４４（ｍ，１３Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３１】
［実施例８］
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド（３７．５９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリド（１１．１５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、酢酸（１０当量、３０．０２μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＢｉｏｔａｇｅ（Ｒ）ＭＰ−（ＣＮ）ＢＨ３樹脂（２．１７ｍｍｏｌ／ｇローディング、１２０．８５ｍｇ、マクロ多孔性）の１ｍＬジクロロメタン／メタノール（１：１）混合物を、蓋を閉めたバイアル中、８０℃で１６時間撹拌した。完了後、フリットカラムカートリッジを使用して粗反応混合物をろ過し、回収した物質をメタノールで２回洗浄した。次いで、ろ液および洗浄液を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ［カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）ＡＸＩＡ（ＴＭ）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å（３０ｍｍ×７５ｍｍ）；溶離液：アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸水溶液−１０％から１００％勾配］によって残留物を精製して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物（１３．７ｍｇ、収率４１．２２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，４Ｈ）、６．２９（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．４７（ｍ，２Ｈ）、９．１２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
［実施例９］
１−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．２４（ｓ，３Ｈ）、４．５０（ｓ，４Ｈ）、５．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．２３（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
［実施例１０］
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにフェニルメタンアミンヒドロクロリドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，４Ｈ）、６．２８（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３５（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ）、９．１７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
［実施例１１］
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにｒａｃ−（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルメタンアミンヒドロクロリドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．８２−０．９１（ｍ，１Ｈ）、０．９４−１．１８（ｍ，４Ｈ）、１．２０−１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．５８（ｍ，１Ｈ）、１．８５−２．００（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．６１（ｍ，２Ｈ）、３．８９−４．１０（ｍ，４Ｈ）、６．３１（ｔｄ，Ｊ＝３．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２−６．３５（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｑ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）、９．２５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
［実施例１２］
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにｏ−トリルメタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．９２（ｓ，３Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，４Ｈ）、６．３０（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ）、９．１１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
［実施例１３］
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．２９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、３．９７−４．１０（ｍ，５Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３０−６．３４（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ，２Ｈ）、９．２２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
［実施例１４］
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．９４（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３５（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．１６（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
［実施例１５］
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２−フルオロフェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７５（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３−６．３９（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｔｄ，Ｊ＝９．０，８．２，４．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．３８（ｍ，２Ｈ）、９．１６（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３９】
［実施例１６］
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７０（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ）、９．２０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
［実施例１７］
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−（３，４−ジクロロフェニル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ４．００（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．２９−６．３３（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．２４（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
［実施例１８］
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２−クロロフェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．８１（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．１７−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ）、９．１５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４２】
［実施例１９］
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３４−６．３７（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
［実施例２０］
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．７１（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
［実施例２１］
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．７０−０．７４（ｍ，２Ｈ）、１．１５−１．１９（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７１−２．７８（ｍ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，４Ｈ）、６．２９（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３１−６．３３（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４６−８．４９（ｍ，１Ｈ）、９．１９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
［実施例２２］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにアニリンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ５．０２（ｓ，４Ｈ）、６．１８−６．２１（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２２（ｍ，４Ｈ）、９．１７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
［実施例２３］
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．９２（ｄｔ，Ｊ＝１２．５，９．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．３５（ｄｄｔ，Ｊ＝１４．４，１０．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ）、１．４７（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，３．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．５３−１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，９．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，４Ｈ）、６．３１（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２−６．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ，２Ｈ）、９．２７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
［実施例２４］
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６４（ｄ，Ｊ＝２５．７Ｈｚ，４Ｈ）、１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．５２−２．６１（ｍ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，４Ｈ）、６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．１９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
［実施例２５］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，９．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．２３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．３，６．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，４Ｈ）、６．２８（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３１−６．３４（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ）、９．２２（ｓ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４９】
［実施例２６］
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．８６（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｓ，４Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｑ，Ｊ＝３．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．１６（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
［実施例２７］
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６７（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．７２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ）、１．６０−１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．５２−２．６１（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．２Ｈｚ，４Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，２Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ，２Ｈ）、８．５４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、９．２１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
［実施例２８］
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリル
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに４−（アミノメチル）チオフェン−２−カルボニトリルを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６１（ｓ，２Ｈ）、４．００（ｓ，４Ｈ）、６．２８（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．２６−７．３０（ｍ，４Ｈ）、９．２３（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５２】
［実施例２９］
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２，４−ジクロロフェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７８（ｓ，２Ｈ）、４．１４（ｓ，４Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
［実施例３０］
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．４２−６．４５（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．５４（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
［実施例３１］
１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにベンジルアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７４（ｓ，２Ｈ）、４．１３（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．２３−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
［実施例３２］
１−［（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにｒａｃ−（１Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルメタンアミンヒドロクロリドを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．７８−０．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９７−１．０８（ｍ，２Ｈ）、１．０９−１．２４（ｍ，３Ｈ）、１．３４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，３．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．４７−１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，１４．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．２８（ｑ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、６．３５−６．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，Ｊ＝３．５，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．２６（ｑ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
［実施例３３］
１−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｄｔ，Ｊ＝７．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．５８（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ，１Ｈ）、２．７６−２．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．６８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．９８（ｐ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．１６（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３５−６．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５７】
［実施例３４］
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６９（ｓ，２Ｈ）、４．１１（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５００．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５８】
［実施例３５］
３−メチル−１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ２．１７（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｓ，２Ｈ）、５．９５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．９８−６．０３（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６−７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
［実施例３６］
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２，６−ジクロロフェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３６（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５００．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
［実施例３７］
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにｏ−トリルメタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、４．０８（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３７（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
［実施例３８］
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｓ，４Ｈ）、６．２４（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３１−６．４０（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
［実施例３９］
２−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにイソブチルアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６５−０．６９（ｍ，６Ｈ）、１．６０（ｄｐ，Ｊ＝１３．４，６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．１３（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３５（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２４−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
［実施例４０］
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２−フルオロフェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．８１（ｓ，２Ｈ）、４．１２（ｓ，４Ｈ）、６．２４（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３−６．３７（ｍ，２Ｈ）、６．９０−６．９８（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．１，１．７Ｈｚ，３Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
［実施例４１］
１−［１−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例５の調製について記載されている手順に従って、４−クロロ−２−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）ベンズアルデヒドの代わりに１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．４２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、２．３９−２．４７（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、４．０４−４．４２（ｍ，１Ｈ）、６．２７−６．４２（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｓ，２Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ，９Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
［実施例４２］
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２，４−ジクロロフェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７４（ｓ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３−６．３９（ｍ，２Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．３１（ｍ，３Ｈ）、９．２０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
［実施例４３］
１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ２．１６（ｓ，３Ｈ）、４．５６（ｓ，４Ｈ）、５．７９（ｓ，１Ｈ）、６．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．１Ｈｚ，４Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ）、９．２４（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
［実施例４４］
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７０（ｓ，２Ｈ）、４．１１（ｓ，４Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３１（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５００．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
［実施例４５］
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに４−（アミノメチル）ベンゾニトリルを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、表題化合物を合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６６（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｓ，４Ｈ）、６．２０−６．２５（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
［実施例４６］
１−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−（３，４−ジクロロフェニル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．２７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、４．０１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．０５−４．１７（ｍ，４Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２９−６．３４（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５１４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
［実施例４７］
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２−クロロフェニル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．８８（ｓ，２Ｈ）、４．１７（ｓ，４Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．０４（ｔｔ，Ｊ＝７．４，５．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
［実施例４８］
（１Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、４．１７（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３−６．４１（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１４（ｓ，３Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
［実施例４９］
（１Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、４．１７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
［実施例５０］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝ピリダジン−３−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにピリダジン−３−イルメタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ５．１１（ｓ，４Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
［実施例５１］
２−［１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．７２−０．７６（ｍ，２Ｈ）、１．１４−１．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９６−２．０２（ｍ，２Ｈ）、２．８９−２．９６（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｓ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝３．１，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ）、８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
［実施例５２］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにシクロヘキシルアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．０２（ｄｑ，Ｊ＝２４．９，１２．４Ｈｚ，３Ｈ）、１．２６（ｔｄ，Ｊ＝１３．１，１０．１Ｈｚ，２Ｈ）、１．４６（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ）、１．６０−１．７７（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｓ，１Ｈ）、２．７３（ｓ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２−６．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
［実施例５３］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アニリン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにアニリンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ５．０６（ｓ，４Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，４Ｈ）、６．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
［実施例５４］
１−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６８（ｓ，２Ｈ）、４．０４（ｓ，４Ｈ）、６．２８（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２−６．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、９．２１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
［実施例５５］
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（２，６−ジクロロフェニル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δｐｐｍ  ３．９８（ｍ，６Ｈ）６．４１（ｑ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２１（ｄｔ，Ｊ＝３．３，１．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）、９．３９（ｓ，２Ｈ）、９．８９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
［実施例５６］
４−［（ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに４−（アミノメチル）ベンゾニトリルを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６５（ｓ，２Ｈ）、４．０３（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、９．２４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
［実施例５７］
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．８９−１．０２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、１．５２（ｄｐ，Ｊ＝１３．２，４．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．６０（ｑ，Ｊ＝４．７，３．９Ｈｚ，１Ｈ）、１．８６（ｑｄ，Ｊ＝１２．２，１１．５，７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，４Ｈ）、６．２７（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
［実施例５８］
１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−Ｎ−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．６５（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｓ，４Ｈ）、４．９３（ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
［実施例５９］
１−［１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１２（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２−７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８３】
［実施例６０］
２−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．５８−０．６４（ｍ，２Ｈ）、０．６５−０．７１（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．７２（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｓ，４Ｈ）、６．２０−６．２６（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
［実施例６１］
１−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン。
【０３８５】
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−３−イル）メタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｄｑ，Ｊ＝１３．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ）、１．６７（ｄｑ，Ｊ＝１３．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ）、２．２５（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．４６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、３．６０（ｄｔ，Ｊ＝３６．０，７．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．９９（ｓ，４Ｈ）、６．２１−６．３６（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、９．２４（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
［実施例６２］
（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エタンアミンを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  １．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、４．０５−４．１８（ｍ，６Ｈ）、６．２４（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．３２−６．３８（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１５−７．１７（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８７】
［実施例６３］
１−（フラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりにフラン−２−イルメタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．７６（ｓ，２Ｈ）、４．０８（ｓ，４Ｈ）、６．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．２８−６．３０（ｍ，１Ｈ）、６．３３−６．３６（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８８】
［実施例６４］
Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝−１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに１−（チオフェン−２−イル）プロパン−２−アミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，４．６Ｈｚ，１Ｈ）、３．２３−３．３４（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．２５（ｍ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．３３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
［実施例６５］
１−［１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに（１−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル）メタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６４−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．７０−０．７６（ｍ，２Ｈ）、２．９１（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｓ，４Ｈ）、６．１５−６．２０（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
［実施例６６］
２−［１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル］−Ｎ，Ｎ−ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝エタンアミン
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに２−（１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル）エタンアミンを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ０．６４−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．７１−０．７６（ｍ，２Ｈ）、１．６７−１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７２（ｍ，２Ｈ）、４．０９（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．２７−６．３０（ｍ，２Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．４９−８．５７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
［実施例６７］
４−［（ビス｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］チオフェン−２−カルボニトリル
実施例８の調製について記載されている手順に従って、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミンヒドロクロリドの代わりに４−（アミノメチル）チオフェン−２−カルボニトリルを使用し、１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドの代わりに１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒドを使用して、トリフルオロアセテート塩として表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５）δ  ｐｐｍ  ３．５９（ｓ，２Ｈ）、４．０４（ｓ，４Ｈ）、６．２５（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２５−６．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
上で引用されているすべての（特許および非特許）文献は、参照により本特許出願に組み込まれる。これらの文献の議論は、著者らの主張を要約するためのものに過ぎない。参考文献（または参考文献の一部）が関連先行技術（または先行技術全体）であると自認するものではない。出願人は、引用されている参考文献の正確性および妥当性に対して異議を申し立てる権利を有する。