(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
α−グリセリルホスホコリンを溶解した水溶液中にフェルラ酸が分散していることを特徴とするフェルラ酸含有組成物。
【請求項２】
α−グリセリルホスホコリンを１〜６０質量％含有する請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
フェルラ酸を１〜１５質量％含有する請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
さらにグリセリンを５〜１５質量％含有する請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載した組成物を内包するカプセル製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェルラ酸が安定に分散している水溶液に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、フラボノイドやカテキン、植物性色素のようなポリフェノール化合物の機能性に着目して、これらを含有する組成物が多く開発されている。
フェルラ酸もこのようなポリフェノール化合物のひとつである。フェルラ酸は植物細胞壁のリグノセルロース中でリグニンと多糖を繋ぎ合わせる役割を担っている。米、小麦、大麦やコーヒー、リンゴ、アーティチョーク、ピーナッツ、オレンジ、パイナップルなどの種子の中にも見られる。一般には、濃アルカリを用いて小麦や大豆のふすまから抽出される。また、特許文献１には、米糠中に多く含まれているγ−オリザノールを含有する組成物をアルカリ加水分解して抽出する方法が記載されている。
【０００３】
フェルラ酸は、他のポリフェノールと同様に抗酸化作用を持ち、活性酸素種などのラジカルと反応し、これらのラジカルを消去する。活性酸素種とラジカルはDNAの損傷や癌の原因となり、細胞の老化を促すため、フェルラ酸にも抗癌効果が期待されており、動物実験によってその効果が確認されている。さらに、特許文献２には、フェルラ酸が脳機能を改善剤として有用であることが記載されている。
一方、フェルラ酸は、水にも、油にもほとんど溶解しないがアルコールには溶解することが知られている。特に水には難溶性であり、２５℃の水に対して０．１質量％以下の溶解度であるため、水系の組成物には配合し難いという課題点を有している。
特許文献３〜４には、４”Ｍｅ−ＥＧＣｇ（（−）−エピガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート）、４”Ｍｅ−ＧＣｇ（（−）−ガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート）、４”Ｅｔ−ＥＧＣｇ（（−）−エピガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−エチル）ガレート）、４”Ｅｔ−ＧＣｇ（（−）−ガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−エチル）ガレート）、ＥＧＣｇ（（−）−エピガロカテキン−３−Ｏ−ガレート）、または、ＧＣｇ（（−）−ガロカテキン−３−Ｏ−ガレート）などのエピガロカテキンの誘導体が、フェルラ酸をはじめとする、各種の水難溶性のポリフェノール化合物の水への溶解性を改善できることが記載されている。
しかしこれらの溶解促進剤は、化学合成によってしか得ることができず、その安全性も明らかではないため、飲食品には用いがたい。
フェルラ酸を水に分散させて、飲料や食品等に配合することも検討されているが、飲料などに凝集沈殿が発生する。
【０００４】
【特許文献１】特開平５−３３１１０１号公報
【特許文献２】特開２００５−２７２３５５号公報
【特許文献３】特開２０１３−２５６４８３号公報
【特許文献４】特開２０１３−２５６６３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、水難溶性のフェルラ酸を安定に分散させた分散溶液を得ることを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の主な構成は、次のとおりである。
１．α−グリセリルホスホコリン（以下「α−ＧＰＣ」）を溶解した水溶液中にフェルラ酸が分散していることを特徴とするフェルラ酸含有組成物。
２．α−ＧＰＣを１〜６０質量％含有する１に記載の組成物。
３．フェルラ酸を１〜１５質量％含有する１又は２に記載の組成物。
４．さらにグリセリンを５〜１５質量％含有する１〜３のいずれかに記載の組成物。
５．１〜４のいずれかに記載した組成物を内包するカプセル製剤。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、フェルラ酸が水溶液中に分散した組成物を得ることができる。この組成物中に含まれるフェルラ酸は、保存中に沈殿や分離を起こさないため、カプセルに充填するための原液とすることができる。また水溶液中に安定に分散されているため、食品に配合する場合、フェルラ酸を製品に均等に配分することができ、取り扱いも容易である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の組成物、比較例１〜３のフェルラ酸含有組成物を分散した液状組成物を遠心分離したときの、フェルラ酸の沈殿の有無を観察した画像である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、α−ＧＰＣを溶解した水溶液中にフェルラ酸が分散していることを特徴とするフェルラ酸含有組成物及び、これを内包するカプセル製剤に係る発明である。
フェルラ酸は通常天然抽出物として提供されている。フェルラ酸を含有する天然抽出物、特に植物抽出物としては、例えば、コーヒー、タマネギ、ダイコン、レモン、センキュウ、トウキ、マツ、オウレン、アギ、カンショ、トウモロコシ、大麦、小麦、コメ等が好ましく、特にコメが好ましい。本発明におけるコメとは、イネ科イネ（Oryza sativa LINNE）の種実等の生又は乾燥物を意味する。
【００１０】
植物からフェルラ酸を抽出する方法としては、例えば、コメの糠より得られた米糠油を、室温時弱アルカリ性下で含水エタノール及びヘキサンで分配した後、含水エタノール画分に得られたフェルラ酸エステルを、加圧加熱時硫酸で加水分解し、精製して得る方法が挙げられる。また、細菌（Pseudomonas）を、フトモモ科チョウジノキ（Syzygium aromaticum MERRILL et PERRY）のつぼみ及び葉より水蒸気蒸留で得られた丁子油、又は丁子油から精製して得られたオイゲノールを含む培養液で培養し、その培養液を、分離、精製して得ることもできる。
【００１１】
またフェルラ酸は化学合成、例えば、バニリンとマロン酸との縮合反応によって製造することもできる（Journal of American Chemical Society,74,5346,1952）。
またフェルラ酸は、健康食品や酸化防止剤として、米糠から抽出された高純度な粉末が市販されておりこれを使用することもできる。フェルラ酸は、オリザ油化株式会社、築野食品工業株式会社、株式会社岡安商店からフェルラ酸純度９８％以上を含有する粉末が市販されている。
【００１２】
α−ＧＰＣは、コリンの前駆体で、ダイズなどに由来するホスファチジルコリンの分解生成物である。α−ＧＰＣは、グリセロールホスホリルコリンジエステラーゼ (glycerolphosphorylcholine diesterase) によってグリセロリン酸塩とコリンに代謝される。α−ＧＰＣは結晶化した高純度の精製品や、ホスファチジルコリンとの混合物など各種グレードの製品が市販されている。本発明においては、α−ＧＰＣ含有量が５０質量％以上のものであれば使用可能である。85質量％水溶液品が日油株式会社（商品名：ネオリキッドGPC85）、リポイド社（商品名：PHOSAL  GPC85)から市販されている。
【００１３】
α−ＧＰＣは、水に極めて溶解しやすく、水に対して同質量以上溶解することができる。好ましくは６０質量％程度の濃度に溶解させた水溶液を調製し、この溶液にフェルラ酸粉末を所望する量を添加し、撹拌均質装置等を用いて５〜１０分間撹拌混合することで、フェルラ酸分散液を得ることができる。かくして得られたフェルラ酸分散液は、フェルラ酸が安定に液内に分散しており、水のみで分散させた場合と異なって沈殿が生じない。通常、水温２５℃のとき、α−ＧＰＣ１〜６０質量％水溶液とすることで、フェルラ酸１〜１５質量％を安定に分散した溶液を得ることができる。
この水溶液は、水や飲料により希釈することもできる。また食品に混合することもできる。例えばパンや、製菓の製造時に添加することもできる。
【００１４】
α−ＧＰＣの水溶液にフェルラ酸を安定に分散した溶液に、更に、グリセリンを添加することもできる。グリセリンを添加すると、相対的な水分活性が低下し、製剤の安定性を向上できる。グリセリンの添加は５〜１０質量％が好ましい。
フェルラ酸の分散した組成物をカプセルに充填する場合は、公知のソフトカプセルや硬質のカプセルに、公知の充填装置及び方法を用いて行うことができる。
【実施例】
【００１５】
以下、本発明を試験例、実施例により更に具体的に説明する。
＜フェルラ酸分散溶液の分散安定性試験＞
（１）試験液の製造方法
α−ＧＰＣ（リポイド社、含有率８５質量％）３５ｇにフェルラ酸（オリザ油化株式会社製）１５ｇを加え、プライミクス株式会社製の高速分散機ホモミキサーを用いて１分間、１５００ｒｐｍの回転数で撹拌混合し、フェルラ酸の分散液を調製した。同様に、グリセリン３５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ油）３５ｇ、水３５ｇに同様にフェルラ酸１５ｇを添加して、分散溶液を調製した。
各分散液を遠心分離管に移し、２０００ｒｐｍで５分間遠心分離を行い、フェルラ酸の分散状態を観察した。
【００１６】
（２）結果
遠心分離後のフェルラ酸の沈殿の状態を観察した画像を図１に示す。
α―ＧＰＣの水溶液を用いて試料以外はすべて沈殿が発生した。特に水を用いた場合、すべてのフェルラ酸が沈殿し、上清液は透明となった。一方、α−ＧＰＣの水溶液を用いた試料はまったく沈殿が観察されなかった。
【００１７】
＜カプセル剤の製造＞
下記の表１の組成のフェルラ酸分散溶液を調製した。
α−ＧＰＣ（リポイド社、含有率８５質量％）を精製水に溶解させ、α−ＧＰＣの水溶液を調製した。この溶液に局法グリセリンとフェルラ酸（オリザ油化株式会社製）を加え、プライミクス株式会社製の高速分散機ホモミキサーを用いて１分間、１５００ｒｐｍの回転数で撹拌混合し、カプセル充填溶液を調製した。
【００１８】
【表１】
0006280468.tif 000002
【００１９】
ヒドロキシプロピルメチルセルロース製2号ハードカプセル（カプスゲル・ジャパン株式会社製）にこの充填溶液を約４１０ｍｇずつ充填した。充填後のカプセルを室温、相対湿度４０〜５０％の室内に静置して状態を観察した。室温での安定性を確認した。
６ヶ月間の保存試験終了後、外観の状態、充填物の分離を観察したが変化は認められなかった。
【図１】
0006280468.tif 000003