(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材と、
以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質であって、
【化１】
0006434167.tif 000076
式中、
各出現において、Ｒ１が、構造
【化２】
0006434167.tif 000077
を有し、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり、
各出現において、Ｒ５が、独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、結合、フェニレン、またはチオフェニレンであり、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される、共役高分子電解質と、
を含む抗微生物基材。
【請求項２】
前記基材が、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品から選択される、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項３】
前記共役高分子電解質が、−Ｈ、−Ｌ−Ｈ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、および−Ｌ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴから独立して選択される末端基を含み、
式中、
各出現において、ＲＴが独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−から選択され、式中、Ｘ−が、対イオンであり、
各出現において、ＲＬがフェニレンであり、
各出現において、Ｌが独立して、結合、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−、および−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−から選択される、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項４】
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、結合であり、
各出現において、Ｚが、結合である、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項５】
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、結合であり、
各出現において、Ｚが、結合である、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項６】
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が独立して、１，４−置換フェニレンおよび２，５−置換チオフェニレンから選択され、
各出現において、Ｚが、−Ｃ≡Ｃ−である、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項７】
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、フェニレンであり、
各出現において、Ｚが、−Ｃ≡Ｃ−である、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項８】
前記共役高分子電解質が、前記基材に非浸出的に結合される、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項９】
グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖の抑制を含む抗微生物特性を呈し、
前記抗微生物特性が、抗微生物化合物を有さない対応する基材の抗微生物特性を超える、請求項１に記載の抗微生物基材。
【請求項１０】
基材と、
以下の構造を有するサブユニットを含む、共役高分子電解質であって、
【化３】
0006434167.tif 000078
式中、
各出現において、Ｒ１が
【化４】
0006434167.tif 000079
であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり、
各出現において、Ｒ４が３−Ｒ５−置換イミダゾリウムであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が結合であり、
各出現において、Ｚが結合である共役高分子電解質と、
を含む抗微生物基材。
【請求項１１】
前記基材が、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品から選択される、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【請求項１２】
前記共役高分子電解質が、−Ｈ、−Ｌ−Ｈ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、および−Ｌ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴから独立して選択される末端基を含み、
式中、
各出現において、ＲＴが独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−から選択され、式中、Ｘ−が、対イオンであり、
各出現において、ＲＬがフェニレンであり、
各出現において、Ｌが独立して、結合、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−、および−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−から選択される、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【請求項１３】
Ｒ１が、構造、
【化５】
0006434167.tif 000080
を有し、
各出現において、Ｒ３が独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンから選択され、
各出現において、Ｒ４が３−Ｒ５−置換−イミダゾリウムであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合である、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【請求項１４】
Ｒ１が、構造、
【化６】
0006434167.tif 000081
を有し、
各出現において、Ｒ３が独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合である、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【請求項１５】
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合である、請求項１４に記載の抗微生物基材。
【請求項１６】
前記共役高分子電解質が、前記基材に非浸出的に結合される、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【請求項１７】
グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖の抑制を含む抗微生物特性を呈し、
前記抗微生物特性が、抗微生物化合物を有さない対応する基材の抗微生物特性を超える、請求項１０に記載の抗微生物基材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１月１４日に出願された米国仮特許出願第６２／１０３，２４４号に対する、２０１５年１月２９日に出願された米国仮特許出願第６２／１０９，４５５号に対する、および米国２０１５年３月９日に出願された仮特許出願第６２／１３０，３０１号に対する優先権の利益を主張し、これらの開示の全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
政府支援の陳述
本発明は、ともに国防脅威削減局（Ｄｅｆｅｎｓｅ  Ｔｈｒｅａｔ  Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  Ａｇｅｎｃｙ（ＤＴＲＡ））によって賞せられたＨＤＴＲＡ１−１１−１−０００４およびＨＤＴＲＡ１−０８−１−００５３の下、政府支援によってなされた。米国政府は、本発明において特定の権利を有する。
【背景技術】
【０００３】
共役高分子電解質（「ＣＰＥ」（複数可））は、水性培地中でπスタッキングされた凝集体を形成する傾向にあり、これは、様々な理由から克服される必要がある課題である。例えば、ＣＰＥの凝集は、無放射経路によって励起状態（一重項および三重項）を非活性化する（例えば、「凝集誘導消光」または「ＡＩＱ」）。更に、病原性細菌を非活性化する上で必要不可欠な一重項酸素および他の反応性酸素種を増感する上で、三重項励起状態が重要な役割を果たすことがはっきりと証明されている。例えば、Ｊｉ，Ｅ．；Ｃｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｐａｒｔｈａｓａｒａｔｈｙ，Ａ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．ＡＣＳ  Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ２０１１，３，２８２０、Ｋｉｌｇｅｒ，Ｒ．；Ｍａｉｅｒ，Ｍ．；Ｓｚｅｉｍｉｅｓ，Ｒ．Ｍ．；Ｂａｕｍｌｅｒ，Ｗ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００１，３４３，５４３、およびＭａｉｓｃｈ，Ｔ．；Ｂａｉｅｒ，Ｊ．；Ｆｒａｎｚ，Ｂ．；Ｍａｉｅｒ，Ｍ．；Ｌａｎｄｔｈａｌｅｒ，Ｍ．；Ｓｚｅｉｍｉｅｓ，Ｒ．−Ｍ．；Ｂａｕｍｌｅｒ，Ｗ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００７，１０４，７２２３を参照されたい。更に、ＣＰＥ鎖の凝集は、細菌膜と相互作用するそれらの性質を減少させる可能性がある。この相互作用は、生成された一重項酸素が細菌膜と効果的に相互作用し細胞死を引き起こすために、非常に重要である。例えば、ｉ，Ｅ．；Ｃｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｐａｒｔｈａｓａｒａｔｈｙ，Ａ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．ＡＣＳ  Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ２０１１，３，２８２０、およびＨｉｌｌ，Ｅ．Ｈ．；Ｓｔｒａｔｔｏｎ，Ｋ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．；Ｅｖａｎｓ，Ｄ．Ｇ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ２０１２，２８，１４８４９を参照されたい。
【発明の概要】
【０００４】
様々な実施形態において、本発明は、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質である。
【化１】
0006434167.tif 000002
各出現において、Ｒ１は独立して、
【化２】
0006434167.tif 000003
から選択される。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択される。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−である。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンである。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択される。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択される。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択される。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。
【０００５】
様々な実施形態において、本発明は、微生物を不活性化する方法を提供する。本方法は、微生物を、有効量または有効濃度の、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質と接触させることを含む。
【化３】
0006434167.tif 000004
各出現において、Ｒ１は独立して、
【化４】
0006434167.tif 000005
から選択される。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択される。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−である。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンである。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択される。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択される。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択される。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。
【０００６】
様々な実施形態において、本発明は、対象を消毒する方法を提供する。本方法は、対象を、有効量または有効濃度の、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質と接触させることを含む。
【化５】
0006434167.tif 000006
各出現において、Ｒ１は独立して、
【化６】
0006434167.tif 000007
から選択される。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択される。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−である。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンである。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択される。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択される。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択される。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。
【０００７】
様々な実施形態において、本発明は、抗微生物基材を提供する。本抗微生物基材は、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質である抗微生物化合物を含む。
【化７】
0006434167.tif 000008
各出現において、Ｒ１は独立して、
【化８】
0006434167.tif 000009
から選択される。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択される。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−である。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンである。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択される。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択される。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択される。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。
【０００８】
様々な実施形態において、本発明は、基材を処理する方法を提供する。本方法は、基材を、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質と接触させることを含む。
【化９】
0006434167.tif 000010
各出現において、Ｒ１は独立して、
【化１０】
0006434167.tif 000011
から選択される。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択される。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−である。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンである。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択される。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択される。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択される。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
図面は一般に、限定的なものとしてではなく、例として、本文書に論じられる様々な実施形態を図示する。
【００１０】
【図１Ａ】様々な実施形態に従う、（１）メタノール中および水中でのＰＩＭ−２の正規化された吸光度（ａ）および蛍光光度（ｂ）、ならびにメタノール中および水中でのＰＩＭ−４の（２）正規化された吸光度（ｃ）および蛍光光度（ｄ）を図示する。
【図１Ｂ】様々な実施形態に従う、（１）メタノール中および水中でのＰＩＭ−２の正規化された吸光度（ａ）および蛍光光度（ｂ）、ならびにメタノール中および水中でのＰＩＭ−４の（２）正規化された吸光度（ｃ）および蛍光光度（ｄ）を図示する。
【図１Ｃ】様々な実施形態に従う、（１）メタノール中および水中でのＰＩＭ−２の正規化された吸光度（ａ）および蛍光光度（ｂ）、ならびにメタノール中および水中でのＰＩＭ−４の（２）正規化された吸光度（ｃ）および蛍光光度（ｄ）を図示する。
【図１Ｄ】様々な実施形態に従う、（１）メタノール中および水中でのＰＩＭ−２の正規化された吸光度（ａ）および蛍光光度（ｂ）、ならびにメタノール中および水中でのＰＩＭ−４の（２）正規化された吸光度（ｃ）および蛍光光度（ｄ）を図示する。
【００１１】
【図２Ａ】様々な実施形態に従う、メタノールと水との混合物中でのＰＩＭ−２（Ａ）の紫外可視吸光および発光スペクトルにおける変化を図示する。
【図２Ｂ】様々な実施形態に従う、メタノールと水との混合物中でのＰＩＭ−４（Ｂ）の紫外可視吸光および発光スペクトルにおける変化を図示する。
【００１２】
【図３Ａ】様々な実施形態に従う、消光剤として（Ａ）ＡＱＳを有するＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４のシュテルン・フォルマープロット（全ての場合でポリマー濃度＝１０μΜ）を図示する。
【図３Ｂ】様々な実施形態に従う、消光剤として（Ｂ）ＰＰｉを有するＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４のシュテルン・フォルマープロット（全ての場合でポリマー濃度＝１０μΜ）を図示する。
【００１３】
【図４Ａ】様々な実施形態に従う、水中でのＰＩＭ−４（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝６．５μｓ、三重項寿命＝２８．６μｓ）を図示する。
【図４Ｂ】様々な実施形態に従う、メタノール中でのＰＩＭ−２（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝１μｓ）を図示する。
【図４Ｃ】様々な実施形態に従う、メタノール中でのＰＩＭ−４（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝１μｓ）を図示する。
【００１４】
【図５】様々な実施形態に従う、様々な時間間隔での可視光への曝露時の、ＰＩＭ−２に対する大腸菌の生存率を図示する。
【００１５】
【図６】様々な実施形態に従う、様々な時間間隔での可視光への曝露時の、ＰＩＭ−４に対する大腸菌の生存率を図示する。
【００１６】
【図７】様々な実施形態に従う、様々な時間間隔での可視光への曝露時の、ＰＩＭ−２に対する黄色ブドウ球菌の生存率を図示する。
【００１７】
【図８】様々な実施形態に従う、様々な時間間隔での可視光への曝露時の、ＰＩＭ−４に対する黄色ブドウ球菌の生存率を図示する。
【００１８】
【図９】様々な実施形態に従う、ＣＤＣｌ３中でのＰ３ＨＴ−Ｂｒの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを図示する。
【００１９】
【図１０】様々な実施形態に従う、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの１Ｈ  ＮＭＲを図示する。
【００２０】
【図１１Ａ】様々な実施形態に従う、メタノール中および水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの吸収スペクトルを図示する。
【図１１Ｂ】様々な実施形態に従う、メタノール中および水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの吸収スペクトルを図示する。
【００２１】
【図１２Ａ】様々な実施形態に従う、消光剤として（ａ）ＡＱＳを有するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムのシュテルン・フォルマープロットを図示する。
【図１２Ｂ】様々な実施形態に従う、消光剤として（ｂ）ＰＰｉを有するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムのシュテルン・フォルマープロットを図示する。
【００２２】
【図１３Ａ】様々な実施形態に従う、（Ａ）メタノール中でのＰ３ＨＴ−イミダゾールの過渡吸収差スペクトルを図示する。
【図１３Ｂ】様々な実施形態に従う、（Ｂ）水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾールの過渡吸収差スペクトルを図示する。
【００２３】
【図１４Ａ】様々な実施形態に従う、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。
【図１４Ｂ】様々な実施形態に従う、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。
【００２４】
【図１５Ａ】様々な実施形態に従う、グラム陰性大腸菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。
【図１５Ｂ】様々な実施形態に従う、グラム陰性大腸菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。
【００２５】
【図１６Ａ】様々な実施形態に従う、（Ａ）暗所におけるかつ青紫光によって照射された、グラム陽性黄色ブドウ球菌の細菌細胞生存率を図示する。
【図１６Ｂ】様々な実施形態に従う、（Ｂ）暗所におけるかつ青紫光によって照射された、グラム陰性大腸菌の細菌細胞生存率を図示する。
【００２６】
【図１７Ａ】様々な実施形態に従う、（Ａ）Ｐ３ＨＴ−イミダゾルム（ｉｍｉｄａｚｏｌｕｍ）（０〜１０μｇ／ｍＬ）での、２４時間暗所におけるＨｅＬａ細胞の生存率を図示する。
【図１７Ｂ】様々な実施形態に従う、（Ｂ）Ｐ３ＨＴ−イミダゾルム（０〜１０μｇ／ｍＬ）での、青色によって１時間照射されたＨｅＬａ細胞の生存率を図示する。
【００２７】
【図１８】様々な実施形態に従う、水中で７日後の処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物の写真を図示する
【００２８】
【図１９】様々な実施形態に従う、暗所において未処理のＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する
【００２９】
【図２０】様々な実施形態に従う、暗所においてＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する
【００３０】
【図２１】様々な実施形態に従う、明所において未処理のＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。
【００３１】
【図２２】様々な実施形態に従う、明所においてＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
これより、開示される主題の特定の実施形態に対する詳細な言及がなされ、それらの実施例は、一部は添付の図面に図示される。開示される主題は、列挙される特許請求の範囲との組み合わせで記載される一方で、例証される主題は、特許請求の範囲を開示される主題に限定することは意図されないことが理解されるだろう。
【００３３】
本文書を通して、範囲の形式で表される値は、その範囲の限界として明確に列挙される数値を含むだけでなく、各数値および下位範囲が明確に列挙されるかのように、その範囲内に網羅される全ての個々の数値または下位範囲もまた含むように、柔軟な様式で解釈されるべきである。例えば、「約０．１％〜約５％」または「約０．１％〜５％」の範囲は、約０．１％〜約５％だけでなく、示される範囲内の個々の値（例えば、１％、２％、３％、および４％）ならびに下位範囲（例えば、０．１％〜０．５％、１．１％〜２．２％、３．３％〜４．４％）もまた含むように解釈されるべきである。「約Ｘ〜Ｙ」という陳述は、別段示されない限り、「約Ｘ〜約Ｙ」と同一の意味を有する。同様に、「約Ｘ、Ｙ、または約Ｚ」という陳述は、別段示されない限り、「約Ｘ、約Ｙ、または約Ｚ」と同一の意味を有する。
【００３４】
本文書において、「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、または「その」という用語は、別段文脈がはっきりと指示しない限り、１つまたは２つ以上を含むように使用される。「または」という用語は、別段示されない限り、非排他的な「または」を指すように使用される。「ＡおよびＢのうちの少なくとも１つ」という陳述は、「Ａ、Ｂ、またはＡおよびＢ」と同一の意味を有する。更に、別段定義されるものではないが、本明細書で用いられる表現法および用語法は説明が目的であるにすぎず、限定は目的ではないことが理解される。節の表題のいかなる使用も、本文書の閲読を助けることが意図され、限定的なものとして解釈されるべきではない。ある節の表題に関する情報は、その特定の節内または節外に出現し得る。本文書において言及される全ての出版物、特許、特許文書は、参照により個々に組み込まれるかのように、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。本文書と、そのように参照によって組み込まれたそれらの文書との間に矛盾した用法がある場合、組み込まれた参考文献中の用法は、本文書の用法を補足するものと見なされるべきである。両立し得ない矛盾については、本文書の用法が制御する。
【００３５】
本明細書に記載される方法において、時間的または操作的順序が明確に列挙される場合を除いて、行為は、本発明の原理から逸脱することなく、任意の順序で実行され得る。更に、特定の行為は、明確な特許請求の範囲の文言が、それらが別個に実行されることを列挙しない限り、同時に実行されてもよい。例えば、Ｘを行うという主張される行為およびＹを行うという主張される行為は、単一操作において同時に実行されてもよく、結果として生じるプロセスは、主張されるプロセスの文面通りの範囲内にある。
【００３６】
本明細書で使用される場合、「約」という用語は、ある値または範囲のある程度の変動（例えば、述べられる値または述べられる範囲の限界の１０％以内、５％以内、または１％以内）を許容してもよく、述べられる厳密な値または範囲を含む。
【００３７】
本明細書で使用される場合、「実質的に」という用語は、少なくとも約５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、９９．５％、９９．９％、９９．９９％、もしくは少なくとも約９９．９９９％以上などのように大部分もしくはほとんど、または１００％を指す。
【００３８】
本明細書で使用される場合、「有機基」という用語は、任意の炭素含有官能基を指す。例としては、酸素含有基（アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ（カルボニル）基など）、カルボキシル基（カルボン酸、カルボキシレート、およびカルボキシレートエステルを含む）、硫黄含有基（アルキル基およびアリールスルフィド基など）、ならびに他のヘテロ原子含有基を挙げることができる。有機基の非限定的な例としては、ＯＲ、ＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｒ、Ｃ（Ｏ）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＳＲ、ＳＯＲ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ）２、ＳＯ３Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｓ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ）２、（ＣＨ２）０−２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、（ＣＨ２）０−２Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＣＯＮ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｒ、Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｓ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（ＣＯＲ）ＣＯＲ、Ｎ（ＯＲ）Ｒ、Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ）Ｒ、Ｃ（＝ＮＯＲ）Ｒ、および置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１００）ヒドロカルビルが挙げられ、式中、Ｒは、（他の炭素原子を含む例において）水素または炭素系部分であり得、炭素系部分は、置換されても、置換されなくてもよい。
【００３９】
本明細書で使用される場合、本明細書に定義される分子または有機基との組み合わせでの「置換された」という用語は、その中に含有される１つ以上の水素原子が１つ以上の非水素原子によって置換される状態を指す。本明細書で使用される場合、「官能基」または「置換基」という用語は、分子上または有機基上に置換され得るまたは置換される基を指す。置換基または有機基の例としては、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩ）；ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ（カルボニル）基、カルボキシル基（カルボン酸、カルボキシレート、およびカルボキシレートエステルを含む）などの基中の酸素原子；チオール基、アルキル基およびアリールスルフィド基、スルホキシド基、スルホン基、スルホニル基、およびスルホンアミド基などの基中の硫黄原子；アミン、ヒドロキシアミン、ニトリル、ニトロ基、Ｎ−オキシド、ヒドラジド、アジド、およびエナミンなどの基中の窒素原子；ならびに様々な他の基中の他のヘテロ原子が挙げられるが、これらに限定されない。置換炭素（または他の）原子に結合され得る置換基の非限定的な例としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ＮＯ、ＮＯ２、ＯＮＯ２、アジド、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｒ、Ｏ（オキソ）、Ｓ（チオノ）、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＳＲ、ＳＯＲ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ）２、ＳＯ３Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｓ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ）２、（ＣＨ２）０−２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、（ＣＨ２）０−２Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、Ｎ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＣＯＮ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｒ、Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｓ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ）２、Ｎ（ＣＯＲ）ＣＯＲ、Ｎ（ＯＲ）Ｒ、Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ）Ｒ、およびＣ（＝ＮＯＲ）Ｒが挙げられ、式中、Ｒは、水素または炭素系部分であり得、例えば、Ｒは、水素、（Ｃ１−Ｃ１００）ヒドロカルビル、アルキル、アシル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり得、あるいは式中、窒素原子または隣接する窒素原子に結合される２つのＲ基は、窒素原子（複数可）とともにヘテロシクリルを形成し得る。
【００４０】
本明細書で使用される場合、「アルキル」という用語は、１〜４０個の炭素原子、１〜約２０個の炭素原子、１〜１２個の炭素、またはいくつかの実施形態において１〜８個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖アルキル基およびシクロアルキル基を指す。直鎖アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、およびｎ−オクチル基などの１〜８個の炭素原子を有するものが挙げられる。分岐鎖アルキル基の例としては、イソプロピル基、イソ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、および２，２−ジメチルプロピル基が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用される場合、「アルキル」という用語は、ｎ−アルキル基、イソアルキル基、およびアンテイソアルキル基、ならびにアルキルの他の分岐鎖形態を網羅する。代表的な置換アルキル基は、本明細書に列挙される基（例えば、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、チオ基、アルコキシ基、およびハロゲン基）のうちのいずれかによって１回以上置換され得る。
【００４１】
本明細書で使用される場合、「アルケニル」という用語は、２個の炭素原子間に少なくとも１つの二重結合が存在することを除いて、本明細書に定義される直鎖および分岐鎖および環状アルキル基を指す。したがって、アルケニル基は、２〜４０個の炭素原子、または２〜約２０個の炭素原子、または２〜１２個の炭素原子、またはいくつかの実施形態において２〜８個の炭素原子を有する。例としては、他の中でも、ビニル、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ２、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、およびヘキサジエニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
本明細書で使用される場合、「アルキニル」という用語は、２個の炭素原子間に少なくとも１つの三重結合が存在することを除いて、直鎖および分岐鎖アルキル基を指す。したがって、アルキニル基は、２〜４０個の炭素原子、２〜約２０個の炭素原子、または２〜１２個の炭素、またはいくつかの実施形態において２〜８個の炭素原子を有する。例としては、他の中でも、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ３）、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ３）、および−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
本明細書で使用される場合、「アシル」という用語は、カルボニル部分を含有する基を指し、この基は、カルボニル炭素原子を介して結合される。カルボニル炭素原子は、「ホルミル」基を形成する水素に結合されるか、またはアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、もしくはヘテロアリールアルキル基などの一部であり得る、別の炭素原子に結合される。アシル基は、０〜約１２個、０〜約２０個、または０〜約４０個の、カルボニル基に結合される追加の炭素原子を含み得る。アシル基は、本明細書の意味において、二重または三重結合を含み得る。アクリロイル基は、アシル基の一例である。アシル基はまた、本明細書の意味において、ヘテロ原子も含み得る。ニコチノイル基（ピリジル−３−カルボニル）は、本明細書の意味において、アシル基の一例である。他の例としては、アセチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、ピリジルアセチル基、シンナモイル基、およびアクリロイル基などが挙げられる。カルボニル炭素原子に結合される炭素原子を含有する基がハロゲンを含有する場合、その基は「ハロアシル」基と呼ばれる。一例は、トリフルオロアセチル基である。
【００４４】
本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、環中にヘテロ原子を含有しない環状芳香族炭化水素基を指す。したがって、アリール基としては、フェニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニル基、インダセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ビフェニレニル基、アントラセニル基、およびナフチル基が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、アリール基は、基の環部分中に約６〜約１４個の炭素を含有する。アリール基は、本明細書に定義されるように、置換されても、置換されなくてもよい。代表的な置換アリール基は、フェニル環の２−、３−、４−、５−、もしくは６−位置のうちのいずれか１つ以上で置換されたフェニル基、またはフェニル環の２−〜８−位置のうちのいずれか１つ以上で置換されるナフチル基（これらに限定されない）などのように、一置換されても、２回以上置換されてもよい。
【００４５】
本明細書で使用される場合、「ヘテロシクリル」という用語は、３つ以上の環員（そのうち１つ以上が、Ｎ、Ｏ、およびＳなどであるが、これらに限定されないヘテロ原子）を含有する芳香族および非芳香族環化合物を指す。
【００４６】
本明細書で使用される場合、「ヘテロアリール」という用語は、５つ以上の環員（そのうち１つ以上が、Ｎ、Ｏ、およびＳなどであるが、これらに限定されないヘテロ原子）を含有する芳香族環化合物を指し、例えば、ヘテロアリール環は、５個から約８〜１２個の環員を有し得る。ヘテロアリール基は、芳香族電子構造を持つ様々なヘテロシクリル基である。
【００４７】
本明細書で使用される場合、「アルコキシ」という用語は、本明細書に定義されるシクロアルキル基を含むアルキル基に接続された酸素原子を指す。直鎖アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。分岐鎖アルコキシの例としては、イソプロポキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペンチルオキシ、およびイソヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。環状アルコキシの例としては、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、およびシクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。アルコキシ基は、約１〜約１２個、約１〜約２０個、または約１〜約４０個の酸素原子に結合される炭素原子を含んでもよく、二重または三重結合を更に含んでもよく、ヘテロ原子も含んでもよい。例えば、アリールオキシ基またはメトキシエトキシ基もまた、本明細書の意味において、アルコキシ基であり、ある構造の２つの隣接する原子がそれによって置換されるという文脈において、メチレンジオキシ基もまた同様である。
【００４８】
本明細書で使用される場合、「アミン」という用語は、例えば、式、Ｎ（基）３を有する、第一級、第二級、および第三級アミンを指し、式中、各基は独立して、Ｈまたは非Ｈ（アルキルおよびアリールなど）であり得る。アミンとしては、Ｒ−ＮＨ２（例えば、アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン）；ジアルキルアミン、ジアリールアミン、アラルキルアミン、およびヘテロシクリルアミンなどのＲ２ＮＨ（式中、各Ｒは独立して選択される）；ならびにトリアルキルアミン、ジアルキルアリールアミン、アルキルジアリールアミン、およびトリアリールアミンなどのＲ３Ｎ（式中、各Ｒは独立して選択される）が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用される場合、「アミン」という用語はまた、アンモニウムイオンも含む。
【００４９】
本明細書で使用される場合、「アミノ基」という用語は、−ＮＨ２、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＲ３＋の形式の置換基（式中、各Ｒは独立して選択される）、およびプロトン化され得ないＮＲ３＋を除く、それぞれのプロトン化形態を指す。したがって、アミノ基で置換されるいかなる化合物も、アミンと見なすことができる。本明細書の意味において、「アミノ基」は、第一級、第二級、第三級、および第四級アミノ基であり得る。「アルキルアミノ」基は、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルアミノ基を含む。
【００５０】
本明細書で使用される場合、「ハロ」、「ハロゲン」、または「ハロゲン化物」基という用語は、別段述べられない限り、それら自体で、または別の置換基の一部として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
【００５１】
本明細書で使用される場合、「ハロアルキル」基という用語は、モノハロアルキル基、ポリハロアルキル基（全てのハロ原子が同一であっても、異なってもよい）、およびパーハロアルキル基（全ての水素原子がフルオロなどのハロゲン原子によって置換される）を含む。ハロアルキルの例としては、トリフルオロメチル、１，１−ジクロロエチル、１，２−ジクロロエチル、１，３−ジブロも−３，３−ジフルオロプロピル、およびパーフルオロブチルなどが挙げられる。
【００５２】
本明細書で使用される場合、「炭化水素」または「ヒドロカルビル」という用語はそれぞれ、炭素および水素原子を含む分子または官能基を指す。この用語はまた、通常炭素原子および水素原子の両方を含むが、全ての水素原子が他の官能基で置換される分子または官能基も指し得る。
【００５３】
本明細書で使用される場合、「ヒドロカルビル」という用語は、直鎖、分岐鎖、または環状炭化水素に由来する官能基を指し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、アシル、またはこれらの任意の組み合わせであり得る。ヒドロカルビル基は、（Ｃａ−Ｃｂ）ヒドロカルビルと示されてもよく、式中、ａおよびｂは整数であり、ａ〜ｂのいずれかの数の炭素原子を有することを意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）ヒドロカルビルは、ヒドロカルビル基がメチル（Ｃ１）、エチル（Ｃ２）、プロピル（Ｃ３）、またはブチル（Ｃ４）であり得ることを意味し、（Ｃ０−Ｃｂ）ヒドロカルビルは、特定の実施形態においてヒドロカルビル基が存在しないことを意味する。
【００５４】
本明細書で使用される場合、「数平均分子量」（Ｍｎ）は、試料中の個々の分子の分子量の通常の算術平均を指す。それは、試料中の全ての分子の総重量を、試料中の分子の総数で割ったものとして定義される。実験的に、Ｍｎは、式、Ｍｎ＝ΣＭｉｎｉ／Σｎｉを通して、Ｍｉの分子量のｎ個の分子を有する種ｉの分子量画分へと分割された試料を分析することによって決定される。Ｍｎは、ゲル浸透クロマトグラフィー、分光末端基分析、および浸透圧測定を含む様々な周知の方法によって測定することができる。明記されない場合、本明細書に与えられるポリマーの分子量は、数平均分子量である。
【００５５】
本明細書で使用される場合、「重量平均分子量」という用語は、Ｍｗを指し、これは、ΣＭｉ２ｎｉ／ΣΜｉｎｉに等しく、式中、ｎは、Ｍｉの分子量の分子の数である。様々な実施形態において、重量平均分子量は、光散乱、小角中性子線散乱、Ｘ線散乱、および沈降速度を使用して決定することができる。
【００５６】
本明細書で使用される場合、「オリゴマー」という用語は、中程度の相対分子質量を有する分子を指し、その構造は、実際にまたは概念的に、より低い相対分子質量の分子に由来する小さな複数の単位を本質的に含む。中程度の相対質量を有する分子は、単位のうちの１つまたはいくつかの除去によって変化する特性を有する分子であり得る。１つ以上の単位の除去から生じる特性の変化は、有意な変化であり得る。
【００５７】
本明細書で使用される場合、「溶媒」という用語は、固体、液体、または気体を溶解することができる液体を指す。溶媒の非限定的な例は、シリコーン、有機化合物、水、アルコール、イオン性液体、および超臨界流体である。
【００５８】
本明細書において、構造内の変数が「結合」であり得ることが指定される場合、変数は、その変数に関連付けられることが示される２つの基の間の直接結合（単結合など）を表し得る。
【００５９】
本明細書で使用される場合、「ポリマー」という用語は、少なくとも１つの反復単位を有する分子を指し、コポリマーを含み得る。
【００６０】
様々な実施形態において、正電荷の対イオンを有する塩は、任意の好適な正電荷の対イオンを含み得る。例えば、対イオンは、アンモニウム（ＮＨ４＋）、またはアルカリ金属（ナトリウム（Ｎａ＋）、カリウム（Ｋ＋）、もしくはリチウム（Ｌｉ＋）など）であり得る。いくつかの実施形態において、対イオンは、＋１よりも大きい正電荷を有し得、これは、いくつかの実施形態において複数のイオン化基（Ｚｎ２＋、Ａｌ３＋など）またはアルカリ土類金属（Ｃａ２＋もしくはＭｇ２＋など）へと複合化し得る。
【００６１】
様々な実施形態において、負電荷の対イオンを有する塩は、任意の好適な負電荷の対イオンを含み得る。例えば、対イオンは、フッ化物、塩化物、ヨウ化物、または臭化物などのハロゲン化物であり得る。他の例において、対イオンは、硝酸、硫酸水素、リン酸二水素、重炭酸、亜硝酸、過塩素酸、ヨウ素酸、塩素酸、臭素酸、亜塩素酸、次亜塩素酸、次亜臭素酸、シアン化物、アミド、シアン酸、水酸化物、過マンガン酸であり得る。対イオンは、酢酸またはギ酸などの任意のカルボン酸の共役塩基であり得る。いくつかの実施形態において、対イオンは、−１よりも大きい負電荷を有し得、これは、いくつかの実施形態において複数のイオン化基（酸化物、硫化物、窒化物、ヒ酸、リン酸、亜ヒ酸、リン酸水素、硫酸、チオ硫酸、亜硫酸、炭酸、クロム酸、二クロム酸、過酸化物、またはシュウ酸など）へと複合化し得る。
【００６２】
本明細書に記載されるポリマーは、任意の好適な方法で終結し得る。いくつかの実施形態において、ポリマーは、好適な重合開始剤；−Ｈ；−ＯＨ；−Ｏ−、置換または非置換−ＮＨ−、および−Ｓ−から独立して選択される０、１、２、または３個の基で中断された置換または非置換（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビル（例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ２０）アリール）；ポリ（置換または非置換（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビルオキシ）；ならびにポリ（置換または非置換（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビルアミノ）から独立して選択される末端基で終結し得る。
【００６３】
共役高分子電解質。
様々な実施形態において、本発明は、以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質である。
【化１１】
0006434167.tif 000012
共役電解質は、小分子、オリゴマー、およびポリマーのうちの少なくとも１つであり得る。各出現において、Ｒ１は独立して、
【化１２】
0006434167.tif 000013
から選択され得る。各出現において、ｊは独立して、０、１、２、３、および４から選択され得る。各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり得る。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択され得る。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され得る。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され得る。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。
【００６４】
本明細書で使用される場合、「−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５」という用語は、以下の構造を有する置換基を指す。
【化１３】
0006434167.tif 000014
【００６５】
共役高分子電解質は、１つ以上の電荷均衡対イオンを更に含み得る。対イオンは、共役高分子電解質において電荷を均衡することができるいずれか１つ以上の好適な対イオンであり得る。対イオンは、Ｂｒ−などのハロゲン化物であり得る。
【００６６】
共役高分子電解質は、２つの終端を有する直鎖ポリマーであり得る。共役高分子電解質は、終端に任意の好適な末端基を有し得る。例えば、共役高分子電解質は、それぞれが独立して、−Ｈ、−Ｌ−Ｈ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、および−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴから選択さ得る、末端基Ｔを含み得る。各出現において、ＲＴは独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−から選択され得、式中、Ｘ−は、対イオンである。各出現において、ＲＬは独立して、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、ナフチレン、および−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−から選択され得る。各出現において、Ｌは独立して、結合、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−、および−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−から選択され得る。
【００６７】
サブユニット、−［Ｒ１−Ｙ−Ｒ２−Ｚ］−は、共役電解質において任意の好適な回数出現し得る。いくつかの実施形態において、サブユニット、−［Ｒ１−Ｙ−Ｒ２−Ｚ］−は、共役電解質において１回出現する。いくつかの実施形態において、サブユニット、−［Ｒ１−Ｙ−Ｒ２−Ｚ］−は、共役電解質において２回以上出現し、反復単位である。サブユニットは共役高分子電解質における唯一のサブユニットもしくは反復単位であってもよく、または共役高分子電解質は他のサブユニットまたは反復単位を含んでもよい。いくつかの実施形態において、共役高分子電解質は、以下の構造を含む。
【化１４】
0006434167.tif 000015
変数ｎは、約１〜約１０，０００、または約１、または約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、７５、１００、１２５、１５０、１７５、２００、２５０、５００、７５０、１，０００、１，５００、２，０００、２，５００、５，０００、７，５００未満、それと等しい、もしくはそれよりも大きい、または約１０，０００以上であり得る。いくつかの実施形態において、共役高分子電解質は、以下の構造を有する。
【化１５】
0006434167.tif 000016
【００６８】
いくつかの実施形態において、ｊは、１または２であり得る。各出現において、Ｒ１は独立して、
【化１６】
0006434167.tif 000017
から選択され得る。
【００６９】
変数Ｒ４は、３−位置でＲ５によって置換されたイミダゾールであり得る。変数Ｒ４は、以下の構造を有し得る。
【化１７】
0006434167.tif 000018
変数Ｒ５は、メチルであり得る。本明細書において、イミダゾリウムは共鳴を介して２つの窒素原子との間で正電荷を共有し、イミダゾリウムは両方の窒素原子上に電荷を有するものとして表すことができることが理解される。変数Ｒ４は、以下の３−メチルイミダゾリウム構造を有し得る。
【化１８】
0006434167.tif 000019
【００７０】
変数Ｒ１は、以下の構造を有し得る。
【化１９】
0006434167.tif 000020
各出現において、Ｒ３は独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンから選択され得る。各出現において、Ｒ４は独立して、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換−イミダゾリウム、ピリジニウム、および−Ｎ＋（Ｒ５）３から選択され得る。変数Ｒ４は独立して、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、３−メチルイミダゾリウム、ピリジニウム、および−Ｎ＋（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）３から選択され得る。各出現において、Ｒ５は独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択され得る。各出現において、Ｙは、結合であり得る。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され得る。各出現において、Ｚは、結合であり得る。変数Ｙ、Ｒ２、およびＺは、結合であり得る。
【００７１】
変数Ｒ１は、以下の構造を有し得る。
【化２０】
0006434167.tif 000021
各出現において、Ｒ３は独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され得る。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり得る。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され得る。各出現において、Ｒ５は独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され得る。各出現において、Ｙは、結合であり得る。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され得る。各出現において、Ｒ２は、結合であり得る。各出現において、Ｚは、結合であり得る。共役高分子電解質は、以下の構造を含み得る。
【化２１】
0006434167.tif 000022
変数ｎは、約１〜約１０，０００であり得る。
【００７２】
いくつかの実施形態において、各出現において、Ｘは、−Ｏ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり得る。各出現において、Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ２は、結合であり得る。各出現において、Ｚは、結合であり得る。各出現において、−Ｒ４は、−Ｎ＋（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ３−、
【化２２】
0006434167.tif 000023
から選択され得る。
【００７３】
各出現において、Ｒ１は、以下の構造を有し得る。
【化２３】
0006434167.tif 000024
各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり得る。各出現において、Ｒ３は独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され得る。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され得る。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され得る。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。
【００７４】
各出現において、Ｘは、−Ｏ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり得る。各出現において、Ｒ５は独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され得る。各出現において、Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ２は、結合であり得る。各出現において、Ｚは、結合であり得る。共役高分子電解質は、以下の構造を含み得る。
【化２４】
0006434167.tif 000025
変数ｎは、約１〜１０，０００であり得る。
【００７５】
各出現において、Ｘは、−Ｏ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり得る。各出現において、Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ２は独立して、１，４−置換フェニレンおよび２，５−置換チオフェニレンから選択され得る。各出現において、Ｚは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ４は独立して、−Ｎ＋（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ３−、
【化２５】
0006434167.tif 000026
から選択され得る。
各出現において、Ｒ２は独立して、
【化２６】
0006434167.tif 000027
から選択され得る。
変数Ｒ２は、
【化２７】
0006434167.tif 000028
であり得る。
【００７６】
各出現において、Ｘは、−Ｏ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり得る。各出現において、Ｒ５は独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルであり得る。各出現において、Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ２は、フェニレンであり得る。各出現において、Ｚは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。共役高分子電解質は、以下の構造を含み得る。
【化２８】
0006434167.tif 000029
変数ｎは、約１〜約１０，０００であり得る。
【００７７】
各出現において、Ｒ１は、以下の構造を有し得る。
【化２９】
0006434167.tif 000030
各出現において、Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり得る。各出現において、Ｒ３は独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され得る。各出現において、Ｒ５は独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され得る。各出現において、Ｙは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。各出現において、Ｒ２は独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され得る。各出現において、Ｚは独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され得る。
【００７８】
各出現において、Ｘは、−Ｏ−であり得る。各出現において、Ｒ３は、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり得る。各出現において、Ｒ５は独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され得る。各出現において、Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。各出現において、Ｒ２は、フェニレンであり得る。各出現において、Ｚは、−Ｃ≡Ｃ−であり得る。基、−Ｘ−Ｒ３−Ｒ４は、以下の構造を有し得る。
【化３０】
0006434167.tif 000031
共役高分子電解質は、以下の構造を含み得る。
【化３１】
0006434167.tif 000032
変数ｎは、約１〜約１０，０００であり得る。共役電解質は、以下の構造を有し得る。
【化３２】
0006434167.tif 000033
末端基−Ｔは独立して、−Ｈ、−Ｌ−Ｈ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、および−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴなどの、本明細書に記載される任意の好適な末端基であり得る。例えば、Ｔは独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃ≡ＣＨ、および−Ｃ６Ｈ５から選択され得る。変数ｎは、約１〜約１０，０００（約１〜約２０００など）であり得る。
【００７９】
共役高分子電解質は、以下の構造を有し得る。
【化３３】
0006434167.tif 000034
各出現において、Ｒ７は独立して、−（Ｃ１−Ｃ５）アルキル−Ｎ＋（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）３から選択され得る。変数Ｒ６は、
【化３４】
0006434167.tif 000035
から選択され得る。
【００８０】
抗微生物基材。
様々な実施形態において、本発明は、抗微生物基材を提供する。抗微生物基材は、本明細書に記載されるいずれか１つ以上の共役高分子電解質などの共役高分子電解質を含み得る。抗微生物基材はまた、基材も含み得る。
【００８１】
基材は、それが共役高分子電解質を含むときに抗微生物特性を有する、任意の好適な基材であり得る。本明細書で使用される場合、「抗微生物」という用語は、例えば、グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌などの細菌の増殖を阻害する、かつ／または細菌を殺傷する能力を指す。基材は、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品であり得る。基材は、払拭布であり得る。基材は、少なくとも１つの抗微生物特性を有する表面を有することが有利である、任意の好適な基材であり得る。
【００８２】
共役高分子電解質は、基材に非浸出的に結合され得る。様々な実施形態において、抗微生物化合物は、基材に非浸出的に結合される。抗微生物化合物が基材に非浸出的に結合される場合、表面を抗微生物基材で払拭しても、抗微生物化合物は新しい表面には実質的に移動し得ない。いくつかの実施形態において、この移動は、抗微生物化合物の蛍光を観察することによって監視することができる。
【００８３】
共役高分子電解質は、基材の少なくとも１つの表面と接触し得る。共役高分子電解質は、基材上に実質的に均一に分配され得る。１つ以上の層が、共役高分子電解質を基材から分離してもよい。
【００８４】
抗微生物基材は、抗微生物特性を呈し得る。例えば、抗微生物基材は、グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖を防止または阻害し得る。Ｔ抗微生物基材の抗微生物特性は、抗微生物化合物を有さない対応する基材の抗微生物特性を超え得る。抗微生物基材は、非水性環境で抗微生物特性を呈し得る。
【００８５】
微生物を不活性化する方法。
様々な実施形態において、本発明は、微生物を不活性化する方法を提供する。本方法は、微生物を、有効量または有効濃度の共役高分子電解質（本明細書に記載されるいずれか１つ以上の共役高分子電解質など）と接触させることを含み得る。
【００８６】
微生物は、本明細書に記載される１つ以上の共役高分子電解質によって不活性化され得る任意の微生物であり得る。例えば、微生物は、細菌、ウイルス、真菌、カビ、変形菌、藻類、および酵母菌のうちの少なくとも１つを含み得る。
【００８７】
微生物の不活性化は、光の不在下での対応する方法と比較して、光の存在下でより短い期間で達成することができる。
【００８８】
対象を消毒する方法。
様々な実施形態において、本発明は、対象を消毒する方法を提供する。本方法は、対象を、有効量または有効濃度の本明細書に記載されるいずれか１つ以上の共役高分子電解質と接触させることを含み得る。
【００８９】
対象は、本明細書に記載される１つ以上の共役高分子電解質との接触によって少なくとも部分的に消毒され得る、任意の好適な対象であり得る。対象の消毒は、光の不在下での対応する方法と比較して、光の存在下でより短い期間で達成することができる。
【００９０】
基材を処理する方法。
様々な実施形態において、本発明は、基材を処理する方法を提供する。本方法は、基材を、本明細書に記載される１つ以上の共役高分子電解質と接触させることを含み得る。
【００９１】
接触された基材は、抗微生物特性を有し得る。抗微生物特性は、グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖の防止を含み得る。接触された基材の抗微生物特性は、接触前の基材の抗微生物特性を超え得る。接触された基材は、非水性環境で抗微生物特性を有し得る。
【００９２】
基材は、１つ以上の共役高分子電解質と接触した後に抗微生物特性を呈し得る、任意の好適な基材であり得る。基材は、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品のうちの少なくとも１つであり得る。
【００９３】
接触は、任意の好適な方法で実行することができる。接触は、発泡塗布器、綿棒、飽和塗布棒、飽和払拭布、エアロゾル、スプレー、ブラシ、および浸漬のうちの少なくとも１つによって実行することができる。様々な実施形態において、接触は、エアロゾルスプレーおよびスプレーのうちの少なくとも１つによって達成される。例えば、抗微生物化合物は、エアロゾル噴霧剤（例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素、または他の好適な気体）と混合されてもよい。
【実施例】
【００９４】
本発明の様々な実施形態は、説明のために提供される以下の実施例を参照することによって、より良く理解することができる。本発明は、本明細書に与えられる実施例に限定されない。
【００９５】
Ｉ部。
実施例１．１。
実施例１．１．１。ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の合成。
器具使用および方法。１Ｈ  ＮＭＲでは３００ＭＨｚで、および１３Ｃ  ＮＭＲでは７５．４ＭＨｚで動作する、Ｖａｒｉａｎ  ＶＸＲ−３００ＦＴ−ＮＭＲを使用して、ＮＭＲスペクトルを記録した。３００ｎｍ／分の走査速度を有するＶａｒｉａｎ  Ｃａｒｙ１００デュアルビーム分光光度計を使用して、紫外可視吸光スペクトルを記録した。
【００９６】
共役高分子電解質ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４を調製した。
【化３５】
0006434167.tif 000036
【００９７】
ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４をスキーム１に従って調製した。
【００９８】
スキーム１。
【化３６】
0006434167.tif 000037
【００９９】
水素化ナトリウムでの蒸留によって、トリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を精製した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４触媒は、Ｓｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．Ｍｏｎｏｍｅｒｓから入手したままの状態で使用した。文献に報告される修正された手順に従って、化合物１、２、３、５、および６を合成した。ＭｃＱｕａｄｅ，Ｄ．Ｔ．；Ｈｅｇｅｄｕｓ，Ａ．Ｈ．；Ｓｗａｇｅｒ，Ｔ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，１２２，１２３８９を参照されたい。Ｊｉ，Ｅ．−Ｋ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ２０１１，２７，１５６５もまた参照されたい。スキーム１において本明細書に記載されるＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ条件下で、重合を実行した。
【０１００】
シュレンクフラスコ内において、４ｍＬのＤＭＦ／ジイソプルピルアミン（ｄｉｉｓｏｐｒｐｙｌａｍｉｎｅ）（１：１の混合物）中、８．９ｍｇ（９μｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および２ｍｇ（１０μｍｏｌ）のＣｕｌの代表的な重合反応物Ａ脱酸素化溶液を、８ｍＬのＤＭＦ／水の混合物中、モノマー４（２５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、モノマー５（４０．２ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）の脱酸素化溶液に、カニューレを介して添加した。この溶液をアルゴンで１５分間脱酸素化し、結果として生じた混合物を６０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。得られた黄色溶液をアセトン（１００ｍＬ）中に注ぎ、これは、ポリマーの沈殿を誘導した。沈殿物を真空濾過によって回収し、最小量の水中への溶解および大量のアセトンへの沈殿の２回の反復サイクルによって更に精製した。ポリマーの水性溶液に２０ｍｇのＮａＣＮを添加し、脱イオン水に対するポリマーの水性溶液の透析、および６〜８ｋＤのＭＷＣＯセルロース膜（Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用する（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｓｉｍｐｌｉｃｉｔｙ  Ｗａｔｅｒ  Ｓｙｓｔｅｍ）によって最終精製を達成した。透析後、０．４５μｍのナイロン膜を通してポリマー溶液を濾過し、濃度を約１．０ｍｇ  ｍＬ−１に調節した。ポリマーをこの形式で保管し、分光研究のために必要に応じて希釈した。典型的な収率は、約７５％であった。ＰＩＭ−４の合成について、ＤＭＦ中のＴＩＰＳ保護モノマー（７）をまずＴＢＡＦで脱保護してから、他の試薬を添加した。
【０１０１】
化合物４（例えば、３，３′−（３，３′−（２，５−ジヨード−１，４−フェニレン）ビス（オキシ）ビス（プロパン−３，１−ジイル））ビス（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム）（４）を、化合物３（５００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）および１−メチルイミダゾール（３３６ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのアセトニトリル中に懸濁させることによって調製した。反応物を一晩還流した。溶媒を除去し、白色固体をエタノールから再結晶化して、６１０ｍｇの生成物を得た。収率（９４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２６（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｔ，４Ｈ），４．３１（ｔ，４Ｈ）．７．３０（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），９．１４（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ  ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１５２．７，１３７．３，１２４．３，１２３．２，１２２．９６９，８７．７，６７．５，４７．２，３６．６，２９．８．ＥＳＩ−ＭＳ［２Ｍ］２＋＝３０４．００６６（期待値：３０４．０６６７）
【０１０２】
化合物７（例えば、３，３′−（３，３′−（２，５−ビス（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−１，４−フェニレン）ビス（オキシ）ビス（プロパン−３，１−ジイル））ビス（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム）を以下の通り調製した。化合物６（２００ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）および１−メチルイミダゾール（１１４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのアセトニトルル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｌｅ）中に懸濁させ、反応物を一晩還流した。溶媒を除去し、白色固体をエーテルで粉砕して、１９０ｍｇの生成物を得た。収率（７６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１２（ｓ，４２Ｈ），２．４８（ｔ，４Ｈ）３．９５（ｓ，６Ｈ），４．０５（ｔ，４Ｈ），４．６１（ｔ，４Ｈ）．６．８１（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），１０．５（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ  ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１５４．０９，１３７．４１，１２４．４９，１２２．８７，１１７．６６，１１４．０４，１０３．３７，９７．２１，６６．２３，４６．５５，３６．４９，２９．８７，１９．１４，１１．４．ＥＳＩ−ＭＳ［２Ｍ］２＋＝３５８．２４４７（期待値：３５８．２４３５）．
【０１０３】
類似した手順に従って、ポリマーの全てを対応するモノマーから調製した。カチオン性イミジアゾリウム（ｉｍｉｄｉａｚｏｌｉｕｍ）ポリマーの合成のための代表的な手順は、以下の通りである。ＰＩＭ−４の合成について、ＤＭＦ中のＴＩＰＳ保護モノマー（７）をまずＴＢＡＦで脱保護してから、他の試薬を添加した。シュレンクフラスコ内において、４ｍＬのＤＭＦ／ジイソプルピルアミン（１：１の混合物）中、８．９ｍｇ（９μｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および２ｍｇ（１０μｍｏｌ）のＣｕｌの脱酸素化溶液（１：１の混合物）を、８ｍＬのＤＭＦ／水の混合物中、モノマー４（２５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、モノマー５（４０．２ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）の脱酸素化溶液に、カニューレを介して添加した。この溶液をアルゴンで１５分間脱酸素化し、結果として生じた混合物を６０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。得られた黄色溶液をアセトン（１００ｍＬ）中に注ぎ、これは、ポリマーの沈殿を誘導した。沈殿物を真空濾過によって回収し、最小量の水中への溶解および大量のアセトンへの沈殿の２回の反復サイクルによって更に精製した。ポリマーの水性溶液に２０ｍｇのＮａＣＮを添加し、脱イオン水に対するポリマーの水性溶液の透析、および６〜８ｋＤのＭＷＣＯセルロース膜（Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用する（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｓｉｍｐｌｉｃｉｔｙ  Ｗａｔｅｒ  Ｓｙｓｔｅｍ）によって最終精製を達成した。透析後、０．４５μｍのナイロン膜を通してポリマー溶液を濾過し、濃度を約１．０ｍｇ  ｍＬ−１に調節した。ポリマーをこの形式で保管し、分光研究のために必要に応じて希釈した。典型的な収率は、約７５％であった。
【０１０４】
ＰＩＭ−２。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．４６（ｂｒ，４Ｈ），３．８８（ｂｒ，６Ｈ），４．１９（ｂｒ，４Ｈ），４．５３（ｂｒ，４Ｈ），７．２１−８．５（ｂｒ，１２Ｈ）．
【０１０５】
ＰＩＭ−４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．４３（ｂｒ，４Ｈ），３．９０（ｂｒ，６Ｈ），４．２２（ｂｒ，４Ｈ），４．５３（ｂｒ，４Ｈ），７．２９−８．５５（８Ｈ，芳香族）．
【０１０６】
ポリマーの１Ｈ信号は、モノマーと比較して比較的幅広かったが、これはおそらく、凝集によるポリマー鎖の緩徐な回転相関時間から生じたものであるだろう。
【０１０７】
実施例１．１．２。吸収度および蛍光光度。
図１は、本発明の様々な実施形態に従う、メタノール中および水中でのＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の吸収スペクトルを図示する。メタノール中で、ＰＩＭ−２は、ＰＰＥ骨格の特徴である、より低いエネルギーでのよく分解された振動プログレッションとともに、λ最大＝４１０ｎｍでの強い蛍光光度および明確な０−０バンドを特徴とする。この観察は、メタノール中でＰＩＭ−２がほぼ凝集していない状態で存在することを示す。対照的に、培地として水が使用される場合、ＰＩＭ−２は、幅広く無構造で赤方偏移した発光を呈する。吸収および発光スペクトルバンドの両方において観察される赤方偏移は、水中での蛍光量子収率の減少と併せて、ともに水性培地中での凝集体の形成を示す。反対に、メタノール中および水中でのＰＩＭ−４の吸収および蛍光スペクトルの比較は、興味深い動向を示す。メタノール中で、λ最大＝４１８ｎｍでの０−０バンドは、メタノール中のＰＩＭ−２と比較してわずかに赤方偏移していることが観察される（表１）。驚くべきことに、水中でのＰＩＭ−４の発光はメタノール中での発光に酷似し、５ｎｍのわずかな赤方偏移を呈するにすぎない。更に、水中でのＰＩＭ−４の蛍光量子収率は、水中でのＰＩＭ−２の蛍光量子収率と比較して３倍より高い。したがって、前述の観察は、ＰＩＭ−４のポリマー鎖が最小の凝集を呈すること、およびこのポリマーが水性培地中でより少ないπスタックされた鎖間凝集体を形成することを暗示する。
【０１０８】
ＰＩＭポリマーの光学特性に対する溶媒環境の影響を試験するために、メタノールと水との混合物中のＰＩＭ−２（Ａ）およびＰＩＭ−４（Ｂ）で、図２Ａ〜Ｂに示すように溶媒混合物の組成を体系的に変化させることによって、メタノールと水との混合物中での各ポリマーの紫外可視吸光および発光スペクトルにおける変化を研究した。期待通り、溶媒培地中の水の体積パーセンテージが増加するにつれて、図２ＡのＰＩＭ−２の０−０バンドは付随する肩バンドの改善とともに徐々に減少し、これはＣＰＥ凝集体の形成を示す。対照的に、図２ＢのＰＩＭ−４では、培地の水含有量の増加とともに発光強度のわずかな低下が観察されるにすぎなかったが、水の割合が増加しても、発光スペクトルの構造は同一のままであった。これらの観察をまとめると、水性培地中で、ＰＩＭ−２は凝集体を形成する傾向を有する一方で、ＰＩＭ−４はほぼ凝集していない形態のままであることを示す。これは、側鎖上のより高い電荷密度がポリマー鎖間の静電反発を増加させ、疎水効果によって推進される凝集の抑制をもたらすという立場と一貫する。この静電反発は、フェニレン単位１つおきにイミダゾリウム部分からなるＰＩＭ−２では比較的低く、これは、水中で観察される凝集体発光を説明する。
【０１０９】
メタノール中および水中でのＣＰＥの蛍光量子収率および蛍光寿命データの比較を、表１に提示する。具体的には、ＰＩＭ−４は水中でＰＩＭ−２よりも高い蛍光量子収率を呈し、これはこの培地中でのＰＩＭ−４の最小の凝集を示す。ＰＰＥ系ＣＰＥは水中で凝集し、ポリマー蛍光の消光をもたらすことが知られているため、この特徴は有利である。
【０１１０】
表１。ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の光物理データ。
【表１】
0006434167.tif 000038
ａ０．１Ｍ硫酸中硫酸キニン（ΦＦｌ＝０．５４）を感光計として使用して測定した。
【０１１１】
蛍光消光。２つの異なるカチオン性消光剤（すなわち、ナトリウムアントラキノン−２，６−ジスルホネート（ＡＱＳ）およびピロホスフェート（ＰＰｉ））によるＣＰＥの蛍光消光を研究した。この場合、消光は一般に、ＣＰＥと消光剤とのイオン対錯体の初期形成をもたらす。ＡＱＳは、光誘導性の電子移動機構によって、電子に富む分子の蛍光を消光することが知られている。例えば、Ｐｉｎｔｏ，Ｍ．Ｒ．；Ｔａｎ，Ｃ；Ｒａｍｅｙ，Ｍ．Ｂ．；Ｒｅｙｎｏｌｄｓ，Ｊ．Ｒ．；Ｂｅｒｇｓｔｅｄｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．Ｒｅｓ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｅｒｍｅｄ．２００７，３３，７９を参照されたい。
【０１１２】
メタノール中および水中の両方において、ＡＱＳまたはＰＰｉのアリコートでＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の一連の滴定を実行して、これらの溶媒培地中でのポリマーの消光挙動を比較した。消光剤濃度の増加に伴う一般的動向は、ポリマーの吸収スペクトルが、付随するバンドの広幅化とともに５〜１０ｎｍのスペクトル偏移をもたらしたというものである（詳細は補足情報を参照されたい）。そのようなスペクトル特徴は、疎水性によって推進されるポリマー／消光剤錯体の形成による、ポリマー構造の立体構造変化を示す。ＡＱＳおよびＰＰｉによるＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の蛍光消光のシュテルン・フォルマー消光定数を、表２にまとめる。メタノール中および水中でのＡＱＳによる上記のＣＰＥの消光のＫｓｖの比較は、いくつかのはっきりとした動向を明らかにする。第１に、シュテルン・フォルマープロットは、より低い消光剤濃度で直線的であり、消光剤の濃度が増加するにつれて上向きの湾曲を示す（図３Ａ〜Ｂ、消光剤として（Ａ）ＡＱＳおよび（Ｂ）ＰＰｉを有する（全ての場合でポリマー濃度＝１０μΜ））。第２に、Ｋｓｖは、両方のＣＰＥについて、メタノール中および水中の両方において約１０６Ｍ−１である。これらの観察は、増幅した消光プロセスが効力を有していることをはっきりと示す。一般的動向は、Ｋｓｖは、ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の両方について、メタノール中でよりも水中で高いというものである。別の重要な留意点は、コポリマーＰＩＭ−２と比較して、ホモポリマーＰＩＭ−４が、メタノール中および水中の両方においてＡＱＳについてより高いＫｓｖを示すということである。これは、ＰＩＭ−４の場合、全てのフェニレン単位上のペンダントイミダゾリウム基の存在による、電荷密度の増加によるものである可能性が非常に高い。
【０１１３】
表２。ＡＱＳおよびＰＰｉによるＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の蛍光消光のシュテルン・フォルマー定数。低濃度の消光剤（ＡＱＳでは０．４μΜ未満、およびＰＰｉでは２μΜ未満）でＫｓｖを計算し、プロットは直線的であった。
【表２】
0006434167.tif 000039
【０１１４】
この研究において用いられた別の消光剤は、ピロホスフェート（ＰＰｉ）であった。ＰＰｉは、ＡＭＰへのＡＴＰの加水分解によって形成された重要な生体分子であり、Ｃｕ２＋に対する強い親和性を有する強力な無機化阻害剤である。表２は、消光剤としてＰＰｉを用いることによって得られるシュテルン・フォルマー消光定数が、メタノール中および水中の両方において、ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４についてＡＱＳによって得られる値よりも著しく低い（メタノール中でのＰＩＭ−２を除いて、約１桁より低い）ことを示す。
【０１１５】
これらの結果は、ＡＱＳによる消光プロセス中の、ＣＰＥ骨格にわたる一重項励起子の急速な拡散、および消光剤としてＰＰｉを用いたときの比較的緩徐な消光効果をはっきりと示唆する。しかしながら、ＡＱＳについて観察される動向は、培地をメタノールから水へと変更したとき、より高いＫｓｖ値が観察された一方で、ＰＰｉでは反対の傾向が観察されるという点において、ＰＰｉとは明確に異なる。消光速度におけるこの相違は、前述の場合の消光の機構をより詳しく見てみることによって説明することができる。ＡＱＳが消光剤の場合の電子移動の速度は、水性培地中でのポリマー鎖のπスタッキングされた凝集体の形成とともに、より速くなることが期待され、これが転じて、励起子輸送効率を改善するだろう。一方で、おそらく水性培地中のイミダゾリウム側鎖との関連がより弱いＰＰｉは、この培地中ではそれほど効率的ではないだろう。
【０１１６】
過渡吸収および一重項酸素増感。ＣＰＥが一重項酸素の形成を増感する能力が、殺生物プロセスにおいて大きな役割を有することは、よく証明されている。例えば、Ｋｉｌｇｅｒ，Ｒ．；Ｍａｉｅｒ，Ｍ．；Ｓｚｅｉｍｉｅｓ，Ｒ．Ｍ．；Ｂａｕｍｌｅｒ，Ｗ．Ｃｈｅｍ．  Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００１，３４３，５４３、Ｍａｉｓｃｈ，Ｔ．；Ｂａｉｅｒ，Ｊ．；Ｆｒａｎｚ，Ｂ．；Ｍａｉｅｒ，Ｍ．；Ｌａｎｄｔｈａｌｅｒ，Ｍ．；Ｓｚｅｉｍｉｅｓ，Ｒ．−Ｍ．；Ｂａｕｍｌｅｒ，Ｗ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００７，１０４，７２２３、Ｈｉｌｌ，Ｅ．Ｈ．；Ｓｔｒａｔｔｏｎ，Ｋ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．；Ｅｖａｎｓ，Ｄ．Ｇ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ２０１２，２８，１４８４９、およびＣｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｄｉｎｇ，Ｌ．；Ｊｉ，Ｅ．；Ｉｓｔａ，Ｌ．Ｋ．；Ｏｇａｗａ，Ｋ．；Ｌｏｐｅｚ，Ｇ．Ｐ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．２００９，８，９９８を参照されたい。ＣＰＥの三重項励起状態は、主に光活性化殺生物活性の原因となるそれらの一重項酸素の生成において重大な役割を果たすため、過渡吸収分光法を使用して、メタノール中および水中での上記のポリマーの三重項−三重項吸収を試験した（例えば、図４Ａ、４Ｂ、および４Ｃ）。図４Ａは、水中でのＰＩＭ−４（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝６．５μｓ、三重項寿命＝２８．６μｓ）を図示する。図４Ｂは、メタノール中でのＰＩＭ−２（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝１μｓ）を図示する。図４Ｃは、メタノール中でのＰＩＭ−４（３５５ｎｍでＯＤ約０．７、および約７ｍＪのレーザーエネルギーで励起）の過渡吸収差スペクトル（初期遅延＝６５ｎｓ、後続遅延増分＝１μｓ）を図示する。ＣＰＥに関する以前の報告と一貫して、ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の両方について、１〜４μｓの間の寿命を有する赤外領域に延びる幅広い過渡吸収が観察された。更に、過渡吸収はＯ２によって効率的に消光され、これは三重項励起状態を示唆する。例えば、Ｊｉ，Ｅ．；Ｃｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｐａｒｔｈａｓａｒａｔｈｙ，Ａ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．ＡＣＳ  Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ２０１１，３，２８２０を参照されたい。重水素化メタノール中、約１２７０ｎｍでの一重項酸素のリン光を監視することによって、一重項酸素の形成を増感する両方のポリマーの能力を分光的にも確認した。予測通り、ＰＩＭ−４は、ＰＩＭ−２（ΦΔ＝０．０８±０．０２、（２′−アセトナフトン（ΦΔ＝０．７９±０．０２）を標準とする）と比較して、一重項酸素の形成を増感する上でより効率的（ΦΔ＝０．１３±０．０２）である。
【０１１７】
一般に、ＣＰＥは水中で凝集する傾向があるため、水性培地中でそれらの過渡吸収を観察することは困難である。期待外に、ＰＩＭ−４は、メタノール（例えば、図４Ｃ）に匹敵する強度で水中での過渡吸収を示し、これは、ＰＩＭ−４が水性培地中で凝集されないことを強調したが、水中でのＰＩＭ−２については弱い信号が観察されるにすぎなかった。これは、ＰＩＭ−４が、メタノール中および水中で、より高い三重項収率および匹敵する三重項収率をそれぞれ有することをはっきりと説明する。換言すると、ＰＩＭ−４は、メタノールに類似した効率で、水性培地中で一重項酸素を増感する可能性がある。殺生物研究は水性培地中で実行されるため、これは有利である。
【０１１８】
実施例１．１．３。殺生物試験。
フローサイトメトリー、共焦点蛍光顕微鏡法、および標準的プレーティング技術を使用して、殺生物試験を実行した。ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の両方の殺生物活性は、青紫光（λ＝４２０ｎｍ）の存在下で高い。図５および図６は、グラム陰性大腸菌に対するＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４のそれぞれの殺生物活性を図示する。図５および図６において、ＮＣは殺生物ポリマーを含有しなかった陰性対照を指し、赤色はフローサイトメトリーによって評価される死亡％を示し、緑色はフローサイトメトリーによって評価される生存％を示す。５μｇ／ｍＬちょうどの濃度で、ＰＩＭ−２は、近可視光の存在下で約９０％の大腸菌を殺傷することができる。しかしながら、暗所において、９０％の殺傷を超えるにはより高い２０μｇ／ｍＬの濃度が必要とされる。ＰＩＭ−４は、多数の試料において、２対数の大腸菌の殺傷を誘導することが見出され、明所において、高濃度では３対数の殺傷を超えすらした。
【０１１９】
２つのポリマーの有効性の比較は、ＰＩＭ−４が、特に大腸菌に対して、ＰＩＭ−２よりも良好な光活性化殺傷を有し得ることを示唆する。図６に見ることができるように、５μｇ／ｍＬの低濃度にも関わらず、１時間の明所に置いた後、ＰＩＭ−４による９９．３０％の大腸菌の殺傷が存在する。ＰＩＭ−２は、同一の条件において９２．７７％の殺傷を達成する。濃度が１０μｇ／ｍＬへと上昇した場合ですら、ＰＩＭ−２は、１時間の４２０ｎｍの照射後におよそ９０％の大腸菌の殺傷を達成する一方で、ＰＩＭ−４は、わずか３０分後に９９．９％に達する。ＰＩＭ−２とＰＩＭ−４との間の殺傷有効性の差は、グラム陽性黄色ブドウ球菌ではそれほど明らかではない。図７および図８に見られるように、両方のポリマーは、１時間の４２０ｎｍの照射後に約９６％の殺傷を達成する。図７および図８において、ＮＣは、殺生物ポリマーを含有しなかった陰性対照を指す。濃度が１０μｇ／ｍＬへと増加すると、両方のポリマーは、わずか３０分の照射で３対数の殺傷を超える。ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の両方は、明所において、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対して非常に有効であるように思われる。ＰＩＭ−２は、暗所において高濃度で殺傷することができる。
【０１２０】
ｐ−フェニレンエチニレン骨格に基づく他のＣＰＥと比較すると、明所における両方のポリマーの殺生物活性は高い。ＰＩＭ−２およびＰＩＭ−４の有効性を試験するために、それらの殺生物活性を、近年大腸菌に対して研究されているＤＡＢＣＯ官能化側鎖を有するカチオン性ＣＰＥ（ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯ）と比較した。Ｃｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｄｉｎｇ，Ｌ．；Ｊｉ，Ｅ．；Ｉｓｔａ，Ｌ．Ｋ．；Ｏｇａｗａ，Ｋ．；Ｌｏｐｅｚ，Ｇ．Ｐ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．２００９，８，９９８を参照されたい。結果は、ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯの殺生物活性は、１時間の４２０ｎｍの照射後に５μｇ／ｍＬでわずか４３％および１０μｇ／ｍＬで６３％であることを示した。結果は、イミダゾリウム官能性が、ＤＡＢＣＯ部分よりも大きな殺生物能力を意味することを示す。グラム陰性株およびグラム陽性株の両方に対する、低濃度でのＰＩＭポリマーの効率的な光活性化細菌殺傷は、有効な殺生物としてのイミダゾリウム官能化ＰＰＥの潜在性を示す。
【０１２１】
実施例１．２。
実施例１．２．１。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの合成。
Ｐ３ＨＴをスキーム２に従って調製した。スキーム２は、ＧＲＩＭ方法を介した位置規則的ポリ［３−（６−ブロムヘキシル）チオフェン（Ｐ３ＨＴ−Ｂｒ）の合成を含む。Ｚｈａｉ，Ｌ．；Ｐｉｌｓｔｏｎ，Ｒ．Ｌ．；Ｚａｉｇｅｒ，Ｋ．Ｌ．；Ｓｔｏｋｅｓ，Ｋ．Ｋ．；ＭｃＣｕｌｌｏｕｇｈ，Ｒ．Ｄ．Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ２００３  ３６，６１を参照されたい。
【０１２２】
スキーム２。
【化３７】
0006434167.tif 000040
【０１２３】
Ｈｅ，Ｆ．；Ｔａｎｇ，Ｙ．；Ｙｕ，Ｍ．；Ｗａｎｇ，Ｓ．；Ｌｉ，Ｙ．；Ｚｈｕ，Ｄ．Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ２００７，１７，９９６に記載される手順に類似した手順に従って、化合物１を合成した。収率６０％。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：ｄ１．５０（ｔ，４Ｈ），１．７６”Ｃ１，８１（ｍ，２Ｈ），１．８６Ｃ１．９３（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），６．８３（ｓ，４Ｈ）．
【０１２４】
Ｂａｕｅｒｌｅ，Ｐ．；Ｗ”１ｒｔｈｎｅｒ，Ｆ．；Ｈｅｉｄ，Ｓ．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｎｇｌｉｓｈ１９９０，２９，４１９に記載される手順に類似した手順に従って、化合物３を合成した。化合物３収率５４％。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．２６（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（４Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．３５（ｍ，４Ｈ）．
【０１２５】
Ｂａｕｅｒｌｅ，Ｐ．；Ｗ”１ｒｔｈｎｅｒ，Ｆ．；Ｈｅｉｄ，Ｓ．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｎｇｌｉｓｈ１９９０，２９，４１９に記載される手順に類似した手順に従って、化合物４を合成した。収率６１％。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，３００ＭＨｚ）：７．２１（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．３８（ｔ，２Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ）．
【０１２６】
Ｓｅｂａｓｔｉｅｎ  Ｃｌｅｍｅｎｔ；Ａｋｉｍ  Ｔｉｚｉｔ；Ｓｉｍｏｎ  Ｄｅｓｂｉｅｆ；Ａｈｍａｄ  Ｍｅｈｄｉ；Ｊｕｌｉｅｎ  Ｄｅ  Ｗｉｎｔｅｒ；Ｐａｓｃａｌ  Ｇｅｒｂａｕｘ；Ｒｏｂｅｒｔｏ  Ｌａｚｚａｒｏｎｉｂ；Ｂｒｕｎｏ  Ｂｏｕｒｙａ．Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ２０１１，２１，２７３３に記載される手順に類似した手順に従って、モノマーを合成した。収率：９０％。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：６．７７（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），２．５２（ｔ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．３４（ｍ，６Ｈ）．
【０１２７】
Ｐ３ＨＴ−Ｂｒを以下の通り合成した。２，５−ジブロモ−３−（６−ブロモヘキシル）チオフェン（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を、５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中に溶解させた。ｔ−ブチルマグネシウムクロリド（０．４９ｍＬ、１．０ＭのＴＨＦ溶液）およびを混合物に添加し、その後、混合物を加熱して、１時間還流した。Ｎｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ２（２．６５ｍｇ）を添加し、溶液を還流で２時間撹拌し、その後、ＨＣｌによって反応を停止させた。有機層を１０ｍＬのメタノール中に注ぎ、ソックスレーシンブル中に濾過した。メタノール（モノマーおよび塩を除去するため）、ヘキサン（触媒およびオリゴマーを除去するため）、およびＤＣＭでソックスレー抽出を実行した。ＤＣＭ画分を還元し、真空で乾燥させて、３０ｍｇ（２５％の収率）のＰ３ＨＴ−イミダゾリウムを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：６．９８（１Ｈ），３．４２（２Ｈ），２．８２（２Ｈ），１．８９（２Ｈ），１．７１−１．２５（６Ｈ）．Ｍｎ＝５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３９。図９は、様々な実施形態に従う、ＣＤＣｌ３中でのＰ３ＨＴ−Ｂｒの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを図示する。図９の挿入図はそれぞれ、芳香族領域およびａ−メチレンプロトンを示す。１Ｈ  ＮＭＲ信号は、Ｐ３ＨＴ−Ｂｒが高度に位置規則的であり、微細な位置規則的構造を示すことを確認する。Ｐ３ＨＴ−Ｂｒの分子量をＧＰＣによって測定し、５０００ｇ／ｍｏｌのＭｎおよび１．３９のＰＤＩを得た。
【０１２８】
Ｏｎｄａｒｅｖ，Ｄ．；Ｚｅｄｎｉｋ，Ｊ．；Ｓｌｏｕｆｏｖａ，Ｉ．；Ｓｈａｒｆ，Ａ．；Ｐｒｏｃｈａｚｋａ，Ｍ．；Ｐｆｉｅｇｅｒ，Ｊ．；Ｖｏｈｌｉｄａｌ，Ｊ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐａｒｔ  Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ２０１０，４８，３０７３に記載される手順に類似した手順に従って、Ｐ３ＨＴ−ＢｒからＰ３ＨＴ−イミダゾリウムを合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）：８．９４（１Ｈ），７．４７（３Ｈ），４．１９（２Ｈ），３．８９（３Ｈ），２．６９（２Ｈ），１．８０−１．３３（８Ｈ）．図１０は、様々な実施形態に従う、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）を図示する。
【０１２９】
実施例１．２．２。吸収および蛍光光度。
図１１Ａ〜Ｂは、様々な実施形態に従う、メタノール中および水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの吸収スペクトルを図示する。
【０１３０】
メタノール中および水中の両方において試験したＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの蛍光消光。共役高分子電解質（ＣＰＥ）の蛍光は、非常に低濃度の逆電荷の消光剤種によって消光され得る。この現象は増幅した消光として知られ、それは、励起子がポリマー骨格に沿って非局在化され得、小分子中の励起子よりも消光される大きな機会を有することが可能となるために発生する。
【０１３１】
２つの異なるカチオン性消光剤、ナトリウムアントラキノン−２，６−ジスルホネート（ＡＱＳ）およびピロホスフェート（ＰＰｉ）を用いて、異なる機構によるＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの消光を研究した。ＡＱＳは、光誘導性の電子移動機構によって、電子に富む分子の開花を消光する。例えば、Ｌｉｕ，Ｙ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ２００８，８０，８６０５を参照されたい。一方で、アニオン性ＰＰｉは、ＣＰＥ鎖の凝集を引き起こすことによってのみ、蛍光消光を誘導するだろう。例えば、Ｋｉｍ，Ｓ．Ｋ．；Ｌｅｅ，Ｄ．Ｈ．；Ｈｏｎｇ，Ｊ．−Ｉ．；Ｙｏｏｎ，Ｊ．Ａｃｃｏｕｎｔｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ２００８，４２，２３を参照されたい。
【０１３２】
ＡＱＳおよびＰＰＩの濃度を増加させることによる、メタノール中および水中の両方におけるＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの蛍光消光のシュテルン・フォルマープロットを、図１２Ａ〜Ｂに示す。蛍光消光のシュテルン・フォルマー消光定数を、表３にまとめる。ＡＱＳを用いることにより、水中およびメタノール中の両方におけるシュテルン・フォルマー消光定数は大きく、これは、メタノール中および水中の両方における増幅した消光プロセスを示す。しかしながら、ＰＰｉを用いることにより、メタノール中および水中の両方におけるシュテルン・フォルマー消光定数は、ＡＱＳによって得られる値よりも著しく低い。更に、消光効率は、ＰＰｉを用いることによって水性溶液中で更により低く（約１０３Ｍ−１）、ポリマー鎖はＡＱＳの添加前に既に凝集を形成しているため、これはポリマーの凝集を引き起こす。
【０１３３】
表３。ＡＱＳおよびＰＰｉによるＰ３ＨＴ−イミダゾールの蛍光消光のシュテルン・フォルマー定数。
【表３】
0006434167.tif 000041
【０１３４】
実施例１．２．３。過渡吸収および一重項酸素増感。
一重項酸素の形成が殺生物プロセスにおいて重要な役割を果たし、ＣＰＥの三重項励起状態が一重項酸素を生成する非常に重要なプロセスであることは、よく証明されている。例えば、ｏｒｂｉｔｔ，Ｔ．Ｓ．；Ｄｉｎｇ，Ｌ．；Ｊｉ，Ｅ．；Ｉｓｔａ，Ｌ．Ｋ．；Ｏｇａｗａ，Ｋ．；Ｌｏｐｅｚ，Ｇ．Ｐ．；Ｓｃｈａｎｚｅ，Ｋ．Ｓ．；Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｄ．Ｇ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ＆ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  ｓｃｉｅｎｃｅｓ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ２００９，８，９９８を参照されたい。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウム上の硫黄の重原子効果のため、三重項励起を有することが期待される。したがって、過渡吸収分光法を使用して、メタノール中および水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの三重項−三重項吸収を研究した（例えば、（Ａ）メタノール中および（Ｂ）水中でのＰ３ＨＴ−イミダゾールの過渡吸収差スペクトルを図示する、図１３Ａ〜Ｂを参照されたい）。過渡吸収寿命を、表４に列挙する。ＭｅＯＨにおいて、１．５１μｓの過渡吸収寿命が検出されており、これは、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムが一重項酸素を生成し得ることを示す。しかしながら、水中で過渡吸収を測定することは困難である。凝集の形成のため、水中での過渡吸収の信号は弱くかつその減衰は長く、これは、過渡吸収寿命の正確性に影響を与える可能性がある。ΦΔ＝６．５％をもたらす重水素化メタノール中、１２７０ｎｍでの一重項酸素のリン光を測定することによって、ＣＤ３ＯＤ中での一重項酸素量子収率もまた測定した。
【０１３５】
表４。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの光物理データ。
【表４】
0006434167.tif 000042
【０１３６】
実施例１．２．４。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物研究。
図１４Ａ〜Ｂは、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。図１５Ａ〜Ｂは、グラム陰性大腸菌に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの殺生物活性を図示する。
【０１３７】
殺生物研究は、１０μｇ／ｍｌの低濃度のＰ３ＨＴ−イミダゾリウムが、光の不在下および光の存在下で高い殺生物活性を有し得ることを示す。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは、暗所においてグラム陽性黄色ブドウ球菌に対する５７．７％の殺傷を達成する。これは、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムがグラム陽性黄色ブドウ球菌の細胞膜を破壊および／または通過し得ることを示す。可視光（λ＝４２０ｎｍ）の存在下で、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対する９８．６％の殺傷を１５分未満で達成する。殺生物研究は、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムが照射時に高い殺傷を達成することを示す。これらの結果は、グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌の両方に対するイミダゾリウム結合の能力を示唆する。低濃度でのグラム陽性株およびグラム陰性株の両方の高い光活性化細菌殺傷は、イミダゾリウム官能化ポリチオフェンが有効な殺生物としての役割を果たす潜在性を呈する。
【０１３８】
細菌増殖。全ての培地および緩衝剤を、少なくとも１８ＭΩｃｍの抵抗力を有する脱イオン水を使用して調製した。生産者の説明書に従って、栄養ブロス２３４０００（Ｄｉｆｃｏ）を調製した。８ｇ／ＬのＢａｃｔｏ  Ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ）を添加して、栄養寒天を調製した。黄色ブドウ球菌（ＡＴＣＣ１０８３２）および大腸菌（ＡＴＣＣ２９４２５）をともに、栄養ブロス（２０％のグリセロールを含有）中で増殖させたオリジナルＡＴＣＣ凍結乾燥物の第一世代培養物に由来するグリセロール保存ストックから増殖させ、その後、−７０℃で保管した。グリセロールストックを、３７℃で２４時間、Ｄｉｆｃｏ栄養寒天に植え付けて、前述の株の細胞を増殖させた。
【０１３９】
殺生物試験は、黄色ブドウ球菌コロニーまたは大腸菌コロニーをそれらの寒天プレートから擦り落とし、増殖のためにそれらを栄養ブロスに移動させることを伴った。その後、細胞をＯｒｂｉｔａｌ  Ｉｎｃｕｂａｔｏｒ  Ｓｈａｋｅｒ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｌａｆａｙｅｔｔｅ，ＣＡ）内で急速に撹拌しながら（２５０ｒｐｍ）、３７℃で１８時間インキュベートした。インキュベーション期間の後、細胞を４，４００ｒｐｍで１５分間の遠心分離を２回行うことによって洗浄し、各場合において、ペレット形成の後、上清を３０ｍＬの０．８５％ＮａＣｌで置換した。
【０１４０】
フローサイトメトリー分析。フローサイトメトリーを利用して、０．８５％ＮａＣｌ懸濁細菌ストック溶液中の黄色ブドウ球菌または大腸菌の細胞濃度を決定した。使用したＡｃｃｕｒｉ  Ｃ６（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ，Ｆｒａｎｋｌｉｎ  Ｌａｋｅｓ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）は、４８８ｎｍで励起する青色レーザーと、緑色蛍光フィルタ（ＦＬ−１：５３０ｎｍ）および赤色蛍光フィルタ（ＦＬ−３：６７０ｎｍロングパス）の２つのフィルタとを備えた。一次閾値は、４０，０００ＦＳＣ−Ａ散乱単位を呈する事象のみがデータに含まれることを確保した一方で、二次閾値は、２５０ＦＬ−１蛍光単位（生細胞染色蛍光チャネル）を呈する事象のみがデータに含まれることを確保した。フローサイトメーターのコアサイズを、１４μＬ／分の流量で１０μｍに設定した。各試料において、１００，０００個の事象を記録した。
【０１４１】
殺生物試験のため、ストック溶液を２Ｅ７細胞／ｍＬまで希釈するか、または濃縮するかのいずれかにした。５００ｍＬの該細菌溶液を、ＰＩＭ−２またはＰＩＭ−４のいずれかを有するガラス管に添加して、分析前に５、１０、または２０μｇ／ｍＬの最終ポリマー濃度および１ｍＬの最終体積を達成するようにした。フローサイトメトリー分析前に、細胞を、５ｍＭのＳＹＴＯ２１（生細胞、Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｇｒａｎｄ  Ｉｓｌａｎｄ，ＮＹ）および１．５ｍＭのヨウ化プロピジウム（死細胞、Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｇｒａｎｄ  Ｉｓｌａｎｄ，ＮＹ）で１５分間染色した。標準的プレーティング技術で、フローサイトメトリーに報告された殺生物活性を検証した。これは、５０μＬの未染色の希釈済み試料を、凝固した栄養寒天のペトリ皿上にピペッティングすることを伴った。プレートを３７℃で１８時間インキュベートさせた。ＩｍａｇｅＪ画像分析ソフトウェアを使用して、コロニーを計数した。
【０１４２】
留意される場合、半透明の０．５ドラムのガラスバイアル中、Ｌｕｚｃｈｅｍ  ＬＺＣ−ＯＲＧ光反応器（Ｌｕｚｃｈｅｍ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｏｎｔａｒｉｏ，Ｃａｎａｄａ）を介して、試料を近可視光に曝露した。この光反応器は、１０個のＬＺＣ−４２０ランプ（４００〜４６０ｎｍの発光波長範囲）で構成された。全ての試料に均一な光曝露を提供するように、光反応器は回転カルーセルを備える。ＰＭ１００Ｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｐｏｗｅｒ  Ｍｅｔｅｒ（Ｔｈｏｒ  Ｌａｂｓ，Ｎｅｗｔｏｎ，ＮＪ）を使用して、この照明構成の表面出力密度が２．２８±０．０２８ｍＷ／ｃｍ２であることを測定した。
【０１４３】
実施例１．２．５。殺生物研究。
殺生物研究。それぞれが１×１０７個の細胞を含有する、１ｍＬの試料体積の、ＳＹＴＯ９で染色したグラム陰性大腸菌（ＡＴＣＣ２９４２５）、およびＳＹＴＯ２１で染色したグラム陽性黄色ブドウ球菌（ＡＴＣＣ１０８３２）の両方で、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムのインビトロ殺生物研究を実行した。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムとともにインキュベートした後。細胞の生存率を、フローサイトメトリーによって分析した。暗所において、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは、１μｇ／ｍＬ以上の濃度で、グラム陽性黄色ブドウ球菌に対する強い殺生物活性を示した。図１６Ａ〜Ｂは、（Ａ）暗所におけるかつ青紫光によって照射された、グラム陽性黄色ブドウ球菌の細菌細胞生存率、ならび（Ｂ）暗所におけるかつ青紫光によって照射された、グラム陰性大腸菌の細菌細胞生存率を図示する。陰性対照：Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムを有さない細菌懸濁液。細菌試料体積は１ｍＬであり、それぞれが１×１０７個の細胞を含有した。
【０１４４】
図１６Ａ〜Ｂにおいて、１０μｇ／ｍＬのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムは、１時間以内に９９．８％の黄色ブドウ球菌（グラム陽性）細菌細胞を殺傷したが（図１６Ａ）、大腸菌（グラム陰性）に対しては１８．１％の低い殺傷効率を呈した（図１６Ａ）。グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌に対する異なる殺傷効率は、それらの異なる細胞外被構造によるものである。グラム陽性細菌は、主に相互接続されたペプチドグリカン層および細胞膜からなる、厚いが多孔性の細胞外被を有する。骨格上の硫黄原子の大きなロンドン分散力は、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの親油性を増加させ、そのイミダゾリウムカチオン性基は、負電荷の細菌細胞外被に容易に結合する。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムと細菌外被との間のこの相互作用は細胞表面の破壊を引き起こし、これは即時の暗所殺傷をもたらす。大腸菌に対する高い暗所殺傷効率とは対照的に、追加の外部リポ多糖膜の保護のため、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムが細胞外被を透過し、大腸菌が細胞膜を破壊する可能性は低い。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは、「イオン交換」プロセスを通して、大腸菌に対する暗所毒性を示すと考えられる。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの光殺生物活性を研究するために、黄色ブドウ球菌細菌株および大腸菌細菌株を別個に、０．１〜１０μｇ／ｍＬの濃度を有するＰ３ＨＴ−イミダゾリウム生理食塩水溶液とともにインキュベートし、その後、青紫光（λピーク＝４２０ｎｍ、出力＝２．２８±０．０３ｍＷ／ｃｍ２）を１時間照射する。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムなしでの、照射による有意な細胞死は観察されず（図１６、陰性対照）、我々の光線量（８．２Ｊ／ｃｍ２）は、他の光不活性化材料研究と比較して低い。注目すべきことに、明所において、０．１μｇ／ｍＬの非常に低濃度で、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは９９．９％の黄色ブドウ球菌細菌および９７．５％の大腸菌を１時間以内に殺傷し、これは臨床用途におけるその大きな潜在性を呈する。黄色ブドウ球菌細菌細胞および大腸菌細菌細胞の両方は、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムによって生成される一重項酸素および他の反応性酸素種によって破壊され得る。Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの比較的高い一重項酸素収率、およびイミダゾリウム基の強い結合親和性以外に、我々は、他の２つの理由もまた、著しい殺傷効率に寄与したと考える。第１に、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの骨格は非常に親油性であり、これはＰ３ＨＴ−イミダゾリウムと細菌細胞外被との結合に供与した。より強い結合は、短寿命の一重項酸素を細菌外被の近くで生成させ、これは、一重項酸素と細菌損傷複数細胞成分との間の急速な相互作用をもたらす。第２に、細菌リポソームへのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの挿入は、いくらかのレベルのポリマーの脱凝集をもたらす。Ｐ３ＨＴ誘導体の一重項酸素量子収率は、ベンゼン溶媒中では４０％よりも高いが、凝集の形成に起因する基底状態への無放射減衰のため、メタノール中および水中では１０％よりも低い。脱凝集プロセスは、一重項酸素量子収率をある程度回復させ、不活性化効率を増加させると考えられる。
【０１４５】
細胞レベルでのＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの生体適合性および選択性を評価するために、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの毒性および哺乳動物細胞との相互作用を、ＨｅＬａ細胞（ヒト子宮頚癌細胞）で研究した。処理の２４時間後、哺乳動物細胞の生存率分析を３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５−（３−カルボキシメトキシフェニル）−２−（４−スルホフェニル）−２Ｈ−テトラゾリウム（ＭＴＳ）アッセイによって実行した。図１７Ａ〜Ｂは、様々な実施形態に従う、（Ａ）Ｐ３ＨＴ−イミダゾルム（０〜１０μｇ／ｍＬ）での、２４時間暗所におけるＨｅＬａ細胞の生存率、および（Ｂ）Ｐ３ＨＴ−イミダゾルム（０〜１０μｇ／ｍＬ）での、青色によって１時間照射されたＨｅＬａ細胞の生存率を図示する。暗所において、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウム（０．１〜１０μｇ／ｍＬ）をＨｅＬａ細胞とともに３７℃で２４時間インキュベートした後、ＨｅＬａ細胞の生存率は有意には影響されなかった（図１７Ａ）。高濃度（２０μｇ／ｍＬ）のＰ３ＨＴ−イミダゾリウムですら、ＨｅＬａ細胞の生存率は依然として９０％よりも高く、これは、２０μｇ／ｍＬ未満のＰ３ＨＴ−イミダゾリウムがＨｅＬａ細胞に対する明らかな暗所毒性を有さないことを証明した。照明（青色光、λピーク＝４５０ｎｍ、出力＝１．８ｍＷ／ｃｍ２）下で、ＨｅＬａ細胞の生存率は、１時間以内には本質的には影響されなかった（図１７Ｂ）一方で、グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌の両方は、効率的に殺傷される。暗所および明所におけるＨｅＬａ細胞の生存率は、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムの選択的不活性化を実証した。選択性の機構を更に研究するために、共焦点レーザー走査顕微鏡を利用して、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムとともにインキュベートしたＨｅＬａ細胞の蛍光信号を撮像した。ＨｅＬａ細胞を、まずＰ３ＨＴ−イムダゾリウム（ｉｍｄａｚｏｌｉｕｍ）＝１０μｇ／ｍＬとともに１時間インキュベートし、その後、緩衝剤で洗浄して、未結合のＰ３ＨＴ−イムダゾリウムを除去した。
【０１４６】
蛍光核標識を使用しても、ＨｅＬａ細胞内部にはＰ３ＨＴ−イミダゾリウム蛍光信号は存在せず、これは、哺乳動物細胞に対するＰ３ＨＴ−イミダゾリウムの非結合特性を確認した。細菌の負電荷のリン脂質は、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムが細菌に即時に結合する大きな推進力を証明したが、Ｐ３ＨＴ−イミダゾリウムは、静電推進力の欠如のため、哺乳動物細胞には短時間で結合することができない。更に、この説明は、細菌膜表面ほど負ではない、哺乳動物細胞膜表面のζ電位の観察によって定量的に支持された。表面電荷に加えて、ＨｅＬａ細胞の取り込みプロセスもまた研究した。８時間のインキュベーション後、ＨｅＬａ細胞内部でＰ３ＨＴ−イミダゾリウム蛍光信号が観察された。この正電荷のＰ３ＨＴ−イミダゾリウムは、ＨｅＬａ細胞の細胞取り込みを改善し、ＨｅＬａ細胞内でのポリマーの蓄積をもたらした。しかしながら、この取り込みプロセスは細菌の不活性化よりもずっと長い時間がかかるため、細菌細胞およびＨｅＬａ細胞に対する異なる標的速度を適用して、哺乳動物細胞に対する細菌の選択的殺傷を達成することができる。
【０１４７】
ＩＩ部。
迅速かつ容易な手順を使用して、新規の種類の抗微生物基材を製作した。予備研究は、これらの基材が、グラム陽性黄色ブドウ球菌およびグラム陰性緑膿菌に対する抗微生物活性を呈することを実証した。純セルロース払拭布の市販の試料を使用し、それを、ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯとして知られるＵＦ研究者によって合成された高分子量ポリマーの溶液で処理して、第１の試料を調製した。精製水（Ｍｉｌｌｉ−Ｑ）中に室温で１週間浸漬することによって乾燥させた後、試料を試験した。浸出はほとんど〜全く検出されなかった。不完全に乾燥した試料は、いくらかの浸出を呈することが見出されたが、これはおそらく、完全に払拭布中に組み込まれない部分的に湿潤したＰＰＥ−ＤＡＢＣＯの試料によるものである。払拭布を、グラム陰性緑膿菌ＰＡ０１およびグラム陽性黄色ブドウ球菌に対する抗菌剤として試験した。
【０１４８】
実施例２．１。製作。
これらの織物は、数時間以内に調製することができ、Ｋｉｍｗｉｐｅ（Ｋｉｍｂｅｒｌｙ−Ｃｌａｒｋ）を主要基材として使用する。Ｄｒ．Ｋｉｒｋ  Ｓｃｈａｎｚｅの監督の下、Ｐａｒｔｈａｓａｒａｔｈｙによって合成された高濃度のｐ−フェニレンエチニレン（ＰＰＥ）に曝露して、９インチ２の寸法であるＫｉｍｗｉｐｅに抗微生物特性を与えた。具体的には、以下の構造を有するＰＰＥ−ＤＡＢＣＯという名称のＰＰＥを、本明細書に記載される実施例において使用した。
【化３８】
0006434167.tif 000043
【０１４９】
ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯを、脱イオン水とジメチルスルホキシドとの組み合わせ中に溶解させて、最終濃度を約４ｍｇ／ｍＬにした。その後、２００μＬのＰＰＥ−ＤＡＢＣＯストック溶液を、９インチ２の表面積のＫｉｍｗｉｐｅ織物にわたって分配させて、織物全体が飽和していると思われるようにした。その後、最大１８時間を許容して、処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物を完全に乾燥させた。
【０１５０】
処理済みＫｉｍｗｉｐｅを１インチ２の寸法である小さな織物に切断してから、脱イオン水に７日間の期間浸した。その後、水中へのＰＰＥ−ＤＡＢＣＯの浸出を計測する手段として、該水の吸光度および蛍光光度（データ示さず）を評価した。吸光度および蛍光光度（４００ｎｍの励起）の測定値は、処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物が水中へのＰＰＥ−ＤＡＢＣＯの最小の浸出を呈することを示唆する。図１８は、水中で７日後の処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物の画像を図示し、これは、７日後ですら、水が人の目には透明なままであり、汚染されていないようであることを示す。
【０１５１】
実施例２．２。抗微生物特性の実証。
その後、処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物が、グラム陽性黄色ブドウ球菌およびグラム陰性緑膿菌の増殖を防止することを実証した。これらの細菌を栄養ブロス中で一晩増殖させ、２回濯ぎ、その後、無菌生理食塩水溶液中で１Ｅ６細胞／ｍＬの濃度まで希釈した。細胞懸濁液（６０μＬ／寒天プレート）を栄養寒天プレートにわたってストリークし、乾燥に最大１０分間を許容した。その後、処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物をストリークした側の寒天の上に静かに置き、半透明の顕微鏡スライドで定位置に保持した。未処理のＫｉｍｗｉｐｅを陰性対照として使用した。その後、寒天プレート（処理済みＫｉｍｗｉｐｅまたは未処理のＫｉｍｗｉｐｅのいずれかで被覆）を近可視光（約４２０ｎｍ）に３０分間曝露した。いくつかの試料は、陰性対照として暗所に残しておいた。その後、試料を３７℃の温度で１８時間インキュベートして、寒天プレート上の細菌増殖を促進した。インキュベーション後、顕微鏡スライドおよびＫｉｍｗｉｐｅを寒天プレートから除去し、細菌増殖（またはその欠如）を定性的に計測する手段として撮影した。
【０１５２】
黄色ブドウ球菌でストリークした寒天プレート（図１９〜２２）を点検すると、細菌増殖が完全に阻害された大きな領域が明らかになる（緑膿菌でストリークした寒天プレートの類似した画像は示さず）。この増殖の阻害は、処理済みＫｉｍｗｉｐｅ織物の場合で顕著である。逆に、未処理のＫｉｍｗｉｐｅに曝露した場合には、細菌はコンフルエントな状態まで増殖することができるようである。図１９は、暗所において未処理のＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。図２０は、暗所においてＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。図２１は、明所において未処理のＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。図２２は、明所においてＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅに曝露したグラム陽性黄色ブドウ球菌の写真を図示する。
【０１５３】
実施例２．３。意義／幅広い影響。
これらの予備実験の結果に関連する多数の意義が存在する。ＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅが、比較的乾燥した固体表面（栄養寒天）上で細菌の増殖を大いに阻害することができるようであるという事実は、ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯが非水性環境において細菌増殖を阻害することができることを示唆する。いかなる機械的払拭動作もなく、細菌増殖が阻害されるようであるという事実は、これらの処理済み織物が、固体表面（例えば、カウンタートップ、キーボード表面、医療用デバイス、または戦闘員用機械装備）を清掃する上で非常に有効だと判明し得ることを示唆する。ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯで同様にコーティングされた材料はまた、絆創膏および創傷用包帯に組み込むこともできる。更に、ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯは以前に、細菌耐性を誘導する可能性が低い、広域スペクトルの非特異的機構によって細菌を殺傷することが報告されており、これは、これらの処理済みＫｉｍｗｉｐｅの実装が院内感染を軽減し得ることを示唆する。
【０１５４】
将来の実験は、（ＰＰＥ飽和後の）乾燥時間が細菌増殖の防止に対して有する影響を研究する役割を果たすであろう。より短い乾燥時間はＰＰＥの改善した浸出をもたらす一方で、（本明細書に示される）完全な乾燥は最小の浸出をもたらすと考えられる。例えば、「湿潤した」処理済みＫｉｍｗｉｐｅ（乾燥するのに十分な時間を許容されていないもの）が、長期的に細菌増殖を阻害する上でより良好であると判明し得る一方で、「乾燥した」処理済みＫｉｍｗｉｐｅ（本明細書に記載されるように、一晩乾燥させたもの）は、固体表面から細菌を物理的に除去する上でより良好であると判明し得る。ＰＰＥの代わりにオリゴ−ｐ−フェニレンエチニレン（ＯＰＥ）で処理することが、制御された浸出において意義を有し得ることもまた考えられる。ＯＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅは、今後特性評価されるだろう。
【０１５５】
更に、ＰＰＥ処理したＫｉｍｗｉｐｅを完全に乾燥させても、依然として抗微生物特性を呈するという事実によって、我々は、ＰＰＥまたはＯＰＥはまた、エアロゾル化スプレー形式においても有用であると判明すると考えるようになる。理想的には、ＰＰＥまたはＯＰＥスプレーを使用して、さもなければ機械的払拭機構での洗浄が困難であると判明し得る粗い表面を除染かつ／またはその更なる細菌増殖を防止することができる。適用されたスプレーが適用された表面上で乾燥すると、乾燥後には堆積したＰＰＥまたはＯＰＥが機能し続け得ることが暗示される。繰り返すと、これは本明細書に記載されるデータが示唆するものであり、すなわち、（完全な乾燥時には）水性培地の不在下ですら、ＰＰＥおよびＯＰＥは細菌増殖を阻害する能力を保持するということである。
【０１５６】
実施例２．４。抗微生物化合物の合成。
文献に報告される手順に従って、表５に列挙される化合物を合成した。Ｌａｎｇｍｕｉｒ，２０１１，２７（８），ｐｐ４９４５−５５またはＬａｎｇｍｕｉｒ，２００９，２５（１），ｐｐ２１−２５に報告される手順に従って、ＯＰＥ−１、ＯＰＥ−２、ＯＰＥ−３、Ｓ−ＯＰＥ−１（Ｈ）、Ｓ−ＯＰＥ−２（Ｈ）、Ｓ−ＯＰＥ−３（Ｈ）およびＳ−ＯＰＥ−１（ＣＯＯＥｔ）、Ｓ−ＯＰＥ−２（ＣＯＯＥｔ）、およびＳ−ＯＰＥ−３（ＣＯＯＥｔ）を合成した。Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１０，１（２１），ｐｐ３２０７−３２１２に報告される手順に従って、ＥＯ−ＯＰＥ−１（Ｃ３）、ＥＯ−ＯＰＥ−１（Ｃ２）、ＥＯ−ＯＰＥ−１（Ｔｈ）、ＥＯ−ＯＰＥ−１（ＴＨ、Ｃ２）、およびＥＯ−ＯＰＥ−１（ＳＯ３）を合成した。Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００６，３９，ｐｐ６３５５−６３６６に報告される手順に従って、ＰＰＥ−ＤＡＢＣＯおよびＰＰＥ−ＴＨを合成した。Ｌａｎｇｍｕｉｒ，２０１２，２８（３１），ｐｐ１１２８６−１１２９０に報告される手順に従って、ＥＯ−ＯＰＥ−１（ＤＡＢＣＯ）を合成した。Ｌａｎｇｍｕｉｒ，２０１１，２７（１７），ｐｐ１０７６３−１０７６９に報告される手順に従って、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−５−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−７−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−９−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−１１−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−１４−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−２０−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−４９−ＣＯＯＥｔ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−５−ＣＯＯＨ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−７−ＣＯＯＨ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−９−ＣＯＯＨ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−１１−ＣＯＯＨ、ＰＰＥ−ＮＭｅ３−１４−ＣＯＯＨ、およびＰＰＥ−ＮＭｅ３−２０−ＣＯＯＨを合成した。
【０１５７】
【表５】
0006434167.tif 000044
【表６】
0006434167.tif 000045
【表７】
0006434167.tif 000046
【表８】
0006434167.tif 000047
【表９】
0006434167.tif 000048
【表１０】
0006434167.tif 000049
【０１５８】
実施例２．５。抗微生物化合物の合成。
実施例１に論じた製作手順を用い、実施例２．４の表５に列挙した化合物を使用して、いくつかの払拭布を調製した。例えば、払拭布は、おそらく表１に列挙される化合物のうちの１つ、または表５に列挙される化合物のうちの２つ以上でコーティングされる。
【０１５９】
用いられている用語および表現は、限定の用語ではなく説明の用語として使用され、そのような用語および表現の使用において、示され、説明される特徴のいかなる等価物またはその一部分も除外する意図は存在しないが、本発明の実施形態の範囲内で、様々な修正が可能であることが認識される。したがって、本発明は、具体的な実施形態および任意の特徴によって具体的に開示されているものの、本明細書に開示される概念の修正および変更が当業者によって訴えられ得ること、ならびにそのような修正および変更が本発明の実施形態の範囲内にあると考えられることを理解されたい。
【０１６０】
追加の実施形態。
以下の例示的実施形態が提供されるが、それらの番号付けは重要性のレベルを指定すると解釈されるべきではない。
【０１６１】
実施形態１は、以下の構造を有するサブユニットを含む、共役高分子電解質であって、
【化３９】
0006434167.tif 000050
式中、
各出現において、Ｒ１が独立して、
【化４０】
0006434167.tif 000051
から選択され、
各出現において、ｊが独立して、０、１、２、３、および４から選択され、
各出現において、Ｘが、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり、
各出現において、Ｒ４が独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される、共役高分子電解質を提供する。
【０１６２】
実施形態２は、１つ以上の電荷均衡対イオンを更に含む、実施形態１に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６３】
実施形態３は、−Ｈ、−Ｌ−Ｈ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｌ−ＲＴ、−Ｌ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、および−Ｌ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴ、−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−Ｃ≡Ｃ−ＲＬ−ＲＴから独立して選択される末端基を含み、式中、
各出現において、ＲＴが独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル）３＋Ｘ−から選択され、式中、Ｘ−が、対イオンであり、
各出現において、ＲＬが独立して、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、ナフチレン、および−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−から選択され、
各出現において、Ｌが独立して、結合、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−、および−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−から選択される、実施形態１または２のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６４】
実施形態４は、各出現において、Ｒ１が独立して、
【化４１】
0006434167.tif 000052
から選択される、実施形態１〜３のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６５】
実施形態５は、構造、
【化４２】
0006434167.tif 000053
を含み、式中、ｎが、約１〜約１０，０００である、実施形態１〜４のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６６】
実施形態６は、Ｒ４が、
【化４３】
0006434167.tif 000054
である、実施形態１〜５のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６７】
実施形態７は、Ｒ４が、
【化４４】
0006434167.tif 000055
である、実施形態１〜６のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６８】
実施形態８は、
Ｒ１が、構造、
【化４５】
0006434167.tif 000056
を有し、
各出現において、Ｒ３が独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンから選択され、
各出現において、Ｒ４が独立して、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換−イミダゾリウム、ピリジニウム、および−Ｎ＋（Ｒ５）３から選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合であり、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが、結合である、実施形態１〜７のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１６９】
実施形態９は、Ｒ４が独立して、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、３−メチルイミダゾリウム、ピリジニウム、および−Ｎ＋（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）３から選択される、実施形態８に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７０】
実施形態１０は、Ｙ、Ｒ２、およびＺが、結合である、実施形態８または９のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７１】
実施形態１１は、
Ｒ１が、構造、
【化４６】
0006434167.tif 000057
を有し、
各出現において、Ｒ３が独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合であり、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが、結合である、実施形態１〜１０のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７２】
実施形態１２は、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、結合であり、
各出現において、Ｒ２が、結合であり、
各出現において、Ｚが、結合である、実施形態１１に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７３】
実施形態１３は、以下の構造、
【化４７】
0006434167.tif 000058
を含み、式中、ｎが、約１〜約１０，０００である、実施形態１２に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７４】
実施形態１４は、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、結合であり、
各出現において、Ｚが、結合であり、
各出現において、−Ｒ４が、−Ｎ＋（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ３−、
【化４８】
0006434167.tif 000059
から選択される、実施形態４〜１３のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７５】
実施形態１５は、
各出現において、Ｒ１が、構造、
【化４９】
0006434167.tif 000060
を有し、
各出現において、Ｘが、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり、
各出現において、Ｒ３が独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される、実施形態１〜１４のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７６】
実施形態１６は、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、結合であり、
各出現において、Ｚが、結合である、実施形態１５に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７７】
実施形態１７は、以下の構造、
【化５０】
0006434167.tif 000061
を含み、式中、ｎが、約１〜１０，０００である、実施形態１６に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７８】
実施形態１８は、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が独立して、１，４−置換フェニレンおよび２，５−置換チオフェニレンから選択され、
各出現において、Ｚが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、４が独立して、−Ｎ＋（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ３−、
【化５１】
0006434167.tif 000062
から選択される、実施形態４〜１７のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１７９】
実施形態１９は、各出現において、Ｒ２が独立して、
【化５２】
0006434167.tif 000063
から選択される、実施形態１〜１８のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８０】
実施形態２０は、Ｒ２が、
【化５３】
0006434167.tif 000064
である、実施形態１〜１９のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８１】
実施形態２１は、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルであり、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、フェニレンであり、
各出現において、Ｚが、−Ｃ≡Ｃ−である、実施形態１５〜２０のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８２】
実施形態２２は、以下の構造、
【化５４】
0006434167.tif 000065
を含み、式中、ｎが、約１〜約１０，０００である、実施形態２１に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８３】
実施形態２３は、
各出現において、Ｒ１が、構造、
【化５５】
0006434167.tif 000066
を有し、
各出現において、Ｘが、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり、
各出現において、Ｒ３が独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンから選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される、実施形態１〜２２のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８４】
実施形態２４は、
各出現において、Ｘが、−Ｏ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、または４個の酸素原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンであり、
各出現において、Ｒ５が独立して、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルから選択され、
各出現において、Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−であり、
各出現において、Ｒ２が、フェニレンであり、
各出現において、Ｚが、−Ｃ≡Ｃ−である、実施形態２３に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８５】
実施形態２５は、−Ｘ−Ｒ３−Ｒ４が、構造、
【化５６】
0006434167.tif 000067
を有する、実施形態２４に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８６】
実施形態２６は、構造、
【化５７】
0006434167.tif 000068
を含み、式中、ｎが、約１〜約１０，０００である、実施形態２３〜２５のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８７】
実施形態２７は、構造、
【化５８】
0006434167.tif 000069
を有し、式中、
各出現において、Ｔが独立して、−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃ≡ＣＨ、および−Ｃ６Ｈ５から選択され、
ｎが、約１〜約２０００である、実施形態２３〜２６のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８８】
実施形態２８は、以下の構造、
【化５９】
0006434167.tif 000070
を有し、式中、
各出現において、Ｒ７が独立して、−（Ｃ１−Ｃ５）アルキル−Ｎ＋（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）３から選択され、
Ｒ６が、
【化６０】
0006434167.tif 000071
から選択される、実施形態１〜２７のいずれか１項に記載の共役高分子電解質を提供する。
【０１８９】
実施形態２９は、抗微生物基材であって、
実施形態１〜２８のいずれか１項に記載の共役高分子電解質と、
基材と、を含む、抗微生物基材を提供する。
【０１９０】
実施形態３０は、基材が、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品から選択される、実施形態２９に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９１】
実施形態３１は、基材が、払拭布である、実施形態２９または３０のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９２】
実施形態３２は、共役高分子電解質が、基材に非浸出的に結合される、実施形態２９〜３１のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９３】
実施形態３３は、共役高分子電解質が、基材の少なくとも１つの表面と接触する、実施形態２９〜３２のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９４】
実施形態３４は、少なくとも１つ以上の層が、共役高分子電解質を基材から分離する、実施形態２９〜３３のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９５】
実施形態３５は、共役高分子電解質が、基材上に均一に分配される、実施形態２９〜３４のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９６】
実施形態３６は、抗微生物基材が、グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖の防止を含む、抗微生物特性を呈する、実施形態２９〜３５のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９７】
実施形態３７は、抗微生物基材の抗微生物特性が、抗微生物化合物を有さない対応する基材の抗微生物特性を超える、実施形態２９〜３６のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９８】
実施形態３８は、抗微生物基材が、非水性環境で抗微生物特性を呈する、実施形態２９〜３７のいずれか１項に記載の抗微生物基材を提供する。
【０１９９】
実施形態３９は、微生物を不活性化する方法であって、微生物を、有効量または有効濃度の実施形態１〜２８のいずれか１項に記載の共役高分子電解質と接触させることを含む、方法を提供する。
【０２００】
実施形態４０は、微生物が、細菌、ウイルス、真菌、カビ、変形菌、藻類、および酵母菌のうちの少なくとも１つを含む、実施形態３９に記載の方法を提供する。
【０２０１】
実施形態４１は、微生物の不活性化が、光の不在下での対応する方法と比較して、光の存在下でより短い期間で達成される、実施形態３９〜４０のいずれか１項に記載の方法を提供する。
【０２０２】
実施形態４２は、対象を消毒する方法であって、対象を、有効量または有効濃度の実施形態１〜４１のいずれか１項に記載の共役高分子電解質と接触させることを含む、方法を提供する。
【０２０３】
実施形態４３は、対象の消毒が、光の不在下での対応する方法と比較して、光の存在下でより短い期間で達成される、実施形態４２に記載の方法を提供する。
【０２０４】
実施形態４４は、基材を処理する方法であって、
基材を、実施形態１〜４３のいずれか１項に記載の共役高分子電解質と接触させることを含み、
接触された基材が、抗微生物特性を有する、方法を提供する。
【０２０５】
実施形態４５は、実施形態４４に記載の方法であって、抗微生物特性が、グラム陽性黄色ブドウ球菌、グラム陰性緑膿菌、および大腸菌のうちの少なくとも１つの増殖の防止を含む、方法を提供する。
【０２０６】
実施形態４６は、接触された基材の抗微生物特性が、接触前の基材の抗微生物特性を超える、実施形態４４または４５のいずれか１項に記載の方法を提供する。
【０２０７】
実施形態４７は、接触された基材が、非水性環境で抗微生物特性を有する、実施形態４４〜４６のいずれか１項に記載の方法を提供する。
【０２０８】
実施形態４８は、基材が、払拭布、ティッシュ、絆創膏、医療用デバイス、手術用器具、戦闘員用機械装備、スポンジ、織物、おむつ、カウンタートップ、食品調理表面、創傷用包帯、外科的切開用包帯、キーボード表面、創傷用パッキング、外科的切開用パッキング、鼻腔パッキング、および女性用ケア製品のうちの少なくとも１つである、実施形態４４〜４７のいずれか１項に記載の方法を提供する。
【０２０９】
実施形態４９は、接触が、発泡塗布器、綿棒、飽和塗布棒、飽和払拭布、エアロゾル、スプレー、ブラシ、および浸漬のうちの少なくとも１つで達成される、実施形態４４〜４８のいずれか１項に記載の方法を提供する。
【０２１０】
実施形態５０は、抗微生物基材であって、
以下の構造を有するサブユニットを含む共役高分子電解質である、抗微生物化合物であって、
【化６１】
0006434167.tif 000072
式中、
各出現において、Ｒ１が独立して、
【化６２】
0006434167.tif 000073
から選択され、各出現において、ｊが独立して、０、１、２、３、および４から選択され、
各出現において、Ｘが、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり、
各出現において、Ｒ４が独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択される、抗微生物化合物と、基材と、を含む、抗微生物基材を提供する。
【０２１１】
実施形態５１は、基材を処理する方法であって、
基材を、以下の構造を有する反復単位を含む共役高分子電解質と接触させることを含み、
【化６３】
0006434167.tif 000074
式中、
各出現において、Ｒ１が独立して、
【化６４】
0006434167.tif 000075
から選択され、
各出現において、ｊが独立して、０、１、２、３、および４から選択され、
各出現において、Ｘが、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−であり、
各出現において、Ｒ３が、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個のヘテロ原子によって中断された（Ｃ１−Ｃ２０）ヒドロカルビレンであり、
各出現において、Ｒ４が独立して、−Ｈ、−Ｒ５、−（１，４−置換−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム）−Ｒ５、３−Ｒ５−置換イミダゾリウム、ピリジニウム、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−、−Ｎ＋（Ｒ５）３、および−Ｎ（Ｒ５）２から選択され、
各出現において、Ｒ５が独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロカルビルから選択され、
各出現において、Ｙが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
各出現において、Ｒ２が独立して、結合、置換または非置換フェニレン、チオフェニレン、アズレニレン、ヘプタレニレン、ビフェニレン、インダセニレン、フルオレニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ビフェニレニレン、アントラセニレン、およびナフチレンから選択され、
各出現において、Ｚが独立して、結合および−Ｃ≡Ｃ−から選択され、
接触された基材が、抗微生物特性を有する、方法を提供する。
【０２１２】
実施形態５２は、任意で列挙される全ての要素または選択肢が、使用可能または選択可能であるように構成される、実施形態１〜５１のいずれか１項に記載の共役高分子電解質、方法、または抗微生物基材を提供する。
【図１Ａ】
0006434167.tif 000082
【図１Ｂ】
0006434167.tif 000083
【図１Ｃ】
0006434167.tif 000084
【図１Ｄ】
0006434167.tif 000085
【図２Ａ】
0006434167.tif 000086
【図２Ｂ】
0006434167.tif 000087
【図３Ａ】
0006434167.tif 000088
【図３Ｂ】
0006434167.tif 000089
【図４Ａ】
0006434167.tif 000090
【図４Ｂ】
0006434167.tif 000091
【図４Ｃ】
0006434167.tif 000092
【図５】
0006434167.tif 000093
【図６】
0006434167.tif 000094
【図７】
0006434167.tif 000095
【図８】
0006434167.tif 000096
【図９】
0006434167.tif 000097
【図１０】
0006434167.tif 000098
【図１１Ａ】
0006434167.tif 000099
【図１１Ｂ】
0006434167.tif 000100
【図１２Ａ】
0006434167.tif 000101
【図１２Ｂ】
0006434167.tif 000102
【図１３Ａ】
0006434167.tif 000103
【図１３Ｂ】
0006434167.tif 000104
【図１４Ａ】
0006434167.tif 000105
【図１４Ｂ】
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【図１５Ａ】
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【図１５Ｂ】
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【図１６Ａ】
0006434167.tif 000109
【図１６Ｂ】
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【図１７Ａ】
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【図１７Ｂ】
0006434167.tif 000112