(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、少なくとも正孔輸送層と発光層を有し、
前記正孔輸送層及び前記発光層のいずれか一方または両方に、
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を有する発光素子。
【化１】
0006312368.tif 000037
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、前記Ａｒ１は置換基を有し、前記置換基はＮ−カルバゾリル基を含み、前記Ｎ−カルバゾリル基は置換基（但し、Ｎ−カルバゾリル基であることは除く）を有していてもよく、前記Ａｒ２は無置換である。前記Ｎ−カルバゾリル基とはカルバゾリル基のＮ位で置換されている基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項３】
請求項２に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項４】
請求項２に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項５】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。
【化２】
0006312368.tif 000038
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、前記Ａｒ１は置換基を有し、前記置換基はＮ−カルバゾリル基を含み、前記Ｎ−カルバゾリル基は置換基（但し、Ｎ−カルバゾリル基であることは除く）を有していてもよく、前記Ａｒ２は無置換である。前記Ｎ−カルバゾリル基とはカルバゾリル基のＮ位で置換されている基である。）
【請求項６】
請求項５において、前記Ａｒ１はフェニル基である有機化合物。
【請求項７】
一般式（Ｇ１）で表される骨格を含む有機化合物。
【化３】
0006312368.tif 000039
（式中、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、前記Ａｒ２は無置換である。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜１２のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。）
【請求項８】
請求項７において、
前記Ａｒ２がフェニル基またはビフェニル基であり、
前記Ａｒ３がフェニレン基またはビフェニルジイル基である
ことを特徴とする有機化合物。
【請求項９】
請求項８において、
前記Ａｒ３がメタフェニレン基またはビフェニル−３，３’−ジイル基である
ことを特徴とする有機化合物。
【請求項１０】
構造式（Ｇ２−１）で表される有機化合物。
【化４】
0006312368.tif 000040
【請求項１１】
構造式（Ｇ２−２）で表される有機化合物。
【化５】
0006312368.tif 000041
【請求項１２】
構造式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化６】
0006312368.tif 000042
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及びそれを用いた発光素子に関する。また、当該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を有する層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔（ホール））が注入されることにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る（電子と正孔が再結合する）際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
【０００６】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、発光素子に用いる物質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、置換または無置換のフェニル基を含むアントラセン骨格と、カルバゾール骨格とを有し、キャリア輸送性に優れる化合物を用いた発光素子を開示している（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−１６７１７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１において報告されているように、発光素子に用いる材料の開発は進んではきてはいるものの、発光特性、発光効率、信頼性等といった多くの面で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
【０００９】
上記課題を鑑みて、本発明の一態様は、発光素子の発光特性、発光効率、及び信頼性の向上を達成することが可能な新たな有機化合物を提供することを課題の一とする。また、該有機化合物を有する発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
一対の電極間に、少なくとも正孔輸送層と発光層を有し、正孔輸送層及び発光層のいずれか一方または両方に、一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物を有する発光素子である。また、一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物は、本発明の一態様である。
【００１１】
【化１】
0006312368.tif 000002
【００１２】
一般式（Ｇ０）中において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ１は置換基を有し、置換基がカルバゾール骨格を含み、Ａｒ２は無置換である。
【００１３】
ＥＬ層において、正孔輸送層を設け、該正孔輸送層の材料や厚みを調整することによって、発光層に運ばれる正孔のバランスを整えることができる。その結果、発光層に運ばれる電子と正孔のバランス（所謂キャリアバランス）が整い、発光素子の発光効率が高まる。なお、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物は、正孔輸送性の高い材料であるため、正孔輸送層及び発光層のいずれか一方または両方に用いることができる。
【００１４】
また、上記構成において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、またはビフェニル基であると好ましい。また、上記置換基が置換または無置換のＮ−カルバゾリル基であると好ましい。
【００１５】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１６】
【化２】
0006312368.tif 000003
【００１７】
一般式（Ｇ１）中において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ２は無置換である。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜１２のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００１８】
上記構成において、Ａｒ２がフェニル基またはビフェニル基であり、Ａｒ３がフェニレン基またはビフェニルジイル基であると好ましい。また、Ａｒ３がメタフェニレン基またはビフェニル−３，３’−ジイル基であると、更に好ましい。
【００１９】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、及び（Ｇ３）で表される構造の有機化合物である。
【００２０】
【化３】
0006312368.tif 000004
【００２１】
【化４】
0006312368.tif 000005
【００２２】
【化５】
0006312368.tif 000006
【００２３】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置、発光装置を有する電子機器、及び照明装置も範疇に含めるものである。したがって、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の一態様によって、発光素子の発光効率、及び信頼性の向上を達成することが可能な新たな有機化合物を提供することができる。また、該有機化合物を有する発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の携帯型端末を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】ＣｚＦＬＰ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１０】ｍＣｚＦＬＰ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１１】ＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１２】実施例２及び実施例３の各発光素子を説明する図。
【図１３】実施例２の各発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１４】実施例２の各発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２の各発光素子の輝度−外部量子効率を示す図。
【図１６】実施例３の各発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】実施例３の各発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例３の各発光素子の輝度−外部量子効率を示す図。
【図１９】発光素子５の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】実施例４の各発光素子を説明する図。
【図２１】実施例４の各発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例４の各発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】実施例４の各発光素子の輝度−外部量子効率を示す図。
【図２４】発光素子６及び比較発光素子７の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、一対の電極間にＥＬ層を有し、該ＥＬ層は少なくとも正孔輸送層と発光層を有する構成について、図１を用いて説明する。
【００２８】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第２の電極１０３）間に正孔輸送層１１２と発光層１１３を有するＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、正孔輸送層１１２と発光層１１３の他に、正孔注入層１１１、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の電極１０３を陰極として用いる。
【００２９】
また、正孔輸送層１１２及び発光層１１３のいずれか一方または両方に、一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物を有するとよい。
【００３０】
【化６】
0006312368.tif 000007
【００３１】
一般式（Ｇ０）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ１は置換基を有し、置換基がカルバゾール骨格を含み、Ａｒ２は無置換である。Ａｒ１を上述のような構成とすることで、三重項励起エネルギー準位が高く、耐熱性にも優れた正孔輸送材料を得ることができる。一方、Ａｒ２を無置換とすることで、素子の信頼性を高めることができる。
【００３２】
また、一般式（Ｇ０）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、またはビフェニル基であると、三重項励起エネルギー準位の観点で好適である。さらに、上記置換基が置換または無置換のＮ−カルバゾリル基であると、より好ましい。
【００３３】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００３４】
また、電荷発生層１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【００３５】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００３６】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００３７】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００３８】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および電荷発生層１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００３９】
さらに、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および電荷発生層１１６に用いることのできる材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００４０】
また、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および電荷発生層１１６は、上記正孔輸送性の高い物質と、アクセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００４１】
また、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および電荷発生層１１６は後述する本発明の一態様である有機化合物を用いることができる。
【００４２】
発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料として含み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料として含んで形成される層であると好ましい。
【００４３】
上記電子輸送性材料としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物（オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体等）や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６−ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物（ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体等）や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物（ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ジベンゾキノリン誘導体等）が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【００４４】
上記正孔輸送性材料としては、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および電荷発生層１１６に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を用いればよい。また、後述する本発明の一態様である有機化合物を用いることもできる。
【００４５】
なお、これらの電子輸送性材料および正孔輸送性材料は、青色の領域に吸収スペクトルを有さないことが好ましい。具体的には、吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下であることが好ましい。
【００４６】
一方、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料としては、例えば、燐光性材料や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【００４７】
また、上記燐光性材料として、例えば４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【００４８】
また、例えば５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【００４９】
また、例えば６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジイソブチリルメタノ）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【００５０】
また、正孔輸送層１１２及び発光層１１３のいずれか一方または両方に、一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物を用いると好ましい。なお、一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物は、本発明の一態様である。本発明の一態様である有機化合物は正孔輸送性の良好な材料である。
【００５１】
【化７】
0006312368.tif 000008
【００５２】
一般式（Ｇ０）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ１は置換基を有し、置換基がカルバゾール骨格を含み、Ａｒ２は無置換である。Ａｒ１を上述のような構成とすることで、三重項励起エネルギー準位が高く、耐熱性にも優れた正孔輸送材料を得ることができる。一方、Ａｒ２を無置換とすることで、素子の信頼性を高めることができる。
【００５３】
なお、上述の一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物として、具体的には、一般式（Ｇ１）で表される構造が、より好ましい。なお、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、本発明の一態様である。
【００５４】
【化８】
0006312368.tif 000009
【００５５】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ２は無置換である。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜１２のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００５６】
また、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２がフェニル基またはビフェニル基であり、Ａｒ３がフェニレン基またはビフェニルジイル基であると、三重項励起エネルギー準位の観点でより好ましい。また、Ａｒ３がメタフェニレン基またはビフェニル−３，３’−ジイル基であると、更に好ましい。このような構成の場合、三重項励起エネルギー準位の観点で有利であるが、それだけでなく、分子がバルキーな骨格となり膜質が安定するため、素子の長寿命化に繋がる。
【００５７】
なお、上述の一般式（Ｇ０）で表される骨格を含む有機化合物及び（Ｇ１）で表される有機化合物として、具体的には、構造式（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３）で表される構造が、より好ましい。なお、構造式（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３）で表される有機化合物は、本発明の一態様である。
【００５８】
【化９】
0006312368.tif 000010
【００５９】
【化１０】
0006312368.tif 000011
【００６０】
【化１１】
0006312368.tif 000012
【００６１】
また、一般式（Ｇ０）中におけるＡｒ１の具体的な構造としては、例えば、構造式（Ａｒ−１）〜構造式（Ａｒ−１１）に示す置換基が挙げられる。
【００６２】
【化１２】
0006312368.tif 000013
【００６３】
構造式（Ａｒ−１）〜構造式（Ａｒ−１１）に示す様に、フェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれかに置換基として一または複数のカルバゾリル基が結合している。このカルバゾリル基は一つである場合は、Ｔ１準位が高く保つことができ、好ましい（例えば、上記構造式（Ａｒ−１）、及び（Ａｒ−２）など）。また、カルバゾリル基が複数である場合はより立体的な構造となり、熱物性も向上し、好ましい（例えば、上記構造式（Ａｒ−６）、（Ａｒ−７）、及び（Ａｒ−９））。また、これらカルバゾリル基の３位にフェニル基などのアリール基が結合している場合は、キャリア輸送性が向上し、好ましい。また熱物性も向上し、好ましい（例えば、上記構造式（Ａｒ−３）、（Ａｒ−４）、（Ａｒ−５）、及び（Ａｒ−１０））。また、上記カルバゾリル基は、ベンゼン骨格に対してメタ位で結合している場合は、アモルファス性が高くなり、好ましい（例えば、上記構造式（Ａｒ−２）、（Ａｒ−４）、（Ａｒ−６）、（Ａｒ−７）、（Ａｒ−９）、（Ａｒ−１０）、及び（Ａｒ−１１））。
【００６４】
また、一般式（Ｇ１）中におけるＡｒ３の具体的な構造としては、例えば、構造式（Ａｒ−２１）〜構造式（Ａｒ−２８）に示す置換基が挙げられる。
【００６５】
【化１３】
0006312368.tif 000014
【００６６】
この時、ベンゼン環が多いと熱物性が向上し好ましい。複数個のベンゼン環を連結させる場合、メタ位で連結させると、アモルファス性が向上し、Ｔ１準位も低下しづらいため、好ましい（例えば、上記構造式（Ａｒ−２３）〜（Ａｒ−２８））。
【００６７】
また、一般式（Ｇ１）中におけるＲ１〜Ｒ８の具体的な構造としては、例えば、構造式（Ｒ−１）〜構造式（Ｒ−８）に示す置換基が挙げられる。
【００６８】
【化１４】
0006312368.tif 000015
【００６９】
また、上述の一般式（Ｇ０）及び（Ｇ１）で表される構造を含む有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１１８）に示される有機化合物を挙げることができる。
【００７０】
【化１５】
0006312368.tif 000016
【００７１】
【化１６】
0006312368.tif 000017
【００７２】
また、本発明の一態様である有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成することができる。なお、有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００７３】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化フルオレン化合物（ａ１）と、カルバゾール化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物が得られる。
【００７４】
【化１７】
0006312368.tif 000018
【００７５】
合成スキーム（Ａ−１）中において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、または３〜６個のベンゼン環がメタ位で連結した基のいずれか一を表し、Ａｒ２は無置換である。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜１２のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、反応性の高さからヨウ素、臭素、塩素の順で好ましい。
【００７６】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、カルバゾールの９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【００７７】
具体的には、ブッフバルト・ハートウィッグ反応や、ウルマン反応を用いることができる。
【００７８】
以上によって、本発明の一態様である有機化合物を合成することができる。
【００７９】
なお、上述した有機化合物は正孔輸送性の高い材料であり、発光層１１３において、アシスト材料として用いることができる。発光層１１３を上述した有機化合物（アシスト材料）と、電子輸送性の高い材料（ホスト材料）と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料（ゲスト材料）と、を含んで形成することにより、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
【００８０】
また、本発明の一態様である有機化合物は、高いＴ１準位を有しているため、高い一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）も有している。したがって、本発明の一態様である有機化合物は、可視域の蛍光発光材料のアシスト材料としても用いることができる。
【００８１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、上述した電子輸送性材料の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【００８２】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【００８３】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属の化合物またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【００８４】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００８５】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００８６】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００８７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【００８８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料と、電子輸送性材料と、を発光層に用いた発光素子について、図２（Ａ）及び図２（Ｂ）を用いて説明する。
【００８９】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び第２の電極２０３）間にＥＬ層２１０を有する構造である。なお、ＥＬ層２１０には、少なくとも正孔輸送層２１１と発光層２１２を有し、その他、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態１に示した物質を用いることができる。また、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０３を陰極として用いる。
【００９０】
本実施の形態に示す正孔輸送層２１１及び発光層２１２のいずれか一方または両方に、本発明の一態様である有機化合物が含まれる構成である。
【００９１】
発光層２１２は、第１の有機化合物２１３と、第２の有機化合物２１４と、第３の有機化合物２１５が含まれており、本実施の形態においては、第１の有機化合物２１３をホスト材料として用い、第２の有機化合物２１４をアシスト材料として用い、第３の有機化合物２１５をゲスト材料として用いる。本発明の一態様である有機化合物は、正孔輸送性の高い物質であるため、アシスト材料として用いる第２の有機化合物２１４に適用することができる。
【００９２】
発光層２１２において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【００９３】
なお、第１の有機化合物２１３（ホスト材料）、及び第２の有機化合物２１４（アシスト材料）のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、第３の有機化合物２１５（ゲスト材料）のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２１３（または第２の有機化合物２１４）のＴ１準位が第３の有機化合物２１５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する第３の有機化合物２１５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２１３（または第２の有機化合物２１４）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【００９４】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【００９５】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２１３、および第２の有機化合物２１４は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。これにより、発光層２１２において、第１の有機化合物２１３の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２１４の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料（第３の有機化合物２１５）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２１３と第２の有機化合物２１４を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる（図２（Ｂ）参照）。
【００９６】
なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【００９７】
第１の有機化合物２１３としては、実施の形態１に示す電子輸送性材料を用いるとよい。また、第２の有機化合物２１４としては、実施の形態１に示す正孔輸送性材料、または本発明の一態様の有機化合物を用いるとよい。また、第３の有機化合物２１５としては、実施の形態１に示す燐光性材料を用いるとよい。
【００９８】
上述した第１の有機化合物２１３、及び第２の有機化合物２１４は、励起錯体を形成できる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第３の有機化合物２１５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第３の有機化合物２１５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【００９９】
なお、電子輸送性材料と正孔輸送性材料で第１の有機化合物２１３と第２の有機化合物２１４を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１００】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１０１】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１０２】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１０３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１０４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んで発光層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１０５】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１及び第２の電極３０３）間に、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）を有するタンデム型発光素子である。
【０１０６】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３０３は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）は、実施の形態１または実施の形態２で示した発光層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１０７】
また、第１の発光層３１１、及び第２の発光層３１２のいずれか一方または両方において、正孔輸送層（図示しない）を第１の電極３０１側に設ける構成とする。
【０１０８】
また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光層３１１に電子が注入され、第２の発光層３１２に正孔が注入される。
【０１０９】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１１０】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１１１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１１６】
図３（Ａ）においては、発光層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）の発光層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層３１３を配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１１７】
また、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１１８】
また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光層の発光色が赤色であり、第２の発光層の発光色が緑色であり、第３の発光層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１１９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２０】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１２１】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する発光素子を、複数有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも正孔輸送層（図示しない）と、発光層（第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、第３の発光層４５４Ｒ）を有し、その他、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていても良い。
【０１２２】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、第３の発光層４５４Ｒを一部に含むＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。
【０１２３】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５２は共通である。また、第１の発光層４５４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層４５４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層４５４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲとなる関係であるとする。
【０１２４】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１２５】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１２６】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１２７】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｌλＧ／２（ただし、ｌは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｎλＢ／２（ただし、ｎは１以上の自然数）としている。
【０１２８】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０１２９】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２における反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であり、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができる。
【０１３０】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただし、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１３１】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であり、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができる。
【０１３２】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただし、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１３３】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であり、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができる。
【０１３４】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただし、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１３５】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１３６】
なお、上記構成において、いずれの発光素子も１つのＥＬ層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態３で説明したタンデム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１３７】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じ構成のＥＬ層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いてもよい。
【０１３８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１４０】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１４１】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１４２】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１４３】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１４４】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１４５】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１４６】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。なお、本実施の形態においては、第１の電極５１３を陽極として用いる。
【０１４７】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１４８】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも正孔輸送層、及び発光層が設けられている。正孔輸送層、及び発光層は、実施の形態１または実施の形態２で示した構成を適用することができる。なお、本実施の形態においては、第２の電極５１６を陰極として用いる。
【０１４９】
なお、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６の用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１５０】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１５１】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１５２】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１５３】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１５４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１５５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、スマートフォン、携帯型ゲーム機、電子書籍、またはタブレット型端末等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例について、図６、及び図７を用いて説明する。
【０１５６】
図６（Ａ）は、本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０１５７】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
【０１５８】
図６（Ｃ）は、本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
【０１５９】
図６（Ｄ）は、本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０１６０】
図７は、本発明の一態様に係る携帯型端末の一例であり、図７（Ａ）、図７（Ｂ）、及び図７（Ｃ）は、携帯型端末５０００を示し、図７（Ｄ）は、携帯型端末６０００を示している。
【０１６１】
図７（Ａ）、図７（Ｂ）、及び図７（Ｃ）に示す携帯型端末５０００において、図７（Ａ）は正面図を、図７（Ｂ）は側面図を、図７（Ｃ）は背面図を、それぞれ示している。また、図７（Ｄ）に示す携帯型端末６０００においては、正面図を示している。
【０１６２】
携帯型端末５０００は、筐体５００１、表示部５００３、電源ボタン５００５、前面カメラ５００７、背面カメラ５００９、第１の外部接続端子５０１１、及び第２の外部接続端子５０１３などにより構成されている。
【０１６３】
また、表示部５００３は、筐体５００１に組み込まれており、タッチパネルとしても用いることができる。例えば、表示部５００３上にアイコン５０１５等を表示させて、メールや、スケジュール管理といった作業を行うことができる。また、筐体５００１には、正面側に前面カメラ５００７が組み込まれており、使用者側の映像を撮影することができる。また、筐体５００１には、背面側に背面カメラ５００９が組み込まれており、使用者と反対側の映像を撮影することができる。また、筐体５００１には、第１の外部接続端子５０１１、及び第２の外部接続端子５０１３を備えており、例えば、第１の外部接続端子５０１１により、イヤホン等に音声を出力し、第２の外部接続端子５０１３により、データの移動等を行うことができる。
【０１６４】
次に、図７（Ｄ）に示す携帯型端末６０００は、第１の筐体６００１、第２の筐体６００３、ヒンジ部６００５、第１の表示部６００７、第２の表示部６００９、電源ボタン６０１１、第１のカメラ６０１３、第２のカメラ６０１５などにより構成されている。
【０１６５】
また、第１の表示部６００７は、第１の筐体６００１に組み込まれており、第２の表示部６００９は、第２の筐体６００３に組み込まれている。第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９は、例えば、第１の表示部６００７を表示用パネルとして使用し、第２の表示部６００９をタッチパネルとする。第１の表示部６００７に表示されたテキストアイコン６０１７を確認し、第２の表示部６００９に表示させたアイコン６０１９、またはキーボード６０２１（第２の表示部６００９に表示されたキーボード画像）を用いて、画像の選択、または文字の入力等を行うことができる。もちろん、第１の表示部６００７がタッチパネルであり、第２の表示部６００９が表示用パネルといった構成や、第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９ともにタッチパネルといった構成としてもよい。
【０１６６】
また、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により接続されており、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３と、を開閉することができる。このような構成とすることにより、携帯型端末６０００を持ち運ぶ際に、第１の筐体６００１に組み込まれた第１の表示部６００７と、第２の筐体６００３に組み込まれた第２の表示部６００９と、を合わせることで、第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９の表面（例えば、プラスチック基板等）を保護することができるので好適である。
【０１６７】
また、第１の筐体６００１と第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により、分離できる構成としても良い（所謂コンバーチブル型）。このような構成とすることで、例えば、第１の筐体６００１を縦置きとし、第２の筐体６００３を横置きとして使用するといったように、使用範囲が広がるので好適である。
【０１６８】
また、第１のカメラ６０１３、及び第２のカメラ６０１５により、３Ｄ画像の撮影を行うこともできる。
【０１６９】
また、携帯型端末５０００、及び携帯型端末６０００は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。例えば、無線により、インターネット等に接続し、所望の情報を購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０１７０】
また、携帯型端末５０００、及び携帯型端末６０００は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。また、外光の光量に応じて表示の輝度を最適にすることができる光センサや、ジャイロ、加速度センサの傾きを検出するセンサなどといった検出装置を内蔵させてもよい。
【０１７１】
携帯型端末５０００の表示部５００３、並びに携帯型端末６０００の第１の表示部６００７、または／および第２の表示部６００９において、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたタブレット型端末を得ることができる。
【０１７２】
以上のように、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０１７３】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。照明装置の具体例について、図８を用いて説明する。
【０１７４】
図８（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶パネル７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶パネル７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０１７５】
図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
【０１７６】
図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０１７７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０１７８】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）、構造式（１０１）、及び構造式（１１０）で示す有機化合物を製造する合成法の一例について、以下説明を行う。
【０１７９】
＜構造式（１００）で示す９−〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＦＬＰ）の合成法＞
まず、下記構造式（１００）で示すＣｚＦＬＰ（略称）の合成法の一例について説明する。
【０１８０】
【化１８】
0006312368.tif 000019
【０１８１】
５０ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレンを２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、カルバゾールを０．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔＢｕＯＮａ）を０．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）を２８ｍｇ（５０μｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（（ｔＢｕ）３Ｐ）（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で５．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０１８２】
反応後、この反応混合液にトルエン４００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエンとヘキサンの混合液）で精製した後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．４ｇ、収率９１％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０１８３】
【化１９】
0006312368.tif 000020
【０１８４】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２８、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレンは０．３８、カルバゾールは０．１０だった。
【０１８５】
上記反応スキーム（Ｂ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０１８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．４４（ｍ，１９Ｈ），  ７．５１（ｄ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８１（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．１３（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０１８７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＣｚＦＬＰ（略称）が得られたことを確認した。
【０１８８】
＜構造式（１０１）で示す９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）の合成法＞
次に、下記構造式（１０１）で示すｍＣｚＦＬＰ（略称）の合成法の一例について説明する。
【０１８９】
【化２０】
0006312368.tif 000021
【０１９０】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン４．９ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、カルバゾール２．１ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔＢｕＯＮａ）３．６ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（（ｔＢｕ）３Ｐ）の１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にして３．５時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）４７．７ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．６ｍＬを加え１．５時間攪拌した。
【０１９１】
攪拌後、酢酸エチルを７０ｍＬ、トルエンを１５０ｍＬ加えて加熱し、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製したところ目的の白色固体を得た。得られた白色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体を２．７ｇ、収率４６％で得た。
【０１９２】
得られた白色固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、１８６℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を１．４ｇ、収率９３％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０１９３】
【化２１】
0006312368.tif 000022
【０１９４】
上記反応スキーム（Ｃ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０１９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．４９（ｍ、２１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０１９６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるｍＣｚＦＬＰ（略称）が得られたことを確認した。
【０１９７】
＜構造式（１１０）で示す３−フェニル−９−〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＦＬＰ−ＩＩ）の合成法＞
次に、下記構造式（１１０）で示すＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）の合成法の一例について説明する。
【０１９８】
【化２２】
0006312368.tif 000023
【０１９９】
５０ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレンを２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔＢｕＯＮａ）を０．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）を２８ｍｇ（５０μｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（（ｔＢｕ）３Ｐ）（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で５．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２００】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエンとヘキサンの混合液）で精製した後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．４ｇ、収率９１％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０２０１】
【化２３】
0006312368.tif 000024
【０２０２】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．３３、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレンは０．５８、３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．１１だった。
【０２０３】
上記反応スキーム（Ｄ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２２−７．５２（ｍ，  ２２Ｈ），  ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，  ２．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９（ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８１（ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．１５（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３２（ｄ，  Ｊ＝２．１Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０２０５】
また，１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ），（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０２０６】
また、ＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、（Ｐｙｒｉｓ  １  ＤＳＣ））を用いて調べた。測定結果から、ＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）のガラス転移温度は１３１℃であった。このように、ＣｚＦＬＰ−ＩＩ（略称）は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【実施例２】
【０２０７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１、発光素子２）、並びに比較用の発光素子（比較発光素子３）について、図１２を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２０８】
【化２４】
0006312368.tif 000025
【０２０９】
【化２５】
0006312368.tif 000026
【０２１０】
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の作製方法を示す。
【０２１１】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２１２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２１３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２１４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２１５】
次に、正孔注入層１１１１上に、実施例１にて合成した９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２１６】
次に、正孔輸送層１１１２上に、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）と、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））を共蒸着し、発光層１１１３を形成した。ここで、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及びＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２１７】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２１８】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２１９】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２２０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２２１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２２２】
（発光素子２）
発光素子２は、発光素子１と正孔輸送層１１１２の構成が異なり、それ以外の構成は同じである。異なる構成のみ以下記載する。
【０２２３】
正孔注入層１１１１上に、実施例１にて合成した９−〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＦＬＰ）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２２４】
（比較発光素子３）
比較発光素子３は、発光素子１と正孔輸送層１１１２の構成が異なり、それ以外の構成は同じである。異なる構成のみ以下記載する。
【０２２５】
正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２２６】
以上により得られた発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の素子構造を表１に示す。
【０２２７】
【表１】
0006312368.tif 000027
【０２２８】
発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２９】
発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を図１３に示す。図１３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は外部量子効率（％）をそれぞれ表す。
【０２３０】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２３１】
【表２】
0006312368.tif 000028
【０２３２】
表２に示す通り、輝度８５９ｃｄ／ｍ２の発光素子１のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。また、輝度８３１ｃｄ／ｍ２の発光素子２のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５５）であった。また、輝度１２７７ｃｄ／ｍ２の比較発光素子３のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。
【０２３３】
また、輝度８５９ｃｄ／ｍ２の発光素子１の電流効率は８９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２４％であった。また、輝度８３１ｃｄ／ｍ２の発光素子２の電流効率は９０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２５％であった。また、輝度１２７７ｃｄ／ｍ２の比較発光素子３の電流効率は７９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２２％であった。
【０２３４】
したがって、本発明の一態様である発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子３と比べると、電流効率を１０〜１１ｃｄ／Ａ高くできることが確認された。また、本発明の一態様である発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子３と比べると、外部量子効率を２〜３％高くできることが確認された。また、図１３及び図１５に示すように、高輝度領域において、発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子３と比べると、発光効率、及び外部量子効率が高くなることが確認された。
【０２３５】
以上のように、本発明の一態様である発光素子は、正孔輸送層に本発明の一態様である有機化合物を用いることによって、発光効率、及び外部量子効率を高くすることができた。したがって、本発明の一態様である有機化合物は、発光素子の正孔輸送層に用いる材料として有効な材料である。
【実施例３】
【０２３６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子４、発光素子５）について、図１２を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２３７】
【化２６】
0006312368.tif 000029
【０２３８】
【化２７】
0006312368.tif 000030
【０２３９】
以下に、本実施例の発光素子４、及び発光素子５の作製方法を示す。
【０２４０】
（発光素子４）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２４１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２４３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２４４】
次に、正孔注入層１１１１上に、実施例１にて合成したＣｚＦＬＰ（略称）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、１０ｎｍとした。
【０２４５】
次に、正孔輸送層１１１２上に、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）と、を共蒸着し、発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ（略称）、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）の重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２４６】
なお、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）は、蛍光性化合物であり、発光層１１１３において、ゲスト材料として用いる。
【０２４７】
次に、発光層１１１３上にＣｚＰＡ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２４８】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２４９】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２５０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０２５１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５２】
（発光素子５）
発光素子５は、発光素子４と正孔輸送層１１１２の構成が異なり、それ以外の構成は同じである。異なる構成のみ以下記載する。
【０２５３】
正孔注入層１１１１上に、実施例１にて合成したｍＣｚＦＬＰ（略称）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、１０ｎｍとした。
【０２５４】
以上により得られた発光素子４、及び発光素子５の素子構造を表３に示す。
【０２５５】
【表３】
0006312368.tif 000031
【０２５６】
発光素子４、及び発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５７】
発光素子４、及び発光素子５の輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、発光素子４、及び発光素子５の電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子４、及び発光素子５の輝度−外部量子効率を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は外部量子効率（％）をそれぞれ表す。
【０２５８】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０２５９】
【表４】
0006312368.tif 000032
【０２６０】
表４に示す通り、輝度１０８７ｃｄ／ｍ２の発光素子４のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。また、輝度１０６４ｃｄ／ｍ２の発光素子５のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。
【０２６１】
また、輝度１０８７ｃｄ／ｍ２の発光素子４の電流効率は１０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は８％であった。また、輝度１０６４ｃｄ／ｍ２の発光素子５の電流効率は１１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は９％であった。
【０２６２】
このように、本発明の一態様である発光素子４及び発光素子５は、電流効率、及び外部量子効率が高い素子構成であることが確認された。
【０２６３】
次に、発光素子５について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。
【０２６４】
図１９において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子５を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図１９から、発光素子５の規格化輝度が５０％を下回る駆動時間は５４時間であった。
【０２６５】
このように図１９より、本発明の一態様である発光素子５は、長寿命な発光素子であることがわかった。
【０２６６】
以上のように、本発明の一態様である発光素子は、正孔輸送層に本発明の一態様である有機化合物を用いることによって、発光効率、及び外部量子効率を高くすることができた。したがって、本発明の一態様である有機化合物は、発光素子の正孔輸送層に用いる材料として有効な材料である。また、ゲスト材料として蛍光性化合物を用いた発光層の正孔輸送層においても、本発明の一態様である有機化合物は、有益な材料であることが示された。
【実施例４】
【０２６７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子６）、及び比較用の発光素子（比較発光素子７）について、図２０を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６８】
【化２８】
0006312368.tif 000033
【０２６９】
【化２９】
0006312368.tif 000034
【０２７０】
以下に、本実施例の発光素子６、及び比較発光素子７の作製方法を示す。
【０２７１】
（発光素子６）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２７２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２７４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２７５】
次に、正孔注入層１１１１上に、実施例１にて合成したｍＣｚＦＬＰ（略称）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、１０ｎｍとした。
【０２７６】
次に、正孔輸送層１１１２上に、ｍＣｚＦＬＰ（略称）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣｚＦＬＰ（略称）、及びＩｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣｚＦＬＰ：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０２７７】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３（略称）を共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及びＩｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は１０ｎｍとした。
【０２７８】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２７９】
次に、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０２８１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８２】
（比較発光素子７）
比較発光素子７は、発光素子６と正孔輸送層１１１２、及び第１の発光層１１１３ａの構成が異なり、それ以外の構成は同じである。異なる構成のみ以下記載する。
【０２８３】
正孔注入層１１１１上に、９，９’−（９Ｈ−フルオレン−９，９−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（９Ｈ−カルバゾール）（略称：Ｃｚ２ＦＬＰ）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、１０ｎｍとした。
【０２８４】
正孔輸送層１１１２上に、Ｃｚ２ＦＬＰ（略称）と、Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、Ｃｚ２ＦＬＰ（略称）、及びＩｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３（略称）の重量比は、１：０．１５（＝Ｃｚ２ＦＬＰ：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０２８５】
以上により得られた発光素子６、及び比較発光素子７の素子構造を表５に示す。
【０２８６】
【表５】
0006312368.tif 000035
【０２８７】
発光素子６、及び比較発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８８】
発光素子６、及び比較発光素子７の輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、発光素子６、及び比較発光素子７の電圧−輝度特性を図２２に示す。図２２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子６、及び比較発光素子７の輝度−外部量子効率を図２３に示す。図２３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は外部量子効率（％）をそれぞれ表す。
【０２８９】
また、各発光素子における輝度５００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０２９０】
【表６】
0006312368.tif 000036
【０２９１】
表６に示す通り、輝度４６３ｃｄ／ｍ２の発光素子６のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２７）であった。また、輝度６８１ｃｄ／ｍ２の比較発光素子７のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．３２）であった。
【０２９２】
また、輝度４６３ｃｄ／ｍ２の発光素子６の電流効率は３０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１７％であった。また、輝度６８１ｃｄ／ｍ２の比較発光素子７の電流効率は２９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１５％であった。
【０２９３】
このように、本発明の一態様である発光素子６は、比較発光素子７と比べて、電流効率、及び外部量子効率が同等の素子であることが確認された。また、発光素子６は、比較発光素子７と比べて、ドーパント由来の発光が確認され、色純度の高い発光素子であることが確認された。
【０２９４】
次に、発光素子６、及び比較発光素子７について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図２４に示す。
【０２９５】
図２４において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図２４から、発光素子６の規格化輝度が５０％を下回る駆動時間は１７８時間であり、比較発光素子７の規格化輝度が５０％を下回る駆動時間は５６時間であった。
【０２９６】
このように図２４より、本発明の一態様である発光素子６は、比較発光素子７と比べ、長寿命な発光素子であることがわかった。これは、本発明の一態様である発光素子６は、比較発光素子７と比べ、比較的高いＴ１準位を有していることに起因すると考えられる。
【０２９７】
以上のように、本発明の一態様である発光素子は、正孔輸送層及び発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いることによって、高い信頼性を有する発光素子とすることができた。したがって、本発明の一態様である有機化合物は、発光素子の正孔輸送層及び発光層に用いる材料として有効な材料である。
【符号の説明】
【０２９８】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    第１の電極
２０３    第２の電極
２１０    ＥＬ層
２１１    正孔輸送層
２１２    発光層
２１３    第１の有機化合物
２１４    第２の有機化合物
２１５    第３の有機化合物
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光層
３１２    第２の発光層
３１３    電荷発生層
４５０Ｒ    第１の発光素子
４５０Ｇ    第２の発光素子
４５０Ｂ    第３の発光素子
４５１    反射電極
４５２    半透過・半反射電極
４５３ａ    第１の透明導電層
４５３ｂ    第２の透明導電層
４５４Ｂ    第１の発光層
４５４Ｇ    第２の発光層
４５４Ｒ    第３の発光層
４５５    ＥＬ層
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    引き回し配線
５０８    ＦＰＣ
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極
５１７    発光素子
５１８    空間
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶パネル
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１４    電子輸送層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
５０００    携帯型端末
５００１    筐体
５００３    表示部
５００５    電源ボタン
５００７    前面カメラ
５００９    背面カメラ
５０１１    外部接続端子
５０１３    外部接続端子
５０１５    アイコン
６０００    携帯型端末
６００１    第１の筐体
６００３    第２の筐体
６００５    ヒンジ部
６００７    第１の表示部
６００９    第２の表示部
６０１１    電源ボタン
６０１３    カメラ
６０１５    カメラ
６０１７    テキストアイコン
６０１９    アイコン
６０２１    キーボード
【図１】
0006312368.tif 000043
【図２】
0006312368.tif 000044
【図３】
0006312368.tif 000045
【図４】
0006312368.tif 000046
【図５】
0006312368.tif 000047
【図６】
0006312368.tif 000048
【図７】
0006312368.tif 000049
【図８】
0006312368.tif 000050
【図９】
0006312368.tif 000051
【図１０】
0006312368.tif 000052
【図１１】
0006312368.tif 000053
【図１２】
0006312368.tif 000054
【図１３】
0006312368.tif 000055
【図１４】
0006312368.tif 000056
【図１５】
0006312368.tif 000057
【図１６】
0006312368.tif 000058
【図１７】
0006312368.tif 000059
【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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