(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある第１のシロキサンマクロマーと、
式（ＩＩ）で示され、数平均分子量が１，０００〜１００００の範囲にある第２のシロキサンマクロマーと、
少なくとも１つの親水性モノマーと、
開始剤と、
を備え、
【化１】
0006312649.tif 000024
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、
【化２】
0006312649.tif 000025
…式（ＩＩ）
式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数であるコンタクトレンズ材料。
【請求項２】
前記式（Ｉ）で示される前記第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（Ｉ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
【化３】
0006312649.tif 000026
【化４】
0006312649.tif 000027
式（Ｉ−１）において、ｒが４〜８０の整数であり、式（Ｉ−２）において、ｓが４〜８０の整数である請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項３】
前記式（ＩＩ）で示される前記第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（ＩＩ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
【化５】
0006312649.tif 000028
【化６】
0006312649.tif 000029
式（ＩＩ−１）において、ｔが４〜８０の整数であり、ｕが１〜１０の整数であるが、式（ＩＩ−２）において、ｖが４〜８０の整数である請求項１又は２に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項４】
前記開始剤は、熱開始剤又は光開始剤を含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項５】
エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタアクリレート、トリアリルイソシアヌレート又はシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）からなる群から選ばれた架橋剤を更に備える請求項１〜４のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項６】
前記第１のシロキサンマクロマーが３０〜５５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーが５〜３０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーが２５〜６０重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部である請求項１〜５に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項７】
前記第１のシロキサンマクロマーが２０〜４５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーが３〜３０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーが３０〜５５重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部であり、前記架橋剤が０．１〜５．０重量部である請求項５に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項８】
顔料及び／又は抗ＵＶ剤を更に備える請求項１〜７のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項９】
成分として、第１のシロキサンマクロマーと、第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、溶媒と、を含むコンタクトレンズ形成用混合物を形成するステップ（ａ）と、
前記コンタクトレンズ形成用混合物をコンタクトレンズモデルに入れて、加熱プロセス又はＵＶ照明プロセスによって前記コンタクトレンズ形成用混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成するステップ（ｂ）と、
を備え、
前記第１のシロキサンマクロマーが式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にあり、前記第２のシロキサンマクロマーが式（ＩＩ）で示され、数平均分子量が１０００〜１００００の範囲にあり、
【化７】
0006312649.tif 000030
【化８】
0006312649.tif 000031
…式（ＩＩ）
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数であるコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１０】
前記式（Ｉ）で示される前記第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（Ｉ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
【化９】
0006312649.tif 000032
【化１０】
0006312649.tif 000033
式（Ｉ−１）において、ｒが４〜８０の整数であり、式（Ｉ−２）において、ｓが４〜８０の整数である請求項９に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１１】
前記式（ＩＩ）で示される前記シロキサンマクロマーは、式（ＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（ＩＩ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
【化１１】
0006312649.tif 000034
【化１２】
0006312649.tif 000035
式（ＩＩ−１）において、ｔが４〜８０の整数であり、ｕが１〜１０の整数であり、式（ＩＩ−２）において、ｖが４〜８０の整数である請求項９又は１０に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１２】
前記開始剤は、熱開始剤又は光開始剤を含有する請求項９〜１１のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１３】
エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタアクリレート、トリアリルイソシアヌレート又はシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）からなる群から選ばれた架橋剤を更に備える請求項９〜１２のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１４】
前記第１のシロキサンマクロマーが３０〜５５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーが５〜３０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーが２５〜６０重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部である請求項９〜１３のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１５】
前記第１のシロキサンマクロマーが２０〜４５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーが３〜３０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーが３０〜５５重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部であり、前記架橋剤が０．１〜５．０重量部である請求項１３に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【請求項１６】
顔料及び／又は抗ＵＶ剤を更に備える請求項９〜１５のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、コンタクトレンズ材料に関し、特に、親水性のシロキサンポリマーのコンタクトレンズ材料に関し、前記コンタクトレンズ材料によって形成するコンタクトレンズが低い引張係数、優れる含水率及び酸素透過率を有する。
【背景技術】
【０００２】
ガラスを主材料とする早期的なハードコンタクトレンズから、装用しにくい問題を改善するために、ソフトコンタクトレンズが発明されてきた。ソフトコンタクトレンズには、材料の組成によって、ハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓｅｓ）とシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ  ｈｙｄｒｏｇｅｌ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓｅｓ）に分けられる。
【０００３】
ハイドロゲルコンタクトレンズとは、例えば、ポリメタクリル酸２−ヒドロキシエチルのようなハイドロゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ）材質により製造されたコンタクトレンズである。ハイドロゲルコンタクトレンズの材料特性に制限されて、その酸素透過率（Ｄｋ）は、１５〜３５にしか達しない。
【０００４】
シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは、シロキサン構造を有する高分子材料と親水性モノマーからなるが、このシロキサン構造によりシリコーンハイドロゲルレンズの酸素透過率が向上する一方、シリコーンハイドロゲルレンズが高い引張係数を有するようになり、これにより装用者がレンズを装用した後コンタクトレンズ装用による結膜引っ張り（ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓ−Ｉｎｄｕｃｅｄ  ｃｏｎｊｕｎｃｔｉｖａｌ  ｓｔｒａｉｎｉｎｇ；Ｃ．Ｌ．Ｉ．Ｃ．Ｓ．）になりやすい。また、装用者が不適当に使用すれば、目が病変することもあるため、現在、上記問題を解決できる新規なシリコーンハイドロゲル材料が望まれている。
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、低い引張係数を有し、高含水率及び高酸素透過率の特性を両立させて、装用者のコンタクトレンズ装用による結膜引っ張りを発生させにくく、快適感を更に有するコンタクトレンズ材料を提供する。
【０００６】
本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある第１のシロキサンマクロマーと、
【化１】
0006312649.tif 000002
式（ＩＩ）で示され、数平均分子量が１，０００〜１００００の範囲にある第２のシロキサンマクロマーと、
【化２】
0006312649.tif 000003
…式（ＩＩ）
少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を備え、式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数である。
【０００７】
本発明は、成分として、第１のシロキサンマクロマーと、第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、溶媒と、を含むコンタクトレンズ形成用混合物を形成するステップ（ａ）と、前記コンタクトレンズ形成用混合物をコンタクトレンズモデルに入れて、加熱プロセス又はＵＶ照明プロセスによって前記コンタクトレンズ形成用混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成するステップ（ｂ）と、を備え、前記第１のシロキサンマクロマーが式（Ｉ）で示され、前記第２のシロキサンマクロマーが式（ＩＩ）で示され、
【化３】
0006312649.tif 000004
【化４】
0006312649.tif 000005
…式（ＩＩ）
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、前記式（Ｉ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量が５００〜１００００であり、式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数であり、前記式（ＩＩ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量は１０００〜１００００であるコンタクトレンズの製造方法を更に提供する。
【０００８】
本発明は、上記コンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズを更に提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
下記で挙げられた好ましい実施例、添付する組成式に合わせた詳細な説明は、本発明の上記又は他の目的、特徴、メリットをより分かりやすくするためのものである。
【００１０】
本発明の一態様において、本発明は、親水性、低い引張係数、高酸素透過率及び高含水率を有するコンタクトレンズを形成できるコンタクトレンズ材料を提供する。
【００１１】
本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーと、式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を備える。式（Ｉ）と式（ＩＩ）は、それぞれ下記に示すようなものであり、
【化５】
0006312649.tif 000006
【化６】
0006312649.tif 000007
…式（ＩＩ）
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、式（Ｉ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量が５００〜１００００であり、式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数であり、式（ＩＩ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量は１０００〜１００００である。
【００１２】
上記少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（Ｎ−Ｖｉｎｙ  Ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ；ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（Ｇｌｙｃｉｄｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＧＭＡ）、（メタ）クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ；ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ｄｉｅｔｈｙｌ−ａｍｉｎｏ−ｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（Ａｃｒｙｌｏｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅｌ；ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネート及びカルバミン酸ビニルからなる群から選ばれたものである。
【００１３】
開始剤は、熱開始剤又は光開始剤のような、本技術分野における慣用する開始剤であってもよい。例としては、アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾジイソブチロニトリル（ａｚｏｄｉｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ；ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルニトリル）又は過酸化ベンゾイル等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００１４】
上記本発明に係るコンタクトレンズ材料では、前記式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーが３０〜５５重量部であり、前記式（ＩＩ）で示される前記第２のシロキサンマクロマーが５〜３０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーが２５〜６０重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部である。
【００１５】
なお、上記式（ＩＩ）で示される前記第２のシロキサンマクロマーは、架橋機能を有するが、架橋剤とともに本発明に係るコンタクトレンズ材料に加えられてもよい。
【００１６】
一実施例において、本発明に係るコンタクトレンズ材料は、架橋剤を更に備えてもよい。前記実施例において、式（Ｉ）で表示される前記第１のシロキサンマクロマーが２０〜４５重量部であり、式（ＩＩ）で示される前記第２のシロキサンマクロマーが３〜３０重量部であり、少なくとも１つの親水性モノマーが３０〜５５重量部であり、前記開始剤が０．１〜１．０重量部であり、前記架橋剤が０．１〜５．０重量部である。
【００１７】
また、上記架橋剤は、本技術分野における慣用する架橋剤であってもよい。適合する架橋剤の例としては、エチレングリコールジメタクリレート（Ｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ  ｄｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＥＧＤＭＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｄｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＴｒＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｄｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＴＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセリルジメタアクリレート、グリセロールジメタアクリレート、シアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００１８】
一実施例において、前記式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（Ｉ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含んでもよいが、これに制限されない。
【化７】
0006312649.tif 000008
【化８】
0006312649.tif 000009
式（Ｉ−１）において、ｒが４〜８０の整数であり、式（Ｉ−２）において、ｓが４〜８０の整数である。
【００１９】
一実施例において、前記式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（ＩＩ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含む。
【化９】
0006312649.tif 000010
【化１０】
0006312649.tif 000011
式（ＩＩ−１）において、ｔが４〜８０の整数であり、ｕが１〜１０の整数であるが、式（ＩＩ−２）において、ｖが４〜８０の整数である。
【００２０】
一実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。また、前記実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよい。
【００２１】
又は、上記本発明に係るコンタクトレンズ材料は、架橋剤を更に備えてもよい。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００２２】
別の実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−２）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００２３】
更に他の実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−２）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合、又はＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との結合であってもよい。
【００２４】
また別の実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−２）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−２）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００２５】
なお、必要に応じて、他の成分を本発明に係るコンタクトレンズ材料に加えてもよい。他の成分としては、顔料、抗ＵＶ剤等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００２６】
本発明の別の態様において、本発明は、親水性、低引張係数を有し、且つ高含水率及び高酸素透過率の特性を両立させ、装用者のコンタクトレンズ装用による結膜引っ張りを発生させにくく、快適感を更に有するコンタクトレンズの製造方法を提供する。
【００２７】
上記方法は、下記ステップを含んでもよいが、これに制限されない。
【００２８】
まず、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーと、式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を混合して、混合物を形成する。式（Ｉ）と式（ＩＩ）は、それぞれ下記に示すようなものであり、
【化１１】
0006312649.tif 000012
【化１２】
0006312649.tif 000013
…式（ＩＩ）
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であり、前記式（Ｉ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量が５００〜１００００であり、式（ＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ１４が脂肪族又は芳香族のジイソシアネートからＮＣＯ基を取り除いて得られる残基であり、ｏが４〜８０の整数であり、ｐが０〜１の整数であり、ｑが１〜２０の整数であり、前記式（ＩＩ）で示されるシロキサンマクロマーの数平均分子量は１０００〜１００００である。
【００２９】
一方、少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、（メタ）クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネート、カルバミン酸ビニル及び上記の組み合わせからなる群から選ばれたものである。
【００３０】
開始剤は、熱開始剤又は光開始剤のような、本技術分野における慣用する開始剤であってもよい。例としては、アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルニトリル）又は過酸化ベンゾイル等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００３１】
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーが３０〜５５重量部であってもよく、上記式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーが５〜３０重量部であってもよく、上記少なくとも１つの親水性モノマーが２５〜６０重量部であってもよく、上記開始剤が０．１〜１．０重量部であってもよい。
【００３２】
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、架橋剤を混合物に加えるステップを更に含んでもよい。前記実施例において、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーが２０〜４５重量部であってもよく、上記式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーが３〜３０重量部であってもよく、上記少なくとも１つの親水性モノマーが３０〜５５重量部であってもよく、上記開始剤が０．１〜１．０重量部であってもよく、上記架橋剤が０．１〜５．０重量部であってもよい。
【００３３】
また、上記架橋剤は、本技術分野における慣用する架橋剤であってもよい。適合する架橋剤の例としては、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタアクリレート、トリアリルイソシアヌレート、シアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００３４】
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、前記式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（Ｉ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含んでもよいが、これに制限されない。
【化１３】
0006312649.tif 000014
【化１４】
0006312649.tif 000015
式（Ｉ−１）において、ｒが４〜８０の整数であり、式（Ｉ−２）において、ｓが４〜８０の整数である。
【００３５】
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマー又は式（ＩＩ−２）で示されるシロキサンマクロマーを含む。
【化１５】
0006312649.tif 000016
【化１６】
0006312649.tif 000017
式（ＩＩ−１）において、ｔが４〜８０の整数であり、ｕが１〜１０の整数であるが、式（ＩＩ−２）において、ｖが４〜８０の整数である。
【００３６】
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよい。
【００３７】
又は、架橋剤を上記混合物に加えるステップには、前記実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーがＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００３８】
別の実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−２）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との結合であってもよい。
【００３９】
更に他の実施例中、上記混合物を形成するステップには、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−２）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）との結合であってもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）と、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）と、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００４０】
また別の実施例において、上記混合物を形成するステップには、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−２）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩ−２）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記開始剤と、を備える。この実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）との結合であってもよい。
【００４１】
なお、必要に応じて、他の成分を本発明に係るコンタクトレンズ材料に加えてもよい。他の成分としては、顔料、抗ＵＶ剤等を含んでもよいが、それらに制限されない。
【００４２】
続いて、上記混合物を形成した後、上記混合物をコンタクトレンズモデルに置いて加熱によって混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成する。
【００４３】
加熱温度は約３０〜１５０℃であってもよく、加熱時間は約１〜１２時間であってもよい。一実施例において、反応条件は、３０〜７０℃×０〜２時間、７０〜１００℃×２〜４時間及び１００〜１５０℃×４〜１２時間である。
【００４４】
コンタクトレンズを形成した後、本発明に係る方法は、コンタクトレンズに対する水和プロセスを更に備えてもよい。一実施例において、水和プロセスのステップは、下記ステップを含んでもよいが、これに制限されない。
【００４５】
まず、コンタクトレンズをアルコールに浸して、そして純水に浸す。続いて、コンタクトレンズをバッファーに置いてバランスを取る。
【００４６】
なお、本発明の又別の態様において、本発明は、上記本発明のコンタクトレンズの製造方法により得られたコンタクトレンズを提供する。
【００４７】
本発明に係るコンタクトレンズは、引張係数が０．４２ＭＰａ〜０．７ＭＰａであり、含水率が約３０〜５６％である。また、本発明に係るコンタクトレンズの酸素透過率は、何れも８０以上に達することができ、最も高いのが１６６にも達することができる。
【００４８】
１．シロキサンマクロマーの合成
【００４９】
実施例Ａ．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成
【００５０】
（１）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成構造：
【化１７】
0006312649.tif 000018
【００５１】
（２）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成ステップ
【００５２】
２０ｇのα−ブチル−ω−［３−（２，２−（ジメチロール）ブトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（製品名ＭＣＲ−Ｃ１２、数平均分子量１０００、アメリカのＧｅｌｅｓｔ会社から購入）、３．９８ｇのイソシアナート試薬である（メタクリル酸２−（２−イソシアネートエチロキシ）エチル（２−（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ、製品名Ｋａｒｅｎｚ  ＭＯＩ−ＥＧ、日本国のＳｈｏｗａ  Ｄｅｎｋｏ  Ｋ．Ｋ．から購入）、４０ｍｌのジクロロメタン及び０．００２５ｇのジブチルジラウレートを触媒として、丸底フラスコに加え、室温下で６時間均一に攪拌した。水を大量に加えて、形成した生産物を洗浄し、更に有機層を抽出した後、生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量１２００の第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）を取得した。
【００５３】
（３）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の分析結果
赤外線スペクトル分析（Ｉｎｆｒａｒｅｄ  Ａｎａｌｙｓｉｓ；ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークは、８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは、１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ；ＮＭＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１９〜０．０２ｐｐｍであった
（ｉｉ）アミド結合のアミノ吸収ピークが５．５６ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９３ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークがそれぞれ５．５７ｐｐｍと６．１１ｐｐｍであった
【００５４】
実施例Ｂ．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）の合成
【００５５】
（１）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）の合成構造：
【化１８】
0006312649.tif 000019
【００５６】
（２）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）の合成ステップ
【００５７】
２０ｇの末端にアミノ基を有するポリシロキサン（製品名ＭＣＲ−Ａ１１、重量平均分子量３５０、アメリカのＧｅｌｅｓｔ会社から購入）、１１．３７ｇのイソシアナート試薬（２−（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌｏｘｙ）  ｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ、製品名Ｋａｒｅｎｚ  ＭＯＩ−ＥＧ、日本国のＳｈｏｗａ  Ｄｅｎｋｏ  Ｋ．Ｋ．から購入）及び４０ｍｌのジクロロメタンを丸底フラスコに加え、室温下で４時間均一に攪拌した。２０ｍｌの脱イオン水を反応バルブに加えて、形成した生産物を洗浄し、有機層を抽出した後、生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量５４９の第２のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）を取得した。
【００５８】
（３）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）の分析結果
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークが８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークが１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１９〜０．０２ｐｐｍであった
（ｉｉ）アミド結合のアミノ吸収ピークが５．５６ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９２ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークがそれぞれ５．５６ｐｐｍと６．１０ｐｐｍであった
【００５９】
実施例Ｃ．第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）の合成
【００６０】
（１）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）の合成構造：
【化１９】
0006312649.tif 000020
【００６１】
（２）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）の合成ステップ
【００６２】
８．８８ｇのイソホロンジイソシアネート、０．００２５ｇの触媒としてのジブチルジラウレート、及び４０ｍｌのジクロロメタンを丸底フラスコに加え、窒素ガス雰囲気下で攪拌した。２０ｇの末端に水酸基を有するポリシロキサン化合物（α，ω−ｂｉｓ（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）−ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ、製品名ＫＦ−６００２、数平均分子量３０００、日本国のＳｈｉｎ−Ｅｔｓｕから購入）を取って、約１時間かけて丸底フラスコに滴下させた。１２時間反応した後、また０．００２５ｇのジブチルジラウレートと１４．４ｇのポリエチレングリコールモノメタクリレート（数平均分子量３６０）を量って取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下させた。１２時間反応した後、水を大量に加えて、形成した生産物を洗浄した後、更に生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量４０００のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）を取得した。
【００６３】
（３）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）の分析結果
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークが８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークが１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのＣ＝Ｏの吸収ピークが１７２０ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１ｐｐｍであった
（ｉｉ）イソホロンジイソシアネートのメチルプロトン吸収ピークが０．８〜１．２ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９２ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークそれぞれが５．５５ｐｐｍと６．１１ｐｐｍであった
【００６４】
実施例Ｄ．第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）の合成
【００６５】
（１）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）の合成構造：
【化２０】
0006312649.tif 000021
【００６６】
（２）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）の合成ステップ
【００６７】
２０ｇの末端に水酸基を有するポリシロキサン化合物（製品名ＫＦ−６００２、数平均分子量３０００、日本国のＳｈｉｎ−Ｅｔｓｕから購入）、２ｇのイソシアナート試薬（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）、０．０２５ｇのジブチル錫ジラウレート及び５０ｍｌのジクロロメタンをを丸底フラスコに加え、室温下で６時間均一に攪拌した。２５ｍｌの脱イオン水を反応バルブに加えて、形成した生産物を洗浄し、有機層を抽出した後、生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量３３００の第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）を取得した。
【００６８】
（３）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）の分析結果
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークが８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークが１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１９〜０．０２ｐｐｍであった
（ｉｉ）アミド結合のアミノ吸収ピークが５．０１ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９２ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークがそれぞれ５．５６７ｐｐｍと６．０９ｐｐｍであった
【００６９】
２．コンタクトレンズの調製
【００７０】
実施例１〜７及び実施例１０〜１１の詳細な調製ステップ
【００７１】
第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）、第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）、第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）、第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）、熱開始剤アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、親水性モノマーＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）とＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）を、表１に示す成分の割合に基づいて混合して、約１時間攪拌して、混合物を形成した。実施例１〜７及び実施例１０〜１１に係る調和指図書は、それぞれ表１に示す。
【００７２】
続いて、モノマー混合物をＰＰコンタクトレンズモデルに滴下させ、続いてプロセスオーブンを入れ、条件反応温度を６０℃×１時間、８０℃×２時間、１３５℃×２時間に設定して重合反応を行った。
【００７３】
重合反応を完成した後、モデルを８０％のアルコールに１時間浸して、コンタクトレンズを取り出した。続いて、コンタクトレンズに対して水和プロセスを行い、高酸素透過率のコンタクトレンズを取得する。続いて更に得られるコンタクトレンズに対して滅菌を行った。水和ステップと滅菌条件は、下記の通りである。
水和ステップ：
（ａ）８０％のアルコールに１時間浸してレンズを取り出す。
（ｂ）９０％のアルコールに１時間浸す。
（ｃ）８０℃の純水に１時間加熱する。
（ｄ）バッファーにおいて１２時間バランスを取る。
滅菌条件：１２１℃×３０分間。
【００７４】
（２）実施例８〜９の詳細な調製ステップ
【００７５】
第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）、第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−１）、第２のシロキサンマクロマー（ＩＩ−２）、親水性モノマーＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）を、表１に示す成分の割合に基づいて混合して、約１時間攪拌して、混合物を形成した。実施例８〜９に係る調和指図書は、それぞれ表１に示す。
【００７６】
続いて、光開始剤（製品名Ｄａｒｏｃｕｒ  １１７３、ドイツのＢＡＳＦから購入）を加え、そして混合物をＰＰモデルに加えて強度が２〜３ｍＷ／ｃｍ２で約１時間照明した。重合反応を完成した後、モデルとレンズをイソプロパノールに１時間浸した後コンタクトレンズを取り出し、続いてコンタクトレンズに対して水和プロセスを行い、高酸素透過率のコンタクトレンズを取得した。続いて更に得られるコンタクトレンズに対して滅菌を行った。水和ステップと滅菌条件は、上記の通りである。
【００７７】
（３）物性テスト（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｔｅｓｔ）
【００７８】
実施例１〜１１により製造されたコンタクトレンズ、市販のチバビジョンのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｃｉｂａ；Ｏ２ＯＰＴＩＸ）及びボシュロムのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｂ＆Ｌ；ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）を比較例１と２にして、下記物性テストを行った。テスト結果を表２に示す。
【００７９】
（ａ）含水率テスト
【００８０】
２３℃でレンズをリン酸塩緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）溶液に２４時間以上浸した。取り出して長繊維布で快速に表面の水を拭いた後、レンズが含水する場合の乾燥前重量を正確に量った。そして、電子レンジ（パワー６００Ｗ、加熱時間５分間）でレンズを乾燥し、レンズの乾燥後重量を量った。以下の公式によって、レンズの含水率を算出した。
含水率＝（レンズの乾燥前重量−レンズ乾燥後重量／レンズの乾燥前重量）×１００（％）
【００８１】
（ｂ）引張係数／引張力強度テスト
【００８２】
レンズの中央部から１０ｍｍ幅のテストスライスを切り取った。２５℃で、スライスをＩＳＯ  １８３６９−３  Ｓｅｃｔｉｏｎ  ４．７による緩衝液に２時間浸した。２０±５℃の雰囲気温度、５５％±１０％の湿度下で、長繊維布で快速にテストスライスの表面の水を除去した後、テスト機器ＡＩ−３０００（ＧＯＴＥＣＨ  ＴＥＳＴＩＮＧ  ＭＡＣＨＩＮＥＳ  ＩＮＣ．製造）で、１０ｍｍ／ｍｉｎの引張速率下で引張テストを行った。応力−ひずみ曲線の初期傾斜率に基づいて、引張係数及び引張強度を判定した。
【００８３】
酸素透過率テスト（Ｄｋ）
【００８４】
Ｄｋ値は、Ｐｏｌａｒｏｇｒａｐｈｉｃ  ｍｅｔｈｏｄ．（ＩＳＯ  １８３６９−４：２００６，４．４．３）の方法により、エアメータ（型番２０１Ｔ）でテストを行った。Ｄｋ値の単位は、１０−１０（ｍｌ  Ｏ２  ｍｍ）／（ｃｍ２  ｓｅｃ  ｍｍ  Ｈｇ）で表す。
【００８５】
表２に示す結果から、本発明に係るコンタクトレンズ材料によって形成されるコンタクトレンズは、市販の従来のコンタクトレンズより小さい引張係数を有することが判明される。実施例１〜１１において、引張係数特性が０．７ＭＰａ以下であり、且つ実施例１では０．４２ＭＰａとより低くなる。比較例１〜２に係る引張係数が０．９ＭＰａより大きい。
【００８６】
なお、実施例１〜１１に係る含水率は、何れも３０％より高く、実施例１と実施例５が更に５０％にも達する。又、実施例１〜１１に係る酸素透過率は、何れも８０より高い。特に、実施例６と７は、酸素透過率が１５０以上に達することができる一方、比較例１と２に係る酸素透過率がそれぞれ７５と８４である。
【００８７】
上記内容から、本発明に係るコンタクトレンズ材料によって形成されるコンタクトレンズは、低い引張係数を有し、且つ高含水率と高酸素透過率の特性を両立させることが判明される。
【００８８】
本発明を好ましい実施例で上記の通りに開示したが、これは、本発明を制限するものではなく、当業者であれば、本発明の思想と範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができ、したがって、本発明の保護範囲は、下記添付の特許請求の範囲で指定した内容を基準とするものである。
【００８９】
【表１】
0006312649.tif 000022
【００９０】
【表２】
0006312649.tif 000023