(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
0006351673.tif 000015
［一般式（１）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、無置換のアルキル基、または置換基を有するアルキル基を表し、
Ｒ３は、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ４は、無置換のアルキル基を表し、
Ｒ５は、無置換のアルキル基、置換基を有するアルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のアシル基、または置換基を有するアシル基を表し、
Ｒ６は、無置換のアルキル基、またはアルコキシ基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数である場合に複数存在するＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記一般式（１）中のＲ３が、ｔｅｒｔ−ブチル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
媒体と、該媒体中に分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、
該化合物が請求項１または２に記載の化合物であることを特徴とするインク。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物。
【請求項５】
基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層に請求項１または２に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。
【請求項６】
結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
該着色剤が、請求項１または２に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶を使用したカラーディスプレイには、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。これらの中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、また、解像度が高く、より高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法が主流となっている。
【０００３】
フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造においては、着色剤として一般に顔料が用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用（偏光が崩されること）や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いた製造方法が着目されている。特許文献１及び２では、着色剤としてメチン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている。
【０００４】
また、近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
【０００５】
カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによりプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。感熱転写記録方式に用いられる色素として、鮮明性、色再現性、発色濃度等に優れたメチン系色素を用いた例が報告されている（特許文献３、４参照）。
【０００６】
また、電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。さらに、インクジェット方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供できる方法として、近年、再注目されている分野である。テキスタイル向けのインクジェット用インクとしては、顔料が用いられることもあるが、発色性を高めるために、染料を用いた例が報告されている。特許文献５及び６では、トナーの着色剤として、アゾ系染料やメチン系染料を用いた例が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１４−６２２４１号公報
【特許文献２】特開２０１４−６２２４２号公報
【特許文献３】国際公開第９２／１９６８４号
【特許文献４】特開平０５−２６２０６２号公報
【特許文献５】特開２０１４−６３１５５号公報
【特許文献６】特開２０１４−６３１５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上記した文献に記載された色素化合物は、分子内に水素結合性置換基を多く有するため、いずれの用途においても、高濃度条件下においては、分子間の相互作用によって凝集しやすいという課題があった。そのため、高濃度条件下においても、分子間の凝集を抑制することができる化合物の開発が望まれている。
【０００９】
本発明は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性にも優れた化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を用いることによって、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート及びトナーを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
【００１１】
【化１】
0006351673.tif 000002
【００１２】
［一般式（１）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、無置換のアルキル基、または置換基を有するアルキル基を表し、
Ｒ３は、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ４は、無置換のアルキル基を表し、
Ｒ５は、無置換のアルキル基、置換基を有するアルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のアシル基、または置換基を有するアシル基を表し、
Ｒ６は、無置換のアルキル基、またはアルコキシ基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数である場合に複数存在するＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【００１３】
また、本発明は、媒体と、該媒体中に分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が上記化合物であることを特徴とするインクに関する。
【００１４】
また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【００１５】
また、本発明は、基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
【００１６】
また、本発明は、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性にも優れた化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート及びトナーを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の化合物（１−９）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、少なくともピリドン環の窒素原子にアリールアミノ基が結合した構造（Ｎ−Ｎ−アリール構造）を有する、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「本発明の化合物」とも称する。）は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れていることを見出した。
【００２０】
【化２】
0006351673.tif 000003
【００２１】
［一般式（１）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、無置換のアルキル基、または置換基を有するアルキル基を表し、
Ｒ３は、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ４は、無置換のアルキル基を表し、
Ｒ５は、無置換のアルキル基、置換基を有するアルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のアシル基、または置換基を有するアシル基を表し、
Ｒ６は、無置換のアルキル基、またはアルコキシ基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数である場合に複数存在するＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【００２２】
従来技術に記載されているような、ピリドン環の窒素原子にジアシルアミノ基が結合した構造（Ｎ−Ｎ−ジアシル構造）を有する化合物は、分子内に水素結合性の置換基を数多く有するため、分子内及び分子間で複雑な相互作用が起こる。特に高濃度条件下では、凝集の促進が起こっていた。これに対し、本発明の化合物は、Ｎ−Ｎ−アリール構造の立体的な構造と、ピリドン環とが、立体的なねじれ構造を形成するため、従来の化合物で高濃度と考えられる状態においても、分子内または分子間における化合物同士の相互作用が抑制され、凝集を制御することができたものと考えられる。
【００２３】
また、一般式（１）で表される化合物を用いることによって、従来の化合物で高濃度と考えられる条件下であっても、彩度が高く、かつ、分散性に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーが得られることを見出した。本発明による上記効果は、従来の、ピリドン環の窒素原子にアルキル基が結合したアルキルアミノ基（Ｎ−Ｎ−アルキル構造）を有する化合物よりも優れている。
【００２４】
まず、上記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましい。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。無置換のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられる。また、置換アルキル基における置換基としては、例えば、シクロヘキセニル基が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の１級アルキル基；ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基等の２級アルキル基；ｔｅｒｔ−ブチル基等の３級アルキル基が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、ｔｅｒｔ−ブチル基等の３級アルキル基であることが好ましい。
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、炭素数６〜２０の置換もしくは無置換のアリール基が挙げられる。置換基としては、アルキル基及びアルコキシ基が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。また、置換基は１つでも複数でもよい。炭素数６〜２０の置換もしくは無置換のアリール基としては、具体的に、フェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３、５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、３、５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリジメトキシフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましく、無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、オクチル基等が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、メチル基、ｎ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基であることが好ましい。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。無置換のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。また、置換アルキル基における置換基としては、例えば、シクロヘキセニル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましい。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ５におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基が挙げられる。置換基としては、アルキル基及びアルコキシ基が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。また、置換基は１つでも複数でもよい。炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基としては、具体的に、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基等が挙げられる。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ５におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアシル基が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。具体的には、ホルミル基；アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基等の炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基；ベンゾイル基、ナフトイル基等の炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等のヘテロ環カルボニル基等が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、アセチル基、ピバロイル基またはベンゾイル基であることが好ましく、アセチル基またはベンゾイル基であることがより好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ６は、アルキル基またはアルコキシ基を表す。なお、ｎが２〜５の整数である場合に複数存在するＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜２０の無置換のアルキル基が挙げられる。無置換のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましい。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ６におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
【００３３】
一般式（１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。上記のとおり、ｎが２〜５の整数である場合に複数存在するＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、ｎは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【００３４】
次に、本発明に係る一般式（１）で表される化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、特許文献３に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。以下に、本発明の化合物の製造方法の一例を示すが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【００３５】
【化３】
0006351673.tif 000004
【００３６】
なお、上記反応式中の各化合物におけるＲ1〜Ｒ６及びｎは、前述したものと同義である。また、一般式（１）で表される化合物には、シス−トランス異性体が存在するが、いずれも本発明の範疇であり、一般式（１）で表される化合物は、それらの混合物であってもよい。
【００３７】
上記のとおり、一般式（１）で表される本発明の化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）との縮合反応により合成することができる。まず、ピリドン化合物（Ｂ）を得るための環化工程について説明する。
【００３８】
［環化工程］
ピリドン化合物（Ｂ）は、ヒドラジン化合物、シアノ酢酸メチル及び酢酸エチル化合物の３成分をカップリングさせる環化反応を行うことによって合成することができる。環化反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、環化反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、水、メタノール、エタノール、酢酸、トルエン等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記溶媒の使用量は、シアノ酢酸メチルに対し、０．１〜１０００質量％であることが好ましく、１．０〜１５０質量％であることがより好ましい。
【００３９】
また、本環化反応においては、反応を促進させるため、塩基を使用することが好ましい。塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジン、２−メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。これらの中でも、トリエチルアミンまたはピペリジンが好ましく、トリエチルアミンがより好ましい。上記塩基の使用量は、シアノ酢酸メチルに対して０．０１〜１００質量％であることが好ましく、０．１〜２０質量％であることがより好ましく、０．５〜５質量％であることが特に好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
【００４０】
環化反応が終了した後、必要に応じて、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等の精製を行うことによって、所望のピリドン化合物（Ｂ）を得ることができる。ピリドン化合物（Ｂ）として好ましい化合物を、以下の（Ｂ−１）〜（Ｂ−１２）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００４１】
【化４】
0006351673.tif 000005
【００４２】
［縮合工程］
次に、一般式（１）で表される本発明の化合物を得る縮合工程について説明する。本発明の化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）との縮合反応によって合成することができる。アルデヒド化合物（Ａ）は、特許文献３に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。アルデヒド化合物（Ａ）として好ましい化合物を、以下の（Ａ−１）〜（Ａ−１２）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００４３】
【化５】
0006351673.tif 000006
【００４４】
本縮合反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．１〜１０００質量％であることが好ましく、１．０〜１５０質量％であることがより好ましい。
【００４５】
本縮合反応の反応温度は、−８０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、−２０〜１５０℃であることがより好ましい。本縮合反応は、通常、２４時間以内に終了する。
【００４６】
また、本縮合反応においては、反応を促進させるため、酸または塩基を使用することが好ましい。酸としては、具体的に、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。また、上記酸と同様に、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の弱酸性塩を用いることもできる。これらの中でも、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウムまたは酢酸アンモニウムが好ましい。上記酸の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．０１〜２０質量％であることが好ましく、０．１〜５質量％であることがより好ましい。
【００４７】
また、塩基としては、具体的に、ピリジン、２−メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。これらの中でも、トリエチルアミンまたはピペリジンが好ましく、トリエチルアミンがより好ましい。上記塩基の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．２〜５質量％であることがより好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
【００４８】
縮合反応が終了した後、有機合成反応において通常用いられている後処理方法に従って後処理を行い、必要に応じて分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、一般式（１）で表される本発明の化合物を高純度で得ることができる。
【００４９】
一般式（１）で表される本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の（１−１）〜（１−１９）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５０】
【化６】
0006351673.tif 000007
【００５１】
【化７】
0006351673.tif 000008
【００５２】
上記一般式（１）で表される化合物は、１種を単独で用いてもよく、また、用途に応じて、色調等を調整するために、２種以上を併用してもよい。さらに、公知の顔料や染料と組み合わせて用いることもできる。組み合わせる公知の顔料や染料は、２種以上であってもよい。
【００５３】
以下、上記一般式（１）で表される化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート及びトナーについて、順に説明する。
【００５４】
＜インク＞
まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式（１）で表される化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、インクの着色剤としても好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式（１）で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式（１）で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
【００５５】
本発明のインクは、インクジェット用インクの他、印刷用インク、塗料、筆記具用インク、捺染用インク、デジタルテキスタイル用インクとしても好適である。
【００５６】
本発明のインクを捺染用インクとして用いる場合、捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維からなる布帛が挙げられる。布帛は、織物、編物、不織布等いずれの形態であってもよい。また、綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの繊維を２種以上組み合わせた布帛を用いることもできる。
【００５７】
布帛を構成する糸の太さは、１０〜１００デニールの範囲であることが好ましい。またその糸を構成する繊維の太さは、特に限定されるものではないが、１デニール以下であることが好ましい。
【００５８】
本発明のインクは、以下のようにして調製することができる。
本発明の化合物と、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂等とを、媒体中に、撹拌しながら徐々に加えて、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用いて機械的剪断力を加え、安定に溶解または微分散させることにより、本発明のインクを得ることができる。
【００５９】
［媒体］
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
【００６０】
また、有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体としては、付加重合性単量体または縮重合性単量体が挙げられ、付加重合性単量体であることが好ましい。重合性単量体としては、具体的に、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６１】
［着色剤］
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
【００６２】
上記着色剤の含有量は、媒体１０００質量部に対して１．０〜３０質量部であることが好ましく、２．０〜２０質量部であることがより好ましく、３．０〜１５質量部であることが特に好ましい。上記範囲内であれば、十分な着色力が得られ、かつ、着色剤の分散性も良好となる。
【００６３】
［乳化剤］
本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００６４】
上記カチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
【００６５】
上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００６６】
上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等が挙げられる。
【００６７】
［樹脂］
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６８】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００６９】
以上のように、本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性にも優れている。
【００７０】
＜カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルター＞
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物（以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。）について説明する。一般式（１）で表される本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れたカラーフィルターを得ることができる。
【００７１】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、着色剤として本発明の化合物を含有する。本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。本発明の化合物及び結着樹脂を、媒体中に、撹拌しながら加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤等を加えてもよい。その後、分散機を用いて機械的剪断力を加え、媒体中で上記材料を安定に溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【００７２】
［結着樹脂］
本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
【００７３】
上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体等の親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール等の親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって、露光部分における材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去される、ネガ型のレジスト組成物として用いることができる。
【００７４】
また、光により開裂し、カルボン酸を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテル等の、酸により開裂する基を有する樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去される、ポジ型のレジスト組成物として用いることができる。
【００７５】
本発明のレジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、結着樹脂として、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、「光重合性単量体」とも称する。）を用いることが好ましい。光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等の単官能アクリレート及びメタクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート等の多官能アクリレート及びメタクリレート；並びに、トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も用いることができる。
【００７６】
上記光重合性単量体の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。上記光重合性単量体は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明に係るレジスト組成物の質量（全固形分）に対し、５〜５０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％であることがより好ましい。上記含有量が５〜５０質量％であることによって、露光に対する感度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性も良好となる。
【００７８】
本発明のレジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドール化合物、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物等が挙げられる。これらの中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のレジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【００７９】
また、本発明のレジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウム等のオニウムイオンと、アニオンとの塩等の公知の光酸発生剤を用いることができる。
【００８０】
上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム等が挙げられる。
【００８１】
上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム等が挙げられる。
【００８２】
上記セレニウムイオンとしては、トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウム等のトリアリールセレニウムが挙げられる。
【００８３】
上記アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
【００８４】
上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム等が挙げられる。
【００８５】
上記アニオンとしては、ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−等の過ハロゲン酸イオン；ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−等のハロゲン化スルホン酸イオン；ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−等の硫酸イオン；ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−等の炭酸イオン；ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−等のアルミン酸イオン；ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−等のカルボン酸イオン；Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−等のアリールホウ酸イオン；チオシアン酸イオン、及び硝酸イオン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
［媒体］
本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８７】
［着色剤］
本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
【００８８】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
【００８９】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００９０】
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ化合物の分散性にも優れている。なお、異なる分光特性を有する２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることにより、彩度が高いカラーフィルターを得ることができる。
【００９１】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
【００９２】
本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の化合物を含有する組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有する。色材層は、少なくともイエロー層とマゼンタ層とシアン層とを有している。
感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と色材受容層を表面に設けた受像シートと重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
【００９３】
上記色材層は、一般式（１）で表される化合物を含む色材と、結着樹脂と、必要に応じて界面活性剤及びワックスと、媒体とを含有する。本発明の感熱転写記録用シートの作製方法は特に限定されるものではないが、通常、以下のようにして得られる。
【００９４】
一般式（１）で表される化合物を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤及びワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。続いて、分散機を用いて機械的剪断力を加えることにより、上記組成物を安定に溶解または微粒子状に分散させて、分散液（インク）を調製する。該分散液を、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより、色材層を形成する。さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートが得られる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、上記製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。以下、色材層に用いられる各成分について詳細に説明する。
【００９５】
［色材］
色材としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、従来、熱転写用に用いられている色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮する必要がある。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１〜１５０質量部であり、分散液中における色材の分散性の観点から、５０〜１２０質量部であることが好ましい。なお、色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
【００９６】
［結着樹脂］
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂；ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９７】
［界面活性剤］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００９８】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【００９９】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０１００】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０１０１】
［ワックス］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０２】
本発明の感熱転写記録用シートには、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
【０１０３】
［媒体］
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類；メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類；トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０４】
［基材］
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
【０１０５】
上記基材の厚さは、０．５〜５０μｍであり、転写性の観点から、３〜１０μｍであることが好ましい。
【０１０６】
基材上に、色材層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材の、上記色材層を形成する面（形成面）には、必要に応じて、接着処理を行うことが好ましい。色材層の形成面は、基板の一方の面でも、両面でもよい。接着処理としては、特に限定されるものではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を複数組み合わせて行ってもよい。
【０１０７】
上記基材の接着処理として、基材上に接着層を塗工してもよい。接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等の有機材料の微粒子や、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等の無機材料の微粒子等を用いることができる。
【０１０８】
本発明の感熱転写記録用シートは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れている。
【０１０９】
＜トナー＞
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、トナーに好適に用いることができる。
【０１１０】
本発明のトナーは、着色剤として一般式（１）で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等を含有する。本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法等が挙げられる。これらの中でも、一般式（１）で表される化合物を着色剤として用いる本発明のトナーは、粉砕法によって製造された粉砕トナーであることが好ましい。
【０１１１】
なお、着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、トナーの製造方法に応じて、色調等を調整するために、公知の顔料または染料と併用することもできる。以下、粉砕トナーの製造方法の一例を説明する。
【０１１２】
［粉砕トナーの製造方法］
粉砕トナーは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、均一に分散した後、溶融混練物を冷却固化させ、混練物を微粉砕装置により微粉砕し、微粉砕物を分級機により分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。具体的には、まず、着色剤として一般式（１）で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等の材料を、ヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機を用いて十分混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練することにより、樹脂類を互いに相溶させた後、必要に応じてワックスや磁性体を加えて分散させる。そして、冷却固化させた後、粉砕及び分級を行うことによって、粉砕トナーを得ることができる。粉砕トナーの製造には、混合機、熱混練機、分級機等の公知の製造装置を用いることができる。以下、トナーを構成する各成分について説明する。
【０１１３】
［着色剤］
着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いる。上記のとおり、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、必要に応じて、公知の染料または顔料等の着色剤を併用することもできる。
【０１１４】
併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
【０１１５】
［結着樹脂］
本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
【０１１６】
上記結着樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が、４５〜８０℃であるものが好ましく、５５〜７０℃であるものがより好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、１，５００〜５０，０００であることが好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）は６，０００〜１，０００，０００であることが好ましい。
【０１１７】
結着樹脂として、ポリエステル系樹脂を用いる場合は、特に限定されるものではないが、全成分中における、アルコール成分／酸成分のモル比が、４５／５５〜５５／４５であるものが好ましい。ポリエステル系樹脂は、分子鎖の末端基数が増えるとトナーの帯電特性において環境依存性が大きくなる。そのため、酸価は、９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。また、水酸基価は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
【０１１８】
［ワックス］
本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
［電荷制御剤］
本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
【０１２０】
また、トナーを正帯電に制御するものとしては、例えば、ニグロシン及び脂肪酸金属塩等によるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の４級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩及びこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート類、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。これらの電荷制御剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２１】
［液体現像剤の製造方法］
本発明のトナーは、液体現像法に用いられる現像剤（以下、「液体現像剤」と称する。）に用いることもできる。以下、本発明のトナーを用いた液体現像剤の調製方法について説明する。
【０１２２】
液体現像剤は、電気絶縁性担体液に、着色樹脂粉体（トナー）と、必要に応じて、電荷制御剤、ワックス等の助剤を分散または溶解させることによって得られる。また、あらかじめ濃縮トナーを調製した後、電気絶縁性担体液により希釈して現像剤を調製する二段法を用いて調製してもよい。
【０１２３】
分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機等が好ましい。
【０１２４】
［着色樹脂粉体］
着色樹脂粉体としては、本発明のトナーを用いるが、さらに公知の顔料や染料等の着色剤を添加してもよい。添加する着色剤は、１種でも２種以上でもよい。着色剤としては、前記トナーの構成成分として例示したものと同様のものが挙げられる。
【０１２５】
［電荷制御剤］
電荷制御剤としては、静電荷現像用液体現像剤に用いられているものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オレイン酸コバルト、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、大豆レシチン、アルミニウムオクトエート等が挙げられる。
【０１２６】
［ワックス］
ワックスとしては、前記トナーの構成成分として例示したものと同様のものが挙げられる。
【０１２７】
［電気絶縁性担体液］
本発明で用いられる電気絶縁性担体液としては、特に限定されるものではないが、例えば１０９Ω・ｃｍ以上の高い電気抵抗、及び、３以下の低い誘電率を有する有機溶剤を使用することが好ましい。具体的には、ヘキサン、ペンタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素溶剤、アイソパーＨ，Ｇ，Ｋ，Ｌ，Ｍ（商品名、エクソン化学（株）製）、リニアレンダイマーＡ−２０、Ａ−２０Ｈ（商品名、出光興産（株）製）等、沸点が６８〜２５０℃であるものが好ましい。これらの溶剤は、系の粘度が高くならない範囲で、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【実施例】
【０１２８】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中、「部」及び「％」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」及び「質量％」を表す。また、得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ装置（ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いて行った。
【０１２９】
［製造例１：化合物（１−１）の製造］
ピリドン化合物（Ｂ−１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ懸濁液に、ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを加えて７０℃に昇温し、アルデヒド化合物（Ａ−１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ溶液を滴下した。続いて、共沸脱水を行いながら、１６０℃で６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、イソプロパノールを加えて希釈した。減圧下にて濃縮した後、残渣を、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製することにより、２．７ｇ（収率４３％）の化合物（１−１）を得た。化合物（１−１）を、1Ｈ−ＮＭＲ分析及び質量分析によって同定した。
【０１３０】
［化合物（１−１）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、１．３６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．５４（９Ｈ、ｍ）、１．６０−１．６７（４Ｈ、ｍ）、２．３７（２Ｈ、ｓ）、２．５５（２Ｈ、ｓ）、３．４６（２Ｈ、ｂｒ）、３．７８（２Ｈ、ｂｒ）、７．１４−７．２８（７Ｈ、ｍ）、７．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３０Ｈｚ）、７．６０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝１８．５Ｈｚ）、８．３４（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２４．３０８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３１】
［製造例２：化合物（１−２）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−２）とピリドン化合物（Ｂ−３）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−２）を製造し、同定した。
【０１３２】
［化合物（１−２）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０−１．０２（１２Ｈ、ｍ）、１．１５（９Ｈ、ｓ）、１．１５−１．２８（１０Ｈ、ｍ）、１．５１（９Ｈ、ｓ）、１．５７（６Ｈ、ｓ）、１．８６（１Ｈ、ｂｒ）、２．０４（１Ｈ、ｂｒ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．４１（２Ｈ、ｂｒ）、３．６３−３．８５（２Ｈ、ｍ）、７．３４（３Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９０、９．８０Ｈｚ）、７．９１（２Ｈ、ｂｒ）、８．２７（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７１６．４５７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３３】
［製造例３：化合物（１−５）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−２）とピリドン化合物（Ｂ−２）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−５）を製造し、同定した。
【０１３４】
［化合物（１−５）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９−１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２４−１．４２（１６Ｈ、ｍ）、１．５３−１．５８（１１Ｈ、ｍ）、２．０７（３Ｈ、ｓ）、２．５３（３Ｈ、ｓ）、３．４２（２Ｈ、ｂｒ）、３．６８−３．８３（２Ｈ、ｂｒ）、７．３０−７．３９（３Ｈ、ｍ）、７．６０−７．８１（２Ｈ、ｍ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６７４．４１２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３５】
［製造例４：化合物（１−８）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−２）とピリドン化合物（Ｂ−１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−８）を製造し、同定した。
【０１３６】
［化合物（１−８）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９−１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２７−１．４９（１６Ｈ、ｍ）、１．５２（９Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、１．９０−２．０１（２Ｈ、ｍ）、２．３９（１Ｈ、ｓ）、２．５６（２Ｈ、ｓ）、３．３７（２Ｈ、ｂｒ）、３．７４（２Ｈ、ｂｒ）、７．１５−７．２２（４Ｈ、ｍ）、７．２６−７．２９（２Ｈ、ｍ）、７．４２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９０Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３０Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）、８．３４（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７３６．４２９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３７】
［製造例５：化合物（１−９）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−１）とピリドン化合物（Ｂ−３）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−９）を製造し、同定した。
【０１３８】
［化合物（１−９）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５−１．０２（６Ｈ、ｍ）、１．１６（９Ｈ、ｓ）、１．３３−１．４７（４Ｈ、ｍ）、１．５１（９Ｈ、ｓ）、１．６０−１．７９（４Ｈ、ｍ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．４９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝９．４０Ｈｚ）、３．７８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、７．３２−７．３６（３Ｈ、ｂｒ）、７．８６−７．９４（２Ｈ、ｂｒ）、８．２７（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６０４．４２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３９】
［製造例６：化合物（１−１１）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−５）とピリドン化合物（Ｂ−３）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−１１）を製造し、同定した。
【０１４０】
［化合物（１−１１）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−１．０３（１２Ｈ、ｍ）、１．１６（９Ｈ、ｓ）、１．２４−１．５９（１５Ｈ、ｍ）、１．９０（１Ｈ、ｓ）、２．０４（１Ｈ、ｓ）、２．１９（３Ｈ、ｓ）、３．４４（２Ｈ、ｂｒ）、３．８０（２Ｈ、ｂｒ）、７．３８（３Ｈ、ｂｒ）、７．５０−７．６１（５Ｈ、ｍ）、７．７８（２Ｈ、ｓ）、７．９２（２Ｈ、ｂｒ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７３６．４２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４１】
［製造例７：化合物（１−１７）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−７）とピリドン化合物（Ｂ−１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−１７）を製造し、同定した。
［化合物（１−１７）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−１．０３（６Ｈ、ｍ）、１．２５−１．５９（３Ｈ、ｍ）、１．６−１．６８（３Ｈ、ｍ）、１．８０−１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．０１（９Ｈ、ｓ）、、３．５５（２Ｈ、ｂｒ）、３．８１（２Ｈ、ｂｒ）、７．１５−７．２７（８Ｈ、ｍ）、７．３０−７．３１（２Ｈ、ｍ）、７．４２−７．４４（２Ｈ、ｍ）、７．５６−７．５８（２Ｈ、ｍ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６７２．３２８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４２】
［製造例８：化合物（１−１８）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−１１）とピリドン化合物（Ｂ−２）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−１８）を製造し、同定した。
［化合物（１−１８）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１０Ｈｚ）、１．０７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．５０Ｈｚ）、１．３１（２Ｈ、ｂｒ）、１．５２（２Ｈ、ｂｒ）、１．６８（２Ｈ、ｂｒ）、１．８４（２Ｈ、ｂｒ）、１．９４（３Ｈ、ｓ）、１．９５（６Ｈ、ｓ）、２．０７（３Ｈ、ｓ）、２．１７（３Ｈ、ｓ）、２．２５（３Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）、３．５９（２Ｈ、ｂｒ）、３．７９−３．８３（２Ｈ、ｓ）、７．２６−７．４３（４Ｈ、ｍ）、７．６１−７．８２（２Ｈ、ｍ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６５２．３６８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４３】
［製造例９：化合物（１−１９）の製造］
アルデヒド化合物（Ａ−１２）とピリドン化合物（Ｂ−１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−１９）を製造し、同定した。
［化合物（１−１９）の分析結果］
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−１．０８（６Ｈ、ｍ）、１．３４−１．６８（４Ｈ、ｍ）、１．８０−１．９６（４Ｈ、ｍ）、２．１０（３Ｈ、ｓ）、３．５４（２Ｈ、ｂｒ）、３．７６（６Ｈ、ｓ）、３．８４（２Ｈ、ｂｒ）、６．６８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、７．１７−７．３１（４Ｈ、ｍ）、７．４２−７．４４（３Ｈ、ｍ）、７．５３−７．６８（４Ｈ、ｍ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７０４．３１９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４４】
＜インクの製造＞
以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
【０１４５】
［実施例１：インク（１）の製造］
製造例１で合成した化合物（１−１）５部と、トルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、メチルエチルケトン３００部を混合し、インク（１）を得た。
【０１４６】
［実施例２〜９：インク（２）〜（９）の製造］
実施例１において、化合物（１−１）を、それぞれ表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして、インク（２）〜（９）を製造した。
【０１４７】
［比較例１〜４：比較用インク（１）〜（４）の製造］
実施例１において、化合物（１−１）を、それぞれ下記比較化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較用インク（１）〜（４）を製造した。
【０１４８】
【化８】
0006351673.tif 000009
【０１４９】
［画像サンプルの作製］
上記で製造したインク（１）〜（９）、及び比較用インク（１）〜（４）を、バーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布した後、一晩風乾することにより、画像サンプルを作製した。
【０１５０】
［彩度評価］
作製した各画像サンプルについて、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（商品名、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定し、彩度（Ｃ*）を下式によって算出した。
【０１５１】
【数１】
0006351673.tif 000010
【０１５２】
彩度Ｃ*及び明度Ｌ*が共に大きいほど、彩度の伸びが良好となり、高彩度であると言える。結果を表１に示す。
【０１５３】
なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：Ｌ*が５０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、あるいは、Ｃ*が８５．０未満
【０１５４】
［分散性評価］
次に、位相差顕微鏡（商品名：ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ（株）製）を用いて２０倍に拡大して上記各画像サンプルの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。尚、各画像サンプルの形成に用いたインクは、一般的なインクと比べて、着色剤が高濃度状態にあるものである。結果を表１に示す。
【０１５５】
なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど確認されない
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される
【０１５６】
【表１】
0006351673.tif 000011
【０１５７】
表１に示すように、一般式（１）で表される化合物を含有する実施例のインクは、比較用インクに比べ、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れていることが分かった。
【０１５８】
＜カラーフィルターの製造＞
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
【０１５９】
［実施例１０］
製造例１で合成した化合物（１−１）１２部に、シクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山（株）製）を用いて１時間分散させることにより、レジスト組成物用インク（１）を得た。
続いて、ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することにより、カラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートして、９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることにより、カラーフィルター（１）を作製した。
【０１６０】
［実施例１１〜１４］
実施例１０において、化合物（１−１）を、それぞれ表２に示す化合物に変更した以外は実施例１０と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（５）を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（５）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例１０と同様の操作で、カラーフィルター（２）〜（５）を作製した。
【０１６１】
［比較例５〜８］
実施例１０において、化合物（１−１）を比較化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）にそれぞれ変更した以外は実施例１０と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）〜（４）を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）〜（４）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりに用いたこと以外は、実施例１０と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）〜（４）を作製した。
【０１６２】
［彩度評価］
各カラーフィルターについて、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（商品名、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定し、彩度（Ｃ*）を上記した式によって算出した。結果を表２に示す。
【０１６３】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：Ｌ*が５０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、あるいは、Ｃ*が８５．０未満
【０１６４】
［分散性評価］
位相差顕微鏡（商品名：ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ（株）製）を用いて２０倍に拡大して上記各カラーフィルターの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表２に示す。
【０１６５】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど観察されない
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される
【０１６６】
【表２】
0006351673.tif 000012
【０１６７】
＜感熱転写記録用シートの製造＞
以下に記載する方法で、感熱転写記録用シートを製造した。
【０１６８】
［実施例１５］
メチルエチルケトンとトルエンとの１：１混合溶媒９０部に、製造例１で合成した化合物（１−１）１３．５部を溶解した溶液に、撹拌しながら、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：デンカ３０００−Ｋ、電気化学工業（株）製）１５部を少しずつ添加し、感熱転写記録用シート用インク（１）を得た。
上記感熱転写記録用シート用インク（１）を、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー（登録商標）；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（１）を作製した。
【０１６９】
［実施例１６〜１９］
実施例１５において、化合物（１−１）を、それぞれ表３に示す化合物に変更した以外は、実施例１５と同様にして、感熱転写記録用シート（２）〜（５）を作製した。
【０１７０】
［比較例９〜１２］
実施例１５において、化合物（１−１）を、上記比較化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）にそれぞれ変更した以外は、実施例１５と同様にして、比較用感熱転写記録用シート（１）〜（４）を作製した。
【０１７１】
［画像サンプルの作製］
感熱転写記録用シート（１）〜（５）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）〜（４）を、キヤノン（株）製フォトプリンターＳＥＬＰＨＹの改造機を用いて、印画紙に転写して、画像サンプルを作製した。
【０１７２】
［彩度評価］
各画像サンプルについて、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（商品名、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定し、彩度（Ｃ*）を上記した式によって算出した。結果を表３に示す。
【０１７３】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：Ｌ*が５０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、あるいは、Ｃ*が８５．０未満
【０１７４】
［分散性評価］
位相差顕微鏡（商品名：ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ（株）製）を用いて２０倍に拡大して各画像サンプルの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表３に示す。
【０１７５】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど観察されない
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される
【０１７６】
【表３】
0006351673.tif 000013
【０１７７】
＜トナーの製造＞
以下に記載する方法で、トナーを製造した。
【０１７８】
［実施例２０］
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：                              １００質量部
（Ｔｇ：５５℃、酸価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量：Ｍｐ４５００、Ｍｎ２３００、Ｍｗ３８０００）
・化合物（１−１）：                                              ５質量部
・１，４−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：        ０．５質量部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：                ５質量部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー（商品名：ＦＭ−７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）を用いてよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（商品名：ＰＣＭ−４５型、池貝鉄工（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練（吐出時の混練物温度は約１５０℃）した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（商品名：Ｔ−２５０、ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００質量部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２質量部外添し、トナー（１）を得た。得られたトナー（１）は、重量平均粒径（Ｄ４）が約６．１μｍであり、粒径４．０μｍ以下の粒子が３０．５個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．７体積％であった。
【０１７９】
［実施例２１〜２７］
実施例２０において、化合物（１−１）を、それぞれ表４に示す化合物に変更した以外は実施例２０と同様にして、トナー（２）〜（８）を製造した。
【０１８０】
［比較例１３〜１６］
実施例２０において、化合物（１−１）を、上記比較化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）にそれぞれ変更した以外は実施例２０と同様にして、比較用トナー（１）〜（４）を製造した。
【０１８１】
［画像サンプルの作製］
トナー（１）〜（８）及び比較用トナー（１）〜（４）を用いて画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較した。なお、画像形成装置として、ＬＢＰ−５３００（商品名、キヤノン（株）製）の改造機を用いた。改造内容としては、プロセスカートリッジ（以下、「ＣＲＧ」と略する。）内の現像ブレードを、厚み８ｍｍのＳＵＳブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して、−２００［Ｖ］のブレードバイアスを印加できるようにした。評価に際しては、各イエロートナーを個別に充填したＣＲＧを評価項目毎に用意した。
【０１８２】
［彩度評価］
彩度評価は以下のように行った。通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において、ＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた定着画像について、分光光度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（商品名、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ*）を、上記した式によって算出した。結果を表４に示す。
【０１８３】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：Ｌ*が５０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ*が８５．０以上
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、あるいは、Ｃ*が８５．０未満
【０１８４】
［分散性評価］
位相差顕微鏡（商品名：ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ（株）製）を用いて２０倍に拡大して各定着画像の観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表４に示す。
【０１８５】
なお、評価基準は以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど観察されない
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される
【０１８６】
【表４】
0006351673.tif 000014
【産業上の利用可能性】
【０１８７】
本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れることを特徴とする。本発明の化合物は、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録シート及びトナーの着色剤として、好適に使用することができる。
【図１】
0006351673.tif 000016