(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0006427171.tif 000008
［式中、Ｒ１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＡ、−ＣＯＯＲ４、−ＣＨ２−ＯＡ及び−ＣＨ２−ＣＯＯＲ４から選択され、前記基Ｒ４は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＡ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＨ２−ＯＡ及び−ＣＨ２−ＣＯＯＲ５から選択され、前記基Ｒ５は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基であり、
ＡはＨ又は−ＳＯ３Ｂであり、Ｂは水素又はカチオン等価物であり、
ｎは平均で少なくとも０．１の値であり、
ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
但し、少なくとも１つの基Ａは−ＳＯ３Ｂであり、
但し、少なくとも１つの基Ｒ１、基Ｒ４又は基Ｒ５は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である］
で表される化合物。
【請求項２】
ｍ１及びｍ２は同じ意味を有する、請求項１に記載の化合物(I)。
【請求項３】
乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸又はそれらの混合物に由来する、請求項１又は２に記載の化合物(I)。
【請求項４】
式(I.1) 
【化２】
0006427171.tif 000009
［式中、Ｒ１は水素又は６〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝炭化水素基であり、
Ｂは水素又はカチオン等価物であり、
ｎは平均で少なくとも０．１の値である］
で表される化合物から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物(I)。
【請求項５】
ｎは、０．１〜１００、好ましくは０．１５〜５０、特に０．２〜２０の値である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物(I)。
【請求項６】
少なくとも１つの基Ｒ１、基Ｒ４及び基Ｒ５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、２−プロピルヘプチル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニル又は少なくとも２つのこれらの基の組み合わせである、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物(I)。
【請求項７】
少なくとも１つの基Ｒ１、基Ｒ４及び基Ｒ５は、８〜１８個の炭素原子を有する直鎖飽和アルコールに由来する、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物(I)。
【請求項８】
少なくとも１つの基Ｒ１、基Ｒ４及び基Ｒ５は、直鎖飽和Ｃ１２−／Ｃ１４−アルコールの混合物に由来する、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物(I)。
【請求項９】
一般式(I)で表される化合物を製造する方法であって、
ａ）一般式(I.A) 
【化３】
0006427171.tif 000010
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びｍ１は、請求項１〜８のいずれかに記載のものと同じである］
で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸をエステル化反応により反応させ、ここで、前記エステル化は少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨ［式中、Ｒ１は、請求項１〜８のいずれかに記載のものと同じである（ただし、水素ではない）］の存在下で行う、又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化による生成物を次いで少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨと反応させる、
ｂ）工程ａ）による反応生成物を硫酸化剤と反応させ、
ｃ）必要に応じて、工程ｂ）による反応生成物を、少なくとも部分的に塩基で中和させる、方法。
【請求項１０】
工程ｂ）で使用する硫酸化剤は、ＳＯ３を含む、又はＳＯ３からなる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
ａ）請求項１〜８のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物、
ｂ）少なくとも１つの化粧品用活性成分又は医薬品用活性成分、及び
ｃ）必要に応じて、構成要素ａ）及びｂ）とは異なる少なくとも１つの化粧品用助剤又は医薬品用助剤
を含む、化粧品組成物又は医薬品組成物。
【請求項１２】
ヘアシャンプー、シャワーゲル、石鹸、合成洗剤、洗浄用糊、洗浄用ローション、スクラブ剤、バス用フォーム剤、バス用オイル、シャワーバス、ひげ剃り用フォーム、ひげ剃り用ローション又はひげ剃り用クリームの形態である、請求項１１に記載の化粧品組成物。
【請求項１３】
請求項１〜８のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物を含む、洗剤又は洗浄剤。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物の、界面活性剤としての使用。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物の、化粧品組成物、医薬品組成物、洗剤又は洗浄剤のためのアニオン性界面活性剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オリゴヒドロキシカルボン酸の硫酸エステル、これらのエステルを含む化粧品組成物及び医薬品組成物、及びこれらのエステルのアニオン性界面活性剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
アニオン性界面活性剤は、最も広範囲の界面活性化合物に属し、洗剤及び洗浄剤での使用とは別に、化粧品分野においても幅広く使用されている。主に化粧品に使用されるような慣用のアニオン性界面活性剤は、アルキルエーテルスルフェートの塩（エーテルスルフェートとも略されるアルキルポリエーテルスルフェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート）である。これらは強い起泡力、高洗浄力、低硬化性及び脂肪感受性により特徴付けられ、手洗い食器用洗浄剤のみならず、化粧品、例えば、ヘアシャンプー、フォーム又はシャワーバスを製造するために度々使用される。
【０００３】
現在多くの用途において、良好な界面活性効果とは別に、アニオン性界面活性剤に対するさらなる要求がある。特に化粧品では、高い皮膚適合性が要求される。さらに、一般に十分な水溶性、化粧品に使用される活性成分及び補助剤の多くと可能な限り良好な相容性、良好な起泡力及び良好なレオロジー的挙動が望まれる。さらに、少なくとも部分的に生物起源及び特に再生可能原料から、製造され得るアニオン性界面活性剤に対する要求もある。さらにアルコキシル基を有さず、それゆえ特にエチレンオキシドを、それらの調製のために、必要以上に使用しない界面活性剤に対する要求もある。
【０００４】
ＥＰ０５３０８６６Ａ１には、アルカンカルボン酸の硫酸エステル及び皮膚接触の際に加水分解され、活性成分（例えばヒドロキシカルボン酸エステル）を放出する界面活性化合物としてのそれらの使用が開示されている。
【０００５】
ＤＥ４００３０９６Ａ１には、硫酸化ヒドロキシカルボン酸エステル及び界面活性物質としてのそれらの使用が開示されている。この文献の４頁に記載された実施例Ａは、乳酸ラウリルの調製について、乳酸オリゴマーのラウリルエステルを調製する実用的な技術を教示していない。例えば、水分離器を用いて反応中遊離される水と、約８０〜９０℃の沸点を有する共沸物を形成するトルエンを添加溶剤として使用するエステル化は所定の２２５℃に加熱することでさえ可能でない。
【０００６】
ＤＥ４３４００４２Ａ１には、ＤＥ４００３０９６Ａ１に記載されるような、硫酸界面活性剤の、硬表面の洗浄、すすぎのための洗浄及びすすぎ用組成物における、界面活性物質としての使用が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０５３０８６６号明細書
【特許文献２】独国特許発明第４００３０９６号明細書
【特許文献３】独国特許発明第４３４００４２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、種々の用途に関して界面活性化合物として、有利に適合する新規化合物を提供することである。特に、これらは最初に記載されるように、要求される複雑なスペクトルを満たすのに適しているべきである。特に、先行技術から公知の石油化学成分に基づく及び／又はアルキレンオキシドに基づくアニオン性界面活性剤と少なくとも比較可能な適用性を有する処方を含む界面活性剤を提供することを可能とすべきである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
驚くことに、この課題がオリゴヒドロキシカルボン酸の硫酸エステルにより達成されることを見出した。
【００１０】
まず、本発明は一般式(I)で表される化合物を提供する。
【００１１】
【化１】
0006427171.tif 000002
（式中、Ｒ１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＡ、−ＣＯＯＲ４、−ＣＨ２−ＯＡ及び−ＣＨ２−ＣＯＯＲ４から選択され、前記基Ｒ４は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＡ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＨ２−ＯＡ及び−ＣＨ２−ＣＯＯＲ５から選択され、前記基Ｒ５は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
ＡはＨ又は−ＳＯ３Ｂであり、Ｂは水素又はカチオン等価物であり、
ｎは平均で少なくとも０．１の値であり、
ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
但し、少なくとも１つの基Ａは−ＳＯ３Ｂであり、
但し、少なくとも１つの基Ｒ１、基Ｒ４又は基Ｒ５は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基である）
【００１２】
オリゴ乳酸の硫酸エステルは好ましい実施態様である。従って、一般式(I)で表される化合物は式(I.1)で表される化合物から選択される。
【００１３】
【化２】
0006427171.tif 000003
【００１４】
（式中、Ｒ１は水素又は６〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝炭化水素基であり、
Ｂは水素又はカチオン等価物であり、
ｎは平均で少なくとも０．１の値である）
【００１５】
さらに本発明は一般式(I)で表される化合物を製造する方法を提供する。本発明はまた、本発明の方法により得られる一般式(I)で表される化合物を提供する。
【００１６】
さらに本発明は、上記及び下記に定義される、一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物を含む化粧品組成物又は医薬品組成物を提供する。
【００１７】
さらに本発明は、界面活性物質、特に洗剤及び洗浄剤用のアニオン性界面活性剤、化粧品組成物、医薬品組成物としての、上記及び下記に定義される一般式(I)で表される化合物の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
一般式(I)で表される化合物は混合物の形態で又は純粋な化合物として存在し得る。本発明による使用に関して、例えば、以下に記載の製造方法により得られるような、一般式(I)で表される化合物の混合物は一般的に適している。これらの混合物の個々の成分は例えばオリゴマー化度ｎに関して相違し得る。２つ以上のカルボキシル基及び／又は２つ以上のアルコール性ＯＨ基を有するヒドロキシカルボン酸を、一般式(I)で表される化合物の製造に使用の場合、これらの混合物の個々の成分はまた、それらの製造のためのエステル化反応から生じる構造異性体であり得る。慣用の分離方法により（例えば、蒸留又はクロマトグラフィにより）、本発明の方法によって得られ得る反応混合物を分離することも勿論可能である。
【００１９】
平均オリゴマー化度は変数ｎの値に１を加えることにより、本発明の一般式(I)及び一般式(I.1)に従う化合物に生じる。
【００２０】
本発明の明細書では、カチオン等価物は一価カチオン又は多価カチオンの一価帯電部分を示す。
【００２１】
Ｂがカチオン等価物である場合、好ましくはＢはアルカリ金属カチオン、ＮＨ４＋及び式ＨＮＥ１Ｅ２Ｅ３＋のカチオンから選択され、ここで、Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は互いに独立して、水素、直鎖及び分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル並びに直鎖及び分枝Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキルから選択される。但し、基Ｅ１、Ｅ２及びＥ３の１つは水素ではない。好ましくはカチオン等価物はＮａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、ＭＧ２＋／２，ＨＮ（ＣＨ３）３＋、ＨＮ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＨＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）３＋、Ｈ２Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２＋などから選択される。
【００２２】
１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する適当な直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基は、対応するＣ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３０アルカジエニル基及びＣ１−Ｃ３０アルカトリエニル基である。
【００２３】
好ましくは基Ｒ１、Ｒ４又はＲ５の少なくとも１つは、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である。特に、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニルなどから選択される。
【００２４】
好ましい実施態様において、基Ｒ１、Ｒ４又はＲ５の少なくとも１つは、６〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である。特に好ましくはＲ１、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、 ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニル及びそれらの組み合わせから選択される。
【００２５】
基Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は、純粋なアルコール又はアルコール混合物に由来する。好ましくは、これらは市販されているアルコール又はアルコール混合物である。従って、好ましい一実施態様において、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、天然又は合成脂肪酸及び対応する脂肪アルコール中で生じるような、主に直鎖アルキル、アルケニル、アルカジエニル及びアルカトリエニル基から選択される。
【００２６】
さらなる好ましい実施態様において、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、工業用アルコール混合物に基づく脂肪アルコールに由来する。これらは例えば、油脂に基づく工業用メチルエステルの水素化中に生成されるアルコール混合物を含む。さらにこれらは、オキソ合成（オキソアルコール）からのアルデヒドの水素化中に生成されるアルコール混合物又は不飽和脂肪アルコールの二量化中に生成されるアルコール混合物を含む。
【００２７】
好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は８〜１８個の炭素原子を有する直鎖飽和アルコールに由来する。
【００２８】
特に好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は直鎖飽和Ｃ１２−／Ｃ１４アルコール混合物に由来する。
【００２９】
さらに好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ１、Ｒ４及びＲ５はＣ１６−／Ｃ１８−脂肪アルコール混合物に由来する。セチル（ヘキサデシル）及びステアリル（オクタデシル）の混合物もセテアリルと称される。
【００３０】
好ましくは、化合物(I)において、変数ｍ１及びｍ２は同義である。
【００３１】
一般式(I)で表される化合物は、オリゴヒドロキシカルボン酸エステルである。これらは慣用のヒドロキシカルボン酸、例えば、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸、タルトロン酸及びそれらの混合物に由来する。好ましくは、化合物(I)は、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸又はそれらの混合物に由来する。特に好ましくは化合物(I)は、乳酸に由来する。
【００３２】
一般式(I)で表される化合物において、ｎは好ましくは０．１〜１００、特に好ましくは０．１５〜５０、とりわけ０．２〜２０の値である。
【００３３】
一般式(I.1)で表される化合物において、ｎは好ましくは０．１〜１００、特に好ましくは０．１５〜５０、とりわけ０．２〜２０の値である。
【００３４】
さらに本発明は一般式(I)で表される化合物を製造する方法であって、
ａ）一般式(I.A)で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸
【化３】
0006427171.tif 000004
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びｍ１は請求項１〜８のいずれかに定義されるものと同じである）
をエステル化反応により反応させ、ここで、前記エステル化は少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨ（式中、Ｒ１は請求項１〜８のいずれかに定義されるものと同じである）の存在下で行う、又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化による生成物を次いで少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨと反応させる、
ｂ）工程ａ）による反応生成物を硫化剤と反応させ、
ｃ）必要に応じて、工程ｂ）による反応生成物を少なくとも部分的に塩基で中和させる、方法を提供する。
【００３５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍ１の適当な及び好ましい定義については、完全にこれらの基及び変数に関する先の記述が参照される。
【００３６】
＜工程ａ）＞
工程ａ）のエステル化反応をいくつかの段階で行うことができ、この場合にはまず、少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸(I.A)をオリゴマー化を含むエステル化に供し、次いで得られた反応混合物を、必要に応じて分離及び／又は精製後、少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨと共にさらにエステル化反応させる。
【００３７】
好ましくは、一般式(I)で表される化合物を製造するエステル化反応は、一般式(I.A)で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨの存在下でエステル化に供するワン−ポット反応により行う。
【００３８】
エステル化反応は、一般に知られる方法に従って行うことができ、例えば脱水剤を用いて、抽出により又は蒸留により、形成される反応水を除去することが可能である。
【００３９】
好ましくは、形成される反応水を蒸留により除去する。特定の実施態様において、形成される反応水を共沸除去する。これに関して、反応は水との共沸混合物を形成する溶媒の存在下で行う。適当な溶媒及び添加溶剤は、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、アルカン（例えば、ｎ−ヘキサン及びｎ−ヘプタン）、シクロアルカン（例えば、シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサン）、芳香族（例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン異性体及び７０〜１４０℃の沸点を有する、いわゆる特定沸点の揮発性溶剤（spirits）である。特に好ましい添加溶剤はシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン及びトルエンである。反応水除去に用いる共沸蒸留に適当な装置及び反応容器に溶媒をリサイクルすることは当業者に既知である。使用する溶媒はエステル化後、慣用の方法により（例えば、蒸留により、必要に応じて減圧下で）反応混合物から除去できる。
【００４０】
十分に高い沸点を有するアルコールＲ１−ＯＨ（例えば、少なくとも６つの炭素原子を有する飽和又はモノ若しくはポリ不飽和脂肪アルコール）をエステル化に使用する場合、そのときには反応水の蒸留除去の間、添加溶剤の使用を省くことが可能である。
【００４１】
エステル化温度は一般に約５０〜２５０℃、特に好ましくは７０〜２００℃の範囲である。
【００４２】
好ましくはエステル化は常圧又は減圧下で行う。反応水の蒸留除去のため、減圧下でエステル化を行うことが有利である。好ましくはエステル化中の圧力は、１ｍｂａｒ〜１．１ｍｂａｒ、特に５ｍｂａｒ〜１ｂａｒ、とりわけ１０ｍｂａｒ〜９００ｍｂａｒである。これは上記に記載されるエステル化反応の１段階変法と、また２段階変法との両方に適切である。
【００４３】
エステル化は自己触媒的に又は触媒の存在下で行うことができる。適当な触媒は強酸、例えば、硫酸、無水塩酸、スルホン酸（例えば、トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換体）である。本発明による方法では、硫酸及びｐ−トルエンスルホン酸を触媒として好ましく使用する。ここでエステル化触媒の量は通常、エステル化される成分の総重量に基づいて、約０．１〜５重量％の範囲である。
【００４４】
好ましくは外部溶媒の添加なしにエステル化反応を行う。これは上記に記載されるエステル化反応の１段階変法と、また２段階変法との両方について適切である。しかしながら代わりに、反応条件下で不活性の有機溶媒又は溶媒混合物の存在下、本発明による反応を行うことは可能である。非プロトン性溶媒が好適である。使用される溶媒は好ましくは少なくとも１２０℃、特に少なくとも１４０℃の沸点を有する。これらは、例えばアルキレングリコールジアルキルエーテル（例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルなど）、シクロヘキサノン（沸点１５５℃）、Ｎ−メチルピロリドン（沸点２０４℃）、スルホラン（沸点２８５℃）、ニトロベンゼン（沸点２１０℃）、キシレン（沸点１４０℃）が挙げられ、例えば好適なものでもある。
【００４５】
所望の平均オリゴマー化度（ｐ＝１＋ｎ）は慣用の方法で規定される。
【００４６】
従って、上記に記載される２段階変法のエステル化反応の場合には、まず、所望の平均オリゴマー化度（ｐ＝１＋ｎ）を有するオリゴマーのヒドロキシカルボン酸を調製できる。この目的において、所望の平均オリゴマー化度を達成するために十分な反応温度で一定時間、脱水条件下で反応混合物を放置する。好ましくは反応時間は、約０．５〜約２４時間、特に約１〜約２０時間である。この方法で得られるオリゴマーのヒドロキシカルボン酸は、次いで、最終生成物をもたらすために少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨと反応させる。この変法において、アルコール成分Ｒ１−ＯＨとオリゴマーのヒドロキシカルボン酸とのモル比は約１：１である。
【００４７】
上記に記載される１段階変法のエステル化反応の場合には、一般式(I.A)で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、少なくとも１つのアルコールＲ１−ＯＨの存在下でエステル化に供する。この変法によれば、所望の平均オリゴマー化度ｎは、例えばアルコール成分Ｒ１−ＯＨとヒドロキシカルボン酸(I.A)に対するモル比により規定される。この変法について、これは好ましくは１：１．０１〜１：２００、特に好ましくは１：１．１〜１：１００、特に１：１．１５〜１：５０、とりわけ１：１．２〜１：２０である。また、この変法によれば、所望の平均オリゴマー化度を有する一般式(I)で表される化合物を得るために十分な反応温度で一定時間、脱水条件下で反応混合物を放置する。好ましくは反応時間は、約０．５〜約２４時間、特に約１〜約２０時間である。
【００４８】
＜工程ｂ）＞
界面活性アルコールの硫酸化反応は、当業者に公知であり、例えば、ＷＯ９３／２４４５３、ＤＥ４００３０９６Ａ１及び「Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry」、第５版、第Ａ２５（１９９４年）巻、７７９−７８３頁に記載され、この文献は本明細書で参照される。
【００４９】
原則、三酸化硫黄、三酸化硫黄錯体、硫酸（「発煙硫酸」）中の三酸化硫黄溶液、濃縮された硫酸、クロロスルホン酸、塩化スルフリル又はアミドスルホン酸を、工程ａ）からの反応生成物を硫酸化するために使用する。
【００５０】
好ましくは、工程ｂ）で使用される硫酸化剤はＳＯ３を含む又はＳＯ３からなる。好ましくは、硫酸化の反応条件下で不活性であるガスを含む混合物に、三酸化硫黄ガスを使用する。好ましくは不活性ガスは窒素又は空気である。ここで、三酸化硫黄を、空気又は窒素で希釈し、好ましくは約１〜１０、特に３〜６体積％の三酸化硫黄を有するガス混合物の形態で使用する。
【００５１】
ＳＯ３による硫酸化は、連続的又は断続的に行うことができるが、特に流下膜式原理に従って動作する反応器で行うことができる。
【００５２】
好ましくは溶媒の不存在下で反応を行う。しかしながら、また慣用の溶媒（例えば、オルトギ酸エステル、ジメチルホルムアミド、１，２−ジクロロエタン又はテトラヒドロフラン）を、オレフィン、芳香族、アルコールなどの硫酸化に使用できる。
【００５３】
ＳＯ３による硫酸化を、好ましくはヒドロキシカルボン酸エステルと、ＳＯ３とのモル比が１；０．９〜１：２．４で行う。ここで特に好ましくは１：１．０〜１：１．３の範囲で行う。
【００５４】
例えば、ＳＯ３による硫酸化を１０〜９８℃の温度で行う。一方では供給原料の適切な低粘度を確保するために、他方では反応中極度の熱応力を回避するために、２０〜９０℃の範囲の温度で硫酸化を行うことが望ましい。
【００５５】
クロロスルホン酸を硫酸化剤として使用する場合、対応するアルコール成分を好ましくは不活性条件で撹拌装置に供給し、クロロスルホン酸を導入する。アルコール成分とクロロスルホン酸とのモル比は、好ましくは０．５：１〜１：０．５であり、特に好ましくはその比は０．７５：１〜１：０．７５である。アルコール成分とクロロスルホン酸とのモル比はさらに特に好ましくは約１：１である。
【００５６】
硫酸をエステル化に使用する場合、７５〜１００重量％の強酸、好ましくは８５〜９８重量％の強酸（いわゆる「濃縮された硫酸」又は「硫酸一水和物」）を便宜上使用する。反応（例えば発熱）を制御することが望ましい場合に溶媒又は希釈液中でエステル化を行うことができる。一般に、まずアルコール性反応物を導入し、硫酸化剤を連続混合しながら徐々に添加する。アルコール成分の完全なエステル化が望ましい場合、硫酸化剤及びアルコール成分を、好ましくは１：１〜１：１．５、特に好ましくは１：１〜１：１．２のモル比で使用する。エステル化は好ましくは２０〜９０℃、特に好ましくは４５〜７５℃の温度で行う。必要に応じて、低沸、水不混和性溶媒又は希釈液中で、それの沸点でエステル化を行うことが適切であり得、この場合に、エステル化中形成される水を共沸蒸留する。
【００５７】
＜工程ｃ）＞
使用され得る中和のための塩基は、アルカリ金属塩（例えば、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素カリウム）、及びアルカリ土類金属塩（例えば、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸化マグネシウム又は炭酸マグネシウム）、及びアミンである。適当なアミンは例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、好ましくはｎ−プロピルアミン及びｎ−ブチルアミン、ジアルキルアミン、好ましくはジエチルプロピルアミン及びジプロピルメチルアミン、トリアルキルアミン、好ましくはトリエチルアミン及びトリイソプロピルアミンである。アミノアルコール、例えば、トリアルカノールアミン、例えば、トリエタノールアミン、アルキルジアルカノールアミン、例えば、メチル又はエチルジエタノールアミン及びジアルキルアルカノールアミン、例えば、ジメチルエタノールアミン、また２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールアミンが好適である。酸性基の中和は、２以上の塩基の混合物によっても行うことができる。塩基は部分的に、好ましくはＮａＯＨ、ＫＯＨ、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、トリエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びそれらの混合物である。中和は部分的又は全体的に、意図される使用に応じて行うことができる。部分的な中和について、例えば、５０〜１００％未満の酸性基を中和できる。完全な中和が好適である。
【００５８】
一般式(I)及び一般式(I.A)で表される化合物は、アニオン性界面活性剤としての使用に対して有利に適している。これらは特に一般的に、例えば化粧品組成物、医薬品組成物、衛生用品、洗剤及び洗浄剤、コーティング組成物、製紙工業用組成物、繊維工業用組成物などであり得る。
【００５９】
本発明による界面活性剤は、本明細書において唯一の界面活性物質として使用できる。一般式(I)及び一般式(I.A)で表される化合物は、さらなる界面活性剤との良好な相容性により有利に特徴づけられる。
【００６０】
＜界面活性剤含有組成物＞
一般式(I)又は一般式(I.A)で表される本発明による化合物は、界面活性剤含有組成物を調製するのに特に有利に適している。特に、これらは水性界面活性剤含有組成物である。化合物(I)及び(I.A)は、そのような組成物において、それらの良好な水溶性、化粧品に使用される活性成分及び補助剤の多くと良好な相容性、良好な起泡力及び良好なレオロジー的挙動により特徴づけられる。
【００６１】
本発明による界面活性剤含有組成物は好ましくは、界面活性剤含有組成物の総重量に基づいて、０．１〜７５重量％、特に好ましくは０．５〜６０重量％、とりわけ１〜５０重量％の界面活性剤総含有量を有する。
【００６２】
適当な界面活性剤は、化合物(I)とは異なる、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びそれらの混合物である。
【００６３】
アニオン性界面活性剤の典型的な例は、石鹸、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド（エーテル）スルフェート、脂肪酸アミド（エーテル）スルフェート、モノ−及びジアルキルスルホサクシネート、モノ及びジアルキルスルホサクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸及びその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、Ｎ−アシルアミノ酸、例えばアシルグルタメート及びアシルアスペルテート、及びまたアシルラクチレート、アシルタルトレート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、アルキルグルコースカルボキシレート、タンパク質脂肪酸縮合物及びアルキル（エーテル）ホスフェートである。
【００６４】
適当な石鹸は、例えば、脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩（例えばステアリン酸カリウム）である。
【００６５】
適当なオレフィンスルホネートは、例えば、式Ｒ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ４のオレフィンへのＳＯ３の付加反応、次いで加水分解及び中和により得られ、ここでＲ３及びＲ４は互いに独立して、Ｈ又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基であり、但しＲ３及びＲ４は、共に少なくとも６個、好ましくは８〜２０個、特に１０〜１６個の炭素原子を含む。製造及び使用に関して、文献“J. Am. Oil. Chem. Soc.”, 55, 70 (1978)を参照できる。オレフィンスルホネートはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩又はグルカモニウム塩の形態であり得る。好ましくは、オレフィンスルホネートはナトリウム塩の形態である。加水分解されるα−オレフィンスルホン化生成物（例えば、α−オレフィンスルホネート）は、約６０重量％のアルカンスルホネート及び約４０重量％のヒドロキシアルカンスルホネートから構成され；この中でも、約８０〜８５重量％がモノスルホネート及び１５〜２０重量％がジスルホネートである。
【００６６】
好ましいメチルエステルスルホネート（ＭＥＳ）は、植物性又は動物性の脂肪又は油の脂肪酸メチルエステルのスルホン化により得られる。植物性脂肪又は植物油（例えば、菜種油、ひまわり油、大豆油、パーム油、ヤシ油など）由来のメチルエステルスルホネートが好適である。
【００６７】
好ましいアルキルスルフェートは一般式Ｒ６−Ｏ−ＳＯ３Ｙの脂肪アルコールスルフェートであり、Ｒ６は６〜２２個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝飽和又は不飽和炭化水素基であり、Ｙはアルカリ金属、１価のアルカリ土類金属、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−又はテトラアルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム又はグルカモニウムである。適当な脂肪アルコールスルフェートは、好ましくは天然脂肪アルコール又は合成オキソアルコールの硫酸化、それに続く中和により得られる。脂肪アルコールスルフェートの典型例は、カプロンアルコール、カプリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコール、リノレニルアルコール、ベヘニルアルコール及びエレオステアリルアルコール、及びそれらの塩及び混合物である。好ましい脂肪アルコールスルフェートの塩はナトリウム塩及びカリウム塩であり、特にナトリウム塩である。好ましい脂肪アルコールスルフェートの混合物は、例えば、脂肪及び油に基づく工業用メチルエステルの高圧水素化の間、又はオキソ合成からのアルデヒドの水素化の間、又は不飽和脂肪アルコールの二量化の間に形成される工業用アルコール混合物に基づく、アルキルスルフェートの調製のために、１２〜１８個の炭素原子、特に１２〜１４個の炭素原子を有する脂肪アルコール及び脂肪アルコール混合物を使用することが好適である。それらの典型例は、植物性原料に基づく工業用アルコールスルフェートである。
【００６８】
好ましいサルコシネートは、ナトリウムラウロイルサルコシネート又はナトリウムステアロイルサルコシネートである。
【００６９】
好ましいタンパク質脂肪酸縮合物は小麦系植物生成物である。
【００７０】
好ましいアルキルホスフェートはリン酸及び二リン酸のアルキルエステルである。
【００７１】
適当なアシルグルタメートは式(I)で表される化合物である。
【化４】
0006427171.tif 000005
（式中、ＣＯＲ７は、６〜２２個の炭素原子及び０、１、２又は３つの二重結合を有する直鎖又は分枝アシル基であり、Ｘは水素、アルカリ金属、１価のアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム又はグルカモニウムである。）
【００７２】
アシルグルタメートの調製は例えば、グルタミン酸と脂肪酸、脂肪酸エステル又は脂肪酸ハライドとのショッテン−バウマンのアシル化により行う。アシルグルタメートは例えば、BASF SE、Clariant AG、フランクフルト／ドイツ、又は味の素（株）、 東京／日本製の市販品である。アシルグルタメートの製造及び特性の観点は、M.  Takehara et al. in J. Am. OiI Chem. Soc. 49 (1972) 143により見出すことができる。成分ｂ）として適当な、典型的なアシルグルタメートは好ましくは６〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸に由来する。
【００７３】
アシルグルタメートのモノ又はジアルカリ金属塩を特に使用する。これらは、例えば、（括弧内は味の素、ＵＳＡの商品名）：ココイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft CS-11)、ココイルグルタミン酸ジナトリウム(Amisoft ECS-22SB)、トリエタノールアンモニウムココイルグルタメート(Amisoft CT-12)、トリエタノールアンモニウムラウロイルグルタメート(Amisoft LT-12)、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft MS-11)、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft HS-11 P)及びそれらの混合物が挙げられる。
【００７４】
非イオン性界面活性剤は、例えば、以下のものが挙げられる。
・脂肪アルコールポリオキシアルキレンエステル、例えば、ラウリルアルコールポリオキ
シエチレンアセテート、
・低分子量Ｃ１−Ｃ６アルコール又はＣ７−Ｃ３０脂肪アルコールから生じるアルキルポリ
オキシアルキレンエーテル。ここで、エーテル成分はエチレンオキシド単位、プロ
ピレンオキシド単位、１，２−ブチレンオキシド単位、１，４−ブチレンオキシド単位及
びそれらのランダムコポリマー及びブロックコポリマーに由来する。これらは特に、脂
肪アルコールアルコキシレート及びオキソアルコールアルコキシレート、とりわけ型ＲＯ
−（Ｒ８Ｏ）ｒ（Ｒ９Ｏ）ＳＲ１０（式中、Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、Ｃ２Ｈ４、Ｃ３
Ｈ６、Ｃ４Ｈ８、及びＲ１０はＨ又はＣ１−Ｃ１２−アルキル、ＲはＣ３−Ｃ３０−アルキル又
はＣ６−Ｃ３０−アルケニルを含み、ｒ及びｓは互いに独立して、０〜５０、ここで両方は
０ではない）、例えば、イソトリデシルアルコール及びオレイルアルコールポリオキシエ
チレンエーテル、
・アルキルアリルアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えば、オクチルフェノール
ポリオキシエチレンエーテル、
・アルコキシ化された動物性及び／又は植物性の脂肪及び／又は油、例えば、トウモロコ
シ油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣脂肪エトキシレート、
・グリセロールエステル、例えば、グリセロールモノステアレートなど、
・アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、エトキシ化イソオクチル−、オクチル
−又はノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテルなど、
・脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート及び脂肪酸ジエタノール
アミドアルコキシレート、特にそれらのエトキシレート、
・糖界面活性剤、ソルビトールエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル（ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタントリステアレート）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、アルキルポリグリコシド、Ｎ−アルキルグルコンアミドなど、
・アルキルメチルスルホキシド、
・アルキルジメチルホスフィンオキシド、例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキ
シドなどを含む。
【００７５】
適当な両性界面活性剤は、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホアセテート又はプロピオナート、アルキルアンホジアセテート又はジプロピオナートである。例えば、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、コカンホプロピオン酸ナトリウム又はテトラデシルジメチルアミンオキシドを使用できる。
【００７６】
カチオン性界面活性剤は、例えば、四級化アンモニウム化合物、特に、アルキルトリメチルアンモニウム、ジアルキルジメチルアンモニウムハライド及びアルキルスルフェート、及びピリジン誘導体及びイミダゾリン誘導体、特にアルキルピリジニウムハライドを含む。例えば、ベヘニル又はセチルトリメチルアンモニウムクロリドを使用できる。また、好適なものは、脂肪酸エステルの形態で長鎖炭化水素を有する、四級化トリエタノール−メチル−アンモニウム又は四級化ジエノタール−ジメチル−アンモニウム化合物に基づくいわゆるエステルクワットである。これらは例えば、ビス（アシルオキシエチル）ヒドロキシエチルアンモニウムメトスルフェートを含む。また、好適なものはDehyquart L80（ＩＮＣｌ：ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート（及び）プロピレングリコール）である。
【００７７】
＜化粧品組成物及び医薬品組成物＞
一般式(I)及び一般式(I.1)で表される化合物は、好ましくは化粧品及び医薬品、特に水性化粧品及び水性医薬品を調製するのに適する。
【００７８】
さらに本発明は、化粧品組成物又は医薬品組成物を提供する。該組成物は
ａ）上記に記載の少なくとも１つの一般式(I)で表される化合物
ｂ）少なくとも１つの化粧品用活性成分又は医薬品用活性成分、及び
ｃ）必要に応じて、成分ａ）及び成分ｂ）とは異なる少なくとも１つの化粧品用助剤又は医薬品用助剤を含む。
【００７９】
好ましくは、一般式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を、成分ａ）として使用する。
【００８０】
好ましくは、成分ｃ）は少なくとも１つの化粧用担体又は医薬担体を含む。
【００８１】
好ましくは前記担体成分ｃ）は、
i)     水
ii)    水混和性有機溶媒、好ましくはＣ２−Ｃ４アルカノール、特にエタノール
iii)   油、脂肪、ワックス、
iv)     iii)とは異なる、Ｃ６−Ｃ３０−モノカルボン酸と、１価、２価又は３価アルコールとのエステル
v)      飽和非環式炭化水素及び環式炭化水素、
vi)     脂肪酸、
vii)    脂肪アルコール、
viii)   噴射ガス
及びそれらの混合物から選択される。
【００８２】
特に化粧品に適合可能な油又は脂肪成分ｃ）は、Karl-Heinz Schrader, Grundlagen and Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and formulations of cosmetics]、第２版、ハイデルベルクに所在のVerlag Huthig発行、３１９−３５５頁に記載され、これによって参照される。
【００８３】
本発明による化粧品組成物は皮膚化粧品組成物、毛髪化粧料組成物、皮膚用組成物、衛生組成物又は医薬品組成物であり得る。それらの界面活性特性のために、上記に記載された式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、特に皮膚及び／又は毛髪を洗浄するための組成物に適する。
【００８４】
好ましくは本発明による組成物は、水溶液、固体調製物（例えば固形石鹸又は洗浄用スティック）、フォーム、エマルジョン、懸濁液、ローション、ゲル、ペースト又はスプレーの形態である。必要に応じてリポソーム又はミクロスフェアも使用できる。
【００８５】
本発明による化粧品組成物は、化粧用及び／又は皮膚用活性物質、有効物質及びまた補助剤をさらに含むことができる。好ましくは、本発明による化粧品組成物は、上記に定義された少なくとも１つの式(I)又は式(I.1)で表される化合物、上記に定義された少なくとも１つの担体Ｃ）、及びそれらとは異なる少なくとも１つの成分を含み、この成分は好ましくは化粧品用活性成分、乳化剤、界面活性剤、防腐剤、香油、さらなる増粘剤、ヘアポリマー、ヘア及びスキンコンディショナー、グラフトポリマー、水溶性又は分散性シリコーン含有ポリマー、光保護剤、漂白剤、ゲル形成剤、ケア剤、着色剤、タンニング剤、染料、顔料、粘稠度調整剤、湿潤剤、再脂肪化剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、脂質、酸化防止剤、消泡剤、帯電防止剤、エモリエント及び軟化剤から選択される。
【００８６】
式(I)及び式(I.A)で表される化合物に加えて、化粧品組成物は、少なくとも１つの増粘剤を含むことができる。これらは、例えば、多糖類及び有機層状鉱物、例えば、Xanthan Gum（登録商標）［Kelco製のKelzan（登録商標)］、Rhodopol（登録商標）23(Rhone Poulenc)又はVeegum（登録商標）(R.T.Vanderbilt)又はAttaclay（登録商標）(Engelhardt)を含む。適当な増粘剤はまた、有機天然増粘剤（寒天、カラギーナン、トラガカント、アラビアガム、アルギン酸塩、ペクチン、多糖類、グアーフラワー、イナゴマメシードフラワー、デンプン、デキストリン、ゼラチン、カゼイン）及び無機増粘剤（ポリケイ酸、モンモリロナイト、ゼオライト、シリカなどの粘土鉱物）である。
【００８７】
さらなる増粘剤は、多糖類ガム、例えばアラビアガム、寒天、アルギン酸塩、カラゲーナン及びそれらの塩、グアー、ガラナ、トラガカント、ジェラン、ラムザン、デキストラン又はキサンタン及びそれらの誘導体、例えば、プロポキシ化グアー及びそれらの混合物である。他の多糖類増粘剤は、例えば多種多様な起源のデンプン又はデンプン誘導体、例えば、ヒドロキシエチルデンプン、デンプンホスフェートエステル又はデンプンアセテート、又はカルボキシメチルセルロース又はそのナトリウム塩、メチル−、エチル−、ヒドロキシエチル−、ヒドロキシプロピル−、ヒドロキシプロピル−メチル−又はヒドロキシエチル−メチル−セルロース又はセルロースアセテートである。使用され得る増粘剤はまた、層状ケイ酸塩である。これらは、例えば、商品名Laponite（登録商標）で市販されているSolvay Alkali製の層状ケイ酸マグネシウム又は層状ケイ酸ナトリウム−マグネシウム並びにSued-Chemie製のケイ酸マグネシウムを含む。
【００８８】
適当な化粧品及び／又は皮膚化粧品活性成分は、例えば、皮膚及び毛髪用顔料着色剤（pigmentation agent）、タンニング剤、漂白剤、ケラチン硬化物質、抗菌活性成分、光フィルター活性成分、忌避活性成分、充血性物質、角質溶解及び角質形成(keratoplastic effect)物質、フケ防止活性成分、消炎薬剤、角質化物質、抗酸化効果を有する、及び／又はフリーラジカル補足剤として作用する活性成分、皮膚湿潤若しくは保湿物質、再脂肪化活性成分、脱臭活性成分、セボスタティック（sebostatic）活性成分、植物抽出物、抗紅斑性活性成分又は抗アレルギー活性成分及び、これらの混合物である。
【００８９】
天然で又は人工的に紫外線で照射することなく、皮膚をタンニングするのに適した人工的な皮膚タンニング活性成分は、例えばジヒドロキシアセトン、アロキサン及びクルミ殻抽出物である。適当なケラチン硬化性物質は、例えば硫酸アルミニウムカリウム、アルミニウムヒドロキシクロリド、乳酸アルミニウムなどの制汗剤においても使用される一般に活性な成分である。抗菌活性物質は、微生物を破壊するか又はそれらの成長を阻害するために使用され、従って、防腐剤と体臭の発生又はその強さを低減させる脱臭物質との両方として作用する。これらには、例えば、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、イミダゾリジニル尿素、ホルムアルデヒド、ソルビン酸、安息香酸、サリチル酸などの当業者に既知の慣用的な防腐剤が含まれる。
【００９０】
この種の脱臭物質は、例えばリシノール酸亜鉛、トリクロサン、ウンデシレン酸アルキロールアミド、クエン酸トリエチルエステル、クロルヘキシジンなどである。適当な光フィルター活性物質は、ＵＶ−Ｂ及び／又はＵＶ−Ａ領域で紫外線を吸収する物質である。適当なＵＶフィルターは上記に記述したものである。また好適なものは、p-アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、ベンゾフェノン、ショウノウ誘導体、並びに二酸化チタン、タルク及び酸化亜鉛などの紫外線を防止する顔料である。適当な忌避活性成分は、特定の動物、特に昆虫を人々から撃退するか又は追い払うことができる化合物である。これらには、例えば２-エチル-１，３-ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ-ジエチル-ｍ-トルアミドなどを含む。皮膚を通して血流を刺激する適当な充血性物質は、例えば、パイン、ラベンダー、ローズマリー、ジュニパーベリー、セイヨウトチノキ抽出物、カバノキの葉(birch leaf)抽出物、ヘイフラワー(hay flower)抽出物、酢酸エチル、ショウノウ、メントール、ペパーミント油、ローズマリー抽出物、ユーカリ油などのエッセンシャルオイルである。適当な角質溶解及び角質形成物質は、例えばサリチル酸、カルシウムチオグリコレート、チオグリコール酸及びその塩、硫黄などである。適当なフケ防止活性成分は例えば、硫黄、硫黄ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、硫黄リシノールポリエトキシレート、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオンなどである。皮膚のかぶれに対抗する適当な消炎薬は、例えばアラントイン、ビサボロール、ドラゴサントール(dragosantol)、カモミール抽出物、パンテノールなどである。
【００９１】
本発明による化粧品組成物は、化粧用活性物質として（また必要に応じて補助剤として）少なくとも１つの化粧用又は医薬ポリマーを含むことができる。これらは、特に一般的にはアニオン性、カチオン性、両性及び非イオン性ポリマーを含む。
【００９２】
アニオン性ポリマーの例は、アクリル酸及びアクリルアミドのコポリマー、及びそれらの塩；ポリヒドロキシカルボン酸のナトリウム塩、水溶性又は水分散性ポリエステル、ポリウレタン（例えばBASF製のLuviset PUR（登録商標））、及びポリウレアが挙げられる。特に適当なポリマーはｔ−ブチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリル酸（例えばLuvimer（登録商標）100P）、エチルアクリレート及びメタクリル酸のコポリマー（例えばLuvimer（登録商標）MAE）、Ｎ−ｔｅｒｔ−アクリルアミド、エチルアクリレート、アクリル酸のコポリマー(Ultrahold（登録商標）8, strong)、ビニルアセテート、クロトン酸及び必要に応じてさらにビニルエステルのコポリマー（例えばLuviset（登録商標）grades）、必要に応じてアルコールと反応させた無水マレイン酸コポリマー、アニオン性ポリシロキサン、例えば、カルボキシ官能性ｔ−ブチルアクリレート、メタクリル酸（例えばLuviskol（登録商標）VBM）、アクリル酸及びメタアクリル酸と疎水性モノマー（例えば、（メタ）アクリル酸のＣ４−Ｃ３０−アルキルエステル、Ｃ４−Ｃ３０−アルキルビニルエステル、Ｃ４−Ｃ３０−アルキルビニルエーテル及びヒアルロン酸）のコポリマーである。またアニオン性ポリマーの一例は、名称Luviset（登録商標）Shape (INCI名:Polyアクリレート-22)で市販されているメチルメタアクリレート／メタクリル酸／アクリル酸／ウレタンアクリレートコポリマーである。またアニオン性コポリマーの例は、ビニルアセテート／クロトン酸コポリマーが挙げられ、市販品としては、例えば名称Resyn（登録商標）(National Starch)、Gafset（登録商標）(GAF)、及び商品名Luviflex（登録商標）(BASF)で市販されているビニルピロリジドン／ビニルアクリレートコポリマーである。さらなる適当なポリマーは、名称Luviflex（登録商標）VBM-35 (BASF)で市販されているビニルピロリドン／アクリレートターポリマー、及びスルホン酸ナトリウム含有ポリアミド又はスルホン酸ナトリウム含有ポリエステルである。また好適なものは、名称Stepanhold-Extra and -R1でStepan社により販売されているビニルピロリドン／エチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマー及びBF Goodrich社製のCarboset（登録商標）gradesがある。
【００９３】
適当なカチオン性ポリマーは、例えばＩＮＣＩ名称ポリクオタニウムを有するカチオン性ポリマー、例えば、ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー(Luviquat(登録商標)FC、Luviquat(登録商標)HM、Luviquat(登録商標)MS、Luviset Clear（登録商標）、Luviquat Supreme（登録商標）、Luviquat（登録商標）Care)、ジエチルサルフェートで四級化されたＮ-ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー(Luviquat(登録商標)PQ11)、Ｎ−ビニルカプロラクタム／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー(Luviquat(登録商標)Hold);カチオン性セルロース誘導体(ポリクオタニウム−４及び−１０)、アクリルアミドコポリマー(ポリクオタニウム−７)及びキトサンである。好適なカチオン性（四級化された）ポリマーは、Merquat(登録商標)(ジメチルジアリルアンモニウムクロリドに基づくポリマー)、Gafquat(登録商標)(ポリビニルピロリドンと四級アンモニウム化合物との反応により形成される四級ポリマー)、ポリマーＪＲ(カチオン基を有するヒドロキシエチルセルロース)及び植物に基づくカチオン性ポリマー、例えばRhodia社製のJaguar(登録商標)グレードなどのグアーポリマーである。
【００９４】
極めて好適なポリマーは、中性ポリマー、例えばポリビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドンと酢酸ビニル及び／又はプロピオン酸ビニルとのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニルカプロラクタム及びＮ−ビニルピロリドンとの他のコポリマー、ポリエチレンイミン及びその塩、ポリビニルアミン及びその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギン酸塩及び誘導体である。これらには、例えば、Luviflex(登録商標)Swing(ポリ酢酸ビニル及びポリエチレングリコールの部分けん化コポリマー、ＢＡＳＦ)を含む。
【００９５】
また好適なポリマーは、非イオン性、水溶性又は水分散性ポリマー又はオリゴマー、例えばポリビニルカプロラクタム、例えばLuviskol(登録商標)Plus(BASF SE)又はポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、特にビニルエステル、例えば酢酸ビニルとのコポリマー、例えばLuviskol(登録商標) VA 37、VA 55、VA 64、VA 73 (BASF SE)；例えばイタコン酸及び脂肪族ジアミンに基づくポリアミド（例えば、DE−A−4333238に記載されているポリアミド）である。
【００９６】
好適なポリマーは、両性又は両性イオンポリマー、例えば、名称Amphomer（登録商標）(National Starch)のもと入手可能なオクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロキシプロピルコポリマー、ドイツ特許出願ＤＥ３９２９９７３、ＤＥ２１５０５５７、ＤＥ２８１７３６９及びＤＥ３７０８４５１の実施例に記載されているような両性イオンポリマーである。アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリル酸又はメタクリル酸コポリマー並びにそれらのアルカリ金属及びアンモニウム塩は、好ましい両性イオンポリマーである。さらに好適な両性イオンポリマーは、名称Amersette（登録商標）(AMERCHOL)で市販されているメタクロイルエチルベタイン／メタクリレートコポリマー、及びメタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル及びアクリル酸のコポリマー(Jordapon（登録商標）)である。
【００９７】
また好適なポリマーは、非イオン性シロキサン含有水溶性又は水分散性ポリマー、例えばポリエーテルシロキサン、例えばTegopren(登録商標)(Goldschmidt)又はBelsil（登録商標）(Wacker)である。
【００９８】
特定の実施態様において、本発明による組成物は増粘剤として作用する少なくとも１つのポリマーを含む。
【００９９】
適当な高分子増粘剤は、例えば、必要に応じて、変性／修飾された高分子天然物質（カルボキシメチルセルロース及び他のセルロースエーテル、ヒドロキシエチル−及び−プロピルセルロースなど）、及び合成高分子増粘剤（ポリアクリル化合物及びポリメタクリル化合物、ビニルポリマー、ポリカルボン酸、ポリエーテル、ポリアミン、ポリアミド）である。これらには、部分的に前記ポリアクリル化合物及びポリメタクリル化合物、例えば、ポリアルケニルポリエーテルにより、架橋したアクリル酸の高分子量ホモポリマー、特にスクロース、ペンタエリチリトール又はプロピレンのアリルエーテル（INCI名：Carbomer）を含む。また、そのようなポリアクリル酸は、特に、商品名Carbopol（登録商標）、例えばCarbopol 940（分子量約4000000）、Carbopol 941（分子量約1250000）又はCarbopol 934（分子量約3000000）でBFGoodrich社から入手できる。これらは、例えば、商品名Aculyn（登録商標）及びAcusol（登録商標）、例えば、アニオン性、非会合性ポリマーAculyn 22、Aculyne 28、Aculyn 33 (架橋された)、Acusol 810、Acusol 823及びAcusol 830 (CAS25852−37−3)で、Rohm & Haas社から入手できるアクリル酸ポリマーも含む。また、中でも特に好適なものは、例えば、変性されたポリウレタン（ＨＥＵＲ）又は疎水的に変性されたアクリル酸又はメタクリル酸コポリマー（ＨＡＳＥ増粘剤、高アルカリ膨潤性エマルション）に基づく会合性増粘剤である。
【０１００】
一好ましい実施態様によれば、本発明による組成物は皮膚洗浄用組成物である。
【０１０１】
好ましい皮膚洗浄用組成物は、液体からゲル状コンシステンシーの石鹸、例えば、透明セッケン、高級石鹸、デオドラント石鹸、クリーム石鹸、ベビー石鹸、皮膚保護石鹸、研磨剤入り石鹸及び合成石鹸、練り状石鹸、軟石鹸及び洗浄用糊、液体洗浄剤、シャワー剤及び浴用剤、例えば、洗浄用ローション、シャワーバス及びシャワーゲル、バス用フォーム剤、バス用オイル及びスクラブ剤、ひげ剃り用フォーム、ひげ剃り用ローション及びひげ剃り用クリームである。
【０１０２】
皮膚洗浄組成物は、組成物の総重量に基づいて、好ましくは約０．００１〜７０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、さらに特に好ましくは０．１〜３０重量％の割合で、式(I)及び式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を含む。
【０１０３】
さらに好ましい実施態様によれば、本発明による組成物はシャワーゲル、シャンプー剤又は浴用剤である。
【０１０４】
そのような製剤は、塩基界面活性剤として一般式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物及び必要に応じて共界面活性剤として少なくとも１つの両性及び／又は非イオン性界面活性剤を含む。さらに適当な活性成分及び／又は補助剤は、通常、脂質、香油、染料、有機酸、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤／ゲル形成剤、スキンコンディショナー及び保湿剤から選択される。
【０１０５】
これらの製剤は、製剤の総重量に基づいて。好ましくは２〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に好ましくは８〜３０重量％の界面活性剤を含む。
【０１０６】
一般にボディ洗浄組成物に使用される全てのアニオン性、中性、両性又はカチオン性界面活性剤はさらに洗浄剤、シャワー剤及び浴用剤に使用できる。
【０１０７】
適当な界面活性剤は上記に記載されるものである。
【０１０８】
さらに、シャワーゲル／シャンプー製剤は、増粘剤、例えば、塩化ナトリウム、ＰＥＧ−５５、プロピレングリコールオレエート、ＰＥＧ−１２０メチルグルコースジオレエート及びその他のものなどを含む。適当な市販されているさらなる増粘剤は、例えば、Arlypon TT（INCI: PEG／PPG-120／10 トリメチロールプロパントリオレエート(及び)Laureth−2）及びArlypon F（INCI: Laureth−2）である。さらにシャワーゲル／シャンプー製剤は、防腐剤、さらなる活性成分、補助剤及び水を含むことができる。
【０１０９】
式(I)及び式(I.1)で表される本発明による化合物はまた、シャンプー製剤用界面活性剤として有利に適し、これは、さらなる慣用の界面活性剤をさらに含み得る。
【０１１０】
シャンプー製剤において、慣用のコンディショナーが特定の効果を達成するために使用され得る。これには、例えば、ＩＮＣｌ名ポリクオタニウムの前記カチオン性ポリマー、特にビニルピロリドン／−Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー（Luviquat（登録商標）FC、Luviquat（登録商標）HM、Luviquat（登録商標）MS、Luviquat（登録商標）Care）、ジエチルスルフェートで四級化されたＮ−ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー（Luviquat（登録商標）PQ 11）、Ｎ−ビニルカプロラクタム／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー（Luviquat（登録商標）Hold）；カチオン性セルロース誘導体（ポリクオタニウム−４及び−１０）、アクリルアミドコポリマー（ポリクオタニウム−７）を含む。さらに、タンパク質加水分解物を、シリコーン化合物、例えば、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエーテルシロキサン又はシリコーン残留物に基づくコンディショニング物質として利用することができる。さらに適当なシリコーン化合物は、ジメチコンコポリオール（ＣＴＦＡ）及びアミノ官能性シリーコン化合物（例えばアモジメチコン（ＣＴＦＡ））である。さらにカチオン性グアー誘導体、例えば、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド（ＩＮＣｌ）を使用できる。
【０１１１】
さらなる好ましい実施態様によれば、本発明による組成物はケアー用及び皮膚保護用の化粧品組成物及びネイルケア組成物又は装飾用化粧品である。
【０１１２】
さらに、式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、毛穴クレンジング用毛穴パックで、抗アクネ組成物、忌避剤、ひげ剃り用組成物、脱毛組成物、インティメイトケア組成物、フットケア組成物で、及びベビーケアでも使用され得る。
【０１１３】
式(I)及び式(I.1)で表される組成物及び適当な担体に加え、皮膚化粧品組成物はまた、上記に記述されるような皮膚化粧料において慣用のさらなる活性成分及び補助剤を含むことができる。
【０１１４】
好ましい皮膚化粧品組成物及び皮膚用組成物の油脂成分は、鉱油及び合成油（例えば、パラフィン、シリコーン油及び８個より多くの炭素原子を有する脂肪族炭化水素）、動物油及び植物油（例えば、ひまわり油、ヤシ油、アボカド油、オリーブ油、ラノリン又はワックス）、脂肪酸、脂肪酸エステル（例えば、Ｃ６−３０脂肪酸のトリグリセリド）、ワックスエステル（例えば、ホホバ油）、脂肪アルコール、ワセリン、水添ラノリン及びアセチル化ラノリン、並びにその混合物である。
【０１１５】
特定の特性、例えば手触り、拡散挙動、耐水性及び／又は活性成分や補助剤（例えば顔料）の結合性改善をもたらすためには、皮膚化粧品及び皮膚用組成物がさらにシリコーン化合物に基づくコンディショニング物質を含んでよい。適当なシリコーン化合物は、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエーテルシロキサン又はシリコーン樹脂である。
【０１１６】
式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を含む化粧品又は皮膚用製剤は、当業者に知られる慣用の方法により製造される。
【０１１７】
化粧用及び皮膚用組成物がエマルジョン、特に油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルジョン又は水中油型（Ｏ／Ｗ）エマルジョンの形態であることが好ましい。しかし、他の種類の製剤、例えばハイドロディスパージョン、ゲル、オイル、オレオゲル、例えば、Ｗ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏエマルジョン形態での多相エマルジョン、無水軟膏又は軟膏基剤などを選択することも可能である。
【０１１８】
エマルジョンの製造は公知の方法により行う。式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物に加えて、エマルジョンは、通常、慣用成分、例えば脂肪アルコール、脂肪酸エステル（特に、脂肪酸トリグリセリド）、脂肪酸、ラノリン及びその誘導体、天然又は合成油又はワックス及び乳化剤を水の存在下で含む。エマルジョンの種類により特定される添加剤の選択及び適当なエマルジョンの製造は、例えば、Schrader, Grundlagen and Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and formulations of cosmetics]、ハイデルベルクに所在のHuethig Buch Verlag発行、第２版（１９８９年）、第３部に記載されており、これにより参照を明示的に記載したものとする。
【０１１９】
エマルジョンの脂肪相中に存在し得る好ましい脂肪成分は、炭化水素油、例えば、パラフィン油、ピュアセリン油、ペルヒドロスクアレン、及びこれらの油中の微結晶ワックスの溶液；動物又は植物油、例えばスイートアーモンド油、アボカド油、カロフィルム油、ラノリン及びその誘導体、ヒマシ油、ゴマ油、オリーブ油、ホホバ油、カリテ油、ホプロステサス油；大気圧下での蒸留始点が約２５０℃であり、蒸留終点が４１０℃である鉱油、例えばワセリン油；飽和又は不飽和脂肪酸のエステル、例えばミリスチン酸アルキル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル又はミリスチン酸セチル）、ステアリン酸ヘキサデシル、パルミチン酸エチル又はイソプロピル、オクタン酸又はデカン酸トリグリセリド及びリシノール酸セチルである。
【０１２０】
脂肪相は、他の油に可溶性のシリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及びシリコーングリコールコポリマー、脂肪酸及び脂肪アルコールをも含むことができる。
【０１２１】
ワックス、例えば、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、蜜ろう、微結晶ワックス、オゾケライトワックス、並びにオレイン酸、ミリスケン酸、リノール酸、ステアリン酸のＣａ、Ｍｇ及びＡｌ塩を使用することもできる。
【０１２２】
さらに、本発明のエマルジョンはＯ／Ｗエマルジョンとして存在し得る。そのようなエマルジョンは、通常、油相、油相及び水相を安定化させる乳化剤、並びに通常増粘された形態で存在する水相を含む。適当な乳化剤は、好ましくは、Ｏ／Ｗ乳化剤（例えば、ポリグリセロールエステル、ソルビタンエステル又は部分エステル化グリセリド）である。
【０１２３】
さらに好ましい実施形態によれば、本発明の組成物はヘアトリートメント組成物である。
【０１２４】
本発明によるヘアトリートメント組成物は、組成物の総重量に基づいて、約０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％の範囲の量で、一般式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を好ましくは含む。
【０１２５】
式(I)及び式(I.1)で表される本発明による化合物は、スタイリングゲルにも適当である。使用され得るゲル形成剤は、化粧品における慣用のゲル形態全てである。これに関して、上記で特定にした通常の増粘剤が参照される。
【０１２６】
式(I)及び式(I.1)で表される本発明による化合物は、さらに医薬品組成物を製造するのに適する。
【０１２７】
適当な医薬品用助剤は、関連のある薬局方（例えば、ＤＡＢ，Ｐｈ．Ｅｕｒ．，ＢＰ，ＮＦ）に挙げられている補助剤、及びその特性が生理学的応用を排除しない他の助剤である。この種類の物質は、例えば、Fiedler, H.P.Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete[Lexicon of auxiliaries for pharmacy, cosmetics and related fields]、第４版、Aulendorf所在のECV-Editio-Kantor-Verlag発行(１９９６年)にも記載されている。
【０１２８】
＜洗剤及び洗浄剤＞
式(I)及び式(I.1)で表される本発明による化合物は、例えば、繊維及び／又は硬表面を洗浄するための洗剤及び洗浄剤の製造にも適する。この種類の洗浄剤は、手洗い又は機械的食器洗浄用洗浄剤、非繊維表面のための（例えば、金属、塗装木材又はプラスチック製の）多目的洗剤、又はセラミック物品（例えば、磁器、スラブ、タイル）のための洗浄剤の形態であり得る。好ましくは本発明による洗剤又は洗浄剤は、液体繊維洗浄剤の形態である。望ましくは、これらはまた、ペースト状で処方され得る。
【０１２９】
上記に定義された式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を有利に使用できるさらなる製剤は、例えば、
多目的洗浄剤、霧務洗浄剤、家庭、工業及び企業における洗浄用の手洗用食器洗浄剤；
保湿剤；
印刷業における印刷用ロールクリーナー及び印刷版クリーナー；
ペイント剤及びカラー剤；
コーティング剤（例えば紙用コーディング剤）；
接着剤；
スプレー用途、例えばインクジェットインク用の製剤；
革処理組成物；
金属処理用組成物、例えば腐食防止剤；
切断、研磨又は穿孔助剤及び潤滑剤；
繊維業における製剤、例えば、平滑化剤又は糸洗浄用製剤：
浮遊助剤及び発泡助剤
である。
【０１３０】
そのような製剤は通常、界面活性剤、ビルダー、香料及び染料、錯化剤、ポリマー及び他の成分などのさらなる成分を含む。通常、一般式(I)で表される本発明による化合物は、増粘剤の界面活性効果を必要とする全ての領域で使用され得る。さらに、一般式(I)で表される化合物は、他の成分、例えば、他の界面活性成分（例えばアニオン性界面活性剤）の溶解性を改善するのに適する。従って、これらはまた、透明な界面活性剤含有溶液の形成に積極的に貢献する。
【０１３１】
以下の制限されない実施例を参照することにより、本発明をより詳細に説明される。
【実施例】
【０１３２】
実施例１：
ジャケット冷却及びＳＯ３ガス供給部を備えた連続的流下薄膜式反応器において、工業グレードのラウリルオリゴラクテート（６８％のモノエステル）６００ｇを４０℃で三酸化硫黄と反応させた。モル比は、ラウリルオリゴラクテート１モルに対して１．２モルのＳＯ３であった。三酸化硫黄を、６５重量％濃度の発煙硫酸に相当する量から加熱により排斥し、５体積％の濃度に窒素で希釈し、ノズルを介してラウリルラクテートと接触させた。その後、５０重量％の濃度の水酸化ナトリウム溶液と共に、１重量％濃度のリン酸二水素カリウム溶液中で撹拌し、ｐＨ５．５〜７．５に中和した。
【０１３３】
分析：
アニオン性界面活性剤含量            １４．５％（ＭＷ＝３７４．４ｇ／ｍｏｌ）
不飽和：                            ２．４７％
カール・フィッシャー滴定法による水  ８３．９％
Ｎａ２ＳＯ４：                        １．７％
【０１３４】
比較例：
ジャケット冷却及びＳＯ３ガス供給部を備えた連続的流下薄膜式反応器において、ラウリルラクテート（８７％のモノエステル）６００ｇを４０℃で三酸化硫黄と反応させた。モル比は、ラウリルラクテート１モルに対して１．２モルのＳＯ３であった。三酸化硫黄は、６５重量％濃度の発煙硫酸に相当する量から加熱により排斥し、５体積％の濃度に窒素で希釈し、ノズルを通じてラウリルラクテートと接触させた。その後、５０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶液と共に、１重量％濃度のリン酸二水素カリウム溶液中で撹拌し、ｐＨ５．５〜７．５に中和した。
【０１３５】
分析：
アニオン性界面活性剤：              １５．４％（ＭＷ＝３６８．５ｇ／ｍｏｌ）
不飽和：                            １．３％
カール・フィッシャー滴定法による水  ８２．８％
Ｎａ２ＳＯ４：                        １．７２％
【０１３６】
応用試験：
実施例１で得られた物質及び比較例の物質を、１２％の濃度に調整し、ＮａＣｌの量を増加させつつ添加した。溶液の粘度は粘度計（測定温度２２℃で、ブルックフィールドＤII＋ｐｒｏ）を用いて測定した。
【０１３７】
【表１】
0006427171.tif 000006
【０１３８】
本発明に従う実施例は、より低いＮａＣｌ濃度でより高い粘度上昇を示す。
【０１３９】
さらに、シータロータ式（Sita rotor）起泡力測定装置を用いて２つの物質の起泡性挙動を試験した（１．０ｇ／ｌ、３０℃、１３００ｒｐｍ；ｐＨ＝５．５）。
【０１４０】
【表２】
0006427171.tif 000007
【０１４１】
両物質とも起泡性挙動を測定精度の範囲内で同定する。