(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加してＮ−オキシル化合物を分解することを特徴とするＮ−オキシル化合物の分解方法。
【請求項２】
鉄塩の添加量は、Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、０．０３〜１００ｍｏｌであることを特徴とする請求項１記載のＮ−オキシル化合物の分解方法。
【請求項３】
過酸化水素の添加量は、Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、０．０５〜２００ｍｏｌであることを特徴とする請求項１又は２記載のＮ−オキシル化合物の分解方法。
【請求項４】
鉄塩は、無機酸の鉄塩であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のＮ−オキシル化合物の分解方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、短時間で、かつ、容易にＮ−オキシル化合物を充分に分解することができるＮ−オキシル化合物の分解方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、従来の重金属を用いた酸化剤に代えて、水溶性の安定ニトロキシルラジカルである２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（以下「ＴＥＭＰＯ」ともいう）が、アルコール類の酸化触媒として広く用いられるようになっている。
また、ＴＥＭＰＯ触媒酸化反応では、水を媒体として、常温常圧の反応で、セルロース等の多糖類の水酸基を選択的にカルボキシル基のナトリウム塩等に変換することができることが知られている。このような反応は短時間で進行するため、多糖類の位置特異的な化学構造変換反応に用いることができるなど、ＴＥＭＰＯ等のＮ−オキシル化合物は産業レベルでの利用が期待されている。
【０００３】
しかしながら、ＴＥＭＰＯ自体はＡｍｅｓ試験において陰性であるものの、Ｎ−ヒドロキシルアミン構造を有する還元型のＴＥＭＰＯについては、発がん性等が報告されている。また、ＴＥＭＰＯ自体についても、長期間体内に存在し続けた場合の安全性は確保できていないというのが現状である。
【０００４】
従って、Ｎ−オキシル化合物を用いたＴＥＭＰＯ触媒酸化反応において、反応後の溶液を廃液する際には、Ｎ−オキシル化合物を含んだ溶液を直接廃液せずに無害化して安全に処理する必要がある。
【０００５】
特許文献１には、ＴＥＭＰＯ触媒酸化反応後の溶液に、溶融溶剤を添加してＴＥＭＰＯを抽出した後、有機溶剤を除去してＴＥＭＰＯを回収して再利用する方法、吸着剤を添加してＴＥＭＰＯを吸着させ回収する方法が記載されている。
また、特許文献２には、ＴＥＭＰＯと粒子状磁性物質を化学結合させることにより、ＴＥＭＰＯ触媒酸化反応後に磁力によりＴＥＭＰＯを回収する方法が記載されている。
【０００６】
しかしながら、ＴＥＭＰＯ触媒酸化反応後の溶液からＴＥＭＰＯを回収する場合でも、ＴＥＭＰＯが溶液中から除去されず、無害化されずに廃液されるという問題があった。更に、再利用したとしてもＴＥＭＰＯを廃棄することも必要となるため、なお、廃液に関する問題は残されていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−２４２５９０号公報
【特許文献２】特開２０１１−１６２３７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、ＴＥＭＰＯを分解することで、Ｎ−ヒドロキシルアミン構造を有する還元型のＴＥＭＰＯが形成されることもなく、廃液を安全に処理することができるＴＥＭＰＯの分解方法が求められていた。
【０００９】
本発明は、短時間で、かつ、容易にＮ−オキシル化合物を充分に分解することができるＮ−オキシル化合物の分解方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加してＮ−オキシル化合物を分解するＮ−オキシル化合物の分解方法である。
以下に本発明を詳述する。
【００１１】
本発明者らは、鋭意検討した結果、Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加してフェントン反応を進行させることにより、Ｎ−オキシル化合物を充分に分解されることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１２】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加する。
【００１３】
本発明において、Ｎ−オキシル化合物とは、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）及びその誘導体を表す。
上記ＴＥＭＰＯの誘導体としては、例えば、４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−アセトアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、２−アザアダマンタンＮ−オキシル等が挙げられる。
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液は、上記Ｎ−オキシル化合物を１種のみ含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【００１４】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に用いられる溶媒としては、Ｎ−オキシル化合物を溶解することができるものであれば特に限定されず、例えば、水、ジメチルスルホキシド、アセトン、エタノール等が挙げられる。これらのなかでも、環境負荷が少なく、廃液が容易であるという観点から、水が好適に用いられる。これらの溶媒は、単独で使用されてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１５】
上記溶液における上記溶媒の含有量は特に限定されないが、上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、好ましい下限が８００ｍｏｌ、好ましい上限が８．０×１０５ｍｏｌである。前記溶媒の含有量が８００ｍｏｌ未満であると、Ｎ−オキシル化合物が充分に分解されず残存することがある。前記溶媒の含有量が８．０×１０５ｍｏｌを超えても、使用量に見合った効果が得られず経済的でない。前記溶媒の含有量は、上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、より好ましい下限が１０００ｍｏｌ、より好ましい上限が８．０×１０４ｍｏｌである。
【００１６】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加する前に、ｐＨ調整剤を添加してｐＨ調整を行ってもよい。
上記溶液のｐＨを調整する際のｐＨ調整剤としては、特に限定されないが、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、酢酸等が挙げられる。
【００１７】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液は、更に、染色廃液、漂白廃液等を含有してもよい。本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、染色廃液、漂白廃液等を同時に分解処理することができる。
【００１８】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に、過酸化水素と鉄塩とを添加する。
【００１９】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に過酸化水素と鉄塩とを添加するフェントン試薬法により、フェントン反応を進行させることで、Ｎ−オキシル化合物を分解する。
フェントン試薬法では、フェントン反応により、下記式（１）及び下記式（２）のように、鉄（ＩＩ）イオンは過酸化水素により鉄（ＩＩＩ）イオンに酸化され、ヒドロキシルラジカルと水酸化物イオンが生成する。次に鉄（ＩＩＩ）イオンは鉄（ＩＩ）イオンに還元され、過酸化水素によりヒドロペルオキシドラジカルとプロトンが生成される。
Ｆｅ２＋＋Ｈ２Ｏ２  →  Ｆｅ３＋＋ＯＨ・＋ＯＨ−          （１）
Ｆｅ３＋＋Ｈ２Ｏ２  →  Ｆｅ２＋＋ＯＯＨ・＋Ｈ＋          （２）
【００２０】
本発明では、フェントン反応を進行させることによってＮ−オキシル化合物を分解することにより、Ｎ−オキシル化合物のピペリジン構造を完全に分解、消失させることができる。このため、フリーラジカルが再度生成され、還元型のＴＥＭＰＯが生成されることがなく、Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液を安全に廃液することができる。
【００２１】
フェントン反応を進行させることによりＮ−オキシル化合物のピペリジン構造が完全に分解、消失する理由は定かではないが、フェントン反応によって生成されるヒドロキシラジカル又はヒドロペルオキシドラジカルの強い酸化力により、Ｎ−オキシル化合物がＣＯ２等のレベルにまで分解されるためであると考えられる。
【００２２】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に添加する過酸化水素の添加量は、上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、好ましい下限が０．０５ｍｏｌ、好ましい上限が２００ｍｏｌである。上記過酸化水素の添加量が０．０５ｍｏｌ未満であると、Ｎ−オキシル化合物が充分に分解されず残存する場合がある。上記過酸化水素の添加量が２００ｍｏｌを超えると、過剰な過酸化水素が残存し、還元コストが増大する場合がある。上記過酸化水素の添加量は、上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、より好ましい下限が１ｍｏｌ、より好ましい上限が１５０ｍｏｌである。
【００２３】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に過酸化水素を添加する際には、過酸化水素は１回で全量を添加されてもよく、複数回に分割して添加されてもよい。Ｎ−オキシル化合物を効率的に短時間で分解することができるため、１回で全量を添加することが好ましい。
【００２４】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に添加する鉄塩としては、Ｆｅ２＋又はＦｅ３＋を生成するものであれば特に限定されないが、例えば、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硝酸第一鉄、硝酸第二鉄、塩化第一鉄、塩化第二鉄、臭化第一鉄、臭化第二鉄、ヨウ化第一鉄、ヨウ化第二鉄等の無機酸の鉄塩、酢酸第一鉄、酢酸第二鉄、フマル酸第一鉄、シュウ酸第一鉄、シュウ酸第二鉄等の有機酸の鉄塩、及び、これらの水和物等が挙げられる。なかでも、安価で入手できることから、無機酸の鉄塩が好ましく、硫酸第一鉄が特に好ましい。
これらの鉄塩は、単独で用いられてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２５】
上記鉄塩の添加量は、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に含まれる上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、好ましい下限が０．０３ｍｏｌ、好ましい上限が１００ｍｏｌである。上記鉄塩の添加量が、０．０３ｍｏｌ未満であると、Ｎ−オキシル化合物が充分に分解されず残存することがある。上記鉄塩の添加量が、１００ｍｏｌを超えると、余剰の鉄塩を処理する必要が生じ、コストが増大することがある。上記鉄塩の添加量は、上記Ｎ−オキシル化合物１ｍｏｌに対して、より好ましい下限が０．１ｍｏｌ、より好ましい上限が６０ｍｏｌである。
【００２６】
上記鉄塩を添加する方法は特に限定されないが、例えば、水を用いて希釈後、定量ポンプで添加する方法等が挙げられる。
【００２７】
上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に上記鉄塩を添加する際には、上記鉄塩は１回に全量を添加されてもよく、複数回に分割して添加されてもよい。Ｎ−オキシル化合物の分解をより促進できることから、１回に全量を添加することが好ましい。
【００２８】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記工程２において、上記鉄塩と過酸化水素とを同時に添加してもよく、先に上記鉄塩を添加してもよく、先に過酸化水素を添加してもよく、過酸化水素と上記鉄塩を交互に分割して添加してもよい。なかでも、Ｎ−オキシル化合物の分解をより促進できることから、鉄塩と過酸化水素とを同時に添加することが好ましい。
【００２９】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、過酸化水素及び上記鉄塩に加えて、更に、ポリ塩化アルミ等の凝集剤等を添加してもよい。凝集剤を添加することにより分解を更に促進することができる。
【００３０】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法において、過酸化水素と上記鉄塩とが添加された後のＮ−オキシル化合物を含有する溶液は、ｐＨが２．０〜３．０に調整されることが好ましい。上記溶液のｐＨが２．０〜３．０に調整されることにより、フェントン反応を効率的に進行させることができる。上記溶液のｐＨは、２．５〜３．０に調整されることがより好ましい。
【００３１】
上記過酸化水素と鉄塩とが添加された後のＮ−オキシル化合物を含有する溶液のｐＨを調整する際のｐＨ調整剤としては、過酸化水素と鉄塩とを添加する前の溶液のｐＨを調整する際のｐＨ調整剤として例示したものと同様のものを用いることができる。
【００３２】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法において、過酸化水素と鉄塩とが添加された後のＮ−オキシル化合物を含有する溶液の温度は、好ましい下限が２０℃、好ましい上限が６０℃である。上記温度が２０℃未満であると、フェントン反応が進行しにくくなり、分解が不充分となる場合がある。上記温度が６０℃を超えても、温度上昇に見合った効果が得られず経済的でない。上記溶液の温度は、より好ましい下限が３０℃、より好ましい上限が５０℃である。
【００３３】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液を過酸化水素と上記鉄塩とを添加してから上記温度範囲まで加熱してもよく、加熱しながら過酸化水素と上記鉄塩とを添加してもよく、加熱後に過酸化水素と上記鉄塩とを添加してもよい。短時間で効率よく分解処理ができることから、過酸化水素と上記鉄塩とを添加してから加熱することが好ましい。
【００３４】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法では、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液に対して、更に撹拌を行うことが好ましい。
上記撹拌方法としては、例えば、撹拌翼を有する攪拌機による方法、ポンプによる循環による方法、散気管等によるエアレーション等が挙げられる。
【００３５】
本発明のＮ−オキシル化合物の分解方法において、上記Ｎ−オキシル化合物を含有する溶液を撹拌する時間は、好ましい下限が１０分、好ましい上限が２４時間である。上記時間が１０分未満であると、Ｎ−オキシル化合物の分解が充分に進行せず残存することがある。上記時間が２４時間を超えても、見合った効果が得られず経済的でない。上記撹拌する時間は、より好ましい下限が３０分、より好ましい上限が１８０分である。
【発明の効果】
【００３６】
本発明によれば、短時間で、かつ、容易にＮ−オキシル化合物を充分に分解することができるＮ−オキシル化合物の分解方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】実施例２、６、７及び８の分解処理後の混合液に生成された沈殿生成物の固体ＮＭＲ測定結果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【００３９】
＜実施例１＞
Ｎ−オキシル化合物として、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを水に溶解し、Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液１００ｍＬ（Ｎ−オキシル化合物０．６５６ｍｍｏｌ／Ｌ）を得た。
【００４０】
上記水溶液に対して、硫酸第一鉄・七水和物０．００８ｇ（０．００２９ｍｍｏｌ）を添加し、次に３０％過酸化水素水０．１３ｍＬ（過酸化水素１．２７ｍｍｏｌ）を全量添加し、撹拌しながら０．５Ｎの硫酸水溶液を用いてｐＨを２．７に調整した。その後、混合液の温度を常温から３５℃に加熱し、９０分間撹拌して反応させることにより分解処理を行った。
【００４１】
＜実施例２＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．６５４ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫酸第一鉄・七水和物０．０６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）添加した以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４２】
＜実施例３＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．７１０ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫化第一鉄・七水和物０．９６ｇ（３．４５３ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水１．０７ｍＬ（過酸化水素１０．４８ｍｍｏｌ）添加した以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４３】
＜実施例４＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．６７２ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫化第一鉄・七水和物０．０６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．０７５ｍＬ（過酸化水素０．７３ｍｍｏｌ）添加した以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４４】
＜実施例５＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．６７６ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫化第一鉄・七水和物０．０６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．０３５ｍＬ（過酸化水素０．３４ｍｍｏｌ）添加した以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４５】
＜実施例６＞
Ｎ−オキシル化合物として４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（Ｈ−ＴＥＭＰＯ）を用い、Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．５３０ｍｍｏｌ／Ｌ、硫酸第一鉄・七水和物０．０６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．１３ｍＬ（過酸化水素１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１２０分間撹拌して反応させることにより分解処理を行った以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４６】
＜実施例７＞
Ｎ−オキシル化合物として４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（Ａ−ＴＥＭＰＯ）を用い、Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．５７７ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫酸第一鉄・七水和物０．０６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．１３ｍＬ（過酸化水素１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１８０分間撹拌して反応させることにより分解処理を行った以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４７】
＜実施例８＞
Ｎ−オキシル化合物としてＡ−ＴＥＭＰＯを用い、Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．６１４ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫酸第一鉄・七水和物０．１６ｇ（０．５７５ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．１３ｍＬ（過酸化水素１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１５０分間撹拌して反応させることにより分解処理を行った以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４８】
＜実施例９＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．５８０ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫酸第一鉄・七水和物に代えて塩化第一鉄・四水和物０．０５ｇ（０．２５１ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水０．１３ｍＬ（過酸化水素１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１５０分間撹拌して反応させることにより分解処理を行った以外は、実施例１と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００４９】
＜比較例１＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．７１４ｍｍｏｌ／Ｌとし、３０％過酸化水素水を添加しなかった以外は、実施例２と同様にしてＮ−オキシル化合物の分解処理を行った。
【００５０】
＜比較例２＞
Ｎ−オキシル化合物を含有する水溶液におけるＮ−オキシル化合物の濃度を０．５７２ｍｍｏｌ／Ｌとし、硫酸第一鉄・七水和物を添加しなかった以外は、実施例１と同様にしてＴＥＭＰＯの分解処理を行った。
【００５１】
（評価）
実施例１〜９及び比較例１〜２について以下の評価を行った。
【００５２】
（１）処理液のラジカル評価
撹拌開始後３０分毎に処理液をサンプリングし、ＥＳＲ測定装置ｅ−ｓｃａｎ  卓上型  ＥＳＲ  スペクトロメーター（ブルカー・バイオスピン社製）を用いたＥＳＲ測定を行い、ラジカル量を測定した。ラジカルが検出できなくなった時点で反応終了とし、確認のために一昼夜静置後、再度残存がないかＥＳＲ測定を行い、ラジカル量を測定した。結果を表２に示す。
なお、実施例１〜５及び９については、撹拌時間を９０分として分解処理を行った。実施例１、２、４、５及び９では、撹拌開始９０分後、ラジカルの残留が確認されたものの、一昼夜静置後、ラジカルが検出されないことを確認した。
【００５３】
（２）残留過酸化水素濃度の測定
実施例１〜９及び比較例１、２の分解処理後、混合液を一昼夜静置し、Ｑｕａｎｔｏｆｉｘ（ＭＡＣＨＥＲＥＹ−ＮＡＧＥＬ社製）過酸化水素試験紙を混合液に浸漬することにより、残留過酸化水素の濃度を測定した。
その結果、実施例１〜９及び比較例１、２の分解処理後、一昼夜静置した混合液には過酸化水素が残留しておらず、過酸化水素由来のヒドロペルオキシドラジカルが検出されないことを確認した。
【００５４】
（３）分解生成物の確認
実施例３の分解処理後、一昼夜静置後の混合液について、ＪＩＳ  Ｋ  ０１０１−３６．２に準拠してインドフェノール青吸光光度法によりアンモニア体窒素の含有量を測定した。また、ＤＸ−５００（ダイオネクス社製）を用い、イオンクロマトグラフ法により亜硝酸イオン及び硝酸イオンの含有量を測定した。結果を表３に示す。
表３の通り、分解処理終了後の混合液からは、窒素化合物の分解生成物であるアンモニア体窒素、亜硝酸イオン、硝酸イオンが検出されており、Ｎ−オキシル化合物が分解されていることを確認した。
【００５５】
（４）ＴＥＭＰＯ構造の有無の確認
分解処理終了後の混合液に生成された沈殿生成物をヘキサン１０ｍｌで溶媒抽出することにより抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析計ＧＣ−１７Ａ（島津製作所社製）を用いて、ＧＣ−ＭＳ分析を行い、ピーク強度を測定し、２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの残留の有無を確認し、ピペリジン構造が存在しているか否かを確認した。評価結果を表２に示す。
実施例１〜９の分解処理終了後に得られた混合液に生成された沈殿生成物では、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン由来のピークは検出されず、ピペリジン構造が存在していないことを確認した。
【００５６】
（５）残存有機物の有無の確認
分解処理終了後の混合液に生成された沈殿生成物について、ＮＭＲ分析装置ＪＮＭ−ＥＣＡ５００（日本電子社製）を用いて、固体ＮＭＲ測定を行い、残存有機物の有無を確認した。評価結果を表２に示す。また、実施例２、６、７、８の測定結果を図１に示す。
図１から、実施例２、６、７、８の分解処理後の沈殿生成物には有機化合物が含有しておらず、Ｎ−オキシル化合物が充分に分解されていることを確認した。他の実施例についても同様の傾向が確認でき、Ｎ−オキシル化合物が充分に分解されていることを確認した。
【００５７】
【表１】
0006268078.tif 000002
【００５８】
【表２】
0006268078.tif 000003
【００５９】
【表３】
0006268078.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００６０】
本発明によれば、短時間で、かつ、容易にＮ−オキシル化合物を充分に分解することができるＮ−オキシル化合物の分解方法を提供することができる。
【図１】
0006268078.tif 000005