(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
0006322205.tif 000167
［式中、
Ｒ１は、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピロール−２−イル及びキノリン−５−イルから選ばれるヘテロアリール、ここで、前記ヘテロアリールは式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して接続され、前記ヘテロアリールは、Ｙ１から選ばれる一つ又は複数の置換基、又は一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい；又は
【化２】
0006322205.tif 000168
によって表されるアリールを表し；
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又は−ＣＮを表し；
Ｒ２は水素を表し；
Ｒ３は、Ｚ１で置換されている−Ｃ２−６アルキルを表し；
各Ｙ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｓ、Ｒｔ及びＲｕは、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｂ及びＲｃ、Ｒｅ及びＲｆ、Ｒｌ及びＲｍ及び／又はＲｔ及びＲｕは、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｏ及びＲｒは、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｙ２は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、
−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、
−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｆ１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒｌ１、Ｒｍ１、Ｒｎ１、Ｒｏ１、Ｒｑ１、Ｒｒ１、Ｒｔ１、Ｒｕ１及びＲｖ１は、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ１及びＲｄ１、Ｒｆ１及びＲｇ１、Ｒｍ１及びＲｎ１及び／又はＲｕ１及びＲｖ１は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ１、Ｒｋ１、Ｒｐ１及びＲｓ１は、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｚ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、
−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、
−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、又は
【化３】
0006322205.tif 000169
によって表されるアリールを表し；
Ｒｃ２、Ｒｆ２、Ｒｈ２、Ｒｌ２、Ｒｍ２、Ｒｏ２、及びＲｕ２は水素を表し；そして
Ｒｄ２、Ｒｇ２、Ｒｉ２、Ｒｎ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２、Ｒｔ２及びＲｖ２は、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｗ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、
−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、
−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ２、Ｗ３、及びＷ６は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
Ｗ７及びＷ１１は水素を表し；
各Ｗ８及びＷ１０は、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｗ９は、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、
−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、
−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｆ３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒｌ３、Ｒｍ３、Ｒｎ３、Ｒｏ３、Ｒｑ３、Ｒｒ３、Ｒｔ３、Ｒｕ３及びＲｖ３は、独立に、水素、又は一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ３及びＲｄ３、Ｒｆ３及びＲｇ３、Ｒｍ３及びＲｎ３及び／又はＲｕ３及びＲｖ３は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成し、その環は１個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は一つ又は複数のＧ２で置換されていてもよく；
各Ｒｇ３、Ｒｋ３、Ｒｐ３及びＲｓ３は、独立に、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｑ３ｘは、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ２−６アルキルを表し；
各Ｇ１及びＧ２は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ４、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、
−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
Ｇ３は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、
−ＯＲｑ４、
−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｆ４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒｊ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４及びＲｖ４は、独立に、水素、又は、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ４及びＲｄ４、Ｒｆ４及びＲｇ４、Ｒｍ４及びＲｎ４及び／又はＲｕ４及びＲｖ４は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成し、その環は一つ又は複数の−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、又は＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ４、Ｒｋ４、Ｒｐ４及びＲｓ４は、独立に、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；そして
各ｍは、独立に、０、１又は２を表す］の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピロール−２−イル及びキノリン−５−イルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールは、式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して接続され、前記ヘテロアリールは、Ｙ１から選ばれる一つ又は複数の置換基、又は一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、
【化４】
0006322205.tif 000170
によって表されるアリールを表し；
ここで、
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又は−ＣＮを表す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ１が、
【化５】
0006322205.tif 000171
を表し；そして
（ａ）Ｗ８及びＷ１０が、独立に、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３から選ばれ；そして
Ｗ９が、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、
−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、
−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれるか；又は
（ｂ）Ｗ９及びＷ１０が、独立に、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３から選ばれ；そして、Ｗ８が、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、
−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｗ８及びＷ１０が水素を表し、Ｗ９が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、シクロプロピル、
−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２ＣＨ３、
−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２−４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イルメチル及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（フェニルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
４−Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル；
４−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−クロロベンゼン−１−スルホンアミド；
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（４−クロロフェニル）ウレア；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）ウレア；
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ウレア；
Ｎ−［３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−ブロモベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−シアノベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−４−（モルホリン−４−スルホニル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−｛４−［（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）スルファモイル］−フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
４−Ｎ−｛２−［（１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（４−フェニルブタン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−Ｎ−｛２−［（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−Ｎ−｛１−［（４−クロロフェニル）メチル］シクロプロピル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−シアノ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
４−Ｎ−｛２−［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−４−カルボニトリル；
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド；
１−Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンゼン−１，４−ジスルホンアミド；
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−Ｎ−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ベンゼン−１−スルホンアミド；及び
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（ピリジン−３−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
から選ばれる請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド；
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド；
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド；
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；及び
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ベンゼン−１−スルホンアミド、
から選ばれる請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と混合して含む医薬製剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を含む、がんの治療に使用するための医薬組成物。
【請求項１０】
疾患が、軟部組織がん：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫及び奇形腫；肺のがん／疾患：気管支がん（扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞、腺がん）、肺胞（細気管支）がん、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨性過誤腫、中皮腫；消化管のがん／疾患：食道（扁平上皮細胞がん、腺がん、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（がん、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（導管腺がん、インスリノーマ、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、カルチノイド腫瘍、ビポーマ）、小腸（腺がん、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫）、大腸（腺がん、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；尿生殖路のがん／疾患：腎臓（腺がん、ウィルムス腫瘍［腎芽細胞腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱及び尿道（扁平上皮細胞がん、移行細胞がん、腺がん）、前立腺（腺がん、肉腫）、精巣（セミノーマ、奇形腫、胎生期がん、奇形がん、絨毛がん、肉腫、間質細胞がん、線維腫、線維腺腫、類腺腫瘍、脂肪腫）；肝臓のがん／疾患：肝がん（肝細胞がん）、胆管がん、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨のがん／疾患：骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫脊索腫、オステオクロンフローマ（骨軟骨腫）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫及び巨細胞腫；神経系のがん／疾患：頭蓋（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎）、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状細胞腫、髄芽腫、神経膠腫、上衣腫、胚細胞腫［松果体腫］、多形性膠芽腫、乏突起膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄（神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科のがん／疾患：子宮（子宮内膜がん）、頸部（子宮頸がん、前がん子宮頸部形成異常）、卵巣（卵巣がん［漿液性嚢胞腺がん、ムチン性嚢胞腺がん、未分類がん］、顆粒膜莢膜細胞腫、セルトリ−ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰部（扁平上皮細胞がん、上皮内がん、腺がん、線維肉腫、黒色腫）、膣部（明細胞がん、扁平上皮細胞がん、ブドウ状肉腫（胎生期横紋筋肉腫）、卵管（がん）；血液のがん／疾患：血液及び骨髄（骨髄性白血病［急性及び慢性］、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］；皮膚のがん／疾患：悪性黒色腫、基底細胞がん、扁平上皮細胞がん、カポジ肉腫、異形成性母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド；副腎のがん／疾患：神経芽細胞腫、神経線維腫症及び頭頸部のがんから選ばれる、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
がんが、乳がん、前立腺がん、肺がん、食道がん、結腸がん、脳腫瘍、皮膚がん、卵巣がん、精巣がん、神経線維腫症からなる群から選ばれる、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
併用製品であって、
（Ａ）請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩と；そして
（Ｂ）請求項１０又は１１に規定された疾患の治療に有用な一つ又は複数のその他の治療薬とを含み、
成分（Ａ）及び（Ｂ）のそれぞれが薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と混合されて製剤化されている併用製品。
【請求項１４】
成分（Ｂ）が、抗微小管薬、白金配位錯体、アルキル化薬、抗生剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害薬、代謝拮抗薬、トポイソメラーゼＩ阻害薬、ホルモン及びホルモン類似体、シグナル伝達経路阻害薬；キナーゼ阻害薬；血管新生阻害薬；免疫療法薬；プロアポトーシス薬；及び細胞周期シグナル伝達阻害薬からなる群から選ばれる、請求項１３に記載の併用製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、がん治療のための新規化合物、組成物及び方法に関する。特に、本発明は、ＭＴＨ１の阻害を通じてがんを治療するための新規化合物、組成物及び方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本明細書中での、明らかに過去に公表された文書のリストアップ又は議論は、必ずしもその文書が最先端技術の一部であるとか共通の一般的知識であることに対する承認と受け取られるべきではない。
【０００３】
背景
細胞内シグナル伝達の酸化還元調節機能不全及びＲＯＳ（活性酸素種）ストレスの増大は、がんの病因、進行及び転移に重要な役割を果たしていることが示されている（Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｔｉｏｘｉｄ  Ｒｅｄｏｘ  Ｓｉｇｎａｌ  １５（１１）２０１１：２８７６−２９０８）。ＲＯＳは、無制限の増殖、生存シグナル伝達、遊走の増加、血管新生などのような発がん促進特性を媒介する。ＲＯＳは細胞代謝中に産生され、ＤＮＡ、タンパク質及び脂質などの巨大分子との反応性が高い。核酸がＲＯＳに暴露されると、２０種を超える酸化的変性ヌクレオチドが創出されうるが、そのうち８−オキソ−７，８−ジヒドロキシグアニン（８−オキソ−ｄＧ）が最も豊富である。８−オキソ−ｄＧは突然変異生成に極めて重要な役割を果たす（Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｔｓｕｚｕｋｉ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２１（５８）２００２：８８９５−９０６）。哺乳動物細胞は、発がん効果から身を守るために、酸化ヌクレオチドを除去してゲノムの完全性を維持するための一連の修復酵素を備えている。これらの保護酵素の一つがＭＴＨ１（ＭｕｔＴホモログ１、８−オキソ−ｄＧＴＰアーゼ、ＮＵＤＴ１）である。興味深いことに、ＭＴＨ１は様々ながんの形態でアップレギュレート（発現上昇）されており、がん細胞がＭＴＨ１の機能を頼りにして、増大したＤＮＡ損傷を生き抜いていることが示唆される（Ｈｕｍａｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎａｔｌａｓ，Ｋｏｋｅｔｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｐａｔｏｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，５１（５７）２００４：６３８−４１）。ＲＮＡｉ技術を使用してＭＴＨ１のレベル及び活性を抑制すると、がん細胞生存減退、早期老化及びＤＮＡ鎖切断がもたらされる（Ｒａｉ  ｅｔ  ａｌ，ＰＮＡＳ，１０６（１）２００９：１６９−１７４），Ｈｅｌｌｅｄａｙ  ｅｔ  ａｌ未公表データ）。興味深いことに、ＯＧＧ−／−マウスに自然に形成される肺がんは、ＭＴＨ１−／−マウスとの交配で形成が防止され、肺がん細胞の生存のためにはＭＴＨ１が必要であることが示唆される（Ｓａｋｕｍｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６３，２００３：９０２）。我々は、異種移植マウスモデルにおけるヒト結腸がん腫瘍中のＭＴＨ１タンパク質レベルのダウンレギュレーション（発現低下）は、腫瘍成長を低減し、腫瘍を著しく縮小したことを観察した（Ｈｅｌｌｅｄａｙ  ｅｔ  ａｌ，未公表データ）。
【０００４】
腫瘍細胞において、ＭＴＨ１活性の阻害により、酸化ｄＮＴＰ除去能を低下させることは、がん細胞の生存を低減することになるので、酸化ストレスレベルの高いがん形態における単独療法として及び／又は放射線療法及び化学療法薬と組み合わせて、有望な新規抗がん療法となる。
【０００５】
現行治療に伴う欠点及び合併症
今日のがん治療は、診断された疾患を有するすべての患者（既存療法による治療の副作用を経験した大多数の患者も含む）にとって、又は現行療法に対する耐性が時間と共に生じた場合、有効とは限らない。
【０００６】
先行技術
Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１３），５６（１１），４２６４−４２７６及び米国特許出願第ＵＳ２０１０／００１６３４４号に、ヒスタミンＨ４受容体モジュレーターとして、追加のピリミジン付加を有するある種の６−アリール−２，４−ジアミノピリミジンが開示されている。該化合物は、がんの疼痛を含む各種疾患に有用であるとクレイムされているが、そのものとしてがんの治療におけるそれらの使用は開示も示唆もされていない。
【０００７】
国際特許出願第ＷＯ２０１３／０６６８３９号に、ＨＤＡＣ阻害薬として、６−（３−ピリジル）−（２，４−ジアミノピリミジンが開示されている。しかしながら、４−アミノ基上の置換基は、５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を含有することが必須である。
【０００８】
６位を３−アミノインダゾールで置換された２，４−ジアミノピリミジンが国際特許出願第ＷＯ２０１０／０５９６５８号に記載されている。アミノ基を持たないインダゾールも言及されているが、インダゾール上の３−アミノ置換基が活性に必要なことは実施例から明らかである。同じ文書に、６位を３−シアノ−２−フルオロフェニル基で置換された２，４−ジアミノピリミジンも記載されている。しかしながら、これらの化合物は単に上記の３−アミノインダゾールへの前駆体であり、文書中にはそれらが何らかの抗がん活性を有していることは開示も示唆もされていない。
【０００９】
国際特許出願第ＷＯ２００６／０７８８８６号に、ｗｎｔモジュレーターとして、６位をアリール基で置換された２，４−ジアミノピリミジンが記載されている。４−アリール基は何の置換基も持たないか又は３位をメトキシで置換されていなければならない。この文書は、何らかのその他の置換基パターンを有する化合物の開示又は示唆もしていなければ、がんの治療におけるそのような化合物の使用についての言及又は示唆もしていない。さらに、すべての実施例において、ピリミジンの４−アミノ基は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル又は４−ヒドロキシ−フェネチルのいずれかで置換されている。いくつかの科学出版物に、化合物の一つ（Ｎ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン）をｗｎｔ経路を調べるツールとして使用することが記載されている。
【００１０】
国際特許出願第ＷＯ８６／０４５８３号に、アジリジニル置換抗新生物化合物が記載されている。２−アミノピリミジン核に結合された６−アリール置換基と４−Ｎ−アルキル基を両方とも持つ化合物は一つしかない。この化合物は、アジリジニル基のほかに、ピリミジン環の５位にフッ素を有する。アジリジニルとフッ素の両方が活性に重要であることが示唆され、抗新生物活性がこれらの置換基の少なくとも一つがなくても得られるということを示唆するものは何もない。
【００１１】
英国特許出願第ＧＢ６８１７１２号に、がんの治療に使用するための、６位をアリール基で置換された２，４−ジアミノピリミジンが記載されているが、アリールがフェニルで、４−アミノ基がアルキルで置換されているのはただ一つの実施例においてのみである。この化合物では、フェニルは非置換であり、アルキルはメチルである。本文書には、６−フェニルがクロロ又はニトロ以外の他の基でパラ位を置換されていてもよい、６−フェニルが二つ以上の置換基を含有していてもよい、又は４−アルキルアミノ基がメチルより大きいか又は置換基を持っていてもよい、という化合物は開示されていない。
【００１２】
Ｈ．Ｊｕｎｊａｐｐａのグループから発表された二つの出版物（Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２４Ｂ  ４６６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８０），７４８）に、ある種の２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−アリールピリミジンの合成が記載されている。この出版物には、合成された化合物をがんの治療に使用することへの言及も示唆もない。
【００１３】
多数の２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−アリールピリミジンがあって、市販されているか又はある時点で市販されていると言われていたが、それらは（薬理効果が）それらに帰するとされる何の生得的な医薬用途も何のその他の用途も持っていない。
【００１４】
ＭＴＨ１阻害薬は、Ｓｔｒｅｉｂ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔ，．Ｅｄ．（２０１３），Ｖｏｌ．５２に記載されている。該化合物は有機金属性であって、２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−アリールピリミジンではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】米国特許出願第ＵＳ２０１０／００１６３４４号
【特許文献２】国際特許出願第ＷＯ２０１３／０６６８３９号
【特許文献３】国際特許出願第ＷＯ２０１０／０５９６５８号
【特許文献４】国際特許出願第ＷＯ２００６／０７８８８６号
【特許文献５】国際特許出願第ＷＯ８６／０４５８３号
【特許文献６】英国特許出願第ＧＢ６８１７１２号
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Zhang et al., Antioxid Redox Signal 15(11)2011:2876-2908
【非特許文献２】Sekiguchi and Tsuzuki., Oncogene 21(58)2002:8895-906
【非特許文献３】Human Proteinatlas, Koketsu et al., Hepatogastroenterology, 51(57)2004:638-41
【非特許文献４】Rai et al, PNAS, 106(1)2009:169-174
【非特許文献５】Helleday et al 未公表データ
【非特許文献６】Sakumi et al., Cancer Res 63, 2003: 902
【非特許文献７】Helleday et al, 未公表データ
【非特許文献８】Engelhardt, H. et al. Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(11), 4264-4276
【非特許文献９】H. Junjappa, Indian Journal Chemistry (1985), 24B 466
【非特許文献１０】H. Junjappa, Synthesis (1980), 748
【非特許文献１１】Streib, M. et al. Angewandte Chemie, Int,. Ed. (2013), Vol. 52
【発明の概要】
【００１７】
がん遺伝子の発見、新規抗がん治療の開発及び診断は、がん患者の寿命期間を改良したが、例えば乳がん、白血病、結腸がん又は肺がんのためのより効果的で低毒性の治療を見出すことに対する高い医学的ニーズは依然としてある。我々の予備データによれば、ＭＴＨ１阻害薬は、酸化還元状態の機能不全を有するがん形態に対して、全身毒性は最小限ながら非常に効果的な可能性があることが示唆される。ＭＴＨ１阻害は、放射線療法又はその他の化学療法的手法と併せて使用される補助療法としても適切でありうる。
【００１８】
本発明の目的は、ＭＴＨ１の阻害によって達成できるがんの新規治療を提供することである。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】図１は、様々なヒトがん細胞株及び正常細胞株におけるＭＴＨ１  ｓｉＲＮＡ枯渇後の細胞生存に及ぼす効果を示す。
【図２】図２は、ＭＴＨ１阻害薬が、様々ながん細胞株の細胞生存を低減しつつ、正常不死化細胞（ＶＨ１０及びＢＪ  ｈＴＥＲＴ）に対する影響は少ないことを示す。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
がんの治療に使用するための、式Ｉ：
【００２１】
【化１】
0006322205.tif 000002
【００２２】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロアリール（式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して接続されており、そのヘテロアリール環は、Ｙ１から選ばれる一つ又は複数の置換基、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、及び一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されていてもよい）；又は
【００２３】
【化２】
0006322205.tif 000003
【００２４】
によって表されるアリールを表し；
Ｅ１は、水素、Ｙ１ａ、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、又は、一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表し；
Ｅ２は、水素、Ｙ１ｂ、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、又は、一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表し；
Ｅ３及びＥ４は、それぞれ独立に、水素、Ｙ１、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、又は、一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表すか；又は
Ｒ２及びＲ３は、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員の非芳香族環を形成し、ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基及び一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよく；
各Ｙ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｙ１ａは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｙ１ｂは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐｙ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｓ、Ｒｔ及びＲｕは、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｂ及びＲｃ、Ｒｅ及びＲｆ、Ｒｌ及びＲｍ及び／又はＲｔ及びＲｕは、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｏ、Ｒｒ及びＲｐｘは、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｒｐｙは、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ２−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｙ２は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｙ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ１、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｆ１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒｌ１、Ｒｍ１、Ｒｎ１、Ｒｏ１、Ｒｑ１、Ｒｒ１、Ｒｔ１、Ｒｕ１及びＲｖ１は、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ１及びＲｄ１、Ｒｆ１及びＲｇ１、Ｒｍ１及びＲｎ１及び／又はＲｕ１及びＲｖ１は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ１、Ｒｋ１、Ｒｐ１及びＲｓ１は、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【００２５】
【化３】
0006322205.tif 000004
【００２６】
によって表されるアリール、１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｚ２及びＺ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒｅ２、Ｒｆ２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒｊ２、Ｒｌ２、Ｒｍ２、Ｒｎ２、Ｒｏ２、Ｒｒ２、Ｒｔ２、Ｒｕ２及びＲｖ２は、独立に、水素、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ２及びＲｄ２、Ｒｆ２及びＲｇ２、Ｒｍ２及びＲｎ２及び／又はＲｕ２及びＲｖ２は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ２、Ｒｋ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２及びＲｓ２は、独立に、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｗ１及びＷ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ２、Ｗ３、Ｗ５及びＷ６は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ７、Ｗ８、Ｗ１０及びＷ１１は、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｗ９は、水素、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｆ３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒｌ３、Ｒｍ３、Ｒｎ３、Ｒｏ３、Ｒｑ３、Ｒｒ３、Ｒｔ３、Ｒｕ３及びＲｖ３は、独立に、水素、又は一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ３及びＲｄ３、Ｒｆ３及びＲｇ３、Ｒｍ３及びＲｎ３及び／又はＲｕ３及びＲｖ３は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成し、その環は１個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は一つ又は複数のＧ２で置換されていてもよく；
各Ｒｇ３、Ｒｋ３、Ｒｐ３、Ｒｑ３及びＲｓ３は、独立に、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｑ３ｘは、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ２−６アルキルを表し；
各Ｇ１及びＧ２は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ４、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
Ｇ３は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｆ４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒｊ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４及びＲｖ４は、独立に、水素、又は、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ４及びＲｄ４、Ｒｆ４及びＲｇ４、Ｒｍ４及びＲｎ４及び／又はＲｕ４及びＲｖ４は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成し、その環は一つ又は複数の−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、又は＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ４、Ｒｋ４、Ｒｐ４及びＲｓ４は、独立に、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
各ｍは、独立に、０、１又は２を表し；
ただし、式Ｉは、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリミジニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、又は
Ｎ４−［２−（１−アジリジニル）エチル］−５−フルオロ−６−フェニル−２，４−ピリミジンジアミン
を表さない］の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。この化合物は本明細書中で“本発明の化合物”と呼ばれることもある。
【００２７】
薬学的に許容可能な塩は酸付加塩及び塩基付加塩を含む。そのような塩は、慣用手段によって、例えば式Ｉの化合物の遊離酸又は遊離塩基形を適切な酸又は塩基の一つ又は複数の等価物と、任意に溶媒中で、又は塩が不溶の媒体中で反応させ、次いで前記溶媒又は前記媒体を標準技術を用いて（例えば、真空中で、凍結乾燥によって又はろ過によって）除去することによって形成できる。塩は、塩の形態の本発明の化合物の対イオンを、例えば適切なイオン交換樹脂を用いて別の対イオンと交換することによって製造することもできる。誤解を避けるために記すと、溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。
【００２８】
本発明の化合物は二重結合を含有しうるので、各個々の二重結合に関してＥ(entgegen,トランス)及びＺ(zusammen,シス)幾何異性体として存在しうる。すべてのそのような異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【００２９】
本発明の化合物は互変異性も示しうる。すべての互変異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【００３０】
本発明の化合物は、一つ又は複数の不斉炭素原子も含有しうるので、光学及び／又はジアステレオ異性を示す。ジアステレオ異性体は、慣用技術、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶を用いて分離できる。様々な立体異性体は、化合物のラセミ混合物又はその他の混合物を、慣用の、例えば分別結晶又はＨＰＬＣ技術を用いて分離することによって単離できる。あるいは、所望の光学異性体は、適切な光学活性出発材料をラセミ化又はエピマー化を起こさない条件下で反応させることにより（すなわち‘キラルプール’法）；適切な出発材料を‘キラル補助剤’と反応させることにより（キラル補助剤はその後適切な段階で除去できる）；誘導体化により（すなわち動力学的分割を含む分割）（例えば、ホモキラル酸を用い、次いでクロマトグラフィーなどの慣用手段によってジアステレオマー誘導体を分離する）；又は適切なキラル試薬又はキラル触媒との反応により製造できる。いずれも当業者に公知の条件下で実施する。すべての立体異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【００３１】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキル基（ｑは範囲の上限）は、直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキル基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキル基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニル又はＣ２−ｑアルキニル基を形成）。
【００３２】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキレン基（ｑは範囲の上限）は、（Ｃ１−ｑアルキルの定義と同様に）直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキレン基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキレン基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニレン又はＣ２−ｑアルキニレン基を形成）。言及されうる特別のアルキレン基は、直鎖及び飽和のものを含む。
【００３３】
本明細書において、“ハロ”という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを含む（例えばフルオロ及びクロロ）。
【００３４】
言及されうるヘテロシクロアルキル基は、非芳香族単環式及び二環式ヘテロシクロアルキル基（この基はさらに架橋されていてもよい）を含み、環系の原子の少なくとも一つ（例えば１〜４個）は炭素以外（すなわちヘテロ原子）であり、環系の原子の総数は３〜１２である（例えば５〜１０、最も好ましくは３〜８、例えば５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。さらに、そのようなヘテロシクロアルキル基は、飽和でも、一つ又は複数の二重結合及び／又は三重結合を含有する不飽和でもよく、例えばＣ２−ｑ（例えばＣ４−ｑ）ヘテロシクロアルケニル（ｑは範囲の上限）又はＣ７−ｑヘテロシクロアルキニル基を形成する。言及されうるＣ２−ｑヘテロシクロアルキル基は、７−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アジリジニル、アゼチジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピロリル（２，５−ジヒドロピロリルを含む）、ジオキソラニル（１，３−ジオキソラニルを含む）、ジオキサニル（１，３−ジオキサニル及び１，４−ジオキサニルを含む）、ジチアニル（１，４−ジチアニルを含む）、ジチオラニル（１，３−ジチオラニルを含む）、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６−オキサビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキセタニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、スルホラニル、３−スルホレニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジル（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロピリジル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、チエタニル、チイラニル、チオラニル、チオモルホリニル、トリチアニル（１，３，５−トリチアニル）、トロパニルなどである。ヘテロシクロアルキル基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含むどの原子上に位置していてもよい。さらに、置換基が別の環状化合物の場合、その環状化合物はヘテロシクロアルキル基上の単一原子を通じて結合し、いわゆる“スピロ”化合物を形成してもよい。ヘテロシクロアルキル基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子（例えば窒素原子）を含む任意の原子を介していても、又は環系の一部として存在しうる任意の縮合炭素環上の原子を介していてもよい。ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ−又はＳ−酸化形でもよい。本明細書中で言及される場合はその都度、ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは３〜８員ヘテロシクロアルキル基である（例えば、５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。
【００３５】
本明細書において、“アリール”という用語は、Ｃ６−１４（例えばＣ６−１０）芳香族基を含む。そのような基は、単環式でも二環式でもよく、二環式の場合、完全又は部分芳香族のいずれかである。言及されうるＣ６−１０アリール基は、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニルなどを含む（例えばフェニル、ナフチルなど）。誤解を避けるために記すと、アリール基上の置換基の結合点は環系のいずれの炭素原子を介してでもよい。
【００３６】
本明細書において、“ヘテロアリール”（又はヘテロ芳香族）という用語は、酸素、窒素及び／又は硫黄から選ばれる一つ又は複数のヘテロ原子を含有する５〜１０員のヘテロ芳香族基を含む。そのようなヘテロアリール基は、一つ又は二つの環を含んでいてもよく、そのうちの少なくとも一つが芳香族である。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含む任意の原子上に位置しうる。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子を含む任意の原子を介してでよい。二環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基は、一つ又は複数のさらなる芳香族又は非芳香族ヘテロサイクリック環に縮合したベンゼン環を含みうる。その場合、多環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、ベンゼン環又はヘテロアリール／ヘテロ芳香族又はヘテロシクロアルキル環を含む任意の環を介してでよい。言及されうるヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の例は、ピリジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリミジニル、ピリミジニル、インドリル、アザインドリル、ピラジニル、インダゾリル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾトリアゾリルなどである。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の酸化物も本発明の範囲内に包含される（例えばＮ−オキシド）。前述のように、ヘテロアリールは、一つの環が芳香族である（そして他の環は芳香族であってもなくてもよい）多環式（例えば二環式）基を含む。従って、言及されうる他のヘテロアリール基は、例えば、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾ［１，４］ジオキシニル、インドリニル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピリミジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルなどを含む。
【００３７】
言及されうるヘテロ原子は、リン、ケイ素、ホウ素、及び好ましくは、酸素、窒素及び硫黄などである。
【００３８】
誤解を避けるために記すと、本発明の化合物中の二つ以上の置換基の素生（アイデンティティー）が同じでありうる場合、各置換基の実際のアイデンティティーは決して相互依存性でない。
【００３９】
誤解を避けるために記すと、Ｒ１が、
【００４０】
【化４】
0006322205.tif 000005
【００４１】
と定義される場合、これは波線で遮られた結合によって式Ｉの残り部分に接続される。従って、式Ｉは
【００４２】
【化５】
0006322205.tif 000006
【００４３】
によって表すことができる。
【００４４】
同様に、Ｒ３が、Ｚ１で置換された−Ｃ１−１２アルキルで、Ｚ１が、
【００４５】
【化６】
0006322205.tif 000007
【００４６】
によって表される場合、例えばＲ３がＣ２アルキルであるとすると、式Ｉは、
【００４７】
【化７】
0006322205.tif 000008
【００４８】
によって表すことができる。
【００４９】
本発明は、同位体標識された本発明の化合物も包含する。それらは、一つ又は複数の原子が自然界で通常見出される原子質量又は質量数（又は自然界で見出される最も豊富なもの）とは異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置換されているという事実以外は、本明細書中に列挙されたものと同一である。本明細書中で特定されているいずれかの特定原子又は元素のすべての同位体は本発明の化合物の範囲内であると考えられる。従って、本発明の化合物は、ジュウテリウム化化合物、すなわち一つ又は複数の水素原子が水素の同位体のジュウテリウムで置換されている化合物も含む。
【００５０】
本明細書中で言及されるすべての個別の特徴（例えば好適な特徴）は、単独で受け取られても、本明細書中で言及されるいずれかその他の特徴（好適な特徴を含む）と組み合わせて受け取られてもよい（従って、好適な特徴は、他の好適な特徴と併せて受け取られても、それらとは無関係に受け取られてもよい）。
【００５１】
当業者であれば、本発明の主題である本発明の化合物は安定な化合物を含むことは理解されるであろう。すなわち、本発明の化合物は、例えば反応混合物から単離されて有用な純度に至る過程をくぐり抜けられるほど十分に堅牢（ロバスト）である化合物を含む。
【００５２】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、
Ｒ２が、水素、又は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキルを表し；そして
Ｒ３が、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表す
化合物を含む。
【００５３】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２が、メチル、又は好ましくは水素を表し、Ｒ３が、
（ａ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）；又は
（ｂ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ２−６アルキル、又は、２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル；又は
（ｃ）一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよい−Ｃ１−２アルキル；又は
（ｄ）
【００５４】
【化８】
0006322205.tif 000009
【００５５】
（ｅ）１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有するヘテロアリールで置換されている−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）（そのヘテロアリールはＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
（ｆ）−Ｃ３−６アルキル、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルプロピル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はモルホリニルから選ばれるヘテロシクロアルキル（ここでＣ３−６アルキルは２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよく、ヘテロシクロアルキルは２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよい）
を表す化合物を含む。
【００５６】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員の非芳香族環を形成する化合物を含む（ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基、又は、一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよい）。
【００５７】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜６員の非芳香族環を形成する化合物を含む。ここで、非芳香族環は、
（ａ）非置換；又は
（ｂ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている；又は
（ｃ）一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている；又は
（ｄ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている及び一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている。
【００５８】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｅ１が、Ｙ１ａ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルであり、Ｅ２、Ｅ３及びＥ４の少なくとも一つが、Ｙ１ｂ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表す化合物を含む。
【００５９】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、Ｅ１が、Ｙ１ａ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキルであり、Ｅ２及びＥ４の少なくとも一つが、Ｙ１ｂ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキルを表す化合物を含む。
【００６０】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１がヘテロアリールを表す化合物を含む。
【００６１】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピロリル及びキノリニルを表す化合物である。
【００６２】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、イソオキサゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピロール−２−イル及びキノリン−５−イルを表す化合物である。
【００６３】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ１が、インドリル、例えばインドール−３−イル、インドール−４−イル又はインドール−５−イルを表す化合物を含み、そのインドリルは、窒素上で−Ｓ（Ｏ）２Ａｒｘによって置換されていてもよく、Ａｒｘは、アリール又はヘテロアリール、好ましくは置換されていてもよいフェニル、例えば非置換フェニル又は４位を−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３で置換されたフェニルである。
【００６４】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１が
【００６５】
【化９】
0006322205.tif 000010
【００６６】
によって表され、式中、
Ｅ２、Ｅ３及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ１は、水素、又はさらに好ましくは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ＣＮ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（４−メチルフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＰｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（２−ヒドロキシフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（６−ヒドロキシピリド−２−イル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）（１−ピロリジニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２（ＯＨ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２、又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１、Ｅ２及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２（２−フラニル）、−Ｃ（Ｏ）（４−モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、又は−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表す化合物を含む。
【００６７】
言及されうる式Ｉの他の特定の化合物は、Ｒ１が
【００６８】
【化１０】
0006322205.tif 000011
【００６９】
によって表され、式中、
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は、−Ｆ又はフェニルを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｃｌ又は−ＯＣＨ２フェニルを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ４は、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＮを表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＮ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ２は−Ｆを表し、Ｅ３は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃ（Ｏ）（４−モルホリニル）を表すか；又は
Ｅ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は、（ピペリジン−４−イル）メトキシ又は（（１−ｔｅｒｔブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）メトキシを表すか；又は
Ｅ１及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は−ＣＦ３をを表すか；又は
Ｅ４は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ３は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表す化合物を含む。
【００７０】
言及されうる式Ｉの好適な特定の化合物は、Ｒ１が
【００７１】
【化１１】
0006322205.tif 000012
【００７２】
によって表され、式中、
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ２は、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＰｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２（ＯＨ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｐｈ又は−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ１、Ｅ２及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ３は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ４は、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＮを表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ４は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆ３を表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ３は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表す化合物を含む。
【００７３】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、
（ａ）Ｚ１が存在しないか、又は−Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【００７４】
【化１２】
0006322205.tif 000013
【００７５】
によって表されるアリール、又は１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれるか；又は
（ｂ）Ｚ２が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【００７６】
言及されうる式Ｉの他の好適な化合物は、
（ａ）Ｚ３が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる；及び／又は
（ｂ）Ｚ４が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【００７７】
言及されうる式Ｉの特に好適な化合物は、Ｚ１が、−Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）−（４−モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−ＯＭｅ、−ＯＣＦ３及び−ＯＥｔを表す化合物を含む。
【００７８】
言及されうる、Ｚ１がヘテロシクロアルキルを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ジヒドロピリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、オキサニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル及びキヌクリジニルを表す化合物で、そのヘテロシクロアルキルはＷ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００７９】
言及されうる、Ｚ１が
【００８０】
【化１３】
0006322205.tif 000014
【００８１】
を表す式Ｉの好適な化合物は、各Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３又は−ＣＮを表し；そして
Ｗ８及びＷ９の一方が、水素、ハロゲン、−Ｒａ３又は−ＣＮを表し、他方が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【００８２】
言及されうる、Ｚ１が
【００８３】
【化１４】
0006322205.tif 000015
【００８４】
を表す式Ｉの特に好適な化合物は、各Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素を表し；そして
Ｗ８及びＷ９の一方（好ましくはＷ８）が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素を表し、他方（好ましくはＷ９）が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【００８５】
例えば、言及されうる式Ｉの特定の化合物は、
（ａ）Ｗ８、Ｗ９、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、Ｗ７が−Ｃｌ又は−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３を表すか；又は
（ｂ）Ｗ７、Ｗ９、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、Ｗ８が、−Ｆ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ３又は−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３を表すか；又は
（ｃ）Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、そして：
（ｉ）Ｗ８及びＷ９が、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
（ii）Ｗ８が−Ｆを表し、Ｗ９が−ＣＨ３を表す化合物を含む。
【００８６】
言及されうる、Ｚ１が
【００８７】
【化１５】
0006322205.tif 000016
【００８８】
を表す式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ１０及びＷ１１が水素であり、Ｗ９が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【００８９】
例えば、言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ１０及びＷ１１が水素であり、Ｗ９が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２−４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イルメチル及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルを表す化合物である。
【００９０】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾオキサゾリル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、インドリル、イソキノリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピロロピリジニル、キノリニル、チアゾリル、チオフェニル及びトリアゾリルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００９１】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾール−２−イル、１，４−ベンゾジオキシン−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２−オキサゾール−４−イル、ピラジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル及び１，２，４−トリアゾール−３−イルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００９２】
言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ６が、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２及び−ＳＯ）２Ｎ（ＣＨ３）２を表す化合物である。
【００９３】
本発明の別の態様において、式Ｉ：
【００９４】
【化１６】
0006322205.tif 000017
【００９５】
［式中、
Ｒ１は、インダニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル又はヘテロアリール（後者は式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して接続され、前記インダニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル及びヘテロアリール環は、Ｙ１から選ばれる一つ又は複数の置換基、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、及び一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されていてもよい）；又は
【００９６】
【化１７】
0006322205.tif 000018
【００９７】
によって表されるアリールを表し；
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３及びＥ４は、水素、Ｙ１、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、又は一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表すが、ここでＥ１、Ｅ２、Ｅ３及びＥ４の少なくとも一つは水素以外であり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、又は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキルを表し；
Ｒ３は、一つ又は複数のＺ１で置換されている−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表すか；又は
Ｒ２及びＲ３は、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員の非芳香族環を形成し、ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基又は一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよく；
各Ｙ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｓ、Ｒｔ及びＲｕは、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｂ及びＲｃ、Ｒｅ及びＲｆ、Ｒｉ及びＲｍ及び／又はＲｔ及びＲｕは、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｏ及びＲｒは、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｙ２は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｙ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ１、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｆ１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒｌ１、Ｒｍ１、Ｒｎ１、Ｒｏ１、Ｒｑ１、Ｒｒ１、Ｒｔ１、Ｒｕ１及びＲｖ１は、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ１及びＲｄ１、Ｒｆ１及びＲｇ１、Ｒｍ１及びＲｎ１及び／又はＲｕ１及びＲｖ１は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ１、Ｒｋ１、Ｒｐ１及びＲｓ１は、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【００９８】
【化１８】
0006322205.tif 000019
【００９９】
によって表されるアリール、１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ２及びＺ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒｅ２、Ｒｆ２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒｊ２、Ｒｌ２、Ｒｍ２、Ｒｎ２、Ｒｏ２、Ｒｒ２、Ｒｔ２、Ｒｕ２及びＲｖ２は、独立に、水素、又は、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ２及びＲｄ２、Ｒｆ２及びＲｇ２、Ｒｍ２及びＲｎ２及び／又はＲｕ２及びＲｖ２は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ２、Ｒｋ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２及びＲｓ２は、独立に、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｗ１及びＷ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ２、Ｗ３、Ｗ５及びＷ６は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
Ｗ７及びＷ１１は水素を表し；
各Ｗ８及びＷ１０は、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｗ９は、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｆ３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒｌ３、Ｒｍ３、Ｒｎ３、Ｒｏ３、Ｒｑ３、Ｒｒ３、Ｒｔ３、Ｒｕ３及びＲｖ３は、独立に、水素、又は一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ３及びＲｄ３、Ｒｆ３及びＲｇ３、Ｒｍ３及びＲｎ３及び／又はＲｕ３及びＲｖ３は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成し、その環は１個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は一つ又は複数のＧ２で置換されていてもよく；
各Ｒｇ３、Ｒｋ３、Ｒｐ３、Ｒｑ３及びＲｓ３は、独立に、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｑ３ｘは、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ２−６アルキルを表し；
各Ｇ１及びＧ２は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ４、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
Ｇ３は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｆ４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒｊ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４及びＲｖ４は、独立に、水素、又は、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ４及びＲｄ４、Ｒｆ４及びＲｇ４、Ｒｍ４及びＲｎ４及び／又はＲｕ４及びＲｖ４は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成し、その環は一つ又は複数の−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、又は＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ４、Ｒｋ４、Ｒｐ４及びＲｓ４は、独立に、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
各ｍは、独立に、０、１又は２を表し；
ただし、式Ｉは、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、
６−（３−ピリジニル）−Ｎ４−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリミジニル］メチル］−２，４−ピリミジンジアミン、
Ｎ４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン、
Ｎ４−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン、又は
Ｎ４−［２−（４−モルホリニル）エチル］−６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
を表さない］の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。この化合物は本明細書中で“本発明の化合物”と呼ばれることもある。
【０１００】
薬学的に許容可能な塩は酸付加塩及び塩基付加塩を含む。そのような塩は、慣用手段によって、例えば式Ｉの化合物の遊離酸又は遊離塩基形を適切な酸又は塩基の一つ又は複数の等価物と、任意に溶媒中で、又は塩が不溶の媒体中で反応させ、次いで前記溶媒又は前記媒体を標準技術を用いて（例えば、真空中で、凍結乾燥によって又はろ過によって）除去することによって形成できる。塩は、塩の形態の本発明の化合物の対イオンを、例えば適切なイオン交換樹脂を用いて別の対イオンと交換することによって製造することもできる。誤解を避けるために記すと、溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１０１】
本発明の化合物は二重結合を含有しうるので、各個々の二重結合に関してＥ(entgegen,トランス)及びＺ(zusammen,シス)幾何異性体として存在しうる。すべてのそのような異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１０２】
本発明の化合物は互変異性も示しうる。すべての互変異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１０３】
本発明の化合物は、一つ又は複数の不斉炭素原子も含有しうるので、光学及び／又はジアステレオ異性を示す。ジアステレオ異性体は、慣用技術、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶を用いて分離できる。様々な立体異性体は、化合物のラセミ混合物又はその他の混合物を、慣用の、例えば分別結晶又はＨＰＬＣ技術を用いて分離することによって単離できる。あるいは、所望の光学異性体は、適切な光学活性出発材料をラセミ化又はエピマー化を起こさない条件下で反応させることにより（すなわち‘キラルプール’法）；適切な出発材料を‘キラル補助剤’と反応させることにより（キラル補助剤はその後適切な段階で除去できる）；誘導体化により（すなわち動力学的分割を含む分割）（例えば、ホモキラル酸を用い、次いでクロマトグラフィーなどの慣用手段によってジアステレオマー誘導体を分離する）；又は適切なキラル試薬又はキラル触媒との反応により製造できる。いずれも当業者に公知の条件下で実施する。すべての立体異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１０４】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキル基（ｑは範囲の上限）は、直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキル基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキル基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニル又はＣ２−ｑアルキニル基を形成）。
【０１０５】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキレン基（ｑは範囲の上限）は、（Ｃ１−ｑアルキルの定義と同様に）直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキレン基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキレン基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニレン又はＣ２−ｑアルキニレン基を形成）。言及されうる特別のアルキレン基は、直鎖及び飽和のものを含む。
【０１０６】
本明細書において、“ハロ”という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを含む（例えばフルオロ及びクロロ）。
【０１０７】
言及されうるヘテロシクロアルキル基は、非芳香族単環式及び二環式ヘテロシクロアルキル基（この基はさらに架橋されていてもよい）を含み、環系の原子の少なくとも一つ（例えば１〜４個）は炭素以外（すなわちヘテロ原子）であり、環系の原子の総数は３〜１２である（例えば５〜１０、最も好ましくは３〜８、例えば５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。さらに、そのようなヘテロシクロアルキル基は、飽和でも、一つ又は複数の二重結合及び／又は三重結合を含有する不飽和でもよく、例えばＣ２−ｑ（例えばＣ４−ｑ）ヘテロシクロアルケニル（ｑは範囲の上限）又はＣ７−ｑヘテロシクロアルキニル基を形成する。言及されうるＣ２−ｑヘテロシクロアルキル基は、７−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アジリジニル、アゼチジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピロリル（２，５−ジヒドロピロリルを含む）、ジオキソラニル（１，３−ジオキソラニルを含む）、ジオキサニル（１，３−ジオキサニル及び１，４−ジオキサニルを含む）、ジチアニル（１，４−ジチアニルを含む）、ジチオラニル（１，３−ジチオラニルを含む）、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６−オキサビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキセタニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、スルホラニル、３−スルホレニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジル（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロピリジル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、チエタニル、チイラニル、チオラニル、チオモルホリニル、トリチアニル（１，３，５−トリチアニル）、トロパニルなどである。ヘテロシクロアルキル基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含むどの原子上に位置していてもよい。さらに、置換基が別の環状化合物の場合、その環状化合物はヘテロシクロアルキル基上の単一原子を通じて結合し、いわゆる“スピロ”化合物を形成してもよい。ヘテロシクロアルキル基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子（例えば窒素原子）を含む任意の原子を介していても、又は環系の一部として存在しうる任意の縮合炭素環上の原子を介していてもよい。ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ−又はＳ−酸化形でもよい。本明細書中で言及される場合はその都度、ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは３〜８員ヘテロシクロアルキル基である（例えば、５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。
【０１０８】
本明細書において、“アリール”という用語は、Ｃ６−１４（例えばＣ６−１０）芳香族基を含む。そのような基は、単環式でも二環式でもよく、二環式の場合、完全又は部分芳香族のいずれかである。言及されうるＣ６−１０アリール基は、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニルなどを含む（例えばフェニル、ナフチルなど）。誤解を避けるために記すと、アリール基上の置換基の結合点は環系のいずれの炭素原子を介してでもよい。
【０１０９】
本明細書において、“ヘテロアリール”（又はヘテロ芳香族）という用語は、酸素、窒素及び／又は硫黄から選ばれる一つ又は複数のヘテロ原子を含有する５〜１０員のヘテロ芳香族基を含む。そのようなヘテロアリール基は、一つ又は二つの環を含んでいてもよく、そのうちの少なくとも一つが芳香族である。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含む任意の原子上に位置しうる。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子を含む任意の原子を介してでよい。二環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基は、一つ又は複数のさらなる芳香族又は非芳香族ヘテロサイクリック環に縮合したベンゼン環を含みうる。その場合、多環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、ベンゼン環又はヘテロアリール／ヘテロ芳香族又はヘテロシクロアルキル環を含む任意の環を介してでよい。言及されうるヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の例は、ピリジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリミジニル、ピリミジニル、インドリル、アザインドリル、ピラジニル、インダゾリル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾトリアゾリルなどである。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の酸化物も本発明の範囲内に包含される（例えばＮ−オキシド）。前述のように、ヘテロアリールは、一つの環が芳香族である（そして他の環は芳香族であってもなくてもよい）多環式（例えば二環式）基を含む。従って、言及されうる他のヘテロアリール基は、例えば、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾ［１，４］ジオキシニル、インドリニル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピリミジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルなどを含む。
【０１１０】
言及されうるヘテロ原子は、リン、ケイ素、ホウ素、及び好ましくは、酸素、窒素及び硫黄などである。
【０１１１】
誤解を避けるために記すと、本発明の化合物中の二つ以上の置換基の素生（アイデンティティー）が同じでありうる場合、各置換基の実際のアイデンティティーは決して相互依存性でない。
【０１１２】
誤解を避けるために記すと、Ｒ１が、
【０１１３】
【化１９】
0006322205.tif 000020
【０１１４】
と定義される場合、これは波線で遮られた結合によって式Ｉの残り部分に接続される。従って、式Ｉは
【０１１５】
【化２０】
0006322205.tif 000021
【０１１６】
によって表すことができる。
【０１１７】
同様に、Ｒ３が、Ｚ１で置換された−Ｃ１−１２アルキルで、Ｚ１が、
【０１１８】
【化２１】
0006322205.tif 000022
【０１１９】
によって表される場合、例えばＲ３がＣ２アルキルであるとすると、式Ｉは、
【０１２０】
【化２２】
0006322205.tif 000023
【０１２１】
によって表すことができる。
【０１２２】
本発明は、同位体標識された本発明の化合物も包含する。それらは、一つ又は複数の原子が自然界で通常見出される原子質量又は質量数（又は自然界で見出される最も豊富なもの）とは異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置換されているという事実以外は、本明細書中に列挙されたものと同一である。本明細書中で特定されているいずれかの特定原子又は元素のすべての同位体は本発明の化合物の範囲内であると考えられる。従って、本発明の化合物は、ジュウテリウム化化合物、すなわち一つ又は複数の水素原子が水素の同位体のジュウテリウムで置換されている化合物も含む。
【０１２３】
本明細書中で言及されるすべての個別の特徴（例えば好適な特徴）は、単独で受け取られても、本明細書中で言及されるいずれかその他の特徴（好適な特徴を含む）と組み合わせて受け取られてもよい（従って、好適な特徴は、他の好適な特徴と併せて受け取られても、それらとは無関係に受け取られてもよい）。
【０１２４】
当業者であれば、本発明の主題である本発明の化合物は安定な化合物を含むことは理解されるであろう。すなわち、本発明の化合物は、例えば反応混合物から単離されて有用な純度に至る過程をくぐり抜けられるほど十分に堅牢（ロバスト）である化合物を含む。
【０１２５】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、
Ｒ２が、水素、又は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキルを表し；そして
Ｒ３が、一つ又は複数のＺ１で置換されている−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表す
化合物を含む。
【０１２６】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２が、メチル、又は好ましくは水素を表し、Ｒ３が、
（ａ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されている−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）；又は
（ｂ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されている−Ｃ２−６アルキル、又は、２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル；又は
（ｃ）
【０１２７】
【化２３】
0006322205.tif 000024
【０１２８】
（ｄ）１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有するヘテロアリールで置換されている−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）（そのヘテロアリールはＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
（ｅ）−Ｃ３−６アルキル、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルプロピル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はモルホリニルから選ばれるヘテロシクロアルキル（ここでＣ３−６アルキルは２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されており、ヘテロシクロアルキルは２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよい）
を表す化合物を含む。
【０１２９】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員の非芳香族環を形成する化合物を含む（ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基、又は、一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよい）。
【０１３０】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜６員の非芳香族環を形成する化合物を含む。ここで、非芳香族環は、
（ａ）非置換；又は
（ｂ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている；又は
（ｃ）一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている；又は
（ｄ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている及び一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている。
【０１３１】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１がヘテロアリールを表す化合物を含む。
【０１３２】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、ピリジニル、ピロリル及びキノリニルを表す化合物である。
【０１３３】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピロール−２−イル及びキノリン−５−イルを表す化合物である。
【０１３４】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ１が、インドリル、例えばインドール−３−イル、インドール−４−イル又はインドール−５−イルを表す化合物を含み、そのインドリルは、窒素上で−Ｓ（Ｏ）２Ａｒｘによって置換されていてもよく、Ａｒｘは、アリール又はヘテロアリール、好ましくは置換されていてもよいフェニル、例えば非置換フェニル又は４位を−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３で置換されたフェニルである。
【０１３５】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、Ｒ１が
【０１３６】
【化２４】
0006322205.tif 000025
【０１３７】
によって表され、式中、
Ｅ２、Ｅ３及びＥ４は水素を表し、そして
Ｅ１は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ＣＮ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は水素を表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１、Ｅ２及びＥ４は水素を表し、Ｅ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、又は−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表す化合物を含む。
【０１３８】
言及されうる式Ｉの他の好適な化合物は、Ｒ１が
【０１３９】
【化２５】
0006322205.tif 000026
【０１４０】
によって表され、式中、
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ４は、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＮを表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＮ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ２は−Ｆを表し、Ｅ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ１及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は−ＣＦ３をを表すか；又は
Ｅ４は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ３は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表す
化合物を含む。
【０１４１】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、
（ａ）Ｚ１が、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【０１４２】
【化２６】
0006322205.tif 000027
【０１４３】
によって表されるアリール、又は１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
（ｂ）Ｚ２が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【０１４４】
言及されうる式Ｉの他の好適な化合物は、
（ａ）Ｚ３が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる；及び／又は
（ｂ）Ｚ４が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【０１４５】
言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｚ１が、−Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【０１４６】
【化２７】
0006322205.tif 000028
【０１４７】
によって表されるアリール、又は１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物を含む。
【０１４８】
言及されうる式Ｉの他のさらに特に好適な化合物は、Ｚ１が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２又は
【０１４９】
【化２８】
0006322205.tif 000029
【０１５０】
によって表されるアリールを表す化合物を含む。
【０１５１】
言及されうる式Ｉのさらなる化合物は、Ｒｃ２、Ｒｆ２、Ｒｈ２、Ｒｌ２、Ｒｍ２、Ｒｏ２、及びＲｕ２が水素を表し；そして、Ｒｄ２、Ｒｇ２、Ｒｉ２、Ｒｎ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２、Ｒｔ２及びＲｖ２が、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物を含む。
【０１５２】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が−ＯＲｑ２を表し、Ｒｑ２が、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０１５３】
言及されうる式Ｉのさらに好適な化合物は、Ｚ１が−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２を表し、Ｒｆ２が水素を表し、Ｒｇ２が、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０１５４】
言及されうる式Ｉのさらに好適な化合物は、Ｚ１が−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２を表し、Ｒｏ２が水素を表し、Ｒｐ２が、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０１５５】
言及されうる、Ｚ１がヘテロシクロアルキルを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ジヒドロピリジニル、イミダゾリニル、オキサニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル及びキヌクリジニルを表す化合物で、そのヘテロシクロアルキルはＷ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０１５６】
言及されうる、Ｚ１が
【０１５７】
【化２９】
0006322205.tif 000030
【０１５８】
を表す式Ｉの好適な化合物は、
（ａ）各Ｗ８及びＷ１０が、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素から選ばれ、Ｗ９が、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれ；そして
（ｂ）各Ｗ９及びＷ１０が、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素から選ばれ、Ｗ８が、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物である。
【０１５９】
例えば、言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｗ８及びＷ１０が水素を表し、Ｗ９が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２−４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イルメチル及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルを表すか；又はＷ９及びＷ１０が水素を表し、Ｗ８が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＮＭｅ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＭｅ２を表す化合物を含む。
【０１６０】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、インドリル、イソキノリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピロロピリジニル、キノリニル、チアゾリル、チオフェニル及びトリアゾリルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０１６１】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾール−２−イル、１，４−ベンゾジオキシン−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２−オキサゾール−４−イル、ピラジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル及び１，２，４−トリアゾール−３−イルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０１６２】
言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ６が、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２及び−ＳＯ）２Ｎ（ＣＨ３）２を表す化合物である。
【０１６３】
本発明のさらに別の態様において、式Ｉ：
【０１６４】
【化３０】
0006322205.tif 000031
【０１６５】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロアリール（式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して接続されており、そのヘテロアリール環は、Ｙ１から選ばれる一つ又は複数の置換基、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、及び一つ又は複数のＹ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されている）；又は
【０１６６】
【化３１】
0006322205.tif 000032
【０１６７】
によって表されるアリールを表し；
Ｅ１は、Ｙ１ａ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表し；そしてＥ２、Ｅ３及びＥ４の少なくとも一つは、Ｙ１ｂ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表すか；又は
Ｒ２及びＲ３は、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員の非芳香族環を形成し、ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基及び一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよく；
各Ｙ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｙ１ａは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
Ｙ１ｂは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）Ｒｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｅ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｎ（Ｒｋ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｌ）Ｒｍ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｎ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、−ＯＲｐ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｓ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ）Ｒｕ、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｓ、Ｒｔ及びＲｕは、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｂ及びＲｃ、Ｒｅ及びＲｆ、Ｒｌ及びＲｍ及び／又はＲｔ及びＲｕは、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｆ、Ｒｊ、Ｒｏ、Ｒｒ及びＲｐｘは、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｙ２は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｙ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ１、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ｎ（Ｒｆ１）Ｒｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ１、−Ｎ（Ｒｊ１）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ１、−Ｎ（Ｒｌ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ（Ｒｏ１）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＯＲｑ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ１）Ｒｖ１、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｆ１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒｌ１、Ｒｍ１、Ｒｎ１、Ｒｏ１、Ｒｑ１、Ｒｒ１、Ｒｔ１、Ｒｕ１及びＲｖ１は、独立に、水素、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ１及びＲｄ１、Ｒｆ１及びＲｇ１、Ｒｍ１及びＲｎ１及び／又はＲｕ１及びＲｖ１は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ１、Ｒｋ１、Ｒｐ１及びＲｓ１は、独立に、Ｗ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキル、Ｗ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ１は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【０１６８】
【化３２】
0006322205.tif 000033
【０１６９】
によって表されるアリール、１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｚ２及びＺ３は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｚ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒｅ２、Ｒｆ２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒｊ２、Ｒｌ２、Ｒｍ２、Ｒｎ２、Ｒｏ２、Ｒｑ２、Ｒｒ２、Ｒｔ２、Ｒｕ２及びＲｖ２は、独立に、水素、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ２及びＲｄ２、Ｒｆ２及びＲｇ２、Ｒｍ２及びＲｎ２及び／又はＲｕ２及びＲｖ２は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の単環式又は二環式環を形成し、その環は１個又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、及び＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ２、Ｒｋ２、Ｒｐ２及びＲｓ２は、独立に、Ｗ４から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｗ１及びＷ４は、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ２、Ｗ３、Ｗ５及びＷ６は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、又は＝Ｏを表し；
各Ｗ７、Ｗ８、Ｗ９、Ｗ１０及びＷ１１は、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表し；
各Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｆ３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒｌ３、Ｒｍ３、Ｒｎ３、Ｒｏ３、Ｒｑ３、Ｒｒ３、Ｒｔ３、Ｒｕ３及びＲｖ３は、独立に、水素、又は、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ３及びＲｄ３、Ｒｆ３及びＲｇ３、Ｒｍ３及びＲｎ３及び／又はＲｕ３及びＲｖ３は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成し、その環は１個のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてまたその環は一つ又は複数のＧ２で置換されていてもよく；
各Ｒｇ３、Ｒｋ３、Ｒｐ３、Ｒｑ３及びＲｓ３は、独立に、一つ又は複数のＧ３で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
各Ｇ１及びＧ２は、独立に、ハロゲン、−Ｒａ４、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
Ｇ３は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｒｆ４）Ｒｇ４、−Ｎ（Ｒｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｎ（Ｒｊ４）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ４、−Ｎ（Ｒｌ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ４）Ｒｎ４、−Ｎ（Ｒｏ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＯＲｑ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ４、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ４、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ４）Ｒｖ４、又は＝Ｏを表し；
各Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｆ４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒｊ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４及びＲｖ４は、独立に、水素、又は、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表すか；又は
いずれか二つのＲｃ４及びＲｄ４、Ｒｆ４及びＲｇ４、Ｒｍ４及びＲｎ４及び／又はＲｕ４及びＲｖ４は、一緒に連結して、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成し、その環は一つ又は複数の−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、又は＝Ｏで置換されていてもよく；
各Ｒｇ４、Ｒｋ４、Ｒｐ４及びＲｓ４は、独立に、一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し；
各ｍは、独立に、０、１又は２を表し；
ただし、式Ｉは、
Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
を表さない］の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。この化合物は本明細書中で“本発明の化合物”と呼ばれることもある。
【０１７０】
薬学的に許容可能な塩は酸付加塩及び塩基付加塩を含む。そのような塩は、慣用手段によって、例えば式Ｉの化合物の遊離酸又は遊離塩基形を適切な酸又は塩基の一つ又は複数の等価物と、任意に溶媒中で、又は塩が不溶の媒体中で反応させ、次いで前記溶媒又は前記媒体を標準技術を用いて（例えば、真空中で、凍結乾燥によって又はろ過によって）除去することによって形成できる。塩は、塩の形態の本発明の化合物の対イオンを、例えば適切なイオン交換樹脂を用いて別の対イオンと交換することによって製造することもできる。誤解を避けるために記すと、溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１７１】
本発明の化合物は二重結合を含有しうるので、各個々の二重結合に関してＥ(entgegen,トランス)及びＺ(zusammen,シス)幾何異性体として存在しうる。すべてのそのような異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１７２】
本発明の化合物は互変異性も示しうる。すべての互変異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１７３】
本発明の化合物は、一つ又は複数の不斉炭素原子も含有しうるので、光学及び／又はジアステレオ異性を示す。ジアステレオ異性体は、慣用技術、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶を用いて分離できる。様々な立体異性体は、化合物のラセミ混合物又はその他の混合物を、慣用の、例えば分別結晶又はＨＰＬＣ技術を用いて分離することによって単離できる。あるいは、所望の光学異性体は、適切な光学活性出発材料をラセミ化又はエピマー化を起こさない条件下で反応させることにより（すなわち‘キラルプール’法）；適切な出発材料を‘キラル補助剤’と反応させることにより（キラル補助剤はその後適切な段階で除去できる）；誘導体化により（すなわち動力学的分割を含む分割）（例えば、ホモキラル酸を用い、次いでクロマトグラフィーなどの慣用手段によってジアステレオマー誘導体を分離する）；又は適切なキラル試薬又はキラル触媒との反応により製造できる。いずれも当業者に公知の条件下で実施する。すべての立体異性体及びそれらの混合物も本発明の範囲内に含まれる。
【０１７４】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキル基（ｑは範囲の上限）は、直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキル基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキル基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニル又はＣ２−ｑアルキニル基を形成）。
【０１７５】
特に明記しない限り、本明細書中で定義されているＣ１−ｑアルキレン基（ｑは範囲の上限）は、（Ｃ１−ｑアルキルの定義と同様に）直鎖でも、又は十分な数（すなわち必要に応じて最低限２個又は３個）の炭素原子があれば分枝鎖でも、及び／又は環状（すなわちＣ３−ｑシクロアルキレン基を形成）でもよい。十分な数（すなわち最低限４個）の炭素原子があれば、そのような基は部分環状でもよい。そのようなアルキレン基は、飽和でも、又は十分な数（すなわち最低限２個）の炭素原子があれば不飽和でもよい（例えばＣ２−ｑアルケニレン又はＣ２−ｑアルキニレン基を形成）。言及されうる特別のアルキレン基は、直鎖及び飽和のものを含む。
【０１７６】
本明細書において、“ハロ”という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを含む（例えばフルオロ及びクロロ）。
【０１７７】
言及されうるヘテロシクロアルキル基は、非芳香族単環式及び二環式ヘテロシクロアルキル基（この基はさらに架橋されていてもよい）を含み、環系の原子の少なくとも一つ（例えば１〜４個）は炭素以外（すなわちヘテロ原子）であり、環系の原子の総数は３〜１２である（例えば５〜１０、最も好ましくは３〜８、例えば５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。さらに、そのようなヘテロシクロアルキル基は、飽和でも、一つ又は複数の二重結合及び／又は三重結合を含有する不飽和でもよく、例えばＣ２−ｑ（例えばＣ４−ｑ）ヘテロシクロアルケニル（ｑは範囲の上限）又はＣ７−ｑヘテロシクロアルキニル基を形成する。言及されうるＣ２−ｑヘテロシクロアルキル基は、７−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アジリジニル、アゼチジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピロリル（２，５−ジヒドロピロリルを含む）、ジオキソラニル（１，３−ジオキソラニルを含む）、ジオキサニル（１，３−ジオキサニル及び１，４−ジオキサニルを含む）、ジチアニル（１，４−ジチアニルを含む）、ジチオラニル（１，３−ジチオラニルを含む）、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６−オキサビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキセタニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、スルホラニル、３−スルホレニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジル（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロピリジル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、チエタニル、チイラニル、チオラニル、チオモルホリニル、トリチアニル（１，３，５−トリチアニル）、トロパニルなどである。ヘテロシクロアルキル基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含むどの原子上に位置していてもよい。さらに、置換基が別の環状化合物の場合、その環状化合物はヘテロシクロアルキル基上の単一原子を通じて結合し、いわゆる“スピロ”化合物を形成してもよい。ヘテロシクロアルキル基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子（例えば窒素原子）を含む任意の原子を介していても、又は環系の一部として存在しうる任意の縮合炭素環上の原子を介していてもよい。ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ−又はＳ−酸化形でもよい。本明細書中で言及される場合はその都度、ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは３〜８員ヘテロシクロアルキル基である（例えば、５又は６員ヘテロシクロアルキル基）。
【０１７８】
本明細書において、“アリール”という用語は、Ｃ６−１４（例えばＣ６−１０）芳香族基を含む。そのような基は、単環式でも二環式でもよく、二環式の場合、完全又は部分芳香族のいずれかである。言及されうるＣ６−１０アリール基は、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニルなどを含む（例えばフェニル、ナフチルなど）。誤解を避けるために記すと、アリール基上の置換基の結合点は環系のいずれの炭素原子を介してでもよい。
【０１７９】
本明細書において、“ヘテロアリール”（又はヘテロ芳香族）という用語は、酸素、窒素及び／又は硫黄から選ばれる一つ又は複数のヘテロ原子を含有する５〜１０員のヘテロ芳香族基を含む。そのようなヘテロアリール基は、一つ又は二つの環を含んでいてもよく、そのうちの少なくとも一つが芳香族である。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基上の置換基は、適切な場合、環系のヘテロ原子を含む任意の原子上に位置しうる。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、環系の（適切な場合）ヘテロ原子を含む任意の原子を介してでよい。二環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基は、一つ又は複数のさらなる芳香族又は非芳香族ヘテロサイクリック環に縮合したベンゼン環を含みうる。その場合、多環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合点は、ベンゼン環又はヘテロアリール／ヘテロ芳香族又はヘテロシクロアルキル環を含む任意の環を介してでよい。言及されうるヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の例は、ピリジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリミジニル、ピリミジニル、インドリル、アザインドリル、ピラジニル、インダゾリル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾトリアゾリルなどである。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の酸化物も本発明の範囲内に包含される（例えばＮ−オキシド）。前述のように、ヘテロアリールは、一つの環が芳香族である（そして他の環は芳香族であってもなくてもよい）多環式（例えば二環式）基を含む。従って、言及されうる他のヘテロアリール基は、例えば、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾ［１，４］ジオキシニル、インドリニル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピリミジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルなどを含む。
【０１８０】
言及されうるヘテロ原子は、リン、ケイ素、ホウ素、及び好ましくは、酸素、窒素及び硫黄などである。
【０１８１】
誤解を避けるために記すと、本発明の化合物中の二つ以上の置換基の素生（アイデンティティー）が同じでありうる場合、各置換基の実際のアイデンティティーは決して相互依存性でない。
【０１８２】
誤解を避けるために記すと、Ｒ１が、
【０１８３】
【化３３】
0006322205.tif 000034
【０１８４】
と定義される場合、これは波線で遮られた結合によって式Ｉの残り部分に接続される。従って、式Ｉは
【０１８５】
【化３４】
0006322205.tif 000035
【０１８６】
によって表すことができる。
【０１８７】
同様に、Ｒ３が、Ｚ１で置換された−Ｃ１−１２アルキルで、Ｚ１が、
【０１８８】
【化３５】
0006322205.tif 000036
【０１８９】
によって表される場合、例えばＲ３がＣ２アルキルであるとすると、式Ｉは、
【０１９０】
【化３６】
0006322205.tif 000037
【０１９１】
によって表すことができる。
【０１９２】
本発明は、同位体標識された本発明の化合物も包含する。それらは、一つ又は複数の原子が自然界で通常見出される原子質量又は質量数（又は自然界で見出される最も豊富なもの）とは異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置換されているという事実以外は、本明細書中に列挙されたものと同一である。本明細書中で特定されているいずれかの特定原子又は元素のすべての同位体は本発明の化合物の範囲内であると考えられる。従って、本発明の化合物は、ジュウテリウム化化合物、すなわち一つ又は複数の水素原子が水素の同位体のジュウテリウムで置換されている化合物も含む。
【０１９３】
本明細書中で言及されるすべての個別の特徴（例えば好適な特徴）は、単独で受け取られても、本明細書中で言及されるいずれかその他の特徴（好適な特徴を含む）と組み合わせて受け取られてもよい（従って、好適な特徴は、他の好適な特徴と併せて受け取られても、それらとは無関係に受け取られてもよい）。
【０１９４】
当業者であれば、本発明の主題である本発明の化合物は安定な化合物を含むことは理解されるであろう。すなわち、本発明の化合物は、例えば反応混合物から単離されて有用な純度に至る過程をくぐり抜けられるほど十分に堅牢（ロバスト）である化合物を含む。
【０１９５】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、
Ｒ２が、水素、又は、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキルを表し；そして
Ｒ３が、一つ又は複数のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル、又は、一つ又は複数のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを表す
化合物を含む。
【０１９６】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２が、メチル、又は好ましくは水素を表し、Ｒ３が、
（ａ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）；又は
（ｂ）２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよい−Ｃ２−６アルキル、又は、２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル；又は
（ｃ）一つ又は複数の−Ｆで置換されていてもよい−Ｃ１−２アルキル；又は
（ｄ）
【０１９７】
【化３７】
0006322205.tif 000038
【０１９８】
（ｅ）１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有するヘテロアリールで置換されている−Ｃ１−１２アルキル（例えば−Ｃ１−６アルキル）（そのヘテロアリールはＷ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
（ｆ）−Ｃ３−６アルキル、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルプロピル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はモルホリニルから選ばれるヘテロシクロアルキル（ここでＣ３−６アルキルは２個又は好ましくは１個のＺ１で置換されていてもよく、ヘテロシクロアルキルは２個又は好ましくは１個のＺ２で置換されていてもよい）
を表す化合物を含む。
【０１９９】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜８員（例えば５〜６員）の非芳香族環を形成する化合物を含む（ここで、Ｒ２及びＲ３によって形成される連結は、Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基、又は、一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されていてもよい）。
【０２００】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ２及びＲ３が、一緒に連結して、それらが結合している原子と共に、５〜６員の非芳香族環を形成する化合物を含む。ここで、非芳香族環は、
（ａ）非置換；又は
（ｂ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている；又は
（ｃ）一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている；又は
（ｄ）Ｚ３から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されている及び一つ又は複数のＺ４で置換されていてもよい−Ｃ１−９アルキルで置換されている。
【０２０１】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１が、
【０２０２】
【化３８】
0006322205.tif 000039
【０２０３】
を表す。
【０２０４】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、Ｅ１が、Ｙ１ａ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表し；Ｅ２、Ｅ３及びＥ４の少なくとも一つ（好ましくはＥ２及びＥ４の少なくとも一つ）が、Ｙ１ｂ、又は、一つ又は複数のＹ２で置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルを表す化合物を含む。
【０２０５】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１がヘテロアリールを表す化合物を含む。
【０２０６】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピロリル及びキノリニルを表す化合物である。
【０２０７】
言及されうる、Ｒ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、イソオキサゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピロール−２−イル及びキノリン−５−イルを表す化合物である。
【０２０８】
例えば、言及されうる式Ｉの化合物は、Ｒ１が、インドリル、例えばインドール−３−イル、インドール−４−イル又はインドール−５−イルを表す化合物を含み、そのインドリルは、窒素上で−Ｓ（Ｏ）２Ａｒｘによって置換されていてもよく、Ａｒｘは、アリール又はヘテロアリール、好ましくは置換されていてもよいフェニル、例えば非置換フェニル又は４位を−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３で置換されたフェニルである。
【０２０９】
言及されうる式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１が
【０２１０】
【化３９】
0006322205.tif 000040
【０２１１】
によって表され、式中、
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は、−Ｆ又はフェニルを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｃｌ又は−ＯＣＨ２フェニルを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ４は−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＮを表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＮ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ２は−Ｆを表し、Ｅ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃ（Ｏ）（４−モルホリニル）を表すか；又は
Ｅ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｅ３は、（ピペリジン−４−イル）メトキシ又は（（１−ｔｅｒｔブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）メトキシを表すか；又は
Ｅ１及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ４は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｃｌ、−ＯＨ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−ＣＦ３又は−ＯＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ３は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表す
化合物を含む。
【０２１２】
言及されうる式Ｉの特に好適な化合物は、Ｒ１が
【０２１３】
【化４０】
0006322205.tif 000041
【０２１４】
によって表され、式中、
Ｅ３及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ２は、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ２は、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表すか；又は
Ｅ２及びＥ４は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は水素を表し；そして
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ４は−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＮを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は、−Ｆ又は−ＣＦ３を表すか；又は
Ｅ１は−ＣＮを表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ４は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ２及びＥ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ２は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆ３を表すか；又は
Ｅ２及びＥ３は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ２は水素を表し；そして
Ｅ１、Ｅ３及びＥ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ３及びＥ４は−Ｃｌを表し、Ｅ１は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は、−Ｆ又は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｆを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−Ｆを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表すか；又は
Ｅ１は−Ｃｌを表し、Ｅ３は−ＣＨ３を表し、Ｅ４は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−Ｆを表すか；又は
Ｅ１は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＣＦ３を表し、Ｅ４は−Ｃｌを表すか；又は
Ｅ１は水素を表し；そして
Ｅ２及びＥ４は−ＣＨ３を表し、Ｅ３は−ＯＨを表すか；又は
Ｅ３は水素を表し；そして
Ｅ１及びＥ２は−Ｃｌを表し、Ｅ４は−ＣＨ３を表す
化合物を含む。
【０２１５】
言及されうる式Ｉの好適な化合物は、
（ａ）Ｚ１が存在しないか、又は−Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、
【０２１６】
【化４１】
0006322205.tif 000042
【０２１７】
によって表されるアリール、又は１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有し、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれるか；又は
（ｂ）Ｚ２が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【０２１８】
言及されうる式Ｉの他の好適な化合物は、
（ａ）Ｚ３が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる；及び／又は
（ｂ）Ｚ４が存在しないか、又は−Ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｎ（Ｒｆ２）Ｒｇ２、−Ｎ（Ｒｈ２）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｒｊ２）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ２）Ｒｎ２、−Ｎ（Ｒｏ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＯＲｑ２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ２）Ｒｖ２、Ｗ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｗ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールから選ばれる化合物を含む。
【０２１９】
言及されうる式Ｉの特に好適な化合物は、Ｚ１が、−Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｏ）−（４−モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−ＯＭｅ、−ＯＣＦ３及び−ＯＥｔを表す化合物を含む。
【０２２０】
言及されうる、Ｚ１がヘテロシクロアルキルを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ジヒドロピリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、オキサニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル及びキヌクリジニルを表す化合物で、そのヘテロシクロアルキルはＷ５から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２２１】
言及されうる、Ｚ１が
【０２２２】
【化４２】
0006322205.tif 000043
【０２２３】
を表す式Ｉの好適な化合物は、各Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が、独立に、水素、ハロゲン、−Ｒａ３又は−ＣＮを表し；そして
Ｗ８及びＷ９の一方が、水素、ハロゲン、−Ｒａ３又は−ＣＮを表し、他方が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０２２４】
言及されうる、Ｚ１が
【０２２５】
【化４３】
0006322205.tif 000044
【０２２６】
を表す式Ｉの特に好適な化合物は、各Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素を表し；そして
Ｗ８及びＷ９の一方（好ましくはＷ８）が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、又はさらに好ましくは水素を表し、他方（好ましくはＷ９）が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｒ３、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒｓ３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０２２７】
例えば、言及されうる式Ｉの特定の化合物は、
（ａ）Ｗ８、Ｗ９、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、Ｗ７が−Ｃｌ又は−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３を表すか；又は
（ｂ）Ｗ７、Ｗ９、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、Ｗ８が、−Ｆ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ３又は−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３を表すか；又は
（ａ）Ｗ７、Ｗ１０及びＷ１１が水素を表し、そして：
（ｉ）Ｗ８及びＷ９が、−Ｆ又は−Ｃｌを表すか；又は
（ii）Ｗ８が−Ｆを表し、Ｗ９が−ＣＨ３を表す化合物を含む。
【０２２８】
言及されうる、Ｚ１が
【０２２９】
【化４４】
0006322205.tif 000045
【０２３０】
を表す式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ１０及びＷ１１が水素であり、Ｗ９が、ハロゲン、−Ｒａ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ｎ（Ｒｆ３）Ｒｇ３、−Ｎ（Ｒｈ３）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ３、−Ｎ（Ｒｊ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ３、−Ｎ（Ｒｌ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ３）Ｒｎ３、−Ｎ（Ｒｏ３）Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＯＲｑ３ｘ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｕ３）Ｒｖ３、Ｇ１から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、又はＧ２から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールを表す化合物である。
【０２３１】
例えば、言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ１０及びＷ１１が水素であり、Ｗ９が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２−４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イルメチル及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルを表す化合物である。
【０２３２】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾオキサゾリル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、インドリル、イソキノリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピロロピリジニル、キノリニル、チアゾリル、チオフェニル及びトリアゾリルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２３３】
言及されうる、Ｚ１がヘテロアリールを表す式Ｉの特に好適な化合物は、Ｚ１が、ベンズイミダゾール−２−イル、１，４−ベンゾジオキシン−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２−オキサゾール−４−イル、ピラジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル及び１，２，４−トリアゾール−３−イルを表す化合物で、そのヘテロアリールはＷ６から選ばれる一つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２３４】
言及されうる式Ｉのさらに特に好適な化合物は、Ｗ６が、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨ２及び−ＳＯ）２Ｎ（ＣＨ３）２を表す化合物である。
【０２３５】
一態様において、本発明による化合物は、実施例１〜４５４の化合物から選ばれる。
【０２３６】
前述のように、本発明の化合物は医薬として適応される。本発明のさらなる側面に従って、医薬として使用するための上記定義の本発明の化合物を提供する。
【０２３７】
本発明の別の側面において、がんの治療用医薬を製造するための上記定義の本発明の化合物の使用を提供する。
【０２３８】
本発明の化合物はそれ自体で薬理活性を有しうるが、本発明の化合物の薬学的に許容可能な（例えば“保護された”）ある種の誘導体は、そのような活性を有していなくても非経口又は経口投与されると、その後体内で代謝されて本発明の化合物を形成できる化合物として存在又は製造できる。そのような化合物（多少の薬理活性を有することもあるが、ただし、そのような活性は、それらが代謝されて生成する“活性”化合物のそれよりもかなり低い）は、従って、本発明の化合物の“プロドラッグ”と記載できる。
【０２３９】
“本発明の化合物のプロドラッグ”には、腸内又は非経口投与（例えば、経口又は非経口投与）後、所定時間内に実験的に検出可能な量の本発明の化合物を形成する化合物が含まれる。本発明の化合物のすべてのプロドラッグは本発明の範囲内に含まれる。
【０２４０】
さらに、本発明のある種の化合物は、それ自体では薬理活性を全く又は最小限しか有していなくても、非経口又は経口投与されると、その後体内で代謝されてそれ自体で薬理活性を有する本発明の化合物を形成できる。そのような化合物（多少の薬理活性を有しうる化合物も含むが、その活性は、それらが代謝されて生成する本発明の“活性”化合物のそれよりもかなり低い）も“プロドラッグ”と記載できる。
【０２４１】
このように、本発明の化合物は、薬理活性を有しているため及び／又は経口又は非経口投与後に体内で代謝されて薬理活性を有する化合物を形成するため、有用である。
【０２４２】
本明細書において、本発明の化合物はがんの治療に有用であろうと記述されている。本明細書の目的のため、及び誤解を避けるために記すと、“治療”という用語は、治療そのもの、防御(prevention)及び予防(prophylaxis)を含む。
【０２４３】
代替の態様において、本発明の化合物はがんの治療に有用でありうる。
【０２４４】
好ましくは、がんは下記グループから選ばれる。軟部組織がん：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫及び奇形腫；肺：気管支がん（扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞、腺がん）、肺胞（細気管支）がん、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨性過誤腫、中皮腫；消化管：食道（扁平上皮細胞がん、腺がん、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（がん、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（導管腺がん、インスリノーマ、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、カルチノイド腫瘍、ビポーマ）、小腸（腺がん、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫）、大腸（腺がん、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；尿生殖路：腎臓（腺がん、ウィルムス腫瘍［腎芽細胞腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱及び尿道（扁平上皮細胞がん、移行細胞がん、腺がん）、前立腺（腺がん、肉腫）、精巣（セミノーマ、奇形腫、胎生期がん、奇形がん、絨毛がん、肉腫、間質細胞がん、線維腫、線維腺腫、類腺腫瘍、脂肪腫）；肝臓：肝がん（肝細胞がん）、胆管がん、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫脊索腫(malignant giant cell tumor chordoma)、オステオクロンフローマ(osteochronfroma)（骨軟骨腫）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫及び巨細胞腫；神経系：頭蓋（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎）、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状細胞腫、髄芽腫、神経膠腫、上衣腫、胚細胞腫［松果体腫］、多形性膠芽腫、乏突起膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄（神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科：子宮（子宮内膜がん）、頸部（子宮頸がん、前がん子宮頸部形成異常）、卵巣（卵巣がん［漿液性嚢胞腺がん、ムチン性嚢胞腺がん、未分類がん］、顆粒膜莢膜細胞腫、セルトリ−ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰部（扁平上皮細胞がん、上皮内がん、腺がん、線維肉腫、黒色腫）、膣部（明細胞がん、扁平上皮細胞がん、ブドウ状肉腫（胎生期横紋筋肉腫）、卵管（がん）；血液：血液及び骨髄（骨髄性白血病［急性及び慢性］、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］；皮膚：悪性黒色腫、基底細胞がん、扁平上皮細胞がん、カポジ肉腫、異形成性母斑(moles dysplastic nevi)、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド；神経線維腫症及び副腎：神経芽細胞腫。本明細書において、“がん性細胞”という用語は、上記状態のいずれか一つに罹患している細胞を含む。
【０２４５】
本発明の一定の態様において、がんは固形腫瘍がんである。
【０２４６】
本発明の一定の態様において、がんは、膵臓がん、卵巣がん及び大腸がん（結腸直腸がん）から選ばれる。
【０２４７】
本発明の一定の態様において、がんは、大腸がん（Ｒａｓ変異を含む）、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、及び神経膠腫から選ばれる。
【０２４８】
本発明の一定の態様において、がんは、非小細胞肺がん、卵巣がん、転移性乳がん、膵臓がん、肝胆道がん（肝細胞がん、胆管がん(bile duct cancer)及び胆管細胞がん(cholangiocarcinoma)を含む）、及び胃がんから選ばれる。
【０２４９】
本発明の一定の態様において、がんは、大腸がん（Ｒａｓ変異を含む）、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、卵巣がん、肝胆道がん（肝細胞がん、胆管がん及び胆管細胞がんを含む）、胃がん、精巣がん、及び頭頸部扁平上皮細胞がんから選ばれる。
【０２５０】
本発明の一定の態様において、がんは、白血病（急性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、及び慢性リンパ性白血病を含む）、リンパ腫（マントル細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫及び非ホジキンリンパ腫を含む）、及び前立腺がんから選ばれる。
【０２５１】
本発明の化合物は、通常、薬学的に許容可能な剤形で、経口、静脈内、皮下、頬内、直腸、皮膚、経鼻、気管、気管支、舌下、鼻腔内、局所、いずれかその他の非経口経路によって又は吸入によって投与される。
【０２５２】
本発明の化合物は単独でも投与できるが、好ましくは公知の医薬組成物／製剤として、例えば、経口投与の場合、錠剤、カプセル又はエリキシルとして、直腸投与の場合、坐剤として、非経口又は筋肉内投与の場合、無菌溶液又は懸濁液として等々、投与できる。
【０２５３】
本発明の化合物（すなわち、ＭＴＨ１を阻害する化合物）は、錠剤又はカプセル、例えば経口摂取される徐放性カプセルの形態で投与できる。あるいは、本発明の化合物は液体形でもよく、その場合、経口又は注射によって摂取できる。本発明の化合物は、坐剤、又は皮膚に適用（塗布）できるクリーム、ゲル、及び泡沫の形態でもよい。さらに、それらは、経鼻適用される吸入剤の形態でもよい。
【０２５４】
そのような組成物／製剤は、標準の及び／又は認可された製薬実施基準に従って製造できる。
【０２５５】
本発明のさらなる側面に従って、上で定義された本発明の化合物（薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤及び／又は担体と混合されていてもよい）を含む医薬組成物／製剤を提供する。そのような組成物／製剤は、ＭＴＨ１の阻害によって利益を受けるがん及び疾患の治療、防御及び／又は予防に有用である。
【０２５６】
例えば、本発明の化合物（すなわち活性成分）の効力及び物理的特徴に応じて、言及されうる医薬製剤は、活性成分が少なくとも１重量％（又は少なくとも１０重量％、少なくとも３０重量％又は少なくとも５０重量％）存在する製剤を含む。すなわち、活性成分と医薬組成物の他の成分（すなわち、補助剤、希釈剤及び担体の添加）の重量比が、少なくとも１：９９（又は少なくとも１０：９０、少なくとも３０：７０又は少なくとも５０：５０）である。
【０２５７】
本発明はさらに、上で定義された医薬製剤の製造法も提供する。該方法は、上で定義された本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と関連(association)させることを含む。
【０２５８】
なお別の側面において、本発明は、がんの治療法も提供し、該方法は、治療上有効量の本発明の化合物を、そのような治療を必要とする対象（例えば患者）に投与することを含む。
【０２５９】
“患者”は哺乳動物（ヒトを含む）患者を含む。
【０２６０】
用語“有効量”とは、治療された患者に対して治療効果をもたらす化合物の量のことを言う。効果は、客観的なもの（すなわち何らかの試験又はマーカーによって測定可能）でも、主観的なもの（すなわち対象が効果を示唆する又は感じる）でもよい。
【０２６１】
本発明の化合物は、がんの治療に有用な他の治療薬と組み合わせることもできる。
【０２６２】
本発明のさらなる側面に従って、
（Ａ）上で定義された本発明の化合物；及び
（Ｂ）がんの治療に有用な別の治療薬
を含む併用製品を提供する。この場合、各成分（Ａ）及び（Ｂ）は薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と混合して製剤化される。
【０２６３】
そのような併用製品は、本発明の化合物と他の治療薬との併用投与を提供する。従って、そのような製剤の少なくとも一つが本発明の化合物を含み、少なくとも一つが他の治療薬を含む分離製剤として提供されても、又は複合製剤として提供（すなわち製剤化）されてもよい（すなわち、本発明の化合物と他の治療薬を含む単一製剤として提供される）。
【０２６４】
従って、さらに、
（１）上で定義された本発明の化合物と、がんの治療に有用な別の治療薬と、そして薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体とを含む医薬製剤；及び
（２）下記成分を含む一式のキット：
（ａ）上で定義された本発明の化合物を薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と混合して含む医薬製剤；及び
（ｂ）がんの治療に有用な別の治療薬を薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と混合して含む医薬製剤
（ここで、成分（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ他との併用投与に適切な形態で提供される）
を提供する。
【０２６５】
本発明はさらに、上で定義された併用製品の製造法も提供する。該方法は、上で定義された本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、がんの治療に有用な他の治療薬、及び少なくとも一つの薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤又は担体と関連させることを含む。
【０２６６】
“関連させる”とは、二つの成分を互いとの併用投与に適切であるようにすることを意味する。
【０２６７】
従って、二つの成分を互いに“関連させる”ことによる上記定義の一式のキットの製造法に関して、一式のキットの二つの成分は、
（ｉ）分離製剤として（すなわち互いに別個に）提供されうる（これらはその後、併用療法で互いに併用するために一緒にされる）；又は
（ii）併用療法で互いに併用するための“併用パック”の別々の成分として一緒に包装及び提供されうることを我々は想定している。
【０２６８】
本発明の化合物は様々な用量で投与できる。経口、経肺及び局所用量（及び皮下用量、ただしこの用量は相対的に低くてよい）は、体重１ｋｇあたり１日約０．０１ｍｇ（ｍｇ／ｋｇ／日）〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは約０．０１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日、さらに好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であろう。
【０２６９】
例えば経口投与の場合、組成物は典型的には約０．０１ｍｇ〜約２０００ｍｇ、例えば約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇ、又は１ｍｇ〜約１００ｍｇの活性成分を含有する。静脈内投与の場合、最も好適な用量は、定速注入中、約０．００１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／時の範囲である。好都合なことに、化合物は１回の日用量で投与されても、又は総日用量を１日２回、３回又は４回に分割して投与されてもよい。
【０２７０】
いずれにしても、医師、又は当業者は、個別の患者に最も適切な実際の用量を決定することができる。その用量は、投与経路、治療される状態の種類及び重症度のほか、治療される特定の患者の種、年齢、体重、性別、腎機能、肝機能及び応答に応じて変動するであろう。上記用量は平均的ケースの例であって、当然ながら、より高い又は低い用量範囲にメリットがある個別の場合もありうる。そうした用量も本発明の範囲内である。
【０２７１】
本発明の化合物は、上記適応での使用であれ、それ以外の使用であれ、先行技術で公知の化合物より有効、低毒性、作用時間が長い、強力、副作用が少ない、吸収されやすい、及び／又は良好な薬物動態プロフィール（例えば高い経口バイオアベイラビリティ及び／又は低いクリアランス）を有する、及び／又は他の有用な薬理学的、物理的、又は化学的性質を有する。特に、本発明の化合物は、インビボでより有効である及び／又は有益な性質を示すという利点を有しうる。
【０２７２】
本明細書中に記載されたいずれかの方法又は組成物は、本明細書中に記載されたいずれかその他の方法又は組成物に対しても実施できると考えられる。
【０２７３】
別途規定のない限り、本明細書中で使用されているすべての技術的及び科学的用語は、本発明に関連する分野の当業者に通常理解されるのと同じ意味を有する。
【実施例】
【０２７４】
本発明を以下の実施例によって説明する。実施例中、下記の略語が使用されることもある。
ａｑ    水性
ＤＭＦ    ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ    ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＥｔＯＨ    エタノール
ＭｅＯＨ    メタノール
ＭｅＣＮ    アセトニトリル
Ｐｄ−Ｃ    パラジウム担持炭素
ｓａｔ．    飽和
ＴＦＡ    トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ    テトラヒドロフラン
ｍｉｎ．    分
ｈ．    時間
ヒューニッヒ塩基    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＣＭ    ジクロロメタン
ｎ−ＢｕＯＨ    ブタン−１−オール
ｉＰｒＯＨ    プロパン−２−オール
ＮＥｔ３          トリエチルアミン
Ｂｏｃ    ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＨＡＴＵ    （１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ-［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート
ＮＭＰ    Ｎ−メチルピロリジン
ＬＣＭＳ    液体クロマトグラフィー・エレクトロスプレー質量分析
ＮＭＲ    核磁気共鳴
ＮＣＳ    Ｎ−クロロスクシンイミド
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４    テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｂ（ＯＭｅ）３           トリメチルボレート
ｎ−ＢｕＬｉ    ｎ−ブチルリチウム
ＭｅＩ    ヨードメタン
ＮａＯＭｅ    ナトリウムメトキシド
ＣＨＣｌ３    クロロホルム
ＭｇＳＯ４    無水硫酸マグネシウム
Ｋ２ＣＯ３    無水炭酸カリウム
ＮＨ４ＯＨ    水酸化アンモニウム
Ａｃ２Ｏ    無水酢酸
ＰＯＣｌ３    オキシ塩化リン
下記の合成において明記されている出発材料及び化学試薬は、例えばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社、Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ社及びその他の販売元から市販されている。
【０２７５】
化合物の命名法と図に描かれたいずれかの化合物との間に相違がある場合、後者が優先する（与えられうる何らかの実験詳細と矛盾しない限り、又は文脈から明らかな場合を除いて）。最終の化合物は、Ｍａｒｖｉｎソフトウェアのバージョン６．１を使用して命名した。
【０２７６】
化合物の精製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー又は分取逆相ＨＰＬＣ（ＡＣＥカラム、０．１％ＴＦＡを含有するＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏを用いた酸性グラジエント、又は、ＸＢｒｉｄｇｅカラム、炭酸水素アンモニウムを含有するＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏを用いた塩基性グラジエント）を用いて実施でき、生成物をそれらの遊離塩基又はトリフルオロ酢酸塩として得ることができる。
【０２７７】
中間体１
（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸。
【０２７８】
【化４５】
0006322205.tif 000046
【０２７９】
工程１：６−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール：
５−ブロモ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール（６０μＬ、０．５０  ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１ｍＬ）中溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（７３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応を室温で一晩撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→５：１）、所望生成物を無色固体として得た（１０４ｍｇ、８９％）。LCMS [M+H]＋ 234; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.05 (1H, s), 6.93 (1H, s), 2.78 (2H, s)。
【０２８０】
工程２：（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸：
６−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール（１０４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（５．８ｍＬ）中溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２６５μＬ、０．６６ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（２４８μＬ、２．２１ｍｍｏｌ、５当量）を加えた。反応を徐々に室温に温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→３：１）、所望生成物を白色固体として得た（２２ｍｇ、２５％）。LCMS [M+H]＋ 201; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ7.34 (1H, s), 6.81 (1H, s), 5.99 (2H, s)。
【０２８１】
中間体２
２，３−ジクロロ−４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール。
【０２８２】
【化４６】
0006322205.tif 000047
【０２８３】
４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール（２５０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、１．２５ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ、３当量）を加えた。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３１６μＬ、１．５５ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応を徐々に室温に温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→４：１）、所望生成物を白色固体として得た（１０２ｍｇ、３４％）。LCMS [M+H]＋ 289; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.47 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 1.36 (12H, s)。
【０２８４】
中間体３
（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸。
【０２８５】
【化４７】
0006322205.tif 000048
【０２８６】
工程１：４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール。
２，３−ジクロロフェノール（１．０ｇ、６．１３ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（４ｍＬ）中溶液に、０℃で臭素（３４８μＬ、６．７５ｍｍｏｌ、１．１当量）を１５分かけて加えた。反応を１２時間かけて室温に温まらせた。ＮＭＲにより未反応出発材料が示されたので、臭素（０．３３当量）を０℃で加え、反応を１２時間かけて室温に温まらせた。反応をＮａ２Ｓ２Ｏ３の添加によって停止させ、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２５：１）、所望生成物を白色固体として得た（６８５ｍｇ、４６％）。LCMS [M+H]＋ 239; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 10.98 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz)。
【０２８７】
工程２：１−ブロモ−２，３−ジクロロ−４−メトキシベンゼン。
４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５３８ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、２当量）を加え、次いでヨードメタン（２０８μＬ、３．３ｍｍｏｌ、４当量）を加えた。反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。反応をＨ２Ｏの添加によって停止させ、ＤＣＭで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２０：１）、所望生成物を白色固体として得た（１９０ｍｇ、８９％）。LCMS [M+H]＋ 256; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 7.47 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.88 (3H, s)。
【０２８８】
工程３：（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸。
１−ブロモ−２，３−ジクロロ−４−メトキシベンゼン（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２３４μＬ、０．５９ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（２１８μＬ、１．９５ｍｍｏｌ、５当量）を加えた。反応を徐々に室温に温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→３：１）、所望生成物を白色固体として得た（５２ｍｇ、５９％）。LCMS [M+H]＋ 221; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６ δＨ 8.25 (1H, s), 7.35 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.87 (3H, s)。
【０２８９】
中間体４
（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸。
【０２９０】
【化４８】
0006322205.tif 000049
【０２９１】
工程１：１−ブロモ−３−クロロ−５−メトキシベンゼン。
１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼン（１ｇ、４．７７ｍｍｏｌ、１当量）を０℃でナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中２５％、１．２ｍＬ、５．７１ｍｍｏｌ、１．２当量）を用いて処理した。反応混合物を１００℃で３時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、粗生成物をＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。生成物を白色固体として得た（７４７ｍｇ、７１％）。LCMS [M+H]＋ 220; １H NMR (400 MHz, CD３Cl) δＨ 7.09 (1H, t, J = 1.7 Hz), 6.94 - 6.92 (1H, m), 6.83 - 6.80 (1H, m), 3.77 (3H, s)。
【０２９２】
工程２：１−ブロモ−２，３−ジクロロ−５−メトキシベンゼン。
１−ブロモ−３−クロロ−５−メトキシベンゼン（３００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、トリクロロ−１，３，５−トリアジナン−２，４，６−トリオン（１１５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、０．３６当量）を加え、反応を５０℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２０：１）、所望生成物を白色固体として得た（２５３ｍｇ、７３％）。LCMS [M+H]＋ 254; １H NMR (400 MHz, CD３Cl) δＨ 7.09 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 3.0 Hz), 3.77 (3H, s)。
【０２９３】
工程３：（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸。
１−ブロモ−２，３−ジクロロ−５−メトキシベンゼン（８７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（４．５ｍＬ）中溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２０５μＬ、０．５１ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（１９１μＬ、１．７０ｍｍｏｌ、５当量）を加えた。反応を徐々に室温に温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを加え、撹拌を１時間続けた。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、所望生成物を白色固体として得た（７５ｍｇ、１００％）。LCMS [M+H]＋ 221。
【０２９４】
中間体５
４−クロロ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン。
【０２９５】
【化４９】
0006322205.tif 000050
【０２９６】
工程１：エチル  ２−エトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボキシレート。
エチル  ２−オキソピペリジン−３−カルボキシレート（１．５ｇ、８．７６ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（６．５ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下でトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート（２．０ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ、１．２当量）のＤＣＭ（６．５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を水（５ｍＬ）中に注ぎ、３０分間放置した。有機層をＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して所望生成物を無色油として得た（１．２ｇ、６６％）。１H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.00 - 3.98 (2H, m), 3.46 - 3.44 (2H, m), 3.18 - 3.16 (1H, m), 1.97 - 1.95 (2H, m), 1.68 - 1.66 (1H, m), 1.49 - 1.47 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
【０２９７】
工程２：２−アミノ−３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン。
ナトリウムエトキシドの溶液（ＥｔＯＨ中２１％、１９７μＬ、２．５１ｍｍｏｌ、２．５当量）を、エチル  ２−エトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボキシレート（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）  とグアニジン・ヒドロクロリド（９６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）中混合物に加えた。反応混合物を一晩還流撹拌した。溶媒を真空下で除去し、得られた固体を乾燥させて、所望生成物を淡黄色固体として得た（１１６ｍｇ、収率７０％）。１H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 9.89 (1H, br s), 6.18 (1H, br s), 6.10 (2H, br s), 3.10 - 3.08 (2H, m), 2.20 - 2.18 (2H, m), 1.61 - 1.59 (2H, m)。
【０２９８】
工程３：４−クロロ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン。
２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと無水酢酸の混合物を、ＬＣＭＳによるモニターで反応が完了するまで１時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残渣をベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（５４７ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、２当量）及びＰＯＣｌ３（６７１μＬ、７．２ｍｍｏｌ、６当量）で処理し、１時間加熱還流した。溶媒の蒸発後、氷水を残渣に加え、ＨＣｌ（６Ｎ、５．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で一晩加熱した。溶媒の蒸発後、残渣をＥｔＯＡｃ中に希釈し、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。次に、合わせた有機層を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製した（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９８／２  ２００ｍＬ、９５／５  １００ｍＬ）。純生成物を黄色粉末として得た（４５ｍｇ、２０％）。LCMS [M+H]＋ 185. １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 8.09 - 8.03 (1H, br s), 3.28 - 3.26 (2H, m), 2.53 - 2.51 (2H, m), 1.81 - 1.79 (2H, m)。
【０２９９】
中間体６
４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミン。
【０３００】
【化５０】
0006322205.tif 000051
【０３０１】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（３ｇ、１８．２９ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸（２．４５ｇ、２０．１２ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ２ＣＯ３（５．０６ｇ、３６．６ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（７００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、０．０３当量）の１，４−ｄジオキサン（１５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を、封管中９５℃で１２時間加熱した。混合物を、ＥｔＯＡｃを溶離液として用いてシリカのプラグに通し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して（１：４  ＥｔＯＡｃ／ペンタン）、所望生成物を白色固体として得た（２．２ｇ、６０％）。LCMS [M+H]＋ 206; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 8.27 - 8.20 (2H, m), 8.16 - 8.05 (3H, m), 7.19 (2H, s), 6.76 (1H, s)。
【０３０２】
中間体７
６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３０３】
【化５１】
0006322205.tif 000052
【０３０４】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）のＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中溶液をプロパン−１−アミン（５．０ｍｌ）で処理した。反応混合物を８５℃で４８時間撹拌した。混合物を冷却し、蒸発により濃縮した後、シリカ上フラッシュクロマトグラフィーにかけ、生成物を無色固体として得た（７０５ｍｇ；７６％）。LCMS [M+H]＋ 187。
【０３０５】
中間体８
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３０６】
【化５２】
0006322205.tif 000053
【０３０７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（３６５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（６４５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。混合物を冷却し、一部の未反応出発材料をろ過により除去した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカ上フラッシュクロマトグラフィーにかけ、生成物を得た（０．２７ｇ；２７％）。LCMS [M+H]＋ 201。
【０３０８】
中間体９
６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３０９】
【化５３】
0006322205.tif 000054
【０３１０】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（４９２ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（３０３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（３８７ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。混合物を冷却し、沈殿した固体を回収し、水洗して生成物を得た（０．４２ｇ；３７％）。LCMS [M+H]＋ 229。
【０３１１】
中間体１０
６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３１２】
【化５４】
0006322205.tif 000055
【０３１３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、シクロプロパンアミン（８０μＬ、１．１ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物をオフホワイト色固体として得た（１５２ｍｇ、８２％）。LCMS [M+H]＋ 185; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 7.29 (1H, s), 6.38 (2H, s), 5.85 (1H, s), 3.52 (1H, s), 0.73 - 0.64 (2H, m), 0.53 - 0.35 (2H, m)。
【０３１４】
中間体１１
６−クロロ−４−Ｎ−（１−メトキシブタン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３１５】
【化５５】
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【０３１６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、１−メトキシブタン−２−アミン（３１５ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（５３１μＬ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物をオフホワイト色固体として得た（５９２ｍｇ、８４％）。LCMS [M+H]＋ 231。
【０３１７】
中間体１２
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３１８】
【化５６】
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【０３１９】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、２，２，２−トリフルオロエタンアミン・ヒドロクロリド（１４９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）及びＮＥｔ３（２０２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。反応混合物を９０℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を黄色固体として得た（５９ｍｇ、２６％）。LCMS [M+H]＋ 227。
【０３２０】
中間体１３
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３２１】
【化５７】
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【０３２２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、２，２−ジフルオロエタンアミン・ヒドロクロリド（１２９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）及びトリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。反応混合物を９０℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を黄色固体として得た（８０ｍｇ、３８％）。LCMS [M+H]＋ 209。
【０３２３】
中間体１４
６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３２４】
【化５８】
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【０３２５】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、２，２−ジフルオロエタンアミン・ヒドロクロリド（２２９μＬ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、３．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を黄色固体として得た（４７１ｍｇ、８４％）。LCMS [M+H]＋ 185。
【０３２６】
中間体１５
６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３２７】
【化５９】
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【０３２８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、シクロペンタンアミン（３０１μＬ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、３．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を褐色泡沫として得た（６２０ｍｇ、定量）。LCMS [M+H]＋ 213。
【０３２９】
中間体１６
６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３３０】
【化６０】
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【０３３１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、シクロブタンアミン（１３０μＬ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、１．７２ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た（２４８ｍｇ、８０％）。LCMS [M+H]＋ 199。
【０３３２】
中間体１７
６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３３３】
【化６１】
0006322205.tif 000062
【０３３４】
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．５ｇ、９．４３ｍｍｏｌ、１当量）のアセトン（６．２ｍＬ）中懸濁液に、ヨウ化ナトリウム（７．９ｇ、５２．８ｍｍｏｌ、５．６当量）及びヨウ化水素（１５ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で１２時間撹拌した。固体をろ過し、ＥｔＯＡｃ中に溶解し、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して所望化合物をオレンジ色固体として得た（１．７ｇ、７３％）。LCMS [M+H]＋ 251; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 6.27 (1H, s), 2.80 (3H, s)。
【０３３５】
中間体１８
６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３３６】
【化６２】
0006322205.tif 000063
【０３３７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（６６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２．５ｍＬ）中溶液に、２−フェニルエタンアミン（７５μＬ、０．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）及びヒューニッヒ塩基（１００μｇ、０．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で３時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を黄色固体として得た（８８ｍｇ、８８％）。LCMS [M+H]＋ 249。
【０３３８】
中間体１９
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０３３９】
【化６３】
0006322205.tif 000064
【０３４０】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．８２ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）、２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．７５ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）、Ｋ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、２当量）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、０．１当量）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中混合物を、封管中９０℃で２．５時間加熱した。混合物を、ＥｔＯＡｃを溶離液として用いてシリカのプラグに通し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して（１：４  ＥｔＯＡｃ／ペンタン）、所望生成物を白色固体として得た（０．７６ｇ、６５％）。LCMS [M+H]＋ 234; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.21 - 7.29 (1H, m), 7.20 - 7.09 (2H, m), 6.70 (1H, s), 2.34 (3H, s), 2.23 (3H, s)。
【０３４１】
中間体２０
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３４２】
【化６４】
0006322205.tif 000065
【０３４３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（３．２８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、メタンアミン（１２．０ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ；メタノール中２Ｍ溶液として）及びヒューニッヒ塩基のｎ−ブタノール（２０ｍＬ）中混合物を９５℃で一晩加熱した。混合物を濃縮し、粗製物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）中に取り、水洗した（３×１５０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して所望生成物を淡黄褐色(buff)固体として得た（２．９０ｇ、９１％）。LCMS [M+H]＋159。
【０３４４】
中間体２１
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０３４５】
【化６５】
0006322205.tif 000066
【０３４６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（０．５０ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸（０．６４ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．６５ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８８ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（３０ｍＬ；４：１）中混合物を、封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物をシリカのプラグに通し（ＥｔＯＡｃ）、その後濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製（１：４  →１：３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、所望生成物を白色固体として得た（０．２６ｇ、３１％）。LCMS [M+H]＋ 274; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 6.89 (1H, s) 7.33 (2H, br s) 7.44 - 7.52 (2H, m) 7.71 - 7.81 (1H, m)。
【０３４７】
中間体２２
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３４８】
【化６６】
0006322205.tif 000067
【０３４９】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（０．５０ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン（０．５６ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（０．８０ｍＬ、４．５７ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（５ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。混合物を濃縮し、粗製物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中に取り、水洗した（３×４０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して所望生成物を淡黄褐色固体として得た（０．６１ｇ、７１％）。LCMS [M+H]＋ 283。
【０３５０】
中間体２３
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン。
【０３５１】
【化６７】
0006322205.tif 000068
【０３５２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１．６４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（１．９６ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（２．６１ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２０ｍＬ）中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。混合物を濃縮し、粗製物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）中に取り、水洗した（３×１５０ｍＬ）。水性層を合わせ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×２００ｍＬ）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して所望生成物を淡黄褐色固体として得た（１．６３ｇ、６０％）。LCMS [M+H]＋ 270。
【０３５３】
中間体２４
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０３５４】
【化６８】
0006322205.tif 000069
【０３５５】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．５０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸（０．５７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８８ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２２ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の撹拌混合物を封管中９０℃で２時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、残った固体にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を加え、水洗した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空下で除去した。粗材料をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（１：４  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）、所望生成物を白色固体として得た（３６５ｍｇ、４７％）。LCMS [M+H]＋ 254; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 7.52 - 7.56 (1 H, dd, J1 = 6.5 Hz, J2 = 2.5 Hz) 7.30 - 7.33 (2 H, m) 7.26 (2 H, s) 6.79 (1 H, s) 2.32 (3 H, s)。
【０３５６】
中間体２５
４−｛２−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］エチル｝ベンゼン−１−スルホンアミド。
【０３５７】
【化６９】
0006322205.tif 000070
【０３５８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８００ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）と４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミド（９８０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中懸濁液にヒューニッヒ塩基（１．０ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１５時間加熱還流した。次いで、混合物をＮａＨＣＯ３（水溶液）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮して、粗混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 328; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ ppm 7.80 - 7.85 (m, 2 H), 7.41 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 5.76 - 5.81 (m, 1 H), 3.54 - 3.64 (m, 2 H), 2.95 (t, J=7.1 Hz, 2 H)。
【０３５９】
中間体２６
４−クロロ−６−（２，３，４−トリクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０３６０】
【化７０】
0006322205.tif 000071
【０３６１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、（２，３，４−トリクロロフェニル）−ボロン酸（１１３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（８ｍＬ；４：１）中混合物を封管中９０℃で２時間加熱した。反応混合物をシリカのプラグに通し（ＥｔＯＡｃ）、その後濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 308。
【０３６２】
中間体２７
６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３６３】
【化７１】
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【０３６４】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１８ｍＬ）中溶液に、エタンアミン（２Ｍ、３．０ｍＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（１．１７ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。エタンアミン（１当量）を加え、反応を、出発材料が完全消費されるまで９５℃で一晩撹拌した（２回添加）。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た。LCMS [M+H]＋ 173; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.76 (1H, s), 4.79 (3H, br s), 3.26 (2H, br s), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０３６５】
中間体２８
６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３６６】
【化７２】
0006322205.tif 000073
【０３６７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１８ｍＬ）中溶液に、シクロヘキサンアミン（６９８μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（１．１７ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。シクロヘキサンアミン（１当量）を加え、反応を、出発材料が完全消費されるまで９５℃で一晩撹拌した（２回添加）。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た。LCMS [M+H]＋ 227; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.73 (1H, s), 4.97 (2H, s), 4.79 (1H, br s), 3.45 (1H, br s), 1.97 - 1.92 (2H, m), 1.74 - 1.69 (2H, m), 1.63 - 1.58 (1H, m), 1.39 - 1.32 (2H, m), 1.22 - 1.10 (2H, m)。
【０３６８】
中間体２９
６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３６９】
【化７３】
0006322205.tif 000074
【０３７０】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中溶液に、シクロプロピルメタンアミン（１３１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た。LCMS [M+H]＋ 199; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.75 (1H, s), 4.92 (3H, br s), 3.07 (2H, s), 1.04 - 0.96 (1H, m), 0.55 - 0.49 (2H, m), 0.23 - 0.19 (2H, m)。
【０３７１】
中間体３０
６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３７２】
【化７４】
0006322205.tif 000075
【０３７３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中溶液に、（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン（１４１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を無色油として得た（３２１ｍｇ、９９％）。LCMS [M+H]＋ 213; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.71 (1H, s), 4.97 (2H, s), 4.86 (1H, br s), 3.23 (1H, s), 1.19 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 - 0.81 (1H, m), 0.52 - 0.41 (2H, m), 0.31 - 0.25 (1H, m), 0.23 - 0.18 (1H, m)。
【０３７４】
中間体３１
６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３７５】
【化７５】
0006322205.tif 000076
【０３７６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（９ｍＬ）中溶液に、プロパン−２−アミン（２６２μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た（５６９ｍｇ、９９％）。LCMS [M+H]＋ 187; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.74 (1H, s), 4.76 (2H, s), 4.60 (1H, br s), 3.85 (1H, br s), 1.19 (3H, s), 1.18 (3H, s)。
【０３７７】
中間体３２
６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３７８】
【化７６】
0006322205.tif 000077
【０３７９】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中溶液に、（１Ｓ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン（１４１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を無色油として得た（２９６ｍｇ、９１％）。LCMS [M+H]＋ 213; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.71 (1H, s), 4.99 (2H, s), 4.89 (1H, br s), 3.23 (1H, s), 1.19 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.88 - 0. 81 (1H, m), 0.50 - 0.40 (2H, m), 0.31 - 0.25 (1H, m), 0.23 - 0.17 (1H, m)。
【０３８０】
中間体３３
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３８１】
【化７７】
0006322205.tif 000078
【０３８２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２−（４−メチルスルホニルフェニル）エタンアミン（６００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（０．６３ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中混合物を１５時間加熱還流した。反応混合物をＮａＨＣＯ３（水溶液）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。粗混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を得た。LCMS [M+H]+ 327; １H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.90 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.41 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 5.77 (s, 1 H), 4.80 - 4.89 (m, 2 H), 4.69 - 4.79 (m, 1 H), 3.56 - 3.67 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.00 (t, J=6.8 Hz, 2 H)。
【０３８３】
中間体３４
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３８４】
【化７８】
0006322205.tif 000079
【０３８５】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（９ｍＬ）中溶液に、２，２−ジメチルプロパン−１−アミン（６．０９ｍｍｏｌ、１当量）及びヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を９５℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ中に取った。水性層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して所望生成物を白色固体として得た。LCMS [M+H]＋ 215; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 5.94 (1H, s), 3.24 (2H, br s), 0.98 (9H, s)。
【０３８６】
中間体３５
４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３８７】
【化７９】
0006322205.tif 000080
【０３８８】
工程１：４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）とヒューニッヒ塩基（０．８０ｍＬ）の２−プロパノール（３．０ｍＬ）中懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（５８６ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１５０℃で１５分間撹拌した。粗混合物をＮａＨＣＯ３（水溶液）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製で（０→１０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］カルバメート（８５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を得た。
【０３８９】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］カルバメート（８５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（５３２ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３４ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１０２０ｍｇ、７．３９ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）中に懸濁させた。バイアルを窒素でフラッシュ洗浄し、得られた混合物を９０℃で１６時間撹拌した。粗混合物をＮａＨＣＯ３（水溶液）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製で（０→１０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］カルバメート（７７０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を得た。
【０３９０】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］カルバメート（７７０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（６ｍＬ）中に溶解し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、その後ＴＦＡを蒸留除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製で（５→３０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％のＮＨ４ＯＨを含有］）、４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（５００ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を得た。LCMS [M+H]＋ 258。
【０３９１】
中間体３６
４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
【０３９２】
【化８０】
0006322205.tif 000081
【０３９３】
工程１：バイアルに、４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノプロピル）カルバメート（６４０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を装入した。次に、２−プロパノール（３．０ｍｌ）とヒューニッヒ塩基（０．８０ｍｌ）を加え、得られた混合物をマイクロ波照射を用いて１５０℃で１５分間加熱した。次いで混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し（２→１０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル］−カルバメート（７８８ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を得た。
【０３９４】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル］カルバメート（７９０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（４７０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（７２０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（６．０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１．５ｍｌ）中に懸濁させた。得られた混合物を９０℃で１６時間加熱した後、Ｈ２Ｏ中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製で（１→１０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート（８００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を得た。
【０３９５】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート（８００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ中に溶解し、１時間加熱還流した。ＴＦＡを蒸発させ、粗残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し（２→３０％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％のＮＨ４ＯＨを含有］）、４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（５４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を得た。LCMS [M+H]＋ 272。
【０３９６】
中間体３７
４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０３９７】
【化８１】
0006322205.tif 000082
【０３９８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中懸濁液に、（２−クロロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（２６０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）、次いで炭酸カリウム（４２１ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（４４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を加えた。得られた混合物を９０℃で１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残渣をＤＭＦ中に取り、分取により精製し、所望生成物をオフホワイト色固体として得た（１６６ｍｇ、４３％）。LCMS [M+H]＋ 254; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 7.32 - 7.28 (2H, m), 7.25 - 7.21 (1H, m), 6.92 (1H, s), 5.31 (2H, br s), 2.42 (3H, s)。
【０３９９】
中間体３８
４−クロロ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２−アミン。
【０４００】
【化８２】
0006322205.tif 000083
【０４０１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中懸濁液に、（キノリン−５−イル）ボロン酸（１５８ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）、次いで炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を加えた。得られた混合物を９０℃で１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を黄色固体として得た（６３ｍｇ、２７％）。LCMS [M+H]＋ 257; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 9.21 - 9.19 (2H, m), 8.62 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 - 7.99 (1H, m), 7.92 (1H, dd, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 7.81 - 7.77 (1H, m), 6.98 (1H, s), 5.40 (2H, br s)。
【０４０２】
中間体３９
４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミン。
【０４０３】
【化８３】
0006322205.tif 000084
【０４０４】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中懸濁液に、（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸（１４７ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）、次いで炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を加えた。得られた混合物を９０℃で１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を黄色固体として得た（１１１ｍｇ、５０％）。LCMS [M+H]＋ 245; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 8.45 (1H, br s), 7.57 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (1H, t, J = 4.0 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.18 (1H, s), 7.00 - 6.99 (1H, m), 5.90 (2H, br s)。
【０４０５】
中間体４０
４−クロロ−６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン。
【０４０６】
【化８４】
0006322205.tif 000085
【０４０７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中懸濁液に、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１５５ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）、次いで炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を加えた。得られた混合物を９０℃で１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物をオフホワイト色固体として得た（９８ｍｇ、４２％）。LCMS [M+H]＋ 254; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 7.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8.4 及び2.4 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.72 (1H, s), 5.30 (2H, br s), 2.34 (3H, s)。
【０４０８】
中間体４１
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０４０９】
【化８５】
0006322205.tif 000086
【０４１０】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．００ｍｍｏｌ）、（３−アミノフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で５時間加熱し、そして濃縮した。粗材料を酢酸エチル中に取り、水洗した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（０→１５％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 216。
【０４１１】
中間体４２
６−（３−アミノ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０４１２】
【化８６】
0006322205.tif 000087
【０４１３】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（３．００ｍｍｏｌ）、（３−アミノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で５時間加熱した。混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し（１３％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 230; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δ ppm 6.88 (1 H, t, J=7.71 Hz), 6.71 - 6.81 (1 H, m), 6.61 (1 H, dd, J=7.96, 1.14 Hz), 6.44 (1 H, dd, J=7.58, 1.01 Hz), 5.90 (2 H, br. s.), 5.64 (1 H, s), 4.83 (2 H, s), 2.75 (3 H, d, J=4.55 Hz), 1.98 (3 H, s)。
【０４１４】
中間体４３
６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０４１５】
【化８７】
0006322205.tif 000088
【０４１６】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（３．０ｍｍｏｌ）、（５−アミノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で５時間加熱した。混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し（１３％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 230。
【０４１７】
中間体４４
６−（４−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０４１８】
【化８８】
0006322205.tif 000089
【０４１９】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．０ｍｍｏｌ）、４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で５時間加熱し、そして濃縮した。粗材料を酢酸エチル中に取り、水洗した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 216; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 7.64 (2 H, d, J=8.53 Hz), 6.50 - 6.62 (3 H, m), 6.03 (1 H, s), 5.74 (2 H, s), 5.37 (2 H, s), 2.76 (3 H, d, J=4.77 Hz)。
【０４２０】
一般的手順
【０４２１】
【化８９】
0006322205.tif 000090
【０４２２】
一般的手順１：４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミン（１当量）に、ＤＭＦ（５００μＬ）中のヒューニッヒ塩基（３．４当量）及び適切なアミン（１．６当量）を加える。混合物を１２０℃で一晩加熱する。粗混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４２３】
【化９０】
0006322205.tif 000091
【０４２４】
一般的手順２：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）の１，４−ジオキサン／水（４：１）中混合物に、適切なボロン酸（又はボロン酸エステル）誘導体（１．３当量）、Ｋ２ＣＯ３（２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を加える。混合物を９５℃で一晩又はＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまでマイクロ波反応器内で加熱する。粗混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４２５】
【化９１】
0006322205.tif 000092
【０４２６】
一般的手順３：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）に、ｎ−ＢｕＯＨ（５００μＬ）中のヒューニッヒ塩基（３．４当量）及び適切なアミン（１．６当量）を加える。混合物を９５℃で一晩加熱する。粗混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４２７】
【化９２】
0006322205.tif 000093
【０４２８】
一般的手順４：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）の水酸化アンモニウム（２５％水溶液）中溶液を、ＬＣＭＳによるモニターで反応が完了するまでマイクロ波中１２０℃で加熱する。次に溶媒を蒸発させ、生成物を真空下で乾燥させる。必要であれば分取ＨＰＬＣによる更なる精製を実施する。
【０４２９】
【化９３】
0006322205.tif 000094
【０４３０】
一般的手順５：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中混合物に、適切なボロン酸（又はボロン酸エステル）誘導体（１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を加える。混合物を１２０℃で一晩又はＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまでマイクロ波の中で加熱する。次に粗混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４３１】
【化９４】
0006322205.tif 000095
【０４３２】
一般的手順６：適切なヨードピリミジン誘導体（１当量）のＤＭＦ／水（２０：１）中混合物に、適切なボロン酸（又はボロン酸エステル）誘導体（１．３当量）、Ｎａ２ＣＯ３（２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を加える。混合物を１２０℃で一晩又はＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまでマイクロ波反応器内で加熱する。次に、粗混合物をＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４３３】
【化９５】
0006322205.tif 000096
【０４３４】
一般的手順７：６−アリール−４−クロロピリミジン−２−アミン（１当量）、適切なアミン（１．５当量）及びトリエチルアミン（２当量）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で一晩加熱する。濃縮及び分取ＨＰＬＣによる精製により、所望生成物を得る。
【０４３５】
【化９６】
0006322205.tif 000097
【０４３６】
一般的手順８：適切な４−クロロピリミジン−２−アミン（１当量）の１，４−ジオキサン／水（４：１）中混合物に、所望のボロン酸（又はボロン酸エステル）（１．３当量）、Ｋ２ＣＯ３（２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を加える。混合物を９５℃で一晩又はＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまでマイクロ波の中で加熱する。粗混合物をＨＰＬＣにより精製して所望生成物を得る。
【０４３７】
【化９７】
0006322205.tif 000098
【０４３８】
一般的手順９：適切なアミン（１当量）、適切なクロロピリミジン誘導体（１．２当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）の２−プロパノール（１．０ｍＬ）中混合物を、封管中９５℃で一晩又はマイクロ波反応器内１５０℃で１５分間加熱する。次に反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ又はシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４３９】
【化９８】
0006322205.tif 000099
【０４４０】
一般的手順１０：４−Ｎ−（アミノアルキル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、適切なスルホニルクロリド（１．２当量）、及びトリエチルアミン（１．５当量）のＤＣＭ又はＭｅＣＮ（１．０ｍＬ）中混合物を、封管中室温又は５０℃で撹拌する。完了後、粗混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ又はシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４４１】
【化９９】
0006322205.tif 000100
【０４４２】
一般的手順１１：４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）及び対応するイソシアネート（１．０５当量）の混合物をＤＣＭ中に溶解する。得られた反応混合物をＬＣＭＳによる完了まで室温で撹拌する。次に混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ又はシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４４３】
【化１００】
0006322205.tif 000101
【０４４４】
一般的手順１２：４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、及び対応するヘテロアリールクロリド（１．５当量）、及びヒューニッヒ塩基（１．５当量）の２−プロパノール（０．５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波反応器内の封管中１５０℃で３０分間撹拌する。次に粗混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ又はシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４４５】
実施例
本発明の化合物の有用性は、例えば、下記のがん細胞クローン形成及び／又は生存性アッセイにおけるそれらのインビトロ活性によって示すことができる。腫瘍細胞クローン形成アッセイにおける活性と、臨床の場における抗腫瘍活性との間の関連性は、当該技術分野で良く確立されている（例えば、Ｓｉｌｖｅｒｓｔｉｎｉ  ｅｔ  ａｌ  Ｓｔｅｍ  Ｃｅｌｌｓ  １９９３，１１（６），２５８−３５の文献参照）。
【０４４６】
実施例１
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロヘキサンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.79 - 8.61 (1H, m), 7.78 - 7.67 (2H, m), 7.66 - 7.55 (3H, m), 6.33 (1H, s), 4.05 - 3.85 (1H, m), 2.00 - 1.83 (2H, m), 1.80 - 1.70 (2H, m), 1.41 - 1.10 (6H, m)。
【０４４７】
実施例２
４−Ｎ−エチル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
エタンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 215; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.82 (1H, s), 7.74 - 7.71 (2H, m), 7.67 - 7.57 (3H, m), 6.33 (1H, s), 3.53 - 3.41 (2H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０４４８】
実施例３
４−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
３−エトキシプロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 273; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.82 (1H, s), 7.74 - 7.71 (2H, m), 7.63 - 7.59 (3H, m), 6.37 (1H, s), 3.45 - 3.41 (6H, m), 1.80 (2H, q, J = 6.5 Hz), 1.11 (3H, t, J = 6.5 Hz)。
【０４４９】
実施例４
６−フェニル−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
フェニルボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 229。
【０４５０】
実施例５
６−（４−メタンスルホニルフェニル）−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メタンスルホニルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 307; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.21 - 8.11 (2H, m), 8.05 - 7.92 (2H, m), 6.42 (1H, s), 3.50 - 3.40 (2H, m), 3.31 (3H, s), 1.68 - 1.51 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０４５１】
実施例６
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロピルメタンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 241; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.92 (1H, s), 7.83 - 7.50 (5H, m), 6.39 (1H, s), 3.33 - 3.20 (2H, m), 1.15 - 0.95 (1H, m), 0.51 (1H, d, J = 5.8 Hz), 0.27 (1H, d, J = 5.8 Hz)。
【０４５２】
実施例７
４−Ｎ−（オキサン−４−イル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
オキサン−４−アミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 271。
【０４５３】
実施例８
４−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
フラン−２−イルメタンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 267。
【０４５４】
実施例９
４−Ｎ−（ペンタン−３−イル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
ペンタン−３−アミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257。
【０４５５】
実施例１０
６−フェニル−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
プロパン−２−アミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 229。
【０４５６】
実施例１１
４−Ｎ−ベンジル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
フェニルメタンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 277; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 7.92 - 7.84 (2H, m), 7.48 - 7.40 (4H, m), 7.37 - 7.27 (4H, m), 7.27 - 7.20 (1H, m), 6.29 (1H, s), 6.06 (2H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.9 Hz)。
【０４５７】
実施例１２
４−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（モルホリン−４−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 300。
【０４５８】
実施例１３
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから一般的手順１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 261。
【０４５９】
実施例１４
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロフェニル）ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 277; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.38 (1H, s), 7.75 - 7.66 (4H, m), 6.38 (1H, s), 1.46 (9H, s)。
【０４６０】
実施例１５
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 305。
【０４６１】
実施例１６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 295。
【０４６２】
実施例１７
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 273; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 7.65 (2H, d, J = 9.4 Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.4 Hz), 6.35 (1H, s), 3.85 (3H, s), 1.45 (9H, s)。
【０４６３】
実施例１８
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 7.79 - 7.72 (2H, m), 7.17 - 7.15 (2H, m), 6.24 (1H, s), 3.85 (4H, s), 0.83 - 0.81 (2H, m), 0.62 - 0.60 (2H, m)。
【０４６４】
実施例１９
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 261; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.64 - 7.57 (3H, m), 6.27 (1H, s), 0.89 - 0.87 (2H, m), 0.70 - 0.63 (3H, m)。
【０４６５】
実施例２０
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 311。
【０４６６】
実施例２１
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 305; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.65 - 7.63 (2H, m), 7.59 - 7.57 (1H, m), 6.30 (1H, s), 4.30 - 4.28 (1H, m), 4.02 - 3.98 (2H, m), 3.53 - 3.51 (2H, m), 2.01 - 2.00 (2H, m), 1.65 - 1.63 (2H, m)。
【０４６７】
実施例２２
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロフェニル）ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 277; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.75 - 7.73 (1H, m), 7.65 - 7.62 (2H, m), 7.59 - 7.55 (2H, m), 1.52 (9H, s)。
【０４６８】
実施例２３
４−Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 394; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.36 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.51 - 7.44 (1H, m), 7.43 - 7.31 (3H, m), 6.46 (1H, s), 3.04 (3H, s), 2.37 (3H, s)。
【０４６９】
実施例２４
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337。
【０４７０】
実施例２５
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 303。
【０４７１】
実施例２６
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 380; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 8.43 - 8.25 (2H, m), 8.10 - 8.03 (2H, m), 8.01 - 7.95 (1H, m), 7.77 - 7.68 (1H, m), 7.66 - 7.56 (2H, m), 7.46 - 7.26 (2H, m), 6.74 (1H, br s), 6.32 (1H, s), 6.02 (2H, s), 2.81 (3H, d, J = 5.0 Hz)。
【０４７２】
実施例２７
４−Ｎ−シクロプロピル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 420; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.14 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.43 - 7.23 (4H, m), 6.43 (1H, s), 2.65 (1H, s), 2.34 (3H, s), 0.88 - 0.74 (2H, m), 0.65 - 0.48 (2H, m)。
【０４７３】
実施例２８
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 406; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.16 (1H, s), 8.10 - 7.98 (4H, m), 7.66 - 7.58 (1H, m), 7.56 - 7.46 (2H, m), 7.43 - 7.25 (2H, m), 6.43 (1H, s), 2.66 (1H, s), 0.84 - 0.81 (2H, m), 0.58 - 0.55 (2H, m)。
【０４７４】
実施例２９
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 381; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.55 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.41 - 8.30 (2H, m), 8.22 - 8.11 (2H, m), 7.71 - 7.61 (1H, m), 7.57 - 7.50 (2H, m), 7.37 - 7.28 (1H, m), 6.27 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０４７５】
実施例３０
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−４−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−４−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 380; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.97 - 7.89 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.65 - 7.56 (1H, m), 7.53 - 7.45 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.10 (1H, d, J = 3.8 Hz), 6.10 (1H, s), 2.89 (3H, s)。
【０４７６】
実施例３１
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 380; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.07 - 7.99 (2H, m), 7.98 - 7.89 (2H, m), 7.83 - 7.74 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.64 - 7.55 (1H, m), 7.54 - 7.45 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 4.0 Hz), 6.21 (1H, s), 2.90 (3H, s)。
【０４７７】
実施例３２
６−（２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 231; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.50 (1H, dd, J = 7.5 及び 1.7 Hz), 7.41 - 7.36 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.01 (1H, td, J = 7.5 及び 1.0 Hz), 6.17 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.89 (3H, s)。
【０４７８】
実施例３３
６−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 231。
【０４７９】
実施例３４
６−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.31 (2H, s), 8.17 (1H, s), 7.55 - 7.20 (3H, br s), 6.45 (1H, s), 3.02 (3H, s)。
【０４８０】
実施例３５
６−（イソキノリン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（イソキノリン−４−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 252; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 9.17 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.98 - 7.94 (1H, m), 7.80 - 7.77 (1H, m), 6.54 (1H, s), 3.10 (3H, s)。
【０４８１】
実施例３６
４−Ｎ−メチル−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.93 - 7.87 (4H, m), 6.38 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０４８２】
実施例３７
４−Ｎ−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.05 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.79 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.38 (1H, s), 3.05 (3H, s)。
【０４８３】
実施例３８
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.79 - 7.77 (1H, m), 7.50 - 7.49 (2H, m), 6.12 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０４８４】
実施例３９
６−（２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 245; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.42 - 7.39 (1H, m), 7.36 - 7.35 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.15 (1H, s), 6.02 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０４８５】
実施例４０
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾニトリル。
（３−シアノフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 226; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.15 (1H, s), 8.05 - 8.03 (1H, m), 7.95 - 7.92 (1H, m), 7.74 (1H, t, J = 8.5 Hz), 6.35 (1H, s), 3.02 (3H, s)。
【０４８６】
実施例４１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝アセトアミド。
（３−アセトアミドフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 258; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.20 (1H, s), 7.56 - 7.52 (2H, m), 7.45 - 7.43 (1H, m), 6.31 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０４８７】
実施例４２
４−Ｎ−メチル−６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 350; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.99 (4H, s), 6.42 (1H, s), 3.76 - 3.72 (4H, m), 3.07 (3H, s), 3.06 - 3.03 (4H, m)。
【０４８８】
実施例４３
６−（４−メタンスルホニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メタンスルホニルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 279; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.20 - 8.17 (2H, m), 8.00 - 7.97 (2H, m), 6.41 (1H, s), 3.22 (3H, s), 3.08 (3H, s)。
【０４８９】
実施例４４
４−Ｎ−メチル−６−［３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 314; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.00 - 7.96 (1H, m), 7.92 (1H, s), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, dt, J = 7.8 及び 1.4 Hz), 6.27 (1H, s), 3.79 - 3.50 (8H, m), 2.94 (3H, s)。
【０４９０】
実施例４５
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）ベンズアミド。
｛４−［（フラン−２−イルメチル）カルバモイル］フェニル｝ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 324; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.93 - 7.90 (4H, m), 7.46 - 7.44 (1H, m), 6.39 - 6.37 (1H, m), 6.34 - 6.32 (1H, m), 6.28 (1H, s), 4.60 (2H, s), 2.94 (3H, s)。
【０４９１】
実施例４６
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタンスルホンアミド。
（４−メタンスルホンアミドフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 294; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.72 - 7.70 (2H, m), 7.43 - 7.40 (2H, m), 6.29 (1H, s), 3.06 (3H, s), 3.03 (3H, s)。
【０４９２】
実施例４７
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝アセトアミド。
（４−アセトアミドフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 258; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.82 - 7.80 (2H, m), 7.75 - 7.73 (2H, m), 6.31 (1H, s), 3.03 (3H, s), 2.18 (3H, d, J = 2.5 Hz)。
【０４９３】
実施例４８
４−Ｎ−メチル−６−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（ピリジン−４−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 202; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.79 (2H, dd, J = 4.7 及び 1.6 Hz), 7.76 (2H, d, J = 4.7 Hz), 6.47 (1H, s), 3.07 (3H, s)。
【０４９４】
実施例４９
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（６−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 232; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.57 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.30 (1H, s), 4.02 (3H, s), 3.07 (3H, s)。
【０４９５】
実施例５０
６−（２−フルオロ−４−フェニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−フルオロ−４−フェニルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 295; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.75 - 7.61 (5H, m), 7.54 - 7.44 (3H, m), 6.41 (1H, s), 6.30 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０４９６】
実施例５１
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾニトリル。
（４−シアノフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 226; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.03 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.84 - 7.80 (2H, m), 6.29 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０４９７】
実施例５２
４−Ｎ−メチル−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（キノリン−５−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 252; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.98 (1H, dd, J = 4.2 及び 1.9 Hz), 8.49 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.95 - 7.91 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.6 及び 4.2 Hz), 6.23 (1H, s), 3.08 (3H, s)。
【０４９８】
実施例５３
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 261; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.75 - 7.73 (2H, m), 7.64 - 7.62 (2H, m), 6.36 (1H, s), 6.02 - 5.92 (1H, m), 5.33 - 5.31 (1H, m), 5.23 - 5.20 (1H, m), 4.18 - 4.16 (2H, m)。
【０４９９】
実施例５４
６−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257。
【０５００】
実施例５５
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 289; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.60 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 - 7.49 (2H, m), 6.17 (1H, s), 4.36 (1H, s), 2.00 - 1.93 (2H, m), 1.73 - 1.65 (2H, m), 1.61 - 1.53 (2H, m), 1.50 - 1.43 (2H, m)。
【０５０１】
実施例５６
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミン及び（４−メトキシフェニル）ボロン酸から一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.68 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.27 (1H, s), 4.47 (1H, q, J = 6.7 Hz), 3.89 (3H, s), 2.10 - 2.03 (2H, m), 1.82 - 1.79 (2H, m), 1.72 - 1.63 (2H, m), 1.62 - 1.53 (2H, m)。
【０５０２】
実施例５７
４−Ｎ−シクロペンチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 323; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.17 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.74 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.65 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.28 (1H, s), 4.29 (1H, s), 2.09 - 1.99 (2H, m), 1.75 - 1.74 (2H, m), 1.71 - 1.62 (2H, m), 1.60 - 1.49 (2H, m)。
【０５０３】
実施例５８
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 275; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.17 (1H, s), 4.42 (1H, s), 2.44 - 2.38 (2H, m), 2.02 - 1.94 (2H, m), 1.83 - 1.76 (2H, m)。
【０５０４】
実施例５９
４−Ｎ−シクロブチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 271; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, s), 4.64 (1H, q, J = 7.9 Hz), 3.90 (3H, s), 2.46 - 2.38 (2H, m), 2.12 - 2.01 (2H, m), 1.87 - 1.78 (2H, m)。
【０５０５】
実施例６０
４−Ｎ−シクロブチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 309; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, s), 4.64 (1H, q, J = 7.9 Hz), 3.90 (3H, s), 2.46 - 2.38 (2H, m), 2.12 - 2.01 (2H, m), 1.87 - 1.78 (2H, m)。
【０５０６】
実施例６１
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン。
ペンタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 325; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.80 - 7.78 (1H, m), 7.52 - 7.50 (2H, m), 6.12 (1H, s), 3.54 - 3.50 (2H, m), 1.69 - 1.65 (2H, m), 1.42 - 1.39 (4H, m), 0.98 - 0.95 (3H, m)。
【０５０７】
実施例６２
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 295; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ 7.51 (1H, dd, J = 7.9 及び 1.6 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.9 及び 1.6 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.35 (1H, s), 5.21 (1H, s), 4.78 (2H, s), 2.63 - 2.47 (1H, m), 0.86 - 0.78 (2H, m), 0.64 - 0.57 (2H, m)。
【０５０８】
実施例６３
４−Ｎ−ｔｅｒｔ-ブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２-メチルプロパン−２−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 311。
【０５０９】
実施例６４
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロブタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 309; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.60 - 7.58 (1H, m), 7.37 - 7.34 (2H, m), 5.89 (1H, s), 4.46 (1H, s), 3.37 (2H, s), 2.43 - 2.35 (2H, m), 2.01 - 1.94 (2H, m), 1.80 - 1.72 (2H, m)。
【０５１０】
実施例６５
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロペンタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 323; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.62 - 7.56 (1H, m), 7.40 - 7.34 (2H, m), 5.93 (1H, s), 3.37 (1H, s), 2.09 - 1.98 (2H, m), 1.82 - 1.72 (2H, m), 1.71 - 1.61 (2H, m), 1.58 - 1.48 (2H, m)。
【０５１１】
実施例６６
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン。
エタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.62 - 7.57 (1H, m), 7.40 - 7.35 (2H, m), 5.92 (1H, s), 3.44 - 3.36 (2H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０５１２】
実施例６７
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（オキソラン−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
オキソラン−３−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 325; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.63 - 7.58 (1H, m), 7.39 - 7.35 (2H, m), 5.98 (1H, s), 4.59 (1H, s), 4.02 - 3.94 (2H, m), 3.90 - 3.82 (1H, m), 3.73 - 3.67 (1H, m), 2.36 - 2.26 (1H, m), 1.99 - 1.89 (1H, m)。
【０５１３】
実施例６８
６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３，４−ジクロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.96 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 - 7.55 (2H, m), 6.35 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０５１４】
実施例６９
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.77 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.53 - 7.48 (2H, m), 6.22 (1H, s), 2.93 (3H, s), 1.38 (9H, s)。
【０５１５】
実施例７０
４−Ｎ−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 215; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.73 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.20 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.41 (3H, s)。
【０５１６】
実施例７１
６−（２，４−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，４−ジクロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.57 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.48 - 7.41 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５１７】
実施例７２
４−Ｎ−メチル−６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.86 - 7.75 (1H, m), 7.31 - 7.24 (1H, m), 6.25 (1H, s), 2.91 (3H, s)。
【０５１８】
実施例７３
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.57 (1H, dd, J = 8.5 及び 6.3 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 11.4 及び 2.5 Hz), 6.76 (1H, td, J = 8.5 及び 2.5 Hz), 6.19 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.90 (3H, s)。
【０５１９】
実施例７４
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.33 - 7.23 (3H, m), 5.85 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.32 (3H, s)。
【０５２０】
実施例７５
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 237; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.88 - 7.79 (1H, m), 7.10 - 7.00 (2H, m), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz), 2.92 (3H, s)。
【０５２１】
実施例７６
６−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.36 (1H, dd, J = 9.4 及び 3.1 Hz), 7.15 - 7.04 (2H, m), 6.28 (1H, s), 3.85 (3H, s), 2.91 (3H, s)。
【０５２２】
実施例７７
６−（２−クロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 235; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.51 - 7.44 (1H, m), 7.42 - 7.36 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５２３】
実施例７８
４−Ｎ−メチル−６−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１当量）及び２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（１．３当量）のトルエン（１ｍＬ）中溶液に、ＣｕＩ（０．２５当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５当量）を加えた。反応混合物を１２０℃で１時間加熱した。粗混合物をＨＰＬＣにより精製した。 LCMS [M+H]＋ 202。
【０５２４】
実施例７９
６−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 245; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.72 - 7.62 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.18 (1H, s), 3.91 (3H, s), 2.94 (3H, s), 2.28 (3H, s)。
【０５２５】
実施例８０
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.05 - 7.99 (1H, m), 7.87 - 7.79 (1H, m), 7.33 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５２６】
実施例８１
４−Ｎ−メチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.98 - 7.92 (2H, m), 7.38 - 7.32 (2H, m), 6.23 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５２７】
実施例８２
６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.97 - 7.60 (2H, m), 7.21 - 7.12 (1H, m), 6.20 (1H, s), 3.95 (3H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５２８】
実施例８３
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 237; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.86 - 7.77 (1H, m), 7.74 - 7.66 (1H, m), 7.40 - 7.30 (1H, m), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５２９】
実施例８４
４−Ｎ−メチル−６−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 259。
【０５３０】
実施例８５
６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 287; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.98 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.87 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.52 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.27 (1H, d, J = 1.5 Hz), 3.00 (3H, s)。
【０５３１】
実施例８６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 229; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.24 - 7.18 (1H, m), 7.17 - 7.05 (2H, m), 5.82 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.22 (3H, s)。
【０５３２】
実施例８７
６−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.71 - 7.65 (1H, m), 7.58 - 7.53 (1H, m), 7.30 - 7.22 (1H, m), 6.18 (1H, d, J = 2.1 Hz), 2.93 (3H, s)。
【０５３３】
実施例８８
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.73 - 7.65 (2H, m), 7.62 - 7.55 (1H, m), 6.34 (1H, s), 3.03 (3H, s)。
【０５３４】
実施例８９
４−Ｎ−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.88 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５３５】
実施例９０
４−Ｎ−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.42 (1H, s), 7.69 - 7.63 (1H, m), 7.60 - 7.50 (2H, m), 6.33 (1H, s), 4.14 (3H, s), 2.97 (3H, s)。
【０５３６】
実施例９１
６−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 303; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.90 - 7.85 (1H, m), 7.71 - 7.66 (1H, m), 7.62 - 7.55 (1H, m), 5.95 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５３７】
実施例９２
６−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.46 - 7.38 (1H, m), 7.35 - 7.28 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５３８】
実施例９３
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 237; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.58 - 7.51 (1H, m), 7.34 - 7.31 (1H, m), 7.29 - 7.22 (1H, m), 6.20 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５３９】
実施例９４
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.47 - 7.41 (1H, m), 7.27 - 7.21 (2H, m), 5.85 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
【０５４０】
実施例９５
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ，５−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０５４１】
工程１：４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミンを、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン−２−アミン及び（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸から、一般的手順２に従って（ジオキサンの代わりにＤＭＦを使用して）製造した。
【０５４２】
工程２：６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ，５−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミンを、メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミン（上記工程１で製造）から、一般的手順３に従って製造した。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.62 (1H, dd, J = 7.9 及び 1.9 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 7.9 及び 1.9 Hz), 3.01 (3H, s), 1.71 (3H, s)。
【０５４３】
実施例９６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミン（上記実施例９５の工程１で製造）から一般的手順３に従って製造した。LCMS [M+H]＋ 309; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.83 (1H, dd, J = 7.7 及び 1.2 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.8 及び 1.2 Hz), 3.17 -3.09 (1H, m), 1.79 (3H, s), 0.96 - 0.90 (2H, m), 0.82 - 0.75 (2H, m)。
【０５４４】
実施例９７
６−（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 279; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.11 (1H, s), 7.04 (1H, s), 6.13 (2H, s), 6.10 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５４５】
実施例９８
６−（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
【０５４６】
工程１：４−クロロ−６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ピリミジン−２−アミンを、４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン及び（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸から、一般的手順２に従って製造した。
【０５４７】
工程２：メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ピリミジン−２−アミン（上記工程１で製造）から、一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 299; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.49 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.11 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.09 (3H, s)。
【０５４８】
実施例９９
６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 299; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.13 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.05 (3H, s)。
【０５４９】
実施例１００
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェノール。
（４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 217; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.69 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.15 (1H, s), 4.59 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５５０】
実施例１０１
｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタノール。
［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 231; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.83 (1H, s), 7.76 - 7.70 (1H, m), 7.45 - 7.41 (2H, m), 6.22 (1H, s), 4.68 (2H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５５１】
実施例１０２
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］安息香酸。
４−（ジヒドロキシボラニル）安息香酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 245。
【０５５２】
実施例１０３
メチル  ４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾエート。
［４−（メトキシカルボニル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 259; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.12 - 8.06 (2H, m), 7.95 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.28 (1H, s), 3.94 (3H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５５３】
実施例１０４
６−［３−クロロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［３−クロロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 348; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.90 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 7.9 及び1.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.35 (1H, s), 3.85 - 3.74 (6H, m), 3.69 - 3.60 (2H, m), 3.04 (3H, s)。
【０５５４】
実施例１０５
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２，３−ジクロロフェノール。
２，３−ジクロロ−４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.32 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.09 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５５５】
実施例１０６
メチル  （２Ｅ）−３−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エノエート。
｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.82 (4H, s), 7.76 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.69 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.36 (1H, s), 3.83 (3H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５５６】
実施例１０７
メチル  （２Ｅ）−３−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エノエート。
｛３−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.99 - 7.95 (1H, m), 7.92 - 7.86 (1H, m), 7.83 - 7.73 (2H, m), 7.69 - 7.63 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.37 (1H, s), 3.83 (3H, s), 3.07 (3H, s)。
【０５５７】
実施例１０８
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンズアルデヒド。
（４−ホルミルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 229。
【０５５８】
実施例１０９
１−（４−（２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）エタノン。
（４−アセチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 243; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.22 - 8.15 (2H, m), 7.88 - 7.82 (2H, m), 6.38 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.67 (3H, s)。
【０５５９】
実施例１１０
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド。
［４−（メチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 258; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.02 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.97 (3H, s)。
【０５６０】
実施例１１１
６−（４−エテニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−エテニルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 227; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.75 - 7.63 (4H, m), 6.84 (1H, dd, J = 17.5 及び10.7 Hz), 6.34 (1H, s), 5.98 (1H, d, J = 17.5 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.06 (3H, s)。
【０５６１】
実施例１１２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 326。
【０５６２】
実施例１１３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（モルホリン−４−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 328。
【０５６３】
実施例１１４
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.42 - 7.31 (1H, m), 7.29 - 7.12 (2H, m), 6.44 (0.3 H, s), 5.95 (0.7 H, s), 3.13. (0.7H, s), 2.68 (0.3H, s), 2.36 (3H, s), 2.25 (3H, s), 0.95 - 0.79 (2H, m), 0.72 - 0.55 (2H, m)。
【０５６４】
実施例１１５
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルベンズアミド。
【０５６５】
工程１：６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（４８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、３−（ジヒドロキシボラニル）安息香酸（６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１０４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で１５時間加熱した。濃縮し，分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 245。
【０５６６】
工程２：３−（２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）安息香酸（５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルイジン（１５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（２６６ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３（２００μＬ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。粗反応混合物をＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 334。
【０５６７】
実施例１１６
６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
４−Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン（１当量；実施例２３で製造）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液に１０％ＮａＯＨ（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で一晩加熱し、粗生成物をＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 240; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.04 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.82 (1H, s), 7.46 - 7.36 (1H, m), 7.21 - 7.09 (2H, m), 6.29 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５６８】
実施例１１７
６−フェニル−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
フェニルボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 291; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.83 - 7.73 (2H, m), 7.47 - 7.37 (3H, m), 7.31 - 7.22 (4H, m), 7.21 - 7.15 (1H, m), 6.17 (1H, s), 3.60 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3 Hz)。
【０５６９】
実施例１１８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 319; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.31 - 7.23 (4H, m), 7.21 - 7.15 (2H, m), 7.10 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.0 Hz), 5.77 (1H, s), 3.64 - 3.50 (2H, m), 2.90 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０５７０】
実施例１１９
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285。
【０５７１】
実施例１２０
６−（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 266。
【０５７２】
実施例１２１
４−（２，３−ジメチルフェニル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン。
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中溶液に、２，３−ジメチルフェニルボロン酸（８．９ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加える。混合物をマイクロ波反応器内で、ＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまで１２０℃で加熱する。次に、粗混合物をＨＰＬＣにより精製し、所望生成物を得る。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 12.05 (1H, br s), 8.88 (1H, br s), 7.37 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 6.3 Hz), 3.34 - 3.32 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.28 - 2.26 (2H, m), 2.09 (3H, s), 1.76 - 1.74 (2H, m)。
【０５７３】
実施例１２２
４−（２，３−ジクロロフェニル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン。
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中溶液に、２，３−ジクロロフェニルボロン酸（１１．３ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加える。混合物をマイクロ波反応器内で、ＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまで１２０℃で加熱する。次に、粗混合物をＨＰＬＣにより精製し、所望生成物を得る。LCMS [M+H]＋ 295。
【０５７４】
実施例１２３
４−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン。
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中溶液に、（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）ボロン酸（１８．０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加える。混合物をマイクロ波反応器内で、ＬＣＭＳにより反応の完了が示されるまで１２０℃で加熱する。次に、粗混合物をＨＰＬＣにより精製し、所望生成物を得る。LCMS [M+H]＋ 406; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ 12.03 (1H, br s), 8.03 (1H, br s), 8.36 (1H, s), 8.09 (2H, dd, J = 8.6 Hz 及び 1.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.68 - 7.66 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, ddd, J = 8.4 Hz, 7.3 Hz 及び 1.1 Hz), 7.38 (1H, ddd, J = 8.0 Hz, 7.2 Hz 及び 1.0 Hz), 3.38 - 3.36 (2H, m), 2.48 - 2.46 (2H, m), 1.76 - 1.74 (2H, m)。
【０５７５】
実施例１２４
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 237。
【０５７６】
実施例１２５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 349。
【０５７７】
実施例１２６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（２−メトキシフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 349。
【０５７８】
実施例１２７
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−メチルフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 333。
【０５７９】
実施例１２８
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 353。
【０５８０】
実施例１２９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（ピリジン−２−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 320。
【０５８１】
実施例１３０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−フェニルプロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 333。
【０５８２】
実施例１３１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
３−フェニルプロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 333。
【０５８３】
実施例１３２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−アミノエトキシ）ベンゼン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 335。
【０５８４】
実施例１３３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（フェニルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
Ｎ−（２−アミノエチル）アニリン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 334。
【０５８５】
実施例１３４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 358。
【０５８６】
実施例１３５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン。
ペンタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285。
【０５８７】
実施例１３６
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）イミダゾリジン−２−オン。
１−（２−アミノエチル）イミダゾリジン−２−オン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 327。
【０５８８】
実施例１３７
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順７に従って製造。LCMS [M+H]＋ 340。
【０５８９】
実施例１３８
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２，６−ジメチルフェノール。
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ボロン酸から一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 245; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.44 (2H, s), 6.12 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.27 (6H, s)。
【０５９０】
実施例１３９
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メトキシフェノール。
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 247; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.46 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.17 (1H, s), 3.34 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５９１】
実施例１４０
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−フルオロフェノール。
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 235。
【０５９２】
実施例１４１
５−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−オール。
（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 218; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.99 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.68 (1H, dd, J = 9.6 及び 0.4 Hz), 6.21 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５９３】
実施例１４２
｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタノール。
［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 231; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.21 (1H, s), 4.65 (2H, s), 2.91 (3H, s)。
【０５９４】
実施例１４３
４−Ｎ−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 215; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.29 - 7.23 (4H, m), 5.83 (1H, s), 2.90 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０５９５】
実施例１４４
６−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 414; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.15 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.00 - 7.98 (2H, m), 7.57 - 7.55 (2H, m), 7.41 (1H, td, J = 8.4 及び 1.2 Hz), 7.35 (1H, td, J = 8.0 及び 0.8 Hz), 6.28 (1H, s), 2.29 (3H, s)。
【０５９６】
実施例１４５
４−Ｎ−メチル−６−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255。
【０５９７】
実施例１４６
４−Ｎ−メチル−６−（６−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（６−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.12 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.88 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 0.8 Hz), 6.09 (1H, s), 3.07 (3H, s), 2.50 (3H, d, J = 0.8 Hz)。
【０５９８】
実施例１４７
４−Ｎ−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−メチルフェニル）ボロン酸から一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 215; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.56 (1H, s), 7.51 - 7.47 (3H, m), 6.32 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.47 (3H, s)。
【０５９９】
実施例１４８
６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（１Ｈ−インドール−５−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 240; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.00 (1H, dd, J = 1.6 及び 0.4 Hz), 7.59 (1H, td, J = 8.4 及び 0.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4 及び 1.6 Hz), 7.42 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 3.2 及び 1.2 Hz), 6.35 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０６００】
実施例１４９
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−クロロピリジン−４−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 236; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.83 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 5.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 4.8 Hz), 6.24 (1H, s), 3.07 (3H, s)。
【０６０１】
実施例１５０
｛５−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝メタノール。
［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 232。
【０６０２】
実施例１５１
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.20 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.77 (1H, s), 4.44 (1H, br s), 2.44 - 2.36 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.04 - 1.94 (m, 2H), 1.82 - 1.73 (m, 2H)。
【０６０３】
実施例１５２
４−Ｎ−シクロブチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 434; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.39 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 7.35 (1H, td, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.44 (1H, s), 4.66 (1H, 五重線, J = 8.4 Hz), 2.47 - 2.41 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.14 - 2.04 (2H, m), 1.89 - 1.82 (2H, m)。
【０６０４】
実施例１５３
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.6 Hz), 5.81 (1H, s), 4.25 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.06 - 2.00 (2H, m), 1.81 - 1.74 (2H, m), 1.71 - 1.63 (2H, m), 1.58 - 1.51 (2H, m)。
【０６０５】
実施例１５４
４−Ｎ−シクロペンチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 448; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.38 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.2 及び 1.2 Hz), 7.42 (1H, td, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.48 (1H, s), 4.51 (1H, 五重線, J = 6.8 Hz), 2.39 (3H, s), 2.14 - 2.05 (2H, m), 1.84 - 1.78 (2H, m), 1.75 - 1.66 (2H, m), 1.63 - 1.57 (2H, m)。
【０６０６】
実施例１５５
４−Ｎ−メチル−６−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 448; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.19 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.16 (1H, s), 8.08 - 8.04 (2H, m), 7.84 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.41 (1H, td, J = 7.6 及び 0.8 Hz), 7.34 (1H, td, J = 8.0 及び 0.8 Hz), 6.26 (1H, s), 2.92 (s, 3H)。
【０６０７】
実施例１５６
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 297; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.6 Hz), 5.78 (1H, s), 3.82 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.03 - 1.99 (2H, m), 1.83 - 1.78 (2H, m), 1.71 - 1.66 (1H, m), 1.48 - 1.37 (2H, m), 1.31 - 1.21 (3H, m)。
【０６０８】
実施例１５７
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 462; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.36 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.48 (1H, td, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 7.41 (1H, td, J = 8.0 及び 1.2 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.46 (1H, s), 4.11 - 4.05 (1H, m), 2.38 (3H, s), 2.04 - 2.00 (2H, m), 1.86 - 1.82 (2H, m), 1.72 - 1.68 (1H, m), 1.48 - 1.26 (5H, m)。
【０６０９】
実施例１５８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 243; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.2 Hz), 5.80 (1H, s), 3.41 - 3.36 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６１０】
実施例１５９
４−Ｎ−エチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 408; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.12 (1H, s), 8.05 - 8.01 (2H, m), 7.87 - 7.85 (2H, m), 7.37 (1H, td, J = 7.2 及び 1.2 Hz), 7.34 - 7.32 (2H, m), 7.30 (1H, td, J = 8.0 及び 1.2 Hz), 6.26 (1H, s), 3.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.34 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６１１】
実施例１６０
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 271; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.6 Hz), 5.81 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.49 (9H, s)。
【０６１２】
実施例１６１
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 436; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.36 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.48 (1H, td, J = 7.2 及び 1.2 Hz), 7.40 (1H, td, J = 8.4 及び 1.2 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.52 (1H, s), 2.38 (3H, s), 1.54 (9H, s)。
【０６１３】
実施例１６２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.36 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.96 (1H, s), 4.39 (1H, 七重線, J = 6.4 Hz), 2.37 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.27 (3H, s)。
【０６１４】
実施例１６３
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 422; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.12 (1H, s), 8.05 - 8.02 (2H, m), 7.89 - 7.86 (2H, m), 7.40 - 7.30 (4H, m), 6.25 (1H, s), 4.19 (1H, br s), 2.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.24 (3H, s)。
【０６１５】
実施例１６４
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269。
【０６１６】
実施例１６５
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 434; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.14 (1H, s), 8.06 - 8.02 (2H, m), 7.88 - 7.86 (2H, m), 7.40 - 7.30 (5H, m), 6.31 (1H, s), 3.25 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.14 - 1.11 (1H, m), 0.57 - 0.55 (2H, m), 0.30 - 0.28 (2H, m)。
【０６１７】
実施例１６６
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.2 Hz), 5.80 (1H, s), 3.58 (1H, br s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.99 - 0.92 (1H, m), 0.57 - 0.45 (2H, m), 0.44 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６１８】
実施例１６７
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 448; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.37 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.49 (1H, dt, J = 7.6 及び 1.2 Hz), 7.42 (1H, dt, J = 8.0 及び 0.8 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.47 (1H, s), 3.78 - 3.71 (1H, m), 2.38 (3H, s), 1.33 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.04 - 0.99 (1H, m), 0.64 - 0.57 (1H, m), 0.56 - 0.49 (1H, m), 0.47 - 0.41 (1H, m), 0.33 - 0.27 (1H, m)。
【０６１９】
実施例１６８
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.18 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.6 Hz), 5.78 (1H, s), 3.56 (1H, br s), 2.32 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.27 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.98 - 0.91 (1H, m), 0.56 - 0.43 (2H, m), 0.42 - 0.36 (1H, m), 0.27 - 0.21 (1H, m)。
【０６２０】
実施例１６９
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 448; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.37 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.49 (1H, dt, J = 7.6 及び 1.2 Hz), 7.42 (1H, dt, J = 8.0 及び 1.2 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.47 (1H, s), 3.78 - 3.71 (1H, m), 2.39 (3H, s), 1.33 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.05 - 0.98 (1H, m), 0.63 - 0.58 (1H, m), 0.57 - 0.50 (1H, m), 0.48 - 0.42 (1H, m), 0.33 - 0.27 (1H, m)。
【０６２１】
実施例１７０
６−（１−ベンゾフラン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（１−ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 241; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.27 (1H, s), 8.07 (1H, dd, J = 8.0 及び 1.2 Hz), 7.58 - 7.56 (1H, m), 7.35 (2H, dt, J = 7.6 及び 1.2 Hz), 6.32 (1H, s), 2.95 (3H, s)。
【０６２２】
実施例１７１
６−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−５−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.35 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.23 - 7.20 (1H, m), 5.97 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.38 (3H, s)。
【０６２３】
実施例１７２
６−（１−ベンゾチオフェン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（１−ベンゾチオフェン−３−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 257; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.27 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.97 - 7.94 (1H, m), 7.92 (1H, s), 7.45 (1H, dt, J = 7.2 及び 1.6 Hz), 7.41 (1H, dt, J = 7.2 及び 1.6 Hz), 6.20 (1H, s), 2.95 (3H, s)。
【０６２４】
実施例１７３
２−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパン−２−オール。
［４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 259; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.82 - 7.80 (2H, m), 7.60 - 7.57 (2H, m), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s), 1.58 (6H, s)。
【０６２５】
実施例１７４
６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 240; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.50 - 7.48 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 7.6 及び 0.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 3.2 及び 0.8 Hz), 6.31 (1H, s), 2.96 (3H, s)。
【０６２６】
実施例１７５
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロヘキサンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.63 - 7.61 (1H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.39 (1H, s), 5.93 (1H, s), 3.88 (1H, br s), 2.06 - 2.02 (2H, m), 1.86 - 1.81 (2H, m), 1.73 - 1.69 (1H, m), 1.50 - 1.40 (2H, m), 1.34 - 1.25 (3H, m)。
【０６２７】
実施例１７６
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
プロパン−２−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 297; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.17 (1H, br s), 1.25 (3H, s), 1.24 (3H, s)。
【０６２８】
実施例１７７
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロピルメタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 309。
【０６２９】
実施例１７８
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（１Ｓ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 323; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 3.59 (1H, br s), 1.28 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.99 - 0.92 (2H, m), 0.53 - 0.48 (2H, m), 0.46 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６３０】
実施例１７９
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 323; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 3.59 (1H, br s), 1.28 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.99 - 0.92 (2H, m), 0.58 - 0.47 (2H, m), 0.46 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６３１】
実施例１８０
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２，２−ジメチルプロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 325; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.61 - 7.58 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.36 (1H, s), 6.01 (1H, s), 3.27 (2H, br s), 0.98 (9H, s)。
【０６３２】
実施例１８１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順５に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.20 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 7.6 及び 1.6 Hz), 5.90 (1H, s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.00 (9H, s)。
【０６３３】
実施例１８２
４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順８に従って製造。LCMS [M+H]＋ 450; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.14 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 7.6), 8.04 (1H, dt, J = 8.0 及び 1.2 Hz), 7.90 - 7.88 (2H, m), 7.39 (1H, td, J = 7.2 及び 1.2 Hz), 7.37 - 7.34 (2H, m), 7.33 (1H, td, J = 7.2 及び 1.2 Hz), 6.38 (1H, s), 3.27 (2H, s), 2.37 (3H, s), 1.02 (9H, s)。
【０６３４】
実施例１８３
６−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 310; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.72 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.8 及び2.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.25 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.91 (s, 3H)。
【０６３５】
実施例１８４
６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 229; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.16 - 7.13 (2H, m), 7.11 (1H, s), 5.84 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.29 (3H, s)。
【０６３６】
実施例１８５
４−Ｎ−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 270。
【０６３７】
実施例１８６
４−Ｎ−メチル−６−（ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（ピリミジン−５−イル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 203。
【０６３８】
実施例１８７
６−［４−（ベンジルオキシ）−２−メチルフェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［４−（ベンジルオキシ）−２−メチルフェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 321; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.47 - 7.46 (2H, m), 7.41 - 7.38 (2H, m), 7.35 - 7.32 (1H, m), 7.24 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.92 - 6.87 (2H, m), 5.84 (1H, s), 5.14 (2H, s), 2.91 (3H, s), 2.34 (3H, s)。
【０６３９】
実施例１８８
６−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 259; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.08 (1H, s), 6.79 (1H, s), 5.83 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０６４０】
実施例１８９
４−Ｎ−メチル−６−（２，４，５−トリメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，４，５−トリメチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 243; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.07 (1H, s), 7.03 (1H, s), 5.83 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.28 (9H, s)。
【０６４１】
実施例１９０
２−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−クロロベンゾニトリル。
（５−クロロ−２−シアノフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 260。
【０６４２】
実施例１９１
６−（４，５−ジクロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４，５−ジクロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.62 (1H, s), 7.61 (1H, s), 6.06 (1H, s), 3.04 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
【０６４３】
実施例１９２
６−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 299; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.52 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.03 (1H, s), 3.96 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６４４】
実施例１９３
６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 247; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.16 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.83 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
【０６４５】
実施例１９４
４−Ｎ−メチル−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 283; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.78 - 7.73 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.08 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.46 (3H, s)。
【０６４６】
実施例１９５
６−［５−クロロ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［５−クロロ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 317; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.69 (1H, s), 7.53 (1H, s), 5.89 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
【０６４７】
実施例１９６
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.20 - 8.15 (2H, m), 8.10 (1H, s), 6.15 (1H, s), 3.08 (3H, s)。
【０６４８】
実施例１９７
６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 287; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.64 (1H, dd, J = 8.8 及び 2.4 Hz), 7.51 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.25 (1H, s), 3.94 (3H, s), 3.05 (3H, s), 1.37 (9H, s)。
【０６４９】
実施例１９８
６−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 273; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.49 (1H, dd, J = 8.4 及び 2.0 Hz), 7.39 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.28 (1H, s), 3.95 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.98 (1H, sept, J = 6.8 Hz), 1.31 (3H, s), 1.30 (3H, s)。
【０６５０】
実施例１９９
６−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 303; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.87 (1H, br s), 7.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.81 (1H, s), 6.14 (1H, s), 3.03 (3H, s)。
【０６５１】
実施例２００
６−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 233; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.58 (1H, dd, J = 7.2 及び 2.0 Hz), 7.28 - 7.25 (1H, m), 7.10 - 7.06 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 1.6 Hz), 2.94 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
【０６５２】
実施例２０１
６−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 265; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.58 - 7.57 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.27 (1H, s), 3.96 (3H, s), 3.05 (3H, s)。
【０６５３】
実施例２０２
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 233; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.31 - 7.27 (1H, m), 7.08 - 7.04 (2H, m), 5.87 (1H, s), 2.94 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６５４】
実施例２０３
６−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 261; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.18 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8 及び 3.2 Hz), 6.27 (1H, s), 3.83 (6H, s), 2.93 (3H, s)。
【０６５５】
実施例２０４
６−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−メトキシ−５−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 245; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.36 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.20 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６５６】
実施例２０５
６−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.54 - 7.50 (1H, m), 7.25 (1H, dd, J = 9.2 及び 3.2 Hz), 7.19 (1H, td, J = 8.8 及び 3.2 Hz), 6.01 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０６５７】
実施例２０６
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−フルオロベンゾニトリル。
（５−シアノ−２−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 244; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.26 (1H, dd, J = 6.8 及び 2.0 Hz), 7.87 - 7.84 (1H, m), 7.45 - 7.40 (1H, m), 6.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 2.93 (3H, s)。
【０６５８】
実施例２０７
６−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 265; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8 及び 3.2 Hz), 5.99 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６５９】
実施例２０８
６−［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 287; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.87 - 7.83 (1H, m), 7.39 - 7.34 (1H, m), 7.25 (1H, dd, J = 9.2 及び 2.8 Hz), 5.89 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６６０】
実施例２０９
６−（２，５−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 269; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.51 - 7.49 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J = 8.4 及び 2.4 Hz), 6.01 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６６１】
実施例２１０
６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 253; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.75 - 7.23 (1H, m), 7.69 - 7.65 (1H, m), 7.40 (1H, m), 6.31 (1H, s), 3.07 (3H, s)。
【０６６２】
実施例２１１
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンゾニトリル。
（５−シアノ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 240; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.68 - 7.66 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.88 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.44 (3H, s)。
【０６６３】
実施例２１２
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メトキシベンゾニトリル。
（５−シアノ−２−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 256; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.8 及び2.0 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.26 (1H, s), 3.97 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６６４】
実施例２１３
６−（２−クロロ−５−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−５−フルオロ−４−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 267; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.39 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.02 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.32 (3H, d, J = 1.6 Hz)。
【０６６５】
実施例２１４
６−（５−クロロ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 267; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.72 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 11.2 Hz), 6.31(1H, s), 3.05 (3H, s), 2.48 (3H, s)。
【０６６６】
実施例２１５
６−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 267; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.36 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 5.96 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.29 (3H, d, J = 1.6 Hz)。
【０６６７】
実施例２１６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 273; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.03 (1H, s), 2.63 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.28 (3H, s), 0.84 - 0.79 (2H, m), 0.60 - 0.56 (2H, m)。
【０６６８】
実施例２１７
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 285。
【０６６９】
実施例２１８
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 255; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.30 - 7.28 (2H, m), 7.23 (1H, s), 6.00 (1H, s), 3.06 (1H, br s), 2.40 (3H, s), 2.36 (3H, s), 0.93 - 0.88 (2H, m), 0.69 - 0.66 (2H, m)。
【０６７０】
実施例２１９
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 275; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.33 - 7.27 (3H, m), 6.05 (1H, s), 2.65 (1H, br s), 0.84 - 0.79 (2H, m), 0.60 - 0.56 (2H, m)。
【０６７１】
実施例２２０
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 289; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.33 - 7.26 (3H, m), 5.81 (1H, s), 4.45 (1H, br s), 2.44 - 2.37 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.05 - 1.95 (2H, m), 1.83 - 1.74 (2H, m)。
【０６７２】
実施例２２１
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 263; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.51 - 7.46 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.05 (1H, s), 3.57 (2H, q, J = 6.8 Hz), 2.37 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６７３】
実施例２２２
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 374; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.32 - 7.26 (7H, m), 5.81 (1H, s), 3.64 - 3.60 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s)。
【０６７４】
実施例２２３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 371; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.32 - 7.26 (4H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.79 (1H, s), 3.63 - 3.59 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.30 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
【０６７５】
実施例２２４
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 353; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.32 - 7.26 (4H, m), 7.16 - 7.09 (3H, m), 5.80 (1H, s), 3.61 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.35 (3H, s), 2.28 (3H, s)。
【０６７６】
実施例２２５
１−（３−｛［２−アミノ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
（キノリン−５−イル）ボロン酸及び１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 363; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.90 (1H, dd, J = 4.0 及び 1.6 Hz), 8.64 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.88 - 7.84 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.59 - 7.56 (1H, m), 6.07 (1H, s), 3.53 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.42 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.42 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.12 - 2.05 (2H, m), 1.93 - 1.86 (2H, m)。
【０６７７】
実施例２２６
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン。
メタンアミン及び４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 249; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.56 - 7.54 (1H, m), 7.42 - 7.37 (2H, m), 6.11 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.49 (3H, s)。
【０６７８】
実施例２２７
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 275; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.56 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.42 - 7.39 (2H, m), 6.07 (1H, s), 3.09 (1H, br s), 2.50 (3H, s), 0.92 - 0.90 (2H, m), 0.68 (2H, br s)。
【０６７９】
実施例２２８
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 373; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.57 - 7.55 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.0 及び 2.0 Hz), 7.34 - 7.28 (4H, m), 6.08 (1H, s), 3.79 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s)。
【０６８０】
実施例２２９
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン及び４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 360; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.57 - 7.55 (1H, m), 7.44 - 7.38 (2H, m), 6.13 (1H, s),3.55 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.52 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.41 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.49 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.09 (2H, 五重線, J = 7.6 Hz), 1.92 (2H, 五重線, J = 7.2 Hz)。
【０６８１】
実施例２３０
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 266; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.67 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.50 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.71 (1H, s), 6.43 (1H, s), 3.10 (1H, br s), 0.92 (2H, br s), 0.69 (2H, br s)。
【０６８２】
実施例２３１
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 364; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.67 - 7.66 (1H, m), 7.52 - 7.46 (1H, m), 7.35 - 7.29 (6H, m), 6.86 (1H, s), 6.44 (1H, s), 3.80 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.95 (2H, t, J = 6.8 Hz)。
【０６８３】
実施例２３２
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
シクロプロパンアミン及び４−クロロ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 278; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.91 (1H, dd, J = 4 及び 1.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.89 - 7.85 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.59 - 7.56 (1H, m), 6.26 (1H, s), 2.69 (1H, br s), 0.85 - 0.80 (2H, m), 0.62 - 0.59 (2H, m)。
【０６８４】
実施例２３３
（２Ｅ）−３−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エン酸。
（２Ｅ）−３−［４−（ジヒドロキシボラニル）フェニル］プロパ−２−エン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 271。
【０６８５】
実施例２３４
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−アゼチジン−１−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（アミノメチル）アゼチジン−１−カルボキシレート及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 384; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.82 (s, 1H), 4.05 - 4.00 (2H, m), 3.73 - 3.69 (2H, m), 3.60 - 3.59 (2H, m), 2.92 - 2.82 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.45 (9H, s)。
【０６８６】
実施例２３５
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（１Ｈ−インドール−５−イル）ボロン酸及び６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 266。
【０６８７】
実施例２３６
１−（３−｛［２−アミノ−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸及び１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オンから一般的手順２に従って製造。LCMS [M+H]＋ 351; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 8.02 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.4 及び 2.0 Hz), 7.42 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.37 (1H, s), 3.57 - 3.51 (4H, m), 3.42 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.43 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.10 (2H, 五重線, J = 8.4 Hz), 1.93 (2H, 五重線, J = 7.2 Hz)。
【０６８８】
実施例２３７
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン及びｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 398; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.2 及び 0.8 Hz), 5.82 (1H, s), 4.07 - 4.05 (2H, m), 2.99 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.03 - 1.99 (2H, s), 1.49 (9H, s), 1.42 - 1.39 (2H, m)。
【０６８９】
実施例２３８
エチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン及びエチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 370; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.82 (1H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.15 - 4.09 (3H, m), 3.07 - 2.98 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.04 - 2.01 (2H, m), 1.48 - 1.39 (2H, m), 1.29 (4H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６９０】
実施例２３９
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）−２，２−ジメチル−プロピル）カルバメート。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン及びｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）カルバメートから一般的手順３に従って製造。LCMS [M+H]＋ 400。
【０６９１】
実施例２４０
６−（５−クロロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
（５−クロロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸及び６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順６に従って製造。LCMS [M+H]＋ 279。
【０６９２】
実施例２４１
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）及び（＋）１−フェニルエタン−１−アミン（０．０５０ｍＬ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 339; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 9.25 (1 H, d, J=8.08 Hz) 7.62 - 7.71 (1 H, m) 7.24 - 7.47 (7 H, m) 6.23 (0.1 H, s) 6.09 (0.9 H, s) 5.35 (1 H, quin, J=7.26 Hz) 2.31 (2.7 H, s) 2.13 (0.3 H, s) 1.46 - 1.57 (3 H, m)。
【０６９３】
実施例２４２
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）及び２−フェニルプロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を原液のまま１５０℃で２４時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 353; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 12.45 (1 H, br. s.) 8.96 (1 H, br. s.) 7.12 - 7.79 (8 H, m) 6.22 (1 H, s) 2.31 (3 H, s) 1.79 (6 H, br. s.)。
【０６９４】
実施例２４３
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）及び１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 392; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 12.34 (1 H, br. s.) 10.90 (0.9 H, s) 10.85 (0.1 H, br. s.) 8.79 (0.9 H, d, J=7.83 Hz) 8.63 (0.1 H, d, J=9.09 Hz) 7.66 (0.9 H, dd, J=7.20, 2.15 Hz) 7.62 (0.1 H, d, J=7.58 Hz) 7.54 (1 H, d, J=7.83 Hz) 7.28 - 7.43 (3 H, m) 7.20 (0.9 H, d, J=2.27 Hz) 6.95 - 7.13 (2 H, m) 6.89 - 6.95 (0.1 H, m) 5.99 (0.9 H, s) 5.93 (0.1 H, s) 4.39 - 4.50 (1 H, m) 2.86 - 3.03 (2 H, m) 2.30 (2.7 H, s) 2.14 (0.3 H, s) 1.27 (0.3 H, d, J=6.32 Hz) 1.20 (2.7 H, d, J=6.57 Hz)。
【０６９５】
実施例２４４
４−Ｎ−｛ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル｝−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（〜２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 329; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 8.66 (1 H, br. s.) 7.62 - 7.69 (1 H, m) 7.35 - 7.44 (2 H, m) 5.99 (1 H, s) 3.87 (1 H, br. s.) 2.30 (3 H, s) 2.27 -2.35 (1 H, m) 2.24 (1 H, d, J=3.28 Hz) 1.70 - 1.80 (1 H, m) 1.33 - 1.60 (4 H, m) 1.09 - 1.26 (3 H, m)。
【０６９６】
実施例２４５
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、７０％エタンアミン（０．０５０ｍＬ）及びｎ−ブタノール（２ｍＬ）を封管中１２０℃で８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗材料をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 263; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 12.49 (1 H, br. s.) 8.86 (0.9 H, t, J=5.18 Hz) 8.63 - 8.73 (0.1 H, m) 7.60 - 7.70 (1 H, m) 7.34 - 7.45 (2 H, m) 6.34 (0.1 H, br. s.) 6.02 (0.9 H, s) 3.23 - 3.58 (2 H, m) 2.33 (0.3 H, s) 2.30 (2.7 H, s) 1.18 (2.7 H, t, J=7.20 Hz) 1.08 - 1.14 (0.3 H, m)。
【０６９７】
実施例２４６
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、プロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）及びｎ−ブタノール（２ｍＬ）を封管中１２０℃で８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗材料をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 277。
【０６９８】
実施例２４７
４−Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１３ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）及び１−（２−アミノエトキシ）−２−クロロベンゼン（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 369。
【０６９９】
実施例２４８
４−Ｎ−［２−（５−クロロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（５−クロロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エタン−１−アミン（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 393。
【０７００】
実施例２４９
４−Ｎ−［２−（２，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及び２−（２，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタン−１−アミン（０．０２０ｍＬ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 386; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) d ppm 12.30 (1 H, br. s.) 10.65 (0.9 H, s) 10.60 (0.1 H, s) 8.82 (0.9 H, t, J=5.56 Hz) 8.56 - 8.67 (0.1 H, m) 7.06 - 7.41 (5 H, m) 6.70 - 6.85 (1 H, m) 5.97 (0.9 H, s) 5.76 (0.1 H, s) 3.58 (1.8 H, q, J=6.65 Hz) 3.48 (0.2 H, d, J=6.32 Hz) 2.93 (0.8 H, t, J=7.07 Hz) 2.80 - 2.89 (0.2 H, m) 2.23 - 2.38 (9 H, m) 2.17 (2.7 H, s) 2.06 (0.3 H, s)。
【０７０１】
実施例２５０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及び３−［（１−アミノプロパン−２−イル）オキシ］ピリジン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を原液のまま１５０℃で１時間撹拌した。粗材料をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 350。
【０７０２】
実施例２５１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−５−イルメタンアミン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 345。
【０７０３】
実施例２５２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−６−イルメタンアミン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 345。
【０７０４】
実施例２５３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、（２−メトキシピリジン−４−イル）メタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 336。
【０７０５】
実施例２５４
４−Ｎ−［（５−クロロピラジン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、（５−クロロピラジン−２−イル）メタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 341。
【０７０６】
実施例２５５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）及び１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を１００℃で２０時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 345。
【０７０７】
実施例２５６
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（メトキシメチル）フェノキシメチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（ジメトキシボラニル）−２−（メトキシメチル）フェノキシメチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（６７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 458。
【０７０８】
実施例２５７
６−［３−（メトキシメチル）−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン・ヒドロクロリド。
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（メトキシメチル）−フェノキシメチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ；実施例２５６）のメタノール（３ｍＬ）中溶液を、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中４ＭのＨＣｌで処理した。混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮し、真空下で乾燥させて所望生成物を得た。LCMS [M+H]＋ 358。
【０７０９】
実施例２５８
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メチルベンゾニトリル。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（３−シアノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（２９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 240。
【０７１０】
実施例２５９
６−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（３２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 259。
【０７１１】
実施例２６０
６−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 247。
【０７１２】
実施例２６１
６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 243。
【０７１３】
実施例２６２
４−Ｎ−メチル−６−［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸（５１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 364。
【０７１４】
実施例２６３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３６μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 393。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δＨ ppm 12.56 (br. s., 1 H), 8.90 (br. s., 1 H), 7.83 - 7.89 (m, 1 H), 7.51 - 7.59 (m, 2 H), 7.35 - 7.41 (m, 2 H), 7.28 - 7.34 (m, 2 H), 6.11 (s, 1 H), 3.63 (q, J=6.4 Hz, 2 H), 2.89 (t, J=7.1 Hz, 2H)。
【０７１５】
実施例２６４
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（２−メチルフェニル）ボロン酸（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 339。
【０７１６】
実施例２６５
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 393。
【０７１７】
実施例２６６
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（キノリン−５−イル）ボロン酸（２５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中混合物を封管中９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 376。
【０７１８】
実施例２６７
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−アミン（４３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（９０μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 365。
【０７１９】
実施例２６８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−（ピリジン−３−イル）エタン−１−アミン（２１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 320。
【０７２０】
実施例２６９
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（２−アミノエチル）フェノール（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 335。
【０７２１】
実施例２７０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−アミン（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 342。
【０７２２】
実施例２７１
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）-カルバメート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（２７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 358。
【０７２３】
実施例２７２
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アセトアミド。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−アミノエチル）アセトアミド（１７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 300。
【０７２４】
実施例２７３
ベンジル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）-カルバメート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ベンジル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 392。
【０７２５】
実施例２７４
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−メチル-カルバメート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルカルバメート（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 372。
【０７２６】
実施例２７５
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）-カルバメート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバメート（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 372。
【０７２７】
実施例２７６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）プロパン−１−アミン（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 337。
【０７２８】
実施例２７７
３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−オン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−１−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−オン（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 356。
【０７２９】
実施例２７８
４−Ｎ−［（４−ベンジルモルホリン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−ベンジルモルホリン−２−イル）メタンアミン（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 404。
【０７３０】
実施例２７９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（４−メタンスルホニルフェニル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メタンスルホニルフェニル）メタンアミン・ヒドロクロリド（３１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 383。
【０７３１】
実施例２８０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メタンアミン（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 403。
【０７３２】
実施例２８１
４−Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−キヌクリジン−３−アミン・ヒドロクロリド（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 324。
【０７３３】
実施例２８２
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 398。
【０７３４】
実施例２８３
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中８５℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 412。
【０７３５】
実施例２８４
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（１９ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）及び１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（４９μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１ｍＬ）中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 380。
【０７３６】
実施例２８５
１−（３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１９ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）及び１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（５３μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１ｍＬ）中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 360。
【０７３７】
実施例２８６
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 358。
【０７３８】
実施例２８７
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（２０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 370。
【０７３９】
実施例２８８
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸（１９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 366。
【０７４０】
実施例２８９
１−［３−（｛２−アミノ−６−［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）プロピル］ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸（３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 475。
【０７４１】
実施例２９０
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 354。
【０７４２】
実施例２９１
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（１７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 340。
【０７４３】
実施例２９２
１−（３−｛［２−アミノ−６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 360。
【０７４４】
実施例２９３
１−［３−（｛２−アミノ−６−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）プロピル］ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（２１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 380。
【０７４５】
実施例２９４
１−（３−｛［２−アミノ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン。
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中混合物を封管中９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 351。
【０７４６】
実施例２９５
４−Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（４７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メタンアミン・ヒドロクロリド（６５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（７０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中混合物を封管中１３０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 379。
【０７４７】
実施例２９６
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３９μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で４８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 438。
【０７４８】
実施例２９７
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド。
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（３８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（３９μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物を封管中９０℃で４８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 418。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δＨ ppm 12.33 (br. s., 1 H), 8.89 (br. s., 1 H), 7.77 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.64 - 7.68 (m, 1 H), 7.48 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.37 - 7.41 (m, 2 H), 7.32 (s, 2 H), 6.03 (s, 1 H), 3.67 (q, J=6.7 Hz, 2 H), 2.98 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 2.30 (s, 3 H)。
【０７４９】
実施例２９８
４−Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）及びアダマンチルアミン（５０ｍｇ）の混合物を１５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、メタノール中に希釈後、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 389。
【０７５０】
実施例２９９
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）及び（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−アミン（５０ｍｇ）の混合物を１５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、メタノール中に希釈後、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 391。
【０７５１】
実施例３００
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（｛３−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝メチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）及び｛３−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝メタンアミン（５０ｍｇ）の混合物を１５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、メタノール中に希釈後、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 456。
【０７５２】
実施例３０１
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）及び４−（２−アミノエチル）フェノール（５０ｍｇ）の混合物を１５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、メタノール中に希釈後、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 375。
【０７５３】
実施例３０２
エチル  ４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）及びエチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ）の混合物を１５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、メタノール中に希釈後、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 410。
【０７５４】
実施例３０３
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）アセトアミド。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中溶液を、Ｎ−（４−アミノブチル）アセトアミド（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）と共に１３０℃で加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 368。
【０７５５】
実施例３０４
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛トリシクロ［３．３．１．０3，7］ノナン−３−イル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中溶液を、トリシクロ［３．３．１．０3，7］ノナン−３−アミン（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）と共に１３０℃で加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 375。
【０７５６】
実施例３０５
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中溶液を、［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］メタンアミン（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）と共に１３０℃で加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 429。
【０７５７】
実施例３０６
４−Ｎ−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中溶液を、２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エタン−１−アミン（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）と共に１３０℃で加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 456。
【０７５８】
実施例３０７
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中溶液を、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメタンアミン（１当量）及びトリエチルアミン（１当量）と共に１３０度で加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 403。
【０７５９】
実施例３０８
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド。
等モル量の３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸（０．２４ｍｍｏｌ）及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミンを２ｍｌのＤＭＦ中に溶解した後、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量）を加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.15 (1 H, br. s.), 11.17 (1 H, s), 8.86 (1 H, m, J=5.05 Hz), 8.25 - 8.35 (2 H, m), 8.03 (1 H, dd, J=8.08, 1.26 Hz), 7.59 - 7.68 (2 H, m), 7.52 (2 H, dd, J=8.46, 1.39 Hz), 6.36 (1 H, s), 2.95 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７６０】
実施例３０９
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エンアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（２ｍＬ）中撹拌懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を徐々に加えた。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 270; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 10.35 (1 H, s), 8.23 (1 H, t, J=1.89 Hz), 7.79 (1 H, d, J=8.08 Hz), 7.56 - 7.69 (4 H, m), 7.34 - 7.52 (4 H, m), 6.88 (1 H, s), 6.84 (1 H, s), 6.18 (1 H, s), 5.98 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７６１】
実施例３１０
（２Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−３−フェニルプロパ−２−エンアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（２ｍＬ）中懸濁液に、０℃で（Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 346; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 10.35 (s, 1 H), 8.23 (t, J=1.89 Hz, 1 H), 7.79 (d, J=8.08 Hz, 1 H), 7.56 - 7.69 (m, 4 H), 7.34 - 7.52 (m, 4 H), 6.88 (s, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 5.98 (s, 2 H), 2.80 (d, J=4.80 Hz, 3 H)。
【０７６２】
実施例３１１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エンアミド。
６−（３−アミノ−２−メチル−フェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（３ｍｌ）中懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 284; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 9.57 (1 H, s), 7.41 (1 H, d, J=7.58 Hz), 7.20 (1 H, t, J=7.83 Hz), 7.10 (1 H, d, J=6.82 Hz), 6.83 (1 H, br. s.), 6.54 (1 H, dd, J=17.05, 10.23 Hz), 6.25 (1 H, dd, J=17.05, 2.15 Hz), 5.97 (2 H, s), 5.73 - 5.78 (1 H, m), 5.71 (1 H, s), 2.77 (3 H, d, J=4.55 Hz), 2.14 (3 H, s)。
【０７６３】
実施例３１２
（２Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中溶液に、（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エン酸；ヒドロクロリド（１．０当量）、トリエチルアミン（３．０当量）、及びｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を順に加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次に溶液をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 327; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 10.17 (1 H, s), 8.20 (1 H, t, J=1.77 Hz), 7.71 (1 H, d, J=8.08 Hz), 7.58 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.36 (1 H, t, J=7.83 Hz), 6.81 - 6.96 (1 H, m), 6.70 - 6.80 (1 H, m), 6.28 (1 H, dt, J=15.35, 1.55 Hz), 6.16 (1 H, s), 5.97 (2 H, s), 3.06 (2 H, dd, J=6.06, 1.52 Hz), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz), 2.18 (6 H, s)。
【０７６４】
実施例３１３
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝エテン−１−スルホンアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．１当量）のアセトニトリル（１．５ｍＬ）中懸濁液に、−６０℃で０．５ｍｌのアセトニトリル中エテンスルホニルクロリド（０．９当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、２時間撹拌した。次に溶液をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 306; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 11.98 (1 H, br. s.), 10.38 (1 H, br. s.), 8.79 (1 H, br. s.), 7.31 - 7.60 (4 H, m), 6.85 (1 H, dd, J=16.42, 9.85 Hz), 6.25 (1 H, s), 6.18 (1 H, d, J=16.42 Hz), 6.08 (1 H, d, J=9.85 Hz), 2.93 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７６５】
実施例３１４
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−インアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３０ｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中溶液に、プロパ−２−イン酸（１．０当量）、トリエチルアミン（２．０当量）、及びｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、１．７当量）を０℃で順に加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次に溶液をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 268; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 8.19 (1 H, br. s.), 7.84 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.65 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.46 (1 H, d, J=13.39 Hz), 7.38 (1 H, t, J=7.83 Hz), 7.00 (1 H, d, J=13.89 Hz), 6.28 (1 H, br. s.), 5.97 (2 H, s), 2.78 (3 H, d, J=4.55 Hz)。
【０７６６】
実施例３１５
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−オキソプロパンアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３９ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中溶液に、ピルビン酸（１．０当量）、トリエチルアミン（２．５当量）、及びｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を順に加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次に溶液をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 286。
【０７６７】
実施例３１６
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−オキソ−２−フェニルアセトアミド。
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．４２ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中溶液に、２−オキソ−２−フェニル−酢酸（０．９当量）、トリエチルアミン（２．５当量）、及びｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を順に加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 348; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 8.30 - 8.36 (1 H, m), 8.00 - 8.11 (2 H, m), 7.66 - 7.84 (3 H, m), 7.59 - 7.66 (2 H, m), 7.45 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.90 (1 H, br. s.), 6.19 (1 H, s), 6.01 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７６８】
実施例３１７
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エンアミド。
６−（４−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 270; １H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δＨ ppm 10.28 (1 H, s), 7.89 (2 H, d, J=8.8 Hz), 7.58 - 7.75 (2 H, m), 6.76 (1 H, br. s.), 6.40 - 6.49 (1 H, m), 6.24 - 6.30 (1 H, m), 6.17 (1 H, s), 5.94 (2 H, s), 5.58 - 5.80 (1 H, m), 2.79 (3 H, d, J=4.8 Hz)。
【０７６９】
実施例３１８
Ｎ−（｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メチル）プロパ−２−エンアミド。
６−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 284。
【０７７０】
実施例３１９
Ｎ−（｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メチル）プロパ−２−エンアミド。
６−［３−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（４ｍＬ）中懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 284。
【０７７１】
実施例３２０
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（エチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝プロパ−２−エンアミド。
６−（５−アミノ−２−メチル−フェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．７当量）のアセトニトリル（３ｍＬ）中懸濁液に、０℃でプロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を撹拌しながら滴加した。混合物を室温に温まらせ、３時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 284; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 10.10 (1 H, s), 7.46 - 7.75 (2 H, m), 7.16 (1 H, d, J=8.34 Hz), 6.80 (1 H, br. s.), 6.37 - 6.46 (1 H, m), 6.23 (1 H, dd, J=17.05, 2.15 Hz), 5.95 (2 H, s), 5.62 - 5.84 (2 H, m), 2.77 (3 H, d, J=4.55 Hz), 2.27 (3 H, s)。
【０７７２】
実施例３２１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド。
等モル量の５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解した後、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量）を加えた。溶液を室温下で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 370; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 15.10 (1 H, br. s), 8.08 - 8.16 (1 H, m), 7.86 (1 H, d, J=7.58 Hz), 7.64 (1 H, d, J=3.03 Hz), 7.49 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.32 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.93 (1 H, dd, J=8.84, 3.03 Hz), 6.78 - 6.89 (1 H, m), 6.40 (1 H, d, J=8.84 Hz), 6.20 (1 H, s), 6.03 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.55 Hz)。
【０７７３】
実施例３２２
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシアセトアミド。
等モル量の２−ヒドロキシ酢酸及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を２ｍｌのＤＭＦ中に溶解した後、１ｍＬのＤＭＦ中ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中に溶解）を加えた。溶液を室温下で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取により精製した。LCMS [M+H]＋ 274; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.06 (1 H, br. s.), 9.75 - 10.10 (1 H, m), 8.83 (1 H, d, J=4.55 Hz), 8.22 (1 H, s), 7.84 (1 H, d, J=9.35 Hz), 7.54 (1 H, t, J=7.96 Hz), 7.40 (1 H, d, J=8.08 Hz), 6.30 (1 H, s), 5.61 - 5.97 (1 H, m), 4.03 (2 H, s), 2.94 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７７４】
実施例３２３
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミド。
等モル量の６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）及び２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−酢酸を２ｍｌのＤＭＦ中に溶解した後、１ｍＬのＤＭＦ中ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中溶液として）を加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 384; 1１H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 10.05 (1 H, s), 8.22 (1 H, t, J=1.89 Hz), 7.69 (1 H, d, J=8.59 Hz), 7.59 (1 H, d, J=6.57 Hz), 7.52 - 7.57 (2 H, m), 7.40 - 7.45 (2 H, m), 7.34 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.85 (1 H, br. s.), 6.14 (1 H, s), 6.04 (2 H, br. s.), 5.97 (1 H, s), 5.14 (1 H, s), 2.78 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７７５】
実施例３２４
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド。
等モル量の２−ヒドロキシ−２−フェニル−酢酸及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解した後、ＤＭＦ（１ｍＬ）中ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中に溶解）を加えた。溶液を室温下で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 350; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 11.86 (1 H, br. s.), 10.25 (2 H, s), 8.25 (1 H, s), 7.85 (1 H, d, J=8.59 Hz), 7.48 - 7.63 (3 H, m), 7.26 - 7.46 (4 H, m), 6.56 (1 H, d, J=4.29 Hz), 6.28 (1 H, s), 5.15 (1 H, d, J=3.79 Hz), 2.93 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７７６】
実施例３２５
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−４−オキソ−４−（ピロリジン−１−イル）ブタンアミド。
等モル量の４−オキソ−４−ピロリジン−１−イル−ブタン酸及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解した後、ＤＭＦ（１ｍＬ）中ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中に溶解）を加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 369。
【０７７７】
実施例３２６
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシベンズアミド。
等モル量の２−ヒドロキシ安息香酸及び６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に溶解した後、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．２５当量）を加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 336。
【０７７８】
実施例３２７
１−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン。
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（０．２５ｍｍｏｌ）、［４−（トリフルオロアセチル）フェニル］ボロン酸エステル（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、ジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で５時間加熱した。次に、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 297。
【０７７９】
実施例３２８
６−［３−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２．００ｍｍｏｌ）、［３−（アミノメチル）フェニル］ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、ジオキサン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で一晩加熱した。溶媒を真空下で除去し、残った固体に酢酸エチルを加え、水洗した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に、粗材料をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 230; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６)δＨ ppm 7.90 (1 H, s), 7.75 (1 H, d, J=6.32 Hz), 7.35 - 7.42 (3 H, m), 6.82 (1 H, br. S), 6.21 (1 H, s), 5.98 (2 H, s), 3.79 (2 H, s), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７８０】
実施例３２９
６−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン。
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、試験管内の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．００ｍｍｏｌ）、［４−（アミノメチル）フェニル］ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（４．２当量）、ジオキサン（４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）の撹拌混合物に加えた。試験管を密封し、反応を９０℃で一晩加熱した。溶媒を真空下で除去し、残った固体に酢酸エチルを加え、水洗した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に、粗材料をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、標記化合物を得た。LCMS [M+H]＋ 230; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 7.86 (2 H, d, J=7.58 Hz), 7.38 (2 H, d, J=8.59 Hz), 6.19 (1 H, s), 5.96 (2 H, s), 3.76 (2 H, s), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０７８１】
実施例３３０
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１２ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 398; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.28 (1 H, br. s.), 8.87 (1 H, br. s.), 7.77 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.48 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.32 (2 H, s), 7.23 - 7.28 (1 H, m), 7.18 - 7.23 (1 H, m), 5.99 (1 H, s), 3.67 (2 H, q, J=6.82 Hz), 2.98 (2 H, t, J=7.20 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０７８２】
実施例３３１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（４−メタンスルホニルフェニル）エタン−１−アミン（１．２当量）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 397。
【０７８３】
実施例３３２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタン−１−アミン（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 324。
【０７８４】
実施例３３３
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゾニトリル（１．２当量）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２５当量）のｎ−ブタノール(０．３ｍＬ)中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 344; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.36 (1 H, br. s.), 8.87 (1 H, t, J=5.31 Hz), 7.80 (2 H, d, J=8.08 Hz), 7.51 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.23 - 7.28 (1 H, m), 7.16 - 7.22 (1 H, m), 5.98 (1 H, s), 3.67 (2 H, q, J=6.65 Hz), 2.99 (2 H, t, J=7.20 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０７８５】
実施例３３４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−(ピリジン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−(ピリジン−４−イル）エタン−１−アミン（１．２当量）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２５当量）のｎ−ブタノール(０．３ｍｌ)中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 320; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.45 (1 H, br. s.), 8.93 (1 H, t, J=5.56 Hz), 8.76 (2 H, d, J=6.32 Hz), 7.80 (2 H, d, J=6.32 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.25 (1 H, t, J=7.58 Hz), 7.17 - 7.21 (1 H, m), 5.99 (1 H, s), 3.68 - 3.83 (2 H, m), 3.13 (2 H, t, J=7.07 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０７８６】
実施例３３５
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエトキシ）ベンゾニトリル（１．２当量）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２５当量）のｎ−ブタノール(０．３ｍＬ)中混合物を封管中１１０℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 360; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 12.37 (1 H, br. s.), 9.02 (1 H, t, J=5.31 Hz), 7.77 - 7.83 (2 H, m), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.23 - 7.29 (1 H, m), 7.18 - 7.22 (1 H, m), 7.12 - 7.18 (2 H, m), 6.06 (1 H, s), 4.29 (2 H, t, J=5.43 Hz), 3.82 (2 H, q, J=5.22 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０７８７】
実施例３３６
４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ベンゼン−１−スルホンアミド。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．０８ｍｍｏｌ）、４−（アミノメチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 384; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨ ppm 7.74 - 7.81 (2 H, m), 7.49 - 7.54 (2 H, m), 7.46 (1 H, t, J=5.68 Hz), 7.30 (2 H, s), 7.12 - 7.21 (1 H, m), 7.01 - 7.12 (2 H, m), 6.00 (2 H, s), 5.76 (1 H, br. s.), 4.57 (2 H, br. s.), 2.26 (3 H, s), 2.15 (3 H, s)。
【０７８８】
実施例３３７
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１１ｍｍｏｌ）、１−（２−アミノエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 336。
【０７８９】
実施例３３８
３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１１ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍｌ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 322。
【０７９０】
実施例３３９
６−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１２ｍｍｏｌ）、６−（３−アミノプロピル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン（０．９当量）及びトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 389。
【０７９１】
実施例３４０
６−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−３−オール。
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．０８ｍｍｏｌ）、６−（アミノメチル）ピリジン−３−オール・ヒドロクロリド（０．９当量）及びトリエチルアミン（２．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２(１ｍＬ)中混合物を封管中９５℃で一晩加熱した。メタノールを加え、混合物をろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 322。
【０７９２】
実施例３４１
４−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（３−クロロフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 353; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.88 (t, J=7.07 Hz, 2 H) 3.56 (d, J=5.81 Hz, 2 H) 4.86 - 5.12 (m, 3 H) 5.79 (s, 1 H) 7.07 - 7.15 (m, 3 H) 7.17 (q, J=4.04 Hz, 1 H) 7.20 - 7.26 (m, 3 H)。
【０７９３】
実施例３４２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 323; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ  ppm 2.11 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 2.20 (s, 3 H) 2.32 (s, 3 H) 3.38 (br. s., 2 H) 4.13 (t, J=6.95 Hz, 2 H) 5.82 (s, 1 H) 6.98 (br. s., 1 H) 7.05 - 7.23 (m, 4 H) 7.69 (br. s., 1 H)。
【０７９４】
実施例３４３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−クロロフェニル）プロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 367; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.31 (d, J=7.07 Hz, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.97 - 3.09 (m, 1 H) 3.28 - 3.40 (m, 1 H) 3.46 - 3.66 (m, 1 H) 4.74 (br. s., 1 H) 4.95 (br. s., 2 H) 5.74 (s, 1 H) 7.09 - 7.14 (m, 2 H) 7.14 - 7.19 (m, 3 H) 7.28 - 7.33 (m, 2 H)。
【０７９５】
実施例３４４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−フルオロフェニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 2.23 (s, 3 H) 2.29 - 2.34 (m, 3 H) 2.89 - 2.96 (m, 3 H) 3.49 - 3.60 (m, 1 H) 3.76 (d, J=6.06 Hz, 3 H) 5.77 (s, 4 H) 7.00 - 7.07 (m, 3 H) 7.08 - 7.12 (m, 2 H) 7.13 - 7.22 (m, 5 H) 7.28 - 7.32 (m, 1 H)。
【０７９６】
実施例３４５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−２−(ピロリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−メトキシフェニル）−２−(ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 418; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.74 - 1.81 (m, 4 H) 2.22 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.46 - 2.69 (m, 5 H) 3.49 (br. s., 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.88 (br. s., 2 H) 5.04 - 5.18 (m, 1 H) 5.74 (s, 1 H) 6.85 - 6.90 (m, 2 H) 7.09 - 7.12 (m, 2 H) 7.13 - 7.17 (m, 1 H) 7.24 - 7.29 (m, 2 H)。
【０７９７】
実施例３４６
４−Ｎ−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−(アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 348。
【０７９８】
実施例３４７
４−Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−(ベンゼンスルホニル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 383; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.41 - 3.46 (m, 2 H) 3.86 (q, J=6.06 Hz, 2 H) 5.10 (br. s., 2 H) 5.41 - 5.53 (m, 1 H) 5.76 (s, 1 H) 7.07 - 7.16 (m, 2 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.57 - 7.63 (m, 2 H) 7.66 - 7.71 (m, 1 H) 7.92 - 7.97 (m, 2 H)。
【０７９９】
実施例３４８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 389; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 4.47 (d, J=5.31 Hz, 2 H) 5.11 - 5.41 (m, 3 H) 5.85 (s, 1 H) 7.10 - 7.19 (m, 5 H) 7.59 - 7.65 (m, 2 H) 7.68 (s, 1 H) 7.85 (s, 1 H)。
【０８００】
実施例３４９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−［５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 387。
【０８０１】
実施例３５０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 390; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 1.41 (m, 1 H) 1.48 - 1.60 (m, 1 H) 1.75 (m, 1 H) 1.85 - 1.98 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.13 - 3.48 (m, 4 H) 4.15 - 4.24 (m, 1 H) 4.30 (m, 1 H) 5.11 (br. s., 2 H) 5.39 (br. s., 1 H) 5.82 (s, 1 H) 6.45 (t, J=4.80 Hz, 1 H) 7.10 - 7.19 (m, 3 H) 8.28 - 8.31 (d, J=4.80 Hz, 2 H)。
【０８０２】
実施例３５１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（６−メトキシ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 389; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.16 (s, 3 H) 2.24 (s, 3 H) 3.12 (t, J=6.19 Hz, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 3.82 - 3.90 (m, 2 H) 5.11 - 5.43 (m, 2 H) 5.79 (s, 1 H) 5.88 (br. s., 1 H) 6.85 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1 H) 7.01 (d, J=8.08 Hz, 2 H) 7.05 (t, J=7.58 Hz, 1 H) 7.12 (d, J=6.82 Hz, 1 H) 7.40 (d, J=8.59 Hz, 1 H)。
【０８０３】
実施例３５２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 340; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 3.07 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 3.56 (q, J=6.48 Hz, 2 H) 5.01 (br. s., 3 H) 5.79 (s, 1 H) 7.11 - 7.14 (m, 2 H) 7.17 (q, J=4.55 Hz, 1 H) 8.59 (s, 1 H)。
【０８０４】
実施例３５３
４−Ｎ−［（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 335; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ ppm 0.63 - 0.71 (m, 2 H) 0.93 (br. d, J=7.33 Hz, 2 H) 1.83 - 1.93 (m, 1 H) 2.18 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 4.50 (br. s., 2 H) 5.86 (s, 1 H) 5.92 (s, 1 H) 7.03 - 7.22 (m, 3 H)。
【０８０５】
実施例３５４
４−Ｎ−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 351; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 2.05 (quin, J=6.44 Hz, 2 H) 2.20 (s, 3 H) 2.21 (d, J=0.51 Hz, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.28 - 3.38 (m, 2 H) 4.07 (t, J=6.57 Hz, 2 H) 5.00 (br. s., 2 H) 5.36 (br. s., 1 H) 5.74 (s, 1 H) 5.78 (s, 1 H) 7.10 - 7.14 (m, 2 H) 7.16 (q, J=4.29 Hz, 1 H)。
【０８０６】
実施例３５５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン。
［１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 389; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.28 - 1.40 (m, 1 H) 1.53 - 1.67 (m, 1 H) 1.73 - 1.83 (m, 1 H) 1.88 - 2.00 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.00 (br. t, J=11.40 Hz, 1H) 3.09 (ddd, J=12.95, 10.04, 3.28 Hz, 1 H) 3.17 - 3.40 (m, 2 H) 3.91 (dt, J=12.88, 4.29 Hz, 1 H) 4.10 (dd, J=12.88, 3.03 Hz, 1 H) 4.99 (br. s., 2 H) 5.31 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 5.83 (s, 1 H) 6.57 (ddd, J=7.07, 4.93, 0.88 Hz, 1 H) 6.62 - 6.67 (m, 1 H) 7.12 - 7.19 (m, 3 H) 7.45 (ddd, J=8.91, 7.01, 2.02 Hz, 1 H) 8.16 (ddd, J=4.93, 2.02, 0.88 Hz, 1 H)。
【０８０７】
実施例３５６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 372; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.21 (s, 3 H) 2.28 (s, 3 H) 4.67 (br d, J=5.31 Hz, 2 H) 5.17 (br. s., 2 H) 5.58 - 5.70 (m, 1 H) 5.87 (s, 1 H) 7.08 - 7.18 (m, 3 H) 7.32 - 7.38 (m, 1 H) 7.45 - 7.51 (m, 2 H) 7.74 (s, 1 H) 8.01 - 8.06 (m, 2 H)。
【０８０８】
実施例３５７
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−クロロベンゼン−１−スルホンアミド。
４−クロロベンゼン−１−スルホニルクロリド及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１０に従って製造。LCMS [M+H]＋ 446; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.72 (quin, J=6.06 Hz, 2 H) 2.21 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.90 (d, J=5.05 Hz, 2 H) 3.49 (q, J=6.32 Hz, 2 H) 3.44 - 3.52 (m, 2 H) 5.33 - 5.43 (m, 1 H) 5.57 (br. s., 2 H) 5.78 (s, 1 H) 7.05 - 7.09 (m, 1 H) 7.09 - 7.13 (m, 1 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.41 - 7.46 (m, 2 H) 7.79 - 7.84 (m, 2 H)。
【０８０９】
実施例３５８
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（４−クロロフェニル）ウレア。
１−クロロ−４−イソシアナトベンゼン及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 425; １H NMR (400 MHz, CD３OD) δＨ ppm 1.85 (t, J=6.69 Hz, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.28 (メタノールとオーバーラップ) 3.50 - 3.61 (m, 2 H) 5.97 (s, 1 H) 7.15 (s, 1 H) 7.17 - 7.25 (m, 3 H) 7.28 - 7.37 (m, 3 H)。
【０８１０】
実施例３５９
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド。
ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホニルクロリド及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１０に従って製造。LCMS [M+H]＋ 431; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.79 (br. quin, J=6.0 Hz, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.42 (s, 3 H) 2.64 (s, 3 H) 3.01 (br. q, J=5.90 Hz, 2 H) 3.53 (br. q, J=6.00 Hz, 2 H) 5.89 (s, 1 H) 7.05 - 7.13 (m, 2 H) 7.18 - 7.21 (m, 1 H)。
【０８１１】
実施例３６０
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。
バイアルの中で４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）及び２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド・ヒドロクロリド（５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．０ｍｌ）中に懸濁させ、次いでＥｔ３Ｎ（０．０１３ｍｌ、０．０９２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。次にＭｅＯＨを加え、混合物を３０分間撹拌した後、混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]＋ 357; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 1.70 - 1.78 (m, 2 H) 2.28 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.35 (s, 6 H) 3.06 (s, 2 H) 3.34 - 3.41 (m, 2 H) 3.48 - 3.55 (m, 2 H) 5.85 (s, 1 H) 7.12 - 7.16 (m, 2 H) 7.17 - 7.22 (m, 1 H)。
【０８１２】
実施例３６１
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）ウレア。
２，６−ジクロロ−４−イソシアナトピリジン及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 460; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.86 (br. quint, J=6.7 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.30 - 3.34 (m [MeOHとオーバーラップ], 2H) 3.55 (br. s., 3 H) 5.98 (s, 1 H) 7.11 - 7.24 (m, 2 H) 7.27 - 7.33 (m, 1 H) 7.46 (s, 2 H)。
【０８１３】
実施例３６２
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ウレア。
１，２−ジフルオロ−４−イソシアナトベンゼン及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 427; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.81 - 1.89 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.25 - 3.30 (m [MeOHとオーバーラップ], 2H) 3.55 (br. s., 2 H) 5.98 (s, 1 H) 6.94 - 7.01 (m, 1 H) 7.06 - 7.17 (m, 2 H) 7.17 - 7.23 (m, 1 H) 7.27 - 7.33 (m, 1 H) 7.45 - 7.54 (m, 1 H)。
【０８１４】
実施例３６３
Ｎ−［３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）フェニル］アセトアミド。
Ｎ−［３−（３−アミノプロポキシ）フェニル］アセトアミド及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 406; １H NMR (400 MHz, DMSO-d６) δＨppm 1.96 (t, J=6.32 Hz, 2 H) 2.02 (s, 3 H) 2.15 (s, 3 H) 2.25 (s, 3 H) 4.00 (t, J=6.32 Hz, 2 H) 5.70 (s, 1 H) 5.92 (br. s., 2 H) 6.61 (dd, J=8.46, 1.64 Hz, 1 H) 6.85 - 6.99 (m, 1 H) 6.99 - 7.10 (m, 3 H) 7.11 - 7.19 (m, 2 H) 7.31 (s, 1 H) 9.88 (s, 1 H)。一つのＣＨ２基からのシグナルは溶媒ピークと重なっているので、ＮＭＲで観察されない。
【０８１５】
実施例３６４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 358; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.45 (d, J=0.76 Hz, 3 H) 4.57 (br. s., 2 H) 5.16 - 5.32 (m, 2 H) 5.85 (s, 1 H) 6.18 - 6.21 (m, 1 H) 7.05 - 7.15 (m, 3 H) 7.15 - 7.19 (m, 1 H) 7.24 - 7.28 (m, 1 H) 7.47 (s, 1 H) 7.97 (br. s., 1 H)。
【０８１６】
実施例３６５
４−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン。
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 337; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 2.17 (d, J=0.51 Hz, 3 H) 2.18 (s, 3 H) 2.21 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.51 - 2.63 (m, 1 H) 3.68 - 3.76 (m, 2 H) 4.13 (t, J=5.56 Hz, 2 H) 5.03 (s, 2 H) 5.37 - 5.47 (m, 1 H) 5.71 (s, 1 H) 5.77 (s, 1 H) 7.07 - 7.12 (m, 2 H) 7.12 - 7.17 (m, 1 H)。
【０８１７】
実施例３６６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［４−（ピロリジン−１−イル）ブチル］ピリミジン−２，４−ジアミン。
４−（ピロリジン−１−イル）ブタン−１−アミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 340; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.60 - 1.73 (m, 4 H) 1.78 - 1.86 (m, 4 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.49 - 2.60 (m, 6 H) 3.31 (br. s., 2 H) 4.79 (s, 2 H) 5.46 - 5.58 (m, 1 H) 5.78 (s, 1 H) 7.09 - 7.18 (m, 3 H)。
【０８１８】
実施例３６７
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−ブロモベンズアミド。
４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）をＴＨＦ（０．５０ｍＬ）及びＮＭＰ（０．０５０ｍＬ）中に溶解した後、Ｅｔ３Ｎ（１．５当量）及び３−ブロモベンゾイルクロリド（１．２当量）を加えた。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]＋ 454; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.80 - 1.89 (m, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.37 - 2.59 (m, 1 H) 3.47 - 3.58 (m, 4 H) 5.14 (br. s., 2 H) 5.55 - 5.69 (m, 1 H) 5.85 (s, 1 H) 7.07 - 7.13 (m, 2 H) 7.17 (dd, J=6.19, 2.91 Hz, 1 H) 7.31 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.63 (ddd, J=7.89, 1.96, 1.01 Hz, 1 H) 7.75 (dd, J=7.83, 1.01 Hz, 1 H) 7.98 (t, J=1.77 Hz, 1 H)。
【０８１９】
実施例３６８
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンズアミド。
バイアル中で４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）をＮＭＰ（０．０５０ｍＬ）及びＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中に溶解した後、Ｅｔ３Ｎ（１．５当量）及びベンゾイルクロリド（１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]＋ 376; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δ ppm 1.86 (t, J=6.06 Hz, 2 H) 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 3.54 (dt, J=12.32, 6.09 Hz, 4 H) 5.36 - 5.54 (m, 1 H) 5.89 (s, 1 H) 6.14 - 6.31 (m, 1 H) 7.06 - 7.13 (m, 2 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.40 - 7.46 (m, 2 H) 7.47 - 7.53 (m, 1 H) 7.80 - 7.85 (m, 2 H)。
【０８２０】
実施例３６９
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−（プロパン−２−イル）ウレア。
２−イソシアナトプロパン及び４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから一般的手順１１に従って製造。LCMS [M+H]＋ 357; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ ppm 1.12 (d, J=6.57 Hz, 6 H) 1.78 (t, J=6.69 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 3.20 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 3.45 - 3.57 (m, 2 H) 3.74 - 3.85 (m, 1 H) 5.97 (s, 1 H) 7.19 (d, J=14.65 Hz, 2 H) 7.30 (s, 1 H)。
【０８２１】
実施例３７０
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）カルバメート。
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−アミノブチル）カルバメートから一般的手順９に従って製造。LCMS [M+H]＋ 386; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 1.45 (s, 9 H) 1.54 - 1.72 (m, 6 H) 2.24 - 2.28 (m, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.20 (d, J=6.32 Hz, 3 H) 3.33 - 3.43 (m, 2 H) 4.79 - 4.91 (m, 1 H) 5.79 - 5.83 (m, 1 H) 7.14 (s, 2 H) 7.16 - 7.21 (m, 1 H)。
【０８２２】
実施例３７１
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（５−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ペンチル）カルバメート。
【０８２３】
工程１：４−Ｎ−（５−アミノペンチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンは、ペンタン−１，５−ジアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造した。
【０８２４】
工程２：４−Ｎ−（５−アミノペンチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル  ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（７．２ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中に溶解した。次いで、Ｅｔ３Ｎ（０．０１１ｍＬ、０．０８５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して（ＤＣＭ中０→５％）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［５−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］ペンチル］カルバメートを得た。LCMS [M+H]＋ 400; １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 1.35 - 1.47 (m, 11 H) 1.52 (d, J=7.07 Hz, 2 H) 1.58 - 1.68 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 3.13 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 3.26 - 3.37 (m, 2 H) 4.58 - 4.68 (m, 1 H) 5.89 (s, 1 H) 7.11 (d, J=4.80 Hz, 2 H) 7.18 (d, J=4.80 Hz, 1 H)。
【０８２５】
実施例３７２
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート。
【０８２６】
工程１：４−Ｎ−（２−アミノシクロヘキシル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンは、シクロヘキサン−１，２−ジアミン及び４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから一般的手順９に従って製造した。
【０８２７】
工程２：４−Ｎ−（２−アミノシクロヘキシル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル  ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（７．０ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中に溶解した。次いで、Ｅｔ３Ｎ（０．００５０ｍＬ、０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して（ＤＣＭ中０→５％）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］シクロヘキシル］カルバメートを得た。LCMS [M+H]＋ 412; ＮＭＲ：シス−及びトランス−ジアステレオマーの混合物： １H NMR (400 MHz, CDCl３) δＨ  ppm 1.16 - 1.37 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