(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0006445040.tif 000042
〔式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化２】
0006445040.tif 000043
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、Ｒ７−ＣＯ−アルキル、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルおよびＮＲ５Ｒ６のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはアルキルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
式中、Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノおよびジアルキルアミノのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４のシリーズのうちの一つのラジカルであり、ならびに、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ニトロ、カルボニルアルキル、カルボニルハロアルキルおよびカルボニルアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、アルキルおよびハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、Ｒ６は、水素、アルキルおよびハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、または、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、置換されていてもよい飽和または不飽和の、さらにヘテロ原子を含有していてもよい３〜６環員の環であってもよく、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｒ８は、水素、金属イオン、置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、ならびに、ｍは、０、１および２のうちの一つの数である〕。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｇは、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化３】
0006445040.tif 000044
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれハロゲンまたはシアノで置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、ここで、それぞれは酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、ここで、それぞれは、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２のうちの一つの数であり、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ５Ｒ６のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、飽和〜三価不飽和の、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよい、３〜６環員の環であってもよく、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換もしくはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲンまたはシアノで一置換〜四置換されていてもよく、ならびに、
Ｒ８は、水素、金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｇは、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、ハロゲン、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化４】
0006445040.tif 000045
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換〜ヘテロ置換または酸素（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい、不飽和Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、および、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、ならびに、
Ｒ８は、水素、金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２のシリーズのうちの一つの数である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよび２，２−ジフルオロエチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化５】
0006445040.tif 000046
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ２アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで二置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、または、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換〜二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれはでフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、メチル、トリフルオロメチルおよびシクロプロピルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルであり、または、フッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオン、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素で一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに、
ｍは、０、１および２のシリーズのうちの一つの数である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素およびフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、
【化６】
0006445040.tif 000047
のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、メチル、トリフルオロメチルおよびシクロプロピルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素およびフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化７】
0006445040.tif 000048
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素およびフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化８】
0006445040.tif 000049
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素またはフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化９】
0006445040.tif 000050
のラジカルであり、
式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｇは、Ｃ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素であり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化１０】
0006445040.tif 000051
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、トリフルオロエチルおよびシクロプロピルメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｗは、ＳおよびＳＯのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、塩素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、ならびに、
Ｖは、酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ、ならびに従来の増量剤および／または界面活性物質を含有することを特徴とする、組成物。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項１０に記載の組成物の、害虫防除のための使用（ただし、ヒトを治療または診断する方法を除く）。
【請求項１２】
式（ＩＩ）の化合物：
【化１１】
0006445040.tif 000052
〔式中、Ｇ、Ｔ、Ｒ１およびＲ２が請求項１に記載の意味を有する〕。
【請求項１３】
式（ＶＩＩＩ−１）：
【化１２】
0006445040.tif 000053
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規のヘテロ環化合物、その調製のためのプロセスおよび中間体、ならびに動物の害虫を防除するための当該ヘテロ環化合物を使用することに関する。
【背景技術】
【０００２】
WO 2012/102387 A1には、特に殺虫剤および殺ダニ剤として使用され得るヘテロ環化合物が開示されている。
【０００３】
医薬用途のヘテロ環化合物がWO 2004/009597 A2、WO 2008/107418 A1、WO 2009/068617 A1およびUS 2004/242596 A1に開示されている。
【０００４】
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(15), 4303-4307では、特定のピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン類の合成および薬理学的特性が報告されている。
【０００５】
現在の作物保護組成物は、たとえば、効能、残留性、ならびに作用および可能な使用の範囲に関連した、満たすべき要求が多い。いくつかのパラメーターに言及するだけにしても、毒性の問題、環境上の特性、適用率、および他の有効成分または製剤補助剤との組合せが可能かどうかの問題や、有効成分の合成に必要な要力の問題も存在し；さらに、耐性が生じ得る。これらの理由だけでも、新規の作物保護組成物の研究は完全と見なされるはずがなく、公知の化合物と比較して、少なくともそれぞれの観点に関して、改善された特性を有する新規化合物が絶えず必要とされている。
【発明の概要】
【０００６】
様々な観点において殺虫剤の範囲を広げる化合物を提供することが本発明の目的の１つであった。
【０００７】
この目的、および、明確に記述はされない、本明細書の考察に関連して認識または引き出され得るさらなる目的は、式（Ｉ）：
【化１】
0006445040.tif 000002
の化合物の提供によって達成され、
式中、
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化２】
0006445040.tif 000003
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、Ｒ７−ＣＯ−アルキル、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルおよびＮＲ５Ｒ６のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはアルキルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノおよびジアルキルアミノのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４のシリーズのうちの一つのラジカルであり、ならびに、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ニトロ、カルボニルアルキル、カルボニルハロアルキルおよびカルボニルアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、アルキルおよびハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、水素、アルキルおよびハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
または、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、置換されていてもよい飽和または不飽和の、さらにヘテロ原子を含有していてもよい３〜６環員の環であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｒ８は、水素、金属イオン、置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルのシリーズのうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、ならびに、
ｍは、０、１および２のシリーズのうちの一つの数である。
【発明の具体的説明】
【０００８】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（１）を形成する。
【０００９】
Ｇは、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００１０】
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００１１】
Ｔは、電子対または酸素である。
【００１２】
Ｒ１は、式：
【化３】
0006445040.tif 000004
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。
【００１３】
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれハロゲンまたはシアノで置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、ここで、それぞれは酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、ここで、それぞれは、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよい。
【００１４】
ｍは、０、１および２のうちの一つの数である。
【００１５】
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００１６】
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００１７】
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ５Ｒ６のシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００１８】
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００１９】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００２０】
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００２１】
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４のシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００２２】
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００２３】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００２４】
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００２５】
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、特に、アジリジニル、アジレニル（azirenyl）、ジアジリジニル、ジアジレニル（diazirenyl）、アゼチジニル、ジヒドロアゼチル（dihydroazetyl）、ジアゼチジニル（diazetidinyl）、ジヒドロジアゼチル、オキサゼチジニル（oxazetidinyl）、オキサゼチル（oxazetyl）、チアゼチジニル（thiazetidinyl）、チアゼチル（thiazetyl）、ピロリジニル、ジヒドロピロリル（dihydropyrrolyl）、ピラゾリジニル、ジヒドロピラゾリル、イミダゾリジニル、ジヒドロイミダゾリル、オキサゾリジニル、ジヒドロオキサゾリル、チアゾリジニル、ジヒドロチアゾリル（dihydrothyazolyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、モルホリン、ジオキサジナニル（dioxazinanyl）、チオモルホリン、ジチアジナン（dithiazinane）、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルで置換されていてもよい、飽和〜三価不飽和の３〜６環員の環であり得る。
【００２６】
Ｒ７は、水素、ヒドロキシル、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換もしくはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲンまたはシアノで一置換〜四置換されていてもよい。
【００２７】
Ｒ８は、水素、金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して特に好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（２）を形成する。
【００２９】
Ｇは、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００３０】
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００３１】
Ｔは、電子対または酸素である。
【００３２】
Ｒ１は、式：
【化４】
0006445040.tif 000005
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。
【００３３】
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換〜七置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい、飽和もしくは不飽和Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよい。
【００３４】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００３５】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００３６】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシのシリーズのうちの一つのラジカルである。
【００３７】
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００３８】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００３９】
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシルであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、および、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素、金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２のシリーズのうちの一つの数である。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関してさらに特に好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましい範囲（３）を形成する。
【００４１】
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよび２，２−ジフルオロエチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化５】
0006445040.tif 000006
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ２アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで二置換されていてもよく、または、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、または、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換〜二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、または、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、ならびに、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００４２】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、メチル、トリフルオロメチルおよびシクロプロピルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシル、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、およびフェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオン、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素で一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２のシリーズのうちの一つの数である。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関してとりわけ好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（４）を形成する。
【００４４】
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素およびフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、次のラジカル：
【化６】
0006445040.tif 000007
のうちの１つであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。
【００４５】
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、メチル、トリフルオロメチルおよびシクロプロピルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して強調して好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましい範囲（５）を形成する。
【００４７】
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素およびフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化７】
0006445040.tif 000008
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である。
【００４８】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して強調してさらに好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましい範囲（６）を形成する。
【００４９】
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素またはフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化８】
0006445040.tif 000009
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して強調してさらに好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましい範囲（７）を形成する。
【００５１】
ＧはＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素またはフッ素のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、電子対であり、
Ｒ１は、式：
【化９】
0006445040.tif 000010
のラジカルであり、
式中、  式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２のシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素である。
【００５２】
本発明のさらに具体的な実施態様（好ましい範囲（８））は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
Ｇは、Ｃ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素であり、
Ｔは、電子対または酸素であり、
Ｒ１は、式：
【化１０】
0006445040.tif 000011
のラジカルであり、
式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、トリフルオロエチルおよびシクロプロピルメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｗは、ＳおよびＳＯのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、塩素およびメチルのシリーズのうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、ならびに、
Ｖは、酸素である。
【００５３】
好ましい範囲（１）では、別記されない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のシリーズから選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素のシリーズから選択され、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル（benzothienyl）、ベンゾイソチエニル（benzoisothienyl）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル（cinnolinyl）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル（naphthyridinyl）、ベンゾトリアジニル（benzotriazinyl）、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルのシリーズから選択され、
ヘテロシクリルは、飽和で３−、４−、５−または６−環員の、１または２つの窒素原子および／または１つの酸素原子および／または１つの硫黄原子を含有する環であるが、ここで、２つの窒素原子は直接隣接してはならず、例としては、アジリジニル、アゼチジニル、アゾリジニル（azolidinyl）、アジナニル（azinanyl）、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チイラニル、チエタニル（thietanyl）、チオラニル（thiolanyl）、チアニル（thianyl)およびテトラヒドロフリルが挙げられる。
【００５４】
好ましい範囲（２）では、別記されない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素および臭素であり、
ヘタリール（ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含）は、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、ピリジニルメチルおよびチアゾリルメチルであり、ならびに
ヘテロシクリル（ヘテロシクリルアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含）は、飽和または不飽和で、３−、４−または５−環員の、１または２つの窒素原子および／または１つの酸素原子および／または１つの硫黄原子を含有する環であり、ここで、２つの窒素原子は直接隣接してはならず、例として、１−または２−アジリジニル、２−オキシラニル、２−チイラニル、１−または２−アゼチジニル、２−または３−オキセタニル、２−または３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イル、１−、２−または３−ピロリジニルが挙げられる。
【００５５】
好ましい範囲（３）では、別記されない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素および臭素であり、ならびに、
ヘテロシクリル（ヘテロシクリルアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含）は、飽和または不飽和で、３−、または４−環員の、１または２つの窒素原子および／または１つの酸素原子および／または１つの硫黄原子を含有する環であり、ここで、２つの窒素原子は直接隣接してはならず、例として、１−もしくは２−アジリジニル、２−オキシラニル、２−チイラニル、１−もしくは２−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、または、１，３−ジオキセタン−２−イルが挙げられる。
【００５６】
ハロゲン−置換ラジカル、たとえばハロアルキルは、別記されない限り、モノハロゲン化、または、可能な最大数以下の置換基でポリハロゲン化している。ポリハロゲン化の場合は、ハロゲン原子は、互いに同一であっても異なっていてもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素または臭素である。
【００５７】
金属イオンという用語は、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土類金属イオンを含んでなるが、これらに限定されない。
【００５８】
本明細書では、アルカリ金属イオンという用語は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムのシリーズの一つのイオンであり、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのシリーズの一つのイオンである。
【００５９】
本明細書では、アルカリ土類金属イオンという用語は、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムのシリーズの一つのイオン、好ましくは、マグネシウムおよびカルシウムのシリーズの一つのイオンである。
【００６０】
アルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、それぞれ直鎖または可能であれば分岐鎖であり得、例えばアルコキシにおけるといったヘテロ原子との組合せも包含される。
【００６１】
別で明記しない限り、置換されてもよいラジカルは、一または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物で、Ｔが酸素である場合、これらの化合物はＮ−オキシドとして存在する。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物で、Ｔが電子対である場合、これらの化合物はピリジンとして、または、Ｇ＝Ｎでは、ピリミジンとして存在する。
【００６４】
一般的な用語または好ましいエリアの範疇で上記したラジカルの定義または説明は、最終産物、ならびに、応じて出発材料および中間体に適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
【００６５】
本発明に従うと、好ましい、および好ましくは使用されるのは、上で好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましい範囲（１））である。
【００６６】
本発明に従って、とりわけ好ましい、および、とりわけ好ましく使用されるのは、上でとりわけ好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましい範囲（２））である。
【００６７】
本発明に従って、さらにとりわけ好ましい、および、さらにとりわけ好ましく使用されるのは、上でとりわけ好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましい範囲（３））である。
【００６８】
さらに好ましい本発明の実施態様が好ましい領域（４）で定義される。
【００６９】
さらに好ましい本発明の実施態様が好ましい領域（５）で定義される。
【００７０】
さらに好ましい本発明の実施態様が好ましい領域（６）で定義される。
【００７１】
さらに好ましい本発明の実施態様が好ましい領域（７）で定義される。
【００７２】
さらに好ましい本発明の実施態様が好ましい領域（８）で定義される。
【００７３】
本発明のさらに好ましい実施態様は、ＧがＣＨである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００７４】
本発明のさらに好ましい実施態様は、ＶがＯである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００７５】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｒ１が、式：
【化１１】
0006445040.tif 000012
のラジカルである、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００７６】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物はまた、置換基の性質によって、立体異性体の形態、すなわち、幾何異性体および／もしくは光学異性体または様々な組成物の異性体混合物の形態であり得る。本発明は、通常は本明細書で考察する式（Ｉ）の化合物だけであっても、その純粋な立体異性体およびこれら異性体のいずれかの所望する混合物の双方を提供する。
【００７８】
しかし、好ましくは、本発明にしたがって使用される、式（Ｉ）の化合物の光学的に活性な立体異性体および互変異性体形態ならびにそれらの塩である。
【００７９】
言及され得る式（Ｉ）の化合物の適切な塩は、従来の非毒性の塩、すなわち、適切な塩基との塩および付加酸との塩である。無機塩基との塩、たとえば、アルカリ金属塩、たとえばナトリウム、カリウムまたはセシウム塩、アルカリ土類金属塩、たとえばカルシウムまたはマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基および無機アミンとの塩、たとえば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、たとえば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩、またはリン酸塩、有機カルボン酸またはスルホン酸との塩、たとえばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはパラトルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、たとえばアルギネート、アスパラギン酸塩またはグルタミン酸塩などが好ましい。
【００８０】
互変異性体形態は、たとえばＲ３がヒドロキシルである際に起こる：
【化１２】
0006445040.tif 000013
【００８１】
したがって、本発明は、節足動物および特に昆虫類を包含する動物の害虫を防除するための純粋な鏡像異性体およびジアステレオ異性体ならびにそれらの混合物に関する。
【００８２】
式（Ｉ）の新規化合物は、以下で説明するプロセスによって調製され得ることがさらに分かっている。
【００８３】
たとえば、式（Ｉ）の化合物は、以下のスキームで示す通り、プロセスＡ−１およびＡ−２によって、２つの工程で調製され得る。このスキームおよびそれに続くスキームでは、文脈によって別で表されない限り、Ｈｅｔは、ラジカル：
【化１３】
0006445040.tif 000014
であり、
アスタリスク（＊）で表される結合によって、ピラゾール環の窒素に結合している。
【化１４】
0006445040.tif 000015
【００８４】
プロセスＡ−１およびＡ−２で必要とされる式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類は、たとえば、プロセスＢおよびＣによって調製され得る。
【化１５】
0006445040.tif 000016
【００８５】
ここで、Ｈｅｔ、Ｑ、Ｒ１およびＲ２はそれぞれすでに定義した通りであり、Ｒ’は、水素またはアルキル（とりわけメチルおよびエチル）であり、Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素、臭素およびヨウ素）であり、ＰＧは適切な保護基である。
【００８６】
プロセスＡ−１
式（Ｉ）の化合物は、文献から公知の方法を利用して２つの工程で合成され得る。
【００８７】
第１の合成工程では、式（ＩＩＩ）の化合物を、各種方法で式（ＩＩ）のカルボキサミドに変換し得る。Ｒ’＝アルキルの場合、この変換は活性化させることなく実行され得る（B. M. Trost and I. Fleming in Comprehensive Organic Synthesis, Ed. Pergamon, 1991, Vol. 6を参照）。代替手段としては、アルミニウムアミドの形成による活性化方法が文献に開示されている（T. Ooi and K. Marouka in Science of Synthesis, Ed. Georg Thieme, 2003, Vol. 7, 225-246を参照）。これらのアルミニウムアミドは、たとえば、アミンまたはその塩から、トリメチルアルミニウムまたはその空気中で安定した１，４−ジアゾビシクロ［２．２．３］オクタン（ＤＡＢＣＯ）との付加物との反応によって調製され得る（S. Woodward in Tet.  Lett. 2006, 47, 5767-5769を参照）。
【００８８】
代替手段としては、Ｒ’＝アルキルである式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類を、２段階で式（ＩＩ）のアミドに変換し得る：最初に、たとえば無機塩基（好ましくは水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム溶液）、任意で不活性有機溶媒との反応によって、加水分解でカルボン酸塩を得、任意で希酸（たとえば、塩酸水溶液）との酸性化によって、Ｒ’＝水素である式（ＩＩＩ）のカルボン酸を調製および単離することも可能であり；次に、所望するアミンでのアミド化反応によって式（ＩＩ）の化合物がもたらされる。アミド化工程に関する複数の反応条件が説明されており、たとえば、G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, 1st Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, pp. 381-417；P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, 1st Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, pp. 257-308、および、R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 1999, pp. 1929-1994を参照されたい。これらの反応のうちいくつかの反応は、単離形態またはインサイツで作製された形態で使用され得る中間塩化カルボニルを介して進む。
【００８９】
アミド化反応は、縮合剤の存在下で行われてもよく、酸受容体および溶媒の存在下で行われてもよい。
【００９０】
有用な縮合剤は、そのようなアミド化反応で使用可能なすべての縮合剤である。例としては、ホスゲン、三塩化リン、塩化オキサリルまたは塩化チオニルといった酸ハロゲン化物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）といったカルボジイミドまたは他の従来の縮合剤、たとえば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロピリジン１−メトヨージド（methoiodide）（向山試薬）、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）および４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ．ＭＭ）が挙げられ、通常は塩化物として利用可能である。これらの試薬は、別々または組合せて用いられ得る。
【００９１】
有用な酸受容体は、すべての従来の無機または有機塩基であり、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。本発明に従ったプロセスＡは、適切な反応補助剤の存在下で行われてもよく、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。有用な溶媒または希釈剤には、すべての不活性有機溶媒が包含され、たとえば、脂肪族または芳香族炭化水素（石油エーテル、トルエンといった）、ハロゲン化炭化水素（クロロトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンといった）、エーテル（ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンといった）、エステル（酢酸エチルまたは酢酸メチルといった）、ニトロ炭化水素（ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼンといった）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリルといった）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホトリアミド）、およびジメチルスルホキシドまたは水または上記溶媒の混合物である。
【００９２】
式（ＩＩＩ）の化合物の調製に混成無水物を使用することも可能である（J. Am.  Chem. Soc. 1967, 5012参照）。このプロセスでは、クロロギ酸エステル、たとえば、クロロギ酸イソブチルおよびクロロギ酸イソプロピルを使用することが可能である。同様に、この目的で、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルおよび類似の化合物を使用することも可能である。
【００９３】
第２の合成工程では、式（ＩＩ）のカルボキサミドを式（Ｉ）の化合物に環化し得る。
【００９４】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３であり、ここでＲ３がＨまたはアルキルである場合、式（ＩＩ）のカルボキサミドの環化は、オルトギ酸トリエチルまたはオルト酢酸トリエチルといったオルトエステルを用いて行われ得、触媒もしくは化学量論の量または過剰な量の、溶媒または希釈剤の存在下（たとえば、エタノールといったアルコール存在下であるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの存在下でも）、有機酸（たとえば、パラトルエンスルホン酸または酢酸）または無機酸（たとえば、塩酸または硫酸）の存在下で行ってもよい。上記の酸は溶媒または希釈剤の代わりに用いられ得る。Ｒ３＝Ｈである場合、オルトギ酸トリエチルとのそのような反応の例がArchiv der Pharmazie 2000, 333(8), 261-266（キナゾリノンの調製に関して）、J. Het.  Chem. 1990, 27(7), 1953-1956 (idem.)、WO 2010/54398（ピラジノピリミジノンの調製に関して）にある。Ｒ３＝メチルである場合、たとえばWO2010/100189（キナゾリノンの調製に関して）を参照されたい。
【００９５】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３であり、Ｒ３がアルキルまたはハロアルキルである場合、式（Ｉ）のピラゾロピリミジノン類はまた、式（ＩＩ）のカルボキサミドを適切なカルボニルハロゲン化物またはカルボン酸無水物と反応させることで、たとえばＲ３＝メチルの場合はWO2009/143049およびＲ３＝トリフルオロメチルの場合はWO2008/039489に説明されるような文献から公知の方法で調製され得る。
【００９６】
Ｑ＝Ｎである場合、式（Ｉ）のピラゾロピリミジノン類は、文献から公知の方法に従った式（ＩＩ）のカルボキサミドのアゾジアゾ化によって調製され得る。たとえば、式（ＩＩ）の化合物を０〜５℃で、通常は水、アルコール、または極性不活性溶媒中の、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸イソブチルといった亜硝酸源で、有機または無機酸の存在下で、処理する。反応条件の例は、WO 2004/242572またはJ. Amer. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 633-638で見つかる。
【００９７】
プロセスＡ−２
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３であり、Ｒ３がＨまたはアルキルである、式（Ｉ）のＮ−置換ピラゾロピリミジノンは、２段階で、式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類から、まず式（Ｉ−Ｈ）の中間体に変換し、次いで、これら中間体を窒素上で置換することで、調製され得る。
【００９８】
式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類の式（Ｉ−Ｈ）のピラゾロピリミジノン類への反応は、Ｑ＝Ｃ−Ｈである場合に関しては、一晩の還流条件下でのメトキシエタノール中の酢酸ホルムアミジンとの反応によって、文献から公知であり、US 2007/0281949を参照されたい。
【００９９】
式（Ｉ−Ｈ）のピラゾロピリミジノン類のＮ置換は、様々な方法で行われ得る。文献では、たとえば、ニトロ、ニトリルまたはトリフルオロメチル基によって活性化される、アリールフッ化物といった適切なアリール基質との、塩基および不活性有機溶媒の存在下でのＳＮＡｒ反応によるピリミジノン類のＮ−アリール化が開示されており、DE 4431218の例を参照されたい。異なるアリールおよびヘタリール化合物に関しては、反応は、好ましくは、遷移金属触媒または媒介下で生じる。多くの例示的な反応条件が文献で開示されており、たとえば、WO2007/146824を参照されたい。銅または銅塩、たとえば、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、銅（Ｉ）トリフレートまたは銅（ＩＩ）トリフレートを、触媒として、しばしば配位子、たとえば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンまたはｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミンといったジアミン配位子の存在下で用いることが好ましい。概要が、たとえば、Chem. Sci. 2010, Vol. 1, 13-31で見つかる。代替手段としては、１，３−ジケトン、たとえば、２，４−ペンタンジオン、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンまたはジベンゾイルメタン、Ｌ−プロリンもしくはグリシンといったアミノ酸または８−ヒドロキシキノリンといった他の化合物（Tetrahedron Lett. 2009, Vol. 50, 7293-7296）、ジベンジリデンアセトン、ビピリジンまたはフェナントロリンを用いることも可能である。通常、反応は、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドといった適切な溶媒中の、しばしば炭酸塩基またはリン酸塩基、たとえば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、またはリン酸カリウムである塩基の存在下で行われる。添加剤、たとえば、ヨウ化カリウム、フッ化セシウムまたは他の塩を用いることも可能である。
【０１００】
代替的に、この種の反応をパラジウム触媒下で行うことが可能であり、たとえば、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）といった触媒を、配位子、たとえば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドといった適切な溶媒中の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸カリウムといった塩基の存在下で使用することによってである。
【０１０１】
代替手段としては、式（Ｉ）の化合物は、適切なボロン酸類を式（Ｉ−Ｈ）のピラゾロピリミジノン類で反応させることで調製され得る。通常、反応は、触媒または媒介下で、銅（ＩＩ）塩、たとえば酢酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）トリフレート、または、銅（Ｉ）塩、たとえば、塩化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）によって、空気または酸素雰囲気下で起こり、しばしば、脱水条件下（たとえば、分子ふるいと一緒に）である。使用される塩基は、たとえば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはトルエンといった適切な溶媒中の、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルモルホリンまたは１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エンである。文献には多くのピリミジノン類の例が説明されており、WO 2008/062905またはWO 2009/133970が包含される。要約された概要は、たとえば、Synthesis 2011, No. 6, 829-856またはTetrahedron 2012, vol. 68, 7735-7754に見つかる。ボロン酸の代わりに、他のボロン化合物、たとえばトリフルオロボレートカリウム、ボロン酸エステルなど、または、スタンナン類、シラン類またはビスムタン類などの他の有機金属化合物を用いることも可能である。
【０１０２】
プロセスＡ−１およびＡ−２で必要とされる式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類は、たとえば、プロセスＢおよびＣによって調製され得る。
【０１０３】
プロセスＢ
式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）のアミノピラゾール類は、対応する式（ＩＶ）臭化物および式（Ｖ）のアミノピラゾール類から、原則的に公知の方法で、１つの工程、たとえば、ウルマン反応で調製され得る（Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131を参照）。
【０１０４】
アミノピラゾール類のアリール化の例がWO 2007/039146に開示されている。この種類の反応に関しては、銅（Ｉ）（たとえばヨウ化銅（Ｉ））に基づいた触媒を、適切な溶媒（たとえばジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはピリジン）または溶媒の組合せ中にある、塩基（たとえば、炭酸カリウム）、および配位子（たとえばｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンまたはｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン）またはそれらの組合せの存在下で使用される。８０℃と１８０℃との間の温度が通常反応に必要である。
【化１６】
0006445040.tif 000017
【０１０５】
本発明に従ったプロセスＢの実施において、これらの反応に適切であるいかなる市販のマイクロ波装置（たとえばＡｎｔｏｎ  Ｐａａｒ  Ｍｏｎｏｗａｖｅ  ３００、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ  Ｓ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ６０）を使用することが可能である。
【０１０６】
この方法で調製された式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）のアミノピラゾール類は、シリカゲルまたはＲＰ（Ｃ−１８）のクロマトグラフィーによる分離を用いて、または適切な溶媒を用いて攪拌または再結晶させることで、分離され得る。
【０１０７】
プロセスＣ
プロセスＢの代替手段として、式（ＩＩＩ）のアミノピラゾール類を、文献から公知の方法によって、式（ＶＩ）のヒドラジン類またはその塩から調製し得る（好ましくは塩酸塩）（E. J. Med. Chem. 2011, 46, 3867-3876を参照）。
【化１７】
0006445040.tif 000018
【０１０８】
工程１では、式（ＶＩ）のヒドラジンを、たとえば、アルデヒド（通常ベンズアルデヒド、Biorg. Med. Chem. Let 2004, 14, 4585-4589を参照）との反応によって保護し、式（ＶＩＩ）のヒドラゾンを形成する。保護されている式（ＶＩＩ）の化合物を、式（ＩＸ）のシアノ誘導体と反応させ、式（ＶＩＩＩ）の化合物を得（J. Het. Chem. 1990, 27, 1805-1807を参照）、通常は、５０℃と１００℃との間の温度で不活性有機溶媒（たとえば、アルコール）中でである（工程２）。次に続く、式（ＶＩＩＩ）の化合物と酸（たとえば、塩酸）との反応によって、工程３で、式（ＩＩＩｂ）のアミノピラゾール類を得る。
【０１０９】
チオエーテルをスルホキシドおよびスルホンへ酸化させる一般的なプロセス
ＷがＳＯ（スルホキシド）またはＷがＳＯ２（スルホン）である式（Ｉ）の化合物を、文献から公知のプロセスによる酸化によって、たとえば適切な溶媒または希釈剤中の酸化剤で、ＷがＳ（チオエーテル）である式（Ｉ）の化合物から調製し得る。適切な酸化剤は、たとえば、希硝酸、過酸化水素、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）および過カルボン酸、たとえば、メタ−クロロ過安息香酸である。適切な溶媒または希釈剤は、不活性有機溶媒、通常はアセトニトリル、および、ジクロロメタン、クロロホルムまたはジクロロエタンといったハロゲン化溶媒、および、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）との反応のための水およびメタノールといったアルコールである。
【０１１０】
プロセスＡ−１またはＡ−２によって、適切なアニリン類Ｒ１−ＮＨ２、ハロゲン化物Ｒ１−ｈａｌまたはボロン酸類Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２を導入することも可能であり、ここで、ＷはＳＯまたはＳＯ２である。これらは、ＷがＳである対応した前駆物から、たとえばWO2013/092350に説明される文献から公知のプロセスによって、酸化され得る。
【０１１１】
多くの異なる方法が、A.R. Maguire in ARKIVOC, 2011(i), 1-110で説明される通り、鏡像異性的に富んだスルホキシドを作製するのに適切である：キラル配位子およびｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、２−フェニルプロパン−２−イルヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）または過酸化水素といった酸化剤と一緒に、たとえばもっとも頻繁に使用される触媒源である、Ｔｉ（ＯｉＰｒ４）またはＶＯ（ａｃａｃ）２の形態であるチタンまたはバナジウムでの、チオエーテルの金属触媒による不斉酸化；キラル酸化剤またはキラル触媒を用いた非金属触媒による不斉酸化；電気化学的または生物学的不斉酸化およびスルホキシドの速度論的分割および求核シフト（Ａｎｄｅｒｓｅｎの方法に従った）。
【０１１２】
鏡像異性体は、たとえばキラルＨＰＬＣによる分取分離によってラセミ体からも得られ得る。
【０１１３】
出発材料および中間体の説明
式（ＩＶ）のハロゲン化物（好ましくは塩化物、臭化物およびヨウ化物）は、市販されており、または、文献から公知の方法によって合成され得、たとえば３−ヨードピリジン（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関してはY. Yamamoto, Heterocycles 1981, 16 (7), 1161-1164；３−ブロモピリジン（Ｈａｌ＝臭素）に関しては、S.M.E. Englert, J. Amer. Chem. Soc. 1929, 51(3), 863-866；および、３−クロロピリジン（Ｈａｌ＝塩素）に関してはD. E. Pearson, J. Org. Chem. 1961, 26, 789-792；３−ブロモ−５−フルオロピリジンに関してはWO 2006/074884、ならびに、３−フルオロ−５−ヨードピリジンに関してはM. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2002, 24, 4174-4180を参照されたい。
【０１１４】
式（ＶＩ）のヘテロ環ヒドラジンは市販されており、または、文献から公知の方法によって、たとえばWO 2010/015849で様々なヘテロ環に関して説明される通り、対応する式（ＩＶ）のハロゲン化物から調製され得る：任意で不活性有機溶媒（たとえばエタノール）中、６０℃と１２０℃との間の温度でのヒドラジン水和物との反応；または、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾジカルボキシレートとの反応、および、次に、酸の付加（通常は、有機溶媒、たとえばジオキサン中の塩酸；また、トリフルオロ酢酸）によるｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレート基の切断である。
【化１８】
0006445040.tif 000019
【０１１５】
式（ＶＩ）の次のヒドラジン類は、たとえば市販されている：３−ヒドラジニルピリジン、５−ヒドダジニルピリミジン。
【０１１６】
式（ＩＸ）のシアノ化合物は、シアノ酢酸アルキル（好ましくは文献から公知の方法に従ったメチルおよびエチルエステル）から調製され得る。
【化１９】
0006445040.tif 000020
【０１１７】
市販の例としては、エチル２−シアノ−３−エトキシアクリレート（Ｒ＝Ｒ’’＝エチル；Ｒ２＝水素）、エチル２−シアノ−３−エトキシブタ−２−エノエート、エチル２−シアノ−３−エトキシクロトネートとも呼ばれる（Ｒ＝Ｒ’’＝エチル；Ｒ２＝メチル）、エチル（２Ｅ）−２−シアノ−３−エトキシペント−２−エノエート（Ｒ＝Ｒ’’＝Ｒ２＝エチル）が挙げられる。他のアルキル基に関しては、式（ＩＸ）のシアノ化合物の合成は、J. Amer. Chem. Soc. 1956, 75, 5294-5299で説明される方法によって実行され得る。これは、対応するオルトエステル（たとえば、Ｒ２＝プロピルの場合はオルトプロピン酸トリエチル）を、比較的高い温度でシアノ酢酸アルキルと反応させることを伴う。
【０１１８】
式Ｒ１−ＮＨ２のアニリン類は、市販されており、または、文献から公知の方法によって調製され得る。これらは、式（Ｘ−１）、（Ｘ−２）および（Ｘ−３）の化合物に分類され得る。
【化２０】
0006445040.tif 000021
【０１１９】
式（Ｘ−１）のアニリン類は、文献、たとえばJP 2007/284356から公知であり、文献から公知のプロセスによって合成され得る。式（Ｘ−２）および（Ｘ−３）のアニリン類は同様にして合成され得る。
【０１２０】
ＷがＳである式（Ｘ−１）のアニリン類は、たとえば次に続くスキームで示す通りに調製され得る。
【化２１】
0006445040.tif 000022
ここで、ＸおよびＹは上記の意味を有し、ＡＧは離脱基であり、ＰＧは保護基である。
【０１２１】
式（ＸＶ−１）のアニリン類は、市販されており、または、公知の方法で調製され得る。これらは、適切な保護基、たとえばアセチル基で、式（ＸＩＶ−１）の化合物として保護され得る。酸、酸無水物または酸塩化物の存在化で、たとえば、アニリン類（ＸＶ−１）は、対応するアニリド（ＸＩＶ−１）に変換され得る。保護されたアニリン類（ＸＩＶ−１）をクロロスルホン酸でクロロスルホン化して対応する塩化スルホニル（ＸＩＩＩ−１）を得る。塩化スルホニル（ＸＩＩＩ−１）のジスルフィド（ＸＩＩ−１）への還元は、塩酸中の鉄またはヨウ化物といった、文献から公知の方法によってなされ得る。ジスルフィド（ＸＩＩ−１）と、ＡＧが塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートといった離脱基である式（ＸＶＩ）のハロアルキル求電子剤との反応によって、スルフィド（ＸＩ−１）を得る。保護基は文献から公知の適切な方法で取り除かれ得、式（Ｘ−Ｉ）のアニリン類を得る。
【０１２２】
ジスルフィド（ＸＩＩ−１）への還元の代わりに、塩化スルホニル（ＸＩＩＩ−１）を、適切な還元剤、たとえば、ヨウ素／リンで還元し得、アルキルチオエート（ＸＶＩＩＩ−１）を得、次いで、水酸化カリウム溶液での反応といった適切な方法で反応させ、式（ＸＶＩＩ−１）のチオールを得る。チオール（ＸＶＩＩ−１）とＡＧが塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートといった離脱基である式（ＸＶＩ）のハロアルキル求電子剤との反応によって、スルフィド（Ｘ−Ｉ）を得る。
【０１２３】
同様に、好ましくは、式（Ｘ−１）のチオエーテルは、次のスキームによって調製され得：
【化２２】
0006445040.tif 000023
ここで、ＸおよびＹは上記の意味を有し、ＡＧは離脱基であり、ＰＧは保護基である。
【０１２４】
式（ＸＸＩＩ−１）の芳香族ニトロ化合物をクロロスルホン酸でクロロスルホン化して対応する塩化スルホニル（ＸＸＩ−１）を得る。塩化スルホニル（ＸＸＩ−１）のビス（ニトロアリール）ジスルフィド（ＸＸ−１）への還元は、ヨウ化物との反応いった、文献から公知の方法によって可能である。そのうちいくつかが対応するアミノアリールチオール（ＸＶＩＩ−１）との混合物として形成されるジスルファンジルジアニリン類（ＸＩＸ−１）への、ジスルフィド（ＸＸ−１）の還元は、たとえば、任意でたとえばラネーニッケル、白金−活性炭素またはパラジウム活性炭素といった不均一系触媒の補助を受けて、水素といった一般的に知られている還元剤を用いることが可能である。ジスルフィド（ＸＩＸ−１）またはチオフェノール類（ＸＶＩＩ−１）の、ＡＧが塩素、臭素、ヨウ素、トシレート、メシレートまたはトリフレートといった離脱基である式（ＸＶＩ）のハロアルキル求電子剤との反応によって、式（Ｘ−１）のアニリン類を得る。
【０１２５】
異性体
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる混合物の双方を包含する。
【０１２６】
方法および使用
本発明はまた、動物の害虫を防除する方法にも関し、当該方法では、式（Ｉ）の化合物が動物の害虫および／またはその生息地に作用することが可能になる。動物の害虫の防除は、好ましくは農業および森林ならびに材料保護で実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断的方法は除外される。
【０１２７】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を殺虫剤、とりわけ作物保護剤として使用することに関する。
【０１２８】
本明細書の文脈では、それぞれの場合における「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も常に含んでなる。
【０１２９】
式（Ｉ）の化合物は、良好な植物耐性、温血種に対する好ましい毒性および良好な環境適合性を踏まえると、植物および植物の器官を生物的および非生物的ストレス要因から保護すること、収穫率を上げること、収穫物の質を改善すること、および、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園および娯楽施設、保管製品および材料の保護ならびに衛生セクターで遭遇する動物の害虫、とりわけ昆虫類、蛛形類、蠕虫類、線形動物および軟体動物を防除することに適している。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、正常に感応性および耐性を有する種に対して、および、全てまたはいくつかの発達段階に対して効果的である。上記の害虫としては：
Arthropoda門、とりわけArachnida綱の害虫、たとえば、Acarus spp.、たとえばAcarus siro、Aceria kuko、Aceria sheldoni、Aculops spp.、Aculus spp.、たとえばAculus fockeui、Aculus schlechtendali、Amblyomma spp.、Amphitetranychus viennensis、Argas spp.、Boophilus spp.、Brevipalpus spp.、たとえばBrevipalpus phoenicis、Bryobia graminum、Bryobia praetiosa、Centruroides spp.、Chorioptes spp.、Dermanyssus gallinae、Dermatophagoides pteronyssinus、Dermatophagoides farinae、Dermacentor spp.
、Eotetranychus spp.、たとえばEotetranychus hicoriae、Epitrimerus pyri、Eutetranychus spp.、たとえばEutetranychus banksi、Eriophyes spp.、たとえばEriophyes pyri、Glycyphagus domesticus、Halotydeus destructor、Hemitarsonemus spp.、たとえばHemitarsonemus latus(=Polyphagotarsonemus latus)、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Latrodectus spp.、Loxosceles spp.、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、Oligonychus spp.、たとえばOligonychus coniferarum、Oligonychus ilicis、Oligonychus indicus、Oligonychus mangiferus、Oligonychus pratensis、Oligonychus punicae、Oligonychus yothersi、Ornithodorus spp.、Ornithonyssus spp.、Panonychus spp.、たとえばPanonychus citri(=Metatetranychus citri)、Panonychus ulmi(=Metatetranychus ulmi)、
Phyllocoptruta oleivora、Platytetranychus multidigituli、Polyphagotarsonemus latus、Psoroptes spp.、Rhipicephalus spp.、Rhizoglyphus spp.、Sarcoptes spp.、Scorpio maurus、Steneotarsonemus spp.、Steneotarsonemus spinki、Tarsonemus spp.、たとえばTarsonemus confusus、Tarsonemus pallidus、Tetranychus spp.、たとえばTetranychus canadensis、Tetranychus cinnabarinus、Tetranychus turkestani、Tetranychus urticae、Trombicula alfreddugesi、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici；
Chilopoda綱から、たとえば、Geophilus spp.、Scutigera spp.；
Collembola目または綱から、たとえば、Onychiurus armatus；Sminthurus viridis；
Diplopoda綱から、たとえば、Blaniulus guttulatus；
Insecta綱、たとえばBlattodea目から、たとえば、Blatta orientalis、Blattella asahinai、Blattella germanica、Leucophaea maderae、Panchlora spp.、Parcoblatta spp.、Periplaneta spp.、たとえばPeriplaneta americana、Periplaneta australasiae、Supella longipalpa；
Coleoptera目から、たとえば、Acalymma vittatum、Acanthoscelides obtectus、Adoretus spp.、Agelastica alni、Agriotes spp.、たとえばAgriotes linneatus、Agriotes mancus、Alphitobius diaperinus、Amphimallon solstitialis、Anobium punctatum、Anoplophora spp.、Anthonomus spp.、たとえばAnthonomus grandis、Anthrenus spp.、Apion spp.、Apogonia spp.、Atomaria spp.、たとえばAtomaria linearis、Attagenus spp.、Baris caerulescens、Bruchidius obtectus、Bruchus spp.、たとえばBruchus pisorum、Bruchus rufimanus、Cassida spp.、Cerotoma trifurcata、Ceutorrhynchus spp.、たとえ
ばCeutorrhynchus assimilis、Ceutorrhynchus quadridens、Ceutorrhynchus rapae、Chaetocnema spp.、たとえばChaetocnema confinis、Chaetocnema denticulata、Chaetocnema ectypa、Cleonus mendicus、Conoderus spp.、Cosmopolites spp.、たとえばCosmopolites sordidus、Costelytra zealandica、Ctenicera spp.、Curculio spp.、たとえばCurculio caryae、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi、Cryptolestes ferrugineus、Cryptolestes pusillus、Cryptorhynchus lapathi、Cryptorhynchus mangiferae、Cylindrocopturus spp.、Cylindrocopturus adspersus、Cylindrocopturus furnissi、Dermestes spp.、Diabrotica spp.、たとえばDiabrotica balteata、Diabrotica barberi、Diabrotica undecimpunctata howardi、Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata、Diabrotica virgifera virgifera、Diabrotica virgifera zeae、Dichocrocis spp.、Dicladispa armigera、Diloboderus spp.、Epilachna spp.、たとえばEpilachna borealis、Epilachna varivestis、Epitrix spp.、たとえばEpitrix cucumeris、Epitrix fuscula、Epitrix hirtipennis、Epitrix subcrinita、Epitrix tuberis、Faustinus spp.
、Gibbium psylloides、Gnathocerus cornutus、Hellula undalis、Heteronychus arator、Heteronyx spp.、Hylamorpha elegans、Hylotrupes bajulus、Hypera postica、Hypomeces squamosus、Hypothenemus spp.、たとえばHypothenemus hampei、Hypothenemus obscurus、Hypothenemus pubescens、Lachnosterna consanguinea、Lasioderma serricorne、Latheticus oryzae、Lathridius spp.、Lema spp.、Leptinotarsa decemlineata、Leucoptera spp.、たとえばLeucoptera coffeella、Lissorhoptrus oryzophilus、Lixus spp.、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、Lyctus spp.、Megascelis spp.、Melanotus spp.、たとえばMelanotus longulus oregonensis、Meligethes aeneus、Melolontha spp.、たとえばMelolontha melolontha、Migdolus spp.、Monochamus spp.、Naupactus xanthographus、Necrobia spp.、Niptus hololeucus、Oryctes rhinoceros、Oryzaephilus surinamensis、Oryzaphagus oryzae、Otiorhynchus spp.、たとえばOtiorhynchus cribricollis、Otiorhynchus ligustici、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugosostriarus、Otiorhynchus sulcatus、Oxycetonia jucunda、Phaedon cochleariae、Phyllophaga spp.
、Phyllophaga helleri、Phyllotreta spp.、たとえばPhyllotreta armoraciae、Phyllotreta pusilla、Phyllotreta ramosa、Phyllotreta striolata、Popillia japonica、Premnotrypes spp.、Prostephanus truncatus、Psylliodes spp.、たとえばPsylliodes affinis、Psylliodes chrysocephala、Psylliodes punctulata、Ptinus spp.、Rhizobius ventralis、Rhizopertha dominica、Sitophilus spp.、たとえばSitophilus granarius、Sitophilus linearis、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Sphenophorus spp.、Stegobium paniceum、Sternechus spp.、たとえばSternechus paludatus、Symphyletes spp.、Tanymecus spp.、たとえばTanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus、Tenebrio molitor、Tenebrioides mauretanicus、Tribolium spp.、たとえばTribolium audax、Tribolium castaneum、Tribolium confusum、Trogoderma spp.、Tychius spp.、Xylotrechus spp.、Zabrus spp.、たとえばZabrus tenebrioides；
Diptera目から、たとえば、Aedes spp.、たとえばAedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes sticticus、Aedes vexans、Agromyza spp.、たとえばAgromyza frontella、Agromyza parvicornis、Anastrepha spp.、Anopheles spp.、たとえばAnopheles quadrimaculatus、Anopheles gambiae、Asphondylia spp.、Bactrocera spp.、たとえばBactrocera cucurbitae、Bactrocera dorsalis、Bactrocera oleae、Bibio hortulanus、Calliphora erythrocephala、Calliphora vicina、Ceratitis capitata、Chironomus spp.、Chrysomya spp.、Chrysops spp.、Chrysozona pluvialis、Cochliomya spp.、Contarinia spp.、たとえばContarinia johnsoni、Contarinia nasturtii、Contarinia pyrivora、Contarinia schulzi、Contarinia sorghicola、Contarinia tritici、Cordylobia anthropophaga、Cricotopus sylvestris、Culex spp.、たとえばCulex pipiens、Culex quinquefasciatus、Culicoides spp.、Culiseta spp.、Cuterebra spp.、Dacus oleae、Dasineura spp.、たとえ
ばDasineura brassicae、Delia spp.、たとえばDelia antiqua、Delia coarctata、Delia florilega、Delia platura、Delia radicum、Dermatobia hominis、Drosophila spp.、たとえばDrosphila melanogaster、Drosophila suzukii、Echinocnemus spp.、Fannia spp.、Gasterophilus spp.、Glossina spp.、Haematopota spp.、Hydrellia spp.、Hydrellia griseola、Hylemya spp.、Hippobosca spp.、Hypoderma spp.、Liriomyza spp.、たとえばLiriomyza brassicae、Liriomyza huidobrensis、Liriomyza sativae、Lucilia spp.、たとえばLucilia cuprina、Lutzomyia spp.、Mansonia spp.、Musca spp.、たとえばMusca domestica、Musca domestica vicina、Oestrus spp.、Oscinella frit、Paratanytarsus spp.、Paralauterborniella subcincta、Pegomya spp.、たとえばPegomya betae、Pegomya hyoscyami、 Pegomya rubivora、Phlebotomus spp.、Phorbia spp.、Phormia spp.
、Piophila casei、Prodiplosis spp.、Psila rosae、Rhagoletis spp.、たとえばRhagoletis cingulata、Rhagoletis completa、Rhagoletis fausta、Rhagoletis indifferens、Rhagoletis mendax、Rhagoletis pomonella、Sarcophaga spp.、Simulium spp.、たとえばSimulium meridionale、Stomoxys spp.、Tabanus spp.、Tetanops spp.、Tipula spp.、たとえばTipula paludosa、Tipula simplex；
Hemiptera目から、たとえば、Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、Acrida turrita、Acyrthosipon spp.、たとえばAcyrthosiphon pisum、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、Agonoscena spp.、Aleyrodes proletella、Aleurolobus barodensis、Aleurothrixus floccosus、Allocaridara malayensis、Amrasca spp.、たとえばAmrasca bigutulla、Amrasca devastans、Anuraphis cardui、Aonidiella spp.、たとえばAonidiella aurantii、Aonidiella citrina、Aonidiella inornata、Aphanostigma piri、Aphis spp.、たとえばAphis citricola、Aphis craccivora、Aphis fabae、Aphis forbesi、Aphis glycines、Aphis gossypii、Aphis hederae、Aphis illinoisensis、
Aphis middletoni、Aphis nasturtii、Aphis nerii、Aphis pomi、Aphis spiraecola、Aphis viburniphila、Arboridia apicalis、Arytainilla spp.、Aspidiella spp.、Aspidiotus spp.、たとえばAspidiotus nerii、Atanus spp.、Aulacorthum solani、Bemisia tabaci、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、Brachycaudus helichrysi、Brachycolus spp.、Brevicoryne brassicae、Cacopsylla spp.、たとえばCacopsylla pyricola、Calligypona marginata、Carneocephala fulgida、Ceratovacuna lanigera、Cercopidae、Ceroplastes spp.、Chaetosiphon fragaefolii、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、Chondracris rosea、Chromaphis juglandicola、Chrysomphalus ficus、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、Coccus spp.、たとえばCoccus hesperidum、Coccus longulus、Coccus pseudomagnoliarum、Coccus viridis、Cryptomyzus ribis、
Cryptoneossa spp.、Ctenarytaina spp.、Dalbulus spp.、Dialeurodes citri、Diaphorina citri、Diaspis spp.、Drosicha spp.、Dysaphis spp.、たとえばDysaphis apiifolia、Dysaphis plantaginea、Dysaphis tulipae、Dysmicoccus spp.、Empoasca spp.、たとえばEmpoasca abrupta、Empoasca fabae、Empoasca maligna、Empoasca solana、Empoasca stevensi、Eriosoma spp.、たとえばEriosoma americanum、Eriosoma lanigerum、Eriosoma pyricola、Erythroneura spp.、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis bilobatus、Ferrisia spp.、Geococcus coffeae、Glycaspis spp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、Homalodisca coagulata、Hyalopterus arundinis、Hyalopterus pruni、Icerya spp.、たとえばIcerya purchasi、Idiocerus spp.、Idioscopus spp.
、Laodelphax striatellus、Lecanium spp.、たとえばLecanium corni(=Parthenolecanium corni)、Lepidosaphes spp.、たとえばLepidosaphes ulmi、Lipaphis erysimi、Lycorma delicatula、Macrosiphum spp.、たとえばMacrosiphum euphorbiae、Macrosiphum lilii、Macrosiphum rosae、Macrosteles facifrons、Mahanarva spp.、Melanaphis sacchari、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、Metopolophium dirhodum、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、Myzus spp.、たとえばMyzus ascalonicus、Myzus cerasi、Myzus ligustri、Myzus ornatus、Myzus persicae、Myzus nicotianae、Nasonovia ribisnigri、Nephotettix spp.、たとえばNephotettix cincticeps、Nephotettix nigropictus、
Nilaparvata lugens、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Oxya chinensis、Pachypsylla spp.、Parabemisia myricae、Paratrioza spp.、たとえばParatrioza cockerelli、Parlatoria spp.、Pemphigus spp.、たとえばPemphigus bursarius、Pemphigus populivenae、Peregrinus maidis、Phenacoccus spp.、たとえばPhenacoccus madeirensis、Phloeomyzus passerinii、Phorodon humuli、Phylloxera spp.、たとえばPhylloxera devastatrix、Phylloxera notabilis、Pinnaspis aspidistrae、Planococcus spp.、たとえばPlanococcus citri、Prosopidopsylla flava、Protopulvinaria pyriformis、Pseudaulacaspis pentagona、Pseudococcus spp.、たとえばPseudococcus calceolariae、Pseudococcus comstocki、Pseudococcus longispinus、Pseudococcus maritimus、Pseudococcus viburni、Psyllopsis spp.、Psylla spp.、たとえばPsylla buxi、Psylla mali、Psylla pyri、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、Quadraspidiotus spp.、たとえばQuadraspidiotus juglansregiae、Quadraspidiotus ostreaeformis、Quadraspidiotus perniciosus、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、Rhopalosiphum spp.、たとえばRhopalosiphum maidis、Rhopalosiphum oxyacanthae、Rhopalosiphum padi、Rhopalosiphum rufiabdominale、Saissetia spp.、たとえばSaissetia coffeae、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、Saissetia oleae、Scaphoideus titanus、Schizaphis graminum、Selenaspidus articulatus、Sitobion avenae、Sogata spp.、Sogatella furcifera、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Siphoninus phillyreae、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.
、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis spp.、Toxoptera spp.、たとえばToxoptera aurantii、Toxoptera citricidus、Trialeurodes vaporariorum、Trioza spp.、たとえばTrioza diospyri、Typhlocyba spp.、Unaspis spp.、Viteus vitifolii、Zygina spp；
Heteroptera亜目から、たとえば、Anasa tristis、Antestiopsis spp.、Boisea spp.、Blissus spp.、Calocoris spp.、Campylomma livida、Cavelerius spp.、Cimex spp.、たとえばCimex adjunctus、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Cimex pilosellus、Collaria spp.、Creontiades dilutus、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、Dysdercus spp.、Euschistus spp.、たとえばEuschistus heros、Euschistus servus、Euschistus tristigmus、Euschistus variolarius、Eurygaster spp.、Halyomorpha halys、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、Leptocorisa spp.、Leptocorisa varicornis、Leptoglossus occidentalis、Leptoglossus phyllopus、Lygocoris spp.、たとえばLygocoris pabulinus、Lygus spp.、たとえばLygus elisus、Lygus hesperus、Lygus lineolaris、Macropes excavatus、Monalonion atratum、Nezara spp.、たとえばNezara viridula、Oebalus spp.、Piesma quadrata、Piezodorus spp.、たとえばPiezodorus guildinii、Psallus spp.、Pseudacysta persea、Rhodnius spp.、Sahlbergella singularis、Scaptocoris castanea、Scotinophora spp.、Stephanitis nashi、Tibraca spp.、Triatoma spp.；
Hymenoptera目から、たとえば、Acromyrmex spp.、Athalia spp.、たとえばAthalia rosae、Atta spp.、Diprion spp.、たとえばDiprion similis、Hoplocampa spp.、たとえばHoplocampa cookei、Hoplocampa testudinea、Lasius spp.、Linepithema humile、Monomorium pharaonis、Sirex spp.、Solenopsis invicta、Tapinoma spp.、Urocerus spp.、Vespa spp.、たとえばVespa crabro、Xeris spp.；
Isopoda目から、たとえば、Armadillidium vulgare、Oniscus asellus、Porcellio scaber；
Isoptera目から、Coptotermes spp.、たとえばCoptotermes formosanus、Cornitermes cumulans、Cryptotermes spp.、Incisitermes spp.、Microtermes obesi、Odontotermes spp.、Reticulitermes spp.、たとえばReticulitermes flavipes、Reticulitermes hesperus；
Lepidoptera目から、たとえば、Achroia grisella、Acronicta major、Adoxophyes spp.、たとえばAdoxophyes orana、Aedia leucomelas、Agrotis spp.、たとえばAgrotis segetum、Agrotis ipsilon、Alabama spp.、たとえばAlabama argillacea、Amyelois transitella、Anarsia spp.、Anticarsia spp.、たとえばAnticarsia gemmatalis、Argyroploce spp.、Barathra brassicae、Borbo cinnara、Bucculatrix thurberiella、Bupalus piniarius、Busseola spp.、Cacoecia spp.、Caloptilia theivora、Capua reticulana、Carpocapsa pomonella、Carposina niponensis、Cheimatobia brumata、Chilo spp.、たとえば
Chilo plejadellus、Chilo suppressalis、Choristoneura spp.、Clysia ambiguella、Cnaphalocerus spp.、Cnaphalocrocis medinalis、Cnephasia spp.、Conopomorpha spp.、Conotrachelus spp.、Copitarsia spp.、Cydia spp.、たとえばCydia nigricana、Cydia pomonella、Dalaca noctuides、Diaphania spp.、Diatraea saccharalis、Earias spp.、Ecdytolopha aurantium、Elasmopalpus lignosellus、Eldana saccharina、Ephestia spp.、たとえばEphestia elutella、Ephestia kuehniella、Epinotia spp.、Epiphyas postvittana、Etiella spp.、Eulia spp.、Eupoecilia ambiguella、Euproctis spp.、たとえば
Euproctis chrysorrhoea、Euxoa spp.、Feltia spp.、Galleria mellonella、Gracillaria spp.、Grapholitha spp.、たとえばGrapholita molesta、Grapholita prunivora、Hedylepta spp.、Helicoverpa spp.、たとえばHelicoverpa armigera、Helicoverpa zea、Heliothis spp.、たとえばHeliothis virescens、Hofmannophila pseudospretella、Homoeosoma spp.、Homona spp.、Hyponomeuta padella、Kakivoria flavofasciata、Laphygma spp.、Leucinodes orbonalis、Leucoptera spp.、たとえばLeucoptera coffeella、Lithocolletis spp.、たとえばLithocolletis blancardella、Lithophane antennata、Lobesia spp.、たとえばLobesia botrana、Loxagrotis albicosta、Lymantria spp.、たとえばLymantria dispar、Lyonetia spp.、たとえばLyonetia clerkella、Malacosoma neustria、Maruca testulalis、Mamestra brassicae、Melanitis leda、Mocis spp.、Monopis obviella、Mythimna separata、Nemapogon cloacellus、Nymphula spp.、Oiketicus spp.、Oria 
spp.、Orthaga spp.、Ostrinia spp.、たとえばOstrinia nubilalis、Oulema melanopus、Oulema oryzae、Panolis flammea、Parnara spp.、Pectinophora spp.、たとえばPectinophora gossypiella、Perileucoptera spp.、Phthorimaea spp.、たとえばPhthorimaea operculella、Phyllocnistis citrella、Phyllonorycter spp.、たとえばPhyllonorycter blancardella、Phyllonorycter crataegella、Pieris spp.、たとえばPieris rapae、Platynota stultana、Plodia interpunctella、Plusia spp.、Plutella xylostella(=Plutella maculipennis)、Prays spp.、Prodenia spp.、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.
、たとえばPseudaletia unipuncta、Pseudoplusia includens、Pyrausta nubilalis、Rachiplusia nu、Schoenobius spp.、たとえばSchoenobius bipunctifer、Scirpophaga spp.、たとえばScirpophaga innotata、Scotia segetum、Sesamia spp.、たとえばSesamia inferens、Sparganothis spp.、Spodoptera spp.、たとえばSpodoptera eradiana、Spodoptera exigua、Spodoptera frugiperda、Spodoptera praefica、Stathmopoda spp.、Stomopteryx subsecivella、Synanthedon spp.、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella、Tortrix spp.、Trichophaga tapetzella、Trichoplusia spp.、たとえばTrichoplusia ni、Tryporyza incertulas、
Tuta absoluta、Virachola spp.；
Orthoptera目またはSaltatoria目から、たとえば、Acheta domesticus、Dichroplus spp.、Gryllotalpa spp.、たとえばGryllotalpa gryllotalpa、Hieroglyphus spp.、Locusta spp.、たとえばLocusta migratoria、Melanoplus spp.、たとえばMelanoplus devastator、Paratlanticus ussuriensis、Schistocerca gregaria；
Phthiraptera目から、たとえば、Damalinia spp.、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phylloxera vastatrix、Phthirus pubis、Trichodectes spp.；
Psocoptera目から、たとえば、Lepinotus spp.、Liposcelis spp.；
Siphonaptera目から、たとえば、Ceratophyllus spp.、Ctenocephalides spp.、たとえばCtenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis；
Thysanoptera目から、たとえば、Anaphothrips obscurus、Baliothrips biformis、Drepanothrips reuteri、Enneothrips flavens、Frankliniella spp.、たとえばFrankliniella fusca、Frankliniella occidentalis、Frankliniella schultzei、Frankliniella tritici、Frankliniella vaccinii、Frankliniella williamsi、Heliothrips spp.、Hercinothrips femoralis、Rhipiphorothrips cruentatus、Scirtothrips spp.、Taeniothrips cardamomi、Thrips spp.、たとえばThrips palmi、Thrips tabaci；
Zygentoma（=Thysanura）目から、たとえば、Ctenolepisma spp.、Lepisma saccharina、Lepismodes inquilinus、Thermobia domestica；
Symphyla綱から、たとえば、Scutigerella spp.、たとえばScutigerella immaculata；
Mollusca門の害虫、特にBivalvia綱から、たとえばDreissena spp.；
および、Gastropoda綱から、たとえば、Arion spp.、たとえばArion ater rufus、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、たとえばDeroceras laeve、Galba spp.、Lymnaea spp.、Oncomelania spp.、Pomacea spp.、Succinea spp.；
Platyhelminthes門およびNematoda門の動物およびヒトの寄生虫、たとえば、Aelurostrongylus spp.、Amidostomum spp.、Ancylostoma spp.、Angiostrongylus spp.、Anisakis spp.、Anoplocephala spp.、Ascaris spp.、Ascaridia spp.、Baylisascaris spp.、Brugia spp.、Bunostomum spp.、Capillaria spp.、Chabertia spp.、Clonorchis spp.、Cooperia spp.、Crenosoma spp.、Cyathostoma spp.、Dicrocoelium spp.、Dictyocaulus spp.、Diphyllobothrium spp.、Dipylidium spp.、Dirofilaria spp.、Dracunculus spp.、Echinococcus spp.、Echinostoma spp.、Enterobius spp.、Eucoleus spp.、Fasciola spp.、Fascioloides spp.、Fasciolopsis spp.、Filaroides spp.、Gongylonema spp.、Gyrodactylus spp.、 Habronema spp.、Haemonchus spp.、Heligmosomoides spp.、Heterakis spp.、Hymenolepis spp.、Hyostrongylus spp.、Litomosoides spp.、Loa spp.、Metastrongylus spp.、Metorchis spp.、Mesocestoides spp.、Moniezia spp.、Muellerius spp.
、Necator spp.、Nematodirus spp.、Nippostrongylus spp.、Oesophagostomum spp.、Ollulanus spp.、Onchocerca spp.、Opisthorchis spp.、Oslerus spp.、Ostertagia spp.、Oxyuris spp.、Paracapillaria spp.、Parafilaria spp.、Paragonimus spp.、Paramphistomum spp.、Paranoplocephala spp.、Parascaris spp.、Passalurus spp.、Protostrongylus spp.、Schistosoma spp.、Setaria spp.、Spirocerca spp.、Stephanofilaria spp.、Stephanurus spp.、Strongyloides spp.、Strongylus spp.、Syngamus spp.、Taenia spp.、Teladorsagia spp.、Thelazia spp.、Toxascaris spp.、Toxocara spp.、Trichinella spp.、Trichobilharzia spp.、Trichostrongylus spp.、Trichuris spp.、Uncinaria spp.、Wuchereria spp.；
Nematoda門の植物の害虫、すなわち、植物寄生性線形動物、とりわけAglenchus spp.、たとえばAglenchus agricola、Anguina spp.、たとえばAnguina tritici、Aphelenchoides spp.、たとえばAphelenchoides arachidis、Aphelenchoides fragariae、Belonolaimus spp.、たとえばBelonolaimus gracilis、Belonolaimus longicaudatus、Belonolaimus nortoni、Bursaphelenchus spp.、たとえばBursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、Bursaphelenchus xylophilus、Cacopaurus spp.、たとえばCacopaurus pestis、
Criconemella spp.、たとえばCriconemella curvata、Criconemella onoensis、Criconemella ornata、Criconemella rusium、Criconemella xenoplax(= Mesocriconema xenoplax)、Criconemoides spp.、たとえばCriconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum、Ditylenchus spp.、たとえばDitylenchus dipsaci、Dolichodorus 
spp.、Globodera spp.、たとえばGlobodera pallida、Globodera rostochiensis、Helicotylenchus spp.、たとえばHelicotylenchus dihystera、Hemicriconemoides spp.、Hemicycliophora spp.、Heterodera spp.、たとえばHeterodera avenae、Heterodera glycines、Heterodera schachtii、Hoplolaimus spp.、Longidorus spp.、たとえばLongidorus africanus、Meloidogyne spp.、たとえばMeloidogyne chitwoodi、Meloidogyne fallax、Meloidogyne hapla、Meloidogyne incognita、Meloinema spp.、Nacobbus spp.、Neotylenchus spp.、Paraphelenchus spp.、Paratrichodorus spp.、たとえばParatrichodorus minor、Pratylenchus spp.、たとえばPratylenchus penetrans、Pseudohalenchus spp.、Psilenchus spp.、Punctodera spp.、Quinisulcius spp.、Radopholus spp.、たとえばRadopholus citrophilus、Radopholus similis、Rotylenchulus spp.、Rotylenchus spp.、Scutellonema spp.、Subanguina spp.、Trichodorus spp.、たとえばTrichodorus obtusus、
Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus spp.、たとえばTylenchorhynchus annulatus、Tylenchulus spp.、たとえばTylenchulus semipenetrans、Xiphinema spp.、たとえばXiphinema indexが挙げられる。
【０１３０】
さらに、Protozoa亜界から、Coccidia目、たとえばEimeria spp.を防除することが可能である。
【０１３１】
式（Ｉ）の化合物は、特定の濃度または適用率で、除草剤、セーフナー、成長調節剤または植物の特性を向上させる剤として、殺微生物剤または殺精剤、たとえば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、抗ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含する）またはＭＬＯ（マイコプラズ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する剤としても使用されてもよい。適切な場合は、他の有効成分の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。
【０１３２】
製剤
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ含んでなる製剤、および、当該製剤から殺虫剤として調製した、水薬、点滴およびスプレー液といった使用形態に関する。当該使用形態は、さらに殺虫剤および／または作用を向上させる助剤を含んでなる場合もあり、当該助剤としては、浸透剤、たとえば、ナタネ油、ヒマワリ油といった植物油、パラフィン油といった鉱油、ナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルといった植物性脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または、展着剤、たとえば、アルキルシロキサンおよび／または塩、たとえば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、たとえば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または、停留プロモーター、たとえば、ジオクチルスルホコハク酸もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または、湿潤剤、たとえば、グリセロール、および／または、肥料、たとえば、アンモニウム、カリウムもしくはリン含有肥料が挙げられる。
【０１３３】
従来の製剤は、たとえば、水溶性液体（ＳＬ）、乳濁濃縮物（ＥＣ）、水中乳濁液（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらの製剤およびさらなる可能な製剤の種類が、Crop Life Internationalによって、FAO/WHO合同農薬規格会議で定められたPesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, 2004, ISBN: 9251048576で説明されている。１または複数の式（Ｉ）の化合物に加え、製剤は農芸化学的な有効成分をさらに含んでなっていてもよい。
【０１３４】
これらは、好ましくは、補助剤、たとえば、増量剤、溶媒、自発促進剤（spontaneity promoters）、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤、および／または、さらなる補助剤、たとえば助剤を含んでなる、製剤または使用形態である。本明細書の文脈における助剤は、その成分自体は生物学的効果を有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。助剤の例としては、保持、拡散、葉の表面への付着または浸透を促進する剤が挙げられる。
【０１３５】
これらの製剤は、公知の方法で調製され、たとえば、式（Ｉ）の化合物を、増量剤、溶媒および／もしくは固形担体といった補助剤、ならびに／または、界面活性剤といった他の補助剤と混合することで調製される。製剤は、適切な施設で生産されるか、適用前または適用中に生産されるかのいずれかである。
【０１３６】
使用される補助剤は、特定の物理的、工業的、および／または生物学的特性といった特別な特性を、式（Ｉ）の化合物の製剤またはこれら製剤から調製される使用形態（たとえば、スプレー液または種子粉衣製品といった使用準備済み殺虫剤）に付与するのに適切な物質であり得る。
【０１３７】
適切な増量剤は、たとえば、水、極性および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香性および非芳香族炭化水素類（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンといった）の分類から、アルコールおよびポリオール（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンといった）、エステル（油脂を包含する）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンといった）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドといった）である。
【０１３８】
使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、石油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。
【０１３９】
原則、すべての適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例としてはキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン、石油画分、鉱油および植物油といった脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水が挙げられる。
【０１４０】
原則、すべての適切な担体を使用することが可能である。有用な担体としてはとりわけ：たとえば、アンモニウム塩、および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった粉砕した天然の鉱物、および、細かく砕かれたシリカ、アルミナといった粉砕した合成材料、および、天然または合成のケイ酸塩、樹脂、ろうおよび／または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒に有用な担体としては：たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、および、無機および有機あら粉の合成顆粒を粉砕および分画化した天然岩、および、おがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎といった有機材料の顆粒が挙げられる。
【０１４１】
液化性気体増量剤または溶媒も使用され得る。特に適切な増量剤または担体は、周囲温度および気圧下で気体であるもの、たとえば、ハロ炭化水素といったエアロゾル噴霧剤ガス、および、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１４２】
イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは発泡剤、分散剤または浸潤剤、または、これら界面活性剤の混合物には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）の重縮合物、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、スルフェート、スルホネートおよびフォスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液（lignosulphite waste liquors）、および、メチルセルロースが包含される。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物のうち１つおよび／または不活性担体のうち１つが水に難溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に効果的である。
【０１４３】
製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得るさらなる補助剤は染料であり、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルーといった無機顔料、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素および微量栄養素が挙げられる。
【０１４４】
追加成分は、冷安定化剤といった安定化剤、保存剤、酸化防止剤、光安定化剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を高める他の剤であり得る。発泡剤または消泡剤も存在し得る。
【０１４５】
さらに、製剤および製剤に由来する使用形態はまた、追加補助剤として、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態であるアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然および合成ポリマーといった固着剤、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質を含んでなっていてもよい。さらに可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
【０１４６】
任意で、さらなる補助剤が製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得る。そのような添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、捕捉剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合せられ得る。
【０１４７】
有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホスクシネートといった動力学的表面張力を低減する全ての物質、または、ヒドロキシプロピルグアーポリマーといった、粘弾性を増大する全ての物質が包含される。
【０１４８】
適切な浸透剤は、本明細書の文脈では、農芸化学活性化合物の植物内への浸透を改善するのに通常用いられる全ての物質である。本明細書の文脈では、浸透剤は、（通常水性）適用液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラへ浸透し、したがってクチクラ内での有効成分の移動を高める能力によって定義される。文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）で説明される、この特性を決定する方法を用い得る。例としては、アルコールアルコキシレート、たとえばココナッツ脂肪エトキシレート（coconut fatty ethoxylate）（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、たとえばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、または、アンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、たとえば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１４９】
製剤は、好ましくは、製剤の重量に対して、０．０００００００１重量％および９８重量％の間の式（Ｉ）の化合物、または、具体的に好ましくは０．０１重量％および９５重量％の間の式（Ｉ）の化合物、より好ましくは０．５重量％および９０重量％の間の式（Ｉ）の化合物を含んでなる。
【０１５０】
製剤から調製される使用形態（特に殺虫剤）における式（Ｉ）の化合物の含量は、幅広い範囲内で異なり得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、通常、使用形態の重量に対して、０．０００００００１重量％および９５重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．００００１重量％および１重量％であり得る。適用は、使用形態に適切な従来の方法で達成される。
【０１５１】
混合物
式（Ｉ）の化合物はまた、たとえば作用の範囲を広げるため、作用の継続期間を長くするため、作用の速度を増大するため、反発を防ぐため、または、耐性の進化を防ぐために、１または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物学剤（microbiological）、有益な種、除草剤、肥料、鳥よけ剤、植物強壮剤（phytotonics）、滅菌剤、セーフナー、信号化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用されてもよい。さらに、この種類の活性化合物の組合せは、植物の成長を促進し得、および／または、たとえば高温もしくは低温、かんばつ、もしくは、水分または土壌塩分の上昇といった非生物学的要因への耐性を向上し得る。開花および結実の出来を高め、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進および収穫率を高め、成熟に影響を与え、収穫産物の質および／もしくは栄養価を高め、保管期を長くし、ならびに／または収穫産物の処理可能性を高めることも可能である。
【０１５２】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、他の活性化合物または誘引物質および／もしくは鳥忌避物質といった信号化学物質および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料との混合物中に存在し得る。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、たとえば成長、収穫率および収穫物の質を高める剤との混合物で使用してもよい。
【０１５３】
本発明に従った具体的な実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下の化合物との混合物中で、製剤またはその製剤から調製された使用形態に存在する。
【０１５４】
以下の化合物のうち１つが各種互変異性形態で生じる場合、各場合で明確に記されていなくても、これらの形態も包含される。
【０１５５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名で特定する活性化合物は公知のものであり、たとえば、殺虫剤のハンドブック（“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012）に記載されており、または、インターネットで見つけられる（たとえば、http://www.alanwood.net/pesticides）。
【０１５６】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、たとえば、カルバメート、たとえばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン化合物、たとえば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホ、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０１５７】
（２）ＧＡＢＡ開閉系（GABA-gated）塩素イオンチャンネルのアンタゴニスト、たとえば、シクロジエン有機塩素、たとえばクロルデンおよびエンドサルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、たとえば、エチプロールおよびフィプロニル。
【０１５８】
（３）ナトリウムチャネル修飾物質／電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤、たとえば、ピレスロイド、たとえば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスファンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（（１Ｒ））−トランス異性体］、プラレトリ、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメスリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはＤＤＴ、または、メトキシクロル。
【０１５９】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアゴニスト、たとえば、ネオニコチノイド、たとえば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン、または、スルホキサフロール。
【０１６０】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアロステリック活性化剤、たとえば、スピノシン、たとえば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１６１】
（６）塩素イオンチャネル活性化剤、たとえば、アベルメクチン／ミルベマイシン、たとえば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１６２】
（７）幼虫ホルモン模倣物質、たとえば、幼虫ホルモン類似体たとえば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブ、または、ピリプロキシフェン。
【０１６３】
（８）未知または非特異的な作用機構を有する活性化合物、たとえばアルキルハロゲン化物、たとえば、臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物；またはクロロピクリン（chloropicrine）またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または、吐酒石。
【０１６４】
（９）選択的摂食阻害剤、たとえば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
【０１６５】
（１０）ダニ成長阻害剤、たとえば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または、エトキサゾール。
【０１６６】
（１１）昆虫腸膜の微生物かく乱物質、たとえば、Bacillus thuringiensis 亜種israelensis、Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis亜種aizawai、Bacillus thuringiensis亜種kurstaki、Bacillus thuringiensis亜種tenebrionisおよびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１６７】
（１２）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰかく乱物質、たとえば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、たとえば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン。
【０１６８】
（１３）Ｈプロトンの勾配を妨害する酸化的リン酸化反応脱共役剤、たとえば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０１６９】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、たとえば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium)。
【０１７０】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、たとえば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１７１】
（１６）キチン生合成成阻害剤、タイプ１、たとえば、ブプロフェジン。
【０１７２】
（１７）脱皮阻害剤（具体的にはDiptera、すなわち、双翅類に関して）、たとえば、シロマジン。
【０１７３】
（１８）エクジソン受容体のアゴニスト、たとえば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１７４】
（１９）オクトパミン性アゴニスト、たとえば、アミトラズ。
【０１７５】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０１７６】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、たとえば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、たとえば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、または、ロテノン（デリス）。
【０１７７】
（２２）電位開口型ナトリウムチャネル遮断物質、たとえば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
【０１７８】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、たとえば、テトロンおよびテトラミン酸の誘導体、たとえば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０１７９】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、たとえば、ホスフィン、たとえば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、または、シアン化物。
【０１８０】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、シエノピラフェおよびシフルメトフェン。
【０１８１】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、たとえば、ジアミド、たとえば、クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる有効成分、たとえば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフィプロル、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イプロジオン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、パイコングジング（paichongding）、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）およびヨードメタン；Bacillus firmusを基にした調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、および、以下の化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2005/077934により公知）および１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（WO2006/043635により公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（WO2003/106457により公知）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（WO2006/003494により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2009/049851により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカルボネート（WO2009/049851により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（WO2004/099160により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（WO2003/076415により公知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（WO2005/085216により公知）、４−｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝−１−ナフトアミド（WO2009/002809により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイ���］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502により公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（CN102057925により公知）、３−クロロ−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（WO2012/034472により公知）、８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（WO2010/129500により公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2009/080250により公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2012/029672により公知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−９−ニトロ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−５，８−エポキシイミダゾ［１，２−ａ］アゼピン（WO2010/069266により公知）、（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−ニトロ−２−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド（WO2010/060231により公知）、４−（３−｛２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−２−メトキシ−���−（トリフルオロメチル）ピリミジン（CN101337940により公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2008/134969により公知）。
【０１８２】
殺真菌剤
本明細書でその一般名で明記する活性化合物は公知のものであり、たとえば、"Pesticide Manual"、または、インターネット（たとえば：http://www.alanwood.net/pesticides）に記載されている。
【０１８３】
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば（１．１）アルジモルフ（aldimorph）、（１．２）アザコナゾール（azaconazole）、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール（bromuconazole）、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾールＭ、（１．１０）ドデモルフ（dodemorph）、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール（epoxiconazole）、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモル（fenarimol）、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン（fenpropidin）、（１．１８）フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、（１．１９）フルキンコナゾール（fluquinconazole）、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアフォール（flutriafole）、（１．２３）ファーコナゾール（furconazole）、（１．２４）ファーコナゾール−ｃｉｓ、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン（naftifin）、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキスポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール（paclobutrazole）、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン（piperalin）、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール（quinconazole）、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン（spiroxamine）、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン（terbinafin）、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ（tridemorph）、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール（triticonazole）、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾールＰ、（１．５８）ビニコナゾール（viniconazole）、（１．５９）ボリコナゾール（voriconazole）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール。
【０１８４】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム（fenfuram）、（２．６）フルオピラム（fluopyram）、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス（furmecyclox）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲのイソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）混合物、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン（sedaxane）、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド。
【０１８５】
（３）呼吸鎖複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、（３．６）クモキシストロビン（coumoxystrobin）、（３．５）ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、（３．８）エネストロブリン（enestroburin）、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、（３．１２）フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、（３．１３）クレソキシムメチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン（picoxystrobin）、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、（３．１９）ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、（３．２０）ピリベンカルブ（pyribencarb）、（３．２１）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１８６】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、たとえば、（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール（chlorfenazole）、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム（ethaboxam）、（４．６）フルピコリド、（４．７）フベリダゾール（fuberidazole）、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド（zoxamide）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１８７】
（５）多部位で活性を有する化合物、たとえば、（５．１）ボルドー液、（５．２）カプタホール、（５．３）キャプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅といった銅調製物、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）酸塩化銅、（５．９）硫酸銅、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオルフォルペット（fluorfolpet）、（５．１６）フォルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー（mancopper）、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）亜鉛メチラム、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムといった硫黄調製物、（５．３１）サイラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラムおよび（５．３５）アニラジン。
【０１８８】
（６）耐性誘引物質、たとえば、（６．１）アシベンゾラ−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル（isotianil）、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニルおよび（６．５）ラミナリン。
【０１８９】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、たとえば、（７．１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび（７．９）オキシテトラサイクリンおよび（７．１０）ストレプトマイシン。
【０１９０】
（８）ＡＴＰ生産阻害剤、たとえば、（８．１）フェンチンアセテート、（８．２）フェンチンクロリド（fentin chloride）、（８．３）フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）および（８．４）シルチオファム（silthiofam）。
【０１９１】
（９）細胞壁合成阻害剤、たとえば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ（flumorph）、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオクソリム（polyoxorim）、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナレートおよび（９．１０）ポリオキシンＢ。
【０１９２】
（１０）脂質および膜合成阻害剤、たとえば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロルネブ（chlorneb）、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エディフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ（iodocarb）、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロバモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ（prothiocarb）、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼンおよび（１０．１５）トルクロホスメチル。
【０１９３】
（１１）メラニン生合成阻害剤、たとえば、（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フサライド、（１１．５）ピロキロン（pyroquilon）、（１１．６）トリシクラゾールおよび（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１９４】
（１２）核酸合成阻害剤、たとえば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシルＭ（キララキシル（kiralaxyl））、（１２．３）ブピリメート（bupirimate）、（１２．４）クロジラコン（clozylacon）、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル（furalaxyl）、（１２．８）ヒメキサゾール（hymexazole）、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシルＭ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース（ofurace）、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸および（１２．１４）オクチリノン。
【０１９５】
（１３）情報伝達阻害剤、たとえば、（１３．１）クロゾリネート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリンおよび（１３．８）プロキナジド。
【０１９６】
（１４）脱共役剤、たとえば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナムおよび（１４．５）メプチルジノカップ。
【０１９７】
（１５）さらなる化合物、たとえば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン（bethoxazine）、（１５．３）カプシマイシン（capsimycin）、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオネート、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン（chlazafenone））、（１５．７）クフラネブ（cufraneb）、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ（debacarb）、（１５．１３）ジクロロフェン（dichlorophen）、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾコート、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン、（１５．２０）フルメトベル（flumetover）、（１５．２１）フルオリミド（fluorimid）、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチルアルミニウム、（１５．２５）ホセチルカルシウム、（１５．２６）ホセチルナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン（irumamycin）、（１５．２９）メタスルホカルブ（methasulfocarb）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルディオマイシン（mildiomycin）、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタールイソプロピル、（１５．３６）オクチリノン（octhilinone）、（１５
．３７）オキサモカルブ（oxamocarb）、（１５．３８）オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩、（１５．４２）プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、（１５．４３）プロパノシンナトリウム（propanosine-sodium）、（１５．４４）ピリモルフ（pyrimorph）、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロルニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド（zarilamid）、（１５．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１
−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，
３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−
クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４
−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１５．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバ
メート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、
（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシジン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｃｉｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｔｒａｎｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イロプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−
５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．
１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【０１９８】
分類（１）〜（１５）で言及した混合パートナーはすべて、場合によっては、その官能基をもとに、可能な場合は適切な塩基または酸と一緒に塩を形成してもよい。
【０１９９】
混合成分としての生物学的殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的殺虫剤と組合せてもよい。
【０２００】
生物学的殺虫剤は、とりわけ、細菌、真菌、酵母菌、植物抽出物、および、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物を包含する。
【０２０１】
生物学的殺虫剤は、胞子形成細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌を包含する。
【０２０２】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような細菌の例は：
Bacillus amyloliquefaciens、ＦＺＢ４２株（ＤＳＭ  ２３１１７９）、またはBacillus cereus、特にB. cereus、ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２株またはBacillus firmus、Ｉ−１５８２株（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）またはBacillus pumilus、特にＧＢ３４株（受託番号ＡＴＣＣ  ７００８１４）およびＱＳＴ２８０８株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−３００８７）、またはBacillus subtilis、特にＧＢ０３株（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−１３９７）、またはBacillus subtilis、ＱＳＴ７１３株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−２１６６１）またはBacillus subtilis、ＯＳＴ  ３０００２株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−５０４２１）Bacillus thuringiensis、特にB. thuringiensis亜種israelensis（血清型Ｈ−１４）、ＡＭ６５−５２株（受託番号ＡＴＣＣ  １２７６）、またはB. thuringiensis亜種aizawai、特にＡＢＴＳ−１８５７株（ＳＤ−１３７２）、またはB. thuringiensis亜種kurstaki、ＨＤ−１株、またはB. thuringiensis亜種tenebrionis、ＮＢ  １７６株（ＳＤ−５４２８）、Pasteuria penetrans、Pasteuria spp.（Rotylenchulus reniformis線虫）−ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、Streptomyces microflavus、ＡＱ６１２１株（＝ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、Streptomyces galbus、ＡＱ  ６０４７株（受託番号ＮＲＲＬ  ３０２３２）である。
【０２０３】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような真菌および酵母菌の例は：
Beauveria bassiana、特にＡＴＣＣ  ７４０４０株、Coniothyrium minitans、特にＣＯＮ／Ｍ／９１−８株（受託番号ＤＳＭ−９６６０）、Lecanicillium spp.、特にＨＲＯ  ＬＥＣ  １２株、Lecanicillium lecanii、（以前はVerticillium lecaniiとして公知)、特にＫＶ０１株、Metarhizium anisopliae、特にＦ５２株（ＤＳＭ３８８４／ＡＴＣＣ  ９０４４８）、Metschnikowia fructicola、特にＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、Paecilomyces fumosoroseus（現在：Isaria fumosorosea）、特にＩＦＰＣ  ２００６１３株、またはＡｐｏｐｋａ  ９７株（受託番号ＡＴＣＣ  ２０８７４）、Paecilomyces lilacinus、特にP. lilacinus、２５１株（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、Talaromyces flavus、特にＶ１１７ｂ株、Trichoderma atroviride、特にＳＣ１株（受託番号ＣＢＳ  １２２０８９）、Trichoderma harzianum、特にT. harzianum rifai、Ｔ３９（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）である。
【０２０４】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのようなウイルスの例は：
Adoxophyes orana（リンゴコカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、Cydia pomonella（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、Helicoverpa armigera（オオタバコガ）核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、Spodoptera exigua（シロイチモンジヨトウガ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（fall armyworm）ｍＮＰＶ、Spodoptera littoralis（アフリカヤガ（African cotton leafworm））ＮＰＶである。
【０２０５】
また、「接種材料」として植物または植物部分または植物器官に添加される細菌および真菌類、ならびに、その特定の特性のために植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌類が包含される。例としては：
Agrobacterium spp.、Azorhizobium caulinodans、Azospirillum spp.、Azotobacter spp.、Bradyrhizobium spp.、Burkholderia spp.、特にBurkholderia cepacia（以前はPseudomonas cepaciaとして公知）、Gigaspora spp.、またはGigaspora monosporum、Glomus spp.、Laccaria spp.、Lactobacillus buchneri、Paraglomus spp.、Pisolithus tinctorus、Pseudomonas spp.、Rhizobium spp.、とりわけRhizobium trifolii、Rhizopogon spp.、Scleroderma spp.、Suillus spp.、Streptomyces spp.が挙げられる。
【０２０６】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得る、植物の抽出物、ならびに、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物の例は：
Allium sativum、Artemisia absinthium、アザジラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、Cassia nigricans、Celastrus angulatus、Chenopodium anthelminticum、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、Dryopteris filix-mas、Equisetum arvense、Ｆｏｒｔｕｎｅ  Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ  Ｕｐ（Chenopodium quinoaサポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、Quassia amara、Quercus、Quillaja、Ｒｅｇａｌｉａ、「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、Symphytum officinale、Tanacetum vulgare、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、Tropaeulum majus、Urtica dioica、ベラトリン、Viscum album、Brassicaceae抽出物、とりわけアブラナ粉末またはカラシナ粉末。
【０２０７】
混合成分としてのセーフナー
式（Ｉ）の化合物は、セーフナーと組合せてもよく、当該セーフナーとしては、たとえば、ベノキサコール、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジクロルミド、フェンクロラゾール（エチル）、フェンクロリム、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（エチル）、メフェンピル（ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）が挙げられる。
【０２０８】
植物および植物部分
すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理し得る。本明細書では、植物は、所望される、および、所望されない野生の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）といった、すべての植物および植物群を意味すると理解され、たとえば、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）である。作物植物は、従来の育種および最適化の方法、または、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法、または、これらの方法の組合せによって取得可能な植物であり得、トランスジェニック植物、および、植物の育種者の権利で保護可能および非保護可能な植物品種を包含する。植物の部分は、例としては葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果物および種子、ならびに、さらに根、塊茎および根茎が挙げられる、苗条、葉、花および根といった、地上および地中にある植物のすべての部分および器官を意味するものとして理解される。植物の部分は、収穫物、ならびに、たとえば、挿木、塊茎、根茎、植物の切断部分（slips）および種子といった、栄養性および繁殖性の繁殖材料も包含する。
【０２０９】
式（Ｉ）の化合物での植物および植物部分の本発明に従った処理は、直接的に実行されるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、蒸発、霧充満、拡散、塗布、注射、および、繁殖材料、具体的に種子の場合はさらに１または複数のコーティングを適用することで、当該化合物にそれらの環境、生息地または保管スペースに作用させることで、効果がもたらされる。
【０２１０】
上記の通り、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生の植物種および植物品種、または、交雑またはプロトプラスト融合といった従来の生物学的育種方法によって得たものおよびその部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合は従来の方法と組合せて、遺伝子工学方法で得たトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）およびその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、既に説明されている。本発明に従うと、それぞれ商業上通例である品種または使用されているものの植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組み換えＤＮＡ技術によって得た植物を意味するよう理解される。植物品種は、品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０２１１】
トランスジェニック植物、種子処理および組込みの事象
本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学で得たもの）は、遺伝子組み換えを通して、植物に特定の有利で有益な形質を付与する遺伝子材料を受け取るすべての植物を包含する。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増大、かんばつまたは水位もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花能力の向上、より簡易な収穫、熟成の加速、より高い収率、収穫産物のより高い質および／もしくはより高い栄養価、収穫産物のより良好な保管期ならびに／または処理可能性である。そのような特性の具体的に強調されるさらなる例は、たとえば植物内に形成される毒素、特にBacillus thuringiensis(たとえば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこれらの組合せによって）由来の遺伝子材料によって植物内に形成された毒素によって、昆虫類、蛛形類、線形動物、ダニ類、ナメクジ類および腹足類といった動物および微生物害虫に対する植物の耐性の増大、および、たとえば全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性遺伝子ならびに応答して発現するタンパク質および毒素によって引き起こされる、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の耐性の増大、さらに、イミダゾリノン（imidazolinones）、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（たとえば、「ＰＡＴ」遺伝子）といった特定の除草性有効成分に対する植物の耐性の増大である。対象となる所望する形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に互いに組合さって存在してもよい。
【０２１２】
トランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）といった重要な作物植物が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよびアブラナが特に強調される。特に強調される形質は、植物の、昆虫類、蛛形類、線形動物およびナメクジ類および腹足類に対する耐性の増大である。
【０２１３】
作物保護−処理の種類
式（Ｉ）の化合物による植物および植物部分の処理は、直接実行されるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、ダスティング、霧充満、全面散布、泡、塗布、拡散、注射、散水（ドレンチング）、点滴潅漑を使用して、および、繁殖材料、特に種子の場合は、さらに乾燥種子処理のための粉末、液体種子処理のための溶液、スラリー処理のための水溶性粉末として、外皮での被覆、１または複数のコーティングなどを塗布することによって、周囲環境、生息地または保管スペースへの作用によって行われる。さらに式（Ｉ）の化合物を極微量方法で適用すること、または、適用形態または式（Ｉ）の化合物そのものを土壌中に注射することもさらに可能である。
【０２１４】
好ましい植物の直接処理は、葉面処理であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物を、葉に適用し、この場合、処理頻度および適用率は、対象となる害虫の感染度に応じて調節されるべきである。
【０２１５】
全身的に有効な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根のシステムを介して植物に達する。植物は次いで、式（Ｉ）の化合物の植物の生息地に対する作用によって処理される。これは、たとえば、ドレンチングまたは土壌または栄養溶液への混合によって達成され得、これは、植物の位置（たとえば、土壌または水耕システム）が式（Ｉ）の化合物の液体形態に含浸されていることを意味し、または、土壌適用によって達成され得、これは、式（Ｉ）の化合物が固形形態（たとえば、顆粒の形態）で植物の位置に導入されることを意味する。水稲作物の場合、固形適用形態である式（Ｉ）の化合物（たとえば、顆粒として）を水であふれた水田に、計って供給（metering）することによっても達成され得る。
【０２１６】
種子処理
植物の種子の処理による動物の害虫の防除は、長く知られており、絶えず改善の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は必ずしも満足のいく方法で解決され得ない一連の問題が付随する。したがって、保管中、種蒔き後または植物の出芽後に、殺虫剤の追加の適用なしで、または少なくとも顕著に低下した量で済む種子およびその出芽植物を保護する方法を開発することが望まれる。使用する有効成分の量を最適化し、使用する有効成分によって植物そのものは損害を受けずに動物の害虫による攻撃から種子およびその出芽植物を最適に保護することがさらに望まれる。特に、種子処理の方法では、最小の殺虫剤の消耗で種子およびその出芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
【０２１７】
したがって、本発明は特に、式（Ｉ）の化合物うちの１つで種子を処理することで、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法にも関する。害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する本発明の方法はさらに、種子が、１つの操作で同時に、または、順次に、式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。また、異なるタイミングで種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。
【０２１８】
同様に、本発明は、動物の害虫から種子およびその結果としての植物を保護するための種子処理のために、式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。
【０２１９】
本発明はさらに、動物の害虫からの保護のために式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分と同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子に関する。異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子の場合、各物質は、種子上に異なる層で存在し得る。この場合、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含んでなる層は、中間層によって分離されていてもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分がコーティングの一部または追加の層またはコーティングと合わせてさらに追加の層として適用された種子にも関する。
【０２２０】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物での処理後に、種子上での塵による摩耗を防止するためのフィルムコーティングプロセスにかけた種子に関する。
【０２２１】
式（Ｉ）の全身的に作用する化合物に関して遭遇する利点の１つとして、種子を処理することで、種子そのものだけでなく、出芽後に当該種子から生じる植物も、動物の害虫から保護されるという事実がある。こうして、種蒔きまたはその直後に作物の中間処理を行わずに済み得る。
【０２２２】
さらなる利点として、式（Ｉ）の化合物での種子の処理は、処理した種子の発芽および出芽を促進し得ることがある。
【０２２３】
同様に、式（Ｉ）の化合物はとりわけトランスジェニック種子にも使用され得ることも利点である。
【０２２４】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用され得、根粒菌、菌根および／または内部寄生性細菌もしくは真菌といった共生生物の良好なコロニー形成をもたらし、および／または、最適化した窒素固定につながる。
【０２２５】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物変種の種子の保護に適切である。より具体的には、穀類（たとえば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオートミール）、トウモロコシ、綿、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、テンサイ（たとえば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（たとえば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科植物、玉ねぎおよびレタス）、果物植物、芝生および装飾植物の種子が包含される。特に重要なのは、穀類（小麦、大麦、ライ麦およびオートミールといった）、トウモロコシ、ダイズ、綿、キャノーラ、アブラナおよび米の種子の処理である。
【０２２６】
上記の通り、式（Ｉ）の化合物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、殺虫および／または殺線虫特性を特に有するポリペプチドの発現を調節する異種遺伝子を通常少なくとも１つ含有する植物の種子に関連する。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、Bacillus、Rhizobium、Pseudomonas、Serratia、Trichoderma、Clavibacter、GlomusまたはGliocladiumといった微生物に由来し得る。本発明は、Bacillus sp.由来の異種遺伝子を少なくとも１つ含有するトランスジェニック種子の処理に特に適切である。異種遺伝子は、より好ましくは、Bacillus thuringiensis由来である。
【０２２７】
本発明の文脈では、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。種子は好ましくは、処理の経過中に損害が一切生じないほど安定である状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種蒔きの間のいずれかのタイミングで処理されてよい。植物から分離された種子、または、穂軸、殻、柄、被覆、毛または果物の果肉を含まない種子を通常用いる。たとえば、収穫、洗浄、および保管を可能にする水含量まで乾燥させた種子を用いることも可能である。代替的に、乾燥後、たとえば水で処理し、次いで再度乾燥させて準備した種子を使用するのも可能である。米の種子の場合、たとえば、特定の段階（鳩胸状態の段階）まで事前に水中に浸した種子を使用することも可能であり、このことは、改善された発芽およびより均一な出芽をもたらす。
【０２２８】
種子を処理する場合、通常は、種子に適用する式（Ｉ）の化合物の量および／または追加の添加剤の量を、種子の発芽が有害に影響を受けないように、または、結果として生じる植物が損害を受けないように、注意を払って選択しなくてはいけない。これは、特に特定の適用率で植物毒性を示す有効成分の際に確認しなくてはいけない。
【０２２９】
通常、式（Ｉ）の化合物は、適切な製剤で種子に適用される。種子処理に適切な製剤およびプロセスは、当業者には公知である。
【０２３０】
式（Ｉ）の化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、スラリーまたは他の種用コーティング組成物、および、ＵＬＶ製剤といった従来の種子粉衣製剤に転化してもよい。
【０２３１】
これらの製剤は公知の方法で、式（Ｉ）の化合物を、たとえば、従来の増量剤および溶媒または希釈剤、着色料、浸潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次的増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水といった従来の添加剤と混合することで調製される。
【０２３２】
本発明に従って使用され得る種子粉衣製剤に存在し得る有用な着色料は、そのような目的のために通例である、すべての着色料である。水になかなかとけない色素、または、水溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
【０２３３】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な浸潤剤は、浸潤を促進し、農芸化学的に有効な成分の配合に関して従来使用されるすべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートといったアルキルナフタレンスルホネートを用いることが好ましい。
【０２３４】
本発明に従って使用され得る種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、有効農芸化学成分の製剤に関して従来使用される、すべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を用いることが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノール（tristryrylphenol）ポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化（phosphated）または硫酸化（sulphated）誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、とりわけリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド凝縮物である。
【０２３５】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、活性農芸化学的化合物の製剤で従来使用される、すべての泡防止物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましくは用いられ得る。
【０２３６】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（hemiformal）が挙げられる。
【０２３７】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次的増粘剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土および微細シリカが挙げられる。
【０２３８】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な接着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての従来の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０２３９】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり；ジベレリン酸を用いることが特に好ましい。ジベレリンは、公知である（R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412を参照）。
【０２４０】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤を用いて、直接的か、または、水での事前希釈後かのいずれかで、幅広い様々な種類の種子を処理し得る。たとえば、濃縮物またはそこから水と希釈して得られる調製物を用いて、小麦、大麦、ライ麦、オートミールおよびライコムギといった穀類の種子、ならびに、トウモロコシ、米、アブラナ、エンドウマメ、豆、綿、ヒマワリ、ダイズおよびテンサイの種子、または、様々な異なる野菜の種子を粉衣し得る。本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤、または、それから生じる希釈使用形態を用いて、トランスジェニック植物の種子も粉衣し得る。
【０２４１】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製する使用形態で種子を処理することに関して、種子粉衣に関して従来使用可能であるすべての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ形式または連続操作でミキサーに入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままか、または、水で希釈した後のいずれかで追加すること、および、製剤が種子上で均一に分布されるまで混合することである。適宜、乾燥操作が続く。
【０２４２】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤の適用率は、比較的幅広い範囲内で異なり得る。製剤内の式（Ｉ）の化合物の具体的な含量、および、種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の適用率は、通常、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１から１５ｇの間である。
【０２４３】
動物の保健
動物の保健分野、すなわち、獣医学の分野では、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。「内部寄生虫」という用語は、とりわけ蠕虫および球虫類といった原生生物を包含する。外部寄生虫は通常および好ましくは、節足動物、とりわけ昆虫類およびダニ類である。
【０２４４】
獣医学の分野では、温血種に対して好都合な毒性を有する式（Ｉ）の化合物は、動物育種および畜産において、家畜（livestock）、育種動物、動物園の動物、実験動物（laboratory animals）、実験動物（experimental animals）、および家畜（domestic animals）に生じる寄生虫を防除するのに適している。寄生虫の発達段階の全段階または特定の段階に有効である。
【０２４５】
農業用家畜としては、たとえば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特にウシおよびブタといった哺乳動物；シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよび特にニワトリといった家禽類；たとえば水産養殖における魚類および甲殻類、ならびに、ハチといった昆虫が挙げられる。
【０２４６】
家畜としては、たとえば、ハムスター、モルモット、ラット、ハツカネズミ、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコといった哺乳動物、かご用の鳥、爬虫類、両生類および水槽用魚類が挙げられる。
【０２４７】
好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に投与される。
【０２４８】
別の好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は鳥類、すなわちかご用の鳥および特に家禽類に投与される。
【０２４９】
式（Ｉ）の化合物を動物の寄生虫の防除のために使用することは、病気、死亡件数、性能の低下（肉、牛乳、羊毛、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）を低下および防止し、より経済的および単純な動物の保持が可能になり、より良好な動物の福利が達成されることを意図する。
【０２５０】
動物の保健分野に関する際、「防除（control）」または「防除すること（controlling）」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、特定の寄生虫に感染した動物におけるそのような寄生虫の発生率を無害なレベルまで下げるのに有効であることを意味する。より具体的には、「防除すること（controlling）」は、本明細書の文脈では、式（Ｉ）の化合物がそれぞれの寄生虫を殺し、その成長を阻害し、またはその繁殖を阻害し得ることを意味する。
【０２５１】
節足動物としては：
Anoplurida目から、たとえば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.、Solenopotes spp.；Mallophagida目およびAmblycerina亜目およびIschnocerina亜目から、たとえば、Trimenopon spp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.、Felicola spp.；Diptera目およびNematocerinaおよびBrachycerina亜目から、たとえば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomoxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.；Siphonapterida目から、たとえば、Pulex spp.、Ctenocephalides spp.、Tunga spp.、Xenopsylla spp.、Ceratophyllus spp.；
Heteropterida目から、たとえば、Cimex spp.、Triatoma spp.、Rhodnius spp.、Panstrongylus spp.；ならびにBlattarida目から不快害虫および衛生害虫が挙げられる。
【０２５２】
節足動物としてはさらに：
Acari（Acarina）亜綱およびMetastigmata目から、たとえばArgasidae科からArgas spp.、Ornithodorus spp.、Otobius spp.、Ixodidae科からIxodes spp.、Amblyomma spp.、Rhipicephalus（Boophilus） spp.、Dermacentor spp.、Haemophysalis spp.、Hyalomma spp.、Rhipicephalus spp.（多数宿主マダニの最初の属）；Mesostigmata目からDermanyssus spp.、Ornithonyssus spp.、Pneumonyssus spp.、Raillietia spp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、Varroa spp.、Acarapis spp.； Actinedida（Prostigmata）目から、たとえばAcarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Neotrombiculla spp.、Listrophorus spp.；およびAcaridida（Astigmata）目から、たとえばAcarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.が挙げられる。
【０２５３】
寄生性原生動物としては：
Mastigophora（Flagellata）、たとえばTrypanosomatidae、たとえばTrypanosoma b. brucei、T.b. gambiense、T.b. rhodesiense、T. congolense、T. cruzi、T. evansi、T. equinum、T. lewisi、T. percae、T. simiae、T. vivax、Leishmania brasiliensis、L. donovani、L. tropica、たとえばTrichomonadidae、たとえばGiardia lamblia、G. canis、
Entamoebidae、たとえばEntamoeba histolytica、Hartmanellidae、たとえばAcanthamoeba sp.、Harmanella sp.といったSarcomastigophora（Rhizopoda）、Eimeridae、たとえばEimeria acervulina、E. adenoides、E. alabamensis、E. anatis、E. anserina、E. arloingi、E. ashata、E. auburnensis、E. bovis、E. brunetti、E. canis、E. chinchillae、E. clupearum、E. columbae、E. contorta、E. crandalis、E. debliecki、E. dispersa、E. ellipsoidales、E. falciformis、E. faurei、E. flavescens、E. gallopavonis、E. hagani、E. intestinalis、E. iroquoina、E. irresidua、E. labbeana、E. leucarti、E. magna、E. maxima、E. media、E. meleagridis、E. meleagrimitis、E. mitis、E. necatrix、E. ninakohlyakimovae、E. ovis、E. parva、E. pavonis、E. perforans、E. phasani、E. piriformis、E. praecox、E. residua、E. scabra、E. spec.、E. stiedai、E. suis、E. tenella、E. truncata、E. truttae、E. zuernii、Globidium spec.、Isospora belli、I. canis、I. felis、I. ohioensis、I. rivolta、I. spec.、I. suis、Cystisospora spec.、Cryptosporidium spec.、特にC. parvum；Toxoplasmadidae、たとえ
ばToxoplasma gondii、Hammondia heydornii、Neospora caninum、Besnoitia besnoitii；Sarcocystidae、たとえばSarcocystis bovicanis、S. bovihominis、S. ovicanis、S. ovifelis、S. neurona、S. spec.、S. suihominis、Leucozoidae、たとえばLeucozytozoon simondi、Plasmodiidae、たとえばPlasmodium berghei、P. falciparum、P. malariae、P. ovale、P. vivax、P. spec.、Piroplasmea、たとえばBabesia argentina、B. bovis、B. canis、B. spec.、Theileria parva、Theileria spec.、Adeleina、たとえばHepatozoon canis、H. spec.といったApicomplexa（Sporozoa）が挙げられる。
【０２５４】
蠕虫である病原性内部寄生虫は、Platyhelmintha（たとえば、Monogenea、条虫類および吸虫類）、線形動物、Acanthocephala、およびPentastomaを包含する。これらには：
Monogenea：たとえば：Gyrodactylus spp.、Dactylogyrus spp.、Polystoma spp.
条虫類：Pseudophyllidea目から、たとえば：Diphyllobothrium spp.、Spirometra spp.、Schistocephalus spp.、Ligula spp.、Bothridium spp.、Diplogonoporus spp.；
Cyclophyllida目から、たとえば：Mesocestoides spp.、Anoplocephala spp.、Paranoplocephala spp.、Moniezia spp.、Thysanosoma spp.、Thysaniezia spp.、Avitellina spp.、Stilesia spp.、Cittotaenia spp.、Andyra spp.、Bertiella spp.、Taenia spp.、Echinococcus spp.、Hydatigera spp.、Davainea spp.、Raillietina spp.、Hymenolepis spp.、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、Diorchis spp.、Dipylidium spp.、Joyeuxiella spp.、Diplopylidium spp.；
吸虫類：Digenea綱から、たとえば：Diplostomum spp.、Posthodiplostomum spp.、Schistosoma spp.、Trichobilharzia spp.、Ornithobilharzia spp.、Austrobilharzia spp.、Gigantobilharzia spp.、Leucochloridium spp.、Brachylaima spp.、Echinostoma spp.、Echinoparyphium spp.、Echinochasmus spp.、Hypoderaeum spp.、Fasciola spp.、Fasciolides spp.、Fasciolopsis spp.、Cyclocoelum spp.、Typhlocoelum spp.、Paramphistomum spp.、Calicophoron spp.、Cotylophoron spp.、Gigantocotyle spp.、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、Notocotylus spp.、Catatropis spp.、Plagiorchis spp.、Prosthogonimus spp.、Dicrocoelium spp.、Eurytrema spp.、Troglotrema spp.、Paragonimus spp.、Collyriclum spp.、Nanophyetus spp.、Opisthorchis spp.、Clonorchis spp.、Metorchis spp.、Heterophyes spp.、Metagonimus spp.；
線形動物：Trichinellida、たとえば：Trichuris spp.、Capillaria spp.、Paracapillaria spp.、Eucoleus spp.、Trichomosoides spp.、Trichinella spp.；
Tylenchida目から、たとえば：Micronema spp.、Strongyloides spp.
Rhabditida目から、たとえば：Strongylus spp.、Triodontophorus spp.、Oesophagodontus spp.、Trichonema spp.、Gyalocephalus spp.、Cylindropharynx spp.、Poteriostomum spp.、Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、Oesophagostomum spp.、Chabertia spp.、Stephanurus spp.、Ancylostoma spp.、Uncinaria spp.、Necator spp.、Bunostomum spp.、Globocephalus spp.、Syngamus spp.、Cyathostoma spp.、Metastrongylus spp.、Dictyocaulus spp.、Muellerius spp.、Protostrongylus spp.、Neostrongylus spp.、Cystocaulus spp.、Pneumostrongylus spp.、Spicocaulus spp.、Elaphostrongylus spp.、Parelaphostrongylus spp.、Crenosoma spp.、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、Angiostrongylus spp.、Aelurostrongylus spp.、Filaroides spp.、Parafilaroides spp.、Trichostrongylus spp.、Haemonchus spp.、Ostertagia spp.、Teladorsagia spp.、Marshallagia spp.、Cooperia spp.、Nippostrongylus spp.、Heligmosomoides spp.、Nematodirus spp.、Hyostrongylus spp.、Obeliscoides spp.、Amidostomum spp.、Ollulanus spp.；
Spirurida目から、たとえば：Oxyuris spp.、Enterobius spp.、Passalurus spp.、Syphacia spp.、Aspiculuris spp.、Heterakis spp.；Ascaris spp.、Toxascaris spp.、Toxocara spp.、Baylisascaris spp.、Parascaris spp.、Anisakis spp.、Ascaridia spp.；Gnathostoma spp.、Physaloptera spp.、Thelazia spp.、Gongylonema spp.、Habronema spp.、Parabronema spp.、Draschia spp.、Dracunculus spp.；Stephanofilaria spp.、Parafilaria spp.、Setaria spp.、Loa spp.、Dirofilaria spp.、Litomosoides spp.、Brugia spp.、Wuchereria spp.、Onchocerca spp.、Spirocerca spp.；
Acanthocephala：Oligacanthorhynchida目から、たとえば：Macracanthorhynchus spp.、Prosthenorchis spp.；Polymorphida目から、たとえば：Filicollis spp.；Moniliformida目から、たとえば：Moniliformis spp.；
Echinorhynchida目から、たとえば、Acanthocephalus spp.、Echinorhynchus spp.、Leptorhynchoides spp.
Pentastoma：Porocephalida目から、たとえば、Linguatula spp.が包含される。
【０２５５】
獣医分野および動物の保持では、式（Ｉ）の化合物は、適切な調製物の形態で、腸内、非経口、皮膚または経鼻経路といった、一般的に当該技術分野で公知の方法によって投与される。投与は予防的または治療的であり得る。
【０２５６】
このように、本発明の実施態様一つの実施態様は、式（Ｉ）の化合物を薬剤として使用することを指す。
【０２５７】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗内部寄生虫剤、特に抗蠕虫剤または抗原生動物剤として使用することを指す。式（Ｉ）の化合物は、抗内部寄生虫剤、とりわけ抗蠕虫剤または抗原生動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、動物舎および衛生セクターでの使用に適している。
【０２５８】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として使用することに関する。さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、動物舎および衛生セクターで使用することに関する。
【０２５９】
媒介動物防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物防除でも用いられ得る。本発明の文脈では、媒介動物は、病原体、たとえばウイルス、蠕虫類、単細胞生物および細菌を、保有宿主（reservoir）（植物、動物、ヒトなど）から宿主に伝染させることができる節足動物、とりわけ昆虫または蛛形類である。病原体は、力学的（たとえば、非刺咬のハエによるトラコーマ）に宿主に伝染され得るか、または、注射後（たとえば、蚊によるマラリア寄生虫）によって宿主内に伝染され得るかのいずれかである。
【０２６０】
媒介動物および媒介動物が伝染させる疾患または病原体の例は：
１）蚊
−Anopheles：マラリア、フィラリア症；
−Culex：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、蠕虫の感染；
−Aedes：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他ウイルス性疾患；
−Simulidae：蠕虫、特にOnchocerca volvulusの感染；
２）シラミ：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ：ペスト、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）ダニ：ダニ症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、ツラレミア、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）マダニ：Borrelia duttoni、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Coxiella burnetii）、バベシア症（Babesia canis canis）といったボレリオ症（borellioses）。
【０２６１】
本発明の文脈において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に伝染させられる昆虫類、たとえば、アブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマである。他の植物ウイルスを伝染可能な媒介動物は、ハダニ、シラミ、カブトムシおよび線形動物である。
【０２６２】
本発明の文脈において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに伝染させられる、蚊、とりわけAedes属、Anopheles属、たとえばA. gambiae、A. arabiensis、A. funestus、A. dirus（マラリア）およびCulex属の蚊、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニといった昆虫類および蛛形類である。
【０２６３】
媒介動物の防除はまた、式（Ｉ）の化合物が抵抗性打破（resistance-breaking）であっても可能である。
【０２６４】
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物が感染させる疾患および／または病原体の予防での使用に適している。したがって、本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を、媒介動物防除のために、たとえば、農業、園芸、林業、庭園、および娯楽施設ならびに、材料および保管製品の保護で使用することである。
【０２６５】
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫、たとえば、Coleoptera目、Hymenoptera目、Isoptera目、Lepidoptera目、Psocoptera目およびZygentoma目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０２６６】
工業材料は、本明細書の文脈では、好ましくはプラスティック、接着剤、糊付け剤、紙および厚紙、皮、木材、加工済み木製品およびコーティング組成物といった、無生物材料を意味するものとして理解される。木材保護のために本発明を使用することが特に好ましい。
【０２６７】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの追加の殺虫剤および／または少なくとも１つの殺真菌剤と一緒に用いられる。
【０２６８】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、使用準備済み殺虫剤として存在し、すなわち、当該化合物は、さらに改変せずに対象の材料に適用可能である。適切な追加の殺虫剤または殺真菌剤は特に上記したものである。
【０２６９】
驚くことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水に接触する物、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留具および信号システムを、汚れ（fouling）から保護するのにも用いられ得ることもわかった。式（Ｉ）の化合物を単独または他の有効成分と組合せて、防汚塗料として使用することも平等に可能である。
【０２７０】
衛生セクターでの動物の害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生セクターにおいて、動物の害虫を防除するのにも適している。より具体的には、本発明を家庭内セクター、衛生セクターおよび保管製品の保護において、住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビンといった閉じられたスペースで遭遇する、昆虫類、蛛形類およびダニ防除のために、特に使用され得る。動物の害虫の防除に関しては、式（Ｉ）の化合物は単独または他の有効成分および／または補助剤と組合せて使用する。好ましくは、当該化合物は家庭内殺虫製品で用いられる。式（Ｉ）の化合物は、感応性および耐性種、および、すべての発達段階に対して有効である。
【０２７１】
これらの害虫には、たとえば、Arachnida綱、Scorpiones目、Araneae目およびOpiliones目、Chilopoda綱およびDiplopoda綱、Insecta綱Blattodea目、Coleoptera目、Dermaptera目、Diptera目、Heteroptera目、Hymenoptera目、Isoptera目、Lepidoptera目、Phthiraptera目、Psocoptera目、Saltatoria目またはOrthoptera目、Siphonaptera目およびZygentoma目およびMalacostraca綱Isopoda目からの害虫が包含される。
【０２７２】
その適用は、たとえば、エアロゾル、未加圧スプレー製品、たとえばポンプおよび噴霧スプレー、自動霧充満システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロースまたはプラスティック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発製品、液体蒸発器、ジェルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、顆粒またはダストとして拡散用のおとりまたはおとり場における蛾用ペーパー（moth papers）、蛾用袋（moth bags）、蛾用ジェル（moth gels）で効果を達成する。
【実施例】
【０２７３】
プロセスおよび中間体の説明
次に続く調製および使用の実施例は、本発明を例示し、制限することはない。生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光測定法および／またはＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特徴付けた。
【０２７４】
ｌｏｇＰ値は、逆相（ＲＰ）カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で、OECD Guideline 117（EC Directive 92/69/EEC）にしたがって以下の方法で決定した：
［ａ］酸性範囲のＬＣ−ＭＳの決定は、ｐＨ２．７で行われ、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％のギ酸を含有）を溶離液として；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
［ｂ］中性範囲のＬＣ−ＭＳの決定は、ｐＨ７．８で行われ、０．００１モルの炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液として；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
【０２７５】
較正を、公知のｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノンの間の線形補間によって、保持時間をもとに決定したｌｏｇＰ値）を有する非分岐アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）で行う。
【０２７６】
ＮＭＲ  スペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）が取り付けられたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。それぞれの場合で、ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００で測定した。
【０２７７】
選択した実施例のＮＭＲデータを、従来の形式で列挙する（δ値、多重分裂、水素原子の数）。シグナルの分裂は次のように示した：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎｔ（五重線）、ｍ（多重線）、ｂ（幅の広居いシグナル）。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３またはＤ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を参考のために使用した。
【０２７８】
調製物実施例
実施例１
５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−１）
工程１：３−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ−１）
【化２３】
0006445040.tif 000024
【０２７９】
トルエン中の、２．０９ｍｌの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液を、１．３ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の５００ｍｇ（２．０９ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンにゆっくり滴下しながら添加し、および混合物を１時間（ｈ）、室温で攪拌した。５６２ｍｇ（２．０９ｍｍｏｌ）のエチル−３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を１．３ｍｌの１，２−ジクロロエタンに添加し、反応混合物を一晩還流した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液に慎重に注いだ。混合物を、塩化メチレンと３回振って抽出し、有機相を取り除き、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣をシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカートリッジ（移動相シクロヘキサン／酢酸エチル）を用いた分取ＭＰＬＣで精製した。単離した画分によって、５５１ｍｇ（ＬＣ／ＭＳに従うと純度１００％、理論値の６２％）の表題化合物を得た。
【０２８０】
logP[a]: 2.72; logP[b]: 2.63; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.61(d,1H), 9.05(s,1H), 8.95(d,1H), 8.49-8.48(m,1H), 8.06-8.02(m,1H), 7.91(d,1H), 7.57-7.53(m,1H), 7.29(d,1H), 5.89(s,2H), 3.85(q,2H), 2.41(s,3H)
【０２８１】
工程２：５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−１）
【化２４】
0006445040.tif 000025
【０２８２】
３４．０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および２００μｌ（１７８ｍｍｏｌ、１．２０ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを、２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の１７０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ−１）に添加した。反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置で１時間、２００ワットで１３０℃に加熱した。冷却後、反応混合物をＲＰ−１８材料と混合し、および溶媒を減圧下で取り除いた。残渣を、分取ＭＰＬＣ（移動相水／アセトニトリル）を用いたＲＰ−１８カートリッジで精製した。単離した画分は、８０．０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳによると純度９６％、理論値の４４％）の表題化合物を含有していた。
【０２８３】
logP[a]: 2.65; logP[b]: 2,63; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.59(d,1H), 9.29(s,1H), 8.68(dd,1H), 8.47-8.44(m,1H), 8.36(s,1H), 7.87(d,1H), 7.68-7.64(m,1H), 7.46(d,1H), 4.03(q,2H), 2.46(s,3H)
【０２８４】
実施例２
３−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−６−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｄ］トリアジン−４−オン（Ｉ−１−２）および３−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）フェニル］−６−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｄ］トリアジン−４−オン（Ｉ−１−３）
【化２５】
0006445040.tif 000026
【０２８５】
５ｍｌの水中の２４８ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウム溶液を、５ｍｌの水および５ｍｌの濃塩酸中の１８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ−１）に滴下して添加した。混合物を６時間７０℃で攪拌した。冷却後、反応混合物を塩化メチレンに注ぎ、ｐＨを濃縮重炭酸ナトリウム溶液で７に調節した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣をＲＰ−１８に吸着させ、分取ＭＰＬＣ（移動相水／アセトニトリル）で、ＲＰ−１８カートリッジにかけて精製した。単離した画分は、６４．０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳに従うと純度１００％、理論値の３３％）の３−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−６−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｄ］トリアジン−４−オン（Ｉ−１−２）および７２．０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳに従うと純度１００％、理論値の３９％）の３−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）フェニル］−６−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｄ］トリアジン−４−オン（Ｉ−１−３）を含有していた。
【０２８６】
（Ｉ−１−２）logP[a]: 2.22; logP[b]: 2.19; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.84(s,1H), 9.37(s,1H), 9.36(d,1H), 8.78-8.76(m,1H), 8.20(d,1H), 7.75-7.71(m,1H), 7.64(d,1H), 4.39-4.01(m,2H), 3H、ＤＭＳＯピーク下。
【０２８７】
（Ｉ−１−３）logP[a]: 3.18; logP[b]: 3.14; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.84(s,1H), 9.36(s,1H), 8.78-8.76(m,1H), 8.56-8.53(d,1H), 7.95(d,1H), 7.75-7.71(m,1H), 7.52(d,1H), 3.99(q,2H), 3H、ＤＭＳＯピーク下。
【０２８８】
実施例３
５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−４）
【化２６】
0006445040.tif 000027
【０２８９】
３５．４ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を０℃で、３ｍｌの塩化メチレン中の６１．０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−１）溶液に添加した。反応混合物を２時間室温で攪拌し、次いで塩化メチレンで希釈し、濃縮重炭酸ナトリウム溶液で処理した。１０分後、相を分離し、有機相をＲＰ−１８材料と混合し、溶媒を減圧化で取り除いた。残渣を、分取ＭＰＬＣ（移動相水／アセトニトリル）で、ＲＰ−１８カートリッジにかけて精製した。単離した画分は、３６．０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳに従うと純度９８．５％、理論値の５６％）の表題化合物を含有していた。
【０２９０】
logP[a]: 1.79; logP[b]: 1,78; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.60(s,1H), 9.30(d,1H), 8.68(d,1H), 8.47-8.42(m,2H), 8.11(d,1H), 7.67-7.65(m,1H), 7.58(d,1H), 4.35-4.05(m,2H), 3H、ＤＭＳＯピーク下
【０２９１】
実施例４
５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（１−オキシドピリジン−１−イウム−３−イル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−５）
【化２７】
0006445040.tif 000028
【０２９２】
１１９ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を０℃で、３ｍｌの塩化メチレン中の１００ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の５−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（Ｉ−１−１）溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次に、２８．０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸で処理した。室温でもう一晩後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、濃縮重炭酸ナトリウム溶液で処理した。１０分後、固形物を吸引ろ過し、水およびジクロロメタンで洗浄し、乾燥させた。固形物は４３．０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳに従うと純度７８％、理論値の３１％）の表題化合物を含有していた。
【０２９３】
logP[a]: 1.39; logP[b]: 1.33; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.60(s,1H), 9.02(s,1H), 8.44(s,1H), 8.31(d,1H), 8.11(d,1H), 8.03(d,1H), 7.65-7.57(m,2H), 4.32-4.05(m,2H), 3H、ＤＭＳＯピーク下
【０２９４】
中間体の合成
プロセスＢによるエチル５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩａ−１）およびエチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）
【化２８】
0006445040.tif 000029
【０２９５】
８２．３ｇ（０．５９ｍｏｌ）の炭酸カリウムを初めに３つの首が付いたフラスコに添加した。フラスコをアルゴン下で焼出し（baked out）、次のものを連続して添加した：２．７０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、４４．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）のエチル３−アミノ−４−ピラゾールカルボキシレートおよび４４０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。懸濁液を１０分間攪拌し、次いで７．１８ｇ（０．０５６ｍｏｌ）のｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンおよび５３．７７ｇ（０．３４ｍｏｌ）の３−ブロモピリジンを添加した。反応混合物を還流温度にし、１４５℃で一晩攪拌した。冷却後、反応混合物を吸引ろ過し、母液を濃縮し、残渣を、アセトニトリル／水／０．１％ギ酸でのＲＰ（Ｃ−１８）カラムを用いてＭＰＬＣで精製した。第１の画分は、ＬＣ／ＭＳによると、７０％エチル５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩａ−１）および３０％エチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）の混合物３９ｇを含有していた。第２の画分は、ＬＣ／ＭＳによると、８３％エチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩｂ−１）からなる１０ｇを含有していた。第１の画分から（ＩＩＩａ−１）および（ＩＩＩ−１）を分取ＨＰＬＣによって分離して、さらに２４．５ｇ（９６％純度）のエチル５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートをギ酸塩（ＩＩＩａ−１）として、および１１．５ｇ（９９％純度）のエチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を得た。
【０２９６】
（ＩＩＩａ−１）．HCOOH logP[a]: 1.18; logP[b]: 1.27; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 12.8(bs,1H), 8.78(d,1H), 8.62(dd,1H), 8.14(s,1H), 7.99-7.96(m,1H), 7.76(s,1H), 7.58(dd,1H), 6.51(bs,2H), 4.23(q,2H), 1.28(t,3H)
【０２９７】
（ＩＩＩ−１）logP[a]: 1.12; logP[b]: 1.32; 1H NMR (D6-DMSO, 400MHz) δ ppm: 9.06(d,1H), 8.86(s,1H), 8.47(d,1H), 8.19(bd,1H), 7.49(dd,1H), 5.78(bs,2H), 4.26(q,2H), 1.30(t,3H)
【０２９８】
プロセスＣによるエチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）
工程１：ベンズアルデヒドピリジン−３−イルヒドラゾン（ＶＩＩ−１）
【化２９】
0006445040.tif 000030
【０２９９】
１５０ｍｌのトルエン中の、１５．００ｇ（１０３．０ｍｏｌ）の３−ヒドラジノピリジン塩酸塩（１：１）および９．４９ｇ（６８．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムに、１００ｍｌのトルエン中に溶解した７ｍｌ（６８．７ｍｍｏｌ）のベンズアルデヒドをゆっくり添加した。反応混合物を還流下（水セパレーターを用いて）で一晩攪拌した。冷却後、不溶性の画分を吸引ろ過した。固形残渣を繰り返し酢酸エチル中で攪拌した。固形物を吸引ろ過し、繰り返し熱いイソプロパノール中で攪拌した。不溶性の画分を吸引ろ過して廃棄し；ろ液を濃縮した。結果として得られた５．５０ｇ（９８％純度、理論値の４０％）の表題化合物をさらに直接変換した。
【０３００】
logP[a]: 0.86; logP[b]: 2.22
【０３０１】
工程２：エチル３−［２−ベンジリデン−１−（ピリジン−３−イル）ヒドラジノ］−２−シアノアクリレート（ＶＩＩＩ−１）
【化３０】
0006445040.tif 000031
【０３０２】
１４ｍｌのトルエン中の５．５０ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）のベンズアルデヒドピリジン−３−イルヒドラゾンに、４．７２ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）のエチル２−シアノ−３−エトキシアクリレートを添加した。反応混合物をはじめに還流下で２時間加熱し、へら先端分のパラ−トルエンスルホン酸を添加後、さらに２時間還流下で加熱した。冷却後、沈殿した固形物を吸引ろ過し、有機相を廃棄した。固形物を初めに再度１５ｍｌのトルエンに添加し、１．６９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のエチル２−シアノ−３−エトキシアクリレートと混合した。反応混合物を還流下で一晩加熱し、放冷し、次にトルエンで希釈した。およそ０．５ｍｌのアセトニトリルを添加後、不溶性残渣を吸引ろ過し、真空下で乾燥させた。３．１１ｇ（純度９０％、理論値の３１％）の表題化合物を単離した。
【０３０３】
logP[a]: 2.54; logP[b]: 2.48
【０３０４】
工程３：エチル３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）
【化３１】
0006445040.tif 000032
【０３０５】
３．００ｇ（９．３７ｍｍｏｌ）のエチル３−［２−ベンジリデン−１−（ピリジン−３−イル）ヒドラジノ］−２−シアノアクリレートを初めに１１ｍｌのエタノールに添加し、１．１ｍｌ（１３．１１ｍｍｏｌ）の３７％塩酸溶液を添加した。反応混合物を還流下で１時間加熱し、冷却、次いで濃縮した。残渣を微温のトルエン中で二度攪拌した。固形物を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。２．６４ｇ（純度９２％、理論値の９７％）の表題化合物を単離した。
【０３０６】
式（Ｉ）のさらなる化合物を、以下の表にまとめる。
【０３０７】
表１
式（Ｉ−１）の化合物
【化３２】
0006445040.tif 000033
式中、Ｖは酸素であり、Ｒ２は水素であり、および残りの可変部分は表で記述する意味を有する。
【０３０８】
【表１】
0006445040.tif 000034
【０３０９】
【表２】
0006445040.tif 000035
【０３１０】
表３
式（Ｉ−２）の化合物
【化３３】
0006445040.tif 000036
式中、Ｖは酸素であり、Ｒ２は水素であり、および残りの可変部分は表で記述する意味を有する：
【０３１１】
【表３】
0006445040.tif 000037
【０３１２】
選択した実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークのリスト方法
選択した実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲのピークリストの形態で記す。各シグナルピークに対して、最初にｐｐｍでδ値を、次いで、丸括弧にシグナル強度をリストにする。様々なシグナルピークに関するδ値とシグナル強度の数のペアを、セミコロンでそれぞれ分離してリストにする。
【０３１３】
したがって、一実施例のピークの列挙は次のようになる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
【０３１４】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍで表される、ＮＭＲスペクトルの印刷物の例のシグナルの高さと相関し、シグナル強度の本当の比を示す。幅の広いシグナルの場合、複数のピークまたはシグナルの中間およびその相対強度をスペクトルの一番強いシグナルと比較して示し得る。
【０３１５】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関しては、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークはＮＭＲピークの列挙に起こり得るが必ずしもそうとは限らない。
【０３１６】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物に類似しており、したがって、従来のＮＭＲ解釈にリストされるすべてのピークを通常含有する。
【０３１７】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物のように、１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、溶媒のシグナル、対象である化合物の立体異性体のシグナルを示し得、これは、本発明の主題の一部分を形成し、および／または、不純物のピークを示し得る。
【０３１８】
溶媒および／または水のデルタ範囲で化合物シグナルを報告する場合、我々の１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは通常の溶媒ピーク、たとえば、通常平均で高い強度を有するＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示す。
【０３１９】
対象となる化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、平均して、対象となる化合物のピークよりも低い強度を有する（たとえば、＞９０％の純度で）。
【０３２０】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製プロセスの典型であり得る。したがって、これらのピークはこの場合、我々の調製プロセスの再現を、「副産物指紋」を参照して特定するのに役に立ち得る。
【０３２１】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に算出した予測値でも）で対象となる化合物のピークを計算する専門家であれば、必要な場合、対象となる化合物のピークを、任意で追加の強度フィルターを用いて単離できる。この単離は従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での関連ピークピッキングと類似している。
【０３２２】
１Ｈ  ＮＭＲピークのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025で見つかり得る。
【０３２３】
【表４】
0006445040.tif 000038
0006445040.tif 000039
0006445040.tif 000040
0006445040.tif 000041
【０３２４】
生物学的実施例
Musca domestica試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の調製物を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３２５】
糖溶液および所望する濃度の有効成分調製物で処理したスポンジを含有する容器に、１０匹の成虫イエバエ（Musca domestica）を入れた。
【０３２６】
２日後、死滅を％で決定する。１００％はハエがすべて死滅し；０％はどのハエも死滅しなかったことを意味する。
【０３２７】
この試験では、たとえば、調製実施例のうち次の化合物が１００ｐｐｍの適用率で８０％の効能を示した：Ｉ−１−２、Ｉ−１−３。
【０３２８】
Myzus persicaeスプレー試験
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分の調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０３２９】
全段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を感染させたハクサイの葉（Brassica pekinensis）の花盤に、所望する濃度の有効成分調製物をスプレーする。
【０３３０】
６日後、効能を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３３１】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１。
【０３３２】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２２、Ｉ−２−２３。
【０３３３】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−９。
【０３３４】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示す：Ｉ−１−２０。
【０３３５】
Tetranychus urticaeスプレー試験、ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分の調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０３３６】
全段階の温室ナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）を感染させたマメの葉（Phaseolus vulgaris）の花盤に、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーする。
【０３３７】
６日後、効能を％で決定する。１００％はハダニがすべて死滅し；０％はどのハダニも死滅しなかったことを意味する。
【０３３８】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−４。
【０３３９】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−２０。
【０３４０】
Myzus persicaeスプレー試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分の調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合、それぞれ１０００ｐｐｍの濃度で調製物溶液に添加される。
【０３４１】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に重度に感染したピーマン植物（Capsicum annuum）を、所望する濃度の有効成分調製物をスプレーして処理する。
【０３４２】
６日後、死滅を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３４３】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−１。
【０３４４】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が４ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−１３。