(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）。
【化１】
0006373195.tif 000006
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３は、炭素数６〜１２のアリール基、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。］
【請求項２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３がフェニル基である請求項１記載のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）。
【請求項３】
請求項１または２記載のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）を含む半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂硬化促進剤に関し、さらに詳しくは、発光素子や受光素子などの光半導体素子の封止に適したエポキシ樹脂硬化促進剤、および半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光ダイオードなどの発光素子は、従来の白熱灯などに比べて、消費電力が小さく、寿命が長いことなどから、近年、種々の表示用あるいは照明用に使用されるようになってきた。ところで、発光ダイオードは、ガリウム砒素化合物などからなるｐｎ接合素子に電流を流すことで素子を発光させるものであるが、その素子を酸素や水分あるいは機械的損傷から保護するために、通常、液状あるいは粉体のエポキシ樹脂組成物で封止されている。受光素子についても同様である。
従来、半導体封止用樹脂組成物としては、液状あるいは粉体のエポキシ樹脂に、酸無水物系硬化剤とイミダゾール類、ＤＢＵおよびその有機酸塩、アンモニウムあるいはホスホニウムのカルボン酸塩などの硬化促進剤を加えたものが、硬化性が良く、かつ封止成型しやすいことから、広く実用されている（例えば、特許文献１〜２参照）。
【０００３】
しかしながら、半導体封止用樹脂組成物に、イミダゾール類、ＤＢＵ類あるいはアンモニウム塩類などの窒素原子を有する硬化促進剤を使用した場合は、該樹脂組成物を高温で硬化させたり、また、該樹脂組成物で封止した半導体装置を長期間使用すると、該樹脂組成物が熱により黄変し、透明性が低下する問題がある。
これらの問題を解決するために、テトラブチルホスホニウムオクチル酸塩を硬化促進剤とする液状のエポキシ樹脂組成物が提案されている（特許文献３参照）。このホスホニウム塩は、耐熱透明性に優れているが、金属配線との密着性が低いため信頼性（耐衝撃性）が不足している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５８−１２８７５６号公報
【特許文献２】特開昭６３−７７９２９号公報
【特許文献４】特開平７−１９６７７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで、透明性に優れ、かつ金属配線との密着性に優れるエポキシ樹脂硬化促進剤、および半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）；及びこれを用いた半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）である。
【０００７】
【化１】
0006373195.tif 000002
【０００８】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３は、炭素数６〜１２のアリール基、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明は第４級ホスホニウムを有するため、エポキシ樹脂と硬化剤との反応を硬化促進することができる。
またホスホニウムの４個の置換基の内、３個が芳香族であるため熱安定性に優れるため、エポキシ樹脂と硬化剤の反応速度をコントロールすることができる。さらにアニオンのリン酸エステルの酸強度が高いため反応速度を遅くでき、硬化発熱が抑制されるため、硬化時の熱着色が小さく透明性に優れる。
アニオンのリン酸エステル中にアニオン化されていないリン酸基を有するため、金属と相互作用することができ、密着性も優れる。
【００１０】
このため本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）を含有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、硬化後の透明性に優れ、また金属配線との密着性が高いため耐衝撃性に優れる。
【００１１】
したがって、エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は、発光素子や受光素子などの光半導体素子の封止剤用の硬化促進剤として好適である。また、本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、上記の用途に好適である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は、下記一般式（１）で表される４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）を含むことを特徴とする。
【００１３】
【化２】
0006373195.tif 000003
【００１４】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３は、炭素数６〜１２のアリール基、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。］ 
【００１５】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３を構成する炭素数６〜１２のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等が挙げられる。
【００１６】
Ｒ４を構成する炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１〜Ｒ３として、原料の入手のしやすさ、溶解性の観点から、好ましくはフェニル基、メチルフェニル基およびナフチル基、さらに好ましくはフェニル基である。
Ｒ４としては、硬化性の観点、および合成の容易さの観点から、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、およびブチル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
【００１８】
Ｒ５を構成する炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、および２−プロピルペンチル基等が挙げられる。
Ｒ５を構成する炭素数６〜１２のアリール基としては、上記Ｒ１〜Ｒ３と同様のものが挙げられる。
【００１９】
Ｒ５としては、入手のしやすさの観点から、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基、およびフェニル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基およびブチル基、特に好ましくはメチル基、エチル基である。
【００２０】
４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）の合成方法は、特に限定されないが、例えば、第４級ホスホニウムのアルキル炭酸塩（Ａ１１）とリン酸モノエステル（Ａ２）との塩交換反応（Ｉ）、および第４級ホスホニウムの水酸化物（Ａ１２）とリン酸モノエステル（Ａ２）との塩交換反応（ＩＩ）等により得られる。
【００２１】
第４級ホスホニウムのアルキル炭酸塩（Ａ１１）は、例えば、対応する第３級ホスフィンと炭酸ジエステル類とを反応させることで得られる。製造条件としては温度５０〜１５０℃にてオートクレーブ中１０〜２００時間であり、反応を速やかに収率良く完結するために、反応溶媒を使用することが好ましい。反応溶媒としては特に限定されるものではないが、メタノール、エタノール等が好ましい。溶媒の量は特に限定されるものではない。
【００２２】
対応する第３級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、２−（ジフェニルホスフィノ）ビフェニル等が挙げられる。炭酸ジエステルとしては公知のものであればよく、特に限定するものではないが、具体的にはジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジブチルカーボネート等が用いられる。
【００２３】
第４級ホスホニウムの水酸化物（Ａ１２）は、例えば、対応する第３級ホスフィンとハロゲン化（臭素、または塩素）アルキル、またはハロゲン化（臭素、または塩素）アリールとを反応させた後に、無機アルカリにより塩交換することで得られる。製造条件としては温度２０〜１５０℃にて１〜２０時間であり、反応を速やかに収率良く完結するために、反応溶媒を使用することが好ましい。反応溶媒としては特に限定されるものではないが、メタノール、エタノール等が好ましい。溶媒の量は特に限定されるものではない。
【００２４】
対応する第３級ホスフィンとしては上記と同様のものが挙げられる。ハロゲン化アルキルとしては、ヨウ化メチル、臭化エチル、塩化ブチル等が挙げられる。
無機アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、および水酸化アルミニウム等が挙げられる。
【００２５】
リン酸モノエステル（Ａ２）としては、例えば、リン酸モノメチル、リン酸モノメチル、リン酸モノイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸モノ２−エチルヘキシル、およびリン酸モノフェニル等が挙げられる。
【００２６】
第４級ホスホニウムのアルキル炭酸塩（Ａ１１）、または水酸化物（Ａ１２）と、リン酸モノエステル（Ａ２）を塩交換反応する際のモル比は、硬化性と流動性の観点から、通常３０／７０〜７０／３０であり、好ましくは４０／６０〜６０／４０である。
製造条件としては温度５０〜１５０℃にて１〜２０時間反応させながら、副生成するアルコール、水、炭酸ガス、および必要に応じて反応溶媒等を除去する。
【００２７】
４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）の合成方法として、電気信頼性を悪化させるイオン性不純物の混入防止の観点から、第４級ホスホニウムのアルキル炭酸塩（Ａ１２）とリン酸モノエステル（Ａ２）との塩交換反応（Ｉ）が好ましい。
【００２８】
本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は、下記一般式（２）で表される４級ホスホニウムのリン酸ジエステル塩（ＡＤ）を含有しても良い。
【００２９】
【化３】
0006373195.tif 000004
【００３０】
［式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は、炭素数６〜１２のアリール基、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。］
【００３１】
４級ホスホニウムのリン酸ジエステル塩（ＡＤ）は、４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）の合成方法で使用されるリン酸モノエステル（Ａ２）をリン酸ジエステル（ＡＤ２）に変更することで合成できる。
【００３２】
リン酸ジエステル（ＡＤ２）としては、例えば、リン酸ジメチル、リン酸ジメチル、リン酸ジイソプロピル、リン酸ジブチル、リン酸ジ２−エチルヘキシル、およびリン酸ジフェニル等が挙げられる。
【００３３】
４級ホスホニウムのリン酸ジエステル塩（ＡＤ）を含有する場合、この含有量は適宜決定でき、たとえば、４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）の重量に基づいて３０〜３００重量％である。
【００３４】
また本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は、公知の溶媒を含有してもよい。
溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
溶媒を含有する場合、この含有量は適宜決定でき、たとえば、４級ホスホニウムのリン酸エステル塩（Ａ）の重量に基づいて５〜５００重量％である。
【００３５】
本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）を必須成分として含むことを特徴とする。エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）を含むため、加熱により硬化することができ、また透明性、および密着性に優れる。エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は１種単独、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）としては、エポキシ樹脂（Ｂ）、酸無水物硬化剤（Ｃ）、およびエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）の組み合わせが挙げられる。
【００３６】
エポキシ樹脂（Ｂ）としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等の透明性に優れたものが挙げられ、これらは単独または２種以上を混合して使用することができる。これらのほかに、本発明の目的に反しない範囲において、他のエポキシ樹脂、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、含複素環エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂などを併用することもできる。
【００３７】
酸無水物硬化剤（Ｃ）としては、例えば、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ポリアゼライン酸無水物などの従来から公知の無色または淡黄色の酸無水物が挙げられ、これらは単独または２種以上混合して使用することができる。酸無水物系硬化剤（Ｂ）の使用割合は、前記エポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ基１当量に対して、通常、０．７〜１．５当量、好ましくは０．８〜１．２当量である。この範囲外では、硬化物の物性が低下したり、硬化物が着色したりすることがあるので好ましくない。
【００３８】
エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）の配合量は、加熱硬化速度及び着色の観点から、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、通常、０．３〜５．０質量部、好ましくは０．５〜３．０質量部である。
【００３９】
本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、前記のエポキシ樹脂（Ａ）、酸無水物硬化剤（Ｂ）およびエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）を必須の成分とするが、必要に応じてフェノール系酸化防止剤などの変色防止剤、微細シリカ粉などの光散乱剤、染料などの着色剤、エポキシシラン系、ビニルシラン系、チタネート系などのシリカ粉との相溶性を向上させるカップリング剤、ステアリン酸およびその金属塩などの成型金型から脱型しやすくさせる内部離型剤などが配合されていてもよい。
【００４０】
本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）、および半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、発光素子や受光素子などの光半導体素子の封止材料用に主に使用される半導体封止用エポキシ製造用として適している。
【実施例】
【００４１】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００４２】
＜製造例１＞
＜第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）の製造方法＞
攪拌式のオートクレーブに、炭酸ジメチル（東京化成工業株式会社社製）１８０部および溶媒のメタノール２２４部を仕込み、この中にトリフェニルホスフィン（東京化成工業株式会社社製）２６２部を仕込み、反応温度１２５℃にて８０時間反応させた。ついでメタノール１２０部を減圧除去した後、トルエン１２００部投入し結晶を析出させた。この結晶をろ過単離することで、第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）としてトリフェニルメチルホスホニウムモノメチル炭酸塩を得た。
【００４３】
＜製造例２＞
＜第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ２）の製造方法＞
製造例１におけるトリフェニルホスフィン２６２部の代わりにトリス（４−メチルフェニル）ホスフィン（東京化成工業株式会社社製）３０４部に、炭酸ジメチルの代わりに炭酸ジエチル（東京化成工業株式会社社製）を使用し、反応温度１３０℃、反応時間１５０時間とした以外は、製造例１と同様にして、第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ２）としてトリ（４−メチルフェニル）エチルホスホニウムモノエチル炭酸塩を得た。
【００４４】
＜製造例３＞
＜第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ３）の製造方法＞
滴下ロート、および還流管を備え付けたガラス製丸底３つ口フラスコにトリフェニルホスフィン２６２部、イソプロピルアルコール１０００部仕込み、均一溶解させた後に、１−ブロモブタン（東京化成工業株式会社社製）１３７部を滴下投入し６０℃で２時間反応させた。ついで水酸化ナトリウム４０部を投入し６０℃で２時間反応させ、析出した塩を除去することで第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ３）として水酸化ブチルトリフェニルホスホニウム溶液（固形分濃度  ２５％）を得た。
【００４５】
＜比較製造例１＞
＜第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’１）の製造方法＞
攪拌式のオートクレーブに、炭酸ジメチル１８０部および溶媒のメタノール２２４部を仕込み、この中にトリブチルホスフィン２０２部を滴下して仕込み、反応温度１２５℃にて２０時間反応させた。ついでメタノール１２０部を減圧除去した後、ヘキサン６００部投入攪拌し、しばらく静置、分離後した。上澄みのヘキサン層を除去後、下層を濃縮して第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’１）としてトリブチルメチルホスホニウムモノメチル炭酸塩を得た。
【００４６】
＜比較製造例２＞
＜第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’２）の製造方法＞
製造例３における１−ブロモブタン１３７部をブロモベンゼン（東京化成工業株式会社社製）１５７部に変更した以外は製造例３と同様にして、第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’２）として水酸化テトラフェニルホスホニウム溶液（固形分濃度  ２５％）を得た。
【００４７】
＜実施例１＞
滴下ロート、および還流管を備え付けたガラス製丸底３つ口フラスコに製造例１で製造の第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）３５２部、およびメタノール５００部を入れ、５０℃で温調しながらリン酸ブチル（モノ−，ジ−混合物、混合比率  ４０：６０ｗｔ％）（東京化成工業株式会社社製）１２６部を投入攪拌した。ついでメタノールを減圧除去することで粘調液体のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ−１）を得た。
【００４８】
＜実施例２＞
実施例１における第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）３５２部の代わり製造例２で製造の第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ２）４００部に、リン酸ブチル（モノ−，ジ−混合物）１２６部の代わりにリン酸フェニル（東京化成工業株式会社社製）１７４部に変更した以外は、実施例１と同様にして、エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ−２）を得た。
【００４９】
＜実施例３＞
実施例１における第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）３５２部の代わり製造例３で製造の第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ３）１３４４部に、リン酸ブチル（モノ−，ジ−混合物）１２６部の代わりにリン酸メチル（モノ−，ジ−混合物、混合比率  ５５：４５ｗｔ％）１１９部に変更した以外は、実施例１と同様にして、エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ−３）を得た。
【００５０】
＜実施例４＞
実施例１におけるリン酸ブチル１２６部をリン酸２−エチルヘキシル（モノ−，ジ−混合物、混合比率  ４０：６０ｗｔ％）２２０部に変更した以外は、実施例１と同様にして、エポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ−４）を得た。
【００５１】
＜比較例１＞
実施例１におけるリン酸ブチル（モノ−，ジ−混合物）１２６部の代わりにリン酸ジブチル（東京化成工業株式会社社製）１５４部に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ’−１）を得た。
【００５２】
＜比較例２＞
実施例２におけるリン酸ブチル（モノ−，ジ−混合物）１２６部の代わりにリン酸オレイル(モノ−，ジ−混合物、混合比率  ４５：５５ｗｔ％)４７５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ’−２）を得た。
【００５３】
＜比較例３＞
実施例１における第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ１）３５２部の代わり比較製造例１で製造の第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’１）２９２部に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ’−３）を得た。
【００５４】
＜比較例４＞
実施例２における第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ２）４００部の代わり比較製造例２で製造の第４級ホスホニウムベース（Ｂｅ’２）１８２０部に変更した以外は、実施例２と同様にして、比較のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ’−４）を得た。
【００５５】
＜性能評価＞
実施例１〜４で作成した本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ−１）〜（Ｑ−４）、及び比較例１〜４で作成した比較のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ’−１）〜（Ｑ’−４）の透明性、および基材密着性について以下の方法で評価した。
【００５６】
脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１Ｐ、株式会社ダイセル製）１００部、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物（東京化成工業株式会社社製）１２０部、および各例で得られたエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）１部を均一溶解することで半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）を得た。
【００５７】
＜透明性＞
離型剤を塗布したガラス板２枚を０．５ｃｍの隙間になるようにして、その間に半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）を流し込み、１２０℃で５時間硬化した。硬化後、ガラス板をはずすことで硬化物を得た。
各硬化物の波長４００ｎｍにおける光透過率を、紫外可視分光光度計により測定した。
【００５８】
＜基材密着性＞
半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）を、ＩＴＯ処理されたガラス基板上に塗布し、膜厚１００μｍとなるように離型ＰＥＴで挟み込み、１２０℃で５時間硬化した後に離型ＰＥＴを外し硬化膜を得た。ついでＪＩＳ Ｋ−５４００（１９９０年）に準拠し、すきま間隔１ｍｍ、１００個のます目で碁盤目テープ法を用いて密着性試験を行い、下記の基準で評価した。
Ａ：剥離個数０〜１０
Ｂ：剥離個数１１〜５０
Ｃ：剥離個数５１〜１００
【００５９】
実施例１〜４および比較例１〜４で得たエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）の評価結果を表１に示す。
【００６０】
【表１】
0006373195.tif 000005
【００６１】
表１から明らかなように、本発明の実施例１〜４のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）は、硬化後の透明性に優れており、また基材に対する密着性に優れていることが分かる。
一方、アニオン中にフリーのリン酸基を含有しない比較例１では、ＩＴＯ基板との相互作用がしにくいため、基材密着性に劣ることがわかる。
またＲ５が炭素数８より大きいアルキル基からなる比較例２では、エポキシ樹脂、および酸無水物硬化剤との相溶性が悪く、透明性が大幅に劣っており、さらに長鎖アルキル基が基材との相互作用を阻害するため、基材密着性に劣っていることが分かる。
Ｒ１〜Ｒ３がアルキル基からなる比較例３では、硬化反応時の発熱が大きいため硬化後の透明性が劣っていることが分かる。またＲ４がアリール基からなる比較例４では、エポキシ樹脂、および酸無水物硬化剤へ完全に溶解しないため、透明性が劣っていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤（Ｑ）、および半導体封止用エポキシ樹脂組成物（Ｓ）は、発光素子や受光素子などの光半導体素子の封止材料用に主に使用される半導体封止用エポキシ製造用として有用である。