(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される環化合物：
［化学式１］
【化１】
0006414793.tif 000060
前記化学式１において、
Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも一方は、ニトリル基、炭素数６〜３０の単環又は多環アリール基、及び、炭素数２〜３０の単環又は多環ヘテロアリール基を含む群から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジル基；及び、ニトリル基、炭素数６〜３０の単環又は多環アリール基、及び、炭素数２〜３０の単環又は多環ヘテロアリール基を含む群から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、他方は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ｍおよびｎは、１であり、
Ｘは、Ｃであり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；からなる群より選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の単環のシクロアルキル環を形成してもよい。
【請求項２】
前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；および置換もしくは非置換のナフチル基からなる群より選択されるものである請求項１に記載の環化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；および置換もしくは非置換のエチル基からなる群より選択されるものである請求項１に記載の環化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成するものである請求項１に記載の環化合物。
【請求項５】
前記化学式１で表される環化合物は、下記の化合物１〜７９及び９７〜２０９のうちのいずれか１つで表されるものである請求項１に記載の環化合物。
【表１】
0006414793.tif 000061
【表２】
0006414793.tif 000062
【表３】
0006414793.tif 000063
【表４】
0006414793.tif 000064
【表５】
0006414793.tif 000065
【表６】
0006414793.tif 000066
【表７】
0006414793.tif 000067
【表８】
0006414793.tif 000068
【表９】
0006414793.tif 000069
【表１０】
0006414793.tif 000070
【表１１】
0006414793.tif 000071
【表１２】
0006414793.tif 000072
【表１３】
0006414793.tif 000073
【表１４】
0006414793.tif 000074
【表１５】
0006414793.tif 000075
【表１６】
0006414793.tif 000076
【表１７】
0006414793.tif 000077
【表１８】
0006414793.tif 000078
【表１９】
0006414793.tif 000079
【表２０】
0006414793.tif 000080
【請求項６】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜５のいずれか１項に記載の環化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項７】
前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記環化合物を含むものである請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記環化合物を含むものである請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記環化合物を含むものである請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は、正孔阻止層を含み、前記正孔阻止層は、前記環化合物を含むものである請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである請求項６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１４年１０月３０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１４９３５５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００３−０１２８９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書は、下記化学式１で表される環化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006414793.tif 000002
前記化学式１において、
【０００８】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ｍおよびｎは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
前記ｍが２以上の場合、前記Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
前記ｎが２以上の場合、前記Ａｒ２は、互いに同一または異なり、
Ｘは、非コンジュゲーション基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の単環もしくは多環の炭化水素環；または置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよい。
【０００９】
また、本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書の一実施態様に係る環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることにより、有機発光素子における効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。
【００１１】
また、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、広いバンドギャップを有し、深い最高準位占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルを有する。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。
【図２】本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１４】
本明細書は、前記化学式１で表される環化合物を提供する。
【００１５】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対となる記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１６】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１７】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１８】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
【００１９】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈できる。前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈できる。
【００２０】
本明細書において、
【化２】
0006414793.tif 000003
は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００２１】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になっていてもよい。
【００２２】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006414793.tif 000004
【００２３】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で１または２置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006414793.tif 000005
【００２４】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２９】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、トリフェニレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３２】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006414793.tif 000006
などになっていてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チエノチオフェン基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３４】
前記ヘテロアリール基は、単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。
【００３５】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるものすなわち、２価の置換基を意味する。これらは、それぞれ２価の置換基であることを除けば、上述したアリール基の説明が適用可能である。
【００３６】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるものすなわち、２価の置換基を意味する。これらは、それぞれ２価の置換基であることを除けば、上述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００３７】
本明細書において、炭化水素環は、シクロアルキル基；シクロアルケニル基；芳香族環基；または脂肪族環基をすべて含み、単環もしくは多環であってもよく、これらが１または２以上結合して縮合された環をすべて含む。
【００３８】
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００３９】
本明細書において、ヘテロ環は、脂肪族環または芳香族環であってもよく、前記脂肪族または芳香族環のうちの少なくとも１つの炭素原子がＮ、Ｏ、Ｓｅ、またはＳ原子で置換されたものを意味し、単環もしくは多環であってもよい。
【００４０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ａｒ１のうちの少なくとも１つは、−Ｌ１−（Ｚ１）ｐであり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ｚ１は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ただし、Ｌ１が直接結合の場合、Ｚ１は、水素でなく、
ｐは、１〜３の整数であり、前記ｐが２以上の場合、前記Ｚ１は、互いに同一または異なる。
【００４１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択される。
【００４２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択される。
【００４３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピリミジレン基；置換もしくは非置換のキノリレン基；置換もしくは非置換のキナゾリレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；および置換もしくは非置換のトリアジニレン基からなる群より選択される。
【００４４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ナフチレン基；ピリミジレン基；キノリレン基；キナゾリレン基；ピリジレン基；およびトリアジニレン基からなる群より選択される。
【００４５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００４６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００４７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のキノリル基；および置換もしくは非置換のピリジル基からなる群より選択される。
【００４８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；キノリル基；ピリジル基；フェニル基で置換されたキノリル基；ピリジル基で置換されたキノリル基；およびピリジル基およびフェニル基で置換されたキノリル基；からなる群より選択される。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ａｒ２のうちの少なくとも１つは、−Ｌ２−（Ｚ２）ｑであり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ｚ２は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ただし、Ｌ２が直接結合の場合、Ｚ２は、水素でなく、
ｑは、１〜３の整数であり、前記ｑが２以上の場合、前記Ｚ２は、互いに同一または異なる。
【００５０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択される。
【００５１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基からなる群より選択される。
【００５２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピリミジレン基；置換もしくは非置換のキノリレン基；置換もしくは非置換のキナゾリレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；および置換もしくは非置換のトリアジニレン基からなる群より選択される。
【００５３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ナフチレン基；ピリミジレン基；キノリレン基；キナゾリレン基；ピリジレン基；およびトリアジニレン基からなる群より選択される。
【００５４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ２は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００５５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ２は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００５６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ２は、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のキノリル基；および置換もしくは非置換のピリジル基からなる群より選択される。
【００５７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｚ２は、水素；重水素；ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；キノリル基；ピリジル基；フェニル基で置換されたキノリル基；ピリジル基で置換されたキノリル基；およびピリジル基およびフェニル基で置換されたキノリル基からなる群より選択される。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｘは、非コンジュゲーション基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘは、炭素であってもよい。
【００６０】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される環化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の間にコンジュゲーションを抑制する構造を導入することにより、従来の有機発光素子で使用される有機物質より広いバンドギャップを有することが特徴であり、これによって、深いＨＯＭＯレベルを有することができる。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００６２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜１０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００６３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；および置換もしくは非置換のナフチル基からなる群より選択される。
【００６４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；およびナフチル基からなる群より選択される。
【００６５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；および置換もしくは非置換のエチル基からなる群より選択される。
【００６６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環を形成してもよい。
【００６７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成してもよい。
【００６８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されてシクロヘキシル環を形成してもよい。
【００６９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【００７０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロアリール基である。
【００７１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む多環のヘテロアリール基である。
【００７２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基を含む単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【００７３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のキノキサリニル基である。
【００７４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基；ピリミジル基；トリアジニル基；キノリル基；またはキナゾリニル基である。
【００７５】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；フェニル基で置換されたキノリル基、ピリジル基で置換されたキノリル基、およびピリジル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換であってもよい。
【００７６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；および置換もしくは非置換のエチル基からなる群より選択され、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む単環のヘテロアリール基である。前記例示したＲ１、Ｒ２、Ａｒ１およびＡｒ２を置換基として含む前記化学式１で表される環化合物は、ｓｐ３結合と前記Ａｒ１およびＡｒ２の立体効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ）によって分子内の広いバンドギャップを誘導し、高いトリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）を形成し、ｓｐ３結合する４方向の置換基のうち、前記Ｒ１およびＲ２を除いた２方向だけがコンジュゲーショングループであるので、分子間の影響でπ−πオーバーラップが少ないことから、有機発光素子内で優れた正孔移動度および／または電子移動度を示すため、有機発光素子の効率の向上が可能である。
【００７７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；および置換もしくは非置換のエチル基からなる群より選択され、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００７８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基；およびエチル基からなる群より選択され、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基、ピリミジル基、またはトリアジニル基である。
【００７９】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；フェニル基で置換されたキノリル基、ピリジル基で置換されたキノリル基、およびピリジル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換であってもよい。
【００８０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む単環のヘテロアリール基である。
【００８１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む単環のヘテロアリール基である。前記例示したＲ１、Ｒ２、Ａｒ１およびＡｒ２を置換基として含む前記化学式１で表される環化合物は、ｓｐ３結合と前記Ａｒ１およびＡｒ２の立体効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ）によって分子内の広いバンドギャップを誘導し、高いトリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）を形成し、ｓｐ３結合する４方向の置換基のうち、前記Ｒ１およびＲ２を除いた２方向だけがコンジュゲーショングループであるので、分子間の影響でπ−πオーバーラップが少ないことから、有機発光素子内で優れた正孔移動度および／または電子移動度を示すため、有機発光素子の効率の向上が可能である。
【００８２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００８３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されてシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基、ピリミジル基、またはトリアジニル基である。
【００８４】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；フェニル基で置換されたキノリル基、ピリジル基で置換されたキノリル基、およびピリジル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換であってもよい。
【００８５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む多環のヘテロアリール基である。
【００８６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の６員のヘテロ環を含む多環のヘテロアリール基である。前記例示したＲ１、Ｒ２、Ａｒ１およびＡｒ２を置換基として含む前記化学式１で表される環化合物は、ｓｐ３結合と前記Ａｒ１およびＡｒ２の立体効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ）によって分子内の広いバンドギャップを誘導し、高いトリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）を形成し、ｓｐ３結合する４方向の置換基のうち、前記Ｒ１およびＲ２を除いた２方向だけがコンジュゲーショングループであるので、分子間の影響でπ−πオーバーラップが少ないことから、有機発光素子内で優れた正孔移動度および／または電子移動度を示すため、有機発光素子の効率の向上が可能である。
【００８７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基を含む多環のヘテロアリール基である。
【００８８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のキノリル基；または置換もしくは非置換のキナゾリニル基である。
【００８９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに連結されてシクロヘキシル環を形成し、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、キノリル基；またはキナゾリニル基である。
【００９０】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、ニトリル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；チオフェン基；フェニル基で置換されたキノリル基、ピリジル基で置換されたキノリル基、およびピリジル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換であってもよい。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される環化合物は、下記の化合物の中から選択されてもよい。
【表１】
0006414793.tif 000007
【表２】
0006414793.tif 000008
【表３】
0006414793.tif 000009
【表４】
0006414793.tif 000010
【表５】
0006414793.tif 000011
【表６】
0006414793.tif 000012
【表７】
0006414793.tif 000013
【表８】
0006414793.tif 000014
【表９】
0006414793.tif 000015
【表１０】
0006414793.tif 000016
【表１１】
0006414793.tif 000017
【表１２】
0006414793.tif 000018
【表１３】
0006414793.tif 000019
【表１４】
0006414793.tif 000020
【表１５】
0006414793.tif 000021
【表１６】
0006414793.tif 000022
【表１７】
0006414793.tif 000023
【表１８】
0006414793.tif 000024
【表１９】
0006414793.tif 000025
【表２０】
0006414793.tif 000026
【表２１】
0006414793.tif 000027
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【００９４】
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【００９６】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【００９７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される環化合物を発光層のホストとして含む。
【００９８】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【０１００】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔阻止層を含み、前記正孔阻止層は、前記化学式１で表される環化合物を含む。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、前記化学式１で表される環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
【０１０２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属、または金属化合物をドーパントとして含む。
【０１０３】
本明細書のもう一つの実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される環化合物を含む。もう一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時に行う層、および正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【０１０４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される環化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれていてもよく、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれていてもよい。
【０１０５】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される環化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される環化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１０６】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の環化合物すなわち、前記化学式１で表される環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
【０１０７】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作ることができる。また、前記化学式１で表される環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０８】
これらの方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作ることもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０１１０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０１１１】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１２】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１３】
前記正孔注入層の正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１４】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１５】
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより可視光線領域の光を発することができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１６】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１１７】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【０１１８】
前記電子輸送層の電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているように、任意の所望するカソード物質と共に使用できる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０１１９】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１２０】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０１２１】
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同じ条件で形成されてもよい。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
【０１２２】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１２３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される環化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれていてもよい。
【０１２４】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１２５】
合成例１．化合物Ａ−２の合成
【化６】
0006414793.tif 000028
【０１２６】
１）化合物Ａ−１の合成
窒素雰囲気下、前記化合物４，４'−（シクロヘキサン−１，１−ジイル）ジフェノール（１００ｇ、０．３７２ｍｏｌ）をアセトニトリル１０００ｍｌに溶かした後、炭酸カリウム（１５４．５ｇ、１．１１７ｍｏｌ）を水３００ｍｌに溶解させて添加し、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホニルフルオライド（２７０ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、１時間撹拌した。水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、前記化合物Ａ−１（２７９ｇ、収率：９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３３
【０１２７】
２）化合物Ａ−２の合成
窒素雰囲気下、前記化合物Ａ−１（１４４．１ｇ、０．１７３ｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０５．５ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１０１．９ｇ、１．０８４ｍｍｏｌ）を混ぜてジオキサン１０００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６．０ｇ、０．０１０４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（５．８ｇ、０．０２０８ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物Ａ−２（５０．７ｇ、収率：６０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９
【０１２８】
合成例２．化合物Ｂ−２の合成
【化７】
0006414793.tif 000029
【０１２９】
１）化合物Ｂ−１の合成
窒素雰囲気下、前記化合物のビスフェノールＡ（８５ｇ、０．３７２ｍｏｌ）をアセトニトリル９００ｍｌに溶かした後、炭酸カリウム（１５４．５ｇ、１．１１７ｍｏｌ）を水３００ｍｌに溶解させて添加し、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホニルフルオライド（２７０ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、１時間撹拌した。水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、前記化合物Ｂ−１（２６５ｇ、収率：９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
【０１３０】
２）化合物Ｂ−２の合成
窒素雰囲気下、前記化合物Ｂ−１（１３７．１ｇ、０．１７３ｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０５．５ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１０１．９ｇ、１．０８４ｍｍｏｌ）を混ぜてジオキサン１０００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６．０ｇ、０．０１０４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（５．８ｇ、０．０２０８ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物Ｂ−２（４５ｇ、収率：５８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９
【０１３１】
合成例３．化合物Ｃ−２の合成
【化８】
0006414793.tif 000030
【０１３２】
１）化合物Ｃ−１の合成
窒素雰囲気下、前記化合物４，４'−（ペンタン−３，３−ジイル）ジフェノール（９５ｇ、０．３７２ｍｏｌ）をアセトニトリル１０００ｍｌに溶かした後、炭酸カリウム（１５４．５ｇ、１．１１７ｍｏｌ）を水３００ｍｌに溶解させて添加し、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホニルフルオライド（２７０ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、１時間撹拌した。水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、前記化合物Ｃ−１（２７１ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２１
【０１３３】
２）化合物Ｃ−２の合成
窒素雰囲気下、前記化合物Ｃ−１（１４２ｇ、０．１７３ｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０５．５ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１０１．９ｇ、１．０８４ｍｍｏｌ）を混ぜてジオキサン１０００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６．０ｇ、０．０１０４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（５．８ｇ、０．０２０８ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物Ｃ−２（４８．６ｇ、収率：５９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７
【０１３４】
製造例１．化合物１の製造
【化９】
0006414793.tif 000031
窒素雰囲気下、前記化合物Ａ−２（３０ｇ、０．０６１４ｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３２．９ｇ、０．１２３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（２５．５ｇ、０．１８４ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（２．１ｇ、０．００１８４ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、炭酸カリウム水溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄して、前記化合物１（３１．７ｇ、収率７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９９
【０１３５】
製造例２．化合物２の製造
【化１０】
0006414793.tif 000032
前記製造例１における化合物Ａ−２の代わりにＢ−２を使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９
【０１３６】
製造例３．化合物６の製造
【化１１】
0006414793.tif 000033
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９９
【０１３７】
製造例４．化合物１０の製造
【化１２】
0006414793.tif 000034
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、化合物１０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５１
【０１３８】
製造例５．化合物１１の製造
【化１３】
0006414793.tif 000035
前記製造例３における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１１
【０１３９】
製造例６．化合物１５の製造
【化１４】
0006414793.tif 000036
前記製造例１における化合物Ａ−２の代わりにジフェニルビス（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタンを使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３５
【０１４０】
製造例７．化合物１７の製造
【化１５】
0006414793.tif 000037
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−フェニル−６−（ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物１７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０１
【０１４１】
製造例８．化合物２２の製造
【化１６】
0006414793.tif 000038
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−フェニル−６−（チオフェン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
【０１４２】
製造例９．化合物２４の製造
【化１７】
0006414793.tif 000039
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物２４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９７
【０１４３】
製造例１０．化合物２５の製造
【化１８】
0006414793.tif 000040
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物２５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５７
【０１４４】
製造例１１．化合物３５の製造
【化１９】
0006414793.tif 000041
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−２−フェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物３５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９
【０１４５】
製造例１２．化合物５５の製造
【化２０】
0006414793.tif 000042
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物５５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９７
【０１４６】
製造例１３．化合物５６の製造
【化２１】
0006414793.tif 000043
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物５６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５７
【０１４７】
製造例１４．化合物７２の製造
【化２２】
0006414793.tif 000044
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物７２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９７
【０１４８】
製造例１５．化合物７４の製造
【化２３】
0006414793.tif 000045
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン−５−カルボニトリルを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物７４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４７
【０１４９】
製造例１６．化合物７５の製造
【化２４】
0006414793.tif 000046
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン−５−カルボニトリルを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物７５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０７
【０１５０】
製造例１７．化合物８５の製造
【化２５】
0006414793.tif 000047
前記製造例１における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリンを使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物８５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４５
【０１５１】
製造例１８．化合物９０の製造
【化２６】
0006414793.tif 000048
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４'−ブロモ−２，２'：６'２"−ターピリジンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物９０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９
【０１５２】
製造例１９．化合物９２の製造
【化２７】
0006414793.tif 000049
前記製造例２における２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）−４−（ピリジン−２−イル）キノリンを使用したことを除き、前記製造例２と同様に製造して、前記化合物９２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９
【０１５３】
製造例２０．化合物９７の製造
【化２８】
0006414793.tif 000050
前記製造例１における化合物Ａ−２の代わりにＣ−２を使用したことを除き、前記製造例１と同様に製造して、前記化合物９７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８７
【０１５４】
製造例２１．化合物１００の製造
【化２９】
0006414793.tif 000051
前記製造例５における化合物Ａ−２の代わりにＣ−２を使用したことを除き、前記製造例５と同様に製造して、前記化合物１００を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３９
【０１５５】
製造例２２．化合物１２４の製造
【化３０】
0006414793.tif 000052
窒素雰囲気下、前記化合物２，４−ジフェニル−６−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）１，３，５−トリアジン（３０ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）と３−ブロモ−１，１'−ビフェニル（１１．８ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（２１ｇ、０．１５２ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．８ｇ、０．００１５２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、炭酸カリウム水溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄して、前記化合物１２４（２３．１ｇ、収率７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２０
【０１５６】
製造例２３．化合物１２８の製造
【化３１】
0006414793.tif 000053
前記製造例２２における３−ブロモ−１，１'−ビフェニルの代わりに８−ブロモキノリンを使用したことを除き、前記製造例２２と同様に製造して、前記化合物１２８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
【０１５７】
製造例２４．化合物１５５の製造
【化３２】
0006414793.tif 000054
窒素雰囲気下、前記化合物２，４−ジフェニル−６−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）ピリミジン（２９．９ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）と４−ブロモ−１，１'−ビフェニル（１１．８ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（２１ｇ、０．１５２ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．８ｇ、０．００１５２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、炭酸カリウム水溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄して、前記化合物１５５（２２．１ｇ、収率７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１９
【０１５８】
製造例２５．化合物１７７の製造
【化３３】
0006414793.tif 000055
窒素雰囲気下、前記化合物２，４−ジフェニル−６−（４−（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２８．０ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）と２−ブロモピリジン（８．０ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（２１ｇ、０．１５２ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．８ｇ、０．００１５２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、炭酸カリウム水溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄して、前記化合物１７７（１７ｇ、収率６９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０４
【０１５９】
製造例２６．化合物１８２の製造
【化３４】
0006414793.tif 000056
窒素雰囲気下、前記化合物２，４−ジフェニル−６−（４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ペンタン−３−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２９．４ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）と１−ブロモナフタレン（１０．５ｇ、０．０５０５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（２１ｇ、０．１５２ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．８ｇ、０．００１５２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、炭酸カリウム水溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄して、前記化合物１８２（１９ｇ、収率６８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５４
【０１６０】
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０１６１】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記の化合物［ＨＩ−Ａ］を６００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５０Åおよび下記の化合物［ＨＴ−Ａ］（６００Å）を順次に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
【０１６２】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ２００Åに下記の化合物［ＢＨ］と［ＢＤ］を２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
【０１６３】
前記発光層上に、前記化合物１と下記の化合物［ＬｉＱ］（Ｌｉｔｈｉｕｍｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および電子輸送層上に、順次に、１０Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０１６４】
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【化３５】
0006414793.tif 000057
【化３６】
0006414793.tif 000058
【０１６５】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物２を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１６６】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物６を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１６７】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１０を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１６８】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１１を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１６９】
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７０】
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１７を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７１】
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物２２を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７２】
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物２４を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７３】
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物２５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７４】
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物３５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７５】
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物５５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７６】
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物５６を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７７】
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物７２を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７８】
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物７４を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１７９】
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物７５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８０】
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物８５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８１】
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物９０を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８２】
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物９２を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８３】
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物９７を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８４】
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１００を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８５】
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１２４を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８６】
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１２８を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８７】
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１５５を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８８】
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１７７を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８９】
＜実験例１−２６＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物１８２を使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９０】
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ａを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９１】
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｂを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９２】
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｃを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９３】
＜比較例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｄを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９４】
＜比較例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｅを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９５】
＜比較例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｆを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９６】
＜比較例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の化合物の代わりに化合物ＥＴ−１−Ｇを使用したことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９７】
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％となる時間（Ｔ９０）を測定した。その結果を下記表２２に示した。
【０１９８】
【表２２】
0006414793.tif 000059
【０１９９】
前記表２２の結果から、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、有機発光素子の電子注入および電子輸送を同時に行うことができる有機物層に使用可能であることを確認することができた。
【０２００】
また、前記実験例１−１〜１−２６および比較例１−１〜１−７により、本明細書の一実施態様に係る非コンジュゲーション基を含む化学式１で表される化合物の場合に、高い効率、低い駆動電圧および長寿命の有機発光素子を提供可能であることを確認することができた。
【０２０１】
具体的には、実験例１−１、１−２および比較例１−１と、実験例１−９、１−１０および比較例１−２と、実験例１−１２、１−１３および比較例１−７と、実験例１−１８および比較例１−４を比較すると、非コンジュゲーション基を含む前記化学式１で表される化合物の場合に、他の構造の完全なコンジュゲーション基を含む化合物に比べて、有機発光素子における駆動電圧、効率および寿命の面で優れた特性を示すことを確認することができた。前記のような結果は、オービタルの重なりが少なくなって三重項エネルギーが増加し、光学的バンドギャップを広く形成させることができるからである。
【０２０２】
また、実験例１−２２、１−２４、１−２６および比較例１−５と、実験例１−２３、１−２５および比較例１−６を比較すると、非コンジュゲーション基を含む前記化学式１で表される化合物の場合に、他の構造の完全なコンジュゲーション基を含む化合物に比べて、有機発光素子における駆動電圧、効率および寿命の面で優れた特性を示すことを確認することができた。前記のような結果は、オービタルの重なりが少なくなって三重項エネルギーが増加し、光学的バンドギャップを広く形成させることができるからである。
【０２０３】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー（ＥＴ）、および正孔安定性を有して優れた特性を示すことができる。
【０２０４】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を電子注入および電子輸送を同時に行うことができる有機物層に使用する場合、ｎ−型ドーパントを混ぜて使用可能である。これによって、化学式１で表される化合物は、低い駆動電圧および高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上させることができる。
【符号の説明】
【０２０５】
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子輸送層
９０：電子注入層
【図１】
0006414793.tif 000081
【図２】
0006414793.tif 000082