(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006440494.tif 000059
［式（Ｉ）中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ａは、−ＳＯ2−ＮＲ3−Ｌ2−ＯＣＯ−Ｌ3−ＣＯ−ＯＭを表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
Ｌ2及びＬ3は、互いに独立に、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ55）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ55は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ55が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ3は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は式（ｚ）で表される基を表す。該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、カルボニル基に置き換わっていてもよい。Ｒ3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
【化２】
0006440494.tif 000060
式（ｚ）中、Ｌ22及びＬ33は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ44）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｍ1は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ44は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ44が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。］
【請求項２】
式（ＩＩ）で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
0006440494.tif 000061
［式（ＩＩ）中、
ｎ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、Ｌ3及びＲ55は、上記と同じ意味を表す。
Ｒ33は、水素原子又は−Ｌ22−ＯＣＯ−Ｌ33−ＣＯ2Ｍ2を表す。
Ｌ22及びＬ33は、前記Ｌ2及びＬ3と同じ意味を表す。
Ｍ2は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項３】
前記Ｌ2及びＬ22が炭素数１〜１０の飽和脂肪族炭化水素基であり、
前記Ｌ3及びＬ33がカルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ1及びＲ2が、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物等（例えば、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置）に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、クマリン６が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１５４７４０号公報（実施例８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前記クマリン化合物を含む着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを作製する工程では、着色剤が昇華する点が問題であった。着色剤の昇華を抑制する方法としては、着色剤を二量化する方法が知られているものの、着色剤を二量化することは合成上難しい点が問題であった。
【０００５】
そこで、本発明は、着色剤を二量化する必要がないため着色剤の合成が容易で、着色剤が昇華することがないカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物の技術を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物。
【０００７】
【化１】
0006440494.tif 000002
【０００８】
［式（Ｉ）中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ａは、−ＳＯ2−Ｌ1−ＯＭを表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
Ｌ1は、炭素数１〜６０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ3）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は式（ｚ）で表される基を表す。該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、カルボニル基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
【０００９】
【化２】
0006440494.tif 000003
【００１０】
式（ｚ）中、Ｌ22及びＬ33は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ44）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｍ1は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ44は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ44が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。］
【００１１】
［２］  前記Ａが、−ＳＯ2−Ｏ−Ｌa−ＯＭ、−ＳＯ2−ＮＲ3−Ｌb−ＯＭ、又は−ＳＯ2−ＮＲ3−Ｌ2−ＯＣＯ−Ｌ3−ＣＯ−ＯＭである［１］に記載の化合物。
【００１２】
［式中、Ｒ3は前記に同じ。Ｌａ及びＬｂは、２価の芳香族炭化水素基及び２価の脂肪族炭化水素基の１つ以上を有する炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であり、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキニル基又はカルボキシ基に置き換わっていてもよい。
Ｌ2及びＬ3は、互いに独立に、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ55）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｍは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ55は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ55が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。]
【００１３】
［３］  式（ＩＩ）で表される［１］又は［２］に記載の化合物。
【００１４】
【化３】
0006440494.tif 000004
【００１５】
［式（ＩＩ）中、
ｎ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、Ｌ3及びＲ55は、上記と同じ意味を表す。
Ｒ33は、水素原子又は−Ｌ22−ＯＣＯ−Ｌ33−ＣＯ2Ｍ2を表す。
Ｌ22及びＬ33は、前記Ｌ2及びＬ3と同じ意味を表す。
Ｍ2は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【００１６】
［４］  前記Ｌ2及びＬ22が炭素数１〜１０の飽和脂肪族炭化水素基であり、
前記Ｌ3及びＬ33がカルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］  Ｒ1及びＲ2が、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基である［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］  ［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［７］  ［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］  ［７］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、着色剤を二量化する必要がないため着色剤の合成が容易で、着色剤が昇華することがないカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物の技術を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明の化合物は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）ということがある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００１９】
【化４】
0006440494.tif 000005
【００２０】
［式（Ｉ）中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ａは、−ＳＯ2−Ｌ1−ＯＭを表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
Ｌ1は、炭素数１〜６０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ3）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は式（ｚ）で表される基を表す。該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、カルボニル基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００２１】
【化５】
0006440494.tif 000006
【００２２】
式（ｚ）中、Ｌ22及びＬ33は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ44）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｍ1は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ44は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ44が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。］
【００２３】
【化６】
0006440494.tif 000007
【００２４】
［式（ＩＩ）中、
ｎ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、Ｌ3及びＲ55は、上記と同じ意味を表す。
Ｒ33は、水素原子又は−Ｌ22−ＯＣＯ−Ｌ33−ＣＯ2Ｍ2を表す。
Ｌ22及びＬ33は、前記Ｌ2及びＬ3と同じ意味を表す。
Ｍ2は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【００２５】
Ｒ1及びＲ2における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の飽和脂肪族炭化水素基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基等の不飽和脂肪族炭水素基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基、シクロヘキセニル基等の不飽和脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられ、この他、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアラルキル基；及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基であることが好ましい。前記炭素数は１〜８がより好ましく、より好ましくは１〜６である。前記１価の炭化水素基は１価の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、さらに好ましくは１価の飽和の脂肪族炭化水素基である。
【００２７】
Ｒ1、及びＲ2としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基が好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基が更に好ましい。Ｒ1及びＲ2がこれらの基であれば、式（Ｉ）で表される化合物又は式（ＩＩ）で示される化合物が溶媒へ溶解しやすい。
【００２８】
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００２９】
ｎは、１〜４の整数を表す。ｎは好ましくは１〜３、より好ましくは１又は２である。
【００３０】
Ａは、−ＳＯ2−Ｌ1−ＯＭを表す。Ａは、−ＳＯ2−Ｏ−Ｌa−ＯＭ、−ＳＯ2−ＮＲ3−Ｌb−ＯＭ、又は−ＳＯ2−ＮＲ3−Ｌ2−ＯＣＯ−Ｌ3−ＣＯ−ＯＭであることが好ましい。
【００３１】
Ｌ1は、炭素数１〜６０の２価の炭化水素基を表す。Ｌ1は、好ましくは炭素数１〜３０の２価の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜２０の２価の炭化水素基である。
【００３２】
Ｌ1において、前記２価の炭化水素基は、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基（プロピレン基）、プロパン−１，２−ジイル基（プロピレン基）、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基、ドデカン−１，１２−ジイル基、トリデカン−１，１３−ジイル基、、テトラデカン−１，１４−ジイル基、、ペンタデカン−１，１５−ジイル基、、ヘキサデカン−１，１６−ジイル基、ヘプタデカン−１，１７−ジイル基、オクタデカン−１，１８−ジイル基、ノナデカン−１，１９−ジイル基、エイコサン−１，２０−ジイル基、トリアコンタン−１，３０−ジイル基、テトラコンタン−１，４０−ジイル基、ペンタコンタン−１，５０−ジイル基、ヘキサコンタン−１，６０−ジイル基等の直鎖状のアルカンジイル基、メチル−エチル−１，２−ジイル基（メチルエチレン基）、ブタン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基等の分岐鎖状のアルカンジイル基等の脂肪族炭化水素基であってもよい。
【００３３】
Ｌ1において、前記２価の炭化水素基は、単環型でも多環型でもよい脂環式炭化水素基であってもよく、シクロブタン−１，３−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、１−メチルシクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロオクタン−１，２−ジイル基、シクロオクタン−１，５−ジイル基等の単環型シクロアルカンジイル基等、ノルボルナン−２，３−ジイル基、ノルボルナン−１，４−ジイル基、ノルボルナン−２，５−ジイル基、アダマンタン−１，２−ジイル基、アダマンタン−１，５−ジイル基、アダマンタン−２，６−ジイル基等の多環型シクロアルカンジイル基等の脂環式炭化水素基であってもよい。
【００３４】
Ｌ1において、前記２価の炭化水素基は、単環又は多環の芳香族炭化水素基であってもよく、フェニレン基等の単環芳香族炭化水素基、ナフタレン基、ビフェニレン基、トリフェニレン基等の多環芳香族炭化水素基であってもよい。
【００３５】
Ｌ1において、前記２価の炭化水素基は、これら脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基からなる群より選択される１種以上の組み合わせでもよい。
【００３６】
Ｌ1において、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ3）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニルエチニル基、エチニル基等のアルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
【００３７】
Ｌ1で表される基としては、式（Ｌ１−１）〜式（Ｌ１−４３）で表される基が挙げられる。●は、硫黄原子との結合手を表す。○は酸素原子との結合手を表す。
【００３８】
【化７】
0006440494.tif 000008
【００３９】
【化８】
0006440494.tif 000009
【００４０】
【化９】
0006440494.tif 000010
【００４１】
【化１０】
0006440494.tif 000011
【００４２】
【化１１】
0006440494.tif 000012
【００４３】
Ｌ1で表される基としては、式（Ｌ１−９）〜式（Ｌ１−１９）及び式（Ｌ１−２５）〜式（Ｌ１−４３）で表される基が好ましく、式（Ｌ１−９）〜式（Ｌ１−１２）、式（Ｌ１−１４）、式（Ｌ１−１７）〜式（Ｌ１−１９）及び式（Ｌ１−２５）〜式（Ｌ１−４３）で表される基が更に好ましく、式（Ｌ１−３１）〜（Ｌ１−３４）が更により好ましい。Ｌ1で表される基がこれらの基であれば、合成が容易である。なお、上記化学式中の芳香族環は、１位及び４位、又は１位及び２位にそれぞれ結合手を有する化合物として例示されているが、１位及び４位の結合手が１位及び２位の結合手になっていてもよく、１位及び２位の結合手が１位及び４位の結合手になっていてもよい。
【００４４】
Ｌa及びＬbは、２価の芳香族炭化水素基及び２価の脂肪族炭化水素基の１つ以上を有する炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは２価の芳香族炭化水素基及び２価の飽和脂肪族炭化水素基の１つ以上を有する炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、さらに好ましくはフェニレン基、メチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、及びプロピレン基からなる群より選択される１種以上である。
【００４５】
Ｌa及びＬbにおいて、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニルエチニル基、エチニル基等のアルキニル基又はカルボキシ基に置き換わっていてもよい。
【００４６】
Ｌ2及びＬ3は、互いに独立に、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。
【００４７】
Ｌ2及びＬ3は、例えば炭素数１〜３０の飽和又は不飽和の２価の脂肪族炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基の１つ以上であり、好ましくは炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状の２価の脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基の１つ以上である。具体的なＬ2及びＬ3は、本願明細書に記載される２価の炭化水素基として記載される基が挙げられる。
【００４８】
Ｌ2及びＬ3において、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ55）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニルエチニル基、エチニル基等のアルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
【００４９】
Ｌ2及びＬ3としては、式（Ｌ２３−１）〜式（Ｌ２３−２２）で表される基が挙げられる。●は結合手を表す。
【００５０】
【化１２】
0006440494.tif 000013
【００５１】
Ｌ2としては、式（Ｌ２３−１）〜式（Ｌ２３−４）で表される基が好ましく、式（Ｌ２３−１）及び式（Ｌ２３−２）で表される基が更に好ましい。Ｌ2がこれらの基であれば、合成が容易である。
【００５２】
Ｌ3としては、式（Ｌ２３−１）、式（Ｌ２３−２）及び式（Ｌ２３−５）〜式（Ｌ２３−２０）で表される基が好ましく、式（Ｌ２３−１）、式（Ｌ２３−２）、式（Ｌ２３−５）、式（Ｌ２３−７）〜式（Ｌ２３−１０）、式（Ｌ２３−１３）〜式（Ｌ２３−２０）で表される基が更に好ましい。Ｌ3がこれらの基であれば、合成が容易である。
【００５３】
Ｒ3は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は式（ｚ）で表される基を表す。
【００５４】
式（ｚ）で表される基としては以下のものが挙げられる。
【００５５】
【化１３】
0006440494.tif 000014
【００５６】
式（ｚ）中、Ｌ22及びＬ33は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の炭化水素基を表す。
【００５７】
Ｌ22及びＬ33は、上述したＬ2及びＬ3と同じ意味を表す。
【００５８】
Ｒ3の炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、前記Ｒ1、Ｒ2で例示した、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基から選択される１種以上の炭化水素基が挙げられる。
【００５９】
Ｒ3において、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、カルボニル基に置き換わっていてもよい。Ｒ3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００６０】
例えば、Ｌ2及びＬ22は炭素数１〜１０の飽和脂肪族炭化水素基であり、Ｌ3及びＬ33はカルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましく、より好ましくはＬ2及びＬ22は、エチレン基又はメチルエチレン基であり、Ｌ3及びＬ33は、カルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン基又はフェニレン基である。
【００６１】
Ｌ22及びＬ33において、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ＝は、−Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ44）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニルエチニル基、エチニル基等のアルキニル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
【００６２】
Ｍ1は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
【００６３】
Ｒ33は、水素原子又は−Ｌ22−ＯＣＯ−Ｌ33−ＣＯ2Ｍ2を表す。
【００６４】
Ｒ44、Ｒ55は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ44、Ｒ55が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。Ｒ44、Ｒ55は、前記Ｒ1、Ｒ2で例示した、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基から選択される１種以上の炭化水素基であってもよい。
【００６５】
Ｍ、Ｍ2は、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。これらが複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００６６】
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子，ヨウ素原子が挙げられる。
【００６７】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の具体例を表１〜表４に示す。表１〜表８中、「Ｅｔ」はエチル基を表し、「Ｏｃｔ」はｎ−オクチル基を表し、Ｌ１−１〜Ｌ１−４３はそれぞれ上記に例示した式（Ｌ１−１）〜式（Ｌ１−４３）で表される基を表す。
【００６８】
【表１】
0006440494.tif 000015
【００６９】
【表２】
0006440494.tif 000016
【００７０】
【表３】
0006440494.tif 000017
【００７１】
【表４】
0006440494.tif 000018
【００７２】
【表５】
0006440494.tif 000019
【００７３】
【表６】
0006440494.tif 000020
【００７４】
【表７】
0006440494.tif 000021
【００７５】
【表８】
0006440494.tif 000022
【００７６】
合成が容易である観点から、
式（Ｉ−９）〜式（Ｉ−１９）、
式（Ｉ−２５）〜式（Ｉ−４３）、
式（Ｉ−５２）〜式（Ｉ−６２）、
式（Ｉ−６８）〜式（Ｉ−８６）、
式（Ｉ−９５）〜式（Ｉ−１０５）、
式（Ｉ−１１１）〜式（Ｉ−１２９）、
式（Ｉ−１３８）〜式（Ｉ−１４８）及び
式（Ｉ−１５４）〜式（Ｉ−１７２）で表される化合物が好ましく、
式（Ｉ−９）〜式（Ｉ−１２）、
式（Ｉ−１４）、
式（Ｉ−１７）〜式（Ｉ−１９）、
式（Ｉ−２５）〜式（Ｉ−４３）、
式（Ｉ−５２）〜式（Ｉ−５５）、
式（Ｉ−５７）、
式（Ｉ−６０）〜式（Ｉ−６２）、
式（Ｉ−６８）〜式（Ｉ−８６）、
式（Ｉ−９５）〜式（Ｉ−９８）、
式（Ｉ−１００）、
式（Ｉ−１０３）〜式（Ｉ−１０５）、
式（Ｉ−１１１）〜式（Ｉ−１２９）、
式（Ｉ−１３８）〜式（Ｉ−１４１）、
式（Ｉ−１４３）、
式（Ｉ−１４６）〜式（Ｉ−１４８）及び
式（Ｉ−１５４）〜式（Ｉ−１７２）で表される化合物が更に好ましく、
式（Ｉ−１０）、式（Ｉ−３３）、式（Ｉ−３４）、式（Ｉ−９６）、式（Ｉ−１１７）、式（Ｉ−１１８）、式（Ｉ−１１９）、式（Ｉ−１２０）で表される化合物が特に好ましい。
【００７７】
化合物（Ｉ）の製造方法としては、式（ｐａ１）で表される化合物とクロロスルホン酸を反応させて、式（ｐａ２）で表される化合物を製造し、続いて、式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ３）で表される化合物を、溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
【００７８】
式（ｐａ１）で表される化合物とクロロスルホン酸の反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、３０℃〜１５０℃がより好ましく、その中でも５０℃〜１５０℃がより好ましい。
【００７９】
式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ３）で表される化合物の反応温度は、−１００℃〜１００℃が好ましく、−７８℃〜８０℃がより好ましく、その中でも０℃〜６０℃がより好ましい。
【００８０】
式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ３）で表される化合物の反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、３−メチル−２−ペンタノン、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドンが好ましい。
【００８１】
式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ３）で表される化合物を、塩基又はアルカリ金属存在下で反応させることもできる。前記塩基としては、３級アミン、ピリジン骨格を有する化合物及び有機金属化合物が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、メチルリチウム、フェニルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム及びｔｅｒｔ−ブチルリチウム等が挙げられ、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン及びブチルリチウムが好ましい。前記アルカリ金属としては、ナトリウム及びリチウム等が挙げられ、リチウムが好ましい。
【００８２】
【化１４】
0006440494.tif 000023
【００８３】
［式（ｐａ１）、式（ｐａ２）及び式（ｐａ３）中、Ｒ1〜Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｌ1及びＭは上記と同じ意味を表す。
式（ｐａ３）中、ＸＸは、水素原子、ハロゲン原子、＊−Ｏ−トシル基又は＊−Ｏ−メシル基を表す。＊は結合手を表す。］
【００８４】
化合物（ｐａ２）の製造において、クロロスルホン酸の使用量は、式（ｐａ１）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１００モルであり、好ましくは５モル〜６０モルであり、より好ましくは１０モル〜４０モルである。
【００８５】
化合物（Ｉ）の製造において、式（ｐａ３）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１００モルであり、好ましくは１モル〜８０モルであり、より好ましくは１〜６０モルである。
【００８６】
化合物（ＩＩ）の製造方法としては、式（ｐａ４）で表される化合物と式（ｐａ５）で表される化合物を、塩基及び溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、０℃〜１５０℃がより好ましく、その中でも５０℃〜１５０℃がより好ましい。
【００８７】
反応時間は、１時間〜３６時間が好ましく、２時間〜３０時間がより好ましく、３時間〜２８時間がさらに好ましい。
【００８８】
前記塩基としては、３級アミン及びピリジン骨格を有する化合物が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジンが好ましい。
【００８９】
前記溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、３−メチル−２−ペンタノン、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドンが好ましい。
【００９０】
【化１５】
0006440494.tif 000024
【００９１】
［式（ｐａ４）及び式（ｐａ５）中、Ｘ、Ｒ1〜Ｒ2、Ｌ2〜Ｌ3、Ｒ33及びｎは上記と同じ意味を表す。］
【００９２】
化合物（ＩＩ）の製造において、式（ｐａ５）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ４）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜２００モルであり、好ましくは１モル〜１６０モルであり、より好ましくは１モル〜１４０モルである。
【００９３】
化合物（ＩＩ）の製造において、３級アミン及びピリジン骨格を有する化合物の使用量は、式（ｐａ４）で表される化合物１モルに対して、通常０．１モル〜８０モルであり、好ましくは０．１モル〜６０モルであり、より好ましくは０．１〜４５モルである。
【００９４】
式（ｐａ４）の製造方法としては、式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ６）で表される化合物を溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
【００９５】
式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ６）で表される化合物の反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、０℃〜８０℃がより好ましく、その中でも０℃〜６０℃がより好ましい。
【００９６】
式（ｐａ２）で表される化合物と式（ｐａ６）で表される化合物の反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、３−メチル−２−ペンタノン、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドンが好ましい。
【００９７】
【化１６】
0006440494.tif 000025
【００９８】
［式（ｐａ６）中、Ｒ33及びＬ2は上記と同じ意味を表す。］
【００９９】
化合物（ｐａ４）の製造において、式（ｐａ６）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１００モルであり、好ましくは１モル〜８０モルであり、より好ましくは１〜６０モルである。
【０１００】
式（ｐａ２）で表される化合物は、溶媒存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン又は塩化オキサリルを用いたＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応によって、式（ｐａ７）で表される化合物から合成することができる。
【０１０１】
【化１７】
0006440494.tif 000026
【０１０２】
［式（ｐａ７）中、Ｒ1〜Ｒ2、Ｘ及びｎは上記と同じ意味を表す。
Ｍ’は、水素原子、アルカリ金属原子又はＮＨ4を表す。Ｍ’が複数存在する場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。］
【０１０３】
反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、０℃〜１５０℃がより好ましく、その中でも０℃〜１００℃がより好ましい。
【０１０４】
反応時間は、１時間〜７２時間が好ましく、１時間〜４８時間がより好ましく、１時間〜２４時間がさらに好ましい。
【０１０５】
前記溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、３−メチル−２−ペンタノン、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドンが好ましい。
【０１０６】
式（ｐａ２）で表される化合物の製造において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの使用量は、式（ｐａ７）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜５０モルであり、好ましくは１モル〜４０モルであり、より好ましくは１モル〜３０モルである。
【０１０７】
式（ｐａ２）で表される化合物の製造において、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン又は塩化オキサリルの使用量は、式（ｐａ７）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜５０モルであり、好ましくは１モル〜４０モルであり、より好ましくは１モル〜３０モルである。
【０１０８】
反応混合物から本発明の化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）、式（ｐａ２）で表される化合物又は式（ｐａ４）で表される化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。
【０１０９】
例えば、反応混合物を、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）、式（ｐａ２）で表される化合物又は式（ｐａ４）で表される化合物が溶解しない溶媒に加える方法で結晶を析出させ該結晶を濾取する方法、反応混合物をテトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合溶液に溶解させ、水、水酸化ナトリウム水溶液、酢酸水溶液、塩酸、塩化ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウム水溶液等で洗浄し、次いで乾燥する方法、又は反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製する方法が挙げられる。
【０１１０】
また、カラムクロマトグラフィー又は再結晶等の公知の手法によって、さらに精製してもよい。
【０１１１】
＜本発明の着色剤＞
本発明の着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」ということがある。）は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）を有効成分として含有する。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）のみからなってもよいし、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）以外の染料や顔料を含んでもよい。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）に加えて、顔料を含むことが好ましい。着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）の含有割合は、通常１〜１００質量％であり、３〜１００質量％であることが好ましく、３〜７０質量％であることがより好ましく、３〜６０質量％であることがさらに好ましい。
【０１１２】
着色剤（Ａ）は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色感光性樹脂組成物に含まれる着色剤として有用である。
【０１１３】
化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、またはバット（Vat）に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１４】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０１１５】
顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１１６】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１１７】
緑色顔料、青色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６および５８からなる群から選ばれる少なくとも一種が特に好ましい。これら顔料は、緑色着色剤として好適であり、これら顔料を含む着色剤を用いることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、また、耐光性や耐薬品性が良好なカラーフィルタを形成することができる。
【０１１８】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０１１９】
顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で示すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０１２０】
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１２１】
＜本発明の着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」ということがある。）、重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」ということがある。）、重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」ということがある。）および溶剤（以下、「溶剤（Ｅ）」ということがある。）を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、レベリング剤を含んでもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、重合開始助剤を含んでもよい。本発明の別の態様では、着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、溶剤（Ｅ）及び必要に応じて界面活性剤を含んでいてもよい。
【０１２２】
着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上７０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
【０１２３】
＜樹脂（Ｂ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］が挙げられる。
【０１２４】
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」ということがある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と、（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）および（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０１２５】
（ａ）としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；
コハク酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
【０１２６】
なかでも、共重合反応性や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。
【０１２７】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環等）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表わし、「（メタ）アクリロイル」および「（メタ）アクリレート」の表記も、同様の意味を示す。
【０１２８】
（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」ということがある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」ということがある）およびテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」ということがある）が挙げられる。
【０１２９】
（ｂ１）としては、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」ということがある）および脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」ということがある）が挙げられる。
【０１３０】
（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンおよび２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンが挙げられる。
【０１３１】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物が挙げられる。
【０１３２】
【化１８】
0006440494.tif 000027
【０１３３】
（式中、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。ＸaおよびＸbはそれぞれ独立して、単結合、−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−または＊−Ｒc−ＮＨ−を表わす。Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表わす。＊は、Ｏとの結合手を表わす。）
【０１３４】
Ｒa、Ｒbの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒa、Ｒbの水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基および４−ヒドロキシブチル基が挙げられる。
【０１３５】
ＲaおよびＲbはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基であり、具体的に、水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
【０１３６】
Ｒcの炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基およびヘキサン−１，６−ジイル基の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；が挙げられる。
【０１３７】
ＸaおよびＸbはそれぞれ独立して、単結合、＊−Ｒc−、又は＊−Ｒc−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、又は＊−Ｒc−Ｏ−であり、具体的に、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−または＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−であることが好ましく、単結合または＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−であることがより好ましい。なお、前記式中、＊はＯとの結合手を表わす。
【０１３８】
式（１）で表される化合物としては、式（１−１）〜式（１−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１１）〜式（１−１５）で表される化合物が好ましく、式（１−１）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３９】
【化１９】
0006440494.tif 000028
【０１４０】
【化２０】
0006440494.tif 000029
【０１４１】
【化２１】
0006440494.tif 000030
【０１４２】
【化２２】
0006440494.tif 000031
【０１４３】
【化２３】
0006440494.tif 000032
【０１４４】
【化２４】
0006440494.tif 000033
【０１４５】
【化２５】
0006440494.tif 000034
【０１４６】
【化２６】
0006440494.tif 000035
【０１４７】
式（２）で表される化合物としては、式（２−１）〜式（２−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（２−１）、式（２−３）、式（２−５）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１１）〜式（２−１５）で表される化合物が好ましく、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１４８】
【化２７】
0006440494.tif 000036
【０１４９】
【化２８】
0006440494.tif 000037
【０１５０】
【化２９】
0006440494.tif 000038
【０１５１】
【化３０】
0006440494.tif 000039
【０１５２】
【化３１】
0006440494.tif 000040
【０１５３】
【化３２】
0006440494.tif 000041
【０１５４】
【化３３】
0006440494.tif 000042
【０１５５】
【化３４】
0006440494.tif 000043
【０１５６】
式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の比率（式（１）で表される化合物：式（２）で表される化合物）はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１５７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタンおよび３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
【０１５８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）およびテトラヒドロフルフリルメタクリレートが挙げられる。
【０１５９】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ）が（ｂ１）であることが好ましく、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１）が（ｂ１−２）であることが好ましい。
【０１６０】
（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」ということがある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド化合物；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレンおよび２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンのジエン；等が挙げられる。
【０１６１】
これらの中でも、共重合反応性および耐熱性の観点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド化合物、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミドおよびビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１６２】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１６３】
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、および得られるカラーフィルタの耐溶剤性がより優れる傾向にある。
【０１６４】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法および当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１６５】
具体的には、（ａ）および（ｂ）の所定量、重合開始剤および溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱および保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤および溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤が挙げられる。
【０１６６】
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１６７】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位：２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜６０モル％
であることがより好ましい。
【０１６８】
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性および機械強度がより優れる傾向にある。
【０１６９】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１７０】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１７１】
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１７２】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル部位を（ａ）が有するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。具体的には、以下のようにして製造することができる。まず、（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル化合物を反応させる。（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸またはカルボン酸無水物と環状エーテル化合物との反応の触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）および重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
【０１７３】
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。（ｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより得られた樹脂を含む着色硬化性樹脂組成物は、保存安定性、パターンを形成する際の現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度および感度のバランスがより良好になる傾向にある。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１７４】
触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。
【０１７５】
各試剤の仕込方法、反応温度および反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１７６】
樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。第一段階において、（ｂ）および（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１７７】
さらに、第二段階として、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテル部位に、（ａ）のカルボン酸またはカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
【０１７８】
第二段階において、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１７９】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂であり、具体的には、（ｂ）に由来する環状エーテル部位と（ａ）のカルボン酸またはカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
【０１８０】
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１８１】
樹脂（Ｂ）としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］が挙げられる。
【０１８２】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］および樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ１］および樹脂［Ｋ２］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０１８３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
【０１８４】
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４であり、さらに好ましくは１．３〜３である。
【０１８５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下がさらに好ましい。
【０１８６】
ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１８７】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、その中でも好ましくは１０〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１３〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易で、着色パターンの解像度および残膜率が向上する傾向がある。
【０１８８】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび／または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、（メタ）アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。
【０１８９】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）が挙げられる。エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１９０】
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１９１】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。
【０１９２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物中の重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、通常５〜６５質量％であり、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比（樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ））は質量基準で、通常２０：８０〜８０：２０であり、好ましくは３５：６５〜８０：２０である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率およびカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１９３】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
【０１９４】
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物およびビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１９５】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表わす。
【０１９６】
【化３５】
0006440494.tif 000044
【０１９７】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。なかでも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１９８】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造または式（ｄ３）で表される構造を有する化合物である。なお、これらの構造中のベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１９９】
【化３６】
0006440494.tif 000045
【０２００】
式（ｄ２）で表される構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンおよび２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２０１】
式（ｄ３）で表される構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノンおよびベンジルジメチルケタールが挙げられる。
【０２０２】
感度の点で、アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
【０２０３】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンおよび２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【０２０４】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。
【０２０５】
ビイミダゾール化合物としては、式（ｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０２０６】
【化３７】
0006440494.tif 000046
【０２０７】
（式中、Ｒ51〜Ｒ56は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表わす。）
【０２０８】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０２０９】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）および４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平０７−０１０９１３号公報等参照）が挙げられる。なかでも、下記式で表される化合物およびこれらの混合物が好ましい。
【０２１０】
【化３８】
0006440494.tif 000047
【０２１１】
他の重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（特にアミン系重合開始助剤）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０２１２】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０２１３】
重合開始剤（Ｄ）は、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、より好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物およびビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含み、さらに好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む。
【０２１４】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、通常０．１〜４０質量部であり、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、特に好ましくは１〜２０質量部である。
【０２１５】
＜重合開始助剤＞
重合開始助剤は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
【０２１６】
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
【０２１７】
アミン系重合開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられ、なかでも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；が好ましい。中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２１８】
アルコキシアントラセン系重合開始助剤としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセンおよび２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンが挙げられる。
【０２１９】
チオキサントン系重合開始助剤としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントンおよび１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンが挙げられる。
【０２２０】
カルボン酸系重合開始助剤としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシンおよびナフトキシ酢酸が挙げられる。
【０２２１】
重合開始助剤を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤の含有量がこの範囲内であると、より高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２２２】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−および−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０２２３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテートおよびγ−ブチロラクトンが挙げられる。
【０２２４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトールおよびメチルアニソールが挙げられる。
【０２２５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートが挙げられる。
【０２２６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびイソホロンが挙げられる。
【０２２７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンが挙げられる。
【０２２８】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンが挙げられる。
【０２２９】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
【０２３０】
これらの溶剤は、二種以上を組み合わせてもよい。
【０２３１】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２３２】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常７０〜９５質量％であり、好ましくは７５〜９２質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また、カラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２３３】
＜レベリング剤＞
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０２３４】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２およびＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）が挙げられる。
【０２３５】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）およびＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）が挙げられる。
【０２３６】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７および同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
【０２３７】
レベリング剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、特に好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２３８】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２３９】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤（Ａ）に加えて、さらに、顔料や染料を混合することもできる。顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部または全部を配合してもよい。
【０２４０】
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。さらに、該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２４１】
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２４２】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および／または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０２４３】
作製するカラーフィルタの膜厚は、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、より好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２４４】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２４５】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知または慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０２４６】
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）および／または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法およびスリット  アンド  スピンコート法が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下に、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２４７】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源の具体例としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプおよびハロゲンランプが挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。アルカリ性化合物の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２〜５質量％である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０２４８】
得られた着色パターンに、さらにポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。この様にして得られた着色パターンや着色塗膜を有するカラーフィルタは、種々の特性を付与する為、さらに表面コート処理に供してもよい。
【０２４９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２５０】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２５１】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）又は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
【０２５２】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０２５３】
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２５４】
合成例１
クマリン６（東京化成工業（株）製）２５．３部とクロロスルホン酸（東京化成工業（株）製）２０６部を混合し、１２０℃で４．５時間撹拌した。この混合物を１０℃に冷却し、氷７５０部と水７５０部の混合物に滴下した。この滴下中、滴下を被る混合物の温度は１０℃に保った。不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に１０℃の水１０００部を加え、この混合物の温度を１０℃に保ちながら撹拌し、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。残渣は１９６部得られた。この残渣９９．６部に、ＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（東京化成工業（株）製）３５．０部とアセトニトリル５０２部の混合物を加え、室温で３時間撹拌した。その後、この混合物を４０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、２２２０部のクロロホルムと２．５％水酸化ナトリウム水溶液１５００部を加え、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、１０％酢酸水溶液１５００部を加え、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−９６）で表される化合物１２．０部を得た。
【０２５５】
【化３９】
0006440494.tif 000048
【０２５６】
＜式（Ｉ−９６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ４８８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４８７
【０２５７】
合成例２
上記で得た式（Ｉ−９６）で表される化合物１．０３部、無水コハク酸（東京化成工業（株）製）０．２３８部、４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．０３７０部及び１−メチル−２−ピロリドン（ナカライテスク（株）製）３５．０部を混合し、７０℃で２．５時間撹拌した。この混合物に、無水コハク酸（東京化成工業（株）製）１．０７部及び４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．２８７部を加え、７０℃で１８時間撹拌した。この混合物に、１Ｎ塩酸３００部とクロロホルム４４４部を加え、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、１Ｎ塩酸３００部で２回、１０％酢酸水溶液３００部で１回洗浄した。クロロホルム溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣を水２００部に加えた。この混合物にクロロホルム４４４部を加え、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．００部を加えて撹拌した後、１８％塩化ナトリウム水溶液２００部に滴下した。この混合物にクロロホルム４４４部を加え、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．０６部を加えて撹拌し、１８％塩化ナトリウム水溶液３００部に滴下した。不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１１７）で表される化合物１．２１部を得た。
。
【０２５８】
【化４０】
0006440494.tif 000049
【０２５９】
＜式（Ｉ−１１７）で表される化合物＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ５８８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５８７
【０２６０】
合成例３
上記で得た式（Ｉ−９６）で表される化合物１．０７部、フタル酸無水物（東京化成工業（株）製）３．２８部、４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．５５６部及び１−メチル−２−ピロリドン（ナカライテスク（株）製）３７．０部を混合し、１００℃で１７．５時間撹拌した。この混合物に、フタル酸無水物（東京化成工業（株）製）１．６８部及び４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．２７７部を加え、１００℃で４時間撹拌した。この混合物を１２０℃で４時間撹拌した。この混合物を１００℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、クロロホルム４４４部と１Ｎ塩酸３００部を加えて、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、１Ｎ塩酸３００部で２回、１５％炭酸ナトリウム水溶液３００部で３回、１０％酢酸水溶液３００部で１回洗浄した。クロロホルム溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥した。得られた残渣にアセトン１０．６部を加えて撹拌した後、水２４０部とメタノール６０部の混合物に滴下した。この混合物にクロロホルム８８８部を加えて撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２．３部を加えて撹拌した後、１８％塩化ナトリウム水溶液６１０部に滴下した。不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１１８）で表される化合物１．５５部を得た。
【０２６１】
【化４１】
0006440494.tif 000050
【０２６２】
＜式（Ｉ−１１８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ６３６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３５
【０２６３】
合成例４
上記で得た式（Ｉ−９６）で表される化合物１．０３部、トリメリット酸無水物（東京化成工業（株）製）４．０９部、４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．７９７部及び１−メチル−２−ピロリドン（ナカライテスク（株）製）３５．５部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。この混合物に、トリメリット酸無水物（東京化成工業（株）製）２．０８部及び４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）０．４０６部を加え、１００℃で２．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、クロロホルム４４４部と１Ｎ塩酸３００部を加えて、撹拌した後、静置した。クロロホルム溶液層を取り出し、１Ｎ塩酸３００部で４回洗浄した。このクロロホルム溶液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣に酢酸エチル２６９部と１Ｎ塩酸３００部を加えて撹拌した後、静置し、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液に、１５％炭酸ナトリウム水溶液３００部を加えて撹拌した後、静置し、水溶液層を取り出した。この水溶液に１５％炭酸ナトリウム水溶液１００部を加えた。この水溶液に３５％塩酸１０５部と酢酸エチル２６９部を加えて撹拌した後、静置し、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液に、１０％酢酸水溶液３００部を加えて撹拌した後、静置し、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１１９）で表される化合物と式（Ｉ−１２０）で表される化合物の混合物０．３５４部を得た。
【０２６４】
【化４２】
0006440494.tif 000051
【０２６５】
【化４３】
0006440494.tif 000052
【０２６６】
＜式（Ｉ−１１９）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ６８０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６７９
＜式（Ｉ−１２０）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ６８０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６７９
【０２６７】
合成例５
３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸水和物（東京化成工業（株）製）４５．４部、安息香酸（東京化成工業（株）製）９．５０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）４４．１部、シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）２５．８部及び１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）５４７部を混合し、１２５℃で２時間攪拌した。
【０２６８】
この混合物に、安息香酸（東京化成工業（株）製）９．５０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）４４．１部、シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）２５．８部及び１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）３０．３部を混合し、１２５℃で１２時間攪拌した。
【０２６９】
上記の混合物を室温まで冷却後、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９６７部を加え、９０℃で２時間撹拌した。この混合物を８０℃に保ちながら吸引ろ過し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２６部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。
【０２７０】
この残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９６７部を加え、９０℃で４時間撹拌した。この混合物を室温で１２時間撹拌し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２６部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。
【０２７１】
この残渣に水２０００部を加え、８０℃に加熱して溶液を調製した。この溶液を３０℃に冷却した後、メタノール１５８０部を加え、１２時間撹拌した。析出した固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、水２０００部を加え、８０℃に加熱して溶液を調製した。この溶液の溶媒を留去し、固形物を得た。
【０２７２】
この固形物にクロロホルム１４８部を加えて撹拌した。この混合物の溶媒を留去し、式（１ＰＡＴ）で表される化合物を７５．３部得た。
【０２７３】
【化４４】
0006440494.tif 000053
【０２７４】
＜式（１ＰＡＴ）で表される化合物の同定＞
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．１４（６Ｈ，ｔ），３．４９（４Ｈ，ｑ），６．６０（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．０９（４Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
【０２７５】
式（１ＰＡＴ）で表される化合物４．３部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．９部及び１，４−ジオキサン２１部を混合し、この混合物を撹拌しながら、室温でオキシ塩化リン３．１部を滴下した。この混合物に１，４−ジオキサン１０部を追加して、７０℃で３時間撹拌した。この混合物に、オキシ塩化リン３．１部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．９４部を追加して、７０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した。不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をアセトニトリル１６部で洗浄し、風乾した。残渣を５．６部得た。
【０２７６】
この残渣２．１部及び１，４−ジオキサン５．２部を混合した。この混合物を、水浴を用いて冷却しながら撹拌し、この混合物にＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（東京化成工業（株）製）０．３７部及びトリエチルアミン１．０部を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を水２５部に加えた。不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２４部とメタノール２０部の混合液に溶解させた。この溶液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた結晶にヘキサン１６部を加えて撹拌した。この混合物を吸引ろ過し、得られた残渣を風乾し、式（Ｉ−１０−１）で表される化合物１．３部を得た。
【０２７７】
【化４５】
0006440494.tif 000054
【０２７８】
＜式（Ｉ−１０−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ４７２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７１
【０２７９】
合成例６
式（Ｉ−１０−１）で表される化合物４．７部、トリメリット酸無水物（東京化成工業（株）製）９．６部、４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業（株）製）３．７部及び１−メチル−２−ピロリドン（ナカライテスク（株）製）５１部を混合し、窒素雰囲気下１００℃で１時間撹拌した。
【０２８０】
この混合物を室温まで放冷した後、ろ過した。ろ液に酢酸エチル９０部と１０％塩酸１６０部を加えて、撹拌した後、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液に、１０％塩酸１６０部を加えて撹拌し、静置した後、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液に１５％炭酸ナトリウム水溶液１２０部を加えて撹拌し、静置した後、水溶液層を取り出した。この水溶液に酢酸エチル９０部を加え、氷浴を用いて冷却しながら撹拌し、３５％塩酸を加え、水溶液層のｐＨを１未満にした。この混合物を静置し、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液に１０％酢酸水溶液１５０部を加えて撹拌した後、静置して、酢酸エチル溶液層を取り出した。この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３３−１）で表される化合物と式（Ｉ−３４−１）で表される化合物の混合物４．９部を得た。
【０２８１】
【化４６】
0006440494.tif 000055
【０２８２】
【化４７】
0006440494.tif 000056
【０２８３】
＜式（Ｉ−３３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ６６４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６６３
＜式（Ｉ−３４−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ６６４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６６３
【０２８４】
合成例７
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０２８５】
【化４８】
0006440494.tif 000057
【０２８６】
［膜厚測定］
膜厚は、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定した。
［昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）の調製］
樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート（モル比：３０／７０）共重合体（田岡化学工業（株）製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液                      ４０部；
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５．８部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）                                                            ０．５８部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                          ０．０１０部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                        ４７部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ６．８部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）を得た。
【０２８７】
［昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の形成］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。オーブン中で２２０℃２時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）（膜厚２．２μｍ）を形成した。
【０２８８】
実施例１
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−９６）で表される化合物                    １４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ１）（固形分換算）                        １７０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２２０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                      ６００部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．０６３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２８９】
実施例２
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１１７）で表される化合物                  ２０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ１）（固形分換算）                        １６０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２１０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                      ６１０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．０６３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２９０】
実施例３
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１１８）で表される化合物                  ２２部；
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ１）（固形分換算）                        １６０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２１０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                      ６１０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．０６３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２９１】
比較例１
着色剤（Ａ）：クマリン６                                        １１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ１）（固形分換算）                        １７０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １９０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                      ６３０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．０６３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２９２】
［昇華性評価］
実施例４
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１で得た着色硬化性樹脂組成物を、スピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて測定した。この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２２０℃で４０分間ポストベークを行った。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表９に示す。表９において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
【０２９３】
実施例５
実施例１で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例２で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例４と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表９に示す。
【０２９４】
実施例６
実施例１で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例３で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例４と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表９に示す。
【０２９５】
比較例２
実施例１で得た着色硬化性樹脂組成物を比較例１で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例４と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表９に示す。
【０２９６】
【表９】
0006440494.tif 000058
【０２９７】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例７
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）              ２７部、
アクリル系顔料分散剤                                            １２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ９．５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１１８）で表される化合物                ３．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                              ４０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                          ４９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                ９．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ６７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）  ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２９８】
実施例８
着色剤（Ａ）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２９９】
実施例９
着色剤（Ａ）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３００】
実施例１０
［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例７で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。
【０３０１】
この着色塗布膜を、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０３０２】
実施例１１
実施例７で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例８で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例１０と同様にして、着色パターンを得た。
【０３０３】
実施例１２
実施例７で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例９で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例１０と同様にして、着色パターンを得た。
【０３０４】
上記の結果から、本発明によれば、着色剤が昇華することがないカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物の技術を提供することが可能となることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０３０５】
本発明によれば、着色剤を二量化する必要がないため着色剤の合成が容易で、着色剤が昇華することがないカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物の技術を提供でき、該カラーフィルタは液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。