(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）  ５重量％から７５重量％の、３５０ｇ／ｍｏｌ以上の分子量を有し、少なくとも１個の尿素基を含有する１種または複数の尿素成分、
（Ｂ）  １５重量％から９５重量％の、１５５から７００ｇ／ｍｏｌの分子量を有し、尿素基を含まず、以下の一般式（Ｉ）
【化１】
0006353928.tif 000031
（式中、
（ａ）  Ｒ１は、ｘ＝１から２４個の炭素原子を含有するヒドロカルビルラジカルであり、
Ｒ２は、ｙ＝１から１２個の炭素原子を含有する有機ラジカルであり、
Ｒ３は、ｚ＝１から１２個の炭素原子を含有する有機ラジカルであるか、または
（ｂ）  Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、（ａ）で定義される通りであるが、Ｒ１とＲ２とが化学結合により互いに結合し、一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ基を含めて、４から１０個の環原子を有する環を形成し；ｘ＋ｙ＜４で４または５個の環原子を有する環の場合、Ｒ３ラジカルは少なくとも６個の炭素原子、および最大で１１個の炭素原子を含有するか、または
（ｃ）  Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は（ａ）で定義された通りであるが、Ｒ２とＲ３とが化学結合により互いに結合し、一緒になって、一般式（Ｉ）中の窒素原子を含めて、４から１０個の環原子を有する環を形成し、
ただし、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の各々について、ｘ＋ｙ＋ｚ≧８である）、
を有するＮ−アルキルアミドの群からの１種または複数の有機溶媒、
（Ｃ）  ０重量％から３５重量％の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で２個のヘテロ原子を有する、（Ｂ）以外の１種または複数の有機溶媒、および
（Ｄ）  ０重量％から５０重量％の、尿素成分（１つまたは複数）（Ａ）、前記溶媒（１つまたは複数）（Ｂ）および前記溶媒（１つまたは複数）（Ｃ）とは異なる塩
を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づくものであり、
（ｉ）  前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて５０重量％から１００重量％の一般式（ＩＩ）
Ｒ３１−［Ｒ３３−Ｚ−Ｒ３４−Ｗ−］ｎＲ３２
（ＩＩ）
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から１００個の炭素原子を含有し、各場合に、最大で１個の尿素基および各場合に、最大で１個のウレタン基を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであり、
Ｒ３３およびＲ３４は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から３００個の炭素原子を含有し、場合によりエーテル基を含有する分岐もしくは非分岐のポリエステルラジカル、２から３００個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリエーテルラジカル、１から３００個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリアミドラジカル、３から１００個のケイ素原子を含有するポリシロキサンラジカル、分岐もしくは非分岐のＣ２〜Ｃ２２−アルキレンラジカル、分岐もしくは非分岐のＣ３〜Ｃ１８−アルケニレンラジカル、Ｃ５〜Ｃ１２−アリーレンラジカルおよび／または分岐もしくは非分岐のＣ７〜Ｃ２２−アリールアルキレンラジカルであり、
ＺおよびＷは、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、ＮＨ−ＣＯ−Ｏおよび／またはＮＨ−ＣＯ−ＮＨであり、
ｎは、１から１５０の整数である）
の尿素成分（Ａ）が存在するか；
または
（ｉｉ）  前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて５０重量％から１００重量％の尿素成分（Ａ）が、各場合に、２０００から５５０００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有し、４から１５０個の尿素基を含有するか；
または
（ｉｉｉ）  前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて５０重量％から１００重量％の、各場合に、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）
【化２】
0006353928.tif 000032
【化３】
0006353928.tif 000033
（式中、
ＡＭは、２から５０個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、
ＡＭ１およびＡＭ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から５０個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、この有機ラジカルは、ヒドロキシル基またはアミノ基などのさらなる官能基も有していてもよく、
ＩＣ１およびＩＣ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、２から４０個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり、
ＩＣ３は、２から２４個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり、
ＲＰ１およびＲＰ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族の有機ラジカル、および／または１から１２０個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、および／または１から１００個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカル、および／または１から１００個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および／または３から１００個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカルであり、
ＲＰ３は、同じであるかまたは異なり、２から２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカル、および／または１から１２０個のエーテル酸素原子を有する（ポリ）エーテルラジカル、および／または１から１００個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および／または３から１００個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカル、および／または１から１００個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカルであり、
ｐは０または１である）
からなる群から選択される一般式の１つまたは複数の尿素成分（Ａ）が存在する、
尿素製剤。
【請求項２】
（Ａ）  １０重量％から６５重量％の、３５０から６００００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有し、少なくとも１個の尿素基を含有する尿素成分（１つまたは複数）、
（Ｂ）  ２０重量％から８５重量％の、１５５から７００ｇ／ｍｏｌの分子量を有し、尿素基を含まず、一般式（Ｉ）を有するＮ−アルキルアミドの群からの有機溶媒（１つまたは複数）、
（Ｃ）  ０重量％から２５重量％の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で２個のヘテロ原子を有する（Ｂ）以外の有機溶媒（１つまたは複数）、および
（Ｄ）  ０重量％から１５重量％の塩
を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づく、
請求項１に記載の尿素製剤。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）の溶媒（Ｂ）の全重量に基づいて、前記溶媒（Ｂ）の５０重量％から１００重量％が、
Ｒ１が、３から１７個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和、好ましくは飽和のヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ２およびＲ３が、各場合に、同じであるかまたは異なり、独立に、１から６個の炭素原子を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであるか、または
Ｒ２とＲ３とが、互いに化学結合により結合して、前記一般式（Ｉ）中の窒素原子を含めて、５から７個の環原子を有する環を形成している、
分子間アミド（Ｂ１）である、請求項１または２に記載の尿素製剤。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）の溶媒（Ｂ）の全重量に基づいて、前記溶媒（Ｂ）の５０重量％から１００重量％が、
Ｒ１とＲ２とが互いに化学結合により結合して、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ基を含めて、４から８個の環原子を有する環を形成し、１個または複数の環炭素原子が、場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキルラジカルにより置換されている、
分子内アミド（Ｂ２）である、請求項１または２に記載の尿素製剤。
【請求項５】
前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて、前記尿素成分（Ａ）の７０重量％から１００重量％が、少なくとも２個の尿素基または少なくとも１個の尿素基と少なくとも１個のウレタン基を有する、請求項１から４のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項６】
前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて７０重量％から１００重量％の尿素成分（Ａ）が、各場合に、イソシアヌレート形成および／またはウレトジオン形成によりオリゴマー化されたイソシアネートの単官能性アミンとの反応により得られる、請求項１から５のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項７】
前記尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて９５重量％から１００重量％が、各場合に、少なくとも
一般式（ＩＶａ）
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−  （ＩＶａ）
（式中、Ｙ１は、４から２０個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである）
の１つの分子セグメントを有し、
および、各場合に、一般式（ＩＶｂ）
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−  （ＩＶｂ）
（式中、Ｙ２は、４から２０個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである）
の分子セグメントを有さない、請求項１から６のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項８】
前記溶媒（Ｃ）が、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、テルペン、テルペノイド、芳香族炭化水素、ハイドロクロロカーボン、アルコール、ケトン、エステル、グリコールエーテル、エーテル、アミド、スルホキシド、スルホン、アセタールおよびニトロアルカンからなる群から選択される、請求項１から７のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項９】
前記塩（Ｄ）が、（ｉ）イオン性液体および／または（ｉｉ）ハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオンからなる群からの１価のアニオンとのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および／またはアンモニウム塩からなる群から選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項１０】
前記塩（Ｄ）が、塩化リチウムである、請求項１から９のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項１１】
（Ａ）および（Ｂ）から；または（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）から；または（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）からなる、請求項１から１０のいずれか一項に記載の尿素製剤。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の尿素製剤の、液体媒体のためのレオロジー助剤としての使用。
【請求項１３】
前記レオロジー助剤が増粘剤および／またはチキソトロープ剤である、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の尿素製剤を含む、液体媒体。
【請求項１５】
前記液体媒体が、ワニス、印刷インク、他のインク、顔料ペースト、ポリマー調合物、化粧品製剤、構造物材料調合物、セラミック調合物、潤滑剤、ポッティング化合物、封止材、噴霧剤、接着剤ならびに天然ガスおよび鉱物油生産で使用される調合物からなる群から選択される、請求項１４に記載の液体媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、貯蔵安定性の向上した尿素製剤、液体混合物のレオロジーを制御するためのそれらの使用、および本発明の尿素製剤を含む調合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液体系、とりわけ液体コーティング系のレオロジーを制御するために、使用されるレオロジー助剤は、主に有機的に改質されたベントナイト、シリカ、水素化されたヒマシ油およびポリアミドワックスである。
【０００３】
これらのレオロジー助剤の使用の欠点は、それらが通常、乾燥した固体の形態にあることである。それ故、その結果として、前記レオロジー助剤は、使用に先立って、溶媒および剪断力を使用して最初に消化されて半製品を形成する。あるいは、未消化のままのレオロジー助剤を、それらが特別の温度制御により、液体適用系、例えばコーティング系に導入されるような方法で、使用することもできる。この温度制御が目標の指定条件に従って行われなければ、典型的には、完成したコーティング系で生ずる結晶子が、コーティング中に欠陥を生じさせ得る。
【０００４】
これらのレオロジー助剤を使用する一般的な欠点は、曇りのない透明なコーティングに濁りおよび曇りを生じさせることである。その上、加工処理時に塵埃を生じさせ得る乾燥した微粉の製品の取り扱いは、望ましくない。
【０００５】
これらの固体のレオロジー制御剤に代替する液体の適用は、特定の尿素成分の溶液の適用である。この種の溶液は、実用的にしばしば使用されており、例えば、ＥＰ−Ａ−１１８８７７９に記載されている。明示的に言及されている溶媒は、極性／非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−ブチルピロリドンなどであるが、実施例では、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンのみを使用している。ＤＥ−Ａ−１９９１９４８２では、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドンおよび比較のためのＮ−アルキルピロリドンの使用が開示されているが、後者は、尿素誘導体の溶解のために適当な媒体として、明示的には言及されておらず、まして使用されていない。ＥＰ−Ａ−０００６２５２では、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチル−アセトアミドと同様に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素も適当な溶媒として挙げられている。しかしながら、上述の発明の文脈では、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンだけしか、実施例で使用されていない。Ｎ−メチルピロリドンに優る有利な代替として、ＤＥ−Ａ−１０２００８０５９７０２では、いわゆるイオン性液体の使用が提案されており、それは、実際には、中程度の温度条件下で（通常８０℃未満、理想的には室温で）液体の溶融塩である。レオロジーを制御する溶解された尿素成分の性質は、通常非常に良好であるが、多くの場合、さらにもっと最適化されたレオロジー制御特性に対する願望がある。最適化された特性は、レオロジーに対する改善された効力におけるのみならず、場合によっては、適用に関係する調合物、例えば結合剤含有系における広い適合性においてもしばしば証明される。
【０００６】
液体の形態で提供されるレオロジー助剤との関係で注目されるべきさらなる面は、それらの貯蔵安定性である。例えば、長期にわたる貯蔵期間または強い貯蔵ストレスは、例えば温度が変化する貯蔵の場合に、貯蔵安定性の低下をもたらし、目標系における効力が減少し得る。その理由は、尿素成分は、例えばこれらの系における結晶化により、適用系においてそれらのレオロジー制御効果を発揮すると想像されるにもかかわらず、尿素成分のいかなる増粘効果もまたは尿素製剤の貯蔵形態における結晶化さえも極めて望ましくないからである。貯蔵で安定な製剤の選択は、今まで、上記の溶媒を含む系に本質的に限定されてきた。それ故、適当な溶媒の選択は、これらが、特にその後の適用系と適合性でなければならず、同時に好ましくは液体組成物の十分な貯蔵安定性も保証して、さらなる要求（例えば、溶媒がレオロジー制御成分または適用系の他の構成要素と反応しないこと）に合致しなければならないので、難しい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
それ故、レオロジーに対する効力および貯蔵安定性に関して改善された尿素製剤に対する必要性が未だ存在する。調合物のレオロジーに対する効力は、例えば、荷重下における安定性、すなわち、尿素製剤を用いて調合されたコーティング材料の降伏点を基準にして確認することができる。それに加えて、適用に関連する調合物、例えばワニスにおいて広い適合性を有する尿素調合物が必要とされる。より特定すると、尿素調合物を用いて製造されたワニスは、小斑点、筋および／または濁りの形成が最少レベルであるべきである。
【０００８】
したがって、効果が良好で、改善された貯蔵安定性を有する相対的に高品質のレオロジー制御剤を提供することが、本発明の特別の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的は、
（Ａ）  ５重量％から７５重量％、好ましくは１０重量％から６５重量％、より好ましくは１５重量％から６０重量％、最も好ましくは２０重量％から５５重量％の、３５０ｇ／ｍｏｌ以上の分子量を有し、少なくとも１個の尿素基を含有する１種または複数の尿素成分、
（Ｂ）  １５重量％から９５重量％、好ましくは２０重量％から８５重量％、より好ましくは３０重量％から８０重量％の、１５５から７００ｇ／ｍｏｌの分子量を有し、尿素基を含まず、以下の一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】
0006353928.tif 000002
（式中、
（ａ）  Ｒ１は、ｘ＝１から２４個の炭素原子を含有するヒドロカルビルラジカルであり、
Ｒ２は、ｙ＝１から１２個の炭素原子を含有する有機ラジカルであり、
Ｒ３は、ｚ＝１から１２個の炭素原子を含有する有機ラジカルであるか、
または
（ｂ）  Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、（ａ）で定義された通りであるが、Ｒ１とＲ２とが、化学結合により互いに結合し、一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ基を含めて、４から１０個の環原子を有する環を形成し；４または５個の環原子を有する環の場合（ｘ＋ｙ＜４）、Ｒ３ラジカルは少なくとも６個の炭素原子、および最大で１１個の炭素原子を含有するか、
または
（ｃ）  Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、（ａ）で定義された通りであるが、Ｒ２とＲ３とが、化学結合により互いに結合し、一緒になって、一般式（Ｉ）の窒素原子を含めて、４から１０個の環原子を有する環を形成し、
ただし、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の各々について、ｘ＋ｙ＋ｚ≧８である）
を有するＮ−アルキルアミドの群からの１種または複数の有機溶媒、
（Ｃ）  ０重量％から３５重量％、好ましくは０重量％から２５重量％の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で２個のヘテロ原子を有する、（Ｂ）以外の１種または複数の有機溶媒、および
（Ｄ）  ０重量％から５０重量％、好ましくは０重量％から１５重量％の、尿素成分（１つまたは複数）（Ａ）、溶媒（１つまたは複数）（Ｂ）および溶媒（１つまたは複数）（Ｃ）と異なる塩を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づく、
尿素製剤の提供により達成された。
【００１１】
全ての上述の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）、ならびに後で言及する成分（Ｅ）は、特定の成分のそれぞれの定義により含まれる１種または複数の種を含むことができる。成分に対する全てのパーセンテージの限界は、各場合における成分がただ１種だけからなる場合および数種が特定の成分を形成する場合（その場合、個々の種の重量による比率の総計がパーセンテージの限界内でなければならない）の両方で適用される。
【００１２】
１種または複数の成分が、特定の種または特定の種の群に限定されるとしても、ここでこの成分から除外された種が、それにもかかわらず本発明の尿素製剤中に存在してもよいが、特定の成分に残る種と一緒にした総計が、該成分に対する本来のパーセンテージの限界を超える量で存在することはない。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
例えば、本発明の特定の実施形態で、尿素成分（Ａ）が、６００００ｇ／ｍｏｌ以上の重量平均分子量を有するこれらの種を除外するならば、分子量が３５０ｇ／ｍｏｌ以上で同時に重量平均分子量が６００００ｇ／ｍｏｌ未満の種（それらは依然、尿素成分（Ａ）と称される）に適用されるルールは、それらが尿素製剤の全重量に基づいて５重量％から７５重量％の量で存在してもよいということである。しかし、残る種が、６５重量％にとどまる比率で存在するならば、尿素製剤の全重量に基づいて１０重量％以下の、尿素成分（Ａ）の制限された定義から除外された６００００ｇ／ｍｏｌ以上の重量平均分子量を有する尿素種が存在してもよい。
【００１４】
元来、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）または（Ｄ）の１つに帰せられていたが、特定の成分の規格のせいでそれらの定義によっては最早含まれないこれらの種は、今度は下で定義される成分（Ｅ）の種とみなされる。その場合に、それらは、必然的に、それらの比率（パーセンテージ）に関して、それらがそこから除外された成分に残る種と合わせて、前段落で例示した特定の成分に対する本来のパーセンテージの限界を受ける。しかしながら、それらは、好ましくは、成分（Ｅ）として好ましいと特定される成分（Ｅ）の最大比率に対する制限も追加されて受ける。
【００１５】
尿素成分（Ａ）
請求項による尿素成分（Ａ）の分子量は、３５０ｇ／ｍｏｌ未満の分子質量を有する尿素成分（Ａ）が一般的にレオロジー的に低活性であるかまたはさらにレオロジー的に不活性であることで、低い分子量範囲に制限される。３５０ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有する低い活性を有するかまたは不活性なそのような物質は、典型的には限定された分子量を有する特定のモノマーのまたは低分子量オリゴマーの化合物であり、これらの化合物は、一般的に分子の不均一性を有さないので、重量平均分子量または数平均分子量を特定する必要がない。したがって、請求項によって選択される３５０ｇ／ｍｏｌという下限は、その種にとって実際の分子量であり、例えば、ＮＭＲによって決定することができる。したがって、「尿素成分」という用語は、厳密に定義された分子量を有する純粋な材料の意味の化学的化合物と、オリゴマーまたはポリマーの成分、すなわち、多分散成分との両者を含む。異なる尿素成分が言及される場合、これが意味するところは、これらが、例えばオリゴマーまたはポリマーの場合には、それらの鎖長または分子量に関してだけでなく、使用される化学的な基本単位のタイプおよび／または量に関しても異なるということである。
【００１６】
対照的に、尿素成分（Ａ）の分子量における上限は、尿素成分（Ａ）とレオロジー制御剤のさらなる構成要素、および尿素成分（Ａ）が使用される後々の製剤との適合性が未だあるという条件で、それほど重要ではない。典型的な適合性の限界は、典型的には、平均分子量だけが特定され得るポリマーの尿素成分（Ａ）により到達される。典型的には尿素成分（Ａ）として適当なのは、６００００ｇ／ｍｏｌ未満の重量平均分子量を有するものであるが、個々の場合には、対応する系における適合性が保証されるという条件で、それより高い、例えば８００００または１０００００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する尿素成分を使用することも可能である。当業者は、不十分な適合性の事象では、より低い重量平均分子量を有する尿素成分（Ａ）に容易に戻ることができるであろう。
【００１７】
当業者は、より高い分子量範囲については、分子量を決定するために、ＮＭＲ分光法の代わりに他の方法が選択されるべきであることを承知しているであろう。１０００ｇ／ｍｏｌを超える分子質量を有する尿素成分（Ａ）の重量平均分子量の決定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により決定される分子質量分布の重量平均として、以下の記載により実施される。ＧＰＣ分子質量分布は、２００８年１月のＤＩＮ  ５５６７２  Ｐａｒｔ  ２に従って決定される。使用される溶離剤は、臭化リチウムのジメチルアセトアミド中の溶液（含有率５ｇ／Ｌ）である。較正は、１００００００ｇ／ｍｏｌと１０２ｇ／ｍｏｌの間の線状構造の狭い分布のポリメチルメタクリレート標準を使用して行われる。ＧＰＣ系（導入部、試料プレート、検出器およびカラム）全体の温度は８０℃である。３５０ｇ／ｍｏｌから約１０００ｇ／ｍｏｌまでの尿素成分（Ａ）の重量平均分子質量は、例えば、ＮＭＲによって、関係のあるＮＭＲ共鳴シグナルの積分を比として表すことにより決定することができる。しかしながら、この範囲における決定方法の選択は、請求項に従って確実にされるべきことが、上で説明したように、該尿素成分（Ａ）が少なくとも３５０ｇ／ｍｏｌの分子量を有することだけであるから、それほど重要ではない。
【００１８】
本発明の特に好ましい実施形態においては、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて７０重量％から１００重量％の尿素成分（Ａ）が、少なくとも２個の尿素基または少なくとも１個の尿素基と少なくとも１個のウレタン基とのいずれかを有する。
【００１９】
最も好ましくは、尿素成分（Ａ）は尿素ウレタンである。尿素ウレタンの中でも、少なくとも２個の尿素基と少なくとも２個のウレタン基とを有するものが特に好ましい。より特には、平均して２個の尿素基と２個のウレタン基とを有するものが好ましい。
【００２０】
しばしば、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて５０重量％から１００重量％の、一般式（ＩＩ）
Ｒ３１−［Ｒ３３−Ｚ−Ｒ３４−Ｗ−］ｎＲ３２
（ＩＩ）
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から１００個、好ましくは１０から９０個、より好ましくは２０から８０個の炭素原子を含有し、各場合に、最大で１個の尿素基と各場合に、最大で１個のウレタン基を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであり；
Ｒ３３およびＲ３４は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から３００個、好ましくは５から２００個、より好ましくは６から１５０個の炭素原子を含有し、場合によりエーテル基を含有する分岐もしくは非分岐のポリエステルラジカル、２から３００個、好ましくは３から１５０個、より好ましくは４から１００個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリエーテルラジカル、１から３００個、好ましくは５から２００個、より好ましくは６から１５０個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリアミドラジカル、３から１００個、好ましくは６から６０個、より好ましくは９から３９個のケイ素原子を含有するポリシロキサンラジカル、分岐もしくは非分岐のＣ２〜Ｃ２２−アルキレンラジカル、分岐もしくは非分岐のＣ３〜Ｃ１８−アルケニレンラジカル、Ｃ５〜Ｃ１２−アリーレンラジカルおよび／または分岐もしくは非分岐のＣ７〜Ｃ２２−アリールアルキレンラジカルであり；
ＺおよびＷは、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、ＮＨ−ＣＯ−Ｏおよび／またはＮＨ−ＣＯ−ＮＨであり；
ｎは、１から１５０、好ましくは２から１２０、より好ましくは４から５０の整数である）
の尿素成分（Ａ）が存在する。
【００２１】
本発明の特定の実施形態では、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて、尿素成分（Ａ）の５０重量％から１００重量％が、各場合に、２０００から６００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは３０００から３００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは４０００から２００００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有し、４から１５０個、好ましくは５から６５個およびより好ましくは６から３５個の尿素基を含有する。
【００２２】
本発明の典型的な実施形態では、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて５０重量％から１００重量％の、各場合に、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）
【００２３】
【化２】
0006353928.tif 000003
【化３】
0006353928.tif 000004
（式中、
ＡＭは、２から５０個、好ましくは２から２０個、より好ましくは４から１４個、最も好ましくは６から１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり；
ＡＭ１およびＡＭ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から５０個、好ましくは２から２４個、より好ましくは３から１８個、最も好ましくは４から１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、この有機ラジカルは、ヒドロキシル基、エーテル基またはアミノ基などのさらなる官能基を有していてもよく；
ＩＣ１およびＩＣ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、２から４０個、好ましくは４から２０個、より好ましくは５から１８個、最も好ましくは６から１３個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり；
ＩＣ３は、１から２４個、好ましくは２から２０個、より好ましくは６から１８個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり；
ＲＰ１およびＲＰ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、１から２４個、好ましくは２から２０個、より好ましくは４から１８個、最も好ましくは８から１４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族の有機ラジカル、および／または１から１２０個、好ましくは１から５０個、より好ましくは２から２０個、最も好ましくは３から１５個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、および／または１から１００個、好ましくは１から５０個、より好ましくは２から２０個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカル、および／または１から１００個、好ましくは１から５０個、より好ましくは２から２０個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および／または３から１００個、好ましくは３から６０個、より好ましくは６から３９個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカルであり；
ＲＰ３は、同じであるかまたは異なり、１から２４個、好ましくは２から１８個、より好ましくは２から１４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカル、および／または１から１２０個、好ましくは１から２５個、より好ましくは２から２０個、最も好ましくは２から１５個のエーテル酸素原子を有する（ポリ）エーテルラジカル、および／または１から１００個、好ましくは１から３０個、より好ましくは２から２０個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および／または３から１００個、好ましくは３から６０個、より好ましくは６から３０個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカル、および／または１から１００個、好ましくは１から２５個、より好ましくは２から２０個、最も好ましくは２から１５個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカルであり；
ｐは０または１である）
からなる群から選択される一般式の１つまたは複数の尿素成分（Ａ）が存在する。
【００２４】
そのような場合に、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて、好ましくは７０重量％から１００重量％の、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）からなる群から選択される一般式の１つまたは複数の尿素成分（Ａ）が存在し：
式中、ＡＭは
【００２５】
【化４】
0006353928.tif 000005
【化５】
0006353928.tif 000006
【化６】
0006353928.tif 000007
【化７】
0006353928.tif 000008
（式中、ＲｘおよびＲｙは、同じであるかまたは異なり、各々独立にＣＨ３および／または水素であり、
ｑは、同じであるかまたは異なり、２から１２、好ましくは２から８、より好ましくは２から６の整数である）
からなる群から選択され、
ＡＭ１およびＡＭ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ラウリル、オレイル、ステアリル、ポリイソブチレンおよび２から４０個、好ましくは２から２０個、より好ましくは３から１５個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアルキルアルコキシシランからなる群から選択され、
ＩＣ１およびＩＣ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、
【００２６】
【化８】
0006353928.tif 000009
【化９】
0006353928.tif 000010
からなる群から選択され；
ＩＣ３は、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルおよびステアリルからなる群から選択され；
ＲＰ１およびＲＰ２は、各場合に、同じであるかまたは異なり、分岐もしくは非分岐のＣ１〜Ｃ１８−アルキルラジカル、オレイル、ベンジルまたはアリルラジカル、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドの構造単位を含有するポリエーテルラジカル、ならびにε−カプロラクトンおよび／またはδ−バレロラクトンの構造単位を含有するポリエステルラジカルからなる群から選択され；
ＲＰ３は、同じであるかまたは異なり、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１８−アルキレンラジカル、直鎖または分岐のＣ２〜Ｃ１８−アルケニレンラジカルならびに好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドの構造単位を含有し、１から２５個、好ましくは２から２０個、より好ましくは２から１５個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカルからなる群から選択される。
【００２７】
特定の実施形態では、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて７０重量％から１００重量％の尿素成分（Ａ）が、各場合に、イソシアヌレート形成および／またはウレトジオン形成によりオリゴマー化されたイソシアネートと単官能性アミンとの反応により調製可能である。
【００２８】
本発明の特定の実施形態では、尿素成分（Ａ）の全重量に基づいて９５重量％から１００重量％、好ましくは９８重量％から１００重量％の尿素成分（Ａ）が、各場合に、少なくとも
一般式（ＩＶａ）
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−  （ＩＶａ）
（式中、Ｙ１は、４から２０個、好ましくは５から１８個、より好ましくは６から１３個、最も好ましくは６から７個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである）、
の１つの分子セグメントを含み：
および、各場合に、一般式（ＩＶｂ）
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−  （ＩＶｂ）
（式中、Ｙ２は、４から２０個、好ましくは５から１８個、より好ましくは６から１３個、最も好ましくは６から７個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである）
の分子セグメントを含まない。
【００２９】
尿素成分（Ａ）は、対応するイソシアネートとアミンとの反応により既知の様式で調製することができる。そのような尿素成分のための調製プロセスは、例えば、ＥＰ０００６２５２、ＤＥ２８２２９０８、ＤＥ１０２４１８５３、ＤＥ１９９１９４８２、ＥＰ１１８８７７９およびＤＥ１０２００８０５９７０２に詳細に記載されている。より高い分子量の尿素成分の調製は、特に、例えば、ＥＰ２２９２６７５に開示されている。好ましくは、尿素成分（Ｂ）の調製も、この調製プロセスにより行われる。それ故、レオロジー制御のための本発明の好ましい尿素製剤も、尿素成分（Ｂ）がそのような調製プロセスにより得られたものである。
【００３０】
有機溶媒（Ｂ）
上記で特定した一般式（Ｉ）中のＲ１ラジカルは、数種の異なる化合物（Ｂ）を使用する場合に、全ての化合物について同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１は、分岐していても非分岐であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
【００３１】
Ｒ１は、より好ましくは、１から２０個、さらにより好ましくは、１から１６個、とりわけ好ましくは２から１２個の炭素原子を含有する。
【００３２】
Ｒ２およびＲ３ラジカルは、一般式（Ｉ）の化合物内で、各々独立に、同じであっても異なっていてもよい。それらは、各々独立に、分岐していても非分岐であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
【００３３】
より好ましくは、有機Ｒ２およびＲ３ラジカルは、各々独立に、１から１１個、より好ましくは１から１０個の炭素原子を含有する。より好ましくは、Ｒ２およびＲ３ラジカルは、独立にヘテロ原子を含まないヒドロカルビルラジカルである。
【００３４】
Ｒ１ラジカルとＲ２ラジカルとが互いに化学結合により結合して、それらが、ＣＯ−Ｎ部分と一緒になって、以下の一般式（Ｉ’）：
【００３５】
【化１０】
0006353928.tif 000011
で示される環を形成している場合には、
環は、好ましくは、４から８個、より好ましくは５から７個の環原子を含有する。好ましくは、Ｒ１−Ｒ２ラジカルの環原子は炭素原子であり、場合により、Ｏ＝Ｃ−ＮＲ３基に直接結合していない１個以下の酸素原子である。より好ましくは、Ｒ１−Ｒ２ラジカルの全ての環原子が炭素原子である。
【００３６】
Ｒ２ラジカルとＲ３ラジカルとが互いに化学結合により結合して、それらがアミド基の窒素原子と一緒になって、以下の一般式（Ｉ’’）：
【００３７】
【化１１】
0006353928.tif 000012
に示される環を形成している場合には、
環は、好ましくは、４から８個、より好ましくは５から６個の環原子を含有する。好ましくは、Ｒ２−Ｒ３ラジカルの環原子は炭素原子であり、場合により、上記環窒素原子に直接結合していない１個以下の酸素原子である。より好ましくは、Ｒ２−Ｒ３ラジカルの全ての環原子は炭素原子である。
【００３８】
溶媒（Ｂ）は、記載された尿素成分（Ａ）を、液体の形態で、すなわち、尿素溶液として、５℃と８０℃の間の温度、好ましくは１５℃と６０℃の間の温度、より好ましくは室温（２３℃）で提供することができる有機溶媒である。本発明の全ての尿素製剤は、２３℃で、好ましくは液体またはペースト状形態、より好ましくは液体の形態にあることが一般的な場合である。溶媒（Ｂ）は、典型的には２３℃で、好ましくは液体の形態である。
【００３９】
溶媒（Ｂ）は、原理的に２つのカテゴリーに分けることができる：すなわち、第１に、Ｒ１とＲ２とが環を形成していないときの一般式（Ｉ）により、および式（Ｉ’’）により表される分子間アミドとみなされ得る溶媒（Ｂ１）、ならびに第２に、分子内環状アミド、すなわち、一般式（Ｉ’）により表されるラクタムと呼ばれるものである溶媒（Ｂ２）である。
【００４０】
Ｒ１とＲ２とが環を形成していない式（Ｉ）の分子間アミド（Ｂ１）の中では、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミドが好ましい。これらの中で、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−８−アルキル）アミドが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−６−アルキル）アミドがとりわけ好ましく、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−４−アルキル）アミドが最も好ましい。アルキル基は直鎖であっても分岐していてもよく、好ましくは直鎖である。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミドの適当な親カルボン酸は、Ｃ１−２４−モノカルボン酸、好ましくはＣ１−２０−モノカルボン酸、より好ましくはＣ１−１６−モノカルボン酸および最も好ましくはＣ１−１２−モノカルボン酸、例えばＣ１−１０−モノカルボン酸である。該モノカルボン酸は、直鎖であっても分岐していてもよく、モノ不飽和であってもポリ不飽和であってもよい。該モノカルボン酸は、好ましくは直鎖であり飽和している。
【００４１】
式（Ｉ’）の分子内アミド（Ｂ２）の中では、４から８個、好ましくは５から７個の環原子を有するものが好ましい。環原子はいかなる側鎖の存在も含まない。例えば、以下の式（ＩＩ）：
【００４２】
【化１２】
0006353928.tif 000013
の化合物は、５個の環原子を有する化合物であり、その中でＲ１ラジカルとＲ２ラジカルとが４個の炭素原子を含有する共通する二価ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２ラジカルを形成している。
【００４３】
式（Ｉ’）の特に好ましい化合物は、環系が、γ−ブチロラクタム（すなわちピロリドン）、δ−バレロラクタム、またはε−カプロラクタムであるものである。該環系は、１個または複数のアルキル基を、例えばγ−バレロラクタム中の環炭素原子上の置換基として有していてもよい。該アルキル置換基は、好ましくはメチル基である。１個以下の置換基が、とりわけメチル置換基が、環炭素原子上に存在することが好ましい。非置換の環系が特に好ましい。
【００４４】
式（Ｉ’）の化合物中で好ましいＲ３ラジカルは、少なくとも６個の炭素原子を含有するものである。Ｒ３は、脂肪族ラジカルであっても芳香族ラジカルであっても、または例えば、ベンジルラジカルもしくはプロピルイミダゾールラジカルにおけるように２つの組合せであってもよい。該脂肪族ラジカルは、脂環式であってもよい。該芳香族ラジカルは、ヘテロ原子を含有していてもよい。特に好ましい純粋に脂肪族のラジカルは、６から１１個の炭素原子を有するアルキルラジカル、好ましくは６から１０個の炭素原子を有するアルキルラジカル、最も好ましくは６から８個の炭素原子を有するアルキルラジカルである。上述のアルキルラジカルは、直鎖であっても分岐していてもよく、好ましくは直鎖である。
【００４５】
特定の実施形態において、一般式（Ｉ）の溶媒（Ｂ）の全重量に基づいて、溶媒（Ｂ）５０重量％から１００重量％は、
Ｒ１は、３から１７個、好ましくは５から１５個、より好ましくは７から１３個、さらにより好ましくは７から１２個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和、好ましくは飽和の、ヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ２とＲ３は、各場合に、同じであるかまたは異なり、独立に、１から６個、好ましくは１から４個、最も好ましくは１個の炭素原子を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の、有機ラジカルであるか、
または
Ｒ２とＲ３とが、互いに化学結合により結合して、一般式（Ｉ）中の窒素原子を含めて、５から７個の環原子を有する環を形成している、分子間アミド（Ｂ１）である。
【００４６】
好ましくは、Ｒ１ラジカルは、分岐または非分岐のアルキルラジカルであり、後者は、より好ましくは７から１２個、最も好ましくは７から１１個の炭素原子を含有する。
【００４７】
特に好ましい実施形態では、Ｒ１は、７から１１個の炭素原子を含有する分岐または非分岐のアルキルラジカルであり、Ｒ２およびＲ３は各々メチルラジカルである。
【００４８】
溶媒（Ｂ１）として有用なそれぞれのアルキルアミド化合物の調製は、構造のタイプに従って、有機化学の既知の方法により実施される。例えば、上記の構造のタイプは、適当なカルボン酸、好ましくはアルキルカルボン酸と適当なアミンとを反応させることにより調製することができる。カルボン酸の代わりに、それらの反応性誘導体、とりわけカルボン酸、好ましくはアルキルカルボン酸の酸無水物、エステルおよび酸ハロゲン化物とアミンとを反応させることも可能である。例えば、このタイプの化合物の調製は、例えば、ＵＳ３４１７１１４Ａ、ＵＳ２６６７５１１Ａ、ＧＢ７１９７９２Ａ、ＤＥ８７５８０７、ＵＳ３２８８７９４Ａ、ＵＳ３７５１４６５Ａ、ＵＳ３６７４８５１Ａ、ＵＳ３８５６７９１Ａ、ＷＯ２００６０３３１１７Ａ２およびＳｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２０００、３０、４２４１に記載されている。
【００４９】
さらなる好ましい実施形態では、一般式（Ｉ）の溶媒（Ｂ）の全重量に基づいて、溶媒（Ｂ）の５０重量％から１００重量％が、
Ｒ１とＲ２とが、互いに化学結合により結合して、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ基を含めて、４から８個、好ましくは５から７個、より好ましくは５または６個、最も好ましくは５個の環原子を有する環を形成しており、ここで１個または複数の環炭素原子が場合により、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルラジカルにより置換されており、
ただし、ｘ＋ｙ＋ｚ≧８、好ましくは≧９、より好ましくは≧１１であり、Ｒ３は少なくとも６個の炭素原子を含有している、分子内アミド（Ｂ２）である。
【００５０】
溶媒（Ｂ２）として有用なラクタムのそれぞれの調製は、その構造のタイプに従って、有機化学の既知の方法によって実施される。好ましい調製プロセスでは、上記の化合物は、アルキル−、アリール−またはアリールアルキルアミンと適当なラクトンとを反応させることにより調製される。
【００５１】
例えば、そのような化合物の調製は、ＵＳ４２９９８４０Ａ、ＷＯ１９９３０１７７８７Ａ１、ＵＳ５５０８３９６Ａ、ＵＳ５９８６０９２Ａ、ＵＳ５１０１０４５Ａ、ＵＳ３７６７６４４Ａ、ＵＳ４８１４４６４Ａ、ＷＯ１９９３０１６０４２Ａ１を含む文献に、およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９４、３５、３３１３にも、およびＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９９６、１９７、３１２３に、Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  １９９１、８、３７に、およびＳｔｕｄｉｅｓ  ｉｎ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ１９９７、１０８、１１５−１２２に、さらにＭ．Ｂ．Ｓｍｉｔｈ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、Ｃａｔｅｇｏｒｙ３、第２１巻、Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｃｌａｓｓ  １０：「ｇａｍｍａ−Ｌａｃｔａｍｓ  ａｎｄ  Ｌａｒｇｅｒ  Ｒｉｎｇ  Ｌａｃｔａｍｓ」（Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ／Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００５、巻編集者Ｓ．Ｍ．Ｗｅｉｎｒｅｂ）に記載されている。ラクタムは、ω−Ｎ−モノアルキルアミノカルボン酸から脱水を伴う閉環によっても調製することができる。分子の各末端に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する開放鎖アミドも、閉環メタセシスによりラクタムを合成するために同様に使用され得る。
【００５２】
有機溶媒（Ｃ）
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）以外のさらなる溶媒（Ｃ）の存在は有利であり得る。しかしながら、溶媒（Ｃ）なしで済ませることも可能であり；このことは、本発明の尿素製剤の特に好ましい実施形態では、（Ｃ）は存在しないことを意味する。好ましくは、本発明の尿素製剤は、尿素製剤の全重量に基づいて３５重量％未満、さらにより好ましくは２５重量％未満、とりわけ好ましくは１０重量％未満および最も好ましくは５重量％未満の溶媒（Ｃ）を含有する。溶媒（Ｃ）が存在する場合には、その比率は、好ましくは本発明の尿素製剤の全重量に基づいて１重量％から３５重量％、より好ましくは１重量％から２５重量％、最も好ましくは１重量％から１０重量％である。有用な溶媒（Ｃ）は、本発明の尿素製剤のさらなる構成要素に対して化学的に不活性な、先行技術から既知の任意の有機溶媒（Ｃ）である。有機溶媒（Ｃ）は、とりわけ、尿素製剤の適用の後述の分野を考慮して選択することができる。適当な溶媒（Ｃ）が選択された場合には、したがって、後述の適用条件下における蒸発温度または適用系との化学的および／または物理的適合性などの面が役割を演ずることもあることが可能である。例えば、溶媒（Ｃ）が、尿素製剤が組み込まれるべき適用系に対して化学的に反応性であるか、またはそれらの凝固をもたらすことは、典型的には、望ましくない。溶媒（Ｂ）と同様に、溶媒（Ｃ）も、典型的には２３℃で液体である。溶媒（Ｃ）が使用される場合には、３種以下の、より好ましくは２種以下の異なる溶媒（Ｃ）が使用されることが好ましい。最も好ましくは、１種の溶媒（Ｃ）だけが使用される。
【００５３】
好ましくは、尿素製剤は溶媒（Ｃ）を含まない。
【００５４】
溶媒（Ｃ）の使用の上記のパーセンテージの限界は、使用される異なる溶媒（Ｃ）の数に無関係に適用される。
【００５５】
好ましくは、溶媒（Ｃ）は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、テルペン、テルペノイド、芳香族炭化水素、ハイドロクロロカーボン、アルコール、ケトン、エステル、グリコールエーテル、エーテル、アミド、スルホキシド、スルホン、アセタールおよびニトロアルカンからなる群から選択される。上述の包括的な用語により含まれる適当な溶媒の例は、Ｋｉｔｔｅｌ、Ｌｅｈｒｂｕｃｈ  ｄｅｒ  Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ  ［Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｖａｒｎｉｓｈｅｓ  ａｎｄ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ］、第４巻「Ｌｏｓｅｍｉｔｔｅｌ、Ｗｅｉｃｈｍａｃｈｅｒ  ｕｎｄ  Ａｄｄｉｔｉｖｅ」［Ｓｏｌｖｅｎｔｓ，Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓ  ａｎｄ  Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ］、第２版、Ｓ．Ｈｉｒｚｅｌ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、２００７、とりわけ８１〜８５頁の表４．１．２３に記載されている。
【００５６】
好ましくは、溶媒（Ｃ）は、３２から３００ｇ／ｍｏｌまで、好ましくは約２５０ｇ／ｍｏｌまで、より好ましくは３２から約２００ｇ／ｍｏｌまでの分子質量を有する。
【００５７】
最も好ましくは、該溶媒はモノマーの化合物である。
【００５８】
塩（Ｄ）
本発明の一実施形態において、本発明の組成物は、０．５重量％から４重量％の塩（Ｄ）を含有し、その場合、塩（Ｄ）の５０重量％から１００重量％、好ましくは１００重量％が、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩、好ましくは、リチウム、カルシウムまたはマグネシウムの塩、より好ましくは、リチウムまたはカルシウムの塩であり、アニオンとして、好ましくは１価のアニオンを有し、とりわけ好ましくはハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオン、最も好ましくは、対イオンとして、塩化物イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオンを有する。リチウム塩が特に好ましい。
【００５９】
上記の塩は、いわゆるイオン性液体も含む。イオン性液体は、本発明の関係では、８０℃未満の融点、好ましくは５０℃未満の融点、より好ましくは３０℃未満および最も好ましくは２０℃未満の融点を有する有機塩または有機塩の混合物を意味すると理解される。本発明で特に好ましいイオン性液体は、室温で液体である。特に好ましい塩（Ｄ）として有用なイオン性液体は、例えば、ＷＯ２０１０／０６３３５８Ａ１に記載されているイオン性液体である。
【００６０】
本発明の組成物が塩（Ｄ）として、イオン性液体を含有する場合には、イオン性液体は、好ましくは、５重量％から５０重量％の量で存在する。
【００６１】
成分（Ｅ）
上記の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）に加えて、これらの成分以外の１種または複数の成分（Ｅ）が存在してもよい。（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の定義により含まれない全ての成分は、成分（Ｅ）とみなすことができることが、一般的な場合である。
【００６２】
これらの成分は、例えば、さらなるモノマー性、オリゴマー性またはポリマー性の物質（Ｅ）であり得る。
【００６３】
尿素製剤の全重量に基づいて、好ましくは０重量％から最大で２０重量％、特に好ましくは０重量％から１０重量％、より好ましくは０重量％から５重量％、および最も好ましくは０重量％から３重量％の成分（Ｅ）が存在する。好ましくは、尿素製剤は成分（Ｅ）を含まない。
【００６４】
好ましい実施形態では、本発明の尿素製剤は、各場合に、尿素製剤の全重量に基づいて、
ｉ．  １０重量％から６５重量％の（Ａ）、
ｉｉ．  ２０重量％から８５重量％の（Ｂ）、
ｉｉｉ．  ０重量％から３５重量％の（Ｃ）、
ｉｖ．  （Ｄ）がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオンからなる群から選択される１価のアニオンとの１種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、０．５重量％から４重量％の（Ｄ）
または（Ｄ）がイオン性液体である場合には、５重量％から５０重量％の（Ｄ）、
ｖ．  ０重量％から２０重量％の（Ｅ）
からなる。
【００６５】
特に好ましい実施形態では、本発明の尿素製剤は、各場合に、尿素製剤の全重量に基づいて、
ｉ．  １５重量％から６０重量％の（Ａ）、
ｉｉ．  ３０重量％から８０重量％の（Ｂ）、
ｉｉｉ．  ０重量％から２５重量％の（Ｃ）、
ｉｖ．  （Ｄ）がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオンからなる群から選択される１価のアニオンとの１種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、０．５重量％から４重量％の（Ｄ）、
または（Ｄ）がイオン性液体である場合には、５重量％から５０重量％の（Ｄ）、
ｖ．  ０重量％から１０重量％の（Ｅ）
からなる。
【００６６】
特に非常に好ましい実施形態では、本発明の尿素製剤は、各場合に、尿素製剤の全重量に基づいて、
ｉ．  ２０重量％から５５重量％の（Ａ）、
ｉｉ．  ３５重量％から７５重量％の（Ｂ）、
ｉｉｉ．  ０重量％から２５重量％の（Ｃ）、
ｉｖ．  （Ｄ）がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび／または硝酸イオンからなる群から選択される１価のアニオンとの１種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、０．５重量％から４重量％の（Ｄ）、
または（Ｄ）がイオン性液体である場合には、５重量％から５０重量％の（Ｄ）、
ｖ．  ０重量％から５重量％の（Ｅ）
からなる。
【００６７】
全ての上述の実施形態、とりわけ、好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい実施形態について、成分（Ｃ）または（Ｅ）が、特に（Ｃ）および（Ｅ）が存在しないことが好ましい。
【００６８】
全ての上述の実施形態、とりわけ、好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい実施形態について、種としての成分（Ｃ）が、３００ｇ／ｍｏｌまでの分子量を有する有機溶媒のみを含有することが好ましい。
【００６９】
全ての上述の実施形態、とりわけ、好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい実施形態について、成分（Ａ）中に存在する尿素種は、６００００ｇ／ｍｏｌ未満、より好ましくは４００００ｇ／ｍｏｌ未満の、ＧＰＣにより決定された重量平均分子量を有することが好ましい。最も好ましくは、重量平均分子量は１００００ｇ／ｍｏｌ未満である。
【００７０】
全ての上述の実施形態、とりわけ、好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい実施形態について、成分（Ｅ）は、存在する場合には、およびそれがヒドロキシル基を含有する種を含有する場合には、その種のヒドロキシル数は、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である。その場合には、好ましくは１個以下のヒドロキシル基がそれぞれの種中に存在する。最も好ましくは、成分（Ｅ）は、ヒドロキシル基を含有するいかなる種も含有しない。
【００７１】
全ての上述の実施形態、とりわけ、好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい実施形態について、成分（Ｅ）は架橋剤と呼ばれるものを含まないことが好ましい。本発明の関係における架橋剤は、とりわけ遊離のまたはブロックされたイソシアネート基を有するポリイソシアネート、アミノ樹脂、例えばメラミン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびベンゾグアナミン樹脂、ポリアミンおよびポリエポキシドである。
【００７２】
本発明の尿素製剤
本発明の尿素製剤は、上で詳述したように、構成要素（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）に加えて、上述のさらなる構成要素（Ｅ）も含有することができ、そのような場合には、好ましくは、構成要素（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）からなり、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）は任意選択である。したがって、本発明の尿素製剤は、構成要素（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）からなっていてもよい。好ましい実施形態では、それは、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）またはとりわけ（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）からなり、特に非常に好ましい実施形態では（Ａ）および（Ｂ）からなる。構成要素の上述の好ましいおよび特に好ましい組合せは、個々の成分の特定の構造とは独立である。
【００７３】
本発明の尿素製剤は、好ましくは、顔料も充填剤も含有しない。これとかかわりなく、本発明の尿素製剤が含有する水は、好ましくは、尿素製剤の全重量に基づいて５重量％未満、より好ましくは３重量％未満、および最も好ましくは１重量％未満である。最も好ましくは、尿素製剤は本質的に無水である。
【００７４】
本発明の尿素製剤は、典型的には、優れた貯蔵安定性を有するので、その中に存在する構成要素は、好ましくは互いに対して化学的に不活性である。このことは、互いの中で、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）についてとりわけ真実である。
【００７５】
本発明の尿素製剤中に必ず存在する成分（Ａ）および（Ｂ）の総計の全重量は、本発明の尿素製剤の全重量に基づいて、少なくとも２０重量％、好ましくは少なくとも３０重量％、より好ましくは少なくとも４５重量％および最も好ましくは少なくとも６０重量％である。とりわけ好ましい場合は、成分（Ａ）および（Ｂ）の総計の全重量が、本発明の尿素化合物の全重量に基づいて、少なくとも８０重量％またはさらに少なくとも９０重量％である場合である。
【００７６】
本発明の尿素製剤の適用分野
本発明の尿素製剤は、適当なレオロジー制御のために、とりわけ液体系のチキソトロピーのために選択的に適している。
【００７７】
本発明は、本発明の尿素製剤をレオロジー制御のために使用すること、とりわけ液体混合物のチキソトロピーのために使用することにも関する。この液体混合物は、好ましくはコーティング、とりわけワニス、ポリマー調合物、顔料ペースト、シール材調合物、化粧品、セラミック調合物、接着剤調合物、ポッティング化合物、建設材料調合物、潤滑剤、噴霧剤の形態にあるスパックル化合物（例えば穀物保護製品中の堆積助剤と呼ばれるもの）、印刷インクまたはその他のインク、例えばインクジェットインクの形態を取る。
【００７８】
最終的に、本発明は、コーティング材料、ポリマー調合物、顔料ペースト、シール材調合物、化粧品、セラミック調合物、接着剤調合物、ポッティング化合物、建設材料調合物、潤滑剤、スパックル化合物、印刷インクまたはその他のインクの形態を取り、調合物の全重量、すなわち、液体媒体と尿素製剤を足した全重量に基づいて０．１重量％から７．５重量％の本発明の尿素製剤を含有する液体媒体に関する。本発明の特に好ましい実施形態は、液体媒体および本発明の尿素製剤の全重量に基づいて０．２重量％から５重量％、より好ましくは０．３重量％から４重量％を含有する液体媒体（すなわち調合物）に関する。
【００７９】
ここで、ワニス、印刷インク、他のインク（例えばインクジェットインク）、ポリマー調合物、化粧品製剤、建設材料調合物、潤滑剤および／または接着剤の、ならびに天然ガスおよび鉱物油生産に使用される調合物におけるレオロジー制御のためのレオロジー制御剤として、好ましくはチキソトロープ剤としての本発明の尿素製剤の使用が特に好ましい。
【００８０】
ワニス、印刷インクおよび他のインク、とりわけインクジェットインクは、溶媒を含有するものまたは溶媒を含まないものまたは水系ワニス、印刷インクおよび他のインク、とりわけインクジェットインクのいずれかであることができる。ワニスは、自動車ワニス、構造物ワニス、船舶および橋梁の塗装用を含む保護ワニス、缶およびコイルのコーティングワニス、木材および家具のワニス、工業的ワニス、プラスチックを塗装するためのワニス、線材ワニス、食物および飲料製品ならびに種子をコーティングするためのコーティング材料の領域を含む広範囲の種々の適用の分野で有用であり、例えば、液晶ディスプレイにおける色フィルタのために使用される着色感材と呼ばれるものの形態でも有用である。ワニスの使用分野には、一般的に固体の比率が非常に高く液体成分の比率が低いペースト状材料、例えば、顔料ペーストと呼ばれるもの、またはそれら以外に微細に分割された金属粒子もしくは金属粉末に基づくペースト、例えば、銀、銅、亜鉛、アルミニウム、青銅および真鍮に基づくものも含まれる。
【００８１】
ポリマー調合物は、好ましくは、化学的架橋プロセス（熱硬化性を与えるための「硬化」）により変換されるポリマー材料を生産するための（液体）出発原料であることもできる。それ故、好ましいポリマー製剤は、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アクリレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂（メラミン−ホルムアルデヒドまたは尿素−ホルムアルデヒドなど）である。これらは、広範囲の異なる条件下で、例えば室温で（冷硬化系）または高温で（熱硬化系）、場合により圧力も適用して硬化することができる（「密閉鋳型」適用、シート鋳型成形化合物または塊状鋳型成形化合物）。好ましいポリマー調合物はＰＶＣプラスチゾルも含む。
【００８２】
化粧品製剤は、パーソナルケアまたはそれ以外にヘルスケア領域で使用される多様な液体組成物、例えばローション剤、クリーム剤、ペースト剤、例えば、練り歯磨き、泡剤、例えばシェービングフォーム、ゲル、例えばシェービングゲル、シャワーゲルまたはゲル形態に剤形化された医薬品、ヘアシャンプー、液体石鹸、ネイルワニス、口紅および毛髪染料であってもよい。
【００８３】
噴霧剤（堆積助剤として）の場合に、本発明のレオロジー制御剤の使用では、流れの減少または流れの回避に重点が置かれる。
【００８４】
構造物材料調合物は、加工処理時に液体またはペースト状であり、構造物領域で使用され、硬化後に固化する材料、例えばコンクリート、セメント、モルタル、タイル接着剤および石膏などの液圧結合剤であってもよい。
【００８５】
潤滑剤は、潤滑のために使用される、すなわち、摩擦および摩耗の減少、ならびに力の伝達、冷却、振動制動、封止および腐蝕保護のために役立つ活性物質であり、本発明では、液体潤滑剤および潤滑グリースが好ましい。滑沢剤および掘削流体（鉱物油生産で使用されるような）も定義により潤滑剤の内である。
【００８６】
接着剤は、加工処理条件下で液体であり、面結合および内部強度により接着面に結合することができる任意のプロセス材料であってよい。接着剤は、溶媒を含有しても、溶媒を含まなくても、または水系であってもよい。
【００８７】
以下、本発明をさらに実施例により詳細に説明する。
【実施例】
【００８８】
分子量の決定：
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により決定される分子質量分布の重量平均である。分子質量分布は、ＤＩＮ５５６７２  Ｐａｒｔ  ２に従って決定される。使用される溶離剤は、ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液である（含有率５ｇ／Ｌ）。較正は、１００００００ｇ／ｍｏｌと１０２ｇ／ｍｏｌの間の分子量を有する線状構造の狭い分布のポリメチルメタクリレート標準を使用して行われる。ＧＰＣ系全体（導入部、試料プレート、検出器およびカラム）の温度は８０℃である。
【００８９】
アミン数は、ＤＩＮ１６９４５に従って決定した。
【００９０】
無水物数（ＡＡＮ）は、１ｇの物質中の無水物の１個のカルボキシル基の中和に対応するｍｇで表したＫＯＨの量を意味すると理解される。この目的のために、最初に無水物をｎ−ブチルアミンと反応させて、カルボン酸を生じさせて、酸アミドとする。過剰のアミンを、イソプロパノール中でＨＣｌを用いて逆滴定し、消費されたアミンから、無水物数を直接計算することができる。
【００９１】
屈折率は、ＤＩＮ５１４２３に従って２０℃で決定した。
【００９２】
密度は、ＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ２８１１、Ｐａｒｔ  ３に従って２０℃で決定した。
【００９３】
固体
報告される固体は、実験的に決定されたものではなく、使用された成分の出発重量から単に計算される理論的固体である。
【００９４】
Ｎ−アルキルアミドの調製
実施例１ａ（Ｒ１＝メチル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル）
反応容器（攪拌機、滴下漏斗および還流凝縮器付きの丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で４２５．７ｇ（３．３ｍｏｌ）のジブチルアミンを充填した。攪拌しながら、３０６ｇ（３．０ｍｏｌ）の無水酢酸をゆっくり滴下添加した。反応物は強く発熱した。水浴で冷却することにより、温度を８０℃に保った。添加が終了した後、混合物を１４０℃に加熱して還流下で２時間沸騰させた。反応時間が終わった後、反応混合物は、２１．７ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数および０．５ｍｇＫＯＨ／ｇの無水物酸数を有した。その後、水分離器を装置に取り付けて、生成した酢酸を１４０℃および１８０ｍｂａｒの減圧下で留去した。蒸留後、アミン数は８．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。反応生成物を、薄膜蒸発器により１２０℃および＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。
【００９５】
実施例２ａ（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル）
反応容器（攪拌機、滴下漏斗および還流凝縮器付きの丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で３３６．０ｇ（３．３ｍｏｌ）の吉草酸を充填した。徐々に、攪拌しながら、４６７．０ｇ（３．６ｍｏｌ）のジブチルアミンを滴下添加した。その後、１．６ｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加して、混合物を１７０℃に加熱した。反応混合物を還流下で２時間沸騰させた。反応時間が終わった後、反応混合物は、２３．７ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数を有した。最後に、水分離器を接続し、反応水および過剰のジブチルアミンを１７０℃および１８０ｍｂａｒの減圧下で５時間以内に留去した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって１２０℃および＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。その後のアミン数は、＜１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００９６】
実施例３ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ヘキシル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で１２１．０ｇ（１．２ｍｏｌ）のｎ−ヘキシルアミンを充填した。４５分以内に、８６．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が７５℃に上昇した。温度を１１０℃に２時間、次に２００℃に４時間、次に２３０℃に７時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、アミン数が４．５ｍｇＫＯＨ／ｇおよびヒドロキシル数が１２．４ｍｇＫＯＨ／ｇの透明なオレンジ色の液体が生成した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって１２０℃および＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。
【００９７】
実施例４ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ペンチル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で１０４．４ｇ（１．２ｍｏｌ）のｎ−ペンチルアミンを充填した。３５分以内に、８６．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が８０℃に上昇した。温度を１１０℃に２時間、次に２００℃に４時間、次に２３０℃に７時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、低粘度でアミン数が４．５ｍｇＫＯＨ／ｇの黄褐色を帯びた液体が生成した。反応生成物を薄膜蒸発器によって１２０℃および＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。その後のアミン数は、＜１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００９８】
実施例５ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ベンジル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で０．３８ｇのジブチルスズジラウレートおよび１０７．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のベンジルアミンを充填した。３０分以内に、８６．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が１００℃に上昇した。温度を１７０℃に２時間、次に２４０℃に１１時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、粘度が低くアミン数が１２．７ｍｇＫＯＨ／ｇの黄色の液体が生成した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって１２０℃および＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。その後のアミン数は、＜１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００９９】
実施例６ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ブチル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で０．３７ｇのｐ−トルエンスルホン酸および７３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のｎ−ブチルアミンを充填した。４５分以内に、１１４．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のカプロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は８５℃に上昇した。
【０１００】
温度を１２０℃に２時間、次に１４０℃に２時間、次に２３０℃に８時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。
【０１０１】
その結果生じた液体生成物は、４．７ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数および５６６ｍＰａｓの粘度を有した。
【０１０２】
実施例７ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ヘキシル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で０．４９ｇのｐ−トルエンスルホン酸および１３１．０ｇ（１．２９ｍｏｌ）のｎ−ヘキシルアミンを充填した。５５分以内に、１１４．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のカプロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が８０℃に上昇した。温度を１４０℃に２時間、次に２３０℃に１１時間上昇させ、その途中、形成された反応水を留去した。その結果生じたワックス状の生成物は、１５．９ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数を有した。
【０１０３】
実施例８ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ヘキシル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で、５２．０ｇ（０．５１ｍｏｌ）のｎ−ヘキシルアミンを充填した。２５分以内に、５１．５ｇ（０．５１ｍｏｌ）のγ−バレロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は８０℃に上昇した。温度を１４０℃に２時間、次に２３０℃に１０時間上昇させ、その途中、形成された反応水を留去した。褐色を帯びた、粘度の低い液体が得られた。
【０１０４】
実施例９ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ブチル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で６０℃で７３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のｎ−ブチルアミンを充填した。４５分以内に、１００．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のγ−バレロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は８０℃に上昇した。温度を１４０℃に２時間、次に２３０℃に１０時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。５．５ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数を有する、褐色を帯びた液体が得られた。屈折率は１．４７４７であり、粘度は３ｍＰａｓであった。
【０１０５】
実施例１０ａ（本発明によらない；Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−ブチル）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で２２２．２ｇ（３．０ｍｏｌ）のｎ−ブチルアミンを充填した。４５分以内に、１７２．０ｇ（２．０ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は８０℃に上昇した。温度を１４０℃に２時間、次に２３０℃に１０時間上昇させ、その途中で、生成した反応水および過剰のアミンを連続的に留去した。３．７ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数を有する、褐色を帯びた液体が得られた。密度は０．９６ｇ／ｃｍ３であった。
【０１０６】
実施例１１ａ（Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−イミダゾール）
反応容器（攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）に、最初に窒素雰囲気下で８０℃で１２５．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のアミノプロピルイミダゾールを充填した。４５分以内に、９４．７ｇ（１．１ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。温度を、２０分毎に１０℃の温度勾配を使用して最終温度の２５０℃まで上昇させた。その後、温度を２５０℃に６時間保った。全反応時間にわたって、形成された反応水を留去した。０．４ｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加して、水を２５０℃でさらに２時間分離して除いた。反応生成物は液体で、非常に暗い色であった。
【０１０７】
実施例１２ａ（本発明によらない；Ｒ１−Ｒ２＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、Ｒ３＝ｎ−プロピル）
攪拌されているオートクレーブに、最初に６０．０ｇ（１ｍｏｌ）のｎ−プロピルアミンを充填して、６０℃に加熱した。４５分以内に、８６．０ｇ（１ｍｏｌ）のブチロラクトンを攪拌しながら添加した。温度は最初に９５℃に上昇した。引き続き、混合物をさらに４時間、９０℃で攪拌する。その後、反応混合物を、攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコに移して、１１０℃に加熱する。攪拌しながら、次に温度を１時間当たり１５℃で上昇させた。反応を２００℃で１０時間さらに継続した。全反応時間にわたって、形成された反応水を留去した。
【０１０８】
４ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン数を有する、淡黄色の液体が得られた。反応生成物を、薄膜蒸発器によって１２０℃および圧力＜１ｍｂａｒで蒸留により精製した。
【０１０９】
尿素製剤の調製
生成物の例ａ１
ステージ１：
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有する（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）ポリエチレングリコールモノブチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１１０】
ステージ２：
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。１１８．２ｇのＮ−ｎ−オクチルブチロラクタム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。無色透明の、僅かに粘稠な生成物が得られる。アミン数は１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１１１】
生成物の例ａ２
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１１２】
ステージ２
４口フラスコに攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。１１８．２ｇの１−ベンジルピロリジン−２−オン（実施例５ａ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。僅かに曇った、黄色で粘稠な生成物が得られる。アミン数は、１ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１１３】
生成物の例ａ３（本発明によらない）
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１１４】
ステージ２
４口フラスコに攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。６４．５ｇの１−プロピルピロリジン−２−オン（実施例１２ａ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。５．１ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。僅かに曇った、黄色を帯びた、粘稠な生成物が得られる。アミン数は、５．２ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は５２重量％の尿素成分を含有する。
【０１１５】
生成物の例ａ４（本発明によらない）
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１１６】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。１１８．２ｇの１−ペンチルピロリジン−２−オン（実施例４ａ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。アミン数は３．６ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１１７】
生成物の例ａ５
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するがポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１１８】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。１１８．２ｇの１−ヘキシルピロリジン−２−オン（実施例３ａ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。アミン数は３．６ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１１９】
生成物の例ａ６
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１２０】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミド（ＢＡＳＦから、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０）の２３９．１ｇの混合物を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。５．１ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。
【０１２１】
前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）をアミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。曇った無色の、僅かに粘稠な生成物が得られる。アミン数は２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は２３重量％の尿素成分を含有する。
【０１２２】
生成物の例ａ７
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１２３】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。２３９．１ｇのジブチルアセトアミド（実施例１ａ）を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。５．１ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。曇った無色の、僅かに粘稠な生成物が得られる。アミン数は２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は２３重量％の尿素成分を含有する。
【０１２４】
生成物の例ａ８
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１２５】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミド（ＢＡＳＦ、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０）の２５２．０ｇの混合物を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。僅かに曇った、僅かに粘稠な生成物が得られる。生成物は２９重量％の尿素成分を含有する。
【０１２６】
生成物の例ａ９
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１２７】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、２５２．０ｇのジブチルアセトアミド（実施例１ａ）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。曇った、僅かに粘稠な生成物が得られる。生成物は２９重量％の尿素成分を含有する。
【０１２８】
生成物の例ａ１０
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１２９】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、１６２．０ｇのＮ−ベンジルピロリドン（実施例５ａ）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを添加し、１００℃で攪拌しながら１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な、赤みを帯びた色彩の、粘稠な生成物が得られる。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１３０】
生成物の例ａ１１
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１３１】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、１６２．０ｇのＮ−ｎ−オクチル−ブチロラクタム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は３８重量％の尿素成分を含有する。
【０１３２】
生成物の例ａ１２
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１３３】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、７５ｇのＮ−ｎ−オクチル−ブチロラクタム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。その後、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールから形成された１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。
【０１３４】
生成物の例ａ１３
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１３５】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１２．６ｇ（０．３ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、２７９ｇのＮ−ベンジル−ブチロラクタム（実施例５ａ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、１７．０ｇ（０．１２５ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、９０．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）のＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。黄色の粘稠な生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２７重量％である。
【０１３６】
生成物の例ａ１４
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１３７】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、８．４ｇのＬｉＣｌを、１４７．２ｇのＮ−ｎ−オクチル−ブチロラクタム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、１３．６ｇのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、７６．１ｇのＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は３７重量％である。
【０１３８】
生成物の例ａ１５
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１３９】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、７５ｇのＮ−ｎ−ヘキシル−ブチロラクタム（実施例３ａ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。
【０１４０】
生成物の例ａ１６
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１４１】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、８．４ｇのＬｉＣｌを、１４７．２ｇのＮ−ｎ−ヘキシル−ブチロラクタム（実施例例３ａ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、１３．６ｇのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、７６．１ｇのＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は３７重量％である。
【０１４２】
生成物の例  概要
【０１４３】
【表１】
0006353928.tif 000014
H1:2BuO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H2:2MeO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H3:2ラウリル-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
*=本発明によらない
【０１４４】
比較例：
比較例Ｃ１
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１４５】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。７２．７ｇの１−エチルピロリジン−２−オンを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。アミン数は１ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は４９重量％の尿素成分を含有する。
【０１４６】
比較例Ｃ２
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１４７】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。７２．７ｇのジメチルスルホキシドを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。アミン数は１ｍｇＫＯＨ／ｇである（ＤＩＮ１６９４５に従って決定する）。生成物は４９重量％の尿素成分を含有する。
【０１４８】
比較例Ｃ３
ステージ１
まず最初に、６４．４ｇのジイソシアネートモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９に従って決定する）および３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１４９】
ステージ２
４口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。７２．７ｇのＮ−メチルピロリドンを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら１２０℃に加熱する。４．２ｇの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。生成物は４９重量％の尿素成分を含有する。
【０１５０】
比較例Ｃ４
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１５１】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、７５ｇのＮ−メチルピロリドン（市販の材料）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。その後、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００およびラウリルアルコールから形成された１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。
【０１５２】
比較例Ｃ５
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１５３】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを７５ｇの１−Ｎ−エチルピロリドン（市販の材料）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００およびラウリルアルコールから形成された１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。粘度の低い、透明な生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。
【０１５４】
比較例Ｃ６
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１５５】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、９９．７ｇのＮ−メチルピロリドン（ＢＡＳＦ、市販の材料）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は５０重量％の尿素成分を含有する。
【０１５６】
比較例Ｃ７
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１５７】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、１３２．０ｇのジメチルスルホキシド（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販の材料）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は４３重量％の尿素成分を含有する。
【０１５８】
比較例Ｃ８
ステージ１
まず最初に、９３．６ｇのモノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、４５０ｇ／ｍｏｌの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび３５％トリレン２，４−ジイソシアネートと６５％トリレン２，６−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
【０１５９】
ステージ２
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの４口フラスコ中で、９９．７ｇのＮ−エチルピロリドン（ＢＡＳＦ、市販の材料）を１００℃に加熱して、その温度に達したら、４．２ｇの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを１００℃で攪拌しながら、１時間以内に溶解する。続いて、温度を８０℃に下げる。１０．２ｇのｍ−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物（ステージ１）を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が８５℃を超えないような十分ゆっくりした速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は５０重量％の尿素成分を含有する。
【０１６０】
比較例Ｃ９
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１６１】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、７５ｇのジメチルスルホキシドに、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００およびラウリルアルコールから形成された１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。生成物は、閉じた容器中に室温で貯蔵される。全ての他の比較例と対照的に、１週間後に僅かな沈降がすでに検出可能であり、２週間後に生成物は強く濁っている。
【０１６２】
比較例Ｃ１０
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１６３】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、８．４ｇのＬｉＣｌを１４７．２ｇのＮ−メチル−ピロリドンに、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、１３．６ｇのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、７６．１ｇのＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は３７重量％である。
【０１６４】
比較例Ｃ１１
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１６５】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、１．７ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のＬｉＣｌを、７５ｇのＮ−ｎ−ペンチルブチロラクタム（実施例例４ａ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、３．６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、１９．８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）のＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００および１−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は２３重量％である。
【０１６６】
比較例Ｃ１２
ステージ１
まず最初に、モノアダクトを、ＥＰ１１８８７７９の特許明細書に従って、トリレン２，４−ジイソシアネート（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ）およびラウリルアルコールから調製する。
【０１６７】
ステージ２
反応容器（攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ）中で、８．４ｇのＬｉＣｌを、１４７．２ｇのＮ−ｎ−ペンチル−ブチロラクタム（実施例４ａ）に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、１３．６ｇのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を８０℃に加熱する。続いて、７６．１ｇのＤｅｓｍｏｄｕｒ  Ｔ１００と１−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が８５℃を超えて上昇しないような速度で１時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を８０℃でさらに３時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は３７重量％である。
【０１６８】
比較例  概要
【０１６９】
【表２】
0006353928.tif 000015
H1:2BuO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H2:2MeO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H3:2ラウリル-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
【０１７０】
レオロジー制御剤として適当な組成物の性能試験
使用された原材料
【０１７１】
【表３】
0006353928.tif 000016
【０１７２】
格付け尺度の説明
【０１７３】
【表４】
0006353928.tif 000017
【０１７４】
試験系１：Ｓｅｔａｌｕｘ  Ｄ  Ａ  ８７０  ＢＡ透明ワニス
この試験のために、（必要ならば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における３８重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに、最初に５０ｇのＳｅｔａｌｕｘ  Ｄ  Ａ  ８７０  ＢＡ透明ワニスを充填して、次に特定の添加剤を、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて攪拌しながら混合させる。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。全ての場合に、０．４重量％（調合物の合計質量に基づいて）の尿素成分Ａに相当する仕込み量を選択した。続いて、試料を室温で１日の間静置し、続いてレオロジーに対する効力の尺度としてゲル強度および濁度を基準として添加剤の適合性を視覚的に最初に評価する。それに続いて適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードに、ＢＹＫ  Ｇａｒｄｎｅｒからの３０〜３００μｍステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて、５ｃｍ／秒の速度で適用する。適用後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊した。乾燥した後、流出が無いことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出していない層厚さ（μｍ、湿潤状態）を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。「湿潤」は、乾燥前にアプリケーターを適用した後の元の湿潤フィルム厚さに関する。
【０１７５】
透明ワニスの調合：
【０１７６】
【表５】
0006353928.tif 000018
【０１７７】
結果：
【０１７８】
【表６】
0006353928.tif 000019
この表において、比較例Ｃ１およびＣ３は、本発明の実施例ａ２より劣ったゲル強度を確立していることが明らかである。このことは、本発明の生成物と比較して比較例の荷重下における対応する安定性がより劣ることでも証明される。
【０１７９】
試験系２：Ｓｅｔａｌｕｘ  Ｄ  Ａ  ８７０ＢＡ／Ｄｅｓｍｏｄｕｒ  Ｎ３３９０白色塗料
この試験のために、（必要であれば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における２３重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに、最初に５０ｇのＳｅｔａｌｕｘ  Ｄ  Ａ  ８７０  ＢＡ白色塗料を充填して、次に特定の添加剤をＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて攪拌しながら混合する。全ての場合に、１．０重量％（塗料調合物の合計質量に基づいて）の尿素成分Ａに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。続いて、試料を１日の間静置して、硬化剤の組み込み後、荷重下における安定性を、レオロジーに対する効力の尺度として評価する。この目的のために、最初に試料をアジテーター（Ａｎｄａｌｏｋから、モデル：Ｎａｔｈａｌｉｅ）で５分間剪断にかける。剪断の後直ぐに、コントラストカードへの適用をＢＹＫ  Ｇａｒｄｎｅｒからの５０〜５００μｍステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて、５ｃｍ／秒の速度で実施する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ（μｍ、湿潤）を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、剪断応力をかけた後のレオロジーに対する効力が優れる。
【０１８０】
塗料の調合：
【０１８１】
【表７】
0006353928.tif 000020
【０１８２】
結果：
【０１８３】
【表８】
0006353928.tif 000021
比較例Ｃ２およびＣ３で可能なのは、荷重下において本発明の生成物より劣った安定性であることはこの表で明らかである。
【０１８４】
試験系３：白色塗料における粘度の測定
この測定のために、（必要であれば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における２３重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに、最初に５０ｇのＳｅｔａｌｕｘ  Ｄ  Ａ  ８７０  ＢＡ白色塗料を充填して（試験系３を参照されたい）、次に特定の添加剤を攪拌しながらＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて混合する。全ての場合に、１．０重量％の尿素成分Ａ（塗料調合物の合計質量に基づいて）に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。その後、試料を室温で１日の間静置して、次に、レオメーターでＣＳＲ測定（すなわち、剪断速度を変えて測定）により、ポリオール成分の粘度をブランク試料（レオロジー用添加剤なし）と比較して評価する。低い剪断範囲で粘度が高いほど、生成物のレオロジーに対する効力は優れる。
使用されるレオメーター：Ａｎｔｏｎ  ＰａａｒのＰｈｙｓｉｃａ  ＭＣＲ−３０１、
測定パラメータ：ＣＳＲ測定、ＣＰ２５〜１、Ｄ＝０．１〜１０００  １／秒、対数分布で２１測定点、測定持続時間  １０５秒、Ｔ＝２３℃。
【０１８５】
【数１】
0006353928.tif 000022
横軸→剪断速度[秒-1]
縦軸→粘度η[Pa・秒];
結果の表示:●実施例a6、▲比較例C3、▼比較例C2、■ブランク試料
上の粘度曲線は、本発明の実施例ａ６について、本発明によらない比較例と比較してはるかに顕著な粘度増大効果を示す。
【０１８６】
試験系４：Ｗｏｒｌｅｅｋｙｄ  Ｓ３６６の透明ワニス
この試験シリーズのために、（必要であれば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における２３重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに最初に５０ｇのＷｏｒｌｅｅｋｙｄ  Ｓ３６６透明ワニスを充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて混合する。全ての場合に、０．５重量％（ワニス調合物の合計質量に基づいて）の尿素成分Ａに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。その後、試料を１日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードに、ＢＹＫ  Ｇａｒｄｎｅｒからの３０〜３００μｍステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて５ｃｍ／秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ（μｍ、湿潤）を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。
【０１８７】
ワニス調合物：
【０１８８】
【表９】
0006353928.tif 000023
【０１８９】
結果：
【０１９０】
【表１０】
0006353928.tif 000024
比較例Ｃ４およびＣ５で可能なのは、荷重下において本発明の製品より劣った安定性（すなわち、より薄い最大層厚さ）であることはこの表で明らかである。
【０１９１】
試験系５：Ｊｏｎｃｒｙｌ  ＳＣＸ８２８０／ブチルグリコール
この試験シリーズのために、（必要であれば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における３８重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに最初に５０ｇのＪｏｎｃｒｙｌ  ＳＣＸ８２８０および５％ブチルグリコールを充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて混合する。全ての場合に、０．５重量％（ワニス調合物の合計質量に基づいて）の尿素成分Ａに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。続いて、試料を１日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を評価する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードにＢＹＫ  Ｇａｒｄｎｅｒからの３０〜３００μｍステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて５ｃｍ／秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ（μｍ、湿潤）を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、剪断応力をかけた後のレオロジーに対する効力は優れる。加えて、乾燥後に、小斑点についての視覚的評価も、３０〜６０μｍの薄い層厚さにおける添加剤の適合性の尺度として実施される。
【０１９２】
ワニス調合物：
【０１９３】
【表１１】
0006353928.tif 000025
【０１９４】
結果：
【０１９５】
【表１２】
0006353928.tif 000026
比較例Ｃ６およびＣ７で可能なのは、荷重下における本発明の製品より劣った安定性（すなわち、より薄い最大層厚さ）であることはこの表で明らかである。比較例Ｃ７では、加えて、小斑点を形成する傾向が明らかになった。
【０１９６】
試験系６：Ｓｙｎｔｈａｌａｔ  Ｗ４８
この試験シリーズのために、（必要であれば）試験される全ての製品について、添加剤組成物中における３８重量％の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。１００ｍＬのガラスボトルに、最初に５０ｇのＳｙｎｔｈａｌａｔ  Ｗ４８（結合剤）を充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて混合する。全ての場合に、１．０重量％の尿素成分Ａ（Ｓｙｎｔｈａｌａｔ  Ｗ４８の合計質量に基づいて）に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに１分間継続した。続いて、試料を１日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードにＢＹＫ  Ｇａｒｄｎｅｒからの３０〜３００μｍステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて５ｃｍ／秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ（μｍ、湿潤）を決定する同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。
【０１９７】
結果：
【０１９８】
【表１３】
0006353928.tif 000027
比較例Ｃ７およびＣ８で可能なのは、荷重下における本発明の生成物より劣った安定性（すなわち、より薄い最大層厚さ）であることはこの表で明らかである。比較例Ｃ７の場合には、加えて、不快なスルフィド臭が現れた。
【０１９９】
試験系７：ポリエステル系における抗分離試験
１７５ｍＬのＰＥカップ中で、２種の結合剤成分Ｐａｌａｐｒｅｇ  Ｐ１７−０２およびＫｒａｔｏｎ  １１１８ＡＳを、最初にＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶの４ｃｍの歯状突起のあるディスクを用いて１２００ｒｐｍで１分間均質化した。次に５０ｇのこの混合物を最初に１７５ｍＬのＰＥカップ中に充填して、特定の添加剤を攪拌しながらＤｉｓｐｅｒｍａｔ  ＣＶ（歯状突起のあるディスク、ｄ＝２．５ｃｍ、１０００ｒｐｍ）を用いて混合する。全ての場合に、１．４重量％の尿素成分Ａ（ＰａｌａｐｒｅｇおよびＫｒａｔｏｎの合計質量に基づいて）に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに２分継続する。その後、試料を直接５０ｍＬのスナップ蓋式ボトル中に導入して室温で静置する。３日後に、試料の分離をスナップ蓋式ボトル中の合計充填高さに基づいて％で評価して、ゲル強度をレオロジーに対する効力の尺度として視覚で評価する。分離した相の高さが低いほど、添加剤のレオロジーに対する効力は優れており、そのことは、結果として２つの成分の分離をより効果的に阻止するために使用することができる。
【０２００】
混合物の調合：
【０２０１】
【表１４】
0006353928.tif 000028
【０２０２】
結果：
【０２０３】
【表１５】
0006353928.tif 000029
*比較例C1の組成物は、添加剤調合物中の尿素化合物の含有率が38重量%になるようにさらなるN-エチルピロリドンの添加により調整した。
**本発明によらない。
(a)の源:SciFinder/(b)の源:市販材料は混合物である;SciFinderによりN,N-ジメチルデカンアミドについて報告された値
この表は、本発明の実施例は、優れた抗分離作用を有し且つ同時に混合物の色彩にいかなる有意な影響も及ぼさないという両方を示す。加えて、同時に、本発明の組成物中に存在するＮ−アルキルアミドの高い沸点は、対応する不飽和ポリエステル系で首尾よく使用されるための前提条件であることが見出され：その理由は、それらは、高温の条件下で硬化されるので（「閉じた鋳型」ＳＭＣ適用と呼ばれる）、第１に硬化中に望ましくない放出が生じ、第２に沸騰過程が完成成分中に望ましくないガス泡が生ずるので、揮発性成分は使用不可能であるからである。本発明の実施例は、２７０℃を超える沸点を有し、それ故、対応する不利な点が予想されることがない。
【０２０４】
試験系８：貯蔵安定性
貯蔵安定性を試験するために、対応する製品の５０ｍＬの試料を、閉じたガラスボトル中に室温で貯蔵する。２ヵ月の間隔で、試料の外見を視覚で評価する。
【０２０５】
【表１６】
0006353928.tif 000030
この結果は、本発明の組成物が、第１に、本発明によらない比較例よりも優れた貯蔵安定性を一般的に有することを示す。さらに、組成物全体中の尿素成分のより高い比率が満たされる場合、対応する貯蔵安定な単相性も存在するという利点があり、対応する組成物範囲（尿素成分Ａ対アルキルアミド化合物Ｂのより高い比率）は、本発明によらない先行技術から既知の比較例では全く得ることができない。