(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物：
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ここに、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は１〜１０であり、アルケニルの炭素数は２〜１０である。
【請求項２】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして第三成分として式（３−４）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜９０重量％であり、第二成分の含有割合が５〜８５重量％であり、そして第三成分の含有割合が５〜８５重量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が４０〜９０重量％であり、第二成分の含有割合が５〜５５重量％であり、そして第三成分の含有割合が５〜５５重量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物：
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ここに、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は１〜１０であり、アルケニルの炭素数は２〜１０である。
【請求項７】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−２）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項９】
第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−３）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第一成分として式（１−１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−４）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
第一成分として式（１−１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−２）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−４）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜８５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜８０重量％であり、第三成分の含有割合が５〜８０重量％であり、そして第四成分の含有割合が５〜８０重量％である、請求項６〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が２０〜６５重量％であり、第二成分の含有割合が１０〜５５重量％であり、第三成分の含有割合が５〜５０重量％であり、そして第四成分の含有割合が２０〜６５重量％である、請求項６〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
−６．５〜−２．０の範囲の誘電率異方性値を有する、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項１６】
ＶＡモードまたはＩＰＳモードを有するアクティブマトリックス駆動素子である、請求項１５に記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、液晶の動作モードに基づく場合には、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などに分類される。素子の駆動方式に基づく場合には、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）とに分類される。ＰＭはスタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴは非晶質シリコン（amorphous silicon）、多結晶シリコン（polycrystal silicon）、および連続粒界結晶シリコン（ＣＧＳ：continuous grain silicon）に分類される。多結晶シリコンは製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づく場合には、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型に分類される。
【０００３】
以下の説明においては、液晶組成物を単に組成物と表記することがある。液晶表示素子を単に素子と表記することがある。液晶性化合物を単に化合物と表記することがある。これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るためには組成物の一般的特性を向上させることが好ましい。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
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【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有する素子は電気的に制御された複屈折（ＥＣＢ：Electrically Controlled Birefringence）を利用する。そこで、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有する素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を一定の値に設計する。この値の例は０．３０〜０．３５μｍ（ＶＡモード）または０．２０〜０．３０μｍ（ＩＰＳモード）である。セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、組成物における光学異方性は主に０．０５０〜０．１１０の範囲である。素子のセルギャップ（ｄ）が薄く設計された場合、組成物の光学異方性（Δｎ）はさらに大きな値が好ましい。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。従って、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＴＮモードなどを有するＡＭ素子においては、正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードなどを有するＡＭ素子においては、負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードなどを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物は、負の誘電率異方性を有する化合物を含有する。この化合物は、その分子の短軸方向にフッ素のような極性基を有する。負の誘電率異方性を有する組成物の例は次の文献に記載されている。
【０００７】
【特許文献１】特開平９−２７８６９８号公報（ファミリー：EP 0893423A）
【特許文献２】特開２００３−２８５８公報（ファミリー：US 6,544,604B）
【特許文献３】特開２００４−３５６９８公報
【特許文献４】特開平１０−２５１６４４号公報（ファミリー：US 6,248,410B）
【特許文献５】欧州特許公開０４７４０６２号明細書（ファミリー：US 5,384,065）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性のうち複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物とすることも課題の１つである。そして、本発明のもう１つの目的は、この組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することである。この素子における重要な課題は、小さな粘度、０．０５０〜０．１３０の光学異方性、−６．５〜−２．０の誘電率異方性などの特性を有する組成物を含有し、そしてＶＡモード、ＩＰＳモードなどに適したＡＭ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は下記の構成を有する。
［１］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物：
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ここに、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は１〜１０であり、アルケニルの炭素数は２〜１０である。
【００１０】
［２］  第一成分として式（１−２）および式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）および（２−２）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１］項に記載の液晶組成物。
【００１１】
［３］  第一成分として式（１−１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１］項に記載の液晶組成物。
【００１２】
［４］  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜９５重量％であり、そして第二成分の含有割合が５〜９０重量％である、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１３】
［５］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物：
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ここに、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は１〜１０であり、アルケニルの炭素数は２〜１０である。
【００１４】
［６］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［５］項に記載の液晶組成物。
【００１５】
［７］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして第三成分として式（３−４）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［５］項に記載の液晶組成物。
【００１６】
［８］  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜９０重量％であり、第二成分の含有割合が５〜８５重量％であり、そして第三成分の含有割合が５〜８５重量％である、［５］〜［７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１７】
［９］  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が４０〜９０重量％であり、第二成分の含有割合が５〜５５重量％であり、そして第三成分の含有割合が５〜５５重量％である、［５］〜［７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１８】
［１０］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物：
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ここに、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は１〜１０であり、アルケニルの炭素数は２〜１０である。
【００１９】
［１１］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１０］項に記載の液晶組成物。
【００２０】
［１２］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−１）〜式（４−２）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１０］項に記載の液晶組成物。
【００２１】
［１３］  第一成分として式（１−１）〜式（１−４）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−３）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１０］項に記載の液晶組成物。
【００２２】
［１４］  第一成分として式（１−１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜式（２−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−３）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−４）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１０］項に記載の液晶組成物。
【００２３】
［１５］  第一成分として式（１−１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第三成分として式（３−１）〜式（３−２）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、第四成分として式（４−４）〜式（４−５）のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、［１０］項に記載の液晶組成物。
【００２４】
［１６］  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜８５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜８０重量％であり、第三成分の含有割合が５〜８０重量％であり、そして第四成分の含有割合が５〜８０重量％である、［１０］〜［１５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２５】
［１７］  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が２０〜６５重量％であり、第二成分の含有割合が１０〜５５重量％であり、第三成分の含有割合が５〜５０重量％であり、そして第四成分の含有割合が２０〜６５重量％である、［１０］〜［１５］のいずれか１項］項に記載の液晶組成物。
【００２６】
［１８］  −６．５〜−２．０の範囲の誘電率異方性値を有する、［１］〜［１７］のいずれか１項項に記載の液晶組成物。
【００２７】
［１９］  ［１］〜［１８］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２８】
［２０］  ＶＡモードまたはＩＰＳモードを有するアクティブマトリックス駆動素子である、［１９］項に記載の液晶表示素子。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有する。この素子は、小さな粘度、０．０５０〜０．１３０の光学異方性、−６．５〜−２．０の誘電率異方性などの特性を有する組成物を含有するので、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有するＡＭ素子に適する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ＡＭ素子はアクティブマトリックスで駆動される液晶表示素子を意味する。ＴＮ素子はＴＮモードを有する液晶表示素子を意味する。他のモードを有する素子についても同様である。液晶組成物は液晶性化合物を含有する。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１−１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を「化合物（１−１）」と表記することがある。他の式に関する化合物も同様に表記することがある。
【００３１】
「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３２】
最初に、組成物における成分の構成を説明する。本発明の組成物は、化合物（１−１）〜化合物（１−４）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を第一成分として含有し、そして化合物（２−１）〜化合物（２−３）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を第二成分として含有する組成物である。本発明の組成物は、第一成分および第二成分に加えて、化合物（３−１）〜化合物（３−５）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を第三成分として組み合わせることができる。そして、第一成分、第二成分および第三成分に加えて、化合物（４−１）〜化合物（４−５）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を、第四成分として組み合わせることができる。
【００３３】
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【００３４】
これらの式における記号は次のように定義される。Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ２は炭素数１〜１０のアルコキシである。Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜１０のアルコキシである。
【００３５】
アルキルの好ましい例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、およびオクチルである。Ｒ１において、アルキルのさらに好ましい例は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘプチルである。Ｒ３において、アルキルのさらに好ましい例は、メチル、エチルおよびプロピルである。
【００３６】
アルケニルの好ましい例は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニルおよび５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニルおよび３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００３７】
アルコキシの好ましい例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびヘプチルオキシである。さらに好ましい例はメトキシ、エトキシおよびブトキシである。
【００３８】
本発明の液晶組成物の成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００３９】
本発明の組成物は第一成分〜第四成分だけで構成される組成物、および第一成分〜第四成分に加えてその他の化合物をさらに含有する組成物である。その他の化合物の例は、第一成分〜第四成分以外の液晶性化合物、光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、抗酸化剤および不純物である。第一成分〜第四成分以外の液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。光学活性な化合物は、液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で組成物に混合される。色素は、ＧＨ（Guest host）モードを有する素子に適合させるために組成物に混合される。不純物の例は、合成原料、副生成物、反応溶媒および合成触媒である。
【００４０】
紫外線吸収剤には、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤などがある。ベンゾフェノン系の例は２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノンである。ベンゾエート系の例は２，４−ジ−tert−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。トリアゾール系の例は２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、および２−（３−tert−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールである。
【００４１】
酸化防止剤には、フェノール系酸化防止剤、有機硫黄系酸化防止剤などがある。フェノール系酸化防止剤の例は、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチルー４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。有機硫黄系酸化防止剤の例は、ジラウリル−３，３’−チオプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、および２−メルカプトベンズイミダゾールである。
【００４２】
紫外線吸収剤または酸化防止剤のような添加物の量は、目的を達するためには多い方が好ましい。例えば、組成物を加熱したとき、多い量の酸化防止剤は比抵抗の低下を防止できる。組成物の一般的特性に好ましくない影響を与えないことを考慮するとき、紫外線吸収剤または酸化防止剤の割合は、通常、組成物の全重量に基づいて１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍである。好ましい割合は３０〜３００ｐｐｍである。さらに好ましい割合は４０〜２００ｐｐｍである。
【００４３】
次に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物（１−１）〜化合物（１−４）、化合物（２−１）〜化合物（２−３）、化合物（３−１）〜化合物（３−５）、および化合物（４−１）〜化合物（４−５）の主要な特性を表２にまとめた。この表において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０（ゼロ）は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳは、これらの化合物における相対的な評価である。そして、１）は誘電率異方性が負であることを示す。なお、粘度、光学異方性および誘電率異方性については、同一の液晶組成物にそれぞれの化合物を添加して物性を測定し、外挿法によって得られた値に関する評価である。
【００４４】
＜表２＞    化合物の特性
0004835021.tif 000016
【００４５】
第一成分である化合物（１−１）〜化合物（１−４）の構造の特徴は、結合基として−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−を有し、環構造の基の１つとして２，３−ジフルオロフェニレンを有し、そして末端基としてアルコキシを有することである。本発明の液晶組成物において、第一成分は、誘電率異方性を負に大きくし、そして下限温度を下げることを主目的として用いられる。第二成分である化合物（２−１）〜化合物（２−３）の特徴は、その構造中にフッ素原子を含まないことである。第二成分は粘度を小さくし、上限温度を調節し、そして下限温度を下げることを主目的として用いられる。第三成分である化合物（３−１）〜化合物（３−５）の構造の特徴は、環状の基の１つとして２−フルオロフェニレンまたは３−フルオロフェニレンを有し、そして末端基としてアルコキシを有することである。本発明の液晶組成物において、第三成分は上限温度を調節し、そして特に下限温度を下げることを主目的として用いられる。第四成分である化合物（４−１）〜化合物（４−５）の構造の特徴は、環構造の基の１つとして２，３−ジフルオロフェニレンを有し、そして末端基としてアルコキシ基を有することである。本発明の液晶組成物において、第四成分は誘電率異方性を負に大きくすることを主目的として用いられる。
【００４６】
本発明の第一成分および第二成分を組み合わせることによって、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性のうち複数の特性を充足させることができる。第一成分および第二成分に加えて第三成分を添加することによって、または第一成分、第二成分および第三成分に加えて第四成分を添加することによって、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性のうち複数の特性が充足させられ、更に複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物が得られる。
【００４７】
本発明の第一成分および第二成分を組み合わせることによって、ネマチック相の温度範囲を広くすることができ、特に第一成分を多く添加してもネマチック相の下限温度をより低くすることができる。この効果は第四成分の化合物（４−３）、化合物（４−４）または化合物（４−５）と第二成分との組み合わせでは難しい。さらに第一成分および第二成分に加えて本発明の第三成分を添加することによって、ネマチック相の温度範囲を広くすることができ、特に第一成分を多く添加してもネマチック相の下限温度をより低くすることができる。
【００４８】
次に、成分の好ましい割合およびその理由を説明する。本発明の液晶組成物が第一成分と第二成分とを含有し、第三成分および第四成分を含有しない場合、化合物（１−１）〜化合物（１−４）の好ましい割合は、液晶組成物の全重量に基づいて、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために９５％以下である。さらに好ましい割合は３０〜８５％である。化合物（２−１）〜化合物（２−３）の好ましい割合は、粘度を小さくするために５％以上であり、そして誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は１５％〜７０％である。
【００４９】
本発明の液晶組成物が第一成分と第二成分とを含有し、第三成分として化合物（３−１）〜化合物（３−５）を添加し、第四成分を含有しない場合、化合物（３−１）〜化合物（３−５）の化合物の好ましい割合は、液晶組成物の全重量に基づいて、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために８５％以下である。そして、第一成分の含有割合は１０〜９０％であり、第二成分の含有割合は５〜８５％である。これらの割合の好ましい範囲は、第一成分の含有割合が４０〜９０％であり、第二成分の含有割合が５〜５５％であり、そして第三成分の含有割合が５〜５５％である。さらに好ましい割合の範囲は、第一成分の含有割合が４０〜７０％であり、第二成分の含有割合が１５〜５０％であり、そして第三成分の含有割合が１５〜５０％である。
【００５０】
本発明の液晶組成物が第一成分、第二成分および第三成分を含有し、第四成分として化合物（４−１）〜化合物（４−５）を添加する場合、液晶組成物の全重量に基づいて、この化合物（４−１）〜化合物（４−５）の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために８０％以下である。そして、第一成分の含有割合は１０〜８５％であり、第二成分の含有割合は５〜８０％であり、そして第三成分の含有割合は５〜８０％である。これらの割合の好ましい範囲は、第一成分の含有割合が２０〜６５％であり、第二成分の含有割合が１０〜５５％であり、第三成分の含有割合が５〜５０％であり、そして第四成分の含有割合が２０〜６５％である。さらに好ましい割合の範囲は、第一成分の含有割合が２０〜５０％であり、第二成分の含有割合が１５〜４５％であり、第三成分の含有割合が１０〜４０％であり、そして第四成分の含有割合が２５〜５５％である。
【００５１】
次に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。
化合物（１−１）〜化合物（１−４）の中では、化合物（１−１）および化合物（１−２）が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物（１−１）である。化合物（２−１）〜化合物（２−３）の中では、化合物（２−１）および化合物（２−３）が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物（２−３）である。化合物（３−１）〜化合物（３−５）の中では、化合物（３−１）〜化合物（３−３）が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物（３−１）および化合物（３−２）である。化合物（４−１）〜化合物（４−５）の中では、化合物（４−３）〜化合物（４−５）が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物（４−４）および化合物（４−５）である。
【００５２】
次に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）〜化合物（１−４）は、特開平９−２７８６９８号公報または特開２００３−２８５８公報に記載された方法を修正することによって合成する。化合物（２−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報または特開昭６０−１６９４０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１）〜化合物（４−５）は、特開平６−２２８０３７号公報に記載された方法を修正することによって合成する。
【００５３】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクション（Organic Reactions,  John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis,  Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載された方法によって合成できる。組成物はこのようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる方法である。
【００５４】
本発明の組成物は、主として０．０７〜０．１３の光学異方性および−６．０〜−２．０の誘電率異方性を有する。好ましい誘電率異方性は、−５．０〜−２．５の範囲である。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の化合物を混合することによって、０．０５〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０５〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。したがって、この組成物はＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有するＡＭ素子に適する。この組成物はＶＡモードを有するＡＭ素子に特に適する。
【００５５】
ＴＮのようなモードを有する素子における電場の方向は液晶層に対して垂直である。一方、ＶＡまたはＩＰＳのようなモードを有する素子における電場の方向は、液晶層に対して平行である。ＶＡモードを有する素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されている。ＩＰＳモードを有する素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。本発明の組成物は、これらの素子にも適する。
【００５６】
この組成物はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢなどのモードを有するＡＭ素子だけでなく、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどのモードを有するＰＭ素子にも使用することができる。これらのＡＭ素子およびＰＭ素子は、反射型、透過型および半透過型のいずれであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【実施例】
【００５７】
最初に、本発明で用いる化合物の合成例を示す。合成例における化合物は構造式で示した。構造式において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。化合物の相転移温度において、Ｃ、Ｎ、およびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相、および等方相である。かっこ内の相転移はそれがモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどのデータに基づいて同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＭＥＫはメチルエチルケトンを示す。そして、ｍＬは容量の単位ミリリットルを示す。
【００５８】
化合物（１−１）〜化合物（１−４）の誘電率異方性（Δε、２５℃）と光学異方性（Δｎ、２５℃）の測定には、以下の５つの化合物を混合し、ネマチック相を有する液晶組成物Ｍを用いた。その組成物の物性は次の通りである。上限温度（ＮＩ）＝７４．０℃；粘度（η２０）＝１８．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０８７；誘電率異方性（Δε）＝−１．３。
（液晶組成物Ｍ）
0004835021.tif 000017
この組成物８５重量％に、１５重量％の化合物（１−１）〜化合物（１−４）を添加して試料を調製した。この測定法はあとで述べる。測定により得られた値を液晶組成物Ｍの物性値と化合物（１−１）〜化合物（１−４）と液晶組成物Ｍの重量比とに基づいて外挿し、誘電率異方性と光学異方性の値を算出した。
【００５９】
［合成例１］
４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３−［４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル］−１，１−ジフルオロプロピルオキシ）ベンゼン（１−２−４）の合成
0004835021.tif 000018
【００６０】
（第１段）
ＭＥＫ７７０ｍＬに溶解させた化合物（１）１０３．３ｇへ炭酸カリウム１２８ｇとＭＥＫ５００ｍＬへ溶解させたヨードエタン１８０ｇを加え、４時間加熱還流した。水を加え反応を停止させ、ジエチルエーテルを加えた。水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、１２８．６ｇの化合物（２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．００−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）．
【００６１】
（第２段）
窒素雰囲気下、−７８℃にてＴＨＦ１００ｍＬに溶解させた化合物（２）３０．２ｇへｓｅｃ−ブチルリチウム（０．９６Ｍ／Ｌ）３００ｍＬを滴下し、同温にて２時間撹拌した。そこへ−７８℃にてＴＨＦ７０ｍＬへ溶解させたＮ−ホルミルピペリジン３２．６ｇを滴下し、同温にて１時間撹拌後、室温にて終夜撹拌した。水を加え、有機層を分離後、水層をトルエンにて抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、２８．２ｇの化合物（３）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；１０．１８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔｄ，１Ｈ），６．８５（ｔｄ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），１．５１（ｔ，３Ｈ）．
【００６２】
（第３段）
窒素雰囲気下−７８℃にて、ＴＨＦ４１０ｍＬに懸濁させたメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド４７．７ｇへカリウムｔ−ブトキシド２２．０ｇを加え、同温で１時間撹拌した。続いて−７８℃にてＴＨＦ１４０ｍＬに溶解させた化合物（３）２８．２ｇを滴下し、同温で１時間、室温で終夜撹拌した。その後反応液にヘプタンを加え、シリカゲルろ過を行った。ろ液の溶媒を減圧下留去し、内容物をアセトン５１０ｍＬに溶解させた後３Ｎ−塩酸２００ｍＬを加え終夜撹拌した。水を加えた後、トルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、２５．２ｇの化合物（４）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；９．７４（ｑ，１Ｈ），６．８４（ｔｄ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ）．
【００６３】
（第４段）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ５００ｍＬに溶解させた化合物（４）２５．２ｇとトリフェニルホスフィン４９．６ｇに１２０℃にてＤＭＦ２５０ｍＬに溶解させたクロロジフルオロ酢酸ナトリウム５７．６ｇをゆっくりと滴下し、同温にて１時間撹拌し、室温へ戻し水を加えた。ジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、１３．１ｇの化合物（５）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．２５−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｔｄ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），３．２８（ｄｄ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）．
【００６４】
（第５段）
窒素雰囲気下−７８℃にてジクロロメタン３６０ｍＬに溶解した化合物（５）８．７４ｇにジクロロメタン３６ｍＬに溶解した臭素７．１５ｇをゆっくりと滴下し、同温で１時間、０℃にて３０分撹拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、１２．６ｇの化合物（６）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；６．９１（ｔｄ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），３．７１（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ）．
【００６５】
（第６段）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ１２０ｍＬに溶解させた４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェノール４．８７ｇに６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＤＭＦ１２０ｍＬに溶解させた化合物（６）８．００ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌の後、６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、６．１４ｇの化合物（７）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．２１−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｔｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｄｔ，１Ｈ）４．１４（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．１９（ｍ，７Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００６６】
（第７段）
トルエン／ソルミックス＝１／１の混合溶媒３００ｍＬに溶解させた化合物（７）６．１４ｇへ０．３ｇのＰｄ／Ｃを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、３．８６ｇの化合物（１−２−４）を無色結晶として得た。
Ｃ  ５０℃  Ｎ  １０１．５℃  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．１２（ｄｄ，４Ｈ），６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，７Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００６７】
［合成例２］
４−（４−ブチルシクロヘキシル）−１−（３−［４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル］−１，１−ジフルオロプロピルオキシ）ベンゼン（１−２−６）の合成
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【００６８】
（第１段）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ６０ｍＬに溶解させた４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェノール５．１８ｇに６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＤＭＦ１２０ｍＬに溶解させた化合物（６）８．００ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌の後、６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、３．６５ｇの化合物（８）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．２１−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｔｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｄｔ，１Ｈ）４．１４（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．１９（ｍ，９Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００６９】
（第２段）
トルエン／ソルミックス＝１／１の混合溶媒２００ｍＬに溶解させた化合物（８）３．６５ｇに０．２ｇのＰｄ／Ｃを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、３．０６ｇの化合物（１−２−６）を無色の結晶として得た。
Ｃ  ４７．１℃  Ｎ  ９６．１℃  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．１２（ｄｄ，４Ｈ），６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，９Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００７０】
［合成例３］
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（３−［４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル］−１，１−ジフルオロプロピルオキシ）ベンゼン（１−２−９）の合成
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【００７１】
（第１段）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ６０ｍＬに溶解させた４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール５．４９ｇに６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＤＭＦ１２０ｍＬに溶解させた化合物（６）８．００ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌の後、６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４．５３ｇの化合物（９）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．２１−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｔｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｄｔ，１Ｈ）４．１４（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．１９（ｍ，１１Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００７２】
（第２段）
トルエン／ソルミックス＝１／１の混合溶媒２００ｍＬに溶解させた化合物（９）４．５３ｇへ０．２ｇのＰｄ／Ｃを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、３．１２ｇの化合物（１−２−９）を無色の結晶として得た。
Ｃ  ４９．９℃  Ｎ  １０４．９℃  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．１２（ｄｄ，４Ｈ），６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，１１Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００７３】
［合成例４］
４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−（３−［４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル］−１，１−ジフルオロプロピルオキシ）ベンゼン（１−２−１）の合成
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【００７４】
（第１段）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ６０ｍＬに溶解させた４−（４−エチルシクロヘキシル）フェノール４．５６ｇに６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＤＭＦ１２０ｍＬに溶解させた化合物（６）８．００ｇを滴下し、室温にて１時間撹拌の後、６０％水素化ナトリウム０．９８ｇを加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、３．３７ｇの化合物（１０）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．２１−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｔｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｄｔ，１Ｈ）４．１４（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．１９（ｍ，５Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００７５】
（第２段）
トルエン／ソルミックス＝１／１の混合溶媒２００ｍＬに溶解させた化合物（９）３．３７ｇへ０．１７ｇのＰｄ／Ｃを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、３．１０ｇの化合物（１−２−１）を無色の結晶として得た。
Ｃ  ８３．５℃  （Ｎ  ７１．８℃）  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；７．１２（ｄｄ，４Ｈ），６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｔｄ，４Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，５Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【００７６】
［合成例５］
合成例１〜４と同様にして、下記の化合物（１−１−１）〜化合物（１−４−８）を合成する。合成例１〜４で合成した化合物も例示した。
【００７７】
0004835021.tif 000022
【００７８】
0004835021.tif 000023
【００７９】
0004835021.tif 000024
【００８０】
0004835021.tif 000025
【００８１】
次に、本発明の組成物を実施例により詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表す。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に組成物の特性値を示す。
【００８２】
化合物をＲ−（Ａ１）−Ｚ１−……−Ｚｎ−（Ａｎ）−Ｘで表すときの表記方法を次に示す。
＜表３＞    記号を用いた化合物の表記方法
0004835021.tif 000026
【００８３】
特性値の測定は次の方法にしたがった。これらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
【００８４】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８５】
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【００８６】
（４）粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００８７】
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
（５−１）垂直配向の処理
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
（５−２）水平配向の処理
類似の方法でガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。ラビング処理をしたあと、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
（５−３）測定
ＶＡ素子に試料を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。ＴＮ素子に試料を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。負の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。
【００８８】
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。このようにして得られた電圧保持率をＶＨＲ−１で示した。次に、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。２５℃に戻したあと、同様な方法で電圧保持率を測定した。このようにして加熱後に得られた電圧保持率をＶＨＲ−２で示した。この加熱テストは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【００８９】
［比較例１］
本発明の第二成分および第四成分を含有する以下の組成物を調合し、上記の方法により特性値を測定した。
３−ＨＨ−４                                          （２−１）        ７％
３−ＨＨ−５                                          （２−１）        ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （２−２）        ８％
５−ＨＢ−３                                          （２−２）        ９％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １４％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ８％
２−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１                               −          １４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１                               −          １４％
ＮＩ＝６７．９℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．０８０；Δε＝−３．０；
η＝１９．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％．
【００９０】
［比較例２］
特許文献２の特開２００３−２８５８公報（ファミリー：US 6,544,604B）の実施例５４の組成物を調合し、上記の方法により特性値を測定した。この組成物は本発明の第一成分の化合物（１−２）、第二成分の化合物（２−１）および第四成分の化合物（４−３）〜化合物（４−４）を含有する。
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２              （１−２）      １４％
３−ＨＨ−２                                          （２−１）        ５％
３−ＨＨ−４                                          （２−１）        ６％
３−ＨＨ−Ｏ１                                        （２−１）        ４％
３−ＨＨ−Ｏ３                                        （２−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｏ１                                        （２−１）        ４％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １２％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−２                               −          ２４％
ＮＩ＝７８．６℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．０８０；Δε＝−３．３；
η＝２４．４ｍＰａ・ｓ．
【００９１】
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １８％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                （１−２）        ６％
４−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）        ８％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １８％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                         （２−３）      １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                       （２−３）      １０％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝６９．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝−３．７；
η＝３６．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【００９２】
［実施例２］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）        ４％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １５％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １５％
３−ＨＨ−４                                           （２−１）      １０％
３−ＨＨ−５                                           （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ−３                                         （２−３）        ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−２）        ５％
５−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−２）        ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                          （３−５）        ５％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                          （３−５）        ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １０％
４−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ６％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １０％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝８２．０℃；Ｔｃ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝−３．３；
η＝２６．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％．
【００９３】
［実施例３］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １１％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １１％
３−ＨＨ−４                                          （２−１）      １０％
３−ＨＨ−５                                          （２−１）        ６％
５−ＨＨ−Ｖ                                          （２−１）        ６％
３−ＨＨＢ−３                                        （２−３）        ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）        ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−２）        ５％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １０％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           （４−３）      １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １１％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝８９．５℃；Ｔｃ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝−３．３；
η＝２２．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
この液晶組成物は比較例２に対して、Δεが同程度であり、ＮＩが高く、粘度が小さく、Ｔｃが低い。ＮＩ、粘度およびＴｃで比較例に対して優れている。
【００９４】
［実施例４］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １５％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １５％
３−ＨＨ−Ｖ１                                        （２−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                          （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                      （２−３）        ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                        （２−３）        ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                      （２−３）        ８％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−２）      １０％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７３．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝−２．２；
η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
【００９５】
［実施例５］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １０％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １０％
３−ＨＨ−４                                           （２−１）      １３％
３−ＨＨ−５                                          （２−１）        ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （２−２）        ８％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                        （２−３）        ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                      （２−３）        ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）        ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                         （４−４）        ６％
４−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ６％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １１％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝８１．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝−３．２；
η＝２０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％．
この液晶組成物は比較例１および比較例２に対して、Δεが同程度であり、ＮＩが高く、粘度が同程度もしくは小さく、Ｔｃが低い。ＮＩ、粘度およびＴｃで比較例に対して優れている。
【００９６】
［実施例６］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １０％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １０％
３−ＨＨ−４                                           （２−１）        ５％
３−ＨＨ−Ｏ１                                         （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                       （２−２）        ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ２                                       （２−２）        ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−２）        ８％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ４                               （３−２）        ４％
５−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−２）        ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                           （３−５）        ５％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                           （３−５）        ５％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝−２．０；
η＝２６．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．５％．
【００９７】
［実施例７］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                  （１−１）      １５％
３−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １５％
５−ＨＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−２）      １０％
３−ＢＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−３）        ５％
３−ＢＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                （１−３）        ５％
５−ＢＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−３）        ５％
５−ＢＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                （１−３）        ５％
３−ＢＯＣＦ２２ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                （１−４）        ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                       （２−３）        ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ２                                       （２−３）        ６％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−２）        ５％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２                               （３−３）        ５％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７２．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝−３．５；
η＝３９．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【００９８】
［実施例８］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                          （２−１）      １０％
３−ＨＨ−Ｖ１                                        （２−１）      １０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                        （２−３）        ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）      １０％
５−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）      １０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １０％
１Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                       （４−４）        ８％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                       （４−４）        ８％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３                       （４−４）        ８％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７２．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−３．３；
η＝１８．３ｍＰａ・ｓ．
この液晶組成物は比較例１に対して、ＮＩが高く、Δεが小さく、粘度が小さく、Ｔｃが＜−２０℃である。ＮＩ、Δε、粘度およびＴｃで比較例に対して優れている。
【００９９】
［実施例９］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
３−ＨＨ−４                                          （２−１）      １０％
３−ＨＨ−５                                          （２−１）        ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）      １０％
５−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）      １０％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−２）        ５％
５−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−２）        ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                         （４−４）        ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−５）        ６％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７４．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝−４．０；
η＝２６．１ｍＰａ・ｓ．
【０１００】
［実施例１０］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                 （１−１）        ５％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）        ５％
３−ＨＨ−４                                          （２−１）      １２％
３−ＨＨ−５                                          （２−１）        ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （２−２）        ６％
７−ＨＢ−１                                          （２−２）        ４％
３−ＨＨＢ−３                                        （２−３）        ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）        ８％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−２）        ５％
３−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                   （４−２）        ８％
４−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                   （４−２）        ５％
５−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                   （４−２）        ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ６％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７６．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝−３．２；
η＝２１．２ｍＰａ・ｓ．
【０１０１】
［実施例１１］
実施例５の組成物に酸化防止剤として１００ｐｐｍの３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエンを添加した。得られた組成物の特性は次のとおりであった。
ＮＩ＝８１．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝−３．２；
η＝２０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％．
【０１０２】
［実施例１２］
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
５−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                 （１−１）      １０％
３−ＨＨ−４                                          （２−１）      １２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                        （２−３）        ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                      （２−３）        ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）        ５％
５−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                                （３−１）        ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）      １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         （４−４）        ６％
３−ＢＯＣＦ２２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−３                   （  −  ）        ６％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                      （  −  ）        ４％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                      （  −  ）        ４％
４−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１                           （  −  ）        ６％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−３                           （  −  ）      １１％
この組成物は以下の特性値を示した。
ＮＩ＝７５．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−３．１；
η＝２１．３ｍＰａ・ｓ.