(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
0004622046.tif 000005
（式中、Ｒはメチル基またはメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物及び噴射剤からなる害虫防除エアゾール用組成物であって、噴射剤がジメチルエーテル、プロパン、ｎ−ブタン及びイソブタンからなる群より選ばれる１種又は２種以上の混合物である害虫防除エアゾール用組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は害虫防除エアゾール用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
蚊等の害虫を防除するための害虫防除用エアゾール製剤は種々知られているが、より害虫防除効力が高く、かつ簡便に使用可能な害虫防除用エアゾール製剤の開発が常に望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる状況下に鋭意検討を重ねた結果、特定の殺虫活性成分、特定の溶剤及び噴射剤からなる害虫防除エアゾール用組成物または、該殺虫活性成分及び噴射剤からなる害虫防除エアゾール用組成物が害虫に対して優れた防除効果を発揮しうることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（１）
0004622046.tif 000002
（式中、Ｒはメチル基またはメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物（以下、本化合物と記す。）、沸点が３０〜２１０℃の溶剤及び噴射剤からなる害虫防除エアゾール用組成物（以下、本組成物１と記す。）、及び本化合物及び噴射剤からなる害虫防除エアゾール用組成物（以下、本組成物２と記す。）を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本化合物は、特開平１２−６３３２９号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。
本組成物１における本化合物の量は、通常０．０００１〜７９．９９９１重量％であり、本組成物２における本化合物の量は、通常０．０００１〜８０重量％である。
【０００５】
本組成物１及び本組成物２において使用し得る噴射剤としては、本組成物１または本組成物２の液体部分（例えば本化合物または本化合物と沸点が３０〜２１０℃の溶剤の混合物）と均一に混じりうる、沸点２５℃以下の化合物、例えば、ジメチルエーテル（沸点−２４．８℃）、プロパン（沸点−４２．１℃）、ｎ−ブタン（沸点−０．５℃）、イソブタン（沸点−１２℃）等を挙げることができ、これらは単独でまたは２種以上の混合物で使用することができる。
本組成物１における噴射剤の量は、通常２０〜９９．９９９重量％であり、本組成物２における噴射剤の量は、通常２０〜９９．９９９９重量％である。
【０００６】
本組成物１において使用し得る溶剤は、沸点が３０〜２１０℃の溶剤であり、沸点が３０〜１２０℃の溶剤が好ましく、沸点が３０〜１００℃の溶剤はより好ましい。実用的には、溶剤として実質的に沸点が３０〜２１０℃の溶剤のみを含む本組成物１が好ましい。ここで沸点が３０〜２１０℃の溶剤とは、溶剤を構成する全成分の沸点が実質的に３０〜２１０℃の範囲であることを意味し、具体的には、単独の溶剤の場合にはその溶剤の沸点が、また、２種以上の混合溶剤の場合には該混合溶剤の９５重量％以上の成分の沸点が３０〜２１０℃の範囲であることを意味する。沸点が３０〜１２０℃の溶剤及び沸点が３０〜１００℃の溶剤についても同様である。また、特に断りのない限り、溶剤の沸点とは大気圧における沸点を意味する。
また、該溶剤としては、本組成物１全体を均一に保ち得る溶剤が好ましい。ここで組成物全体が均一であるとは、水層と油層で分離した状態、結晶が析出した状態、乳濁状態、懸濁状態等の状態を実質的に示さず、いわゆる溶液状態であることを意味する。
【０００７】
かかる溶剤としては、例えば、ｎ−ブチルアルコール（沸点１１７．９℃）、sec.−ブチルアルコール（沸点９９．５℃）、tert.−ブチルアルコール（沸点８２．３℃）、ｎ−プロピルアルコール（沸点９７．２℃）、イソプロピルアルコール（沸点８２．４℃）、エチルアルコール（沸点７８．３℃）、ヘキサン（沸点６９℃）、ヘプタン（沸点９８．４℃）、２−メチルペンタン（沸点６０℃）、２，２−ジメチルブタン（沸点５０℃）、オクタン（沸点１２５℃）、ノナン（沸点１４９．５℃）、デカン（沸点１７４℃）、ウンデカン（沸点１９５．９℃）、ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）、ＩＰ１０１６（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点７３〜１４０℃）等を挙げることができる。また、水（沸点１００℃）を挙げることもできるが、前記した如く本組成物１全体を均一に保つという点からは、水を用いる場合には、水と相溶性を有し、かつ本化合物及び噴射剤とも相溶性を有する、例えばイソプロパノール等のアルコール類との混合溶剤として用いることが好ましい。
【０００８】
本組成物１中の溶剤の量は、通常０．０００９〜７９．９９９９重量％であり、好ましくは５〜６０重量％である。
本組成物２においては、実質的に溶剤を含有していない。
【０００９】
本組成物１及び本組成物２には、他の害虫防除活性化合物や、忌避剤、共力剤、安定剤等を適宜含有することができる。これにより効力をさらに向上させたり、長期間、効力を安定させたりするることが期待できる場合がある。
他の殺虫活性化合物としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フェンプロパスリン、シラフルオフェン、トランスフルスリン、ビフェントリン、エンペントリン、２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、ネオニコチノイド系化合物、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物等を挙げることができる。
【００１０】
忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４、ＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３等を挙げることができる。
共力剤としては、例えば、ＰＢＯ、ＭＧＫ２６４、Ｓ４２１、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等を挙げることができる。
【００１１】
安定剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノ−ル系酸化防止剤等が挙げることができる。
【００１２】
本組成物１または本組成物２からなるエアゾール製剤は例えば、以下のようにして得ることができる。
本化合物または本化合物及び溶剤、さらに必要により他の害虫防除活性化合物、忌避剤、共力剤、安定剤等をエアゾール容器に充填する。該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより成される。アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものなどが使用できる。該エアゾール製剤を、一回の噴射で容器内の全内容物を排出してしまう、いわゆる全量噴射エアゾール製剤とする場合には、前記アクチュエーターに代えて、全量噴射型アクチュエーターを装着することにより成される。全量噴射型アクチュエーターは、一度押すと、押した状態が維持されるような機構になっている。
【００１３】
本組成物１または本組成物２からなるエアゾール製剤は、通常、害虫の虫体または生息域に噴霧することにより施用される。施用量については、防除対象とする害虫の種類や使用する場所の広さ等にもよるが、本発明組成物に含有される本化合物を０．００１〜１００ｍｇ/秒で噴霧できる本発明エアゾール製剤において、０．１秒〜１００秒程度噴霧することが望ましい。また、全量噴射型エアゾール製剤の場合は、通常、家屋内において施用することが望ましい。
【００１４】
本組成物１または本組成物２により防除し得る害虫としては、例えば以下のものがあげられる。
例えば、衛生害虫としては、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のハエ類、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）等のカ類、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）等のゴキブリ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等の屋内ダニ類、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）等のシラミ類が挙げられる。
木材害虫としては、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等のシロアリ類、キクイムシ類等が挙げられる。不快害虫としては、ユスリカ類、チョウバエ類、アリ類、ハチ類等が挙げられる。
動物害虫としては、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）等のシラミ類等が挙げられる。
農業害虫としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）等のカメムシ類、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）等のウンカ類、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類等が挙げられる。
【００１５】
【実施例】
以下、本発明を実施例にてより詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】
製剤例１
（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル（Ｚ／Ｅ＝８／１））シクロプロパンカルボン酸（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルフェニル）メチル（以下、化合物Ａと記す）０．０２５ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、９９．９７５ｇのジメチルエーテルを充填し、振とうを加え、アクチュエーターを装着することによりエアゾール製剤１を得た。
【００１７】
製剤例２
化合物Ａの量を０．０５ｇとし、ジメチルエーテルの量を９９．９５ｇとした以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤２を得た。
【００１８】
製剤例３
化合物Ａの量を０．１ｇとし、ジメチルエーテルの量を９９．９ｇとした以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤３を得た。
【００１９】
製剤例４
化合物Ａの量を０．２ｇとし、ジメチルエーテルの量を９９．８ｇとした以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤４を得た。
【００２０】
製剤例５
化合物Ａの量を０．５ｇとし、ジメチルエーテルの量を９９．５ｇとする以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤５を得る。
【００２１】
製剤例６
化合物Ａの量を１ｇとし、ジメチルエーテルの量を９９ｇとする以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤６を得る。
【００２２】
製剤例７
化合物Ａの量を５ｇとし、ジメチルエーテルの量を９５ｇとする以外は製剤例１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤７を得る。
【００２３】
製剤例８
化合物Ａ０．０２５ｇ及び水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））４９．９７５ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、５０ｇのジメチルエーテルを充填し、振とうを加え、アクチュエーターを装着することによりエアゾール製剤８を得た。
【００２４】
製剤例９
化合物Ａの量を０．０５ｇとし、水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））の量を４９．９５ｇとした以外は製剤例８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤９を得た。
【００２５】
製剤例１０
化合物Ａの量を０．１ｇとし、水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））の量を４９．９ｇとした以外は製剤例８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１０を得た。
【００２６】
製剤例１１
化合物Ａの量を０．２ｇとし、水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））の量を４９．８ｇとした以外は製剤例８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１１を得た。
【００２７】
製剤例１２〜１５
水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））に代えてＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）を用いる以外は製剤例８〜１１と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１２〜１５を得る。
【００２８】
製剤例１６
化合物Ａの量を０．５ｇとし、水／イソプロパノール混合溶剤（１／１（ｗｔ／ｗｔ））４９．９７５ｇに代えてＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）４９．５ｇとする以外は製剤例８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１６を得る。
【００２９】
製剤例１７
化合物Ａの量を１ｇとし、ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）の量を４９ｇとする以外は製剤例１６と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１７を得る。
【００３０】
製剤例１８
化合物Ａの量を５ｇとし、ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）の量を４５ｇとする以外は製剤例１６と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１８を得る。
【００３１】
製剤例１９〜２５
ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）に代えてＩＰ１０１６（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点７３〜１４０℃）を用いる以外は製剤例１２〜１８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤１９〜２５を得る。
【００３２】
製剤例２６〜３２
ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）に代えてエチルアルコールを用いる以外は製剤例１２〜１８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤２６〜３２を得る。
【００３３】
製剤例３３〜３９
ＩＰ１６２０（出光石油化学株式会社製商品名、イソパラフィン系溶剤、沸点１６６〜２０２℃）に代えてヘキサンを用いる以外は製剤例１２〜１８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤３３〜３９を得る。
【００３４】
製剤例４０〜７８
アクチュエーターに代えてトータルリリース用アクチュエーターを用いる以外は製剤例１〜３９と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤３９〜７８を得る。
【００３５】
製剤例７９〜１５６
化合物Ａに代えて（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル（Ｚ／Ｅ＝８／１））シクロプロパンカルボン酸（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）メチル（以下化合物Ｂと記す）を用いる以外は製剤例１〜７８と同様の操作を行うことによりエアゾール製剤７９〜１５６を得る。
【００３６】
比較製剤例１
化合物Ａ０．２ｇ、ネオチオゾール（中央化成株式会社、沸点２００〜２８０℃）４９．８ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテルおよび２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエーターを装着することにより比較用エアゾール製剤１を得た。
【００３７】
試験例１
アカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約５０頭を床に模造紙を敷いた１辺１．８ｍの立方体の試験用チャンバー（５．８ｍ3）に放ち、エアゾール製剤４（組成物中に化合物Ａを０．２重量％含有）をチャンバーのそれぞれ４つの側面に設けられた小窓から合計散布量が約０．６５ｇになるように１回ずつ計４回散布した。散布後、２，３，５，７，１０および１５分後にノックダウンしたアカイエカの数をカウントし、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。さらに同様の試験を、比較用エアゾール製剤１（組成物中に化合物Ａを０．２重量％含有）についても行なった。
結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
0004622046.tif 000003
【００３９】
試験例２
エアゾール製剤４に代えてエアゾール製剤１（組成物中に化合物Ａを０．０２５重量％含有）を用いた以外は試験例１と同様の試験を行った。結果を表２に記す。
【００４０】
【表２】
0004622046.tif 000004
【００４１】
表1及び表２に示されるように、本発明にかかるエアゾール製剤は比較用エアゾール製剤に比し、より高いノックダウン効果を有し、比較用エアゾール製剤の約１／８程度の低濃度の場合にも、本発明にかかるエアゾール製剤は比較用エアゾール製剤と同等以上の効力を発揮することが分かる。
【００４２】
試験例２
試験例１において、化合物Ａに代えて化合物Ｂを用いる以外は全て同様に試験を行うことにより、優れた害虫防除効果が確認できる。
【００４３】
【発明の効果】
本発明によれば、高い害虫防除効果を有する害虫防除エアゾール用組成物が提供できる。