(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式（４）で表されることを特徴とする二光子吸収材料。
【化１】
0004751998.tif 000255
（但し、式（４）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（５）（但し、式（５）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（９）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１１）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
【化２】
0004751998.tif 000256
【化３】
0004751998.tif 000257
【化４】
0004751998.tif 000258
【化５】
0004751998.tif 000259
【化６】
0004751998.tif 000260
【化７】
0004751998.tif 000261
【化８】
0004751998.tif 000262
【請求項２】
π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式（２０）で表されることを特徴とする二光子吸収材料。
【化９】
0004751998.tif 000263
（但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
【化１０】
0004751998.tif 000264
【化１１】
0004751998.tif 000265
【化１２】
0004751998.tif 000266
【化１３】
0004751998.tif 000267
【化１４】
0004751998.tif 000268
【化１５】
0004751998.tif 000269
【化１６】
0004751998.tif 000270
【請求項３】
Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【請求項４】
Ａは、下記の式（３６）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（３７）で表される。）；−Ｓｉ（ＣＨ３）３；−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）３；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化１７】
0004751998.tif 000271
【化１８】
0004751998.tif 000272
【請求項５】
Ａは、下記の式（３８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化１９】
0004751998.tif 000273
【請求項６】
Ａは、下記の式（３９）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２０】
0004751998.tif 000274
【請求項７】
Ａは、下記の式（４０）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２１】
0004751998.tif 000275
【請求項８】
Ａは、下記の式（４１）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２２】
0004751998.tif 000276
【請求項９】
Ａは、下記の式（４２）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２３】
0004751998.tif 000277
【請求項１０】
Ａは、下記の式（４３）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２４】
0004751998.tif 000278
【請求項１１】
Ａは、下記の式（４４）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２５】
0004751998.tif 000279
【請求項１２】
Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことを特徴とする請求項１ないし１１のいずれかに記載の二光子吸収材料。
【請求項１３】
Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことを特徴とする請求項１ないし１１のいずれかに記載の二光子吸収材料。
【請求項１４】
Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことを特徴とする請求項１ないし１１のいずれかに記載の二光子吸収材料。
【請求項１５】
上記の式（４）、式（２０）において、ＸおよびＸ´が下記の式（４５）〜（１１４）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
【化２６】
0004751998.tif 000280
【化２７】
0004751998.tif 000281
【化２８】
0004751998.tif 000282
【化２９】
0004751998.tif 000283
【化３０】
0004751998.tif 000284
【化３１】
0004751998.tif 000285
【化３２】
0004751998.tif 000286
【化３３】
0004751998.tif 000287
【化３４】
0004751998.tif 000288
【化３５】
0004751998.tif 000289
【化３６】
0004751998.tif 000290
【化３７】
0004751998.tif 000291
【化３８】
0004751998.tif 000292
【化３９】
0004751998.tif 000293
【化４０】
0004751998.tif 000294
【化４１】
0004751998.tif 000295
【化４２】
0004751998.tif 000296
【化４３】
0004751998.tif 000297
【化４４】
0004751998.tif 000298
【化４５】
0004751998.tif 000299
【化４６】
0004751998.tif 000300
【化４７】
0004751998.tif 000301
【化４８】
0004751998.tif 000302
【化４９】
0004751998.tif 000303
【化５０】
0004751998.tif 000304
【化５１】
0004751998.tif 000305
【化５２】
0004751998.tif 000306
【化５３】
0004751998.tif 000307
【化５４】
0004751998.tif 000308
【化５５】
0004751998.tif 000309
【化５６】
0004751998.tif 000310
【化５７】
0004751998.tif 000311
【化５８】
0004751998.tif 000312
【化５９】
0004751998.tif 000313
【化６０】
0004751998.tif 000314
【化６１】
0004751998.tif 000315
【化６２】
0004751998.tif 000316
【化６３】
0004751998.tif 000317
【化６４】
0004751998.tif 000318
【化６５】
0004751998.tif 000319
【化６６】
0004751998.tif 000320
【化６７】
0004751998.tif 000321
【化６８】
0004751998.tif 000322
【化６９】
0004751998.tif 000323
【化７０】
0004751998.tif 000324
【化７１】
0004751998.tif 000325
【化７２】
0004751998.tif 000326
【化７３】
0004751998.tif 000327
【化７４】
0004751998.tif 000328
【化７５】
0004751998.tif 000329
【化７６】
0004751998.tif 000330
【化７７】
0004751998.tif 000331
【化７８】
0004751998.tif 000332
【化７９】
0004751998.tif 000333
【化８０】
0004751998.tif 000334
【化８１】
0004751998.tif 000335
【化８２】
0004751998.tif 000336
【化８３】
0004751998.tif 000337
【化８４】
0004751998.tif 000338
【化８５】
0004751998.tif 000339
【化８６】
0004751998.tif 000340
【化８７】
0004751998.tif 000341
【化８８】
0004751998.tif 000342
【化８９】
0004751998.tif 000343
【化９０】
0004751998.tif 000344
【化９１】
0004751998.tif 000345
【化９２】
0004751998.tif 000346
【化９３】
0004751998.tif 000347
【化９４】
0004751998.tif 000348
【化９５】
0004751998.tif 000349
【請求項１６】
上記の式（４）、式（２０）において、Ｘが式（１１６）、Ｘ´が式（１１７）で表されるか、もしくはＸが式（１１８）、Ｘ´が式（１１９）で表されるか、もしくはＸが式（１２０）、Ｘ´が式（１２１）で表されるか、もしくはＸが式（１２２）、Ｘ´が式（１２３）で表されるか、またはＸが式（１２４）、Ｘ´が式（１２５）で表されるものであることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料
【化９６】
0004751998.tif 000350
【化９７】
0004751998.tif 000351
【化９８】
0004751998.tif 000352
【化９９】
0004751998.tif 000353
【化１００】
0004751998.tif 000354
【化１０１】
0004751998.tif 000355
【化１０２】
0004751998.tif 000356
【化１０３】
0004751998.tif 000357
【化１０４】
0004751998.tif 000358
【化１０５】
0004751998.tif 000359
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含む二光子吸収材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
二光子吸収とは、１個の分子が、一度に２個の光子(フォトン、Ｐｈｏｔｏｎ)を同時に吸収することにより、分子が基底状態から励起状態へ遷移する現象のことである。
【０００３】
このような分子の励起状態への遷移を生じさせる場合、２個の光子のエネルギーは、同じであっても異なっていてもよい。二光子吸収を生じる材料（以下、「二光子吸収材料」と称する。）を用いて光メモリ媒体などの記憶媒体を形成すれば、この記憶媒体の所定の位置に、ビットデータを記録することができる。すなわち、記憶媒体の所定の位置に、その記憶媒体の基底状態と励起状態のエネルギーギャップの半分に相当する波長を有するレーザ光を照射させ、二光子吸収過程により、記憶媒体内に構造変化などに由来する屈折率変化を引き起こさせ、この屈折率変化を所定の位置にビットデータとして記憶することができる。
【０００４】
二光子吸収過程は、入射光の光強度の二乗に比例して起こることから、一光子吸収過程に比べて、記憶媒体の所定の位置に形成される屈折率変化によるスポットサイズ、特に光軸方向についてのサイズを小さくすることができる。この光軸方向にビームの広がりを小さく抑えることができるということは、高密度な三次元光記録の実現に益することができる。すなわち、各層にビットデータの光書き込みを行う積層型薄膜素子において、各層のスペースを一光子型に比較して小さくすることが可能となり、その結果、高密度化が達成されることとなる。
【０００５】
従来、二光子吸収型の光記憶媒体を実現するにあたり、主に、以下の二つの方式に関しての研究開発がなされていた。
【０００６】
（１）従来の一光子吸収型記憶材料を二光子吸収型に転用して用いる方式
（２）二光子吸収型として開発されたπ電子共役分子を適用する方式
ここで、（１）の方式については、アゾベンゼン、スピロピラン、ジアリールエテンなどの光異性化材料を二光子吸収材料に転用して用いていた（例えば、非特許文献１参照。）。また、（２）の方式では、ポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリアリレンビニレン、ポルフィリンなどの三次非線形光学材料を二光子吸収材料として用いていた（例えば、非特許文献２参照。）。
【非特許文献１】Ｔ．ＳＨＩＯＮＯ  ｅｔ  ａｌ，  Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．５Ｂ，ｐｐ．３５５９−３５６３（２００５）
【非特許文献２】Ｄ．Ｙ．ＫＩＭ  ｅｔ  ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１０９，Ｎｏ．１３，ｐｐ．２９９６−２９９９（２００５）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、これらの方式による材料には、それぞれの問題があった。すなわち、（１）の方式による材料は、当然、二光子吸収材料として開発されたものではないことから、二光子吸収効率が低く、安価な小型レーザ装置を用いての光記憶が行えず、実用的でないという問題があった。（２）の方式による材料でも、（１）の方式による材料と比べれば、二光子吸収効率は１〜２桁程度大きいものの、実用的な光記憶媒体の性能を考慮すると、十分なレベルに達しておらず、また、二光子吸収係数がある程度高くても、一光子吸収の寄与による熱効果の影響が完全に排除できないという問題があった。もちろん、熱効果の影響は、（１）の方式による材料でも排除できていない。
【０００８】
（１）および（２）の方式の材料は、有機溶媒への溶解性が低く、このため実用的なデバイス素子である薄膜素子などを簡便に作製するには適さないという問題があった。また、これらの材料系では、一旦励起状態に励起されても、光照射後は速やかに基底状態に戻ることから、そのままでは屈折率変化を定着するのが困難であるという問題もあった。（１）の方式で用いられる材料は、二光子吸収係数（二光子吸収効率）を大きくするためにπ共役系を拡大することによって生じる致命的な欠陥のいずれかを有しており、この致命的な欠陥の全てを有していない理想的な材料は見出されていなかった。
【０００９】
一方、二光子吸収に関する理論検討の分野では、対称性に優れるπ共役系を拡大したり、π共役系の中に窒素原子を導入すると、空軌道（ＬＵＭＯおよびＬＵＭＯ＋１ＬＵＭＯ）がπ共役系の中心近傍に偏在し、占有軌道（ＨＯＭＯおよびＨＯＭＯ−１）がπ共役系の端偏在することにより軌道の歪みが大きくなり、これによって３次の非線形光学効果や二光子吸収効率が増大するとの報告があった。このような現象に関して、実験的にも低分子ながら比較的大きな二光子吸収係数を有する材料が見つかっているが、実用材料の開発指針としては不十分であった。
【００１０】
このようなことから、二光子吸収材料は、二光子吸収の大きな分子構造を有するとともに、二光子吸収によって生じる励起状態が屈折率変化を誘起する分子構造が必要であった。
【００１１】
特に、二光子吸収の大きな分子構造については、上述のようなπ共役系の拡大に起因する実励起や、二光子吸収材料が溶媒に不溶になることを避けながら、実現しなければならなかった。
【００１２】
本発明は、前記事情に鑑みてなされたもので、二光子吸収効果に寄与する分子軌道の歪を有するとともに、溶媒に可溶な有機ホウ素化合物および二光子吸収材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者等は、上述のような実励起や、溶媒への不溶化を回避するために、単にπ共役系を拡大するのではなく、二光子吸収効果に寄与する分子軌道の歪を積極的に作り出すべく、π共役系内にヘテロ原子を導入することを鋭意検討した結果、ホウ素原子がπ共役系と結合した有機ホウ素化合物を含む二光子吸収材料は、ＬＵＭＯおよびその付近の空軌道でホウ素原子寄りにπ電子の歪みが偏り、実吸収のない波長域で通常に比べ２桁以上大きな二光子吸収効率を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１４】
さらに、有機ホウ素化合物のホウ素原子の部位は、他の部位と比べて不安定で解裂しやすいことを見出し、本発明を完成するに至った。ホウ素原子の部位が解裂しやすいということは、光照射により結合分裂が引き起こされ、その結果、他に何の手立てを施すことなく、屈折率変化を定着することが可能であるという特長を有する。
【００１５】
本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式（４）で表されることを特徴とする。
【００１６】
【化１】
0004751998.tif 000002
【００１７】
（但し、式（４）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（５）（但し、式（５）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（９）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１１）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
【００１８】
【化２】
0004751998.tif 000003
【００１９】
【化３】
0004751998.tif 000004
【００２０】
【化４】
0004751998.tif 000005
【００２１】
【化５】
0004751998.tif 000006
【００２２】
【化６】
0004751998.tif 000007
【００２３】
【化７】
0004751998.tif 000008
【００２４】
【化８】
0004751998.tif 000009
【００２５】
本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式（２０）で表されることを特徴とする。
【００２６】
【化９】
0004751998.tif 000010
【００２７】
（但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
【００２８】
【化１０】
0004751998.tif 000011
【００２９】
【化１１】
0004751998.tif 000012
【００３０】
【化１２】
0004751998.tif 000013
【００３１】
【化１３】
0004751998.tif 000014
【００３２】
【化１４】
0004751998.tif 000015
【００３３】
【化１５】
0004751998.tif 000016
【００３４】
【化１６】
0004751998.tif 000017
【００３５】
本発明の二光子吸収材料において、Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことが好ましい。
【００３６】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３６）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（３７）で表される。）；−Ｓｉ（ＣＨ３）３；−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）３；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００３７】
【化１７】
0004751998.tif 000018
【００３８】
【化１８】
0004751998.tif 000019
【００３９】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００４０】
【化１９】
0004751998.tif 000020
【００４１】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３９）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００４２】
【化２０】
0004751998.tif 000021
【００４３】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４０）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００４４】
【化２１】
0004751998.tif 000022
【００４５】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４１）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００４６】
【化２２】
0004751998.tif 000023
【００４７】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４２）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００４８】
【化２３】
0004751998.tif 000024
【００４９】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４３）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００５０】
【化２４】
0004751998.tif 000025
【００５１】
本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４４）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。
【００５２】
【化２５】
0004751998.tif 000026
【００５３】
本発明の二光子吸収材料において、Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことが好ましい。
【００５４】
本発明の二光子吸収材料において、Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことが好ましい。
【００５５】
本発明の二光子吸収材料において、Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことが好ましい。
【００５６】
本発明の二光子吸収材料において、上記の式（４）、式（２０）において、ＸおよびＸ´が下記の式（４５）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましい。
【００５７】
【化２６】
0004751998.tif 000027
【００５８】
【化２７】
0004751998.tif 000028
【００５９】
【化２８】
0004751998.tif 000029
【００６０】
【化２９】
0004751998.tif 000030
【００６１】
【化３０】
0004751998.tif 000031
【００６２】
【化３１】
0004751998.tif 000032
【００６３】
【化３２】
0004751998.tif 000033
【００６４】
【化３３】
0004751998.tif 000034
【００６５】
【化３４】
0004751998.tif 000035
【００６６】
【化３５】
0004751998.tif 000036
【００６７】
【化３６】
0004751998.tif 000037
【００６８】
【化３７】
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【００６９】
【化３８】
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【００７０】
【化３９】
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【００７１】
【化４０】
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【００７２】
【化４１】
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【００７３】
【化４２】
0004751998.tif 000043
【００７４】
【化４３】
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【００７５】
【化４４】
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【００７６】
【化４５】
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【００７７】
【化４６】
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【００７８】
【化４７】
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【００７９】
【化４８】
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【００８０】
【化４９】
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【００８１】
【化５０】
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【００８２】
【化５１】
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【００８３】
【化５２】
0004751998.tif 000053
【００８４】
【化５３】
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【００８５】
【化５４】
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【００８６】
【化５５】
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【００８７】
【化５６】
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【００８８】
【化５７】
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【００８９】
【化５８】
0004751998.tif 000059
【００９０】
【化５９】
0004751998.tif 000060
【００９１】
【化６０】
0004751998.tif 000061
【００９２】
【化６１】
0004751998.tif 000062
【００９３】
【化６２】
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【００９４】
【化６３】
0004751998.tif 000064
【００９５】
【化６４】
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【００９６】
【化６５】
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【００９７】
【化６６】
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【００９８】
【化６７】
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【００９９】
【化６８】
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【０１００】
【化６９】
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【０１０１】
【化７０】
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【０１０２】
【化７１】
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【０１０３】
【化７２】
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【０１０４】
【化７３】
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【０１０５】
【化７４】
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【０１０６】
【化７５】
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【０１０７】
【化７６】
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【０１０８】
【化７７】
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【０１０９】
【化７８】
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【０１１０】
【化７９】
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【０１１１】
【化８０】
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【０１１２】
【化８１】
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【０１１３】
【化８２】
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【０１１４】
【化８３】
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【０１１５】
【化８４】
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【０１１６】
【化８５】
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【０１１７】
【化８６】
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【０１１８】
【化８７】
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【０１１９】
【化８８】
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【０１２０】
【化８９】
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【０１２１】
【化９０】
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【０１２２】
【化９１】
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【０１２３】
【化９２】
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【０１２４】
【化９３】
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【０１２５】
【化９４】
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【０１２６】
【化９５】
0004751998.tif 000096
【０１２７】
本発明の二光子吸収材料において、上記の式（４）、式（２０）において、Ｘが式（１１６）、Ｘ´が式（１１７）で表されるか、もしくはＸが式（１１８）、Ｘ´が式（１１９）で表されるか、もしくはＸが式（１２０）、Ｘ´が式（１２１）で表されるか、もしくはＸが式（１２２）、Ｘ´が式（１２３）で表されるか、またはＸが式（１２４）、Ｘ´が式（１２５）で表されるものであることが好ましい。
【０１２８】
【化９６】
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【０１２９】
【化９７】
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【０１３０】
【化９８】
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【０１３１】
【化９９】
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【０１３２】
【化１００】
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【０１３３】
【化１０１】
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【０１３４】
【化１０２】
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【０１３５】
【化１０３】
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【０１３６】
【化１０４】
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【０１３７】
【化１０５】
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【発明の効果】
【０２００】
本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むので、紫外光の照射によりホウ素原子近傍の結合が選択的に断裂する。したがって、本発明の二光子吸収材料を用いて光記憶媒体を作製し、二光子吸収過程によって光記憶媒体に結合断裂を生じさせれば、小スポット化および三次元化による、光記憶媒体の大容量化が可能となる。さらに、二光子吸収過程を利用することにより、ビームの小スポット化が可能となるので、光記憶媒体に対する三次元光書込みが容易となる。また、本発明の二光子吸収材料および有機ホウ素化合物は、各種有機溶媒に可溶である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２０１】
以下、本発明の二光子吸収材料および有機ホウ素化合物について詳細に説明する。
【０２０２】
本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むものである。
【０２０３】
有機ホウ素化合物は、好ましくは、下記の式（１２６）または式（１２７）で表される。
【０２０４】
【化１０６】
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【０２０５】
【化１０７】
0004751998.tif 000108
【０２０６】
但し、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｒ２、Ｒ３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
【０２０７】
炭素数が２以上のアルキル基としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、シクロヘキシルメチル基、ネオペンチル基、２−エチルブチル基、２−ブチル基、シクロヘキシル基、３−ペンチル基などの直鎖状、分岐鎖状、もしくは、環状のアルキル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、炭素数２〜１２程度のアルキル基、特に好ましくは、炭素数３〜１２程度の分岐鎖状のアルキル基である。
【０２０８】
アリール基またはヘテロアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基などのアリール基；チオフェニル基、ピリジル基、フラニル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾイル基、イミダゾイル基、ピラゾイル基などのヘテロアリール基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、炭素数６〜１２程度の単環または縮合二員環式（ヘテロ）アリール基である。これらの中でも特に好ましくは、単環式（ヘテロ）アリール基である。
【０２０９】
また、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｒ２、Ｒ３を有するベンゼン環は、Ｒ２、Ｒ３以外にさらに置換基を有していてもよい。
【０２１０】
Ｒ２、Ｒ３を有するベンゼン環がさらに有していてもよい置換基の具体例としては、上記のＲ２、Ｒ３の具体例として挙げたものが相当する。
【０２１１】
以下に、下記の式（１２８）〜式（１３３）として、Ｒ２、Ｒ３を有するベンゼン環の構造を具体的に例示するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。なお、下記の式（１２８）〜式（１３１）において、Ｍｅはメチル基を表す。
【０２１２】
【化１０８】
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【０２１３】
【化１０９】
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【０２１４】
【化１１０】
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【０２１５】
【化１１１】
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【０２１６】
【化１１２】
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【０２１７】
【化１１３】
0004751998.tif 000114
【０２１８】
さらに、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（１３４）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。
【０２１９】
【化１１４】
0004751998.tif 000115
【０２２０】
上記の一般式（１３４）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。
【０２２１】
アリール基またはヘテロアリール基を構成する芳香環の具体例としては、５員環単環として、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、六員環単環として、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、縮合環として、ナフタレン環、フェナンスレン環、ピレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、アントラセン環などが挙げられる。
【０２２２】
Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
【０２２３】
Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。
【０２２４】
Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。
【０２２５】
また、有機ホウ素化合物は、さらに好ましくは、下記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）で表される。
【０２２６】
【化１１５】
0004751998.tif 000116
【０２２７】
【化１１６】
0004751998.tif 000117
【０２２８】
【化１６３】
0004751998.tif 000118
【０２２９】
但し、上記の式（１３６）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。
【０２３０】
【化１１７】
0004751998.tif 000119
【０２３１】
但し、上記の式（１３７）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。
【０２３２】
【化１１８】
0004751998.tif 000120
【０２３３】
但し、上記の式（１３８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。
【０２３４】
Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
【０２３５】
Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。
【０２３６】
Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。
【０２３７】
【化１１９】
0004751998.tif 000121
【０２３８】
【化１２０】
0004751998.tif 000122
【０２３９】
【化１２１】
0004751998.tif 000123
【０２４０】
【化１２２】
0004751998.tif 000124
【０２４１】
【化１２３】
0004751998.tif 000125
【０２４２】
【化１２４】
0004751998.tif 000126
【０２４３】
【化１２５】
0004751998.tif 000127
【０２４４】
Ａが、上記の式（１４０）、式（１４１）、式（１４２）、式（１４３）、式（１４４）で表され、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されている場合、その置換基は、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１０以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ハロゲン原子などが挙げられる。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−（ＣＨ２）８ＣＨ３、−（ＣＨ２）９ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）８ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）１０ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）１１ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＦ２）６ＣＦ３、−（ＣＦ２）７ＣＦ３、−（ＣＦ２）８ＣＦ３、−（ＣＦ２）９ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）４ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）５ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）６ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）７ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）８ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）９ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）１０ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）１１ＣＦ３、−Ｂ（Ｍｅｓ）２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（１４６）で表されるメチシル基（２，４，６−トリメチルフェニル基）を表す。）、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）３、シアノ基、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。
【０２４５】
【化１２６】
0004751998.tif 000128
【０２４６】
また、Ａが、上記の式（１４０）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）２；−Ｓｉ（ＣＨ３）３；−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）３；シアノ基；ハロゲン原子などが好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−Ｂ（Ｍｅｓ）２、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）３、シアノ基、フッ素などが挙げられる。
【０２４７】
Ａが、上記の式（１４１）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２４８】
Ａが、上記の式（１４２）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２４９】
Ａが、上記の式（１４３）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５０】
Ａが、上記の式（１４４）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＦ２）６ＣＦ３、−（ＣＦ２）７ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５１】
また、Ａが、上記の式（１４５）で表される場合、Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことが好ましい。このようなＡとしては、例えば、置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいピリジニル基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフラニル基；置換基を有していてもよいピリダジニル基；置換基を有していてもよいピリミジニル基；置換基を有していてもよいピラジニル基などが挙げられる。
【０２５２】
さらに、Ａは、下記の式（１４７）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５３】
【化１２７】
0004751998.tif 000129
【０２５４】
Ａは、下記の式（１４８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＦ２）６ＣＦ３、−（ＣＦ２）７ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５５】
【化１２８】
0004751998.tif 000130
【０２５６】
Ａは、下記の式（１４９）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５７】
【化１２９】
0004751998.tif 000131
【０２５８】
Ａは、下記の式（１５０）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２５９】
【化１３０】
0004751998.tif 000132
【０２６０】
Ａは、下記の式（１５１）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３などが挙げられる。
【０２６１】
【化１３１】
0004751998.tif 000133
【０２６２】
また、Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことが好ましい。このようなＤとしては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、下記の式（１５２）〜（１８３）で表されるものなどが挙げられる。
【０２６３】
【化１３２】
0004751998.tif 000134
【０２６４】
【化１３３】
0004751998.tif 000135
【０２６５】
【化１３４】
0004751998.tif 000136
【０２６６】
【化１３５】
0004751998.tif 000137
【０２６７】
【化１３６】
0004751998.tif 000138
【０２６８】
【化１３７】
0004751998.tif 000139
【０２６９】
【化１３８】
0004751998.tif 000140
【０２７０】
【化１３９】
0004751998.tif 000141
【０２７１】
【化１４０】
0004751998.tif 000142
【０２７２】
【化１４１】
0004751998.tif 000143
【０２７３】
【化１４２】
0004751998.tif 000144
【０２７４】
【化１４３】
0004751998.tif 000145
【０２７５】
【化１４４】
0004751998.tif 000146
【０２７６】
【化１４５】
0004751998.tif 000147
【０２７７】
【化１４６】
0004751998.tif 000148
【０２７８】
【化１４７】
0004751998.tif 000149
【０２７９】
【化１４８】
0004751998.tif 000150
【０２８０】
【化１４９】
0004751998.tif 000151
【０２８１】
【化１５０】
0004751998.tif 000152
【０２８２】
【化１５１】
0004751998.tif 000153
【０２８３】
【化１５２】
0004751998.tif 000154
【０２８４】
【化１５３】
0004751998.tif 000155
【０２８５】
【化１５４】
0004751998.tif 000156
【０２８６】
【化１５５】
0004751998.tif 000157
【０２８７】
【化１５６】
0004751998.tif 000158
【０２８８】
【化１５７】
0004751998.tif 000159
【０２８９】
【化１５８】
0004751998.tif 000160
【０２９０】
【化１５９】
0004751998.tif 000161
【０２９１】
【化１６０】
0004751998.tif 000162
【０２９２】
【化１６１】
0004751998.tif 000163
【０２９３】
【化１６２】
0004751998.tif 000164
【０２９４】
【化１６３】
0004751998.tif 000165
【０２９５】
Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことが好ましい。このようなＥとしては、例えば、上記の式（１５６）〜（１６３）で表されるもの、上記の式（１８０）〜（１８３）で表されるもの、下記の式（１８４）〜（１９１）で表されるものなどが挙げられる。
【０２９６】
【化１６４】
0004751998.tif 000166
【０２９７】
【化１６５】
0004751998.tif 000167
【０２９８】
【化１６６】
0004751998.tif 000168
【０２９９】
【化１６７】
0004751998.tif 000169
【０３００】
【化１６８】
0004751998.tif 000170
【０３０１】
【化１６９】
0004751998.tif 000171
【０３０２】
【化１７０】
0004751998.tif 000172
【０３０３】
【化１７１】
0004751998.tif 000173
【０３０４】
Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことが好ましい。このようなＧとしては、例えば、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＢｒ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３などが挙げられる。
【０３０５】
また、上記の式（１３７）において、ｍは２以上、１００００以下の整数であるが、各種溶媒への溶解性に優れ、取り扱い易いことなどから、４以上、５００以下であることが好ましい。
【０３０６】
同様に、上記の式（１３８）において、ｎは２以上、１００００以下の整数であるが、各種溶媒への溶解性に優れ、取り扱い易いことなどから、４以上、５００以下であることが好ましい。
【０３０７】
このような有機ホウ素化合物の中でも、上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９２）で表されることが好ましい。
【０３０８】
【化１７２】
0004751998.tif 000174
【０３０９】
同様に、上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９３）で表されることが好ましい。
【０３１０】
【化１７３】
0004751998.tif 000175
【０３１１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９４）で表されることが好ましい。
【０３１２】
【化１７４】
0004751998.tif 000176
【０３１３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９５）で表されることが好ましい。
【０３１４】
【化１７５】
0004751998.tif 000177
【０３１５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９６）で表されることが好ましい。
【０３１６】
【化１７６】
0004751998.tif 000178
【０３１７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９７）で表されることが好ましい。
【０３１８】
【化１７７】
0004751998.tif 000179
【０３１９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９８）で表されることが好ましい。
【０３２０】
【化１７８】
0004751998.tif 000180
【０３２１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９９）で表されることが好ましい。
【０３２２】
【化１７９】
0004751998.tif 000181
【０３２３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２００）で表されることが好ましい。
【０３２４】
【化１８０】
0004751998.tif 000182
【０３２５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０１）で表されることが好ましい。
【０３２６】
【化１８１】
0004751998.tif 000183
【０３２７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０２）で表されることが好ましい。
【０３２８】
【化１８２】
0004751998.tif 000184
【０３２９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０３）で表されることが好ましい。
【０３３０】
【化１８３】
0004751998.tif 000185
【０３３１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０４）で表されることが好ましい。
【０３３２】
【化１８４】
0004751998.tif 000186
【０３３３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０５）で表されることが好ましい。
【０３３４】
【化１８５】
0004751998.tif 000187
【０３３５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０６）で表されることが好ましい。
【０３３６】
【化１８６】
0004751998.tif 000188
【０３３７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０７）で表されることが好ましい。
【０３３８】
【化１８７】
0004751998.tif 000189
【０３３９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０８）で表されることが好ましい。
【０３４０】
【化１８８】
0004751998.tif 000190
【０３４１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０９）で表されることが好ましい。
【０３４２】
【化１８９】
0004751998.tif 000191
【０３４３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１０）で表されることが好ましい。
【０３４４】
【化１９０】
0004751998.tif 000192
【０３４５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１１）で表されることが好ましい。
【０３４６】
【化１９１】
0004751998.tif 000193
【０３４７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１２）で表されることが好ましい。
【０３４８】
【化１９２】
0004751998.tif 000194
【０３４９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１３）で表されることが好ましい。
【０３５０】
【化１９３】
0004751998.tif 000195
【０３５１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１４）で表されることが好ましい。
【０３５２】
【化１９４】
0004751998.tif 000196
【０３５３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１５）で表されることが好ましい。
【０３５４】
【化１９５】
0004751998.tif 000197
【０３５５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１６）で表されることが好ましい。
【０３５６】
【化１９６】
0004751998.tif 000198
【０３５７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１７）で表されることが好ましい。
【０３５８】
【化１９７】
0004751998.tif 000199
【０３５９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１８）で表されることが好ましい。
【０３６０】
【化１９８】
0004751998.tif 000200
【０３６１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１９）で表されることが好ましい。
【０３６２】
【化１９９】
0004751998.tif 000201
【０３６３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２０）で表されることが好ましい。
【０３６４】
【化２００】
0004751998.tif 000202
【０３６５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２１）で表されることが好ましい。
【０３６６】
【化２０１】
0004751998.tif 000203
【０３６７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２２）で表されることが好ましい。
【０３６８】
【化２０２】
0004751998.tif 000204
【０３６９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２３）で表されることが好ましい。
【０３７０】
【化２０３】
0004751998.tif 000205
【０３７１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２４）で表されることが好ましい。
【０３７２】
【化２０４】
0004751998.tif 000206
【０３７３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２５）で表されることが好ましい。
【０３７４】
【化２０５】
0004751998.tif 000207
【０３７５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２６）で表されることが好ましい。
【０３７６】
【化２０６】
0004751998.tif 000208
【０３７７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２７）で表されることが好ましい。
【０３７８】
【化２０７】
0004751998.tif 000209
【０３７９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２８）で表されることが好ましい。
【０３８０】
【化２０８】
0004751998.tif 000210
【０３８１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２９）で表されることが好ましい。
【０３８２】
【化２０９】
0004751998.tif 000211
【０３８３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３０）で表されることが好ましい。
【０３８４】
【化２１０】
0004751998.tif 000212
【０３８５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３１）で表されることが好ましい。
【０３８６】
【化２１１】
0004751998.tif 000213
【０３８７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３２）で表されることが好ましい。
【０３８８】
【化２１２】
0004751998.tif 000214
【０３８９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３３）で表されることが好ましい。
【０３９０】
【化２１３】
0004751998.tif 000215
【０３９１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３４）で表されることが好ましい。
【０３９２】
【化２１４】
0004751998.tif 000216
【０３９３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３５）で表されることが好ましい。
【０３９４】
【化２１５】
0004751998.tif 000217
【０３９５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３６）で表されることが好ましい。
【０３９６】
【化２１６】
0004751998.tif 000218
【０３９７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３７）で表されることが好ましい。
【０３９８】
【化２１７】
0004751998.tif 000219
【０３９９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３８）で表されることが好ましい。
【０４００】
【化２１８】
0004751998.tif 000220
【０４０１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３９）で表されることが好ましい。
【０４０２】
【化２１９】
0004751998.tif 000221
【０４０３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４０）で表されることが好ましい。
【０４０４】
【化２２０】
0004751998.tif 000222
【０４０５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４１）で表されることが好ましい。
【０４０６】
【化２２１】
0004751998.tif 000223
【０４０７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４２）で表されることが好ましい。
【０４０８】
【化２２２】
0004751998.tif 000224
【０４０９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４３）で表されることが好ましい。
【０４１０】
【化２２３】
0004751998.tif 000225
【０４１１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４４）で表されることが好ましい。
【０４１２】
【化２２４】
0004751998.tif 000226
【０４１３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４５）で表されることが好ましい。
【０４１４】
【化２２５】
0004751998.tif 000227
【０４１５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４６）で表されることが好ましい。
【０４１６】
【化２２６】
0004751998.tif 000228
【０４１７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４７）で表されることが好ましい。
【０４１８】
【化２２７】
0004751998.tif 000229
【０４１９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４８）で表されることが好ましい。
【０４２０】
【化２２８】
0004751998.tif 000230
【０４２１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４９）で表されることが好ましい。
【０４２２】
【化２２９】
0004751998.tif 000231
【０４２３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５０）で表されることが好ましい。
【０４２４】
【化２３０】
0004751998.tif 000232
【０４２５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５１）で表されることが好ましい。
【０４２６】
【化２３１】
0004751998.tif 000233
【０４２７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５２）で表されることが好ましい。
【０４２８】
【化２３２】
0004751998.tif 000234
【０４２９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５３）で表されることが好ましい。
【０４３０】
【化２３３】
0004751998.tif 000235
【０４３１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５４）で表されることが好ましい。
【０４３２】
【化２３４】
0004751998.tif 000236
【０４３３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５５）で表されることが好ましい。
【０４３４】
【化２３５】
0004751998.tif 000237
【０４３５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５６）で表されることが好ましい。
【０４３６】
【化２３６】
0004751998.tif 000238
【０４３７】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５７）で表されることが好ましい。
【０４３８】
【化２３７】
0004751998.tif 000239
【０４３９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５８）で表されることが好ましい。
【０４４０】
【化２３８】
0004751998.tif 000240
【０４４１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５９）で表されることが好ましい。
【０４４２】
【化２３９】
0004751998.tif 000241
【０４４３】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２６０）で表されることが好ましい。
【０４４４】
【化２４０】
0004751998.tif 000242
【０４４５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２６１）で表されることが好ましい。
【０４４６】
【化２４１】
0004751998.tif 000243
【０４４９】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６３）で表され、Ｘ´が下記の式（２６４）で表されることが好ましい。
【０４５０】
【化２４２】
0004751998.tif 000244
【０４５１】
【化２４３】
0004751998.tif 000245
【０４５２】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６５）で表され、Ｘ´が下記の式（２６６）で表されることが好ましい。
【０４５３】
【化２４４】
0004751998.tif 000246
【０４５４】
【化２４５】
0004751998.tif 000247
【０４５５】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６７）で表され、Ｘ´が下記の式（２６８）で表されることが好ましい。
【０４５６】
【化２４６】
0004751998.tif 000248
【０４５７】
【化２４７】
0004751998.tif 000249
【０４５８】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６９）で表され、Ｘ´が下記の式（２７０）で表されることが好ましい。
【０４５９】
【化２４８】
0004751998.tif 000250
【０４６０】
【化２４９】
0004751998.tif 000251
【０４６１】
上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２７１）で表され、Ｘ´が下記の式（２７２）で表されることが好ましい。
【０４６２】
【化２５０】
0004751998.tif 000252
【０４６３】
【化２９９】
0004751998.tif 000253
【０４６４】
【化２５１】
0004751998.tif 000254
【０４６５】
このような本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、π共役骨格として、ホウ素の空のｐ軌道を介して拡張されるπ共役構造をなしており、さらに、二光子吸収の発現に寄与するホウ素原子による分子軌道の歪をより効果的に制御するために、分子内に電子供与基や電子吸引基を備えている。そして、本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、紫外光の照射によりホウ素原子近傍の結合が選択的に断裂する（一光子過程による）。したがって、本発明の二光子吸収材料を用いて光記憶媒体を作製し、二光子吸収過程によって光記憶媒体に結合断裂を生じさせれば、小スポット化および三次元化による、光記憶媒体の大容量化が可能となる。さらに、二光子吸収過程を利用すると、一光子吸収過程の場合と比べて、ビームの集光スポットの広がりのうち、特に光軸方向についての広がりが大幅に短くなることから、小スポット化が可能となるので、光記憶媒体に対する三次元光書込みが容易となる。
【０４６６】
また、本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、各種有機溶媒に可溶である。この有機ホウ素化合物を溶解する有機溶媒としては、当該化合物の分子構造と構造相関の大きなベンゼン系の有機溶媒が好ましく用いられ、ベンゼン系の有機溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン（トリメチルベンゼン）、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼンなどが挙げられる。また、当該化合物のうち、分子中に電子供与性やヘテロ原子などを有する置換基が付与された場合には、クロロホルム、塩化メチレン、アセトン、ジオキサン、酢酸エチル、テトラヒドロフランなどの極性溶媒を、好ましい溶媒として追加して挙げることができる。さらに、高分子媒質中に当該化合物を分子分散するに際して、特に極性の高い高分子の場合は、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トリメチルフォスフェート、メチルエチルケトンなどの極性溶媒を使用することができる。ただし、これらの極性溶媒は、水分を含み易いため、脱水状態で使用するように注意しなければならない。なぜならば、当該化合物は光ばかりでなく、水によっても分解される可能性があるためである。
【０４６７】
この有機ホウ素化合物は、各種絶縁材などからなる基材の上に薄膜状に形成され、この薄膜が二光子吸収材料として用いられる。
【０４６８】
この有機ホウ素化合物を基材の上に薄膜状に形成するには、まず、この有機ホウ素化合物を上記のような有機溶媒に溶解して、この有機ホウ素化合物を含む溶液を調製する。
【０４６９】
次いで、基材の上に、この溶液をスピンコート法などにより塗布した後、乾燥することにより、有機ホウ素化合物からなる薄膜を得る。
【０４７０】
次に、図１を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第一の例を示す。
【０４７１】
ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´がフェニル基である場合について説明する。
【０４７２】
四つ口フラスコに、マグネシウム（Ｍｇ）を投入した後、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。
【０４７３】
次いで、この四つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と略す。）を滴下した後、１，２−ジブロモエタンを投入して攪拌し、気泡が出るのを確認して、１−ブロモ−２，４，６−トリイソプロピルベンゼン（図１に示す化合物（α））を溶解した脱水ＴＨＦをゆっくり滴下する。
【０４７４】
化合物（α）を溶解した脱水ＴＨＦの滴下を終了した後、この四つ口フラスコをオイルバスにより７８℃にて２時間加熱しながら、反応させた後、室温で放冷する。
【０４７５】
また、上述の方法と同様にして、別の四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った後、この四つ口フラスコ内に、トリメトキシボラン（Ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｂｏｒａｎｅ）を投入して、氷浴により−１０℃に冷却する。
【０４７６】
その後、このトリメトキシボランを投入した四つ口フラスコ内に、上述の化合物（α）を反応させた反応液をゆっくり滴下した後、１時間反応させた後、四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温する。
【０４７７】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を吸引濾過し、反応液に含まれる結晶を脱水ペンタンで洗浄し、濾液を全て濃縮して、透明な油分を得る。
【０４７８】
得られた油分を減圧蒸留することにより、図１に示す化合物（β）を得る。
【０４７９】
また、別の四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。
【０４８０】
次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテルおよび脱水ペンタンを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌する。
【０４８１】
次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）の２０％エーテル溶液を滴下し、０℃にて１．５時間反応させる。
【０４８２】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。
【０４８３】
次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルクロロシラン（ＴＭＳＣｌ）を滴下し、室温にて２時間反応させる。
【０４８４】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。
【０４８５】
その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、図１に示す化合物（γ）を得る。
【０４８６】
次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン（４−Ｅｔｈｙｎｙｌ−Ｎ，Ｎ´−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌する。
【０４８７】
次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図１に示す化合物（δ）を得る。
【０４８８】
次に、図２を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第二の例を示す。
【０４８９】
ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´が上記の式（２０６）で表される場合について説明する。
【０４９０】
四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。
【０４９１】
次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテルおよび脱水ペンタンを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌する。
【０４９２】
次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液を滴下し、０℃にて２時間反応させる。
【０４９３】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。
【０４９４】
次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルシリルクロライド（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を滴下し、室温にて２時間反応させる。
【０４９５】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。
【０４９６】
その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、化合物（γ）を得る。
【０４９７】
次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン（４−Ｅｔｈｙｎｙｌ−Ｎ，Ｎ´−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌する。
【０４９８】
次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図２に示す化合物（ε）を得る。
【０４９９】
次に、図３を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第三の例を示す。
【０５００】
ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される場合について説明する。
【０５０１】
四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。
【０５０２】
次いで、この四つ口フラスコ内に、図３に示す化合物（ζ）および脱水ＴＨＦを投入する。
【０５０３】
次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（ζ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて５時間、攪拌しながら反応させる。
【０５０４】
その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、少量のクロロホルムに溶解した後、メタノールに再沈殿させる。
【０５０５】
その後、得られた沈殿物をベンゼンに溶解して凍結乾燥することにより、図３に示す化合物（η）を得る。なお、化合物（η）を表す化学式において、ｒは２以上、１００００以下の整数である。
【０５０６】
次に、図４を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第四の例を示す。
【０５０７】
ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される場合について説明する。
【０５０８】
四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。
【０５０９】
次いで、この四つ口フラスコ内に、図４に示す化合物（θ）および脱水ＴＨＦを投入する。
【０５１０】
次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（θ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて１２時間、攪拌しながら反応させる。
【０５１１】
その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図４に示す化合物（ι）を得る。なお、化合物（ι）を表す化学式において、ｓは２以上、１００００以下の整数である。
【実施例】
【０５１２】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０５１３】
（実施例１）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´がフェニル基である化合物を合成した。
【０５１４】
容量３００ｍＬの四つ口フラスコに、マグネシウム３．４８ｇを投入した後、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。
【０５１５】
次いで、この四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ１０ｍＬを滴下した後、１，２−ジブロモエタンを投入して攪拌し、気泡が出るのを確認して、１−ブロモ−２，４，６−イソプロピルベンゼン（図１に示す化合物（α））を溶解した脱水ＴＨＦをゆっくり滴下した。
【０５１６】
化合物（α）を溶解した脱水ＴＨＦの滴下を終了した後、この四つ口フラスコをオイルバスにより７８℃にて２時間加熱しながら、反応させた後、室温で放冷した。
【０５１７】
また、上述の方法と同様にして、別の容量３００ｍＬの四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った後、この四つ口フラスコ内に、トリメトキシボラン３０ｍＬを投入して、氷浴により−１０℃に冷却した。
【０５１８】
その後、このトリメトキシボランを投入した四つ口フラスコ内に、上述の化合物（α）を反応させた反応液をゆっくり滴下した後、１時間反応させた後、四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温した。
【０５１９】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を吸引濾過し、反応液に含まれる結晶を脱水ペンタン１００ｍＬで洗浄し、濾液を全て濃縮して、透明な油分を得た。
【０５２０】
得られた油分を減圧蒸留することにより、図１に示す化合物（β）を得た。
【０５２１】
得られた化合物（β）の沸点は１０６〜１０８℃（１ｍｍＨｇ）、収量は１０．８ｇ、収率は３６％であった。
【０５２２】
また、別の容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。
【０５２３】
次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテル８０ｍＬおよび脱水ペンタン２０ｍＬを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌した。
【０５２４】
次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液１１ｍＬを滴下し、０℃にて１．５時間反応させた。
【０５２５】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。
【０５２６】
次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルクロロシラン１．４ｍＬを滴下し、室温にて２時間反応させた。
【０５２７】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。
【０５２８】
その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、白色結晶の図１に示す化合物（γ）を得た。
【０５２９】
次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ２２ｍＬを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン２．０ｇを投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌した。
【０５３０】
次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図１に示す化合物（δ）を得た。
【０５３１】
得られた化合物（δ）の収量は１．７５ｇであった。
【０５３２】
また、化合物（δ）を１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．５９（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ、７．３０−７．４５（ｍ，１０Ｈ）ｐｐｍ、７．００（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ、２．９５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ、２．５０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ、１．３３（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ、１．１３（ｄ，１２Ｈ）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。分析結果を、図５に示す。
【０５３３】
よって、得られた化合物は、化合物（δ）に間違いないことが確認された。
【０５３４】
また、化合物（δ）を質量分析計により分析した。分析結果を、図６に示す。
【０５３５】
分析の結果、化合物（δ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は４２０．４４であった。
【０５３６】
（実施例２）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´が上記の式（２０６）である化合物を合成した。
【０５３７】
容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。
【０５３８】
次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテル４５ｍＬおよび脱水ペンタン１１ｍＬを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌した。
【０５３９】
次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液５．０ｍＬを滴下し、０℃にて２時間反応させた。
【０５４０】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。
【０５４１】
次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルシリルクロライド（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）０．４８ｍＬを滴下し、室温にて２時間反応させた。
【０５４２】
次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移した。
【０５４３】
その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、白色結晶の化合物（γ）を得た。
【０５４４】
次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ２２ｍＬを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン１．４５ｇを投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌した。
【０５４５】
次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図２に示す化合物（ε）を得た。
【０５４６】
得られた化合物（ε）の収量は０．７３ｇであった。
【０５４７】
また、化合物（ε）を１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．４７（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ、７．２２（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ、７．１１（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ、６．９８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ、６．６６（ｄ，４H）ｐｐｍ、２．９９（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ、２．９６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ、２．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ、１．３２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ、１．１（ｄ，１２Ｈ）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。分析結果を、図７に示す。
【０５４８】
よって、得られた化合物は、化合物（ε）に間違いないことが確認された。
【０５４９】
また、化合物（ε）を質量分析計により分析した。分析結果を、図８に示す。
【０５５０】
分析の結果、化合物（ε）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５０６．５７であった。
【０５５１】
（実施例３）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される化合物を合成した。
【０５５２】
容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。
【０５５３】
次いで、この四つ口フラスコ内にて、図３に示す化合物（ζ）０．０３７８５ｇを脱水ＴＨＦ１．０ｍＬに溶解して溶液を調製した。
【０５５４】
次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して調製した、トリピルボランテトラヒドロフラン溶液（０．５２５Ｍ）０．６ｍＬを、上記の溶液が入っている四つ口フラスコ内に３０分以上かけて滴下した後、室温にて５時間、攪拌しながら反応させた。
【０５５５】
その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、少量のクロロホルムに溶解した後、メタノールに再沈殿させた。
【０５５６】
その後、得られた沈殿物をベンゼンに溶解して凍結乾燥することにより、図３に示す高分子化合物（η）を得た。
【０５５７】
得られた高分子化合物（η）の収率は３６％であった。
【０５５８】
高分子化合物（η）を１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．２１−７．６９（８Ｈ，Ａｒ−Ｈ，Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ）ｐｐｍ、６．９２−７．０８（２Ｈ，Ａｒ−Ｈ（トリピル基））ｐｐｍ、２．８６−３．００（１Ｈ，ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、２．３９−３．００（２Ｈ，ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、１．０２−１．４１（１８Ｈ，ＣＨ３（トリピル基））ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。
【０５５９】
また、高分子化合物（η）を１３Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１５３．１（Ａｒ）ｐｐｍ、１４９．３（Ａｒ）ｐｐｍ、１４７．８（Ａｒ）ｐｐｍ、１３８．７（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１３５．１（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１３２．３（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１２７．２−１２８．８（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、１１９．８（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．８−３５．６（−ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．３（−ＣＨ−）ｐｐｍ、２３．８−２４．９（−ＣＨ２−）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数１００ＭＨｚ）。
【０５６０】
よって、得られた化合物は、高分子化合物（η）に間違いないことが確認された。
【０５６１】
（実施例４）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される化合物を合成した。
【０５６２】
容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。
【０５６３】
次いで、この四つ口フラスコ内に、図４に示す化合物（θ）０．１６３ｇおよび脱水ＴＨＦを投入した。
【０５６４】
次いで、化合物（γ）０．１１４ｇを脱水ＴＨＦ１ｍＬに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（θ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて１２時間、攪拌しながら反応させた。
【０５６５】
その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図４に示す化合物（ι）を得た。
【０５６６】
得られた高分子化合物（ι）の収量は０．１９２ｇ、収率は７１％であった。
【０５６７】
また、元素分析の結果は、炭素８１．２２（理論値８１．８９）、水素１０．２９（理論値１０．２２）であり、理論値とよく一致した。
【０５６８】
高分子化合物（ι）を１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．８１（２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、６．９７（４Ｈ，Ａｒ）ｐｐｍ、４．００−３．７５（４Ｈ，−ＯＣＨ２−）ｐｐｍ、２．８９（３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、２．４９（３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、１．８２−０．８６（３１Ｈ，−Ｃ５Ｈ１１−，−ＣＣＨ３（トリピル基））ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。
【０５６９】
また、高分子化合物（ι）を１３Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１５１．７２（Ａｒ）ｐｐｍ、１２１．８１（Ａｒ）ｐｐｍ、１１０．６３（Ａｒ）ｐｐｍ、１４８．９６（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１４７．２３６（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１１９．３０（Ａｒ（Ｔｒｉｐｙｌ））ｐｐｍ、１２９．０５（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、６９．０２（−ＯＣＨ２−）ｐｐｍ、３５．００（−ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．３１（−ＣＨ−）ｐｐｍ、２９．２４（−ＣＨ２−）ｐｐｍ、２８．８１（−ＣＨ２−）ｐｐｍ、２５．５９（−ＣＨ２−）ｐｐｍ、２２．５１（−ＣＨ２−）ｐｐｍ、２４．５６（−ＣＨ３（トリピル基））ｐｐｍ、１４．０１（−ＣＨ３）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数１００ＭＨｚ）。
【０５７０】
よって、得られた化合物は、高分子化合物（ι）に間違いないことが確認された。
【０５７１】
実施例で得られた化合物からなる薄膜を用いて、一光子吸収過程に基づく光照射による結合断裂を調べた。
【０５７２】
実施例１で得られた化合物（δ）をゼオネックス（日本ゼオン社製）に分散させた後、スピンコート法により、基板上にこの分散液を塗布し、化合物（δ）からなる薄膜を形成した。得られた薄膜における化合物（δ）の含有率は１．０２重量％、薄膜の厚みは３．５μｍであった。
【０５７３】
結合断裂の測定は、通常のＵＶ照射装置から波長３６５ｎｍの光を出射させ、上記のスピンコート薄膜に照射し、吸収スペクトル測定装置により、波長２４０ｎｍから５１０ｎｍの領域における吸収スペクトルを測定することにより行った。このとき、照射光のパワを１５ｍＷ／ｃｍ２とした。
【０５７４】
ＵＶ光照射に伴う吸収スペクトルの時間変化を図９に示す。
【０５７５】
図９から、波長３４０ｎｍ近傍の吸収ピークが時間の経過とともに顕著に減少する一方、波長２７０ｎｍ近傍の吸収ピークが増大することが観測された。この吸収ピークの減少または増加は、化合物（δ）内において、ＵＶ光照射により結合断裂が引き起こされ、それにより分子内のπ電子共役長が短くなったことに対応している。波長３４０ｎｍの吸収は、化合物（δ）自体の構造に由来し、波長２７０ｎｍ近傍の吸収は、化合物（δ）の結合断裂により短くなった分子構造に由来する。結合断裂は、ホウ素原子近傍で起こると想定される。
【０５７６】
以上の一光子吸収過程に基づく吸収スペクトル変化の結果を活用すると、二光子吸収過程に基づく結合断裂を導くことが可能となる。すなわち、図１０に示すメカニズムにより、照射する光源の波長を上記の倍にすれば（波長７００〜８００ｎｍ）、一光子吸収過程ではなく、二光子吸収過程によって結合断裂を起こし得ることに想到しえる。図１０では、波長の異なる二波長の光吸収によって化合物（δ）が励起状態となり、結合断裂が起こるケースについて表しているが、同波長の光を照射してもよい。なお、化合物（δ）においては、波長７００〜８００ｎｍにおいては、ほとんど一光子吸収は見られない。
【０５７７】
このことを確認するために、本発明者らは、図１１に示す白色光ポンプ・プローブ系を構築した。
【０５７８】
図１１中、符号１０は白色光ポンプ・プローブ系、１１はチタンサファイアレーザ、１２はキセノンランプ（連続光）、１３，１４は反射鏡、１５，１６は集光レンズ、１７は検出器、１８は試料（薄膜）、１９はポンプ光、２０はプローブ光をそれぞれ示す。
【０５７９】
この系では、チタンサファイアレーザ１１から発せられるポンプ光１９であるチタンサファイアレーザ光（波長７９６ｎｍ、パルス幅１３０ｆｓ、繰返し周波数１ｋＨｚ）を、試料１８に照射することにより、試料１８にて生じた光の吸収（吸光度）の変化を、プローブ光２０である白色光（連続光）によって、波長３３０ｎｍ近傍から５５０ｎｍ近傍まで一度に調べることができる。試料１８に結合断裂が生じた場合、それに伴う吸収ピークの変化を検出器１７により検出することが可能である。
【０５８０】
図１２に、化合物（δ）からなるスピンコート薄膜を用いて、二光子吸収過程に基づく吸収スペクトルの時間変化を調べた結果を示す。
【０５８１】
ポンプ光の強度を１３．６ｍＪ・ｃｍ−２・ｐｕｌｓｅ−１とした。化合物（δ）の濃度は９．９重量％、膜厚は３．０μｍである。図１２に示すように、波長７９６ｎｍの光照射によっても、図９に示した波長３６５ｎｍの光照射によると同様に、波長３４０ｎｍ近傍の吸収ピークの強度が次第に減少していくことが確認された。この結果は、図１０に示すメカニズムにしたがって、チタンサファイアレーザ光の照射により、分子内に二光子吸収過程により結合断裂が引き起こされてπ電子共役長が短くなったことを意味する。図１３は、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果である。吸光度は、照射時間に比例して単調に減少することが判明した。二光子吸収過程により、照射時間に比例して励起状態に励起され、そのまま結合断裂が起こることが分かった。
【０５８２】
図１２および図１３に示した結果が、二光子吸収過程によるものであって、一光子吸収過程によるものではないことを検証する実験を行った。
【０５８３】
図１４は、実験系を示す模式図である。実験は、波長６６０ｎｍの半導体励起固体レーザをポンプ光とし、波長４１０ｎｍのＧａＮレーザをプローブ光として用い、プローブ光の透過率変化を検出器で調べることにより行った。試料に入射するポンプ光の強度を２０ｍＷ（１００Ｗ／ｃｍ２）とし、プローブ光の強度を７ｎＷ（３５ｍＷ／ｃｍ２）とした。このプローブ光パワを７ｎＷに低く設定したのは、プローブ光自体の入射により透過率の変化が起こらないようにするためである。
【０５８４】
結果を、図１５に示す。
【０５８５】
参考のために、同様の実験系により、ポンプ光を波長４１０ｎｍのＧａＮレーザとした結果も併せて示す。この場合のＧａＮレーザのパワを５００ｍＷ（５０ｍＷ／ｃｍ２）とした。波長４１０ｎｍの光照射では、ポリマー特有の吸収ピークの減少に呼応して、波長４１０ｎｍでも透過率は、次第に増大していくものの（図９の吸収ピークの減少に相当する）、波長６６０ｎｍの光照射では、波長４１０ｎｍにおける透過率はほとんど変化しないことが分かった。ポンプ光波長を８３０ｎｍとし、その光強度を、ポンプ光波長６６０ｎｍの場合に比べて、５倍とした同様の実験によっても、透過率変化は図１５と同じように、ほとんど起こらなかった。もし、波長６６０ｎｍおよび８３０ｎｍ帯において、一光子吸収過程により結合断裂が起こるのであれば、二光子吸収過程との効率の圧倒的な相違から考えて（数桁以上と推察される）、図１５において、透過率変化が見られるはずである。
【０５８６】
なお、以上の結果は、化合物（δ）の分散媒としてゼオネックスを用いたが、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）によっても、同様の結果が得られた。
【０５８７】
ここでも、結果は、有機ホウ素化合物は、波長６６０ｎｍおよび８３０ｎｍの領域では、一光子吸収が起こらない、すなわち熱効果を排除でき得る材料であることも示している。
【０５８８】
実施例２で得られた化合物（ε）をゼオネックス（日本ゼオン社製）に分散させて作製したスピンコート薄膜を用いても、図１１に示す実験系によって、図１３と同様の実験を行った。
【０５８９】
化合物（ε）の濃度は９．８重量％、膜厚は３．０μｍである。ポンプ光の強度を１３．６ｍＪ・ｃｍ−２・ｐｕｌｓｅ−１とした。図１６に、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。
【０５９０】
この結果、化合物（ε）においても、チタンサファイアレーザ光の照射により、分子内に二光子吸収過程により結合断裂が引き起こされて、π電子共役長が短くなったことを意味する。吸光度が照射時間に比例して単調に減少するのは、化合物（δ）と同様であったが、その減少の仕方（割合）は、化合物（δ）よりも２〜３％大きかった。これは、吸光度の平均する波長域のとり方による影響でもあるが、化合物（ε）の分子構造も関係していると推測される。すなわち、化合物（ε）は、化合物（δ）に比べて、基本構造を同じくする上で、ジメチルアミノ基が加わっていることから、π電子共役長が増大しており、このため、より大きな吸光度の変化をもたらしたと考えることができる。
【０５９１】
実施例３で得られた高分子化合物（η）からなるスピンコート薄膜を用いても、図１０に示す実験系によって、図１２と同様の実験を行った。
【０５９２】
高分子化合物（η）は、単独でスピンコート膜を形成できるので、濃度は１００重量％である。
【０５９３】
高分子化合物（η）からなるスピンコート膜の厚みは０．１μｍであった。
【０５９４】
ポンプ光の強度を１０ｍＪ・ｃｍ−２・ｐｕｌｓｅ−１とした。
【０５９５】
図１７に、波長３６５ｎｍから３７５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。
【０５９６】
図１７の結果から、二光子吸収を経由して、照射時間の増大と共に、初期の早い吸光度の減少と、その後の単調な吸光度の減少を観測することができた。
【０５９７】
実施例４で得られた高分子化合物（ι）からなるスピンコート薄膜を用いても、図１０に示す実験系によって、図１２と同様の実験を行った。
【０５９８】
高分子化合物（ι）は、単独でスピンコート膜を形成できるので、濃度は１００重量％である。
【０５９９】
高分子化合物（ι）からなるスピンコート膜の厚みは０．２μｍであった。
【０６００】
ポンプ光の強度を１９ｍＪ・ｃｍ−２・ｐｕｌｓｅ−１とした。
【０６０１】
図１８に、波長４１５ｎｍから４２５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。
【０６０２】
図１８の結果から、二光子吸収を経由して、照射時間の増大と共に、初期の早い吸光度の減少と、その後の単調な吸光度の減少を観測することができた。
【産業上の利用可能性】
【０６０３】
本発明の二光子吸収材料は、その高い二光子吸収係数および結合断裂を引き起こす特長により、例えば、二光子吸収薄膜を積層した三次元型の光記憶媒体に適用することができる。この他に、本発明の二光子吸収材料は、二光子吸収材料を均等に分散した三次元媒体において、レーザ光の照射スポットを任意に移動させ、三次元描写を行わせるデバイスにも適用することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０６０４】
【図１】本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第一の例を示す概略図である。
【図２】本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第二の例を示す概略図である。
【図３】本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第三の例を示す概略図である。
【図４】本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第四の例を示す概略図である。
【図５】実施例１で得られた有機ホウ素化合物を１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果を示すグラフである。
【図６】実施例１で得られた有機ホウ素化合物を質量分析計により分析した結果を示すグラフである。
【図７】実施例２で得られた有機ホウ素化合物を１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果を示すグラフである。
【図８】実施例２で得られた有機ホウ素化合物を質量分析計により分析した結果を示すグラフである。
【図９】実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、ＵＶ光照射に伴う吸収スペクトルの時間変化を示すグラフである。
【図１０】二光子吸収過程のメカニズムを示す模式図である。
【図１１】本発明の二光子吸収材料からなる薄膜について吸光度を観測するために用いた白色光ポンプ・プローブ系を示す模式図である。
【図１２】実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、吸光度の経時変化を示すグラフである。
【図１３】実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。
【図１４】二光子吸収過程の実験系を示す模式図である。
【図１５】実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、プローブ光の透過率変化の時間依存性を示すグラフである。
【図１６】実施例２で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。
【図１７】実施例３で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３６５ｎｍから３７５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。
【図１８】実施例４で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長４１５ｎｍから４２５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。
【符号の説明】
【０６０５】
１０・・・白色光ポンプ・プローブ系、１１・・・チタンサファイアレーザ、１２・・・キセノンランプ、１３，１４・・・反射鏡、１５，１６・・・集光レンズ、１７・・・検出器、１８・・・試料、１９・・・ポンプ光、２０・・・プローブ光。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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