(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0004622078.tif 000006
で示される３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼンと、式（２）
0004622078.tif 000007
で示される１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンとを有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【請求項２】
式（１）で示される３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼンと、式（２）で示される１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンとが重量比で１：９９〜９０：１０の割合で含有されてなることを特徴とする請求項１に記載の殺虫剤。
【請求項３】
式（１）
0004622078.tif 000008
で示される３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼンと、式（２）
0004622078.tif 000009
で示される１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンとを害虫の生息場所に処理することを特徴とする殺虫方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺虫・殺ダニ剤組成物および殺虫・殺ダニ方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼンが殺虫・殺ダニ活性を有することは知られている（特開平９−１５１１７２号公報）。また、１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンが殺虫・殺ダニ活性を有することも知られている（特開平３−１５７３０８号公報）。
しかし、これらの化合物の殺虫・殺ダニ活性は必ずしも十分ではない場合があることから、より優れた殺虫、殺ダニ剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者はかかる状況の下、鋭意検討した結果、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼンと１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンとを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤組成物が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
即ち、本発明は式（１）
【化３】
0004622078.tif 000002
で示される３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ］ベンゼン（以下、化合物（１）と記す。）と、式（２）
【化４】
0004622078.tif 000003
で示される１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン（以下、化合物（２）と記す。）とを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
【０００５】
また、本発明は、化合物（１）と化合物（２）とを害虫の生息場所に処理することを特徴とする殺虫・殺ダニ方法をも提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
化合物（１）は特開平９−１５１１７２号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。また、化合物（２）は特開平３−１５７３０８号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【０００７】
本発明組成物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
【０００８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata  lugens)、セジロウンカ(Sogatella  furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix  cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca  onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis  gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus  persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes  vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia  tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia  argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo  suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis  medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia  nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia  teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera  litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera  exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia  separata)、ヨトウガ(Mamestra  brassicae)、タマナヤガ(Agrotis  ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia  spp.)、ヘリオティス属(Heliothis  spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa  spp.)、エアリアス属(Earias  spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris  rapae  crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes  orana  fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita  molesta)、コドリングモス(Cydia  pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina  niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia  clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter  ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis  citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela  xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora  gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等
双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類等
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips  palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella  occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips  dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ等
シロアリ目害虫：シロアリ類等
ダニ目害虫：テトラニカス属(Tetranychus  spp.)、パノニカス属(Panonychus  spp.)等のハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類等。
【０００９】
本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物において、化合物（１）と化合物（２）との混合割合は、重量比で通常１：９９〜９０：１０の割合、好ましくは２：９８〜８０：２０の割合である。
【００１０】
本発明組成物は、化合物（１）と化合物（２）との混合物であってもよいが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体等、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を含有し、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、マイクロカプセル製剤等に製剤化されたものである。
これらの製剤には、化合物（１）と化合物（２）はその合計量が通常０．０１〜９５重量％を含有する。
【００１１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、カットクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガスがあげられる。
【００１２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテルのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体があげられる。
【００１３】
その他の製剤用補助剤としては、安定剤、増粘剤、固着剤および分散剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（デンプン、アラビアガム、ザンサンガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、無機鉱物類（アルミニウムマグネシウムシリケート等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸または脂肪酸のエステルがあげられる。
【００１４】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料があげられる。
【００１５】
本発明組成物は、さらに他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等を含有することもできる。
【００１６】
本発明組成物は、その組成物の製剤形態によっては、化合物（１）の製剤と化合物（２）の製剤を混合することにより調製することもできる。
【００１７】
本発明組成物は、害虫、害虫の生息場所、害虫から保護すべき植物等に施用される。その際、本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等の製剤である場合には、通常、水等で希釈して施用される。
【００１８】
なお、本発明の殺虫方法は、通常、本発明組成物を施用することにより行われるが、化合物（１）またはその製剤と、化合物（２）またはその製剤とを、予め混用することなく、併用することも可能である。その場合、化合物（１）と化合物（２）との使用割合は、本発明組成物中の有効成分の混合割合と同じ範囲内が好ましい。
【００１９】
本発明組成物を農業用殺虫・殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０００ｍ2あたりの有効成分の合計量で０．１〜１００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等を水で希釈して用いる場合は、有効成分の濃度は通常、１〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。
【００２０】
また、本発明組成物を防疫用殺虫・殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は、通常、水で有効成分の濃度が０．１〜５００ｐｐｍとなるように希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
【００２１】
【実施例】
以下に本発明を製剤例および試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００２２】
まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１  乳剤
化合物（１）１部と化合物（２）８部とを、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【００２３】
製剤例２  水和剤
化合物（１）１部と化合物（２）８部とをラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土６５部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【００２４】
製剤例３  粒剤
化合物（１）２部、化合物（２）１部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びフバサミクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、次いでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００２５】
製剤例４  粉剤
化合物（１）０．５部、化合物（２）４部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共株式会社製）１部、フバサミクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて十分攪拌混合し、粉剤を得る。
【００２６】
製剤例５  フロアブル剤
化合物（１）１部、化合物（２）８部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２６部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μｍ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液５０部を加え、さらにプロピレングリコール１３．５部を加えて攪拌混合してフロアブル剤を得る。
【００２７】
製剤例６  油剤
化合物（１）０．１部と化合物（２）０．８部とを、キシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．１部に混合して油剤を得る。
【００２８】
製剤例７  油性エアゾール
化合物（１）０．５部と化合物（２）４部とをトリクロロエタン１０部及び脱臭灯油５５．５部に混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して油性エアゾールを得る。
【００２９】
製剤例８  水性エアゾール
化合物（１）０．１部、化合物（２）０．８部、キシレン５部、脱臭灯油４．１部及び界面活性剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社製）｝１部を混合したものと、純水４９部をエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【００３０】
次に本発明組成物が優れた防除効力を示すことを試験例により示す。
【００３１】
試験例１〔コナガ  Plutella  xylostellaに対する殺虫試験〕
化合物（１）２０部をSolvessol50（Exxon  Chemicals社製溶剤）７０部に溶解し、これにToximul3454F（STEPAN社製界面活性剤）６部およびToximul3455F（STEPAN社製界面活性剤）４部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物（２）１０部をキシレン４０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解しSolpol  3005X（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）１０部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液とを混合して、所定濃度に調製した液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／３０００となるように加えて試験用散布液を調製した。
ポットに栽培したキャベツ（第４〜５葉期）に対し、上記試験用散布液を１ポットあたり４０ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、コナガ〔Plutella  xylostella〕の３齢幼虫を放し、５日後に生存虫数、苦悶虫数および死虫数を観察し、下式により苦死虫率を求めた。
（苦死虫率）（％）＝｛（苦悶虫数＋死虫数）／（生存虫数＋苦悶虫数＋死虫数）｝×１００
結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
0004622078.tif 000004
【００３３】
試験例２〔アザミウマ類に対する殺虫試験〕
化合物（１）２０部をSolvessol50（Exxon  Chemicals社溶剤）７０部に溶解し、これにToximul3454F（STEPAN社製界面活性剤）６部およびToximul3455F（STEPAN社製界面活性剤）４部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物（２）１０部をキシレン４０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解しSolpol  3005X（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）１０部を加えて攪拌混合して得た乳剤の水による希釈液とを混合して所定濃度に調製した液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００になるように加え、試験用散布液を調製した。
アザミウマ類が寄生したナス（予め寄生したアザミウマ類の数を調査したもの）に対し、上記試験用散布液を１ポットあたり１００ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、屋外に放置し、３日後に植物に寄生するアザミウマ類の数を調査した。処理前に調査した寄生アザミウマ類の数と処理３日後の寄生アザミウマ類の数から下式により補正密度指数を求めた。
なお、試験に用いたアザミウマ類は、ミカンキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマおよび種を同定していないアザミウマ類の一種が混在したものである。
【００３４】
（補正密度指数）＝１００×｛（Ｔ3／Ｔ0）／（Ｃ3／Ｃ0）｝
Ｔ3：処理区における処理３日後の寄生アザミウマ類の数
Ｔ0：処理区における処理前の寄生アザミウマ類の数
Ｃ3：無処理区における寄生３日後の寄生アザミウマ類の数
Ｃ0：無処理区における寄生直後の寄生アザミウマ類の数
結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
0004622078.tif 000005
【００３６】
【発明の効果】
本発明組成物は各種害虫に対して優れた防除効果を有する。