(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンド、及び
ｂ）成分ａ）の質量に対して、０．０００１ないし５％の下記式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）
【化１】
0004654177.tif 000103
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表わす。）で表される１つ以上の化合物
を含む組成物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3が、同一である、請求項
１記載の組成物。
【請求項３】
前記成分ｂ）が、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が第三ブチル基を表わす式（Ｉ）で表わされる化合物
である、請求項１記載の組成物。
【請求項４】
前記成分ｂ）が、１，３，５−トリス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］ベンゼンである、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
ｃ−１）１つ以上の慣用の核剤；
ｃ−２）１つ以上の立体障害性アミン化合物；及び
ｃ−３）１つ以上の潤滑剤
からなる群から選ばれる更なる成分を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交
互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンドの結晶化温度を上昇させるための方法であって、該方法は、ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンドの質量に対して、０．０００１ないし５％の請求項１で定義された式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される１つ以上の化合物を該ポリマー又はブレンド中に配合することを含む方法。
【請求項７】
フィルム、繊維、形材、パイプ、ボトル、タンク又は容器である請求項１記載の組成物から得られる造形品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、天然又は合成ポリマー及びアミドを含む組成物、前記組成物から得られる造形品、核剤としての、特に曇り減少剤としてのアミドの使用、及び新規アミドに関する。
【背景技術】
【０００２】
結晶性合成樹脂組成物は、例えば、欧州特許出願公開第７７６，９３３号明細書、特開平８−１５７，６４０号公報、特開平６−２７１，７６２号公報及び欧州特許出願公開第９４０，４３１号明細書に記載されている。
【０００３】
化合物、１，３，５−トリス［アセチルアミノ］ベンゼン及び１，３，５−トリス［プロピオニルアミノ］ベンゼンが、例えば、Ｈ．ステッター他によるＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０３，２００−２０４（１９７０）に記載されている。
【０００４】
化合物、１，３，５−トリス［２，３−ジヒドロキシベンゾイルアミノ］ベンゼンが、例えば、Ｄ．Ｌ．カウルダー他によるＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２３，８９２３−８９３８（２００１）に記載されている。
【特許文献１】欧州特許出願公開第７７６，９３３号明細書
【特許文献２】特開平８−１５７，６４０号公報
【特許文献３】特開平６−２７１，７６２号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第９４０，４３１号明細書
【非特許文献１】Ｈ．ステッター他によるＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０３，２００−２０４（１９７０）
【非特許文献２】Ｄ．Ｌ．カウルダー他によるＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２３，８９２３−８９３８（２００１）
【発明の開示】
【０００５】
本発明は、特に、
ａ）天然又は合成ポリマー、好ましくは合成ポリマー、及び
ｂ）式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）
【化１】
0004654177.tif 000002
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビス［炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル］−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５ないし２０個の炭素原子を有する二環式又は三環式炭化水素基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし２０のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたフェニルエテニル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上
の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフトキシメチル基；ビフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５−ないし６−員の複素環式基；１つ以上のハロゲン原子を含む炭素原子数１ないし２０の炭化水素基；又は、トリ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）シリル（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基を表わすが、但し、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の少なくとも１つは、未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基；酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５ないし２０個の炭素原子を有する二環式又は三環式炭化水素基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし２０のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；又は、トリ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）シリル（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基を表わす。）で表わされる１つ以上の化合物
を含む組成物に関する。
【０００６】
本発明の好ましい態様によると、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の少なくとも１つが、枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基、又は、未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基を表わす。
【０００７】
本発明の特に好ましい態様によると、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の少なくとも１つが、枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基を表わす。
【０００８】
未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基、例えば、１、２又は３つのヒドロキシ基によって置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基の例は、エチル基、ｎ−プロピル基、１−メチルエチル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、第三ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、第三ブチルメチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、オクチル基、ノニル基、イソノニル基、ネオノニル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヒドロキシメチル基及び１−ヒドロキシメチル基である。枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基が特に好ましい。基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の好ましい意味の１つは、１位に四級Ｃ原子を有する枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基、特に、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｈ又は−Ｃ（ＣＨ3）2−（炭素原子数１ないし７のアルキル）基である。
【０００９】
未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基、例えば、１、２又は３つのヒドロキシ基によって置換された炭素原子数２ないし２０のアルケニル基の例は、９−デセニル基、８−ヘプタデセニル基及び１１−ヒドロキシ−８−ヘプタデセニル基である。
【００１０】
酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基の例は、ｔ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、ｔ−ブトキシプロピル基及びｔ−ブトキシブチル基である。
【００１１】
硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基の例は、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ−Ｓ−ＣＨ2−、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ−Ｓ−Ｃ2Ｈ4−、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ−Ｓ−Ｃ3Ｈ6−及び（Ｈ3Ｃ）3Ｃ−Ｓ−Ｃ4Ｈ8−である。
【００１２】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２、３又は４つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、３−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−第三ブチルシクロヘキシル基及びシクロヘプチル基である。
【００１３】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基の例は、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、４−シクロヘキシルブチル基及び（４−メチルシクロヘキシル）メチル基である。
【００１４】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたビス［炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル］−炭素原子数１ないし１０のアルキル基の例は、ジシクロヘキシルメチル基である。
【００１５】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された５ないし２０個の炭素原子を有する二環式又は三環式炭化水素基の例は、
【化２】
0004654177.tif 000003
である。
【００１６】
未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし２０のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基から選択された１つ以上の基、例えば、１、２又は３つの基によって置換されたフェニル基の例は、フェニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−メチル−６−ニトロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基及び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
【００１７】
未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基及びヒドロキシ基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基、例えば、１、２又は３つの基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基の例は、ベンジル基、α−シクロヘキシルベンジル基、ジフェニルメチル基、１−フェニルエチル基、α−ヒドロキシベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、３−メチルベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基及び２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル基である。
【００１８】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニルエテニル基の例は、２−（４−メチルフェニル）エテニル基である。
【００１９】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基の例は、４−ビフェニルメチル基である。
【００２０】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフチル基の例は、１−ナフチル基及び２−ナフチル基である。
【００２１】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基の例は、１−ナフチルメチル基及び２−ナフチルメチル基である。
【００２２】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフトキシメチル基の例は、１−ナフトキシメチル基である。
【００２３】
ビフェニレニル基、フルオレニル基又はアントリル基の例は、各々、２−ビフェニレニル基、９−フルオレニル基、１−フルオレニル基又は９−アントリル基である。
【００２４】
未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基、例えば、１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された５−ないし６−員の複素環式基の例は、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−ヒドロキシピリジニ−３−イル基、３−キノリニル基、４−キノリニル基、２−フリル基、３−フリル基及び１−メチル−２−ピリル基である。
【００２５】
１つ以上のハロゲン原子、例えば、１、２、３、４、５又は６つの−Ｆ、−Ｃｌ又は−Ｊを含む炭素原子数１ないし２０の炭化水素基の例は、１−ブロモ−２−メチルプロピル基、ジクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，５−ビス［トリフルオルメチル］フェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基及び２，４−ビス［トリフルオロメチル］フェニル基である。
【００２６】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、好ましくは、互いに独立して、未置換の又は１、２又は３つのヒドロキシ基によって置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２又は３つのヒドロキシ基によって置換された炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２、３又は４つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたビス［炭素原子数３ないし６のシクロアルキル］−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；
【化３】
0004654177.tif 000004
未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基から選択された１、２又は３つの基によって置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１、２又は３つの基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニルエテニル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフチル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたナフトキシメチル基；ビ
フェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基；３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−ヒドロキシピリジニ−３−イル基、３−キノリニル基、４−キノリニル基、２−フリル基、３−フリル基、１−メチル−２−ピリル基；１−ブロモ−２−メチルプロピル基、ジクロロメチル基、ぺンタフルオロエチル基、３，５−ビス［トリフルオロメチル］フェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル基、２、３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基又は２，４−ビス［トリフルオルメチル］フェニル基を表わす。
【００２７】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、特に、枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基；酸素原子によって中断された炭素原子数３ないし１０のアルキル基；未置換の又は１、２、３又は４つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；
【化４】
0004654177.tif 000005
未置換の又は１、２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択された１、２又は３つの基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；ビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；ナフチル−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；又はトリ（炭素原子数１ないし４のアルキル）シリル（炭素原子数１ないし５のアルキル）基を表わす。
【００２８】
式（Ｉ）で表わされる化合物の例は、
１，３，５−トリス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２，２−ジメチルプロピオニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４−メチルベンゾイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３，４−ジメチルベンゾイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３，５−ジメチルベンゾイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［シクロペンタンカルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［１−アダマンタンカルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−メチルプロピオニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−エチルブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−シクロヘキシル−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４−シクロヘキシル−ブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［５−シクロヘキシル−バレロイルアミノ］ベンゼン、
１−イソブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼン、
２，２−ジメチルブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼン、
３，３−ジメチルブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼン、
１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノベンゼン、
１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−（２，２−ジメチル−ブチリル）アミノベンゼン、
１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−（３，３−ジメチル−ブチリル）アミノベンゼン、
１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノベンゼン、
１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−イソブチリルアミノベンゼン、１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−（３，３−ジメチルブチリル）−アミノベンゼン、
１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノ−ベンゼン、１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］−５−イソブチリル−アミノベンゼン、
１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ）−５−（２，２−ジメチル−ブチリルアミノ）アミノベンゼン及び
１，３，５−トリス［３−（トリメチルシリル）プロピオニルアミノ］ベンゼン
である。
【００２９】
式（Ｉ）で表わされる化合物の更なる例は、
１，３，５−トリス［２，２−ジメチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３，３−ジメチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２，４−ジメチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４，４−ジメチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４−メチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−メチルブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−メチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−メチルバレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［シクロペンチルアセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−シクロペンチルプロピオニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−ノルボルニル−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４−ｔ−ブチルシクロヘキサン−1−カルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−（ｔ−ブトキシ）−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−（ｔ−ブトキシ）−プロピオニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［４−（ｔ−ブトキシ）−ブチリルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［5−ｔ−ブトキシ−バレロイルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［シクロプロパンカルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−メチルシクロプロパン−1−カルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−ノルアダマンタン−1−カルボニルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［ビフェニル−４−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［２−ナフチル−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［３−メチルフェニル−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［（３，４−ジメトキシフェニル）−アセチルアミノ］ベンゼン、
１，３，５−トリス［（３−トリメチルシリル−プロピオニルアミノ］ベンゼン、  及び１，３，５−トリス［（４−トリメチルシリル−ブチリルアミノ］ベンゼン
である。
【００３０】
式（ＩＩ）で表わされる化合物の例は、
Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−ｔ−オクチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（１，１−ジメチル−プロピル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（ｔ−オクチル）−３，５−ビス−（イソブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（ｔ−ブチル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（２，３−ジメチル−シクロヘキシル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、Ｎ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（４−メチルペンタノイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３，５−ビス−（４−メチルペンタノイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３，５−ビス−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（４−メチルペンタノイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−イソプロピル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−イソプロピル−３，５−ビス−（イソブチリルアミノ）−ベンズアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（２，２−ジメチルブチリルアミノ）−ベンズアミド、及び
Ｎ−ｔ−オクチル−３，５−ビス−（２，２−ジメチルブチリルアミノ）−ベンズアミドである。
【００３１】
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の例は、
５−ピバロイルアミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド、
５−ピバロイルアミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミド、
５−（２，２−ジメチルブチリルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド、
５−（２，２−ジメチルブチリルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミド、
５−（３−メチルブチリルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド、
５−（ピバロイルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド、
５−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド、
５−（シクロヘキシルカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド、
５−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド、
５−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド、
５−（（１−メチルシクロヘキサンカルボニル）アミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’
−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド、及び
５−（（２−メチルシクロヘキサンカルボニル）アミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’
−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
である。
【００３２】
更なる好ましい態様によると、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、第三ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、第三ブチルメチル基、シクロプロピル基、３−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、４−第三ブチルシクロヘキシル基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、
【化５】
0004654177.tif 000006
α−シクロヘキシルベンジル基、３−メチルベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−ビフェニルメチル基、２−ナフチルメチル基、ｍ−トリル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−トリル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基又は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基を表わす。
【００３３】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、好ましくは同一である。
【００３４】
本発明の特に好ましい態様を以下に列挙する。
・Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3が、互いに独立して、枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基；又は、未置換の又は１、２、３又は４つの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わす組成物。
・Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3が、互いに独立して、枝分かれした炭素原子数３ないし１０のアルキル基を表わす組成物。
・Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1及びＹ3、又はＺ1が、互いに独立して、イソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、１−メチルエテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表わす組成物。
・Ｙ2、又はＺ2及びＺ3が、互いに独立して、イソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、第三オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、１−シクロヘキシルエチル基又は１−アダマンチル基を表わす組成物。
・基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3が、第三ブチル基を表わす組成物。
【００３５】
式（Ｉ）で表わされる化合物の好ましい例は、
【化６】
0004654177.tif 000007
である。
【００３６】
式（Ｉ）で表わされる化合物の特に好ましい例は、
【化７】
0004654177.tif 000008
である。
【００３７】
本発明に従った組成物は、例えば、良好な結晶性、高い透過率、高い透明性、低い曇り度、及び／又は改善された熱安定性を有する。
【００３８】
本発明の好ましい組成物は、６２％より小さい曇り度（該曇り度は、１．０−１．２ｍｍ厚、特に１．１−１．２ｍｍ厚のプレートで測定される。）を特徴とする。
【００３９】
曇り度は、ＡＳＴＭＤ１００３に従って決定された。曇り度は、試験片（プレート）を通過に際し、入射束から平均２．５°以上偏向する透過光の百分率として定義される。透明度は、２．５°以下の角度範囲で評価される。試験片は、本質的に、ダスト、グリース、傷及び欠陥の無い平行平面表面を有さなければならず、そしてそれは、内部に明確な気孔及び粒子が存在するべきではない。
【００４０】
２ないし６２％、特に２ないし５０％の曇り度を特徴とする組成物が好ましい。
２ないし４０％、特に５ないし１５％の曇り度を特徴とする組成物が更に興味深い。
【００４１】
曇り度の例は、２ないし５５％、２ないし５０％、２ないし４５％、２ないし４０％、２ないし３５％、２ないし３０％、２ないし２５％、２ないし２０％、２ないし１５％、２ないし１０％、５ないし５５％、５ないし５０％、５ないし４５％、５ないし４０％、５ないし３５％、５ないし３０％、５ないし２５％、５ないし２０％、５ないし１５％、５ないし１０％、７ないし５５％、７ないし５０％、７ないし４５％、７ないし４０％、７ないし３５％、７ないし３０％、７ないし２５％、７ないし２０％、７ないし１５％、７ないし１０％、１０ないし５５％、１０ないし５０％、１０ないし４５％、１０ないし４０％、１０ないし３５％、１０ないし３０％、１０ないし２５％、１０ないし２０％及び１０ないし１５％、特に１０ないし４０％又は１３ないし４０％である。
【００４２】
合成ポリマー（成分ａ））の例は以下の通りである：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００４３】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において及び上昇した温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００４４】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４５】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び互いの又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００４６】
４．水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００４７】
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得る。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００４８】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００４９】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモ
ノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得る。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００５０】
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【００５１】
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
【００５２】
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【００５３】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得る。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００５４】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００５５】
８．ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデンならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルのようなそれらのコボリマーのようなハロゲン含有ポリマー。
【００５６】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリ
レート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００５７】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５８】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに上の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００５９】
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００６０】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００６１】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００６２】
１５．一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
【００６３】
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとの；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００６４】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００６５】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネー
ト又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００６６】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００６７】
２０．ポリケトン。
【００６８】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００６９】
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような一方はアルデヒド、他方はフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【００７０】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００７１】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたその低易燃性のハロゲン含有変性体。
【００７２】
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【００７３】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００７４】
２７．酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は促進剤を伴って又は伴わずに架橋された、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂。
【００７５】
２８．酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル；ならびにロジン及びその誘導体。
【００７６】
２９．前述されたポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００７７】
それぞれ他のαオレフィンとの、メタロセン−ポリプロピレン、メタロセン−ポリエチレン及びあらゆるメタロセン触媒ベースのプロピレン及びエチレンのコポリマーも、本発明に適用するために及び技術利益を説明するために適当である。
【００７８】
式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、ゲルスティック（ｇｅｌ  ｓｔｉｃｋ）の製造におけるゲル化剤として更に有用であり、水及び有機溶媒に基づく系のゲル安定性を改善する。
【００７９】
好ましい合成ポリマー（成分（ａ））は、上記項目１ないし３に列挙した。
特に好ましい合成ポリマーの例は、ポリプロピレンホモポリマー、ランダムコポリマー
、交互又はセグメントコポリマー、ブロックコポリマー、又はポリプロピレンと他の合成ポリマーのブレンドである。
【００８０】
成分ａ）として、ポリプロピレンホモポリマーがより好ましい。
ポリプロピレンホモポリマーはまた、長鎖の枝分かれしたポリプロピレンも含む。
【００８１】
ポリプロピレンは、様々な方法で、例えば、以下の方法によって製造され得る：
通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００８２】
本発明の更に好ましい態様によると、成分ａ）は、エチレン、炭素原子数４ないし２０のα−オレフィン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、炭素原子数４ないし２０のアルカンジエン、炭素原子数５ないし１２のシクロアルカンジエン及びノルボルネン誘導体からなる群から選択された一つまたはそれ以上のコモノマーを含むポリプロピレンランダムコポリマー、交互又はセグメントコポリマー又はブロックコポリマーであり、ポリプロピレン及びコモノマー（類）の総量は、１００％である。
【００８３】
ポリプロピレンコポリマーはまた、長鎖の枝分かれしたポリプロピレンコポリマーも含む。
【００８４】
適当な炭素原子数４ないし２０のα−オレフィンの例は、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン及び４−メチル−１−ペンテンである。
【００８５】
適当な炭素原子数４ないし２０のアルカンジエンの例は、ヘキサジエン及びオクタジエンである。
【００８６】
適当な炭素原子数５ないし１２のシクロアルカンジエンの例は、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン及びシクロオクタジエンである。
【００８７】
適当なノルボルネン誘導体の例は、５−エチリデン−２−ノルボルネン（ＥＮＢ）、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰ）及びメチレン−ドメチレン−ヘキサヒドロナフタリン（ＭＥＮ）である。
【００８８】
プロピレン／エチレンコポリマーは、プロピレンを、例えば５０ないし９９．９質量％、好ましくは８０ないし９９．９質量％、特に９０ないし９９．９質量％含む。
【００８９】
コモノマーが、例えば、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１
−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン又は１−エイコセンのような炭素原子数９ないし２０のα−オレフィン、炭素原子数９ないし２０のアルカンジエン、炭素原子数９ないし１２のシクロアルカンジエン、又は例えば、５−エチリデン−２−ノルボルネン（ＥＮＢ）又はメチレン−ドメチレン−ヘキサヒドロナフタリン（ＭＥＮ）のようなノルボルネン誘導体であるプロピレンコポリマーは、好ましくは、プロピレンを９０モル％以上、特に９０ないし９９．９モル％又は９０ないし９９モル％含む。
【００９０】
コモノマーが、例えば、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン又は４−メチル−１−ペンテンのような炭素原子数４ないし８のα−オレフィン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、炭素原子数４ないし８のアルカンジエン、又は炭素原子数５ないし８のシクロアルカンジエンであるプロピレンコポリマーは、好ましくは、プロピレンを８０モル％以上、特に８０ないし９９．９モル％又は８０ないし９９モル％含む。
【００９１】
成分ａ）の更なる例は、プロピレン／イソブチレンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、プロピレン／シクロオレフィンコポリマー、プロピレンとエチレン及びヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンのようなジエンのターポリマー、１−オレフィンが、現場で生ずるプロピレン／１−オレフィンコポリマー、及びプロピレン／一酸化炭素コポリマーである。
【００９２】
成分ａ）の他の例は、ポリプロピレンとプロピレン／エチレンコポリマー、プロピレン／ブチレンコポリマー、ポリエチレン、例えばＨＤＰＥ又はＬＤＰＥ；ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチルペンテン又は交互もしくはランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーのブレンドである。これらブレンドは、好ましくは、ポリプロピレンを全ブレンド質量に対して少なくとも５０質量％含む。
【００９３】
成分ｂ）は、好ましくは、成分ａ）の質量に対して、０．０００１ないし５％、例えば０．００１ないし５％、０．００１ないし２％、０．００５ないし１％、０．０１ないし１％又は０．０１ないし０．０５％の式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる１つ以上の化合物である。
【００９４】
本発明の更に好ましい態様は、更なる成分ｃ−１）として、成分ａ）の質量に対して、例えば０．００１ないし５％、好ましくは０．０１ないし５％の１つ以上の慣用の核剤を含む組成物に関する。
【００９５】
慣用の核剤の例は、
１）芳香族ソルビトールアセタール、例えば
・１，３：２，４−ビス（ベンジリデン）ソルビトール、イルガクリアーＤ（登録商標：Ｉｒｇａｃｌｅａｒ  Ｄ）、ミラド３９０５（登録商標：Ｍｉｌｌａｄ  ３９０５）、及びゲル  オール  Ｄ（登録商標：Ｇｅｌｌ  Ａｌｌ  Ｄ）として市販で入手可能。
・１，３：２，４−ビス（メチルベンジリデン）ソルビトール、イルガクリアーＤＭ（登録商標：Ｉｒｇａｃｌｅａｒ  ＤＭ）、ミラド３９４０（登録商標：Ｍｉｌｌａｄ  ３９４０）、ＮＣ−６（ミツイ（登録商標：（Ｍｉｔｓｕｉ））、及びゲル  オール  ＭＤ（登録商標：Ｇｅｌｌ  Ａｌｌ  ＭＤ）として市販で入手可能。
・１，３：２，４−ビス（３，４−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、ミラド３９８８（登録商標：Ｍｉｌｌａｄ  ３９８８）として市販で入手可能。
・１，３：２，４−ビス（４−エチルベンジリデン）ソルビトール、ＮＣ−４（ミツイ（登録商標：（Ｍｉｔｓｕｉ））として市販で入手可能。
２）リン酸塩ベースの核剤、例えば
・２，２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフェート、アデ
カ  スタブ  ＮＡ１１（登録商標：Ａｄｅｋａ  Ｓｔａｂ  ＮＡ１１）及びアデカ  スタブ  ＮＡ２１（登録商標：Ａｄｅｋａ  Ｓｔａｂ  ＮＡ２１）として市販で入手可能。
３）カルボン酸塩ベースの核剤、例えば
・ナトリウムベンゾエート。
４）カルボキシ水酸化アルミニウムベースの核剤、例えば、
アルミニウムヒドロキシ−ビス〔４−（第三ブチル）ベンゾエート〕、サンドスタブ  ４０３０（登録商標：Ｓａｎｄｏｓｔａｂ  ４０３０）として市販で入手可能。
５）ロジン又はアビエチン酸塩ベースの核剤、例えば、
・ピネクリスタルＫＭ−１３００（登録商標：Ｐｉｎｅｃｒｙｓｔａｌ  ＫＭ−１３００）
・ピネクリスタルＫＭ−１６００（登録商標：Ｐｉｎｅｃｒｙｓｔａｌ  ＫＭ−１６００）。
６）他の核剤、例えば、亜鉛（ＩＩ）モノグリセロレート、プリファー  ３８８８（登録商標：Ｐｒｉｆｅｒ  ３８８８）及びプリファー  ３８８１（登録商標：Ｐｒｉｆｅｒ  ３８８１）として市販で入手可能。
７）シス−エンド−ビシクロ（２．２．１）ヘプタン２，３−ジカルボン酸の二ナトリウム塩（＝化学物質登録番号：３５１８７０−３３−２）、ハイパーフォーム  ＨＰＮ−６８（登録商標：Ｈｙｐｅｒｆｏｒｍ  ＨＰＮ−６８）として市販で入手可能。
である。
【００９６】
本発明は、特に、
ａ）ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンド、及び
ｂ）成分ａ）の質量に対して、０．０００１ないし５％の下記式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）
【化２】
0004654177.tif 000009
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、枝
分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表わす。）で表される１つ以上の化合物
を含む組成物に関する。
本発明の他の態様は、
ａ）結晶性合成ポリマー、及び
ｂ）核剤、特に曇り減少剤
を含む組成物であって、成分ｂ）が、該組成物に可能な最も低い曇り度をもたらすことができ、該曇り度は、成分ａ）の質量に対して０．００１ないし０．３％、好ましくは０．００２５ないし０．１５％又は０．００５ないし０．１０％又は０．００７５ないし０．０５％又は０．０１ないし０．０２％の濃度範囲において、元々の曇り度の少なくとも８０％、好ましくは１０ないし８０％又は１０ないし５０％又は１０ないし４０％又は２０ないし８０％又は２０ないし５０％又は２０ないし４０％であり、該組成物の元々の曇り度は、成分ｂ）を使用することなく得られ、かつ１．０−１．２ｍｍ厚のプラック上で測定された曇り度であることを特徴とする組成物に関する。
【００９７】
本発明の更なる態様は、合成ポリマーに６２％より小さい曇り度（該曇り度は１．０−１．２ｍｍ厚のプレートで測定される）をもたらす方法であって、該方法は、上記で定義された式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる１つ以上の化合物を合成ポリマー中に配合することを含む方法である。
【００９８】
本発明の他の態様は、合成ポリマーのための曇り減少剤としての、式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる化合物の使用である。
【００９９】
ここで、標準化曇り度（Ｈａｚｅnorm）は、下記に示したように定義される。
Ｈａｚｅnorm＝本発明に従った組成物の曇り度×１００％／成分ｂ）なしの対応する組成物の曇り度。
Ｈａｚｅnormの例は、１ないし８０％、２ないし８０％、４ないし８０％、１０ないし８０％、１ないし７０％、２ないし７０％、４ないし７０％、１０ないし７０％、１ないし６０％、２ないし６０％、４ないし６０％、１０ないし６０％、１ないし５０％、２ないし５０％、４ないし５０％、１０ないし５０％、１ないし４０％、２ないし４０％、４ないし４０％、１０ないし４０％、１ないし３０％、２ないし３０％、４ないし３０％、１０ないし３０％である。
Ｈａｚｅnormは、好ましくは、５ないし３０％である。１０ないし２０％のＨａｚｅno
rmが特に興味深い。
【０１００】
本発明の更なる態様は、ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンドの結晶化温度を上昇させるための方法であって、該方法は、ポリプロピレンホモポリマー、ポリプロピレンランダムコポリマー、ポリプロピレンの交互又はセグメントコポリマー、ポリプロピレンブロックコポリマー、又はプロピレンを８０モル％以上含むポリプロピレンと他の合成ポリマーとのブレンドの質量に対して、０．０００１ないし５％の請求項１で定義された式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される１つ以上の化合物を該ポリマー又はブレンド中に配合することを含む方法に関する。結晶化温度は、例えば３℃以上、特に５℃以上上昇し得る。４ないし４０℃、例えば４ないし２５℃又は４ないし２０℃、特に１０ないし２５℃の結晶化温度の上昇が特に好ましい。
【０１０１】
本発明の他の態様は、合成ポリマーのための核剤としての、式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる化合物の使用である。
【０１０２】
本発明の組成物は、所定の成分を慣用のミキサー中で混合し、そしてその混合物を一軸又は二軸スクリュー押出機を用いて、融解及び混練すること等の、当業者に良く知られている標準的な配合方法によって調製され得る。
【０１０３】
式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、いかなる従来技術を使用することによっても、例えば、粉末、グラニュール、濃縮物、噴霧コーティングの形態又は、良く知られ、確立された技術に従って、純粋な形態で又は他の補助添加剤及び任意の適当な担体物質と共に、これらの化合物を例えば１ないし５０質量％、特に１ないし１０質量％の濃度で含むマスターバッチの形態でも合成ポリマーへ添加され得る。
【０１０４】
更なる物質が、所望により、発明の有益な効果に不利に影響を及ぼさない濃度範囲で本発明の組成物へ添加され得る。これらの物質は、安定剤、抗酸化剤、抗菌剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、光安定剤、中和剤、帯電防止剤、粘着防止剤、重金属奪活剤、難燃剤、滑剤、ぺルオキシド、ヒドロタルサイト（ｈｙｄｒｏｔａｌｃｉｔｅ）、発泡剤、エラストマー、加工助剤、更なる核剤等及びその混合物を含み得る。
【０１０５】
これら慣用の添加剤のより詳細な例を以下に列挙する。
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル −ウンデシ−１’−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル −ヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【０１０６】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１０７】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−第三−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール
、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１０８】
１．４．トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１０９】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１１０】
１．６．アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１１１】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１１２】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメ
ルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１１３】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１１４】
１．１０．トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１１５】
１．１１．ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１１６】
１．１２．アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１１７】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１１８】
１．１４．β−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【０１１９】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１２０】
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１２１】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル社製ナウガードＸＬ−１；登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ）。
【０１２２】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１２３】
１．１９．アミン酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１２４】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５
’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１２５】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１２６】
２．３．置換された及び非置換の安息香酸のエステル、例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２７】
２．４．アクリレート、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１２８】
２．５．ニッケル化合物、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１２９】
２．６．立体障害アミン、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２
，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１３０】
２．７．オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１３１】
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１３２】
３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１３３】
４．ホスフィット及びホスホニット、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニ
トリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１３４】
以下のホスフィットが特に好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォス１６８（登録商標：Ｉｒｇａｆｏｓ）、チバ−ガイギー社）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化８】
0004654177.tif 000010
。
【０１３５】
５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３６】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１３７】
７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオン酸塩又はジステアリルチオジプロピオン酸塩。
【０１３８】
８．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３９】
９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
【０１４０】
１０．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
【０１４１】
１１．慣用の核剤、例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１４２】
１２．他の添加剤、例えば、可塑剤、滑剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１４３】
１３．ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、米国特許出願公開第４，３２５，８
６３号明細書；米国特許出願公開第４，３３８，２４４号明細書；米国特許出願公開第５，１７５，３１２号明細書；米国特許出願公開第５，２１６，０５２号明細書；米国特許出願公開第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書又は欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１４４】
上記された成分ｂ）と慣用の添加剤の質量比は、好ましくは１：１００ないし１００：１、例えば、１：９０ないし９０：１、１：８０ないし８０：１、１：７０ないし７０：１、１：６０ないし６０：１、１：５０ないし５０：１、１：４０ないし４０：１、１：３０なし３０：１、１：２０ないし２０：１、１：１０ないし１０：１、１：５ないし５：１、１：４ないし４：１、１：３ないし３：１、１：２ないし２：１又は１：１である。
【０１４５】
本発明の好ましい態様は、更なる成分ｃ−２）として、１つ以上の立体障害性アミン化合物を含む組成物に関する。
【０１４６】
これらの立体障害性アミン化合物の好ましい例は、上記項目２．６に列挙されたものである。成分ｂ）とｃ−２）の組合せ使用は、結晶性合成ポリマーの曇り度をより減少させることに相乗効果を導き得る。成分ｃ−２）は、好ましくは、成分ｂ）の質量に対して５−７０％、より好ましくは１０−３０％、最も好ましくは１５−２５％の量で使用される。
【０１４７】
本発明の他の好ましい態様は、更なる成分ｃ−３）として、１つ以上の潤滑剤を含む組成物に関する。
【０１４８】
成分ｃ−３）は、好ましくは、合成又は天然ワックス及び脂肪酸のアミドからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤である。ワックスに対する包括的な定義及び論評は、例えば、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第Ａ−２８巻，ＶＣＨ  ベルラグスゲゼルシャフト  エムベーハー，Ｄ−６９４５１  ウェインへイム，１９６６（特に、１０４頁以下参照。）に示され、それは、参照としてここに組込まれる。
【０１４９】
適当なものは、好ましくは合成ワックス、最も好ましくは低極性の完全な合成ワックスである。例は、フィッシャートロプシュワックス、高圧ポリエチレンワックス、チグラーナッタポリエチレンワックス、メタロセンポリエチレンワックス及びチグラーナッタポリプロピレンワックスである。
【０１５０】
最も適当な市販で入手可能なフィッシャートロプシュワックスは、例えば、南アフリカ共和国のサソル（登録商標：ＳＡＳＯＬ）から入手可能なアドスパース８６８（登録商標：ＡｄＳｐｅｒｓｅ  ８６８）である。最も適当なチグラーナッタワックスの例は、ドイ
ツ国のクラリアント  ゲーエムベーハーから市販で入手可能なリコワックスＰＥ５２０（登録商標：Ｌｉｃｏｗａｘ  ＰＥ  ５２０）及びリコワックスＰＰ２３０（登録商標：Ｌｉｃｏｗａｘ  ＰＰ  ２３０）である。
【０１５１】
最も適当なポリオレフィンワックスは、好ましくは、８００ｇ／ｍｏｌ以上２０，０００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量Ｍwを有する。
【０１５２】
適当な天然ワックスの例は、モンタンワックス及び脱色パラフィンワックスの精製エステルである。
【０１５３】
脂肪酸アミドの例は、アトマーＳＡ１７５０（登録商標：Ａｔｍｅｒ  ＳＡ  １７５０）、アトマーＳＡ１７５３（登録商標：Ａｔｍｅｒ  ＳＡ  １７５３）、アトマーＳＡ１７５６（登録商標：Ａｔｍｅｒ  ＳＡ  １７５６）、アトマーＳＡ１７５８（登録商標：Ａｔｍｅｒ  ＳＡ  １７５８）及びアトマーＳＡ１７５９（登録商標：Ａｔｍｅｒ  ＳＡ
１７５９）として市販で入手可能なステアルアミド、エルカミド及びオレアミドである。
【０１５４】
成分ｃ−３）は、特に、フィッシャートロプシュワックス、高圧ポリエチレンワックス、チグラーナッタポリエチレンワックス、メタロセンポリエチレンワックス、チグラーナッタポリプロピレンワックス、天然ワックス及び脂肪酸のアミドからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤である。
【０１５５】
成分ｂ）と成分ｃ−３）の組合せも、結晶性合成ポリマーの曇り度を減少させることに相乗効果を示し得る。成分ｃ−３）は、成分ａ）の質量に対して、好ましくは０．０１−５％、より好ましくは０．１−１％、最も好ましくは０．２−０．７％の量で存在する。
【０１５６】
本発明に従った組成物の加工例は、射出吹込成形、押出成形、吹込成形、回転成形、成形装飾（背面射出）、スラッシ成形、射出成形、共射出成形、二次成形、圧縮成形、加圧成形、フィルム押出（キャストフィルム；ブローフィルム）、紡糸（織布、不織布）、絞り成形（一軸、二軸）、アニール、深絞り成形、カレンダー、機械的変形、焼結、共押出成形、コーティング、積層、架橋（放射線、ペルオキシド、シラン）、蒸着、共溶接、接着、加硫、熱成形、パイプ押出成形、形材押出、シート押出；シート注入成形、スピンコーティング、ストラップ、発泡、再利用／再加工、押出コーティング、ビスブレーキング（ペルオキシド、熱）、繊維溶融吹込、スパン結合、表面処理（コロナ放電、火炎、プラズマ）、滅菌（γ線、電子ビームによる）、ゲルコーティング、テープ押出、ＳＭＣ−加工又はプラスチゾルである。
【０１５７】
本発明に従った組成物は、様々な造形品の製造のために、都合良く使用され得る。その例を以下に示す。
Ｉ−１）浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オールおよび海岸の補強材。
Ｉ−２）自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リアおよびフロントの内張り、ボンネットの下の成形部分、ボンネットの棚板、トランクの内張り、室内の内張り、エアバックカバー、取付け部品（ライト）の電子成形品、ダッシュボードのガラス板、ヘッドランプのガラス板、計器パネル、室外内張り、室内装飾材料、自動車のライト、ヘッドライト、パーキングライト、リアライト、ストップライト、内装品および外装品；ドアパネル；ガスタンク；フロントガラス；リアウィンドウ；シート裏張り、室外パネル、電線絶縁物、シールの為の異形押出物、クラッド、柱カバー、シャシ部分、排気システム、燃料フィルター／充填材、燃料ポンプ、燃料タンク、車体の成形品、コンバーチブル屋根、室外のミラー、室外装飾、締結具／固定具、フロント部分のモジュール、ガラス
、ヒンジ、ロックシステム、手荷物用ラック／ルーフラック、プレス部品／打抜き部品、封止装置、側部の衝撃保護材、防音材／絶縁材およびサンルーフ。
Ｉ−３）
道路交通機器、特に交通標識、道路標識、自動車の備品、警告三角形、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
Ｉ−４）備品を含む、飛行機、鉄道、自動車（車、モーターバイク）の装置。
Ｉ−５）宇宙用途、特にロケットおよび衛星の装置、例えば再突入シールド（ｒｅｅｎｔｙ  ｓｈｉｅｌｄ）。
Ｉ−６）建築および設計の、鉱業用の用途、音響防音システム、街の避難所、およびシェルターの装置。
【０１５８】
ＩＩ−１）機具、ケースおよびカバー一般、および電気／電子機器（パーソナルコンピューター、電話、携帯電話、プリンター、テレビセット、オーディオおよびビデオ機器）、植木鉢、衛星ＴＶアンテナ、およびパネル機器。
ＩＩ−２）鋼または布のような他の材料の外被。
ＩＩ−３）電子工業の機器、とりわけプラグの絶縁体、特にコンピュータープラグ、電気および電子部品のケース、プリントボード、およびチップ、チェックカード、またはクレジットカードのような電子データ保存のための材料。
ＩＩ−４）電気機具、とりわけ洗濯機、乾燥機、オーブン（電子レンジ）、皿洗い機、ミキサー、およびアイロン。
ＩＩ−５）ライトカバー（例えば、街灯、ランプシェード）。
ＩＩ−６）ワイヤーおよびケーブルにおける用途（半導体、絶縁体およびケーブル被覆）。
ＩＩ−７）冷却器、冷蔵庫、加熱装置、空調機、電子部品の封入、半導体、コーヒー機器、および真空掃除機のためのホイル。
【０１５９】
ＩＩＩ−１）はめば歯車（ギアー）、スライド取付品、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、およびノブのような工業用物品。
ＩＩＩ−２）回転翼、換気扇およびタービンの翼、ソーラー装置、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クロゼット、衣装ダンス、区分壁、小割壁、折畳壁、屋根、シャッター（例えば、ローラーシャッター）、建具、パイプ間の接合具、スリーブ、およびコンベヤーベルト。
ＩＩＩ−３）衛生用品、特にシャワー室、便座、カバー、洗面台。
ＩＩＩ−４）衛生用品、特にオムツ（幼児、成人の失禁用）、女性の生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、桶、移動式のトイレ、歯ブラシ、および便器。
ＩＩＩ−５）水、廃水、および化学薬品のための（架橋された又はされていない）パイプ、ワイヤーおよびケーブル保護のためのパイプ、ガス、オイルおよび下水のためのパイプ、溝、縦樋、および排水システム。
ＩＩＩ−６）あらゆる形状の異形材（窓ガラス）および羽目板。
ＩＩＩ−７）ガラス代用品、とりわけ押出プレート、ビル（モノリシック、二層または多層）、航空機、学校の窓ガラス、押出シート、建築物の窓ガラス、電車、乗物、衛生室および温室のための窓フィルム。
ＩＩＩ−８）プレート（壁、まな板）、押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、およびパイプ被覆）、サイロ、木材代用品、プラスチック製材、複合木材、壁、表面材、家具、装飾箔、床被覆（室内および室外用途）、フローリング、踏板、およびタイル。
ＩＩＩ−９）取入れおよび排出マニホールド。
ＩＩＩ−１０）セメント−、コンクリート−、複合−用途、および被覆、羽目板およびクラッド、手すり、手すり子、キッチンカウンター、屋根ふき、屋根ふきシート、タイルおよび防水シート。
【０１６０】
ＩＶ−１）プレート（壁、まな板）、トレー、人工芝、アストロターフ、競技場（運動）の人工カバー、競技場（運動）の人工床、およびテープ。
ＩＶ−２）連続および短繊維の織物、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル（ｇｅｏｔｅｘｔｉｌｅｓ）／モノフィラメント；フィルター；雑巾類／カーテン（シェード）／医療用品）、ばら繊維（ガウン／防護衣等の用途）、ネット、ロープ、ケーブル、紐、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋；ブーツ；ゴムブーツ、肌着、長い上着、水着、運動着、傘（パラソル、日傘）、パラシュート、パラグライダー、帆、"気球に使用されている絹"、キャンプ用品、テント、エアーベッド、サンベッド（ｓｕｎ
ｂｅｄ）、大きなバック（ｂｕｌｋ  ｂａｇ）、およびバック。
ＩＶ−３）屋根、トンネル、ごみ捨て場、池、投棄場、壁、屋根膜、ジオ膜、スイミングプール、カーテン（シェード）／サン−シールド（ｓｕｎ−ｓｈｉｅｌｄｓ）、日除け、キャノピー、壁紙、食品パックおよびラップ（柔軟なおよび固形の）、医薬品のパッケージ（柔軟なおよび固形の）、エアーバッグ／安全ベルト、腕−および頭受け、カーペット、中央のコンソール（ｃｅｎｔｅｒ  ｃｏｎｓｏｌｅ）、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール（ｏｖｅｒｈｅａｄ  ｃｏｎｓｏｌｅ  ｍｏｄｕｌｅ）、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、かじ取り柱、ハンドル、布地、およびトランク装飾のための膜、絶縁体、カバーおよびシール。
【０１６１】
Ｖ）フィルム（包装用、堆積用、積層用、農業用、および園芸用、温室用、マルチ、トンネル用、サイロ用）、荷梱包、スイミングプール、ごみ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、海水脱塩フィルム、バッテリー、およびコネクター。
【０１６２】
ＶＩ−１）食品パックおよびラップ（柔軟なおよび固形な）、ＢＯＰＰ、ＢＯＰＥＴ、ボトル。
ＶＩ−２）箱（クレート）、旅行かばん、大型の収納箱、家用の箱、パレット、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ）、ねじ受け、パックおよび缶のような収納システム。
ＶＩ−３）カートリッジ、シリンジ、医療製品、輸送のためのコンテナ、くずかご、およびくず箱、ごみ袋、ビン、ごみ入れ、ごみ箱のライナー（ｂｉｎ  ｌｉｎｅｒｓ）、ホイル付ビン（ｗｈｅｅｌｙ  ｂｉｎｓ）、コンテナ一般、水／使用済水／化学薬品／ガス／オイル／ガソリン／軽油のためのタンク；タンクのライナー（ｔｓｎｋ  ｌｉｎｅｒｓ）、箱、クレート、バッテリーケース、トラフ、ピストン、眼病用用品、診察機器のような医療機器、および薬剤ブリスターの梱包材。
【０１６３】
ＶＩＩ−１）押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、およびパイプ被覆）、全種類の家庭用品（例えば、電気機器、魔法壜／衣料ハンガー）、プラグ、ワイヤーおよびケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、鍵およびスナップ−クロージャーのような締結システム。
ＶＩＩ−２）運動およびフィットネス機器、体操マット、スキーブーツ、インライン−スケート、スキー、ビックフット（ｂｉｇ  ｆｏｏｔ）、運動場（例えばテニスコート）のような余暇時間のための補助機器および製品；ねじ蓋、ボトルおよび缶の蓋およびストッパー。
ＶＩＩ−３）家具一般、発泡製品（クッション、衝撃吸収材）、フォーム、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェアー、競技場シート、テーブル、ソファー、玩具、積み木（板／フィギャア／ボール）、おもちゃの家、滑り台、および遊び用乗物。
ＶＩＩ−４）光学および磁気データ保存のための材料
ＶＩＩ−５）台所用品（食べるための、飲むための。料理するための、保存するための）。
ＶＩＩ−６）ＣＤ類、カセットおよびビデオテープの箱；ＤＶＤ電子製品、全ての種類の
オフィス用品（ボールペン、印鑑および印肉、マウス、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ））、あらゆる体積および内容物（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）のボトル、および接着テープ。
ＶＩＩ−７）履物（靴、靴底）、靴の敷皮、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのラベル、ソファー、人工関節（人間）、プリントプレート（フレキソ印刷用）、プリント回路ボード、およびディスプレーの技術。
ＶＩＩ−８）充填ポリマー（タルク、チョーク、チャイナクレー（カオリン）、珪灰石、顔料、カーボンブラック、ＴｉＯ２、雲母、ナノ複合材、ドロマイト、シリカ、シリケート、ガラス、アスベスト）の装置。
【０１６４】
従って、本発明の更なる態様は、上記した組成物から得られる造形品、特に、フィルム、繊維、形材、パイプ、ボトル、タンク又は容器に関する。
【０１６５】
成形品が好ましい。成形は、特に、射出成形、吹込成形、圧縮成形、回転成形又はスラッシ成形又は押出成形によって行われる。
【０１６６】
本発明の更なる態様は、上記組成物から得られる一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルムに関する。
【０１６７】
本発明は、更に、１つ以上の層が上記組成物を含む多層系に関する。
【０１６８】
式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表わされるいくつかの化合物は新規である。従って、本発明はまた、式（ＩＡ）、（ＩＩＡ）又は（ＩＩＩＡ）
【化９】
0004654177.tif 000011
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、炭素原子数３ないし２０のアルキル基又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビス［炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル］−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５ないし２０個の炭素原子を有する二環式又は三環式炭化水素基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし２０のアルキル）アミノ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル基（但し、２，３−ジヒドロキシフェニル基は除外される。）；ｍ−メトキシフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたフェニルエテニル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフトキシメチル基；ビフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５−ないし６−員の複素環式基；１つ以上のハロゲン原子を含む炭素原子数１ないし２０の炭化水素基；又は、トリ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）シリル（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基を表わすが、
但し、
（１）Ｒ2、Ｒ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、互いに独立して、更に、メチル基、エチル基又は２，３−ジヒドロキシフェニル基を表わし、
（２）基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の少なくとも１つは、未置換の又は１つ以上のヒドロキシ基によって置換された枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基；酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された（炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし１０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された５ないし２０個の炭素原子を有する二環式又は三環式炭化水素基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし２０のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びニトロ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基及びヒドロキシ基から選択された１つ以上の基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたビフェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基；未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換されたナフチル−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；又は、トリ（炭素原子数１ないし
１０のアルキル）シリル（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基を表わし、
（３）化合物、Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドが除外される。）で表わされる化合物に関する。
【０１６９】
本発明の好ましい化合物は、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3、又はＹ1、Ｙ2及びＹ3、又はＺ1、Ｚ2及びＺ3の少なくとも１つが、枝分かれした炭素原子数３ないし２０のアルキル基、又は未置換の又は１つ以上の炭素原子数１ないし２０のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基を表わすものである。
実施例に記載された化合物が特に興味深い。
【０１７０】
式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表わされる化合物のために上記した特定の使用及び好ましいものは、式（ＩＡ）、（ＩＩＡ）及び（ＩＩＩＡ）で表わされる化合物にも適用できる。
【０１７１】
式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、以下の実施例に示した既知の方法と同様にして製造され得る。化合物はまた、例えば、いかなる溶媒を使用することもなく製造され得る。特に指示がない限り、上記及び下記において、全ての部及びパーセントは質量に対するものであり、全ての温度は摂氏温度（℃）で示される。‘‘慣用の処理’’は、水への添加、沈殿物の濾過、有機溶媒での抽出及び／又は、結晶化及び／又はクロマトグラフィー及び／又は昇華による生成物の精製を意味する。
【実施例】
【０１７２】
式（Ｉ）で表わされる化合物の一般的な製造例：
式（Ｉ）で表わされる化合物を、例えば、適当な有機溶媒中での水素及び適当な金属触媒を用いた１，３，５−トリニトロベンゼン、３，５−ジニトロアニリン又は１，３−ジアミノ−５−ニトロベンゼンの水素化によって合成し得る。このようにして得られた１，３，５−トリアミノベンゼンは単離するか、又は所望により対応する塩酸塩に変え得、適当な溶媒からの再結晶化によって両方の形態で精製し得る。粗トリスアミンの溶液又は単離した粗トリスアミン（水素化中に形成された水の除去あり又はなし）を、その後のアシル化反応のために使用することもできる。可能な触媒は、例えば、Ｐｄ、ＰｔＯ2、ラニーニッケル等、好ましくは、市販で入手可能な炭素支持体上のものである。水素化は、常圧下又は圧力下、２０ないし１２０℃の温度で行われ得る（スケールアップ前の安全確認を高く推奨する。）。水素化のために適当な溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＴＨＦ／メタノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）である。さもなくば、方法は、ラニーニッケル及び水素源としてヒドラジンを用いた還元（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第８．１章，Ｒｅｄｕｋｔｉｏｎ  ｖｏｎ
Ｎｉｔｒｏｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ  ｕｎｄ  Ｎｉｔｒｏｓｏｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇ，ベルリン，１９７０年参照。）又は他の既知の標準的な還元である。再結晶化は、例えば、メタノール、エタノール又は他のアルコールで行われ得る。遊離アミン（又は、塩酸塩及び適当な塩基から得られたアミン）は、好ましくは有機又は無機の非相互作用塩基、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジンの存在下において、理論量又は過剰量の対応する酸塩化物でアシル化され得る；他の方法は、アシル化剤としてカルボン酸の無水物を理論量又は過剰量で使用し、この場合、塩基は必要としない。該反応は、溶媒の不存在下で、又は、好ましくは溶媒の存在下で行われる。典型的な反応温度は、アシル化剤の性質に依存する（例えば、０°―１００℃）。最終生成物の単離／精製は、水／有機溶媒又は有機溶媒／有機溶媒の適当な混合物を用いて、又は、純粋な溶媒を用いて、例えば、ＤＭＦ／水、ＮＭＰ／水、エタノール、メタノール等を用いて沈殿／再結晶化／洗浄することによって行われる。
【０１７３】
実施例Ａ：１，３，５−トリス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの製造
【化１０】
0004654177.tif 000012
１）１，３，５−トリアミノベンゼントリスヒドロクロリドの製造：
３，５−ジニトロアニリン１６．８５ｇ（０．０９２ｍｏｌ）を、メタノール６０ｍＬとテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物中に溶解した。混合物を、ビュッキガラス反応器中に入れ、活性炭素上の１０ｗｔ％のパラジウム１．２ｇを添加した。反応器を密閉し、攪拌下で、窒素で３回、水素で３回でパージした。水和を、４０℃、４バールの水素圧において、２４時間行った。反応混合物を、不活性雰囲気下でフラスコ中へ移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ  Ｎ）４０ｇを用いて濾過し、活性炭素、触媒及び水を除去した。わずかに着色した溶液を、まず、濃塩酸（１００ｍＬ）とメタノール（２００ｍＬ）の混合物の添加によって、トリスヒドロクロリドに転化させた。沈殿生成物を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させ、白色ないし明るい灰色がかった固体を得た。
収量：１３．６１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）＝理論量の６４％
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：６．８６ｐｐｍにおいてシングレット（３Ｈ）
２）１，３，５−トリス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの製造
１，３，５−トリアミノベンゼントリスヒドロクロリド１．００ｇ（４．３ｍｍｏｌ）及び乾燥ＬｉＣｌ  ０．１ｇを、不活性雰囲気下で、乾燥Ｎ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）５０ｍＬ及び乾燥ピリジン１０ｍＬへ添加し、５℃まで冷却した。シクロヘキサンカルボニルクロリド２．１０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃まで加熱し、攪拌した。２４時間後、反応混合物を氷水１０００ｍＬへ添加した。沈殿物を濾去した。慣用の処理（トルエン／ｎ−ヘキサン（１：１混合物）からの再結晶化）を行い、所望の生成物を得た。
収量：１．３３ｇ（２．９３ｍｍｏｌ）＝理論量の６８．２％
融点：２８６℃
ＭＳ（ＥＩ）：４５３（Ｍ+）
【０１７４】
実施例Ｂ：１，３，５−トリス［２，２−ジメチルプロピオニルアミノ］ベンゼンの製造
【化１１】
0004654177.tif 000013
Ｉ）１，３，５−トリアミノベンゼントリスヒドロクロリド（実施例Ａ参照）１．００
ｇ（４．３ｍｍｏｌ）及びＬｉＣｌ  ０．１ｇを、不活性雰囲気下で、乾燥ＮＭＰ５０ｍＬ及び乾燥ピリジン１０ｍＬへ添加し、５℃まで冷却した。ピバロイルクロリド１．７３ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃まで加熱し、攪拌した。２４時間後、反応混合物を氷水１０００ｍＬへ添加した。沈殿物を濾去した。慣用の処理（テトラヒドロフランからの再結晶化）を行い、所望の生成物を得た。
収量：０．６４ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）＝理論量の３９．６％
融点：融点は検出されなかった、昇華
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+）
ＩＩ）１，３，５−トリアミノベンゼンの製造方法
テトラヒドロフラン１８０ｍＬ中３，５−ジニトロアニリン１８ｇ（０．０９８３ｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０％）１．８ｇの存在下において、常圧下、２０−４０°において６時間、水素化した。濾過による触媒の分離後、濾液を濃縮し、生成物の一部を溶液から沈殿させた。残存する生成物を、溶媒の濾去によって単離した。
総収量：１０．７７ｇ（＝理論量の８９％）
融点：１１７℃（分解）
ＭＳ（Ｃｌ）：１２４（ＭＨ+）
ＩＩＩ）トリスアミン中間体の単離なしでの、１，３−ジアミノ−５−ニトロベンゼンからの化合物Ｉ−２の直接合成
１，３−ジアミノ−５−ニトロベンゼン２０ｇ（０．１２ｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）５００ｍＬを、オートクレーブ中で、Ｐｄ／Ｃ（１０％）２ｇの存在下において、２５℃、１−２バールにおいて５時間水素化した。無水ピバル酸３５ｍＬを添加し、１００℃で１０時間攪拌した後、残渣を濾過し、メタノール３００ｍＬで２０時間抽出（ソックスヘルト）した。抽出物を２５℃まで冷却し、沈殿物を濾過し、乾燥させた。所望の生成物を無色の粉末として得た。
収量：４．９ｇ（＝理論量の５０％）
1Ｈ−ＮＭＲ及びＭＳは、Ｉ）に記載した生成物と同じであった。
ＩＶ）トリスアミン中間体の単離なしでの、１，３−ジアミノ−５−ニトロベンゼンからの化合物Ｉ−２の直接合成
１，３−ジアミノ−５−ニトロベンゼン２０ｇ（０．１２ｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）５００ｍＬを、オートクレーブ中で、Ｐｄ／Ｃ（１０％）２ｇの存在下において、２５℃、１−２バールにおいて５時間水素化した。その後、無水ピバル酸１２０ｇを添加し、その溶液を、９０℃において１０時間攪拌した。触媒を、９０℃において濾去した。その後、溶液を、１０℃まで冷却し、沈殿物を濾去した。その後、沈殿物をメタノール２００ｍＬで洗浄し、乾燥させ、オフホワイトの結晶３５ｇ（７１．７％）を得た。ＤＭＦ及びＤＭＦ／水からの再結晶化の後、白色粉末を得た。
収量：３１．５ｇ（＝理論量の６６．４％）
1Ｈ−ＮＭＲ及びＭＳは、Ｉ）に記載した生成物と同じであった。
Ｖ）同様の方法で、化合物Ｉ−２は、ＩＶ）に記載したように、Ｐｄ／Ｃ（１０％）５ｇを用いてＮＭＰ  １Ｌ中で３，５−ジニトロアニリン１００．１ｇ（０．５４６ｍｏｌ）を、５０℃で６時間触媒水素化し、触媒を分離（濾過）し、その後、無水ピバル酸６１５ｍＬ（３．０３ｍｏｌ）でアシル化することにより得られた１，３，５−トリアミノベンゼンのアシル化によっても得ることができた。
収量：理論量の９１．５％
1Ｈ−ＮＭＲ及びＭＳは、Ｉ）に記載した生成物と同じであった。
【０１７５】
実施例Ｃ：１，３，５−トリス［４−メチルベンゾイルアミノ］ベンゼンの製造
【化１２】
0004654177.tif 000014
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド３．４８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−メチルベンゾイルクロリド８．３４ｇ（５４．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ２００ｍＬ、トリエチルアミン４０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．４ｇから、化合物Ｉ−３をオフホワイト粉末として得た。
収量：１．９２ｇ（＝理論量の２６．８％）
融点：２７８℃
ＭＳ（ＥＩ）：４７７（Ｍ+）
【０１７６】
実施例Ｄ：１，３，５−トリス［３，４−ジメチルベンゾイルアミノ］ベンゼンの製造
【化１３】
0004654177.tif 000015
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、３，４−ジメチルベンゾイルクロリド６．０７ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−４を無色粉末として得た。
収量：２．５５ｇ（＝理論量の４９．１％）
融点：３０４℃
ＭＳ（ＥＩ）：５１９（Ｍ+）
【０１７７】
実施例Ｅ：１，３，５−トリス［３，５−ジメチルベンゾイルアミノ］ベンゼンの製造
【化１４】
0004654177.tif 000016
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルベンゾイルクロリド６．００ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−５を無色粉末として得た。
収量：２．００ｇ（＝理論量の３８．５％）
融点：２８２℃（多形、最高吸熱ピーク）
ＭＳ（ＥＩ）：５１９（Ｍ+）
【０１７８】
実施例Ｆ：１，３，５−トリス［シクロペンタンカルボニルアミノ］ベンゼンの製造
【化１５】
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実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド２．５０ｇ（１０．７５ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド４．７５ｇ（３５．８３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７０ｍＬ、ピリジン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−６を無色粉末として得た。
収量：１．００ｇ（＝理論量の２２．６％）
融点：２８５℃
ＭＳ（ＥＩ）：４１１（Ｍ+）
【０１７９】
実施例Ｇ：１，３，５−トリス［１−アダマンタンカルボニルアミノ］ベンゼンの製造
【化１６】
0004654177.tif 000018
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド１．６８ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、１−アダマンタンカルボニルクロリド９．０３ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、ピリジン３０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−７を無色粉末として得た。
収量：６．７５ｇ（＝理論量の８１．４％）
融点：昇華（融点は観察されなかった。）
ＭＳ（ＥＩ）：６０９（Ｍ+）
【０１８０】
実施例Ｈ：１，３，５−トリス［２−メチルプロピオニルアミノ］ベンゼンの製造
【化１７】
0004654177.tif 000019
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド１．６７ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、イソ酪酸クロリド５．２２ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−８をオフホワイト粉末として得た。
収量：０．９５ｇ（＝理論量の２０．９％）
融点：２９０℃
ＭＳ（ＥＩ）：３３３（Ｍ+）
【０１８１】
実施例Ｉ：１，３，５−トリス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］ベンゼンの製造
【化１８】
0004654177.tif 000020
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド４．６５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチル酪酸クロリド９．４２ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ、トリエチルアミン５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．５ｇから、化合物Ｉ−９をオフホワイト粉末として得た。
収量：３．８２ｇ（＝理論量の４５．７％）
融点：３１６℃
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+）
【０１８２】
実施例Ｊ：１，３，５−トリス［２−エメチルブチリルアミノ］ベンゼンの製造
【化１９】
0004654177.tif 000021
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼンヒドロクロリド４．６５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、２−エチル酪酸クロリド９．４２ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ、トリエチルアミン５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．５ｇから、化合物Ｉ−１０をオフホワイト粉末として得た。
収量：４．０４ｇ（＝理論量の４８．４％）
融点：３６３℃（昇華下）
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+）
【０１８３】
実施例Ｋ：１，３，５−トリス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］ベンゼンの製造
【化２０】
0004654177.tif 000022
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル酪酸クロリド４．８４ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−１１を無色のふわふわした固体生成物として得た。
収量：２．９３ｇ（＝理論量の７０．３％）
融点：３６８℃（昇華下）
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+）
【０１８４】
実施例Ｌ：１，３，５−トリス［２−シクロヘキシル−アセチルアミノ］ベンゼンの製造
【化２１】
0004654177.tif 000023
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−シクロヘキシル−アセチルクロリド５．７８ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−１２を無色粉末として得た。
収量：３．４２ｇ（＝理論量の６９．１％）
融点：２０４℃
ＭＳ（ＥＩ）：４９５（Ｍ+）
【０１８５】
実施例Ｍ：１，３，５−トリス［３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ］ベンゼンの製造
【化２２】
0004654177.tif 000024
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン１．１７ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、３−シクロヘキシル−プロピオニルクロリド５．０ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−１３を無色粉末として得た。
収量：１．８７ｇ（＝理論量の６９．１％）
融点：２１５℃
ＭＳ（ＥＩ）：５３７（Ｍ+）
【０１８６】
実施例Ｎ：１，３，５−トリス［４−シクロヘキシル−ブチリルアミノ］ベンゼンの製造
【化２３】
0004654177.tif 000025
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン１．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−シクロヘキシル−ブチリルクロリド６．７９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−１４を無色粉末として得た。
収量：２．３０ｇ（＝理論量の４０％）
融点：１９１℃
ＭＳ（ＥＩ）：５９７（Ｍ+）
【０１８７】
実施例Ｏ：１，３，５−トリス［５−シクロヘキシル−バレロイルアミノ］ベンゼンの製造
【化２４】
0004654177.tif 000026
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン１．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、５−シクロヘキシル−バレロイルクロリド７．３ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−１５を無色粉末として得た。
収量：１．４０ｇ（＝理論量の２３％）
融点：１４１℃
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）
【０１８８】
実施例Ｐ：１−イソブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼンの製造
【化２５】
0004654177.tif 000027
ａ）３，５−ジニトロアニリン４５．８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、イソブチリルクロリド２９．３ｇ（０．２７５ｍｏｌ）、ピリジン９８．９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．２ｇから、Ｎ−イソブチリル−３，５−ジニトロアニリンを得た。アシル化を、実施例Ａに記載したように行った。
収量：６２．０ｇ（＝理論量の９８％）
融点：１６８−１７０℃
ＭＳ（Ｃｌ）：２５４（ＭＨ+）
ｂ）実施例Ｂ−Ｖと同様にして、ａ）下で得られた生成物２４．２ｇ（０．０９６ｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０％）１ｇを用いて、ＮＭＰ１００ｍＬ中で、５０℃において水素化した。溶液は、濾過による触媒の分離後、中間体Ｎ−イソブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼンを単離することなく次の工程に使用した（ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）に従って１００％転化：ＲF（Ｎ−イソブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼン）＝０・０５；ＲF（Ｎ−イソブチリル−３，５−ジニトロアニリン）＝０．６５；シリカゲル、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル  １：１）。
無水ピバロ酸６８．６ｇ（０．３６８ｍｏｌ）をこの溶液へ６０℃において添加し、その反応混合物を６０℃において１時間攪拌した。水で希釈することにより沈殿した生成物を、濾過によって分離除去し、トルエン及びヘキサンで洗浄した。得られた生成物は、オフホワイトの粉末であった。
収量：３０．９ｇ（＝理論量の８６％）
融点：昇華下で３７０℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３６２（ＭＨ+）
【０１８９】
実施例Ｑ：２，２−ジメチルブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼンの製造
【化２６】
0004654177.tif 000028
ａ）３，５−ジニトロアニリン４５．８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、２，２−ジメチルブチリルクロリド３７．０ｇ（０．２７５ｍｏｌ）、ピリジン９８．９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．２５ｇから、Ｎ−２，２−ジメチルブチリル−３，５−ジニトロアニリンを得た。アシル化を、実施例Ａに記載したように行った。
収量：６７．０ｇ（＝理論量の９５％）
融点：１７１−１７３℃
ＭＳ（Ｃｌ）：２８２（ＭＨ+）
ｂ）実施例Ｂ−Ｖと同様にして、ａ）下で得られた生成物１６．７ｇ（０．０６ｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０％）１ｇを用いて、ＮＭＰ７５ｍＬ中で、９０℃において水素化した。溶液は、濾過による触媒の分離後、中間体Ｎ−（２，２−ジメチルブチリル）−１，３，５−トリアミノ−ベンゼンを単離することなく次の工程に使用した（ＴＬＣに従って１００％転化：ＲF（Ｎ−２，２−ジメチルブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼン）＝０．１３；ＲF（Ｎ−２，２−ジメチルブチリル−３，５−ジニトロアニリン）＝０．８３；シリカゲル、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル  １：１）。
無水ピバロ酸４０．６５ｇ（０．２１８ｍｏｌ）をこの溶液へ添加し、その反応混合物を６０℃において１時間攪拌した。実施例Ｐと同様に処理し、ＤＭＦから再結晶化させた後、所望の生成物を、無色のふわふわした生成物として得た。
収量：１４．７ｇ（＝理論量の６３．８％）
融点：融点は検出されなかった（昇華）
ＭＳ（Ｃｌ）：３９０（ＭＨ+）
【０１９０】
実施例Ｒ：３，３−ジメチルブチリルアミノ−３，５−ビス［ピバロイルアミノ］ベンゼンの製造
【化２７】
0004654177.tif 000029
ａ）３，５−ジニトロアニリン４５．８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、３，３−ジメチルブチリルクロリド３７．０ｇ（０．２７５ｍｏｌ）、ピリジン９８．９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．２５ｇから、Ｎ−３，３−ジメチルブチリル−３，５−ジニトロアニリンを得た。アシル化を、実施例Ａに記載したように行った。
収量：７０．０ｇ（＝理論量の１００％）
融点：１４５℃
ＭＳ（Ｃｌ）：２８２（ＭＨ+）
ｂ）実施例Ｂ−Ｖと同様にして、ａ）下で得られた化合物１６．７ｇ（０．０５９ｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０％）１ｇを用いて、ＮＭＰ７５ｍＬ中で、８５℃において水素化した。溶液は、濾過による触媒の分離後、中間体Ｎ−３，３−ジメチルブチリル−１，３，５−トリアミノ−ベンゼンを単離することなく次の工程に使用した（ＴＬＣに従って１００％転化：ＲF（Ｎ−３，３−ジメチルブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼン）＝０．０７；ＲF（Ｎ−３，３−ジメチルブチリル−３，５−ジニトロアニリン）＝０．７３；シリカゲル、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル  １：１）。
無水ピバロ酸４０．６５ｇ（０．２１８ｍｏｌ）をこの溶液へ添加し、その反応混合物を６０℃において３時間攪拌した。実施例Ｐと同様に処理した後、所望の生成物を白色粉末として得た。
収量：１６．０ｇ（＝理論量の６９．５％）
融点：昇華下で３６８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３９０（ＭＨ+）
【０１９１】
実施例Ｓ：１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノベンゼンの製
造
【化２８】
0004654177.tif 000030
ａ）３，５−ジニトロアニリン４５．８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ピバロイルクロリド３３．２ｇ（０．２７５ｍｏｌ）、ピリジン９８．９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、ＮＭＰ２５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．２ｇから、Ｎ−ピバロイル−３，５−ジニトロアニリンを得た。アシル化を、実施例Ａに記載したように行った。
収量：６７．０ｇ（＝理論量の１００％）
融点：２０６−２０８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：２６８（ＭＨ+）
ｂ）実施例Ｂ−Ｖと同様にして、ａ）下で得られた生成物２６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ１ｇを用いて、ＮＭＰ１００ｍＬ中で、９０℃において水素化した。溶液は、濾過による触媒の分離後、中間体Ｎ−ピバロイル−１，３，５−トリアミノベンゼンを単離することなく次の工程に使用した（ＴＬＣに従って１００％転化：ＲF（Ｎ−ピバロイル−１，３，５−トリアミノベンゼン）＝０．０８；ＲF（Ｎ−ピバロイル−３，５−ジニトロアニリン）＝０．６５；シリカゲル、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル  １：１）。
無水イソブチル酸５８．５ｇ（０．３７ｍｏｌ）をこの溶液へ６０℃において添加し、その反応混合物を６０℃において１時間攪拌した。水で希釈することにより、生成物を、オフホワイトの粉末として沈殿させた。
収量：２０．４ｇ（＝理論量の５９％）
融点：２８８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３４８（ＭＨ+）
【０１９２】
実施例Ｔ：１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−（２，２−ジメチル−ブチリル）アミノベンゼンの製造
【化２９】
0004654177.tif 000031
無水イソブチル酸３４．５ｇ（０．２２ｍｏｌ）を、ＮＭＰ７５ｍＬ中Ｎ−（２，２−ジメチルブチリル）−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｑに記載したように得た）１３．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の溶液に６０℃において添加し、その反応混合物を６０℃において２時間攪拌した。水で希釈することにより、生成物を、オフホワイトの粉末として沈殿させた。
収量：１９．２ｇ（＝理論量の９１％）
融点：３０２−３０３℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３６２（ＭＨ+）
【０１９３】
実施例Ｕ：１，３−ビス［イソブチリルアミノ］−５−（３，３−ジメチル−ブチリル）アミノベンゼンの製造
【化３０】
0004654177.tif 000032
無水イソブチル酸３４．５ｇ（０．２２ｍｏｌ）を、ＮＭＰ７５ｍＬ中Ｎ−（３，３−ジメチルブチリル）−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｒに記載したように得た）１３．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の溶液に６０℃において添加し、その反応混合物を６０℃において１時間攪拌した。水で希釈することにより、所望の生成物を、無色粉末として沈殿させた。
収量：１５．２ｇ（＝理論量の７１％）
融点：２２７−２２８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３６２（ＭＨ+）
【０１９４】
実施例Ｖ：１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノベンゼンの製造
【化３１】
0004654177.tif 000033
ピリジン３４．８ｇ（０．４４ｍｏｌ）及び２，２−ジメチルブチリルクロリド３５．５ｇ（０．２６４ｍｏｌ）を、ＮＭＰ１８０ｍＬ中Ｎ−ピバロイル−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｓに記載したように得た）１８．３ｇ（０．０８８ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。実施例Ｐに記載したように処理し、ヘキサンで洗浄し、オフホワイトの粉末を得た。
収量：２８．０ｇ（＝理論量の７９％）
融点：融点は観察されなかった（昇華）
ＭＳ（Ｃｌ）：４０４（ＭＨ+）
【０１９５】
実施例Ｗ：１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−イソブチリルアミノベンゼンの製造
【化３２】
0004654177.tif 000034
ピリジン３７．８ｇ（０．４７８ｍｏｌ）及び２，２−ジメチルブチリルクロリド３８．６ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を、ＮＭＰ１００ｍＬ中Ｎ−イソブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｐに記載したように得た）１８．４５ｇ（０．０９６ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。実施例Ｐに記載したように処理し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、無色粉末を得た。
収量：３１．９ｇ（＝理論量の８３％）
融点：昇華下で３６３℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３９０（ＭＨ+）
【０１９６】
実施例Ｘ：１，３−ビス［２，２−ジメチルブチリルアミノ］−５−（３，３−ジメチルブチリル）−アミノベンゼンの製造
【化３３】
0004654177.tif 000035
ピリジン２３．３ｇ（０．２９５ｍｏｌ）及び２，２−ジメチルブチリルクロリド２３．８ｇ（０．１７７ｍｏｌ）を、ＮＭＰ７５ｍＬ中Ｎ−（３，３−ジメチルブチリル）−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｒに記載したように得た）１３．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。実施例Ｒに記載したように処理し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、所望の生成物をオフホワイトの粉末として得た。
収量：２０．２ｇ（＝理論量の８２％）
融点：３６４−３６７℃
ＭＳ（Ｃｌ）：４１８（ＭＨ+）
【０１９７】
実施例Ｙ：１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］−５−ピバロイルアミノ−ベンゼンの製造
【化３４】
0004654177.tif 000036
ピリジン３４．８ｇ（０．４４ｍｏｌ）及び３，３−ジメチルブチリルクロリド３５．５ｇ（０．２６４ｍｏｌ）を、ＮＭＰ１００ｍＬ中Ｎ−ピバロイル−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｓに記載したように得た）１８．３ｇ（０．０８８ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。実施例Ｐに記載したように処理し、ヘキサンで洗浄し、オフホワイトの粉末を得た。
収量：３０．３ｇ（＝理論量の８５％）
融点：３１５−３１８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：４０４（ＭＨ+）
【０１９８】
実施例Ｚ：１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ］−５−イソブチリル−アミノベンゼンの製造
【化３５】
0004654177.tif 000037
ピリジン３７．８ｇ（０．４７８ｍｏｌ）及び３，３−ジメチルブチリルクロリド３８．６ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を、ＮＭＰ１００ｍＬ中Ｎ−イソブチリル−１，３，５−トリアミノベンゼン（実施例Ｐに記載したように得た）１８．４５ｇ（０．０９６ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。実施例Ｐに記載したように処理し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、オフホワイトの粉末を得た。
収量：３３．９ｇ（＝理論量の８８％）
融点：２６６−２６８℃
ＭＳ（Ｃｌ）：３９０（ＭＨ+）
【０１９９】
実施例Ａ１：１，３−ビス［３，３−ジメチルブチリルアミノ）−５−（２，２−ジメチルブチリルアミノ）アミノベンゼンの製造
【化３６】
0004654177.tif 000038
ピリジン２３．３ｇ（０．２９５ｍｏｌ）及び３，３−ジメチルブチリルクロリド２３．８ｇ（０．１７７ｍｏｌ）を、ＮＭＰ７５ｍＬ中Ｎ−（２，２−ジメチルブチリル）−１，３，５−トリアミンノベンゼン（実施例Ｑに記載したように得た）１３．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の溶液に５℃において添加し、その反応混合物を１００℃において５時間攪拌した。水で希釈し、生成物を沈殿させた。ＤＭＦ／水から再結晶化し、所望の生成物をオフホワイトの粉末として得た。
収量：２０．９ｇ（＝理論量の８５％）
融点：３３２−３３４℃
ＭＳ（Ｃｌ）：４１８（ＭＨ+）
【０２００】
実施例Ｂ１：１，３，５−トリス［３−（トリメチルシリル）プロピオニルアミノ］ベンゼンの製造
【化３７】
0004654177.tif 000039
実施例Ａと同様にして、１，３，５−トリアミノベンゼン０．９６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、３−（トリメチルシリル）プロピオニルクロリド４．６１ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ８０ｍＬ、トリエチルアミン１７ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．３ｇから、化合物Ｉ−２８を無色粉末として得た。
収量：２．３７ｇ（＝理論量の６０％）
融点：２３７℃
ＭＳ（ＥＩ）：５０７（Ｍ+）
【０２０１】
式（ＩＩ）で表わされる化合物の製造例を、以下に詳細に記載する。
【化３８】
0004654177.tif 000040
式（ＩＩ）で表わされる化合物を、例えば、適当な溶媒中で、３，５−ジニトロベンズアミド（ＷＷＷ）（３，５−ジニトロ−ベンゾイルクロリド（ＶＶＶ）及び対応するアミンから、標準的な方法によって製造した）を水素及び適当な金属触媒を用いて水素化し、その後、このようにして得られた３，５−ジアミノベンズアミド（ＹＹＹ）をアシル化することによって合成し得た。化合物（ＹＹＹ）は、単離するか又は対応するジヒドロクロリドに変化され得；双方とも適当な溶媒から再結晶化することによって精製され得る。その後のカルボン酸クロリド又は無水カルボン酸を用いたアシル化を行うために、粗生成物（ＹＹＹ）の溶液又は単離した粗生成物（ＹＹＹ）を使用することもできる。可能な触媒は、例えば、Ｐｄ、ＰｔＯ2、ラニーニッケル等、好ましくは、市販で入手可能な炭素支持体上のものである。水素化は、常圧下又は圧力下、２０ないし１２０℃の温度で行われ得る（スケールアップ前の安全確認を高く推奨する。）。他の方法は、ラニーニッケル／ヒドラジンを用いた還元、又は、他の通常の還元剤を使用した還元、例えばベシャン還元、又は、ホウ素／水素化合物を使用した還元である。水素化のために適当な溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＴＨＦ／メタノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）である。再結晶化は、例えば、メタノール、エタノール又は他のアルコールで行われ得る。遊離アミン（ＹＹＹ）（又は、塩酸塩及び適当な塩基から得られたアミン）は、好ましくは有機又は無機の非相互作用塩基、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジンの存在下において、理論量又は過剰量の対応する酸塩化物でアシル化され得る；他の方法は、アシル化剤としてカルボン酸の無水物を理論量又は過剰量で使用し、この場合、塩基は必要としない。該反応は、溶媒の不存在下で、又は、好ましくは溶媒の存在下で行われる。典型的な反応温度は、アシル化剤の性質に依存する（０°―１００℃）。式（ＩＩ）で表わされる最終生成物の単離／精製は、水／有機溶媒又は有機溶媒／有機溶媒の適当な混合物を用いて、又は、純粋な溶媒を用いて、例えば、ＤＭＦ／水、ＮＭＰ／水、エタノール、メタノール等を用いて沈殿／再結晶化／洗浄することによって行われる。
【０２０２】
式
【化３９】
0004654177.tif 000041
で表わされる３，５−ジニトロ安息香酸アミド中間体の合成
一般方法：
不活性雰囲気において、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド（ＶＶＶ）を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ピリジン、ＬｉＣｌ及び必要とされるアミンの混合物に０℃において添加した。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、この温度で２時間維持した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿生成物を一晩中放置し、その後、濾去し、２４時間、室温において減圧下（０．１ミリバール）で乾燥させた。
【０２０３】
実施例ＷＷＷａ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド８．００ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルアミノ３．３９ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、ピリジン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−ブチル）−ベンズアミド（ＷＷＷａ）の製造。
精製：キシレンからの再結晶化
収量：５．７０ｇ（理論量の６１．５％；白色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２６７（Ｍ+）
【０２０４】
実施例ＷＷＷｂ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド１６．１ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、第三アミルアミン７．３ｇ（０．０８４ｍｏｌ）、ＮＭＰ５０ｍＬ及びトリエチルアミン１２ｍＬからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−１，１−ジメチルプロピル）−ベンズアミド（ＷＷＷｂ）の製造。
精製：メタノールからの再結晶化
収量：１１ｇ（理論量の５６％；黄色固体）
融点：１６３−１６４℃
【０２０５】
実施例ＷＷＷｃ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド８．００ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、３−メチルブチルアミン４．０４ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、ピリジン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの３，５−ジニトロ−［Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド（ＷＷＷｃ）の製造。
精製：トルエンからの再結晶化
収量：５．１０ｇ（理論量の５２．３％；無色固体）
13Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝２２．３；２５．２；３７．７；３７．９；１２０．６；１２７．４；１３７．１；１４８．１；１６１．７
【０２０６】
実施例ＷＷＷｄ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド１０６ｇ（０．４５ｍｏｌ）、第三オクチルアミン７３．５ｇ（０．５４ｍｏｌ）、ＮＭＰ２００ｍＬ及びトリエチルアミン７５ｍＬからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−オクチル）−ベンズアミド（ＷＷＷｄ）の製造。
精製：メタノールからの再結晶化
収量：９２ｇ（理論量の６３％；黄色固体）
融点：１２９−１３０℃
【０２０７】
実施例ＷＷＷｅ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド８．００ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、シクロペンチルアミン３．９４ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、ピリジン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−シクロぺンチル）−ベンズアミド（ＷＷＷｅ）の製造。
精製：キシレンからの再結晶化
収量：５．６０ｇ（理論量の５７．８％；無色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+）
【０２０８】
実施例ＷＷＷｆ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド８．００ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルアミン４．５９ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、ピリジン２０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−シクロヘキシル）−ベンズアミド（ＷＷＷｆ）の製造。
精製：キシレンからの再結晶化
収量：５．３４ｇ（理論量の５２．５％；無色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２９３（Ｍ+）
【０２０９】
実施例ＷＷＷｇ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド１１．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、２，３−ジメチルシクロヘキシルアミン７．６ｇ（０．０６ｍｏｌ）、ＮＭＰ５０ｍＬ及びトリエチルアミン１０ｍＬからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−２，３−ジメチルシクロヘキシル）−ベンズアミド（ＷＷＷｇ）の製造。
精製：メタノールからの再結晶化
収量：６．５ｇ（理論量の４０％；琥珀色固体）
融点：１７３−１７５℃
【０２１０】
実施例ＷＷＷｈ：上記した一般方法に従った、３，５−ジニトロベンゾイルクロリド４６．１１ｇ（０．２ｍｏｌ）、イソプロピルアミン１４．１８ｇ（０．２４ｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ及びトリエチルアミン２５ｍＬからの３，５−ジニトロ−（Ｎ−イソプロピル）−ベンズアミド（ＷＷＷｈ）の製造。
精製：イソプロパノールからの再結晶化
収量：３７ｇ（理論量の７３％；琥珀色固体）
融点：１７９−１８１℃
【０２１１】
式
【化４０】
0004654177.tif 000042
で表わされる３，５−ジアミノ安息香酸アミド中間体の合成
一般方法：
対応する３，５−ジニトロ安息香酸アミド誘導体（ＷＷＷ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール及び活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）の混合物を、Ｈ2ガスで２４時間処理した。その後、触媒を濾去し、溶媒を減圧下で蒸発させた。
【０２１２】
実施例ＹＹＹａ：上記した一般方法に従った、３５℃の反応温度及び３バールの水素圧における、３，５−ジニトロ−Ｎ−ｔ−ブチルベンズアミド１．７５ｇ（６．５５ｍｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．２ｇ、ＴＨＦ２００ｍＬ及びメタノール５０ｍＬからの３，５−ジアミノ−Ｎ−ｔ−ブチルベンズアミド（ＹＹＹａ）の製造。
収量：１．３１ｇ（理論量の９６．５％；黄色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２０７（Ｍ+）
【０２１３】
実施例ＹＹＹｂ：３，５−ジアミノ−Ｎ−ｔ−オクチル−ベンズアミド（ＹＹＹｂ）の製造
上記した一般方法に従って製造された生成物は単離されなかった。（ＹＹＹｂ）の溶液を、実施例ＩＩ−３に記載したように直接アシル化した。
【０２１４】
実施例ＹＹＹｃ：上記した一般方法に従った、３５℃の反応温度及び３バールの水素圧における、３，５−ジニトロ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド４．９８ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．２ｇ、ＴＨＦ２００ｍＬ及びメタノール５０ｍＬからの３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）ベンズアミド（ＹＹＹｃ）の製造。
収量：３．１６ｇ（理論量の８０．７％；黄色固体）
13Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝２２．５；２５．３；３７．２；３８．２；１０１．９；１０２．１；１３６．７；１４８．９；１６７．７
【０２１５】
実施例ＹＹＹｄ：上記した一般方法に従った、３５℃の反応温度及び３バールの水素圧における、３，５−ジニトロ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド４．４１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．２ｇ、ＴＨＦ２００ｍＬ及びメタノール５０ｍＬからの３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド（ＹＹＹｄ）の製造。
収量：３．１０ｇ（理論量の８９．５％；褐色がかった固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２１９（Ｍ+）
【０２１６】
実施例ＹＹＹｅ：上記した一般方法に従った、３５℃の反応温度及び３バールの水素圧における、３，５−ジニトロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド４．７８ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．２ｇ、ＴＨＦ２００ｍＬ及びメタノール５０ｍＬからの３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド（ＹＹＹｅ）の製造。
収量：３．０９ｇ（理論量の８１．２％；黄色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：２３３（Ｍ+）
【０２１７】
式（ＩＩ）で表わされる化合物の合成
【化４１】
0004654177.tif 000043
一般方法：
方法Ａ：
不活性雰囲気において、３，５−ジアミノ安息香酸誘導体を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ピリジン、ＬｉＣｌ及び必要とされる酸塩化物又は酸無水物（この場合、第三アミンは必要とされない。）の混合物に０℃において添加した。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、この温度で２時間維持した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿生成物を一晩中放置し、その後、濾去し、２４時間、室温において減圧下（０．１ミリバール）で乾燥させた。無色粉末が得られた。
方法Ｂ：
他方の合成を、１，３−ジニトロベンゼン誘導体（ＷＷＷ）から開始し、該合成は、ＮＭＰ中でジアミン（ＹＹＹ）へ水素化させた。この中間体は単離せず、直接アシル化した。生成物の単離は方法Ａと同様にして行った。
【０２１８】
実施例ＩＩ−１：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）、３−メチル酪酸クロリド０．６８ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからのＮ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド
【化４２】
0004654177.tif 000044
の製造
精製：キシレンからの再結晶化
収量：０．６３ｇ（理論量の６９．６％）
融点：２３７℃
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+）
【０２１９】
実施例ＩＩ−２：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンズアミド１．２４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロリド１．６９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ５０ｍＬ、ピリジン１０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからのＮ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド
【化４３】
0004654177.tif 000045
の製造
精製：エタノールからの再結晶化
収量：１．５４ｇ（理論量の６８．４％）
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+）
融点：２９４℃において昇華が開始する。
【０２２０】
実施例ＩＩ−３：方法Ｂに従った、Ｎ−ｔ−オクチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化４４】
0004654177.tif 000046
３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−オクチル）−ベンズアミド１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７５ｍＬ及び活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．５ｇの混合物を、１００℃において、３０時間、Ｈ2ガスで処理した。その後、触媒を濾去し、ピバロイル無水物１７．３ｇ（９３ｍｍｏｌ）を濾液へ添加した。その後、この反応混合物を、１００℃まで
１２時間加熱した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿生成物を濾過し、残渣をエタノールから再結晶化した。
収量：４．７ｇ（理論量の３５％；わずかに灰色の粉末）
融点：３２７℃（分解）
【０２２１】
実施例ＩＩ−４：方法Ｂに従った、Ｎ−（１，１−ジメチル−プロピル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化４５】
0004654177.tif 000047
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−１，１−ジメチル−プロピル）−ベンズアミド７．８８ｇ（０．０３６ｍｏｌ）、ＮＭＰ７５ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）０．５ｇ及び無水ピバル酸１９．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｄ）９．９ｇ（７１％）を、白色固体として得た。
融点：３７８℃（分解）
【０２２２】
実施例ＩＩ−５：方法Ｂに従った、Ｎ−（ｔ−オクチル）−３，５−ビス−（イソブチリルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化４６】
0004654177.tif 000048
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−オクチル）−ベンズアミド（化合物ＷＷＷｂ）８．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）、ＮＭＰ７５ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）０．５ｇ及び無水イソ酪酸１４．７ｇ（０．０９３ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｅ）６．７ｇ（５１％）を、わずかに灰色の固体として得た。
融点：２５６℃（分解）
【０２２３】
実施例ＩＩ−６：方法Ｂに従った、Ｎ−（ｔ−ブチル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化４７】
0004654177.tif 000049
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−ブチル）−ベンズアミド（化合物ＷＷＷａ）７７．５ｇ（０．３７ｍｏｌ）、ＮＭＰ１２００ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）５ｇ及びピバロイル無水物２０９ｇ（１．１２ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｂ）１２９ｇ（９２％）を、白色固体の形態で得た。
融点：生成物は２９４℃において昇華する。
【０２２４】
実施例ＩＩ−７：方法Ｂに従った、Ｎ−（２，３−ジメチル−シクロヘキシル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化４８】
0004654177.tif 000050
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−２，３−ジメチル−シクロヘキシル）−ベンズアミド８．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）、ＮＭＰ７５ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）０．５ｇ及び無水ピバル酸１７．５ｇ（０．０９４ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｆ）７．６ｇ（５６％）を、わずかに灰色の固体として得た。
融点：３３７℃（分解）
【０２２５】
実施例ＩＩ−８：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド０．７５ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド
【化４９】
0004654177.tif 000051
の製造
精製：ジクロロメタンから再結晶化
収量：０．４５ｇ（理論量の４６．７％）
融点：２８１℃（分解）
ＭＳ（ＥＩ）：３９９（Ｍ+）
【０２２６】
実施例ＩＩ−９：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）、３−メチル酪酸クロリド０．６４ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド
【化５０】
0004654177.tif 000052
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ２：１）
収量：０．５８ｇ（理論量の６５．９％）
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+）
融点：３００℃において分解が開始する。
【０２２７】
実施例ＩＩ−１０：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロリド０．６４ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミド
【化５１】
0004654177.tif 000053
の製造
精製：クロロホルムから再結晶化
収量：０．４２ｇ（理論量の４７．７％）
融点：３１２℃（分解）
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+）
【０２２８】
実施例ＩＩ−１１：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）、４−メチル吉草酸クロリド０．７１ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（４−メチルペンタノイルアミノ）−ベンズアミド
【化５２】
0004654177.tif 000054
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ２：１）
収量：０．５２ｇ（理論量の５５．１％）
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+）
融点：２９０℃において、分解が開始する。
【０２２９】
実施例ＩＩ−１２：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド０．７０ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド
【化５３】
0004654177.tif 000055
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ２：１）
収量：０．６７ｇ（理論量の７１．７％）
融点：２２５℃
ＭＳ（ＥＩ）：４１３（Ｍ+）
【０２３０】
実施例ＩＩ−１３：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−（３−メチルブチル）−ベンズアミド０．６３ｇ（２．８５ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボニルクロリド０．９７ｇ（６．６２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−（３−メチルブチル）−３，５−ビス−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−ベンズアミド
【化５４】
0004654177.tif 000056
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ２：１）
収量：０．７５ｇ（理論量の５９．６％）
融点：２３４℃
ＭＳ（ＥＩ）：４４１（Ｍ+）
【０２３１】
実施例ＩＩ−１４：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）、３−メチル酪酸クロリド０．６４ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロペンチル−３，５−ビス−（３−メチルブチリルアミノ）−ベンズアミド
【化５５】
0004654177.tif 000057
の製造
精製：トルエンから再結晶化
収量：０．５５ｇ（理論量の６２．２％）
融点：２４１℃
ＭＳ（ＥＩ）：３８７（Ｍ+）
【０２３２】
実施例ＩＩ−１５：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロリド０．６４ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロペンチル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）ベンズアミド
【化５６】
0004654177.tif 000058
の製造
精製：クロロホルムから再結晶化
収量：０．３５ｇ（理論量の３９．６％）
融点：３６１℃
ＭＳ（７０ｅＶ），ｍ／ｚ（％）：３８７（Ｍ+）
【０２３３】
実施例ＩＩ−１６：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）、４−メチル吉草酸クロリド０．７２ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロペンチル−３，５−ビス−（４−メチルペンタノイルアミノ）ベンズアミド
【化５７】
0004654177.tif 000059
の製造
精製：トルエンから再結晶化
収量：０．８２ｇ（理論量の８６．５％）
融点：２０７℃
ＭＳ（ＥＩ）：４１５（Ｍ+）
【０２３４】
実施例ＩＩ−１７：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド０．７１ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロペンチル−３，５−ビス（シクロペンタンカルボニルアミノ）ベンズアミド
【化５８】
0004654177.tif 000060
の製造
精製：１，２−ジクロロベンゼンから再結晶化
収量：０．７２ｇ（理論量の７６．７％）
融点：３０１℃
ＭＳ（ＥＩ）：４１１（Ｍ+）
【０２３５】
実施例ＩＩ−１８：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド０．６２ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボニルクロリド０．９７ｇ（６．６２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロペンチル−３，５−ビス（シクロヘキサンカルボニルアミノ）ベンズアミド
【化５９】
0004654177.tif 000061
の製造
精製：１，２−ジクロロベンゼンから再結晶化
収量：１．０３ｇ（理論量の８２．８％）
融点：３０５℃
ＭＳ（ＥＩ）：４３９（Ｍ+）
【０２３６】
実施例ＩＩ−１９：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、３−メチル酪酸クロリド０．６０ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロヘキシル−３，５−ビス（３−メチルブチリルアミノ）ベンズアミド
【化６０】
0004654177.tif 000062
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１）
収量：０．６０ｇ（理論量の６９．８％）
融点：２１２℃
ＭＳ（ＥＩ）：４０１（Ｍ+）
【０２３７】
実施例ＩＩ−２０：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロリド０．６０ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロヘキシル−３，５−ビス（ピバロイルアミノ）ベンズアミド
【化６１】
0004654177.tif 000063
の製造
精製：クロロホルムから再結晶化
収量：０．３９ｇ（理論量の４５．４％）
融点：３４７℃
ＭＳ（ＥＩ）：（Ｍ+）
【０２３８】
実施例ＩＩ−２１：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、４−メチル吉草酸クロリド０．６７ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロヘキシル−３，５−ビス（４−メチルペンタノイルアミノ）ベンズアミド
【化６２】
0004654177.tif 000064
の製造
精製：トルエンから再結晶化
収量：０．７７ｇ（理論量の８３．８％）
融点：２００℃
ＭＳ（ＥＩ）：４２９（Ｍ+）
【０２３９】
実施例ＩＩ−２２：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド０．６６ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及び乾燥ＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−ベンズアミド
【化６３】
0004654177.tif 000065
の製造
精製：キシレンから再結晶化
収量：０．６６ｇ（理論量の７２．５％）
融点：２７９℃
ＭＳ（ＥＩ）：４２５（Ｍ+）
【０２４０】
実施例ＩＩ−２３：方法Ａに従った、３，５−ジアミノ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド０．５０ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボニルクロリド０．７３ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ３０ｍＬ、ピリジン５ｍＬ及び乾燥ＬｉＣｌ  ０．０５ｇからのＮ−シクロヘキシル−３，５−ビス−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−ベンズアミド
【化６４】
0004654177.tif 000066
の製造
精製：カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ２：１）
収量：０．８３ｇ（理論量の８５．５％）
融点：２９０℃
ＭＳ（ＥＩ）：４５３（Ｍ+）
【０２４１】
実施例ＩＩ−２４：方法Ｂに従った、Ｎ−イソプロピル−３，５−ビス−（ピバロイルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化６５】
0004654177.tif 000067
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−イソプロピル）−ベンズアミド１８．７ｇ（０．０７４ｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）１．２５ｇ及び無水ピバル酸４１．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｗ）を、わずかに灰色の固体として得た。
収量：１７．３５ｇ
融点：３６０℃（分解）
【０２４２】
実施例ＩＩ−２５：方法Ｂに従った、Ｎ−イソプロピル−３，５−ビス−（イソブチリルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化６６】
0004654177.tif 000068
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−イソプロピル）−ベンズアミド１８．７ｇ（０．０７４ｍｏｌ）、ＮＭＰ１５０ｍＬ、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ）１．２５ｇ及び無水イソ酪酸３５．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｘ）を、わずかに灰色の固体として得た。
収量：６．３ｇ
融点：２３９℃（分解）
【０２４３】
実施例ＩＩ−２６：方法Ｂに従った、Ｎ−ｔ−ブチル−３，５−ビス−（２，２−ジメチル−ブチリルアミノ）−ベンズアミドの製造
【化６７】
0004654177.tif 000069
実施例ＩＩ−３と同様にして、３，５−ジニトロ−（Ｎ−ｔ−ブチル）−ベンズアミド
２０．０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン２３ｍＬ及び２，２−ジメチルブチリルクロリド３０．３ｇ（０．２２５ｍｏｌ）から、化合物（ＺＺＺｙ）を、わずかに灰色の固体として得た。
収量：２５．７ｇ
融点：３９０℃（分解）
【０２４４】
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の製造例を、以下に詳細に記載する。
【化６８】
0004654177.tif 000070
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を、例えば、５−ニトロ−イソフタル酸ジアミド（ＹＹＹ）（５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド（ＱＱＱ）及び対応するアミンから、標準的な方法によって製造した）を還元し、その後、アシル化することによって合成した。中間体、５−アミノ−イソフタル酸ジアミド（ＴＴＴ）は、単離するか又は対応するヒドロクロリドに変え得、適当な溶媒からの再結晶化によって精製され得る。その後のカルボン酸クロリド又は無水カルボン酸を用いた還元を行うために、粗生成物（ＴＴＴ）の溶液又は単離した粗生成物（ＴＴＴ）を使用することもできる。
還元のために可能な触媒は、例えば、Ｐｄ、ＰｔＯ2、ラニーニッケル等、好ましくは、市販で入手可能な炭素支持体上のものである。水素化は、常圧下又は圧力下、２０ないし１２０℃の温度で行われ得る（スケールアップ前の安全確認を推奨する。）。他の方法は、ラニーニッケル／ヒドラジンを用いた還元、又は、他の通常の還元剤を使用した還元、例えばベシャン還元、又は、ホウ素／水素化合物を使用した還元である。水素化のために適当な溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＴＨＦ／メタノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）である。再結晶化は、例えば、メタノール、エタノール又は他のアルコールで行われ得る。遊離アミン（ＴＴＴ）（又は、塩酸塩及び適当な塩基から得られたアミン）は、好ましくは有機又は無機の非相互作用塩基、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジンの存在下において、理論量又は過剰量の対応する酸塩化物でアシル化され得る；他の方法は、アシル化剤としてカルボン酸の無水物を理論量又は過剰量で使用し、この場合、塩基は必要としない。該反応は、溶媒の不存在下で、又は、好ましくは溶媒の存在下で行われる。典型的な反応温度は、アシル化剤の性質に依存する（０°―１００℃）。最終生成物の単離／精製は、例えば、水／有機溶媒又は有機溶媒／有機溶媒の適当な混合物を用いて、又は、純粋な溶媒を用いて、例えば、ＤＭＦ／水、ＮＭＰ／水、エタノール、メタノール等を用いて沈殿／再結晶化／洗浄することによって行われる。
【０２４５】
式
【化６９】
0004654177.tif 000071
で表わされる５−ニトロ−イソフタル酸ジアミド中間体の合成
一般方法：
不活性雰囲気において、５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド（イソフタル酸及びＳＯＣｌ2から、標準的な方法によって得た）を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ピリジン又はトリエチルアミン、ＬｉＣｌ及び必要とされるアミンの混合物に０℃において添加した。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、この温度で２時間維持した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿生成物を一晩中放置し、その後、濾去し、２４時間、室温において減圧下（０．１ミリバール）で乾燥させた。
【０２４６】
実施例ＲＲＲａ−１：５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミドの製造
【化７０】
0004654177.tif 000072
ＮＭＰ１Ｌ中５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド５００ｇ（２．０ｍｏｌ；イソフタル酸及びＳＯＣｌ2から、標準的な方法によって得た）を、ＮＭＰ１Ｌ中ｔ−ブチルアミン３４５ｇ（４．７ｍｏｌ）、ピリジン１．３Ｌ及びＬｉＣｌ  ２５ｇの溶液へ０℃において２時間以内に添加した。７５℃において２時間攪拌した後、該溶液を氷／水で急冷した。沈殿物を濾去し、水及びエタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させた。
収量：４６２．４ｇ（理論量の７２％；無色粉末）
融点：３０７−３０８℃
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
【０２４７】
実施例ＲＲＲａ−２：５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド（ＲＲＲａ）の製造
５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド１．９８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルアミン１．３８ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ５０ｍＬ、ピリジン７ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇから開始して、実施例ＲＲＲａ−１に記載されたものと同様の化合物を得た。
精製：酢酸エチルから再結晶化
収量：１．３０ｇ（理論量の５０．６％；白色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
【０２４８】
実施例ＲＲＲｂ：５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミドの製造
【化７１】
0004654177.tif 000073
ＮＭＰ１００ｍＬ中５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド５０ｇ（０．２０ｍｏｌ；イソフタル酸及びＳＯＣｌ2から、標準的な方法によって得た）を、ＮＭＰ１００ｍＬ中ｔ−オクチルアミン６０．８ｇ（０．４７ｍｏｌ）、ピリジン１３０ｍＬ及びＬｉＣｌ  ２
．５ｇの溶液へ０℃において３０分以内に添加した。７５℃において２時間攪拌した後、該溶液を氷／水で急冷した。沈殿物を濾去し、水及びエタノールで洗浄し、乾燥させた。
収量：５５ｇ（理論量の６３％；オフホワイト粉末）
再結晶化後の融点：１６９−１７２℃
ＭＳ（Ｃｌ）：４３４（ＭＨ+）
【０２４９】
実施例ＲＲＲｃ：５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド４９．６０ｇ（０．２０ｍｏｌ）、シクロヘキシルアミン５１．５７ｇ（０．５２ｍｏｌ）、ＮＭＰ９００ｍＬ、トリエチルアミン２５０ｍＬ及びＬｉＣｌ  １．０ｇからの５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルジアミド
【化７２】
0004654177.tif 000074
の製造
精製：ＤＭＦから再結晶化
収量：４８．５０ｇ（理論量の６４．９％；白色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：３７３（Ｍ+）
【０２５０】
実施例ＲＲＲｄ：５−ニトロ−イソフタル酸ジクロリド２４．８０ｇ（０．１０ｍｏｌ）、２−メチルシクロヘキシルアミン（異性体混合物）２８．３０ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ＮＭＰ７７８ｍＬ、ピリジン１６７ｍＬ及びＬｉＣｌ  １．０ｇからの５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
【化７３】
0004654177.tif 000075
の製造
精製：１，２−ジクロロベンゼンから再結晶化
収量：３０．０６ｇ（理論量の７４．９％；白色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：４０１（Ｍ+）
【０２５１】
式
【化７４】
0004654177.tif 000076
で表わされる５−アミノ−イソフタル酸ジアミド中間体の合成
実施例ＴＴＴａ−１：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミドの製造
【化７５】
0004654177.tif 000077
５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド１．２２ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２００ｍＬ、メタノール５０ｍＬ及び活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）０．２ｇの混合物を、３５℃において、２４時間、Ｈ2ガス（３バール）で処理した。その後、触媒を濾去し、溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：１．１０ｇ（理論量の９９．３％）
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+）
【０２５２】
実施例ＴＴＴａ−２：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド（ＴＴＴａ）の製造
５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド１００．４ｇ（０．３１２ｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）５ｇ及びＮＭＰ１０００ｍＬを、５０℃において、６時間、Ｈ2ガス（５バール）で処理した。出発ニトロ化合物（ＲＲＲａ）が残っていないことを、ＴＬＣで確認した（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル  １：１；ＲF（ＴＴＴａ）＝０．３２；ＲF（ＲＲＲａ）＝０．７６）；収率１００％。その後、触媒を濾去し、溶液をアシル化のために直接使用した。
【０２５３】
実施例ＴＴＴｂ：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミドの製造
【化７６】
0004654177.tif 000078
５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミド３０．０ｇ（０．０６９ｍｏｌ）、活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）１ｇ及びＮＭＰ１２５ｍＬを、７０−７５℃において、８時間、Ｈ2ガス（５バール）で処理した。出発ニトロ化合物（ＲＲＲｂ）が残っていないことを、ＴＬＣで確認した（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル  １：２；ＲF（ＴＴＴｂ）＝０．４３；ＲF（ＲＲＲｂ）＝０．８３）；収率１００％。その後、触媒を濾去し、溶液をアシル化のために直接使用した。
【０２５４】
実施例ＴＴＴｃ：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルジアミドの製造
【化７７】
0004654177.tif 000079
５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジシクロ−ヘキシルジアミド４７．４７ｇ（１２
７．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ８００ｍＬ、水２０ｍＬ及び活性炭素上のパラジウム（１０％Ｐｄ）１．０ｇの混合物を、６０℃において、２４時間、Ｈ2ガス（３バール）で処理した。その後、触媒を濾去した。反応混合物を氷水４Ｌ中に注いだ。沈殿物を濾過し、乾燥させ、ＤＭＦから再結晶化した。
収量：３１．０ｇ（理論量の７１．０％；淡黄色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：３４３（Ｍ+）
【０２５５】
実施例ＴＴＴｄ：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）−ジアミドの製造
【化７８】
0004654177.tif 000080
５−ニトロ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド１４．８６ｇ（３７．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５００ｍＬ、メタノール１０ｍＬ及びラニーニッケル５．０ｇの混合物を、４０℃において、２４時間、Ｈ2ガス（３バール）で処理した。その後、触媒を濾去し、溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：８．０８ｇ（理論量の５８．８％；黄色固体）
ＭＳ（ＥＩ）：３７１（Ｍ+）
【０２５６】
式（ＩＩＩ）
【化７９】
0004654177.tif 000081
で表わされる化合物の合成
一般方法：
不活性雰囲気において、５−アミノイソフタル酸ジアミド中間体を、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン又はトリエチルアミン、ＬｉＣｌ及び必要とされる酸塩化物の混合物に０℃において添加した。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、この温度で２時間維持した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿生成物を一晩中放置し、その後、濾去し、２４時間、室温において減圧下（０．１ミリバール）で乾燥させた。無色粉末が得られた。
【０２５７】
実施例ＩＩＩ−１：５−ピバロイルアミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミドの製造
【化８０】
0004654177.tif 000082
不活性雰囲気において、５−アミノイソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド１．１０ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−メチルピロリドン５０ｍＬ、ピリジン１０ｍＬ、ＬｉＣｌ  ０．０５ｇ及びピバロイルクロリド０．６１ｇ（５ｍｍｏｌ）の混合物に０℃において添加した。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、この温度で２時間維持した。冷却後、反応混合物を、５倍量の氷水中に注いだ。沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させた。
収量：０．８３ｇ（理論量の５８．６％）
メタノールからの再結晶化による更なる精製
融点：２９４℃において昇華が開始した；融点なし
ＭＳ（Ｃｌ）：３７６（ＭＨ+）
【０２５８】
実施例ＩＩＩ−２：５−ピバロイルアミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミドの製造
【化８１】
0004654177.tif 000083
粗５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルジアミド（ＴＴＴａ）９０．６ｇ（０．３１１ｍｍｏｌ）、無水ピバル酸１２６ｍＬ（０．６２ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ１．２Ｌを９０℃において１８時間攪拌した。沈殿物を２５℃において濾去し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。
収量：８１．７ｇ（理論量の７０％；無色粉末）
分光データによると、生成物は、実施例ＩＩＩ−１で得られた生成物と同じであった。
【０２５９】
実施例ＩＩＩ−３：５−ピバロイルアミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミドの製造
【化８２】
0004654177.tif 000084
５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−オクチルジアミド（ＴＴＴｂ）２８．２
５ｇ（０．０７ｍｏｌ）、無水ピバル酸２８．４ｍＬ（０．１４ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ１５０ｍＬを９０℃において２０時間攪拌した。沈殿物を２５℃において濾去し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。
収量：２７．３ｇ（理論量の８０．８％；無色粉末）
融点：２９８−２９９℃
ＭＳ（Ｃｌ）：４８８（ＭＨ+）
【０２６０】
実施例ＩＩＩ−４：５−アミノイソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、３−メチル酪酸クロリド３．１４ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（３−メチルブチリルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド
【化８３】
0004654177.tif 000085
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：７．２３ｇ（理論量の８４．５％）
融点：２６０℃
ＭＳ（ＥＩ）：４２７（Ｍ+）
【０２６１】
実施例ＩＩＩ−５：５−アミノイソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロリド３．１４ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（ピバロイルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド
【化８４】
0004654177.tif 000086
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：４．９０ｇ（理論量の５７．３％）
融点：３２７℃（分解）
ＭＳ（ＥＩ）：４２７（Ｍ+）
【０２６２】
実施例ＩＩＩ−６：５−アミノイソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロリド３．４５ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド
【化８５】
0004654177.tif 000087
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：４．６０ｇ（理論量の５２．３％）
融点：３０６℃
ＭＳ（ＥＩ）：４３９（Ｍ+）
【０２６３】
実施例ＩＩＩ−７：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボニルクロリド３．８１ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ１００ｍＬ、トリエチルアミン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（シクロヘキシルカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ジ−シクロヘキシルジアミド
【化８６】
0004654177.tif 000088
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：５．１１ｇ（理論量の５６．３％）
融点：２９１℃
ＭＳ（ＥＩ）：４５３（Ｍ+）
【０２６４】
実施例ＩＩＩ−８：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド２．０２ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）、シクロペンタン−カルボニルクロリド０．９６ｇ（７．２４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７０ｍＬ、ピリジン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（シクロペンタンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
【化８７】
0004654177.tif 000089
の製造
精製：トルエンで抽出（７２時間）
収量：１．６６ｇ（理論量の６５．２％）
融点：３１２℃
ＭＳ（ＥＩ）：４６７（Ｍ+）
【０２６５】
実施例ＩＩＩ−９：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド２．０２ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン−カルボニルクロリド１．０６ｇ（７．２３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７０ｍＬ、ピリジン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
【化８８】
0004654177.tif 000090
の製造
精製：酢酸エチルで抽出（１２時間）
収量：１．６４ｇ（理論量の６２．６％）
融点：３２７℃（分解）
ＭＳ（ＥＩ）：４８１（Ｍ+）
【０２６６】
実施例ＩＩＩ−１０：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）アミド２．０２ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）、１−メチルシクロヘキサン−カルボニルクロリド１．１６ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７０ｍＬ、ピリジン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（（１−メチルシクロヘキサンカルボニル）アミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
【化８９】
0004654177.tif 000091
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：１．１６ｇ（理論量の４３．０％）
融点：３５４℃
ＭＳ（ＥＩ）：４９５（Ｍ+）
【０２６７】
実施例ＩＩＩ−１１：５−アミノ−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド２．０２ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）、２−メチルシクロヘキサン−カルボニルクロリド１．１６ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ７０ｍＬ、ピリジン１５ｍＬ及びＬｉＣｌ  ０．１ｇからの５−（（２−メチルシクロヘキサンカルボニル）アミノ）−イソフタル酸Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルシクロヘキシル）ジアミド
【化９０】
0004654177.tif 000092
の製造
精製：メタノールから再結晶化
収量：１．５７ｇ（理論量の５８．２％）
融点：３３４℃
ＭＳ（ＥＩ）：４９５（Ｍ+）
【０２６８】
特に指示がない限り、以下の一般方法が実施例において使用された。
混合法：
下記するような粉末添加剤をポリマー５９．９１ｇへ添加し、そしてガラス容器の中で２４時間、タンブル混合した。一般的に、この混合物の４．５ｇを、小スケール、実験室用二軸スクリュー再循環及び同時回転押出機、例えば、ＤＡＣＡインストルメンツのマイクロコンパウンダー（登録商標：ＤＡＣＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）で、２３０−２４０℃において、約４分間、４０ｒｐｍのスクリュー速度において配合し、続いて、室温において、回収した。添加物のないポリプロピレンを、同様に処理し、ブランクコントロール試料を生成した。
示差走査熱量法（ＤＳＣ）：
パーキン−エルマーＤＳＣ計測器（登録商標：Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ ＤＳＣ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）（ＤＳＣ７型）を、乾燥窒素雰囲気中で操作し、標準法に従って、様々な混合物及びコントロール試料の結晶化挙動の分析のために使用した。試料約５ないし１０ｍｇをアルミニウムカップ中へ密封し、１０℃／分の速度において１３０℃から２３０℃まで加熱し、２３０℃において５分間維持し、続いて、次に１０℃／分の速度において、５０℃まで冷却した。結晶化温度として示されたデータは、冷却後に記録されたサーモグラム中の発熱のピーク温度である。
熱重量分析（ＴＧＡ）、示差熱分析（ＤＴＡ）：
自動ネッシュＴＧＡ／ＤＴＡ計測器（ＳＴＡ４０９）（登録商標：Ｎｅｔｚｓｃｈ ＴＧＡ／ＤＴＡ）を、窒素中で操作し、熱安定性及び融解温度の分析のために使用した。融解温度として、吸熱変化の最大ピークが示された。試料約１０ｍｇを酸化アルミニウムるつぼ中へ置き、そして１０℃／分の速度において５０℃から６４０℃まで加熱した
射出成形：
マイクロインジェクター（ＤＡＣＡインストルメンツ（登録商標：ＤＡＣＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ））を用いて、射出成形を行なった。小球状加工糸約３．０ｇを２６０℃において、バレル中の窒素ブランケット下に置いた。粒質物が完全に溶融した後、溶融液を磨き金型中へ、約８バールの圧力で射出した。金型温度は２０℃である。回収した試験片は、直径２．５ｃｍ、厚さ１．１ないし１．２ｍｍであった。
光学特性（曇り度）：
曇り度を、室温において、曇り度−ガード（ｈａｚｅ−ｇａｒｄ）プラス計測器（ＢＹＫ、ガードナー（登録商標：Ｇａｒｄｎｅｒ）、照明ＣＩＥ−Ｃ）を用いて測定した。曇り度−ガード（ｈａｚｅ−ｇａｒｄ）プラス計測器は、ＡＳＴＭ  Ｄ−１００３に適合させてある。射出成形によって試料を得た後１２−２４時間の間、曇り度を測定した。
曲げ弾性率：
ポリマー試験片の曲げ弾性率は、ＩＳＯ  １７８に記載された標準条件に従って測定した。
【０２６９】
実施例１：
メルトフローインデックス３．８ｄｇ／分（２３０℃、２．１６ｋｇにおいて測定）の粉末状プロピレンホモポリマー（ＰＰホモ）を、十分な量の以下の表に示した各々の核剤と激しく混合し、更に、いずれの場合においても、補助添加剤としてのカルシウムステアレート０．０５％、（酸掃去剤）及びトリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット０．１０％及びペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］と激しく混合した。
配合物の配合は、ＤＡＣＡインストルメンツのマイクロコンパウンダー（登録商標：ＤＡＣＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）等の同時回転実験室用二軸スクリュー押出機で、２４０℃において、約４分間、４０ｒｐｍのスクリュー速度において行い、その後、室温まで冷却し、ペレット化した。
その後、射出成形をマイクロインジェクター（ＤＡＣＡインストルメンツ（登録商標：ＤＡＣＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ））で行なった。ペレット化した化合物を、バレル温度２６０℃で窒素雰囲気下において完全に溶融し、その後、約８バールの圧力、２０℃の金型温度において、磨き金型に溶融射出した。結果として生じた、直径２．５ｃｍ、厚さ１．１ないし１．２ｍｍの試験片を、有核ポリマーの更なる性質決定のために使用した。
本発明に従ったポリプロピレン組成物の結晶化温度（Ｔcryst.）及び曇り度、並びに試験片（プレート）の厚さ、及び添加剤の濃度を、以下の表に列挙する。
表１ａ：
【表１】
0004654177.tif 000093
表１ｂ：
【表２】
0004654177.tif 000094
【０２７０】
実施例２：
粉末状ポリマー（プロピレンランダムコポリマー（ＰＰラコ）；一種類は、７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックスを有するもの；もう１種類は、１２ｄｇ／分のメルトフローインデックスを有するもの；それぞれ、２３０℃、２．１６ｋｇにおいて測定；又は
、２．８ｄｇ／分のメルトフローインデックスを有する中密度のポリエチレンメタロセン等級；１９０℃、５．０ｋｇにおいて測定）を、十分な量の各々の核剤及び所望による更なる補助添加剤、例えば、トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィットとペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの２：１の質量比の抗酸化剤ブレンド；酸掃去剤、例えば、カルシウム−又は亜鉛−ステアレート；及び／又は、以下の表に示すもの等の所望による他の加工助剤又は更なる添加剤とヘンシェルミキサー中で徹底的に均一化した。
その後、各配合物をベルストルフＺＥ２５×４６Ｄ（登録商標：Ｂｅｒｓｔｏｒｆｆ  ＺＥ  ２５×４６Ｄ）で２２０−２５０℃において配合した。得られたストランドを水で急冷し、ペレット化した。得られたペレットをアルバーグ３２０Ｓ（登録商標：Ａｒｂｕｒｇ  ３２０Ｓ）で２００−２４０℃において射出成形し、８５ｍｍ×９０ｍｍのサイズを有する約１ｍｍプラックを製造するするために使用した。プラックの曇り度を、ＡＳＴＭ  Ｄ−１００３に従って、曇り度−ガードプラス（ＢＹＫ  ガードナー（登録商標：Ｇａｒｄｎｅｒ））で測定した。
本発明に従ったポリマー組成物の結晶化温度（Ｔcryst.）及び曇り度、並びに試験片（プラック）の厚さ及び添加剤の濃度を、以下の表に列挙する。
表２ａ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２４０℃において配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
カルシウムステアレート                                ０．０２０％
本発明に従った添加剤を、まず、プロピレンランダムコポリマーとドライブレンドし、配合し、１％濃縮物とした。その後、該濃縮物をプロピレンランダムコポリマーとバック−ブレンド（ｂａｇ−ｂｌｅｎｄ）し、射出成形前に再度配合した。
【表３】
0004654177.tif 000095
表２ｂ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２５０℃において配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
カルシウムステアレート                                ０．０２０％
１％の本発明に従った添加剤及び以下の表に示したような、それぞれ、０．２％の個々の補助添加剤を、粉末状プロピレンランダムコポリマーとドライブレンドし、配合し濃縮物とした。その後、プロピレンランダムコポリマーペレットを、該表に示した最終濃度に従った適当な低い比において、これらの濃縮物とバッグ−ブレンドした。
【表４】
0004654177.tif 000096
ＨＡＬＳ−１は、例えば、チヌビン７７０（登録商標ＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０）等の市販で入手可能なビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートである。
ＨＡＬＳ−２は、例えば、チヌビン６２２（登録商標ＴＩＮＵＶＩＮ  ６２２）等の市販で入手可能な１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンと琥珀酸の縮合物である。
エルカミドは、例えば、アトマー１７５３（登録商標：ＡＴＭＥＲ  １７５３）として市販で入手可能である。
表２ｃ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２４０℃において配合及び射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
亜鉛ステアレート                                      ０．０７５％
本発明に従った添加剤及び以下の表に示した補助添加剤を、粉末状プロピレンランダムコポリマーとドライブレンドし、その後、配合し、射出成形してプラックとした。
【表５】
0004654177.tif 000097
アドスパース８６８（登録商標：ＡｄＳｐｅｒｓｅ  ８６８）は、市販で入手可能なフィッシャートロプシュワックスである。
リコワックスＰＥ５２０（登録商標：Ｌｉｃｏｗａｘ  ＰＥ  ５２０）は、市販で入手
可能なチグラーナッタポリエチレンワックスである。
表２ｄ：
１２ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２５０℃において２度配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
亜鉛ステアレート                                      ０．０７５％
全ての成分を、配合前に粉末ブレンドし、その後、射出成形してプラックとした。
【表６】
0004654177.tif 000098
表２ｅ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２４０℃において配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
本発明に従った添加剤及び示した全ての補助添加剤を、まず、ドライブレンドし、その後、配合し、続いて、射出成形してプラックとした。
【表７】
0004654177.tif 000099
表２ｆ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有するプロピレンランダムコポリマー；２５０℃において配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
カルシウムステアレート                                ０．０２０％
本発明に従った添加剤を、まず、プロピレンランダムコポリマーとドライブレンドし、配合し、１％濃縮物とした。その後、該濃縮物をプロピレンランダムコポリマーペレットとバック−ブレンドし、射出成形前に再度配合した。
【表８】
0004654177.tif 000100
表２ｇ：
７．５ｄｇ／分のメルトフローインデックス（２３０℃、２．１６ｋｇで測定）を有す
るプロピレンランダムコポリマー；２４０℃において２度配合、２３５℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット  ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                  ０．０３３％
本発明に従った添加剤及び示した全ての補助添加剤を、ドライブレンドし、その後、配合し、射出成形してプラックとした。
【表９】
0004654177.tif 000101
アドスパース８６８（登録商標：ＡｄＳｐｅｒｓｅ  ８６８）は、市販で入手可能なフィッシャートロプシュワックスである。
表２ｈ：
２．８ｄｇ／分のメルトフローインデックス（１９０℃、５．０ｋｇで測定）を有する中密度のポリエチレンメタロセン等級；２２０℃において配合、２３０℃において射出成形。
基本安定化：
トリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット    ０．０６７％
ペンタエリトリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］                                    ０．０３３％
Ｃａステアレート                                        ０．０５０％
全ての成分を、配合の前に粉末ブレンドし、その後、射出成形してプラックとした。
【表１０】
0004654177.tif 000102