(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
モノマーであるラクトン化合物（ａ）の開環により重合を進行させる開環重合法において、活性炭を触媒として用いることを特徴とする開環重合法。
【請求項２】
活性炭が粉末活性炭である請求の範囲第１項に記載の開環重合法。
【請求項３】
開環重合方式が、ラクトン化合物（ａ）の開環単独重合又は二種以上のラクトン化合物（ａ）の開環共重合である請求の範囲第１項又は第２項に記載の開環重合法。
【請求項４】
ラクトン化合物（ａ）が下記一般式（１）で表される化合物である請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の開環重合法。
【化１】
0004786637.tif 000004
（ここで、Ｒ1は、炭素数２〜１８のアルキレン基であり、１個以上の炭素数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい。）
【請求項５】
ラクトン化合物（ａ）がβ−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、β−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプリロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、δ−ステアロラクトン、ε−カプロラクトン、２−メチル−ε−カプロラクトン、４−メチル−ε−カプロラクトン、ε−カプリロラクトン、ε−パルミトラクトンからなる群から選ばれた少なくとも一種である請求の範囲第４項に記載の開環重合法。
【請求項６】
ラクトン化合物（ａ）がε−カプロラクトンである請求の範囲第５項に記載の開環重合法。
【請求項７】
活性水素化合物（ｂ）を開始剤にしてラクトン化合物（ａ）を反応させる請求の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の開環重合法。
【請求項８】
活性水素化合物（ｂ）が水又は多価水酸基化合物であり、生成物がポリラクトンである請求の範囲第７項に記載の開環重合法。
【請求項９】
活性水素化合物（ｂ）が脂肪族アルコールであり、生成物がポリラクトン脂肪族アルキルエステルである請求の範囲第７項に記載の開環重合法。
【請求項１０】
活性水素化合物（ｂ）が脂肪族カルボン酸であり、生成物がポリラクトン脂肪族カルボン酸エステルである請求の範囲第７項に記載の開環重合法。
【請求項１１】
（１）活性炭のみからなる、
（２）粉末活性炭を担体に担持してなる、
（３）粉末活性炭を造粒してなる、又は
（４）粉末活性炭を他の粉体と造粒してなる
ラクトン化合物（ａ）の開環重合用触媒。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性炭を触媒に用いたラクトン化合物の開環重合法および開環重合用触媒に関する。
【背景技術】
【０００２】
開環重合法は、モノマーである環状化合物の開環により重合を進行させ、重合体を合成する重合法であり、現在、ナイロン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエチレンイミン、ポリシロキサン等の工業的に重要な様々な合成高分子が開環重合法により製造されている。【０００３】
一般に、開環重合を進行させるためには、反応系に触媒を添加する必要がある。触媒は、環状化合物に作用し、その開環反応を促進させるものである。触媒としては、例えば環状エーテル、環状ホルマール、環状イミン等のカチオン反応性モノマーに対しては、ＢＦ3・Ｏ（Ｃ2Ｈ5）2，ＳｎＣｌ4，ＡｌＣｌ3等のルイス酸；アルキルクロライド，アルキルブロマイド等のアルキルハライド；ＣＦ3ＳＯ3Ｈ等の超強酸；ＣＦ3ＳＯ3Ｒ（Ｒはアルキル基）等の超強酸エステル；Ｒ3Ｃ+ＰＦ6-，Ｒ3Ｏ+ＢＦ4-（Ｒはアルキル基）等のカチオン塩が使用されている。また、環状シロキサン，ラクタム類，酸無水物等のアニオン反応性モノマーに対しては、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，ＲＣＯＯＮａ，ＲＯＮａ，Ｒ2ＮＬｉ（Ｒはアルキル基）等が使用されている。また、フッ化オキセタンを、フッ化アルカリ金属を活性炭のような担体に担持させた触媒が開示されているが、活性点はフッ化アルカリ金属であり、活性炭は担体にすぎない（特許文献１参照）。さらに、環状エーテル，ラクトン類等の配位アニオン反応性モノマーに対しては、（Ｃ2Ｈ5）2Ｚｎ−Ｈ2Ｏ，（Ｃ2Ｈ5）2Ｚｎ−ＲＯＨ，ＡｌＲ3−アセチルアセトン−Ｈ2Ｏ（Ｒはアルキル基），環状オレフィン類等のメタセシス反応性モノマーに対しては、ＭｏＣｌ5、ＷＣｌ6が使用されている。【０００４】
しかし、これらの従来からの触媒を使用すると、１）重合以外の副反応が生じる、２）不純物としてこれが、生成ポリマーに取り込まれた場合、残存した不純物の毒性が問われたり、ポリマーの性能劣化を引き起こす原因となる等の問題点が指摘されている。【０００５】
一方、活性炭は、吸着剤や固体触媒の担体として使用されることは公知であるが、活性炭単独で開環重合触媒として使用できることは知られていなかった。【０００６】
【特許文献１】特公平１−４９３４０（請求項５参照）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、触媒効果に優れ、副反応を生じさせず、かつ、濾別により生成ポリマー中に残存せず、その安全性の低下や性能劣化を引き起こすことのない触媒を用いるラクトン化合物の開環重合法およびかかる重合法に使用される触媒を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、開環重合における触媒として活性炭を使用することにより上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
即ち、本発明の第１は、モノマーであるラクトン化合物（ａ）の開環により重合を進行させる開環重合法において、活性炭を触媒として用いることを特徴とする開環重合法を提供する。【００１０】
本発明の第２は、活性炭が粉末活性炭である本発明の第１の開環重合法を提供する。【００１１】
本発明の第３は、開環重合方式が、ラクトン化合物（ａ）の開環単独重合又は二種以上のラクトン化合物（ａ）の開環共重合である本発明の第１又は２の開環重合法を提供する。【００１２】
本発明の第４は、ラクトン化合物（ａ）が下記一般式（１）で表される化合物である本発明の第１〜３のいずれかの開環重合法を提供する。
【化１】
0004786637.tif 000002
（ここで、Ｒ1は、炭素数２〜１８のアルキレン基であり、１個以上の炭素数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい。）【００１３】
本発明の第５は、ラクトン化合物（ａ）がβ−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、β−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプリロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、δ−ステアロラクトン、ε−カプロラクトン、２−メチル−ε−カプロラクトン、４−メチル−ε−カプロラクトン、ε−カプリロラクトン、ε−パルミトラクトンからなる群から選ばれた少なくとも一種である本発明の第４の開環重合法を提供する。【００１４】
本発明の第６は、ラクトン化合物（ａ）がε−カプロラクトンである本発明の第５の開環重合法を提供する。【００１５】
本発明の第７は、活性水素化合物（ｂ）を開始剤にしてラクトン化合物（ａ）を反応させる本発明の第１〜６のいずれかの開環重合法を提供する。【００１６】
本発明の第８は、活性水素化合物（ｂ）が水又は多価水酸基化合物であり、生成物がポリラクトンである本発明の第７の開環重合法を提供する。【００１７】
本発明の第９は、活性水素化合物（ｂ）が脂肪族アルコールであり、生成物がポリラクトン脂肪族アルキルエステルである本発明の第７の開環重合法を提供する。【００１８】
本発明の第１０は、活性水素化合物（ｂ）が脂肪族カルボン酸であり、生成物がポリラクトン脂肪族アルキルエステルである本発明の第７の開環重合法を提供する。【００１９】
本発明の第１１は、（１）活性炭のみからなる、
（２）粉末活性炭を担体に担持してなる、
（３）粉末活性炭を造粒してなる、又は
（４）粉末活性炭を他の粉体と造粒してなる、
ラクトン化合物（ａ）の開環重合用触媒を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、使用した活性炭が触媒効果に優れ、副反応を生じさせず、かつ、濾別により生成ポリマー中に残存せず、その安全性の低下や性能劣化を引き起こすことのない触媒を用いる開環重合法およびかかる重合法に使用される活性炭が提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
［ラクトン化合物（ａ）］
モノマーであるラクトン化合物（ａ）としては、活性炭触媒の存在下に、開環重合するものであれば、特に制限はない。本発明で使用することのできるラクトン化合物（ａ）としては、下記一般式（１）で表される化合物が例示される。
【化２】
0004786637.tif 000003
（ここで、Ｒ1は、炭素数２〜１８のアルキレン基であり、１個以上の炭素数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい。）【００２２】
好ましいラクトン化合物（ａ）としては、具体的には、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、β−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプリロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、δ−ステアロラクトン、ε−カプロラクトン、２−メチル−ε−カプロラクトン、４−メチル−ε−カプロラクトン、ε−カプリロラクトン、ε−パルミトラクトン等が挙げられる。なお、環状二量体であるグリコライド、ラクタイドなどもラクトンと同様に開環重合のモノマーとして反応させることができる。また、エチレンカーボネート、１，３−プロピレンカーボネート、ネオペンチルカーボネート、２−メイル−１，３−プロピレンカーボネート、１，４−ブタンジオールカーボネート等の環状カーボネート化合物も同様である。【００２３】
本発明で、開環単独重合とは、１種類のラクトン化合物（ａ）を開環重合するものであり、開環共重合とは、２種類以上のラクトン化合物（ａ）を開環重合するものである。開環共重合用のモノマーとしては、上記ラクトン化合物（ａ）の他に、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、炭素数６〜３０のα−オレフィンエポキシド、スチレンオキシド、グリシドール及びエピクロルヒドリンなどのオキシラン化合物であってもよい。【００２４】
［活性炭］
本発明で触媒として用いられる活性炭としては、従来の多孔性炭素質吸着剤として知られているものを使用することができる。これらの活性炭は、主に、石炭、コークス、ピッチ、骨炭、木炭、ヤシ殻・木材、ノコギリくず、リグニン等の植物由来の天然炭素質、牛の骨等の動物由来の天然炭素質、フェノール樹脂やポリアクリロニトリルなどの合成樹脂等の有機高分子、煤等の炭素質物質を熱処理により炭化させ、それを賦活させて得ることができる。【００２５】
本発明における活性炭としては、活性炭そのものでもよいし、活性炭を一部含んだものでもよい。例えば、プラスチック、鉱物、セラミクス、繊維等の担体上に活性炭を担持させたものでもよいし、粉末活性炭を粘結剤を用いて造粒したものでもよいし、鉱物、セラミック等の粉末と粉末活性炭から造粒したものでもよい。また、骨炭、木炭、グラファイト、カーボンブラック等も、それら構造の中に活性炭を含んでいる場合があるので、これらも本発明において活性炭を一部含んだものとして挙げることができる。【００２６】
本発明に用いる活性炭は、比表面積が５００ｍ2／ｇ以上であれば特に制限はないが、好ましくは７５０ｍ2／ｇ以上、更に好ましくは９００ｍ2／ｇ以上のものであり、通常上限は３０００ｍ2／ｇ程度である。【００２７】
本発明に用いる活性炭の形状は、粒状、粉末、繊維状、板状、ハニカム状その他どのような形状でもよい。粒状活性炭としては、東洋（現三菱化学）カルゴン（株）製のＦ４００、Ｆ３００、ＰＣＢ、ＢＰＬ、ＣＡＬ、ＣＰＧ又はＡＰＣ；日本エンバイロケミカルズ（株）製の粒状白鷺ＷＨ又は粒状白鷺Ｃ；クラレケミカル（株）製のクラレコールＫＷ；クレハ化学工業（株）製のＢＡＣ等が挙げられる。粉末活性炭としては、日本エンバイロケミカルズ（株）製の白鷺Ａあるいは白鷺Ｃ等が挙げられる。繊維状活性炭としては東邦レーヨン（株）製のＦＸ−３００；大阪ガス（株）製のＭ−３０；東洋紡績（株）製のＫＦ−１５００等が挙げられ、板状活性炭としては鐘紡（株）製のミクロライトＡＣ等が挙げられる。【００２８】
活性炭の使用量については、特に制限はないが、ラクトン化合物（ａ）１００重量部に対し、好ましくは０．０１〜１０重量部、より好ましくは０．１〜１重量部の範囲である。【００２９】
［活性水素化合物］
本発明では、活性水素化合物（ｂ）を用い、該活性水素化合物（ｂ）を開始剤にして開環単独重合や、他のラクトン化合物（ａ）との開環共重合をさせることができる。活性水素化合物（ｂ）は、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基及び／又はチオール基を１以上有するものである。【００３０】
活性水素化合物（ｂ）としては、水や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオールなどのジオール類；これらの縮合物であるエーテルジオール類；グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどの３官能以上の多価水酸基化合物が挙げられる。これらからの生成物を、本発明ではポリラクトンという。【００３１】
活性水素化合物（ｂ）は、モノヒドロキシ化合物であってもよく、好ましくは炭素数１〜３０の脂肪族、脂環族、芳香族アルコールであり、更に好ましくは脂肪族アルコールである。具体的には炭素数１以上の低級アルコール、炭素数１０以上の高級アルコールなどが挙げられる。これらの化合物を活性水素化合物（ｂ）として用いたときの生成物は、ポリラクトンの、対応するアルコールエステル（末端に水酸基を有する）である。例えば、活性水素化合物（ｂ）として脂肪族アルコールを用いた場合には、ポリラクトン脂肪族アルキルエステルが得られる。【００３２】
また、活性水素化合物（ｂ）は、モノ又はポリカルボキシ化合物であってもよい。具体的には、ギ酸、酢酸〜デカン酸等の低級脂肪族カルボン酸、（メタ）アクリル酸などの重合性不飽和カルボン酸、ラウリン酸〜ステアリン酸などの高級脂肪族カルボン酸；マレイン酸、コハク酸、アジピン酸などの脂肪族飽和もしくは重合性不飽和ジカルボン酸類；シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式ジカルボン酸類；フタール酸類などの芳香族ジカルボン酸類；プロパントリカルボン酸、トリメリット酸、アミノトリ酢酸のようなトリカルボン酸類；ブタンテトラカルボン酸、ピロメリット酸、エチレンジアミンテトラ酢酸のようなテトラカルボン酸類などの多価カルボン酸などが挙げられる。これらの化合物を活性水素化合物（ｂ）として用いたときの生成物は、ポリラクトンの、対応するカルボン酸エステル（末端にカルボキシル基を有する）である。例えば、活性水素化合物（ｂ）として脂肪族カルボン酸を用いた場合には、ポリラクトン脂肪族カルボン酸エステルが得られる。【００３３】
開環重合の反応温度、反応時間については特に制限はないが、反応温度については、例えば１００℃〜２００℃、反応時間については、好ましくは１時間以上であり、５時間以上であることがさらに好ましい。【００３４】
開環重合法では、必須成分として、モノマーとしての環状化合物および活性炭を反応系に含むものであるが、必要に応じ、反応希釈剤として、低分子量炭化水素（例えば、炭素数４〜１２程度の脂肪族炭化水素）；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素；トルエンなどの芳香族炭化水素；ジメチルエーテル〜エチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル類；クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；テトラヒドロフラン，ジオキサンなどの環状エーテル類等の溶媒を添加してもよい。【００３５】
反応形式としては、回分式でも、半回分式でも、連続式でもよい。反応装置としては、攪拌槽式、充填塔のような流通式、流動床式などが挙げられる。反応方式としては、充填塔式の反応装置を用い、これに触媒である活性炭を充填して触媒層を形成し、ラクトン化合物（ａ）単独又はラクトン化合物（ａ）と活性水素化合物（ｂ）の混合物を、該触媒層に通過させる方法が好ましい。この方法によれば、触媒のろ過の手間を省くことができるだけでなく、失活した触媒層に水蒸気を通過させて再賦活化、乾燥させることが容易にできる。【００３６】
本発明のラクトン化合物の開環重合法によれば、活性炭を触媒とするので、従来の方法と比較してラクトンの二量体化等の副反応が抑制される。また、生成物中への無機元素の混入を顕著に抑制できる。そのため、例えば、副生するラクトン二量体の含有量が０．１重量％以下、好ましくは０．０５重量％以下であるラクトン開環重合体、或いは残存する各無機元素の混入量が各０．１重量ｐｐｍ以下であるラクトン開環重合体を得ることができる。また、本発明の方法は目的生成物の色相等の物性の点でも優れている。
【実施例】
【００３７】
以下に、本発明の実施例および比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。活性炭としては、日本エンバイロケミカルズ社製、白鷺Ａを使用した。なお、目的生成物中の無機元素（Ａｌ、Ａｓ、Ｂａ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｆｅ、Ｈｆ、Ｌａ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｐｄ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｎ、Ｚｒ）は、高周波プラズマ（ＩＣＰ）発光分析により各々定量した。ラクトン２量体はガスクロマトグラフィーにより定量した。「％」、「ｐｐｍ」は、特に断りのない限り、重量基準である。【００３８】
（実施例１：ポリカプロラクトンジオールの製造例１）
窒素導入管、攪拌機、冷却管、温度調節器、滴下シリンダーを備えた１リットルの４ツ口フラスコに、ジエチレングリコール２．０ｍｏｌ（２１２．２ｇ）とε−カプロラクトン６．９ｍｏｌ（７８７．８ｇ）と活性炭５．０ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら、反応系中のε−カプロラクトン濃度が０．５重量％未満になるまで反応を続けた。冷却後、反応系より活性炭を濾過により取り除き、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリカプロラクトンジオールは、色相２０ＡＰＨＡ、酸価０．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０２％、水酸基価２１８ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度３００ｍＰａ・ｓ（４０℃）、ラクトン２量体生成量０．０１％であり、上記無機元素の混入量は各々０．１ｐｐｍ以下であった。【００３９】
（実施例２：ポリカプロラクトントリオールの製造例１）
実施例１と同じ４ツ口フラスコに、トリメチロールプロパン１．２５ｍｏｌ（１６７．７ｇ）とε−カプロラクトン７．３ｍｏｌ（８３２．３ｇ）と活性炭５．０ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら系中のラクトン化合物濃度が０．５重量％未満になるまで反応を続けた。冷却後反応系より活性炭を濾過により取り除き、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリカプロラクトントリオールは、色相１５ＡＰＨＡ、酸価０．２ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０２％、水酸基価２１０ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度１２００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、ラクトン２量体生成量０．０２％であり、上記無機元素の混入量は各々０．１ｐｐｍ以下であった。【００４０】
（実施例３：ポリラクトントリオールの製造例２）
実施例１と同じ４ツ口フラスコに、トリメチロールプロパン２．０ｍｏｌ（２６８．４ｇ）とε−カプロラクトン３．８５ｍｏｌ（４３９．０ｇ）とδ−バレロラクトン２．９２ｍｏｌ（２９２．７ｇ）と活性炭５．０ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら系中の残留している２種類のラクトン化合物の含有率が２種類のラクトン化合物の合計量基準で２重量％以下になったのを確認の後、真空ポンプにより徐々に真空度を上げ、残留している２種類のラクトン化合物の含有率が１重量％以下に低下するまで除去した。冷却後反応系より活性炭を濾過により取り除き、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリラクトントリオールは、色相２０ＡＰＨＡ、酸価０．０６ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０１％、水酸基価３３６ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度１１２０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、ラクトン２量体生成量：０．０１％であり、上記無機元素の混入量は各々０．１ｐｐｍ以下であった。【００４１】
（実施例４：ポリラクトンモノカルボン酸エステルの製造例１）
実施例１と同じ４ツ口フラスコにカプロン酸０．５０ｍｏｌ（５８．１ｇ）とε−カプロラクトン４．９５ｍｏｌ（５６５．２ｇ）と４−メチルカプロラクトン２．９４ｍｏｌ（３７６．８ｇ）と活性炭５．０ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら系中のラクトン化合物濃度が合計量基準で０．５重量％未満になるまで反応を続けた。冷却後反応系より活性炭を濾過により取り除き、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリラクトンモノカルボン酸エステルは、色相２０ＡＰＨＡ、酸価２７．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０２％、水酸基価０．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度１５３０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、ラクトン２量体生成量０．０１％であり、上記無機元素の混入量は各々０．１ｐｐｍ以下であった。【００４２】
（実施例５：ポリラクトンモノヒドロキシモノカルボン酸エステルの製造例１）
実施例１と同じ４ツ口フラスコに、１２−ヒドロキシステアリン酸０．５０ｍｏｌ（１５０．２ｇ）とε−カプロラクトン４．４６ｍｏｌ（５０９．９ｇ）と４−メチルカプロラクトン２．６５ｍｏｌ（３３９．９ｇ）と活性炭５．０ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら系中のラクトン化合物濃度が合計量基準で０．５重量％未満になるまで反応を続けた。冷却後反応系より活性炭を濾過により取り除き、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリラクトンモノヒドロキシモノカルボン酸エステルは、色相２０ＡＰＨＡ、酸価２６．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０２％、水酸基価２６．３ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度２５１０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、ラクトン２量体生成量０．０１％であり、上記無機元素の混入量は各々０．１ｐｐｍ以下であった。【００４３】
（比較例１：ポリラクトンモノヒドロキシモノカルボン酸エステルの製造例２）
実施例１と同じ４ツ口フラスコに、１２−ヒドロキシステアリン酸０．５０ｍｏｌ（１５０．２ｇ）とε−カプロラクトン４．４６ｍｏｌ（５０９．９ｇ）と４−メチルカプロラクトン２．６５ｍｏｌ（３３９．９ｇ）とオクチル酸第一錫０．０１ｇを加え、１８０℃に加熱した。次いで、反応温度を１８０℃に保ちながら系中のラクトン化合物濃度が合計量基準で０．５重量％未満になるまで反応を続けた。冷却し、反応物を約９５０ｇ得た。
得られたポリラクトンモノヒドロキシモノカルボン酸エステルは、色相５０ＡＰＨＡ、酸価２６．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、水分０．０４％、水酸基価２６．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度２８３０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、ラクトン２量体生成量０．１８％であり、上記無機元素の混入量はＳｎが３ｐｐｍ検出され、その他の元素は各々０．１ｐｐｍ以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００４４】
本発明によれば、用いる活性炭が触媒活性に優れ、副反応が抑制されるので、高品位の目的生成物を高い収率で得ることができる。また、触媒は、濾別により簡単に目的生成物から分離除去でき、しかも従来の触媒のように安全性や目的生成物の性能劣化の問題を引き起こさない。従って、本発明の方法はラクトン化合物の開環重合体の工業的製造法として極めて優れている。