(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）
【化１】
0004806878.tif 000005
４−クロロ−３−エチル−1−メチル−Ｎ−[４−（ｐ−トリルオキシ）ベンジル]ピラゾール−５−カルボキサミドと式（Ｂ）
【化２】
0004806878.tif 000006
で示される４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−（トリフロロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
【請求項２】
式（Ａ）で示される４−クロロ−３−エチル−1−メチル−N−[４−（ｐ−トリルオキシ）ベンジル]ピラゾール−５−カルボキサミドと式（Ｂ）で示される４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−（トリフロロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとの重量比が２００：１〜１：２０の範囲内である請求項１に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項３】
式（Ａ）で示される４−クロロ−３−エチル−1−メチル−N−[４−（ｐ−トリルオキシ）ベンジル]ピラゾール−５−カルボキサミドと式（Ｂ）で示される４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとを有害生物又は有害生物の生息場所に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
４−クロロ−３−エチル−1−メチル−N−[４−（Ｐ−トリルオキシ）ベンジル]ピラゾール−５−カルボキサミド（一般名：トルフェンピラド）が殺虫・殺ダニ活性を有することが知られている（特開平３−８１２６６号公報）。また、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル（一般名：クロルフェナピル）が殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を有することも知られている（特開平１−１０４０４２号公報）。
しかし、これら化合物の殺虫活性は必ずしも十分ではない場合があることからより優れた有害生物防除剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者はかかる状況下に鋭意検討した結果、式（Ａ）
【化３】
0004806878.tif 000002
で示される４−クロロ−３−エチル−1−メチル−N−[４−（ｐ−トリルオキシ）ベンジル]ピラゾール−５−カルボキサミド（以下、化合物（Ａ）と記す。）と、式（Ｂ）
【化４】
0004806878.tif 000003
で示される４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル（以下、化合物（Ｂ）と記す。）とを有効成分として含有する有害生物防除剤組成物が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
即ち、本発明は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）及び化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを有害生物又は有害生物の生息場所に処理することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明組成物を構成する化合物（Ａ）は特開平３−８１２６６号に記載された化合物であり、該公報の記載の方法に準じて製造することができる。
【０００６】
本発明組成物を構成する化合物（Ｂ）は特開平１−１０４０４２号に記載された化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【０００７】
本発明組成物が防除効力を示す有害生物としては、例えば以下に示される昆虫、ダニ等の節足動物や線虫等の線形動物が挙げられる。
【０００８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax  striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata  lugens）、セジロウンカ（Sogatella  furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix  cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix  virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis  gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus  persicae）、ミカンミドリアブラムシ（Aphis  citricola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis  pserudobrassicae）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus  piri）、コミカンアブラムシ（Toxoptera  aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera  ciidius）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara  antennata）、ホソハリカメムシ（Cletus  punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus  clavetus）、チャバネアオカメムシ（Plautia  stali）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes  vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia  tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia  argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella  aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis  perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis  citri）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis  pentagona）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia  oleae）、ミカンノカキカイガラムシ（Lepidosaphes  beckii）、ルビーロウムシ（Ceroplastes  rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya  purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０００９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo  suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis  medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia  nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellulla undalis）、シバツトガ（Parapediasia  teterrella）、ワタノメイガ（Notarcha  derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia  interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera  litura）、アワヨトウ（Pseudaletia  separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis  ipsilon）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属（オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris  rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita  molesta）、コドリンガ（Cydia  pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina  niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella  xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora  gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria  cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea  translucens）、コイガ（Tineola  bisselliella）等のヒロズコガ類等
【００１０】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex  pipiens  pallens）、コガタアカイエカ（Culex  tritaeniorhynchus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes  aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes  albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles  sinensis）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca  domestica）、オオイエバエ（Muscina  stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia  platura）、タマネギバエ（Delia  antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ノミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等。
【００１１】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia  rosae）等のハバチ類、チュウレンジハバチ（Arge  pagana）等のミフシハバチ類、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、フタモンアシナガバチ（Polites chinensis）等のスズメバチ類、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）等のアリ類、アリガタバチ類等。
【００１２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica  virgifera  virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica  undecimpunctata  howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala  cuprea）、ヒメコガネ（Anomala  rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus  zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus  oryzophilus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera  pastica）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys  chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio  molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium  castaneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora  femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta  striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa  decemlineata）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna  vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ナガシンクイムシ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のヒラタキクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus  fuscipes）等。
【００１３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips  palmi）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ハナアザミウマ（Thrips  hawaiiensis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips  dorsalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella  intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips  diospyrosi）等。
【００１４】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides  felis）、イヌノミ(Ctenocephalides  canis)、ヒトノミ（Pulex  irritans）等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus  humanus  humanus）、コロモジラミ（Pediculus  humanus  corporis）、ケジラミ  (Phthirus  pubis)等。
【００１５】
等翅目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes  speratus）、イエシロアリ(Coptotermes  formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes  マイナー)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes  domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes  formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes  koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes  satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes  nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes  fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes  kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes  kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis  japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes  guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes  miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes  flaviceps  amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes  SP．)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes  takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapriterme  nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes  mushae)等。
【００１６】
ワラジムシ類：ワラジムシ（Porcellio  scaber）、ホソワラジムシ（Porcellionides  pruinosus）、オカダンゴムシ（Armadillidium  vulgare）等。
ムカデ類：トビズムカデ（Scolopendra  subspinipes  mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra  subspinipes  japonica）、アカズムカデ（Scolopendra subspinipes multidens）、ゲジ（Thereuopoda hilgendorfi）等。
ヤスデ類：ヤケヤスデ（Oxidus  gracilis）、オビババヤスデ（Parafontaria  laminata  laminata）等。
【００１７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、イエダニ類、マダニ類、コナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）等のヒョウヒダニ類、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００１８】
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus  coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus  fallax）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus  loosi）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus  vulnus）等のネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera  glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera  rostochiensis）等のシストセンチュウ類、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne  hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne  incognita）等のネコブセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides  besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides  fragarieae）等のアフェレンコイデス類、イシュクセンチュウ類、ワセンチュウ類、ピンセンチュウ類、ロンギドルス類、トリコドルス類等。
【００１９】
本発明組成物において、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との混合割合は、重量比で通常２００：１〜１：２０の割合、好ましくは１００：１〜１：１０の割合、さらに好ましくは５０：１〜１：５の割合である。
【００２０】
本発明組成物は化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との混合物そのものであってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル剤、ＵＬＶ剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤等に製剤化されている。
これらの製剤には化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを合計量にして通常０．０１〜９０重量％含有する。
【００２１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００２２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられる。
【００２３】
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【００２４】
また、本発明組成物は、その製剤形態によっては化合物（Ａ）を製剤化したものと化合物（Ｂ）を製剤化したものとを混合することにより調製することもでき、また、施用時に混用することにより調製することもできる。
【００２５】
本発明の有害生物防除方法においては、通常、本発明組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われるが、化合物（Ａ）又はその製剤と、化合物（Ｂ）又はその製剤とを、予め混合することなく、同時期に施用することも可能である。その場合、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）との使用割合は、重量比で通常２００：１〜１：２０の割合、好ましくは１００：１〜１：１０の割合、さらに好ましくは５０：１〜１：５の割合である。
【００２６】
本発明組成物を有害生物防除剤として施用する場合、その施用量は通常、１０００ｍ2あたり化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との合計量で０．１〜１０００ｇである。水和剤、顆粒水和剤、乳剤、フロアブル剤等は、通常、有効成分濃度が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常、そのまま施用する。これらの製剤は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布してもよく、また、これらの製剤を土壌に処理することにより、土壌に棲息する有害生物を防除することもできる。
【００２７】
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができ、適宜選択することができる。
【００２８】
本発明組成物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良材、動物用飼料等と共に用いることもできる。
【００２９】
【実施例】
以下に本発明を製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００３０】
まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
化合物（Ａ）５部、化合物（Ｂ）５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル８部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部およびキシレン８０部を均一に混合して乳剤を得る。
【００３１】
製剤例２
化合物（Ａ）２０部、化合物（Ｂ）４部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部およびおよび硅藻土７０部をジェットエアーミルで均一に混合粉砕して水和剤を得る。
【００３２】
製剤例３
化合物（Ａ）を１部、化合物（Ｂ）０．５部、タルク４８．５部およびクレー５０部を均一に混合粉砕して粉剤を得る。
【００３３】
製剤例４
化合物（Ａ）１０部、化合物（Ｂ）５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５０部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００３４】
製剤例５
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部および水５７部を均一に溶解し、化合物（Ａ）１０部、化合物（Ｂ）５部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【００３５】
製剤例６
化合物（Ａ）０．１部及び化合物（Ｂ）０．０２部をアセトン１０部に溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２：日本クレア株式会社製）９９．８８部に均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。
【００３６】
次に本発明組成物が有害生物防除剤として有用であることを試験例により示す。
試験例
化合物（Ａ）１０部をキシレン８０部に溶解しこれにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）  １０部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の所定濃度の水希釈液と、化合物（Ｂ）１０部をキシレン８０部に溶解しこれにソルポール３００５Ｘ  １０部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の所定濃度の水希釈液とを混合した溶液を調製した。
人工飼料（インセクタＬＦ（日本農産工業株式会社製）を重さ１８ｇに切断したもの）に上記試験用薬液２ｍｌを滴下した。ここにハスモンヨトウ４齢幼虫を２０頭放し、2日後に供試虫の生死を観察した。その結果から、下式で死虫率を求めた。（２反復）
死虫率＝｛死虫数／（生存虫数＋死虫数）｝×１００
結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
0004806878.tif 000004
【００３８】
【発明の効果】
本発明組成物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。