(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0004727994.tif 000118
であって、式中、
Ｈｅｔは、ピラゾール、ピロールまたはチアゾール環であって、該環は、１つ、２つまたは３つのＲy基で置換されており；
Ｒ1は、水素であり；
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチルまたはＣＦ3であり；
Ｒ5は、水素またはフッ素であり；
各Ｒ6は、独立に、ハロゲン、メチルまたはＣＦ3であり；
Ｒ7は、（Ｚ）mＣ≡Ｃ（Ｙ1）であり；
各Ｒyは、独立に、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキレンまたはシアノであり；
Ｘは、Ｏであり；
Ｙlは、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル［ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃl-4ハロアルキルチオ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ、Ｃl-4アルコキシカルボニルおよびトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルからそれぞれ独立に選択される１又は複数の置換基により任意的に置換されている］、Ｃ2-4アルケニル［ハロゲンからそれぞれ独立に選択される１又は複数の置換基により任意的に置換されている］、Ｃ2-4アルキニル［ハロゲンからそれぞれ独立に選択される１又は複数の置換基により任意的に置換されている］、Ｃ3-7シクロアルキル［ハロゲン、Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-4ハロアルキルからそれぞれ独立に選択される１又は複数の置換基により任意的に置換されている］、またはトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルであり；
Ｚは、Ｃ1-4アルキレン［ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ＣＯＯＨおよびＣＯＯ−Ｃ1-4アルキルからそれぞれ独立に選択される１又は複数の置換基により任意的に置換されている］であり；
ｍは、０または１であり；そして、
ｎは、０、１または２である、化合物。
【請求項２】
上記式中、ｍ＝０である、請求項１に記載の化学式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
上記式中、Ｒ7が４’位にある、請求項１に記載の化学式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
上記式中、Ｒ5が水素である、請求項１に記載の化学式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が水素である、請求項４に記載の化学式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
上記式中、ｎ＝０である、請求項１に記載の化学式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４’−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−ビフェニル−２−イル］−アミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
化学式（II）の化合物：
【化２】
0004727994.tif 000119
であって、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｎは、請求項１に定義した通りである、化合物。
【請求項９】
微生物の制御、並びに、微生物による植物の攻撃および侵襲の予防のための組成物であって、適当な担体と一緒に、０．１〜９９重量％の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有する組成物。
【請求項１０】
１ヘクタールあたり５ｇ〜２ｋｇの請求項１に記載の化学式（Ｉ）の化合物を、植物に対して、その一部に対して、またはその場所に対して適用することにより、病原性微生物による栽培した植物の侵襲を、制御または防止する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に、殺真菌活性を有する活性成分としての新規なカルボキサミド誘導体に関する。また、本発明は、これらの活性成分の調製、これらの活性成分の調製における中間体として使用される新規なジフェニル誘導体、これらの新規な中間体の調製、少なくとも１つの新規な活性成分を含んでなる農薬組成物、これらの組成物の調製、および、病原性微生物、好ましくは、真菌類による植物への侵襲の制御または防止のための、農業または園芸における上記活性成分または組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺真菌活性のカルボキサミド誘導体は、日本特許第２００１０７２５１０号、日本特許第２００１０７２５０８号、日本特許第２００１０７２５０７号、および、日本特許第２００１３０２６０５号に開示されている。
【０００３】
いくつかの、アミノまたはハロで置換されたジフェニル誘導体は、ＤＥ２２０５７３２、および、日本特許第２００１３０２６０５号に開示されている。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、化学式（Ｉ）の化合物を供する。：
【化１】
0004727994.tif 000002
式中、Ｈｅｔは、それぞれ独立に、酸素、窒素、および、硫黄から選択される、１から３のヘテロ原子を含む、５員複素環または６員複素環であり、但し、その環は、１，２，３−トリアゾールではなく、その環は１つ、２つ、または、３つのＲy基で置換されており、；Ｒ1は、水素、ホルミル、ＣＯ−Ｃ1-4アルキル、ＣＯＯ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキレン、ＣＯ−Ｃl-4アルキレンオキシ（Ｃl-4）アルキル、プロパルギル、または、アレニルであり、；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチル、または、ＣＦ3であり、；各Ｒ6は、独立に、ハロゲン、メチル、または、ＣＦ3であり、；Ｒ7は、（Ｚ）mＣ≡Ｃ（Ｙ1）、（Ｚ）mＣ（Ｙ1）＝Ｃ（Ｙ2）（Ｙ3）または、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルであり、；各Ｒyは独立に、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキレン、または、シアノであり、；Ｘは、ＯまたはＳであり、；Ｙl、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル［それぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃl-4ハロアルキルチオ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ、Ｃl-4アルコキシカルボニル、Ｃl-4アルキルカルボニルオキシ、および、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルから選択される１以上の置換基により任意的に置換されている］、Ｃ2-4アルケニル［それぞれ独立に、ハロゲンから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］、Ｃ2-4アルキニル［それぞれ独立に、ハロゲンから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］、Ｃ3-7シクロアルキル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、および、Ｃ1-4ハロアルキルから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］、または、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルであり、；Ｚは、Ｃ1-4アルキレン［それぞれ独立に、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ＣＯＯＨ、およびＣＯＯ−Ｃ1-4アルキルから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］であり、；ｍは、０または１であり、；そして、ｎは、０、１または２である。
【０００５】
ある特定の観点において、本発明は、上述の通りに定義される化学式（Ｉ）の化合物を供する。そこで、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル［それぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃl-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃl-4）アルキルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、および、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルから選択される１以上の置換基により置換されている］、Ｃ2-4アルケニル［それぞれ独立に、ハロゲンから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］、Ｃ2-4アルキニル［それぞれ独立に、ハロゲンから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］、Ｃ3-7シクロアルキル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、および、Ｃ1-4ハロアルキルから選択される１以上の置換基により任意的に置換されている］、または、トリ（Ｃl-4）アルキルシリルである。
【０００６】
ある観点において、本発明は、上述の通り定義される化学式（Ｉ）の化合物を供する。そこで、Ｚは、Ｃ1-4アルキレン［それぞれ独立に、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ＣＯＯＨ、および、ＣＯＯ−Ｃ1-4アルキルから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている］である。
【０００７】
ある観点において、本発明は、上述の通り定義される化学式（Ｉ）の化合物を供する。但し、ＸがＯであり、；Ｒ1が水素であり、；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１つがフッ素であり、そして、他がすべて水素であり、；ｎが１であり、；そしてＨｅｔが、
【化２】
0004727994.tif 000003
である場合、Ｒ7は、Ｃ2-6アルケニルではない。
【０００８】
他の観点において、本発明は、上述の通り定義される、化学式（Ｉ）の化合物を供する。但し、ＸがＯであり、；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、全て水素であり、；そしてＨｅｔが、
【化３】
0004727994.tif 000004
である場合、Ｒ7は、Ｃ2-6アルケニルではない。
【０００９】
更なる観点において、本発明は、上述の通り定義される化学式（Ｉ）の化合物を供する。但し、ＸがＯであり、；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、すべて水素であり、；ｎが１であり、；そしてＨｅｔが、
【化４】
0004727994.tif 000005
である場合、Ｒ7は、Ｃ2-6アルケニルではない。
【００１０】
さらに他の観点において、本発明は、上述の通り定義される化学式（Ｉ）の化合物を供する。但し、ＸがＯであり、；Ｒ1、Ｒ3およびＲ5が、全て水素であり、；Ｒ2およびＲ4が、それぞれ、独立に、水素またはフッ素であり、；ｎが０であり、；または、ｎが１であり、；または、ｎが２であり、そして、２つの独立なＲ6置換基が、２’、３’若しくは２’、５’若しくは３’、５’位にあり、そして、Ｈｅｔが、
【化５】
0004727994.tif 000006
である場合、Ｒ7は、４’位にあるＣ2-6アルケニルではない。
【００１１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、または、ヨウ素［好ましくは、フッ素、塩素、または臭素］である。
【００１２】
各アルキル部は、直鎖または分岐鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、または、ｔｅｒｔ−ブチルである。同様に、各アルキレン部は、直鎖または分岐鎖である。
【００１３】
ハロアルキル部は、１以上の同じまたは異なるハロゲン原子により置換されたアルキル部であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2、ＣＨ2ＦＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦまたはＣＨ3ＣＦ2である。
【００１４】
アルケニルおよびアルキニル部は、直鎖または分岐鎖の形態において存在してもよい。アルケニル部は、適当には、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかであってよい。例は、ビニル、アリル、エチニル、および、プロパルギルである。
【００１５】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、および、シクロヘプチルを含む。
【００１６】
トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、および、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノにおいて、各アルキル部は、独立に選択される。
【００１７】
本明細書を通して、Ｍｅは、メチルを表し、そして、Ｅｔは、エチルを表す。
【００１８】
Ｈｅｔは、ピラゾール、ピロール、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、５，６−ジヒドロピラン、または、５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチインであることが好ましい［より好ましくは、ピラゾール、ピロール、チオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、または、５，６−ジヒドロピラン；さらに好ましくは、ピラゾール、ピロール、ピリジン、または、チアゾール；そして、よりさらに好ましくは、ピラゾール、ピロール、または、チアゾール］。
【００１９】
ある観点において、Ｈｅｔは、ピラゾール、ピロール、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、５，６−ジヒドロフラン、または、５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチインであることが好ましい［より好ましくは、ピラゾール、ピロール、チオフェン、フラン、チアゾール、惜しさゾール、ピリミジン、ピリダジン、または、５，６−ジヒドロフラン、そして、さらに好ましくは、ピラゾール、ピロール、または、チアゾール］。
【００２０】
好ましくは、Ｒ1は、水素、プロパルギル、アレニル、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＨ2ＯＭｅである。
より好ましくは、Ｒ1は水素である。
好ましくは、Ｒ2は水素である。
好ましくは、Ｒ3は水素である。
好ましくは、Ｒ4は水素である。
好ましくは、Ｒ5は水素、または、ハロゲンである。
より好ましくは、Ｒ5は水素、または、フッ素である。
さらに好ましくは、Ｒ5は水素である。
【００２１】
本発明のある観点において、Ｒ7は、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルでる。
【００２２】
好ましくは、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-4（ハロアルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4（ハロアルキルチオ）Ｃ1-4アルキル、トリメチルシリル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロアルケニル、または、Ｃ3-6シクロアルキル（それぞれ独立に、ハロゲンおよびＣ1-2アルキルから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されている）である。
【００２３】
好ましくは、Ｚは、Ｃ1-2アルキレン［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、および、Ｃ1-4ハロアルコキシから選択される１以上の置換基により、任意的に置換されてもよい］。
【００２４】
好ましくは、Ｒ7は４’位にある。
【００２５】
好ましくは、Ｒ7はビニル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（それぞれ独立に、水素、ＣＨ3、および、Ｃ1-2ハロアルキルから選択される１から５の置換基により、任意的に置換されている）、および、トリメチルシリルから、選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、エチニル［シクロプロピル、シクロペンチル、および、シクロヘキシル（それぞれ、独立に、ハロゲン、ＣＨ3、および、Ｃ1-2ハロアルキルから選択される１から５の置換基により、それぞれ任意的に置換されている）、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロアルケニル、および、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルから選択される１から５の置換基により、任意的に置換されている］、アリル［それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、プロパルギル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、または、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルである。
【００２６】
ある特定の観点において、Ｒ7は、好ましくは、ビニル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、エチニル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、シクロプロピル（それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から５の置換基により、任意的に置換されている）、および、トリメチルシリルから選択される１つの置換基により、任意的に置換されている］、アリル［それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、プロパルギル［それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、または、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルである。
【００２７】
他の特定の観点において、Ｒ7は、好ましくは、ビニル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、エチニル［それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１つの置換基により、任意的に置換されている］、アリル［それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、プロパルギル［それぞれ独立に、ハロゲン、ＣＨ3、Ｃ1-2ハロアルキル、および、トリメチルシリルから選択される１から３の置換基により、任意的に置換されている］、または、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルである。
【００２８】
より好ましくは、Ｒ7は、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＣｌ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＢｒ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＦＣｌ、ＣＨ＝ＣＦＢｒ、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦＣｌ、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦＢｒ、ＣＨ＝ＣＦＭｅ、ＣＨ＝ＣＢｒＭｅ、ＣＨ＝ＣＣｌＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＣｌ＝ＣＦ2、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＢｒ＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨ2、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＦＢｒ、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＦＣｌ、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＢｒ2、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＣｌ2、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＦ2、Ｃ（ＣＦ3）＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ3）2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＣｌＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＢｒＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＦＢｒ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＦＣｌ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＳｉＥｔ3、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ2Ｃ（ＣＨ3）3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＢｒ、Ｃ≡ＣＦ、Ｃ≡ＣＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｈ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｍｅ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｅｔ、Ｃ≡ＣＣＨＦＣｌ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｂｒ、Ｃ≡ＣＣ2Ｆ5、Ｃ≡ＣＣＦ（ＣＦ3）2、Ｃ≡ＣＣＨＦ（ＣＦ3）、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ（Ｍｅ）Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ（Ｅｔ）Ｆ、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｍｅ、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＨ2ＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＭｅ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＭｅ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＯＭｅ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＭｅ2ＯＭｅ、Ｃ≡ＣＣＭｅ2ＯＨ、Ｃ≡ＣＣＭｅ2ＯＣＯＭｅ、Ｃ≡ＣＣ（Ｍｅ）＝ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＦ＝ＣＦ2、Ｃ≡Ｃ（シクロプロピル）、Ｃ≡Ｃ（シクロペンチル）、Ｃ≡Ｃ（１−Ｆ−シクロペンチル）、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨＦＣ≡ＣＨ、ＣＨ（ＣＦ3）Ｃ≡ＣＨ、ＳｉＭｅ3、ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ3、または、ＣＨ2Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3である。
【００２９】
ある特定の観点において、Ｒ7は、より好ましくは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＣｌ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＢｒ＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＳｉＥｔ3、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ2Ｃ（ＣＨ3）3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＢｒ、Ｃ≡ＣＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｈ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｂｒ、Ｃ≡ＣＣＦ（ＣＦ3）2Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＭｅ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＯＭｅ、Ｃ≡Ｃ（シクロＣ3Ｈ5）、Ｃ≡Ｃ（シクロＣ5Ｈ9）、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＳｉＭｅ3、または、ＣＨ2Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3である。
【００３０】
更により好ましくは、Ｒ7は、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＣｌ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＢｒ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＦＣｌ、ＣＨ＝ＣＦＢｒ、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦＣｌ、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＦＢｒ、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ3）2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＦＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＢｒ2、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＳｉＥｔ3、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ2Ｃ（ＣＨ3）3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｈ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｈ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＨＦＣｌ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｍｅ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｅｔ、Ｃ≡ＣＣＨＦＥｔ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｂｒ、Ｃ≡ＣＣＦ（ＣＦ3）2、Ｃ≡ＣＣＦ2ＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＨＦ（ＣＦ3）、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ（Ｍｅ）Ｆ、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｍｅ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＭｅ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＦ3、Ｃ≡Ｃ（シクロプロピル）、Ｃ≡Ｃ（シクロペンチル）、≡Ｃ（１−Ｆ−シクロペンチル）、Ｃ≡ＣＣ（Ｍｅ）＝ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＦ＝ＣＦ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＳｉＭｅ3、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ2Ｃ≡ＣＨ、または、ＣＨＦＣ≡ＣＨである。
【００３１】
ある特定の観点において、Ｒ7は、よりさらに好ましくは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ≡ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＢｒ＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＢｒ、Ｃ≡ＣＣＦ3、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ＝ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡Ｃ（シクロＣ3Ｈ5）、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＳｉＭｅ3、または、ＣＨ2Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3である。
【００３２】
よりさらに好ましくは、Ｒ7は、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、ＣＨ＝ＣＦＣｌ、ＣＨ＝ＣＦＢｒ、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、ＣＨ＝ＣＢｒＣＦ3、ＣＨ＝ＣＦＣＦ3、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｈ、Ｃ≡ＣＣＨＦＣｌ、Ｃ＝ＣＣＨＦ（ＣＦ3）、Ｃ＝ＣＣＦ2Ｃｌ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｍｅ、Ｃ≡ＣＣＦ2Ｂｒ、Ｃ≡ＣＣＦ2ＣＦ3、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ（Ｍｅ）Ｆ、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨＭｅ2、Ｃ≡ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＣＨ2ＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＭｅ2Ｆ、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＦ3、Ｃ≡Ｃ（シクロプロピル）、Ｃ≡Ｃ（シクロペンチル）、Ｃ≡Ｃ（１−Ｆ−シクロペンチル）、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨＦＣ≡ＣＨ、または、Ｃ＝ＣＣＨ2Ｍｅである。
【００３３】
ある特定の観点において、Ｒ7は、よりさらに好ましくは、ＣＨ＝ＣＨＳｉＭｅ3、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＢｒ2、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＢｒ＝ＣＨ2、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ3、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3、Ｃ≡ＣＣｌ、Ｃ≡ＣＢｒ、Ｃ≡ＣＣＦ３、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＣＭｅ3、Ｃ≡ＣＣＨＭｅ2、Ｃ≡Ｃ（シクロＣ3Ｈ5）、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＳｉＭｅ3、または、ＣＨ2Ｃ≡ＣＳｉＭｅ3である。
【００３４】
好ましくは、Ｈｅｔ環中の窒素原子は、独立に、Ｒyによる非置換型、または、置換型のいずれかである。
【００３５】
Ｒyが窒素原子上の置換基である場合、それは、好ましくは、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、または、メトキシメチレンであり、；より好ましくは、Ｃ1-2アルキル、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、または、メトキシメチレンであり、；さらにより好ましくは、メチル、ＣＨＦ2、または、メトキシメチレンであり、いっそうさらに好ましくは、メチル、または、メトキシメチレンであり、；最も好ましくは、メチルである。
【００３６】
好ましくは、ＣＸＮＲ1により置換された原子と結合していないＨｅｔ環中の炭素原子は、独立に、Ｒyによる非置換型、または、置換型のいずれかである。
【００３７】
Ｒyが、ＣＸＮＲ1により置換された原子と結合していないＨｅｔ環中の炭素原子上の置換基である場合、それは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、または、メトキシメチレンであり、さらに好ましくは、クロロ、メトキシメチレン、ＣＨ3、ＣＨＦ2、または、ＣＦ3である。よりさらに好ましくは、クロロ、ＣＨ3、ＣＨＦ2、または、ＣＦ3である。いっそうさらに好ましくは、ＣＨ3、または、ＣＦ3である。Ｈｅｔ環中には、ＣＸＮＲ1により置換された原子と結合する１つまたは２つの炭素原子が存在してもよい。好ましくは、それらの炭素原子は、独立に、Ｒyによる非置換型、または、置換型のいずれかである。
【００３８】
Ｒyが、ＣＸＮＲ1により置換された原子と結合している炭素原子上の置換基である場合、それは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルであり、；より好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ1-2アルキル、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆであり、；よりさらに好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆである。
【００３９】
より好ましくは、Ｈｅｔ環中に、ＣＸＮＲ1により置換された原子と結合している１つの炭素原子のみが存在する場合、その炭素原子は、Ｒyにより置換されている。
【００４０】
より好ましくは、Ｈｅｔ環中に、ＣＸＮＲ1により置換されている原子と結合している２つの炭素原子が存在する場合、そのような炭素原子は、Ｒyにより置換されており、その他の炭素原子は、フルオロ、クロロ、またはメチルによる、非置換型、または置換型のいずれかである。
【００４１】
好ましくは、ｍは０である。
好ましくは、ｎは０である。
好ましくは、ＸはＯである。
【００４２】
化学式（II）の化合物：
【化６】
0004727994.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎは、化学式（Ｉ）の化合物において、前に定義した通り）もまた、新規である［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5がそれぞれ水素であり、ｎが０であり、Ｒ7がＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＯ2Ｈである化学式（II）の化合物を除く］、そして、化学式（Ｉ）の化合物の調製における中間体として有用である。
【００４３】
このため、他の観点において、本発明は、化学式（II）の化合物であって、式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎが、化学式（Ｉ）の化合物のために前に定義した通りであり、但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ水素であり、且つ、ｎが０である場合、Ｒ7がＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＯ2Ｈではない化合物を供する。
【００４４】
化学式（II）の化合物のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎの好ましいものは、化学式（Ｉ）の化合物において前に定義した通りである。
【００４５】
多くの化学式（III ）の化合物：
【化７】
0004727994.tif 000008
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎは、化学式（Ｉ）の化合物ために前に定義した通りであって、且つ、Ｈａｌが、ブロモ、クロロ、または、ヨードである）もまた新規であり、そして、化学式（Ｉ）の化合物の調製における中間体として有用である。
【００４６】
いくつかの化学式（III ）の化合物は既知である；表０は、式中、Ｈａｌ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、および、Ｒ7が、表０中に定義される通りである、既知の化学式（III ａ）の化合物を示す。
【化８】
0004727994.tif 000009
表０
【００４７】
【表１】
0004727994.tif 000010
【００４８】
このため、更なる観点において、本発明は化学式（III ）の化合物であって、式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎが、化学式（Ｉ）の化合物において前に定義した通りであり、且つ、Ｈａｌが、ブロモ、クロロ、または、ヨードであり、但し、表０に従う化学式（III ａ）の化合物ではない、化合物を供する。
【００４９】
化学式（III ）の化合物のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびｎの好ましいものは、化学式（Ｉ）の化合物において前に定義した通りである。
【００５０】
好ましい、Ｈａｌは、ブロモ、または、クロロである。
より好ましいＨａｌは、ブロモである。
【００５１】
化学式（Ｉ）、（II）および（III ）の化合物は、異なる幾何または光学異性体として、あるいは、互変異性体として存在してもよい。各化学式のために、本発明は、全てのそれらの異性体、および、互変異性体、および、全比率におけるそれらの混合物、並びに、同位体形態、例えば、重水素化化合物を網羅する。
【００５２】
以下の表１から１３中の化合物は、本発明の化合物を示す。
表１
【００５３】
【表２】
0004727994.tif 000011
【００５４】
【表３】
0004727994.tif 000012
【００５５】
【表４】
0004727994.tif 000013
【００５６】
【表５】
0004727994.tif 000014
【００５７】
【表６】
0004727994.tif 000015
【００５８】
【表７】
0004727994.tif 000016
【００５９】
【表８】
0004727994.tif 000017
【００６０】
【表９】
0004727994.tif 000018
【００６１】
【表１０】
0004727994.tif 000019
【００６２】
【表１１】
0004727994.tif 000020
【００６３】
【表１２】
0004727994.tif 000021
【００６４】
表１は、化学式（Ｉａ）：
【化９】
0004727994.tif 000022
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、２８７の化合物を供する。
【００６５】
表１は、化学式（ＩａＡ）：
【化１０】
0004727994.tif 000023
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、２８７の化合物を供する。
【００６６】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＢ）の２８７の化合物を供する。
【化１１】
0004727994.tif 000024
【００６７】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＣ）の２８７の化合物を供する。
【化１２】
0004727994.tif 000025
【００６８】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＤ）の２８７の化合物を供する。
【化１３】
0004727994.tif 000026
【００６９】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＥ）の２８７の化合物を供する。
【化１４】
0004727994.tif 000027
【００７０】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＦ）の２８７の化合物を供する。
【化１５】
0004727994.tif 000028
【００７１】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＧ）の２８７の化合物を供する。
【化１６】
0004727994.tif 000029
【００７２】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＨ）の２８７の化合物を供する。
【化１７】
0004727994.tif 000030
【００７３】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＩ）の２８７の化合物を供する。
【化１８】
0004727994.tif 000031
【００７４】
表１は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表１に定義する通りである、化学式（ＩａＪ）の２８７の化合物を供する。
【化１９】
0004727994.tif 000032
表２
【００７５】
【表１３】
0004727994.tif 000033
【００７６】
【表１４】
0004727994.tif 000034
【００７７】
【表１５】
0004727994.tif 000035
【００７８】
【表１６】
0004727994.tif 000036
【００７９】
【表１７】
0004727994.tif 000037
【００８０】
【表１８】
0004727994.tif 000038
【００８１】
【表１９】
0004727994.tif 000039
【００８２】
【表２０】
0004727994.tif 000040
【００８３】
【表２１】
0004727994.tif 000041
【００８４】
表２は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表２に定義する通りである、化学式（Ｉｂ）の２４９の化合物を供する。
【化２０】
0004727994.tif 000042
表３
【００８５】
【表２２】
0004727994.tif 000043
【００８６】
【表２３】
0004727994.tif 000044
【００８７】
【表２４】
0004727994.tif 000045
【００８８】
【表２５】
0004727994.tif 000046
【００８９】
【表２６】
0004727994.tif 000047
【００９０】
【表２７】
0004727994.tif 000048
【００９１】
【表２８】
0004727994.tif 000049
【００９２】
【表２９】
0004727994.tif 000050
【００９３】
【表３０】
0004727994.tif 000051
【００９４】
【表３１】
0004727994.tif 000052
【００９５】
表３は、化学式（Ｉｃ）：
【化２１】
0004727994.tif 000053
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、２７６の化合物を供する。
【００９６】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＡ）の２７６の化合物を供する。
【化２２】
0004727994.tif 000054
【００９７】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＢ）の２７６の化合物を供する。
【化２３】
0004727994.tif 000055
【００９８】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＣ）の２７６の化合物を供する。
【化２４】
0004727994.tif 000056
【００９９】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＤ）の２７６の化合物を供する。
【化２５】
0004727994.tif 000057
【０１００】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＥ）の２７６の化合物を供する。
【化２６】
0004727994.tif 000058
【０１０１】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＦ）の２７６の化合物を供する。
【化２７】
0004727994.tif 000059
【０１０２】
表３は、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、および、Ｘが、表３に定義する通りである、化学式（ＩｃＧ）の２７６の化合物を供する。
【化２８】
0004727994.tif 000060
【０１０３】
表４は、化学式（Ｉｄ）：
【化２９】
0004727994.tif 000061
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ9、および、Ｒ10が、表４に定義する通りである、３つの化合物を供する。
表４
【０１０４】
【表３２】
0004727994.tif 000062
【０１０５】
表５は、化学式（Ｉｅ）：
【化３０】
0004727994.tif 000063
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、および、Ｒ10が、表５に定義する通りである、１５の化合物を供する。
表５
【０１０６】
【表３３】
0004727994.tif 000064
【表３４】
0004727994.tif 000065
【０１０７】
表６は、化学式（Ｉｆ）：
【化３１】
0004727994.tif 000066
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、および、Ｒ10が、表６に定義する通りである、１５の化合物を供する。
表６
【０１０８】
【表３５】
0004727994.tif 000067
【０１０９】
【表３６】
0004727994.tif 000068
【０１１０】
表７は、化学式（Ｉｇ）：
【化３２】
0004727994.tif 000069
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、および、Ｘが、表７に定義する通りである、１０の化合物を供する。
表７
【０１１１】
【表３７】
0004727994.tif 000070
【０１１２】
【表３８】
0004727994.tif 000071
【０１１３】
表８は、化学式（Ｉｈ）：
【化３３】
0004727994.tif 000072
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、および、Ｘが、表８に定義する通りである、１０の化合物を供する。
表８
【０１１４】
【表３９】
0004727994.tif 000073
【０１１５】
【表４０】
0004727994.tif 000074
【０１１６】
【表４１】
0004727994.tif 000075
【０１１７】
【表４２】
0004727994.tif 000076
【０１１８】
【表４３】
0004727994.tif 000077
【０１１９】
【表４４】
0004727994.tif 000078
【０１２０】
【表４５】
0004727994.tif 000079
【０１２１】
【表４６】
0004727994.tif 000080
【０１２２】
【表４７】
0004727994.tif 000081
【０１２３】
表９は、化学式（Ｉｉ）：
【化３４】
0004727994.tif 000082
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、およびＲ8が、表９に定義する通りである、２１２の化合物を供する。
【０１２４】
表９は、式中、Ｒ1、Ｒ7、および、Ｒ8が、表９に定義する通りである、化学式（ＩｉＡ）の２１２の化合物を供する。
【化３５】
0004727994.tif 000083
【０１２５】
表９は、式中、Ｒ1、Ｒ7、および、Ｒ8が、表９に定義する通りである、化学式（ＩｉＢ）の２１２の化合物を供する。
【化３６】
0004727994.tif 000084
【０１２６】
表９は、式中、Ｒ1、Ｒ7、および、Ｒ8が、表９に定義する通りである、化学式（ＩｉＣ）の２１２の化合物を供する。
【化３７】
0004727994.tif 000085
【０１２７】
表９は、式中、Ｒ1、Ｒ7、および、Ｒ8が、表９に定義する通りである、化学式（ＩｉＤ）の２１２の化合物を供する。
【化３８】
0004727994.tif 000086
【０１２８】
表１０は、化学式（Ｉｊ）：
【化３９】
0004727994.tif 000087
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、およびＲ8が、表１０に定義する通りである、１４の化合物を供する。
表１０
【０１２９】
【表４８】
0004727994.tif 000088
【０１３０】
表１１は、化学式（Ｉｋ）：
【化４０】
0004727994.tif 000089
であって、式中、Ｒ1、Ｒ7、およびＲ8が、表１１に定義する通りである、１４の化合物を供する。
表１１
【０１３１】
【表４９】
0004727994.tif 000090
【０１３２】
表１２は、式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、および、Ｒ5が、それぞれ水素であり、；ｎが、０であり、；そして、Ｒ1およびＲ7が、表１２に定義する通りである、化学式（II）の９４の化合物を供する。
表１２
【０１３３】
【表５０】
0004727994.tif 000091
【０１３４】
【表５１】
0004727994.tif 000092
【０１３５】
【表５２】
0004727994.tif 000093
【０１３６】
【表５３】
0004727994.tif 000094
【０１３７】
【表５４】
0004727994.tif 000095
【０１３８】
表１３は、式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、および、Ｒ5が、それぞれ水素であり、；ｎが、０であり、；そして、ＨａｌおよびＲ7が、表１３に定義する通りである、化学式（II）の１つの化合物を供する。
表１３
【０１３９】
【表５５】
0004727994.tif 000096
【０１４０】
本明細書を通して、温度は、摂氏度において与えられ、；「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペクトルを意味し、；ＭＳは、マススペクトルを表し、；Ｍ+−１またはＭ+＋１は、それぞれ、分子量マイナス１、または、分子量プラス１に従うマススペクトルにおけるシグナルであり、；そして、「％」は、他の単位において対応する濃度が示されない限り、重量パーセントである。
【０１４１】
以下の省略は、本明細書を通して使用される。：
ｍ．ｐ．＝融点                          ｂ．ｐ．＝沸点
ｓ＝単項                              ｂｒ＝ブロード
ｄ＝二重項                            ｄｄ＝二重項の二重項
ｔ＝三重項                              ｑ＝四重項
ｍ＝多重項                          ｐｐｍ＝百万分率
【０１４２】
表１４は、表１から表１３の化合物の、選択された融点、選択された分子イオン、および、溶媒として、全てＣＤＣｌ3を伴う選択されたＮＭＲデータ（別に条件を与えられない限り、；溶媒の混合物が存在する場合、これは、例えば、（ＣＤＣｌ3／ｄ6-ＤＭＳＯ）のように示される）、（全ての場合における、全ての特徴付けるデータをリストする試みはされていない）を示す。他に条件が無い限り、上記データは、各化合物のシス／トランス混合体に関する。
表１４
【０１４３】
【表５６】
0004727994.tif 000097
【０１４４】
【表５７】
0004727994.tif 000098
【０１４５】
【表５８】
0004727994.tif 000099
【０１４６】
【表５９】
0004727994.tif 000100
【０１４７】
【表６０】
0004727994.tif 000101
【０１４８】
【表６１】
0004727994.tif 000102
【０１４９】
【表６２】
0004727994.tif 000103
【０１５０】
【表６３】
0004727994.tif 000104
【０１５１】
表１５は、式中、Ｒ、Ｘ、および、Ｈｅｔが、表１５に定義する通りである、化学式ｌ（ｍ）の４８の化合物を供する。
【化４１】
0004727994.tif 000105
表１５
【０１５２】
【表６４】
0004727994.tif 000106
【０１５３】
【表６５】
0004727994.tif 000107
【０１５４】
【表６６】
0004727994.tif 000108
【０１５５】
表１６は、式中、ＲおよびＸが、表１６に定義する通りである、化学式II（ｍ）の１２２の化合物を供する。：
【化４２】
0004727994.tif 000109
表１６
【０１５６】
【表６７】
0004727994.tif 000110
【０１５７】
【表６８】
0004727994.tif 000111
【０１５８】
本発明に従う化合物は、以下の反応スキームに従い、調製することができ、そこで、他に条件を定めない限り、それぞれの不定の定義は、化学式（Ｉ）の化合物において前に定義した通りである。
【０１５９】
いくつかの化学式（Ｉ）の化合物の他の調製方法が存在する。
【０１６０】
方法Ａ
化学式（Ｉ）の化合物は、強塩基［例えば、ＮａＨ、または、ヘキサメチルジシラザンナトリウム］の存在下において、乾燥した極性溶媒［好ましくはＴＨＦ］中で、そして、−１０℃からその溶媒の沸点［好ましくは周囲温度］で、化学式（II）の化合物と化学式Ｈｅｔ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’［式中、Ｒ’はＣ1-5アルキルである］の化合物との反応により調製することができる。J. Wang et al, Synlett 2001,1485 による論文は類似する調製の詳細を供する。
【０１６１】
方法Ｂ
化学式（Ｉ）の化合物は、不活性な有機溶媒［例えば、酢酸エチル、ジクロロメタン、ジオキサン、または、ＤＭＦ］中で、そして、−１０℃からその溶媒の沸点［好ましくは周囲温度］で、化学式（II）の化合物と化学式Ｈｅｔ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’’［式中、Ｒ’’はＯＨ、または、離核基、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、または、ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ1-4アルキル］の化合物との反応により調製することができる。Ｒ’’がＯＨである場合、その反応は、活性化剤［例えば、ＢＯＰ−Ｃｌ］、および、２当量の塩基［例えば、第３級アミン、無機炭酸塩、または、炭酸水素塩］の存在下において行われる。一方、Ｒ’’が、離核基である場合、その反応は、少なくとも１当量の塩基［例えば、ピリジン、第３級アミン、無機炭酸塩、または、炭酸水素塩］の存在下において行われる。
【０１６２】
方法Ｃ
化学式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ1は前に定義した通りであるが、水素ではない］は、溶媒[例えば、ハロゲン化溶媒（例えば、ジクロロメタン）、エーテル、酢酸エチル、ＤＭＦ、または、水（二相性混合物として、任意的に、転移触媒相、例えば、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩）の存在下において）］中で、および、塩基［例えば、第３級アミン、アルカリ炭酸塩、アルカリ炭酸水素塩、アルカリ水酸化物、または、ＮａＨ；Ｌ１が（ＣＯ）Ｃ1-4アルキルである場合、塩基無しで単に加熱するだけでよい］の存在下において、化学式（Ｉ）の化合物［式中Ｒ1は水素である］と化学式Ｒ1−Ｌ1[式中、Ｒ1は前に定義した通りであるが、水素ではなく、；そして、Ｌ1は離隔基、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、スルホン酸塩（例えば、メシレート、または、トシレート）、または、ＯＣ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである]との反応により調製することができる。
【０１６３】
方法Ｄ
化学式（Ｉ）の化合物は、Ｃｕ（Ｉ）および非プロトン性溶媒［例えば、環状エーテル、例えば、ジオキサン］の存在下において、上昇させた温度で、そして、好ましくは還流温度において、化学式（III ）の化合物［式中、Ｈａｌは、好ましくは、ブロモまたはヨードである］と化学式Ｈｅｔ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2とを反応させることにより調製することができる。好ましい条件は、リガンド−形成物質としての１，２−ジアミン（例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、または、エチレンジアミン）、および、少なくとも１当量の塩基（例えば、アルカリ炭酸塩、または、アルカリリン酸塩）の存在下において、化学式（III ）の化合物に対して２％から１００％モル／モルで使用されるＣｕＩである。A. Klapars et al. J. Am. Chem. Soc. 123,7727 (2001) による論文は、類似する調製の詳細を供する。
【０１６４】
方法Ｅ
化学式（Ｉ）の化合物は、化学式（IV）の化合物
【化４３】
0004727994.tif 000112
［式中、ＦＧは、１以上の合成工程において、Ｒ7に変換可能な官能基である］の変換により調製することができる。官能基の相互変換は、当業者にとって、標準的な手順である。文献において多くの方法が存在し、それは、そのように、あるいは、存在する官能基に従う修飾を伴い使用することができる。；表Ａは、特に、ＥＧのＲ7への相互変換による、化学式（Ｉ）の化合物調製に関する、関連文献（それらいくつかもまた、更に適当な引例を引用する）を与える。当業者にとって、表Ａにおいて与えられた文献例は、特に説明したＲ7の調製を制限する必要がなく、また、他の構造的に関係するＲ7の調製の類推により応用することができる。
表Ａ
【０１６５】
【表６９】
0004727994.tif 000113
【０１６６】
【表７０】
0004727994.tif 000114
【０１６７】
【表７１】
0004727994.tif 000115
【０１６８】
化学式（II）、（III ）または（IV）の化合物のいくつかの他の調製方法が存在する。
【０１６９】
方法Ｆ−化学式（II）または（III ）の化合物の調製
【化４４】
0004727994.tif 000116
化学式（II）、（III ）または（IV）の化合物は、化学式（Ｖ）の化合物［式中、ＦＧは化学式（IV）の化合物ために前に定義した通りであり、Ｔは、ハロゲン、アミノ、ＮＨＲ1、保護されたアミノ基Ｔ’（例えば、カルバミン酸塩、アミド、環式イミド、Ｎ−アルキル、Ｎ−アルケニル−、Ｎ−ベンジル−、Ｎ−ジフェニルメチル−、または、Ｎ−トリチル誘導体、イミン誘導体、あるいは、Ｎ−シリル−、または、Ｎ−ジシリル誘導体）、または、Ｔ’’基（これは、文献に説明される合成方法を応用することにより、ＮＨ2またはＮＨＲ1に変換できる基である；Ｔ’’は、好ましくは、アジド、ニトロ、ハロゲン、トリフレート、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、または、ＮＣＯである）のいずれかである］から、官能基の相互変換により調製することができる。化学式（Ｖ）の化合物からの開始官能基ＦＧは、上述した方法Ｅの類似方法を応用することにより、Ｒ7に変換することができる。この変換は、直接、化学式（II）の化合物［ＴがＮＨＲ1である場合］、化学式（III ）の化合物［Ｔがハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ、または、ヨード）である場合］、または、化学式（IV）の化合物［ＴがＴ’またはＴ’’である場合］へと導く。
【０１７０】
二番目の工程において、化学式（IV）または（II）の化合物［Ｒ1がＨ以外である場合］は、一般的な上述した方法のいずれかを応用すること［脱保護、または、ＴのＮＨ2への変換］により、化学式（II）の化合物［Ｒ1がＨである場合］に変換することができる。
【０１７１】
Ｔ’の多用途の値および脱保護の方法の例は、T. W. Green and P. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition (John Wiley & Sons 1999), Chapter 7において与えられている。
【０１７２】
Ｔ’’の有用な値とＴ’’をＮＨ2、Ｔ’またはＮＨＲ1に変換するための文献は、M. B. Smith, Compendium of Organic Synthetic Methods, Vols. 1-10, Chapter 7 (Wiley, Vol. 10: 2002) において、見つけることができる。
【０１７３】
方法Ｇ
【化４５】
0004727994.tif 000117
化学式（II）、（III ）または（IV）の化合物は、化学式（VII ）の化合物と化学式（VIII）の化合物［式中、ＲａおよびＲａ’は、それぞれ、独立に、ハロゲン（好ましくは、ＣＬ、ＢｒまたはＩ）、トリフレート、または、官能性含む金属含有物、例えば、金属として、Ｂ、Ｓｎ、Ｍｇ、ＺｎまたはＣｕ；例は、Ｂ（ＯＨ）2、ボロン酸エステル（好ましくは、１，２−または１，３−ジオール由来のエステル誘導体）、トリアルキルチン（好ましくは、Ｓｎ（ＣＨ3）3またはＳｎ（ｎＢｕ）3）、Ｍｇのハロゲン塩、ＺｎまたはＣｕのハロゲン塩である］のカップリング反応により調製することができる。ＲａまたはＲａ’のいずれかが官能性を有する金属である場合、その他の置換基は、ハロゲンまたはトリフレートでなければならない。
【０１７４】
それらのカップリング反応は上記文献において、広く知られている。特に適当なものは、Ｓｔｉｌｌｅカップリング、Ｓｕｚｕｋｉカップリング、Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング、または、Ｕｌｌｍａｎｎ反応として当業者に周知である、Ｐｄ（０）、Ｎｉ（０）または、銅触媒カップリングである。これらの反応の、包括的なレビューは、Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; F. Diederich and P. Stang (eds. ) ; Wiley-VCH; Weinheim 1998 において見つけることができる。
【０１７５】
二番目の工程において、一般的な上述の方法［これは、脱保護、またはＴ’’のＮＨ2への変換である］のいずれかにより、化学式（IV）または（II）の化合物［Ｒ1がＨ以外である場合］を化学式（II）の化合物［Ｒ1がＨである場合］に変換することができる。
【０１７６】
驚くべきことに、この度、実用的な目的のために、真菌類、並びに、細菌およびウイルスにより発生する疾患に対する植物の保護に極めて有利なスペクトルを有する、化学式（Ｉ）の新規な化合物が発見された。
【０１７７】
化学式（Ｉ）の化合物は、植物の有害生物を制御するための活性成分として、農業部門および、使用の関連分野において使用することができる。新規な化合物は、低い割合の投与での優れた活性により、植物が優れた耐性を示すことにより、および、環境的な安全性により認識される。それらは極めて有用な、治療的な、防止的な、および、浸透的な特性を有し、そして、多数の栽培された植物を保護するために使用される。化学式（Ｉ）の化合物は、植物または有用な植物の別々の作物である植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において発生する有害生物を阻害するため、あるいは、駆除するために使用することができ、また、後から成長する植物のこれらの一部を、例えば、病原性微生物から、同時に保護することもできる。
【０１７８】
また、化学式（Ｉ）の化合物は、植物の繁殖物の処理のためのドレッシング剤として、特に、種子（果実、塊茎、穀物）および植物のカッティング（例えば、稲）において、真菌類の感染に対する、並びに、土壌において発生する病原性真菌類に対する保護のために使用することができる。
【０１７９】
さらに、本発明に従う化合物は、関連する分野、例えば、木材の貯蔵、衛生管理等における、木材、木材関連技術生産物を含む技術的な材料の保護において、真菌類の制御のために使用することができる。
【０１８０】
化学式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下のクラスの病原性真菌類に対して有効である：化学式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の病原性真菌類に対して有効である：不完全菌類（Fungi inperfecti)(例えば、ボトリチス属（Botrytis）、ピリキュラリア属（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、フサリウム属（Fusarium）、セプトリア属（Septoria）、セルコスポラ属（Cercospora）およびアルテルナリア属（Alternaria））および、担子菌類（Basidiomycetes）（例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、ヘミレイア属（Hemileia）、プッシニア属（Puccinia）)。付け加えると、それらはまた、子嚢菌類（Ascomycetes類）（例えば、ベンチュリア属（Venturia）およびエリシフェ属（Erysiphe）、ポドスファエラ属（Podosphaera）、モニリニア属（Monilinia）、ウルシヌラ属（Uncinula））および卵菌類（Oomycetes)（例えば、フィトフトラ属（Phytophtora）、ピチウム属（Pythium）、プラスモパラ属（Plasmopara）)に対しても有効である。傑出している活性はうどん粉病（エリシフェ種（Erysiphe spp）)およびサビ病（プッシニア種（Puccinia spp））に対して観察された。さらには、新規な化学式（Ｉ）の化合物は病原性細菌およびウイルス（例えば、キサントモナス種（Xanthomonas spp）、シュードモナス種（Pseudomonas spp）、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）並びにタバコモザイクウィルス）に対して有効である。
【０１８１】
本発明の範囲内において、保護すべき対象作物は、一般的に、以下の植物種を含んで成る：穀草類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、トウモロコシ、ソルガム、および、関連種）；ビート（シュガービートおよびファダービート）；ナシ状果、核果および軟果（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）；マメ科植物（豆、ヒラマメ、エンドウ、大豆）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、クスノキ）または、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、蔓草、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並びに、観賞植物等の植物。
【０１８２】
化学式（Ｉ）の化合物は、改変されていない形態において、または、好ましくは、製剤の業界において慣習的に利用されるアジュバントと共に使用される。最終的に、それらは既知の方法において、乳化性濃縮物、コーティング可能なペースト、直接的な噴霧性または希釈性溶液、希釈性乳濁液、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉塵、顆粒、および、例えば、ポリマー物質中の封入体へと簡便に処方される。上記組成物のタイプによる場合、適用方法、例えば、スプレー、微粒化、粉塵化、散布、コーティングまたは注入は意図する目的および支配的な環境により選択される。また、上記組成物は、さらに、アジュバント、例えば、安定剤、泡消し剤、粘着性調整剤、結合剤または粘着付与剤、並びに、肥料、微量栄養素ドナー、または、特別な効果を得るための他の製剤を含んでよい。
【０１８３】
適当な担体およびアジュバントは、固形物または液体であってよく、そして、製剤技術において有用な物質、例えば、天然または再生無機物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。そのような担体は、例えば、ＷＯ９７／３３８９０において説明されている。
【０１８４】
化学式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形態において使用され、そして、処理すべき作物部分または植物に、同時に、または更なる化合物と共に連続して適用することができる。これらの更なる化合物は、例えば、肥料、または、微量栄養素ドナー、あるいは、植物の成長に影響する他の調製剤であってよい。更なる担体、界面活性剤、または、製剤の当業界において慣習的に利用される適用促進アジュバントと共に所望するならば、それらはまた、選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤、または、これらの調製剤のいくつかの混合物であってよい。
【０１８５】
化学式（Ｉ）の化合物は、他の殺真菌剤と混合することができ、予期しなかった相乗的な活性におけるいくつかのケースをもたらす。特に好ましい混合成分は、アゾール、例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ディフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール、例えば、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；モルフォリン、例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール、例えば、フェンピクロニルおよびフルジオキソニル；フェニルアミド、例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシイミド、例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン、例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、クレソキム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ５００Ｆ（提唱名ピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０；ジチオカルバメート、例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタリミド、例えば、カプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペット、トリフルアニド；Ｃｕ−化合物、例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、酸化銅；ニトロフェノール−誘導体、例えば、ジノカップ、ニトロタル−イソプロピル；有機−Ｐ−誘導体、例えば、エジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォス、トルコフォス−メチル；他の様々なもの、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエソフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（提唱名フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルサルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガミシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダミシンまたはゾキサミド（ＲＨ７２８１）である。
【０１８６】
化学式（Ｉ）の化合物、または、１以上の上記組成物を含む農薬組成物の好ましい適用方法は、葉への適用である。適用の頻度および適用の割合は、対応する病原体による感染のリスクに依存するであろう。しかしながら、化学式（Ｉ）の化合物はまた、液体製剤を植物の場所にドレッシングすることにより、または固形化合物、例えば、粒状化合物を土壌に対して適用することにより（土壌適用）、土壌を介し、根を通って（体系的機能）浸透することができる。稲作においては、このような顆粒を、水田に適用することができる。また、化学式（Ｉ）の化合物は、種子もしくは塊茎に殺真菌剤を染み込ませることにより、または固形製剤でそれらをコーティングすることにより、種子に適用することができる（コーティング）。
【０１８７】
製剤［化学式（Ｉ）の化合物を含む組成物のこと］および、所望すれば、固形または液体アジュバントは、既知の方法、一般的には、エクステンダー、例えば、溶媒、固形担体、または任意的な界面活性化合物（界面活性剤）で、よく混合すること、および／または、粉砕することにより、において調製される。
【０１８８】
農薬製剤は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは、０．１から９５重量％の化学式（Ｉ）の化合物を含み、９９．９から１重量％、好ましくは、９９．８から５重量％の固形または液体アジュバントを含み、そして、０から２５重量％、好ましくは、０．１から２５重量％の界面活性剤を含むであろう。
【０１８９】
有利な適用の割合は、一般的に、ヘクタール（ｈａ）当たり５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）であり、好ましくは、１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ／ｈａであり、最も好ましくは、２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ／ｈａである。種子のドレッシング剤として使用する場合は、簡便な適用量は、種子のｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。
【０１９０】
濃縮物として、商業的生産物を処方することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１９１】
以下の制限のない実施例は、上述の発明をより詳細に説明する。
【実施例１】
【０１９２】
本実施例は化合物Ｎｏ．１．０１の調製について説明する。
２−アミノ−４’−エチニル−ビフェニル（０．３０ｇ）および１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−クロロカルボニル−ピラゾール（０．３３ｇ）を氷で冷却しながら、ＴＨＦ中で混合し、それから、ピリジン（０．１２ｍｌ）を加えた。周囲温度に温めた後、その懸濁液を、３．５時間撹拌し、水に注ぎ、そして、酢酸エチルで２回抽出した。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして、その溶媒を蒸発させ、そして、シリカゲル（溶媒：ヘキサン：酢酸エチル ２：１）においてクロマトグラフィー精製を行い、０．４ｇ（７０．２％）の化合物Ｎｏ．１．０１を産出した。
【実施例２】
【０１９３】
本実施例は化合物Ｎｏ．２．０１の調製について説明する。
１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解した１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピロールカルボン酸（０．２２ｇ）に、トリエチルアミン（０．３２ｍｌ）および２−アミノ−４’−トリメチルシリルエチニル−ビフェニル（０．３ｇ）を加え、そして、最後に、氷で冷却しながら、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）クロロホスフィン酸（０．２９ｇ）を加えた。１８時間撹拌した後、その溶媒を減圧下で除去し、そして、その残渣を酢酸エチルで溶かした。水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして、その溶媒を蒸発させ、産出した０．４５ｇの黄色の油を、シリカゲル（溶出剤：ヘキサン：酢酸エチル ２：１）におけるクロマトグラフにかけ、０．１３ｇ（２６％）の化合物Ｎｏ．２．０１を産出した。
【実施例３】
【０１９４】
本実施例は化合物Ｎｏ．１．７２の調製について説明する。
０−５℃における５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中のＮａＨ（４６ｍｇ）に、１０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の２−Ｎ−ホルミルアミノ−４’−（プロピン−１−イル）−ビフェニル（０．３ｇ）を加えた。その反応を、この温度で１時間保ち、そして、その後、１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−クロロカルボニル−ピラゾール（０．３７２ｇ）を加えた。生じた懸濁液を、室温で一昼夜撹拌し、ブラインに注ぎ、そして、酢酸エチルで抽出した。その溶媒を蒸発させ、そして、その残渣をメタノール中に入れ、そして、ナトリウムメチラート（１０ｍｇ）を加えた。３０分後、その混合物を、希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出し、そして、中性となるまで洗浄した。シリカゲル（溶出剤：酢酸エチル：ヘキサン １：２）におけるクロマトグラフにかけ、そして、トルエン：ヘキサン（４：１）から再結晶させ、０．１６９ｇの化合物Ｎｏ．１．７２を産出した。
【実施例４】
【０１９５】
本実施例は、上述の方法Ｆに従う調製法を使用して、２−アミノ−４’−（トリメチルシリル）エチニル−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．０２）および２−アミノ−４’−エチニル−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．０１）の調製について説明する。
【０１９６】
窒素下において、ピペリジン（２５ｍｌ）中の２．５ｇの２−アミノ−４’−ブロモ−ビフェニル（ＷＯ２６４５６２）に、順番に、ＣｕＩ（０．１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウムジクロリド（０．３５ｇ）、および、トリメチルシリルアセチレン（２．８ｍｌ）を加えた。その混合物を、室温で２２時間撹拌し、そして、さらに、６０℃で２６時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を、水で希釈し、そして、酢酸エチルで抽出した。それから、その有機相を、水で洗浄し、そして、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で、その溶媒を蒸発させた後、その混合物を、シリカゲル（ヘキサン：酢酸エチル ９：１）におけるクロマトグラフにかけ、２−アミノ−４’−（トリメチルシリル）エチニル−ビフェニル（２ｇ）（化合物Ｎｏ．１２．０２）を産出した。
【０１９７】
１．４ｇのこの化合物を、メタノール（４０ｍｌ）中に溶解させ、そして、炭酸カリウム（０．９ｇ）を冷却しながら加えた。生じた懸濁液を２時間撹拌し、そして、氷水上に注ぎ、そして、形成した沈殿物を、ろ過し、水で完全に洗浄し、そして、乾燥させ、淡黄褐色の結晶として、２−アミノ−４’−エチニル−ビフェニル（０．９ｇ）（化合物Ｎｏ．１２．０１）を得た。
【実施例５】
【０１９８】
本実施例は２−Ｎ−ホルミルアミノ−４’−（プロピン−１−イル）−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．１６）の調製について説明する。
【０１９９】
窒素下において、Ｎ−ホルミルアミノ−４’ブロモ−ビフェニル（３．５ｇ）（J.Chem.Soc.1957,4)、トリブチルチン（プロピニル−１）（５ｇ）（Aldrich から購入）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３７ｇ）を、トルエン（２００ｍｌ）中で混合し、そして、１６時間還流温度に加熱した。生じた黒ずんだ混合物を、水で希釈し、そして、酢酸エチルで抽出した。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして、その溶媒を減圧で蒸発させた。その残渣をアセトニトリル中に入れ、そして、ヘキサンで繰り返し洗浄した。減圧でのアセトニトリルの除去、および、シリカゲル（溶出剤：ヘキサン：酢酸エチル ２：１）でのその残渣のクロマトグラフィー後、淡黄色の粉末として、２−Ｎ−ホルミルアミノ−４’−（プロピン−１−イル）−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．１６）（１．５７ｇ）を得た。
【実施例６】
【０２００】
本実施例は、２−アミノ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．０７）および２−アミノ４’−（クロロエチニル)−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１２．０４）の調製について説明する。
【０２０１】
ａ）２−ニトロ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニルの調製。
エタノール（７０ｍｌ）中の２−ニトロ−４’ホルミル−ビフェニル（２ｇ）（ＷＯ９５０３２９０）（２−ブロモニトロベンゼンと４−ホルミル−フェニル−ボロン酸とのＰｄ−触媒カップリングにより調製された）に、ヒドラジン水和物（９５％）（１．３２ｇ）を加え、そして、生じた混合物を、それから５時間還流させた。その溶媒を、減圧下において蒸発させて乾燥させ、その残渣をＤＭＳＯ（３０ｍｌ）中に懸濁し、それから、アンモニア（２５％）（３ｍｌ）および新鮮な調製したＣｕＣｌ（８０ｍｇ）を順番に加え、そして、最後に、テトラクロロメタン（３．８ｇ）を水で冷却しながら滴下した。その混合物を室温で２４時間撹拌し、そして、生じた緑色の懸濁液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、そして、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その溶媒を蒸発させ、そして、その残渣のシリカゲル（溶出剤：ヘキサン：酢酸エチル ４：１）におけるクロマトグラフィーにより、２−ニトロ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニル（０．８ｇ）、ｍ．ｐ．５８−５９℃を産出した。
【０２０２】
ｂ）２−アミノ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニルの調製。
工程（ａ）由来の２−ニトロ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニル（０．７６ｇ）を５０％エタノール（３０ｍｌ）中に溶かし、還流温度に加熱した。それから、５０％エタノール（１０ｍｌ）中の２ＮのＨＣｌ（０．３ｍｌ）を滴下した。その反応混合物を、還流温度で４時間保ち、室温に冷却し、そして、ろ過した。そのろ液を、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで２回抽出し、そして、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下における、その溶媒の蒸発により、２−アミノ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニル（０．６２ｇ）（化合物Ｎｏ．１２．０７）を産出した。
【０２０３】
ｃ）２−アミノ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニル（３ｇ）を、０．９ｇのＫＯＨ（８５％、粉末）が懸濁されている、１５０ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶かした。その混合物を、室温で一昼夜撹拌し、過剰量の水で希釈し、そして、酢酸エチルで２回抽出し、そして、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下における、その溶媒の蒸発、および、その残渣のシリカゲル（溶出剤：ヘキサン：酢酸エチル ４：１）におけるクロマトグラフィーにより、黄褐色の固形物として、２．５ｇの２−アミノ−４’（２，２−ジクロロ）エチレン−ビフェニルを産出した。
【実施例７】
【０２０４】
本実施例は、化合物Ｎｏ．１２．１８の調製について説明する。
【０２０５】
工程Ａ：２−ニトロ−（４’−トリメチルシリル）−ビフェニル
２−ブロモ−ニトロベンゼン（０．８６ｇ）、４−（トリメチルシリル）フェニルボロン酸（１ｇ）、および、ビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウムジクロリド（０．３ｇ）を、ジメトキシエタン（３５ｍｌ）中に溶かし、それから、水（５ｍｌ）中に溶かした炭酸水素ナトリウム（１．３ｇ）の溶液を滴下した。その混合物を３時間（８０℃の湯浴温度）加熱し、室温に冷却し、酢酸：水：：１：１（３００ｍｌ）に注ぎ、そして、吸引ろ過した。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして、その溶媒を除去した。生じた残渣（１．５８ｇの濃い油）をシリカゲル（溶出剤：ヘキサン：酢酸エチル ４：１）におけるクロマトグラフにかけ、黄色の油（１．１２ｇ）を得た。この化合物は工程Ｂにおいて使用した。
【０２０６】
工程Ｂ：２−アミノ−（４’−トリメチルシリル)−ビフェニル［化合物１２．１８］
上述の工程Ａから得られた化合物（０．９５５ｇ）およびギ酸アンモニウム（ammonium formiate)(１．８６ｇ）を、メタノール（３０ｍｌ）中に溶かし、窒素でパージした。この溶液に、二分して、ｐｄ（１００ｍｇ；炭素上１０％）を加えた。室温で１５時間撹拌後、反応混合物をろ過し、そして、その溶媒を蒸発させた。
【０２０７】
化学式（Ｉ）の化合物の処方例
化学式（Ｉ）の化合物の製剤、例えば、乳化性濃縮物、溶液、顆粒、粉末、および、湿潤性粉末の調製のための実験手順は、ＷＯ９７／３３８９０において説明されている。
【０２０８】
生物学的実施例：殺真菌作用
実施例Ｂ−１：プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）／小麦（小麦における褐サビ病）に対する作用
１週齢の小麦植物、ｃｖ．Ａｒｉｎａを、スプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、その小麦植物に、胞子懸濁液（１×１０5胞子／ｍｌ）をスプレーすることにより接種する。２０℃および９５％ｒ．ｈ．での２日間のインキュベーション後、その植物を、グリーンハウスにおいて、２０℃および６０％ｒ．ｈ．で８日間保つ。接種から１０日後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２０９】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１５，１．１６，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．３５，１．３６，１．５６，１．５７，１．６６，１．６７，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０６，１．１０７，１．１３９，１．１５１，１．１５２，１．１５４，１．１５５，１．１８２，１．１８５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．１８，３．３２，３．３５，３．５６，３．６６，３．６９，３．２５０，９．０１，９．０６，９．１５，９．２１，９．４１，９．５０，９．５３，９．５９，９．６２，１５．２５，１５．２６および１５．２８の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２１０】
実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）／リンゴ(リンゴにおけるウドン粉病)に対する作用
５週齢のリンゴ苗木、ｃｖ．ＭｃＩｎｔｏｓｈをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、そのリンゴ植物に、試験植物の上で、リンゴウドン粉病に感染した植物を振ることにより、リンゴ植物に接種する。１４／１０時間（明／暗）の明るさ管理下における、２２℃および６０％ｒ．ｈ．での１２日間のインキュベーション後、上記疾患の発生率を評価する。
【０２１１】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１５，１．１６，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．３５，１．３６，１．５６，１．５７，１．６６，１．６７，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０６，１．１０７，１．１３９，１．１５１，１．１５２，１．１５４，１．１５５，１．１８２，１．１８５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．１８，３．３２，３．３５，３．５６，３．６６，３．６９，３．２５０，９．０１，９．０６，９．１５，９．２１，９．４１，９．５０，９．５３，９．５９，９．６２，１５．２５，１５．２６および１５．２８の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２１２】
実施例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）／リンゴ（リンゴにおける黒星病）
４週齢のリンゴ苗木、ｃｖ．ＭｃＩｎｔｏｓｈをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、試験植物に、胞子懸濁液（４×１０5分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、リンゴ植物に接種する。２０℃および９５％ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション後、その植物を、グリーンハウス中、２１℃および６０％ｒ．ｈ．に４日間置く。２１℃および９５％ｒ．ｈ．でのインキュベーションからさらに４日後、上記疾患の発生率を評価する。
【０２１３】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．５６，１．５７，１．６６，１．６７，１．６９，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０６，１．１０７，１．１３８，１．１５２，１１５４，１．１５５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．１８，３．３２，３．５６，３．６６，３．６９，９．０１，９．０６，９．１５，９．２１，９．５０および９．５９の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２１４】
実施例Ｂ−４：エリシフェ・グラミニス（Erysiphe gaminis）／大麦（大麦におけるウドン粉病）に対する作用
１週齢の大麦植物、ｃｖ．Ｒｅｇｉｎａをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、試験植物の上で、うどん粉病に感染した植物を振ることにより、大麦植物に接種する。グリーンハウス中、２０℃／１８℃（昼／夜）および６０％ｒ．ｈ．での６日間のインキュベーション後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２１５】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１５，１．１６，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．３５，１．３６，１．５６，１．５７，１．６６，１．６７，１．７０，１．７７，１．７８，１．１０６，１．１０７，１．１５２，１．１５５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．１８，３．３２，３．３５，３．５６，３．６６，３．６９，３．２５０，９．０１，９．０６，９．１５，９．２１，９．４１，９．５０および９．５９の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２１６】
実施例Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／ブドウ（ブドウにおけるボトリチス）に対する作用
５週齢のブドウ苗木、ｃｖ．Ｇｕｔｅｄｅｌをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布から２日後、その試料植物上に胞子懸濁液（１×１０6分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、ブドウ植物に接種する。グリーンハウス中、２１℃および９５％ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２１７】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８および１．１０の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２１８】
実施例Ｂ−６：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／トマト（トマトにおけるボトリチス）に対する作用
４週齢のトマト植物、ｃｖ．Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布から２日後、その試料植物上に胞子懸濁液（１×１０5分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、トマト植物に接種する。育成チャンバー中、２０℃および９５％ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２１９】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１５，１．１６，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．３６，１．５６，１．５７，１．６６，１．６７，１．６９，１．７０，１．７７，１．７８，１．１０６，１．１０７，１．１３８，１．１３９，１．１５２，１．１５５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．６６，３．６９，３．２５０，９．０６，９．１５，９．２１，９．４１，９．５０および９．５９の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２２０】
実施例Ｂ−７：セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）／小麦（小麦におけるセプトリア葉枯病（Septoria leaf spot））に対する作用
１週齢の小麦植物、ｃｖ．Ａｒｉｎａをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、その試料植物上に胞子懸濁液（５×１０5分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、小麦植物に接種する。２０℃および９５％ｒ．ｈ．での１日間のインキュベーション後、その植物を、グリーンハウス中、２０℃および６０％ｒ．ｈ．に１０日間保つ。接種から１１日後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２２１】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８および１．１０の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２２２】
実施例Ｂ−８：ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium teres）／大麦（大麦における網斑病）に対する作用
１週齢の大麦植物、ｃｖ．Ｒｅｇｉｎａをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布から２日後、その試料植物上に胞子懸濁液（３×１０4分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、大麦植物に接種する。グリーンハウス中、２０℃および９５％ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２２３】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１５，１．１６，１．１８，１．１９，１．２２，１．２４，１．３３，１．３６，１．３５，１．５６，１．５７，１．６０，１．６６，１．６７，１．６９，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０６，１．１０７，１．１３８，１．１３９，１．１５１，１．１５２，１．１５４，１．１５５，１．１８２，１．１８５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．１８，３．３２，３．３５，３．５６，３．６６，３．６９，９．０１，９．０６，９．１５，９．２１，９．４１，９．５０，９．５３，９．５９，９．６２，１５．２５，１５．２６および１５．２８の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２２４】
実施例Ｂ−９：アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）／トマト（トマトにおける夏疫病）に対する作用
４週齢のトマト植物、ｃｖ．Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布から２日後、その試料植物上に胞子懸濁液（２×１０5分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、トマト植物に接種する。育成チャンバー中、２０℃および９５％ｒ．ｈ．での３日間のインキュベーション後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２２５】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１３，１．１５，１．１６，１．１９，１．２２，１．２４，１．３３，１．３５，１．３６，１．５６，１．５７，１．６７，１．６９，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０７，１．１５１，１．１５２，１．１５４，１．１５５，１．１８２，１．１８５，１．２５１，１．２５２，２．０１，３．０１，３．０８，３．１２，３．３２，３．３５，３．５６，３．６９，９．０１，９．０６，９．１５，９．４１，９．５０，９．６２および１５．２６の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２２６】
実施例Ｂ−１０：ウンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）／ブドウ（ブドウにおけるウドン粉病）に対する作用
５週齢のブドウ苗木、ｃｖ．Ｇｕｔｅｄｅｌをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．０２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、試験植物の上で、ブドウウドン粉病に感染した植物を振ることにより、ブドウ植物に接種する。１４／１０時間（明／暗）の明るさ管理下における、２６℃および６０％ｒ．ｈ．での７日間のインキュベーション後、上記疾患の発生率を評価する。
【０２２７】
感染は、１．０１，１．０３，１．０８，１．１０，１．１２，１．１３，１．１８，１．１９，１．２４，１．３３，１．５６，１．５７，１．６０，１．６６，１．６７，１．７０，１．７７，１．７８，１．８１，１．１０６，１．１０７，１．１３８，１．１３９，１．１５１，１．１５２，１．１５４，１．１５５，１．１８２，１．１８５，１．２５１，１．２５２，２．０１，２．０８，２．６６，３．０１，３．０８，３．１２，３．３２，３．５６，３．６６，３．６９，３．２５０，９．０１，９．０６，９．１５，９．４１，９．５０，９．５３および９．５９の各化合物で、実質的に完全（０−５％の感染）に防止される。
【０２２８】
実施例Ｂ−１１：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）／小麦（小麦におけるセプトリア葉枯病（Septoria leaf spot））に対する作用
２週齢の小麦植物、ｃｖ．Ｒｉｂａｎｄをスプレーチャンバー中で、処方した試料化合物（０．２％の活性成分）で処理する。散布の翌日、その試料植物上に胞子懸濁液（１０×１０5分生子／ｍｌ）をスプレーすることにより、小麦植物に接種する。２３℃および９５％ｒ．ｈ．での１日間のインキュベーション後、その植物を、グリーンハウス中、２３℃および６０％ｒ．ｈ．に１６日間保つ。接種から１８日後、上記疾患の感染率を評価する。
【０２２９】
化合物１．１０，１．０３，１．０９，１．７０，１．６９，３．０１，１．６７，１．６６，３．６６，９．５９，３．６９，１．３３，２．６６，９．０６，３．０８，１．７７，１．７８，１．５６，１．５７，１．１３８，１．１３９，１．１２，１．１８，１．１０６，１．１０７，９．５３，３．３２，１．１５１，１．１５２，１．２５２，１．１５５，９．４１，３．５６，１．１３，３．１２，９．２１，１．２５０，１．１９および３．１８は、それぞれ、本試験において、良好な活性を示す（＜２０％の疾患感染率）。