(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、構造式Ｉ
【化１】
0004624510.tif 000020
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオもしくはＣＯ2 Ｒ1 であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキル、Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 ハロシクロアルケニル、
場合によっては、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2 Ｒ2 基１個によって置換されているＣ1 −Ｃ6 アルキル、
場合によっては、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2 Ｒ2 基１個によって置換されているＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルであり；そして
Ｒ1 およびＲ2 は、各々独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ＣＨ2 （Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル）、Ｃ3 −Ｃ10 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ10 ハロアルケニル、カチオン、
環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基１〜３個またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基１〜３個またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしく寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地に接触させることを含むが、
但し、該方法はヒトに適用されないという条件である、前記方法。
【請求項２】
構造式Ｉ
【化２】
0004624510.tif 000021
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］をもつ化合物の有害生物防除剤としての有効量を、植物の葉か、またはそれらが生育している土壌もしくは水に適用することを含む、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生からの生育植物の保護方法。
【請求項３】
構造式Ｉ
【化３】
0004624510.tif 000022
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］をもつ化合物の駆虫剤、殺ダニ剤もしくは内・外寄生虫防除剤としての有効量を、経口的、局所的もしくは非経口的に、ヒトを含まない温血動物もしくは魚類に投与もしくは適用することを含む、蠕虫類、ダニ類もしくは節足動物内・外寄生虫による寄生もしくは感染に対して、該動物もしくは魚類を治療、防除、予防もしくは保護する方法。
【請求項４】
農業的もしくは薬物学的に許容しうるキャリヤーおよび構造式Ｉ
【化４】
0004624510.tif 000023
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］をもつ化合物の有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を含有する、蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫防除のための組成物。
【請求項５】
構造式Ｉａ
【化５】
0004624510.tif 000024
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオもしくはＣＯ2 Ｒ1 であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキル、Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 ハロシクロアルケニル、
Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルもしくはＣ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1 −Ｃ6 アルキル、または
場合によっては、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルもしくはＣ3 −Ｃ7 ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルであるが、
但し、ＱがＣＦ2 Ｈ以外であるという条件がある；そして
Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ＣＨ2 （Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル）、Ｃ3 −Ｃ1 0 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ10 ハロアルケニル、カチオン、
環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基１〜３個またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基１〜３個またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩。
【請求項６】
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
【０００２】
【従来の技術】
線虫類、昆虫類およびダニ類有害生物は、生育期および収穫期の作物を破滅させる。米国において、農作物は、何千ものこれらの有害生物と戦わねばならない。その上、節足動物および蠕虫類寄生虫は、世界規模において、毎年、家畜や伴侶動物分野に対して数億ドルの経済的損失を惹起している。また、節足動物寄生虫は、ヒトにとって煩わしいものであり、そしてヒトや動物において病原体を媒介することもできる。
【０００３】
今日、市販の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）、外部寄生虫防除剤（ｅｃｔｏ−ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄｅ）、エンデクトシド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）および駆虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ）を入手できるにもかかわらず、作物、家畜、伴侶動物およびヒトへの損害が発生する。したがって、新規な、より有効な有害生物防除剤、外部寄生虫防除剤、エンデクトシドおよび駆虫剤を創り出すべく研究が進行中である。
【０００４】
抗潰瘍剤として有用である、ある種のアゾール誘導体が、欧州特許出願公開第405976号に記述されている。しかしながら、その特許は、そこに記述されているアゾール誘導体に関する有害生物防除もしくは寄生虫防除的利用を何も記述していないし、また示唆していない。
【０００５】
それ故、本発明の目的は、蠕虫類、線虫類、昆虫類およびダニ類有害生物および寄生虫の防除方法を提供することである。
【０００６】
また、本発明の目的は、線虫類、昆虫類およびダニ類の侵襲および寄生によって惹起される損傷からの、生育期および収穫期の作物の保護方法を提供することである。
【０００７】
さらなる本発明の目的は、蠕虫類、ダニ類および節足動物内・外寄生虫による寄生および感染に対して、温血動物、魚類およびヒトを治療、防除、予防および保護する方法を提供することである。
【０００８】
本発明のこれらおよび他の目的は、以下に示されるその記述から一層明らかになるであろう。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、構造式Ｉ
【００１０】
【化６】
0004624510.tif 000002
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオもしくはＣＯ2Ｒ1であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ4−Ｃ7ハロシクロアルケニル、
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2Ｒ2基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2Ｒ2基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；そして
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル、カチオン、環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしくは寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地に接触させることを含む方法を提供する。
【００１１】
また、本発明は、それらの化合物を含有する有害生物防除もしくは寄生虫防除組成物を含む。有利なことに、２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物、およびそれらを含有する組成物が、線虫類有害生物の防除のために特に有用であることが見い出された。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明は、蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物の有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしくは寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地に接触させることを含む方法を提供する。
【００１３】
線虫類の防除のために特に有用である式Ｉ化合物は、なかんずく、
２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンを含む。
【００１４】
また、本発明は、植物の葉か、またはそれらが生育している土壌もしくは水に、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物の有害生物防除剤としての有効量を適用することを含む、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生からの生育植物の保護方法を提供する。
【００１５】
本発明の式Ｉ化合物は、植物寄生性線虫類、および土壌中に遊離して生活している線虫類の防除のために有用である。植物寄生性線虫類は、限定されるものではないが、外部寄生虫、例えばキシフィネマ種（Xiphinema spp.）、ロンギドラス種（Longidorus spp.）およびトリコドラス種（Trichodorus spp.）；半寄生虫、例えばチレンキュラス種（Tylenchulus spp.）；移住性内部寄生虫、例えばプラチレンカス種（Pratylenchus spp.）、ラドホラス種（Radopholus spp.）およびスクテロネマ種（Scutellonema spp.）；定住性寄生虫、例えばヘテロデラ種（Heterodera spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）およびメロイドジーン種（Meloidogyne spp.）；そして幹および葉内部寄生虫、例えばジチレンカス種（Ditylenchus spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）およびヒルシュマニエラ種（Hirshmaniella spp.）を包含する。
【００１６】
また、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物は、昆虫類および／またはダニ類有害生物を防除するために有用である。本発明の式Ｉ化合物によって防除される昆虫類は、限定されるものではないが、鱗翅類（Lepidoptera）、例えばタバコ・バッドウォーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）、キャベツ・シャクトリムシ、ワタ・ボールウォーム（ｂｏｌｌ  ｗｏｒｍ）、ビート・ヨトウムシ、サザンヨトウムシおよびダイアモンドバックモス（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ  ｍｏｔｈ）；同翅類（Homoptera）、例えばアブラムシ、ヒメヨコバイ、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ  ｈｏｐｐｅｒ）およびホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ  ｆｌｙ）；アザミウマ類（Thysnoptera）、例えばスリップス；甲虫類（Coleoptera）、例えばボールゾウムシ、コロラドポテト・ビートル（ｂｅｅｔｌｅ）、サザントウモロコシ・ネキリムシ（ｒｏｏｔ  ｗｏｒｍ）、ウエスタントウモロコシ・ネキリムシおよびカラシ・ビートル；および直翅類（Orthoptera）、例えばイナゴ、コオロギ、バッタおよびゴキブリを包含する。本発明の化合物によって防除されるダニ類は、限定されるものではないが、ハダニ類（ｍｉｔｅ）、例えばナミハダニ、カーマインハダニ（ｃａｒｍｉｎｅ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）、バンクスグラスハダニ（ｂａｎｋｓ  ｇｒａｓｓ  ｍｉｔｅ）、イチゴ・ハダニ、カンキツ・サビダニおよびレプロシスマイト（ｌｅｐｒｏｓｉｓ  ｍｉｔｅ）を包含する。
【００１７】
実施においては、線虫類、昆虫類および／またはダニ類の侵襲および寄生から植物を保護するために、植物か、または植物が生育中か生育する前の土壌もしくは水に適用される場合には、一般に、水もしくはその他の液状キャリヤーに分散された式Ｉ化合物約０．１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍが効果的である。
【００１８】
また、本発明の２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物は、有効成分の割合約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａを提供するために十分な量において、植物の葉および／または該植物が生育中か生育する前の土壌もしくは水に適用される場合、線虫類、昆虫類および／またはダニ類有害生物を防除するために効果的である。
【００１９】
本発明の式Ｉ化合物は、単独で使用される場合、生育期および収穫期の両方の農作物の線虫類、昆虫類および／またはダニ類有害生物を防除するために効果的であるけれども、また、それらが、限定されるものではないが、他の殺線虫剤、殺虫剤および／または殺ダニ剤を含む、農業において使用される他の生物学的薬剤と組み合わせて使用されてもよい。例えば、本発明の式Ｉ化合物は、ピレトロイド、ホスフェート類、カルバメート類、シクロジエン、バチルス・チューリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）（Ｂｔ）の内毒素、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロール等との結合物もしくは組み合わせ物において効果的に使用することができる。
【００２０】
本発明の化合物は、乳剤原液、フロアブル原液もしくは水和剤として製剤化されてもよく、これらは、水もしくは他の適当な極性溶媒により、一般にイン・サイチューで希釈され、次いで、希薄噴霧液として適用される。また、該化合物は、乾式圧縮された粒剤、粒状製剤、粉剤、粉剤濃厚物、懸濁剤原液、ミクロ乳剤およびそれに類するものに製剤化されてもよく、これらすべては、それ自体、必要な植物保護を提供するために、種子、土壌、水および／または葉に適用される。本発明のそのような製剤もしくは組成物は、１種以上の農業的に許容しうる不活性の、固形もしくは液状キャリヤーと混合された本発明の式Ｉ化合物（またはその組み合わせ物）を含む。それらの組成物は、有害生物防除剤として有効量の該化合物もしくは化合物類を含有し、この量は、特定の化合物、標的有害生物および使用方法に応じて変えることができる。当業者は、有害生物防除剤としての有効量がどれだけであるか、過度の実験なしに容易に決定することができる。
【００２１】
また、本発明は、蠕虫類、ダニ類および節足動物内・外寄生虫による寄生および感染に対して、ヒトを含む温血動物、および魚類を治療、防除、予防および保護する方法であって、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物の駆虫剤、殺ダニ剤もしくは内・外寄生虫防除剤としての有効量を、経口的、局所的もしくは非経口的に、該動物に投与もしくは適用することを含む方法を提供する。
【００２２】
上記方法は、特に、温血動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、ならびにヒトにおける蠕虫類、ダニ類および節足動物内・外寄生虫の寄生および感染を防除および予防するために有用である。
【００２３】
寄生虫症は、多くの農場および伴侶動物において見いだされる広範な疾病であり、そして世界中に、かなりの経済的損失を引き起こしている。有意な損害を惹起する蠕虫類は、通常、吸虫もしくは扁形虫として知られる綱・吸虫類（Trematoda）のメンバー、特に、属・ファシオーラ（Fasciola）、ファシオロイデス（Fascioloides）、パラムフィストマム（Paramphistomum）、ヂクロコエリウム（Dicrocoelium）、オイリトレマ（Eurytrema）、オフィストルキス（Ophisthorchis）、ファシオロプシス（Fasciolopsis）、エチノストマ（Echinostoma）およびパラゴニムス（Paragonimus）のメンバーである。また、寄生虫症は、線虫類として言及される虫群によって惹起される。線虫類は、腸管、心臓、肺臓および血管を含む、それらが住み着く器官の壁および組織に重篤な損傷を惹起し、そして貧血の１次病因である。もし処置せずに放置すれば、それらは、感染動物に死をもたらすであろう。もっとも普通に温血動物の感染因子であることが分かっている線虫類は、属・ヘモンカス（Haemonchus），オステルタジア（Ostertagia），クーペリア（Cooperia），エスファガストマム（Oesphagastomum）、ネマトジラス（Nematodirus），ジクチオカウルス（Dictyocaulus）、トリキュリス（Trichuris）、ジロフィラリア（Dirofilaria），アンシクロストマ（Ancyclostoma）、アスカリス（Ascaris)などのメンバーを含む。有利には、本発明の式Ｉ化合物は、寄生虫症の病原因子に対して有用である。
【００２４】
蠕虫類を防除する外に、本発明の式Ｉ化合物は、内部寄生節足動物の寄生、例えばウシのウジおよび胃のウマバエ幼虫を防除する。その上、限定されるものではないが、シラミ、ダニ、マダニ、鼻ウマバエ幼虫、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）、サシバエ（ｂｉｔｉｎｇ  ｆｌｙ）、ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ、ハエ、蝿蛆症バエ幼虫、ツツガムシ（ｃｈｉｇｇｅｒ）、ブヨ、カおよびノミを含む、温血動物および魚類におけるダニ類および節足動物外部寄生虫の寄生が、本発明の２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物によって防除、予防もしくは駆除されるであろう。また、本発明の式Ｉ化合物は、目・アカリホルメス（Acariformes）およびパラシチホルメス（Parasitiformes）のダニを含む、温血動物哺乳類および家禽に寄生するダニを防除するために使用されてもよい。本発明の式Ｉ化合物によって防除されてもよい節足動物外部寄生虫は、限定されるものではないが、刺すシラミ（ｂｉｔｉｎｇ  ｌｉｃｅ）、吸うシラミ（ｓｕｃｋｉｎｇ  ｌｉｃｅ）、ウマバエ、サシバエ、ブヨ、カおよびノミを含む。刺すシラミは、ハジラミ類（Mallophaga）、例えばボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、トリコデクテス・カニス（Trichodectes canis）およびダミリナ・オビス（Damilina ovis）のメンバーを含む。吸うシラミは、シラミ類（Anoplura），例えばヘマトピナス・オイリステルナス（Haematopinus eurysternus）、ヘマトピナス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナタス・ビツリ（Linognathus vituli）およびソレノポテス・カピラタス（Solenopotes capillatus）のメンバーを含む。サシバエは、ヘマトビア（Haematobia）のメンバーを含む。
【００２５】
温血動物への経口投与では、式Ｉ化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、濃厚動物飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、飲剤、ゲル剤、錠剤、巨丸剤およびカプセル剤として製剤化されてもよい。さらに、式Ｉ化合物は、動物に対してそれらの飲用水において投与されてもよい。経口投与では、選ばれた製剤は、式Ｉ化合物１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重を、動物に提供すべきである。
【００２６】
あるいはまた、式Ｉ化合物は、動物に対して非経口的に、例えばルーメン内、筋肉内、静脈内もしくは皮下注射によって投与されてもよい。式Ｉ化合物は、皮下注射のためには、生理学的に許容しうるキャリヤー中に分散もしくは溶解されてもよい。さもなくば、式Ｉ化合物は、皮下投与のために移植物に製剤化されてもよい。さらに、式Ｉ化合物は、動物に対して経皮的に投与されてもよい。非経口投与では、選ばれた製剤は、式Ｉ化合物１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重を、動物に提供すべきである。
【００２７】
また、式Ｉ化合物は、浸漬剤、ダスト剤、粉剤、首輪（ｃｏｌｌａｒｓ）、メダル（ｍｅｄａｌｌｉｏｎｓ）、噴霧剤および振りかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤の剤形で、局所的に動物に適用されてもよい。局所適用では、浸漬剤および噴霧剤は、通常、式Ｉ化合物約０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍを含有する。さらに、式Ｉ化合物は、動物、特に四足獣、例えばウシおよびヒツジ用のイアー・タグとして製剤化されてもよい。
【００２８】
また、本発明の式Ｉ化合物は、限定されるものではないが、駆虫剤、例えばベンズイミダゾール、ピペラジン、レバミソール、ピランテル、プラジカンテル等；エンデクトシド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）、例えばアベルメクチン、ミルベマイシン等；外部寄生虫防除剤、例えばアリールピロール、有機ホスフェート類、カルバメート類、フィプロニルを含むγ−酪酸阻害剤、ピレトロイド、スピノサッド、イミダクロプリド等；昆虫の成長調整剤、例えばピリプロキシフェン、シロマジン等；およびキチンシンターゼ阻害剤、例えばフルフェノクスロンを含むベンゾイル尿素、を含む１種以上の他の殺寄生虫化合物との組み合わせ物または結合物（ｃｏｎｊｕｎｃｔｉｏｎ）において使用されてもよい。
【００２９】
また、式Ｉ化合物は、効力を増進し、スペクトルを拡大し、そして寄生虫防除のための簡便な方法を提供するために、１種以上の慣用の相乗剤、例えばピペロニルブトキシド、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジプロピルおよび１，５ａ，６，９，９ａ，９ｂ−ヘキサヒドロ−４ａ（４Ｈ）−ジベンゾフランカルボキシアルデヒドとの組み合わせ物もしくは結合物において使用されてもよい。
【００３０】
本発明の寄生虫防除組成物は、１種以上の薬物学的および／または農業的に許容しうる不活性な固形もしくは液状キャリヤーと混合された本発明の式Ｉ化合物（またはその組成物）を含む。それらの組成物は、寄生虫防除剤として有効量の該化合物もしくは化合物類を含有する。当業者は、寄生虫防除剤としての有効量がどれだけであるか、過度の実験なしに容易に決定することができる。
【００３１】
また、本発明は、構造式Ｉａ
【００３２】
【化７】
0004624510.tif 000003
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオもしくはＣＯ2Ｒ1であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ4−Ｃ7ハロシクロアルケニル、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ7ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、または
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ7ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるが、
但し、ＱがＣＦ2Ｈ以外であるという条件がある；そして
Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル、カチオン、
環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ新規な２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩を提供する。
【００３３】
さらに、本発明は、２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンを提供する。
【００３４】
前記ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。用語「Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル」、「Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル」、「Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ」、「Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ」、「Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキル」、「Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル」、「Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル」および「Ｃ4−Ｃ7ハロシクロアルケニル」は、それぞれ、１個以上のハロゲン原子によって置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基、Ｃ3−Ｃ10アルケニル基およびＣ4−Ｃ7シクロアルケニル基として定義される。先の式Ｉおよび式Ｉａにおいて使用されるように、カチオンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニウムを示す。アルカリ土類金属は、カルシウムおよびマグネシウムを含む。有機アンモニウムカチオンは、限定されるものではないが、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、ベンジルアンモニウム等を含む。
【００３５】
本発明の式Ｉ化合物は、流れ図Ｉにおいて以下に示めされるように、構造式ＩＩをもつ２−チオールチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物と、構造式ＩＩＩをもつ求電子化合物および塩基を、溶媒の存在下で反応させることによって製造されてもよい。
【００３６】
【化８】
0004624510.tif 000004
さらに、式Ｉのある種の化合物は、当業者には既知の慣用操作を用いて、式Ｉの他の化合物に転化されてもよい。
【００３７】
式ＩＩの出発化合物は、当該技術分野において既知であり、そしてK. SmithらによりSulfur Letters, 18(2), pages 79-95 (1995)において記述される操作によって製造されてもよい。
【００３８】
本発明のさらなる理解を容易にするために、先ず、次の実施例が、その特定の詳細をより具体的に説明するために提示される。本発明は、請求の範囲に定義されることを除き、それによって限定されるべきでない。
【００３９】
【実施例】
実施例１−６
２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造
【００４０】
【化９】
0004624510.tif 000005
窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（６．２ｇ，０．０３７ｍｏｌ）溶液を、１，１，２−トリフルオロ−４−ブロモブテン（８．３ｇ，０．０４６ｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５ｇ）と処理し、６０℃に加熱して、２４時間撹拌し、冷却し、そして水中に注ぐ。得られる混合水溶液を、ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出液を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空濃縮して残渣を得る。シリカゲルと９：１ヘキサン／酢酸エチル溶液を用いる残渣のカラムクロマトグラフィーにより、無色油状物として表題の生成物（８．９ｇ，収率６４％）を得る。
【００４１】
Ｃ10Ｈ7Ｆ3Ｎ2Ｓ2
計算値：Ｃ，４３．４７；Ｈ，２．５５；Ｎ，１０．１４％。
【００４２】
実測値：Ｃ，４３．４６；Ｈ，２．５８；Ｎ，１０．１４％。
【００４３】
実施例１に記述されるものと本質的に同じ操作を用いて、次の化合物が得られる：
【００４４】
【表１】
0004624510.tif 000006
実施例７
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造
【００４５】
【化１０】
0004624510.tif 000007
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（２．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウム（０．９６ｇ，０．０２４ｍｏｌ）の混合液に、３０分かけて滴下する。得られる反応混合液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中ジブロモジフルオロメタン（２．５２ｇ）溶液と処理し、室温で２４時間撹拌し、そして氷−水混合液中に注ぐ。得られる混合水溶液を、酢酸エチルで抽出する。有機抽出液を、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空濃縮して残渣を得る。シリカゲルとジクロロメタンを用いる残渣のクロマトグラフィーし、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（トルエン）の共沸除去により油状物を得る。油状物を、さらに、シリカゲルと２０：１酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、明黄色液体として表題の生成物（０．６１ｇ，収率１７％）を得る。
【００４６】
実施例８
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造
【００４７】
【化１１】
0004624510.tif 000008
ジオキサン中チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（２．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）溶液を、水中水酸化ナトリウム（４．８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の溶液と処理し、７０℃に加熱し、クロロジフルオロメタンの定常蒸気により７５分間処理し、そして氷上に注ぐ。得られる混合水溶液を、濃塩酸で酸性にし、そしてジクロロメタンで抽出する。有機抽出液を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空濃縮して残渣を得る。シリカゲルとそれぞれの酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いるカラムクロマトグラフィーにより、明黄色固体として表題の生成物（０．８６ｇ，収率３３％、ｍｐ４１−４３℃）を得る。
【００４８】
Ｃ7Ｈ4Ｆ2Ｎ2Ｓ2
計算値：Ｃ，３８．５２；Ｈ，１．８５；Ｎ，１２．８４％。
【００４９】
実測値：Ｃ，３８．５８；Ｈ，１．７３；Ｎ，１２．７２％。
【００５０】
実施例９
２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造
【００５１】
【化１２】
0004624510.tif 000009
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウム（油中６０％懸濁液、０．７２ｇ，０．０３ｍｏｌ）の混合液を、０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（５．０ｇ，３０ｍｍｏｌ）溶液を滴下処理し、３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中ｐ−トルエンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（３．８１ｇ，１５ｍｍｏｌ））溶液と処理し、１１０℃に加熱し、６時間撹拌し、そして氷／水混合液中に注ぐ。得られる混合水溶液を、ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出液を、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空濃縮して残渣を得る。酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いる残渣のカラムクロマトグラフィーにより、明黄色液体として表題の生成物（２．９１ｇ，収率３９％）を得る。
【００５２】
Ｃ8Ｈ5Ｆ3Ｎ2Ｓ2
計算値：Ｃ，３８．３９；Ｈ，２．０１；Ｎ，１１．１９％。
【００５３】
実測値：Ｃ，３８．５８；Ｈ，２．０８；Ｎ，１０．９４％。
【００５４】
実施例１０
ポット栽培トマトにおけるネコブセンチュウ、メロイドジーン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）を標的とする土壌線虫防除アッセイ
試験化合物をアセトンに溶解し、そして必要な試験濃度まで水で希釈する。３週齢のトマト移植苗のある３インチポット内の沈泥ローム土壌を、試験溶液で湿らす。ネコブセンチュウ、メロイドジーン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）Ｊ２の幼虫４千匹を、土壌上に、水懸濁液において分配する。ポットを温室内に保ち、そしてポット培養４週後、植物の根を洗浄して土壌を除き、下記に定められた根こぶ形成インデックスを用いて、根こぶ形成の程度をスコアーする。エトプロホスを工業標準物質として試験中に含める。結果を表Ｉに総括する。
【００５５】
【表２】
0004624510.tif 000010
【００５６】
【表３】
0004624510.tif 000011
実施例１１
Ｃ．エレガンス（C. elegans）に対する試験化合物の評価
Ｃ．エレガンス（C. elegans）（J. LewisからのＢｒｉｓｔｏｌ株）の培養物は、ＮＧ寒天プレート上のＥ．コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）ローンにおいて維持される。新規培養物は毎週作成される。試験用線虫をＮａバッファーを用いて培養物から洗い出す。化合物を８０％アセトンに溶解する。試験材料を、９６穴滅菌組織培養プレートの各ウェルにマイクロピペットで添加（２５μｌ）し、溶媒を蒸発させる。Ｎａバッファー中のＣ．エレガンスの新規調製された量（５０μｌ）を、各処理ウェルおよび１プレート当たり数個の対照ウェル中にマイクロピペットで添加する。プレートを２０℃でインキュベートする。効力の観察は、浸漬後４および２４時間目に解剖顕微鏡下で行われる。プレートを読む直前に、虫の動きを刺激することために、それを軽くたたく。活性は主観的に判定されるが、半定量的に、成虫および幼虫の運動に及ぼす薬物効果に基づいている。基準は、次のとおりである：
７＝２４時間目における虫の約９５％の顕著な運動低下、そして
０＝正常な運動、対照と同じ。
結果を表ＩＩに総括する。
【００５７】
【表４】
0004624510.tif 000012
実施例１２
試験化合物の殺虫性および殺ダニ性評価
試験溶液は、濃度１０，０００ｐｐｍにするため、水中３５％アセトン混合液に試験化合物を溶解することによって製造される。連続希釈が、必要に応じて水で行われる。
【００５８】
スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、二齢幼虫、サザン・ヨトウムシ（ＳＡＷ）
長さ７〜８ｃｍまで拡がったＳｉｅｖａリママメ葉を、３秒間撹拌しながら試験溶液に浸漬し、そしてフード内で乾燥させる。次いで、葉を、底に湿った濾紙を含有する１００ｘ１０ｍｍペトリ皿中に置き、そして二齢毛虫１０匹を入れる。５日目に、死亡数、摂餌低下もしくは正常な脱皮の何らかの阻害について観察する。
【００５９】
ヂアブロチカ・ビルギフェラ ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera)Ｌｅｃｏｎｔｅ、二齢ウエスタントウモロコシ・ネキリムシ（ＷＣＲ）
微細タルク１ｃｃを、３０ｍｌ容広口のねじ蓋付きガラスジャー中に入れる。適当なアセトン試験溶液１ｍｌを、タルク上にピペットで滴下して、ジャー当たり有効成分１．２５ｍｇにする。ジャーを、アセトンが揮発するまで弱い気流下に置く。乾燥タルクを解し、モロコシ（ｍｉｌｌｅｔ）種子１ｃｃを添加して、昆虫の餌として与え、そして湿潤土壌２５ｍｌを、各ジャーに添加する。ジャーのキャップを閉め、内容物を、徹底的に機械的に混合する。この後、二齢ネキリムシ１０匹を各ジャーに添加し、そしてジャーを、幼虫のために空気交換できるようゆるく蓋をする。この処置は、死亡数が数えられる５日間維持される。幼虫が見られなくなることは、死んだと考えられる、何故なら幼虫は急速に分解し、そして発見できないからである。この試験で使用された有効成分の濃度は、大体５０ｋｇ／ｈａに対応する。
【００６０】
テトラニクス・ウルチカエ（Tetranichus urticae）（ＯＰ耐性株）、ナミハダニ（ＴＳＭ）
７〜８ｃｍに拡がった第１葉をもつＳｉｅｖａリママメ植物を選択し、そして１ポット当たり１本の植物に刈り戻す。主コロニーから採取した寄生した葉から、小片を切り取り、試験植物の各葉の上に置く。これは、処理２時間前に実施され、ハダニが、産卵のために試験植物上を動き回るようにさせる。カットされる寄生葉の大きさを変えて、１葉当たりハダニ約１００匹にする。試験処理の時点で、ハダニを移すために使用された葉片を除去し、廃棄する。新しく寄生された植物を、試験溶液に３秒間撹拌しながら浸漬し、そしてフード中で乾燥させる。
２日後、１枚の葉を採取し、そして死亡数を数える。
【００６１】
アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、ワタ・アブラムシ（ＣＡ）
子葉段階のワタ植物を選らび、そして１ポット当たり１本の植物に刈り戻す。
重い寄生葉を、主コロニーから採取し、そして各子葉の頂部に置く。アブラムシを、一夜、宿主植物に移動させる。試験処理の時点で、アブラムシを移すために使用された葉を除去し、廃棄する。子葉を試験溶液に浸漬し、そして乾燥させる。５日後、死亡数を数える。
【００６２】
スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、卵−サザン・ヨトウムシおよびヂアブロチカ・ウンデシムプンクタータ  ホワルヂ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、卵−サザントウモロコシ・ネキリムシ  （ＳＡＷ−卵）および（ＳＣＲ−卵）
人工飼料を含有しているウェルを、試験溶液で処理し、そして乾燥する。次いで、適当な昆虫の卵をウェル中に入れる。ウェルを、通気される接着性透明プラスチックカバーで覆う。７日後、死亡数を数える。
【００６３】
試験は、以下に示されるスケールにしたがって評価され、そして得られるデータが表ＩＩＩに示される。
【００６４】
【表５】
0004624510.tif 000013
実施例１３
ルシリア・セリカータ（Lucilia serricata）における試験化合物の外部寄生虫防除性評価
試験溶液は、濃度１００ｐｐｍにするため、アセトンに溶解される。２００μｌを、１２８穴アッセイトレイ中の１２ｍｍ濾紙ディスク３枚に添加し、そして乾燥させる。一齢アオバエ幼虫約２０匹およびウシ血清２００μｌをディスクに添加する。ウェルをプラスチックの蓋で覆い、そして約２７℃でインキュベートする。死亡数を、２４および４８時間目に測定する。結果を表ＩＶに総括する。
【００６５】
【表６】
0004624510.tif 000014
本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【００６６】
１．  蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、構造式Ｉ
【００６７】
【化１３】
0004624510.tif 000015
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオもしくはＣＯ2Ｒ1であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ4−Ｃ7ハロシクロアルケニル、
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2Ｒ2基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキルもしくはＣＯ2Ｒ2基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；そして
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル、カチオン、環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしくは寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地に接触させることを含む、方法。
【００６８】
２．  化合物が、
２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群から選ばれる、第１項記載の方法。
【００６９】
３．  構造式Ｉ
【００７０】
【化１４】
0004624510.tif 000016
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］
をもつ化合物の有害生物防除剤としての有効量を、植物の葉か、またはそれらが生育している土壌もしくは水に適用することを含む、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生からの生育植物の保護方法。
【００７１】
４．  化合物が、
２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群から選ばれる、第３項記載の方法。
【００７２】
５．  構造式Ｉ
【００７３】
【化１５】
0004624510.tif 000017
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］
をもつ化合物の駆虫剤、殺ダニ剤もしくは内・外寄生虫防除剤としての有効量を、経口的、局所的もしくは非経口的に、温血動物もしくは魚類に投与もしくは適用することを含む、蠕虫類、ダニ類もしくは節足動物内・外寄生虫による寄生もしくは感染に対して、該動物もしくは魚類を治療、防除、予防もしくは保護する方法。
【００７４】
６．  農業的もしくは薬物学的に許容しうるキャリヤーおよび構造式Ｉ
【００７５】
【化１６】
0004624510.tif 000018
［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおりである］
をもつ化合物の有害生物防除剤もしくは寄生虫防除剤としての有効量を含有する、蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫防除のための組成物。
【００７６】
７．  化合物が、
２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群から選ばれる、第６項記載の組成物。
【００７７】
８．  構造式Ｉａ
【００７８】
【化１７】
0004624510.tif 000019
［式中、
Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオもしくはＣＯ2Ｒ1であり；
ｎは、０，１，２もしくは３であり；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ4−Ｃ7ハロシクロアルケニル、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ7ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、または
場合によっては、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ7ハロシクロアルキル基１個によって置換されているＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるが、
但し、ＱがＣＦ2Ｈ以外であるという条件がある；そして
Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル、カチオン、
環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているベンジル、あるいは
ハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ1−Ｃ4アルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基１〜３個、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基１〜３個またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては置換されているフェニルである］
をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に許容しうる塩。
【００７９】
９．  ２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群から選ばれる、第８項記載の化合物。
【００８０】
１０．２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン。