(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性成分として、
ａ）ピリベンゾキシムと、
ｂ）相乗作用的に有効量のクロジナホップと
の混合物を含んで成る除草性相乗作用的組成物。
【請求項２】
ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから成る群から選択されるセーフナーを更に含んで成る、請求項１に記載の除草性相乗作用的組成物。
【請求項３】
有用植物の作物における不所望な植物の生育を制御する方法であって、除草剤として有効量の請求項１又は２に記載の組成物を作物植物又はその現場(locus)に対して作用させることを含んで成る方法。
【請求項４】
作物植物がイネである、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記不所望な植物が、ステラリア(Stellaria)、ナスタチウム(Nasturtium)、アグロスチス(Agrostis)、ディジタリア(Digitaria)、アベナ(Avena)、セタリア(Setaria)、シナプシス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラナム(Solanum)、ブロムス(Bromus)、アペラ(Apera)、アロペキュラス(Alopecurus)、マトリカリア(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Sida)、キサンシウム(Xanthium)、アマランサス(Amaranthus)、ケノポジウム(Chenopodium)、イポモエア(Ipomoea)、クリサンセマム(Chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ビオラ(Viola)、ベロニカ(Veronica)、エキノクロア(Echinochloa)及びレプトクロア(Leptochloa)から選択される、請求項３又は４に記載の方法。
【請求項６】
前記不所望な植物がエキノクロア(Echinochloa)である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記不所望な植物がレプトクロア(Leptochloa)である、請求項５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有用植物の作物、例えば、イネの作物における雑草の選択的防除に適した除草活性成分の組合わせを含んで成る新規の除草性相乗作用的組成物に関する。
【０００２】
本発明はまた、有用植物の作物の雑草の防除方法及びそのための新規組成物の利用にも関する。
【０００３】
化合物メソトリオン（５００）、ベンゾビシクロン（７０）、ベンゾフェナップ（７１）、ピラフルフェン−エチル（６６２）、ベフルブタミド（５７）、カフェンストロール（１０８）、ジメタメトリン（２５３）、クロメプロップ（１６０）、プロメトリン（６４１）、シメトリン（６９９）、スルホスルフロン（７１４）、Ｓ−メトラクロール（５３０）、アラクロール（１６）、ホメサフェン（３９１）、ハロサフェン（廃止された記録番号１１５６）、ラクトフェン（４７３）、オキシフルオルフェン（５８９）、フルアゾレート（３５５）、シニドン−エチル（１５２）、フルミクロラック-ペンチル（３６７）、フルミオキサジン（３６８）、アザフェニジン（４３）、ペントキサゾン（６０２）、ビスピリバック−ナトリウム（８２）、ピリチオバック−ナトリウム（６７８）、ピリミノバック−メチル（６７６）、クロジナホップ−プロパルギル（１５６）、フェノキサプロップ（廃止された記録番号１１０４）、シハロホップ−ブチル（１９１）、キザロホップ（６８６）、クレトジム（１５５）、セトキシジム（６９４）、ベノキサコール（６５）、フェンクロリム（３２５）、ジクロルミド（２２５）、メフェンピル−ジエチル（４９２）、クロメトキシフェン（廃止された記録番号９０３）、ピリベンゾキシム（６６８）、プレチラクロール（６３２）、キンクロラック（６８１）、ピラゾリネート（６６３）、モリネート（５４２）、チオベンカルブ（７５６）及びメフェナセット（４９１）、並びに農業的に許容されるそれらの塩は、例えば、The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC), 2000において括弧内に示した登録番号で記載されているように、除草作用を示す。
【０００４】
ピラクロニル（ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）にＲＮ１５８３５３−１５−２として登録されている１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニル−アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル）は、ＷＯ９４／０８９９９により知られている。この化合物の除草作用もその中に記載されている。
【０００５】
イソキサクロルトール（ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）にＲＮ１４１１１２−０６−３として登録されている［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］（５−シクロプロピル−４−イソキサゾリル）メタノン）、及びその除草作用はＥＰ４７０８５６より知られている。
【０００６】
プロフルアゾール（ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）にＲＮ１９０３１４−４３−３として登録されている１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル］フェニル］メタンスルホンアミド）は、ＷＯ９７／１５５７６より知られている。この化合物の除草作用もその中に記載されている。
【０００７】
ベンズフェンジゾン（ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）においてＲＮ１５８７５５−９５−４のメチル２−［２−［［４−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］フェノキシ］メチル］−５−エチルフェノキシ］プロパノエート）、及びその除草作用はＷＯ９７／０８９５３より知られている。
【０００８】
トリフロキシスルフロン及びその除草作用は、例えばＷＯ００／５２００６より知られている。
【０００９】
化合物２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル及びその除草作用はＵＳ−Ａ−６４１０４８０より知られている。
【００１０】
化合物Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド及びその除草作用はＵＳ−Ａ−６４１０４８０より知られている。
【００１１】
メタミホップ（ＲＮ２５６４１２−８９−２）の除草作用は、例えばＷＯ００／０５９５６より知られている。
【００１２】
ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）においてＲＮ１３５１８６−７８−６として登録されているピリフタリドは、ＷＯ９１／０５７８１より知られている。この化合物の除草作用もその中に記載されている。
【００１３】
フルフェンピル−エチル（ＣＡＳ（ケミカルアブストラクト）においてＲＮ１８８４９０−０７−５の、［２−クロロ−４−フルオロ−５−［５−メチル−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（６Ｈ）−ピリダジニル］−フェノキシ］酢酸、及びＲＮ１８８４８９−０７−８の、そのエチルエステル）。この化合物の除草作用もその中に記載されいている。
【００１４】
驚いたことに、不定量のピリベンゾキシムと上記リスト由来の少なくとも１つの活性成分との組み合わせが相乗作用を示し、発芽前及び発芽後の両方において、雑草の大部分、特に有用植物のうちの作物において生じるものを防除することができ、ほとんど有用植物に損傷を与えないということが今回明らかとなった。
【００１５】
従って、本発明により、雑草の選択的防除のための新規相乗作用的組成物であって、活性成分として、
ａ）ピリベンゾキシムと、
ｂ）相乗作用的に有効量の、メソトリオン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン−エチル、ベフルブタミド、カフェンストロール、ジメタメトリン、クロメプロップ、プロメトリン、シメトリン、トリフロキシスルフロン、スルホスルフロン、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットの群の化合物から選択される少なくとも１つの化合物、及びそれらの農業的に許容される塩、
の混合物を含んで成る組成物、が提供される。
【００１６】
極めて驚くべきことに、これらの活性成分の組合わせは、原理上予想される防除されるべき雑草に対して相加効果を上回り、そして特に以下に述べる２点に関して、両活性成分の作用範囲を広げる：第１に、高い作用レベルを維持しながら、個々の化合物の散布量が軽減され、第２に、本発明に係る組成物は、個々の物質が少ない散布量の範囲では農業的見地から無駄となるとされていた場合においても高レベルの雑草防除を達成する。結果として、雑草の範囲が著しく広くなり、そして有用植物の作出に関しての選択性が更に増大し、このことは、活性成分を意図的でなく過剰施与する恐れがある場合に必要かつ望ましいことである。本発明の組成物は、有用植物の作出における雑草の優れた防除をを保持しながら、後作においてより大きな柔軟性を可能にする。
【００１７】
本発明による組成物は、多数の農業的に重要な雑草、例えば、ステラリア(Stellaria)、ナスタチウム(Nasturtium)、アグロスチス(Agrostis)、ディジタリア(Digitaria)、アベナ(Avena)、セタリア(Setaria)、シナプシス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラナム(Solanum)、ブロムス(Bromus)、アペラ(Apera)、アロペキュラス(Alopecurus)、マトリカリア(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Sida)、キサンシウム(Xanthium)、アマランサス(Amaranthus)、ケノポジウム(Chenopodium)、イポモエア(Ipomoea)、クリサンセマム(Chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ビオラ(Viola)、ベロニカ(Veronica)などに対して使用することができる。本発明の組成物は、農業で常用されているあらゆる散布法、例えば、発芽前散布、発芽後散布及び種子のドレッシングに好適である。本発明の組成物は、稲作において雑草を防除するのに好適である。「有用植物の作物」とは、常用の育種法又は遺伝子工学的方法の結果として除草剤又は除草剤群に対して耐性となっているものも意味すると解されるべきである。
【００１８】
本発明の組成物は、言及した活性成分を任意の混合比で含んで成るが、通常ある成分が他方のものより過剰である。活性成分の好ましい混合比は、１００：１〜１：１００、そして５０：１〜１：５０である。
【００１９】
特に有効であることが明らかとなった組成物は、ピリベンゾキシムとメソトリオン、ピリベンゾキシムとベンゾビシクロン、ピリベンゾキシムとベンゾフェナップ、ピリベンゾキシムとピラフルフェン−エチル、ピリベンゾキシムとベフルブタミド、ピリベンゾキシムとカフェンストロール、ピリベンゾキシムとジメタメトリン、ピリベンゾキシムとクロメプロップ、ピリベンゾキシムとプロメトリン、ピリベンゾキシムとシメトリン、ピリベンゾキシムとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとアラクロール、ピリベンゾキシムとメタミホップ、ピリベンゾキシムと２，２−ジメチル−プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、ピリベンゾキシムとイソキサクロルトール、ピリベンゾキシムとクロメトキシフェン、ピリベンゾキシムとホメサフェン、ピリベンゾキシムとハロサフェン、ピリベンゾキシムとハロサフェン、ピリベンゾキシムとラクトフェン、ピリベンゾキシムとオキシフルオロフェン、ピリベンゾキシムとフルアゾレート、ピリベンゾキシムとベンズフェンジゾン、ピリベンゾキシムとシニドン−エチル、ピリベンゾキシムとフルミクロラック-ペンチル、ピリベンゾキシムとフルミオキサジン、ピリベンゾキシムとアザフェニジン、ピリベンゾキシムとペントキサゾン、ピリベンゾキシムとプロフルアゾール、ピリベンゾキシムとフルフェンピル−エチル、ピリベンゾキシムとピラクロニル、ピリベンゾキシムとピリフタリド、ピリベンゾキシムとビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシムとピリチオバック−ナトリウム、ピリベンゾキシムとピリミノバック−ナトリウム、ピリベンゾキシムとキンクロラック、ピリベンゾキシムとピラゾリネート、ピリベンゾキシムとモリネート、ピリベンゾキシムとチオベンカルブ、ピリベンゾキシムとメフェナセット、ピリベンゾキシムとメソトリオンとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとベンゾビシクロンとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとベンゾフェナップとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとピラフルフェン−エチルとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとベフルブタミドとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとカフェンストロールとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとジメタメトリンとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとクロメプロップとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとプロメトリンとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとシメトリンとトリフロキシスルフロン、ピリベンゾキシムとメソトリオンとメトスルフロン、ピリベンゾキシムとメソトリオンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとベンゾビシクロンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとベンゾフェナップとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとピラフルフェン−エチルとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとベフルブタミドとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとカフェンストロールとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとジメタメトリンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとクロメプロップとスルホスルフロン、ピ���ベンゾキシムとプロメトリンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとシメトリンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとトリフロキシスルフロンとスルホスルフロン、ピリベンゾキシムとメソトリオンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとベンゾビシクロンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとベンゾフェナップとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとピラフルフェン−エチルとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとベフルブタミドとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとカフェンストロールとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとジメタメトリンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとクロメプロップとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとプロメトリンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとシメトリンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、ピリベンゾキシムとトリフロキシスルフロンとＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、の組み合わせである。
【００２０】
最も特別に有効であることが明らかとなった組成物は、ピリベンゾキシムとプレチラクロール、ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロール、及びピリベンゾキシムとクロジナホップの組み合わせである。
【００２１】
散布量は、広い制限の中で変化することがあり、土壌の性質、散布方法（発芽前または発芽後；種子ドレッシング；播き溝への散布；無耕散布等）、作物、防除すべき雑草、予想される気象条件、散布方法、散布時間及び標的作物により支配される他の因子、に依存する。本発明の活性成分混合物は、通常、１ヘクタール当たり０．００１〜１．５ｋｇの活性成分混合物の量で散布されうる。
【００２２】
本発明の混合物は、修飾されていない形態で、すなわち、合成で得られた状態で使用されうる。しかしながら、好ましくは、それらは、慣習どおり、製剤技術において常用されている補助剤、例えば溶媒、固形担体、界面活性剤と一緒にして、例えば乳化可能な濃縮物、直接スプレー可能な又は希釈可能な溶液、水和剤、粉剤、顆粒剤又はマイクロカプセルに調製され、これは、ＷＯ９７／３４４８３の第９〜１３頁に記載の通りである。当該組成物の性質と同様に、散布、例えばスプレー、アトマイジング、散粉、湿潤、散乱又は注入、が、目的及び予測される環境に従い選択される。本発明の混合物を含んで成る製剤、すなわち組成物、調製物又は製品、そして更に、適切な場合、１又は複数の固体又は液体の製剤用補助剤、が、本質的に知られている方法で、例えば、活性成分と製剤用補助剤、例えば溶媒又は固体担体とをよく混合し、そして／あるいは粉砕することによって調製される。尚、表面活性化合物（界面活性剤）も前記製剤の調製に使用されうる。
【００２３】
溶媒及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５の第６頁に示されている。製剤化される活性成分の性質により、適当な表面活性化合物は、非イオン性、陽イオン性及び／又は陰イオン性の界面活性剤及び界面活性剤の混合物であって、良好な乳化、分散、湿潤特性を有するものである。適当な陰イオン性、非イオン性、陽イオン性の界面活性剤の例は、例えばＷＯ９７／３４４８５の第７〜８頁に列記されている。また、本発明の除草性組成物の調製に適しているものは、製剤技術において常用されている界面活性剤であって、特に、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 及びM. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されているものである。
【００２４】
除草用製剤は、通常、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体又は液体の製剤用補助剤、及び０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤、を含む。
【００２５】
好ましい市販の製品は概して濃縮物であるが、最終消費者は通常希釈したものを使用する。前記組成物はまた、追加の成分、例えば安定化剤、例えば植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、菜種油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤、増粘剤、そして更に肥料又は他の活性成分を含んで成ることもある。好ましい製剤は、特に以下の組成を有する：
（％＝重量パーセント）
【００２６】
乳化可能な濃縮物：
活性成分混合物：      １〜９０％、好ましくは５〜２０％
表面活性剤：          １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
液体担体：            ５〜９４％、好ましくは７０〜８５％
【００２７】
粉剤：
活性成分混合物：      ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：            ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００２８】
懸濁液濃縮物：
活性成分混合物：      ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：                  ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：          １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００２９】
水和剤：
活性成分混合物：      ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：          ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：            ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【００３０】
顆粒剤：
活性成分混合物：      ０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：            ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００３１】
以下の実施例で本発明を更に例示する。それらは本発明を制限するものではない。
【００３２】
Ｆ１．乳化可能な濃縮物                      a)      b）      c）      d)
活性成分混合物                              5%      10%      25%      50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム        6%       8%       6%       8%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル              4%      -         4%       4%
（３６モルのエチレンオキシド）
オクチルフェノールポリグリコールエーテル    -        4%        -       2%
（７〜８モルのエチレンオキシド）
シクロヘキサノン                            -       -         10%      20%
芳香族Ｃ9-Ｃ12炭化水素混合物               85%      78%       55%      16%
【００３３】
任意の所望とする濃度の乳濁液が水での希釈により上記濃縮物から調製されうる。
【００３４】
Ｆ２．  溶液                                  a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                                5%      10%      50%      90%
1-メトキシ‐3-（3-メトキシ‐
プロポキシ）-プロパン                         -       20%      20%       -
ポリエチレングリコール(mol．wt．400）        20%      10%      -         -
N-メチル‐2-ピロリドン                        -        -       30%      10%
芳香族C9-C12炭水化物混合物                   75%      60%       -       -
【００３５】
当該溶液は微小滴の形態での散布に適している。
【００３６】
Ｆ３．  水和剤                                  a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                                  5%      25%     50%    80%
リグノスルホン酸ナトリウム                      4%       -       3%     -
ラウリル硫酸ナトリウム                          2%       3%      -      4%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム       -       6%      5%     6%
オクチルフェノオールポリグリコールエーテル
（7-8モルのエチレンオキシド）                  -         1%      2%     - 
高分散ケイ酸                                    1%       3%      5%    10%
カオリン                                       88%      62%     35%     -
【００３７】
活性成分は補助剤と充分に混合され、混合物は適当なミルで充分に粉砕され、それにより、水和剤が得られ、こでは水で希釈することで任意な所望の所望の懸濁液を生成することができる。
【００３８】
Ｆ４．被覆顆粒剤                          a)      b)      c)
活性成分混合物                            0.1%     5%      15%
高分散ケイ酸                              0.9%     2%       2%
無機性担体材料                           99.0%    93%      83%
（直径０．１〜１ｍｍ)
例えば、CaCO3又はSiO2
【００３９】
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、この溶液を担体にスプレーし、次いで、真空中で溶媒を蒸発させる。
【００４０】
Ｆ５．コーティングされた顆粒剤                    a)      b)      c)
活性成分混合物                                  0.1%      5%      15%
ポリエチレングリコール（mol．wt.200）           1.0%      2%       3%
高分散ケイ酸                                    0.9%      1%       2%
無機性担体                                     98.0%     92%      80%
（直径０．１〜１ｍｍ）
例えば、CaCO3又はSiO2
【００４１】
細かく粉砕した活性成分は。ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせた担体材料に対し均一に適用され、それにより飛散しないコーティングされた顆粒剤が生成される。
【００４２】
Ｆ６．押出成型顆粒剤                        a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                              0.1%      3%      5%     15%
リグノスルホン酸ナトリウム                  1.5%      2%      3%      4%
カルボキシメチルセルロース                  1.4%      2%      2%      2%
カオリン                                   97.0%     93%     90%     79%
【００４３】
活性成分を補助剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出成形し、そして気流で乾燥させる。
【００４４】
Ｆ７．粉剤                                  a)      b)      c)
活性成分混合物                            0.1%       1%       5%
タルク                                   39.9%      49%      35%
カオリン                                 60.0%      50%      60%
【００４５】
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分を担体と混合し、そして混合物を適当なミルで粉砕すれことにより得られる。
【００４６】
Ｆ８．懸濁液濃縮物                          a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                              3%      10%    25%      50%
エチレングリコール                          5%       5%     5%       5%
ノニルフェノールポリグリコールエーテル      -        1%     2%       -
（１５モルのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム                  3%        3%      4%      5%
カルボキシメチルセルロース                  1%        1%      1%      1%
３７％ホルムアルデヒド水溶液              0.2%      0.2%    0.2%    0.2%
シリコン油乳濁液                          0.8%      0.8%    0.8%    0.8%
水                                         87%       79%     62%     38%
【００４７】
細かく粉砕された活性成分は補助剤と充分混合され、それにより懸濁液濃縮物が生成され、これから任意の所望な濃度の懸濁液が水で希釈することにより得られうる。
【００４８】
しばしば、本発明の混合物の活性成分を別々に製剤化し、そして次に、所望の混合比で、散布直前に「タンク混合物」／水の形態でそれらを散布器内で一緒にすることがより実用的である。
【００４９】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１:発芽前試験：
試験植物を温室条件のもと鉢に播種する。標準的な土壌が、栽培のための下地として使用される。発芽前の段階において、除草剤は、それら自身、そして混合物として、その両方で土壌表面に散布される。散布量は、畑の条件又は温室の条件のもと確認された最適濃度に依存する。当該試験は、２〜４週間後に評価される（１００％の作用＝植物が完全に死滅すること；０％の作用＝植物毒性作用無し）。本試験で使用する混合物は、良好な結果を示す。
【００５０】
実施例Ｂ２:発芽後試験：
ピリベンゾキシムと、化合物メソトリオン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン−エチル、ベフルブタミド、カフェンストロール、ジメタメトリン、クロメプロップ、プロメトリン、シメトリン、トリフロキシスルフロン、スルホスルフロン、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される１又は複数の除草剤との活性成分の組み合わせが別々に散布される活性成分の作用の合計を超える場合は常に相乗作用的効果が存在している。
【００５１】
２つの除草剤の所定の組み合わせについての予測される除草作用Ｗｅは、以下の通り算出されうる（COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967を参照のこと）：
We=X+[Y(100-X)/100]
（ここで、
X＝未処理のコントロール（＝０％）と比較した場合の、１ヘクタール当たりｑｋｇの散布量でのピリベンゾキシムによる処理に対する除草作用のパーセンテージ。
Ｙ＝未処置のコントロールと比較した場合の、１ヘクタール当たりｐｋｇの散布量での化合物メソトリオン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン−エチル、ベフルブタミド、カフェンストロール、ジメタメトリン、クロメプロップ、プロメトリン、シメトリン、トリフロキシスルフロン、スルホスルフロン、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシ−アセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される化合物による処理に対する除草作用のパーセンテージ。
【００５２】
実地試験は、約５ｃｍの水に曝されている水が飽和した土地で実施する（飽和条件）。発芽後段階（２〜３葉期）に、除草剤は、それら自身、そして混合物として、その両方で、水が飽和した土地の条件下でバックスプレーを用いて試験植物に散布される。散布量は、畑の条件のもと確認された最適濃度に依存する。当該試験は、３０〜５０日後に評価される（１００％の作用＝植物が完全に死滅すること；０％の作用＝植物毒性作用無し）。本試験で使用する混合物は、良好な結果を示す。
【００５３】
表Ｂ１：ピリベンゾキシムとプレチラクロールを含んで成る本発明の組成物の、散布から４９日目（４９ＤＡＡ）の発芽後除草作用：
【表１】
0004624801.tif 000002
【００５４】
表Ｂ１の試験植物（レプトクロア・シネンシス(Leptochloa chinensis)）は東南アジアにおいて非常に広まっており、そして防除するのが非常に困難である。最も知られている製品の除草作用は通常不十分である。既存の製品は、散布時間及び有用植物における選択性に関して制限を伴う。ピリベンゾキシムとプレチラクロールとの混合物は、それ故にこの草を確実且つ有効に防除する新規の手段である。
【００５５】
表Ｂ２：ピリベンゾキシムとクロジナホップを含んで成る本発明の組成物の、散布から３５日目（３５ＤＡＡ）の発芽後除草作用：
【表２】
0004624801.tif 000003
【００５６】
ピリベンゾキシムとクロジナホップの組み合わせは、レプトクロア・シネンシス(Leptochloa chinensis)並びに多くの他の草及び雑草、例えばエチノクロア・クラス−ガルリ(Echinochloa crus-galli)が一回の散布で防除されることを可能にする。試験植物（レプトクロア・シネンシス(Leptochloa chinensis)）は東南アジアにおいて非常に広まっており、そして稲作の雑草の防除において困難な問題である。本発明の組成物は、レプトクロア(Leptochloa)の防除のための除草剤の選択性を増大させる。
【００５７】
従って、本発明により、
ａ）除草剤の相乗作用について有効な量の、ピリベンゾキシムと、任意に、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される１又は複数の化合物と、そして
ｂ）除草剤の拮抗性について有効量の、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される化合物、との混合物を含んで成る選択的に除草性の組成物も提供されるが、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとシハロホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとシハロホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとシハロホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとキザロホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとキザロホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとキザロホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとクレトジムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとクレトジムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとクレトジムとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとセトキシジムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとセトキシジムとジクロルミド、及びピリベンゾキシムとセトキシジムとメフェンピル−ジエチル、の混合物を除く。
【００５８】
本発明はまた、有用植物の作物の雑草の選択的防除方法であって、除草剤の相乗作用について有効な量の、ピリベンゾキシムと、任意に、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される１又は複数の除草剤と、そして除草剤の拮抗性について有効量の、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナー、とで有用植物、それらの種子又は挿し木、それらの栽培領域を処理することを含んで成る方法に関するが、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとシハロホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとシハロホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとシハロホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとキザロホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとキザロホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとキザロホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとクレトジムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとクレトジムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとクレトジムとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとセトキシジムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとセトキシジムとジクロルミド、及びピリベンゾキシムとセトキシジムとメフェンピル−ジエチル、の混合物は除かれる。
【００５９】
上述した除草剤の損傷作用からセーフナーであるベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルで保護されうる作物植物として、特に穀類、綿、大豆、甜菜、砂糖黍、プランテーション作物、菜種、トウモロコシ及びコメ、特にコメが考慮される。作物は、常用の育種法又は遺伝子工学的方法によって除草剤又は除草剤群に対して耐性となっているものも含むとして解されるべきである。そのような作物の例としては、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート−又はまたはグルホシネート−耐性のトウモロコシがある。
【００６０】
作物は、遺伝子工学的方法により害虫に対して耐性となっているものも含むと解されるべきであり、例えば、Ｂｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔコットン（綿花ゾウムシに耐性）及びＢｔポテト（コロラドハムシに耐性）である。Btトウモロコシの例としては、ＮＫ（登録商標）（Syngenta Seeds)のＢｔ１７６トウモロコシ雑種がある。Ｂｔ毒素は、バチルス・サーリンジェンシス(Bacillus thuringiensis)土壌菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素、又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、ＥＰ−Ａ−０４５１８７８、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６及びＥＰ−Ａ−０４２７５２９に記載されている。
【００６１】
防除されるべき雑草は、ステラリア(Stellaria)、アグロスチス(Agrostis)、ディジタリア(Digitaria)、アベナ(Avena)、アペラ(Apera)、ブラキアリア(brachiaria)、ファラリス(Phalaris)、セタリア(Setaria)、シナプシス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラナム(Solanum)、エキノクロア(Echinochloa)、スキルパス(Scirpus)、モノコリア(Monochoria)、サジッタリア(Sagittaria)、パニカム(Panicum)、ブロムス(Bromus)、アロペキュラス(Alopecurus)、ソルガム・ハレペンス(Sorghum halepense)、ソルガム・バイカラー(Sorghum bicolor)、ロットボエリア(Rottboellia)、シペラス(Cyperus)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Sida)、キサンシウム(Xanthium)、アマランサス(Amaranthus)、ケノポジウム(Chenopodium)、イポモエア(Ipomoea)、クリサンセマム(Chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ビオラ(Viola)及びベロニカ(Veronica)などのような単子葉植物又は双子葉植物の雑草でもよい。
【００６２】
最も特別に有効であることが明らかとなった組成物は、ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロールとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロールとベノキサコール、ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロールとジクロルミド、ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロールとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとアラクロールとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとアラクロールとベノキサコール、ピリベンゾキシムとアラクロールとジクロルミド、ピリベンゾキシムとアラクロールとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとメタミホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとメタミホップとベノキサコール、ピリベンゾキシムとメタミホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとメタミホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムと２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステルとフェンクロリム、ピリベンゾキシムと２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステルとベノキサコール、ピリベンゾキシムと２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステルとジクロルミド、ピリベンゾキシムと２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステルとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとイソキサクロルトールとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとイソキサクロルトールとベノキサコール、ピリベンゾキシムとイソキサクロルトールとジクロルミド、ピリベンゾキシムとイソキサクロルトールとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとクロメトキシフェンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとクロメトキシフェンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとクロメトキシフェンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとクロメトキシフェンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとホメサフェンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとホメサフェンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとホメサフェンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとホメサフェンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとハロサフェンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとハロサフェンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとハロサフェンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとハロサフェンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとラクトフェンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとラクトフェンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとラクトフェンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとオキシフルオルフェンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとオキシフルオルフェンとベノキサコ���ル、ピリベンゾキシムとオキシフルオルフェンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとオキシフルオルフェンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとフルアゾレートとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフルアゾレートとベノキサコール、ピリベンゾキシムとフルアゾレートとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフルアゾレートとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとベンズフェンジゾンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとベンズフェンジゾンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとベンズフェンジゾンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとベンズフェンジゾンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとシニドン−エチルとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとシニドン−エチルとベノキサコール、ピリベンゾキシムとシニドン−エチルとジクロルミド、ピリベンゾキシムとシニドン−エチルとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとフルミクロラック−ペンチルとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフルミクロラック−ペンチルとベノキサコール、ピリベンゾキシムとフルミクロラック−ペンチルとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフルミクロラック−ペンチルとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとフルミオキサジンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフルミオキサジンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとフルミオキサジンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフルミオキサジンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとアザフェニジンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとアザフェニジンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとアザフェニジンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとアザフェニジンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとペントキサゾンとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとペントキサゾンとベノキサコール、ピリベンゾキシムとペントキサゾンとジクロルミド、ピリベンゾキシムとペントキサゾンとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとプロフルアゾールとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとプロフルアゾールとベノキサコール、ピリベンゾキシムとプロフルアゾールとジクロルミド、ピリベンゾキシムとプロフルアゾールとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとフルフェンピル−エチルとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとフルフェンピル−エチルとベノキサコール、ピリベンゾキシムとフルフェンピル−エチルとジクロルミド、ピリベンゾキシムとフルフェンピル−エチルとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとピラクロニルとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとピラクロニルとベノキサコール、ピリベンゾキシムとピラクロニルとジクロルミド、ピリベンゾキシムとピラクロニルとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとピリフタリドとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとピリフタリドとベノキサコール、ピリベンゾキシムとピリフタリドとジクロルミド、ピリベンゾキシムとピリフタリドとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとビスピリバック−ナトリウムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとビスピリバック−ナトリウムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとビスピリバック−ナトリウムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとビスピリバック−ナトリウムとメフェ���ピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとピリチオバック−ナトリウムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとピリチオバック−ナトリウムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとピリチオバック−ナトリウムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとピリチオバック−ナトリウムとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとピリミノバック−ナトリウムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとピリミノバック−ナトリウムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとピリミノバック−ナトリウムとジクロルミド、ピリベンゾキシムとピリミノバック−ナトリウムとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとプレチラクロールとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとプレチラクロールとベノキサコール、ピリベンゾキシムとプレチラクロールとジクロルミド、ピリベンゾキシムとプレチラクロールとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとクロジナホップとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとクロジナホップとベノキサコール、ピリベンゾキシムとクロジナホップとジクロルミド、ピリベンゾキシムとクロジナホップとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとキンクロラックとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとキンクロラックとベノキサコール、ピリベンゾキシムとキンクロラックとジクロルミド、ピリベンゾキシムとキンクロラックとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとピラゾリネートとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとピラゾリネートとベノキサコール、ピリベンゾキシムとピラゾリネートとジクロルミド、ピリベンゾキシムとピラゾリネートとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとモリネートとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとモリネートとベノキサコール、ピリベンゾキシムとモリネートとジクロルミド、ピリベンゾキシムとモリネートとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとチオベンカルブとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとチオベンカルブとベノキサコール、ピリベンゾキシムとチオベンカルブとジクロルミド、ピリベンゾキシムとチオベンカルブとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとメフェナセットとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとメフェナセットとベノキサコール、ピリベンゾキシムとメフェナセットとジクロルミド、ピリベンゾキシムとメフェナセットとメフェンピル−ジエチル、ピリベンゾキシムとフェノキサプロップとベノキサコール、ピリベンゾキシムとシハロホップとベノキサコール、ピリベンゾキシムとキザロホップとベノキサコール、ピリベンゾキシムとクレトジムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとセトキシジムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとフェンクロリム、ピリベンゾキシムとベノキサコール、ピリベンゾキシムとジクロルミド、及びピリベンゾキシムとメフェンピル−ジエチル、の組み合わせである。
【００６３】
栽培領域は、作物植物が既に生育している土地、又はこれらの作物植物の種子材料が播種されている土地の領域であり、そして更にはそれらの作物植物を生育させることを目的としている土地、の領域である。
【００６４】
化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナーは、意図する用途に応じて、作物植物の種子材料を予め処理するために使用されることがあり（種子又は挿し木のドレッシング）、あるいは播種の前後に土壌に組み込まれることがある。しかしながら、単独で又は除草剤と一緒に、植物の発芽後に散布されることもある。セーフナーによる植物又は種子材料の処理は、それ故に、原理上除草剤が散布される時間とは無関係に達成することができる。しかしながら、植物の処理はまた、除草剤とセーフナーを同時に散布することにより実施することもできる（例えば、タンク混合物の形態で）。除草剤と関連してのセーフナーの散布量は、散布方法に大きく依存する。セーフナーと除草剤の組み合わせを含んで成るタンク混合物を用いることにより、あるいはセーフナーと除草剤の別々の散布により、そのいずれかで実施される畑の処理の場合、除草剤とセーフナーの比率は概して１００：１〜１：１０、好ましくは２０：１〜１：１である。畑の処理の場合、１ヘクタール当たり０．００１〜１．０ｋｇのセーフナー、好ましくは１ヘクタール当たり０．００１〜０．２５ｋｇのセーフナーが概して散布される。
【００６５】
活性成分混合物の散布量は、概して０．００１〜５ｋｇ／ｈａであるが、好ましくは０．００５〜０．５ｋｇ／ｈａである。
【００６６】
本発明の組成物は、農業で常用されている全ての散布方法、例えば発芽前散布、発芽後散布及び種子ドレッシングに適している。
【００６７】
種子ドレッシングの場合、概して種子１ｋｇ当たり０．００１〜１０ｇのセーフナー、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０５〜２ｇのセーフナーが散布される。セーフナーが液体の形態で浸種により播種直前に散布される場合、１〜１００００ｐｐｍ、特に１００〜１０００ｐｐｍの濃度で活性成分を含むセーフナー溶液を使用するのが有利である。
【００６８】
散布のために、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナー又はこれらのセーフナーとピリベンゾキシムと、任意に、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ、及びメフェナセットから選択される１又は複数の除草剤との組み合わせは、有利には、製剤、例えば乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接スプレー可能な又は希釈可能な溶液、希釈された乳液、水和剤、可溶性粉末、粉剤、顆粒剤又はマイクロカプセルへと製剤化する技術で慣用されている補助剤と一緒に処理される。
【００６９】
前記製剤は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５の第９〜１３頁に記載されている。当該製剤は、既知の様式で、例えば、活性成分と液体又は固体の製剤用補助剤、例えば、溶媒又は固体担体と充分に混合し、そして／あるいは粉砕することにより調製される。また、表面活性化合物（界面活性剤）を製剤の調製において使用することも可能である。この目的に適した溶媒及び固体担体は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５の第６頁で言及されている。
【００７０】
製剤化される活性成分の性質により、適当な表面活性化合物は、非イオン性、陽イオン性及び／又は陰イオン性の界面活性剤及び界面活性剤の混合物であって、良好な乳化、分散、湿潤特性を有するものである。適当な陰イオン性、非イオン性、陽イオン性の界面活性剤の例は、例えばＷＯ９７／３４４８５の第７〜８頁に列記されている。また、本発明の除草性組成物の調製に適しているものは、製剤技術において常用されている界面活性剤であって、特に、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 及びM. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されているものである。
【００７１】
除草用製剤は、通常、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、ピリベンゾキシムと、任意に、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ、及びメフェナセットから選択される１又は複数の化合物と、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される化合物を含んで成る活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体又は液体の製剤用補助剤と、そして０〜２５重量％。特に０．１〜２５重量％の界面活性剤、を含む。濃縮物が通常商品として好ましいが、最終消費者は通常希釈された製剤を利用するであろう。
【００７２】
前記組成物はまた、追加の成分、例えば安定化剤、例えば植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、菜種油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤、増粘剤、そして更に肥料又は他の活性成分を含んで成ることもある。化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナー及びそれらを含んで成る組成物を、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される除草剤の有害作用から作物植物を保護するために使用する場合、種々の方法及び技術が適している。下文は実施例である：
【００７３】
ｉ）種子ドレッシング
ａ）化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される活性成分の水和剤を用いて、当該製剤が均一に種子表面全体に均一に分散されるまで容器中で振とうすることにより種子をドレッシングする（ドライドレッシング）。約１〜５００ｇの化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される活性成分（４ｇ〜２ｋｇの水和剤）が種子材料１００ｋｇ当たり使用される。
【００７４】
ｂ）化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される活性成分の乳化可能な濃縮物を用いて、方法ａ）に従い種子をドレッシングする（ウェットドレッシング）。
【００７５】
ｃ）化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択される活性成分を１００〜１０００ｐｐｍ含んで成る液体製剤中に種子材料を１〜７２時間浸すことによりドレッシングし、そして所望によりその後種子を乾燥させるイマージョンドレッシング）。
【００７６】
種子材料をドレッシングし、あるいは発芽した苗を処理することは、活性成分による処理が標的作物全体を対象としているので、通常好ましい散布方法である。概して、１〜１０００ｇの解毒剤、好ましくは５〜２５０ｇの解毒剤が種子材料１００ｋｇ当たり使用されるが、他の活性成分又は微量栄養素の添加も許容している、利用する方法により、特定の濃度限界超又は未満の量が利用されることもある（リピートドレッシング）。
【００７７】
ｉｉ）タンク混合物の形態の散布
解毒剤と除草剤の混合物の液体製剤（１０：１〜１：１００の前者対後者の比率）が使用され、除草剤の散布量は１ヘクタール当たり０．００５〜５．０ｋｇである。そのようなタンク混合物は播種前後に散布される。
【００７８】
ｉｉｉ）播き溝に対する散布
活性成分ベノキサコール又はフェンクロリムが、むき出しの播種された播き溝内に乳化可能な濃縮物、水和剤又は顆粒剤の形態で導入される。播き溝が覆われた後、除草剤が通常の様式で発芽前に散布される。
【００７９】
ｉｖ）活性成分の制御放出
活性成分ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド又はメフェンピル−ジエチルが溶液中で顆粒化された無機性担体又は重合化した顆粒（尿素−ホルムアルデヒド）に散布され、そして乾燥される。所望により、コーティングが施されることがあり（コーティングされた顆粒）、これは活性成分が既定の期間にわたって定量で放出されることを可能にするものである。好ましい製剤は、特に以下の組成を有する（％＝重量パーセント）。
【００８０】
乳化可能な濃縮物：
活性成分混合物：      １〜９０％、好ましくは５〜２０％
表面活性剤：          １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
液体担体：            ５〜９４％、好ましくは７０〜８５％
【００８１】
粉剤：
活性成分混合物：      ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：            ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００８２】
懸濁液濃縮物：
活性成分混合物：      ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：                  ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：          １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００８３】
水和剤：
活性成分混合物：      ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：          ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：            ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【００８４】
顆粒剤：
活性成分混合物：      ０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：            ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００８５】
以下の実施例で本発明を更に例示する。それらは本発明を制限するものではない。
【００８６】
除草剤ピリベンゾキシムと、任意に、Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ、及びメフェナセットから選択される化合物と、そして化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナーとを含んで成る混合物についての製剤の実施例（％＝重量パーセント）：
【００８７】
Ｆ１．乳化可能な濃縮物                      a)      b）        c）      d)
活性成分混合物                              5%      10%      25%      50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム        6%       8%       6%       8%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル              4%       -        4%       4%
（３６モルのエチレンオキシド）
オクチルフェノールポリグリコールエーテル     -       4%        -       2%
（７〜８モルのエチレンオキシド）
シクロヘキサノン                             -        -      10%      20%
芳香族Ｃ9-Ｃ12炭化水素混合物               85%      78%      55%      16%
【００８８】
任意の所望とする濃度の乳濁液が水での希釈により上記濃縮物から調製されうる。
【００８９】
Ｆ２．  溶液                                  a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                                5%      10%      50%    90%
1-メトキシ‐3-（3-メトキシ‐
プロポキシ）-プロパン                         -       20%      20%     -
ポリエチレングリコール(mol．wt．400）        20%      10%       -      -
N-メチル‐2-ピロリドン                        -        -       30%     10%
芳香族C9-C12炭水化物混合物                   75%      60%       -      -
【００９０】
当該溶液は微小滴の形態での散布に適している。
【００９１】
Ｆ３．  水和剤                                  a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                                  5%      25%    50%    80%
リグノスルホン酸ナトリウム                      4%       -      3%     -
ラウリル硫酸ナトリウム                          2%       3%     -      4%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム      -        6%     5%     6%
オクチルフェノオールポリグリコールエーテル
（７〜８モルのエチレンオキシド）                -        1%     2%     -
高分散ケイ酸                                     1%      3%     5%    10%
カオリン                                        88%     62%    35%     -
【００９２】
活性成分は補助剤と充分に混合され、混合物は適当なミルで充分に粉砕され、それにより、水和剤が得られ、こでは水で希釈することで任意な所望の所望の懸濁液を生成することができる。
【００９３】
Ｆ４．被覆顆粒剤                          a)      b)      c)
活性成分混合物                            0.1%    5%      15%
高分散ケイ酸                              0.9%    2%       2%
無機性担体材料                           99.0%   93%      83%
（直径０．１〜１mm)
例えば、CaCO3又はSiO2
【００９４】
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、この溶液を担体にスプレーし、次いで、真空中で溶媒を蒸発させる。
【００９５】
Ｆ５．コーティングされた顆粒剤                    a)      b)      c)
活性成分混合物                                  0.1%      5%      15%
ポリエチレングリコール（mol．wt.200）          1.0%       2%      3%
高分散ケイ酸                                   0.9%       1%      2%
無機性担体                                    98.0%      92%     80%
（直径０．１〜１ｍｍ）
例えば、CaCO3又はSiO2
【００９６】
細かく粉砕した活性成分は。ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせた担体材料に対し均一に適用され、それにより飛散しないコーティングされた顆粒剤が生成される。
【００９７】
Ｆ６．押出成型顆粒剤                        a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                              0.1%    3%    5%      15%
リグノスルホン酸ナトリウム                  1.5%    2%    3%       4%
カルボキシメチルセルロース                  1.4%    2%    2%       2%
カオリン                                   97.0%   93%   90%      79%
【００９８】
活性成分を補助剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出成形し、そして気流で乾燥させる。
【００９９】
Ｆ７．粉剤                                  a)      b)      c)
活性成分混合物                             0.1%      1%     5%
タルク                                    39.9%     49%    35%
カオリン                                  60.0%     50%    60%
【０１００】
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分を担体と混合し、そして混合物を適当なミルで粉砕すれことにより得られる。
【０１０１】
Ｆ８．懸濁液濃縮物                          a)      b)      c)      d)
活性成分混合物                              3%       10%     25%   50%
エチレングリコール                          5%        5%      5%    5%
ノニルフェノールポリグリコールエーテル      -         1%      2%    -
（１５モルのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム                  3%        3%      4%     5%
カルボキシメチルセルロース                  1%        1%      1%     1%
３７％ホルムアルデヒド水溶液              0.2%      0.2%    0.2%   0.2%
シリコン油乳濁液                          0.8%      0.8%    0.8%   0.8%
水                                         87%       79%     62%    38%
【０１０２】
細かく粉砕された活性成分は補助剤と充分混合され、それにより懸濁液濃縮物が生成され、これから任意の所望な濃度の懸濁液が水で希釈することにより得られうる。
【０１０３】
しばしば、活性成分ピリベンゾキシムとＳ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ、メフェナセットと、ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルとを別々に製剤化し、そして次に、所望の混合比で、散布直前に「タンク混合物」／水の形態でそれらを散布器内で一緒にすることがより実用的である。
【０１０４】
ピリベンゾキシム単独、そして／あるいはピリベンゾキシムと、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、フェノキサプロップ、シハロホップ、キザロホップ、クレトジム、セトキシジム、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される１又は複数の除草剤との混合物、の植物毒性作用から作物植物を保護する、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナーの能力は、以下の実施例において例示する。
【０１０５】
生物学的実施例：
実施例Ｂ３：セーフナーとしての作用
試験植物をプラスチックの鉢において温室条件下で４葉期まで生育させる。その段階で、ピリベンゾキシム単独、そしてピリベンゾキシムとセーフナーとの組み合わせの両方、そして更には、ピリベンゾキシムと１又は複数の除草剤との混合物、あるいはピリベンゾキシムと１又は複数の除草剤とセーフナーとして試験される物質とを、試験植物に散布する。散布は、２５％の水和剤（実施例Ｆ３、ｂ））から、あるいは実施例Ｆ８のように懸濁液の濃縮物から調製した試験物質の水性懸濁液を用いて、１ヘクタール当たり５００リットルの水を用いて実施される。散布から３週間後、作物植物、例えばトウモロコシ及び穀類に対する除草剤の植物毒性作用は、パーセンテージの尺度を用いて評価される。１００％とは、植物が完全に死滅することを意味し；０％とは植物毒性作用無しを意味する。本試験で使用する混合物は、良好な結果を示す。
【０１０６】
驚いたことに、特定のセーフナー（反作用剤、解毒剤）は、本発明の相乗作用的組成物と混合するのに適していることが明らかとなった。本発明はまた、それ故に、有用植物、特にコメ作物の雑草の選択的防除のための選択的に除草性の組成物であって、化合物ピリベンゾキシムと、任意に、化合物Ｓ−メトラクロール、アラクロール、メタミホップ、２，２−ジメチル-プロピオン酸８−（２，６−ジエチル−４−メチル-フェニル）−９−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロ−９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−イルエステル、イソキサクロルトール、クロメトキシフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、アザフェニジン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチル、ピラクロニル、ピリフタリド、ビスピリバック−ナトリウム、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−ナトリウム、クロジナホップ、プレチラクロール、キンクロラック、ピラゾリネート、モリネート、チオベンカルブ及びメフェナセットから選択される１又は複数の化合物と、化合物ベノキサコール、フェンクロリム、ジクロルミド及びメフェンピル−ジエチルから選択されるセーフナーとを含んで成り、且つ除草剤の植物毒性作用に対し、雑草以外の有用植物を保護する組成物、そして更に有用植物の作物における雑草の防除におけるそのような組成物の使用、に関する。