(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I-1) ：
【化１】
0004626731.tif 000027
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 は水素原子を示し、Ｘはハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示し、Ｙはシアノ基を示し、ＺはハロC1-C6 アルコキシ基を示し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする防蟻剤。
【請求項２】
蟻類が生息している木部及び又は土壌に請求項１記載の防蟻剤の有効量を処理することを特徴とする防蟻剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はヒドラジン誘導体を有効成分とする新規な防蟻剤及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の防蟻剤の有効成分である一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体は特開平５−４９５８号公報、同５−１７４２８号公報、同５−３２６０３号公報及び同５−２６２７１２号公報等に記載の公知の化合物であり、農園芸用殺虫剤としてコナガ、コブノメイガ等の鱗翅目害虫、チャノミドリヒメヨコバイ、ナシグンバイ等の半翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、コクゾウムシ等の甲虫目害虫、ウリミバエ、イエバエ、チカイエカ等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ、ネコブセンチュウ等のハリセンチュウ目害虫等に殺虫作用があることが記載されている。
しかし、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等のシロアリ目害虫、カブラハバチ、ミカドオオアリ等の膜翅目害虫、ヤマトゴキブリ、エンマコオロギ、コバネイナゴ等の直翅目害虫、コチャタテ等のチャタテムシ目害虫に顕著な殺虫効果を有することについては記載も示唆もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は家屋、家具類、その他の木材類あるいは農作物や人を加害する蟻類に対して顕著な効果を有する新規な防蟻剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、前記先行技術に記載のヒドラジン誘導体の中で一部の化合物がシロアリ類や蟻類等に対して顕著な殺蟻効果を有することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I) ：
【化１０】
0004626731.tif 000002
〔式中、Ａは
【化１１】
0004626731.tif 000003
（式中、Ｒ4 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基又はハロC1-C6 アルキル基から選択される１〜５個の置換基を示す。）、
【０００５】
【化１２】
0004626731.tif 000004
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じくし、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有しても良いフェニルカルボニル基を示す。）、
【化１３】
0004626731.tif 000005
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じ。）
又は
【０００６】
【化１４】
0004626731.tif 000006
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じ。）
を示し、Ｒ1 は水素原子又はC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く水素原子、水酸基、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、C1 -C6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基を示し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を有効成分として含有する防蟻剤及びその使用方法に関するものである。
【０００７】
本発明の一般式(I) の定義で「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル」とは炭素原子数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、「ハロC1-C6 アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。
本発明の防蟻剤の有効成分である一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００８】
一般式(I-1) ：
【化１５】
0004626731.tif 000007
【０００９】
第１表
0004626731.tif 000008
【００１０】
第１表（続き）
0004626731.tif 000009
【００１１】
第１表（続き）
0004626731.tif 000010
【００１２】
第１表（続き）
0004626731.tif 000011
【００１３】
第１表（続き）
0004626731.tif 000012
注：表中、Phはフェニル基を示す。
【００１４】
一般式(I-2) ：
【化１６】
0004626731.tif 000013
【００１５】
第２表（但し、Ｒ1 及びＲ3 は水素原子を示す）
0004626731.tif 000014
【００１６】
第２表（続き）
0004626731.tif 000015
【００１７】
第２表（続き）
0004626731.tif 000016
注：表中、Phはあるのはフェニル基を示す。
化合物１０６及び１０７はジアステレオマ−であり、Ｒｆ値では１０６が１０７より高い。
【００１８】
一般式(I-3) ：
【化１７】
0004626731.tif 000017
【００１９】
第３表（Ｒ2 及びＲ3 は水素原子を示し、Ｗは酸素原子を示す。）
0004626731.tif 000018
【００２０】
第３表（続き）
0004626731.tif 000019
【００２１】
一般式(I-4) ：
【化１８】
0004626731.tif 000020
【００２２】
第４表（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子を示す。）
0004626731.tif 000021
【００２３】
第１表乃至第４表中で物性が粘稠物又はガラス状の 1Ｈ−ＮＭＲデ−タを第５表に示す。
第５表
0004626731.tif 000022
【００２４】
本発明の防蟻剤は、例えばミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae) のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus (Kolbe) ）、北アメリカの生息するReticulitermes hesperus 、Reticulitermes tibialis 、Reticulitermes flavipes 等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor (Hagen))やシロアリ科(termitidae)のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus (Shiraki) ）、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus (Haviland)）及びオオシロアリ科(Termopsidae) のHodotermopsis jzponica (Holmgren) 等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
又、アリ科(Formicidae)のイエヒメアリ(Monomorium pharaoni Linnes)、ヒメアリ(Monomorium nipponense Wheeler) 、ミカドオオアリ(Camponotus kiusiuensis Santschi) 、クロヤマアリ(Formica japonica Motschulsky)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus (Latreille))等や北アメリカに生息するファイヤーアント(Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata(F)) 等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００２５】
本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体を有効成分とする防蟻剤を効率的に使用するには、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び／又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば油剤、乳剤、液剤、粉剤、粒剤、水和剤、エアゾール剤、燻煙剤、フロアブル剤等に調製して使用すれば良い。又、誘因剤を混入した餌等に配合することによりベイト剤とすることもできる。
【００２６】
本発明で使用する固体担体としては、例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等の粘土類、タルク、ピロフィライト等のタルク類、珪藻土、珪砂、雲母、合成珪酸塩、合成高分散珪酸等のシリカ類、軽石、砂等の無機鉱物質粉末、木片、パルプチップ、穀物粉末、糖類等の有機物を例示することができ、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラハイドロフラン、セロソルブ等のエーテル類、灯油、ケロシン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができ、これらの固体担体又は液体担体は単独で使用しても良く、混合して使用することもできる。
【００２７】
本発明で使用できる補助剤として界面活性剤、分散剤、糊着剤等を使用することができ、界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩等を例示することができ、これらの界面活性剤は単独で又は混合して使用することができる。
又、分散剤又は固着剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、寒天、ポリビニルアルコール、松根油等を必要に応じて使用することができる。
【００２８】
本発明の防蟻剤は、例えば白蟻等から樹木、塀、枕木等の木質物、社寺、家屋、納屋、工場等の建築物を保護するために周辺土壌、床下土壌等の表面又は土中に処理されるのみならず、床下コンクリート表面、床柱、梁、合板、家具等の製材品、パーティクルボード、ハーフボード等の木質製品や被覆電線、シート等のビニール製品、発泡スチロール等の断熱材等に使用することができ、農作物あるいは人等に加害する蟻類に対しては農作物又はその周辺土壌に処理したり、蟻の巣等に直接処理することができる。
本発明は前記の態様のみならず蟻類の発生が予測される箇所に予防的に使用する態様も包含されるものである。
本発明の防蟻剤は、例えば木部処理の場合、１ｍ2 当たり有効成分量として０．１〜５０ｇの範囲から、土壌処理又は巣等に処理する場合、１ｍ2 当たり１〜５００ｇの範囲から適宜選択した使用することができる。
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。
【００２９】
【実施例】
実施例１
第１表乃至第４表のヒドラジン誘導体                        ２０部
キシレン                                                  ８０部
以上を均一に溶解させて油剤を得た。
実施例２
第１表乃至第４表のヒドラジン誘導体                        １０部
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル                １０部
シクロヘキサノン                                          ８０部
以上を均一に混合溶解して乳剤を得た。
【００３０】
実施例３
第１表乃至第４表のヒドラジン誘導体                        １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム                        ２部
ホワイトカーボン                                          １０部
クレー                                                    ７８部
以上を均一に混合粉砕して水和剤を得た。
実施例４
第１表乃至第４表のヒドラジン誘導体                          ８部
シクロヘキサノン                                            ４部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸の混合物                          ３部
以上を均一に混合溶解して軽石粒８５部に噴霧・乾燥して粒剤を得た。
【００３１】
試験例１
直径９ｃｍのガラスシャーレに濾紙をしき、本発明の防蟻剤の５００ｐｐｍの薬液１ｍｌを滴下し、イエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）職蟻を接種し、接種７日後に生死の調査を行って死虫率を算出し、下記の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
判定基準                死虫率（％）
Ａ                    １００
Ｂ                      ９９〜９０
Ｃ                      ８９〜８０
Ｄ                      ７９〜５０
結果を第６表に示す。
【００３２】
第６表
0004626731.tif 000023
【００３３】
第６表（続き）
0004626731.tif 000024
【００３４】
第６表（続き）
0004626731.tif 000025
【００３５】
第６表（続き）
0004626731.tif 000026
【００３６】
試験例２．
ファイアーアント(Solenopsis geminata) の巣（蟻塚）に対して本発明の防蟻剤を有効成分量として、巣当たり１ｇを灌注処理し、薬剤処理１４日後に巣の活性程度を、下記基準に従って判定した。１区１巣
判定基準    効果レベル
Ａ        全滅〜巣の活性が極めて低い。
Ｂ        巣の活性あり。
Ｃ        巣の活性が高い。
Ｄ        巣の活性が極めて高い。
試験の結果、化合物No４４及び９６はＡの効果レベルを示した。
【００３７】
【発明の効果】
本発明の防蟻剤は、例えば白蟻等から樹木、塀、枕木等の木質物、社寺、家屋、納屋、工場等の建築物を保護するため、又農作物あるいは人を加害する蟻類を防除するための優れた防蟻剤である。