(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機ＥＬ素子用化合物。
【化１】
0004613505.tif 000264
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は水素原子を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ３１は水素原子又はアリール基を示す。但し、Ｒ５が水素原子のときＲ６及びＲ１１はアリール基であり、Ｒ２５が水素原子のときＲ２６及びＲ３１はアリール基である。また、Ｌは、単結合、１，４−フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基又は下記式（２）で表される連結基を示す。）
【化２】
0004613505.tif 000265
【請求項２】
Ｌは、ビフェニレン基であることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項３】
下記式（ｇ）、（ｋ）又は（ｐ）で表されることを特徴とする有機ＥＬ素子用化合物。
【化３】
0004613505.tif 000266
【化４】
0004613505.tif 000267
【化５】
0004613505.tif 000268
【請求項４】
互いに対向して配置されている電極間に備えられ発光層を含む１又は２以上の有機層のうち、１以上の有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含有するものであることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化６】
0004613505.tif 000269
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は水素原子を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ３１は水素原子又はアリール基を示す。但し、Ｒ５が水素原子のときＲ６及びＲ１１はアリール基であり、Ｒ２５が水素原子のときＲ２６及びＲ３１はアリール基である。また、Ｌは、単結合、１，４−フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基又は下記式（２）で表される連結基を示す。）
【化７】
0004613505.tif 000270
【請求項５】
前記発光層が前記化合物を含有することを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【請求項６】
前記発光層を２層以上備え、前記発光層のうち１層以上が前記化合物を含有することを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【請求項７】
前記化合物を含有する１層以上の前記発光層と、前記化合物を含有しない１層以上の前記発光層と、を備え、前記化合物を含有しない１層以上の前記発光層のうち１層以上がスチリルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【請求項８】
前記発光層が、ドーパント材料として前記化合物を含有することを特徴とする請求項５〜７のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項９】
前記発光層が２種以上のドーパント材料を含有し、該ドーパント材料のうち１種以上が前記化合物であることを特徴とする請求項８記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
前記化合物を含有する前記発光層が、ホスト材料として、アントラセン誘導体、配位子として８−キノリノール又はその誘導体を有するアルミニウム錯体、並びにテトラアリールベンジジン誘導体からなる群より選ばれる１種以上の化合物を更に含有することを特徴とする請求項８又は９に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
白色に発光することを特徴とする請求項４〜１０のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１２】
前記発光層が、ホスト材料として前記化合物を含有することを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
前記電極と前記発光層との間に備えられた有機層が、前記化合物を含有することを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１４】
駆動寿命が向上するように前記化合物を前記有機層に含有させることを特徴とする請求項４記載の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子用化合物及び有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬディスプレイ等に用いられる有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光性有機化合物や燐光性有機化合物等の発光性有機化合物を含む発光層を、ホール注入電極（陽極）及び電子注入電極（陰極）で挟んだ構成を有するものであり、この発光性有機化合物に上記電極から電界を印加することにより励起・発光させる素子である。このような有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子と比較して、輝度や発光効率（量子収率）等の素子特性において優れており、現在実用化の段階を迎えつつある。
【０００３】
この有機ＥＬ素子の発光原理は、おおむね以下の通りと考えられている。すなわち、まず、ホール注入電極から発光層に注入されたホール（正孔）と電子注入電極から発光層に注入された電子とが、その発光層において再結合することにより、蛍光性有機化合物等の励起子が生成する。次いで、その励起子が失活する際に、エネルギーが光（蛍光、燐光）成分として放出されることにより発光すると考えられている。
【０００４】
そのような有機ＥＬ素子の、発光層、キャリア（電子、ホール）輸送層などの有機層に用いられる非金属系の発光性有機化合物として、アントラセン誘導体又はナフタセン誘導体などの多環縮合芳香族化合物が知られている。例えば、特許文献１には、十分な輝度の発光、特に長波長における発光が得られ、かつ良好な発光性能が長期にわたって持続する耐久性に優れた有機ＥＬ素子の提供を意図して、ナフタセン又はその誘導体を含有する発光層を備えた有機ＥＬ素子が提案されている。
【特許文献１】特開２０００−２６３３４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らは、上記特許文献１に記載のものを始めとする従来の有機ＥＬ素子について詳細に検討を行ったところ、このような従来の有機ＥＬ素子は、まだ十分な発光効率を示しておらず、更なる輝度の改善が必要であることを見出した。
【０００６】
そこで、本発明は上記事情にかんがみてなされたものであり、十分に優れた発光効率を示す有機ＥＬ素子を形成するための有機ＥＬ素子用化合物、及びその有機ＥＬ素子用化合物を用いることによって十分な発光輝度を示すことのできる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、π共役電子の広がりがより大きくなっているような主骨格を有する化合物を有機ＥＬ素子の有機層に用いると、その有機ＥＬ素子の発光効率が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【化１】
0004613505.tif 000002
【０００９】
ここで、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１（以下、「Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１」と略す。）は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示し、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基又は置換基を有していてもよいトリアリールアミン構造を有する連結基を示す。また、Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１の少なくとも２つの隣接する基は互いに結合或いは縮合して環を形成してもよい。なお、置換基を有していてもよいトリアリールアミン構造を有する連結基としては、置換基を有していてもよいトリアリールアミンの異なるアリール基に結合した２つの水素が脱離して形成される２価の連結基などが挙げられる。
【００１０】
上記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という。）を有機ＥＬ素子の有機層に用いると、本発明の目的を達成できる要因について、本発明者らは現在のところ以下のように考えている。すなわち、上記化合物（１）は従来の発光性有機化合物と比較して、π電子の広がりが大きくなっているため、その化合物（１）の分子上を電子が比較的自由に移動できると推定される。したがって、化合物（１）を含有する有機層においては、キャリア移動性が向上し、キャリアの再結合確率が従来のものと比較して十分に高くなると考えられる。その結果、かかる有機層を備えた有機ＥＬ素子の発光効率（発光輝度）は十分に高くなると推測される。ただし、要因はこれに限定されない。
【００１１】
また、本発明に係る上記化合物（１）を用いた有機ＥＬ素子は、その駆動寿命が、従来のものと比較して長くなる傾向にある。これは、分子サイズが大きくなることによって発光効率が向上し、電子及びホールの抜けが減少することにより有機材料の劣化が抑制されたためと考えられるが、要因はこれに限定されない。
【００１２】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物において、Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい複素環基であり、且つ、Ｌは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン基又は下記式（２）で表される連結基であると好ましい。かかる化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率及び駆動寿命が更に向上する傾向にある。
【化２】
0004613505.tif 000003
【００１３】
同様の観点から、Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基であり、且つ、Ｌは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン基又は上記式（２）で表される連結基であるとより好ましい。
【００１４】
本発明の有機ＥＬ素子は、互いに対向して配置されている電極間に備えられ発光層を含む１又は２以上の有機層のうち、１以上の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含有するものであることを特徴とする。
【００１５】
ここで、式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示し、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基又は置換基を有していてもよいトリアリールアミン構造を有する連結基を示す。Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１の少なくとも２つの隣接する基は互いに結合あるいは縮合して環を形成してもよい。
【００１６】
この本発明の有機ＥＬ素子は、通常緑色からオレンジ色の発光波形を有するものである。上述の本発明の化合物（１）を有機層に用いているので、発光効率が十分に優れたものであり、また、従来の有機ＥＬ素子と比較して、駆動寿命及び安定性がより向上する傾向にある。なお、この有機ＥＬ素子の発光波形を変化させたい場合は、置換基であるＲ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１並びに連結基であるＬを代えればよい。
【００１７】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層が上記一般式（１）で表される化合物を含有すると好ましい。この有機ＥＬ素子は、キャリア移動性に優れた化合物（１）を、発光に直接関与する発光層の構成材料として用いるので、その発光効率及び駆動寿命が一層向上する傾向にある。
【００１８】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を２層以上備え、それらの発光層のうち１層以上が上記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい。この有機ＥＬ素子は、発光層を２層以上備えるので、上述の十分に優れた発光効率及び向上した駆動寿命に加えて、発光色の調整がより容易になる傾向にあり、しかも発光色のバリエーションも一層豊富になる傾向にある。
【００１９】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する１層以上の発光層と、その化合物を含有しない１層以上の発光層とを備え、該化合物を含有しない１層以上の発光層のうち１層以上がスチリルアミン誘導体を含有すると好ましい。スチリルアミン誘導体は、非常に強い発光を示し、しかも有機ＥＬ素子の長寿命化に寄与できる化合物であるため、この有機ＥＬ素子は、発光効率及び駆動寿命を更に向上させることが可能となる傾向にある。
【００２０】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層が、ドーパント材料として上記一般式（１）で表される化合物を含有すると好ましい。ここで、「ドーパント材料」とは、発光能力が比較的高い発光性有機化合物であって、発光層にドープされるものをいう。また、後述する「ホスト材料」とは、発光能力がドーパント材料に比較して低く成膜性に優れた発光性有機化合物であって、発光層の主成分となるものをいう。有機ＥＬ素子の発光層においては、主にドーパント材料の部分で発光する。そのため、本発明の有機ＥＬ素子において、このドーパント材料に化合物（１）を用いると、より発光効率の向上が達成可能となる傾向にある。
【００２１】
同様の観点から、本発明の有機ＥＬ素子において、発光層が２種以上のドーパント材料を含有し、該ドーパント材料のうち１種以上が上記一般式（１）で表される化合物であっても好ましい。この場合、化合物（１）以外の発光性有機化合物をもドーパント材料に用いると、発光色の調整が可能となる。例えば、本発明に係る化合物（１）を２色発光させる場合の黄色発光材料として用い、又は、３色発光させる場合の緑色材料として用いると、従来のものと比較して、長寿命でしかも高効率な白色発光が可能な有機ＥＬ素子を得ることができる傾向にある。
【００２２】
さらにこの場合、化合物（１）をドーパント材料として含有する発光層が、ホスト材料として、アントラセン誘導体、配位子として８−キノリノール又はその誘導体を有するアルミニウム錯体、及びテトラアリールベンジジン誘導体からなる群より選ばれる１種以上の化合物を更に含有すると、発光効率及び駆動寿命の更なる向上の観点から、より好ましい。
【００２３】
本発明の有機ＥＬ素子は、白色発光するものであると好ましい。白色発光する有機ＥＬ素子は、偏光フィルターと併用することにより発光色の調整が容易である等、その用途が比較的豊富であるので有用である。また、例えば、本発明に係る化合物（１）を２色発光させる場合の黄色発光材料として用い、又は、３色発光させる場合の緑色材料として用いると、従来のものと比較して、長寿命でしかも高効率な白色発光が可能な有機ＥＬ素子を得ることができる傾向にある。
【００２４】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、上記一般式（１）で表される化合物をホスト材料として含有しても好ましい。これにより、他の化合物をホスト材料として用いた従来の有機ＥＬ素子と比較して、より発光効率を向上できる傾向にある。ホスト材料は、発光層におけるキャリアの輸送を担うと共に、そこでキャリアを再結合させて励起エネルギーを発生させる役割をも有している。ホスト材料の分子上で発生した励起エネルギーはドーパント材料に移動し、そこで光の形で放出されると考えられている。本発明の化合物（１）はキャリアの輸送性が従来のものよりも円滑であると共に、キャリアの再結合により発生する励起エネルギーが従来のものよりも高いと考えられる。これらのことに起因して、化合物（１）を発光層のホスト材料として用いると、その有機ＥＬ素子は、発光効率が向上する傾向にあると考えられる。ただし、要因はこれに限定されない。
【００２５】
本発明の有機ＥＬ素子は、電極と発光層との間に備えられた有機層が、上記一般式（１）で表される化合物を含有しても好ましい。上記有機層としては、ホール注入層、ホール輸送層、電子注入層及び電子輸送層などが挙げられる。このような本発明の有機ＥＬ素子は、より良好な発光性能を比較的長期にわたって発揮する傾向にある。これは、化合物（１）がキャリア輸送性に優れたものであることに起因すると考えられる。
【００２６】
本発明の有機ＥＬ素子は、その駆動寿命が向上するように上記一般式（１）で表される化合物を有機層に含有させることができる。この場合、化合物（１）を、ホスト材料、ドーパント材料、キャリア輸送層の主成分又はキャリア注入層の主成分、以外の添加剤として用いることもできる。
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、十分に優れた発光効率を示す有機ＥＬ素子を形成するための有機ＥＬ素子用化合物、及びその有機ＥＬ素子用化合物を用いることによって十分な発光輝度を示すことのできる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。
【００２９】
（有機ＥＬ素子用化合物）
本実施形態の有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）で表されるナフタセンダイマー又はその誘導体である（以下、「化合物（１）」という。）。
【００３０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１（以下、「Ｒ１〜Ｒ１１」と略す。）、並びに、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１（以下、「Ｒ２１〜Ｒ３１」と略す。）としての、置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。このアルキル基の炭素数は、キャリア輸送性の向上によりこの化合物を用いた有機ＥＬ素子の発光効率をより高める観点、及び合成の容易さの観点から、１〜５であると好ましく、１〜３であるとより好ましい。そのようなアルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基などが挙げられるが、なかでもメチル基が特に好ましい。アルキル基の総数は分子全体で、０〜４であると好ましく、０〜２であるとより好ましい。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１としての、置換基を有していてもよいアルケニル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、その炭素数は、上述のアルキル基と同様の観点から、２〜２０であると好ましく、２〜１４であるとより好ましい。そのようなアルケニル基としては、ビニル基及びスチリル基などのアリル基などが挙げられる。アルケニル基の総数は分子全体で０〜４であると好ましく、０〜２であるとより好ましい。
【００３２】
Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１としての置換基を有していてもよいアリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、ビフェニリル基（ｏ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基）又はトリル基（ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）などが例示される。これらの中では、上述のアルキル基の場合と同様の観点から、フェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基が好ましい。
【００３３】
Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１には、置換基を有していてもよい複素環基を採用することもできる。そのような複素環基としては、上述のアルキル基の場合と同様の観点から、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）であると好ましく、ピリジル基（２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基）、チオフェニル基（２−チオフェニル基、３−チオフェニル基、４−チオフェニル基）、キノリル基（２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基等）又はベンゾチアゾリル基（５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、８−ベンゾチアゾリル基等）であるとより好ましい。なお、本発明における、置換基を有していてもよい１価の複素環基は、「置換基を有していてもよい複素環状化合物」から導かれる１価の基を意味する。
【００３４】
また、Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１に採用されるものとして、上述の好ましい置換基の他、水素原子であっても、発光効率の向上等の観点から好ましい。
【００３５】
Ｒ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１の少なくとも２つの隣接する基が互いに結合あるいは縮合して環を形成する場合、形成される縮合環としては、例えば、インデン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、ｉｓｏ−キノリン、キノクサリン、フェナジン、アクリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、クマリン及びフラボン等を挙げることができる。
【００３６】
有機ＥＬ素子用の発光材料又はキャリア（電子、ホール）輸送材料としての特性が特に優れていることから、化合物（１）中のＲ１〜Ｒ１１の組合せ又はＲ２１〜Ｒ３１の組合せは、以下に示す（Ｉ−１）〜（Ｉ−４４９）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−２６６０）、（ＩＶ−１〜ＩＶ−２８）、（ＩＩ−２６６５）〜（ＩＩ−４４５６）及び（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−１７９２）のいずれかの組であると特に好ましい。なお、Ｒ１〜Ｒ１１の組とＲ２１〜Ｒ３１の組とは、いずれを組み合わせても好ましい。ここで、Ａ１〜Ａ１６は下記置換基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。
【化３】
0004613505.tif 000004
【化４】
0004613505.tif 000005
【化５】
0004613505.tif 000006
【化６】
0004613505.tif 000007
【化７】
0004613505.tif 000008
【化８】
0004613505.tif 000009
【化９】
0004613505.tif 000010
【化１０】
0004613505.tif 000011
【化１１】
0004613505.tif 000012
【化１２】
0004613505.tif 000013
【化１３】
0004613505.tif 000014
【化１４】
0004613505.tif 000015
【化１５】
0004613505.tif 000016
【化１６】
0004613505.tif 000017
【化１７】
0004613505.tif 000018
【化１８】
0004613505.tif 000019
【化１９】
0004613505.tif 000020
【化２０】
0004613505.tif 000021
【化２１】
0004613505.tif 000022
【化２２】
0004613505.tif 000023
【化２３】
0004613505.tif 000024
【化２４】
0004613505.tif 000025
【化２５】
0004613505.tif 000026
【化２６】
0004613505.tif 000027
【化２７】
0004613505.tif 000028
【化２８】
0004613505.tif 000029
【化２９】
0004613505.tif 000030
【化３０】
0004613505.tif 000031
【化３１】
0004613505.tif 000032
【化３２】
0004613505.tif 000033
【化３３】
0004613505.tif 000034
【化３４】
0004613505.tif 000035
【化３５】
0004613505.tif 000036
【化３６】
0004613505.tif 000037
【化３７】
0004613505.tif 000038
【化３８】
0004613505.tif 000039
【化３９】
0004613505.tif 000040
【化４０】
0004613505.tif 000041
【化４１】
0004613505.tif 000042
【化４２】
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【化４３】
0004613505.tif 000044
【化４４】
0004613505.tif 000045
【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
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【化５１】
0004613505.tif 000052
【化５２】
0004613505.tif 000053
【化５３】
0004613505.tif 000054
【化５４】
0004613505.tif 000055
【化５５】
0004613505.tif 000056
【化５６】
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【化５７】
0004613505.tif 000058
【化５８】
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【化５９】
0004613505.tif 000060
【化６０】
0004613505.tif 000061
【化６１】
0004613505.tif 000062
【化６２】
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【化２００】
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【化２２１】
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【化２２７】
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【化２２９】
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【化２３０】
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【化２３１】
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【化２３２】
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【化２３３】
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【化２３４】
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【化２３５】
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【化２３７】
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【化２３９】
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【化２４０】
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【化２４１】
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【化２４２】
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【化２４３】
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【００３７】
化合物（１）中、Ｌに用いられる置換基を有していてもよいアリーレン基としては、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基）、メチルフェニレン基（２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，２−フェニレン基、３−メチル−１，５−フェニレン基等）、エチルフェニレン基（２−エチル−１，３−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレン基等）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、１，６−ナフチレン基、１，７−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基等）又はビフェニレン基（４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基等）などが挙げられる。それらの中で、キャリアの再結合確率の向上及びそのことに起因する有機ＥＬ素子の発光効率の向上の観点、並びに合成の容易さの観点から、フェニレン基、ナフチレン基又はビフェニレン基であると好ましい。
【００３８】
Ｌには、置換基を有していてもよい２価の複素環基を採用することもできる。そのような２価の複素環基としては、上述のアルキル基の場合と同様の観点から、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する２価の複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）であると好ましく、それぞれ置換基を有していてもよい、ピリジニレン基、上記式（２）で表される基、ジベンゾチオフェニレン基、イミダゾールジイル基又はベンゾチアゾールジイル基であるとより好ましい。なお、本発明における、置換基を有していてもよい２価の複素環基は、「置換基を有していてもよい複素環状化合物」から導かれる２価の基を意味する。
【００３９】
有機ＥＬ素子の発光効率を更に向上できる観点から、Ｌは、以上説明したもののなかで、単結合、又は以下に示す（ｉ−１）〜（ｉ−３８）のいずれかの連結基であると、更に好ましい。
【化２４４】
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【化２４５】
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【化２４６】
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【００４０】
同様の観点から、Ｌが、これらのうち、単結合、並びに式（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｉ−３）、（ｉ−５）、（ｉ−７）、（ｉ−８）、（ｉ−３１）、（ｉ−３５）及び（ｉ−３８）で表される基からなる群より選ばれるいずれかの連結基であるとより好ましく、単結合、並びに式（ｉ−１）、（ｉ−３）、（ｉ−５）、（ｉ−７）及び（ｉ−８）のいずれかであると、特に好ましい。
【００４１】
上記化合物（１）は従来の発光性有機化合物と比較して、π電子の広がりが大きくなっているため、その化合物（１）の分子上を電子が比較的自由に移動できると考えられる。したがって、化合物（１）を含有する有機層においては、キャリア移動性が向上し、キャリアの再結合確率が従来のものと比較して十分に高くなり、輝度半減寿命も向上すると考えられる。その結果、かかる有機層を備えた有機ＥＬ素子の発光効率（発光輝度）は十分に高くなると考えられる。また、化合物（１）を用いた有機ＥＬ素子は、その駆動寿命が、従来のものと比較して長くなる傾向にある。これは、発光性有機化合物の分子サイズが大きくなることによって、その分子への不純物の影響が小さくなるため等と推定される。
【００４２】
上述した本実施形態の化合物（１）は、Journal of Organic Chemistry、Reynold C, Fusionら、１９６０年、第２５巻、２２２６〜２２２７頁、又は、Tetrahedron Lett.、Jeffrey A. Dodgeら、１９８８年、ｖｏｌ．２９、Ｎｏ．１２、１３５９〜１３６２頁に記載の方法に準じて合成することができる。例えば、まず、下記式（ａ）で表される化合物（ブロモベンゾフラン）と、下記式（ｂ）で表される化合物とを３臭化ホウ素の存在下で反応させて、下記式（ｃ）で表される６−ブロモフェニル−１１−フェニル−５，１２−ナフタセンキノン（以下、「キノン化合物（ｃ）」という。）を合成する。
【化２４７】
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【００４３】
次いで、キノン化合物（ｃ）を下記式（ｄ）で表されるフェニルリチウムとを反応させて、フェニルリチウムのフェニル基の、キノン化合物（ｃ）のカルボニル炭素に対する求核攻撃を生じさせて、下記式（ｅ）で表されるジオール体（以下、「化合物（ｅ）」という。）を得る。
【化２４８】
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【００４４】
次に、化合物（ｅ）をヨウ化水素などの還元剤の存在下で脱ＯＨさせることにより、下記式（ｆ）で表されるルブレン（テトラフェニルナフタセン）誘導体（以下、「化合物（ｆ）」という。）を合成する。
【化２４９】
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【００４５】
そして、化合物（ｆ）をビスジシクロオクタジエンニッケル（０）（Ｎｉ（ｃｏｄ）２）の存在下でカップリングさせることにより、化合物（１）の１種である下記式（ｇ）で表されるナフタセンダイマー誘導体（以下、「化合物（ｇ）」という。）が得られる。
【化２５０】
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【００４６】
同様に、以下の反応スキーム（ｈ）、（ｊ）に従い、化合物（１）の１種である下記式（ｋ）、（ｐ）で表される化合物がそれぞれ合成される。
【化２５１】
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【化２５２】
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【００４７】
このようにして得られる化合物（１）を発光層に用いると、緑色からオレンジ色の発光波形が得られる。なお、この発光波形は、上述のＲ１〜Ｒ１１及びＲ２１〜Ｒ３１並びにＬを代えることにより、調整することができる。
（有機ＥＬ素子）
【００４８】
次に、本発明の好適な実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
【００４９】
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第１実施形態（単層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図１に示す有機ＥＬ素子１００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、発光層１０が挟持された構造を有している。
【００５０】
図２は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第２実施形態（２層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図２に示す有機ＥＬ素子２００は、図１における有機ＥＬ素子１００の第１の電極１と発光層１０の間にホール輸送層１１を設けた構造を有している。
【００５１】
図３は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第３実施形態（３層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図３に示す有機ＥＬ素子３００は、図２における有機ＥＬ素子２００の第２の電極２と発光層１０の間に電子輸送層１２を設けた構造を有している。
【００５２】
図４は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第４実施形態（４層型有機ＥＬ）を示す模式断面
図である。図４に示す有機ＥＬ素子４００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３はいずれも有機層であり、第１の電極１側からこの順に積層されている。なお、電子注入層１３は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる（以下同様）。
【００５３】
図５は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第５実施形態（５層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図５に示す有機ＥＬ素子５００は、図４における有機ＥＬ素子４００の電子注入層１３と発光層１０の間に電子輸送層１２を設けた構造を有している。
【００５４】
さらに、図示していないが、発光層として異なる構成材料（材料の種類、材料の含有割合）を含有する発光層を複数積層して設けてもよい。
【００５５】
なお、第１〜第５実施形態において第１の電極１は基板４上に形成されている。また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上述した発光層、ホール輸送層、ホール注入層、電子輸送層および電子注入層の少なくとも一つに、その構成材料として含有されている。
【００５６】
上記実施形態においては、第１の電極１及び第２の電極２がそれぞれホール注入電極（陽極）及び電子注入電極（陰極）として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第１実施形態においては発光層１０（第２〜３実施形態ではホール輸送層１１、第４〜５実施形態ではホール注入層１４）に対して、第１の電極１からホール（正孔）が注入されるとともに、発光層１０（第２実施形態においても発光層１０、第３実施形態では電子輸送層１２、第４〜５実施形態では電子注入層１３）に対して、第２の電極２から電子が注入され、これらの再結合に基づいて発光層中の有機ＥＬ素子用化合物が発光する。
【００５７】
また、発光層、電子注入層、電子輸送層、ホール注入層及びホール輸送層の好適な厚さは、いずれも５〜１００ｎｍである。
【００５８】
（基板）
基板４としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板、ポリオレフィン、ポリカーボネート等の樹脂基板などを用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
【００５９】
基板４の側を光取出し側とする場合には、基板４としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発色光の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。
【００６０】
（第１の電極）
第１の電極１はホール注入電極（陽極）として機能する。そのため、第１の電極１の材料としては、従来の有機ＥＬ素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、その第１の電極１に隣接する層に効率よく且つ均一に電界を印可できる材料が好ましい。
【００６１】
また、基板４の側を光取り出し側とする場合、有機ＥＬ素子の発光波長領域である波長４００〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極１の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極１の透過率が５０％未満であると、発光層１０からの発光が減衰されて画像表示に必要な輝度が得られにくくなる。
【００６２】
光透過率の比較的高い第１の電極１は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜を容易に得ることができる点で特に好ましい。
【００６３】
第１の電極１の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば酸化物透明導電膜を用いる場合、その膜厚は、好ましくは１０〜５００ｎｍ、より好ましくは３０〜３００ｎｍであることが好ましい。第１の電極１の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不充分となると共に、基板４からの第１の電極１の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過性は向上するが、膜厚が１０ｎｍ未満の場合、抵抗率が大きくなり有機ＥＬ素子の駆動電圧を上昇させる傾向にある。
【００６４】
（第２の電極）
第２の電極２は電子注入電極（陰極）として機能する。第２の電極２の材料としては、従来の有機ＥＬ素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、金属材料、有機金属錯体又は金属化合物等が挙げられ、有機発光層１０へ効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。
【００６５】
第２の電極２を構成する金属材料の具体例としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ若しくはＣｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ若しくはＢａ等のアルカリ土類金属、又はＡｌ（アルミニウム）が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、Ｚｎ若しくはＺｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることもできる。さらには、上記金属材料の酸化物又はハロゲン化物を用いることもできる。さらに、上記材料を含む混合物又は合金であってもよく、これらを複数積層してもよい。
【００６６】
第２の電極２の膜厚は、電子を均一に注入できる程度であればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。
【００６７】
なお、第２の電極２上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層１０等への電子注入効率を向上させることができ、また、発光層１０や電子注入層１３への水分又は有機溶媒の侵入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数及び電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極２が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性等に応じて適宜選択することが好ましい。
【００６８】
補助電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌ及びＡｇ等の低抵抗の金属を用いると電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。
【００６９】
（発光層）
発光層１０には、上述した有機ＥＬ素子用化合物（１）を構成材料として用いることができる。このような発光層１０を備える有機ＥＬ素子は、実用に耐えることができるものであり、しかも、十分に高い発光効率及び輝度を示し、さらには、駆動寿命を従来のものと比較して長くできる傾向にある。
【００７０】
本実施形態の化合物（１）は、発光層１０の構成材料として単独で用いてもよく、あるいは、他の蛍光性（発光性）の構成材料と組み合わせて、それぞれを同程度の量用いてもよいが、化合物（１）を発光層１０のドーパント材料として用い、更に、化合物（１）以外の構成材料をホスト材料として発光層１０に含有させると好ましい。この場合、発光層１０においては、化合物（１）が主に発光中心となるところ、化合物１０による発光は、キャリアの再結合の向上に起因して十分な輝度を示す。したがって、このような発光層１０を備えた有機ＥＬ素子は、十分に優れた発光効率を有することができる。
【００７１】
また、この場合、ホスト材料としては、それ自体で発光が可能な化合物を用いると好ましく、アントラセン誘導体、配位子として８−キノリノール又はその誘導体を有するアルミニウム錯体、又はテトラアリールベンゼンを用いるとより好ましい。これにより、ホスト材料の発光波長特性を変化させることができ、より長波長側に移行した発光が可能となるとともに、有機ＥＬ素子の発光効率及び／又は安定性が向上する傾向にある。
【００７２】
発光層１０のホスト材料に用いられる好適なアントラセン誘導体としては、例えば、下記一般式（ａ−１）、（ａ−２）又は（ａ−３）で表される化合物、これらの化合物を単位とするπ共役系高分子体、これらの化合物をアルキル鎖、エーテル鎖などでペンダント型若しくは架橋型にした非共役系高分子体などが挙げられる。また、好適な高分子材料としては特開２００３−３３８３７５に記載された高分子体なども挙げられる。
【化２５３】
0004613505.tif 000254
【化２５４】
0004613505.tif 000255
【化２５５】
0004613505.tif 000256
【００７３】
ここで、上記式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６５及びＲ７１〜Ｒ７５は、水素原子、アリール基若しくは複素環基であって、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００７４】
発光層１０のホスト材料に用いられる好適な上記アルミニウム錯体としては、特開昭６３−２６４６９２号、特開平３−２５５１９０号、特開平５−７０７３３号、特開平５−２５８８５９号又は特開平６−２１５８７４号等に開示されているものを挙げることができる。
【００７５】
具体的には、まず、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム又はポリ［亜鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メタン］等が挙げられる。
【００７６】
また、上記アルミニウム錯体としては、８−キノリノール又はその誘導体に加えて、別の配位子をも有するアルミニウム錯体であってもよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 等がある。
【００７７】
このほか、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 等であってもよい。
【００７８】
発光層１０のホスト材料としては、上述のものの他に、特願平６−１１４４５６号公報に記載のテトラアリールエテン誘導体など、あるいは、トリフェニルアミン誘導体を用いてもよい。
【００７９】
また、化合物（１）をドーパント材料として用いる場合、ホスト材料として、ホール輸送性に優れた１種以上のホール輸送性化合物と、電子輸送性に優れた１種以上の電子輸送性化合物とを併用すると好ましい。これにより、発光層１０において、キャリアのホッピング伝導パスができるため、各キャリアは極性的に優勢な物質中を移動し、逆の極性のキャリア注入は起こり難くなり、有機化合物がダメージを受け難くなり、駆動寿命が延びる傾向にある。このようなホスト材料中に、化合物（１）をドーパント材料として含有させることにより、ホスト材料が有する発光波長特性を変化させることができ、発光波長を長波長に移行させることができるとともに、発光強度を高め、かつ有機ＥＬ素子の安定性を向上できる傾向にある。
【００８０】
化合物（１）をドーパント材料として用いる場合、その発光層１０における含有割合は、発光層１０を構成する全材料の質量に対して、０．０１〜１０質量％であると好ましく、０．１〜５質量％であるとより好ましい。ドーパント材料の含有割合が上記下限値を下回ると、発光に寄与するドーパント材料の絶対量が減少するため、十分な輝度を確保できない傾向にあり、上記上限値を超えると、ドーパント材料におけるキャリアのホッピングが発生しやすくなり、そのドーパント材料においてキャリアをトラップし難くなるため、キャリアの再結合確率が低下し、発光効率が低くなる傾向にある。
【００８１】
さらに、発光層１０のドーパント材料として、化合物（１）に加えて、それとは異なる化合物を用いることもできる。ドーパント材料によるキャリアのトラップ性は、材料毎に異なるため、ドーパント材料を適切に選択することにより、発光層１０においてより効率的にキャリアをトラップできる傾向にある。したがって、このような選択により、キャリアの再結合確率が一層向上し、この発光層１０を備える有機ＥＬ素子の発光効率を更に上昇させることが可能となる。
【００８２】
上述の観点から、本実施形態の化合物（１）と組み合わせてドーパント材料に用いるのに適した化合物としては、例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示されているような化合物、より具体的には、キナクリドン、スチリル系色素等の化合物から選択される少なくとも１種が挙げられる。また、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体色素などのキノリン誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラセン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノン誘導体等が挙げられる。さらには、公知ののフェニルアントラセン誘導体、公知のテトラアリールエテン誘導体等が挙げられる。
【００８３】
また、化合物（１）は、発光層１０のホスト材料として用いることもできる。これにより、他の化合物をホスト材料として用いた従来の有機ＥＬ素子と比較して、より発光効率を向上できる傾向にある。
【００８４】
この場合、発光層１０のドーパント材料としては、発光効率の向上等の観点から、ホスト材料である化合物（１）のエネルギーギャップに対してドーパント材料のエネルギーギャップが小さくなるような化合物が好ましい。そのようなドーパント材料に用いられる化合物としては、例えば、ジインデノペリレン誘導体、ペリレン誘導体、ルブレン誘導体、ペンタセン誘導体、ピラン誘導体などが好ましく、ジインデノペリレン誘導体がより好ましい。
【００８５】
また、化合物（１）を発光層１０のホスト材料として用いる場合、その発光層１０における含有割合は、発光層１０を構成する全材料の質量に対して、１０〜９９．９質量％であると好ましく、３０〜９９．０質量％であるとより好ましい。ホスト材料の含有割合が１０質量％を下回ると、ドーパント材料におけるキャリアのホッピングが発生しやすくなり、そのドーパント材料においてキャリアをトラップし難くなるため、キャリアの再結合確率が低下し、発光効率が低くなる傾向にある。また、ホスト材料の含有割合が９９．９質量％を超えると、発光に寄与するドーパント材料の絶対量が減少するため、十分な輝度を確保できない傾向にある。
【００８６】
さらに、化合物（１）を、発光層１０のドーパント材料としてでもなく、ホスト材料としてでもなく、発光効率、駆動寿命又は駆動電圧の向上を目的とする添加剤として用いることもできる。この場合、化合物（１）の発光層１０における含有割合は、発光層１０を構成する全材料の質量に対して、０．１〜１０質量％程度にするとよい。これにより、化合物（１）はホスト材料として機能し難くなる傾向にある。なお、化合物（１）がドーパント材料として機能しているか否かの確認方法としては、有機ＥＬ素子の発光スペクトルの測定が挙げられる。この測定法により、化合物（１）が示す特有の波長範囲に発光スペクトルの極大ピークが認められなければ、化合物（１）がドーパント材料として機能していない蓋然性が高い。
【００８７】
有機ＥＬ素子用化合物（１）を発光層１０の構成材料として用いない場合、発光層の構成材料としては、電子とホールとの再結合により励起子が生成し、その励起子がエネルギーを放出して基底状態に戻る際に発光するような有機化合物であれば、特に限定されることなく用いることができる。
【００８８】
具体的には、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体、イリジウム錯体若しくは希土類金属錯体等の有機金属錯体化合物、アントラセン、ナフタセン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、スチリルアミン若しくはテトラアリールジアミン又はこれらの誘導体、ペリレン、キナクリドン、クマリン、ＤＣＭ若しくはＤＣＪＴＢなどの低分子有機化合物、あるいは、ポリアセチレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体若しくはポリチオフェン誘導体等のπ共役系ポリマー、又は、ポリビニル化合物、ポリスチレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアクリレート誘導体若しくはポリメタクリレート誘導体等の非π共役系の側鎖型ポリマー若しくは主鎖型ポリマー等に色素を含有させたものなどの高分子有機化合物などを挙げることができる。
【００８９】
また、この場合、発光層１０の構成材料として、ホスト材料とドーパント材料を組み合わせて用いると好ましい。比較的蛍光性の強いドーパント材料を用いることにより発光波長特性を変化させることができ、発光波長を長波長に移行することが可能になるとともに、有機ＥＬ素子の発光効率及び／又は安定性が向上する傾向にある。
【００９０】
ホスト材料としては、上述した化合物のうち、１，１０−フェナントロリン誘導体、有機金属錯体化合物、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレン、ベンゾフルオランテン若しくはナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物及びそれらの誘導体、さらにはスチリルアミン若しくはテトラアリールジアミン誘導体などが好ましい。ドーパント材料としては、上述した化合物のうち、有機金属錯体化合物、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物及びそれらの誘導体、さらにはスチリルアミン又はテトラアリールジアミン誘導体、あるいはキナクリドン、クマリン、ＤＣＭ及びそれらの誘導体が好ましい。
【００９１】
発光層は、必要に応じて、少なくとも１種以上のホール輸送性化合物と少なくとも１種以上の電子輸送性化合物との混合層としてもよく、この混合層中にドーパントを含有させてもよい。混合層では、キャリアのホッピング伝導パスが生成し、各キャリアは極性的に優勢な物質中を移動するので、逆方向のキャリア注入は起こり難くなると考えられる。これにより、発光層を構成する有機材料が損傷を受け難くなるので、有機ＥＬ素子の駆動寿命が延びるという利点がある。
【００９２】
混合層に用いるホール輸送性化合物及び電子輸送性化合物としては、１，１０−フェナントロリン誘導体、有機金属錯体化合物、アントラセン、ナフタセン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物またはこれらの誘導体を用いると好ましい。ホール輸送性化合物としては、強い蛍光を有するアミン誘導体を用いても好ましく、そのようなアミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、テトラアリールベンジジン誘導体、スチリルアミン誘導体又は芳香族縮合環を有するアミン誘導体が挙げられる。
【００９３】
この場合のホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との好ましい混合比は、それぞれのキャリア移動度及びキャリア濃度により異なるが、一般的には、ホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との混合比（質量比）が、１：９９〜９９：１であると好ましく、１０：９０〜９０：１０であるとより好ましく、２０：８０〜８０：２０程度であると更に好ましい。
【００９４】
（ホール輸送層）
ホール輸送層には、上述した本発明の有機ＥＬ素子用化合物（１）を構成材料として用いることができる。このようなホール輸送層を備える有機ＥＬ素子は、ホールをホール注入電極（又はホール注入層）から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物（１）、及び、それ以外の後述するホール輸送層に採用され得る材料は、ホール輸送層に併用することも可能である。この場合、化合物（１）のホール輸送層中の含有割合は、ホール輸送層を構成する全材料の質量に対して、１０〜９９質量％であると好ましく、２０〜９５質量％であるとより好ましい。
【００９５】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物に加えて若しくは代えて、ホール輸送層の構成材料として、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能である。ホール輸送性低分子材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、テトラアリールベンジジン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）などが挙げられる。これらのホール輸送性材料は、１種を単独で用いて
もよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９６】
（電子輸送層）
電子輸送層には、上述した本発明の有機ＥＬ素子用化合物（１）を構成材料として用いることができる。このような電子輸送層を備える有機ＥＬ素子は、電子を電子注入電極（又は電子注入層）から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物（１）、及び、それ以外の後述する電子輸送層に採用され得る材料は、電子輸送層に併用することも可能である。この場合、化合物（１）の電子輸送層中の含有割合は、電子輸送層を構成する全材料の質量に対して、１〜１００質量％であると好ましく、５〜９９質量％であるとより好ましい。
【００９７】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物に加えて若しくは代えて、電子輸送層の構成材料として、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、アントラセン誘導体、ナフタレン誘導体、ナフタセン誘導体、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、アルミニウム錯体、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。
【００９８】
特に、後述する電子注入層の構成材料として、本発明の有機ＥＬ素子用化合物を用いる際に、その有機ＥＬ素子が、本発明の有機ＥＬ素子用化合物以外の電子輸送材料を電子輸送層の構成材料として用いた電子輸送層を備えると好ましい。このような有機ＥＬ素子は寿命を一層向上できる傾向にある。
【００９９】
上述した電子輸送層の構成材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１００】
（ホール注入層）
ホール注入層には、上述した本発明の有機ＥＬ素子用化合物（１）を構成材料として用いることができる。このようなホール注入層を備える有機ＥＬ素子は、ホールをホール注入電極から比較的容易に注入できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物（１）、及び、それ以外の後述するホール注入層に採用され得る材料は、ホール注入層に併用することも可能である。この場合、化合物（１）のホール注入層中の含有割合は、ホール注入層を構成する全材料の質量に対して、１〜１００質量％であると好ましく、５〜９９質量％であるとより好ましい。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物をホール注入層の構成材料として用いない場合、ホール注入層の材料は、従来の有機ＥＬ素子のホール注入層に用いられているものであれば特に限定されることはなく、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン／有機酸、ポリチオフェン／ポリマー酸などの有機化合物材料、又は、ゲルマニウム若しくはシリコン等の金属若しくは半金属の酸化物などを用いることができる。これらのホール注入性材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０２】
また、ホール輸送層とホール注入層とを共に設ける場合、ホール注入電極側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる傾向にある。また、素子化する場合、蒸着を用いているので１〜１０nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を蒸着することにより形成することができる。
【０１０３】
（電子注入層）
電子注入層には、上述した本発明の有機ＥＬ素子用化合物（１）を構成材料として用いることができる。このような電子注入層を備える有機ＥＬ素子は、電子を電子注入電極（又は電子注入層）から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物（１）、及び、それ以外の後述する電子注入層に採用され得る材料は、電子注入層に併用することも可能である。この場合、化合物（１）の電子注入層中の含有割合は、電子注入層を構成する全材料の質量に対して、１〜１００質量％であると好ましく、５〜９９質量％であるとより好ましい。
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物を電子注入層の構成材料として用いない場合若しくは併用する場合、電子注入層にはリチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。
【０１０５】
また、電子注入層及び電子輸送層を両方設ける場合、電子注入電極側から電子親和力の値の大きい化合物の順に積層することが好ましい。
【０１０６】
なお、上述したホール輸送層、電子輸送層、ホール注入層又は電子注入層に、上記有機ＥＬ素子用化合物（１）を微量添加してもよい。この場合、化合物（１）は、各キャリア輸送材料又は各キャリア注入材料として機能するよりも、そのような機能を補助することにより、有機ＥＬ素子の駆動寿命の更なる長期化、発光効率の更なる向上、又は駆動電圧の更なる低減に寄与する機能を有する。
【０１０７】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の製造方法で製造でき、有機層の形成方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等を、有機層を構成する材料に応じて適宜選択して採用できる。
【０１０８】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【０１０９】
例えば、本発明の有機ＥＬ素子の別の実施形態において、有機層に化合物（１）を含有し、しかも、ホスト材料及び／又はドーパント材料の異なる２層以上の発光層を備えてもよい。これにより、有機ＥＬ素子の発光色の調整が更に容易になる傾向にある。このような有機ＥＬ素子としては、例えば、発光層を２層備え、一方の発光層に化合物（１）を含有し、他方の発光層に化合物（１）とは異なる材料を用いたものなどが挙げられる。この場合、他方の発光層に含有される材料としては、従来の有機ＥＬ素子の発光層に用いられるものであれば特に限定されないが、スチリルアミン誘導体を用いるとより好ましい。この化合物は、非常に強い発光を示し、しかも有機ＥＬ素子の長寿命化に寄与できる化合物である。したがって、例示した上記有機ＥＬ素子は、発光効率及び駆動寿命の両方を一層向上できる傾向にある。
【０１１０】
また、発光層を２層以上設ける場合に、各発光層に発光波長又は発光波形の異なる発光性有機化合物をドーパント材料を用いると、そのような発光層を備えた有機ＥＬ素子は、白色発光を示す観点から好ましい。例えば、一方の発光層のドーパント材料に化合物（１）を用いた場合、他方の発光層のドーパント材料として、上述のスチリルアミン誘導体を用いると、色純度の高い白色発光が得られる傾向にある。
【０１１１】
また、白色発光を得るためには、発光層を単層とした場合であっても、その発光層のドーパント材料として、化合物（１）と、それとは発光波長又は発光波形の異なるスチリルアミン誘導体などの発光性有機化合物とを併用すればよい。
【実施例】
【０１１２】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１１３】
（合成例１）
＜キノン化合物の合成＞
まず、予め公知の方法により合成した上記式（ａ）で表されるブロモイソベンゾフラン３ｇ（８．６ミリモル）と、上記式（ｂ）で表されるナフトキノン１．３６ｇ（８．６ミリモル）とを、氷浴下にて２０ｃｍ３のジクロロメタンに溶解して溶液（Ａ）を得た。次いで、溶液（Ａ）に１モル／Ｌの３臭化ホウ素を含むジクロロメタン溶液８．６ｃｍ３をゆっくりと滴下し反応を開始させた。続いて、上記ジクロロメタンを滴下して得た溶液を３時間撹拌して反応液（Ｂ）を得た。
【０１１４】
次に、反応液（Ｂ）にジクロロメタン１００ｃｍ３及び蒸留水５０ｃｍ３を加えて溶液（Ｃ）を得た。次いで、溶液（Ｃ）を分液ロートに移し、１００ｃｍ３の蒸留水を用いて３回分液洗浄を行った。その後、得られた有機溶媒相を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、エバポレーターにより溶媒を除去し、固形物を得た。
【０１１５】
さらに、その固形物を再度２０ｃｍ３のジクロロメタンに溶解し、続いて、シリカゲル（Ｃ３００、和光純薬工業株式会社製、商品名、以下同様。）を用いて精製を行った（シリカゲルクロマトグラフィー）。この際、展開溶媒としては、トルエンとｎ−ヘキサンとを１：１（体積比）に混合したものを用いた。そして、溶媒をエバポレーターで除去した後、精製された固形物をジクロロメタン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒中で再沈澱させ、黄色粉末であるキノン化合物（ｃ）３ｇを得た（収率７１％）。
【０１１６】
＜ジオール体の合成＞
上記キノン化合物（ｃ）３ｇ（６．１ミリモル）をＡｒ雰囲気中でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｃｍ３に溶解し溶液（Ｄ）を得た。次いで、その溶液（Ｄ）にフェニルリチウムのシクロヘキサン溶液(１．９モル／Ｌ）３．２ｃｍ３を−７８℃の温度環境下で滴下し反応液（Ｅ）を得た。
【０１１７】
さらに反応液（Ｅ）を１０時間静置した後、トルエン１００ｃｍ３及び蒸留水５０ｃｍ３をその反応液（Ｅ）に添加して溶液（Ｆ）を得た。溶液（Ｆ）を分液ロートに移し、１００ｃｍ３の蒸留水を用いて３回分液洗浄を行った。その後、得られた有機溶媒相を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、エバポレーターにて溶媒を除去し、固形物を得た。
【０１１８】
さらに、その固形物を２０ｃｍ３のトルエンに溶解し、シリカゲルを用いて精製を行った（シリカゲルクロマトグラフィー）。この際、展開溶媒としては、トルエンとＴＨＦとを３０：１（体積比）に混合したものを用いた。そして、溶媒をエバポレーターにより除去した後、精製された固形物をジクロロメタン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒中で再沈澱させ、白色粉末であるジオール体（化合物（ｅ））２ｇを得た（収率５０％）。
【０１１９】
＜ルブレン誘導体の合成＞
ジオール体である上記化合物（ｅ）２ｇをＴＨＦ５０ｃｍ３に溶解し溶液（Ｇ）を得た。次いで、その溶液（Ｇ）に５７体積％ヨウ化水素水溶液１０ｃｍ３をゆっくりと添加し反応液（Ｈ）を得た。
【０１２０】
さらに反応液（Ｈ）を２時間静置した後、トルエン１００ｃｍ３及び蒸留水３０ｃｍ３をその反応液（Ｈ）に添加して溶液（Ｊ）を得た。溶液（Ｊ）を分液ロートに移し、１００ｃｍ３の蒸留水を用いて３回分液洗浄を行い、さらに１体積％チオ硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｃｍ３を用いて３回分液洗浄を行った後、再度１００ｃｍ３の蒸留水を用いて３回分液洗浄を行った。その後、得られた有機溶媒相を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、エバポレーターにて溶媒を除去し、固形物を得た。
【０１２１】
次に、その固形物を２０ｃｍ３のトルエンに溶解し、シリカゲルを用いて精製を行った（シリカゲルクロマトグラフィー）。この際、展開溶媒としては、トルエンとｎ−ヘキサンとを１：３（体積比）に混合したものを用いた。そして、溶媒をエバポレーターにより除去した後、精製された固形物をジクロロメタン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒中で再沈澱させ、赤色粉末であるルブレン誘導体（化合物（ｆ））１．７ｇを得た（収率７０％）。
【０１２２】
＜ナフタセンダイマー誘導体の合成＞
上記化合物（ｆ）１．７ｇ（２．８ミリモル）をＡｒ雰囲気中でジメチルホルムアミド３０ｃｍ３に溶解し溶液（Ｋ）を得た。次いで、その溶液（Ｋ）にビスジシクロオクタジエンニッケル（０）を０．４６ｇ（１．７ミリモル）、ビピリジンを０．１１ｇ（１．３ミリモル）、シクロオクタジエンを１ｍＬ添加し、反応液（Ｌ）を得た。
【０１２３】
さらに反応液（Ｌ）を８０℃で１０時間静置した後、１Ｎのメタノール水溶液３０ｃｍ３をその反応液（Ｌ）に添加して２時間撹拌した。撹拌後、トルエンを用いて抽出し、その抽出液を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、エバポレーターにて溶媒を除去し、固形物を得た。
【０１２４】
次に、その固形物を２０ｃｍ３のトルエンに溶解し、シリカゲルを用いて精製を行った（シリカゲルクロマトグラフィー）。この際、展開溶媒としては、トルエンとｎ−ヘキサンとを１：５（体積比）に混合したものを用いた。そして、溶媒をエバポレーターにより除去した後、精製された固形物をジクロロメタン及びメタノールの混合溶媒中で再沈澱させ、赤色粉末を１ｇ得た。
【０１２５】
得られた赤色粉末の質量分析を行ったところ、その質量スペクトル（図６参照。）のｍ／ｅ＝１０６３付近にメインピークが出現し、ナフタセンダイマー誘導体である化合物（ｇ）であることが確認された（収率７０％）。
【０１２６】
（実施例１）
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ透明電極（ホール注入電極）を有するガラス基板を、中性洗剤、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。次いで、その透明電極の表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置（ＶＰＣ−４１０、真空機工株式会社、商品名）の基板ホルダーに固定して、１×１０−４Ｐａ以下まで減圧した。次に、減圧状態を保ったまま、下記式（４）で表される化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／秒で１００ｎｍの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。
【化２５６】
0004613505.tif 000257
【０１２７】
続いて、下記式（５）で表される化合物（以下、「化合物（５）」という。）を蒸着速度０．２ｎｍ／秒で３０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。
【化２５７】
0004613505.tif 000258
【０１２８】
さらに、減圧状態を保ったまま、ホスト材料としての下記式（６）で表される化合物（以下、化合物（６）という。）と、ドーパント材料としての化合物（ｇ）とを、９８：２の質量比で、全体の蒸着速度０．２ｎｍ／秒として４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
【化２５８】
0004613505.tif 000259
【０１２９】
次に、減圧状態を保ったまま、化合物（６）を蒸着速度０．２ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．３ｎｍの厚さに蒸着して電子注入電極とし、さらに保護電極としてＡｌを１５０ｎｍ蒸着することにより、実施例１の４層型有機ＥＬ素子を得た。
【０１３０】
この実施例１の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧６．５Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で１０００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝５６０ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．４８、０．５２）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は５０００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は２５００時間であった。この実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを図７に示す。
【０１３１】
（実施例２）
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物（６）とドーパント材料としての化合物（ｇ）とを、９８：２の質量比で、４０ｎｍの厚さに蒸着する代わりに、ドーパント材料としての下記式（７）で表される化合物と、ホスト材料としての化合物（ｇ）とを、２：９８の質量比で、５０ｎｍの厚さに蒸着した以外は、実施例１と同様にして、実施例２の４層型有機ＥＬ素子を得た。
【化２５９】
0004613505.tif 000260
【０１３２】
この実施例２の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧６．５Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で６３０ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝６１０ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３５）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は３１５０ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は４０００時間であった。
【０１３３】
（実施例３）
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物（６）とドーパント材料としての化合物（ｇ）とを（９８：２の質量比で、４０ｎｍの厚さに）蒸着する代わりに、以下のようにした以外は、実施例１と同様にして、実施例３の４層型有機ＥＬ素子を得た。すなわち、まず、ホスト材料としての化合物（５）とドーパント材料としての化合物（ｇ）とを、９４：６の質量比で、２０ｎｍの厚さに蒸着して、第１発光層を得た。さらに第１発光層の上に、ホスト材料としての下記式（８）で表される化合物（以下、「化合物（８）」という。）と、ドーパント材料としての下記式（９）で表される化合物（以下、「化合物（９）」とを、９７：３の質量比で、２０ｎｍの厚さに蒸着して、第２発光層を得た。
【化２６０】
0004613505.tif 000261
【化２６１】
0004613505.tif 000262
【０１３４】
この実施例３の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧５．７Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で９００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４７０ｎｍ、５６７ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３２、０．３３）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は４５００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は３０００時間であった。
【０１３５】
（実施例４）
第１発光層の形成の際に、化合物（５）の代わりに、化合物（８）を用いた以外は実施例３と同様にして、実施例４の４層型有機ＥＬ素子を得た。
【０１３６】
この実施例４の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧６．０Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で１１００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４７１ｎｍ、５６６ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３１、０．３３）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は５５００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は３０００時間であった。
【０１３７】
（実施例５）
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物（６）とドーパント材料としての化合物（ｇ）とを、９８：２の質量比で、４０ｎｍの厚さに蒸着する代わりに、以下のようにした以外は、実施例１と同様にして、実施例５の４層型有機ＥＬ素子を得た。すなわち、まず、ホスト材料としての化合物（８）及び化合物（５）（質量比８５：１５）と、ドーパント材料としての化合物（ｇ）とを、９８：２の質量比で、２０ｎｍの厚さに蒸着して、第１発光層を得た。さらに第１発光層の上に、ホスト材料としての化合物（８）及び化合物（５）（質量比８５：１５）と、ドーパント材料としての化合物（９）とを、９６：４の質量比で、２０ｎｍの厚さに蒸着して、第２発光層を得た。
【０１３８】
この実施例５の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧５．６Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で１３００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４７０ｎｍ、５６５ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３０、０．３４）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は６５００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は４０００時間であった。この実施例５の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを図８に示す。
【０１３９】
（比較例１〜５）
化合物（ｇ）に代えて下記式（１０）で表される化合物（ルブレン）を用いた以外は実施例１〜５と同様にして、それぞれ比較例１〜５の４層型有機ＥＬ素子を得た。
【化２６２】
0004613505.tif 000263
【０１４０】
比較例１の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧６．３Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で６００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝５５８ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．４７、０．５３）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は３０００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は１３００時間であった。
【０１４１】
比較例２の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧６．５Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で５００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝６１０ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３５）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は２５００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は１５００時間であった。
【０１４２】
比較例３の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧５．７Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で７００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４６８ｎｍ、５６７ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３２、０．３４）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は３５００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は１５００時間であった。
【０１４３】
比較例４の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧５．９Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で７５０ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４７０ｎｍ、５６４ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３１、０．３２）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は３７５０ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は１５００時間であった。
【０１４４】
比較例５の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、駆動電圧５．４Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ２で８００ｃｄ／ｍ２の発光（発光極大波長λｍａｘ＝４７０ｎｍ、５６５ｎｍ）が確認され、その色度座標は、（ｘ、ｙ）＝（０．３０、０．３４）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し連続発光させたところ、初期輝度は４０００ｃｄ／ｍ２、輝度半減時間は１５００時間であった。
【図面の簡単な説明】
【０１４５】
【図１】第１実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。
【図２】第２実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。
【図３】第３実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。
【図４】第４実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。
【図５】第５実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。
【図６】合成例１により得られた化合物の質量スペクトルである。
【図７】実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルである。
【図８】実施例５の有機ＥＬ素子の発光スペクトルである。
【符号の説明】
【０１４６】
１…第１の電極、２…第２の電極、４…基板、１０…発光層、１１…ホール輸送層、１３…電子注入層、１４…ホール注入層、１００…第１実施形態に係る有機ＥＬ素子、２００…第２実施形態に係る有機ＥＬ素子、３００…第３実施形態に係る有機ＥＬ素子、４００…第４実施形態に係る有機ＥＬ素子、５００…第５実施形態に係る有機ＥＬ素子、Ｐ…電源。
【図１】
0004613505.tif 000271
【図２】
0004613505.tif 000272
【図３】
0004613505.tif 000273
【図４】
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【図５】
0004613505.tif 000275
【図６】
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【図７】
0004613505.tif 000277
【図８】
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