(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
0004624557.tif 000021
｛式中、
Ｒ1 は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ2 はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、シアノ、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして
Ａは以下の基：
【化２】
0004624557.tif 000022
（基中、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 ハロアルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ2-6 アルケニルオキシ、Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2-6 アルキニルオキシ、Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ（ここで、上記置換基はハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる１〜３の基である。）であり；
Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4 ハロアルコキシであり；そして
Ｒ5 、Ｒ6 、及びＲ7 は互いに独立してＣ1-6 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル又はＣ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキルである。）である。｝により表されるトリフルオロメチルピロールカルボキシアミド。
【請求項２】
式中、
Ｒ1 が水素又はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ2 がＣ1-4 アルキルであり、そして
Ａが以下の基：
【化３】
0004624557.tif 000023
（基中、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 ハロアルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ2-6 アルケニルオキシ、Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2-6 アルキニルオキシ、Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル、ナフチル、フェニルであってハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた１〜３の基により置換されたものであり；
Ｒ4 は水素、ハロゲン又はＣ1-4 アルキルであり；そして
Ｒ5 、Ｒ6 、及びＲ7 は互いに独立してＣ1-6 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル又はＣ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキルである。）である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
式中、Ｒ1 が水素又はメチルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
式中、Ｒ2 がメチルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
式中、Ｒ3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
式中、Ｒ1 が水素又はメチルであり、Ｒ2 がメチルであり、そしてＲ3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（４’−クロロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（４’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−〔２−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、及び
Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
を含む群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
以下のスキーム：
【化４】
0004624557.tif 000024
｛スキーム中、Ａ、Ｒ1 、及びＲ2 は請求項１において式（Ｉ）のために定めたものと同じであり、ＸとＹは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し、そしてアリールはフェニル又はトリルを表す。｝に従って上記出発材料を反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製法。
【請求項９】
以下のスキーム：
【化５】
0004624557.tif 000025
｛スキーム中、Ａ、Ｒ1 、及びＲ2 は請求項１において式（Ｉ）のために定めたものと同じであり、ＸとＹは脱離基であり、そしてアルキルは低級アルキル成分を表し、場合により、上記アミド化ステップの間に保護基を使用する。｝に従って上記出発材料を反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製法。
【請求項１０】
微生物をコントロールし、そしてそれによる植物の攻撃（ａｔｔａｃｋ）及び侵襲（ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）を予防するための組成物であって、その活性成分が、好適な担体とともにある請求項１に記載の化合物である、前記組成物。
【請求項１１】
植物病原性微生物による侵襲に対して植物を保護するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
植物、その部分又はその場に、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の適用による植物病原性微生物による栽培植物の侵襲のコントロール又は予防方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、微生物活性、特に殺菌活性を有する新規トリフルオロメチルピロールカルボキシアミド（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ  ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ）に関する。本発明は、上記物質の製造、活性成分として上記新規化合物の中の少なくとも１を含む農業組成物、上記組成物の製造、並びに植物病原性微生物、好ましくは真菌（ｆｕｎｇｉ）による植物の侵襲をコントロールし又は予防するための農業及び園芸における上記活性成分又は組成物の使用にも関する。
【０００２】
本発明のトリフルオロメチルピロールカルボキシアミドは、以下の一般式（Ｉ）：
【０００３】
【化６】
0004624557.tif 000002
【０００４】
｛式中、
Ｒ1 は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ2 はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、シアノ、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして
Ａは以下の基：
【０００５】
【化７】
0004624557.tif 000003
【０００６】
（基中、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 ハロアルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ2-6 アルケニルオキシ、Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2-6 アルキニルオキシ、Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ（ここで、上記置換基はハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる１〜３の基である。）であり；
Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4 ハロアルコキシであり；そして
Ｒ5 、Ｒ6 、及びＲ7 は互いに独立してＣ1-6 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル又はＣ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキルである。）である。｝をもつ。
【０００７】
農芸の実務において有用な殺菌特性を有するニコチン酸アミドはＥＰ−Ａ−０５４５０９９から知られている。実地目的のための上記開示化合物は、常に、最近の農芸の必要性を満たすわけではない。
驚くべきことに、今般、式（Ｉ）の化合物が、農業及び園芸における実用のためにそれらをより好適なものにするところの改良された生物学的特性を示すことが発見された。
【０００８】
不斎炭素原子が式（Ｉ）の化合物内に存在する場合、これらの化合物は光学活性形にある。本発明は、純粋な異性体、例えば、エナンチオマー及びジアステレオマー、並びに可能な異性体混合物の全て、例えば、ジアステレオマーの混合物、ラセミ体、又はラセミ体混合物に関する。
本明細書中、アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、及びｎｅｏ−ペンチルを表す。非分枝アルキルが好ましい。他の基、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ等の一部としてのアルキルは同様に理解される。ハロゲンは一般に、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味すると理解されるであろう。フルオロ、クロロ又はブロモが好ましい意味である。他の基、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルケニルオキシ又はハロフェニル等の一部としてのハロゲンは同様に理解される。置換フェニルスルホニル及びベンゾイルの置換基は、モノ−〜５回で存在することができ、そして好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる。フェニル、フェニルスルホニル、フェノキシ、及びベンゾイルの一部としてのフェニル基が置換される場合、このような基は、例えば、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル４−ｔｅｒｔ．ブチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−ビフェニル、３−ビフェニル、その他を指す。
【０００９】
活性成分の特別なサブグループは、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ1 が水素又はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ2 がＣ1-4 アルキルであり、そして
Ａが以下の基：
【００１０】
【化８】
0004624557.tif 000004
【００１１】
（基中、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 ハロアルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ2-6 アルケニルオキシ、Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2-6 アルキニルオキシ、Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキル、Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ4-7 シクロアルケニル、Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−Ｃ5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル、ナフチル、フェニルであってハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた１〜３の基により置換されたものであり；
Ｒ4 は水素、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルであり；そして
Ｒ5 、Ｒ6 、及びＲ7 は互いに独立してＣ1-6 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル又はＣ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキルである。）であるものにより表される。
【００１２】
式（Ｉ）の化合物群中、式中、ａ）Ｒ1 が水素又はメチルであり、又は
ｂ）Ｒ2 がメチルであり、又は
ｃ）Ｒ3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものであるような化合物が好ましい。
他の好ましいサブグループは、式中、Ｒ1 が水素又はメチルであり、Ｒ2 がメチルであり、そしてＲ3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものである化合物により構成される。
【００１３】
好ましい個々の化合物は：
Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（４’−クロロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（４’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−〔２−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、及び
Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド、
である。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は、以下の反応スキームに従って製造されることができる。
【００１５】
【化９】
0004624557.tif 000005
【００１６】
｛スキーム中、Ａ、Ｒ1 、及びＲ2 は式（Ｉ）のために定めたものと同じであり、ＸとＹは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し、そしてアリールはフェニル又はトリルを表す。｝
上記脱離基ＸとＹは好ましくはハロゲン原子を表すが、混合無水物の成分、例えば、−Ｏ−ＣＯ−アルキル、−Ｏ−ＰＯ（アルキル）2 −Ｏ−Ｃ（＝Ｎ−アルキル）トリアゾールイル、その他を表すこともできる。
【００１７】
あるいは、基Ｒ2 とＡの導入は、スキーム２に従って異なる順序であることができる。
【００１８】
【化１０】
0004624557.tif 000006
【００１９】
｛スキーム中、Ａ、Ｒ1 、及びＲ2 はスキーム１のために定めたものと同じである。｝
置換パターンの特別な場合においては、３位のカルボニル官能基におけるアミド化反応の間の副反応を避けるために、ピロール環の１−位において保護基を使用することが好ましい。好適な保護基はベンジルその他である。また、保護基の導入及び解裂は、一般的なベンジル化反応及び加水分解反応により行われる。
【００２０】
式（Ｉ）の新規カルボキシアミドは、好ましくは、式（II）の活性化されたカルボン酸を芳香族アミンと反応させることにより得られる。脱離基Ｙに依存して、その反応は酸結合性剤の存在下で行われる。不活性溶媒が好ましくは使用されるが、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ条件といわれる水性溶媒混合物も使用されうる。
【００２１】
活性化は、対応の塩化アシル（Ｙ＝塩素）を得るために、上記ピロール・カルボン酸（III）を活性化剤、例えば、酸ハライド、例えば、塩化チオニル又は塩化オキザリルと反応させることにより、又は上記文献中に知られた他の一般的なカップリング活性化方法により、達成される。
式（III）のカルボン酸は、標準的な加水分解条件を使用した加水分解により、対応のエステルから製造されることができる。
【００２２】
式（IV）のＮ−アルキル化ピロール・カルボン酸エステルを得るための式（Ｖ）のピロール・カルボン酸エステルのＮ−アルキル化は、標準的な条件を使用して、式（Ｖ）のピロール・カルボン酸エステルを、アルキル化剤、例えば、ジアルキルスルフェート、アルキル・ハロゲニド又はアルキルスルホネートと反応させることにより達成されることができる。式（Ｖ）のピロール・カルボン酸エステルは、典型的には、ｖａｎ  Ｌｅｕｓｅｎプロトコール、すなわち、塩基の存在下でのアリール・スルホニル・イソシアニドとのアルキル・アクリレートの反応、に従って製造されることができる。スキームＩにおいて使用される典型的な塩基は、金属ヒドリド、金属アルコレート、及び金属ヒドロキシドを含む。上記反応条件下で不活性である。溶媒が使用されうる。代表的な溶媒は、エーテル（ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ＴＨＦその他）、極性非プロトン溶媒、例えば、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、又はプロトン溶媒、例えば、アルコールを含む。このような溶媒の混合物も使用されうる。多くの場合、自然には２相反応系を要求する、相転移反応条件が利用可能である。好ましくは、スキームＩの反応順序の全体が、単一容器反応として行われる。
【００２３】
驚ろくべきことに、今般、式（Ｉ）の新規化合物が、実用目的をもって、真菌並びにバクテリア及びウイルスにより引き起こされる病気に対して植物を保護するための、ひじょうに有利な活性スペクトルをもつことが発見された。
式（Ｉ）の化合物は、植物害虫の防除のための活性成分として農業部門及び関連分野において使用されることができる。本新規化合物は、低適用率における優れた活性、良好な植物耐性、及び環境安全性により顕著である。それらは、ひじょうに有用な、治療的、予防的、及び全身（浸透）特性を有し、そして多数の栽培植物の保護のために使用されることができる。式（Ｉ）の化合物を使用して、有用植物のさまざまな作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）の上に現れる害虫を抑制又は破壊することができ、そして同時に、その後に成長する植物の部分を、例えば、植物病原性微生物からすることもできる。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、真菌感染に対して保護するために、そして土壌中に現れる植物病原性真菌に対して保護するために、特に種子（果実、塊茎、穀粒）のための及び植物の切り枝（例えば、米）の植物の増殖性材料の処理のためのドレッシングとして使用されることもできる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の綱に属する植物病原性真菌：不完全菌綱（例えば、ドトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、及びオルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））及び担子菌綱（例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））に対して有効である。さらに、それらは、子嚢菌綱（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及びエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシニュラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））及び卵菌綱（例えば、フィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））に対しても有効である。顕著な活性がウドンコビョウキン（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）に対して観察されている。さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して（例えば、キサントモナス種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、イルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）並びにタバコ・モザイク・ウイルスに対して）有効である。
【００２５】
本発明の範囲内で、保護されるべき標的作物は、典型的には、以下の植物種を含む；穀物（小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、モロコシ、及び関連穀物）；ビート（サトウダイコン及び飼料ビート）；ナシ状果、石果及び小果樹（リンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブラック・ベリー）；マメ科植物（インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆）；油植物（アブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、アメリカホドイモ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、フラックス、アサ、ジュート）；柑キツ類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、及び天然ゴム植物の如き植物、並びに観賞植物。
【００２６】
化合物（Ｉ）は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用されるアジュバントとともに使用される。このために、それらは、知られたやり方で、例えば、乳化性濃縮物、被覆可能ペースト、直接スプレーできる又は希釈できる溶液、希釈されたエマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤又は粒剤に、例えば、ポリマー物質内への封入により、便利に加工される。組成物のタイプと同様に、適用方法、例えば、スプレー、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、散乱（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、コーティング（ｃｏａｔｉｎｇ）又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）が、意図された目的及び普及状況に従って、選択される。上記組成物は、特別な効果を達成するために、さらなるアジュバント、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着剤、並びに肥料微量栄養素供与体又は他の配合物を含有することもできる。
【００２７】
好適な担体及びアジュバントは固体又は液体であることができ、そして配合技術において適当な物質、例えば、天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散体、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば、ＷＯ９７／３３８９０中に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形で使用され、そしてさらなる化合物と同時に又は順番に、処理されるべき作物の領域又は植物に適用されることができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料、微量栄養素供与体又は他の調製物であって植物の成長に影響を及ぼすものであることができる。それらは、選択的な除草剤、並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺陸貝剤又は上記調製物のいくつかの混合物であり、所望により配合分野において慣用されるさらなる担体、界面活性剤又は適用促進アジュバントとともにある。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物は、他の殺菌剤と混合され、ある場合には、予想外のシナジー効果をもたらすことができる。
特に好ましい混合成分は：アゾール、例えば、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）又はトリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピリミジニル・カルビノール、例えば、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）又はヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）又はエチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；モリフォリン、例えば、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎ）又はトリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）又はメパニピリン（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；ピロール、例えば、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）又はフルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フェニルアミド、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、Ｒ−メタラキシル（Ｒ−ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）又はオキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、デバカーブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）又はチアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；ジカルボキシイミド、例えば、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）又はビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；カルボキシアミド、例えば、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）又はチフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；グアニジン、例えば、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）又はイミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレゾキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ＳＳＦ−１２９、メチル２−〔（２−トリフルオロメチル）−ピリド−６−イルオキシメチル〕−３−メトキシアクリレート又は（２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−Ｏ−トリル〕−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（トリフロキシストロビン）；ジチオカーバメート、例えば、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）又はジラム（ｚｉｒａｍ）；Ｎ−ハロメチルチオ−ジカルボアミド、例えば、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）又はトリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）；Ｃｕ化合物、例えば、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第１銅、マンカパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）又はオキシン−カパー（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）又はニトロタール−イソプロピル；有機−Ｐ誘導体、例えば、エディフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）又はトルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；その他の多枝にわたる構造をもつ化合物、例えば、アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ブラスティシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、チノメチオナット（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）��フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、メタスルホカーブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、（Ｓ）−５−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３−フェニル−アミノ−３，５−ジヒドロイミダゾール−４−オン（ＲＰＡ  ４０７２１３）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド（ＭＯＮ  ６５５００）、４−クロロ−４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホン−アミド（ＩＫＦ−９１６）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ  ３８２０４２）、又はイプロバリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）（ＳＺＸ７２２）である。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物又はこれらの化合物の少なくとも１を含有する農芸化学組成物の好ましい適用方法は、葉への適用である。適用の頻度及び割合は、対応の病原体による侵襲の危険に依存する。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は、植物の場を液体調製物に浸し、又は固体の形で、例えば、粒形態で土壌に上記化合物を適用することにより、土壌を介して根を通して（全身（浸透）作用）植物に浸透することもできる（土壌適用）。水田栽培に際しては、粒剤が水をはった水田に計量されることができる。式（Ｉ）の化合物は、上記殺菌剤の液体調製物中に穀粒又は塊茎を浸し、又は固体調製物でそれらを被覆することにより種子に適用されることもできる（コーティング）。
【００３０】
上記配合物、すなわち、式（Ｉ）の化合物、及び所望により固体又は液体アジュバントを含有する組成物は、知られたやり方で、典型的には上記化合物を、増量剤、例えば、溶媒、固体担体、そして場合により界面活性化合物（界面活性剤）とじかに混合し、そして／又はそれとともに粉砕することにより、製造されることができる。
【００３１】
農薬組成物は、通常、０．１〜９９重量％の、特に０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、９９．１〜１重量％の、特に９９．８〜５重量％の固体又は液体アジュバント、そして０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有する。
有利な適用割合は、通常、１ヘクタール（ha）当り５ｇ〜２kgの活性物質（ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ（a.i.））、好ましくは、１０ｇ〜１kg  a.i.／ha、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ  a.i.／haにある。種子浸漬剤として使用されるとき、便利な施用量は、１０mg〜１ｇの活性物質／kg種子である。
【００３２】
濃縮物として商業的な製品を配合することが好ましいけれども、エンド・ユーザーは、通常、希釈配合品を使用する。
以下の非限定的実施例は、上述の発明をより詳細に説明する。温度は摂氏で与える。以下の略号を使用する：
ｍ．ｐ．＝融点；ｂ．ｐ．＝沸点。“ＮＭＲ”は核磁気共鳴スペクトルを意味する。ＭＳはマススペクトルを表す。“％”は重量パーセントである。但し、対応の濃度は他の単位で示す。
【００３３】
製造実施例：
実施例Ｐ１：Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド
ａ）１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸
【００３４】
【化１１】
0004624557.tif 000007
【００３５】
ナトリウム・ヒドリド（８．０ｇの、油中７５％分散体）を、ＤＭＳＯ（３００ml）とジエチルエーテル（１００ml）の混合物中に、＋５℃で懸濁させる。ＤＭＳＯ（１００ml）中のエチル４，４，４−トリフルオロクロトネート（２０ｇ）とＴＯＳＭＩＣ（２３ｇ）の溶液を、その温度が１０℃を超えないような速度で滴下漏斗を通して添加する。室温でさらに１時間上記反応混合物を撹拌した後、ヨウ化メチル（１５．６ml）を冷却しながら添加する。室温で２時間後、上記反応混合物をクラッシュ・アイス上に注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブラインによる併合有機相の洗浄、及び減圧下での上記溶媒の蒸発は、明るいコハク色の油の形で生成物混合物を与える。この粗生成物混合物を、エタノール（１００ml）と水酸化ナトリウム（５０ml）の、３０％水溶液）の混合物中６０℃に加熱する。エーテルによる上記溶液の洗浄、濃塩酸による上記水相の酸性化、及び濾過は、結晶性固体の形で、１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸を与える。
【００３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．２４（ｄ，Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；３．６３（ｓ，３Ｈ）。
ｂ）Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド
【００３７】
【化１２】
0004624557.tif 000008
【００３８】
塩化メチレン（２０ml）中の１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸（１．９ｇ）と塩化オキザリル（０．９ml）の溶液を、触媒量のＤＭＦの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて、結晶性固体を得る。この固体を塩化メチレン（１０ml）中に溶解させ、そして０℃で塩化メチレン（２０ml）中の２−ビフェニルアミン（１．７ｇ）とトリエチルアミン（４．２ml）の溶液に添加する。この反応混合物を２時間室温で撹拌する。減圧下での上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミドを与える。
【００３９】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：８．３７（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）；７．４８−７．１４（ｍ，８Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；３．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例Ｐ２：Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド
ａ）１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸
【００４０】
【化１３】
0004624557.tif 000009
【００４１】
塩化メチレン（１００ml）及び水性水酸化ナトリウム（３０mlの５０％溶液）中、ＴＯＳＭＩＣ（２０ｇ）、ヨウ化メチル（１８．５ｇ）、及びＮ−ベンジル・トリエチルアンモニウム・クロライド（１ｇ）の混合物を、３時間５℃で撹拌する。塩化メチレン（５０ml）中のエチル４，４，４−トリフルオロクロトネート（２０ｇ）の溶液を、その温度が２５℃を超えない速度で滴下漏斗を通して添加する。室温でさらに１時間上記反応混合物を撹拌した後、ヨウ化メチルを冷却しながら添加する。室温で２時間後、上記反応混合物をクラッシュ・アイス上に注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブラインによる併合有機相の洗浄、及び上記溶媒の蒸発は、粗生成物混合物を与える。この純粋な中間体を、シリカゲル上のクロマトグラフィー後に得る。加水分解を実施例１ａ）下に述べた条件下で達成して、無色の結晶性固体に形で、１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸を得る。
【００４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）：１２．０４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）。
ｂ）Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミド
【００４３】
【化１４】
0004624557.tif 000010
【００４４】
塩化メチレン（２０ml）中の１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸（１．９ｇ）と塩化オキザリル（０．９ml）の溶液を、触媒量のＤＭＦの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて結晶性固体を得る。この固体を塩化メチレン（１０ml）中に溶解させ、そして０℃で塩化メチレン（２０ml）中２−ビフェニルアミン（１．７ｇ）とトリエチルアミン（４．２ml）の溶液に添加する。反応混合物を２時間室温で撹拌する。減圧下での上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミドを与える。
【００４５】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：８．３９（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）；７．４８−７．１４（ｍ，９Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）。
以下の化合物を類似の方法を用いて、同様に製造する。
表１：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がメチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
【００４６】
表２：式中、Ｒ1 とＲ2 がメチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表３：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がエチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表４：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がメトキシメチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
【００４７】
表５：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がシアノであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表６：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がメチルスルホニルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表７：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がフェニルスルホニルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
【００４８】
表８：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がアセチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表９：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がメトキシアセチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
表１０：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 がベンゾイルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
【００４９】
表１１：式中、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 が４−フルオロベンゾイルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。
【００５０】
【表１】
0004624557.tif 000011
【００５１】
【表２】
0004624557.tif 000012
【００５２】
【表３】
0004624557.tif 000013
【００５３】
【表４】
0004624557.tif 000014
【００５４】
【表５】
0004624557.tif 000015
【００５５】
【表６】
0004624557.tif 000016
【００５６】
【表７】
0004624557.tif 000017
【００５７】
【表８】
0004624557.tif 000018
【００５８】
【表９】
0004624557.tif 000019
【００５９】
【表１０】
0004624557.tif 000020
【００６０】
式（Ｉ）の化合物のための配合実施例
式（Ｉ）の化合物の配合物、例えば、乳化性濃縮物、溶液、粒剤、粉剤、及び水和性粉末の製造のための作業手順は、ＷＯ９７／３３８９０中に記載されている。
生物学的実施例：殺真菌作用
実施例Ｂ−１：プキニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）／小麦に対する作用（小麦上の茶色さび病（Ｂｒｏｗｎ  ｒｕｓｔ））
１週齢の小麦植物栽培変種アリナ（Ａｒｉｎａ）を、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、小麦植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（１×１０5 夏胞子／ml）をスプレーすることにより接種する。２０℃及び９５％相対湿度で２日間のインキュベーション期間の後、植物を２０℃及び６０％相対湿度で８日間温室内に保つ。上記病気の発生を接種から１０日後に評価する。
【００６１】
表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す（＜２０％侵襲）。
実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・リューコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）／リンゴに対する作用（リンゴ上のうどんこ病（Ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）
５週齢のリンゴの苗木栽培変種Ｍｃｌｎｔｏｓｈを、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、リンゴ植物に、上記テスト植物上に、りんごのうどんこ粉に感染した植物を振ることにより接種する。２２℃及び６０％相対湿度で、１４／１０時間（明／暗）の光レジームの下で１２時間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は強い効果を示す（＜２０％侵襲）。
【００６２】
実施例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）／リンゴに対する作用（リンゴ上のかさ病（Ｓｃａｂ）
４週齢のリンゴの苗木栽培変種Ｍｃｌｎｔｏｓｈをスプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、リンゴ植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（４×１０5 分生子／ml）をスプレーすることにより接種する。２１℃及び９５％相対湿度で４日間インキュベートした後、上記植物を温室内に２１℃及び６０％相対湿度で４日間置く。２１℃及び９５％相対湿度でさらに４日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。
【００６３】
実施例Ｂ−４：エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）／大麦に対する作用（大麦上のうどんこ病）
１週齢の大麦植物栽培変種Ｅｘｐｒｅｓｓを、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、大麦植物に、上記テスト植物上に、うどんこ病に感染した植物を振ることにより接種する。温室内で２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％相対湿度で６日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。
【００６４】
実施例Ｂ−５：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）／リンゴに対する作用（リンゴ果実上の貴腐（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
リンゴの果実栽培変種Ｇｏｌｄｅｎ  Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ内に、３つの穴をあけ、そして各々に３０μｌ滴の配合されたテスト化合物（０．００２％活性成分）を満たす。適用から２時間後に、５０μｌの、Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａの胞子懸濁液（４×１０5 分生子／ml）を、上記適用部位にピペットで入れる。栽培室内で２２℃で７日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。
【００６５】
表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０％侵襲）。
【００６６】
実施例Ｂ−６：ボトリティス・シネレア／ブドウに対する作用（ブドウ上の貴腐）
５週齢のブドウの苗木栽培変種Ｇｕｔｅｄｅｌを、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、ブドウ植物に、上記テスト植物上に、胞子懸濁液（１×１０6 分生子／ml）をスプレーすることにより接種する。温室内で２１℃及び９５％相対湿度で４日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０％侵襲）。
【００６７】
実施例Ｂ−７：ボトリティス・シネレア／トマトに対する作用（トマト上の貴腐）
４週齢のトマト植物栽培変種Ｒｏｔｅｒ  Ｇｎｏｍを、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、トマト植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（１×１０5 分生子／ml）をスプレーすることにより接種する。栽培室内で２０℃及び９５％相対湿度で４日間インキュベートした後、上記病気を評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０％侵襲）。
【００６８】
実施例Ｂ−８：ピレノフォーラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）／大麦に対する作用（大麦上の網斑病（Ｎｅｔ  ｂｌｏｔｃｈ）
１週齢の大麦植物栽培変種Ｅｘｐｒｅｓｓを、スプレー室内で、配合されたテスト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、大麦植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（３×１０4 分生子／ml）をスプレーすることにより接種する。２０℃及び９５％相対湿度で２日間のインキュベーション後、植物を、温室内で２０℃及び６０％相対湿度で２日間保つ。表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。
【００６９】
実施例Ｂ−９：セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）／小麦に対する作用（小麦上のＳｅｐｔｏｒｉａ葉斑（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））
１週齢の小麦植物栽培変種Ａｒｉｎａを、スプレー室内に配合されたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、小麦植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（５×１０5 分生子／ml）をスプレーすることにより接種する。２０℃及び９５％相対湿度で１日間インキュベートした後、植物を温室内で２０℃及び６０％相対湿度で１０日間保つ。上記病気の発生を接種から１１日後に評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。