(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
0004767018.tif 000055
〔式中、Ａｒ1〜Ａｒ4はそれぞれベンゼン残基を表し、Ｃｚは下記一般式（２ａ）又は（２ｂ）
【化２】
0004767018.tif 000056
（式中、Ａは単結合を表す。Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を表す。）
で表される基である。
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、又はＣｚ基である。
但し、一般式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ4の１つ〜３つがｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであるか、Ａｒ1〜Ａｒ4の全てがｐ−フェニレンであり、Ａｒ1〜Ａｒ4の全てがｐ−フェニレンである場合は、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、又は上記Ｃｚ基である。〕
【請求項２】
一般式（１）において、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ1及びＡｒ4はｐ−フェニレンである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３】
一般式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ4は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ2及びＡｒ3はｐ−フェニレンである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項４】
一般式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ4は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレンであり、かつＲ1又はＲ7は核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又はＣｚ基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項５】
一般式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ4が、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｐ−フェニレンである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｃｚ基が置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換の９−フェニルカルバゾリル基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項７】
一般式（１）の化合物が有機エレクトロルミネッセンス素子のホスト材料である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項８】
陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
上記発光層が、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
上記発光層がホスト材料とりん光発光性の金属錯体からなる請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
上記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素誘導体を主成分として含有する請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、発光効率が高く、画素欠陥がなく、耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】  有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告〔Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ、アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年等〕がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。
この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。
こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
有機ＥＬ素子の発光材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告され、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に、蛍光材料の他に、りん光材料を利用することも提案されている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。
このように有機ＥＬ素子の発光層において、有機りん光材料の励起状態の１重項状態と３重項状態とを利用することにより、高い発光効率が達成されている。
有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際には、スピン多重度の違いから１重項励起子と３重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子の３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
このような有機ＥＬ素子においては、３重項の励起状態又は３重項の励起子が消光しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層（正孔阻止層）、電子注入層、陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた（例えば、特許文献３及び特許文献４参照）。
これらの特許文献では、ホスト化合物として、４，４−Ｎ，Ｎジカルバゾールビフェニルが用いられてきたが、この化合物はガラス転移温度が１１０℃以下であり、更に対称性がよすぎるため、結晶化しやすく、又、素子の耐熱試験を行った場合、短絡や画素欠陥が生じるという問題があった。
更に、その蒸着した際には、異物や電極の突起が存在する箇所等で結晶成長が起こり、耐熱試験前の初期の状態より欠陥が生じ、経時的に増加することも見出された。
【特許文献１】  特開平８−２３９６５５号公報
【特許文献２】  特開平７−１３８５６１号公報
【特許文献３】  米国特許第６，０９７，１４７号明細書
【特許文献４】  国際公開ＷＯ０１／４１５１２号公報
【非特許文献１】  Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ  ａｎｄ  Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ“Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｆｅｒｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅｓ”Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ．７４  Ｎｏ．３，ｐｐ４４２−４４４，Ｊａｎｕａｒｙ  １８，１９９９
【非特許文献２】  Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ“Ｖｅｒｙ  ｈｉｇｈ−  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅｓ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ”Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ．７５  Ｎｏ．１，ｐｐ４−６，Ｊｕｌｙ  ５，１９９９
【発明の開示】
本発明は、上記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、画素欠陥がなく、耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子用材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、分子量が大きく、対称性の低い化合物をホスト材料として用いることにより、上記目的を達成することを見出し本発明を解決するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を提供するものである。
１．下記一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
0004767018.tif 000002
〔式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はそれぞれベンゼン残基を表し、Ｃｚは下記一般式（２ａ）又は（２ｂ）
0004767018.tif 000003
（式中、Ａは単結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｎ−、−（ＳｉＲ１１Ｒ１２）ｎ−、−ＮＲ１３−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表し、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基を表し、Ｒ９とＲ１０、又はＲ１１とＲ１２は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。
Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基を表す。）
で表される基である。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基、又はＣｚ基であり、隣接した炭素原子に結合した場合は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。
但し、一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つはｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであるか、Ａｒ１〜Ａｒ４の全てがｐ−フェニレンである場合は、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、又は上記Ｃｚ基である。〕
２．一般式（１）において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ１及びＡｒ４はｐ−フェニレンである上記１記載の有機ＥＬ素子用材料、
３．一般式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ４は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ２及びＡｒ３はｐ−フェニレンである上記１記載の有機ＥＬ素子用材料、
４．一般式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ４は、それぞれ独立に、ｍ−フェニレンであり、かつＲ１又はＲ７は置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又はＣｚ基である上記１記載の有機ＥＬ素子用材料、
５．一般式（１）において、Ｃｚ基が置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換の９−フェニルカルバゾリル基である上記１記載の有機ＥＬ素子用材料。
６．一般式（１）の化合物が有機ＥＬ素子のホスト材料である上記１記載の有機ＥＬ素子用材料、
７．陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、上記１〜６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子、
８．上記発光層が、上記有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有する上記７記載の有機ＥＬ素子、
９．上記発光層がホスト材料とりん光発光性の金属錯体からなる上記８に記載の有機ＥＬ素子、
１０．陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている上記７に記載の有機ＥＬ素子、
１１．上記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素誘導体を主成分として含有する上記７記載の有機ＥＬ素子
を提供するものである。
【産業上の利用可能性】  本発明の一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を利用すると、発光効率が高く、画素欠陥がなく、耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。
【発明を実施するための最良の形態】  本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなる。
0004767018.tif 000004
〔式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はそれぞれベンゼン残基を表し、Ｃｚは下記一般式（２ａ）又は（２ｂ）
0004767018.tif 000005
（式中、Ａは単結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｎ−、−（ＳｉＲ１１Ｒ１２）ｎ−、−ＮＲ１３−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表し、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基を表し、Ｒ９とＲ１０、又はＲ１１とＲ１２は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。
Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基を表す。）
で表される基である。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基、又はＣｚ基であり、隣接した炭素原子に結合した場合は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。
但し、一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つはｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであるか、Ａｒ１〜Ａｒ４の全てがｐ−フェニレンである場合は、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、又は上記Ｃｚ基である。〕
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基としては、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。
このアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基，シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基及び３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
なかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基及び３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基としては、好ましくは置換もしくは無置換の核原子数５〜２０の複素環基である。
この複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基，１−インドリジニル基，２−インドリジニル基，３−インドリジニル基，５−インドリジニル基，６−インドリジニル基，７−インドリジニル基，８−インドリジニル基，２−イミダゾピリジニル基，３−イミダゾピリジニル基，５−イミダゾピリジニル基，６−イミダゾピリジニル基，７−イミダゾピリジニル基，８−イミダゾピリジニル基，３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル，β−カルボリン−３−イル，β−カルボリン−４−イル，β−カルボリン−５−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−７−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−９−イル，１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ��ンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基及び４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
なかでも、２−ピリジニル基，１−インドリジニル基，２−インドリジニル基，３−インドリジニル基，５−インドリジニル基，６−インドリジニル基，７−インドリジニル基，８−インドリジニル基，２−イミダゾピリジニル基，３−イミダゾピリジニル基，５−イミダゾピリジニル基，６−イミダゾピリジニル基，７−イミダゾピリジニル基，８−イミダゾピリジニル基，３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基等が好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルコキシ基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、−ＯＹで表される。
このＹとしては、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基で挙げた具体例が挙げられる。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、好ましくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。
この芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基，ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、，２，３−キシリル基，３，４−キシリル基，２，５−キシリル基及びメシチル基等が挙げられる。
なかでも、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基，２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基，ｐ−トリル基及び３，４−キシリル基等が好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアリールオキシ基であり、−ＯＡｒで表される。
このＡｒとしては、上記置換もしくは無置換の核原子数６〜４０の芳香族炭化水素基で挙げた具体例が挙げられる。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸは、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基である。
このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基及び１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
なかでも、ベンジル基，ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基，１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基である。
このアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基及び３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
なかでも、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基及び１，２−ジフェニルビニル基等が好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８、一般式（２ａ）及び（２ｂ）におけるＲ９〜Ｒ１５及びＸの、置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキルアミノ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアラルキルアミノ基である。
上記アルキルアミノ基，アリールアミノ基及びアラルキルアミノ基は、−ＮＱ１Ｑ２と表すことができ、Ｑ１及びＱ２としては、例えば、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基及び４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
なかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−トリル基，４−ビフェニルイル基等好ましい。
また、一般式（１）、（２ａ）又は（２ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８が隣接した炭素原子に結合し、互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成する場合、Ｒ９とＲ１０、又はＲ１１とＲ１２は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成する場合、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２としては、−Ｒ１−Ｒ２−、−Ｒ３−Ｒ４−、−Ｒ５−Ｒ６−、−Ｒ７−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｒ１０−、−Ｒ１１−Ｒ１２−、更に具体的構造としては、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｃｚ基は上記一般式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基である。
Ｃｚ基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
0004767018.tif 000006
上記式中、Ｒ１４及びＲ１５は上記置換基を表す。
また、Ｚは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数７〜２０のアラルキル基である。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基，ナフチル基，トリル基，ビフェニル基及びターフェニル基等が好ましく、フェニル基，ビフェニル基及びトリル基等が更に好ましい。
また，上記アルキル基としては，メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オクタデシル基，ネオペンチル基，１−メチルペンチル基，２−メチルペンチル基，１−ペンチルヘキシル基，１−ブチルペンチル基，１−ヘプチルオクチル基，３−メチルペンチル基等が好ましく、メチル基，エチル基，プロピル基，ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等更に好ましい。
上記アラルキル基としては，α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基，ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基，１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基及び２−フェニルイソプロピル基等が好ましく、ベンジル基及びｐ−シアノベンジル基等が更に好ましい。
更に、好ましいＣｚ基としては、以下の基が挙げられる。
0004767018.tif 000007
Ｃｚ基としては、特に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換の９−フェニルカルバゾリル基が好ましい。
本発明の一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料の具体的構造としては、下記の様な構造が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
下記構造式中の少なくとも１つのベンゼン残基は、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれ、４個のベンゼン残基は、それぞれ最大２個の置換基を有することができる。
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つがｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンである場合の代表例としては、以下の化合物が挙げられる。
無置換の場合の代表例としては，化合物（Ａ−１）〜（Ａ−２３）等が挙げられる。
0004767018.tif 000008
置換基を有する場合の代表例としては，化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−６５）等が挙げられる。
0004767018.tif 000009
0004767018.tif 000010
0004767018.tif 000011
0004767018.tif 000012
また、一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４の全てがｐ−フェニレンである場合の具体例としては、（Ｃ−１）〜（Ｃ−９）等が挙げられる。
0004767018.tif 000013
以上の一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料において、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ１及びＡｒ４がｐ−フェニレンである場合、Ａｒ１及びＡｒ４が、それぞれ独立に、ｍ−フェニレン又はｏ−フェニレンであり、Ａｒ２及びＡｒ３がｐ−フェニレンである場合、Ａｒ１及びＡｒ４が、それぞれ独立に、ｍ−フェニレンであり、かつＲ１又はＲ７が置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又はＣｚ基である場合が好ましい。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
上記発光層は、ホスト材料とりん光性の発光材料からなり、該ホスト材料が上記有機ＥＬ素子用材料からなると好ましい。
りん光性の発光材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
オルトメタル化金属錯体の更に好ましい形態としては、下記一般式（２）〜（４）で表される化合物であり、一般式（２）又は（３）で表される化合物が特に好ましい。
0004767018.tif 000014
一般式（２）において、Ｒ１１，Ｒ１２は、アルキル基、アリール基、フッ素化アルキル基、フッ素化アリール基であり、アルキル基、フッ素化アルキル基、アリール基が好ましく、アルキル基、フッ素化アルキル基がより好ましい。
ｑ１１は０〜２の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好ましい。
ｑ１２は０〜４の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好ましい。
ｑ１１，ｑ１２が２以上の場合、複数個のＲ１１，Ｒ１２はそれぞれ同一又は互いに異なっても良く、また、連結して縮環を形成してもよい。
Ｌ１は配位子を表わし、配位子としては、上記オルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子等が挙げられ、オルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子及び含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハロゲン配位子、ビピリジル配位子が好ましく、より好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、ビピリジル配位子である。
ｎ１は０〜５の整数を表し、０が好ましい。
ｍ１は１，２又は３を表し、好ましくは３である。
ｎ１，ｍ１の数の組み合わせは、一般式（２）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
一般式（３）において、Ｒ２１，ｎ２，ｍ２，Ｌ２は、それぞれ上記Ｒ１，ｎ１，ｍ１，Ｌ１と同様である。ｑ２１は０〜８の整数を表し、０が好ましい。
ｑ２１が２以上の場合は、互いに同一でも異なってもよく、また、連結して縮合環を形成してもよい。
一般式（４）において、Ｒ３１，Ｒ３２，ｑ３１，ｑ３２，ｎ３，ｍ３，Ｌ３は、それぞれ上記Ｒ１１，Ｒ１２，ｑ１１，ｑ１２，ｎ１，ｍ１，Ｌ１と同様である。
上記りん光性の発光材料としては、以下に示すイリジウム錯体が好ましい。
0004767018.tif 000015
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本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなると好ましい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
上記アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
これらのうち、好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、更に好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
上記アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅｖ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
上記、希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
上記アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦのアルカリ酸化物又はアルカリフッ化物が好ましい。
上記アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）や、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
上記希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
上記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希士類金属イオンの少なくとも１つ含有するものであれば特に限定はない。
また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
還元性ドーパントの添加形態としては、上記界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。
形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。
分散濃度としてはモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有すると好ましい。
前記電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、一般式（Ａ）で表されるものが好ましい。
0004767018.tif 000019
Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、又は炭素数１〜４０の炭化水素基であり、これらは置換されていてもよい。
このハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていても良いアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。このアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
一般式（Ａ）のＬは、下記一般式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
0004767018.tif 000020
（式中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
一般式（Ａ’）及び（Ａ’’）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記Ｒ２〜Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
また、前記Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
一般式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
0004767018.tif 000021
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前記電子注入層の主成分である含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく、含窒素５員環としては、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
0004767018.tif 000030
一般式（Ｂ）中、ＬＢは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金属（例えば、バリウム、ベリリウム）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、アリール基、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、アリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬＢのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＬＢの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
0004767018.tif 000031
一般式（Ｂ）におけるＸＢ２は、−Ｏ−、−Ｓ−又は＝Ｎ−ＲＢ２を表す。ＲＢ２は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲＢ２の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。
ＲＢ２のアリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
ＲＢ２の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０の複素環基であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。
ＲＢ２で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記ＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＲＢ２として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸＢ２として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−ＲＢ２であり、より好ましくは＝Ｎ−ＲＢ２であり、特に好ましくは＝Ｎ−ＲＢ２である。
ＺＢ２は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺＢ２で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
ＺＢ２で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎＢ２は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
0004767018.tif 000032
一般式（Ｂ’）中、ＲＢ７１、ＲＢ７２及びＲＢ７３は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲＢ２と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺＢ７１、ＺＢ７２及びＺＢ７３は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺＢ２と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬＢ７１、ＬＢ７２及びＬＢ７３は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬＢの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬＢ７１、ＬＢ７２及びＬＢ７３は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
一般式（Ｂ）又は（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
0004767018.tif 000033
0004767018.tif 000034
また、上記電子注入層の構成成分として、上記含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。
電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土塁金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも１つの金属化合物を使用するのが好ましい。
電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。
電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
なお、このような無機化合物としては、上記アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
発明の有機ＥＬ素子は、上記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層がアリールアミン誘導体を主成分として含有すると好ましい。
また、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料としては、３重項エネルギーが２．５２〜３．７ｅＶであると好ましく、２．８〜３．７ｅＶであるとさらに好ましい。
このような範囲の正孔輸送材料を用いることで、発光層の励起エネルギーが失活することを防ぐことができる。
上記正孔輸送材料としては、下記一般式（６）及び（７）で表されるものが好ましい。
0004767018.tif 000035
（式中、Ａｒ７は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ水素原子又は炭素数が６〜４０の芳香族基であり、ｍは１〜６の整数である。）
0004767018.tif 000036
（式中、Ａｒ１０及びＡｒ１６は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ１１〜Ａｒ１５は、それぞれ水素原子又は炭素数が６〜４０の芳香族基であり、縮合数ｐ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ０又は１である。）
上記一般式（６）及び（７）において、炭素数が６〜４０の芳香族基のうち、好ましい核原子数５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル等が挙げられる。
また、好ましい核原子数５〜４０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等が挙げられる。
尚、炭素数が６〜４０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基として、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。
更に、３重項エネルギーが２．８ｅＶ以上の正孔輸送材料としては、下記一般式（８）及び（１０）で表されるものが好ましい。
0004767018.tif 000037
（式中、Ａｒ１’、Ａｒ２’は、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基又はフェニル基によって置換されていてもよい核炭素数６〜１８のアリール基であり、Ｒは炭素数４〜６のアルキル基又はアルコキシ基または核炭素数６〜１８のアリール基である。Ｘは、単結合，−Ｏ−又は−Ｓ−で表される連結基を示し、Ｘはあっても、なくてもよい。）
0004767018.tif 000038
（式中、Ａｒ３’は、置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ４’〜Ａｒ７’は、それぞれ置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８のアリーレン基を示し、Ｘ１は、単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ３）２−である連結基を示し、これらの連結基はあってもよく、なくてもよく、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ３）２−である連結基を示し、それらは同一でも異なっていてもよい。）
一般式（８）及び（９）におけるＡｒ１’〜Ａｒ７’、Ｒ、Ｘ及びＸ１〜Ｘ３の示す各基並びに置換基の具体例としては、カルバゾリル基、炭素数１８〜６０アリールカルバゾ−ルイル基、アザカルバゾリル基、炭素数１８〜６０のアリールアザカルバゾ−ルイル基、アクリジニル基、フェノキサジニル基又はジベンゾアゼピニル基であり置換されていてもよい。置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０）の複素環基である。２価又は３価の置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０の複素環基である。置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のチオフェン残基、置換もしくは無置換のトリアゾール残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基又は置換もしくは無置換のスピロビフルオレン残基である。
0004767018.tif 000039
［式中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
Ｘは以下に示す３価の連結基を示し、
0004767018.tif 000040
Ａｒ１”は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基又は以下に示す一般式（１１）のいずれかで表される。
0004767018.tif 000041
（式中、Ｒ１３〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８はそれぞれ隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）］
一般式（１０）におけるＡｒ１”、Ｒ１〜Ｒ１８の示す各基並びに置換基の具体例としては、カルバゾリル基、炭素数１８〜６０アリールカルバゾ−ルイル基、アザカルバゾリル基、炭素数１８〜６０のアリールアザカルバゾ−ルイル基、アクリジニル基、フェノキサジニル基又はジベンゾアゼピニル基であり置換されていてもよい。置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０）の複素環基である。２価又は３価の置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０の複素環基である。置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のチオフェン残基、置換もしくは無置換のトリアゾール残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基又は置換もしくは無置換のスピロビフルオレン残基である。
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。
従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子に用いる、上記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】  次に、合成例及び実施例を用いて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１〔化合物（Ａ−７’）の合成〕
0004767018.tif 000042
（１）中間体（ＩＭ−１）の合成
４−ブロモヨードベンゼン２５．４ｇ（９０ｍｍｏｌ）、カルバゾール１０．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、沃化銅０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、燐酸酸カリウム２６．７ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン７０ｍｌに懸濁し，トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン０．７ｍｌ（６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱環流した。
反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン及び水を加え、二層に分離した後、有機層を５％塩酸水溶液及び水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
有機溶媒を減圧留去後、エタノール５０ｍｌを加え，析出した結晶を濾過し、エタノール及びノルマルヘキサンで順次洗浄し，ｐ−ブロモフェニルカルバゾール１７．８ｇ（収率９２％）を得た。
ｐ−ブロモフェニルカルバゾール８．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌとエーテル５０ｍｌの混合溶液に溶解し、アルゴン雰囲気下−４０℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）２１ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を加え、−４０℃から０℃で１時間撹拌した。
次に、反応溶液を−７０℃まで冷却し，ホウ酸トリイソプロピル１７ｍｌ（７４ｍｍｏｌ）をエーテル２５ｍｌに希釈した溶液を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。
終夜放置後、更に反応溶液に５％塩酸７０ｍｌを滴下し、室温で４５分間攪拌した。
反応溶液が二層に分離した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
有機溶媒を減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒で洗浄し、中間体（ＩＭ−１）４．０ｇ（収率５６％）を得た。
（２）化合物（Ａ−７’）の合成
３，３’−ジブロモビフェニル２．０ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）３．７ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３００ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）６０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム４．０ｇ（３８ｍｍｏｌ）を水３５ｍｌに溶解〕をアルゴン雰囲気下２００ｍｌのフラスコに入れ、７８℃で１８時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄して４．０ｇの粗結晶を得た。
これをシリカゲルカラムで精製後、トルエンにて再結晶し、１．２ｇの淡黄結晶を得た。
次に、これを４００℃、３．０×１０−４Ｐａで昇華精製し、精製結晶（Ａ−７’）８２０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ、収率２０％）を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３２Ｎ２＝６３６，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝６３６（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．５％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
合成例２〔化合物（Ａ−１６’）の合成〕
0004767018.tif 000043
５００ｍｌのフラスコにアルゴン雰囲気下、２，２’−ジブロモビフェニル５．０ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）１０．１ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）７４０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）１５０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム１０．２ｇ（９６ｍｍｏｌ）水１２０ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃で１５時間攪拌した。
その後室温まで冷却し、析出晶をろ別した。
水、メタノール及びヘキサンで順に析出晶を洗浄し、その後トルエンを用いた３回の再結晶を経て、化合物（Ａ−１６’）６．９ｇ（１０．８ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３２Ｎ２＝６３６，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝６３６（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．９％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
合成例３〔化合物（Ｂ−３’）の合成〕
0004767018.tif 000044
（１）中間体（ＩＭ−２）の合成
２リットルの三つ口フラスコにアルゴン雰囲気下、１，３，５−トリブロモベンゼン７０ｇ（０．２２ｍｏｌ），カルバゾール７３．６ｇ（０．４４ｍｏｌ）、沃化銅４．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）、燐酸酸カリウム１８７ｇ（０．８８ｍｏｌ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン２５ｇ（０．２２ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン７００ｍｌを入れ、１０４℃で１６時間攪拌した。
その後、室温まで冷却し、水６００ｍｌ加えて塩化メチレンで抽出後、有機層を水で洗浄し、次に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ別し、スラリー状態になるまで減圧濃縮した。
得られた固体をろ過し、ろ液を更に減圧濃縮した。
残渣トルエン３００ｍｌに溶かし、リカゲルカラムにて精製し、２２ｇの中間体（ＩＭ−２）（４５ｍｍｏｌ，収率２０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ１９ＢｒＮ２＝４８７，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４８８（１００），４８６（９５）
（２）中間体（ＩＭ−３）の合成
３００ｍｌの三つ口フラスコに、アルゴン雰囲気下、上記（ＩＭ−２）９．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、脱水トルエン１００ｍｌ、脱水ジエチルエーテル１００ｍｌを入れ、攪拌しながら、−１０℃に冷却した。
そこへ、ノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）１４．８ｍｌ（２３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。
更に、２時間攪拌後、ホウ酸トリイソプロピル１０．４ｇ（５６ｍｍｏｌ）をエーテル２５ｍｌに希釈した溶液を２０分かけて滴下し、室温で８時間攪拌した。
その後、０℃に冷却し、濃塩酸４ｍｌを水１００ｍｌで希釈した希塩酸を添加し、酸性とした。
次に、１００ｍｌの水及び飽和食塩水で順に洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
この溶液をろ過後、減圧濃縮し、得られた粘性固体を、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）３０ｍｌに溶解し、ヘキサン１００ｍｌを加え、減圧下析出晶をろ過した。
更に、ろ液を濃縮し、得られた粘性物をＴＨＦに溶解し、ヘキサンを加えて同様の操作をおこない、合計５．９ｇの中間体（ＩＭ−３）（１３ｍｍｏｌ，収率７１％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ２１ＢＮ２Ｏ２＝４５２，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４５２（１００）
（３）中間体（ＩＭ−４）の合成
３００ｍｌの三つ口フラスコにアルゴン雰囲気下、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−３）８．１ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕４１４ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１００ｍｌ及び炭酸ナトリウム１０重量％水溶液５８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１０時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、水及び飽和食塩水で順に有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、有機層を減圧濃縮し、黄褐色の固体を得た。
これを、シリカゲルカラムで精製し、中間体（ＩＭ−４）９．２ｇ（１６ｍｍｏｌ，収率８８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３７Ｈ２７ＢｒＮ２＝５７９，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝５８０（１００），５７８（９０）
（４）中間体（ＩＭ−５）の合成
３００ｍｌの三つ口フラスコに、アルゴン雰囲気下、中間体（ＩＭ−４）６．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、脱水トルエン７０ｍｌ及び脱水ジエチルエーテル７０ｍｌを入れ、攪拌しながら−１０℃に冷却した。
そこへ、ノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）７．５ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。
更に、２時間攪拌後、ホウ酸トリイソプロピル５．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）をエーテル２０ｍｌに希釈した溶液を１０分かけて滴下し、室温で６時間攪拌した。
その後、０℃に冷却し、濃塩酸４ｍｌを水１００ｍｌで希釈した希塩酸を添加し、酸性とした。
次に、７０ｍｌの水及び飽和食塩水で順に洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
この溶液をろ過後、減圧濃縮し、得られた粘性固体をＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、ヘキサン７０ｍｌを加え、減圧下析出晶をろ過した。
更に、ろ液を濃縮し、得られた粘性物をＴＨＦに溶解し、ヘキサンを加えて同様の操作を行ない、合計４．１ｇの中間体（ＩＭ−５）（７．５ｍｍｏｌ，収率７５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３７Ｈ２９ＢＮ２Ｏ２＝５４４，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝５４４（１００）
（５）中間体（ＩＭ−６）の合成
３００ｍｌの三つ口フラスコにアルゴン雰囲気下、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）５．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕４１４ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１００ｍｌ、炭酸ナトリウム１０重量％水溶液５８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、水及び飽和食塩水で順に有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、有機層を減圧濃縮し、黄褐色の固体を得た。
これを、シリカゲルカラムで精製し、中間体（ＩＭ−６）５．１ｇ（１３ｍｍｏｌ，収率７２％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ１６ＢｒＮ＝３９８，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝３９９（１００），３９７（９３）
（６）化合物（Ｂ−３’）の合成
１００ｍｌフラスコにアルゴン雰囲気下、室温で上記（ＩＭ−６）２．５ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−５）３．７ｇ（６．９ｍｍｏｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕１４５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン５０ｍｌ及び炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム２ｇ（１９ｍｍｏｌ）を水１０ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃にて１５時間攪拌した。
反応終了後、室温に冷やし、析出晶をろ別した。
得られた析出晶を水、メタノール及びヘキサンで洗浄し、結晶３．７ｇを得た。
次に、トルエンを用いて３回再結晶を行い、化合物（Ｂ−３’）２．８ｇ（３．５ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ３９Ｎ３＝８０１，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝８０１（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．５％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
合成例４〔化合物（Ｂ−２８’）の合成〕
0004767018.tif 000045
（１）中間体（ＩＭ−７）の合成
５００ｍｌの三つ口フラスコにアルゴン雰囲気下、１，３，５−トリブロモベンゼン３０ｇ（９４ｍｍｏｌ）、カルバゾール１８．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）、沃化銅０．６ｇ（３ｍｍｏｌ）、燐酸酸カリウム２５．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン３．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２００ｍｌを入れ、１０５℃で攪拌しながら１６時間加熱還流した。
その後、室温まで冷却し、水１５０ｍｌを加えて塩化メチレンで抽出後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ別し、ラリー状態になるまで減圧濃縮した。
得られた固体をろ過し、ろ液を更に減圧濃縮した。
残渣をトルエンに溶かし、シリカゲルカラムにて精製し、中間体（ＩＭ−７）１７ｇ（４２ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１１Ｂｒ２Ｎ＝４０１，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４０１（Ｍ＋，１００）
（２）中間体（ＩＭ−８）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下、上記（ＩＭ−７）５．０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）３．９ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３００ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）６０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム４．０ｇ（３８ｍｍｏｌ）を水３５ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃で１４時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄して粗結晶６．１ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムで精製後、トルエンを用いて再結晶し、中間体（ＩＭ−８）５．２ｇ（９．２ｍｍｏｌ、収率７４％）。
ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３６Ｈ２３ＢｒＮ２＝５６２，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝５６２（Ｍ＋，１００）
（３）中間体（ＩＭ−９）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下、４−ヨードブロムベンゼン５．５ｇ（１９ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）５．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）４５０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）１２０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム６．２ｇ（５８ｍｍｏｌ）を水３０ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃で１６時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄して粗結晶６．８ｇを得た。
これを、トルエンを用いて再結晶し、中間体（ＩＭ−９）６．７ｇ（１７ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ１６ＢｒＮ＝３９７，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝３９７（Ｍ＋，１００）
（４）中間体（ＩＭ−１０）の合成
５００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下、中間体（ＩＭ−９）６．２ｇ（１６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ２００ｍｌを入れ、−７０℃に冷やし、ノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）１２ｍｌを滴下し、−６５℃で１．５時間攪拌した。
その後、ボロン酸トリイソプロピルエーテル８．７ｇ（４６ｍｍｏｌ）を滴下し、徐々に室温に戻し、８時間攪拌した。
フラスコを０℃に冷やし、濃塩酸５０ｍｌ、臭化テトラブチルアンモニウム１２５ｍｇを添加し、更に室温で５時間攪拌した。
析出晶をろ過し、水及びヘキサンで洗浄し、トルエンで再結晶し、中間体（ＩＭ−１０）３．４ｇ（９．４ｍｍｏｌ）を得た。
（５）化合物（Ｂ−２８’）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下、中間体（ＩＭ−１０）３．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、（ＩＭ−８）４．９ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２０３ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）８０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム２．９ｇ（２７ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解〕を入れ，７８℃で１５時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄して粗結晶４．８ｇを得た。
これを、トルエンを用いて再結晶し、化合物（Ｂ−２８’）２．５ｇ（３．１ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ３９Ｎ３＝８０１，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝８０１（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．３％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
合成例５〔化合物（Ｂ−４０’）〕の合成
0004767018.tif 000046
（１）中間体（ＩＭ−１１）の合成
２００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下３，５−ジブロモビフェニル３．５ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）３．２ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２６０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）６０ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム３．６ｇ（３４ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶解〕を入れ，７８℃で１５時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、酢酸エチルで洗浄後、トルエンに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去してシリカゲルカラムで精製し、粘性物（ＩＭ−１１）２．９ｇ（６．１ｍｍｏｌ，収率５４％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ２０ＢｒＮ＝４７５，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４７５（１００）
（２）化合物（Ｂ−４０’）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン気流下、中間体（ＩＭ−１１）２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル５８０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１，５−シクロオクタジエン１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジシクロオクタジエニルニッケル１．０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）及び脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを入れ、６０℃で１４時間攪拌した。
反応終了後，水１２０ｍｌを入れ、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄後、トルエンで再結晶し、化合物（Ｂ−４０’）１．８ｇ（２．３ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ４０Ｎ２＝７８８，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝７８８（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．８％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
合成例６〔化合物（Ｃ−３’）の合成〕
0004767018.tif 000047
（１）中間体（ＩＭ−１２）の合成
１Ｌのフラスコにアルゴン気流下、室温で３−クロロ−４−ヨードベンゼン１９．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１）１７．６ｇ（６１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）４４４ｍｌ、炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム１９．４ｇ（１８３ｍｍｏｌ）を水９２ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃で１５時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄後、活性炭処理後、トルエンから再結晶して、中間体（ＩＭ−１２）１２．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）、収率４６％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ１５ＢｒＣｌＮ＝４３１，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４３１（１００）
（２）中間体（ＩＭ−１３）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン雰囲気下、中間体（ＩＭ−１２）６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、脱水トルエン６０ｍｌ、脱水エーテル６０ｍｌを入れ、−４０℃に冷やし、攪拌しながらノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）９．４ｍｌ（１５ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。
更に、２時間攪拌後，ホウ酸トリイソプロピル８ｇ（４２ｍｍｏｌ）をエーテル２０ｍｌに希釈した溶液を１０分かけて滴下し、室温で６時間攪拌した。
その後０℃に冷却し，濃塩酸４５ｍｌを２０ｍｌの水で希釈した塩酸を加えて、更に４時間攪拌した。
トルエンで抽出し、分液ロートにて溶液を７０ｍｌの水及び飽和食塩水で順に洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
この溶液をろ過後、減圧濃縮し、得られた粘性固体をＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、ヘキサン７０ｍｌを加え、減圧下析出晶をろ過し、中間体（ＩＭ−１３）４．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、収率７１％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ１７ＢＣｌＮＯ２＝３９７，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝３９７（１００）
（３）中間体（ＩＭ−１４）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン雰囲気下、中間体（ＩＭ−１３）４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体（ＩＭ−１２）４．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２３０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（ジメトキシエタン）１２０ｍｌ及び炭酸ナトリウム水溶液〔炭酸ナトリウム３．１８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を水１８ｍｌに溶解〕を入れ、７８℃で１５時間攪拌した。
その後、室温まで冷やし、析出晶をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄後、トルエンから再結晶して中間体（ＩＭ−１４）４．９ｇ（７．０ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ２＝７０４，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝７０４（１００）
（４）化合物（Ｃ−３’）の合成
３００ｍｌのフラスコにアルゴン雰囲気下、中間体、（ＩＭ−１４）４．８ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４１ｍｍｏｌ）、Ｎｉ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２６５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４・ｎＨ２Ｏ２１．６ｇ（１０２ｍｍｏｌ）、脱水トルエン１００ｍｌを入れ、１００℃で２４時間攪拌した。
反応液をろ過し、ろ液をカラムにかけ、濃縮物を酢酸エチル及びトルエンから再結晶し、化合物（Ｃ−３’）２．２ｇ（２．８ｍｍｏｌ、収率４１％）を得た。ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ４０Ｎ２＝７８８，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝７８８（１００）
また、ＨＰＬＣ（カラム：ＯＤＳ−３Ｖ、移動相：アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝８５／１５、検出ＵＶ波長：２５４ｎｍ、温度：４０℃）分析の結果、このものの純度は、９９．５％であった。
以上より、得られた結晶は、目的物であることを確認した。
［実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、先ず、透明電極が形成されている側の面上に上記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの銅フタロシアニン膜（以下「ＣｕＰｃ膜」と略記する。）を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。ＣｕＰｃ膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚３０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「α−ＮＰＤ膜」と略記する。）を成膜した。このα−ＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。更に、このα−ＮＰＤ膜上に膜厚３０ｎｍの上記化合物（Ａ−７’）をホスト材料として蒸着し、発光層を成膜した。同時に、りん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）Ｉｒ（以下「Ｉｒ（ｐｐｙ）３」と略記する。）を添加した。
発光層中におけるＩｒ（ｐｐｙ）３の濃度は５重量％とした。
この膜は、発光層として機能する。
この膜上に、膜厚１０ｎｍの（１，１’−ビスフェニル）−４−オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム（以下、「ＢＡｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。
このＢＡｌｑ膜は正孔障壁層として機能する。
更に、この膜上に膜厚４０ｎｍの８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（以下、「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。
このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。
この後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。
このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。
このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
この素子について、通電試験を行なったところ、電圧５．８Ｖ、電流密度０．２３ｍＡ／ｃｍ２にて、輝度１０１ｃｄ／ｍ２の緑色発光が得られ、色度座標は（０．２９，０．６４）、発光効率は４３．２ｃｄ／Ａであった。
また、この素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度２５００ｃｄ／ｍ２まで半減する時間（半減寿命）は、１１２６時間であった。
0004767018.tif 000048
［実施例２〜６］
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、表１に記載の化合物を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表１に示す。
比較例１
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、公知の下記化合物（ＣＢＰ）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表１に示す。
0004767018.tif 000049
比較例２
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、公知の下記化合物（ＣＴＰ）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表１に示す。
0004767018.tif 000050
0004767018.tif 000051
表１の結果から、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命な緑色発光が得られることが判明した。
［実施例７］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、先ず、透明電極が形成されている側の面上に上記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの上記ＣｕＰｃ膜を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。ＣｕＰｃ膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚３０ｎｍの１，１’−ビス［４−Ｎ，Ｎ−ジ（パラトリル）アミノフェニル］シクロヘキサン膜（以下「ＴＰＡＣ膜」と略記する。）を成膜した。
このＴＰＡＣ膜は正孔輸送層として機能する。
更に、このＴＰＡＣ膜上に膜厚３０ｎｍの化合物（Ｅ−３’）を蒸着し発光層を成膜した。
同時に、りん光性のＩｒ金属錯体として、Ｉｒビス［（４，６−ジフルオロフェニル）−ピリジナート−Ｎ，Ｃ２’］ピコリナート（以下「ＦＩｒｐｉｃ」と略記する。）を添加した。
発光層中におけるＦＩｒｐｉｃの濃度は７重量％とした。
この膜は、発光層として機能する。
この膜上に、膜厚３０ｎｍの上記Ａｌｑ膜を成膜した。
このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。
この後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、アルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。
このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。
このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
この素子について、通電試験を行なったところ、電圧７．８Ｖ、電流密度０．４７ｍＡ／ｃｍ２にて、輝度１０１ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色度座標は（０．１７，０．３７）、発光効率は２１．６ｃｄ／Ａであった。
また、この素子を初期輝度５００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度２５０ｃｄ／ｍ２まで半減する時間（半減寿命）は、７１時間であった。
0004767018.tif 000052
［実施例８］
実施例１において、発光層中の化合物（Ｂ−３’）に代えて、化合物（Ｂ−４０’）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表２に示す。
比較例３
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、公知の上記化合物（ＣＢＰ）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表２に示す。
比較例４
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、公知の下記化合物（ＣｚＴＴ）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表２に示す。
0004767018.tif 000053
比較例５
発光層のホスト材料化合物（Ａ−７’）に代えて、公知の上記化合物（ＣＴＰ）を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして、電圧、電流密度、輝度、発光効率、色度及び半減寿命を測定した。結果を表２に示す。
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表２の結果から、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命な青色発光が得られることが判明した。