(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004736043.tif 000084
（式中、Ｒ1は、−ＳＯ2ＮＲ102Ｒ103、−ＮＲ101ＳＯ2Ｒ104、または−ＣＯＯＲ105を表わし、
Ｒ101は、水素原子を表わし、
Ｒ102およびＲ103は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ104は、Ｃ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ105は、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｘは、−Ｏ−を表わし、
Ｙは、−ＣＨ2−を表わし、
環Ａおよび環Ｂは同一または異なって、さらにＣ１〜４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい、ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、またはピペリジンを表わし、
環Ｄは、ピペリジンを表わし、
Ｒ2は
【化１】
0004736043.tif 000085
（式中、矢印は環Ｄとの結合位置を表わし、
Ｒ51は、
（１）置換基を有していてもよいＣ１〜６アルキル基［ここで置換基は、（ａ）ヒドロキシ基、（ｂ）メトキシ基、（ｃ）シアノ基、（ｄ）カルボキシ基、（ｅ）ハロゲン原子、（ｆ）メチルスルホニルアミノ基、（ｇ）メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピラゾリル基、テトラヒドロピラニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、またはピリミジニル基を表わす。］、
（２）炭素数２〜１０のアルケニル基、
（３）炭素数２〜１０のアルキニル基、
（４）Ｃ１〜４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
（５）メチル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはメトキシ基で置換されていてもよい、炭素数７〜１６のアラルキル基、または
（６）メチル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはメトキシ基で置換されていてもよい、（炭素数３〜８のシクロアルキル）−（炭素数１〜４のアルキル）基
を表わし、
Ｒ52は、
（１）置換基を有していてもよいＣ１〜６アルキル基［ここで置換基は、（ａ）ヒドロキシ基、（ｂ）メトキシ基、（ｃ）カルボキシ基、（ｄ）炭素数３〜８のシクロアルキル基、（ｅ）フェニル基、または（ｆ）オキソ基を表わす。］、
（２）置換基を有していてもよい、炭素数Ｃ３〜８のシクロアルキル基またはフェニル基［ここで置換基は、Ｃ１〜４アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、オキソ基、カルバモイル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、アセチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチル基、テトラゾリル基、トリフルオロメチル基、またはメチルスルホニルアミノ基を表わす。］、
（３）炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、または
（４）Ｃ１〜４アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ハロゲン原子、アジド基、またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピラゾリル基、テトラヒドロピラニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピペリジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、インドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ジオキサインダニル基、またはベンゾジオキサニル基
を表わし、そして、
Ｒ53は、水素原子を表わす。）を表わす。）
で示される化合物、その塩またはその溶媒和物。
【請求項２】
一般式（Ｉｄ）
【化２】
0004736043.tif 000086
（式中、
Ｒ1-1aは、−ＳＯ2ＮＲ102Ｒ103または−ＮＲ101ＳＯ2Ｒ104を表わし、
Ｘ1aは、−Ｏ−を表わし、
環Ａ1bおよび環Ｂ1bは同一または異なって、さらにＣ１〜４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい、ベンゼン、ピリジン、またはピラゾールを表わし、
環Ｄ1aは、ピペリジンを表わし、
その他の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
環Ａ1bが、メチル基または塩素原子で置換されていてもよいベンゼンである請求項２記載の化合物。
【請求項４】
環Ｂ1bが、メチル基または塩素原子で置換されていてもよい、ベンゼン、ピリジン、またはピラゾールである請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ51が、
（１）置換基を有していてもよいＣ１〜６アルキル基［ここで置換基は、（ａ）ヒドロキシ基、（ｂ）メトキシ基、（ｃ）シアノ基、（ｄ）カルボキシ基、または（ｅ）メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい、チエニル基、テトラヒドロピラニル基、イミダゾリル基、またはピリジル基を表わす。］、
（２）炭素数２〜１０のアルケニル基、
（３）炭素数２〜１０のアルキニル基、または
（４）メチル基またはフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基
である請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ52が、
（１）置換基を有していてもよいＣ１〜６アルキル基［ここで置換基は、（ａ）ヒドロキシ基、（ｂ）メトキシ基、（ｃ）カルボキシ基、（ｄ）シクロヘキシル基、（ｅ）フェニル基、または（ｆ）オキソ基を表わす。］、
（２）置換基を有していてもよい、炭素数Ｃ３〜８のシクロアルキル基またはフェニル基［ここで置換基は、Ｃ１〜４アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、オキソ基、カルバモイル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、アセチルアミノ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、またはメチルスルホニルアミノ基を表わす。］、
（３）シクロペンテニル基、または
（４）Ｃ１〜４アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピラゾリル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、ピリジル基、キノリル基、またはインドリル基
である請求項２記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ51が、Ｃ１〜６アルキル基である請求項５記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ52が、メチル基、エチル基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、カルボキシ基、フッ素原子、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、アセチルアミノ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、またはメチルスルホニルアミノ基で置換されていてもよい、フェニルである請求項６記載の化合物。
【請求項９】
(1) Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
(2) Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（６−メチル−３−ピリジニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
(3) Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
(4) ３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド、
(5) Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（フェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
(6) ５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロベンズアミド、
(7) ５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロベンズアミド、
(8) Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
(9) Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、および
(10) Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミドからなる群から選ばれる請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物を含有してなるＣＣＲ５制御剤。
【請求項１１】
ＣＣＲ５拮抗剤である請求項１０記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１２】
ＣＣＲ５が関与する疾患の治療および／または予防剤である請求項１０記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１３】
ＣＣＲ５が関与する疾患がヒト免疫不全ウィルス感染症である請求項１２記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１４】
ヒト免疫不全ウィルス感染症が後天性免疫不全症候群である請求項１３記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１５】
ＣＣＲ５が関与する疾患が免疫疾患である請求項１２記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１６】
免疫疾患が移植臓器拒絶反応である請求項１５記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１７】
ＣＣＲ５が関与する疾患が炎症性疾患である請求項１２記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１８】
炎症性疾患が喘息である請求項１７記載のＣＣＲ５制御剤。
【請求項１９】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物を含有してなる、ヒト免疫不全ウィルス感染症、免疫疾患または炎症性疾患予防および／または治療剤。
【請求項２０】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物を含有してなる医薬組成物。
【請求項２１】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物と逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ＣＣＲ２拮抗薬、ＣＣＲ３拮抗薬、ＣＣＲ４拮抗薬、ＣＣＲ５拮抗薬、ＣＸＣＲ４拮抗薬、フュージョン阻害薬、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、およびＨＩＶ−１のワクチンから選択される１種または２種以上の薬とを組み合わせてなる、ヒト免疫不全ウィルス感染症の予防および／または治療のための医薬。
【請求項２２】
ＣＣＲ５が関与する疾患の予防および／または治療剤を製造するための請求項１記載の化合物、その塩またはその溶媒和物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、（１）一般式（Ｉ）
0004736043.tif 000002
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグ、および（２）一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグを有効成分として含有するＣＣＲ５に起因する疾患の治療および／または予防剤に関する。
【背景技術】  ケモカインは、内因性の白血球走化性、活性化作用を有し、ヘパリン結合性の強い、塩基性蛋白質として知られている。現在では、ケモカインは、炎症、免疫反応時の特異的白血球の浸潤を制御するのみならず、発生、生理的条件下でのリンパ球のホーミング、血球前駆細胞、体細胞の移動にも関わると考えられている。
血球細胞は種々のサイトカインによって、その分化、増殖、細胞死が制御されている。生体内において炎症は局所的にみられ、リンパ球の分化、成熟等はある特定の部位で行なわれている。すなわち、必要とされる種々の細胞が、ある特定の部位に移動し、集積して、一連の炎症、免疫反応が起こる。従って、細胞の分化、増殖、死に加えて、細胞の移動も免疫系にとって必要不可欠な現象である。
生体内での血球細胞の移動は、まず、発生過程において、ＡＧＭ領域に始まる造血が胎児肝を経て、骨髄での永久造血へと移行することから始まる。更に、胎児肝、骨髄から胸腺へと、Ｔ細胞、胸腺樹状細胞の前駆細胞が移動し、胸腺環境下で細胞分化する。クローン選択を受けたＴ細胞は、二次リンパ組織へ移動し、末梢における免疫反応に関与する。抗原を捕らえて、活性化、分化した皮膚のランゲルハンス細胞は、局所リンパ節のＴ細胞領域に移動し、樹状突起細胞としてナイーブＴ細胞を活性化する。メモリーＴ細胞はリンパ管、血管を経て、再びリンパ節にホーミングする。また、Ｂ細胞、腸管上皮内Ｔ細胞、γδＴ細胞、ＮＫＴ細胞、樹状細胞は、骨髄より胸腺を経ずに移動、分化し、免疫反応に関与する。
ケモカインは、このような種々の細胞の移動に深く関与している。また、ケモカイン受容体は、種々の特異的な細胞において、ある特定した時期に発現し、そのエフェクター細胞がケモカインの産生される個所に集積するというメカニズムを通じて、炎症、免疫反応の制御に大きく関与している。
ヒト免疫不全ウィルス（以下、ＨＩＶと略する。）感染によって引き起こされる後天性免疫不全症候群（エイズ（ＡＩＤＳ）と呼ばれている。）は、近年最もその治療法を切望されている疾患の一つである。主要な標的細胞であるＣＤ４陽性細胞にＨＩＶの感染が一度成立すると、ＨＩＶは患者の体内で増殖をくり返し、やがては免疫機能を司るＴ細胞を壊滅的に破壊する。この過程で徐々に免疫機能が低下し、発熱、下痢、リンパ節の腫脹等の様々な免疫不全状態を示すようになり、カリニ肺炎等の種々の日和見感染症を併発し易くなる。このような状態がエイズの発症であり、カボジ肉腫等の悪性腫瘍を誘発し、重篤化することはよく知られている。
現在エイズに対する各種の予防、治療方法としては、例えば、（１）逆転写酵素阻害剤やプロテアーゼ阻害剤の投与によるＨＩＶの増殖抑制、（２）免疫賦活作用のある薬物の投与による日和見感染症の予防、緩和等が試みられている。
ＨＩＶは、免疫系の中枢を司るヘルパーＴ細胞に主に感染する。その際、Ｔ細胞の膜上に発現している膜蛋白ＣＤ４を利用することは、１９８５年より知られている（Ｃｅｌｌ，５２，６３１（１９８５））。ＣＤ４分子は４３３個のアミノ酸残基からなり、成熟ヘルパーＴ細胞以外にマクロファージ、一部のＢ細胞、血管内皮細胞、皮膚組織のランゲルハンス細胞、リンパ組織にある樹状細胞、中枢神経系のグリア細胞等で発現が見られる。しかし、ＣＤ４分子のみではＨＩＶの感染が成立しないことが明らかになるにつれて、ＨＩＶが細胞に感染する際にかかわるＣＤ４分子以外の因子の存在の可能性が、示唆されるようになった。
ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１βの受容体であるＣＣＲ５は、マクロファージ指向性（Ｒ５）ＨＩＶが感染する際に利用されることが発見された（Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７２，１９５５（１９９６））。
従って、ＨＩＶとＣＣＲ５を奪い合うことのできるもの、あるいはＨＩＶウイルスに結合し、該ウイルスがＣＣＲ５に結合できない状態にさせるものは、ＨＩＶ感染阻害剤となり得るはずである。
以上から、ＣＣＲ５受容体は、炎症、免疫疾患またはＨＩＶ感染に深く関与していると考えられる。例えば、各種炎症性疾患（喘息、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、鼻炎、結膜炎、潰瘍性大腸炎等）、免疫疾患（自己免疫疾患の治療、移植臓器拒絶反応、免疫抑制、乾癬、多発性硬化症等）、ヒト免疫不全ウイルス感染症（後天性免疫不全症候群等）、アレルギー疾患（アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症等）、虚血再灌流傷害の抑制、急性呼吸窮迫症候群、細菌感染に伴うショック、糖尿病、癌転移等に関与していると考えられる。
一般式（ａ）
0004736043.tif 000003
（式中、Ｒ１ａは水素原子、Ｃ１〜１２アルキルを表わし、Ｒ２ａおよびＲ３ａはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜１２アルキルを表わし、Ｘａは窒素原子または酸素原子を表わし、Ａａは
0004736043.tif 000004
（式中、Ｒ４ａは水素原子、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、アリール−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＣＨ（ＯＨ）−を表わし、Ｒ５ａは水素原子、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン、ＣＯＲを表わし、Ｒ６ａは水素原子、Ｃ１〜１２アルキル、置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。ただし、各記号の定義は、一部を抜粋したものである。）で示されるアミノピペリジン誘導体がケモカイン受容体阻害剤として有用である旨の報告がある（ＷＯ０２／７９１８６参照。）。
また、一般式（ｂ）
0004736043.tif 000005
で示されるスルホン酸誘導体がＣＣＲ１受容体の選択的アンタゴニストであることが開示されている（ＷＯ０２／１０２７８７参照）。
さらに、ＣＣＲ５アンタゴニストとして、１−（４−ピリジル）−ピペラジン誘導体が開示されている（米国特許第６，３９１，８６５号明細書参照）。
一方、トリアザスピロ［５．５］ウンデカン誘導体化合物、それらの四級アンモニウム塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの薬理学的に許容される塩が、ケモカイン／ケモカイン受容体（ＣＣＲ）の作用を制御することにより、各種炎症性疾患、喘息、アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー疾患（アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症等）、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、乾癬、鼻炎、結膜炎、虚血再灌流傷害の抑制、多発性硬化症、潰瘍性大腸炎、急性呼吸窮迫症候群、細菌感染に伴うショック、糖尿病、自己免疫疾患の治療、移植臓器拒絶反応、免疫抑制、癌転移、後天性免疫不全症候群の予防および／または治療として有用であることが報告されている（ＷＯ０１／４０２２７号参照。）。
また、一般式（ｃ）
0004736043.tif 000006
（式中、ｍｃおよびｎｃは同一または異なって、それぞれ０、または１〜２の整数を、Ａｌｋ３ｃは結合手、または直鎖または分枝鎖のＣ１〜６アルキレンを、Ｒ１ｃおよびＲ２ｃは同一または異なって、水素原子または直鎖または分枝鎖のＣ１〜６アルキルを、Ｄｃは置換されていてもよい芳香環または複素芳香環を、Ｅｃは置換されていてもよいＣ７〜１０シクロアルキル、Ｃ７〜１０シクロアルキレン、またはＣ７〜１０多環式脂肪族基を表わす。）で示される化合物がＣＸＣＲ３調節剤であることが記載されている（ＷＯ０３／０７０２４２号参照）。
【発明の開示】
ＣＣＲ５受容体を制御する化合物は、ＣＣＲ５受容体に関与する疾患の予防および治療剤は医薬品として有用であり、安全なＣＣＲ５制御薬、特にＣＣＲ５拮抗薬の開発が切望されている。
本発明者らは、ＣＣＲ５受容体に特異的に結合し、制御する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がこの目的にかなうことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
１．  一般式（Ｉ）
0004736043.tif 000007
（式中、Ｒ１は水素原子、または保護されていてもよい酸性基であり、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、結合手または主鎖の原子数１〜３のスペーサーを表わし、環Ａおよび環Ｂは同一または異なって、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環を表わし、環Ｄは、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員含窒素複素環を表わし、Ｒ２は（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭化水素基、（３）シアノ基、（４）保護されていてもよい水酸基、（５）置換基を有していてもよいアミノ基、（６）オキソ基、（７）置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基、または（８）＝Ｎ−ＯＲ６（Ｒ６は、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を表わす。）
で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグ、
２．  Ｒ１が保護されていてもよい酸性基である前記１記載の化合物、
３．  酸性基がカルボキシ、またはスルホンアミドである前記２記載の化合物、
４．  ＸおよびＹがそれぞれ独立して、結合手、または（１）−ＣＲ７Ｒ８−、（２）−ＮＲ９−、（３）−ＣＯ−、（４）−Ｏ−、（５）−Ｓ−、（６）−ＳＯ−、（７）−ＳＯ２−、（８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）から選ばれる２価基である前記１記載の化合物、
５．  Ｘが結合手、−Ｏ−、または−ＣＨ２−である前記４記載の化合物、
６．  ＹがＣ１〜３アルキレンである前記１記載の化合物、
７．  環Ｄが、さらに置換基を有していてもよい５〜１０員含窒素複素環である前記１記載の化合物、
８．  環Ａおよび環Ｂが、同一または異なって、さらに置換基を有していてもよい５〜１０員同素環または複素環である前記１記載の化合物、
９．  環Ａおよび環Ｂが、同一または異なって、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香族環である前記１記載の化合物、
１０．  Ｒ２が
0004736043.tif 000008
（式中、矢印は環Ｄとの結合位置を表わし、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ独立して、（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭化水素基、（３）置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基、（４）置換基を有していてもよいＣ１〜４アルコキシ基、（５）置換基を有していてもよいフェノキシ基または（６）置換基を有していてもよいベンジルオキシ基を表わす。）である前記１記載の化合物、
１１．  一般式（Ｉａ）
0004736043.tif 000009
（式中、環Ｄ１ａは置換基を有していてもよいピペリジンまたはピペラジンを表わし、その他の記号は前記１の記載と同じ意味を表わす。）で示される前記１記載の化合物、
１２．  （１）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
（２）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（６−メチル−３−ピリジニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
（３）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド、
（４）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
（５）３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド、
（６）Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（フェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
（７）５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロベンズアミド、
（８）５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロベンズアミド、
（９）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、および
（１０）Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミドおよびＮ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミドからなる群から選ばれる前記１記載の化合物、
１３．  前記１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグを含有してなるＣＣＲ５制御剤、
１４．  ＣＣＲ５拮抗剤である前記１３記載のＣＣＲ５制御剤、
１５．  ＣＣＲ５が関与する疾患の治療および／または予防剤である前記１３記載のＣＣＲ５制御剤、
１６．  ＣＣＲ５が関与する疾患がヒト免疫不全ウィルス感染症である前記１５記載のＣＣＲ５制御剤、
１７．  ヒト免疫不全ウィルス感染症が後天性免疫不全症候群である前記１６記載のＣＣＲ５制御剤、
１８．  ＣＣＲ５が関与する疾患が免疫疾患である前記１５記載のＣＣＲ５制御剤、
１９．  免疫疾患が移植臓器拒絶反応である前記１８記載のＣＣＲ５制御剤、
２０．  ＣＣＲ５が関与する疾患が炎症性疾患である前記１５記載のＣＣＲ５制御剤、
２１．  炎症性疾患が喘息である前記２０記載のＣＣＲ５制御剤、
２２．  請求項１記載の化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグを含有してなる、ヒト免疫不全ウィルス感染症、免疫疾患または炎症性疾患予防および／または治療剤、
２３．  前記１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグを含有してなる医薬組成物、
２４．  前記１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグと逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ＣＣＲ２拮抗薬、ＣＣＲ３拮抗薬、ＣＣＲ４拮抗薬、ＣＣＲ５拮抗薬、ＣＸＣＲ４拮抗薬、フュージョン阻害薬、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、およびＨＩＶ−１のワクチンから選択される１種または２種以上の薬とを組み合わせてなる医薬、
２５．  一般式（Ｉ）
0004736043.tif 000010
（式中、Ｒ１は水素原子、または保護されていてもよい酸性基であり、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、結合手または主鎖の原子数１〜３のスペーサーを表わし、環Ａおよび環Ｂは同一または異なって、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環を表わし、環Ｄは、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員含窒素複素環を表わし、Ｒ２は（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭化水素基、（３）シアノ基、（４）保護されていてもよい水酸基、（５）置換基を有していてもよいアミノ基、（６）オキソ基、（７）置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基、または（８）＝Ｎ−ＯＲ６（Ｒ６は、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を表わす。）で示される前記１記載の化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物におけるＣＣＲ５が関与する疾患の治療または予防方法、および
２６．  ＣＣＲ５が関与する疾患の予防および／または治療剤を製造するための、一般式（Ｉ）
0004736043.tif 000011
（式中、Ｒ１は水素原子、または保護されていてもよい酸性基であり、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、結合手または主鎖の原子数１〜３のスペーサーを表わし、環Ａおよび環Ｂは同一または異なって、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環を表わし、環Ｄは、さらに置換基を有していてもよい３〜１５員含窒素複素環を表わし、Ｒ２は（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭化水素基、（３）シアノ基、（４）保護されていてもよい水酸基、（５）置換基を有していてもよいアミノ基、（６）オキソ基、（７）置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基、または（８）＝Ｎ−ＯＲ６（Ｒ６は、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を表わす。）で示される前記１記載の化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグの使用に関する。
Ｒ１で示される「保護されていてもよい酸性基」とは「保護基」によって保護されていてもよい「酸性基」を表わす。「酸性基」としては、例えば、水酸基、アルコキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、スルホ（−ＳＯ３Ｈ）、スルフィノ（−ＳＯ２Ｈ）、スルホンアミド（−ＳＯ２ＮＨ２または−ＮＲ１０１ＳＯ３Ｈ（Ｒ１０１は水素原子、または置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。））、ホスホノ（−ＰＯ（ＯＨ）２）、フェノール（−Ｃ６Ｈ４ＯＨ）または脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基等の各種ブレンステッド酸が挙げられる。「ブレンステッド酸」とは、他の物質に水素イオンを与える物質のことを示す。「脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基」としては、例えば
0004736043.tif 000012
等が挙げられる。好ましい「酸性基」としてはカルボキシ、またはスルホンアミドが挙げられる。さらに好ましくは、スルホンアミドが挙げられる。
また、「保護基」としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素数１〜６のアルコキシ、置換を有していてもよいアミノ基、
0004736043.tif 000013
い炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等の炭素数１〜１５のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜８のシクロアルキル基、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等の炭素数２〜１０のアルケニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、３−ヘキシニル等の炭素数２〜１０のアルキニル基、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１４のアリール基、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１６のアラルキル基、例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、１−メチル−１−シクロヘキシルメチル、またはシクロプロピルエチル等の（炭素数３〜８のシクロアルキル）−（炭素数１〜４のアルキル）基等が挙げられる。また、「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、例えば（１）ニトロ、（２）水酸基、（３）オキソ、（４）チオキソ、（５）シアノ、（６）カルバモイル、（７）Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル等の炭素数１〜８の炭化水素等で置換されたアミノカルボニル、（８）カルボキシ、（９）例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等の炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル、（１０）スルホ、（１１）例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、（１２）例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１〜４の低級アルコキシ、（１３）フェノキシ、（１４）例えばｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、（１５）例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等の炭素数１〜４の低級アルキルチオ、（１６）フェニルチオ、（１７）例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル等の炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル、（１８）例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等の炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル、（１９）アミノ、（２０）例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ等の炭素数１〜６の低級アシルアミノ、（２１）例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−カルバモイル−２−シクロヘキシルエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ等の炭化水素基で置換された第１または第２アミノ（この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表わし、オキソ、任意の置換基（例えば炭化水素基等）で置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、ハロゲン、水酸基等で置換されていてもよい。）、（２２）例えばホルミル、アセチル等の炭素数１〜４の低級アシル、（２３）ベンゾイル、（２４）（ａ）例えば臭素、塩素、フッ素等のハロゲン、（ｂ）オキソ、ヒドロキシ等で置換されていてもよい、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル等の炭化水素基（この「炭化水素基」は前記の「炭化水素基」と同じ意味を表わす。）、（ｃ）例えばｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、および（ｄ）オキソ等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい、例えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、３−、４−または５−ピラゾリル、４−テトラヒドロピラニル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジル、３−または４−ピリダニジル、キノリル、イソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫黄、窒素等から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５または６員複素環基、（２５）例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル等の炭素数１〜１０のハロアルキル基、（２６）ヒドロキシイミノ基、（２７）例えばメチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ等のアルキルオキシイミノ基、（２８）例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ等のアルキルスルホニルアミノ基、または（２９）例えばフェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記（１）から（２９）から選ばれる１〜１０個の置換基を有していてもよいほか、「炭化水素基」がシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはアラルキル基である場合は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素数１〜４の低級アルキルを置換基として１〜４個有していてもよい。また、置換基の数が２以上の場合、それぞれの置換基は同一または異なっていてもよい。
「保護基」における「置換基を有していてもよいアミノ基」におけるアミノ基の置換基としては、前記に定義した「置換基を有していてもよい炭化水素基」が挙げられる。
「保護基」における「炭素数１〜６のアルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ１における「保護基」として好ましくは置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、例えば、炭素数１〜４のアルキル基等が挙げられる
例えば、Ｒ１で示される「保護されていてもよい酸性基」には、メトキシカルボニルやエトキシカルボニル等のエステルやカルバモイル等のアミドも含まれる。
Ｒ１として好ましくは、−ＳＯ２ＮＲ１０２Ｒ１０３または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０４、−ＣＯＯＲ１０５、−ＣＯＮＲ１０６Ｒ１０７（式中、Ｒ１０２〜Ｒ１０７は水素原子または前記に定義した保護基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）等が挙げられる。さらに好ましくは、−ＳＯ２ＮＲ１０２Ｒ１０３または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０４である。
ＸおよびＹで示される「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」とは、主鎖の原子が１〜３個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」としては、例えば、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）から選ばれる１〜３個からなる２価基等が挙げられる。ここで、「Ｃ１〜４アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられる。具体的には、例えば、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−、−ＮＲ９ＣＯ−、−ＣＯＮＲ９−、−ＮＲ９ＣＯＣＲ７Ｒ８−、−ＣＯＮＲ９ＣＲ７Ｒ８−（式中、Ｒ７〜Ｒ１０は前記と同じ意味を表わす。）等が挙げられる。Ｘで示される「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」において好ましいスペーサーは−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）等が挙げられる。
Ｘとして好ましくは、結合手、−Ｏ−、−ＣＨ２−等が挙げられる。
Ｙで示される「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」として好ましくは「Ｃ１〜３アルキレン」が挙げられる。「Ｃ１〜３アルキレン」としては、メチレン、エチレン、プロピレン等が挙げられる。さらに、Ｙとして好ましくは、メチレンが挙げられる。
環Ａおよび環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環」における「３〜１５員同素環」としては、「炭素数３〜１５の環状炭化水素」等が挙げられる。「炭素数３〜１５の環状炭化水素」における「環状炭化水素」としては、「不飽和環状炭化水素」または「飽和環状炭化水素」が挙げられる。「飽和環状炭化水素」としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン等のシクロアルカン、さらに、パーヒドロペンタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロヘプタレン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ノルアダマンタン等が挙げられる。「不飽和環状炭化水素」としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等のシクロアルケン、さらに、ベンゼン、ペンタレン、アズレン、インデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフテン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン等が挙げられる。
環Ａおよび環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環」における「３〜１５員複素環」としては、「３〜１５員不飽和複素環」、「３〜１５員飽和複素環」が挙げられる。
「３〜１５員不飽和複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチア���ール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。また、「３〜１５員飽和複素環」としては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、パーヒドロチエピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、パーヒドロベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、
0004736043.tif 000014
られる。
環Ａおよび環Ｂで示される「３〜１５員同素環または複素環」として好ましくは、「５〜１０員同素環または複素環」が挙げられる。具体的には、５〜１０員同素環としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等のＣ５〜１０シクロアルカン等のＣ５〜１０飽和環状炭化水素、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等のＣ５〜１０シクロアルケン、例えばベンゼン、ナフタレン、インデン等のＣ５〜１０不飽和環状炭化水素等が挙げられる。５〜１０員複素環としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン等の５〜１０員不飽和複素環、例えば、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、パーヒドロチエピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、パーヒドロベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、
0004736043.tif 000015
〜１０員飽和複素環等が挙げられる。
環Ａまたは環Ｂとして、さらに好ましくは「５〜１０員不飽和同素環または複素環」が挙げられる。「５〜１０員不飽和同素環または複素環」とは、「５〜１０員不飽和環状炭化水素」または「５〜１０員不飽和複素環」を表わす。さらに好ましくは、５〜６員芳香族環、例えば、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール環等が挙げられる。
環Ａおよび環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環」における「置換基」としては、例えば、（１）置換基を有していてもよい炭化水素基（この「置換基を有していてもよい炭化水素基」とは、前記の「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表わす。）、（２）例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ基等のハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、（３）例えばメトキシエチル等の（炭素数１〜４のアルコキシ）−（炭素数１〜４のアルキル）基、（４）フェノキシ基、（５）例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、ｉｓｏ−ブチリル、シクロヘキシルカルボニル基等の炭素数１〜８のアルカノイル基、（６）ベンゾイル基、（７）例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−ブチリルオキシ、ｉｓｏ−ブチリルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ基等の炭素数１〜８のアルカノイルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基、（８）カルボキシ基、（９）例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、（１０）カルバモイル基、（１１）例えばＮ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル等のＮ−モノ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル基等、（１２）例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル基、（１３）例えば１−アチリジニルカルボニル、１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、Ｎ−メチルピペラジニルカルボニル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノカルボニル、（１４）例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、（１５）例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル等のモノ−，ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ１〜４アルキル基、（１６）オキソ基、（１７）アミジノ基、（１８）イミノ基、（１９）アミノ基、（２０）例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等のモノ−Ｃ１〜４アルキルアミノ基、（２１）例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ基、（２２）例えばアチリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ビラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ジヒドロピリジル、ピリジル、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−エチルピペラジニル基等の炭素原子と１個の窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含んでいてもよい３〜６員の環状アミノ基、（２３）例えばホルムアミド、アセタミド、トリフルオロアセタミド、プロピオニルアミド、ブチリルアミド、イソブチリルアミド、シクロヘキシルカルボニルアミノ等の炭素原子１〜８のアルカノイルアミド基等、（２４）ベンズアミド基、（２５）カルバモイルアミノ基、（２６）例えばＮ−メチルカルバモイルアミノ、Ｎ−エチルカルバモイルアミノ、Ｎ−プロピルカルバモイルアミノ、Ｎ−イソプロピルカルバモイルアミノ、Ｎ−ブチルカルバモイルアミノ等のＮ−Ｃ１〜４アルキルカルバモイルアミノ基等、（２７）例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜４アルキルカルバモイルアミノ基、（２８）例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ基等の炭素数１〜３のアルキレンジオキシ基、（２９）−Ｂ（ＯＨ）２、（３０）ヒドロキシ基、（３１）エポキシ基、（３２）ニトロ基、（３３）シアノ基、（３４）メルカプト基、（３５）スルホ基、（３６）スルフィノ基、（３７）ホスホノ基、（３８）スルファモイル基、（３９）例えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル等の炭素数１〜６のモノアルキルスルファモイル基等、（４０）例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル等のジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル基（４１）例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ基、（４２）フェニルチオ基、（４３）例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、（４４）フェニルスルフィニル基、（４５）例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、（４６）フェニルスルホニル基、または（４７）アジド基等が挙げられる。環Ａおよび環Ｂは、上記置換基を、環状基の置換可能な位置に１〜１０個有していてもよい。また、置換基の数が２以上の場合、それぞれの置換基は同一または異なっていてもよい。環Ａおよび環Ｂにおいて、好ましい置換基としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、アルコキシ基、カルボキシ基、アルカノイルアミド基等が挙げられる。さらに好ましくは炭化水素基、アルコキシ基が挙げられる。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員含窒素複素環」における「含窒素複素環」とは、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子含み、さらに窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい複素環を表わす。「３〜１５員含窒素複素環」としては、「３〜１５員含窒素不飽和複素環」、「３〜１５員含窒素飽和複素環」が挙げられる。
「３〜１５員含窒素不飽和複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン等が挙げられる。また、「３〜１５員含窒素飽和複素環」としては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パ���ヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、
0004736043.tif 000016
られる。
環Ｄで示される「３〜１５員含窒素複素環」として好ましくは、「５〜１０員含窒素複素環」が挙げられる。具体的には、例えば「５〜１０員含窒素不飽和複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール等が挙げられる。また、「５〜１０員含窒素飽和複素環」としては、アゾカン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、
0004736043.tif 000017
る。
さらに、環Ｄで示される「含窒素複素環」として好ましくは、ピペリジンまたはピペラジンが挙げられる。さらに好ましくはピペリジンが挙げられる。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員含窒素複素環」における「置換基」とは、前記の環Ａおよび環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環」における「置換基」と同じ意味を表わす。
環Ｄは、好ましくは無置換、または置換基を有していてもよい炭化水素基、モノ−Ｃ１〜４アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ基等で置換されたものが好ましい。さらに好ましくは無置換のものである。
Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」は、Ｒ１で示される「保護されてもよい酸性基」における「保護基」で定義した「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表わす。Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよい炭化水素基」として好ましくはオキソ基で置換されたアルキル基またはオキソ基で置換された（炭素数３〜８のシクロアルキル）−（炭素数１〜４のアルキル）基である。
Ｒ２のうち、「保護されていてもよい水酸基」とは「保護基」によって保護されていてもよい「水酸基」を表わし、水酸基の「保護基」としては、例えば、（１）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜６のアルキル基、（２）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール基、（３）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基、（４）ホルミル、（５）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよい例えばアセチル、プロピオニル等の炭素数１〜６のアルキル−カルボニル基、（６）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばフェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等の炭素数６〜１０のアリール−オキシカルボニル基、（７）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばベンゾイル、ナフチルカルボニル等の炭素数６〜１０のアリールカルボニル基、（８）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい例えばベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル等の炭素数７〜１２のアラルキル−カルボニル基、（９）例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等の炭素数１〜６のアルキル基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール、例えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１２のアラルキル基およびニトロ基等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよいピラニルまたはフラニル、（１０）例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル等のトリ−Ｃ１〜４アルキルシリル基等が用いられる。
Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよいアミノ基」における「置換基」としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、−ＳＯ２Ｒ２０１、＝ＮＲ２０２、−ＯＲ２０３（式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は置換基を有していてもよい炭化水素基である。）等が挙げられる。ここで、「置換基を有していてもよい炭化水素基」とは、Ｒ１で示される「保護されていてもよい酸性基」における「保護基」で定義した「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表わす。Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよいアミノ基」の「置換基」として好ましくは、置換基を有していてもよい炭化水素基である。
Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基」とは、環Ａまたは環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基」と同じ意味を表わす。Ｒ２で示される、「置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基」として好ましくは、置換基を有していてもよいピペリジン、またはピペラジン環であり、さらに好ましくは、
0004736043.tif 000018
（式中、矢印は環Ｄとの結合位置を表わし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、環Ａまたは環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基」における「置換基」と同じ意味を表わす。）等が挙げられる。
Ｒ２として好ましくは、例えば置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。さらに好ましくは、
0004736043.tif 000019
（式中、矢印は環Ｄとの結合位置を表わし、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基、置換基を有していてもよいＣ１〜４アルコキシ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基または置換基を有していてもよいベンジルオキシ基を表わす。）等が挙げられる。ここで、「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基」はそれぞれ前記と同じ意味を表わす。Ｃ１〜４アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシまたはｔ−ブトキシ等が挙げられる。ここで、Ｃ１〜４アルコキシ基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基は任意の置換基を有していてもよい。Ｃ１〜４アルコキシ基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基の置換基としては、例えば前記の「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」等が挙げられる。
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４として好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい３〜１５員複素環基等が挙げられる。また、Ｒ５２およびＲ５３のうち、どちらか一方が水素原子である化合物が好ましい。
本発明においては、前記の好ましい基、好ましい環の組み合わせを含む一般式（Ｉ）の化合物が好ましい。例えば、環Ｄがピペリジンまたはピペラジン、Ｙがメチレン基である化合物、すなわち、一般式（Ｉａ）
0004736043.tif 000020
（式中、環Ｄ１ａは置換基を有していてもよいピペリジンまたはピペラジンを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、環Ｄがピペリジンまたはピペラジン、Ｒ２が
0004736043.tif 000021
である化合物、すなわち、一般式（Ｉｂ）
0004736043.tif 000022
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、Ｒ１が−ＳＯ２ＮＲ１０２Ｒ１０３または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０４、Ｘが単結合、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を表わし、Ｙがメチレンを表わし、環Ａおよび環Ｂがそれぞれ独立して置換されていてもよいベンゼン環、環Ｄがピペリジン、Ｒ２が
0004736043.tif 000023
である化合物、すなわち、一般式（Ｉｃ）
0004736043.tif 000024
（式中、Ｒ１−１ａは−ＳＯ２ＮＲ１０２Ｒ１０３または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０４を、Ｘ１ａが単結合、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を、環Ａ１ａおよび環Ｂ１ａはそれぞれ独立して置換基を有していてもよいベンゼン環を、環Ｄ１ｂは置換基を有していてもよいピペリジンを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、またはＲ１が−ＳＯ２ＮＲ１０２Ｒ１０３または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０４、Ｘが単結合、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）−（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ１１、またはフェニルを表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニルを表わし、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）を表わし、Ｙがメチレンを表わし、環Ａおよび環Ｂがそれぞれ独立して置換されていてもよいベンゼン環または不飽和単環式複素環、環Ｄがピペリジンまたはピペラジン、Ｒ２が
0004736043.tif 000025
である化合物、すなわち、一般式（Ｉｄ）
0004736043.tif 000026
（式中、環Ａ１ｂおよび環Ｂ１ｂはそれぞれ独立して置換されていてもよいベンゼン環または５〜６員芳香族環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
等が挙げられる。
本発明化合物としては、具体的に実施例に記載された化合物、または
２−［３−メチル−４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−フェニルヘキサンアミド、
Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−４’−メチル−１，４’−ビピペリジン−１’−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［３−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−４−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［３−（ブチルアミノ）−４−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−｛３−エチル−１−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（｛４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−｛４−［４−（｛３−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（３−イソプロピル−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（２−オキソ−３−フェニル−６−プロピルテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−（４−｛４−［（３−ブチル−２−オキソ−１，２，３，３ａ，４，５−ヘキサヒドロ−６Ｈ−ピリド［４，３，２−ｄｅ］キナゾリン−６−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（４−｛４−［（１−ブチル−２−オキソ−４−フェニルオクタヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（２Ｈ）−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−｛４−［４−（｛８−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［（２Ｚ）−１−ブチル−２−（フェニルイミノ）ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］［１，３］オキサジン−６（４Ｈ）−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［７−（｛４−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）−９Ｈ−キサンテン−２−イル］メタンスルホンアミド等が挙げられる。
また、特に実施例に記載された化合物、その塩およびその溶媒和物、およびそのプロドラッグが好ましい。
さらに好ましくは、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（６−メチル−３−ピリジニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド、
Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（フェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、
５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロベンズアミド、
５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド、
またはＮ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド、その塩およびその溶媒和物、およびそのプロドラッグ等が挙げられる。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように
0004736043.tif 000027
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法で塩に変換される。塩としては薬理学的に許容される塩が好ましい。
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加塩等が挙げられる。
塩は、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
酸付加塩は水溶性であることが好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物およびそれらの塩は、溶媒和物に変換することもできる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和物が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬理学的に許容される塩はすべて好ましい。具体的には、実施例に記載した化合物またはそれらの薬理学的に許容される塩が挙げられる。
さらに塩には、四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、Ｒ０基によって四級化されたものを表わす。
ここで、Ｒ０基は、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす。
本発明化合物は任意の方法でＮ−オキシドにすることができる。Ｎ−オキシドとは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、酸化されたものを表わす。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）で示される化合物に変換する化合物をいう。一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、一般式（Ｉ）で示される化合物がアミノ基を有する場合、アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例、一般式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；一般式（Ｉ）で示される化合物が水酸基を有する場合、水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；一般式（Ｉ）で示される化合物がカルボキシ基を有する場合該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは水和物および非水和物のいずれであってもよい。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、廣川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻「分子設計」１６３〜１９８頁に記載されているような、生理的条件で一般式（Ｉ）で示される化合物に変化するものであってもよい。さらに、一般式（Ｉ）で示される化合物は同位元素（例えば３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）等で標識されていてもよい。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法、例えば、以下に示す方法、実施例に記載した方法あるいは、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）に記載された方法等を適宜改良し、組み合わせて製造することができる。なお、以下の各製造方法において、原料化合物は塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した一般式（Ｉ）の塩として記載したものが用いられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、環Ｄと隣接するスペーサーが−ＣＨ２−、−ＣＯ−または−ＳＯ２−である化合物は、一般式（ＩＩ）
0004736043.tif 000028
（式中、Ｚは水酸基または脱離基（例えば、ハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表わし、Ｙ１’は結合手または主鎖の原子数１または２のスペーサーを表わし、Ｙ２’は−ＣＨ２−、−ＣＯ−または−ＳＯ２−を表わし、Ｒ１’、Ｘ’、環Ａ’、環Ｂ’は、各々Ｒ１、Ｘ、環Ａ、環Ｂと同じ意味を表わす。ただし、Ｒ１’、Ｘ’、Ｙ１’、Ｙ２’、環Ａ’、環Ｂ’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は、前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ）
0004736043.tif 000029
（式中、式中、Ｒ２’、環Ｄ’は、各々Ｒ２、環Ｄと同じ意味を表わす。ただし、Ｒ２’、環Ｄ’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）
で示される化合物をアルキル化、アミド化またはスルホンアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このアルキル化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド等）中、アルカリ（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等）およびヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウム存在下、０〜１５０℃の温度で行なわれる。
アミド化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、得られた酸ハライドを有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−ｐｒｏｐａｎｅｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
スルホンアミド化反応は公知であり、例えば、スルホン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル  ｔ−ブチル  エーテル等）中または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロライド、五塩化リン、三塩化リン等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたスルホニルハライドを塩基（ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は公知であり、以下の方法で行うことができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基等が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ〜メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
チオール基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、ジフェニルメチル基、アセチル（Ａｃ）基が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載されたものが用いられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）金属錯体を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（２）酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（５）金属を用いた脱保護反応は、例えば、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ４．２〜７．２の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（６）金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
また、上記以外にも、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ２が置換基を有していてもよいアミノ基である化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ａ）
0004736043.tif 000030
（式中、Ｒ２−１は、置換基を有していてもよいアミノを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（ＩＶ）
0004736043.tif 000031
（式中、すべての記号は、前記と同じ意味を表わす。）、
で示される化合物と一般式（Ｖ）
0004736043.tif 000032
（式中、Ｒ３０１およびＲ３０２は、同じでも異なっていてもよく、水素原子もしくは前記の「置換基を有していてもよいアミノ基」における「置換基」と同じ意味を表わし、その他の記号は、前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ３０１およびＲ３０２がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）
で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等）中、三級アミン（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）および還元剤（水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等）の存在下、０〜４０℃の温度で行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ２が
0004736043.tif 000033
（式中、Ｒ３０４、Ｒ３０５およびＲ３０６は同じでも異なっていてもよく、前記の環Ａおよび環Ｂで示される「置換基を有していてもよい３〜１５員同素環または複素環」における「置換基」と同じ意味を表わし、その他の記号は、前記と同じ意味を表わす。）
である化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｂ）
0004736043.tif 000034
（式中、すべての記号は、前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（ＶＩ）
0004736043.tif 000035
（式中、Ｔは、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ５〜６の単環式炭素環、またはＣ５〜６の単環式炭素環または１〜２個の窒素原子および／または１個の酸素原子を含む５〜６員環の単環複素環によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ３０４’、Ｒ３０５’、Ｒ３０６’は各々Ｒ３０４、Ｒ３０５、Ｒ３０６と同じ意味を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ３０４’、Ｒ３０５’、Ｒ３０６’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）
で示される化合物を、環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
この環化方法は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロエタン、トルエン等）中、三級アミン（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）を用いるか、酸（酢酸、トリフルオロ酢酸等）を用いるか、または用いないで６０〜１２０℃に加熱することにより行なわれる。この反応は、Ｔ基の切断と同時に環化される反応である。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ２が
0004736043.tif 000036
である化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｃ）
0004736043.tif 000037
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（ＶＩＩ）
0004736043.tif 000038
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
この環化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロエタン、トルエン等）中、酸（塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）を用いて、６０〜１２０℃に加熱することにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ２が
0004736043.tif 000039
である化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｄ）
0004736043.tif 000040
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＩＸ）
0004736043.tif 000041
（式中、Ｒ５１’はＲ５１と同じ意味を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ５１’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物と、一般式（Ｘ）
0004736043.tif 000042
（式中、Ｒ５２’はＲ５２と同じ意味を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ５２’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物を下記の反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン等）中、ジフェニルホスホリルアジド存在下、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）を用いて、２０〜１２０℃で行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
また、一般式（Ｉ−ｄ）で示される化合物は、一般式（ＩＸ）で示される化合物と、一般式（ＸＩ）
0004736043.tif 000043
（式中、記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を下記の反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、トリホスゲン存在下、塩基（トリエチルアミン等）を用いて、０〜４０℃で行なわれる。また、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）存在下、塩基（トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等）を用いるか、用いないで、０〜８０℃で行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｙがメチレンである化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｅ）
0004736043.tif 000044
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＩＩ）
0004736043.tif 000045
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物で示される化合物を還元的アミノ化に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、酢酸およびこれらの混合物等）中、還元剤（水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等）の存在下、０〜４０℃の温度で行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、少なくとも１つの窒素原子が四級アンモニウム塩を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−２）
0004736043.tif 000046
（式中、Ｒ１−２、Ｒ２−２、Ｘ２、Ｙ２、環Ａ２、環Ｂ２、環Ｄ２は、各々Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、環Ａ、環Ｂ、環Ｄと同じ意味を表わし、Ｎ２は、窒素原子を表わす。ただし、少なくとも１つの窒素原子が四級アンモニウム塩を表わすものとし、Ｑは、ハロゲン原子を表わすものとする。）
で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される化合物を一般式（ＶＩＩＩ）
0004736043.tif 000047
（式中、Ｒ０は、Ｃ１〜４アルキル基またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｑはハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトン、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン等）中、０〜４０℃の温度で行なわれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、少なくとも１つの窒素原子がＮ−オキシドを表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−３）
0004736043.tif 000048
（式中、Ｒ１−３、Ｒ２−３、Ｘ３、Ｙ３、環Ａ３、環Ｂ３、環Ｄ３は、各々Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、環Ａ、環Ｂ、環Ｄと同じ意味を表わし、Ｎ３は窒素原子を表わす。ただし、少なくとも１つの窒素原子がＮ−オキシドを表わすものとする。）
で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
この酸化反応は公知であり、例えば、適当な有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、ヘキサン、ｔ−ブチルアルコール等）中で、過剰の酸化剤（過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、亜硝酸アシル、過ホウ酸ナトリウム、過酸（例えば、３−クロロ過安息香酸、過酢酸等）、オキソン（ポタシウムパーオキシモノスルフェートの商品名）、過マンガン酸カリウム、クロム酸等）の存在下、２０〜６０℃の温度で反応させることにより行なわれる。
本発明化合物は、これらの反応をもとに、また一部改変した反応を用いて製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、公知の方法、例えば「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）」に記載された方法を組み合わせて製造することができる。
その他の出発原料または試薬として用いる化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）またはＥｌｍｅｒ  Ｊ．Ｒａｕｃｋｍａｎ  ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．３，１９７６，ｐ５６４−５６５等に記載された方法等を組み合わせて容易に製造することができる。
本明細書中の各反応において、加熱を伴なう反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴またはマイクロウェーブを用いて行なうことができる。
本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等）に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶などの方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［毒性］
本発明化合物の毒性は非常に低いものであり、医薬として使用するために十分安全であると判断できる。
［医薬品への適応］
ヒトを含めた動物、特にヒトにおいて、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＣＣＲ５受容体の作用を制御するので、各種炎症性疾患（喘息、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、鼻炎、結膜炎、潰瘍性大腸炎等）、免疫疾患（自己免疫疾患の治療、移植臓器拒絶反応、免疫抑制、乾癬、多発性硬化症等）、ヒト免疫不全ウィルス感染症（後天性免疫不全症候群等）、アレルギー疾患（アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症等）、虚血再灌流傷害の抑制、急性呼吸窮迫症候群、細菌感染に伴うショック、糖尿病、癌転移等の予防および／または治療に有用である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグを上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤、および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグは、他の薬剤、例えば、ＨＩＶ感染の予防および／または治療剤（特に、ＡＩＤＳの予防および／または治療剤）と組み合わせて用いてもよい。この場合、これらの薬物は、別々にあるいは同時に、薬理学的に許容されうる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、溶解補助剤、希釈剤等と混合して製剤化し、ＨＩＶ感染の予防および／または治療のための医薬組成物として経口的にまたは非経口的に投与することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグは、他のＨＩＶ感染の予防および／または治療剤（特に、ＡＩＤＳの予防および／または治療剤）に対して耐性を獲得したＨＩＶ−１に対して感染阻害作用を有する。従って、他のＨＩＶ感染の予防および／または治療剤が効果を示さなくなったＨＩＶ感染者に対しても用いることができる。この場合、本発明化合物を単剤で用いても良いが、感染しているＨＩＶ−１株が耐性を獲得したＨＩＶ感染の予防および／または治療剤またはそれ以外の薬剤と併用して用いても良い。
本発明は一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグとＨＩＶ感染を阻害しない薬物を組み合わせてなり、単剤よりもＨＩＶ感染の予防および／または治療効果が増強されたものをも含む。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグと組み合わせて用いられる他のＨＩＶ感染の予防および／または治療剤の例としては、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、ケモカイン拮抗剤（例えば、ＣＣＲ２拮抗剤、ＣＣＲ３拮抗剤、ＣＣＲ４拮抗剤、ＣＣＲ５拮抗剤、ＣＸＣＲ４拮抗剤等）、フュージョン阻害剤、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、ＨＩＶ−１のワクチン等が挙げられる。
逆転写酵素阻害剤として、具体的には、（１）核酸系逆転写酵素阻害剤のジドブジン（商品名：レトロビル）、ジダノシン（商品名：ヴァイデックス）、ザルシタビン（商品名：ハイビッド）、スタブジン（商品名：ゼリット）、ラミブジン（商品名：エピビル）、アバカビル（商品名：ザイアジェン）、アデフォビル、アデフォビル  ジピボキシル、エントリシタビン（商品名：コビラシル）、ＰＭＰＡ（商品名：テノフォヴィル）等、（２）非核酸系逆転写酵素阻害剤のネビラピン（商品名：ビラミューン）、デラビルジン（商品名：レスクリプター）、エファビレンツ（商品名：サスティバ、ストックリン）、カプラヴィリン（ＡＧ１５４９）等が挙げられる。
プロテアーゼ阻害剤として、具体的には、インジナビル（商品名：クリキシバン）、リトナビル（商品名：ノービア）、ネルフィナビル（商品名：ビラセプト）、サキナビル（商品名：インビラーゼ、フォートベース）、アンプリナビル（商品名：エジネラーゼ）、ロピナビル（商品名：カレトラ）、ティプラナビル等が挙げられる。
ケモカイン拮抗剤としては、ケモカインレセプターの内因性のリガンド、またはその誘導体および非ペプチド性低分子化合物、またはケモカインレセプターに対する抗体が含まれる。
ケモカインレセプターの内因性のリガンドとしては、具体的には、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１β、ＲＡＮＴＥＳ、ＳＤＦ−１α、ＳＤＦ−１β、ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−４、エオタキシン（Ｅｏｔａｘｉｎ）、ＭＤＣ等が挙げられる。
内因性リガンドの誘導体としては、具体的には、ＡＯＰ−ＲＡＮＴＥＳ、Ｍｅｔ−ＳＤＦ−１α、Ｍｅｔ−ＳＤＦ−１β等が挙げられる。
ケモカインレセプターの抗体としては、具体的には、Ｐｒｏ−１４０等が挙げられる。
ＣＣＲ２拮抗剤としては、具体的には、ＷＯ９９／０７３５１号、ＷＯ９９／４０９１３号、ＷＯ００／４６１９５号、ＷＯ００／４６１９６号、ＷＯ００／４６１９７号、ＷＯ００／４６１９８号、ＷＯ００／４６１９９号、ＷＯ００／６９４３２号、ＷＯ００／６９８１５号またはＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０，１８０３（２０００）に記載された化合物等が挙げられる。
ＣＣＲ３拮抗剤としては、具体的には、ＤＥ１９８３７３８６号、ＷＯ９９／５５３２４号、ＷＯ９９／５５３３０号、ＷＯ００／０４００３号、ＷＯ００／２７８００号、ＷＯ００／２７８３５号、ＷＯ００／２７８４３号、ＷＯ００／２９３７７号、ＷＯ００／３１０３２号、ＷＯ００／３１０３３号、ＷＯ００／３４２７８号、ＷＯ００／３５４４９号、ＷＯ００／３５４５１号、ＷＯ００／３５４５２号、ＷＯ００／３５４５３号、ＷＯ００／３５４５４号、ＷＯ００／３５８７６号、ＷＯ００／３５８７７号、ＷＯ００／４１６８５号、ＷＯ００／５１６０７号、ＷＯ００／５１６０８号、ＷＯ００／５１６０９号、ＷＯ００／５１６１０号、ＷＯ００／５３１７２号、ＷＯ００／５３６００号、ＷＯ００／５８３０５号、ＷＯ００／５９４９７号、ＷＯ００／５９４９８号、ＷＯ００／５９５０２号、ＷＯ００／５９５０３号、ＷＯ００／６２８１４号、ＷＯ００／７３３２７号またはＷＯ０１／０９０８８号に記載された化合物等が挙げられる。
ＣＣＲ５拮抗剤としては、具体的には、例えばＴＡＫ−７７９、ＳＣＨ−３５１１２５（ＳＣＨ−Ｃ）、ＳＣＨ−４１７６９０（ＳＣＨ−Ｄ）、ＵＫ−４２７８５７、ＧＷ８７３１４０Ａ（ＯＮＯ−４１２８）、ＴＡＫ−２２０等が挙げられる。さらに、例えばＷＯ９９／１７７７３号、ＷＯ９９／３２１００号、ＷＯ００／０６０８５号、ＷＯ００／０６１４６号、ＷＯ００／１０９６５号、ＷＯ００／０６１５３号、ＷＯ００／２１９１６号、ＷＯ００／３７４５５号、ＥＰ１０１３２７６号、ＷＯ００／３８６８０号、ＷＯ００／３９１２５号、ＷＯ００／４０２３９号、ＷＯ００／４２０４５号、ＷＯ００／５３１７５号、ＷＯ００／４２８５２号、ＷＯ００／６６５５１号、ＷＯ００／６６５５８号、ＷＯ００／６６５５９号、ＷＯ００／６６１４１号、ＷＯ００／６８２０３号、ＪＰ２０００３０９５９８号、ＷＯ００／５１６０７号、ＷＯ００／５１６０８号、ＷＯ００／５１６０９号、ＷＯ００／５１６１０号、ＷＯ００／５６７２９号、ＷＯ００／５９４９７号、ＷＯ００／５９４９８号、ＷＯ００／５９５０２号、ＷＯ００／５９５０３号、ＷＯ００／７６９３３号、ＷＯ９８／２５６０５号、ＷＯ９９／０４７９４号、ＷＯ９９／３８５１４号またはＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０，１８０３（２０００）に記載された化合物などが挙げられる。
ＣＸＣＲ４拮抗剤としては、具体的には、例えばＡＭＤ−３１００、ＡＭＤ−０７０、Ｔ−２２、ＫＲＨ−１１２０、ＫＲＨ−１６３６またはＷＯ００／６６１１２号に記載された化合物などが挙げられる。
フュージョン阻害剤としては、具体的には、Ｔ−２０（ｐｅｎｔａｆｕｓｉｄｅ）、Ｔ−１２４９等が挙げられる。
以上の併用薬剤は例示であって、本発明はこれらに限定されるものではない。
代表的な逆転写酵素阻害剤およびプロテアーゼ阻害剤の通常の臨床投与量は、例えば、以下に示すとおりであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ジドブジン：１００ｍｇカプセル、１回２００ｍｇ、１日３回；
３００ｍｇ錠剤、１回３００ｍｇ、１日２回；
ジダノシン：２５〜２００ｍｇ錠剤、１回１２５〜２００ｍｇ、１日２回；
ザルシタビン：０．３７５ｍｇ〜０．７５ｍｇ錠剤、１回０．７５ｍｇ、１日３回；
スタブジン：１５〜４０ｍｇカプセル、１回３０〜４０ｍｇ、１日２回；
ラミブジン：１５０ｍｇ錠剤、１回１５０ｍｇ、１日２回；
アバカビル：３００ｍｇ錠剤、１回３００ｍｇ、１日２回；
ネビラピン：２００ｍｇ錠剤、１回２００ｍｇ、１４日間１日１回、その後１日２回；
デラビルジン：１００ｍｇ錠剤、１回４００ｍｇ、１日３回；
エファビレンツ：５０〜２００ｍｇカプセル、１回６００ｍｇ、１日１回；
インジナビル：２００〜４００カプセル、１回８００ｍｇ、１日３回；
リトナビル：１００ｍｇカプセル、１回６００ｍｇ、１日２回；
ネルフィナビル：２５０ｍｇ錠剤、１回７５０ｍｇ、１日３回；
サキナビル：２００ｍｇカプセル、１回１，２００ｍｇ、１日３回；
アンプレナビル：５０〜１５０ｍｇ錠剤、１回１，２００ｍｇ、１日２回。
【発明の効果】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、例えばＣＣＲ５拮抗作用を有することから、ＣＣＲ５が関与する疾患の予防および／または治療剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】  以下、参考例、実施例、生物学的実施例、および製剤例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲデータは特に記載しない限り、１Ｈ−ＮＭＲのデータである。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内は測定に使用した溶媒を示す。
本明細書中に用いた化合物名は、一般的にＩＵＰＡＣの規則に準じて命名を行なうコンピュータプログラム、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ（登録商標、バージョン６．００、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．社製）またはＡＣＤ／Ｎａｍｅバッチ（登録商標、バージョン４．５、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．社製）を用いるか、またはＩＵＰＡＣ命名法に準じて命名したものである。例えば、
0004736043.tif 000049
で示される化合物は、Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミド・塩酸塩と命名された。
実施例１：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）ピペリジン−４−オール
４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド（２．５０ｇ）のジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）溶液に、４−ヒドロキシピペリジン（１．７４ｇ）および酢酸（２．５ｍＬ）を加え撹拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．１８ｇ）を加え、２日間撹拌した。反応終了後、反応液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．９０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２９−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５９−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
実施例２：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）ピペリジン−４−オン
0004736043.tif 000050
実施例１で製造した化合物（１．７９ｇ）のジメチルスルホキシド（５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）を加えた。反応液に氷冷下、三酸化硫黄ピリジン錯体（１．５２ｇ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．７６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）。
実施例３：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
0004736043.tif 000051
実施例２で製造した化合物（４００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルアミン（０．２ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加え撹拌した。反応液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４４０ｍｇ）を加え、２０時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（塩化メチレン：メタノール＝５：１）にて精製し、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液を加え、濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物（２６７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000052
実施例３で製造した化合物（１８３ｍｇ）のジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、４−テトラヒドロピラニル酢酸（７０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（１０５ｍｇ）およびジメチルアミノピリジン（１５５ｍｇ）を加え一昼夜撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（塩化メチレン：メタノール＝２５：１）にて精製し、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液を加え、濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物（７９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．６９（ｍ，８Ｈ），１．８７−２．４０（ｍ，７Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．４８（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．３０（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４（１）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−プロピルアセトアミド・塩酸塩
ｎ−ブチルアミンの代わりにｎ−プロピルアミンを用いて、および４−テトラヒドロピラニル酢酸の代わりに相当するシクロヘキシル酢酸を用いて、実施例３→実施例４と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６−１．３９（ｍ，９Ｈ），１．４８−２．１４（ｍ，９Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２７−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．２９（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例１
１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ブチルアミノピペリジン
１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−オン（１０．０ｇ）のジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルアミン（６．０ｍＬ）およびトリエチルアミン（７．０ｍＬ）を加え撹拌した。反応液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１６．０ｇ）を加え、さらに１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．５３（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．８２−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，３Ｈ），２．７４−２．８２（ｍ，２Ｈ），４．００−４．１０（ｍ，２Ｈ）。
参考例２：１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−Ｎ−ブチルアミノ）ピペリジン
参考例１で製造した化合物の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、シクロヘキシル酢酸（７．５ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（１４．５ｇ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（９．２ｇ）を加え一昼夜撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、以下の物性を有する標題化合物（８．９７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８７−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．８１（ｍ，１６Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６８−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ）。
参考例３：４−［（Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−Ｎ−ブチル）アミノ］ピペリジン・塩酸塩
参考例２で製造した化合物（８．９２ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加え３０分撹拌した。反応終了後、反応液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣に４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液を加え、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７．９８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２−１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−２．３６（ｍ，１７Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０１−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．５３（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ）。
実施例５（１）〜実施例５（５４）
４−ヒドロキシピペリジンの代わりに参考例３で製造した化合物または相当するアミン誘導体、および４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドまたは相当するアルデヒド誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付し、常法によって塩酸塩にすることにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５（１）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２−メトキシ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000053
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８７−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−２．０６（ｍ，１５Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４９−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７２（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．１４（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（２）：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），４．３３−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．６３（ｍ，７Ｈ），１．６３−１．１８（ｍ，９Ｈ），１．０３−０．８８（ｍ，３Ｈ）。
実施例５（３）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），４．３２−４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．０１（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．００−１．６０（ｍ，８Ｈ），１．６０−１．１０（ｍ，７Ｈ），１．１０−０．９０（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（４）：Ｎ−ブチル−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），４．３２−４．２３（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，５Ｈ），１．６０−１．１０（ｍ，１０Ｈ），１．０５−０．８３（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（５）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（３，５−ジメチル−１−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−１．８３（ｍ，１３Ｈ），１．８９−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．７１（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（６）：Ｎ−（１−｛４−［４−（アミノスルホニル）フェノキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシルアセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１−１．０４（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．９９（ｍ，１５Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．９７−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（７）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（｛４’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−３−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８７−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−２．１４（ｍ，１５Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．５４−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．３９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７４−７．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８−１．０８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．４１（ｍ，７Ｈ），１．５３−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．２４−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２１（ｍ，６Ｈ），３．７０−３．８１（ｍ，３Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（９）：Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−（シクロヘキシルメチル）−２−オキソエチル］−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−１．０６（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．５５−２．１４（ｍ，１１Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジオキソピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．６０（ｍ，１０Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３９−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０９−０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（１１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［４−（シクロヘキシルカルボニル）−２−オキソピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：０．４５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．０９−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．１９−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．４９−１．２１（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（１２）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２−メトキシ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−３−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８７−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．９３（ｍ，１６Ｈ），２．１１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．３７（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８６−４．００（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．８７（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（１３）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−２．０９（ｍ，１５Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．２０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１４）：１−（４−（４−（Ｎ−シクロヘキシルメチルカルボニル−Ｎ−メチルスルフォニルアミノ）フェノキシ）ベンジル）−４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルボニルアミノ）ピペリジン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７７−１．３９（ｍ，１３Ｈ），１．４７−１．９６（ｍ，１６Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．４１（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．３３（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１５）：４−（４−｛［４−（４−ブロモベンゾイル）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８３−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．９４−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），１０．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．８６（ｂｒｓ，１Ｈ）。
実施例５（１６）：４−［４−（｛４−［（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジオキソピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．５６（ｍ，７Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３８−１．０８（ｍ，４Ｈ），１．０８−０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（１７）：５−クロロ−２−｛４−［１−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．８６−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．０１（ｍ，３Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例５（１８）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０２（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，５Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１９）：４−［４−（｛４−［ブチル（シクロヘキシルアセチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，５Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２０）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５８−７．４５（ｍ，５Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，５Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２１）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛［１−（４−ヒドロキシフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝ピペリジン−４−イル）アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，５Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［４−（シクロヘキシルカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２１−１．４９（ｍ，６Ｈ），１．７０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．８０（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（２３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［５−（シクロヘキシルカルボニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１５−１．４９（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．３５−２．８８（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（２４）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９−１．００（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．６８−１．７１（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１１−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（２５）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．６７−１．７８（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１２−２．１５（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２６）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．１４−１．３４（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．８５（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１３−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（２７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−５−（シクロヘキシルメチル）−１−イソプロピル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−２．３６（ｍ，２４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．７８−４．１２（ｍ，３Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−５−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−メトキシエチル）−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−２．３２（ｍ，２１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８４−３．０２（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８０−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−５−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｍ，１Ｈ），１．１２−１．３６（ｍ，３Ｈ），１．４４−２．３８（ｍ，１４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒｓ，３Ｈ），３．４２−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８６−４．３４（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（３０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−１−ベンジル−５−（シクロヘキシルメチル）−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−２．４０（ｍ，１８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．５６（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．３０（ｍ，４Ｈ），５．２２（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ）。
実施例５（３１）：（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−１−イソプロピル−６−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−２．３８（ｍ，２４Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．７６−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例５（３２）：（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−メトキシエチル）−６−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１２−２．１０（ｍ，１６Ｈ），２．１６−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．９８−４．１４（ｍ，１１Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例５（３３）：（３Ｓ）−１−ベンジル−３−（シクロヘキシルメチル）−６−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−２．４０（ｍ，１８Ｈ），２．７６−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．３４（ｍ，３Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．５２（ｍ，９Ｈ）。
実施例５（３４）：（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−１−イソプロピルピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−２．３６（ｍ，２４Ｈ），２．３６（ｂｒｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒｓ，３Ｈ），３．０４−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．６０−４．１０（ｍ，５Ｈ），４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４０−７．６０（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（３５）：（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−１−メチルピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−２．４０（ｍ，１８Ｈ），２．３５（ｍ，６Ｈ），３．００（ｂｒｓ，３Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．８２−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４０−７．６０（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（３６）：（３Ｓ）−３−（シクロヘキシルメチル）−６−｛１−［３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペラジン−２，５−ジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−２．４０（ｍ，１８Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．８８−４．１６（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４０−７．６２（ｍ，５Ｈ）。
実施例５（３７）：Ｎ−ブチル−１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．８２−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．９８−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７，３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（３８）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６−０．９７（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２８（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８９−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（３９）：Ｎ−ブチル−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９−１．００（ｍ，５Ｈ），１．１８−１．７１（ｍ，１３Ｈ），１．９２−２．００（ｍ，５Ｈ），２．９２−３．５５（ｍ，６Ｈ），３．５１−３．５５（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４０）：１−ベンジル−４−｛［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］カルボニル｝ピペラジン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．００−３．６０（ｍ，１２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５８（ｍ，７Ｈ）。
実施例５（４１）：１−（シクロヘキシルメチル）−４−｛［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］カルボニル｝ピペラジン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２−１．４３（ｍ，５Ｈ），１．７０−２．０１（ｍ，１０Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．６９（ｍ，１２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４２）：Ｎ−ブチル−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．８４−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５１−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４３）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．４６（ｍ，５Ｈ），１．６５−２．１３（ｍ，８Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４４）：Ｎ−ブチル−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９−１．００（ｍ，５Ｈ），１．２１−２．００（ｍ，１８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．３６（ｍ，６Ｈ），３．５１−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．５６（ｍ，１２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，７Ｈ）。
実施例５（４６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０５−１．４３（ｍ，５Ｈ），１．７０−２．０１（ｍ，１０Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．６３（ｍ，１２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４７）：１−（シクロヘキシルメチル）−４−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２−カルボン酸・３塩酸
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０１−１．１１（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．６６−２．０２（ｍ，８Ｈ），２．１９−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．９７−３．３７（ｍ，８Ｈ），３．４５−３．６４（ｍ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（４８）：１−ベンジル−４−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２−カルボン酸・３塩酸
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８６−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．８６−３．６２（ｍ，１１Ｈ），４．１３−４．３５（ｍ，４Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，７Ｈ）。
実施例５（４９）：１−（シクロヘキシルカルボニル）−４−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２−カルボン酸・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２２−１．５７（ｍ，５Ｈ），１．６７−１．８５（ｍ，５Ｈ），２．０６−２．７８（ｍ，５Ｈ），２．９６−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．７０（ｍ，５Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（５０）：１−ベンゾイル−４−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−２−カルボン酸・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９２−２．４１（ｍ，４Ｈ），２．８７−３．９５（ｍ，１１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，７Ｈ）。
実施例５（５１）：４−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン・３塩酸
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．４４（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６５−１．９５（ｍ，６Ｈ），２．０８−２．４７（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．２１（ｍ，１０Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（５２）：４−ベンジル−２−メチル−１−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン・３塩酸
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），２．０１−２．３８（ｍ，４Ｈ），３．１２−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．７２（ｍ，８Ｈ），３．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５３）：４−（シクロヘキシルカルボニル）−２−メチル−１−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１６−１．５７（ｍ，８Ｈ），１．６６−１．８４（ｍ，５Ｈ），２．０５−２．７５（ｍ，５Ｈ），３．００−４．７３（ｍ，１２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（５４）：４−ベンゾイル−２−メチル−１−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２９−１．５５（ｂｒ，３Ｈ，−Ｍｅ），２．０７−２．５４（ｍ，４Ｈ），３．０９−４．１７（ｍ，１２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，７Ｈ）。
参考例４
Ｎ−（４−（４−ビス（２−クロロエチル）アミノメチルフェノキシ）フェニル）メタンスルホンアミド
４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド（１．２７ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）／酢酸（０．５ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミン（８５６ｍｇ）を加えて室温で１０分間撹拌した。得られた溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３１．３９ｇ）を加えて室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。抽出物を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して以下の物性値を有する標題化合物（７９０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例６：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）−４−（１−メトキシカルボニルペンチル）ピペラジン
参考例２で製造した化合物（２６６ｍｇ）のジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液にＤＬ−ノルロイシンメチルエステル・塩酸塩（１１７ｍｇ）を加えた。得られた溶液にトリエチルアミン（０．２６７ｍＬ）と触媒量のヨウ化ナトリウムを加えて６０℃で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。抽出物を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する本発明化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．３６（ｍ，８Ｈ），１．８０−１．１８（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７：２−［４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ヘキサン酸・２塩酸塩
0004736043.tif 000054
実施例６で得られた化合物（２１０ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（０．２１５ｍＬ）を加えて４０℃で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝８：１）で精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する本発明化合物（１４１．６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｂｒｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．３４（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．００−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
実施例８：Ｎ−シクロヘキシル−２−［４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ヘキサンアミド・２塩酸塩
実施例７で製造した化合物（４６．７ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、シクロヘキシルアミン（１６．８μＬ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（２８．２ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１９．８７ｍｇ）を加えて、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９：１）で精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する本発明化合物（２２．７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．００（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．５８（ｍ，８Ｈ），１．４４−１．１２（ｍ，９Ｈ），０．９２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（１）〜実施例９（３）
４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド、または４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドの代わりに相当するアルデヒド誘導体、ＤＬ−ノルロイシンメチルエステル、またはＤＬ−ノルロイシンメチルエステルの代わりに相当するアミノ酸誘導体、シクロヘキシルアミン、またはシクロヘキシルアミンの代わりに相当するアミン誘導体を用いて、参考例４→実施例６→実施例７→実施例８と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例９（１）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−［４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ヘキサンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．２８（ｍ，８Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０４−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（２）：Ｎ−シクロヘキシル−２−［４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ペンタンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．０１（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｂｒｓ，Ｊ＝２Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，９Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．７０（ｍ，６Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．１４（ｍ，７Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（３）：２−（４−｛４−［４−（アミノスルホニル）フェノキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルヘキサンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．４２（ｍ，９Ｈ），１．９６−１．５６（ｍ，７Ｈ），１．４６−１．１８（ｍ，１０Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例５：ｔ−ブチル  １−ベンジルオキシカルボニル−４−シクロヘキシルメチルアミノカルボニルピペリジン−４−イルカーバメート
１−ベンジルオキシカルボニル−４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン−４−カルボン酸（２９７ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液に、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（２２６ｍｇ）、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピペリジン（１４４ｍｇ）およびシクロヘキシルメチルアミン（０．１５ｍＬ）を加えて、一晩室温で撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝４０：１〜１０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）。
参考例６：ｔ−ブチル  ４−シクロヘキシルメチルアミノカルボニルピペリジン−４−イルカーバメート
参考例５で製造した化合物のメタノール（３ｍＬ）溶液に、５％パラジウム炭素（１５ｍｇ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温にて２時間撹拌した。アルゴン雰囲気下、反応混合物をセライト（商品名）を通してろ過した。濾液を濃縮し、得られた残渣をそのまま次の反応に用いた。
実施例１０：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）−４−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン・２塩酸塩
参考例６で製造した化合物のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）、酢酸（０．２ｍＬ）溶液に、４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド（２７４ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２４９ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝５０：１〜４０：１）で精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する標題化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．０１−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２８−１．１８（ｍ，３Ｈ），０．９６−０．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）−４−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−４−アミノピペリジン・２塩酸塩
実施例１０で製造した化合物（１９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）、ジオキサン（３ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩化水素酢酸エチル水溶液（９ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。この生成物は精製することなく次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）。
実施例１２（１）および実施例１２（２）
実施例１１で製造した化合物のジメチルホルムアミド（３ｍＬ）／酢酸（０．１ｍＬ）溶液に、ブタナール（０．０３ｍＬ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール：５０：１）、高性能薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１２（１）：４−（ブチルアミノ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・２塩酸塩
0004736043.tif 000055
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．５６（ｍ，３Ｈ），３．２０−２．７９（ｍ，７Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．５８（ｍ，８Ｈ），１．４６−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−（ジブチルアミノ）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．６７−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．００（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．５７（ｍ，１０Ｈ），１．４６−１．１７（ｍ，７Ｈ），１．０５−０．９２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１３：メチル（２Ｓ）−２−｛［４−［（ブチルアミノ）カルボニル］−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−シクロヘキシルプロパノエート・塩酸塩
0004736043.tif 000056
実施例２で製造した化合物（２００ｍｇ）のメタノール（５．３ｍＬ）溶液に、Ｌ−シクロヘキシルアラニン（９１．４ｍｇ）、ｎ−ブチルイソシアニド（５０．８μＬ）、トリエチルアミン（７４．５μＬ）を加え、６５℃にて１２時間撹拌した。０℃に冷却し、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（０．３ｍＬ）を加えて撹拌し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝８：１）で精製し、常法により塩酸塩として以下の物性値を有する本発明化合物（１０２．２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．６０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−６．９６（ｍ，４Ｈ），４．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８０−３．６２（ｍ，５Ｈ），３．５２−３．０２（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，１１Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，６Ｈ），１．０４−０．８０（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イルメタノール
４−ピペリジルメタノール（１．０ｇ）および４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド（２．５３ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、酢酸（１．０ｍＬ）を加え、室温にて５分間撹拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．７５ｇ）を加え１２時間撹拌した。反応混合物に水（２０ｍＬ）、酢酸エチル（３０ｍＬ）を加えて撹拌し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２．４０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８６（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７９−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）−４−ピペリジニルカルボキサアルデヒド
実施例１４で製造した化合物（２．４０ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３．４３ｍＬ）、ジメチルスルホキシド（１．９９ｍＬ）を加えた。反応液に三酸化硫黄ピリジン錯体（１．９６ｇ）を加えて室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（３．０４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−１−ブチル−５−（シクロヘキシルメチル）−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000057
実施例１５（５００ｍｇ）、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−シクロヘキシルアラニン（３９６ｍｇ）、ｎ−ブチルアミン（０．１４０ｍＬ）および２−モルホリノエチルイソシアニド（０．１７９ｍＬ）のメタノール（１３ｍＬ）溶液に、６５℃にて１２時間撹拌した。反応液に濃塩酸（０．５ｍＬ）を加え２時間撹拌し、濃縮した。塩化メチレン（１５ｍＬ）、炭酸水素ナトリウム溶液（１５ｍＬ）を加えて撹拌し、塩化メチレンで２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣に１．２５Ｍ酢酸／酢酸エチル溶液（２０ｍＬ）を加えて７０℃にて１２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水で洗浄し、炭酸水素ナトリウム（１５ｍＬ）を加えて撹拌し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝８：１）で精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する本発明化合物（４７０．４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１：２Ｈ），４．０４−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１：２Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１：２Ｈｚ），３．８０（ｍ，１：２Ｈ），３．６０−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．０８−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．４４（ｍ，１３Ｈ），１．４０−１．１２（ｍ，６Ｈ），１．１０−０．８４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３：２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３：２Ｈ）。
実施例１６（１）〜（３）
Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−シクロヘキシルアラニンの代わりに相当するカルボン酸を用いて、４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドの代わりに相当するアルデヒドを用いて、実施例１４→実施例１５→実施例１６と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
実施例１６（１）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛（５Ｒ）−１−ブチル−５−［（Ｒ）−シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．４８（ｍ，７Ｈ），１．４４−０．８２（ｍ，８Ｈ），０．９４（ｔ．Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１６（２）：４−［４−（｛４−［（５Ｓ）−１−ブチル−５−（シクロヘキシルメチル）−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１／２Ｈ），４．０５−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．７６（ｍ，３／２Ｈ），３．６１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．１０−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．３６−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．４４（ｍ，１０Ｈ），１．４０−１．１４（ｍ，５Ｈ），１．０４−０．８２（ｍ，５Ｈ）。
実施例１６（３）：４−｛４−［（４−｛（５Ｒ）−１−ブチル−５−［（Ｒ）−シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−３，６−ジオキソピペラジン−２−イル｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０７−８．００（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．２１−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．８８−１．４８（ｍ，６Ｈ），１．４４−０．８４（ｍ，１０Ｈ）。
参考例７
１−ベンジル−４−［Ｎ−（２−ジメトキシエチル）アミノ］ピペリジン
４−アミノ−１−ベンジルピペリジン（５ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液にジメトキシアセトアルデヒド（５．５ｍＬ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８．３６ｇ）、酢酸（１．５ｍＬ）を加え、一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝４０：１〜１：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２．７４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３１−７．２０（ｍ，５Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，６Ｈ），２．８７−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３４（ｍ，２Ｈ）。
参考例８
１−ベンジル−４−（Ｎ−（２−ジメトキシエチル）−Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルアミノアセチル）アミノ）ピペリジン
参考例７で製造した化合物（２．７４ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液に、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（２．８２ｇ）、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（２．４ｇ）およびＮ−シクロヘキシルカルボニルグリシン（２．０ｇ）を加え、一晩室温にて撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣ををシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．４５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）。
参考例９：４−（Ｎ−（２−ジメトキシエチル）−Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルアミノアセチル）アミノ）ピペリジン
参考例７で製造した化合物（９００ｍｇ）のメタノール（８ｍＬ）溶液に水酸化パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、５０℃で３時間撹拌した。放冷後、反応混合物をセライト（商品名）を通してろ過し、濾液を濃縮して標題化合物を得た。この生成物は精製することなく次の反応に用いた。
実施例１７：１−（４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンジル）−４−（Ｎ−（２−ジメトキシエチル）−Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルアミノアセチル）アミノ）ピペリジン
参考例９で製造した化合物（３００ｍＬ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）／酢酸（０．２ｍＬ）溶液に、４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒド（２７０ｍｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝３０：１〜１０：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２２３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２９−７．２１（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５６−３．３３（ｍ，６Ｈ），３．４０（ｓ，６Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．２２（ｍ，１５Ｈ）。
実施例１８：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［４−（シクロヘキシルカルボニル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロピラジン−１（２Ｈ）−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000058
実施例１７で製造した化合物のトルエン（９ｍＬ）懸濁液にｐ−トルエンスルホン酸（２０ｍｇ）を加え、１００℃にて３時間加熱撹拌した。放冷後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝３０：１）、高性能薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）にて精製し、常法により塩酸塩として、以下の物性値を有する本発明化合物（２０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２６−１．２１（ｍ，１５Ｈ）。
実施例１８（１）：１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（シクロヘキシルカルボニル）−３，４−ジヒドロピラジン−２（１Ｈ）−オン・塩酸塩
参考例１７で製造した化合物の代わりに参考例８で製造した化合物を用いて、実施例１８と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５２（ｓ，５Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．６−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．１９−１．２９（ｍ，１４Ｈ）。
実施例１９：
Ｅ体：４−［４−（｛４−［（Ｅ）−（４−ブロモフェニル）（エトキシイミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
Ｚ体：４−［４−（｛４−［（Ｚ）−（４−ブロモフェニル）（エトキシイミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
実施例５（１５）で製造した化合物（９１２ｍｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、ピリジン（５ｍＬ）およびＯ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩（３４０ｍｇ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、反応液を濃縮し、水および２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール２５：１）にて精製した後、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液を加え、濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物（Ｅ体：４０９ｍｇ、Ｚ体：５００ｍｇ）を得た。
Ｅ体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．４８（ｍ，３Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｚ体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．７６−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），３．０２−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１）〜実施例２０（７９）
４−ヒドロキシピペリジンの代わりに相当するアミン誘導体を用いて、および４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドまたは相当するアルデヒド誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付し、常法によって塩酸塩にすることにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２０（１）：Ｎ−ベンジル−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
0004736043.tif 000059
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９２−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．４４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，７Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２）：４−［４−（｛４−［（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１４−１．３０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．９９−２．１７（ｍ，５Ｈ），３．０８−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３）：４−［４−（｛４−［（ベンジルアミノ）カルボニル］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．９９−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５３（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４）：４−［４−（｛４−［（ブチルアミノ）カルボニル］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．９５−２．００（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．５３（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５）：４−｛４−［（４−｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８７（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３１（ｍ，３Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．７３（ｍ，５Ｈ），１．９０−２．０６（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），３．００−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−ヒドロキシ−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８２−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．３６（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｂｒｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２−３．４５（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（７）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−メトキシ−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．５２（ｍ，７Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｂｒｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（シクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８−１．５６（ｍ，５Ｈ），１．６４−１．８５（ｍ，５Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｍ，３Ｈ），２．９０−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．３２−３．５８（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ  ２Ｈ）。
実施例２０（９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（シクロヘキシルアセチル）−１−ピペラジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．０６（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．３１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８６−３．１８（ｍ，３Ｈ），３．３６−３．６０（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１０）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−メチル−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．９６−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３８（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（１１）：４−ブトキシ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８２−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．５８（ｍ，７Ｈ），１．５８−１．７８（ｍ，６Ｈ），２．０６−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０８−３．４４（ｍ，６Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（１２）：Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−１−ピペラジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０８−１．４４（ｍ，５Ｈ），１．５８−１．９２（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．６０（ｍ，９Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１３）：Ｎ−ベンジル−４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−１−ピペラジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．３６（ｍ，７Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（１４）：４−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−Ｎ−フェニル−１−ピペラジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４２（ｍ，８Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．２１−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（シクロヘキシルアセチル）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０４−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７１−２．１６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．５３（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９，０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１７）：１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８３−２．２１（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１８）：ベンジル  １−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキシレート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８５−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（１９）：ｔ−ブチル  １−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニルカルバメート
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．４２（ｓ，９Ｈ），１．４２−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２０）：Ｎ−｛４−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．４８−１．９７（ｍ，６Ｈ），２．９０−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．４６（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２１）：Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］−２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．２１（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９７（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２２）：１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．８４−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．２８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２３）：４−メチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］ベンゼンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．８４−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．４５（ｍ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（２４）：Ｎ−｛［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６８−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．００（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２５）：Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７０−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（２６）：４−［（シクロヘキシルカルボニル）アミノ］−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボン酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２０：４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８−１．４８（ｍ，６Ｈ），１．６３−１．８６（ｍ，４Ｈ），２．１６−２．４２（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．４１（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２７）：４−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］ブタンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（メタノール：塩化メチレン＝１：８）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−０．９６（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．００−２．１８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２８）：３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（メタノール：塩化メチレン＝１：８）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８３−０．９８（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１５．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，７Ｈ），２．０４−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（２９）：Ｎ−［１−（｛１−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−ピペリジニル］−２−シクロヘキシルアセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３０）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（１−｛４−［（シクロヘキシルアミノ）スルホニル］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，１３Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３１）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（｛１−［４−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３２）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（｛３，５−ジメチル−１−［４−（｛［２−（４−モルホリニル）エチル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．９０（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３３）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（１−｛４−［（ジメチルアミノ）スルホニル］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（３４）：２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛［１−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−ピペリジニル）アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３５）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（１−｛４−［（ジエチルアミノ）スルホニル］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３６）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（｛３，５−ジメチル−１−［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３７）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（３，５−ジメチル−１−｛４−［（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．８０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．９０−４．１０（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３８）：エチル［４−（｛４−［４−（｛４−［（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝スルホニル）−１−ピペラジニル］アセテート・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（３９）：２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［（３，５−ジメチル−１−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２０（４０）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２，６−ジメチル−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４１）：Ｎ−（１−｛４−［４−（アミノスルホニル）フェノキシ］ベンジル｝−４−ピペリジニル）−２−シクロヘキシルアセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（４２）：２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛４−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］ベンジル｝−４−ピペリジニル）アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４３）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（｛４’−［（メチルスルホニル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝メチル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（４４）：２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛４−［４−（メチルスルファニル）フェノキシ］ベンジル｝−４−ピペリジニル）アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４５）：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．８０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４６）：Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．４６（ｍ，７Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４７）：Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（４８）：Ｎ−（３−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．４１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（４９）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８７−０．９１（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５０）：４−（アセチルアミノ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｂｒｓ，３Ｈ），２．１０−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．５０（ｍ，４Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５１）：４−［４−（｛４−［（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル  メタンスルホネート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５２）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］プロパンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．３０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．７０（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４５−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５３）：Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９−０．９７（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．４１（ｍ，７Ｈ），１．６０−１．７４（ｍ，４Ｈ），１．８７−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５４）：２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛４−［４−（メチルスルフィニル）フェノキシ］ベンジル｝−４−ピペリジニル）アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５５）：Ｎ−［２−（エチルスルファニル）エチル］−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８８−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．６７（ｍ，５Ｈ），２．９４−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５６）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２−メトキシ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．８３−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（５７）：２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（５８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（シクロヘキシルアセチル）−３−メチル−１−ピペラジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８２−１．４４（ｍ，８Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，６Ｈ），２．３０−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．６５（ｍ，５Ｈ），４．１０−５．１５（ｍ，４Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（５９）：１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル  シクロヘキシルカルバメート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．９２（ｍ，６Ｈ），１．９５−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．５８（ｍ，５Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６０）：（２Ｒ，３Ｒ）−３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−２−（｛［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００−１．３４（ｍ，５Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８３−２．１１（ｍ，５Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．００（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６１）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．１０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−２．００（ｍ，８Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（６２）：４−［４−（｛４−［ブチル（ヘキサノイル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６３）：４−［４−（｛４−［ベンジル（ヘキサノイル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．３７（ｍ，７Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０１−８．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（６４）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．００−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２０（６５）：ベンジル  ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］カルバメート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．００（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６６）：ベンジル  アリル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］カルバメート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），５．０９−５．２１（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝２２．５，１０．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６７）：ベンジル  ２−ブチニル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］カルバメート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，７Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（６８）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］−４−フェノキシベンジル｝−４−ピペリジニル）アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２０：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０（６９）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−｛１−［４−（４−ニトロフェノキシ）ベンジル］−４−ピペリジニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２０：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（７０）：４−［４−（｛４−［ブチル（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル  メタンスルホネート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（７１）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２−メチル−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（７２）：Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（４−｛２，６−ジメチル−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（７３）：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛２−クロロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］−２−シクロヘキシルアセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−２．００（ｍ，８Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（７４）：（２Ｒ）−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．９４（ｍ，８Ｈ），２．０５−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（７５）：（２Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．９４（ｍ，８Ｈ），２．０５−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（７６）：メチル  ２−［４−（｛４−［ブチル（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］−５−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンゾエート・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０（７７）：２−［４−（｛４−［ブチル（シクロヘキシルアセチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］−５−［（メチルスルホニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０（７８）：（２Ｒ）−Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−２．５８（ｍ，２２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（７９）：（２Ｓ）−Ｎ−ブチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−２．５８（ｍ，２２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（８０）：（３，４−トランス）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−メチル−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−１．０４（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−１．３４（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（８１）：（３，４−シス）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−メチル−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８２−１．０６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．３４（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．９２−２．２４（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．６２（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（８２）：Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−３−アゼチジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３５（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．３２（ｍ，４Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（８３）：（１Ｒ，３ｓ，５Ｓ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボキサミド・塩酸塩
0004736043.tif 000060
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３６（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．１６（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０（８４）：（３ａＲ，５ｓ，６ａＳ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−カルボキサミド・塩酸塩
0004736043.tif 000061
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．０４−１．３６（ｍ，３Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６０−２．１８（ｍ，９Ｈ），２．７６−３．０４（ｍ，７Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０（８５）：（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−カルボキサミド・塩酸塩
0004736043.tif 000062
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．３６（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．８２（ｍ，６Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．７８−３．４０（ｍ，９Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１（１）〜（１１）
Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−シクロヘキシルアラニンまたは相当するカルボン酸誘導体を、４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドの代わりに相当するアルデヒド誘導体を、そしてｎ−ブチルアミンまたは相当するアミン誘導体を用いて、実施例１４→実施例１５→実施例１６と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
実施例２１（１）：（３Ｓ）−１−ベンジル−３−（シクロヘキシルメチル）−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
0004736043.tif 000063
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８２−２．４２（ｍ，２４Ｈ），２．８０−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．１６（ｍ，４Ｈ），５．１２−５．３８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．６２（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２１（２）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−（シクロヘキシルメチル）−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０８（ｍ，５Ｈ），１．１０−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４２−２．３８（ｍ，１４Ｈ），２．７８−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６２−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１（３）：（３Ｒ）−１−ブチル−３−［（Ｒ）−シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６−２．４８（ｍ，２３Ｈ），２．８１−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．６４−４．００（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１（４）：（３Ｓ）−３−ベンジル−１−ブチル−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７８−２．３０（ｍ，１２Ｈ），２．５２−３．９６（ｍ，９Ｈ），４．１４−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．５２（ｍ，１４Ｈ）。
実施例２１（５）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−シクロヘキシル−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７８−１．００（ｍ，３Ｈ），１．００−２．３８（ｍ，２０Ｈ），２．７８−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．４８−４．０４（ｍ，５Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１（６）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−（ヒドロキシメチル）−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７６−１．０１（ｍ，３Ｈ），１．２２−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．８６−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．８０−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６４−４．１２（ｍ，５Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１（７）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−（シクロヘキシルメチル）−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６−１．０８（ｍ，５Ｈ），１．１６−２．１２（ｍ，２０Ｈ），２．３９（ｍ，６Ｈ），２．７８−３．１６（ｍ，３Ｈ），３．５６−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７６−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，５Ｈ）。
実施例２１（８）：（３Ｒ）−１−ブチル−３−［（Ｒ）−シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０−２．１４（ｍ，２３Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．８０−３．１４（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６８−４．００（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４２−７．６０（ｍ，５Ｈ）。
実施例２１（９）：（３Ｓ）−３−ベンジル−１−ブチル−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７８−２．４０（ｍ，１２Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．３２−３．９５（ｍ，８Ｈ），４．１２−４．４４（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．４０−７．６１（ｍ，５Ｈ）。
実施例２１（１０）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−シクロヘキシル−６−｛１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−ピペリジニル｝−２，５−ピペラジンジオン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．００（ｍ，３Ｈ），１．０２−２．２２（ｍ，２０Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．８０−３．１８（ｍ，３Ｈ），３．５８−４．０８（ｍ，５Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４０−７．６０（ｍ，５Ｈ）。
実施例２１（１１）：（３Ｓ）−１−ブチル−３−（シクロヘキシルメチル）−６−［１−（４−フェノキシベンジル）−４−ピペリジニル］−２−ピペラジノン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８５−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４６−２．１０（ｍ，１３Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．７２（ｍ，５Ｈ），３．９２−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２２：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（１Ｅ）−２−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシエタンイミドイル］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩およびＮ−｛４−［４−（｛４−［（１Ｚ）−２−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシエタンイミドイル］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩の混合物
0004736043.tif 000064
実施例５（１５）で製造した化合物の代わりに実施例２０（１５）で製造した化合物を用いて、実施例１９と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７，０．７３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−１．０６（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．３６（ｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−２．１８（ｍ，９Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチルシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000065
実施例３で製造した化合物（１１７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）−トリエチルアミン（０．１ｍＬ）溶液に、１−メチルシクロヘキサンカルボン酸（５０ｍｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（０．０７７ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。放冷後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）および高性能薄層クロマトグラフィーにて精製し、常法により塩酸塩とし、以下の物性値を有する本発明化合物（５８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．８７−２．０７（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１）〜（１５１）
実施例３で製造した化合物または相当するアミン誘導体を用いて、１−メチルシクロヘキサンカルボン酸または相当するカルボン酸誘導体を用いて、実施例２３と同様の操作に付し、必要に応じて常法により加水分解または脱保護を行うことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２３（１）：３−［（｛［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７０−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．２６（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．０５（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ｔ−ブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．４０−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．９５−１．１０（ｍ，１８Ｈ），２．２０−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（ブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−０．９５（ｍ，３Ｈ），１．１４−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．８６−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．５２−２．０８（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．６０（ｍ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３６（ｍ，７Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２−１．１３（ｍ，３Ｈ），１．８４−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，７Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（２−メトキシエチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１２−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．５４−２．１３（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，５Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９）：４−［（｛［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７１−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９９−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９３−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３（１１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６３（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３４（ｍ，７Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９９−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，５−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９１−７．１０（ｍ，７Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ベンジル｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９４−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，９Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−メトキシエチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．６４（ｍ，６Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），７．００−７．２２（ｍ，７Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ベンジル（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７６（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，９Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７７（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２０）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（メシチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７７（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（３−アセチルフェニル）アミノ］カルボニル｝（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３（２２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ベンジルアミノ）カルボニル］（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（１−アダマンチルアミノ）カルボニル］（３−ヒドロキシブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．８０（ｍ，７Ｈ），１．８０−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１２（ｍ，１０Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８５−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．５８（ｍ，１０Ｈ），１．６１−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８３−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１３（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，７Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，６Ｈ），２．０８−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．４４（ｍ，７Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，６Ｈ），１．９７−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８４−１．０１（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８５−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８２−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．４２−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．８０−２．２０（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．２２（ｍ，６Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（２９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝（２−メトキシエチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５−１．００（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８７−２．１８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．５７（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ベンジル｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７８−０．９３（ｍ，２Ｈ），１．０２−１．３３（ｍ，６Ｈ），１．５６−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．８５−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．５３（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］カルボニル｝（シクロヘキシルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８３−１．１２（ｍ，４Ｈ），１．１５−１．４１（ｍ，１０Ｈ），１．５２−１．８０（ｍ，１０Ｈ），１．８７−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８２−１．０５（ｍ，２Ｈ），１．１４−１．４２（ｍ，５Ｈ），１．４３−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．６２−１．８１（ｍ，５Ｈ），１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８３−１．０２（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８１−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，６Ｈ），１．９３−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８３−０．９９（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７９（ｍ，６Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０ｚ，２Ｈ），３．０２−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８３−０．９９（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，７Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝（２−メトキシエチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．３５（ｍ，３Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８８−２．１８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ベンジル｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０７０（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．７２−０．８５（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．７９（ｍ，５Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（シクロヘキシルメチル）｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８２−１．０５（ｍ，４Ｈ），１．１３−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，１１Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−１．４３（ｍ，５Ｈ），１．５９−１．９６（ｍ，７Ｈ），１．９７−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．６１（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．９４−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ベンジルアミノ）カルボニル］（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８９−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（エチル｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８４−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．３３（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛エチル［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２４（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．８２−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（エチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２４（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．４１（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．７１−１．９２（ｍ，６Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，７Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（４９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ベンジルアミノ）カルボニル］（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．３２（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．３３−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．３１（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（エチルアミノ）カルボニル］（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４６−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２２（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（プロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２２（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ペンチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４１（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５５）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（ペンチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．８８−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３６（ｍ，７Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛（２−メトキシエチル）［（ペンチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２８−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５７）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（イソプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２８−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（イソプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．８６−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，７Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（５９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（２−メトキシエチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．５１（ｍ，４Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２８−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（２−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６６−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３（６１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（３−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１６（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  １．６６−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（６３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６−１．４１（ｍ，５Ｈ），１．５３−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．５５（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６４−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６５）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．４２−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．７１（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．８４−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６７）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．７６（ｍ，１０Ｈ），１．８５−１．９８（ｍ，４Ｈ），２．０２−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．７２−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（６９）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロヘプチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．７２（ｍ，１４Ｈ），１．７８−１．９４（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アニリノカルボニル）（ペンチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４４（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（ペンチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．４１（ｍ，９Ｈ），１．４６−１．９３（ｍ，９Ｈ），２．０２−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，３Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛アリル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０８−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．５５−２．１２（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５９（ｍ，３Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄｄ  Ｊ＝２０．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．２，１０．５，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛２−ブチニル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１５−１．４３（ｍ，５Ｈ），１．７７（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−２．００（ｍ，７Ｈ），２．０５−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（プロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７５）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ペンチル［（プロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４４−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１５（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（ペンチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．４１（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（シクロヘキシルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８３−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．８０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１７（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３９（ｍ，８Ｈ），１．４１−１．５６（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１９（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（７９）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ペンチル［（ペンチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４４−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８０）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ベンジル［（ｔ−ブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８（ｓ，９Ｈ），１．９０−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（２−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６５−１．７７（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３（８２）：Ｎ−［４−（４−｛［（３ａＲ，６ａＳ）−５−｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000066
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８８−１．００（ｍ，３Ｈ），１．１４−１．８４（ｍ，１６Ｈ），２．００−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．７０−３．７９（ｍ，９Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３（８３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４，２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．６８−６．７８（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．２２−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．６２−６．７８（ｍ，２Ｈ），７．００−７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（８７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（３−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．１８−７．３８（ｍ，５Ｈ）。
実施例２３（８８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．３８（ｍ，６Ｈ）。
実施例２３（８９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．６０（ｍ，６Ｈ）。
実施例２３（９０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（アミノカルボニル）（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．８１−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２１（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．７９（ｍ，１０Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（４−ピリジニルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９５）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（３−ピリジニルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３（９６）：２−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６３（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３６（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３（９７）：３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３（９８）：４−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（９９）：［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］酢酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．４４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１００）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１０−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，４Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，５Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（４−ヒドロキシブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１０−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．７０−２．００（ｍ，６Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（３−ヒドロキシブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１０−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−２．００（ｍ，９Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］（２−ヒドロキシブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−２．２０（ｍ，１６Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０４）：４−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブタン酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，５Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２３（１０７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−クロロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３（１０８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１０９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１５（ｍ，７Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１５（ｍ，７Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３（１１３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（１１４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５２−１．７２（ｍ，９Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１５）：２−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．７９（ｍ，５Ｈ），１．８２−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１６）：Ｎ−｛３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１７）：Ｎ−｛４−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１１９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６０−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２０）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（３−チエニルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝３．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２１）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（２−チエニルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９６（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，４Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１６（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−オキシド−３−ピリジニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（１２６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ）；
非結晶；
軟化点：約１９６−１９８℃。
実施例２３（１２７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−ブロモフェニル）アミノ］カルボニル｝（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７，３１（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（イソブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１２９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−メチル−２−ブテニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７５（ｓ，６Ｈ），１．９２−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．３５（ｍ，３Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（３−ブチニル｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．６１（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（３−ブテニル｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．４４（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−ヒドロキシブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）カルボニル］（ブチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（４−フルオロベンジル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．１４−６．８０（ｍ，８Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．８８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１３５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−メトキシベンジル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１６−６．９０（ｍ，８Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．８８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１３６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−メチルベンジル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，８Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，６Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１６−１．８６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１３７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１３８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３，５−ジヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７５（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．９０（ｍ，４Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（１３９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｓ，６Ｈ），１．２８−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２２（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１４０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１５（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．７８（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１４１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（シクロプロピルメチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．３２−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．５７−０．６３（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５１−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１４２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（シクロブチルメチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７５−２．１４（ｍ，８Ｈ），２．２３−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１４３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（１−オキシド−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）。
実施例２３（１４４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（３−フルオロベンジル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．９６（ｍ，８Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１４５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２−フルオロベンジル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．２０−６．９２（ｍ，８Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．８９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１４６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（４−メトキシベンジル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１０−６．８８（ｍ，８Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２２−１．８６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１４７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−メトキシベンジル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４６（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．９４（ｍ，６Ｈ），６．９２−６．７６（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１４８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−メチルベンジル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１６−６．９２（ｍ，８Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２−１．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１４９）：４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］アミノ｝ブタン酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８２−２．０２（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１５０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（１５１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（６−メチル−３−ピリジニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２４：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000067
実施例３で製造した化合物（７０ｍｇ）のジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）にトリエチルアミン（３８μＬ）を加え、シクロヘキシルメチル  イソチオシアネート（４３ｍｇ）のジメチルホルムアミド溶液（０．５ｍＬ）に滴下し、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製し、常法により塩酸塩として以下の物性値を有する本発明化合物（８１．９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８８−１．０３（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−１．４４（ｍ，５Ｈ），１．４７−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．８２（ｍ，６Ｈ），１．９３−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２４（１）および実施例２４（２）
実施例３で製造した化合物の代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例２４と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
実施例２４（１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８８−１．０５（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．３４（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．８３（ｍ，８Ｈ），２．２２−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２４（２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ベンジル｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．６２−０．７８（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．３０−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．８９−２．１３（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４５−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000068
（３−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ブチル）アミン（７２．３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に氷冷撹拌下、トリエチルアミン（９７μＬ）、トリホスゲン（４４．１ｍｇ）を加え室温にて１時間撹拌した。反応混合物に実施例３で製造した化合物（１００ｍｇ）とトリエチルアミン（５５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を滴下し、１５分撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣に４Ｎ塩酸の酢酸エチル溶液を加え、１５分撹拌し、濃縮した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製し、常法により塩酸塩として以下の物性値を有する本発明化合物（９９．６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（１）〜実施例２５（１０）
（３−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ブチル）アミンまたは相当するアミン誘導体を用いて、実施例３で製造した化合物または相当するアミン誘導体を用いて、実施例２５と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
実施例２５（１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．０５−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．０５−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２６−１．７５（ｍ，１１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．７６（ｍ，３Ｈ），１．８８−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．１１−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．７６（ｍ，３Ｈ），１．８８−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．１１−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（４−ピペリジニルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．３０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．７５（ｍ，１．６Ｈ），１．９８−２．０８（ｍ，０．４Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．４０（ｍ，２．６Ｈ），３．４５−３．５４（ｍ，２．４Ｈ），３．６８−３．７８（ｍ，０．８Ｈ），３．９０−３．９５（ｍ，０．２Ｈ），４．２７（ｓ，１．６Ｈ），４．３３（ｓ，０．４Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（３−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２．４Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，０．６Ｈ），１．４８−１．７５（ｍ，３．６Ｈ），１．９８−２．０５（ｍ，０．４Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，１．６Ｈ），４．３２（ｓ，０．４Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２８−１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８８−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５９（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（１０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000069
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．７０（ｍ，１４Ｈ），１．８８−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２６：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］−１−ピペリジンカルボキサミド・塩酸塩
0004736043.tif 000070
アルゴン雰囲気下、実施例３で製造した化合物（５０．０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）に、トリエチルアミン（３０．０μＬ）およびピペリジン−１−カルボニルクロライド（１３．４μＬ）を加えて４０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルにて希釈し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製し、常法により塩酸塩として以下の物性値を有する本発明化合物（１４．９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．７０（ｍ，１０Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１８−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．６２（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６（１）〜実施例２６（４）
ピペリジン−１−カルボニルクロライドの代わりに相当する酸クロライド誘導体を用いて、実施例２６と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
実施例２６（１）：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］−４−モルホリンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．３４（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．７０（ｍ，８Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２６（２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛［（ジブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２６（３）：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）−４−ピペリジニル］−１−ピロリジンカルボキサミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．８０−２．０２（ｍ，６Ｈ），２．０４−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．２６−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６（４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ジブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ピペリジニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．８０−１．０２（ｍ，９Ｈ），１．２０−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．９２−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，７Ｈ），３．４４−３．６８（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｓ  ２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２７：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（ベンジルオキシ）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000071
Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２．５ｍｌ）に氷冷撹拌下、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）（１２９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（６．５ｍｌ）を滴下した。３０分撹拌後、実施例１に準じた方法で製造したＮ−（４−｛４−［（４−アミノピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド（２００ｍｇ）を加え、５５℃で２４時間撹拌した。反応混合物に蒸留水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製し、常法により塩酸塩として以下の物性値を有する本発明化合物（１４４．３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６３−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８：４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）安息香酸・塩酸塩
0004736043.tif 000072
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４オンとｎ−ブチルアミンを酢酸およびジメチルホルムアミド中、室温にてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元的アルキル化反応に付した。得られた１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノピペリジンを２，４−ジフルオロベンゼンイソシアネートとジメチルホルムアミド中、トリエチルアミン存在下で反応させた。これを塩酸処理により脱保護反応に付し、Ｎ−ブチル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル尿素・塩酸塩を得た。Ｎ−ブチル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル尿素および４−（４−ホルミルフェノキシ）安息香酸を用いて、実施例１と同様の操作に付し、常法によって塩酸塩にすることにより、以下の物性値を有する本発明化合物（４８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２８（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１）〜実施例２８（１８）
Ｎ−ブチル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル尿素または相当するピペリジン誘導体、および４−（４−ホルミルフェノキシ）安息香酸の代わりに相当するアルデヒド誘導体を用いて、実施例２８と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２８（１）：４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）ベンゼンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８９（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（２）：Ｎ−ブチル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［１−（｛３，５−ジメチル−１−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］尿素・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１２（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２８（３）：Ｎ−（３’−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５８−３．６３（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２８（４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，５Ｈ）。
実施例２８（５）：４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−Ｎ−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝ベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．８９（ｍ，４Ｈ），２．１１−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．００（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．３７（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），６．８７−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（６）：Ｎ−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェニル）−２−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（７）：Ｎ−｛４−［（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝ベンジル）オキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，４Ｈ）。
実施例２８（８）：４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）ベンジル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１０）：Ｎ−｛４−［（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）メチル］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．８６−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．２７（ｍ，２Ｈ），３．０６−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．００−１．０６（ｍ，１９Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．８８  ｍ，２Ｈ），３．３０−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１３）：４−［４−（｛４−［（Ｎ−アセチルロイシル）（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１０（ｍ，３Ｈ），３．７０−３．０５（ｍ，６Ｈ），２．４０−１．３０（ｍ，１４Ｈ），１．０１−０．９３（ｍ，９Ｈ）。
実施例２８（１４）：４−［４−（｛４−［（Ｎ−アセチル−３−シクロヘキシルアラニル）（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１０（ｍ，３Ｈ），３．７０−３．００（ｍ，６Ｈ），２．４０−０．８０（ｍ，２７Ｈ）。
実施例２８（１５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝ベンジル）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）−３−クロロフェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．２６（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝８．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１７）：Ｎ−ブチル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［１−（｛３，５−ジメチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］尿素・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７１（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２８（１８）：Ｎ−｛４−［（５−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），６．８６−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１）〜実施例２９（１３１）
実施例３で製造した化合物または相当するアミン誘導体を用いて、および１−メチルシクロヘキシルカルボン酸の代わりに相当するカルボン酸誘導体を用いて、実施例２３と同様の操作に付し、必要に応じて常法により加水分解、脱保護または酸化を行うことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２９（１）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ピリミジン−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
0004736043.tif 000073
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９（２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（ピリダジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．３５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（６−アジドピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−アセチルフェニル）アミノ］カルボニル｝（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（ベンゾイルアミノ）カルボニル］（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１０）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（キノリン−３−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｔｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｔｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１１）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（シクロペンタ−３−エン−１−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ）２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，８．０Ｈｚ，２Ｈ）２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（１３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（キノリン−６−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），９．０１−９．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（１５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−オキソシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．５８（ｍ，７Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８５−２．２０（ｍ，７Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．６５（ｍ，３Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−ヒドロキシベンジル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８８−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．６０−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（１９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，７Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−メトキシブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［４−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．１５−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブチル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．６１（ｍ，３Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（２Ｓ）−２−メチルブチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２−エチルブチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．２７−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（チエン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９４−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．９４−７．０８（ｍ，８Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２６）：Ｎ−｛３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］フェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（２７）：Ｎ−｛４−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］フェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（酢酸エチル：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０８−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．３５（ｍ，４Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（２９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（イソペンチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（３０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２，６−ジフルオロベンジル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８８−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９９−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．９５−７．０８（ｍ，８Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（３１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０３−２．３６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６４（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｔ，Ｊ＝１．８，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（３２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（３３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０２−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（３４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（３５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（３６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（３７）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（６−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０８−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（３８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−シアノフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（３９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２７−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．０８（ｍ，３Ｈ），２．２５−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８８−４．００（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−フェニルエチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．８２−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．３７（ｍ，９Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５５−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，５．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｔ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（４２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（４４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−シアノフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（４７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，３Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（４８）：２−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．９１（ｍ，６Ｈ），２．１５−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０２（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（４９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジメチルピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（５０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．５３−６．６０（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．６２（ｍ，３Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２５（ｓ，６Ｈ），１．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４−ジメチル−１−オキシドピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３９−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（５４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−オキシドピリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）；
非結晶；
軟化点：約１５６−１５９℃。
実施例２９（５６）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−ヒドロキシブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．７１（ｍ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８３−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｔ，Ｊ＝５．７，９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（５７）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０１−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（５８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（シクロペンチルメチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．２０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．８７（ｍ，６Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（５９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（６３）：３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（６４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｓ，６Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（６５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９４−７．１４（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（６７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−エチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（６８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（１−オキシドピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０２−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．５０．３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），６．９５−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（６９）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．５２−６．５６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（７０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，５Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（７１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）７．５４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（７２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（７３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２，６−ジメチルベンジル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．４０−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，６Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．８７−７．１５（ｍ，１０Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，５Ｈ）。
実施例２９（７４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２−シクロプロピルエチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．１０−０．１６（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．５３（ｍ，２Ｈ），０．７４（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（７５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０６−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．８８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（７６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブタ−３−エンイル｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｂｒｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９（７７）：３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（７８）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９（７９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（８０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１Ｈ−テトラアゾール−５−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝２０：４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（８１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブタ−３−エンイル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．００−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．７６−５．９４（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（８２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（６−メチルピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（８３）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（フェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，３Ｈ）。
実施例２９（８４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブチル［（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（８５）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（８６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（８７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロブチルアミノ）カルボニル］（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６０−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．８４−２．３６（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（８８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（６−メチルピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），９．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（８９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｂｒｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｂｒｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９０）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（２−メチルピリジン−３−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１４−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９１）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０８−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｔ，Ｊ＝６．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９２）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛［（シクロブチルアミノ）カルボニル］［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．３７（ｍ，４Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（６−メチルピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．１０−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリミジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８０−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．１０（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），９．３５（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（９５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２，４，６−トリフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（９６）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６７（ｍ，３Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，３Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロブチルアミノ）カルボニル］（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６０−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（９８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］カルボニル｝（２−メチルベンジル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．０２（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．５１（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０４（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｂｒｄ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（９９）：５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１００）：３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，６−ジフルオロベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１０１）：５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１０２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１０３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（５−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１０４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２−フルオロフェニル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５５−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５６（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．４５（ｍ，９Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１０５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（３−フルオロフェニル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６３−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１０６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（４−フルオロフェニル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５９−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，８Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１０７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（４−シアノ−２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１０８）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（ピリジン−３−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９５−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｑ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１０９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（２−メチルフェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６２（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．４７（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２９（１１０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（３−メチルフェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６２−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１１１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（４−メチルフェニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５９−１．７８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１１２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−ヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．７６−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１１３）：Ｎ−｛２−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１１４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（４−メチルベンジル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．１４（ｍ，８Ｈ），７．１０−６．９２（ｍ，６Ｈ），４．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２６−１．８４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２９（１１５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３，４−ジヒドロキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１１６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（シアノメチル）｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．０４−４．３０（ｍ，５Ｈ），７．００−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．５２（ｍ，８Ｈ）。
実施例２９（１１７）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［ブチル（｛［３−（２Ｈ−テトラアゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６２（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｍ，Ｈ）。
実施例２９（１１８）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブタ−３−エン−１−イル｛［（６−メチルピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５４−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，．２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１１９）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛ブタ−３−エン−１−イル［（シクロブチルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６２−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．３５（ｍ，１０Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１２０）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［［（シクロブチルアミノ）カルボニル］（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６０−２．１８（ｍ，１４Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８２（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１２１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５４−１．７０（ｍ，８Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ），１．８０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８４（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１２２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝（２−メチルベンジル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５０−１．６０（ｍ，８Ｈ），１．９０−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１２３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（２−メチルベンジル）｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９１−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（１２４）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１２５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７２（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ），１．９０−２．２２（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２３−４．３２（ｍ，３Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）。
実施例２９（１２６）：Ｎ−｛３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロフェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１２７）：Ｎ−｛５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロフェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１２８）：Ｎ−｛３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−４−フルオロフェニル｝アセトアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９（１２９）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６５−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．６０（ｍ，５Ｈ），３．８８−４．０５（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０９（ｍ，６Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９（１３０）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９（１３１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝｛［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９５−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），６．９５−７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３０（１）〜実施例３０（１２）
（３−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリルオキシ｝ブチル）アミンの代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例２５と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３０（１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
0004736043.tif 000074
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−２．００（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．８０−３．６０（ｍ，１０Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，１Ｈ），９．３５（ｍ，１Ｈ），９．４７（ｍ，１Ｈ）。
実施例３０（２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−２．００（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．８０−３．６０（ｍ，１０Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，１Ｈ），９．３６（ｍ，１Ｈ），９．４７（ｍ，１Ｈ）。
実施例３０（３）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−メチルイソチアゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３０（４）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−メチル−１，２−ベンズイソチアゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３０（５）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３０（６）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−２．２０（ｍ，１６Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３０（７）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３０（８）：５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロ安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ）。
実施例３０（９）：５−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロ安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（酢酸エチル：メタノール＝７：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ）。
実施例３０（１０）：３−［（｛ブチル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，６−ジフルオロ安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（酢酸エチル：メタノール＝７：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３０（１１）：２，４−ジフルオロ−５−［（｛［（３−メチルピリジン−２−イル）メチル］［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンズアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３０（１２）：５−［（｛ブタ−３−エン−１−イル［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−２，４−ジフルオロベンズアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．０８−５．１９（ｍ，２Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ）。
実施例３１（１）および実施例３１（２）
Ｏ−ベンジルヒドロキシアミンまたは相当するアミン誘導体を用いて、およびＮ−（４−｛４−［（４−アミノピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミドの代わりに実施例３で製造した化合物を用いて、実施例２７と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３１（１）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（ベンジルオキシ）アミノ］カルボニル｝（ブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000075
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．４４（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３１（２）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（ブチル｛［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０５（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）。
実施例３２：Ｎ−［４−（４−｛［４−（［（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）メチル］｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000076
４−ヒドロキシピペリジンの代わりに実施例２７で用いたＮ−（４−｛４−［（４−アミノピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミドを用いて、および４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）ベンズアルデヒドの代わりに３，５−ジメチルイソキサゾール−４−カルボアルデヒドを用いて実施例１と同様の操作に付した。得られた化合物を実施例３で製造した化合物の代わりに用いて、および１−メチルシクロヘキサン酸の代わりに４−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２３と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物（１００．２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９１−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３２（１）〜実施例３２（４）
３，５−ジメチルイソキサゾール−４−カルボアルデヒドの代わりに相当するアルデヒド誘導体を用いて、実施例３２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３２（１）：Ｎ−［４−（４−｛［４−（［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝フェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９２−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３２（２）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１，３−チアゾール−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），９．２２（ｍ，１Ｈ）。
実施例３２（３）：Ｎ−（４−｛４−［（４−｛｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．００−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３２（４）：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）。
実施例３３：４−［４−（｛４−［（アリルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンズアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000077
実施例１５で製造した化合物の代わりにＮ−メチル−４−｛４−［（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝ベンズアミドを用いて、ｎ−ブチルアミンの代わりにＯ−アリルヒドロキシアミンを用いて、実施例１６と同様の操作に付すことにより、以下の物性を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），５．９７（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．１５（ｍ，２Ｈ），４．５４（ｄｔ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．６８−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ）。
参考例１１：２−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］エタノール
４−（２−ヒドロキシエチル）フェノール（２．９４ｇ）および１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（３．０ｇ）のジメチルホルムアミド（２１ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（４．４１ｇ）を加えて、１２０℃で４時間撹拌した。反応溶液を室温に戻して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
参考例１２
２−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタノール
参考例１１で製造した化合物（８０３ｍｇ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に、パラジウム−炭素（ｗｅｔ，１０％、１００ｍｇ）を加えて、水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液を、セライト（商品名）を用いてろ過し、濃縮した。得られた残渣をｔ−ブトキシメチルで洗浄し、以下の物性を有する標題化合物（６４１．５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６２−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９２（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，２Ｈ）。
参考例１３：２−（４−｛４−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）エチル  メタンスルホネート
参考例１２で製造した化合物（１９６．５ｍｇ）の塩化メチレン（８．６ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．２３９ｍＬ）、メシルクロリド（０．１３３ｍＬ）を０℃で加えて３０分撹拌した。反応溶液を室温で１２時間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２９２．４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３４：Ｎ−（４−｛４−［２−（４−｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エチル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−（メチルスルホニル）メタンスルホンアミド
参考例１３で製造した化合物（６８．６ｍｇ）およびＮ−ブチル−Ｎ’−シクロヘキシル−Ｎ−ピペリジン−４−イル尿素（１００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（６０．２μＬ）およびヨウ化ナトリウム（６４．６ｍｇ）を加えて室温で１２時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（３２．２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３５：Ｎ−（４−｛４−［２−（４−｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000078
実施例３４で製造した化合物（３２．２ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）−水（１ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１３．７ｍｇ）を加えて、６０℃で３時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、常法により塩酸塩とし、以下の物性値を有する本発明化合物（３０．３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．００−１．１０（ｍ，１６Ｈ），２．２５−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，６Ｈ），３．３８−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，４Ｈ）。
参考例１４：ｔ−ブチル［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］カーバメート
４−（１−アミノエチル）フェノール（１．０ｇ）のエタノール（２４ｍＬ）溶液に、０℃でジ−ｔ−ブチル  ジカルボネート（４．７７ｇ）および水酸化ナトリウム（１４６ｍｇ）を加えて室温で４．５時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２．１８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３６−１．５０（ｍ，１３Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ）。
参考例１５：｛１−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］エチル｝アミン・塩酸塩
参考例１４で製造した化合物（２．１８ｇ）および１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（１．０２８ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１．２１ｇ）を加えて１５０℃で３時間撹拌した。反応溶液を室温に戻して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製した。得られた化合物（２．０５ｇ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（７．１５ｍＬ）を加えて４０℃で４時間撹拌し、室温で３日撹拌した。析出物を濾取し、以下の物性値を有する標題化合物（１．３７ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．５２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６：１−｛１−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］エチル｝ピペリジン−４−オン・塩酸塩
参考例１５で製造した化合物（５５０ｍｇ）のエタノール（９．３３ｍＬ）−水（４．６７ｍＬ）溶液に、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−４−ピペリドン  ヨージド（９２７ｍｇ）および炭酸カリウム（６７０ｍｇ）を加えて５時間加熱還流した。反応溶液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、常法にて塩酸塩とし、以下の物性を有する本発明化合物（５１５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．７５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），３Ｈ），２．３８−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３７：Ｎ−（４−｛４−［１−（４−｛ブチル［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エチル］フェノキシ｝フェニル）メタンスルホンアミド・塩酸塩
0004736043.tif 000079
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例３６で製造した化合物（２５３．６ｍｇ）を用いて、実施例３と同様の反応に付した。得られた化合物およびシクロヘキシルカルボン酸を用いて、実施例２３→参考例１２→参考例１３と同様の反応に付し、以下の物性値を有する本発明化合物（１０７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−２．２８（ｍ，１８Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），２．８０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３８：エチル  Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］グリシネート・塩酸塩
実施例２で製造した化合物（５１０ｍｇ）およびエチル  グリシネート（１９０ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）−酢酸（１ｍＬ）溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３４５ｍｇ）を加えて室温で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製し、常法に従って塩酸塩とし、以下の物性値を有する本発明化合物（５８３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３９：Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］グリシン
実施例３８で製造した化合物の塩酸塩（３０３ｍｇ）のジメチルホルムアミド（６ｍＬ）−酢酸（０．６ｍＬ）溶液に、ブタナール（５６．２μＬ）を加え、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４４ｍｇ）を加えて、室温で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られた化合物（１７９．２ｍｇ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．９１ｍＬ）を加えて４０℃で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝２：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例４０：Ｎ２−ブチル−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｎ２−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］グリシンアミド・２塩酸塩
0004736043.tif 000080
実施例３９で製造した化合物のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、シクロヘキシルアミン（４１．７μＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド  塩酸塩（８７．２ｍｇ）および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（６１．９ｍｇ）を加えて室温で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、常法に従って塩酸塩とし、以下の物性値を有する本発明化合物（４１．４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１６−１．４８（ｍ，７Ｈ），１．５８−１．９４（ｍ，７Ｈ），２．０８−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５６−４．１５（ｍ，６Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例１６：１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼパン
２，４−ジクロロピリミジン（２５ｇ）のトリエチルアミン（４７ｍＬ）−テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に、０℃にてアゼパン（１７ｇ）を加えた。室温に戻し、１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５→１：２）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７．２５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５７（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例１７：４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピペリジン−４−イルピリミジン−２−アミン・３塩酸塩
参考例１６で製造した化合物（５００ｍｇ）と１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノピペリジンの混合物を１２５℃で６時間撹拌した。放冷後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）にて精製した。得られた化合物の酢酸エチル（１ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加え、１時間半室温にて撹拌した。反応溶液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２９０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝５：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５９−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．９２（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．２７（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４１：Ｎ−｛４−［４−（｛４−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・３塩酸塩
0004736043.tif 000081
４−ヒドロキシピペリジンの代わりに参考例１７で製造した化合物を用いて実施例１と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する本発明化合物（１５９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．６１−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．９８（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７ＨＺ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４１（１）：Ｎ−｛４−［４−（｛３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド・３塩酸塩
１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノピペリジンの代わりに１−ｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピペリジンを用いて、参考例１７→実施例３７と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する本発明化合物（５１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．５５−１．８０（ｍ，９Ｈ），２．００−２．１７（ｍ，３Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．８６（ｍ，７Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
［生物学的実施例］
本発明化合物がＣＣＲ５拮抗作用を有することは、例えば以下の実験で証明された。全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、遺伝子高発現細胞を作製し、常法となっている方法を活用した。また、本発明の測定方法は、以下のように、本発明化合物を評価するために、測定精度の向上および／または測定感度の改良を加えたものである。以下に詳細な実験方法を示す。
生物学的実施例１：ＲＡＮＴＥＳとＣＣＲ５の結合に対する阻害実験
（１）ヒトＣＣＲ５遺伝子の単離
ヒト胎盤ｃＤＮＡは、Ｍａｒａｔｈｏｎ  ｃＤＮＡ  ａｍｐｌｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｋｉｔ（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ）を用いて作製した。ＰＣＲプライマーであるｈＣＣＲ５ＸｂａＩ−Ｆ１：５’−ＡＧＣＴＡＧＴＣＴＡＧＡＴＣＣＧＴＴＣＣＣＣＴＡＣＡＡＧＡＡＡＣＴＣＴＣＣ−３’（配列番号１）およびｈＣＣＲ５ＸｂａＩ−Ｒ１：５’−ＡＧＣＴＡＧＴＣＴＡＧＡＧＴＧＣＡＣＡＡＣＴＣＴＧＡＣＴＧＧＧＴＣＡＣＣＡ−３’（配列番号２）は、ＧｅｎＢａｎｋ  Ｕ５４９９４の配列に基き設計した。
ヒト胎盤ｃＤＮＡを鋳型として、Ｅｘ  Ｔａｑ（Ｔａｋａｒａ）を用いて、ＰＣＲ反応（９５℃で２分→［９５℃で３０秒、６０℃で４５秒、７２度で１分］×３５回）を行なった。増幅したＰＣＲ産物を、１％アガロースゲル電気泳動後、ＱＩＡｑｕｉｃｋ  Ｇｅｌ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ  Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮ）を用いて精製し、制限酵素ＸｂａＩで切断した。切断した断片を、発現ベクターｐＥＦ−ＢＯＳ−ｂｓｒにＤＮＡ  Ｌｉｇａｔｉｏｎ  Ｋｉｔ  Ｖｅｒ．２（Ｔａｋａｒａ）を用いて連結し、大腸菌ＤＨ５ａに形質転換した。このプラスミドｐＥＦ−ＢＯＳ−ｂｓｒ／ｈＣＣＲ５を調製し、ＤＮＡ配列を確認した。
（２）ＣＨＯ細胞の培養
ＣＨＯ−ｄｈｆｒ（−）は、Ｈａｍ’ｓ  Ｆ−１２（ウシ胎児血清（１０％）、ペニシリン（５０Ｕ／ｍｌ）、ストレプトマイシン（５０ｍｇ／ｍｌ）含有）を用いて培養した。また、形質導入した細胞は、上記にブラストサイジン（５ｍｇ／ｍｌ）を添加し、培養した。
（３）ＣＨＯ細胞への形質導入
ＤＭＲＩＥ−Ｃ  ｒｅａｇｅｎｔ（Ｇｉｂｃｏ  ＢＲＬ）を用いて、プラスミドｐＥＦ−ＢＯＳ−ｂｓｒ／ｈＣＣＲ５をＣＨＯ−ｄｈｆｒ（−）細胞に形質導入した。４８時間後、５ｍｇ／ｍｌのブラストサイジンを含む培地に交換して選択を行ない、安定過剰発現細胞を樹立した。
（４）ＲＡＮＴＥＳとＣＣＲ５の結合（ＲＡＮＴＥＳのＣａイオン一過性上昇誘導活性）に対する阻害実験
樹立したヒトＣＣＲ５安定過剰発現ＣＨＯ細胞（ＣＣＲ５／ＣＨＯ細胞）を、Ｈａｍ’ｓＦ−１２培地およびＦＢＳ（１０％）に懸濁し、９６穴プレートに３．０×１０６細胞／穴となるように巻き込んだ。３７℃で１日培養した後、培養上清を除去して、Ｈａｍ’ｓＦ−１２培地（Ｆｕｒａ−２ＡＭ（５μＭ）、Ｐｒｏｂｅｎｅｃｉｄ（２．５ｍＭ）およびＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ；ｐＨ７．４）含有）を８０μｌ／穴添加し、遮光状態で、３７℃で１時間インキュベートした。１×Ｈａｎｋｓ／ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ；ｐＨ７．４）溶液で２回洗浄した後、同溶液を１００μｌ／穴添加した。このＦｕｒａ−２ＡＭを取り込んだＣＣＲ５／ＣＨＯ細胞に対して、試験化合物を添加後３分経過時に、１×Ｈａｎｋｓ／ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ；ｐＨ７．４）溶液で希釈した組み換えヒトＲＡＮＴＥＳ（ＰｅｐｒｏＴｅｃｈ）を、最終濃度１０ｎＭ添加した。ヒトＲＡＮＴＥＳによって誘導される細胞内Ｃａ２＋濃度の一過性上昇を、９６穴用Ｃａ２＋検出器（浜松ホトニクス）を用いて測定し、試験化合物の阻害率（％）を以下の計算式により算出した。
0004736043.tif 000082
Ｅｃ：ＲＡＮＴＥＳによるＣａ２＋一過性上昇の測定値、
Ｅａ：試験化合物を添加した時のＲＡＮＴＥＳによるＣａ２＋一過性上昇の測定値。
その結果、本発明化合物は、１０μＭで５０％以上の阻害を示した。例えば、実施例５（２）で製造した化合物は、ＩＣ５０値が０．０７７μＭであった。
生物学的実施例２：ヒトＣＣＲ５発現細胞（ｈＣＣＲ５−Ｂａ／Ｆ３細胞）の遊走試験
（１）ヒトＣＣＲ５発現細胞の樹立
（１−Ａ）ヒトＣＣＲ５遺伝子の単離
前記実施例１のヒトＣＣＲ５遺伝子の単離に記載の方法によって行った。
（１−Ｂ）Ｂａ／Ｆ３細胞の培養
Ｂａ／Ｆ３細胞は抗生剤（Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ−Ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）（終濃度：ペニシリンＧナトリウム（１００Ｕ／ｍＬ）、硫酸ストレプトマイシン（１００μｇ／ｍＬ）、アンフォテリシンＢ（０．２５μｇ／ｍＬ））（Ｇｉｂｃｏ  ＢＲＬ）、ウシ胎児血清（ＦＢＳ）（１０％）、２−メルカプトエタノール（５５μＭ）、マウスインターロイキン３（ＩＬ−３）（５ｎｇ／ｍＬ）（Ｐｅｐｒｏ  Ｔｅｃｈ、Ｉｎｃ）含有ＲＰＭＩ−１６４０培地（Ｇｉｂｃｏ  ＢＲＬ）を用い、炭酸ガスインキュベーター内（温度：３７℃、ＣＯ２濃度：５％、湿度：９５％）で静置培養した。外来遺伝子安定過剰発現細胞の培養には上記培地に終濃度１０μｇ／ｍｌになるようにブラストサイジン（Ｋａｋｅｎ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ）を添加した。
（１−Ｃ）Ｂａ／Ｆ３細胞への形質導入
ヒトＣＣＲ５発現用プラスミド（ｐＥＦ−ＢＯＳ−ｂｓｒ／ｈＣＣＲ５）をＡａｔＩＩで消化し、直鎖化した。直鎖化したプラスミドをＱＩＡ  ｑｕｉｃｋ  ＰＣＲ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮ）を用いて精製した後、エレクトロポレーション（Ｇｅｎｅ  Ｐｕｌｓｅｒ（ＢＩＯ  ＲＡＤ）９６０μＦ／２５０Ｖ）によりＢａ／Ｆ３細胞に導入した。細胞は９６ウェル培養プレートに１０００、１００、１０ｃｅｌｌｓ／１００μｌ／ウェルの密度で播種し、４８時間後、終濃度１０μｇ／ｍｌになるようにブラストサイジンを添加して、ブラストサイジン耐性株をクローニングし、導入した外来遺伝子を発現する安定過剰発現クローン（ｈＣＣＲ５−Ｂａ／Ｆ３細胞）を樹立した。
（１−Ｄ）ＣＣＲ５発現解析
前記（１−Ｃ）に記載の方法によって得られたクローンにおけるヒトＣＣＲ５発現強度を、細胞をフルオレセインイソチオシアネート（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）（ＦＩＴＣ）標識抗ヒトＣＣＲ５抗体（ＢＤ  Ｐｈａｒｍｉｎｇｅｎ）によって検出し、ＦＡＣＳｏｒｔ（商品名，ベクトン・ディッキンソン社製）を用いて測定し、解析を行った。なお、アイソタイプコントロール抗体として、ＦＩＴＣ標識マウスＩｇＧ２ａκ（ＢＤ  Ｐｈａｒｍｉｎｇｅｎ）を使用した。
（２）細胞遊走試験
ヒトＣＣＲ５を発現したＢａ／Ｆ３細胞のＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１αまたはＭＩＰ−１βに対する遊走能におよぼす試験化合物の影響を調べた。まず、ＣｈｅｍｏＴｘ９６ｗｅｌｌ  ｐｌａｔｅ（Ｎｅｕｒｏ  Ｐｒｏｂｅ）の下室に０または３ｎＭのケモカイン（ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１αまたはＭＩＰ−１β）含有培地０．３ｍＬをそれぞれ加えた。次に、フィルター（ｐｏｒｅ  ｓｉｚｅ  ５μｍ）をセットし、その上にあらかじめ調製しておいた試験物質とＣＣＲ５−Ｂａ／Ｆ３細胞の混合液（１×１０５ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ）を６５μＬずつ添加した。このときに添加した試験物質は，フィルター上での終濃度が０、０．０１、０．０３、０．１または０．３μＭとなるように０．１％ＤＭＳＯ含有培地で希釈して調製した。これらの細胞をＣＯ２インキュベーター（３７℃，５％  ＣＯ２，相対湿度９５％）内で３時間培養した後、フィルター上の培地と未遊走細胞を除去した。さらに、フィルターをはずしてから、マイクロプレートを遠心（１，５００ｒｐｍ，１０ｍｉｎ，ＲＴ）し、デカンテーションにて上清を除去した。マイクロプレート上の細胞を１００μＬのリン酸緩衝溶液（ＰＢＳ）に懸濁し、その１／１０をさらに９０μＬのＰＢＳで希釈して発光測定用ホワイトプレートに移し、遊走細胞数の測定サンプルとした（最終１００μＬ／ｗｅｌｌ）。
次に、あらかじめ室温で調製しておいたＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ  Ｒｅａｇｅｎｔ（商品名，Ｐｒｏｍｅｇａ）を上記遊走細胞数測定サンプルに添加（１００μＬ／ｗｅｌｌ）し、ゆるやかに混和（ＩＫＡ−ＳＣＨＵＴＴＬＥＲ  ＭＴＳ４で３００ｒｐｍ，２ｍｉｎ）して細胞溶解後、室温で１０分インキュベートし、ｗａｌｌａｃ  ＡＲＶＯ  ＳＸ  １４２０  ＭＵＬＴＩＬＡＢＥＬＣＯＵＮＴＥＲ（商品名，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）で発光を測定（カウント／秒で検出）した。
ケモカイン濃度０ｎｍｏｌ／Ｌのときの遊走細胞数（自然落下細胞数）をバックグラウンドとし、０．１％ＤＭＳＯコントロール群に対する試験化合物の阻害率を算出した。
試験化合物の遊走阻害率（％）は以下の計算式により算出した。
0004736043.tif 000083
Ｅｃ：０．１％ＤＭＳＯ添加時の発光測定値−自然落下細胞による発光測定値、
Ｅａ：試験化合物添加時の発光測定値−自然落下細胞による発光測定値。
［結果］
実施例２３（１２６）で製造した化合物はＲＡＮＴＥＳに対して、１０および３０μＭの濃度で、それぞれ４２％および７７％の細胞遊走阻害率を示した。
製剤例１：
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フ
ェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミ
ド・塩酸塩                                            ‥‥‥５．０ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）      ‥‥‥０．２ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）                  ‥‥‥０．１ｇ
・微結晶セルロース                                    ‥‥‥４．７ｇ
製剤例２：
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フ
ェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミ
ド・塩酸塩                                            ‥‥‥２．０ｇ
・マンニトール                                        ‥‥‥  ２０ｇ
・蒸留水                                            ‥‥‥５００ｍｌ
製剤例３：
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に１０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得た。
・Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フ
ェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミ
ド・塩酸塩                                          ‥‥‥  １００ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）    ‥‥‥２０．０ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）                ‥‥‥１０．０ｇ
・微結晶セルロース                                  ‥‥‥  ８７０ｇ
製剤例４：
以下の各成分を常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、５ｍｌずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１万本を得た。
・Ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（４−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フ
ェノキシ｝ベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミ
ド・塩酸塩  ２００ｇ
・マンニトール                                          ‥‥‥２ｋｇ
・蒸留水                                                ‥‥‥５０Ｌ
【産業上の利用可能性】  一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＣＣＲ５受容体の作用を制御するので、各種炎症性疾患（喘息、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、鼻炎、結膜炎、潰瘍性大腸炎等）、免疫疾患（自己免疫疾患の治療、移植臓器拒絶反応、免疫抑制、乾癬、多発性硬化症等）、ヒト免疫不全ウィルス感染症（後天性免疫不全症候群等）、アレルギー疾患（アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症等）、虚血再灌流傷害の抑制、急性呼吸窮迫症候群、細菌感染に伴うショック、糖尿病、癌転移等の予防および／または治療に有用である。したがって、ＣＣＲ５拮抗薬は医薬として有用である。
【配列表】
0004736043000001.xml