(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドおよびＮ−メチル−２−ピロリドンを含有する殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項２】
２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとＮ−メチル−２−ピロリドンとの割合が１：１〜１：１００（重量比）である請求項１に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項３】
（ａ）２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド、
（ｂ）Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび
（ｃ）ジメチルエーテルを噴射剤全重量に対して２５重量％以上含有する噴射剤
を含有する殺虫、殺ダニエアゾール組成物。
【請求項４】
（ａ）２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリ
ド、
（ｂ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ｃ）ジメチルエーテルを噴射剤全重量に対して２５重量％以上含有する噴射剤および
（ｄ）飽和炭化水素系溶剤
を含有する殺虫、殺ダニエアゾール組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は殺虫、殺ダニ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドは、殺虫、殺ダニ活性を有する化合物として知られている（特開昭５７−１５６４０７号公報、特開平８−３１９２０２号公報等）。
本発明の目的は、２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドの殺虫、殺ダニ活性をより効果的に発揮し得る殺虫、殺ダニ組成物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドの殺虫、殺ダニ活性をより効果的に発揮し得る組成物について鋭意検討した結果、該化合物とＮ−メチル−２−ピロリドンとを含有する殺虫、殺ダニ組成物が、特に害虫、ダニ等に対するノックダウン活性に優れ、より効果的に害虫及びダニを防除し得ることを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、２−メトキシカルボニル−４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド（以下、本化合物と記す。）及びＮ−メチル−２−ピロリドンを含有する殺虫、殺ダニ組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本発明組成物中の本化合物とＮ−メチル−２−ピロリドンとの含有割合は通常、１：１〜１：１００（重量比）である。また、本化合物は本発明組成物中に通常、０．１〜５０重量％含有される。
本発明組成物は目的に応じて油剤等の液剤、エアゾール剤等種々の製剤形態で使用に供することができる。
【０００５】
本発明組成物が油剤等の液剤の場合は、本化合物及びＮ−メチル−２−ピロリドンのみからなる本発明組成物を殺虫、殺ダニ液剤として使用してもよいが、必要に応じて更に、酸化防止剤などの安定化剤；紫外線吸収剤などの補助剤；アルコール類（例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール等）、グリコール類（ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、）、炭酸プロピレン、γ−ブチルラクトンなどの溶剤を含有させることもできる。液剤形態の本発明組成物は、例えば、本化合物を、必要により更に安定化剤、補助剤等を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンと溶剤の混合液に溶解することにより得ることができる。
本発明組成物が液剤の場合における各成分の通常の含有量範囲は以下の通りである。
本化合物：０．１〜５０重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン：０．１〜９９重量％
溶剤：０〜９９．８重量％
安定化剤：０〜２重量％
補助剤：０〜２重量％
【０００６】
本発明組成物がエアゾール剤の場合には、本化合物及びＮ−メチル−２−ピロリドン、必要により前記した安定化剤、補助剤、溶剤等に加え、さらに噴射剤を含有する。エアゾール剤中の噴射剤の重量は通常、３０〜９０％の範囲であり、一回の噴射で容器内の全内容物を噴出する、いわゆる全量噴射型のエアゾール剤においては、噴射剤の重量は７０〜９０％の範囲にあることが好ましい。噴射剤としては、ジメチルエーテル、プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン等があげられる。中でもジメチルエーテルを噴射剤全重量に対し２５重量％以上含有する噴射剤、本化合物及びＮ−メチル−２−ピロリドンを含有する組成物（以下、本エアゾール組成物と記す。）の場合にはエアゾール剤用として特に好適であり、ジメチルエーテルを噴射剤全量の５０重量％以上含有する場合がより好適であり、噴射剤として実質的にジメチルエーテルのみを含有する場合が更に好ましい。また本エアゾール組成物の噴射能力を上げるため、窒素、二酸化炭素、空気等の圧縮用ガスをさらに充填し、缶内圧を上げ、内容物の全量噴射をより容易にすることも可能である。
【０００７】
また、本エアゾール組成物において、溶剤として飽和炭化水素溶剤を含有する組成物が好適である。溶剤を含有する場合のＮ−メチル−２−ピロリドンと溶剤との重量比は好ましくは、２：１〜１：１００の範囲である。本発明エアゾール組成物に用い得る飽和炭化水素系溶剤としては、炭素数が７〜１８の、直鎖、分岐飽和炭化水素または炭素数が８〜１８の脂環族飽和炭化水素及びこれらの混合物が好ましく、その中でも脱臭ケロセンや低臭ケロセンと呼ばれる臭気が少ない溶剤が特に好ましい。
【０００８】
本発明組成物がエアゾール剤の場合における各成分の通常の含有量範囲は以下の通りである。
本化合物：０．１〜１５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン：０．１〜６９．３重量％
溶剤：０〜６９．８重量％
安定化剤：０〜２重量％
補助剤：０〜２重量％
噴射剤：３０〜９０重量％
【０００９】
本発明組成物がエアゾール剤用に使用される場合には、例えば、以下のようにしてエアゾール剤を製造することができる。
本化合物をＮ−メチル−２−ピロリドンに撹拌などにより溶解させ、エアゾール容器に充填し、次いで必要により補助剤、飽和炭化水素系溶剤等を充填する。該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより得ることができる。また、エアゾール剤が全量噴射型エアゾール剤の場合には、アクチュエーターを全量噴射型アクチュエーターとすることにより得ることができる。
【００１０】
本発明組成物は、さらに他の殺虫、殺ダニ活性化合物、忌避剤や共力剤等を含有することができる。
かかる他の殺虫、殺ダニ活性化合物としては、フェノトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、これらのうち殺虫活性を有する光学活性体や幾何異性体等、メトキサジアゾン、プロポキサー等のカーバメート系化合物、その他サリチル酸フェニル、安息香酸ベンジル、アジピン酸ジエステル等のエステル化合物があげられる。この場合、本化合物と他の殺虫、殺ダニ活性化合物との混合割合は、重量比で、通常１：０．５〜１：５の範囲である。また、共力剤としては、例えば、ＰＢＯ（ピペロニルブトキサイド）、ＭＧＫ２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｓ４２１（オクタクロロジプロピルエーテル）等を挙げることができ、本化合物と共力剤との混合割合は、重量比で、通常１：０．５〜１：１０の範囲である。
【００１１】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、ネコノミ、イヌノミ等のノミ類、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ等のゴキブリ類、ヒラタチャタテ、カツブシチャタテ等のチャタテムシ類、イエヒメアリ等のアリ類、トコジラミ等のトコジラミ類などの有害昆虫、不快害虫の防除に有効である。その他、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、コウノホシカダニ、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニクダニ等のニクダニ類、マルニクダニ類、ミナミツメダニ、クワガタツメダニ、フトツメダニ、ホソツメダニ、アシナガツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ、スズメサシダニ等のイエダニ類、イエササラダニ類、シラミダニ類、ヒゼンダニ類などを防除するのにも有効である。
【００１２】
本発明組成物が油剤等の液剤の場合、ゴキブリ等の害虫の通り道や、床面、家屋への進入路となりうる窓や壁等の隙間、害虫の生息地等に、油剤噴霧装置等の通常用いられる装置を用いて噴霧、塗布することにより施用することができ、その施用量は、本化合物量に換算して１m2あたり通常５〜５００mg程度である。またダニ類に対しては、それらが棲息する畳やカーペットなどの表面に、霧吹き器など用いて噴霧することにより施用することができ、その施用量は、本化合物量に換算して１m2あたり通常５〜５００mg程度である。本発明組成物がエアゾール剤の場合は、ゴキブリ等の害虫に直接噴霧したり、害虫の通り道や家屋への進入路となりうる窓や壁等の隙間、害虫の生息地等に予め噴霧したり噴射することにより施用することができる。またダニ類に対しては、直接噴霧したり、畳やカーペットなどそれらが棲息する場所の表面に噴霧したり、あるいは針状パイプノズルを装着し、畳やカーペットなどそれらが生息する場所の内部等に噴霧する等により施用することができる。その施用量は施用面１m2あたり本化合物に換算して、通常５〜５００mgである。エアゾール剤が全量噴射型エアゾール剤の場合、その施用量は密閉空間１m3あたり本化合物量に換算して、通常５〜１００mgである。
【００１３】
【実施例】
以下、本発明を実施例にてより詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００１４】
製剤例１
本化合物０．５ｇとＮ−メチル−２−ピロリドン２．５ｇとを混合し、エアゾール容器に充填し、ついで飽和炭化水素系溶剤（商品名：エクソールＧ、エクソン化学株式会社）７．０ｇを充填した。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、４０．０ｇのジメチルエーテルを充填し、全量噴射型アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤１を得た。
【００１５】
比較製剤例１
本化合物０．５ｇと飽和炭化水素系溶剤（アイソパーＧ）９．５ｇをエアゾール容器に充填した。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、４０ｇのジメチルエーテルを充填し、全量噴射型アクチュエーターを装着することにより比較エアゾール剤１を得た。
【００１６】
試験例１
５．８ｍ3（１．８ｍ×１．８ｍ×１．８ｍ）の箱内の床上で対角線の両端に相当する二隅に、チャバネゴキブリ雄雌５頭ずつ入れたプラスチックカップを設置した後、室内中央部にエアゾール剤１を設置し、全量噴射を行い、箱を密閉した。１２０分後に該チャバネゴキブリの状態を観察した（試験は２反復で行った）ところ、全てのゴキブリがノックダウンしていた。
同様にして比較エアゾール剤１を用いて同様の観察を行ったところ、比較エアゾール剤１を用いた場合には、噴射１２０分後に供試ゴキブリのうちの３０％はノックダウンしていなかった。
【００１７】
試験例２
チャバネゴキブリ雄雌５頭に代えてピレスロイド抵抗性チャバネゴキブリ雄雌５頭を用いた以外は試験例１と同様に試験を行った。
エアゾール剤１を用いた場合には、噴射１２０分後のゴキブリの状態観察において、全てのゴキブリがノックダウンしていた。
一方、比較エアゾール剤１を用いた場合には、噴射１２０分後に供試ゴキブリのうちの３５％はノックダウンしていなかった。
【００１８】
製剤例２
本化合物０．５ｇとＮ−メチル−２−ピロリドン５．０ｇとを混合、溶解し、エアゾール容器に充填し、ついで飽和炭化水素系溶剤（商品名：ネオチオゾール、中央化成株式会社）５４．５ｇを充填した。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、４０ｇのジメチルエーテルを充填し、アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤２を得た。
【００１９】
製剤例３
Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び飽和炭化水素系溶剤の量をそれぞれ２０．０ｇ、３９．５ｇとした以外は製剤例２と同様にしてエアゾール剤３を得た。
【００２０】
試験例３
チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄５，雌５）を放った円柱型コンテナー（直径１２．５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面に１６メッシュの金網を張り、壁面に逃亡防止用バターを塗布したもの）に、直径２０cm、高さ６０cmのガラス製円筒を被せ、該ガラス製円筒の上方からエアゾール剤１または２を０．４ｇ噴射した。噴射直後に該ガラス製円筒に上蓋を被せ、３０秒後にコンテナーをチャンバーから取り出し、１５分後にプラスチック製カップに供試虫を移して水と餌を与え、３日後の死虫率を観察した。試験は各４反復行った。結果はエアゾール剤１を用いた場合も、エアゾール剤２を用いた場合も、死虫率は共に１００％であった。
【００２１】
製剤例４
本化合物０．５重量部とＮ−メチル−２−ピロリドン５．０重量部とを混合し、エアゾール容器に充填し、ついで飽和炭化水素系溶剤（商品名：アイソパーＧ）を４４．５重量部を充填した。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、５０重量部のジメチルエーテルを充填し、アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤４を得た。
【００２２】
製剤例５
Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び飽和炭化水素系溶剤の量をそれぞれ２．０重量部、４７．５重量部とした以外は製剤例４と同様の操作にてエアゾール剤５を得た。
【００２３】
試験例４
直径７．０cmのシャーレの縁に粘着物質を塗布（ダニの逃亡防止用）し、シャーレ上にコヒョウヒダニ約４０頭を放った。４６ｃｍ×４６ｃｍ×高さ７０ｃｍの金属製チャンバーの底部に設置した金網上に紙を敷き、その上に該シャーレを設置した。本発明エアゾール剤４および５を底部に向けてまんべんなく４秒間チャンバー上部から噴霧した。３０秒後にシャーレをチャンバーから取り出し、２４時間後のダニの致死率を調べた。試験は２反復行い、その結果、いずれもダニの致死率は１００％であった。
【００２４】
製剤例６
本化合物とＮ−メチル−２−ピロリドンとを重量比１：６４で混合後、エタノールで希釈し、本化合物及びＮ−メチル−２−ピロリドン濃度がそれぞれ０．４５％（重量／容量）、２９．０６％（重量／容積）の液剤１を得た。
【００２５】
試験例５
液剤１を本化合物が８０ｍｇ／ｍ2となるように、直径３．８cmの円形画用紙に滴下した。該画用紙の縁に粘着物質を塗布（ダニの逃亡防止用）し、コナヒョウヒダニ約３０頭を放った。２５℃下に放置し２４時間後のダニの致死率を調べた。その結果、コナヒョウヒダニの致死率は１００％であった。
【００２６】
製剤例７
本化合物０．５重量部、メトキサジアゾン１．２５重量部、ｄ−フェノトリン０．５重量部及びＮ−メチル−２−ピロリドン５重量部を混合、溶解し、エアゾール容器に充填し、飽和炭化水素系溶剤（アイソパーＧ）３２．７５重量部を加え全体で４０重量部とする。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、６０重量部のジメチルエーテルを充填し、全量噴射型用アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤６を得る。
【００２７】
製剤例８
本化合物０．７重量部、ｄ−フェノトリン０．５重量部及びＮ−メチル−２−ピロリドン５．０重量部を混合、溶解し、エアゾール容器に充填し、さらに飽和炭化水素系溶剤（商品名：ＮパラフィンＮ−１１、中央化成株式会社）２３．８重量部を加え全体で３０重量部とする。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル３５重量部と液化石油ガス３５重量部とを充填し、全量噴射型用アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤７を得る。
【００２８】
製剤例９
本化合物１重量部、ｄ−フェノトリン２重量部及びＮ−メチル−２−ピロリドン２重量部およびエタノール１５部を混合、溶解し、エアゾール容器に充填する。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、２０部のジメチルエーテルおよび６０部の液化石油ガスとを充填し、全量噴射型用アクチュエーターを装着することによりエアゾール剤８を得る。
【００２９】
製剤例１０
本化合物２重量部、メトキサジアゾン１重量部、ｄ−フェノトリン５重量部及びピペロニルブトキサイト６重量部にＮ−メチル−２−ピロリドン１６部、炭酸プロピレン７０重量部を加え全体を１００重量部とし、これらを混合し液剤２を得る。
【００３０】
製剤例１１
本化合物０．５重量部、メトキサジアゾン０．２５重量部、ｄ，ｄ−Ｔ−シフェノトリン０．２５重量部、およびＮ−メチル−２−ピロリドン５重量部を混合、溶解し、エアゾール容器に充填し、飽和炭化水素系溶剤（商品名：アイソパーＬ、エクソン化学株式会社）２４重量部を加え全体を３０重量部とし、エアゾールバルブをクリンプした後、ジメチルエーテル７０重量部を充填し、全量噴射エアゾール用アクチュエーターを装着することによってエアゾール剤９を得る。
【００３１】
製剤例１２
本化合物０．２５重量部、メトキサジアゾン１．０重量部、ｄ−フェノトリン０．５重量部、ＭＧＫ２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）１．５重量部、およびＮ−メチル−２−ピロリドン１０重量部を混合、溶解し、エアゾール容器に充填後、飽和炭化水素系溶剤（商品名：ノルパ−１２、エクソン化学株式会社）１６．７５重量部を加えて全体を３０重量部とし、エアゾールバルブをクリンプした後、ジメチルエーテル７０重量部を充填し、全量噴射エアゾール用アクチュエーターを装着することによってエアゾール剤１０を得る。
【００３２】
製剤例１３
化合物１．５重量部、ｄ−フェノトリン３．０重量部、サリチル酸フェニル７．５重量部にＮ−メチル−２−ピロリドンを加え全体を１００重量部とし、これらを混合し液剤３を得る。
【００３３】
製剤例１４
化合物０．２５重量部、メトキサジアゾン０．５重量部、ペルメトリン０．５重量部およびＮ−メチル−２−ピロリドン４重量部を加熱しながら混合、溶解し、エアゾール容器に充填後、さらに飽和炭化水素系溶剤（商品名：アイソパーＥ、エクソン化学株式会社）を加えて３０重量部とし、エアゾール缶にエアゾールバルブをクリンプした後、ジメチルエーテル７０重量部を充填し、全量噴射エアゾール用アクチュエーターを装着することによってのエアゾール剤１１を得る。
【００３４】
【発明の効果】
本発明によれば、特にノックダウン性に優れ、害虫、ダニに対し優れた防除効果を発揮し得る殺虫、殺ダニ組成物を提供できる。