(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式：
【化１】
0004644366.tif 000016
［式中、
Ｙは窒素原子又は基＝ＣＲ3−であり、
Ｒ1は水素原子、基アルキル（炭素数１〜３）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（３〜８員）、フェニル、アミノ基で置換されているフェニルであるか、
あるいはまた、Ｙが基＝ＣＲ3−の時、Ｒ1はアシルオキシメチルであることもできるか、
あるいはまた、Ｙが窒素原子の時、Ｒ1は基−ＸＲ0［ここでＸは酸素もしくは硫黄原子又はＮＨ基であり、Ｒ0は基アルキル（炭素数１〜４）である］又は基−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”［ここでＲ’及びＲ”は同一もしくは異なり、水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であることができるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄もしくは場合によりアルキル基で置換されていることができる窒素から選ばれる別の複素原子を含有していることがでる、３−〜８−員複素環を形成することができ、ｎは２〜４の整数である］であることもでき、
Ｒ2は水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であり、
Ｒ3は水素原子又はアルキルオキシカルボニル基であり、
Ｒａはメチル又はエチル基であり、
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは下記の定義を有し：
・Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄは水素原子又はメチルアミノもしくはジメチルアミノ基であるか、
・Ｒｂは水素原子であり、Ｒｄは基−ＮＨＣＨ3又は−Ｎ（ＣＨ3）2であり、Ｒｃは塩素原子である］
のＢ群ストレプトグラミン類の誘導体又はその塩が存在すればその塩。
【請求項２】
２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEであることを特徴とする請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン類の誘導体。
【請求項３】
２”−シクロプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEであることを特徴とする請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン類の誘導体。
【請求項４】
ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEであることを特徴とする請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン類の誘導体。
【請求項５】
２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEであることを特徴とする請求項１に従うＢ群ストレプトグラミン類の誘導体。
【請求項６】
４ε−クロロ−２”−（エチル）−ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEであることを特徴とする請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン類の誘導体。
【請求項７】
一般式：
【化２】
0004644366.tif 000017
［式中、Ｒ1は請求項１に記載の通りに定義され、Ｒは容易に加水分解可能なエステルの残基もしくはアルキル基を示す］
のエナミノエステルを一般式：
【化３】
0004644366.tif 000018
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは請求項１に記載の通りに定義され、Ｒ2は請求項１に記載の通りに定義され且つＲ4は水素原子であるか、あるいはＲ2は水素原子を示し且つＲ4は水素原子又はジアルキルアミノ基である］
の対応する５δ−メチレンプリスチナマイシン誘導体と反応させ、続いて適宜、得られるエステルを酸に転換し、次いで場合によりその脱カルボキシル化を行うか、あるいは請求項１に記載の所望の誘導体に従って酸をカルバモイル基に転換し、ならびに／あるいは、続いて適宜、Ｒ1がヒドロキシメチルである請求項１に記載の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体、次いで適宜、カルボキシルである誘導体、次いで適宜アルキルオキシカルボニル又は−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合により続いてＲｄがジメチルアミノ基である請求項１に記載の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、その後次いで塩が存在する場合は場合により塩への転換を行うことを特徴とする、Ｙが基＝ＣＲ3−である請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体の製造方法。
【請求項８】
一般式：
【化４】
0004644366.tif 000019
［式中、Ｒ3は水素原子であり、Ｒ5はケトンＲ1−ＣＯ−の残基であり、ここでＲ1は基−ＮＲ’Ｒ”を示すことを除いて請求項１に記載の通りに定義されるか、あるいは場合により保護ヒドロキシル基もしくはニトロフェニル基を示すことができるか、あるいはまたＲ5はＲ1がアミノ基であるストレプトグラミン誘導体を得るためにシアノ基を示し、Ｘ-はアニオンである］
のピリジニウム塩を、Ｒ4が水素原子であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲ2が請求項１に記載の通りに定義される請求項７で定義した一般式（ＩＩＩ）の対応する５δ−メチレンプリスチナマイシン誘導体と反応させ、場合により続いてヒドロキシル基を遊離させるか又は適宜ニトロフェニル基を還元してＲ1がアミノフェニル基である誘導体を得るか、あるいは場合により続いて一般式ＨＮＲ’Ｒ”のアミンをＲ1がハロメチルである請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体と反応させてＲ1が基−ＣＨ2ＮＲ’Ｒ”である対応する誘導体を得るか、あるいは適宜続いてＲ1がヒドロキシメチルである請求項１に記載の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体、次いで適宜カルボキシルである誘導体、次いで適宜アルキルオキシカルボニルもしくは−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがジメチルアミノ基である請求項１に記載の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、その後次いで塩が存在する場合は場合により塩への転換を行うことを特徴とする、Ｙが基＝ＣＲ3−であり、Ｒ3が水素原子である請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体の製造方法。
【請求項９】
一般式：
【化５】
0004644366.tif 000020
［式中、Ｒ1はＸがスルホニルもしくはスルフィニルである基ＸＲ0あるいはアミノ以外の基ＮＲ’Ｒ”を示すことを除いて請求項１に記載の通りに定義される］
のアミジン塩又はイソウレアもしくはイソチオウレアの誘導体を、Ｒ4がジアルキルアミノである請求項７で定義した一般式（ＩＩＩ）のストレプトグラミン誘導体と反応させ、次いでＲ1が基ＸＲ0であり、ここでＸがスルホニルもしくはスルフィニルである請求項１に従うストレプトグラミン誘導体を得るために、Ｘが硫黄原子である対応する誘導体を酸化し、次いでＲ1が基ＮＲ’Ｒ”である請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体を得るために、得られるスルホニル誘導体を対応するアミンＨＮＲ’Ｒ”の作用により置換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがメチルアミノである誘導体を得るために、Ｒｄがジメチルアミノ基である請求項１に記載の誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化を行い、次いで塩が存在する場合は場合により塩に転換する
ことを特徴とする、Ｙが窒素原子である請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体の製造方法。
【請求項１０】
一般式：
【化６】
0004644366.tif 000021
［式中、Ｒ1は水素原子、基アルキル（炭素数１〜３）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、芳香族ヘテロシクリル、フェニル、アミノ基で置換されているフェニルであり、Ｒ3は請求項１に記載の通りに定義される］
のホルミルエナミンを一般式：
【化７】
0004644366.tif 000022
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは請求項１に記載の通りに定義される］
のストレプトグラミン誘導体と反応させ、続いて適宜Ｒ3がアミド又はエステルである誘導体をＲ3がカルボキシルである誘導体に転換し、ならびに／あるいは適宜Ｒ1がアルキルチオメチルである誘導体をＲ1がアルキルスルフィニルメチル又はアルキルスルホニルメチルである誘導体に酸化するか、あるいは適宜Ｒ1がヒドロキシメチル基である誘導体をＲ1がハロメチルである誘導体に転換し、次いで適宜Ｒ1がハロメチルである誘導体をＲ1が−ＣＨ2ＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換するか、あるいは適宜Ｒ1がヒドロキシメチルである請求項１に記載の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体に、次いで適宜カルボキシル、アルキルオキシカルボニル及び／又は−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがジメチルアミノ基である請求項１に記載の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、続いて塩が存在する場合は場合により次いで塩に転換することを特徴とする、Ｙが基＝ＣＲ3−であり、Ｒ1が水素原子、基アルキル（炭素数１〜３）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、芳香族ヘテロシクリル、フェニル、アミノ基で置換されているフェニルである請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体の製造方法。
【請求項１１】
Ｒｄがジメチルアミノ基である請求項１に記載の誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化を行い、次いで得られるストレプトグラミン誘導体を場合により塩に転換することを特徴とする、Ｒｄがメチルアミノである請求項１に記載のストレプトグラミン誘導体の製造方法。
【請求項１２】
適宜、塩の形態の、及び／又は１種もしくはそれより多い適合性且つ製薬学的に許容され得る希釈剤もしくは添加剤との組合わせの形態における、請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン誘導体を純粋な状態で又は少なくとも１種のＡ群ストレプトグラミン誘導体との組合わせの形態で含んでなる製薬学的組成物。
【請求項１３】
Ａ群ストレプトグラミン誘導体がプリスチナマイシンＩＩA、プリスチナマイシンＩＩB、プリスチナマイシンＩＩC、プリスチナマイシンＩＩD、プリスチナマイシンＩＩE、プリスチナマイシンＩＩF、プリスチナマイシンＩＩGから、又は既知の半合成誘導体から、又は一般式：
【化１０】
0004644366.tif 000023
［式中、Ｒ1は基−ＮＲ’Ｒ”であり、ここでＲ’は水素原子又はメチル基であり、Ｒ”は水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリル、プロパルギル、ベンジル又は−ＯＲ”’であり、Ｒ”’基は水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリル、プロパルギルもしくはベンジル基又は−ＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3及びＲ4はメチル基を示すことができるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の４−もしくは５−員複素環を形成することができ、それはさらに窒素、酸素もしくは硫黄から選ばれる別の複素原子を含有することができ、Ｒ2は水素原子又はメチルもしくはエチル基であり、結合 - - - は単結合又は二重結合を示す］
の誘導体ならびにそれらの塩から選ばれることを特徴とする請求項１２に記載の製薬学的組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載のＢ群ストレプトグラミン誘導体と請求項１３で特定した少なくとも１種のＡ群ストレプトグラミン誘導体との組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は一般式：
【０００２】
【化１１】
0004644366.tif 000002
【０００３】
［式中、
Ｙは窒素原子又は基＝ＣＲ3−であり、
Ｒ1は水素原子、基アルキル（炭素数１〜８）、アルケニル（炭素数２〜８）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（３〜８員）、フェニル、置換されているフェニル［１つもしくはそれより多いハロゲン原子又はヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基で］あるいは基ＮＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基（炭素数１〜３）であることができるか、又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、硫黄もしくは窒素から選ばれる別の複素原子を含有していることができ、場合により置換されていることができる［基アルキル、アルケニル（炭素数２〜８）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（４〜６員）、ベンジル、フェニルもしくはＲ1の定義に関して上記で定義した通りに置換されているフェニルで］３−〜８−員複素環を形成することができるか、
あるいはまた、Ｙが基＝ＣＲ3−の時、Ｒ1はハロメチル、ヒドロキシメチル、アルキルオキシメチル、アルキル部分が場合によりＮＲ’Ｒ”で置換されていることができるアルキルチオメチル、アルキルスルフィニルメチル、アルキルスルホニルメチル、アシルオキシメチル、ベンゾイルオキシメチル、シクロプロピルアミノメチル又は−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”（ｎは１〜４の整数であり、Ｒ’及びＲ”は上記の通りに定義される）であることもでき、あるいはまた、Ｒ3が水素原子の場合、Ｒ1はホルミル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル又はＲ’及びＲ”が上記の通りに定義される−ＣＯＮＲ’Ｒ”であることもでき、
あるいはまた、Ｙが窒素原子の時、Ｒ1は基−ＸＲ0であることもでき、ここでＸは酸素もしくは硫黄原子、スルフィニルもしくはスルホニル基又はＮＨ基であり、Ｒ0は基アルキル（炭素数１〜８）、シクロアルキル（炭素数３〜６）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（３〜８員）、ヘテロシクリル部分が炭素原子によりメチル基に結合しているヘテロシクリルメチル（３〜８員）、フェニル、置換されているフェニル［１つもしくはそれより多いハロゲン原子又はヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基で］又はＲ’及びＲ”が上記の通りに定義され且つｎが２〜４の整数である基−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”であるか、あるいはまた、ＸがＮＨを示す場合、Ｒ0は水素原子を示すこともでき、
Ｒ2は水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であり、
Ｒ3は水素原子又はアルキル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニルもしくは構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有し、ここでＲ’及びＲ”は上記の通りに定義されるカルバモイル基であり、
Ｒａはメチル又はエチル基であり、
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは下記の定義を有し：
１）Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄは水素原子又はメチルアミノもしくはジメチルアミノ基であるか、
２）Ｒｂは水素原子であり、Ｒｃは水素、塩素もしくは臭素原子であるか、又はアルケニル基（炭素数３〜５）を示し、Ｒｄは基−ＮＭｅ−Ｒ”’であり、ここでＲ”’は基アルキル、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜４）又はアルケニル（炭素数２〜８）を示し、それは場合によりフェニル、シクロアルキル（炭素数３〜６）メチル、ベンジル、置換されているベンジル［１つもしくはそれより多いハロゲン原子又はヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基で］、ヘテクロシクリル部分が飽和もしくは不飽和であり、５〜６個のメンバー及び硫黄、酸素もしくは場合により置換されていることができる［基アルキル、アルケニル（炭素数２〜８）、シクロアルキル（炭素数３〜６）、飽和もしくは不飽和のヘテクロシクリル（４〜６員）、フェニル、Ｒ1の定義に関して上記で定義した通りに置換されているフェニルもしくはベンジルで］窒素から選ばれる１もしくは２個の複素原子を含有するヘテロシクリルメチル又はヘテロシクリルエチルで置換されていることができるか、あるいはまた、Ｒ”’は基シアノメチル又は−ＣＨ2ＣＯＲｅを示し、ここでＲｅは−ＯＲ’ｅであってＲ’ｅは水素、アルキル（炭素数１〜６）、アルケニル（炭素数２〜６）、ベンジル又はヘテロシクリル部分が５〜６個のメンバー及び硫黄、酸素もしくは窒素から選ばれる１もしくは２個の複素原子を含有するヘテロシクリルメチルであるか、あるいはＲｅはアルキルアミノ、アルキルメチルアミノ、ヘテロシクリル部分が飽和されており、５〜６個のメンバー及び硫黄、酸素もしくは場合によりアルキル、ベンジルもしくはアルキルオキシカルボニル基で置換されていることができる窒素から選ばれる１もしくは２個の複素原子を含有するヘテロシクリルアミノもしくはヘテロシクリルメチルアミノ基であるか、
３）Ｒｂは水素原子であり、Ｒｄは基−ＮＨＣＨ3又は−Ｎ（ＣＨ3）2であり、Ｒｃは塩素もしくは臭素原子であるか、又はアルケニル基（炭素数３〜５）を示す［Ｒｄが−Ｎ（ＣＨ3）2の場合］か、
４）Ｒｂ及びＲｄは水素原子であり、Ｒｃはハロゲン原子であるか、あるいはアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アルキルオキシ、トリフルオロメトキシ、チオアルキル、アルキル（炭素数１〜６）又はトリハロメチル基であるか、５）Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄはハロゲン原子又はエチルアミノ、ジエチルアミノもしくはメチルエチルアミノ、アルキルオキシもしくはトリフルオロメトキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル（炭素数１〜６）、フェニル又はトリハロメチル基であるか、
６）Ｒｂは水素原子であり、Ｒｃはハロゲン原子又はアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アルキルオキシもしくはトリフルオロメトキシ、チオアルキル又はアルキル（炭素数１〜３）基であり、Ｒｄはハロゲン原子又はアミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アルキルオキシもしくはトリフルオロメトキシ、チオアルキル、アルキル（炭素数１〜６）又はトリハロメチル基であるか、
７）Ｒｃは水素原子であり、Ｒｂ及びＲｄはメチル基を示す］
のＢ群ストレプトグラミン誘導体ならびにその塩に関し、それは単独で、又はＡ群ストレプトグラミン誘導体と組み合わされて特に有利な抗バクテリア活性を示す。
【０００４】
上記の一般式（Ｉ）において、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選ばれることができ；アルキル又はアシル基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、特にことわらない限り炭素数は１〜４である。下記で言及するであろうアルキル基に関しても同じことが言える。アルケニル基も直鎖もしくは分枝鎖の形態にあることができる。
【０００５】
さらに、例えばＲ’及びＲ”がそれらが結合している窒素原子と一緒になって複素環を形成する場合、後者は１もしくは２個の複素原子を含有し、例えばピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジニル、メチルピペラジニル、イミダゾリジニル、メチルイミダゾリジニルから選ばれることができる。例えばＲ1又はＲ0がヘテロシクリルを示す場合、−ＮＲ’Ｒ”及び／又はＲ”’がヘテロシクリルで置換されている場合、あるいはＲ”’がヘテロシクリルメチルを示す場合、ヘテロシクリル基は１もしくは２個の複素原子を含有し、例えば場合により置換されていることができるピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チエニル、フリル、イミダゾリルから、又は−ＮＲ’Ｒ”に関して選択して上記で挙げた複素環から選ばれることができる。
【０００６】
既知のストレプトグラミンの中で、ストレプトマイセス・プリスチナエスピラリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｐｒｉｓｔｉｎａｅｓｐｉｒａｌｉｓ）により生産される天然由来の抗バクテリア剤であるプリスチナマイシン（ＲＰ  ７２９３）が１９５５年に最初に単離された。ＰｙｏｓｔａｃｉｎｅRの名前で販売されているプリスチナマイシンは主にプリスチナマイシンＩＩAと組み合わされたプリスチナマイシンＩAから成る。
【０００７】
ストレプトグラミンの種類の他の抗バクテリア剤：バージニアマイシンはストレプトマイセス・バージニアエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉａｅ）、ＡＴＣＣ  １３１６１［Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，５，６３２（１９５５）］から生産された。バージニアマイシン（ＳｔａｐｈｙｌｏｍｙｃｉｎR）は主に因子Ｍ1と組み合わされた因子Ｓから成る。
【０００８】
構造：
【０００９】
【化１２】
0004644366.tif 000003
【００１０】
［式中、
Ｒａは構造−ＣＨ2Ｒ’ａを有する基であり、ここでＲ’ａは置換されていることができるヘテロシクリルチオ型の基であるか、あるいはまた、構造＝ＣＨＲ’ａを有する基を示し、ここでＲ’ａは置換されていることができるアルキルアミノ、アルキルオキシもしくはアルキルチオ基又は置換されていることができるヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシもしくはヘテロシクリルチオ型の基であり、Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄは水素原子又はジメチルアミノ基であるか、あるいはまた、
Ｒａは水素原子であり、Ｒｂは水素又はメチルであり、Ｒｃ及びＲｄは水素又は種々の置換基である］
により示されるストレプトグラミンの半合成誘導体が特許もしくは特許出願ＥＰ  １３３０９７、ＥＰ  ２４８７０３、ＥＰ  ７７０１３２及びＥＰ  ７７２６３０に記載されている。Ａ群ストレプトグラミンの半合成成分と組み合わされ、それらは相乗的作用を現し、注入経路のみによるか、又は経口的経路のみによる抗バクテリア剤として用いられ得る。
【００１１】
一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体は、経口的及び非経口的経路の両方によるその有力な活性の故に特に有利であり、それは特に重症の感染の処置の場合に、注入経路に続いて患者への投与がより容易な経口的経路による外来処置（ａｍｂｕｌａｔｏｒｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）を行うことによるホスピタルセッティング（ｈｏｓｐｉｔａｌ  ｓｅｔｔｉｎｇ）において無視し得ない利点を該誘導体に与える。かくして医師（ｐｒａｃｔｉｔｉｏｎｅｒ）は病院の処置の終了と処置の全体的終了の間で患者の薬剤を変えることをもう強いられない。
【００１２】
本発明に従えば、一般式：
【００１３】
【化１３】
0004644366.tif 000004
【００１４】
［式中、Ｒ1は上記の通りに定義され、Ｒは容易に加水分解可能なエステルの残基もしくはアルキル基を示す］
のエナミノエステルを一般式：
【００１５】
【化１４】
0004644366.tif 000005
【００１６】
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは上記の通りに定義され且つＲ2は上記の通りに定義され、Ｒ4は水素原子であるか、あるいはＲ2は水素原子を示し且つＲ4は水素原子又はジアルキルアミノ基である］
の対応する５δ−メチレンプリスチナマイシン誘導体に作用させ、続いて適宜、得られるエステルを酸に転換し、次いで場合によりその脱カルボキシル化を行うか、あるいは所望の一般式（Ｉ）の誘導体に従って酸をカルバモイル基に転換し、ならびに／あるいは、続いて適宜、Ｒ1がヒドロキシメチルである一般式（Ｉ）の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体、次いで適宜、カルボキシルである誘導体、次いで適宜アルキルオキシカルボニル又は−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合により続いてＲｄがジメチルアミノ基である一般式（Ｉ）の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、その後次いで塩が存在する場合は場合により塩への転換を行う
ことにより、Ｙが基＝ＣＲ3−であり、Ｒ3がアルキル基以外であるストレプトグラミン誘導体を製造することができる。
【００１７】
容易に加水分解可能なエステルの残基は、制限の意味を含まずに例としてベンジル、メチル、トリメチルシリルエチル、エチル、アリル又はｔ−ブチルエステルの残基を意味すると理解される。
【００１８】
反応は一般に例えばアルコール（特にメタノール、エタノール）のような有機溶媒中で、４０℃と反応混合物の還流温度の間の温度で行われる。
【００１９】
Ｒ3がカルボキシル、構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有するカルバモイル又は水素原子である誘導体を得るための酸、アミドへの転換又は脱カルボキシル化は、分子の残りの部分に悪影響を与えない既知の方法に従って、さらに特定的には実施例において下記で言及する方法に従って行われる。
【００２０】
特に、Ｒ3がカルボキシル基である一般式（Ｉ）のプリスチナマイシン誘導体を得ることが望まれている場合、有利にはベンジルエステルを製造する。エステルの加水分解は分子の残りに悪影響を与えない既知の方法に従って、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａ．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ（１９８１）又はＭｃ  Ｏｍｉｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ（１９７３）により挙げられている方法に従って行われる。例えば炭素上の水酸化パラジウムの存在下に、アルコール性媒体（例えばメタノール、エタノール）中で、０〜６０℃の温度において１，４−シクロヘキサジエンを用いる処理によりベンジルエステルの残基を加水分解することができる。
【００２１】
Ｒ3が−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”である一般式（Ｉ）の誘導体を製造することが望まれてる場合、得られるＲ3がカルボキシルである一般式（Ｉ）の生成物を、分子の残りの部分に悪影響を与えない酸をアミドに転換するための通常の方法に従って処理する。特に、対応するアミンを縮合剤（例えばカルボジイミド）の存在下に、０〜６０℃の温度において、塩素化溶媒（例えばクロロホルム、ジクロロメタン）、アミド（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）のような有機溶媒中で酸と反応させる。
【００２２】
Ｒ3が水素原子である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を得ることが望まれている場合、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って、Ｒ3がカルボキシルである生成物を脱カルボキシル化する。特に該方法をＢａｒｔｏｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４４（１７），５４７９−８６（１９８８）により記載されている方法に従って、Ｎ−ヒドロキシピリジン−２−チオンエステルの生成及び次いで例えばｔｅｒｔ−ブチルチオールの存在下における加水分解により行うことができる。
【００２３】
Ｒｄがジメチルアミノである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化は、特許出願ＥＰ  ８２１６９７に記載されている方法に従って、酢酸性媒体（ａｃｅｔｉｃ  ｍｅｄｉｕｍ）中で過ヨウ素酸塩を用いて処理し、続いて水性酸媒体（ａｑｕｅｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｍｅｄｉｕｍ）中で処理するか、又はその場でホルムアルデヒドを消費できる試薬を用いて処理することにより行うことができる。
【００２４】
基Ｒ1＝ヒドロキシメチルからホルミル基への転換は、Ｊ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３８（７），５３７−８（１９９４）との類似により、酸化セレンの作用により行うことができる。
【００２５】
基Ｒ1＝ホルミルからカルボキシル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３２（１０），１９３３−４０に記載されているように、酸化錫を用いることができる。
【００２６】
基Ｒ1＝カルボキシルからアルキルオキシカルボニル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＴｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｐａｒｔ  Ｉ，ｐａｇｅ  ４１１，Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９７９）に記載されている通りに。
【００２７】
基Ｒ1＝カルボキシルから、構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有するカルバモイル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特に、ペプチドの化学の通常の方法に従って、縮合剤の存在下で対応するアミンを酸と反応させる：Ｍ．Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ−Ｔｏｋｙｏ（１９８４）。
【００２８】
本発明に従えば、一般式：
【００２９】
【化１５】
0004644366.tif 000006
【００３０】
［式中、Ｒ3は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ5はケトンＲ1−ＣＯ−の残基であり、ここでＲ1は基−ＮＲ’Ｒ”を示すことを除いて上記の通りに定義されるか、あるいは場合により保護ヒドロキシル基もしくはニトロフェニル基を示すことができるか、あるいはまたＲ5はＲ1がアミノ基であるストレプトグラミン誘導体を得るためにシアノ基を示し、Ｘ-はアニオンである］
のピリジニウム塩を、Ｒ4が水素原子であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲ2が上記の通りに定義される一般式（ＩＩＩ）の対応する５δ−メチレンプリスチナマイシン誘導体に作用させ、場合により続いてヒドロキシル基を遊離させるか、又は適宜ニトロフェニル基を還元してＲ1がアミノフェニル基である誘導体を得るか、あるいは場合により続いて一般式ＨＮＲ’Ｒ”のアミンをＲ1がハロメチルである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体に作用させてＲ1が基−ＣＨ2ＮＲ’Ｒ”である対応する誘導体を得るか、あるいは適宜続いてＲ1がヒドロキシメチルである一般式（Ｉ）の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体、次いで適宜カルボキシルである誘導体、次いで適宜アルキルオキシカルボニルもしくは−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがジメチルアミノ基である一般式（Ｉ）の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、その後次いで塩が存在する場合は場合により塩への転換を行う
ことにより、Ｙが基＝ＣＲ3−であり、Ｒ3が水素原子又はアルキル基である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を製造することができる。
【００３１】
制限の意味はないが、アニオンＸ-は有利にはハライドアニオン（例えばブロミド、クロリド又はヨーダイド）を示す。
【００３２】
反応は一般にアンモニウム塩（例えば酢酸アンモニウム）の存在下に、アルコール（例えばメタノール、エタノール）、ニトリル（例えばアセトニトリル）、エステル（例えば酢酸エチル）又はケトン（例えばアセトン）のような溶媒中で、４０℃と反応混合物の還流温度の間の温度で行われる。
【００３３】
基Ｒ1がヒドロキシル置換基を含有する場合、分子の残りの部分に悪影響を与えない方法に従ってこの基をあらかじめ保護するのが好ましい。ヒドロキシル基の保護及び脱保護は通常の方法に従って行われる。例えば、アセチル基を用いて、又は他のヒドロキシル−保護基を用いて保護を行うことができ、その導入及び除去は、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａ．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ（１９８１）又はＭｃ  Ｏｍｉｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ（１９７３）により言及されている。
【００３４】
Ｒ1がアミノフェニルである生成物を得ることが望まれている場合、対応するニトロフェニル誘導体を製造し、次いで得られる誘導体のニトロ基の還元を行うのが好ましい。特に、鉄の存在下における酸媒体（塩酸）中での還元により該方法を行うことができる。
【００３５】
Ｒ1が基−ＣＨ2ＮＲ’Ｒ”である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を得ることが望まれている場合、アミンＨＮＲ’Ｒ”をＲ1がハロメチルである一般式（Ｉ）の対応するストレプトグラミン誘導体と、第３級アミン（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）又は過剰のアミンの存在下で、エーテル（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン）、アルコール（例えばメタノール）、塩素化溶媒（例えばクロロホルム、ジクロロメタン）、ニトリル（例えばアセトニトリル）又はジメチルスルホキシドのような有機溶媒中で、４０℃と反応混合物の還流温度の間の温度において方法を行うことによって反応させる。
【００３６】
Ｒｄがジメチルアミノである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化は、特許出願ＥＰ  ８２１６９７に記載されている方法に従って行うことができる。基Ｒ1＝ヒドロキシメチルからホルミル基への転換は、Ｊ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３８（７），５３７−８（１９９４）との類似により、酸化セレンの作用によって行うことができる。
【００３７】
基Ｒ1＝ホルミルからカルボキシル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３２（１０），１９３３−４０に記載されているように、酸化錫を用いることができる。
【００３８】
基Ｒ1＝カルボキシルからアルキルオキシカルボニル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＴｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｐａｒｔ  Ｉ，ｐａｇｅ  ４１１，Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９７９）に記載されている通りに。
【００３９】
基Ｒ1＝カルボキシルから、構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有するカルバモイル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特に、ペプチドの化学の通常の方法に従って、縮合剤の存在下で対応するアミンを酸と反応させる：Ｍ．Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ−Ｔｏｋｙｏ（１９８４）。
【００４０】
本発明に従えば、一般式：
【００４１】
【化１６】
0004644366.tif 000007
【００４２】
［式中、Ｒ1はＸがスルホニルもしくはスルフィニルである基ＸＲ0あるいはアミノ以外の基ＮＲ’Ｒ”を示すことを除いて一般式（Ｉ）の場合に通りに定義される］
のアミジンの塩又はイソウレアもしくはイソチオウレアの誘導体を、Ｒ4がジアルキルアミノである一般式（ＩＩＩ）のストレプトグラミン誘導体に作用させ、次いでＲ1が基ＸＲ0であり、ここでＸがスルホニルもしくはスルフィニルである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を得るために、Ｘが硫黄原子である対応する誘導体を酸化し、次いでＲ1が基ＮＲ’Ｒ”である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を得るために、得られるスルホニル誘導体を対応するアミンＨＮＲ’Ｒ”の作用により置換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがメチルアミノである誘導体を得るために、Ｒｄがジメチルアミノ基である一般式（Ｉ）の誘導体の脱メチル化を行い、次いで塩が存在する場合は場合により塩に転換することにより、Ｙが窒素原子である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を製造することができる。
【００４３】
一般式（Ｖ）の誘導体の反応は、一般に、アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）又はニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶媒中で、塩基、例えば特に第３級アミン（例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン）又はアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウムもしくはカリウム）の存在下に、５０〜１００℃の温度で行われる。反応は一般式（Ｖ）の誘導体の塩酸塩、硫酸塩又は硫酸水素塩を用いて有利に行われる。
【００４４】
スルフィニルもしくはスルホニル誘導体への酸化は、酸媒体（例えば０．１〜２Ｎ、好ましくは０．５〜１Ｎの硫酸）中で、−６０〜６０℃の温度において、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｉ−プロパノール）のような溶媒中で、それぞれ１もしくは２当量のＯｘｏｎｅoを用いて処理することにより行われる。製造される生成物に依存して、場合により酸化操作に続いて分子の残りの部分に悪影響を与えない既知の特別な方法によりＮ−オキシドを還元する処理を行うことが必要であり得る。特に酢酸中で鉄の存在下において加熱するか、又は重亜硫酸ナトリウムを用いる処理により該方法を行うことができる。
【００４５】
続くアミンで置換する操作は、過剰におけるか、又は例えばアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウムもしくはカリウム）のような塩基の存在下における式ＨＮＲ’Ｒ”の対応するアミンの作用により、２０〜１００℃の温度で、アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）又はニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶媒中で方法を行うことによって成され得る。
【００４６】
Ｒｄがジメチルアミノである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化は、特許出願ＥＰ  ８２１６９７に記載されている方法に従って行うことができる。
【００４７】
基Ｒ1＝ヒドロキシメチルからホルミル基への転換は、Ｊ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３８（７），５３７−８（１９９４）との類似により、酸化セレンの作用によって行うことができる。
【００４８】
基Ｒ1＝ホルミルからカルボキシル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３２（１０），１９３３−４０に記載されているように、酸化錫を用いることができる。
【００４９】
基Ｒ1＝カルボキシルからアルキルオキシカルボニル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＴｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｐａｒｔ  Ｉ，ｐａｇｅ  ４１１，Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９７９）に記載されている通りに。
【００５０】
基Ｒ1＝カルボキシルから、構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有するカルバモイル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特に、ペプチドの化学の通常の方法に従って、縮合剤の存在下で対応するアミンを酸と反応させる：Ｍ．Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ−Ｔｏｋｙｏ（１９８４）。
【００５１】
本発明に従えば、一般式：
【００５２】
【化１７】
0004644366.tif 000008
【００５３】
［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、芳香族ヘテロシクリル、フェニル、置換されたフェニル、ヒドロキシメチル、アルキルオキシメチル、アルキルチオメチル又は−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”基であり、Ｒ3はカルボキシルを示すことを除いて上記の通りに定義される］
のホルミルエナミンを一般式：
【００５４】
【化１８】
0004644366.tif 000009
【００５５】
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは上記の通りに定義される］
のストレプトグラミン誘導体に作用させ、続いて適宜Ｒ3がアミド又はエステルである誘導体をＲ3がカルボキシルである誘導体に転換し、ならびに／あるいは適宜Ｒ1がアルキルチオメチルである誘導体をＲ1がアルキルスルフィニルメチル又はアルキルスルホニルメチルである誘導体に酸化するか、あるいは適宜Ｒ1がヒドロキシメチル基である誘導体をＲ1がハロメチルである誘導体に転換し、次いで適宜Ｒ1がハロメチルである誘導体をＲ1が−ＣＨ2ＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換するか、あるいは適宜Ｒ1がヒドロキシメチルである一般式（Ｉ）の誘導体をＲ1が基ホルミルである誘導体に、次いで適宜カルボキシル、アルキルオキシカルボニル及び／又は−ＣＯＮＲ’Ｒ”である誘導体に転換し、ならびに／あるいは場合によりＲｄがジメチルアミノ基である一般式（Ｉ）の誘導体をＲｄがメチルアミノである誘導体にモノ−Ｎ−脱メチル化し、続いて塩が存在する場合は場合により次いで塩に転換する
ことにより、Ｙが基＝ＣＲ3−であり、Ｒ1が水素原子、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、芳香族ヘテロシクリル、フェニル、置換されたフェニル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、アルキルオキシメチル、アルキルチオメチル、アルキルスルフィニルメチル、アルキルスルホニルメチル又は−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”基であるか、あるいはまた、Ｒ3が水素原子の時、Ｒ1がホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル又は上記で定義した−ＣＯＮＲ’Ｒ”であり、Ｒ2が水素である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体も製造することができる。
【００５６】
反応は、アルコール（例えばメタノール、エタノール）のような有機溶媒中で、２０℃と反応混合物の還流温度の間の温度において、例えば酢酸アンモニウムのようなアンモニア供与物質の存在下で行われる。
【００５７】
アルキルスルフィニルメチル又はアルキルスルホニルメチル基へのアルキルチオメチル基の酸化は上記の条件下でＯｘｏｎｅRを用いる処理により行われる。
【００５８】
Ｒ1がヒドロキシメチルである誘導体からのＲ1がハロメチルである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体の製造は通常の方法に従って行われる。特に例えば塩化チオニルのようなハロゲン化剤の作用により。
【００５９】
Ｒ1がハロメチルである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体へのアミンＨＮＲ’Ｒ”の反応は上記の通りに行われる。
【００６０】
基Ｒ1＝ヒドロキシメチルからホルミル基への転換は、Ｊ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３８（７），５３７−８（１９９４）との類似により、酸化セレンの作用によって行うことができる。
【００６１】
基Ｒ1＝ホルミルからカルボキシル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３２（１０），１９３３−４０に記載されているように、酸化錫を用いることができる。
【００６２】
基Ｒ1＝カルボキシルからアルキルオキシカルボニル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特にＴｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｐａｒｔ  Ｉ，ｐａｇｅ  ４１１，Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９７９）に記載されている通りに。
【００６３】
基Ｒ1＝カルボキシルから、構造−ＣＯ−ＮＲ’Ｒ”を有するカルバモイル基への転換は、分子の残りの部分に悪影響を与えない通常の方法に従って行われる。特に、ペプチドの化学の通常の方法に従って、縮合剤の存在下で対応するアミンを酸と反応させる：Ｍ．Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ−Ｔｏｋｙｏ（１９８４）。基Ｒ1＝ホルミルからカルバモイル基への直接の転換を実施例に記載する通りにして行うことができる。
【００６４】
Ｒｄがジメチルアミノである一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体のモノ−Ｎ−脱メチル化は、特許出願ＥＰ  ８２１６９７に記載されている方法に従って行うことができる。
【００６５】
一般式（ＩＩ）のエナミノエステルは商業的に入手可能であるか、又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ３８（３），４４３−６（１９９７）及びＦＲ  ２２１６２７０に記載されている方法に従って、もしくはそれとの類似により製造することができる。
【００６６】
Ｒａがメチル基であるか、又はＲａがエチル基であるが、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが同時に：「Ｒｂ及びＲｃが水素を示し、Ｒｄが水素又はジメチルアミノを示す」という定義を有していない一般式（ＩＩＩ）の５δ−メチレンプリスチナマイシン誘導体は、プリスチナマイシンＩC、バージニアマインＳ４、ベルナマイシンＢδ、プリスチナマイシンＩBあるいはＲａが上記の通りに定義され、置換基Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはＲａがエチルである場合に同時にＲｂ＝Ｒｃ＝水素を示し、Ｒｄ＝水素もしくはジメチルアミノを示すことを除いて一般式（Ｉ）の場合の１）における通りに定義されるか、又は一般式（Ｉ）の場合の２）〜７）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）のそれらの誘導体もしくは類似体から、ヨーロッパ出願ＥＰ  １３３０９７又はＥＰ  １３３０９８に記載されている方法との類似によるか、あるいは下記の実施例に記載する方法との類似による方法を行うことにより製造することができる。
【００６７】
一般式（ＩＶ）のピリジニウム塩は、Ｆ．Ｋｒｏｅｈｎｋｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９７６）１−２４により記載されている方法に従って、又はそれとの類似により、あるいは下記の実施例に記載する方法に従って、又はそれとの類似により製造される。
【００６８】
式（Ｖ）のアミジンは商業的に入手可能であるか、あるいはＳ．Ｐａｔａｉ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｔｅｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｃｈａｐ．７，ｐ．２８３（１９７５）により記載されている方法に従って、又はそれとの類似により製造される。
【００６９】
一般式（ＶＩ）のホルミルエナミンはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  ｔｒａｎｓ  Ｉ，９，２１０３（１９８４）における方法との類似により製造することができる。
【００７０】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）の場合の１）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）の生成物は天然のＢ群ストレプトグラミンである。
【００７１】
天然のＢ群ストレプトグラミンの成分の生産及び分離は、Ｊ．Ｐｒｅｕｄ’ｈｏｍｍｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，ｖｏｌ．２，５８５（１９６８）により記載されている方法に従って、又はそれとの類似により、あるいはＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，５，６３２（１９５５）に従って発酵及び発酵ブロスからの成分の単離により行われる。
【００７２】
Ｂ群ストレプトグラミンの成分はＳｔｒｅｐｔｏｇｒａｍｉｎｅ  ａｌｓ  Ｍｏｄｅｌｓｙｓｔｅｍｅ  ｆｕｅｒ  ｄｅｎ  Ｋａｔｉｏｎｅｎｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｄｕｒｃｈ  Ｍｅｍｂｒａｎｅｎ，Ｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ  ｚｕｒ  Ｅｒｌａｎｇｕｎｇ  ｄｅｓ  Ｄｏｋｔｏｒｇｒａｄｅｓ  ｄｅｒ  Ｍａｔｈｅｍａｔｉｓｃｈ−Ｎａｔｕｒｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｌｉｃｈｅｎ  Ｆａｃｕｌｔａｅｔ  ｄｅｒ  Ｇｅｏｒｇ−Ａｕｇｕｓｔ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔａｅｔ  ｚｕ  Ｇｏｅｔｔｉｎｇｅｎ，Ｇｏｅｔｔｉｎｇｅｎ  １９７９、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ＩＩＩ，５２１（１９７５）及びＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｖｉｒｇｉｎｉａｍｙｃｉｎ  ｆａｍｉｌｙ，Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｗｈｉｃｈ  ｃｏｎｔａｉｎ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ，Ｃ．Ｃｏｃｉｔｏ，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，１４５−９８（１９７９）にも記載されている。
【００７３】
別の場合、天然のＢ群の成分の生産を特許出願ＦＲ  ２，６８９，５１８に記載されているように、特殊な発酵により行うことができる。
【００７４】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）の場合の３）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体は、ヨーロッパ出願ＥＰ  ７７２６３０に記載されている通りに製造される。
【００７５】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）の場合の４）〜７）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体は、ヨーロッパ出願ＥＰ  ７７０１３２に記載されている通りに製造される。
【００７６】
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが一般式（Ｉ）の場合の５）における通りに定義され、Ｒｄがアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルである一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体は、Ｒｄがアルキルチオである対応する生成物の酸化により製造され得る。
【００７７】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）の場合の２）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体は、プリスチナマイシンＩB（Ｒａ＝エチル）から、又はベルナマイシンＢδ（Ｒａ＝メチル）から、又はＲａ、Ｒｂ及びＲｃが３）における通りに定義され、Ｒｄが−ＮＨＣＨ3である一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体から、一般式：
Ｒ”’−Ｘ                          （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｘ”’は一般式（Ｉ）の場合の２）における通りに定義され、Ｘはヨウ素、臭素もしくは塩素原子である］
のハロゲン化誘導体を作用させ、続いて適宜、プリスチナマイシンＩBもしくはベルナマイシンＢδを用いて出発した後にＲｃが塩素もしくは臭素原子である誘導体を得ることが望まれている場合には、得られる生成物を塩素化もしくは臭素化することにより製造され得る。
【００７８】
反応は、一般に、アミド（例えばジメチルホルムアミド）、塩素化溶媒（例えばクロロホルム、ジクロロメタン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール）／塩素化溶媒混合物、ニトリル（例えばアセトニトリル）、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドンのような有機溶媒中で、２０〜１００℃の温度において、場合によりヨウ化ナトリウム又はアルカリ金属重炭酸塩（ナトリウムもしくはカリウム）の存在下で行われる。好ましくは窒素下で該方法を行う。基Ｒ”’がアミノ基を含有する場合、反応の前にこの基を保護するのが好ましいことが理解される。保護及び脱保護は上記で挙げた引用文献中に示されている方法に従って行われる。
【００７９】
適宜、ハロゲン化はＮ−ハロスクシンイミドを用いて、塩素化溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム）又はニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶媒中で、２０〜８０℃の温度で有利に行われる。
【００８０】
別の変法に従うと、Ｒａ及びＲｂが一般式（Ｉ）の場合の通りに定義され、Ｒｃが水素原子であり、Ｒｄがシアノメチル  メチル  アミノ又はアルキルオキシカルボニルメチル  メチル  アミノ基である一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体も、プリスチナマイシンＩA（Ｒａ＝エチル）から、又はプリスチナマイシンＩC（Ｒａ＝メチル）から、Ｒ”’がシアノメチル又はアルキルオキシカルボニルメチルを示す一般式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化誘導体の作用により製造することができる。
【００８１】
反応は一般にアミド（例えばジメチルホルムアミド）のような有機溶媒中で、７０〜１００℃の温度において行われる。好ましくは窒素下で該方法を行う。
【００８２】
Ｒａがメチル基であり、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）における通りに定義されるか、又はＲａがエチル基であり、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）における２）〜７）の場合の通りに定義される一般式（ＩＩＩ）のストレプトグラミン誘導体ならびにＲｂ及びＲｃが水素である時にＲ”’がエチルを示すことを除いてＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが一般式（Ｉ）の場合の２）における通りに定義される一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体は新規な生成物である。
【００８３】
これらの新規な中間生成物のすべては一般式：
【００８４】
【化１９】
0004644366.tif 000010
【００８５】
［式中、Ｒａはメチル基であり且つＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは一般式（Ｉ）における通りに定義されるか、あるいはＲａはエチル基であり且つＲｂ、Ｒｃ及びＲｄは一般式（Ｉ）における２）〜７）の場合の通りに定義され、Ｒ5は構造
【００８６】
【化２０】
0004644366.tif 000011
【００８７】
を有する二置換メチレニル基を示し、ここでＲ2及びＲ4は上記の通りに定義されるか、あるいはまた、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、Ｒｂ及びＲｃが水素である場合にＲ”’がエチルを示すことを除いて一般式（Ｉ）の場合の２）における通りに定義され、Ｒ5は水素である］
により示され得る。
【００８８】
一般式（ＩＸ）の生成物も本発明の範囲内であることが理解される。
【００８９】
一般式（Ｉ）又は（ＩＸ）のストレプトグラミン誘導体を適宜、結晶化又はクロマトグラフィーのような物理的方法により精製することができる。
【００９０】
一般式（Ｉ）のスレトプトグラミン誘導体のいくつかを既知の方法により酸との付加塩の状態に転換することができる。これらの塩も、それが存在する場合は、本発明の範囲内に含まれることが理解される。
【００９１】
製薬学的に許容され得る酸との付加塩の例として、無機酸と形成される塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩）又は有機酸と形成される塩（コハク酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、フェニルスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ナフチルスルホン酸塩もしくはショウノウスルホン酸塩又はこれらの化合物の置換誘導体との塩）を挙げることができる。
【００９２】
カルボキシル置換基を有する誘導体をそれ自体既知の方法に従って金属塩又は窒素性塩基との付加塩に転換することができる。これらの塩は、アルコール、エーテルもしくは水のような適した溶媒中における本発明に従う生成物への金属塩基（例えばアルカリ金属もしくはアルカリ−土類金属塩基）、アンモニア又はアミンの作用により、あるいは有機酸の塩との交換反応により得られ得る。生成する塩は場合による溶液の濃縮の後に沈殿し、それは濾過、デカンテーション又は凍結−乾燥により分離される。製薬学的に許容され得る塩の例としてアルカリ金属（ナトリウム、カリウム、リチウム）もしくはアルカリ−土類金属（マグネシウム、カルシウム）との塩、アンモニウム塩、窒素性塩基（エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルアミン、プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、ジフェニレンジアミン、ベンズヒドリルアミン、キニン、コリン、アルギニン、リシン、ロイシン、ジベンジルアミン）の塩を挙げることができる。
【００９３】
本発明に従うストレプトグラミン誘導体は、抗バクテリア性及びＡ群ストレプトグラミン誘導体の抗バクテリア活性との特性相乗性（ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｓｙｎｅｒｇｉｚｉｎｇ）を有する。それらは単独における、又はＡ群ストレプトグラミンの成分との組合わせにおけるその活性の故に、そして特に経口的及び非経口的経路の両方によるその活性の故に特に有利であり、後者の理由は薬剤の性質を改変しない外来リレー処置（ａｍｂｕｌａｔｏｒｙ  ｒｅｌａｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）への道を開く。
【００９４】
本発明に従うストレプトグラミン誘導体がＡ群ストレブトグラミン誘導体の成分と組み合わされる場合、それを特定的には、経口的に投与可能な形態を得ることが望まれているか、もしくは非経口的に投与可能な形態を得ることが望まれているかに依存して、天然成分：プリスチナマイシンＩＩA、プリスチナマイシンＩＩB、プリスチナマイシンＩＩC、プリスチナマイシンＩＩD、プリスチナマイシンＩＩE、プリスチナマイシンＩＩF、プリスチナマイシンＩＩGから、あるいは特許もしくは特許出願ＵＳ  ４，５９０，００４及びＥＰ  １９１６６２に記載されている半合成誘導体から、あるいはまた、一般式：
【００９５】
【化２１】
0004644366.tif 000012
【００９６】
［式中、Ｒ1は基−ＮＲ’Ｒ”であり、ここでＲ’は水素原子又はメチル基であり、Ｒ”は水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリル、プロパルギル、ベンジル又は−ＯＲ”’であり、Ｒ”’基は水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリル、プロパルギルもしくはベンジル基又は−ＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3及びＲ4はメチル基を示すことができるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和４−もしくは５−員複素環を形成することができ、それはさらに窒素、酸素もしくは硫黄から選ばれる別の複素原子を含有することができ、Ｒ2は水素原子又はメチルもしくはエチル基であり、結合 - - - は単結合又は二重結合を示す］
の半合成誘導体ならびにそれらの塩から選ぶことができる。
【００９７】
本発明に従う誘導体とＡ群ストレプトグラミンの組合わせも本発明の範囲内に含まれることが理解される。
【００９８】
試験官内では、プリスチナマイシンＩＩBと組み合わされると、本発明に従う一般式（Ｉ）の生成物は０．２５〜１６ｍｇ／ｌの濃度においてスタフィロクッコス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）  ２０９Ｐに活性であることが証明された。生体内では、スタフィロコックス・アウレウス  ＩＰ  ８２０３によるマウスの実験的感染に、一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体は、プリスチナマイシンＩＩBと組み合わされると経口的に１５〜１５０ｍｇ／ｋｇの用量で、そしてダルフォプリスチン（ＣＤ50）と組み合わされると［３０／７０の組合わせ］皮下的に５〜１５０ｍｇ／ｋｇの用量で活性であることが証明された。
【００９９】
最後に、本発明に従う生成物はマウスにおけるスタフィロコックス・アウレウス敗血症モデルで観察される低い毒性の故に特に有利である。すべての生成物はＡ群成分との３０／７０の組合わせにおいて、その数例を除いて無毒性であることが証明され、数例の場合には５時間の間隔における２回の投与において、経口的もしくは皮下的な３００ｍｇ／ｋｇの最大投与用量で低い死亡率が観察された。
【０１００】
一般式（ＩＸ）により定義される中間生成物のいくつか、特に一般式（ＶＩＩ）のストレプトグラミン誘導体の下部群も抗バクテリア性を示す。生体内で、スタフィロコックス・アウレウス  ＩＰ  ８２０３によるマウスの実験的感染に、それらはプリスチナマイシンＩＩBと組み合わされると（３０／７０の組合わせ）２５〜１５０ｍｇ／ｋｇの用量において経口的に活性であることが証明された。
【０１０１】
特に興味深いのは、
Ｙが窒素原子又は基＝ＣＲ3−であり、
Ｒ1が水素原子、基アルキル（炭素数１〜８）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（３〜８員）、フェニル、置換されているフェニル［１つもしくはそれより多いアミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基で］あるいは基ＮＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基（炭素数１〜３）であることができるか、又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、硫黄もしくは場合によりアルキル基で置換されていることができる窒素から選ばれる別の複素原子を含有していることができる３−〜８−員複素環を形成することができるか、
あるいはまた、Ｙが基＝ＣＲ3−の時、Ｒ1がハロメチル、ヒドロキシメチル、アルキル部分が場合によりＮＲ’Ｒ”で置換されていることができるアルキルチオメチル、アルキルスルフィニルメチル、アルキルスルホニルメチル、アルキルオキシメチル、シクロプロピルアミノメチル又は−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”（ｎは１〜４の整数であり、Ｒ’及びＲ”は上記の通りに定義される）であることもでき、あるいはまた、Ｒ3が水素原子の場合、Ｒ1はホルミル又はＲ’及びＲ”が上記の通りに定義される−ＣＯＮＲ’Ｒ”であることもでき、
あるいはまた、Ｙが窒素原子の時、Ｒ1が基−ＸＲ0であることもでき、ここでＸは酸素もしくは硫黄原子、スルフィニルもしくはスルホニル基又はＮＨ基であり、Ｒ0は基アルキル（炭素数１〜８）、ヘテロシクリル部分が炭素原子によりメチル基に結合しているヘテロシクリルメチル（３〜８員）又はＲ’及びＲ”が上記の通りに定義され、ｎが２〜４の整数である基−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”であり、
Ｒ2が水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であり、
Ｒ3が水素原子又はカルボキシルもしくはアルキルオキシカルボニル基であり、Ｒａがメチル又はエチル基であり、
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが下記の定義を有し：
・Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄは水素原子又はメチルアミノもしくはジメチルアミノ基であるか、
・Ｒｂは水素原子であり、Ｒｄは基−ＮＨＣＨ3又は−Ｎ（ＣＨ3）2であり、Ｒｃは塩素もしくは臭素原子である
一般式（Ｉ）の生成物である。
【０１０２】
これらの生成物の中で、さらに特別に好ましいのは、
Ｙが窒素原子又は基＝ＣＲ3−であり、
Ｒ1が水素原子、基アルキル（炭素数１〜３）、シクロアルキル（炭素数３〜８）、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル（３〜８員）、フェニル、アミノ基で置換されているフェニルであるか、
あるいはまた、Ｙが基＝ＣＲ3−の時、Ｒ1がアシルオキシメチルであることもできるか、
あるいはまた、Ｙが窒素原子の時、Ｒ1が基−ＸＲ0であることもでき、ここでＸは酸素もしくは硫黄原子又はＮＨ基であり、Ｒ0は基アルキル（炭素数１〜４）又は基−（ＣＨ2）nＮＲ’Ｒ”であり、ここでＲ’及びＲ”は同一もしくは異なり、水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であることができるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄もしくは場合によりアルキル基で置換されていることができる窒素から選ばれる別の複素原子を含有していることができる３−〜８−員複素環を形成することができ、ｎは２〜４の整数であり、
Ｒ2が水素原子又はアルキル基（炭素数１〜３）であり、
Ｒ3が水素原子又はアルキルオキシカルボニル基であり、
Ｒａがメチル又はエチル基であり、
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが下記の定義を有し：
・Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり、Ｒｄは水素原子又はメチルアミノもしくはジメチルアミノ基であるか、
・Ｒｂは水素原子であり、Ｒｄは基−ＮＨＣＨ3又は−Ｎ（ＣＨ3）2であり、Ｒｃは塩素原子である
一般式（Ｉ）の生成物である。
【０１０３】
そして最も特別に以下の生成物があげられる：
・２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE；
・２”−シクロプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE；
・ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE；
・２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE；
・４ε−クロロ−２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE。
【０１０４】
一般式（α）のストレプトグラミン誘導体は、一般式：
【０１０５】
【化２２】
0004644366.tif 000013
【０１０６】
［式中、Ｒ2は一般式（α）の場合の通りに定義される］
の天然のプリスチナマイシンの成分から、一般式：
Ｈ2Ｎ−Ｒ”            （γ）
［式中、Ｒ”は一般式（α）の場合の通りに定義される］
のアミンを作用させ、続いて得られる中間エナミン（もしくはオキシム）の還元のための試薬を作用させ、次いでＲ’がメチル基である一般式（α）のストレプトグラミン誘導体を得ることが望まれている場合は、続いてホルムアルデヒド又はその場でホルムアルデヒドを生成する誘導体の作用による第２の還元的アミノ化及び中間エナミンの還元を行うことにより製造される。
【０１０７】
アミンの作用はアルコール（例えばメタノール、エタノール）、塩素化溶媒（例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム）、ニトリル（例えばアセトニトリル）、ピリジンのような有機溶媒中で、０〜３０℃の温度において、場合により例えば硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムもしくはモレキュラーシーブのような脱水剤の存在下で行われる。好ましくは不活性雰囲気下（例えばアルゴン）で該方法を行う。アミン塩を反応させることもできる。
【０１０８】
結合 - - - が二重結合を示す誘導体の製造のためには、好ましくは反応をニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶媒中で、有機酸（例えば酢酸）のような酸の存在下において行い；この場合は脱水剤の添加は必要ではない。
【０１０９】
Ｒ”が基−ＯＲ”’である一般式（α）のストレプトグラミン誘導体を製造する場合、一般式：
【０１１０】
【化２３】
0004644366.tif 000014
【０１１１】
［式中、Ｒ2及びＲ”’は一般式（α）の場合の通りに定義される］
の中間オキシムを単離し、次いでこの生成物をＲ’が水素原子である一般式（α）の誘導体に還元し、場合によりそれを続く還元的アミノ化操作において用いることができる。
【０１１２】
還元は有機酸（例えば酢酸）の存在下に、アミノ化反応に関して上記で挙げたような有機溶媒中で還元剤、例えばアルカリ金属水素化ホウ素化物（例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウムもしくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム）を作用させることにより行われる。適宜、二置換アミンを得ることを目的とする続く還元的アミノ化操作を類似の条件下で行う。
【０１１３】
制限の意味を含まずに示す以下の実施例は、本発明を例示するものである。
【０１１４】
下記の文中で、実施例Ａ〜ＡＦは中間生成物、特に一般式（ＩＸ）の生成物の製造を例示する。実施例１〜３３は本発明に従う一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を例示する。
【０１１５】
下記の実施例において、ＮＭＲスペクトルはジューテロクロロホルム中で測定し、用いる命名法はＪ．Ｏ．Ａｎｔｅｕｎｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５８，２５９（１９７５）のものであり、特に：
【０１１６】
【化２４】
0004644366.tif 000015
【０１１７】
である。
【０１１８】
カラムクロマトグラフィーは、特にことわらない限り、大気圧において０．０６３〜０．０２ｍｍのシリカを用いて行われる。いくつかの特殊な場合には、０．０４〜０．０６３ｍｍのシリカを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより、又はＣ8もしくはＣ18グラフトシリカ上の高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製を行う。
【０１１９】
【実施例】
一般式（Ｉ）の誘導体の製造
実施例１
２ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA及び０．２６ｇ（２．３ミリモル）の３−アミノクロトン酸メチルを２０ｃｍ3のメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を６時間還流させ、次いで追加の０．１ｇの３−アミノクロトン酸メチルを加え、還流を１時間保持する。反応混合物を４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固し、２．４ｇの黄色の固体を得、それを３０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン−メタノール  体積により９５／５］により精製し、固体を得、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物から凝固させ（ｃｏｎｃｒｅｔｅｄ）、濾過し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥する。かくして０．９６ｇの３”−メトキシカルボニル−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９５℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１２０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０（ｄｄ，Ｊ＝１６．５及び５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７７（ｓ，３Ｈ；ＡｒＣＨ3）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９４（ｍｔ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｍｔ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ：ＣＯＯＣＨ3）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝７及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ブロードｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４５（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８９（ｓ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．９５（ブロードｓ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２
２０．８ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、３．９４ｇの３，３−ジアミノアクリル酸エチル塩酸塩及び３．３ｃｍ3のトリエチルアミンを２００ｃｍ3のエタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を３時間還流させる。冷却後、生成する沈殿を濾過し、１００ｃｍ3の水中に取り上げ、重炭酸ナトリウムの溶液を用いてｐＨを８に調整し、次いで生成物を１００ｃｍ3の酢酸エチルを用いて２回抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固し、２２ｇの黄色固体を得、それを５００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７．５／２．５］により精製し、固体を得、それを２０ｃｍ3のジクロロメタン中に溶解し、次いで６０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルの添加により沈殿させる。濾過し、４０℃で減圧下（９０Ｐａ）において乾燥した後、１．３５ｇの３”−エトキシカルボニル−２”−アミノピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９０℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１２１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３０（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；１．５３（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６１及び１．７０（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．００（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７５〜２．９５（ｍｔ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．２５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．３０（ｍｔ，２Ｈ：エチルのＣＯＯＣＨ2）；４．５５（ｄｄ，Ｊ＝８及び５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７７（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２８（２ｄ，それぞれＪ＝６Ｈｚ及びＪ＝１７Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８３（ｄｑ，Ｊ＝７及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．００〜６．５０（ブロード未分解複合体，２Ｈ：ＡｒＮＨ2）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４０（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．７８（ｓ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．８９（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６１（未分解複合体，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１２２】
３，３−ジアミノアクリル酸エチル塩酸塩は、Ｈ．Ｍｅｙｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１８９５−１９０８（１９７７）に従って製造することができる。
実施例３
実施例１における通りの方法を行うが、５０ｃｍ3のメタノール、３ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA及び０．６５ｇの３−アミノクロトン酸ベンジルを用いて出発し、還流下で３６時間加熱することにより、反応混合物の室温への冷却及び５０ｃｍ3の蒸留水の添加の後に沈殿が得られ、それを焼結ガラス上で濾過し、次いで５０ｃｍ3の蒸留水及び２５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルを用いて連続的に洗浄する。得られる固体を２５ｃｍ3のメタノール中に熱時に溶解し、冷却後に生成する結晶を濾過し、１０ｃｍ3のメタノールで洗浄し、４０℃（９０Ｐａ）において乾燥し、１．２ｇの３”−ベンジルオキシカルボニル−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２５０℃で融解する淡−黄色固体の形態で得る。
【０１２３】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０（ｄｄ，Ｊ＝１７及び５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５８（ｍｔ：１Ｈ，３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６７及び１．７５（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７８（ｓ，３Ｈ；ＡｒＣＨ3）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｍｔ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ，Ｊ＝８及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１５（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３７（ｓ，２Ｈ：ＣＯＯＣＨ2Ａｒ）；５．４０（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．５０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−１’Ｈ4−１’Ｈ5及びベンジルオキシカルボニルの芳香族Ｈに対応する１２Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．９５（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１２４】
１．９５ｇの３”−ベンジルオキシカルボニル−２”−メチル−ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び次いで炭素上の２０％水酸化パラジウムの１．６ｇ及び２ｃｍ3の１，４−シクロヘキサジエンを窒素流下に、５０ｃｍ3のメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を６０℃において３０分間加熱し、次いで室温に冷却する。触媒をＷｈａｔｍａｎ濾紙上で濾過し、濾液を４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮し、５ｃｍ3の最終的体積を得る。次いで１００ｃｍ3のジイソプロピルエーテルを加え、生成する沈殿を濾過し、２５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．９５ｇの３”−カルボキシ−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２３４℃で融解するクリーム色の固体の形態で得る。
【０１２５】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．３９（ｍｔ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．６０（ｍｔ：１Ｈ，３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．７１及び１．８０（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．６７（ｓ，３Ｈ；ＡｒＣＨ3）；２．７８（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９２（ｍｔ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０５（非常にブロードなｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４８（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．５７（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．０１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｍｔ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９４（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｍｔ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（未分解複合体，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４３（ｄ，ＨｚＪ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１３（ブロードｄ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；７．２０〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する７Ｈ）；７．７９（ブロードｓ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．９２（ブロードｓ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６１（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１２６】
３−アミノクロトン酸ベンジルはＪ．Ｄａｘｏｌｌ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３８０２−３８０８（１９５３）により記載されている通りに製造することができる。
実施例４
実施例１における通りの方法を行うことにより、しかし１５０ｃｍ3のメタノール、２０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩB及び０．２６ｇの３−アミノクロトン酸メチルを用いて出発し、６時間の還流後に２０ｇの黄色の生成物が得られ、その生成物をそれぞれ１ｋｇ及び２００ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９８／２］により精製し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後に１３．４ｇの３”−メトキシカルボニル−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが２０８℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１２７】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．８０（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；１．５７（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６７（ｓ，３Ｈ；ＡｒＣＨ3）；２．７６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ：ＣＯＯＣＨ3）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．１８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５２（ブロードｄ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４２（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８８（ｓ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．９２（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６２（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例５
３．４ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、１ｇの３，３−ジメチル−２−オキソ−１−ブチルピリジニウムブロミド及び次いで３ｇの酢酸アンモニウムを１００ｃｍ3のメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を３時間還流させ、次いで４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固する。次いで１００ｃｍ3の蒸留水を加え、次いで混合物を１００ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出する。有機相をデカンテーションし、合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固して３．６ｇのオレンジ色の固体を得、それを４０ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５）により精製して生成物を得、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物中に取り上げる。濾過し、４０℃で減圧下（９０Ｐａ）において乾燥した後、０．６４ｇの２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９６℃で融解するクリーム色の固体の形態で得られる。
【０１２８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．３２（ｓ，９Ｈ：ＡｒＣ（ＣＨ3）3）；１．６０（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６６及び１．７５（２ｍｔｓ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．９８（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０２（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１４及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．４０（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１８（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３５〜５．５０（ｍｔ，３Ｈ：４α位におけるＣＨ−５ε位におけるＣＨ2の他のＨ及び５α位におけるＣＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する８Ｈ）；７．８７（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．７０（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１２９】
３，３−ジメチル−２−オキソ−１−ブチルピリジニウムブロミドはＦ．Ｋｒｏｅｎｃｋｅ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，６９，９２１−９２３（１９３６）により記載されている通りに製造することができる。
実施例６
４０４ｇの５δ−メチレンプラスチナマイシンＩA、７８．８ｇの１−アセトニルピリジニウムクロリド及び次いで３５４ｇの酢酸アンモニウムを２リットルのアセトンを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を１時間還流させ、次いで４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固する。次いで１０リットルの蒸留水を加え、次いで混合物を５００ｃｍ3のジクロロメタン及び次いで３リットルの酢酸エチルを用いて抽出する。有機相をデカンテーションし、合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固して２０５ｇのオレンジ色の固体を得、それを１ｋｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９８／２）により精製して６４．７ｇの生成物を得、それを６０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に取り上げ、次いで１００ｃｍ3のメタノールから２回再結晶する。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEである２３．３ｇの生成物が２５３℃において融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１３０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．６９（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．４８（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２４（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（それぞれｄ及びブロードｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ及びＪ＝５．５Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：５ｅ位におけるＣＨ2の他のＨ及び５α位におけるＣＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．４１（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９２（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１３１】
１−アセトニルピリジニウムクロリドはＨ．Ｄｒｅｓｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．，２３２，１８３（１８９４）に従って製造することができる。
実施例７
実施例６における通りの方法を行うが、１リットルのアセトン中の５０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、１３．７ｇの１−（２−オキソブチル）−ピリジニウムブロミド、４４ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で１時間加熱し、次いで２．６ｇの１−（２−オキソブチル）ピリジニウムブロミドを加え、さらに１時間還流させることにより、２００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３）により精製した後に１９．５ｇの生成物が得られ、その生成物を以下の方法における結晶化により精製することができる。８ｇのこの固体を３０ｃｍ3のメタノール及び１ｃｍ3の蒸留水の混合物中に熱時に溶解する。冷却後、得られる結晶を集めて３．９ｇの固体を得、それを類似の条件下で再結晶する。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、１．７ｇの２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEが２６３℃で融解する白色の固体の形態で得られる。
【０１３２】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；１．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５３（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．７６（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．００（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ：エチルのＡｒＣＨ2）；２．８２（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．２５（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１８（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５７（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７５（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８４（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２１（ｄｄ，Ｊ＝９及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．３９（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８５（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．３３（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８５（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６２（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１３３】
１−（２−オキソブチル）ピリジニウムブロミドは、Ｒ．Ｐ．Ｓｏｎｉ，Ｊ．Ｐ．Ｓａｘｅｎａ，Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５８，８８５−８８７（１９８１）により記載されている１−（２−オキソブチル）ピリジニウムヨーダイドとの類似により製造することができる。
【０１３４】
１５ｇの１−ブロモ−２−ブタノン及び４０ｃｍ3のピリジンを１５０ｃｍ3のエタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入し、混合物を還流下で２時間加熱する。４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、残留物を１００ｃｍ3のジエチルエーテル中に取り上げる。濾過し、７０ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄した後、沈殿を乾燥して１８１℃で融解する２２ｇの黄色固体を得る。
【０１３５】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ，（ＣＤ3）2ＳＯ  ｄ６，ｐｐｍにおけるδ）：１．０６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；２．７０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ：エチルのＣＯＣＨ2）；５．８３（ｓ，２Ｈ：ＮＣＨ2ＣＯ）；８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８及び５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのβ位における芳香族Ｈ）；８．６９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ；ピリジンのγ位における芳香族Ｈ）；８．９１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのα位における芳香族Ｈ）。
実施例８
実施例５における通りの方法を行うが、５００ｃｍ3のメタノール中の９．８ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、２．７ｇの１−シクロプロピルカルボニル−メチルピリジニウムブロミド、８．６ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で４０分間加熱することにより、１５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３）により精製した後に１．１ｇの生成物が得られ、その生成物を１１ｃｍ3の煮沸メタノールから再結晶することができる。冷却後、得られる結晶を濾過し、次いで５ｃｍ3のメタノールで濯いで０．４７ｇの２”−シクロプロピルピリド−［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１９８℃で融解する白色の結晶の形態で得る。
【０１３６】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．８０〜１．００（ｍｔ，４Ｈ：シクロプロピルの２つのＣＨ2）；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．８０（ｍｔ，：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．５７（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６８（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．９６（ｍｔ，１Ｈ：シクロプロピルのＡｒＣＨ2）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１０〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３６（ブロードｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７５〜６．９０（ｍｔ，３Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ及びＮに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４０（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９１（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６２（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１３７】
１−シクロプロピルカルボニルメチルピリジニウムブロミドは以下の方法で製造することができる：
２．４ｇの１−ブロモメチルシクロプロピルケトン及び５．８ｃｍ3のピリジンを４０ｃｍ3のエタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで混合物を還流下で２時間加熱する。４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、残留物を３０ｃｍ3のジエチルエーテル中に２回取り上げる。濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した後、沈殿を減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、３．４ｇの１−シクロプロピルカルボニルメチルピリジニウムブロミドを１６０℃で融解するクリーム色の固体の形態で得る。
【０１３８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，（ＣＤ3）2ＳＯ  ｄ６，ｐｐｍにおけるδ）：１．０８及び１．１６（２ｍｔｓ，それぞれ２Ｈ：シクロプロパンの２つのＣＨ2）；２．３４（ｍｔ，１Ｈ：シクロプロパンのＣＯＣＨ）；６．０６（ｓ，２Ｈ：ＮＣＨ2ＣＯ）；８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８及び５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのβ位における芳香族Ｈ）；８．７０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのγ位における芳香族Ｈ）；８．９６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのα位における芳香族Ｈ）。
【０１３９】
ブロモメチルシクロプロピルケトンはＶ．Ｋ．Ｊｉｎａｒａｊ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２，８４１−４５（１９８３）に従って製造することができる。
実施例９
実施例５における通りの方法を行うが、３００ｃｍ3のメタノール中の１０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、２．２ｇの１−シアノメチルピリジニウムブロミド、８．５ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３時間加熱することにより、７０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９０／１０）により精製した後に生成物が得られ、その生成物を溶離剤の性質を変えて（ジクロロメタン／メタノール  ９５／５及び次いでジクロロメタン／メタノール  ９７／３及び次いでジクロロメタン／メタノール  ９５／５）同じ方法により３回再精製し、０．１６ｇの２”−アミノピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２２２℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０１４０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４５〜１．８０（ｍｔ，３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び２β位におけるＣＨ2に対応する４Ｈ）；２．０１（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８０〜３．００（ｍｔ，２Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．８９（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．１０〜３．２５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．２７（未分解複合体，２Ｈ：ＡｒＮＨ2）；４．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７６（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．３２（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８６（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；６．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する７Ｈ）；７．８４（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６１（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例１０
実施例５における通りの方法を行うが、３００ｃｍ3のメタノール中の３０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、７．１ｇの１−（３−クロロ−２−オキソプロピル）ピリジニウムクロリド（５０％において）、２６ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で１０分間加熱することにより、４００ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９８／２）の後に１．４ｇの生成物が得られ、その生成物を１０μｍ  Ｃsシリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水：アセトニトリル：体積により７０／３０）により精製する。画分を集め、アセトニトリルを４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）で除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた３ｃｍ3の水を用いて水相をｐＨ７に調整する。水相を６０ｃｍ3のジクロロメタンを用いて２回洗浄する。有機相を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固し、０．４ｇの黄色固体を得、それを６０ｃｍ3のジエチルーエテル／石油エーテル混合物から固結させ、濾過し、次いで減圧下（９０Ｐａ）で乾燥する。かくして０．３ｇの２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９４℃で融解するクリーム色の固体の形態で得られる。
【０１４１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５７（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．６３（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５８（リミティングＡＢ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｃｌ）；４．５５〜４．７５（ｍｔ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．４２（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８９（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１４２】
１−（３−クロロ−２−オキソプロピル）ピリジニウムクロリドは以下の方法で製造することができる：
６６．９ｇの１，３−ジクロロアセトンクロリドを８００ｃｍ3のジエチルエーテルを含有する３つ口フラスコ中に導入する。２８ｃｍ3のピリジンを滴下し、混合物を終夜撹拌し続ける。得られる沈殿を濾過し、１００ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄し、次いで４０℃において９０Ｐａ下で乾燥し、２９．２ｇの１−（３−クロロ−２−オキソプロピル）−ピリジニウムクロリドを９２℃で融解するクリーム色の固体の形態で得、それをそのまま用いる。
実施例１１
実施例６における通りの方法を行うが、３５０ｃｍ3のメタノール中の３６．５ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、９．６ｇの１−（３−アセトキシ−２−オキソプロピル）ピリジニウムクロリド、３２．２ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で４０分間加熱することにより固体を得、それを３５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  勾配  体積により１００／０、次いで９９／１、次いで９８／２、次いで９６／４）にかけ、１．３ｇの黄色の固体を得る。後者を１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水／アセトニトリル  体積により７０／３０）により精製する。画分を合わせ、アセトニトリルを４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）で除去し、重炭酸ナトリウムで飽和された水の添加により水相のｐＨを７に調整する。水相を２００ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出する。有機相を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａにおいて濃縮し、０．５ｇの２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１９０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０１４３】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５０〜１．７０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する２Ｈ）；１．７５（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８２（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１１（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４８（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．９４（未分解複合体，１Ｈ：ＯＨ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．６７Ｈｚ（ブロードｓ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｏ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１４（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３７（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：
実施例１２
実施例５における通りの方法を行うが、１００ｃｍ3のメタノール中の６ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、１．９ｇの１−フェナシルピリジニウムブロミド、５．３ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３０分間加熱することにより、９０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］による精製の後に固体が得られ、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物中に取り上げる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．８ｇの２”−フェニルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１２℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１４４】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する４Ｈ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他の１Ｈ）；２．７０（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．００（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６４（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８２（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２３（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４６（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．５０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−フェニルのパラ位における芳香族Ｈ−フェニルのメタ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する１１Ｈ）；７．５６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．００（ｍｔ，３Ｈ：１’Ｈ6及びフェニルのオルト位における芳香族Ｈ）；８．４５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１４５】
１−フェナシルピリジニウムブロミドはＦ．Ｋｒｏｅｎｃｋｅ  ａｎｄ  Ｈ．Ｔｉｍｍｌｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，６９，６１４（１９３６）に従って製造することができる。
実施例１３
実施例５における通りの方法を行うが、２００ｃｍ3のメタノール中の２９．６ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、１０．９ｇの１−（４−ニトロフェナシル）−ピリジニウムブロミド及び２６ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で４０分間加熱することにより、５００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］による精製の後に固体が得られ、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物中に取り上げる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、１６ｇの２”−（４−ニトロフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが３４５℃で融解するオレンジ色の固体の形態で得られる。
【０１４６】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び２β位におけるＣＨ2に対応する４Ｈ）；２．０８（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６８（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．６１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６４（ｄｄ，Ｊ＝７及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１７（ｄｄ，Ｊ＝１１．５及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４４（ブロードｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４５〜７．５５（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．９０（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．２０及び８．３１（２ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，それぞれ２Ｈ：それぞれＮＯ2に関してメタ位における芳香族Ｈ及びＮＯ2に関してオルト位における芳香族Ｈ）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１４７】
９．１ｇの２”−（４−ニトロフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び次いで５０ｇの鉄粉末及び１ｃｍ3の濃塩酸を９０ｃｍ3のエタノール及び２０ｃｍ3の蒸留水を含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで混合物を３０分間還流させる。不溶性物質を濾過により除去し、６０ｃｍ3のエタノールで洗浄し、次いで濾液を４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固する。得られる残留物を３００ｃｍ3の水中に取り上げ、重炭酸ナトリウムの添加によりｐＨを８に調整し、水相を１００ｃｍ3のジクロロメタンで２回抽出する。硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固した後、１１．５ｇの栗色の固体が得られ、その固体を１２０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］により精製する。得られる固体を６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物から固結させ、濾過し、４０℃で減圧下（９０Ｐａ）において乾燥し、１．５ｇの２”−（４−アミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２２６℃で融解する黄色固体の形態で得る。
【０１４８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び２β位におけるＣＨ2に対応する４Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７３（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２４（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８０（未分解複合体，２Ｈ：ＮＨ2）；３．９７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６３（ｍｔ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ｍｔ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ｍｔ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＮＨ2に関してオルト位における芳香族Ｈ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．５０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−１’Ｈ4−１’Ｈ5−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ及びＮに関してβ位における芳香族Ｈに対応する９Ｈ）；７．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＮＨ2に関してメタ位における芳香族Ｈ）；７．９８（未分解複合体，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例１４
実施例５における通りの方法を行うが、１００ｃｍ3のメタノール中の１０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、４ｇの１−（４−ジエチルアミノフェナシル）ピリジニウムブロミド及び９ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で４０分間加熱することにより、１５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］による精製の後に固体が得られ、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物中に取り上げる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、２．４ｇの２”−（４−ジエチルアミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１０℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１４９】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ：ジエチルアミノの２つのＣＨ3）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ：１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２４（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４２（ｍｔ，４Ｈ：ジエチルアミノの２個のＮＣＨ2）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４３（２ｄ，それぞれＪ＝６Ｈｚ及びＪ＝１７Ｈｚ，２Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ジエチルアミノに関してオルト位における芳香族Ｈ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びＮに関してγ位における芳香族Ｈに対応する６Ｈ）；７．４０〜７．５０（ｍｔ，３Ｈ：１’Ｈ4−１’Ｈ5及びＮに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ジエチルアミノに関してメタ位における芳香族Ｈ）；７．９８（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１５０】
１−（４−ジエチルアミノフェナシル）ピリジニウムブロミドは以下の方法で製造することができる：
１０ｇの４−ジエチルアミノフェナシルブロミドを２００ｃｍ3のテトラヒドロフランを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで１５ｃｍ3のピリジンを滴下する。９０時間撹拌を続け、次いで生成する沈殿を濾過し、次いで６０ｃｍ3のジエチルエーテルで洗浄する。４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、１４．１ｇの４−ジエチルアミノフェニルピリジニウムブロミドが＞２６０℃において融解する白色固体の形態で得られる。
【０１５１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，（ＣＤ3）2ＳＯ  ｄ６，ｐｐｍにおけるδ）：１．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ：ジエチルアミノの２つのＣＨ3）；３．５０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ：ジエチルアミノの２つのＮＣＨ2）；６．３９（ｓ，２Ｈ：ＮＣＨ2ＣＯＡｒ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ジエチルアミノに関してオルト位における芳香族Ｈ）；７．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ジエチルアミノに関してメタ位における芳香族Ｈ）；８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８及び５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのβ位における芳香族Ｈ）；８．７４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのγ位における芳香族Ｈ）；９．０２（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのα位における芳香族Ｈ）。
実施例１５
実施例５における通りの方法を行うが、７５ｃｍ3のメタノール中の５ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、２．０５ｇの１−［２−オキソ−２−（２−ピリジル）−エチル］ピリジニウムブロミド臭化水素酸塩及び４．３ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３時間加熱することにより固体を得、それを４００ｇの１０μｍ  ＫｒｏｍａｓｉｌR  Ｃ8シリカ上の調製的ＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水／アセトニトリル  体積により７０／３０］により精製する。アセトニトリルを除去するために画分を濃縮した後、重炭酸ナトリウムの１０％溶液を用いて水相をｐＨ７〜８に中和する。中和の間に得られる沈殿を濾過し、２５ｃｍ3の乾燥ジクロロメタン中に取り上げ、次いで有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固して固体を得、それを１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に取り上げる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．９４ｇの２”−（２−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９０℃で融解するベージュ色の固体１．３８ｇの形態で得られる。
【０１５２】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ：１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．６６（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０７（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．００（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６４（ｄｄ，Ｊ＝８及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８２（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９１（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１９（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４４（ブロードｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びピリジンのＨ5に対応する６Ｈ）；７．４０〜７．５５（ｍｔ，３Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4）；７．７８（スプリットｔ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ4）；８．０２（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．４２（ｍｔ，２Ｈ：ピリジンのＨ3及び１位におけるＣＯＮＨ）；８．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ブロードｍｔ，１Ｈ：ピリジンのＨ6）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１５３】
１−［２−オキソ−２−（２−ピリジル）エチル］ピリジニウムブロミド臭化水素酸塩はＦ．Ｋｒｏｅｎｈｋｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−２４（１９７６）との類似により製造することができる：
５ｇの２−ブロモアセチルピリジン臭化水素酸塩及び７ｃｍ3のピリジンを５０ｃｍ3のテトラヒドロフランを含有する３つ口フラスコ中に導入する。室温における撹拌を２日間保持し、次いで生成する沈殿を濾過し、３０ｃｍ3のテトラヒドロフランで洗浄し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、６．９ｇの１−［２−オキソ−２−（２−ピリジル）エチル］ピリジニウム臭化水素酸塩をベージュ色の固体の形態で得、それをそのまま用いる。
【０１５４】
２−ブロモアチセルピリジン臭化水素酸塩はＪ．Ｌ．Ｇａｒｃｉａ  Ｒｕａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４３，４４０７−４４１６（１９８７）により記載されている通りに製造することができる。
実施例１６
５ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、２．１ｇの１−［２−オキソ−２−（３−ピリジル）エチル］ピリジニウム臭化水素酸塩及び４．４ｇの酢酸アンモニウムを７５ｃｍ3のメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。１時間の還流の後、反応混合物を半分濃縮し、次いで２００ｃｍ3の蒸留水上に注ぐ。現れるオレンジ色の沈殿を濾過して３．５ｇの固体を得、それを５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３］により精製する。画分の濃縮の後、１ｇの黄色固体が得られ、それを３０ｃｍ3のメタノールから結晶化させる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．４ｇの２”−（３−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２６５℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１５５】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ：１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する３Ｈ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６８（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１７（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４３（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−ピリジンのＨ5に対応する６Ｈ）；７．４０〜７．５５（ｍｔ，３Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4）；７．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．００（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３１（ｄｔ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ4）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄｄ，Ｊ＝５及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ6）；８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；９．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ2）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１５６】
１−［２−オキソ−２−（３−ピリジル）エチル］ピリジニウム臭化水素酸塩はＦ．Ｋｒｏｅｎｈｋｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−２４（１９７６）に従って製造することができる。
実施例１７
２ｇの２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、０．１７ｃｍ3のエチレングリコール、２．２ｃｍ3の酢酸及び０．４４ｇのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム過ヨウ素酸塩を３０ｃｍ3のジクロロメタンを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで２０ｃｍ3の水で３回洗浄する。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮する。得られる残留物を５０ｃｍ3の水及び１０ｃｍ3の０．５Ｎ硫酸中に取り上げ、５分間撹拌する。不溶性物質を濾過により除去し、水相を３０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。重炭酸ナトリウムの飽和溶液を用いて水相を約ｐＨ８に調整し、次いで３０ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出する。クロロメチレン相を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固して１．７ｇのベージュ色の泡を得、それを５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３］により精製する。かくして４０℃において９０Ｐａ下で乾燥した後に０．４ｇの２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが１９４℃で融解するクリーム色の固体の形態で得られる。
【０１５７】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．８１（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７２（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．７７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ：エチルのＡｒＣＨ2）；２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６７（未分解複合体，１Ｈ：ＡｒＮＨ）；３．９３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（それぞれブロードｄ及びｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ及びＪ＝１７Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．４０（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９２（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例１８
実施例５における通りの方法を行うが、１５０ｃｍ3のメタノール中の１０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩB、４．１ｇの１−［２−オキソ−２−（２−ピリジル）−エチル］ピリジニウム臭化水素酸塩及び８．７ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３時間加熱することにより７．５ｇの固体を得、その固体を４００ｇの１０μｍ  ＫｒｏｍａｓｉｌR  Ｃ8シリカ上の調製的ＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により７０／３０］により精製する。アセトニトリルの除去のために画分を濃縮した後、重炭酸ナトリウムの１０％溶液を用いて水相をｐＨ７〜８に中和する。中和の間に得られる沈殿を濾過し、５０ｃｍ3の乾燥ジクロロメタン中に取り上げ、次いで有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固して固体を得、それを５０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に取り上げる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、１．１２ｇの２”−（２−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが２００℃で融解するピンク色の固体の形態で得られる。
【０１５８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ：１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ，２Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．７０（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５３（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４３（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．１５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びピリジンのＨ5に対応する６Ｈ）；７．４０〜７．５５（ｍｔ，３Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4）；７．７８（スプリットｔ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ4）；８．０１（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．２０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンに関するＨ3）；８．４６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ6）；１１．６８（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１５９】
１−［２−オキソ−２−（２−ピリジル）エチル］ピリジニウム臭化水素酸塩はＦ．Ｋｒｏｅｎｈｋｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−２４（１９７６）に従って製造することができる。
実施例１９
１５ｇの２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、１．２５ｃｍ3のエチレングリコール、１６．４ｃｍ3の酢酸及び３．３３ｇのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム過ヨウ素酸塩を６０ｃｍ3のメチレンクロリドを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を室温で１０時間撹拌し、次いで反応混合物を５０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄する。有機相をデカンテーションし、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固する。残留物を１００ｃｍ3の水及び２００ｃｍ3の０．５Ｎ硫酸中に取り上げ、次いで１００ｃｍ3の酢酸エチルで５回洗浄する。水相をデカンテーションし、２００ｃｍ3の飽和重炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨ７〜８に調整し、次いで１５０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで濃縮乾固（４０℃−２．７ｋＰａ）して３２ｇの固体を得、それを１ｋｇのシリカ上のクロマトグラフィーにかける［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  勾配  体積により９９／１から９７．５／２．５］。画分を濃縮乾固し、次いで酢酸エチルから結晶化させた後、４．７ｇの２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］−（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後に２４４℃で融解する白色結晶の形態で得られる。
【０１６０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５７（ｍｔ：１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ，２Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．７３（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．４９（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．６９（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６８（未分解複合体，１Ｈ：ＡｒＮＨ）；３．９１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．４１（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ｄｑ，Ｊ＝７及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．４０（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９１（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２０
１．７ｇの２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び０．６ｃｍ3のモルホリンを３０ｃｍ3のテトラヒドロフランを含有する３つ口フラスコ中に連続的に加え、次いで混合物を還流させる。１８時間後、さらに０．３ｃｍ3のモルホリンを加え、０．３ｃｍ3のトリエチルアミンを加え、次いで還流を６時間保持する。次いで反応混合物を２．７ｋＰａにおいて減圧下に、４０℃で濃縮乾固する。得られる残留物を５０ｃｍ3の水中に２回取り上げ、次いで水相を５０ｃｍ3のジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮乾固して１．３ｇの生成物を得、それを８０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  勾配  体積により９８／２から９７．３］により精製して０．３ｇの固体を得、それを６０ｃｍ3のエーテル−石油エーテル混合物（体積により２０／８０）から、別のテストから得た０．２６ｇの同じ生成物との混合物において固結させる。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．３ｇの２”−（Ｎ−モルホリノメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１８９℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１６１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７０（ｍｔ，３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する２Ｈ）；１．７５（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．８７（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５０（ｍｔ，４Ｈ：モルホリンの２個のＮＣＨ2）；２．８７（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５９（ｓ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｎ）；３．７４（ｍｔ，４Ｈ：モルホリンの２個のＯＣＨ2）；３．９４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２９（ｄｄ，Ｊ＝９及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４３（ｍｔ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4に対応する９Ｈ）；７．８４（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１６２】
２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEは実施例１０において記載した通りに得ることができる。
実施例２１
実施例２０における通りの方法を行うが、５０ｃｍ3のテトラヒドロフラン、３．２ｇの２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び１．１ｃｍ3のＮ−メチルピペラジンを用いて出発することにより、２時間の還流の後に２．３ｇの固体が得られ、その固体を１００ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］により精製し、０．４ｇの２”−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２２１℃で融解する黄色固体の形態で得る。
【０１６３】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する４Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．３２（ｓ，３Ｈ：ピペラジンのＮＣＨ3）；２．４０〜２．７０（ｍｔ，８Ｈ：ピペラジンの４個のＮＣＨ2）；２．９０（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６２（ｓ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｎ）；３．９５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２８（ｄｄ，Ｊ＝９及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．５１（ｍｔ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4に対応する９Ｈ）；７．８７（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（未分解複合体，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２２
４．６ｇの５δ−ジメチルアミノメチレン−プリスチナマイシンＩA、１．１ｇのＯ−メチルイソウレア硫酸水素塩及び１．７５ｇの重炭酸ナトリウムを３０ｃｍ3のジメチルホルムアミドを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を６５℃において１８時間加熱する。冷却後、１００ｃｍ3の蒸留水を加え、生成物を１００ｃｍ3の酢酸エチルを用いて３回抽出する。有機相を合わせ、２００ｃｍ3のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固し、５．０５ｇの黄色の油を得、それを９０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３］により精製し、１．２ｇの固体を得る。得られる固体を４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：リン酸塩緩衝液ｐＨ２．９／アセトニトリル：体積により６０／４０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムで飽和された水を用いて水相をｐＨ７に調整し、次いでジクロロメタンで抽出する。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮して固体を得、それを１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中で摩砕する。濾過し、４０℃（９０Ｐａ）において乾燥した後、０．４０ｇの２”−メトキシピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９５〜１９８℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１６４】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ，２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２１（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ：ＡｒＯＣＨ3）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３３（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９４（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１６（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６３（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２３
実施例２２における通りの方法を行うことにより、しかし１２ｃｍ3のジメチルホルムアミド、２．７６ｇの５δ−ジメチルアミノメチレン−プリスチナマイシンＩA、０．５４ｇのＳ−メチルイソチオウロニウムサルフェート及び０．３５ｇの重炭酸ナトリウムを用いて出発し、６５℃において４時間後、冷却し、１００ｃｍ3の酢酸エチルを反応混合物に加え、有機相を８０ｃｍ3の水を用いて３回洗浄し、有機相をデカンテーションし、それを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後に２．５ｇの固体が得られる。固体を２００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］にかけ、１．９ｇの固体を得、それを４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により３５−６５］により精製する。画分を合わせ、４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）でアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水を用いて水相をｐＨ７〜８に調整する。生成する白色沈殿を濾過し、５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで２回洗浄し、４０℃おいて９０Ｐａ下で乾燥し、０．７ｇの２”−メチルチオピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１９７℃で融解するクリーム色の固体の形態で得る。
【０１６５】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６７及び１．７６（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５２（ｓ，３Ｈ：ＡｒＳＣＨ3）；２．８０〜３．００（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８８（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３２（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４７（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９６（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１８（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２４
９５％の純度における１６．２ｇの２”−メチルチオピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１３０ｃｍのメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで５５１ｃｍ3の０．５Ｎ硫酸を４℃において加え、続いて１９．９４ｇのＯｘｏｎｅRを６分間かけて加える。混合物を４℃において２時間撹拌し、次いで室温で１８時間撹拌する。反応混合物を４℃に冷却し、１５０ｃｍ3のジクロロメタンで希釈し、次いで希水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを３に調整する。水相をデカンテーションし、次いで１００ｃｍ3のジクロロメタンを用いて２回洗浄する。有機相を合わせ、５０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮し、２００ｃｍ3の最終的体積を得る。３つ口フラスコ中に入れた得られるクロロメチレン溶液に１００ｃｍ3の蒸留水及び激しく撹拌しながら３ｃｍ3の重亜硫酸ナトリウムの５０％（ｗ／ｖ）溶液及び次いでｐＨ６まで飽和重炭酸ナトリウム溶液を加える。デカンテーションの後、水相を１００ｃｍ3のジクロロメタンを用いて２回洗浄する。有機相を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固し、１５．３ｇの固体を得、それをフラッシュクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］により精製する。かくして１０．２ｇの生成物が黄色固体の形態で得られ、その固体をそのまま用いることができる。
【０１６６】
０．６ｇの生成物のフラッシュクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９８／２］による精製によって分析試料を得ることができる。４０℃において減圧下（２．７ｋＰａ）で画分を濃縮し、５ｃｍ3のジエチルエーテル中で摩砕し、濾過し、５０℃（９０Ｐａ）において乾燥した後、０．３５ｇの２”−メチルスルホニルピリミド−［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１４℃で融解する淡−黄色固体の形態で得られる。
【０１６７】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２５〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５５〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する３Ｈ）；２．０８（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２７（ｓ，６Ｈ：ＮＣＨ3及びＡｒＳＯ2ＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９１（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４９（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９８（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５３（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２５
１．９ｃｍ3のピロリジンを２５ｃｍ3のジオキサン及び２ｇの２”−（４−メチルベンジルスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで混合物を９０℃で３時間加熱する。反応混合物を４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、得られる残留物を１５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９６／４］にかけ、０．４６ｇのクリーム色の固体を得、それを１０ｃｍ3のメタノールから再結晶する。結晶を濾過し、最少量のメタノールで濯ぎ、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．３２ｇの２”−（１−ピロリジニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２５５℃で融解する白色結晶の形態で得る。
【０１６８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５６（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．９３（ｍｔ，４Ｈ：ピロリジンの２つのＣＨ2）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．８８（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４５〜３．６０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５３（ｍｔ，４Ｈ：ピロリジンの２つのＮＣＨ2）；３．７４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び７Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８６（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．３１（ｍｔ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４３（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９１（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；７．９９（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１６９】
２”−（４−メチルベンジルスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEは以下の方法で製造することができる：
１リットルの１Ｎ硫酸を８００ｃｍ3のメタノール及び２４．６ｇの２”−（４−メチルベンジルチオ）ピリミド［４，５−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEを含有する３つ口フラスコ中に加える。混合物を０℃に冷却し、次いで２８．４ｇのＯｘｏｎｅRを加える。室温で撹拌を１８時間保持し、次いで重炭酸ナトリウムをゆっくり加えることにより混合物を中和して８のｐＨを得、次いで１リットルのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固して３０ｇの固体を得、それを１．２ｋｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール／酢酸  体積により８９／１０／１］にかける。画分を４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、生成物を１００ｃｍ3のジエチルエーテル中で摩砕し、濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥する。かくして２１．７ｇの２”−（４−メチルベンジルスルホニル）−ピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジメチルアミノ  Ｎ  オキシド）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが２４７℃で融解する淡−黄色の固体の形態で得られる。
【０１７０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；０．９９（ｄｄ，Ｊ＝１７及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．１４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．４４（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．７５（ｍｔ，３Ｈ：２β位におけるＣＨ2及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０７（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．２８（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２４（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２７（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．４７及び３．５８（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2）；３．５８及び３．７３（２ｓ，それぞれ３Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．８１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５５（ｍｔ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．５８及び４．７９（２ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：Ｏ2ＳＣＨ2Ａｒ）；４．８４（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９２（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３１（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３６（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してオルト位における芳香族Ｈ）；７．１１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してメタ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４７（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８５（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５５（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ブロード未分解複合体，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１７１】
４．８ｇの２”−（４−メチルベンジルスルホニル）−ピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジメチルアミノ  Ｎ  オキシド）−（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE及び０．４ｇの鉄粉末を５０ｃｍ3の氷酢酸を含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を６０℃で２分間加熱し、冷却し、重炭酸ナトリウムの１０％溶液の添加により中和し、次いで１００ｃｍ3のジクロロメタンで抽出する。有機相を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固し、４．３５ｇの栗色の固体を得、それを５０ｃｍ3の熱イソプロパノールから再結晶する。濾過し、結晶を１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、４０℃において減圧下（９０ｋＰａ）で乾燥した後、２．０６ｇの２”−（４−メチルベンジルスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１８８℃で融解するベージュ色の固体の形態で得られる。
【０１７２】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５５〜１．７５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する２Ｈ）；１．７４（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０８（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．３０（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．８１（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１９（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５０及び４．７４（２ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：Ｏ2ＳＣＨ2Ａｒ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０８（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してオルト位における芳香族Ｈ）；７．１０〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．２０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してメタ位における芳香族Ｈ）；７．４８（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９６（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５０（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１７３】
２”−（４−メチルベンジルチオ）ピリミド［４，５−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEは以下の方法で製造することができる：
４．３ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、１ｇの（４−メチルベンジル）イソチオウレア塩酸塩を３５ｃｍ3のジメチルホルムアミドを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで１．８ｃｍ3のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンを滴下する。混合物を６０℃で３時間加熱し、冷却し、次いで２００ｃｍ3の蒸留水で希釈する。生成する沈殿を濾過して１ｇの生成物を得、それを４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により５０／５０］により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水を用いて水相をｐＨ７〜８に調整する。混合物を８０ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出し、有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、１．０９ｇの２”−（４−メチルベンジルチオ）ピリミド［４，５−５γ，５δ］−プリスチナマイシンＩEを２２２℃で融解するクリーム色の固体の形態で得る。
【０１７４】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．３２（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９４（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２１（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．２７及び４．３９（２ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：ＡｒＳＣＨ2Ａｒ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３２（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してオルト位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：ＣＨ3に関してメタ位における芳香族Ｈ）；７．４４（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９３（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１９（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６３（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２６
実施例２５における通りの方法を行うことにより、しかし４０ｃｍ3のジオキサン、２ｇの２”−（４−メチルベンジルスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、１．０２ｇのアゼチジンを用いて出発し、６０℃で４５分間加熱した後、冷却後に沈殿が得られ、それを濾過し、１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで１５ｃｍ3のメタノールから再結晶し、濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後に１．０５ｇの２”−（１−アゼチジニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２４３℃で融解する白色粉末の形態で得られる。
【０１７５】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５６（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６５及び１．７２（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．３３（ｍｔ，２Ｈ：アゼチジンの２Ｈ）；２．８６（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８８（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４８（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７２Ｈｚ（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．０９（ｍｔ，４Ｈ：アゼチジンの２つのＮＣＨ2）；４．５９（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．３１（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４２（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９０（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；７．９７（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）。
実施例２７
実施例２２における通りの方法を行うが、５ｃｍ3のジメチルホルムアミド、１．８４ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．４１ｇの４−アミジノピリジニウム塩酸塩、０．２３５ｇの重炭酸ナトリウムを用いて出発し、６５℃において４時間加熱することにより、冷却後に溶液が得られ、それを４０ｃｍ3の酢酸エチル及び５０ｃｍ3の蒸留水を用いて希釈する。デカンシーションの後、水相を４０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄し、有機相を集め、次いで２００ｃｍ3のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮して残留物を得、それを９０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９６／４］にかけ、０．５３５ｇの生成物を得、それを類似の製造により得た１．３７ｇの同じ生成物と一緒に４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により３５／６５］により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水を用いて水相をｐＨ７〜８に調整する。混合物を１００ｃｍ3のジクロロメタンを用いて３回抽出し、有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固し、次いで４０℃において減圧下９０Ｐａ）で乾燥して０．７３ｇの白色の固体を得、それを１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中で摩砕し、濾過し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥する。かくして０．６７ｇの２”−（４−ピリジル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２７７℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１７６】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．６０（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；２．０７（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６３（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２７（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４９（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；８．０４（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．２７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのβ位における芳香族Ｈ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．４８（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ；８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．７５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ：ピリジンのα位における芳香族Ｈ；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２８
６ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、１．３３ｇの２−アミジノピリジニウム塩酸塩を３５ｃｍ3のジメチルホルムアミドを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで３．４ｃｍ3のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンを滴下する。混合物を６５℃で４時間加熱し、冷却し、次いで塩化ナトリウムを飽和させた５００ｃｍ3の蒸留水で希釈する。生成する沈殿を濾過し、次いで３００ｃｍ3のジクロロメタン中に取り上げる。得られる溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固し、４．３６ｇの生成物を得、それを２２０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］により精製する。４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において画分を濃縮乾固した後、３．１５ｇの固体が得られ、その固体を２０ｃｍ3のイソプロパノールから再結晶する。結晶を濾過し、２０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで４０℃（９０Ｐａ）において乾燥し、１．０８ｇの２”−（２−ピリジル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２１４℃で融解する白色粉末の形態で得る。
【０１７７】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５１（ｄｄ，Ｊ＝１７及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５５〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３５（ｍｔ，１Ｈ：ピリジンの５位におけるＨ）；７．４６（ブロードｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８２（スプリットｔ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンの４位におけるＨ）；７．９９（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ピリジンの３位におけるＨ）；８．５６（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．８２（ブロードｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンの６位におけるＨ；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例２９
実施例２２における通りの方法を行うことにより、しかし４ｃｍ3のジメチルホルムアミド、０．９２ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．２２ｇのベンズアミジン塩酸塩及び０．１２ｇの重炭酸ナトリウムを用いて出発し、６０℃において４時間後、冷却し、５０ｃｍ3の蒸留水及び２０ｃｍ3の酢酸エチルを反応混合物に加え、水相を２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄し、有機相をデカンテーションし、それを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後に１ｇの残留物を得、それを１７０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９６／４］にかける。画分を４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、生成物を１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中で摩砕し、濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．４９ｇの２”−フェニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２０１℃で融解する白色粉末の形態で得る。
【０１７８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６５（ｍｔ：１Ｈ  ２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する１Ｈ）；１．７４（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２７（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１０（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４０〜７．５０（ｍｔ，３Ｈ：フェニルのパラ及びメタ位における芳香族Ｈ）；７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；８．０３（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３５〜８．４５（ｍｔ，３Ｈ：フェニルのオルト位における芳香族Ｈ及び１位におけるＣＯＮＨ）；８．４４（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例３０
実施例２２における通りの方法を行うことにより、しかし１０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、２ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．５９ｇの３−アミノベンズアミジン塩酸塩及び０．４７ｇの重炭酸ナトリウムを用いて出発し、６０℃において４時間後、冷却し、５０ｃｍ3の蒸留水及び４０ｃｍ3の酢酸エチルを反応混合物に加え、水相を４０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄し、有機相をデカンテーションし、それを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後に残留物を得、それを２００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９６／４］にかけて１．０６ｇの固体を得る。固体を４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により６５／３５］により精製し、画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水を用いて水相をｐＨ７〜８に調整する。生成する沈殿を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥して０．３１ｇの２”−（３−アミノフェニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２１２℃で融解する淡−黄色の粉末の形態で得る。
【０１７９】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４３（ｄｄ，Ｊ＝１７及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５０〜１．７５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する２Ｈ）；１．７６（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０８（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６９（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１２．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２８（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７６（ブロードｓ，２Ｈ：ＡｒＮＨ2）；３．８８（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６３（ｄｄ，Ｊ＝８及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８２（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１２．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：３−アミノフェニルの４位における芳香族Ｈ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及び３−アミノフェニルの５位における芳香族Ｈに対応する６Ｈ）；７．４９（ブロードｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．７５（ブロードｓ，１Ｈ：３−アミノフェニルの２位における芳香族Ｈ）；７．８２（ブロードｄ，１Ｈ：３−アミノフェニルの６位における芳香族Ｈ）；８．０３（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．４２（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例３１
実施例２２における通りの方法を行うことにより、しかし４５ｃｍ3のジメチルホルムアミド、５ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩB、０．６４ｇのＳ−メチルイソチオウロニウムサルフェート及び０．７７ｇの重炭酸ナトリウムを用いて出発し、６０℃において１８時間後、冷却し、２００ｃｍ3の蒸留水及び１５０ｃｍ3の酢酸エチルを反応混合物に加え、水相を１５０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄し、有機相をデカンテーションし、それを２５０ｃｍ3の蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後に３．１６ｇの残留物を得、それを２５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９５／５］にかけて１．２ｇの固体を得る。固体を４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ［溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により６５／３５］により精製し、画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水を用いて水相をｐＨ７〜８に調整し、１００ｃｍ3のジクロロメタンで２回抽出する。有機相をテカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮乾固し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．４５ｇの２”−メチルチオピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEを２８２℃で融解する淡−黄色の固体の形態で得る。
【０１８０】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；Ｈｚ２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６４（ｓ，３Ｈ：ＡｒＳＣＨ3）；２．７７（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９７（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６５〜３．８５（ブロード未分解複合体，１Ｈ：ＡｒＮＨ）；３．７５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３２（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．１８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４６（ブロードｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９４（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１７（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６２（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例３２
９７ｍｇの２”−（１−ピロリジニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、５．４ｍｇのエチレングリコール、６５ｍｇの酢酸及び２０ｍｇのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム過ヨウ素酸塩を０．４ｃｍ3のジクロロメタンを含有する丸底フラスコ中に導入する。混合物を室温で４時間撹拌し、次いで反応混合物を８ｃｍ3の水及び４ｃｍ3のジクロロメタン中に取り上げる。有機相をデカンテーションし、８ｃｍ3の蒸留水で４回洗浄し、デカンテーションし、乾燥し、次いで４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固して７０ｍｇの固体を得、それを類似の製造から得た２１０ｍｇの同じ生成物と一緒に１５ｇのシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９７／３］により精製し、画分を濃縮乾固し、４ｃｍ3のジエチルエーテル中で摩砕し、濾過し、２０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、９８ｍｇの２”−（１−ピロリジニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）−（４ζ−デジメチルアミノプリスチナマイシンＩEを２２２℃で融解するクリーム色の粉末の形態で得る。
【０１８１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４８（ｄｄ，Ｊ＝１７及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；１．９５（ｍｔ，４Ｈ：ピロリジンの２つのＣＨ2）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；Ｈｚ２．６２（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１２．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９２（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４５〜３．６５（ｍｔ，５Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ及びピロリジンの２つのＮＣＨ2）；３．７３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝６．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１４（ｄｄ，Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．３１（未分解複合体，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．４２（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９０（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；７．９８（ｓ，１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例３３
３０ｇのブリスチナマイシンＩA、２．４２ｇの３−アミノアクロレイン及び次いで２５．８ｇの酢酸アンモニウムを４００ｃｍ3のメタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入する。混合物を３日間還流させ、次いで１リットルの蒸留水で希釈する。得られる沈殿を濾過し、乾燥し、次いで１ｋｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール  体積により９８／２）にかける。得られる固体を１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  ７０／３０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた３ｃｍ3の水を用いて水相をｐＨ８に調整する。得られる沈殿を濾過し、１０ｃｍ3の蒸留水及び次いで１０ｃｍ3のジエチルエーテルで濯ぎ、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後に０．４５ｇのピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを約１７０〜１８０℃で融解する（分解）白色固体の形態で得る。
【０１８２】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍにおけるδ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５５〜１．８５（ｍｔ，４Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．９１（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１７（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２４（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．４３（ブロードｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５２（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５８（ｄｄ，Ｊ＝７及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１３（ｄｄ，Ｊ＝１２及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４３（ｍｔ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ｄｑ，Ｊ＝７及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ）；７．３０〜７．４５（ｍｔ，１Ｈ：Ｎのβ位における芳香族Ｈ）；７．４３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．６１（ｍｔ，１Ｈ：Ｎのγ位における芳香族Ｈ）；８．１３（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：Ｎのα位における芳香族Ｈ）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．５９（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１８３】
３−アミノアクロレインはＲ．Ｐ．Ｔｈｕｍｍｅｌ  ＆  Ｄ．Ｋ．Ｋｏｈｌｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，２７４２−２７４７（１９７７）に従って製造することができる。
実施例３４
実施例６における通りの方法を行うが、２００ｃｍ3のアセトン中の１１．４ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、３．８ｇの１−（２−オキソペンチル）−ピリジニウムブロミド、１０ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３時間加熱することにより固体が得られ、それを１００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：アセトニトリル）にかけ、次いで４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により７０／３０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水の添加により水相のｐＨを８に調整する。沈殿を濾過し、２０ｃｍ3の蒸留水で洗浄し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．８ｇの２”−プロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１７２℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０１８４】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：プロピルのＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．５０〜１．９０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する３Ｈ）；１．７０（ｍｔ，２Ｈ：プロピルの中心のＣＨ2）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：プロピルのＡｒＣＨ2）；２．８４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２１（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３５〜５．５０（ｍｔ，２Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4に対応する８Ｈ）；７．８６（ｄｄ，Ｊ＝４及び１Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１８５】
１−（２−オキソペンチル）ピリジニウムブロミドはＲ．Ｐ．ＳＯＮＩ，Ｊ．Ｐ．ＳＡＸＥＮＡ，Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５８，８８５−８８７（１９８１）により記載されている１−（２−オキソペンチル）ピリジニウムヨーダイドとの類似により製造することができる。
【０１８６】
３．８ｇの１−ブロモ−２−ペンタノン及び９．２ｃｍ3のピリジンを２５ｃｍ3のエタノールを含有する３つ口フラスコ中に導入し、次いで混合物を還流下で３時間加熱する。４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮乾固した後、残留物を２００ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に取り上げる。濾過し、５０ｃｍ3のジエチルエーテルで洗浄した後、沈殿を乾燥して７２℃で融解する３．８ｇの純度８０％の淡−黄色の固体を得、それをそのまま用いる。
【０１８７】
１−ブロモ−２−ペンタノンはＨ．Ｊ．ＨＡ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２４，２５５７，（１９９４）に従って製造することができる。
実施例３５
実施例６における通りの方法を行うが、２００ｃｍ3のアセトン中の３０ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、１０ｇの１−（３−メチル−２−オキソブチル）−ピリジニウムブロミド、２６．３ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で３時間加熱することにより３４ｇの固体が得られ、その固体を１ｋｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド−セアトニトリル−水：体積により９６／２／２）、及び次いで７００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド及び次いでメチレンクロリド−メタノール−アセトニトリル  勾配：体積により９９／０．５／０．５から９８／１／１）により精製する。メタノールからの２回の再結晶の後、４．３ｇの生成物が得られ、その２ｇを４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により７０／３０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水の添加により水相のｐＨを８に調整する。沈殿を濾過し、２０ｃｍ3の水及び次いで２０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄する。１５ｃｍ3のメタノールから再結晶し、濾過し、１０ｃｍ3のメタノール及び１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．７５ｇの２”−イソプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２６３℃で融解する白色針状結晶の形態で得る。
【０１８８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，１１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ−１γ位におけるＣＨ3及びイソプロピルの２つのＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６６及び１．７５（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．８９（ｍｔ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５〜３．０５（ｍｔ，１Ｈ：イソプロピルのＡｒＣＨ）；２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３２（ｄｄ，Ｊ＝９及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０〜５．５０（ｍｔ，２Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ5及び１’Ｈ4に対応する８Ｈ）；７．８５（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１８９】
１−（３−メチル−２−オキソブチル）ピリジニウムブロミドはＪ．Ｐ．ＳＡＸＥＮＡ，Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，９９−１００（１９９１）により記載されている通りに製造することができる。
実施例３６
実施例５における通りの方法を行うが、１．５リットルのアセトニトリル、１００ｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩA、２７．１ｇの１−（３−クロロ−２−オキソプロピル）ピリジニウムクロリド、８８ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、５時間還流させることにより、固体を得、それを１．５ｋｇ及び１００ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド／メタノール  体積により９７／３）により精製する。期待の生成物を含有する画分を濃縮して固体を得、それを４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により７０／３０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水の添加により水相のｐＨを８に調整する。水相を５０ｃｍ3のメチレンクロリドを用いて２回抽出する。有機相を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し（４５℃、２．７ｋＰａ）、得られる固体を２０ｃｍ3のジエチルエーテル中に取り上げる。濾過し、次いで４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．５ｇの２”−アセトキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２０６℃で融解するクリーム色の固体の形態で得られる。
【０１９０】
Ｈｚ  1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔｓ：２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する３Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．１４（ｓ，３Ｈ：ＯＣＯＣＨ3）；Ｈｚ２．８４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７及び５．１８（２ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，それぞれ１Ｈ：ＡｒＣＨ2ＯＣＯ）；５．１５〜５．２５（ｍｔ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．３５（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．４０（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ5及び１’Ｈ4）；７．８９（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例３７
実施例２０における通りの方法を行うが、４０ｃｍ3のアセトニトリル、２ｇの２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、１．５ｃｍ3のシクロプロピルアミン及び０．３４ｇのヨウ化カリウムを用いて出発すると、２４時間の還流の後に２．２ｇの泡が得られ、その泡を６０ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド−メタノール  体積により９５／５）により精製する。画分を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮する；得られる泡は３０ｃｍ3のジエチルエーテル中で崩壊する。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．５５ｇの２”−シクロプロピルアミノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１８４℃で融解する黄色固体の形態で得られる。
【０１９１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．３５〜０．５０（ｍｔ，４Ｈ：シクロプロパンのＣＨ2ＣＨ2）；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２６（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．７８（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．１６（ｍｔ，１Ｈ：シクロプロパンのＣＨ）；２．８６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８８（ｓ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｎ）；３．９４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０〜５．５０（ｍｔ，２Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びＮに関してγ位における芳香族Ｈに対応する６Ｈ）；７．３９（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ5及び１’Ｈ4）；７．８７（ｄｄ，Ｊ＝４及び２Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（未分解複合体，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１９２】
実施例３８
実施例２０における通りの方法を行うことにより、しかし３０ｃｍ3のアセトニトリル中の１．５ｇの２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、０．５ｃｍ3のジエチルアミン、０．２６ｇのヨウ化カリウムを用いて出発し、４５℃において６時間還流させた後に１．３５ｇの生成物が得られ、その生成物を４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により６０／４０）により精製する。画分を合わせ、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去する。重炭酸ナトリウムを飽和させた水の添加により水相をｐＨ８に調整し、次いで３００ｃｍ3の酢酸エチルで抽出する。有機相をデカンテーションし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下で濃縮し（４５℃、２．７ｋＰａ）、固体を得、それを３０ｃｍ3のメタノールから結晶化させる。濾過し、５０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．４ｇの２”−Ｎ−ジエチルアミノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２６４℃で融解する綿状の白色固体の形態で得られる。
【０１９３】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．０４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ：ジエチルアミノのＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．８５（ｄｄ，Ｊ＝１６．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ：ジエチルアミノの２個のＮＣＨ2）；２．８５（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２１（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６６（ｓ，２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｎ）；３．９４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３０（ｄｄ，Ｊ＝９及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する９Ｈ）；７．８５（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ブロードｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０１９４】
２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEは実施例１０で記載した通りに得ることができる。
実施例３９
実施例６における通りの方法を行うが、１００ｃｍ3のアセトニトリル中の５．６ｇの５δ−メチレンバージニアマイシンＳ、１．１５ｇの１−アセトニル−ピリジニウムクロリド、５．１７ｇの酢酸アンモニウムを用いて出発し、還流下で４時間加熱することにより赤色の油が得られ、それを５００ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド−メタノール  体積により９８／２）にかけ、２．１ｇの黄色の泡を得る。後者を４５０ｇの１０μｍ  Ｃ8シリカ上のＨＰＬＣ（溶離剤：０．１％の三フッ化酢酸を含有する水−アセトニトリル  体積により６５／３５）により精製する。画分を集め、４０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）においてアセトニトリルを除去し、重炭酸ナトリウムを飽和させた水の添加により水相のｐＨを７に調整する；得られる沈殿を濾過し、２０ｃｍ3の水及び次いで２０ｃｍ3のジエチルエーテルで洗浄する。濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．３９ｇの２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］−５γ−デオキシバージニアマイシンＳが１７６℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１９５】
５δ−メチレンバージニアマイシンは記載の通りに得ることができる。
【０１９６】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２７（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する４Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５０（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１３及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３５（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９２（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５８（ｄｄ，Ｊ＝８及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３４（ｄｄ，Ｊ＝１０及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３５〜５．４５（ｍｔ，２Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ及び５α位におけるＣＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．９５〜７．４０（６α位における５個の芳香族Ｈ−４β位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する１３Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．８１（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４０
実施例１５との類似による方法を行うが、４ε−クロロ−５δ−メチレンプリスチナマイシンＩAを用いて出発することにより、４ε−クロロ−２”−（２−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９４℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１９７】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ，２β位におけるＣＨ2及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する３Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５６（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨｚＨ）；４．０１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９１（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４６（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８及び２Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位における４δ位における芳香族Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してオルト位における４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びピリジンのＨ5に対応する６Ｈ）；７．４１（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．７４（スプリットｔ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ4）；７．９０（ブロードｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ3）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ブロードｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ6）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４１
実施例１８との類似による方法を行うが、４ε−クロロ−５δ−メチレンプリスチナマイシンＩAを用いて出発することにより、４ε−クロロ−２”−（２−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが２０４℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１９８】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２７（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６７及び１．７５（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．８４（ｄｄ，Ｊ＝１６．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５３（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．００（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝８及び７Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１９（ｄｄ，Ｊ＝１０及び６Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４５〜５．５５（ｍｔ，２Ｈ：５α位におけるＣＨ及び５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７５（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位における４δ位における芳香族Ｈ）；６．９５（ブロードｓ，１Ｈ：Ｃｌに関してオルト位における４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びピリジンのＨ5に対応する６Ｈ）；７．４１（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８及び４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．７７（ブロードｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ4）；７．９７（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．３５〜８．４５（ｍｔ，２Ｈ：ピリジンのＨ3及び１位におけるＣＯＮＨ）；８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ブロードｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ：ピリジンのＨ6）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４２
実施例７との類似による方法を行うが、４ε−クロロ−５δ−メチレンプリスチナマイシンＩAを用いて出発することにより、４ε−クロロ−２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１８４℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０１９９】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５９（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６７及び１．７５（２ｍｔｓ，それぞれ１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．９０（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７２（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．７７（ｍｔ，２Ｈ：エチルのＡｒＣＨ2）；３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１４及び７Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．２５（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１９（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２５〜３．３５（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．３３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９５（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５７（ブロードｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７８（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３４（ｍｔ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．４７（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．５９（ｍｔ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ及び２位におけるＣＯＮＨ）；６．７９（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位置における４δ位における芳香族Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．０６（ブロードｓ，１Ｈ：Ｃｌに関してオルト位における４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する８Ｈ）；７．８２（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４３
実施例１７との類似による方法を行うが、４ε−クロロ−５δ−メチレンプリスチナマイシンＩAを用いて出発することにより、４ε−クロロ−２”−エチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが１８６℃で融解する白色固体の形態で得られる。
【０２００】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：エチルのＣＨ3）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５８（ｍｔ，１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．９３（ｄｄ，Ｊ＝１６及び６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７６（ｍｔ，２Ｈ：エチルのＡｒＣＨ2）；２．７７（ｓ，３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１９（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．２１（未分解複合体，１Ｈ：ＡｒＮＨ）；４．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０及び１Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２８（ｄｄ，Ｊ＝９及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．４６（ブロードｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（スプリットｑ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．１９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位置における４δ位における芳香族Ｈ）；６．９４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位における４δ位における芳香族Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びＮに関してγ位における芳香族Ｈに対応する６Ｈ）；７．３７（リミティングＡＢ，２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８４（ｄｄ，Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６６（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４４
実施例６との類似による方法を行うが、４ε−クロロ−５δ−メチレンプリスチナマイシンＩAを用いて出発することにより、４ε−クロロ−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１０℃で融解する黄色粉末の形態で得られる。
【０２０１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８０（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；１．８１（ｄｄ，Ｊ＝１６及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０４（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．４８（ｓ，３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．７４（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２８（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５１（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び７Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．３１（ｄｄ，Ｊ＝９及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４０（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．４７（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８０（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｃｌに関してパラ位置における４δ位における芳香族Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．１０（ブロードｓ，１Ｈ：Ｃｌに関してオルト位における４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．３５（ｍｔ：６α位における５個の芳香族Ｈ及びＮに関してγ位における芳香族Ｈに対応する６Ｈ）；７．３８（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８４（ブロードｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６８（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４５
４ｇの２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び０．４８ｇの酸化セレンを７０ｃｍ3のジオキサンを含有する３つ口フラスコ中に導入し、混合物を１時間還流させる。反応混合物をＣｅｌｉｔｅR上で濾過し、濾液を４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮し、５．７ｇの栗色の泡を得、それを６０ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド−メタノール  体積により９７／３）により精製する。画分を合わせ、４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮する。得られる固体を３０ｃｍ3のジエチルエーテル中で撹拌し、濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥し、０．７６ｇの２”−ホルミルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２０２℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２０２】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ−２β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する３Ｈ）；１．７４（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０５（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７９（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３及び５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９７（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．５及び６Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１及び５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４４（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５２（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４５（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４５〜７．５５（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ5及びＮに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．７７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．００（ブロードｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；９．９７（ｓ，１Ｈ：ＣＯＨ）；１１．６５（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０２０３】
２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEは実施例１１で記載した通りに得ることができる。
実施例４６
１．７ｇの２”−ホルミルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び１．４ｇの酢酸アンモニウムを１００ｃｍ3のジオキサンを含有する３つ口フラスコ中に導入し、混合物を１時間還流させる。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで１００ｃｍ3の水及び１００ｃｍ3のメチレンクロリド中に取り上げる。テカンテーション、硫酸ナトリウム上における有機相の乾燥、濾過及び濃縮乾固の後、１．５ｇの固体が得られ、それを６０ｇのシリカ上のクロマトグラフィー（溶離剤：メチレンクロリド−メタノール  体積により９７／３）にかける。画分を合わせ、次いで４５℃で減圧下（２．７ｋＰａ）において濃縮する。得られる固体を３０ｃｍ3のジエチルエーテル中に取り上げ、次いで濾過し、４０℃において減圧下（９０Ｐａ）で乾燥して０．３２ｇの２”−カルバモイルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２２６℃で融解するオレンジ色の固体の形態で得る。
【０２０４】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２６（ｍｔ，２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４３（ｄｄ，Ｊ＝１６．５及び５．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５０〜１．７０（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する２Ｈ）；１．７５（ｍｔ，１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０６（ｍｔ，１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．７９（ｓ，６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ，２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ，１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９４（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ，Ｊ＝８及び６．５Ｈｚ，１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ，１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５及び４．５Ｈｚ，１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３９（ブロードｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：ＣＯＮＨ2の１Ｈ）；５．５１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４６（ブロードｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５０〜７．６０（ｍｔ，２Ｈ：１’Ｈ5及びＮに関してγ位における芳香族Ｈ）；７．７８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ：ＣＯＮＨ2の他のＨ）；７．９９（ｍｔ，１Ｈ：１’Ｈ6）；８．００（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６７（ｓ，１Ｈ：ＯＨ）。
【０２０５】
２”−ホルミルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEは実施例４５に記載した通りに得ることができる。
実施例４７
実施例２２における通りの方法を行うが、４０ｃｍ3のアセトニトリル、４．６ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．３８ｇのアセトアミドから出発し、６０℃で１２時間加熱することにより、反応混合物を４５℃（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固した後に固体が得られ、それを４００ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより分離する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９７／３）。画分をプールし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮する。得られた固体を１０ｃｍ3のメタノールから結晶化させ、次いで濾過し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥し、０．４ｇの２”−メチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２６５℃で融解する白色結晶の形態で得る。
【０２０６】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、（ＣＤ3）2ＳＯ ｄ６を添加したＣＤＣｌ3）：０．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．０５〜１．２０（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．１４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．２４（ｄｄ、Ｊ＝１７及び５．５Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．４６（ｍｔ、１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．５２及び１．６２（２ｍｔｓ、各１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；１．９５（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５１（ｓ、３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．７４（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．７５〜２．８５（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．８３（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ、５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．０５〜３．２０（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１３（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３７（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７０（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．４８（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．６５（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．７５（ブロードｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；４．９４（ｄｄ、Ｊ＝１１．５及び５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２４（ブロードｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３０（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．４５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．７２（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５４（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．０５〜７．３０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．３２（ブロードｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８１（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１７（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．２２（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．５２（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４８
実施例２２における通りの方法を行うが、４０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、１．８４ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．４１ｇの２−ピラジンカルボキシアミジン塩酸塩及び１ｃｍ3のジイソプロピルアミンから出発することにより、反応混合物を６５℃で１２時間加熱する。０．１６ｇの２−ピラジンカルボキシアミジン塩酸塩を加え、加熱をさらに２４時間続ける。反応混合物を処置し、４５℃（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固した後、２．１ｇの固体が得られ、その固体を１００ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより分離する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９７／３）。画分をプールし、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮する。得られた固体を１０ｃｍ3のメタノールから結晶化させ、濾過し、５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで２回洗浄し、次いで４０℃（９０Ｐａ）で乾燥し、０．４９ｇの２”−（２−ピラジニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを２５４℃で融解する黄色結晶の形態で得る。
【０２０７】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２５〜１．４０（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５１（ｄｄ、Ｊ＝１７及び６Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５５〜１．６５（ｍｔ、３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する１Ｈ）；１．６７及び１．７５（２ｍｔｓ、各１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０８（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６４（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９４（ｄｄ、Ｊ＝１２及び５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１８（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ、５β位におけるＣＨ2の他の１Ｈ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６１（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４５（ブロードｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５３（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（スプリットｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５５（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４８（ブロードｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；８．０２（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５８（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．６７（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ：ピラジンの５位におけるＨ）；８．７４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．７７（ｄｄ、Ｊ＝２及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：ピラジンの６位におけるＨ）；９．６８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ：ピラジンの３位におけるＨ）；１１．６５（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
実施例４９
実施例２２における通りの方法を行うが、４０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、３ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．７４ｇの１Ｈ−ピロゾールカルボキシアミジン塩酸塩及び２ｃｍ3のジイソプロピルエチルアミンから出発することにより、反応混合物を６５℃で４時間加熱する。反応混合物を処理し、４５℃（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固した後、２．４ｇの固体が得られ、それを１６０ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより分離する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９６／４）。画分を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮する。得られた泡状物を１０ｃｍ3のイソプロパノールから結晶化させる。濾過し、洗浄し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．４１ｇの２”−（１−ピラゾリル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１９７℃で融解する黄色結晶の形態で得られる。
【０２０８】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．４５（ｄｄ、Ｊ＝１７及び６Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．５５〜１．６５（ｍｔ、３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する１Ｈ）；１．６７及び１．７５（２ｍｔｓ、各１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０７（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．６７（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９３（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ、５β位におけるＣＨ2の他の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８４（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６２（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８１（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ブロードｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４８（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．２９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．４８（ブロードｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ：ピラゾールの４位におけるＨ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４８（ブロードｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８０（ブロードｓ、１Ｈ：ピラゾールの３位におけるＨ）；８．００（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．３８（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．５４（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ：ピラゾールの５位におけるＨ）；８．７１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
実施例５０
実施例２２における通りの方法を行うが、４０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、１．８４ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．６０ｇのＳ−（２−モルホリノエチル）イソチオウロニウム塩酸塩、１ｃｍ3のジイソプロピルアミンから出発し、６５℃で一晩加熱することにより、反応混合物を処置し、４５℃（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固した後、１．５ｇの黄色固体が得られ、それをそれぞれ１００ｇ及び２００ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９７／３）。画分をプールし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮する。得られた固体を１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に溶解する。濾過し、洗浄し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．５１ｇの２”−（２−モルホリノエチルチオ）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが１８７℃で融解する黄色がかった白色固体の形態で得られる。
【０２０９】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．４０（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７０（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する２Ｈ）；１．７５（ｍｔ、１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０４（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５３（未分解複合体、４Ｈ：モルホリンの２個のＮＣＨ2）；２．６９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ：ＮＣＨ2）；２．８０〜２．９５（ｍｔ、２Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．１５〜３．３５（ｍｔ、４Ｈ：ＡｒＳＣＨ2−４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．６５〜３．８０（ｍｔ、５Ｈ：モルホリンの２個のＯＣＨ2及び５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ブロードｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０８（ｄｄ、Ｊ＝１１．５及び５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３３（ブロードｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４０（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５２（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４５（ブロードｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９２（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１６（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２１０】
Ｓ−（２−モルホリノエチル）イソチオウロニウム２塩酸塩をＤＯＨＥＲＴＹ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７９、５６６７−７０、（１９５７）またはＣＬＩＮＴＯＮ  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７０、９５０、（１９４８）に従って製造することができる。
実施例５１
実施例２２における通りの方法を行うが、５０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、２ｇの５δ−ジメチルアミノメチレンプリスチナマイシンＩA、０．６７ｇのＳ−（４−ピリジルメチル）イソチオウロニウム塩酸塩、１．５ｃｍ3のジイソプロピルアミンから出発し、６５℃で４８時間加熱することにより、反応混合物を処置し、４５℃（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固した後に固体が得られ、それを４０ｇのシリカ上（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９８／２）でクロマトグラフィーにより、そして次いで４５０ｇの１０μｍ Ｃ8シリカ上（溶離剤：０．１％のトリフルオロ酢酸を含有する、水−アセトニトリル 体積により７２．５／２７．５）でＨＰＬＣにより分離する。画分を合わせ、アセトニトリルを減圧下（２．７ｋＰａ）で４０℃で除き、次いで、重炭酸ナトリウムで飽和させた水の添加により水相のｐＨを７−８に調整する。得られた沈殿物を濾過し、９０Ｐａ下で４０℃で乾燥し、０．２２ｇの２”−（４−ピリジルメチルチオ）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１９５℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２１１】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する２Ｈ）；１．７４（ｍｔ、１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０５（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８３（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９０〜３．００（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．１５から３．３０まで（ｍｔ、２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７６（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．２７及び４．３９（２ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＳＣＨ2Ａｒ）；４．６１（ｄｄ、Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ブロードｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３３（ブロードｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３９（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈ及びピリジンのβ位におけるＨに対応する７Ｈ）；７．４５（ブロードｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９３（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１８（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのα位におけるＨ）；８．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６３（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
実施例５２
１００ｃｍ3のアセトニトリル及び５ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを含有する三つ口フラスコ中に２５ｃｍ3の水、１．１ｇのメタ過ヨウ素酸ナトリウム、次いで２１ｍｇの三塩化ルテニウムを導入し、混合物を１２時間撹拌し続ける。さらに０．５５ｇの過ヨウ素酸ナトリウムを再び加え、混合物を４時間撹拌し続ける。２５ｃｍ3の水、１．２５ｇのチオ硫酸ナトリウム、次いで２５０ｃｍ3の塩化メチレン及び１５０ｃｍ3の水を反応混合物に加える。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４０℃で濃縮乾固する。得られた固体をジエチルエーテル中で崩壊させて３．５７ｇの固体を得、それをそれぞれ２５０ｇ及び７０ｇのシリカ上の２回のフラッシュクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９５／５、次いで９７／３）。画分をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．６０ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEが得られる。
【０２１２】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２０〜１．４０（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する２Ｈ）；１．７４（ｍｔ、１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０７（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８２（ｓ、３Ｈ：ＡｒＣＨ3）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ、５β位におけるＣＨ2の他の１Ｈ）；３．１６（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２０〜３．３０（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３３（ｓ、３Ｈ：ＳＯ2ＣＨ3）３．５０（ｍｔ、１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８２（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ））；４．１２（未分解複合体、１Ｈ：ＡＲＮＨ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；４．９７（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４１（ブロードｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５５（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（スプリットｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；８．００（ｄｄ、Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．５０（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６３（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２１３】
２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを実施例２４において記述したように得ることができる。
実施例５３
１０ｃｍ3のジメチルホルムアミドを含有する三つ口フラスコに０．１４６ｍｌの２−ジエチルアミノエタンチオール及び４７ｍｇの水素化ナトリウムを、続いて、１０ｃｍ3のジメチルホルムアミド中１ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEのカリウム塩を滴下して加える。混合物を２０℃で１時間撹拌し続ける。反応混合物を１００ｃｍ3の水上に注ぎ、１０ｃｍ3の０．１Ｎ塩酸をｐＨ ７まで、次いで４０ｃｍ3の塩化メチレンを添加する。水相をデカンテーションし、４０ｃｍ3の塩化メチレンで４回抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下で濃縮する。得られた固体をエーテル中で崩壊させ、濾過後、０．６４ｇの固体を得、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９７／３）。画分をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮し、４０℃（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．２３ｇの２”−ジエチルアミノエチルチオピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが得られる。
【０２１４】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．０６（未分解複合体、６Ｈ：ジエチルアミンの２ＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．６５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨに対応する１Ｈ）；１．６５及び１．７４（２ｍｔｓ、各１Ｈ：２β位におけるＣＨ2）；２．０５（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８５（未分解複合体、４Ｈ：ジエチルアミンの２個のＮＣＨ2）；２．７９（ｍｔ、２Ｈ：ＮＣＨ2）；２．８５〜３．００（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の他の１Ｈ）；２．８８（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．１０〜３．３０（ｍｔ、４Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及びＡｒＳＣＨ2）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５０（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７６（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ））；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝７．５及び５．５Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８９（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０７（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３３（ブロードｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３８（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（スプリットｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．９２（ｄｄ、Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．１５（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６４（未分解複合体、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２１５】
２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEのカリウム塩を以下のように製造することができる。
【０２１６】
１５０ｃｍ3のアセトン及び１０ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを含有するアルゴン下に置かれた丸底フラスコに１．４ｇの重炭酸カリウムを加え、混合物を一晩撹拌し続ける。淡黄色に着色した沈殿物を濾過し、アセトン及びジエチルエーテルで数回洗浄し、次いで濾過し、減圧下で乾燥して７．４ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEのカリウム塩を得、それをそのまま用いる。
【０２１７】
２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを実施例２４において記述したように得ることができる。
実施例５４
３．７ｇの２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEのカリウム塩及びエタノール中のメチルアミンの８Ｍ溶液２．２ｃｍ3を３７ｃｍ3のジメチルホルムアミドを含有するオートクレーブ中に加え、混合物を８０℃で８時間加熱する。反応混合物を減圧下（２．７ｋＰａ）で５０℃で濃縮乾固して４．１ｇの橙色に着色した残留物を得、それを２０ｃｍ3の水及び１５ｃｍ3の酢酸エチル中に溶解する。有機相をデカンテーションし、１０ｃｍ3の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で３５℃で濃縮乾固する。このようにして０．４ｇのベージュ色固体が得られ、それを４０ｇのシリカ上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９６／４）。画分を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮して０．１６ｇの固体を得、それを３．２ｃｍ3のアセトニトリル−水混合物（体積により５０／５０）から結晶化させる。濾過し、次いで４０℃（９０Ｐａ）で乾燥した後、０．１３ｇの２”−メチルアミノピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１０−２２０℃で融解するベージュ色結晶の形態で得られる。
【０２１８】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．７０（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2の１Ｈに対応する２Ｈ）；１．７４（ｍｔ、１Ｈ：２β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．０４（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８０〜３．００（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８８（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９７（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．１５〜３．３０（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４８（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７２（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝８及び７Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８５〜４．９５（ｍｔ、２Ｈ：１α位におけるＣＨ及びＡｒＮＨ）；５．１０（ｄｄ、Ｊ＝１０．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３０（ｍｔ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３１（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５４（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４４（リミティングＡＢ、２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．９１（ブロードｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；７．９７（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２１９】
２”−メチルスルホニルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEのカリウム塩を実施例５３に従って製造することができる。
実施例５５
実施例３２と同様な方法を行うが、２０ｃｍ3の塩化メチレン、２．３ｇの２”−（２−ピリジル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、０．２ｇのエチレングリコール、２．３５ｇの酢酸、０．４８ｇの過ヨウ素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムから出発し、１２時間撹拌することにより、３．４ｇの粗生成物が得られ、その生成物を７０ｃｍ3の０．５Ｎ硫酸中に溶解する。混合物を５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。処理及び濃縮後、１．５８ｇの黄色固体が得られ、その固体をそれぞれ１００ｇ及び３０ｇのシリカ上の２回の連続的クロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール 体積により９５／５、次いで塩化メチレン−アセトニトリル−メタノール：体積により８６／８／６）。画分をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮する。得られた固体を１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテル中に溶解し、濾過し、１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで、減圧下（９０Ｐａ）で４０℃で乾燥し、０．５２ｇの２”−（２−ピリジル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩEを２０９℃で融解する淡黄色固体の形態で得る。
【０２２０】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．２５〜１．４０（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５２（ｄｄ、Ｊ＝１８及び６Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．６２（ｍｔ、１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８５（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；２．０８（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５８（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５〜３．３０（ｍｔ、３Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ−３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５１（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８９（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６３（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８２（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．９０（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．１０（ｄｄ、Ｊ＝１１及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４２（ブロードｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．５３（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８９（スプリットｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４０（ブロードｄｄ、Ｊ＝８及び５Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの５位におけるＨ）；７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び１Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８５（スプリットｔ、Ｊ＝８及び２Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの４位におけるＨ）；８．０１（ｄｄ、Ｊ＝４及び１Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．４６（ブロードｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ピリジンの３位におけるＨ）；８．５６（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．７１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；８．８４（ブロードｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの６位におけるＨ）；１１．６４（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２２１】
２”−（２−ピリジル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを実施例２８において記述したように得ることができる。
実施例５６
３．９ｇの２”−アジドピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び２．１６ｇのトリフェニルホスフィンを７０ｃｍ3のテトラヒドロフラン及び１００ｃｍ3の０．１Ｎ塩酸を含有する三つ口フラスコに加え、混合物を一晩撹拌し続ける。反応混合物を減圧下（２．７ｋＰａ）で４０℃で濃縮乾固し；ゴム状の残留物を５０ｃｍ3の水及び１００ｃｍ3の０．１Ｎ塩酸中に溶解し、８０ｃｍ3の塩化メチレンで３回抽出する。デカンテーション後、重炭酸ナトリウムで飽和させた水の添加により水相を中和し、１００ｃｍ3の塩化メチレンで３回抽出する。有機相をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で４５℃で濃縮して３．５ｇの黄色固体を得、それを３００ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：塩化メチレン−メタノール：体積により９６／４）。画分をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４５℃で濃縮して黄色固体を得、それを４０ｃｍ3のイソプロパノールから再結晶化させる。濾過し、１０ｃｍ3のイソプロパノールで洗浄し、減圧下で４０℃で乾燥した後、０．９７ｇの２”−アミノピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが２１４℃で融解する淡黄色粉末の形態で得られる。
【０２２２】
２”−アジドピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを実施例２５における通りに製造することができるが、２５０ｃｍ3のジメチルホルムアミド、１０ｇの２”−（４−メチルベンゼンスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE、２．４２ｇのアジ化ナトリウムから出発し、６５℃で３日間加熱する。反応混合物を濃縮乾固した後、塩化ナトリウムで飽和させた４００ｃｍ3の水を加える。生じた橙色−黄色沈殿物を濾過し、次いで２００ｃｍ3の塩化メチレン中に溶解する。デカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で４０℃で濃縮乾固した後、固体が得られ、それを１５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより精製し（溶離剤：塩化メチレン−メタノール：体積により９６／４）、画分を濃縮した後、３．９ｇの２”−アジドピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEが橙色に着色した固体の形態で得られ、それをそのまま用いる。
【０２２３】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ、３Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ−３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５６（ｍｔ、１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；２．０４（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８１（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８５〜２．９５（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．８９（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；３．１５〜３．３０（ｍｔ、２Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７１（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝８及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８０（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８６（ｓ、２Ｈ：ＡｒＮＨ2）；４．８８（ブロードｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０８（ｄｄ、Ｊ＝１１．５及び５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．３１（ｍｔ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３３（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８８（ブロードｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．４０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５４（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．３５（ｍｔ：６α位における芳香族Ｈに対応する５Ｈ）；７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ4）；７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８及び４Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ5）；７．８９（ｄｄ、Ｊ＝４及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；７．９７（ｓ、１Ｈ：ＣＨ＝Ｎ）；８．３６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２２４】
２”−（４−メチルベンゼンスルホニル）ピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを実施例２５において記述した通りに得ることができる。
実施例５７
窒素流下に置かれ、１０ｃｍ3のアセトニトリルを含有する三つ口フラスコに１ｇの２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE及び０．１５５ｃｍ3の塩化チオニルを加える。混合物を３０分間撹拌し続け、０．９ｃｍ3のトリエチルアミンを加える。生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾過した後、（２０ｃｍ3のアセトニトリル中０．３２４ｃｍ3のジエチルアミノエタンチオール及び１０２ｍｇの水素化ナトリウムから３０分間撹拌した後に得られる）２−ジエチルアミノエタンチオールのナトリウム塩の溶液を加える。５０℃で３時間加熱した後、不溶性物質を濾過により除き、次いで、２０ｃｍ3のアセトニトリルで洗浄する。濾過液を減圧下（４５℃−２．７ｋＰａ）で濃縮乾固し、次に、残留物を５０ｃｍ3の塩化メチレン及び５０ｃｍ3の水中に溶解する。有機相をデカンテーションし、２５ｃｍ3の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に濾過し、濃縮乾固した後、１．１ｇの残留物が得られ、それを５０ｇのシリカ上のクロマトグラフィーにより分離して（溶離剤：塩化メチレン−メタノール勾配 体積により９８／２〜９０／１０）１５０ｍｇの生成物を得、それを４５０ｇの１０μｍ Ｃ8シリカ上（溶離剤：０．１％のトリフルオロ酢酸を含有する水−アセトニトリル 体積により７０／３０）でＨＰＬＣにより精製する。画分を合わせ、次いでアセトニトリルを減圧下（２．７ｋＰａ）で４０℃で除く。重炭酸ナトリウムで飽和させた水の添加により水相をｐＨ ７−８に調整し、次いで２５ｃｍ3の塩化メチレンで２回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮乾固して３０ｍｇの２”−ジエチルアミノエチルチオメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩEを１３２℃で融解する黄色固体の形態で得る。
【０２２５】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．０２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ：ジエチルアミノのＣＨ3）；１．２０〜１．３５（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．２９（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５７（ｍｔ、１Ｈ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ）；１．６０〜１．８０（ｍｔ：２β位におけるＣＨ2に対応する２Ｈ）；１．８８（非常にブロードｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．０３（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．４５〜２．６５（未分解複合体、４Ｈ：ジエチルアミノのＮＣＨ2）；２．６０〜２．７５（ｍｔ、４Ｈ：ＳＣＨ2ＣＨ2Ｎ）；２．８４（ｓ、６Ｈ：ＡｒＮ（ＣＨ3）2）；２．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．５及び６Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０〜３．３０（ｍｔ、３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ−５β位におけるＣＨ2の他のＨ及び３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．４９（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７９（ｓ、２Ｈ：ＡｒＣＨ2Ｓ）；３．９４（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝８及び５．５Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．７９（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８７（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．２８（ｄｄ、Ｊ＝９及び６Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．４４（ブロードｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．４４（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．８７（スプリットｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ、１Ｈ：１β位におけるＣＨ）；６．３６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：２位におけるＣＯＮＨ）；６．８４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：Ｎに関してβ位における芳香族Ｈ）；７．２０〜７．４０（ｍｔ：６α位における５芳香族Ｈ−Ｎに関してγ位における芳香族Ｈ−１’Ｈ4及び１’Ｈ5に対応する８Ｈ）；７．８３（ｄｄ、Ｊ＝４及び１Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．４０（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．６７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６５（ブロード未分解複合体、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２２６】
２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５β］プリスチナマイシンＩEを実施例１１において記述したように得ることができる。
実施例５８
・  ４ε−クロロ−２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−アミノピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−アミノピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−アミノピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−３”−メトキシカルボニル−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−フェニルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−フェニルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−フェニルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−アミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（４−アミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−アミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−ジエチルアミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（４−ジエチルアミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−ジエチルアミノフェニル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−クロロメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−３”−メトキシカルボニル−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（２−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−モルホリノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−モルホリノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（３−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（３−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（３−ピリジル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−シクロプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−シクロプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−ヒドロキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−プロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−プロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−イソプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−イソプロピルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−アセトキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−アセトキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−アセトキシメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−シクロプロピルアミノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”，３”−ジメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−エトキシカルボニルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エトキシカルボニルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−エトキシカルボニルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＡ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−（Ｎ−ジエチルアミノメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ：２”−（Ｎ−ジエチルアミノメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−（Ｎ−ジエチルアミノメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＡ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−カルバモイルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ：２”−カルバモイルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ Ｃｌ：  ４ε−クロロ−２”−カルバモイルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＡ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−ジエチルアミノエチルチオメチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ：２”−ジエチルアミノエチルチオメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−ジエチルアミノエチルチオメチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＡ Ｃｌ：４ε−クロロ−２”−（モルホリノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ＰＩＢ：２”−（モルホリノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（モルホリノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（１−ピロリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（１−ピロリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（１−ピロリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（ピペリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ２”−（ピペリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−クロロ−２”−（ピペリジノエチルチオメチル）ピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
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・  ４ε−アリル−２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
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・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
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・  ２”−ｔｅｒｔ−ブチルピリド［２，３−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
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・  ４ε−アリル−２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−モルホリノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−エチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−プロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−イソプロピルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−ブロモ−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−アリル−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE
・  ４ε−（２−メチルプロペン−１−イル）−２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ジエチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミノ）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−メチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
・  ２”−シクロプロピルアミノメチルピリミド［４，５−５γ，５δ］（４ζ−ｔｅｒｔ−ブチル）（４ζ−デジメチルアミノ）プリスチナマイシンＩE
中間体の製造
実施例Ａ
方法ａ
０．５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中に溶解した１７０ｍｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで０．２ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中に溶解した０．０２６ｃｍ3の３，３−ジメチルアリルブロミドを加える。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を１０ｃｍ3の蒸留水で希釈し、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄する。有機相をデカンテーションし、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して固体を得、それをエチルエーテル中に溶解し、次いで乾燥させる。固体をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）により精製して５７ｍｇの４−Ｎ−（２−メチル−２−ブテン−４−イル）プリスチナマイシンＩBを１７０℃で融解する淡黄色固体の形態で得る。
【０２２７】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．７０（ｓ、６Ｈ：ＣＨ3）；２．８５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．８７（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３０（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８２及び３．９１（２ｄｄ、Ｊ＝１６．５及び５Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．０８（ｍｔ、１Ｈ：ＣＨ＝）；５．１８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
方法ｂ
３．３ｃｍ3の乾式クロロホルム（アミレン上）中に溶解した６６０ｍｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、６５ｍｇのＮａＨＣＯ3粉末を加える。１時間撹拌した後、０．９ｃｍ3の乾式クロロホルム（アミレン上）中に溶解した０．０９ｃｍ3の３，３−ジメチルアリルブロミドを加える。室温で１８時間撹拌した後、反応混合物を２０ｃｍ3のクロロホルムで希釈し、次いで、５ｃｍ3の蒸留水で３回洗浄する。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して固体を得、それを２０ｃｍ3のエーテル中に溶解し、次いで乾燥する。この固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）３６０ｍｇの４−Ｎ−（２−メチル−２−ブテン−４−イル）プリスチナマイシンＩBを１７０℃で融解する淡黄色固体の形態で得る。
実施例Ｂ
５．１ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１．７ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで３１０ｍｇのクロチルブロミドを加える。混合物を室温で２２時間撹拌する。反応混合物を撹拌しながら５０ｃｍ3の蒸留水で希釈し、次いで、２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄する。水相をデカンテーションし、有機相を１０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、デカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して１．１ｇの黄色油状物を得、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．６２ｇの４−Ｎ−（２−ブテニル）プリスチナマイシンＩBを１８０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２２８】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．７０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、３Ｈ：ＣＨ3）；２．８５〜２．９０（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２８（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８１及び３．９１（２ブロードｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；５．４３及び５．５７（それぞれｄ ｍｔ及びｄｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ並びにＪ＝１４及び６Ｈｚ、各１Ｈ：ＣＨ＝ＣＨ）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｃ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、８ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中２．５ｇのプリスチナマイシンＩB、４００ｍｇのブロモ酢酸から出発することにより、室温で４８時間撹拌した後、２．１ｇの白色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（連続した溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９５／５次いで９０／１０次いで８０／２０）１．１ｇの油状物を得、それをジクロロメタン中に溶解し、酢酸でｐＨ ４に酸性化し、次いで蒸留水で洗浄する。
【０２２９】
有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮し、次いでジエチルエーテル中に溶解して７５０ｍｇの４−Ｎ−（カルボキシメチル）プリスチナマイシンＩBを２３０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３０】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．８５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０３（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．１０〜３．４０（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；４．０４（リミティングＡＢ、Ｊ＝１８Ｈｚ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｄ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩB、０．１ｍｌの臭化アリルから出発することにより、室温で７２時間撹拌した後、６２０ｍｇの白色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）２９０ｍｇの４−Ｎ−アリルプリスチナマイシンＩBを２０８℃で融解する白色−黄色固体の形態で得る。
【０２３１】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２１（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２９（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８５及び３．９５（２ブロードｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１０及び５．１７（それぞれ２ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ及びＪ＝１１．５Ｈｚ、各１Ｈ：＝ＣＨ2）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；５．７８（ｍｔ、１Ｈ：ＣＨ＝）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｅ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩB及び２３０ｍｇの臭化シンナミルから出発することにより、室温で７２時間後に０．８ｇの白色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．３１ｇの４−Ｎ−シンナミルプリスチナマイシンＩBを２０４℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３２】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２４（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３３（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．７０（リミティングＡＢ、Ｊ＝１８及び５．５Ｈｚ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．２３及び６．５２（それぞれブロードｄ及びｄｔ、Ｊ＝１６．５及び５．５Ｈｚ並びにＪ＝１６．５Ｈｚ、各１Ｈ：ＣＨ＝ＣＨ）；６．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５から７．４０まで（ｍｔ、５Ｈ：フェニルの芳香族Ｈ）。
実施例Ｆ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩB及び２４０ｍｇの臭化ベンジルから出発することにより、室温で７２時間後に０．８５ｇの白色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．６４ｇの４−Ｎ−ベンジルプリスチナマイシンＩBを２６０℃より高い温度で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３３】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．５２及び４．６９（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１６（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．５９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１８（ｍｔ、２Ｈ：ベンジルのオルト位におけるＨ）；７．２８（ｍｔ、２Ｈ：ベンジルのメタ位におけるＨ）；７．４０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ：ベンジルのパラ位におけるＨ）。
実施例Ｇ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩB及び２００ｍｇのヨウ化エチルから出発することにより、６０℃で５時間、次いで室温で７２時間後、そしてさらに２０ｍｇのヨウ化エチルを加え、６０℃で４時間加熱した後に０．６５ｇの淡黄色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．３７ｇの４−Ｎ−エチルプリスチナマイシンＩBを２６０℃より高い温度で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３４】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．１０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：エチルのＣＨ3）；２．８７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．３９（ｍｔ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２１（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｈ
３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで約２０％の４−ブロモ−１−ブテン、１５％のブロモメチルシクロプロパン及び６５％のブロモシクロブタンの混合物１７５ｍｇ及び１９５ｍｇのヨウ化ナトリウムを加える。混合物を室温で７２時間撹拌し、次いで６０℃で７時間加熱する。１７５ｍｇのこの混合物を再び加え、次いで撹拌を４８時間続ける。反応混合物を撹拌しながら５０ｃｍ3の蒸留水で希釈し、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄する。水相をデカンテーションし、次いで有機相を１０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、デカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して８００ｍｇの白色粉末を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）、次いで高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製して２２０ｍｇの４−Ｎ−（ブト−２−エニル）プリスチナマイシンＩBを１９０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３５】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．２９（ｍｔ、２Ｈ：ＣＨ2）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３１（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．３８（ｍｔ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．０５及び５．１０（２ｄｄ、それぞれＪ＝１０．５及び２Ｈｚ並びにＪ＝１６．５及び２Ｈｚ、各１Ｈ：＝ＣＨ2）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；５．７８（ｍｔ、１Ｈ：ＣＨ＝）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｉ
３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、約２０％の４−ブロモ−１−ブテン、１５％のブロモメチルシクロプロパン及び６５％のブロモシクロブタンの混合物１７５ｍｇ及び１９５ｍｇのヨウ化ナトリウムを加える。混合物を室温で７２時間撹拌し、次いで６０℃で７時間加熱する。１７５ｍｇのこの混合物を再び加え、次いで撹拌を４８時間続ける。反応混合物を撹拌しながら５０ｃｍ3の蒸留水で希釈し、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄する。水相をデカンテーションし、次いで有機相を１０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、デカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して８００ｍｇの白色粉末を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）、次いでＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製して２２２ｍｇの４−Ｎ−シクロプロピルメチルプリスチナマイシンＩBを１９０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３６】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．２０及び０．５３（２ｍｔｓ、各２Ｈ：シクロプロパンのＣＨ2）；０．９２（ｍｔ、１Ｈ：シクロプロパンのＣＨ）；２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９３（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．１３及び３．２５（それぞれｄｄ及びｍｔ、Ｊ＝１５及び７Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｊ
１０ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中２ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで４６０ｍｇの４−クロロメチルピリジン塩酸塩及び３５０ｍｇのヨウ化ナトリウムを加える。混合物を６０℃で５時間撹拌する。反応混合物を１５０ｃｍ3の蒸留水上に注ぎ、次いで１００ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して２．６ｇの黄色油状物を得、それを２回のフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）により精製して１３０ｍｇの４−Ｎ−（４−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩBを２６０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３７】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．５０及び４．６３（２ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１６（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．５９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１３（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのβ位におけるＨ）；８．６０（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのα位におけるＨ）。
実施例Ｋ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１ｇのプリスチナマイシンＩB及び２３７ｍｇのヨードブタンから出発することにより、６０℃で４８時間、次いで室温で７２時間後に０．９４ｇの淡黄色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）０．２３ｇの４−Ｎ−ブチルプリスチナマイシンＩBを１７０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３８】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：ブチルのＣＨ3）；１．３５及び１．５５（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ブチルのＣＨ2ＣＨ2）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０〜３．４０（ｍｔ、３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及びＡｒＮＣＨ2）；３．２８（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；５．２１（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｌ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、１５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中３ｇのプリスチナマイシンＩB及び７５０ｍｇのヨードプロパンから出発することにより、５０℃で２２時間後に２．０７ｇの淡黄色油状物が得られ、その油状物を２回のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２及びジクロロメタン−メタノール ９９／１）０．４９ｇの４−Ｎ−プロピルプリスチナマイシンＩBを２２０℃（分解）で融解する白色固体の形態で得る。
【０２３９】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：ブチルのＣＨ3）；１．５８（ｍｔ、２Ｈ：プロピルのＣＨ2）；２．８８（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．１５〜３．４０（ｍｔ、３Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ及びＡｒＮＣＨ2）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｍ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中２ｇのプリスチナマイシンＩB及び４８０ｍｇの２−ヨードプロパンから出発することにより、６０℃で６時間、次いで室温で１７時間後に２．０７ｇの淡黄色油状物が得られ、その油状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．１９ｇの４−Ｎ−イソプロピルプリスチナマイシンＩBを２２０℃（分解）で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４０】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．１４及び１．１７（２ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、６Ｈ：イソプロピルのＣＨ3）；２．６８（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３０（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．９０（ｍｔ、１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｎ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、１５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中３ｇのプリスチナマイシンＩB及び７８０ｍｇの３−メチル−２−プロパンヨージドから出発することにより、室温で７０時間、次いでさらに１６０ｍｇの３−メチル−２−プロパンヨージドを加え、そして５０℃で２４時間加熱した後、３．８６ｇの固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）６９０ｍｇの４−Ｎ−イソブチルプリスチナマイシンＩBを１９０℃（分解）で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４１】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．９３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ：イソブチルのＣＨ3）；２．０５（ｍｔ、１Ｈ：イソブチルのＣＨ）；２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９８（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．１０及び３．１８（２ｄｄ、Ｊ＝１５及び７．５Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；３．３０（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３５（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｏ
１５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中３ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで６９０ｍｇの３−クロロメチルピリジン塩酸塩及び３５０ｍｇのヨウ化ナトリウムを添加する。混合物を６０℃で２４時間、次いで室温で４８時間撹拌する。反応混合物を重炭酸ナトリウムを補足した５０ｃｍ3の蒸留水上に注ぎ、次いで、５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して２．９６ｇの黄色固体を得それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）により精製して４０９ｍｇの４−Ｎ−（３−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩBを１８６℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４２】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．８７（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２３（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２９（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．５０及び４．６５（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１５（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．３５（ｍｔ、１Ｈ：ピリジンの５位におけるＣＨ）；７．４２（ブロードｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの４位におけるＨ）；８．４５（ブロードｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの６位におけるＨ）；８．５８（ブロードｓ、１Ｈ：ピリジンの２位におけるＨ）。
実施例Ｐ
１５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中３ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、６９０ｍｇの２−クロロメチルピリジン塩酸塩及び７０ｍｇのヨウ化ナトリウムを添加する。混合物を６０℃で２時間撹拌し、次いでさらに０．４８ｇのヨウ化ナトリウムを添加し、撹拌を６０℃で２３時間続ける。重炭酸ナトリウムを補足した１５０ｃｍ3の蒸留水上に反応混合物を注ぎ、次いで、１００ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで有機相をプールし、次いで亜硫酸ナトリウムの水溶液で洗浄する。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して３．３４ｇの黄色固体を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）により精製して１．１６ｇの４−Ｎ−（２−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩBを１９０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４３】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．８５（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．１５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２４（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２９（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．５５及び４．８３（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．５７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．９９（ｍｔ、１Ｈ：ピリジンの３位におけるＨ）；７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．０８（ｄｄ、Ｊ＝７．５及び５Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの５位におけるＨ）；７．８０（ｄｔ、Ｊ＝７．５及び１Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの４位におけるＨ）；８．５７（ブロードｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの６位におけるＨ）。
実施例Ｑ
７ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中５ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、０．６６ｇの１−クロロ−３−ヒドロキシプロパン、５０ｍｇのヨウ化ナトリウム及び５８０ｍｇの重炭酸カリウムを加える。混合物を７０℃で２２時間撹拌する。反応混合物を冷却し、３０ｃｍ3の蒸留水上に注ぎ、次いで４０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して５．４１ｇの固体を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）により精製して０．２８ｇの４−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−プロピル）プリスチナマイシンＩBを１８６℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４４】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．７５（ｍｔ、２Ｈ：プロピルの中央のＣＨ2）；２．８８（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２４（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３０（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．４３及び３．６２（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2及びＣＨ2Ｏ）；５．２０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６８（未分解複合体、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｒ
実施例Ｑにおける通りの方法を行うが、１２ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中４ｇのプリスチナマイシンＩB、１．７ｃｍ3の３−（ジオキソ−１，２−エチレン）ブロモプロパンから出発することにより、６０℃で２４時間加熱した後、３．８ｇの黄色固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．８１ｇの４−Ｎ−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］プリスチナマイシンＩBを２６０℃より高い温度で融解する白色固体の形態で得る。
【０２４５】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．９１（ｍｔ、２Ｈ：中央のＣＨ2）；２．８７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２９（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．３５〜３．５５（ｍｔ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；３．８７及び３．９７（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ）；４．９２（ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ：ＯＣＨＯ）；５．２１（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｓ
実施例Ａにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中０．５３ｇの４ε−クロロプリスチナマイシンＩB、０．０８２ｃｍ3の臭化アリルから出発することにより、５０℃で７時間、次いでさらに０．５ｃｍ3の臭化アリルを添加し、２時間３０分間加熱した後に固体が得られ、その固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）７７ｍｇの４−Ｎ−アリル−４ε−クロロプリスチナマイシンＩBを１７５℃（分解）で融解する非常に薄い黄色固体の形態で得る。
【０２４６】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．７１（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９３（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２１（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３，３３（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２０及び５．２７（２ｄｄ、それぞれＪ＝１１及び１Ｈｚ並びにＪ＝１６及び１Ｈｚ、各１Ｈ：＝ＣＨ2）；５．３０（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；５．７５〜５．９５（ｍｔ、１Ｈ：ＣＨ＝）；６．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄｄ、Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位及びＣｌに関してオルト位における芳香族Ｈ）。
【０２４７】
４ε−クロロプリスチナマイシンＩBを特許出願ＥＰ ７７２６３０中に記述されたように製造することができる。
実施例Ｔ
３．５ｃｍ3のジクロロメタン中０．３ｇの４−Ｎ−エトキシカルボニルメチルプリスチナマイシンＩBを丸底フラスコ中に置き、次いで、５１ｍｇのＮ−クロロスクシンイミドを加える。混合物を室温で５日間撹拌する。反応混合物を３０℃で減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮乾固する。得られた固体を５ｃｍ3の蒸留水中で３回撹拌し、濾過し、３ｃｍ3のエーテルで３回洗浄して黄色固体を得、それを４ｃｍ3のエタノールから再結晶化させる。結晶を濾過し、５０℃で減圧下（１３５Ｐａ）で乾燥した後、０．１５ｇの４ε−クロロ−（４−Ｎ−エトキシカルボニルメチル）プリスチナマイシンＩBが１７６℃で融解する薄ベージュ色結晶の形態で得られる。
【０２４８】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．３４（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：エチルのＣＨ3）；２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．３２（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3４）；３．３８（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８５及び４．１９（２ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；４．２２（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ：エチルのＣＨ2）；５．２９（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；７．１０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．２５（ｍｔ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
【０２４９】
４−Ｎ−エトキシカルボニルメチルプリスチナマイシンＩBを実施例ＡＤにおいて以下に記述するように製造することができる。
実施例Ｕ
実施例Ｔにおける通りの方法を行うが、３．５ｃｍ3のジクロロメタン中０．３ｇの４−Ｎ−エチルプリスチナマイシンＩB及び０．５４５ｇのＮ−クロロスクシンイミドから出発することにより、室温で１週間撹拌した後、０．３３ｇの固体が得られ、その固体を６ｃｍ3のエタノールから再結晶化させる。結晶を濾過し、５０℃で減圧下（１３５Ｐａ）で乾燥させた後、０．１５ｇの４ε−クロロ−４−Ｎ−エチルプリスチナマイシンＩBが＞２６０℃で融解する薄ベージュ色結晶の形態で得られる。
【０２５０】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．１６（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：エチルのＣＨ3）；２．７０（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．００（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ：エチルのＮＣＨ2）；３．２２（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３３（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０３（ｄｄ、Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位及びＣｌに関してオルト位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｖ
実施例Ｔにおける通りの方法を行うが、２００ｍｇの４−Ｎ−イソブチルプリスチナマイシンＩB、４４ｍｇのＮ−クロロスクシンイミド及び３ｃｍ3のジクロロメタンから出発することにより、室温で３６時間、次いで還流下で４０分間撹拌した後、９９ｍｇの白色固体が得られ、その固体を１０ｃｍ3の水中で撹拌し、濾過し、次いですすいで６９０ｍｇの４−Ｎ−イソブチルプリスチナマイシンＩBを１９０℃（分解）で融解する白色固体の形態で得る。
【０２５１】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．８８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ：イソブチルのＣＨ3）；１．８０（ｍｔ、１Ｈ：イソブチルのＣＨ）；２．６９（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．７５（リミティングＡＢ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３４（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．２７（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．９９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０６（ブロードｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２５から７．４０まで（ｍｔ、１Ｈ：４δ位及びＣｌに関してオルト位における芳香族Ｈ）。
実施例Ｗ
実施例Ｔにおける通りの方法を行うが、２２４ｍｇの４−Ｎ−（４−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩB、３２ｍｇのＮ−クロロスクシンイミド及び３ｃｍ3のアセトニトリルから出発することにより、６５℃で２時間撹拌した後、ベージュ色固体が得られ、その固体を１０ｃｍ3の水中で撹拌し、濾過し、次いですすぎ、次いでフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）１９０ｍｇの４ε−クロロ−４−Ｎ−ピリジルメチルプリスチナマイシンＩBを２３２℃（分解）で融解する白色淡黄色固体の形態で得る。
【０２５２】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．６７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９７（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２４（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．１０（ｓ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２９（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．９９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０６（ブロードｄ、Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５から７．４０まで（ｍｔ、１Ｈ：４δ位及びＣｌに関してオルト位における芳香族Ｈ）；７．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのβ位におけるＨ）；８．５７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのα位におけるＨ）。
実施例Ｘ
実施例Ｔにおける通りの方法を行うが、２６０ｍｇの４−Ｎ−（３−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩB、３７ｍｇのＮ−クロロスクシンイミド及び３ｃｍ3のアセトニトリルから出発することにより、６５℃で２０時間撹拌した後、２７０ｍｇの白色固体が得られ、その固体を１０ｃｍ3の水中で撹拌し、濾過し、次いですすいで１２０ｍｇの４ε−クロロ−４−Ｎ−（３−ピリジルメチル）プリスチナマイシンＩBを２５８℃（分解）で融解する白色固体の形態で得る。
【０２５３】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．６５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．９８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２３（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３３（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．１３（ｓ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１９（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８及び１．５Ｈｚ、１Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ、２Ｈ：４δ位及びＣｌに関してオルト位における芳香族Ｈ並びにピリジンの５位におけるＨ）；７．８０（ｍｔ、１Ｈ：ピリジンの４位におけるＨ）；８．５５（ブロードｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ：ピリジンの６位におけるＨ）；８．６５（ブロードｓ、１Ｈ：ピリジンの２位におけるＨ）。
実施例Ｙ
６ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中２ｇのプリスチナマイシンＩBを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、１．４６ｇの４−ピリジルメチルブロモ酢酸臭化水素酸塩及び０．３３ｃｍ3のトリエチルアミンを加える。混合物を６０℃で１８時間撹拌する。反応混合物を冷却し、１００ｃｍ3の蒸留水上に注ぎ、次いで３０ｃｍ3の酢酸エチルで４回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで有機相を１０ｃｍ3の蒸留水で３回再び洗浄し、デカンテーションし、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して１．２ｇの淡黄色固体を得、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）０．５３ｇの固体を得、それをＨＰＬＣにより再精製して１９７ｍｇの（４−Ｎ−ピリジルメトキシカルボニルメチル）プリスチナマイシンＩBを２５２℃で融解する白色粉末の形態で得る。
【０２５４】
４−ピリジルメチルブロモ酢酸臭化水素酸塩を以下のように製造することができる：
２０ｃｍ3のクロロホルム（アミレン上で乾燥させる）中に溶解した１．０９ｇの４−ヒドロキシメチルピリジンを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、２ｃｍ3のクロロホルム中に溶解した０．８８ｃｍ3の臭化ブロモアセチルを室温で１時間にわたって加える。２４時間撹拌した後、さらに１０％の臭化ブロモアセチルを加え、次いで、撹拌を２４時間続ける。反応混合物を濾過し、クロロホルム中、次いでエーテル中に溶解する。得られた固体を減圧下で乾燥して２．１ｇの固体を得、それをそのまま次の工程に用いる。
【０２５５】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０８（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３３（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．１７（ｓ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．１９（ｓ、２Ｈ：ＣＯＯＣＨ2）；５．２５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．２２（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのＨβ）；８．５９（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ：ピリジンのＨα）。
実施例Ｚ
実施例Ｙにおける通りの方法を行うが、４．５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１．５ｇのプリスチナマイシンＩB及び６４０ｍｇのＮ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩から出発することにより、室温で７２時間撹拌し、分圧下で５０℃でジメチルホルムアミドの一部を蒸発させた後、溶液が得られ、その溶液を１５ｃｍ3の蒸留水中に溶解する。反応混合物を１５ｃｍ3の酢酸エチルで２回洗浄する。水相をデカンテーションし、ｐＨ ５−６に調整し、酢酸エチルで再び洗浄し、次いで０．１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ ８にアルカリ性化する。水相に塩化ナトリウムを加え、次いで、１５ｃｍ3の塩化メチレンで抽出する。有機相を２ｃｍ3の水で洗浄し、デカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して１．１ｇの淡黄色固体を得、それを３０ｃｍ3の塩化メチレン／メタノール／濃アンモニア混合物（容量で７０／２０／１）中に溶解し、次いで５．５ｇのシリカを加える。４５分間撹拌した後、混合物を濾過し、同容量の溶媒混合物で２回すすぎ、次いで濃縮乾固させる。得られた生成物を１５ｃｍ3のエーテルから凝固させ（ｃｏｎｃｒｅｔｅｄ）、次いで濾過して６８０ｍｇの［Ｎ−（１−メチルピペリド−４−イル）−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル］プリスチナマイシンＩBを２１０℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２５６】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．６０〜２．１０及び２．７５〜３．００（２ｍｔｓ、それぞれ６Ｈ及び２Ｈ：ピペリジンのＣＨ2ＣＨ2Ｎ）；２．３０（ｓ、３Ｈ：ピペリジンのＮＣＨ3）；２．８５（ｓ、３Ｈ：ＣＯＮＣＨ3）；２．８０〜３．００（ｍｔ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．００（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２２（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．２８（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．０４（ｓ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；４．４５（ｍｔ、１Ｈ：ＣＯＮＣＨ）；５．２５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．００（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
【０２５７】
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩を以下のように得ることができる。
【０２５８】
３０ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１．４５ｇの１−メチル−４−メチルアミノピペリジンを５℃で窒素下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで１０ｃｍ3のクロロホルム中に溶解した０．９５ｇの臭化ブロモアセチルを１時間にわたって加える。室温で１８時間後、反応混合物を濃縮し、残留物を１３０ｃｍ3のエーテル中に溶解し、次いで３時間撹拌する。得られた固体を濾過し、エーテルで洗浄し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で乾燥して３．２ｇのＮ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩を淡黄色固体の形態で得、それをそのまま用いる。
実施例ＡＡ
実施例Ｙにおける通りの方法を行うが、７．５ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中２．４ｇのプリスチナマイシンＩB及び０．９１ｇの（１−エトキシカルボニルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミドから出発することにより、室温で９６時間撹拌した後に溶液が得られ、それを８０ｃｍ3の蒸留水で希釈する。塩化ナトリウムを補足した重炭酸ナトリウムで混合物をｐＨ ８に調整し、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出する。水相をデカンテーションし、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで再抽出する。有機相をプールし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して淡黄色固体を得、それをエーテル中に溶解し、濾過し、乾燥した後、２．６ｇの淡黄色粉末を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）により精製して１．１ｇの［Ｎ−（１−エトキシカルボニルピペリド−４−イル）アミノカルボニルメチル］プリスチナマイシンＩBを１９５℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２５９】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．２３（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ：エチルのＣＨ3）；１．２０〜１．５０及び１．７０〜１．９５（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ピペリジンのＣＨ2）；２．８５及び３．９０〜４．１５（それぞれｍｔ及び未分解複合体、それぞれ２Ｈ及び３Ｈ：ピペリジンのＮＣＨ2及びＮＣＨ）；２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２５（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３４（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．７９及び３．９０（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；４．２０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ：エチルのＣＯＯＣＨ2）；５．１９（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．５５（ｍｔ、１Ｈ：ＣＯＮＨ）；６．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．１５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
【０２６０】
（１−エトキシカルボニルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミドを以下のように製造することができる：
８６０ｍｇの１−エトキシカルボニル−４−アミノピペリジン、次いで１５ｃｍ3の乾式クロロホルム（アミレン上）及び０．８４ｃｍ3のトリエチルアミンを窒素上で維持した三つ口フラスコ中に置く。混合物を５℃に冷却し、次いで、２ｃｍ3の乾式クロロホルム中に溶解した０．４８ｃｍ3の臭化ブロモアセチルを４５分にわたって加え、撹拌を室温で５時間続ける。クロロホルムを減圧下で蒸発して除き、混合物を２０ｃｍ3の酢酸エチル及び１２０ｃｍ3の蒸留水中に溶解する。有機相をデカンテーションし、５ｃｍ3の水で２回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して淡黄色固体を得、それをエーテル中に溶解し、濾過し、乾燥させた後、９７０ｍｇの（１−エトキシカルボニルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミドを白色粉末の形態で得、それをそのまま用いる。
実施例ＡＢ
実施例Ｙにおける通りの方法を行うが、９ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中３ｇのプリスチナマイシンＩB及び１．５３ｇのＮ−（１−ベンジルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩から出発することにより、室温で７２時間撹拌した後、溶液が得られ、それを１２０ｃｍ3の蒸留水で希釈する。混合物をｐＨ ８に調整し、次いで、３０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。水相をデカンテーションし、３０ｃｍ3の水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して淡黄色固体を得、それをエーテル中に溶解し、濾過し、乾燥した後、３．３ｇの白色粉末を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）により精製して０．９５ｇの［（１−ベンジルピペリド−４−イル）アミノカルボニルメチル］プリスチナマイシンＩBを１９５℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２６１】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．３５〜１．６５及び１．９５〜２．２０（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ピペリジンのＣＨ2）；２．７０〜２．８５及び３．２５〜３．４０（２ｍｔｓ、２Ｈ：ピペリジンのＮＣＨ2）；２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３５（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．４７（ｓ、２Ｈ：ＮＣＨ2Ａｒ）；３．８０及び３．９０（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；３．７５〜３．９５（ｍｔ、１Ｈ：ピペリジンのＮＣＨ）；５．２５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．５０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ：ＣＯＮＨ）；６．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．４０（ｍｔ、５Ｈ：ベンジルの芳香族Ｈ）。Ｎ−（１−ベンジルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩を以下のように製造することができる：
９５０ｍｇの４−アミノ−１−ベンジルピペリジン、次いで１５ｃｍ3の乾式クロロホルム（アミレン上）を窒素下で維持した三つ口フラスコ中に置く。混合物を５℃に冷却し、次いで５ｃｍ3の乾式クロロホルム中に溶解した０．４７ｃｍ3の臭化ブロモアセチルを４５分にわたって加え、撹拌を５℃で３０分間続ける。クロロホルムを減圧下で蒸発させ、混合物を１５ｃｍ3のエーテル中に溶解し、濾過し、乾燥させた後２ｇのＮ−（１−ベンジルピペリド−４−イル）ブロモアセトアミド臭化水素酸塩を白色粉末の形態で得、それをそのまま用いる。
実施例ＡＣ
１２ｃｍ3のメタノール及び６ｃｍ3のジクロロメタン中６０５ｍｇの［（１−ベンジルピペリド−４−イル）アミノカルボニルメチル］プリスチナマイシンＩB、１２０ｍｇの炭素上１０％パラジウム、次いで０．２２ｃｍ3の２．５Ｎ塩酸性エーテルを窒素下で維持した三つ口フラスコ中に置く。混合物を１８℃で水素大気下に置き、次いで３３℃に加熱する。３日後、混合物を窒素でパージし、ＣｌａｒｃｅｌR（商標）上で濾過し、減圧下で濃縮し、次いで１５ｃｍ3の水中に溶解する。塩化ナトリウムを補足した１Ｎ水酸化ナトリウムで溶液をｐＨ ８に調整し、次いで、ジクロロメタンで抽出する。有機相をデカンテーションし、塩化ナトリウムで飽和させた水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して固体を得、それを１１．２ｃｍ3の０．１Ｎ塩酸中で１８時間撹拌する。１１．２ｃｍ3の０．１Ｎ水酸化ナトリウムの添加により媒質をｐＨ ８に調整し、次いで３．６ｇの塩化ナトリウムを加える。２時間撹拌した後、沈殿物を濾過し、最少量のよく冷えた水ですすぎ、次いでエーテル中に溶解する。固体をジクロロメタン中に溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（９０Ｐａ）で３５℃で乾燥して２７０ｍｇの［（４−ピペリジニル）アミノカルボニルメチル］プリスチナマイシンＩBを２３０℃で融解する淡黄色に着色した固体の形態で得る。
【０２６２】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．４５〜１．６５及び１．８０〜２．００（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ピペリジンのＣＨ2）；２．６５〜２．８５及び３．０５〜３．２５（２ｍｔｓ、各２Ｈ：ピペリジンのＮＣＨ2）；２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９８（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２７（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．８０及び３．８８（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；３．９５（ｍｔ、１Ｈ：ピペリジンのＣＯＮＣＨ）；５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６３（ｄ、Ｊ＝８，５Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ：ＣＯＮＨ）；７．１０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例ＡＤ
３０ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１５ｇのプリスチナマイシンＩAを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで、２．２ｃｍ3のブロモ酢酸エチルを加える。混合物を８０℃で２２時間撹拌する。冷却した後、反応混合物を３００ｃｍ3の蒸留水で希釈し、次いで撹拌する。生じた沈殿物を濾過し、５０ｃｍ3の蒸留水で３回、次いでエーテルですすぐ。得られた固体を酢酸エチル中に可溶化し、濾過し、次いで分液漏斗中で５０ｃｍ3の蒸留水で３回洗浄する。有機相をデカンテーションし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２．７ｋＰａ）で濃縮して７．２ｇの褐色油状物を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９８／２）により精製して３．２ｇの４−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）プリスチナマイシンＩBを２４４℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２６３】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：１．２８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：エチルのＣＨ3）；２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．０５（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３４（ｔ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．０２及び４．０８（２ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、各１Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；４．２０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ：エチルのＣＨ2）；５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２．５及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例ＡＥ
実施例ＡＤにおける通りの方法を行うが、３ｃｍ3の乾式ジメチルホルムアミド中１．５ｇのプリスチナマイシンＩA及び２４０ｍｇのブロモアセトニトリルから出発することにより、８０℃で６時間後、０．８ｇの白色固体が得られ、それをフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン−メタノール ９７／３）により精製して０．４８ｇの４−Ｎ−シアノメチルプリスチナマイシンＩBを２５８℃で融解する白色固体の形態で得る。
【０２６４】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：２．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；２．９７（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；３．２０（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．３２（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；４．１０（リミティングＡＢ、Ｊ＝１８Ｈｚ、２Ｈ：ＡｒＮＣＨ2）；５．２３（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４Ｈｚ、１Ｈ：４α）；６．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；７．０９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）。
実施例ＡＦ
５δ−メチレンプリスチナマイシンＩBを以下のように得ることができる。
【０２６５】
１０ｃｍ3のメタノール及び１ｃｍ3のモルホリンを窒素大気下で維持した三つ口フラスコ中に置き、次いで温度を２０℃より下に保ちながら０．６ｃｍ3のメタンスルホン酸をゆっくりと加える。０．１７ｇのポリオキシメチレン、次いで１ｇのプリスチナマイシンＩBを撹拌しながら加える。得られた白濁懸濁液を４０℃で４時間加熱し、次いで室温で１２時間撹拌する。混合物を濃縮乾固させ、２０ｃｍ3の酢酸エチル及び２０ｃｍ3の蒸留水中に溶解し、ＣｌａｒｃｅｌRで濾過し、次いでデカンテーションしる。水相を１０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出し、次いで有機相をプールし、３０ｃｍ3の塩化ナトリウムの水溶液で洗浄し、デカンテーションし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで、減圧下（２．７ｋＰａ）で５０ｃｍ3の体積まで濃縮する。このようにして濃縮された５０ｃｍ3の有機相を撹拌しながら三つ口フラスコ中で３５ｃｍ3の蒸留水，１．３ｃｍ3の酢酸及び０．１６ｇの酢酸ナトリウム３水和物に加える。混合物を４０−４５℃で３時間加熱し、次いで冷却した後、重炭酸ナトリウム飽和溶液を５−６のｐＨまで加える。水相をデカンテーションし、２０ｃｍ3の酢酸エチルで抽出し、次いで有機相を合わせ、３０ｃｍ3の重炭酸化（ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅｄ）蒸留水で洗浄する。水相をデカンテーションし、次いで２０ｃｍ3の酢酸エチルで抽出する。全ての有機相をプールし、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固して１．０３ｇの固体を得、それを２回の連続的フラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン−メタノール ９６／４）により精製して０．２１ｇの生成物を得、それを５ｃｍ3のジエチルエーテルから固結させる。濾過し、減圧下（９０Ｐａ）で５０℃で乾燥した後、１６９ｍｇの５δ−メチレンプリスチナマイシンＩBが２１０℃（あまりシャープでない（ｎｏｔ  ｖｅｒｙ  ｓｈａｒｐ））で融解する黄色がかった白色固体の形態で得られる。
【０２６６】
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ単位のδ）：０．６６（ｄｄ、Ｊ＝１６．５及び６Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ：２γ位におけるＣＨ3）；１．１５〜１．３５（ｍｔ、２Ｈ：３β位におけるＣＨ2の１Ｈ及び３γ位におけるＣＨ2の１Ｈ）；１．３３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ：１γ位におけるＣＨ3）；１．５０〜１．８５（ｍｔ：３γ位におけるＣＨ2の他のＨ及び２β位におけるＣＨ2に対応する３Ｈ）；２．０３（ｍｔ、１Ｈ：３β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．５０（ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ、１Ｈ：５β位におけるＣＨ2の他のＨ）；２．８１（ｓ、３Ｈ：ＡｒＮＣＨ3）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４β位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．２０〜３．３５（ｍｔ、２Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の１Ｈ及び４β位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．２６（ｓ、３Ｈ：ＮＣＨ3）；３．５２（ｍｔ、１Ｈ：３δ位におけるＣＨ2の他のＨ）；３．５９（ブロードｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の１Ｈ）；３．６５〜３．９０（ブロード未分解複合体、１Ｈ：ＡｒＮＨ）；４．６０（ｄｄ、Ｊ＝９及び６Ｈｚ、１Ｈ：３α位におけるＣＨ）；４．８２（ｍｔ、１Ｈ：２α位におけるＣＨ）；４．８８（ｄｄ、Ｊ＝１０及び１Ｈｚ、１Ｈ：１α位におけるＣＨ）；５．０５（ｄｄ、Ｊ＝１２及び４．５Ｈｚ、１Ｈ：４α位におけるＣＨ）；５．２８（ブロードｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ、１Ｈ：５ε位におけるＣＨ2の他のＨ）；５．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ：５α位におけるＣＨ）；５．３５及び６．１７（２ブロードｓ、各１Ｈ：＝ＣＨ2）；５．８４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ：６α位におけるＣＨ）；５．９０（ｄｑ、Ｊ＝７及び１Ｈｚ：１β位におけるＣＨ）；６．４６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４ε位における芳香族Ｈ）；６．５０（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２位におけるＣＯＮＨ）；６．９１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ：４δ位における芳香族Ｈ）；７．１５〜７．３５（ｍｔ：６位における５個の芳香族Ｈ）；７．４７（リミティングＡＢ、２Ｈ：１’Ｈ4及び１’Ｈ5）；７．８２（ｄｄ、Ｊ＝４及び２Ｈｚ、１Ｈ：１’Ｈ6）；８．３８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ：１位におけるＣＯＮＨ）；８．７３（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ：６位におけるＣＯＮＨ）；１１．６０（ｓ、１Ｈ：ＯＨ）。
【０２６７】
一般式（Ｉ）のストレプトグラミン誘導体を製造するために上記の実施例の生成物を実施例１〜３３において記述した方法と同様に処理することができる。
【０２６８】
また、本発明は、必要な場合には塩形態の、少なくとも１つの群Ａストレプトグラミン誘導体と組み合わされた、純粋状態の、そして／または１つもしくはそれ以上の適合し且つ製薬学的に許容しうる希釈剤もしくは添加剤との組み合わせの形態の本発明の少なくとも１つのストレプトグラミン誘導体を含有する製薬学的組成物にも関する。
【０２６９】
本発明の組成物を経口、非経口、局所または直腸経路によるかまたはエアロゾルの形態で用いることができる。
【０２７０】
経口投与のための固形組成物として、錠剤、丸剤、ゼラチンカプセル剤、散剤または顆粒剤を用いることができる。これらの組成物において、一般に組み合わせの形態の本発明の活性生成物をショ糖、ラクトースまたは澱粉のような１つまたはそれ以上の不活性の希釈剤または添加剤と混合する。これらの組成物は、希釈剤以外の物質、例えばステアリン酸マグネシウムのような滑剤または制御放出を意図する被覆を含んでなることができる。
【０２７１】
経口投与のための液状組成物として、水またはパラフィン油のような不活性希釈剤を含有する製薬学的に許容しうる溶液、懸濁剤、乳剤、シロップ剤及びエリキシル剤を用いることができる。また、これらの組成物は、希釈剤以外の物質、例えば湿潤剤、甘味料または香料製品を含んでなることもできる。
【０２７２】
非経口投与のための組成物は、乳剤または滅菌溶液であってもよい。溶媒またはビヒクルとして、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、植物油、特にオリーブ油、または注入可能な有機エステル、例えばオレイン酸エチルを用いることができる。また、これらの組成物は、添加剤、特に湿潤剤、等張化剤、乳化剤、分散助剤及び安定剤を含有してもよい。
【０２７３】
滅菌をいくつかの方法で、例えば、細菌フィルターを用いて、放射線照射により、または加熱することにより行うことができる。また、それらを使用時に滅菌水またはあらゆる他の注入可能な滅菌媒質中に溶解することができる滅菌した固形組成物の形態で製造することもできる。
【０２７４】
局所投与のための組成物は、例えば、クリーム、軟膏、ローションまたはエアロゾルであってもよい。
【０２７５】
直腸投与のための組成物は座薬または直腸投与カプセル剤であり、それらは有効成分以外にココアバター、半合成グリセリドまたはポリエチレングリコールのような賦形剤を含有する。
【０２７６】
また、組成物はエアロゾルであってもよい。液状エアロゾルの形態における使用のために、組成物は安定な滅菌溶液または使用時に非発熱性（ａｐｙｒｏｇｅｎｉｃ）滅菌水、生理的食塩水もしくはあらゆる他の製薬学的に許容しうるビヒクル中に溶解される固形組成物であってもよい。直接吸入することを意図する乾式エアロゾルの形態における使用のために、有効成分を細かく分割し、３０〜８０μｍの粒度分布を有する水溶性の固形希釈剤またはビヒクル、例えばデキストラン、マンニトールまたはラクトースと合わせる。
【０２７７】
ヒト治療において、本発明の新規なストレプトグラミン誘導体は、細菌起源の感染の処置において特に有用である。投与量は所望する効果及び処置の期間により決まる。処置により、年齢、体重及び感染の程度並びに処置される患者に固有の他の因子により、医師が最も適切であると判断する投薬量を決定する。一般に、投与量は、成人に対して経口的に１日当たり２または３投与量で１ないし３ｇの間の活性生成物である。
【０２７８】
以下の実施例は本発明の組成物を例示する。
実施例
２５０ｍｇの投与量の有効成分を含有し、そして以下の組成を有する錠剤を通常の技術に従って製造する：
-２”−メチルピリド［２，３−５γ，５δ］プリスチナマイシンＩE・７５ｍｇ-プリスチナマイシンIIB・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１７５ｍｇ
-賦形剤：澱粉、水和シリカ、デキストリン、ゼラチン、
ステアリン酸マグネシウム：適当量・・・・・・・・・・・・・・５００ｍｇ