(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
0004688546.tif 000015
【化２】
0004688546.tif 000016
で表される少なくとも１種の化合物の、有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための可溶化剤または溶剤としての使用。
【請求項２】
請求項１に記載の可溶化剤または溶剤の、化粧料を調製するために有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための使用。
【請求項３】
請求項１に記載の改良された可溶化剤または溶剤中に溶解された有機紫外線遮蔽剤を含む、紫外線防御指数が向上した化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機紫外線遮蔽剤（ＵＶ  ｆｉｌｔｅｒ）用の改良された可溶化剤／溶剤と、紫外線に対する防御を高めるべくこれらの材料を化粧品的に許容可能な製品中に使用することと、さらには、使用者を紫外線からより十分に保護できる化粧料と、に関する。
【背景技術】
【０００２】
自然光源および人工光源の中でも特に、一定量の紫外成分（３２０〜３９０ｎｍの紫外線Ａ、２８０〜３２０ｎｍの紫外線Ｂ、１００または２００〜２８０ｎｍの紫外線Ｃ）が人間の皮膚を傷める原因となることはかなり以前から特に知られている。
【０００３】
紫外線Ａは主に皮膚の老化（表皮の菲薄化、および結合組織の退化、色素異常）に影響を及ぼす一方、紫外線Ｂおよび紫外線Ｃはサンバーンや皮膚癌の原因となる。
【０００４】
レジャー活動はここ数年で特に様変わりしてきており、より長時間を野外で過ごしたり、特に、「健康的な小麦色の肌」を目指して長時間の日光浴を行うようになってきている。しかし、医学的な研究結果に加えて、皮膚本来の防御機構である色素形成や、角質層を肥厚させることによる太陽光への順化が不十分であるという認識がなされていることを背景に、表面の奥深くにまで侵入する強い紫外線に対する十分な防御が必要とされるようになってきた。南極のオゾンホールが減少して薄くなることに伴って地表に届く紫外線Ａおよび紫外線Ｂの強度が増加しているという議論がこのことに一層の拍車をかけている。
【０００５】
このことは、ここ数年で多くの製品が紫外線防御指数（ｓｕｎ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｆａｃｔｏｒ、ＳＰＦ）の高いものに交代していることからも明らかである。これらの大部分は依然として日光浴を主な使用目的とする従来の日焼け止め剤（サンミルク、サンオイル）であるが、それ以外にも、顔、体、および毛髪用のいわゆるケア製品（例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、ヘアコンディショナー、化粧水、（水性、油性）ジェル、（唇用）棒状体、およびスプレー）、医薬製剤、および、数は少ないが装飾用化粧品も増えてきており、これらは主に、オイルおよび液体、クリーム様、または軟膏／ペースト様のＷ／ＯおよびＯ／Ｗエマルジョンの形態で市販されている。
【０００６】
上述したように、紫外線Ａよりもむしろ紫外線Ｂが日焼けや火傷を引き起こす可能性がある。したがって、日焼け止め用組成物のほとんどは紫外線Ｂを防御する遮蔽剤のみを含んでいる。日焼け／サンバーンの影響／副作用は即座にはっきりと知覚できるものではないため、皮膚は適切と思われる時間よりもはるかに長時間、放射に曝されることになる。
【０００７】
一方、それによって皮膚は防御されていない方の紫外線Ａに主に曝されることになる。これにより問題となるのは、紫外線Ａが皮膚内部に侵入し、たとえすぐに認知されるような作用がなかったとしても、長期的な損傷を引き起こすことである。
【０００８】
近年の医学的な研究結果からは、紫外線Ｂだけでなく紫外線Ａも皮膚に有害であることがはっきりと証明されている。紫外線Ａは紫外線Ｂによって損傷を受けた細胞を修復する酵素の働きを阻害し、そうすることで皮膚癌を間接的に進行させることが証明されている。さらに、紫外線Ａが一層奥深くまで入り込むことにより、血管さえも変化を起こす可能性がある。
【０００９】
これらはさらに、大部分の光線過敏症（日光に当たるとまず赤く小さな水疱が腕や首回りに現れて激しい痒みを伴う日光アレルギー等）の原因でもある。日光による長期的な攻撃が皮膚癌につながる可能性がある。
【００１０】
したがって、サンバーン等の警告サインを発しない紫外線Ａの危険性は紫外線Ｂを凌ぐほどである。その被害に気づく頃は既に手遅れになっている。
【００１１】
日光に多く曝されるほど、真菌症、ヘルペスといった様々な感染性皮膚疾患が増加することがわかっている。
【００１２】
こうした増加は、紫外線が皮膚の免疫系を弱め、それによって感染源（例えばヘルペスウイルスや皮膚真菌など）に対抗する力を低下させて防御力を低下させる作用によるものである。現在では、光免疫抑制の現象も皮膚癌の進行に大きく関与していると考えられている。
【００１３】
したがって、衣類で覆われていない剥き出しの皮膚や頭髪（脱色、脆弱化）、そのなかでも顔や唇を日光から保護するために、有害な紫外スペクトル全域を適切かつ持続的に確実に防御する日焼け止め組成物が必要とされている。
【００１４】
このような広域用の日焼け止め組成物は、対応する紫外線Ａおよび紫外線Ｂ用の有機遮蔽剤を組み合わせて含むものであってもよい。
【００１５】
これらのことから、紫外線を吸収してその吸収したエネルギーをより長波長の放射（例えば熱）の形態で再度放出することができる、室温下で液体または結晶である有機物質が必要であることが理解されよう。しかし、十分に高い紫外線防御指数を確立するためには、これらの遮蔽剤をそれ相応の高い含有量で用いなければならない。
【００１６】
皮膚を日光に露出し続けている間は、約１〜４時間という間隔で定期的に保護をし直す必要がある。スポーツ活動中においても、防御の低下、すなわち入浴、発汗、または衣類やタオルが擦れることによって失われた遮蔽物質を補うために同様のことを行う。
【００１７】
効果的な防御は、ＳＰＦが高く紫外線Ａおよび紫外線Ｂの両方に対する幅広い吸収スペクトルを有する光防御用品を常時使用した場合に限って可能となる。また、部位によっては日光の入射量が高くなることも多いため、紫外線防御指数を大幅に高めた日焼け止め剤の必要性がますます高まっている。
【００１８】
光防御指数（ｌｉｇｈｔ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｆａｃｔｏｒ）ＬＰＦ（ＳＰＦも同様）は、製品が日光によるサンバーンを防ぐ能力を表す係数である。したがって、指数が６０の光防御では、サンバーンの発生を防ぐ時間が指数３０の製品の２倍となり、同様に、指数２０の製品の３倍となる。
【００１９】
このように光防御指数を高くする場合は、製剤中の紫外線遮蔽物質の濃度を増加することがほとんどである。
【００２０】
１９９５年以降、光防御指数の測定が共通の国際標準（ＣＯＬＩＰＡ）に基づいて行われるようになり、それによって各製造業者間での比較が可能となった。
【００２１】
高用量の遮蔽剤（製剤中約３〜３０重量％）が広範囲に頻繁に使用される場合を考えると、これらがグラム単位で皮膚に適用されることを考慮しないわけにはいかない。
【００２２】
一方、このような量の遮蔽物質を添加する際は製剤中に均質かつ安定に溶解させることが必要である。
【００２３】
遮蔽物質を溶解させる際はこうした物質に対する溶解能の高い油状成分が使用されることが多い。特に、特定のエステル油もこのようにして使用される。安息香酸脂肪族エステルは、本明細書において使用される化合物のうちの１種である。この種の化合物を代表する典型的な化合物はテゴソフト（Ｔｅｇｏｓｏｆｔ）（登録商標）ＴＮ（安息香酸Ｃ１２−１５アルキル）であり、これは紫外線遮蔽物質の溶剤として特に頻繁に用いられているものである。
【００２４】
しかし現実にはこの定着した化合物も、比較的多量の紫外線遮蔽物質を溶解するには溶解能が不十分であることが多い。
【００２５】
したがって、このような濃度の増加は実用上問題となることが多く、ある種の状況下ではそれが不可能ですらある。
【００２６】
また、最終製品に含有されている紫外線遮蔽剤が完全に溶解していないと、特定の状況下においては表示されているＳＰＦが確実に得られない可能性がある。たとえ最初のうちは日焼け止め用遮蔽剤の溶液物性がまだそのまま残っていたとしても、極端な（しかし実際にありうる）保管条件下ではやはり遮蔽剤の析出、したがって機能の低下が起こる可能性がある。
【００２７】
【非特許文献１】パタック・マドゥ（Ｐａｔｈａｋ，Ｍａｄｈｕ）、「日焼け止め剤（Ｓｕｎｓｃｒｅｅｎｓ）：人間の皮膚を太陽放射の有害な影響から保護するための局所的および体系的な取り組み（Ｔｏｐｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｓｙｓｔｅｍｉｃ  Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ  ｆｏｒ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｈｕｍａｎ  Ｓｋｉｎ  Ａｇａｉｎｓｔ  Ｈａｒｍｆｕｌ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｓｏｌａｒ  Ｒａｄｉａｔｉｏｎ）」、連続医学教育シリーズ（Ｃｏｎｔｉｎｕｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ  Ｓｅｒｉｅｓ）、米国皮膚科学会誌（Ｊ．Ａｍ．Ａｃａｄ．Ｄｅｒｍａｔ）、第７巻第３号、１９８２年９月、ｐ．２８５、２９１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２８】
本発明の目的は、こうした欠点を解消し、紫外線遮蔽剤の溶解能が特に高い化粧料を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００２９】
この目的は、有機紫外線遮蔽剤を溶解するための新規な可溶化剤／溶剤を使用することによって達成される。
【００３０】
この化合物は、紫外線Ａおよび紫外線Ｂ用の結晶性有機遮蔽剤を溶解する能力が特に高いという点で優れている。
【００３１】
それと同時に、この化合物は、分子内に芳香族基を比較的多く含む。
【００３２】
従来技術により現在わかっていることであるが、例えばフェニル基等の芳香族基を分子骨格中に導入すると融点が著しく上昇する場合が多く、そのため、この化合物は室温で固体となる。芳香族を多く含む化合物は融点が１００℃を超える場合もあり、つまりこのことは、これを化粧料中に混和させるのが非常に困難であることを意味している。驚くべきことに、本発明の化合物は芳香族基の含有量が比較的高いにも拘らず、室温で液体であるかまたは７０℃未満という低い融点を有する。
【００３３】
本発明による物質は融点が低いことから、化粧品産業において好ましい水の沸点未満という低い加工温度で化粧料中に混和させることができる。さらに、室温で固体である本発明の化合物を液体化合物と組み合わせて有利に用いることができ、液体混合物を得ることも可能である。
【００３４】
こうした性質を有することにより、本発明の化合物が化粧料の成分として好適なものとなる。
【００３５】
したがって本発明は、一般式（Ｉ）、
【化１】
0004688546.tif 000002
（式中、
Ｒ、Ｒ’は、Ｈ、Ｃ１−５炭化水素基、−Ｏ−Ｃ１−５オキシ炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１−５炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ、Ｙは、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｏ−であり、同一であっても異なっていてもよく、
Ａは、Ａα＝−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ａβ＝Ｒ４−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２−）３−、Ａγ＝−Ｃ（Ｈ）−イソプロピル
（Ｒ４は、Ｒ４δ＝−ＣＨ３、Ｒ４ε＝−［ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１）］ｅ−（Ｙ）ｄ−（ＣＨ２）ｃ−Ｐｈ（Ｒ）ａ）であり、
ａ、ｂは、１〜５であり、同一であっても異なっていてもよく、
ｃ、ｋは、０〜５であり、同一であっても異なっていてもよく、
ｄ、ｈは、０または１であり、同一であっても異なっていてもよく、
ｅ、ｇは、０または１であり、同一であっても異なっていてもよく、
ｆは、０または１であり、
ｍは、１〜３であり、
ｎは、０または１である）
の化合物を、有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための可溶化剤／溶剤として使用することに関する。
【００３６】
さらに本発明は、化粧料を調製することを目的として有機紫外線遮蔽剤を溶解させるためにこれらの可溶化剤／溶剤を使用することに関する。
【００３７】
さらに本発明は、この改良された可溶化剤／溶剤中に溶解された有機紫外線遮蔽剤を含む紫外線防御指数が向上した化粧料に関する。
【００３８】
さらに本発明は、従属請求項に定義される主題に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３９】
本発明に従い併用することのできる有機紫外線遮蔽剤としては、例えば以下に記載した化合物がある（括弧内はＦＤＡ登録名）。
【００４０】
【表１】
0004688546.tif 000003
【００４１】
【表２】
0004688546.tif 000004
【００４２】
最も広く用いられている化学的な日焼け止め組成物は、例えば、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ＰＡＢＡエステル（ＰＡＢＡグリセリル、ジメチルＰＡＢＡアミル、およびジメチルＰＡＢＡオクチル）、ベンゾフェノン誘導体（オキシベンゾンおよびスリソベンゾン）、桂皮酸エステル（メトキシ桂皮酸オクチルおよびシノキサート）、サリチル酸エステル（エチルサリチル酸ホモボルニル）、およびアントラニル酸エステルを含有している（例えば（非特許文献１）参照）。
【００４３】
上述した物質の結晶性紫外線遮蔽剤に対する溶解能を試験するため、３種類の典型的な紫外線Ａまたは紫外線Ｂ遮蔽剤を代表として選択した。これらは紫外線Ａ遮蔽剤であるベンゾフェノン−３（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）およびブチルメトキシジベンゾイルメタンの２種ならびに紫外線Ｂ遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファーである。
【００４４】
従来のエステル油がこれら３種類の化合物を溶解する能力は十分でない場合がほとんどである。紫外線遮蔽物質の溶解能が平均以上である化合物が既に述べたテゴソフト（登録商標）ＴＮであり、したがってこれは日焼け止め剤の成分としても広く定着している。
【００４５】
本発明の化合物の溶解能は、多くの場合においてテゴソフト（登録商標）ＴＮのそれに匹敵するだけでなく、これをはるかに凌ぐ場合も多いことがここに見出された。
【００４６】
紫外線遮蔽剤に対する溶解能が特に高い所要の化粧料は、このようにして容易に実現することができる。
【００４７】
このような日焼け止め剤を調製するための好適な担体としては、ラノリン、ステアリン酸グリセリル、カカオ脂、セスキオレイン酸ソルビタン、プロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、ワセリン、およびアクリルポリマーが挙げられる。さらに、これらの物質を２種またはそれ以上混合して使用することもできる。これらの物質は、「皮膚科学的に好適」、すなわち使用者の皮膚に有害反応を引き起こしたりそれを促進することのないものとして従来技術より知られている。
【００４８】
担体の量に関して必要なことは、皮膚に適用する際に皮膚が紫外線吸収物質で適切に覆われるような均一な分布を確実に得るのに十分な量であるということだけである。
【００４９】
上述した油性製剤は、単独で、または油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルジョンの形態で局所用日焼け止め組成物中に添加してもよく、さらには、使用者の皮膚表面下で紫外線の有害な作用を防御する化粧品を形成するべく、様々な化粧品、例えば、棒状口紅、アイシャドー、顔用化粧品、保湿クリーム、紅類、さらにはケア用品等に導入してもよい。これらの材料は周知の混合法によって化粧料基剤組成物と混合することができる。
【００５０】
本発明の化合物を含む化粧料のさらなる成分は助剤と呼ばれるものであろう。このような助剤は従来技術よりよく知られており、それら独自の機能を果たすように添加される。好ましい助剤としては、増粘剤、軟化剤、過脂肪剤、耐水性を得るための薬剤、エモリエント剤、湿潤剤、および界面活性剤、さらには防腐剤、消泡剤、香料、ならびにこれらの混合物等の物質、または化粧品に従来使用されている適合性のある任意の所望のさらなる成分が挙げられる。
【００５１】
技術部分
本発明による化合物の調製
本発明による化合物は、好適な置換されたカルボン酸を対応する好適なアルコールでエステル化するか、またはカルボン酸エステルを好適なアルコールでエステル交換するという単純な経路により得られる。
【００５２】
この方法においては、モノ−およびジカルボン酸もしくはこれらのエステルに、芳香族置換基を有するアルコールを反応させるか、または芳香族置換基を有するカルボン酸もしくはそのエステルに、分岐もしくは非分岐の、場合により芳香族でもある１価もしくは多価のアルコールを反応させる。
【００５３】
別法として、カルボン酸エステルに替えて炭酸ジエチル等の有機炭酸エステルも使用することができる。この調製は、エステル化またはエステル交換反応に関する文献から知られている従来の手順により実施する。
【実施例】
【００５４】
実施例１
化合物１の調製
まず、アルコールである１−フェノキシ−２−プロパノール３７９．９ｇを、安息香酸３２０．１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸４．２ｇ、および次亜リン酸０．７ｇと一緒に反応容器に導入する。この混合物を１６０℃まで加熱した後、４００ｍｂａｒに減圧する。１．５時間後、真空度を２００ｍｂａｒに高め、次の段階で３０ｍｂａｒに高める。次いで温度を１８０℃に昇温する。酸価の値が１５未満に到達した後、この混合物を水酸化カリウム溶液で中和し、生成物を水蒸気処理に付す。次いで生成物を１５０℃で真空乾燥する。これを冷却した後、生成物をろ過する。
【００５５】
生成物はやや黄色がかった透明な液体の形態にあり、純度は９０％（ＧＣ）である。収率は、アルコールを基準として９５％である。
【００５６】
実施例２
化合物２の調製
まず、アルコールである１−フェノキシ−２−プロパノール１２９．７ｇを、炭酸ジエチル５０．３ｇと一緒に反応容器に導入する。混合物を１１０℃まで加熱した後、チタン酸イソプロピル０．９ｇを添加する。今度はこの混合物を２４０℃までゆっくりと加熱し、形成したエタノールを蒸留塔で留去する。
【００５７】
４時間後、この混合物を約１６０℃に冷却し、減圧して１００ｍｂａｒにする。２．５時間かけて減圧して１０ｍｂａｒとし、さらに形成されたエタノールを留去し、蒸留物が形成されなくなるまでこれを行う。生成物を水蒸気処理に付した後、１５０℃で真空乾燥する。これを冷却した後、生成物をろ過する。
【００５８】
生成物は透明な液体の形態にあり、純度は８９％（ＧＣ）である。収率は、アルコールを基準として９３％である。
【００５９】
これらの実施例と同様に、化合物３〜８の調製を行う。
【化２】
0004688546.tif 000005
【化３】
0004688546.tif 000006
【００６０】
これらは一般式（Ｉ）で定義される以下のような化合物である。
【００６１】
【表３】
0004688546.tif 000007
【００６２】
結晶性紫外線遮蔽剤の溶解能試験
紫外線遮蔽物質の溶解度を測定するため、典型的な結晶性紫外線Ａまたは紫外線Ｂ遮蔽剤を代表として３種類選択した。これらは、
ベンゾフェノン−３（＝２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）（紫外線Ａ遮蔽剤）
４−メチルベンジリデンカンファー（紫外線Ｂ遮蔽剤）
ブチルメトキシジベンゾイルメタン（紫外線Ａ遮蔽剤）
である。
【００６３】
これら３種の紫外線遮蔽物質の溶解能を測定するためには、それぞれの場合において、まず、本発明の化合物のうちの１種を所定量（５０ｇ）溶解槽に導入して温度を２２℃に調整する。ここで紫外線遮蔽剤を１重量％添加し、この量が完全に均質に溶解するまで混合物を撹拌する。この紫外線遮蔽剤が溶解できる最大量を超えるまでこの操作を繰り返す。濃度がより高い場合に完全に溶解させるためには数時間という比較的長時間の撹拌が必要な場合も多い。
【００６４】
このようにしておおよその最大濃度を決定したら、細かい測定を行うため、この最大濃度付近の濃度範囲内で紫外線遮蔽剤の重量をより小刻みにして試験を繰り返す。
【００６５】
参照用の化合物としてテゴソフト（登録商標）ＴＮを用いた。
【００６６】
【表４】
0004688546.tif 000008
【００６７】
上述の値からわかるように、本発明による化合物の溶解能は多くの場合においてテゴソフト（登録商標）ＴＮの溶解能を著しく上回っている。
【００６８】
化粧料の例
本発明の化合物を化粧料の構成成分として用いた。この一例として油中水型（Ｗ／Ｏ）および水中油型（Ｏ／Ｗ）クリームを選択した。
【００６９】
Ａ）標準的試験配合Ｗ／Ｏ（Ｗ／Ｏサンクリーム）
調製
回分量：それぞれの場合において１００ｇ
１．相Ａの構成成分をガラスビーカー内で８０℃で溶融した後、別のガラスビーカーに移し替える。
２．温度が調整された乾燥キャビネット内で相Ａの構成成分を８０℃にする。
３．相Ｂの構成成分を別のガラスビーカー内で溶解する。
４．ＭＩＧ撹拌器で撹拌（５００ｒｐｍ）しながら相Ｂをゆっくりと加えた後、１，４００ｒｐｍで３分間均質化を行う。
【００７０】
標準的試験配合Ｗ／Ｏ  １
テゴソフト（登録商標）ＴＮを、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−３（テゴソフト（登録商標）ＴＮとの混合物を基準として１２％）の溶剤とする。
【００７１】
【表５】
0004688546.tif 000009
【００７２】
標準的試験配合Ｗ／Ｏ  ２
化合物１を、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−３（化合物１との混合物を基準として１２％）の溶剤とする。
【００７３】
この標準的試験配合は、標準的試験配合Ｗ／Ｏ  １中の配合成分であるテゴソフト（登録商標）ＴＮを、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく同程度の量の化合物１と問題なく置き換えることができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
【００７４】
【表６】
0004688546.tif 000010
【００７５】
標準的試験配合Ｗ／Ｏ  ３
化合物１を、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−３（化合物１との混合物を基準として２４％）の溶剤とする。
【００７６】
この標準的試験配合は、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準的試験配合中の紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−３の含有量を標準的試験配合Ｗ／Ｏ  ２に比べて大幅に増加することができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
【００７７】
【表７】
0004688546.tif 000011
【００７８】
上述した配合の調製および調査からわかるように、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準的試験配合Ｗ／Ｏ  １中の配合成分であるテゴソフト（登録商標）ＴＮを同程度の量の化合物１と問題なく置き換えることも、標準的試験配合中の紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−３の含有量を大幅に増加することも可能である。
【００７９】
Ｂ）標準的試験配合Ｏ／Ｗ（Ｏ／Ｗサンクリーム）
調製
回分量：それぞれの場合において１００ｇ
１．相Ａの構成成分を４００ｍｌのガラスビーカー内で８０℃に加熱する。
２．相Ｂの構成成分を２５０ｍｌのガラスビーカー内で８０℃に加熱する。
３．相Ｂを相Ａに加えた後、ＥＳＧバー（ＥＳＧ  ｂａｒ）を用いて２分間均質化する。
４．これを撹拌しながら水浴中で５０〜６０℃に冷却し、相Ｃを加えて再び１分間均質化する。
５．これを撹拌しながら水浴中で３０℃未満に冷却する。
【００８０】
標準的試験配合Ｏ／Ｗ  １
テゴソフト（登録商標）ＴＮを、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー（テゴソフト（登録商標）ＴＮとの混合物を基準として２０％）の溶剤とする。
【００８１】
【表８】
0004688546.tif 000012
【００８２】
標準的試験配合Ｏ／Ｗ  ２
化合物１を、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー（化合物１との混合物を基準として２０％）の溶剤とする。この標準的試験配合は、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準試験配合Ｏ／Ｗ  １中の配合成分であるテゴソフト（登録商標）ＴＮを同程度の量の化合物１に問題なく置き換えることができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
【００８３】
【表９】
0004688546.tif 000013
【００８４】
標準的試験配合Ｏ／Ｗ  ３
化合物１を、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー（化合物１との混合物を基準として３０％）の溶剤とする。この標準的試験配合は、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準的試験配合中の紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファーの含有量を標準的試験配合Ｏ／Ｗ  ２に比べて大幅に増加することができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
【００８５】
【表１０】
0004688546.tif 000014
【００８６】
上述した調製および配合に関する調査からわかるように、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準的試験配合Ｏ／Ｗ  １中の配合成分であるテゴソフト（登録商標）ＴＮを同程度の量の化合物１と問題なく置き換えることも、標準的試験配合中の紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファーの含有量を大幅に増加することも可能である。
【００８７】
上記した６種類の配合で調製を行ったが、本発明の化合物を使用することによって紫外線遮蔽剤の配合量を実質的に１００％増加させることが可能であることをこのように証明することができた。