(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アトラジン及びその塩から成る群より選択される、少なくとも１つの光合成光化学系ＩＩの阻害剤（ＰＳＩＩ阻害剤）及び
３−クロロサリチル酸、３−フルオロサリチル酸、３−メトキシサリチル酸、３−ニトロサリチル酸、３−ヒドロキシピコリン酸、４−フルオロサリチル酸、４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸、５−ブロモサリチル酸、５−フルオロサリチル酸、５−ニトロサリチル酸、６−フルオロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、２，６−ジクロロイソニコチン酸、３，５−ジフルオロサリチル酸、３，５−ジブロモサリチル酸及びアシベンゾラル−Ｓ−メチル並びにその塩から成る群より選択される、少なくとも１つのＳＡＲ誘導物質
を含有してなる除草剤組成物。
【請求項２】
ＰＳＩＩ阻害剤が組成物の１．０重量％から０．０５重量％であり、ＳＡＲ誘導物質が組成物の０．５重量％から０．０５重量％である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
水に溶解されている、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
水が組成物の０．１重量％から９９．９重量％である、請求項３に記載の除草剤組成物。
【請求項５】
ＳＡＲ誘導物質が３−ヒドロキシピコリン酸及び／又はその塩である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
ＳＡＲ誘導物質がアシベンゾラル−Ｓ−メチル及び／又はその塩である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
ＳＡＲ誘導物質が２，６−ジクロロイソニコチン酸及び／又はその塩である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
ＳＡＲ誘導物質が４−クロロサリチル酸及び／又はその塩である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
ＳＡＲ誘導物質が５−クロロサリチル酸及び／又はその塩である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
ＳＡＲ誘導物質が３，５−ジクロロサリチル酸である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
ＳＡＲ誘導物質が、植物中の病原体関連タン白質の誘導を介する病原体の攻撃に対する植物防衛の誘導物質である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の除草剤組成物を植物に施用することからなる植物の成長を抑制する方法。
【請求項１３】
ＳＡＲ誘導物質が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、及び２，６−ジクロロイソニコチン酸よりなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１４】
ＳＡＲ誘導物質が、４−フルオロサリチル酸及び／又はその塩であることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１５】
ＳＡＲ誘導物質が、３−メトキシサリチル酸及び／又はその塩であることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１６】
ＳＡＲ誘導物質が、３−フルオロサリチル酸及び／又はその塩であることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項１７】
ＳＡＲ誘導物質が、３，５−ジフルオロサリチル酸及び／又はその塩であることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
（発明の背景）
種々様々な除草剤が、農耕地又は果樹園の望まれない植物（雑草）を殺すのに使用されている。これらの除草剤は、土壌（発芽前）に噴霧されるか又は雑草（発芽後）に噴霧される。
【０００２】
除草剤は高価であり、この使用は、作物植物に対する被害、地下水汚染、環境破壊、除草剤抵抗性雑草の発生、並びにヒト及び哺乳動物の健康問題などの意図しない結果をもたらし得る。
【０００３】
作用の様式に基づいて分類し得る多数の種類の除草剤がある。特に重要な除草剤の一つの種類は、光合成光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の阻害剤である。これらの除草剤としては、トリアジン類、例えばアトラジン；トリアジノン類、例えばメトリブジン；ウラシル類、例えばブロマシル；ニトリル類、例えばブロモキシニル；ベンゾチアジアゾール類、例えばベンタゾン；及びウレア類、例えばジウロンが挙げられる。ＰＳＩＩ阻害剤は、光合成中の電子の移動を阻害することによって作用する。阻害は光合成、ＣＯ２の固定及びＡＴＰ又はＮＡＤＰＨの生成を妨害する。植物死は、脂質過酸化を開始することができるフリーラジカル種の産生及び最終的に細胞死により生じる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は：（１）効果的な処理に必要な除草剤の量を減らすこと、（２）除草剤施用と植物死の間の時間を短くすること、及び（３）アトラジン及びその塩などのＰＳＩＩ阻害剤の効果を高めて除草剤抵抗性雑草の発生を防止することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
（発明の要約）
本発明は、ＰＳＩＩ阻害剤及びサリチル酸関連物質又は全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）誘導物質を含有してなる除草剤組成物に関する。
【０００６】
本発明は、ＰＳＩＩ阻害剤に有効量のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を加えることからなるＰＳＩＩ阻害剤の除草活性を変化させる方法に関する。さら詳しくは、本発明は、ＰＳＩＩ阻害剤に有効量のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を加えることからなるＰＳ  ＩＩ阻害剤の除草活性を高める方法に関する。本発明の方法の実施において、サリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質及びＰＳＩＩ阻害剤は、処理される土壌又は植物に同時に又はほぼ同時に施用される。
【０００７】
本発明はまた、植物にＰＳＩＩ阻害剤及びサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を含有してなる除草剤組成物の除草有効量を施用することからなる植物の成長を抑制する方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
（発明の詳細な説明）
サリチル酸関連物質は、２位すなわちオルト位にヒドロキシル基を有する置換又は非置換安息香酸、又はその生物学的に許容し得る塩又は生物学的もしくは化学的前駆物質として定義される。安息香酸の置換としては、３位、４位、５位及び／又は６位のモノ、ジ、トリ又はテトラ置換が挙げられる。置換基は、安息香酸に２つの隣り合った位置で結合された３個又は４個の炭素原子を含有するアルキル架橋；１から４個の炭素原子を有する低級アルコキシ基；ハロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素又はヨウ素原子；アミノ基（但し、この窒素原子は、１から４個の炭素原子をそれぞれ有する０個、１個又は２個の同一又は異なる低級アルキル基を有していてもよい）；ニトロ基；ホルミル基；アセチル基；ヒドロキシメチル基；メトキシカルボニル基；カルボキサミド基又はスルホンアミド基（但し、これらの窒素原子は、１から４個の炭素原子をそれぞれ有する０個、１個又は２個の同一又は異なる低級アルキル置換基を有していてもよい）；シアノ基；アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基又はアルキルスルホニル基（但し、これらのアルキル基は、１から４個の炭素原子からなる）、又はモノ、ジもしくはトリフルオロメチル基の中から任意の組合せで選択し得る。また、用語「サリチル酸関連物質」の定義には、２−ヒドロキシ安息香酸の環炭素原子の１個又はそれ以上が１個又はそれ以上の窒素原子で置換されている複素環誘導体が含まれる。このような誘導体の代表例は、３−ヒドロキシピコリン酸などのヒドロキシル−ピリジンカルボン酸類である。生物学的に許容し得る塩としては、通常のアルカリ金属、すなわちナトリウム及びカリウム、アルカリ土類金属、すなわちマグネシウム又はカルシウム、亜鉛、又はアンモニウム又は単純アルキルアンモニウムカチオン、例えばモノ、ジ、トリ又はテトラメチルアンモニウム、あるいは最大７個の炭素原子を有するその他のアンモニウムカチオンの塩が挙げられる。２−ヒドロキシル化安息香酸の生物学的又は化学的前駆物質としては、少なくとも１個がオルト位が空いている非ヒドロキシル化安息香酸及びその誘導体が挙げられ、この場合、ヒドロキシル基は植物の適用される天然代謝プロセスによって生物学的に導入される。また、２−ヒドロキシル化安息香酸の生物学的又は化学的前駆物質としては、保護基が不安定であり及び植物に施用されると植物の正常代謝の酵素プロセスによるか又はゆっくりした自然加水分解により容易に除去されるような方法で、２位のヒドロキシル基が化学的に保護されている安息香酸化合物が挙げられる。このような保護基の例としては、１から７個の炭素原子を有するモノカルボン酸のエステル類及び３から１３個の炭素原子を含有するトリアルキルシリルエーテル類が挙げられる。
【０００９】
好ましいサリチル酸関連物質としては、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸、４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸及び３−ヒドロキシピコリン酸が挙げられる。
【００１０】
ＳＡＲ誘導物質は、植物において病原体に対する抵抗性を促進する化合物として定義され、病原体としてはウイルス、細菌、真菌、又はこれらの病原体の組合せが挙げられるが、これらに限定されない。病原体に対する植物の抵抗反応の要素（ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）は、感染特異的タンパク質の誘導である。さらに、ＳＡＲ誘導物質は、Ｅｎｙｅｄｉら（１９９２；Ｃｅｌｌ  ７０：８７９−８８６）によって定義されるように、植物において昆虫の摂食行動に対する抵抗性を誘導し得る。典型的なＳＡＲ誘導物質は、多数の構造分類の化合物を包含するが、感染特異的タンパク質を誘導できる能力、すなわち植物の病気及び／又は害虫の摂食行動に対する抵抗性を誘導できる能力によって結び付けられる。ＳＡＲ誘導物質の一つの分類は、サリチル酸関連物質である。ＳＡＲ誘導物質の別の分類としては、ベンゾチアジアゾール誘導体、例えばアクチガード（Ａｃｔｉｇａｒｄ）として販売されているアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ＳＡＲ誘導物質のさらに別の例は、２，６−ジクロロイソニコチン酸である。エリシター類は、この用途に有用性を有し得る別の分類の実験的ＳＡＲ誘導物質からなる。
【００１１】
本発明の組成物は、５０％から０．０００１％のＰＳＩＩ阻害剤と５０．０％から０．００１％のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を含有し、好ましくは５．０％から０．００１％のＰＳＩＩ阻害剤と１．０％から０．０１％のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を含有し、最も好ましくは０．５％から０．０５％のＰＳＩＩ阻害剤と０．４％から０．０５％のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を含有する。
【００１２】
本発明の組成物は、施用するために水に１５％から０．００１５％、好ましくは５．０％から０．００２％、最も好ましくは１．０％から０．０５％の濃度まで分散又は溶解される。
【００１３】
本発明の組成物はまた、商用使用のために十分に貯蔵安定性であり及び使用前に水で希釈される除草剤濃厚物として製剤化し得る。このような濃厚物は、本発明のサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質を加えた除草剤組成物を９９％から０．０１％、好ましくは５０％から０．１％、最も好ましくは４０％から１％の濃度で含有する。％は全て重量％である。
【００１４】
本発明の別の実施形態において、ＰＳＩＩ阻害剤は濃厚物として製剤化されていてもよいし、またサリチル酸関連物質又はその他のＳＡＲ誘導物質は別々の濃厚物として製剤化されていてもよい。この２種類の濃厚物は、次いで、使用前に混合され、希釈される。
【００１５】
代表的なＰＳＩＩ阻害剤としては、アトラジンすなわち６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；ベンタゾン、すなわち３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド、及びこれらの塩類が挙げられる。代表的なＰＳＩＩ阻害剤としては、Ａａｔｒｅｘ  Ｎｉｎｅ−Ｏ（登録商標）として販売されているアトラジン製剤、及びＰＳＩＩ阻害剤又はその塩を単独であるいは別の除草剤と組み合わせて含有する製剤が挙げられる。
【００１６】
本発明に有用なＳＡＲ誘導物質としては、サリチル酸関連物質及びノースカロライナ州グリーンズボロ所在のシンジェンタ・クロップ・プロテクション（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）社から販売されているアクチガード（商標）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチルエステル；ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１３５１５８−５４−２）が挙げられる。
【００１７】
本発明の組成物としては、即時使用が容易な液状組成物、及び使用前に通常は溶媒として水で希釈することが必要な固形又は液状濃厚組成物が挙げられる。
【００１８】
前記固形組成物は、有効成分を微細固体希釈剤（例えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末シリカ、フラー土又は石膏）と混合された粒剤又は粉剤の形であってもよい。前記固形組成物はまた、液体への粉末又は顆粒の分散を促進させるために湿潤剤を含有する分散性粉末又は顆粒の形であってもよい。粉末の形の固形組成物は、茎葉粉剤として施用し得る。
【００１９】
液状組成物は、場合によって界面活性剤を含有していてもよい水に溶解、懸濁又は分散させた有効成分の溶液、懸濁液又は分散液からなっていてもよいし、又は水に液滴又はミセルとして分散される水付混和性有機溶媒に溶解又は分散させた有効成分の溶液又は分散液からなっていてもよい。本発明の組成物の好ましい有効成分は、水溶性の除草剤であるか又は水に容易に懸濁される。水性組成物及び濃厚物を使用することが好ましい。
【００２０】
本発明の組成物は、さらに界面活性剤、例えば、前記の濃縮組成物の相溶性又は安定性を高めるための界面活性剤を含有し得る。このような界面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性もしくは両性型、又はこれらの混合物であってもよい。陽イオン性界面活性剤は、例えば、四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）である。適切な陰イオン性界面活性剤は、せっけん、硫酸の脂肪族モノエステル類の塩類、例えばラウリル硫酸ナトリウム；及びスルホン化芳香族化合物の塩類、例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム及びアンモニウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩並びにジイソプロピル及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物である。適切な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシドと、脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール及びセチルアルコール、又はアルキルフェノール、例えばオクチルフェノールもしくはノニルフェノール又はオクチルクレゾールとの縮合生成物である。その他の非イオン性界面活性剤は、長鎖脂肪酸と無水ヘキシトールから誘導される部分エステル、例えばソルビタンモノラウレート；前記部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；レシチン類；並びにシリコーン系界面活性剤〔水溶性の、シロキサン鎖からなる骨格を有する分散性界面活性剤、例えばＳｉｌｗｅｔ  Ｌ７７（登録商標）〕である。適切な鉱油の混合物は、ＡＴＰＬＵＳ  ４１１Ｆ（登録商標）である。
【００２１】
農業用組成物に常用されるその他の補助剤としては、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝液、腐蝕防止剤、染料、着臭剤、展着剤、浸透助剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが挙げられる。前記組成物はまた、その他の相溶性成分、例えば、その他の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤を含有し得、また液状肥料又は固形、粒状肥料担体、例えば硝酸アンモニウム、尿素などを用いて製剤化することができる。
【００２２】
本発明の組成物の施用量は、多数の因子、例えば、有効成分、成長が抑制されるべき植物種、成長段階及び雑草種の密度、製剤及び施用方法、例えば噴霧、灌漑用水への添加又はその他の慣用の手段に依存するであろう。しかし、一般的な指針として、噴霧液としての施用量は、希釈噴霧溶液がヘクタール当たり１０００から１０リットル、好ましくはヘクタール当たり２００から１００リットルである。
【００２３】
本発明の組成物を用いて処理し得る代表的な植物種としては、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）が挙げられ、これらに限定されないが、本発明の組成物及び方法の使用がこれらの植物種だけに限定されることを意図するものではない。
【００２４】
（実施例）
【００２５】
本発明は、下記の代表例により例証し得る。
【００２６】
方法
全ての実施例において、脱イオン超純水を溶液の調製に使用した。噴霧溶液は混合後にできる限り速やかに使用した。
【００２７】
これらの試験で使用した除草剤及び噴霧液補助剤は、クロップオイル濃厚物（ＣＯＣ；Ｏｒｃｈｅｘ７９６、８３％；Ａｇ  Ｐｌｕｓ３００ｆ  １７％）、アトラジン、アートレックス、バサグラン（ベンタゾン）であった。サリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質は、サリチル酸ナトリウム（ＮａＳＡ）、サリチル酸（ＳＡ）、その他のサリチル酸関連物質、すなわち２，６−ジクロロイソニコチン酸及びアクチガードであった。
【００２８】
全ての除草剤散布において、噴霧溶液の流亡の点まで、植物に良好な被覆を確実にするのに十分な容量を噴霧した。ＣＯＣは全ての噴霧液に０．２５％（容量／容量）の量で加えた。除草剤と、サリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質との両方を含有する処理の全てについて、これらの物質を混合し、単一の噴霧溶液（通常、タンクミックスとして知られている）で散布した。噴霧後に、植物を温室に移し、無作為に全部を一まとめとして並べた。植物は、噴霧後に除草効果（殺草性）について、被害を受けた葉の面積％に従って被害を評価することにより評価した。全てのデータを、分散分析に供し、α＝０．０５でダンカンの多重検定を用いて平均分離（ｍｅａｎ  ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）を調べた。
【実施例１】
【００２９】
【表１】
0004758651.tif 000002
【００３０】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，１６００ｐｐｍ、アトラジン  １００ｐｐｍ、アトラジン  ２５０ｐｐｍおよびアトラジン  ５００ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  １００＋ＮａＳＡ  １６００ｐｐｍ、アトラジン  ２５０＋ＮａＳＡ  １６００ｐｐｍおよびアトラジン  ５００＋ＮａＳＡ  １６００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例２】
【００３１】
【表２】
0004758651.tif 000003
【００３２】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、アトラジン  ５０ｐｐｍ、アトラジン  １００ｐｐｍおよびアトラジン  ２５０ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  ５０＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍ、アトラジン  １００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍおよびアトラジン  ２５０＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例３】
【００３３】
サリチル酸関連物質は、タバコに対するバサグラン（登録商標）、すなわち市販のベンタゾン製剤の効力を高める（表３）。
【００３４】
【表３】
0004758651.tif 000004
【００３５】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、ベンタゾン  １００ｐｐｍ、ベンタゾン  ２５０ｐｐｍおよびベンタゾン  ５００ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、ベンタゾン  １００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍ、ベンタゾン  ２５０＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍおよびベンタゾン  ５００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例４】
【００３６】
アクチガード（登録商標）は、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、すなわち市販のＳＡＲ誘導物質の製剤である。アクチガードは、用量に依存してタバコに対するアトラジン活性の促進を示した（表４）。これは、ＳＡ以外のＳＡＲの誘導物質がアトラジンの除草活性を増強し得ることを実証している。
【００３７】
【表４】
0004758651.tif 000005
【００３８】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、アシベンゾラール−Ｓ−メチル  １８７ｐｐｍ、アシベンゾラール−Ｓ−メチル  ９３５ｐｐｍおよびアトラジン  １００ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  １００ｐｐｍ＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例５】
【００３９】
サリチル酸及びその塩の他に、別のサリチル酸関連物質がアトラジンの除草活性を増強し得る（表５）。試験したサリチル酸関連物質の中で、サリチル酸よりも大きな増強が、３−クロロサリチル酸、３−フルオロサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ジフルオロサリチル酸について認められた。アトラジン活性の増強においてサリチル酸と同じ程度に活性なサリチル酸関連物質は、３−メトキシサリチル酸、３−ニトロサリチル酸、５−ブロモサリチル酸、５−ニトロサリチル酸、６−フルオロサリチル酸、及び３，５−ジブロモサリチル酸である。試験したサリチル酸関連物質の中で、安息香酸ナトリウム、３−メチルサリチル酸、４−メチルサリチル酸、５−メチルサリチル酸、及び６−メチルサリチル酸についてはアトラジンの増強は認められなかった。
【００４０】
【表５】
0004758651.tif 000006
【００４１】
なお、上記結果のうち、サリチル酸、安息香酸ナトリウム、３−メチルサリチル酸、４−メチルサリチル酸、５−メチルサリチル酸、および６−メチルサリチル酸は、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【００４２】
ＳＡＲの誘導物質もまた、アトラジンの増強剤としてその役割について試験した（表７）。試験したＳＡＲ誘導物質の中で、等モル量のサリチル酸よりも大きい増強が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、２，６−ジクロロイソニコチン酸、プロベナゾール、ラクトフェン、及び４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸について認められた。サリチル酸関連物質、すなわち４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸及び３，５−ジクロロサリチル酸は、公知のＳＡＲ誘導物質である（Ｃｏｎｒａｔｈら．，１９９５．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９２：７１４３−７１４７）。これらのデータは、アトラジンの増強がＳＡＲ誘導物質の全体にわたって一般的に言えることを示唆している。
【００４３】
【表６】
0004758651.tif 000007
【００４４】
なお、上記結果のうち、サリチル酸は、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例６】
【００４５】
サリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質の添加は、好ましくない環境条件下でＰＳＩＩ阻害剤の活性を高めた。例えば、サリチル酸関連物質の添加は、弱い光のもとではアトラジンの除草活性を増強し、暗中では若干の活性を付与した（表７）。
【００４６】
【表７】
0004758651.tif 000008
【００４７】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、アトラジン  ２５０ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  ２５０ｐｐｍ＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【００４８】
また、サリチル酸関連物質は、温度（１５から３５℃）の範囲のもとでアトラジンの除草活性を増強した（表８）。従って、ＰＳＩＩ阻害性除草剤に対するサリチル酸関連物質又はＳＡＲ誘導物質の添加は、あまり好ましくない環境条件下で除草剤を使用する方法を提供し得、従ってその有用性を増大し得る。
【００４９】
【表８】
0004758651.tif 000009
【００５０】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、アトラジン  ２５０ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  ２５０ｐｐｍ＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。
【実施例７】
【００５１】
アトラジンは、トウモロコシ及び小穀類における雑草に対して常用される。表９に示すように、サリチル酸関連物質及びアトラジンの葉面処理は、トウモロコシの苗に対して悪影響を及ぼさなかった。
【００５２】
【表９】
0004758651.tif 000010
【００５３】
なお、上記結果のうち、クロップオイル濃厚物  ０．２５％、ＮａＳＡ，８００ｐｐｍ、アトラジン  １００ｐｐｍ、アトラジン  ５００ｐｐｍおよびアトラジン  １０００ｐｐｍは、比較例として示したものである。また、上記結果のうち、アトラジン  １００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍ、アトラジン  ５００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍおよびアトラジン  １０００＋ＮａＳＡ  ８００ｐｐｍは、補正によって、特許請求の範囲に含まれないものである。