(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004655302.tif 000006
［式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、Ｃ１−５アルキル基、Ｃ１−５ハロアルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、式（II）
【化２】
0004655302.tif 000007
で表される置換基（ここで、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基である）、
ハロゲン原子、またはＣ１−３アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基であり、
Ｒ３はＣ１−３アルキル基またはＣ１−３ハロアルキル基であり、
Ｒ４は２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基であり、
Ｒ５はシアノ基またはチオカルバモイル基である］
で示されるチアゾルカルボキサミド誘導体又はその塩を含有することを特徴とする根こぶ病防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２が、各々独立して、水素原子、Ｃ１−５アルキル基、Ｒ３はＣ１−３アルキル基であり、Ｒ４は２−チエニル基、Ｒ５はシアノ基であるチアゾルカルボキサミド誘導体又はその塩を含有することを特徴とする請求項１記載の根こぶ病防除剤。
【請求項３】
式（III）
【化３】
0004655302.tif 000008
で示される化合物又はその塩を含有することを特徴とする根こぶ病防除剤。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるチアゾルカルボキサミド誘導体またはその塩を含有する薬剤を土壌に混和、灌注、植穴処理、株元処理、作条処理、もしくは播溝処理すること、または土壌もしくは植物に散布、もしくはトップドレッシングをすることを特徴とする根こぶ病の防除方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２が、各々独立して、水素原子、Ｃ１−５アルキル基、Ｒ３はＣ１−３アルキル基であり、Ｒ４は２−チエニル基、Ｒ５はシアノ基であるチアゾルカルボキサミド誘導体またはその塩を含有する薬剤を土壌に混和、灌注、植穴処理、株元処理、作条処理、もしくは播溝処理をすること、または土壌もしくは植物に散布、またはトップドレッシングをすることを特徴とする根こぶ病の防除方法。
【請求項６】
請求項３に記載の式（III）で示されるチアゾルカルボキサミド誘導体又はその塩を含有する薬剤を土壌に混和、灌注、植穴処理、株元処理、作条処理、もしくは播溝処理をすること、または土壌もしくは植物に散布、またはトップドレッシングをすることを特徴とする根こぶ病の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な根こぶ病防除剤及び根こぶ病防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（Ｉ）で表される骨格を有する化合物を含有する薬剤が、疫病菌、べと病菌のような遊走子菌類に対する植物病原菌用抗菌剤として使用できることが知られている（特許文献１参照）。しかし、文献中防除効果のある病原菌は、疫病菌、べと病菌のような卵菌類（Phytophthora属菌、Pseudoperonospora属菌、Peronospora属菌、Bremia属菌、Plasmopara属菌、Phythium属菌）に限られており、根こぶ病菌科に属する根こぶ病の病原菌（Plasmodiophora brassicae）に対して防除効果のある事は報告されていなかった（特許文献１、２参照）。
【特許文献１】特開７−８９９４６号公報
【特許文献２】特表２００３−５３２６５３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる根こぶ病防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（Ｉ）で表される化合物が、根こぶ病の防除効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
0004655302.tif 000002
［式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、水素原子、Ｃ１−５アルキル基、Ｃ１−５ハロアルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、式（II）
【０００７】
【化２】
0004655302.tif 000003
で表される置換基（ここで、Ｒ6は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基である）、
ハロゲン原子、またはＣ１−３アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基であり、
Ｒ3はＣ１−３アルキル基またはＣ１−３ハロアルキル基であり、
Ｒ4は２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基であり、
Ｒ5はシアノ基またはチオカルバモイル基である］
で示されるチアゾルカルボキサミド誘導体又はその塩を含有することを特徴とする根こぶ病防除剤である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち根こぶ病防除剤として好適なのは、式中のＲ1及
びＲ2が、各々独立して、水素原子、Ｃ１−５アルキル基であり、Ｒ3はＣ１−３アルキル基であり、Ｒ4は２−チエニル基、Ｒ5はシアノ基である場合が好適で、特に好適なのは、式（III）
【０００９】
【化３】
0004655302.tif 000004
で示される化合物である。本発明の根こぶ病防除剤は上記一般式（Ｉ）で示される化合物
を有効成分として含有するものであり、例えばアブラナ科野菜のきゃべつ、白菜、ブロッコリー、野沢菜、たかな、なばな、カリフラワー、かぶ、ちんげんさい等の根こぶ病に対して優れた防除効果を有する。
【００１０】
本防除剤は原体をそのまま使用しても良いが通常は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
【００１１】
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
【００１２】
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することもできる。添加することのできる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
【００１３】
また有効成分量は 通常、組成物（製剤）全体に対して、通常粉剤では０．０１〜９０重量％、であり、とくに好ましくは０．０５〜８０重量％である。
【００１４】
このようにして得られた水和剤、顆粒水和剤、乳剤、フロアブル剤等は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤等はそのまま植物に散布する方法で使用される。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物を根こぶ病の防除剤として使用する場合は、ポット、育苗箱、苗床または本圃等の土壌に混和、散布、灌注、植穴処理、株元処理、作条処理、播溝処理等、またはポット、育苗箱、苗床または本圃等の土壌もしくは植物に、散布もしくはトップドレッシング等の方法を採用することができる。
【００１６】
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤または土壌改良剤や肥料等の１種また２種以上と混合して使用することも出来る。
【００１７】
本発明化合物と混合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤や肥料等の代表例を以下に示す。
【００１８】
殺菌剤：
銅剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。
硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメート等。
ポリハロアルキルチオ剤；キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニド等。
有機塩素剤；クロロタロニル、フサライド等。
有機リン剤；ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等。
ベンズイミダゾール剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール等。
ジカルボキシイミド剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミド等。
カルボキシアミド剤；オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロン等
アシルアラニン剤；メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル等。
メトキシアクリレート剤；クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、メトミノストロビン等。
アニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニル等。
ＳＢＩ剤；トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール等。
抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。
その他；プロパモカルブ塩酸塩、 キントゼン、ヒメキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、フェルムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシクラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノクタジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタスルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモルフ、フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルジオキソニル、ファモキサドン、フルスルファミド等。
【００１９】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤；
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤；
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ネオニコチノイド系殺虫剤；
イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ディノテフラン
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤；
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
殺線虫剤；フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤；
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
除草剤；
カーバメート系剤；ＩＰＣ、アシュラム等。
トリアジン系剤；プロメトリン、アトラジン等。
ジニトロアニリン系；ペンジメタリン、トリフルラリン等。
有機りん系剤；ブタミホス、グリホサート、グルホシネート、ビアラホス等。
クロロアセトアミド系剤；アラクロール、ブタクロール、アセトクロール、メトラクロール、ジメテナミド等。
尿素系剤；リニュロン、ジウロン等。
ジピリジウム系剤；パラコート、ジクワット等。
【００２０】
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。ウニコナゾールＰ等。
【００２１】
土壌改良剤や肥料等：生石灰等。
【００２２】
本防除剤を土壌処理剤として使用する場合、その使用量は土壌条件（ｐＨ、水分、有機物含量等）や気象条件によって異なるが、標準的には１０アールあたり１０〜１０００ｇ（原体）の範囲で有効であり、好ましくは１０アールあたり２０〜８００ｇ（原体）の範囲で有効である。
【００２３】
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００２４】
製剤実施例１    水和剤
本発明化合物                                      ４０部
クレー                                            ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩            ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                      ３部
以上を均一に混合し微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【００２５】
製剤実施例２    乳剤
本発明化合物                                      １０部
ソルベッソ２００                                  ５３部
シクロヘキサノン                                  ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩              １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          １０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得た。
【００２６】
製剤実施例３    粉剤
本発明化合物                                            ３部
酸化珪素                                              １０部
クレー                                                ８７部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分３％の粉剤を得た。
【００２７】
製剤実施例４    粒剤
本発明化合物                                            ５部
クレー                                                ７３部
ベントナイト                                          ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩                １部
リン酸カリウム                                          １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。
【００２８】
製剤実施例５    フロアブル剤
本発明化合物                                  １２．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル            ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                          ２部
グリセリン                                        １０部
キサンタンガム                                  ０．２部
水                                            ７１．３部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１２．５％の懸濁剤を得た。
【００２９】
製剤実施例６    顆粒水和剤
本発明化合物                                      ４０部
クレー                                            ３６部
塩化カリウム                                      １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩              １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                      ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物                            ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にした。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得た。
【００３０】
試験例
アブラナ科野菜ねこぶ病（Plasmodiophora brassicae）汚染土を直径７．５ｃｍのビニールポットに充填し、１ポットあたり４０ｍｌの薬液（製剤実施例５の懸濁剤）を土壌に処理した後、４葉期前後のかぶを移植した。２２℃、１６時間照明の条件の室内にポットを放置し、４８日後に根部の発病程度を調査した。各区３反復を設けた。
各株毎に発病程度により下記の指数を与えて防除価を算出した。
０：こぶが認められない。
１：支根あるいは側根に小さなこぶが認められる。
２：主根の下部１／３が罹病。
３：主根の下部２／３が罹病。
４：主根の全体が罹病。
【００３１】
式（III）で表される化合物は優れたねこぶ病防除効果を示した（表１）。
【００３２】
【表１】
0004655302.tif 000005