(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のフェナントレン誘導体：
【化１】
0004662905.tif 000021
［式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−ＣＦ−または−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：
Ｅ1が−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3は−ＣＨ−でなければならず、そしてＥ4が−ＣＦ−のとき、Ｅ5およびＥ6は−ＣＨ−でなければならず；
Ｅ2および／またはＥ3が−ＣＦ−のとき、Ｅ1は−ＣＨ−でなければならず、そしてＥ5および／またはＥ6が−ＣＦ−のとき、Ｅ4は−ＣＨ−でなければならず；
そして
Ｅ1からＥ6の少なくとも２つは−ＣＦ−でなければならない；
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されていてもよい］。
【請求項２】
請求項１に記載の式(I)のフェナントレン誘導体：
【化２】
0004662905.tif 000022
であって、基：
【化３】
0004662905.tif 000023
が、次の基：
【化４】
0004662905.tif 000024
である、フェナントレン誘導体。
［式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｅ1およびＥ4は、−ＣＦ−であり；そして
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、または−Ｃｌで置換されていてもよい。］
【請求項３】
請求項１に記載の式(I)のフェナントレン誘導体：
【化５】
0004662905.tif 000025
であって、基：
【化６】
0004662905.tif 000026
が、次の基：
【化７】
0004662905.tif 000027
である、フェナントレン誘導体。
［式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6は、−ＣＦ−または−ＣＨ−であるが；そして
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6の少なくとも２つは−ＣＦ−でなければならない；
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、または−Ｃｌで置換されていてもよい。］
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式(I)のフェナントレン誘導体が、Ｉｃ４，Ｉｄ４，Ｉｄ８，Ｉｄ１０，Ｉｄ１２およびＩｄ１４からなる群から選択される、フェナントレン誘導体。
【化８】
0004662905.tif 000028
【化９】
0004662905.tif 000029
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されていてもよい。
【請求項５】
請求項４に記載の式(I)のフェナントレン誘導体が、Ｉｃ４から選択される、フェナントレン誘導体。
【化１０】
0004662905.tif 000030
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されていてもよい。
【請求項６】
１種類またはそれ以上の、請求項１〜５のいずれかに記載の式（I）の化合物を含む液晶混合物。
【請求項７】
１から１０種類の式（I）の化合物を含む２から２０成分を含む、請求項６に記載の液晶混合物。
【請求項８】
請求項１に記載の式(I)のフェナントレン誘導体。
【化１１】
0004662905.tif 000031
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、アルキル基またはアルコキシ基である。
【請求項９】
請求項１に記載の式(I)のフェナントレン誘導体。
【化１２】
0004662905.tif 000032
Ｒ1およびＲ2の両方が、アルコキシ基である。
【請求項１０】
０．０１〜８０重量％の１種類またはそれ以上の式（I）の化合物を含む、請求項６又は７に記載の液晶混合物。
【請求項１１】
ネマチックである、請求項６、７及び１０のいずれかに記載の液晶混合物。
【請求項１２】
請求項６、７、１０及び１１のいずれかに記載の液晶混合物を含む、電気光学的スイッチングおよび／またはディスプレイ素子。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
【０００２】
本発明は、液晶混合物に使用するための新規な化合物に関する。
【従来の技術】
【０００３】
最近は、ネマチック液晶およびコレステリック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック（強誘電性）液晶もまた、市販のディスプレイ素子に用いられている。
クラーク（Clark）およびラガーヴァル（Lagerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電気的スイッチングまたはディスプレイ素子が得られることを明らかにした（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２を参照）。このような性質、および、双安定性スイッチングが可能であること、および見る角度によってほとんど変わらないコントラスト等の、その他の好ましい性質のため、ＦＬＣは基本的に、コンピュータ・ディスプレイ等の応用分野に非常に適している。
【０００４】
電気光学的成分または完全に光学的な成分においてＦＬＣを使用する場合には、傾斜もしくは直交スメクチック相を形成しそれ自体光学的に活性な化合物、または、そのようなスメクチック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物を光学活性な化合物によってドーピングすることによって強誘電性スメクチック相を誘起しうる化合物のいずれかを必要とする。望ましい相は、可能な限り広い温度範囲において安定であるものである。
【０００５】
電気光学的成分において良好なコントラストを達成するためには、液晶の均一な平面配向（planar）が必要である。ＳA相およびＳC*相における良好な配向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下に従って次のようなものである場合に達成することができる：
等方性  →  Ｎ*  →  ＳA  →  ＳC*
第１の要件は、Ｎ*相における螺旋ピッチが非常に大きい（１０μｍより大きい）か、またはより好ましくは完全に相補されていることである（例えばマツモト（T.Matsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, Tokyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murakami）ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば、Ｎ*相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、右巻き螺旋を誘起する１または２種類以上の光学活性なドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ加えることによって達成される。
【０００６】
クラークおよびラガーヴァルのＳＳＦＬＣＤ効果（表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ）を使用して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、スメクチックＣ*相におけるピッチがディスプレイ素子の厚さに比べて著しく大きいということである（Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-234 および 114 (1984), 151-187）。このことは、コレステリック・ピッチの場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパントを使用することによって達成される。
【０００７】
強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μs）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPas）、自発分極Ｐｓ（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/m）に依存し、次の式に従う：
τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ
電界強度Ｅは、電気光学的成分における電極間距離および印加された電圧によって決定されるため、短い応答時間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低い粘度および高い自発分極を有していなくてはならない。
【０００８】
最後に、熱的、化学的および光化学的安定性に加えて、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．１３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性△εが必要である（ラガーヴァルら、「ディスプレイ用強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Displays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego, Ca, USA）」を参照）。
【０００９】
複数の成分を含む混合物を用いた場合にのみ、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用いられるベース（またはマトリックス）としては、可能ならばそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳCを有する化合物であることが好ましい。融点を低下させ、ＳC相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させ、自発分極を誘導し、ピッチを相補し、光学的異方性と誘電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他の成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転粘度は可能ならば高めるべきではない。
【００１０】
強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ効果（ねじれ螺旋形成）またはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッチ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、ＳＢＦ＝短ピッチ双安定性強誘電効果としても知られている）を利用することによって動作させることもできる。ＤＨＦ効果はオストロフスキー（B. I. Ostrovski）、「液晶の研究と応用の進歩（Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff）」に述べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はＤＥ−Ａ３９２０６２５およびＥＰ−Ａ０４０５３４６に記載されている。これらの効果を利用するためには、ＳＳＦＬＣＤ効果と比べ、短いＳCピッチを有する液晶材料が必要である。
【００１１】
フェナントレンの誘導体（本明細書中では、９，１０−ジヒドロフェナントレン類も含まれる）は、液晶または液晶混合物の成分として既に記載されている：フェナントレンまたは９，１０−ジヒドロフェナントレン単位を含むアゾメチン類（J. Chem. Soc. [London] (1958) 552; J. Chem. Soc., Perkin II (1982) 465）；９，１０−ジヒドロフェナントレンまたはフェナントレンのケト誘導体（Chem. Ind. [London] (1974) 615; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397; Tetrahedron 37, 2815 (1981)）；９．１０−ジヒドロフェナントレンのカルボキシ誘導体（DD-WP 153 826）；２，７−ビス（アルコキシ）フェナントレン類（Nippon Kagaku Kaishi (1980) 250）；および２，７−位にメゾゲニックラジカルを含む９，１０−ジヒドロフェナントレン類（JP 05,262,744）。
【００１２】
特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して完成と見なすことはできないため、ディスプレイの製造業者は混合物に使用する非常に広範な成分に関心を持っている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素子またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相互作用によってのみ液晶混合物の質について結論づけることが可能だからであるという理由にもよる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
以上のことから、本発明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するために適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
式（I）の２，７−二置換フェナントレン誘導体が、液晶混合物において用いるために特に適当であることが見いだされた。
本発明は、式(I)の化合物に関する。
【００１５】
【化１２】
0004662905.tif 000002
【００１６】
［式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：
Ｅ1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；
Ｅ2および／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；
Ｅ2（Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−であることができ；そして
Ｅ1からＥ6の少なくとも１つは−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；
Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル基である。
【００１７】
【化１３】
0004662905.tif 000003
【００１８】
式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよいが、ただしカルコゲンは互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく；Ｒ1またはＲ2はＨでもよいが、同時にＨであることはない；である化合物が好ましい。
【００１９】
式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、ここで環から少なくとも２個の追加の−ＣＨ2−基により離れている１個の−ＣＨ2−基が−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよい；である化合物が特に好ましい。
【００２０】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり；
Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；
Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１である。
【００２１】
Ｒ1および／またはＲ2が、上述の光学的に活性な基の１つである場合には、ｍおよびｎは好ましくは０である。
Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−である、式（Iａ）の化合物が好ましく、
【００２２】
【化１４】
0004662905.tif 000004
【００２３】
これらのうち、次の化合物：
【００２４】
【化１５】
0004662905.tif 000005
【００２５】
が特に好ましい。
さらに、Ｅ2および／またはＥ5が−Ｎ−である、式（Iｂ）の化合物が好ましく、
【００２６】
【化１６】
0004662905.tif 000006
【００２７】
これらのうち、次の化合物：
【００２８】
【化１７】
0004662905.tif 000007
【００２９】
【化１８】
0004662905.tif 000008
【００３０】
【化１９】
0004662905.tif 000009
【００３１】
が特に好ましい。
さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＦ−である、式（Iｃ）の化合物が好ましく、
【００３２】
【化２０】
0004662905.tif 000010
【００３３】
これらのうち、次の化合物：
【００３４】
【化２１】
0004662905.tif 000011
【００３５】
が特に好ましい。
さらに、Ｅ1およびＥ4が−ＣＨ−であり、かつ、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6が−ＣＨ−または−ＣＦ−であるが、少なくとも１つは−ＣＦ−である、式（Iｄ）の化合物が好ましく、
【００３６】
【化２２】
0004662905.tif 000012
【００３７】
これらのうち、次の化合物：
【００３８】
【化２３】
0004662905.tif 000013
【００３９】
【化２４】
0004662905.tif 000014
【００４０】
【化２５】
0004662905.tif 000015
【００４１】
が特に好ましい。
新規化合物は、有機合成に関する標準的な書物（例えば、ハウベン−ヴェイル (Houben-Weyl), Methoden der Organischen Chemie （有機化学の方法）, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているような、文献からそれ自体公知の方法によって製造することができる。
【００４２】
製造は、公知であり前記の反応に適する反応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うことができるが、ここでは詳述しない。
例えば、１，４−シクロヘキシレン基および１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１および２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ３２３１４６２；芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieckus, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (1991) 43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ８９／１２０３９，ＷＯ８９／０３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物については、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化合物については、Koji Seto et al., Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００４３】
二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemistry of Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されている。
【００４４】
所望ならば、出発原料をインサイチオで製造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式（Ｉ）の化合物に転換することもできる。
スキーム１および２は、タイプ（Iａ２）および（Iａ４）の化合物の合成経路の例を示す。タイプ（Iａ）の他の化合物についても、同様の方法を用いることができる。
【００４５】
タイプ（Iｃ）の化合物は、原理的にはスキーム３に示すようにして製造することができる。アルデヒドまたはトリフェニルホスフィン塩の段階において適当な単位を用いることにより、非対称的な構造（Iｃ１）および（Iｃ２）を得ることができる。さらに、置換基Ｒの１つに保護基または位置保持特性（例えばベンゾイル等）を与えて、合成の適当な時点（例えば工程ｉの後）においてこの基を除去して、Ｒ1置換シクロヘキサンカルボン酸によるエステル化によりタイプ（Iｃ５）または（Iｃ６）の化合物を得ることができる。タイプ（Iｂ）の、対称的な（例えばIｂ４）および非対称的な（例えばIｂ１）の化合物は、例えばスキーム４に示すようにして得ることができる。１，２−置換エーテルの段階において、工程ｆから得られたＥ／Ｚ混合物を、光化学的環化（工程ｇ）および有利には工程ｈのいずれにおいても用いることができる。
【００４６】
スキーム５は、タイプ（Iａ）の化合物のための別の経路を示す。ここでは対称的構造について概要を記載するが、スキーム５は非対称的化合物についても特に有利である。
スキーム１
【００４７】
【化２６】
0004662905.tif 000016
【００４８】
ａ）  ＲＯＨ中のＮａＯＲ
ｂ）  Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｔｍｓ，ＨＮ（ｉＰｒ）2，Ｐｄ（II）／Ｃｕ（I）触媒，J. Organomet. Chem. 453 (1993) 2, C19 と同様
ｃ）  ＨＮ（Ｐｒ）２，Ｐｄ（０）触媒、J. Organomet. Chem. 453 (1993) 2, C19 と同様
ｄ）  Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参照）
ｅ）  Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte 62, 2869 (1929) と同様
ｆ）  例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノンを用いて、J. Chem. Soc. 1954, 3569 と同様。
スキーム２
【００４９】
【化２７】
0004662905.tif 000017
【００５０】
ａ）  Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参照）
ｂ）  Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte 62, 2869 (1929) と同様
ｃ）  ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 4361 (1962) と同様
ｄ）  例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノンを用いて、J. Chem. Soc. 1954, 3569 と同様。
スキーム３
【００５１】
【化２８】
0004662905.tif 000018
【００５２】
ａ）  塩基／ＲＸ
ｂ）  １．ＬＤＡ  ２．ＤＭＦ  ３．Ｈ+；J. Org. Chem. 51, 3762 (1986) と同様
ｃ）  ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を参照）
ｄ）  R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353 を参照
ｅ）  φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965) と同様
ｆ）  Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照
ｇ）  Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参照）
ｈ）  Ｐｔ／触媒；例えば、Zelinsky, Tietz, Ber. 62, 2869 (1929) と同様
ｉ）  ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 4361 (1962) と同様。
スキーム４
【００５３】
【化２９】
0004662905.tif 000019
【００５４】
ａ）  塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ
ｂ）  例えば、J. Heterocyclic Chem. 3, 357 (1966) と同様
ｃ）  ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を参照）
ｄ）  R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353 を参照
ｅ）  φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965) と同様
ｆ）  Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照
ｇ）  ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 4361 (1962) と同様
ｈ）  Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参照）
ｉ）  Ｐｔ／触媒；例えば、Berichte 62, 2869 (1929) と同様
ｊ）  例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノンを用いて、J. Chem. Soc. 1954, 3569 と同様。
スキーム５
【００５５】
【化３０】
0004662905.tif 000020
【００５６】
ａ）  T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley, New York, (1981), pp.88-92 を参照
ｂ）  塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ
ｃ）  例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie（有機化学の方法）Thieme-Verlag Stuttgart, Vol. 13/3a を参照
ｄ）  例えば、ＥＰ−Ａ３５４４３４と同様
ｅ）  例えば、J. Chem. Soc. Comm. 22, 582 (1965) と同様
ｆ）  例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド；（Chem. Reviews 43, 271 (1948) を参照）
ｇ）  例えば、ナトリウムを用いて、Org. Syhth. Coll. Vol. III, 157 (1955) と同様
ｈ）  例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノンを用いて、J. Chem. Soc. 1954, 3569 と同様。
【００５７】
基  Ｒ1-(Ａ1-Ｍ1)m および (Ｍ2-Ａ2)n-Ｒ2、もしくはこれらの適当な反応性誘導体またはこの基の他の適当な前駆体の合成は、当業者に公知の方法により実施することができる。
【００５８】
製造は、反応に適した周知の反応条件の下で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いることもできるが、ここでは詳述しない。
例えば、１，４−シクロヘキシレン基および１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１および２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４０２６２３３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ３２３１４６２；１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ３０９５１４；ナフタレン−２，６−ジイル基についてはＷＯ−Ａ９２／１６５００；ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基についてはＤＥ−Ａ３７１０８９０；ジオキサボリナン−２，５−ジイル基については、K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56 をそれぞれ参照されたい。
【００５９】
二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemistry of Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されている。
【００６０】
ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオール（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたはトルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施する。出発物質の主として適当な反応性誘導体は、アセタール類である。
【００６１】
前記アルデヒドおよび１，３−ジオールならびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、またいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準的な方法により容易に製造することができる。例えば、アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリルもしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還元により得ることができ、ジオールは対応するジエステルの還元により得ることができる。
【００６２】
芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子により置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiemann）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子で置換することにより得ることができる。
【００６３】
芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関しては、例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieckus, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (1991) 43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ−Ａ８９／１２０３９，ＷＯ−Ａ８９／０３８２１，ＥＰ−Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物については、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化合物については、Koji Seto et al., Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００６４】
式（I）のエステルは、アルコールまたはフェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステル化することにより、または、ＤＣＣＩ法（ＤＣＣＩ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド）によって得ることもできる。
【００６５】
対応するカルボン酸およびアルコールまたはフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製造することができる。
該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、さらに、酸無水物（例えば混合酸無水物）、アジドまたはエステル（特にアルキル基に１−４個の炭素原子を有するアルキルエステル）もまた適している。
【００６６】
該アルコールおよびフェノールの特に適当な反応性誘導体は、対応する金属（特にナトリウムまたはカリウム等のアルカリ金属）アルコキシドまたはフェノキシドである。
エステル化は、不活性溶媒の存在下において有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン（例えばアセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン）、アミド（例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミド）、炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばテトラクロロメタン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン）、およびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシドまたはスルホラン（sulfolane）である。
【００６７】
式（I）のエーテルは、対応するヒドロキシル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル化により得ることができる。この方法においては、まずヒドロキシル化合物をＮａＨ、ＮａＮＨ2、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3で処理することにより、適宜、対応する金属誘導体（例えば対応するアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド）に転換する。次にこれを不活性溶媒（例えばアセトン、１，２−ジメトキシ−エタン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシド）中で、適宜、対応するアルキルハロゲン化物、スルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させるか、あるいは約２０℃から１００℃の間の温度において、過剰の水性または水／アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨと反応させる。
【００６８】
特定の基Ｒ1の合成に関してはさらに次の文献を参照されたい：シリコン含有側鎖を含む化合物についてはＥＰ−Ａ０３５５００８；側鎖にシクロプロピル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ０２９２９５４および０３９８１５５。
【００６９】
式（I）の化合物を提供することは、一般に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適する液晶物質の範囲を著しく広げる。
この点に関して、式(I)の化合物は広範な応用範囲を有している。置換基の選択により、これらの化合物は、液晶相を主として形成する基本材料として用いることができる。しかし、式(I)の化合物を他の種類の化合物からなる液晶基本材料に添加して、例えば、このタイプの誘電体の誘電異方性および光学異方性を変化させ、電圧のしきい値および粘度を最適化することができる。式（I）の化合物は、少量添加した場合においても、誘電異方性Δεをより高い負の値に変化させるのに特に適している。
【００７０】
本発明はまた、式（I）の化合物を液晶混合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマチック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性混合物において使用することに関する。
【００７１】
さらに本発明は、１種類またはそれ以上の式（I）の、好ましくは式（Iａ）の化合物を含む液晶混合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマチック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性混合物に関する。
【００７２】
本発明に従う液晶混合物は、一般に２〜３５成分、好ましくは２〜２５成分、特に好ましくは２〜２０成分を含む。
これらの混合物は、一般に、０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、特に好ましくは０．１〜３０重量％の、１種類またはそれ以上、好ましくは１〜１０種類、特に好ましくは１〜５種類、非常に好ましくは１〜３種類の本発明の式（I）の化合物を含む。
【００７３】
本発明の式（I）の化合物を含む液晶混合物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび／またはネマチックおよび／またはコレステリックおよび／またはアンチ強誘電性相を有する既知の化合物から選択される。これらの化合物としては、例えば次のものが挙げられる：
−  例えば、ＷＯ８６／０６４０１およびＵＳ−Ａ４８７４５４２に記載されるフェニルピリミジン誘導体、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載される６員環を有するｍ−置換芳香族化合物、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されるケイ素化合物、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載される、１つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されるヒドロキノン誘導体、
−  例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジルピリミジン、
−  例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58 (1984), 3 およびグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984  に記載されるフェニルベンゾエート、および
−  例えば、ＥＰ−Ｂ３０９５１４に記載されるチアジアゾール。
【００７４】
適当なキラル非ラセミ体ドーパントとしては、例えば次のものが挙げられる：
−  例えば、ケラー, Ferroelectrics 58 (1984), 3 およびグッドバイら, LiquidCrystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984  に記載される光学活性なフェニルベンゾエート、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９３／１３０９３に記載される光学活性なオキシランエーテル、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載される光学活性なオキシランエステル、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載される光学活性なジオキソランエーテル、
−  例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載される光学活性なジオキソランエステル、および
−  例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。
【００７５】
これらの混合物は、また、電気光学的または完全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、スイッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよび／またはシグナルプロセシング用の素子、または一般に非線形光学の分野で用いることができる。
【００７６】
式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気光学的スイッチングおよびディスプレイ素子（ディスプレイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらのディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも１つの配向膜、電極および限界プレート（例えばガラス製）の順である層により両面を挟持されるように構築される。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体／金属（ＭＩＭ）素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよい。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにすでに詳述されている（例えば、カネコ（E.Kaneko）、「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と応用（"Liquid Crystal TV Displays; Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987）」）。
【００７７】
以下の実施例により、本発明をより詳細に説明する。
【実施例】
【００７８】
実施例１
１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン
ＴＨＦ５０ｍｌ中の、２−フルオロ−３−オクチルオキシベンズアルデヒド（２−オクチルオキシフルオロベンゼンをリチウムジイソプロピルアミドと反応させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより製造した）２．５ｇの溶液を、２０℃において、２−フルオロ−３−オクチルオキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド（次の反応工程により製造した：２−フルオロ−３−オクチルオキシベンズアルデヒドとＬｉＡｌＨ4とをＴＨＦ中で反応させて、フルオロ−３−オクチルオキシベンジルアルコールを得る；これをトリフェニルホスフィン／Ｂｒ2と反応させて臭化２−フルオロ−３−オクチルオキシベンジルを得る；これをトルエン中でトリフェニルホスフィンと反応させる）５．６ｇとカリウム−ｔ−ブトキシド１．２ｇとをＴＨＦ１００ｍｌ中で完全に反応させた混合物に滴加した。反応が完了したとき、ＨＣｌを用いてこの混合物をｐＨ５に調節し、Ｈ2Ｏ  ５００ｍｌを加え、この混合物をそれぞれジエチルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。ジクロロメタン／ヘプタン１：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより、１，２−ビス（２−フルオロ−３−オクチルオキシフェニル）エタンをＥ／Ｚ混合物として得た。これをシクロヘキサンに溶解し、ヨウ素４モル％を加え、この混合物を石英の装置中で２５℃において８時間ＵＶ光に露光させた。ジクロロメタンを用いるＳｉＯ2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再結晶により、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン１．２ｇを無色結晶として得た。
【００７９】
実施例１と同様にして以下の化合物を得た。
実施例２  １，８−ジフルオロ−２，７−ジブトキシフェナントレン
実施例３  １，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシフェナントレン
実施例４  １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオキシフェナントレン
相系列    Ｘ  ７４  ＳA  １２３  Ｉ
実施例５  １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシフェナントレン
実施例６  １，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン
実施例７  １，８−ジフルオロ−２，７−ジデシルオキシフェナントレン
実施例８  １，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシフェナントレン
実施例９  １，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシルオキシフェナントレン
実施例１０  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例１１  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン
実施例１２  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例１３  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例１４  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例１５  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例１６  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシオキシフェナントレン
実施例１７  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例１８  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例１９  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例２０  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例２１  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例２２  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例２３  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例２４  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレン
実施例２５  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン
実施例２６  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例２７  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例２８  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例２９  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−エトキシフェナントレン
実施例３０  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例３１  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例３２  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレン
実施例３３  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−エトキシフェナントレン
実施例３４  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例３５  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例３６  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−メトキシフェナントレン
実施例３７  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−エトキシフェナントレン
実施例３８  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例３９  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ブトキシフェナントレン
実施例４０  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例４１  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例４２  １−フルオロ−２，７−ジブトキシフェナントレン
実施例４３  １−フルオロ−２，７−ジペントキシフェナントレン
実施例４４  １−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシフェナントレン
実施例４５  １−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキシフェナントレン
実施例４６  １−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン
実施例４７  １−フルオロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン
実施例４８  １−フルオロ−２，７−ジデシルオキシフェナントレン
実施例４９  １−フルオロ−２，７−ジウンデシルオキシフェナントレン
実施例５０  １−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシフェナントレン
実施例５１  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例５２  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン
実施例５３  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例５４  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例５５  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例５６  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例５７  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン
実施例５８  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例５９  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例６０  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例６１  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブトキシフェナントレン
実施例６２  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例６３  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例６４  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例６５  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例６６  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例６７  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例６８  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキシフェナントレン
実施例６９  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例７０  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例７１  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例７２  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例７２Ａ  １−フルオロ−２−オクチルオキシフェナントレン；
ｍ．ｐ．９１℃
実施例７３  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例７４  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ブトキシフェナントレン
実施例７５  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例７６  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン；相系列  Ｘ  ９５  Ｓ2  １１３  ＳＡ  １２７  Ｉ
実施例７７  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例７８  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン
実施例７９  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例８０  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシフェナントレン
実施例８１  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシフェナントレン
実施例８２  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシフェナントレン
実施例８３  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシフェナントレン
実施例８４  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン
実施例８５  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン
実施例８６  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
実施例８７  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン
実施例８８
２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
ジエチルアミン１００ｍｌ中の、２−ブロモ−６−ヘキシルオキシピリジン（２，６−ジブロモピリジンをＤＭＦ中でナトリウムヘキサオキシドと反応させて製造した）７．７ｇ、トリメチルシリルアセチレン３．９ｇ、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）０．４ｇ、およびヨウ化銅（I）０．０５ｇの混合物を、２０℃において１２時間撹拌した。ロータリーエバポレータで揮発性成分を除去した後、この混合物をジクロロメタンを用いてＳｉＯ2を通して濾過した。得られた粗生成物１−（２−ブロモピリジン−６−イル）−２−トリメチルシリルエチン（７．５ｇ、ｍ．ｐ．２４−２７℃）を、２０℃においてメタノール１００ｍｌ中で水性１Ｎ  ＮａＯＨ溶液２５ｍｌとともに１時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン／ヘプタン９：１を用いてＳｉＯ2クロマトグラフィーを行うことにより、２−ブロモ−６−エチニルピリジン（茶色油状）４．３ｇを得た。ベンゼン５０ｍｌ中の２−ブロモ−６−エチニルピリジン２ｇの溶液に、２−ブロモ−６−ヘキシルオキシピリジン２．６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇおよびｎ−プロピルアミン３０ｍｌを加え、２０℃において１０時間撹拌した。蒸留により揮発性成分を除去し、残渣をジクロロメタンを用いてＳｉＯ2クロマトグラフィーを行うことにより、１，２−ビス（２−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）エチン１．９ｇを得た。これをＴＨＦ５０ｍｌ中でリンドラー触媒（Org. Synth. 46, 89 (1966)）を用いて定量的に水素化して、１，２−ビス（２−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）エテンを得た。これをシクロヘキサン５００ｍｌに溶解し、ヨウ素４モル％を加え、混合物を石英の装置中で２５℃においてＵＶ光に１０時間露光させた。ジクロロメタンを用いるＳｉＯ2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再結晶により、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン０．９ｇを無色結晶として得た。ｍ．ｐ．９１℃。
【００８０】
実施例８８と同様にして、以下の化合物を得た。
実施例８９  ２，７−ビス（ペントキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９０  ２，７−ビス（ヘプチルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９１  ２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９２  ２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９３  ２，７−ビス（デシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９４  ２，７−ビス（ウンデシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９５  ２，７−ビス（ドデシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９６  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９７  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９８  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例９９  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１００  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０１  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０２  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．８２℃
実施例１０３  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０４  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０５  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０６  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０７  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１０８  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．７２℃
実施例１０９  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１０  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１１  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１１Ａ  ２−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．８０℃
実施例１１１Ｂ  ２−ヘキシルオキシ−７−メチル−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．６７℃
実施例１１２  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１３  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１４  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１５  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１６  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１７  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１８  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１１９  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２０  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２１  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２２  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２３  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２４  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２５  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン
実施例１２６  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン
実施例１２７  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１２８  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１２９  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３０  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３１  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３２  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３３  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３４  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３５  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３６  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３７  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３８  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１３９  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４０  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４１  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４２  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４３  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４４  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４５  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４６  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４７  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４８  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１４９  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５０  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５１  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５２  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５３  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５４  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５５  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５６  ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５７  ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５８  ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン
実施例１５９  ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６０  ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン実施例１６１  ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６２  ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６３  ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６４  ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６５  ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６６  ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン
実施例１６７  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１６８  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１６９  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７０  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７１  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７２  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７３  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７４  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７５  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７６  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７７  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７８  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１７８Ａ  ２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８−フルオロ−１−アザフェナントレン；相系列  Ｘ  ８６  （８０  ＳA  ８４）  Ｉ
実施例１７９  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８０  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８１  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８２  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８３  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８４  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８５  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８６  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８７  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８８  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１８９  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９０  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９１  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９２  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９３  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９４  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９５  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９６  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９７  ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９８  ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシル−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例１９９  ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２００  ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０１  ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０２  ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０３  ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０４  ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０５  ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０６  ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０７  ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
実施例２０７Ａ  ２−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン；ｍ．ｐ．６８℃。
実施例２０８
１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
ＴＨＦ５０ｍｌ中の１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン０．７ｇの溶液を、大気圧で２０℃において、Ｐｄ／Ｃ（５重量％）０．１ｇを加えることにより水素化した。触媒を濾別し、溶媒を減圧蒸留により除去し、残渣をジクロロメタンを用いてシリカゲルクロマトグラフィーを行った。アセトニトリルから再結晶して、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン０．４ｇを得た。
【００８１】
同様にして、以下の化合物を得た。
実施例２０９  １，８−ジフルオロ−２，７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１０  １，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１１  １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン；ｍ．ｐ．６３℃
実施例２１２  １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１３  １，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１４  １，８−ジフルオロ−２，７−ジデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１５  １，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１６  １，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１７  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１８  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２１９  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２０  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２１  １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２２  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２３  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２４  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２５  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２６  １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２７  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２８  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２２９  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３０  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３１  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３２  １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３３  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３４  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３５  １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３６  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３７  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３８  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２３９  １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４０  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４１  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４２  １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４３  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−メトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４４  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４５  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４６  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４７  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４８  １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２４９  １−フルオロ−２，７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５０  １−フルオロ−２，７−ジペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５１  １−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５２  １−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５３  １−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５４  １−フルオロ−２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５５  １−フルオロ−２，７−ジデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５６  １−フルオロ−２，７−ジウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５７  １−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５８  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２５９  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６０  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６１  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６２  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６３  １−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６４  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６５  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６６  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６７  １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６８  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２６９  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７０  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７１  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７２  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７３  １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７４  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７５  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７６  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７７  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７８  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２７９  １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８０  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８１  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８２  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８３  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８４  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８５  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８６  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８７  １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８８  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２８９  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９０  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９１  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９２  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９３  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９４  １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９５  ２，７−ビス（ペントキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９６  ２，７−ビス（ヘプチルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９７  ２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９８  ２，７−ビス（ノニルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例２９９  ２，７−ビス（デシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３００  ２，７−ビス（ウンデシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０１  ２，７−ビス（ドデシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０２  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０３  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０４  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０５  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０６  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０７  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０８  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３０９  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１０  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１１  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１２  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１３  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１４  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１５  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１６  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１７  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１８  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３１９  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２０  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２１  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２２  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２３  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２４  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２５  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２６  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２７  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２８  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３２９  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３０  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３１  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３２  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３３  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３４  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３５  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３６  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３７  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３８  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３３９  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４０  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４１  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４２  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４３  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４４  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４５  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４６  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４７  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４８  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３４９  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５０  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５１  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５２  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５３  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５４  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５５  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５６  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５７  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５８  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３５９  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６０  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６１  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６２  ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６３  ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６４  ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６５  ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６６  ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６７  ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６８  ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３６９  ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７０  ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７１  ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７２  ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７３  ２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７４  ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７５  ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７６  ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７７  ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７８  ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３７９  ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８０  ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８１  ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８２  ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８３  ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８４  ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８５  ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８６  ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８７  ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８８  ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３８９  ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９０  ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９１  ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９２  ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９３  ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９４  ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９５  ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９６  ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９７  ２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９８  ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例３９９  ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４００  ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０１  ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０２  ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０３  ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０４  ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０５  ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０６  ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０７  ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０８  ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４０９  ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４１０  ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４１１  ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４１２  ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
実施例４１３  ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン。
使用例１
次の相転移温度：
ＳC／ＳA  ７９℃，ＳA／Ｎ  ９１℃，Ｎ／Ｉ  １０１℃
を有する液晶混合物（ＴＬＣ１；ヘキストＡＧ社製）を、実施例７６からの化合物１０重量％と混合したところ、次の相転移温度が得られた：
ＳC／ＳA  ７６℃，ＳA／Ｎ  ９３℃，Ｎ／Ｉ  １０２℃。
使用例２
実施例１７８Ａからの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶解したところ、次の相転移温度が得られた：
ＳC／ＳA  ６９℃，ＳA／Ｎ  ８８℃，Ｎ／Ｉ  １００℃。
使用例３
実施例４からの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶解したところ、次の相転移温度が得られた：
ＳC／ＳA  ７１℃，ＳA／Ｎ  ９２℃，Ｎ／Ｉ  １０２℃。