(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
イソシアネート硬化型塗料にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）、オルガノシリケート化合物（Ｂ）及び有機錫触媒（Ｃ）を配合してなり、
アルコキシシラン化合物（Ａ）がメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（ａ）とテトラアルコキシシラン（ｂ）との共加水分解縮合した化合物であって、
オルガノシリケート化合物（Ｂ）が下記一般式
【化１】
0004676152.tif 000004
（式中、Ｒは同一もしくは異なって水素原子又は炭素数１〜10の１価の炭化水素基を示す。ｎは２〜１５である。）
で表わされるオルガノシリケートの加水分解縮合物であることを特徴とする耐汚染性塗料組成物。
【請求項２】
有機錫触媒（Ｃ）の配合割合は、上記イソシアネート硬化型塗料の樹脂（基体樹脂と硬化剤との合計量）固形分１００重量部に対して０．０５〜１重量部の範囲である請求項１に記載の耐汚染性塗料組成物。
【請求項３】
水と接触する基材表面に、請求項１又は２に記載の耐汚染性塗料組成物を塗装することを特徴とする基材表面を親水化する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐汚染性塗料組成物及び基材表面の親水化方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
塗膜を親水化させることにより塗膜の汚染を防止する塗料組成物については公知（特許文献１、特許文献２など）であり、このような塗料組成物は本出願人が最初に提案を行っている。
【０００３】
【特許文献１】特許２８６９４４３号
【０００４】
【特許文献２】特開平９−４０９１１号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載のものは、硬化型有機溶剤系塗料組成物に、オルガノシリケート又はその低縮合物を配合してなる上塗り塗料組成物である。この塗料組成物によって形成される塗膜は耐汚染性に優れた効果を発揮するものであるが、屋外などで使用されるものに関しては問題とならないが、例えば、該塗料組成物を湿気の高い個所や水が常に使用される個所に使用した場合には、塗装後、塗膜が親水性を発揮するまで時間が掛かり、そして長期にわたる耐汚染性の保持性が充分でない。
【０００６】
特許文献２に記載のものは、有機溶剤系塗料組成物にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物とテトラアルコキシシラン化合物との部分共加水分解縮合物を配合してなる耐汚染用塗料組成物である。
【０００７】
この塗料組成物は、特許文献１に記載の問題点である耐水性、耐アルカリ性などの塗膜性能を改良したものである。しかしながら、該塗料組成物によって形成される塗膜は耐水性、耐アルカリ性に効果を発揮するものであるが、床材が温度の高い高湿気の個所や温水が常に使用される個所に使用された場合には、長期耐汚染性がまだ充分でない。
【０００８】
本発明は、過酷な環境に曝されても長期間耐汚染性に優れた効果を発揮する耐汚染性塗料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明に係わる耐汚染性塗料組成物は、イソシアネート硬化型塗料にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）、オルガノシリケート化合物（Ｂ）及び有機錫触媒（Ｃ）を配合してなることを特徴としている。
【００１０】
本発明に係わる耐汚染性塗料組成物は、有機錫触媒（Ｃ）の配合割合が、イソシアネート硬化型塗料の樹脂（基体樹脂と硬化剤との合計量）固形分１００重量部に対して０．０５〜１重量部の範囲であることが好ましい。
【００１１】
本発明の水と接触する基材表面を親水化する方法は、基材表面に、イソシアネート硬化型塗料にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）、オルガノシリケート化合物（Ｂ）及び有機錫触媒（Ｃ）を配合してなる耐汚染性塗料組成物を塗装することを特徴としている。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、特にイソシアネート硬化型塗料にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物成分とオルガノシリケート化合物成分と有機錫触媒成分とを必須成分として組合わせることにより、親水性を発揮するまでの時間が短く、過酷な環境においても長期間耐汚染性に優れた効果を発揮する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明塗料組成物で使用されるイソシアネート硬化型塗料は、水酸基含有樹脂を基体樹脂成分とし、これにポリイソシアネート硬化剤を配合してなるものであり、従来から公知のものを使用することができる。水酸基含有樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、フッ素系樹脂、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、シリコン系樹脂などのものが挙げられる。
【００１４】
また、ポリイソシアネート硬化剤としてはフリーのイソシアネート化合物であってもよいし、ブロックされたイソシアネート化合物でもよい。フリーのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、もしくはトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート類、水添キシリレンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の環状脂肪族ジイソシアネート類、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類等の有機ジイソシアネート、それ自体又はこれらの各有機ジイソシアネートの過剰量と多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂もしくは水等との付加物、あるいは上掲した各有機ジイソシアネート同志の重合体、更にはイソシアネート・ビゥレット体等が挙げられる。
【００１５】
ポリイソシアネート硬化剤の配合割合は、水酸基含有樹脂が有する水酸基１個当たり、イソシアネートが０．８〜１．２個、好ましくは０．９〜１．１個の範囲である。
【００１６】
該ポリイソシアネート硬化剤は、被塗物に塗装する前に、水酸基含有樹脂の有機溶剤溶液、又は水酸基含有樹脂の有機溶剤溶液にアルコキシシラン化合物（Ａ）及び／又はオルガノシリケート化合物（Ｂ）との配合物に混合して使用することが好ましい。
上記イソシアネート硬化型塗料に配合されるメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）は、特にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（ａ）とテトラアルコキシシラン（ｂ）との共加水分解縮合した化合物を使用することが好ましい。
【００１７】
アルコキシシラン化合物（ａ）としては、メルカプト官能基が直接ケイ素原子に結合していても、また、炭素１〜１０の２価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合していてもかまわない、該化合物としては、従来から公知のものを使用することができ、具体的には、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリブトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、６−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、１０−メルカプトデシルトリメトキシシランなどが挙げられる。
【００１８】
これらのメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物は、単独で使用しても良く、また複数種を混合して使用しても良い。これらの化合物の中でも、耐汚れ性、耐久性などの塗膜性能が得られることから、特にγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランを使用するのが好ましい。
【００１９】
上記テトラアルコキシシラン化合物としては、具体的には、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどが挙げられる。これらの化合物は、１種もしくは２種以上組合わせて使用することができる。これらの中でもメトキシ基又はエトキシ基が容易に加水分解してシラノール基を生成し、耐汚れ性に優れた塗膜を形成することから、テトラメトキシシラン及びテトラエトキシシランを使用することが、特に好ましい。
【００２０】
上記メルカプト官能基を含有するシリコーン化合物及びテトラアルコキシシラン化合物の配合割合は、メルカプト官能基を含有するアルコキシシラン１００重量部に対して、テトラアルコキシシランは２０〜２０００重量部の範囲を満たす比率で使用するのが好ましい。２０重量部未満では、この共加水分解縮合物の親水性が低下する結果、目的の耐汚れ性、耐酸性等が劣り好ましくない。また、２０００重量部を超えると、有機樹脂との親和性、反応性が乏しくなり、塗膜中に本シラン化合物を固定する能力が不足し、加水分解後塗膜から脱落しやすくなるため好ましくない。更に、５０〜１０００重量部の範囲を満たすのが、特に好ましい。
【００２１】
本発明で使用するメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）は平均重合度３〜１００の範囲であることが好ましい。重合度が３未満では、揮発したり、塗膜表面に十分な親水性を付与できなかったり、或いは塗膜中から溶出し易くなるので好ましくない。一方、重合度が１００を超えると、本シラン化合物は塗膜中で分散が悪く、均一な塗膜の形成が難しくなるため好ましくない。更に、重合度は５〜８０の範囲内にあることが好ましい。
【００２２】
本発明で使用するメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）は、従来から公知の方法に基づき、例えば、加水分解触媒存在下、上記メルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物及びテトラアルコキシシラン化合物の混合物中に、水を加え部分共加水分解縮合反応をおこなうことにより得ることが出来る。使用される加水分解縮合触媒としては、従来から公知の種々のものを使用することができる。具体例としては、例えば、酢酸、酪酸、マレイン酸、クエン酸などの有機酸類、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸などの無機酸類、トリエチルアミンなどの塩基性化合物類、テトラブチルチタネート、ジブチル錫ジラウレートなどの有機金属塩類、ＫＦ、ＮＨ４Ｆなどの含Ｆ化合物類などを挙げることが出来る。上記触媒は単独で使用しても良く、或いは複数種を併用しても良い。触媒の使用量は、０．０００１〜１モル％の範囲が好ましい。
【００２３】
本発明で使用するメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）の配合割合は、イソシアネート硬化型塗料の樹脂（基体樹脂と硬化剤との合計量）固形分１００重量部に対して、１〜５０重量部、好ましくは２〜４０重量部の範囲である。配合割合が１重量部未満の場合には、耐汚染性、耐久性が低下し、一方、５０重量部を超えると塗膜の加工性などの機械的性質が低下するので好ましくない。
【００２４】
オルガノシリケート化合物（Ｂ）は、下記一般式
化１
【００２５】
【化１】
0004676152.tif 000002
【００２６】
（式中、Ｒは同一もしくは異なって水素原子又は炭素数１〜10の１価の炭化水素基を示す。ｎは１〜１００、特に２〜１５が好ましい。）
で表わされるもの及びその縮合物である。Ｒの炭素数が10を越えたオルガノシリケートを用いると、加水分解速度が遅くなり塗膜の耐汚染性、耐久性などが劣る。
【００２７】
該一般式において炭素数１〜１０の１価の炭化水素基としては、例えばアルキル基、アリール基などが例示される。
【００２８】
上記「アルキル基」は、直鎖状又は分枝状のいずれのタイプであってもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、iso−ヘキシル、ｎ−オクチル基などが挙げられるが、中でも炭素数１〜３の低級アルキル基が好適である。また、「アリール基」は、単環及び多環のいずれのタイプであってもよく、例えばフェニル、トルイル、キシリル、ナフチル基などが挙げられるが、中でもフェニル基が好適である。
【００２９】
本発明で用いるオルガノシリケートの好ましい具体例としては、例えば、テトラヒドロキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、ジメトキシジエトキシシランなどが挙げられる。これらのものは１種もしくは２種以上組合せたものも使用できる。
【００３０】
オルガノシリケートの加水分解物として、ＭＫＣシリケートＭＳ５６、ＭＫＣシリケートＭＳ５１（以上、三菱化学社製、商品名、メチルシリケート化合物）、エチルシリケート４０、エチルシリケートＥＳ４８（コルコート社製、商品名、エチルシリケート化合物）等の市販品が挙げられる。
【００３１】
オルガノシリケート化合物（Ｂ）の配合割合は、イソシアネート硬化型塗料の樹脂（基体樹脂と硬化剤との合計量）固形分１００重量部に対して、約０．１〜５０重量部、好ましくは約０．１〜４０重量部の範囲が良い。オルガノシリケート化合物（Ｂ）の配合割合が約０．１重量部を下回ると塗膜の耐汚染性が劣り、一方、約５０重量部を上回ると塗膜が堅くなりワレ、光沢低下などの欠陥を生じる恐れがあるので好ましくない。
【００３２】
有機錫触媒（Ｃ）は、下記した一般式（１）
化２
【００３３】
【化２】
0004676152.tif 000003
（式中、Ｒ１  はそれぞれ同一もしくは異なってもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を示し、Ｒ２  はそれぞれ同一もしくは異なってもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を示し、またｎは０又は１〜３の整数を示す）
のものが包含される。
【００３４】
上記した有機基及び一般式（１）で表される有機錫化合物の炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基が組合わさったもののいずれのタイプであってもよい。脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状であっても、また、不飽和結合を含んでもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル等が挙げられる。
【００３５】
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシルが例示される。芳香族炭化水素基としては、フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トルイル、キシリル等が挙げられる。
【００３６】
更に、上記した一般式（１）において、特に、ｎが２のものが、貯蔵安定性、低温硬化性等に優れる。
【００３７】
上記した有機錫化合物（Ｃ）として、具体的には、例えば、スズテトラアセテ−ト、ブチルスズトリアセテ−ト、ブチルスズトリブチレ−ト、ブチルスズトリヘキシレ−ト、ブチルスズトリオクテ−ト、ブチルスズトリラウレ−ト、ブチルスズトリメチルマレ−ト、オクチルスズトリアセテ−ト、オクチルスズトリブチレ−ト、オクチルスズトリヘキシレ−ト、オクチルスズトリオクテ−ト、オクチルスズトリラウレ−ト、オクチルスズトリメチルマレ−ト、フェニルスズトリブチレ−ト、フェニルスズトリラウレ−ト、ジブチルスズジアセテ−ト、ジブチルスズジブチレ−ト、ジブチルスズジヘキシレ−ト、ジブチルスズジオクテ−ト、ジブチルスズジラウレ−ト、ジブチルスズジエチルマレ−ト、ジオクチルスズジアセテ−ト、ジオクチルスズジブチレ−ト、ジオクチルスズジヘキシレ−ト、ジオクチルスズジオクテ−ト、ジオクチルスズジラウレ−ト、ジオクチルスズジエチルマレ−ト、トリブチルスズアセテ−ト、トリブチルスズブチレ−ト、トリブチルスズヘキシレ−ト、トリブチルスズオクテ−ト、トリブチルスズラウレ−ト、トリブチルスズメチルマレ−ト、トリオクチルスズアセテ−ト、トリオクチルスズブチレ−ト、トリオクチルスズヘキシレ−ト、トリオクチルスズオクテ−ト、トリオクチルスズラウレ−ト、トリオクチルスズメチルマレ−ト等が挙げられる。
【００３８】
上記した中でも、特に、ジブチルスズジラウレートが、特にアルコキシシラン化合物（Ａ）とオルガノシリケート化合物（Ｂ）との共縮合促進効果に優れ、塗装後、短時間で耐汚染性に優れた塗膜が形成でき、しかも長期耐久性（耐温水性など）及び長期耐汚染性に優れた硬化塗膜が形成できるのでこのものを使用することが好ましい。
【００３９】
本発明の塗料組成物において、アルコキシシラン化合物（Ａ）とオルガノシリケート化合物（Ｂ）成分によりシロキサン結合を有する硬化塗膜が形成され、この硬化塗膜は水接触角が一般的に６０°以上のもので親水性を発揮するものではないが、この塗膜が使用される環境因子、例えば、水、酸性雨などの加水分解性物質によりシロキサン結合が切断しヒドロキシシランを形成することにより親水性を発揮するものである。また、工業ラインで製造された製品によっては、末端ユーザーが使用する場合には使用回数の少ない状況で塗膜が充分に親水性を発揮することが望まれる。
【００４０】
このように、使用回数の少ない状態で親水性塗膜を形成するためには、塗膜が親水性を発揮する時間や速度（例えば、塗装後の塗膜が温水浸漬により親水性塗膜に変換されるまでの時間や速度、例えば、加熱温度６０℃３０分で焼付けた塗膜が実用的な親水性（水接触角）が付与されるまでの時間や速度）を短く又は早くすることにより実現できることが分り、そのためには有機錫触媒（Ｃ）の配合割合をイソシアネート硬化型塗料の樹脂（基体樹脂と硬化剤との合計量）固形分１００重量部に対して約０．０１〜２重量部、好ましくは約０．０５〜１重量部の範囲とすることが必要であることが分かった。即ち、配合割合が０．０１重量部未満になると塗膜が親水性を発揮する時間が長くそして速度も遅くなり、そして使用環境によっては塗膜が剥がれたり、変質したりする、一方、２重量部を超えると塗料の貯蔵安定性が悪くなり、これに伴って塗装作業性などが悪くなる。このように、本発明において、有機錫触媒（Ｃ）の配合割合は重要な構成要件の一つである。
【００４１】
本発明の耐汚染性塗料組成物は、有機溶剤溶液として使用することが好ましい。使用できる有機溶剤としては、顔塗料塗料組成物を構成する成分と実質的に反応を起こさない有機溶剤を使用することができ、具体的には、例えば、芳香族系（キシレン、トルエンなど）、脂肪族系（ヘキサンなど）、ケトン系（アセトン、メチルイソブチルケトンなど）、エステル系（酢酸エステルなど）が使用できる。これらのものは１種もしくは２種以上組合わせて使用することができる。
【００４２】
本明細書において、水接触角は、塗膜表面に０．０３ＣＣ脱イオン水の水滴を滴下し、２０℃にて３分後の水滴の接触角を協和化学株式会社製コンタクタングルメーターＤＣＡＡ型にて測定した数値である。
【００４３】
また、本発明の耐汚染性塗料組成物には、上記した以外に、必要に応じてハジキ防止剤、流動性調整剤などの各種塗料用添加剤、充填剤、着色剤、防腐剤、黄変防止剤、滑り止め剤などが配合できる。
【００４４】
本発明方法は、本発明の耐汚染性塗料組成物を用いて水と接触する基材表面を親水化させる方法である。
【００４５】
具体的には、基材表面に、イソシアネート硬化型塗料にメルカプト官能基を含有するアルコキシシラン化合物（Ａ）、オルガノシリケート化合物（Ｂ）及び有機錫触媒（Ｃ）を配合してなる耐汚染性塗料組成物を塗装することにより、水と接触する基材表面を親水化する方法である。
【００４６】
基材として、水と接触する基材であれば特に制限なしに使用することができる。具体的には、木材、プラスチック、コンクリート、ガラス、金属などの材質が挙げられる。また、これらの材質が１種もしくは２種以上が組合わさっていても構わない。
【００４７】
塗装は、従来から公知の塗装（印刷も含む）の方法、例えば、ハケ、スプレー、ロールコーター、浸漬、スクリーン印刷等の塗装手段を用いて、塗布量が乾燥膜厚で平均１〜２００μｍ、好ましくは２〜１５０μｍの範囲内になるように塗装することができる。
塗装後の塗膜は、室温で硬化させることができるが、親水性塗膜を早く形成するために、加熱させることができる。加熱条件は部材などの種類に応じて適宜決めればよいが、通常、部材温度が６０℃の場合には１０分以上、特に２０分〜４０分間が好ましい。
【実施例】
【００４８】
以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４９】
メルカプト官能基及びアルコキシル基含有シリコーン化合物Ａの調製例
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１９６ｇ（１．００ｍｏｌ）、テトラメトキシシラン１５２ｇ（１．００ｍｏｌ）、メタノール３２０ｇ（１０ｍｏｌ）とＫＦ０．０６ｇ（０．００１ｍｏｌ）を仕込み撹拌下室温で水２８．８ｇ（１．６０ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後室温で３時間撹拌した後、メタノール還溜下２時間加熱撹拌した。この後、低沸分を減圧留去、濾過することにより無色透明液体を２３１ｇ得た。このようにして得た物質をＧＰＣ測定した結果、平均重合度は５．４であった。また、メチルグリニャール試薬による活性水素を定量したところ、３．５１×１０−３ｍｏｌ／ｇ（メルカプト基由来の活性水素量（設定値）＝３．６４×１０−３ ｍｏｌ／ｇ）であった。
【００５０】
実施例１
レタンＰＧ８０クリヤー用水酸基含有アクリル樹脂（商標名、関西ペイント株式会社製、ポリイソシアネート硬化型アクリル樹脂、樹脂固形分＝３６重量％、水酸基含有アクリル樹脂）１００ｇ（固形分換算）に上記メルカプト官能基及びアルコキシ基含有シリコーン化合物Ａを１０ｇ、ＥＳ４８（コルコート株式会社製、商品名、エチルシリケートの約１０量体）４ｇ、ジブチルスズジラウレート０．１ｇの混合物にキシリレンジイソシアネート４０ｇを配合したもの。
【００５１】
ガラス繊維強化ポリエステル樹脂板に上記実施例１の塗料を乾燥膜厚が約３０μｍになるようにエアースプレー塗装を行い、部材温度が６０℃で３０分間保持されるように加熱硬化を行って塗装基材を作成した。
【００５２】
塗装基材を４０℃温水に浸漬した後、浸漬時間と水接触角を測定した。その結果、浸漬しない初期（６５°）、浸漬時間５分（６０°）、浸漬時間１０分（５５°）で親水性塗膜が形成されるまでの時間が短く良好であった。
【００５３】
実施例２
実施例１において、ジブチルスズジラウレート０．１ｇに代えて０．０５ｇを変更した以外は実施例１と同様にして塗料を製造した。次いで、実施例１と同様にして塗装基材を作成した。
【００５４】
塗装基材を４０℃温水に浸漬した後、浸漬時間と水接触角を測定した。その結果、浸漬しない初期（７５°）、浸漬時間５分（６５°）、浸漬時間７分（６０°）、浸漬時間１０分（５７°）で親水性塗膜が形成されるまでの時間が短く良好であった。
【００５５】
比較例１
実施例１において、メルカプト官能基及びアルコキシル基含有シリコーン化合物Ａを全く使用しない以外は実施例１と同様にして塗料を製造した。次いで、実施例１と同様にして塗装基材を作成した。
【００５６】
塗装基材を４０℃温水に浸漬した後、浸漬時間と水接触角を測定した。その結果、浸漬しない初期（７８°）、浸漬時間５分（７５°）、浸漬時間１０分（６５°）、浸漬時間３０分（６０°）で親水性塗膜が形成されるまでの時間が長くかかり悪かった。
【００５７】
比較例２
実施例１において、上記したＥＳ４８を全く使用しない以外は実施例１と同様にして塗料を製造した。次いで、実施例１と同様にして塗装基材を作成した。
【００５８】
塗装基材を４０℃温水に浸漬した後、浸漬時間と水接触角を測定した。その結果、浸漬しない初期（８０°）、浸漬時間５分（７８°）、浸漬時間１０分（６８°）、浸漬時間４０分（６０°）で親水性塗膜が形成されるまでの時間が長くかかり悪かった。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
本発明の耐汚染性塗料組成物は、親水性に優れた塗装製品に利用できる。