(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004722829.tif 000076
〔式中、
Ｇ１はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｇ２及びＧ３は互いに独立して水素又はメチルを表し、
ｎは０、１又は２を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は水素を表し、Ｒ３は水素、弗素又は塩素を表し、
Ｒ５は水素又は−ＣＯＲ６を表し、
Ｒ６はメチルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、
Ｚ１は同一又は異なる置換基で１から５置換されたフェニルを表し、ここで、前記置換基は、リストＷ１から選択され、
Ｗ１は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、又は基
【化２】
0004722829.tif 000077
（式中、Ｑ１は水素、メチル又はエチルを表し及びＱ２はメトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す）を表し、
Ｚ２はシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し、
Ｚ３は非置換Ｃ4−Ｃ２０−アルキルを表すか又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲンからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、又は、
Ｚ及びＲ４はこれらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環を形成する〕
で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項２】
Ｇ１がトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｇ２及びＧ３が互いに独立して水素又はメチルを表し、
ｎが０又は２を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ５が水素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項４】
ＺがＺ１を表し、
Ｚ１は同一又は異なる置換基で１から５置換されたフェニルを表し、前記置換基は前記リストＷ１の中から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項５】
ＺがＺ２を表し、
Ｚ２はそれぞれ３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項６】
ＺがＺ３を表し、
Ｚ３は非置換Ｃ４−Ｃ２０−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により塩素で１から４置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項７】
ＺがＺ４を表し、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０アルキニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミド。
【請求項８】
式（ＩＩ）
【化３】
0004722829.tif 000078
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは請求項１で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化４】
0004722829.tif 000079
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは請求項１で定義した通りである）
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドの製造方法。
【請求項９】
式（ＩＶ）
【化５】
0004722829.tif 000080
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチインカルボキサミドを、式（Ｖ）
【化６】
0004722829.tif 000081
（式中、Ｚ１は請求項１で定義した通りであり並びにＡ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ１を表すものの製造方法。
【請求項１０】
式（ＶＩ）
【化７】
0004722829.tif 000082
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるオキサチインカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は請求項１で定義した通りであり及びＸ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ１を表すものの製造方法。
【請求項１１】
式（ＩＶ）
【化８】
0004722829.tif 000083
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチインカルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は請求項１で定義した通りであり及びＸ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、パラジウム又はニッケル触媒の存在下及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキソボランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ１を表すものの製造方法。
【請求項１２】
式（Ｉａ）
【化９】
0004722829.tif 000084
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ４は非置換Ｃ４−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−アルケニル（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲンで置換されていてもよい）、又はＣ２−２０アルキニルを表し〕
で示されるオキサチインカルボキサミドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で水素化することを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ３を表すものの製造方法。
【請求項１３】
式（ＶＩＩＩ）
【化１０】
0004722829.tif 000085
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ５はＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す〕
で示されるヒドロキシアルキルオキサチインカルボキサミドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸の存在下で脱水することを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ４を表すものの製造方法。
【請求項１４】
式（ＩＶ）
【化１１】
0004722829.tif 000086
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチインカルボキサミドを、式（ＩＸ）
【化１２】
0004722829.tif 000087
〔式中、Ａ５はＣ２−Ｃ１８−アルキルを表す〕
で示されるアルキン、又は式（Ｘ）
【化１３】
0004722829.tif 000088
〔式中、Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立してそれぞれ水素を表すか又はアルキルを表す（但し、分子の開鎖の炭素原子の総数は２０個を越えないものとする）〕
で示されるアルケンと、適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ４を表すものの製造方法。
【請求項１５】
式（ＸＩ）
【化１４】
0004722829.tif 000089
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ａ９は水素を表すか又は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるケトンを、式（ＸＩＩ）
Ａ１０−Ｐｘ      （ＸＩＩ）
〔式中、Ａ１０はＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す〕
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、ＺがＺ４を表すものの製造方法。
【請求項１６】
式（Ｉｂ）
【化１５】
0004722829.tif 000090
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺは請求項１で定義した通りである）
で示されるオキサチインカルボキサミドを、式（ＸＩＩＩ）
Ｒ５−１−Ｘ６    （ＸＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ５−１は−ＣＯＲ６を表し、
Ｒ６は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるオキサチインカルボキサミドであって、Ｒ５が−ＣＯＲ６であるものの製造方法。
【請求項１７】
式（Ｉ’）：
【化１６】
0004722829.tif 000091
〔式中、
Ｇ１’はトリフルオロメチル又はジフルオロメチル表し、
Ｇ２’及びＧ３’は水素を表し、
ｎ’は０を表し、
Ｒ１’、Ｒ２’及びＲ４’は水素を表し、Ｒ３’は水素又は弗素を表し、
Ｒ５’は水素を表し、
Ｚ’はＺ１’又はＺ３’を表し、
Ｚ１’は同一又は異なる置換基で１又は２置換されていてもよいフェニルを表し、ここで、前記置換基は、ハロゲン、トリフルオロメチル及び−Ｃ（＝Ｎ−Ｑ２）−Ｑ１（式中、Ｑ１は水素又はエチルを表し、Ｑ２はメトキシ又はＣ３−アルコキシを表す）から選択され；
Ｚ３’は非置換で分岐したＣ５−Ｃ７−アルキル又は（２−シクロペンチル）−１−メチルエチルを表し、または、
Ｚ’及びＲ４’はこれらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環を形成する〕
で示されるオキサチインカルボキサミドの少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項１８】
望ましくない微生物を防除するための請求項１７に記載の式（Ｉ’）で示されるオキサチインカルボキサミドの使用。
【請求項１９】
請求項１７に記載の式（Ｉ’）で示されるオキサチインカルボキサミドを微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項２０】
請求項１７に記載の式（Ｉ’）で示されるオキサチインカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項２１】
式（ＩＶ）
【化１７】
0004722829.tif 000092
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチインカルボキサミド。
【請求項２２】
式（ＶＩ）
【化１８】
0004722829.tif 000093
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるオキサチインカルボキサミドボロン酸誘導体。
【請求項２３】
式（ＶＩＩＩ）
【化１９】
0004722829.tif 000094
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらに１置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルオキサチインカルボキサミド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規オキサチンカルボキサミド、この複数の製造方法及びこの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサミド類が殺菌性を有することは、既に知られている（例えば、欧州特許出願公開第０５９１６９９号公報、欧州特許出願公開第０５４５０９９号公報、ドイツ特許出願公開第１６１７９２１号公報、特開２００１−３０２６０５号公報、特開平１０−２５１２４０号公報、特開平８−１７６１１２号公報、特開昭５３−７２８２３号公報及び米国特許第３，６５７，４４９号公報参照）。
【０００３】
従って、多数の６−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミド類が既に開示されている。例として、欧州特許出願公開第０５４５０９９号公報からＮ−（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミド及び（６−メチル−（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル））−Ｎ−［２−（２−メチルプロピル）フェニル］カルボキサミド、ドイツ特許出願公開第１６１７９２１号公報から（６−メチル−（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル））−Ｎ−（２，４．６−トリメチルフェニル）カルボキサミド、特開平１０−２５１２４０号公報からＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］（６−メチル−（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル））カルボキサミド並びに及び米国特許第３，６５７，４４９号公報から（６−メチル−（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル））−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルボキサミドを挙げることができる。これらの化合物の活性は良好である。しかし、ある場合には、例えば低施用量では、この活性は満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００５】
【化２１】
0004722829.tif 000002
〔式中、
Ｇ１はハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はシクロプロピル表し、
Ｇ２及びＧ３は互いに独立して水素又はメチルを表し、
ｎは０、１又は２を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；それぞれ１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ７及びＲ８はこれらを結合している窒素原子と一緒になって５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表し（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は隣り合わない２個の異種原子を含有していてもよく及び場合によってハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；それぞれ１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、
Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ９及びＲ１０はこれらを結合している窒素原子と一緒になって５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表し（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は隣り合わない２個の異種原子を含有していてもよく及び場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、
Ｚ１は場合により同一又は異なる置換基で１から５置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚ２は場合により同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し、
Ｚ３は非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、
Ｚ４はいずれの場合にも場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、また、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素又は弗素を表し、及び
Ｚ及びＲ４はこれらがそれぞれ結合されている炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を形成する〕
で示される新規オキサチンカルボキサミドを提供する。
【０００６】
また、式（Ｉ）で示されるオキサチンカルボキサミドは、
ａ）式（ＩＩ）
【０００７】
【化２２】
0004722829.tif 000003
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは前記で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化２３】
0004722829.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【０００９】
【化２４】
0004722829.tif 000005
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチンカルボキサミドを、式（Ｖ）
【００１０】
【化２５】
0004722829.tif 000006
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり並びにＡ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【００１１】
【化２６】
0004722829.tif 000007
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるオキサチンカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり及びＸ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｄ）式（ＩＶ）
【００１２】
【化２７】
0004722829.tif 000008
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチンカルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり及びＸ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、パラジウム又はニッケル触媒の存在下及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキソボランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｅ）式（Ｉａ）
【００１３】
【化２８】
0004722829.tif 000009
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるオキサチンカルボキサミドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で水素化するか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【００１４】
【化２９】
0004722829.tif 000010
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらに１置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルオキサチンカルボキサミドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
ｇ）式（ＩＶ）
【００１５】
【化３０】
0004722829.tif 000011
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
で示されるハロオキサチンカルボキサミドを、式（ＩＸ）
【００１６】
【化３１】
0004722829.tif 000012
〔式中、Ａ５はＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し、このそれぞれは場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるアルキン、又は式（Ｘ）
【００１７】
【化３２】
0004722829.tif 000013
〔式中、Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立してそれぞれ水素を表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は２０個を越えないものとする）〕
で示されるアルケンと、適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、又は
ｈ）式（ＸＩ）
【００１８】
【化３３】
0004722829.tif 000014
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ａ９は水素を表すか又は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるケトンを、式（ＸＩＩ）
Ａ１０−Ｐｘ      （ＸＩＩ）
〔式中、Ａ１０は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）、Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す〕
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｉ）式（Ｉｂ）
【００１９】
【化３４】
0004722829.tif 000015
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるオキサチンカルボキサミドを、式（ＸＩＩＩ）
Ｒ５−１−Ｘ６    （ＸＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ５−１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記で定義した通りであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【００２０】
最後に、式（Ｉ）で示される新規オキサチンカルボキサミドが極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００２１】
意外にも、本発明の式（Ｉ）で示されるオキサチンカルボキサミドが、同じ作用傾向をもつ従来の構造上最も良く類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有することが見出された。
【００２２】
適切ならば、本発明の化合物は、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ異性体、トレオ及びエリトロ異性体、さらにまた光学異性体、並びに適切ならば互変異性体の混合物として存在することができる。Ｅ及びＺ異性体並びにトレオ及びエリトロ異性体、さらにまた光学異性体、これらの任意の混合物、並びに可能な互変異性体が特許請求される。
【００２３】
式（Ｉ）は、本発明のオキサチンカルボキサミドの一般的な定義を提供する。前記及び後記の式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物及び対応する全ての中間体に適用される。
【００２４】
Ｇ１は、好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はシクロプロピルを表す。
【００２５】
Ｇ１は、特に好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はシクロプロピルを表す。
【００２６】
Ｇ１は、さらに特に好ましくはトリフルオロメチルを表す。
【００２７】
Ｇ１はまた、さらに特に好ましくはジフルオロメチルを表す。
【００２８】
Ｇ１はまた、さらに特に好ましくはシクロプロピルを表す。
【００２９】
Ｇ２は、好ましくは水素を表す。
【００３０】
Ｇ２はまた、好ましくはメチルを表す。
【００３１】
Ｇ３は、好ましくは水素を表す。
【００３２】
Ｇ３はまた、好ましくはメチルを表す。
【００３３】
Ｇ２及びＧ３は、特に好ましくは両方共に水素を表す。
【００３４】
ｎは、好ましくは０又は２を表す。
【００３５】
ｎは、特に好ましくは０を表す。
【００３６】
ｎはまた、特に好ましくは２を表す。
【００３７】
Ｒ１は、好ましくは水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【００３８】
Ｒ１は、特に好ましくは水素、弗素又は塩素を表す。
【００３９】
Ｒ１は、さらに特に好ましくは水素を表す。
【００４０】
Ｒ１はまた、さらに特に好ましくは弗素を表す。
【００４１】
Ｒ２は、好ましくは水素、弗素、塩素、イソプロピル又はメチルチオを表す。
【００４２】
Ｒ２は、特に好ましくは水素、弗素、イソプロピル又はメチルチオを表す。
【００４３】
Ｒ２は、さらに特に好ましくは水素を表す。
【００４４】
Ｒ３は、好ましくは水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【００４５】
Ｒ３は、特に好ましくは水素又は弗素を表す。
【００４６】
Ｒ３は、さらに特に好ましくは水素を表す。
【００４７】
Ｒ３はまた、さらに特に好ましくは弗素を表す。
【００４８】
Ｒ４は、好ましくは水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【００４９】
Ｒ４は、特に好ましくは水素又はメチルを表す。
【００５０】
Ｒ４は、さらに特に好ましくは水素を表す。
【００５１】
Ｒ４はまた、さらに特に好ましくはメチルを表す。
【００５２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、さらに特に好ましくは全て水素を表す。
【００５３】
Ｒ５は、好ましくは水素を表し；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００５４】
Ｒ５は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシエチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００５５】
Ｒ５は、さらに特に好ましくは水素；メチル、メトキシエチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ６を表す。
【００５６】
Ｒ６は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表す。
【００５７】
Ｒ６は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＣＯＲ１１を表す。
【００５８】
Ｒ６は、さらに特に好ましくは水素、−ＣＯＣＨ３、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００５９】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００６０】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、好ましくは５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表す（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は隣り合わない２個の異種原子を含有していてもよく及び場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００６１】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシエチルを表す。
【００６２】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（但し、ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１２で置換されていてもよい）からなる群から選択される飽和複素環を形成する（但し、複素環は、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００６３】
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００６４】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、好ましくは５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表す（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は隣り合わない２個の異種原子を含有していてもよく及び場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）。
【００６５】
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシエチルを表す。
【００６６】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（但し、ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１２で置換されていてもよい）からなる群から選択される飽和複素環を形成する（但し、複素環は、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００６７】
Ｒ１１は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００６８】
Ｒ１１は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００６９】
Ｒ１２は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００７０】
Ｒ１２は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、
ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００７１】
Ｚは、好ましくはＺ１を表す。
【００７２】
Ｚ１は、好ましくは場合により同一又は異なる置換基で１から５置換されていてもよいフェニル基を表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７３】
Ｚ１は、特に好ましくは１置換フェニルを表す（但し、前記置換基は、下記のリストＷ１の中から選択される）。
【００７４】
Ｚ１はまた、特に好ましくは同一又は異なる置換基で２置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７５】
Ｚ１はまた、特に好ましくは同一又は異なる置換基で３置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７６】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは４位が１置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７７】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは３，４位で同一又は異なる置換基で２置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７８】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは２，４位で同一又は異なる置換基で２置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００７９】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは３，５位で同一又は異なる置換基で２置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００８０】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは２，４，６位で同一又は異なる置換基で３置換されているフェニルを表す（但し、前記置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００８１】
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表し；
いずれの場合にも直鎖又は分岐した、いずれの場合にも１から８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
いずれの場合にも直鎖又は分岐した、いずれの場合にも２から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシを表し；
いずれの場合にも直鎖又は分岐した、いずれの場合にも１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルを表し；
いずれの場合にも直鎖又は分岐した、いずれの場合にも２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルケニル又はハロアルケニルオキシを表し；
いずれの場合にも直鎖又は分岐した、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシを表し、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニルを表し；
いずれの場合にも３から６個の炭素原子有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表し；
いずれの場合にも３個又は４個の炭素原子を有する両端で結合される（ｄｏｕｂｌｙ  ａｔｔａｃｈｅｄ）アルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（但し、それぞれの基は、場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）を表し；
また、基
【００８２】
【化３５】
0004722829.tif 000016
（式中、
Ｑ１は水素、ヒドロキシルを表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、又は１から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又は１から４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも場合によりシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニル基で置換されていてもよいアルキル又はアルコキシ、又はそれぞれ２から４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表す）を表し、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環を表し、又はそれぞれのアルキル部分にそれぞれ１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキル（但し、これらの基のそれぞれは、環部分が場合によりハロゲン及び／又は１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル又はアルコキシで１から３置換されていてもよい）を表す。
【００８３】
Ｗ１は、好ましくは  弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、それぞれ両端で結合されるジフルオロメチレンジオキシ又はテトラフルオロエチレンジオキシを表すか、
また、基
【００８４】
【化３６】
0004722829.tif 000017
（式中、Ｑ１は水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し及びＱ２はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す）
を表す。
【００８５】
Ｚはまた、好ましくはＺ２を表す。
【００８６】
Ｚ２は、好ましくはそれぞれ３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキルを表す（但し、これらのそれぞれは、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１から４置換されていてもよい）。
【００８７】
Ｚ２は、特に好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はビシクロ［２．２．２］オクチルを表す（但し、これらのそれぞれは、場合により塩素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００８８】
Ｚ２は、さらに特に好ましくは塩素及びメチルで置換されていてもよいシクロプロピルを表す。
【００８９】
Ｚはまた、好ましくはＺ３を表す。
【００９０】
Ｚ３は、好ましくは非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又は
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００９１】
Ｚ３は、特に好ましくは非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００９２】
Ｚ３はまた、特に好ましくは塩素、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００９３】
Ｚはまた、好ましくはＺ４を表す。
【００９４】
Ｚ４は、好ましくはＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されている（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【００９５】
Ｚ４は、特に好ましくはＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表す。
【００９６】
ＺとＲ４はまた、好ましくはこれらがそれぞれ結合されている炭素原子と一緒になって、場合により同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を表す。
【００９７】
ＺとＲ４はまた、特に好ましくはこれらがそれぞれ結合されている炭素原子と一緒になって、場合によりメチルで１、２又は３置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を表す。
【００９８】
式（Ｉ）で示され、式中の全ての置換基それぞれが前記の好ましい意味を有する化合物が好ましい。
【００９９】
式（Ｉ）で示され、式中の全ての置換基それぞれが前記の特に好ましい意味を有する化合物が特に好ましい。
【０１００】
また、式（Ｉｃ）
【０１０１】
【化３７】
0004722829.tif 000018
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ１は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【０１０２】
式（Ｉｃ）で示され、式中のＧ１がトリフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１０３】
式（Ｉｃ）で示され、式中のＧ１がジフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１０４】
式（Ｉｃ）で示され、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４それぞれが水素を表す化合物が特に好ましい。
【０１０５】
式（Ｉｃ）で示され、式中のｎが０を表す化合物が特に好ましい。
【０１０６】
さらにまた、式（Ｉｄ）
【０１０７】
【化３８】
0004722829.tif 000019
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ２は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【０１０８】
式（Ｉｄ）で示され、式中のＧ１がトリフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１０９】
式（Ｉｄ）で示され、式中のＧ１がジフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１１０】
式（Ｉｄ）で示され、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４それぞれが水素を表す化合物が特に好ましい。
【０１１１】
式（Ｉｄ）で示され、式中のｎが０を表す化合物が特に好ましい。
【０１１２】
さらにまた、式（Ｉｅ）
【０１１３】
【化３９】
0004722829.tif 000020
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ３は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【０１１４】
式（Ｉｅ）で示され、式中のＧ１がトリフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１１５】
式（Ｉｅ）で示され、式中のＧ１がジフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１１６】
式（Ｉｅ）で示され、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４それぞれが水素を表す化合物が特に好ましい。
【０１１７】
式（Ｉｅ）で示され、式中のｎが０を表す化合物が特に好ましい。
【０１１８】
さらにまた、式（Ｉｆ）
【０１１９】
【化４０】
0004722829.tif 000021
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ４は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【０１２０】
式（Ｉｆ）で示され、式中のＧ１がトリフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１２１】
式（Ｉｆ）で示され、式中のＧ１がジフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１２２】
式（Ｉｆ）で示され、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４それぞれが水素を表す化合物が特に好ましい。
【０１２３】
式（Ｉｆ）で示され、式中のｎが０を表す化合物が特に好ましい。
【０１２４】
さらにまた、式（Ｉｇ）
【０１２５】
【化４１】
0004722829.tif 000022
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【０１２６】
Ｒ５−１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【０１２７】
Ｒ５−１は、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又は
ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【０１２８】
Ｒ５−１は、さらに特に好ましくはメチル、メトキシエチル−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ６を表す。
【０１２９】
式（Ｉｇ）で示され、式中のＧ１がトリフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１３０】
式（Ｉｇ）で示され、式中のＧ１がジフルオロメチルを表す化合物が特に好ましい。
【０１３１】
式（Ｉｇ）で示され、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４それぞれが水素を表す化合物が特に好ましい。
【０１３２】
式（Ｉｇ）で示され、式中のｎが０を表す化合物が特に好ましい。
【０１３３】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、いずれの場合にも可能な限りは直鎖又は分岐であることができ、例えばアルコキシのように異種原子との組合せを含むことができる。
【０１３４】
Ｃ１−Ｃ２０−アルキルという定義は、アルキル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、並びにそれぞれ全ての異性体のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシルの意味を含む。
【０１３５】
Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルという定義は、アルケニル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、エテニル、ｎ−、イソプロペニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブテニル、並びにそれぞれ全ての異性体の、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル及びエイコセニルの意味を含む。
【０１３６】
Ｃ２−Ｃ２０−アルキニルという定義は、アルキニル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、エチニル、ｎ−、イソプロピニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチニル、並びにそれぞれ全ての異性体の、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びエイコサシニルの意味を含む。
【０１３７】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されていてもよく、多置換の場合には、置換基は同一であるか又は又は異なることができる。
【０１３８】
ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、１置換又は多置換されている。多ハロゲン化の場合、複数個のハロゲン原子は同一であるか又は又は異なることができる。本明細書において、ハロゲンとは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【０１３９】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で組み合わせることができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
本発明の方法及び中間体の説明：
方法（ａ）
出発原料として６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリドと４’−クロロ−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを使用すると、本発明の方法（ａ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１４０】
【化４２】
0004722829.tif 000023
【０１４１】
式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要なオキサチンカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎについて好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ｘ１は、好ましくは塩素又はヒドロキシルを表す。
【０１４２】
式（ＩＩ）で示される出発原料の大部分は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（Ｈａｎ’ｇｕｋ  Ｎｏｎｇｈｗａ  Ｈａｋｈｏｅｃｈｉ  ２００１，４４、１９１−１９６参照）。式（ＩＩ）で示される新規化合物及びこの製造方法は、製造実施例に見出し得る。
【０１４３】
式中のｎが１又は２を表す場合の式（ＩＩ）の化合物は、式中のｎが０を表す対応化合物から、慣用の酸化方法によって、例えばギ酸及び希釈剤（例えば、４−メチル−２−ペンタノン）の存在下で過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）を用いる反応によって得られる。酸化の程度は、いずれの場合にも反応条件によって調節することができる。
【０１４４】
同様の方法で、式中のｎが０を表す場合の式（Ｉ）の化合物を酸化して、式中のｎが１又は２を表す場合の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。酸化の程度は、いずれの場合にも反応条件によって調節することができる。
【０１４５】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するためにさらに必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい。
【０１４６】
式（ＩＩＩ）で示される出発原料の大部分は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，２１，１６５−１６６；  Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２４０−２４４；  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８９，２９，１０１３−１０１６；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９９６，３９，８９２−９０３；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９５，７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９４，２４，２６７−２７２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９４，１４２−１４４；ＤＥ−Ａ２７２７４１６；ＥＰ−Ａ０８２４０９９；ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＥＰ−Ａ０５８９３０１、ＥＰ−Ａ０５８９３１３及びＷＯ０２／３８５４２参照）。
【０１４７】
最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体を製造し、次いでこのようにして得られる化合物を慣用の方法で〔例えば、本発明の方法（ｉ）と同様にして〕誘導することもできる。
【０１４８】
式（ＩＩＩ）で示される新規化合物及びこの製造方法は、製造実施例に見出し得る。
【０１４９】
方法（ｂ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミドと４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸を使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｂ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１５０】
【化４３】
0004722829.tif 000024
【０１５１】
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料として必要なハロオキサチンカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す。
【０１５２】
式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミドは、これまで開示されていない。これらは、新規化合物として、本出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｊ）式（ＩＩ）
【０１５３】
【化４４】
0004722829.tif 000025
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは前記で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＸＩＶ）
【０１５４】
【化４５】
0004722829.tif 000026
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ２は前記で定義した通りである）
で示されるハロアニリンを、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１５５】
方法（ｊ）
出発原料として６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリドと２−ブロモアニリン使用すると、本発明の方法（ｊ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１５６】
【化４６】
0004722829.tif 000027
【０１５７】
本発明の方法（ｊ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボニルハライドは、本発明の方法（ａ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１５８】
式（ＸＩＶ）は、本発明の方法（ｊ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ２は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物又は式（ＩＩＩ）で示される前駆物質の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０１５９】
式（ＸＩＶ）で示されるハロアニリンは、合成用の市販の化学物質であるか又は公知の方法で得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＩＶ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＩＶ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１６０】
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｚ１は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｚ１について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１６１】
式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（例えば、国際公開第ＷＯ０１／９００８４号及び米国特許第５，６３３，２１８号公報参照）。
【０１６２】
方法ｃ）
出発原料として２−｛［６−（トリフルオロメチル）−２，３  −ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル］カルボニルアミノ｝フェニルボロン酸と１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンを使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｃ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１６３】
【化４７】
0004722829.tif 000028
【０１６４】
前記の（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料として必要なオキサチンカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１６５】
式（ＶＩ）で示されるオキサチンカルボキサミドボロン酸誘導体は、これまで開示されていない。これらは新規化合物であり、本出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｋ）式（ＩＩ）
【０１６６】
【化４８】
0004722829.tif 000029
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは前記で定義した通りであり及びＸ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＸＶ）
【０１６７】
【化４９】
0004722829.tif 000030
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ３及びＡ４は前記で定義した通りである）
で示されるアニリンボロン酸誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１６８】
方法（ｋ）
出発原料として６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリドと２−アミノフェニルボロン酸を使用すると、本発明の方法（ｋ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１６９】
【化５０】
0004722829.tif 000031
【０１７０】
本発明の方法（ｋ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１７１】
式（ＸＶ）は、本発明の方法（ｋ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリンボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ａ３及びＡ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１７２】
式（ＸＶ）で示されるアニリンボロン酸誘導体は、合成用の公知化学物質であるか又は公知の方法で得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＶ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＶＩ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１７３】
式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なフェニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩ）において、Ｚ１は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｚ１について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。
【０１７４】
式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は合成用の公知化学物質である。
【０１７５】
方法ｄ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミドと１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンを使用し及び触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用すると、本発明の方法（ｄ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１７６】
【化５１】
0004722829.tif 000032
【０１７７】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミド及び式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は、本発明の方法（ｂ）及び方法（ｃ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１７８】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料としてさらに必要な４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは、合成用の市販の化学物質である。
【０１７９】
方法ｅ）
例えば、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブタ−１−エニル）フェニル］［６−（トリフルオロメチル）（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル）］カルボキサミドを水素化する場合には、本発明の方法（ｅ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１８０】
【化５２】
0004722829.tif 000033
【０１８１】
前記の（Ｉａ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発原料として必要なオキサチンカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉａ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０１８２】
Ｘ４は、好ましくはＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい）。
【０１８３】
Ｘ４は、特に好ましくはＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表す。
【０１８４】
式（Ｉａ）で示される化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）、（ｆ）、（ｇ）又は（ｈ）に従って製造することができる。
【０１８５】
方法（ｆ）
例えば、Ｎ−［２−（ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）フェニル］［６−（トリフルオロメチル）（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル）］カルボキサミドを脱水する場合には、本発明の方法（ｆ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１８６】
【化５３】
0004722829.tif 000034
【０１８７】
前記の（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｆ）を実施するための出発原料として必要なヒドロキシアルキルオキサチンカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０１８８】
Ｘ５は、好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらに１から４置換されていてもＣ２−Ｃ１２−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０１８９】
Ｘ５は、特に好ましくはそれぞれ直鎖又は分岐したヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル又はヒドロキシデシルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい。
【０１９０】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、これまで開示されておらず、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。
【０１９１】
また、式（ＶＩＩＩ）で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサミドが極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが知見された。
【０１９２】
式（ＶＩＩＩ）で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサミドは、
ｌ）式（ＩＩ）
【０１９３】
【化５４】
0004722829.tif 000035
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは前記で定義した通りであり及びＸ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＸＶＩ）
【０１９４】
【化５５】
0004722829.tif 000036
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ５は前記で定義した通りである）
で示されるヒドロキシアルキルアニリンを、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１９５】
方法（ｌ）
例えば、出発原料として、６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリドと２−（２−アミノフェニル）−２−ヘプタノールを使用すると、本発明の方法（ｌ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１９６】
【化５６】
0004722829.tif 000037
【０１９７】
本発明の方法（ｌ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して、上記で既に説明してある。
【０１９８】
式（ＸＶＩ）は、本発明の方法（ｌ）を実施するための出発原料としてさらに必要なヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ５は、本発明の式（Ｉ）及び（ＶＩＩＩ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０１９９】
式（ＸＶＩ）で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体は公知であり及び／又は公知の方法で得ることができる（例えば、米国特許第３，９１７，５９２号公報又は欧州特許出願公開第０  ８２４  ０９９号公報参照）。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＶＩ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０２００】
方法（ｇ）
例えば、出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミドと１−ヘキシンを使用し及び触媒を使用する場合には、本発明の方法（ｇ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０２０１】
【化５７】
0004722829.tif 000038
【０２０２】
本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミドは、本発明の方法（ｃ）に関連して上記で既に説明してある。
【０２０３】
前記の（ＩＸ）は、本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアルキンの一般的な定義を提供する。
【０２０４】
Ａ５は、好ましくは場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０２０５】
Ａ５は、特に好ましくはそれぞれ直鎖又は分岐したエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい。
【０２０６】
式（ＶＩ）で示されるアルキンは、合成用の公知化学物質である。
【０２０７】
前記の（Ｘ）は、本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料としてさらに別の必要なアルケンの一般的な定義を提供する。
【０２０８】
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立して、好ましくはそれぞれ水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいアルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は１２個を越えないものとする）。
【０２０９】
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立して、特に好ましくはそれぞれ水素を表すか、又はそれぞれ直鎖又は分岐したエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい（但し、分子の開鎖の炭素原子の総数は１２個を越えないものとする）。
【０２１０】
式（ＶＩＩ）で示されるアルケンは、合成用の公知化学物質である。
【０２１１】
方法（ｈ）
出発原料としてＮ−（２−アセチルフェニル）［６−（トリフルオロメチル）（２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−イル）］カルボキサミドとブチル（トリフェニル）ホスホニウムヨージドを使用すると、本発明の方法（ｈ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０２１２】
【化５８】
0004722829.tif 000039
【０２１３】
前記の（ＸＩ）は、本発明の方法（ｈ）を実施するための出発原料として必要なケトンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０２１４】
Ａ９は、好ましくは場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０２１５】
Ａ９は、特に好ましくはそれぞれ直鎖又は分岐したエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい。
【０２１６】
式（ＸＩ）で示されるケトンは、これまでに開示されていない。これらは、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｍ）式（ＩＩ）
【０２１７】
【化５９】
0004722829.tif 000040
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びｎは前記で定義した通りであり及びＸ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるオキサチンカルボン酸誘導体を、式（ＸＶＩＩ）
【０２１８】
【化６０】
0004722829.tif 000041
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡ９は前記で定義した通りである）
で示されるケトアニリンを、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０２１９】
方法（ｍ）
出発原料として６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリドと１−（２−アミノフェニル）エタノンを使用すると、本発明の方法（ｍ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０２２０】
【化６１】
0004722829.tif 000042
【０２２１】
本発明の方法（ｍ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体は、本発明の方法ａ）に関連して上記で既に説明してある。
【０２２２】
前記の（ＸＶＩＩ）は、本発明の方法（ｍ）を実施するための出発原料としてさらに必要なケトアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡ９は、本発明の式（Ｉ）及び（ＸＩ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０２２３】
式（ＸＩＩ）で示されるケトアニリンは、一般的に慣用されている合成用の化学物質である（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８，１００，４８４２−４８５７又は米国特許第４，０３２，５７３号公報参照）。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＶＩＩ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＸＩ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０２２４】
前記の（ＸＩＩ）は、本発明の方法（ｈ）を実施するための出発原料としてさらに必要なリン化合物の一般的な定義を提供する。
【０２２５】
Ａ１０は、好ましくは場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０２２６】
Ａ１０は、特に好ましくはそれぞれ直鎖又は分岐したエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよい。
【０２２７】
Ｐｘは、好ましくは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３、Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す。
【０２２８】
前記の（ＸＩＩ）で示されるリン化合物は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（例えば、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５３，５８０，４４−５７又はＰｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．１９６４，９，３０７−３３５参照）。
【０２２９】
方法（ｉ）
出発原料としてＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチン−３−カルボキサミドと塩化アセチルを使用すると、本発明の方法（ｉ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０２３０】
【化６２】
0004722829.tif 000043
【０２３１】
前記の（Ｉｂ）は、本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料として必要なヨードピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基及びこの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。
【０２３２】
式（Ｉｂ）で示される化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）から（ｈ）に従って製造することができる。
【０２３３】
前記の（ＸＩＩＩ）は、本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ５−１は、式（Ｉｇ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして及びさらに特に好ましいものとして既に述べてある意味を有することが好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましい。Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０２３４】
式（ＸＩＩＩ）で示されるハロゲン化物は公知である。
【０２３５】
反応条件
本発明の方法（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これらの希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２３６】
本発明の方法（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全て慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２３７】
本発明の方法（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は、適切ならば、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、このようなアミド化反応に慣用されている全ての縮合剤である。挙げ得る例は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は他の慣用の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェートである。
【０２３８】
本発明の方法（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は、適切ならば、触媒の存在下で実施される。挙げ得る例は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びジメチルホルムアミドである。
【０２３９】
本発明の方法（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は０℃から１５０℃、好ましくは０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【０２４０】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体が使用される。
【０２４１】
式（ＩＶ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｊ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＸＩＶ）で示されるハロアニリンが使用される。
【０２４２】
式（ＶＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｋ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＸＶ）で示されるアニリンボロン酸誘導体が使用される。
【０２４３】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｌ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＸＶＩ）で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体が使用される。
【０２４４】
式（ＩＸ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｍ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるオキサチンカルボン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＸＶＩＩ）で示されるケトアニリンが使用される。
【０２４５】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２４６】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１８０℃、好ましくは
２０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２４７】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全て慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、弗化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２４８】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、触媒、例えばパラジウム塩又は錯体の存在下で実施される。適切な触媒は、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド  又は  １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【０２４９】
また、パラジウム塩と錯体リガンド、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトを別々に反応に加えることによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもできる。
【０２５０】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミド１モル当たり、一般的には１から１５モル、好ましくは２から８モルの式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体が使用される。
【０２５１】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｃ）を実施するためには、式（ＶＩ）で示されるオキサチンカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体が使用される。
【０２５２】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｄ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミド１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体と、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランが使用される。
【０２５３】
本発明の方法（ｅ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２５４】
本発明の方法（ｅ）は触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、全て水素化に慣用されている触媒である。挙げ得る例は、適切ならば担体、例えば活性炭上に担持させたラネーニッケル、パラジウム及び白金である。
【０２５５】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、反応は０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２５６】
本発明の方法（ｆ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２５７】
本発明の方法（ｆ）は、適切ならば、酸の存在下で実施される。適切な酸は、全て無機又は有機プロトン酸及びルイス酸、並びに他の全てのポリマー酸である。これらの酸としては、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三弗化ホウ素（またエテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルが挙げられる。
【０２５８】
本発明の方法（ｆ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２５９】
本発明の方法（ｇ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル、又はアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【０２６０】
本発明の方法（ｇ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全て慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２６１】
本発明の方法（ｇ）は、１種又はそれ以上の触媒の存在下で実施される。
【０２６２】
適切な触媒は、具体的にはパラジウム塩又は錯体である。これらの触媒としては、好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリドである。また、反応にパラジウム塩と錯体リガンドを別々に加えることによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもできる。
【０２６３】
好ましいリガンドは、有機リン化合物である。挙げ得る例は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。しかし、リガンドはまた、無しでも済ませ得る。
【０２６４】
また、本発明の方法（ｇ）は、適切ならば、別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で実施される。
【０２６５】
本発明の方法（ｇ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、２０℃から１８０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２６６】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｇ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロオキサチンカルボキサミド１モル当たり、一般的には１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＩＸ）で示されるアルキン又は式（Ｘ）でアルケンが使用される。
【０２６７】
本発明の方法（ｈ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
【０２６８】
本発明の方法（ｈ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の強塩基である。これらの強塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド又はアルカリ金属炭化水素化合物、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウム又はブチルリチウムが挙げられる。
【０２６９】
本発明の方法（ｈ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、−８０℃から１５０℃、好ましくは−３０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【０２７０】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｈ）を実施するためには、式（ＸＩ）で示されるケトン１モル当たり、一般的には１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＸＩＩ）で示されるリン化合物が使用される。
【０２７１】
本発明の方法（ｉ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；又はアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【０２７２】
本発明の方法（ｉ）は塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２７３】
本発明の方法（ｉ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１１０℃の間の温度で実施される。
【０２７４】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｉ）を実施するためには、式（Ｉｂ）で示されるオキサチンカルボキサミド１モル当たり、一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モルの式（ＸＩＩＩ）で示されハロゲン化物が使用される。
【０２７５】
本発明の全ての方法は、一般的に大気圧下で実施される。しかし、高圧下で又は減圧下で、  一般的には０．１バールから１０バールで操作することもできる。
【０２７６】
本発明の化合物は、強い殺菌活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０２７７】
殺菌剤すなわち殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０２７８】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０２７９】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０２８０】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集するのに使用できる。
【０２８１】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理植物が次に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２８２】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０２８３】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子の処理、並びに土壌の処理を可能にする。
【０２８４】
本発明の活性化合物は、穀物の病気の防除、例えばピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種に対して、ブドウ栽培並びに果物及び野菜の栽培における病気の防除、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種に対して、特によい結果を伴って使用できる。
【０２８５】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
【０２８６】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、適切ならば、除草剤として植物の生長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２８７】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０２８８】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２８９】
材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０２９０】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０２９１】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０２９２】
下記の属の微生物を例として挙げ得る。
【０２９３】
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０２９４】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【０２９５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２９６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２９７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０２９８】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２９９】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用でき、又は公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々の成分の活性よりも高い。
【０３００】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である。
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェ���チイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド
（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフ��ン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０３０１】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０３０２】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０３０３】
本発明の活性化合物は、このままで使用でき、この製剤の形態で使用でき又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であり、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０３０４】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０３０５】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られている植物品種及び植物変種、並びにこれらの植物品種及び植物変種の部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で既に説明してある。
【０３０６】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種である。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている新規な性質（「特性」）を有する植物と理解される。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０３０７】
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０３０８】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、組換え修飾法によりこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫の促進、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の別の例及び特に挙げなければならない例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。特に重視される特性は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ；以下、「Ｂｔ植物」という〕によって産生される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はいずれの場合にもまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、��えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０３０９】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【実施例】
【０３１０】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例において例示する。
【０３１１】
製造実施例
実施例１
【０３１２】
【化６３】
0004722829.tif 000044
【０３１３】
方法ａ）
ジクロロメタン６ｍｌ、６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボン酸１００ｍｇ（０．４６７ミリモル）、２’−アミノビフェニル−４−カルバルデヒドＯ−メチルオキシム８８ｍｇ（０．３８９ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１００．６ｍｇ（０．７７８ミリモル）及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート２７２ｍｇ（０．５８４ミリモル）の混合物を、室温で２日間攪拌した。次いで反応混合物に水１０ｍｌを加え、有機相を分離し、最初に飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌで洗浄し、次いで水１０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、及び蒸発させた。得られた粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（逆相シリカゲル（Ｃ１８）、移動相：水／アセトニトリル３４：６６）で精製した。
【０３１４】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５１のＮ−［４’−（メトキシイミノメチル）−ビフェニル−２−イル］−６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミド３５ｍｇ（理論値の２１％）を得た。
【０３１５】
実施例２
【０３１６】
【化６４】
0004722829.tif 000045
【０３１７】
方法ａ）
アセトニトリル５ｍｌに溶解した６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリド３００ｍｇ（１．７ミリモル）及び２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニルアミン２２０ｍｇ（１．１ミリモル）を、密閉容器中で、室温で４日間攪拌した。次いで、反応混合物に水１０ｍｌを加え、有機相を分離し、最初に飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌで洗浄し、次いで水１０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、及び蒸発させた。得られた粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（逆相シリカゲル（Ｃ１８）、移動相：２％濃度の酢酸／アセトニトリル２５：７５）で精製した。
【０３１８】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１８のＮ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボキサミド２００ｍｇ（理論値の３７％）を得た。
【０３１９】
また、以下の表１に挙げた式（Ｉ）で示される化合物を、実施例１及び２と同様にして及び本発明の製造方法（ａ）から（ｈ）の一般的な説明に従って得た。
【０３２０】
【表１】
0004722829.tif 000046
0004722829.tif 000047
0004722829.tif 000048
0004722829.tif 000049
0004722829.tif 000050
【０３２１】
式（ＩＩ）で示される前駆物質の製造
【０３２２】
実施例（ＩＩ−１）
【０３２３】
【化６５】
0004722829.tif 000051
【０３２４】
第１工程（ＩＩ−１ａ）：
【０３２５】
【化６６】
0004722829.tif 000052
約５℃で、トリエチルアミン１０．１７ｇ（０．０９モル）を、２−クロロ−３−ケト−４，４，４−トリフルオロ酪酸エチル２０．０ｇ（０．０９２モル）をトルエン１００ｍｌに溶解した溶液に滴加した。次いで、２−メルカプトエタノール７．０ｇ（０．０９モル）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液を１時間にわたって滴加し、混合物を約５℃でさらに２時間攪拌した。得られた懸濁液を濾過し、濾過ケーキを少量のトルエンで洗浄した。濾液を、最初に１Ｎ塩酸５０ｍｌで洗浄し、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液５０ｍｌで２回洗浄し、最後に水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
【０３２６】
これにより、４，４，４−トリフルオロ−２−（２−ヒドロキシエチルスルファニル）−３−オキソ酪酸エチル１８．８ｇ（理論値の６２％）を得た（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９８，４８，２２５３−２２６２参照）。
【０３２７】
第２工程（ＩＩ−１ｂ）：
【０３２８】
【化６７】
0004722829.tif 000053
４，４，４−トリフルオロ−２−（２−ヒドロキシエチルスルファニル）−３−オキソ酪酸エチル（ＩＩ−１ａ）１８．７ｇ（０．０７１モル）をトルエン６０ｍｌに溶解した溶液に、ピリジン６．２５ｇ（０．０７９モル）、次いで塩化チオニル４ｇ（０．０７９．モル）を２０℃で３０分間にわたって滴加した。発熱反応であるために、反応混合物の温度を氷水で冷却しなければならなかった。激しい反応が終結した後に、混合物を室温でさらに５時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、残留物をトルエン１０ｍｌで洗浄した。約１０℃で、濾液にトリエチルアミン１０．９ｇ（０．１０８モル）を１時間にわたって滴下し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を、最初に１Ｎ塩酸５０ｍｌで洗浄し、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液５０ｍｌで２回洗浄し、最後に水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いて、石油エーテル／酢酸エチル（１０：１から１：１）を使用してクロマトグラフィー分離した。
【０３２９】
これにより、６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボン酸エチル１２．６ｇ（理論値の５９．４％）を得た（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ１９９８，４８，２２５３−２２６２）。
【０３３０】
第３工程：
【０３３１】
【化６８】
0004722829.tif 000054
６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボン酸エチル（ＩＩ−１ｂ）１２．６ｇ（０．０５モル）と、水５０ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム３．１４ｇ（０．０８モル）とを、還流下で１時間沸騰させた。反応混合物を冷却し、ジクロロメタンで２回抽出した。水性相を６Ｎ塩酸を使用してｐＨ２に酸性化し、次いでジエチルエーテルを用いて５回抽出した。有機抽出液を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
【０３３２】
これにより、６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボン酸９．２ｇ（理論値の８２％）を得た。
【０３３３】
また、以下に記載の式（ＩＩ）で示される化合物を、実施例（Ｈ−１）と同様にして得た：
【０３３４】
実施例（ＩＩ−２）
【０３３５】
【化６９】
0004722829.tif 000055
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．６９。
【０３３６】
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３３７】
実施例（ＩＩ−３）
【０３３８】
【化７０】
0004722829.tif 000056
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．７２。
【０３３９】
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３４０】
実施例（ＩＩ−４）
【０３４１】
【化７１】
0004722829.tif 000057
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３４２】
実施例（ＩＩ−５）
【０３４３】
【化７２】
0004722829.tif 000058
６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５’−カルボン酸（ＩＩ−１）４．５ｇ（２１ミリモル）と塩化チオニル２１ｇとをトルエン１０ｍｌ中で、８０℃で４時間攪拌した。反応溶液から試料を定期的に採取することによって反応の終結を調べ、次いで試料をメタノールと混合し、これを使用して薄相クロマトグラムを調製した。反応が終結した後に、揮発性成分を蒸発させた。残留物をジクロロメタン２０ｍｌと一緒に攪拌し、再度濃縮した。これをそれぞれ３回反復した。
【０３４４】
これにより、６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボニルクロリド４．５ｇ（理論値の８０％）を得た。生成物を、この試料をメタノールと共に２時間沸騰させ、このようにして得た６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチン−５−カルボン酸エチルをＧＣ／ＭＳで検出することによって同定した。
【０３４５】
式（ＩＩＩ）で示される前駆物質の製造
【０３４６】
実施例（ＩＩＩ−１）
【０３４７】
【化７３】
0004722829.tif 000059
【０３４８】
第１工程（ＩＩＩ−１ａ）
【０３４９】
【化７４】
0004722829.tif 000060
０℃で、ピバロイルクロリド１５ｇ（１２４ミリモル）を、２−エチルアニリン１５ｇ（１２４ミリモル）とトリエチルアミン２５ｇ（２４８ミリモル）をジクロロメタン１５０ｍｌに溶解した溶液に滴加し、次いで混合物を０℃で２時間攪拌し、次に冷却せずに１６時間攪拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、最初に水で洗浄し、次いで塩化アンモニウム溶液で洗浄し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。
【０３５０】
これにより、Ｎ−（２−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピオンアミド２５ｇ（理論値の９８％）を得た。
【０３５１】
第２工程（ＩＩＩ−１ｂ）
【０３５２】
【化７５】
0004722829.tif 000061
アルゴン雰囲気下、−２５℃で、Ｎ−（２−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピオンアミド（ＩＩＩ−１ａ）５．６ｇ（０．０２７５モル）をペンタン／メチルｔ−ブチルエーテル（１：１）５０ｍｌに溶解した溶液に、最初にジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）３．７ｇ（０．０３モル）を加え、次いでｓｅｃ−ブチルリチウム溶液（１．３Ｍヘキサン溶液）４４．５ｍｌ（０．０５８モル）を加え、次いで混合物を上記と同じ温度でさらに２時間攪拌した。次いで、混合物−７８℃に冷却し、臭化アリル３．３３ｇ（０．０２７５モル）を滴加し、混合物を−６０から−７８℃で６０分間攪拌した。残っているｓｅｃ−ブチルリチウムを、メタノール３０ｍｌを加えることによって分解した。混合物を室温まで暖め、５％濃度のリン酸５０ｍｌと共に振盪した。有機相を分離し、シリカゲルに通して濾過し、分取ＨＰＬＣ（逆相シリカゲル（Ｃ１８）、移動相：水／アセトニトリル３８：６２）で精製した。
【０３５３】
これにより、２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチルブタ−３−エニル）フェニル］−プロピオンアミド１．８ｇ（理論値の２６％）を得た。
【０３５４】
第３工程（ＩＩＩ−１）
【０３５５】
【化７６】
0004722829.tif 000062
２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチルブタ−３−エニル）フェニル］−プロピオンアミド（ＩＩＩ−１ｂ）１．５ｇ（６．１ミリモル）と濃塩酸１．２ｇ（１２．２ミリモル）をジオキサン２４．５ｍｌ中で、８０℃で１２時間攪拌した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、次いで希水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性にし、酢酸エチルで５回抽出した。有機抽出液を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲルに通して濾過し（酢酸エチル／メタノール５：１）、次いで分取ＨＰＬＣ（逆相シリカゲル（Ｃ１８）、移動相：２％濃度の酢酸／アセトニトリル７０：３０）で精製した。
【０３５６】
これにより、２−（１−メチルブタ−３−エニル）フェニルアミン０．３ｇ（理論値の３０％）を得た。
【０３５７】
また、以下に記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物を、実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして得た：
【０３５８】
実施例（ＩＩＩ−２）
【０３５９】
【化７７】
0004722829.tif 000063
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．１９。
【０３６０】
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３６１】
実施例（ＩＩＩ−３）
【０３６２】
【化７８】
0004722829.tif 000064
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．３。
【０３６３】
２−（３−クロロ−１−メチルペンチル）フェニルアミン（ＩＩＩ−３）は、最初に実施例（ＩＩＩ−１ａ）及び（ＩＩＩ−１ｂ）と同様にしてＮ−［２−（２−シクロプロピルイソプロピル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドを製造することにより得られる。第３工程で、前記物質を塩酸と反応させ、２−（２−シクロプロピルイソプロピル）フェニルアミンの他に、化合物（ＩＩＩ−３）も得られる。
【０３６４】
実施例（ＩＩＩ−４）
第１工程（ＩＩＩ−４ａ）
【０３６５】
【化７９】
0004722829.tif 000065
室温で、２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチルブタ−３−エニル）フェニル］プロピオンアミド（ＩＩＩ−１ｂ）９００ｍｇ（３．７ミリモル）をクロロホルム／水（１：１）５ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド１００  ｍｇと５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを連続的に加え、混合物を５日間攪拌した。反応混合物をさらにクロロホルム２０ｍｌで希釈し、塩化ナトリウム溶液５０ｍｌで洗浄し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。
【０３６６】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．７７のＮ−｛２−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−１−メチルエチル］フェニル｝−２，２−ジメチルプロピオンアミド８００ｍｇ（理論値の３７％）を得た。
【０３６７】
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３６８】
第２工程（ＩＩＩ−４ｂ）
【０３６９】
【化８０】
0004722829.tif 000066
Ｎ−｛２−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−１−メチルエチル］フェニル｝−２，２−ジメチルプロピオンアミド（ＩＩＩ−４ａ）８００ｍｇ（１．３４ミリモル）をジオキサン２５ｍｌに溶解し、濃塩酸０．１ｍｌを加え、混合物を室温で７２時間及び８０℃で２４時間攪拌した。混合物を氷水で希釈し、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性にし、次いで酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。メタノールを使用して、残留物をシリカゲルに通して濾過して、分取ＨＰＬＣ（逆相シリカゲル（Ｃ１８）、移動相：２％濃度のリン酸／アセトニトリル５２：４８）で精製した。
【０３７０】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．５２の２−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−１−メチルエチル］フェニルアミン０．８ｇ（理論値の６０％）を得た。
【０３７１】
この化合物は新規であり、本出願の主題の一部を形成する。
【０３７２】
示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。
【０３７３】
酸性範囲（ｐＨ２．３）で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線濃度勾配。
【０３７４】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２種類の連続するアルカノンの間の線形補間法を使用する保持時間によりｌｏｇＰ値を測定）。
【０３７５】
λ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【０３７６】
使用実施例
実施例Ａ
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度まで希釈した。
【０３７７】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０３７８】
次いで、この苗を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。
【０３７９】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３８０】
活性化合物、施用量及び試験結果を、以下の表に示す。
【０３８１】
【表２】
0004722829.tif 000067
0004722829.tif 000068
【０３８２】
実施例Ｂ
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度まで希釈した。
【０３８３】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個をそれぞれの葉の上に置いた。この菌を接種した苗を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０３８４】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３８５】
活性化合物、施用量及び試験結果を、以下の表に示す。
【０３８６】
【表３】
0004722829.tif 000069
0004722829.tif 000070
【０３８７】
実施例Ｃ
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度まで希釈した。
【０３８８】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、この苗にトマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｍａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０３８９】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３９０】
活性化合物、施用量及び試験結果を、以下の表に示す。
【０３９１】
【表４】
0004722829.tif 000071
【０３９２】
実施例Ｄ
赤さび病試験（コムギ）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度まで希釈した。
【０３９３】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、この苗に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）の分生胞子懸濁液で噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００％の培養室に４８時間入れておいた。
【０３９４】
次いで、この苗を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱の発生を促進させた。
【０３９５】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３９６】
活性化合物、施用量、溶媒の量、乳化剤の量及び試験結果を、以下の表に示す。
【０３９７】
【表５】
0004722829.tif 000072
0004722829.tif 000073
0004722829.tif 000074
0004722829.tif 000075