(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イソインドリノン、ジオキサジン、フタロシアニン又はペリレン顔料と、
式
【化１】
0004689824.tif 000016
〔式中、
Ｐｃは、フタロシアニン環であり、
Ｍは、Ｃｕであり、
ｎは、１.０〜４．０の範囲の数であり、
Ｒ1は、水素であり、
Ｒ2は、ドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル又はオレイルである〕の化合物と、
を含む、熱可塑性樹脂組成物を着色するための顔料組成物。
【請求項２】
Ｒ2が、ヘキサデシル、オクタデシル又はオレイルである、請求項１記載の顔料組成物。
【請求項３】
式Ｉの化合物が、組成物中の顔料の重量に基づいて０．５〜２０重量部の量で含まれる、請求項１又は２のいずれか１項記載の顔料組成物。
【請求項４】
熱可塑性樹脂と、
アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イソインドリノン、ジオキサジン、フタロシアニン又はペリレン顔料と、
式
【化１】
0004689824.tif 000017
〔式中、
Ｐｃは、フタロシアニン環であり、
Ｍは、Ｃｕであり、
ｎは、１.０〜４．０の範囲の数であり、
Ｒ1は、水素であり、
Ｒ2は、ドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル又はオレイルである〕の化合物と、
を含む組成物。
【請求項５】
Ｒ2が、ヘキサデシル、オクタデシル又はオレイルである、請求項４記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
技術分野
本発明は、ａ）顔料と、ｂ）置換アミドフタロシアニンとを含む、被覆として使用するのに適した新規な組成物に関する。この新規な組成物は、インク及び塗料被覆における優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂における優れた熱安定化性の付与に貴重である。
【０００２】
背景
顔料組成物におけるフタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の使用は公知である。通常、フタロシアニン誘導体は、表面被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラスチックに使用されると、改善された流動挙動（凝集の軽減）、分散性、熱安定性などを付与することができる。
【０００３】
ＧＢ９４９７３９は、式
【０００４】
【化４】
0004689824.tif 000002
【０００５】
（式中、Ｐｃは、ｍ価のフタロシアニン残基であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素又は場合によっては置換されている脂肪族残基であるか、あるいは、基−ＮＲ1Ｒ2が複素環式残基であり、ｍは、１、２、３又は４である）
を有する置換アミノメチルフタロシアニン化合物を関連する安定剤として含有する非凝集性フタロシアニン製剤の使用を記載している。
【０００６】
ＧＢ２００９２０５には、ａ）フタロシアニン顔料、ｂ）式
【０００７】
【化５】
0004689824.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｐｃは、無金属又は金属フタロシアニンのｎ価の残基であり、Ｒ1は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル又はアラルキルであり、Ｒ2は、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル又はアラルキルであるか、あるいは、Ｒ１とＲ２とが、Ｎ原子を介して合わさって５、６又は７員の複素環を形成することができ、ｌは、１、２、３又は４であり、ｎは、１、２、３、４、５、６、７又は８である）
を有する置換アミノメチルアミドメチルフタロシアニン化合物及びｃ）アニオン界面活性剤の多価金属塩を含むフタロシアニン組成物が開示されている。
【０００９】
ＥＰ００８７７１３には、ａ）微粉フタロシアニン顔料及びｂ）式
【００１０】
【化６】
0004689824.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｐｃは、場合によっては塩素原子を２個まで含むｎ価のフタロシアニン残基であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルであり、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル又はベンジルであり、Ｘは、アニオンの１当量であり、ｚは、１又は２であり、ｎは、１、２、３又は４である）
を有する第四級化アミノアルキルアミドメチルフタロシアニン化合物を含む、使用において改善された着色性及び改善された技術特性を有するフタロシアニン製剤が記載されている。
【００１２】
ＧＢ６９５５２３では、フタロシアニンを式
【００１３】
【化７】
0004689824.tif 000005
【００１４】
（式中、Ｒは、二価の基、たとえばメチレン又はｏ−フェニレンである）
のヒドロキシメチルイミドと反応させて、フタロシアニン分子中に式
【００１５】
【化８】
0004689824.tif 000006
【００１６】
（式中、Ｒは、前記の意味である）
の基を導入することにより、イミドメチル及びアミドメチルフタロシアニン顔料を製造している。
【００１７】
ＥＰ５０８７０４には、式Ｂ
【００１８】
【化９】
0004689824.tif 000007
【００１９】
（式中、Ｍは、水素又は金属であり、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているフタロシアニン残基を表し、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ａは、Ｃ3〜Ｃ21アルケニル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ11アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、５もしくは６員の複素環式残基又は縮合複素環系である）
を有する置換アミドメチル誘導体が記載されている。これらは、酸塩化物とアミノメチルフタロシアニンとの反応によって形成される。
【００２０】
本発明は、ａ）顔料と、ｂ）一般式Ｉ
【００２１】
【化１０】
0004689824.tif 000008
【００２２】
（式中、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好ましいフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成することができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好ましくはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択される）
を有するアミドフタロシアニン化合物とを含む顔料組成物に関する。
【００２３】
フタロシアニン化合物ｂ）は、アミン酸／酸性塩の存在下でフタロシアニンのカルボキサミドを加熱することによって容易に合成することができ、それにより、高純度の置換アミドフタロシアニンが得られる。フタロシアニン化合物の製造のための新規な方法は、同時係属特許出願の対象である。アミン／酸性塩は、式II
【００２４】
【化１１】
0004689824.tif 000009
【００２５】
（式中、Ｒ及びＲ1は、独立して、式１によって先に定めた群から選択することができ、Ｚは、アミンの塩酸塩又は硫酸水素塩である）
によって示される。
【００２６】
本発明の目的は、式Ｉによって定義される合成誘導体に基づくいくつかの顔料組成物を記載し、提案することである。本発明のさらなる目的は、置換アミドフタロシアニン顔料組成物を含む被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラスチックを提供することである。本発明の特定の置換アミドフタロシアニン顔料組成物は、インク及び塗料被覆の優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂における優れた熱安定化性の付与に貴重である。
【００２７】
発明の概要
したがって、本発明は、ａ）顔料と、ｂ）一般式Ｉによって示されるアミドフタロシアニン誘導体とを含む顔料組成物を提供する。
【００２８】
【化１２】
0004689824.tif 000010
【００２９】
式中、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好ましいフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成することができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好ましくはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択される。
【００３０】
詳細な説明
本発明の組成物は、不可欠な特徴として、一般式Ｉのアミドフタロシアニンを含む。
【００３１】
【化１３】
0004689824.tif 000011
【００３２】
式中、すでに述べたとおり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択される。
【００３３】
本発明における使用に適したＣ1〜Ｃ20アルキル基の例は、メチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、tert−ブチル、オレイルを含む。好ましいアルキル基Ｒ1Ｒ2は、Ｒ1＝水素であり、Ｒ2がドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル及びオレイルである場合である。
【００３４】
本発明における使用に適したＣ5〜Ｃ12シクロアルキル基の例は、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロオクチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、シクロヘキシルが好ましい。
【００３５】
本発明における使用に適したＣ7〜Ｃ12アラルキル基の例は、ベンジル又はナフチルメチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、ベンジルが好ましい。
【００３６】
本発明における使用に適したＣ6〜Ｃ10アリール基の例は、フェニル又はナフチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、フェニルが好ましい。
【００３７】
本発明における使用に適したＣ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル基の例は、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピルアミンを含み、Ｒ1＝水素である場合、ジメチルアミノプロピルが好ましい。
【００３８】
本発明における使用に適したＣ2〜Ｃ20脂肪族アミン基の例は、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、アミノペンチル、アミノヘキシル、アミノヘプチル、アミノドデシルアミノオクチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好ましい脂肪族アミンは、アミノヘキシル、アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミノオクチルである。
【００３９】
本発明における使用に適した脂肪族アミン酸塩の例は、塩酸塩又は硫酸水素塩として前記で指定したとおりである。Ｒ1＝水素である場合、好ましいアミン塩は、塩酸塩アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミノオクチルである。
【００４０】
本発明における使用に適したＣ2〜Ｃ20アルコール基の例は、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル、１−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシペンチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好ましい基は、２−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシヘキシル及び１−ヒドロキシペンチルである。
【００４１】
本発明における使用に適したポリオキシアルキレン基は、一般構造
【００４２】
【化１４】
0004689824.tif 000012
【００４３】
（式中、Ｒ＝メチルであり、Ｒ′は、重合反応にエチレンオキシドが使用されたのか、プロピレンオキシドが使用されたのかに依存して、水素又はメチルであることができる）
を有する。
【００４４】
適当なポリオキシアルキレン基は、一般構造
【００４５】
【化１５】
0004689824.tif 000013
【００４６】
を有するポリオキシアルキレンアミンを含む。
【００４７】
Jeffamineシリーズの化合物として知られるこれらの物質は、Texaco  Chemical社から、モノアミンを定義する商品名Jeffamine  M89（登録商標）−Jeffamine  M2070（登録商標）及びジアミンを定義するJeffamine  EDR  148（登録商標）−Jeffamine  D400（登録商標）の下で市販されている。
【００４８】
環式置換基Ｒ1、Ｒ2、すなわちシクロアルキル、アラルキル及びアリール置換基は、１個以上の置換基を含むことができる。適当な置換基の例は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル及びｎ−ヘキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｎ−ヘキソキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基ならびにハロゲン基、たとえばクロロ、ブロモ及びヨード基を含むことができる。
【００４９】
本発明の組成物は、さらなる不可欠な特徴として、顔料を含む。凝集する傾向のあるいかなる顔料をも本発明の組成物の顔料部分として用いることができる。本発明における使用に適した顔料は、アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イソインドリノン、ジオキシン又はペリレン顔料及びそれらの混合物を含む。適当な顔料の例は、ピグメントレッド５７、ピグメントレッド１７７、ピグメントバイオレット１９、ピグメントイエロー１１０及びピグメントバイオレット２３である。本発明における使用にはフタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料は、場合によっては、ハロゲン又は金属で置換されているもの、たとえば塩素化、金属含有フタロシアニン顔料であってもよい。本発明における使用に特に好ましいものは、非置換の銅フタロシアニン顔料である。
【００５０】
本発明の顔料組成物中に存在する式Ｉの化合物の量は、顔料成分に基づいて、好都合には０．５〜２０重量部、好ましくは１．０〜１０重量部の範囲である。式Ｉの化合物は、顔料成分の加工のいかなる段階で本発明の組成物の顔料成分と組み合わせてもよいし、選択される使用の配合段階で組み合わせてもよい。
【００５１】
たとえば、粗ベースフタロシアニンの顔料形態への加工又は転換は、粗フタロシアニンを式Ｉの化合物と混合し、混合物を混練することによって実施することができる。顔料フタロシアニンを製造する第二の方法では、ベースフタロシアニン成分を混練又は酸ペースト化し、少なくとも部分的に水混和性である極性有機溶剤、たとえばイソプロパノールで処理する。第三の方法では、ベースフタロシアニンを練磨塩及び極性溶剤、たとえばジエチレングリコールの存在下で混練する。式Ｉの化合物は、いかなる加工段階で組み込んでもよい。もう一つの組み込み方法は、式Ｉの化合物を顔料成分とドライブレンドするか、単に式Ｉの化合物を選択された使用の配合物に加える方法である。
【００５２】
本発明の顔料組成物はまた、全顔料組成に基づいて少量、たとえば５重量％までの従来の顔料添加物、たとえば天然ロジン、たとえば水素化ロジン、不均化ロジン及び二量化ロジンならびにロジン酸、たとえばアビエチン酸のエステルを含有することができる。そのようなロジンの例は、Herculesから市販されているStaybelite樹脂、Langley  Smithから市販されているRecoldis  A樹脂及びHerculesから市販されているDymerex樹脂を含む。
【００５３】
式Ｉによって示される化合物を顔料成分に組み込むと、それらが優れた流動（非凝集）挙動を付与することができる表面被覆媒体、特に印刷インク及び塗料の着色における使用に特に適した顔料組成物を製造することができる。式Ｉによって示される化合物はまた、熱可塑性樹脂組成物に使用される顔料に優れた熱安定性を付与することができる。
【００５４】
以下の非限定的な例が本発明の組成物を例示する。
【００５５】
例１  参考例
Ａ．モノプロピルアミド銅フタロシアニンの製造
銅フタロシアニンモノカルボキサミド（純度８８％）５g及び塩酸プロピルアミン１０gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間加熱した。反応混合物を６０℃まで冷まし、８０℃の水の添加によって再びスラリー化し、スラリーのろ過及び８０℃の水でのさらなる洗浄を実施して、過剰な塩酸アミンを除去した。ろ過し、洗浄した生成物をオーブン中７０℃で乾燥させて、モノプロピルアミド銅フタロシアニン４．５２gを得た。
【００５６】
ＣｕＰｃカルボキサミド出発原料のＦＴＩＲスペクトルと最終生成物のそれとは明らかに異なっていた。プロピルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは現れなかった。これは、プロピル基に関連させることができるアルキル延伸活性の強力な証拠であり、それに非常に特徴的である。
【００５７】
Ｂ．顔料組成物の製造
１Ａの生成物５．６gと銅フタロシアニン７１gとをいっしょにして、１．２７cmの鋼球２３１５g及びルーフィング鋲５３０gを含むVibroatom０．６リットルの混練ポット中で３時間５１分間、乾混練した。次に、顔料粉末をEndecottsふるい皿に通して排出した。
【００５８】
Ｃ．インクの製造
製造するために、
混合樹脂酸塩―樹脂酸カルシウム／亜鉛        ６４g
トルエン                                    １８g
１Ｂの顔料粉末                              １８g
ガラスビーズ（直径２mm）                    ３００g
を２５０mlビーズミルポットに充填し、室温に維持するために水冷しながら２０００rpmで３０分間ビーズ混練した。ミルベースを排出し、以下の溶解（let down）ビヒクル
混合樹脂酸塩―樹脂酸カルシウム／亜鉛    １００g
トルエン                                  ６０g
を使用して溶解した。
【００５９】
比率１：１のミルベース及び溶解ビヒクルをブレンドし、振とうしたのち、流出液カップに満たし、カップからのインクの排出速度を秒単位で計測した。得られたインクは、例４と比較して改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６０】
例２
Ａ．ドデシルアミド銅フタロシアニンの製造
ドデシルアミン１９．４gを丸底フラスコに入れ、約５０℃で穏やかに加熱しながら約１時間連続的に塩酸ガスをアミンに通して塩酸ドデシルアミンを生成した。次に、ＣｕＰｃモノカルボキサミド５gを加え、手で徹底的に混合した。混合物を２８０℃に加熱し、２時間維持した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、最小量のクロロホルム中に再スラリー化し、攪拌しながらエタノール約４００mlにゆっくりと少しずつ加えた。ろ過及びエタノールによる洗浄を実施し、生成物をオーブン中７０℃で乾燥させて、モノドデシルアミドＣｕＰｃ４．６９gを得た。
【００６１】
ＣｕＰｃカルボキサミドのＦＩＴＲスペクトルと最終生成物のそれとは明らかに異なっていた。ドデシルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは現れなかった。これは、ドデシル基に関連させることができるアルキル延伸活性の強力な証拠であり、それに非常に特徴的である。
【００６２】
また、ＣｕＰｃカルボキサミドのＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ質量スペクトルと最終生成物のそれとは明らかに異なっていた。最終生成物では、質量スペクトルは、７９０ｍ／ｚの強いピークによってモノドデシルアミドＣｕＰｃの存在を明らかに示した。出発原料は、この質量電荷比で対応するピークを示さなかった。
【００６３】
Ｂ．顔料組成物の製造
１Ｂに記載した方法にしたがって、２Ａの生成物５．６gを銅フタロシアニンとともに乾混練した。
【００６４】
Ｃ．インクの製造
２Ｂで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、例４に比較して改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６５】
例３
Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンの製造
銅フタロシアニンモノカルボキサミド（純度８８％）５g及び塩酸オクタデシルアミン３２gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷まし、例２Ａと同様にして生成物を単離して、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃ４．９１gを得た。
【００６６】
出発原料のＦＴＩＲスペクトルと最終生成物のそれとは明らかに異なり、最終生成物の場合には非常に強いピークが２９００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃカルボキサミドではそれは現れなかった。これは、オクタデシル基に関連するアルキル延伸活性の強力な証拠であり、それに特徴的である。最終生成物のＭａｌｄｉ−ｔｏｆｆ質量スペクトルは、８７４ｍ／ｚで強いピークを示し、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃを表した。出発原料は、この質量電荷（ｍ／ｚ）比で、対応するピークを示さなかった。
【００６７】
Ｂ．顔料組成物の製造
１Ｂに記載した方法にしたがって、２Ａの生成物５．６gを銅フタロシアニンとともに乾混練した。
【００６８】
Ｃ．インクの製造
２Ｂで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、例４に比較して改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６９】
例４．比較例
Ａ．顔料組成物の製造
方法１Ｂにしたがって、銅フタロシアニン０．７１gを、アミドフタロシアニンの非存在で乾混練した。
【００７０】
Ｂ．インクの製造
４Ａで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、非常に劣る流動を示した。表Ｉ。
【００７１】
例５  参考例
Ａ．モノプロピルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造
水１６５g中β形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーに対し、例１Ａの生成物２gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物２１．８gであり、これを１５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００７２】
Ｂ．塗料の製造
分散液
２００mlのスナップキャップガラスジャーに以下を加えた。
ガラスビーズ、直径２mm                              １００g
５Ａの顔料                                              ４．８g
Setal（登録商標）短油アルキド樹脂                     ２０．１２g
Setamine（登録商標）メラミン／ホルムアルデヒド樹脂      ７．８１g
Solvesso  100（登録商標）蒸留芳香族ベース溶剤         １０．９８g
ｎ−ブタノール                                          １．８８g
ブチルグリコールアセテート                              １．５４g
浮遊防止剤、Solvesso  100（登録商標）中２％固形分       ０．８６g
【００７３】
得られた混合物を手で１分間振とうしたのち、skandex分散機で１時間振とうして顔料を分散させた。次に、分散系を円錐形のふるいに通してビーズを除いた。分散系を収集し、サンプルボトルに密封し、室温の水浴に１時間入れた。１時間後、分散系を水浴から取り出し、速度１２rpmにセットされ、３号スピンドルを使用するＢ型粘度計を使用してレオロジーを計測した。レオロジー計測値を比較例８に対して比較した。表II。
【００７４】
分散性／着色力及び耐凝集性を評価するため、以下の組成を有する白色ベースを使用して分散系をさらに希釈した。
【００７５】
白色ベース
Kronos  2310（登録商標）二酸化チタン                ２０％
Setal（登録商標）                                   ４５．２９％
Setamine（登録商標）                                １６．６２％
Solvesso  100（登録商標）                             ９．０％
ｎ−ブタノール                                        ３．３１％
キシレン                                              ２．２５％
ブチルグリコールアセテート                            ２．０４％
浮遊防止剤、Solvesso  100（登録商標）中２％固形分     １．１８％
Aerosil  200（登録商標）高表面積エキステンダー        ０．３２％
【００７６】
６０mlのサンプルジャー中、次のように白色希釈系を製造した。
分散系      ４．０g
白色ベース  ２０．０g
【００７７】
得られた混合物を手で１分間振とうしたのち、skandexを使用して０分間振とうした。次に、希釈した分散系をastraluxカード（光沢被覆カード）に吹き付け、溶剤を室温で３０分間飛ばしたのち、オーブン中１００℃で３０分間加熱した。ひとたび乾燥すると、標準的な塗料工業の実施にしたがって、低せん断用途を表す５号Ｋバーを使用して、少量の希釈分散系を吹き付け部分の上で削除した。
【００７８】
次に、吹き付け部分と削除部分との間で凝集レベルの分光測光評価を実施し、比較例８の凝集レベルに対して比較を実施した。また、分光測光技術を使用して、比較例８に対して分散性／着色力の評価を実施した。表II。
【００７９】
例６
Ａ．ドデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造
５Ａに記載のようにして、２Ａの生成物２．０gをβ形銅フタロシアニンと混合した。収量は２１．７gであった。
【００８０】
Ｂ．塗料の製造
５Ｂに記載のようにして、６Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８１】
例７
Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造
５Ａに記載のようにして、３Ａの生成物２．０gをβ形銅フタロシアニンと混合した。収量は２１．８gであった。
【００８２】
Ｂ．塗料の製造
５Ｂに記載のようにして、７Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８３】
例８  比較例
Ａ．顔料組成物の製造
水１６５g中β形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーを、攪拌パドルを使用して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物２０．０gであり、これを１５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００８４】
Ｂ．塗料の製造
５Ｂに記載のようにして、８Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８５】
【表１】
0004689824.tif 000014
【００８６】
表Ｉは、置換アミド銅フタロシアニン誘導体が適当な顔料組成物に組み込まれている場合の液状インク系の流動挙動における利点を示す。
【００８７】
【表２】
0004689824.tif 000015
【００８８】
表IIは、置換アミド銅フタロシアニン誘導体が適当な顔料組成物に組み込まれている場合のSetal／Setamine塗料系の流動、分散性及び凝集挙動における利点を示す。
【００８９】
例９
Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造
水１６５g中α形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーに対し、例３Ａの生成物３gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物２２．９gであり、これを１５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００９０】
Ｂ．プラスチック中への組成物の分散
１５０℃及び１１０℃にセットされたローラを有する２本ロールミルに高密度ポリエチレン（１００部）を導入し、これを顔料（０．１部）及び二酸化チタン（１部）と混合した。混合物を２本ロールミルで混練したのち、射出成形した。得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標準成形物と比較して、変色が生じる前の５分の滞留時間、３００℃の熱に対して安定であった。
【００９１】
例１０  比較例
Ｂ．顔料組成物の製造
水１６５g中α形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーを、攪拌パドルを使用して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物１９．９gであり、これを１５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００９２】
Ｂ．プラスチック中への組成物の分散
例９Ｂと同様にして、１０Ａで製造した顔料組成物の、高密度ポリエチレンへの分散及び評価を実施した。得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標準成形物と比較して、変色が生じる前の５分の滞留時間、２００℃の熱に対して安定であった。