(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
0004722483.tif 000089
［式中、
Ｗが、水素を表し；
Ｘが、メチルまたは塩素を表し；
Ｙが５位で、塩素置換フェニルを表し；
Ｚが、水素を表し；
Ａが、−ＣＨ２−を表し；
Ｂが、塩素置換フェニルを表し；
Ｄが、ＮＨを表し；
Ｇが、水素を表す。］
【請求項２】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化２】
0004722483.tif 000090
［式中、
Ｗが、水素またはメチルを表し；
Ｘが、メチルまたは塩素を表し；
Ｙが３位または５位で、水素またはメチルを表し；
Ｚが４位で、水素、メチルまたは塩素を表し；
Ａが、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂが、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、テトラヒドロフラン、シクロヘキシル若しくはエテニルを表すか；あるいは塩素置換されているフェニル若しくは未置換のフェニルを表し；
Ｄが、ＮＨを表し；
Ｇが、水素（ａ）または下記のいずれかの基：
【化３】
0004722483.tif 000091
を表し；
Ｒ１が、イソプロピルを表し；
Ｒ２が、エチルを表す。］
【請求項３】
（Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）の化合物：
【化４】
0004722483.tif 000092
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１または２で定義の通りである］を得るため、
下記式（ＩＩ）の化合物：
【化５】
0004722483.tif 000093
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｒ８はアルキルを表す］
を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ；
（Ｂ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項２で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α）下記式（ＩＶ）の化合物：
【化６】
0004722483.tif 000094
［Ｒ１は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲンを表す］と反応させるか、あるいは
β）式（Ｖ）の無水カルボン酸：
【化７】
0004722483.tif 000095
［Ｒ１は上記で定義の通りである］と反応させ；
（Ｃ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項２で定義の通りであり、Ｍが酸素を表し、Ｌが酸素を表す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル：
【化８】
0004722483.tif 000096
［Ｒ２およびＭは上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させることを特徴とする請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項４】
下記式（ＩＩ）の化合物。
【化９】
0004722483.tif 000097
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１または２で定義の通りであり、Ｒ８はアルキル基である。］
【請求項５】
下記式（ＸＶＩ）の化合物。
【化１０】
0004722483.tif 000098
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１または２で定義の通りである。］
【請求項６】
下記式（ＸＩＸ）の化合物。
【化１１】
0004722483.tif 000099
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１または２で定義の通りである。］
【請求項７】
下記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物。
【化１２】
0004722483.tif 000100
［式中、ＡおよびＢは請求項１または２で定義の通りである。］
【請求項８】
下記式（ＩＩＩ）の化合物。
【化１３】
0004722483.tif 000101
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１または２で定義の通りであり、Ｒ８はアルキルである。］
【請求項９】
少なくとも１種類の請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする植物病害虫の防除剤。
【請求項１０】
少なくとも１種類の請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする除草剤。
【請求項１１】
少なくとも１種類の請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする殺菌剤。
【請求項１２】
植物病害虫および／またはそれらの棲息場所に対して請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させることを特徴とする植物病害虫を防除する方法。
【請求項１３】
望ましくない植物および／またはそれらの棲息場所に対して請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させることを特徴とする望ましくない植物を防除する方法。
【請求項１４】
真菌および／またはそれらの棲息場所に対して請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させることを特徴とする真菌を防除する方法。
【請求項１５】
植物病害虫の防除における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１６】
望ましくない植物の防除における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
真菌の防除における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする植物病害虫の防除剤の製造方法。
【請求項１９】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする除草剤の製造方法。
【請求項２０】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする殺菌剤の製造方法。
【請求項２１】
植物病害虫の防除剤の製造における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２２】
除草剤の製造における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２３】
殺菌剤の製造における請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換スピロ環状ケトエノール類；それらの複数の製造方法；ならびにそれらの農薬、殺菌剤および除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草、殺虫または殺ダニ活性を有する１Ｈ−アリールピロリジンジエン誘導体が知られている（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１３５８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７またはＷＯ０１／１７９７２）。
【０００３】
アルコキシ置換スピロ環状１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体も知られている（ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＷＯ９５／２６９５４、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３５８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０１／１７９７２）。
【０００４】
ある種のΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草、殺虫または殺ダニ特性を有することが知られている（ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０１／１７９７２）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、それら既知化合物の除草および／または殺ダニおよび／または殺虫活性および／または活性スペクトラムおよび／または植物、特には作物植物との適合性は、常に満足できるものとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００７】
【化３７】
0004722483.tif 000002
式中、
Ｗは、アルキルまたはアルコキシを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは４位で、水素、ハロゲン、シアノまたはハロアルキルを表し；
Ｚは、水素を表し；
Ｗはまた、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し；
Ｘはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙはまた４位で、置換されていても良いフェニルを表し；
Ｚはまた、水素を表し；
Ｗは同様に、水素またはアルキルを表し；
Ｘは同様に、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは同様に５位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し；
Ｚは同様に４位で、水素、アルキルまたはハロゲンを表し；
Ｗはさらに、水素、めちる、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し；
Ｘはさらに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙはさらに３位または５位で、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し；
Ｚはさらに４位で、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノまたはハロアルコキシを表し；
Ａは、場合によっては置換されていても良いアルカンジイル基を表すか、あるいはヘテロ原子によって場合によっては置換および／または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｂは、場合によっては置換されていても良いアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、あるいはヘテロ原子および／またはＣ＝Ｏによって場合によっては置換および／または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｄは、ＮＨまたは酸素を表し；
Ｇは、水素を表すか、あるいは下記の基：
【０００８】
【化３８】
0004722483.tif 000003
を表し；
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表すか；それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか；あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか；あるいはそれらが結合しているＮ原子と一体となって、場合によっては酸素もしくは硫黄を有していても良く場合によっては置換されていても良い環状基を形成している。
【０００９】
とりわけ置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、適切であれば一般的方法で分離可能な光学異性体または多様な組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら以下においては、簡潔を期して、式（Ｉ）の化合物のみについて言及するが、それは純粋な化合物ならびに適切であれば各種割合の異性体化合物を含有する混合物の両方を意味している。
【００１０】
ＤがＮＨ（１）である場合とＤがＯ（２）である場合を含めると、下記の主要構造（Ｉ−１）および（Ｉ−２）となる。
【００１１】
【化３９】
0004722483.tif 000004
式中、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。
【００１２】
基Ｇの各種意味(ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含めると、ＤがＮＨ（１）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）となる。
【００１３】
【化４０】
0004722483.tif 000005
0004722483.tif 000006
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。
【００１４】
基Ｇの各種意味(ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含めると、ＤがＯ（２）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）となる。
【００１５】
【化４１】
0004722483.tif 000007
0004722483.tif 000008
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。
【００１６】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は下記の方法によって得られることが認められている。
【００１７】
（Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）の化合物：
【００１８】
【化４２】
0004722483.tif 000009
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである］は、
下記式（ＩＩ）の化合物：
【００１９】
【化４３】
0004722483.tif 000010
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す］
を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させると得られる。
【００２０】
（Ｂ）さらに、下記式（Ｉ−２−ａ）の化合物：
【００２１】
【化４４】
0004722483.tif 000011
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである］は、
下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【００２２】
【化４５】
0004722483.tif 000012
［Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである］を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させると得られることが認められた。
さらに、
（Ｃ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α）下記式（ＩＶ）の化合物：
【００２３】
【化４６】
0004722483.tif 000013
［Ｒ１は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す］と反応させるか、あるいは
β）式（Ｖ）の無水カルボン酸：
【００２４】
【化４７】
0004722483.tif 000014
［Ｒ１は上記で定義の通りである］と反応させると得られること；
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが酸素を表す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル：
【００２５】
【化４８】
0004722483.tif 000015
［Ｒ２およびＭは上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られること；
（Ｅ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが硫黄を表す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（ＶＩＩ）のクロルモノチオギ酸エステルもしくはクロルジチオギ酸エステル：
【００２６】
【化４９】
0004722483.tif 000016
［ＭおよびＲ２は上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られること；
（Ｆ）Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド：
【００２７】
【化５０】
0004722483.tif 000017
［Ｒ３は上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られること；
（Ｇ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（ＩＸ）のリン化合物：
【００２８】
【化５１】
0004722483.tif 000018
［Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られること；
（Ｈ）Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ下記式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属化合物またはアミン：
【００２９】
【化５２】
0004722483.tif 000019
［Ｍｅは、１価もしくは２価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは１または２の数を表し；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す］と、適切であれば希釈剤の存在下に反応させると得られること；
（Ｉ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、
α）下記式（ＸＩＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート：
【００３０】
【化５３】
0004722483.tif 000020
［Ｒ６およびＬは上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば触媒の存在下に反応させると、あるいは
β）下記式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライド：
【００３１】
【化５４】
0004722483.tif 000021
［Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである］と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られることが認められた。
【００３２】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、非常に活性の高い農薬、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤および／または除草剤であり、さらには植物、特には作物植物によって非常に良好に耐容される場合が非常に多いことが認められている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供するものである。上記および下記の式で挙げられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す。
【００３４】
Ｗは好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは好ましくは４位で、水素、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｚは好ましくは、水素を表し；
Ｗはやはり好ましくは、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｘはやはり好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙはやはり好ましくは４位で、下記の基：
【００３５】
【化５５】
0004722483.tif 000022
を表し；
Ｚはやはり好ましくは、水素を表し；
Ｖ１はやはり好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２はやはり好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｖ１およびＶ２が一体となってやはり好ましくは、ハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ２−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、１個もしくは２個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｗは同様に好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｘは同様に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは同様に好ましくは５位で、下記の基：
【００３６】
【化５６】
0004722483.tif 000023
を表し；
Ｚは同様に好ましくは４位で、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはハロゲンを表し；
Ｖ１は同様に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２は同様に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｖ１およびＶ２が一体となって同様に好ましくは、ハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ２−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、１個もしくは２個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｗは加えて好ましくは、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し；
Ｘは加えて好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは加えて好ましくは３位または５位で、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｚは加えて好ましくは４位で、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ａは好ましくは、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ１〜Ｃ４−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては１個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良い場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｂは好ましくは、場合によってはハロゲン−置換されていても良いＣ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシを表すか；場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表すか；場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか；あるいは場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合によっては１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いか、３個のメチレン基が基−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換わっていても良い）を表し；
Ｄは好ましくは、ＮＨまたは酸素を表し；
Ｇは好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００３７】
【化５７】
0004722483.tif 000024
を表し；
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか；あるいはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合によっては１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い）を表し；あるいは
場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
場合によってはハロゲン−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘタリールを表し；あるいは
場合によってはハロゲン−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
場合によってはハロゲン−、アミノ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表し；あるいは
場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し；あるいは
それぞれ場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は好ましくは、場合によってはハロゲン−置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキルあるいはそれぞれハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ４およびＲ５は好ましくは互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３〜Ｃ８−アルケニルチオを表すか；あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は好ましくは互いに独立に、水素を表すか；それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか；あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル−またはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか；あるいは一体となって場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良く場合によってはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００３８】
好ましいものとして言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【００３９】
Ｗは特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｘは特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは特に好ましくは４位で、水素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｚは特に好ましくは水素を表し；
Ｗはやはり特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙはやはり特に好ましくは４位で、下記の基：
【００４０】
【化５８】
0004722483.tif 000025
を表し；
Ｚはやはり特に好ましくは水素を表し；
Ｖ１はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｖ１およびＶ２が一体となってやはり特に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表す。
【００４１】
Ｗは同様に特に好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘは同様に特に好ましくは、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｙは同様に特に好ましくは５位で、下記の基：
【００４２】
【化５９】
0004722483.tif 000026
を表し；
Ｚは同様に特に好ましくは４位で、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは塩素を表す。
【００４３】
Ｖ１は同様に特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２は同様に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｖ１およびＶ２が一体となって同様に特に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し；
Ｗは加えて特に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し；
Ｘは加えて特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは加えて特に好ましくは３位または５位で、水素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｚは加えて特に好ましくは４位で、水素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ａは特に好ましくは、場合によってはＣ１〜Ｃ２−アルキル−置換されていても良いＣ１〜Ｃ３−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては１個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良いＣ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｂは特に好ましくは、フッ素、または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか；あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか；あるいはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては１個のメチレン基が酸素によって置き換わっているか、３個のメチレン基が基−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｄは特に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００４４】
【化６０】
0004722483.tif 000027
を表し；
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は特に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか；あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、またはチアゾリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２は特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は特に好ましくは、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか；あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ４およびＲ５は特に好ましくは互いに独立に、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルチオを表すか；あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は特に好ましくは互いに独立に、水素を表すか；それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキルを表すか；あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシで場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか；あるいは一体となって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００４５】
特に好ましいものとして言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にはフッ素および塩素を表す。
【００４６】
Ｗは非常に好ましくは、エチルまたはメトキシを表し；
Ｘは非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し；
Ｙは非常に好ましくは４位で、水素、塩素または臭素を表し；
Ｚは非常に好ましくは水素を表し；
Ｗはやはり非常に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルを表し；
Ｘはやはり非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙはやはり非常に好ましくは４位で、下記の基：
【００４７】
【化６１】
0004722483.tif 000028
を表し；
Ｚはやはり非常に好ましくは水素を表し；
Ｖ１はやはり非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２はやはり非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｗは同様に非常に好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ｘは同様に非常に好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｙは同様に非常に好ましくは５位で、下記の基：
【００４８】
【化６２】
0004722483.tif 000029
を表し；
Ｚは同様に非常に好ましくは４位で、水素またはメチルを表し；
Ｖ１は同様に非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は同様に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｗは加えて非常に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し；
Ｘは加えて非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し；
Ｙは加えて非常に好ましくは３位または５位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し；
Ｚは加えて非常に好ましくは４位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ａは非常に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは非常に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか；シクロプロピルを表すか；場合によっては１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｄは非常に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは非常に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００４９】
【化６３】
0004722483.tif 000030
を表し；
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は非常に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
塩素、臭素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は非常に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し；あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は非常に好ましくは、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表すか；あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｒ４およびＲ５は非常に好ましくは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか；あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は非常に好ましくは互いに独立に、水素を表すか；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表すか；あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによってモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか；あるいは一体となって、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いＣ５〜Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００５０】
Ｗは特別に好ましくは、エチルまたはメトキシを表し；
Ｘは特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙは特別に好ましくは４位で、水素、塩素または臭素を表し；
Ｚは特別に好ましくは５位で、水素を表し；
Ａは特別に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは特別に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか；場合によっては１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｄは特別に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００５１】
【化６４】
0004722483.tif 000031
を表し；
Ｌは酸素を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し；あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
【００５２】
Ｗはやはり特別に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルを表し；
Ｘはやはり特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙはやはり特別に好ましくは４位で、下記の基：
【００５３】
【化６５】
0004722483.tif 000032
を表し；
Ｚはやはり特別に好ましくは、水素を表し；
Ｖ１はやはり特別に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２はやはり特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ａはやはり特別に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂはやはり特別に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｄはやはり特別に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇはやはり特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００５４】
【化６６】
0004722483.tif 000033
を表し；
Ｌは酸素を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１はやはり特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２はやはり特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し；あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
【００５５】
Ｗは同様に特別に好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ｘは同様に特別に好ましくは、塩素またはメチルを表し；
Ｙは同様に特別に好ましくは５位で、下記の基：
【００５６】
【化６７】
0004722483.tif 000034
を表し；
Ｚは同様に特別に好ましくは４位で、水素またはメチルを表し；
Ｖ１は同様に特別に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は同様に特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ａは同様に特別に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは同様に特別に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｄは同様に特別に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは同様に特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００５７】
【化６８】
0004722483.tif 000035
を表し；
Ｌは酸素を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は同様に特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は同様に特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し；あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
【００５８】
Ｗは加えて特別に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し；
Ｘは加えて特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙは加えて特別に好ましくは３位または５位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し；
Ｚは加えて特別に好ましくは４位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ａは加えて特別に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは加えて特別に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか；フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは場合によってはシクロプロピルを表し；あるいは場合によっては１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｄは加えて特別に好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは加えて特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記のいずれかの基：
【００５９】
【化６９】
0004722483.tif 000036
を表し；
Ｌは酸素を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は加えて特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し；あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は加えて特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し；あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
【００６０】
Ｗは最も好ましくは、水素を表し；
Ｘは最も好ましくは、メチルまたは塩素を表し；
Ｙは最も好ましくは５位で、塩素置換フェニルを表し；
Ｚは最も好ましくは、水素を表し；
Ａは最も好ましくは、−ＣＨ２−を表し；
Ｂは最も好ましくは、塩素置換フェニルを表し；
Ｄは最も好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは最も好ましくは、水素を表す。
【００６１】
Ｗは加えて最も好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ｘは加えて最も好ましくは、メチルまたは塩素を表し；
Ｙは加えて最も好ましくは３位または５位で、水素またはメチルを表し；
Ｚは加えて最も好ましくは４位で、水素、メチルまたは塩素を表し；
Ａは加えて最も好ましくは、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは加えて最も好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、場合によっては１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチル、シクロヘキシル、エテニルを表すか；あるいは場合によっては塩素置換されていても良いフェニルを表し；
Ｄは加えて最も好ましくは、ＮＨを表し；
Ｇは加えて最も好ましくは、水素（ａ）または下記のいずれかの基：
【００６２】
【化７０】
0004722483.tif 000037
を表し；
Ｒ１は加えて最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２は加えて最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表す。
【００６３】
上記で挙げた一般的または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち個々の範囲と好ましい範囲との間の組合せなどがある。それらは、最終生成物と従って前駆体および中間体の両方に当てはまる。
【００６４】
本発明による好ましいものは、好ましい（好適な）ものとして上記で挙げられた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６５】
本発明による特に好ましいものは、特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明による非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
本発明による特別に好ましいものは、特別に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
本発明による最も好ましいものは、最も好ましいものとして上記で挙げられた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６９】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、それぞれ可能な限りにおいて直鎖または分岐であることができ、例えばアルコキシでの場合のようにヘテロ原子との組合せも含む。
【００７０】
置換されていても良い基はモノ置換または多置換されていることができ、多置換の場合には置換基は同一でも異なっていても良い。
【００７１】
例えば方法（Ａ）によれば、Ｎ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４−アリルオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００７２】
【化７１】
0004722483.tif 000038
【００７３】
例えば方法（Ｂ）によれば、Ｏ−［（２−クロロ−２−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００７４】
【化７２】
0004722483.tif 000039
【００７５】
例えば方法（Ｃα）によれば、３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−５，５−（３−アリルオキシペンタメチレンジイル）ピロリジン−２，４−ジオンおよびピバロイルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００７６】
【化７３】
0004722483.tif 000040
【００７７】
例えば方法（Ｃ）（変法β）によれば、３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−ベンジルオキシペンタメチレンジイル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００７８】
【化７４】
0004722483.tif 000041
【００７９】
例えば方法（Ｄ）によれば、８−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−５，５−（３−アリルオキシペンタメチレンジイル）ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロルギ酸エトキシエチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８０】
【化７５】
0004722483.tif 000042
【００８１】
例えば方法（Ｅ）によれば、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−ベンジルオキシペンタメチレンジイル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよびクロロモノチオギ酸メチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８２】
【化７６】
0004722483.tif 000043
【００８３】
例えば方法（Ｆ）によれば、２−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５，５−［３−（４−クロロ）ベンジルオキシペンタメチレンジイル］ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８４】
【化７７】
0004722483.tif 000044
【００８５】
例えば方法（Ｇ）によれば、２−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−ベンジルオキシペンタメチレンジイル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホリルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８６】
【化７８】
0004722483.tif 000045
【００８７】
例えば方法（Ｈ）によれば、３−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−５，５−（３−メトキシエチルオキシペンタメチレンジイル）ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８８】
【化７９】
0004722483.tif 000046
【００８９】
例えば方法（Ｉ）（変法α）によれば、３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−ベンジルオキシペンタメチレンジイル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよびエチルイソシアネートを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００９０】
【化８０】
0004722483.tif 000047
【００９１】
例えば方法（Ｉ）（変法β）によれば、３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−５，５−［３−（３−クロロ）ベンジルオキシペンタメチレンジイル］ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００９２】
【化８１】
0004722483.tif 000048
【００９３】
本発明による方法（Ａ）の原料として必要な下記式（ＩＩ）の化合物：
【００９４】
【化８２】
0004722483.tif 000049
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである）は新規である。
【００９５】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば、下記式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体：
【００９６】
【化８３】
0004722483.tif 000050
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記で定義の通りである）を、下記式（ＸＶ）の置換フェニルアセチルハライド：
【００９７】
【化８４】
0004722483.tif 000051
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］でアシル化する場合（Chem Reviews 52, 237-416 (1965); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968）に；あるいは
下記式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸：
【００９８】
【化８５】
0004722483.tif 000052
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）をエステル化する場合（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）に得られる。
【００９９】
下記式（ＸＶＩ）の化合物：
【０１００】
【化８６】
0004722483.tif 000053
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）は新規である。
【０１０１】
式（ＸＶＩ）の化合物は例えば、下記式（ＸＶＩＩ）の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸：
【０１０２】
【化８７】
0004722483.tif 000054
（式中、ＡおよびＢは上記で定義の通りである）を、ショッテン−バウマンの方法に従って、下記式（ＸＶ）の置換フェニルアセチルハライド：
【０１０３】
【化８８】
0004722483.tif 000055
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは塩素または臭素を表す）でアシル化すると得られる（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenshaften, Berlin 1977, p.505）。
【０１０４】
式（ＸＶ）の化合物の一部は公知であるか、ないしは最初に引用した公開文書における公知の方法によって製造することができる。
【０１０５】
式（ＸＩＶ）および（ＸＶＩＩ）の化合物は新規であり、公知の方法に従って製造することができる（例えば、Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, p.11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J. T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53 (1975)）。
【０１０６】
前記１−アミノシクロヘキサンカルボン酸（ＸＶＩＩ）は新規であり、ビュヘラー−バーグス（Bucherer-Bergs）合成またはストレッカー（Strecker）合成によって得ることができ、それらは各種異性体で得られる。従って、ビュヘラー−バーグス合成の条件下では、主として得られる異性体は、４−置換基とカルボキシル基がエカトリアルの位置にある異性体であるが（以下、簡潔を期してβと称する）、ストレッカー合成の条件では、アミノ基および４−置換基がエカトリアルの位置にある異性体が主として得られる（以下、簡潔を期してαと称する）（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J. T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem., 53, 3339 (1975)）。
【０１０７】
【化８９】
0004722483.tif 000056
【０１０８】
上記の方法（Ａ）で用いられる下記式（ＩＩ）の原料：
【０１０９】
【化９０】
0004722483.tif 000057
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである）はさらに、下記式（ＸＶＩＩＩ）の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリル：
【０１１０】
【化９１】
0004722483.tif 000058
（式中、ＡおよびＢは上記で定義の通りである）を、下記式（ＸＶ）のチアンフェニルアセチルハライド：
【０１１１】
【化９２】
0004722483.tif 000059
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記で定義の通りである）と反応させて下記式（ＸＩＸ）の化合物：
【０１１２】
【化９３】
0004722483.tif 000060
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）を得て、それについて次に酸アルコール分解を行う場合に製造することができる。
【０１１３】
式（ＸＩＸ）の化合物も同様に新規である。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物も同様に新規である。
【０１１４】
本発明による方法（Ｂ）における原料として必要な下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【０１１５】
【化９４】
0004722483.tif 000061
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである）は新規である。
【０１１６】
それは、ほぼ公知の方法によって簡単に製造することができる。
【０１１７】
式（ＩＩＩ）の化合物は例えば、下記式（ＸＸ）の１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステル：
【０１１８】
【化９５】
0004722483.tif 000062
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記で定義の通りである）を、下記式（ＸＶ）の置換フェニルアセチルハライド：
【０１１９】
【化９６】
0004722483.tif 000063
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記で定義の通りである）でアシル化する場合に得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。
【０１２０】
式（ＸＸ）の１−ヒドロキシシクロヘキシルカルボン酸エステルの一部は新規である。それらは例えば、例えばピンナー（Pinner）の方法に従って、酸の存在下にアルコールと置換１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリルとを反応させることで得られる。例えば、置換シクロヘキサン−１−オン類とシアン化水素を反応させることで、シアノヒドリンが得られる。
【０１２１】
本発明による方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および（Ｉ）を行う上での原料としてさらに必要な式（ＩＶ）の酸ハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド、式（ＩＸ）のリン化合物そしてそれぞれ式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式（ＸＩＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライドは、公知の有機または無機化学化合物である。
【０１２２】
式（ＸＶ）の化合物はさらに、最初で引用した特許出願から公知であるか、ないしはそれらに示された方法によって製造することができる。
【０１２３】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物について、希釈剤存在下および塩基存在下に分子内縮合を行うことを特徴とするものである。
【０１２４】
本発明による方法（Ａ）での好適な希釈剤は、反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素類、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を使用することが好ましい。
【０１２５】
本発明による方法（Ａ）を行う上で好適な塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩を使用することが好ましく、それらはトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン（Adogen）４６４（＝メチルトリ（Ｃ８〜Ｃ１０）アルキルアンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒存在下で使用することもできる。ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属を使用することも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類も使用可能である。
【０１２６】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、その反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１２７】
本発明による方法（Ａ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１２８】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化用の塩基は一般的には等モル量〜約２倍モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（３モル以下）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１２９】
本発明による方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物を、希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させることを特徴とする。
【０１３０】
本発明による方法（Ｂ）での好適な希釈剤は、反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素類、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を使用することが可能である。
【０１３１】
本発明による方法（Ｂ）を行う上で好適な塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩を使用することが好ましく、それらはトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン（Adogen）４６４（＝メチルトリ（Ｃ８〜Ｃ１０）アルキルアンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒存在下で使用することもできる。ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属を使用することも可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類も使用可能である。
【０１３２】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、その反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１３３】
本発明による方法（Ｂ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１３４】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合には、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化用の塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（３モル以下）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１３５】
方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれあば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（ＩＶ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０１３６】
本発明による方法（Ｃα）に好適な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いることが好ましい。酸ハライドの加水分解安定性が許せば、その反応は水存在下で行うこともできる。
【０１３７】
本発明による方法（Ｃα）による反応に好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。トリメチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの３級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらには水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いることが好ましい。
【０１３８】
本発明による方法（Ｃα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にその反応は、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１３９】
本発明による方法（Ｃα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料および式（ＩＶ）のカルボニルハライドはそれぞれ、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、カルボニルハライドを比較的大過剰（５モル以下）で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
【０１４０】
本発明による方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０１４１】
本発明による方法（Ｃβ）で好適な希釈剤は好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい希釈剤である。さらに、過剰に用いられるカルボン酸無水物は、同時に希釈剤としても働き得る。
【０１４２】
適切であれば、方法（Ｃβ）で加えられる好適な酸結合剤は、酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１４３】
本発明による方法（Ｃβ）での反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にその反応は、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１４４】
本発明による方法（Ｃβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物はそれぞれ、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（５モル以下）のカルボン酸無水物を用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
【０１４５】
通常、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物、そして生成するカルボン酸も、蒸留または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去する。
【０１４６】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする。
【０１４７】
本発明による方法（Ｄ）に好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの３級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらには水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いることが好ましい。
【０１４８】
本発明による方法（Ｄ）に好適な希釈剤は、クロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いることが好ましい。
【０１４９】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。反応温度は一般的に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃とする。
【０１５０】
本発明による方法（Ｄ）は、通常は大気圧下で行う。
【０１５１】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料および式（ＶＩ）の相当するクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルは、それぞれほぼ等量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（２モル以下）の一方または他方の成分を使用することも可能である。後処理は一般的な方法により行う。通常は、沈澱した塩を除去し、希釈剤の減圧下での除去によって、残留反応混合物を濃縮する。
【０１５２】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１５３】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり式（ＶＩＩ）のクロルモノチオギ酸エステルまたはクロルジチオギ酸エステル約１モルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で使用する。
【０１５４】
適切であれば、加えることができる希釈剤は、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類ならびにハロゲン化アルカン類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１５５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１５６】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強脱プロトン化剤を加えることで製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加を省略することができる。
【０１５７】
方法（Ｅ）に好適な塩基は、全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩類もしくは重炭酸塩類あるいは窒素塩基を用いることが好ましい。言及することができる例としては、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。
【０１５８】
この反応は、大気圧または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行う。後処理は一般的な方法により行われる。
【０１５９】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライドと反応させることを特徴とする。
【０１６０】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド約１モルを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で使用する。
【０１６１】
方法（Ｆ）は好ましくは、希釈剤の存在下に行う。
【０１６２】
好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類または塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類のような全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１６３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１６４】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１６５】
酸結合剤を使用する場合、それは一般的な無機または有機塩基であることができ、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０１６６】
この反応は、大気圧下または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行われる。後処理は一般的な方法により行われる。
【０１６７】
本発明による方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＩＸ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０１６８】
製造方法（Ｇ）では、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るのに、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり式（ＩＸ）のリン化合物１〜２、好ましくは１〜１．３モルを、−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度で使用しする。
【０１６９】
方法（Ｇ）は好ましくは、希釈剤存在下で行う。
【０１７０】
好適な希釈剤は、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１７１】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１７２】
適切であれば、加えられる酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミン類などの一般的な無機または有機塩基である。言及することができる例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０１７３】
この反応は、大気圧下または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行われる。後処理は、有機化学の通常の方法に従って行う。最終生成物の精製は好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製または初期蒸留（incipient distillation）、すなわち減圧下での揮発成分除去により行う。
【０１７４】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、適切であれば希釈剤存在下で、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０１７５】
本発明による方法（Ｈ）に好適な希釈剤は、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、あるいはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、さらには水である。本発明による方法（Ｈ）は、通常は大気圧下で行われる。反応温度は、一般的には−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０１７６】
本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ、（Ｉα）適切であれば希釈剤存在下および適切であれば触媒存在下で式（ＸＩＩ）の化合物と、または（Ｉβ）適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１７７】
製造方法（Ｉα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり式（ＸＩＩ）のイソシアナート約１モルを、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応させる。
【０１７８】
方法（Ｉα）は好ましくは、希釈剤存在下で行う。
【０１７９】
好適な希釈剤は、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類またはスルホキシド類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１８０】
適切であれば、反応を促進するために触媒を加えることができる。非常に有利に用いることができる触媒は、ジラウリン酸ジブチルスズなどの有機スズ化合物である。
【０１８１】
この反応は、好ましくは大気圧で行われる。
【０１８２】
製造方法（Ｉβ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライド約１モルを、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で使用する。
【０１８３】
適切であれば、加えられる希釈剤は、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化炭化水素類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１８４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１８５】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１８６】
酸結合剤を使用する場合、それは一般的な無機または有機塩基であり、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０１８７】
この反応は、大気圧下または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行われる。後処理は、通常の方法によって行う。
【０１８８】
前記活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において見られる動物病害虫、特に昆虫、ダニおよび線虫を防除する上で好適であり、植物耐性が良好で、温血動物に対する毒性が好ましい。その化合物は好ましくは、植物保護剤として使用される。その化合物は、通常の感受性種および耐性種に対して、そして全発達段階もしくは一部の発達段階に対して活性である。上記病害虫には下記のものなどがある。
【０１８９】
等脚類から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
倍脚類から、例えばブラニウルス・グッツラタス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚綱から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ種(Scutigera spec.)。
結合綱から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
総尾目から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
直翅目から、例えばアチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ種(Schistocerca spp.)。
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)。
ハサミムシ目から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目から、例えばレチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
シラミ目から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)。
アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)。
半翅目から、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
同翅目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)。
鱗翅目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
鞘翅目から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)。
双翅目から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンチュス種(Bursaphelenchus spp.)などがある。
適切であれば本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤あるいは殺菌剤、殺カビ剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として使用することもできる。適切であればその化合物は、別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。
【０１９０】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本発明の文脈において、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な植物育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および組換え法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物栽培者の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も含まれる。
【０１９１】
前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいはその化合物を一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１以上のコート剤も施用することにより、周辺、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行う。
【０１９２】
活性化合物は通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト、可溶性粉体、粒剤、懸濁液−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルに変換することができる。
【０１９３】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。
【０１９４】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。基本的に、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水がある。
【０１９５】
固体担体として好適なものには、
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり；粒剤用の固体担体として好適なものには、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり；乳化剤および／または発泡剤として好適なものには、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり；分散剤として好適なものには、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１９６】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、ならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０１９７】
無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素、ならびに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０１９８】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０１９９】
本発明による活性化合物は、それ自体で、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としての製剤で用いて、活性スペクトラムを広げたり、耐性発達を回避することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の効力の方が個々の成分の効力より大きい。
【０２００】
混合物における共成分の好ましい例には、下記の化合物がある。
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カーバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０２０１】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０２０２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０２０３】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０２０４】
殺虫剤として使用する場合には、本発明による活性化合物はさらにそれらの市販製剤中およびその製剤から製造された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体が活性である必要はないが、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０２０５】
市販製剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％とすることができる。
【０２０６】
化合物は使用形態に適した一般的な方法で使用される。
【０２０７】
衛生病害虫または貯蔵製品の病害虫に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残留活性ならびに石灰処理物上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２０８】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０２０９】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の栽培により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって成長させた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それは、栽培品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０２１０】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。
【０２１１】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。
【０２１２】
上記で挙げた植物は、本発明による式Ｉの化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。
【０２１３】
本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、葉ダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。
【０２１４】
シラミ目（Anoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナスス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種、フチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。
【０２１５】
ハジラミ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、フェリコラ（Felicola）種。
【０２１６】
双翅目（Diptera）ならびにカ亜目（Nematocerina）およびハエ亜目（Brachycerina）から、例えば、エーデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、ユーシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロツス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ヘマトポタ（Haematopota）種、フィリポニア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ヘマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウールファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、メロファグス（Melophagus）種。
【０２１７】
ノミ目（Siphonapterida）から、例えば、プレックス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ゼノピスラ（Xenopyslla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。
【０２１８】
カメムス目（Heteropterida）、例えば、シメックス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンギルス（Panstrongylus）種。
【０２１９】
ゴキブリ目（Blattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella）種。
【０２２０】
マダニ（Acaria）の亜綱（コナダニ）ならびにメタ−（Meta−）およびメソスチグマタ目（Mesostigmata）から、例えば、アルガス（Argas）種、オルニソドルス（Ornithodorus）種、オタビウス（Otabius）種、イキソデス（Ixodes）種、アンブリオンマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ヘマフィサリス（Haemaphysalis）種、ヒアロンマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニッサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、ニューモニッサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、バロア（Varroa）種。
【０２２１】
ケダニ亜目（Actinedida）（プロチグマタ（Prostigmata））およびコナダニ亜目（Acaridida）（アスチグマタ（Astigmata））から、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニソヘイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、ソレルガテス（Psorergates）種、デモデックス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリフス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、テロリクス（Pterolichus）種、ソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Oodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、ネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、ラミノシオプテス（Laminosioptes）種。
【０２２２】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。
【０２２３】
本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。
【０２２４】
牛、家禽、ペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。
【０２２５】
本発明による化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。
【０２２６】
例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２２７】
ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセス・ルギコシル（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アパテ・モオナクス（Apate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）などの甲虫類。
【０２２８】
シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）などの膜翅類。
【０２２９】
カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Crytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類。
【０２３０】
レイスマ・サッカリナ（Lepisma saccarina）などのシミ類。
【０２３１】
本明細書に関して工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。
【０２３２】
木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。
【０２３３】
本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。
【０２３４】
前記活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。
【０２３５】
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
【０２３６】
木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。
【０２３７】
用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。
【０２３８】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。
【０２３９】
好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。
【０２４０】
沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。
【０２４１】
好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【０２４２】
気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。
【０２４３】
好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０２４４】
本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、ないしは使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマリン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。
【０２４５】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐剤などをさらに用いることができる。
【０２４６】
本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または１種類の乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０２４７】
上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。
【０２４８】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。
【０２４９】
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。
【０２５０】
可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。
【０２５１】
特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。
【０２５２】
即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。
【０２５３】
可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。
【０２５４】
言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）およびトリフルムロン（triflumuron）などの殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。
【０２５５】
本発明による化合物は同時に、船体、篩、網、建造物、係船および信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。
【０２５６】
カンザシゴカイなどの貧毛類ならびに貝殻および各種のLepas種およびScalpellum種などのLedamorpha属からの種、あるいはBalanusまたはPollicipes種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。
【０２５７】
例えばEctocarpus種およびCeramium種などの海草による汚れを別とすると、特には一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性Entomostraka属による汚れが特に重要である。
【０２５８】
驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。
【０２５９】
単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。
【０２６０】
適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。
【０２６１】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；あるいは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。
【０２６２】
使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０２６３】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732およびWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。
【０２６４】
本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０２６５】
認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニなどの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０２６６】
適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。
【０２６７】
前記活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。
【０２６８】
サソリ目（Scorpionidea）から、例えばサハライエロースコーピオン（Buthus occitanus）。
【０２６９】
ダニ目から、例えばアルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクス（Argas reflexus）、ブリオビア（Bryobia）種、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファガス・ドメスティクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバット（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロンビクラ・アルフレッヅゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０２７０】
クモ目から、例えばトリクイグモ（Aviculariidae）、真正クモ（Araneidae）。
【０２７１】
メクラグモ目から、例えばシュードスコルピオネス・シェリファー（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネス・シェイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０２７２】
等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
【０２７３】
倍脚目から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ（Polydesmus）種。
【０２７４】
唇脚綱から、例えばツチムカデ（Geophilus）種。
【０２７５】
シミ亜目から、例えばヤマトシミ（Ctenolepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０２７６】
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、リューコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ（Panchlora）種、パルコブラッタ（Parcoblatta）種、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０２７７】
跳躍目（Saltatoria）から、例えばアキータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０２７８】
ハサミムシ目から、例えばフォルフィキュラ・オーリクラリア（Forficula auricularia）。
【０２７９】
シロアリ目から、例えばカロテルメス（Kalotermes）種、ヤマトシロアリ（Reticulitermes）種。
【０２８０】
チャタテムシ類類から、例えばレピナツス（Lepinatus）種、コナチャタテ（Liposcelis）種。
【０２８１】
甲虫目（Coleptera）から、例えばヒメマルカツオブシ（Anthrenus）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、デルメステス（Dermestes）種、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア（Necrobia）種、プチヌス（Ptinus）種、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０２８２】
双翅目から、例えばエーデス・エジプチ（Aedes aegypti）、エーデス・アルピクツス（Aedes albopictus）、エーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、ハマダラカ（Anopheles）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾア・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、キイロショウジョウバエ（Drosophila）種、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、サシチョウバエ（Phlebotomus）種、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、ブユ（Simulium）種、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
【０２８３】
鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia girisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロディア・インタープンクテラ（Plodia interpunctella）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０２８４】
ノミ目から、例えばテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、テノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）。
【０２８５】
膜翅目から、例えばクロオオアリ（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニガー（Lasius niger）、ラシウム・ウンブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ（Paravespula）種、テトラモリウム・カエスプチツム（Tetramorium caespitum）。
【０２８６】
シラミ目から、例えばペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Phthirus pubis）。
【０２８７】
異翅目から、例えばシメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０２８８】
家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２８９】
それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。
【０２９０】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤、特に殺雑草剤として用いることもできる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、本質的に使用される量によって決まる。
【０２９１】
本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。
【０２９２】
双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグサ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。
【０２９３】
双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０２９４】
単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。
【０２９５】
単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。
【０２９６】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【０２９７】
本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。
【０２９８】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。
【０２９９】
ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【０３００】
前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０３０１】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０３０２】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。基本的に好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。
【０３０３】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機鉱質（meals）の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０３０４】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０３０５】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３０６】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３０７】
雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「薬害軽減剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および薬害軽減剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０３０８】
その混合物に可能な成分には、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロミトロフェン（chlomitrofen）、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアウエート（diauate）、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシナム（dimexynam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルフェナセト（flufenacet）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツラム（flumetsulam）、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（α−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）、キ���クロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。
【０３０９】
さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の薬害軽減剤がある。
【０３１０】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３１１】
活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。
【０３１２】
本発明による活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。
【０３１３】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【０３１４】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【０３１５】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除に用いることができる。
【０３１６】
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科の防除に用いることができる。
【０３１７】
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【０３１８】
例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などのフハイカビ類；
例えばジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）などのフィトフトラ類；
例えばシュードプエロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードプエロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）などのニセツユカビ類；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）などのタンジクツユカビ類；
例えばレタスべと病菌（Bremia lactucae）などのブレミア（Bremia）類；
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）または十字科蔬菜露菌（Peronospora brassicae）などの疫病菌（Peronospora）類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類； 
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えば菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）などのスクレロチニア（Sclerotinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類； 
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；
例えば灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などのボトリティス類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；ならびに
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。
【０３１９】
本発明による活性化合物は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を動員するのに用いることができる。
【０３２０】
本発明の文脈において、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対してかなりの抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。
【０３２１】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による物質を用いて、処置後のある一定期間にわたり、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。
【０３２２】
植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０３２３】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０３２４】
ある一定の濃度および施用量で本発明による活性化合物は、植物成長に影響を与え、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。適切であれば、それらは別の活性化合物合成の中間体および前駆体として用いることもできる。
【０３２５】
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明の化合物を用いることができる。
【０３２６】
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、接着剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０３２７】
言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
【０３２８】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０３２９】
アルテルナリア・テヌース（Alternaria tenuis）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Aspergillus niger）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Chaetomium globosum）などのケトミウム（Chaetomium）；
褐色腐朽菌（Coniophora puteana）などのコニオフォラ（Coniophora）；
レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）などのレンチヌス（Lentinus）；
ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Polyporus versicolor）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）などのオーレオバシジウム（Aureobasidium）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）などのスクレロフォーマ（Sclerophoma）；
トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）などのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。
【０３３０】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
【０３３１】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよび，ジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０３３２】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０３３３】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３３４】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３３５】
本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。
【０３３６】
好適な混合成分の例には、以下のものがある。
【０３３７】
殺菌剤
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ（aldimorph）；アミドフルメト；アンプロピルホス（ampropylfos）；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール（azaconazole）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；
ベナラキシル（benalaxyl）；ベノダニル（benodanil）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（benzamacril）；ベンザマクリル−イソブチル；ビアラホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（bitertanol）；ブラストサイジンＳ；ブロムコナゾール（bromuconazole）；ブピリメート（bupirimate）；ブチオベート（buthiobate）；ブチルアミン；
カルシウムポリサルファイド；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン； カルプロパミド ；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（chlorfenazole）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート（chlozolinate）；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル（cymoxanil）；シプロコナゾール（cyproconazole）；シプロジニル（cyprodinil）；シプロフラム（cyprofuram）；
ダガー（dagger）Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン（diclomezine）；ジクロラン；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；ジフェノコナゾール（difenoconazole）；ジフルメトリム（diflumetorim）；ジメチリモール；ジメトモルフ（dimethomorph）；ジモキシストロビン；ジニコナゾール（diniconazole）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン（dipyrithione）；ジタリムフォス（ditalimfos）；ジチアノン；ドジン（dodine）；ドラゾキソロン（drazoxolon）；
エジフェンホス；エポキシコナゾール（epoxiconazole）；エタボキサム；エチリモール（ethirimol）；エトリジアゾール；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン；フェナパニル（fenapanil）；フェナリモル；フェンブコナゾール（fenbuconazole）；フェンフラム（fenfuram）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；フェニトロパン（fenitropan）；フェノキサニル ；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フェンプロピジン（fenpropidin）；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム（fluazinam）；フルベンジミン（flubenzimine）；フルジオキソニル；フルメトバー（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール（fluquinconazole）；フルルプリミドール（flurprimidol）；フルシラゾール（flusilazole）；フルスルファミド（flusulphamide）；フルトラニル；フルトリアフォル（flutriafol）；ホルペット；フォセチル（fosetyl）−アルミニウム；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（fuberidazole）；フララキシル（furalaxyl）；フラメトピル（furametpyr）；フルカルバニル（furcarbanil）；フルメシクロクス（furmecyclox）；
グアザチン；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（hexaconazole）；ヒメキサゾール（hymexazole）；
イマザリル；イミベンコナゾール（imibenconazole）；三酢酸イミノオクタジン；イミノオクタジン・トリス（アルベシル（albesil））；ヨードカルブ（iodocarb）；イプコナゾール（ipconazole）；イプロベンフォス（iprobenfos）；イプロジオン； イプロバリカルブ ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（isovaledione）；
カスガマイシン；クレソキシム（kresoxim）−メチル；
マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン（meferimzone）；メパニピリム（mepanipyrim）；メプロニル；メタラキシル；メトコナゾール（metconazole）；メタスルフォカルブ（methasulfocarb）；メトフロキサム；メチラム（metiram）；メトメクラム（metomeclam）；メトスルフォバックス（metsulfovax）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル（myclobutanil）；ミクロゾリン（myclozolin）；
ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；
オフレース（ofurace）；オリザストロビン（orysastrobin）；オキサジキシル（oxadixyl）；オキソリン酸；オキシポコナゾール（oxpoconazole）；オキシカルボキシン（oxycarboxin）；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；
パクロブトラゾール（paclobutrazole）；ペフラゾエート（pefurazoate）；ペンコナゾール（penconazole）；ペンシクロン（pencycuron）；ホスジフェン（phosdiphen）；フサライド；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン類；ポリオキソリム（polyoxorim）；プロベナゾール；プロプロラズ（prochloraz）；プロシミドン；プロアモカルブ（propamocarb）；プロパノシン（propanosine）−ナトリウム；プロピコナゾール（propiconazole）；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ピラゾホス（pyrazophos）；ピリフェノックス（pyrifenox）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ピロキロン（pyroquilon）；ピロキシフル（pyroxyfur）；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；
キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール（tebuconazole）；テクロフタラム（tecloftalam）；テクナゼン；テトシクラシス（tetcyclasis）；テトラコナゾール（tetraconazole）；サイアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド（thifluzamide）；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（tioxymid）；トルクロホス（tolclofos）−メチル；トリルフルアニド（tolylfluanid）；トリアジメホン；トリアジメノール（triadimenol）；トリアズブチル（triazbutil）；トリアゾキシド（triazoxide）；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；トリフルミゾール（triflumizole）；トリホリン；トリチコナゾール（triticonazole）；ユニコナゾール（uniconazole）；
バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（Actinovate）；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；
炭酸モノカリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マノカッパー（mancopper）；オキシン銅。
【０３３８】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０３３９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０３４０】
除草剤、あるいは肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３４１】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、Candida glabrataなどのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびAspergillus fumigatusなどのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびMicrosporon audouiniiなどの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅される真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。
【０３４２】
前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３４３】
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０３４４】
本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。
【０３４５】
製造例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０３４６】
【化９７】
0004722483.tif 000064
８０℃で、製造例ＩＩ−１の化合物１．５ｇ（３６ｍｍｏｌ）の脱水ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１ｇ（９０ｍｍｏｌ）の脱水ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に滴下し、混合物を８０℃で２時間撹拌する。
【０３４７】
溶媒を留去し、残留物を水５０ｍＬに取り、塩酸を用いてｐＨ２に調節する。
【０３４８】
沈殿を吸引濾過する。
【０３４９】
収量：０．８ｇ（理論量の５３％）、融点＞２５０℃。
【０３５０】
式（Ｉ−１−ａ）の下記の化合物が、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、その製造に関する一般的記載に従って得られる。
【０３５１】
【表１】
0004722483.tif 000065
0004722483.tif 000066
0004722483.tif 000067
【０３５２】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０３５３】
【化９８】
0004722483.tif 000068
還流下に、イソブチリルクロライド０．６３ｍＬ（０．００６ｍｏｌ）の脱水酢酸エチル（５ｍＬ）溶液を、製造例Ｉ−１−ａ−１７の化合物１．８９ｇ（０．００５ｍｏｌ）の脱水酢酸エチル（５０ｍＬ）およびトリエチルアミン０．８４ｍＬ（０．００６ｍｏｌ）溶液に加える。
【０３５４】
混合物を還流撹拌し、反応を薄層クロマトグラフィーによってモニタリングする。
【０３５５】
反応溶液をロータリーエバポレータを用いて濃縮し、沈殿を塩化メチレンに取り、０．５水酸化ナトリウム溶液５０ｍＬで２回洗浄する。次に、混合物を脱水し、溶媒を留去し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
【０３５６】
収量：１．０７ｇ（理論量の４６％）、融点１７１℃。
【０３５７】
式（Ｉ−１−ｂ）の下記の化合物が、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、その製造に関する一般的記載に従って得られる。
【０３５８】
【表２】
0004722483.tif 000069
【０３５９】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０３６０】
【化９９】
0004722483.tif 000070
トリエチルアミン０．３ｍＬを、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．７ｇ（０．００１８ｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に加える。
【０３６１】
０℃で、クロルギ酸エチル０．２ｇ（０．００１８ｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を滴下する。
【０３６２】
混合物を室温で１日撹拌する。
【０３６３】
溶媒をロータリーエバポレータを用いて除去し、残留物について塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
【０３６４】
収量：０．５ｇ（理論量の６２．５％）、融点１０１℃。
【０３６５】
式（Ｉ−１−ｃ）の下記の化合物が、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、その製造に関する一般的記載に従って得られる。
【０３６６】
【表３】
0004722483.tif 000071
【０３６７】
実施例ＩＩ−１
【０３６８】
【化１００】
0004722483.tif 000072
最初に、０〜１０℃で、製造例ＸＩＶ−２の化合物６ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＬおよびトリエチルアミン２．８ｍＬに加える。２，３，４，６−テトラメチルフェニルアセチルクロライド４．５ｇのテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液およびトリエチルアミン２．８ｍＬのテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を同時に滴下する。
【０３６９】
混合物を２０℃で１日撹拌する。
【０３７０】
反応混合物を濾過し、溶媒を留去する。残留物について、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル２：１を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
【０３７１】
収量：１．８５ｇ（理論量の２２．６％）、融点１０８〜１１０℃。
【０３７２】
式（ＩＩ）の下記の化合物が、実施例（ＩＩ−１）と同様にして、その製造に関する一般的記載に従って得られる。
【０３７３】
【表４】
0004722483.tif 000073
0004722483.tif 000074
0004722483.tif 000075
【０３７４】
実施例ＸＩＶ−１
【０３７５】
【化１０１】
0004722483.tif 000076
最初に、製造例ＸＶＩＩ−１の粗精製物を脱水メタノール３００ｍＬに入れる。０〜５℃で、塩化チオニル２０ｍＬを滴下し、混合物を０℃で３０分間撹拌する。混合物を４０℃で終夜撹拌する。
【０３７６】
反応混合物を冷却し、塩化カリウムを吸引濾過によって除去し、メタノールで洗浄し、濾液を濃縮して容量約３００ｍＬとする。追加の塩化カリウムを吸引濾過によって除去する。溶媒を完全に留去し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで磨砕する。沈殿を吸引によって濾過する。
【０３７７】
収量：式ＸＶＩＩ−１の化合物製造で用いたヒダントインの量に基づいて２２ｇ（理論量の９６％）。この生成物はまだ定量できない量の塩化カリウムを含んでいる。
【０３７８】
式（ＸＩＶ）の下記の化合物が、実施例（ＸＩＶ−１）と同様にして得られる。
【０３７９】
【表５】
0004722483.tif 000077
【０３８０】
実施例ＸＶＩＩ−１
【０３８１】
【化１０２】
0004722483.tif 000078
ヒダントインＤ−１（３７ｇ）を、濃度２０％の水酸化カリウム溶液０．５リットルに懸濁させる。不活性ガス雰囲気下に、混合物を２４時間還流沸騰させる。
【０３８２】
混合物を濃縮して最初の容量の約２５％とし、０〜１０℃で濃塩酸によってｐＨ４〜５の酸性とし、ロータリーエバポレータを用いて濃縮し、乾燥させる。粗生成物を、実施例ＸＩＶ−１の化合物の製造に直接用いる。
【０３８３】
式（ＸＶＩＩ）の下記の化合物が、実施例（ＸＶＩＩ−１）と同様にして得られる。
【０３８４】
【表６】
0004722483.tif 000079
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、それ以上の精製段階を行わずに、式（ＸＩＶ）の化合物の製造に直接用いた。
【０３８５】
式（ＸＶＩＩ）の化合物を製造するためのヒダントイン（Ｄ）を生成物として製造する一般的図式
【０３８６】
【化１０３】
0004722483.tif 000080
化合物Ａの製造
室温で、メタノール２６０ｇおよびパラトルエンスルホン酸５ｍｇのメタノール（２０ｍＬ）溶液を、４−ヒドロキシシクロヘキサノン９４ｇのオルトギ酸トリメチル（２７５ｍＬ）溶液に加え、混合物を１０分間加熱還流する。混合物を約０℃で、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、濃縮する。残留物について、ヘキサン／アセトン７／３を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
【０３８７】
収量：１２５ｇ（理論量の９５％）。
【０３８８】
化合物Ｂの製造
室温で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１５０ｇおよび臭化アリル１５１ｇを、化合物Ａ２００ｇのｔｅｒｔ−ブタノール（１５００ｍＬ）溶液に加え、混合物を約６０℃で１日間撹拌する。混合物を水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、有機相を濃縮する。残留物について、ヘキサン／アセトン１０／１を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
【０３８９】
収量：２１５ｇ（理論量の８６％）。
【０３９０】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ２３３ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０００ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ（７５０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌する。水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出する。有機相を濃縮する。
【０３９１】
収量：１５７ｇ（理論量の８８％）。
【０３９２】
化合物Ｄの製造
最初に、炭酸アンモニウム３７０ｇ（３．８６ｍｏｌ）を水６７０ｍＬに加える。シアン化ナトリウム８２ｇ（１．６７ｍｏｌ）および化合物Ｃ１３０ｇ（０．８３ｍｏｌ）のエタノール（７６０ｍＬ）溶液を加える。混合物を５５〜６０℃で１０時間、室温で終夜撹拌する。反応液を０〜５℃で、濃塩酸約５７５ｍＬを用いてｐＨ１〜２に調節する。混合物に窒素を流し込み、０〜５℃で１時間撹拌する。沈殿を冷却下に吸引濾過し、洗浄しない。
【０３９３】
収量：２１９．５ｇ（理論量の１００％）、融点１８４〜１９２℃。炭酸塩を不純物として含む。
【０３９４】
実施例Ａ
ネコブセンチュウ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３９５】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を水で希釈して所望濃度とする。
【０３９６】
容器に砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウの卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根に、えい瘤が形成される。
【０３９７】
所望の期間後、えい瘤形成を用いて殺線虫活性を％で測定する。１００％は、えい瘤形成が認められなかったことを意味し、０％は処理植物でのえい瘤数が未処理対照での数に相当することを意味する。
【０３９８】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３９９】
【表７】
0004722483.tif 000081
【０４００】
実施例Ｂ
アブラムシ（Myzus）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４０１】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。
【０４０２】
モモアカアブラムシ（Myzus Persicae）によってかなり感染したキャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することで処理する。
【０４０３】
所望の期間後、殺虫％を求める。１００％とは、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４０４】
この試験では例えば、製造例の下記化合物が良好な活性を示す。
【０４０５】
【表８】
0004722483.tif 000082
【０４０６】
実施例Ｃ
ファエドン（Phaedon）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４０７】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４０８】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を付ける。
【０４０９】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％とは甲虫幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【０４１０】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４１１】
【表９】
0004722483.tif 000083
【０４１２】
実施例Ｄ
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４１３】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１４】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera frugiperda）を付ける。
【０４１５】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０４１６】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４１７】
【表１０】
0004722483.tif 000084
【０４１８】
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ試験／合成飼料
溶媒：アセトン３１重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４１９】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２０】
所望濃度の活性化合物調製液の所定量を、標準化された量の合成飼料にピペットで加える。６連の試験で、それぞれにおいてアワヨトウ幼虫（army worm；Spodoptera frugiperda）の１齢幼虫（Ｌ３）を飼料の上に乗せる。
【０４２１】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての動物が死んだことを意味し、０％とは動物が毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０４２２】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４２３】
【表１１】
0004722483.tif 000085
【０４２４】
実施例Ｆ
テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ−抵抗性／液浸処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４２５】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２６】
全ての成長段階の温室ハダニ（tetranychus urticae）がかなり群がっている豆植物（Phaselous vulgaris）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬する。
【０４２７】
所望の期間後、効果％を測定する。１００％とは全てのダニが死んだことを意味し、０％とはダニが全く死んでいないことを意味する。
【０４２８】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４２９】
【表１２】
0004722483.tif 000086
【０４３０】
実施例Ｇ
ボトリティス試験（豆）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０４３１】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４３２】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、各葉上に灰色かび病が過剰成長した寒天２片を乗せる。接種植物を約２０℃および１００％相対湿度の暗室に入れる。
【０４３３】
葉上の感染領域の大きさを、接種から２日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４３４】
【表１３】
0004722483.tif 000087
【０４３５】
実施例Ｈ
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４３６】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で希釈して所望濃度とする。
【０４３７】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるようにする。
【０４３８】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０４３９】
数字は下記の意味を示す。
【０４４０】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全枯死。
【０４４１】
実施例Ｉ
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４４２】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４４３】
試験植物の種子を通常の土壌に播く。２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【０４４４】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０４４５】
数字は下記の意味を示す。
【０４４６】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全枯死。
【０４４７】
【表１４】
0004722483.tif 000088
【０４４８】
実施例Ｊ
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中幼虫
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４４９】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４５０】
活性化合物の調製液を土壌に注入する。ここで、調製液中の活性化合物の濃度は実質的にはほとんど重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。
【０４５１】
その準備の直後に、栽培品種の発芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、相当する試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物をカウントすることで、活性化合物の効力を求める（植物１個＝２０％活性）。
【０４５２】
実施例Ｋ
オオタバコガ（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４５３】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４５４】
栽培品種ラウンドアップ・レディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでオオタバコガ幼虫（Heliothis virescens）を付ける。
【０４５５】
所望の期間後、昆虫の死亡％を測定する。