(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１ａ）
【化１】
0004676984.tif 000169
{式中、G1、G2はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R1、R2はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Q1はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、Q2は一般式（２）
【化２】
0004676984.tif 000170
（式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（３）
【化３】
0004676984.tif 000171
（式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表され、X1、X2はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X3、X4は水素原子であることを示す。}で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
一般式（１ａ）において、R1、R2は何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基であるか、共にC1−C4アルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、ＥＰＮ、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、ＤＳＰ、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、ＸＭＣ、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロピレート、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、ＢＴ剤、スピノサド、アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン、テ��フェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾール、レピメクチン、ＴＰＩＣ、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンダゾール、トリクラミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、一般式（Ａ）
【化４】
0004676984.tif 000172
[式中、Ｒ１１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、一般式（Ｂ）
【化５】
0004676984.tif 000173
[式中、Ｒ２１は１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル基または１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル基を表す。]で表される化合物、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフォル、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、クロロタロニル、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン、メタスルホカルブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、Ｄ−Ｄ、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、カルプロパミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジンＳ、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、ジエトフェンカルブ、フルオルイミド、フルジオキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、オキソリニック酸、クロロタロニル、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、シ���キサニル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、テクロフタラム、ペンシクロン、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グアザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジメチリモル、ベンチアゾール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロパミド、ペンチオピラドから選択される１種または２種以上の化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、フロニカミド、フィプロニル、エチプロール、アバメクチン、
一般式（Ｂ）
【化６】
0004676984.tif 000174
[式中、Ｒ２１は１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル基または１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル基を表す。]で表される化合物、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ビフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルＳメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、から選択される１種または２種以上の化合物であることを特徴とする請求項１から請求項３の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％含有することを特徴とする請求項１から請求項４の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（１）
【０００２】
【化１】
0004676984.tif 000002
【０００３】
（式中、A１、A2、A3、A4はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、G1、G2はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R1、R2はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、Q1はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、Q2は一般式（２）
【０００４】
【化２】
0004676984.tif 000003
【０００５】
（式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）
【０００６】
【化３】
0004676984.tif 000004
【０００７】
（式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される１種または2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【背景技術】
【０００８】
国際公開第2000/55120号パンフレットならびに米国特許第6548514号明細書には、医薬用途として一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【０００９】
国際公開第2000/7980号パンフレットには、医薬用途として一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【００１０】
米国特許公開第2002-032238号明細書には、医薬用途として一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【００１１】
また、本発明における第２の有効成分である殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤は、それぞれペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）などに記載のある文献公知化合物である。
【００１２】
しかし、これら活性化合物はそれぞれ単剤では防除不可能な又は困難な有害生物が存在する。
【特許文献１】
国際公開第2000/55120号パンフレット
【特許文献２】
米国特許第6548514号明細書
【特許文献３】
国際公開第2000/7980号パンフレット
【特許文献４】
米国特許公開第2002-032238号明細書
【非特許文献１】
ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００３年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の一般式（１）で表される化合物、及び殺虫剤又は殺ダニ剤若しくは殺菌剤の、各々単剤では防除不可能な又は困難な有害生物が存在する。従って、本発明の目的はこのような有害生物を効率的に防除するための有害生物防除組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表される化合物から選択される1種または２種以上の化合物と、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤から選択されれる１種または２種以上の化合物とを組み合わせることにより、複数の有害生物を効率的に防除できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【００１５】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【００１６】
[１] 一般式（１）
【００１７】
【化４】
0004676984.tif 000005
【００１８】
（式中、A１、A2、A3、A4はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、G1、G2はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R1、R2はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、Q1はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、Q2は一般式（２）
【００１９】
【化５】
0004676984.tif 000006
【００２０】
（式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）
【００２１】
【化６】
0004676984.tif 000007
【００２２】
（式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
[２]一般式（１）において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式（１a）
【００２３】
【化７】
0004676984.tif 000008
【００２４】
{式中、R1、R2、G1、G2、Q１は[１]に記載されたものと同じ意味を示し、Q2は一般式（２）
【化８】
0004676984.tif 000009
【００２５】
（式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）
【００２６】
【化９】
0004676984.tif 000010
【００２７】
（式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表され、X1、X2はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X3、X4は水素原子であることを示す。}で表される化合物で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする[１]に記載の有害生物防除組成物。
[３]一般式（１）において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式（１a）
【００２８】
【化１０】
0004676984.tif 000011
【００２９】
{式中、G1、G2、Q１は[１]に記載されたものと同じ意味を示し、Q2は一般式（２）
【００３０】
【化１１】
0004676984.tif 000012
【００３１】
（式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（３）
【００３２】
【化１２】
0004676984.tif 000013
【００３３】
（式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表され、X1、X2はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X3、X4は水素原子であり、R1、R2は何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基であるか、共にC1−C4アルキル基であることを示す。}で表される化合物で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする[２]に記載の有害生物防除組成物。
[４]  殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、ＥＰＮ、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、ＤＳＰ、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、ＸＭＣ、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロピレート、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、ＢＴ剤、スピノサド、アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン���テブフェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾール、レピメクチン、ＴＰＩＣ、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンダゾール、トリクラミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、一般式（Ａ）
【００３４】
【化１３】
0004676984.tif 000014
【００３５】
[式中、Ｒ１１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、（この化合物はＷＯ２００３３１５５１９に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載されている。）、一般式（Ｂ）
【００３６】
【化１４】
0004676984.tif 000015
【００３７】
[式中、Ｒ２１は１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル基または１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル基を表す。]で表される化合物、（この化合物は特開２００１−３４２１８６に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載されている）、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフォル、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、クロロタロニル、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン、メタスルホカルブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、Ｄ−Ｄ、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、カルプロパミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジンＳ、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、ジエトフェンカルブ、フルオルイミド、フルジオキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、オキソリニック酸、クロロタロニル、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコ���ンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、シモキサニル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、テクロフタラム、ペンシクロン、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グアザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジメチリモル、ベンチアゾール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロパミド、ペンチオピラドから選択される１種または２種以上の化合物であることを特徴とする[１]〜[３]の何れかに記載の有害生物防除組成物。
[５]  殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、フロニカミド、フィプロニル、エチプロール、アバメクチン、
一般式（Ｂ）
【００３８】
【化１５】
0004676984.tif 000016
【００３９】
[式中、Ｒ２１は１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル基または１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル基を表す。]で表される化合物、（この化合物は特開２００１−３４２１８６に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載されている）、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ビフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルＳメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、
から選択される１種または２種以上の化合物であることを特徴とする[１]から[４]の何れかに記載の有害生物防除組成物。
[６]  他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％含有することを特徴とする[１]から[５]の何れかに記載の有害生物防除組成物。
【発明の効果】
【００４０】
本発明の混合組成物は、各々単剤では十分な防除効果が得られなかった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を発揮し、各々単剤では防除できなかった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を有するものである。したがって本発明の有害生物防除組成物は、農業の省力化に多大な貢献をすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４１】
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
【００４２】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００４３】
「Ca−Cb（a、bは1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
【００４４】
「ｎ−」とはノルマル意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００４５】
「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
【００４６】
「置換されていてもよいC1−C4アルキルカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を意味する。
【００４７】
「置換されていても良いフェニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェニル基を意味する。
【００４８】
「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたナフチル基を意味する。
【００４９】
「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換された複素環基を意味する。
【００５０】
「C1−C3アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4アルキル基」とは「C1−C3アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C1−C6アルキル基」とは「C1−C4アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００５１】
「C1−C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4ハロアルキル基」とは「C1−C3ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
【００５２】
「C2−C4アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「C2−C4ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
【００５３】
「C2−C4アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示し、「C2−C4ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
【００５４】
「C3−C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示し、「C3−C6ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示す。
【００５５】
「C1−C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、「C1−C3ハロアルコキシ基」とは例えば、モノフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示し、「C1−C4ハロアルコキシ基」とは「C1−C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示す。
【００５６】
「C1−C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4アルキルチオ基」とは「C1−C３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「C1−C３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4ハロアルキルチオ基」とは「C1−C３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。
【００５７】
「C1−C3アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５８】
「C1−C3アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５９】
「アリールスルホニル基」とは例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基を示す。
【００６０】
「C1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示し、「ジC1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。
【００６１】
「C1−C4アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００６２】
「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００６３】
「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【００６４】
「C1−C4アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００６５】
「C1−C4パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C2−C6パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｎ−ペンチル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示す。
【００６６】
「C1−C6パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００６７】
「C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００６８】
「C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００６９】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００７０】
本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
【００７１】
A1、A2、A3、A4として好ましくは、A1が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にA2、A3、A4が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、A1、A2、A3、A4が全て炭素原子である。
【００７２】
R1として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００７３】
R2として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００７４】
G1、G2として好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、G1、G2共に、酸素原子である。
【００７５】
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
【００７６】
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
【００７７】
X1として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
【００７８】
X2として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【００７９】
X3、X4として好ましくは、水素原子である。
【００８０】
Q1として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００８１】
Q2として好ましくは、一般式（２）もしくは一般式（３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で、Y1、Y5として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基であり、
Y6、Y9として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基であり、Y2、Y4、Y7として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、Y3として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、Y8として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基である。
【００８２】
Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
【００８３】
R1aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００８４】
R2aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００８５】
G1a、G2aとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、G1a、G2a共に、酸素原子である。
【００８６】
X1aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
【００８７】
X2aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【００８８】
X3a、X4aとして好ましくは、水素原子である。
【００８９】
Y1a、Y5aとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。
【００９０】
Y2a、Y4aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【００９１】
Q1aとして好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、あるいはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００９２】
Ra、Rbとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
【００９３】
Rcとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。
【００９４】
Rｃ’として好ましくは、ヒドロキシ基である。
【００９５】
Rｃ’’として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
【００９６】
J、J’、J’’として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。
【００９７】
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の一般式（１）で表される化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
【００９８】
以下の製造方法に示される一般式においては、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y4、Y5、G1、G2、R1、R2、Q1はそれぞれX1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Q1aに対応させても良く、その逆もまた可能である。また、Q2は[１]に記載の意味を示すか、もしくは一般式（２）
【００９９】
【化１６】
0004676984.tif 000017
【０１００】
（式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5は前記と同じものを示す。）、一般式（３）
【０１０１】
【化１７】
0004676984.tif 000018
【０１０２】
（式中、Y6、Y7、Y8、Y9は前記と同じものを示す。）、一般式（１８）
【０１０３】
【化１８】
0004676984.tif 000019
【０１０４】
（式中、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rcは前記と同じものを示す。）であることを示す。
製造方法１
【０１０５】
【化１９】
0004676984.tif 000020
【０１０６】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1、Q2は前記と同じものを示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
１−（ｉ）  一般式（１９）＋一般式（２０）  →  一般式（２１）
一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【０１０７】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１０８】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【０１０９】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１１０】
一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【０１１１】
また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
１−（ｉｉ）  一般式（２１）  →  一般式（２２）
一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【０１１２】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。
【０１１３】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
１−（ｉｉｉ）  一般式（２２）＋一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【０１１４】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
１−（ｉｖ）  一般式（２４）＋一般式（２５）  →  一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０１１５】
また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法２
【０１１６】
【化２０】
0004676984.tif 000021
【０１１７】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1、Q2、Ｌ、Halは前記と同じものを示す。）
２−（ｉ）  一般式（２７）＋一般式（２３）  →  一般式（２８）
一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
２−（ｉｉ）  一般式（２８）  →  一般式（２９）
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
２−（ｉｉｉ）  一般式（２９）＋一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
２−（ｉｖ）  一般式（２８）＋一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
製造方法３
【０１１８】
【化２１】
0004676984.tif 000022
【０１１９】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、ｎ、Q1、Q2、Ｌは前記と同じものを示す。）
３−（ｉ）  一般式（３１）  →  一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
３−（ｉｉ）  一般式（３２）＋一般式（２３）  →  一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
製造方法４
【０１２０】
【化２２】
0004676984.tif 000023
【０１２１】
（式中、A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、ｎ、Q1、Q2は前記と同じものを示す。）
一般式（３４）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法５
【０１２２】
【化２３】
0004676984.tif 000024
【０１２３】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1、Q2、Ｌは前記と同じものを示す。）
５−（ｉ）  一般式（３７）  →  一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
５−（ｉｉ）  一般式（３８）＋一般式（２３）  →  一般式（３９）
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
製造方法６
【０１２４】
【化２４】
0004676984.tif 000025
【０１２５】
（式中、R2は前記と同じ意味を示し、Y1、Y5はそれぞれ、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Y2、Y4は前記と同じものを示し、RｆはC1−C6パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
６−（ｉ）  一般式（４０）＋一般式（４１）  →  一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．２０７ページ（１９９４年）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
【０１２６】
一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソプロピルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１２７】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｉ）  一般式（４２）  →  一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１２６１ページ（１９８９年）に記載の方法を示すことができる。
【０１２８】
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１２９】
本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｉｉ）  一般式（４３）  →  一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。
【０１３０】
酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。
【０１３１】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｖ）  一般式（４３）  →  一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．６２３７ページ（２０００年）に記載の方法を示すことができる。
【０１３２】
６−（ｖ）  一般式（４３−２）  →  一般式（４４−２）
製造方法６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１３３】
また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）、一般式（４４−２）で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
製造方法７
【０１３４】
【化２５】
0004676984.tif 000026
【０１３５】
（式中、R2、Y1、Y2、Y4、Y5、Rf、ｍは製造方法６に記載したものを同じ意味を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
製造方法８
【０１３６】
【化２６】
0004676984.tif 000027
【０１３７】
（式中、A1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R2、Q2は前記と同じものを示す。）
一般式（４８）で表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。
【０１３８】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１３９】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、n-ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
【０１４０】
これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１４１】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
【０１４２】
これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１４３】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法９
【０１４４】
【化２７】
0004676984.tif 000028
【０１４５】
（式中、A1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R1、R2、Q2は前記と同じものを示す。）
９−（ｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１４６】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１４７】
触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸化パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【０１４８】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１４９】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１５０】
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
９−（ｉｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１５１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【０１５２】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１５３】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１５４】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
９−（ｉｉｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）において、R1がメチル基である化合物を製造することができる。
【０１５５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１５６】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(２，２−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールルなどを示すことができる。
【０１５７】
還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
【０１５８】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法１０
【０１５９】
【化２８】
0004676984.tif 000029
【０１６０】
（式中、X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R2a、Ra、Rbは前記と同じものを示し、一般式（５１）におけるRc’はヒドロキシ基もしくは−O−Rd（Rdは前記と同じ意味を示す。）を示し、一般式（５２）におけるRc’’は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）
一般式（５１）で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲン化剤と反応させて、一般式（５２）で表される塩素化合物（もしくは臭素化合物、ヨウ素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
【０１６１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１６２】
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、Rydon試薬類、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、スルホニウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸エステル類、N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化シアヌル、1,3-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール、塩化チタン(IV)、塩化バナジウム(IV)、塩化ヒ素(III)、N，N−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアミン、トリクロロアセトニトリル、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム、塩化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、臭化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、三塩化リン、三臭化リン、二塩化N，N−ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。
【０１６３】
添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、N，N−ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。
【０１６４】
これらのハロゲン化剤は一般式(1)で表される化合物に対して０．０１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１６５】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法１１
【０１６６】
【化２９】
0004676984.tif 000030
【０１６７】
（式中、X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rcは前記と同じものを示す。）
一般式（５３）で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（５４）で表される化合物を製造することができる。
【０１６８】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１６９】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１、１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式（５３）で表される化合物に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
【０１７０】
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
【０１７１】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法１２
【０１７２】
【化３０】
0004676984.tif 000031
【０１７３】
（式中、X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、RC’、Rc’’は前記と同じものを示す。）
一般式（５５）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１３
【０１７４】
【化３１】
0004676984.tif 000032
【０１７５】
（式中、X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc、Q1aは前記と同じものを示す。）
一般式（５７）で表される化合物から、製造方法１１に記載の方法に従うことにより、一般式（５８）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１４
【０１７６】
【化３２】
0004676984.tif 000033
【０１７７】
（式中、X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、RC’、Rc’’、Q1aは前記と同じものを示す。）
一般式（５９）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（６０）で表される化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１７８】
以下、第１表から第５表に本発明の一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７９】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基をそれぞれ表すものである。
【０１８０】
【表１−１】
0004676984.tif 000034
【０１８１】
【表１−２】
0004676984.tif 000035
【０１８２】
【表１−３】
0004676984.tif 000036
【０１８３】
【表１−４】
0004676984.tif 000037
【０１８４】
【表１−５】
0004676984.tif 000038
【０１８５】
【表１−６】
0004676984.tif 000039
【０１８６】
【表１−７】
0004676984.tif 000040
【０１８７】
【表１−８】
0004676984.tif 000041
【０１８８】
【表１−９】
0004676984.tif 000042
【０１８９】
【表１−１０】
0004676984.tif 000043
【０１９０】
【表１−１１】
0004676984.tif 000044
【０１９１】
【表１−１２】
0004676984.tif 000045
【０１９２】
【表１−１３】
0004676984.tif 000046
【０１９３】
【表１−１４】
0004676984.tif 000047
【０１９４】
【表１−１５】
0004676984.tif 000048
【０１９５】
【表１−１６】
0004676984.tif 000049
【０１９６】
【表１−１７】
0004676984.tif 000050
【０１９７】
【表１−１８】
0004676984.tif 000051
【０１９８】
【表１−１９】
0004676984.tif 000052
【０１９９】
【表１−２０】
0004676984.tif 000053
【０２００】
【表１−２１】
0004676984.tif 000054
【０２０１】
【表１−２２】
0004676984.tif 000055
【０２０２】
【表１−２３】
0004676984.tif 000056
【０２０３】
【表１−２４】
0004676984.tif 000057
【０２０４】
【表２−１】
0004676984.tif 000058
【０２０５】
【表２−２】
0004676984.tif 000059
【０２０６】
【表２−３】
0004676984.tif 000060
【０２０７】
【表２−４】
0004676984.tif 000061
【０２０８】
【表２−５】
0004676984.tif 000062
【０２０９】
【表２−６】
0004676984.tif 000063
【０２１０】
【表２−７】
0004676984.tif 000064
【０２１１】
【表２−８】
0004676984.tif 000065
【０２１２】
【表２−９】
0004676984.tif 000066
【０２１３】
【表２−１０】
0004676984.tif 000067
【０２１４】
【表２−１１】
0004676984.tif 000068
【０２１５】
【表２−１２】
0004676984.tif 000069
【０２１６】
【表３−１】
0004676984.tif 000070
【０２１７】
【表３−２】
0004676984.tif 000071
【０２１８】
【表３−３】
0004676984.tif 000072
【０２１９】
【表３−４】
0004676984.tif 000073
【０２２０】
【表３−５】
0004676984.tif 000074
【０２２１】
【表３−６】
0004676984.tif 000075
【０２２２】
【表３−７】
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【０２２３】
【表３−８】
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【０２２４】
【表３−９】
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【０２２５】
【表３−１０】
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【０２２６】
【表３−１１】
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【０２２７】
【表３−１２】
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【０２２８】
【表３−１３】
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【０２２９】
【表３−１４】
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【０２３１】
【表３−１６】
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【０２３２】
【表３−１７】
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【０２３３】
【表３−１８】
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【０２３４】
【表３−１９】
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【０２３５】
【表３−２０】
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【０２３６】
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【０２３７】
【表３−２２】
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【０２３９】
【表３−２４】
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【０２４０】
【表３−２５】
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【０２４１】
【表３−２６】
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【０２４２】
【表３−２７】
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【０２４３】
【表３−２８】
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【０２４４】
【表３−２９】
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【０２４５】
【表３−３０】
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【０２４６】
【表３−３１】
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【０２４７】
【表３−３２】
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【０２４８】
【表３−３３】
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【０２４９】
【表３−３４】
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【０２５０】
【表３−３５】
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【０２５１】
【表３−３６】
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【０２５２】
【表３−３７】
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【０２５３】
【表３−３８】
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【０２５４】
【表３−３９】
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【０２５５】
【表３−４０】
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【０２５６】
【表３−４１】
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【０２５７】
【表３−４２】
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【０２５８】
【表３−４３】
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【０２５９】
【表３−４４】
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【０２６０】
【表３−４５】
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【０２６１】
【表３−４６】
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【０２６２】
【表３−４７】
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【０２６３】
【表３−４８】
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【０２６４】
【表３−４９】
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【０２６５】
【表４−１】
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【０２６６】
【表４−２】
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【０２６７】
【表４−３】
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【０２６８】
【表４−４】
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【０２６９】
【表４−５】
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【０２７０】
【表４−６】
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【０２７１】
【表４−７】
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【０２７２】
【表４−８】
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【０２７３】
【表４−９】
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【０２７４】
【表５−１】
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【０２７５】
【表５−２】
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【０２７６】
以下、第６表に本発明の一般式（１）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
【０２７７】
【表６−１】
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【０２７８】
【表６−２】
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【０２７９】
【表６−３】
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【０２８０】
【表６−４】
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【０２８１】
【表６−５】
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【０２８２】
【表６−６】
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【０２８３】
【表６−７】
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【０２８４】
【表６−８】
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【０２８５】
【表６−９】
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【０２８６】
【表６−１０】
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【０２８７】
【表６−１１】
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【０２８８】
【表６−１２】
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【０２８９】
【表６−１３】
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【０２９０】
【表６−１４】
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【０２９１】
【表６−１５】
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【０２９２】
【表６−１６】
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【０２９３】
【表６−１７】
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【０２９４】
【表６−１８】
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【０２９５】
【表６−１９】
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【０２９６】
【表６−２０】
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【０２９７】
本発明の有害生物防除組成物を有効成分として含有する剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの有害生物防除に適しており、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne bras
sicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、��イロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。
【０２９８】
また、本発明の有害生物防除組成物は下記の種類の植物病害に対して有効である。以下に防除対象とする具体的病害およびその病原菌例を示す。
【０２９９】
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)；ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病(Puccinia striiformis; P. graminis; P.recondita; P.hordei)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Fusarium calmorum;F.anenaceum;F.graminearum;Microdochium nivale)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病(Botrytis cinerea)；イネ、キャベツ、コマツナ、トマト、ナス等の苗立枯病（Rhizoctonia  solani）;ブドウのべと病(Plasmopora viticola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)；リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)；ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、輪紋病(Physalospora piricola)；モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、うどんこ病(Phyllactinia kakikora)；キュウリのべと病(Pseudoperonospora cubensis)、褐斑病（Corynospora melonis）、ウリ類の立枯病(Rizoctonia solani)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、疫病(Phytophthora infestans)；ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoracorum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)； アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae )、根朽病(Phoma lingam)；ネギのさび病(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)；ホウレンソウ、ネギ等の萎凋病(Fusarium oxysporum); ダイズの紫斑病(Cercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsinoe glycinnes)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)；インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)；ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病(Peronospora pisi)；ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、疫病(Phytophthora infestans)；ソラマメのべと病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、 炭そ病(Colletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitica)；テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)； バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、疫病(Phytophthora megasperma)； キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)；イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、疫病(Phytophthora nicotianae)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病（Elsinoe fawcettii）； ニンジンの黒葉枯病(Alternaria dauci);芝のグ���ウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）等が挙げられる。
【０３００】
本発明の有害生物防除組成物は各種有害生物を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を有害生物の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０３０１】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０３０２】
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０３０３】
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０３０４】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０３０５】
なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０３０６】
本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％、好ましくは０．０１〜８０重量％含有する。
【０３０７】
また、本発明の有害生物防除組成物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０３０８】
本発明の有害生物防除組成物は各種有害生物を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該有害生物の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、通常１アール当たり有効成分として０．１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。
【０３０９】
本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては例えば、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセフェート(acephate)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、キナルホス(quinalphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジスルホトン(disulfoton)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、ダイアジノン(diazinon)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テメホス(temephos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テルブホス(terbufos)、ナレッド(naled) 、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロフェノホス(profenofos)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、パラチオン(parathions)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、モノクロトホス(monocrotophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、ＥＰＮ、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、カズサホス(cadusafos)、ジアミダホス(diamidafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、チオナジン(thionazin)、フェナミフォス(fenamiphos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ＤＳＰ、エトプロホス(ethoprophos)等の有機リン系殺虫剤、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、キシリルカルブ(xylylcarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プロポキスル(propoxur)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb) 、ＸＭＣ、カルボフラン(carbofuran)、 アルドキシカルブ(aldoxycarb)、オキサミル(oxamyl)等のカーバメート系殺虫剤、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エンペントリン(empenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ・シハルトリン(lambda-cyhalothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テトラメトリン(tetramethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フラメトリン(furamethrin)、プラレトリン(prallethrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、ペルメトリン(permethrin)、レスメトリン(resmethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンズルタップ(bensultap)等のネライストキシン系殺虫剤、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)等のネオニコチノイド系殺虫剤、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、クロマフェノジド(chromafenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、ジオフェノラン(diofenolan)、シロマジン(cyromazine)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ブプロフェジン(buprofezin)、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、トリアザメート(triazamate)等の昆虫成長制御剤、エンドスルファン(endosulfan)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、ジコホル(dicofol)、ブロモプロピレート(bromopropylate)等の有機塩素系殺虫剤、アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)等のフェニルピラゾール系殺虫剤、ピレトリン(pyrethrins)、ロテノン(rotenone)、硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、ＢＴ剤、スピノサド(spinosad)等の殺虫性天然物、アバメクチン(abamectin)、アセキノシル(acequinocyl)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、エトキサゾール(etoxazole)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、ジエノクロル(dienochlor)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テトラジホン(tetradifon)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pylimidifen)、フェナザキン(fenazaquin)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルフェンジン(flufenzine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite)、ベンゾメート(benzomate)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ミルベメクチン(milbemectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、メカルバム(mecarbam)、メチオカルブ(methiocarb)、メビンホス(mevinphos)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等の殺ダニ剤、アザディラクチン(azadirachtin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、クロルフェナピル(chlorfenapyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピメトロジン(pymetrozine)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ピリダリル(pyridalyl)、フルフェネリム(flufenerim)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フロニカミド(flonicamid)、メタフルミゾール(metaflumizole)、レピメクチン(lepimectin)、ＴＰＩＣ(tripropylisocyanurate)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、トリクラミド(trichlamide)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、 塩酸レバミゾール(levamisol)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、ダゾメット(dazomet)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、また、前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）で表される化合物等が挙げられる。
【０３１０】
本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン(triadimefon)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、テブコナゾール(tebconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、トリアジメノール(triadimenol)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、ペンコナゾール(penconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、エトリジアゾール(etridiazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロチオコナゾール(prothioconazole)等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、ブピリメート(bupirimate)等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム(mepanipyrim)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadinil)、ベナラキシル(benalaxyl)等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ(mancozeb)、プロピネブ(propineb)、ジネブ(zineb)、メチラム(metiram)、マンネブ(maneb)、ジラム(ziram)、チウラム(thiram)等のジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)等の有機塩素系殺菌剤、エタボキサム(ethaboxam)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルトラニル(flutolanil)、シルチオファム(silthiofam)、メプロニル(mepronil)等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ(dimethomorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フルモルフ(flumorph)等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロゾリネート(chlozolinate)等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド(flusulfamide)、ダゾメット(dazomet)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、クロルピクリン(chloropicrin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、エクロメゾール(echlomezole)、Ｄ−Ｄ(1,3-dichloropropene)、カーバム(metam-sodium)等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、オキシン銅(copper-oxinate)、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、硫酸銅五水塩(copper sulfate)、水酸化第二銅(copper hydroxide)等の銅殺菌剤、無機硫黄(sulfur)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、フェンチン(fentin)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、エジフェンホス(edifenphos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ホセチル(fosetyl)、イプロベンホス(iprobenfos)、ジノキャップ(dinocap)、ピラゾホス(pyrazophos)等の有機リン系殺菌剤、カルプロパミド(carpropamid)、フサライド(fthalide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycinA)、ポリオキシン複合体(polyoxins)、ブラストサイジンＳ(blastcidin-S)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油(rape seed oil)、マシン油(machine oil)等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、プロパモカルブ(propamocarb)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)等のカーバメート系殺菌剤、フルオルイミド(fluoroimide)、フルジオキサニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)等のピロール系殺菌剤、キノキシフェン(quinoxyfen)、オキソリニック酸(oxolinic acid)等のキノリン系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等のフタルイミド・フタロニトリル系殺菌剤、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)等の植物の病害抵抗性を誘導するプラントアクチベーター、シフルフェナミド(cyflufenamid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、メトラフェノン(metrafenone)、ピコベンザミド(picobenzamide)、プロキナジド(proquinazid)、ファモキサドン(famoxadone)、シアゾファミド(cyazofamid)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、ボスカリド(boscalid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジチアノン(dithianon)、フルアジナム(fluazinam)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリホリン(triforine)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フェリムゾン(ferimzone)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)、キノメチオネート(quinomethionate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、アンバムaAmobam)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チアジアジン(thiadiazin)、クロロネブ(chloroneb)、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、グアザチン(guazatine)、ドジン(dodecylguanidine-acetate)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ニトロタルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、フェニトロパン(fenitropan)、ジメチリモル(dimethirimol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ハルピンタンパク(harpin protein)、フルメトバー(flumetover)、マンディプロパミド(mandipropamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等が挙げられる。上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本願発明にはこれら異性体も含まれる。
【０３１１】
本発明の有害生物防除組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもできる。
【実施例】
【０３１２】
次の実施例により本発明の一般式（１）で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。
[実施例１−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2H, s), 7.68(1H, s), 7.72(1H, t, J = 8.1Hz), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)
[実施例１−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2H, broad), 6.86-6.89(1H, m), 7.20-7.35(6H, m)
[実施例１−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．２５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．２９ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.37 (6H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).
[実施例２−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル  ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド２．０ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．６５ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.31(6H, s), 3.38(3H, s), 7.27(2H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65(1H, m), 8.05(1H, t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14(1H, m).
[実施例２−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル  ３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール２０ｍｌに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、目的物１．２４ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.27(6H, s), 3.31(3H, s), 3.80 (2H, broad), 6.40-6.43(1H, m), 6.54-6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86(1H, m), 7.22(2H, s).
[実施例２−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７８）の製造
実施例１−３に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.29(6H, s), 3.24(3H, s), 6.84(1H, d, J = 7.8Hz), 7.12(1H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50-7.64(4H, m), 7.85-7.88(2H, m), 7.98-8.03(1H, m), 10.22(1H, s).
[実施例３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０６）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．６ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．３５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をヘキサン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄して乾燥させることにより、目的物０．６４ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s).
[実施例４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０１）の製造
ニコチン酸９９ｍｇ、１，１’−オキサリルジイミダゾール１５３ｍｇをアセトニトリル１０ｍｌに加えた溶液を室温で１５分間、４０℃で４０分間撹拌した。室温に戻した後、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド３００ｍｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に酢酸エチルを加えてから、有機層を飽和重曹水で２回洗浄し、再び溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物７０ｍｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz ), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s).
[実施例５−１]
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンの製造
Ｎ−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．８ｇを滴下装入した。室温で５時間撹拌した後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率６８％）を赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7.54 (1H, s).
[実施例５−２]
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７９）の製造
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンから、実施例１に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.41(3H, s), 3.25(3H, s), 6.95(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86-7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(1H, m), 10.24(1H, s).
[実施例６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−（Ｎ−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４８７）の製造
６０％水素化ナトリウム４０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３ｇを室温で滴下装入した。１時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．１６ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
1H-NMR  (DMSO-d6,ppm)  δ2.20 (6H, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93-7.39 (10H, m), 7.45-7.51 (1H, m).
[実施例７−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズチオアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．３５ｇとローソン試薬０．１９ｇをトルエン１０ｍｌに加えて、還流温度で６時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．０７ｇ（収率２０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3,ppm) δ2.36 (6H, s), 3.87 (2H, broad-s), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad-s).
[実施例７−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズチオアミドから実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR (CDCl3,ppm) δ2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, broad.).
[実施例８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２２０２）及びＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０３）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３７ｇ、ローソン試薬０．３０ｇをトルエン１０ｍｌに加えた溶液を７０℃で６時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)で精製することにより、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド０．１８ｇ（収率４７％）、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド０．０５ｇ（収率１３％）をそれぞれ製造した。
化合物番号２２０２の物性値
1H-NMR  (CDCl3, ppm) δ2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s).
化合物番号２２０３の物性値
1H-NMR  (CDCl3, ppm)   δ2.38 (6H,  s), 7.41  (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H,  m),  8.57 (1H, broad),8.74 (1H,broad), 9.18(1H,broad).
[実施例９−１]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドと臭化ベンジルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例９−２]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドと２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例９−３]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドとヨウ化エチルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例９−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド（化合物番号１２０６）の製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド１．０７ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、４５℃、水素雰囲気下で６時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル（富士シリシア化学ＮＨシリカ）カラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、目的物０．３０ｇ（収率３２％）を白色固体として得た。
1H-NMR  (DMSO-d6,ppm)δ1.17 (3H, broad), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, broad), 7.01-7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).
[実施例１０−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−１に記載した方法に従って製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ２−クロロ−３−ニトロベンズアミド２．３５ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ品）０．８７ｇをモレキュラーシーブスで乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに加えて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で２回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．０２ｇ（収率４５％）を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3, ppm)  δ 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
[実施例１０−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６０１）の製造
実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR  (DMSO-d6,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.45(2H, s), 7.53-7.65(4H, m), 7.77-7.82(1H, m), 8.00-8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).
[実施例１１−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸５．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｇをトルエン３０ｍｌに装入した後、塩化チオニル３．７ｇを添加した。８０℃で１時間撹拌した後、還流条件下で２時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン８．１ｇ、ピリジン４．４ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に滴下した。室温で２時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物５．９ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCｌ3,ppm) δ2.11(6H, s), 7.26-7.31(3H, m), 8.12-8.15(1H, m), 8.60-8.62(1H, m), 8.70(1H, s).
[実施例１１−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノ−４−フルオロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 5.42(2H, broad-s), 7.10-7.19(2H, m), 7.37(1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).
[実施例１１−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ４−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
９８％硫酸１８ｍｌを０℃から５℃に冷却して撹拌し、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノ−４−フルオロベンズアミド２．５０ｇを添加した。１５分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液１８ｍｌを滴下し、０℃で１時間、室温で３時間撹拌した。再び０℃に冷却した反応溶液に、２８％アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．７４ｇ（収率６７％）をアモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCｌ3,ppm) δ2.32(6H, s), 2.94(3H, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(1H, dd, J = 8.3,11.2Hz), 7.10-7.13(1H, m), 7.24(1H, s), 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).
実施例１１−３に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.32(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6.81(2H, m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 9.90(1H, s).
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−２−ブチル）］フェニル  ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.21(2H, m), 7.42(2H, s), 9.88(1H, s).
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.33(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 4.55(3H, s), 6.58-6.62(1H, m), 6.70-6.78(1H, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s), 7.50(2H, s).
[実施例１１−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ４−フルオロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１４６４）の製造
４−ニトロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.23(6H, s), 3.42(3H, s), 7.41(1H, broad), 7.45(2H, s), 7.60(2H, broad), 7.90(1H, broad), 8.08-8.13(3H, broad), 9.93(1H, s).
[実施例１２−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−クロロピリジン−２−カルボン酸アミドの製造
６−クロロピリジン−２−カルボン酸２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｇをトルエン１０ｍｌに装入した後、塩化チオニル２．０ｇを添加した。８０℃で１時間撹拌した後、還流条件下で２時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン３．６７ｇ、ピリジン１．２２ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に滴下した。室温で２時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を５℃に冷却したヘキサンで洗浄することで、目的物４．４２ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.56(1H, dd, J = 1.0,8.1Hz), 7.88(1H, dd, J = 7.6,8.1Hz), 8.23(1H, dd, J = 1.0,7.6Hz), 9.27(1H, broad-s).
[実施例１２−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−アミノピリジン−２−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−クロロピリジン−２−カルボン酸アミド３．０８ｇ、２８％アンモニア水３０ｍｌ、硫酸銅０．２０ｇ、メタノール７０ｍｌを２００ｍｌ容のオートクレーブに装入し、１５０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを６０℃、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：３）にて精製し、目的物２．９０ｇ（収率９８％）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.35(6H, s), 4.57(2H, broad-s), 6.69-6.74(1H, m), 7.34(2H, s), 7.62-7.66(2H, m), 9.39(1H, broad-s).
[実施例１２−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−（ベンゾイルアミノ）ピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号２００１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−アミノピリジン−２−カルボン酸アミド０．１６ｇ、ピリジン６２ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに装入し、塩化ベンゾイル６３ｍｇを添加して、室温で３時間撹拌した。酢酸エチルを装入し、有機層を水で洗浄後、飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）にて精製し、目的物０．１３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ  2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.53-7.57(2H, m), 7.61-7.65(1H, m), 7.95-8.03(3H, m), 8.08(1H, dd, J = 1.0,7.3Hz), 8.52(1H, broad-s), 8.62(1H, dd, J = 1.0,8.3Hz), 9.19(1H, broad-s).
[実施例１２−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−（ベンゾイルアミノ）−１−オキソピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号２１６４）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ６−（ベンゾイルアミノ）ピリジン−２−カルボン酸アミド６５ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸０．１１ｇをベンゼン５ｍｌに装入し、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和食塩水で順次有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物５２ｍｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.34(6H, s), 7.47(2H, s), 7.62-7.65(2H, m), 7.70-7.81(2H, m), 8.00-8.04(3H, m), 8.64(1H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 10.90(1H, broad-s), 12.30(1H, broad-s).
[実施例１３−１]
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンの製造
４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド２．７３ｇを５℃で装入した。室温に戻して２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて有機層を分取し、水でさらに１回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物２．２０ｇ（収率６９％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.89(2H, broad-s), 7.59(2H, s).
[実施例１３−２]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．２０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド１．４６ｇ、ピリジン１０ｍｌの混合溶液を７０℃で２０時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌとメタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解した。次いで、５℃に冷却し、水酸化ナトリウム０．３０ｇを加えて、２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、目的物２．１９ｇ（収率７３％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).
[実施例１３−３]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ5.39(2H, broad-s), 6.77-6.80(1H, m), 7.13-7.20(3H, m), 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).
[実施例１３−４]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（２−フルオロベンゾイル）アミノベンズアミド（化合物番号８）の製造
２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従い、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)   δ7.33-7.40(2H, m), 7.55-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H, s).
[実施例１４−１]
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．８５ｇ（収率６３％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.95(2H, s), 6.66(2H, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).
[実施例１４−２]
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物１．１９ｇ（収率１００％）を赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm)   δ4.98(2H, broad-s), 7.66(2H, s).
[実施例１４−３]
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン１．０８ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド０．５５ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm)   δ7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).
[実施例１４−４]
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．９７ｇ、塩化第一スズ無水物０．９５ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．７５ｇ（収率８１％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.89(2H, broad-s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).
[実施例１４−５]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６３）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．１０ｇ、ピリジン０．０２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０３ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ7.47-7.57 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).
[実施例１４−６]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号３０９）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．０５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率９２％）をアモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.44 (1H, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8Hz).
[実施例１４−７]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．５ｇをクロロホルム１５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸０．５ｇを装入した。室温で２日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．３６ｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.76-7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s).
[実施例１４−８]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロプロピル−ｎ−スルフィニル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドを用いて、実施例１−２に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ6.90-6.94 (1H, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H, s).
[実施例１４−９]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号３３５）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル  ３−アミノベンズアミドを用いて、実施例１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.45-7.61 (4H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.87-7.91 (3H, m), 8.01 (1H, s), 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.38 (1H, s)
[実施例１４−１０]
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン３．０ｇ（１.３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３．０ｇ（２１.９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０.７５ｇ（０.６５ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン０.１７ｇ（１.３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、１３５℃で６時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１〜４：１）にて精製し、目的物１．１７ｇ（収率５５％）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.17(6H, s), 3.86(2H, broad-s), 7.22(2H, s).
[実施例１５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド２０．０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶液４．４０ｇ、１０％パラジウム−カーボン２．０ｇ、酢酸エチル２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１３．５ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.35(6H, s), 2.91(3H, s), 6.82(1H, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52(7H, m).
[実施例１６−１]
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、目的物１．９２ｇ（収率８０%）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[実施例１６−２]
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、目的物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.51-7.62(4H, m), 7.90(2H, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).
容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例１６−１及び１６−２に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，５−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３，６−トリフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
[実施例１６−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６０）の製造
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．１ｇとピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)   δ2.31(6H, s), 7.41(2H, s), 7.50-7.67(5H, m), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).
[実施例１７−１]
２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造
室温下、２，６−ジメチルアニリン２４．４ｇとヘキサフルオロアセトン水和物５０．０ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇを加えて、反応溶液を１００℃で撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて洗浄した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物２４．３ｇ（収率６９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.20(6H, s), 3.26(1H, broad-s), 3.76(2H, broad-s), 7.25(2H, s).
[実施例１７−２]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−ニトロベンズアミドの製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５．０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド３．９ｇ、ピリジン２．１ｇを反応容器中のテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物７．５ｇ（収率９５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 7.46(2H, s), 7.88(1H, t, J = 7.8Hz), 8.43-8.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).
[実施例１７−３]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−ニトロベンズアミド８．０ｇと１０％パラジウム-カーボン０．８ｇをメタノール５０ｍｌに加えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．３ｇ（収率８５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.35(6H, s), 4.31(2H, broad), 6.84-6.87(1H, m), 7.21-7.25(1H, m), 7.29-7.31(2H, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s).
[実施例１７−４]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−アミノベンズアミド６．０ｇ、塩化ベンゾイル２．５ｇとピリジン１．８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物(６．３ｇ（収率８５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 7.44(2H, s), 7.51-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).
塩化ベンゾイルの代わりに、２−フルオロベンゾイルクロリドをもちいて、実施例１７−４に従って、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドを製造した。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.34(6H, s), 7.21(1H, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).
[実施例１７−５]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド８．０ｇとピリジン１．０ｇを、塩化チオニル４０ｍｌに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．２ｇ（収率７５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.34(6H, s), 7.49-7.63(6H, m), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).
[実施例１７−６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇとフッ化カリウム１６５ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに装入した。その後１２０℃に昇温し、４時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物２５０ｍｇ（収率８５％）を得た。
【０３１３】
物性値は実施例１−３に記載した。
[実施例１７−７]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン２．０ｇ、３−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイルクロリド２．７ｇとピリジン１．２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物３．４ｇ（収率９５％）を得た。
【０３１４】
物性値は実施例１７−４に記載した。
【０３１５】
[実施例１７−８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌに装入した。次に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４８０ｍｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物１８０ｍｇ（収率６０％）を得た。
【０３１６】
物性値は実施例１−３に記載した。
[実施例１８−１]
４−メチル−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
６０％水素化ナトリウム１．３３ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに装入し、５℃まで冷却後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール５．８４ｇを滴下した。５℃で３０分間撹拌後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン３．０ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。室温で３日間放置後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物４．５ｇ（収率８０％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.69(3H, s), 6.54(1H, septet, J = 6.8Hz), 6.95(1H, s), 8.90(1H, s).
[実施例１８−２]
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
４−メチル−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.04(3H, s), 3.49(2H, broad-s), 6.40(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.69(1H, s), 7.54(1H, s).
[実施例１８−３]
３−アミノ−２−クロロ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに装入し、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．５６ｇを室温で添加した。６０℃に昇温して、１時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物０．５０ｇ（収率４４％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.23(3H, s), 3.82(2H, broad-s), 6.24(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.67(1H, s).
[実施例１８−４]
Ｎ−［２−クロロ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号４６４）の製造
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて、実施例１に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.38(3H, s), 6.34(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.87(1H, s), 7.50-7.63(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88-7.90(3H, m), 7.99(1H, broad-s), 8.31(1H, broad-s).
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
［製剤例１］
化合物１０６を２部、プロベナゾール１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（日本合成化学（株）製、ゴーセノール）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山鉱業所製、商品名ＳＰ）７１．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
［製剤例２］
化合物１２４６を２部、オリサストロビン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ-1）０．５部、結合剤（第一工業製薬（株）製、商品名セロゲン）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）７４．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
［製剤例３］
化合物１２０８を０．５部、カスガマイシン０．２部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＣ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ２００）４９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
［製剤例４］
化合物６０１を０．５部、トリシクラゾール１．０部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ２００）４８．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
［製剤例５］
化合物１０５を０．５部、フルトラニル２．０部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ２００）４７．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例６]
化合物６３９をを０．５部、フルスルファミド０．３部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ドリレスＡ）４８．９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例７]
化合物１２４４を０．５部、フェニトロチオン３．０部、凝集剤（三共（株）製、ドリレスＡ）０．３部、非晶質含水珪酸（デグサジャパン（株）製、商品名カープレックス＃８０Ｄ）２．０部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ２００）４４．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例８]
化合物１２０８を５部、イミダクロプリド１０部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例９]
化合物１２１７を１０部、ピリダベン１５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）３．０部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水６９．４２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例１０]
化合物２１０を１０部、クロルフェナピル５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例１１]
化合物１７８を１０部、ブプロフェジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例１２]
化合物１２４７を１０部、ピメトロジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例１３]
化合物６０１を１０部、フィプロニル５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土７９部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例１４]
イソキサチオン３０部と分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール７２９０Ｐ）２．０部、非晶質含水珪酸（デグサジャパン（株）製、商品名カープレックス８０Ｄ）２５部を混合した後、化合物１１２６を１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土２７．５部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例１５]
化合物１４８０を５部、ジノテフラン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、及び珪藻土８６部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３１７】
さらに、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除活性を示すことを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[試験例１]
モモアカアブラムシに対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにナス（品種：千両二号）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布５日後に各ナスに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した（１区１ポット２連制）。
防除率＝１００−｛（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）｝×１００
Ｔａ：処理区の散布後寄生虫数
Ｔｂ：処理区の散布前寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布後寄生虫数
Ｃｂ：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第７表に示す。
【０３１８】
【表７−１】
0004676984.tif 000149
【０３１９】
【表７−２】
0004676984.tif 000150
【０３２０】
【表７−３】
0004676984.tif 000151
【０３２１】
[試験例２]
抵抗性ワタアブラムシに対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、抵抗性ワタアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布５日後に各キュウリに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した（１区１ポット２連制）。
防除率＝１００−｛（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）｝×１００
Ｔａ：処理区の散布後寄生虫数
Ｔｂ：処理区の散布前寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布後寄生虫数
Ｃｂ：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第８表に示す。
【０３２２】
【表８−１】
0004676984.tif 000152
【０３２３】
【表８−２】
0004676984.tif 000153
【０３２４】
[試験例３]
ヒメトビウンカに対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にヒメトビウンカ３令１０頭と共に入れ、綿栓をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第９表に示す。
【０３２５】
【表９−１】
0004676984.tif 000154
【０３２６】
【表９−２】
0004676984.tif 000155
【０３２７】
【表９−３】
0004676984.tif 000156
【０３２８】
[試験例４]
ナミハダニに対する殺虫試験
直径８ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に脱脂綿を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉（品種：グリーントップ）で直径２ｃｍのリーフディスクを作成して上記脱脂綿上に置き、そこへナミハダニ雌成虫４頭を接種した。翌日雌成虫を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液を垂直スプレーヤーを用いて散布した。散布後２５℃の恒温室に静置し、散布６日後にリーフディスク上に生存している孵化幼虫数を調査し、幼虫孵化率を算出した（１薬剤1濃度２連制）。結果を第１０表に示す。
【０３２９】
【表１０−１】
0004676984.tif 000157
【０３３０】
【表１０−２】
0004676984.tif 000158
【０３３１】
【表１０−３】
0004676984.tif 000159
【０３３２】
[試験例５]
水稲の育苗箱施用によるヒメトビウンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、本田に移植した。ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日後に各区３０株について寄生虫数を調査した。また、コブノメイガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第１１表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表わす。
【０３３３】
【表１１】
0004676984.tif 000160
【０３３４】
[試験例６]
イラクサギンウワバに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にキャベツ切葉（品種：四季穫）を３０秒浸漬し、風乾後直径９ｃｍのプラスチック製容器に入れ、イラクサギンウワバ２令を各１０頭接種し、２５℃恒温室内に静置した。処理６日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第１２表に示す。
【０３３５】
【表１２−１】
0004676984.tif 000161
【０３３６】
【表１２−２】
0004676984.tif 000162
【０３３７】
[試験例７]
水稲の育苗箱施用によるニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに移植した。処理１４日後に茎葉部を切り取りニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した。また、処理３０日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し２５℃で高湿度の条件下に１週間置き、病斑数から下記の計算式にて防除率を算出した（２連制）。結果を第１３表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表わす。
【０３３８】
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３３９】
【表１３】
0004676984.tif 000163
【０３４０】
[試験例８]
水稲のイチモンジセセリ及びいもち病防除試験
移植（５月中旬）７０日後のイネ（品種：コシヒカリ）に所定濃度の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布２０日後に各区１００株について虫数を調査した。また、散布１０日前に各区中央にいもち病の罹病苗を設置し、散布３０日後に各区２０株について程度別に穂いもち発病穂数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１４表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表わす。
【０３４１】
被害程度  ａ：穂首発病  ｂ：枝梗１／３以上発病  ｃ：枝梗１／３未満発病
被害度＝ａの発病率＋ｂの発病率×０．６６＋ｃの発病率×０．２６
防除価＝（１−処理区の被害度／無処理区の被害度）×１００
【０３４２】
【表１４】
0004676984.tif 000164
【０３４３】
[試験例９]
水稲のイチモンジセセリ及び紋枯病防除試験
移植（５月中旬）７０日後のイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布２０日後に各区１００株について虫数を調査した。また、散布７日前にフスマ培地で培養したイネ紋枯病菌を株元に接種し、散布３０日後に各区１００株について発病株を調査し発病株率を算出した。結果を第１５表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表わす。
【０３４４】
【表１５】
0004676984.tif 000165
【０３４５】
[試験例１０]
ナシのナシヒメシンクイ及び黒星病防除試験
１７年生のナシ（品種：豊水）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した（６月上旬）。散布４０日後に区内の全果実についてナシヒメシンクイによる被害果数を調査し、被害果率を算出した。また、散布１４日後に区内の任意２００葉について黒星病の発病を程度別に調査し、下記の計算式にて発病度を算出した。結果を第１６表に示す。
【０３４６】
発病度＝Σ（程度別発病葉数×指数）×１００／（調査葉数×５）
指数：（0：無発病、1：病斑が1〜3個、3：病斑が4〜7個、5：病斑が8個以上）
【０３４７】
【表１６】
0004676984.tif 000166
【０３４８】
[試験例１１]
キュウリのウリノメイガ殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したキュウリ（品種：相模半白）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。散布７日後に葉を切り取り、ウリノメイガ２齢幼虫５頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した。また、散布１日後に予め発病させておいたキュウリの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払い落として接種し、１０日間後に調査を実施した。キュウリ１葉当りに病斑が占める面積を下記の指標に従って調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第１７表に示す。
【０３４９】
発病度        ０：病斑無し
１：病斑面積が  ５％以下
２：病斑面積が  ６〜２５％
３：病斑面積が  ２６〜５０％
４：病斑面積が  ５１％以上
【０３５０】
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０３５１】
【表１７】
0004676984.tif 000167
[試験例１２]
キャベツの土壌処理によるカブラヤガ及び根こぶ病防除試験
所定薬量の粉剤を土壌混和し、セル苗で栽培したキャベツ（品種：四季穫）を定植した。処理７日後に、カブラヤガによる被害株数を調査し、被害株率を算出した。また、処理６０日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１８表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表わす。
【０３５２】
発病度        ０：根こぶの着生を認めない
１：根こぶが根系全体の１〜２５％未満の根に着生している
２：根こぶが根系全体の２５〜５０％未満の根に着生している
３：根こぶが根系全体の５０〜７５％未満の根に着生している
４：根こぶが根系全体の７５％以上の根に着生している
【０３５３】
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０３５４】
【表１８】
0004676984.tif 000168