(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２〜６価の多価アルコール（ａ）および化合物（ｂ）からなる紙用柔軟剤であって、
該多価アルコール（ａ）と該化合物（ｂ）との質量比が９５／５〜９９．５／０．５であり、
該化合物（ｂ）が、以下の一般式（１）：
【化１】
0004715590.tif 000014
（Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキレン基である）で表される化合物である、紙用柔軟剤。
【請求項２】
２〜６価の多価アルコール（ａ）、化合物（ｂ）、および第４級アンモニウム化合物（ｃ）からなる紙用柔軟剤であって、
該多価アルコール（ａ）と該化合物（ｂ）との質量比が９５／５〜９９．５／０．５であり、かつ、該多価アルコール（ａ）と該第４級アンモニウム化合物（ｃ）との質量比が９５／５〜９９．５／０．５であり、
該化合物（ｂ）が、以下の一般式（１）：
【化２】
0004715590.tif 000015
（Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキレン基である）で表される化合物である、紙用柔軟剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紙用柔軟剤に関する。より詳細には、紙力を低減させずに、紙に優れた柔軟性および保湿感を付与し得る紙用柔軟剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの衛生紙は、使用時に直接皮膚に触れるため、より柔らかく、保湿感を有することが求められる。
【０００３】
保湿感、柔軟性などを有する紙として、特許文献１には、吸湿性を有する塩類、多価アルコール、および糖類のうちの少なくとも１種を繊維ウェブに対して１．０〜３００重量％含んでなる紙が記載され、特許文献２には、ティッシュペーパーの乾燥繊維重量基準で、０．０１〜５％の水溶性ポリヒドロキシ化合物を表面に適用したティッシュペーパーが記載されている。しかし、これらの化合物を用いて得られる紙（ティッシュペーパー）は、柔軟性が不十分である。
【０００４】
特許文献３には、炭素数が８〜２４の脂肪族アルキル基、アルケニル基、またはアシル基を含む第４級アンモニウム塩、アミン塩、あるいはアミンのうちの少なくとも１種および炭素数が３〜１５の多価アルコールまたは多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物を乾燥繊維あたり０．１〜１０重量％含む柔軟性ティッシュペーパーが記載され、特許文献４には、第４級化エステルアミン化合物およびポリヒドロキシ化合物との混合物を０．００５〜５重量％含む紙製品が記載され、そして特許文献５には、ジ長鎖アルキル型４級アンモニウム塩、グリセリン、および水または炭素数が４以下のアルコールからなる紙用柔軟剤組成物が記載されている。しかし、これらの化合物を用いて得られる紙は、紙力が低減する。
【０００５】
このように、紙力の低減抑制、柔軟性の向上、および保湿感の向上のすべてを満足させる紙用柔軟剤は得られていない。
【特許文献１】特開平５−１５６５９６号公報
【特許文献２】特表平１１−５００４９６号公報
【特許文献３】特開平７−１０９６９３号公報
【特許文献４】特表平８−５０５６６３号公報
【特許文献５】特開平４−１００９９５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、紙力を低減させずに、紙に優れた柔軟性および保湿感を付与し得る紙用柔軟剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、２〜６価の多価アルコール（ａ）および特定の化合物（ｂ）を特定の割合で組み合わせることによって、上記目的を達成できる紙用柔軟剤が得られることを見出した。
【０００８】
本発明の紙用柔軟剤は、２〜６価の多価アルコール（ａ）および化合物（ｂ）からなる紙用柔軟剤であって、該多価アルコール（ａ）と該化合物（ｂ）との質量比は９５／５〜９９．５／０．５であり、該化合物（ｂ）は、以下の一般式（１）：
【０００９】
【化１】
0004715590.tif 000002
【００１０】
（Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキレン基である）で表される化合物である。
【００１１】
本発明の紙用柔軟剤はまた、２〜６価の多価アルコール（ａ）、化合物（ｂ）、および第４級アンモニウム化合物（ｃ）からなる紙用柔軟剤であって、該多価アルコール（ａ）と該化合物（ｂ）との質量比は９５／５〜９９．５／０．５であり、かつ、該多価アルコール（ａ）と該第４級アンモニウム化合物（ｃ）との質量比は９５／５〜９９．５／０．５であり、該化合物（ｂ）は、以下の一般式（１）：
【００１２】
【化２】
0004715590.tif 000003
【００１３】
（Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキレン基である）で表される化合物である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の紙用柔軟剤は、紙力を低減させずに、紙に優れた柔軟性および保湿感を付与し得る。したがって、この柔軟剤を用いることによって、紙力を維持し、かつ優れた柔軟性および保湿感を有する紙を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明の紙用柔軟剤は、２〜６価の多価アルコール（ａ）（以下、ａ成分という場合がある）および化合物（ｂ）（以下、ｂ成分という場合がある）からなる。あるいは、本発明の紙用柔軟剤は、上記２〜６価の多価アルコール（ａ）、上記化合物（ｂ）、および第４級アンモニウム化合物（ｃ）（以下、ｃ成分という場合がある）からなる。以下、各成分、紙用柔軟剤、およびそれを用いた紙の製造方法について説明する。
【００１６】
（２〜６価の多価アルコール（ａ）：ａ成分）
２〜６価の多価アルコールとしては、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、キシリトール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。これらの２〜６価の多価アルコール（ａ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１７】
（化合物（ｂ）：ｂ成分）
化合物（ｂ）は、以下の一般式（１）：
【００１８】
【化３】
0004715590.tif 000004
【００１９】
（Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキレン基である）で表される。
【００２０】
上記一般式（１）において、Ａは炭素数が４〜１２のジカルボン酸の残基であり、このようなジカルボン酸としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレフタル酸が挙げられる。これらの中で、炭素数が６〜１０のジカルボン酸が好ましい。炭素数が１２を超える場合、このような化合物を用いた紙用柔軟剤は、紙に柔軟性を付与するものの、得られる化合物の融点が高くなり、取り扱いが困難になる場合がある。
【００２１】
上記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６の炭素数が１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。これらの中で、メチル基およびエチル基が好ましい。炭素数が４を超える場合、このような化合物を用いた紙用柔軟剤は、紙に柔軟性を付与するものの、得られる化合物の融点が高くなり、取り扱いが困難になる場合がある。
【００２２】
上記一般式（１）において、Ｒ３およびＲ４の炭素数が２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。これらの中で、プロピレン基が好ましい。
【００２３】
上記化合物（ｂ）は、ジアルキルアミノアルキレンアミンと上記ジカルボン酸とを反応させて得られる。この反応は、通常の縮合反応によって行われる。上記化合物（ｂ）は、そのまま使用することができるが、酸で中和することにより取り扱い性がよくなる。この際使用する酸としては、抄紙後の紙に残留する場合を考慮すると、蟻酸、酢酸、グリコール酸、乳酸、グルコン酸などが好ましい。これらの酸は、化合物（ｂ）のアミン価を測定し、該アミン価に対して当量用いられる。
【００２４】
（第４級アンモニウム化合物（ｃ）：ｃ成分）
第４級アンモニウム化合物は、紙にさらに柔軟性を付与するために用いられる。第４級アンモニウム化合物としては、例えば、アルキル型４級アンモニウム化合物、エステル型４級アンモニウム化合物、アミド型４級アンモニウム化合物、イミダゾリニウム型４級アンモニウム化合物などが挙げられる。
【００２５】
アルキル型４級アンモニウム化合物は、以下の一般式（２）：
【００２６】
【化４】
0004715590.tif 000005
【００２７】
（Ｒ７は炭素数が８〜２２のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ炭素数が８〜２２のアルキル基、炭素数が８〜２２のアルケニル基、炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＨ（ｍは１〜１０）であり、Ｒ１０は炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ（ｎは１〜１０）であり、そしてＸ−は陰イオンである）で表される。
【００２８】
上記一般式（２）において、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ炭素数が１２〜２２のアルキル基またはアルケニル基が好ましく、Ｒ９は、メチル基または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＨ（ｍは１〜１０）が好ましく、そしてＲ１０は、メチル基またはエチル基が好ましい。
【００２９】
エステル型４級アンモニウム化合物は、以下の一般式（３）：
【００３０】
【化５】
0004715590.tif 000006
【００３１】
（Ｒ１１ＣＯは炭素数が１０〜２４のアシル基であり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれＲ１１ＣＯＯＲ１５、炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＨ（ｐは１〜１０）であり、Ｒ１４は炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ（ｑは１〜１０）であり、Ｒ１５は、炭素数が２〜４のアルキレン基であり、そしてＸ−は陰イオンである）で表される。
【００３２】
上記一般式（３）において、Ｒ１１ＣＯは炭素数が１２〜２２のアシル基が好ましく、Ｒ１２およびＲ１３はＲ１１ＣＯＯＲ１５または炭素数が２もしくは３のヒドロキシアルキル基が好ましく、Ｒ１４はメチル基またはエチル基が好ましく、そしてＲ１５は炭素数が２または３のアルキレン基が好ましい。
【００３３】
アミド型４級アンモニウム化合物は、以下の一般式（４）：
【００３４】
【化６】
0004715590.tif 000007
【００３５】
（Ｒ１６ＣＯおよびＣＯＲ１７はそれぞれ炭素数が１０〜２４のアシル基であり、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ炭素数が１〜３のアルキレン基であり、Ｒ２０およびＲ２１は炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｒＨ（ｒは１〜１０）であり、そしてＸ−は陰イオンである）で表される。
【００３６】
上記一般式（４）において、Ｒ１６ＣＯおよびＣＯＲ１７はそれぞれ炭素数が１２〜２２のカルボン酸由来のアシル基が好ましく、Ｒ１８およびＲ１９はエチレン基が好ましく、Ｒ２０はメチル基が好ましく、そしてＲ２１はメチル基または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｒＨ（ｒは１〜１０）が好ましい。
【００３７】
イミダゾリニウム型４級アンモニウム化合物は、以下の一般式（５）：
【００３８】
【化７】
0004715590.tif 000008
【００３９】
（Ｒ２２は炭素数が８〜２２のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ２３は炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓＨ（ｓは１〜１０）であり、ＣＯＲ２４は炭素数が１０〜２４のアシル基であり、そしてＸ−は陰イオンである）で表される。
【００４０】
上記一般式（５）において、Ｒ２２は炭素数が１１〜２１のアルキル基またはアルケニル基が好ましく、Ｒ２３はメチル基または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓＨ（ｓは１〜１０）が好ましく、そしてＣＯＲ２４は炭素数が１２〜２２のカルボン酸由来のアシル基が好ましい。
【００４１】
これらの第４級アンモニウム化合物の中でも、以下の一般式（６）：
【００４２】
【化８】
0004715590.tif 000009
【００４３】
（Ｒ２５ＣＯおよびＲ２６ＣＯはそれぞれ炭素数が１２〜２２のアシル基であり、そしてＸ−は陰イオンである）で表されるエステル型第４級アンモニウム化合物がより好ましい。
【００４４】
上記一般式（６）において、Ｒ２５ＣＯおよびＲ２６ＣＯはそれぞれ炭素数が１２〜２２のカルボン酸由来のアシル基であり、このようなカルボン酸としては、例えば、ラウリン酸、リンデル酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、アラキン酸、エイコセン酸、ベヘン酸、エルカ酸などが挙げられる。これらのカルボン酸は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４５】
上記一般式（２）〜（６）において、Ｘ−は、陰イオンであり、例えば、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンなどが挙げられる。これらの中で、塩素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンが好ましい。これらの第４級アンモニウム化合物は、いずれも通常の方法で製造し得る。
【００４６】
（紙用柔軟剤）
本発明の紙用柔軟剤は、上記２〜６価の多価アルコール（ａ）（ａ成分）および上記化合物（ｂ）（ｂ成分）からなる。あるいは、上記ａ成分、上記ｂ成分、および上記第４級アンモニウム化合物（ｃ）（ｃ成分）からなる。
【００４７】
本発明の紙用柔軟剤において、ａ成分とｂ成分との質量比は９５／５〜９９．５／０．５、好ましくは９６／４〜９９／１である。ａ成分とｂ成分との質量比が９５／５未満の場合、得られる紙用柔軟剤は、紙に柔軟性および保湿感を付与するものの、柔軟剤の粘度が高くなり、取り扱いが困難になる場合がある。ａ成分とｂ成分との質量比が９９．５／０．５を超える場合、得られる紙用柔軟剤は紙力を低下させ、さらに柔軟性向上効果も不十分となる。
【００４８】
本発明の紙用柔軟剤が、ａ成分、ｂ成分、およびｃ成分からなる場合、ａ成分とｂ成分との質量比は９５／５〜９９．５／０．５であり、かつａ成分とｃ成分との質量比は９５／５〜９９．５／０．５である。ａ成分とｃ成分との質量比がこのような範囲である紙用柔軟剤は、さらに柔軟性向上効果が増す。
【００４９】
本発明の紙用柔軟剤は、例えば、転写印刷方式、コーター、スプレーなどの方法、好ましくは転写印刷方式によって衛生紙原紙に塗布される。２枚重ねの加工が行われる衛生紙を製造する場合は、紙用柔軟剤を衛生紙原紙に塗布後、２枚重ねの加工を行ってもよく、２枚重ね加工が行われた衛生紙原紙に紙用柔軟剤を塗布してもよい。
【００５０】
本発明の紙用柔軟剤を用いて紙を製造する場合、紙用柔軟剤はそのまま用いてもよく、溶媒で粘度を調節して用いてもよい。
【実施例】
【００５１】
本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
【００５２】
（合成例１：化合物（ｂ）の合成）
（合成例１．１）
撹拌機、冷却管、温度計、および窒素導入管を備えた５００ｍＬ容量の４つ口フラスコに、表１に記載のアミン（ジエチルアミノプロピルアミン）２３４ｇ（１．８モル）およびアジピン酸１３１．５ｇ（０．９モル）を仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下、撹拌しながら１２０〜１３０℃まで昇温し、生成する水を系外へ除去しながら１５時間反応を行い、アミン価が２９９の化合物ｂ−１を得た。
【００５３】
（合成例１．２および１．３）
表１に記載のアミン（１．８モル）およびジカルボン酸（０．９モル）を用いたこと以外は、合成例１．１と同様の手順で、化合物ｂ−２およびｂ−３を得た。
【００５４】
（比較合成例１）
表１に記載のアミン（１．８モル）およびジカルボン酸（０．９モル）を用いたこと以外は、合成例１．１と同様の手順で、化合物ｂ’−１を得た。
【００５５】
【表１】
0004715590.tif 000010
【００５６】
（合成例２：第４級アンモニウム化合物の合成）
撹拌機、冷却管、温度計、および窒素導入管を備えた４つ口フラスコに、混合脂肪酸（９．８質量％のパルミチン酸、３９．８質量％のステアリン酸、４５．６質量％のオレイン酸、３．２質量％のリノール酸、および１．６質量％のその他の脂肪酸からなる混合脂肪酸）２８０ｇ（１モル）およびトリエタノールアミン７４．５ｇ（０．５モル）を仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下、１８０℃まで昇温し、生成する水を系外へ除去しながら１５時間反応を行い、水酸基価が８７．２およびアミン価が８１．５のエステル化合物を得た。次いで、撹拌機および温度計を備えた反応容器に、得られたエステル化合物１３４．７ｇ（０．２モル）とエタノール１５９．８ｇを仕込み、６０℃まで昇温して反応容器内の気相部を窒素置換した。次いで、撹拌しながら７０℃まで昇温し、ジメチル硫酸２５．１ｇ（０．２モル）を添加して２時間反応させて、アミン価が０．１未満の第４級アンモニウム化合物ｃ−１（上述の一般式（６）で表されるエステル型第４級アンモニウム化合物）を得た。
【００５７】
さらに、第４級アンモニウム化合物（上述の一般式（２）で表されるアルキル型第４級アンモニウム化合物）として、市販品であるカチオンＡＢ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド：日本油脂株式会社製）およびカチオン２ＯＬＲ（ジオレイルジメチルアンモニウムクロリド：日本油脂株式会社製）を用いた。これらの第４級アンモニウム化合物を、それぞれｃ−２およびｃ−３とした。
【００５８】
【表２】
0004715590.tif 000011
【００５９】
（実施例１：紙用柔軟剤の水溶液の調製およびその評価）
１．紙用柔軟剤の水溶液の調製
撹拌機、冷却管、および温度計を備えた５００ｍＬ容量の４つ口フラスコに、表３に記載のグリセリン２６６ｇ（７０質量％）、プロピレングリコール３８ｇ（１０質量％）、イオン交換水６４．１ｇ（１７．２質量％）、および７０％グリコール酸４．３ｇ（０．８質量％）を仕込んだ。次いで、５０℃で１５分間撹拌した後、化合物ｂ−１を７．６ｇ（２質量％）添加して、さらに５０℃で１５分間撹拌して、紙用柔軟剤の水溶液Ｉを得た。
【００６０】
２．紙用柔軟剤の評価
２−１．柔軟紙（ティッシュペーパー）の調製
得られた紙用柔軟剤の水溶液Ｉを用いて、以下のようにして柔軟紙（ティッシュペーパー）を調製した。
【００６１】
表面が平滑であるガラス板に、紙用柔軟剤の水溶液Ｉを均一に塗布した。次いで、市販のティッシュペーパー１枚（市販されている２枚１組を１枚とする）をガラス板の上に置き、ティッシュペーパーの上から金属棒を転がして力を加えることにより、紙用柔軟剤をティッシュペーパーに転写させた。柔軟剤の転写前後のティッシュペーパーの質量の差から、ａ成分とｂ成分とが合計で２０質量％塗布されていた。このようにして、柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを５枚調製し、温度２３℃および湿度５０％の恒温恒湿室で４８時間保管した。
【００６２】
２−２．評価
柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーの（１）柔軟性、（２）保湿感、および（３）紙力（引張り強度）について以下の方法で評価した。
【００６３】
（１）柔軟性
柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを５枚重ねて、評価者（女性１０名）に片手で触らせた。そして、触った時の感触（柔軟性）について、以下の評価基準で評価させた。評価者１０名の平均点を評価値として、評価値が３．０以上の場合を○（柔軟性に優れたティッシュペーパー）とした。結果を表３に示す。
【００６４】
（評価基準）
５点：非常に柔らかいと感じた場合。
４点：柔らかいと感じた場合。
３点：やや柔らかいと感じた場合。
２点：柔軟剤未処理（市販のティッシュペーパー）と同等と感じた場合。
１点：柔らかさがなく硬いと感じた場合。
【００６５】
（２）保湿感
柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを５枚重ねて、評価者（女性１０名）に片手で触らせた。そして、触った時の感触（保湿感）について、以下の評価基準で評価させた。評価者１０名の平均値を評価値として、評価値が３．０以上の場合を○（保湿感に優れたティッシュペーパー）とした。結果を表３に示す。
【００６６】
（評価基準）
５点：非常にしっとりしていると感じた場合。
４点：しっとりしていると感じた場合。
３点：ややしっとりしていると感じた場合。
２点：柔軟剤未処理（市販のティッシュペーパー）と同等と感じた場合。
１点：しっとりした感じがない場合。
【００６７】
（３）紙力（引張り強度）
柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを１２０×１５ｍｍに裁断し、引張圧縮試験機ＳＶ−２０１−０−ＳＨ（株式会社今田製作所製）を用いて、紙を引き離すときの引張り強度を測定した。測定結果を以下の評価基準で評価した。結果を表３に示す。
【００６８】
（評価基準）
引張り強度が１．３５Ｎ以上：紙力が維持されている（○）。
引張り強度が１．３５Ｎ未満：紙力が低減している（×）。
【００６９】
（実施例２〜５）
表３に記載の多価アルコール（ａ）、化合物（ｂ）、酸、および第４級アンモニウム化合物（ｃ）を表３に記載の割合で用いたこと以外は、実施例１と同様の手順で紙用柔軟剤の水溶液ＩＩ〜Ｖをそれぞれ得た。次いで、これらの水溶液ＩＩ〜Ｖを用いて、実施例１と同様の手順で柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを調製し、上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表３に示す。
【００７０】
（比較例１）
市販のティッシュペーパーを用いて、上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表４に示す。
【００７１】
（比較例２〜４）
表４に記載の多価アルコール（ａ）、化合物ｂ’−１、酸、および第４級アンモニウム化合物（ｃ）を表４に記載の割合で用いたこと以外は、実施例１と同様の手順で紙用柔軟剤の水溶液ＶＩ〜ＶＩＩＩをそれぞれ得た。次いで、これらの水溶液ＶＩ〜ＶＩＩＩを用いて、実施例１と同様の手順で柔軟剤が塗布されたティッシュペーパーを調製し、上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表４に示す。
【００７２】
【表３】
0004715590.tif 000012
【００７３】
【表４】
0004715590.tif 000013
【００７４】
表３に示すように、実施例の紙用柔軟剤の水溶液Ｉ〜Ｖを用いた場合は、いずれのティッシュペーパーも、紙力を維持しつつ、優れた柔軟性および保湿感を有することがわかる。
【００７５】
一方、表４に示すように、比較例２〜４の柔軟剤を用いたティッシュペーパーは、柔軟性、保湿感、および紙力のいずれかの点で不十分であった。すなわち、比較例２では、多価アルコール（ａ）のみを塗布したため、柔軟性に優れたティッシュペーパーが得られず、紙力の低減も大きかった。比較例３では、紙用柔軟剤の調製において、化合物（ｂ）の代わりに、ジエチレントリアミンとセバシン酸とから得られるアミドアミン化合物を用いたため、柔軟性に優れたティッシュペーパーが得られなかった。比較例４では、多価アルコール（ａ）および第４級アンモニウム化合物（ｃ）のみからなるｂ成分を含まない紙用柔軟剤を用いたため、得られたティッシュペーパーは紙力が大きく低減していた。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明によれば、紙力を低減させずに、紙に優れた柔軟性および保湿感を付与することが可能な紙用柔軟剤が提供される。この紙用柔軟剤を用いると、紙力を維持しつつ、優れた柔軟性および保湿感を有する紙を得ることができる。得られた紙は、ティッシュペーパーおよびトイレットペーパーのような衛生紙などとして広く利用される。