(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記１〜３の条件で測定した濁度を１５以下にさせることを特徴とする顔料分散剤：
１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶にフタロシアニン顔料０．４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコール誘導体系溶剤４．１ｇ、下記一般式（５）または（６）で示されるフタロシアニン顔料分散剤０．０４５ｇおよび直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得る；
【化１】
0004782259.tif 000021
（上記化学式（５）中、Ｘは、フッ素原子または塩素原子であり、Ｖは、ＰｈＯ基、ｐ−ＣＮＰｈＯ基、２、６−ジクロロＰｈＯ基、ｐ−アルコキシカルボニルフェニルオキシ基、またはｐ−ＣＨ３ＣＨ２ＯＰｈＯ基であり、Ｍは、亜鉛、コバルト、バナジル、またはジクロロ錫である。）
【化２】
0004782259.tif 000022
（上記化学式（６）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２個はフッ素原子であり、残りの２個は、ＰｈＯ基、ｐ−アルコキシカルボニルフェニルオキシ基、またはｐ−ＣＨ３ＣＨ２ＯＰｈＯ基であり、Ｍは、亜鉛、バナジル、またはジクロロ錫である。）
２．薄膜の作製：１で調製した分散液０．８ｍｌを、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転させて塗布する；
３．濁度の測定：２で塗布したスライドガラスを乾燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式会社製）で濁度の測定を行う。
【請求項２】
透過スペクトルの測定において、５４５ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、４６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項３】
請求項１または２に記載されたカラーフィルター用顔料分散剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載されたインクジェット用インク用顔料分散剤。
【請求項５】
請求項１または２に記載されたカラートナー用顔料分散剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散剤およびその用途に関するものである。詳しくは、本発明は、顔料、とりわけフタロシアニン顔料本来の鮮明な色調を十分発揮できる顔料分散剤に関するものである。また、本発明は、特にカラーフィルター、インクジェット用インク、カラートナー用の顔料分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
微細化された銅フタロシアニン顔料は、優れた諸堅牢性、鮮明な色調、高い着色力を有しているため、色材工業の分野において各種用途に広範に使用されている。色彩上利用価値の高い粒子は、その長径が、０．０１〜０．５μｍ程度まで微細化される必要がある。
【０００３】
微細化された顔料が有用に使用されるには安定な分散を保持しなければならない。このために顔料誘導体、高分子分散剤など各種の顔料分散剤が用いられている。このうち、カラーフィルター、インクジェット用インクなど特に高い分散性が要求される用途に対しては、顔料誘導体を分散剤に用いるのが一般的で、例えば、特開平６−２０１９１１号公報、特開平７−１２０９２０号公報、特開平９−６８６０７号公報、特開平９−１５１３４２号公報において、スルホンアミド基で置換された銅フタロシアニン化合物などの顔料誘導体が開示されている。しかしながら、これらに開示された分散剤では分散安定化効果はあっても、顔料本来の持つ鮮明な色調を十分に発揮できないという問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、前述のような従来の顔料分散剤の欠点を改良することを目的とするものであり、フタロシアニン顔料本来の鮮明な色調を十分に発揮できる顔料分散剤に関するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記諸目的は、下記（１）〜（１０）により達成される。
【０００６】
（１）  下記１〜３の条件で測定した濁度を１５以下にさせるものであることを特徴とする顔料分散剤：
１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコール誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよび直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得る；
２．薄膜の作製：条件１で調製した分散液０．８ｍｌを、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転させて塗布する；
３．濁度の測定：条件２で塗布したスライドガラスを乾燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式会社製）で濁度の測定を行う。
【０００７】
（２）  透過スペクトルの測定において、７５０〜１１００ｎｍの透過率の最低値が５〜６％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、可視光透過率が６０％以上である上記（１）に記載の顔料分散剤。
【０００８】
（３）  透過スペクトルの測定において、４６０ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、５４５ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満である上記（１）に記載の顔料分散剤。
【０００９】
（４）  透過スペクトルの測定において、５４５ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、４６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満である上記（１）に記載の顔料分散剤。
【００１０】
（５）  下記一般式（１）
【００１１】
【化４】
0004782259.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 を表わし、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16は独立してＮＨＲ3 、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を表わし、またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなる上記（１）または（２）に記載の顔料分散剤。
【００１３】
（６）  下記一般式（２）
【００１４】
【化５】
0004782259.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｙ1 、Ｙ4 、Ｙ5 、Ｙ8 、Ｙ9 、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ16は独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ6 、Ｙ7 、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ14、Ｙ15は独立して水素原子、フッ素原子、Ｒ4 またはＯＲ4 を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ6 、Ｙ7 、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ14、Ｙ15のうちＲ4 またはＯＲ4 は４個以下であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなる上記（１）または（３）に記載の顔料分散剤。
【００１６】
（７）  下記一般式（３）
【００１７】
【化６】
0004782259.tif 000004
【００１８】
（式中、Ｘ1 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ8 、Ｘ9 、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ16は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5 を表し、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14、Ｘ15は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5 を表わし、Ｒ5 は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ5 がアルキル基またはアルコキシアルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ5 の数は５個以上であり、Ｒ5 が置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ5 の数は４個以上であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなる上記（１）または（４）に記載の顔料分散剤。
【００１９】
（８）  上記（１）〜（７）のいずれか１つに記載されたカラーフィルター用顔料分散剤。
【００２０】
（９）  上記（１）〜（７）のいずれか１つに記載されたインクジェット用インク用顔料分散剤。
【００２１】
（１０）  上記（１）〜（７）のいずれか１つに記載されたカラートナー用顔料分散剤。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明の顔料分散剤は、下記１〜３の条件で測定した濁度を１５以下にさせるものであることを特徴とするものである：
１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコール誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよび直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得る；
２．薄膜の作製：条件１で調製した分散液０．８ｍｌを、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転させて塗布する；
３．濁度の測定：条件２で塗布したスライドガラスを乾燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式会社製）で濁度の測定を行う。
【００２３】
濁度は、測定した塗膜を塗布する前の分散液の分散状態の尺度となるものであり、分散性が不十分な場合は濁度が２０以上の数値になる。
【００２４】
濁度の測定用の薄膜を作製するために必要な分散剤の調製に必要なアルカリ可溶性樹脂としては、カルボン酸（ないしカルボキシル基）を有するモノマーをモノマー組成物中に持つものであれば制限はなく、例えば、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂などを挙げることができ、好ましくはアクリル系樹脂である。アクリル系樹脂の具体例としては、例えば、下記モノマー組成の樹脂を挙げることができる。
▲１▼メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸メチル２５重量部、メタクリル酸２０重量部（分子量１万〜５万）、
▲２▼メタクリル酸ブチル５５重量部、アクリル酸２−エチルヘキシル２０重量部、メタクリル酸２５重量部（分子量１万〜５万）、
▲３▼メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸ヒドロキシエチル１０重量部、メタクリル酸メチル１５重量部、メタクリル酸２０重量部（分子量１万〜５万）。
【００２５】
また、上記分散液の調製に必要な多価アルコール誘導体の例としては、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
【００２６】
本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクトルの測定において、７５０〜１１００ｎｍの透過率の最低値が５〜６％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、可視光透過率が６０％以上であることを特徴とするものである。可視光透過率が高いことによって顔料を分散させたときに、分散性を保持し、かつ顔料の色の種類にかかわらず、本来の色目を損なうことがないので好ましい。
【００２７】
本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクトルの測定において、４６０ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、５４５ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満であることを特徴とするものである。このことによって、分散剤単独でも色純度の高い青色を呈することから、特に青色の顔料の分散剤として用いた際に、分散性を保持しかつ青色顔料のもつ本来の色目を損なうことがないので好ましい。
【００２８】
本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクトルの測定において、５４５ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、４６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満であることを特徴とするものである。このことによって、分散剤単独でも色純度の高い緑色を呈することから、特に緑色の顔料の分散剤として用いた際に、分散性を保持しかつ緑色顔料のもつ本来の色目を損なうことがないので好ましい。
【００２９】
本発明の顔料分散剤はまた、フタロシアニン化合物を含んでなることが好ましい。フタロシアニン化合物を含んでなることによって堅牢性を持った顔料分散剤になるので好ましい。さらには、顔料がフタロシアニン系顔料であるときに骨格が類似していることから、該分散剤を用いると分散効果が高まるので好ましい。
【００３０】
本発明の顔料分散剤はまた、溶媒に可溶、好ましくは溶媒に１重量％以上溶解するものであるフタロシアニン化合物を含んでなることが好ましい。溶媒に可溶なフタロシアニン化合物を含んでなることによって、該分散剤を用いた時に顔料の色目を損なうことがないので好ましい。
【００３１】
本発明による顔料分散剤はさらにまた、下記一般式（１）
【００３２】
【化７】
0004782259.tif 000005
【００３３】
（式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 を表わし、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16は独立してＮＨＲ3 、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を表わし、またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなるものである。かかる構造式を持つフタロシアニン化合物においては、その固有の化学構造によって、８００〜１１００ｎｍに吸収を有し、可視光透過率が高くかつ溶媒溶解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を持つため、顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮するものである。特に、カラーフィルター用顔料分散剤、インクジェット用インク用顔料分散剤、カラートナー用顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮するものである。
【００３４】
前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わす。
【００３５】
なお、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アシル基、アルキル基、アルコシキ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、カルボニル基、アルコシキカルボニル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。これらの置換基は、フェニル基またはアラルキル基（のベンゼン核）上に１〜５個置換可能であり、これらの置換基の種類も、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良く、１例を挙げれば、炭素原子数１〜４個のアルキル基で１〜３個置換されたフェニル基またはアラルキル基、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で１〜２個置換されたフェニル基またはアラルキル基、塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で１〜５個置換されたフェニル基またはアラルキル基等が例示できるが、上記置換基よりその一部をより具体的な例を挙げて以下に示す。
【００３６】
まず、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であり、この中で好ましくはフッ素原子である。
【００３７】
また、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちアシル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル基等が挙げられる。
【００３８】
また、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちアルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。
【００３９】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルコキシ基は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基などが挙げられる。
【００４０】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基の一部がハロゲン化されたものである。具体的には、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基等を示す。
【００４１】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキシ基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものである。具体的には、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ブロモエトキシ基、クロロプロポキシ基、ブロモプロポキシ基等を示す。
【００４２】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基とは、炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアルキルアミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル部位を有するアルキルアミノ基である。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基等を示す。
【００４３】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニル基とは、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などを示す。
【００４４】
一方、非置換の炭素原子数１〜２０個のアルキル基は、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基のいずれかであればよく、好ましくは炭素原子数１〜８のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などを示す。
【００４５】
また、上記炭素原子数１〜２０個のアルキル基に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコシキ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基などが挙げられる。これらの置換基の具体的な例についは、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基と同様である。
【００４６】
次に、上記一般式（１）において、Ｍは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わすものである。ここで、無金属とは、金属以外の原子、例えば、２個の水素原子であることを意味する。また、金属としては、例えば、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チタン、インジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物としては、例えば、チタニル、バナジル等が挙げられる。金属ハロゲン化物としては、例えば、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニウム、塩化錫、塩化珪素等が挙げられる。Ｍとして好ましくは、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物であり、具体的には、例えば、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、クロロインジウム、ジクロロ錫を用いるのがよく、特に銅、亜鉛、コバルト、バナジル、ジクロロ錫を用いるのが好ましい。さらに好ましくは、亜鉛、コバルト、バナジル、ジクロロ錫を用いるのが好ましい。
【００４７】
上述した上記一般式（１）のフタロシアニン化合物において、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15（本明細書では、フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基ともいう）は、独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 で表されるものである。本発明では、フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基として、少なくとも１個のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせることにより（そして、残りは全てフッ素原子とすることにより）、吸収波長の長波長化や、後でアミノ化合物で置換する際の置換位置の制御および顔料の分散性向上に優れた効果を奏するものであり、好ましくは、フタロシアニン核のβ位に置換する置換基として、４個以上のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせたものであり、特に好ましくはフタロシアニン核のβ位に置換する８個の置換基全てがＳＲ1 またはＯＲ2 で置換されてなるものが望ましい。また、ＳＲ1 で置換するよりもＯＲ2 で置換する方が耐熱性が向上し好ましい。予めβ位をＳＲ1 またはＯＲ2 で８個置換しておくと、後でアミノ化合物で置換する際、ハロゲンの置換性の良さからα位にアミノ化合物が選択的に置換され、置換位置がより制御でき、その結果吸収波長がより制御でき好ましい。なお、ＳＲ1 またはＯＲ2 以外の残りの置換基をハロゲン原子としたのは、水素原子に比して顔料の分散性向上に優れた効果がもたらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によるものである。ハロゲン原子の中でも特にフッ素原子が好ましい。
【００４８】
同様に、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16（本明細書では、フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基ともいう）は、独立してＮＨＲ3 、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 で表わされるものである。本発明では、フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基として、少なくとも１個のＮＨＲ3 を持たせることにより（そして、残りはＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子に限定することにより）、吸収波長の長波長化や、顔料の分散性の向上の効果を奏するものであり、好ましくは、フタロシアニン核のα位に置換する置換基として、３〜８個のＮＨＲ3 を持たせることにより、さらに、吸収波長の長波長化、顔料の分散性の向上に顕著な効果を奏するものであり、より望ましいものである。
【００４９】
また、フタロシアニン核の８箇所のβ位をＳＲ1 、ＯＲ2 で全て置換し、α位全てをＮＨＲ3 で置換すると吸収波長が非常に長波長化し、吸収波形もシャープになり可視光透過率が向上し、好ましい。また特に、β位の全てをＯＲ2 で置換しα位全てをＮＨＲ3 で置換すると耐熱性が向上し好ましい。
【００５０】
また、上記一般式（１）において、好ましくはフタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基として、３〜７個のＮＨＲ3 を持たせた残り５〜１個を全てハロゲン原子とすることが望ましい。特にフッ素原子が好ましい。これは、上述したようにフッ素原子を置換することにより、顔料の分散性向上に優れた効果がもたらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によるものである。
【００５１】
なお、ＮＨＲ3 以外の置換基をＳＲ1 、ＯＲ2 またはハロゲン原子、さらに好ましくは残りは全てハロゲン原子、特にフッ素原子としたのは、吸収波長の制御（長波長化）を行い得るとする作用効果を奏するほか、簡便に合成することができ安価に製造ができ、さらに水素原子に比して顔料の分散性向上に優れた効果がもたらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によるものである。
【００５２】
以上のＺ1 〜Ｚ16に関する各構成要件より、好ましくはフタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基は４個または８個全てが、特に好ましくは８個全てがＳＲ1 ないしＯＲ2 （例えば、フェニルチオ基またはフェノキシ基）とし、フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基はＮＨＲ3 で表されるアミノ化合物が３〜８個、残り５〜０個全てをフッ素原子とする事が望ましいものである。
【００５３】
上記一般式（１）のフタロシアニン化合物を具体的に挙げると、下記の例示化合物が挙げられる。なお、下記の例示化合物において、３，６位は、フタロシアニン核のα位（Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16の置換位置）に置換したものであり、４，５位はフタロシアニン核のβ位（Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15の置換位置）に置換したものである。下記の化合物の略称において、Ｐｃの前は式中のＭに相当する亜鉛（Ｚｎ）、銅（Ｃｕ）またはバナジル（ＶＯ）を表し、Ｐｃはフタロシアニン核を表し、Ｐｃの後にβ位に置換する８個の置換基を表わし、その後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
【００５４】
上記一般式（１）のフタロシアニン化合物の例示化合物としては、下記のフタロシアニン化合物１−１〜１−２０が挙げられる。
【００５５】
0004782259.tif 000006
0004782259.tif 000007
0004782259.tif 000008
などが挙げられる。
【００５６】
本発明による顔料分散剤はさらにまた、下記一般式（２）
【００５７】
【化８】
0004782259.tif 000009
【００５８】
（式中、Ｙ1 、Ｙ4 、Ｙ5 、Ｙ8 、Ｙ9 、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ16は独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ6 、Ｙ7 、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ14、Ｙ15は独立して水素原子、フッ素原子、Ｒ4 またはＯＲ4 を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ6 、Ｙ7 、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ14、Ｙ15のうちＲ4 またはＯＲ4 は４個以下であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなるものである。かかる構造式を持つフタロシアニン化合物においては、その固有の化学構造によって、６００〜７００ｎｍに吸収を有し、かつ溶媒溶解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を持つため、顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮するものである。特に、青色顔料用分散剤として、カラーフィルター用顔料分散剤、インクジェット用インク用顔料分散剤、カラートナー用顔料分散剤などに非常に優れた効果を発揮するものである。
【００５９】
前記一般式（２）において、Ｒ4 は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
【００６０】
なお、上記アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基などを表す。また、アラルキル基とは、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基などを表す。また、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基とは、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、３’，６’，９’−オキサデシルオキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基などを表す。
【００６１】
また、上記置換基に場合によっては存在する置換基は、一般式（１）の詳細な説明に記載した置換基と同様である。
【００６２】
また、上記一般式（２）におけるＭは、一般式（１）の詳細な説明に記載したＭと同様である。
【００６３】
また、上記一般式（２）におけるＹ1、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ16は、独立して、水素原子またはフッ素原子を表すが、好ましくは全てが水素原子であるか全てがフッ素原子である。また、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ14、Ｙ15のうち、Ｒ4またはＯＲ4は４個以下であるが、好ましくは４個である。Ｒ4またはＯＲ4が４個である場合に、残りの４個は好ましくは全てが水素原子であるか全てがフッ素原子である。
【００６４】
上記一般式（２）で表される構造のフタロシアニン化合物のうち、好ましい化合物としては下記一般式（４）
【００６５】
【化９】
0004782259.tif 000010
【００６６】
（ただし、式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を表し、ＷはＲ4またはＯＲ4を表す。Ｒ4およびＭの定義は、一般式（２）における定義と同様である。）で示されるものである。具体的には、例えば、下記表１に示されるフタロシアニン化合物４−１〜４−１８が挙げられる。
【００６７】
【表１】
0004782259.tif 000011
【００６８】
本発明による顔料分散剤は、さらにまた、下記一般式（３）
【００６９】
【化１０】
0004782259.tif 000012
【００７０】
（式中、Ｘ1 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ8 、Ｘ9 、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ16は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5 を表し、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14、Ｘ15は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5 を表わし、Ｒ5 は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ5 がアルキル基またはアルコキシアルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ5 の数は５個以上であり、Ｒ5 が置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ5 の数は４個以上であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなるものである。かかる構造式を持つフタロシアニン化合物においては、その固有の化学構造によって、６８０〜８００ｎｍに吸収を有し、かつ溶媒溶解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を持つため、顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮するものである。特に、緑色顔料用分散剤として、カラーフィルター用顔料分散剤、インクジェット用インク用顔料分散剤、カラートナー用顔料分散剤などに非常に優れた効果を発揮するものである。
【００７１】
前記一般式（３）において、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ16は、独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5を表し、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14、Ｘ15は、独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ5を表し、Ｒ5は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｒ5がアルキル基またはアルコキシアルキル基の場合はフタロシアニン骨格中のＯＲ5の数は５個以上であり、Ｒ5が置換基を有してもよいアリール基またはアラルキル基の場合はフタロシアニン骨格中のＯＲ5の数は４個以上であり、Ｍは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。
【００７２】
なお、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、好ましくは、フッ素原子または塩素原子である。また、Ｒ5の具体例は、一般式（２）におけるＲ4と同様であり、Ｍの具体例は、一般式（１）におけるＭと同様である。
【００７３】
上記一般式（３）で表される構造のフタロシアニン化合物のうち、好ましい化合物としては、下記一般式（５）
【００７４】
【化１１】
0004782259.tif 000013
【００７５】
（ただし、式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、ＶはＯＲ5を表す。Ｒ5及びＭの定義は、一般式（３）における定義と同様である。）で示されるものである。具体的には、例えば、下記表２に示されるフタロシアニン化合物５−１〜５−８が挙げられる。
【００７６】
【表２】
0004782259.tif 000014
【００７７】
また、上記一般式（３）で表される構造のフタロシアニン化合物のうち、好ましい化合物としては、下記一般式（６）
【００７８】
【化１２】
0004782259.tif 000015
【００７９】
（ただし、式中、Ｘ1〜Ｘ4のうちの２個は水素原子またはハロゲン原子を表し、残りの２個はＯＲ5を表し、Ｒ5及びＭの定義は、一般式（３）における定義と同様である。）で示されるものである。具体的には、例えば、下記表３に示されるフタロシアニン化合物６−１〜６−７が挙げられる。
【００８０】
【表３】
0004782259.tif 000016
【００８１】
本発明の顔料分散剤はまた、ベンゾニトリル溶媒中で製造したフタロシアニン化合物を含んでなるものが好ましい。ベンゾニトリル溶媒中で製造することによって純度が高く、その結果、溶媒や樹脂に対する溶解性の高いフタロシアニン化合物が得られるため好ましい。ベンゾニトリル溶媒中でのフタロシアニン化合物の製造方法には、すでに知られた一般的な方法を用いることができる。すなわち、無水フタル酸や無水フタル酸イミドを原料とし、尿素と金属塩を縮合酸存在下で反応させて製造するワイラー法、フタロニトリルと金属塩を反応させて製造するフタロニトリル法などである。この他にも原料として、フタル酸、フタル酸ジアミド、１，３−ジイミノイソインドリンおよびそれらの誘導体を用いて製造することもできる。このうち、好ましくはフタロニトリルを原料に用いたフタロニトリル法である。フタロニトリル法で製造する場合には、金属化合物とフタロニトリルをベンゾニトリル溶媒中で反応温度３０〜３００℃、好ましくは８０〜２００℃で行うのが好ましい。
【００８２】
本発明の顔料分散剤は、上述したフタロシアニン化合物を含んでなることが好ましいが、上述したフタロシアニン化合物以外にも通常公知の顔料分散剤などを混合して用いることができる。このような分散剤としては、例えば、アミド系、ウレタン系、アクリル系、ポリエチレン系などの樹脂型分散剤、シリコン系、非シリコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン系、カチオン系の界面活性剤、ハロゲン基、フタルイミド基、ジアルキルアミノメチル基、スルホン酸アミド基、スルホン酸アミン塩基、スルホン酸金属塩基等の置換基を有するフタロシアニン顔料誘導体が挙げられる。顔料分散剤中の前記フタロシアニン化合物の割合は５０重量％以上、好ましくは８０重量％以上である。８０重量％以上であることによって、顔料分散させたときの分散液や分散液から作製した塗布膜の色目が、顔料が持つ本来の色目により近くなるので好ましい。
【００８３】
本発明の顔料分散剤を用いて分散できる顔料としては、特に制限はなく、無機顔料でも有機顔料でも構わない。このうち無機顔料としては、各種金属、各種金属の酸化物、硫化物、水酸化物、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、クロム酸塩、フェロシアン化物、これら金属化合物の混合物、炭素などを主成分とする各種の顔料を挙げることができ、また有機顔料としては、アゾ系、アントラキノン系、イソインドリノン系、アゾメチン系、キノフタロン系、ニトロソ系、ペリノン系、アゾレーキ系、キナクリドン系、ペリレン系、ピロロピロール系、ジオキサジン系、フタロシアニン系などの顔料を挙げることができる。このうち、有機顔料が好ましく、特に好ましくはフタロシアニン系顔料である。フタロシアニン系顔料としては、具体的には、C.I.PB15、C.I.PB15：1、C.I.PB15：2、C.I.PB15：3、C.I.PB15：4、C.I.PB15：6、C.I.PB16、C.I.PB17、C.I.PG7、C.I.PG36などを挙げることができる。
【００８４】
本発明はまた、カラーフィルター用顔料分散剤に関するものである。近年のエレクトロニクス技術の急激な進歩によって、液晶ディスプレイの用途は拡大している。その中でカラーフィルターに強く求められているのは、光利用効率の向上、すなわち透過率向上とともに色純度の改良が強く求められている。したがって、顔料分散型カラーフィルターにおいては、より微細に分散した顔料をいかに安定的に分散させるかが技術的なポイントになっている。
【００８５】
カラーフィルター用顔料分散剤は、通常カラーフィルター用の着色感光性樹脂組成物中に含まれてその効果を発揮するものである。該組成物中には、顔料分散剤以外に通常主成分として感光性樹脂、顔料、光重合性モノマー、光重合性開始剤および溶剤などが含まれているが、本発明においては、これらの種類には特に制限がなく、これまでに公知の全ての材料を用いることができる。このうち、顔料のフタロシアニン系顔料、例えば、青色カラーフィルター用には、C.I.PB15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16などを使用するのが好ましく、緑色用カラーフィルター用には、C.I.PG7、36などを使用するのが好ましい。また、色の調整用として、青色カラーフィルター用には、C.I.PV23などの紫色の顔料を併用することができ、緑色カラーフィルター用には、C.I.PY83、139などの黄色の顔料を併用することができる。
【００８６】
カラーフィルター用顔料に対する本発明の顔料分散剤の使用割合は、顔料１００重量部に対して１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは２〜１５重量部である。顔料分散剤の割合が２０重量部を超えると、顔料本来の色目を損なったり、顔料の分散状態が悪化したりすることがあるので好ましくなく、顔料分散剤の割合が１重量部未満の場合には、顔料が十分に分散しないので好ましくない。
【００８７】
また、本発明の顔料分散剤を用いて着色感光性樹脂組成物を作るには、該組成物を構成する全ての成分をボールミル、サンドミル、アトライター、その他の分散、混合装置によって分散、混合する。なお、混合、分散の順序は一つに限るものではなく、適宜行うことができる。
【００８８】
本発明はまた、インクジェット用インク用顔料分散剤に関するものである。パソコンの普及に伴い、インクジェットプリンタがオフィスばかりでなく家庭でも広く利用されるようになってきている。当初、インクジェットプリンタに使用されるインクはほとんどが水性インクであったが、耐光性、耐水性などの堅牢性向上を目的として、顔料インクを搭載したプリンタが開発され、徐々にその数が増えてきている。
【００８９】
本発明の顔料分散剤は、特にシアン系のインクジェット顔料インク用の顔料分散剤に関するものである。インクジェット顔料インク中には、色材である顔料、溶剤、樹脂、各種添加剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、電荷調整剤など）が含まれており、本発明の顔料分散剤はこれらと共にインク中に存在して顔料の分散に効果を発揮するものである。本発明においては、インク中に含まれる各種成分については特に制限はなく、従来公知のあらゆる材料を用いることができる。このうち、シアン系顔料の主成分には、フタロシアニン系顔料、例えば、C.I.PB15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16などを使用するのが好ましい。
【００９０】
顔料に対する本発明の顔料分散剤の使用割合は、顔料１００重量部に対して１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは２〜１５重量部である。顔料分散剤の割合が２０重量部を超えると、顔料本来の色目を損なったり、顔料の分散状態が悪化したりすることがあるので好ましくなく、顔料分散剤の割合が１重量部未満の場合には、顔料が十分に分散しないので好ましくない。
【００９１】
本発明はまた、カラートナー用顔料分散剤に関するものである。パソコンの普及に伴いカラー化された複写機やプリンタが数多く登場してきており、画像形成方法として、電子写真、熱転写、インクジェット等の方式が用いられている。このうち、電子写真方式においては、高画質化のキーマテリアルがカラートナーである。
【００９２】
本発明の顔料分散剤は、特に、シアン系のカラートナー用の顔料分散剤に関するものである。カラートナー中には、色材である顔料、樹脂、各種添加剤（帯電制御剤、離型材料、表面処理材料など）が含まれており、本発明の顔料分散剤はこれらと共にカラートナー中に存在して顔料の分散に効果を発揮するものである。本発明においては、カラートナー中に含まれる各種成分については特に制限はなく、従来公知のあらゆる材料を用いることができる。このうち、シアン系顔料の主成分には、フタロシアニン系顔料、例えば、C.I.PB15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16などを使用するのが好ましい。
【００９３】
顔料に対する本発明の顔料分散剤の使用割合は、顔料１００重量部に対して１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは２〜１５重量部である。顔料分散剤の割合が２０重量部を超えると、顔料本来の色目を損なったり、顔料の分散状態が悪化したりすることがあるので好ましくなく、顔料分散剤の割合が１重量部未満の場合には、顔料が十分に分散しないので好ましくない。
【００９４】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９５】
実施例１
分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶にフタロシアニン系顔料（C.I.PB15：6）０．４５ｇ、アクリル系樹脂（メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸メチル２５重量部、メタクリル酸２０重量部のモノマー組成からなり、分子量１万〜５万）０．１７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４．１ｇ、上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン化合物１−１８（略称；ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ2 ＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＮＨ）8 ）０．０４５ｇおよび直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイントシェーカーで５時間分散させて、分散液を得た。
【００９６】
薄膜の作製：上記分散液０．８ｍｌを、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転させて塗布した。塗布したスライドガラスを６０℃の熱風乾燥器で３０分間乾燥させ、薄膜を得た。
【００９７】
濁度の測定：上記薄膜を濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式会社製）で濁度を測定した。
【００９８】
可視光透過率の測定：このフタロシアニン化合物１−１８を１ｃｍの石英セル中で７５０〜１１００ｎｍの光透過率の最低値が５〜６％になるまでクロロホルムで稀釈し、そのときの透過率を分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。その可視光透過率をＪＩＳ  Ｒ３１６０の規格に準じて計算した。
【００９９】
これらの結果を下記表４に示した。
【０１００】
実施例２
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン化合物１−１７（略称；ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ2 ＰｈＯ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝6 Ｆ2 ）を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例１と同じように操作してフタロシアニン化合物１−１７の可視光透過率を測定した。結果を下記表４に示した。
【０１０１】
実施例３
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン化合物１−２（略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＮＨ）5 Ｆ3 ）を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例１と同じように操作してフタロシアニン化合物１−２の可視光透過率を測定した。結果を下記表４に示した。
【０１０２】
実施例４
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン化合物１−１９（略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＮＨ）8 ）を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例１と同じように操作してフタロシアニン化合物１−１９の可視光透過率を測定した。結果を下記表４に示した。
【０１０３】
【表４】
0004782259.tif 000017
【０１０４】
実施例５
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物４−１を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。
【０１０５】
透過率の測定：このフタロシアニン化合物４−１を１ｃｍの石英セル中で４６０ｎｍの光透過率の値が８０％になるまでクロロホルムで稀釈し、そのときの５４５ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率を分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。
【０１０６】
これらの結果を下記表５に示した。
【０１０７】
実施例６
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物４−８を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例５と同じように操作してフタロシアニン化合物４−８の透過率を測定した。結果を下記表５に示した。
【０１０８】
実施例７
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物４−１０を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例５と同じように操作してフタロシアニン化合物４−１０の透過率を測定した。結果を下記表５に示した。
【０１０９】
比較例１
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりに下記構造式（Ｉ）
【０１１０】
【化１３】
0004782259.tif 000018
【０１１１】
に示す比較用フタロシアニン化合物Ｉを用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例５と同じように操作して比較用フタロシアニン化合物Ｉの透過率を測定した。結果を下記表５に示した。
【０１１２】
【表５】
0004782259.tif 000019
【０１１３】
実施例８
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物５−５を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。
【０１１４】
透過率の測定：このフタロシアニン化合物５−５を１ｃｍの石英セル中で５４５ｎｍの光透過率の値が８０％になるまでクロロホルムで稀釈し、そのときの４６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率を分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。
【０１１５】
これらの結果を下記表６に示した。
【０１１６】
参考例９
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物５−６を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例８と同じように操作してフタロシアニン化合物５−６の透過率を測定した。結果を下記表６に示した。
【０１１７】
実施例１０
実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代わりにフタロシアニン化合物６−１を用いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施例８と同じように操作してフタロシアニン化合物６−１の透過率を測定した。結果を下記表６に示した。
【０１１８】
【表６】
0004782259.tif 000020
【０１１９】
実施例１１
５０ｍｌのマヨネーズ瓶に、フタロシアニン系顔料（C.I.PB15：6）４ｇ、ジオキサン系顔料（C.I.PV23）１ｇ、本発明の上記表１に示すフタロシアニン化合物（４−１）０．５ｇを感光性樹脂｛当該感光性樹脂は、バインダー樹脂（スチレン５モル％、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル２２モル％、メタクリル酸エチル５４モル％、メタクリル酸１９モル％のモノマー組成からなり、分子量１万〜１０万）６１重量部と、トリメチロールプロパントリメタクリレート３６重量部と、光重合開始剤（イルガキュア９０７）４重量部とからなる｝のジエチレングリコールジメチルエーテル溶液（不揮発分２０％）２５ｇに混合し、直径２ｍｍのスチールビーズ５０ｇを入れ、ペイントシェーカーで３時間分散した。得られた分散液をガラス基板上に滴下後に、スピンコーターにて溶剤乾燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコートした。次に、６０℃、２０分間のプリベーク後、パターン形成用フォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ナトリウム水溶液で現像し、純水で洗浄した後、２００℃、１０分間のポストベークを行い青色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィルターの透過率特性を分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。その結果、４６０ｎｍ、５４５ｎｍ、６１０ｎｍの透過率がそれぞれ８５％、９％、２％であり、高透過の青色カラーフィルターとなっていることがわかった。
【０１２０】
比較例２
実施例１１において、フタロシアニン化合物４−１の代わりに上記構造式（Ｉ）に示す比較用フタロシアニン化合物Ｉを用いた以外は、実施例１１と同様に操作して青色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィルターの透過率特性を分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。その結果、４６０ｎｍ、５４５ｎｍ、６１０ｎｍの透過率がそれぞれ７５％、２２％、３％であり、青色カラーフィルターとしては、透過率特性が不十分であることがわかった。