(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
スルホキシド化合物を含有する液体と、スルホキシド化合物用活性化剤を含む液体とを混合し反応させて、スルホキシド化合物の活性化体を生成する工程（１）と、このスルホキシド化合物の活性化体を含む液体と、１級及び２級アルコールから選ばれた少なくとも１種を含む液体とを混合し反応させて、アルコキシスルホニウム塩を含有する液体を調製する工程（２）と、得られたアルコキシスルホニウム塩を含有する液体と、塩基性化合物含有液体とを混合し反応させて、前記アルコールに対応するアルデヒド又はケトン化合物を含有する液体を調製する工程（３）とを含み、
少なくとも前記工程（１）及び（２）を、マイクロリアクター内において実施し、かつ前記少なくとも工程（１）及び（２）における前記混合及び反応を−３０〜５０℃の温度において行うこと
を特徴とする、アルデヒド又はケトン化合物を製造する方法。
【請求項２】
前記マイクロリアクターが、２種の液体を導入するための、微細な断面形状を有する２個の液体導入チャンネルと、この液体導入チャンネルに連続し、導入された２種の液体を互に混合し反応させるための、微細な断面形状を有する１個のマイクロミキサー部と、このマイクロミキサー部から反応生成液体を導出するための、微細な断面形状を有する１個の液体導出チャンネルとを有する、請求の範囲第１項に記載の製造方法。
【請求項３】
マイクロリアクターを用いて互に連続して行われる２工程において、その上流工程のリアクターの液体導出チャンネルと、それに連続する下流工程のリアクターの液体導入チャンネルとが、毛細管状連結チューブにより互に連結されている、請求の範囲第２項に記載の製造方法。
【請求項４】
前記工程（１）及び（２）において、前記マイクロリアクター中における前記混合及び反応の温度が−３０〜４０℃である、請求の範囲第１又は２項に記載の製造方法。
【請求項５】
前記マイクロリアクターにおいて、前記液体導入チャンネル、前記液体マイクロミキサー部及び前記液体導出チャンネルの横断面の面積が、それぞれ０．７μｍ2〜１ｍｍ2、０．７μｍ2〜１ｍｍ2及び０．７μｍ2〜１ｍｍ2である、請求の範囲第２〜４項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
前記マイクロリアクターにおいて、前記液体導入チャンネル、前記液体マイクロミキサー部及び前記液体導出チャンネルの横断面の長径／短径比が１以上であって、それぞれの短径が１μｍ〜１ｍｍの範囲内にある、請求の範囲第２〜５項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記マイクロリアクターにおいて、前記液体マイクロミキサーから導出される液体の流速を、このマイクロリアクター内において混合された２種の液体が、所望の混合効率及び所望の滞留時間をもって反応し得るように規定する、請求の範囲第１〜６項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記マイクロリアクター内の前記液体の滞留時間が、０．００１秒〜６０秒に設定される、請求の範囲第１〜７項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記工程（１）において、前記スルホキシド化合物含有液体と、その活性化剤含有液体との混合反応液の、前記工程（１）用マイクロミキサー部の入口から、前記工程（２）用マイクロリアクターの入口までの滞留時間が０．００１〜６０秒間である、請求項の範囲第２項に記載の方法。
【請求項１０】
前記スルホキシド化合物が、ジアルキルスルホキシドから選ばれる、請求の範囲第１〜９項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記ジアルキルスルホキシドとして、ジメチルスルホキシドが用いられる、請求の範囲第１０項に記載の方法。
【請求項１２】
前記スルホキシド化合物用活性化剤が、無水酢酸、オキザリルクロリド、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸、五酸化二りん、塩素、ベンゾイルクロライド、アセチルクロライド、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、三酸化硫黄−ピリジン錯体、及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンから選ばれる、請求の範囲第１〜１１項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記１級及び２級アルコールが、Ｃ1−Ｃ20飽和及び不飽和脂肪族１級及び２級アルコール類又は脂環式芳香族炭化水素基を有する飽和及び不飽和脂肪族１級及び２級アルコール類、及び、複素環式基を有する飽和及び不飽和１級及び２級アルコール類から選ばれる、請求の範囲第１〜１２項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記塩基性化合物が、有機アミン化合物から選ばれる、請求の範囲第１〜１３項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記有機アミン化合物が、トリアルキルアミンから選ばれる、請求の範囲第１４項に記載の方法。
【請求項１６】
前記工程（１）に供給される前記スルホキシド化合物の、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールに対するモル比が１：１〜２０：１の範囲内にある、請求の範囲第１〜１５項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
前記工程（１）に供給される前記スルホキシド化合物用活性化剤の、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールに対するモル比が１：１〜２：１の範囲内にある、請求の範囲第１〜１６項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
前記工程（３）に供給される塩基化合物のモル量が、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールのモル量の２〜２０倍である、請求の範囲第１〜１７項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
前記工程（３）において調製されたアルデヒド又はケトン化合物含有液体から、前記目的アルデヒド又はケトン化合物を単離することを更に含む、請求の範囲第１〜１８項のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
前記工程（３）における前記混合及び反応が−３０〜４０℃の温度において行われる、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はマイクロリアクターを用いてアルデヒド化合物又はケトン化合物を製造する方法に関するものである。更に詳しく述べるならば、本発明はＳｗｅｒｎ酸化反応により１級又は２級アルコールからアルデヒド化合物又はケトン化合物を、マイクロリアクターを用いて製造する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
１級又は２級アルコールからアルデヒド化合物又はケトン化合物を製造するために、Ｓｗｅｒｎ酸化反応を用いると、重金属を含有する廃棄物を生成することがなく、適用化合物の範囲が広く、かつ過剰酸化を生起することがなく、しかもカルボニル基に対し、α位のエピマー化を発生しないため、この方法は有機合成反応に広く利用されている。
【０００３】
しかしながら、Ｓｗｅｒｎ酸化反応においては、スルホキシド化合物の活性化体、アルコキシスルホニウム塩などの中間体が、熱的に不安定であって、−３０℃以上の温度においてＰｕｍｍｅｒｅｒ転位により副生成物が生成し易いという問題点がある。この問題を解決するために、従来方法においては、反応温度を−５０℃以下という低い水準に精密に制御することが必要であった。このような低温反応は、高いコストと、長い反応時間を必要とし、かつ上記低温の制御は、実際上難しく、このためこの方法を工業的にスケールアップすることは困難であった。
【０００４】
有機化学反応にマイクロリアクターを用いる試みは例えば、特開２００２−１５５００７号公報（特許文献１）に、アルデヒド類及び／又はケトン類から−１０〜２５０℃の温度における触媒反応によりアルドール類を製造するために、微細構造化反応システムを用いることが開示されており、また特開２００３−１１３１８５号公報（特許文献２）にはマイクロリアクターを用いて、リチウム芳香族及び脂肪族化合物を、ホウ素化合物と、−６０℃〜＋３０℃において反応させてアリールホウ素化合物及びアルキルホウ素化合物を製造する方法が、開示されている。
【０００５】
さらに、特表２００３−５０６３３９号公報（特許文献３）には、アシル化剤及び強酸を、有機化合物（好ましくは芳香族又はヘテロ芳香族化合物）と、マイクロリアクター内において、１０〜９０℃の温度でフリーデルクラフツアシル化反応させる方法が開示されている。さらに、特開２００３−１２８６７７号公報（特許文献４）には、アリールマグネシウム及びアルキルマグネシウムのハロゲン化物と、ホウ素化合物とを、マイクロリアクター内において、−６０℃〜＋８０℃の温度において、反応させて、アリールホウ素及びアルキルホウ素を製造する方法か開示されている。
【０００６】
しかしながら、１級又は２級アルコールのＳｗｅｒｎ反応を、マイクロリアクターを用いて、工学的に実施可能な方法はまだ知られていなかった。
【０００７】
【特許文献１】特開２００２−１５５００７号公報
【特許文献２】特開２００３−１１３１８５号公報
【特許文献３】特表２００３−５０６３３９号公報
【特許文献４】特開２００３−１２８６７７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、マイクロリアクターを用いて１級又は２級アルコールから、従来方法よりも比較的高い温度において、短時間内にアルデヒド化合物又はケトン化合物を、高収率をもって製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題は本発明方法により解決することができる。
本発明のマイクロリアクターを用いて、アルデヒド化合物又はケトン化合物を製造する方法は、スルホキシド化合物を含有する液体と、スルホキシド化合物用活性化剤を含む液体とを混合し反応させて、スルホキシド化合物の活性化体を生成する工程（１）と、このスルホキシド化合物の活性化体を含む液体と、１級及び２級アルコールから選ばれた少なくとも１種を含む液体とを混合し反応させて、アルコキシスルホニウム塩を含有する液体を調製する工程（２）と、得られたアルコキシスルホニウム塩を含有する液体と、塩基性化合物含有液体とを混合し反応させて、前記アルコールに対応するアルデヒド又はケトン化合物を含有する液体を調製する工程（３）とを含み、少なくとも前記工程（１）及び（２）を、マイクロリアクターを用いて実施し、かつ前記少なくとも工程（１）及び（２）における前記混合及び反応を−３０〜５０℃の温度において行うことを特徴とするものである。
本発明の製造方法において、前記マイクロリアクターが、２種の液体を導入するための、微細な断面形状を有する２個の液体導入チャンネルと、この液体導入チャンネルに連結し、導入された２種の液体を互に混合し反応させるための、微細な断面形状を有する１個のマイクロミキサー部と、このマイクロミキサー部から反応生成液体を導出するための、微細な断面形状を有する１個の液体導出チャンネルとを有することが好ましい。
本発明の製造方法において、マイクロリアクターを用いて互に連続して行われる２工程において、その上流工程のリアクターの液体導出チャンネルと、それに連続する下流工程のリアクターの液体導入チャンネルとが、毛細管状連結チューブにより互に連結されていることが好ましい。
本発明の製造方法における、前記工程（１）及び（２）において、前記マイクロリアクター中における前記混合及び反応の温度が−３０〜４０℃であることが好ましい。
本発明の製造方法における、前記マイクロリアクターにおいて、前記液体導入チャンネル、前記液体マイクロミキサー部及び前記液体導出チャンネルの横断面の面積が、それぞれ０．７μｍ2〜１ｍｍ2、０．７μｍ2〜１ｍｍ2及び０．７μｍ2〜１ｍｍ2であることが好ましい。
本発明の製造方法における、前記マイクロリアクターにおいて、前記液体導入チャンネル、前記液体マイクロミキサー部及び前記液体導出チャンネルの横断面の長径／短径比が１以上であって、それぞれの短径が、１μｍ〜１ｍｍの範囲内にあることが好ましい。
本発明の製造方法における、前記マイクロリアクターにおいて、前記液体マイクロミキサーから導出される液体の流速を、このマイクロリアクター内において混合された２種の液体が、所望の混合効率及び所望の滞留時間をもって反応し得るように規定することが好ましい。
本発明の製造方法において、前記マイクロリアクター内の前記液体の滞留時間が、０．００１秒〜６０秒に設定されることが好ましい。
本発明の製造方法における、前記工程（１）において、前記スルホキシド化合物含有液体と、その活性化剤含有液体との混合反応液の、前記マイクロミキサー部入口から、前記工程（２）用マイクロリアクターの入口までの滞留時間が０．００１〜６０秒間であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記スルホキシド化合物が、ジアルキルスルホキシドから選ばれることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記ジアルキルスルホキシドとして、ジメチルスルホキシドが用いられることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記スルホキシド化合物用活性化剤が、無水酢酸、オキザリルクロリド、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸、五酸化二りん、塩素、ベンゾイルクロライド、アセチルクロライド、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、三酸化硫黄−ピリジン錯体及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンから選ばれることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記１級及び２級アルコールが、Ｃ1−Ｃ20飽和及び不飽和脂肪族１級及び２級アルコール類又は脂環式芳香族炭化水素基を有する飽和及び不飽和脂肪族１級及び２級アルコール類、及び複素環式基を有する飽和及び不飽和１級及び２級アルコール類から選ばれることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記塩基性化合物が、有機アミン化合物から選ばれることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記有機アミン化合物が、トリアルキルアミンから選ばれることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記工程（１）に供給される前記スルホキシド化合物の、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールに対するモル比が１：１〜２０：１の範囲内にあることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記工程（１）に供給される前記スルホキシド化合物用活性化剤の、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールに対するモル比が１：１〜２：１の範囲内にあることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記工程（３）に供給される塩基化合物のモル量が、前記工程（２）に供給される１級又は２級アルコールとのモル量の２〜２０倍であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記工程（３）において調製されたアルデヒド又はケトン化合物含有液体から、前記目的アルデヒド又はケトン化合物を単離することが更に含まれていてもよい。
本発明の製造方法において、前記工程（３）における前記混合及び反応が、−３０〜４０℃の温度において行われることが好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法において、１級又は２級アルコールからアルデヒド化合物又はケトン化合物を製造するに際し、その少なくとも工程（１）及び（２）においてマイクロリアクターを用いることにより、従来方法において用いられていた−５０℃という低温の代りに、−３０〜５０℃の温度例えば２０℃前後の比較的高い温度を用いることが可能になり、かつ目的化合物を高い収率で短時間内に製造することが可能になる。
発明を実施するための形態
【００１１】
本発明のマイクロリアクターを用いて、１級又は２級アルコールからそれに対応するアルデヒド化合物又はケトン化合物を製造する方法は、
（１）スルホキシド化合物を含有する液体と、スルホキシド化合物用活性化剤を含む液体とを混合し反応させて、スルホキシド化合物の活性化体を生成する工程と、
（２）このスルホキシド化合物の活性化体を含む液体と、１級及び２級アルコールから選ばれた少なくとも１種を含む液体とを混合し反応させて、アルコキシスルホニウム塩を含有する液体を調製する工程と、
（３）得られたアルコキシスルホニウム塩を含有する液体と、塩基性化合物含有液体とを混合し反応させて、前記アルコールに対応するアルデヒド又はケトン化合物を含有する液体を調製する工程と
を含み、少なくとも前記工程（１）及び（２）を、マイクロリアクターを用いて実施し、かつ前記少なくとも工程（１）及び（２）における前記混合及び反応を−３０〜５０℃の温度において行うことを特徴とするものである。
【００１２】
マイクロリアクターは、前記工程（１），（２）及び（３）の少なくとも工程（１）及び（２）において用いられ、好ましくは工程（１），（２）及び（３）の３工程において用いられる。
【００１３】
本発明の製造方法の工程（１），（２），（３）は、下記反応式（１）に従って行われる。
【化１】
0004661597.tif 000002
〔反応式中Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、互に独立に炭化水素基又は複素環式有機基を表し、Ｒ1及びＲ2は互に連結して環状基を形成していてもよく、或は、Ｒ1及びＲ2のいずれか一方が、炭化水素基又は複素環式有機基を表し、他の一方が水素原子を表す〕
【００１４】
本発明の製造方法に用いられるマイクロリアクターの構造には格別の制限はないが、２種の液体を導入するための、微細な断面形状を有する２個の液体導入チャンネルと、この液体導入チャンネルに連結し、導入された２種の液体を互に混合し反応させるための、微細な断面形状を有する１個のマイクロミキサー部と、このマイクロミキサー部から反応生成液体を導出するための、微細な断面形状を有する１個の液体導出チャンネルとを有する、ものであることが好ましい。
【００１５】
上記マイクロミキサー部において、２種の液体が均一に混合され、かつ、マイクロミキサー部及び液体導出チャンネル内において所望温度に温度調節される。
【００１６】
本発明の製造方法において、互に連続して行われる２工程（１）及び（２）又は３工程（１），（２）及び（３）が、マイクロリアクターを用いて行われる場合、上流工程のリアクターの液体導出チャンネルと、それに連続する下流工程のリアクターの液体導入チャンネルとが、毛細管状連結チューブにより互に連結されていることが好ましく、このようにすると、マイクロミキサー内において、互に均一に混合された液体混合物は、マイクロミキサー内、及び液体導出チャンネル内において、所望温度に温度調節され、かつ、マイクロミキサー、液体導出チャンネル、及び毛細管状チューブ内において、所望の反応を進行させ、完了することができる。毛細管状連結チューブには、その中を流れる液体の温度を所望値に調節する手段、例えば、恒温浴、温度調節ジャケットなどが設けられていることが好ましい。
【００１７】
本発明の製造方法において、前述のように、少なくとも工程（１）及び（２）の２工程において、マイクロリアクターが用いられ、このようにすると、本発明の製造方法の主要反応工程（１），（２）を精密に制御し、短縮された時間内にそれぞれの反応を高い効率をもって完了することができる。
【００１８】
本発明の製造方法に用いられるマイクロリアクターにおいて、前記液体導入チャンネル、前記液体マイクロミキサー部及び前記液体導出チャンネルの横断面の面積は、好ましくはそれぞれ０．７μｍ2〜１ｍｍ2（より好ましくは０．００７ｍｍ2〜０．７ｍｍ2）、０．７μｍ2〜１ｍｍ2（より好ましくは０．００７ｍｍ2〜０．７ｍｍ2）及び０．７μｍ2〜１ｍｍ2（より好ましくは０．００７ｍｍ2〜０．７ｍｍ2）であり、または前記横断面の長径／短径比が１以上であって、それぞれの短径が１μｍ〜１ｍｍの範囲内にあることが好ましく、より好ましくは２５μｍ〜５００μｍである。
【００１９】
また、本発明の製造方法に用いられるマイクロリアクターにおいて、前記液体マイクロミキサーから導出される液体の流量は、このマイクロリアクター内において混合された２種の液体が、所望の混合効率及び所望の滞留時間をもって反応し得るように規定することが好ましい。
【００２０】
本発明の製造方法において、反応（１），（２），（３）の各々の反応時間は、適宜に設定することができるが、前記マイクロリアクター内の前記液体の滞留時間は、０．００１秒〜６０秒に設定されることが好ましい。また本発明の製造方法において前記工程（１）がマイクロリアクター内において行われ、その混合反応温度が−３０〜５０℃であり、かつ前記工程（２）がマイクロリアクター内において行われ、その混合反応温度が−３０〜５０℃であることが好ましく、両工程（１），（２）ともに好ましくは−３０〜４０℃である。
【００２１】
本発明の製造方法において、マイクロリアクターを用いない工程は、２個の液体供給手段と、１個の生成液体導出手段を有する反応器、例えばＴ字ジョイント型反応器、などを用いることができる。上記反応器には、温度調整手段、液体流量調整手段などが設けられていることが好ましい。
【００２２】
本発明の製造方法の工程（１）に供給されるスルホキシド化合物は、ジアルキルスルホキシドから選ばれることが好ましく、より好ましくはジメチルスルホキシドが用いられる。スルホキシド化合物を含有する液体としては、通常、スルホキシド化合物の有機溶剤溶液が用いられるが、スルホキシド化合物が液体の場合、そのまま用いることもできる。
【００２３】
ここで有機溶剤としては、従来Ｓｗｅｒｎ酸化反応で用いられている溶媒であれば、特に限定されず、例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げる事ができるが、好ましくは、塩化メチレン、トルエン、クロロベンゼンを使用するのが好ましい。
【００２４】
スルホキシド化合物を含有する液体中のスルホキシド化合物の濃度は０．１〜２０モル／リットルであることが好ましい。
【００２５】
本発明の製造方法の工程（１）に用いられる前記スルホキシド化合物用活性化剤が、無水酢酸、オキザリルクロリド、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸、五酸化二りん、塩素、ベンゾイルクロライド、アセチルクロライド、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、三酸化硫黄−ピリジン錯体、及び、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンなどから選ばれることが好ましく、より好ましくは無水トリフルオロ酢酸、オキザリルクロライドなどが用いられる。活性化剤含有液体は、活性化剤を有機溶剤に溶解して調製される。この有機溶剤は、前記スルホキシド化合物用有機溶剤と同一であることが好ましい。この活性化剤含有液体中の活性化剤濃度は、０．１〜１５モル／リットルであることが好ましい。
【００２６】
本発明の製造方法の工程（１）において、反応式（１）の工程（１）に示されているように、スルホキシド化合物と、その活性化剤（例えば、トリフルオロ酢酸無水物）とが反応して、スルホキシド化合物の活性化体が生成する。工程（１）により生成した活性化体は、不安定であって、従来方法においては、−３０℃以上の温度において、Ｐｕｍｍｅｒｅｒ転位を生じて、ＣＨ3Ｓ+＝ＣＨ2とＣＦ3ＣＯ2Ｈに分解し、この分解生成物は、さらにＣＨ3ＳＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3を生成し、或は、工程（２）において、１級又は２級アルコールと反応して、Ｒ1（Ｒ2）−ＯＣＨ2ＳＣＨ3（ＭＴＭエーテル）を生成したり、或はＣＨ3ＳＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3は、工程（３）において塩基と反応して、Ｒ1（Ｒ2）−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3（ＴＦＡエステル）を生成する傾向があった。本発明において、工程（１）をマイクロリアクターを用いて、激しく混合し、さらに所定の温度制御を精密に行なって、短時間内に完了することにより、上記Ｐｕｍｍｅｒｅｒ転位を防止乃至減少させて、活性化体含有液体を工程（２）に送入することが可能になる。
【００２７】
本発明の製造方法の工程（２）において、工程（１）から導入された活性化体含有液体と、１級及び２級アルコールの少なくとも１種を含む液体とが混合され反応させて、前記反応式（１）の工程（２）に示されたアルコキシスルホニウム塩を含む液体が調製される。
【００２８】
本発明の製造方法の工程（２）に用いられる１級及び２級アルコールは、それが１級アルコール及び２級アルコール（ＯＨ基は、脂肪族性炭化水素基の炭素原子に結合しており、芳香族環を形成する炭素原子に結合したもの（フェノール性ＯＨ基）を含まない）である限り格別の制限はなく、例えば下記のアルコールを包含する。
（１）Ｃ1−Ｃ20飽和及び不飽和脂肪族１級アルコール類。
メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、イソヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、アリルアルコール、クロチルアルコール、プロパルギルアルコール、ゲラニオール、及びフィトールなど。
（２）Ｃ1−Ｃ12脂環式炭化水素環の炭素原子にＣ1以上の直鎖状炭化水素基を介して−ＯＨ基が結合している脂環式１級アルコール類。
シクロヘキシルメチルアルコール、２−ノルボルナンメタノール、及び５−ノルボルネン−２−メタノールなど。
（３）芳香族炭化水素環の炭素原子にＣ1以上の直鎖状炭化水素基を介して−ＯＨ基が結合している芳香族１級アルコール類。
ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、シンナミルアルコール、サリチルアルコール、及び２−フェニル−エタノールなど。
（４）複素環基の炭素原子に、Ｃ1以上の直鎖状炭化水素基を介して−ＯＨ基が結合している複素環式１級アルコール類。
フルフリルアルコールなど。
（５）Ｃ3−Ｃ20飽和及び不飽和脂肪族２級アルコール類。
２−プロパノール；２−ブタノール；２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、４−ヘプタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、４−オクタノール、２−ノナノール、３−ノナノール、４−ノナノール、５−ノナノールなど。
（６）Ｃ3−Ｃ20脂環式２級アルコール類。
シクロペンタノール、２−メチルシクロペンタノール、３−メチルシクロペンタノール、２−エチルシクロペンタノール、３−エチルシクロペンタノール、２−ｎ−プロピルシクロペンタノール、３−ｎ−プロピルシクロペンタノール、２−イソプロピルシクロペンタノール、３−イソプロピルシクロペンタノール、２−ｎ−ブチルシクロペンタノール、３−ｎ−ブチルシクロペンタノール、２−イソブチルシクロペンタノール、３−イソブチルシクロペンタノール、２−ｓｅｃ−ブチルシクロペンタノール、３−ｓｅｃ−ブチルシクロペンタノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタノール；シクロヘキサノール、２−メチルシクロヘキサノール、３−メチルシクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキサノール、２−エチルシクロヘキサノール、３−エチルシクロヘキサノール、４−エチルシクロヘキサノール、２−ｎ−プロピルシクロヘキサノール、３−ｎ−プロピルシクロヘキサノール、４−ｎ−プロピルシクロヘキサノール、２−イソプロピルシクロヘキサノール、３−イソプロピルシクロヘキサノール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、２−ｎ−ブチルシクロヘキサノール、３−ｎ−ブチルシクロヘキサノール、４−ｎ−ブチルシクロヘキサノール、２−イソブチルシクロヘキサノール、３−イソブチルシクロヘキサノール、４−イソブチルシクロヘキサノール、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノール、３−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノール、４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール；シクロヘプタノール、２−メチルシクロヘプタノール、３−メチルシクロヘプタノール、４−メチルシクロヘプタノール、２−エチルシクロヘプタノール、３−エチルシクロヘプタノール、４−エチルシクロヘプタノール、２−ｎ−プロピルシクロヘプタノール、３−ｎ−プロピルシクロヘプタノール、４−ｎ−プロピルシクロヘプタノール、２−イソプロピルシクロヘプタノール、３−イソプロピルシクロヘプタノール、４−イソプロピルシクロヘプタノール、２−ｎ−ブチルシクロヘプタノール、３−ｎ−ブチルシクロヘプタノール、４−ｎ−ブチルシクロヘプタノール、２−イソブチルシクロヘプタノール、３−イソブチルシクロヘプタノール、４−イソブチルシクロヘプタノール、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘプタノール、３−ｓｅｃ−ブチルシクロヘプタノール、４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘプタノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘプタノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘプタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘプタノール；シクロオクタノール、２−メチルシクロオクタノール、３−メチルシクロオクタノール、４−メチルシクロオクタノール、５−メチルシクロオクタノール、２−エチルシクロオクタノール、３−エチルシクロオクタノール、４−エチルシクロオクタノール、５−エチルシクロオクタノール、２−ｎ−プロピルシクロオクタノール、３−ｎ−プロピルシクロオクタノール、４−ｎ−プロピルシクロオクタノール、５−ｎ−プロピルシクロオクタノール、２−イソプロピルシクロオクタノール、３−イソプロピルシクロオクタノール、４−イソプロピルシクロオクタノール、５−イソプロピルシクロオクタノール、２−ｎ−ブチルシクロオクタノール、３−ｎ−ブチルシクロオクタノール、４−ｎ−ブチルシクロオクタノール、５−ｎ−ブチルシクロオクタノール、２−イソブチルシクロオクタノール、３−イソブチルシクロオクタノール、４−イソブチルシクロオクタノール、５−イソブチルシクロオクタノール、２−ｓｅｃ−ブチルシクロオクタノール、３−ｓｅｃ−ブチルシクロオクタノール、４−ｓｅｃ−ブチルシクロオクタノール、５−ｓｅｃ−ブチルシクロオクタノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロオクタノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロオクタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロオクタノール、５−ｔｅｒｔ−ブチルシクロオクタノール；デカヒドロ−１−ナフトール、デカヒドロ−２−ナフトール、ノルボルネオール、及びイソボルネオールなど。
【００２９】
本発明の製造方法の工程（２）において、１級アルコール又は２級アルコールが、工程（２）の反応温度において、固体を形成するものは、工程（１）用有機溶剤と同様の有機溶剤に溶解して用いられる。このときのアルコール濃度は０．１〜１５モル／リットルであることが好ましい。
【００３０】
本発明の製造方法の工程（２）は、マイクロリアクター中において行われ、前記化学式（１）に記載のアルコキシスルホニウム塩の転位を防止乃至減少させて、得られたアルコキシスルホニウム塩含有液体を工程（３）に送入することができる。
【００３１】
本発明の製造方法の工程（３）において、アルコキシスルホニウム塩含有液体は、塩基性化合物含有液体と混合され、互に反応して前記１級又は２級アルコールに対応するアルデヒド化合物又はケトン化合物を含有する液体を調製する。
【００３２】
前記塩基性化合物は有機アミン化合物例えば、アルキルアミン化合物、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジエチルメチルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、及びジイソプロピルアミンなどから選ばれることが好ましく、より好ましくは、トリアルキルアミンから選ばれ、さらに好ましくはトリエチルアミンが用いられる。用いられる塩基性化合物が、工程（３）の反応温度において、液体形態を維持できないときは、工程（１）において用いられた有機溶剤と同様の溶剤中に溶解して用いられる。このときの塩基性化合物の濃度は０．１〜２０モル／リットルであることが好ましい。
【００３３】
工程（３）における混合反応温度は−３０〜４０℃であることが好ましく、より好ましくは０〜４０℃であり、その滞留時間は１秒〜５時間であることが好ましく、より好ましくは１０分〜１時間である。
【００３４】
工程（３）により調製されたアルデヒド又はケトン化合物含有液体は、工程（３）から導出され、必要によりこの液体は、目的化合物の単離手段、例えば抽出、蒸留、晶析、シリカゲルカラムクロマトグラフィなどの工程に供される。
【００３５】
本発明の製造方法において、工程（１）に供されるスルホニル化合物の、工程（２）に供される１級又は２級アルコールに対するモル比は１：１〜２０：１の範囲内にあることが好ましく１．１：１〜３：１の範囲内にあることがより好ましい。このモル比が１：１未満であると、未反応の１級又は２級アルコールが残留するという不都合が生じることがあり、またそれが２０：１より高くなると、過剰のスルホニル化合物の分離操作が煩雑になり、工業的、経済性の面で不都合を生ずることがある。
【００３６】
工程（１）がマイクロリアクターを用いて行なわれる場合、スルホキシド化合物含有液体とその活性化剤含有液体との混合反応液が、マイクロミキサー部の入り口から、工程（２）用反応器の入り口までに滞留する時間は０．００１〜６０秒間であることが好ましく、０．０１〜３秒間であることがより好ましい。
【００３７】
本発明の製造方法において、工程（１）に供されるスルホニル化合物活性化剤の、工程（２）に供される１級又は２級アルコールに対するモル比は１：１〜２：１の範囲内にあることが好ましく、１．１：１〜１．５：１の範囲内にあることがより好ましい。このモル比が１：１未満であると、未反応の１級又は２級アルコールが残留するという不都合が生じることがあり、またそれが２：１より高くなると、副生物が増加するという不都合を生ずることがある。
【００３８】
本発明の製造方法の工程（３）に供給される塩基性化合物のモル量は、前記１級又は２級アルコールのモル量の２〜２０倍であることが好ましく、２．５〜６倍であることがより好ましい。塩基性化合物のモル量が、１級又は２級アルコールのモル量の２倍未満であるときは、アルコキシスルホニウム塩からアルデヒド又はケトンへの反応効率が不十分になることがあり、それが２０倍をこえると、工業的、経済性の面で好ましくないことがある。
【００３９】
本発明の製造方法により得られるアルデヒド化合物又はケトン化合物は、それぞれ、原料１級アルコール又は２級アルコールに対応するものであって、本発明の製造方法により、例えば下記化合物を製造することができる。
【００４０】
（１）アルデヒド類
例えば、飽和脂肪族アルデヒド〔例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ヘキサナール、高位アルデヒド（オクタアルデヒド、ノナアルデヒドなど）〕、不飽和脂肪族アルデヒド（例えば、アクロレインなど）、グリオキザール、メチルグリオキザール、脂肪族ポリアルデヒド（例えば、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、アジピンアルデヒド、ピメリンアルデヒド、スペリンアルデヒド、セバシンアルデヒドなど）、アミノアセトアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド；ベンズアルデヒド、オキシベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アミノベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、１−ナフチルアセトアルデヒド、バニリン（バニルアルデヒド）、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒドなどの芳香族アルデヒド；ホルミルシクロヘキサン、シトロネラール、シトラールなどの脂環族アルデヒド；及びニコチンアルデヒド、フルフラールなどの複素環アルデヒドなど。
【００４１】
（２）ケトン類
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ピナコロンなどの脂肪族ケトン；シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、２−メチルシクロヘキサノン、２−エチルシクロヘキサノン、２，６−ジメチルシクロヘキサノン、４−クロロシクロヘキサノン、４−メトキシシクロヘキサノン、メントン、カンファーなどの脂環族ケトン（環状ケトン）；アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、デオキシベンゾイン、１−ナフタレノンなどの芳香族ケトン；インデン−１−オン、１，２，３−インダントリオン、フルオレン−９−オン、４−ピラノンなどの複素環ケトンなど。
【００４２】
上記アルデヒド化合物及びケトン化合物は、有機化合物薬剤、農薬などの分野に有用なものである。
【実施例】
【００４３】
本発明方法を、下記実施例によりさらに説明する。
【００４４】
実施例１
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
【００４５】
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、それぞれ    液体供給源に接続した。
【００４６】
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を使用した。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．１mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロ    リアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）により接続した。
【００４７】
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を使用した。
【００４８】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００４９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００５０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０１秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００５１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は０．０１秒間であった。
【００５２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７８％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ５％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ３％
シクロヘキサノール                                １０％
【００５３】
実施例２
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、それぞれ    液体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を使用した。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．２５mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイク    ロリアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長    さ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を使用した。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００５４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００５５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０５秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００５６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は０．０５秒間であった。
【００５７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６６％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ６％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                ２１％
【００５８】
実施例３
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、それぞれ    液体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を使用した。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）
【００５９】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００６０】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００６１】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００６２】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００６３】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６６％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ６％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                １８％
【００６４】
実施例４
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、それぞれ    液体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を使用した。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１００cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロ    リアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）
【００６５】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００６６】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００６７】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００６８】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２４秒間であった。
【００６９】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７０％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ５％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                １５％
【００７０】
実施例５
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【００７１】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）    により接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャン    ネルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）に    より接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径    １．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００７２】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００７３】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００７４】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００７５】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７１％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ５％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                １５％
【００７６】
実施例６
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
Ｔ−字ジョイント型反応器（断面内径：０．８mm）
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を使用した。
工程（１）のＴ字ジョイント型反応器の反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）    のマイクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内    径１．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイク    ロリアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長    さ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（２）用マイクロリアクターに同じ）を使用した。
【００７７】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００７８】
前記工程（１）用反応器、工程（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００７９】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００８０】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００８１】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７２％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              １０％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ３％
シクロヘキサノール                                  ８％
【００８２】
実施例７
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
Ｔ字ジョイント型反応器（断面内径０．８mm）を使用した。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）の反    応器の反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    １０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用反応器のアルコール導入    チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【００８３】
工程（２）の反応器の反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応生成液導入チ    ャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）により接続した    。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネルと、塩基性    化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）により接続し、反    応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）を接続した。
【００８４】
前記工程（１），（３）用マイクロリアクター工程（２）用反応器及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００８５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用反応器に送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００８６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００８７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ５５％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              ２４％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                １５％
【００８８】
実施例８
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
Ｔ字ジョイント型反応器（断面内径０．８mm）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００８９】
前記工程（１），（２）用マイクロリアクター工程（３）用反応器及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００９０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００９１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００９２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６９％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ７％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                １９％
【００９３】
実施例９
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
Ｔ字ジョイント型反応器（断面内径：０．８mm）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）の反    応器の反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    １０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリアクターのア    ルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）により    接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）の反応器の反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用マイクロリアクタ    ーの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１    ０cm）により接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入    チャンネルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０    cm）により接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ    （内径１．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００９４】
前記工程（１），（３）用マイクロリアクター工程（２）用反応器及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【００９５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用反応器に送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用反応器中に送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【００９６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【００９７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６３％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              ２２％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                  ９％
【００９８】
実施例１０
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【００９９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１００】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロミキサーに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１０１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．０当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１０２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６７％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                １％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                ２３％
【０１０３】
実施例１１
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１０４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１０５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）／塩化メチレン溶液と、濃度２．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１０６】
上記工程（１）におけるＤＭＳＯ及びＴＦＡＡの使用量は、１．０当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１０７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６９％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ５％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                １７％
【０１０８】
実施例１２
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１０９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１１０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度３．０モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１１１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１１２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７４％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ２％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                １５％
【０１１３】
実施例１３
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１１４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１１５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度０．８モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度０．５モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度０．２モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度０．３モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１１６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１１７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ８４％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ４％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                  ９％
【０１１８】
実施例１４
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１１９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１２０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１２１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．５当量であり工程（１）の反応温度は０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１２２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ３６％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ９％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ２％
シクロヘキサノール                                ４８％
【０１２３】
実施例１５
本発明の製造方法により、デカノールからデカナールの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１２４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１２５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのデカノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１２６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１２７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
デカナール                                        ７１％
デシルトリフルオロアセテート                      １８％
デシルメチルチオメチルエーテル                      ８％
デカノール                                          ５％
【０１２８】
実施例１６
本発明の製造方法により、２−オクタノールから２−オクタノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１２９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１３０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルの２−オクタノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１３１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１３２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
２−オクタノン                                    ８７％
オクチルトリフルオロアセテート                      ２％
オクチルチオメチルエーテル                          ５％
２−オクタノール                                    ８％
【０１３３】
実施例１７
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１３４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１３５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１３６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１３７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７７％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ４％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                １２％
【０１３８】
実施例１８
本発明の製造方法により、ベンジルアルコールからベンズアルデヒドの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１３９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１４０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのベンジルアルコール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１４１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１４２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
ベンズアルデヒド                                  ８８％
ベンジルトリフルオロアセテート                      ８％
ベンジルアルコール                                  ３％
【０１４３】
実施例１９
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．１mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロ    リアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１４４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１４５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０１秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１４６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は−２０℃であり反応時間は０．０１秒間であった。
【０１４７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７５％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                １％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                １５％
【０１４８】
実施例２０
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．１mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロ    リアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１４９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１５０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０１秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１５１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は０℃であり反応時間は０．０１秒間であった。
【０１５２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ８０％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                １％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                １０％
【０１５３】
実施例２１
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．１mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロ    リアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ    ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１５４】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１５５】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０１秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１５６】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は２０℃であり反応時間は０．０１秒間であった。
【０１５７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ７１％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ２％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ４％
シクロヘキサノール                                １９％
【０１５８】
実施例２２
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１５９】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１６０】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．３秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、流量４．０ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１６１】
上記工程（１）におけるＴＦＡＡの使用量は、１．２当量であり工程（１）の反応温度は０℃であり反応時間は２．４秒間であった。
【０１６２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ３２％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ７％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ３％
シクロヘキサノール                                ５０％
【０１６３】
実施例２３
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０    ．２５mm、長さ３．２cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイク    ロリアクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長    さ２０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１６４】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１６５】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１６６】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を流量４．０ml／分で、また濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．０２秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度２．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間０．６秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量１．６ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１６７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ５５％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ９％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ７％
シクロヘキサノール                                ２７％
【０１６８】
実施例２４
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１６９】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１７０】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１７１】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を流量４．０ml／分で、また、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．８秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度２．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間０．６秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量１．６ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１７２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６０％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ７％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ７％
シクロヘキサノール                                ２３％
【０１７３】
実施例２５
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１７４】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１７５】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−３０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１７６】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を４．０ml／分の流量で、また、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．８秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度２．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間０．６秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量１．６ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１７７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ５８％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              １１％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ９％
シクロヘキサノール                                ２１％
【０１７８】
実施例２６
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１７９】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径０．２５mm、長さ３．２cm    ）により接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャ    ンネルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）    により接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内    径１．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１８０】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１８１】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を４．０ml／分の流量で、また濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．８秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度２．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間０．０１秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、濃度トリエチルアミンを、流量１．６ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１８２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ５２％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              １０％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                ２９％
【０１８３】
実施例２７
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１８４】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ３０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１８５】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１８６】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を４．０ml／分の流量で、また濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間０．８秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度２．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．８秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量１．６ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１８７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６４％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ６％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ７％
シクロヘキサノール                                ２３％
【０１８８】
実施例２８
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１８９】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１９０】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。
【０１９１】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．２モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を１．０ml／分の流量で、また濃度２．１モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を、流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量０．８ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１９２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６３％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ６％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ６％
シクロヘキサノール                                ２２％
【０１９３】
実施例２９
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１９４】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０１９５】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０１９６】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度２．２モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液を流量１．０ml／分で、また、濃度２．１モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液を、流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量０．８ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０１９７】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６０％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ８％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                ２４％
【０１９８】
実施例３０
本発明の製造方法により、シクロヘキサノールからシクロヘキサノンの製造するに際し、その工程（１），（２），（３）を下記反応器を用いて、実施した。
工程（１）
マイクロリアクター（ＩＭＭ社製、シングルミキサーＶｅｒ．２、インレイ：Ａｇメ                        ッキ、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）を用いた。
２個のスルホキシド含有液体及びスルホキシド化合物用活性化剤含有液体導入チャン    ネルの各々に、ＳＵＳチューブ（内径：１．０mm、長さ２０cm）を接続し、これを液    体供給源に接続した。
工程（２）
マイクロリアクター（工程（１）用と同じ）を用いた。
工程（１）のマイクロリアクターの反応生成液体導出チャンネルと、工程（２）のマ    イクロリアクターの反応生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ１０cm）により接続し、アルコール供給源と、工程（２）用マイクロリ    アクターのアルコール導入チャンネルとを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２    ０cm）により接続した。
工程（３）
マイクロリアクター（工程（１）用マイクロリアクターに同じ）を用いた。
【０１９９】
工程（２）のマイクロリアクターの反応生成液導出チャンネルと、工程（３）用反応    生成液導入チャンネルとを、連結用ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１０cm）に    より接続した。また、工程（３）用マイクロリアクターの塩基性化合物導入チャンネ    ルと、塩基性化合物供給源とを、ＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ２０cm）によ    り接続し、反応生成液導出チャンネルに、反応生成液導出用ＳＵＳチューブ（内径１    ．０mm、長さ２０cm）を接続した。
【０２００】
前記工程（１），（２），（３）用マイクロリアクター及びそれに接続されたＳＵＳチューブを、温度−２０℃に設定された低温恒温槽に浸漬した。また、工程（３）用マイクロリアクターの反応生成液導出用ＳＵＳチューブの末端に、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製チューブ（内径１mm、長さ５０cm）を介してＳＵＳチューブ（内径１．０mm、長さ１００cm）を接続し、この接続チューブのみを、温度３０℃の水槽中に浸漬した。
【０２０１】
ガスタイトシリンジを用いて、工程（１）用マイクロリアクターに、濃度４．０モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液と、濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）／塩化メチレン溶液とを、それぞれ流量１．０ml／分で送液し、反応混合液滞留時間２．４秒の後、直ちに反応生成液を、工程（２）用マイクロリアクターに送液し、同時に濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、流量２．０ml／分で工程（２）用マイクロリアクターに送液し、反応混合液滞留時間１．２秒の後、直ちに、反応生成液を、工程（３）用マイクロリアクターに送液し、同時に、トリエチルアミンを、流量０．８ml／分で送液し、上記反応操作を４分間行った後、工程（３）用マイクロリアクターから導出された反応生成液を、内部標準物質を含むサンプル瓶中に１分間捕集した。
【０２０２】
捕集した反応生成液中の化合物の含有量は、ガスクロマトグラフ内部標準法により定量した。結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ６２％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート                ６％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ８％
シクロヘキサノール                                ２１％
【０２０３】
比較例１（バッチ合成例）
アルゴンガス雰囲気中において、内容積３０mlのシュレンク管中に、濃度４モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液１mlを入れ、これを−２３℃の温度に冷却した。この溶液を、マグネテックスターラーを用いて撹拌しながら、これに濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液１mlを、０．１ml／分の添加速度で液下混合した。
滴下混合の終了後１０分間、混合液を上記温度において撹拌した。この混合液に、濃度１．０モル／リットルのデカノール／塩化メチレン溶液２mlを、０．２ml／分の添加速度で滴下混合した。
この滴下混合後１０分間、混合液を上記温度で撹拌した。得られた混合液に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液４mlを、添加速度０．４ml／分で滴下混合した。
上記滴下混合の終了後、得られた混合液の温度を室温に戻し、これに内部標準剤を添加して、ガスクロマトグラフ内部標準法により、混合液中に含まれる化合物の含有量を測定した。測定結果を下記に示す。
デカナール                                          ８％
デシルトリフルオロアセテート                      ６６％
デシルメチルチオメチルエーテル                      １％
デカノール                                        ２７％
【０２０４】
比較例２（バッチ合成例）
アルゴンガス雰囲気中において、内容積３０mlのシュレンク管中に、濃度４モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液１mlを入れ、これを−２３℃の温度に冷却した。この溶液を、マグネテックスターラーを用いて撹拌しながら、これに濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液１mlを、０．１ml／分の添加速度で液下混合した。
滴下混合の終了後１０分間、混合液を上記温度において撹拌した。この混合液に、濃度１．０モル／リットルの２−オクタノール／塩化メチレン溶液２mlを、０．２ml／分の添加速度で滴下混合した。
この滴下混合後１０分間、混合液を上記温度で撹拌した。得られた混合液に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液４mlを、添加速度０．４ml／分で滴下混合した。
上記滴下混合の終了後、得られた混合液の温度を室温に戻し、これに内部標準剤を添加して、ガスクロマトグラフ内部標準法により、混合液中に含まれる化合物の含有量を測定した。測定結果を下記に示す。
２−オクタノン                                    １０％
オクチルトリフルオロアセテート                    ３８％
オクチルメチルチオメチルエーテル                    １％
２−オクタノール                                  ４９％
【０２０５】
比較例３（バッチ合成例）
アルゴンガス雰囲気中において、内容積３０mlのシュレンク管中に、濃度４モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液２mlを入れ、これを−２７℃の温度に冷却した。この溶液を、マグネテックスターラーを用いて撹拌しながら、これに濃度３．０モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液２mlを、０．２ml／分の添加速度で液下混合した。
滴下混合の終了後１０分間、混合液を上記温度において撹拌した。この混合液に、濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液４mlを、０．４ml／分の添加速度で滴下混合した。
この滴下混合後１０分間、混合液を上記温度で撹拌した。得られた混合液に、濃度１．４モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液８mlを、添加速度０．８ml／分で滴下混合した。
上記滴下混合の終了後、得られた混合液の温度を室温に戻し、これに内部標準剤を添加して、ガスクロマトグラフ内部標準法により、混合液中に含まれる化合物の含有量を測定した。測定結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  ４５％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              １１％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ５％
シクロヘキサノール                                ３６％
【０２０６】
比較例４（バッチ合成例）
アルゴンガス雰囲気中において、内容積３０mlのシュレンク管中に、濃度４モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液１mlを入れ、これを−２３℃の温度に冷却した。この溶液を、マグネテックスターラーを用いて撹拌しながら、これに濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液１mlを、０．１ml／分の添加速度で液下混合した。
滴下混合の終了後１０分間、混合液を上記温度において撹拌した。この混合液に、濃度１．０モル／リットルのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液２mlを、０．２ml／分の添加速度で滴下混合した。
この滴下混合後１０分間、混合液を上記温度で撹拌した。得られた混合液に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液４mlを、添加速度０．４ml／分で滴下混合した。
上記滴下混合の終了後、得られた混合液の温度を室温に戻し、これに内部標準剤を添加して、ガスクロマトグラフ内部標準法により、混合液中に含まれる化合物の含有量を測定した。測定結果を下記に示す。
シクロヘキサノン                                  １６％
シクロヘキシルトリフルオロアセテート              ６０％
シクロヘキシルメチルチオメチルエーテル              ２％
シクロヘキサノール                                １４％
【０２０７】
比較例５（バッチ合成例）
アルゴンガス雰囲気中において、内容積３０mlのシュレンク管中に、濃度４モル／リットルのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液１mlを入れ、これを−２３℃の温度に冷却した。この溶液を、マグネテックスターラーを用いて撹拌しながら、これに濃度２．４モル／リットルのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液１mlを、０．１ml／分の添加速度で液下混合した。
滴下混合の終了後１０分間、混合液を上記温度において撹拌した。この混合液に、濃度１．０モル／リットルのベンジルアルコール／塩化メチレン溶液２mlを、０．２ml／分の添加速度で滴下混合した。
この滴下混合後１０分間、混合液を上記温度で撹拌した。得られた混合液に、濃度１．５モル／リットルのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液４mlを、添加速度０．４ml／分で滴下混合した。
上記滴下混合の終了後、得られた混合液の温度を室温に戻し、これに内部標準剤を添加して、ガスクロマトグラフ内部標準法により、混合液中に含まれる化合物の含有量を測定した。測定結果を下記に示す。
ベンズアルデヒド                                  ３９％
ベンジルトリフルオロアセテート                    ４０％
ベンジルアルコール                                ２０％
【０２０８】
実施例３１〜３９（デカノール、２−オクタノール、又はベンジルアルコールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、反応温度：−１０〜２０℃、反応時間：０．０１秒におけるデカナール、２−オクタノン又はベンズアルデヒドの合成例）
実施例３１〜３９の各々において、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口の各々にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基目の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．１ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）により接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）によって接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分までを、第１表に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに装置出口に、テフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介して、ＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）を接続した。この接続チューブのみを３０℃の水槽に浸した。
【０２０９】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後、速やかに反応生成液を第１基の反応液出口から第２基の２個の入口の１つに送液し、また第２基の他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌの後記基質／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに反応生成液を第２基の反応液出口から第３基の２個の入口の一つに送液し、かつ３基目の他の入口から１．４ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基中に生成した反応液を、第３基の出口から、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。
【０２１０】
第２基に送液された反応基質（出発化合物）及び第３基より得られた目的反応生成物は、下記のとおりである。
実施例３１〜３３
反応基質：      デカノール
目的反応生成物：デカナール
実施例３４〜３６
反応基質：      ２−オクタノール
目的反応生成物：２−オクタノン
実施例３７〜３９
反応基質：      ベンジルアルコール
目的反応生成物：ベンズアルデヒド
反応結果を表１に示す。
【０２１１】
【表１】
0004661597.tif 000003
【０２１２】
実施例４０〜４１（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、反応温度：−１０，１０℃、反応時間：０．０１ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
実施例４０及び４１のそれぞれにおいて、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口の各々にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．１ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基目のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を、第２表に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに装置の第３基の出口をテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）に接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２１３】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに第１基の出口から、その反応生成液を、第２基の２個の入口の一つに送液し、第２基の他の入口に、１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに第２基の出口から、その反応生成液を、第３基の２個の入口の一つに送液し、他の一つの入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の出口から、その反応生成液を、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に、１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表２に示す。
【０２１４】
【表２】
0004661597.tif 000004
【０２１５】
実施例４２（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：０℃、反応時間：０．１ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）に、ＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．２５ｍｍ、長さ＝６．８ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を０℃の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置の第３基の出口をテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）に接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２１６】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基目の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに第１基の反応生成液を第２基の２個の入口の一つに送入し、第２基の他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で第２基中に送液（工程２）し、その後速やかに、第２基の出口から、その反応生成液を、第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で第３基中に送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基に生成した反応液を第２基の出口から、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表３に示す。
【０２１７】
【表３】
0004661597.tif 000005
【０２１８】
実施例４３〜４６（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：−２０〜１０℃、反応時間：０．５ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
実施例４３〜４６の各々において、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬の入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．５ｍｍ、長さ＝８．５ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を表４に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置第３基の出口に、テフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）に接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２１９】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基目の２個の入口から、４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、第１基の反応生成液を、第１基の出口から速やかに、第２基の２個の入口の一つに送入し、他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）した。第２基の反応生成液を第２基の出口から速やかに第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基中に生成した反応液を、その出口から、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表４に示す。
【０２２０】
【表４】
0004661597.tif 000006
【０２２１】
実施例４７（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：０℃、反応時間：１．２ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基目の２個の反応試薬入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１ｍｍ、長さ＝５ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を０℃の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置の第３基の出口からテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）に接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２２２】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに第１基の出口から第２基の２個の入口の一つに反応生成液を送入し、第２基の他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに第２基の出口から反応生成液を第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の反応液を、その出口から内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表５に示す。
【０２２３】
【表５】
0004661597.tif 000007
【０２２４】
実施例４８（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、反応温度：０℃、反応時間：１．６ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１ｍｍ、長さ＝７ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基目のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分０℃の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置第３基の出口をテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）に接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２２５】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口に４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに、第１基の出口から反応生成液を第２基の２個の入口の一つに送入し、他の入口に１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに第２基の出口から、その反応生成液を第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の出口から、反応生成液を、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に、１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表６に示す。
【０２２６】
【表６】
0004661597.tif 000008
【０２２７】
実施例４９（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：−１０℃、反応時間：２．４ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つをＳＵＳチューブ（内径＝１ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）を接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を−１０℃の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに上記装置の第３基の出口にテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）を接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２２８】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基目の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに、第１基の反応生成液を第１基の出口から第２基の２個の入口の一つに送入し、第２基の他の入口に１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を、２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに、第２基の反応生成液を第２基の出口から第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口に、１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の出口から反応生成液を、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表７に示す。
【０２２９】
【表７】
0004661597.tif 000009
【０２３０】
実施例５０〜５２（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：−２０，０，２０℃、反応時間：Ｒ１＝０．０１ｓ，Ｒ２＝０．０２ｓにおける、シクロヘキサノンの合成例）
実施例５０〜５２の各々において、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口のそれぞれに、ＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．１ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の二個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．２５ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を表８に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置第３基の出口に、テフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）を接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２３１】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．４ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液をそれぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに、第１基の出口から、第１基の反応生成液を第２基の２個の入口の一つに送入し、第２基の他の入口に１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに、第２基の出口から第２基の反応生成液を、第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口に１．４ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を、４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の出口から、その反応液を、内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表８に示す。
【０２３２】
【表８】
0004661597.tif 000010
【０２３３】
実施例５３〜５４（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：−２０又は０℃、反応時間：０．０１ｓにおける、シクロヘキサノンの合成例）
実施例５３及び５４の各々において、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．１ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を表９に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置の第３基出口にテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）を接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２３４】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基目の２個の入口から２．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液、及び２．０ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに第１基の出口から反応生成液を第２基の２個の入口の一つに送入し、第２基の他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに、第２基の出口から、その反応生成液を第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の反応液を第３基出口から内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表９に示す。
【０２３５】
【表９】
0004661597.tif 000011
【０２３６】
実施例５５及び５６（シクロヘキサノールから、ＩＭＭ製シングルミキサーの使用、温度：−２０，０℃、反応時間：０．０１ｓにおけるシクロヘキサノンの合成例）
実施例５５及び５６の各々において、３基のＩＭＭ社（独）製シングルミキサーＶｅｒ．２（インレイ：Ａｇメッキ製、微細な液体導入チャンネル幅：４０μｍ）にＳＵＳチューブを接続し反応装置を構成した。第１基の２個の反応試薬入口のそれぞれにＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第１基の反応液出口と第２基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝０．１ｍｍ、長さ＝３．２ｃｍ）で接続した。第２基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第２基の反応液出口と第３基の２個の反応試薬入口の一つとをＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１０ｃｍ）で接続した。第３基のもう一方の反応試薬入口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続し、第３基の反応液出口にＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝２０ｃｍ）を接続した。本装置の上記部分を表１０に記載の所定温度の低温恒温水槽に浸した。さらに本装置の第３基の出口にテフロン（登録商標）チューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝５０ｃｍ）を介してＳＵＳチューブ（内径＝１．０ｍｍ、長さ＝１００ｃｍ）を接続した。この接続部分を３０℃の水槽に浸した。
【０２３７】
ハミルトン社製ガスタイトシリンジを用い、第１基の２個の入口から４．０ｍｏｌ／Ｌのジメチルスルホキシド／塩化メチレン溶液及び２．０ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロ酢酸無水物／塩化メチレン溶液を、それぞれ１．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程１）し、その後速やかに、第２基の出口から反応生成液を第２基の２個の入口の１つに送入し、第２基の他の入口から１．０ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサノール／塩化メチレン溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程２）し、その後速やかに第２基の出口から、反応生成液を第３基の２個の入口の一つに送入し、第３基の他の入口から１．５ｍｏｌ／Ｌのトリエチルアミン／塩化メチレン溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎ．で送液（工程３）した。４分間の送液の後、第３基の反応液を、第３基の出口から内部標準物質の入ったサンプル瓶中に１分間サンプリングした。生成物の収率はＧＣ内部標準法により決定した。反応結果を表１０に示す。
【０２３８】
【表１０】
0004661597.tif 000012
【産業上の利用可能性】
【０２３９】
本発明の製造方法は、１級アルコール又は２級アルコールから、それに対応するアルデヒド化合物又はケトン化合物を、従来方法における著しく低い温度よりも比較的に高い温度（−３０〜５０℃）において、短時間内に、高収率をもって製造することを可能にするものであって、実用上きわめて有用なものである。