(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004627947.tif 000075
［式中、
Ｗは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｘはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、
Ｙは基
【化２】
0004627947.tif 000076
の１つを表し、
ここで
Ｖ1は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシを表し、
ＣＫＥは基
【化３】
0004627947.tif 000077
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない環員が酸素および／もしくは硫黄原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリール、５もしくは６個の環原子を有するヘタリールまたはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｂは水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない酸素および／もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合している炭素原子と一緒になって別の５−ないし８−員環を形成するアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチオール基により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを表すＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、
Ｄは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを表し、可能な置換基は各場合ともハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、または別のＣ3−Ｃ6−アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、これは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよくまたは場合により２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく（ＣＫＥが基（１）を表す場合には、ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、以下の基：
【化９】
0004627947.tif 000078
の１つを表す）、それらは酸素もしくは硫黄を含有してもよく、またはそれらは場合により以下の基
【化４】
0004627947.tif 000079
の１つを含有してもよく、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になってＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なり置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、該Ｃ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルはさらに場合により以下の基
【化５】
0004627947.tif 000080
の１つを含有してもよく、
またはＣ1−Ｃ2−アルカンジイル基によりもしくは酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは
Ｑ1は水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｑ3は水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｌは炭素数１〜６のアルカンジイル基を表し、
Ｍは以下の基
【化６】
0004627947.tif 000081
の１つを表し、
Ｒ1は水素またはＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4は水素、ハロゲン、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルまたは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5は水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｇはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍは数０、１、２または３を表し、
Ｒ6は水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表し、
Ｒ7は水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、或いは
Ｒ6およびＲ7は一緒になってＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表し、
Ｒ8およびＲ9は同一もしくは相異なりそしてＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ｒ8およびＲ9が一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して水素を表し、場合によりハロゲン−置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1
−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよ
いフェニルを表し、或いは
Ｒ10およびＲ11はそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｒ12およびＲ13は互いに独立してＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ10−アルケニル)アミノを表す］
の化合物。
【請求項２】
Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｘが弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙが基
【化７】
0004627947.tif 000082
の１つを表し、
ここで
Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノ
アルコキシを表し、
Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
ＣＫＥが基
【化８】
0004627947.tif 000083
の１つを表し、
ここで
Ａが水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（５）、（７）または（８）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｂが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ5−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合している炭素原子と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオール基により置換されたＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル−、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイル、またはブチルジエンジイルを表すＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、
Ｄが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、
場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（１）または（４）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
ＡおよびＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基がカルボニル、酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ5−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、或いは
（ＣＫＥが基（１）を表す場合には）ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【化９】
0004627947.tif 000084
の１つを表し、
或いは
ＡおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ1が水素を表し、
Ｑ2が水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して水素またはＣ1−Ｃ3−アルキルを表し、
Ｑ3が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌが炭素数１〜４のアルカンジイル基を表し、
Ｍが以下の基
【化１０】
0004627947.tif 000085
の１つを表し、
ここで
Ｒ1が水素またはＣ1−Ｃ10−アルキルを表し、
Ｒ2が各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4が水素、弗素、塩素、臭素、場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ5−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素または場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇが弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍが数０、１または２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが水素、塩素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシを表し、
Ｘが弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙが基
【化１１】
0004627947.tif 000086
の１つを表し、
ここで
Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2およびＶ3が互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが水素、弗素、塩素、メチルまたはメトキシを表し、
ＣＫＥが基
【化１２】
0004627947.tif 000087
の１つを表し、
ここで
Ａが水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（５）、（７）または（８）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2−Ｃ4アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（１）または（４）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表し、
或いは
ＡおよびＤが一緒になって、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
（ＣＫＥが基（１）を表す場合には）ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって以下の基：
【化１３】
0004627947.tif 000088
の１つを表し、
ＡおよびＱ1が一緒になって、場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい、ブテンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
Ｑ1が水素を表し、
Ｑ2が水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ3が水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌが以下の基
【化１４】
0004627947.tif 000089
の１つを表し、
Ｍが以下の基
【化１５】
0004627947.tif 000090
の１つを表し、
ここで
Ｒ1が水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
Ｒ2が各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチルチオ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ2−アルキル−、トリフルオロメチル−、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4が水素、弗素、塩素、場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5が水素、弗素、塩素、または各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを表し、
Ｇが弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍが０〜２の数を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが水素、塩素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシを表し、
Ｘが弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙが基
【化１６】
0004627947.tif 000091
の１つを表し、
ここで
Ｖ1が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2が水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ3が水素、メチルまたは塩素を表し、
Ｚが水素、弗素、塩素、メチルまたはメトキシを表し、
ＣＫＥが基
【化１７】
0004627947.tif 000092
の１つを表し、
ここで
Ａが水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（５）、（７）または（８）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2−Ｃ4アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（ＣＫＥが基（１）または（４）を表す場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、
或いは
ＡおよびＤが一緒になって、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはメトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
ＡおよびＱ1が一緒になって、場合によりメチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいブテンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
Ｑ1が水素を表し、
Ｑ2が水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ3が水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌが以下の基
【化１８】
0004627947.tif 000093
の１つを表し、
Ｍが以下の基
【化１９】
0004627947.tif 000094
の１つを表し、
ここで
Ｒ1が水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチルチオ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、または場合により弗素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4が水素、弗素、塩素、場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5が水素、弗素、塩素、または場合により弗素−置換されていてもよいメチルを表し、
Ｇが弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍが０〜１の数を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（II−１）〜（II−８）
【化２０】
0004627947.tif 000095
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（III）
Ｊ−Ｌ−Ｍ                      （III）
［式中、
ＬおよびＭは請求項１〜４のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｊは脱離基を表す］
の化合物と反応させる
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）
【化２１】
0004627947.tif 000096
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の化合物の製造方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤および／または除草剤。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、植物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物および雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なビフェニル−置換された環式ケトエノール類、それらの複数の製造方法並びに農業、動物健康および家庭内や衛生領域における有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
３−アシル−ピロリジン−２,４−ジオン類の薬剤学的性質はすでに記載されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２,４−ジオン類は R. Schmierer および H. Mildenberger により合成されている（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０ ２６２ ３９９およびＧＢ−Ａ−２ ２６６ ８８８は同様な構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン類）を開示しているが、それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていなかった。除草、殺昆虫または殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５ ５９９およびＥＰ−４１５ ２１１）並びに置換された単環式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７ ８９３およびＥＰ−４４２ ０７７）は既知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−４４２ ０７３）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体は既知である（ＥＰ−４５６ ０６３、ＥＰ−５２１ ３３４、ＥＰ−５９６ ２９８、ＥＰ−６１３ ８８４、ＥＰ−６１３ ８８５、ＷＯ ９４／０１ ９９７、ＷＯ ９５／２６ ９５４、ＷＯ９５／２０ ５７２、ＥＰ−Ａ−０ ６６８ ２６７、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３およびＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９８／０６７２１、ＷＯ ９８／２５９２８、ＷＯ ９９／１６７４８、ＷＯ ９９／２４４３７）。
【０００５】
ある種の置換された△3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性質を有することは既知である（ＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０参照）。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−(２−メチル−フェニル)−４−ヒドロキシ−５−(４−フルオロフェニル)−△3−ジヒドロフラン−２−オン）の合成も同様にＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０に記載されている。
【０００６】
同様な構造の化合物は、文献 Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76 から既知であるが、殺昆虫および／または殺ダニ活性は述べられていない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性質を有する３−アリール−△3−ジヒドロフラノン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５２８ １５６、ＥＰ−Ａ−０ ６４７ ６３７、ＷＯ ９５／２６ ３４５、ＷＯ ９６／２０ １９６、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３およびＷＯ ９７／３６８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９９／１６７４８、ＷＯ ９８／２５９２８から既知である。３−アリール−△3−ジヒドロチオフェノン−誘導体も同様に既知である（ＷＯ ９５／２６ ３４５、９６／２５ ３９５、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９８／２５９２８）。
【０００７】
ある種の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１,２−ジエチル−１,２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたは{[５−オキソ−１,２−ジフェニル−４−(ｐ−スルホフェニル)−３−ピラゾリン−３−イル]−オキシ},二ナトリウム塩、またはｐ−(３−ヒドロキシ−５−オキソ−１,２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル)−ベンゼンスルホン酸（J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1301-1305, 1988 または J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1307-1310, 1998 または Zh. Obshch. Khim., 34(7), 2397-2402, 1964 参照）も文献から既知である。しかしながら、これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００８】
さらに、４,４′,４′′−(５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１,２,４(３Ｈ)−トリイル)−トリス−ベンゼンスルホン酸の三ナトリウム塩が薬理学的活性を有することも既知である（Farmakol. Toksikol. (Moscow), 38(2), 180-186, 1976 参照）。しかしながら、それが栽培作物保護において使用されることは知られていない。
【０００９】
さらに、ＥＰ−５０８ １２６およびＷＯ ９２／１６ ５１０、ＷＯ ９６／２１ ６５２は、除草、殺ダニおよび殺昆虫性質を有する４−アリール−ピラゾリジン−３,５−ジオン誘導体を記載している。さらに、４−アリールピラゾリジン類も知られてきており、その殺菌・殺カビ性質は記載されている（ＷＯ ９６／３６ ２２９、ＷＯ ９６／３６ ６１５、ＷＯ ９６／３６ ６１６、ＷＯ ９６／３６ ６３３）。
【００１０】
フェニル環中で置換されていないある種のフェニル−ピロン誘導体は既知である（A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) および K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849 参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能な使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性質を有するフェニル−ピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８ １３７、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／１６ ４３６、ＷＯ ９７／１９ ９４１およびＷＯ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８に記載されている。
【００１１】
フェニル環中で置換されていないある種の５−フェニル−１,３−チアジン誘導体も既知である（E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973) 参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能な使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を有する５−フェニル−１,３−チアジン誘導体は、ＷＯ ９４／１４ ７８５、ＷＯ ９６／０２ ５３９、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８に記載されている。
【００１２】
ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン類が除草および殺ダニ性質を有することは既知である（例えば、ＵＳ−４ ２８３ ３４８、４ ３３８ １２２、４ ４３６ ６６６、４ ５２６ ７２３、４ ５５１ ５４７、４ ６３２ ６９８、ＷＯ ９６／０１ ７９８、ＷＯ ９６／０３ ３６６並びにＷＯ ９７／１４ ６６７、ＷＯ ９８／３９２８１参照）。さらに、同様な構造の化合物も既知であり、３−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンは文献 Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 から既知であり、そして天然生成物のインボルチン(involutine)である(−)−シス−５−(３,４−ジヒドロキシフェニル)−３,４−ジヒドロキシ−２−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロペント−２−エノンは文献 Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9 から既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていなかった。さらに、２−(２,４,６−トリメチルフェニル)−１,３−インダンジオンは文献 J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 および Offenlegungsschrift DE-2 361 084 から既知であるが、除草および殺ダニ活性が述べられている。
【００１３】
ある種の置換された２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草および殺ダニ性質を有することは既知である（ＵＳ−４ １７５ １３５、４ ２０９ ４３２、４ ２５６ ６５７、４ ２５６ ６５８、４ ２５６ ６５９、４ ２５７ ８５８、４ ２８３ ３４８、４ ３０３ ６６９、４ ３５１ ６６６、４ ４０９ １５３、４ ４３６ ６６６、４ ５２６ ７２３、４ ６１３ ６１７、４ ６５９ ３７２、ＤＥ−２ ８１３ ３４１、並びに Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)）。
【００１４】
しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合および濃度では、必ずしも常に完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物と植物との相容性は必ずしも常に満足のいくものではない。
【００１５】
本発明は、従って、式（Ｉ）
【００１６】
【化２４】
0004627947.tif 000002
【００１７】
［式中、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、
ＣＫＥは基
【００１８】
【化２５】
0004627947.tif 000003
【００１９】
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の、未置換のもしくは置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１個もしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換であるかもしくは置換されており且つ場合により少なくとも１個の（ＣＫＥ＝（４）の場合にはさらに）ヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
ＡおよびＱ1は一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Ｑ1は水素またはアルキルを表し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して水素またはアルキルを表し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここでは場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の、未置換のもしくは置換された環を表し、
Ｌはアルカンジイル基を表し、
Ｍは以下の基
【００２０】
【化２６】
0004627947.tif 000004
【００２１】
の１つを表し、
ここで
Ｒ1は水素またはアルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
Ｒ3は場合により置換されていてもよいアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
Ｒ4は水素、ハロゲン、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ5は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、Ｇはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、そして
ｍは数０、１、２または３を表す］
の新規な化合物を提供する。
【００２２】
とりわけ置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または異なる組成の異性体混合物として存在することができ、それらは、所望するなら、通常の方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成物を提供する。しかしながら、簡単にするために、以下では式（Ｉ）の化合物だけが示されるが、これは純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両者を示すことができる。
【００２３】
基ＣＫＥの意味（１）〜（８）を考慮に入れると、下記の主要構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）が得られる：
【００２４】
【化２７】
0004627947.tif 000005
【００２５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］。
【００２６】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、好ましくは殺節足動物剤、殺菌・殺カビ剤および除草剤として、非常に良好な有害生物防除活性を有することも見いだされた。
【００２７】
さらに、
（Ａ）式（II−１）〜（II−８）
【００２８】
【化２８】
0004627947.tif 000006
【００２９】
【化２９】
0004627947.tif 000007
【００３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］
の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（III）
Ｊ−Ｌ−Ｍ                      （III）
［式中、
ＬおよびＭは以上で定義された通りでありそして
Ｊは脱離基、例えばハロゲン、−Ｏ−ＳＯ2−ハロゲノアルキル（例えばトリフラート）、−Ｏ−ＳＯ2−アルキル（例えばメシラート）または−Ｏ−ＳＯ2−アリール（例えばトシラート）を表す］
の化合物と反応させる場合に、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）
【００３１】
【化３０】
0004627947.tif 000008
【００３２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］
の新規な化合物が得られることも見いだされた。
【００３３】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、好ましくは殺昆虫剤、殺ダニ剤として並びに除草剤として、非常に良好な有害生物防除活性を有することも見いだされた。
【００３４】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下で示される式で挙げられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す：
Ｗは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
【００３５】
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、
Ｙは好ましくは基
【００３６】
【化３１】
0004627947.tif 000009
【００３７】
の１つを表し、
ここで
Ｖ1は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシを表し、
ＣＫＥは好ましくは基
【００３８】
【化３２】
0004627947.tif 000010
【００３９】
の１つを表し、
ここで
Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない環員が酸素および／もしくは硫黄原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリール（フェニルもしくはナフチル）、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない酸素および／もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合している炭素原子と一緒になって別の５−ないし８−員環を形成するアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチオール基により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを表すＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、
Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを表し、可能な置換基は各場合ともハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、または別のＣ3−Ｃ6−アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、これは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよくまたは場合により２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下でさらに示す基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）、それらは酸素もしくは硫黄を含有してもよく、またはそれらは場合により以下の基
【００４０】
【化３３】
0004627947.tif 000011
【００４１】
の１つを含有してもよく、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって好ましくはＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なり置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、該Ｃ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルはさらに場合により以下の基
【００４２】
【化３４】
0004627947.tif 000012
【００４３】
の１つを含有してもよく、
またはＣ1−Ｃ2−アルカンジイル基によりもしくは酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは
Ｑ1は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｑ3は水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｌは好ましくは炭素数１〜６のアルカンジイル基を表し、
Ｍは好ましくは以下の基
【００４４】
【化３５】
0004627947.tif 000013
【００４５】
の１つを表し、
Ｒ1は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、
Ｒ2は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4は好ましくは水素、ハロゲン、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルまたは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5は好ましくは水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｇは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍは好ましくは数０、１、２または３を表し、
Ｒ6は好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表し、
Ｒ7は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、或いは
Ｒ6およびＲ7は一緒になって好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表し、
Ｒ8およびＲ9は同一もしくは相異なりそして好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ｒ8およびＲ9は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して好ましくは水素を表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｒ10およびＲ11はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカルボニル基を表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、Ｒ12およびＲ13は互いに独立して好ましくはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ10−アルケニル)アミノを表す。
【００４６】
好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロゲノアルキル中のような置換基としても、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素および塩素、を表す。
【００４７】
Ｗは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｘは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙは特に好ましくは基
【００４８】
【化３６】
0004627947.tif 000014
【００４９】
の１つを表し、
ここで
Ｖ1は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3は互いに独立して特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｚは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
ＣＫＥは特に好ましくは基
【００５０】
【化３７】
0004627947.tif 000015
【００５１】
の１つを表し、
Ａは特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ5−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個もしくは２個の直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合している炭素原子と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオール基により置換されたＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル−、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイル、またはブチルジエンジイルを表すＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、
Ｄは特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、場合により１個のメチレン基がカルボニル、酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ5−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、或いは
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【００５２】
【化３８】
0004627947.tif 000016
【００５３】
の１つを表し、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ1は特に好ましくは水素を表し、
Ｑ2は特に好ましくは水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ3−アルキルを表し、
Ｑ3は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌは特に好ましくは炭素数１〜４のアルカンジイル基を表し、
Ｍは特に好ましくは以下の基
【００５４】
【化３９】
0004627947.tif 000017
【００５５】
の１つを表し、
ここで
Ｒ1は特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ10−アルキルを表し、
Ｒ2は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ5−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素または場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍは特に好ましくは数０、１または２を表す。
【００５６】
特に好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロゲノアルキル中のような置換基としても、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素、塩素および臭素、非常に特に好ましくは弗素または塩素、を表す。
【００５７】
Ｗは非常に特に好ましくは水素、塩素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ（特に水素、メチル、エチルまたは塩素）を表し、
Ｘは非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノ（特に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル）を表し、
Ｙは非常に特に好ましくは基
【００５８】
【化４０】
0004627947.tif 000018
【００５９】
の１つ、
特に
【００６０】
【化４１】
0004627947.tif 000019
【００６１】
を表し、
ここで
Ｖ1は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2およびＶ3は互いに独立して非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチルまたはメトキシ（特に水素またはメチル）を表し、
ＣＫＥは非常に特に好ましくは基
【００６２】
【化４２】
0004627947.tif 000020
【００６３】
の１つを表し、
ここで
Ａは非常に特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは非常に特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2−Ｃ4アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄは非常に特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジル（式（Ｉ−１）の化合物では特に水素）を表し、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって非常に特に好ましくは以下の基ＡＤ：
【００６４】
【化４３】
0004627947.tif 000021
【００６５】
の１つを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくは、場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい、ブテンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
Ｑ1は非常に特に好ましくは水素を表し、
Ｑ2は非常に特に好ましくは水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ3は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキル（特に水素、メチルまたはエチル）を表し、或いは
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌは非常に特に好ましくは以下の基
【００６６】
【化４４】
0004627947.tif 000022
【００６７】
の１つを表し、
Ｍは非常に特に好ましくは以下の基
【００６８】
【化４５】
0004627947.tif 000023
【００６９】
の１つを表し、
ここで
Ｒ1は非常に特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
Ｒ2は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチルチオ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は非常に特に好ましくは場合により弗素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ2−アルキル−、トリフルオロメチル−、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ4は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、または各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを表し、
Ｇは非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍは非常に特に好ましくは０〜２の数を表す。
【００７０】
Ｗは最も好ましくは水素、塩素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ（特に水素、メチル、エチルまたは塩素）を表し、
Ｘは最も好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノ（特に塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル）を表し、
Ｙは最も好ましくは基
【００７１】
【化４６】
0004627947.tif 000024
【００７２】
の１つ、特に
【００７３】
【化４７】
0004627947.tif 000025
【００７４】
を表し、
ここで
Ｖ1は最も好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2は最も好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ3は最も好ましくは水素、メチルまたは塩素を表し、
Ｚは最も好ましくは水素、弗素、塩素、メチルまたはメトキシ、特に水素またはメチル、を表し、
ＣＫＥは最も好ましくは基
【００７５】
【化４８】
0004627947.tif 000026
【００７６】
の１つを表し、
ここで
Ａは最も好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは最も好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は最も好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は最も好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2−Ｃ4アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄは最も好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合にはそうでないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって最も好ましくは、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはメトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって最も好ましくは、場合によりメチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいブテンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、或いは
Ｑ1は最も好ましくは水素を表し、
Ｑ2は最も好ましくは水素を表し、
Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して最も好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ3は最も好ましくは水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキル（特に水素、メチルまたはエチル）を表し、
Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって最も好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｌは最も好ましくは以下の基
【００７７】
【化４９】
0004627947.tif 000027
【００７８】
の１つを表し、
Ｍは最も好ましくは以下の基
【００７９】
【化５０】
0004627947.tif 000028
【００８０】
の１つを表し、
ここで
Ｒ1は最も好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2は最も好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチルチオ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は最も好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、または場合により弗素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、Ｒ4は最も好ましくは水素、弗素、塩素、場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルまたは場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ5は最も好ましくは水素、弗素、塩素、または場合により弗素−置換されていてもよいメチルを表し、
Ｇは最も好ましくは弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表し、
ｍは最も好ましくは０〜１の数を表す。
【００８１】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明を所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物並びに、対応して前駆体および中間体の両方に適用される。
【００８２】
以上で好ましい（好適である）として挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【００８３】
以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。
【００８４】
以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【００８５】
Ｇが水素である式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【００８６】
飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシのようにヘテロ原子との組み合わせにおけるものを含む。
【００８７】
断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていることができ、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。
【００８８】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１）の化合物が特に挙げられる：
【００８９】
【化５１】
0004627947.tif 000029
【００９０】
【表１】
0004627947.tif 000030
【００９１】
【表２】
0004627947.tif 000031
【００９２】
【表３】
0004627947.tif 000032
【００９３】
【表４】
0004627947.tif 000033
【００９４】
表２：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表３：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表４：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表５：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表７：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表９：  Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１１：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１２：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１３：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１４：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１６：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１８：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１９：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表２０：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表２１：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【００９５】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１）の化合物が特に挙げられる：
【００９６】
【化５２】
0004627947.tif 000034
【００９７】
【表５】
0004627947.tif 000035
【００９８】
【表６】
0004627947.tif 000036
【００９９】
【表７】
0004627947.tif 000037
【０１００】
【表８】
0004627947.tif 000038
【０１０１】
表２３：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表２４：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表２５：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表２６：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表２７：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表２８：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表２９：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表３０：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表３１：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表３２：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表３３：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表３４：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表３５：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表３６：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表３７：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表３８：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表３９：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表４０：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表４１：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表４２：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表２２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１０２】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１）の化合物が特に挙げられる：
【０１０３】
【化５３】
0004627947.tif 000039
【０１０４】
【表９】
0004627947.tif 000040
【０１０５】
【表１０】
0004627947.tif 000041
【０１０６】
【表１１】
0004627947.tif 000042
【０１０７】
【表１２】
0004627947.tif 000043
【０１０８】
表４４：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表４５：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表４６：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表４７：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表４８：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表４９：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表５０：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表５１：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表５２：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表５３：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表５４：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表５５：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3、Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表５６：Ａ、Ｂ、Ｄ、ＬおよびＭは表４３に示されている通りであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１０９】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２）の化合物が特に挙げられる：
【０１１０】
【化５４】
0004627947.tif 000044
【０１１１】
【表１３】
0004627947.tif 000045
【０１１２】
【表１４】
0004627947.tif 000046
【０１１３】
【表１５】
0004627947.tif 000047
【０１１４】
表５８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表５９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表６０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表６６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表６７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表６８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表６９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表７０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表７１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表７２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表７３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表７４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表７５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表７６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表７７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表５７に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１１５】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２）の化合物が特に挙げられる：
【０１１６】
【化５５】
0004627947.tif 000048
【０１１７】
【表１６】
0004627947.tif 000049
【０１１８】
【表１７】
0004627947.tif 000050
【０１１９】
【表１８】
0004627947.tif 000051
【０１２０】
表７９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表８０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表８１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表８７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表８８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表８９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表９１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表９２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表９３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表９８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表７８に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１２１】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−７）の化合物が特に挙げられる：
【０１２２】
【化５６】
0004627947.tif 000052
【０１２３】
【表１９】
0004627947.tif 000053
【０１２４】
表１００：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１０８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１０９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１１２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１１３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１１４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１１９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表９９に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１２５】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−７）の化合物が特に挙げられる：
【０１２６】
【化５７】
0004627947.tif 000054
【０１２７】
【表２０】
0004627947.tif 000055
【０１２８】
表１２１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１２９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１３０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１３１：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１３２：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３３：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３４：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３５：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３６：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３７：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３８：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１３９：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１４０：Ａ、Ｂ、ＬおよびＭは表１２０に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１２９】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−８）の化合物が特に挙げられる：
【０１３０】
【化５８】
0004627947.tif 000056
【０１３１】
【表２１】
0004627947.tif 000057
【０１３２】
表１４２：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４３：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４４：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４５：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４６：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４７：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４８：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１４９：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１５０：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５１：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５２：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５３：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１５４：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１５５：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１５６：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５７：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５８：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１５９：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１６０：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１６１：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１４１に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｗ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１３３】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−８）の化合物が特に挙げられる：
【０１３４】
【化５９】
0004627947.tif 000058
【０１３５】
【表２２】
0004627947.tif 000059
【０１３６】
表１６３：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６４：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６５：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６６：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６７：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６８：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１６９：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１７０：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。
表１７１：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７２：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７３：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７４：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１７５：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１７６：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。
表１７７：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７８：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１７９：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１８０：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１８１：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｈ、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
表１８２：Ｑ3、Ｑ4、ＬおよびＭは表１６２に示されている通りであり、
Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０１３７】
方法（Ａ）に従い、３−[４−(４−クロロフェニル)−２,６−ジメチル−フェニル]−４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−△3−ピロリン−２−オンおよびＮ−クロロメチル−Ｎ−メチル−カルバミン酸エチルを使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３８】
【化６０】
0004627947.tif 000060
【０１３９】
方法（Ａ）において出発物質として必要な式（II−１）〜（II−８）
【０１４０】
【化６１】
0004627947.tif 000061
【０１４１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］
の化合物は、出願人のまだ公開されていない出願（ＤＥ１９８０８２６１.４、ＤＥ１９８１３３５４.５およびＤＥ１９８１８７３２.７）から既知である。
【０１４２】
本発明に従う方法（Ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要な式（III）の化合物は一般的に既知の有機化学化合物である。
【０１４３】
本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する希釈剤はこれらの化合物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン；並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；並びに式（III）の化合物に対して不活性である極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、、ジメチルホルムアミド、スルホランまたはＮ−メチルピロリドン、並びにエステル類、例えば酢酸エチルを使用することが好ましい。
【０１４４】
本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基は全ての通常の酸受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Adogen)４６４*)またはＴＤＡ１***)の存在下で使用することもできる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。さらに、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチルアニリン、を使用することも可能である。
*)アドゲン４６４＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド
***)ＴＤＡ１＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン
本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜１８０℃の間の、好ましくは０℃〜１３０℃の間の温度で実施される。
【０１４５】
本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、反応成分（II−１）〜（II−８）および（III）並びに塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０１４６】
本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。処理は一般的方法により実施される。
【０１４７】
活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよび線虫を防除するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通常の感受性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillidium  vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)。
倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)。
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus  carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera  spp.)。
シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella  immaculata)。
シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus  armatus)。
直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa  spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta  migratoria  migratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus  spp.)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchistocerca  gregaria)。
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)。
ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)。
シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus  humanus  corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus  spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes  spp.)およびダマリネア種(Ｄamalinea  spp.)。
アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothrips  femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips  tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accidentalis)。
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster  spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus  intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma  quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex  lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius  prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)。同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes  brassicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia  tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes  vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis  gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne  brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzus  ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis  fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis  pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma  lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus  arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera  vastatrix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus  spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum  avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus  spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon  humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum  padi)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca  spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis  bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix  cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium  corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia  oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata  lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella  aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus  hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus  spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla  spp.)。
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora  gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus  piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia  brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis  blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta  padella)、コナガ(Ｐlutella  xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma  neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis  chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria  spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix  thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis  citrella)、ヤガ種(Ａgrotis  spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa  spp.)、フエルチア種(Ｆeltia  spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias  insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliothis  spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra  brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis  flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera  spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia  ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa  pomonella)、アオムシ種(Ｐieris  spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo  spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta  nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia  kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola  bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila  pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia  podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua  reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura  fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia  ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona  magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix  viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Ｏulema  oryzae)。
鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha  dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidius  obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides  obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes  bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica  alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa  decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon  cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica  spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes  chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna  varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria  spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus  surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus  spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus  spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus  sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites  sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus  assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera  postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes  spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma  spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus  spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus  spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes  aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus  spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus  hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium  psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium  spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio  molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes  spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon  solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra  zealandica)およびリッソルホプトルス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus  oryzophilus)。
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion  spp.)、ホプロカムパ種(Ｈoplocampa  spp.)、ラシウス種(Ｌasius  spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa  spp.)。
双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes  spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles  spp.)、イエカ(Ｃulex  spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila  melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora  erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia  spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia  spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra  spp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus  spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca  spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys  spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus  spp.)、ウシバエ種(Ｈypoderma  spp.)、アブ種(Ｔabanus  spp.)、タニア種(Ｔannia  spp.)、ケバエ(Ｂibio  hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella  frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia  spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia  hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis  capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus  oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula  paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia  spp.)およびリリオミザ種(Ｌiriomyza  spp.)。
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus  spp.)。
蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio  maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus  siro)、ヒメダニ種(Ａrgas  spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros  spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus  gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes  ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta  oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus  spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus  spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma  spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma  spp.)、マダニ種(Ｉxodes  spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes  spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes  spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes  spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus  spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia  praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus  spp.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus  spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus  spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu  spp.)。
【０１４８】
植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus  spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus  similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenchus  dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus  semipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera  spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera  spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne  spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides  spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus  spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema  spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus  spp.)、ブルサフェレンチュス種(Ｂursaphelenchus  spp.)。
【０１４９】
適宜、本発明に従う化合物は、ある種の濃度および適用割合で、除草剤または殺微生物剤として、例えば、殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤として使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【０１５０】
活性化合物は通常の調合物、例えば、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができる。
【０１５１】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０１５２】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。
【０１５３】
適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類であり；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースが適する。
【０１５４】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【０１５５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０１５６】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間の活性化合物を含有する。
【０１５７】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとりわけ包含する。
【０１５８】
混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス−カリウム(ampropylfos-potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒドロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、
２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジクロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサスピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
[３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボキシアルデヒド、
[２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、
Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート。
【０１５９】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０１６０】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０１６１】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、好適には０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。
【０１６２】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０１６３】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０１６４】
本発明に従う活性化合物は植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば、硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus  spp.)、リノグナスス種(Ｌinognathus  spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus  spp.)、フチルス種(Ｐhtirus  spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes  spp.)。
【０１６５】
ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrimenopon  spp.)、メノポン種(Ｍenopon  spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton  spp.)、ボビコラ種(Ｂovicola  spp.)、ウェルネキエラ種(Ｗerneckiella  spp.)、レピケントロン種(Ｌepikentron  spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina  spp.)、トリコデクテス種(Ｔrichodectes  spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola  spp.)。
【０１６６】
双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerina)から、例えば、エーデス種(Ａedes  spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles  spp.)、クレックス種(Ｃulex  spp.)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ユーシムリウム種(Ｅusimulium  spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、ルツゾミイア種(Ｌutzomyia  spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides  spp.)、クリソプス種(Ｃhrysops  spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra  spp.)、アチロツス種(Ａtylotus  spp.)、タバヌス種(Ｔabanus  spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota  spp.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia  spp.)、ブラウラ種(Ｂraula  spp.)、ムスカ種(Ｍusca  spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea  spp.)、ストモキシス種(Ｓtomoxys  spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia  spp.)、モレリア種(Ｍorellia  spp.)、ファニア種(Ｆannia  spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina  spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora  spp.)、ルシリア種(Ｌucilia  spp.)、クリソミイア種(Ｃhrysomyia  spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia  spp.)、サルコファガ種(Ｓarcophaga  spp.)、オエストルス種(Ｏestrus  spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypoderma  spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus  spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈippobosca  spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena  spp.)およびメロファグス種(Ｍelophagus  spp.)。
【０１６７】
ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex  spp.)、クテノセファリデス種(Ｃtenocephalides  spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla  spp.)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus  spp.)。
【０１６８】
カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex  spp.)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius  spp.)およびパンストロンギルス種(Ｐanstrongylus  spp.)。
【０１６９】
ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta  americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattela  germanica)およびスペラ種(Ｓupella  spp.)。
【０１７０】
ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas  spp.)、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus  spp.)、オトビウス種(Ｏtobius  spp.)、イキソデス種(Ｉxodes  spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma  spp.)、ブーフィルス種(Ｂoophilus  spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor  spp.)、ヘマフィサリス種(Ｈaemaphysalis  spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma  spp.)、リピセファルス種(Ｒhipicephalus  spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus  spp.)、ライリエチア種(Ｒaillietia  spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus  spp.)、ステルノストマ種(Ｓternostoma  spp.)およびバロア種(Ｖarroa  spp.)。
【０１７１】
ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapis  spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella  spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrnithocheyletia  spp.)、ミオビア種(Ｍyobia  spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorergates  spp.)、デモデックス種(Ｄemodex  spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula  spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus  spp.)、アカルス種(Ａcarus  spp.)、チロファグス種(Ｔyrophagus  spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus  spp.)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes  spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus  spp.)、ソロプテス種(Ｐsoroptes  spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes  spp.)、オトデクテス種(Ｏtodectes  spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes  spp.)、ノトエドレス種(Ｎotoedres  spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes  spp.)、シトジテス種(Ｃytodites  spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes  spp.)。
【０１７２】
本発明に従う活性化合物は、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の愛玩動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動物を防除するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を防除することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０１７３】
本発明に従う活性化合物は、獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０１７４】
家畜、家禽、愛玩動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に使用することができ、或いはそれらを化学浴として使用してもよい。
【０１７５】
さらに、本発明に従う活性化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０１７６】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes  bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Ｃhlorophorus  pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium  rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ｐtilinus  pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄendrobium  pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius  mollis)、プリオビウム・カルピニ(Ｐriobium  carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus  brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus  africanus)、リクツス・プラニコリス(Ｌyctus  planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus  linearis)、リクツス・プベッセンス(Ｌyctus  pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxylon  aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes  rugicollis)、キシレボルス種(Ｘyleborus  spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron  spec.)、アパテ・モオナクス(Ａpate  monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus  capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus  brunneus)、シノキシロン種(Ｓinoxylon  spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus  minutus)。
ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Ｓirex  juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus  gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus  gigas  taignus)、ウロセルス・アウグル(Ｕrocerus  augur)。
シロアリ類(Ｔermites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes  flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Ｃrytotermes  brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes  indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes  flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes  santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes  lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Ｍastotermes  darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes  formosanus)。
シミ類(Ｂristletails)、例えばレピスマ・サッカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
【０１７７】
工業材料は、本発明に関しては、非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０１７８】
木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【０１７９】
本発明に従う薬剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは建物連結部の中で極めて一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０１８０】
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば、粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形態で使用することができる。
【０１８１】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば、活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより製造できる。
【０１８２】
木材および木材から作成される木製製品の保護のために使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は、本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の濃度で含んでなる。
【０１８３】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.０００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用することで充分である。
【０１８４】
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１８５】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１８６】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンスなどが有利に使用される。
【０１８７】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１８８】
溶媒混合物も同様に３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０１８９】
好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０１９０】
本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０１９１】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【０１９２】
組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０１９３】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０１９４】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０１９５】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。
【０１９６】
可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物であってもよい。
【０１９７】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。
【０１９８】
調整済組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０１９９】
可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２００】
挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えば、クロピリフォス(chlorpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、トランスフルスリン(transfluthrin) 、チアクロプリド(thiacloprid)、メトキシフェノキシド(methoxyphenoxide)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えば、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２０１】
本発明に従う活性化合物は同時に、海水または塩水に接触する製品、例えば船体、スクリーン、ネット、建造物、桟橋および信号装置の付着物形成に対して保護するために使用することもできる。
【０２０２】
無柄の貧毛綱（Ｏligochaetae）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓerpulidae）による、並びに貝およびエボシガイ下目（Ｌedamorpha）（エボシガイ）群の種、例えば種々のエボシガイ（Ｌepas）およびミョウガイ（Ｓcalpellum）種による、またはフジツボ下目（Ｂalanomorpha）（acom barnacles）群の種、例えばシロスジフジツボ（Ｂalanus）またはポリシペス（Ｐollicipes）種による付着物形成は船舶の摩擦抵抗を増加させ、そしてその結果として、増加するエネルギー消費および乾ドック中での頻繁な停泊により、操作費用に顕著な増加をもたらす。
【０２０３】
藻、例えばシオミドロ目（Ｅctocarpus）種およびイギス（Ｃeramium）種、による付着物の他に、フジツボ目（Ｃirripedia）（cirriped crustacea）の名称の下に含まれる無柄の切甲亜綱（Ｅntomostraca）群による付着物形成が特に重視されている。
【０２０４】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物は、単独でまたは他の活性化合物との組み合わせて、顕著な抗付着物形成活性を有することが見いだされた。
【０２０５】
単独でまたは他の活性化合物との組み合わせて、本発明に従う化合物を使用することにより、例えば、硫化ビス(トリアルキル錫)、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル(２−フェニル−４−クロロフェノキシ)−錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−(ビスピリジン)−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛および銅塩類、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライド類中でのような重金属の使用を省略するか、またはこれらの化合物の濃度を相当減ずることが可能である。
【０２０６】
適宜、調整済抗付着物形成塗料はさらに別の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、軟体動物防除剤または他の抗付着物形成活性化合物、を含んでなっていてもよい。
【０２０７】
本発明に従う抗付着物形成組成物との組み合わせ中での好ましい適する成分は以下のものである：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エンドタル(endothal) 、フェンチンアセテート、イソプロツロン(isoproturon) 、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn)；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ[ｂ]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ,Ｓ−ジオキシド、ジクロフラニド、フルオル−フォルペット(fluor-folpet)、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えば
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物防除剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または一般的な活性抗付着物形成活性化合物、例えば
４,５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ)−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２,３,５,６−テトラクロロ−４−(メチルスルホニル)−ピリジン、２,４,５,６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２,４,６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２０８】
使用される抗付着物形成組成物は本発明に従う組成の本発明に従う活性化合物を０.００１〜５０重量％、特に０.０１〜２０重量％の濃度で含んでなる。
【０２０９】
本発明に従う抗付着物形成組成物はさらに、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 に記載されているような一般的な成分を含んでなる。
【０２１０】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、抗付着物形成塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【０２１１】
既知の結合剤の例は、タールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素化ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂と組み合わせた、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル、または改質硬質樹脂である。
【０２１２】
適宜、塗料はまた無機顔料、有機顔料または着色剤を包含してもよく、それらは好ましくは塩水中に不溶性である。さらに、塗料は活性化合物の調節放出用に、例えばコロホニウムの如き物質を含んでなっていてもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の一般的成分を含んでなることもできる。本発明に従う化合物または上記の混合物を自己−光沢性の抗付着物形成系の中に導入することもできる。
【０２１３】
活性化合物は、密閉された室、例えば、住宅、工場のホール、事務所、車内などで遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよびダニを防除するためにも適する。それらはこれらの有害生物を防除するための家庭用殺昆虫剤製品の中で単独でまたは他の活性化合物および助剤と組み合わせて使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。それらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目（Ｓcorpionidea）から、例えば、キョクトウサソリ（Ｂuthus  occitanus）、
ダニ目(Ａcarina)から、例えばアルガス・ペリシクス(Ａrgas  persicus)、アルガス・レフレクス(Ａrgas  reflexus)、クローバハダニ種(Ｂryobia  spp.)、デルマニッスス・ガリナエ(Ｄermanyssus  gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Ｇlyciphagus  domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ｏrnithodoros  moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Ｒhipicephalus  sanguineus)、ツロンビクラ・アルフレッヅゲシ(Ｔrombicula  alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Ｎeutrombicula  autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Ｄermatophagoides  pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Ｄermatophagoides  forinae)。
クモ目(Ａraneae)、例えば、トリクイグモ科(Ａviculariidae)、真正クモ科(Ａraneidae)。
ザトウムシ科(Ｏpiliones)、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Ｐseudoscorpiones  chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリヂウム(Ｐseudoscorpiones  cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Ｏpiliones  phalangium)。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、ポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)。
倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)、ポリデスムス種(Ｐolydesmus  spp.)。
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス種(Ｇeophilus  spp.)、
シミ亜目(Ｚygentoma)から、例えば、ヤマトシミ種(Ｃtenolepisma  spp.)、セイヨウシミ(Ｌepisma  saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Ｌepismodes  inquilinus)。
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Ｂlattella asahinai)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、パンクロラ種(Ｐanchlora  spp.)、パルコブラッタ種(Ｐarcoblatta  spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Ｐeriplaneta  australasiae)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Ｐeriplaneta  brunnea)、ペリプラネタ・フルギノサ(Ｐeriplaneta  fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Ｓupella  longipalpa)。
サルタトリア目(Ｓaltatoria)、例えば、アキータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)。
ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、フォルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Ｋalotermes  spp.)、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)、
チャタテムシ目(Ｐsocoptera)、例えば、レピナツス種(Ｌepinatus  spp.)、コナチャタテ種(Ｌiposcelis  spp.)。
コウチュウ目(Ｃoleptera)、例えば、アンスレヌス種(Ａnthrenus  spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、デルメステス種(Ｄermestes  spp.)、ラセチクス・オリザエ(Ｌatheticus  oryzae)、ネクロビア種(Ｎecrobia  spp.)、プチヌス種(Ｐtinus  spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Ｒhizopertha  dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Ｓitophilus  granarius)、シトフィルス・オリザエ(Ｓitophilus  oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Ｓitophilus  zeamais)、ステゴビウム・パニセルム(Ｓtegobium  paniceum)。
双翅目(Ｄiptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Ａedes  aegypti)、エーデス・アルボピクツス(Ａedes  albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Ａedes  taeniorhynchus)、ハマダラカ(Ａnopheles  spp.)、カリフォラ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora  erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Ｃhrysozona  pluvialis)、クレックス・キンクエファシアツス(Ｃulex  quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Ｃulex  pipiens)、クレックス・タルサリス(Ｃulex  tarsalis)、キイロシヨウジヨウバエ種(Ｄrosophila  spp.)、ファニア・カニクラリス(Ｆannia  canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Ｍusca  domestica)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、サルコファガ・カルナリア(Ｓarcophaga  carnaria)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Ｓtomoxys  calcitrans)、チプラ・パルドサ(Ｔipula  paludosa)。
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Ａchroia  grisella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Ｐlodia  interpunctella)、テイネア・クロアセラ(Ｔinea  cloacella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Ｔineola  bisselliella)。
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ｃtenocephalides  canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ｃtenocephalides  felis)、プレックス・イリタンス(Ｐulex  irritans)、ツンガ・ペネトランス(Ｔunga  penetrans)、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)。
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Ｃamponotus  herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Ｌasius  fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Ｌasius  niger)、ラシウス・ウンブラツス(Ｌasius  umbratus)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)、パラベスプラ種(Ｐaravespula  spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Ｔetramorium  caespitum)。
シラミ目(Ａnoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Ｐediculus  humanus  capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Ｐediculus  humanus  corporis)、フシルス・プビス(Ｐhthirus  pubis)。
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Ｃimex  hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Ｃimex  lectularius)、ロージヌス・プロリクス(Ｒhodinus  prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Ｔriatoma  infestans)。
【０２１４】
家庭用殺昆虫剤の分野では、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または殺昆虫剤の他の既知の種類からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２１５】
それらはエーロゾル、無圧噴霧剤、例えばポンプおよび噴霧器噴霧剤、吸引剤、霧滴剤、泡剤、ゲル剤、セルロースまたはプラスチック製の蒸発用錠剤、液体気化剤、ゲルおよび膜気化剤を有する気化製品、抛射剤駆動式蒸発器、無エネルギーのもしくは受動的な蒸発システム、蛾用のペーパー、蛾用の小袋、蛾用のゲルの形態で、粒剤または粉剤として、散布飼料または飼料台の中で使用される。
【０２１６】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、殺茎剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長する全ての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０２１７】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属(Ａphanes)、アトリプレックス属(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属(Ｂidens)、カプセラ(Ｃapsella)属、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃassia)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウム属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォルビア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ヒビスクス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium)、アゼナ属(Ｌindernia)、シカギク属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、メルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosotis)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantago)、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanunculus)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、セスバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓolanum)、ノゲシ属(Ｓonchus)、スフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ハコベ属(Ｓtellaria)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属(Ｖiola)、オナモミ属(Ｘanthium)。
次の属の双子葉栽培植物：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、アブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアンスス属(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇossypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinum)、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ソラマメ属(Ｖicia)。
次の属の単子葉雑草：アエギロプス属(Ａegilopus)、カモジグサ属(Ａgropyron)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(Ｃynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)、オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス属(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅriochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテランテラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)属、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットベーリア属(Ｒottboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ属(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)。
次の属の単子葉栽培植物：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチケレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、トウモロコシ属(Ｚea)。
【０２１８】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０２１９】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、小果樹栽培およびホツプ畑、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０２２０】
本発明に従う化合物は土壌および植物の地上部分に適用される場合に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および発芽後の両方で適している。
【０２２１】
ある種の濃度および適用割合で、本発明に従う化合物は動物性有害生物および菌・カビ性または細菌性の植物の病気を防除するためにも使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【０２２２】
本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。本発明の概念では、植物は全ての植物及び植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または栽培植物（自然発生栽培変種を包含する）を意味することを理解すべきである。栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作手段またはそのような方法および手段の組み合わせにより得られた植物変種であることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許可により保護され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は土壌表面の上または下に生ずる植物の全ての部分および器官、例えば枝、葉、花および根、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、果肉、果実、種子並びに根、塊茎および根茎、を意味することを理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並びに成長および生殖繁殖物質、例えば、切穂、塊茎、根茎、分枝および種子を包含する。
【０２２３】
活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接またはそれらの環境、生息地または貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートにより実施される。
【０２２４】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０２２５】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０２２６】
使用される展開剤が水である場合、例えば、共溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。下記のものが液体溶媒として本質的に適する：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、または水。
【０２２７】
適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類または蛋白質加水分解生成物であり、適する分散剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２２８】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【０２２９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０２３０】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間の活性化合物を含有する。
【０２３１】
雑草の防除用には、本発明に従う活性化合物は、そのままで或いはそれらの調合物の形態で、既知の除草剤および／または栽培作物植物との相容性を改良する物質（「毒性緩和剤」(“safeners"）との混合物として用いることもでき、仕上げた調合物または槽混合が可能である。１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和剤を含んでなる殺雑草剤との混合物も可能である。
【０２３２】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル（−アリル）(butafenacil(-allyl)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl))、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、デスメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロプ(−Ｐ）(dichlorprop(-P))、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ（−イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、−メチル）(flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl))、フラザスルフ��ン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン（−ナトリウム）(flucarbazone(-sodium))、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、メプチル）(fluroxypyr(-butoxypropyl, meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、Ｐ−メチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl, P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethabenz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、メコプロップ(mecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン（−ナ��リウム）(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトル(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン（−メチル）(triflusulfuron(-methyl))、トリスルフロン(triflusulfuron)。
【０２３３】
他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０２３４】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば、調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジングまたは粒剤散布によって施用される。
【０２３５】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０２３６】
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌表面当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。
【０２３７】
本発明に従う化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。
製造実施例
実施例Ｉ−１−１
【０２３８】
【化６２】
0004627947.tif 000062
【０２３９】
実施例II−１
０℃において、５ｍｌの無水酢酸エチル中に溶解させた０.２９ｇのクロロメチルエチルエーテルを式II−１の化合物（ＤＥ １９ ８０８ ２６１.４から既知である）（１.１ｇ）の３０ｍｌの無水酢酸エチル中溶液に加え、反応をＴＬＣにより監視しながら混合物を室温において撹拌しそして濃縮しそして残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル ２：１）。０.９８ｇ（７７％）の以上で示された化合物Ｉ−１−１が単離される（固体、融点：１６９℃）。
【０２４０】
以下の化合物は実施例Ｉ−１−１と同様にしてそして式Ｉ−１の化合物の製造に関する一般的記述に従い製造された。
【０２４１】
【表２３】
0004627947.tif 000063
【０２４２】
実施例Ｉ−２−１
【０２４３】
【化６３】
0004627947.tif 000064
【０２４４】
０.４ｇのトリエチルアミンを２０ｍｌの無水塩化メチレン中の０.９８ｇの式II−２の化合物（ＤＥ １９ ８１３ ３５４.５から既知である）に加えそして、０−１０℃において、クロロメチル４−クロロフェニルエーテルを滴下する。混合物を一晩にわたり撹拌しそして次に１０％強度クエン酸でそして次に１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄しそして乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させそして残渣をシリカゲル上で移動相である塩化メチレンを使用してクロマトグラフィーに
【０２４５】
【外１】
0004627947.tif 000065
【０２４６】
単離される。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１.４８（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3）、１.５２（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3）、２.２５（ｓ,３Ｈ,Ａｒ−ＣＨ3）、５.５（ｍ,２Ｈ,Ｏ−ＣＨ2−Ｏ）、６.９（"ｄ",２Ｈ,ＡｒＨ）、７.２５−７.６５（ｍ,９Ｈ,ＡｒＨ）ｐｐｍ。
【０２４７】
以下の化合物は実施例Ｉ−２−１と同様にしてそして式Ｉ−２の化合物の製造に関する一般的記述に従い製造された。
【０２４８】
【表２４】
0004627947.tif 000066
【０２４９】
実施例Ｉ−７−１
【０２５０】
【化６４】
0004627947.tif 000067
【０２５１】
実施例II−７
０℃において、３ｍｌの酢酸エチル中に溶解させた０.２４ｍｌのクロロメチルエチルエーテルを式II−７の化合物（ＤＥ １９ ８０８ ２６１.４から既知である）（１.０ｇ、２.６ミリモル）の１０ｍｌの酢酸エチルおよびトリエチルアミン（０.３６ｍｌ、２.６ミリモル）中溶液に加え、そして混合物を室温において８時間にわたり撹拌する。沈澱を濾別しそして酢酸エチルで洗浄しそして濾液を次に塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。
【０２５２】
１ｇ（８８％）の以上で示された化合物Ｉ−７−１が単離される（油）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.１５−１.８５（ｍ,１０Ｈ,(ＣＨ2)5）、２.０９、２.１２（２ｓ,６Ｈ,ＣＨ3）、３.５７（ｑ；２Ｈ,Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3）、５.３２（ｓ,２Ｈ,Ｏ−ＣＨ2−Ｏ）、７.４８（"ｄ"(ＡＡ′,ＢＢ′),２Ｈ,Ａｒ−Ｈ）、７.67（"ｄ"(ＡＡ′,ＢＢ′),２Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０２５３】
以下の化合物は実施例Ｉ−７−１と同様にしてそして式Ｉ−７の化合物の製造に関する一般的記述に従い製造された。
【０２５４】
【表２５】
0004627947.tif 000068
【０２５５】
実施例Ｉ−８−１
【０２５６】
【化６５】
0004627947.tif 000069
【０２５７】
実施例II−８
０℃において、３ｍｌのジクロロメタン中に溶解させたＮ−クロロメチル−Ｎ−メチル−メチル−カルバミン酸メチルを式II−８の化合物（ＤＥ １９８ ０８２６１.４から既知である）（１.０ｇ、２.８ミリモル）の１０ｍｌのジクロロメタンおよびトリエチルアミン（０.５８ｇ、４.２ミリモル）中溶液に加え、そして混合物を室温において８時間にわたり撹拌する。反応溶液を１０％強度クエン酸で洗浄しそしてジクロロメタンで抽出する。有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、ジクロロメタンで抽出しそして乾燥し、そして有機相を濃縮する。
【０２５８】
１.１５ｇ（９０％）の以上で示された化合物Ｉ−８−１が単離される（油）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.１６（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ3)2）、２.０４（ｓ,６Ｈ,ＡｒＣＨ3）、３.６（ｓ,３Ｈ,ＯＣＨ3）、５.１６（
【０２５９】
【化６６】
0004627947.tif 000070
【０２６０】
）、７.３（ｓ,２Ｈ,ＡｒＨ）、７.４８（"ｄ"(ＡＡ′,ＢＢ′),２Ｈ,ＡｒＨ）、７.６７（"ｄ"(ＡＡ′,ＢＢ′),２Ｈ,Ａｒ−Ｈ）。
【０２６１】
以下の化合物は実施例（Ｉ−８−１）と同様にしてそして式（Ｉ−８）の化合物の製造に関する一般的記述に従い製造された。
【０２６２】
【化６７】
0004627947.tif 000071
【０２６３】
【表２６】
0004627947.tif 000072
【０２６４】
使用例
実施例１
フェドン(Ｐhaedon)−幼虫試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２６５】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica  oleracea)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートル(mustard beetle)（フェドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon  cochleariae)）の幼虫を感染させる。
【０２６６】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのビートルの幼虫が死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が死滅しなかったことを意味する。
【０２６７】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：Ｉ−７−２、Ｉ−８−２、Ｉ−８−１、Ｉ−８−５。
実施例２
スポドプテラ・フルギペルダ(Ｓpodoptera  frugiperda)試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２６８】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にアーミーウォーム(armyworm)（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を感染させる。
【０２６９】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０２７０】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：Ｉ−８−５、Ｉ−８−６。
実施例３
テトラニクス(Ｔetranychus)試験（ＯＰ−抵抗性／浸漬処理）
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２７１】
全ての段階のグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト(greenhouse red spider mite（テトラニクス・ウルチカエ(Ｔetranychus  urtiae)）が蔓延している豆植物（ファセオルス・ブルガリス(Ｐhaseolus  vulgaris)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する。
【０２７２】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し、０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを意味する。
【０２７３】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：Ｉ−７−２、Ｉ−８−５、Ｉ−７−４。
実施例４
メロイドジン(Ｍeloidogyne)試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２７４】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ(Ｍeloidogyne  incognita)の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種子を充填する。レタスの種子が発芽しそして植物が成長する。根に、コブ(galls)が生ずる。
【０２７５】
所望する時間の期間後に、コブ生成により殺線虫活性を％で測定する。１００％はえい瘤が見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物に関するえい瘤の数が無処理の対照のものに相当することを意味する。
【０２７６】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：Ｉ−７−３、Ｉ−８−１、Ｉ−８−５、Ｉ−７−４。
実施例５
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にする。
【０２７７】
試験植物の種子を普通の土壌中にまく。約２４時間後に、土壌に活性化合物の調合物を単位面積当たり所望する特定量の活性化合物が適用されるように液剤散布する。噴霧液の濃度は所望する特定量の活性化合物が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように選択される。
【０２７８】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価する。
【０２７９】
数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０２８０】
【表２７】
0004627947.tif 000073
【０２８１】
実施例６
発芽後試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にする。
【０２８２】
５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり所望する特定量の活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。噴霧液の濃度は、１０００リットルの水／ｈａの所望する特定量の活性化合物が適用されるように選択される。
【０２８３】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価する。
【０２８４】
数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０２８５】
【表２８】
0004627947.tif 000074
【０２８６】
実施例７
ゴキブリ(Ｃockroach)試験
試験動物：ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattella  germanica)またはペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta  americana)
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解し、蒸留Ｈ2Ｏによる希釈によりさらに希釈された濃度にする。
【０２８７】
５ｍｌのこの活性化合物の調合物を対応する寸法のペトリ皿中の焼きビスケットウェファー（φ９.５ｃｍ）上にピペットで加える。ビスケットウェファーを乾燥させそして次に４匹の試験動物を入れそして蓋をする。
【０２８８】
調節された環境室中での７日間の貯蔵後に、死滅割合を測定する。
【０２８９】
１００％は全てのゴキブリが死滅したことを意味し、０％はゴキブリが死滅しなかったことを意味する。
【０２９０】
この試験では、例えば、下記の製造実施例Ｉ−７−２およびＩ−８−５の化合物が、１００ｐｐｍの例示活性化合物濃度において、１００％の死滅を示す。
実施例８
ゴキブリ試験
試験動物：ブラッテラ・ゲルマニカまたはペリプラネタ・アメリカナ
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解し、蒸留Ｈ2Ｏによる希釈によりさらに希釈された濃度にする。
【０２９１】
４匹の試験動物を試験しようとする活性化合物の調合物中に１分間にわたり浸漬する。試験動物をプラスチックビーカー中に移しそして調節された環境室中で７日間保ち、その後に死滅割合を測定する。
【０２９２】
１００％は全てのゴキブリが死滅したことを意味し、０％はゴキブリが死滅しなかったことを意味する。
【０２９３】
この試験では、例えば、下記の製造実施例Ｉ−７−２およびＩ−８−５の化合物が、１００ｐｐｍの例示活性化合物濃度において、それぞれ１００％（Ｉ−７−２）および７５％（Ｉ−８−５）の死滅を示す。