(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004610783.tif 000011
（ＸおよびＹは同一または相異なってもよく、それぞれハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアルコキシ基であり、ｎおよびｍは０または１〜５の整数を示す）
で示される除草性トリアゾリノン化合物（Ａ）と、
次の除草性化合物群（Ｂ）：ペンディメタリン、トリフルラリン、プロメトリン、クロロプロファム（ＩＰＣ）、シアナジンからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の化合物とを有効成分として含有し、
畑作用、芝地用及び非農耕地用からなる群より選ばれる少なくとも１用途に効果を有することを特徴とする除草剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は畑作用除草剤、芝地用除草剤および非農耕地用除草剤に関する。より詳しくは、除草性トリアゾリノン類と、ある種の公知の除草性化合物とを有効成分として含有することを特徴とする畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
畑作の作物栽培地、芝地または非農耕地において、雑草防除を目的に多くの除草剤が使用されている。
畑作地、芝地または非農耕地などに発生する雑草は多種多様であり、その発生も長期間にわたる。そのため使用される除草剤の能力としては、幅広い殺草スペクトラムを有し、長期間にわたって雑草の発生を防止し、かつ作物あるいは芝に対する安全性が高い除草剤が望まれている。
しかしながら、多くの除草剤は多岐にわたる草種に対して十分な除草効果が認められるわけではなく、実用上は除草効果を補強するために、有効成分を２種以上含む混合剤の形で用いることが多い。
【０００３】
本発明に関する畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤の有効成分の一つである一般式（１）で示されたトリアゾリノン化合物は、特開２０００−６３３７９号公報に記載され、公知である。そしてこの化合物は、イネ科雑草を始めとする畑作地、芝地および非農耕地に生育する一年生単子葉雑草、一年生双子葉雑草に卓効を示し、比較的に残効期間が長い。しかし、施用時期、対象雑草、有効成分量などによっては、多種多様に発生する雑草に対し、完全に防除することはできない。
【０００４】
【化２】
0004610783.tif 000002
【０００５】
一方、本発明に関する有効成分の一つである除草性化合物群（Ｂ）：フェノキシ酸類、カーバメート類、酸アミド類、尿素類、スルホニル尿素類、ピリミジルオキシ安息香酸類、トリアジン類、ダイアジン類、ビピリジウム類、ジニトロアニリン類、芳香族カルボン酸類、脂肪酸類、アミノ酸類、有機リン類、無機類、その他有機除草性化合物類は畑作用、芝地用または非農耕地用除草剤組成物としてすでに公知である。これらのことは、例えば、農薬ハンドブック１９９８年版（社団法人日本植物防疫協会発行、１９９８年）などに記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
これまで雑草防除のため、多くの畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤が広く用いられている。しかし、従来の除草剤ではこれら多くの草種に対応し完全に除草すること、有効成分量の低減、あるいは畑作物、芝に対する安全性など、上記のような要件を満たしていない場合が多い。したがって、対象雑草、有効成分量、薬害等の複雑な要素に幅広く対応可能な除草剤の開発が望まれており、本発明はこのような要望に合致した畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討を加えた。その結果、殺草スペクトラムが広く、長期にわたって雑草の発生を防止しする混合除草剤を見出した。さらに、畑作物、芝、他の有用な植物に対して安全性が高い混合除草剤を見出し、本発明を完成させた。
すなわち、下記の一般式（１）で示される除草性トリアゾリノン類（Ａ）と、次の除草性化合物群（Ｂ）：フェノキシ酸類、カーバメート類、酸アミド類、尿素類、スルホニル尿素類、ピリミジルオキシ安息香酸類、トリアジン類、ダイアジン類、ビピリジウム類、ジニトロアニリン類、芳香族カルボン酸類、脂肪酸類、アミノ酸類、有機リン類、無機類およびその他有機除草性化合物類からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の化合物との混合物を有効成分として含有し、畑作用、芝地用および非農耕地用からなる群より選ばれる少なくとも１用途に効果を有することを特徴とする除草剤が、前記目的を達成するうえで有用であることを見出した。
【０００８】
【化３】
0004610783.tif 000003
【０００９】
本発明では、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を混合することにより除草効果が増強され、各成分の効果の和よりも高い除草効果が認められる。さらに、殺草スペクトラムが拡大し、これらの畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤組成物は実質的に有効成分量を減じることが可能となった。
例えば、畑作物栽培地では、作物の播種あるいは定植後における雑草発生前からある程度生育の進んだ時期まで、芝地においては、雑草の発生前からある程度生育の進んだ時期まで、非農耕地においては雑草の発生前から生育の進んだ時期までいずれの時期に用いても優れた除草効果を現わし、作物および芝類に対して薬害もない。
【００１０】
本発明の組成物において、（Ａ）成分である除草性トリアゾリノンとしては、例えば、特開２０００−６３３７９号公報に記載されているものが使用できる。ここで以下の一般式（１）中のＸおよびＹのハロゲン原子としては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉであり、低級アルキル基としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉＰｒ）、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチルなどであり、低級ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル、クロルメチル、ブロモメチル、ジクロルメチル、ジフルオロメチル、トリクロルメチル、２−クロルエチルなどであり、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシなどであり、低級ハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシなどである。
【００１１】
【化４】
0004610783.tif 000004
【００１２】
その好適な例として、以下の表１で示される構造式Ａ（１）〜（１３）の化合物を挙げることができるが、この範囲に限定されるものではない。表１の読み方として、例えば、構造式Ａ（１）の場合、Ｘｎは位置番号２にＣｌが置換され、Ｙｍは位置番号２と４にそれぞれＦが置換されていることを示す。
【００１３】
【表１】
0004610783.tif 000005
【００１４】
一方、本発明の畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤において、（Ｂ）成分として使用する除草性化合物は具体例として、フェノキシ酸類、カーバメート類、酸アミド類、尿素類、スルホニル尿素類、ピリミジルオキシ安息香酸類、トリアジン類、ダイアジン類、ビピリジウム類、ジニトロアニリン類、芳香族カルボン酸類、脂肪酸類、アミノ酸類、有機リン類、無機類、その他有機除草性化合物類が挙げられる。
【００１５】
また、上記の除草剤の例示をすれば、次のとおりである。
フェノキシ酸類：ＭＣＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、キザロホップエチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホップ。
【００１６】
カーバメート類：ＩＰＣ、ベンチオカーブ、オルソベンカーブ。
【００１７】
酸アミド類：アラクロール、メトラクロール、ジメテナミド、、ナプロパミド、カフェンストロール、プロピザミド、イソキサベン、アシュラム。
【００１８】
尿素類：メチルダイムロン。
【００１９】
スルホニル尿素類：ニコスルフロン、ハロスルフロンメチル、フラザスルフロン、メトスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、シノスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン。
【００２０】
ピリミジルオキシ安息香酸類：ビスピリバックナトリウム塩。
【００２１】
トリアジン類：シマジン、アトラジン、シアナジン、プロメトリン、トリアジフラム。
【００２２】
ダイアジン類：ベンタゾン。
【００２３】
ビピリジウム類：パラコート、ジクワット。
【００２４】
ジニトロアニリン類：プロジアミン、ベスロジン、トリフルラリン、ペンディメタリン。
【００２５】
芳香族カルボン酸類：ＭＤＢＡ、イマザキン、イマザモックスアンモニウム塩、ジチオピル。
【００２６】
脂肪酸類：ペラルゴン酸、テトラピオン。
【００２７】
アミノ酸類：グルホシネート。
【００２８】
無機類：塩素酸塩、シアン酸塩。
【００２９】
有機リン類：ＳＡＰ、アミプロホスメチル。
【００３０】
その他有機除草性化合物類：ＤＣＢＮ、アイオキシニル、エンドタール二ナトリウム塩、クロルフタリウム、ピラフルフェンエチル。
【００３１】
これらの除草性化合物は、「農薬ハンドブック１９９８年版」（社団法人  日本植物防疫協会発行、１９９８年）、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  第１１版、第１２版」（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ  発行、１９９７年、２０００年）などに記載されている。ただし、本発明で用いることができるこれらの（Ｂ）成分の除草性化合物は、これらの例示のみに限定されるものではない。そして、上記の文献に記載されている他の除草性化合物あるいは未記載の除草性化合物でも本発明と同じ目的を達成しうるものは本発明の（Ｂ）成分の除草性化合物の例として有効に使用することができる。
【００３２】
以上に述べた（Ｂ）成分としての除草性化合物はそれぞれ単独で使用することができ、または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００３３】
本発明に関する組成物において、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との混合比は、該組成物の適用時期、適用地域、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。
【００３４】
一般には除草性トリアゾリノン化合物（Ａ）１重量部に対し、除草性化合物群（Ｂ）は次の割合で使用することができる。
【００３５】
一般式（１）で示される除草性トリアゾリノン化合物（Ａ）の１重量部に対し、除草性化合物群（Ｂ）のフェノキシ酸類は０．００１〜３０００重量部、好ましくは０．００７〜１２００重量部、カーバメート類は０．００９〜３７５０重量部、好ましくは０．０４〜１５００重量部、酸アミド類は０．００１５〜２０００重量部、好ましくは０．００７〜８００重量部、尿素類は０．００４〜５０００重量部、好ましくは０．０２〜２０００重量部、スルホニル尿素類は０．０００２〜５００重量部、好ましくは０．００１〜２００重量部、ピリミジルオキシ安息香酸類は０．００３〜１５０重量部、好ましくは０．０１５〜６０重量部、トリアジン類は０．００２〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜４００重量部、ダイアジン類は０．００４〜１４００重量部、好ましくは０．０２〜５６０重量部、ビピリジウム類は０．０１２〜７５０重量部、好ましくは０．０６〜３００重量部、ジニトロアニリン類は０．００４〜２０３０重量部、好ましくは０．０２〜８２０重量部、芳香族カルボン酸類は０．０００３〜５００重量部、好ましくは０．００２〜２００重量部、脂肪酸類は０．０４２〜１２７５００重量部、好ましくは０．２〜５１０００重量部、有機リン類は、０．０２〜５０００重量部、好ましくは０．１〜２０００重量部、アミノ酸類は０．００７〜１８５重量部、好ましくは０．０３〜７４重量部、無機類は０．３〜７５０００重量部、好ましくは１．６〜３００００重量部、その他有機除草性化合物類は０．０００２〜５２５０重量部、好ましくは０．００１〜２１００重量部である。
【００３６】
本発明の除草剤は、畑作雑草や、芝地雑草、非農耕地雑草に対して強い除草効果が認められる。したがって、畑作用除草剤、芝地用除草剤、非農耕地用除草剤、畑作用および芝地用除草剤、畑作用および非農耕地用除草剤、芝地用および非農耕地用除草剤、または畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤として使用することができる。
【００３７】
本発明の畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤の防除対象雑草は広範囲にわたる。その例として以下に述べるものが挙げられる。
【００３８】
単子葉雑草としてはアワガエリ・チモシー（Phleum）、イヌムギ（Bromus）、イヌビエ（Echinochloa）、ウシノケグザ・トボシガラ（Festuca）、エノコログサ（Setaria）、メヒシバ（Digitaria）、オヒシバ（Eleusine）、カモジグザ（Agropyron）、カラスムギ（Avena）、カヤツリグサ・ハマスゲ（Cyperus）、キビ（Panicum）、ギヨウギシバ（Cynodon）、スズメノカタビラ（Poa）、スズメノテツポウ（Alopecurus）、ドクムギ（Lolium）などがある。
【００３９】
双子葉雑草としては、ヤエムグラ（Galium）、ノボロギク（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、アカザ（Chenopodium）、アサガオ（Ipomoea）、イチビ（Abutilon）イヌタデ（Polygonum）、イヌガラシ（Rorippa）、イヌノフグリ（Veronica）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、コセンダングサ（Bidens）、スベリヒユ（Portulaca）、ノアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、ヒルガオ（Ipomoea)、ブタクサ（Ambrosia）、マメグンバイナズナ（Lepidium）などがある。
【００４０】
本発明化合物を施用できる圃場における単子葉植物綱の作物としては、コムギ（Triticum）、オオムギ（Hordeum）、イネ（Oryza）、サトウキビ（Saccharum）、トウモロコシ（Zea）、タマネギ(Allium)などがある。
また、有用植物である芝に関しては、ノシバ・コウライシバ(Zoysia)、ベントグラス(Agrostis)などがある。
【００４１】
双子葉植物の作物としては、ダイズ（Glycine）アズキ（Vigna）インゲンマメ（Phaseolus）、テンサイ（Beta）、アブラナ（Brassica)、ワタ（Gossypium)、トマト（Lycopersicon）などがある。
【００４２】
本発明における一般式（１）の化合物の除草剤としての使用は、これらの雑草および作物、芝に何ら限定されるものではなく、他の雑草および作物、芝、他の有用植物に対しても同じように適用することができる。
【００４３】
本発明は、次のように実施される。本発明の畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤は、有効成分として原体そのものを散布してもよいが、より便利に使用できるように担体とともに配合された形で製剤化される。
【００４４】
本発明の除草剤は、除草剤として製剤化する場合には、その有効成分、すなわち除草性トリアゾリノン化合物（Ａ）および除草性化合物群（Ｂ）のうち少なくとも１種類以上からなる除草混合成分を担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とともに公知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態、例えば、粒剤、微粒剤、水和剤、顆粒水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤、錠剤、粉剤、マイクロカプセル剤、ペースト剤などの適宜の形態として調合できる。また、使用時にタンク混合することも可能であり、更に他の公知の活性化合物、他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、生物由来の除草剤、殺ダニ剤、薬害軽減剤(セイフナー)、植物生長調節剤や肥料、土壌改良剤などと混合または併用して使用することができる。
【００４５】
前記の製剤化に際して用いられる担体としては、一般に農薬製剤用に常用される担体ならば固体または液体のいずれのものでも使用できる。担体は特定のものに限定されるものではない。例えばこれら固体担体としては、鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石英、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。
【００４６】
また、使用できる液体担体としては水、アルコール類(メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど)、芳香族炭化水素類(トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレンなど）、エーテル類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなど）、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど）脂肪族または脂環式炭化水素類（n-ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）が挙げられる。
【００４７】
また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などに製剤化する場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤が本組成物に配合される。このような界面活性剤としては非イオン型界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステルなど)、陰イオン型界面活性剤(アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルアルキルサルフェート、アリールスルホネートなど)、陽イオン型界面活性剤〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエチレンアルキルアミン類〕、両性型界面活性剤〔カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、これらの例示されたもののみに限定されるものでない。
【００４８】
また、これらの他にポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用することができる。
【００４９】
前記の担体、界面活性剤および補助剤は製剤の剤型、適用場面、などを考慮して目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組み合わせて適宜使用される。
【００５０】
【発明の実施の形態】
本発明の畑作用除草剤は、作物の播種後から作物の生育期に施用することができるが、より好ましくは畑作地に発生する雑草の発生前から生育初期段階の施用が望ましい。
また、芝地用除草剤としては芝地雑草の発生前から生育期、より好ましくは雑草の発生前から生育初期段階に施用するのが望ましい。
また、非農耕地用除草剤は、雑草の発生前から生育の進んだ時期に施用することができる。
より詳しく述べると、畑作用除草剤として麦類に適用する場合は、トリアゾリノン化合物（Ａ）、例えば、表１に示す構造式Ａ（１）〜（１３）の化合物と、除草性化合物群（Ｂ）（ＭＣＰＡ、ＩＰＣ、シマジン、プロメトリン、ベンタゾン、トリフルラリン、ペンディメタリン、アイオキシニル、ピラフルフェンエチル、ベンチオカーブ）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
【００５１】
また、トウモロコシ類に対しては、同様に、トリアゾリノン化合物（Ａ）と、除草性化合物群（Ｂ）（ＭＣＰＡ、ＩＰＣ、アラクロール、メトラクロール、ジメテナミド、ニコスルフロン、シマジン、アトラジン、プロメトリン、ベンタゾン、ペンディメタリン、ベンチオカーブ）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
また、豆類に対しては、同様に、トリアゾリノン化合物（Ａ）と、除草性化合物群（Ｂ）（フェノキサプロップエチル、フルアジホップ、キザロホップエチル、ＩＰＣ、アラクロール、メトラクロール、ジメテナミド、シマジン、プロメトリン、トリフルラリン、アイオキシニル、ベンチオカーブ、ベンタゾン、イマザモックスアンモニウム塩）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
【００５２】
また、たまねぎに対しては、同様に、トリアゾリノン化合物（Ａ）と、除草性化合物群（Ｂ）（フェノキサプロップエチル、フルアジホップ、ＩＰＣ、シマジン、シアナジン、ベンタゾン、トリフルラリン、ペンディメタリン、アイオキシニル、プロメトリン、メトラクロール）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
【００５３】
また、芝類に対しては、同様に、トリアゾリノン化合物（Ａ）と、除草性化合物群（Ｂ）（トリクロピル、ＭＣＰイソプロピルアミン塩、メコクロップ、オルソベンカーブ、アシュラム、ナプロパミド、プロピザミド、イソキサベン、カフェンストロール、メチルダイムロン、シクロスルファムロン、イマゾスルフロン、シノスルフロン、ハロスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、フラザスルフロン、メトスルフロンメチル、シアナジン、シマジン、プロジアミン、ベスロジン、ペンディメタリン、イマザキンアンモニウム塩、ＭＤＢＡ、ジチオピル、アミプロホスメチル、カルフェントラゾンエチル、ＤＣＢＮ、クロルフタリウム、エンドタール二ナトリウム塩、トリアジフラム）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
【００５４】
また、非農耕地用として用いる場合には、同様に、トリアゾリノン化合物（Ａ）と、除草性化合物群（Ｂ）（パラコート、ジクワット、グルホシネート、塩素酸塩、シアン酸塩、ビスピリバックナトリウム塩）のうち少なくとも１種類以上の化合物との混合除草剤が望ましい。
【００５５】
本発明で用いることができるこれらの（Ｂ）成分の除草性化合物は、これらの例示のみに限定されるものではない。そして、上記に記載の他の除草性化合物あるいは未記載の除草性化合物でも本発明と同じ目的を達成しうるものは本発明の（Ｂ）成分の除草性化合物の例として有効に使用することができる。
また、実際に使用する場合、次の方法で使用するのが一般的であり好ましい。すなわち、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤の場合は、１０アール当り、２５ｇ〜２０００ｇ（ｍｌ）を水で希釈して、２５〜３００Ｌ（リットル）を均一に散布すればよい。また、粒剤の場合は、１０アール当り、１００ｇ〜２０ｋｇを均一に散布すればよい。また、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所、対象雑草、対象作物、芝等の条件によっては問題のない範囲で使用量を変えることも可能であり、特に限定されるものではない。
【００５６】
【実施例】
本発明の畑作用除草剤、芝地用除草剤および非農耕地用除草剤の実施例により説明する。しかし、本発明はこれら例示のみに限定されるものではない。
【００５７】
なお、実施例中で部とあるものは、すべて重量部である。
【００５８】
また、下記の実施例で示される化合物は次のとおりである。
化合物Ａ−１：除草性トリアゾリノン化合物［構造式Ａ（１）］
化合物Ａ−２：除草性トリアゾリノン化合物［構造式Ａ（２）］
化合物Ａ−３：除草性トリアゾリノン化合物［構造式Ａ（１０）］
化合物Ｂ：ペンディメタリン
化合物Ｃ：トリフルラリン
化合物Ｄ：プロメトリン
化合物Ｅ：ＩＰＣ
化合物Ｆ：シアナジン
【００５９】
製剤例１（水和剤）
化合物Ａ−１                                            １０    部
化合物Ｂ                                                  ９    部
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル                      ２    部
ラウリル硫酸ナトリウム                                    ２    部
ホワイトカーボン                                          ５    部
クレー                                                  ７２    部
計                                                    １００    部
上記の組成を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。また、化合物Ａ−２と化合物Ａ−３についても同様にして水和剤を得た。
【００６０】
製剤例２（顆粒水和剤）
化合物Ａ−１                                            １０    部
化合物Ｃ                                                  ８．９部
βナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩      ５    部
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート    ３    部
クレー                                                  ７３．１部
計                                                    １００    部
上記の組成物を混合粉砕した後、水１０部を加えて混練し、０．５ｍｍのスクリーンを付けた押し出し造粒機にて造粒後、乾燥、整粒し、顆粒水和剤を得た。また、化合物Ａ−２と化合物Ａ−３についても同様にして顆粒水和剤を得た。
【００６１】
製剤例３（フロアブル剤）
化合物Ａ−１                                            １０    部
化合物Ｄ                                                  ５    部
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルホスフェート    ３    部
キサンタンガム                                                   ０．５部
エチレングリコール                                        ５    部
ソルビン酸カリウム                                        ０．５部
水                                                      ７９    部
計                                                    １００    部
上記の組成をホモミキサー（日本特殊機化工業株式会社製）で均一に混合分散させ、フロアブル剤を得た。また、化合物Ａ−２と化合物Ａ−３についても同様にしてフロアブル剤を得た。
【００６２】
製剤例４（粒剤）
化合物Ａ−１                                              ２．５部
化合物Ｅ                                                  ２    部
リグニンスルホン酸ナトリウム                              ２    部
ラウリル硫酸ナトリウム                                    ２    部
ベントナイト                                            ４５    部
タルク                                                  ４６．５部
計                                                    １００    部
上記の組成を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて常法により造粒し、粒剤を得た。また、化合物Ａ−２と化合物Ａ−３についても同様にして粒剤を得た。
【００６３】
製剤例５（乳剤）
化合物Ａ−１                                            １０    部
化合物Ｆ                                                １０    部
ソルポール７００ＨＤ（東邦化学工業株式会社製）          １０    部
キシレン                                                ７０    部
計                                                    １００    部
また、化合物Ａ−２と化合物Ａ−３についても同様にして乳剤を得た。
【００６４】
次に本発明の畑地用除草剤、芝地用除草剤の有用性について試験例を示し、具体的に示す。ただし、本発明は以下の試験例に示された混合剤の使用、適用方法に限定されることはなく、前述したごとくの各種の混合剤と使用方法により畑地雑草、芝用雑草、非農耕地雑草の除草のために使用することができる。
【００６５】
試験例１
１／２０００アールの大きさのワグネルポットに小麦を播種し、同時に休眠覚醒させたスズメノカタビラ、ハコベを播種した。
【００６６】
薬剤処理は作物の発生前、雑草の発生前に行った。処理は製剤例１〜５に準拠して有効成分量を調整し製造した剤型の所定量をそのままあるいは希釈を行ない所定濃度に調整した後、供試作物および雑草に炭酸ガス式散布機を用いて処理した。薬剤処理１か月後に作物に対する薬害および雑草の防除効果を調査した。調査方法は残草量（ｇ：生草重）をはかり、無処理区の残草量（ｇ）との対比で抑草率（％）を下記に示す数式（１）により求めた。また、作物の薬害も同様な式により算出した。試験は３反復で行なった。一方、比較例として、除草剤トリアゾリノン化合物と公知の除草性化合物をそれぞれ単独で処理し、同様に試験をした。これらの結果を表２に示す。
【００６７】
【数１】
0004610783.tif 000006
【００６８】
【表２】
0004610783.tif 000007
【００６９】
試験例２
１／２０００アールの大きさのワグネルポットに大豆を播種し、同時に休眠覚醒させたメヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデ、シロザ、ハコベを播種した。
【００７０】
薬剤処理は作物の発生前、雑草の発生前に行った。処理は製剤例１〜５に準拠して有効成分量を調整し製造した剤型の所定量をそのままあるいは希釈を行ない所定濃度に調整した後、供試作物および雑草に炭酸ガス式散布機を用いて処理した。薬剤処理１か月後に作物に対する薬害および雑草の防除効果を調査した。調査方法は残草量（ｇ：生草重）をはかり、無処理区の残草量（ｇ）との対比で抑草率（％）を上記の数式（１）により求めた。また、作物の薬害も同様な式により算出した。試験は３反復で行なった。一方、比較例として、除草剤トリアゾリノン化合物と公知の除草性化合物をそれぞれ単独で処理し、同様に試験をした。
これらの結果を表３に示す。
【００７１】
【表３】
0004610783.tif 000008
【００７２】
試験例３
１／２０００アールの大きさのワグネルポットにタマネギを定植し、同時に休眠覚醒させたメヒシバ、イヌビエ、ノボロギク、オオイヌタデ、シロザ、ハコベを播種した。
薬剤処理はタマネギの定植活着後、雑草の発生前に行った。
【００７３】
処理は製剤例１〜５に準拠して有効成分量を調整し製造した剤型の所定量をそのままあるいは希釈を行ない所定濃度に調整した後、供試作物および雑草に炭酸ガス式散布機を用いて処理した。薬剤処理１か月後に作物に対する薬害および雑草の防除効果を調査した。調査方法は残草量（ｇ：生草重）をはかり、無処理区の残草量（ｇ）との対比で抑草率（％）を上記の数式（１）により求めた。また、作物の薬害も同様な式により算出した。試験は３反復で行なった。一方、比較例として、除草剤トリアゾリノン化合物と公知の除草性化合物をそれぞれ単独で処理し、同様に試験をした。これらの結果を表４に示す。
【００７４】
【表４】
0004610783.tif 000009
【００７５】
試験例４
１／２０００アールの大きさのワグネルポットに２年間育成したコウライシバを草丈１ｃｍに刈り取った後、休眠覚醒させたメヒシバ、スズメノカタビラ、ハコベを播種し、軽く芝目土で覆土した。薬剤の処理は雑草の０．５〜１葉期の時期に行なった。
【００７６】
製剤例１〜５に準拠して有効成分量を調整し製造した本発明の除草剤の所定量をそのままあるいは希釈を行ない所定濃度に調整した後、供試作物および雑草に炭酸ガス式散布機を用いて処理した。薬剤処理１か月後に芝草に対する薬害を、また４か月後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は残草量（ｇ：生草重）をはかり、無処理区の残草量（ｇ）との対比で抑草率（％）を上記の数式（１）により求めた。なお、芝については薬害程度の観察調査を行った。試験は３反復で行なった。一方、比較例として、除草剤トリアゾリノン化合物と公知の除草性化合物をそれぞれ単独で処理し、同様に試験をした。これらの結果を表５に示す。
【００７７】
【表５】
0004610783.tif 000010
【００７８】
表２〜５に示すとおり、本発明の除草性トリアゾリノン化合物と除草性化合物との混合除草剤は、どの薬量であっても、あらゆる雑草に対し９０％以上の抑草率であり、非常に高い除草効果を示した。一方、除草性トリアゾリノン化合物と除草性化合物は、単独であってもある程度の抑草率を示したが、薬量を少なくすると抑草率が急激に低下した。これに対して、本発明の混合除草剤は、薬量を少なくしてもほとんど抑草率は低下しなかった。したがって、混合除草剤とすることによって、各成分の効果の単なる和と比較して、顕著に高い除草効果を得ることができると伴に、除草剤の実質的な有効成分量の頒布を減少させることができる。
【００７９】
【発明の効果】
本発明の畑作用、芝地用および非農耕地用除草剤は、前述してきたとおり、一般式（１）で表されるトリアゾリノン化合物と除草性化合物（Ｂ）とを適切な割合で混合施用することにより、低薬量を散布するだけで畑地、芝地では雑草発生前から生育初期まで、非農耕地では雑草発生前から生育期まで、ほぼ完全に防除し、長期間その効果を持続し、かつ作物あるいは芝類に対する薬害もない極めて優れた効果を得ることができる。