(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0004627546.tif 000080
［式中、Ｒ１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルケニル基を表し、Ｒ２およびＲ７は水素原子を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、アリールアルキル基またはアリール基を表すか、あるいは結合している炭素原子を含む炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｒ５およびＲ６は水素原子を表し、Ｒ８はアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ハロゲンで置換されていてもよいベンゾチアゾリル基を表す。］で表されるジアミン誘導体と、
他の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
前記式（１）において、Ｒ８は４−メチルフェニル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチアゾリル基、６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、
ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、有機塩素系殺虫剤、昆虫成長制御剤 、天然物殺虫剤、ネライストキシン系殺虫剤、カルボキサミド系殺菌剤、メラニン生合成阻害剤系殺菌剤、ストロビルリン系殺菌剤、抗生物質殺菌剤、ピリミジン系殺菌剤、アゾール系殺菌剤、銅殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、アシルアラニン系殺菌剤、ジカルボキシイミド系殺菌剤、ジチオカーバメート系殺菌剤、土壌殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、アニリノピリミジン系殺菌剤、天然物殺菌剤、無機殺菌剤、モルホリン系殺菌剤、殺ダニ剤、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン安息香酸塩、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾフォス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメト、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザディラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジト、アゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、オキソリニック酸、シュードモナスＣＡＢ−０２、トリコデルマ・アトロビリデ、フルジオキソニル、ＤＰＣ、４−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン、アニラジン、イプロバリカルブ、イマザリル・Ｓ、イミノクタジンアルベシル酸塩、キノキシフェン、キノメチオネート、金属銀、キントゼン、グアザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フェナミドン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンヘキサミド、フォルペット、フルアジナム、フルオルイミド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エステル、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンチアゾール、ベンチアバリカルブイソプロピル、ミクロブタニル、有機ニッケル、レスベラトロール、（ＲＳ）-Ｎ-［２-（１，３-ジメチルブチル）チオフェン-３-イル］-１-メチル-３-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド、ジクロメジン、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、マンディプロパミド、式（２）
【化２】
0004627546.tif 000081
で表される化合物、
式（３）
【化３】
0004627546.tif 000082
[式中、Ｒ９はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１０はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１１はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１２はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
式（４）
【化４】
0004627546.tif 000083
[式中、Ｒ１３は１，１，１，３，３，３，２-ヘプタフルオロ-２-プロピル基か３，３，３，２，２，１，１-ヘプタフルオロ-１-プロピル基を表す。]で表される化合物、
式（５）
【化５】
0004627546.tif 000084
で表される化合物、
式（６）
【化６】
0004627546.tif 000085
で表される化合物、
式（７）
【化７】
0004627546.tif 000086
で表される化合物、
式（８）
【化８】
0004627546.tif 000087
で表される化合物、
式（９）
【化９】
0004627546.tif 000088
[Ｒ１４はメチル基かメトキシメチル基を表す。]で表される化合物、
式（１０）
【化１０】
0004627546.tif 000089
で表される化合物、
から選ばれる化合物である、請求項１または２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、
ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン、フルブロシスリネート、シラフルオフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス；
有機リン系殺虫剤：ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、エチルチオメトン、メタミドホス、ジクロルボス、テブピリムホス、オメトエート、トリアゾホス、オキシデメトン−メチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、ファナミホス、ホスファミドン、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン−Ｓ−メチル、メビンホス、パラチオン、テブプリムホス、ＭＥＰ、マラソン、ＰＨＣ、ＤＣＩＰ、ＭＰＰ；
カーバメート系殺虫剤：ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ、カルボフラン、メチオカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、プロポキサール、イソプロカルブ、フラチオカルブ；
ネオニコチノイド系殺虫剤：イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン；
有機塩素系殺虫剤：ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン；
昆虫成長制御剤：ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリアザメート、テブフェノジド、ブプロフェジン、イソプロチオラン；
天然物殺虫剤：硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、ＢＴ剤、スピノサド、ロテノン；
ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ；
カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、ペンシクロン、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム；
メラニン生合成阻害剤系殺菌剤：カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピロキロン、フェノキサニル、フサライド；
ストロビルリン系殺菌剤：アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、クレソキシムメチル、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
抗生物質殺菌剤：カスガマイシン、バリダマイシン、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシン、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、ブラストサイジンＳ、ミルディオマイシン、ポリオキシン類；
ピリミジン系殺菌剤：フェリムゾン、フェナリモル、ピリフェノックス、ヌアリモル、ブピリメート；
アゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、イプコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、ブロムコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、メトコナゾール；
銅殺菌剤：銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、水酸化第二銅；
ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネート、カルベンダジム、フベリダゾール；
有機リン系殺菌剤：ＥＤＤＰ、ＩＢＰ、トルクロホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ピラゾホス；
アシルアラニン系殺菌剤：メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、メタラキシルーＭ；
ジカルボキシイミド系殺菌剤：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート；
ジチオカーバメート系殺菌剤：チウラム、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、アンバム；
土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、クロルピクリン、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、１，３−ジクロロプロペン、カーバム；
有機塩素系殺菌剤：ＴＰＮ、キャプタン；
アニリノピリミジン系殺菌剤：メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル；
天然物殺菌剤：ナタネ油、マシン油；
無機殺菌剤：硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸塩；
モルホリン系殺菌剤：ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ；
殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、diflovidazin、ケルセン；
上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン安息香酸塩、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾフォス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメト、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザディラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジト、アゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、オキソリニック酸、シュードモナスＣＡＢ−０２、トリコデルマ・アトロビリデ、フルジオキソニル、ＤＰＣ、４−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン、アニラジン、イプロバリカルブ、イマザリル・Ｓ、イミノクタジンアルベシル酸塩、キノキシフェン、キノメチオネート、金属銀、キントゼン、グアザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フェナミドン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンヘキサミド、フォルペット、フルアジナム、フルオルイミド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エステル、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンチアゾール、ベンチアバリカルブイソプロピル、ミクロブタニル、有機ニッケル、レスベラトロール、（ＲＳ）-Ｎ-［２-（１，３-ジメチルブチル）チオフェン-３-イル］-１-メチル-３-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド、ジクロメジン、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、マンディプロパミド、
式（２）
【化１１】
0004627546.tif 000090
で表される化合物、
式（３）
【化１２】
0004627546.tif 000091
[式中、Ｒ９はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１０はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１１はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１２はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
式（４）
【化１３】
0004627546.tif 000092
[式中、Ｒ１３は１，１，１，３，３，３，２-ヘプタフルオロ-２-プロピル基か３，３，３，２，２，１，１-ヘプタフルオロ-１-プロピル基を表す。]で表される化合物、
式（５）
【化１４】
0004627546.tif 000093
で表される化合物、
式（６）
【化１５】
0004627546.tif 000094
で表される化合物、
式（７）
【化１６】
0004627546.tif 000095
で表される化合物、
式（８）
【化１７】
0004627546.tif 000096
で表される化合物、
式（９）
【化１８】
0004627546.tif 000097
[Ｒ１４はメチル基かメトキシメチル基を表す。]で表される化合物、
式（１０）
【化１９】
0004627546.tif 000098
で表される化合物、
から選ばれる化合物である、請求項１または２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、
ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シラフルオフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス；
有機リン系殺虫剤：ＤＤＶＰ、シアノホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、アセフェート、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、イソキサチオン、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、メチダチオン、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、エチルチオメトン、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、ＭＥＰ、マラソン、ＰＨＣ、ＤＣＩＰ、ＭＰＰ；
カーバメート系殺虫剤：ＮＡＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、エチオフェンカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アラニカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ；
ネオニコチノイド系殺虫剤：イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン；
昆虫成長制御剤：ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、テブフェノジド、ブプロフェジン、イソプロチオラン；
天然物殺虫剤：ミルベメクチン、ＢＴ剤、スピノサド；
ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ；
カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、ペンシクロン；
メラニン生合成阻害剤系殺菌剤：カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピロキロン、フェノキサニル、フサライド；
ストロビルリン系殺菌剤：アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；
抗生物質殺菌剤：カスガマイシン、バリダマイシン、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン；
ピリミジン系殺菌剤：フェリムゾン；
アゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、イプコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート；
ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミル、チアベンダゾール；
有機リン系殺菌剤：ＥＤＤＰ、ＩＢＰ；
アシルアラニン系殺菌剤：メタラキシル、メタラキシルーＭ、
ジカルボキシイミド系殺菌剤：イプロジオン；
土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、フルスルファミド；
有機塩素系殺菌剤：ＴＰＮ、キャプタン；
上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ベンゾエピン、エマメクチン安息香酸塩、フルアクリピリム、インドキサカルブ、トルフェンピラド、エチプロール、クロルフェナピル、フロニカミド、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザディラクチン、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、オキソリニック酸、フルジオキソニル、（ＲＳ）-Ｎ-［２-（１，３-ジメチルブチル）チオフェン-３-イル］-１-メチル-３-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド、ジクロメジン、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、
式（２）
【化２０】
0004627546.tif 000099
で表される化合物、
式（３）
【化２１】
0004627546.tif 000100
[式中、Ｒ９はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１０はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１１はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１２はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
式（４）
【化２２】
0004627546.tif 000101
[式中、Ｒ１３は１，１，１，３，３，３，２-ヘプタフルオロ-２-プロピル基か３，３，３，２，２，１，１-ヘプタフルオロ-１-プロピル基を表す。]で表される化合物、
式（５）
【化２３】
0004627546.tif 000102
で表される化合物、
式（８）
【化２４】
0004627546.tif 000103
で表される化合物、
式（９）
【化２５】
0004627546.tif 000104
[Ｒ１４はメチル基かメトキシメチル基を表す。]で表される化合物、
から選ばれる化合物である、請求項１または２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
請求項１〜５の何れか一項に記載の有害生物防除組成物を使用して病害虫を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は優れた有害生物防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には本発明の化合物とは異なるジアミン誘導体及びそれを有効成分とする植物病害防除剤が開示されている。しかしながら、ここには、ハロゲン置換された炭化水素を持つオキシカルボニル基を有するジアミン誘導体の有用性についてはなんら記載されていない。【０００３】
【特許文献１】特開２００３-０９６０４６号公報    (ＷＯ２００３００８３７２)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況下、本発明者らは、今般、ジアミン誘導体の中でも特にハロゲン置換された炭化水素を持つオキシカルボニル基を有するジアミン誘導体が、イネいもち病に対して高い防除効果を示すことを見出した。このような構造を有するジアミン誘導体は優れた植物病害防除作用を示す新規化合物であり、その防除効果は、例えば特開２００３-０９６０４６号公報に開示されているようなジアミン誘導体により得られる効果よりも顕著に優れている。
しかしながら、この新規なジアミン誘導体のみを使用することで全ての分野の害虫、あるいは病害を防除することは困難である。
本発明はこのような状況に鑑みてなされたものであり、優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を発揮する有害生物防除組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、この課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ハロゲン置換された炭化水素を持つオキシカルボニル基を有するジアミン誘導体と、他の殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物が、病害や害虫に対し、同時に優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を示すことを見出し、本発明を完成した。【０００６】
すなわち本発明は、以下の通りである。
[１].  式（１）【０００７】
（化１）
0004627546.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ１はハロゲンで置換された炭素数１〜６の炭化水素を表し、Ｒ２およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６の炭化水素またはアシル基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜６の炭化水素、または置換されていてもよいヘテロアリール基を表すか、あるいは結合している炭素原子を含む炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６の炭化水素を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。］で表されるジアミン誘導体と、
他の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。【０００９】
[２].  他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が、
ピレスロイド系殺虫剤：アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン、フルブロシスリネート、シラフルオフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス；
有機リン系殺虫剤：ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、エチルチオメトン、メタミドホス、ジクロルボス、テブピリムホス、オメトエート、トリアゾホス、オキシデメトン−メチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、ファナミホス、ホスファミドン、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン−Ｓ−メチル、メビンホス、パラチオン、テブプリムホス、ＭＥＰ、マラソン、ＰＨＣ、ＤＣＩＰ、ＭＰＰ；
カーバメート系殺虫剤：ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ、カルボフラン、メチオカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、プロポキサール、イソプロカルブ、フラチオカルブ；
ネオニコチノイド系殺虫剤：イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン；
有機塩素系殺虫剤：ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン；
昆虫成長制御剤：ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリアザメート、テブフェノジド、ブプロフェジン、イソプロチオラン；
天然物殺虫剤：硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、ＢＴ剤、スピノサド、ロテノン；
ネライストキシン系殺虫剤：カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ；
カルボキサミド系殺菌剤：チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、ペンシクロン、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム；
メラニン生合成阻害剤系殺菌剤：カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピロキロン、フェノキサニル、フサライド；
ストロビルリン系殺菌剤：アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、クレソキシムメチル、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
抗生物質殺菌剤：カスガマイシン、バリダマイシン、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシン、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、ブラストサイジンＳ、ミルディオマイシン、ポリオキシン類；
ピリミジン系殺菌剤：フェリムゾン、フェナリモル、ピリフェノックス、ヌアリモル、ブピリメート；
アゾール系殺菌剤：シメコナゾール、フラメトピル、イプコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、ブロムコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、メトコナゾール；
銅殺菌剤：銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、水酸化第二銅；
ベンズイミダゾール系殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネート、カルベンダジム、フベリダゾール；
有機リン系殺菌剤：ＥＤＤＰ、ＩＢＰ、トルクロホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ピラゾホス；
アシルアラニン系殺菌剤：メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、メタラキシルーＭ；
ジカルボキシイミド系殺菌剤：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート；
ジチオカーバメート系殺菌剤：チウラム、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、アンバム；
土壌殺菌剤：ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、クロルピクリン、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、１，３−ジクロロプロペン、カーバム；
有機塩素系殺菌剤：ＴＰＮ、キャプタン；
アニリノピリミジン系殺菌剤：メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル；
天然物殺菌剤：ナタネ油、マシン油；
無機殺菌剤：硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸塩；
モルホリン系殺菌剤：ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ；
殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、diflovidazin、ケルセン；
上記以外の殺虫剤並びに殺菌剤：ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン安息香酸塩、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾフォス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメト、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザディラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジト、アゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ、オキソリニック酸、シュードモナスＣＡＢ−０２、トリコデルマ・アトロビリデ、フルジオキソニル、ＤＰＣ、４−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン、アニラジン、イプロバリカルブ、イマザリル・Ｓ、イミノクタジンアルベシル酸塩、キノキシフェン、キノメチオネート、金属銀、キントゼン、グアザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フェナミドン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンヘキサミド、フォルペット、フルアジナム、フルオルイミド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エステル、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンチアゾール、ベンチアバリカルブイソプロピル、ミクロブタニル、有機ニッケル、レスベラトロール、（ＲＳ）-Ｎ-［２-（１，３-ジメチルブチル）チオフェン-３-イル］-１-メチル-３-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド、ジクロメジン、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、マンディプロパミド、
式（２）
（化２）
0004627546.tif 000003
で表される化合物(この化合物は特開２００１-１３１１４１号公報に記載されており殺虫活性並びに製造法が記載されている)、
式（３）
（化３）
0004627546.tif 000004
[式中、Ｒ９はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１０はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１１はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１２はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
式（４）
（化４）
0004627546.tif 000005
[式中、Ｒ１３は１，１，１，３，３，３，２-ヘプタフルオロ-２-プロピル基か３，３，３，２，２，１，１-ヘプタフルオロ-１-プロピル基を表す。]で表される化合物、
式（５）
（化５）
0004627546.tif 000006
で表される化合物、
式（６）
（化６）
0004627546.tif 000007
で表される化合物、
式（７）
（化７）
0004627546.tif 000008
で表される化合物、
式（８）
（化８）
0004627546.tif 000009
で表される化合物、
式（９）
（化９）
0004627546.tif 000010
[Ｒ１４はメチル基かメトキシメチル基を表す。]で表される化合物、
式（１０）
（化１０）
0004627546.tif 000011
で表される化合物、
から選ばれる化合物である、［１］記載の有害生物防除組成物。
[３]. [１]記載の有害生物防除組成物を使用して病害虫を防除する方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に本発明を詳細に説明する。
式（１）で表されるジアミン誘導体において、下記に限定されるものではないが代表的な置換基の例として以下のものが挙げられる。
ハロゲンで置換された炭素数１〜６の炭化水素の例として、クロロメチル基、２-クロロエチル基、２，２，２-トリクロロエチル基、３-クロロ-１-プロピル基、４-クロロ-１-ブチル基等の塩素置換アルキル基；
２-フルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロ-２-プロピル基、１，３-ジフルオロ-２-プロピル基、５-フルオロ-１-ペンチル基、６，６，６，５，５，４，４，３，３-ノナフルオロ-１-ヘキシル基、１-エトキシ-２，２，２-トリフルオロエチル基等のフッ素置換アルキル基；
２-ブロモエチル基、１，３-ジブロモ-２-プロピル基等の臭素置換アルキル基；
２-ヨードエチル基等のヨウ素置換アルキル基；
３-ブロモ-１，１，１-トリフルオロ-２-プロピル基等の２種以上のハロゲンを含むアルキル基；
クロロシクロプロピル基、２-クロロシクロブチル基、２-クロロシクロペンチル基、２-クロロシクロヘキシル基、３-クロロシクロヘキシル基、４-クロロシクロヘキシル基等の塩素置換シクロアルキル基；
２-フルオロシクロヘキシル基、２，２，３，３-テトラフルオロシクロプロピル基等のフッ素置換シクロアルキル基；
２-ブロモシクロヘキシル基等の臭素置換シクロアルキル基；
２-ヨードシクロヘキシル基等のヨウ素置換シクロアルキル基；
２-クロロ-２-プロペニル基、５-クロロ-４-ペンテニル基等の塩素置換アルケニル基；
４，４，４-トリフルオロ-２-ブテニル基、６，６，６-トリフルオロ-５-ヘキセニル基等のフッ素置換アルケニル基；
２-クロロ-２-シクロプロペニル基、３-クロロ-３-シクロペンテニル基、２-クロロ-２-シクロヘキセニル基等の塩素置換シクロアルケニル基；
２-フルオロ-２-シクロブテニル基等のフッ素置換シクロアルケニル基等が挙げられる。【００１２】
炭素数１〜６の炭化水素としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基等のアルキルカルボニル基またはベンゾイル基等のアリールカルボニル基等を挙げることができる。
アリール基およびヘテロアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基等のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基またはトリフルオロエチル基等のハロゲン置換アルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基等のアルコキシ基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロエトキシ基等のハロゲン置換アルコキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基またはブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基またはジメチルアミノ基等のアルキルアミノ基；
シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基等のシクロアルキルアミノ基；
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基またはジメチルカルバモイル基等のアルキルカルバモイル基；
シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、ジシクロプロピルカルバモイル基等のシクロアルキルカルバモイル基；
メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基；
シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基等のシクロアルキルカルボニルアミノ基；
メチルオキシカルボニルアミノ基、エチルオキシカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミノ基、ブチルオキシカルボニルアミノ基等のアルキルオキシカルボニルアミノ基；
シクロプロピルオキシカルボニルアミノ基、シクロブチルオキシカルボニルアミノ基、シクロペンチルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基等のシクロアルキルオキシカルボニルアミノ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基またはブチルチオ基等のアルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基またはトリフルオロエチルチオ基等のハロゲン置換アルキルチオ基；
メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基またはブタンスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基；
トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基またはトリフルオロエタンスルフィニル基等のハロゲン置換アルキルスルフィニル基；
メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基またはブタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基；
トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基またはトリフルオロエタンスルホニル基等のハロゲン置換アルキルスルホニル基；
メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基またはブタンスルホンアミド基等のアルキルスルホンアミド基；
トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基またはトリフルオロエタンスルホンアミド基等のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子；
アセチル基またはベンゾイル基等のアシル基をそれぞれ例示することができる。【００１３】
式（１）で表される化合物は新規化合物であり、式（１）で表されるジアミン誘導体は反応式（１）に記載の方法により製造することができる。
反応式（１）【００１４】
（化１１）
0004627546.tif 000012
【００１５】
［式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
反応式（１）において、式（１１）で表されるジアミン誘導体またはその塩を式（１２）で表される公知のカルボニル化合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存在下で反応させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。【００１６】
式（１２）で表される化合物において、Ｘで表される脱離基としては、塩素原子に代表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フェノキシ基および４-ニトロフェニル基に代表されるアリールオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基に代表されるアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基に代表されるアルコキシカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基に代表されるアリールカルボニルオキシ基、メチルチオ基に代表されるアルキルチオ基、２，５-ジオキソピロリジニルオキシ基、ベンゾトリアゾリルオキシ基ならびにイミダゾリル基等をそれぞれ例示することができる。【００１７】
反応式（１）で表される反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４-（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、トリエチルアミン、１，８-ジアザビシクロ［５．４．０］-ウンデセ-７-エン（ＤＢＵ）等の有機塩基類等を挙げることができる。【００１８】
これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなく、上記有機塩基類を用いた場合には溶媒として使用することもできる。【００１９】
反応式（１）で表される反応に用いられる溶媒としては、特に式（１）、式（１１）および式（１２）と反応しない限り、水、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１-メチル-２-ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。【００２０】
式（１２）で表されるカルボニル化合物の当量は式（１１）で表される化合物に対し、１〜２当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２当量である。【００２１】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。【００２２】
反応式（１）の式（１１）で表されるジアミン誘導体およびその塩は、市販されているもの以外は、例えば、ガブリエル法、デルピン法、シアノ基やアミド、イミン、オキシム等の還元のような公知のアミン合成法やテトラヘドロン・アシンメトリー（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ    Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ），第１１巻，第１９０７頁（２０００年）に記載の方法により、容易に製造できる。【００２３】
反応式（１）の式（１２）で表される化合物は、式（１３）【００２４】
（化１２）
0004627546.tif 000013
【００２５】
［式中、Ｒ８は前記と同じ意味を表す。］
で表される公知のカルボン酸誘導体を、塩化チオニル、オキザリルクロライド、ホスゲン、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、１，１’-カルボニルビス-１Ｈ-イミダゾール等と反応させるという常法により製造できる。【００２６】
反応式（１）の式（１２）で表される化合物は、式（１３）で表される公知のカルボン酸誘導体をメチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類やフェノール、ニトロフェノール等のフェノール類と反応させるという常法によっても製造できる。【００２７】
反応式（１）の式（１２）で表される化合物は、式（１３）で表される公知のカルボン酸誘導体をクロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸フェニル等のクロロ蟻酸エステル類と反応させるという常法によっても製造できる。【００２８】
反応式（１）の式（１２）で表される化合物は、式（１３）で表される公知のカルボン酸誘導体をＮ-ヒドロキシコハク酸イミド、１-ヒドロキシベンゾトリアゾール等と反応させるという常法によっても製造できる。【００２９】
式（１）で表されるジアミン誘導体は、反応式（２）に記載の方法によっても製造することができる。
反応式（２）【００３０】
（化１３）
0004627546.tif 000014
【００３１】
［式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ意味を表す。］
反応式（２）において、式（１１）で表されるジアミン誘導体またはその塩を式（１３）で表される公知のカルボン酸誘導体と無溶媒もしくは溶媒中、縮合させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。【００３２】
この場合の縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’-カルボニルビス-１Ｈ-イミダゾール、１-エチル-３-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、２-クロロ-１，３-ジメチルイミダゾリウムクロリド等が使用できる。【００３３】
縮合剤の使用量は式（１３）で表される化合物に対し、１〜２当量であり、好ましくは１〜１．２当量である。【００３４】
またこの場合の有機溶媒としては、特に式（１）、式（１１）および式（１３）と反応しない限り、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。【００３５】
式（１３）で表されるカルボン酸誘導体の使用量は式（１１）で表されるジアミン誘導体に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量である。【００３６】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は-２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。【００３７】
式（１）で表される本発明の化合物は、反応式（３）に記載の方法によっても製造することができる。
反応式（３）【００３８】
（化１４）
0004627546.tif 000015
【００３９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
反応式（３）において、式（１４）で表されるジアミン誘導体またはその塩を式（１５）で表される公知の化合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存在下で反応させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。【００４０】
式（１５）で表される化合物において、Ｘで表される脱離基としては、塩素原子に代表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フェノキシ基および４-ニトロフェニル基に代表されるアリールオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基に代表されるアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基に代表されるアルコキシカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基に代表されるアリールカルボニルオキシ基、メチルチオ基に代表されるアルキルチオ基、２，５-ジオキソピロリジニルオキシ基、ベンゾトリアゾリルオキシ基ならびにイミダゾリル基等をそれぞれ例示することができる。【００４１】
反応式（３）の式（１５）で表される化合物は、対応するアルコール類をホスゲン、トリホスゲン等のホスゲン類、フェニルクロロホルメート、４−ニトロフェニルクロロホルメート等のクロロ蟻酸エステル類等と反応させるという常法により製造できる。【００４２】
また、この場合の塩基としては、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなく、上記有機塩基類を用いた場合には溶媒として使用することもできる。【００４３】
また、この場合の有機溶媒としては、特に式（１）、式（１４）および式（１５）と反応しない限り、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。【００４４】
式（１５）で表される化合物の使用量は式（１４）で表されるジアミン誘導体に対して１〜４当量、好ましくは１〜２当量である。【００４５】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。【００４６】
式（１）で表されるジアミン誘導体は、置換基の種類によっては不斉炭素が存在し、光学異性体、ジアステレオ異性体、ラセミ体および任意の割合の混合物として存在し得る。
そして、この種の全ての異性体ならびにその混合物も本発明に包含される。【００４７】
本発明の有害生物防除組成物においては、式（１）で表されるジアミン誘導体と、他の殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを組み合わせて使用することができる。
そのような殺菌剤としては、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、ペンシクロン、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、シルチオファム等のカルボキサミド系殺菌剤；
カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、ピロキロン、フェノキサニル、フサライド等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤；
アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、クレソキシムメチル、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン等のストロビルリン系殺菌剤；
カスガマイシン、バリダマイシン、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシン、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、ブラストサイジンＳ、ミルディオマイシン、ポリオキシン類等の抗生物質殺菌剤；
フェリムゾン、フェナリモル、ピリフェノックス、ヌアリモル、ブピリメート等のピリミジン系殺菌剤；
シメコナゾール、フラメトピル、イプコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、イミベンコナゾール、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ジニコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、チフルザミド、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリティコナゾール、ビテルタノール、ヒメキサゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、ブロムコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、メトコナゾール等のアゾール系殺菌剤；
銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、水酸化第二銅等の銅殺菌剤；
チオファネートメチル、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネート、カルベンダジム、フベリダゾール等のベンズイミダゾール系殺菌剤；
ＥＤＤＰ、ＩＢＰ、トルクロホスメチル、ホセチル、ジノキャップ、ピラゾホス等の有機リン系殺菌剤；
メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、メタラキシルーＭ等のアシルアラニン系殺菌剤；
イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート等のジカルボキシイミド系殺菌剤；
チウラム、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、アンバム等のジチオカーバメート系殺菌剤；
ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、クロルピクリン、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、１，３−ジクロロプロペン、カーバム等の土壌殺菌剤；
ＴＰＮ、キャプタン等の有機塩素系殺菌剤；
メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル等のアニリノピリミジン系殺菌剤；
ナタネ油、マシン油等の天然物殺菌剤；
硫黄、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸塩等の無機殺菌剤；
ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ等のモルホリン系殺菌剤；
オキソリニック酸、シュードモナスＣＡＢ−０２、トリコデルマ・アトロビリデ、フルジオキソニル、ＤＰＣ、アニラジン、イプロバリカルブ、イマザリル・Ｓ、イミノクタジンアルベシル酸塩、キノキシフェン、キノメチオネート、金属銀、キントゼン、グアザチン、クロロタロニル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロフルアニド、ジクロラン、ジチアノン、ジフルメトリム、ジメチリモル、シモキサニル、シルチオファム、スピロキサミン、ゾキサミド、チアジアジン、ドジン、トリホリン、トリルフルアニド、ニトロタルイソプロピル、ファモキサドン、フェナミドン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンヘキサミド、フォルペット、フルアジナム、フルオルイミド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピレングリコール脂肪酸エステル、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンチアゾール、ベンチアバリカルブイソプロピル、ミクロブタニル、有機ニッケル、レスベラトロール、ジクロメジン、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、マンディプロパミド等の殺菌剤等が挙げられる。これらのうち具体例を記載したものはいずれもその構造が公知であり、必要により製造することができる。またその一部については市販もされている。【００４８】
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤としては、４-［３-（３，４-ジメトキシフェニル）-３-（４-フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリンが挙げられる。この化合物はＵＳ６０２０３３２に記載されており殺菌活性並びに製造法が記載されている。【００４９】
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤としては、（ＲＳ）-Ｎ-［２-（１，３-ジメチルブチル）チオフェン-３-イル］-１-メチル-３-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド（一般名申請中：ペンチオピラド）が挙げられる。この化合物は特許第３１６４７６２号に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（６）
（化１５）
0004627546.tif 000016
で表される化合物が挙げられる。この化合物はＷＯ０１１０８２５に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（７）
（化１６）
0004627546.tif 000017
で表される化合物が挙げられる。この化合物はＵＳ６６２０８１２に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（８）
（化１７）
0004627546.tif 000018
で表される化合物が挙げられる。この化合物はＷＯ９９２４４１３に記載されており殺菌活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（９）
（化１８）
0004627546.tif 000019
[式中、Ｒ１４はメチル基かメトキシメチル基を表す]で表される化合物が挙げられる。この化合物はＷＯ０１９２２３１に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（１０）
（化１９）
0004627546.tif 000020
で表される化合物が挙げられる。この化合物はＷＯ０３０７９７８８に記載されており、殺菌活性並びに製造法が記載されている。【００５０】
また、式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用することができる殺虫剤としては、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン、フルブロシスリネート、シラフルオフェン、除虫菊エキス、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のピレスロイド系殺虫剤；
ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、エチルチオメトン、メタミドホス、ジクロルボス、テブピリムホス、オメトエート、トリアゾホス、オキシデメトン−メチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、ファナミホス、ホスファミドン、トリクロルホン、クロルメホス、デメトン−Ｓ−メチル、メビンホス、パラチオン、テブプリムホス、ＭＥＰ、マラソン、ＰＨＣ、ＤＣＩＰ、ＭＰＰ等の有機リン系殺虫剤；
ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ、カルボフラン、メチオカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、キシリルメチルカーバメート、プロポキサール、イソプロカルブ、フラチオカルブ等のカーバメート系殺虫剤；
イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系殺虫剤；
ブロモプロピレート、ジコホル、エンドサルファン、リンダン等の有機塩素系殺虫剤；
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリアザメート、テブフェノジド、ブプロフェジン、イソプロチオラン等の昆虫成長制御剤；
硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、ＢＴ剤、スピノサド、ロテノン等の天然物殺虫剤；
カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ等のネライストキシン系殺虫剤；
ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン安息香酸塩、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾフォス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカルブ、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメト、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザディラクチン、カーバム、カーバムナトリウム、プロパルジト、アゾシクロチン、ベンゾキシメート、メタアルデヒド、プロトリフェンブート、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール、硫酸ニコチン、石灰窒素、マシン油、カーバム、カーバムナトリウム、ベンスルタップ等の殺虫剤等が挙げられる。これらのうち具体例を記載したものはいずれもその構造が公知であり、必要により製造することができる。またその一部については市販もされている。【００５１】
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（２）【００５２】
（化２０）
0004627546.tif 000021
【００５３】
で表される化合物が挙げられる。この化合物は特開２００１-１３１１４１号に記載されており殺虫活性並びに製造法が記載されている。【００５４】
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（３）【００５５】
（化２１）
0004627546.tif 000022
【００５６】
[式中、Ｒ９はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ１０はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ１１はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ１２はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物が挙げられる。この化合物はＷＯ２００３１５５１９に記載されており殺虫活性並びに製造法が記載されている。【００５７】
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（４）【００５８】
（化２２）
0004627546.tif 000023
【００５９】
[式中、Ｒ１３は１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル基または１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル基を表す。]で表される化合物が挙げられる。この化合物は特開２００１-３４２１８６号に記載されており殺虫活性並びに製造法が記載されている。
式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる化合物として式（５）
（化２３）
0004627546.tif 000024
で表される化合物が挙げられる。この化合物はＵＳ５５４３５７３に記載されており殺虫活性並びに製造法が記載されている。【００６０】
また、式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用することができる殺ダニ剤としては、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロジクロフェン、スピノメシフェン、アミドフルメト、diflovidazin、ケルセンを挙げることができる。これらのうち具体例を記載したものはいずれもその構造が公知であり、必要により製造することができる。またその一部については市販もされている。
本発明において式（１）で表されるジアミン誘導体と組み合わせて使用できる殺菌剤、殺虫剤、並びに殺ダニ剤は以上のものに限定されるものではない。【００６１】
本発明の有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を示し、有害病害虫に対して的確な防除効果を発揮する。【００６２】
そのような害虫としては例えば、
ハリセンチュウ目：ANGUINIDAEとして、ベントグラスセンチュウ(Anguina agristis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)等、TYLENCHORYNCHIDAEとして、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)等、PRATYLENCHIDAEとして、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penntrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)等、HOPLOLAMIDAEとして、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hopolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Ssutellonema brachyurum)等、HETERODERIDAEとして、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(heterodera trifolii)等、MELOIDOGYNIDAEとして、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)等；
ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)：LONGIDORIDAEとして、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)等、TRICHODORIDAEとして、ユミハリセンチュウ (Trichodorus sp.)等；
ダニ目（ACARINA）：TARSONEMIDAEとして、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemau pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)等、PYEMOTIDAEとして、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)等、EUPODIDAEとして、ムギダニ(Penthaleus major)等、TENUIPALPIDAEとして、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus florodanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)等、TUCKERELLIDAEとして、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)等、TETRANYCHIDAEとして、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)等、ERIOPHIDAEとして、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)等、ACARIDAEとして、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等；
シミ目(THYSANURA)：LEPISMATIDAEとして、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等；
直翅目(orthoptera)：BLATTIDAEとして、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等、BLATTELLIDAEとして、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)等、TETTIGONIIDAEとして、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)等、GRYLLOTALPIDAEとして、ケラ(Gryllotalpa sp.)等、ACRIDIDAEとして、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)等；
シロアリ目(ISOPTERA)：ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes formosanus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等；
アザミウマ目(THYSANOPTERA)：THRIPIDAEとして、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、トゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavas)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等、PHLAEOTHRIPIDAEとして、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips nigar)、シイオナガクダアザミウマ((Leeuwania pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips flordensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等；
半翅目(HEMIPTERA)：PENTATOMIDAEとして、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Stariodes iwasakii)等、COREIDAEとして、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)等、ALYDIDAEとして、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)等、RHOPALIDAEとして、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)等、LYGAEIDAEとして、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、PYRRHOCORIDAEとして、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)等、TINGIDAEとして、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis sashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)等、MIRIDAEとして、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメCreontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、CICADIDAEとして、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)等、APHROPHORIDAEとして、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora intermedia)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)等、TETTIGELLIDAEとして、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia
japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)等、CICADELLIDAEとして、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicaris)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)等、DELTOCEPHALIDAEとして、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)等、DELPHACIDAEとして、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)等、PSYLLIDAEとして、クワキジラミ(Anomomeura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)等、ALEYRODIDAEとして、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ等、PHYLLOXERIDAEとして、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、PEMPHIGIDAEとして、リンゴネアブラムシ(Aphidonuguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)等、APHIDIDAEとして、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosophum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosophum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosophum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラム��(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroeucon formosanum)等、MARGARODIDAEとして、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)等、PSEUDOCOCCIDAEとして、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kranuhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)等、COCCIDAEとして、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)等、DIASPIDIDAEとして、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイアガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（サンホーゼカイガラムシ：Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lepholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等；
鱗翅目(LEPIDOPTERA)：コウモリガ(Endoclyta excrecens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshimoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscule)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyricorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella) 、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Lotoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogate)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオ���カシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツヤマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phaleraflavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similes)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritime)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Trianea intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等；
甲虫目(COLEOPTERA)：チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocena globosa)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophara femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシColasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimenesis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等；
膜翅目(HYMENOPTERA)：ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae tuficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)等；
双翅目(DIPTERA)：キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromuza nigriventris)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、イエバエ(Musca domestica) 、クロキンバエ（Phormia regina）、アカイエカ（Culex pipiens pallens Coquillett）、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、シナハマダラカ（Anopheles（Anopheles）sinensis Wiedemann）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus (Skuse)）等、を挙げることができる。【００６３】
また、本発明の有害生物防除組成物により、防除可能な病害として、例えばイネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium graminicola 等）、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis;
Puccinia. recondita; Puccinia. hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病（Pythium iwayamai 等）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病（Guignardia bidwellii）、つる割病（Phomopsis viticola）、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata (apple pathotype))、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratospema)、ナシの黒斑病(Alternaria alternata(Japanese pear pathotype))、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、西洋ナシの疫病（Phytophthora cactorum）、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病（Phytophthora sp.）、カキの炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等）、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、苗立枯病（Pythium vexans; Rhizoctonia solani）、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fluvia fulva)、根腐病（Pythium myriotylum; Pythium dissotocum）、炭疽病（Colletotrichum phomoides）、ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、ナタネの菌核病（Sclerotinia scerotiorum）、べと病（Peronospora brassicae）、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）、ネギの白色疫病（Phytophthora porri）、さび病(Puccinia allii)、ダイズの茎疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora manshurica）、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphae pisi)、べと病（Peronospora pisi）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病(Alternaria solani)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病（Peronospora schachtii）、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、べと病（Peronospora sparsa）、疫病（Phytophthora megasperma）、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、疫病（Phytophthora cactorum）、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病（Phytophthora nicotianae）、果実腐敗病（Pythium ultimum）、炭疽病（Colletotrichum fragariae）、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochliobolus sp.）、雲���病(Rhynchosporium secalis)、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades, 等.）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum 等）等を挙げることができる。【００６４】
本発明の有害生物防除組成物の使用形態としては、例えば、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木および種子に対しての薬剤処理、土壌処理等による適用が可能である。【００６５】
本発明の有害生物防除組成物の使用形態としては、例えば、植物体自体への適用（茎葉散布）、育苗箱への適用（育苗箱施用）、土壌への適用（土壌潅注、土壌混和、側条施用、土壌散布もしくは土壌撒布等の土壌処理）、田面水への適用（水面施用もしくは本田施用）、及び種子への適用（種子処理）等が挙げられる。【００６６】
本発明の有害生物防除組成物はそのまま使用しても良いが、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するのが好ましい。ここで言う担体とは処理すべき部位への有効成分の到達を助け、または有効成分化合物の貯蔵、輸送および取り扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。【００６７】
適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、硫安等の無機物質、大豆粉、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげられる。【００６８】
適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１-メチル-２-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒および水等があげられる。【００６９】
さらに本発明の有害生物防除組成物の効力を増強することや、製剤の剤型、適用場面等を考慮してそれぞれ単独に、または組み合わせて次のような補助剤を使用することもできる。【００７０】
補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿潤、結合および安定化などの目的では、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩およびポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤；その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。【００７１】
本発明の有害生物防除組成物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では０．５〜５０重量％、水和剤では０．５〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．５〜９０重量％であるが、これらに限定されるものではない。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。尚、これら担体の量、補助剤の量は限定されるものではなく、製剤の物理化学性、適用場面などを考慮して適宜調節することができる。【００７２】
以下に、式（１）で表される化合物[１]の例を第１表（第１-１表〜第１-３表）に示す。
なお、第１表中に記載のＭｅはメチル基を、Etはエチル基を、ｎ-Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を、ｉ-Ｂｕはイソブチル基を、ｔ-Ｂｕはターシャリーブチル基を、cyclohexylはシクロヘキシル基を、2-butylは２−ブチル基を、cyclopentylはシクロペンチル基を、3-pentylは３−ペンチル基を、2-benzofuranylは２−ベンゾフラニル基を、2-bezothiazolylはベンゾチアゾリル基を、2-bezothiophenylは２−ベンゾチオフェニル基を表すものとする。【００７３】
（化２４）
0004627546.tif 000025
【００７４】
（表１-１）
0004627546.tif 000026
【００７５】
（表１-２））
0004627546.tif 000027
【００７６】
（表１-３））
0004627546.tif 000028
【実施例】
【００７７】
製剤例および試験例
次に本発明に係わる有害生物防除組成物の製剤例及び有害生物防除活性試験例を示す。以下の説明において「部」とあるのは「重量部」を意味する。【００７８】
［実施例１］  粒剤
化合物（１）３０部、ジノテフラン３部、ベントナイト２２部、タルク４２部及びソルポール５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部を均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。【００７９】
［実施例２］  粒剤
エトフェンプロックス２部をＤＩＤＰ（ジイソデシルフタレート）１２部に均一に溶解させ、ついで化合物（２）１５部、ベントナイト４６部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。【００８０】
［実施例３］  水和剤
エトフェンプロックス１０部をＤＩＤＰ（ジイソデシルフタレート）１０部に均一に溶解させ、ついで化合物（３）３０部、珪藻土３０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン１５部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。【００８１】
［実施例４］  水和剤
化合物（４）３０部、ジノテフラン２０部、カオリナイト４３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。【００８２】
［実施例５］  乳剤
化合物（５）２０部、エトフェンプロックス２０部、キシレン５５部、ソルポール２６８０（界面活性剤）５部を均一に混合して乳剤１００部を得た。【００８３】
［実施例６］  フロアブル剤
エトフェンプロックス１０部をＤＩＮＰ（ジイソノニルフタレート）１０部に均一に溶解させ、ついでソルポール７２９０Ｐ（アニオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）２部、ザンサンガムの１％水溶液５部、水３０部、エチレングリコール１０部を均一に溶解し、ついで化合物（６）３０部、ソルポール３０７８（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物：東邦化学（株）商品名）３部を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。【００８４】
［実施例７］  粉剤
化合物（７）５部、ジノテフラン０．５部、クレー９４．３部、ドリレスＡ０．２部を均一に混和し、粉剤１００部を得た。【００８５】
［実施例８］  粒剤
化合物（８）７．５部、フルトラニル７部、ベントナイト６０．５部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合した後、適量の水を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。【００８６】
［実施例９］  水和剤
化合物（９）３０部、トリシクラゾール２５部、カオリナイト３８部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。
［実施例１０］  水和剤
化合物（４）３０部、カオリナイト６３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。【００８７】
イネいもち病防除効果試験（参考例）
イネポット（品種：コシヒカリ；２葉期）に、有効成分６０ｐｐｍに調製した薬液を散布し風乾させた。人工気象室（設定条件：２２℃、１２時間暗光サイクル）に植物を入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後に調査を行った。防除価を次式により算出し、以下の第２表に示した基準で表示した。結果を第３表（第３−１表〜第３−２表）に示す。
防除価（％）＝（１−処理区の発病数／無処理区の発病数）×１００
（表２）
0004627546.tif 000029
また、対照薬剤はＷＯ２００３００８３７２に記載のジアミン誘導体に含まれる以下の式（１６）と式（１７）のものを使用した。
（化２５）
0004627546.tif 000030
（化２６）
0004627546.tif 000031
（表３−１）
0004627546.tif 000032
（表３−２）
0004627546.tif 000033
以下、第４表に本発明の有害生物防除剤の有効成分として、ジアミン誘導体と組み合わせて用いることができる有効成分である式（２）、式（５）、式（８）、式（２０）、式（２５）で表される化合物を示す。
（表４）
0004627546.tif 000034
（化２７）
0004627546.tif 000035
（化２８）
0004627546.tif 000036
［試験例１］水稲のいもち病防除試験（散布）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）３ポットに所定濃度の薬液を散布した。散布１日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（３連制）。結果を第５表（第５−１表〜第５−５表）に示す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
（表５−１）
0004627546.tif 000037
（表５−２）
0004627546.tif 000038
（表５−３）
0004627546.tif 000039
（表５−４）
0004627546.tif 000040
（表５−５）
0004627546.tif 000041
[試験例２]  水稲のいもち病防除試験（水面施用）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）３ポットに所定薬量の粒剤を水面施用した。処理１４日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（３連制）。結果を第６表に示す。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
（表６）
0004627546.tif 000042
[試験例３]  水稲のいもち病防除試験（育苗箱施用）
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで移植した。処理３０日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（４連制）。結果を第７表（第７−１表〜第７−２表）に示す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
（表７−１）
0004627546.tif 000043
（表７−２）
0004627546.tif 000044
［試験例４］水稲の紋枯病防除試験（散布）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）３ポットに所定濃度の薬液を散布した。散布１日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌をイネの株元に接種した。接種１０日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎について調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（３連制）。結果を第８表（第８−１表〜第８−４表）に示した。
防除価＝（１−処理区１茎あたりの病斑長の平均／無処理区１茎あたりの病斑長の平均）×１００
（表８−１）
0004627546.tif 000045
（表８−２）
0004627546.tif 000046
（表８−３）
0004627546.tif 000047
（表８−４）
0004627546.tif 000048
［試験例５］水稲の紋枯病防除試験（水面施用）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）３ポットに所定薬量の粒剤を水面施用した。処理１４日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌をイネの株元に接種した。接種１０日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎について調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（３連制）。結果を第９表（第９−１表〜第９−２表）に示す。
防除価＝（１−処理区１茎あたりの病斑長の平均／無処理区１茎あたりの病斑長の平均）×１００
（表９−１）
0004627546.tif 000049
（表９−２）
0004627546.tif 000050
［試験例６］水稲の紋枯病防除試験（育苗箱施用）
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで移植した。処理３０日後にもみ殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌をイネの株元に接種した。接種１０日後に伸展した紋枯病の病斑長を全茎について調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（３連制）。結果を第１０表に示す。
防除価＝（１−処理区１茎あたりの病斑長の平均／無処理区１茎あたりの病斑長の平均）×１００
（表１０）
0004627546.tif 000051
［試験例７］イネばか苗病防除試験
水で所定の濃度になるように希釈した薬液にイネばか苗病自然感染籾（品種：日本晴）の乾燥種籾１５０ｇを容量比１対１の割合で２４時間浸漬し（液温２０℃）、風乾させた。次いで種籾を１５℃の水中で４日間浸種し、３０℃の水中で２４時間催芽処理を行った後、育苗箱１箱に播種した。播種後は３０℃で２日間出芽処理をし温室内で生育させた。播種２１日後に各薬剤あたり３００本の苗に対してばか苗病の症状を示した苗の本数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１１表に示す。
防除価＝（１−処理区の発病苗数／無処理区の発病苗数）×１００
（表１１）
0004627546.tif 000052
［試験例８］苗立枯病（リゾープス菌）防除試験
市販の育苗箱にイネ（品種：日本晴）の催芽籾を1箱あたり１５０ｇ播種し、播種後覆土前に所定の濃度に希釈した薬液を１箱あたり５００ｍｌの割合で灌注処理した。床土にはＰＤＡ培地で培養したＲｈｉｚｏｐｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ菌に滅菌水を加えて培地ごと粉砕し、市販の培土に混和した汚染土壌を用いた。覆土には市販の培土をそのまま用いた。覆土後は３２℃で２日間出芽処理を行い、その後は温室内で通常の生育管理を行った。
播種１８日後に各薬剤あたり３００本の苗に対して以下の基準に従って発病指数を調査し、各苗の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１２表に示す。
発病指数          ０：発病なし
１：根部褐変または根部肥大がみられる
２：生育不良
３：枯死
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
（表１２）
0004627546.tif 000053
［試験例９］苗立枯病（ピシウム菌）防除試験
市販の育苗箱にイネ（品種：日本晴）の催芽籾を1箱あたり１５０ｇ播種し、播種後覆土前に所定の濃度に希釈した薬液を１箱あたり５００ｍｌの割合で灌注処理した。床土にはＰＤＡ培地で培養したＰｙｔｈｉｕｍ.ｓｐ菌に滅菌水を加えて培地ごと粉砕し、市販の培土に混和した汚染土壌を用いた。覆土後は３０℃で２日間出芽処理を行い、その後発病を促進するために２日間５℃の条件下に置いた。低温処理後は温室内で通常の生育管理を行った。
播種１８日後に各薬剤あたり３００本の苗に対して立枯れや萎凋、生育不良等の症状を示した発病苗数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。
防除価＝（１−処理区の発病苗数／無処理区の発病苗数）×１００
結果を第１３表に示す。
（表１３）
0004627546.tif 000054
［試験例１０］苗立枯細菌病防除試験
水で所定の濃度になるように希釈した薬液にイネ苗立枯細菌病菌自然感染籾（品種「日本晴」）の乾燥種籾１５０ｇを容量比１対１の割合で２４時間浸漬し（液温２０℃）、風乾させた。次いで種籾を１５℃の水中で４日間浸種し、３０℃の水中で２４時間催芽処理を行った後、育苗箱１箱に播種した。播種後は３０℃で２日間出芽処理をし温室内で生育させた。播種２１日後に各薬剤あたり３００本の苗に対して以下の基準に従って発病指数を調査し、各苗の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１４表に示す。
発病指数          ０：健全苗
１：黄化、白化苗
２：枯死苗
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
（表１４）
0004627546.tif 000055
［試験例１１］土壌処理によるキャベツ根こぶ病防除試験
所定薬量の粉剤を土壌混和し、根こぶ病の発病が認められる圃場にキャベツ苗（品種：四季穫）を定植した。処理６０日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に調査し、各区の発病指数の平均からなる平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１５表に示す。
発病指数    ０：根こぶの着生を認めない。
１：根こぶが根系全体の１〜２５％未満の部分に着生している。
２：根こぶが根系全体の２５〜５０％未満の部分に着生している。
３：根こぶが根系全体の５０〜７５％未満の部分に着生している。
４：根こぶが根系全体の７５％以上の部分に着生している。
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
（表１５）
0004627546.tif 000056
［試験例１２］ヒメトビウンカに対する殺虫試験（散布試験）
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入ったガラス試験管にヒメトビウンカ３齢幼虫１０頭と共に入れ、綿栓をした。６日後に生存数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第１６表（第１６−１表〜第１６−５表）に示す。
（表１６−１）
0004627546.tif 000057
（表１６−２）
0004627546.tif 000058
（表１６−３）
0004627546.tif 000059
（表１６−４）
0004627546.tif 000060
（表１６−５）
0004627546.tif 000061
［試験例１３］ニカメイガに対する殺虫試験（散布試験）
イネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）に所定濃度に調製した薬液を散布した。２ポットについて風乾後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップに入れた。４日後に生存数を調査し、死虫率を算出した（２連制）。結果を第１７表（第１７−１表〜第１７−３表）に示す。
（表１７−１）
0004627546.tif 000062
（表１７−２）
0004627546.tif 000063
（表１７−３）
0004627546.tif 000064
［試験例１４］ヒメトビウンカに対する殺虫試験（水面施用）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）に所定薬量の粒剤を水面施用した。薬剤処理したイネを処理７日後に水の入ったガラス試験管にヒメトビウンカ３齢幼虫１０頭と共に入れ、綿栓をした。６日後に生存数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第１８表（第１８−１表〜第１８−２表）に示す。
（表１８−１）
0004627546.tif 000065
（表１８−２）
0004627546.tif 000066
［試験例１５］ニカメイガに対する殺虫試験（水面施用）
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）に所定薬量の粒剤を水面施用した。処理７日後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップに入れた。４日後に生存数を調査し、死虫率を算出した（２連制）。結果を第１９表に示す。
（表１９）
0004627546.tif 000067
［試験例１６］ヒメトビウンカに対する殺虫試験（育苗箱施用）
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで移植した。薬剤処理したイネを処理１４日後に水の入ったガラス試験管にヒメトビウンカ３齢幼虫１０頭と共に入れ、綿栓をした。６日後に生存数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第２０表（第２０−１表〜第２０−２表）に示す。
（表２０−１）
0004627546.tif 000068
（表２０−２）
0004627546.tif 000069
［試験例１７］ニカメイガに対する殺虫試験（育苗箱施用）
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで移植した。処理１４日後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップに入れた。４日後に生存数を調査し、死虫率を算出した（４連制）。結果を第２１表に示した。
（表２１）
0004627546.tif 000070
【００８８】
以下に化合物製造例を具体的に示す。
［製造例１］
Ｎ-（クロロメチルオキシカルボニル）-Ｎ’-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン（化合物番号１）の合成法
Ｎ-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン塩酸塩０．５０ｇのジクロロメタン溶液６ｍｌにトリエチルアミン０．３９ｇを氷冷下で加えた後、クロロギ酸クロロメチル０．２５ｇのジクロロメタン溶液２ｍｌを氷冷下で加え室温で４時間撹拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記化合物０．４３ｇを白色結晶として得た。【００８９】
［製造例２］
Ｎ-（２，２，２-トリフルオロエチルオキシカルボニル）-Ｎ’-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン（化合物番号６）の合成法
２，２，２-トリフルオロエタノール０．４２ｇとトリエチルアミン０．４３ｇの混合液にクロロギ酸４-ニトロフェニル０．７８ｇのジクロロメタン溶液６ｍｌを氷冷下で加えた。反応液を氷冷下で１時間攪拌した後、Ｎ-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン塩酸塩０．５０ｇを氷冷下で加えた。トリエチルアミン０．２１ｇを氷冷下で加えた後、反応液を氷冷下で１時間、室温で２時間攪拌した。反応液を室温で１晩放置した後に減圧濃縮し、得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌを加え水にて洗浄した。
有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して固体を得た。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記化合物０．３４ｇを白色結晶として得た。【００９０】
［製造例３］
Ｎ-（２，２，２-トリクロロエチルオキシカルボニル）-Ｎ’-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン（化合物番号７）の合成法
Ｎ-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン塩酸塩０．５０ｇのジクロロメタン溶液５mlにトリエチルアミン０．４３ｇを氷冷下で加えた後、クロロギ酸２，２，２-トリクロロエチル０．４１ｇを氷冷下で加え室温で４時間撹拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記化合物０．５２ｇを白色結晶として得た。【００９１】
［製造例４］
Ｎ-（１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロ-２-プロピルオキシカルボニル）-Ｎ‘-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン（化合物番号８）の合成法
クロロギ酸４-ニトロフェニル０．７８ｇのジクロロメタン溶液６ｍｌに、１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロ-２-プロパノール０．６５ｇとトリエチルアミン０．４３ｇの混合液を氷冷下で加えた。反応液を氷冷下で１時間攪拌した後、Ｎ-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン塩酸塩０．５０ｇを氷冷下で加えた。反応液を氷冷下で１５分攪拌した後、トリエチルアミン０．２１ｇを氷冷下で加えた。反応液を氷冷下で１時間、室温で１時間攪拌した後１晩放置した。反応液にジクロロメタン５０ｍｌを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記化合物０．３８ｇを白色結晶として得た。【００９２】
［製造例５］
Ｎ-（２-クロロシクロヘキシルオキシカルボニル）-Ｎ‘-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン（化合物番号１７）の合成法
２-クロロシクロヘキサノール３．３３ｇとピリジン１．９６ｇのジクロロメタン溶液５０ｍｌにクロロギ酸４-ニトロフェニル５．００ｇのジクロロメタン溶液２５ｍｌを氷冷下で加えた。反応液を室温で３．５時間攪拌した後、ジクロロメタン１００ｍｌを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン）で精製し、(２-クロロシクロヘキシル)-(４-ニトロフェニル)カーボネート４．４３ｇを黄色油状物として得た。【００９３】
(２-クロロシクロヘキシル)-(４-ニトロフェニル)カーボネート４．４３ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｌにＮ-(４-メチルベンゾイル)-３-メチル-１，２-ブタンジアミン塩酸塩２．００ｇを氷冷下で加えた。トリエチルアミン０．７８ｇを氷冷下で加えた後、反応液を氷冷下で１時間、室温で２時間攪拌した。反応液を室温で１晩放置した後に減圧濃縮し、得られた残渣に酢酸エチル２００ｍｌを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記化合物１．３８ｇを白色結晶として得た。【００９４】
上記製造例に準じて、前記の第１表に記載した式（１）で表されるジアミン誘導体を合成した。合成した化合物の物性を第２２表（第２２-１表〜第２２-９表）に記載した。【００９５】
（表２２−１）
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【００９６】
（表２２−２）
0004627546.tif 000072
【００９７】
（表２２−３）
0004627546.tif 000073
【００９８】
（表２２−４）
0004627546.tif 000074
【００９９】
（表２２−５）
0004627546.tif 000075
【０１００】
（表２２−６）
0004627546.tif 000076
【０１０１】
（表２２−７）
0004627546.tif 000077
【０１０２】
（表２２−８）
0004627546.tif 000078
【０１０３】
（表２２−９）
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【産業上の利用可能性】
【０１０４】
本発明に係る有害生物防除組成物は、優れた植物病害防除効果及び／または殺虫効果を示すことから、病害虫防除剤として有用である。