(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される酸フッ化物誘導体。
【化１】
0004742210.tif 000069
（式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１であり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＦ2）2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、または−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはない。）
【請求項２】
式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である請求項１に記載の酸フッ化物誘導体
【請求項３】
式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である請求項１に記載の酸フッ化物誘導体
【請求項４】
式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である請求項１に記載の酸フッ化物誘導体
【請求項５】
式（１）で表される酸フッ化物誘導体を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【化２】
0004742210.tif 000070
（式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１であり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＦ2）2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、または−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはない。）
【請求項６】
式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】
式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項９】
さらに、式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化３】
0004742210.tif 000071
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、―ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；Ｚ4およびＺ5はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンである。）
【請求項１０】
さらに、式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化４】
0004742210.tif 000072
（式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意のＨがＦで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または単結合であり；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立して０または１である。）
【請求項１１】
さらに、請求項９に記載の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１】
0004742210.tif 000073
（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ7およびＺ8はそれぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。）
【請求項１２】
さらに、請求項１０に記載の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、前記請求項１１に記載の式（７）、（８）、および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
さらに、請求項９に記載の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、請求項１０に記載の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、請求項１１に記載の式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
さらに、式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化６】
0004742210.tif 000074
（式中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7はそれぞれ独立してＨまたはＦであるが、Ｌ6およびＬ7が同時にＨであることはなく；Ｚ9およびＺ10はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、または単結合である。）
【請求項１５】
さらに、請求項１１に記載の式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、請求項１４に記載の式（１０）、（１１）、および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項５〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１７】
請求項５〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。詳しくは、大きな誘電率異方性（△ε）値を有し、化学的に安定な、酸フッ素化物の構造を有する新規液晶化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いて製作した液晶表示素子に関する。なお、以降本明細書中では、液晶組成物のことを単に組成物と略記することがある。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は液晶化合物の持つ光学異方性、誘電率異方性を利用したものである。液晶表示素子を表示方式によって分類すると、ねじれネマチック（ＴＮ）、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）、動的散乱（ＤＳ）、ゲスト・ホスト（ＧＨ）、ＤＡＰ型等が挙げられる。また、駆動方式の面から分類すると、スタティック、時分割、アクティブマトリックス、２周波駆動方式等が挙げられる。
最近はディスプレイの大画面化、高精細化、高視野角化に伴い、より高品質な表示素子が要求されてきており、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型に代表されるアクティブマトリックス方式の表示素子に対する需要が高まっている。さらに近年、アクティブマトリックス方式の中でも、インプレーン・スイッチング（ＩＰＳ）等の新しい表示方式が提案されたことにより、よりΔεが大きく、低粘性である組成物の開発が求められている。
このようなＴＦＴ型液晶表示素子は、画素の電極間に蓄えられた電荷をフレーム時間内保持する必要があるため、これに用いられる組成物には特に高い電圧保持率を持つことが要求される。この要求を満たし比較的大きなΔεを有するＴＦＴ用液晶化合物として、分子内にフッ素原子を有する化合物が用いられてきた。例えばＥＰ００１４８４０Ａ１、ＤＥ４１１００１８Ａ１、ＥＰ０３８７０３２Ａ１、もしくは特開平７−１６５６５６等に記載されている以下の式（１３）〜（１６）で示される化合物が知られている。
【化７】
0004742210.tif 000002
（式中Ｒ9はアルキルを示す。）
しかしながら、高速応答を追求する液晶ディスプレイやＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイに使用する場合、これらの化合物のΔεは十分に大きいとは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記の先行技術の問題を解消するため、より大きなΔεと低い粘度を有する新規な液晶化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するため、本発明は以下の構成を特徴とする。
〔１〕  式（１）で表される酸フッ化物誘導体。
【化８】
0004742210.tif 000003
式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１であり；Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはない）
【０００５】
〔２〕  式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である〔１〕項記載の酸フッ化物誘導体。
〔３〕  式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である〔１〕項記載の酸フッ化物誘導体。
〔４〕  式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である〔１〕項記載の酸フッ化物誘導体。
【０００６】
〔５〕  式（１）で表される酸フッ化物誘導体を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【化９】
0004742210.tif 000004
（式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１であり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはない。）
【０００７】
〔６〕  式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である、〔５〕項に記載の液晶組成物。
〔７〕  式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である、〔５〕項に記載の液晶組成物。
〔８〕  式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である、〔５〕項に記載の液晶組成物。
【０００８】
〔９〕  さらに、式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、〔５〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１０】
0004742210.tif 000005
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；Ｚ4およびＺ5はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンである。）
【０００９】
〔１０〕  さらに、式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１１】
0004742210.tif 000006
（式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意のＨがＦで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または単結合であり；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；ａ、bおよびcはそれぞれ独立して０または１である。）
【００１０】
〔１１〕  さらに、前記式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１２】
0004742210.tif 000007
（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ7およびＺ8はそれぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。）
【００１１】
〔１２〕  さらに、前記式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、前記式（７）、（８）、および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１２】
〔１３〕  さらに、前記式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、前記式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第四成分として、前記式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１３】
〔１４〕  さらに、式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１３】
0004742210.tif 000008
（式中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7はそれぞれ独立してＨまたはＦであるが、Ｌ6およびＬ7が同時にＨであることはなく；Ｚ9およびＺ10はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、または単結合である。）
【００１４】
〔１５〕  さらに、前記式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、前記式（１０）、（１１）、および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１５】
〔１６〕  〔５〕〜〔１５〕項のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに少なくとも１つの光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００１６】
〔１７〕  〔５〕〜〔１６〕項のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】
式（１）で示される本発明の液晶化合物は、いずれも△εが大きく、低粘性であり、他の液晶化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れ、化学的および物理的に安定である等の優れた特徴を有する。
その中でも特に以下の式（１−１）〜（１−７５）で表される化合物を好適例として挙げることができる。
【００１８】
【化１４】
0004742210.tif 000009
【００１９】
【化１５】
0004742210.tif 000010
【００２０】
【化１６】
0004742210.tif 000011
【００２１】
【化１７】
0004742210.tif 000012
【００２２】
（式中Ｒ1は前記と同様の意味を示し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、もしくはＹ6はＨもしくはＦを示す。）
これらの化合物は、いずれも△εが大きく、電圧保持率が高く、低粘度であり、低温相溶性が良いなどの優れた特徴を有する。特に式（１−１）から（１−５３）で表される、２環化合物もしくは３環化合物は、特に大きな△ε、低い粘度および良好な低温相溶性を持つ。これを組成物に含有させれば、液晶表示素子のしきい値電圧を低下させ、応答時間を短くすることができる。さらに、一定のΔεを目標にして組成物を調製する場合、公知化合物の代わりにこれらの化合物を用いれば、それらの含有量は公知化合物より少なくてよい。したがって、低粘度の他の成分、もしくは広い液晶温度範囲を持つ他の成分の含有量を増やすことができるため、組成物をより低粘度にでき、液晶表示温度範囲を広くできる。
式（１−５４）〜（１−７５）で表される４環化合物は、大きなΔεおよび比較的低い粘度および著しく高い透明点を持つ。前記と同様、この化合物を用いることにより、液晶表示素子のしきい値電圧を低下させ、応答時間を短くすることができる。さらにこれらの化合物は広い液晶温度範囲を持つので、液晶表示素子の使用温度範囲を広げる目的にも有用である。
また、式（１−３１）、（１−４９）〜（１−５３）ならびに（１−６９）〜（１−７５）で表される化合物は、大きなΔεとともに大きなΔｎを持つ。したがって、ＳＴＮ方式用組成物の成分としてこれらを用いた場合、しきい値電圧を低下させるとともに、応答時間を短くすることができる。またこれらの化合物は、高Δｎを持つ組成物が必要とされる、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）方式用の組成物を調製するときに重要である。
【００２３】
式（１）の化合物において、結合基Ｚ1またはＺ2の一方に単結合を選択したとき、もう一方の結合基は単結合以外の結合基が望ましい。
【００２４】
Ｒ1の好ましい例として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル等のアルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘプトキシ等のアルコキシ、メトキシメチル等のアルコキシアルキル、ビニル、アリル、１-プロペニル、３-ブテニル、４-ペンテニル、トランス-３-ペンテニル、５-ヘキセニル等のアルケニルを挙げることができる。
【００２５】
式（１）の化合物はその多くが液晶相を示すが、液晶相を示さないものもある。しかし液晶相を示さないものであっても、他の液晶化合物との相溶性がよく、他の液晶化合物と混合した場合に、そのネマチック相の温度範囲を著しく縮小させることがないので、組成物の成分として有用である。
【００２６】
本発明により提供される組成物は、式（１）で示される液晶化合物を少なくとも１種類含有する。優良な特性を発現させるため、その量は組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とすることが好ましい。また本発明の組成物は、上記の第１成分のみでもよいが、これに加え、既述の式（２）、（３）、および（４）からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物（以下第２Ａ成分と称する）、式（５）および（６）からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物（第２Ｂ成分）、式（７）、（８）、および（９）からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物（第２Ｃ成分）を含有したものも好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相温度範囲、Δε 、Δnおよび粘度等を調整する目的で、式（１０）、（１１）、および（１２）からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物を含有してもよい。その他の成分として、光学活性化合物や他の公知の化合物を添加することもできる。
【００２７】
上記第２Ａ成分のうち、式（２）に含まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−９）、式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−１）〜（３−６９）、式（４）に含まれる化合物の好適例として（４−１）〜（４−２４）をそれぞれ挙げることができる。
【００２８】
【化１８】
0004742210.tif 000013
【００２９】
【化１９】
0004742210.tif 000014
【００３０】
【化２０】
0004742210.tif 000015
【００３１】
【化２１】
0004742210.tif 000016
【００３２】
【化２２】
0004742210.tif 000017
【００３３】
【化２３】
0004742210.tif 000018
【００３４】
【化２４】
0004742210.tif 000019
【００３５】
【化２５】
0004742210.tif 000020
【００３６】
【化２６】
0004742210.tif 000021
【００３７】
（式中、Ｒ2およびＸ1は前記と同一の意味を表す。）
式（２）〜（４）の化合物は、いずれも正の△εを持つ。これらは熱的安定性や化学的安定性が非常に良いので、高信頼性が要求されるＴＦＴ方式のようなＡＭ−ＬＣＤ用の組成物を調製するのに用いられる。
【００３８】
これらの化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、組成物の全重量に対して１〜９９．９重量％の範囲が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、４０〜９５重量％がさらに好適である。さらに粘度調整のため、式（７）〜（９）で表される化合物を含有しても良い。
【００３９】
式（２）〜（４）の化合物はＳＴＮまたはＴＮ方式用の組成物を調製する場合にも使用できる。しかしこれらの化合物は組成物のしきい値電圧を低くする効果が少ないので、その使用量は組成物の全重量に対して５０重量％以下とすることが望ましい。
【００４０】
次に、上記第２Ｂ成分のうち、式（５）に含まれる化合物の好適例として式（５−１）〜（５−４０）、式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６−１）〜（６−３）をそれぞれ挙げることができる。
【００４１】
【化２７】
0004742210.tif 000022
【００４２】
【化２８】
0004742210.tif 000023
【００４３】
【化２９】
0004742210.tif 000024
【００４４】
【化３０】
0004742210.tif 000025
【００４５】
【化３１】
0004742210.tif 000026
【００４６】
（式中Ｒ3、 Ｒ4、およびＸ2は前記と同一の意味を示す。）
式（５）、（６）の化合物は、いずれも△εが大きいため、組成物のしきい値電圧を低下させる目的で用いられる。また、△ｎの調整、液晶相温度範囲の拡大にも用いられる。ＳＴＮ方式もしくはＴＮ方式用組成物の急峻性の改良にも使用される。
【００４７】
これらの化合物の使用量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度は上昇する。したがって、組成物の粘度が要求値を満足する限り、これらの化合物を多量に使用する方が、低電圧で駆動する表示素子を実現できる。ＳＴＮ方式またはＴＮ方式用の組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は、組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、４０〜９５重量％がさらに好適である。またしきい値電圧、液晶相温度範囲、△ｎ、△ε、および粘度等を調整するため、後述の第２Ｃ成分を混合してもよい。
【００４８】
前記第２Ｃ成分のうち、一般式（７）に含まれる化合物の好適例として式（７−１）〜（７−１１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表される化合物を挙げることができる。
【００４９】
【化３２】
0004742210.tif 000027
【００５０】
【化３３】
0004742210.tif 000028
【００５１】
【化３４】
0004742210.tif 000029
【００５２】
【化３５】
0004742210.tif 000030
【００５３】
（式中Ｒ5及びＲ6は前記と同一の意味を示す。）
式（７）〜（９）の化合物は、いずれも△εの絶対値が小さい化合物である。式（７）の化合物は、組成物の粘度または△ｎの調整のために、式（８）および（９）の化合物は△ｎの調整または液晶相温度範囲の拡大のために使用される。
【００５４】
式（７）の化合物の使用量が増加すると、組成物の粘度は低下するが、しきい値電圧が高くなる。したがって、組成物のしきい値電圧が要求値を満足する限り、多量に使用することが望ましい。
【００５５】
実際にＴＦＴ用の組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は組成物の全重量に対して４０重量％以下が望ましく、３５重量％以下が好適である。一方、ＳＴＮ方式またはＴＮ方式用の組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は７０重量％以下が望ましく、６０重量％以下が好適である。
【００５６】
本発明で用いられる式（１０）に含まれる化合物の好適例として式（１０−１）〜（１０−３）、式（１１）に含まれる化合物の好適例として式（１１−１）〜（１１−５）、式（１２）に含まれる化合物の好適例として式（１２−１）〜（１２−３）で表される化合物を挙げることが出来る。
【００５７】
【化３６】
0004742210.tif 000031
【００５８】
（式中Ｒ7、Ｒ8は前記と同一の意味を示す。）
式（１０）〜（１２）で表される化合物は負の△εを示し、垂直配向方式用の組成物を調製するために不可欠である。式（１０）の化合物は、しきい値電圧、粘度、または△ｎを調整するために使用される。式（１２）の化合物は液晶相温度範囲を拡大するため、しきい値電圧を低くするために使用される。
【００５９】
式（１０）〜（１２）の化合物の使用量が増加すると、組成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度が高くなる。したがって、しきい値電圧が要求値を満足している限り、少量使用することが望ましい。しかしながら、これらの化合物は△εの絶対値が５以下であるので、低電圧駆動を目的とする場合の使用量は４０重量％以上であることが望ましい。
【００６０】
式（１０）〜（１２）の化合物の使用は、ＴＦＴ用組成物を調製する場合には４０重量％以上が望ましく、５０〜９５重量％が好適である。
【００６１】
また、これらの化合物は、液晶表示素子の電圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御することを目的として、組成物の弾性定数を調整するために、△εが正の組成物に使用されるときもある。この場合の使用量は３０重量％以下が望ましい。
【００６２】
ＯＣＢ方式等の特別な場合を除き、液晶のねじれを誘起しディスクリネーションを防ぐため、組成物には光学活性化合物が添加される。使用される光学活性化合物は公知のものでよいが、好ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表される化合物を挙げることができる。
【００６３】
【化３７】
0004742210.tif 000032
【００６４】
これらの化合物を添加することにより組成物のピッチが調整される。このピッチはＴＦＴもしくはＴＮ用の組成物の場合４０〜２００μmに、ＳＴＮ用の場合６〜２０μmに、双安定ＴＮ方式用の場合１．５〜４μmに調整されるのが望ましい。また、ピッチの温度依存性を調整するため、２種類以上の光学活性化合物を併用してもよい。
【００６５】
またＧ−Ｈ方式用組成物として、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を上記組成物に添加してもよい。あるいは、ネマチック液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、複屈折制御（ＥＣＢ）方式、および動的散乱（ＤＳ）方式等にも、本発明の組成物は使用できる。
【００６６】
化合物の製法：
式（１）の化合物は、下記に示すいずれかの方法で合成することができる。
【００６７】
【化３８】
0004742210.tif 000033
【００６８】
式（１）においてＡ4が１，４−フェニレンまたは任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられた１，４−フェニレンの化合物は、カルボン酸（１ａｃｉｄ）を対応する酸塩化物（１Ｃｌ）に変換し、（１Ｃｌ）をフッ素化することで製造できる。
（１ａｃｉｄ）は一般的な液晶化合物の製造に用いられる原料であり、容易に製造可能である。（１ａｃｉｄ）の塩素化には塩化チオニル、塩化オキサリルなどの塩素化剤を用いることができる。（１Ｃｌ）のフッ素化にはフッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウムなどのフッ素化剤が好ましい。溶媒は通常ジメトキシエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒、あるいはベンゾニトリル、１−クロロナフタレン、３，４―ジクロロトルエンなどの芳香族系炭化水素溶媒が好ましい。また反応を速やかに進行させ、収量を高める目的で添加剤を加えることもできる。添加剤としては、テトラメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムクロライドなどの４級ホスホニウム塩あるいは１８−クラウン−６などのポリエーテル類などが好ましい。
【００６９】
式（１）においてＡ4がトランス−１，４−シクロヘキシレンの化合物はカルボン酸（１ａｃｉｄ）を直接フッ素化することにより製造できる。この反応に用いるフッ素化剤にはフッ化水素、四フッ化硫黄、ジエチル（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオライド、２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジンなどが好ましい。
【００７０】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定されるものではない。相転移温度におけるＣは結晶相を、ＳBはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方性液体相をそれぞれ示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【００７１】
実施例１
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸フッ化物の製造
第１段階
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸３０ｇ、塩化チオニル５０ｍｌからなる溶液にジメチルホルムアミドを３滴加え３時間還流した。減圧下過剰の塩化チオニルを留去して得られた残査に、トルエン５０ｍｌ、水２０ｍｌを加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をヘプタンから再結晶して、１２ｇの４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸塩化物を得た。このものの融点は３８℃であった。
第２段階
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸塩化物１０ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ）７．８ｇ、テトラフェニルホスホニウムブロマイド１．４ｇ、アセトニトリル１５０ｍｌからなる溶液を４時間かくはんしながら還流した。減圧下アセトニトリルを留去して得られた残査に、トルエン１００ｍｌ、水５０ｍｌ加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタンで溶出）で精製し、ヘプタンから２回再結晶して、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸フッ化物４．２ｇを得た。このものの融点は３４℃であった。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）  δ１５．９ｐｐｍ（ｓ、−ＣＯＦ）
【００７２】
実施例２
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸フッ化物の製造
第１段階
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸５０ｇ、塩化チオニル８０ｍｌからなる溶液にジメチルホルムアミドを３滴加え、４時間還流した。減圧下過剰の塩化チオニルを留去して得られた残査に、トルエン１００ｍｌ、水２０ｍｌを加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して、油状物である４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸塩化物４５ｇを得た。このものは精製しないで第２段階に用いた。
第２段階
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸塩化物２５ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ）１９．７ｇ、テトラフェニルホスホニウムブロマイド３．６ｇ、アセトニトリル２５０ｍｌからなる溶液を４時間かくはんしながら還流した。アセトニトリルを減圧下、留去して得られた残査にトルエン１５０ｍｌ、水１００ｍｌ加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝９：１で溶出）で精製して油状物２０ｇを得た。この油状物を減圧蒸留により精製して、１１ｇの４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸フッ化物を得た（沸点（２．６×１０2Ｐａ）１７０〜１７２℃）。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）  δ２９．８ｐｐｍ（ｄ、Ｊ＝４０．６Ｈｚ、−ＣＯＦ）、−１０７．１ｐｐｍ（ｍ）
【００７３】
実施例３
４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）安息香酸フッ化物の製造
実施例１に準拠した方法で合成した。その相転移温度はＣ・１０８・Ｎ・１９７．５・Ｉｓｏであった。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）  δ１６．９ｐｐｍ（ｓ、−ＣＯＦ）
実施例４
４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香酸フッ化物の製造
第１段階
４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香酸７ｇ、塩化チオニル１０ｍｌからなる溶液にジメチルホルムアミドを３滴加え２時間還流した。減圧下過剰の塩化チオニルを留去して得られた残査にトルエン５０ｍｌ、水２０ｍｌを加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をヘプタンから再結晶して３．６ｇの４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香酸塩化物を得た。このもののは液晶相を示し、その相転移温度はＣ・８２・Ｎ・１２６．５・Ｉｓｏであった。
第２段階
４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香酸塩化物５．６ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ）４ｇ、テトラフェニルホスホニウムブロマイド０．６ｇ、アセトニトリル７０ｍｌからなる溶液を４時間かくはんしながら還流した。減圧下アセトニトリルを留去して得られた残査にトルエン８０ｍｌ、水３０ｍｌ加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘプタンから２回再結晶して４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香酸フッ化物０．４ｇを得た。このものは液晶相を示し、その相転移温度はＣ・７７・Ｎ・１３９．０・Ｉｓｏであった。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）  δ４５．３ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝４１．１Ｈｚ、−ＣＯＦ）、−１０５．９ｐｐｍ（ｍ）
【００７４】
実施例５
４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸フッ化物
４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２８ｇ、ピリジン９．４ｇ、ジクロルメタン２５０ｍｌからなる溶液を冷却して−２０℃を保ち、そこへ２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン７．４ｇ、ジクロルメタン５０ｍｌの溶液を滴下した。滴下後、室温にもどし３時間かくはんした。水１００ｍｌを加え、不溶物を濾過して取り除き、分液、ジクロルメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝９：１）で精製し、メタノールから２回再結晶を行い２０ｇの４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸フッ化物を得た。その相転移温度はＣ・３９・（Ｎ・３４．５）・Ｉｓｏであった。
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）  δ３６．５ｐｐｍ（ｓ、−ＣＯＦ）
【００７５】
前記実施例１〜５に準じ、以下の化合物Ｎｏ．１〜６８０を製造することができる。なお、以下には実施例１〜５で製造されたＮｏ．２、４４、４９、１８８、および１９４の化合物についても再掲した。
【００７６】
【化３９】
0004742210.tif 000034
【００７７】
【化４０】
0004742210.tif 000035
【００７８】
【化４１】
0004742210.tif 000036
【００７９】
【化４２】
0004742210.tif 000037
【００８０】
【化４３】
0004742210.tif 000038
【００８１】
【化４４】
0004742210.tif 000039
【００８２】
【化４５】
0004742210.tif 000040
【００８３】
【化４６】
0004742210.tif 000041
【００８４】
【化４７】
0004742210.tif 000042
【００８５】
【化４８】
0004742210.tif 000043
【００８６】
【化４９】
0004742210.tif 000044
【００８７】
【化５０】
0004742210.tif 000045
【００８８】
【化５１】
0004742210.tif 000046
【００８９】
【化５２】
0004742210.tif 000047
【００９０】
【化５３】
0004742210.tif 000048
【００９１】
【化５４】
0004742210.tif 000049
【００９２】
【化５５】
0004742210.tif 000050
【００９３】
【化５６】
0004742210.tif 000051
【００９４】
【化５７】
0004742210.tif 000052
【００９５】
【化５８】
0004742210.tif 000053
【００９６】
【化５９】
0004742210.tif 000054
【００９７】
【化６０】
0004742210.tif 000055
【００９８】
【化６１】
0004742210.tif 000056
【００９９】
【化６２】
0004742210.tif 000057
【０１００】
【化６３】
0004742210.tif 000058
【０１０１】
【化６４】
0004742210.tif 000059
【０１０２】
【化６５】
0004742210.tif 000060
【０１０３】
【化６６】
0004742210.tif 000061
【０１０４】
【化６７】
0004742210.tif 000062
【０１０５】
【化６８】
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【０１０６】
【化６９】
0004742210.tif 000064
【０１０７】
【化７０】
0004742210.tif 000065
【０１０８】
【化７１】
0004742210.tif 000066
【０１０９】
実施例６
４−(トランス−４−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル  ２４重量％、４−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル  ３６重量％、４−(トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル  ２５重量％、および４−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシルフェニル)ベンゾニトリル  １５重量％からなるネマチック液晶組成物（以下、組成物Ａ１と称する。）は以下の特性を有する。
透明点（ＮＩ）：７１．７℃、セル厚９μｍでのしきい値電圧（Ｖｔｈ）：１．７８Ｖ、Δε：１１．０、Δn：０．１３７、２０℃における粘度（η20）：２７．６ｍＰａ・ｓ。
この組成物Ａ１の８５重量％に、実施例１で得られた４−ペンチルシクロヘキシル安息香酸フッ化物（化合物Ｎｏ．４４）を１５重量％の割合で混合して組成物Ｂ１を調製し、その物性値を測定した結果、以下の通りであった。
ＮＩ：６１．２℃、Δε：１１．４、Δn：０．１２８、Ｖｔｈ：１．６５Ｖ、η20：２４．０ｍＰａ・ｓ。またこの組成物を−２０℃フリーザー中に３０日間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はともに認められなかった。
【０１１０】
実施例７
Ｎｏ．４４の化合物に替え、実施例２、３、４、および５で得られた、化合物Ｎｏ．４９、１８８、１９４および２の化合物を、実施例６と同様にして組成物Ａ１と混合し、それぞれ組成物Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、およびＢ５を調製した。その物性値は以下の通りであった。
Ｂ２；  ＮＩ：５９．８℃、Δε：１１．７、Δｎ：０．１２７、Ｖｔｈ：１．５０Ｖ、η20：２５．７ｍＰａ・ｓ
Ｂ３；  ＮＩ：８５．５℃、Δε：１１．９、Δｎ：０．１３８、Ｖｔｈ：１．９５Ｖ、η20：２８．４ｍＰａ・ｓ
Ｂ４；  ＮＩ：７６．９℃、Δε：１３．２、Δｎ：０．１３４、Ｖｔｈ：１．７０Ｖ、η20：３０．７ｍＰａ・ｓ
Ｂ５；  ＮＩ：６５．４℃、Δε：１０．３、Δｎ：０．１２３、Ｖｔｈ：１．７１Ｖ、η20：２４．８ｍＰａ・ｓ
またこれらの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はともに認められなかった。
【０１１１】
本発明の液晶化合物を用いた実用の組成物例（使用例）を以下に示す。各組成物例に使用される化合物は表１に例示したように略号で示す。化合物Ｎｏ．は前述の実施例のそれと同一であり、化合物の量は重量％を意味する。また組成物の特性として、ＮＩ（ネマチック−等方性液体転移温度）、η（粘度：測定温度２０℃）、Δｎ、Δε（測定温度２５．０℃）およびＶｔｈ（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）を示す。
【０１１２】
【表１】
0004742210.tif 000067
【０１１３】
使用例１
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                  １５．０％
１−ＢＴＢ−３                                  ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                １０．０％
３−ＨＨ−４                                  １１．０％
３−ＨＨＢ−１                                １１．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                          ６．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
ＮＩ  ＝  ８７．０（℃）
η    ＝  １２．６（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１５７
Δε  ＝  ７．３
Ｖｔｈ＝  １．９６（Ｖ）
上記組成物１００部にＯｐ４を０．８部添加したときのピッチは１０．５μｍであった。
【０１１４】
使用例２
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                      １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        ３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                          １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ５．０％
５−ＨＨ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                            １０．０％
ＮＩ  ＝  １００．９（℃）
η    ＝  ６８．７（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１４０
Δε  ＝  ２７．２
Ｖｔｈ＝  １．００（Ｖ）
【０１１５】
使用例３
５−ＰｙＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ                                    ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ                                    ４．０％
２−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５                                ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６                                ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７                                ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８                                ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ６．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ５．０％
ＮＩ  ＝  ９１．３（℃）
η    ＝  ３４．４（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１９４
Δε  ＝  ６．８
Ｖｔｈ＝  ２．１５（Ｖ）
【０１１６】
使用例４
３−ＧＢ−Ｃ                                  １０．０％
４−ＧＢ−Ｃ                                  １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                  ４．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                  ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                ８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                ４．０％
５−ＨＥＢ−５                                  ５．０％
４−ＨＥＢ−５                                  ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ                              ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                              ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                              ３．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＢＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ６．０％
【０１１７】
使用例５
３−ＨＢ−Ｃ                                  １０．０％
７−ＨＢ−Ｃ                                    ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                                ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                            １０．０％
２−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                  ２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                                ７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                ７．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３                                ４．０％
３−ＰｙＢＨ−３                                ３．０％
３−ＰｙＢＢ−２                                ３．０％
Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ                                ８．０％
３−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ７．０％
【０１１８】
使用例６
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ７．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                              １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                                  ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                      ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                    ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ                              ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１                              ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ５．０％
ＮＩ  ＝  ７５．７（℃）
η    ＝  ３１．８（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１１１
Δε  ＝  ２１．５
Ｖｔｈ＝  ０．９３（Ｖ）
【０１１９】
使用例７
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ７．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                １０．０％
３−ＨＨ−４                                    ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ３．０％
ＮＩ  ＝  ８５．５（℃）
η    ＝  ３６．８（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１５９
Δε  ＝  ２８．７
Ｖｔｈ＝  ０．９８（Ｖ）
【０１２０】
使用例８
２−ＢＥＢ−Ｃ                                １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                  ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ                                  ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                              １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ５．０％
【０１２１】
使用例９
２−ＢＥＢ−Ｃ                                １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                  １２．０％
７−ＢＢ−Ｃ                                    ７．０％
１−ＢＴＢ−３                                  ７．０％
２−ＢＴＢ−１                                １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                              １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５                              １２．０％
２−ＨＨＢ−１                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ          ５．０％
３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
【０１２２】
使用例１０
２−ＨＢ−Ｃ                                    ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                  １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                １５．０％
２−ＢＴＢ−１                                  ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                １４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ７．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ７．０％
【０１２３】
使用例１１
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ４．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ４．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                    ８．０％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                  ８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                １４．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１                                ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                              １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ５．０％
３−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
５−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
【０１２４】
使用例１２
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                              １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                  １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                              ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                  ２．０％
３−ＨＨ−４                                    ８．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ                                ６．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                                  ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                                  ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
５−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
ＮＩ  ＝  ９２．０（℃）
η    ＝  １７．６（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１５０
Δε  ＝  １０．０
Ｖｔｈ＝  １．９４（Ｖ）
【０１２５】
使用例１３
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                    ４．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                  ６．０％
４−ＢＢ−３                                  １１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                １０．０％
５−ＨＨ−Ｖ                                  １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                              １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ４．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                            １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              ５．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
ＮＩ  ＝   ８４．８（℃）
η    ＝  １５．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１１３
Δε  ＝  ６．１
Ｖｔｈ＝  １．９４（Ｖ）
【０１２６】
使用例１４
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                  １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ                              １４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３                              １９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                １０．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
【０１２７】
使用例１５
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ                              １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ                                １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ５．０％
５−ＨＢ−Ｃ                                    ３．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                    ３．０％
２−ＢＴＢ−１                                  ５．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                ５．０％
３−ＨＨ−４                                    ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                １０．０％
３−ＨＨＢ−３                                １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３                      １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
ＮＩ  ＝  ８９．５（℃）
η    ＝  １４．０（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１９３
Δε  ＝  ９．０
Ｖｔｈ＝  １．６２（Ｖ）
【０１２８】
使用例１６
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                  ５．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                ８．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                              ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                          １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ４．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＢＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＨＨ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ８．０％
３−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
５−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
【０１２９】
使用例１７
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ      ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ８．０％
２−ＢＴＢ−１                                １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                              １０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                              ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                          １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ７．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ        １０．０％
Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ                                ６．０％
３−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ７．０％
【０１３０】
使用例１８
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          １３．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
５−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
ＮＩ  ＝  １０５．２（℃）
η    ＝  ２７．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０９９
Δε  ＝   ７．３
Ｖｔｈ＝  １．９３（Ｖ）
上記組成物１００部にＯｐ８を０．３部添加したときのピッチは７６．０μｍであった。
【０１３１】
使用例１９
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                  ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                  ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
５−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                １０．０％
【０１３２】
使用例２０
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ６．０％
３−ＨＨ−４                                    ３．０％
３−ＨＨ−５                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                ３．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ９．０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                            ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２．０％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３．０％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ６．０％
【０１３３】
使用例２１
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３．０％
４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                            ４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                            ４．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
５−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
ＮＩ  ＝  ９４．８（℃）
η    ＝  ３５．０（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝   ０．１２１
Δε  ＝   １１．１
Ｖｔｈ＝   １．５３（Ｖ）
【０１３４】
使用例２２
５−ＨＢ−Ｆ                                  １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ                                    ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ                                    ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                          ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                          ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                  ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                          ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３                                ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ３．０％
ＮＩ  ＝  ７８．４（℃）
η    ＝  １３．９（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０８８
Δε  ＝  ５．０
Ｖｔｈ＝  ２．０８（Ｖ）
【０１３５】
使用例２３
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ３．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
５−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
３−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
５−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
【０１３６】
使用例２４
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ４．０％
３−ＨＨ−４                                    ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ５．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ７．０％
３−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
５−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ３．０％
Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ                                ７．０％
【０１３７】
使用例２５
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ６．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ４．０％
３−ＨＨ−４                                  １２．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １１．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １１．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ７．０％
３−ＨＨＢ−３                                  ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ          ５．０％
３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ６．０％
【０１３８】
使用例２６
３−ＨＨ−４                                    ４．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ４．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ４．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ６．０％
ＮＩ  ＝  ７３．１（℃）
η    ＝  ３１．０（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１１３
Δε  ＝  １０．３
Ｖｔｈ＝  １．５２（Ｖ）
【０１３９】
使用例２７
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
ＮＩ  ＝  ６８．１（℃）
η    ＝  ３２．２（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０８８
Δε  ＝  １３．６
Ｖｔｈ＝  １．２２（Ｖ）
【０１４０】
使用例２８
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                        １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                  ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                １０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                          ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ５．０％
ＮＩ  ＝  ６４．７（℃）
η    ＝  ２５．１（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０９３
Δε  ＝  ８．９
Ｖｔｈ＝  １．５６（Ｖ）
【０１４１】
使用例２９
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＨ−４                                    ５．０％
３−ＨＨ−５                                    ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                ５．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
３−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
５−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                      ４．０％
【０１４２】
使用例３０
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ４．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０．０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ９．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １２．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
ＮＩ  ＝  ７４．２（℃）
η    ＝  ３２．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０８８
Δε  ＝  ８．９
Ｖｔｈ＝  １．１４（Ｖ）
【０１４３】
使用例３１
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １１．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ４．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ５．０％
【０１４４】
使用例３２
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ７．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ３．０％
３−ＨＨ−４                                    ９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                              １３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ４．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
５−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
ＮＩ  ＝  ８８．９（℃）
η    ＝  ２１．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０７３
Δε  ＝  ７．２
Ｖｔｈ＝  １．４８（Ｖ）
【０１４５】
使用例３３
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                        １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                        １０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                ５．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
５−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
５−ＢＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ              ５．０％
３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
５−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                  ５．０％
【０１４６】
使用例３４
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    １１．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    １１．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ７．０％
３−ＨＨ−４                                    ４．０％
２−ＨＨ−５                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ６．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
ＮＩ  ＝  ７３．８（℃）
η    ＝  ２３．７（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０８３
Δε  ＝  ９．９
Ｖｔｈ＝  １．０５（Ｖ）
【０１４７】
使用例３５
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    ３５．０％
３−ＨＨ−４                                    ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                  ６．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                            ７．０％
Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ５．０％
ＮＩ  ＝  ７９．８（℃）
η    ＝  ３０．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．１１９
Δε  ＝   １３．７
Ｖｔｈ＝  １．３０（Ｖ）
【０１４８】
使用例３６
３−ＨＥＢ−Ｏ４                              １８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                              １０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                              ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                              １８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                              １４．０％
３−ＨＢ−ＣＦＯ                                ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ                          ５．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
５−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
ＮＩ  ＝  ７９．３（℃）
η    ＝  １９．４（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝  ０．０９６
Δε  ＝  １．９
【０１４９】
使用例３７
３−ＨＨ−２                                    ５．０％
３−ＨＨ−４                                    ３．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                  ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                  ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                                  ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ９．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ７．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                  ２４．０％
３−ＢＢ−ＣＦＯ                                ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＯ                              ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ                    ４．０％
３−ＨＥＢ−ＣＦＯ                              ４．０％
【０１５０】
使用例３８
３−ＨＨ−５                                    ５．０％
３−ＨＨ−４                                    ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                  ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                  ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ７．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ８．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                    ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                                ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                                ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                                ５．０％
３−ＢＴＢ−ＣＦＯ                              ５．０％
３−ＨＨ−ＣＦＯ                                ５．０％
【０１５１】
比較例１
上記実施例に従い測定した本発明化合物（Ｎｏ．４４および１９４）の物性値を表２に示す。またＥＰ００１４８４０Ａ１、ＤＥ４１１００１８Ａ１、ＥＰ０３８７０３２Ａ１、および特開平７−１６５６５６に記載された既知の化合物（１３）、（１４）、（１５）、および（１６）を比較化合物として実際に合成し、前記実施例に準拠して測定したときの物性値を併せて示す（すべての値は測定値から換算した外挿値である）。
【０１５２】
【表２】
0004742210.tif 000068
【０１５３】
【発明の効果】
本発明により、大きな誘電率異方性値、制御された光学異方性値ならびに低い粘度を有し、他の液晶性化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れた液晶化合物が提供される。さらに、本発明により、該化合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用いて作成される液晶表示素子が提供される。