(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
0004737495.tif 000306
（式中、
Ｍｅはメチル；
Ｒ１は水素または低級アルキル；
波線は、任意の立体配置；
ＯＲａおよびＯＲｂは、それぞれ独立してヒドロキシまたは隣接する１１位および１２位の部分と一緒になって
【化２】
0004737495.tif 000307
で示される環構造を形成；
ｍは、０または１；
Ｘは、−ＮＲ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ２−、−ＳＯ２−ＮＲ２−、または−ＮＲ２−ＳＯ２−（Ｒ２は、水素または置換されていてもよい低級アルキル）；Ｙは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、１）アルキレン、２）アルケニレン、３）アルキニレンもしくは４）シクロアルキレン；
Ａｒは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示す）
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
ｍが０、Ｘが−ＮＲ２−ＣＯ−（Ｒ２は、水素または置換されていてもよい低級アルキル）、Ｙがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項３】
ｍが１、Ｒ１が水素、かつＸが−ＣＯ−ＮＲ２−または−ＳＯ２−ＮＲ２−（Ｒ２は、水素または置換されていてもよい低級アルキル）である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項４】
Ｙが、それぞれ置換されていてもよくＯまたはＮが結合または介在していてもよい、Ｃ２〜５アルキレンもしくはＣ２〜５アルケニレンである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項５】
Ｙが置換されていてもよい以下に示されるいずれかの構造を有する２価の基である、請求項４記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【化２】
0004737495.tif 000308
【請求項６】
Ｙが−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−である請求項４記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１が水素、メチルまたはエチル；ｍが０；Ｘが−ＮＨ−ＣＯ−、かつＹがＣ３〜Ｃ５アルキレンである請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ１がメチルまたはエチル；ｍが０；Ｘが−ＮＨ−ＣＯ−、かつＹが−（ＣＨ２）３−である請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項９】
Ｒ１が水素、ｍが１；Ｘが−ＣＯ−ＮＨ−、かつＹがＣ２〜Ｃ４アルキレンである請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１０】
Ｒ１が水素、ｍが１；Ｘが−ＣＯ−ＮＨ−、かつＹが−（ＣＨ２）２−である請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１１】
Ａｒが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリールである、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１２】
Ａｒが、置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくはＮ原子を１〜４個含有する５または６員の複素環式基である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含有する医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含有する抗菌薬。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物の、５位側鎖上のジメチルアミノおよび／またはヒドロキシ部分が保護された化合物。
【請求項１６】
式：
【化３】
0004737495.tif 000309
（式中、各記号は請求項１の場合と同意義）
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれらのジメチルアミノ、ヒドロキシ、および／またはカルボキシ部分が保護された化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マクロライド系抗生物質であるエリスロマイシン誘導体、より具体的には、
３位がケトンであり、９位にイミノエーテル型側鎖を有するケトライド誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
エリスロマイシンは１９５２年フィリピンの土壌から分離された放線菌Streptomyces 
erythreuskの培養液から分離された最初のマクロライド系抗生物質であり、現在でも使用
されている。しかし、酸に不安定であるため患者によっては経口吸収性が不十分であった
り、また耐性菌の出現が問題となっている。
そこで種々のエリスロマイシン誘導体が研究され報告されている。例えば、エリスロマ
イシンの９位がイミノまたは置換オキシム型である誘導体が公知である（特許文献１）。
しかし該誘導体は３位側鎖がエリスロマイシン同様、糖鎖型であり、エリスロマイシン耐
性菌に対する十分な抗菌作用は期待できない。また該置換オキシムの置換基として、「 置換カルバモイルで置換されたアルキル」も記載されているが、具体例はジメチルカルバモイルメチルのみである。
一方、エリスロマイシン耐性菌への効果も期待される化合物として、３位がケトン型の
誘導体（ケトライド）が公知である（特許文献２）。該誘導体の９位の基としては、種々
の置換オキシムが記載されている。置換オキシムの置換基としてカルバモイルで置換され
たアルキルも例示されているが、具体例は記載されていない。
また世界で最初に販売されたケトライド系抗生物質としては、エリスロマイシンの11
位にヘテロ環アルキル型の側鎖を導入したテリスロマイシン（販売名：ケテック，ＨＭＲ
３６４７）が公知である（非特許文献１）。
またマクロライド系抗生物質の最近の動向に関しても報告されている（非特許文献２）。
【特許文献１】特開昭６３−２３３９８５号公報
【特許文献２】特開平４−２９０８９３号公報
【非特許文献１】New Current 14(18) 2003年8月10日号
【非特許文献２】Expert Opin. Ther. Patents (2003) 13(6): 787-805
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
マクロライド系抗生物質として、抗菌活性が強く、エリスロマイシン耐性菌を含む種々
の細菌に対して有効である新規エリスロマイシン誘導体の開発が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、エリスロマイシン誘導体であるケトライドの構造修飾を種々検討した結
果、９位にイミノエーテル型側鎖、好ましくは末端にアリール基等を有する側鎖を導入す
れば、上記課題を解決できることを見出し以下に示す発明を完成した。
（１）式：
【化４】
0004737495.tif 000002
（式中、
Ｍｅはメチル；
Ｒ１は水素または低級アルキル；
波線は、任意の立体配置；
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して水素または一緒になって Ｏ＝Ｃ＝；
ｍは、０または１；
Ｘは、−ＮＲ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ２−、−ＳＯ２−ＮＲ２−、−ＮＲ２−ＳＯ２−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）、または−Ｏ−ＣＯ−；
Ｙは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在してい
てもよい、１）アルキレン、２）アルケニレン、３）アルキニレンもしくは４）シクロア
ルキレン；Ａｒは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示す）
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（２）ｍが０、Ｘが−ＮＲ２−ＣＯ−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）または−Ｏ−ＣＯ−、Ｙがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（３）ｍが１、Ｒ１が水素、かつＸが−ＣＯ−ＮＲ２−または−ＳＯ２−ＮＲ２−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）である、上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（４）Ｙが、それぞれ置換されていてもよくＯまたはＮが結合または介在していてもよい、Ｃ２〜５アルキレンもしくはＣ２〜５アルケニレンである、上記１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（５）Ｙが置換されていてもよい以下に示されるいずれかの構造を有する２価の基である、上記４記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【化５】
0004737495.tif 000003
（６）Ｙが−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−である上記４記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（７）Ｒ１が水素、メチルまたはエチル；ｍが０；Ｘが−ＮＨ−ＣＯ−、かつＹがＣ３〜
Ｃ５アルキレンである上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（８）Ｒ１がメチルまたはエチル；ｍが０；Ｘが−ＮＨ−ＣＯ−、かつＹが−（ＣＨ２）３−である上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（９）Ｒ１が水素、ｍが１；Ｘが−ＣＯ−ＮＨ−、かつＹがＣ２〜Ｃ４アルキレンである
上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（１０）Ｒ１が水素、ｍが１；Ｘが−ＣＯ−ＮＨ−、かつＹが−（ＣＨ２）２−である上記１記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（１１）Ａｒが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリールである、上記
１〜１０のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（１２）Ａｒが、置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくは
Ｎ原子を１〜４個含有する５または６員の複素環式基である、上記１記載の化合物、その
製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
（１３）上記１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物を含有する医薬組成物。
（１４）上記１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物を含有する抗菌薬。
さらに本発明は、化合物（Ｉ）の合成中間体として有用な以下の化合物も提供する。
（１５）上記１〜１２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物の、５位側鎖上のジメチルアミノおよび／またはヒドロキシ部分が保護された化合物。
（１６）式：
【化６】
0004737495.tif 000004
（式中、各記号は上記１の場合と同意義）
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれらのジメチル
アミノ、ヒドロキシ、および／またはカルボキシ部分が保護された化合物。
【発明の効果】
【０００５】
化合物（Ｉ）は、エリスロマイシンと同等またはそれ以上の抗菌活性を有する。特に呼
吸器感染症の主な起因菌であるインフルエンザ菌や肺炎球菌および種々のエリスロマイシ
ン耐性菌に対して有効である。また肺移行性、吸収性等の体内動態もよい。本発明はさら
に、化合物（II）等、化合物（Ｉ）の合成中間体も提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本明細書中で用いる用語を以下に説明する。各用語は、単独または他の用語との併用で、特に断らない限り以下の意味を有する。
「アルキル」は、炭素数１〜１０個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。好ましくは、低級アルキル（炭素数１〜６個）、より好ましくは炭素数１〜４個の低級アルキルであり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
「アルケニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２〜８個の直鎖状又は分枝状のアルケニルを意味し、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、3-メチル-2-ブテニル等が挙げられる。
「シクロアルキル」は、炭素数３〜１５個の環状飽和炭化水素基を意味し、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル等が挙げられる。好ましくは、炭素数３〜６個のシクロアルキルである。
「シクロアルケニル」は、炭素数３〜１０個の環状の非芳香族炭化水素基を意味し、例
えば、シクロプロペニル（例えば、1-シクロプロペニル）、シクロブテニル（例えば、1-
シクロブテニル）、シクロペンテニル（例えば、1-シクロペンテン-1-イル、2-シクロペンテン-1-イル、3-シクロペンテン-1-イル）、シクロヘキセニル（例えば、1-シクロヘキセン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1-イル）、シクロヘプテニル（例えば、1-シクロヘプテニル）、シクロオクテニル（例えば、1-シクロオクテニル）等が挙げられる。
「アルキレン」は、炭素数１〜１０個、好ましくは炭素数１〜６個、より好ましくは炭
素数２〜５、さらに好ましくは炭素数３〜４個の直鎖状又は分枝状の低級アルキレンを意
味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、エチ
ルエチレン、ペンタメチレン又はヘキサメチレン等が挙げられる。
「アルケニレン」は、上記「低級アルキレン」に１個又はそれ以上の二重結合を有する
炭素数２〜１０個、好ましくは炭素数２〜６個の直鎖状又は分枝状の低級アルケニレン基
を意味し、例えば、ビニレン、プロペニレン又はブテニレンが挙げられる。好ましくは、
炭素数２〜３個の直鎖状の低級アルケニレンであり、例えば、ビニレン又はプロペニレン
が挙げられる。
「アルキニレン」は、上記「低級アルキレン」に１個又はそれ以上の三重結合を有する
炭素数２〜１０個、好ましくは炭素数２〜６個の直鎖状又は分枝状の低級アルキニレン基
を意味し、例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−等が挙げられる。
「シクロアルキレン」は、好ましくは炭素数３〜１０個のシクロアルキレンを意味し、
例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シ
クロヘプチレン、シクロオクチレン等が挙げられる。好ましくは、炭素数３〜６個のシク
ロアルキレンである。
「炭素環式基」は、好ましくは炭素数３〜１０個の飽和または不飽和の炭素環式基を意
味し、「アリール」、「シクロアルキル」、および「シクロアルケニル」も包含する。これらは、他の炭素環と縮合していて、２環性、３環性であってもよい。
「アリール」は、単環芳香族炭化水素基（例：フェニル）または多環芳香族炭化水素基
（例：1-ナフチル、2-ナフチル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル、9-フェナントリル等）を意味する。好ましくは、フェニル又はナフチル（1-ナフチル、2-ナフチル）が挙げられる。
「複素環式基」は、「ヘテロサイクル」または「ヘテロアリール」を意味する。
「ヘテロサイクル」は、窒素原子、酸素原子、及び／又は硫黄原子を少なくとも１個以
上環内に有する、置換可能な任意の位置に結合手を有する非芳香族複素環式基（好ましく
は５〜７員環）を意味し、例えば、1-ピロリニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、1-ピロ
リジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾリニル、2-イミダゾリニル、4-
イミダゾリニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1-ピ
ラゾリニル、3-ピラゾリニル、4-ピラゾリニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、ピペリジノ、2-ピペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピペラジニル、2-ピペラジニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、モルホリノ、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。なお、「非芳香族複素環式基」は、非芳香族であれば、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。
「ヘテロアリール」は、単環芳香族複素環式基及び縮合芳香族複素環式基を意味する。
単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４
個含んでいてもよい５〜８員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を
有していてもよい基を意味する。
縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４
個含んでいてもよい５〜８員の芳香環が、１〜４個の５〜８員の芳香族炭素環もしくは他
の５〜８員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有してい
てもよい基を意味する。
「ヘテロアリール」としては、例えば、フリル（例えば、2-フリル、3-フリル）、チエ
ニル（例えば、2-チエニル、3-チエニル）、ピロリル（例えば、1-ピロリル、2-ピロリル,3-ピロリル）、イミダゾリル（例えば、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリ）、ピラゾリル（例えば、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル）、トリアゾリル（例えば、1，2，4-トリアゾール-1-イル、1，2，4-トリアゾール-3-イル、1，2，4-トリアゾール-4-イル）、テトラゾリル（例えば、1-テトラゾリル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル）、オキサゾリル（例えば、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル）イソキサゾリル（例えば、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル）、チアゾリル（例えば、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル）、チアジアゾリル、イソチアゾリル（例えば、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル）、ピリジル（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル）、ピリダジニル（例えば、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル）、ピリミジニル（例えば、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル）、フラザニル（例えば、3-フラザニル）、ピラジニル（例えば、2-ピラジニル）、オキサジアゾリル（例えば、1，3，4-オキサジアゾール-2-イル）、ベンゾフリル（例えば、2-ベンゾ[b]フリル、3-ベンゾ[b]フリル、4-ベンゾ[b]フリル、5-ベンゾ[b]フリル、6-ベンゾ[b]フリル、7-ベンゾ[b]フリル）、ベンゾチエニル（例えば、2-ベンゾ[b]チエニル、3-ベンゾ[b]チエニル、4-ベンゾ[b]チエニル、5-ベンゾ[b]チエニル、6-ベンゾ[b]チエニル、7-ベンゾ[b]チエニル）、ベンズイミダゾリル（例えば、1-ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾイミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル）、ジベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル（例えば、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、6-キノキサリニル）、シンノリニル（例えば、3-シンノリニル、4-シンノリニル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニル、8-シンノリニル）、キナゾリル（例えば、2-キナゾリニル、4-キナゾリニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、8-キナゾリニル）、キノリル（例えば、2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル）、フタラジニル（例えば、1-フタラジニル,5-フタラジニル、6-フタラジニル）、イソキノリル（例えば、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル）、プリル、プテリジニル（例えば、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プテリジニル、7-プテリジニル）、カルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル（例えば、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル）、インドリル（例えば、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル）、イソインドリル、ファナジニル（例えば、1-フェナジニル、2-フェナジニル）又はフェノチアジニル（例えば、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル）等が挙げられる。
「アルコキシ」のアルキル部分は、上記「アルキル」と同意義であり、「アルコキシ」
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、
イソブトキシ、tert-ブトキシなどが挙げられる。
「アルキニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の三重結合を有する炭素数２
〜８個のアルキニルを意味し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチ
ニル、2-ブチニル、3-ブチニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」は、上記「アルキル」が置換したスルホニルを意味し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、n-ぺンチルスルホニル、イソぺンチルスルホニル、ネオぺンチルスルホニル、tert-ぺンチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、n-ヘプチルスルホニル、n-オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニルなどが挙げられる。好ましくはメチルスルホニルである。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」の置換基としては、置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ベンジル、カルバモイルアルキル（例：カルバモイルメチル）、モノまたはジアルキルカルバモイルアルキル（例：ジメチルカルバモイルエチル）、ヒドロキシアルキル、ヘテロサイクルアルキル（例：モルホリノエチル、テトラヒドロピラニルエチル）、アルコキシカルボニルアルキル（例：エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル）、モノまたはジアルキルアミノアルキル（例：ジメチルアミノエチル）等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、イソプロポキシエチル等）、アシル（例えば、ホルミル、置換されていてもよいアルキルカルボニル（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、メトキシエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、エトキシカルボニルメチルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル（例：メトキシエチルカルボニル）、アルキルカルバモイルアルキルカルボニル（例：メチルカルバモイルエチルカルボニル）、アルコキシカルボニルアセチル等）、置換されていてもよいアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル、トルオイル等）、置換されていてもよいアラルキル（例えば、ベンジル、4-フルオロベンジル等）、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキルスルホニル（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、イソプロピルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル、ベンジルスルホニル、メトキシエチルスルホニル等）、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいアリールスルホニル（例えば、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル、4-フルオロベンゼンスルホニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル等）、アルキルで置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、トリチル等）、アルキルアミノスルホニル（例えば、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミニスルホニル等）、アルキルアミノカルボニル（例えば、ジメチルアミノカルボニル等）、アルコキシカルボニル（例えば、エトキシカルボニル等）、シクロアルキルカルボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等）、置換されていてもよいスルファモイル（例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等）、アルキルカルボニルアミノ（例：メチルカルボニルアミノ）、ヘテロサイクル（例：モルホリノ、テトラヒドロピラニル）、置換されていてもよいアミノ（例：モノまたはジアルキルアミノ（例：ジメチルアミノ）、ホルミルアミノ）等が挙げられる。好ましくはメチルである。上記置換基は、モノまたはジ置換のいずれでもよい。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」のアミノ基は、アミノ基の２つの置換基が隣接する窒素原子と共に硫黄原子および／または酸素原子を環内に含有していてもよい含窒素ヘテロサイクル（好ましくは５〜７員環であり、また好ましくは飽和である）を形成してもよく、該環はオキソまたはヒドロキシで置換されていてもよい。環を形成する硫黄原子はオキソで置換されていてもよい。例えば、ピペラジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、チアジナン-2-イル、2-オキソピペリジノ、2-オキソピロリジノ、1,1-ジオキシド-1,2-チアジナン-2-イル、4-ヒドロキシモルホリノ等の５員または６員の環等が好ましい。
「アルキルチオ」は、上記「アルキル」が硫黄原子に置換した基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、n-ぺンチルチオ、イソぺンチルチオ、ネオぺンチルチオ、tert-ぺンチルチオ、n-ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、n-オクチルチオ、n-ノニルチオ、n-デシルチオ等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６個のアルキルが硫黄原子に置換した基である。
「ハロアルキル」は、１個以上のハロゲンで置換された上記「アルキル」を意味する。
特に、炭素数１〜３個のハロゲン化アルキルが好ましく、例えば、トリフルオロメチル、
クロロメチル、ジクロロメチル、1,1-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチルなどが挙げられる。
「ハロアルコキシ」は、上記「ハロアルキル」が酸素原子に置換した基を意味し、例え
ば、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、1,1-ジクロロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシなどが挙げられる。
「アシル」は、上記「アルキル」が置換したカルボニルおよび上記「アリール」が置換
したカルボニルを意味し、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、
バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、ラウロイル、ベン
ゾイル等が挙げられる。
「置換されていてもよい低級アルキル」、「置換されていてもよい炭素環式基」、「置換されていてもよい複素環式基」、「置換されていてもよいアルキレン」、「置換されていてもよいアルケニレン」、「置換されていてもよいアルキニレン」、「置換されていてもよいシクロアルキレン」、「置換されていてもよいアリール」、または「置換されていてもよいヘテロアリール」等が置換基を有する場合、それぞれ同一又は異なる１〜４個の、置換基群Ｂから選択される基で任意の位置が置換されていてもよい。
置換基群Ｂの例としては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロアルキル（例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等）、ハロアルコキシ（例えば、OCF3）、アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、アルケニル（例えば、ビニル）、アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、アルケニルオキシ（例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、ニトロソ、置換されていてもよいアミノ（例えば、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル（例えば、アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル等）等）、スルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、ハロホルミル、オキザロ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、フタルイミド、オキソ、または後記実施例で示される種々の置換基が例示される。
（好ましい態様）
Ｒ１は水素または低級アルキルであるが、好ましくは水素、メチルまたはエチルである。
化合物（Ｉ）の肺移行性の観点からは、Ｒ１はより好ましくはメチルまたはエチルである。
波線は、任意の立体配置を示し、Ｒ１が低級アルキルである場合、Ｒ１が結合する炭素の立体表示はＲでもＳでもよいが好ましくはＲである。
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して水素または一緒になって Ｏ＝Ｃ＝を表わすが、好ましくはＯ＝Ｃ＝である。この場合、１１位および１２位の構造は以下のようになる。
【化７】
0004737495.tif 000005
ｍは、０または１を表わす。
Ｘは、−ＮＲ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ２−、−ＳＯ２−ＮＲ２−、−ＮＲ２−ＳＯ２−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）、または−Ｏ−ＣＯ−を表わすが、好ましくは−ＮＲ２−ＣＯ−または−ＣＯ−ＮＲ２−である。
Ｙは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子（例：Ｏ、Ｓ、ＳＯ、
ＳＯ２、ＮＨ、ＮＲ（Ｒは置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいア
ミノ低級アルキル等））が結合または介在していてもよい、１）アルキレン、２）アルケ
ニレンもしくは３）シクロアルキレンを表わす。該ヘテロ原子は１〜３個存在し得る。「置換されていてもよく」の置換基としては前記置換基群Ｂから選択される基や、ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−などが例示される。より好ましくは置換されていてもよい以下の基である。
【化８】
0004737495.tif 000006
Ａｒは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示
すが、好ましくは後記実施例に示す基であり、より好ましくはフェニル、ナフタレニル、
ピリジル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ピロリル、チオフェニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、アントラセニル、またはこれら
とベンゼン、シクロアルキル、シクロアルケニル、または他の複素環との縮合環などであ
り、さらに好ましくはフェニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニルなどである。
本発明化合物のさらに好ましい態様を以下に例示する。
（１）ｍが０、Ｘが−ＮＲ２−ＣＯ−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）または−Ｏ−ＣＯ−、Ｙがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである場合。
（２）ｍが１、Ｒ１が水素、かつＸが−ＣＯ−ＮＲ２−または−ＳＯ２−ＮＲ２−（Ｒ２は、置換されていてもよい低級アルキル）である場合。
（３）Ｙが、それぞれ置換されていてもよくＯまたはＮが結合または介在していてもよい、Ｃ２〜５のアルキレンもしくはアルケニレン、より好ましくは−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−である場合。
（４）Ｒ１が水素、メチルまたはエチル；ｍが０；Ｘが−ＮＨ−ＣＯ−、かつＹがＣ３〜
Ｃ５アルキレン、好ましくはＹが−（ＣＨ２）３−である場合。
（５）Ｒ１が水素、ｍが１；Ｘが−ＣＯ−ＮＨ−、かつＹがＣ２〜Ｃ４アルキレン、好ま
しくは−（ＣＨ２）２−である場合。
（６）Ａｒが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール、好ましくは、
置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくはＮ原子を１〜４個
含有する５または６員の複素環式基である場合。
（７）９位オキシムの酸素原子とＡｒとの間のスペーサー部分を直鎖的に構成する原子（炭素原子および／またはヘテロ原子）の数としては、好ましくは５〜８個、より好ましくは６〜７個である。
本発明化合物の一般的製法について説明する。
化合物（Ｉ）はエリスロマイシン誘導体であるので、基本的にはエリスロマイシンまた
はその公知誘導体を出発原料として合成できる。
好ましくは、化合物（Ｉ）は、３位ケトン型のエリスロマイシン誘導体（ケトライド）
の９位にイミノエーテル型側鎖を導入することにより得られる。好ましくは、まず９位末
端にカルボキシル基を有する中間体化合物（II）、もしくはアミノ基を有する中間体を調
製した後、当業者に周知の方法に準じてアミド化、エステル化、アジド化、アシル化、ス
ルホニル化等行うことにより化合物（Ｉ）を得る。
化合物（II）は、好ましくは、後記実施例１に示されるように、特開昭６３−２３３９
８５号等に記載の方法に準じて得られる９位オキシム型の化合物（例：化合物１）の３位
糖鎖エーテル部分をケトンに変換した後、所望により11位および12位のヒドロキシ部分
をサイクリックカーボネート化し、さらに９位末端部分をオゾン酸化によりアルデヒド、
これをさらに酸化しカルボキシル基とすることにより得られる。また別法として、実施例
３に示されるように９位ヒドロキシイミノ誘導体（例：化合物５Ｂ）の９位に、求核反応
により保護されたカルボキシアルキル側鎖を導入した後、脱保護することにより化合物
（II）を得てもよい。
なお上記反応において、５位の糖鎖上のアミノおよび／またはヒドロキシ部分は、所望
により保護されていてもよく、該保護および脱保護反応は当業者に周知の方法により行え
る。
本発明はさらに、化合物（Ｉ）の合成中間体として、化合物（Ｉ）の５位糖鎖上のジメ
チルアミノおよび／またはヒドロキシ部分が保護された化合物を提供する。さらに前記化
合物（II）、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれらのジメチルアミノ、ヒドロキシ、および／またはカルボキシ部分が保護された化合物も提供する。ジメチルアミノ、ヒドロキシ、およびカルボキシ部分の各保護基は、以下のＰ１〜Ｐ３で示され、化合物（Ｉ）の場合も同様である。
【化９】
0004737495.tif 000007
アミノ基の保護基(Ｐ１)の代表的な例およびその脱離法は、例えば「新実験化学講座」第１４巻第２５５５−２５６９頁に記載されており、例えば、アシル型のものとして、ホルミル（ＨＣl／ＣＨ3ＯＨで脱離）、アセチル（酸またはアルカリで脱離）等の低級アルカノイル基、２−クロロプロピオニル（酸またはアルカリで脱離）等のハロ低級アルカノイル基、ベンゾイル（酸またはアルカリで脱離）等のアリールカルボニル基、フェニルプロピオニル（酸またはアルカリで脱離）等のアリール低級アルカノイル基、ウレタン型のものとして、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、第３級ブトキシカルボニル（ＨＢrまたはＨＣl／ＡcＯＨで脱離）等の低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル（Ｈ2／Ｐd、ＨＩまたはＨＢrまたはＨＣl／ＡcＯＨ等で脱離）、２−（ｐ−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル（ＡcＯＨ／ＨＣＯＯＨ、トリフルオロ酢酸等で脱離）等のアリール低級アルキルオキシカルボニル基、アラルキル型のものとして、ベンジル（Ｈ2／Ｐd、Ｎa／ＮＨ3で脱離）、トリチル（Ｈ2／Ｐdで脱離）等のアリール低級アルキル基、およびアゾメチン型のものとして、ベンジリデン（Ｈ2／Ｐd、ＨＣlで脱離）等のアリール低級アルキリデン基などが用いられる。
ヒドロキシ基保護基（Ｐ２）の代表的な例およびその脱離法は、例えば「新実験化学講
座」第１４巻第２４９７−２５１６頁に記載されており、例えば、エーテル型のものとし
て、メチルエーテル(三塩化ホウ素で脱離)、アリルエーテル(プロペニルエーテルに異性化後酸触媒加水分解)、ベンジルエーテル(接触水素分解)、トリアリールメチルエーテル(酢酸で脱離)等、アセタール型のものとして、テトラヒドロピラニルエーテル(酸触媒加水分解で脱離)等、エステル型のものとして、酢酸エステル(塩基加水分解で脱離)、ギ酸エステル(ＫＨＣＯ3−Ｈ2Ｏ−ＣＨ3ＯＨで脱離)またはトリフルオロ酢酸(ＫＨＣＯ3−ＣＨ3ＯＨで脱離)、クロロ酢酸エステル(Ｃ6Ｈ5Ｎ−Ｃ2Ｈ5ＯＨで脱離)、メトキシおよびフェノキシ酢酸エステル(ＮＨ3−ＣＨ3ＯＨで脱離)などの置換酢酸エステル、安息香酸エステルおよびp−ニトロ安息香酸エステル(塩基加水分解で脱離)等、エトキシカルボニル(ＫＯＨ−ＣＨ3ＯＨで脱離)、アリルオキシカルボニル(Ｎi(ＣＯ)４，Ｍe2ＣＨ2ＣＨ2Ｍe2で脱離)、フェニルカルバモイル(ＣＨ3ＯＮa−熱ＣＨ3ＯＨで脱離)、ベンジルチオカルボニル(Ｈ2Ｏ2−ＣＨ3ＣＯ2Ｈで脱離)等の炭酸エステル等、硝酸エステル(Ｎa2Ｓ等で脱離)、スルホン酸エステル(Ｎa−Ｈg−ＣＨ3ＯＨ)などの非カルボン酸エステルなどが用いられる。
カルボキシ保護基（Ｐ３）としては、置換されていてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アル
ケニル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル、置換されていて
もよいＣ6-10アリール、置換されていてもよいＣ7-12アラルキル、ジＣ6-10アリールメ
チル、トリＣ6-10アリールメチル、置換シリルなどが用いられる。
本発明は、化合物（Ｉ）、（II）のプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩及びそ
れらの溶媒和物も提供する。本発明化合物の理論上可能なすべての互変異性体、幾何異性
体等も、本発明の範囲内である。
プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であ
り、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合
物となる化合物である。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesign of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam 1985に記載されている。
本発明化合物の製薬上許容される塩としては、塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ブロカイン塩、メグルミン塩、ジエタノールアミン塩またはエチレンジアミン塩等の脂肪族アミン塩；N,N-ジベンジルエチレンジアミン、ベネタミン塩等のアラルキルアミン塩；ピリジン塩、ピコリン塩、キノリン塩、イソキノリン塩等のヘテロ環芳香族アミン塩；テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩；アルギニン塩,リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。酸性塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩等の有機酸塩；メタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸等が挙げられる。
本発明化合物の溶媒和物としては、アルコール和物や水和物物等が挙げられる。
本発明化合物は、経口的又は非経口的に投与することができる。経口投与による場合、
本発明化合物は通常の製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形剤；水剤；油性懸濁剤；又はシロップ剤もしくはエリキシル剤等の液剤のいずれかの剤形としても用いることができる。非経口投与による場合、本発明化合物は、水性又は油性懸濁注射剤、点鼻液として用いることができる。その調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、安定剤等を任意に用いることができる。なお、抗HIV薬としては、特に経口剤が好ましい。
本発明の製剤は、治療有効量の本発明化合物を製薬上許容される担体又は希釈剤ととも
に組み合わせる（例えば混合する）ことによって製造される。本発明化合物の製剤は、周
知の、容易に入手できる成分を用いて既知の方法により製造される。
本発明化合物の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態および疾患の種類によっ
ても異なるが、例えば、経口投与の場合、成人１日あたり約０．０５ｍｇ〜３０００ｍｇ
を、要すれば分割して投与すればよい。また、非経口投与の場合、成人１日あたり約０．
０１ｍｇ〜１０００ｍｇを投与する。
【実施例】
【０００７】
（略号）Me： メチル；Ｅｔ：エチル；HOBt：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール   Ｐ
ｈ：フェニル；Ａｃ：アセチル；   Cbz: カルボベンゾキシ；  ＴＨＦ：テトラヒドロフ
ラン； ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド；  ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド； ＴＭＳＩ：トリメチルシラン；  ＷＳＣＤ： 水溶性カルボジイミド（water-soluble carbodiimide；1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide )      Ｍｓ：メタンスルホニル 
実施例１
【化１０】
0004737495.tif 000008
室温下、化合物１（60ｇ）をＴＨＦ250mlに溶解し、これにconc.HCl 4.8mlを滴下する。
この反応溶液を室温下にて1.5時間攪拌後、飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出し
た。抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥し、減圧下濃縮した。濃縮して得
られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）
にて分離精製した後、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物２（53.1ｇ）を得た。
MS(FAB):899+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H71N2O14  899.4905 found 899.4902
Anal Calcd for C48H70N2O14(H2O)0.5:C 63.49, H 7.88, N 3.08 Found C 63.47, H 7.90, N 
3.07
IR(KBr): 3503, 3066, 3033, 2976, 2938, 2878, 2831, 1752, 1732, 1706, 1629, 1497, 1455, 
1406, 1380, 1334, 1292, 1255, 1165, 1120, 1076, 1002, 983, 957, 935, 895, 783, 768, 754, 
699, 665, 595, 577, 517, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、ジクロロメタン260ml にDMSO16.8mlを加えた溶液を-78℃に冷却し、
(CF3CO)2O 16.8 mlを滴下して１５分間-78℃にて攪拌した。これに化合物２（53.1ｇ）を
ジクロロメタン230mlに溶かした溶液を15分かけて滴下し、-78℃にて1.5時間攪拌した。
この反応液に-78℃下、トリエチルアミン41.2mlを滴下して更に2時間攪拌後、飽和NH4Cl
水溶液を加えてCHCl3抽出した。抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー
酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物３B（44.7ｇ）
を得た。
MS(FAB):897+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H69N2O14  897.4749 found 897.4742
Anal Calcd for C48H68N2O14(H2O)0.3:C 63.88, H 7.66, N 3.10 Found C 63.84, H 7.61, N 
3.03
IR(KBr): 3513, 3417, 3066, 3033, 2977, 2938, 2877, 1748, 1705, 1497, 1455, 1406, 1380, 
1333, 1292, 1254, 1169, 1115, 1069, 984, 935, 917, 892, 783, 767, 754, 738, 698, 594, 
473(cm-1)
実施例２
【化１１】
0004737495.tif 000009
窒素雰囲気下、THF420ｍｌに化合物３B（34.8ｇ）を溶かした溶液にピリジン16.1ｍｌ
を加えた後、氷冷下冷却し攪拌した。この溶液に氷冷下、(CCl3O)2CO 15gを小量ずつ分
けて加えた。加え終わった後、氷冷下にて15分攪拌後、室温に上げて室温下終夜攪拌し
た。反応溶液に飽和NaHCO3水溶液を注意深く加えて、AcOEt抽出した。抽出液を無水
MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物3A（18.9ｇ）を得た。
MS(FAB):923+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C49H67N2O15  923.4541 found 923.4545
Anal Calcd for C48H68N2O14(H2O)0.3:C 63.14, H 7.25, N 3.01 Found C 63.10, H 7.22, N 
2.98
IR(KBr): 3428, 3066, 3032, 2976, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1644, 1497, 1455, 1382, 
1330, 1292, 1254, 1167, 1114, 1067, 990, 953, 931, 913, 782, 769, 754, 739, 698, 613, 
596, 519, 457(cm-1)
ジクロロメタン10mlとメタノール2mlの混合溶液に化合物3A（1.5ｇ）を溶解し、−78℃
に冷却後、オゾンガスを2時間バブリングさせた後、窒素ガスを5分間バブリングした。
この反応溶液に−78℃下ジメチルスルフィド0.6mlを加えて攪拌した後、室温に上げて水
20mlを加え、CHCl3抽出した。ついで抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮
した。濃縮液にt-BuOH 15ml, H2O 5ml, 2-Methyl-2-butene 0.8mlを加えて室温下、攪拌
する。この溶液に室温下にてNaH2PO4・2H2O 254mg, NaClO2 643mgを加えて1時間攪
拌し、氷冷下に冷却後、1N−HCl 15mlを加えてCHCl3抽出した。抽出液を無水MgSO4
を用いて乾燥後、減圧下濃縮し、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（CHCl3ー
メタノール系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物4Aa（1.03ｇ）
を得た。
MS(FAB):963+(M+Na+).HRMS(FAB):calcd for C48H64N2O17Na1 963.4103 found 
963.4106
Anal Calcd for C48H64N2O17(H2O)2 :C 59.01, H 7.01, N 2.87 Found C 58.95, H 6.76, N 
2.93
IR(KBr): 3430, 3065, 3032, 2975, 2938, 2881, 1809, 1752, 1703, 1618, 1497, 1455, 1406, 
1382, 1329, 1290, 1253, 1167, 1113, 1082, 1067, 992, 954, 933, 895, 826, 782, 770, 754, 
698, 622, 595, 573, 518, 458(cm-1)
実施例３
【化１２】
0004737495.tif 000010
窒素雰囲気下、EtOH 400ml、THF40mlの混合溶液に化合物３B（12.6ｇ）を溶解させ、
室温下にて攪拌する。これにPd(OAc)2 160mgを加え、超音波を用いて完全に溶解後、PPh3 
560mg, HCO2H 1.6ml, NEt3 5.8mlを順次加える。この反応溶液の温度を上げて加熱還流
下、2時間攪拌後、再び室温に冷却する。減圧下にて溶媒を留去した後、飽和NH4Cl水溶
液を加えてAcOEt抽出し、ついで抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー
酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物5B（11.2ｇ）
を得た。
MS(FAB):857+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H65N2O14  857.4436 found 857.4438
Anal Calcd for C45H64N2O14(H2O)0.4 :C 62.54, H 7.56, N 3.24 Found C 62.49, H 7.47, N 
3.17
IR(KBr): 3421, 3065, 3033, 2976, 2938, 2877, 1748, 1706, 1640, 1587, 1497, 1455, 1406, 
1381, 1333, 1292, 1253, 1168, 1114, 1086, 1069, 1034, 983, 957, 936, 918, 892, 825, 783, 
768, 754, 739, 698, 657, 614, 518, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、DMF640mlに化合物5B（6.39ｇ）を溶かした溶液を攪拌して氷冷下に置
き、60％ NaH 7.46ｇを小量ずつ加える。氷冷下にて１時間攪拌後、(R)-2-Bromo-propionic 
acid allyl ester 3.6gを滴下し、氷冷下にて更に30分攪拌した。この反応液に氷冷下、1N
−HCl 120ｍｌを加えてAcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾
燥した。ついで減圧下、溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物6Bb（5.53
ｇ）を得た。
MS(FAB):969+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C51H73N2O16  969.4960 found 969.4968
Anal Calcd for C51H72N2O16 :C 63.21, H 7.49, N 2.89 Found C 63.08, H 7.52, N 3.09
IR(KBr): 3451, 3066, 3033, 2979, 2938, 2877, 1749, 1705, 1648, 1630, 1497, 1455, 1406, 
1380, 1333, 1255, 1169, 1149, 1116, 1085, 1068, 983, 958, 911, 895, 783, 767, 754, 698, 
614, 521, 472(cm-1)
実施例４
【化１３】
0004737495.tif 000011
窒素雰囲気下、6Bb  (2.05g)をTHF 100mlに溶かした溶液を氷冷下に冷却し、(CCl3)2CO 
1.24gを加えた後、Pyridine 1.7mlを滴下する。滴下後、氷冷下において30分攪拌、次い
で室温下で4時間攪拌した。再び反応溶液を氷冷下に冷却し、飽和NaHCO3水溶液を注
意深く加えて、AcOEt抽出した。抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）にかけて分離
精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物6Ab（1.95ｇ）を得た。
MS(FAB):995+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C52H71N2O17  995.4753 found 995.4742
Anal Calcd for C51H72N2O16(H2O)0.3(CHCl3)0.08 :C 61.93, H 7.05, N 2.77, Cl 0.84 Found C 
61.91, H 6.99, N 3.00, Cl 0.82
IR(KBr): 3428, 3065, 3032, 2977, 2938, 2880, 1812, 1752, 1704, 1647, 1497, 1455, 1382, 
1329, 1289, 1254, 1167, 1115, 1084, 1067, 1047, 989, 952, 897, 782, 769, 754, 698, 623, 
518, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、6Ab (1.95g)をCH3CN 30mlに溶かした溶液にAcOEt 30mlを加えて氷冷
下に冷却し、Pd(PPh3)4 229mg, PPh3 104mg, pyrolidine 248μl, H2O 3mlを順次加えて、
室温下で2時間攪拌した。これに10%H3PO4 100mlを加えてAcOEt抽出した。抽出液を
brine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥し、ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムーメタノール系）にかけて分離精製し、溶媒
を減圧下留去して白色泡状化合物4Ab（1.14ｇ）を得た。
MS(FAB):955+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C49H67N2O17  955.4440 found 955.4450
Anal Calcd for C49H66N2O17(H2O)0.6 :C 60.93, H 7.01, N 2.90 Found C 60.96, H 6.82, N 
2.91
IR(KBr): 3423, 3065, 3033, 2978, 2939, 2881, 1813, 1752, 1704, 1497, 1455, 1382, 1330, 
1291, 1254, 1167, 1114, 1084, 1066, 1048, 991, 951, 897, 826, 782, 770, 754, 739, 698, 
624, 519, 457(cm-1)
実施例５
【化１４】
0004737495.tif 000012
窒素雰囲気下、4Aa (300mg)をトルエン6ｍｌに溶かした溶液にDMF 2μl, (ClCO)2 58.5
μlを加えて室温下2時間攪拌した。これに3-Phenyl-propylamine 181μlを加えて更に
室温下15分攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗
浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下
留去して白色泡状化合物7Aa-1（298mg）を得た。
7Aa-1（298mg）をEtOH 24mlに溶解し、Pd(OH)2/C 89mg, Acetate Buffer(0.2mol/l, pH 
4.4)  6mlを加えて、常圧下において1時間攪拌しながら水素添加した。これに
HCHOaq(37%)を2.1ml加えて、更に2時間攪拌しながら水素添加後、ろ過してろ液を減
圧下濃縮した。  濃縮液に飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出し、抽出液を無水
MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルムーメタノール系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化
合物9Aa-1（178mg）を得た。
MS(FAB):804+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C42H66N3O12 804.4647 found 804.4650
IR(KBr):3433, 3061, 2973, 2936, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1671, 1536, 1495, 1455, 
1380, 1321, 1284, 1259, 1232, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 932, 892, 775, 750, 700, 
628, 559, 532, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.01(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.24(3H, d, J = 
6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.38(3H, 
s), 1.56(3H, s), 1.54-1.94(8H, m), 2.31(6H, s), 2.55(2H, m), 2.66(2H, t, J = 8.1 Hz), 
2.69(3H, s), 3.02(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.16-3.28(2H, m), 3.32-3.46(1H, m), 3.48-
3.74(2H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.22(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.31(1H, d, J = 7.2 Hz), 
4.45(2H, s), 4.82(1H, s), 5.00(1H, dd, J = 2.4 and 9.9 Hz), 6.90(1H, brt, J = 5.4 Hz), 
7.12-7.30(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.5, 
30.9, 33.1, 38.0, 38.8, 40.1, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.3, 70.2, 73.0, 76.1, 78.4, 78.6, 82.3, 
84.5, 103.6, 125.7, 128.3, 128.4, 141.5, 153.8, 167.5, 169.2, 170.3, 203.9 
実施例６
【化１５】
0004737495.tif 000013
窒素雰囲気下、4Ab (2.0g)をトルエン42ｍｌに溶かした溶液にDMF 16μl, (ClCO)2 220
μlを加えて室温下3.5時間攪拌した。これに3-Quinoxalin-6-yl-propylamine 1.56gをＤ
ＭＦ5mlに溶かした溶液を加えて更に室温下20分攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加え
て、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧
下にて溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチルー
アセトニトリル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物7Ab-2
（1.97g）を得た。
窒素雰囲気下、7Ab-2（1.96g）をCH2Cl2 17ｍｌに溶かした溶液を氷冷下に冷却し、TMSI 
1.24mlを加えて20分間氷冷下にて攪拌した。これにAlCl3 (1.16g), anisole 11mlをCH2Cl2 
11ｍｌに溶かした溶液を更に加えて1時間氷冷下にて攪拌した。反応液に氷冷下、H2O 
1.74mlを注意深く加えると、沈殿物が生成してくる。ヘキサン35ｍｌを加えてデカンテ
ーション。上澄み液を除去して、ヘキサン35ｍｌを更に加えてデカンテーション。上澄み
液を除去後、沈殿物にCHCl3 120ｍｌ、MeOH 30ml, 飽和NaHCO3水溶液を加えてCHCl3
抽出し、抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。濃縮後、MeOH 17ml, 98% 
HCOOH (134μl), HCHOaq(37%)を0.9ml加え、75℃のオイルバス下において1.5時間攪
拌した。室温に冷却して飽和NaHCO3水溶液を加え、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗
浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルムーメタノール系）にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物9Ab-2（1.51g）を得た。
Anal Calcd for C45H67N5O12 :C 62.12,H7.76,N8.05  Found C 61.79,H7.72,N7.94
MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4873
IR(KBr):3435, 2974, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1716, 1673, 1530, 1499, 1455, 1367, 
1322, 1284, 1257, 1234, 1218, 1167, 1141, 1109, 1082, 1047, 1005, 992, 954, 931, 897, 
866, 832, 773, 755, 693, 666, 631, 573, 458, 408(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.85(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.00(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.21(3H, d, J = 
6.0 Hz), 1.25(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.36(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.39(3H, 
s), 1.44(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.56(3H, s), 1.54-1.74(4H, m), 1.87(2H, m), 2.03(2H, m), 
2.26(6H, s), 2.45(1H, m), 2.55(1H, q, J =7.2 Hz), 2.67(3H, s), 2.92(2H, t, J = 7.5 Hz),  
3.01(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.10-3.22(2H, m), 3.46-3.58(2H, m), 3.64-3.75(1H, m), 
3.82(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.21(1H, d, J = 8.4 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.49(1H, q, J = 
6.9 Hz), 4.84(1H, s), 4.99(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 7.20(1H, brt, J = 5.7 Hz), 
7.70(1H, dd, J = 1.8 and 8.7 Hz), 7.91(1H, d, J = 1.8 Hz ), 8.01(1H, d, J = 8.7 Hz), 
8.27(1H, d, J = 1.8 Hz), 8.30(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 15.8, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.2, 
28.3, 30.5, 33.1, 33.4, 37.9, 39.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 76.0, 78.4, 78.5, 
82.4, 84.6, 103.7, 127.8, 129.1, 131.6, 141.8, 143.2, 144.1, 144.6, 144.8, 153.8, 166.4, 
169.3, 172.2, 203.9
実施例７
【化１６】
0004737495.tif 000014
窒素雰囲気下、4Ab (383mg)をCH2Cl2 9ｍｌに溶かした溶液にHOBt 81mg, WSCD・HCl 
115mgを加えて室温下1時間攪拌した。これに3-Quinoxalin-5-yl-propylamine 112mg
をCH2Cl2 3mlに溶かした溶液を加えて更に室温下2時間攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液
を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。つい
で減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エ
チルーアセトニトリル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物
7Ab-3（450mg）を得た。次に実施例6で7Ab-2から9Ab-2を合成した方法と同様にして、
7Ab-3（417mg）から9Ab-3(270mg) を得た。
MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4867
IR(KBr):3436, 2973, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1716, 1674, 1577, 1528, 1490, 1456, 
1379, 1361, 1322, 1283, 1257, 1233, 1167, 1142, 1109, 1082, 1047, 1005, 993, 952, 931, 
900, 865, 835, 801, 771, 682, 632, 573, 533, 453, 431(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.87(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.99(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.20(3H, d, J = 
6.0 Hz), 1.26(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.36(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.39(3H, 
s), 1.45(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.55(3H, s), 1.55-1.74(4H, m), 1.87(1H, m), 1.97-2.08(3H, m), 
2.26(6H, s), 2.44(1H, m), 2.54(1H, q, J = 7.2 Hz), 2.66(3H, s), 3.01(1H, m), 3.13-3.25(2H, 
m), 3.30(2H, t, J = 7.5 Hz), 3.43-3.58(2H, m), 3.63-3.74(1H, m), 3.81(1H, q, J = 6.3 Hz), 
4.20(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.28(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.52(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.82(1H, s), 
4.94(1H, dd, J = 2.7 and 10.2 Hz), 7.07(1H, brt, J = 5.7 Hz), 7.67(1H, dd, J = 2.7 and 7.2 
Hz), 7.70(1H, dd, J = 6.9 and 7.2 Hz), 7.94(1H, dd, J = 2.7 and 6.9 Hz), 8.82(1H, d, J = 
1.8 Hz), 8.85(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.7, 16.1, 18.9, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 
28.0, 28.2, 30.3, 33.0, 37.9, 39.0, 40.2, 47.7, 49.7, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 75.9, 78.4, 78.5, 
78.6, 82.4, 84.5, 103.8, 127.4, 129.3, 129.8, 141.2, 141.7, 143.1, 143.7, 144.5, 153.8, 
166.3, 169.1, 172.0, 203.9
実施例８
【化１７】
0004737495.tif 000015
窒素雰囲気下、5B (300mg)をTHF 6ｍｌに溶かした溶液を氷冷下に冷却し、NaH 30mg
を加えて20分間攪拌した。これにBromo-acetic acid 3-phenyl-propyl ester 105mgを
THF 1mlに溶かした溶液を滴下し、室温に上げて1時間攪拌した後、加熱還流下5時間
攪拌した。室温に冷却後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine
洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧
下留去して白色泡状化合物8Aa-1（51mg）を得た。次に実施例5で7Aa-1から9Aa-1を
合成した方法と同様にして、8Aa-1（51mg）から10Aa-1(12.4mg) を得た。
MS(SI):805+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C42H65N2O13 805.4483 found 805.4486
IR(KBr):3447, 2924, 2877, 2851, 2785, 1810, 1752, 1653, 1636, 1628, 1604, 1569, 1560, 
1542, 1508, 1497, 1456, 1381, 1362, 1323, 1304, 1284, 1258, 1167, 1142, 1108, 1084, 
1047, 1004, 993, 953, 932, 891, 860, 834, 800, 773, 748, 700, 632, 567, 529, 512, 455, 
432, 411(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.03(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.23(3H, d, J = 
6.0 Hz), 1.25(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.8 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.42(3H, 
s), 1.54(3H, s), 1.54-1.76(4H, m), 1.82-2.05(4H, m), 2.27(6H, s), 2.50(2H, m), 2.69(2H, t, 
J = 7.8 Hz), 2.72(3H, s), 3.05(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.19(1H, dd, J = 7.2 and 9.9 Hz), 
3.48-3.74(2H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.16(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19(1H, d, J = 7.8 Hz), 
4.30(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.54 and 4.67(2H, ABq, J = 16.5 Hz), 4.77(1H, s), 5.02(1H, dd, J 
= 2.7 and 9.6 Hz), 7.12-7.32(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.2, 14.3, 15.3, 15.8, 18.8, 19.7, 21.1, 22.5, 26.7, 28.2, 
29.7, 30.1, 32.1, 38.3, 40.2, 47.8, 49.7, 51.1, 64.0, 65.9, 69.5, 70.3, 70.5, 76.4, 78.5, 79.5, 
82.5, 84.8, 103.8, 126.0, 128.4, 128.5, 141.1, 154.3, 166.0, 169.1, 170.1, 204.1
実施例９
【化１８】
0004737495.tif 000016
窒素雰囲気下、4Aa (200mg)をCH3CN 6ｍｌに溶かした溶液に、NEt3 45μl, 
DPPA(Diphenylphosphoryl azide) 64μlを加えて室温で5時間攪拌した。さらに50℃に
昇温して3.5時間攪拌した後に室温に冷却し、ジメチルアミン水溶液(10eq)を加えて室温
下で10分間攪拌した。次に飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine
洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減圧
下留去して白色泡状化合物11Aa-1（119mg）を得た。次に実施例5で7Aa-1から9Aa-1
を合成した方法と同様にして、11Aa-1（86mg）から12Aa-1(34mg) を得た。
MS(FAB):729+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C35H61N4O12 729.4286 found 729.4285
IR(KBr): 3416, 2972, 2938, 2879, 2783, 1809, 1752, 1669, 1555, 1457, 1380, 1303, 1284, 
1257, 1234, 1166, 1110, 1078, 1048, 987, 932, 893, 776, 695, 616, 529, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.90(3H, t, J = 7.5 Hz), 0.96(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.24(6H, d, J = 
6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.39(3H, s), 1.56(3H, s), 1.54-
1.72(4H, m), 1.90(2H, m), 2.29(6H, s), 2.51(2H, m), 2.60(3H, s), 2.87(6H, s), 2.86-
3.06(2H, m), 3.20(1H, dd, J = 7.5 and 10.2 Hz), 3.48-3.84(4H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 
4.18(1H, d, J = 8.4 Hz), 4.27(1H, d, J = 6.9 Hz), 4.80(1H, s), 4.93(1H, dd, J = 5.4 and 
10.8 Hz), 5.03(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 5.34(1H, dd, J = 8.4 and 10.8 Hz), 6.01(1H, 
dd, J = 5.4 and 8.4Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.4, 15.9, 18.8, 19.9, 21.2, 22.3, 26.4, 28.2, 
32.9, 35.9, 38.1, 40.1, 47.9, 49.1, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 74.0, 76.0, 78.5, 79.4, 82.9, 84.7, 
103.8, 154.5, 157.4, 165.0, 169.2, 203.8
実施例10
【化１９】
0004737495.tif 000017
酢酸エチル125mlとメタノール6.3mlの混合溶液に化合物3A（3.86ｇ）を溶解し、−78℃
に冷却後、オゾンガスを0.5時間バブリングさせた後、窒素ガスを5分間バブリングした。
この反応溶液に−78℃下ジメチルスルフィド5mlを加えて攪拌した後、室温に上げて更に
1.5時間攪拌した。これに水を加えて、AcOEt抽出し,抽出液を無水Na2SO4を用いて乾燥
後、減圧下濃縮した。濃縮液にEtOH 40mlを加えて氷冷下冷却後, NaBH4 47.3mgを加
えて氷冷下0.5時間攪拌した。これに10%H3PO4水溶液をゆっくり加えた後、AcOEt抽
出した。抽出液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、
減圧下濃縮した。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンー酢酸エチル系）
にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物13A（3.19ｇ）を得た。
MS(FAB):927+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H67N2O16 927.4491 found 927.4485
Anal Calcd for C48H66N2O16(H2O)0.3:C 61.83, H 7.20, N 3.00 Found C 61.78, H 7.10, N 
3.06
IR(KBr):3444, 3064, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1751, 1702, 1633, 1587, 1496, 1455, 
1382, 1330, 1290, 1253, 1166, 1114, 1066, 991, 952, 933, 906, 827, 782, 769, 755, 740, 
698, 622, 593, 563, 518, 455, 403(cm-1)
窒素雰囲気下、13A (513mg)をAcOEt 5mlに溶かした溶液を氷冷下に冷却及び攪拌し、
NEt3 130μl, MsCl 390μlを加えて氷冷下0.5時間攪拌した。これに10%H3PO4水溶液を
加えてAcOEt抽出。抽出液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を
用いて乾燥、減圧下濃縮して白色泡状化合物（585mg）を得た。続いてこの白色泡状化合
物（585mg）をDMF5mlに溶解した後、NaN3 (181mg)を加えて80℃にて2.5時間攪拌
した。室温に冷却後、10%H3PO4水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液を飽和NaHCO3水
溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。ついでシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエンー酢酸エチル系）にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物14A（357mg）を得た。
MS(FAB):952+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H66N5O15 952.4555 found 952.4561
Anal Calcd for C48H65N5O15:C 60.56, H 6.88, N 7.36 Found C 60.39, H 6.86, N 7.40
IR(KBr):3424, 3064, 3033, 2975, 2938, 2879, 2103, 1812, 1752, 1702, 1633, 1496, 1455, 
1382, 1330, 1288, 1255, 1166, 1114, 1068, 1047, 1004, 991, 952, 933, 906, 827, 782, 769, 
755, 738, 698, 622, 518, 457(cm-1)
実施例11
【化２０】
0004737495.tif 000018
THF 6mlに化合物14A（338mｇ）を溶解し、PPh3 279mｇ, H2O 32μlを加えて終夜室
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、3-Phenyl-propionyl chloride 106μl, NEt3 148
μを加えて室温下0.5時間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液
を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。
ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンー酢酸エチル系）にかけて分離精
製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物15Aa-1（368mg）を得た。次に実施例5で
7Aa-1から9Aa-1を合成した方法と同様にして、15Aa-1（346mg）から16Aa-1(211mg) を
得た。
MS(FAB):804+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H66N3O12 804.4646 found 804.4642
IR(CHCl3):3392, 3022, 2970, 2934, 2872, 1805, 1752, 1716, 1651, 1515, 1454, 1382, 
1361, 1305, 1283, 1256, 1228, 1166, 1139, 1108, 1073, 1045, 1006, 990, 951, 929, 
908(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.84(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.97(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.22(3H, d, J = 
6.3 Hz), 1.24(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.38(3H, 
s), 1.55(3H, s), 1.54-1.70(4H, m), 1.85(2H, m), 2.26(6H, s), 2.51(2H, m), 2.64(2H, t, J = 
7.2 Hz), 2.65(3H, s), 2.92-3.04(4H, m), 3.18(1H, dd, J = 7.2 and 10.2), 3.30-3.78(4H, m), 
3.82(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.05(2H, t, J = 3.6 Hz), 4.21(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.29(1H, d, J = 
7.2 Hz), 4.79(1H, s), 4.95(1H, dd, J = 2.4 and 9.9 Hz), 6.80(1H, brs), 7.12-7.30(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.0, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5, 
32.6, 37.2, 37.9, 40.0, 41.6, 47.5, 49.3, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9, 
84.4, 103.6, 125.6, 128.0, 128.2, 141.1, 153.6, 165.5, 168.8, 172.4, 203.7
実施例12
【化２１】
0004737495.tif 000019
THF 7mlに化合物14A（304mｇ）を溶解し、PPh3 260mｇ, H2O 30μlを加えて終夜室
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、あらかじめ調製しておいた1-Imidazol-1-yl-3-
quinoxalin-6-yl-propane-1-one溶液（CH3CN 3mlに3-Quinoxalin-6-yl-propionic acid 
173mg、及び1,1'-Carbonyldiimidazole 107mgを加え、室温下で4時間攪拌して調製）
を加えて室温下40分間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液を
飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。
ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムーメタノール系）にかけて分
離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物15Aa-2（366mg）を得た。次に実施例6
で7Ab-2から9Ab-2を合成した方法と同様にして、15Aa-2（232mg）から16Aa-2(136mg) 
を得た。
MS(FAB):856+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H66N5O12 856.4708 found 856.4713
Anal Calcd for C44H65N5O12(H2O)1.2:C 60.22, H 7.74, N 7.98 Found C 60.17, H 7.50, N 
7.82
IR(KBr):3397, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1670, 1500, 1455, 1380, 1322, 
1305, 1284, 1258, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1046, 1005, 992, 954, 930, 913, 
866, 832, 799, 769, 754, 693, 666, 622, 580, 531, 512, 456, 407(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.77(3H, t, J = 7.5 Hz), 0.96(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.20(3H, d, J = 
6.9 Hz), 1.24(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 7.8 Hz), 1.36(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.38(3H, 
s), 1.54(3H, s), 1.50-1.90(6H, m), 2.28(6H, s), 2.42-2.55(2H, m), 2.65(3H, s), 2.81(2H, t, J 
= 7.5 Hz), 3.00(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.19(1H, dd, J = 7.5 and 10.2 Hz), 3.24(2H, dt, 
J = 3.6 and 8.1 Hz), 3.32-3.43(1H, m), 3.48-3.76(3H, m), 3.82(1H, q, J = 6.6 Hz), 4.07(2H, 
t, J = 3.6 Hz), 4.21(1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.79(1H, s), 4.95(1H, dd, J 
= 2.7 and 10.2 Hz), 6.97(1H, brs), 7.75(1H, dd, J = 1.8 and 8.7 Hz), 7.97(1H, d, J = 1.8 
Hz ), 8.00(1H, d, J = 8.7 Hz), 8.76(1H, d, J = 1.8 Hz), 8.79(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.9, 12.9, 14.1, 15.4, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5, 
32.6, 36.3, 37.9, 40.0, 41.8, 47.5, 49.4, 50.8, 65.7, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9, 
84.5, 103.6, 127.8, 128.8, 131.7, 141.6, 143.0, 143.9, 144.0, 144.6, 153.7, 165.7, 169.0, 
172.0, 203.7
実施例１３
【化２２】
0004737495.tif 000020
THF 8mlに化合物14A（415mｇ）を溶解し、PPh3 344mｇ, H2O 39μlを加えて終夜室
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、NEt3 182μl, trans-β-styrenesulfonyl chloride 
176mgを加えて室温下20分間攪拌した。10%H3PO4水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出
液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮し
た。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンー酢酸エチル系）にかけて分
離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物18Aa-1（275mg）を得た。次に実施例5
で7Aa-1から9Aa-1を合成した方法と同様にして、18Aa-1（246mg）から19Aa-1(74mg) 
を得た。
MS(FAB):840+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H66N3O13S1 840.4316 found 840.4316
IR(CHCl3):3020, 2970, 2934, 2872, 1804, 1752, 1714, 1454, 1381, 1361, 1323, 1281, 
1232, 1229, 1161, 1108, 1071, 1046, 1006, 988, 952(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.97(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20(3H, d, J = 
6.9 Hz), 1.24(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 9.0 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.38(3H, 
s), 1.55(3H, s), 1.54-1.74(4H, m), 1.90(2H, m), 2.27(6H, s), 2.40-2.59(2H, m), 2.71(3H, s), 
3.03(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.12-3.21(3H, m), 3.36-3.70(7H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 
Hz), 4.10(2H, t, J = 4.2 Hz), 4.22(1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.79(1H, s), 
5.05(1H, dd, J = 2.7 and 10.2 Hz), 5.35(1H, brt, J = 6.9 Hz), 7.21-7.34(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 18.6, 19.7, 21.1, 22.2, 25.9, 28.1, 29.8, 
32.9, 38.1, 40.1, 44.2, 47.5, 49.6, 50.9, 54.2, 65.7, 69.4, 70.2, 76.3, 78.2, 78.8, 82.8, 84.5, 
103.6, 126.5, 128.3, 128.6, 138.2, 153.7, 166.1, 168.9, 203.9
実施例１４
【化２３】
0004737495.tif 000021
実施例5で7Aa-1から9Aa-1を合成した方法と同様にして、4Aa（350mg）から20Aa(58mg) 
を得た。
MS(SI):687+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C33H55N2O13 687.3700 found 687.3698
IR(KBr):3428, 2973, 2936, 2879, 2855, 1806, 1750, 1716, 1601, 1457, 1381, 1318, 1285, 
1235, 1165, 1109, 1081, 1048, 1005, 994, 954, 934, 893, 774, 697, 612, 499, 428(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.2, 14.3, 15.4, 16.0, 18.6, 19.8, 20.9, 22.4, 26.5, 29.4, 
33.2, 38.3, 39.7, 47.9, 49.6, 51.1, 57.9, 66.1, 68.3, 69.6, 76.4, 78.5, 79.7, 83.2, 85.1, 103.1, 
154.7, 165.3, 169.3, 177.1, 204.1
実施例１５
中間体化合物の物性を示す。
I ( 4 )
4Ac
【化２４】
0004737495.tif 000022
MS(FAB):955+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C49H67N2O17  955.4440 found 955.4442
Anal Calcd for C49H66N2O17(H2O)1.4 :C 60.04, H 7.07, N 2.86. Found: C 60.08, H 6.73, N 
2.86.
IR(KBr): 3429, 3065, 3033, 2977, 2939, 2881, 1812, 1752, 1704, 1587, 1497, 1455, 1382, 
1331, 1289, 1254, 1166, 1113, 1083, 1068, 1048, 1003, 953, 899, 826, 782, 769, 755, 739, 
698, 624, 595, 575, 518, 458(cm-1)
4Ad
【化２５】
0004737495.tif 000023
MS(FAB):969+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C50H69N2O17  969.4596 found 969.4603
Anal Calcd for C50H68N2O17(H2O)0.5 :C 61.40, H 7.11, N 2.86. Found: C 61.37, H 7.10, N 
2.87.
IR(KBr): 3422, 3065, 3033, 2975, 2938, 2880, 1813, 1752, 1704, 1497, 1456, 1383, 1330, 
1291, 1254, 1167, 1114, 1083, 1066, 989, 953, 934, 909, 826, 782, 769, 754, 739, 698, 
625, 595, 576, 518, 457(cm-1)
4Ae
【化２６】
0004737495.tif 000024
MS(FAB):969+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C50H69N2O17  969.4596 found 969.4614
Anal Calcd for C50H68N2O17(H2O)0.8 :C 61.06, H 7.13, N 2.85. Found: C 61.04, H 6.98, N 
2.87.
IR(KBr): 3428, 3065, 3032, 2975, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1587, 1497, 1455, 1382, 
1330, 1291, 1253, 1167, 1113, 1083, 1066, 989, 954, 934, 910, 782, 769, 754, 739, 698, 
625, 518, 457(cm-1)
4Af
【化２７】
0004737495.tif 000025
MS(FAB):983+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C51H71N2O17  983.4753 found 983.4745
IR(KBr): 3429, 3065, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1752, 1705, 1497, 1456, 1383, 1330, 
1291, 1254, 1167, 1114, 1067, 990, 933, 913, 782, 769, 754, 739, 698(cm-1)
4Ag
【化２８】
0004737495.tif 000026
MS(FAB):983+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C51H71N2O17  983.4753 found 983.4750
IR(KBr): 3427, 3065, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1752, 1705, 1497, 1455, 1382, 1330, 
1291, 1254, 1168, 1114, 1067, 1049, 991, 933, 912, 782, 769, 754, 697, 533, 516, 
457(cm-1)
実施例１６
前記実施例に準じて以下の化合物を合成した。
II ( 7 )
I-1
【化２９】
0004737495.tif 000027
MS(SI):686+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C33H55N3O12 686.3860 found 686.3860
IR(KBr):3451, 2974, 2938, 2880, 2786, 1810, 1751, 1689, 1632, 1591, 1457, 1380, 1324, 
1284, 1257, 1231, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 933, 889, 834, 776, 695, 618, 531, 
457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.3, 
33.2, 38.0, 40.1, 47.5, 49.7, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 72.7, 76.1, 78.4, 78.5, 82.3, 84.7, 103.6, 
153.9, 167.5, 169.2, 173.0, 204.0
I-2
【化３０】
0004737495.tif 000028
MS(FAB):714+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C35H60N3O12 714.4177 found 714.4173
IR(KBr):3435, 2973, 2937, 2879, 2786, 1809, 1752, 1716, 1654, 1456, 1379, 1324, 1283, 
1260, 1229, 1166, 1110, 1079, 1049, 994, 954, 932, 892, 834, 776, 692, 623, 581, 529, 
454(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.2, 15.3, 15.7, 18.7, 19.7, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2, 
33.0, 35.3, 36.6, 38.2, 40.1, 47.7, 49.6, 51.0, 65.7, 69.3, 70.2, 71.1, 76.2, 78.4, 79.2, 82.6, 
84.6, 103.6, 154.3, 165.6, 168.8, 169.0, 203.9
I-3
【化３１】
0004737495.tif 000029
MS(FAB):818+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C43H68N3O12 818.4803  found 818.4801
IR(KBr):3435, 2973, 2937, 2879, 2786, 1809, 1752, 1716, 1654, 1456, 1379, 1324, 1283, 
1260, 1229, 1166, 1110, 1079, 1049, 994, 954, 932, 892, 834, 776, 692, 623, 581, 529, 
454(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.7, 14.1, 15.1, 15.5, 18.6, 19.7, 21.0, 22.1, 26.1, 28.0, 
28.5, 28.9, 32.9, 35.2, 37.8, 38.7, 40.0, 47.4, 49.6, 50.8, 65.6, 69.3, 70.0, 72.7, 75.9, 78.2, 
78.5, 82.1, 84.4, 103.5, 125.4, 128.0, 128.2, 142.1, 153.6, 167.3, 169.0, 170.0, 203.7
I-4
【化３２】
0004737495.tif 000030
MS(FAB):762+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C39H60N3O12 762.4177 found 762.4174
IR(KBr):3413, 3361, 2972, 2936, 2879, 2786, 1810, 1751, 1714, 1685, 1636, 1600, 1536, 
1499, 1456, 1444, 1379, 1361, 1320, 1284, 1256, 1235, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047, 
1006, 993, 951, 932, 892, 858, 835, 756, 695, 635, 618, 580, 565, 507, 457, 426(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.5, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.5, 28.3, 
33.2, 38.1, 40.1, 47.6, 49.7, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 73.5, 76.1, 78.4, 78.6, 82.3, 84.6, 103.7, 
120.1, 124.3, 128.9, 137.3, 153.9, 168.4, 168.6, 169.1, 203.8
I-5
【化３３】
0004737495.tif 000031
MS(FAB):790+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C41H64N3O12 790.4490 found 790.4492
IR(KBr):3432, 3062, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1675, 1604, 1531, 1496, 
1455, 1380, 1363, 1322, 1305, 1284, 1257, 1234, 1166, 1141, 1110, 1078, 1047, 1004, 
993, 954, 931, 894, 835, 773, 752, 700, 630, 570, 532, 457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.8, 21.1, 22.3, 26.3, 28.3, 
33.1, 35.6, 38.0, 40.1, 40.2, 47.6, 49.6, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 72.9, 76.1, 78.3, 78.6, 82.3, 
84.6, 103.7, 126.2, 128.4, 128.7, 138.9, 153.9, 167.4, 169.2, 170.1, 203.9
I-6
【化３４】
0004737495.tif 000032
MS(FAB):804+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C42H66N3O12 804.4647 found 804.4650
IR(KBr):3433, 3061, 2973, 2936, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1671, 1536, 1495, 1455, 
1380, 1321, 1284, 1259, 1232, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 932, 892, 775, 750, 700, 
628, 559, 532, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.5, 
30.9, 33.1, 38.0, 38.8, 40.1, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.3, 70.2, 73.0, 76.1, 78.4, 78.6, 82.3, 
84.5, 103.6, 125.7, 128.3, 128.4, 141.5, 153.8, 167.5, 169.2, 170.3, 203.9 
I-7
【化３５】
0004737495.tif 000033
MS(FAB):729+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C35H61N4O12 729.4286 found 729.4282
IR(KBr):3434, 2973, 2938, 2879, 2783, 1811, 1752, 1690, 1637, 1527, 1456, 1381, 1362, 
1323, 1304, 1284, 1258, 1233, 1219, 1166, 1142, 1109, 1080, 1048, 1005, 993, 953, 932, 
891, 860, 835, 774, 694, 627, 581, 563, 532, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.4, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.2, 26.4, 28.4, 
33.1, 38.6, 40.1, 47.5, 47.7, 50.1, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 72.6, 76.0, 78.4, 78.8, 82.4, 84.6, 
103.7, 153.8, 168.0, 168.2, 169.3, 203.7
I-8
【化３６】
0004737495.tif 000034
MS(FAB):826+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C42H66F2N3O11 826.4665 found 826.4671
IR(KBr):3437, 3062, 2974, 2938, 2878, 2786, 1752, 1717, 1674, 1534, 1497, 1455, 1380, 
1362, 1325, 1305, 1255, 1221, 1166, 1141, 1108, 1079, 1050, 991, 951, 898, 834, 747, 
700, 627, 554, 512, 430, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.4, 14.3, 15.6, 16.4, 19.1, 19.9, 21.1, 22.1, 26.4, 28.2, 
31.0, 33.2, 33.7, 38.1, 38.8, 40.2, 47.6, 49.8, 51.2, 65.8, 69.5, 70.3, 72.9, 76.3, 76.4, 78.3, 
78.7, 85.4, 85.5, 87.0, 103.7, 125.7, 126.3, 128.2, 128.3, 129.5, 132.7, 141.5, 168.1, 169.2, 
170.5, 204.2
I-9
【化３７】
0004737495.tif 000035
MS(FAB):776+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C40H62N3O12 776.4333 found 776.4338
IR(KBr):3435, 2974, 2938, 2879, 1810, 1751, 1715, 1675, 1530, 1455, 1379, 1323, 1283, 
1258, 1231, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 932, 891, 775, 752, 700, 582, 530, 
456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 14.2, 15.3, 15.5, 18.7, 19.8, 21.1, 22.4, 26.3, 28.2, 
33.1, 38.0, 40.1, 43.2, 47.5, 49.6, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 72.9, 76.3, 78.2, 78.5, 82.4, 84.4, 
103.6, 127.4, 128.1, 128.6, 137.9, 153.8, 167.7, 168.9, 170.1, 204.0
I-10
【化３８】
0004737495.tif 000036
MS(SI):847+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C44H71N4O12 847.4986 found 846.4993
IR(KBr):3451, 2974, 2938, 2880, 2786, 1810, 1751, 1689, 1632, 1591, 1457, 1380, 1324, 
1284, 1257, 1231, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 933, 889, 834, 776, 695, 618, 531, 
457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.5, 18.7, 19.7, 21.0, 22.2, 26.2, 28.1, 
29.5, 31.0, 31.9, 33.1, 37.9, 38.7, 40.0, 40.8, 47.5, 49.6, 50.9, 65.7, 69.3, 70.1, 72.9, 76.0, 
78.3, 78.6, 82.2, 84.4, 103.6, 113.0, 128.8, 129.6, 148.9, 153.7, 167.3, 169.0, 170.0, 203.8
I-11
【化３９】
0004737495.tif 000037
MS(FAB):854+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C46H68N3O12 854.4803 found 854.4799
IR(KBr):3435, 2972, 2937, 2877, 1811, 1751, 1716, 1675, 1532, 1456, 1380, 1362, 1323, 
1304, 1283, 1258, 1233, 1219, 1167, 1142, 1109, 1078, 1048, 1004, 993, 953, 931, 893, 
799, 779, 555, 532(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2, 
30.2, 33.2, 38.0, 39.1, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 73.0, 76.1, 78.4, 78.7, 82.3, 
84.6, 103.7, 123.7, 125.4, 125.5, 125.8, 125.9, 126.6, 128.7, 131.8, 133.8, 137.5, 153.8, 
167.5, 169.2, 170.3, 203.9
I-12
【化４０】
0004737495.tif 000038
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535(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.2, 
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I-13
【化４１】
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MS(FAB):778+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C41H68N3O11 778.4854 found 778.4852
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1497, 1455, 1403, 1377, 1337, 1302, 1280, 1258, 1172, 1109, 1076, 1051, 1034, 986, 958, 
938, 915, 892, 835, 748, 721, 701, 617, 578, 531, 491(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.6, 13.8, 14.5, 15.0, 16.2, 18.6, 19.7, 21.2, 21.4, 26.7, 28.3, 
31.1, 33.1, 33.3, 37.8, 38.5, 40.2, 46.1, 49.8, 50.8, 65.8, 69.4, 70.1, 70.3, 72.7, 73.8, 78.0, 
78.1, 103.3, 125.9, 128.2, 128.3, 141.2, 169.5, 172.7, 205.5
I-14
【化４２】
0004737495.tif 000040
MS(FAB):794+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C39H64N5O12 794.4551 found 794.4552
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665, 624, 561, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3, 
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I-15
【化４３】
0004737495.tif 000041
MS(FAB):832+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C44H70N3O12 832.4959 found 832.4968
IR(KBr):3435, 2972, 2936, 2877, 2857, 2785, 1811, 1751, 1717, 1671, 1534, 1496, 1455, 
1380, 1362, 1323, 1304, 1283, 1258, 1234, 1219, 1167, 1142, 1109, 1078, 1048, 1004, 
992, 953, 932, 893, 835, 773, 749, 700, 627, 569, 531, 513, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 26.6, 
28.1, 29.3, 31.1, 33.1, 35.7, 38.0, 39.1, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 73.0, 76.1, 
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I-16
【化４４】
0004737495.tif 000042
MS(FAB):805+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C41H65N4O12 805.4599 found 805.4604
IR(KBr):3432, 2971, 2934, 2877, 2784, 1809, 1751, 1716, 1674, 1603, 1534, 1456, 1416, 
1378, 1322, 1305, 1284, 1259, 1222, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 933, 891, 800, 
776, 629, 578, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3, 
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I-17
【化４５】
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MS(SI):805+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C41H65N4O12 805.4595 found 805.4606
IR(KBr):3433, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1716, 1673, 1575, 1534, 1456, 1423, 
1380, 1363, 1322, 1305, 1284, 1258, 1234, 1220, 1167, 1142, 1109, 1079, 1048, 1005, 
993, 953, 931, 893, 774, 714, 629, 558, 532(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3, 
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I-18
【化４６】
0004737495.tif 000044
MS(FAB):802+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C42H64N3O12 802.4490 found 802.4489
IR(KBr):3436, 2974, 2938, 2879, 2785, 1811, 1752, 1717, 1677, 1525, 1495, 1455, 1380, 
1362, 1324, 1304, 1283, 1257, 1233, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047, 1004, 992, 931, 892, 
859, 835, 801, 773, 748, 694, 630, 556, 512, 456, 432(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.1, 22.1, 26.3, 28.2, 
33.2, 38.0, 40.2, 41.4, 47.5, 49.8, 51.0, 65.9, 69.5, 70.2, 73.0, 75.9, 78.4, 78.5, 82.4, 84.5, 
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I-19
【化４７】
0004737495.tif 000045
MS(FAB):806+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C41H64N3O13 806.4439 found 806.4441
IR(KBr):3438, 2973, 2937, 2878, 2785, 1811, 1751, 1717, 1679, 1637, 1599, 1588, 1528, 
1497, 1457, 1380, 1363, 1324, 1303, 1285, 1244, 1169, 1141, 1109, 1078, 1048, 1004, 
993, 953, 931, 891, 773, 755, 693, 555, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.2, 15.5, 18.8, 19.8, 21.1, 22.2, 26.4, 28.1, 
33.2, 38.0, 38.4, 40.1, 47.5, 49.6, 51.0, 65.7, 66.3, 69.4, 70.1, 72.7, 76.0, 78.2, 78.5, 82.1, 
84.4, 103.4, 114.2, 120.6, 129.2, 153.6, 158.2, 167.3, 168.8, 170.1, 203.6
I-20
【化４８】
0004737495.tif 000046
MS(FAB):800+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C42H62N3O12 800.4334 found 800.4336
IR(KBr):3442, 2974, 2938, 2879, 2839, 2785, 1811, 1752, 1716, 1683, 1599, 1522, 1490, 
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993, 953, 931, 915, 892, 859, 835, 801, 758, 693, 669, 628, 556, 527, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.4, 18.8, 19.8, 21.1, 22.2, 26.4, 28.2, 
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I-21
【化４９】
0004737495.tif 000047
MS(FAB):802+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C42H64N3O12 802.4490 found 802.4493
IR(KBr): 3436, 3055, 2973, 2938, 2879, 2785, 1811, 1751, 1717, 1676, 1527, 1494, 1456, 
1381, 1363, 1325, 1304, 1283, 1257, 1233, 1166, 1141, 1109, 1078, 1047, 1004, 993, 953, 
932, 891, 860, 835, 803, 773, 701, 628, 531, 456, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.2, 
33.2, 37.4, 38.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.2, 72.9, 76.1, 78.3, 78.6, 82.3, 84.5, 
103.7, 127.0, 127.8, 128.2, 128.7, 131.5, 136.3, 153.7, 167.5, 169.0, 170.1, 204.0
I-22
【化５０】
0004737495.tif 000048
MS(SI):855+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C45H67N4O12 855.4751 found 855.4749
IR(KBr):3434, 2971, 2935, 2877, 2854, 2784, 1811, 1751, 1717, 1673, 1591, 1533, 1509, 
1456, 1380, 1362, 1322, 1305, 1284, 1257, 1234, 1219, 1167, 1141, 1109, 1078, 1048, 
1004, 992, 953, 931, 892, 835, 771, 628, 557, 532, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.87(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.00(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.23(3H, d, J = 
6.0 Hz), 1.24(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.28(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.39(3H, 
s), 1.56(3H, s), 1.54-2.12(8H, m), 2.27(6H, s), 2.46(1H, m), 2.56(1H, q, J = 7.2 Hz), 
2.69(3H, s), 3.01(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.13(2H, dd, J = 4.2 and 8.4 Hz), 3.18(1H, dd, 
J = 7.5 and 9.9 Hz), 3.33(1H, m), 3.54(3H, m), 3.68(1H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 
4.22(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.44 and 4.49(2H, Abq, J = 14.1 Hz), 
4.85(1H, s), 4.99(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 7.23(1H, brt, J = 6.3 Hz), 7.31(1H, d, J = 
4.5 Hz), 7.57(1H, m), 7.69(1H, m), 8.05(1H, dd, J = 0.9 and 8.4 Hz), 8.09(1H, d, J = 8.1 
Hz), 8.81(1H, d, J = 4.5 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2, 
29.3, 29.7, 33.1, 38.0, 39.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 73.0, 75.9, 78.4, 78.6, 
82.3, 84.6, 103.7, 120.6, 123.5, 126.3, 127.5, 128.9, 130.0, 147.5, 148.2, 150.2, 153.8, 
167.6, 169.3, 170.5, 203.8
I-23
【化５１】
0004737495.tif 000049
MS(SI):873+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C46H73N4O12 873.5221 found 873.5225
IR(KBr):3435, 2971, 2936, 2876, 2789, 1811, 1751, 1717, 1673, 1602, 1570, 1533, 1505, 
1455, 1380, 1362, 1323, 1305, 1284, 1258, 1233, 1216, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047, 
1004, 992, 953, 931, 893, 835, 773, 749, 695, 627, 553, 531, 456, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0, 26.1, 
26.3, 27.1, 28.2, 29.7, 33.1, 33.6, 33.7, 35.9, 38.0, 38.8, 39.3, 40.2, 47.4, 47.6, 49.8, 49.9, 
51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 73.0, 76.1, 78.4, 78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 110.7, 115.8, 126.6, 127.0, 
128.5, 128.6, 145.8, 153.8, 167.4, 169.2, 170.2, 203.9
I-24
【化５２】
0004737495.tif 000050
MS(FAB):818+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C43H68N3O12 818.4803 found 818.4803
IR(CHCl3):3426, 3350, 2970, 2934, 2870, 2830, 2780, 1805, 1751, 1715, 1663, 1536, 
1490, 1455, 1381, 1361, 1345, 1322, 1305, 1282, 1256, 1230, 1220, 1165, 1139, 1107, 
1074, 1046, 1004, 990, 950, 931, 907, 831, 666, 627, 560, 543, 536, 529, 524, 518, 514, 
512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.2, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 
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I-25
【化５３】
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170.2, 203.9
I-26
【化５４】
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MS(FAB):818+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C43H68N3O12 818.4803 found 818.4799
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508(cm-1)
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I-27
【化５５】
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I-28
【化５６】
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MS(FAB):821+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C41H65N4O13 821.4548 found 821.4550
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I-29
【化５７】
0004737495.tif 000055
MS(FAB):821+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C41H65N4O13 821.4548 found 821.4545
IR(CHCl3):3332, 2970, 2936, 2870, 1804, 1750, 1663, 1639, 1564, 1455, 1381, 1363, 
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990, 951, 907, 848, 723, 665(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3, 
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I-30
【化５８】
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MS(FAB):854+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C46H68N3O12 854.4803 found 854.4810
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I-31
【化５９】
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MS(FAB):808+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C42H70N3O12 808.4959 found 808.4959
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I-32
【化６０】
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.4, 15.5, 18.7, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2, 
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I-33
【化６１】
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MS(FAB):805+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C41H65N4O12 805.4599 found 805.4594
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I-34
【化６２】
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MS(FAB):880+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C48H70N3O12 880.4960 found 880.4963
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169.2, 170.3, 203.8
I-35
【化６３】
0004737495.tif 000061
MS(FAB):855+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C45H67N4O12 855.4755 found 855.4747
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I- 36
【化６４】
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.7, 15.9, 18.9, 19.9, 21.2, 22.2, 26.2, 
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I-37
【化６５】
0004737495.tif 000063
MS(FAB):818+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C43H68N3O12 818.4803 found 818.4803
IR(KBr): 3438, 3061, 2974, 2937, 2878, 2785, 1811, 1751, 1717, 1671, 1525, 1497, 1455, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 17.5, 18.8, 19.7, 21.2, 22.3, 26.3, 
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I-38
【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
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I-42
【化７０】
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.3, 15.4, 15.5, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2, 
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【化７１】
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【化７３】
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I-46
【化７４】
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【化７５】
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I-48
【化７６】
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【化７７】
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MS(FAB):811+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C39H63N4O12S1 811.4163 found 811.4166
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2, 
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I-50
【化７８】
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MS(FAB):861+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C43H65N4O12S 1 861.4320 found 861.4329
IR(CHCl3):3424, 3348, 2970, 2934, 2870, 2830, 1805, 1751, 1714, 1665, 1536, 1454, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2, 
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I-51
【化７９】
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I-52
【化８０】
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I-53
【化８１】
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I-54
【化８２】
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I-55
【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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I-59
【化８７】
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I-60
【化８８】
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I-61
【化８９】
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I-62
【化９０】
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I-63
【化９１】
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【化１０１】
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【化１０２】
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【化１０３】
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I-76
【化１０４】
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【化１０６】
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【化１０７】
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【化１０８】
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【化１０９】
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【化１１０】
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【化１１１】
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【化１１２】
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【化１１３】
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【化１１４】
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【化１１５】
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【化１１６】
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I-89
【化１１７】
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MS(SI):884+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C46H70N5O12 884.5017 found 884.5020
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.8, 10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 15.7, 18.9, 19.9, 21.2, 22.2, 23.6, 
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I-90
【化１１８】
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169.8, 172.3, 203.7
I-91
【化１１９】
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MS(SI):930+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C47H72N5O14 9305071 found 930.5068
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I-92
【化１２０】
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MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4877
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.6, 15.7, 18.9, 19.9, 21.2, 22.2, 26.2, 
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I-93
【化１２１】
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MS(SI):872+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C44H66N5O13 872.4653 found 872.4656
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169.1, 169.8, 204.0
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【化１２２】
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MS(SI):862+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C44H68N3O14 862.4698 found 862.4699
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169.2, 172.1, 203.9
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【化１２３】
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MS(SI):864+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C44H70N3O14 864.4853 found 864.4850
IR(KBr):3434, 2971, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1717, 1674, 1609, 1590, 1515, 1455, 
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170.4, 203.9 
I-96
【化１２４】
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MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4865
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172.2, 203.9
I-97
【化１２５】
0004737495.tif 000123
MS(SI):870+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C45H68N5O12 870.4860 found 870.4860
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169.4, 172.3, 203.8
I-98
【化１２６】
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MS(SI):888+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C46H70N3O14 888.4854 found 888.4860
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.7, 15.9, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3, 26.2, 
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172.1, 191.9, 203.9
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【化１２７】
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MS(FAB):859+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C43H67N6O12 859.4817 found 859.4808
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I-100
【化１２８】
0004737495.tif 000126
MS(FAB):858+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C44H68N5O12 858.4864 found 858.4857
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431(cm-1)
13C-NMR(CD3OD):δ(ppm)10.7, 13.2, 14.7, 15.9, 16.0, 16.9, 19.0, 20.9, 21.3, 23.4, 27.7, 
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I-101
【化１２９】
0004737495.tif 000127
MS(SI):858+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C45H68N3O13 858.4748 found 858.4751
IR(KBr):3435, 2973, 2936, 2877, 2785, 1811, 1751, 1716, 1672, 1532, 1513, 1456, 1379, 
1323, 1305, 1284, 1258, 1235, 1196, 1167, 1141, 1109, 1082, 1047, 1005, 992, 952, 931, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.7, 15.9, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.2, 
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【化１３２】
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【化１３３】
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【化１３６】
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【化１３７】
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I-110
【化１３８】
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I-111
【化１３９】
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I-112
【化１４０】
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I-113
【化１４１】
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I-114
【化１４２】
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【化１４５】
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889.4621
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【化１５２】
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【化１５３】
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I-126
【化１５４】
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【化１５８】
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【化１６６】
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【化１６７】
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【化１６８】
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【化１６９】
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【化１７１】
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I-144
【化１７２】
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【化１７３】
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【化１７４】
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【化１７５】
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I-148
【化１７６】
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I- 149
【化１７７】
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I-150
【化１７８】
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I-151
【化１７９】
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I-152
【化１８０】
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I-153
【化１８１】
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.7, 15.8, 18.9, 19.9, 21.2, 22.2, 24.1, 
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I-154
【化１８２】
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203.9
I-155
【化１８３】
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MS(FAB):887+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C44H67N6O13 887.4766 found 887.4763
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I-156
【化１８４】
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169.4, 172.6, 203.8
I-157
【化１８５】
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MS(FAB):836+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C42H66N3O14 836.4545 found 836.4541
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【化１８６】
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MS(FAB):900+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O13 900.4970 found 900.4978
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I-159
【化１８７】
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MS(FAB):906+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H65ClN5O13 906.4267 found 906.4268
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169.1, 171.9, 204.0
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【化１８８】
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MS(FAB):886+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H68N5O13 886.4814 found 886.4805
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I-161
【化１８９】
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MS(FAB):862+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C42H64N5O14 862.4450 found 862.4441
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I-162
【化１９０】
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MS(FAB):874+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C45H68N3O14 874.4701 found 874.4709
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172.6, 204.1
I-163
【化１９１】
0004737495.tif 000189
MS(SI):885+(M+H+). HRMS(SI):calcd for C44H65N6O13 885.4605 found 885.4598
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I-164
【化１９２】
0004737495.tif 000190
MS(FAB):861+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H65N4O14 861.4497 found 861.4506
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204.1
I-165
【化１９３】
0004737495.tif 000191
MS(FAB):877+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H65N4O13S 877.4269 found 877.4266
IR(KBr): 3438, 3073, 2974, 2938, 2879, 2785, 1808, 1751, 1715, 1677, 1566, 1528, 1456,  
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I-166
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【化１９９】
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I-174
【化２０２】
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I-175
【化２０３】
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I-176
【化２０４】
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MS(FAB):955+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C50H79N6O12 955.5756 found 955.5738
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I-186
【化２１４】
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33.1, 33.4, 33.5, 37.9, 38.1, 38.9, 40.2, 42.8, 42.9, 46.7, 46.8, 47.7, 48.0, 48.5, 49.4, 49.5, 
49.8, 49.9, 51.0, 51.1, 65.9, 69.4, 70.3, 73.8, 74.1, 75.9, 76.0, 76.2, 78.3, 78.4, 78.5, 79.1, 
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203.8, 203.9
I-187
【化２１５】
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MS(FAB):871+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H67N6O12 871.4817 found 871.4816
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993, 952, 931, 898, 863, 835, 761, 682, 613, 574, 532, 457, 414(cm-1)
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28.2, 33.0, 37.9, 38.7, 40.2, 41.8, 47.7, 49.7, 51.0, 65.9, 70.3, 75.7, 78.3, 78.4, 78.5, 82.6, 
85.2, 103.7, 123.8, 126.4, 128.7, 129.5, 137.1, 139.5, 142.0, 152.4, 154.5, 166.0, 169.4, 
173.1, 203.8
I-188
【化２１６】
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MS(FAB):771+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C38H67N4O12 771.4755 found 771.4747
IR(KBr):3424, 2975, 2938, 2879, 2825, 2780, 1812, 1751, 1716, 1675, 1519, 1457, 1380, 
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78.6, 82.5, 84.6, 103.7, 154.0, 166.5, 169.1, 172.1, 204.0
I-189
【化２１７】
0004737495.tif 000215
MS(FAB):871+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H67N6O12 871.4817 found 871.4827
IR(KBr):3428, 3062, 2975, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1670, 1619, 1583, 1540, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.6, 15.7, 18.8, 19.8, 21.2, 22.2, 26.2, 
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174.8, 203.9
III ( 12 )
I-190
【化２１８】
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MS(FAB):729+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C35H61N4O12 729.4286 found 729.4285
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.4, 15.9, 18.8, 19.9, 21.2, 22.3, 26.4, 28.2, 
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I-191
【化２１９】
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MS(FAB):772+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C37H66N5O12 772.4708 found 772.4709
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560, 529, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 26.5, 28.2, 
32.9, 37.2, 38.3, 40.2, 44.8, 47.8, 49.6, 51.0, 58.5, 65.8, 69.4, 70.3, 74.9, 76.2, 78.3, 79.3, 
82.9, 84.8, 103.8, 154.2, 158.4, 166.0, 169.1, 203.7
I-192
【化２２０】
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MS(SI):716+(M+H+). HRMS(SI):calcd for C34H58N3O13 716.3966 found 716.3969
IR(KBr): 3439, 2973, 2938, 2880, 1809, 1746, 1632, 1514, 1457, 1381, 1324, 1284, 1237, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.4, 26.5, 28.3, 
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103.7, 154.5, 156.7, 166.0, 169.1, 203.9
IV ( 10 )
I-193
【化２２１】
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 14.3, 15.2, 15.9, 18.8, 19.7, 21.1, 22.4, 26.7, 28.1, 
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I-194
【化２２２】
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MS(SI):805+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C42H65N2O13 805.4483 found 805.4486
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432, 411(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.2, 14.3, 15.3, 15.8, 18.8, 19.7, 21.1, 22.5, 26.7, 28.2, 
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V ( 16 )
I-195
【化２２３】
0004737495.tif 000221
MS(FAB):730+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C35H60N3O13 730.4126 found 730.4122
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.0, 15.3, 15.5, 18.5, 19.5, 20.9, 22.1, 25.8, 27.9, 
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I-196
【化２２４】
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MS(FAB):790+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H64N3O12 790.4490 found 790.4487
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1006, 989, 951(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.0, 15.5, 15.6, 18.5, 19.6, 21.0, 22.1, 25.7, 28.0, 
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I-197
【化２２５】
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MS(FAB):757+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C37H65N4O12 757.4599 found 757.4603
IR(CHCl3):3372, 3020, 2972, 2934, 2870, 2780, 1798, 1751, 1715, 1665, 1523, 1455, 
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908(cm-1)
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I-198
【化２２６】
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MS(FAB):832+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H70N3O12 832.4960 found 832.4952
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908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.8, 14.0, 15.4, 18.4, 19.6, 20.9, 22.0, 25.4, 25.7, 28.3, 
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I-199
【化２２７】
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MS(FAB):791+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C40H63N4O12 791.4442 found 791.4445
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990, 951(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.1, 15.5, 15.6, 18.6, 19.7, 21.0, 22.3, 25.9, 28.1, 
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I-200
【化２２８】
0004737495.tif 000226
MS(FAB):847+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H71N4O12 847.5068 found 847.5067
IR(CHCl3):3384, 2970, 2934, 2868, 2782, 1804, 1751, 1715, 1663, 1512, 1454, 1382, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.0, 15.3, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.2, 25.7, 27.9, 
32.6, 34.4, 37.9, 40.0, 40.1, 42.1, 47.5, 49.2, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 70.7, 71.7, 76.1, 78.2, 
78.8, 82.7, 84.4, 103.6, 125.7, 127.9, 129.2, 139.3, 153.9, 165.2, 168.8, 171.7, 203.7
I-201
【化２２９】
0004737495.tif 000227
MS(FAB):804+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H66N3O12 804.4646 found 804.4642
IR(CHCl3):3392, 3022, 2970, 2934, 2872, 1805, 1752, 1716, 1651, 1515, 1454, 1382, 
1361, 1305, 1283, 1256, 1228, 1166, 1139, 1108, 1073, 1045, 1006, 990, 951, 929, 
908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.0, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5, 
32.6, 37.2, 37.9, 40.0, 41.6, 47.5, 49.3, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9, 
84.4, 103.6, 125.6, 128.0, 128.2, 141.1, 153.6, 165.5, 168.8, 172.4, 203.7
I-202
【化２３０】
0004737495.tif 000228
MS(FAB):818+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H68N3O12 818.4803 found 818.4801
IR(CHCl3):3400, 3029, 3016, 2977, 2939, 2878, 2788, 1806, 1752, 1717, 1652, 1602, 
1513, 1455, 1383, 1361, 1323, 1305, 1284, 1257, 1205, 1167, 1140, 1109, 1074, 1046, 
1006, 991, 952, 931, 916(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.1, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.1, 25.7, 27.6, 28.0, 
32.6, 35.1, 35.6, 38.0, 40.0, 41.5, 47.5, 49.4, 50.9, 65.7, 69.3, 70.1, 71.7, 76.1, 78.2, 78.8, 
82.9, 84.5, 103.6, 125.4, 128.0, 128.4, 142.0, 153.7, 165.6, 169.0, 173.2, 203.6
I-203
【化２３１】
0004737495.tif 000229
MS(FAB):856+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H66N5O12 856.4708 found 856.4713
Anal Calcd for C44H65N5O12(H2O)1.2:C 60.22, H 7.74, N 7.98 Found C 60.17, H 7.50, N 
7.82
IR(KBr):3397, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1670, 1500, 1455, 1380, 1322, 
1305, 1284, 1258, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1046, 1005, 992, 954, 930, 913, 
866, 832, 799, 769, 754, 693, 666, 622, 580, 531, 512, 456, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.9, 12.9, 14.1, 15.4, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5, 
32.6, 36.3, 37.9, 40.0, 41.8, 47.5, 49.4, 50.8, 65.7, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9, 
84.5, 103.6, 127.8, 128.8, 131.7, 141.6, 143.0, 143.9, 144.0, 144.6, 153.7, 165.7, 169.0, 
172.0, 203.7
I-204
【化２３２】
0004737495.tif 000230
MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4861
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.7:C 61.23, H 7.81, N 7.93 Found C 61.25, H 7.62, N 
7.78
IR(KBr):3400, 2972, 2937, 2877, 2784, 1809 1751, 1716, 1669 1499, 1455, 1380, 1323, 
1304, 1284, 1257, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 955, 930, 913, 
896, 866, 832, 798, 779, 754, 693, 665, 622, 581, 561, 530, 512, 456, 426, 409(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1 22.3, 25.9, 27.3, 
28.2, 32.8, 35.4, 35.7, 38.1, 40.2, 41.9, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.9, 76.2, 78.4, 
78.9, 83.1, 84.7, 103.8, 127.8, 129.0, 131.9, 141.7, 143.2, 144.0, 144.7, 145.0, 153.9, 
165.9, 169.2, 173.1, 203.8
I-205
【化２３３】
0004737495.tif 000231
MS(FAB):855+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H67N4O12 855.4755 found 855.4752
Anal Calcd for C45H66N4O12(H2O)0.3:C 62.82, H 7.80, N 6.51 Found C 62.87, H 7.78, N 
6.35
IR(KBr):3397, 3064, 2972, 2937, 2877, 2784, 1809, 1751, 1716, 1671, 1592, 1568, 1509, 
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931, 914, 842, 798, 766, 693, 623, 582, 554, 512, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.0, 14.3, 15.6, 18.6, 19.9, 21.2, 22.2, 25.8, 27.4, 28.2, 
32.7, 35.2, 38.1, 40.2, 42.1, 47.7, 49.6, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.7, 76.1, 78.4, 78.9, 83.1, 
84.7, 103.8, 120.5, 123.9, 126.3, 127.6, 128.9, 129.9, 147.4, 148.1, 150.2, 153.8, 165.9, 
169.2, 172.1, 203.8
I-206
【化２３４】
0004737495.tif 000232
MS(FAB):858+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H72N5O11 858.5228 found 858.5218
Anal Calcd for C45H71N5O11(H2O)0.8: C 61.95, H 8.39, N 8.03  Found C 61.93, H 8.22, N 
8.01
IR(KBr):3412, 3063, 3032, 2973, 2938, 2876, 2838, 1746, 1705, 1676, 1621, 1586, 1498, 
1455, 1406, 1379, 1331, 1294, 1254, 1175, 1116, 1092, 1065, 1025, 984, 937, 891, 868, 
828, 783, 767, 755, 739, 698, 667, 609, 518, 470, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.5, 14.1, 14.4, 14.9, 16.3, 19.5, 20.4, 21.2, 22.2, 27.3, 28.3, 
31.6, 37.6, 40.2, 40.7, 46.7, 49.9, 51.3, 53.4, 61.5, 65.8, 69.5, 70.3, 71.4, 77.8, 78.9, 80.7, 
103.9, 127.8, 129.3, 131.6, 141.8, 143.1, 143.8, 144.4, 144.9, 168.1, 169.2, 171.5, 204.2
I-207
【化２３５】
0004737495.tif 000233
MS(FAB):757+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C37H65N4O12 757.4599 found 757.4597
Anal Calcd for C37H64N4O12(H2O)0.3:C 58.30, H 8.54, N 7.35 Found C 58.30, H 8.41, N 
7.22
IR(KBr): 3450, 2974, 2939, 2879 2785, 1812, 1752, 1717, 1659, 1457, 1397, 1380, 1360, 
1323, 1304, 1284, 1258, 1233, 1218, 1165, 1109, 1078, 1049, 1005, 992, 953, 932, 908, 
835, 774, 693, 629, 604, 574, 527, 456, 432(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.2, 28.2, 
33.0, 37.7, 38.2, 40.2, 43.7, 44.1, 47.8, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.4, 70.9, 76.3, 78.5, 79.2, 
82.8, 84.5, 103.9, 154.4, 164.6, 169.2, 173.7, 204.0
I-208
【化２３６】
0004737495.tif 000234
MS(FAB):899+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H71N6O12 899.5130 found 899.5135
Anal Calcd for C46H70N6O12(H2O)0.4:C 60.96, H 7.87, N 9.27 Found C 60.91, H 7.77, N 
9.26
IR(KBr): 3444, 2973, 2938, 2878, 2785, 1811, 1751, 1716, 1654, 1498, 1455, 1410, 1379, 
1323, 1305, 1284, 1258, 1218, 1165, 1109, 1076, 1048, 1005, 992, 954, 931, 894, 865, 
832, 773, 755, 693, 666, 620, 581, 558, 528, 514, 455, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.1, 28.2, 
31.3, 33.0, 34.1, 37.9, 38.2, 40.2, 43.8, 44.2, 47.8, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.4, 70.8, 76.3, 
78.5, 79.1, 82.8, 84.5, 103.8, 127.7, 129.2, 131.9, 141.8, 143.2, 144.2, 144.7, 144.9, 154.3, 
164.6, 169.2, 174.5, 204.0
I-209
【化２３７】
0004737495.tif 000235
MS(FAB):858+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H64N5O13 858.4501 found 858.4508
Anal Calcd for C43H63N5O13(H2O)0.5:C 59.57, H 7.44, N 8.07 Found C 59.55, H 7.37, N 
7.91
IR(KBr): 3427, 3070, 2972, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1716, 1683, 1612, 1576, 1540, 
1494, 1474, 1456, 1380, 1359, 1301, 1259, 1222, 1165, 1141, 1109, 1076, 1048, 1005, 
992, 953, 932, 900, 863, 830, 758, 693, 622, 557, 528, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.8, 19.8, 21.1, 22.4, 26.2, 28.2, 
33.1, 38.2, 39.4, 40.2, 47.8, 49.7, 51.1, 65.9, 69.5, 69.6, 70.4, 71.5, 76.3, 78.4, 79.2, 82.9, 
84.7, 103.8, 111.7, 122.9, 130.0, 135.4, 143.9, 144.0, 145.7, 153.7, 154.3, 165.3, 168.1, 
169.0, 203.9
I-210
【化２３８】
0004737495.tif 000236
MS(FAB):858+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H64N5O13 858.4501 found 858.4506
Anal Calcd for C43H63N5O13(H2O)0.4: C 59.69, H 7.43, N 8.09  Found C 59.72, H 7.34, N 
7.96
IR(KBr): 3434, 2973, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1715, 1684, 1617, 1533, 1497 1455, 
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830, 799, 778, 755, 693, 658, 618, 549, 456, 415(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 18.8, 19.8, 21.2, 22.3, 26.1, 28.2, 33.0, 
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103.8, 108.5, 123.2, 130.8, 139.5, 142.9, 144.5, 145.1, 154.1, 158.6, 165.8, 167.4, 169.2, 
204.0
I-211
【化２３９】
0004737495.tif 000237
MS(FAB):888+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H66N5O14 888.4606 found 888.4608
Anal Calcd for C44H65N5O14(H2O): C 58.33, H 7.45, N 7.73 Found C 58.38, H 7.32, N 
7.33
IR(KBr): 3419, 3063, 2973, 2938, 2878, 2785, 1807, 1751, 1695, 1529, 1456, 1382, 1322, 
1305, 1284, 1256, 1235, 1167, 1142, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 953, 932, 902, 829, 
779, 755, 681, 620, 567, 464(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0, 28.5, 
31.5, 33.0, 37.1, 38.2, 40.3, 41.5, 47.8, 49.6, 51.1, 65.8, 69.4, 70.3, 71.8, 76.3, 78.5, 79.1, 
83.2, 85.0, 103.8, 115.8, 116.1, 123.1, 124.4, 124.9, 137.5, 154.2, 156.1, 165.9, 169.3, 
173.2, 203.9 
I-212
【化２４０】
0004737495.tif 000238
MS(FAB):871+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H67N6O12 871.4817 found 871.4811
Anal Calcd for C44H66N6O12(H2O)0.5: C 60.05, H 7.67, N 9.55 Found C 60.11, H 7.72, N 
9.45
IR(KBr): 3392, 2972, 2937, 2878, 2784, 1806, 1750, 1716, 1672, 1598, 1548, 1516, 1455, 
1407, 1380, 1323, 1304, 1285, 1257, 1233, 1169, 1141, 1109, 1074, 1047, 1005, 992, 951, 
941, 913, 834, 813, 778, 755, 710, 693, 627, 555, 512, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.5, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.3, 32.7, 
37.1, 38.1, 40.2, 42.3, 43.5, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.5, 76.1, 78.4, 78.9, 83.2, 
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203.7
I-213
【化２４１】
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MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4879
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.5: C 61.49, H 7.80, N 7.97 Found C 61.48, H 7.59, N 
7.80
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MS(FAB):872+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H66N5O13 872.4657 found 872.4661
Anal Calcd for C44H65N5O13: C 59.98, H 7.55, N 7.95 Found C 59.99, H 7.42, N 7.67
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【化２４３】
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MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O12 884.5021 found 884.5013
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)0.9: C 61.37, H 7.93, N 7.78 Found C 61.35, H 7.87, N 
7.68
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169.2, 174.3, 203.8
I-216
【化２４４】
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MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O12 884.5021 found 884.5023
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)1.1: C 61.13, H 7.94, N 7.75 Found C 61.08, H 7.77, N 
7.62
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166.2, 169.1, 174.3, 203.8
I-217
【化２４５】
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MS(FAB):854+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H64N5O12 854.4551 found 854.4550
Anal Calcd for C44H63N5O12(H2O)0.9: C 60.73, H 7.51, N 8.05 Found C 60.71, H 7.35, N 
7.80
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I-218
【化２４６】
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MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4874
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.6: C 61.36, H 7.80, N 7.95 Found C 61.65, H 7.69, N 
7.65
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203.7
I-219
【化２４７】
0004737495.tif 000245
MS(FAB):857+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H65N6O12 857.4660 found 857.4664
Anal Calcd for C43H64N6O12(H2O)0.9: C 59.15, H 7.60, N 9.62 Found C 59.15, H 7.50, N 
9.47
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203.9
I-220
【化２４８】
0004737495.tif 000246
MS(FAB):843+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H67N4O12 843.4755 found 843.4764
Anal Calcd for C44H66N4O12(H2O)0.4: C 62.16, H 7.92, N 6.59 Found C 62.19, H 8.01, N 
6.45
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【化２４９】
0004737495.tif 000247
MS(FAB):909+(M+Na+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N4O13Na 909.4837 found 
909.4839
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.2, 
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165.9, 169.0, 170.6, 203.8
I-222
【化２５０】
0004737495.tif 000248
MS(FAB):845+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H65N6O12 845.4660 found 845.4666
Anal Calcd for C42H64N6O12(H2O)0.5: C 59.07, H 7.67, N 9.84 Found C 59.15, H 7.75, N 
9.59
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I-223
【化２５１】
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MS(FAB):845+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H65N6O12 845.4660 found 845.4664
Anal Calcd for C42H64N6O12(H2O)0.8: C 58.70, H 7.69, N 9.78 Found C 58.76 H 7.73, N 
9.58
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203.7
I-224
【化２５２】
0004737495.tif 000250
MS(FAB):844+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H66N5O12 844.4708 found 844.4705
Anal Calcd for C43H65N5O12(H2O)0.7: C 60.29, H 7.81, N 8.18 Found C 60.27, H 7.85, N 
8.02
IR(KBr): 3396, 3058, 2972, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1716, 1671, 1616, 1497, 1456, 
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931, 913, 769, 745, 693, 625, 557, 512, 455, 428(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 25.8, 28.3, 32.7, 
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203.8
I-225
【化２５３】
0004737495.tif 000251
MS(FAB):844+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H66N5O12 844.4708 found 844.4714
Anal Calcd for C43H65N5O12(H2O)0.4: C 60.67, H 7.79, N 8.23 Found C 60.75, H 7.84, N 
8.09
IR(KBr): 3396, 3052, 2972, 2938, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1671, 1593, 1569, 1510, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.2, 25.9, 28.2, 
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82.9, 84.6, 99.2, 103.8, 115.4, 120.6, 128.4, 128.6, 142.4, 147.3, 153.9, 165.7, 169.1, 
170.7, 203.9
I-226
【化２５４】
0004737495.tif 000252
MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O12 884.5021 found 884.5021
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O): C 61.25, H 7.93, N 7.76 Found C 61.25, H 7.60, N 
7.55
IR(KBr): 3396, 2973, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1717, 1671, 1592, 1569, 1550, 1514, 
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166.0, 169.3, 170.3, 203.8
I-227
【化２５５】
0004737495.tif 000253
MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O12 884.5021 found 884.5013
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)1.1: C 61.13, H 7.94, N 7.75 Found C 61.14, H 7.72, N 
7.60
IR(KBr): 3396, 2973, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1717, 1671, 1592, 1550, 1513, 1455, 
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1005, 991, 953, 924, 901, 835, 778, 709, 695, 622, 555, 529, 512, 454, 432(cm-1)
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21.5, 22.3, 25.8, 28.3, 32.8, 38.2, 40.2, 42.3, 44.4, 47.6, 49.5, 51.0, 53.0, 65.9, 69.5, 70.3, 
71.7, 76.3, 78.4, 78.9, 83.3, 84.9, 103.8, 105.7, 116.7, 120.3, 120.5, 123.4, 131.7, 132.1, 
145.9, 146.4, 154.1, 166.2, 169.1, 170.1, 203.8
I-228
【化２５６】
0004737495.tif 000254
MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C46H70N5O12 884.5021 found 884.5018
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)0.7: C 61.62, H 7.91, N 7.81 Found C 61.64, H 7.80, N 
7.68
IR(KBr): 3441, 2972, 2937, 2878, 2784, 1806, 1751, 1716, 1646, 1592, 1570, 1551, 1455, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 13.2, 14.3, 15.5, 15.7, 15.8, 18.7, 18.8, 19.8, 21.2, 
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I-229
【化２５７】
0004737495.tif 000255
MS(FAB):859+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H67N6O12 859.4817 found 859.4853
IR(KBr): 3431, 3050, 2972, 2937, 2878, 2785, 1805, 1750, 1716, 1645, 1571, 1492, 1455, 
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82.8, 82.9, 84.7, 84.9, 103.7, 117.9, 118.5, 126.0, 126.2, 144.6, 144.8, 146.1, 146.5, 154.4, 
154.6, 156.2, 165.1, 165.7, 169.2, 169.3, 169.4, 170.1, 204.0
I-230
【化２５８】
0004737495.tif 000256
MS(FAB):868+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H66N5O12 868.4708 found 868.4716
Anal Calcd for C45H65N5O12(H2O): C 61.00, H 7.62, N 7.90 Found C 60.97, H 7.38, N 
7.80
IR(KBr): 3398, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1752, 1717, 1668, 1619, 1516, 1501, 1455, 
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171.6, 203.5
I-231
【化２５９】
0004737495.tif 000257
MS(FAB):868+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H66N5O12 868.4708 found 868.4706
Anal Calcd for C45H65N5O12(H2O)1.2: C 60.75, H 7.64, N 7.87 Found C 60.71, H 7.38, N 
7.71
IR(KBr): 3398, 2972, 2937, 2877, 2784, 1805, 1752, 1716, 1678, 1629, 1594, 1559, 1497, 
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165.9, 166.3, 169.1, 203.9
I-232
【化２６０】
0004737495.tif 000258
MS(FAB):868+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H66N5O12 868.4708 found 868.4712
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154.1, 164.7, 166.3, 169.1, 203.8
I-233
【化２６１】
0004737495.tif 000259
MS(FAB):890+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H62N3O12Cl2S 890.3431 found 
890.3431
IR(KBr): 3400, 2973, 2937, 2878, 2784, 1808, 1752, 1716, 1675, 1565, 1515, 1455, 1439, 
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169.1, 204.0
I-234
【化２６２】
0004737495.tif 000260
MS(FAB):792+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C40H62N3O13 792.4283 found 792.4283
Anal Calcd for C40H61N3O13(H2O)0.6: C 59.85, H 7.81, N 5.23 Found C 59.85, H 7.67, N 
5.32
IR(KBr): 3398, 2973, 2938, 2878, 2785, 1810, 1752, 1717, 1670, 1629, 1561, 1509, 1456, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 25.9, 28.2, 
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I-235
【化２６３】
0004737495.tif 000261
MS(FAB):891+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H64N4O13Cl 891.4158 found 891.4164
Anal Calcd for C44H63N4O13Cl(H2O)1.2: C 57.88, H 7.22, N 6.14 Cl 3.88 Found C 57.92, H 
7.00, N 5.94 Cl 3.88
IR(KBr): 3430, 2973, 2938, 2878, 2785, 1810, 1752, 1716, 1669, 1608, 1569, 1519, 1455, 
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900, 835, 767, 732, 693, 642, 621, 512, 458, 403(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.7, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.8, 19.8, 21.2, 22.4, 26.1, 
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169.1, 172.8, 203.9
I-236
【化２６４】
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MS(FAB):942+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H64N3O15S 942.4059 found 942.4055
IR(KBr): 3423, 3068, 2973, 2938, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1672, 1590, 1571, 1522, 
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898, 863, 835, 763, 751, 711, 679, 670, 621, 596, 541, 478, 414 (cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 26.1, 28.2, 
32.9, 38.2, 40.2, 42.3, 47.6, 49.7, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.3, 78.4, 79.0, 82.9, 84.6, 
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153.7, 165.4, 166.6, 169.1, 178.1, 203.9
I-237
【化２６５】
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MS(FAB):823+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C40H63N4O12S1 823.4163 found 823.4164
Anal Calcd for C40H62N4O12S(H2O)0.6: C 57.62, H 7.64, N 6.72 S 3.85 Found C 57.66, H 
7.53, N 6.57 S 3.81
IR(KBr): 3412, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1716, 1662, 1577, 1556, 1517, 1455, 
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765, 693, 622, 529, 485, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 13.5, 14.3, 15.5, 15.6, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0, 
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I-238
【化２６６】
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MS(FAB):877+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H65N4O12 877.4599 found 877.4603
Anal Calcd for C47H64N4O12(H2O)1.1: C 62.94, H 7.44, N 6.25 Found C 62.93, H 7.21, N 
6.20
IR(KBr): 3430, 3060, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1664, 1517, 1455, 1380, 
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798, 763, 692, 638, 599, 528, 433(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.1, 26.0, 28.2, 
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103.8, 122.5, 125.3, 126.6, 129.6, 130.0, 141.1, 148.7, 152.5, 166.4, 167.5, 168.9, 204.1
I-239
【化２６７】
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MS(FAB):803+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H63N4O12 803.4442 found 803.4435
Anal Calcd for C41H62N4O12(H2O)0.8: C 60.25, H 7.84, N 6.85  Found C 60.29, H 7.63, N 
6.47 
IR(KBr): 3399, 2973, 2937, 2879, 2784, 1808, 1752, 1718, 1673, 1633, 1596, 1552, 1509, 
1455, 1415, 1380, 1361, 1324, 1301, 1284, 1257, 1220, 1168, 1141, 1110, 1076, 1047, 
1006, 991, 954, 933, 904, 815, 779, 755, 694, 622, 566, 512, 457, 431(cm-1)
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103.8, 122.9, 125.8, 138.4, 142.7, 150.2, 154.2, 165.3, 166.2, 169.1, 203.9
I-240
【化２６８】
0004737495.tif 000266
MS(FAB):859+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C39H63N4O13S2 859.3833 found 859.3846
Anal Calcd for C39H62N4O13S2(H2O)0.9: C 53.52, H 7.35, N 6.40 S 7.33   Found C 53.51, 
H 7.20, N 6.36 S 7.21
IR(KBr): 3397, 2973, 2937, 2877, 2784, 1806, 1747, 1670, 1519, 1455, 1380, 1357, 1330, 
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624, 536, 497, 457, 420(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.8, 21.2, 22.4, 25.9, 28.2, 
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78.9, 83.3, 84.7, 103.8, 153.9, 166.3, 169.1, 170.1, 173.7, 201.0, 203.9
I-241
【化２６９】
0004737495.tif 000267
MS(FAB):884+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H66N5O13 884.4657 found 884.4665
Anal Calcd for C45H65N5O13(H2O)1.7: C 59.09, H 7.54, N 7.66  Found C 59.05, H 7.37, N 
7.57 
IR(KBr): 3397, 3110, 2971, 2937, 2877, 2784, 1803, 1751, 1716, 1679, 1629, 1600, 1581, 
1500, 1455, 1367, 1322, 1301, 1282, 1236, 1191, 1164, 1108, 1076, 1047, 1010, 993, 973, 
954, 933, 904, 860, 781, 700, 673, 622, 601, 553, 511, 451, 433(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.2, 14.2, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 25.9, 28.2, 
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103.8, 107.6, 109.0, 118.0, 121.7, 122.9, 123.1, 125.7, 134.5, 136.0, 136.2, 137.2, 154.5, 
165.6, 166.4, 169.1, 203.9
I-242
【化２７０】
0004737495.tif 000268
MS(FAB):923+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H71N6O12 923.5130 found 923.5143
Anal Calcd for C48H70N6O12(H2O)0.5: C 61.85, H 7.68, N 9.02  Found C 61.88, H 7.52, N 
9.00
IR(KBr): 3432, 3068, 2971, 2937, 2877, 1808, 1751, 1716, 1654, 1600, 1556, 1521, 1455, 
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823, 796, 767, 725, 694, 636, 622, 576, 549, 524, 451, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 14.2, 15.4, 15.8, 18.7, 19.7, 21.2, 22.4, 26.2, 28.2, 
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165.0, 166.5, 169.0, 203.9
I-243
【化２７１】
0004737495.tif 000269
MS(FAB):881+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H66N4O13Cl 881.4315 found 881.4318
Anal Calcd for Anal Calcd for C43H65ClN4O13(H2O)0.7: C 57.77, H 7.49, N 6.27, Cl 3.97 
Found C 57.76, H 7.37, N 6.24, Cl 3.96
IR(KBr): 3438, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1683, 1635, 1527, 1490, 1455, 
1380, 1317, 1284, 1257, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1049, 1008, 993, 952, 931, 885, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.7, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.7, 21.1, 22.3, 26.1, 
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I-244
【化２７２】
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MS(FAB):934+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C50H68N3O14 934.4701 found 934.4698
Anal Calcd for C50H67N3O14(H2O)1.1: C 62.96, H 7.31, N 4.41 Found C 62.94, H 7.16, N 
4.50
IR(KBr): 3446, 3062, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1668, 1641, 1575, 1525, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 11.6, 13.0, 14.2, 15.2, 15.5, 18.7, 19.7, 21.1, 22.1, 25.9, 
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153.2, 160.1, 164.7, 165.4, 168.6, 178.0, 203.5
I-245
【化２７３】
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MS(FAB):919+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H71N6O12S 919.4851 found 919.4853
Anal Calcd for C45H70N6O12S(H2O)0.9: C 57.78, H 7.74, N 8.98, S 3.43 Found C 57.81, H 
7.56, N 8.71, S 3.24
IR(KBr): 3390, 2971, 2937, 2877, 2784, 1814, 1752, 1716, 1656, 1567, 1506, 1455, 1380, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.8, 19.9, 21.2, 22.2, 23.3, 23.5, 
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169.1, 204.0
I-246
【化２７４】
0004737495.tif 000272
MS(FAB):858+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C39H61N5O12ClS 858.3726 found 858.3737
IR(KBr): 3419, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1683, 1635, 1542, 1506, 1455,  
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 14.5, 15.6, 18.8, 19.7, 21.1, 22.3, 26.0, 28.1, 
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I-247
【化２７５】
0004737495.tif 000273
MS(FAB):914+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C47H65N3O13Cl 914.4206 found 914.4207
Anal Calcd for C47H64N3O13Cl(H2O)0.7: C 60.89, H 7.11, N 4.53, Cl 3.82 Found C 60.83, 
H 7.03, N 4.58, Cl 3.80
IR(KBr): 3436, 2973, 2938, 2879, 2786, 1812, 1752, 1708, 1616, 1488, 1455, 1380, 1305, 
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721, 698, 630, 601, 580, 507, 458, 430(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.4, 12.9, 13.1, 13.5, 14.1, 14.3, 15.3, 15.4, 15.8, 18.8, 
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84.7, 90.9, 91.4, 103.7, 103.8, 122.7, 122.8, 123.2, 123.5, 127.7, 127.8, 128.6, 128.8, 
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I-248
【化２７６】
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MS(FAB):866+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H68N3O13S 866.4473 found 866.4481
Anal Calcd for C43H67N3O13S(H2O)0.8: C 58.66, H 7.85, N 4.77, S 3.64 Found C 58.68, H 
7.64, N 4.80, S 4.80
IR(KBr): 3390, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1671, 1600, 1587, 1498, 1455, 
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800, 755, 692, 622, 555, 512, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.0, 28.2, 
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I-249
【化２７７】
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MS(FAB):792+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C39H62N5O12 792.4395 found 792.4395
Anal Calcd for C39H61N5O12(H2O)0.6: C 58.35, H 7.81, N 8.72 Found C 58.32, H 7.60, N 
8.63 
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I-250
【化２７８】
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MS(FAB):866+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H68N3O12 866.4803 found 866.4799
Anal Calcd for C47H67N3O12(H2O)0.9: C 63.98, H 7.86, N 4.76 Found C 63.99, H 7.56, N 
4.78
IR(KBr): 3401, 3060, 3025, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1752, 1716, 1677, 1600, 1583, 
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431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 18.6, 19.7, 21.1, 22.4, 25.8, 28.2, 32.8, 
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103.5, 126.4, 126.5, 128.0, 128.1, 128.2, 128.7, 140.0, 140.1, 153.8, 165.6, 168.5, 171.7, 
203.6
I-251
【化２７９】
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MS(FAB):909+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H65N4O12S 909.4320 found 909.4326
Anal Calcd for C47H64N4O12S(H2O)0.6: C 61.37, H 7.14, N 6.09, S 3.49 Found C 61.39, H 
7.01, N 5.99, S 3.36
IR(KBr): 3421, 3060, 2973, 2937, 2877, 2784, 2223, 1810, 1751, 1716, 1660, 1585, 1509,  
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993, 952, 931, 835, 757, 694, 674, 622, 578, 557, 528, 458(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.1, 22.2, 26.0, 28.2, 
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153.2, 165.5, 167.5, 168.8, 203.4
I-252
【化２８０】
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MS(FAB):873+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H65N4O14 873.4497 found 873.4504
Anal Calcd for C44H64N4O14(H2O)0.6: C 59.80, H 7.44, N 6.34 Found C 59.81, H 7.19, N 
6.07
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723, 694, 622, 530, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 10.4, 13.1, 13.2, 14.2, 15.5, 15.6, 15.8, 18.7, 18.8, 19.8, 
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203.7
I-253
【化２８１】
0004737495.tif 000279
MS(FAB):879+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H67N4O13S 879.4425 found 879.4421
Anal Calcd for C43H66N4O13S(H2O)1.0: C 57.57, H 7.64, N 6.25, S 3.57 Found C 57.54, H 
7.41, N 6.27, S 3.62
IR(KBr): 3424, 2973, 2937, 2879, 2784, 1808, 1751, 1679, 1515, 1490, 1455, 1380, 1284,  
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620,  512, 455, 406(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.3, 13.0, 13.1, 14.2, 15.4, 15.6, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 
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166.0, 168.8, 169.0, 172.4, 172.5, 172.6, 172.7, 203.3, 203.4
I-254
【化２８２】
0004737495.tif 000280
MS(FAB):1059+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C40H61N4O13I2 1059.2325 found 
1059.2317
IR(KBr): 3397, 3131, 3079, 2971, 2937, 2877, 2784, 1803, 1751, 1691, 1617, 1519, 1455,  
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.6, 15.9, 18.6, 19.9, 21.2, 22.2, 26.0, 28.3, 
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85.5, 86.2, 103.9, 146.0, 154.4, 165.1, 166.7, 169.6, 170.9, 203.6
I-255
【化２８３】
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MS(FAB):908+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H82N3O13 908.5847 found 908.5853
Anal Calcd for C48H81N3O13(H2O)0.8: C 62.49, H 9.02, N 4.55 Found C 62.42, H 8.69, N 
4.42
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777, 694, 622, 555, 528, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.1, 21.8, 22.2, 
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172.6, 172.7, 203.5, 203.6, 213.8, 213.9
I-256
【化２８４】
0004737495.tif 000282
MS(FAB):816+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C43H66N3O12 816.4647 found 816.4655
Anal Calcd for C43H66N3O13(H2O)0.85: C 62.13, H 8.09, N 5.05 Found C 62.43, H 7.80, N 
4.75
IR(KBr): 3434, 3056, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1666, 1600, 1511, 1455, 
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993, 952, 931, 898, 835, 769, 754, 703, 634, 541, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.1, 14.2, 15.3, 15.5, 15.8, 18.8, 19.7, 21.2, 22.3, 
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I-257
【化２８５】
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MS(FAB):862+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H64N5O12S 862.4272 found 862.4278
Anal Calcd for C42H63N5O12S(H2O)0.8: C 57.56, H 7.43, N 7.99, S 3.66 Found C 57.64, H 
7.29, N 7.79, S 3.56
IR(KBr): 3396, 3064, 2973, 2937, 2879, 2786, 1808, 1751, 1716, 1662, 1523, 1455, 1440, 
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.2, 
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85.0, 103.6, 110.4, 118.2, 134.8, 143.7, 150.0, 153.9, 166.2, 168.8, 170.6, 203.5
I-258
【化２８６】
0004737495.tif 000284
MS(FAB):956+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C54H74N3O12 956.5272 found 956.5274
Anal Calcd for C54H73N3O12(H2O)0.7: C 66.95, H 7.74, N 4.34 Found C 66.98, H 7.51, N 
4.33
IR(KBr): 3419, 3056, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1752, 1716, 1675, 1596, 1494, 1454, 
1380, 1361, 1324, 1303, 1284, 1257, 1232, 1166, 1108, 1076, 1047, 1004, 991, 952, 931, 
916, 835, 800, 752, 701, 613, 528, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.6, 18.7, 18.9, 19.7, 21.1, 22.2, 25.8, 28.1, 
32.7, 38.0, 40.1, 40.7, 47.2, 47.5, 49.5, 50.9, 56.1, 65.7, 69.4, 70.1, 71.5, 76.0, 78.2, 78.8, 
82.8, 84.3, 103.6, 125.6, 127.4, 129.0, 129.1, 146.6, 153.5, 164.9, 168.7, 170.1, 203.5
I-259
【化２８７】
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MS(FAB):878+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H68N3O12 878.4803 found 878.4801
Anal Calcd for C48H87N3O12(H2O)0.9: C 64.47, H 7.75, N 4.70 Found C 64.29, H 7.46, N 
4.51
IR(KBr): 3407, 3066, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1671, 1513, 1452, 1380, 
1361, 1322, 1303, 1284, 1257, 1232, 1166, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 931, 914,  
863, 835, 761, 744, 692, 620, 580, 559, 528, 455, 426(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.2, 25.9, 28.2, 
32.8, 38.1, 40.0, 40.1, 41.3, 43.9, 47.5, 49.5, 50.9, 65.8, 69.4, 70.2, 71.7, 76.1, 78.2, 78.8, 
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153.2, 165.4, 168.6, 171.4, 203.5
I-260
【化２８８】
0004737495.tif 000286
MS(FAB):880+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H66N3O13 880.4596 found 880.4587
Anal Calcd for C47H85N3O13(H2O)1.0: C 62.86, H 7.52, N 4.68 Found C 62.85, H 7.25, N 
4.38
IR(KBr): 3415, 3062, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1664, 1600, 1579, 1517,  
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833, 798, 771, 755, 715, 696, 667, 640, 622, 528, 453(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.3, 26.0, 28.2, 
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167.2, 168.6, 195.8, 203.4
I-261
【化２８９】
0004737495.tif 000287
MS(FAB):854+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H62ClFN3O12 854.4006 found 854.4018
Anal Calcd for C42H81N3O12FCl(H2O)0.4: C 58.55, H 7.23, N 4.88 F 2.20 Cl 4.11 Found C 
58.29, H 7.01, N 5.18 F 2.15 Cl 4.26
IR(KBr): 3390, 3081, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1752, 1716, 1671, 1627, 1600, 1562, 
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1047, 1006, 991, 954, 931, 914, 865, 835, 782, 748, 694, 622, 559, 511, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.3, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.3, 
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103.6, 114.2, 114.5, 122.3, 122.5, 125.4, 125.5, 127.6, 127.8, 129.3, 129.4, 130.7, 135.7, 
135.8, 153.5, 159.8, 163.2, 165.4, 165.6, 168.7, 203.6
I-262
【化２９０】
0004737495.tif 000288
MS(FAB):881+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C47H69N4O12 881.4912 found 881.4904
Anal Calcd for C47H68N4O12(H2O)0.5: C 63.42, H 7.81, N 6.29 Found C 63.39, H 7.70, N 
6.18 
IR(KBr): 3432, 3060, 2971, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1662, 1579, 1517, 1492, 1455, 1380, 1359, 1324, 1303, 1284, 1255, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 931, 890, 833, 767, 682, 622, 528, 457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.4, 15.6, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 22.5, 22.8, 26.0, 26.4, 28.2, 32.8, 33.9, 38.2, 40.2, 41.2, 47.6, 49.6, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.9, 76.3, 78.4, 78.8, 82.8, 84.1, 103.8, 123.5, 124.1, 126.3, 126.8, 128.5, 128.6, 141.1, 146.2, 152.9, 
159.5, 166.3, 168.1, 168.9, 204.1
I-263
【化２９１】
0004737495.tif 000289
MS(FAB):876+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H66N3O12 876.4646 found 876.4645
Anal Calcd for C48H65N3O12(H2O)0.9: C 64.61, H 7.55, N 4.71 Found C 64.60, H 7.36, N 
4.72
IR(KBr): 3438, 3054, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1660, 1560, 1508, 1455, 
1380, 1361, 1322, 1303, 1286, 1255, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 
931, 889, 844, 792, 773, 734, 692, 632, 601, 555, 526, 435(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.3, 15.7, 18.7, 18.9, 19.7, 21.2, 22.2, 26.0, 
28.2, 32.9, 38.2, 40.2, 41.0, 47.7, 49.6, 51.1, 65.8, 69.5, 69.7, 70.3, 71.9, 76.3, 78.3, 78.9, 
82.7, 84.1, 103.7, 125.1, 125.2, 126.5, 128.1, 128.2, 128.4, 131.2, 132.0, 153.2, 165.9, 
168.9, 169.8, 204.1
I-264
【化２９２】
0004737495.tif 000290
MS(FAB):856+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H63ClN3O12S 856.3821 found 856.3814
Anal Calcd for C41H62N3O12ClS(H2O)0.4: C 57.02, H 7.33, N 4.87 Cl 4.10 S 3.71 Found C 
56.99, H 7.20, N 4.93 Cl 4.10 S 3.79
IR(KBr): 3392, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1675, 1515, 1477, 1455, 1382, 
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900, 817, 777, 755, 744, 694, 622, 538, 489, 439, 420, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.1, 32.8, 
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103.5, 128.7, 129.9, 131.8, 134.0, 153.7, 165.7, 168.2, 168.7, 203.6
I-265
【化２９３】
0004737495.tif 000291
MS(FAB):868+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H66N3O14S 868.4265 found 868.4270
Anal Calcd for C42H65N3O14S(H2O)0.8: C 57.16, H 7.61, N 4.76 S 3.63 Found C 57.12, H 
7.43, N 4.75, S 3.63
IR(KBr): 3390, 3064, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1675, 1585, 1515, 1455,  
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835, 771, 754, 734, 690, 622, 576, 547, 532, 431, 418(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.96, 13.0, 14.3, 15.4, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.1, 25.8, 28.1, 
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82.9, 84.7, 103.6, 128.2, 128.9, 133.3, 138.6, 153.5, 165.8, 168.9, 169.0, 203.7
I-266
【化２９４】
0004737495.tif 000292
MS(FAB):833+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H62FN4O12 833.4348 found 833.4373
Anal Calcd for C42H61N4O12F(H2O)0.7: C 59.66, H 7.44, N 6.63 F 2.25 Found C 59.69, H 
7.35, N 6.64 F 2.15 
IR(KBr): 3411, 2973, 2938, 2879, 2786, 1810, 1751, 1716, 1646, 1548, 1506, 1482, 1454, 
1423, 1380, 1324, 1303, 1282, 1257, 1230, 1164, 1110, 1076, 1047, 1004, 991, 954, 933, 
916, 856, 835, 800, 767, 734, 692, 619, 601, 528, 511, 478, 457, 433, 403(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.1, 14.2, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.3, 26.1, 28.1, 32.8, 
38.1, 40.1, 41.5, 47.6, 49.6, 51.0, 65.7, 69.4, 70.2, 71.2, 76.2, 78.3, 78.9, 83.0, 84.6, 103.2, 
103.3, 103.6, 106.1, 106.4, 112.6, 112.7, 112.9, 127.7, 127.8, 132.0, 133.0, 154.0, 156.1, 
159.2, 161.7, 165.9, 168.7, 203.6
I-267
【化２９５】
0004737495.tif 000293
MS(FAB):841+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H65N4O12 841.4599 found 841.4600
Anal Calcd for C44H64N4O12(H2O)0.4: C 61.91, H 7.72, N 6.56 Found C 61.86, H 7.68, N 
6.41
IR(KBr): 3403, 3058, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1656, 1614, 1577, 1506, 
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991, 954, 931, 914, 833, 800, 769, 744, 692, 624, 593, 553, 514, 470, 455, 424(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 13.1, 14.2, 15.7, 15.8, 18.5, 19.8, 21.1, 22.1, 25.8, 28.1, 
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167.4, 168.6, 203.7
VI ( 19 )
I-268
【化２９６】
0004737495.tif 000294
MS(FAB):812+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C39H62N3O13S 812.4003 found 812.4001
IR(CHCl3):3020, 3016, 2978, 2934, 1806, 1730, 1455, 1374, 1247, 1229, 1162, 1108, 
1070, 1044, 990, 908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.0, 15.3, 15.4, 18.5, 19.6, 21.0, 22.1, 25.8, 28.0, 
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103.5, 126.7, 128.8, 132.2, 140.1, 153.5, 166.2, 168.8, 203.9
I-269
【化２９７】
0004737495.tif 000295
MS(FAB):840+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H66N3O13S1 840.4316 found 840.4316
IR(CHCl3):3020, 2970, 2934, 2872, 1804, 1752, 1714, 1454, 1381, 1361, 1323, 1281, 
1232, 1229, 1161, 1108, 1071, 1046, 1006, 988, 952(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 18.6, 19.7, 21.1, 22.2, 25.9, 28.1, 29.8, 
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I-270
【化２９８】
0004737495.tif 000296
MS(FAB):826+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C40H64N3O13S1 826.4160 found 826.4150
IR(CHCl3):3341, 3025, 3019, 3015, 2977, 2939, 2880, 2838, 2788, 1804, 1752, 1717, 
1602, 1495, 1455, 1407, 1382, 1362, 1328, 1282, 1258, 1225, 1221, 1211, 1162, 1109, 
1072, 1048, 1007, 989, 952, 931, 914, 889, 833(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.6, 18.7, 19.7, 21.1, 22.2, 22.3, 25.9, 
28.1, 33.0, 38.1, 40.1, 44.7, 47.6, 49.6, 51.0, 59.3, 65.7, 69.4, 70.2, 72.3, 76.2, 78.2, 78.8, 
82.8, 84.6, 103.6, 128.2, 128.4, 128.6, 128.9, 129.7, 130.7, 130.8, 153.9, 165.9, 168.9, 
203.9
I-271
【化２９９】
0004737495.tif 000297
MS(FAB):854+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H64N3O12S2 854.3931 found 854.3923
IR(CHCl3):3032, 2977, 2938, 1754, 1717, 1455, 1381, 1357, 1326, 1298, 1205, 1164, 
1148, 1106, 1072, 1052, 989, 972, 950, 914, 862, 825(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.5, 15.9, 18.8, 19.8, 21.2, 22.4, 26.2, 28.3, 
33.6, 38.2, 40.2, 44.0, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 71.8, 75.8, 78.4, 78.8, 88.0, 89.4, 
103.7, 125.8, 128.3, 128.9, 130.5, 132.8, 140.8, 166.0, 168.9, 190.5, 203.9
VII ( 20 )
I-272
【化３００】
0004737495.tif 000298
MS(FAB):701+(M+H+).HRMS(FAB):calcd for C34H57N2O13 701.3861 found 701.3862
IR(KBr):3439, 2975, 2937, 2879, 1804, 1752, 1717, 1593, 1457, 1409, 1382, 1363, 1314, 
1283, 1238, 1165, 1142, 1111, 1082, 1049, 1005, 953, 900, 779, 691, 632, 573, 532, 512, 
454, 408(cm-1)
13C-NMR(CD3OD):δ(ppm)10.9, 13.4, 14.7, 15.8, 16.3, 18.8, 19.1, 20.9, 21.3, 23.5, 27.6, 
31.6, 39.3, 40.1, 50.3, 52.2, 66.8, 69.4, 70.6, 77.6, 79.9, 80.3, 81.0, 84.4, 86.5, 104.2, 
156.1, 165.8, 171.0, 180.1, 206.0
6Bd
【化３０１】
0004737495.tif 000299
MS(FAB):983+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C52H75N2O16  983.5117 found 983.5123
Anal Calcd for C52H74N2O16 :C 63.53, H 7.59, N 2.85 Found C 63.35, H 7.58, N 3.07
IR(KBr): 3448, 3066, 3033, 2976, 2938, 2878, 1749, 1705, 1629, 1497, 1455, 1406, 1381, 
1334, 1293, 1254, 1172, 1115, 1085, 1067, 1033, 984, 959, 936, 916, 783, 767, 754, 739, 
698, 614, 521, 472(cm-1)
6Bf
【化３０２】
0004737495.tif 000300
MS(FAB):997+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C53H77N2O16  997.5273 found 997.5278
IR(KBr): 3438, 3066, 3033, 2974, 2938, 2877, 1749, 1706, 1629, 1497, 1455, 1406, 1381, 
1333, 1254, 1172, 1115, 1068, 1033, 985, 960, 935, 918, 783, 767, 754, 698, 473(cm-1)
6Ad
【化３０３】
0004737495.tif 000301
MS(FAB):1009+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C53H73N2O17  1009.4909 found 
1009.4918
Anal Calcd for C53H72N2O17(H2O)0.4(CHCl3)0.13 :C 61.84, H 7.12, N 2.71, Cl 1.34 Found C 
61.81, H 7.12, N 2.96, Cl 1.33
IR(KBr): 3424, 3065, 3032, 2975, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1497, 1455, 1382, 1330, 
1292, 1254, 1167, 1114, 1084, 1066, 989, 953, 933, 909, 782, 768, 754, 698(cm-1)
6Af
【化３０４】
0004737495.tif 000302
MS(FAB):1023+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C54H75N2O17  1023.5066 found 
1023.5050
IR(KBr): 3431, 3066, 3033, 2974, 2938, 2879, 1811, 1752, 1704, 1632, 1497, 1456, 1382, 
1330, 1291, 1254, 1167, 1114, 1067, 991, 932, 912, 782, 768, 754, 698, 457(cm-1)
試験例１
化合物（Ｉ）の抗菌活性について調べた。
（試験方法）
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μg/ml）の測定は日本化学療法学会標準法に準じ、接種菌
量は1000 cfu/spot、試験培地は感受性ディスク培地を用いて、寒天平板希釈法により実施した。
【表１】
0004737495.tif 000303
本発明化合物は、エリスロマイシン耐性菌（ＥＭ−Ｒ）を含む黄色ブドウ球菌や肺炎球
菌またはインフルエンザ菌に対して、市販のエリスロマイシン誘導体と同等レベルまたは
それ以上の抗菌活性を示した。
試験例２
抗菌活性と９位イミノエーテル型側鎖の長さやカルバモイル基等の関係について、試験
例１と同様の方法で調べた。
【表２】
0004737495.tif 000304
9位イミノエーテル型側鎖部分において、スペーサー部分にカルバモイル基等が存在す
る方がインフルエンザ菌等に対する抗菌活性が増強されることが分かった。また、Ｘが−
ＮＨＣＯ−である場合、隣接するアルキレン部分の長さは、好ましくは炭素数（ｎ）が３
〜５、より好ましくは３であることが分かった。
試験例３
化合物（Ｉ）の体内動態として、ラットでの肺移行性を調べた。
（試験方法）
化合物をラットに経口投与し、1、3、6時間後にエーテル麻酔下、心臓採血後肺を摘出し
た。肺1 gあたり4 mLの0.1 mol/L phosphate buffer, pH8/MeOH(1:4) δ 0.1%Tween80
を加えてホモジネートし、遠心分離して得られた上清を組織試料とした。組織試料中薬物
濃度の定量はMicrococcus luteus ATCC9341を検定菌とする微生物学的定量法を用いた。
【表３】
0004737495.tif 000305
本発明化合物は、肺内の移行性が優れているクラリスロマイシンと同等またはそれ以上
の肺移行性を示した。