(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）１，２−エポキシアルカンとモノエタノールアミンとの反応生成物と、（Ｂ）炭素数が８〜２２の高級脂肪酸とを、モル比で（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．１〜１：０．７の割合で含有することを特徴とする帯電防止剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は帯電防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
合成樹脂製品は静電気の帯電によってゴミが付着し易いという問題を有しているため、各種の帯電防止剤が提案されている。例えば、ポリオレフィン系樹脂用の帯電防止剤として、例えば、脂肪酸モノグリセライド等の多価アルコール脂肪酸エステルと、アルキルジエタノールアミンやアルキルジエタノールアミド等の含窒素化合物と、脂肪族アルコールの３成分を特定の割合で配合した帯電防止剤（特開平４−４３１０４号）、ラウリン酸モノグリセライドとラウロイルジエタノールアミドとを特定の割合で含む帯電防止剤（特公平７−４２３６４号）等が知られている。
【０００３】
しかしながら、上記従来の帯電防止剤はいずれもポリオレフィン系樹脂に対する帯電防止効果には優れるものの、ポリスチレン系樹脂に対する帯電防止効果は乏しい。更に特開平４−４３１０４号に記載の帯電防止剤はポリオレフィン系樹脂に使用した際の初期効果が充分ではなく、また特公平７−４２３６４号に記載の帯電防止剤は、融点が低く半固体状又はペースト状であるため、ドライブレンド方式で樹脂に練り込むことができず、樹脂に練り込むために特別な設備を必要とするという問題があった。このような問題を解決するためにラウロイルジエタノールアミンを花弁状ケイ酸アルミニウムに吸着させた粉末と、ラウリン酸モノグリセライド粉末とからなるポリオレフィン樹脂用粉末状帯電防止剤が提案されている（特開平４−２５８６４９号）。しかしながらこの粉末状帯電防止剤は粒径が細かすぎるためペレット状樹脂にドライブレンドした場合、分散が不均一となるばかりか、添加量も多くなりコストが高くつくという問題があった。一方、ポリスチレン系樹脂用の帯電防止剤としては、アミン系化合物や、アルカンスルホネート等のアニオン系界面活性剤が使用されているが、アミン系化合物はポリオレフィン系樹脂に対する帯電防止効果には乏しいばかりでなく、スチレン系樹脂に対する初期効果が乏しいとう問題があった。またアルカンスルホネート等のアニオン系界面活性剤は樹脂の透明性を阻害するという問題があった。このような観点から、樹脂に対する添加性が良好で樹脂の透明性を阻害することなく、ポリオレフィン系樹脂に対しても、ポリスチレン系樹脂に対しても共に優れた帯電防止効果を発揮する帯電防止剤が望まれていた。
【０００４】
本発明は上記の点に鑑みなされたもので、ポリオレフィン系樹脂に対しても、ポリスチレン系樹脂に対しても共に優れた帯電防止効果を発揮する帯電防止剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
即ち本発明の帯電防止剤は、（Ａ）１，２−エポキシアルカンとモノエタノールアミンとの反応生成物と、（Ｂ）炭素数が８〜２２の高級脂肪酸とを、モル比で（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．１〜１：０．７の割合で含有することを特徴とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明の帯電防止剤の一方の構成成分である、（Ａ）１，２−エポキシアルカンとモノエタノールアミンとの反応生成物は、常法に従って例えばモノエタノールアミンに１，２−エポキシアルカンを６０〜１５０℃で反応させることにより得ることができる。この際に必要により水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコラート等を触媒として用いることもできる。１，２−エポキシアルカンとしては、例えばエポキシヘキサン、エポキシオクタン、エポキシデカン、エポキシドデカン、エポキシテトラデカン、エポキシヘキサデカン、エポキシオクタデカン等や、炭素数６〜２８のα−オレフィンを酸化して得られる１，２−エポキシアルカン等が挙げられる。これらのエポキシアルカンは、単一の炭素数のものでも、２種以上の異なる炭素数のものを混合したものでも良い。帯電防止性、耐熱性の面から、特に炭素数１２〜１８のエポキシアルカンが好ましい。
【０００７】
一方、本発明の帯電防止剤のもう一方の構成成分である（Ｂ）炭素数が８〜２２の高級脂肪酸としては、例えばカプロン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、ゾーマリン酸、エライジン酸、オレイン酸、ガドレン酸、エルカ酸、セラコレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸や、動植物油脂分解脂肪酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は直鎖状、分岐鎖状の何れであっても良く、また単独で用いても２種以上混合して用いても良い。帯電防止性、耐熱性の面から、特に炭素数１２〜１８の飽和脂肪酸が好ましい。
【０００８】
本発明の帯電防止剤は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、モル比で（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．１〜１：０．７の割合で含有することが必要であるが、特に（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．２〜１：０．５の割合で含有することが好ましい。（Ａ）成分１モル当たりに対する（Ｂ）成分の割合が０．１モル未満であると、帯電防止剤のブリードが弱く、特にポリオレフィン系樹脂への帯電防止効果が乏しくなる。また（Ａ）成分１モル当たりに対する（Ｂ）成分の割合が０．７モルを超えると、スチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂ともに経時的なブリードが過多となって帯電防止効果が低下する。
【０００９】
本発明の帯電防止剤は、低密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体（ランダム共重合体、ブロック共重合体）等のポリオレフィン系樹脂に対しても、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、マレイン酸−スチレン共重合体（ＭＳ樹脂）等のポリスチレン系樹脂に対しても、ともに優れた帯電防止効果を発現する。
【００１０】
本発明の帯電防止剤の樹脂への添加量は樹脂の種類の違い等によって異なるが、ポリオレフィン系樹脂の場合、樹脂１００重量部当たり０．１〜２重量部、ポリスチレン系樹脂の場合、樹脂１００重量部当たり０．１〜５重量部程度が好ましい。
【００１１】
本発明の帯電防止剤を樹脂に添加する場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、上記した割合で予め混合して樹脂に添加しても、別々に添加しても良い。本発明の帯電防止剤は、樹脂と溶融状態で混練する方法で樹脂に添加しても、ドライブレンド法によって樹脂に添加しても、マスターバッチ法によって樹脂に添加しても良く、樹脂に対する添加方法も特に限定されない。
【００１２】
本発明の帯電防止剤は、その他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等の各種酸化防止剤、二酸化ケイ素等のアンチブロッキング剤、脂肪酸アミド、脂肪酸金属石けん等の滑剤等と併用して添加することもできる。本発明の帯電防止剤は、射出成形、押し出し成形等に用いる樹脂に添加することができ、本発明帯電防止剤を添加する樹脂の成形方法は特に限定されない。
【００１３】
【実施例】
以下、実施例、比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。尚、以下の実施例、比較例において用いた帯電防止剤を表１に示す。
【００１４】
【表１】
0004610047.tif 000002
【００１５】
尚、帯電防止剤Ｊは表１に示す（Ａ）成分のみからなるものものを用いた。また帯電防止剤Ｋとしてはステアリン酸モノグリセライド５０重量％、ステアリルジエタノールアミン２５重量％、ステアリルアルコール２５重量％の混合物を、帯電防止剤Ｌとしてはラウリン酸モノグリセライド５０重量％、ラウロイルジエタノールアミン５０重量％の混合物を、帯電防止剤Ｍとしてはラウリルジエタノールアミンを用いた。
【００１６】
実施例１〜７、比較例１〜６
ポリプロピレン（三菱化学株式会社製：ノーブレンＭＡ３）１００重量部当たり、表２に示す帯電防止剤を同表に示す量添加してドライブレンド方式で混練し、４．５ｃｍ×６．５ｃｍ、厚さ０．２ｃｍのテストピースを成形して帯電防止性能の試験を行った。帯電防止性能は、２５℃、４０％相対湿度の条件に調温・調湿し、ＪＩＳ  Ｋ−６９１１に準拠して、成形１日後、１ヶ月後、３ヶ月後、６ケ月後に測定した表面固有抵抗値（Ω）で示した。これらの結果を、帯電防止剤による処理を行わなかった参考例１の場合とともに表２にあわせて示す。
【００１７】
【表２】
0004610047.tif 000003
【００１８】
実施例８〜１４、比較例７〜１２
ＡＢＳ樹脂（東レ株式会社製：トヨラック５００）１００重量部当たり、表３に示す帯電防止剤を同表に示す量添加してドライブレンド方式で混練し、４．５ｃｍ×６．５ｃｍ、厚さ０．２ｃｍのテストピースを成形し、帯電防止性能を実施例１〜７と同様に測定した。これらの結果を、帯電防止剤による処理を行わなかった参考例２の場合とともに表３に示す。
【００１９】
【表３】
0004610047.tif 000004
【００２０】
【発明の効果】
以上説明したように本発明の帯電防止剤は、ポリオレフィン系樹脂に対してもポリスチレン系樹脂に対しても、共に優れた帯電防止性能を樹脂に付与できる。このため本発明によれば、ポリオレフィン系樹脂に対してもポリスチレン系樹脂に対しても、共に帯電防止能を付与する必要がある場合でも、従来のようにそれぞれの樹脂毎に別々の帯電防止剤を用意する等の煩雑さがない利点がある。