(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）
0004636056.tif 000005
（式中、Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表わす。）
で示されるβ−ヒドロキシヒドロペルオキシドおよび／または一般式（３）
0004636056.tif 000006
（式中、Ｒ1は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるβ−ヒドロキシヒドロペルオキシドに、バナジウム金属、酸化バナジウム、バナジン酸アンモニウム、バナジウム金属と過酸化水素を反応させてなるバナジウム酸化物、バナジウムカルボニル錯体、ルテニウム金属、塩化ルテニウム、Ru3(CO)12、Ru(acac)3、RuCl2(PPh3)3、パラジウム金属、酢酸パラジウム、パラジウムカーボン、銅金属、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を作用させて、該β−ヒドロキシヒドロペルオキシドを分解することを特徴とするアルデヒドの製造方法。
【請求項２】
前記化合物が、酸化バナジウム、塩化ルテニウム、酢酸パラジウムおよび塩化第二銅からなる群から選ばれる請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルデヒド類の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類からアルデヒド類を得る方法としては、例えば塩基を用いる方法（非特許文献１）が知られているが、塩基の使用量が多く、より工業的に有利な方法の開発が望まれていた。
【０００３】
一置換オレフィン類からアルデヒド類を製造する方法としては、例えば（１）メチルレニウムトリオキサイド触媒を用いる方法（特許文献１）（２）ヘテロポリ酸類および硫酸マグネシウムを触媒とする方法（特許文献２）（３）タングステン酸ナトリウムから合成した酸化タングステンを触媒とする方法（非特許文献２）等が知られているが、（１）の方法は、比較的高価な触媒を用いているという点で、（２）および（３）の方法は、アルデヒド類の収率が低いという点で、必ずしも工業的に有利な方法とは言えなかった。
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ９８／４７８４７号公報
【特許文献２】特公平８−１９０２７号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，１７６０（１９７８）
【非特許文献２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４８，３５０３（１９９２）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような状況のもと、本発明者は、β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類を特定の金属化合物で処理することにより、該β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類の分解反応が進行し、アルデヒド類が得られることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式（２）
0004636056.tif 000002
（式中、Ｒ1は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアラルキルオキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルボアルコキシ基、置換されていてもよいカルボアリールオキシ基、置換されていてもよいカルボアラルキルオキシ基、カルボキシル基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるβ−ヒドロキシヒドロペルオキシド類および／または一般式（３）
0004636056.tif 000003
（式中、Ｒ1は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるβ−ヒドロキシヒドロペルオキシド類に、第Va族元素化合物、第VIIa族元素化合物、第VIII族元素化合物、第Ib族元素化合物、第Iib族元素化合物、第IIIb族元素化合物、第IVb族元素化合物、第Vb族元素化合物およびランタニド化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を作用させて、該β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類を分解することを特徴とするアルデヒド類の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の方法によれば、該β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類から、アルデヒド類を容易に得ることができるため、工業的に有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
置換されていてもよいアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−デシル基、シクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メンチル基等の直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基およびこれらアルキル基が、後述するアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、カルボアラルキルオキシ基、カルボキシル基等の置換基で置換された、例えばクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、カルボメトキシメチル基、１−カルボエトキシ−２，２−ジメチル−３−シクロプロピル基等が挙げられる。
【０００９】
置換されていてもよいアルコキシ基としては、前記置換されていてもよいアルキル基と酸素原子とから構成されるものが挙げられ、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メンチルオキシ基等の直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基およびこれらアルコキシ基が、例えばハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基で置換された、例えばクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００１０】
置換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等およびこれらフェニル基、ナフチル基等を構成する芳香環が、前記アルキル基、アリール基、アルコキシ基、後述するアラルキル基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ハロゲン原子等の置換基で置換された、例えば２−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基等が挙げられる。置換されていてもよいアリールオキシ基としては、前記置換されていてもよいアリール基と酸素原子とから構成されるものが挙げられ、例えばフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−フェノキシフェノキシ基等が挙げられる。
【００１１】
置換されていてもよいアラルキル基としては、前記置換されていてもよいアリール基と前記置換されていてもよいアルキル基とから構成されるものが挙げられ、例えばベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル基等が挙げられる。また、置換されていてもよいアラルキルオキシ基としては、前記置換されていてもよいアラルキル基と酸素原子とから構成されるものが挙げられ、例えばベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、３−フェノキシベンジルオキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジルオキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジルオキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００１２】
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００１３】
置換されていてもよいアシル基としては、カルボニル基と前記置換されていてもよいアルキル基、カルボニル基と前記置換されていてもよいアリール基およびカルボニル基と前記置換されていてもよいアラルキル基とから構成されるものが挙げられ、例えばカルボメチル基、カルボエチル基、カルボフェニル基、カルボベンジル基等が挙げられる。
【００１４】
置換されていてもよいカルボアルコキシ基としては、カルボニル基と前記置換されていてもよいアルコキシ基とから構成されるものが、置換されていてもよいカルボアリールオキシ基としては、カルボニル基と前記置換されていてもよいアリールオキシ基とから構成されるものが、置換されていてもよいカルボアラルキルオキシ基としては、カルボニル基と前記置換されていてもよいアラルキルオキシ基とから構成されるものがそれぞれ挙げられ、例えばカルボメトキシ基、カルボエトキシ基、カルボフェノキシ基、カルボベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００１５】
β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類としては、例えば１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシヘキサン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシヘキサン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシヘプタン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシヘプタン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシオクタン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシオクタン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシドデカン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシドデカン、１−ヒドロキシ−２−フェニル−２−ヒドロペルオキシエタン、１−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−２−ヒドロペルオキシエタン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシ−３−フェニルプロパン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシ−３−フェニルプロパン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシ−３−クロロプロパン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシ−３−クロロプロパン、１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシ−３−エトキシプロパン、２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシ−３−エトキシプロパン、（３−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシプロピル）ベンジルエーテル、（２−ヒドロキシ−３−ヒドロペルオキシエチル）ベンジルエーテル、３，３−ジメチル−２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシエチル）シクロプロパンカルボン酸メチル、３，３−ジメチル−２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシエチル）シクロプロパンカルボン酸メチル、３，３−ジメチル−２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシエチル）シクロプロパンカルボン酸エチル、３，３−ジメチル−２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシエチル）シクロプロパンカルボン酸エチル等が挙げられる。
【００１６】
一般式（２）および／または一般式（３）で示されるβ−ヒドロキシヒドロペルオキシド類に、第Va族元素化合物、第VIIa族元素化合物、第VIII族元素化合物、第Ib族元素化合物、第IIb族元素化合物、第IIIb族元素化合物、第IVb族元素化合物、第Vb族元素化合物およびランタニド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を作用させることにより、該β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類が分解し、一般式（６）
0004636056.tif 000004
（式中、Ｒ1は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアルデヒド類およびホルムアルデヒドが得られる。具体的な化合物を例にしてさらに詳しく説明すると、例えば１−ヘキセンから得られる１−ヒドロキシ−２−ヒドロペルオキシヘキサンおよび／または２−ヒドロキシ−１−ヒドロペルオキシヘキサンからは、１−ペンチルアルデヒドおよびホルムアルデヒドが生成する。
【００１７】
第Va族元素化合物としては、例えばバナジウム金属、酸化バナジウム、バナジン酸アンモニウム、バナジウム金属と過酸化水素を反応させてなるバナジウム酸化物、バナジウムカルボニル錯体等のバナジウム化合物、例えばニオブ金属、酸化ニオブ、塩化ニオブ（V）（NbCl5）、ニオブカルボニル錯体等のニオブ化合物等が挙げられる。第VIIa族元素化合物としては、例えばレニウム金属、塩化レニウム等のレニウム化合物等が挙げられる。第VIII族元素化合物としては、例えば鉄金属、塩化鉄、Fe(CO)5、Fe(acac)3等の鉄化合物、例えばルテニウム金属、塩化ルテニウム、Ru3(CO)12、Ru(acac)3、RuCl2(PPh3)3等のルテニウム化合物、例えばコバルト金属、酢酸コバルト、[Co2(CO)8]2等のコバルト化合物、例えばロジウム金属、塩化ロジウム、Rh4(CO)12等のロジウム化合物、例えばイリジウム金属、塩化イリジウム等のイリジウム化合物、例えばニッケル金属、Ni(CO)4等のニッケル化合物、例えばパラジウム金属、酢酸パラジウム、パラジウムカーボン等のパラジウム化合物等が挙げられる。
【００１８】
第Ib族元素化合物としては、例えば銅金属、例えば塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅等の銅化合物等が挙げられる。第IIb族元素化合物としては、例えば亜鉛金属、例えば塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。第IIIb族元素化合物としては、例えば三フッ化ホウ素等のホウ素化合物、例えばアルミニウム金属、塩化アルミニウム等のアルミニウム化合物等が挙げられる。第IVb族元素化合物としては、例えばスズ金属、塩化スズ等のスズ化合物物等が挙げられる。第Vb族元素化合物としては、例えばビスマス金属、塩化ビスマス(BiCl3)等のビスマス化合物、例えばアンチモン金属、塩化アンチモン（V）（SbCl5）、塩化アンチモン（III）（SbCl3）等のアンチモン化合物等が挙げられる。ランタニド化合物としては、例えばサマリウム金属、サマリウムトリフラート（Sm(OTf)2）等のサマリウム化合物、例えばガドリニウム金属等のガドリニウム化合物、例えばジスプロシウム金属、ジスプロシウムトリフラート（Dy(OTf)3）等のジスプロシウム化合物等が挙げられ、ジスプロシウム化合物が好ましい。
【００１９】
かかる化合物の中でも、バナジウム化合物、銅化合物、ルテニウム化合物、パラジウム化合物およびこれらの混合物が好適である。なお、かかる化合物は、単独で用いてもよいし、混合して用いてもよい。
【００２０】
かかる化合物の使用量は、β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類に対して、通常０．００１モル倍以上であり、その上限は特にないが、経済的な面も考慮すると、実用的には１モル倍以下である。
【００２１】
β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類にかかる化合物を作用させるとは、その両者を混合すればよく、その混合温度は、通常−２０〜１００℃である。また通常β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類が溶解する溶媒の存在下に行われる。かかる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えばメタノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられ、その使用量はβ−ヒドロキシヒドロペルオキシド類が溶解すればよく、その上限は特にないが、容積効率等を考慮すると、実用的には、β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類に対して、１００重量倍以下である。
【００２２】
かくして得られるアルデヒド類としては、ホルムアルデヒドのほか、例えばアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、ウンデカンアルデヒド、ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、（４−メトキシフェニル）アセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、エトキシアセトアルデヒド、３，３−ジメチル−２−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチル、３，３−ジメチル−２−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチル等が挙げられる。
【実施例】
【００２３】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。なお、ガスクロマトグラフィ分析（以下、ＧＣ分析と略記する。）および高速液体クロマトグラフィ分析（以下、ＬＣ分析と略記する。）の各条件は、以下のとおりである。
【００２４】
＜ＧＣ分析条件＞
カラム：ＤＢ−１（φ０．２５μｍ×３０ｍ、膜厚１．０μｍ）
キャリアガス：ヘリウム（流速：１ｍ／分）
スプリット比：１／１０、試料注入量：１μＬ
カラム温度：１００℃（０分）→１８０℃（昇温速度：２℃／分、１８０℃での保持時間：０分）→３００℃（昇温速度：１０℃／分、３００℃での保持時間：１５分）
注入口温度：２００℃、検出器温度：２５０℃
【００２５】
＜ＬＣ分析条件＞
カラム：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ Ａ−２１２（５μｍ,φ６ｍｍ×１５ｃｍ）
移動相：Ａ液；０．１体積％トリフルオロ酢酸水溶液
Ｂ液；０．１体積％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル溶液
Ａ液／Ｂ液＝９０／１０（体積比）から４０分で直線的に、Ａ液／Ｂ液＝１０／９０（体積比）に組成変化させ、Ａ液／Ｂ液＝１０／９０（体積比）の組成比で、２０分保持。
流量：１．０ｍＬ／分、試料注入量：１０μＬ、検出波長：２２０ｎｍ
【００２６】
製造例１
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、ホウ化タングステン４０ｍｇを仕込み、３０重量％過酸化水素水２５０ｍｇを加えた後、３０分室温で攪拌、保持し、触媒溶液を得た。該溶液に、６０重量％過酸化水素水３００ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブタノール３ｇおよび無水硫酸マグネシウム５３０ｍｇを加えた後、３０分室温で攪拌した。その後、１−オクテン２４６ｍｇとｔｅｒｔ−ブタノール１．５ｇとからなる混合液を加え、内温５０℃で１０時間攪拌、保持した。得られた反応液にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル１５ｇおよび水５ｇを加え、攪拌した後、静置し、分液処理し、有機層２０ｇを得た。該有機層をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンが生成していた。該有機層をＧＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンは、注入口部で熱分解し、１−ヘプタナールとして検出されたため、ＧＣ分析（内部標準法）により、１−ヘプタナールの収率を求め、これを２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンの収率とした。収率：５２．４％。
【００２７】
実施例１
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、塩化銅（II）３０ｍｇを仕込み、上記製造例１で得られた有機層１０ｇを加え、内温５０℃で３時間攪拌、保持した。得られた反応液をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンのピークは消失しており、１−ヘプタナールのピークが検出された。ＧＣ分析（内部標準法）により１−ヘプタナールの収率を求めたところ、３２％であった（１−オクテン基準）。
【００２８】
参考例１
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、上記製造例１で得られた有機層１０ｇを仕込み、１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｇを加え、内温２５℃で６時間攪拌、保持した。得られた反応液をＧＣ分析したところ、１，２−ジヒドロキシオクタンが生成していた。収率４５％（１−オクテン基準）。
【００２９】
製造例２
磁気回転子および還流冷却管を付した１００ｍＬフラスコに、タングステン金属２００ｍｇおよび水１．５ｇを仕込み、６０重量％過酸化水素水１．５ｇを加えた後、３０分室温で攪拌、保持し、触媒溶液を得た。該溶液に、６０重量％過酸化水素水１．５ｇ、ｔｅｒｔ−ブタノール１５ｇおよび無水硫酸マグネシウム２．７ｇを加えた後、３０分室温で攪拌した。その後、１−オクテン１．２３ｇとｔｅｒｔ−ブタノール７．５ｇとからなる混合液を加え、内温４０℃で８時間攪拌、保持した。得られた反応液にトルエン１５ｇおよび水５ｇを加え、攪拌した後、静置し、分液処理し、トルエン層４０．８ｇを得た。該トルエン層をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンが生成していた。該有機層をＧＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンは、注入口部で熱分解し、１−ヘプタナールとして検出されるため、ＧＣ分析（内部標準法）により、１−ヘプタナールの収率を求め、これを２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンの収率とした。収率：４６．４％。
【００３０】
実施例３
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、酢酸パラジウム３０ｍｇを仕込み、上記製造例２で得られたトルエン層１０ｇを加え、内温５０℃で３時間攪拌、保持した。得られた反応液をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンのピークは消失しており、１−ヘプタナールのピークが検出された。ＧＣ分析（内部標準法）により１−ヘプタナールの収率を求めたところ、３９．４％であった（１−オクテン基準）。
【００３１】
実施例４
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、塩化ルテニウム（III）３０ｍｇを仕込み、上記製造例２で得られたトルエン層１０ｇを加え、内温５０℃で３時間攪拌、保持した。得られた反応液をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンのピークは消失しており、１−ヘプタナールのピークが検出された。ＧＣ分析（内部標準法）により１−ヘプタナールの収率を求めたところ、３０．７％であった（１−オクテン基準）。
【００３２】
実施例５
磁気回転子および還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、酸化バナジウム（V）５０ｍｇを仕込み、上記製造例２で得られたトルエン層１０ｇを加え、内温５０℃で３時間攪拌、保持した。得られた反応液をＬＣ分析したところ、２−ヒドロペルオキシ−１−ヒドロキシオクタンおよび１−ヒドロペルオキシ−２−ヒドロキシオクタンのピークは消失しており、１−ヘプタナールのピークが検出された。ＧＣ分析（内部標準法）により１−ヘプタナールの収率を求めたところ、２８．８％であった（１−オクテン基準）。