(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式〔３〕で表されることを特徴とする化合物。
【化１】
0004627528.tif 000053
...〔３〕
〔式中、Ｚ２、Ｚ３はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基または炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基から誘導される４価の有機基を表す（ただし、Ｚ２、Ｚ３の少なくとも一方がペリレン誘導体である場合を除く。）。置換された前記炭素環式芳香族基および置換された前記複素環式芳香族基の置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基から選択される。
Ｘ６およびＸ７は酸素原子を表す。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数１〜１６の炭素原子を有する置換または未置換のアルキル基を表す。置換された前記炭素環式芳香族基、置換された前記複素環式芳香族基および置換された前記アルキル基の置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基から選択される。〕
【請求項２】
Ｚ２、Ｚ３は、それぞれ独立に炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基から誘導される４価の有機基（ただし、Ｚ２、Ｚ３の少なくとも一方がペリレン誘導体である場合を除く。なお、炭素環式芳香族基の置換基は請求項１と同様である。）を表す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｚ２、Ｚ３は、それぞれ独立に炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基から誘導される４価の有機基（炭素環式芳香族基の置換基は請求項１と同様である。）を表す、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ２、Ｚ３は、それぞれ独立に炭素数６〜１０の未置換の炭素環式芳香族基から誘導される４価の有機基を表す、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基（炭素環式芳香族基の置換基は請求項１と同様である。）、炭素数１〜１６の炭素原子を有する置換または未置換のアルキル基（アルキル基の置換基は請求項１と同様である。）を表す、請求項２または３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にフッ素原子または炭素数１〜８のアルコキシ基で置換または未置換の炭素数１〜１２のアルキル基、フッ素原子で置換または未置換の炭素数６の炭素環式芳香族基を表す、請求項４記載の化合物。
【請求項７】
電子輸送材料として用いられる、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する塗布液。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する電子写真感光体。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機トランジスタ。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機太陽電池。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、および該化合物を用いた有機エレクトロニクス素子、さらに詳しくは、電子写真感光体、有機トランジスタ、有機電界発光素子、有機太陽電池に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、有機エレクトロニクス材料が注目されている。有機エレクトロニクスとは、有機材料を現在の無機材料を用いた半導体に代わる新しい素材として活用しようとするものである。有機材料を用いる実用電子デバイスの中で、材料に電流が流れることによって生じる能動的な機能を利用する、いわゆる“ａｃｔｉｖｅ”デバイスは極めて限られている。この最も代表的な例が有機電子写真感光体である。現在開発が進められている例として、有機電界発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ等がある。【０００３】
有機エレクトロニクス材料としては、正孔がキャリアとなる正孔輸送材料（有機ｐ型半導体）と、電子がキャリアとなる電子輸送材料（有機ｎ型半導体）がある。これまでの材料開発は正孔輸送材料が主として行なわれ、数多くの正孔輸送材料が知られている。電子輸送については、電子親和力の大きな酸素分子による深い捕獲準位の形成により電子伝導は起こりにくく、電子輸送材料の例は正孔輸送材料として知られる物質数に比べて極めて少ない。【０００４】
有機エレクトロニクス素子においては正孔輸送材料と電子輸送材料の組み合わせで用いられることが多く、これまでに高性能な電子輸送材料がないために、有機エレクトロニクス素子においていくつかの問題点があった。以下、上記で挙げた各種素子について、より具体的に説明する。【０００５】
有機電子写真感光体（ＯＰＣ）が、無公害、低コスト、材料選択の自由度から感光体特性を様々に設計できるなどの観点から、広く実用化されている。ＯＰＣの感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを積層させた積層型の感光体、いわゆる機能分離型の感光体や、電荷発生材料と電荷輸送材料とを単一の感光層中に分散させた、いわゆる単層型の感光体などが提案されている。【０００６】
これらの感光体に使用される電荷輸送材料にはキャリヤ移動度が高いことが要求されているが、キャリヤ移動度が高い電荷輸送材料のほとんどが正孔輸送性であるため、実用に供されているＯＰＣは、機械的強度の観点から、最外層に電荷輸送層が設けられた負帯電プロセスの積層型感光体に限られている。しかし、負帯電プロセスのＯＰＣは負極性コロナ放電を利用するため、正極性のそれに比べて不安定であり、オゾンや窒素酸化物などが発生して感光体表面に吸着することにより物理的・化学的劣化を引き起こしやすく、さらには使用環境への悪影響などが問題となっている。【０００７】
そこで、このような問題点を解決するためには正帯電プロセスで使用できるＯＰＣが有効である。そのためには、電荷輸送材料として電子輸送材料を使用することが必要であり、２，４，７−トリニトロフルオレノンが知られているが、この物質は溶媒やバインダー樹脂との溶解性、相溶性が充分ではなく、実際の感光層を構成するときに充分な特性を有していない。また、発ガン性を有することからも使用は中止されている。【０００８】
近年では、例えば特許文献１には、ジフェノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電子輸送材料として使用することが提案されている。また
、特許文献２には、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を電子写真感光体用の電子輸送材料として使用することが提案されている。【０００９】
しかしながら、従来のジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物などの電子輸送材料は、結着樹脂との相溶性が低いため、析出する等の問題がある。また、感光層中に分散できる量が制限されてしまうために、ホッピング距離が長くなり、低電界での電子移動が生じ難い。従って、従来の電子輸送材料を含有する感光体は、電子輸送能に優れた感光体とすることが困難であった。【００１０】
薄膜トランジスタは、液晶表示装置等の表示用のスイッチング素子として広く用いられている。従来、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、アモルファスや多結晶のシリコンを用いて作製されていた。しかし、このようなシリコンを用いたＴＦＴの作製に用いられるＣＶＤ装置は、非常に高額であり、ＴＦＴを用いた表示装置等の大型化は、製造コストの大幅な増加を伴うという問題点があった。また、アモルファスや多結晶のシリコンを成膜するプロセスは非常に高い温度下で行われるので、基板として使用可能な材料の種類が限られ、従って、軽量な樹脂基板等は使用できないという問題があった。【００１１】
上記問題を解決するために、アモルファスや多結晶のシリコンに代えて有機半導体を用いたＴＦＴが提案されている。有機半導体を用いた薄膜トランジスタの開発は、１９８０年代後半から徐々に活発になってきており、近年では基本性能としてアモルファスシリコンの薄膜トランジスタの特性を越えるに至っている。有機半導体でＴＦＴを形成する際に用いる成膜方法として真空蒸着法や塗布法等が知られているが、これらの成膜方法によれば、コストアップを抑えつつ素子の大型化が実現可能になり、成膜時に必要となるプロセス温度を比較的低温にすることができる。このため、有機半導体を用いたＴＦＴ（以下、「有機ＴＦＴ」と呼ぶ）では、基板に用いる材料の選択時の制限が少ないといった利点が得られ、その実用化が期待される。さらには、スマートカード、セキュリティタグとして潜在的な可能性を有していることでも注目されている。【００１２】
有機ＴＦＴの性能は、主として有機化合物の電荷移動度および電流オン／オフ比に基づいており、従って理想的には電流オフ状態では低伝導性を、高い電荷移動性とともに有している必要がある。ここで「オン／オフ比」という用語は、有機ＴＦＴがオンであるときのソース−ドレイン電流の、有機ＴＦＴがオフであるときのソース−ドレイン電流に対する比を意味する。【００１３】
有機ＴＦＴの有機化合物層に用いる有機物としては、共役系ポリマーやチオフェンなどの多量体、或いは、金属フタロシアニン化合物、またはペンタセンなどの縮合芳香族炭化水素などが、単体或いは他の化合物との混合で用いられる。しかし、上述のように有機ＴＦＴに関する研究が盛んに行われているが、従来の有機ＴＦＴはそのいずれもが、用いられる化合物の性能が不十分であり、動作速度が遅く、実用上十分なオン／オフ比を有することができなかった。【００１４】
有機電界発光素子は、完全な固体素子であるために耐衝撃性に優れ、しかも自己発光性を有するため視認性が高いという特徴を有しており、現在フラットパネル型ディスプレイとして盛んに研究されている。この有機電界発光素子は、透明ガラス基板上に、ホール注入電極、有機層、電子注入電極を順次積層した構造を有している。ホール注入電極としては、Ａｕ（金）やＩＴＯ（酸化インジウム錫合金）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電極材料を用いている。また、前記ホール注入・輸送層としてはｐ型半導体の性質を有する有機材料が用いられ、電子注入・輸送層としてはｎ型半導体の性質を有する有機材料が用いられている。【００１５】
有機電界発光素子の発光原理は、ホール注入電極から注入されたホールと電子注入電極から注入された電子とが、発光層とホール（又は電子）輸送層の界面、および発光層内で再結合して励起子を生成し、その励起子が発光層を構成する発光材料の分子を励起することにより発光すると考えられている。【００１６】
ところで、電界発光材料には、有機系のものと無機系のものが挙げられ、有機系のものとしては、古くから青色発光を示す単結晶のアントラセンが知られており、無機系の電界発光材料としては化合物半導体が良く知られている。しかしながら、アントラセン単結晶は、数１０μｍ〜数ｍｍと厚いため、この単結晶を発光させるためには数百Ｖの駆動電圧が必要であった。また、アントラセン単結晶は単一組成の有機材料であるため、このような単結晶にホールと電子の両電荷を注入するため電荷の注入効率が低いという問題点があった。なお、このようなアントラセン単結晶を薄膜化することにより該結晶の発光に必要な駆動電圧を低減させることはできるが、電荷の注入効率を改善することは困難であった。【００１７】
１９８７年に、コダック社のＴａｎｇとＶａｎｓｌｙｋｅらにより、ホール輸送層と電子輸送性発光層の二層を備えた素子が従来の単層構造の有機電界発光素子に比べて、約１０Vという低電圧で効率良く緑色発光することが報告された（非特許文献１）。【００１８】
このような積層構造により従来と比較して発光効率が向上した原因は、電極から注入するホールと電子のバランスを取ることができたからである。上記素子では、ホール輸送層が、陽極から電子輸送性発光層へホールを注入する働きをすると共に、陰極から注入された電子がホールと再結合することなく陽極へ逃げることを防ぎ、電子輸送性発光層内へ電子を閉じ込める役割をも果たしている。このため、このホール輸送層による電子を閉じ込める効果により、従来の単層素子に比べて、より効率良くホールと電子の再結合が起こり、駆動電圧の大幅な低下が可能となる。【００１９】
さらに、再結合により生成した励起子が金属電極表面で無輻射失活するのを防止する機能も有する。このような観点で、ホール阻止材料の開発が行なわれている。ホール阻止層は発光層と電子注入・輸送層との位置し、発光層内に電荷（ホールまたは電子）または励起子を閉じ込める効果がある。これまでに、下記化合物が報告されている。これまで、オキサジアゾール誘導体（特許文献３）が広く用いられてきたが、結晶化しやすいという問題点がある。他の化合物を用いても、駆動電圧が上昇するなどの問題点が指摘されている。そのため、より高い発光効率であり、長寿命の有機電界発光素子の開発のために、電子注入・輸送材料の開発が望まれている。【００２０】
環境に優しいエネルギーとして太陽エネルギーの利用研究が活発に行われている。太陽電池は、従来その光電変換効率の高さから、シリコン、CdS、CdTe、CdAsなどの無機半導体が用いられてきた。これらの変換効率は、例えばシリコンを用いた場合には約１５％にも達する。しかしながら、これら無機半導体を用いた太陽電池では、単結晶作製、ドーピングプロセスなどの多くのプロセスが電池作製に必要であるため、生産コストが非常に高くなるという問題点を有している。【００２１】
このような太陽電池の生産コストの低減のため、蒸着やキャスティングなどにより容易に薄膜作製が可能な有機半導体を用いた有機太陽電池が研究されてきた。有機半導体を用いる太陽電池は、無機半導体を用いた太陽電池に比べ多くの利点を持つが、変換効率は低く実用レベルに達していない。例えば、無金属フタロシアニンとアルミニウムの接触を利用したいわゆるショットキー障壁型の素子がＬｏｕｔｆｙらにより報告されている（非特許文献２）が、照射光強度を増すと変換効率が急激に低下したり、時間と共に素子が劣化していく。これは電極のアルミニウムが空気中の酸素により酸化されてしまうからである
。アルミニウムの代わりに有機ｎ型半導体であるペリレン誘導体をフタロシアニンと接合させた太陽電池がＴａｎｇらにより報告された(非特許文献３)。この太陽電池は模擬太陽光下で１％の変換効率を示し、現在のところ最も高い変換効率を達成している。これは透明電極からの光照射が行なえ、また、２種の材料で光電荷生成が可能であるため、分光感度を広げることができたからである。しかしながら、無機半導体を用いた太陽電池の変換効率に比べてまだ低く、実用化には効率をさらに１０倍程度の向上が要求される。【００２２】
有機太陽電池の光電変換効率が低い原因として、無機半導体と有機半導体でのキャリア生成機構の違いが挙げられる。無機半導体では格子間力が大きく、光吸収により直接電子―正孔対が生じる。それに対して、有機半導体では分子間力はせいぜい０．１ｅＶ程度と弱いため、格子欠陥や不純物によるエネルギー摂動は小さく、光吸収によりＦｒｅｎｋｅｌ型の強く束縛された励起子が生成し、通常は直接自由キャリア生成には至らない。【００２３】
２番目の原因として、有機半導体での光キャリア生成に活性な領域が狭いことが挙げられる。従来の単純なｐｎ接合型有機太陽電池では、接合近傍に形成されるキャリア生成に活性な領域幅が非常に狭く、接合近傍の活性領域（通常数１０ｎｍ程度）以外の有機半導体層は光を吸収してもキャリアを生成しないｄｅａｄ  ｌａｙｅｒとなる。【００２４】
つまり、有機太陽電池の動作原理は、光吸収して生成した励起子が、拡散しながら接合近傍の活性領域に到達して自由キャリアを生成することによる。【００２５】
有機ｐ型半導体であるフタロシアニンと有機ｎ型半導体であるペリレン誘導体の混合層を、ｐｎ接合型有機太陽電池のｐ層とｎ層の間にはさんだ３層型の素子が横山らにより報告されている(非特許文献４)
。混合層を有する３層型素子は、混合層のない２層型素子に比べて光電流値が２倍以上の値を示した。しかしながら、混合層で発生した光キャリアを電極に有効に輸送することができず、実用化にはさらなる効率の向上が求められていた。
【特許文献１】特開平１−２０６３４９号公報
【特許文献２】特開平５−１４２８１２号公報
【特許文献３】特開平２−２１６７９１号公報
【非特許文献１】Appl. Phys. Lett., Vol.51 No.12(1987) p.913-915
【非特許文献２】J. Chem. Phys. Vol. 71, p1211
【非特許文献３】Appl. Phys. Lett. Vol. 45, p1144
【非特許文献４】J. Appl. Phys. Vol. 72, p3781
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２６】
そこで本発明の目的は、上記した技術的課題を解決し、有機エレクトロニクス材料における電子輸送材料として好適な新規化合物と、該化合物を用いた従来よりも高感度で長寿命の有機エレクトロニクス素子とを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明者らは鋭意検討した結果、一般式〔１〕で示される新規化合物が薄膜形成性や電子輸送性に優れており、有機エレクトロニクス材料における電子輸送材料として使用することにより、高感度で高性能な素子が作製可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。【００２８】
すなわち、本発明は、
１．一般式〔１〕で表される構造単位が連結基を介することなく結合した構造を含有する
化合物。【００２９】
【化１】
0004627528.tif 000002
…〔１〕【００３０】
〔式中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。Ｚ０は４価の有機基を表す。また、＊は結合位置を表す。〕
２．一般式〔２〕で表される構造単位を含有することを特徴とする上記１記載の化合物。【００３１】
【化２】
0004627528.tif 000003
…〔２〕【００３２】
〔式中、Ｚ１は４価の有機基を表し、式中、Ｘ５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。また、＊は結合位置を表す。〕
３．一般式〔３〕で表されることを特徴とする上記１または２記載の化合物。【００３３】
【化３】
0004627528.tif 000004
…〔３〕【００３４】
〔式中、Ｚ２、Ｚ３はそれぞれ独立にテトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基を表し、式中、Ｘ６およびＸ７はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表し、Ｘ６が窒素原子の場合にはＸ６はＲ１と結合して環構造を形成してもよく、Ｘ７が窒素原子の場合にはＸ７はＲ２と結合して環構造を形成してもよい。また、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水
素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基および下記一般式〔４〕からなる群より選ばれる基を表す。【００３５】
【化４】
0004627528.tif 000005
…〔４〕【００３６】
〔式中、Ｒ３は、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基を表す。〕〕
４．上記１〜３のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する電子写真感光体。
５．上記１〜３のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機トランジスタ。
６．上記１〜３のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機太陽電池。
７．上記１〜３のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴する有機電界発光素子。
に関する。
【発明の効果】
【００３７】
本発明により得られる新規化合物は電子輸送性に優れ、該化合物を有機エレクトロニクス素子に用いた場合には、電気特性、繰り返し安定性、薄膜安定性にも優れた、高感度で高耐久性の有機エレクトロニクス素子が得られる。【００３８】
本発明の新規化合物は、電子写真感光体、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機電界発光素子をはじめとした、様々な有機エレクトロニクス素子において有用であり、該有機エレクトロニクス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３９】
【図１】本発明に係る電子写真感光体の模式的断面図である。
【図２】本発明に係る有機薄膜トランジスタの一例の模式的断面図である。
【図３】本発明に係る有機薄膜トランジスタの別の一例の模式的断面図である。
【符号の説明】
【００４０】
１０：導電性基体
２０：下引き層
３０：感光層
４０：保護層
１１：基板
２１：ゲート電極
３１：絶縁体層
４１：ドレイン電極
５１：有機薄膜層
６１：ソース電極
１２：基板
２２：ゲート電極
３２：絶縁体層
４２：ドレイン電極
５２：有機薄膜層
６２：ソース電極
【発明を実施するための最良の形態】
【００４１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の新規化合物とは、一般式〔１〕で表される構造単位が連結基を介することなく結合した構造を含有することを特徴とする化合物である。【００４２】
【化５】
0004627528.tif 000006
…〔１〕【００４３】
〔式中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。Ｚ０は４価の有機基を表す。また、＊は結合位置を表す。〕【００４４】
本発明の新規化合物は、上記一般式〔１〕で表される構造単位が連結基を介することなく結合した構造を含有するものであればよく、また、その構造単位が結合する数や、構造単位が結合した構造自体の数についても特に制限はない。【００４５】
一般式〔１〕で表されるＸ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。【００４６】
ここで、Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す。１価の有機基としては、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基が挙げられる。【００４７】
アリール基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基が好ましく、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基がさらに好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基、フリル基、ピリジル基などが挙げられる。【００４８】
アルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数1〜２５、好ましくは炭素数１〜１６の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ペプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基といった直鎖状のもの、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メチルプロピル基、ジメチルプロピル基、エチルプロピル基、ジエチルプロピル基、メチルブチル基、ジメチルブチル基、メチルペンチル基、ジメチルペンチル基、メチルヘキシル基、ジメチルヘキシル基などの分岐状のものなどが挙げられる。【００４９】
シクロアルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数1〜２５、好ましくは炭素数１〜１０の炭素原子を有するシクロアルキル基が好ましい。具体的には、シクロプロパンからシクロデカンまでの同属環、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、テトラメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサンなどのアルキル置換基を有するものなどが挙げられる。【００５０】
アラルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜１４のアラルキル基が好ましい。具体的には、ベンジル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、フェネチル基などが挙げられる。【００５１】
また、Ｒ０に相当するアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基は置換基を有していても良く、具体的にはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。【００５２】
アルキル基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキル基が好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基の直鎖状や、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基の分岐状のアルキル基が挙げられる。【００５３】
アルコキシ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルコキシ基が好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。【００５４】
アルキルチオ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキルチオ基が好ましい。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。【００５５】
アルコキシアルキル基はアルコキシル基がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のアルコキシアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキキシアルキル基がより好ましい。具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、２−メトキシエチル基等が挙げられる。アルコキシル基のアルキル基上における置換位置には特に限定はなく、アルキル基の中間または末端等、アルキル鎖のいずれの炭素原子上にあってもよい。【００５６】
ハロゲン化アルキル基はハロゲン原子がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキルがより好ましい。具体的には、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基等が挙げられる。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれでもよいが、フッ素原子または塩素原子が好ましい。ハロゲン原子の数についても特に限定はないが１個以上で、例えばペルフルオロの様に全ての水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。【００５７】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。好ましくはフッ素原子または塩素原子である。【００５８】
一般式〔１〕で表されるＺ０は４価の有機基を表す。４価の有機基としては、特に制限されるものではないが、好適なものとして例えば、脂環族基、脂肪族基、芳香族基、あるいは複数の芳香族基が直接結合、カルボニル基、スルホン基、スルホキシド基、エーテル基またはスルフィド基などの架橋員により相互に連結された芳香族基を挙げることができる。【００５９】
脂環族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂環族基が好ましい。具体的には、シクロブタンテトライル基、シクロペンタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、ビシクロヘキサンテトライル基等が挙げられる。【００６０】
脂肪族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂肪族基が好ましい。具体的には、ブタンテトライル基、ペンタンテトライル基、ヘキサンテトライル基等が挙げられる。【００６１】
芳香族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基が好ましく、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基がさらに好ましい。【００６２】
一般式〔１〕で表される＊は構造単位の結合位置を表す。【００６３】
一般式〔１〕で表される構造単位の結合状態はオリゴマーであっても良いしポリマーであっても良い。オリゴマーの場合には、構造単位の結合数が２〜１０であることが好ましく、２〜６であることがより好ましい。結合数が大きくなりすぎると単一化合物としての分離が困難になり、安定した性能確保の点で好ましくない可能性がある。また、ポリマーの場合には、構造単位の結合数は１００〜１０００であることが好ましく、２００〜８００であることがより好ましい。【００６４】
このような一般式〔１〕で示される構造単位の具体例を挙げるが、これらの構造単位に限定されるものではない。【００６５】
【化６】
0004627528.tif 000007
【００６６】
上記の具体的例示の中でも、より好ましい例示は下記のものである。【００６７】
【化７】
0004627528.tif 000008
【００６８】
このような一般式〔１〕で表される構造単位の具体例の中でも、下記一般式〔２〕で表される構造単位を含有することが特に好ましい。【００６９】
【化８】
0004627528.tif 000009
…〔２〕【００７０】
〔式中、Ｚ１は４価の有機基を表し、式中、Ｘ５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。また、＊は結合位置を表す。〕【００７１】
ここで、上記の一般式〔２〕で表される構造単位は、一般式〔１〕で表される構造単位が連結基を介することなく結合した構造を含有する化合物中における構造単位のうち少なくとも１つが該一般式〔２〕で表される構造単位であればよく、特に制限はない。（全てが該一般式〔２〕で表される構造単位であっても勿論構わない。）【００７２】
一般式〔２〕におけるＸ５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す。ここでＲ０については前述の一般式〔１〕のＸ１〜Ｘ４におけるＲ０と同様である。【００７３】
一般式〔２〕におけるＺ１は４価の有機基を表す。４価の有機基としては、特に制限されるものではないが、好適なものとして例えば、脂環族基、脂肪族基、芳香族基、あるいは複数の芳香族基が直接結合、カルボニル基、スルホン基、スルホキシド基、エーテル基またはスルフィド基などの架橋員により相互に連結された芳香族基を挙げることができる。【００７４】
脂環族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂環族基が好ましい。具体的には、シクロブタンテトライル基、シクロペンタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、ビシクロヘキサンテトライル基等が挙げられる。【００７５】
脂肪族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂肪族基が好ましい。具体的には、ブタンテトライル基、ペンタンテトライル基、ヘキサンテトライル基等が挙げられる。【００７６】
芳香族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基が好ましく、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基がさらに好ましい。【００７７】
また、一般式〔２〕で表される＊は構造単位の結合位置を表す。【００７８】
このような一般式〔２〕で表される構造単位及び該構造単位を含有する化合物の具体例の中でも、下記一般式〔３〕で表される化合物であることが特に好ましい。【００７９】
【化９】
0004627528.tif 000010
…〔３〕【００８０】
〔式中、Ｚ２、Ｚ３はそれぞれ独立にテトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基を表し、式中、Ｘ６およびＸ７はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表し、Ｘ６が窒素原子の場合にはＸ６はＲ１と結合して環構造を形成してもよく、Ｘ７が窒素原子の場合にはＸ７はＲ２と結合して環構造を形成してもよい。また、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基および下記一般式〔４〕からなる群より選ばれる基を表す。【００８１】
【化１０】
0004627528.tif 000011
…〔４〕【００８２】
〔式中、Ｒ３は、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基を表す。〕〕【００８３】
一般式〔３〕で表される化合物について詳細に説明する。【００８４】
まず、一般式〔３〕で表される化合物におけるＺ２、Ｚ３について説明する。Ｚ２、Ｚ３は、それぞれ独立にテトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基である。４価の有機基としては、脂環族基、脂肪族基、芳香族基、あるいは複数の芳香族基が直接結合、カルボニル基、スルホン基、スルホキシド基、エーテル基またはスルフィド基などの架橋員により相互に連結された芳香族基を挙げることができる。【００８５】
脂環族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂環族基が好ましい。具体的には、例えば、テトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基において、テトラカルボン酸及びその誘導体がテトラカルボン酸二無水物であり、４価の有機基が脂環族基である場合、即ち、脂環族基を有するテトラカルボン酸二無水物の具体例として、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−テトラメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、シス−３，７−ジブチルシクロオクタ−１，５−ジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３，５，６−トリカルボキシ−２−カルボキシノルボルナン−２：３，５：６−
ジ無水物、３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。【００８６】
脂肪族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数４〜２５、好ましくは炭素数４〜１０の炭素原子を有する脂肪族基が好ましい。具体的には、例えば、テトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基において、テトラカルボン酸及びその誘導体がテトラカルボン酸二無水物であり、４価の有機基が脂肪族基である場合、即ち、脂肪族基を有するテトラカルボン酸二無水物の具体例として、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペンタンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。【００８７】
芳香族基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基が好ましく、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基がさらに好ましい。【００８８】
具体的には、例えば、テトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基において、テトラカルボン酸及びその誘導体がテトラカルボン酸二無水物であり、４価の有機基が芳香族基である場合、即ち、芳香族基を有するテトラカルボン酸二無水物の具体例として、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，４，５−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、２，６−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ピリジン二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物などが挙げられる。【００８９】
ただし、Ｚ２、Ｚ３のいずれか一方がペリレン誘導体である場合を除く。Ｚ２、Ｚ３のいずれか一方がペリレン誘導体である場合には、電子写真感光体に用いられる結着樹脂との相溶性が低いため析出したり、あるいは感光層中に分散できる量が制限されてしまうためにホッピング距離が長くなり、低電界での電子移動が低くなるという問題点がある。【００９０】
また、Ｚ２、Ｚ３に相当するテトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４価の有機基は置換基を有していても良く、具体的にはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基等が挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。【００９１】
アルキル基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキル基が好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基の直鎖状や、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基の分岐状のアルキル基が挙げられる。【００９２】
アルコキシ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルコキシ基が好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。【００９３】
アルキルチオ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキルチオ基が好ましい。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。【００９４】
アリール基としては、炭素数６〜３０の置換基を有していてもよい炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換基を有していてもよい複素環式芳香族基からなるアリール基が好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基等が挙げられる。【００９５】
アリールオキシ基としては、炭素数６〜３０の置換基を有していてもよい炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換基を有していてもよい複素環式芳香族基からなるアリールオキシ基が好ましい。具体例としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基、チエニルオキシ基、ビチエニルオキシ基、ピリジルオキシ基等が挙げられる。【００９６】
アリールチオ基としては、炭素数６〜３０の置換基を有していてもよい炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換基を有していてもよい複素環式芳香族基からなるアリールチオ基が好ましい。具体例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ビフェニルチオ基、チエニルチオ基、ビチエニルチオ基、ピリジルチオ基等が挙げられる。【００９７】
ハロゲン化アルキル基はハロゲン原子がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキルがより好ましい。具体的には、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基等が挙げられる。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれでもよいが、フッ素原子または塩素原子が好ましい。ハロゲン原子の数についても特に限定はないが１個以上で、例えばペルフルオロの様に全ての水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。【００９８】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。好ましくはフッ素原子または塩素原子である。【００９９】
次に、一般式〔３〕で表される化合物におけるＸ６、Ｘ７について説明する。Ｘ６、Ｘ７は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子またはＮＲ０（Ｒ０は水素原子または、置換または未置換の１価の有機基を表す）を表す。Ｘ６が窒素原子の場合にはＸ６はＲ１と結合して環構造を形成してもよく、Ｘ７が窒素原子の場合にはＸ７はＲ２と結合して環構造を形成してもよい。【０１００】
ここでＲ０については前述の一般式〔１〕のＸ１〜Ｘ４におけるＲ０と同様である。また、Ｘ６が窒素原子の場合にはＸ６はＲ１と結合して環構造を形成する場合及びＸ７が窒素原子の場合にはＸ７はＲ２と結合して環構造を形成する場合には、単結合または連結基を介して結合しても良い。【０１０１】
連結基としてはアルキレン基、アリーレン基、エステル基、カルボニル基、エーテル基、アミノ基、チオエーテル基、スルホン基、スルホキシド基またはスルフィド基等が挙げられる。【０１０２】
アルキレン基としては、特に制限はないが、中でも炭素数１〜６のアルキレン基が好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。【０１０３】
アリーレン基としては、特に制限はないが、中でも炭素数１〜２０のアリーレン基が好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、ビフェニリル基、チエニレン基、ピリジレン基、ピラジレン基、ピリミジレン基等が挙げられる。【０１０４】
また、一般式〔３〕で表される化合物におけるＲ１、Ｒ２について説明する。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基および下記一般式〔４〕からなる群より選ばれる基を表す。〔式中、Ｒ３は、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基を表す。〕【０１０５】
【化１１】
0004627528.tif 000012
…〔４〕【０１０６】
アリール基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基が好ましく、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基がさらに好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基、フリル基、ピリジル基などが挙げられる。【０１０７】
アルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数1〜２５、好ましくは炭素数１〜１６の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基といった直鎖状のもの、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メチルプロピル基、ジメチルプロピル基、エチルプロピル基、ジエチルプロピル基、メチルブチル基、ジメチルブチル基、メチルペンチル基、ジメチルペンチル基、メチルヘキシル基、ジメチルヘキシル基などの分岐状のものなどが挙げられる。【０１０８】
シクロアルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数1〜２５、好ましくは炭素数１〜１０の炭素原子を有するシクロアルキル基が好ましい。具体的には、シクロプロパンからシクロデカンまでの同属環、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、テトラメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサンなどのアルキル置換基を有するものなどが挙げられる。【０１０９】
アラルキル基としては、特に制限はないが、中でも炭素数６〜１４のアラルキル基が好
ましい。具体的には、ベンジル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、フェネチル基などが挙げられる。【０１１０】
また、一般式〔４〕におけるＲ３は、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基を表すが、これは上記Ｒ１、Ｒ２での説明と同様である。【０１１１】
また、Ｒ１、Ｒ２に相当するアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基は置換基を有していても良く、具体的にはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基等が挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。【０１１２】
アルキル基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキル基が好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基の直鎖状や、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基の分岐状のアルキル基が挙げられる。【０１１３】
アルコキシ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルコキシ基が好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。【０１１４】
アルキルチオ基としては、炭素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキルチオ基が好ましい。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。【０１１５】
ヒドロキシアルキル基 は水酸基がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のヒドロキシアルキル基がより好ましい。具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。【０１１６】
アルコキシアルキル基はアルコキシル基がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のアルコキシアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキキシアルキル基がより好ましい。具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、２−メトキシエチル基等が挙げられる。アルコキシル基のアルキル基上における置換位置には特に限定はなく、アルキル基の中間または末端等、アルキル鎖のいずれの炭素原子上にあってもよい。【０１１７】
モノアルキルアミノアルキル基は、炭素数１〜１０のアミノアルキル基の窒素原子上に炭素数１〜１０のアルキル基１個が置換した構造を有している。具体的には、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基等が挙げられる。【０１１８】
ジアルキルアミノアルキル基は、炭素数１〜１０のアミノアルキル基の窒素原子上に炭素数１〜１０のアルキル基２個が置換した構造を有している。具体的には、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。【０１１９】
ハロゲン化アルキル基はハロゲン原子がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキルがより好ましい。具体的には、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基等が挙げられる。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれでもよいが、フッ素原子または塩素原子が好ましい。ハロゲン原子の数についても特に限定はないが１個以上で、例えばペルフルオロの様に全ての水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。【０１２０】
アルコキシカルボニルアルキル基は、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニルアルキル基がより好ましい。具体的には、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基等が挙げられる。【０１２１】
カルボキシアルキル基はカルボキシル基がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のカルボキシアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のカルボキシアルキル基がより好ましい。具体的には、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基等が挙げられる。【０１２２】
アルカノイルオキシアルキル基としては、炭素数１〜２０のアルカノイルオキシアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルカノイルオキシアルキル基がより好ましい。具体的には、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、１−アセトキシエチル基等が挙げられる。【０１２３】
アミノアルキル基はアミノ基がアルキル基に置換した構造を有しており、炭素数１〜２０のアミノアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアミノアルキル基がより好ましい。具体的には、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基等が挙げられる。【０１２４】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。好ましくはフッ素原子または塩素原子である。【０１２５】
以下に、前記一般式〔１〕で示される化合物の具体例を挙げるが、これらの化合物に限定されるものではない。【０１２６】
【表１】
0004627528.tif 000013
【０１２７】
【表２】
0004627528.tif 000014
【０１２８】
【表３】
0004627528.tif 000015
【０１２９】
【表４】
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【０１３０】
【表５】
0004627528.tif 000017
【０１３１】
【表６】
0004627528.tif 000018
【０１３２】
【表７】
0004627528.tif 000019
【０１３３】
【表８】
0004627528.tif 000020
【０１３４】
【表９】
0004627528.tif 000021
【０１３５】
【表１０】
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【０１３６】
【表１１】
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【０１３７】
【表１２】
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【０１３８】
【表１３】
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【０１３９】
【表１４】
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【０１４０】
【表１５】
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【０１４１】
【表１６】
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【０１４２】
【表１７】
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【０１４３】
【表１８】
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【０１４４】
本発明の新規化合物として、より具体的には、一般式〔３〕で表される化合物について、その製造方法について説明する。一般式〔３〕で表されるテトラカルボン酸誘導体の合成法は特に限定されるものではないが、公知の合成方法（例えば、特開２００１−２６５０３１号公報やＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  １２０，  ３２３１（１９９８）．やＪ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ４２，  ３５５９（２００１）．や特開昭４９−６９６７４号公報など）により、例えば下記反応式（スキーム１と２）のごとく合成される。すなわち、アリール骨格としてナフタレンを選択した場合、ナフタレンカ
ルボン酸もしくはその無水物をアミン類と反応させ、モノイミド化する方法、ナフタレンカルボン酸もしくはその無水物を緩衝液によりｐＨ調整して、アミン類と反応させる方法などにより得られる。【０１４５】
【化１２】
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【０１４６】
【化１３】
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【０１４７】
モノイミド化は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイドなど、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。【０１４８】
ｐＨ調整には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性水溶液とリン酸などの酸との混合により作成した緩衝液を用いる。【０１４９】
モノイミド化したアリールカルボン酸誘導体をN−アミノ化する合成法は特に限定され
るものではないが、公知の合成方法（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  １１８，  ８１（１９９６）．など）により合成することができる。Ｎ−アミノ化は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイドなど、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。【０１５０】
モノイミド化カルボン酸誘導体とＮ−アミノ化カルボン酸誘導体の脱水反応は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、無水酢酸など、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。【０１５１】
いずれの反応も、無触媒もしくは触媒存在下で行なってよく、特に限定されないが、例えばモレキュラーシーブスやベンゼンスルホン酸やｐ−トルエンスルホン酸などを脱水剤として用いることができる。【０１５２】
本発明の有機電子写真感光体の実施形態について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明の感光体の一実施例を示す概念図である。１０は導電性基体、２０は下引き層、３０は感光層、４０は保護層であり、下引き層２０と保護層４０は必要に応じて設けられる。感光層３０は、電荷発生機能と電荷輸送機能を併せ持ち、一つの層で両方の機能を有する単層型や、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型がある。【０１５３】
本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、本発明の新規化合物〔１〕の使用による効果は単層型感光体において顕著に現れる。単層型感光体は、導電性基体上に、少なくとも、電子輸送剤である新規化合物〔１〕と電荷発生剤と樹脂バインダーとを含有する単一の感光層を設けたものである。係る単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯電で使用するのが好ましい。この単層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること、等の利点を有する。【０１５４】
一方、積層型感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。【０１５５】
導電性基体１０は、感光体の電極としての機能と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的には鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属単体、上記金属が蒸着またはラミネートされて導電処理を施したプラスチック材料、あるいはヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。【０１５６】
下引き層２０は、必要に応じて設けることができ、樹脂を主成分とする層やアルマイト等の酸化皮膜などからなり、導電性基体から感光層への不要な電荷注入を阻止、基体表面の欠陥被覆、感光層の接着性向上等の目的で必要に応じて設けられる。下引き層用の樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリアリレート、ポリスルホン、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能
である。また、樹脂バインダー中には、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫化バリウム、硫化カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子等を含有してもよい。【０１５７】
下引き層の膜厚は、下引き層の配合組成にも依存するが、繰り返し連続使用したときに残留電位が増大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。【０１５８】
感光層３０は、機能分離型の場合は、電荷発生層と電荷輸送層の主として２層からなり、単層型の場合は１層からなる。電荷発生層は、有機光導電性物質を真空蒸着または有機光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層への注入性が重要であり、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。【０１５９】
電荷発生層は、電荷発生剤を主体として、これに電荷輸送剤などを添加して使用することも可能である。電荷発生剤として、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、アントアントロン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、スクアリリウム顔料、チアピリリウム顔料、キナクリドン顔料等を用いることができ、またこれらの顔料を組み合わせて用いてもよい。特にアゾ顔料としては、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン顔料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−３，４：９，１０−ペリレンビス（カルボキシイミド）、フタロシアニン系顔料としては、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニンが好ましく、更には、Ｘ型無金属フタロシアニン、τ型無金属フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニルフタロシアニン、アモルファスチタニルフタロシアニンが好ましい。【０１６０】
また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンターやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやチタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。【０１６１】
一方、ハロゲンランプ等の白色光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、ペリレン顔料やビスアゾ顔料などが好適に用いられる。【０１６２】
電荷発生層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂バインダーを使用することができる。例えば、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリアリレート、ポリスルホン、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。【０１６３】
電荷輸送層は樹脂バインダー中に電荷輸送剤を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。【０１６４】
電荷輸送剤としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ピラゾロン化合物、オキサジアゾール化合物、オキサゾール化合物、アリールアミン化合物、ベンジジン化合物、スチルベン化合物、スチリル化合物、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の正孔輸送剤または、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、フタルイミド、４−ニトロフタルイミド、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、クロラニル、ブロマニル、ｏ−ニトロ安息香酸、トリニトロフルオレノン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン、スチルベンキノン等の電子輸送剤を使用することが可能である。例えば、以下に（Ａ−１）〜（Ａ−１５）で示される構造式の化合物が用いられるが、これらに限定されるものではない。【０１６５】
【表１９】
0004627528.tif 000033
【０１６６】
【表２０】
0004627528.tif 000034
【０１６７】
【表２１】
0004627528.tif 000035
【０１６８】
電荷輸送層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂
バインダーを使用することができる。例えば、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリアリレート、ポリスルホン、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。特には、以下に示す構造単位（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）を１種または２種以上を有するポリカーボネート樹脂や、ポリエステル樹脂が適している。【０１６９】
【表２２】
0004627528.tif 000036
【０１７０】
これらの感光層中には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の種々の添加剤を含有させることもできる。具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕獲剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えば、テレフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。【０１７１】
保護層４０は、耐刷性を向上させること等を目的とし、必要に応じ設けることができ、樹脂バインダーを主成分とする層や、アモルファスカーボン等の無機薄膜からなる。また樹脂バインダー中には、導電性の向上や、摩擦係数の低減、潤滑性の付与等を目的として、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子、または４フッ化エチレン樹脂等のフッ素系樹脂粒子、フッ素系クシ型グラフト重合樹脂等を含有してもよい。また、電荷輸送性を付与する目的で、上記感光層に用いられる電荷輸送物質、電子受容物質や、本発明の新規化合物を含有させることもできる。【０１７２】
次に、本発明の電子写真感光体の製造方法について説明する。本発明における単層型感光体は、一般式〔１〕で表される新規化合物（電子輸送材料）、電荷発生材料、樹脂バインダー、さらに必要に応じて正孔輸送材料を適当な溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。【０１７３】
上記単層感光体において、電荷発生材料は、樹脂バインダー１００重量部に対して０．０１〜５０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の割合で配合すれば良い。電子輸送材料は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜１５０重量部、好ましくは１０〜１００重量部の割合で配合すれば良い。また、正孔輸送材料は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合すればよい。なお、電子輸送材料と正孔輸送材料とを併用する場合において、電子輸送材料と正孔輸送材料との総量は、樹脂バインダー１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。【０１７４】
単層型感光体における感光層の膜厚は、実用的に有効な表面電位を維持するためには、５〜８０μｍの範囲が好ましく、より好ましくは１０〜５０μｍである。【０１７５】
本発明における積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布などの手段によって、電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式〔１〕
で表される新規化合物（電子輸送材料）と樹脂バインダーとを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。【０１７６】
上記積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生材料と樹脂バインダーとは、種々の割合で使用することができるが、樹脂バインダー１００重量部に対して電荷発生材料を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送材料を含有させる場合は、正孔輸送材料の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。【０１７７】
電荷輸送層を構成する電子輸送材料と樹脂バインダーとは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、樹脂バインダー１００重量部に対して、電子輸送材料を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送材料を含有させる場合は、当該他の電子輸送材料の割合を樹脂バインダー１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。【０１７８】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が５〜８０μｍ、好ましくは１０〜５０μｍ程度である。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。【０１７９】
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、樹脂バインダー等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。【０１８０】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。【０１８１】
本発明の有機薄膜トランジスターの実施形態について、図面を参照しながら説明する。図２は本発明の有機ＴＦＴの一実施例を示す概念図である。この有機ＴＦＴは、基板１１上にゲート電極２１を作成し、そのゲート電極上に絶縁体層３１を積層し、その上に所定の間隔をあけて形成されたソース電極６１およびドレイン電極４１を並列にかつ同時に作成し、その上から有機薄膜層５１が形成されている（ボトムコンタクト構造）。もしくは、図３に示すように、基板１２上にゲート電極２２を作成し、そのゲート電極上に絶縁体層３２を積層し、その上にさらに有機薄膜層５２を積層し、その上からソース電極６２およびドレイン電極４２を並列かつ同時に作成されている（トップコンタクト構造）。【０１８２】
このような構成を有する有機ＴＦＴでは、有機薄膜層がチャネル領域を成しており、ゲート電極に印加される電圧でソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン／オフ動作する。【０１８３】
一般式〔１〕で表される新規化合物を含有する有機薄膜層はドーピング処理を施しても良い。ここでドーピングとは、電子受容性分子（アクセプター）または電子供与性分子（ドナー）をドーパントとして該薄膜に導入することを意味する。従って、ドーピングが施された薄膜は、一般式〔１〕で表される新規化合物とドーパントを含有する薄膜である。本発明に用いるドーパントとしてアクセプター、ドナーのいずれも使用可能である。【０１８４】
本発明におけるドナー性ドーパントとしては、有機薄膜層の有機化合物分子に電子を供与する役割を果たすものならばどのようなものでも用いることが出来る。特に好適な例としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなどのアルカリ土類金属、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｙｂなどの希土類金属、アンモニウムイオン、Ｒ4Ｐ+、Ｒ4Ａｓ+、Ｒ3Ｓ+、アセチルコリンなどが挙げられる。【０１８５】
本発明におけるアクセプター性ドーパントとしては、有機薄膜層の有機化合物分子から電子を取り去る役割を果たすものならばどのようなものでも用いることが出来る。特に好適な例として、Ｃｌ2、Ｂｒ2、Ｉ2、ＩＣｌ、ＩＣｌ3、ＩＢｒ、ＩＦなどのハロゲン、ＰＦ5、ＡｓＦ5、ＳｂＦ5、ＢＦ3、ＢＣ１3、ＢＢｒ3、ＳＯ3などのルイス酸、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ3、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4、ＦＳＯ3Ｈ、ＣｌＳＯ3Ｈ、ＣＦ3ＳＯ3Ｈなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、ＦｅＣｌ3、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ4、ＺｒＣｌ4、ＨｆＣｌ4、ＮｂＦ5、ＮｂＣｌ5、ＴａＣｌ5、ＭｏＣｌ5、ＷＦ5、ＷＣｌ6、ＵＦ6、ＬｎＣｌ3（Ｌｎ＝Ｌａ、Ｃｅ、Ｎｄ、Ｐｒ、などのランタノイドとＹ）などの遷移金属化合物、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣｌＯ4-、ＰＦ6-、ＡｓＦ5-、ＳｂＦ6-、ＢＦ4-、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。【０１８６】
これらのドーパントのドーピングの方法としては、予め有機半導体の薄膜を作製しておき、ドーパントを後で導入する方法、有機半導体の薄膜作製時にドーパントを導入する方法のいずれも使用可能である。前者の方法のドーピングとして、ガス状態のドーパントを用いる気相ドーピング、溶液あるいは液体のドーパントを該薄膜に接触させてドーピングする液相ドーピング、個体状態のドーパントを該薄膜に接触させてドーパントを拡散ドーピングする固相ドーピングの方法をあげることができる。また液相ドーピングにおいては電解を施すことによってドーピングの効率を調整することができる。後者の方法では、有
機半導体化合物とドーパントの混合溶液あるいは分散液を同時に塗布、乾燥してもよい。たとえば後述する有機薄膜の形成方法として真空蒸着法を用いる場合、有機半導体化合物とともにドーパントを共蒸着することによりドーパントを導入することができる。また後述する有機薄膜の形成方法としてスパッタリング法で薄膜を作製する場合、有機半導体化合物とドーパントの二元ターゲットを用いてスパッタリングして薄膜中にドーパントを導入させることができる。さらに他の方法として、電気化学化学的ドーピング、光開始ドーピング等の化学的ドーピングおよびイオン注入法等の物理的ドーピングの何れも使用可能である。【０１８７】
有機薄膜の形成方法としては、特に限定されることはなく、従来公知の一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。具体的には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン化蒸着、イオンプレーティング、クラスターイオンビーム等の乾式成膜法やスピンコート、ディップコート、フローコーティング、キャスト、バーコート、ロールコート、インクジェット等の溶液塗布法のいずれかの方法を適用することができる。本有機ＴＦＴに用いる、前記一般式〔１〕で表される化合物を含有する有機薄膜層は、溶媒に溶かした溶液のディップコート、スピンコート、キャスト、バーコート、ロールコート等の塗布法が好まれる。【０１８８】
本発明における有機薄膜層の膜厚としては特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎるとＴＦＴの構造によってはチャネル長が長くなる場合や、高い印加電圧が必要となる場合があり、その場合、駆動速度やオン／オフ比の低下を招く。従って、通常は数ｎｍから１μｍの範囲に膜厚を設定することが好ましい。【０１８９】
また、本発明における基板としては、特に限定されず、いかなる物を用いても良い。一般に好適に用いられる物は、石英などのガラスやシリコンウェハーの他、プラスチック基板なども用いることが可能である。プラスチック基板としては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなる基板等が挙げられる。【０１９０】
本発明においてソース電極、ドレイン電極及びゲート電極に夫々用いることが可能な材料としては、導電性材料であれば特に限定されず、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、クロム、鉄、錫、タンタル、パラジウム、テルル、イリジウム、ルテニウム、ゲルマニウム、タングステン、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、亜鉛、マグネシウム／インジウム合金、マグネシウム／銅合金、マグネシウム／銀合金、マグネシウム／アルミニウム合金、アルミニウム／リチウム合金、アルミニウム／スカンジウム／リチウム合金、ナトリウム／カリウム合金等の金属や合金の他、フッ素ドープ酸化亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペーストなどが用いられる。特に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、ＩＴＯおよび炭素が好ましい。また、ドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の錯体なども好適に用いられる。ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた中でも有機薄膜層との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましい。【０１９１】
本発明における電極の形成方法としては、上記を原料として蒸着やスパッタリング等の
方法を用いて形成した導電性薄膜を、公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法を用いて電極形成する方法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストを用いてエッチングする方法がある。また導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらに導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法も用いることができる。【０１９２】
本発明においてゲート絶縁層である絶縁体層に用いる材料としては種々の絶縁物を用いることができるが、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜あるいは有機化合物皮膜が好ましい。無機酸化物としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、ペントオキサイドタンタル、ジオキサイドチタン、トリオキサイドイットリウムなどが挙げられる。それらのうち好ましいのは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。【０１９３】
無機酸化物皮膜の形成方法としては、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などの塗布による方法、印刷やインクジェットなどのパターニングによる方法などのウェットプロセスが挙げられ、材料に応じて使用できる。【０１９４】
ゲート絶縁層に用いる有機化合物皮膜としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、あるいはアクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＦ）およびシアノエチルプルラン等を用いることもできる。有機化合物皮膜の形成法としては、前記ウェットプロセスが好ましい。【０１９５】
本発明の有機電界発光素子の実施形態について説明する。【０１９６】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に一層または多層の有機薄膜で構成されている。一層型素子の場合、一対の電極間に発光層を設けている。発光層は、少なくとも一種の発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入したホールまたは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるためにホール注入・輸送材料または電子注入・輸送材料を含有しても良い。多層型素子は、（Ａ）陽極／ホール注入・輸送層／発光層／陰極、（Ｂ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極、（Ｃ）陽極／ホール注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極の多層構成で積層した有機電界発光素子がある。さらには、発光層と電子注入・輸送層の間にホール阻止層を積層した構成である（Ｄ）陽極／ホール注入・輸送層／発光層／ホール阻止層／電子注入・輸送層／陰極とすることもできる。【０１９７】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、ホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層を複数層設けることができる。また、それぞれの型の素子において、ホール注入・輸送層と発光層との間に、ホール注入・輸送材料と発光材料の混合層および／または発光層と電子注入・輸送層との間に、発光材料と電子注入・輸送材料の混合層を設けることもできる。【０１９８】
一般式〔１〕の新規化合物は、どの素子構成においても使用することが出来る。一般式〔１〕の新規化合物は、電子注入・輸送層もしくはホール阻止層のいずれの層においても、電子注入・輸送材料として使用できる。本発明の電子注入・輸送材料は、陰極から有機層への電子注入機能、および注入した電子を輸送し発光層に注入する機能を有しているので、電子注入・輸送層が二層以上の場合でも、いずれの電子注入・輸送層に使用することができる。【０１９９】
一般式〔１〕の新規化合物により形成される薄膜は非晶質性があるので、薄膜にした場合の長期間の保存や素子を駆動させた場合の発光寿命等においても有利である。また、一般式〔１〕の新規化合物は、金属電極に対する密着性も良好であり、薄膜の電子親和力も低いことから、陰極からの電子注入に有利であるので、電子注入・輸送層を二層以上にした場合、一般式〔１〕の新規化合物を金属電極（陰極）側の電子注入・輸送層に使用した方がさらに有利である。【０２００】
ここで、ホール注入・輸送層、発光層、または電子注入・輸送層は、それぞれ二層以上で形成されても良い。【０２０１】
ホール注入・輸送材料としては、陽極からのホールを注入する機能を持ち、発光層または発光材料に対してホールを注入する機能を有し、発光層で生成した励起子の電子注入・輸送層または電子注入・輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、ポリチオフェンやポリアニリン等の導電性ポリマーがあるが、これらに限定されるものではない。ホール注入・輸送材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２０２】
本発明の有機電界発光素子において使用できるホール注入・輸送材料の中で、さらに効果的なホール注入・輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体またはフタロシアニン誘導体である。具体的には、芳香族三級アミン誘導体としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４‘−ビス[Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ]ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、またはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーまたはポリマー等があるが、これらに限定されるものではない。【０２０３】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。【０２０４】
本発明に係る化合物をホール阻止層に用いた場合、使用できる電子注入・輸送材料としては、陰極からの電子を注入する機能を持ち、発光層または発光材料に対して電子を注入する機能を有し、発光層で生成した励起子のホール注入・輸送層またはホール注入・輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体的には、キノリン金属錯体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体等が挙げられる。電子注入・輸送材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２０５】
本発明に係る化合物と他の電子注入・輸送材料とを併用する場合、電子注入・輸送層に占める本発明に係る化合物の割合は、好ましくは、０．１〜６０重量％程度に調整する。【０２０６】
本発明の有機電界発光素子において、さらに効果的な電子注入・輸送材料は、金属錯体化合物である。中でも、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で示される有機アルミニウム錯体は好適である。
（Ｑ）3 −Ａｌ       （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ       （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2       （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）【０２０７】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。もちろん、これらの有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２０８】
本発明の有機電界発光素子に使用できる発光材料またはドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、トリフェニルアミン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミンピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定されるものではない。【０２０９】
本発明の有機電界発光素子に使用できる発光材料として、燐光（三重項発光）性の化合物が挙げられる。具体的には、トリス（２−フェニルピリミジル）イリジウム錯体、トリス〔２−（２’−フルオロフェニル）ピリジル〕イリジウム錯体、ビス（２−フェニルピリジル）アセチルアセトナトイリジウム錯体、ビス〔２−（２’，４’−ジフルオロフェニル）ピリジル〕アセチルアセトナトイリジウム錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈポルフィリン白金錯体等を挙げることができる。【０２１０】
有機電界発光素子の陽極に使用される導電性材料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の公知の導電性ポリマー、例えばポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の錯体等、が用いられる。これらの導電性材料は、単独で使用しても良く、あるいは複数併用してもよい。【０２１１】
陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。【０２１２】
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。【０２１３】
陽極の厚みは、使用する導電性材料にもよるが、一般的には、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは１０〜５００ｎｍ程度に設定する。【０２１４】
陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金が用いられる。合金としては、リチウム／インジウム、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度により制御され適切な比率が選択される。これらの導電性材料は、単独で使用しても良く、あるいは複数併用してもよい。【０２１５】
陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。【０２１６】
陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。【０２１７】
陰極の厚みは、使用する導電性材料にもよるが、一般的には、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは１０〜５００ｎｍ程度に設定する。【０２１８】
本発明に係わる有機電界発光素子の電極（陽極、陰極）の形成方法は、特に限定されることはなく、従来公知の一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。具体的には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン化蒸着、イオンプレーティング、クラスターイオンビーム等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、キャスト、バーコート、インクジェット等の溶液塗布法のいずれかの方法を適用することができる。【０２１９】
有機電界発光素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充分透明であることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を５０％以上、好ましくは７０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば限定されるものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーがあげられる。【０２２０】
有機電界発光素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材料、キャリア注入を行うホール注入・輸送材料や電子注入・輸送材料を二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、ホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良く、ホールまたは電子が効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造が選択される。【０２２１】
本発明に係わる有機電界発光素子の各層（ホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層）の形成方法は、特に限定されることはなく、従来公知の一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。具体的には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン化蒸着、イオンプレーティング、クラスターイオンビーム等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、キャスト、バーコート、インクジェット等の溶液塗布法のいずれかの方法を適用することができる。【０２２２】
膜厚は特に限定されるものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。
膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。一般には、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ程度であり、より好ましくは１０ｎｍ〜０．２μｍ程度に設定する。【０２２３】
真空蒸着法により各層を形成する場合、真空蒸着の条件は特に限定するものではないが、１０−５Ｔｏｒｒ程度の真空下で、５０〜６００程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。【０２２４】
真空蒸着法によりホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層の各層を複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましい。この場合、ホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層の各層を、真空下で連続して形成することにより、諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することができる。【０２２５】
溶液塗布法を用いて各層を形成する場合、各層を形成する材料あるいはその材料とバインダー樹脂を溶媒に溶解させるか、あるいは分散させて塗布液とする。ホール注入・輸送層、発光層、電子注入・輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポリマー、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリシラン等の光導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマーを挙げることができる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２２６】
溶液塗布法を用いて各層を形成する場合、各層を形成する材料あるいはその材料とバインダー樹脂を適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン、１−メチルー２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により薄膜を形成することができる。【０２２７】
なお、分散させる方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。【０２２８】
塗布液の濃度に関しては特に限定するものではなく、実施する塗布法により所望の厚みを形成するに適した濃度範囲に設定することができる。一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは１〜３０重量％程度の溶液濃度である。なお、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する材料に対して（一層型素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）５〜９９．９重量％程度、好ましくは１０〜９９．９重量％程度、より好ましくは１５〜９０重量％程度に
設定する。【０２２９】
作製した素子に対して、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けることが好ましく、また、素子不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油など）に封入して保護することができる。【０２３０】
保護層に使用する材料として、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキシド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができる。また、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。【０２３１】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。【０２３２】
本発明の有機太陽電池の実施形態について説明する。【０２３３】
本発明の有機太陽電池は、通常、一対の電極間に一層または多層の有機薄膜で構成されている。一層型素子の場合には、一対の電極間に活性層を設けている。ここで活性層とは、少なくとも有機ｐ型半導体と有機ｎ型半導体とが混合して形成されている。多層型素子は、（Ａ）電極／有機ｐ型半導体層／活性層／電極、（Ｂ）電極／活性層／有機ｎ型半導体層／電極、（Ｃ）電極／有機ｐ型半導体層／活性層／有機ｎ型半導体層／電極の多層構成で積層した有機太陽電池がある。ここで、有機ｐ型半導体層、または有機ｎ型半導体層は、それぞれ二層以上で形成されていても良い。【０２３４】
一般式〔１〕の新規化合物は、どの素子構成においても使用することが出来る。一般式〔１〕の新規化合物は、活性層もしくは有機ｎ型半導体層のいずれの層においても、電子輸送材料として使用できる。本発明の電子輸送材料は、活性層から有機ｎ型半導体層への電子注入機能、および注入した電子を輸送し電極に注入する機能を有しているので、有機ｎ型半導体層が二層以上の場合でも、いずれの有機ｎ型半導体層に使用することができる。【０２３５】
有機ｐ型半導体としては、活性層からのホールを輸送する機能を持ち、電極に対してホールを注入する機能を有する化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカ
ルバゾール（ＰＶＫ）、ポリシラン、ポリチオフェンやポリアニリン等の導電性ポリマーがあるが、これらに限定されるものではない。有機ｐ型半導体は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２３６】
本発明に係る化合物を活性層に用いた場合、使用できる有機ｎ型半導体としては、活性層からの電子を輸送する機能を持ち、電極に対して電子を注入する機能を有する化合物が挙げられる。具体的には、キノリン金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、２，４，７−トリニトロフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン、スチルベンキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン、フラーレン、シロール等とそれらの誘導体があるが、これらに限定されるものではない。有機ｎ型半導体は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２３７】
本発明における有機薄膜層の形成方法は、特に限定されることはなく、従来公知の一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。具体的には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン化蒸着、イオンプレーティング、クラスターイオンビーム等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、キャスト、バーコート、インクジェット等の溶液塗布法のいずれかの方法を適用することができる。【０２３８】
本発明における有機薄膜層の膜厚としては特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎると光吸収効率が低下し、逆に厚すぎると活性層で生成したキャリアが電極に輸送される前に失活する場合があり、その場合、変換効率が低下する結果を招く。従って、通常は数ｎｍから１μｍの範囲に膜厚を設定することが好ましい。【０２３９】
真空蒸着法により各層を形成する場合、真空蒸着の条件は特に限定するものではないが、１０−５Ｔｏｒｒ程度の真空下で、５０〜６００程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。【０２４０】
真空蒸着法により有機ｐ型半導体層、活性層、有機ｎ型半導体層の各層を複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましい。【０２４１】
溶液塗布法を用いて各層を形成する場合、各層を形成する材料あるいはその材料とバインダー樹脂を溶媒に溶解させるか、あるいは分散させて塗布液とする。有機ｐ型半導体層、活性層、有機ｎ型半導体層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポリマー、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマーを挙げることができる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。【０２４２】
溶液塗布法を用いて各層を形成する場合、各層を形成する材料あるいはその材料とバインダー樹脂を適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン
などのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン、１−メチルー２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により薄膜を形成することができる。【０２４３】
なお、分散させる方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。【０２４４】
本発明における電極に用いることが可能な材料としては、仕事関数の大きな電極材料と仕事関数の小さな電極材層を組み合わせて用いる。仕事関数の大きな電極材層と仕事関数の小さな電極材層を組み合わせることにより、有機薄膜に内蔵電界を与えることができる。仕事関数の大きな電極材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の公知の導電性ポリマー、例えばポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の錯体等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの電極材料は、単独で使用しても良く、あるいは複数併用してもよい。【０２４５】
仕事関数の小さな電極材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金が用いられる。合金としては、リチウム／インジウム、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度により制御され適切な比率が選択される。これらの電極材料は、単独で使用しても良く、あるいは複数併用してもよい。【０２４６】
電極の膜厚は、使用する導電性材料にもよるが、通常１〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。膜厚は薄すぎると電極のシート抵抗が大きくなりすぎ発生した光電荷を十分に外部回路へ伝達できなくなり、厚すぎると照射光の透過率が悪くなるので変換効率が低下する。【０２４７】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は何らこれらに限定されない。【０２４８】
以下の実施例の出発物質である一無水物モノイミドを、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  １２０，  ３２３１（１９９８）．に述べられた方法によって、またはそこに述べられたプロセスを僅かに変更することによって調整した。
【実施例１】
【０２４９】
【化１４】
0004627528.tif 000037
【０２５０】
第一工程  ナフタレンモノイミド体（1-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物８．０ｇ、脱水ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた２−エチルヘキシルアミン３．８５ｇを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的のナフタレンモノイミド体（1-1）を得た。収量：３．８９ｇ。【０２５１】
第二工程  ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（1-2）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物１２．０ｇ、脱水ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた２−アミノオクタン５．７８ｇを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ナフタレンモノイミド体を得た。収量：７．９８ｇ。【０２５２】
得られたナフタレンモノイミド体５．０ｇ、脱水ＤＭＦ５０ｍｌを装入し溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物０．４８ｇを滴下し、室温で４時間反応させた。メタノールを滴下し析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（1-2）を得た。収量：３．５６ｇ。【０２５３】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（1-1）３．０ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（1-2）２．０ｇ、脱水ＤＭＩ５０ｍｌを装入した反応器を１９０℃で２２時間反応させた。冷却後、抽出を行ない、有機層を濃縮して固体を得た。【０２５４】
得られた固体をカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに再結晶化により精製して淡黄色の固体を得た。収量：１．１４ｇ。【０２５５】
融点を測定したところ、２１０．９℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝７５５であることから、目的物であると同定した。
【実施例２】
【０２５６】
【化１５】
0004627528.tif 000038
【０２５７】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（2-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物２７．０ｇ、脱水ＤＭＦ２５０ｍｌを装入した反応器を加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ１００ｍｌに溶解させた３−アミノペンタン９．０ｇを、撹拌しながら３０分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のモノイミド体（2-1）を得た。収量：１３．３ｇ。【０２５８】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（2-2）の合成
上記で得られたナフタレンモノイミド体（2-1）１０．０ｇ、脱水ＤＭＦ１００ｍｌを装入し溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物１．６５ｇを２分で滴下し、室温で１．５時間反応させた。析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（2-2）を得た。収量：８．２７ｇ。【０２５９】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（2-1）１．９２ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（2-2）２．０ｇ、脱水ＤＭＦ１００ｍｌを装入した反応器を還流下で５８時間反応させた。析出した結晶を濾過後、トルエンで溶解しヘキサンを加えて析出させて、目的物を得た。収量：１．７ｇ。【０２６０】
融点を測定したところ、３６６℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝６７０であることから、目的物であると同定した。
【実施例３】
【０２６１】
【化１６】
0004627528.tif 000039
【０２６２】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（3-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物４２．０ｇ、脱水ＤＭＦ４００ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ１００ｍｌに溶解させた２−ヘプチルアミン  １８．９ｇを、撹拌しながら５０分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のモノイミド体（3-1）を得た。収量：２５．３ｇ。【０２６３】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（3-2）の合成
実施例２の第二工程と同様の方法で製造した。【０２６４】
第三工程
ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（3-2）２．６６ｇ、ナフタレンモノイミド体（3-1）３．３２ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で５１時間反応させた。冷却後、減圧濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。収量：２．３ｇ。【０２６５】
融点を測定したところ、２６８．９℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝６９８であることから、目的物であると同定した。
【実施例４】
【０２６６】
【化１７】
0004627528.tif 000040
【０２６７】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（4-1）の合成
実施例３の第一工程と同様の方法で製造した。【０２６８】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（4-2）の合成
ナフタレンモノイミド体（4-1）１０．０ｇ、脱水ＤＭＦ１００ｍｌを装入し溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物１．５２ｇを２分で滴下し、室温で１．５時間反応させた。メタノールを滴下し析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（4-2）を得た。収量：９．１ｇ。【０２６９】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（4-1）３．２３ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（4-2）２．８ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で５１時間反応させた。冷却後、減圧濃縮して、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。収量：３．５ｇ。【０２７０】
融点を測定したところ、２２７．４℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝７２６であることから、目的物であると同定した。
【実施例５】
【０２７１】
【化１８】
0004627528.tif 000041
【０２７２】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（5-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物１０．０ｇ、脱水ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた１，２−ジメチルプロピルアミン３．２５ｇを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡いオレンジ色のモノイミド体（5-1）を得た。収量：２．０９ｇ。【０２７３】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（5-2）の合成
実施例４の第二工程と同様の方法で製造した。【０２７４】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（5-1）１．００ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（5-2）０．９５ｇ、脱水ＤＭＩ４０ｍｌを装入した反応器を還流下で２５時間反応させた。冷却後、減圧濃縮して、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。収量：０．８９ｇ。【０２７５】
融点を測定したところ、２６０．４℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝６９８であることから、目的物であると同定した。
【実施例６】
【０２７６】
【化１９】
0004627528.tif 000042
【０２７７】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（6-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物２７．６８ｇ、脱水ＤＭＦ２５０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ１１０ｍｌに溶解させたドデシルアミン２１．０３ｇを、撹拌しながら５０分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のナフタレンモノイミド体（6-1）を得た。収量：１６．６ｇ。【０２７８】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（6-2）の合成
実施例４の第二工程と同様の方法で製造した。【０２７９】
第三工程
ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（6-2）２．５１ｇ、ナフタレンモノイミド体（6-1）３．０ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で４９時間反応させた。冷却後、析出した結晶を濾過、ＤＭＦ洗浄、メタノール洗浄し、乾燥した。結晶
をトルエンに溶解しセライト濾過後、濃縮して、トルエン／ｎ−ヘキサン晶析して目的物を得た。収量：２．５５ｇ。【０２８０】
融点を測定したところ、２７４．１℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝７９６であることから、目的物であると同定した。
【実施例７】
【０２８１】
【化２０】
0004627528.tif 000043
【０２８２】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（7-1）の合成
実施例６の第一工程と同様の方法で製造した。【０２８３】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（7-2）の合成
ナフタレンモノイミド体（7-1）５．１ｇ、脱水ＤＭＦ６０ｍｌを装入し７０℃まで昇温し溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物０．６５ｇを４５〜５０℃で５分で滴下し、１００℃まで加熱し１．５時間反応させた。冷却後、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥して目的のナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（7-2）を得た。収量：４．７６。【０２８４】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（7-1）２．８３ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（7-2）２．９２ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で４１時間反応させた。冷却後、析出した結晶を濾過、ＤＭＦ洗浄、メタノール洗浄し、乾燥した。結晶をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／ｎ−ヘキサン晶析して目的物を得た。収量：２．２ｇ。【０２８５】
融点を測定したところ、２９７．７℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ/ｚ＝８６６であることから、目的物であると同定した。
【実施例８】
【０２８６】
【化２１】
0004627528.tif 000044
【０２８７】
第一工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（8-1）の合成
実施例２の第二工程と同様の方法で製造した。【０２８８】
第二工程
ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（8-1）３．０ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）、ピロメリット酸無水物０．９３ｇ（０．５ｍｏｌ比）、脱水ＤＭＦ１００ｍｌを装入した反応器を還流下で３１時間反応させた。冷却後、メタノールを装入して析出した結晶を濾過後、クロロホルムで再結晶して目的物を得た。収量、２．０７ｇ。【０２８９】
融点を測定したところ、４００℃以上であった。ＦＤ−ＭＳによる質量分析の結果、Ｍ/ｚ＝８８４であることから目的物であることを確認した。
【実施例９】
【０２９０】
【化２２】
0004627528.tif 000045
【０２９１】
第一工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（9-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物２０．１１ｇ、脱水ＤＭＦ２００ｍｌを装入した反応器を加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ８５ｍｌに溶解させた２，４−ジｔ−ブチルアニリン１６．９４ｇを、撹拌しながら４０分で滴下した。滴下終了後、更に７時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエン１００ｇで希釈して、不溶分を濾去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を、トルエンが少量残る程度まで濃縮した後、多量のヘキサンを添加して放置後、結晶を濾取して目的の淡黄色のモノイミド体を得た。収量：８．０ｇ。【０２９２】
得られたナフタレンモノイミド体７．０ｇ、脱水ＤＭＦ７０ｍｌに溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物０．８５ｇを室温で１０分で滴下し、室温で３時間反応させた。析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（9-1）を得た。収量：４．５８ｇ。【０２９３】
第二工程
ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（9-1）４．５ｇ、ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物１．２９ｇ、ＤＭＩ１２０ｍｌを装入した反応器を１８０〜１９０℃で２０時間反応させた。反応マスを冷却し、水を滴下して結晶を析出させ、メタノール洗浄し、乾燥した。得られた結晶をクロロホルムに溶解し不溶分を濾過後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。クロロホルムを少量残るように濃縮し、トルエン／ｎ−ヘキサン晶析させた。これを繰り返して目的物を得た。収量：１．１０ｇ。【０２９４】
融点を測定したところ、３２０℃以上であった。ＦＤ−ＭＳによる質量分析の結果、Ｍ/ｚ＝１１７０であることから目的物であることを確認した。
【実施例１０】
【０２９５】
【化２３】
0004627528.tif 000046
【０２９６】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（10-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物３９．５５ｇ、脱水ＤＭＦ５００ｍｌを装入した反応器を加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ８０ｍｌに溶解させた２−アミノオクタン２０．０ｇを、撹拌しながら４５分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のナフタレンモノイミド体（10-1）を得た。収量：１５．７ｇ。【０２９７】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（10-2）の合成
ナフタレンモノイミド体（10-1）３．３ｇ、脱水ＤＭＦ３０ｍｌを装入し攪拌溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物０．５３ｇと脱水ＤＭＦ３ｍｌを混合した溶液を３０〜３５℃で３０分で滴下後、加熱還流下で１．５時間反応させた。冷却後、ＤＭＦを濃縮しメタノールを加えて析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（10-2）を得た。収量：２．２ｇ。【０２９８】
第三工程
ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（10-2）３．９３ｇ、ナフタレンモノイミド体（10-1）３．８ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で５８時間反応させた。冷却後、ＤＭＦを濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濃縮トルエンを少量残しｎ−ヘキサンを加えて、トルエン／ｎ−ヘキサン晶析して目的物を得た。収量：４．８５ｇ。【０２９９】
融点を測定したところ、２１７．７℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ／ｚ＝７５４であることから、目的物であると同定した。
【実施例１１】
【０３００】
【化２４】
0004627528.tif 000047
【０３０１】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（11-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物２６．８２ｇ、脱水ＤＭＦ２５０ｍｌを装入した反応器を，加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ５０ｍｌに溶解させた２−アミノ−１−メトキシブタン１０．５２ｇを、撹拌しながら４５分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のナフタレンモノイミド体（11-1）を得た。収量：１２．９ｇ。【０３０２】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（11-2）の合成  
上記で得られたナフタレンモノイミド体（11-1）７．０ｇ、脱水ＤＭＦ７０ｍｌを装入し攪拌溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物１．２３ｇと脱水ＤＭＦ５ｍｌを混合した溶液を３０〜３５℃で５分で滴下後、加熱還流下１．５時間反応させた。冷却後、メタノールを滴下し、析出した結晶を濾過後、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（11-2）を得た。収量：６．６ｇ。【０３０３】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（11-1）３．４９ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（11-2）３．３ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で５３時間反応させた。冷却後、ＤＭＦを減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濃縮トルエンを少量残しｎ−ヘキサンを加えて、トルエン／ｎ−ヘキサン晶析して目的物を得た。収量：３．７ｇ。【０３０４】
融点を測定したところ、３０８．１℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ／ｚ＝７０２であることから、目的物であると同定した。
【実施例１２】
【０３０５】
【化２５】
0004627528.tif 000048
【０３０６】
第一工程    ナフタレンモノイミド体（12-1）の合成
ナフタレン−1，4，5，8−テトラカルボン酸二無水物２６．８２ｇ、脱水ＤＭＦ２５０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、脱水ＤＭＦ５０ｍｌに溶解させた３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン１９．５ｇを、撹拌しながら４５分で滴下した。滴下終了後、更に６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の淡黄色のナフタレンモノイミド体（12-1）を得た。収量：２８．６ｇ。【０３０７】
第二工程    ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（12-2）の合成  
上記で得られたナフタレンモノイミド体（12-1）８．０ｇ、脱水ＤＭＦ７０ｍｌを装入し攪拌溶解させた。次に、ヒドラジン・一水和物０．９９ｇと脱水ＤＭＦ５ｍｌを混合した溶液を３０〜３５℃で５分で滴下後、加熱還流下２時間反応させた。冷却後、メタノールを滴下し、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥してナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（12-2）を得た。収量：７．２ｇ。【０３０８】
第三工程
ナフタレンモノイミド体（12-1）３．５ｇ、ナフタレンモノイミドモノヒドラゾン誘導体（12-2）３．６ｇ、脱水ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を還流下で５１時間反応させた。冷却後、ＤＭＦを濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濃縮トルエンを少量残しｎ−ヘキサンを加えて、トルエン／ｎ−ヘキサン晶析して目的物を得た。収量：４．５ｇ。【０３０９】
融点を測定したところ、２３４．２℃であった。ＦＤ−ＭＳにより質量分析した結果、Ｍ／ｚ＝８７０であることから、目的物であると同定した。
【実施例１３】
【０３１０】
単層型電子写真感光体の作成及び評価
《単層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型ＴｉＯ２フタロシアニン、ホール輸送剤として例示化合物（Ａ−８）、電子輸送剤として例示化合物（４）を選択し、樹脂バインダーおよび溶媒と共に以下に示す割合で配合し、ボールミルで５０時間混合分散した。この分散液を、表面を鏡面処理した３０ｍｍ径のアルミニウム製ドラム（導電性基材）表面上にディップコート法にて塗工、乾燥して単層型電子写真感光体を作製した。
（成分）                              （重量部）
電荷発生剤                                    ５
ホール輸送剤                                ５０
電子輸送剤                                  ３０
樹脂バインダー（ポリカーボネート）        １００
溶媒（テトラヒドロフラン）                ８００【０３１１】
《単層型電子写真感光体の評価》
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真感光体を使用する市販のレーザープリンターに搭載し、常温常湿環境（２０℃５０％ＨＲ）下、Ａ４横方向に５０００枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行った。結果を表１にまとめた。
【実施例１４】
【０３１２】
《有機電子写真感光体の作成及び評価》
実施例１３で使用した電子輸送材料（例示化合物（４））を例示化合物（１６）で示されるナフタレンテトラカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例１３と同様に感光体を作製し、実施例１３と同様にして当該感光体の評価を行った。結果を表１にまとめた。【０３１３】
［比較例１］
《有機電子写真感光体の作成及び評価》
実施例１３で使用した電子輸送材料（例示化合物（４））を下記式（ａ）で示されるジフェノキノン化合物（東京化成工業(株)製）に代えた以外は実施例１３と同様に感光体を作製し、実施例１３と同様にして当該感光体の評価を行った。結果を表１にまとめた。【０３１４】
【化２６】
0004627528.tif 000049
…（ａ）【０３１５】
＜表１＞
【表２３】
0004627528.tif 000050
【実施例１５】
【０３１６】
積層型電子写真感光体の作成及び評価
《積層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤として銅フタロシアニン１００重量部、樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール１００重量部、溶媒（テトラヒドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。この塗布液を導電性基材であるアルミニウム基板の表面にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電荷発生層を形成した。【０３１７】
次いで、電子輸送材剤として例示化合物（４６）１００重量部、樹脂バインダーとしてポリカーボネート１００重量部、溶媒（トルエン）８００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。そして、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。【０３１８】
《積層型電子写真感光体の評価》
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真感光体を使用する市販のレーザープリンターに搭載し、常温常湿環境（２０℃５０％ＨＲ）下、Ａ４横方向に５０００枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行った。結果を表２にまとめた。【０３１９】
［比較例２］
《有機電子写真感光体の評価》
実施例１５で使用した電子輸送剤（例示化合物（４６））を下記式（ｂ）で示される化合物（４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド誘導体）に代えた以外は実施例１５と同様に感光体を作製し、実施例１５と同様にして当該感光体の評価を行った。結果を表２にまとめた。【０３２０】
【化２７】
0004627528.tif 000051
…（ｂ）【０３２１】
＜表２＞
【表２４】
0004627528.tif 000052
【実施例１６】
【０３２２】
有機ＴＦＴ素子
《素子作製及び評価》
まず、ガラス基板上にＣｒＭｏ膜をスパッタリング法により１００ｎｍの膜厚で成膜してゲート電極とした。次いで、このゲート電極上に、酸化シリコン（ＳｉＯ2）膜をスパッタリング法により３００ｎｍの膜厚に成膜し、これを絶縁体層とした。【０３２３】
引き続き、真空蒸着法により、具体的例示化合物（１４）を３００ｎｍの膜厚で形成し、有機薄膜層とした。更に、この有機薄膜層の上に、真空蒸着法により、金属マスクを通して、金を１００ｎｍの膜厚でストライプ状に成膜して、ソース電極及びドレイン電極を
形成し、有機ＴＦＴを得た。【０３２４】
作製した有機ＴＦＴのゲート電極に周波数１ｋＨｚ、最大電圧２０Ｖの矩形波電圧を、ソース−ドレイン間に２０Ｖの直流電圧を夫々印加した。この状態で、ソース−ドレイン電極間の電流のオン時の応答立ち上がり時間（全変化量の１０％変化時変化時から９０％の変化時までの時間）を測定したところ、１μｓ未満であった。【０３２５】
また、作製した有機ＴＦＴに５０Ｖのゲート電圧を印加したところ、ソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比は４×１０５であった。
【実施例１７】
【０３２６】
有機電界発光素子の電子注入・輸送層
《素子作製》
基板として、陽極となるＩＴＯ（１０００Å）がパターニングされたガラス基板（ＨＯＹＡ社製）を用いた。この基板を、アセトン、脱イオン水、基板洗浄剤（セミコクリーンＥＬグレード、フルウチ化学製）、脱イオン水、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の順に超音波洗浄した後、沸騰したＩＰＡより引き上げ、乾燥した。さらにＩＴＯ表面の有機汚染物質を除去するためにＵＶオゾン処理を行なった。【０３２７】
このように乾燥された基板を、真空蒸着装置中の温度制御可能な基板ホルダーに取り付けた。その後、真空中で有機化合物層用のマスクを装着し、カーボンるつぼ加熱により有機化合物層として、まずホール輸送層（ＴＰＤ）を６００Å、発光層（キノリノールアルミ錯体、Ａｌｑ３）を４００Å、電子注入・輸送層（例示化合物（８））を２００Åの順で積層成膜した。【０３２８】
次に、真空中でマスクを陰極電極用に変更し、マグネシウムと銀をモル比がＭｇ／Ａｇ＝１０／１となるように共蒸着して陰極を成膜した。その上に銀を単独蒸着した。それぞれの膜厚は２０００Å、１０００Åであった。素子を構成する各膜は、５×１０−７Ｔｏｒｒ以下の真空度で成膜した。【０３２９】
《特性評価》
上記の方法で作製した有機電界発光素子について、十分に窒素置換したチャンバー内において、印加電圧と発光輝度、注入電流密度と発光輝度の関係を測定した。【０３３０】
駆動電圧１０Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２という条件下で、７００ｃｄ／ｍ２の輝度が認められた。【０３３１】
［比較例３］
比較例として、実施例１７における電子注入・輸送層として、Ａｌｑ３を２００Å成膜した積層構造の素子を作製した。【０３３２】
十分に窒素置換したチャンバー内において、印加電圧と発光輝度、注入電流密度と発光輝度の関係を測定したところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２という条件下で、５５０ｃｄ／ｍ２の輝度が認められた。
【実施例１８】
【０３３３】
有機太陽電池
《素子作製》
基板として、透明電極となるＩＴＯ（１０００Å）がパターニングされたガラス基板（ＨＯＹＡ社製）を用いた。この基板を、アセトン、脱イオン水、基板洗浄剤（セミコクリ
ーンＥＬグレード、フルウチ化学製）、脱イオン水、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の順に超音波洗浄した後、沸騰したＩＰＡより引き上げ、乾燥した。さらにＩＴＯ表面の有機汚染物質を除去するためにＵＶオゾン処理を行なった。【０３３４】
このように乾燥された基板を、真空蒸着装置中の温度制御可能な基板ホルダーに取り付けた。その後、真空中でカーボンるつぼ加熱により、まず有機ｐ型半導体層として銅フタロシアニン顔料を６０ｎｍ、活性層として銅フタロシアニン顔料と例示化合物（６６）の共蒸着層を３０ｎｍ、有機ｎ型半導体層としてＣ６０を２０ｎｍの順で積層成膜した。【０３３５】
次に、マグネシウムと銀をモル比がＭｇ／Ａｇ＝１０／１となるように共蒸着して電極を成膜した。その上に銀を単独蒸着して、有効面積０．１ｃｍ2
の有機太陽電池を得た。それぞれの膜厚は１００ｎｍ、１００ｎｍであった。素子を構成する各膜は、５×１０−７Ｔｏｒｒ以下の真空度で成膜した。【０３３６】
《特性評価》
上記の方法で作製した有機太陽電池について、５００Ｗのキセノンランプ（ウシオ社製）から照射された光を、分光フィルターに通すことで、擬似太陽光を得る装置を用いた。擬似太陽光の強度は、１００ｍＷ／ｃｍ２であった。【０３３７】
この有機太陽電池に対して、各電極にワニ口クリップを接続して、発生した電気を電流電圧測定装置で測定した。測定装置は、電流計、ファンクションジェネレータ、ポテンシオスタッドから構成されている。【０３３８】
その結果、変換効率１．４％を示す太陽電池特性が得られた。
【産業上の利用可能性】
【０３３９】
本発明により得られる新規化合物は電子輸送性に優れ、該化合物を有機エレクトロニクス素子に用いた場合には、電気特性、繰り返し安定性、薄膜安定性にも優れた、高感度で高耐久性の有機エレクトロニクス素子が得られる。【０３４０】
本発明の新規化合物は、電子写真感光体、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機電界発光素子をはじめとした、様々な有機エレクトロニクス素子において有用であり、該有機エレクトロニクス素子を提供することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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