(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル
（Ｂ）下記一般式（１）で示される重量平均分子量５００〜２０００００のシリコーン化合物
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2                    （１）
〔但し、式中Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式（２）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)d（Ｃ3Ｈ6Ｏ)e−Ｒ4      （２）
で示される有機基から選択される同種または異種の有機基であり、
Ｒ2は下記一般式（３）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)f（Ｃ3Ｈ6Ｏ)g−Ｒ5      （３）
で示されるポリオキシアルキレン基、
Ｒ3は下記一般式（４）
【化１】
0004764547.tif 000025
で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ5は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ6は炭素数１〜３０の炭化水素基、また一般式（４）におけるＲ1は一般式（１）におけるＲ1と同意である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５である。ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数である。ｆ、ｇはそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦２００、かつｆ＋ｇが３〜２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の整数である。〕
を含有することを特徴とした化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステルと特定のシリコーン化合物を含有する化粧料に関し、シリコーン油を含む油剤の乳化性、粉体の分散性及びその安定性、使用性に優れた化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
従来、さっぱりとして油性感がなく、撥水性の高い乳化化粧料を得るために、油剤としてシリコーン油が使用されている。しかしながらシリコーン油は化粧料に使用される炭化水素油やエステル油との相溶性が良くないため、従来使用されているポリオキシアルキレン脂肪酸エステル系等の乳化剤では安定性の良い乳化物を得るのが困難であった。
【０００３】
そこで、シリコーン系乳化剤として、ポリエーテル変性シリコーンを使用する方法が多数提案されている（例えば、特開昭６１−２９３９０３号公報、特開昭６１−２９３９０４号公報、特開昭６２−１８７４０６号公報、特開昭６２−２１５５１０号公報、特開昭６２−２１６６３５号公報）。しかしながら、エステル油や炭化水素油が共存した場合、ポリエーテル変性シリコーンは乳化力に劣り、安定な乳化物を得ることは難しかった。
【０００４】
また、それらの問題点を解決するために、長鎖アルキル基とポリオキシアルキレン基を併せ持ったオルガノポリシロキサンや、新規のシリコーン系界面活性剤が提案されている（例えば、特開昭６１−９０７３２号公報、特開平９−５９３８６号公報）。しかしながら、これらのシリコーン化合物は、エステル油や炭化水素油が多い系では乳化力が優れているものの、シリコーン油が多い系では乳化安定性が良好ではなかった。また、特に油中水型乳化化粧料の場合、外相が油剤であり構造性を持たないため、長期の乳化安定性を確保することに関しては、未だ満足の行くものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、特に油剤としてシリコーン油を含有する化粧料について、その乳化性、乳化安定性を向上させた化粧料を提供し、またこれに配合した粉体の分散性及びその安定性、使用性を向上させた化粧料を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を行った結果、化粧料において、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステルと特定のシリコーン化合物を含有することにより、特にシリコーン油を含む油剤の乳化性、粉体の分散性、及びその安定性、使用性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル
（Ｂ）下記一般式（１）で示される重量平均分子量５００〜２０００００のシリコーン化合物
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2                    （１）
〔但し、式中Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式（２）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)d（Ｃ3Ｈ6Ｏ)e−Ｒ4      （２）
で示される有機基から選択される同種または異種の有機基であり、
Ｒ2は下記一般式（３）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)f（Ｃ3Ｈ6Ｏ)g−Ｒ5      （３）
で示されるポリオキシアルキレン基、
Ｒ3は下記一般式（４）
【０００８】
【化２】
0004764547.tif 000002
【０００９】
で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ5は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ6は炭素数１〜３０の炭化水素基、また一般式（４）におけるＲ1は一般式（１）におけるＲ1と同意である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５である。ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数である。ｆ、ｇはそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦２００、かつｆ＋ｇが３〜２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の整数である。〕
を含有することを特徴とした化粧料である。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる成分（Ａ）のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは、特開平３−１９７４０９号公報などに記載されていて公知のものである。例えば、平均分子量３００〜１００００のフラクトオリゴ糖の水酸基の水素原子が、基ＲＣＯ−（ここでＲは炭素数７〜３１の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す）で一単糖単位当たり平均で１〜３個置換されたフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。このフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは、例えばフラクトオリゴ糖に式ＲＣＯＯＨ（ここでＲは前記と同じ）であらわされる脂肪酸またはその反応性誘導体を反応させることにより製造される。
【００１１】
本発明において成分（Ａ）の原料として用いられるフラクトオリゴ糖は、フルクトースを主要構成糖とするオリゴ糖である。フラクトオリゴ糖は、いろいろな植物、例えばキク科、イネ科およびユリ科の根、茎、葉、種子等に含まれており、その構造は主鎖の結合様式が２→１結合のものと、２→６結合のものの２種類がある。２→１結合のものとしてはイヌリン、アスパラゴシン、アスホデラン、トリチカン、クリテザン、バクモンドウ由来のフラクトオリゴ糖等が挙げられ、２→６結合のものとしてはフレアン、レバン、セカラン等が挙げられる。なお、フラクトオリゴ糖は酵素処理などにより加水分解されたものでもよく、その平均分子量は３００〜１００００の範囲が好ましい。
【００１２】
フラクトオリゴ糖に反応させる脂肪酸は、炭素数８〜３２の直鎖または分岐の飽和または不飽和脂肪酸であるが、このうち炭素数８〜２２のものが好ましい。具体的には、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、２−エチルヘキサン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソオレイン酸等が挙げられる。また、これらの脂肪酸の反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物等が挙げられる。
【００１３】
これらの脂肪酸とフラクトオリゴ糖との反応は、従来公知の方法により容易に行うことができる。例えばフラクトオリゴ糖をジメチルホルムアミドおよびピリジン中に分散させ、６０℃前後で反応させることにより得られ、この際脂肪酸ハライドまたは脂肪酸無水物の添加量、反応時間、反応温度を適宜調整することにより、脂肪酸の平均置換度を容易にコントロールできる。なお本発明においてフラクトオリゴ糖に対する脂肪酸の置換度は特に限定されるものではないが、糖の一単糖あたりに脂肪酸が平均１〜３分子置換したものが好ましい。また本発明のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは、その反応条件等より白色から褐色の色相を有する固形状〜ペースト状、液状のものが得られるが、必要ならば従来公知の脱色方法、例えば活性炭、ゼオライト等で処理することにより容易に白色に精製することができる。
【００１４】
本発明で用いられる成分（Ａ）のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルの配合量は、化粧料の形態になって異なり特に限定されないが、好ましくは０．０１〜４０質量％（以下、単に「％」と記す）、より好ましくは０．１％〜３０％である。本発明におけるフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルの配合量が上記の範囲内であると、安定性、使用性がより良好なものとなる。また、これらのフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。
【００１５】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のシリコーン化合物は、下記一般式（１）で示されるものである。
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2                    （１）
〔但し、式中Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基で示される有機基から選択される同種または異種の有機基であり、具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基等を挙げることができる。
【００１６】
また、Ｒ1はさらに下記一般式（２）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)d（Ｃ3Ｈ6Ｏ)e−Ｒ4    （２）
で表されるアルコキシ基、エステル基、アルケニルエーテル残基あるいはアルケニルエステル残基でもよい。ただし、一般式（２）中のＲ4は炭素数４〜３０の一価炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ6は炭素数１〜３０の炭化水素基である。
【００１７】
また、ｄ及びｅはそれぞれ０〜５０の整数、ｍは０〜１５の整数である。例えば、ｍ、ｄ及びｅがそれぞれ０である場合は、シラノールあるいは炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基からオレイロキシ基、ステアロキシ基などの高級アルコキシ基まで挙げられる。あるいは、酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニル酸などのエステル基であってよい。また、ｍが１でｄ及びｅが０の場合には、特にｍが３、５あるいは１１であることが望ましい。この場合のＲ1は、アリルエーテル、プロペニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ4は置換基によって、例えばアリルステアリルエーテル残基、プロペニルベヘニルエーテル残基もしくはウンデセニルオレイルエーテル残基などが例示される。ｄもしくはｅが０でない場合は、ポリオキシアルキレン基を介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここで、ｄ、ｅがいずれの場合でも、ｍが０の時は耐加水分解性が劣る場合があり、ｍが１５以上であると油臭が強いため、ｍは３〜５であることが好ましい。
【００１８】
特に、本発明において、一般式（１）中においてＲ1全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、メチル基が１００％ということもあり得る。
前記Ｒ2は、下記一般式（３）
−ＣmＨ2m−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ)f（Ｃ3Ｈ6Ｏ)g−Ｒ5    （３）
で表されるポリオキシアルキレン基である。一般式（３）中のＲ5は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ6−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ6は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｆは２〜２００、好ましくは５〜１００の整数、ｇは０〜２００、好ましくは０〜１００の整数で、かつ、ｆ＋ｇは３〜２００、好ましくは５〜１００である。油中水型乳化物を得るのに充分な親水性を付与するには、ｆ／ｇ≧１であることが好ましい。なお、一般式（３）で示されるポリオキシアルキレン基がエチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位の両方からなる場合は、これら両単位のブロック重合体及びランダム重合体のいずれでもよい。
一般式（１）のＲ3は、下記一般式（４）で示されるオルガノシロキサンである。
【００１９】
【化３】
0004764547.tif 000003
【００２０】
ここで、Ｒ1は一般式（１）におけるＲ1と同意である。ｈは０〜５００であり、好ましくは３〜１００の整数である。ｎは１〜５の整数であり、特にビニル基とハイドロジェンシロキサンとの反応から合成する場合、ｎは２である。ｈが５００より大きいと主鎖のハイドロジェンシロキサンとの反応性が悪くなるなどの問題が起こる場合がある。
【００２１】
上記一般式（１）において、ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３である。ａが１．０より小さいと油剤との相溶性に劣るため安定な乳化物を得がたく、２．５より大きいと親水性に乏しくなるため、やはり安定な乳化物が得がたい。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｂが０．００１より小さいと親水性に乏しくなるため安定でなく、また１．５より大きいと親水性が高くなりすぎて安定でない。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｃが０．００１より小さいとシリコーン油との相溶性に劣り、１．５より大きくなると親水性に乏しくなるため安定でない。
【００２２】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のシリコーン化合物の重量平均分子量は、乳化剤としては、５００〜２０００００であり、好ましくは１０００〜１０００００である。また、皮膚洗浄剤に使用する場合、４０００以下が好ましいが、さらに好ましくは１５００以下である。
【００２３】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のシリコーン化合物の合成方法は特に限定されないが、従来公知の方法で容易に得られる。例えば、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記一般式（５）で表されるポリオキシアルキレン化合物、下記一般式（６）で表されるシリコーン化合物、場合によってはさらにアルキレン化合物及び／又は下記一般式（７）で表される有機化合物とを、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で付加反応させるとにより容易に合成することができる。
【００２４】
【化４】
0004764547.tif 000004
【００２５】
〔但し、式中のＲ1、Ｒ4、Ｒ5、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｍ、ｎはそれぞれ一般式（１）及び（２）と同じである。〕
ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、環状のいずれでも良いが、付加反応を円滑に進める上からも、直鎖状であることが好ましい。オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、上記一般式（５）で表されるポリオキシアルキレン化合物、上記一般式（６）で表されるシリコーン化合物、並びにアルキレン化合物及び／又は上記一般式（７）で表される化合物との合計の混合比率は、ＳｉＨ基１モルに対する末端不飽和基のモル比で０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２である。また、上記付加反応は、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体の触媒が好ましい。特に，白金又はロジウム量で５０ｐｐｍ以下，好ましくは２０ｐｐｍ以下である。
【００２６】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のシリコーン化合物の合成は、必要に応じて有機溶媒中で行ってもよい。例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられるが、特に化粧品用途として用いるにはエタノール、２−プロパノールが好ましい。付加反応条件は特に限定されるものではないが、還流下で１〜１０時間反応させることが好ましい。
【００２７】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のシリコーン化合物の配合量は化粧料の形態になって異なり特に限定されないが、好ましくは０．０１％〜２０％、より好ましくは０．０５％〜１０％である。本発明のシリコーン化合物の配合量が上記の範囲内であると、本発明の効果がより顕著なものとなる。また、これらのシリコーン化合物は必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。
【００２８】
本発明の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有させることによって、特にシリコーン油を含有する油剤を配合した乳化化粧料の乳化安定性を向上させることができるが、このシリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、高級脂肪酸変性オルガノポリシロキサン、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、トリメチルシロキシシリケート等が挙げられる。また、各種の粉体を配合したとき、粉体の分散性、その安定性を良くすることができる。そして、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の併用によって、シリコーン油由来の使用時のべたつきのなさ、しっとり感、後肌のなめらかさ、しっとり感の持続などを充分に発揮させることができる。
【００２９】
本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、油剤、保湿剤、界面活性剤、粉体、色素、低級アルコール、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、清涼剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添加することができる。
【００３０】
本発明の化粧料としては、乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅等のメイクアップ化粧料、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンデショナー、整髪料等の毛髪用化粧料などが挙げられ、その剤型は、液状、乳液状、固形状、ペースト状、ゲル状等の形態を適宜選択することができる。本発明の化粧料は、通常の化粧料を製造する方法にて製造されるものであり、その製法は限定されない。
【００３１】
【実施例】
以下、本発明の詳細を、実施例を挙げて、具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１
バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステルの合成
バクモンドウエキスパウダー１０．８ｇにジメチルホルムアミド５００ｇを加え、６０℃で攪拌して溶解した。これにピリジン１６ｇを加えて攪拌しながら塩化ステアロイル６０．５ｇ滴下し、２時間反応後ピリジン塩を濾別し、ジメチルホルムアミドを留去した。残渣にトルエンを加えて抽出し、ボウ硝にて乾燥後溶媒を留去した。残渣をメタノールで洗浄し、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステル４０ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度（一単糖単位あたりに付加した脂肪酸の分子数を示す）は、そのケン化価より２．８であった。
【００３２】
合成例２
イヌリンステアリン酸エステルの合成
バクモンドウエキスパウダーの代わりにイヌリンを用いる以外は、合成例１と同様の操作を行い、イヌリンステアリン酸エステル５５ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は２．７であった。
【００３３】
合成例３
イヌリンステアリン酸エステルの合成
イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２００ｇ、ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら溶解した。これに、攪拌しながら塩化ステアロイル９１ｇを滴下し、５時間反応後、精製水１Ｌ中に投入して固形分を析出させた。これを濾別し、残渣をメタノールで洗浄し、イヌリンステアリン酸エステル５７ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は２．８であった。
【００３４】
合成例４
イヌリンステアリン酸エステルの合成
塩化ステアロイル６０ｇを用いる以外は、合成例３と同様の操作を行い、イヌリンステアリン酸エステル４５ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は１．３であった。
【００３５】
合成例５
加水分解イヌリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステルの合成
加水分解イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２００ｇ、ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら溶解した。これ塩化パルミトイル３０．５ｇと塩化２−エチルヘキサノイル３２．５ｇを滴下し、５時間反応後、ｎ−ヘキサンで抽出しボウ硝にて乾燥後溶媒を留去した。残渣をメタノールで洗浄し、加水分解イヌリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル４２ｇを得た。
この生成物の脂肪酸平均置換度は２．５であった。
【００３６】
合成例６  シリコーン化合物Ｉ
下記平均組成式（８）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン７１４ｇと下記平均組成式（９）で示されるビニル変性ポリシロキサン２７０ｇ、及びトルエン６３８ｇを混合し、０．５％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液２ｇを加え、還流下６時間反応させる。
【００３７】
【化５】
0004764547.tif 000005
【００３８】
さらに、下記平均式（１０）で示されるようなアリルポリエーテル２９１ｇを添加して、還流下６時間反応を継続させた。
ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）9Ｈ                            （１０）
その後、反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去した。エタノールを２００ｇ添加したあと、５％水酸化ナトリウム溶液７．１ｇ添加して未反応のＳｉＨ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．９ｇを添加して中和した。さらに、０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を１４７ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式（１１）で示されるシリコーン化合物Ｉを得た。
【００３９】
【化６】
0004764547.tif 000006
【００４０】
合成例７  シリコーン化合物II
下記平均組成式（１２）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン４１６ｇと前記平均組成式（１０）で示されるアリルポリエーテル９５２ｇ、及びイソプロピルアルコール６００ｇを混合し、２％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、還流下６時間反応させる。
【００４１】
【化７】
0004764547.tif 000007
【００４２】
さらに、ペンタメチルビニルジシロキサン２００ｇを添加して、還流下６時間反応を継続させた。５％水酸化ナトリウム溶液４．２ｇ添加して未反応のＳｉＨ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．５ｇを添加して中和した。さらに、０．０１mol／Ｌ塩酸水溶液を２１７ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式（１３）で示されるシリコーン化合物IIを得た。
【００４３】
【化８】
0004764547.tif 000008
【００４４】
合成例８  シリコーン化合物III
下記平均組成式（１４）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン５８５ｇと前記平均組成式（１０）で示されるようなアリルポリエーテル３３３ｇ、及びイソプロピルアルコール６００ｇを混合し、２％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、還流下６時間反応させる。
【００４５】
【化９】
0004764547.tif 000009
【００４６】
さらに、前記平均組成式（９）で示されるようなビニル変性ポリシロキサン２７０ｇを添加して、還流下６時間反応を継続させた。その後、１−ドデセン１２９ｇを添加し、還流下３時間反応を継続させた。５％水酸化ナトリウム溶液５．９ｇ添加して未反応のＳｉＨ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．７ｇを添加して中和した。さらに、０．０１mol／Ｌ塩酸水溶液を１９２ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式（１５）で示されるシリコーン化合物IIIを得た。
【００４７】
【化１０】
0004764547.tif 000010
【００４８】
合成例９  シリコーン化合物IV
下記平均組成式（１６）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン５８５ｇとイソプロピルアルコール６００ｇを混合し、２％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、還流下、前記平均組成式（９）で示されるビニル変性ポリシロキサン３３８ｇを滴下して３時間反応させる。更に、前記平均組成式（１０）で示されるアリルポリエーテル３５７ｇを滴下して３時間反応させた。
【００４９】
【化１１】
0004764547.tif 000011
【００５０】
さらに、オレイルポリオキシプロピレン（３）アリルエーテルを４２４ｇ添加し、還流下３時間反応を継続させた。５％水酸化ナトリウム溶液８．４ｇ添加して未反応のＳｉＨ基を加水分解し、次いで濃塩酸１．１ｇを添加して中和した。さらに、０．０１mol／Ｌ塩酸水溶液を２５５ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式（１７）で示されるシリコーン化合物IVを得た。
【００５１】
【化１２】
0004764547.tif 000012
【００５２】
実施例１〜３及び比較例１〜３  油中水型フェイシャルクリーム
次の表１に示す各組成で、油中水型フェイシャルクリームを製造し、その使用感及び使用性について下記の方法より評価を行った。その結果も併せて表１に示す。
【００５３】
【表１】
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【００５４】
（使用感、使用性の評価方法）
女性２０名の専門パネルにより使用テストを行ない、使用時のべたつきのなさ、しっとり感、後肌のなめらかさ、しっとり感の持続について以下の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。
［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：やや不良
１点：不良
［判定］
◎：平均点４．５以上
○：平均点３．５以上４．５未満
△：平均点２．５以上３．５未満
×：平均点２．５未満
【００５５】
（乳化安定性の評価方法）
４０℃の恒温槽に３カ月保管し、外観の変化（きめ、分離の有無）について以下の基準で評価を行ない、判定した。
［判定］
○：外観いずれも全く変化なし。
△：外観わずかに変化あり。
×：外観に大きな変化あり。
表１の結果から明らかなように、本発明の油中水型フェイシャルクリームは使用時のべたつきのなさ、しっとり感、後肌のなめらかさ、しっとり感の持続に優れ、乳化安定性にも非常に優れていることがわかった。
【００５６】
実施例４〜５及び比較例４〜５  リキッドファンデーション
次の表２に示す各組成でリキッドファンデーションを製造し、その使用感、使用性及び乳化安定性について前述の方法より評価を行った。その結果も併せて表２に示す。
【００５７】
【表２】
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【００５８】
表２の結果から明らかなように、本発明のリキッドファンデーションは、使用時のべたつきのなさ、しっとり感、後肌のなめらかさ、しっとり感の持続に優れ、乳化安定性にも非常に優れていることがわかった。
【００５９】
0004764547.tif 000015
以上のようにして得られた本発明品の乳液は、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６０】
0004764547.tif 000016
以上のようにして得られた本発明品のサンカット乳液は、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６１】
0004764547.tif 000017
以上のようにして得られた本発明品の水中油型化粧下地は、使用感、使用性及び乳化安定性に優れた水中油型化粧下地であった。
【００６２】
0004764547.tif 000018
以上のようにして得られた本発明品の美白クリームは、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６３】
0004764547.tif 000019
以上のようにして得られた本発明品のアイライナーは、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６４】
0004764547.tif 000020
以上のようにして得られた本発明品の口紅は、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６５】
0004764547.tif 000021
以上のようにして得られた本発明品のヘアリンスは、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６６】
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以上のようにして得られた本発明品のヘアクリームは、使用感、使用性及び乳化安定性に非常に優れていた。
【００６７】
0004764547.tif 000023
以上のようにして得られた本発明の口紅は、使用感、使用性及び安定性に非常に優れ、化粧もちにも非常に優れていた。
【００６８】
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以上のようにして得られた本発明のクレンジングオイルは、使用感、使用性及び安定性に非常に優れていた。
【００６９】
【発明の効果】
本発明のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルと特定のシリコーン化合物を含有する化粧料は、特にシリコーン油を含む油剤の乳化安定性、粉体の分散性、また、使用感、使用性に優れている。