(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の成分として、長鎖高度不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）を構造中に含んでおり、加水分解によりＬＣＰＵＦＡを分離可能とするＬＣＰＵＦＡ供給化合物と、第２の成分としてリン脂質とを含有する油脂組成物であって、
上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物が、脂肪酸アルコールエステル、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、グリセロ糖脂質、スフィンゴ脂質、糖エステル、およびカロテノイドエステルから選択される少なくとも１種であり、
上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物から供給されるＬＣＰＵＦＡは、(a)アラキドン酸およびドコサヘキサエン酸を含むか、あるいは(b)アラキドン酸のみを含み、
上記第１の成分と上記第２の成分との配合比は、第２の成分であるリン脂質の全重量に対して供給されるＬＣＰＵＦＡの全重量の比が０．５以上となるように決定されており、
第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸の比率は２０．５重量％以上で、かつ、上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物から供給されるＬＣＰＵＦＡがドコセヘキサエン酸を含む場合、第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサヘキサエン酸の比率は２２．５重量％以上であること
を特徴とする油脂組成物。
【請求項２】
上記リン脂質として、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、およびホスファチジルイノシトールから選択される少なくとも１種のグリセロリン脂質が用いられることを特徴とする請求項１に記載の油脂組成物。
【請求項３】
上記リン脂質として少なくともホスファチジルセリンが用いられるとともに、上記第２の成分の全量のうち、ホスファチジルセリンの含有率が５重量％以上となっていることを特徴とする請求項１または２に記載の油脂組成物。
【請求項４】
上記リン脂質として、非動物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項１ないし３の何れか１項に記載の油脂組成物。
【請求項５】
上記非動物由来リン脂質として、植物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項４に記載の油脂組成物。
【請求項６】
上記植物由来リン脂質として、大豆レシチンおよび／または大豆ホスファチジルセリンが用いられることを特徴とする請求項５に記載の油脂組成物。
【請求項７】
上記リン脂質として、動物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項１ないし３の何れか１項に記載の油脂組成物。
【請求項８】
上記動物由来リン脂質は、由来が卵黄以外であることを特徴とする請求項７に記載の油脂組成物。
【請求項９】
上記動物由来リン脂質として、脊椎動物の臓器由来のリン脂質または魚卵由来のリン脂質が用いられることを特徴とする請求項７または８に記載の油脂組成物。
【請求項１０】
栄養組成物として用いられることを特徴とする請求項１ないし９の何れか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１１】
第２の成分であるリン脂質を用いて、少なくとも第１の成分をリポソーム化した水中油滴型の分散液となっていることを特徴とする請求項１ないし９の何れか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１２】
カプセル状または錠剤状に加工されていることを特徴とする請求項１ないし９の何れか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１３】
請求項１ないし１２の何れか１項に記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項１４】
栄養補助食品であることを特徴とする請求項１３に記載の食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、リン脂質と長鎖高度不飽和脂肪酸供給化合物とを含有する油脂組成物、およびこれを用いた食品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】  リン脂質（ＰＬと略す）は、従来から様々な分野で利用されている。具体的には、例えば、リン脂質を含む組成物や加工食品の技術としては、まず、リン脂質、カロチノイドおよびトコフェノールを含有するリン脂質組成物と、これにトリグリセリドを配合した油脂組成物とが知られている（特許文献１参照）。この技術では、リン脂質の抗酸化作用を利用する場合にその抗酸化作用をより高めることを目的としている。【０００３】  また、ＬＣＰＵＦＡ含有油脂にリン脂質を含む卵黄脂質を配合してなる組成物も知られている（特許文献２参照）。この技術では、魚油に代表されるＬＣＰＵＦＡ含有油脂において風味劣化を防ぐことを目的としている。さらには、ＡＡ含有ＰＬ、ＤＨＡ含有ＰＬ、ＡＡ含有トリグリセリド、およびＤＨＡ含有トリグリセリドを含む加工食品も知られている（特許文献３参照）。この技術では、母乳組成に近い加工食品を製造することを目的としている。【０００４】  さらに、ＰＬには、脳機能改善効果や抗ストレス効果、コレステロール低下作用など様々な生理機能が知られている。ＰＬにはいくつか種類が知られており、主なものとしては、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）等が挙げられる。これらＰＬはそれぞれ異なった機能および物性を有している。【０００５】  ＰＬの中でも、炭素数２０以上の長鎖高度不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡと略す）を構成要素とするリン脂質（説明の便宜上、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬと略称する）は、脳機能改善効果が高く、ＬＣＰＵＦＡを構成成分としないリン脂質（説明の便宜上、ｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬと略称する）よりも高い効果を有している（例えば、非特許文献１参照）。なお、ＬＣＰＵＦＡの具体的な例としては、例えば、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やアラキドン酸（ＡＡ）等を挙げることができる。【０００６】  また、リン脂質型でないＬＣＰＵＦＡ誘導体にも脳機能改善効果があることが知られている（例えば、特許文献４参照）。ただし、リン脂質型でないＬＣＰＵＦＡ誘導体の脳機能改善効果は、上記ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬやｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ等のリン脂質とは異なり、大脳の海馬に対する作用に基づくと考えられている。【０００７】  ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの脳機能改善効果が優れている理由としては、（１）脳内で実際に存在している構造であり、（２）脳血管関門を通過することができ、（３）肝臓を経由せずに吸収されるため肝臓で捕捉または修飾されずに脳等の組織に到達するという各理由が挙げられる。【０００８】  各理由について具体的に説明する。まず、（１）の理由については、脳内のＬＣＰＵＦＡはほとんどリン脂質の形で存在することが知られている。より具体的には、ＬＣＰＵＦＡは、主として上記ＰＣ、ＰＳ、ＰＥ、ＰＩ等の化合物として存在しており、脳内で様々な機能を発揮している。次に、（２）の理由については、標識したリン脂質を経口摂取すると、脳組織で標識したリン脂質が検出されることから、リン脂質が脳組織へ到達することがわかっている（非特許文献２参照）。さらに、（３）の理由については、リン脂質が吸収される際には、消化器���内で、構成する２つの脂肪酸のうち、１つが加水分解されてリゾリン脂質が生じる。このリゾリン脂質が小腸から吸収され、小腸細胞内でリン脂質に再構成された後、リンパ管から吸収される（非特許文献３参照）。それゆえ、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは肝臓を経由せずに生体の全身に運ばれることになる。【０００９】  上記ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは、従来から、これを多く含む動物の臓器や卵等から調製または精製することで生産されている。具体的には、牛脳からの調製や、豚肝臓あるいは魚卵からのリン脂質画分の精製等を挙げることができる（特許文献５および６参照）。さらには、ある種の海洋細菌がＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生産することも知られている（非特許文献４参照）。
【特許文献１】  特開平９−１１０８８８号公報（１９９７年（平成９）４月２８日公開）
【特許文献２】  特開平１０−２３７４８０号公報（１９９８年（平成１０）９月８日公開）
【特許文献３】  特表平１０−５０８１９３号公報（１９９８年（平成１０）８月１８日公表、国際公開番号：ＷＯ９６／１０９２２、国際公開日：１９９６年（平成８）４月１８日）
【特許文献４】  特開２００３−４８８３１号公報（２００３年（平成１５）２月２１日公開）
【特許文献５】  特開平１１−３５５８７号公報（１９９９年（平成１１）２月９日公開）
【特許文献６】  特開平８−５９６７８号公報（１９９６年（平成８）３月５日公開）
【非特許文献１】  Ｇ．Ｔｏｆｆａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｖｏｌ．２６０  ｐ３３１−３３３（１９７６）
【非特許文献２】  Ｇ．Ｔｏｆｆａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｔｒｉａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  Ｖｏｌ．２４  ｐ１８−２４（１９８７）
【非特許文献３】  今泉勝巳、臨床栄養、第６７巻、ｐ１１９（１９８５）
【非特許文献４】  矢澤一良ら、油科学、第４４巻、ｐ７８７−７９３（１９９５）
しかしながら、これまで、生体が摂取した後の代謝まで考慮した上で、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を増加させる技術については知られていなかった。【００１０】  すなわち、まず前述したリン脂質を含む各組成物や加工食品の技術は、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を増加させることを目的とする技術ではない。それゆえ、リン脂質等の各成分は、生体内の代謝まで考慮して配合量や配合比は決定されていない。【００１１】  また、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬそのものを摂取する場合について見れば、現在入手できるＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは、上述した動物の臓器や卵黄、海洋細菌等を由来とするため、限られた供給源から少量しか得られないことになる。それゆえ、その供給量が不安定となる上に、品質は必ずしも安定していない。さらには、牛脳をはじめとする動物臓器については、狂牛病の流行以降、利用が非常に困難な状況となっている。また、卵黄については、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ含量が少ない上に、さらにコレステロールを大量に含むため栄養組成物としてはあまり好ましくない。加えて、海洋細菌由来のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは、構造中の脂肪酸として主に分岐型脂肪酸を含んでいる。この分岐型脂肪酸は、ヒトや動物にはほとんど見られない細菌特有の脂肪酸であるため、ヒトが摂取するための栄養組成物としては適さない。【００１２】  また、上述した動物の臓器や卵、海洋細菌等を由来とするＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを利用する場合、何れも抽出物をそのまま用いることになる。そのため、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬに含まれる脂肪酸の種類や量、あるいは、リン脂質の種類や量を変えることはできないという欠点も生じている。【００１３】  本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬそのものを用いずに、生体内での代謝を考慮した上で、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を効率的に増加させることが可能で、栄養素生物として好適に利用することが可能な油脂組成物とこれを利用した食品とを提供することにある。
【発明の開示】
【００１４】  本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、必ずしもＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを含んでいないリン脂質と、必ずしもリン脂質型でないＬＣＰＵＦＡ供給化合物（もちろんリン脂質型であってもよい）を配合した油脂組成物を摂取することにより、消化管内でリン脂質が加水分解されてｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡを構成要素とするリゾリン脂質が生じ、それが小腸細胞内で再構成される際に、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物から供給されたＬＣＰＵＦＡが非常に効率良く取り込まれ、その結果、著しい量のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが生体内で新たに生じること、さらに、その生じたＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは実際にリンパ管から吸収されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１５】  すなわち、本発明にかかる油脂組成物は、上記の課題を解決するために、第１の成分として、長鎖高度不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）を構造中に含んでおり、加水分解によりＬＣＰＵＦＡを分離可能とするＬＣＰＵＦＡ供給化合物と、第２の成分としてリン脂質とを含有する油脂組成物であって、上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として、第１の成分と第２の成分との配合比が決定されていることを特徴としている。
【００１６】  上記油脂組成物においては、上記第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ＬＣＰＵＦＡの比率が２５重量％以上となっていることが好ましい。また、上記第１の成分と第２の成分との配合比は、第２の成分であるリン脂質の全重量に対して供給されるＬＣＰＵＦＡの全重量の比が０．５以上となるように決定されていることが好ましい。
【００１７】  上記油脂組成物においては、上記リン脂質として、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、およびホスファチジルイノシトールから選択される少なくとも１種のグリセロリン脂質が用いられることが好ましい。あるいは、上記リン脂質として少なくともホスファチジルセリンが用いられる場合には、上記第２の成分の全量のうち、ホスファチジルセリンの含有率が５重量％以上となっているとより好ましい場合がある。
【００１８】  また、上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がＬＣＰＵＦＡではないリン脂質が用いられてもよい。このとき、上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がアラキドン酸および／またはドコサヘキサエン酸ではないリン脂質が用いられることが好ましい。
【００１９】  さらに、上記リン脂質としては、非動物由来リン脂質を用いることができ、具体的には、上記非動物由来リン脂質として、植物由来リン脂質を用いることができる。この植物由来リン脂質として、大豆レシチンおよび／または大豆ホスファチジルセリンを好ましく用いることができる。
【００２０】  あるいは、上記リン脂質として、動物由来リン脂質を用いることもできる。この場合、動物由来リン脂質は、由来が卵黄以外であることが好ましい。上記動物由来リン脂質として、脊椎動物の臓器由来のリン脂質または魚卵由来のリン脂質を好ましく用いることができる。
【００２１】  上記油脂組成物においては、上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステル、グリセロ脂質、スフィンゴ脂質、糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステルから選択される少なくとも１種が用いられることが好ましい。具体的には、上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物は、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサジエン酸、ドコサトリエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テトラコサジエン酸、テトラコサトリエン酸、テトラコサテトラエン酸、テトラコサペンタエン酸、およびテトラコサヘキサエン酸から選択される少なくとも１種のＬＣＰＵＦＡを供給可能とすることが好ましい。
【００２２】  さらに、上記ＬＣＰＵＦＡの分子中に含まれる炭素−炭素二重結合のうち、少なくとも１つが共役二重結合となっていてもよい。また、上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物から供給されるＬＣＰＵＦＡには、アラキドン酸および／またはドコサヘキサエン酸が含まれることが好ましい。
【００２３】  上記油脂組成物においては、上記第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸の比率が１重量％以上となっていることが好ましい。あるいは、上記第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサヘキサエン酸の比率が１１重量％以上となっていても好ましい。さらに、上記第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸とドコサヘキサエン酸との重量比が略等しいことがより好ましい。
【００２４】  本発明にかかる油脂組成物は、栄養組成物として用いることができる。また、本発明にかかる油脂組成物は、その形状は特に限定されるものではなく、第２の成分であるリン脂質を用いて、少なくとも第１の成分をリポソーム化した水中油滴型の分散液となっていてもよいし、カプセル状または錠剤状に加工されていてもよい。
【００２５】  本発明にかかる食品は、上記油脂組成物を含有する食品であればよく、例えば、栄養補助食品として好適に用いることができる。
【００２６】  以上のように、第１の成分および第２の成分を少なくとも含む油脂組成物を摂取することにより、リン脂質およびＬＣＰＵＦＡ供給化合物が代謝されてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが生体内で生成し、吸収される。しかも、本発明にかかる油脂組成物では、第１の成分および第２の成分何れも、供給量が多く安定しており、品質も良く比較的安価なものを用いることができる。そのため、従来のように、品質的にも一定でなく量も少ないＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを直接摂取しなくても、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を増加させることが可能となる。また、第１の成分および第２の成分として植物や微生物由来のものを好適に用いることができるので、商品として消費者に受け入れやすいものとなり得る。
【００２７】  さらに、従来では、由来となる生物から精製した特定のリン脂質画分を利用するしかなかったが、本発明では、リン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物との組み合わせを変えることにより、様々な種類のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを得ることが可能となる。そのため、摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、第１の成分および第２の成分を組み合わせることが可能になる。そのため、より付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になる。
【００２８】  それゆえ、本発明では、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬそのものを摂取しなくても、脳機能改善効果といったＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの持つ有効性を効率的かつ十分に得ることができるという効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】  本発明の実施の一形態について以下に詳細に説明するが、本発明は以下の記載に限定されるものではない。【００３０】  本実施の形態では、本発明にかかる油脂組成物、この油脂組成物の製造方法、並びに、この油脂組成物の利用の順に、本発明を詳細に説明する。【００３１】  （１）本発明にかかる油脂組成物
本発明にかかる油脂組成物は、第１の成分として長鎖高度不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）供給化合物を含有しているとともに、第２の成分としてリン脂質を含有しており、これら各成分の配合比が上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定されているものである。これを摂取すれば、消化器官での代謝により、ＬＣＰＵＦＡを構成要素とするＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが十分な量生成し、リンパ管を介して吸収される。【００３２】  （１−１）第１の成分：ＬＣＰＵＦＡ供給化合物
本発明で用いられるＬＣＰＵＦＡ供給化合物は、リン脂質とともに摂取することで、消化器官内で代謝されてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生成できるものであれば特に限定されるものではない。ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを構成する構成要素は、ＬＣＰＵＦＡとリン脂質主骨格構造（グリセロールリン酸化合物やセラミド化合物等）との２つであるが、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物とは、ＬＣＰＵＦＡを供給可能とする化合物であればよい。【００３３】  ＜ＬＣＰＵＦＡ供給化合物＞
上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物とは、より具体的には、ＬＣＰＵＦＡを構造中に含んでおり、加水分解によりＬＣＰＵＦＡを分離可能とする化合物であればよい。言い換えれば、生体内の加水分解酵素による加水分解反応により、ＬＣＰＵＦＡが生成するような化合物であればよい。なお、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物には、ＬＣＰＵＦＡ以外の脂肪酸も含まれていても構わない。【００３４】  上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物の具体例としては、特に限定されるものではないが、ＬＣＰＵＦＡそのもの（すなわち遊離脂肪酸）；アルキルアルコールエステル、アミノアルコールエステル、ステロールエステル等の脂肪酸アルコールエステル；トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、グリセロリン脂質、グリセロ糖脂質等のグリセロ脂質；スフィンゴリン脂質、スフィンゴ糖脂質等のスフィンゴ脂質；ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アスコルビン酸脂肪酸エステル等の糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステル；等からを好ましく用いることができる。これら化合物は単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。【００３５】  本発明では、生体内での代謝によりＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生成すればよいので、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物はＬＣＰＵＦＡのみを供給すればよい。しかしながら、リン脂質型のＬＣＰＵＦＡ供給化合物すなわちＬＣＰＵＦＡ−ＰＬそのものが含まれていてもよい。したがって、本発明で用いられる第１の成分としては、非リン脂質型のＬＣＰＵＦＡ供給化合物が用いられればよいが、必要に応じてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが併用されてもよいし、特定の種類のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬのみが用いられても構わない。【００３６】  ＜ＬＣＰＵＦＡ＞
上記ＬＣＰＵＦＡとしては、炭素数２０以上で二重結合を有する不飽和構造の脂肪酸であればよく、特に限定されるものではないが、具体的には、例えば、エイコサジエン酸；ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸等のエイコサトリエン酸；アラキドン酸（ＡＡ）等のエイコサテトラエン酸；エイコサペンタエン酸；ドコサジエン酸；ドコサトリエン酸；ドコサテトラエン酸；ドコサペンタエン酸；ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）；テトラコサジエン酸；テトラコサトリエン酸；テトラコサテトラエン酸；テトラコサペンタエン酸；テトラコサヘキサエン酸；等を挙げることができる。上記ＬＣＰＵＦＡの中でも、アラキドン酸（ＡＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）がより好ましく用いられる。【００３７】  これら脂肪酸はＬＣＰＵＦＡ供給化合物（遊離脂肪酸）として用いる場合には、単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物中に構成要素として含まれる場合であっても、１種類のみ含まれてもよいし、２種類以上含まれてもよい。【００３８】  上記ＬＣＰＵＦＡは、構造中に含まれる炭素−炭素二重結合構造（−Ｃ＝Ｃ−）のうち、少なくとも１つが共役二重結合となっていてもよい。この共役二重結合は、カルボニル基（Ｃ＝Ｏ）と共役しているものであってもよいし、互いに隣接する炭素−炭素二重結合同士で共役しているものであってもよい。【００３９】  ＜ＬＣＰＵＦＡ供給化合物の調製・製造＞
上記ＬＣＰＵＦＡは、魚油や動物脂肪に多く含まれており、藻類等にも含まれている。それゆえ、遊離脂肪酸としてのＬＣＰＵＦＡとしては、これらを多く含む動植物からの抽出物をそのまま用いることが可能である。このような抽出物としては、イワシ油、サケ油、精製魚油等の魚油；ラード、牛脂、乳脂肪等の動物脂肪；のり、こんぶ等の藻類の抽出物；等を挙げることができる。これら抽出物は、公知の抽出法や調製法により製造することができる。また、これら抽出物は、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物として使用可能であれば未精製であってもよいが、使用不可であれば使用可能なレベルまで精製されていてもよい。もちろんＬＣＰＵＦＡ供給化合物として使用可能であっても精製されていてもよい。【００４０】  また、微生物がＬＣＰＵＦＡ供給化合物を生産することも知られており、これらも利用することができる。例えば、モルティエレラ属カビが、アラキドン酸（ＡＡ）、ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸、エイコサペンタエン酸、エイコサジエン酸などを含むＬＣＰＵＦＡ供給化合物を大量に生産することが知られている。また、ウルケニア属やシゾキトリウム属の微生物がドコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を大量に生産することも知られている。それゆえ、これらを必要に応じて適宜精製する等してＬＣＰＵＦＡ供給化合物として用いることができる。【００４１】  さらに、上述したようにして調製または製造されたＬＣＰＵＦＡ供給化合物は、酵素的または化学的な処理を施すことにより分子構造を修飾したり、アルカリ処理で二重結合を共役化したりして用いてもよい。例えば、遊離脂肪酸としてのＬＣＰＵＦＡを適当な化合物と反応させてＬＣＰＵＦＡ供給化合物として合成してもよい。【００４２】  ＜供給可能なＬＣＰＵＦＡの量＞
上記のように、第１の成分としては、精製されたＬＣＰＵＦＡ供給化合物を用いても良いし、上記抽出物や他の成分を含む組成物のようにＬＣＰＵＦＡ供給化合物を含む混合物を用いてもよい。したがって、第１の成分には、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物以外の化合物が含まれていてもよい。このような化合物としては、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物以外の脂肪酸含有化合物を挙げることができる。また、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物からは、ＬＣＰＵＦＡ以外の脂肪酸も分離可能となっていてもよい。【００４３】  このように、他の化合物が含まれていたり、他の脂肪酸も分離可能となっていたりする場合、第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ＬＣＰＵＦＡの比率が２５重量％以上となっていればよく、また３３重量％以上となっていることが好ましく、５０重量％以上となっていることがさらに好ましい。【００４４】  また、本発明で好ましく用いられるＬＣＰＵＦＡは、上述したように、アラキドン酸（ＡＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）である。それゆえ、第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸（ＡＡ）の比率は１重量％以上となっていればよく、２０．５重量％以上となっていることが好ましく、２３重量％以上となっていることがより好ましく、４０重量％以上となっていることがさらに好ましい。また、第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）の比率は１１重量％以上となっていればよく、２２．５重量％以上となっていることが好ましく、４０重量％以上となっていることがより好ましく、４５重量％以上となっていることがさらに好ましい。【００４５】  さらに、第１の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸（ＡＡ）とドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）との重量比が略等しいことが好ましい。換言すれば、供給可能な全ての脂肪酸のうち、アラキドン酸（ＡＡ）およびドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を含んでいる場合には、これらがほぼ重量で等量であることが好ましい。【００４６】  供給可能な脂肪酸の量を上記のように規定すれば、ＬＣＰＵＦＡをＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとして効率的に吸収させることができる。なお、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、油脂組成物に配合する際の配合量は、後述する製造方法の項で示すように、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定すればよい。言い換えれば、この基準に基づいて、上記供給可能な脂肪酸の量が規定されることになる。【００４７】  （１−２）第２の成分：リン脂質
本発明で用いられる第２の成分であるリン脂質は、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物とともに摂取することで、消化器官内で代謝されてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生成できるものであれば特に限定されるものではないが、ＬＣＰＵＦＡを構成成分としないｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが用いられることが好ましい。ｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとは、具体的には、リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がＬＣＰＵＦＡではないリン脂質を指す。【００４８】  本発明では、上記のように生体内で代謝させてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生成させる。そのため、本発明にかかる油脂組成物に含まれるリン脂質は、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを構成するためのリン脂質主骨格構造を供給するものであればよい。したがって、第２の成分としてはｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが特に好ましく用いられる。もちろんＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが用いられてもよいが、生体内で生成するＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの構造をより好ましいものとしたい場合には、リン脂質主骨格構造の供給源とＬＣＰＵＦＡの供給源とを絞り込むことが好ましいため、ｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを用いることが好ましい。【００４９】  なお、上記のようにリン脂質はリン脂質主骨格構造を供給する成分であるため、第２の成分とは「リン脂質主骨格構造供給成分」ということができる。これに対して、上記第１の成分は「ＬＣＰＵＦＡ供給成分」ということができる。【００５０】  ＜リン脂質の具体例＞
本発明で用いられるリン脂質は特に限定されるものではない。リン脂質は多くの種類の生物に幅広く含まれているため、どのような生物由来であってもよい。すなわち、非動物由来リン脂質であってもよいし動物由来リン脂質であってもよい。非動物由来リン脂質も特に限定されるものではないが、一般的には、植物由来リン脂質が挙げられる。由来となる植物は特に限定されるものではないが、大豆、とうもろこし、米等を挙げることができる。中でも、大豆由来リン脂質が好ましく、具体的には、大豆レシチンおよび／または大豆ホスファチジルセリン等が好適に用いられる。【００５１】  上記非動物由来リン脂質としては、上記植物由来リン脂質以外に、微生物由来のものを挙げることができる。由来となる微生物は特に限定されるものではなく、糸状菌・酵母・細菌等を挙げることができる。【００５２】  上記動物由来リン脂質は、どのような動物由来のものであってもよいが、通常は、各種食用動物や家畜動物由来のものが好ましく用いられる。具体的には、魚や貝等の魚介類、鶏等の鳥類、牛や豚等の哺乳類、およびその他の脊椎動物が挙げられる。また、魚卵や鶏卵等の卵類にも多くリン脂質が含まれているため、これらを利用することができる。一般的には、卵黄レシチン等が市販されている。卵類以外の場合、例えば、牛脳や豚肝臓等の脊椎動物の臓器を由来とすることができる。【００５３】  なお、本発明では、上述したように、生体内で生成するＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの構造をより好ましいものとするために、リン脂質主骨格構造の供給源とＬＣＰＵＦＡの供給源とを絞り込む目的で、植物由来リン脂質を用いることが好ましい。これは、植物由来リン脂質のほとんどが上記ｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡであるためである。【００５４】  また、本発明で好ましく用いられるｎｏｎ−ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとしては、リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がアラキドン酸（ＡＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）ではないリン脂質を挙げることができる。【００５５】  リン脂質のより具体的な例としては、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ）、カルジオリピン（ＣＬ）等のグリセロリン脂質；スフィンゴミエリン（ＳＰ）等のスフィンゴリン脂質；リゾホスファチジルコリン（ＬＰＣ）、リゾホスファチジルセリン（ＬＰＳ）、リゾホスファチジルエタノールアミン（ＬＰＥ）、リゾホスファチジルイノシトール（ＬＰＩ）、リゾホスファチジルグリセロール（ＬＰＧ）等のリゾリン脂質；等を挙げることが挙げられる。これらリン脂質の中でも、ＰＣ、ＰＳ、ＰＥ、ＰＩがより好ましく用いられ、ＰＳがさらに好ましく用いられる。【００５６】  これらリン脂質は単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物のように、精製されたリン脂質を用いても良いし、抽出物や他の成分を含む組成物のようにリン脂質を含む混合物を用いてもよい。したがって、第２の成分には、リン脂質以外の化合物等が含まれていてもよい。さらに、リン脂質としてＰＳを用いる場合、第２の成分として配合されるリン脂質の全量のうち、ＰＳの含有率は５重量％以上であることが好ましく、２３重量％以上であることがより好ましい。これにより、ＰＳの脳機能改善効果を発揮させることができる。【００５７】  （２）本発明にかかる油脂組成物の製造方法
本発明にかかる油脂組成物は、第１の成分である上記ＬＣＰＵＦＡ供給化合物と、第２の成分である上記リン脂質とを配合すれば製造することができるが、特に本発明では、生体内での代謝を考慮した上で、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を増加させるために、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として、これら２つの成分の配合比を決定する。これにより、生体内で効率的にＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを生成させることが可能となる。【００５８】  （２−１）ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの生体内での生成
背景技術の項でも説明したように、経口摂取されたＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ等の脂肪酸は肝臓を経由せずに脳組織へ到達することがわかっている（非特許文献２参照）。このとき、次の反応式（１）に示すように、脂肪酸（式中Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄと標記する）が吸収される際には、グリセロリン脂質の場合、消化器官内で、構成する２つの脂肪酸のうち、１つが加水分解されてリゾリン脂質が生じる。式中では２位の脂肪酸が加水分解されて遊離する。なお、式中Ｘは、リン脂質の種類によって異なり、水素原子（Ｈ２）であったり、コリン等の塩基であったりする。【００５９】
【化１】
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生成したリゾリン脂質と脂肪酸はそれぞれ小腸から吸収され、次の反応式（２）に示すように、小腸細胞内でリン脂質に再合成され、その後、リンパ管から吸収される（非特許文献３参照）。【００６０】
【化２】
0004773827.tif 000003
これら知見に基づいて、本発明者らは、（ｉ）グリセロリン酸等のリン脂質主骨格構造とＬＣＰＵＦＡ（上記式（１）・（２）では脂肪酸）とを別々に供給して小腸内でＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとして再合成することにより、生体内でＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を増加できること、（ｉｉ）ＬＣＰＵＦＡ供給化合物（第１の成分）とリン脂質（第２の成分）とを含有する油脂組成物において、これら各成分の配合比を特定することで、生体内でＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを効率的に生成させ得ること、（ｉｉｉ）生じたＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは実際にリンパ管から吸収されることを独自に見出し、さらに、（ｉｖ）摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、第１の成分および第２の成分の種類を適宜組み合わせることにより、より付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になることも見出し、本発明を完成させるに至った。【００６１】  このように、本発明では、リン脂質およびＬＣＰＵＦＡ供給化合物を含む油脂組成物を摂取すると、これらが代謝されてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが生体内で生成し、吸収される。一般に、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬは、少量しか得られず、供給量も不安定で、品質も必ずしも安定していない。これに対して、本発明では、供給量が多く安定しており、品質も良く比較的安価なリン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物とを用いて油脂組成物を製造することができる。そのため、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを直接摂取しなくても、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を十分に増加させ、かつ吸収させることが可能となる。【００６２】  さらに、リン脂質およびＬＣＰＵＦＡは、その種類によって様々な物性や作用を示す。従来では、牛脳、豚肝臓、魚卵等から精製したリン脂質画分をそのまま用いるしかなかったが、本発明では、リン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物との組み合わせを変えることにより、様々な種類のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを得ることが可能となる。そのため、摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、これらを組み合わせることが可能になるため、より付加価値の高い商品を自由に設計できる。【００６３】  （２−２）リン脂質およびＬＣＰＵＦＡ供給化合物の配合比
本発明においては、リン脂質およびＬＣＰＵＦＡ供給化合物の配合比は、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定すればよい。具体的には、リン脂質はグリセロリン脂質とスフィンゴリン脂質とに大別できるため、これら各リン脂質の構造に応じて、配合比を決定すればよい。【００６４】  上記リン脂質がグリセロリン脂質の場合には、次の化学式（３）に示すように、当該グリセロリン脂質分子中には、脂肪酸結合構造（式中「Ｏ−Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄ」の構造）が２個含まれている。このうち少なくとも一方の脂肪酸がＬＣＰＵＦＡに置換できるように、グリセロリン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物との配合比を決定すればよい。【００６５】
【化３】
0004773827.tif 000004
一方、上記リン脂質がスフィンゴリン脂質の場合には、次の化学式（４）に示すように、当該スフィンゴリン脂質分子中には、脂肪酸結合構造（式中「ＣＯ−Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄ」の構造）が１個含まれている。それゆえ、スフィンゴリン脂質における脂肪酸結合構造の脂肪酸がＬＣＰＵＦＡに置換できるように、スフィンゴリン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物との配合比を決定すればよい。【００６６】
【化４】
0004773827.tif 000005
なお、リン脂質は、小腸から吸収されて小腸細胞で再合成されるときには、全てのリン脂質における脂肪酸結合構造の脂肪酸がＬＣＰＵＦＡに置換される必要はなく、一部であればよい。すなわち、摂取した第１の成分および第２の成分が、好ましい形のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとなって吸収されるようになっていれば、生体内での再合成の形や効率等は大きく影響しない。【００６７】  ここで、本発明にかかる油脂組成物を経口摂取した場合、その代謝には、生体内の複雑な生化学反応や生理作用が関与するため、モル数等から計算した結果どおりにＬＣＰＵＦＡ−ＰＬとして再合成されるとは限らない。そこで、本発明では、実際の配合の決定においては、後述する実施例の結果に基づいて、第１の成分から供給可能なＬＣＰＵＦＡの重量と、第２の成分の重量とを基準として、各成分の配合比を決定している。【００６８】  具体的には、上記第１の成分と第２の成分との配合比は、第２の成分であるリン脂質の全重量に対して供給されるＬＣＰＵＦＡの全重量の比が０．５以上となるように決定すればよい。当該重量比は１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上がさらに好ましい。この重量比が０．５未満となると、第１の成分であるリン脂質から供給されるリン脂質主骨格構造に対して、ＬＣＰＵＦＡの供給量が少なくなりすぎる傾向にあるため好ましくない。これに対して、リン脂質主骨格構造の供給量に対してＬＣＰＵＦＡの供給量が多くなっても、余剰のＬＣＰＵＦＡがリン脂質以外の化合物（例えばトリグリセリド等）に再合成された後に吸収されるため、通常摂取可能な範囲内であれば特に問題はない。それゆえ、上記重量比の上限は特に限定されるものではなく、油脂組成物の使用目的や用途に応じて適宜上限を設定すればよい。【００６９】  （２−３）油脂組成物の製造
本発明にかかる油脂組成物は、上述した配合比となるようにリン脂質とＬＣＰＵＦＡ供給化合物とを計量し、公知の方法で混合して製造すればよい。混合方法は特に限定されるものではなく、またこのときの条件も特に限定されるものではない。【００７０】  また、上記各成分と混合可能な物質（第３の成分）を添加することにより、これら各成分の濃度を調節したり、油脂組成物の安定性を向上させたりすることが可能となる。第３の成分としては、具体的には、希釈用溶媒、各種添加剤を挙げることができる。希釈用溶媒は、上記各成分と相溶が可能な物質であれば特に限定されるものではないが、大豆油、菜種油、オリーブ油等のトリグリセリドを主成分とする任意の油脂；遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステル、グリセロ脂質、スフィンゴ脂質、糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステル等のＬＣＰＵＦＡ供給化合物として用いることが可能な化合物；等を挙げることができる。これらは、ＬＣＰＵＦＡが含まれていないことが好ましいが、含まれていてもよい。【００７１】  添加剤としては、ビタミンＥ、トコトリエノール、セサミン、セサミノール、セサモール、アスタキサンチン、アスタキサンチンエステル、ステロール類、カロテン類等を挙げることができるが特に限定されるものではない。本発明にかかる油脂組成物は、栄養素生物として食品等に利用することができるので、食品に添加可能な添加剤は全て添加することが可能である。【００７２】  本発明にかかる油脂組成物にはリン脂質が含有されているため、このリン脂質（第２の成分）を用いて他の成分（第１および／または第３の成分）をリポソーム化して可溶化することも可能である。この場合、リポソーム化して得られる水中油滴型（Ｏ／Ｗ型）の分散液も本発明にかかる油脂組成物として用いることができる（後述する実施例８参照）。【００７３】  このように、本発明にかかる油脂組成物の製造においては、油脂食品への溶解、粉末化など一般の油脂に対して用いることのできる技術はみな適用可能である。このようにして製造される油脂組成物の形状は特に限定されるものではなく、液状または粉末状であってもよいし、カプセル状であってもよい（後述する実施例７参照）し、錠剤やタブレット状であってもよい。【００７４】  （３）本発明にかかる油脂組成物の利用
本発明にかかる油脂組成物の利用方法は特に限定されるものではないが、代表的なものとして、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを補給するための栄養組成物として好適に用いることができる。栄養組成物の使用対象となる生物は特に限定されるものではなく、どのような生物であってもよいが、代表的にはヒトであり、それ以外には、家畜動物や実験動物等を挙げることができる。栄養組成物はどのような形でも摂取することができるが、経口摂取する方法が最も好ましい。したがって、本発明には、上記油脂組成物を含有する食品も含まれる。【００７５】  本発明にかかる食品は、上記油脂組成物を含有していればよいため、その種類は特に限定されるものではない。具体的には、パン、和洋菓子（冷菓等も含む）、惣菜食品、乳製品、シリアル食品、豆腐・油揚げ類、麺類、弁当類、調味料、小麦粉や食肉等の農産加工品、長期保存食品（缶詰、冷凍食品、レトルト食品等）、清涼飲料水、乳飲料、豆乳、ポタージュスープ等のスープ類等の一般食品を挙げることができるが特に限定されるものではない。これら一般食品への油脂組成物の添加方法は特に限定されるものではなく、一般食品の種類に応じて公知の適切な方法を採用することができる。【００７６】  また、本発明にかかる食品には、健康食品や栄養食品等のように、一般食品でない特定用途に用いられる機能性食品を挙げることができる。具体的には、各種サプリメント等の栄養補助食品、特定保健用食品等を挙げることができる。サプリメント等の場合には、油脂組成物を適当な形状に加工するだけでそのまま用いることができるし、上記（２−３）で説明したように、必要に応じて第３の成分を添加して用いることもできる。【００７７】  これまで、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの主たる供給源としては、牛脳をはじめとする動物臓器が挙げられるが、このような供給源は狂牛病の流行以来好まれていない。これに対して、本発明では、主成分である第１および第２の成分を、何れも植物や微生物発酵物などから得ることができる。そのため、特に、本発明を上記一般食品や機能性食品として利用する場合には、消費者の受け入れやすさを向上させることが可能となる。【００７８】  また、本発明は、上記のような食品分野だけでなく、医薬品分野にも利用することができる。すなわち、本発明にかかる油脂組成物は、医薬品として利用されてもよい。医薬品として利用する場合の具体的な例も特に限定されるものではなく、その目的に応じて公知の技術を利用すればよい。【００７９】  なお本発明は、以上説示した各構成に限定されるものではなく、特許請求の範囲に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。【００８０】  以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。【００８１】  〔製造例１〕
まず、第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、アラキドン酸（ＡＡ）含有トリグリセリド（ＬＣＰＵＦＡ含有率５０重量％）またはアラキドン酸低含有トリグリセリド（ＬＣＰＵＦＡ含有率２５重量％）を用いた。また、第２の成分として、大豆レシチン（シグマ社製）を用いた。【００８２】  これら各成分を次の表１に示す配合比（表中の単位は全てｍｇ）で配合し、混合することにより油脂組成物Ａ１〜Ｆ１および対照組成物１を製造した。【００８３】
【表１】
0004773827.tif 000006
なお、上記アラキドン酸（ＡＡ）含有トリグリセリドは、アラキドン酸生産性糸状菌モルティエレラ・アルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の４０重量％がアラキドン酸（ＡＡ）、５重量％がジホモ−γ−リノレン酸（ＤＧＬＡ）、５重量％がその他のＬＣＰＵＦＡ（エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸等）であった。また、アラキドン酸低含量トリグリセリドも同様にアラキドン酸生産性糸状菌モルティエレラ・アルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の２３重量％がアラキドン酸（ＡＡ）、２重量％がジホモ−γ−リノレン酸（ＤＧＬＡ）であった。さらに、上記大豆レシチンはリン脂質から成っており、ＬＣＰＵＦＡを含んでいなかった。【００８４】  また、実施例において油脂組成物をラットに対して投与するので、その吸収効率を挙げるために、油脂組成物に、それぞれタウロコール酸２００ｍｇおよび牛血清アルブミン５０ｍｇを添加している。【００８５】  〔製造例２〕
第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、製造例１と同じアラキドン酸含有トリグリセリドと、ジホモ−γ−リノレン酸含有トリグリセリドと、イワシ油（日本水産社製）との三種類を用いた以外は製造例１と同様にして、表２に示す配合比（表中の単位は全てｍｇ）で配合し、油脂組成物Ａ２〜Ｃ２および対照組成物２を製造した。【００８６】
【表２】
0004773827.tif 000007
なお、上記ジホモ−γ−リノレン酸（ＤＧＬＡ）含有トリグリセリドは、モルティエレラ・アルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の５０重量％がジホモ−γ−リノレン酸（ＤＧＬＡ）であった。イワシ油は、その総脂肪酸のうち、１重量％がアラキドン酸、２１重量％がエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、１１重量％がドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）であった。【００８７】  〔製造例３〕
第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、製造例１と同じアラキドン酸含有トリグリセリドと、製造例２と同じジホモ−γ−リノレン酸含有トリグリセリドと、精製魚油（日本水産社製）との三種類を用い、第２の成分として、大豆ホスファチジルセリン（備前化成社製）を用いた以外は製造例１と同様にして、表３に示す配合比（表中の単位は全てｍｇ）で配合し、油脂組成物Ａ３〜Ｄ３および対照組成物３を製造した。【００８８】
【表３】
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なお、上記精製魚油は、その総脂肪酸のうち、１重量％がアラキドン酸（ＡＡ）、４重量％がエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、４５重量％がドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）であった。また、上記アラキドン酸（ＡＡ）含有トリグリセリドと精製魚油とを等量混合した油は、その総脂肪酸のうち、２０．５重量％がアラキドン酸（ＡＡ）、２．５重量％がジホモ−γ−リノレン酸（ＤＧＬＡ）、２重量％がエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、２２．５重量％がドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、２．５重量％がその他のＬＣＰＵＦＡ（エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸等）であった。さらに、大豆ホスファチジルセリンはリン脂質から成っており、その約２３重量％がホスファチジルセリン（ＰＳ）であった。また、ＬＣＰＵＦＡを含んでいなかった。【００８９】  〔製造例４〕
第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、製造例１と同じアラキドン酸（ＡＡ）含有トリグリセリドを用い、第２の成分として、製造例１と同じ大豆レシチンを用い、希釈用溶媒として大豆油を用いた以外は製造例１と同様にして、表４に示す配合比（表中で括弧内以外の単位は全てｍｇ）で配合し、混合することにより油脂組成物Ａ４〜Ｅ４および対照組成物４を製造した。【００９０】
【表４】
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なお、上記大豆油はほとんどトリグリセリドからなっており、ＬＣＰＵＦＡを含んでいなかった。【００９１】  〔製造例５〕
第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、製造例３と同じ精製魚油を用い、第２の成分として、製造例１と同じ大豆レシチンを用い、希釈用溶媒として製造例４と同じ大豆油を用いた以外は製造例１と同様にして、表５に示す配合比（表中で括弧内以外の単位は全てｍｇ）で配合し、混合することにより油脂組成物Ａ５〜Ｅ５および対照組成物５を製造した。【００９２】
【表５】
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〔製造例６〕
第１の成分として、製造例１と同じアラキドン酸含有トリグリセリドと、製造例３と同じ精製魚油との２種類を用い、第２の成分として、製造例１と同じ大豆レシチンと、製造例３と同じ大豆ホスファチジルセリンを用いた以外は、製造例１と同様にして、表６に示す配合比（表中で括弧内以外の単位は全てｍｇ）で配合し、混合することにより油脂組成物Ａ６〜Ｄ６および対照組成物６を製造した。【００９３】
【表６】
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〔実施例１：リン脂質として大豆レシチンを、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物としてアラキドン酸含有トリグリセリドを用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットに、麻酔下で胸管リンパ管および胃にカニューレ留置手術を施した。生理食塩水（大塚製薬社製）を３ｍｌ／ｈｒの条件で注入しながら、一晩リンパ流量を安定化させた。翌朝、投与前のリンパ液を２時間採取した後、製造例１の油脂組成物Ａ１〜Ｆ１および対照組成物１を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。【００９４】  採取したリンパ液の分析は常法に従い次のように行った。まず、リンパ液からＦｏｌｃｈ法で脂質を抽出し、薄層クロマトグラフィーでＰＬ画分を分画した後、塩酸メタノールでトランスメチル化反応を行い、ガスクロマトグラフィーで分析することにより、ＰＬ型脂肪酸の定量を行った。なお、内部標準にはペンタデカン酸を用いた。【００９５】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの濃度を表７に示す。なお、表中の単位は全てｍｇ／ｍＬである。【００９６】
【表７】
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表７の結果から明らかなように、油脂組成物Ａ１を投与したラットのＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は、対照組成物１を投与したラットとほぼ同じであったが、油脂組成物Ｂ１〜Ｆ１を投与したラットのＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は、対照組成物１を投与したラットより高かった。【００９７】  〔実施例２：リン脂質として大豆レシチンを、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物として種々の化合物を用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットを用い、実施例１と同様にして、油脂組成物Ａ２〜Ｃ２および対照組成物２を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例１と同様に行った。【００９８】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度を表８に示す。なお、表中の単位は全てｍｇ／ｍＬである。【００９９】
【表８】
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表８の結果から明らかなように、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は、油脂組成物Ａ２〜Ｃ２を投与した全てのラットにおいて対照組成物２を投与したラットより高かった。また、油脂組成物Ａ２〜Ｃ２に用いたＬＣＰＵＦＡ供給化合物の脂肪酸組成に応じて、リンパ液中の各ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの濃度が増加した。【０１００】  〔実施例３：リン脂質として大豆ホスファチジルセリンを、ＬＣＰＵＦＡ供給化合物として種々の化合物を用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットを用い、実施例１と同様にして、油脂組成物Ａ３〜Ｄ３および対照組成物３を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例１と同様に行った。【０１０１】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度を表９に示す。なお、表中の単位は全てμｇ／ｍＬである。【０１０２】
【表９】
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表９の結果から明らかなように、ホスファチジルセリン（ＰＳ）型ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は、油脂組成物Ａ３〜Ｄ３を投与した全てのラットにおいて対照組成物３を投与したラットより高かった。油脂組成物Ａ３〜Ｄ３に用いたＬＣＰＵＦＡ供給化合物の脂肪酸組成に応じて、リンパ液中の各ＰＳ型ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの濃度が増加した。【０１０３】  〔実施例４：トリグリセリド量を一定にしてアラキドン酸含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットを用い、実施例１と同様にして、油脂組成物Ａ４〜Ｅ４および対照組成物４を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例１と同様に行った。【０１０４】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度を表１０に示す。なお、表中の単位は全てｍｇ／ｍＬである。【０１０５】
【表１０】
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表１０の結果から明らかなように、油脂組成物Ａ４を投与したラットにおいてはＰＬ型ＡＡ濃度およびＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は対照組成物４を投与したラットとほぼ同じであったが、油脂組成物Ｂ４〜Ｅ４を投与した全てのラットにおいてＰＬ型ＡＡ濃度およびＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は対照組成物４を投与したラットより高かった。【０１０６】  〔実施例５：トリグリセリド量を一定にしてＤＨＡ含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットを用い、実施例１と同様にして、油脂組成物Ａ５〜Ｅ５および対照組成物５を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例１と同様に行った。【０１０７】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度を表１１に示す。なお、表中の単位は全てｍｇ／ｍＬである。【０１０８】
【表１１】
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表１１の結果から明らかなように、油脂組成物Ａ５を投与したラットにおいてＰＬ型ＤＨＡ濃度は対照組成物５を投与したラットとほぼ同じであったが、油脂組成物Ｂ５〜Ｅ５を投与した全てのラットにおいてＰＬ型ＤＨＡ濃度およびＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は対照組成物５を投与したラットより高かった。【０１０９】  〔実施例６：ホスファチジルセリン含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕
８〜９週齢のＳＤ系雄性ラットを用い、実施例１と同様にして、油脂組成物Ａ６〜Ｅ６および対照組成物６を胃チューブから投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例１と同様に行った。【０１１０】  上記各油脂組成物を投与したラットにおける２時間後（１〜２時間後の平均濃度）および６時間後（５〜６時間後の平均濃度）のリンパ液中のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度を表１２に示す。なお、表中の単位は全てμｇ／ｍＬである。【０１１１】
【表１２】
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表１２の結果から明らかなように、油脂組成物Ａ６を投与したラットにおいてホスファチジルセリン（ＰＳ）型ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの濃度は対照組成物６を投与したラットとほぼ同じであったが、油脂組成物Ｂ６〜Ｄ６を投与した全てのラットにおいてＰＳ型ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ濃度は対照組成物６を投与したラットより高かった。【０１１２】  〔実施例７：油脂組成物をカプセルに加工した場合〕
まず、第１の成分であるＬＣＰＵＦＡ供給化合物として、実施例１で用いたアラキドン酸（ＡＡ）含有トリグリセリド、実施例２で用いたジホモ−γ−リノレン酸含有トリグリセリド、または実施例３で用いた精製魚油を用いた。また、第２の成分として、実施例３で用いた大豆ホスファチジルセリン、実施例１または２で用いた大豆レシチンを用いた。【０１１３】  さらに、第３の成分として、大豆油（昭和産業社製）、ビタミンＥ油（エーザイ社製）、セサミン（サントリー社製）、アスタキサンチン油（サントリー社製）を用いた。なお、大豆油は希釈用溶媒であり、ビタミンＥ油は安定剤としての添加剤であり、セサミンまたはアスタキサンチン油は栄養成分としての添加剤である。【０１１４】  上記各成分を、次の表７に示す配合比（表中全て重量比）で配合し、製造例１〜６と同様にして混合することによりカプセルの内容物１〜５を製造した。【０１１５】
【表１３】
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また、ゼラチン（新田ゼラチン社製）と食品添加用グリセリン（花王社製）との混合物を重量比で１００：３５で混合した上で水を加え、５０〜６０℃で溶解し、粘度２，０００ｃｐのゼラチン被膜を調製した。上記内容物１〜５をそれぞれ用いて、常法によりカプセル成形および乾燥を行い、１粒当たり１８０ｍｇの内容物を含有するソフトカプセルを製造した。このソフトカプセルはいずれも経口摂取に好適なものであった。【０１１６】  〔実施例８：油脂組成物を配合した飲料の調製〕
実施例３で用いたアラキドン酸含有トリグリセリドおよび精製魚油と、実施例４で用いたビタミンＥ油およびアスタキサンチン油を、それぞれ重量比で５０：５０：０．０５：０．０１となるように計量して製造例１〜３と同様にして混合することにより、油脂組成物Ｇを調製した。この油脂組成物Ｇと大豆レシチンとを１：５の重量比で計量し、６０℃で５〜３０分間の条件で、混合分散装置（エムテクニック社製，商品名：クレアミックス）を用いて水中で攪拌した。これにより油脂組成物Ｇはリポソーム化されて水中に均一に分散し、分散液が得られた。【０１１７】  得られた分散液中の油脂組成物Ｇの濃度は０．１〜２０重量％で自由に制御可能であり、いずれもほぼ透明から乳白色であった。また、リポソームの平均粒径は約５０〜１００ｎｍであった。油脂組成物Ｇを１０％含む分散液を本発明にかかる油脂組成物として用い、オレンジジュース、炭酸水、コーヒー飲料、ミルク、豆乳、ポタージュスープ飲料に対して、１／１００容量ずつ添加することにより、本発明にかかる食品としての上記各飲料を調製（製造）した。これら飲料はいずれも経口摂取に好適なものであった。
【産業上の利用可能性】
【０１１８】  以上のように、本発明では、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬを直接摂取しなくても、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を有効に増加させることが可能となるとともに、各成分として植物や微生物由来のものを好適に用いることができるので、商品として消費者に受け入れやすくなり、さらには、各成分の組み合わせにより付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になる。それゆえ、ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの持つ有効性を効率的かつ十分に得ることができる。【０１１９】  したがって、本発明は、特に、機能性食品に関わる産業に広く用いることができるだけでなく、一般食品、さらには医薬品等に関わる産業にも利用することが可能となる。