(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記一般式（１）
0004648600.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ３は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、Ｒ２、Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｘはハロゲンを表す。）で表されるビスアミドカチオン型界面活性剤と、（Ｂ）下記一般式（２）
Ｒ５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ６）２
（２）
（式中、Ｒ５は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基アルキル基、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｃ）アミドアミン化合物の中和剤と、（Ｄ）高級アルコールを、毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分が０．１〜１０重量％、（Ｂ）成分が０．１〜５重量％、（Ｃ）成分が（Ｂ）成分１当量に対して０．５〜２当量、（Ｄ）成分が１．０％〜１０重量％となるように配合してなる含有する毛髪用組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、毛髪用組成物に関し、さらに詳しくは毛髪のコンディショニング効果に優れ、低刺激で毛髪および頭皮に対して温和で、かつ生分解性が良好な毛髪用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、毛髪の汚れを除去する目的で、アニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪するが、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果（柔軟性、しっとり感、滑らかさ、くし通り性）を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物を用いた場合、毛髪に対する柔軟性は優れているものの、滑らかさ、しっとり感に関して十分な効果が得られない場合がある。そこで、コンディショニング効果に優れ、乾燥後も良好な感触を付与するアミドカチオン化合物等を含有する組成物が提案されている。（特開平４−６６５２０、特開平４−１３４０２２、特開平１１−２８６４１５）また第４級アンモニウム塩は毛髪及び頭皮に対する刺激、および生分解性が時として問題となる場合がある。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、毛髪用組成物に関し、毛髪のコンディショニング効果に優れ、低刺激で毛髪および頭皮に対して温和で、かつ生分解性が良好なコンディショニング剤を使用する毛髪用組成物を開発することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
（Ａ）下記一般式（１）
0004648600.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ３は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、Ｒ２、Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｘはハロゲンを表す。）で表されるビスアミドカチオン型界面活性剤と、
（Ｂ）下記一般式
Ｒ５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ（Ｒ６）２                （２）
（式中、Ｒ５は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基アルキル基、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｃ）アミドアミン化合物の中和剤と、（Ｄ）高級アルコールを配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見い出し、本発明を完成させた。
【０００５】
すなわち、本発明によれば毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分を０．１〜１０重量％、（Ｂ）成分を０．１〜５重量％、（Ｃ）成分を（Ｂ）成分１当量に対して０．５〜２当量、（Ｄ）成分を１％〜１０重量％とを配合してなる毛髪用組成物を提供するものである。
【０００６】
【発明実施の形態】
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される（Ａ）成分としてのビスアミドカチオン型界面活性剤としては、高級脂肪酸或いは高級脂肪酸アルキルエステル、もしくはグリセリドとジメチルアミノプロピルアミン等のアミンを公知の脱水反応、エステル交換反応により得られるアミドアミン化合物を、水または低級アルコール中あるいは水／低級アルコール混合溶媒中で、エピクロロヒドリンまたは１，３−ジクロロ−２−プロパノール等で２量化し合成されるものでよく、具体的には、ヒドロキシプロピル−ビス−ラウリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミリスチン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パルミチン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ベヘン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−オレイン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ヤシ脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パーム脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛脂脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ラウリン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミリスチン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パルミチン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ステアリン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ベヘン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−オレイン酸アミドエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソステアリン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ヤシ脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パーム脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛脂脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ラウリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミリスチン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パルミチン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ベヘン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−オレイン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ヤシ脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パーム脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛脂脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。これらの中でもヒドロキシプロピル−ビス−ステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライドが特に好適に用いられる。本発明では、これらのビスアミドカチオン型界面活性剤の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【０００７】
（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは１〜５重量％が好ましい。０．１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０重量％を越えても効果が向上せず好ましくない。
【０００８】
（Ｂ）成分のアミドアミン化合物としては、上記ビスアミドカチオン型界面活性剤の中間体として得られる、アミドアミン化合物と同様のものでよく、具体的には、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、オレイン酸ジメチルアミノプロピルアミド、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ヤシ脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド、パーム脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド、牛脂脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド、ラウリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノエチルアミド、オレイン酸ジエチルアミノエチルアミド、イソステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ヤシ脂肪酸ジエチルアミノエチルアミド、パーム脂肪酸ジエチルアミノエチルアミド、牛脂脂肪酸ジエチルアミノエチルアミド、ラウリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノプロピルアミド、オレイン酸ジエチルアミノプロピルアミド、イソステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ヤシ脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミド、パーム脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミド、牛脂脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミド等のアミドアミン化合物が挙げられる。これらの中でもステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドが特に好適に用いられる。本発明では、これらのアミドアミン化合物の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【０００９】
（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜５重量％、特に１〜３重量％が好ましい。０．１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、５重量％を越えても効果が向上せず好ましくない。
【００１０】
（Ｃ）成分のアミドアミン化合物の中和剤としては、有機酸、無機酸、酸性アミノ酸等が挙げられ、具体的には、乳酸、グリコール酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、塩酸、硫酸、リン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられ、これらの中でも乳酸、クエン酸が特に好適に用いられる。本発明では、これらの中和剤の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１１】
（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、（Ｂ）成分のアミドアミン化合物１当量に対して０．５〜２当量、特に０．６〜１．４当量が好ましい。本発明の毛髪用組成物のｐＨ値は３〜６が好ましく、０．５当量未満、もしくは２当量を越える場合には上記ｐＨが得られない場合がある。
【００１２】
（Ｄ）成分の高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコールの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１３】
（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、１〜１０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。１．０重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。
【００１４】
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。
【００１５】
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。
また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、イソプロピルパルミテート、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル等のエステル油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン等のシリコーン類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等の保湿剤、香料などが挙げられる。
【００１６】
【実施例】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、タンパク質変性率試験によるビスアミドカチオン型界面活性剤、アミドアミン化合物の中和塩と４級アンモニウム塩の比較を表１に示した。
また、実施例１〜１５及び比較例１〜１０を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表２〜表６に示した。含有量は重量％である。
【００１７】
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。
（タンパク質変性率試験法）
水系高速液体クロマトグラフィーを用いて卵白アルブミンｐＨ７緩衝溶液に試料濃度１％になるように試料を加え、添加２４時間後の卵白アルブミン変性率を２２０ｎｍの吸収ピークを用いて測定した。アミドアミン化合物の中和は当量中和とした。
変性率（％）＝（Ｈｏ−Ｈｓ）／Ｈｏ×１００
Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０ｎｍ吸収ピークの高さ
Ｈｓ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２０ｎｍ吸収ピークの高さ
評価の基準を次のように設定した。
◎・・・卵白アルブミン変性率  ３０％未満
○・・・卵白アルブミン変性率  ３０％以上６０％未満
△・・・卵白アルブミン変性率  ６０％以上８０％未満
×・・・卵白アルブミン変性率  ８０％以上
【００１８】
（柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性）と（総合評価）
調整した組成物を女性２０名の専門パネラーにて、髪の柔軟性、髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性を官能的に比較し下記基準で評価した。
◎：良いと答えた人が１８人以上の場合
○：良いと答えた人が１４〜１７人の場合
△：良いと答えた人が８〜１３人の場合
×：良いと答えた人が７人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制（◎：３ポイント、○：２ポイント、△：１ポイント、×：０ポイント）にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎：１２ポイント以上
○：８〜１１ポイント
△：４〜７ポイント
×：３ポイント以下
【００１９】
【表１】
0004648600.tif 000003
【００２０】
【表２】
0004648600.tif 000004
【００２１】
【表３】
0004648600.tif 000005
【００２２】
【表４】
0004648600.tif 000006
【００２３】
【表５】
0004648600.tif 000007
【００２４】
【表６】
0004648600.tif 000008
【００２５】
実施例１〜１５及び比較例１〜１０より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、髪の柔軟性、髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性及び総合評価で、いずれも優れた性能を示した。
【００２６】
【発明の効果】
上記記載のごとく、本発明は毛髪に第４級アンモニウム塩同等の柔軟性と、第４級アンモニウム塩では不十分であった、滑り性、サラサラ感を付与することに優れ、また低刺激で生分解性の良好な毛髪用組成物を提供することは明らかである。