(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ケラチン線維へ、ケラチン線維をトリーティングするための還元組成物を塗布し、次いで、酸化組成物を塗布することを含む前記ケラチン線維を永久矯正する方法であって、還元組成物がケラチン線維をトリーティングするための還元剤として、少なくとも1種類の以下の一般式(I)の化合物又はそれらの有機若しくは無機塩も含むことを特徴とする、方法：
HS-A-CO-NH-B-SH      (I)
式中、
Aはラジカル(CH2)nを表し、nは1〜5の整数で、
また、Bはラジカル(CH2)pを表し、pは1〜5の整数で、
n+pの合計が少なくとも2から多くとも6までである。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、
前記ラジカル(CH2)nは、
(i)線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；フェニル；ベンジル；アミノ；アセチルアミノ；NH-CO-CH2-NH2；NH-CO-CH2-CH2-CH(NH2)COOH；NH-CO-CH2-CH2-CH(COOH)COOH；CH2-COOH；CH2-COOCH３；またはCH2-COOCH2-CH3、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個またはエチルラジカル2個
で置換される、
方法。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の方法であって、
前記ラジカル(CH2)pは、
(i) 線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；カルボキシル；COOCH3；COOEt；CONH2；CONH-CH3；CON(CH3)2；CONH-CH2-CH3；CON(CH2-CH3)2；CONH-CH2-CHOH-CH3；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)4-NH2；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)-N(CH3)2；CO-NH-CH2-CH2-COOEt；CO-NH-CH(COOH)-iPr；R=CO-NH2または(CH2)3-NH2または(CH2)4-NH2または(CH2)5-NH2または(CH2)4-OHであるCO-NH-CH2-R、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個
で置換される、
方法。
【請求項４】
ケラチン線維をトリーティングするための還元剤として、以下の少なくとも1種類の一般式(I)のジメルカプトアミド又はそれらの有機若しくは無機塩を含む、ケラチン線維をトリーティングするための還元組成物：
HS-A-CO-NH-B-SH        （I)
式中、
Aはラジカル(CH2)nを表し、nは1〜5の整数で、
Bはラジカル(CH2)pを表し、pは1〜5の整数で、
n+pの合計が少なくとも2から多くとも6までの間である。
【請求項５】
請求項４に記載の還元組成物であって、
前記ラジカル(CH2)nは、
(i)線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；フェニル；ベンジル；アミノ；アセチルアミノ；NH-CO-CH2-NH2；NH-CO-CH2-CH2-CH(NH2)COOH；NH-CO-CH2-CH2-CH(COOH)COOH；CH2-COOH；CH2-COOCH３；またはCH2-COOCH2-CH3、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個またはエチルラジカル2個
で置換される、
還元組成物。
【請求項６】
請求項４又は５に記載の還元組成物であって、
前記ラジカル(CH2)pは、
(i) 線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；カルボキシル；COOCH3；COOEt；CONH2；CONH-CH3；CON(CH3)2；CONH-CH2-CH3；CON(CH2-CH3)2；CONH-CH2-CHOH-CH3；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)4-NH2；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)-N(CH3)2；CO-NH-CH2-CH2-COOEt；CO-NH-CH(COOH)-iPr；R=CO-NH2または(CH2)3-NH2または(CH2)4-NH2または(CH2)5-NH2または(CH2)4-OHであるCO-NH-CH2-R、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個
で置換される、
還元組成物。
【請求項７】
式(I)のジメルカプトアミドを以下の化合物から選択することを特徴とする請求項４〜６のいずれか一項に記載の還元組成物：
‐ 2-メルカプト-N-(メルカプトメチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐ メルカプト[(メルカプトアセチル)アミノ]酢酸エチル
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-システイン
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-ホモシステイン
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-ホモシステイン・ナトリウム塩
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ メルカプト-[(2-メルカプト-1-オキソプロピル)アミノ]酢酸
‐ N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-DL-システイン
‐ (R)-N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ (S)-N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ 2-メルカプトプロピニル-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトブチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトペンタノイルアミノ)プロピオン酸
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ メルカプト[(メルカプトフェニルアセチル)アミノ]酢酸エチル
‐ (R)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-システイン
‐ (R)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-ホモシステイン
‐ (S)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-ホモシステイン
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-2 -(3-メルカプトプロピオニルアミノ)プロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-ホモシステイン
‐ N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]システイン
‐ 4-[(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)アミノ]-3-(メルカプトメチル)-4-オキソブタン酸メチル
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-D-システイン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)システイン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイン・一ナトリウム塩
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ (R)-N-[2-アミノ-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-2-メルカプト-2-メチルプロパンアミド
‐ メチルN-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイネート
‐ (2R)-3-メルカプト-2-[(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)アミノ]-N,N-ジメチルプロパンアミド
‐ N2-[N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)ホモシステイン
‐ N-(2-エチル-2-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-3-メチルブタンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(3-メルカプト-3-メチル-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1-エチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-システイン
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-システイニルグリシンアミド
‐ N6-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N-[2-[(4-アミノブチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ N-[2-[(5-アミノペンチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ N-[2-[(6-アミノヘキシル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ (R)-N-[2-[(5-ヒドロキシペンチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド
‐ N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-N6,N6-ジメチル-L-リジン
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-バリン
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)ホモシステイン
‐ N-[2-エチル-2-(メルカプトメチル)-1-オキソブチル]-L-システイン
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ (2R)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ (2S)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ L-システイニル-L-システイン
‐ メルカプト[(メルカプトアセチル)アミノ]酢酸メチル 
‐エチルＬ-システイニル-L-システイネート
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ (2R)-2-(アセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-3-メルカプト-3-メチル酪酸
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-アセチル-L-システイニル-L-システイン
‐ N-(N-アセチルシステイニル)-L-システイン
‐ N-(N-アセチルシステイニル)-DL-システイン
‐ エチルN-アセチル-L-システイニル-D-システイネート
‐ エチルN-アセチル-L-システイニル-L-システイネート
‐ 2-アセトアミド-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ エチルN-アセチル-L-システイニル-L-システイニル-グリシネート
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-[2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-3-メルカプトプロピオン酸
‐ [1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルアミノ]酢酸
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ N-[N-[N-(カルボキシメチル)-L-システイニル]-L-システイニル]-D-バリン
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(メルカプトメチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプトエチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(3-メルカプトプロピルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(4-メルカプトブチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ L-.gamma.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-[2-(4-アミノ-4-カルボキシブチリルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1-エチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ グリシル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-[2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 4-カルボキシル-L-.alpha.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ (S)-N-[N-(5-アミノ-5-カルボキシ-1-オキソペンチル)-L-ホモシステイニル]-L-システイン
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプトブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-ホモシステイン
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプトペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド。
【請求項８】
第一の仕切り部分に、ケラチン線維をトリーティングするための還元組成物として請求項４〜７のいずれか一項に記載の還元組成物を、第二の仕切り部分に酸化組成物を含む毛髪を永久矯正用キット。
【請求項９】
以下の一般式(II)に相当するジメルカプトアミド又は前記式(II)の化合物の有機若しくは無機塩：
HS-A-CO-NH-B-SH        （II)
式中、
(i)AはCH2ラジカルであり、Bは、x=2、3、4または5の (CH2)ｘラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(ii)AはCH(CH3)ラジカルであり、Bは、x=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(iii)AはCH-R3ラジカルで、この場合R3は線状または枝分かれC2〜C5アルキルラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(iv)AはCH2-CH2またはC(CH3)2-CH2ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル； CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(v)AはCH2-CH(CH3)ラジカルであり、Bはx=1、2、3または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(vi)AはCH2-CH-R4ラジカルで、この場合R4はフェニルラジカルまたはCOO-CH3またはCOO-CH2-CH3ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル； CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(vii)AはCH2-CH(CH2-COOH)またはCH2-CH(NH-CH2-COOH)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(viii)AはC(CH3)2ラジカルであり、Bはx=1、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(CO-NHCH3)-CH2ラジカル；CH（CO-NHEt)-CH2ラジカル；CH(CO-NH-CH2-CHOH-CH3)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(ix)AはC(Et)2ラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)ｘラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(x)AはCH2-C(CH3)2またはCH(CH2-Ph)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xi)AはCH2-C(Et)2ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xii)AはCH2-CH(NH2)ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xiii)AはCH2-CH(NHAc)ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；CH(CO-NH-CH3)-CH2ラジカル；CH(CH-NH-Et)-CH2ラジカル；CH(CO-N(CH3)2)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xiv)AはCH2-CH(NH-CO-CH2-CH2-CH(NH2)COOH)またはCH2-CH(NH-CO-CH2-NH2)またはCH2-CH(NH-CO-CH(NH2)CH2-CH(COOH)2またはCH2-CH(NH-CO-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)COOH)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xv)Aは(CH2)3ラジカルであり、Bはx=1、2、または3の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xvi) Aは(CH2)4ラジカルであり、Bはx=1または2の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xvii)Aは(CH2)5ラジカルであり、BはCH2ラジカルであり、
(xviii) AはCH-Phラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルである。
【請求項１０】
ジメルカプトアミドを以下の化合物から選択することを特徴とする請求項９に記載のジメルカプトアミド：
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトブチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトペンタノイルアミノ)プロピオン酸
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)プロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-3-メルカプト-3-メチル酪酸
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-[2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-3-メルカプトプロピオン酸
‐ [1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルアミノ]酢酸
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(メルカプトメチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプトエチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(3-メルカプトプロピルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(4-メルカプトブチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-[2-(4-アミノ-4-カルボキシルブチリルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1-エチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ 2-[2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトメチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプトブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-ホモシステイン
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプトペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド。
【請求項１１】
請求項９または１０に記載のジメルカプトアミドの少なくとも1種類を含むことを特徴とする、ケラチン線維をトリーティングするための還元組成物。
【請求項１２】
式P-S-A-CO-NH-B-S-Pの保護ジメルカプトアミドの形成を目的とした、非プロトン性溶媒中、放出塩酸または臭素酸の捕捉を意図する物質の存在下における、式H2N-B-S-Pの保護アミノチオールとの式P-S-A-CO-Xの保護メルカプト酸ハライドの反応であって、式中AおよびBが請求項９と同じ意味を持ち、Pがチオール官能基保護基、Xが塩素または臭素である反応と、その後の加水分解または還元による保護ジメルカプトアミドの脱保護から成ることを特徴とする請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法。
【請求項１３】
非プロトン性溶媒中、カップリング剤および/または脱水剤の存在下における、式HS-A-COOHのメルカプト酸の、式H2N-B-SHのアミノチオールとの反応であって、AおよびBが請求項９と同じ意味を持つ反応を含むことを特徴とする請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法。
【請求項１４】
30℃〜180℃の温度における、式HS-A-COOHのメルカプトエステルの、式H2N-B-SHのアミノチオールとの反応であって、Rがメチルまたはエチルラジカルで、AおよびBが請求項９と同じ意味を持つ反応を含むことを特徴とする請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法。
【請求項１５】
請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法であって、
a)式X-A-CO-NH-B-Xのジハロアミドの形成を目的とした、非プロトン性溶媒中、放出塩酸または臭化水素の捕捉を意図する物質の存在下での、X-A-COClのハロゲン化酸ハライドの、式H2N-B-XのXが塩素原子または臭素原子であるハロアミンとの反応で、Xが塩素または臭素原子、AおよびBが請求項９と同じ意味を持つ反応と、その後の、
b)適当な溶媒中での硫化水素との直接反応、または、チオ酢酸との反応、それに続くジ(S-アセチル)メルカプトアミドの酸加水分解またはアルカリ加水分解、または、別法として、チオウレアとの反応に続くイソチオウロニウム・二塩の加水分解による式(II)のジメルカプトアミドへの得られたジハロアミドの転換から成ることを特徴とする、方法。
【請求項１６】
前記チオ酢酸は塩形成している、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
以下の反応に従った、非プロトン性溶媒中での、式11のチオラクトンの式5のアミノチオールとの反応を含むことを特徴とする請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法。
0004841161.tif 000010
式中、AおよびBは請求項９と同じ意味を持つ。
【請求項１８】
60〜200℃の温度下で、式SH-A-CO-NH2のメルカプトアミドの、式HX、H2N-B-SHのアミノチオール塩との反応で、Xが塩素または臭素原子を表し、AおよびBが請求項９と同じ意味を持つ反応を含むことを特徴とする請求項９に記載の式(II)のジメルカプトアミドを調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケラチン線維（繊維）、特に毛髪などのヒトのケラチン線維を永久矯正するためのジメルカプトアミドの使用に関する。また、本発明は、前記ジメルカプトアミドを使ってケラチン線維を永久矯正する方法、および新規ジメルカプトアミド、それらの調製法、およびそれらを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪の永久矯正を行う最も一般的技術は、第一段階として、還元剤を含有する組成物によってケラチン(即ち、シスチン)のジスルフィド結合を開き、次いで、好ましく洗髪した後、第二段階として、これを、カーラーなどで張りを持たせておいた毛髪、または他の手段、固定用組成物としても周知の酸化組成物によって一定の形に整えた毛髪、または、スムーズにした(伸ばした)毛髪に塗布することによる前記ジスルフィド結合の再構成から成り、毛髪を望みの形にする。この技術によって、毛髪をウェービーにする、リラクシングする(縮れを伸ばす)、ストレートにする、スムーズにするなどが同じように可能になる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
パーマネントウェービング作業の第一段階で一般に使用される還元組成物は、還元剤として亜硫酸塩、亜硫酸水素塩または好ましくはチオールを含有する。後者の中でも多く使用されるのは、チオグリコール酸、システアミン、チオ乳酸、システインおよびグリセリルモノチオグリコレートである。チオグリコール酸は、特にチオグリコール酸アンモニウムの形で、アルカリ性pHでのケラチンのジスルフィド結合の還元に特に効率的であり、パーマネントウェービングに最も多く使用されている製品である。しかし、チオグリコール酸は、十分な強さのカールを得たい場合、十分な塩基性溶媒(実際にはpH≧8.5で)中で使用しなければならないことが認められている。チオグリコール酸とアルカリ性pHの組み合わせは、不快な臭いを放ち、その臭いを隠すのに多少効率的な香料の使用が必要であるという欠点がある上に、毛髪線維の分解を招く。
【０００４】
チオール、特にチオグリコール酸以前には、一般に亜硫酸塩または亜硫酸水素塩が使用された。それらは、チオールと異なり、一般にpH4〜pH6の酸性pHで使用される。しかし、得られるカーリング強度は、はるかに弱く、満足できるとは言い難い。
【０００５】
システインは、生じる臭いがチオグリコール酸の臭いよりもはるかに弱いが、得られるカーリング強度もはるかに弱く、満足できるとは言い難い。さらに、システインは、強アルカリ性pHの使用を必要とする。
【０００６】
グリセリルモノチオグリコレートも、非常に強烈な不快臭を放つ。一方、中性に近いpHで使用されるが、その性能レベルは、チオグリコール酸のものよりも著しく劣る。
【０００７】
システアミンは、さらに広いpH範囲で使用できる。その有効性は、チオグリコール酸のものと類似しているが、これも、毛髪線維のかなりの分解を招く。
【０００８】
これらの還元剤の欠点の改善およびこの効果を目的として様々な試験が実施され、新規の還元化合物または方式が提案されている。しかし、提案されたジチオールは、非常に少ない。過去に、ジチオスレイトールDTTと2,5-ジメルカプトアジピン酸の2種類のジチオールが特に広く検討されているが、それらは、毛髪の永久矯正用として開発されていない。特にその理由は、DTTが非常に不快な臭いを放ち、ジメルカプトアジピン酸の活性が不十分であるためである。ごく最近では、特許出願EP-A-0721772において2,3-ジメルカプトコハク酸の使用が提案されているが、これは、チオグリコール酸よりも有効でないことが判明している。米国特許5350572においてポリオキシエチレングリコールジメルカプトアルキルエステルの使用も提案されている。これらの化合物は、一定の有効性を示すが、その経時的保存性が不十分である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
各種試験の後、本出願人は、現在、非常に驚くべきことに、また、予想外に、還元剤としての特定のジメルカプトアミドの使用が、強さの点で、また、経時的持ちの点で、申し分のないカーリングを生じ、前述の還元剤に比較して毛髪線維の実質的分解が少ないことを発見した。
【００１０】
従って、本発明の主題は、ケラチン線維、また、特に毛髪などのヒトケラチン線維を永久矯正するための還元剤としての以下の一般式(I)のジメルカプトアミドおよびそれらの有機および無機塩の使用であり：
HS-A-CO-NH-B-SH                  (I)
式中、
Aはラジカル(CH2)nを表し、nは1〜5の整数で、
場合により、
(i) 線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；フェニル；ベンジル；アミノ；アセチルアミノ；NH-CO-CH2-NH2；NH-CO-CH2-CH2-CH(NH2)COOH；NH-CO-CH2-CH2-CH(COOH)COOH；CH2-COOH；CH2-COOCH３；またはCH2-COOCH2-CH3、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個またはエチルラジカル2個
で置換され、
また、Bはラジカル(CH2)pを表し、pは1〜5の整数で、
場合により、
(i) 線状または枝分かれC1〜C5アルキルラジカル；カルボキシル；COOCH3；COOEt；CONH2；CONH-CH3；CON(CH3)2；CONH-CH2-CH3；CON(CH2-CH3)2；CONH-CH2-CHOH-CH3；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)4-NH2；CO-NH-CH(COOH)-(CH2)4--N(CH3)2；CO-NH-CH2-CH2-COOEt；CO-NH-CH(COOH)-iPr；CO-NH-CH2-R で、R=CO-NH2または(CH2)3-NH2または(CH2)4-NH2または(CH2)5-NH2または(CH2)4-OHであり、あるいは、
(ii)メチルラジカル2個
で置換され、
n+pの合計が少なくとも2から多くとも6までの間である。
【００１１】
これらの塩の中でも、硫酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸またはホウ酸などの無機酸の塩を挙げることができる。有機酸の塩も挙げることができ、1種類以上のカルボン酸、スルフォン酸またはリン酸基を含有できる。それらは、線状、枝分かれ状または環状脂肪酸または、それに代わるものとして、芳香族酸を含有できる。これらの酸は、例えば水酸基の形でOおよびNから選択する1種類以上のヘテロ原子も含有できる。特に挙げることができるのは、プロピオン酸、酢酸、テレフタール酸、クエン酸および酒石酸である。
【００１２】
陰イオン基の中和は、LiOH、NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、Mg(OH)2またはZn(OH)2などの無機塩基；または一級、二級または三級アルキルアミン、特にトリエチルアミンまたはブチルアミンなどの有機塩基で実施できる。この一級、二級または三級アルキルアミンは、1種類以上の窒素および/または酸素原子を含有でき、そのため、例えば1種類以上のアルコール官能基を含有でき；特に2-アミノ-2-メチルプロパノール、トリエタノールアミンおよびジメチルアミノ-2-プロパノールを挙げておきたい。リジンや3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンも挙げることができる。
【００１３】
本発明は、少なくとも1種類の式(I)の化合物を含む還元組成物を使ったケラチン線維、特に毛髪などのヒトのケラチン線維の永久矯正にも向けている。
【００１４】
本発明の主題は、毛髪を永久矯正する作業の第一段階用の、還元剤として式(I)のジメルカプトアミドを含有する水性還元組成物でもある。
【００１５】
最後に、本発明の主題は、新規ジメルカプトアミドである。
【００１６】
本発明の他の特徴、態様、主題および長所は、以下の説明および実施例を読むことによって、さらに明らかになる。
【００１７】
「ケラチン線維の永久矯正」の表現は、ケラチン線維のパーマネントカーリング(パーマネントウェービングとも呼ぶ)、リラクシング(縮れを伸ばす)またはストレートにするという意味であることを意図する。
【００１８】
式(I)の化合物は、一般に、以下の参考文献に記述されている手順に従って調製される：
J. Chem. Soc. PERKIN Trans. 1, (7), 1994, 797−806
Chem. Pharm. Bull., 26, 1978, 1333−1335
Chem. Pharm. Bull., 41(6), 1993, 1066−1073
Chem. Pharm. Bull., 29(4), 1981, 940−947
Santen DE 2709820
J. Org. Chem., 44(25), 1979, 4699−4701
J. Org. Chem., 60(25), 1995, 8120−8121
Isr. J. Chem., 11, 1973, 573−586
J. Biol. Chem., 118, 1937, 327
J. Biol. Chem., 121, 1937, 12
J. Chem. Soc. PERKIN Trans. 2, 1980, 1297−1300
J. Chem. Soc., 1956, 3148−3151
US 2003158184  A1
Bioconjugate Chemistry 2002, 13(2), 285−294
WO 9819672  A1
WO 9730027  A1
Inorganic Chemistry 1995, 34(5), 1090−3
International Journal of Pharmaceutics 1994, 105(1), 11-18
WO 9319024  A3
WO 9108199  A1
EP 326326  B1
EP 254032  A3
Spectroscopy Letters 1983, 16(6), 463−70
Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1981, 29(4), 940−7
Chemica Scripta 1980, 16(3), 97−101
US 4305958
【００１９】
一般式(I)の化合物の中で、特に以下の好ましい化合物を挙げることができる：
‐ 2-メルカプト-N-(メルカプトメチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐メルカプト[(メルカプトアセチル)アミノ]酢酸エチル
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-システイン
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-ホモシステイン
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-ホモシステインナトリウム塩
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ メルカプト-[(2-メルカプト-1-オキソプロピル)アミノ]酢酸
‐ N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-DL-システイン
‐ (R)-N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ (S)-N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ 2-メルカプトプロピニル-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトブチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトペンタノイルアミノ)プロピオン酸
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐メルカプト[(メルカプトフェニルアセチル)アミノ]酢酸エチル
‐ (R)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-システイン
‐ (R)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-ホモシステイン
‐ (S)-N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]-L-ホモシステイン
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-2 -(3-メルカプトプロピオニルアミノ)プロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトメチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-ホモシステイン
‐ N-[2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]システイン
‐4-[(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)アミノ]-3-(メルカプトメチル)-4-オキソブタン酸メチル
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-D-システイン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)システイン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイン・一ナトリウム塩
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ (R)-N-[2-アミノ-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-2-メルカプト-2-メチルプロパンアミド
‐ メチルN-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイネート
‐ (2R)-3-メルカプト-2-[(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)アミノ]-N,N-ジメチルプロパンアミド
‐ N2-[N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)ホモシステイン
‐ N-(2-エチル-2-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-3-メチルブタンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(3-メルカプト-3-メチル-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1-エチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-システイン
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-システイニル-グリシンアミド
‐ N6-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N-[2-[(4-アミノブチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ N-[2-[(5-アミノペンチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ N-[2-[(6-アミノヘキシル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド・一塩酸塩
‐ (R)-N-[2-[(5-ヒドロキシペンチル)アミノ]-1-(メルカプトメチル)-2-オキソエチル]-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロパンアミド
− N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキシプロピル)-L-システイニル]-L-リジン
‐ N2-[N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイニル]-N6,N6-ジメチル-L-リジン
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-D-バリン
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)ホモシステイン
‐ N-[2-エチル-2-(メルカプトメチル)-1-オキソブチル]-L-システイン
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ (2R)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ (2S)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ L-システイニル-L-システイン
‐ メルカプト[(メルカプトアセチル)アミノ]酢酸メチル
‐エチルＬ-システイニル-L-システイネート
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ (2R)-2-(アセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-3-メルカプト-3-メチル酪酸
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-アセチル-L-システイニル-L-システイン
‐ N-(N-アセチルシステイニル)-L-システイン
‐ N-(N-アセチルシステイニル)-DL-システイン
‐ エチルN-アセチル-L-システイニル-D-システイネート
‐ エチルN-アセチル-L-システイニル-L-システイネート
‐ 2-アセトアミド-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ エチル N-アセチル-L-システイニル- L-システイニル-グリシネート
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-[2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-3-メルカプトプロピオン酸
‐ [1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルアミノ]酢酸
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ N-[N-[N-(カルボキシメチル)-L-システイニル]-L-システイニル]-D-バリン
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(メルカプトメチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプトエチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(3-メルカプトプロピルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(4-メルカプトブチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ L-.gamma.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-[2-(4-アミノ-4-カルボキシルブチリルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1-エチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ グリシル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-[2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 4-カルボキシル-L-.alpha.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ (S)-N-[N-(5-アミノ-5-カルボキシ-1-オキソペンチル)-L-ホモシステイニル]-L-システイン
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプトブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-ホモシステイン
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプトペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド
【００２０】
以下の化合物は、特に最も好ましい：
‐ 2-メルカプト-N-(メルカプトメチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-システイン
‐ N-(メルカプトアセチル)-L-ホモシステイン
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ メルカプト-[(2-メルカプト-1-オキソプロピル)アミノ]酢酸
‐ 2-メルカプトプロピニル-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-2 -(3-メルカプトプロピオニルアミノ)プロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2 -(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-ホモシステイン
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロパンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-(2-メルカプト-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ N-(2-エチル-2-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-3-メチルブタンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(3-メルカプト-3-メチル-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル) -2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(3-メルカプト-2,2-ジメチル-1-オキソプロピル)-L-システイン
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N-[2-エチル-2-(メルカプトメチル)-1-オキソブチル]-L-システイン
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ (2R)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド 
‐ (2S)-2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロパンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ L-システイニル-L-システイン
‐ 2-アミノ- N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ- N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ N-アセチル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐L-.gamma.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ グリシル-L-システイニル-L-システイン
‐4-カルボキシ-L-.alpha.-グルタミル-L-システイニル-L-システイン
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプト-ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプト-ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド
【００２１】
ケラチン線維を永久矯正するための本発明に記載の方法は、還元剤として少なくとも1種類の式(I)の化合物を含む還元組成物、次に、酸化(または固定用)組成物のケラチン線維への塗布を含み、洗髪または中間組成物の塗布から成る中間またはその後の段階を実施する場合と実施しない場合がある。カーラーなどの当業者に周知の機械的手段を使って毛髪の形を整え、毛髪の矯正手段の適用前後に還元組成物を塗布する。
【００２２】
本発明に従って、ケラチン線維を永久矯正する方法は、好ましくは、第一段階として、上記の還元組成物の、約5分間〜60分間の塗布によるケラチンのジスルフィド結合の還元、次に、第二段階として、酸化組成物の塗布または、任意に、空気中の酸素を作用させることによる前記結合の再形成から成る。
【００２３】
上記の還元組成物は、直径2〜30mmのローラーに予め巻いておいた湿った毛髪に塗布するのが好ましく、毛髪を巻きながら、該組成物を任意に塗布することが可能である；その後、還元組成物を5〜60分間、好ましくは10〜40分間作用させ、次に、毛髪を十分に洗う、その後、ケラチンのジスルフィド結合を再形成する酸化組成物を、塗布時間2〜10分間の間、ロールした毛髪に塗布する。ローラー除去後、毛髪を十分に洗う。
【００２４】
還元組成物の塗布後、塗布時間全体または一部に亘って、毛髪を30〜60℃の温度で加熱することによって熱処理に供することもできる。実際には、この作業は、ヘアスタイリングフード、ヘアドライヤー、赤外線発生装置および他の普通の加熱装置によって実施できる。
【００２５】
酸化または酸化組成物は、一般で使用されるタイプのものであり、例えば、酸化剤として過酸化水素水溶液、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、ポリチオネートまたはアルカリ金属臭素酸塩と過酸塩の混合物を含有する。過酸化水素水溶液濃度は1〜20倍量、好ましくは1〜10倍量の範囲であることができ、酸化剤総重量に対してアルカリ性臭素酸塩濃度は2〜12重量%、過酸塩濃度は0.1〜15重量%であることができる。酸化組成物のpHは、一般に2〜10である。この酸化は、直ちに実施することも、後で実施することもできる。
【００２６】
本発明に記載のケラチン線維の矯正は、ケラチン線維をリラクシングまたはストレートにする方法から成り、この場合、本発明に記載の還元組成物をケラチン線維に塗布し、その後、大型の歯のくしで、くしの裏側で、もしくは、手でケラチン線維をスムーズにする作業法によってケラチン線維を新しい形に固定できる機械的矯正に供する。5〜60分間、特に15〜45分間の塗布時間後、スムージング作業を実施し、続いて、入念に洗髪し、上記のとおりの酸化または固定組成物を塗布し、これを約2〜10分間放置して作用させ、その後、ケラチン線維を十分に洗う。
【００２７】
上述の各方法において、60〜220℃、好ましくは120〜200℃の温度のホットアイロンを使用する段階を挿入することが可能である。
【００２８】
本発明の主題は、毛髪を永久矯正することから成る第一段階で用いる、還元剤として上記の式(I)のとおりのジメルカプトアミドを含有する水性還元組成物にも関する。
【００２９】
本発明に記載のパーマネントウェービング組成物中には、一般式(I)の還元剤が、一般に、還元組成物の総重量に対して0.05〜35重量%、好ましくは1〜20重量%の濃度で存在する。
【００３０】
該組成物のpHは、好ましくは4〜11、さらに特に6〜10であり、アルカリ剤、例えばアンモニア水、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、1,3-プロパンジアミン、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、または炭酸または重炭酸アンモニウム、有機炭酸塩、例えば炭酸グアニジン、または、アルカリ金属水酸化物を使って、あるいは、酸性化剤、例えば塩化水素酸、酢酸、乳酸、シュウ酸またはホウ酸を使って、あるいは、別法として、普通の緩衝液、例えばホウ酸塩、リン酸塩、TRIS緩衝液などを使って得ることができる。
【００３１】
還元組成物は、他の既知還元剤、例えばチオグリコール酸またはチオ乳酸およびそのエステルおよびアミド誘導体、特にグリセリルモノチオグリコレート、N-アセチルシステアミンまたはN-プロピオニルシステアミンなどのシステアミンおよびそのC1〜C4アシル化誘導体、システイン、N-アセチルシステイン、チオリンゴ酸、パンテシン、2,3-ジメルカプトコハク酸、アルカリ金属またはアルカリ土類金属亜硫酸塩または重亜硫酸塩、特許出願EP-A-354 835に記載のN-(メルカプトアルキル)-ω-ヒドロキシアルキルアミド、特許出願EP-A-368 763に記載のN-モノ-またはN,N-ジアルキルメルカプト-4-ブチルアミド、特許出願EP-A-432 000に記載のアミノメルカプトアルキルアミド、特許出願EP-A-465 342に記載のN-(メルカプトアルキル)スクシンアミド酸およびN-(メルカプトアルキル)スクシンイミド酸誘導体、特許出願EP-A-514 282に記載のアルキルアミノメルカプトアルキルアミド、特許出願FR-A-2 679 448に記載の2-ヒドロキシプロピルチオグリコレートの、および（2-ヒドロキシ-1-メチル)エチルチオグリコレートの共沸混合物、特許出願FR-A-2 692 481に記載のメルカプトアルキルアミノアミド、特許出願EP-A-653 202に記載のN-メルカプトアルキルアルカンジアミド、また、本出願人が提出した出願PCT/US01/43124に記載のホルムアミジンスルフィン酸誘導体も含有できる。
【００３２】
好ましい実施態様に従って、還元組成物は、少なくとも1種類の非イオン型、陰イオン型、陽イオン型または両性型の界面活性剤または混合物も含有でき、これらの中でも、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼン硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルスルフォン酸塩、4級アンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチレン化アルキルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチレン化脂肪酸エステル、および、他のヒドロキシプロピルエーテル型の非イオン型界面活性剤を挙げることができる。
【００３３】
還元組成物が少なくとも1種類の界面活性剤を含有する場合、前記界面活性剤は、一般に、当該還元組成物の総重量に対して最大濃度30重量%、好ましくは0.5〜10重量%で存在する。
【００３４】
還元組成物は、毛髪他の美容上の性質の改善、毛髪他の分解の減弱または予防を目的として、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性または両性のトリーティング剤の少なくとも1種類、またはその混合物も含有できる。
【００３５】
特に好ましいトリーティング剤の中でも、特に、フランス特許No.2,598,613およびNo.2,470,596に記載のものを挙げることができる。トリーティング剤として、線状または環状、揮発性または非揮発性シリコーンおよびその混合物、ポリジメチルシロキサン、フランス特許出願No.2,535,730に記載のものなどの4級化ポリオルガノシロキサン、米国特許No.4,749,732に記載のものなどのアルコキシカルボニルアルキル基による修飾アミノアルキル基を含有するポリオルガノシロキサン、ジメチコンコポリオール型のポリジメチルシロキサン-ポリオキシアルキルコポリマーなどのポリオルガノシロキサン、ステアロキシ末端基含有ポリジメチルシロキサン(ステアロキシジメチコン）、英国特許No.2,197,352に記載のポリジメチルシロキサン-ジアルキルアンモニウムアセテートコポリマーまたはポリジメチルシロキサン-ポリアルキルベタインコポリマー、フランス特許No.1,530,369および欧州特許出願No.295,780に記載のものなどのメルカプトまたはメルカプトアルキル基で有機修飾したポリシロキサン、並びに、ステアロキシトリメチルシランなどのシランも使用できる。
【００３６】
還元組成物は、陽イオンポリマーなどの他のトリーティング成分、例えば、フランス特許No.79,32078 (2,472,382)および80,26421 (2,495,931)の組成物中で使用されるもの、あるいは、別法として、ルクセンブルグ特許No.83703の組成物に使用されるものなどのイオネン型陽イオンポリマー、塩基性アミノ酸(リジンまたはアルギニンなど)または酸性アミノ酸(グルタミン酸またはアスパラギン酸など)、ペプチドおよびその誘導体、タンパク加水分解物、ロウ、膨潤剤、浸透剤、またはSiO2/PDMS(ポリジメチルシロキサン)混合物などの還元剤の効果改良剤、ジメチルイソソルビトール、尿素およびその誘導体、ピロリドン、N-アルキルピロリドン、チアモルフォリン、アルキレングリコールアルキルエーテルまたはジアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルおよびジエチレングリコールモノエチルエーテルなど、C3〜C6アルカンジオール、例えば1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオールおよび1,2-ブタンジオールなど、2-イミダゾリジノン、並びに、脂肪アルコールなどの他の化合物、ラノリン誘導体、パントテン酸などの活性成分、脱毛防止剤、ふけ防止剤、増粘剤、懸濁剤、凝集剤、乳白剤、着色剤、日焼け防止剤、並びに、香料および防腐剤、増粘剤およびゲル化剤も含有できる。
【００３７】
本発明に記載の還元剤は、基本的に水性状、特に増粘可能または増粘不要ローション、クリームまたはゲル状である。
【００３８】
本発明に記載の還元剤は、毛髪に塗布すると、発熱タイプ、即ち、一定量の熱を発し、パーマネントウェービングまたはヘアリラクシングの第一段階を受ける者にとって心地良いものであることができる。
【００３９】
本発明に記載の還元剤は、C1〜C6モノアルコール、特にエタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノールおよび/またはグリセロールなどのポリオールなどの溶媒も含むことができ、該溶媒は、当該組成物の総重量に対して0.01〜20重量%、特に0.1〜15重量%の比率であることができる。
【００４０】
本発明に記載の組成物の担体は、好ましくは、水、または水と上記のとおりの溶媒を含むアルコール水溶性である。
【００４１】
本還元組成物は、該組成物がヘアリラクシングまたはヘアストレートニング作業での使用を意図する場合、毛髪をできる限り硬く保つために、稠密クリーム状であるのが好ましい。これらのクリームは、例えば、グリセリルステアレート、グリシルステアレート、自己乳化性ロウまたは脂肪アルコールを基剤とする「濃厚」エマルジョンの状態で調製する。
【００４２】
毛髪をまとめて固め、塗布時間中、作業を円滑に行える位置に保つカルボキシビニルポリマーまたはコポリマーなどの増粘剤を含有する液体またはゲルを使用することもできる。
【００４３】
本発明は、特に、第一の仕切り部分に、還元組成物として、式(I)の化合物を含む本発明に記載の組成物を含み、第二の仕切り部分に酸化組成物を含む、毛髪を永久矯正するためのキットにも関する。
【００４４】
本発明の主題は、新規化合物として、以下の一般式(II)に相当するジメルカプトアミド、および前記式(II)の化合物の有機および無機塩であり：
HS-A-CO-NH-B-SH        （II)
式中、
(i) AはCH2ラジカルであり、Bは、x=2、3、4または5の (CH2)ｘラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(ii)AはCH(CH3)ラジカルであり、Bは、x=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(iii) AはCH-R3ラジカルで、この場合R3は線状または枝分かれC2〜C5アルキルラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(iv)AはCH2-CH2またはC(CH3)2-CH2ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル； CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(v) AはCH2-CH(CH3)ラジカルであり、Bはx=1、2、3または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(vi)AはCH2-CH-R4ラジカルで、この場合R4はフェニルラジカルまたはCOO-CH3またはCOO-CH2-CH3ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル； CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(vii) AはCH2-CH(CH2-COOH)またはCH2-CH(NH-CH2-COOH)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(viii)AはC(CH3)2ラジカルであり、Bはx=1、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(CO-NHCH3)-CH2ラジカル；CH（CO-NHEt)-CH2ラジカル；CH(CO-NH-CH2-CHOH-CH3)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(ix)AはC(Et)2ラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)ｘラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(x) AはCH2-C(CH3)2またはCH(CH2-Ph)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xi)AはC(Et)2ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xii) AはCH2-CH(NH2)ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xiii)AはCH2-CH(NHAc)ラジカルであり、Bはx=1、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；CH(CO-NH-CH3)-CH2ラジカル；CH(CH-NH-Et)-CH2ラジカル；CH(CO-N(CH3)2)-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xiv) AはCH2-CH(NH-CO-CH2-CH2-CH(NH2)COOH)またはCH2-CH(NH-CO-CH2-NH2)またはCH2-CH(NH-CO-CH(NH2)CH2-CH(COOH)2またはCH2-CH(NH-CO-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)COOH)ラジカルであり、Bはx=1、2、3、または4の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xv)Aは(CH2)3ラジカルであり、Bはx=1、2、または3の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xvi) Aは(CH2)4ラジカルであり、Bはx=1または2の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルであり、
(xvii)Aは(CH2)5ラジカルであり、BはCH2ラジカルであり、
(xviii) AはCH-Phラジカルであり、Bはx=1、2、3、4または5の (CH2)xラジカル；C(CH3)2-CH2ラジカル；CH(Et)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2ラジカル；CH(COOH)-CH2-CH2ラジカル；またはCH(CO-NR1R2)-CH2またはCH(CO-NR1R2)-CH2-CH2ラジカルで、この場合R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル、エチルまたは2-ヒドロキシプロピルラジカルである。
【００４５】
上述の一般式(I)の化合物と同じ方法で一般式(II)の化合物を使用できる。
【００４６】
一般式(II)の化合物の中で、特に、以下の好ましい化合物を挙げることができる：
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトブチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(5-メルカプトペンチル)アミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトペンタノイルアミノ)プロピオン酸
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(1-カルバモイル-3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)-プロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-3-メルカプト-3-メチル酪酸
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-(2-アセチルアミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 2-[2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-3-メルカプトプロピオン酸
‐ [1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルアミノ]酢酸
‐ 2- (カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(メルカプトメチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプトエチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(3-メルカプトプロピルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(4-メルカプトブチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-[2-(4-アミノ-4-カルボキシブチリルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[1-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチルカルバモイル)-2-メルカプトエチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチルカルバモイル)-エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2-アミノ-4-[2-メルカプト-1-(2-メルカプト-1-エチルエチルカルバモイル)エチルカルバモイル]酪酸
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ 2-[2-(2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-4-メルカプト酪酸
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)プロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプトブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-ホモシステイン
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプトペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド
【００４７】
以下の化合物は、特に最も好ましい：
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)アセトアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(2-メルカプトアセチルアミノ)-N,N-ジメチル-プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)アセトアミド
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(5-メルカプトペンチル)プロピオンアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-2-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(2-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 2-メルカプトブタン酸(4-メルカプトブチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(2-メルカプトエチル)アミド
‐ 2-メルカプトペンタン酸(3-メルカプトプロピル)アミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)-プロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトプロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-2-(3-メルカプト-2-メチルプロピオニルアミノ)-プロピオン酸
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N- (2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ N-メルカプトメチル-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(3-メルカプトプロピル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(4-メルカプトブチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ N-(1-カルボキシ-2-メルカプトエチル)-3-メルカプトメチルスクシンアミド酸
‐ 2-メルカプト-N-メルカプトメチル-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 2-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)-2-メチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-3-メチルブチルアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-3-メチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプト-3-メチルブチリルアミノ)酪酸
‐ 3-メルカプト-N-メルカプトメチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ N- (1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-2,2-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(4-メルカプトブチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-N- (1-カルバモイル-2-メルカプトエチル)-3-メルカプト-N,N-ジメチルプロピオンアミド
‐ 2-(2-アミノ-3-メルカプトプロピオニルアミノ)-4-メルカプト酪酸
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)プロピオンアミド
‐ 2-アミノ-3-メルカプト-N-(2-メルカプト-1-エチル)プロピオンアミド
‐ 2-アセチルアミノ-3-メルカプト-N-メルカプトメチルプロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 2-(カルボキシメチルアミノ)-3-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-メルカプトメチル-プロピオンアミド
‐ 2- (2-アミノアセチルアミノ)-3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド
‐ 4-メルカプト-N-メルカプトメチルブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(3-メルカプトプロピル)ブチルアミド
‐ N-(4-メルカプト-1-オキソブチル)-L-システイン
‐ 4-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ブチルアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-4-メルカプトブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ブチルアミド
‐ 4-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ブチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸メルカプトメチルアミド
‐ 5-メルカプトペンタン酸 (2-メルカプトエチル)アミド
‐ N-(5-メルカプト-1-オキソペンチル)-L-システイン
‐ 5-メルカプト-2-(3-メルカプトプロピオニルアミノ)ペンタンアミド
‐ N-(1-ジメチルカルバモイル-2-メルカプトエチル)-5-メルカプトペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(2-メルカプト-1,1-ジメチルエチル)ペンタンアミド
‐ 5-メルカプト-N-(1-メルカプトメチルプロピル)ペンタンアミド
‐ 6-メルカプトヘキサン酸 メルカプトメチルアミド
【００４８】
本発明の主題は、一般式(II)の新規ジメルカプトアミドの調製法でもある。
【００４９】
一般式(II)のジメルカプトアミドは、a) 式P-S-A-CO-NH-B-S-Pの保護ジメルカプトアミドの形成を得るための、非プロトン性溶媒中、放出塩酸または臭素酸を捕捉することを意図した例えば3級アミンなどの物質の存在下、式H2N-B-S-Pの保護アミノチオールとの式P-S-A-CO-Xの保護メルカプト酸ハライドの反応であって、式中Pがチオール官能基保護基、例えばトリチル、アセチルまたはベンジル基で、Xが塩素または臭素である反応と、b)加水分解または還元による保護ジメルカプトアミドの脱保護から成る方法によって調製できる。
【００５０】
前記ジメルカプトアミドは、非プロトン性溶媒中、カップリング剤および/または脱水剤の存在下での式HS-A-COOHのメルカプト酸の、式H2N-B-SHのアミノチオールとの反応を含む方法によっても調製できる。
【００５１】
前記ジメルカプトアミドは、30℃〜180℃の温度での、式HS-A-COORのRがメチルまたはエチルラジカルであるメルカプトエステルの、式H2N-B-SHのアミノチオールとの反応を含む方法によっても調製できる。
【００５２】
前記ジメルカプトアミドは、a)式X-A-CO-NH-B-Xのジハロアミドの形成を目的とした、非プロトン性溶媒中、放出塩酸または臭化水素の捕捉を意図する物質の存在下、式X-A-COClのハロゲン化酸ハライドの、式H2N-B-XのXが塩素原子または臭素原子であるハロアミンとの反応、その後の、b)適当な溶媒中での硫化水素との直接反応による、または、好ましくは塩形成型でのチオ酢酸との反応に続くジ(S-アセチル)メルカプトアミドの酸加水分解またはアルカリ加水分解、または、別法として、チオウレアとの反応に続くイソチオウロニウム二塩の加水分解による、得られたジハロアミドの式(II)のジメルカプトアミドへの転換を含む方法によっても調製できる。
【００５３】
前記ジメルカプトアミドは、以下の反応に従って、非プロトン性溶媒中、式11のチオラクトンの式5のアミノチオールとの反応によっても調製できる：
0004841161.tif 000002
【００５４】
最後に、前記ジメルカプトアミドは、60〜200℃の温度下、式SH-A-CO-NH2のメルカプトアミドの、式HX、H2N-B-SHのXが塩素または臭素原子を表すアミノチオール塩との反応を含む方法で調製できる。
【００５５】
ここで述べる方法において、AおよびB基は、上記の式(II)の基団と同じ意味を持つ。
【００５６】
従って、新規の一般式(II)のジメルカプトアミドは、下記の方法に従って調製できる：
方法1
0004841161.tif 000003
【００５７】
S-保護メルカプト酸ハライド1は、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンなどの非プロトン性溶媒中、0℃〜該溶媒の沸点の温度下、放出する塩酸または臭化水素酸の捕捉を意図する物質の存在下で、S-保護アミノチオール2(Pはチオール官能保護基、例えばトリチル、アセチルまたはベンジル基を表し、Xは塩素または臭素原子を表す)と反応させる。
【００５８】
S-保護メルカプト酸ハライド1は、変法に従って、S-保護メルカプト酸無水物またはS-保護メルカプトエステルで置換できる。S-保護メルカプトエステルを使用する場合、該反応は、プロトン性溶媒中、特に以下の方法3に規定する脂肪アルコール中でも実施できる。
【００５９】
次に、S-保護ジメルカプトアミド3は、被保護基Pの性質に応じて、加水分解または還元によって脱保護し、ジメルカプトアミド(II)にする。
方法2
0004841161.tif 000004
【００６０】
メルカプト酸4は、−5℃〜40℃の温度下、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンなどの非プロトン性溶媒中、ペプチド合成に使用するもの、例えばジシクロヘキシルカルボイミドまたはカルボニルジイミダゾールなどのカップリング剤および/または脱水剤の存在下で、アミノチオール5と直接反応させる。
方法3
0004841161.tif 000005
【００６１】
メルカプトエステル6は、Rがメチルまたはエチルラジカルであり、30℃〜180℃の温度下、任意に、非プロトン性またはプロトン性溶媒、例えば線状または枝分かれC1〜C5脂肪アルコールなどの存在下で、アミノチオール5と反応させる。反応中に形成されるアルコールROHは、蒸留で除去するのが有利である。また、反応溶媒は、上記の脂肪アルコールであるのが有利で、好ましくはメタノールである。
方法4
0004841161.tif 000006
【００６２】
ハロゲン化酸ハライド7は、非プロトン性溶媒中、一定温度下、方法1で規定したとおりの塩酸捕捉剤の存在下で、Xが塩素または臭素原子であるハロアミン8と反応させる。
【００６３】
ハロゲン化酸ハライド7は、方法1と同じ方法で、ハロゲン化酸無水物またはハロエステルで置換できる
【００６４】
0004841161.tif 000007
ハロエステル10を使用する場合、該反応は、プロトン性溶媒中、特に方法3に規定される脂肪アルコール中でも実施できる。
【００６５】
得られたジハロアミド9は、適当な溶媒中での硫化水素との直接反応によって、または、好ましくは塩形成型のチオ酢酸との反応に続くジ(S-アセチル)メルカプトアミドの酸またはアルカリ加水分解または、別法として、チオウレアとの反応に続くイソチオウロニウム二塩の加水分解によって、式(II)のジメルカプトアミドに転換する。
方法5
0004841161.tif 000008
【００６６】
チオラクトン11は、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンなどの非プロトン性溶媒中、一般に0℃〜該溶媒の沸点の温度下で、アミノチオール5と反応させる。
方法6
0004841161.tif 000009
【００６７】
メルカプトアミド12は、ジメルカプトアミド(II)を直接入手するために、60〜200℃の温度下、場合により不活性溶媒中で、Xが塩素または臭素原子であるアミノチオール塩13と反応させる。
【００６８】
置換基AおよびBの性質に応じて、また、原料が利用可能になった時点で、例えば、メルカプトエステル6、HS-A-COOR、をハロアミン8と反応させて、メルカプトハロアミド14、HS-A-CO-NH-B-X、を入手し、次に、これを方法4に規定したとおりのチオール化剤を使ってジメルカプトアミド(II)に転換するなどによって、これらの各種方法を組み合わせることができる。
【００６９】
逆に、ハロエステル10、X-A-COORをアミノチオール5、H2N-B-SHと反応させ、メルカプトハロアミド15、X-A-CO-NH-B-SHを入手し、次に、これを、上記のとおりのチオール化剤を使って、ジメルカプトアミド(II)に転換することもできる。
【００７０】
S-保護アミノチオール2またはアミノチオール5またはハロアミン8を使った方法において、これらのアミノ化合物は、等量の適当な塩基性剤の存在下で、塩基として、または塩化して直接使用する。
【００７１】
本発明は、以下の実施例によってさらに明確に理解できる。
【実施例】
【００７２】
（調製実施例）
実施例１：2-メルカプト-N-(2-メルカプト-エチル)アセトアミドの調製
実施例1a：方法2に従った調製
ジクロロメタン175 ml中ジクロロヘキシルカルボジイミド53.5 g(0.2593 mol)溶液をジクロロメタン250 ml中メルカプト酢酸23.8 g(0.2584 g)溶液に滴下し、氷浴によって0℃まで冷却した。
【００７３】
添加は、温度を5℃未満に保つように実施した。
【００７４】
添加中、白色沈殿が生じた。いったん添加が完了すると、反応溶媒を不活性ガス(アルゴン)雰囲気下で0℃に2時間保った。
【００７５】
次に、ジクロロメタン75 ml中システアミン20 g(0.2592 mol)懸濁液を一回で添加した後、該混合液を、不活性アルゴン雰囲気下、周囲温度で、さらに12時間攪拌し続けた。
【００７６】
燒結ガラス濾過器での濾過（ジシクロヘキシルウレア除去)後、濾液を減圧下で蒸発乾固し、次に、アセトン100 mlに取り入れ、再度、濾過し、減圧下で蒸発させた。
【００７７】
得られた油を、ジクロロメタン中シリカフィルターで精製した。
【００７８】
蒸発および乾燥後、2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド30 gが無色の油として得られた。
【００７９】
ヨウ素滴定によるSHの分析は、滴定濃度98％を示した。
【００８０】
400 Mhzの1H NMRスペクトル(CDCl3)、100 Mhzの13C NMRスペクトル(CDCl3）およびマススペクトルは、予想構造と一致した。
【００８１】
実施例1b：方法3に従った調製
チオグリコール酸メチル10.6 g(0.1 mol)をメタノール100 cm3中システアミン7.8 g(0.1 mol)溶液に添加し、アルゴン下で維持した。次に、混合液を攪拌しながら2時間還流させた後、常圧下でメタノールを約30分間蒸留した。
【００８２】
その後、混合液を85℃まで加熱し、最終的な微量メタノールを減圧下で蒸留した。それによって、半透明の油13.2 gが得られ、この油をジクロロメタン中シリカカラムクロマトグラフィーで精製した。
【００８３】
蒸発乾固および長時間乾燥後、2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド12 gが無色の油として得られた。
【００８４】
ヨウ素滴定によるSHの分析は、滴定濃度98.2％を示す。
【００８５】
400 Mhzの1H NMRスペクトル(CDCl3)、100 Mhzの13C NMRスペクトル(CDCl3）は、予想構造と一致する。
【００８６】
実施例２：3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミドの調製
ジクロロメタン60 cm3中N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド19.36 g(0.0938 mol)溶液を、ジクロロメタン100 cm3中3-メルカプトプロピオン酸9.92 g(0.093 mol)溶液に滴下し、アルゴン下で維持し、氷浴で0〜5℃に冷却する。
【００８７】
1時間の攪拌後、次に、ジクロロメタン50 cm3中システアミン7.3 g(0.094 mol)懸濁液を一度に添加した。
【００８８】
アルゴン雰囲気下で、攪拌を一昼夜継続し、混合液を周囲温度まで戻した。燒結ガラス濾過器による濾過によってジシクロヘキシルウレアの沈殿を分離した。濾液を減圧下で蒸発乾固した。得られた固体をジクロロメタン中シリカカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノールで極性を徐々に高めた。
【００８９】
減圧下での蒸発乾固および乾燥後、3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド12 gが、融点40℃の白色固体として得られた。
【００９０】
ヨウ素滴定によるSHの分析は滴定濃度98.6%を示す。
【００９１】
400 Mhzの1H NMRスペクトル(CDCl3)、100 Mhzの13C NMRスペクトル(CDCl3）およびマススペクトルは、予想構造と一致する。
【００９２】
実施例３：2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミドの調製
ジクロロメタン30 cm3中N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド4.5 g(0.0218 mol)溶液を、ジクロロメタン50 cm3中チオ乳酸2.3 g(0.0216 mol)溶液に滴下し、アルゴン下で維持し、氷浴によって0〜＋5℃に冷却した。攪拌を10℃未満の温度で1時間維持した。
【００９３】
次に、ジクロロメタン20cm3中システアミン1.67 g(0.0216 mol)懸濁液を添加した。攪拌を4時間維持し、混合液を周囲温度まで戻した。燒結ガラス濾過器による濾過によってジシクロヘキシルウレアの沈殿を分離し、濾液を減圧下で蒸発乾固した。
【００９４】
得られた固体をジクロロメタン中シリカカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノールで極性を徐々に高めた。
【００９５】
減圧下での蒸発乾固および乾燥後、2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド2.8gが、融点53℃の白色固体として得られた。
【００９６】
ヨウ素滴定によるSHの分析は滴定濃度98.８%を示す。
【００９７】
400 MHzの1H NMRスペクトル(CDCl3)、100 MHzの13C NMRスペクトル(CDCl3）およびマススペクトルは、予想構造と一致する。
【００９８】
実施例４：N-(メルカプトアセチル)-L-システインの調製
a) S-トリチルチオグリコール酸
トリフェニルメタノール15.5 g(0.059 mol)、次に、三フッ化ホウ素エーテル6 cm3を、滴下しながら、酢酸100 cm3中チオグリコール酸5 g(0.054 mol)溶液に添加し、アルゴン下で攪拌した。攪拌は、アルゴン下、周囲温度で48時間維持した。
【００９９】
反応媒体を水1 lに注いだ。得られた沈殿を燒結ガラス濾過器でフィルター乾燥し、洗浄水が中性pHになるまで、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で1回洗浄し、真空下、50℃で乾燥した。
【０１００】
それによって、S-トリチルチオグリコール酸17 gが融点163.4℃の白色固体として得られた。
【０１０１】
400 MHzの1H NMRスペクトル(DMSO)および100 MHzの13C NMRスペクトル(DMSO）は、予想構造と一致する。
【０１０２】
b) 3-メルカプトトリチル-2-(2-メルカプトトリチルアセチルアミノ)プロピオン酸
N,N-ジメチルホルムアミド80 cm3中の上記S-トリチルチオグリコール酸5 g(0.015 mol)溶液に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボイミド2.5 gを添加し、氷浴によって0〜＋5℃の温度で冷却した。
【０１０３】
攪拌を1時間維持した後、N,N-ジメチルホルムアミド80 cm3中S-トリチルシステアミン5.2 g(0.016 mol)の懸濁液を添加した。攪拌を16時間維持し、混合液を周囲温度まで戻した。
【０１０４】
反応混合液を、HClで酸性化した水1リットルに注いだ。生じた沈殿を燒結ガラス濾過器を通してフィルター乾燥し、中性pHになるまで、水で十分に洗浄した。
【０１０５】
真空下、45℃で乾燥した後、3-メルカプトトリチル-2-(2-メルカプトトリチルアセチルアミノ)プロピオン酸9.7 gが融点208℃の白色固体として得られた。
【０１０６】
400 MHzの1H NMRスペクトル(CD3CN)および100 MHzの13C NMRスペクトル(CD3CN）は、予想構造と一致する。
【０１０７】
c) N-メルカプトアセチル-L-システイン
温度を10℃未満に保ちながら、トリフルオロ酢酸125 cm3を、次に、トリエチルシラン7.5 g(0.065 mol)を、上段で得られたジクロロメタン250 cm3中3-メルカプトトリチル-2-(2-メルカプトトリチルアセチルアミノ)プロピオン酸9.7 g(0.029 mol)溶液に滴下し、アルゴン下で維持し、0℃に冷却した。
【０１０８】
1時間の攪拌後、反応媒体を減圧下で蒸発乾固した。得られた粗固体をエタノール100 cm3に取り入れた。懸濁液を燒結ガラス濾過器で濾過し、濾液を減圧下で蒸発乾固した後、再度、酢酸エチル30 cm3に溶解した。不溶物を燒結ガラス濾過器での濾過によって分離し、濾液を減圧下で蒸発乾固した。
【０１０９】
乾燥後、N-メルカプトアセチル-L-システイン1.3 gが融点121℃の白色固体として得られた。
【０１１０】
400 Mhzの1H NMRスペクトル(DMSO)、100 Mhzの13C NMRスペクトル(DMSO)およびマススペクトルは、予想構造と一致する。
【０１１１】
（組成物実施例）
実施例５
毛髪の永久矯正用還元組成物を、以下の成分を混合して調製した。
‐2-メルカプト-N-(2-メルカプト-エチル)アセトアミド          12.1 g
‐20%アンモニア水溶液                     適量  pH8.5
−脱イオン水                              適量を加え、100 gとする
【０１１２】
湿らせた毛髪を予めセッティングローラーで巻き、本組成物を塗布した。本組成物を約15分間作用させた後、コンビネーション全体をヘアドライヤーで5分間乾燥させ、次に、水で十分に洗浄した。その後、以下の酸化組成物を塗布した：
−過酸化水素水溶液200倍量                                  4.8 g
−クエン酸                                  適量  pH3
−脱イオン水                                適量を加え、100 gとする
【０１１３】
本酸化組成物を約5分間作用させた後、水で十分に洗浄し、カーラーを取り除き、毛髪をフードで乾燥させた。持ちの良い美しい、勢いのあるカールが得られた。
【０１１４】
実施例６
毛髪の永久矯正用還元組成物を、以下の成分を混合して調製した。
‐2-メルカプト-N-(2-メルカプト-エチル)アセトアミド          12.1 g
‐20%アンモニア水溶液                     適量  pH7.0
−脱イオン水                              適量を加え、100 gとする
【０１１５】
湿らせた毛髪を予めセッティングローラーで巻き、本組成物を塗布した。本組成物を約15分間作用させた後、コンビネーション全体をヘアドライヤーで5分間乾燥させ、次に、水で十分に洗浄した。その後、以下の酸化組成物を塗布した：
−過酸化水素水溶液200倍量                                  4.8 g
−クエン酸                                  適量  pH3
−脱イオン水                                適量を加え、100 gとする
【０１１６】
本酸化組成物を約5分間作用させた後、水で十分に洗浄し、カーラーを取り除き、毛髪をフード内で乾燥させた。持ちの良い美しい、勢いのあるカールが得られた。
【０１１７】
実施例７
毛髪の永久矯正用還元組成物を、以下の成分を混合して、本発明に従って調製した。
‐3-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)アセトアミド          8.3 g
‐20%アンモニア水溶液                     適量  pH7.1
−脱イオン水                              適量を加え、100 gとする
【０１１８】
湿らせた毛髪を予めセッティングローラーで巻き、本組成物を塗布した。本組成物を約20分間作用させた後、コンビネーション全体をヘアドライヤーで5分間乾燥させ、次に、水で十分に洗浄した。その後、以下の酸化組成物を塗布した：
−過酸化水素水溶液200倍量                                  4.8 g
−クエン酸                                  適量  pH3
−脱イオン水                                適量を加え、100 gとする
【０１１９】
本酸化組成物を約5分間作用させた後、水で十分に洗浄し、カーラーを取り除き、毛髪をフード内で乾燥させた。持ちの良い美しい、勢いのあるカールが得られた。
【０１２０】
実施例８
毛髪の永久矯正用還元組成物を、以下の成分を混合して、本発明に従って調製した。
‐2-メルカプト-N-(2-メルカプトエチル)プロピオンアミド          8.3 g
‐20%アンモニア水溶液                     適量  pH7.2
−脱イオン水                              適量を加え、100 gとする
【０１２１】
湿らせた毛髪を予めセッティングローラーで巻き、本組成物を塗布した。本組成物を約25分間作用させた後、コンビネーション全体をヘアドライヤーで5分間乾燥させ、次に、水で十分に洗浄した。その後、以下の酸化組成物を塗布した：
−過酸化水素水溶液200倍量                                  4.8 g
−クエン酸                                  適量  pH3
−脱イオン水                                適量を加え、100 gとする
【０１２２】
本酸化組成物を約5分間作用させた後、水で十分に洗浄し、カーラーを取り除き、毛髪をフード内で乾燥させた。持ちの良い美しい、勢いのあるカールが得られた。
【０１２３】
実施例９
毛髪の永久矯正用還元組成物を、以下の成分を混合して、本発明に従って調製した。
‐N-メルカプトアセチル-L-システイン                          18.83 g
‐20%アンモニア水溶液                     適量  pH7.0
−脱イオン水                              適量を加え、100 gとする
【０１２４】
湿らせた毛髪を予めセッティングローラーで巻き、本組成物を塗布した。本組成物を約25分間作用させた後、コンビネーション全体をヘアドライヤーで5分間乾燥させ、次に、水で十分に洗浄した。その後、以下の酸化組成物を塗布した：
−過酸化水素水溶液200倍量                                  4.8 g
−クエン酸                                  適量  pH3
−脱イオン水                                適量を加え、100 gとする
【０１２５】
本酸化組成物を約5分間作用させた後、水で十分に洗浄し、カーラーを取り除き、毛髪をフード内で乾燥させた。持ちの良い美しい、勢いのあるカールが得られた。