(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
0004639459.tif 000039
［式中、Ｒ1はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基を表し、Ｑは下記の一般式で示されるＱ１、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６のいずれかの基を表す。
0004639459.tif 000040
〔式中、Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはエチニル基を表すか、あるいは一般式
0004639459.tif 000041
で示される基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基を表し、
Ｒ6はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式−ＳＯ2Ｒ17、−Ｃ（Ｒ28）Ｒ29ＣＯＮ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｃ（Ｒ30）Ｒ31ＣＯＯＮ（Ｒ23）Ｒ24、
0004639459.tif 000042
または
0004639459.tif 000043
で示される基を表し、
Ｒ7は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−Ｎ（Ｒ21）Ｒ22または−ＯＮ（Ｒ23）Ｒ24で示される基を表し、
Ｒ15はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式
0004639459.tif 000044
で示される基を表し、
Ｚは酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｔは直接結合またはメチレン基を表す。
〈ここで、
Ｒ17はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ18は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ19は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ21およびＲ22は独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してＣ２−Ｃ５アルキレン基またはＣ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｒ23およびＲ24は独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してＣ２−Ｃ５アルキレン基またはＣ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｒ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ26は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ27は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ28は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ29は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ30は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ32、Ｒ33およびＲ34はそれぞれ同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ＯＨ基、ＳＨ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基を表す。〉〕］
で示される５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物のうち、ＱがＱ１で示される基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物のうち、Ｒ1がトリフルオロメチル基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物のうち、ＱがＱ４で示される基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の化合物のうち、Ｒ1がトリフルオロメチル基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物のうち、ＱがＱ５で示される基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項７】
請求項６に記載の化合物のうち、Ｒ1がトリフルオロメチル基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物のうち、ＱがＱ６で示される基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項９】
請求項８に記載の化合物のうち、Ｒ1がトリフルオロメチル基である５，６−ジヒドロウラシル化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９いずれかに記載の５，６−ジヒドロウラシル化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は５，６−ジヒドロウラシル化合物、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
特開平０６−０９２９４３号公報、米国特許公開明細書４９２７４５１号にて、ある種の５，６−ジヒドロウラシル化合物が除草活性を有する事が記載されている。
0004639459.tif 000002
しかし、それら特許に記載されている化合物は、必ずしも除草剤として十分な性能を有していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、除草剤として優れた性能を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、除草剤として優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一般式［Ｉ］で示される５，６−ジヒドロウラシル化合物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式［Ｉ］
0004639459.tif 000003
［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ２ハロアルキル基を表し、Ｑは下記の一般式で示されるＱ１〜Ｑ３のいずれかの基を表す。
0004639459.tif 000004
〔式中、Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはエチニル基を表すか、あるいは一般式
0004639459.tif 000005
を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基を表し、
Ｒ6はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式−ＳＯ2Ｒ17、−Ｃ（Ｒ28）Ｒ29ＣＯＮ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｃ（Ｒ30）Ｒ31ＣＯＯＮ（Ｒ23）Ｒ24、
0004639459.tif 000006
または
0004639459.tif 000007
で示される基を表し、
Ｒ7は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−Ｎ（Ｒ21）Ｒ22基または−ＯＮ（Ｒ23）Ｒ24で示される基を表し、
Ｒ8はヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−Ｎ（Ｒ21）Ｒ22基または−ＯＮ（Ｒ23）Ｒ24で示される基を表し、
Ｒ9は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ10はヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−Ｎ（Ｒ21）Ｒ22または−ＯＮ（Ｒ23）Ｒ24で示される基を表し、
Ｒ11は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ12は水素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ14は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ15はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式
0004639459.tif 000008
で示される基を表し、
Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、
Ｔは直接結合またはメチレン基を表す。
〈ここで、
Ｒ17はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ18は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ19は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ21およびＲ22は独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してＣ２−Ｃ５アルキレン基またはＣ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｒ23およびＲ24は独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してＣ２−Ｃ５アルキレン基またはＣ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｒ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ26は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ27は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ28は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ29は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ30は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ32、Ｒ33およびＲ34はそれぞれ同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ＯＨ基、ＳＨ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基を表す。〉〕］
で示される５，６−ジヒドロウラシル化合物（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ２ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等があげられ、
Ｒ3で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
Ｒ4で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−（“イソ”を表す）プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−（“セカンダリー”を表す）ブチル基、ｔ−（“ターシャリー”を表す）ブチル基等があげられ、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
【０００６】
Ｒ6で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−メチル−２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、ピバロイル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基としては、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ジクロロアセチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１−メチル−１−カルボキシエチル基、１−カルボキシプロピル基、２−カルボキシエチル基、１−メチル−２−カルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカ��ボニル）エチル基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
【０００７】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロエトキシカルボニルメチル基、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２−ブロモエトキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２−ブロモエトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、２−ブチニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルメチル基、エトキシメトキシカルボニルメチル基、２−エトキシエトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（メトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（エトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル基等があげられ、
【０００８】
カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、カルボキシメトキシカルボニルメチル基、１−（カルボキシ）エトキシカルボニルメチル基、１−（カルボキシメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（カルボキシ）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、２−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、
【０００９】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、フェノキシカルボニルメチル基、１−フェノキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（フェノキシカルボニル）エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチル基、１−ベンジルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（ベンジルオキシカルボニル）エチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、１−フェネチルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（フェネチルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、
【００１０】
Ｒ7で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エト��シ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００１１】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【００１２】
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【００１３】
Ｒ9で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子を表し、
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【００１４】
Ｒ11で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子を表し、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシメチル基、ジフルオロメチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２−フルオロエトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基等があげられ、
【００１５】
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、
Ｒ14で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシメチル基、ジフルオロメチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２−フルオロエトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基等があげられ、
【００１６】
Ｒ15で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−メチル−２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、ピバロイル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基としては、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ジクロロアセチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１−メチル−１−カルボキシエチル基、１−カルボキシプロピル基、２−カルボキシエチル基、１−メチル−２−カルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブチ���オキシカルボニル）エチル基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロエトキシカルボニルメチル基、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２−ブロモエトキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２−ブロモエトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−（１−シクロプロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−（１−シクロブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−（１−シクロペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−（１−シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
【００１７】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、（１−メチル−２−プロペニルオキシ）カルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、２−ブチニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルメチル基、エトキシメトキシカルボニルメチル基、２−エトキシエトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（メトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（エトキシメトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、カルボキシメトキシカルボニルメチル基、１−（カルボキシ）エトキシカルボニルメチル基、１−（カルボキシメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（カルボキシ）エトキシカルボニル｝エチル基、｛１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ｝カルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、
【００１８】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（２−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、２−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、
【００１９】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−｛１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、１−｛１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、フェノキシカルボニルメチル基、１−フェノキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（フェノキシカルボニル）エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチル基、１−ベンジルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（ベンジルオキシカルボニル）エチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、１−フェネチルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（フェネチルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、
【００２０】
Ｒ17で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基であり、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、クロロメチル基、トリフルオロメチル基等があげられ、
Ｒ18で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があげられ、
Ｒ19で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、
【００２１】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２２】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２３】
Ｒ20で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エトキ���基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２４】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−（１−シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−（１−シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−（１−シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−（１−シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２５】
Ｒ21およびＲ22で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ５アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基としてはエチレンオキシエチレン基等があげられ、
Ｒ23およびＲ24で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ５アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキレンオキシＣ１−Ｃ３アルキレン基としてはエチレンオキシエチレン基等があげられ、
Ｒ25で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があげられ、
Ｒ26で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エト���シ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２６】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２７】
Ｒ27で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エト���シ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２８】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００２９】
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、
Ｒ32、Ｒ33およびＲ34で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基であり、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル基、２−ブチニルオキシカルボニル基等があげられ、カルボキシルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１−メチル−１−（カルボキシ）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
【００３０】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルチル基、２−ブチニルオキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチル基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、カルボキシルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、１−カルボキシエトキシ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エトキシ基等があげられ、
【００３１】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−メトキシカルボニルエトキシ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、
【００３２】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エトキシ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エトキシ基等があげられ、カルボキシルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、カルボキシメチルチオ基、１−カルボキシエチルチオ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エチルチオ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、ペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、１−メトキシカルボニルエチルチオ基、１−エトキシカルボニルエチルチオ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチルチオ基等があげられ、
【００３３】
Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロブチルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエチルチオ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチルチオ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチルチオ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルチオ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチルチオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、アリルオキシカルボニルメチルチオ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、１−（アリルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルチオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチルチオ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、２−ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルチオ基等があげられ、カルボキシルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基としては、カルボキシメチルアミノ基、１−カルボキシエチルアミノ基、１−メチル−１−（カルボキシ）エチルアミノ基等があげられ、
【００３４】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基としては、メトキシカルボニルメチルアミノ基、エトキシカルボニルメチルアミノ基、プロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−メトキシカルボニルエチルアミノ基、１−エトキシカルボニルエチルアミノ基、１−（プロピルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチルチオ基、１−（ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（エトキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（プロピルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ペンチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ヘキシルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル）エチルアミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−シクロプロピルオキシカルボニルエチルアミノ基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチルアミノ基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチルアミノ基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ基、１−メチル−１−（シクロプロピルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（シクロブチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチルアミノ基等があげられ、
【００３５】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基としては、アリルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−（アリルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（アリルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチルアミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルアミノ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチルアミノ基、２−ブチニルオキシカルボニルメチルアミノ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニルメチルアミノ基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（２−ブチニルオキシカルボニル）エチルアミノ基、１−メチル−１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチルアミノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、アリル等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、プロパルギル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、アリルチオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基としては、メチルカルボニルチオ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルチオ基としては、メトキシカルボニルチオ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基としてはプロパルギルアミノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等があげられる。
本発明化合物には、不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在するが、その立体異性体の各々およびその混合物も本発明化合物に含まれる。
【００３６】
本発明化合物のうち、除草効力の点で好ましい置換基としては、
Ｒ1としてトリフルオロメチル基があげられ、Ｑとして一般式Ｑ１で示される基があげられる。Ｑ１において好ましい置換基としては、Ｒ3として水素原子またはフッ素原子があげられ、Ｚとして酸素原子または硫黄原子があげられ、Ｒ15としてはプロパルギル基またはアリル基が挙げられる。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造方法についてより詳細に説明する。
本発明化合物は、下記の製造法により製造することができる。
一般式［ＩＩ］
0004639459.tif 000009
［式中、Ｒ1およびＱは前記と同じ意味を表す。］
で示されるアミド化合物とシアン酸塩とを、プロトン酸の存在下に反応させる製造方法。
本発明においてシアン酸塩とは、狭義のシアン酸塩とイソシアン酸塩の両者を含む。狭義のシアン酸塩としては、シアン酸アルカリ金属塩（例えば、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム等があげられる。）等があげられ、イソシアン酸塩としては、イソシアン酸銀等があげられる。
該反応の反応温度の範囲は、−２０℃〜５０℃であり、好ましくは１０℃〜４５℃である。
反応に供される試剤の量は、一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物１モルに対して、シアン酸塩の量は、通常１〜１０モルであり、好ましくは１〜２モルである。プロトン酸の量は、シアン酸塩１モルに対して、通常１モル〜大過剰量、好ましくは１〜５０モルである。
プロトン酸の種類としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸類、安息香酸、４−ニトロ安息香酸等の芳香族カルボン酸類、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類等があげられる。
また、該反応は本条件で不活性な溶媒を使用することも可能である。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物類、ニトロメタン、ニトロエタン、２−ニトロプロパン等のニトロ化合物類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル類あるいはそれら混合物があげられる。
反応終了後は、反応液を水に注加し、必要であれば中和する。その後、析出した結晶を濾取し乾燥するか、有機溶媒で抽出し有機層を乾燥、濃縮することにより、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製することもできる。
【００３８】
また、該製造法においては、一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物とシアン酸塩とをプロトン酸の存在下に反応させる代わりに、一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物とシアン酸を不活性な溶媒中で反応させることも可能である。シアン酸は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８，ｐｐ５８６（１９６３）に記載されている方法、または、シアン酸アルカリ金属塩とプロトン酸を作用させる方法によって発生させる事ができる。
【００３９】
一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物は、下記の製造法により製造することができる。
一般式［ＩＩＩ］
0004639459.tif 000010
［式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。］
で示されるアニリン化合物と一般式［ＩＶ］
0004639459.tif 000011
［式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｒ32はメチル基またはエチル基を表す。］
で示される酢酸エステル化合物とを、溶媒中または無溶媒で反応させる製造方法。
該反応の反応温度の範囲は、通常室温〜１５０℃または溶媒を用いる場合は室温〜使用する溶媒の沸点である。また、反応速度を上げる為に、副生するアルコール（メタノールまたはエタノール）を、反応系中より留去させてもよく、少量の酸または塩基を添加してもよい。
反応に供される一般式［ＩＶ］で示される酢酸エステル化合物の量は、一般式［ＩＩＩ］で示されるアニリン化合物に対して、通常１〜５モルの割合である。
反応速度を上げる為に添加される酸としては、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のプロトン酸類があげられ、その添加量は一般式［ＩＩＩ］で示されるアニリン化合物に対して、０．０５〜１モルの割合であり、塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第三アミン類、ピリジン等のピリジン類、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類があげられ、その添加量は一般式［ＩＩＩ］で示されるアニリン化合物に対して、０．０５〜１モルの割合である。
また、溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物類、ニトロメタン、ニトロエタン、２−ニトロプロパン等のニトロ化合物類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル類あるいはそれら混合物があげられる。
反応終了後は、以下に記載するような通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
（１）反応液をそのまま濃縮し、水または（および）有機溶媒で洗浄し、乾燥する。
（２）反応液を水に注加し、飽和重曹水等で中和し、これを有機溶媒で抽出し、乾燥し、濃縮する。
（３）反応液を水に注加し析出した結晶を濾集し、乾燥する。
該化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によって精製することもできる。
【００４０】
また、一般式［ＩＩＩ］で示されるアニリン化合物は、特開昭６２−２２１６７７号公報、特開昭６２−１５８２８０号公報等で公知であるか、または、そこに記載された方法に準じて製造する事ができる。
【００４１】
一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物を製造する工程において条件によっては、一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物が、一般式［ＩＩ−１］
0004639459.tif 000012
［式中、Ｒ1およびＱは前記と同じ意味を表す。］
で示される該アミド化合物の抱水物（ｈｙｄｒａｔｅ）または一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物とその抱水物（ｈｙｄｒａｔｅ）として、得られる場合がある。
一般式［ＩＩ−１］で示されるアミド化合物の抱水物（ｈｙｄｒａｔｅ）は、本発明化合物を製造する方法において、一般式［ＩＩ］で示されるアミド化合物と同様に用いることができる。
【００４２】
本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。
アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ）
キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ）
タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）
アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）
【００４３】
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ）
アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）
スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）
キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）
フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）
【００４４】
カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ）
ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）
イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ）
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
【００４５】
しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。
【００４６】
また本発明化合物は、水田の湛水処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。
イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）
ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）
ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）
ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）
カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）
ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）
ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）
セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）
【００４７】
しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。
さらに、本発明化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草効力を有する。
本発明化合物は、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【００４８】
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレ−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いる事により、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
【００４９】
かかる除草剤の例を以下に示す。
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）
ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）
ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａｔ）
【００５０】
２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）
アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）
テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロキシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）
【００５１】
ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）
ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）
ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）
ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）
ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾバイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）
【００５２】
上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９９版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、または、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
【００５３】
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。
また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【００５４】
【実施例】
以下に実施例をあげて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず本発明化合物の製造例を記載する。本発明化合物に付された化合物番号は、下記の表１〜表１０に記載された化合物番号である。
【００５５】
製造例１
0004639459.tif 000013
トルエン１５０ｍｌに化合物［１ａ］３３．０ｇと４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル３０．３ｇを加え、４時間加熱還流条件下に攪拌した。その後、反応液を減圧条件下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させた後、該酢酸エチル溶液を濃塩酸にて洗浄し、更に水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧条件下に濃縮して、化合物［２ａ］３５．７ｇを得た。
化合物［２ａ］
融点：１１０．４℃
【００５６】
酢酸３０ｍｌに化合物［２ａ］７．１６ｇとシアン酸カリウム１．８ｇを加え、室温にて一晩（約１２時間）攪拌した。その後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧条件下に濃縮して、化合物［３ａ］（本発明化合物３−３）７．１７ｇを得た。
化合物［３ａ］（本発明化合物３−３）
1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))2.26〜2.30(1H,m),2.32〜2.53(1H,br),3.08〜3.26(2H,m),4.59〜4.69(4H,m),6.78〜6.88(1H,br),6.85〜6.90(1H,m),6.99〜7.02(1H,m,)
【００５７】
製造例２
0004639459.tif 000014
化合物［１ｂ］３．５６ｇの酢酸１４．５ｍｌ溶液中にシアン酸ナトリウム１．０４ｇを室温で加え、同温度で２．５時間攪拌した。その後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた残さをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）に付し、化合物［２ｂ］（本発明化合物５−２５）３．７２ｇを得た。
化合物［２ｂ］（本発明化合物５−２５）
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.18〜1.28(3H,m),1.62〜1.67(1H,m),2.97〜3.21(2H,m),4.08〜4.24(2H,m),4.65〜4.72(1H,m),6.74〜6.85(1H,m),6.89〜7.08(1H,br),7.26(1H,d,J=7.42Hz)
【００５８】
製造例３
0004639459.tif 000015
化合物［１ｃ］２．７２ｇの酢酸１０ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．７９ｇを室温で加え、同温度で２時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水とヘキサンを加え、そのまま静置した。生じた結晶を濾過し、水、続いてヘキサンで洗浄し、乾燥して化合物［２ｃ］（本発明化合物５−６８）２．７３ｇを得た。
化合物［２ｃ］（本発明化合物５−６８）
融点 １００．２℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.40(3H,t,J=7.11Hz),3.06-3.24(2H,m),4.30-4.38(2H,m),7.16-7.22(1H,m),7.35(1H,d,J=8.69Hz)
【００５９】
製造例４
0004639459.tif 000016
化合物［１ｄ］２．５０ｇの酢酸１０ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．７０gを室温にて加え、同温度で２時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた残さをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）に付し、化合物［２ｄ］（本発明化合物５−７１）２．６８ｇを得た。
化合物［２ｄ］（本発明化合物５−７１）
〔1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 3.06-3.24(2H,m),3.63-3.69(5H,m),7.05-7.20(1H,br),7.29(1H,d,J=8.97Hz),7.36-7.44(1H,m)〕
【００６０】
製造例５
0004639459.tif 000017
化合物［１ｅ］２．６５ｇの酢酸１０ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．７８ｇを室温で加え、同温度で１０．５時間攪拌した。その後反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物［２ｅ］（本発明化合物６−５）２．６１gを得た。
化合物［２ｅ］（本発明化合物６−５）
融点 １５１．１℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.35-1.40(6H,m),3.13-3.27(2H,m),5.18-5.32(1H,m),7.34(1H,d,J=10.9Hz),7.78(1H,d,J=9.30Hz)
【００６１】
製造例６
0004639459.tif 000018
化合物［１ｆ］２．６８ｇの酢酸１０ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．７５gを室温で加え、同温度で３．５時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）に付し、化合物［２ｆ］（本発明化合物５−２４）２．８４ｇを得た。
化合物［２ｆ］（本発明化合物５−２４）
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.64-1.68(3H,m),3.00-3.16(2H,m),3.72-3.75(3H,m),4.67-4.74(1H,m),6.73-6.84(1H,m),6.84-7.10(1H,br),7.28(1H,d,J=9.17Hz)
【００６２】
製造例７
0004639459.tif 000019
化合物［１ｇ］２．８７ｇの酢酸１２ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．８９ｇを室温で加え、同温度で４．５時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物［２ｇ］（本発明化合物３−１６）３．１４gを得た。
化合物［２ｇ］（本発明化合物３−１６）
融点 １５２．７℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.56(6H,d,J=6.92Hz),3.14-3.33(2H,m),4.60-4.72(1H,m),6.78-6.86(1H,m),6.99-7.03(1H,m),7.31(1H,d,J=8.48Hz)
【００６３】
製造例８
0004639459.tif 000020
化合物［１ｈ］２．５１ｇの酢酸１０ｍｌ溶液中にシアン酸カリウム０．８０ｇを室温にて加え、同温度で３．５時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物［２ｈ］（本発明化合物５−１４）２．２５gを得た。
化合物［２ｈ］（本発明化合物５−１４）
融点 １５１．９℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 2.57(1H,s),3.09-3.29(2H,m),4.72-4.75(2H,m),6.65(1H,br),6.92-6.96(1H,m),7.29(1H,d,J=8.68Hz)
【００６４】
製造法１〜８に記載の方法に準じて製造できる本発明化合物の一部を下記に列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中では、Ｍｅ＝メチル基、Ｅｔ＝エチル基、Ｐｒ＝プロピル基、ｉ−Ｐｒｏ＝イソプロピル基、Ｂｕ＝ブチル基、ｉ−Ｂｕ＝イソブチル基、Ｐｅｎ＝ペンチル基、Ｈｅｘ＝ヘキシル基をそれぞれ表す。
【００６５】
一般式［Ｉ−１］で示される化合物
0004639459.tif 000021
【表１】
0004639459.tif 000022
【００６６】
一般式［Ｉ−２］で示される化合物
0004639459.tif 000023
【表２】
0004639459.tif 000024
【００６７】
一般式［Ｉ−３］で示される化合物
0004639459.tif 000025
【表３】
0004639459.tif 000026
【００６８】
一般式［Ｉ−４］で示される化合物
0004639459.tif 000027
【表４】
0004639459.tif 000028
【００６９】
一般式［Ｉ−５］で示される化合物
0004639459.tif 000029
【００７０】
【表５】
0004639459.tif 000030
【表６】
0004639459.tif 000031
【表７】
0004639459.tif 000032
一般式［Ｉ−６］で示される化合物
0004639459.tif 000033
【表８】
0004639459.tif 000034
【００７１】
一般式［Ｉ−７］で示される化合物
0004639459.tif 000035
【表９】
0004639459.tif 000036
【００７２】
一般式［Ｉ−８］で示される化合物
0004639459.tif 000037
【表１０】
0004639459.tif 000038
【００７３】
次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表１〜表１０の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。
製剤例５
ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【００７４】
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である事を試験例で示す。尚、除草活性試験の結果は、目視により１０（完全枯死または完全出芽阻害）から０（無影響）の１１段階にて判定し、７以上を有効として判断した。また、本発明化合物は表１〜表１０の化合物番号で示す。
試験例１  畑地茎葉処理試験
直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合物３−３、３−１６および６−５の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、１２日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物３−３、３−１６および６−５のいずれも２０ｇ／ａの薬量でアメリカアサガオに対して有効な活性を示した。
試験例２  畑地土壌表面処理試験
直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例２に準じて本発明化合物３−３および３−１６の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後１２日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物３−３および３−１６のいずれも８０ｇ／ａの薬量でアメリカアサガオの出芽を有効に阻害した。
【００７５】
【発明の効果】
本発明化合物を用いることにより、優れた除草効果が得られる。