(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
リチウムメトキシドまたはリチウムエトキシドの存在下、式（１）
【化１】
0004706241.tif 000008
（式中、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す。＊は不斉中心を表す。）
で示される光学活性なアミノアルコール化合物と、式（２）
【化２】
0004706241.tif 000009
（式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ水素原子を表す。Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基を表す。ｍは０〜１の整数を表す。）
で示されるジエステル化合物とを反応させることによる式（３）
【化３】
0004706241.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよび＊は、上記と同一の意味を表す。）
で示される光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法。
【請求項２】
副生する式（４）
【化４】
0004706241.tif 000011
（式中、Ｒ５は上記と同一の意味を表す。）
で示されるアルコールを除去しながら反応を実施する請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
式（１）で示される光学活性なアミノアルコール化合物として、式（５）
【化５】
0004706241.tif 000012
（式中、Ｒ２および＊は上記と同一の意味を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基または水素原子を表す。）
で示される光学活性なアミノ酸またはそのエステルと水素化ホウ素との反応により得られる光学活性なアミノアルコール化合物を用いる請求項２に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学活性なビスアミドアルコール化合物は、例えば不斉合成触媒の配位子である光学活性なビスオキサゾリン化合物の中間体に用いられる（例えば、特許文献１および２参照。）など、重要な化合物である。かかる光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法として、例えば光学活性なアミノアルコールとマロン酸ジメチルとを無溶媒で加熱混合する方法（例えば、非特許文献１参照。）、光学活性なアミノアルコールとマロン酸ジクロリド化合物とを塩基の存在下に反応させて合成する方法（例えば、非特許文献２参照。）などが知られている。しかしながら、前者の方法では生成物の収率が充分ではなく、かつ生成物が固体の場合は反応物が凝固して操作性に問題が生じるおそれがあった。また、後者の方法では酸クロリド化の工程を経るため、製造コストが高くなるといった問題があり、さらに工業的に有利な、光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法の開発が望まれていた。
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−１７１８７４号公報
【特許文献２】特開２０００−８００６０号公報
【非特許文献１】Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，７４，２３２（１９９１）
【非特許文献２】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３，４５４１（１９９８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者は、光学活性なビスアミドアルコール化合物のさらに効率のよい製造方法を開発すべく鋭意検討したところ、リチウム化合物存在下、光学活性なアミノアルコール化合物とジエステル化合物とを反応させると、収率よく光学活性なビスアミドアルコール化合物が得られることを見いだし、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、リチウム化合物の存在下、式（１）
0004706241.tif 000002
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表し、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表す。ここで、Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル基を表す場合は、同じ炭素原子に結合する二つのＲ１が結合してその結合炭素原子とともに環を形成してもよい。＊は不斉中心を表す。）
で示される光学活性なアミノアルコール化合物と、式（２）
0004706241.tif 000003
（式中、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なって、それぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基を表す。ｍは０〜２の整数を表す。）
で示されるジエステル化合物とを反応させることによる式（３）
0004706241.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよび＊は、上記と同一の意味を表す。）
で示される光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、不斉合成触媒の配位子中間体等として有用な光学活性なビスアミドアルコール化合物を効率よく安価に製造することが可能となり、工業的に有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】
式（１）で示される光学活性なアミノアルコール化合物（以下、光学活性なアミノアルコール（１）と略記する。）の式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表し、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表す。また、Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル基を表す場合、同じ炭素原子に結合する二つのＲ１が結合してその結合炭素原子とともに環を形成してもよい。＊は不斉中心を表す。
【０００９】
炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。置換されていてもよいフェニル基としては、例えば無置換のフェニル基；例えば３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の前記炭素数１〜６のアルキル基で置換されたフェニル基；例えば２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基等の炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されたフェニル基；などが挙げられる。置換されていてもよいアラルキル基としては、ナフチル基または上記置換されていてもよいフェニル基と前記炭素数１〜６のアルキル基とから構成されるものであり、例えばベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
【００１０】
また、Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル基を表す場合であって、同じ炭素原子に結合する二つのＲ１が結合してその結合炭素原子とともに環を形成していてもよく、かかる環としては、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
【００１１】
ここで光学活性なアミノアルコール（１）としては、例えば（Ｒ）−２−アミノ−プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジメチルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジエチルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジ（ｎ−プロピル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジフェニルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジ（４−メチルフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−１，１−ジベンジルプロパノール、１−（（Ｒ）−１−アミノエチル）シクロブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノエチル）シクロペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノエチル）シクロヘキサノール、
【００１２】
（Ｒ）−２−アミノ−３−メチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジメチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジエチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ（ｎ−プロピル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジフェニルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ（４−メチルフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ−ベンジルブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−メチルプロピル）シクロブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−メチルプロピル）シクロペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−メチルプロピル）シクロヘキサノール、
【００１３】
（Ｒ）−２−アミノ−４−メチルペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジメチルペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジエチルペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ（ｎ−プロピル）ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジフェニルペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ（４−メチルフェニル）ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１，１−ジベンジルペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−３−メチルブチル）シクロブタノール、１−（（（Ｒ）−１−アミノ−３−メチルブチル）シクロペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−３−メチルブチル）シクロヘキサノール、
【００１４】
（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジメチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジエチルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ（ｎ−プロピル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジフェニルブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ（４−メチルフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジベンジルブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）シクロブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）シクロペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）シクロヘキサノール、
【００１５】
（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジメチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジエチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ（ｎ−プロピル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジフェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ（４−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジベンジルエタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−１−フェニルメチル）シクロブタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−フェニルメチル）シクロペンタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−フェニルメチル）シクロヘキサノール、
【００１６】
（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジメチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジエチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−（１−ナフチル）−１，１−ジ−ｎ−プロピルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−（１−ナフチル）−１，１−ジフェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ−（４−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ−（２−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ−（４−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ−ベンジルエタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）メチル）シクロブタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）メチル）シクロペンタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）メチル）シクロヘキサノール、
【００１７】
（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジメチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジエチルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−（２−ナフチル）−１，１−ジ（ｎ−プロピル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−（２−ナフチル）−１，１−ジフェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（４−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジベンジルエタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）メチル）シクロブタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）メチル）シクロペンタノール、１−（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）メチル）シクロヘキサノール、
【００１８】
（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジメチルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジエチルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジ（ｎ−プロピル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジフェニルプロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジ（４−メチルフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−１，１−ジベンジルプロパノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−フェニルエチル）シクロブタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−フェニルエチル）シクロペンタノール、１−（（Ｒ）−１−アミノ−２−フェニルエチル）シクロヘキサノール等、および上記各化合物における（Ｒ）が（Ｓ）に相当する化合物およびこれらの塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩などの塩が挙げられる。
【００１９】
また、上記の光学活性なアミノアルコール（１）の製法は特に限定されず、Ｒ１で示される基が水素原子である場合には、例えば、入手の容易な式（５）
0004706241.tif 000005
（式中、Ｒ２および＊は上記と同一の意味を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基または水素原子を表す。）
で示される光学活性なアミノ酸またはそのエステル（以下、光学活性なアミノ酸類（５）と略記する。）を出発原料とする既知の方法により得たものを用いることができる。
【００２０】
Ｒ６で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。光学活性なアミノ酸類（５）のうち、光学活性なアミノ酸エステルとしては、例えば（Ｒ）−アラニンメチルエステル、（Ｒ）−バリンメチルエステル、（Ｒ）−ロイシンメチルエステル、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ロイシンメチルエステル、（Ｒ）−フェニルグリシンメチルエステル、（Ｒ）−（１−ナフチル）グリシンメチルエステル、（Ｒ）−（２−ナフチル）グリシンメチルエステル、（Ｒ）−フェニルアラニンメチルエステル、およびこれら化合物のエステル部分のメチル基が、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基等に置き換わった化合物、ならびに上記各化合物における（Ｒ）が（Ｓ）に相当する化合物等が挙げられる。アミノ酸としては、例えば（Ｒ）−アラニン、（Ｒ）−バリン、（Ｒ）−ロイシン、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ロイシン、（Ｒ）−フェニルグリシン、（Ｒ）−（１−ナフチル）グリシン、（Ｒ）−（２−ナフチル）グリシン、（Ｒ）−フェニルアラニン、および上記各化合物における（Ｒ）が（Ｓ）に相当する化合物等が挙げられる。さらに、光学活性なアミノ酸類（５）としては、上記各化合物の塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の塩も挙げられる。
【００２１】
かかる光学活性なアミノ酸類（５）を出発原料とした光学活性なアミノアルコール（１）の製法として、式（１）におけるＲ１が水素原子である場合は、例えば、光学活性なアミノ酸類（５）と水素化ホウ素化合物との反応が挙げられる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３３，５５１７（１９９２）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５８，３５６８（１９９３）、Ｔｕｒｋｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３，１２３（１９９９）およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２８，２１８（１９８９）等参照。）。
【００２２】
ここで、水素化ホウ素化合物としては、例えばジボラン、ボラン−テトラヒドロフラン錯体等の水素化ホウ素およびこれと配位性を有する化合物との錯体；水素化ホウ素金属と酸とからなる混合物；水素化ホウ素金属と硫酸ジエステルとからなる混合物；水素化ホウ素金属；などが挙げられる。光学活性なアミノ酸類（５）として、光学活性なアミノ酸エステル（Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基）を用いる場合は、水素化ホウ素化合物として水素化ホウ素金属のみを用いることが好ましい。また、光学活性なアミノ酸類（５）として、光学活性なアミノ酸（Ｒ６は水素原子）を用いる場合は、水素化ホウ素化合物として、水素化ホウ素およびこれと配位性を有する化合物との錯体；水素化ホウ素金属と酸とからなる混合物；水素化ホウ素金属と硫酸ジエステルとからなる混合物；水素化ホウ素金属；からなる群から選ばれる少なくとも１つの水素化ホウ素化合物を用いることが好ましい。
【００２３】
水素化ホウ素金属としては、例えば水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛等が挙げられるが、入手性の面において水素化ホウ素ナトリウムが好ましく使用される。水素化ホウ素金属と混合させる酸としては、例えば硫酸、塩酸等の無機酸；例えば三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化トリメチルシラン、ヨウ素等のルイス酸；などが挙げられる。硫酸ジエステルとしては、例えば硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。
【００２４】
また、Ｒ１で示される基が炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基または置換されていてもよいフェニル基である場合の光学活性なアミノアルコール（１）の製法としては、例えば、式（５）におけるＲ６が炭素数１〜４のアルキル基である光学活性なアミノ酸エステルと、グリニヤール試剤との反応（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３４，１９０５（１９９３）参照。）等が挙げられる。グリニヤール試剤としては、例えば式（６）
0004706241.tif 000006
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で示されるグリニヤール試剤（以下、グリニヤール試剤（６）と略記する。）Ｘで示されるハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００２５】
グリニヤール試剤（６）としては、例えばメチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムクロライド、ｎ−プロピルマグネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムクロライド、ｎ−ブチルマグネシウムクロライド、イソブチルマグネシウムクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド、ｎ−ペンチルマグネシウムクロライド、ｎ−ヘキシルマグネシウムクロライド、フェニルマグネシウムクロライド、３−メチルフェニルマグネシウムクロライド、４−メチルフェニルマグネシウムクロライド、２−メトキシフェニルマグネシウムクロライド、４−メトキシフェニルマグネシウムクロライド、ベンジルマグネシウムクロライド、４−メチルベンジルマグネシウムクロライド、４−メトキシベンジルマグネシウムクロライド、１−ナフチルメチルマグネシウムクロライド、２−ナフチルメチルマグネシウムクロライド、および上記各化合物において「クロライド」が「ブロマイド」、「ヨーダイド」に置き換わった化合物等が挙げられる。また、式（１）として、Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル基を表す場合であって、同じ炭素原子に結合する二つのＲ１が結合してその結合炭素原子とともに環を形成している化合物を所望する場合には、グリニヤール試剤として、例えばブタン−１，４−ジマグネシウムジクロライド、ペンタン−１，５−ジマグネシウムジクロライド、ヘキサン−１，６−ジマグネシウムジクロライド、および上記各化合物において「クロライド」が「ブロマイド」、「ヨーダイド」に置き換わった化合物等のジグリニヤール試剤を用いればよい。
【００２６】
かくして得られる光学活性なアミノアルコール（１）において、＊で示される不斉中心の立体配置は、用いた光学活性なアミノ酸類（５）の立体配置と同様である。
【００２７】
式（２）で示されるジエステル化合物（以下、ジエステル（２）と略記する。）において、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なって、それぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。
【００２８】
かかるジエステル（２）としては、例えばシュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、ジメチルマロン酸ジメチル、ジメチルマロン酸ジエチル、ジエチルマロン酸ジメチル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル等が挙げられる。
【００２９】
ジエステル（２）の使用量は、光学活性なアミノアルコール（１）に対して通常０．２〜２モル倍、好ましくは０．４〜１モル倍程度である。
【００３０】
本発明に用いられるリチウム化合物としては、例えば水酸化リチウム、例えばリチウムメトキシド、リチウムエトキシド等のリチウムアルコキシド、例えば塩化リチウム等のハロゲン化リチウム、などが挙げられる。その使用量は特に限定されないが、通常はジエステル（２）に対して０．０００５〜０．５モル倍程度である。
【００３１】
反応は通常、溶媒の存在下に実施される。用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒、例えばクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒などが挙げられる。これらはそれぞれ単独または二種以上を混合して用いられ、その使用量は特に限定されるものではないが、光学活性なアミノアルコール（１）に対して、通常２〜５００重量倍程度である。
【００３２】
反応温度は特に制限されず、通常２０〜１５０℃程度の範囲である。また、反応中に副生する式（４）
0004706241.tif 000007
（式中、Ｒ５は上記と同一の意味を表す。）
で示されるアルコール（以下、アルコール（４）と略記する。）の沸点以上の温度で、アルコール（４）を系外へ除去しながら反応を実施することが好ましい。
【００３３】
本反応は、通常は常圧条件下で実施するが、加圧条件下で実施してもよい。また、上記したように、アルコール（４）を除去する目的で、減圧条件下で実施することもできる。
【００３４】
本反応は、リチウム化合物、光学活性なアミノアルコール（１）およびジエステル（２）を、必要により溶媒の存在下に混合することにより実施され、その混合順序は特に限定されない。例えば、それらを一括混合した後に反応温度を調整することにより実施してもよいし、反応温度を調整したリチウム化合物と光学活性なアミノアルコール（１）との混合物にジエステル（２）を加えることにより実施してもよい。
【００３５】
反応終了後、例えば反応混合物に水を加え、必要によりトルエン、酢酸エチルなどの水に不溶な有機溶媒を用いて抽出処理し、得られた有機層を濃縮することによって、式（３）で示される光学活性なビスアミドアルコール化合物（以下、光学活性なビスアミドアルコール（３）と略記する。）を得ることができる。または反応混合物から生成物が析出する場合はろ過等の操作により目的物を取得することができる。得られた光学活性なビスアミドアルコール（３）はさらに通常の方法、たとえば、蒸留操作、再結晶などの方法で精製することもできる。
【００３６】
かくして得られる光学活性なビスアミドアルコール（３）において、＊で示される不斉中心の立体配置は、用いた光学活性なアミノアルコール（１）の立体配置と同様である。
【００３７】
かかる光学活性なビスアミドアルコール（３）としては、例えばＮ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００３８】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、
【００３９】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）ブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）ブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ブチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４０】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４１】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４２】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４３】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４４】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］エタン−１，２−ジアミド、
【００４５】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００４６】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００４７】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）ブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）ブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ブチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００４８】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００４９】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００５０】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００５１】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００５２】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、
【００５３】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−メチル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５４】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソプロピル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５５】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−イソブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）ブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）ブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−３−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５６】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５７】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５８】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００５９】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｒ］−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−（２−ナフチル）−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
【００６０】
Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−メチル−２−ヒドロキシプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−エチル−２−ヒドロキシブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−ベンジル-２−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−２−フェニル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド等および前記各化合物の立体配置（Ｒ）が、（Ｓ）に代わった化合物等が挙げられる。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。
【００６２】
実施例１
窒素置換した１００ｍＬシュレンク管中で（Ｒ）−フェニルグリシノール９８０ｍｇ（７．１４ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル４７２ｍｇ（３．５７ｍｍｏｌ）、リチウムメトキシド６．８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、およびノルマルヘプタン４０ｍＬを混合し、１００℃にて３時間攪拌した。反応が進行すると均一溶液から白色縣濁液となった。その後、室温まで冷却して反応液をろ過し、得られた粉末を乾燥したところ、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｒ）−１−フェニル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミドの白色粉末が１．１５ｇ得られた。
収率：９４％。（マロン酸ジメチル基準）
【００６３】
実施例２
実施例１において、（Ｒ）−フェニルグリシノールに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシノールを９８０ｍｇ（８．３６ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチルを５５２ｍｇ（４．１８ｍｍｏｌ）、リチウムメトキシドを７．９ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例１と同様に実施したところ、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミドの白色粉末が１．２０ｇ得られた。
収率：９５％。（マロン酸ジメチル基準）
【００６４】
実施例３
実施例２において、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシノールを１．４７ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチルに代えてシュウ酸ジメチルを７４１ｍｇ（６．２７ｍｍｏｌ）、リチウムメトキシドを１１．９ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例２と同様に実施したところ、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］エタン−１，２−ジアミドの白色粉末が１．７９ｇ得られた。
収率：９９％。（シュウ酸ジメチル基準）
【００６５】
実施例４−１＜（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシノールの合成＞
窒素置換した１００ｍＬシュレンク管に（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシン４．００ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、内温を１０℃とした。この懸濁液に１Ｍボラン−テトラヒドロフラン錯体６１．０ｍＬ（６１．０ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、同温度で１時間攪拌した。その後、内温を６５℃に昇温し、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を１０℃に冷却後、メタノール８ｍＬを２０分かけて滴下した。反応混合物をエバポレーターにて濃縮後、４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加え、室温にて１時間攪拌した。次に、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル４０ｍＬを加えて抽出し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムをろ過で除去し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを常圧蒸留にて留去した。次いで減圧蒸留（０．３ｋＰａ）にて７０〜７５℃の留分として（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシノールを２．８２ｇ取得した。
収率：７９％。
【００６６】
実施例４−２＜Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミドの合成＞
実施例４−１で得た（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ロイシノールを２．４２ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチルを１．３６ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、リチウムメトキシドを１９．６ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例２と同様に実施したところ、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシエチル］プロパン−１，３−ジアミドの白色粉末が２．９９ｇ得られた。
収率：９６％。（マロン酸ジメチル基準）