(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0004841984.tif 000017
（式中、Ｒ１はベンジル基を表わし、Ｒ２はメチル基を表わす。ｎは１又は２を表わす。）
で示される含窒素環状化合物に、式（１）で示される含窒素環状化合物の
0004841984.tif 000018
で示される部位を不斉的に加水分解する能力を有するＰ群から選ばれる少なくとも一種の微生物の菌体、その培養物またはその処理物を接触させることを特徴とする式（２）
0004841984.tif 000019
（式中、Ｒ１およびｎは前記と同じ意味を表わす。＊は光学活性な炭素原子であることを表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物の製造方法。
Ｐ群：アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９１株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１９０６５株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１００３株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１１６７株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１５３５株、アースロバクター・ロゼオパラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｒｏｓｅｏｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５８４株、ブレビバクテリウム・ブタニクム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｂｕｔａｎｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２１１９６株、コリネバクテリウム・ハイドロカルボクラスタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）ＡＴＣＣ２１１３１株、コリネバクテリウム・ミシガネンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）ＡＴＣＣ１０２０２株、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ１２３２０株及びロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＴＣＣ１５０７６株
【請求項２】
式（２）で示される光学活性含窒素環状化合物とともに、式（３）
0004841984.tif 000020
（式中、Ｒ１はベンジル基を表わし、Ｒ２はメチル基を表わす。ｎは１又は２を表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物を得る請求項１に記載の光学活性含窒素環状化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性含窒素環状化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学活性３−アミノピロリジン化合物、光学活性３−アミノピペリジン化合物等に代表される式（２）
0004841984.tif 000002
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アミノ基の保護基または含窒素複素環の４位の炭素原子と結合するアルキレン基を表わす。ｎは１〜３の整数を表わす。＊は、光学活性な炭素原子であることを表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物は、医薬や農薬の合成原料あるいは中間体として有用である（例えば、特許文献１、２および３参照。）。
【０００３】
かかる式（２）で示される光学活性含窒素環状化合物の製造方法としては、光学活性２，４−ジアミノ酪酸を閉環せしめ、得られた光学活性３−アミノピロリジン−２−オンを水素化アルミニウムリチウム等の還元剤で還元する方法（例えば、特許文献１参照。）や酒石酸、マンデル酸等の光学活性なカルボン酸を用いて、含窒素環状化合物を光学分割する方法（例えば、特許文献２および３参照。）が知られている。
【０００４】
【特許文献１】特開平８−２３９３６１号公報
【特許文献２】特許第２９９５７０４号公報
【特許文献３】特開平７−３３０７３２号公報
【０００５】
しかしながら、前者の還元剤を用いる方法は、反応系内への水分の混入を避けるための煩雑な操作が必要である点および還元剤の取り扱いに注意を要する点で、後者の方法は、含窒素環状化合物を光学純度よく得るためには、得られるジアステレオマー塩の再結晶操作を繰り返し行う必要がある点で、工業的に必ずしも十分満足し得る方法ではなかった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
このような状況のもと、本発明者らは、取り扱いに注意を要する試剤を用いることなく簡便に、光学純度良く、式（２）で示される光学活性含窒素環状化合物を製造することができる方法を開発すべく検討したところ、式（１）
0004841984.tif 000003
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アミノ基の保護基または含窒素複素環の４位の炭素原子と結合するアルキレン基を表わす。Ｒ２は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）
で示される含窒素環状化合物に、式（１）で示される含窒素環状化合物の
0004841984.tif 000004
で示される部位を不斉的に加水分解する能力を有する微生物の菌体、その培養物またはその処理物を接触させることにより、光学純度良く、式（２）
0004841984.tif 000005
（式中、Ｒ１およびｎは前記と同じ意味を表わす。＊は光学活性な炭素原子であることを表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物を製造することができることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、式（１）
0004841984.tif 000006
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アミノ基の保護基または含窒素複素環の４位の炭素原子と結合するアルキレン基を表わす。Ｒ２は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）
で示される含窒素環状化合物に、式（１）で示される含窒素環状化合物の
0004841984.tif 000007
で示される部位を不斉的に加水分解する能力を有する微生物の菌体、その培養物またはその処理物を接触させることを特徴とする式（２）
0004841984.tif 000008
（式中、Ｒ１およびｎは前記と同じ意味を表わす。＊は光学活性な炭素原子であることを表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物の製造方法に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、取り扱いに注意を要する試剤を用いることなく簡便に、光学純度良く、光学活性含窒素環状化合物を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
式（１）
0004841984.tif 000009
で示される含窒素環状化合物（以下、含窒素環状化合物（１）と略記する。）の式中、ｎは１〜３の整数を表わし、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アミノ基の保護基または含窒素複素環の４位の炭素原子と結合するアルキレン基を表わす。
【００１０】
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の直鎖状または分枝鎖状の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、例えばトリメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリエチルシリル基等のシリル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。含窒素複素環の４位の炭素原子と結合するアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基等の炭素数１〜３のアルキレン基が挙げられる。
【００１１】
アミノ基の保護基としては、例えばＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ（著者；Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．，Ｗｕｔｓ  Ｐ．Ｇ．Ｍ，発行者；Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  ｐｒｅｓｓ）に記載されている、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００１２】
アルコキシアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基の少なくとも一つの水素原子が、例えばメトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたものが挙げられ、具体的には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジエトキシメチル基、１−エトキシエチル基，ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基などが例示される。アルケニル基としては、アリル基、クロチル基等の炭素数３〜５のアルケニル基が例示される。
【００１３】
アラルキル基としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基などの炭素数７〜１２のアラルキル基が挙げられ、ベンジル基が好ましい。かかるアラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、前記ハロゲン原子、前記アルコキシ基などが挙げられる。かかる置換基を有するアラルキル基の具体例としては、２−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等が挙げられる。
【００１４】
アシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等の炭素数２〜１０の脂肪族もしくは芳香族アシル基が挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基が挙げられる。アルケニルオキシカルボニル基としては、例えばアリルオキシカルボニル基等の炭素数３〜７のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。アラルキルオキシカルボニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基等の炭素数７〜１５のアラルキルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００１５】
含窒素環状化合物（１）の式中、Ｒ２は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わす。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基等炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基等の炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基等の炭素数７〜１２のアラルキル基が挙げられる。かかるアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば前記ハロゲン原子、前記アルコキシ基などが挙げられる。
【００１６】
含窒素環状化合物（１）としては、例えば３−ホルムアミドピペリジン、３−アセトアミドピペリジン、３−プロピオンアミドピペリジン、３−ブチルアミドピペリジン、３−イソブチルアミドピペリジン、３−バレルアミドピペリジン、３−イソバレルアミドピペリジン、３−アクリルアミドピペリジン、３−ベンズアミドピペリジン、３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−メチル−３−ホルムアミドピペリジン、１−メチル−３−アセトアミドピペリジン、１−メチル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−メチル−３−ブチルアミドピペリジン、１−メチル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−メチル−３−バレルアミドピペリジン、１−メチル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−メチル−３−アクリルアミドピペリジン、１−メチル−３−ベンズアミドピペリジン、１−メチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−エチル−３−ホルムアミドピペリジン、１−エチル−３−アセトアミドピペリジン、１−エチル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−エチル−３−ブチルアミドピペリジン、１−エチル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−エチル−３−バレルアミドピペリジン、１−エチル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−エチル−３−アクリルアミドピペリジン、１−エチル−３−ベンズアミドピペリジン、１−エチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−プロピル−３−ホルムアミドピペリジン、１−プロピル−３−アセトアミドピペリジン、１−プロピル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−プロピル−３−ブチルアミドピペリジン、１−プロピル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−プロピル−３−バレルアミドピペリジン、１−プロピル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−プロピル−３−アクリルアミドピペリジン、１−プロピル−３−ベンズアミドピペリジン、１−プロピル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−ホルムアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−アセトアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−ブチルアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−バレルアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−アクリルアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−ベンズアミドピペリジン、１−イソプロピル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００１７】
１−ブチル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ブチル−３−アセトアミドピペリジン、１−ブチル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ブチル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ブチル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ブチル−３−バレルアミドピペリジン、１−ブチル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ブチル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ブチル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ブチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アセトアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−バレルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−アリル−３−ホルムアミドピペリジン、１−アリル−３−アセトアミドピペリジン、１−アリル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−アリル−３−ブチルアミドピペリジン、１−アリル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−アリル−３−バレルアミドピペリジン、１−アリル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−アリル−３−アクリルアミドピペリジン、１−アリル−３−ベンズアミドピペリジン、１−アリル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−ベンジル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジン、１−ベンジル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ベンジル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ベンジル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ベンジル−３−バレルアミドピペリジン、１−ベンジル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ベンジル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ベンジル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ベンジル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００１８】
１−アセチル−３−ホルムアミドピペリジン、１−アセチル−３−アセトアミドピペリジン、１−アセチル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−アセチル−３−ブチルアミドピペリジン、１−アセチル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−アセチル−３−バレルアミドピペリジン、１−アセチル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−アセチル−３−アクリルアミドピペリジン、１−アセチル−３−ベンズアミドピペリジン、１−アセチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−アセトアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−バレルアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ベンゾイル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−メトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−エトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００１９】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）ルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００２０】
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【００２１】
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【００２２】
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【００２３】
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【００２４】
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【００２６】
１−アセチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−アセチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−ベンゾイル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−メトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００２７】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）ルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００２８】
３−ホルムアミドキヌクリジン、３−アセトアミドキヌクリジン、３−プロピオンアミドキヌクリジン、３−ブチルアミドキヌクリジン、３−イソブチルアミドキヌクリジン、３−バレルアミドキヌクリジン、３−イソバレルアミドキヌクリジン、３−アクリルアミドキヌクリジン、３−ベンズアミドキヌクリジン、３−フェニルアセトアミドキヌクリジン等が挙げられる。
【００２９】
かかる含窒素環状化合物（１）は、市販品を用いてもよいし、例えば特許２９９５７０４号に記載されているような公知の方法によって製造したものを用いてもよい。また、含窒素環状化合物（１）は、通常ラセミ体が用いられる。
【００３０】
本発明に用いられる微生物の菌体は、含窒素環状化合物（１）の
0004841984.tif 000010
で示される部位を不斉的に加水分解する能力を有する微生物（以下、本微生物と略記する。）の菌体（以下、本微生物菌体と略記する。）である。本微生物としては、例えばアースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微生物、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物、アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｅｓ）属に属する微生物、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属に属する微生物、アウレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微生物、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属する微生物、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属に属する微生物、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属に属する微生物、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属に属する微生物、スフィンゴモナス（Ｓｐｈｉｎｇｏｍｏｎａｓ）属に属する微生物、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属に属する微生物、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）属に属する微生物、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属に属する微生物、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属に属する微生物、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属に属する微生物、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微生物、クリプトコッカス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物等が挙げられる。
【００３１】
中でも好ましくは、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）、アースロバクター・ロゼオパラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｒｏｓｅｏｐａｒａｆｆｉｎｕｓ）、ブレビバクテリウム・ブタニクム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｂｕｔａｎｉｃｕｍ）、コリネバクテリウム・ハイドロカルボクラスタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）、コリネバクテリウム・ミシガネンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）及びロドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐ）等に属する微生物が挙げられる。
【００３２】
さらに好ましくは、例えばアースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９１株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１９０６５株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１００３株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１１６７株、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ２１５３５株、アースロバクター・ロゼオパラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｒｏｓｅｏｐａｒａｆｆｉｎｕｓ）ＡＴＣＣ１５５８４株、ブレビバクテリウム・ブタニクム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｂｕｔａｎｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２１１９６株、コリネバクテリウム・ハイドロカルボクラスタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）ＡＴＣＣ２１１３１株、コリネバクテリウム・ミシガネンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）ＡＴＣＣ１０２０２株及びＡＴＣＣ３１０１５株、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ１２３２０株、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＴＣＣ１５０７６株及びロドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐ）Ｎ−７７１株等に属する微生物が挙げられる。
【００３３】
本微生物菌体は、炭素源、窒素源、有機塩、無機塩等を適宜含有する各種の微生物の菌体を培養するための培地を用いて培養すればよい。
【００３４】
当該培地に含まれる炭素源としては、例えばグルコース、スクロース、グリセロール、でんぷん、有機酸、廃糖蜜等が挙げられ、窒素源としては、例えば酵母エキス、肉エキス、ペプトン、カザミノ酸、麦芽エキス、大豆粉、コーンスティプリカー（ｃｏｒｎ  ｓｔｅｅｐ  ｌｉｑｕｏｒ）、綿実粉、乾燥酵母、硫安、硝酸ナトリウム等が挙げられ、有機塩及び無機塩としては、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸１カリウム、リン酸２カリウム、炭酸カルシウム、酢酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸亜鉛、硫酸第１鉄、塩化コバルト等が挙げられる。
【００３５】
培養方法としては、例えば固体培養、液体培養（例えば試験管培養、フラスコ培養、ジャーファーメンター培養等）等が挙げられる。培養温度および培養物のｐＨは、本微生物菌体が生育する範囲であれば特に限定されないが、培養温度は、通常１５〜４５℃の範囲であり、培養物のｐＨは、通常４〜８の範囲である。培養時間は、培養条件により適宜選択することができるが、通常１〜７日間である。
【００３６】
また、必要に応じて当該培地に、含窒素環状化合物（１）、式（２）
0004841984.tif 000011
で示される光学活性含窒素環状化合物（以下、光学活性含窒素環状化合物（２）と略記する。）またはこれら化合物に近似した構造を有する化合物を添加して、培養を行ってもよい。かかる化合物を当該培地に添加して本微生物菌体の培養を行う場合、培養開始の時点から終了までのどの時点で添加してもよいが、好ましくは、培養開始の時点または培養の途中の時点で添加することが好ましい。かかる化合物を添加する場合の添加濃度は、培地に対して、通常３０％（Ｗ／Ｖ）以下、好ましくは０．０１〜２０％（Ｗ／Ｖ）である。
【００３７】
培養により得られた本微生物菌体の培養物（以下、本培養物と略記する。）を本発明に用いる場合、培養物をそのまま用いてもよいし、遠心分離等の分離手段により、培養物から本微生物菌体を分離し、分離した本微生物菌体を用いてもよい。分離した本微生物菌体は、そのまま用いてもよいし、緩衝液または水で洗浄した後用いてもよい。
【００３８】
また、本培養物の処理物（以下、本処理物と略記する。）を用いてもよい。本処理物としては、本培養物を、アセトン、エタノール等の有機溶媒で処理したもの、凍結乾燥処理したもの、アルカリ処理したもの、物理的または酵素的に破砕したもの等を挙げることができる。また、本処理物には、公知の方法により固定化処理したものも含まれる。固定化処理の方法としては、例えば、担体結合法（シリカゲルやセラミック等の無機担体、セルロース、イオン交換樹脂等に本微生物菌体または本処理物を吸着させる方法）、包括法［ポリアクリルアミド、含硫多糖ゲル（例えばカラギーナンゲル等）、アルギン酸ゲル、寒天ゲル等の高分子の網目構造の中に本微生物菌体または本処理物を閉じ込める方法］等が挙げられる。
【００３９】
かかる本微生物菌体、本培養物または本処理物を、含窒素環状化合物（１）に接触させることにより、含窒素環状化合物（１）の
0004841984.tif 000012
で示される部位が不斉的に加水分解され、光学活性含窒素環状化合物（２）を得ることができる。また、式（３）
0004841984.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示される光学活性含窒素環状化合物（以下、光学活性含窒素環状化合物（３）と略記する。）も得ることができる。
【００４０】
かかる本微生物菌体、本培養物または本処理物と含窒素環状化合物（１）との反応は、通常、水の存在下に行われる。かかる水としては、緩衝水溶液を用いてもよい。緩衝水溶液を調製するために用いられる緩衝剤としては、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸アルカリ金属塩等が挙げられる。また、有機溶媒の共存下に反応を行ってもよく、かかる有機溶媒としては、例えばギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル等のエステル溶媒、メタノール、エタノール、ブチルアルコール、アミルアルコール、オクチルアルコール等のアルコール溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。これら有機溶媒は二種以上を混合して用いてもよい。
【００４１】
含窒素環状化合物（１）の反応系中の濃度は、通常５０％（ｗ／ｖ）以下である。また、含窒素環状化合物（１）を反応系内に連続または逐次的に加えて、含窒素環状化合物（１）の反応系中の濃度を略一定に保ちながら、反応を行ってもよい。
【００４２】
本微生物菌体、本培養物又は本処理物の使用量は、含窒素環状化合物（１）に対して、通常０．０１〜２００重量倍、好ましくは０．１〜５０重量倍である。
【００４３】
また、必要に応じて、反応系中に、例えばグルコース、スクロース、フルクトース等の糖類、ＴｒｉｔｏｎＸ−１００、Ｔｗｅｅｎ６０等の界面活性剤等を加えてもよい。
【００４４】
反応温度は、通常０〜７０℃、好ましくは１０〜６０℃である。また反応系内のｐＨは、通常ｐＨ４〜１１、好ましくはｐＨ５〜９である。反応の進行に伴い、反応系内のｐＨが低下する場合には、例えば塩基を加え、反応系内のｐＨを上記範囲内に調整しながら反応を実施することが好ましい。かかる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、例えばリン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩等が挙げられる。
【００４５】
また、本微生物菌体の培養開始の時点もしくは培養の途中の時点で、培地中に含窒素環状化合物（１）を加え、本微生物菌体を培養するとともに、反応を行うこともできる。含窒素環状化合物（１）の添加濃度としては、培地に対して、通常３０％（Ｗ／Ｖ）以下、好ましくは０．０１〜２０％（Ｗ／Ｖ）である。
【００４６】
反応終了後、反応混合物から、例えば遠心分離、濾過等により、本培養物等を分離した後、抽出、濃縮、カラムクロマトグラフィー等の通常の分離操作を行うことにより、光学活性含窒素環状化合物（２）および光学活性含窒素環状化合物（３）を取り出すことができる。
【００４７】
かくして得られる光学活性含窒素環状化合物（２）としては、例えば光学活性３−アミノピペリジン、光学活性１−メチル−３−アミノピペリジン、光学活性１−エチル−３−アミノピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アミノピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノピペリジン、光学活性１−アリル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アミノピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−アミノピペリジン、光学活性３−アミノピロリジン、光学活性１−メチル−３−アミノピロリジン、光学活性１−エチル−３−アミノピロリジン、光学活性１−プロピル−３−アミノピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ブチル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノピロリジン、光学活性１−アリル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジン、光学活性１−アセチル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アミノピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アミノピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アミノピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−アミノピロリジン、
【００４８】
光学活性３−アミノホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−アミノホモピペリジン、光学活性３−アミノキヌクリジン等が挙げられる。
【００４９】
また、光学活性含窒素環状化合物（３）としては、例えば光学活性３−ホルムアミドピペリジン、光学活性３−アセトアミドピペリジン、光学活性３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性３−ブチルアミドピペリジン、光学活性３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性３−バレルアミドピペリジン、光学活性３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性３−アクリルアミドピペリジン、光学活性３−ベンズアミドピペリジン、光学活性３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−メチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−エチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００５０】
光学活性１−プロピル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−プロピル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−ブチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００５１】
光学活性１−アリル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−アリル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−アセチル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００５２】
光学活性１−メトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、
【００５３】
光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−ホルムアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アセトアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−プロピオンアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ブチルアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）ルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−バレルアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−イソバレルアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アクリルアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ベンズアミドピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピペリジン、光学活性３−ホルムアミドピロリジン、光学活性３−アセトアミドピロリジン、光学活性３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性３−ブチルアミドピロリジン、光学活性３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性３−バレルアミドピロリジン、光学活性３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性３−アクリルアミドピロリジン、光学活性３−ベンズアミドピロリジン、光学活性３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−メチル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−エチル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、
【００５４】
光学活性１−プロピル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−プロピル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−イソプロピル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−ブチル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、
【００５５】
光学活性１−アリル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−アリル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−ベンジル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−アセチル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、
【００５６】
光学活性１−メトキシカルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、
【００５７】
光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−ホルムアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アセトアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−プロピオンアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ブチルアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）ルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−バレルアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−イソバレルアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アクリルアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ベンズアミドピロリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドピロリジン、光学活性３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−メチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−エチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００５８】
光学活性１−プロピル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−プロピル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−イソプロピル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−ブチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００５９】
光学活性１−アリル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−アリル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−アセチル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンゾイル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００６０】
光学活性１−メトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−メトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−エトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、１−アリルオキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−アリルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、
【００６１】
光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−ベンジルオキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）カルボニル−３−ホルムアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アセトアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−プロピオンアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）ルオキシカルボニル−３−イソブチルアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−バレルアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−イソバレルアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−アクリルアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−ベンズアミドホモピペリジン、光学活性１−（９−フルオレニルメチルオキシ）オキシカルボニル−３−フェニルアセトアミドホモピペリジン、光学活性３−ホルムアミドキヌクリジン、光学活性３−アセトアミドキヌクリジン、光学活性３−プロピオンアミドキヌクリジン、光学活性３−ブチルアミドキヌクリジン、光学活性３−イソブチルアミドキヌクリジン、光学活性３−バレルアミドキヌクリジン、光学活性３−イソバレルアミドキヌクリジン、光学活性３−アクリルアミドキヌクリジン、光学活性３−ベンズアミドキヌクリジン、光学活性３−フェニルアセトアミドキヌクリジン等が挙げられる。
【実施例】
【００６２】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００６３】
実施例１
１Ｌの水に、グルコース２０ｇ、ポリペプトン５ｇ、酵母エキス３ｇ、肉エキス３ｇ、硫酸アンモニウム２ｇ、リン酸二水素カリウム１ｇおよび硫酸マグネシウム・７水和物０．５ｇを加えた後、ｐＨを７に調整し、培養培地を得た。フラスコにこの培養培地２０ｍＬを入れ、滅菌した。これに、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９１株を植菌し、３０℃で好気条件下、振盪培養した。２４時間後、１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジン（５０％（Ｗ／Ｖ）エタノール溶液）７０μＬを加え、さらに２４時間、同条件で振盪培養した。培養終了後、遠心分離（１００００ｒｐｍ、１５分）により微生物菌体を分離し、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）で洗浄して、湿菌体２．３ｇを得た。
【００６４】
ねじ口試験管に１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジン１００ｍｇ、前記で得た湿菌体、１００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）５ｍＬを添加し、３０℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を遠心分離（１００００ｒｐｍ、１５分）により微生物菌体を分離して、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンを含む反応混合物を得た。当該反応混合物を高速液体クロマトグラフィ（以下、ＨＰＬＣと略記する。）分析し、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの生成率を算出した。また当該反応液２ｍＬに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍＬを加え、クロロホルム２ｍＬで抽出処理し、得られた有機層をＨＰＬＣ分析し、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの光学純度を算出した。結果を表１に示す。
なお、ＨＰＬＣ分析条件は、以下のとおりである。
【００６５】
＜光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの生成率のＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３Ｖ（４．６ｍｍφ×２５ｃｍ；ジーエルサイエンス社製）
カラム温度：４０℃
検出波長：２１０ｎｍ
移動相：５ｍＭオクタンスルホン酸ナトリウム／２０ｍＭリン酸二水素カリウム溶液（ｐＨ＝３）：アセトニトリル＝３：１（体積比）
流速：１ｍＬ／分
【００６６】
＜光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの光学純度のＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ  ＯＡ−４０００（４．６ｍｍφ×２５ｃｍ；住化分析センター社製）
カラム温度：３０℃
検出波長：２２０ｎｍ
移動相：ヘキサン：エタノール：メタノール：トリフルオロ酢酸＝９０：５：５：０．２（体積比）
流速：１ｍＬ／分
【００６７】
実施例２〜１２
実施例１において、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９１株に代えて、表１に示す微生物菌体を用いた以外は実施例１と同様に実施して、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンを含む反応混合物を得た。実施例１に記載のＨＰＬＣ分析条件で、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの生成率および光学純度を分析した。その結果を表１に示す。
【００６８】
【表１】
0004841984.tif 000014
【００６９】
実施例１３〜１９
実施例１において、アースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９１株に代えて、表２に示す微生物菌体を用い、１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジンの使用量を、１００ｍｇから５０ｍｇに代えた以外は実施例１と同様に実施して、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンを含む反応混合物を得た。実施例１に記載のＨＰＬＣ分析条件で、光学活性１−ベンジル−３−アミノピペリジンの生成率および光学純度を分析するとともに、該反応混合物中に含まれる光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジンの光学純度も分析した。結果を表２に示す。
【００７０】
【表２】
0004841984.tif 000015
【００７１】
実施例２０〜３１
実施例１〜１２において、１−ベンジル−３−アセトアミドピペリジンに代えて１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジンを用いた以外は、実施例１〜１２と同様に実施して、光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジンを含む反応混合物液を得た。下記ＨＰＬＣ分析条件で、光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジンの生成率および光学純度を分析した。その結果を表３に示す。
【００７２】
＜光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジンの生成率のＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３Ｖ（４．６ｍｍφ×２５ｃｍ、ジーエルサイエンス社製）
カラム温度：４０℃
検出波長：２１０ｎｍ
移動相：５ｍＭオクタンスルホン酸ナトリウム／２０ｍＭリン酸二水素カリウム溶液（ｐＨ＝３）：アセトニトリル＝３：１（体積比）
流速：１ｍＬ／分
【００７３】
＜光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジンの光学純度のＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ（４．６ｍｍφ×２５ｃｍ、ダイセル化学工業社製）
カラム温度：４０℃
検出波長：２２０ｎｍ
移動相：ヘキサン：エタノール：トリフルオロ酢酸＝９６：４：０．１（体積比）
流速：１ｍＬ／分
【００７４】
【表３】
0004841984.tif 000016
【００７５】
実施例３２
３Ｌの水に、グルコース６０ｇ、ポリペプトン１５ｇ、酵母エキス９ｇ、肉エキス９ｇ、硫酸アンモニウム６ｇ、リン酸二水素カリウム３ｇおよび硫酸マグネシウム・７水和物１．５ｇを加えた後、ｐＨを７に調整し、培養培地を得た。フラスコ２６本に、この培養培地各１００ｍＬを入れ、滅菌した。それぞれにコリネバクテリウム・ハイドロカルボクラスタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）ＡＴＣＣ２１１３１株を植菌し、３０℃で好気条件下、振盪培養した。２４時間後、１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジン（５０％エタノール溶液）３５０μＬを各フラスコに加え、さらに同温度で、２４時間振盪培養した。培養終了後、遠心分離（１００００ｒｐｍ、１５分）により微生物菌体を分離し、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）で洗浄し、湿菌体５２ｇを得た。
【００７６】
得られた湿菌体５２ｇ、１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジン１．８ｇおよび１００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）３００ｍＬを混合した。当該混合物を４５℃で４８時間攪拌し、反応させた。なお、攪拌中は、混合物に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、混合物のｐＨが６．５〜７．５となるように調整した。反応終了後、遠心分離（１００００ｒｐｍ、１５分）により菌体を分離し、反応液を得た。当該反応液を実施例２０〜３１に記載のＨＰＬＣ分析条件で分析したところ、光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジンの生成率は３８％であった。反応液に、２Ｎ水酸化ナトリウムを加え、ｐＨを１０とした後、酢酸エチル１５０ｍＬで４回抽出処理した。得られた有機層を濃縮し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジン９７０ｍｇと光学活性１−ベンジル−３−アミノピロリジン３３０ｍｇを得た。上記実施例２０〜３１に記載の分析条件で光学純度を分析したところ、１−ベンジル−３−アミノピロリジンの光学純度は９５％（Ｓ）以上であった。また、下記ＨＰＬＣ分析条件で光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジンの光学純度を分析したところ、光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジンの光学純度は５１．４％（Ｒ）であった。
【００７７】
＜光学活性１−ベンジル−３−アセトアミドピロリジンの光学純度のＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（４．６ｍｍφ×２５ｃｍ、ダイセル化学工業社製）
カラム温度：３０℃
検出波長：２５４ｎｍ
移動相：ヘキサン：イソプロパノール：ジエチルアミン＝９７：３：０．１（体積比）
流速：１ｍＬ／分