(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるトリアジン誘導体。
【化０１】
0004700381.tif 000027
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、Ｒ１〜Ｒ１２がそれぞれ独立であるとき、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環基のいずれか一を表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、脂環のいずれか一の環を表す。また、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に式（３）乃至式（７）のいずれか一の基を表す。）
【化０２】
0004700381.tif 000028
（式（３）〜式（７）中、Ｒ１５は、水素、アリール基、または複素環基を表す。Ｒ１６とＲ１７は、それぞれ独立して、水素、アリール基、複素環基、シアノ基のいずれか一を表す。Ｒ１８は、水素、アルキル基、アリール基、または複素環基を表す。）
【請求項２】
一般式（８）で表されるトリアジン誘導体。
【化０３】
0004700381.tif 000029
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ独立、または、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、Ｒ５１〜Ｒ６２がそれぞれ独立であるとき、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環基のいずれか一を表す。また、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、脂環のいずれか一の環を表す。）
【請求項３】
一般式（９）で表されるトリアジン誘導体。
【化０４】
0004700381.tif 000030
（式中、Ｙ１〜Ｙ６は、それぞれ独立に、芳香環、複素環、脂環のいずれか一の環を表す。）
【請求項４】
一般式（１０）で表されるトリアジン誘導体。
【化０５】
0004700381.tif 000031
（式中、Ｒ６３〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素、オキソ基、アルキル基のいずれか一を表す。）
【請求項５】
一般式（１１）で表されるトリアジン誘導体。
【化０６】
0004700381.tif 000032
（式中、Ｒ７５〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、アリール基、複素環基のいずれか一を表す。）
【請求項６】
一般式（１２）で表されるトリアジン誘導体。
【化０７】
0004700381.tif 000033
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、アリール基を表す。）
【請求項７】
電極間に、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項８】
電極間に、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体と、４００ｎｍ〜５００ｎｍの帯域に発光波長を有する発光物質とを含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
電極間に、
励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含む発光層と、
前記発光層に接し、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体を含む層とを有することを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
電極間に、順に積層された正孔輸送層と、発光層と、阻止層と、電子輸送層とを有し、
前記発光層は、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含み、
前記阻止層は、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項７乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を画素として用いた発光装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光装置を表示部に用いた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン誘導体に関する。また、トリアジン誘導体を含む発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底状態に戻るときに発光する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光素子を得るために、発光物質を含む層の構成、若しくは発光物質を含む層を形成するための新たな物質等について開発が進められている。
【０００４】
例えば、発光物質を含む層の構成については、発光領域が電極から離れた部位に形成されるように、キャリア注入性の良い物質を含む層と、キャリア輸送性の良い物質を含む層等とを組み合わせて成る多層のものが提案されている。また、キャリア輸送性の良い物質については、例えば、特許文献１または特許文献２に開示されているようなトリアジン誘導体が提案されている。
【０００５】
【特許文献１】特開平７−１５７４７３号公報
【特許文献２】特開平８−１９９１６３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、発光素子を作製するために用いることのできる新たな物質を提供することを課題とする。また、本発明は、効率よく駆動できる発光素子を提供することを課題とする。また、本発明は、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のトリアジン誘導体は、一般式（１）で表される。
【０００８】
【化０１】
0004700381.tif 000002
【０００９】
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立、または、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、Ｒ1〜Ｒ12がそれぞれ独立であるとき、Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１４の複素環基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００１０】
また、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。ここで、Ｒ1とＲ2の結合と、Ｒ3とＲ4の結合と、Ｒ5とＲ6の結合と、Ｒ7とＲ8の結合と、Ｒ9とＲ10の結合と、Ｒ11とＲ12の結合とは、それぞれ独立している。例えば、Ｒ1とＲ2とが結合して芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表し、Ｒ3〜Ｒ12とがそれぞれ独立に水素または置換基を表してもよい。また、芳香環は、さらに別の芳香環が縮合していてもよい。また、芳香環と複素環と脂環とは、それぞれ、オキソ基、炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有していてもよい。
【００１１】
一般式（１）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、それぞれ独立に式（２）〜（７）のいずれか一の基を表す。
【００１２】
【化０２】
0004700381.tif 000003
【００１３】
式（２）で表される基において、Ｒ13とＲ14とは、それぞれ独立、または結合して環を形成していてもよい。Ｒ13とＲ14がそれぞれ独立であるとき、Ｒ13とＲ14とは、それぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基  炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基を表す。ここで、アリール基、複素環基は、それぞれ置換基を有していてもよい。なお、複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、Ｒ13とＲ14が結合して環を形成しているとき、その環は、炭素数３〜１０、好ましくは６の脂環を表す。
【００１４】
式（５）で表される基において、Ｒ15は、水素、または炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、または炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基のいずれか一を表す。ここで、アリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアシル基、ハロゲノ基、オキソ基等の置換基を一または二以上有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００１５】
式（６）で表される基において、Ｒ16とＲ17とは、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基、シアノ基を表す。ここで、アリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基等の置換基を一または二以上有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００１６】
式（７）で表される基において、Ｒ18は、水素、炭素数１〜６アルキル基  炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基を表す。ここで、アリール基は、ジアルキルアミノ基等の置換基を有していてもよい。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００１７】
一般式（１）で表されるトリアジン誘導体の中でも特に下記一般式（８）〜下記一般式（１２）のいずれかで表されるトリアジン誘導体が好ましい。
【００１８】
【化０３】
0004700381.tif 000004
【００１９】
一般式（８）において、Ｒ51〜Ｒ62は、それぞれ独立、または、Ｒ51とＲ52、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ57とＲ58、Ｒ59とＲ60、Ｒ61とＲ62とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、Ｒ51〜Ｒ62がそれぞれ独立であるとき、Ｒ51〜Ｒ62は、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環基のいずれか一を表す。また、Ｒ51とＲ52、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ57とＲ58、Ｒ59とＲ60、Ｒ61とＲ62とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。ここで、Ｒ51とＲ52の結合と、Ｒ53とＲ54の結合と、Ｒ55とＲ56の結合と、Ｒ57とＲ58の結合と、Ｒ59とＲ60の結合と、Ｒ61とＲ62の結合とは、それぞれ独立している。
【００２０】
【化０４】
0004700381.tif 000005
【００２１】
一般式（９）において、Ｙ1〜Ｙ6は、それぞれ独立に、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。
【００２２】
【化０５】
0004700381.tif 000006
【００２３】
一般式（１０）において、Ｒ63〜Ｒ74は、それぞれ独立に、水素、またはオキソ基、アルキル基のいずれかを表す。アルキル基は、炭素数１〜６であることが好ましい。
【００２４】
【化０６】
0004700381.tif 000007
【００２５】
一般式（１１）において、Ｒ75〜Ｒ77は、それぞれ独立に、水素、またはアリール基、または  複素環基のいずれかを表す。アリール基は炭素数６〜３０であることが好ましく、炭素数６〜１４であることがさらに好ましい。複素環基は炭素数２〜１８であることが好ましく、炭素数２〜１０であることがさらに好ましい。
【００２６】
【化０７】
0004700381.tif 000008
【００２７】
一般式（１２）において、、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基は炭素数６〜３０であることが好ましく、炭素数６〜１４であることがさらに好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。
【００２８】
本発明のトリアジン誘導体は、２，４，６−トリス（９−オキソ−１０（９Ｈ）−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（９−オキソ−１２（７Ｈ）−ベンゾ［ａ］アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−クロロ−９−オキソ−１０（９Ｈ）−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３−メトキシ−９−オキソ−１０（９Ｈ）−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−メトキシ−９−オキソ−１０（９Ｈ）−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１０−フェニル−ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１０−フェニル−ベンゾ［ａ］ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１０−フェニル−ジベンゾ［ａ，ｃ］ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１０−フェニル−ジベンゾ［ａ，ｉ］ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１０−メチル−ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［１０−（４−ジメチルアミノ）フェニル−ジヒドロフェナジン−５−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［１０−（２−ピリジル）−ジヒドロフェナジン−５−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［１０−（２−チエニル）−ジヒドロフェナジン−５−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［１０−（１−ナフチル）−ジヒドロフェナジン−５−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（フェニルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（１−ナフチルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（１−アントリル）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（フルオロフェニルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（メトキシフェニルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（トリルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−Ｎ−｛１，８−ナフタリックアンハイドライド−４−イル｝イミノ−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（２−ピリジルイミノ）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−Ｎ−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）イミノ−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（９−ベンジリデン−１０（９Ｈ）−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（２−ナフチリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（アントラセン−９−イリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（ジフェニルメチリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（２−ビフェニリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（メチルベンジリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（フルオロベンジリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（２−ピリジリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（２−チエニリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロ−９−アクリジニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−（ジシアノメチリデン）−１０（９Ｈ）−アクリジニル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３−メトキシ−４（１Ｈ）−ピリジノン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，４−ジシアノ−２，６−ジメチル−４（１Ｈ）−ピリジノン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２，６−ジメトキシカルボニル−４（１Ｈ）−ピリジノン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２，６−ビス（２−ピリジル）−４（１Ｈ）−ピリジノン−１−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジアセチル−２，６−ジメチル−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジエトキシカルボニル−２，６−ジメチル−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［３，３，６，６−テトラメチル−３，４，６，７，９，１０−ヘキサハイドロ−１，８（２Ｈ，５Ｈ）−アクリジンジオン−１０−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジシアノ−２，４，４，６−テトラメチル−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（１，５−ジシアノ−２，４−ジメチル−３−アザスピロ［５，５］ウンデカ−１，４−ジエン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジシアノ−２，６−ジメチル−４−フェニル−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［３，５−ジシアノ−４−（２−フリル）−２，６−ジメチル−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［３，５−ジシアノ−２，６−ジメチル−４−（３−ピリジル）−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［３，５−ジシアノ−２，６−ジメチル−４−（２−チエニル）−１，４−ジハイドロピリジン−１−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［９−イソプロピル−３，４，６，７，９，１０−ヘキサハイドロ−１，８（２Ｈ，５Ｈ）−アクリジンジオン−１−イル］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス｛８−フェニル−５，８−ジハイドロ−１Ｈ，３Ｈ−ジフロ［３，４−ｂ：３，４−ｅ］ピリジン−１，７（４Ｈ）−ジオン−１−イル｝−１，３，５−トリアジンである。
【００２９】
本発明の発光素子は、一対の電極間に本発明のトリアジン誘導体を含む層を有する。
【００３０】
本発明の発光素子は、一対の電極間に、本発明のトリアジン誘導体と４００ｎｍ〜５００ｎｍの帯域に発光波長を有する発光物質とを含む層を有することを特徴とする発光素子。
【００３１】
本発明の発光装置は、一対の電極間に、本発明のトリアジン誘導体を含む層を挟んで成る発光素子を有する。
【発明の効果】
【００３２】
本発明によって、発光素子を作製するための新たな物質が得られる。その為、発光素子を作製する際に、材料の選択の幅が広がる。また、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、低駆動電圧で動作する発光素子が得られる。また、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を得ることができる。また、本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を画素に適用することによって、色再現性が良好な画像を表示できる発光装置を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
以下、本発明の一態様について図面等を用いながら説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３４】
（実施の形態１）
本発明のトリアジン誘導体の一態様は、一般式（１３）で表される。
【００３５】
【化０８】
0004700381.tif 000009
【００３６】
一般式（１３）において、Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立して式（１４）〜（２０）で表されるいずれか一の基を表す。
【００３７】
【化０９】
0004700381.tif 000010
【化１０】
0004700381.tif 000011
【化１１】
0004700381.tif 000012
【化１２】
0004700381.tif 000013
【化１３】
0004700381.tif 000014
【化１４】
0004700381.tif 000015
【化１５】
0004700381.tif 000016
【００３８】
式（１４）で表される基において、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。Ｒ24、Ｒ25とが独立であるとき、Ｒ24、Ｒ25とはそれぞれ、水素、または炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数６〜３０、好ましくは６〜１４のアリール基、または炭素数２〜１８、好ましくは２〜１０の複素環基のいずれか一を表す。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、Ｒ24とＲ25とが結合して環を形成しているとき、その環は、炭素数３〜１０好ましくは炭素数６の脂環を表す。
【００３９】
また、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27は、それぞれ独立、またはＲ22とＲ23、Ｒ26とＲ27とがそれぞれ結合して環を形成する。Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27とが独立であるとき、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27とは、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。Ｒ22とＲ23、Ｒ26とＲ27とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、それぞれ、炭素数３〜１０、好ましくは６の脂環を表す。
【００４０】
式（１５）で表される基において、Ｒ28〜Ｒ31は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基のいずれか一を表す。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００４１】
式（１６）で表される基において、Ｒ32は、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、または炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基のいずれかを表す。アリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、またはハロゲノ基等の置換基を有していてもよいし、無置換でもよい。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、アリール基と複素環基とは、それぞれ他の芳香環または複素環が縮合したものであってもよい。
【００４２】
式（１７）で表される基において、Ｒ33〜Ｒ35は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、またはハロゲノ基のいずれか一を表してもよいし、またはＲ33とＲ34とが結合して、芳香環を表していてもよい。また芳香環は、オキソ基等を含んでいてもよい。
【００４３】
式（１８）で表される基において、Ｒ36〜Ｒ39は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。Ｒ36〜Ｒ39が、それぞれ独立であるとき、Ｒ36〜Ｒ39は水素を表す。Ｒ36とＲ37、Ｒ38とＲ39とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、その環は芳香環を表す。なお、Ｒ36とＲ37の結合と、Ｒ38とＲ39との結合は、それぞれ独立している。また、Ｒ40は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基のいずれか一を表す。アリール基は、ジアルキルアミノ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００４４】
式（１９）で表される基において、Ｒ41、Ｒ42は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基、シアノ基を表す。アリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、ハロゲノ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。また、複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。
【００４５】
式（２０）で表される基において、Ｙは、芳香環または複素環または脂環を表す。なお、芳香環はオキソ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。また、複素環は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。Ｒ43、Ｒ44は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。Ｒ43、Ｒ44が独立であるとき、Ｒ43、Ｒ44は、それぞれ、水素、炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、または炭素数２〜１８、好ましくは炭素数２〜１０の複素環基、または炭素数１〜６のアルキル基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、５員または６員の単環、または５員環と６員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、Ｒ43とＲ44とが結合して環を形成しているとき、その環は炭素数３〜１０好ましくは炭素数６の脂環を表す。
【００４６】
式（１４）〜（２０）で表される基の具体例を構造式（２１）〜（７０）に示す。
【００４７】
【化１６】
0004700381.tif 000017
【化１７】
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【化１８】
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【化１９】
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【化２０】
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【化２１】
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【化２２】
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【００４８】
以上のような、本発明のトリアジン誘導体は、発光素子を作製するための材料として用いることができる。このように本発明によって、発光素子を作製するための新たな材料を得ることができる。
【００４９】
（実施の形態２）
本発明のトリアジン誘導体を適用した発光素子について図１を用いて説明する。
【００５０】
図１に示す発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光物質を含む層１０２を挟んで成る。そして、第１の電極１０１から発光物質を含む層１０２へ注入された正孔と、第２の電極１０３から発光物質を含む層１０２へ注入された電子とが、発光物質を含む層１０２において再結合して励起子を形成し、その励起子が基底状態に戻るときに発光する。つまり、本形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００５１】
なお、本発明において、発光物質とは、発光効率が良好で、所望の発光波長の発光をし得る物質である。例えば、青色系の発光を得たいときは、９，１０−ジフェニルアントラセン等のアントラセン誘導体、１，３，６，８−テトラフェニルピレン等のピレン誘導体、ペリレンおよびその誘導体のように、発光効率が良好で、４００〜５００ｎｍの帯域に発光スペクトルのピークを有する物質が発光物質に該当する。
【００５２】
第１の電極１０１について特に限定はないが、本形態のように、陽極として機能するときは、仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０％の酸化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００５３】
第２の電極１０３について特に限定はないが、本形態のように、陰極として機能するときは、仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、リチウム（Ｌｉ）またはマグネシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属等を含んだアルミニウム等を用いることができる。なお、第２の電極１０３は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００５４】
発光物質を含む層１０２は、第１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位にキャリアが再結合する領域が形成されるように、発光物質、キャリア（電流の担い手のことをいい、電子、正孔のいずれか一または両方のことを指す。）を輸送し易い物質等を含む層を組み合わせて、単層または多層で構成される。
【００５５】
発光物質を含む層１０２は、本発明のトリアジン誘導体を含む層を少なくとも一層含む。ここで、本発明のトリアジン誘導体を含む層について特に限定はなく、本発明のトリアジン誘導体のみを含むものであってもよいし、他の物質を含ものであってもよい。このように、本発明のトリアジン誘導体を含むことによって、第１の電極１０２、第２の電極１０３のいずれか一または両方の電極から注入されたキャリアを、キャリアが再結合する領域に、効率よく輸送することができる。従って、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【００５６】
また、発光物質を含む層１０２は、本発明のトリアジン誘導体を含む層の他、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）等の芳香族アミン系（即ち、ベンゼン環−窒素の結合を有する）の化合物等、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等の物質から選ばれた一または二以上の層を含んでいてもよい。
【００５７】
また、発光物質を含む層１０２は、第１の電極１０１または第２の電極１０３から発光物質を含む層１０２へキャリアが注入されるのを補助できる物質を含む層を、さらに含んでいてもよい。このような、電極から発光物質を含む層１０２へキャリアが注入されるのを補助できる物質について特に限定はないが、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）のようなフタロシアニン系の化合物、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物等が挙げられる。
【００５８】
発光物質を含む層１０２において、発光物質は、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３から注入された電子とが再結合する領域が形成される層に含まれていることが好ましい。
【００５９】
なお、４００ｎｍ〜５００ｎｍ、好ましくは４５０ｎｍ〜５００ｎｍの帯域に発光波長を有する発光物質を用いるとき、発光物質は、本発明のトリアジン誘導体を含む層に含まれていることが好ましい。これによって発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を得ることができる。
【００６０】
発光物質について特に限定はなく、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴ）、４−ジシアノメチレン−２−ｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＰＡ）、ペリフランテン、２，５−ジシアノ−１，４−ビス（１０−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）、９，９’−ビアントリル、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）や９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）等を用いることができる。
【００６１】
また、発光物質が４００ｎｍ〜５００ｎｍの帯域に発光波長を有する発光物質としては、例えば、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ−２−ナフチルアントラセン、１，５−ビス（ジフェニルアミノ）ナフタレン、ペリレン、クマリン３０、１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン、スチリルアリーレン類、スチリルアミン類等が挙げられる。
【００６２】
（実施の形態３）
本発明のトリアジン誘導体を作製され、励起三重項状態からの発光を呈する発光素子の態様について図９を用いて説明する。
【００６３】
図９において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、発光物質を含む層５０３が設けられている。発光物質を含む層５０３は、多層構造であり、正孔注入層５１１、正孔輸送層５１２、発光層５１３、阻止層５１４、電子輸送層５１５、電子注入層５１６を含む。そして、第１の電極５０１の電位が第２の電極５０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層５１３において電子と正孔が再結合して励起エネルギーを生じ、励起された発光物質が基底状態に戻るときに発光する。
【００６４】
ここで、発光層５１３には、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質が含まれている。このような発光物質について特に限定はないが、ビス（２−ｐ−トリルピリジナト−Ｎ，Ｃ2）アセチルアセトナトイリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ））、ビス｛２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナート｝アセチルアセトナートイリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ir(btp)2(acac)）、ビス｛２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナート−Ｎ、Ｃ2｝ピコリナートイリジウム（ＩＩＩ）（略称：FＩrpic）、ビス（２−フェニルピリジナート−Ｎ、Ｃ2）アセチルアセトナートイリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ppy）2（acac））等、金属に有機化合物が配位した構造を有する有機金属錯体が好ましい。発光層５１３には発光物質の他、発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質が含まれていることが好ましい。そして、発光物質は、発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層中に分散したような状態で含まれていることが好ましい。これによって、発光物質の濃度に起因した消光を低減することができる。発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質について特に限定はなく、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，４−ジ（トリフェニルシリル）ベンゼン、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、Ａｌｑ3、ＢＡｌｑ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）等を用いることができる。
【００６５】
第１の電極５０１と第２の電極５０２とについて特に限定はないが、第１の電極５０１と第２の電極５０２の何れか一、または両方は、可視光を透過できるように形成されていることが好ましい。具体的には、第１の電極５０１と第２の電極５０２の何れか一、または両方は、インジウム錫酸化物、珪素を含むインジウム酸化物、インジウム亜鉛酸化物等から成る所謂透明電極であるか、若しくはアルミニウムや銀等の導電物を含み数ｎｍの厚さとなるように形成された電極であることが好ましい。可視光を透過させる必要がない場合は、アルミニウム、金、銀、チタン、窒化チタン、タンタル、窒化タンタル等の導電物を用いて、数ｎｍよりも厚く形成した電極を用いることができる。
【００６６】
また、正孔輸送層５１２は、第２の電極５０２側から注入された正孔を発光層５１３の方へ輸送する機能を有する。このように、正孔輸送層５１２を設け、第１の電極５０１と発光層５１３との距離を離すことによって、発光層５１３における発光が第１の電極５０１に含まれている金属に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。正孔輸送層５１２は、正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質をいう。正孔輸送層５１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、ＮＰＢ、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、正孔輸送層５１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００６７】
また、電子輸送層５１５は、第１の電極５０１側から注入された正孔を発光層５１３の方へ輸送する機能を有する。このように電子輸送層５１５を設け、第２の電極５０２と発光層５１３との距離を離すことによって、発光層５１３における発光第２の電極５０２に含まれている金属に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質をいう。電子輸送層５１５を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、Ａｌｑ3、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、ＢＣＰ、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層５１５は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００６８】
また、正孔注入層５１１は、第１の電極５０１から正孔輸送層５１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層５１１を設けることによって、第１の電極５０１と正孔輸送層５１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層５１１は、正孔輸送層５１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極５０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層５１２と第１の電極５０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層５１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層５１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層５１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性を有する物質の中から選択することによって、正孔注入層５１１を形成することができる。
【００６９】
また、電子注入層５１６は、電子注入層５１６は、第２の電極５０２から電子輸送層５１５へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層５１６を設けることによって、第２の電極５０２と電子輸送層５１５との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層５１６は、電子輸送層５１５を形成している物質よりも電子親和力が大きく第２の電極５０２を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層５１５と第２の電極５０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層５１６を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層５１５を形成するのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層５１５の形成に用いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層５１６を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層５１６における電子親和力が電子輸送層５１５における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を電子輸送性を有する物質の中から選択することによって、電子注入層５１６を形成することができる。
【００７０】
阻止層５１４は、第１の電極５０１側から注入された正孔が発光層５１３を突き抜けて第２の電極５０２の方へ流れてしまうことを防ぐ機能と、発光層５１３において生じた励起エネルギーが電子輸送層５１５の方へ移動しまうことを防ぐ機能との、両方の機能若しくはいずれか一方の機能を有する層である。阻止層５１４は、本発明のトリアジン誘導体を用いて形成することが好ましい。本発明のトリアジン誘導体はイオン化ポテンシャルが大きい為、第１の電極５０１側から注入された正孔が発光層５１３を突き抜けて第２の電極５０２の方へ流れてしまうことを防ぐことができる。その為、発光層５１３において正孔と電子とが効率よく再結合することができ、発光効率が向上する。また、本発明のトリアジン誘導体は大きいエネルギーギャップを有する為、発光層５１３において生じた励起エネルギーが電子輸送層５１５の方へ移動しまうことを防ぐことができる。その為、励起エネルギーの移動に起因した発光効率の低下を防ぐことができる。
【００７１】
なお、本形態では、正孔注入層５１１と電子注入層５１６を含む発光素子について説明したが、正孔注入層５１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層５１６に換えて電子発生層を設けてもよい。また、正孔注入層５１１を設けなくても第１の電極５０１から正孔輸送層５１２への正孔の注入が効率よく行われる場合は、必ずしも正孔注入層５１１を設ける必要はない。また、電子注入層５１６を設けなくても第２の電極５０２から電子輸送層５１５への電子の注入が効率よく行われる場合は、必ずしも電子注入層５１６を設ける必要はない。つまり、正孔注入層５１１、または電子注入層５１６を設けるか否かについては本発明の実施者が適宜選択すればよい。
【００７２】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層５１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）等のバイポーラ性の物質を用いることができる。なお、バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質をいう。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００７３】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層５１５を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ2Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ2Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ2Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
【００７４】
以上のように、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含む発光層に接して本発明のトリアジン誘導体を含む層を設けることで、発光物質に由来した発光を効率よく得られる発光素子を作製することができる。
【００７５】
（実施の形態４）
先に説明したような本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を用いることによって、発光物質に由来した発光を効率的に得ることができる発光装置を作製することができる。本形態では、発光素子を画素として用いた発光素子の態様について説明する。なお、本形態では特に、アクティブマトリクス駆動をさせることの出来る発光装置の態様について説明するが、発光装置の駆動方法は、本形態に示すものに限定されるものはなく、パッシブ駆動をさせる発光装置であってもよい。
【００７６】
図２において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は第１の電極１３と第２の電極１４とこれらの電極に挟まれた発光層１５で構成されている。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【００７７】
以上のような構成の発光装置において、発光素子１２は本発明の発光素子であり、特に発光層１５は本発明のトリアジン誘導体を含むものである。
【００７８】
なお、トランジスタ１１はトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えば逆スタガ型のものでもよい。また逆スタガ型の場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。なお、２１はゲート電極、２２はゲート絶縁膜、２３は半導体層、２４はｎ型の半導体層、２５は電極、２６は保護膜である。
【００７９】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００８０】
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ-1よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端する為に水素またはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。珪化物気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。珪化物気体としては、ＳｉＨ4、その他にもＳｉ2Ｈ6、ＳｉＨ2Ｃｌ2、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＣｌ4、ＳｉＦ4などを用いることができる。この珪化物気体をＨ2、又は、Ｈ2とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ、基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃、膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０20／ｃｍ3以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０19／ｃｍ3以下、好ましくは１×１０19／ｃｍ3以下とする。なお、セミアモルファスなものを有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｍ2／Ｖｓｅｃとなる。
【００８１】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
【００８２】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
【００８３】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図２（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００８４】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
【００８５】
なお、図２（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図２（Ｂ）のように、第１絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図２（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【００８６】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００８７】
発光素子１２において、第１の電極１３および第２の電極１４がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図２（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図２（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図２（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
【００８８】
また、発光素子１２は、第１の電極１３が陽極として機能し、第２の電極１４が陰極として機能する構成であってもよいし、或いは第１の電極１３が陰極として機能し、第２の電極１４が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタである。
【００８９】
なお、上記のような発光装置において、画素部には、発光素子１２とそれを駆動するためのトランジスタ等とを含んで成る画素が複数配列されている。各発光素子の発光波長が発光素子１２の発光波長と同一である場合、発光装置は単色発光のものとなる。また、各発光素子の発光波長が異なる場合、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等複数色の発光が可能な発光装置となる。
【００９０】
発光素子を駆動するために画素に含まれている回路の態様について以下に図３（Ａ）〜（Ｃ）を用いて説明する。但し、発光素子を駆動するための回路の構成は、以下に示すものに限定されるものではない。
【００９１】
図３（Ａ）に示すように、発光素子３０１には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、それぞれ、映像信号によって発光素子３０１の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ３２１と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ３２２と、前記映像信号に関わらず発光素子３０１を非発光状態にする消去用トランジスタ３２３とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ３２２のソース（又はドレイン）はソース信号線３３１と接続し、駆動用トランジスタ３２１のソース及び消去用トランジスタ３２３のソースはソース信号線３３１と並列するように延びた電流供給線３３２と接続し、スイッチング用トランジスタ３２２のゲートは第１の走査線３３３と接続し、第１の走査線３３３と並列に延びた消去用トランジスタ３２３のゲートは第２の走査線３３４と接続している。また、駆動用トランジスタ３２１と発光素子３０１とは直列に接続している。なお、発光素子３０１のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ３２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ３２１はＰチャネル型トランジスタとする。また、発光素子３０１のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ３２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ３２１はＮチャネル型トランジスタとする。
【００９２】
発光素子３０１が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において第１の走査線３３３が選択されると、第１の走査線３３３にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ３２２がオンになる。そして、ソース信号線３３１に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ３２２を介して駆動用トランジスタ３２１のゲートに入力さることによって電流供給線３３２から発光素子３０１へ電流が流れ発光する。この時、発光素子３０１へ流れる電流の大きさによって発光の輝度が決まる。
【００９３】
図４は、図３（Ａ）に示すような回路を有する発光装置の画素部の上面図である。図４に付した数値は、それぞれ図３（Ａ）と同じものを表す。また、図４では、発光素子３０１の電極８４を図示している。
【００９４】
また、発光素子に接続する回路の構成は、ここで述べたものに限定されず、例えば後述する図３（Ｂ）、または図３（Ｃ）等と同様の構成であっても構わない。
【００９５】
次に、図３（Ｂ）で表される回路について説明する。図３（Ｂ）に示すように、発光素子８０１には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、映像信号によって発光素子８０１の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ８２１と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ８２２と、前記映像信号に関わらず発光素子８０１を非発光状態にする消去用トランジスタ８２３と、発光素子８０１に供給される電流の大きさを制御するための電流制御用トランジスタ８２４とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ８２２のソース（又はドレイン）はソース信号線８３１と接続し、駆動用トランジスタ８２１のソース及び消去用トランジスタ８２３のソースはソース信号線８３１と並列するように延びた電流供給線８３２と接続し、スイッチング用トランジスタ８２２のゲートは第１の走査線８３３と接続し、第１の走査線８３３と並列に延びた消去用トランジスタ８２３のゲートは第２の走査線８３４と接続している。また、駆動用トランジスタ８２１と発光素子８０１と間に電流制御用トランジスタ８２４を挟み、直列に接続している。電流供給用トランジスタ８２４のゲートは、電源線８３５に接続している。なお、電流制御用トランジスタ８２４は、電圧−電流（Ｖｄ−Ｉｄ）特性における飽和領域において電流が流れるように構成、制御されたものであり、これによって、当該トランジスタ８２４に流れる電流値の大きさを決定することができる。なお、発光素子８０１のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ８２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ８２１はＰチャネル型トランジスタとする。また、発光素子８０１のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ８２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ８２１はＮチャネル型トランジスタとする。
【００９６】
発光素子８０１が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において第１の走査線８３３が選択されると、第１の走査線８３３にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ８２２がオンになる。そして、ソース信号線８３１に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ８２２を介して駆動用トランジスタ８２１のゲートに入力さる。さらに、駆動用トランジスタ８２１と、電源線８３５からの信号を受けてオン状態になった電流制御用トランジスタ８２４とを介して電流供給線８３２から発光素子８０１へ電流が流れ、発光に至る。このとき、発光素子へ流れる電流の大きさは、電流制御用トランジスタ８２４によって決まる。
【００９７】
図５は、図３（Ｂ）に示すような回路を有する発光装置の画素部の上面図である。図５に付した数値は、それぞれ図３（Ｂ）と同じものを表す。また、発光素子８０１の電極９４を図示している。
【００９８】
次に、図３（Ｃ）で表される回路について説明する。発光素子４０１には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、それぞれ、映像信号によって発光素子４０１の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ４２１と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ４２２とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ４２２のソース（又はドレイン）はソース信号線４３１と接続し、駆動用トランジスタ４２１のソースはソース信号線４３１と並列するように延びた電流供給線４３２と接続し、スイッチング用トランジスタ４２２のゲートは走査線４３３と接続している。また、駆動用トランジスタ４２１と発光素子４０１とは直列に接続している。なお、発光素子４０１のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ４２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ４２１はＰチャネル型トランジスタとする。また、発光素子４０１のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ４２１とが接続しているとき、駆動用トランジスタ４２１はＮチャネル型トランジスタとする。
【００９９】
発光素子４０１が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において走査線４３３が選択されると、走査線４３３にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ４２２がオンになる。そして、ソース信号線４３１に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ４２２を介して駆動用トランジスタ４２１のゲートに入力さることによって電流供給線４３２から発光素子４０１へ電流が流れ発光する。この時、発光素子４０１へ流れる電流の大きさによって発光の輝度が決まる。
【０１００】
本発明の発光素子は、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる素子である。その為、以上に示したような本発明の発光素子を含む発光装置は、色再現性のよい、良好な表示画像を提供することができる。また、本発明の発光素子は、低駆動電圧で発光することができる。その為、本発明の発光素子を含む発光装置は、低消費電力で動作することができる。
【０１０１】
本発明を適用した発光装置は、封止後、外部入力端子が装着され、各種電子機器に実装される。
【０１０２】
本形態では、本発明を適用した発光装置およびその発光装置を実装した電子機器について図６〜８を用いて説明する。但し、図６〜８に示したものは一実施例であり、発光装置の構成はこれに限定されるものではない。
【０１０３】
図６は封止後の発光装置の断面図である。トランジスタおよび本発明の発光素子とを間に挟むように基板６５００および封止基板６５０１とがシール材６５０２によって貼り合わされている。また基板６５００の端部には外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３が装着されている。なお、基板６５００と封止基板６５０１とに挟まれた領域には、窒素などの不活性ガスまたは樹脂材料で充填された状態となっている。
【０１０４】
図７は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図７において、点線で示された６５１０は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６５１１は画素部、６５１２は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。画素部６５１１には本発明の発光素子が設けられている。駆動回路部６５１０および６５１２は外部入力端子であるＦＰＣ６５０３と基板６５００上に形成された配線群を介して接続している。ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取ることによってソース側駆動回路６５１０及びゲート側駆動回路６５１２に信号が入力される。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５１３が取り付けられている。駆動回路部６５１０には、シフトレジスタ６５１５、スイッチ６５１６、メモリ（ラッチ）６５１７，６５１８が設けられており、駆動回路部６５１２にはシフトレジスタ６５１９、バッファ６５２０が設けられている。なお、これら以外の機能を備えられていてもよい。
【０１０５】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図８に示す。
【０１０６】
図８（Ａ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体５５２１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。
【０１０７】
図８（Ｂ）は、本発明を適用して作製した携帯電話であり、本体５５５２には表示部５５５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。
【０１０８】
図８（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【０１０９】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。
【０１１０】
以上に示した電子機器の他、カーナビゲイション、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。
【０１１１】
以上ような本発明を適用した電子機器は、本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を画素部の構成要素として用いることで良好な表示画像を提供できるようになったものである。また、本発明を適用した電子機器は、低消費電力で駆動することができる。
【実施例１】
【０１１２】
（合成例１）
１，３，５−トリス（アクリドン−Ｎ−イル）トリアジンの合成方法について説明する。
【０１１３】
水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ、２．４ｇ、６０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）懸濁液（２００ｍＬ）に、氷冷下において、アクリドン（１０．０ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。３０分室温で攪拌した後、塩化シアヌル（２．５０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、６時間加熱還流した。その後反応混合物にエタノール、約１００ｍＬを加え、析出した固体を濾過した。得られた固体を温クロロホルムに溶解した後、セライトろ過を行った。ろ液を濃縮して再結晶を行い、淡黄色の化合物を収率７７％で得た。
【０１１４】
得られた化合物をＮＭＲ（核磁気共鳴法）によって測定したところ、構造式（７１）で表される１，３，５−トリス（アクリドン−Ｎ−イル）トリアジン（略称：ＡＣＴ）であることが確認できた。
【０１１５】
【化２３】
0004700381.tif 000024
【０１１６】
ＮＭＲ（核磁気共鳴法）スペクトルデータを以下に示す。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．３７−７．５１（ｍ、１２Ｈ）、７．６７（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．３５（ｄｄ、６Ｈ、Ｊ＝１．８、７．８Ｈｚ）。13Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１２１．８、１２４．９、１２６．１、１２７．１、１３２．６、１３６．４、１４０．５、１７９．７
【０１１７】
また、得られた化合物を融点測定器（アズワン社製、ＡＴＭ−０１）によって測定したところ、融点は３００℃以上であることが分かった。
【０１１８】
さらに、得られた化合物を蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．６ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定したところ、吸収スペクトルの長波長側の吸収端のエネルギー準位は、３．０ｅＶであった。これらの結果から、構造式（７１）で表される物質のＨＯＭＯ準位は−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．６ｅＶ、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位のエネルギーギャップは３．０ｅＶであることが分かった。
【０１１９】
（合成例２）
２，４，６−トリス（１０−フェニル−ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジンの合成方法について説明する。
【０１２０】
窒素雰囲気下、フェナジン（１０．１ｇ、５６．０ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン溶液（１８０ｍＬ）に、フェニルリチウム（２．０Ｍジブチルエーテル溶液、５３．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。１２時間室温で乾燥後、塩化シアヌル（２．４０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）を滴下した。反応混合物を６時間加熱還流した後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。なお、抽出時に析出した不溶物はろ過により除去した。トルエン層は飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムによる乾燥、濾過、濃縮を行った。得られた固体にエーテル約３００ｍＬを加え、エーテル不溶部を濾過によって得た。この固体をクロロホルム／エタノールによる再結晶（２回）によって精製し、薄茶色の化合物を得た（収率４５％）。
【０１２１】
得られた化合物をＮＭＲ（核磁気共鳴法）によって測定したところ、構造式（７２）で表される物質（２，４，６−トリス（１０−フェニル−ジヒドロフェナジン−５−イル）−１，３，５−トリアジン）であることが確認できた。
【０１２２】
【化２４】
0004700381.tif 000025
【０１２３】
ＮＭＲ（核磁気共鳴法）スペクトルデータを以下に示す。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ６．２５（ｄｄ、６Ｈ、Ｊ＝１．５、８．４Ｈｚ）、６．７７−６．８６（ｍ、１２Ｈ）、７．３６−７．５８（ｍ、２１Ｈ）
【実施例２】
【０１２４】
合成例１に記載した方法によって合成したＡＣＴを用いて作製した発光素子の例について図１０を用いて説明する。
【０１２５】
基板２０１上に、スパッタ法を用いてインジウム錫酸化物を成膜し、第１の電極２０２を形成した。
【０１２６】
次に、第１の電極２０２上に、蒸着法を用いて、ＤＮＴＰＤから成る第１の層２０３を形成した。第１の層２０３は５０ｎｍの厚さとなるようにした。
【０１２７】
次に、第１の層２０３上に、蒸着法を用いて、ＮＰＢから成る第２の層２０４を形成した。第２の層２０４は１０ｎｍの厚さとなるようにした。
【０１２８】
次に、第２の層２０４上に、共蒸着法を用いて、ＣＢＰと下記構造式（７３）で表されるＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）とを含む第３の層２０５を形成した。第３の層２０５は３０ｎｍの厚さとなるようにした。また、第３の層２０５においてＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）のＣＢＰに対するモル比（＝Ｉｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）／ＣＢＰ）は０．０８となるようにした。このようにして第３の層２０５を形成することによってＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）はＣＢＰから成る層に分散して含まれたような状態となる。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
【０１２９】
【化２５】
0004700381.tif 000026
【０１３０】
次に、第３の層２０５上に、蒸着法を用いて、ＡＣＴから成る第４の層２０６を形成した。第４の層２０６は１０ｎｍの厚さとなるようにした。
【０１３１】
次に、第４の層２０６上に、蒸着法を用いて、Ａｌｑ3から成る第５の層２０７を形成した。第５の層２０７は２０ｎｍの厚さとなるようにした。
【０１３２】
次に、第５の層２０７上に、蒸着法を用いて、フッ化カルシウムから成る第６の層２０８を形成した。第６の層２０８は１ｎｍの厚さとなるようにした。
【０１３３】
次に、第６の層２０８上に、蒸着法を用いて、アルミニウムから成る第２の電極２０９を形成した。
【０１３４】
以上のようにして作製した発光素子に対し、第１の電極２０２の電位が第２の電極２０９の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０２側から注入された正孔と第２の電極２０９側から注入された電子とが再結合して励起エネルギーを生じ、第３の層２０５に含まれているＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）が励起される。そして、励起されたＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光する。
【０１３５】
このような発光素子において、第１の層２０２は、第１の電極２０３と第２の層２０４との間の障壁を緩和する機能を有する。また、第２の層２０４は、第１の電極２０３側から注入された正孔を第３の層２０５の方へ輸送する機能を有する。また、第３の層２０５は、発光領域が形成される層であり、発光層として機能する。また、第４の層２０６は、第２の電極２０９側から注入された電子を第３の層２０５の方へ輸送する機能を有すると共に、第３の層２０５から第５の層２０７の方へ正孔が突き抜けることを防ぐ機能を有する。また、第５の層２０７は、第２の電極２０９側から注入された電子を第３の層２０５の方へ輸送する機能を有する。また、第６の層２０８は、第２の電極２０９と第５の層２０７との間の障壁を緩和する機能を有する。
【０１３６】
図１１〜図１３に、本実施例の発光素子について調べた結果を示す。
【０１３７】
図１１は、１ｍＡの電流が流れるように電圧を印加して発光させた時に得られた発光スペクトルについて示した図である。図１１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、本実施例の発光素子を約１０６８ｃｄ／ｍ2の電流効率で発光させて、色純度について調べたところ、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．２９３，０．６５６）であり、緑色系の発光であった。
【０１３８】
図１２は電圧−輝度特性について調べた結果である。図１２において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ2）を表す。図１３は電圧−電流特性について調べた結果である。図１３において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流値（ｍＡ）を表す。なお、測定した発光素子の発光取り出し面は２×２ｍｍ2の面積である。
【０１３９】
本実施例の発光素子には、発光物質として機能するＩｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）を含む第３の層２０５に接するように本発明のトリアジン誘導体を含む第４の層２０６が設けられている為、第３の層２０５において正孔と電子との再結合が効率良く行われると共に、第３の層２０５から第５の層２０７の方への励起エネルギーの移動が生じ難い。その為、Ｉｒ（ｔｐｙ）2（ａｃａｃ）に由来した発光を効率良く得ることができる。このように、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、発光物質に由来した発光、特に燐光を発光する発光物質に由来した発光を効率よく得ることのできる発光素子を作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１４０】
【図１】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図２】本発明の発光装置の一態様について説明する図。
【図３】本発明の発光素子を駆動するための回路の一態様について説明する図。
【図４】本発明の発光装置に含まれる画素部の上面図。
【図５】本発明の発光装置に含まれる画素部の上面図。
【図６】封止後の本発明の発光装置の図。
【図７】本発明の発光装置の上面模式図。
【図８】本発明を適用した電子機器について説明する図。
【図９】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図１０】本発明の発光素子の一実施例について説明する図。
【図１１】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを表す図。
【図１２】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性について示す図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電圧−電流特性について示す図。
【符号の説明】
【０１４１】
１０１    第１の電極
１０３    第２の電極
１０２    層
１０２    電極
１２    発光素子
１１    トランジスタ
１３    電極
１４    電極
１５    発光層
１６    層間絶縁膜
１７    配線
１８    隔壁層
１０    基板
１８      隔壁層
１６    絶縁膜
１９    層間絶縁膜
１２      発光素子
３０１    発光素子
３２１    駆動用トランジスタ
３２２    スイッチング用トランジスタ
３２３    消去用トランジスタ
３３１    ソース信号線
３３２    電流供給線
３３３    走査線
３３４    走査線
３０１      発光素子
８４    電極
８０１    発光素子
８２１    駆動用トランジスタ
８２２    スイッチング用トランジスタ
８２３    消去用トランジスタ
８２４    電流制御用トランジスタ
８３１    ソース信号線
８３２    電流供給線
８３３    走査線
８３４    走査線
８２４    電流供給用トランジスタ
８３５    電源線
８２４    当該トランジスタ
８０１      発光素子
９４    電極
４０１    発光素子
４２１    駆動用トランジスタ
４２２    スイッチング用トランジスタ
４３１    ソース信号線
４３２    電流供給線
４３３    走査線
４０１      発光素子
６５００    基板
６５０１    封止基板
６５０２    シール材
６５０３    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６５１１    画素部
６５１０    駆動回路部
６５０３    ＦＰＣ
６５１０    ソース側駆動回路
６５１２    ゲート側駆動回路
６５１３    プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１５    シフトレジスタ
６５１６    スイッチ
６５１７    メモリ（ラッチ）
６５１２    駆動回路部
６５１９    シフトレジスタ
６５２０    バッファ
５５２１    本体
５５２２    筐体
５５２３    表示部
５５２４    キーボード
５５５２    本体
５５５１    表示部
５５５４    音声出力部
５５５５    音声入力部
５５５６    操作スイッチ
５５５３    アンテナ
５５３１    表示部
５５３２    筐体
５５３３    スピーカー
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５０３    発光物質を含む層
５１１    正孔注入層
５１２    正孔輸送層
５１３    発光層
５１４    阻止層
５１５    電子輸送層
５１６    電子注入層
２０１    基板
２０２    第１の電極
２０３    第１の層
２０４    第２の層
２０５    第３の層
２０６    第４の層
２０７    第５の層
２０８    第６の層
２０９    第２の電極
【図１】
0004700381.tif 000034
【図２】
0004700381.tif 000035
【図３】
0004700381.tif 000036
【図４】
0004700381.tif 000037
【図５】
0004700381.tif 000038
【図６】
0004700381.tif 000039
【図７】
0004700381.tif 000040
【図８】
0004700381.tif 000041
【図９】
0004700381.tif 000042
【図１０】
0004700381.tif 000043
【図１１】
0004700381.tif 000044
【図１２】
0004700381.tif 000045
【図１３】
0004700381.tif 000046