(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）；
【化１】
0004841309.tif 000009
（式中、Ｒは、炭素数４〜１２の直鎖若しくは分岐を有する脂肪族炭化水素基を示す。）
で表される化合物からなる抗菌剤。
【請求項２】
Ｒが、炭素数４〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基である請求項１記載の抗菌剤。
【請求項３】
請求項１又は２記載の抗菌剤１種以上を含有することを特徴とする抗菌組成物。
【請求項４】
１種以上のキレート剤を更に含有することを特徴とする請求項３記載の抗菌組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、広範な微生物に対して優れた抗菌性を有する、食品、化粧品、医薬品、加工油剤、洗浄剤、製造工場の薬剤、消毒薬などの幅広い用途に有用である新規な抗菌剤乃至抗菌組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に食品、化粧品、医薬品などの製品には、微生物の増殖などによる品質の劣化を防ぐ目的で、種々の抗菌剤や防腐剤が使用されている。食品、化粧品、医薬品の分野ではソルビン酸、デヒドロ酢酸、パラオキシ安息香酸誘導体などが、抗菌剤としてよく使用されるが、これらの物質は亜硝酸が混在した場合に発ガン性物質を発生することが指摘されており、近年安全性に疑問が持たれている。
また、金属加工製造工場で使用する金属加工油剤や洗浄剤にもこれら薬剤の腐敗を抑制するために、抗菌剤や防腐剤が使用されている。金属加工製造工場で使用する薬剤は長期間にわたって使用されることが多く、その間の微生物の増殖による品質劣化を防止することは重要である。金属加工分野において使用される薬剤に使用される抗菌剤としては、イソチアゾリン系やトリアジン系のものが代表的であるが、前者は皮膚刺激性が高く、後者は作業環境を悪化させるホルムアルデヒドを放出するなどの問題を有している。
【０００３】
安全面において改良が加えられた抗菌剤としては、脂肪酸モノグリセリドを有効成分としたものが知られており、食品の日持向上剤や食品製造環境の抗菌剤として使用されている。特に炭素数が８〜１２の脂肪酸モノグリセリドは食品分野で幅広く使用されている（特許文献１〜３）。しかしながら、脂肪酸モノグリセリドはエステル結合の構造を有するため、微生物に対する十分な抗菌性を有していない。
【０００４】
このような現在の技術水準を背景として、安全性に優れ、且つ幅広い微生物に対して効果的な抗菌剤が望まれている。
【特許文献１】特開平４−２０７１７９号公報
【特許文献２】特開平４−２１６０８号公報
【特許文献３】特開平３−６７５７３号公報
【特許文献４】特開平７−１２６２４３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記のような状況の下、本発明の解決しようとする課題は、優れた安全性と広範な微生物に対する効果的な抗菌性を備えた、幅広い用途に使用可能な抗菌剤及び抗菌組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねたところ、一般式（１）；
【０００７】
【化１】
0004841309.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒは、炭素数４〜１２の直鎖若しくは分岐を有する脂肪族炭化水素基を示す。）
で表される化合物が広範な微生物に対して効果的な抗菌性を有し、さらに前記化合物とキレート剤とを併用した場合に、当該抗菌作用が相乗的に高まり且つ抗菌スペクトルが広がることを見出した。本発明は、このような知見に基づいて完成したものであり、以下の態様の抗菌剤及び抗菌組成物を提供する。
項１．  下記一般式（１）； 
【０００９】
【化２】
0004841309.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒは、炭素数４〜１２の直鎖若しくは分岐を有する脂肪族炭化水素基を示す。）
で表される化合物からなる抗菌剤。
項２．  Ｒが、炭素数４〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基である項１記載の抗菌剤。
項３．  項１又は２記載の抗菌剤１種以上を含有することを特徴とする抗菌組成物。
項４．  １種以上のキレート剤を更に含有することを特徴とする項３記載の抗菌組成物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の抗菌剤は、安全性に優れ、広範な微生物に対して抗菌活性を有するため、食品、化粧品及び医薬品の品質劣化の防止、並びに工業的分野において使用される加工油剤、洗浄剤などの薬剤の腐敗抑制及び品質維持に有効である。また、本発明の抗菌剤は、キレート効果を有する物質と併用することで、更に抗菌スペクトルが広がり且つ抗菌作用に相乗効果が生まれるため、グラム陰性菌を含むより幅広い微生物の増殖を効果的に抑制することができ、ＭＲＳＡなどの病原菌の増殖抑制にも有効である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の上記式（１）で示される化合物は、公知の物質であり、その製造方法も知られているが（特開平７−１２６２４３号公報）、その抗菌作用については本発明者が新たに見出した性質である。本発明の抗菌剤がチオグリセリンモノアルキルエーテルである場合、当該抗菌剤は、例えば、一般に販売されているアルキルブロマイドとチオグリセリンを出発物質として得ることができる。
【００１３】
本発明の好ましい実施形態において、上記式（１）で示される化合物におけるＲは、炭素数４〜１２の直鎖又は分岐を有する脂肪族炭化水素基である。ここで、前記脂肪族炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を示す。これらＲで示される基の炭素数が４未満であると微生物に対する十分な静菌作用が得られない。また、Ｒで示される基の炭素数が１２を越えると親水性を欠くため、水中での安定性が低下し、さらに抗菌作用も低下する。よって、Ｒで示される基の好ましい炭素数は、６〜１２であり、より好ましくは、８〜１２である。尚、本発明の抗菌組成物は、Ｒで示される基が異なる炭素数を有する２種以上の式（１）で示される抗菌剤を含有してもよい。
【００１４】
前記Ｒで示される基が、アルキル基である場合の具体的な例としては、直鎖又は分岐を有するブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基、ウンデシル基及びドデシル基を挙げることができる。前記Ｒで示される基が、アルケニル基である場合の具体的な例としては、直鎖又は分岐を有するブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプチニル基、オクテニル基、ノネニル基及びデシニル基などを挙げることができる。
【００１５】
本発明の抗菌剤の含有量は、その使用用途及び形態等に合わせて適宜調整されるため、特に限定されないが、液体中で使用する場合は、最少有効濃度として０．０００１重量％以上、好ましくは０．００５〜１重量％含有することが好ましい。０．００５重量％未満では、生育阻害効果が得られず、また１重量％を超えると濃度に比例したより高い静菌効果を得ることができないため、好ましくない。
【００１６】
また、本発明の抗菌剤は、キレート剤を併用することで抗菌作用が相乗的に高まり、且つ抗菌スペクトルも広がるため、グラム陰性菌に対しても抗菌効果を発揮する。本発明の抗菌剤と併用することができるキレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、エデト酸等を挙げることができる。好ましくは、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸である。
【００１７】
本発明の抗菌剤の使用用途及び態様は、微生物に対する抗菌作用を目的とするものであれば特に限定されないが、例えば食品、化粧料、医薬品、医療用洗浄料、食器用殺菌洗浄料、口腔用洗浄料、合成樹脂の表面の抗菌加工用抗菌剤、抗菌性塗料、金属加工油剤、金属加工後の洗浄剤に配合して使用することが挙げられる。
【００１８】
上記のような使用目的に応じて、本発明の抗菌剤は、その抗菌作用を損ねない範囲内で他の添加剤と適宜組合せて使用することができる。好ましい実施形態において、本発明の抗菌剤は、例えば、増粘剤、保湿剤、着色料、香料等を更に配合した化粧料、キレート剤、防錆剤、金属防食剤、消泡剤等を更に配合した金属加工後の洗浄剤、防錆剤、潤滑剤、極圧添加剤、金属防食剤、消泡剤、染料、香料等を更に配合した金属加工油剤及び医療器具類や患部の消毒・洗浄を目的とする医療用洗浄料とすることができる。
【００１９】
上記以外にも、抗菌剤の分野において一般的に使用されている添加剤が、本発明の抗菌剤の抗菌作用を損ねない範囲内で、特に制限なく本発明の抗菌剤と併用することができ、例えば、界面活性剤、溶剤、ｐＨ調整剤等を挙げることができる。
【００２０】
上記のような添加剤と併用することで、本発明の抗菌剤は溶液、クリーム、ペースト、ゲル、ジェル、固形物、粉末等の各種形態の抗菌組成物として使用することができる。
本発明の抗菌剤乃至抗菌組成物が食品に使用される場合には、一般的に使用されている各種成分に配合することができ、例えば、動植物油、糖類、食塩、バター、マーガリン、調味料、甘味料等に配合して用いることが挙げられる。
【００２１】
以下に、本発明の抗菌剤と併用することができる添加剤のより具体的な例を列挙する。
【００２２】
界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が挙げられる。
【００２３】
陰イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸石鹸（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）、高級アルキル硫酸エステル塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等）、アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、ＰＯＥ−ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥ−ラウリル硫酸ナトリウム等）、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例えば、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム等）、リン酸エステル塩（例えば、ＰＯＥ−オレイルエーテルリン酸ナトリウム、ＰＯＥ−ステアリルエーテルリン酸等）、スルホコハク酸塩（例えば、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）、アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等）、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等）、Ｎ−アシルグルタミン酸塩（例えば、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム等）、硫酸化油（例えば、ロート油等）、ＰＯＥ−アルキルエーテルカルボン酸、ＰＯＥ−アルキルアリルエーテルカルボン酸、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩等が挙げられる。
【００２４】
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等）、アルキルピリジニウム塩（例えば、塩化セチルピリジニウム等）、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、ＰＯＥ−アルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミノアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
【００２５】
両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤（例えば、２−ウンデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）−２−イミダゾリンナトリウム、２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等）、ベタイン系界面活性剤（例えば、２−ヘプタデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）が挙げられる。
【００２６】
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート等）、グリセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン等）、プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等）、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ＰＯＥ−ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンモノステアレート、ＰＯＥ−ソルビタンテトラオレエート等）、ＰＯＥ−ソルビット脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ−ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビットモノステアレート等）、ＰＯＥ−グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ−グリセリントリイソステアレート等）、ＰＯＥ−脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ジステアレート、ＰＯＥ−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）、ＰＯＥ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ−ラウリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル等）、プルロニック類、ＰＯＥ・ＰＯＰ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ・ＰＯＰ−セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−グリセリンエーテル等）、テトロニック類、ＰＯＥ−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、ＰＯＥ−ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノイソステアレート等）、アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）、ＰＯＥ−プロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥ−アルキルアミン、ＰＯＥ−脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００２７】
溶剤としては、炭化水素系溶剤、高級アルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等）、低級アルコール（例えば、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブチルアルコール等）、多価アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、へキシレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００２８】
ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸、クエン酸、コハク酸、炭酸、リン酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
【００２９】
増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ＰＶＡ、ポリアクリル酸ナトリウム、グアーガム、タマリントガム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ラポナイト等が挙げられる。
【００３０】
保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトール、マルチトール等が挙げられる。
【００３１】
着色料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、チタン酸鉄、黄酸化鉄、黄土、黒酸化鉄、コバルトバイオレット、チタン酸コバルト、群青、パール顔料、金属粉末顔料、有機顔料、クロロフィル、β−カロチン等が挙げられる。
【００３２】
香料としては、ジャコウ、ライム、ビャクダン、ハッカ、バニリン、シトロネラール、オイゲノール、リナロール、クマリン、ケイ皮酸エチル等が挙げられる。
【００３３】
防錆剤としては、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸のアルカノールアミン塩、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸の金属塩、セバシン酸のアルカノールアミン塩、セバシン酸の金属塩、ドデカン二酸のアルカノールアミン塩、ドデカン二酸の金属塩、炭素数５〜２０の脂肪酸のアルカノールアミン塩、炭素数５〜２０の脂肪酸の金属塩、ホウ酸のアルカノールアミン塩、ホウ酸の金属塩等が挙げられる。
【００３４】
金属防食剤としては、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、３−アミノトリアゾール等が挙げられる。
【００３５】
消泡剤としては、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。
【００３６】
潤滑剤としては、ポリグリコール系合成潤滑剤等が挙げられる。
【００３７】
極圧添加剤としては、塩素系、硫黄系、リン系等の塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸、塩素化脂肪油、硫化オレフィン、硫化ラード、アルキルポリサルファイド、硫化脂肪酸、リン酸エステル（塩）系、亜リン酸エステル（塩）系、チオリン酸エステル（塩）系、ホスフィン系、リン酸トリクレジル等が挙げられる。
【００３８】
染料としては、例えば、スダンIII、キノリンイエローＷＳ、フルオレセイン、キニザリングリーンＳＳ、アリズリンパープルＳＳ、スダンブルーＢ等が挙げられる。
【００３９】
本発明の抗菌剤は、以上に列記した添加剤の１種以上と適宜併用することで、各目的により適した抗菌剤とすることができる。
【実施例】
【００４０】
実施例１〜４及び比較例１〜７
以下、実施例を用いて本発明を更に詳しく説明する。本発明はこれによって限定されるのではない。
【００４１】
上記式（１）においてＲが、炭素数８、９、１０及び１２の直鎖アルキル基であるチオグリセリンモノアルキルエーテル（ＴＧＡＥ）を実施例１、２、３及び４における本発明の抗菌剤として用い、各々の抗菌性について下記の試験を実施した。ＴＧＡＥはアルキルブロマイドとチオグリセリンを出発物質として脱臭化水素することで合成した。なお、モノカプリリン、モノカプリン、モノラウリン、１，２−オクタンジオール、１，２−デカンジオール、１，２−ドデカンジオールが、比較例１、２、３、４、５及び６における比較用抗菌剤として使用された（いずれも東京化成工業株式会社製）。また、上記式（１）においてＲが炭素数１４であるチオグリセリンモノアルキルエーテルを抗菌剤として用い、これを比較例７とした。
１００ｍｌ容の三角フラスコに各種培地（下記参照）を加え、ここに上記抗菌剤又は比較用抗菌剤を添加し、さらに試験用微生物（下記参照）を接種し３０℃、１２０ｒｐｍで３日間旋回振盪培養し、菌の発育の有無を目視で観察し、菌の生育を阻害するために必要な各試験物質の濃度（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を求めた。
【００４２】
微生物：  枯草菌（Bacillus subtilis IFO3025）、キャンジダ菌（Candida utilis ATCC22023）、パン酵母（Saccharomyces cerevisiae ATCC9804）、黒コウジカビ（Aspergillus niger IFO4416）を使用した。
【００４３】
培地：  菌用培地としては、ソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地（栄研器材株式会社製）を使用し、酵母用培地としてはＹＭ培地［酵母エキス３ｇ（ＤＩＦＣＯ社製）、麦芽エキス３ｇ（ＤＩＦＣＯ社製）、ペプトン５ｇ（ＤＩＦＣＯ社製）、グルコース１０ｇ（関東化学株式会社製）を水１Ｌに溶解しｐＨ４．５に調整した］を使用し、糸状菌の培地としてはポテトデキストロース培地（シグマ−アルドリッチ社製）を使用した。
【００４４】
以上の実施例１〜４及び比較例１〜６の結果を各々表１及び２に示す。
【００４５】
【表１】
0004841309.tif 000004
【００４６】
【表２】
0004841309.tif 000005
【００４７】
実施例５
上記式（１）においてＲが、炭素数６〜１０及び１２であるチオグリセリンモノアルキルエーテル（ＴＧＡＥ）を本発明の抗菌剤として使用し、２種の抗菌剤の併用及びキレート剤との併用による抗菌作用に対する影響を試験した。ＴＧＡＥはアルキルブロマイドとチオグリセリンを出発物質として脱臭化水素することで合成した。キレート剤としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ：株式会社同仁化学研究所製）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ：関東化学株式会社製）、コハク酸（関東化学株式会社製）、アジピン酸（関東化学株式会社製）、スベリン酸（関東化学株式会社製）が使用された。
【００４８】
細菌用培地としてはソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地（栄研器材株式会社製）を使用し、調製した培地に上記の抗菌剤及びキレート剤を表３及び４に示される濃度で添加し、１００ｍｌ容の三角フラスコに加え、下記の試験微生物を接種し３０℃、１２０ｒｐｍで旋回振盪培養し、その後波長６５０ｎｍの吸光度で微生物の生育を測定した。吸光度が低ければ微生物の増殖が抑制されていることを示し、吸光度が高ければ微生物の増殖が高いことを示す。結果を表３及び４にしめす。尚、表３及び４に示される、抗菌剤及びキレート剤の配合量は、ｐｐｍで示されており、使用した微生物は、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa IFO3080）である。
【００４９】
比較例８
上記式（１）におけるＲの炭素数が６〜９であるチオグリセリンモノアルキルエーテル（ＴＧＡＥ）、及び上記キレート剤の各々単独での抗菌作用を試験した。また、モノカプリリン、モノカプリン、モノラウリン（いずれも東京化成工業株式会社製）をキレート剤と併用した場合の抗菌効果を試験した。結果を、表５に示す。表５中、各抗菌剤の配合濃度は、ｐｐｍで示される。また、使用した微生物は、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa IFO3080）である。
【００５０】
【表３】
0004841309.tif 000006
【００５１】
【表４】
0004841309.tif 000007
【００５２】
【表５】
0004841309.tif 000008
【００５３】
以上、表１〜２に示した実施例及び比較例の結果より、本発明の抗菌剤が、グリセリンモノアルキルエステルや１，２−アルカンジオールよりも高い抗菌作用を有することがわかる。また、表３〜５に示した結果より、本発明の抗菌剤とキレート剤を併用することで、抗菌作用が相乗的に高まり、さらにグラム陰性菌にも高い抗菌性を有することがわかる。