(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される炭化水素化合物。
【化１】
0004825370.tif 000042
〔式中、Ｘ１〜Ｘ１６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ１６から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい（但し、Ｘ１〜Ｘ１６は同時に水素原子を表すことはない）
置換基群：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基〕
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、炭化水素化合物は、良く知られている。最近では、各種の機能材料の重要な構成化合物として、注目を集めている。
例えば、最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。
この有機電界発光素子用の、例えば、発光材料として炭化水素化合物を用いることが提案されている。例えば、アントラセン誘導体（例えば、特開平１０−２９４１９７号公報、特開平１１−３２３３２３号公報）、フルオランテン誘導体（特開平１０−１８９２４８号公報）、ベンゾフルオランテン誘導体（特開平１０−１８９２４７号公報）が、有機電界発光素子用の発光材料として用いることが提案されている。
有機電界発光素子用の発光材料としては、種々の色（例えば、青色、緑色、赤色）に発光する化合物が必要であり、その目的の為にも種々の化合物が必要となる。
本発明に関連するベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l'm']ペリレン誘導体としては、無置換のベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l'm']ペリレンが知られている〔例えば、Chem. Ber., 95、673 (1962)、J. Photochem. Photobiol. A. Chem., 69 、27 (1992) に記載されている〕。しかし、該化合物の誘導体は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規な炭化水素化合物を提供することである。さらに、詳しくは、例えば、有機電界発光素子用の発光材料として、好適に使用することができる炭化水素化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、種々の炭化水素化合物、特に、有機電界発光素子用の発光材料に好適に使用できる炭化水素化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式（１）で表される化合物、に関するものである。
【化２】
0004825370.tif 000002
〔式中、Ｘ１〜Ｘ１６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ１６から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい（但し、Ｘ１〜Ｘ１６は同時に水素原子を表すことはない）〕
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の炭化水素化合物は、一般式（１）で表される炭化水素化合物である。
【化３】
0004825370.tif 000003
〔式中、Ｘ１〜Ｘ１６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ１６から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい（但し、Ｘ１〜Ｘ１６は同時に水素原子を表すことはない）〕
【０００６】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ１６から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表す。但し、Ｘ１〜Ｘ１６は同時に水素原子を表すことはない。
【０００７】
尚、本願発明において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表し、好ましくは、炭素環式芳香族基を表す。
一般式（１）で表される化合物において、より好ましくは、Ｘ１〜Ｘ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２４の置換または未置換のアリール基を表し、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２４の置換または未置換のアリール基を表す。
【０００８】
一般式（１）における、Ｘ１〜Ｘ１６の具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【０００９】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−トリコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００１０】
例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、
【００１１】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができ、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール基であり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール基である。さらに、Ｘ１〜Ｘ１６のうち互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜１０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。
【００１２】
一般式（１）において、Ｘ６およびＸ７が水素原子であり、且つその他のＸが水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール基である化合物がより好ましい。但し、Ｘ１〜Ｘ１６は同時に水素原子を表すことはない。
一般式（１）で表される炭化水素化合物は、例えば、有機電界発光素子用の発光材料に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた緑〜黄緑色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。
また、一般式（１）で表される炭化水素化合物は、本発明の化合物に関連する無置換のベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l'm']ペリレンよりも、有機電界発光素子用の発光材料として、高効率で、高輝度に発光する材料である。
【００１３】
本発明の一般式（１）で表される炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１４】
【化４】
0004825370.tif 000004
【００１５】
【化５】
0004825370.tif 000005
【００１６】
【化６】
0004825370.tif 000006
【００１７】
【化７】
0004825370.tif 000007
【００１８】
【化８】
0004825370.tif 000008
【００１９】
【化９】
0004825370.tif 000009
【００２０】
【化１０】
0004825370.tif 000010
【００２１】
【化１１】
0004825370.tif 000011
【００２２】
【化１２】
0004825370.tif 000012
【００２３】
【化１３】
0004825370.tif 000013
【００２４】
【化１４】
0004825370.tif 000014
【００２５】
【化１５】
0004825370.tif 000015
【００２６】
【化１６】
0004825370.tif 000016
【００２７】
【化１７】
0004825370.tif 000017
【００２８】
【化１８】
0004825370.tif 000018
【００２９】
【化１９】
0004825370.tif 000019
【００３０】
【化２０】
0004825370.tif 000020
【００３１】
【化２１】
0004825370.tif 000021
【００３２】
【化２２】
0004825370.tif 000022
【００３３】
【化２３】
0004825370.tif 000023
【００３４】
【化２４】
0004825370.tif 000024
【００３５】
【化２５】
0004825370.tif 000025
【００３６】
【化２６】
0004825370.tif 000026
【００３７】
【化２７】
0004825370.tif 000027
【００３８】
【化２８】
0004825370.tif 000028
【００３９】
【化２９】
0004825370.tif 000029
【００４０】
【化３０】
0004825370.tif 000030
【００４１】
【化３１】
0004825370.tif 000031
【００４２】
【化３２】
0004825370.tif 000032
【００４３】
一般式（１）で表される炭化水素化合物は、それ自体公知の方法〔例えば、Chem. Ber., 95、673 (1962)、Helv. Chim. Acta、42、235 (1959)、Chem. Ber., 119 、2373 (1986) 、J. Chem. Soc., 1555 (1949)に記載の方法〕を参考にして製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物を作用させた後、例えば、クロラニルを作用させて脱水素し、一般式（４）で表される化合物を製造した後、塩基（例えば、酸化カルシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム）を作用させることにより製造することができる。
【００４４】
【化３３】
0004825370.tif 000033
〔上式中、Ｘ１〜Ｘ１６は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００４５】
尚、一般式（２）で表されるジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l'm']ペリレン誘導体は、それ自体公知の方法〔例えば、J. Amer. Chem. Soc., 102、6504 (1980) に記載の方法〕を参考にして製造することができる。
すなわち、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物を、酸化剤（例えば、塩化第二鉄、四酢酸鉛、三フッ化コバルト）の存在下で反応させて製造することができる。
【００４６】
【化３４】
0004825370.tif 000034
〔上式中、Ｘ１〜Ｘ５、およびＸ８〜Ｘ１６は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００４７】
尚、本発明の一般式（１）で表される炭化水素化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発明は、このような無溶媒和物をも包含するものである。
一般式（１）で表される炭化水素化合物を、例えば、有機電界発光素子用の発光材料に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【００４８】
【実施例】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１    例示化合物番号Ａ−５の化合物の製造
１，４，９，１２−テトラメチルジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン１０ｇとクロラニル３０ｇを無水マレイン酸（２００ｇ）と共に、６時間加熱還流した。反応混合物に、ニトロベンゼン（１００ｇ）を加えた後、室温にまで冷却後、析出してきた固体を濾過した。
この固体を、水酸化ナトリウム（３０ｇ）と共に、窒素雰囲気下で、３６０℃で１時間攪拌した。その後反応混合物を室温にまで冷却し、水洗した。
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ａ−５の化合物を赤色の結晶として１．５ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）４７８ｎｍ
【００４９】
尚、使用した１，４，９，１２−テトラメチルジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンは、以下の方法により製造した。
７，１０−ジメチルフルオランテン３０ｇと三フッ化コバルト４０ｇをトリフルオロ酢酸（１０００ｍｌ）中、３０時間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水（２００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過し、水洗した。この固体をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、１，４，９，１２−テトラメチルジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンを赤紫色の結晶として１２ｇ得た。
【００５０】
実施例２〜２７
製造例１において、１，４，９，１２−テトラメチルジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンを使用する代わりに、種々のジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を使用した以外は、実施例１に記載した方法に従い、種々の一般式（１）で表されるベンジ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を製造した。
第１表には使用したジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体、および製造した本発明の一般式（１）で表されるベンジ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された一般式（１）で表される化合物は、赤色〜赤紫色の結晶であり、その化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【００５１】
【表１】
0004825370.tif 000035
【００５２】
【表２】
0004825370.tif 000036
【００５３】
【表３】
0004825370.tif 000037
【００５４】
【表４】
0004825370.tif 000038
【００５５】
【表５】
0004825370.tif 000039
【００５６】
【表６】
0004825370.tif 000040
【００５７】
応用例１  有機電界発光素子への応用例
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ｄ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度３１００ｃｄ／ｍ２の黄緑色の発光が確認された。
【００５８】
応用例２〜５
応用例１において、例示化合物番号Ｄ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−５の化合物（応用例２）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（応用例３）、例示化合物番号Ｄ−３７の化合物（応用例４）、例示化合物番号Ｄ−４８の化合物（応用例５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【００５９】
応用比較例
応用例１において、例示化合物番号Ｄ−１の化合物を使用する代わりに、ベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンを使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【００６０】
【表７】
0004825370.tif 000041
【００６１】
応用例１および第２表より、本発明の一般式（１）で表されるベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を有機電界発光素子の発光材料として用いると、無置換のベンゾ[ghi] ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンを用いた場合に比較して、より高効率で発光することが明らかとなった。
【００６２】
【発明の効果】
本発明により、機能材料、例えば、有機電界発光素子用の発光材料として優れた炭化水素化合物を提供することが可能になった。