(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物を含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0004623660.tif 000066
（式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表わす。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物と、他の電荷輸送物質とを含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表わされるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化２】
0004623660.tif 000067
〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。Ａは、
【化３】
0004623660.tif 000068
、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または、
【化４】
0004623660.tif 000069
（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表わし、ｍは１〜３の整数を表わし、２以上のときＲ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０のとき、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。〕
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記一般式（３）で表わされるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化５】
0004623660.tif 000070
（式中、Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２はアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表わす。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１，２，３または４の整数であり、それぞれが２，３または４の整数のときは、前記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。）
【請求項５】
前記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（４）で表わされる物質であることを特徴とする請求項５に記載の電子写真感光体。
【化６】
0004623660.tif 000071
〔式中、Ｒ７，Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表わす。ｋ，ｊは組成を表わし、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表わし、５〜５０００の整数である。
Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式で表わされる２価基を表わす。
【化７】
0004623660.tif 000072
式中、Ｒ１０１，Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表わす。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表わす。）または、
【化８】
0004623660.tif 000073
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３，Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表わす。）を表わす。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２，Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。〕
【請求項７】
前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（５）で表わされる物質であることを特徴とする請求項５に記載の電子写真感光体。
【化９】
0004623660.tif 000074
（式中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ４およびＡｒ５は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ６―Ｚａ―Ａｒ６―（Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ，Ｓまたはアルキレン基）を表わし、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表わす。ｍは０または１を表わす。ｋ，ｊ，ｎ及びＸは一般式（４）と同じ。）
【請求項８】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行なわれる電子写真方法において、前記電子写真感光体が請求項１乃至７のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真形成方法。
【請求項９】
前記画像露光における感光体上の静電潜像書き込みがデジタル方式により行なわれることを特徴とする請求項８に記載の電子写真形成方法。
【請求項１０】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置において、前記電子写真感光体が請求項１乃至７のいずれかに記載の電子写真感光体により構成されていることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１１】
前記画像露光手段による感光体上の静電潜像書き込みがデジタル方式であることを特徴とする請求項１０に記載の電子写真装置。
【請求項１２】
電子写真感光体と、帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を含んで一体に支持され、電子写真装置本体に着脱可能とされた電子写真装置用プロセスカートリッジにおいて、前記電子写真感光体が請求項１乃至７のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１種類のベンジジン化合物を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行なうレーザープリンタやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンタあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンタやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。一方、１９６８年、林とRegensburgerにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Melzらにより、また１９７８年、Schlosserにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。この開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（ＣＧＭ）、電荷輸送物質（ＣＴＭ）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のＯＰＣ感光体の主流層構成となっている。機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を打ち消すことにより静電潜像を形成するものである。
【０００４】
近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高速応答性ならびに安定性がより一層重要な課題となっている。
商品化されている電荷輸送材料としては、１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン（特許文献１：特開昭６２−３０２５５号公報）、５−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン（特許文献２：特開昭６３−２２５６６０号公報）、９−メチルカルバゾール−３−アルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン、ピレン−１−アルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン（特許文献３：特開昭５８−１５９５３６号公報）、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレンなどがある。
一般的な電荷輸送層はこれら低分子電荷輸送材料をバインダー樹脂中に分子分散させた約１０〜３０μｍ程度の固溶体膜である。また、このバインダー樹脂としてほとんどの電子写真感光体においてビスフェノール系ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂もしくはそれらと他の樹脂との共重合体が用いられている。しかしながら、これらの電荷輸送材料では今後のより速いプロセススピードに充分に対応できるほどの応答性を有していない。
【０００５】
一方、非特許文献１（電子写真学会誌，２５（３），１６（１９８６））にこれら電荷輸送材料の高速応答性（高移動度）に関する分子設計指針が示されている。すなわちフェニルアミン基（＞Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ）を感応基とし、この数と移動度とは明らかな相関がみられ、感応基数が分子中に多いほど高移動度であることが述べられている。これに基づき本発明の化合物は多感応基を有することで、高速応答性を実現した。
【０００６】
【特許文献１】特開昭６２−３０２５５号公報
【特許文献２】特開昭６３−２２５６６０号公報
【特許文献３】特開昭５８−１５９５３６号公報
【非特許文献１】電子写真学会誌，２５（３），１６（１９８６）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、今後の電子写真の高速化に対応すべく、高速応答性ならびに安定性の高い電子写真感光体を提供することにある。また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題は、以下の本発明によって解決される。
（１）「下記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物を含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体；
【０００９】
【化１】
0004623660.tif 000002
（式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表わす。）」、
（２）「前記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物と、他の電荷輸送物質とを含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする前記第（１）項に記載の電子写真感光体」、
（３）「前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表わされるスチルベン化合物であることを特徴とする前記第（２）項に記載の電子写真感光体；
【００１０】
【化２】
0004623660.tif 000003
〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。Ａは、
【００１１】
【化３】
0004623660.tif 000004
、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または、
【００１２】
【化４】
0004623660.tif 000005
（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表わし、ｍは１〜３の整数を表わし、２以上のときＲ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０のとき、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。〕」、
（４）「前記電荷輸送物質が下記一般式（３）で表わされるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする前記第（２）項に記載の電子写真感光体；
【００１３】
【化５】
0004623660.tif 000006
（式中、Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２はアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表わす。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１，２，３または４の整数であり、それぞれが２，３または４の整数のときは、前記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。）」、
（５）「前記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする前記第（２）項に記載の電子写真感光体」、
（６）「前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（４）で表わされる物質であることを特徴とする前記第（５）項に記載の電子写真感光体；
【００１４】
【化６】
0004623660.tif 000007
〔式中、Ｒ７，Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表わす。ｋ，ｊは組成を表わし、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表わし、５〜５０００の整数である。
Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式で表わされる２価基を表わす。
【００１５】
【化７】
0004623660.tif 000008
式中、Ｒ１０１，Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表わす。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表わす。）または、
【００１６】
【化８】
0004623660.tif 000009
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３，Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表わす。）を表わす。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２，Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。〕」、
（７）「前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（５）で表わされる物質であることを特徴とする前記第（５）項に記載の電子写真感光体；
【００１７】
【化９】
0004623660.tif 000010
（式中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ４およびＡｒ５は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ６―Ｚａ―Ａｒ６―（Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ，Ｓまたはアルキレン基）を表わし、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表わす。ｍは０または１を表わす。ｋ，ｊ，ｎ及びＸは一般式（４）と同じ。）」、
（８）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行なわれる電子写真方法において、前記電子写真感光体が前記第（１）項乃至第（７）項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真形成方法」、
（９）「前記画像露光における感光体上の静電潜像書き込みがデジタル方式により行なわれることを特徴とする前記第（８）項に記載の電子写真形成方法」、
（１０）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置において、前記電子写真感光体が前記第（１）項乃至第（７）項のいずれかに記載の電子写真感光体により構成されていることを特徴とする電子写真装置」、
（１１）「前記画像露光手段による感光体上の静電潜像書き込みがデジタル方式であることを特徴とする前記第（１０）項に記載の電子写真装置」、
（１２）「電子写真感光体と、帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を含んで一体に支持され、電子写真装置本体に着脱可能とされた電子写真装置用プロセスカートリッジにおいて、前記電子写真感光体が前記第（１）項乃至第（７）項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ」
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、前記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物を含有した電子写真感光体は、高感度であり、該ベンジジン化合物を用いることにより、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高感度化と高安定化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの詳細を説明する。
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物の詳細を説明する。
【００２０】
0004623660.tif 000011
（式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表わす。）
このベンジジン化合物は、対応する下記一般式（６）で表わされるジアルデヒド化合物と、下記一般式（７）で表わされるホスホネート化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００２１】
【化１０】
0004623660.tif 000012
（式中、Ｒは前記と同様の基を表わす。）
【００２２】
【化１１】
0004623660.tif 000013
【００２３】
前記したように、本発明の前記一般式（１）で表わされるベンジジン化合物は新規化合物であって、対応する前記一般式（６）で表わされるアルデヒド化合物と、前記一般式（７）で表わされるホスホネート化合物とを反応させることにより製造することができる。
これらを製造するには、塩基触媒の存在下、前記一般式（６）のジアルデヒドと前記一般式（７）のホスホネート化合物を、約１００℃前後或いはそれ以上の温度において反応させることによって製造することができる。
塩基性触媒としては、フェニルリチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができる。特にカリウム−ｔ−ブトキサイドが好ましい。
反応時に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドが好ましい。
【００２４】
一般式（１）のベンジジン化合物の説明にあるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられる。
【００２５】
以下に一般式（１）のベンジジン化合物の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらのベンジジン化合物に限定されるものではない。
【００２６】
【表１】
0004623660.tif 000014
【００２７】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は本発明における電子写真感光体の層構成の一例を示す概略断面図である。図１において、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられている。感光層（３３）の電荷輸送物質として少なくとも本発明のベンジジン化合物が含まれる。
図２は本発明における電子写真感光体の層構成の他の例を示す概略断面図である。図２において、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが、積層された構成をとっている。電荷輸送層（３７）には電荷輸送物質として少なくとも本発明のベンジジン化合物が含まれる。
図３は本発明における電子写真感光体の層構成の更に他の例を示す概略断面図である。図３において、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられ、さらに感光層表面に保護層（３９）が設けられてなる。感光層（３３）の電荷輸送物質として少なくとも本発明のベンジジン化合物が含まれる。この場合、保護層（３９）に本発明のベンジジン化合物が含有されても構わない。
図４は本発明における電子写真感光体の層構成の更に他の例を示す概略断面図である。図４において、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが積層された構成をとっており、さらに電荷輸送層上に保護層（３９）が設けられてなる。電荷輸送層（３７）には電荷輸送物質として少なくとも本発明のベンジジン化合物が含まれる。この場合、保護層（３９）に本発明のベンジジン化合物が含有されても構わない。
図５は本発明における電子写真感光体の層構成の更に他の例を示す概略断面図である。図５において、導電性支持体（３１）上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層された構成をとっており、さらに電荷発生層上に保護層（３９）が設けられてなる。電荷輸送層（３７）には電荷輸送物質として少なくとも本発明のベンジジン化合物が含まれる。この場合、保護層（３９）に本発明のベンジジン化合物が含有されても構わない。
【００２８】
上記電子写真感光体を構成する導電性支持体（３１）としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状のプラスチックや紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されているエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体（３１）として用いることができる。
【００２９】
上記のほか、前記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものも、本発明の導電性支持体（３１）として用いることができる。すなわち、導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して前記支持体上に塗布することにより導電性層を設けることができる。
【００３０】
導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などが挙げられる。
【００３１】
また、同時に用いられる結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。
【００３２】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体（３１）として良好に用いることができる。
【００３３】
次に、本発明の電子写真感光体を構成する感光層について説明する。
感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層（３５）と電荷輸送層（３７）で構成される場合（図２、図４、図５）から述べる。
【００３４】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を主成分として構成される層であり、公知の電荷発生物質を用いることが可能である。例えばその代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ  ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ  ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ  ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ  ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−１３３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料などが挙げられる。また、例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ  ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（例えば、特開昭６４−１７０６６号公報に記載）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（例えば、特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（例えば、飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４）に記載）、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（例えば、大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４）に記載）、Ｘ型無金属フタロシアニン（例えば、米国特許第３，８１６，１１８号明細書に記載）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ  ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ  ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されてもよい。
【００３５】
電荷発生層（３５）は、上記電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂と共に適当な溶剤中に、ボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布、乾燥することにより形成することができる。
必要に応じて電荷発生層（３５）に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。
結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対して、０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
上記で用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
前述のように電荷発生層（３５）は、電荷発生物質、溶媒および結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていてもよい。
また、塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。電荷発生層３５の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００３６】
次に、感光層を構成する電荷輸送層（３７）は、前述のように少なくとも一般式（１）で表わされるベンジジン化合物を含有する電荷輸送物質を主成分として形成される層である。電荷輸送層（３７）はさらに一般式（１）で表わされるベンジジン化合物以外の電荷輸送物質を含有することができる。本発明において用いるベンジジン化合物は、他の電荷輸送物質を混合併用した場合でも感度の低下や、残留電位の上昇などの問題がなく、逆に性能の向上がもたらされる。
【００３７】
ベンジジン化合物以外の電荷輸送物質としては、正孔輸送物質、電子輸送物質、および高分子電荷輸送物質が挙げられる。以下、正孔輸送物質、電子輸送物質、高分子電荷輸送物質について説明する。
【００３８】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の（化１）〜（化２３）で示される化合物がある。
【００３９】
【化１２】
0004623660.tif 000015
（式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表わし、Ｒ２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表わす。）
【００４０】
【化１３】
0004623660.tif 000016
（式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表わす。）
【００４１】
【化１４】
0004623660.tif 000017
（式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときはＲ２は同じでも異なっていても良い。Ｒ３は水素原子またはメトキシ基を表わす。）
【００４２】
【化１５】
0004623660.tif 000018
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表わし、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表わし、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ４は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
【００４３】
【化１６】
0004623660.tif 000019
（式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表わす。）
【００４４】
【化１７】
0004623660.tif 000020
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ａｒは
【００４５】
【化１８】
0004623660.tif 000021
を表わし、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表わす。）
【００４６】
【化１９】
0004623660.tif 000022
（式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表わす。）
【００４７】
【化２０】
0004623660.tif 000023
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表わし、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１または２の整数を表わす。）
【００４８】
【化２１】
0004623660.tif 000024
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２およびＲ３は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表わす。）
【００４９】
【化２２】
0004623660.tif 000025
（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ａｒ１は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、Ｒ５は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａは
【００５０】
【化２３】
0004623660.tif 000026
、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または
【００５１】
【化２４】
0004623660.tif 000027
（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換のアリール基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、Ｒ４は環を形成しても良い）を表わし、ｍが２以上のときＲ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０のとき、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
【００５２】
【化２５】
0004623660.tif 000028
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎは０または１を表わす。）
【００５３】
【化２６】
0004623660.tif 000029
（式中、Ｒ１およびＲ２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表わし、Ａは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表わす。）
【００５４】
【化２７】
0004623660.tif 000030
（式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。）
【００５５】
【化２８】
0004623660.tif 000031
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表わす。）
【００５６】
【化２９】
0004623660.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表わす。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数のときは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。）
【００５７】
【化３０】
0004623660.tif 000033
（式中、Ａｒは置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表わし、また、Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表わす。）
【００５８】
【化３１】
0004623660.tif 000034
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ａは
【００５９】
【化３２】
0004623660.tif 000035
（ただし、Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ１およびＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表わす。）
【００６０】
【化３３】
0004623660.tif 000036
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成しても良い。）
【００６１】
前記一般式（化１）で表わされる化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
また、前記一般式（化２）で表わされる化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
前記一般式（化３）で表わされる化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
また、前記一般式（化４）で表わされる化合物には、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
前記一般式（化５）で表わされる化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
また、前記一般式（化６）で表わされる化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
また、前記一般式（化９）で表わされる化合物には、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
前記一般式（化１０）で表わされる化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
前記一般式（化１１）で表わされる化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
前記一般式（化１２）で表わされる化合物には、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
前記一般式（化１５）で表わされる化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
前記一般式（化１６）で表わされる化合物には、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
前記一般式（化１７）で表わされる化合物には、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
前記一般式（化１８）で表わされるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンなどがある。
また、前記一般式（化１９）で表わされるビフェニリルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
また、前記一般式（化２０）で表わされるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
また、前記一般式（化２１）で表わされるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
また、前記一般式（化２３）で表わされるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【００６２】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記式（化２４）〜（化２７）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【００６３】
【化３４】
0004623660.tif 000037
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００６４】
【化３５】
0004623660.tif 000038
（式中Ｒ１、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００６５】
【化３６】
0004623660.tif 000039
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００６６】
【化３７】
0004623660.tif 000040
〔式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または次式―Ｏ―Ｒ３で表わされる基を示す。Ｒ３は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕
【００６７】
本発明の電子写真感光体は、本発明のベンジジン化合物（及び所望により用いられる他の電荷油相物質と以降に説明されるような他の電子写真感光体用材料と共に）は、溶剤中で結着樹脂と混合して、感光層形成用塗工液となし、感光層形成に用いることができる。
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００６８】
電荷輸送物質と本発明のベンジジン化合物は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、３０μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【００６９】
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【００７０】
本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるベンジジン化合物の変質保護のために利用される。このため、これらの酸化防止剤は、本発明のベンジジン化合物を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ベンジジン化合物に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【００７１】
電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、（Ｉ）〜（ＸＩ）式で表わされる高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
【００７２】
【化３８】
0004623660.tif 000041
式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ４は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ５，Ｒ６は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ，ｐ，ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ，ｊは組成を表わし、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表わし、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式で表わされる２価基を表わす。
【００７３】
【化３９】
0004623660.tif 000042
式中、Ｒ１０１，Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表わす。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表わす。）または、
【００７４】
【化４０】
0004623660.tif 000043
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表わす。）を表わす。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２，Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【００７５】
【化４１】
0004623660.tif 000044
式中、Ｒ７，Ｒ８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は同一あるいは異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００７６】
【化４２】
0004623660.tif 000045
式中、Ｒ９，Ｒ１０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４，Ａｒ５，Ａｒ６は同一あるいは異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００７７】
【化４３】
0004623660.tif 000046
式中、Ｒ１１，Ｒ１２は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ７，Ａｒ８，Ａｒ９は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００７８】
【化４４】
0004623660.tif 000047
式中、Ｒ１３，Ｒ１４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１０，Ａｒ１１，Ａｒ１２は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ１，Ｘ２は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００７９】
【化４５】
0004623660.tif 000048
式中、Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１３，Ａｒ１４，Ａｒ１５，Ａｒ１６は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表わし同一であっても異なってもよい。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００８０】
【化４６】
0004623660.tif 000049
式中、Ｒ１９，Ｒ２０は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ｒ１９とＲ２０は環を形成していてもよい。Ａｒ１７，Ａｒ１８，Ａｒ１９は同一あるいは異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００８１】
【化４７】
0004623660.tif 000050
式中、Ｒ２１は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０，Ａｒ２１，Ａｒ２２，Ａｒ２３は同一あるいは異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００８２】
【化４８】
0004623660.tif 000051
式中、Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２４，Ａｒ２５，Ａｒ２６，Ａｒ２７，Ａｒ２８は同一あるいは又は異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００８３】
【化４９】
0004623660.tif 000052
式中、Ｒ２６，Ｒ２７は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２９，Ａｒ３０，Ａｒ３１は同一あるいは異なるアリレン基を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。
【００８４】
【化５０】
0004623660.tif 000053
・・・（ＸI）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ６―Ｚａ―Ａｒ６―を表わし、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表わす。ｍは０または１を表わす。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）
そして、これら一般式（Ｉ）〜（ＸI）の高分子正孔輸送物質は、公知であり、例えば特開２００１−１９８７１号公報、特開２００１−３３０９７３号公報、特開２００３−１４９８４９号公報、特開２００４−１２６５６０号公報、特開２００５−１５７２９７号公報、特許第３５６８５１８号公報等に記載されている。
【００８５】
電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【００８６】
次に感光層が単層構成（３３）の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
【００８７】
結着樹脂としては、先に電荷輸送層（３７）で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層（３５）で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【００８８】
本発明の感光体においては、導電性支持体（３１）と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【００８９】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【００９０】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層（３９）が感光層の上に設けられることがある。保護層（３９）に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。
【００９１】
用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層（３７）で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
また、保護層に本発明のベンジジン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層（３７）で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【００９２】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【００９３】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することができる。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【００９４】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）フェノール系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコールエステル、トコフェロール類など。
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネートなど。
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【００９５】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【００９６】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【００９７】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ３’−ターシャリブチル５’−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾールなど。
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレートなど。
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２’チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【００９８】
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。
図６は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図６において、感光体（１）は少なくとも感光層が設けられ、最表面層にフィラーを含有してなる。感光体（１）はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャー（３）、転写前チャージャー（７）、転写チャージャー（１０）、分離チャージャー（１１）、クリーニング前チャージャー（１３）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段が使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャー（１０）と分離チャージャー（１１）を併用したものが効果的である。
【００９９】
また、画像露光部（５）、除電ランプ（２）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
光源等は、図６に示される工程の他に、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
【０１００】
さて、現像ユニット（６）により感光体（１）上に現像されたトナーは、転写紙（９）に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体（１）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ（１４）およびブレード（１５）により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
【０１０１】
電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０１０２】
図７には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体（２１）は少なくとも感光層を有し、さらに最表面層にフィラーを含有しており、駆動ローラ（２２ａ），（２２ｂ）により駆動され、帯電器（２３）による帯電、光源による像露光（２４）、現像（図示せず）、帯電器（２５）を用いる転写、光源によるクリーニング前露光（２６）、クリーニングブラシ（２７）によるクリーニング、除電光源による除電（２８）が繰返し行なわれる。図７においては、感光体（２１）（勿論この場合は支持体が透光性である）に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０１０３】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図７において支持体側よりクリーニング前露光を行なっているが、これは感光層側から行なってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行なってもよい。
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行なうこともできる。
【０１０４】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図８に示すものが挙げられる。感光体（１６）は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有してなる。
【実施例】
【０１０５】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
（実施例１）
電荷発生物質として下記構造式で表わされるフルオレノン系ビスアゾ顔料２．５重量部およびポリエステル樹脂［（株）東洋紡績製バイロン２００］２．５重量部、テトラヒドロフラン溶液４９５部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１０６】
【化５１】
0004623660.tif 000054
【０１０７】
次に、ポリカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−１３００］１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物質として表１に示した化合物Ｎｏ．１のベンジジン化合物１部を溶解し電荷輸送層塗工液を作製した。この溶液を前記電荷輸送層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で２ｍｉｎ、ついで１２０℃で５ｍｉｎ乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作成した。
【０１０８】
次に、得られた感光体に静電複写紙試験装置（（株）川口電気製作所製ＥＰＡ８１００型）を用いて暗所で約−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後、更に２０秒間暗所に放置して感光体の表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。ついで、６５５ｎｍ単色光を感光体表面での照度が１．５（μＷ／ｃｍ２）になるように照射して、Ｖ０が１／２になるまでの露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）を測定した。結果を表２に示す。
【０１０９】
（実施例２〜６）
実施例１において、表１に示した化合物Ｎｏ．１のベンジジン化合物を表２に示した化合物に変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０１１０】
（比較例１）
実施例１において、表１に示した化合物Ｎｏ．１のベンジジン化合物を下記構造で表わされるスチルベン化合物に変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０１１１】
【化５２】
0004623660.tif 000055
【０１１２】
（比較例２）
実施例１において、表１に示した化合物Ｎｏ．１のベンジジン化合物を下記構造で表わされフェニル置換ベンジジン基（ｐｈ−Ｃ（ｐｈ）＝Ｃ−ｐｈ基）不含有化合物に変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０１１３】
【化５３】
0004623660.tif 000056
【０１１４】
【表２】
0004623660.tif 000057
【０１１５】
（実施例７）
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂Ｚポリカ（帝人化成製）：２部
・表１に記載の化合物Ｎｏ．２のベンジジン化合物：１部
・下記構造式の電荷輸送物質：１部
【０１１６】
【化５４】
0004623660.tif 000058
・テトラヒドロフラン：１６部
【０１１７】
（実施例８）
実施例７において、電荷輸送物質を以下の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。
【０１１８】
【化５５】
0004623660.tif 000059
【０１１９】
（実施例９）
実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。なお、高分子電荷輸送物質のゲル浸透クロマトグラフィーで求められたポリスチレン換算の重量平均分子量は、５２２００であった。
・下記構造式の高分子電荷輸送物質：３部
【０１２０】
【化５６】
0004623660.tif 000060
【０１２１】
（実施例１０）
実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。なお、高分子電荷輸送物質のゲル浸透クロマトグラフィーで求められたポリスチレン換算の重量平均分子量は、５０８００であった。
・下記構造式の高分子電荷輸送物質（平均重量分子量：５０８００）：３部
【０１２２】
【化５７】
0004623660.tif 000061
【０１２３】
（実施例１１）
実施例１において、バインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。
・ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）：１部
【０１２４】
【表３】
0004623660.tif 000062
【０１２５】
（実施例１２〜１７）
実施例１における電荷発生層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。
電荷発生層塗工液
・図９に示される粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
・ポリビニルブチラール（ＢＸ−１：積水化学工業社製）：５部
・２−ブタノン：４００部
【０１２６】
【表４】
0004623660.tif 000063
【０１２７】
（実施例１８）
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した。
◎下引き層塗工液
・二酸化チタン粉末：４００部
・メラミン樹脂：６５部
・アルキッド樹脂：１２０部
・２−ブタノン：４００部
電荷発生層塗工液
・下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料：１２部
【０１２８】
【化５８】
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・ポリビニルブチラール：５部
・２−ブタノン：２００部
・シクロヘキサノン：４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂Ｚポリカ（帝人化成製）：１部
・表１に記載の例示化合物Ｎｏ．１のベンジジン化合物：１部
・テトラヒドロフラン：８部
【０１２９】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ  ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行なった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行なった。また、初期及び繰り返し試験後の明部電位も測定した。結果を表５に示す。
【０１３０】
（実施例１９、２０）
実施例１８において、表１に記載の例示化合物Ｎｏ．２のベンジジン化合物を表５に示した化合物に変更した以外は、すべて実施例１８と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０１３１】
【表５】
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【０１３２】
以上の評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明のベンジジン化合物を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０１３３】
【図１】本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の層構成の他の例を示す概略断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体の層構成の他の例を示す概略断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体の層構成の他の例を示す概略断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体の層構成の他の例を示す概略断面図である。
【図６】本発明の電子写真装置及び電子写真装置用プロセスカートリッジの概略図である。
【図７】本発明の他の電子写真装置の概略図である。
【図８】本発明のプロセスカートリッジを示す別の図である。
【符号の説明】
【０１３４】
１  感光体
２  除電ランプ
３  帯電チャージャ
４  イレーサ
５  画像露光部
６  現像ユニット
７  転写前チャージャ
８  レジストローラ
９  転写紙
１０  転写チャージャ
１１  分離チャージャ
１２  分離爪
１３  クリーニング前チャージャ
１４  ファーブラシ
１５  ブレード
１６  感光体
１７  帯電チャージャ
１８  クリーニングブラシ
１９  画像露光部
２０  現像ローラ
２１  感光体
２２ａ  駆動ローラ
２２ｂ  駆動ローラ
２３  帯電チャージャ
２４  像露光源
２５  転写チャージャ
２６  クリーニング前露光
２７  クリーニングブラシ
２８  除電光源
３１  導電性支持体
３３  感光層
３５  電荷発生層
３７  電荷輸送層
３９  保護層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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