(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）又は（２）
【化１】
0004623453.tif 000032
［式中Ｘは下記に示される中から選ばれる基または単結合を示し、
【化２】
0004623453.tif 000033
Ｙは下記（ａ）または（ｂ）に示される基、
【化３】
0004623453.tif 000034
・・・（ａ）
（式中Ｒ1は炭素数１〜１５の炭化水素基、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン、Ｒ3は炭素数２〜１０の飽和脂肪族炭化水素基）
【化４】
0004623453.tif 000035
・・・（ｂ）
］で表されるアミドフェノール化合物、アルカリ可溶性ポリマー、及びｏ−ナフトキノンジアジド化合物からなるポジ型感光性樹脂組成物。
【請求項２】
前記アミドフェノール化合物が、下記一般式（１）または（２）
【化５】
0004623453.tif 000036
［式中Ｘが下記に示される基であり、
【化６】
0004623453.tif 000037
かつ、Ｙが下記に示される基
【化７】
0004623453.tif 000038
］で表されるアミドフェノール化合物である請求項１に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術的分野】
本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物の成分として好適なアミドフェノール化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には、優れた耐熱性と電気特性、機械特性などを併せ持つポリイミド樹脂が用いられている。このポリイミド樹脂は、一般に感光性ポリイミド前駆体組成物の形で供され、これを塗布、活性光線によるパターニング、現像、熱イミド化処理等を施すことによって微細加工された耐熱性皮膜を容易に形成させることが出来、従来の非感光型ポリイミドに比べて大幅な工程短縮が可能となるという特徴を有している。
【０００３】
ところが、その現像工程においては、現像液としてＮ―メチル−２―ピロリドンなどの大量の有機溶剤を用いる必要があり、安全性および近年の環境問題の高まりなどから、脱有機溶剤対策が求められてきている。これを受け、最近になってフォトレジストと同様に、希薄アルカリ水溶液で現像可能な耐熱性感光性樹脂材料の提案が各種なされている。
中でもアルカリ水可溶性のポリヒドロキシアミド、例えばポリベンズオキサゾール（ＰＢＯ）前駆体を、キノンジアジド（ＮＱＤ）などの光活性成分（ＰＡＣ）と混合して用いる方法が近年注目されている。（特公平１−４６８６２ 号公報、特開昭６３―９６１６２号公報など）これらの方法によると、ポジ型パターンの形成が容易でかつ保存安定性も良好、またポリイミドと同等の熱硬化膜特性が得られるなど優れた性能が得られることから、有機溶剤現像型ポリイミド前駆体の有望な代替材料として注目されている。この他、フェノール性水酸基を主鎖中に導入したポリマーとＰＡＣとの組み合わせ（特開平１１−１０６６５１号公報など）や、側鎖にフェノール性水酸基を導入したポリマーとＰＡＣとの組み合わせ（特許公報２８９０２１３号など）が提案されている。
【０００４】
しかしながら、これまでに開示されている方法によって得られるパターニング性能には、未だ問題点も多い。
元来ＮＱＤを用いた感光性組成物の場合、アルカリ可溶性ポリマーにNQDを添加することにより、組成物のアルカリ溶解性を低下させる（溶解抑止）能力が発現し未露光部の現像液耐性が生じる。一方露光部は、ＮＱＤがインデンカルボン酸に変換され、現像液に溶解するようになる。この露光部、未露光部のアルカリ溶解性の差を利用してパターニングを行う訳であるが、高感度でかつ高コントラスト（高残膜率）のパターニング性能を得るには、両者の溶解性の差を十分に取ることが重要である。
【０００５】
これを実現するため一般に、アルカリ可溶性樹脂と強く相互作用するいわゆる溶解抑止能の高いＰＡＣを添加することが有効であり、従来のフォトレジストにおいて広く用いられてきたヒドロキシベンゾフェノン系やビスフェノール系化合物をＮＱＤ化したＰＡＣによる検討（特開昭６４−６９４７号公報、特開平３−２０７４３号公報など）に加え、種々のＰＡＣが検討されてきている（特開平８−１２３０３４号公報、特開平１１−２５８７９５号公報）。
【０００６】
しかし、これらのＰＡＣは、ポリマーと強く相互作用するため未露光部のみならず露光部のアルカリ溶解性をも低下させるので、高コントラストのパターンは得られるもののより高露光量が必要となり、すなわち感度の低下が起る。また、現像時間も長くなるため作業性が悪くなるという課題があった。この他現像プロセスにより改良すべく、アルカリ現像液として従来広く用いられている２.３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）を希釈して用いる方法もあるが、この場合、同様に高コントラストのパターンは得られるが、別途専用の現像液を準備する必要があり合理的とは言えない。
【０００７】
そこでこれを解決するために、アルカリ溶解性を高める目的で組成物中に特定のフェノール化合物を用いることが提案されている（特開平１１−１０２０６９号公報、特開平１１−６５１０７号公報、特開平９−３０２２２１号公報）。
しかし、これらの化合物は露光部の溶解速度を高める効果が低く、現像時間を十分短縮することはできない。また溶解速度を高め感度を向上させるために、該フェノール化合物の添加量を増やすことも行なわれるが、その場合、同時に未露光部の溶解速度も高くなるため膜減りが大きくなりコントラストが低下するという問題がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、ポジ型感光性樹脂組成物に用いた場合に短時間で現像が行え、かつ高感度、高コントラストのパターニング性能を発現する材料を開発すべく鋭意検討を行った。その結果、特定の構造を有するアミドフェノール化合物を含む組成物が前記特性を満足し得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の通りである。
【０００９】
１．下記一般式（１）又は（２）
【化７】
0004623453.tif 000002
［式中Ｘは下記に示される中から選ばれる基または単結合を示し、
【００１０】
【化８】
0004623453.tif 000003
Ｙは下記（ａ）または（ｂ）に示される基、
【００１１】
【化９】
0004623453.tif 000004
・・・（ａ）
【００１２】
（式中Ｒ1は炭素数１〜１５の炭化水素基、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン、Ｒ3は炭素数２〜１０の飽和脂肪族炭化水素基）
【化１０】
0004623453.tif 000005
・・・（ｂ）
］で表されるアミドフェノール化合物、アルカリ可溶性ポリマー、及びｏ−ナフトキノンジアジド化合物からなるポジ型感光性樹脂組成物。
【００１３】
２．前記アミドフェノール化合物が、下記一般式（１）または（２）
【化１１】
0004623453.tif 000006
［式中Ｘが下記に示される基であり、
【００１４】
【化１２】
0004623453.tif 000007
かつ、Ｙが下記に示される基
【００１５】
【化１３】
0004623453.tif 000008
【００１６】
］で表されるアミドフェノール化合物である上記１に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
ここで用いられるビスアミノフェノールとしては、下記一般式（５）または（６）
【００１７】
【化１２】
0004623453.tif 000009
【００１８】
（式中、Ｘは下記に示される基）
【００１９】
【化１３】
0004623453.tif 000010
【００２０】
ならびに下記に示される化合物が挙げられる。
【００２１】
【化１４】
0004623453.tif 000011
【００２２】
このうち、好ましい例としては
【００２３】
【化１５】
0004623453.tif 000012
【００２４】
等を挙げることができる。ビスアミノフェノールに作用させる化合物としては、下記式で示される化合物、
【００２５】
【化１６】
0004623453.tif 000013
【００２６】
（式中Ｒ1は炭素数１〜１５の炭化水素基、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン、Ｒ3は炭素数２〜１０の飽和脂肪族炭化水素基）または、アルケニル基もしくはアルキニル基を少なくとも１個を有する脂肪族、芳香族もしくは環式の酸無水物等が挙げられる。
【００２７】
このうち好ましい例としては、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、無水ｐ−トルエンスルホン酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸、二炭酸ジ−ｔ−ブチル、５−ノルボルネン−２、３−ジカルボン酸無水物、５−メチル−５−ノルボルネン−２、３−ジカルボン酸無水物、シス−４−シクロヘキセン−１、２−ジカルボン酸無水物、４−フェニルエテニルフタル酸無水物等を挙げることができる。
【００２８】
前記アミドフェノール化合物を合成する際に用いられる溶剤としては、原料のビスアミノフェノールおよびスルホニルクロリド、スルホン酸無水物または分子内環状酸無水物を共に溶解するものが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、γ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）、 ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等が挙げられる。
【００２９】
また、本化合物を合成する際に反応を加速するために、ピリジン、ピコリン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ等の塩基性化合物を共存させることが好ましい。このようにして合成されたアミドフェノール化合物は、水等の貧溶媒中で再沈殿させた後、ＴＨＦ等の溶剤に再溶解し、陽イオン交換樹脂で処理することで塩基性化合物を除去できる。本化合物を合成する際、スルホニルクロリド等の使用により塩素イオン等が発生する場合は、これを除去するために陰イオン交換樹脂を併用することが好ましい。
【００３０】
こうして処理された溶液を水中にて再沈殿後、濾過、加熱乾燥することにより目的物を単離することができる。
上記方法により得られるアミドフェノール化合物において下記で示される化合物が、特にアルカリ溶解促進効果が高く好ましい。
【００３１】
【化１７】
0004623453.tif 000014
【００３２】
（式中Ｙは下記から選ばれる基）
【００３３】
【化１８】
0004623453.tif 000015
【００３４】
本発明のアミドフェノール化合物は、アルカリ可溶性ポリマーおよびｏ−ナフトキノンジアジド（ＮＱＤ）化合物からなるポジ型感光性樹脂組成物の成分として好適に用いられるに用いられ、特に上記ポリマーがフェノール性水酸基を有するポリアミド（ヒドロキシポリアミド）の場合に有用である。
このようなポリマーとしては、ポリイミド前駆体のポリアミド酸エステルやポリベンズオキサゾール前駆体のヒドロキシポリアミド等が挙げられ、ポリアミド酸エステルとしては下記構造で示されるものである。
【００３５】
【化１９】
0004623453.tif 000016
【００３６】
（式中Ａ1は４価の有機基、Ｂ1は２価の有機基、Ｅは１価の有機基を示す。ただし、Ａ1，Ｂ1，Ｅのうち少なくとも１つにフェノール性水酸基を含む。）
上記ポリマー構造において、Ａ1は従来公知の芳香族テトラカルボン酸残基の他に、フェノール性水酸基を含むものとして
【００３７】
【化２０】
0004623453.tif 000017
【００３８】
等の構造のものを挙げることができる。Ｂ1は従来公知の芳香族ジアミン残基の他に、フェノール性水酸基を含むものとして先に示した本発明のアミドフェノール原料であるビスアミノフェノール化合物残基を挙げることができる。Ｅは１価のアルコール残基であるが、３−ヒドロキベンジル基、３，５−ジヒドロキシベンジル基等のフェノール性水酸基を含む基を挙げることができる。
ポリベンズオキサゾール前駆体のヒドロキシポリアミドとしては、次式で示されるものである。
【００３９】
【化２１】
0004623453.tif 000018
【００４０】
（式中Ａ2は２価の有機基、Ｂ2は前記一般式（３）で示されるビスアミノフェノール残基である）
上記ポリマー構造において、 Ａ2として次式
【００４１】
【化２２】
0004623453.tif 000019
【００４２】
で示される基が特に好ましい。またＢ2としては、次式
【００４３】
【化２３】
0004623453.tif 000020
【００４４】
で示される基が特に好ましい。
ポジ型感光性樹脂組成物中で用いられるＮＱＤは、米国特許第２７７２９７２号公報、米国特許第２７９７２１３号公報、米国特許第３６６９６５８号公報、および特開平８−１２３０３４号公報、特開平１１−２５８７９５号公報等に記載のある化合物が挙げられ、このうち例えば下記のものを挙げることができる。
【００４５】
【化２４】
0004623453.tif 000021
【００４６】
（式中Ｑは水素原子、
【００４７】
【化２５】
0004623453.tif 000022
【００４８】
である。）
ポジ型感光性樹脂組成物におけるＮＱＤの配合比は、樹脂１００重量部に対し１〜１００重量部の範囲で用いられる。
本発明のアミドフェノール化合物が上記組成物中で用いられる量は、樹脂１００重量部に対し１〜５０重量部であり、これより少ないと高感度化および現像時間の短縮効果が得られない。また５０重量部より多いと塗膜全体の溶解速度が高くなりコントラストの低下が起る。
【００４９】
また、本発明のアミドフェノール化合物を含有する感光性樹脂組成物は、これらの成分を溶剤に溶解したワニス状の形態をとる。ここで用いられる溶剤としては、ＮＭＰ、ＧＢＬ、ＤＭＡｃ、 ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いても良い。溶剤の使用量は、得られる膜厚によって異なり、樹脂１００重量部に対し、７０〜１９００重量部の範囲で用いられる。
【００５０】
本発明のアミドフェノール化合物を含有する感光性樹脂組成物の使用方法は、まず該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウエハー、セラミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方法は、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどで行う。次に、６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線などが使用できるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。次に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。
【００５１】
ここで用いられる現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミンなどの第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミンなどの第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミンなどの第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩などアルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エタノールのようなアルコール類などの水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。
【００５２】
現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波などの方式が可能である。次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用する。次に加熱処理を行うことにより、イミド環もしくはオキサゾール環を形成し、耐熱性に優れた最終パターンが得られる。
本発明のアミドフェノール化合物を含有する感光性樹脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜などとしても有用である。
【００５３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
【００５４】
【実施例１】
１Ｌのセパラブルフラスコに、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１０９.８８ｇ（０.３ｍｏｌ）、ＴＨＦ３３０ｇ、ピリジン４．７５ｇ（０．６ｍｏｌ）を入れ、これに室温下で無水フタル酸８８．９ｇ（０．６ｍｏｌ）を粉体のまま加えた。そのまま室温で一晩撹拌反応を行った後、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて反応を確認したところ、原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度９９％で検出された。この反応液をそのまま１Ｌのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、生成物を析出させた。
【００５５】
次に析出物を濾別した後、これにＴＨＦ５００ｍＬを加え撹拌溶解し、この均一溶液を陽イオン交換樹脂：アンバーリスト１５（オルガノ株式会社製）１００ｇが充填されたガラスカラムを通し残存するピリジンを除去した。次にこの溶液を３Ｌのイオン交換水中に高速撹拌下で滴下することにより生成物を析出させ、これを濾別した後真空乾燥することにより下記構造のアミドフェノール化合物（ＡＦ−２）を収率８９％で得た。本化合物の構造は、 ＦＴ−ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲで同定された。
【００５６】
【化２６】
0004623453.tif 000023
【００５７】
【実施例２】
１Ｌのセパラブルフラスコに、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１０９.８８ｇ（０.３ｍｏｌ）、ＴＨＦ３３０ｇを入れ、これに室温下で二炭酸ジ−ｔ−ブチル１３０．８ｇ（０．６ｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｇに溶解したものを滴下により加えた。
この反応液をそのまま室温で一晩撹拌反応を行った後、ＨＰＬＣにて反応を確認したところ原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度９９％で検出された。この反応液をそのまま３Ｌのイオン交換水中に撹拌下で滴下し生成物を析出させ、これを濾過により分取した後真空乾燥することにより下記構造のアミドフェノール化合物（ＡＦ−３）を収率８５％で得た。本化合物の構造は、ＦＴ−ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲで同定された。
【００５８】
【化２７】
0004623453.tif 000024
【００５９】
【実施例３】
１Ｌのセパラブルフラスコに、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１０９.８８ｇ（０.３ｍｏｌ）、ＧＢＬ３３０ｇ、ピリジン４．７５ｇ（０．６ｍｏｌ）を入れ、これに氷冷下でメタンスルホニルクロリド６８．７ｇ（０．６ｍｏｌ）をＧＢＬ６０ｇに溶解したものをゆっくり滴下した。滴下後この反応液を室温まで戻し、そのまま１時間撹拌反応を行った後ＨＰＬＣにて反応を確認したところ原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度９９％で検出された。この反応液をそのまま１Ｌのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、生成物を析出させた。
【００６０】
次に析出物を分離した後、これにＴＨＦ６００ｍＬを加え撹拌溶解し、この均一溶液を陽イオン交換樹脂：アンバーリスト１５（オルガノ株式会社製）１００ｇおよびＡ−２１（オルガノ株式会社製）２２０ｇが充填されたガラスカラムを通し残存するピリジンおよび塩素イオンの除去を行った。次にこの溶液を５Ｌのイオン交換水中に高速撹拌下で滴下することにより生成物を析出させ、これを濾別した後真空乾燥することにより下記構造のアミドフェノール化合物（ＡＦ−４）を収率８６％で得た。本化合物の構造は、 ＦＴ−ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲで同定された。
【００６１】
【化２８】
0004623453.tif 000025
【００６２】
以下に、樹脂組成物とする場合に用いられるポリマーの製造例を示す。
＜ポリマー製造例１＞
容量２Ｌのセパラブルフラスラスコ中で、ＤＭＡｃ３７０ｇ、ピリジン１３．４ｇ（０．１７ｍｏｌ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−ヘキサフルオロプロパン６１．５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を室温（２５℃）で混合攪拌し均一な溶液とした。これに、別途ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）１２０ｇ中にジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド４１．３ｇ（０．１４ｍｏｌ）を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。この際、セパラブルフラスコは１５〜２０℃の水浴で冷却した。滴下に要した時間は２０分、反応液温は最大で３０℃であった。
【００６３】
滴下終了から１時間攪拌した後、反応液にメタンスルホニルクロリド６．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）、ピリジン１８．２ｇ（０．２３ｍｏｌ）を添加し、室温で１５時間撹拌放置し、ポリマー鎖の全アミン末端基の９９％をメタンスルホニル基で封止した。この際の反応率は、投入したメタンスルホニルクロリドの残量をＨＰＬＣで追跡することにより容易に算出することができる。その後、上記反応液を５Ｌの水に高速攪拌下で滴下し重合体を分散析出させ、これを回収した後、適宜水洗、脱水後に真空乾燥を施し、ヒドロキシポリアミド（Ｐ −１）を得た。
【００６４】
また、さらにポリマーの精製が必要な場合は、以下の方法にて実施することが可能である。すなわち、上記で得られたポリマーをＧＢＬに再溶解した後、これを前記アミドフェノールの合成に用いたのと同様方法により陽イオンおよび陰イオン交換樹脂にて処理し、次にこの溶液をイオン交換水中に投入することでポリマーを再沈、析出させる。さらにこれを、水洗、濾過を繰り返した後真空乾燥することにより精製されたポリマーを得ることができる。
【００６５】
＜ポリマー製造例２＞
５００ｍＬ容のセパラブルフラスコに、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物３２．２ｇ（０．１ｍｏｌ）と３,５ジヒドロキシベンジルアルコール２８．６ｇ（０．２０４ｍｏｌ）とＤＭＡｃ１００ｍＬを入れた。この混合液を室温で２４時間撹拌した。
次にこのフラスコ内を５℃まで冷却した後、m-フェニレンジアミン１０．３ｇ（０．０９５ｍｏｌ）、ピリジン１５．８ｇ（０．２ｍｏｌ）およびＤＭＡｃ２０ｍＬを加えた。さらに、ジシクロヘキシルカルボジイミド４１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）をＤＭＡｃ４０ｍＬに溶解させた溶液を前記フラスコに約３０分間かけて滴下した。その後室温まで戻しそのまま３時間反応させ、生成した不溶物を濾別した後、得られた溶液をイオン交換水４Ｌ中に滴下することでポリマーを析出させ、これを分取後真空乾燥することにより側鎖にフェノール性水酸基を有するポリアミド酸エステル（Ｐ−２）を得た。
【００６６】
【参考例１】
製造したポリマー（Ｐ−１）１００重量部、下記構造式で示されるジアゾナフトキノン（Ｑ−１）１５重量部、実施例１で合成したアミドフェノール（ＡＦ−２）５量部をＧＢＬに１５０ｇに溶解し、感光性樹脂組成物を調製した。
【００６７】
【化２９】
0004623453.tif 000026
【００６８】
【化３０】
0004623453.tif 000027
【００６９】
このポジ型感光性樹脂組成物を、事前にアミノシラン系カップリング剤にて処理したシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレート１２０℃で４分乾燥し、膜厚約１２μｍの塗膜を得た。
この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してｉ線ステッパー（ニコン製）で３５０ｍＪ／ｃｍ2の露光を行った。次にこの露光膜を東京応化製ＮＭＤ−３現像液（２.３８％ＴＭＡＨ水溶液）を用いて露光部を溶解除去したところ、７５秒という実用上申し分のない短時間で現像が完了した。その後純水で３０秒間リンスを行い、得られたパターンを光学顕微鏡観察で観察したところ５μｍのパターン（バイアホール、ラインアンドスペースなど）が残渣もなくきれいに解像されていた。また、この時の残膜率（現像後の膜厚／現像前の膜厚）は９１％でり、高いコントラストを示した。
【００７０】
【参考例２】
アミドフェノールを（ＡＦ−３）に、ＰＡＣを下記構造式で示される（Ｑ−２）に代えたこと以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。
【００７１】
【化３１】
0004623453.tif 000028
【００７２】
【化３２】
0004623453.tif 000029
【００７３】
【参考例３】
アミドフェノールを（ＡＦ−４）に代えたこと以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。
【００７４】
【参考例４】
ポリマーを（Ｐ−２）に、ＰＡＣを（Ｑ−２）に代えた以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。
【００７５】
【比較例１】
アミドフェノールを使用しないこと以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。その結果、現像時間が１８０秒とアミドフェノールを使用しない場合に比べ２倍以上を要した。また、そのため未露光部の残膜率は７５％とかなり低くなり、満足の行くコントラストが得られなかった。
【００７６】
【比較例２】
アミドフェノールの代りにビスフェノールＦを使用すること以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。
【００７７】
【比較例３】
アミドフェノールの代りに下記構造式で示されるフェノール（ＰＨ−１）を使用すること以外は、参考例１と同様にして感光特性評価を行った。
【００７８】
【化３３】
0004623453.tif 000030
【００７９】
以上、参考例１〜４、比較例１〜３の評価結果を表１に示す。
【００８０】
【表１】
0004623453.tif 000031
【００８１】
【発明の効果】
本発明により新規なアミドフェノール化合物が提供され、本発明のアミドフェノール化合物を含むポジ型感光性樹脂組成物を用いことにより、短時間で現像が行なわれ、かつ高感度、高コントラストのパターン形成が可能となる。