(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される第３級アミンと過酸化水素とを反応させて、アミンオキシドを得るアミンオキシドの製造方法であって、前記第３級アミン１．００モルに対し、過酸化水素を１．００〜１．５０モル反応させ、反応液における過酸化水素の残存量が、０．０５〜０．５０質量％となった時点で、残存する過酸化水素量の４０〜９０モル％に相当する量の前記第３級アミンを、新たに添加することを特徴とするアミンオキシドの製造方法。
【化１】
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一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、残存する過酸化水素が極めて少なく、かつ、色調が良好なアミンオキシドを、工業的に有利に製造するアミンオキシドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
下記一般式（ＩＩ）で表されるアミンオキシドは皮膚に対する刺激性が少ない界面活性剤として、シャンプーや台所洗剤等の洗浄剤、化粧品、香粧品などに幅広く使用されている有用な物質である。このようなアミンオキシドを得るためには、下記一般式（Ｉ）で表される第３級アミンに対し、過酸化水素を反応させることが広く知られている。
【０００３】
【化２】
0004813704.tif 000002
【０００４】
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【０００５】
【化３】
0004813704.tif 000003
【０００６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【０００７】
しかしながら、得られたアミンオキシド水溶液中に、未反応アミンが多量に含まれている場合には、アミンオキシドの洗浄力、色調、臭気、皮膚刺激性等に悪い影響を与える。従って、特に、家庭用液体洗浄剤に使用されるアミンオキシドは、未反応アミンの含有量の少ないことが要求される。また、家庭用液体洗浄剤に使用されるアミンオキシドにおいては、過酸化水素の残存は好ましくなく、過剰の過酸化水素は、反応後に分解し、その濃度を０．１質量％以下にする必要がある。
そこで、第３級アミンの反応率（転化率）を９９モル％以上とし、かつ、過酸化水素の過剰使用を抑制して、反応後の過酸化水素の残存量を０．１０質量％以下とする方法として、種々の方法が提案されてきた。
【０００８】
例えば、特開平１０−１８２５８９号公報では、アミンオキシド化反応後、過剰の過酸化水素を活性白土や合成ゼオライトなどの吸着剤を使用して過酸化水素を低減する方法が提案されている。しかし、アミンオキシド製造後に、第３成分を添加することから、濾過等の分離操作が必要であるという問題があった。又、吸着剤に有効成分が吸着するため、有効成分のロスが起こるという問題があった。
更に、特開平１１−９２４４３号公報では、アミンオキシド化反応後、過酸化水素分解酵素を添加して過酸化水素を低減する方法が提案されている。しかし、この方法においても、濾過等の分離操作が必要であり、かつ、酵素が高価であるという問題があった。
【０００９】
特開２０００−２８１６４１号公報においては、アミンオキシドを亜硫酸塩又は漂白活性化剤で処理する方法が提案されている。しかしながら、過酸化水素分解後、亜硫酸塩又は漂白活性化剤を分離することは不可能であり、又、アミンオキシドの臭気も劣化してしまうという問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、アミンをアミンオキシドに転化する転化率を高め、反応後の未反応過酸化水素の残存量が極めて少ない、効率的なアミンオキシドの製造方法を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  下記一般式（Ｉ）で表される第３級アミンと過酸化水素とを反応させて、アミンオキシドを得るアミンオキシドの製造方法であって、前記第３級アミン１．００モルに対し、過酸化水素を１．００〜１．５０モル反応させ、反応液における過酸化水素の残存量が、０．０５〜０．５０質量％となった時点で、残存する過酸化水素量の４０〜９０モル％に相当する量の前記第３級アミンを、新たに添加することを特徴とするアミンオキシドの製造方法である。
【００１２】
【化４】
0004813704.tif 000004
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【００１４】
又、本発明においては、以下の態様等が好ましい。
＜２＞  第３級アミン１．００モルに対し、過酸化水素を１．０１〜１．３０モル反応させる前記＜１＞に記載のアミンオキシドの製造方法である。
＜３＞  反応の温度が、６０〜９５℃である前記＜１＞又は＜２＞に記載のアミンオキシドの製造方法である。
＜４＞  第３級アミンの添加量が、残存する過酸化水素量の５０〜８０モル％である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のアミンオキシドの製造方法である。
＜５＞  第３級アミンの添加を、反応液における過酸化水素の残存量が、０．１５〜０．３０質量％となった時点で行なう前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載のアミンオキシドの製造方法である。
＜６＞  第３級アミンからアミンオキシドへの転化率が、９８モル％以上である前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のアミンオキシドの製造方法である。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明のアミンオキシドの製造方法は、下記一般式（Ｉ）で表される第３級アミンと過酸化水素とを反応させて、アミンオキシドを得るアミンオキシドの製造方法であって、前記第３級アミン１．００モルに対し、過酸化水素を１．００〜１．５０モル反応させ、反応液における過酸化水素の残存量が、０．０５〜０．５０質量％となった時点で、残存する過酸化水素量の４０〜９０モル％に相当する量の前記第３級アミンを、新たに添加することを特徴とするアミンオキシドの製造方法である。
【００１６】
【化５】
0004813704.tif 000005
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【００１８】
［第３級アミン］
前記第３級アミンとしては、例えば、炭素数８〜２２の長鎖脂肪族基を有する第３級アミンが挙げられる。該長鎖脂肪族基を有する第３級アミンは、同一炭素鎖長の脂肪族基を有していてもよく、各々炭素数の異なるアミンの混合物であってもよい。長鎖脂肪族基を有する第３級アミンとしては、例えば、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルテトラデシルアミン、ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシルアミン、ジメチルオクタデセニルアミン、ジメチルヤシ油アルキルアミン、ジメチル牛脂アルキルアミン、ジメチル硬化牛脂アルキルアミン、ジエチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ドデシルアミン等が挙げられる。
前記第３級アミンを、反応物における有効成分が、２０〜４０質量％、残りの部分が溶媒の水となるように仕込みをするのが好ましい。反応物における有効成分としては、２５〜３５質量％となるように仕込みをするのがより好ましい。
【００１９】
［第３級アミンと過酸化水素との反応］
前記第３級アミンと過酸化水素とを反応させる際、前記過酸化水素の使用量としては、前記第３級アミン（原料アミン）１モルに対し１．００〜１．５０モルであることが必要であり、１．０１〜１．３０モルであるのが好ましい。
前記使用量が、１．５０モルを超えると、生成物中に過酸化水素が多量に残存し、追加に要する第３級アミンの量が多くなるため好ましくなく、一方、１．００モル未満であると、反応が完結しない。
【００２０】
前記反応の温度としては、６０〜９５℃が好ましく、７５〜９０℃がより好ましい。
前記温度が、６０℃未満であると、反応の進行が緩慢となり、反応時間の延長となることがある一方、９５℃を超えると、反応液の着色や過酸化水素の分解が起こることがある。
【００２１】
前記反応において使用する溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水溶性溶媒等が挙げられる。これらは、水溶液として用いてもよく、又、１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。
【００２２】
［第３級アミンの添加］
前記第３級アミンの添加においては、前記反応により、反応液における過酸化水素の残存量が、０．０５〜０．５０質量％となった時点で、残存する過酸化水素量の４０〜９０モル％に相当する量の前記第３級アミンを、新たに添加する。
【００２３】
前記第３級アミンの添加においては、前記反応後、その反応温度を保持し行うのが好ましい。該添加は、反応液における過酸化水素の残存量が、０．１５〜０．３０質量％となった時点で行うのが好ましい。
前記添加が、前記過酸化水素の残存量が０．０５質量％未満となった時点で行なわれると、添加前にかかった反応時間が長いため、反応液の着色の原因となる一方、０．５０質量％を超えた時点で行なわれると、添加するアミン量が多くなり、反応時間が長くなる。
【００２４】
前記第３級アミンの添加量としては、前記残存する過酸化水素量の５０〜８０モル％に相当する量がより好ましい。
前記添加量が、４０モル％未満であると、短時間で過酸化水素を削減することができず、一方９０モル％を超えると、残存する第３級アミン量が多くなり、臭気劣化の原因となる。
【００２５】
前記第３級アミンを、新たに添加した後、更に反応温度を保持し反応を継続することにより、未反応アミン量及び未反応過酸化水素量を抑え、下記一般式（ＩＩ）で表されるアミンオキシドを効率的に得ることができる。
【００２６】
【化６】
0004813704.tif 000006
【００２７】
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１は、直鎖又は分岐鎖の８〜２２の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するアルキル基又はヒドロキシエチル基である。
【００２８】
以上説明した本発明のアミンオキシドの製造方法において、アミンからアミンオキシドへの転化率としては、９８モル％以上が好ましく、９９モル％以上がより好ましい。また、反応後の未反応過酸化水素の残存量としては、反応後の全化合物中、０．１０質量％以下が好ましく、０．０５質量％以下がより好ましい。
【００２９】
本発明により得られるアミンオキシド（一般式（Ｉ）で表されるアミンオキシド）は、皮膚に対する刺激性が低い界面活性剤として、シャンプーや台所洗剤等の洗浄剤、化粧品、香粧品、更には、工業用洗浄剤等、幅広い用途に好適に用いることができる。本発明によれば、原料に使用する第３級アミンを、反応後、更に添加することにより、残存過酸化水素量が低減されるため、第３成分の混入はなく、従来の技術等における濾過などの分離操作が不要で、工業的に有利かつ安価のアミンオキシドの製造が可能である。更に、第３級アミンを添加した後、短時間で残存する過酸化水素を減らすことができるため、色調及び臭いの良好なアミンオキシドを製造することができるため、本発明は、工業的なアミンオキシドの製造方法として極めて有用である。
【００３０】
【実施例】
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００３１】
（実施例１）
過酸化水素滴下装置、温度計、及び、攪拌装置を取り付けた１リットルの四つ口フラスコに、ラウリルジメチルアミン（ライオンアクゾ（株）製；アーミンＤＭ１２Ｄ）１００ｇ（０．４６１モル）、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。尚、攪拌回転数は６００ｒｐｍとした。
【００３２】
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１００となるように、１０％過酸化水素水を１７２．４ｇ（０．５０７モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２５質量％、残存過酸化水素＝０．０７２質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを０．９８ｇ添加し、更に１時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．１９質量％、残存過酸化水素＝０．０２５質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は、５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．２モル％であり、反応液における有効成分は３３．５質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．０時間であった。
【００３３】
（実施例２）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１２５となるように、１０％過酸化水素水を１７６．３ｇ（０．５１８モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。５．７時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２２質量％、残存過酸化水素＝０．１０２質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを１．４５ｇ添加し、更に１時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．２０質量％、残存過酸化水素＝０．０３４質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．３モル％であり、反応液における有効成分は３３．１質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．０時間であった。
【００３４】
（実施例３）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１５０となるように、１０％過酸化水素水を１８０．２ｇ（０．５３０モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。５．６時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２１質量％、残存過酸化水素＝０．１１４質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを１．５４ｇ添加し、更に１．２時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．１９質量％、残存過酸化水素＝０．０３９質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭気も良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．４モル％であり、反応液における有効成分は３３．２質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．５時間であった。
【００３５】
（実施例４）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン（ライオンアクゾ（株）製；アーミンＤＭ１２Ｄ）１００ｇ（０．４６１モル）、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．０５０となるように、１０％過酸化水素水を１６４．５ｇ（０．４８４モル）、反応容器内容物の温度を７０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．３０質量％、残存過酸化水素＝０．０６３質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを０．６８ｇ添加し、更に、１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．２８質量％、残存過酸化水素＝０．０３２質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。なお、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは、転換率９９．１モル％であり、反応液における有効成分は３３．３質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．０時間であった。
【００３６】
（実施例５）
実施例１と同じ装置を使用して、ラウリルジメチルアミン（ライオンアクゾ製アーミンＤＭ１２Ｄ）１００ｇ（０．４６１モル）、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．３０となるように、１０％過酸化水素水を１８８．０ｇ（０．５５３モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。４．５時間反応した後反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．１２質量％、残存過酸化水素＝０．１６０質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを２．９１ｇ添加し、更に、２．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．１１質量％、残存過酸化水素＝０．０１３質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．６モル％であり、反応液における有効成分は３３．３質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は６．５時間であった。
【００３７】
（実施例６）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン（ライオンアクゾ（株）製；アーミンＤＭ１２Ｄ）１００ｇ（０．４６１モル）、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素、及び、アミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１０となるように、１０％過酸化水素水を１７５．６ｇ（０．５６３モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応した後反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２２質量％、残存過酸化水素＝０．０７８質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを０．６８ｇ添加し、更に、１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．２３質量％、残存過酸化水素＝０．０２０質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．７モル％であり、反応液における有効成分は、３３．２質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．０時間であった。
【００３８】
（実施例７）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン（ライオンアクゾ（株）製；アーミンＤＭ１２Ｄ）１００ｇ（０．４６１モル）、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１００となるように、１０％過酸化水素水を１７５．６ｇ（０．５６３モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応した後反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２３質量％、残存過酸化水素＝０．０８０質量％であった。この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを１．４５ｇ添加し、更に１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．１９質量％、残存過酸化水素＝０．０３２質量％のラウリルジメチルアミンオキシド水溶液を得た。尚、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は５（ＡＰＨＡ）であり、臭いも良好であった。
最終的に得られたラウリルジメチルアミンオキシドは転換率９９．６モル％であり、反応液における有効成分は３３．４質量％であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は７．０時間であった。
【００３９】
（比較例１）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１２５となるように、１０％過酸化水素水を１７６．３ｇ（０．５１８モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２３質量％、残存過酸化水素＝０．１１１質量％であった。
その後、前記アミンを添加せずに５時間反応を継続したところ、遊離アミン＝０．１７質量％、残存過酸化水素＝０．０６７質量％となった。過酸化水素滴下後からの反応時間は１１．０時間であり、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は２０（ＡＰＨＡ）と色調劣化が認められた。また、臭いについても、若干の劣化がみられた。
【００４０】
（比較例２）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝０．９５０となるように、１０％過酸化水素水を１５１．６ｇ（０．４４６モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応した後反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．４０質量％、残存過酸化水素＝０．００７質量％であった。
その後、アミンを添加せずに５時間反応を継続したところ、遊離アミン＝０．３９質量％、残存過酸化水素＝０．００６質量％となった。過酸化水素滴下後からの反応時間は１１．０時間であり、このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は４０（ＡＰＨＡ）と色調劣化が認められた。また、臭いについても、若干の劣化がみられた。
【００４１】
（比較例３）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．６００となるように、１０％過酸化水素水を２５５．４ｇ（０．７５１モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．０２質量％、残存過酸化水素＝０．３２０質量％であった。
この時点で、フレッシュなラウリルジメチルアミンを４．０５ｇ添加し、更に１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．００質量％、残存過酸化水素＝０．２９０質量％となった。このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は１０（ＡＰＨＡ）と良好であり、臭いも良好であったが、過酸化水素が大量に残存した。
【００４２】
（比較例４）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１５０となるように、１０％過酸化水素水を１８３．６ｇ（０．５４０モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２１質量％、残存過酸化水素＝０．１１３質量％であった。
この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを２．１５ｇ添加し、更に１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．３９質量％、残存過酸化水素＝０．０２５質量％となった。このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は１０（ＡＰＨＡ）と良好であったが、アミンの残存量が多いことから、臭いの劣化が認められた。
【００４３】
（比較例５）
実施例１と同じ装置を用い、ラウリルジメチルアミン１００ｇ、及び、水５０ｇを入れ、攪拌しながら８０℃に加熱した。
その後、過酸化水素及びアミンのモル比（過酸化水素／アミン）＝１．１５０となるように、１０％過酸化水素水を１８３．６ｇ（０．５４０モル）、反応容器内容物の温度を８０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として攪拌を継続した。６．０時間反応させた後、反応液の分析を行ったところ、遊離アミン＝０．２４質量％、残存過酸化水素＝０．１２１質量％であった。
この時点でフレッシュなラウリルジメチルアミンを０．６３ｇ添加し、更に１．０時間反応を行ったところ、遊離アミン＝０．１９質量％、残存過酸化水素＝０．１１０質量％となり、過酸化水素が大量に残存した。このラウリルジメチルアミンオキシド水溶液の色調は１０（ＡＰＨＡ）と良好であり、臭いも良好であった。
【００４４】
実施例１〜７及び比較例１〜５における各条件及び結果を、表１〜２に示す。
【００４５】
【表１】
0004813704.tif 000007
【００４６】
【表２】
0004813704.tif 000008
【００４７】
尚、表２中、「臭い」は、下記評価基準により評価したものである。
−臭いの評価基準−
○：臭いが良好である。
△：臭いが若干劣る。
×：臭い悪い。
【００４８】
【発明の効果】
本発明によれば、アミンをアミンオキシドに転化する転化率を高め、反応後の未反応過酸化水素の残存量が極めて少ない、効率的なアミンオキシドの製造方法を提供することができる。