(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造式（１）の化合物
【化１】
0004607596.tif 000019
（式中、
−  ＸがＮであり、ＹがＣＲであり、
−  Ｚは、Ｈ、ハロ又はＣ1-6アルキルであり：
−  ＲはＨ、ハロ又はシアノであり；
−  Ｒ1は、Ｃ1-4アルキルであり、そうでなければ；
−  Ｒ1は、炭素原子合計数が２又は３であるアルコキシアルキルであり、そうでなければ；
−  Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルコキシ基であり；
−  Ｒ2は、Ｈであり；
−  Ｒ3及びＲ4は、独立してＣ1-3アルキルであり；かつ
−  Ｒ5は、アルキル基が任意的に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシで置換されているＣ1-4アルキル又はＨである）。
【請求項２】
Ｒ5がＨ以外のものである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｎ−ブトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチル、メトキシ、エトキシ又はメトキシメチルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3及びＲ4の両方がメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−シロキシメチル、３−シアノプロピル、又は３−メトキシプロピルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＮであり、ＹがＣＲであり；ＺがＨであり；ＲがＨ、ハロ又はシアノであり；Ｒ1がメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｎ−ブトキシ；Ｒ2がＨ；Ｒ3及びＲ4が両方共メチルであり；Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、tert−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル又は３−メトキシプロピルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
殺真菌有効量の請求項１に記載の構造式（１）の化合物及びそのための適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌性組成物。
【請求項９】
殺真菌有効量の請求項１に記載の構造式（１）の化合物又は請求項８に記載の組成物を植物、植物の種子、植物又は種子の遺伝子座、又は土壌又はその他の任意の植物成長培地に適用する段階を含む、植物病原性真菌を撲滅又は抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、新規のＮ−アルキニル−２−キノリン−（イソキノリン−及びキナゾリン−）オキシアルキルアミド、それらの調製方法、それらを含有する組成物及び真菌特に植物の真菌感染を撲滅するためのそれらの使用方法に関する。
【０００２】
除草剤解毒剤として又は除草剤緩和剤として有用であるものとして、さまざまなキノリン−８−オキシアルカンカルボン酸誘導体が記述されてきた（例えば米国特許第４，８８１，９６６号、米国特許第４，９０２，３４０号及び米国特許第５，３８０，８５２号明細書）。例えば国際公開第９９／３３８１０号パンフレット、米国特許第６０９０８１５号明細書及び日本国特許出願第２００１０８９４５３号の中では、或る種のヘテロアリールオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体が、農業及び園芸用殺真菌剤としてのそれらの使用と合わせて記述されている。さらに、例えば米国特許第４１１６６７７号明細書及び米国特許第４１６８３１９号明細書の中では、或る種のフェノキシアルカン酸アミド誘導体が、除草剤及び殺ウドンコ病菌剤としての使用を合わせて記述されている。
【０００３】
本発明に従うと、構造式（１）の化合物
【化１】
0004607596.tif 000002
（式中、
−  Ｘ及びＹのうちの１つがＮ又はＮ酸化物であり、もう１つがＣＲであるか又はＸ及びＹの両方がＮであり、
【０００４】
−  Ｚは、Ｈ、ハロ（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード）、任意的にハロ又はＣ1-4アルコキシで置換されたＣ1-6アルキル、任意的にハロ又はＣ1-4アルコキシで置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意的にハロで置換されたＣ2-4アルケニル、任意的にハロで置換されたＣ2-4アルキニル、任意的にハロ又はＣ1-4アルコキシで置換されたＣ1-6アルコキシ、任意的にハロ（例えばアリルオキシ）で置換されたＣ2-4アルケニルオキシ、任意的にハロ（例えばプロパルギルオキシ）で置換されたＣ2-4アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4−アルコキシカルボニル、−ＯＳＯ2Ｒ’、Ｓ（Ｏ）nＲ’、−ＣＯＲ’’、−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’’、−ＣＲ’’＝ＮＯＲ’、ＮＲ’’Ｒ’’’、ＮＲ’’ＣＯＲ’、ＮＲ’’ＣＯ2Ｒ’（なお式中、ｎは０、１又は２であり、Ｒ’は任意的にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、Ｒ’’及びＲ’’’は独立してＨ又はＣ1-6アルキルであるか又は−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’’の場合、一緒になって単一窒素原子、飽和炭素原子及び任意的に単一酸素原子を含有する５〜６員の環を形成し得る）であり；
【０００５】
−  ＲはＨ、ハロ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ又はジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、モノ又はジ−（Ｃ2-6）アルケニル−アミノ、モノ又はジ−（Ｃ2-6）アルキニルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ1-4アルキル（ホルミル）アミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルキル（Ｃ1-4アルキルカルボニル）アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ又はジ−（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルフォニル又はＣ1-4アルキルスルフォニルオキシであり；
【０００６】
−  Ｒ1は、アルキル、アルケニル及びアルキニル基が任意的にそれらの末端炭素原子上で１、２又は３個のハロゲン原子（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基（例えばシアノメチル）、Ｃ1-4アルキルカルボニル基（例えばアセチルメチル）、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニルメチル又はメトキシカルボニルエチル）又はヒドロキシ基（例えばヒドロキシメチル）で置換されている、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はＣ2-4アルキニルであり、そうでなければ；
【０００７】
−  Ｒ1は、炭素原子合計数が２又は３であるアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルフォニルアルキル（例えばメトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル及び２−メチルチオエチル）であり、そうでなければ；
【０００８】
−  Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルコキシ基（すなわち、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ及びｎ−ブトキシ）であり；
−  Ｒ2は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ1-4アルコキシで置換されているベンジルオキシメチル、Ｃ1-4アルコキシメチル、Ｃ1-4アルキル又はＨであり；
−  Ｒ3及びＲ4は、両方共にＨでなく、両方がＨ以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立してＨ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニル又はＣ2-3アルキニルであり、そうでなければ；
−  Ｒ3及びＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意的に１つのＯ、Ｓ又はＮ原子を含有し任意的にハロ又はＣ1-4アルキルで置換された３又は４員の炭素環式環を形成し；かつ
−  Ｒ5は、アルキル又はシクロアルキル基が任意的に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ又はジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）−アルキル（なお式中ｎは０、１又は２である）、トリアゾリル（例えば１，２，４−トリアゾリル−１−イル）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されているフェノキシ、任意的に置換されているチエニルオキシ、任意的に置換されているベンジルオキシ又は任意的に置換されているチェニルメトキシで置換されているＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4アルキル又はＨであり、そうでなければ；
−  Ｒ5は、任意的に置換されているフェニル、任意的に置換されているチエニル又は任意的に置換されているベンジルであり；
ここで、Ｒ5の任意的に置換されているフェニル及びチエニル環は、任意的に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（なおここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジルは任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシで置換されている）の中から選択された１、２又は３個の置換基で置換されている）が提供される。
【０００９】
本発明の化合物は、少なくとも１つの非対称炭素原子（及びＲ3及びＲ4が異なる場合には少なくとも２つ）を含有し、鏡像異性体として（又はジアステレオ異性体対として）又はこのようなものの混合物として存在し得る。ただし、これらの混合物は個々の異性体又は異性体対へと分離され得、本発明はかかる異性体及び異性体混合物を全ての割合で包含する。任意の与えられた化合物について１つの異性体がもう１つの異性体よりもさらに殺真菌活性の高いものである可能性があるということが予想される。
【００１０】
相反する記述のないかぎり、アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル基及びアルキル部分は、適切には直鎖又は有枝鎖の形で１〜４個の炭素原子を含有している。例としては、メチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル及びｎ−、ｓｅｃ−、イソ−及びｔｅｒｔ−ブチルがある。アルキル部分が５又は６個の炭素原子を含有している場合の例は、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。
【００１１】
アルケニル及びアルキニル部分は同様に適切には直鎖又は有枝鎖の形をした２〜４個の炭素原子を含有する。例としては、アリル、エチニル及びプロパルギルがある。
【００１２】
ハロにはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが内含される。最も一般的には、それはフルオロ、クロロ、又はブロモであり、通常はフルオロ又はクロロである。
【００１３】
特に有利であるのは、ＸがＮでありＹがＣＲ（キノリン）である一般構造式（１）の化合物である。同様に有利であるのは、Ｘ及びＹが両方共Ｎ（キナゾリン）であり、ＹがＮ、ＸがＣＲ（イソキノリン）である化合物である。
【００１４】
標準的にはＲはＨであり、ハロ（例えばクロロ又はブロモ）又はシアノである。
Ｚは標準的にはＨ又はハロ（例えばブロモ）である。
標準的には、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メチルチオエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｎ−ブトキシである。エチルがＲ1の好ましい値であるが、同じく特に有利であるのはメトキシ、エトキシ及びメトキシメチルである。
【００１５】
標準的にはＲ2はＨであり、Ｒ3及びＲ4のうちの少なくとも１つ、ただし好ましくは両方がメチルである。
【００１６】
Ｒ3及びＲ4の一方がＨである場合、もう一方はメチル、エチル又はｎ−又はイソ−プロピルであり得る。Ｒ3及びＲ4の一方がメチルである場合、もう一方はＨ又はエチルであり得るが、同じく好ましくはメチルである。Ｒ2は同様に、Ｃ1-4アルコキシメチル及びベンジルオキシメチルを内含し、ここでベンジル基のフェニル環は任意的にアルコキシ置換基例えばメトキシ置換基を担持する。Ｒ2のこのような値は、プロペスティサイド化合物であると考えられている構造式（１）の化合物を提供する。
【００１７】
標準的には、Ｒ5はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−シロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである。特に有利であるのは、Ｒ5がメチル、メトキシメチル又はシアノプロピルである化合物である。
【００１８】
１つの態様において、本発明は、Ｒ5がＨ以外のものであるという点を除いてＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が上述で定義した通りであるような一般構造式（１）の化合物を提供している。
【００１９】
もう１つの態様では、本発明は、Ｘ及びＹのうちの一方がＮでありもう一方がＣＲであるか、又はＸ及びＹの両方がＮであり；
【００２０】
ｚがＨであり、
−  ＲはＨ、ハロ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ又はジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、モノ又はジ−（Ｃ2-6）アルケニル−アミノ、モノ又はジ−（Ｃ2-6）アルキニルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ1-4アルキル（ホルミル）アミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルキル（Ｃ1-4アルキルカルボニル）アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ又はジ−（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルフォニル又はＣ1-4アルキルスルフォニルオキシであり；
【００２１】
−  Ｒ1は、アルキル、アルケニル及びアルキニル基が任意的にそれらの末端炭素原子上で１、２又は３個のハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-4アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基又はヒドロキシ基で置換されている、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はＣ2-4アルキニルであり、そうでなければ；
【００２２】
−  Ｒ1は、炭素原子合計数が２又は３であるアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルフォニルアルキルであり、そうでなければ、Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルコキシ基であり；
【００２３】
−  Ｒ2は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ1-4アルコキシで置換されているベンジルオキシメチル、Ｃ1-4アルコキシメチル、Ｃ1-4アルキル又はＨであり；
−  Ｒ3及びＲ4は、両方共がＨでなく、両方がＨ以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立してＨ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニル又はＣ2-3アルキニルであり、そうでなければ；
−  Ｒ3及びＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意的に１つのＯ、Ｓ又はＮ原子を含有し任意的にハロ又はＣ1-4アルキルで置換された３又は４員の炭素環式環を形成し；かつ
−  Ｒ5は、アルキル又はシクロアルキル基が任意的に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ又はモノ又はジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されているフェノキシ、任意的に置換されているチエニルオキシ、任意的に置換されているベンジルオキシ又は任意的に置換されているチェニルメトキシで置換されているＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4アルキル又はＨであり、そうでなければ；
−  Ｒ5は、任意的に置換されているフェニル、任意的に置換されているチエニル又は任意的に置換されているベンジルであり；
ここで、Ｒ5の任意的に置換されているフェニル及びチエニル環は、任意的に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4、アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（なおここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジルは任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシで置換されている）の中から選択された１、２又は３個の置換基で置換されている、化合物を提供している。
【００２４】
もう１つの態様では、本発明は、Ｘ及びＹのうちの一方がＮでありもう一方がＣＲであるか又はＸ及びＹの両方がＮであり；ｚがＨであり；ＲがＨ、ハロ又はシアノであり；Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｎ−ブトキシ；Ｒ2はＨ；Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり；Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである一般構造式（１）の化合物を提供している。好ましくはＲ1はエチル、メトキシ、エトキシ又はメトキシメチル、特にエチルである。好ましくはＲ5はメチル、メトキシメチル又は３−シアノプロピルである。
【００２５】
本発明の一部を形成する化合物は下表１〜１５２で例示されている。
表１中の化合物は一般構造式（１）の化合物であり、式中ＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はエチル、Ｒ2はＨ、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は該表中で与えられた値を有している。
【００２６】
表１
【表１】
0004607596.tif 000003
【００２７】
【表２】
0004607596.tif 000004
【００２８】
【表３】
0004607596.tif 000005
【００２９】
【表４】
0004607596.tif 000006
【００３０】
表２
表２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２の化合物１は、表２の化合物１中でＲ1がエチルではなくメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２の化合物中でＲ1がエチルではなくメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３１】
表３
表３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロピル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３の化合物１は、表３の化合物１中でＲ1がエチルではなくｎ−プロピルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３の化合物中でＲ1がエチルではなくｎ−プロピルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３２】
表４
表４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1は２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４の化合物１は、表４の化合物１中でＲ1がエチルではなく２，２，２−トリフルオロエチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４の化合物中でＲ1がエチルではなく２，２，２−トリフルオロエチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３３】
表５
表５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はシアノメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５の化合物１は、表５の化合物１中でＲ1がエチルではなくシアノメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５の化合物中でＲ1がエチルではなくシアノメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３４】
表６
表６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はアセチルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表６の化合物１は、表６の化合物１中でＲ1がエチルではなくアセチルメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２の化合物中でＲ1がエチルではなくアセチルメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３５】
表７
表７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表７の化合物１は、表７の化合物１中でＲ1がエチルではなくメトキシカルボニルメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表７の化合物中でＲ1がエチルではなくメトキシカルボニルメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３６】
表８
表８は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表８の化合物１は、表８の化合物１中でＲ1がエチルではなくメトキシカルボニルエチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表８の化合物２〜１０１は、それぞれ、表８の化合物中でＲ1がエチルではなくメトキシカルボニルエチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３７】
表９
表９は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表９の化合物１は、表９の化合物１中でＲ1がエチルではなくヒドロキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表９の化合物２〜１０１は、それぞれ、表９の化合物中でＲ1がエチルではなくヒドロキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３８】
表１０
表１０は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１０の化合物１は、表１０の化合物１中でＲ1がエチルではなくヒドロキシエチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１０の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１０の化合物中でＲ1がエチルではなくヒドロキシエチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００３９】
表１１
表１１は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺＨ、Ｒ1はメトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１１の化合物１は、表１１の化合物１中でＲ1がエチルではなくメトキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１１の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１１の化合物中でＲ1がエチルではなくメトキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４０】
表１２
表１２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はメチルチオメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１２の化合物１は、表１２の化合物１中でＲ1がエチルではなくメチルチオメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１２の化合物中でＲ1がエチルではなくメチルチオメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４１】
表１３
表１３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１３の化合物１は、表１３の化合物１中でＲ1がエチルではなくエトキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１３の化合物中でＲ1がエチルではなくエトキシメチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４２】
表１４
表１４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1は２−メトキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１４の化合物１は、表１４の化合物１中でＲ1がエチルではなく２−メトキシエチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１４の化合物中でＲ1がエチルではなく２−メトキシエチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４３】
表１５
表１５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1は２−メチルチオエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１５の化合物１は、表１５の化合物１中でＲ1がエチルではなく２−メチルチオエチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１５の化合物中でＲ1がエチルではなく２−メチルチオエチルであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４４】
表１６
表１６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１６の化合物１は、表１６の化合物１中でＲ1がエチルではなくメトキシであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１６の化合物中でＲ1がエチルではなくメトキシであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４５】
表１７
表１７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１７の化合物１は、表１７の化合物１中でＲ1がエトキシではなくメチルであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１７の化合物中でＲ1がエチルではなくエトキシであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４６】
表１８
表１８は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロポキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１８の化合物１は、表１８の化合物１中でＲ1がエチルではなくｎ−プロポキシであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１８の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１８の化合物中でＲ1がエチルではなくｎ−プロポキシであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４７】
表１９
表１９は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−ブトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表１９の化合物１は、表１９の化合物１中でＲ1がエチルではなくｎ−ブトキシであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表１９の化合物２〜１０１は、それぞれ、表１９の化合物中でＲ1がエチルではなくｎ−ブトキシであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４８】
表２０
表２０は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２０の化合物１は、表２０の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表２０の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２０の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００４９】
表２１
表２１は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２１の化合物１は、表２１の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表２の化合物１と同じである。同様にして、表２１の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２１の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表２の化合物２〜１０１と同じである。
【００５０】
表２２
表２２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロピル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２２の化合物１は、表２２の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表３の化合物１と同じである。同様にして、表２２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２２の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表３の化合物２〜１０１と同じである。
【００５１】
表２３
表２３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２３の化合物１は、表２３の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表４の化合物１と同じである。同様にして、表２３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２３の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表４の化合物２〜１０１と同じである。
【００５２】
表２４
表２４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はシアノメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２４の化合物１は、表２４の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表５の化合物１と同じである。同様にして、表２４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２４の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表５の化合物２〜１０１と同じである。
【００５３】
表２５
表２５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はアセチルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２５の化合物１は、表２５の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表６の化合物１と同じである。同様にして、表２５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２５の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表６の化合物２〜１０１と同じである。
【００５４】
表２６
表２６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２６の化合物１は、表２６の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表７の化合物１と同じである。同様にして、表２６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２６の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表７の化合物２〜１０１と同じである。
【００５５】
表２７
表２７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２７の化合物１は、表２７の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表８の化合物１と同じである。同様にして、表２７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２７の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表８の化合物２〜１０１と同じである。
【００５６】
表２８
表２８は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２８の化合物１は、表２８の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表９の化合物１と同じである。同様にして、表２８の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２８の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表９の化合物２〜１０１と同じである。
【００５７】
表２９
表２９は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表２９の化合物１は、表２９の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１０の化合物１と同じである。同様にして、表２９の化合物２〜１０１は、それぞれ、表２９の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１０の化合物２〜１０１と同じである。
【００５８】
表３０
表３０は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３０の化合物１は、表３０の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１１の化合物１と同じである。同様にして、表３０の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３０の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１１の化合物２〜１０１と同じである。
【００５９】
表３１
表３１は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメチルチオメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３１の化合物１は、表３１の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１２の化合物１と同じである。同様にして、表３１の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３１の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１２の化合物２〜１０１と同じである。
【００６０】
表３２
表３２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３２の化合物１は、表３２の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１３の化合物１と同じである。同様にして、表３２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３２の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１３の化合物２〜１０１と同じである。
【００６１】
表３３
表３３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1は２−メトキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３３の化合物１は、表３３の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１４の化合物１と同じである。同様にして、表３３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３３の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１４の化合物２〜１０１と同じである。
【００６２】
表３４
表３４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1は２−メチルチオエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３４の化合物１は、表３４の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１５の化合物１と同じである。同様にして、表３４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３４の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１５の化合物２〜１０１と同じである。
【００６３】
表３５
表３５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３５の化合物１は、表３５の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１６の化合物１と同じである。同様にして、表３５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３５の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１６の化合物２〜１０１と同じである。
【００６４】
表３６
表３６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３６の化合物１は、表３６の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１７の化合物１と同じである。同様にして、表３６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３６の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１７の化合物２〜１０１と同じである。
【００６５】
表３７
表３７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロポキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３７の化合物１は、表３７の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１８の化合物１と同じである。同様にして、表３７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３７の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１８の化合物２〜１０１と同じである。
【００６６】
表３８
表３８は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸ及びＹは共にＮであり、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−ブトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３８の化合物１は、表３８の化合物１中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１９の化合物１と同じである。同様にして、表３８の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３８の化合物中でＹがＣＨではなくＮであるという点を除いて、表１９の化合物２〜１０１と同じである。
【００６７】
表３９
表３９は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表３９の化合物１は、表３９の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１の化合物１と同じである。同様にして、表３９の化合物２〜１０１は、それぞれ、表３９の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１の化合物２〜１０１と同じである。
【００６８】
表４０
表４０は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４０の化合物１は、表４０の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表２の化合物１と同じである。同様にして、表４０の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４０の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表２の化合物２〜１０１と同じである。
【００６９】
表４１
表４１は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロピル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４１の化合物１は、表４１の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表３の化合物１と同じである。同様にして、表４１の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４１の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表３の化合物２〜１０１と同じである。
【００７０】
表４２
表４２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1は２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４２の化合物１は、表４２の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表４の化合物１と同じである。同様にして、表４２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４２の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表４の化合物２〜１０１と同じである。
【００７１】
表４３
表４３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はシアノメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４３の化合物１は、表４３の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表５の化合物１と同じである。同様にして、表４３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４３の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表５の化合物２〜１０１と同じである。
【００７２】
表４４
表４４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はアセチルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４４の化合物１は、表４４の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表６の化合物１と同じである。同様にして、表４４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４４の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表６の化合物２〜１０１と同じである。
【００７３】
表４５
表４５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４５の化合物１は、表４５の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表７の化合物１と同じである。同様にして、表４５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４５の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表７の化合物２〜１０１と同じである。
【００７４】
表４６
表４６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシカルボニルエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４６の化合物１は、表４６の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表８の化合物１と同じである。同様にして、表４６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４６の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表８の化合物２〜１０１と同じである。
【００７５】
表４７
表４７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４７の化合物１は、表４７の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表９の化合物１と同じである。同様にして、表４７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４７の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表９の化合物２〜１０１と同じである。
【００７６】
表４８
表４８は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はヒドロキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４８の化合物１は、表４８の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１０の化合物１と同じである。同様にして、表４８の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４８の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１０の化合物２〜１０１と同じである。
【００７７】
表４９
表４９は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表４９の化合物１は、表４９の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１１の化合物１と同じである。同様にして、表４９の化合物２〜１０１は、それぞれ、表４９の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１１の化合物２〜１０１と同じである。
【００７８】
表５０
表５０は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメチルチオメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５０の化合物１は、表５０の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１２の化合物１と同じである。同様にして、表５０の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５０の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１２の化合物２〜１０１と同じである。
【００７９】
表５１
表５１は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシメチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５１の化合物１は、表５１の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１３の化合物１と同じである。同様にして、表５１の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５１の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１３の化合物２〜１０１と同じである。
【００８０】
表５２
表５２は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1は２−メトキシエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５２の化合物１は、表５２の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１４の化合物１と同じである。同様にして、表５２の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５２の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１４の化合物２〜１０１と同じである。
【００８１】
表５３
表５３は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1は２−メチルチオエチル、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５３の化合物１は、表５３の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１５の化合物１と同じである。同様にして、表５３の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５３の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１５の化合物２〜１０１と同じである。
【００８２】
表５４
表５４は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はメトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５４の化合物１は、表５４の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１６の化合物１と同じである。同様にして、表５４の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５４の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１６の化合物２〜１０１と同じである。
【００８３】
表５５
表５５は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はエトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５５の化合物１は、表５５の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１７の化合物１と同じである。同様にして、表５５の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５５の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１７の化合物２〜１０１と同じである。
【００８４】
表５６
表５６は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−プロポキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５６の化合物１は、表５６の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１８の化合物１と同じである。同様にして、表５６の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５６の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１８の化合物２〜１０１と同じである。
【００８５】
表５７
表５７は一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＣＨ、ＹはＮ、ＺはＨ、Ｒ1はｎ−ブトキシ、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。かくして表５７の化合物１は、表５７の化合物１中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１９の化合物１と同じである。同様にして、表５７の化合物２〜１０１は、それぞれ、表５７の化合物中でＹがＣＨではなくＮでありＸがＮではなくＣＨであるという点を除いて、表１９の化合物２〜１０１と同じである。
【００８６】
表５８〜７６
表５８〜７６は各々一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＣ１、ＺはＨ、Ｒ1は表１〜１９に定義された通りであり、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。これらの表は、表５８〜７６の各々の中でＹがＣＨではなくＣＣ１であるという点を除いて表１〜１９と同じである（すなわち、表５８は表１と同じであり、表５９は表２と同じである等々）。表５８〜７６中のＲ1は、それぞれ表１〜１９中のその値に対応する値を有する（すなわち表５８は表１と同じＲ1の値を有し、表５９は表２と同じＲ1値を有する等々）。
【００８７】
表７７〜９５
表７７〜９５は各々一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＢｒ、ＺはＨ、Ｒ1は表１〜１９に定義された通りであり、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。これらの表は、表７７〜９５の各々の中でＹがＣＨではなくＣＢｒであるという点を除いて表１〜１９と同じである（すなわち、表７７は表１と同じであり、表７８は表２と同じである等々）。表７７〜９５中のＲ1は、それぞれ表１〜１９中のその値に対応する値を有する（すなわち表７７は表１と同じＲ1の値を有し、表７８は表２と同じＲ1値を有する等々）。
【００８８】
表９６〜１１４
表９６〜１１４は各々一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＣＮ、ＺはＨ、Ｒ1は表１〜１９に定義された通りであり、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。これらの表は、表９６〜１１４の各々の中でＹがＣＨではなくＣＣＮであるという点を除いて表１〜１９と同じである（すなわち、表９６は表１と同じであり、表９７は表２と同じである等々）。表９６〜１１４中のＲ1は、それぞれ表１〜１９中のその値に対応する値を有する（すなわち表９６は表１と同じＲ1の値を有し、表９７は表２と同じＲ1値を有する等々）。
【００８９】
表１１５〜１３３
表１１５〜１３３は各々一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ、ＹはＣＢｒ、ＺはＢｒ、Ｒ1は表１〜１９に定義された通りであり、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。これらの表は、表１１５〜１３３の各々の中でＹがＣＨではなくＣＢｒでありＺがＨではなくＢｒであるという点を除いて表１〜１９と同じである（すなわち、表１１５は表１と同じであり、表１１６は表２と同じである等々）。表１１５〜１３３中のＲ1は、それぞれ表１〜１９中のその値に対応する値を有する（すなわち表１１５は表１と同じＲ1の値を有し、表１１６は表２と同じＲ1値を有する等々）。
【００９０】
表１３４〜１５２
表１３４〜１５２は各々一般構造式（１）の１０１個の化合物から成り、ここでＸはＮ−オキシド、ＹはＣＨ、ＺはＨ、Ｒ1は表１〜１９に定義された通りであり、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4は両方共メチルであり、Ｒ5は表１に列挙された値を有する。これらの表は、表１３４〜１５２の各々の中でＸがＮではなくＮ−オキシドであるという点を除いて表１〜１９と同じである（すなわち、表１３４は表１と同じであり、表１３５は表２と同じである等々）。表１３４〜１５２中のＲ1は、それぞれ表１〜１９中のその値に対応する値を有する（すなわち表１３４は表１と同じＲ1の値を有し、表１３５は表２と同じＲ1値を有する等々）。
【００９１】
構造式（１）の化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が上述の意味を有し、ＲがＣ1-4アルキルであり、Ｒ6が直鎖Ｃ1-4アルキルであり、Ｒ7及びＲ8が独立してＨ又はＣ1-4アルキルであり、Ｌが、例えばヨウ化物などのハロゲン化物、アルキル又はアリールスルフォニルオキシ基例えばメチルスルフォニルオキシ及びトシルオキシ又はトリフレートといった離脱基であり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒａは水素又はＣ1-3アルキル、ＲbはＲa及びＲb中の炭素原子の合計数が３を超えないことを条件として水素又はＣ1-3アルキルであり、ＲｃはＣ1-6アルキル、任意的に置換されているベンジル又は任意的に置換されているチエニルメチルであり、Ｒｄは本文中でそれに割当てられた意味をもつものとして、以下の図１〜１０に概略的に示された通りに調製され得る。
【００９２】
スキーム１に示されているように、一般構造式（１）の化合物は、適切な溶媒中の塩基の存在下で一般構造式（２）の化合物と一般構造式（３）の化合物を反応させることによって調製可能である。標準的な溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン−２−オンが含まれる。適切な塩基には炭酸カリウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンが含まれる。
【化２】
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【００９３】
スキーム１
スキーム２に示されているように、一般構造式（３）の化合物は、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランといった溶媒内で、炭酸カリウム又はジイソプロピルエチルアミンといったような適切な無機又は有機塩基の存在下で、一般構造式（４）の酸ハロゲン化物又は対応する酸無水物と一般構造式（５）のアミンを反応させることによって調製可能である。
【００９４】
スキーム２
【化３】
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スキーム３で示されているように、Ｒ2がＨである一般構造式（５）のアミンは、一般構造式（９）のアミンに対応し、ｎ−ブチルリチウムといったような適切な塩基を用いた一般構造式（７）のシリル保護されたアミノアルキンのアルキル化とそれに続く、一般構造式（８）のアルキル化された化合物を形成するための例えばヨウ化メチルなどのヨウ化アルキルといった適切なアルキル化試薬Ｒ5Ｌとの反応によって、調製可能である。類似の手順において、一般構造式（７）のシリル保護されたアミノアルキンをｎ−ブチルリチウムといったような適切な塩基を用いて例えばホルムアルデヒドといったカルボニル誘導体ＲａＣＯＲｂと反応させて、ヒドロキシアルキル部分を含有するアミノアルキン（８）を提供することが可能である。このときシリル保護基を例えば酸水溶液で一般構造式（８）の化合物から除去して、一般構造式（９）のアミノアルキンを形成することができる。例えばＲ5がヒドロキシアルキル基である場合、例えばｔ−ブチルジメチルシリルクロリドなどのシリル化剤（Ｒ）3ＳｉＣｌと構造式（９）の化合物を反応させることにより一般構造式（９）のアミノアルキンをさらに誘導体化して、一般構造式（９ａ）の酸素上でシリル化された誘導体を得ることができる。さらに、一般構造式（９）の化合物を水素化ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミドといった塩基でそしてその後ひき続き化合物ＲｃＬで処理して、一般構造式（９ｂ）の化合物を得ることも可能である。代替的な一つのシーケンスでは、一般構造式（８）の化合物を、ナトリウム又はカリウム ビス（トリメチルシリル）アミドといった塩基及びそれに続く化合物ＲｃＬ（なお式中Ｌはハロゲン又はスルホン酸エステル例えばＯＳＯ2Ｍｅ又はＯＳＯ2−４−トリル例えばヨウ化エチルを表わす）で処理して、一般構造式（８ａ）の化合物を得ることができ、これはシリル保護基の除去後に一般構造式（９ａ）の化合物を提供する。
【００９５】
Ｒ5が例えば３−クロロプロピルである一般構造式（８）の化合物を、金属シアニド塩と反応させて一般構造式（８ｂ）の化合物を得ることができ、これを次に例えば酸水溶液で加水分解して一般構造式（８ｃ）のアミンを得ることが可能である。Ｒ5が例えば３−クロロプロピルである一般構造式（８）の化合物を例えば酸水溶液で加水分解して一般構造式（８ｄ）のアミンを得ることが可能である。
【００９６】
スキーム３
【化４】
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例えばトリエチルアミンといった第３有機アミン塩基といった適切な塩基の存在下で１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタンと一般構造式（６）のアミンを反応させることにより、一般構造式（７）のシリル保護されたアミノアルキルを得ることができる。
【００９７】
一般構造式（６）のアミンは、市販されているか又は標準的文献の方法により調製可能である（例えばＥＰ−Ａ−０８３４４９８を参照のこと）。
【００９８】
代替的には、スキーム４に示されているように、一般構造式（１）の化合物は、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾル及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドといったような適切な活性化試薬を用いて一般構造式（５）のアミンで、ＲをＨとする一般構造式（１１）の化合物を縮合させることによって調製可能である。
【００９９】
Ｒ2は、水素以外のものであり、Ｒ2基は、一般構造式（５）のアミンを形成するべく既知の技術により一般構造式（９）のアミノアルキンの中に導入可能である。
【０１００】
スキーム４
【化５】
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【０１０１】
一般構造式（１２）の化合物は、既知の技術を用いて、ＲｄがＣ1-4アルキルである一般構造式（１１）の対応するエステルの加水分解によって調製可能である。ＲdをＲ1-4アルキルとする一般構造式（１１）のエステルと同様ＲｄがＨである一般構造式（１１）の酸は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドといったような適切な溶媒中で炭酸カリウム又は水素化ナトリウムといった適切な塩基の存在下で、一般構造式（１０ａ）のエステル又は酸と一般構造式（２）の化合物を反応させることにより調製可能である。一般構造式（１０ａ）のエステル又は酸は、市販のものであるか又は市販の材料から標準文献の方法によって調製することもできる。
【０１０２】
代替的には、スキーム４で示されているように、ジエチルアゾジカルボキシレートといったようなアゾエステル及びトリフェニルホスフィンといったようなホスフィンを用いて、ＲdがＣ1-4アルキルである一般構造式（１０ｂ）の化合物と一般構造式（２）の化合物を反応させることによって、ミツノブ条件下で一般構造式（１１）の化合物を調製することができる。
【０１０３】
同様にして、ジエチルアゾジカルボキシレートといったようなアゾエステル及びトリフェニルホスフィンといったようなホスフィンを用いてミツノブ条件下で一般構造式（２）の化合物と一般構造式（１０ｄ）の化合物を反応させることにより一般構造式（１）の化合物を調製することが可能である。一般構造式（１０ｄ）の化合物は、一般構造式（１０ｃ）の化合物及び一般構造式（５）のアミンから、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドといったような適切な活性化剤を用いて調製可能である。化合物（１０ｂ）及び（１０ｃ）は、既知の化合物であるか又は、既知の化合物から作ることができる。
【０１０４】
もう１つの方法においては、トリエチルアミンといったような第３アミン及び４−ジメチルアミノピリジンといったような活性化剤の存在下でジクロロメタンといったような適切な溶媒中の一般構造式（５）のアミンと一般構造式（１３）の酸性ハロゲン化物を反応させることにより、一般構造式（１）の化合物を調製することができる。
【０１０５】
スキーム５に示されているように、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下でジクロロメタンといったような適切な溶媒中で塩化オキサリルといったような適切な塩素化剤と一般構造式（１２）の化合物を塩素化することにより、一般構造式（１３）の酸性ハロゲン化物を調製することができる。一般構造式（１２）の化合物は、ＲがＨである一般構造式（１１）の化合物に対応する。
【０１０６】
スキーム５
【化６】
0004607596.tif 000011
スキーム６に示されているように、Ｒ5がＨである一般構造式（１）の化合物を、例えば任意的に置換されている塩化フェニル又はチエニルとソノガシラ条件下で反応させて、Ｒ5を任意的に置換されているフェニル又はチエニル基であるものとして一般構造式（１）の置換されたフェニル又はチエニル化合物を形成する。適切なパラジウム触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
【０１０７】
スキーム６
【化７】
0004607596.tif 000012
【０１０８】
Ｒ1が一般構造式（１４）の化合物（なお式中Ｒ6は以上で定義づけした通りである）といったような直鎖Ｃ1-4アルコキシである一般構造式（１）の化合物をスキーム７で示されている通りに調製することができる。かくして、構造式（１５）のエステルを、溶媒の還流温度と周囲温度の間の温度で四塩化炭素といったような適切な溶媒中でのＮ−ブロモスクシニミドといったような適切なハロゲン化剤での処理によってハロゲン化させて一般構造式（１６）のハロエステルを得ることが可能である。一般構造式（１６）のハロエステルを０℃〜４０℃、好ましくは周囲温度で例えば溶媒としてのアルコールＲ6ＯＨの中で、Ｍが適切にはナトリウム又はカリウムであるアルカリ金属化合物Ｍ+ＯＲ6と反応させて、一般構造式（１７）の化合物を得ることができる。周囲温度と還流の間で水性アルコールＲ6ＯＨ中での水酸化ナトリウムといったようなアルカリ金属水酸化物での処理により、一般構造式（１８）の酸になるまでエステル（１７）を加水分解することができる。
【０１０９】
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド水酸化物といった適切な活性化剤を用いて一般構造式（１８）のカルボン酸を一般構造式（５）のアミンで縮合させて、一般構造式（１４）の化合物（なお式中Ｒ6は以上で定義づけした通りである）を得ることが可能である。
【０１１０】
スキーム７
【化８】
0004607596.tif 000013
【０１１１】
Ｒ1がＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルキル、Ｃ3-4アルキニル又はアルコキシアルキル基（なお式中、炭素原子の合計数は２又は３である）である一般構造式（１）の化合物をスキーム８で示されている通りに調製することができる。かくして、置換された酢酸（１９）を、Ｒ1Ｌといったようなアルキル化剤で−７８℃〜周囲温度の温度でテトラヒドロフランといったような適切な溶媒中でリチウムジイソプロピルアミドといったような塩基少なくとも２当量で処理して、酸性化時点で一般構造式（２０）のカルボン酸を得ることができる。
【０１１２】
スキーム８
【化９】
0004607596.tif 000014
スキーム９に示されているように、一般構造式（１）の化合物（なお式中Ｒ1はＣ3-6アルケニル基である）を、一般構造式（２１）のエステル（なお式中、Ｒ7及びＲ8は以上で定義づけした通りであるである）から調製することが可能である。一般構造式（２１）のエステルを−７８℃〜周囲温度の間、好ましくは−７８℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アミドといったような強塩基で処理し、次にトリメチルシリルクロリドといったトリアルキルシリルクロリド（Ｒ）3ＳｉＣｌ又はトリアルキルシリルトリフレート（Ｒ）3ＳｉＯＳＯ2ＣＦ3と反応させ、周囲温度まで温める。加水分解の後に得た一般構造式（２２）の結果として得た酸を、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドといったような適切な活性化試薬を用いて、一般構造式（５）のアミンで凝縮して一般構造式（２３）の化合物を得ることができる。
【０１１３】
スキーム９
【化１０】
0004607596.tif 000015
スキーム１０に示されているように、一般構造式（１）の化合物（なお式中Ｒ5は例えば３−クロロプロピルである）を例えばシアン化ナトリウムといったシアン化金属塩といったようなさまざまな求核試薬と反応させて一般構造式（２４）の化合物を得、例えばナトリウムメトキシドといったような金属アルコキシドと反応させて、一般構造式（２５）の化合物を得、トリエチルアミンといったような塩基の存在下で１，２，４−トリアゾルと反応させて一般構造式（２６）の化合物を得、又例えばナトリウムメタンチオレートなどの金属チオアルコキシドと反応させて一般構造式（２７）の化合物を得ることができる。一般構造式（２７）の化合物を過ヨウ素酸ナトリウムといった酸化剤で処理して一般構造式（２８）のスルフォキシドを得るか又は、３−クロロ過安息香酸といった酸化剤で処理して一般構造式（２９）のスルフォンを得ることが可能である。
【０１１４】
スキーム１０
【化１１】
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任意的に置換されているヒドロキシキノリンへの変換に適した任意的に置換されているヒドロキシキノリン又は置換されたキノリンの調製方法は、例えば「複素環化合物化学」、G. Jones編 John Wiley, Interscience, London及びその中で引用されている参照文献の中に見い出すことができる。
【０１１５】
例えば、スキーム１１に示されているように任意的に３又は８又は３及び８の位置で置換されている６−ニトロキノリンを、対応する任意的に置換されている６−アミノキノリンまで還元することができる。これらのアミノキノリンを次に、例えば硫酸、リン酸又は塩酸といったような強酸水溶液を用いて対応する任意的に置換されている６−ヒドロキシキノリンまで加水分解することができる。
【０１１６】
スキーム１１
【化１２】
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【０１１７】
任意的に置換されているヒドロキシキナゾリンへの変換に適した任意的に置換されているヒドロキシキナゾリン又は置換されたキナゾリンの調製方法は、例えば「複素環化合物化学」、D. J. Broun編 John Wiley, Interscience, London及びその中で引用されている参照文献の中に見い出すことができる。
【０１１８】
本発明のその他の化合物は、Ｒ2がＨであるか又はＲ5がＨである一般構造式（１）の化合物のアルキル化などによって、既知の手順を用いて一般構造式（１）の化合物中の置換基を変換することによって調製可能である。
【０１１９】
構造式（１）の化合物は、活性殺真菌剤であり、以下の病原体のうちの単数又は複数のものを制御するために使用可能である：イネ及びコムギのPyricularia oryzae（Magnaporthe grisea）及びその他の宿主のその他のPyricularia spp.,オオムギのPucciria striiformis及びその他のさび病、及びその他の宿主（例えば、芝、ライムギ、コーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ラッカセイ、テンサイ、植物及び観賞植物）のさび病；ウリ科植物（例えばメロン）のErysiphe cichoracearum；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝のBlumeria（又はErysiphe）graminis（うどん粉病）、並びにホップのSphaerotheca macularis、ウリ科（例えばキュウリ）のSphaerotheca fusca（Sphaerotheca fuliginea）、トマト、ナス及びピーマンのLeveillula taurica、リンゴのPodosphaera leucotricha及びブドウの木のUncinula necatorなどといった様々な宿主のその他のうどん粉病；穀類 (例えば コムギ、オオムギ、ライムギ)、芝及びその他の宿主のCochliobolus spp.、Helminthosporium spp.、Drechslera spp.（Pyrenophora spp.）、Rhynchosporium spp. 、Mycosphaerella graminicola（Septoria tritici）及びPhaeosphaeria nodorum（Stagonospora nodorum又はSeptoria nodorum）、Pseudocercosporella herpotrichoides及びGaeumannomyces graminis；ラッカセイのCercospora arachidicola及びCercosporidium personatum並びに例えばテンサイ、バナナ、ダイズ及びイネなどといったその他の宿主のその他のCercospora spp.；トマト、イチゴ、野菜類、ブドウの木及びその他の宿主のBotrytis cinerea（灰色カビ病）並びにその他の宿主のその他のBotrytis spp.；野菜類（例えばニンジン）、セイヨウアブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えばコムギ）及びその他の宿主のAlternaria spp.；リンゴ、セイヨウナシ、インドナツメ、ツリーナッツ及びその他の宿主のVenturia spp.（Venturia inaequalis (scab)を含む)；穀類（例えばコムギ）及びトマトを含む一連の宿主のCladosporium spp.；インドナツメ、ツリーナッツ及びその他の宿主のMonilinia spp.；トマト、芝、コムギ、ウリ科植物及びその他の宿主のDidymella spp.；セイヨウアブラナ、芝、イネ、ジャガイモ、コムギ及びその他の宿主のPhoma spp. ；コムギ、木材及びその他の宿主のAspergillus spp. 及び Aureobasidium spp.； 豆類、コムギ、オオムギ及びその他の宿主のAscochyta spp. on；リンゴ、セイヨウナシ、タマネギ及びその他の宿主のStemphylium spp. (Pleospora spp.)；リンゴ及びセイヨウナシの夏季疾病(例えば苦腐病(Glomerella cingulata)、黒腐病又は斑点病 (Botryosphaeria obtusa)、リンゴ黒点病(Mycosphaerella pomi)、コブ病サビ (Gymnosporangium juniperi-virginianae)、すす班病（Gloeodes pomigena)、小斑病（Schizothyrium pomi）及び白腐病（Botryosphaeria dothidea））；ブドウの木のPlasmopara viticola；レタスのBremia lactucae、ダイズ、タバコ、タマネギ及びその他の宿主のPeronospora spp.、ホップのPseudoperonospora humuli及びウリ科植物のPseudoperonospora cubensis などといったその他のベト病菌；芝及びその他の宿主のPythium spp. （Pythium ultimumを含む)；ジャガイモ及びトマトのPhytophthora infestans並びに野菜類、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞用植物、タバコ、カカオ及びその他の宿主のその他のPhytophthora spp.；イネ及び芝のThanatephorus cucumeris 並びにコムギ及びオオムギ、ラッカセイ、野菜類、綿花及び芝などといった様々な宿主のその他のRhizoctonia spp.；芝、ラッカセイ、ジャガイモ、セイヨウアブラナ及びその他の宿主のSclerotinia spp. ；芝、ラッカセイ 及びその他��宿主のSclerotium spp. ；イネのGibberella fujikuroi；芝、コーヒー及び野菜類を含む一連の宿主のColletotrichum spp.；芝のLaetisaria fuciformis；バナナ、ラッカセイ、柑橘類、ペカン、パパイヤ及びその他の宿主のMycosphaerella spp.； 柑橘類、ダイズ、メロン、セイヨウナシ、ルピナス 及びその他の宿主のDiaporthe spp.；柑橘類、ブドウの木、オリーブ、ペカン、バラ及びその他の宿主のElsinoe spp.；ホップ、ジャガイモ 及び トマトを含む一連の宿主のVerticillium spp.；セイヨウアブラナ 及びその他の宿主のPyrenopeziza spp.；脈管縞立枯れを発生させるカカオのOncobasidium theobromae；多様な宿主、ただし特にコムギ、オオムギ、芝及びモロコシのFusarium spp.、Typhula spp.、Microdochium nivale、Ustilago spp.、Urocystis spp.、Tilletia spp.及びClaviceps purpurea；テンサイ、オオムギ及びその他の宿主のRamularia spp.；特に果実の収穫後疾病（例えばオレンジのPenicillium digitatum、Penicillium italicum及びTrichoderma viride、バナナのColletotrichum musae及びGloeosporium musarum及びブドウのBotrytis cinerea）；ブドウの木のその他の病原体、特にEutypa lata、Guignardia bidwellii、Phellirus igniarus、Phomopsis viticola、Pseudopeziza tracheiphila及びStereum hirsutum；樹木の（例えばLophodermium seditiosum)又は木材のその他の病原体、特にCephaloascusfragrans、Ceratocystis spp.、Ophiostoma piceae、Penicillium spp.、Trichoderma pseudokoningii、Trichoderma viride、Trichoderma harzianum、Aspergillus niger、Leptographium lindbergi及びAureobasidium pullulans；及びウイルス病の真菌ベクター(例えばオオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしての穀類Polymyxa graminis及び on as the vector OF土壌伝播性ウイルスのベクターとしてのテンサイのPolymyxa betae)。
【０１２０】
構造式（１）の化合物は、特にPhytophthora infestans, Plasmopara種、例えばPlasmopara viticola 及びPythium種例えばPhthium Ultimumといったような病原体のOomyceteクラスに対する優れた活性を示す。
【０１２１】
構造式（１）の化合物は、単数又は複数の真菌に対し活性となるべく植物組織内で、求頂的、求基的又は局所的に移動し得る。その上、構造式（１）の化合物は植物上の単数又は複数の真菌に対して蒸気相で活性となるべく充分な揮発性を有し得る。
【０１２２】
従って、本発明は、殺真菌有効量の構造式（１）の化合物又は構造式（１）の化合物を含む組成物を、植物、植物の種子、植物又は種子の遺伝子座、又は土壌又はその他の任意の植物成長培地、例えば栄養溶液に適用する段階を含む、植物病原性真菌を撲滅又は制御する方法を提供している。
【０１２３】
本書で使用されている通りの「植物」という語は、苗木、低木及び樹木を内含する。さらに、本発明の殺真菌方法には、保護用、治療用、全身性、根絶性及び抗胞子形成性の処置が含まれる。
【０１２４】
構造式（１）の化合物は、好ましくは組成物の形で農業、園芸、及び芝生を目的として使用される。
【０１２５】
構造式（１）の化合物を植物、植物の種子、植物又は種子の遺伝子座、又は土壌又はその他の任意の植物成長培地に適用するためには、構造式（１）の化合物は通常、構造式（１）の化合物に加えて適切な不活性希釈剤又は担体及び任意的に界面活性剤（ＳＦＡ）を内含する組成物の形に処方される。ＳＦＡは、界面張力を低下させかくしてその他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤性）の変化を導くことにより界面（例えば液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を修正することのできる化合物である。全ての組成物（固体及び液体の両方の処方）が重量百分率で０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の構造式（１）の化合物を含むことが好ましい。該組成物は一般に、構造式（１）の化合物が１ヘクタールあたり０．１〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇの割合で適用されるような形で真菌の制御を目的として用いられる。
【０１２６】
種子ドレッシングの中で使用される場合、構造式（１）の化合物は、種子１ｋｇあたり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ〜０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１２７】
もう１つの態様においては、本発明は、構造式（１）の化合物及びそのための適切な担体又は希釈剤を殺真菌有効量だけ含む殺真菌組成物を提供する。
【０１２８】
さらにもう１つの態様では、本発明は、真菌又は真菌の遺伝子座を殺真菌有効量の構造式（１）の化合物を含んだ組成物で処置する段階を含む、遺伝子座において真菌を撲滅し制御する方法を提供している。
【０１２９】
組成物は、飛散性粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（徐放又は速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油形（ＥＷ）及び油中水形（ＥＯの両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、雲霧／発煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処置製剤を含めた数多くの製剤タイプの中から選ぶことができる。あらゆるケースにおいて選択される製剤タイプは、考慮対象の特定の目的、構造式（１）の化合物の物理、化学及び生物学的特性によって左右されることになる。
【０１３０】
飛散性粉末（ＤＰ）は、単数又は複数の固形希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kiegelfuhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク及びその他の有機及び無機固形担体）と構造式（１）の化合物を混合させ混合物を細かい粉末まで機械的に粉砕することによって調製可能である。
【０１３１】
可溶性粉末（ＳＰ）は、構造式（１）の化合物と単数又は複数の水溶性無機塩（例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は単数又は複数の水溶性有機固体（例えば多糖類）及び任意的に水分散性／可溶性を改善するための単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の分散剤又はこれらの作用物質の混合物を混合することによって調製可能である。混合物は次に細かい粉末まで粉砕される。類似の組成物を同様に造粒して水溶性顆粒（ＳＧ）を形成することもできる。
【０１３２】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、単数又は複数の固形希釈剤又は担体、単数又は複数の湿潤剤、好ましくは単数又は複数を分散剤そして任意的に液体中の分散を容易にするための単数又は複数の懸濁剤と構造式（１）の化合物を混合することによって調製可能である。その後混合物は細かい粉末まで粉砕される。水分散性顆粒（ＷＧ）を形成するために、類似の組成物を造粒することも可能である。
【０１３３】
顆粒（ＧＲ）は、構造式（１）の化合物と単数又は複数の粉末化された固形希釈剤の混合物を造粒することによってか、又は予備成形されたブランク顆粒から、多孔質顆粒材料（例えば軽石、アタプルギット粘土、フラー土、珪藻土（kiegelfuhr）、珪藻土（diatomaceous earths）、又は粉砕トウモロコシ穂軸）中に構造式（１）の化合物（又は適切な作用物質中でのその溶液）を吸収させることによって、或いは又コア材料（例えば砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に構造式（１）の化合物（又は適切な作用物質中のその溶液）を吸着させ、必要とあらば乾燥させることによって、形成可能である。吸収又は吸着を助けるために一般に用いられる作用物質には、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が含まれる。単数又は複数のその他の添加剤も顆粒の中に内含され得る（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１３４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、ケトン、アルコール又はグリコールエーテルといったような有機溶媒又は水の中に構造式（１）の化合物を溶解させることにより調製可能である。これらの溶液は、表面活性剤（例えば水希釈を改善するか又はスプレータンク内での結晶化を防止するため）を含有していてよい。
【０１３５】
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油形エマルジョン（ＥＷ）は、（任意的に単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の乳化剤又は前記作用物質の混合物を含有する）有機溶媒中に構造式（１）の化合物を溶解させることによって調製可能である。ＥＣ内で使用するための適切な有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えばSOLVESSO100、SOLVESSO150及びSOLVESSO200を例とするアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン；なおSOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸ジメチルアミド（例えばＣ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素が含まれる。ＥＣ製品は、水に添加した時点で自然発生的に乳化して、適切な機器を通しての噴霧散布を可能にするのに充分な安定性をもつエマルジョンを生成することができる。ＥＷの調製には、液体として（室温で液体でない場合には、標準的には７０℃未満の適正な温度で融解し得る）か又は溶解状態で（それを適切な溶媒中で溶解させることによる）構造式（１）の化合物を得ること、そして次に結果として得られた液体又は溶液を高いせん断力の下で単数又は複数のＳＦＡを含有する水の中に乳化させてエマルジョンを生成することが関与する。ＥＷ内で使用するのに適した溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水中で低い溶解度をもつその他の適切な有機溶媒が含まれる。
【０１３６】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、熱力学的に安定した等方性液体処方を自然発生的に生成するべく単数又は複数のＳＦＡと単数又は複数の溶媒の配合物と水を混合することによって調製可能である。構造式（１）の化合物は、当初、水又は溶媒／ＳＦＡ配合物のいずれかの中に存在している。ＭＥ中で使用するのに適した溶媒としては、以下でＥＣ中又はＥＷ中での使用のために記述されたものが含まれる。ＭＥは、水中油形又は油中水形の系（どの系が存在するかは、伝導率測定によって決定され得る）のいずれであってもよく、同じ処方中で水溶性及び油溶性農薬を混合するのに適切であり得る。ＭＥは、マイクロエマルジョンとしてとどまるか又は従来の水中油エマルジョンを形成して、水中への希釈に適している。
【０１３７】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、構造式（１）の化合物の細かく分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、任意的に単数又は複数の分散剤と共に、適切な媒質内で構造式（１）の固体化合物をボール又はビードミル粉砕して該化合物の細粒子懸濁液を生成することによって調製可能である。組成物中には単数又は複数の湿潤剤を内含することができ、粒子の沈降を減速するために懸濁剤を内含させることが可能である。代替的には、構造式（１）の化合物を乾式製粉し、以上で記述した作用物質を含有する水に添加して、所望の最終製品を生成することもできる。
【０１３８】
エアゾル製剤は、構造式（１）の化合物及び適切な高圧ガス（例えばｎ−ブタン）を含む。構造式（１）の化合物は同様に、適切な媒質（例えば水又はｎ−プロパノールといったような水混和性液体）中に溶解又は分散して、非加圧手動式スプレーポンプの中で使用するための組成物を提供することができる。
【０１３９】
構造式（１）の化合物は花火用混合物と乾燥状態で混合させて、密閉空間内で該化合物を含む煙を生成するのに適した組成物を形成することができる。
【０１４０】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、各液滴が重合体シェルにより封入され構造式（１）の化合物そして任意的にそのための担体又は希釈剤を含有している、液滴の水分散が得られるような形で、付加的な重合段階を伴うという点以外ＥＷ処方の調製と類似の要領で調製可能である。重合体シェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション手順のいずれかにより生成可能である。組成物は、構造式（１）の化合物の制御放出を提供でき、又種子処置のためにも使用可能である。構造式（１）の化合物は同様に、化合物の低速制御放出を提供するべく生物分解性重合体マトリクスの形で処方することもできる。
【０１４１】
組成物には、（例えば表面上の湿潤、保持又は分布；処置済み表面上の耐雨性；又は構造式（１）の化合物の摂取又は移動度を改善することにより）組成物の生物学的性能を改善するべく単数又は複数の添加剤が内含されていてよい。かかる添加剤には、表面活性剤、油ベースのスプレー添加剤、例えば或る種の鉱油又は天然植物油（例えば大豆及び菜種油）及びその他の生体強化アジュバント（構造式（１）の化合物の作用を補助又は修正し得る成分）とのこれらの配合物が含まれる。
【０１４２】
構造式（１）の化合物は同様に、例えば乾燥種子処置用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処置のための水分散性粉末（ＷＳ）を含めた粉末組成物として又は、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）又はカプセル懸濁液（ＣＳ）を含めた液体組成物としてなどといった種子処置といった用途用に処方することもできる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物のものときわめて類似している。種子を処置するための組成物には、種子に対する組成物の付着を補助するための作用物質（例えば鉱油又は薄膜形成バリヤ）が内含され得る。
【０１４３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン、アニオン、両性又は非イオンタイプのＳＦＡであり得る。
【０１４４】
カチオンタイプの適切なＳＦＡには、４級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【０１４５】
適切なアニオンＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステル塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム)、硫酸化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル(例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム)、カルボン酸エーテル(例えばラウレト−３−カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル（単数又は複数の脂肪酸アルコールとリン酸（主としてモノエステル）又は五酸化リン（主としてジエステル）の間の反応、例えばラウリルアルコールと四リン酸の間の反応に由来する生成物；付加的には、これらの生成物はエトキシ化されていてもよい)、硫酸スクシナメート、硫酸パラフィン又はオレフィン、タウリン及びリグノスルホン酸塩が含まれる。
【０１４６】
両性タイプの適切なＳＦＡには、ベタイン、プロピオン酸塩及びグリシン酸塩が含まれる。
【０１４７】
非イオンタイプの適切なＳＦＡとしては、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物といった酸化アルキレンと、脂肪アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールから誘導された部分エステル；前記部分エステルと酸化エチレンの縮合生成物；ブロック重合体（酸化エチレン及び酸化プロピレンを含む)；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン (例えば酸化ラウリルジメチルアミン)；及びレシチンが含まれる。
【０１４８】
適切な懸濁剤には、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）及び膨潤性粘土（ベントナイト又はアタプルギット）が含まれる。
【０１４９】
構造式（１）の化合物は、既知の殺真菌化合物適用手段のいずれによってでも適用可能である。例えばこれを、枝葉、幹、枝又は根を含む植物の任意の部分に対して、又は植付される前に種子に、又は、植物が成長している又は植付けされることになっているその他の媒質（例えば根をとり囲む土壌、一般的土壌、田面水又は水栽培系）に対し直接的に、処方された状態又は処方されていない状態で適用することができ、そうでなければ、噴霧、発煙散布、浸漬適用、クリーム又はペースト処方として適用、蒸気散布、或いは又土壌又は水性環境内の（水溶性袋の中に包装された組成物又は粒状組成物といったような）組成物の取込み又は分配を通して適用することもできる。
【０１５０】
構造式（１）の化合物は同様に、電気力学的噴霧技術又はその他の低体積方法を用いて、植物内に注入するか又は植生上に噴霧したり、又は陸上又は空中かんがいシステムにより適用することもできる。
【０１５１】
水性調製物（水溶液又は水分散）として使用するための組成物は一般に、高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形で供給され、この濃縮物は使用前に水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを内含し得るこれらの濃縮物は往々にして、長期貯蔵に耐えることそしてかかる貯蔵の後に水に添加されて従来の噴霧機器により塗布され得るのに充分な時間均質にとどまる水性調製物を形成する能力を有することが要求される。かかる水性調製物は、それらが使用されるべき用途に応じて可変的量の構造式（１）の化合物（例えば０.０００１〜１０重量％）を含有しうる。
【０１５２】
構造式（１）の化合物は、肥料（例えば窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物の形で使用可能である。適切な製剤タイプには、肥料顆粒が含まれる。混合物は適切には、最高２５重量％の構造式（１）の化合物を含有する。
【０１５３】
従って、本発明は又、肥料及び構造式（１）の化合物を含む肥料組成物をも提供する。
本発明の組成物は、例えば類似又は相補的殺真菌活性をもつ又は植物成長調節、除草、殺虫、線虫駆除又はダニ駆除活性を有する化合物又は微量栄養素といった、生物活性を有するその他の化合物を含有し得る。
【０１５４】
もう１つの殺真菌剤を内含させることにより、結果として得られる組成物は構造式（１）の化合物単独の場合よりもさらに広い活動スペクトル又はさらに高レベルの固有活性を有することができる。さらにもう一方の殺真菌剤は、構造式（１）の化合物の殺真菌活性に対する相乗効果を有していてもよい。
【０１５５】
構造式（１）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいし、又、該当する場合農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調整剤といったような単数又は複数の付加的活性成分と混和されてもよい。付加的な活性成分は、より広い活性スペクトル又は遺伝子座における増大した持続性をもつ組成物を提供し；（例えば効果速度を増大するか又は忌避性を克服することによって）構造式（１）の化合物の活性の相乗作用を与えるか又はその活性を相補するか；或いは個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止する一助となることができる。特定の付加的活性成分は、組成物の意図された有用性により左右されることになる。
【０１５６】
本発明の組成物中に内含され得る殺真菌化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（Ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２、４−ジクロロフェノキシ）プロピオナミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名称）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノレート銅、硫酸銅、トール油脂肪酸銅及びボルドー混合物といった銅含有化合物、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１、１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾ−ル、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミンノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマジリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クエソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＮ６５５００（Ｎ−アリル−４、５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、���オアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキソポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、４級アンモニア化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ペンタクロロフェノールナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾ−ル、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベーパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び
【化１３】
0004607596.tif 000018
という構造式の化合物である。
構造式（１）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病、葉面真菌病から植物を保護するため土壌、泥炭又はその他の発根培地と混合可能である。
【０１５７】
一部の混合物は、容易に同じ従来の製剤タイプに順応しないほど著しく異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有する活性成分を含む可能性がある。このような状況下では、その他の処方タイプを調製することができる。例えば１つの活性成分が水溶性固体であり、もう１つが水溶性液体である場合、それでも、（ＳＣのものと類似の調製を用いて）懸濁液として固体活性成分を分散させるものの液体活性成分は（ＥＷのものと類似した調製物を用いて）エマルジョンとして分散させることによって、同じ連続水相内に各々の活性成分を分散させることが可能であり得る。結果として得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）処方である。
【０１５８】
本発明は、以下の略語が使用される以下の例によって示されている。
ｍｌ＝ミリリットル   ＤＭＳＯ＝ジメチルスルフォキシド
ｇ＝グラム   ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｐｐｍ＝パートパーミリオン  ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィ
Ｍ＋＝質量イオン
ｓ＝単項   ｑ＝四重項
ｄ＝二重項   ｍ＝多重項
ｂｒｓ＝広単項     ｐｐｍ＝パートパーミリオン
ｔ＝三種類   ｍ．ｐ＝融点
【０１５９】
例１
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表１の化合物No.２）の調製を示している。
【０１６０】
ステージ１：  ２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドの調製
ステップ１：  ４−アミノ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリドの調製
３−アミノ−３−メチルブチン（９０％水溶液として市販されているもの：１６.６ｇ）をジクロロメタン（１５０ml）中に溶解させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過して、１４.９ｇのアミンを含有する溶液を得た。周囲温度で窒素雰囲気下のアミンの撹拌溶液に対して、乾燥トリエチルアミン（４８.４ml）を添加した。ジクロロメタン（１００ml）中の１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタン（３８.９８ｇ）を次に滴下により添加し、反応温度を冷却によって１５℃に維持した。混合物を３時間撹拌し、反応中に形成した無色固体を溶液からろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させてペーストを得た。このペーストをヘキサン中に抽出して再度ろ過した。ろ液を減圧下で蒸発させ、得られた油を精製して、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタン、２１.５ｇ，ｂ.ｐ.（沸点）０．０６mg  Ｈｇ圧下で４１℃を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（１２Ｈ，ｓ）；０．６０（４Ｈ，ｓ）；１．４８（６Ｈ，ｓ）；２．２４（１Ｈ，ｓ）。
【０１６１】
ステップ２
乾燥テトラヒドロフラン（１４０ml）中のステップ１からの生成物を、撹拌しながら窒素雰囲気下で７０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム溶液（２３.１mlのヘキサン中２.５Ｍ溶液）を−６５〜−７０℃で５分間添加した。混合物を−５℃まで温め、ヨウ化メチル（３.９３ml）を１０分にわたり滴下により添加した。反応混合物を１０℃まで温め、このとき発熱反応が発生した。混合物を２時間冷却することによって２０℃に維持し、次に減圧下で小さい体積になるまで蒸発させた。残渣をヘキサン中に溶解させ、ろ過して不溶性材料を除去し、減圧下で蒸発させて黄色油として１３.０ｇの１−（１，１−ジメチル−２−ブチニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１０（１２Ｈ，ｓ）；０．５６（４Ｈ，ｓ）；１．４０（６Ｈ，ｓ）；１．７２（３Ｈ，ｓ）。
【０１６２】
ステップ３
ステップ２からの生成物（１３.０ｇ）を撹拌しながら０℃でゆっくりと塩酸水溶液（３５ml、４Ｍ）に添加した。形成したエマルジョンを０.５時間撹拌し、次に氷中で冷却することにより０℃で反応混合物を維持しながら水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ）でｐＨ１４にした。水性混合物をジクロロメタン中に（３回）抽出し、抽出物を組合せ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。余剰の１，４−ジオキサン中の塩化水素飽和溶液を添加することによって、ろ液を酸性にした。無色沈殿物が形成されるまで、減圧下で混合物を濃縮した。懸濁液にヘキサンを添加し、固体を溶液からろ過した。固体を乾燥ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に置いてあらゆる残留溶媒を除去して、無色の固体として５.０ｇの所望の生成物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．７４（６Ｈ，ｓ）；１．８２（３Ｈ，ｓ）；８．７４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
【０１６３】
ステップ４：  ２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド
ステップ３からの生成物（５.０ｇ）を乾燥ジクロロメタン（２００ml）中に溶解させ、撹拌しながら３℃まで冷却し、次に２−ブロモブチリルブロミド（６.２５ｇ）を添加し、それに続いて乾燥トリエチルアミン（１０.９３ml）を滴下により添加し、反応を５℃に維持した。反応中に形成した懸濁液を１時間周囲温度で撹拌し、次に水を添加した。有機相を分離させ、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させた。残渣をクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／ジエチルエーテル、体積比３：１）で分別してｍ.ｐ７９〜８１℃の無色固体として、所望の生成物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．６４（６Ｈ，ｓ）；１．８４（３Ｈ，ｓ）；２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ）；４．２０−４．２４（１Ｈ，ｍ）；６．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
【０１６４】
ステージ２
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）中の６−ヒドロキシキノリン（０.４６ｇ）を、周囲温度で窒素雰囲気下で乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム撹拌懸濁液／０.１０ｇ、鉱油中８０％分散）に滴下により添加した。緑色溶液を１時間周囲温度で撹拌し、乾燥ジメチルホルムアミド（１０ml）中の２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０.７４ｇ）溶液を添加した。混合物を１８時間周囲温度で撹拌し、水中に注ぎ込み、ジエチルエーテル中に３回抽出した。有機抽出物を組合せ、希釈水酸化ナトリウム水溶液、水（２回）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粘性物質を得た。ガムをクロマトグラフィ（シリカ；ジエチルエーテル）により分別して、無色粘性物質として０.４４ｇの所望の生成物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０６−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．５６−１．６０（６Ｈ，ｄ）；１．７６（３Ｈ，ｓ）；１．９８−２．１０（２Ｈ，ｍ）；４．５４−４．５８（１Ｈ，ｍ）；６．４２（１Ｈ，ｓ）；７．１０（１Ｈ，ｍ）；７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ）；８．０２−８．０６（２Ｈ，ｍ）；８．８２（１Ｈ，ｄ）。
【０１６５】
例２
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表１の化合物No.５０）の調製を示している。
【０１６６】
ステージ１；  ４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリドの調製
ステップ１
乾燥テトラヒドロフラン（２５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタン（２２.６ｇ）を撹拌しながら窒素雰囲気下で−５０℃まで冷却し、１０分にわたりｎ−ブチルリチウム溶液（４４ml、ヘキサン中で２.５Ｍ溶液）を滴下により添加した。混合物を０.５時間撹拌し、−２０℃まで温め、次に、ゲル分析により見極められるように出発材料が全く残らなくなるまで混合物を通してホルムアルデヒドガスをバブリングした。完全反応時点で、混合物を水で処理し、エーテル相を分離し、酢酸エチルで（２回）水相を抽出した。有機抽出物を組合せ、水で洗浄し（３回）、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて薄黄色の液体として所望の生成物を得た（２４.９６ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．００（１２Ｈ，ｓ）；０．４６（４Ｈ，ｓ）；１．３２（６Ｈ，ｓ）；４．１０（２Ｈ，ｓ）。
【０１６７】
ステップ２
ステップ１からの生成物（２４.９６ｇ）を希釈塩酸水溶液（３００ml）で処理し、０.５時間周囲温度で撹拌した。混合物をジエチルエーテルで（２回）洗浄し、水相を減圧下で蒸発させ、トルエンで（２回）蒸発させて残留水を除去し、得られた残留固体をヘキサンで研和して、クリーム色の固体として４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（１３.１ｇ）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（６Ｈ，ｓ）；４．０６（２Ｈ，Ｓ）；５．３２（１Ｈ，ｓ）；８．６４（３Ｈ，ｓ）。
【０１６８】
ステージ２；  ４−アミノ−１−ｔｅｒｔ.−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペント−２−インの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中に４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（４．４０ｇ）を溶解させ、トリエチルアミン（４．４４ｍｌ）を添加した。１０分間周囲温度で懸濁液を撹拌し、イミダゾル（４．９３ｇ）を加え、続いて乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中のｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（５．２４ｇ）を加えた。混合物を１８時間周囲温度で撹拌し、次に水で希釈した。混合物をジエチルエーテルで抽出し（３回）、有機抽出物を組合せ、水で洗浄し（２回）、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、黄色液体として所望の生成物（６．８８ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０４（６Ｈ，ｓ）；０．８４（９Ｈ，Ｓ）；１．３０（６Ｈ，ｓ）；４．２２（２Ｈ，ｓ）。
【０１６９】
ステージ３；  ２−（６−キノリニルオキシ）酪酸の調製
ステップ１：  メチル２−（６−キノリニルオキシ）ブチラートの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の６−ヒドロキシキノリン（２５．１ｇ），メチル２−ブロモブチラート（３２．３ｇ）及び無水炭酸カリウム（２３．０ｇ）を３時間１００℃で撹拌し、次に１８時間周囲温度で保管した。混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出し（３回）、抽出物を組合せ、水で洗浄し（４回）、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて赤色油として所望の生成物（３９．０ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．１４（３Ｈ，ｔ）；２．０４−２．１２（２Ｈ，ｑ）；３．７８（３Ｈ，ｓ）；４．７２−４．７６（１Ｈ，ｔ）；７．００（１Ｈ，ｄ）；７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ）；７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ）；８．０２−８．０４（２Ｈ，ｄ）；８．８（１Ｈ，ｄ）。
【０１７０】
ステップ２：  ２−（６−キノリニルオキシ）酪酸の調製
ステップ１からの生成物（３８．８ｇ）を、水（１００ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（１２．６ｇ）溶液中で撹拌し、３時間９０℃まで加熱し、次に周囲温度まで冷却した。溶液を水で希釈し、水相を酢酸エチルで洗浄し（２回）、塩酸水溶液でｐＨ６まで酸性化し、その後酢酸エチルで抽出した（３回）。抽出物を組合せ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をヘキサンで洗浄して黄褐色の固体として所望の生成物８．１９ｇを得た。水相を酢酸エチルで再抽出し、前述のように処理してさらなる所望の生成物を得た（３．７ｇ）。
【０１７１】
ステージ４
乾燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の２−（６−キノリニルオキシ）酪酸（０．６１ｇ），４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペント−２−イン（０．５７ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０１０ｇ）を撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．５３ｇ）を添加した。混合物を３．５時間周囲温度で撹拌し、２日間保管し、ジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム（２回）で洗浄し、次に水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて黄色油を得た。クロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比３：１）により油を分別して、粘性物質を得、これをヘキサンで研和してｍ．ｐ．７８〜８０℃の無色の固体として所望の生成物（０．１２ｇ）を得た。
【０１７２】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０８（６Ｈ，ｓ）；０．８８（９Ｈ，ｓ）；１．０６−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．６２−１．６６（６Ｈ，ｄ）；２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ）；４．２８（２Ｈ，ｓ）；４．５４−４．５８（１Ｈ，ｔ）；６．４４（１Ｈ，ｓ）；７．１０（１Ｈ，ｓ）；７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ）；８．０２−８．０６（２Ｈ，ｄ）；８．８０（１Ｈ，ｍ）。
【０１７３】
ヘキサン洗液を減圧下で蒸発させて、さらなる所望の生成物を含有する油（０.５３ｇ）を得た。
【０１７４】
例３
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表１の化合物No.１０）の調製を示すものである。
【０１７５】
テトラヒドロフラン（１０ml）中の２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−ｔｅｒｔブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０.５８ｇ）を３〜５℃で撹拌し、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（０．５８ｇ）を３〜５℃で撹拌し、テトラｎ−ブチルアンモニウムフルオリド溶液（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液２．６４ｍｌ）を５分間にわたり滴下により添加した。添加完了時点で、混合物を０．５時間０℃で、０．７５時間周囲温度で撹拌し、その後１８時間保管した。溶媒を減圧下で蒸発させ、酢酸エチルと塩化アンモニウム水溶液の間で残渣を分配した。有機相を分離し、塩化アンモニウム水溶液、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粘性物質を得、これをクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比１：２）で分別して無色のガラスとして所望の生成物を得た（０．３０ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０６−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．９８−２．０８（３Ｈ，ｍ）；４．２２−４．２４（２Ｈ，ｄ）；４．５６−４．６０（１Ｈ，ｔ）；６．４２（１Ｈ，ｓ）；７．１０（１Ｈ，ｓ）；７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ）；８．０４−８．０８（２Ｈ，ｄ）；８．８０（１Ｈ，ｍ）。
【０１７６】
例４
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表１の化合物No.１２）の調製を示している。
【０１７７】
ステップ１：  ４−アミノ−１−メトキシ−４メチルペント−２−インヒドロクロリドの調製
周囲温度で窒素雰囲気下の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の水素化ナトリウムの撹拌懸濁液（鉱油中の８０％分散０．４５ｇ）に対して、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（０．７５ｇ）溶液を５分間にわたり滴下により添加した。混合物を２．７５時間周囲温度で撹拌し、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中のヨウ化メチル溶液（０．７８ｇ）を添加した。反応を２．５時間撹拌し、１８時間保管し、次に水中に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出し（３回）、有機抽出物を組合わせた。組合わせた有機相を希塩酸で抽出（３回）し、酸水溶液抽出物を組合わせて減圧下で蒸発させた。トルエンで減圧下で蒸発させる（２回）ことによって残留固体を乾燥させて、所望の生成物を含有する黄色粘性物質（０．８ｇ）を得た。化合物をそのＮＭＲスペクトルから特徴づけした。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８（６Ｈ，ｓ）；３．４０（３Ｈ，ｓ）；４．１２（２Ｈ，ｓ）；８．９０（３Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
【０１７８】
ステップ２
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中のステップ１からの生成物（０．８ｇ）の撹拌溶液に対しトリエチルアミン（０．５４ｍｌ）を添加した。溶液を５分間撹拌し、次に乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３９ｇ）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．５５ｇ）を添加した。混合物を２時間周囲温度で撹拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで水相を抽出した（３回）。有機抽出物を組合せ、水で洗浄し（３回）、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて赤色油を得た。クロマトグラフィ（シリカ；酢酸エチル）により油を分別し、薄黄色の粘性物質として所望の生成物（０．１５ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０６−１．１２（３Ｈ，ｔ）；１．６２（６Ｈ，ｓ）；２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ）；３．３２（３Ｈ，ｓ）；４．０８−４．２４（２Ｈ，ｓ）；４．５８−４．６２（１Ｈ，ｔ）；６．４４（１Ｈ，ｓ）；７．１０（１Ｈ，ｍ）；７．３６−７．４６（２Ｈ，ｍ）；８．０４−８．０８（２Ｈ，ｄ）；８．８２（１Ｈ，ｍ）。
【０１７９】
例５
この例は２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）−Ｎ−（２−メチルペント−３−イン−２−イル）アセタミド（表１７の化合物Ｎｏ．２）について例示している。
【０１８０】
ステップ１：  エチル２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）アセテート）
カリウムｔ−ブトキシド（３．１５ｇ）をｔ−ブチルアルコール（２０ｍｌ）中に溶解させ、１０分間周囲温度で撹拌した。６−ヒドロキシキノリン（３．０ｇ）を添加し、結果としての暗緑色溶液を１５分間撹拌し、次にエチル２−クロロ−２−エトキシアセテート（４．２２ｇ，９０％純粋）を添加し、その後触媒量のヨウ化カリウム（０．００５ｇ）を加えた。１８時間混合物を撹拌し、水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機画分を塩水及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて褐色油を得、これを酢酸エチル：ヘキサン（１：２〜４：１）の勾配で溶出するシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィにより精製して、薄褐色の油としてエチル２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）アセテート（３．６８ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：1．２８（３Ｈ，ｔ）；１．３１（３Ｈ，ｔ）；３．７９（１Ｈ，ｍ）；３．９０（１Ｈ，ｍ）；４．３１（２Ｈ，ｑ）；５．６８（１Ｈ，ｓ）；７．３８（２Ｈ，ｄｄ）；７．５１（１Ｈ，ｄｄ）；８．０６（２Ｈ，ｄｄ）；８．３２（１Ｈ，ｄｄ）。
【０１８１】
ステップ２：  ２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）酢酸の調製
水（１０ｍｌ）及びメタノール（３０ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．５８９ｇ）溶液に対してエチル２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）アセテート（３．６８ｇ）を添加し、５分間撹拌した。溶液を減圧下で蒸発させ、水を添加し、水相を酢酸エチルで洗浄した。水相を塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を組合せ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させてクリーム色の固体として２−（６−キノリニルオキシ）−２−（エトキシ）酢酸（１．４７ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：1．３３（３Ｈ，ｔ）；３．９８（１Ｈ，ｍ）；５．７１（１Ｈ，ｓ）；７．４４（１Ｈ，ｄｄ）；７．５２（２Ｈ，ｍ）；８．０５（１Ｈ，ｄ）；８．２０（１Ｈ，ｄ）；８．８４（１Ｈ，ｄｄ）。
【０１８２】
ステップ３
トリエチルアミン（０．３ｍｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の４−アミノ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（０．０５４ｇ）の撹拌溶液に添加して白色懸濁液を得た。２−（６−キノリノキシ）−２−（エトキシ）酢酸（０．１ｇ）を添加し、その後Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０７７ｇ）及び触媒量の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．００５ｇ）を添加し、白色懸濁液を１８時間周囲温度で撹拌した。水を添加し、酢酸エチルで水相を抽出した。有機相を水、飽和重炭酸ナトリウム及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて黄色油（０．１１７ｇ）を得た。油をフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル：酢酸エチル／ヘキサン、体積比１：１）で精製して無色油として所望の生成物（０．０９６ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：1．２８（３Ｈ，ｔ）；１．６４（３Ｈ，ｓ）；１．６６（３Ｈ，ｓ）；１．８０（３Ｈ，ｓ）；３．７０（１Ｈ，ｍ）；３．８８（１Ｈ，ｍ）；５．４８（１Ｈ，ｓ）；６．７９（１Ｈ，ｂｓ）；７．３７（１Ｈ，ｄｄ）；７．４９（１Ｈ，ｄ）；７．５２（１Ｈ，ｄｄ）；８．０５（１Ｈ，ｄ）；８．０８（１Ｈ，ｄ）；８．８２（１Ｈ，ｄｄ）。
【０１８３】
例６
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペント−３−イン−２−イル）−３−メトキシプロピオナミド（表１１の化合物Ｎｏ．２）の調製を示している。
【０１８４】
ステージ１：  ２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキサプロピオナミドの調製
ステップ１：  メチル２−ブロモ−３−メトキシプロピオネートの調製
メタノール（８ｍｌ）中のメチル２，３−ジブロモプロピオネート（２１．９ｇ）及びトリメチルアミンＮ−オキシド（０．１ｇ）を、窒素雰囲気下で撹拌しながら−５℃まで冷却した。ナトリウム（２．２５ｇ）及びメタノール（２４ｍｌ）から調製されたばかりのナトリウムメトキシドのメタノール溶液を１５分間にわたり混合物に対し滴下により添加し、この混合物を冷却により０℃以下に維持した。添加完了時点で、混合物をさらに３０分間撹拌し、次に酢酸（１ｍｌ）を添加し、その後ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加した。混合物をろ過して不溶性塩を除去し、ろ液を減圧下で蒸発させて油を得、これを少量のジエチルエーテル中で再度溶解させて再度ろ過した。ろ液を減圧下で蒸発させて薄黄色の油として所望の生成物（１７．４ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ）；３．７４（１Ｈ，ｄｄ）；３．８２（３Ｈ，ｓ）；３．９２（１Ｈ，ｄｄ）；４．３４（１Ｈ，ｄｄ）。
【０１８５】
ステップ２：  ２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸の調製
テトラヒドロフラン（８ｍｌ）中のメチル２−ブロモ−３−メトキシプロピオネート（１．００ｇ）を１０℃で撹拌し、水（１．５ｍｌ）中の水酸化リチウム一水和物（０．２１ｇ）を滴下により添加した。添加完了時点で、混合物を１．５時間撹拌し、無色の溶液を小さい体積まで減圧下で蒸発させ、次に水溶液を希硫酸でｐＨ３にした。混合物をジエチルエーテル（５０ｍｌ）で抽出し、有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて無色液体として所望の生成物（０．６ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．４５（３Ｈ，ｓ）；３．７８（１Ｈ，ｍ）；３．９２（１Ｈ，ｍ）；４．３８（１Ｈ，ｍ）；６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１８６】
ステップ３：  ２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミドの調製
【０１８７】
撹拌状態で乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．００５ｍｌ）を含有する乾燥ジクロロメタン（４ｍｌ）中に２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸（０．３６６ｇ）を溶解させ、塩化オキサリル（０．２５４ｇ）を添加した。混合物を２時間周囲温度で撹拌し、次に減圧下で蒸発させて、２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸塩化物（Ｃ＝０，ν１７８０ｃｍｓ-1）を得た。酸塩化物を乾燥ジクロロメタン（６ｍｌ）中で溶解させ、４−アミノ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（０．２６７ｇ）を添加し、混合物を３℃まで冷却させて、トリエチルアミン（０．４０４ｇ）を滴下により添加し、０〜５℃の間に反応温度を保った。形成した懸濁液を１時間周囲温度で撹拌し、さらなるジクロロメタンで希釈し、塩酸（２Ｍ）で洗浄し、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて粘性物質を得た。クロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比３：２）により粘性物質を分別して、所望の生成物（０．３ｇ）を無色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３（６Ｈ，ｓ）；１．８２（３Ｈ，ｓ）；３．４４（３Ｈ，ｓ）；３．８８（２Ｈ，ｍ）；４．３２（１Ｈ，ｍ）；６．６２（１Ｈ，ｓ）。
【０１８８】
ステージ２
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の６−ヒドロキシキノリン（０．０８３ｇ），無水炭酸カリウム（０．０８７ｇ）及び２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミド（０．１５０ｇ）を撹拌し、８０℃まで５時間加熱して周囲温度で７２時間保管した。黄色懸濁液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で粘性物質になるまで蒸発させた。粘性物質をクロマトグラフィ（シリカ；酢酸エチル：ヘキサン体積比３：２）により分別させて、無色粘性物質として所望の生成物（０．０５５ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７８（３Ｈ，ｓ）；３．４６（３Ｈ，ｓ）；３．９５（２Ｈ，ｍ）；４．７８（１Ｈ，ｍ）；６．６０（１Ｈ，ｓ）；７．１８（１Ｈ，ｍ）；７．４０（１Ｈ，ｍ）；７．５０（１Ｈ，ｍ）；８．０８（２Ｈ，ｍ）；８．８３（１Ｈ，ｍ）。
【０１８９】
例７
この例は、２−（６−キナゾリンオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表２０の化合物Ｎｏ．２）の調製を示している。
【０１９０】
６−ヒドロキシキナゾリン（J.Chem. Soc.（１９５２），４９８５中で記述されている通りに調製されたもの０．０６０ｇ）及び２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０．１０１ｇ）を、無水炭酸カリウム（０．０８８ｇ）を含有する乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中で溶解させた。混合物を５時間撹拌して８０℃まで加熱し、次に周囲温度まで冷却させて１８時間保管した。褐色懸濁液を水で希釈し、酢酸エチル中に抽出し、有機相を分離させ、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて薄褐色の油を得た。油をクロマトグラフィ（シリカ；酢酸エチル／ヘキサン、体積比  ４：１）により分別して、薄褐色粘性物質として表題生成物（０．１２ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．５３（６Ｈ，ｓ）；１．７２（３Ｈ，ｓ）；１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ）；４．５４（１Ｈ，ｍ）；６．３０（１Ｈ，ｓ）；７．１４（１Ｈ，ｍ）；７．６０（１Ｈ，ｄｄ）；７．９７（１Ｈ，ｄ）；９．２０（１Ｈ，ｓ）；９．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０１９１】
例８
例１と類似の手順において、１，７−ヒドロキシイソキノリン（市販のもの）と２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドを反応させて２−（７−イソキノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表３９の化合物２）を無色の固体、ｍ.ｐ.１４９〜１５０℃として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ）；１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，ｓ）；１．９８−２．１２（２Ｈ，ｍ）；４．５８（１Ｈ，ｍ）；６．４０（１Ｈ，ｓ）；７．２６（１Ｈ，ｄ）；７．４２（１Ｈ，ｄｄ）；７．６１（１Ｈ，ｄ）；７．７９（１Ｈ，ｄ）；８．４５（１Ｈ，ｄ）；９．１４（１Ｈ，ｓ）。
【０１９２】
例９
例６と類似の手順において、６，７−ヒドロキシイソキノリン（市販のもの）と２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミドを反応させて２−（７−イソキノリニルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペント−３−イン−２−イル）メトキシプロピオナミド（表４９の化合物２）を無色の固体、ｍ．ｐ．１５５〜１５６℃として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，ｓ）；３．４５（３Ｈ，ｓ）；３．８８−３．９６（２Ｈ，ｍ）；４．７８（１Ｈ，ｍ）；６．５４（１Ｈ，ｓ）；７．３１（１Ｈ，ｄ）；７．４７（１Ｈ，ｄｄ）；７．６１（１Ｈ，ｄ）；７．８０（１Ｈ，ｄ）；８．４６（１Ｈ，ｄ）；９．１４（１Ｈ，ｓ）。
【０１９３】
例１０
２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表７７の化合物Ｎｏ．２）及び２−（３，８−ジブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表１１５の化合物Ｎｏ．２）
【０１９４】
ステージ１：  ３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリン及び３，８−ジブロモ−６−ヒドロキシキノリンの調製
【０１９５】
ステップ１：  ３−ブロモ−６−ニトロキノリン及び３，８−ジブロモ−６−ニトロキノリンの調製
Liebigs Ann Chem,（１９６６），９８−１０６に記述されている手順の修正において、３−ブロモ−６−ニトロキノリンを作るためには、ピリジン（５.０ｇ）を含む四塩化炭素（２００ml）中の６−ニトロキノリン（５.５ｇ）を臭素（１５.３ｇ）で処理し、全ての６−ニトロキノリンが反応してしまうまで還流するよう加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、１８時間保管し、次にクロロホルムと塩酸（２Ｍ）の間で分配させた。混合物をろ過し、有機相を分離させ、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて薄黄色の固体を得た。固体を氷酢酸から再結晶させて、薄黄色の固体（４.０６ｇ）として３−ブロモ−６−ニトロキノリン（４部分）及び３，８−ジブロモ−６−ニトロキノリン（１部分）を得た（４.０６ｇ）。
【０１９６】
ステップ２：  ６−アミノ−３−ブロモキノリン及び６−アミノ−３，８−ジブロモキノリンの調製
ステップ１からの生成物（４.０ｇ）を、撹拌しながら周囲温度でプロパン−２−オール（１５ml），水（８ml）及び濃塩酸（０.５ml）の混合物中に懸濁させた。混合物に対して、発熱反応を結果としてもたらす分量で鉄粉（６.０ｇ）を添加し、暗赤色の懸濁液を生成した。該懸濁液を周囲温度まで冷却し、塩酸水溶液（２Ｍ）中に抽出し、ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄した。酸水溶液相を分離し、水酸化ナトリウム水（２Ｍ）で塩基性にし、生成された厚い沈殿物を酢酸エチルで（２回）抽出した。抽出物を組合せ、塩水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、薄褐色の固体を得た。クロマトグラフィ（シリカ）で固体を分別し、まず最初にジクロロメタンで溶離させて０.１５ｇの６−アミノ−３，８−ジブロモキノリン（ＭＨ+３０１，２×Ｂｒ）を得次にヘキサン／酢酸エチル（体積比１：１）で溶出させて１.０ｇの６−アミノ−３−ブロモキノリン、ｍ.ｐ.１５１−２℃（ＭＨ+２２３，１×Ｂｒ）を得た。
【０１９７】
ステップ３：  ３，８−ジブロモ−６−ヒドロキシキノリンの調製
リン酸（７５％，１１ｍｌ）中に６−アミノ−３，８−ジブロモキノリン（０．１５ｇ）を懸濁させ、７２時間１８０℃で密封ガラス管内で加熱した。混合物を周囲温度まで冷却させ、氷で希釈し（５０ｍｌ）、水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ）でｐＨ２にした。形成した褐色懸濁液を酢酸エチル（２度で）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて、３，８−ジブロモ−６−ヒドロキシキノリン（Ｍ+−Ｈ３００，２×Ｂｒ）を暗赤色固体として得、これをさらなる精製無く次のステージで使用した。1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ）δ：７．１４（１Ｈ，ｄ）；７．６０（１Ｈ，ｄ）；８．５２（１Ｈ，ｄ）；８．７１（１Ｈ，ｄ）。
【０１９８】
ステップ３と類似の手順で、６−アミノ−３−ブロモキノリンを褐色の３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリンに転換した。1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ）δ：７．１９（１Ｈ，ｄ）；７．４０（１Ｈ，ｄｄ）；７．９２（１Ｈ，ｄ）；８．６６（１Ｈ，ｓ）；８．７９（１Ｈ，ｓ）。
【０１９９】
ステージ２：  ２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドの調製
８０℃の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリン（０．１７９ｇ）と無水炭酸カリウム（０．１２１ｇ）の撹拌混合物に対して、２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０．１９７ｇ）を加え、反応を１５時間この温度に維持した。生成された褐色懸濁液を周囲温度まで冷却し、水の中に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて褐色粘性物質を得た。粘性物質をクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル）で分別して、無色固体として２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０．１２５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１０９−１１２℃、1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，Ｔ）；１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，ｓ）；１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ）；４．５４（１Ｈ，ｔ）；６．３７（１Ｈ，ｓ）；７．０２（１Ｈ，ｍ）；７．４２（１Ｈ，ｄｄ）；８．０２（１Ｈ，ｄ）；８．１９（１Ｈ，ｍ）；８．７８（１Ｈ，ｍ）。
【０２００】
類似の手順において、３，８−ジブロモ−６−ヒドロキシキノリンを２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドと反応させて、無色の粘性物質として２−（３，８−ジブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７８（３Ｈ，ｓ）；１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ）；４．５２（１Ｈ，ｔ）；６．３０（１Ｈ，ｓ）；７．００（１Ｈ，ｍ）；７．８２（１Ｈ，ｄｄ）；８．２１（１Ｈ，ｄ）；８．８８（１Ｈ，ｍ）。
【０２０１】
例１１
この例は、２−（３−クロロ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチル−ペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表５８の化合物Ｎｏ．２）を示している。
【０２０２】
ステージ１：  ３−クロロ−６−ヒドロキシキノリンの調製
乾燥  Ｎ−メチルピロリジン−２−オン（２５ｍｌ）中の塩化第１銅（９ｇ）及び３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリン（２．７５ｇ）を撹拌し、２時間窒素雰囲気下で１５０℃で加熱した。暗赤色懸濁液を周囲温度まで冷却し、水中に注ぎ込み、その後充分なアンモニア水で処理して固体材料を溶解させた。塩酸（２Ｍ）で青色溶液をｐＨ５〜６にし、次に酢酸エチルを添加した。混合物をろ過し、不溶性固体を酢酸エチルで洗浄した。ろ液の有機成分を分離させ、水相を酢酸エチルでさらに抽出した。酢酸エチル画分を組合せ、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて固体を得た。固体をクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比２：１）により分別して、薄黄色の固体として３−クロロ−６−ヒドロキシキノリン（０．９５ｇ）を得た。（Ｍ+１７９，１×Ｃｌ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０６（１Ｈ，ｄ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ）；７．９１（１Ｈ，ｄ）；７．９６（１Ｈ，ｄ）；８．５９（１Ｈ，ｄ）；９．５５（１Ｈ，ｓ）。
【０２０３】
ステージ２
８０℃の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の３−クロロ−６−ヒドロキシキノリン（０．１３０ｇ）と無水炭酸カリウム（０．１１０ｇ）の撹拌混合物に対して、２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（０．１９７ｇ）を添加し、６時間この温度で反応を維持した。生成された褐色懸濁液を周囲温度まで冷却し、水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて褐色の粘性物質を得た。粘性物質をクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比４：１）で分別して、無色の固体として２−（３−クロロ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブラチミド（０．１６７ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１０５−１０７℃。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ）；１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，ｓ）；１．９９−２．０８（２Ｈ，ｍ）；４．５５（１Ｈ，ｔ）；６．３７（１Ｈ，ｓ）；７．０２（１Ｈ，ｄ）；７．４１（１Ｈ，ｄｄ）；８．０１（１Ｈ，ｄ）；８．０２（１Ｈ，ｄ）；８．７０（１Ｈ，ｍ）；８．７８（１Ｈ，ｍ）。
【０２０４】
例１２
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミド（表１１の化合物Ｎｏ．１２）及び２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシ−プロピオナミド（表８７の化合物Ｎｏ．１２）の調製を示している。
【０２０５】
ステージ１：  ２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシ−プロピオナミドの調製
２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸（０．５１ｇ）を撹拌しながら乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ｍｌ）を含む乾燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解させ、塩化オキサリル（０．３５ｇ）を添加した。混合物を２時間周囲温度で撹拌し、次に減圧下で蒸発させて２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸塩化物を得た（Ｃ＝０，ν１７８０ｃｍ-1）。酸塩化物を乾燥ジクロロメタン（５ｍｌ）中に溶解させ、撹拌しながら０℃で乾燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の４−アミノ−１−メトキシ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（０．４６ｇ）に添加した。反応温度を４〜９℃の間に保ちながら、トリエチルアミン（０．７８ｍｌ）を滴下により添加した。形成した懸濁液を２時間周囲温度で撹拌し、１８時間周囲温度で保管し、さらなるジクロロメタンで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液そして次に水（２回）で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粘性物質を得た。この粘性物質をクロマトグラフィ（シリカ：ヘキサン／酢酸エチル）で分別して無色の油として所望の生成物（０．３６ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（６Ｈ，ｓ）；３．３８（３Ｈ，ｓ）；３．４４（３Ｈ，ｓ）；３．８２−３．９０（２Ｈ，ｑ）；４．１２（２Ｈ，ｓ）；４．３０−４．３２（１Ｈ，ｔ）；６．６２（１Ｈ，ｓ）。
【０２０６】
ステージ２
例６，ステージ２と類似の手順で、６−ヒドロキシキノリンを２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオンアミドと反応させて２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミドを無色の油として得た。  1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．６２（３Ｈ，ｓ）；３．３４（３Ｈ，ｓ）；３．４４（３Ｈ，ｓ）；３．９０−３．９４（２Ｈ，ｍ）；４．０６（２Ｈ，ｓ）；４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ）；６．６０（１Ｈ，ｓ）；７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ）；７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ）；７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ）；８．０４−８．０８（２Ｈ，ｄ）；８．８２−８．８４（１Ｈ，ｍ）。
【０２０７】
ステージ３
例６のステージ２と類似の手順で、３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリンを２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミドと反応させて２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオナミドを粘性物質として得た。  1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，ｓ０；３．４４（３Ｈ，ｓ０；３．８７−３．９５（２Ｈ，ｍ）；４．７３（１Ｈ，ｍ）；６．５２（１Ｈ，ｓ）；７．０８（１Ｈ，ｍ）；７．４８（１Ｈ，ｄｄ）；８．０２（１Ｈ，ｄ）；８．２１（１Ｈ，ｍ）；８．７９（１Ｈ，ｍ）。
【０２０８】
例１３
この例は、２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド１−オキシド（表１３４の化合物Ｎｏ．２）の調製を示している。
ジクロロメタン（２５ｍｌ）中の２−（６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（１．０ｇ）を０℃まで撹拌しながら冷却し、３−クロロ過安息香酸（１．２１ｇ，５０％）を分量単位で滴下し、次にさらに１５分間０℃でそしてその後１．５時間周囲温度で撹拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液（３回）、水（２回）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させて粘性物質を得、これをジエチルエーテルで研和して、薄褐色固体として所望の生成物を得た（０．７５ｋｇ）。ｍ．ｐ．１４０−１４３℃。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０６−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．５６（３Ｈ，ｓ）；１．５８（３Ｈ，ｓ）；１．７６（３Ｈ，ｓ）；２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ）；４．５６（１Ｈ，ｔ）；６．３２（１Ｈ，ｓ）；７．１４（１Ｈ，ｍ）；７．２８−７．３０（１Ｈ，ｄ）；７．４４−７．４６（１Ｈ，ｄ）；７．６２−７．６４（１Ｈ，ｄ）；８．４２−８．４４（１Ｈ，ｄ）；８．７０−８．７２（１Ｈ，ｄ）。
【０２０９】
例１４
この例は、２−（３−シアノ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミド（表９６の化合Ｎｏ．２）の調製を示す。
【０２１０】
ステージ１：  ３−シアノ−６−ヒドロキシキノリンの調製［参考Liebigs Ann Chem（１９６６），９８〜１０６］
乾燥Ｎ−メチルピロリジン−２−オン（１０ml）中の３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリン（１.１２ｇ）を、シアノ化第一銅（０.５５ｇ）で処理し、７時間窒素雰囲気下で１５０℃で撹拌し、次に１８時間周囲温度で保管した。混合物を水（５ml）中のシアン化ナトリウム（１.５ｇ）で処理し、１５分間７５℃で加熱した。１０％の塩化アンモニウム水溶液（２５ml）を添加し、混合物を周囲温度まで冷却した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて黄褐色固体を得た。固体をクロマトグラフィにより分別して、黄色固体として所望の生成物を得た。
【０２１１】
ステージ２
例６のステージ２と類似の手順で、３−シアノ−６−ヒドロキシキノリンを２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドと反応させて２−（３−シアノ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチラミドを薄黄色固体として得た。ｍ．ｐ．１１６−１１８°Ｃ。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ）；１．６１（３Ｈ，ｓ）；１．６３（３Ｈ，ｓ）；１．８０（３Ｈ，ｓ）；２．０７−２．１３（２Ｈ，ｍ）；４．７２（１Ｈ，ｔ）；６．４６（１Ｈ，ｓ）；７．５０（１Ｈ，ｍ）；７．５７（１Ｈ，ｄｄ）；７．７１（１Ｈ，ｄ）；８．１７（ＬＨ，ｄ）；８．９２（１Ｈ，ｄ）。
【０２１２】
例１５
この例は、２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミド（表７７の化合物Ｎｏ．９０）及び２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミド（表７７の化合物Ｎｏ．９１）の調製を示している。
【０２１３】
ステージ１：  ２−ブロモ−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミドの調製
ステップ１：  ６−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンの調製
―７０℃で窒素雰囲気下で、乾燥テトラヒドロフラン（４５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタン（５５.１ｇ）の撹拌溶液に対し０.５時間にわたりｎ−ブチルリチウム（９７.６ml，ヘキサン中２.５Ｍ）を滴下により添加した。混合物を−７０℃で１.５時間撹拌し、−１５℃まで暖め、その後、乾燥テトラヒドロフラン（５０ml）中の１−クロロ−３−ヨードプロパン（５５.０ｇ）の溶液を２０分にわたり滴下により添加し、その間、反応温度をゆっくりと０℃まで上昇させた。添加完了時点で、反応混合物を周囲温度で４.２５時間撹拌し、次に１８時間保管した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（２回）抽出した。抽出物を組合せ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に減圧下で蒸発させてオレンジ色の液体として所望の生成物を得た、７８.５ｇ、1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．００（１２Ｈ，ｓ）；０．４６（４Ｈ，ｓ）；１．３０（６Ｈ，ｓ）；１．７６（２Ｈ，ｍ）；２．１８（２Ｈ，ｔ）；２．４６（２Ｈ，ｔ）。
【０２１４】
ステップ２：  １−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イルアミンヒドロクロリド
ステップ１（７８．５ｇ）からの生成物を−５℃で撹拌し、希塩酸水溶液（７８５ｍｌ，２Ｍ）をゆっくりと添加し、添加中反応温度を３０℃未満に維持した。添加完了時点で、混合物を周囲温度でさらに１時間撹拌し、ジエチルエーテルで洗浄し（２回）、減圧下で蒸発させ、トルエンでの共沸精製により残留水を除去した。得られた固体をジクロロメタン中に溶解させ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させてクリーム色の固体として所望の生成物を得た、３６．５ｇ、1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（６Ｈ，ｓ）；１．９７（２Ｈ，ｍ）；２．３９（２Ｈ，ｍ）；３．６８（２Ｈ，ｔ）；８．８０（３Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）。
【０２１５】
ステップ３：  ２−ブロモ−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミドの調製
ステップ２からの生成物（１２．２ｇ）を乾燥ジクロロメタン（３００ｍｌ）中に懸濁させ、撹拌しながら５℃まで冷却し、乾燥トリエチルアミン（１８．１ｍｌ）を添加した。混合物を０．２５時間撹拌し、ジクロロメタン（２５ｍｌ）中の２−ブロモブチリルブロミド（１４．３ｇ）を０．５時間にわたり１０〜１８℃で滴下により添加した。混合物をさらに０．５時間撹拌し、次に２時間周囲温度まで暖め、１８時間保管した。水を加え、有機相を分離させ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、その後減圧下で蒸発させて暗黄色の油として所望の生成物を得た、１７．４ｇ、1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．６２（６Ｈ，ｓ）；１．９６（２Ｈ，ｍ）；２．１０（２Ｈ，ｍ）；２．３８（２Ｈ，ｍ）；３．６６（２Ｈ，ｔ）；４．１２（１Ｈ，ｔ）；６．４４（１Ｈ，ｓ）。
【０２１６】
ステージ２
例６のステージ２と類似の手順で、３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリンを２−ブロモ−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミドと反応させて、無色の油として２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミドを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．６０（６Ｈ，ｓ）；１．８６−１．９４（２Ｈ，ｍ）；２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ）；２．３２−２．３６（２Ｈ，ｔ）；３．６０−３．６４（２Ｈ，ｔ）；４．５６（１Ｈ，ｔ）；６．３４（１Ｈ，ｓ）；７．０２（１Ｈ，ｍ）；７．４２−７．４６（１Ｈ，ｄｄ）；８．０３（１Ｈ，ｄ）；８．２２（１Ｈ，ｓ）；８．７８（１Ｈ，Ｓ）。
【０２１７】
ステージ３
ステージ２からの生成物（０．１９ｇ）を、撹拌しながらシアン化カリウム（０．０５６ｇ）を含む乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中に溶解させ、６時間１００℃まで加熱し、その後、周囲温度まで冷却し、２日間保管した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（３回）抽出した。抽出物を組合せ、水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて黄色の粘性物質を得た。この粘性物質をクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、体積比１：１）で分別して黄色粘性物質として２−（３−ブロモ−６−キノリニルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチラミドを得た、０．０８０ｇ、1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．１０（３Ｈ，ｔ）；１．５６（６Ｈ，ｓ）；１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ）；２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ）；２．３２−２．３６（２Ｈ，ｔ）；２．４８−２．５２（２Ｈ，ｔ）；４．５８（１Ｈ，ｔ）；６．３６（１Ｈ，ｓ）；７．０２（１Ｈ，ｄ）；７．４０−７．４４（１Ｈ，ｄｄ）；８．０２（１Ｈ，ｄ）；８．２２（１Ｈ，ｓ）；８．８０（１Ｈ，ｓ）。
【０２１８】
例１６
この例は構造式（１）の化合物の殺真菌特性を例示している。
化合物を、以下で記す方法を用いて、リーフディスク検定の中でテストした。テスト化合物をＤＭＳＯ中に溶解させ、水中に２００ｐｐｍとなるまで希釈させた。Pythium ultimumについての試験の場合には、これらをＤＭＳＯ中に溶解させ、水中に２０ｐｐｍとなるまで希釈させた。
【０２１９】
Erysiphe graminis f.sp. hordei（オオムギウドンコ病）；オオムギの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２０】
Erysiphe graminis f. sp. tritici（コムギウドンコ病）；コムギの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２１】
Puccinia recondita f.sp. tritici（コムギ赤サビ病）；コムギの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から９日目に査定した。
【０２２２】
Septoria nodorum（コムギふ枯病）；コムギの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２３】
Pyrenophora teres（オオムギ網斑病）；オオムギの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２４】
Pyricularia oryzae（イモチ病）；イネの葉の切片を、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２５】
Botrytis cinerea (灰色カビ病)；マメのリーフディスクを、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２６】
Phyrophthora infestans（トマトにおけるジャガイモ疫病）；トマトのリーフディスクを、２４ウェルの平板内で水寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から４日目に査定した。
【０２２７】
Plasmoparaviticola（ブドウの木のベト病）；ブドウの木のディスクを、２４ウェルの平板内で寒天上に置き、テスト化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種した。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として接種から７日目に査定した。
【０２２８】
Pythium ultimum（立枯れ病）：  新鮮な液体培養から調製された真菌の菌糸体切片を、ポテトデキストロース培養液内に混合した。ジメチルスルホキシド中のテスト化合物の溶液を２０ｐｐｍになるまで水で希釈して、その後９６ウェルのマイクロタイタープレート内に入れ、真菌胞子を含む肉汁培地を添加した。テスト平板を２４℃でインキュベートし、４８時間後に測光により成長阻害を決定した。
【０２２９】
以下の化合物〔化合物番号（表）〕は、２００ｐｐｍで以下の真菌感染の６０％を超える制御を提供した：
Phytophthora infestans：２（１），１０（１），１２（１），５０（１），２（２０），２（５８），２（７７），９０（７７），９１（７７）。
Plasmopara viticola：２（１），２（４９），２（５８），２（７７），９０（７７），９１（７７），２（９６），２（１１５）。
Erysiphe graminis f.sp.hordei：１０（１），２（１７）。
Erysiphe graminis f.sp.tritici：１０（１），５０（１），２（７７），９１（７７），２（１１５）。
Botrytis cinerea：２（７７），２（１１５）。
Puccinia recondita f.sp. tritici：９０（７７）。
Septoria nodorum：１０（１）。
Pyrenophora teres：２（２０）。
【０２３０】
以下の化合物は、２０ｐｐｍで以下の真菌感染の６０％を超える制御を提供した：
Pythium ultimum：２（１），１０（１），１２（１），５０（１），２（１１），１２（１１），２（１７），２（２０），２（３９），２（４９），２（７７），９０（７７），９１（７７），２（１１５），２（１３４）。