(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
0004643953.tif 000017
（式中、Ｒ1はハロゲン原子であり、Ｒ2は水素原子であり、Ｒ3はＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ４及びＲ5は水素原子であり、Ｒ６は水素原子であって、Ｒ7はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基であるか、又はＲ6とＲ7は、一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基を形成し、ｍ及びｎは、０を表す。］
で表される化合物、その４−メチルベンゾエート誘導体、その４−モルホリンカルボキシレート誘導体、その１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート誘導体、及びその１−アゼチジンカルボキシレート誘導体からなる群より選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体と、
一般式（II）：
【化２】
0004643953.tif 000018
（式中、Ｒ8はテトラヒドロフラン−２−イルメトキシ基であり、Ｒ9はハロゲン原子であり、Ｒ10はＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基であり、Ｒ11は水素原子であり、Ｒ12は水素原子であり、Ｒ13は水酸基であり、ＬはＣＨ2であり、ｖは１であり、ｗは０であり、ＹはＣＨ2であり、ＺはＣＨ2である）のベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）の化合物として６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート、又は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−アゼチジンカルボキシレートを含み、
式（II）の化合物として２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンを含む、請求項１記載の除草性組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）の化合物１質量部に対する式（II）の化合物の配合比が、０．０１〜１００質量部である、請求項１又は２に記載の除草性組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物１質量部に対する式（II）の化合物の配合比が、０．０５〜５０質量部である、請求項１又は２に記載の除草性組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物１質量部に対する式（II）の化合物の配合比が、０．１〜１０質量部である、請求項１又は２に記載の除草性組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１つに記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
【請求項７】
雑草を除草するための方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは式（Ｉ）の化合物を含有する除草性組成物及び式（II）の化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物、その塩、そのエステル誘導体とベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体とを有効成分として含有する除草性組成物、そしてそれによる除草方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００３】
本発明の除草性組成物の一方の有効成分である一般式（Ｉ）：
【０００４】
【化６】
0004643953.tif 000002
【０００５】
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、一もしくは二置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基、又はハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断されていることができ、また１以上の二重結合を有していることができる。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基、一もしくは二置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体である３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体〔以下、化合物（Ｉa）と略す〕は、ＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１に開示された化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の多年生雑草に対する効果は必ずしも十分でない。
【０００６】
また、本発明の除草性組成物のもう一方の有効成分である一般式（II）：
【０００７】
【化７】
0004643953.tif 000003
【０００８】
〔式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロチエニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基であり、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ13は、ＯＲ16、又はＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基であり、
Ｒ14は、水素原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、
Ｒ16は、水素原子、フェナシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは、場合により１つないし４つの、同じか又は異なるＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖であり、
Ｙは、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＨＲ14及びＣ（Ｒ14）2からなる群よりの２価の単位であり、
Ｚは、直接結合、ＣＨＲ14及びＣ(Ｒ14)2からなる群よりの２価の単位であり、
ｖは、１又は２であり、
ｗは、０、１、２、３又は４であり、
ｐは、１、２又は３であり、
ｑは、０、１、２又は３であり、
但しＲ9及びＲ10が各々塩素原子であり、そしてＲ11及びＲ12が各々水素原子である場合、−Ｌ−Ｒ8は、場合により置換されたＣＨ2−Ｏ−フェニルであってはならない〕で表されるベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体〔以下、化合物（II）と略す〕は、特表２００２−５２７４１８号公報に開示された化合物に包含される化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の多年生雑草に対する効果は必ずしも十分でない。
【０００９】
また、化合物（Ｉa）と特定のベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体との混合組み合わせは、ＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１に開示されているが、水田除草剤としての使用についての具体的な例については言及されていない。
【特許文献１】ＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１公報
【特許文献２】特表２００２−５２７４１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、前記３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体と前記ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルが拡大されるとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除することができるという、予想を越えた相乗作用が得られ、なおかつ、移植深度の浅い水稲に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化８】
0004643953.tif 000004
【００１３】
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、一もしくは二置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基、又はハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断されていることができ、また１以上の二重結合を有していることができる。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基、一もしくは二置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群より選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体と、
【００１４】
一般式（II）：
【００１５】
【化９】
0004643953.tif 000005
【００１６】
（式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロチエニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基であり、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ13は、ＯＲ16、又はＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基であり、
Ｒ14は、水素原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、
Ｒ16は、水素原子、フェナシル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは、場合により１つないし４つの、同じか又は異なるＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖であり、
Ｙは、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＨＲ14及びＣ（Ｒ14）2からなる群よりの２価の単位であり、
Ｚは、直接結合、ＣＨＲ14及びＣ(Ｒ14)2からなる群よりの２価の単位であり、
ｖは、１又は２であり、
ｗは、０、１、２、３又は４であり、
ｐは、１、２又は３であり、
ｑは、０、１、２又は３であり、
但しＲ9及びＲ10が各々塩素原子であり、そしてＲ11及びＲ12が各々水素原子である場合、−Ｌ−Ｒ8は、場合により置換されたＣＨ2−Ｏ−フェニルであってはならない）のベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本願の特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、化学の分野において一般的に用いられる定義、そしてＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１公報、及び特表２００２−５２７４１８号公報に記載された定義によるものとする。
【００１８】
アルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基である。例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチルなどであることができる。
【００１９】
アルケニルは、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基である。例えばビニル、１−メチルビニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニルなどであることができる。
【００２０】
アルキニルは、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基である。例えばエチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチルー２―ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニルなどであることができる。
【００２１】
アルコキシは、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基に酸素原子が結合した基である。例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert―ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシなどであることができる。
【００２２】
シクロアルキルは、記載した数の炭素原子を環員として有する環状の飽和炭化水素基である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどであることができる。
【００２３】
アルキルチオは、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基に硫黄原子が結合した基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、tert−ブチルチオなどであることができる。
【００２４】
ビシクロアルキルは、記載した数の炭素原子を有する、２環式の炭化水素基であり、例えばビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチルなどであることができる。
【００２５】
シクロアルコキシは、記載した数の炭素原子を環員として有する上記のシクルアルキル基に酸素原子が結合した基であり、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシであることができ、好適にはシクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシである。
【００２６】
アルケニルオキシ基は、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基に酸素原子が結合した基であり、例えばビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、アリルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、又は５−ヘキセニルオオキシであることができ、好適には炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基であり、より好適にはアリルオキシである。
【００２７】
アルキルカルボニルは、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基にカルボニル基が結合した基である。例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどであることができる。
【００２８】
アルコキシカルボニルは、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基の酸素原子にカルボニル基が結合した基である。例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニルなどであることができる。
【００２９】
シクロアルキルアルコキシ基は、記載した数の炭素原子を有する上記のシクロアルキル基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、１−シクロブチルエトキシ、１−シクロペンチルエトキシ、１−シクロヘキシルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロブチルブトキシ、２−シクロペンチルペントキシ、２−シクロヘキシルヘキシルオキシなどであることができ、好適にはシクロプロピルメトキシである。
【００３０】
ハロアルキルチオは、記載した数の炭素原子を有する上記のアルキルチオ基であって、同一又は異なった１〜５個のハロゲン原子で置換された基である。例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、１−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、１−クロロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フルオロクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、１−ブロモエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、ヨードメチルチオなどであることができる。好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、より好適には、同一の１〜３個のフッ素原子又は塩素原子で置換されたＣ1〜Ｃ2アルキルチオ基であり、更に好適にはフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、特に好適には２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。
【００３１】
アルキレンジオキシは、記載した数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖状の二価の炭化水素基がそれぞれ酸素原子と結合した基である。例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、又はテトラメチレンジオキシ基であることができる。
【００３２】
トリアルキルシリルは、同一又は異なった、３つの、記載した数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖状のアルキル基により置換されたシリル基である。例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、トリヘキシルシリルなどであることができる。
【００３３】
ハロゲン原子は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
【００３４】
ベンジルオキシアルコキシ基は、ベンジルオキシ基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えばベンジルオキシメトキシ、１−ベンジルオキシエトキシ、２−ベンジルオキシエトキシ、１−ベンジルオキシプロポキシ、２−ベンジルオキシプロポキシ、３−ベンジルオキシプロポキシ、１−ベンジルオキシ−１−メチルエトキシ、４−ベンジルオキシブトキシ、５−ベンジルオキシペントキシ、６−ベンジルオキシヘキシルオキシなどであることができ、好適には２−ベンジルオキシエトキシである。
本願の特許請求の範囲および明細書中においては、複素環基は、特に記載しない限り、環中に１個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有していることができる５〜６員単環の複素環基を意味する。複素環基としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、モルホリニル、モルホリノなどを挙げることができる。なかでもフリル又はチエニルを好ましく挙げることができる。
また、３〜６員複素環基は、環中に１個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有していることができる３〜６員単環の複素環基を意味する。このような複素環基としては、上記で複素環基として例示した基に加えて、オキセタニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキシラニルなどを挙げることができる。
【００３５】
テトラヒドロフラニルアルコキシ基は、テトラヒドロフラニル基により置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基である。例えば、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ、テトラヒドロ−３−フラニルメトキシ、１−テトラヒドロ−２−フラニルエトキシ、１−テトラヒドロ−３−フラニルエトキシ、２−テトラヒドロ−２−フラニルエトキシ、２−テトラヒドロ−３−フラニルエトキシ、１−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、１−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２−フラニルブトキシ、５−テトラヒドロ−３−フラニルペントキシ、６−テトラヒドロ−２−フラニルヘキシルオキシなどであることができる。好適には、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ、テトラヒドロ−３−フラニルメトキシであり、より好適には、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシである。
【００３６】
テトラヒドロピラニルアルコキシは、テトラヒドロピラニル基により置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基である。例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ、１−テトラヒドロピラン−２Ｈ−ピラン−２−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルブトキシ、５−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルペントキシ、６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルヘキシルオキシであることができる。好適には、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシであり、より好適には、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシである。
【００３７】
テトラヒドロチエニルアルコキシ基は、テトラヒドロチエニル基により置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基である。例えば、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシ、テトラヒドロ−３−チエニルメトキシ、１−テトラヒドロ−２−チエニルエトキシ、１−テトラヒドロ−３−チエニルエトキシ、２−テトラヒドロ−２−チエニルエトキシ、２−テトラヒドロ−３−チエニルエトキシ、１−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、１−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２−チエニルブトキシ、５−テトラヒドロ−３−チエニルペントキシ、６−テトラヒドロ−２−チエニルヘキシルオキシであることができる。好適には、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシ、テトラヒドロ−３−チエニルメトキシであり、より好適には、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシである。
【００３８】
また、本願発明の除草性組成物には、式（Ｉ）及び式（II）の化合物のほか、それらの塩が含まれる。塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩などを挙げることができる。また、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸などの無機酸との塩、そして酢酸、シュウ酸、コハク酸などの有機酸との塩を挙げることができる。
【００３９】
更に本願発明の除草性組成物に含まれる式（Ｉ）の化合物には、そのエステル誘導体も含まれる。エステル誘導体とは、カルボン酸、カルバミン酸、スルホン酸などの有機酸と、式（Ｉ）のピリダジン環の４位の水酸基とがエステル結合したものである。このような酸としては、具体的には、酢酸、ペンタン酸などの脂肪族カルボン酸；安息香酸などのアリールカルボン酸；モノ又はジアルキルカルバミン酸；プロパンスルホン酸などの脂肪族スルホン酸；ベンゼンスルホン酸などのアリールスルホン酸；モルホリニルカルボン酸、オキサゾリジニルカルボン酸、アゼチジンカルボン酸などの複素環カルボン酸などを好ましく挙げることができる。
【００４０】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）である化合物を用いることができる。
【００４１】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である化合物を用いることができる。
【００４２】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子である化合物を用いることができる。
【００４３】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ1が、塩素原子である化合物を用いることができる。
【００４４】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基である化合物を用いることができる。
【００４５】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である化合物を用いることができる。
【００４６】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ2が、水素原子である化合物を用いることができる。
【００４７】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は
【００４８】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【００４９】
【化１０】
0004643953.tif 000006
【００５０】
で表される基を形成する化合物を用いることができる。
【００５１】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
【００５２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【００５３】
【化１１】
0004643953.tif 000007
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない化合物を用いることができる。
【００５４】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は
【００５５】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ２ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない化合物を用いることができる。
【００５６】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は
【００５７】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない化合物を用いることができる。
【００５８】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（Ｉ）の化合物としては、ｍ及びｎが、共に０である化合物を用いることができる。
【００５９】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ1が、ハロゲン原子であり、Ｒ2が、水素原子であり、Ｒ3〜Ｒ7が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、ハロゲン原子で一もしくは二置換されてよいシクロプロピル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、又はＣ2〜Ｃ3アルケニル基であるか、あるいは隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成しており、ｍが、０であり、ｎが、０である、化合物を用いることができる。
【００６０】
本発明除草性組成物の一方の有効成分である化合物（Ｉ）の代表例を表1に示す。
【００６１】
【化１２】
0004643953.tif 000008
【００６２】
【表１】
0004643953.tif 000009
0004643953.tif 000010
【００６３】
上記の表中、Ｒ3〜Ｒ7において「２−Ｃｌ」はＲ3が塩素原子であることを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｃＰｒ−２，２−Ｃｌ2」は、２，２−ジクロロシクロプロピル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、Ｒ3〜Ｒ7において「２−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−３」はＲ3及びＲ4がトリメチレン基でありそれらの結合する炭素原子と一緒になって５員環を形成していることを、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｍｏｒｐ」はモルホリニル基を、「Ｑ1」は−１，３−オキサゾリジン−３−イル基を、「Ａｚｅｔ」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。
【００６４】
表１中の化合物の名称を以下に示す。
（Ia）−１；６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−３；６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−５；６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール
（Ia）−６；６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−７；３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ia）−８；６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１０；６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１１；６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１２；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１３；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１４；３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ia）−１５；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１６；６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−１８；６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール
（Ia）−１９；３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ia）−２０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−２１；６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール
（Ia）−２２；６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−２３；６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−２４；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ia）−２５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  アセテート
（Ia）−２６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ピバレート
（Ia）−２７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  エチル  サクシネート
（Ia）−２８；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゾエート
（Ia）−２９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゾエート
（Ia）−３０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゾエート
（Ia）−３１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ２−ブロモベンゾエート
（Ia）−３２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ２−メチルベンゾエート
（Ia）−３３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ２−メチルベンゾエート
（Ia）−３４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ２−メトキシベンゾエート
（Ia）−３５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ３−メチルベンゾエート
（Ia）−３６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−ブロモベンゾエート
（Ia）−３７；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゾエート
（Ia）−３８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゾエート
（Ia）−３９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ２，５−ジメチルベンゾエート
（Ia）−４０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ３，５−ジメチルベンゾエート
（Ia）−４１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  イソブチル  カルボネート
（Ia）−４２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート
（Ia）−４３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート
（Ia）−４４；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート
（Ia）−４５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート
（Ia）−４６；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート
（Ia）−４７；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−プロパンスルホネート
（Ia）−４８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−プロパンスルホネート
（Ia）−４９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−プロパンスルホネート
（Ia）−５０；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゼンスルホネート
（Ia）−５１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゼンスルホネート
（Ia）−５２；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ベンゼンスルホネート
（Ia）−５３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−クロロベンゼンスルホネート
（Ia）−５４；  ６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゼンスルホネート
（Ia）−５５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゼンスルフォネート
（Ia）−５６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゼンスルホネート
（Ia）−５７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メトキシベンゼンスホネート
（Ia）−５８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  エトキシ（メチル）カルバメート
（Ia）−５９；６−クロロ−３−（２−クロロフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６０；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６１；６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６２；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６３；６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６４；６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６５；６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６６；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６７；３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６８；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−６９；６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−７０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−７１；６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−７２；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート
（Ia）−７３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
（Ia）−７４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−アゼチジンカルボキシレート
なかでも以下の式（Ｉ）の化合物を好ましく用いることができる。
【００６５】
６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、
３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、又は
６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール。
【００６６】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（II）の化合物としては、Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基であり、
Ｒ9、Ｒ10、及びＲ11が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ12が、水素原子であり、
Ｒ13が、ＯＲ16基であり、
Ｒ14が、水素原子又はＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、
Ｒ15が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、
Ｒ16が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されており、
Ｌが、場合により１つ又は２つの同じか異なるＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたＣＨ2であり、
Ｙ及びＺが、互いに独立してＣＨＲ14又はＣ（Ｒ14）2であり、
ｖが、１であり、そして
ｗが、０、１、又は２である化合物を用いることができる。
【００６７】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（II）の化合物としては、Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロフラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメトキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基であり、
Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ11及びＲ12が、水素原子であり、
Ｒ13が、ＯＲ16基であり、
Ｒ14が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、
Ｒ15が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、
Ｒ16が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりＣ1〜Ｃ3アルキル基により置換されており、
Ｌが、場合により１つ又は２つの同じか異なるＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたＣＨ2であり、
Ｙ及びＺが、互いに独立してＣＨＲ14又はＣ（Ｒ14）2であり、
ｖが、１であり、そして
ｗが、０、１、又は２である化合物を用いることができる。
【００６８】
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（II）の化合物としては、Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、テトラヒドロフラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメトキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基であり、
Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、水素原子であり、
Ｒ13が、ＯＲ16基であり、
Ｒ14が、水素原子、又はメチル基であり、
Ｒ15が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、又は（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、
Ｒ16が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりＣ1〜Ｃ3アルキル基により置換されており、
Ｌが、場合により１つ又は２つのメチル基により置換されたＣＨ2であり、
Ｙ及びＺが、互いに独立してＣＨＲ14又はＣ（Ｒ14）2であり、
ｖが、１であり、そして
ｗが、０、１、又は２である化合物を用いることができる。
本願の除草性組成物に有効成分として含有される式（II）の化合物としては、Ｒ8が、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、フェノキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−〔２−（ヘキシルオキシ）エトキシ〕エトキシ基、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ基であり、
Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、又は塩素原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、水素原子であり、
Ｒ13が、ＯＲ16基であり、
Ｒ14が、水素原子、又はメチル基であり、
Ｒ16が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、ベンゾイル基又はフェニルスルホニル基であり、最後に述べた２つの基は、場合によりメチル基により置換されており、
Ｌが、ＣＨ2であり、
Ｙ及びＺが、互いに独立してＣＨＲ14又はＣ（Ｒ14）2であり、
ｖが、１であり、そして
ｗが、０、１、又は２である化合物を用いることができる。
【００６９】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（II）の化合物としては、Ｒ16が、水素原子である化合物を用いることができる。
【００７０】
本願の除草性組成物に有効成分として含有され得る式（II）の化合物としては、好ましくは以下の式（II）の化合物を用いることができる。
【００７１】
【化１３】
0004643953.tif 000011
【００７２】
式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ基、又は−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−（ＣＨ2）q−Ｒ15基（ここで、Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、ｐ及びｑは、それぞれ２である。）であり、Ｒ9は、ハロゲン原子であり、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基であり、Ｒ14は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｌが、ＣＨ2である。
【００７３】
本発明除草性組成物のもう一方の有効成分である化合物（II）の代表例を以下の表２に示す。
【００７４】
【化１４】
0004643953.tif 000012
【００７５】
【表２】
0004643953.tif 000013
【００７６】
【化１５】
0004643953.tif 000014
【００７７】
________________________________________________________________________________
化合物番号      R14            LR8                  R9      R10
________________________________________________________________________________
(II)-20          Me        CH2O-cPen              Cl      SO2Me
________________________________________________________________________________
【００７８】
上記表中、ＬＲ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ14において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「ｃＰｅｎ」はシクロペンチル基を、「Ｈｘ」はヘキシル基を、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＴＨＰ」はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル基を、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフラニル基を表す。
【００７９】
表２中の化合物の名称を以下に示す。
（II）−１；２−｛２−クロロ−３−［（シクロヘキサニルオキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−２；２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−（フェノキシメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−３；２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−４；２−［２−クロロ−３−｛［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］メチル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−５；２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−６；２−［２−クロロ−３−（｛２−［２−（ヘキシルオキシ）エトキシ］エトキシ｝メチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−７；２−［３−｛［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］メチル｝−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−８；２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−９；２−｛２−クロロ−３−［（シクロペンチルオキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１０；２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−（２，５，８，１１−テトラオキサドデカ−１−イル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１１；２−［２−クロロ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］メチル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１２；２−｛２−クロロ−３−［（シクロブチルオキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１３；２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１４；２−｛２−クロロ−３−［（シクロブチルオキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１５；２−｛２−クロロ−３−［（シクロプロピルメトキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１６；２−｛２−クロロ−３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１７；２−｛２−クロロ−４−（エチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１８；２−｛２−クロロ−３−［（２−クロロエトキシ）メチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−１９；２−（２−クロロ−４−（エチルスルホニル）−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］メチル｝ベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン
（II）−２０；２−｛２−クロロ−３−［（シクロペンチルオキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル｝−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン
なかでも、本願の除草性組成物においては、式（II）の化合物として、２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−[（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル]ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンを好ましく使用することができる。
【００８０】
上述したように、本願の除草性組成物は、上記の式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物を含むことにより、相乗的な除草効果を有する。なかでも、
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ４及びＲ5が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であって、Ｒ7がＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基であるか、又はＲ6とＲ7がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になって３〜６員環状炭化水素基を形成し、ｍ＝ｎ＝０である式（Ｉ）の化合物と、
式（II）において、Ｒ8がテトラヒドロフラン−２−イルメトキシであり、Ｒ9がハロゲン原子であり、Ｒ10がＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基であり、Ｒ11が水素原子であり、Ｒ12が水素原子であり、Ｒ13が水酸基であり、ＬがＣＨ2であり、ｖが１であり、ｗが０であり、ＹがＣＨ2であり、ＺがＣＨ2である式（II）の化合物を含む除草性組成物を好ましく挙げることができる。
【００８１】
更に、式（Ｉ）の化合物として６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート、又は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−アゼチジンカルボキシレートを含み、式（II）の化合物として２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンを含む除草性組成物を特に好ましく挙げることができる。
【００８２】
これらの式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物は、当業者が公知技術に基づいて合成することができるが、特にＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１公報、及び特表２００２−５２７４１８号公報に記載されたように合成することができる。
【００８３】
本発明の除草性組成物は、上記の式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を有効成分として含有するものであり、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【００８４】
本発明組成物は、水田のみならず、畑地、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【００８５】
本発明の除草性組成物は、上記の式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を有効成分として含有することにより、相乗的な除草効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。通常、化合物（Ｉ）１質量部に対して、化合物（II）を、０．０１〜１００質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。混合比は、好適には、０．０５〜５０質量部であり、より好適には、０．１〜１０質量部である。このようにして完成された本発明除草剤は、雑草の発芽前及び発芽後に土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
【００８６】
本発明組成物は、原体そのものであってもよく、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤などに調製して使用することもできる。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。
【００８７】
適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類；又は、尿素であり得る。
【００８８】
適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒；又は水であり得る。
【００８９】
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進などの目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
【００９０】
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体などを挙げることができる。
【００９１】
適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩などを挙げることができる。
【００９２】
適当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類などを挙げることができる。
【００９３】
さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどの高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイトなどのチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【００９４】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
【００９５】
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
【００９６】
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５mmである。
【００９７】
乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常１〜７０質量部含有しており、これに５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。
【００９８】
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して経時安定性を保つようにする。
【００９９】
水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【０１００】
本発明の除草性組成物に対して、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤も配合することができる。配合する除草剤としては例えば、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ピリブチカルブ、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、シハロホップブチル、メタミホップ、フェノキサプロップエチル、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、ベンフレセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ、ベンタゾン、シメトリン、ジメタメトリン、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、ビスピリバックＮａ、ペノキススラムである。
【０１０１】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分として１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは１０ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【０１０２】
本発明組成物の処理方法としては、通常の方法により製剤化した本発明の除草性組成物を用いて、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理などがあり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理などがあり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理などがある。
【０１０３】
また、本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料などと混合して使用することもできる。
【０１０４】
また、本発明においては、上述の化合物（Ｉ）及び化合物（II）を混合して１つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。散布の順番は任意である。したがって、本発明は、雑草を除草するための方法であって、式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは式（Ｉ）の化合物を含有する除草性組成物及び式（II）の化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法にも関する。
【実施例】
【０１０５】
以下に本発明組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【０１０６】
（製剤例１）
水和剤
化合物（Ia−１７）（１０質量部）、化合物（II−１３）（１０質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５−Ｓ（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、５２．５質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて混合物を粉砕し、化合物（Ia−１７）（１０％）及び化合物（II−１３）（１０％）の混合水和剤を得た。
【０１０７】
（試験例1）
除草効果の試験
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ、オモダカ及びミズガヤツリの塊茎を植え、湛水状態とし、温室内で生育させた。移植３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、２５日後に下記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表３に示した。Colbyの式（Weeds  15、P20-22、1967）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
【０１０８】
判定基準
０：生育抑制率  ０〜５％
１：生育抑制率  ６〜１５％
２：生育抑制率  １６〜２５％
３：生育抑制率  ２６〜３５％
４：生育抑制率  ３６〜４５％
５：生育抑制率  ４６〜５５％
６：生育抑制率  ５６〜６５％
７：生育抑制率  ６６〜７５％
８：生育抑制率  ７６〜８５％
９：生育抑制率  ８６〜９５％
１０：生育抑制率  ９６〜１００％。
【０１０９】
【表３】
0004643953.tif 000015
【０１１０】
（試験例２）
除草効果及び移植水稲に対する薬害の試験
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ（ＳＡＰ）、オモダカ（ＳＡＴ）、ミズガヤツリ（ＣＹＰ）及びクログワイ（ＥＬＥ）の塊茎を植え、さらに２．２葉期の水稲の苗を移植深度０ｃｍとなるように移植（ＯＳ）して、湛水状態とし、温室内で生育させた。移植３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、２５日後に上記判定基準に従って除草効果及び移植水稲に対する薬害を判定し、その結果を表４に示した。なお、ＷＯ  ０３／０１６２８６  Ａ１公報に記載の組成物の化合物（２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン）を比較化合物（比１）として用いた。
【０１１１】
【表４】
0004643953.tif 000016
【０１１２】
試験例１および試験例２から明らかなように、化合物（Ｉa）と化合物（II）を組み合わせて配合した混合水和剤を用いることにより、試験した雑草に対して、予想を超えた相乗効果が示され、化合物（Ｉa）と比較化合物１とを混合した場合に比べて高い除草効果と水稲安全性が達成された。