(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ１）式Ｉ：
【化１】
0004663114.tif 000011
［但し、
ＴがＣＨ又はＮを表し、
ｎが０、１又は２を表し、そして
Ｒがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、且つｎが２である場合、基Ｒは相互に異なっていても良い］
で表されるカルバメート、
ａ２）式ＩＩ：
【化２】
0004663114.tif 000012
で表されるオキシムエーテルカルボキシレート、又は
ａ３）式ＩＩＩ：
【化３】
0004663114.tif 000013
で表されるオキシムエーテルカルボキシアミド
から選択される少なくとも１種の化合物、及び
ｂ）式ＩＶ：
【化４】
0004663114.tif 000014
［但し、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキレンで置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル｛これらの基は、ハロゲン、シアノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、
Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
ＹがＯ、Ｓ、ＣＨＲ4又はＮＲ5｛Ｒ4及びＲ5はそれぞれＲ2と同義である｝を表わし、
ｎが０、１、２又は３を表す］
で表される化合物
を、前記化合物Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩから選択される少なくとも１種の化合物とＩＶの化合物の質量比が０．０１：１〜１：１で含む殺菌剤混合物。
【請求項２】
式ＩＶ／１：
【化５】
0004663114.tif 000015
で表される化合物を成分ｂ）として含む、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩで表される化合物及び請求項１に記載の式ＩＶで表される少なくとも１種の化合物で、有害菌類、その環境、或いはこれら菌類を取り除くべき植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する有害菌類の防除方法。
【請求項４】
有害菌類、その環境、或いはこれら菌類を取り除くべき植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、０．０１ｋｍ2あたり０．００５〜０．５ｋｇの請求項１に記載の１種以上の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩで処理する、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
有害菌類、その環境、或いはこれら菌類を取り除くべき植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、０．０１ｋｍ2あたり０．００１〜０．５ｋｇの請求項１に記載の化合物ＩＶで処理する、請求項３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、
ａ１）式Ｉ：
【０００２】
【化６】
0004663114.tif 000002
［但し、
ＴがＣＨ又はＮを表し、
ｎが０、１又は２を表し、そして
Ｒがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、且つｎが２である場合、基Ｒは相互に異なっていても良い］
で表されるカルバメート、
ａ２）式ＩＩ：
【０００３】
【化７】
0004663114.tif 000003
で表されるオキシムエーテルカルボキシレート、又は
ａ３）式ＩＩＩ：
【０００４】
【化８】
0004663114.tif 000004
で表されるオキシムエーテルカルボキシアミド
から選択される少なくとも１種の化合物、及び
ｂ）式ＩＶ：
【０００５】
【化９】
0004663114.tif 000005
［但し、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンで置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル｛これらの基は、ハロゲン、シアノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される置換基を有していてもよい｝、さらにＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し、
Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、
Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
ＹがＯ、Ｓ、ＣＨＲ4又はＮＲ5｛Ｒ4及びＲ5はそれぞれＲ2と同義である｝を表わし、
ｎが０、１、２又は３を表す］
で表される化合物
を、前記化合物Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩから選択される少なくとも１種の化合物とＩＶの化合物の質量比が０．０１：１〜１：１で含む殺菌剤混合物に関する。
【０００６】
さらに本発明は、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの混合物を使用して有害菌類を防除する方法、及びこのような混合物を製造するための化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩ及びＩＶの使用法に関する。
【０００７】
式Ｉの化合物、その製造方法及び有害菌類に対する作用は、文献（ＷＯ−Ａ９６／０１２５６、ＷＯ−Ａ９６／０１２５８）により公知である。
【０００８】
式ＩＩ及びＩＩＩで表される化合物、その製造方法並びに有害菌類に対する作用は、文献（ＥＰ−Ａ２５３２１３、ＥＰ−Ａ３９８６９２、ＥＰ−Ａ４７７６３１）により公知である。
【０００９】
式ＩＶで表される化合物及びその製造方法もまたＪＰ−Ａ０９／３２３９８４に開示されている。さらに、これらはＤＥ１９５３１８１４に開示されている方法により製造することができる。
【００１０】
従って、本発明の目的は、施与率を低くし、且つ公知化合物の作用範囲を改善する観点から、施与される有効化合物の全体量を減らして組み合わされる、有害菌類に対する作用が向上した混合物（相乗作用混合物）を提供することにある。
【００１１】
本発明者等は、上記目的が冒頭に定義された混合物により達成されることを見出した。さらに本発明者等は、化合物Ｉ及び／又はＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶを同時に、即ち、一緒に、又は別々に施与すること、或いは化合物Ｉ及び／又はＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶを連続して施与することにより、個々の化合物を使用する場合より有害菌類を良好に防除できることを見出した。
【００１２】
式Ｉは、特に、置換基の組み合わせが下記の表の各行に対応するカルバメートである：
【００１３】
【表１】
0004663114.tif 000006
【表２】
0004663114.tif 000007
【００１４】
化合物Ｉ．１２、Ｉ．２３、Ｉ．３２及びＩ．３８が特に好ましい。
【００１５】
Ｃ＝Ｙ、Ｃ＝ＣＨ又はＣ＝Ｎ二重結合に関し、式Ｉ〜ＩＩＩで表される化合物は、Ｅ又はＺ立体配置で存在することができる（カルボン酸基に関して）。従って、これらは、純粋なＥ又はＺ異性体として、或いはＥ／Ｚ異性体混合物として本発明の混合物に使用することができる。Ｅ／Ｚ異性体混合物又はＺ異性体を使用することが好ましく、Ｚ異性体が特に好ましい。
【００１６】
化合物Ｉ〜ＩＩＩの側鎖のオキシムエーテル基のＣ＝Ｎ二重結合は、純粋なＥ又はＺ異性体で、或いはＥ／Ｚ異性体混合物でそれぞれ存在することができる。化合物Ｉ〜ＩＩＩは、異性体混合物として、及び純粋な異性体として、本発明の混合物に使用することができる。これらを使用する観点から、側鎖の末端オキシムエーテル基がシス立体配置（ＺＲ’に対するＯＣＨ3）である化合物Ｉ〜ＩＩＩが特に好ましい。
【００１７】
これらの塩基的性質により、化合物Ｉ〜ＩＩＩは、無機若しくは有機酸、又は金属イオンと付加体又は塩を形成することができる。
【００１８】
無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸）、硫酸、燐酸、炭酸及び硝酸である。
【００１９】
適当な有機酸としては、例えば、蟻酸、及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数が１〜２０個の直鎖又は分枝アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（スルホ基を１個又は２個有する、例えばフェニル及びナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数が１〜２０個の直鎖又は分枝アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（ホスホン酸基を１個又は２個有する、例えばフェニル及びナフチル等の芳香族基）が挙げられ、上記アルキル及びアリール基は、更に置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。
【００２０】
適当な金属イオンとしては、特に、第２主族（特に、カルシウム及びマグネシウム）及び第３と第４主族（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）元素のイオン、並びに第１〜第８副族（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅及び亜鉛）元素のイオン、そして他の元素のイオンである。第４周期の副族元素の金属イオンが特に好ましい。この金属は、考えられる種々の原子価で存在することができる。
【００２１】
式ＩＶで表される化合物の中で、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキル（メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、並びにｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル｛特に、ハロゲン（好ましくはＣｌ）で置換されていてもよいエテニル、プロペニル及びブテニル｝、プロピニル、シアノメチル及びメトキシメチルを表すものが好ましい。Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基の中で、メチレン置換化合物が好ましく、特にメチレンシクロプロピル、メチレンシクロペンチル、メチレンシクロヘキシル及びメチレンシクロヘキセニルが極めて好ましい。これら置換基の環は、ハロゲンで置換されているのが好ましい。ｉ−プロピルが特に好ましい。
【００２２】
置換基Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、メチル、エチル、ｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル）を表すのが好ましい。ｉ−プロピルが特に好ましい。
【００２３】
置換基Ｒ3及びＲ4が、水素、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、チオメチル及びＮ−メチルアミノを表すのが好ましく、Ｆ又はＣｌを表すのが特に好ましい。
【００２４】
式ＩＶで表される化合物は、ＪＰ−Ａ０９／３２９３８４で既述のものが好ましい。式ＩＶ／１で表される化合物が特に好ましい。
【００２５】
【化１０】
0004663114.tif 000008
［但し、ＹはＯ、Ｓ、ＣＨＲ4又はＮＲ5｛Ｒ4及びＲ5はＣ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル｝を表す。］
【００２６】
本発明の混合物の製造において、純粋な活性成分Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩと共に、有害菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して活性な他の成分を用いることも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効成分又は肥料を混和するのも好ましい。
【００２７】
化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの混合物、又は化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの同時に合わせた又は分離した使用は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有するため優れている。ある場合には、組織的に活性であるため、茎葉及び土壌の殺菌剤としての使用に適当である。
【００２８】
それらは様々な栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ）、大麦、芝、カラス麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、米、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【００２９】
新規混合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している。
【００３０】
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
綿花、イネ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｉｚａｅ）、  ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
野菜及び果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
【００３１】
さらに新規混合物は、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Paecilomyces variotii）からの資材保護（例えば、木材の保護）に使用することができる。
【００３２】
化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶを、同時に、一緒に、若しくは別々に、又は連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順序により、一般に防除成果に影響が与えられることはない。
【００３３】
化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶは、通常、質量比０．０１：１〜１：１で施与し、、０．０３：１〜０．５：１が好ましく、０．０５：１〜０．５：１が特に好ましい（ＩＶ：Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩ）。
【００３４】
所望の効果の性質によって異なるが、本発明の混合物よる施与率は、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩについて、０．０１ｋｍ2（１ヘクタール）あたり、０．００５〜０．５ｋｇであり、０．０５〜０．５ｋｇが望ましく、特に０．０５〜０．２ｋｇが望ましい。
【００３５】
これに対応して、化合物ＩＶに関する施与率は、０．０１ｋｍ2あたり、０．００１〜０．５ｋｇであり、０．００１〜０．１ｋｇが望ましく、特に０．００５〜０．０５ｋｇが望ましい。
【００３６】
種子を処理する場合、混合物の施与率は、一般に種子１ｋｇに対して０．００１〜１００ｇであり、０．０１〜５０ｇが望ましく、０．０１〜１０ｇが特に望ましい。
【００３７】
植物病原性菌類を防除する場合、播種の前もしくは後、或いは発芽の前もしくは後に種子、植物又は土壌に噴霧又は散布することにより、別々に又は一緒に化合物ＩとＩＩを、或いは化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの混合物を施与する。
【００３８】
本発明による相乗殺菌混合物、又は化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の形態で、或いは高濃度の水性、油性又は他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で調製可能であり、且つ噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。使用形式は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の混合物の分配を可能な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。
【００３９】
調剤は、例えば溶剤及び／又は坦体の添加によりそれ自体公知の方法で製造される。乳化剤又は分散剤等の不活性添加剤は、通常、製剤と共に混合される。
【００４０】
界面活性剤としては下記のものが挙げられる。芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸）、並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート；並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物；ナフタレン或いはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール又はノニルフェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル；トリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシル化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレン；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビットエステル；リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。
【００４１】
粉末、散布剤及びダスト剤は、化合物Ｉ及びＩＩ又はＩＩＩ又はＩＶ、或いは化合物Ｉ及びＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの混合物と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体又は均質粒状体）は、通常、有効化合物を固体担体物質に結合させることにより製造することができる。
【００４２】
充填剤又は固状担体物質は、例えば鉱物土（例えば、シリカ、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉）、セルロース粉末又は他の固状担体物質である。
【００４３】
一般に、調剤は０．１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の化合物Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及び／又はＩＶのうちの１つ、或いは化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの混合物を含む。その際、有効化合物は、純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。
【００４４】
化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩ又はＩＶ、或いは混合物、或いは対応する調剤を、有害菌類、或いはこれらを取り除かれるべき植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、上記混合物の殺菌効果量、或いは別々に施与する場合、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩとＩＶの殺菌効果量で処理することにより施与する。
【００４５】
【実施例】
上記化合物及び混合物の殺菌作用を、以下の実施例により示した：
有効化合物を、７０質量％のシクロヘキサノン、２０質量％のNekanil（登録商標）LN（LutensolR AP6；エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用及び分散作用を有する湿潤剤）及び１０質量％のEmulphor（登録商標）EL（EmulanR EL；エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度１０質量％の乳濁液として、別々に、或いは一緒に調製し、水で希釈して所望の濃度を得た。
【００４６】
被害を受けた葉面を％単位で測定することにより評価を行った。この％を効力に換算した。有効化合物の混合物の予期される効力を、以下のコルビーの式［R.S. Colby、Weeds 15, 20〜22頁 (1967)］により算出し、実際に観察された効力と対比した。
【００４７】
コルビーの式：
Ｅ＝ｘ＋ｙ＋ｚ−ｘ・ｙ・ｚ／１００
上記式中、
Ｅは濃度ａ、ｂ及びｃの有効有効化合物Ａ、Ｂ及びＣの混合物を使用した場合の、未処理対照に対する％で表された予想される効力、
ｘは、有効化合物Ａを濃度ａで使用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力、
ｙは、有効化合物Ｂを濃度ｂで使用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力、
ｚは、有効化合物Ｃを濃度ｃで使用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力
をそれぞれ表す。
【００４８】
効力（Ｅ）は、下記のアボット（Abbot）の式により求められる：
アボットの式：
Ｅ＝（１−α／β）・１００
上記式中、
αは処理後の植物の菌類による被害（％）、
βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％）
をそれぞれ表す。
【００４９】
効力０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効力１００は処理された植物が全く被害を受けなっかたことを示す。
【００５０】
［使用実施例１］トマトのフィトフォトラ・インフェスタンスに対する作用
「Grosse Fleischtomate」種の鉢植え植物の葉に、１０％の有効化合物、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された水性懸濁液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物の葉をフィトホトラ・インフェスタンスの遊走子水性懸濁液で感染させた。次いで植物を１６〜１８℃で水蒸気の飽和状態のチャンバーに保管した。６日後、未処理の状態で菌類に感染した対照植物においてトマトの胴枯れ病が著しく繁殖したため、菌類による感染割合を％単位により目視にて評価することが可能となった。
【００５１】
被害を受けた葉面の割合（％）について目視にて測定された値を、未処理対照の％として効力に変換した。効力０は、未処理対照と同様の被害を受けたことを示し、効力１００は被害が０％であることを示す。有効化合物を組み合わせた場合の予想される効力を、コルビーの式（Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15 (1967), 20〜22頁）により算出し、実際に観察された効力と対比した。
【００５２】
実験結果を、下記の表２及び表３に示す。
【００５３】
【表３】
0004663114.tif 000009
【表４】
0004663114.tif 000010
＊）コルビーの式により計算
【００５４】
実験結果から、あらゆる場合において実際に観察された効力は、コルビーの式により事前に計算された効力よりも高い結果を示していることが分かる。