(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）式（Ｉ）
【化１】
0004646403.tif 000098
で表され、
式中 Ｒ1およびＲ3が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルを、
Ｒ2がチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの６種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
Ｒ4が水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、
Ｒ5がＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、
Ｒ6が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味する、
少なくとも１種類の３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、
Ｂ）相乗有効量の、以下の群Ｂ１〜Ｂ１６
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテル：アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレフォキシジムまたはテプラロキシシジム、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル：クロジナフォプ−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット）、シッハロフォップ−ブチル、ジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル、ハロキシフォップ−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−Ｐ−メチル、イソオキサピリフォプ、プロパキザフォプ、キザロフォプ−エチル、キザロフォップ−Ｐ−エチル、またはキザロフォップ−テフリル、または
アリールアミノプロピオン酸：フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン：イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル（imazame)、イマザモック、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル、
ピリミジルエーテル：ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム、
スルホンアミド：フルオロアシュラム、フルメットスラムまたはメトスラム、または
スルホニル尿素：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロールイムロン−エチル、クロールスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメットスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベンウロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロンまたはイドスルフロン、
Ｂ３：アミド：
アリドクロール（CDAA)、ベンゾイルプロップ−エチル、ブロモブチド、クロロチアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド（ベンズクロメット）、フルチアミド、フォサミンまたはモナリド、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸：クロピラリドまたはピクロラム、または ２、４−Ｄまたはベナゾリン、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
ナプタラムまたはジフルフェンゾピル、
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
ベンゾフェナップ、クロマゾン（ジメタゾン）、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、メソトリオン、スルコトリオン（クロロメスロン）、ケトスピラドックス、フルータモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール、
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）：
グリホセートまたはスルホセート、
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
ビラナフォス（ビアラフォス）またはグルフォシネート−アンモニウム、
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
アニリド：アニロフォスまたはメフェナセット、
クロロアセトアニリド：ジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロール、
チオ尿素：ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ（ベンチオカルブ）、トリアレートまたはヴェルノレート、または
ベンフレゼートまたはパーフルイドン、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
カルバメート：アシュラム、カルベタミド、クロロプロファム、オルベンカルブ、プロナミド（プロピザミド）、プロファムまたはチオカルバジル、
ジニトロアニリン：ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン、
ピリジン：ジチオピルまたはチアゾピル、または
ブタミフォス、クロロタール-ジメチル（DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル：アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロロニトロフェン（CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェンまたはオキシフルオロフェン、
オキサジアゾ−ル： オキサジアルギルまたはオキサジアゾン、
環式イミド：アザフェニジン、ブタフェンアシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン、または
ピラゾール：ET-751、JV485またはニピラクロフェン、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
プロパニル、ピリデートまたはピリダフォル、
ベンゾチアジアジノン：ベンタゾン、
ジニトロフェノール：ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC、
ジピリジレン：サイパークアット−クロリド、ジフェンゾクアット−メチルスルフェート、ジクアット、またはパラクアット−ジクロリド、
尿素：クロロブロムロン、クロロトルロン、ジフェノキシウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメトロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズウロン、メトキシウロン、モノリンウロン、ネブロン、シドゥロンまたはテブチウロン、
フェノール：ブロモキシニルまたはイオキシニル、
クロリダゾン、
トリアジン：アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジン、
トリアジノン：メタミトロンまたはメトリブジン、
ウラシル：ブロマシル、レナシルまたはテルバシル、または
ビスカルバメート：デスメジファムまたはフェンメヂファム、
Ｂ１３：共同薬：
オキシラン：トリジファン、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸：２，４−ＤＢ、クロームプロップ、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ−Ｐ（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フルオロオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−Ｐまたはトリクロピル、
安息香酸：クロランベンまたはジカンバ、または
キノリンカルボン酸：キンクロラックまたはキンメラック、
Ｂ１５：細胞壁生合成インヒビター： イソキサベンまたはジクロベニル、
Ｂ１６：種々の他の除草剤：
ジクロロプロピオン酸：ダラポン、
ジヒドロベンゾフラン：エトフメゼート、
フェニル酢酸：クロールフェナック(fenac)、または
アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオロ、ブミナフォス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロールブファム、クロールフェンプロップ−メチル、クロールオキシウロン、シンメチリン、クミルウロン、サイクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン、ジプロペトリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドサール、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイダイド、モヌロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファム、ピペロフォス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメトン、スルファレート（CDEC)、テルブカルブ、トリアゾフェンアミド、トリアジフラムまたはトリメトウロン、またはこれらの環境に適する塩
から選択される少なくとも１種類の除草化合物、を含む、相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項２】
成分Ａ）として、式Ｉで示され、Ｒ4が水素を意味する３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項３】
成分Ａ）として、式Ｉで示され、Ｒ1、Ｒ3が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルを意味する、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１または２に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項４】
成分Ａ）として、式Ｉで示され、Ｒ2が、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルを意味し、これは無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項５】
成分Ａ）として、式Ｉで示され、Ｒ2が、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルまたは４，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルを意味する３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項６】
成分Ａ）として、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを含む、請求項１〜５のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項７】
成分Ａ）として、４−［２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを含む、請求項１〜５のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項８】
成分Ａ）として、式Ｉで示され、Ｒ2が、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの５種類の基が、無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項９】
成分Ｂ）として、請求項１の定義によるＢ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２またはＢ１４から選択される、少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１〜８のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１０】
成分Ｂ）として、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物、
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテル：アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレフォキシジムまたはテプラロキシシジム、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル：クロジナフォプ−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット）、シッハロフォップ−ブチル、ジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル、ハロキシフォップ−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−Ｐ−メチル、イソオキサピリフォプ、プロパキザフォプ、キザロフォプ−エチル、キザロフォップ−Ｐ−エチル、またはキザロフォップ−テフリル、または
アリールアミノプロピオン酸：フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン：イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル（imazame)、イマザモック、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル、
ピリミジルエーテル：ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム、
スルホンアミド：フルオロアシュラム、フルメットスラムまたはメトスラム、または
スルホニル尿素：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロールイムロン−エチル、クロールスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメットスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベンウロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロンまたはイドスルフロン、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸：クロピラリドまたはピクロラム、または ２、４−Ｄまたはベナゾリン、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
ナプタラムまたはジフルフェンゾピル、
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
ベンゾフェナップ、クロマゾン（ジメタゾン）、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、メソトリオン、スルコトリオン（クロロメスロン）、ケトスピラドックス、フルータモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール、
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）：
グリホセートまたはスルホセート、
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
ビラナフォス（ビアラフォス）またはグルフォシネート−アンモニウム、
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
アニリド：アニロフォスまたはメフェナセット、
クロロアセトアニリド：ジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロール、
チオ尿素：ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ（ベンチオカルブ）、トリアレートまたはヴェルノレート、または
ベンフレゼートまたはパーフルイドン、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
カルバメート：アシュラム、カルベタミド、クロロプロファム、オルベンカルブ、プロナミド（プロピザミド）、プロファムまたはチオカルバジル、
ジニトロアニリン：ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン、
ピリジン：ジチオピルまたはチアゾピル、または
ブタミフォス、クロロタール-ジメチル（DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル：アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロロニトロフェン（CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェンまたはオキシフルオロフェン、
オキサジアゾ−ル： オキサジアルギルまたはオキサジアゾン、
環式イミド：アザフェニジン、ブタフェンアシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン、または
ピラゾール：ET-751、JV485またはニピラクロフェン、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
プロパニル、ピリデートまたはピリダフォル、
ベンゾチアジアジノン：ベンタゾン、
ジニトロフェノール：ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC、
ジピリジレン：サイパークアット−クロリド、ジフェンゾクアット−メチルスルフェート、ジクアット、またはパラクアット−ジクロリド、
尿素：クロロブロムロン、クロロトルロン、ジフェノキシウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメトロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズウロン、メトキシウロン、モノリンウロン、ネブロン、シドゥロンまたはテブチウロン、
フェノール：ブロモキシニルまたはイオキシニル、
クロリダゾン、
トリアジン：アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジン、
トリアジノン：メタミトロンまたはメトリブジン、
ウラシル：ブロマシル、レナシルまたはテルバシル、または
ビスカルバメート：デスメジファムまたはフェンメヂファム、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸：２，４−ＤＢ、クロームプロップ、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ−Ｐ（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フルオロオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−Ｐまたはトリクロピル、
安息香酸：クロランベンまたはジカンバ、または
キノリンカルボン酸：キンクロラックまたはキンメラック、
を含む、請求項１〜９のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１１】
成分Ｂ）として、 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマゼタピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラックから選択される、少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１〜１０のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１２】
成分Ｂ）として、 コジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、２，４−Ｄ、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、およびジカンバから選択される、少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１〜１１のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１３】
成分Ａ）として、式Ｉで表され、式中 Ｒ2が４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基であり、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１〜３、９〜１２のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１４】
成分Ａ）として、式Ｉで表され Ｒ2がチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、およびチアゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または多箇所置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１〜３、９〜１２のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１５】
成分Ｂ）として、請求項１の定義によるＢ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１１およびＢ１４の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１３または１４に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１６】
成分Ｂ）として、請求項１の定義によるＢ１２の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１３または１４に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１７】
成分Ｂ）として、プロパニル、ピリデート、ピリダフォル、ジニトロフェノール、ジピリジレン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメートから選択される、少なくとも１種類の除草化合物を含む、請求項１３または１４に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１８】
成分Ａ）として、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分Ｂ）として、請求項１〜１７のいずれかの定義による除草化合物を含む、請求項１〜１７のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項１９】
成分Ａ）として、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分Ｂ）として、請求項１〜１７のいずれかの定義による、２種類の除草化合物を含む、請求項１〜１７のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項２０】
式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分Ｂ）として、請求項１〜１０のいずれかの定義による除草化合物およびＢ１２およびＢ１４の群から選択される除草化合物を含む、請求項１〜１０のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項２１】
成分Ａ）およびＢ）が１：０．００２〜１：８００の質量割合で存在する、請求項１〜２０のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項２２】
成分Ａ）および成分Ｂ）が１：０．００３〜１：１６０の質量割合で存在する、請求項２１に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
【請求項２３】
除草有効量の、請求項１〜２０のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体、および必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤を含む除草剤組成物。
【請求項２４】
成分Ａ）および成分Ｂ）が１：０．００２〜１：８００の質量割合で存在する、請求項２３に記載の除草剤組成物。
【請求項２５】
成分Ａ）および成分Ｂ）が１：０．００３〜１：１６０の質量割合で存在する、請求項２４に記載の除草剤組成物。
【請求項２６】
成分Ａ）、成分Ｂ）、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体、および必要に応じて界面活性剤を混合する、請求項２３に記載の除草剤組成物の製造方法。
【請求項２７】
望ましくない植物の発芽の前、間および／または後に、請求項１〜２０のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物を施与する工程を含み、この場合、成分Ａ）およびＢ）の除草活性化合物を同時に、または順次施与してもよい、望ましくない植生の防除方法。
【請求項２８】
農作物の葉と、望ましくない植物の葉とを処理する、請求項２７に記載の、望ましくない植生の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、
Ａ）式（Ｉ）
【０００２】
【化２】
0004646403.tif 000002
で表され、式中
Ｒ1およびＲ3が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルを、
Ｒ2がチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの９種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
Ｒ4が水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、
Ｒ5がＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、
Ｒ6が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味する、少なくとも１種類の３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、
【０００３】
Ｂ）相乗有効量の、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）、アセトラクテ−トシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン転移インヒビター、カロチノイド生合成インヒビター、エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）、グルタミンシンセターゼインヒビター、脂質生合成インヒビター、有糸分裂インヒビター、プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター、光合成インヒビター、共同薬（sinergist)、生長物質、細胞壁生合成インヒビター、および多種の他の除草剤から選択される、少なくとも１種類の除草化合物と、を含む相乗効果を有する除草剤混合物に関する。
【０００４】
更に本発明は、除草有効量の上記定義による相乗効果を有する除草剤混合物と、少なくとも１種類の液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤とを含む除草剤剤組成物に関する。
【０００５】
更に、本発明はこの様な組成物の製造方法と、望ましくない植生を防除する方法に関する。
【０００６】
農作物の保護を行うための製品においては、有効成分の特異的活性と、作用の信頼性を向上させることが常に望まれている。しかるに本発明は、式Ｉで表される公知の除草活性を有する３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の活性を向上させることをその目的とする。
【０００７】
本発明の上記目的は、冒頭に定義した混合物により達成されることが本発明者等により見出された。更に、本発明者等はこれらの混合物を含む除草剤組成物、その製造方法、および望ましくない植生の防除方法を見出した。望ましくない植生の防除にあたっては、成分Ａ）およびＢ）の除草活性化合物を調製し、同時に施与しても、または別々に施与してもよく、別々に施与する場合、その施与順序による影響はない。
【０００８】
本発明の混合物は、相乗効果を示す。特定種類の農作物に対して成分Ａ）およびＢ）を含む除草活性化合物の適合性は、通常は保持される。
【０００９】
適する成分Ｂは、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）としては、例えばシクロヘキサノンオキシムエーテル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステルまたはアリールアミンプロピオン酸である。アセトラクテ−トシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）の例には、特にイミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、またはスルホニル尿素である。オーキシン除草剤に該当するものの例としては、ピリジンカルボン酸、２，４−Ｄまたはベナゾリンである。使用される脂質生合成インヒビターは、特にアニリド、クロロアセトアニリド、チオ尿素、ベンフレゼート（benfuresate）またはパーフルイドン（perfluidon）がある。適する有糸分裂インヒビターは、特にカルバメート、ジニトロアニリン、ピリジン、ブタマイフォス(butuamifos)、クロルサール−ジメチル（ＤＣＰＡ：Chlorothal-dimethyl）、マレイン酸ヒドラジドである。プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビターの例は、特にジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾールである。適する光合成インヒビターは、特にプロパニル、ピリデート（pyridate)、ピリダフォル（pyridafol)、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシルまたはビスカルバメートである。更に、共同薬の具体例はオキシランである。適する生長物質の例は、アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸である。「種々の他の除草剤」の群とは、特に、活性成分のジクロロプロピオン酸、ジヒドロベンゾフラン、フェニル酢酸、および作用のメカニズムが（完全には）理解されていない以下に記載の各除草剤から成る群を意味するものである。
【００１０】
他の適する成分Ｂは、アミド、オーキシン転移インヒビター、カロテノイド生合成インヒビター、エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＰＳＰＳ）、グルタミンシンセターゼインヒビター、および細胞壁生合成インヒビターの群から選択される有効物質である。
【００１１】
本発明における記載の式（Ｉ）の３−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体の例は、特に
【００１２】
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）、例えば
シクロへキセノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム（alloxydim)、クレトジム（clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム（cycloxydim)、セトキシジム（sethoxydim)、トラルコキシジム（tralkoxydim)、ブトロキシジム（butroxydim)、クレフォキシジム（clefoydim)またはテプラロキシシジム（tepraloxydim）、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ（clodinafop)−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット（cloquintocet)、シッハロフォップ（cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ（diclofop)−メチル、フェノキサプロップ（phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンチアプロップ（fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop)−ブチル、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル、ハロキシフォップ（haloxyfop)−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−Ｐ−メチル、イソオキサピリフォプ（isoxapyrifop)、プロパキザフォプ（propaquizafop)、キザロフォプ（quizalofop)−エチル、キザロフォップ−Ｐ−エチル、またはキザロフォップ−テフリル(tefuryl)、または
アリールアミノプロピオン酸、例えばフラムプロップ（flamprop)−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
【００１３】
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）、例えば
イミダゾリノン、例えばイマザピル（imazapyr)、イマザキン（imazaquin)、イマザメタベンズ（imazamethabenz)−メチル（imazame)、イマザモック(imazamoc)、イマザピック（imazapic)、イマゼタピル（imazethapyr)またはイマザメタピル（imazamethapyr)、
ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック（pyrithiobac)−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック（bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム（pyribenzoxym)、
スルホンアミド、例えばフルオロアシュラム（florasulam)、フルメットスラム（flumetsulam)またはメトスラム（metosulam)、または
スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン（amidosulfuron)、アジムスルフロン（azimsulfuron)、ベンスルフロン（bensulfuron)−メチル、クロールイムロン（chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン（chlorsulfuron)、シノスルフロン（cinosulfuron)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron)、エタメットスルフロン（ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron)、フラザスルフロン（flazasulfuron)、ハロスルフロン（halosulfuron)−メチル、イマゾスルフロン（imazosulfuron)、メトスルフロン（metsulfuron)−メチル、ニコスルフロン（nicosulfuron)、プリミスルフロン（primisulfuron)−メチル、プロスルフロン（prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル、リムスルフロン（rimsulfuron)、スルホメツロン（sulfometuron)−メチル、チフェンスルフロン（thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン（triasulfuron)、トリベンウロン（tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン（triflusulfuron)−メチル、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン（sulfosulfuron)またはイドスルフロン（idosulfuron)、
【００１４】
Ｂ３：アミド、例えば
アリドクロール（allidochlor：CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−エチル、ブロモブチド（bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフェンアミド（diphenamid)、エトベンザニド（etobenzanid（ベンズクロメット）)、フルチアミド（fluthiamide)、フォサミン（fosamine)またはモナリド（monalido)、
【００１５】
Ｂ４：オーキシン除草剤、例えば
ピリジンカルボン酸、例えば、クロピラリド（clopyralid)またはピクロラム（picloram)、または２、４−Ｄまたはベナゾリン（benazolin)、
【００１６】
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター、例えば
ナプタラム（naptalame)またはジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)、
【００１７】
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター、例えば
ベンゾフェナップ（benzofenap)、クロマゾン（clomazone（ジメタゾン））、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン（fluorochloridone)、フルリドン（fluridone)、ピラゾリネート（pyrazolynate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen)、イソキサフルトール（isoxaflutole)、イソキサクロロトール（isoxachlorotole)、メソトリオン（mesotrione)、スルコトリオン（sulcotrione（クロロメスロン）)、ケトスピラドックス（ketospiradox)、フルータモン（flurtamone)、ノルフルラゾン（norflurazon）またはアミトロール（amitrol)、
【００１８】
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）、例えば
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート（sulfosate)、
【００１９】
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば
ビラナフォス（bilanafos（ビアラフォス）)またはグルフォシネート（glufosinate)−アンモニウム、
【００２０】
Ｂ９：脂質生合成インヒビター、例えば
アニリド、例えばアニロフォス（anilofos)またはメフェナセット（mefenacet)、
クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール（alachlor)、ブタクロール（butachlor)、ブテナクロール（butenachlor)、ジエタチル(diethatyl）−エチル、ジメタクロール（dimethachlor)、メタザクロール（methazachlor)、メトラクロール（metolachlor)、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール（pretilachlor)、プロパクロール（propachlor)、プリナクロール（prynachlor)、テルブクロール（terbuchlor)、テニルクロール（thenylchlor)またはキシラクロール（xylachlor)、
チオ尿素、例えばブチレート（butylate)、シクロエート（cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート（dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb)、モリネート（molinate)、ペブレート（pebulate)、プロスルホカルブ（prosulfocarb)、チオベンカルブ（thiobencarb（ベンチオカルブ））、トリアレート（tri-allate)またはヴェルノレート（vernolate）、またはベンフレゼート（benfresate)またはパーフルイドン（perfluidone)、
【００２１】
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター、例えば
カルバメート、例えばアシュラム（asulam)、カルベタミド（carbetamide)、クロロプロファム（chlorpropham)、オルベンカルブ（orbencarb)、プロナミド（pronamid（プロピザミド））、プロファム（propham)またはチオカルバジル（thiocarbazil)、
ジニトロアニリン、例えばベネフィン（benefin)、ブトラリン(btralin)、ジニトラミン（dinitramin)、エタルフルラリン（ethalfluralin)、フルクロラリン（fluchloralin)、オリザリン（oryzalin)、ペンジメタリン（pendimethalin)、プロジアミン（prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、
ピリジン、例えばジチオピル（dithiopyr)またはチアゾピル（thiazopyr)、または
ブタミフォス（butamifos)、クロロタール（chlorthal)-ジメチル（DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
【００２２】
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター、例えば
ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン（acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン（aclonifen)、ビフェノックス（bifenox)、クロロニトロフェン（chloronitrofen（CNP))、エトキシフェン（ethoxyfen)、フルオロジフェン（fluorodifen)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen)−エチル、フォメサフェン（fomesafen)、フリルオキシフェン（furyloxyfen)、ラクトフェン（lactofen)、ニトロフェン（nitrofen)、ニトロフルオロフェン（nitrofluorfen）またはオキシフルオロフェン（oxyfluorfen)、
オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル（oxadiargyl)またはオキサジアゾン（oxadiazon)、
環式イミド、例えばアザフェニジン（azafenidin)、ブタフェンアシル（butafenacil)、カルフェントラゾン（carfenntrazone)−エチル、シニドン（cinidon)−エチル、フルミクロラック（flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン（flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル（flupropacil)、フルチアセット（fluthiacet)−メチル、スルフェントラゾン（sulfentrazone)またはチジアジミン（thidiazimin)、または
ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【００２３】
Ｂ１２：光合成インヒビター、例えば
プロパニル（propanil)、ピリデート（pyridate)またはピリダフォル（pyridafol)、
ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、
ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ジノセブ（dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ（dinoterb)またはDNOC、
ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾクアット（difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット（diquat)、またはパラクアット（paraquat)−ジクロリド、
尿素、例えばクロロブロムロン（chlorbromuron)、クロロトルロン（chlorotoluron)、ジフェノキシウロン（difenoxuron)、ジメフロン（dimefuron)、ジウロン（diuron)、エチジムロン（ethidimuron)、フェヌロン（fenuron)、フルオメトロン(fluometuron)、イソプロツロン（isoproturon)、イソウロン（isouron)、リヌロン（linuron)、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron)、メタゾール（methazole)、メトベンズウロン（metobenzuron)、メトキシウロン（metoxuron)、モノリンウロン（monolinuron)、ネブロン（neburon)、シドゥロン（siduron)またはテブチウロン（tebuchiuron)、
フェノール、例えばブロモキシニル（bromoxynil)またはイオキシニル（ioxynil)、
クロリダゾン（chloridazon）、
トリアジン、例えばアメトリン（ametryn)、アトラジン（atrazine)、シアナジン（cyanazine)、デスメトリン（desmetryn)、ジメタメトリン（dimethamethryn)、ヘキサジノン（hexazinone)、プロメトン（prometon)、プロメトリン（prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン（simazine)、シメトリン（simetryn)、テルブメトン（terbumeton)、テルブトリン（terbutryn)、テルブチラジン（terbutylazine)またはトリエタジン（trietazine)、
トリアジノン、例えばメタミトロン（metamitron)またはメトリブジン（metribuzin)、
ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル（lenacil)またはテルバシル（terbacil)、または
ビスカルバメート、例えばデスメジファム（desmedipham)またはフェンメヂファム（fenmedipham)、
【００２４】
Ｂ１３：共同薬、例えば
オキシラン、例えばトリジファン（tridiphane)、
【００２５】
Ｂ１４：生長物質、例えば
アリールオキシアルカン酸、例えば２，４−ＤＢ、クロームプロップ（clomeprop)、ジクロロプロップ（dichlorprop)、ジクロロプロップ−Ｐ（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フルオロオキシピル（fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ（mecoprop)、メコプロップ−Ｐまたはトリクロピル（triclopyr)、
安息香酸、例えばクロランベン（chloramben)またはジカンバ（dicamba)、または
キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック（quinclorac)またはキンメラック（quinmerac)、
【００２６】
Ｂ１５：細胞壁生合成インヒビター、例えば
イソキサベン（isoxaben)またはジクロベニル（dichlobenil)、
【００２７】
Ｂ１６：種々の他の除草剤、例えば
ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン（dalapon)、
ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート（ethofumesate)、
フェニル酢酸、例えばクロールフェナック（chlorfenac(fenac)）、または
アジプロトリン（aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド（bensulide)、ベンズチアズロン（benzthiazuron)、ベンゾフルオロ（benzofluor)、ブミナフォス（buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェンストロール（cafenstrole)、クロールブファム（chlorbufam)、クロールフェンプロップ（chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン（chloroxuron)、シンメチリン（cinmethylin)、クミルウロン（cumyluron)、サイクルロン（cycluron)、シプラジン（cyprazine)、シプラゾール（cyprazole)、ジベンジルウロン（dibenzyluron)、ジプロペトリン（dipropetryn)、ジムロン（dymron)、エグリナジン（eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン（ethiozin)、フルカバゾン（flucabazone)、フルオルベントラニル（fluorbentranil)、フルポキサム（flupoxam)、イソカルバミド（isocarbamid)、イソプロパリン（isopropalin）、カルブチレート（karbutilate)、メフルイダイド（mefluidide)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド（napropamide)、ナプロパニリド（napropanilide)、ニトラリン（nitralin)、オキサシクロメフォン（oxaciclomefone)、フェニソファム（phenisopham)、ピペロフォス（piperophos)、プロシアジン（procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ（pyributicarb)、セクブメトン（secbumeton)、スルファレート（sulfallate（CDEC))、テルブカルブ（terbucarb)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェンアミド（triazofenamid）またはトリメトウロン（trimeturon)、
またはこれらの環境に適する塩である。
【００２８】
このうち、特に重要なものは、本発明の、式Ｉの３−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体と組合わせ使用可能な以下の除草剤である。
【００２９】
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）、例えば
シクロヘキサノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム（alloxydim)、クレトジム（clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム（cycloxydim)、セトキシジム（sethoxydim)、トラルコキシジム（tralkoxydim)、ブトロキシジム（butroxydim)、クレフォキシジム（clefoydim)またはテプラロキシシジム（tepraloxydim）、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ（clodinafop)−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット（cloquintocet)、シハロフォップ（cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ（diclofop)−メチル、フェノキサプロップ（phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンチアプロップ（fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop)−ブチル、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル、ハロキシフォップ（haloxyfop)−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−Ｐ−メチル、イソオキサピリフォプ（isoxapyrifop)、プロパキザフォプ（propaquizafop)、キザロフォプ（quizalofop)−エチル、キザロフォップ−Ｐ−エチル、またはキザロフォップ−テフリル(tefuryl)、または
アリールアミノプロピオン酸、例えば
フラムプロップ（flamprop)−メチルまたはフラムプロップ−イソプロピル、
【００３０】
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）、例えば
イミダゾリノン、例えばイマザピル（imazapyr)、イマザキン（imazaquin)、イマザメタベンズ（imazamethabenz)−メチル（imazame)、イマザピック（imazapic)、イマゼタピル（imazethapyr)またはイマザメタピル（imazamethapyr)、
ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック（pyrithiobac)−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック（bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム（pyribenzoxym)、
スルホンアミド、例えばフルメットスラム（flumetsulam)またはメトスラム（metosulam)、または
スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン（amidosulfuron)、アジムスルフロン（azimsulfuron)、ベンスルフロン（bensulfuron)−メチル、クロールイムロン（chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン（chlorsulfuron)、シノスルフロン（cinosulfuron)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron)、エタメットスルフロン（ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron)、フラザスルフロン（flazasulfuron)、ハロスルフロン（halosulfuron)−メチル、イマゾスルフロン（imazosulfuron)、メトスルフロン（metsulfuron)−メチル、ニコスルフロン（nicosulfuron)、プリミスルフロン（primisulfuron)−メチル、プロスルフロン（prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル、リムスルフロン（rimsulfuron)、スルホメツロン（sulfometuron)−メチル、チフェンスルフロン（thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン（triasulfuron)、トリベンウロン（tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン（triflusulfuron)−メチル、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン（sulfosulfuron)またはイドスルフロン（idosulfuron)、
【００３１】
Ｂ３：アミド、例えば
アリドクロール（allidochlor：CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−エチル、ブロモブチド（bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフェンアミド（diphenamid)、エトベンザニド（etobenzanid（ベンズクロメット）)、フルチアミド（fluthiamide)、フォサミン（fosamine)またはモナリド（monalido)、
【００３２】
Ｂ４：オーキシン除草剤、例えば
ピリジンカルボン酸、例えば、
クロピラリド（clopyralid)またはピクロラム（picloram)、または２、４−Ｄまたはベナゾリン（benazolin)、
【００３３】
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター、例えば
ナプタラム（naptalame)またはジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)、
【００３４】
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター、例えば
ベンゾフェナップ（benzofenap)、クロマゾン（clomazone（ジメタゾン））、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン（fluorochloridone)、フルリドン（fluridone)、ピラゾリネート（pyrazolynate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen)、イソキサフルトール（isoxaflutole)、イソキサクロロトール（isoxachlorotole)、メソトリオン（mesotrione)、スルコトリオン（sulcotrione（クロロメスロン）)、フルータモン（flurtamone)、ノルフルラゾン（norflurazon）またはアミトロール（amitrol)、
【００３５】
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）、例えば
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート（sulfosate)、
【００３６】
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば
ビラナフォス（bilanafos（ビアラフォス）)またはグルフォシネート（glufosinate)−アンモニウム、
【００３７】
Ｂ９：脂質生合成インヒビター、例えば
アニリド、例えばアニロフォス（anilofos)またはメフェナセット（mefenacet)、
クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール（alachlor)、ブタクロール（butachlor)、ブテナクロール（butenachlor)、ジエタチル(diethatyl）−エチル、ジメタクロール（dimethachlor)、メタザクロール（methazachlor)、メトラクロール（metolachlor)、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール（pretilachlor)、プロパクロール（propachlor)、プリナクロール（prynachlor)、テルブクロール（terbuchlor)、テニルクロール（thenylchlor)またはキシラクロール（xylachlor)、
チオ尿素、例えばブチレート（butylate)、シクロエート（cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート（dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb)、モリネート（molinate)、ペブレート（pebulate)、プロスルホカルブ（prosulfocarb)、チオベンカルブ（thiobencarb（ベンチオカルブ））、トリアレート（tri-allate)またはヴェルノレート（vernolate）、またはベンフレゼート（benfresate)またはパーフルイドン（perfluidone)、
【００３８】
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター、例えば
カルバメート、例えばアシュラム（asulam)、カルベタミド（carbetamide)、クロロプロファム（chlorpropham)、オルベンカルブ（orbencarb)、プロナミド（pronamid（プロピザミド））、プロファム（propham)またはチオカルバジル（thiocarbazil)、
ジニトロアニリン、例えばベネフィン（benefin)、ブトラリン(btralin)、ジニトラミン（dinitramin)、エタルフルラリン（ethalfluralin)、フルクロラリン（fluchloralin)、オリザリン（oryzalin)、ペンジメタリン（pendimethalin)、プロジアミン（prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、
ピリジン、例えばジチオピル（dithiopyr)またはチアゾピル（thiazopyr)、または
ブタミフォス（butamifos)、クロロタール（chlorthal)-ジメチル（DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
【００３９】
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター、例えば
ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン（acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン（aclonifen)、ビフェノックス（bifenox)、クロロニトロフェン（chloronitrofen（CNP))、エトキシフェン（ethoxyfen)、フルオロジフェン（fluorodifen)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen)−エチル、フォメサフェン（fomesafen)、フリルオキシフェン（furyloxyfen)、ラクトフェン（lactofen)、ニトロフェン（nitrofen)、ニトロフルオロフェン（nitrofluorfen）またはオキシフルオロフェン（oxyfluorfen)、
オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル（oxadiargyl)またはオキサジアゾン（oxadiazon)、
環式イミド、例えばアザフェニジン（azafenidin)、カルフェントラゾン（carfenntrazone)−エチル、シニドン（cinidon)−エチル、フルミクロラック（flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン（flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル（flupropacil)、フルチアセット（fluthiacet)−メチル、スルフェントラゾン（sulfentrazone)またはチジアジミン（thidiazimin)、または
ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【００４０】
Ｂ１２：光合成インヒビター、例えば
プロパニル（propanil)、ピリデート（pyridate)、
ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、
ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ジノセブ（dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ（dinoterb)またはDNOC、
ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾクアット（difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット(diquat)、またはパラクアット（paraquat)−ジクロリド、
尿素、例えばクロロブロムロン（chlorbromuron)、クロロトルロン（chlorotoluron)、ジフェノキシウロン（difenoxuron)、ジメフロン（dimefuron)、ジウロン（diuron)、エチジムロン（ethidimuron)、フェヌロン（fenuron)、フルオメトロン(fluometuron)、イソプロツロン（isoproturon)、イソウロン（isouron)、リヌロン（linuron)、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron)、メタゾール（methazole)、メトベンズウロン（metobenzuron)、メトキシウロン（metoxuron)、モノリンウロン（monolinuron)、ネブロン（neburon)、シドゥロン（siduron)またはテブチウロン（tebuchiuron)、
フェノール、例えばブロモキシニル（bromoxynil)、イオキシニル（ioxynil)、
クロリダゾン（chloridazon）、
トリアジン、例えばアメトリン（ametryn)、アトラジン（atrazine)、シアナジン（cyanazine)、デスメトリン（desmetryn)、ジメタメトリン（dimethamethryn)、ヘキサジノン（hexazinone)、プロメトン（prometon)、プロメトリン（prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン（simazine)、シメトリン（simetryn)、テルブメトン（terbumeton)、テルブトリン（terbutryn)、テルブチラジン（terbutylazine)またはトリエタジン（trietazine)、
トリアジノン、例えばメタミトロン（metamitron)、メトリブジン（metribuzin)、
ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル（lenacil)またはテルバシル（terbacil)、または
ビスカルバメート、例えばデスメジファム（desmedipham)またはフェンメヂファム（fenmedipham)、
【００４１】
Ｂ１３：共同薬、例えば
オキシラン、例えばトリジファン（tridiphane)、
【００４２】
Ｂ１４：生長物質、例えば
アリールオキシアルカン酸、例えば２，４−ＤＢ、クロームプロップ（clomeprop)、ジクロロプロップ（dichlorprop)、ジクロロプロップ−Ｐ（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フルオロオキシピル（fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ（mecoprop)、メコプロップ−Ｐ、トリクロピル（triclopyr)、
安息香酸、例えばクロランベン（chloramben)、ジカンバ（dicamba)、または
キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック（quinclorac)またはキンメラック（quinmerac)、
【００４３】
Ｂ１５：細胞壁生合成インヒビター、例えば
イソキサベン（isoxaben)またはジクロベニル（dichlobenil)、
【００４４】
Ｂ１６：種々の他の除草剤、例えば
ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン（dalapon)、
ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート（ethofumesate)、
フェニル酢酸、例えばクロールフェナック（chlorfenac(fenac)）、または
アジプロトリン（aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド（bensulide)、ベンズチアズロン（benzthiazuron)、ベンゾフルオロ（benzofluor)、ブミナフォス（buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェンストロール（cafenstrole)、クロールブファム（chlorbufam)、クロールフェンプロップ（chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン（chloroxuron)、シンメチリン（cinmethylin)、クミルウロン（cumyluron)、サイクルロン（cycluron)、シプラジン（cyprazine)、シプラゾール（cyprazole)、ジベンジルウロン（dibenzyluron)、ジプロペトリン（dipropetryn)、ジムロン（dymron)、エグリナジン（eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン（ethiozin)、フルカバゾン（flucabazone)、フルオルベントラニル（fluorbentranil)、フルポキサム（flupoxam)、イソカルバミド（isocarbamid)、イソプロパリン（isopropalin）、カルブチレート（karbutilate)、メフルイダイド（mefluidide)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド（napropamide)、ナプロパニリド（napropanilide)、ニトラリン（nitralin)、オキサシクロメフォン（oxaciclomefone)、フェニソファム（phenisopham)、ピペロフォス（piperophos)、プロシアジン（procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ（pyributicarb)、セクブメトン（secbumeton)、スルファレート（sulfallate（CDEC))、テルブカルブ（terbucarb)、トリアゾフェンアミド（triazofenamid）またはトリメトウロン（trimeturon)、
またはこれらの環境に適する塩である。
式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、ＷＯ９６／２６２０６号、ＷＯ９７／４１１１７号およびＷＯ９７／４１１１８号に記載されている。
【００４５】
これらは純粋なエナンチオマーの形状で、およびラセミ体またはジアステレオマー混合物として存在または使用される。式（I)の３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体およびグループＢ１〜Ｂ１６に記載の除草活性化合物は、環境に適合する塩の形状で存在し得る。適する塩は、一般に、これらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であり、これらのカチオンまたはアニオンはそれぞれ活性成分の除草作用に悪影響を与えるものではない。
【００４６】
適するカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムのイオン、および繊維金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、更にアンモニウムイオンであり、アンモニウムイオンの場合は、必要に応じて１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル、ベンジルにより置換されていてもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホキソニウムである。
【００４７】
適する酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、燐酸二水素イオン、燐酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロ珪酸イオン、ヘキサフルオロ硫酸イオン、安息香酸イオン、およびＣ1−Ｃ4アルカノン酸のアニオン、好ましくは蟻酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオンである。
【００４８】
除草作用を有するＢ１からＢ１６群に属する化合物は以下の文献中に記載されている。
【００４９】
“Herbizid（除草剤）", Hock, Fedtke, Schmidt, 第１版、Thieme 1995
("キンクロラック(quinclorac)" p.238,
"モリナット(molinat)" p.32,
"ブタクロール(butachlor)" p.32,
"プレチラクロール(pretilachlor)" p.32,
"ジチオピル(dithiopyr)" p.32,
"メフェナセット(mefenacet)" p.32,
"フェノキサプロペチル(fenoxapropethyl)" p.216,
"ジメピペレート(dimepiperate)" p.32,
"ピラゾリネート(pyrazolynate)" p.146,
"ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)" p.146,
"ベンスルフロンメチル(bensulfuronmethyl)" p.31,
"ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)" p.31,
"シノスルフロン(cinosulfuron)" p.31,
"ベンフレセート(benfuresate)" p.233,
"ブロモブチド(bromobutide)" p.243,
"ダイムロン(dymron)" p.243,
"ジメタメトリン(dimethyametryn)" p.118,
"エスプロカルブ(esprocarb)" p.229,
"ピリブチカルブ(pyributicarb)" p.32,
"シンメチリン(cinemthylin)" p.32,
"プロパニル(propanil)" p.32,
"2,4-D" p.30,
"ベンタゾン(bentazon)" p.30,
"アジムスルフロン(azimsulfuron) (DPX-A-8947)" p.175,
"メコプロップ−Ｐ(mecoprop-P)" p.237,
"クロルプロファム(chlorpropham)" p.205,
"エトキシフェン(ethoxyfen)" p.30,
"ハロキシホップ−Ｐ−メチル(haloxyfop-P-methyl)" p.38,
"ハロキシホップ−エトキシエチル(haloxyfop-ethoxyethyl) p.38,
"フルミクロラック−ペンチル(flumiclorac-pentyl)" p.35,
【００５０】
"フルプロパシル(flupropacil)" p.143,
"ニピラクロフェン(nipyraclofen)" p.145,
"メトスラム(metosulam)" p.33,
"エタメットスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)" p.36,
"チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)" p.35,
"ピリチオバク酸(pyrithiobac acid)" p.181参照);
"Agricultural Chemicals", 第２巻 Herbicides（除草剤）, 1993
("チオベンカルブ(thiobencarb)" p.85,
"ベンゾフェナップ(benzofenap)" p.221,
"ナプロパニリド(napropanilid)" p.49,
"ピペロホス(piperophos)" p.102,
"アニロホス(anilofos)" p.241,
"イマゾスルフロン(imazosulfuron) (TH-913)" p.150,
"エトベンズアミド(etobenzamid) (HW-52)" p.54,
"スルコトリオン(sulcotrione) (ICIA-0051)" p.268,
"ポースト(poast)" p.253,
"フォーカス(focus)" p.222,
"ジメテンアミド(dimethenamid)" p.48,
"スルホサート(sulfosate)" p.236,
"2,4-DB" p.10,
"ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)" p.6,
"フルポキサム(flupoxam)" p.44,
"プロスルホカルブ(prosulfocarb)" p.84,
"キンメラック(quinmerac)" p.233,
"メタザクロール(metazachlor)" p.64,
"フルルタモン(flurtamone)" p.265,
"ブロモフェノキシム(bromofenoxim)" p.228,
"ホメサフェン(fomesafen)" p.248,
【００５１】
"イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)" p.153,
"クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)" p.214,
"フェノキサプロップ−Ｐ−エチル(fenoxaprop-P-ethyl)" p.208,
"フルアジホップ−Ｐ−ブチル(fluazifop-P-butyl)" p.207,
"キザロホップ−Ｐ−エチル(quizalofop-P-ethyl)" p.210,
"キザロホップテルフリル(quizalofop-terfuryl)" p.211,
"フルミオキサジン(flumioxazin)" p.43,
"フルミプロピン(flumipropyn)" p.267,
"スルフェントラゾン(sulfentrazone) p.261,
"チアゾピル(thiazopyr)" p.226,
"ピリチオバクナトリウム(pyrithiobac-sodium)" p.266,
"フルメトスラム(flumetsulam)" p.227,
"アミドスルフロン(amidosulfuron)" p.151,
"ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)" p.148,
"リムスルフロン(rimsulfuron)" p.138,
"トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)" p.139,
"トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)" p.137,
"プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)" p.147参照);
"Agricultural Chemicals", 第２巻 Herbicides（除草剤）, 第１３版、
("カルフェンストール(carfenstole)" p.284,
"スルホスルフロン(sulfosulfuron)" p.145,
"エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)" p.149,
"ピリベンゾキシム(pyribenzoxym) p.279,
"ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)" p.90,
"ET-751" p.278,
"カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)" p.267,
"フルチアセトメチル(fluthiacet-methyl)" p.277,
"イマザピック(imazapic)" p.160,
【００５２】
"ブテナクロール(butenachlor)" p.54,
"チオカーバジル(tiocarbazil)" p.84,
"フルチアミド(fluthiamide)" p.62,
"イソキサフルトール(isoxaflutole)" p.283,
"ブトロキシジム(butroxydim)" p.259参照);
"Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals"
("フリルオキシフェン(furyloxyfen)" p.142,
"トリアゾフェンアミド(triazofenamid)" p.268,
"テニルクロリド(thenylchlorid) (NSK-850)" p.52,
"クミルロン(cumyluron) (JC-940)" p.90,
"ペンジメタリン(pendimethalin) (AC-92553)" p.58,
"ブチダゾール(buthidazole)" p.88,
"シプラゾール(cyprazole)" p.38,
"アリドクロール(allidochlor)" p.48,
"ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)" p.38,
"クロルチアミド(chlorthiamid)" p.150,
"ジフェナミド(diphenamid)" p.34,
"フランプロップメチル(flamprop-methyl) p.40,
"ホサミン(fosamin)" p.232,
"イソキサベン(isoxaben)" p.42,
"モナリド(monalide)" p.32,
"ナプタラム(naptalam)" p.36,
"プロナミド(pronamid)" p.34,
"ビアラホス(bialaphos)" p.234,
"グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)" p.234,
"グリホサート(glyphosate)" p.232,
"アミトロール(amitrol)" p.254,
"クロメプロップ(clomeprop)" p.20,
【００５３】
"ジクロルプロップ(dichlorprop)" p.6,
"フェノプロップ(fenoprop)" p.8,
"フルルオキシピル(fluroxypyr)" p.156,
"MCPA" p.4,
"MCPB" P.8,
"メコプロップ(mecoprop)" p.6,
"ナプロパミド(napropamide)" p.16,
"トリクロピル(triclopyr)" p.154,
"クロランベン(chloramben)" p.28,
"ジカンバ(dicamba)" p.26,
"クロマゾン(clomazone)" p.268,
"ジフルフェニカン(diflufenican)" p.42,
"フルオロクロリドン(fluorochloridone)" p.266,
"フルリドン(fluridone)" p.156,
"アシュラム(asulam)" p.112,
"バルバン(barban)" p.100,
"ブチラート(butylate)" p.106,
"カルベタミド(carbetamide)" p.36,
"クロロブファム(chlorobufam)" p.100,
"シクロエート(cycloate)" p.108,
"デスメジファム(desmedipham)" p.104,
"ジアラート(di-allate)" p.106,
"EPTC" p.108,
"オルベンカルブ(orbencarb)" p.112,
"ペブラート(pebulate)" p.106,
"フェニソファム(phenisopham)" p.118,
"フェンメジファム(phenmedipham)" p.104,
"プロファム(propham)" p.100,
【００５４】
"スルファラート(sulfallate)" p.110,
"テルブカルブ(terbucarb)" p.102,
"トリアラート(tri-allate)" p.108,
"ベルノラート(vernolate)" p.108,
"アセトクロール(acetochlor)" p.48,
"アラクロール(alachlor)" p.46,
"ジエタチルエチル(diethathyl-ethyl)" p.48,
"ジメタクロール(dimethachlor)" p.50,
"メトラクロール(metolachlor)" p.46,
"プロパクロール(propachlor)" p.44,
"ピルナクロール(pyrnachlor)" p.44,
"テルブクロール(terbuchlor)" p.48,
"キシラクロール(xylachlor)" p.52,
"アロキシジム(alloxydim)" p.260,
"クレトジム(clethodim)" p.270,
"クロプロキシジム(cloproxydim)" p.268,
"トラルコキシジム(tralkoxydim) p.270,
"ダラポン(dalapon)" p.212,
"エトフメサート(ethofumesate)" p.124,
"ベネフィン(benefin)" p.54,
"ブトラリン(butralin)" p.58,
"ジニトラミン(dinitramin)" p.56,
"エタルフルラリン(ethalfluralin)" p.60,
"フルクロラリン(fluchloralin)" p.54,
"イソプロパリン(isopropalin)" p.58,
"ニトラリン(nitralin)" p.58,
"オリザリン(oryzalin)" p.60,
"プロジアミン(prodiamine)" p.62,
【００５５】
"プロフルラリン(profluralin)" p.54,
"トリフルラリン(trifluralin)" p.54,
"ジノセブ(dinoseb)" p.128,
"ジノセブアセタート(dinoseb-acetate)" p.128,
"ジノテルブ(dinoterb)" p.128,
"DNOC" p.126,
"アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)" p.142,
"アクロニフェン(aclonifen)" p.146,
"ビフェノックス(bifenox)" p.140,
"クロロニトロフェン(chlornitrofen)" p.138,
"ジフェノクスロン(difenoxuron)" p.76,
"フルオロジフェン(fluorodifen)" p.138,
"フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)" p.146,
"ラクトフェン(lactofen)" p.144,
"ニトロフェン(nitrofen)" p.136,
"ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)" p.140,
"オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)" p.140,
"シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)" p.158,
"ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat-methylsulfate)" p.160,
"ジコート(diquat)" p.158,
"パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)" p.158,
"ベンズチアズロン(benzthiazuron)" p.82,
"ブツロン(buturon)" p.66,
"クロルブロムロン(chlorbromuron)" p.72,
"クロロクスロン(chloroxuron)" p.76,
"クロロトルロン(chlorotoluron)" p.74,
"シクルロン(cycluron)" p.84,
"ジメフロン(dimefuron)" p.88,
【００５６】
"ジウロン(diuron)" p.70,
"エチジムロン(ethidimuron)" p.86,
"フェヌロン(fenuron)" p.64,
"フルオメツロン(fluometuron)" p.68,
"イソプロツロン(isoproturon)" p.80,
"イソウロン(isouron)" p.88,
"カルブチラート(karbutilate)" p.76,
"リヌロン(linuron)" p.72,
"メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)" p.82,
"メトクスロン(metoxuron)" p.72,
"モノリヌロン(monolinuron)" p.66,
"モヌロン(monuron)" p.64,
"ネブロン(neburon)" p.72,
"シズロン(siduron)" p.68,
"テブチウロン(tebuthiuron)" p.86,
"トリメツロン(trimeturon)" p.64,
"イソカルバミド(isocarbamid)" p.168,
"イマザメタピル(imazamethapyr)" p.172,
"イマザピル(imazapyr)" p.170,
"イマザキン(imazaquin)" p.170,
"イマゼタピル(imazethapyr)" p.172,
"メタゾール(methazole)" p.162,
"オキサジアゾン(oxadiazon)" p.162,
"トリジファン(tridiphane)" p.266,
"ブロモキシニル(bromoxynil)" p.148,
"イオキシニル(ioxynil)" p.148,
"ジクロホップメチル(diclofop-methyl)" p.16,
"フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)" p.20,
【００５７】
"フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)" p.18,
"ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)" p.18,
"イソキサピリホップ(isoxapyrifop)" p.22,
"プロパキザホップ(propaquizafop)" p.24,
"キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)" p.20,
"クロルフェナック(chlorfenac)" p.258,
"クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)" p.258,
"クロリダゾン(chloridazon)" p.174,
"マレイン酸(maleic hydrazide)" p.162,
"ノルフルラゾン(norflurazon)" p.174,
"ピリデート(pyridate)" p.176,
"クロピラリド(clopyralid)" p.154,
"ピクロラム(picloram)" p.154,
"クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)" p.92,
"クロルスルフロン(chlorsulfuron)" p.92,
"フラザスルフロン(flazasulfuron)" p.96,
"メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)" p.92,
"ニコスルフロン(nicosulfuron)" p.96,
"スルホメツロン(sulfometuron-methyl)" p.92,
"トリアスルフロン(triasulfuron)" p.94,
"アメトリン(ametryn)" p.198,
"アトラジン(atrazine)" p.188,
"アジプロトリン(aziprotryne)" p.206,
"シアナジン(cyanazine)" p.192,
"シプラジン(cyprazine)" p.192,
"デスメトリン(desmetryne)" p.200,
"ジプロペトリン(dipropetryn)" p.202,
"エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)" p.208,
【００５８】
"ヘキサジノン(hexazinone)" p.208,
"プロシアジン(procyazine)" p.192,
"プロメトン(prometone)" p.196,
"プロメトリン(prometryn)" p.196,
"プロパジン(propazine)" p.188,
"セクブメトン(secbumeton)" p.196,
"シマジン(simazine)" p.188,
"シメトリン(simetryn)" p.196,
"テルブメトン(terbumeton)" p.204,
"テルブトリン(terbutryn)" p.198,
"テルブチラジン(terbutylazine)" p.190,
"トリエタジン(trietazine)" p.188,
"エチオジン(ethiozine)" p.210,
"メタミトロン(metamitron)" p.206,
"メトリブジン(metribuzin)" p.202,
"ブロマシル(bromacil)" p.180,
"レナシル(lenacil)" p.180,
"ターバシル(terbacil)" p.180,
"ベナゾリン(benazolin)" p.262,
"ベンスリド(bensulide)" p.228,
"ベンゾフルオル(benzofluor)" p.266,
"ブタミホス(butamifos)" p.228,
"DCPA" p.28,
"ジクロベニル(dichlobenil)" p.148,
"エンドタル(endothal)" p.264,
"メフルイジド(mefluidide)" p.306,
"ペルフルイドン(perfluidone)" p.260,
"テルブクロール(terbuchlor)" p.48参照);
【００５９】
"Global Herbicide Directory" 第１版、1994
("オキサジアルギル(oxadiargyl)" p.96参照);
"European Directory of Agrochemical Products" Vol.2 "Herbicides（除草剤）" 第４版、
("ブミナホス(buminafos)" p.255参照).
【００６０】
さらに、化合物 "DEH-112" はヨーロッパ特許出願公開３０２２０３号に開示されている。化合物 "テプラロキシジム(tepraloxydim)" はドイツ特許出願公開３３３６１４０号に、 "シニドンエチル(cinidon-ethyl)" はドイツ特許出願公開３６０３７８９号公報、 "フルオルベントラニル(fluorbentranil)" はヨーロッパ特許出願公開８４８９３号公報にそれぞれ記載されている。
【００６１】
他の化合物、("チジアジミン(thidiazimin)" p.29, "AC-322140" p.41, "KIH-6127）" p.47, "プロスルフロン(prosulfuron)" p.53, "KIH-2023" p.61, "メトベンズロン(metobenzuron)" p.67参照）は "Brighton Crop Protection Conference Weeds 1993" により公知である。
【００６２】
化合物 "カルフェンストロール(carfenstrole) (CH-900)" はヨーロッパ特許出願公開３３２１３３号公報に記載されており、また化合物 Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド）はＰＣＴ／ＥＰ  ９６／０３９９６中に記述されている。
【００６３】
有効成分の、各アニオンの作用メカニズムへの帰属は、現在の知識により行われている。いくつかの作用メカニズムが１種類の活性成分に当てられる場合、この物質は１モードの作用のみに帰属される。
【００６４】
本発明の混合物の相乗除草作用に関して、式Ｉの２−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体のうち、式中の符号が以下の意味を示すものが好ましく用いられる。この化合物は単独でも用いられるが、組合わせにより用いることも可能であり、。
【００６５】
Ｒ1：ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、例えば塩素または臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルまたはエチル、又はＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、特に好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル。
【００６６】
Ｒ2：イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルから選択される複素環基であり、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
特に好ましくは、イソオキサゾール−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾリル、５−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、または４，５−ジメチル−４，５−ジヒドロキソキサゾール−３−イルであり、更に、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択されるへテロシクリル（複素環基）も好ましく、これらの６種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより置換されていてもよい。
【００６７】
Ｒ3：ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、例えば塩素または臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、極めて好ましくは塩素、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、
Ｒ4：ハロゲンまたはメチル、特に好ましくは水素、
Ｒ5：Ｃ1−Ｃ6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、特に好ましくはメチル、エチルまたは１−メチルエチル、
Ｒ6：水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルまたはエチル、特に好ましくは水素またはメチル。
【００６８】
極めて好ましくは、式Ｉａの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、特に下記表１に記載の化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３が挙げられる。
【００６９】
【表１】
0004646403.tif 000003
【表２】
0004646403.tif 000004
【００７０】
更に、化合物Ｉｂが非常に好ましく用いられ、特に、ナトリウム塩として存在することのみが化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３と異なる化合物Ｉｂ．１〜Ｉｂ．５３が好ましく用いられる：
【００７１】
【化３】
0004646403.tif 000005
【００７２】
更に、化合物Ｉｃが非常に好ましく用いられ、特に、リチウム塩として存在することのみが化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３と異なる化合物Ｉｃ．１〜Ｉｃ．５３が好ましく用いられる：
【００７３】
【化４】
0004646403.tif 000006
【００７４】
更に、化合物Ｉｄが非常に好ましく用いられ、特に、カリウム塩として存在することのみが化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３と異なる化合物Ｉｄ．１〜Ｉｄ．５３が好ましく用いられる：
【００７５】
【化５】
0004646403.tif 000007
【００７６】
更に、化合物Ｉｅが非常に好ましく用いられ、特に、アンモニウム塩として存在することのみが化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３と異なる化合物Ｉｅ．１〜Ｉｅ．５３が好ましく用いられる：
【００７７】
【化６】
0004646403.tif 000008
【００７８】
特に好ましくは、化合物Ｉａ、特に化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．５３が用いられる。
【００７９】
更に、式Ｉの３−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体のうち、Ｒ2がチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イルのいずれを意味するものが非常に好ましく用いられる（これらの３種類の基は無置換であっても、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよい）。
【００８０】
更に、Ｒ4が水素を意味する、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
【００８１】
更に、Ｒ2がイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イルを意味する、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に好ましい（これらの３種類の基は無置換であっても、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよい）。
【００８２】
特に好ましくは、Ｒ2が、無置換か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキサゾール−３−イルであり、
Ｒ4が水素である、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【００８３】
また、特に好ましくは、Ｒ2が、無置換か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキサゾール−５−イルであり、
Ｒ4が水素である、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体も挙げられる。
【００８４】
また、４−［２−クロロ−３−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールが最も好ましい。
【００８５】
更に、特に好ましくは、Ｒ2が４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択された複素環基であり、これらの３種類の基が無置換か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよい基である、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【００８６】
特に、Ｒ2が無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオにより１箇所または複数箇所置換されていてもよい４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、
Ｒ4が水素である、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
【００８７】
極めて好ましくは、Ｒ1がハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、Ｒ3がＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルを意味する、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【００８８】
更に、極めて好ましくは、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールが挙げられる。
【００８９】
更に、４−［２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールが極めて好ましい。
【００９０】
本発明の混合物の相乗除草作用を得るためには、上記Ｂ１〜Ｂ１４またはＢ１６の群から選択された、Ｂ１〜Ｂ１４の群から選択された化合物が、成分Ｂ）として好ましく用いられる。
【００９１】
特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化合物が極めて好ましく用いられる。
【００９２】
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテル、特に
シクロキシジム（cycloxydim)、セトキシジム（sethoxydim)、トラルコキシジム（tralkoxydim)、好ましくはセトキシジムまたはトラルコキシジム、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ（clodinafop)−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット（cloquintocet)）、フェノキサプロップ（phenoxaprop)−エチルまたはフェノキサプロップ−Ｐ−エチル、好ましくはクロジナフォプ−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット）またはフェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
【００９３】
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、特にイマザピル（imazapyr)、イマザキン（imazaquin)、イマザメタベンズ（imazamethabenz)、イマゼタピル（imazethapyr)またはイマザモック（imazamoc)、好ましくはイマザピル、
ピリミジルエーテル、特にピリチオバック（pyrithiobac)−ナトリウム、
スルホンアミド、特にフロールアシュラム（florasulam)、フルメットスラム（flumetsulam)またはメトスラム（metosulam)、好ましくはメトスラム、
スルホニル尿素、特にハロスルフロン（halosulfuron)−メチル、ニコスルフロン（nicosulfuron)、プリミスルフロン（primisulfuron)−メチル、プロスルフロン（prosulfuron)、リムスルフロン（rimsulfuron)、チフェンスルフロン（thifensulfuron)−メチル、トリベンウロン（tribenuron)−メチル、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミドまたはスルホスルフロン（sulfosulfuron)、
【００９４】
Ｂ３：アミド：
フルチアミド（fluthiamide)、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸、特にクロピラリド（clopyralid)または２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)、
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
イソキサフルトール（isoxaflutole)、メソトリオン（mesotrione)、イソキサクロライド（isoxachloride)、ケトスピラドックス（ketospiradox)またはスルコトリオン（sulcotrione（クロロメスロン）)、特にイソキサフルトール、スルコトリオン、
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）：
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート（sulfosate)、
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
グルフォシネート（glufosinate)−アンモニウム、
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド(dimethenamid)、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール（metolachlor)、Ｓ−メトラクロール、
チオ尿素、特にベンチオカルブ(bentiocarb）、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、特にペンジメタリン（pendimethalin)、
【００９５】
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン（acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、
オキサジアゾ−ル、特にオキサジアルギル（oxadiargyl)、
環式イミド、特にブタフェンアシル（butafenacil)、カルフェントラゾン（carfenntrazone)−エチル、シニドン（cinidon)−エチル、フルミクロラック（flumiclorac)−ペンチル、好ましくはカルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチルまたはフルミクロラック−ペンチル、
ピラゾール、特にJV485、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
ピリデート（pyridate)またはピリダフォル（pyridafol)、特にピリデート、
ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン(bentazon)、
ジピリジレン、特にパラクアット（paraquat)−ジクロリド、
尿素、特にジウロン（diuron)またはイソプロツロン（isoproturon)、好ましくはジウロン、
フェノール、特にブロモキシニル（bromoxynil)、
クロリダゾン、
トリアジン、特にアトラジン（atrazine)またはテルブチラジン（terbutylazine)、または
トリアジノン、特にメトリブジン（metribuzin)、
Ｂ１３：共同薬：
オキシラン、特にトリジファン（tridiphane)、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、特にフルオロオキシピル（fluoroxypyr)、MCPA、MCPBまたはメコプロップ（mecoprop)−Ｐ、
安息香酸、特にジカンバ（dicamba)、または
キノリンカルボン酸、特にキンクロラック（quinclorac)、
Ｂ１６：種々の他の除草剤：
トリアジフラム(triaziflam)。
更に、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２およびＢ１４から選択される化合物も成分Ｂ）として好ましく使用される。
【００９６】
特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化合物が極めて好ましく用いられる。
【００９７】
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテル、特にシクロキシジムまたはセトキシジム、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチルまたはフェノキサプロップ−Ｐ−エチル、好ましくはクロジナフォプ−プロパルギル（および必要に応じてクロキントセット）、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、特にイマザピル、イマザキン、イマザメタベンズまたはイマゼタピル、好ましくはイマザピル、
ピリミジルエーテル、特にピリチオバック−ナトリウム、
スルホンアミド、特にフルメットスラムまたはメトスラム、好ましくはメトスラム、または
スルホニル尿素、特にハロスルフロン−メチル、ニコスルフロンまたはＮ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、好ましくはニコスルフロンまたはＮ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
ジフルフェンゾピル、
【００９８】
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
イソキサフルトールまたはスルコトリオン、特にイソキサフルトール
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ）：
グリホセート、
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
グルフォシネート−アンモニウム、
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、
チオ尿素、特にベンチオカルブ、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、特にペンジメタリン、
【００９９】
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン、
環式イミド、特にカルフェントラゾン−エチルまたはシニドン−エチル、好ましくはカルフェントラゾン−エチル、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
ピリデート、
ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン、
ジピリジレン、特にパラクアット−ジクロリド、
尿素、特にジウロンまたはイソプロツロン、好ましくはジウロン、
フェノール、特にブロモキシニル、
クロリダゾン、
トリアジン、特にアトラジンまたはテルブチラジン、または
トリアジノン、特にメトリブジン、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、特にMCPA、
安息香酸、特にジカンバ（dicamba)、または
キノリンカルボン酸、特にキンクロラック（quinclorac)。
【０１００】
以下に、本発明による相乗的除草効果に関する、特に好ましい実施の形態を示す。
【０１０１】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、好ましい実施の形態において、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体（式中Ｒ2がイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、および４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルから選択される複素環基を意味し、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。更にＲ2はイソオキサゾール−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルまたは４，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであるのが好ましい。）、および
成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２、およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物、特にコジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、２、４−Ｄ、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、特にベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、またはジカンバから選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
【０１０２】
成分Ａ）として４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを含む混合物が、極めて好ましい。
【０１０３】
更に、成分Ａ）として４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【０１０４】
更に、成分Ａ）として４−［２−クロロ−３−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【０１０５】
他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体（式中Ｒ2がチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの６種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。）、および
成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２、およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物、特にクロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、２，４−Ｄ、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、特にベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、またはジカンバから選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む。
【０１０６】
他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体（式中Ｒ2は４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イルおよび４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。）、および成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２、およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む。
【０１０７】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む。
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸または２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター：
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【０１０８】
特に、本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として以下の群から選択される少なくも１種類の除草剤を含むものである。
【０１０９】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット（flufenacet)、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、
ジカンバ、およびキンクロラック。
【０１１０】
また、成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１１およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【０１１１】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター：
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【０１１２】
本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として以下の群から選択される少なくも１種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【０１１３】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【０１１４】
また、成分Ｂ）として、Ｂ１２から選択される少なくとも１種類の除草剤を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【０１１５】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
【０１１６】
プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメート。
【０１１７】
本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【０１１８】
ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【０１１９】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも１種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【０１２０】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも１種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【０１２１】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分Ａ）として、式Ｉで示され、式中
Ｒ2が、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルおよびチアゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含み、
成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２またはＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が挙げられる。
【０１２２】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むのが好ましい。
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸または２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター：
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
Ｂ１２：光合成インヒビター：
ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジンまたはトリアジノン、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【０１２３】
特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として以下の群から選択される少なくとも１種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【０１２４】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【０１２５】
また、成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１１およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【０１２６】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター：
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【０１２７】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、以下の群から選択される少なくも１種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【０１２８】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【０１２９】
また、成分Ｂ）として、Ｂ１２から選択される少なくとも１種類の除草剤を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【０１３０】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
【０１３１】
プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメート。
【０１３２】
本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【０１３３】
ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【０１３４】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも１種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【０１３５】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも１種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【０１３６】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分Ａ）として、式Ｉで示され、式中
Ｒ2が、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イルおよびイソオキサゾール−５−イルから選択される複素環基を意味し、これらの３種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含み、
成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１２またはＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物である。
【０１３７】
また、成分Ｂ）として、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４〜Ｂ１１およびＢ１４から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【０１３８】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも１種類の除草化合物を含むものである。
Ｂ１：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ）：
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
Ｂ２：アセトラクテートシンターゼインヒビター（ＡＬＳ）：
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
Ｂ４：オーキシン除草剤：
ピリジンカルボン酸または２、４−Ｄ、
Ｂ５：オーキシン転移インヒビター：
Ｂ６：カロテノイド生合成インヒビター：
Ｂ７：エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター：
Ｂ８：グルタミンシンセターゼインヒビター：
Ｂ９：脂質生合成インヒビター：
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
Ｂ１０：有糸分裂インヒビター：
ジニトロアニリン、
Ｂ１１：プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター：
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
Ｂ１４：生長物質：
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【０１３９】
特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ｂ）として以下の群から選択される少なくとも１種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【０１４０】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ（および必要に応じてクロキントセット）、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、２、４−Ｄ、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、Ｓ−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【０１４１】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも１種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【０１４２】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも１種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【０１４３】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分Ａ）として、式Ｉの、１種類の３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成分Ｂ）として１種類の除草化合物を含む。特に好ましい実施の形態として、好ましいと上述した各成分を同様に好ましく用いることができる。
【０１４４】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分Ａ）として、式Ｉの、１種類の３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成分Ｂ）として２種類の除草化合物を含む。
【０１４５】
特に好ましい実施の形態として、好ましいと上述した各成分を同様に好ましく用いることができる。
【０１４６】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分Ｂ）として、好ましい実施の形態として上述した好ましい例による除草化合物と、更にＢ１２およびＢ１４の群から選択される除草化合物とを含む。
【０１４７】
更に、本発明は除草活性量の（上記成分Ａ）およびＢ）を含む）相乗効果を有する除草剤混合物と、少なくとも１種類の液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくも１種類の界面活性剤と、を含む除草剤組成物を提供するものである。
【０１４８】
本発明の除草剤組成物と相乗効果を有する除草剤混合物は、とうもろこし、穀物、稲、大豆などの栽培植物に害を与えることなく、これら栽培植物中の広葉の雑草およびイネ科雑草を非常に良好に防除し、更に使用量が少ないという効果を有する。
【０１４９】
種々の施与方法を考慮して、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。
【０１５０】
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ  ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ  ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ  ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ  ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ  ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ  ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ  ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ  ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ  ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ  ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）
【０１５１】
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、  Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ  ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ  ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ  ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ  ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ  ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ  ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
【０１５２】
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ  ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ  ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカムドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ  ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。
【０１５３】
更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物は、遺伝子工学的方法を含む品質改良により除草剤の作用に耐性を有する農作物においても使用可能である。
【０１５４】
本発明による混合物またはこれを含む除草剤組成物は、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。
【０１５５】
いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【０１５６】
不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１５７】
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【０１５８】
界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース。
【０１５９】
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
【０１６０】
直接使用可能な製品中の本発明の混合物の濃度は、広範囲に変更可能である。通常このような組成には、約０．０１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の本発明の混合物が含まれる。
【０１６１】
成分Ａ）およびＢ）の有効成分を、合わせて調整してもよいが、別々に調製してもよく、および/または植物、その環境および/または種子に一緒にまたは別々に施与してもよい。有効成分を同時に施与するのが好ましい。しかしながら、これらを別々に施与することも可能である。
更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物を、付加的な他の農作物保護剤、例えば殺菌剤または植物病原菌またはバクテリアを防除するための薬剤と合わせて、またはこれらとは別々に施与することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
除草剤またはその有効物質は発芽前法または発芽後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に生長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にほとんど接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。
【０１６２】
植物の発芽後処理の場合、本発明の除草剤組成物は葉部施与により施されるのが好ましい。例えば、水を担体とし、噴霧混合物を約１００〜１０００リットル／ヘクタール用いた慣用の噴霧技術により施与が行われる。この組成物は、いわゆる「低量」および「超低量」法により、またはいわゆる粒体の形状で施与される。
【０１６３】
一般に、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分Ａ）およびＢ）を、相乗効果が起こる質量比で含むものである。混合物中の成分Ａ）およびＢ）の割合を、１：０．００２〜１：８００の範囲とするのが好ましく、１：０．００３〜１：１６０の範囲であると更に好ましく、１：０．０２〜１：１６０とすると特に好ましい。
【０１６４】
特に、本発明の混合物は式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、Ｂ１の群から選択される除草化合物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼインヒビター（ＡＣＣ））を、１：０．１〜１：８０、好ましくは１：０．１７〜１：１６の質量割合で含むものである。
【０１６５】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびシクロへキセノンオキシムエーテルの群から選択される除草化合物、好ましくはシクロキシジム、セトキシジムまたはトラルコキシジム、特にセトキシジムまたはトラルコキシジムを、１：０．４〜１：８０、特に１：０．６７〜１：１６の質量割合で含むことが特に好ましい。
【０１６６】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびフェノキシフェノキシプロピオン酸エステルの群から選択される除草化合物を、１：０．１〜１：６０、特に１：０．１７〜１：１２の質量割合で含むことが特に好ましい。
【０１６７】
本発明の混合物は、成分Ｂ）としてコジナフォップ−プロパルギルを１：０．１〜１：２０、更に１：０．１７〜１：４の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１６８】
更に、本発明の化合物は成分Ｂ）としてフェノキシプロップ−エチルを、１：０．２〜１：６０、特に１：０．３４〜１：１２の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１６９】
更に、本発明の化合物は成分Ｂ）としてへテロシクリル−Ｐ−エチルを、１：０．１〜１：３０、特に１：０．１６〜１：６の質量比で含むのが極めて好ましい。
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、上記Ｂ２の群から選択される除草化合物（アセトラクテートシンターゼインヒビター）を、１：０．００４〜１：１６０、特に１：０．００６〜１：３２の質量比で含むことが好ましい。
【０１７０】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびイミダゾリノンの群から選択される除草化合物を、１：０．０８〜１：１６０、更に１：０．１３〜１：３２の質量割合で含むことが特に好ましい。
【０１７１】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてイマザピルを１：０．１２〜１：８０、更に１：０．２〜１：１６の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７２】
更に、本発明の化合物は成分Ｂ）としてイマザキンを、１：０．２〜１：６０、更に１：０．３３〜１：１２の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７３】
更に、本発明の化合物は成分Ｂ）としてイマザメタベンズを、１：０．４〜１：１６０、特に１：０．６６〜１：３２の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７４】
更に、本発明の化合物は成分Ｂ）としてイマゼタピルを、１：０．１２〜１：３０、特に１：０．２〜１：６の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７５】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、ピリミジルエーテルの群から選択される除草化合物、特にピリチオバック−ナトリウムを、１：０．００８〜１：２４、更に１：０．０１３〜１：４．８の質量比で含むことが特に好ましい。
【０１７６】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびスルホンアミドの群から選択される除草化合物を、１：０．００４〜１：４５、特に１：０．００６〜１：９の質量割合で含むことが特に好ましい。
【０１７７】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてフルメトスラムを、１：０．１〜１：４５、特に１：０．１７〜１：９の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７８】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてメトスラムを、１：０．００４〜１：１２、特に１：０．００６〜１：２．４の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１７９】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、スルホニル尿素の群から選択される除草化合物を、１：０．００４〜１：２４、特に１：０．００６〜１：４．８の質量比で含むことが特に好ましい。
【０１８０】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてハロスルフロンメチル、リムスルフロンまたはＮ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを、１：０．０２〜１：２４、特に１：０．０３〜１：４．８の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１８１】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてニコスルフロンを、１：０．０２〜１：２４、特に１：０．０３〜１：４．８の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１８２】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてピリミスルフロン−メチルまたは
プロスルフロンを、１：０．０４〜１：２４、特に１：０．０６〜１：４．８の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１８３】
更に、本発明の混合物は、成分Ｂ）としてチオフェンスルフロン−メチル、トリベンウロン−メチルまたはスルホスルフロンを、１：０．０４〜１：１２、特に１：０．０６〜１：２．４の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０１８４】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ３の除草化合物（アミド）、特にフルチアミドを、１：１〜１：４００、特に１：０．６〜１：８０の質量比で含むのが好ましい。
【０１８５】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ４の群から選択される除草化合物（オーキシン除草剤）を、１：０．１〜１：１５０、特に１：０．６７〜１：３０の質量比で含むのが好ましい。
【０１８６】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびピリジンカルボン酸、特にクロピラリドを、１：０．１〜１：１５０、特に１：０．６７〜１：３０の質量比で含むのが特に好ましい。
【０１８７】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および２，４−Ｄを、１：０．２〜１：１５０、特に１：０．３３〜１：３０の質量比で含むのが好ましい。
【０１８８】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ５の群から選択される除草化合物（オーキシン転移インヒビター）、特にジフルフェンゾピルを、１：０．０６〜１：２０、特に１：０．１〜１：４の質量比で含むのが好ましい。
【０１８９】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ６の群から選択される除草化合物（カロテノイド生合成インヒビター）を、１：０．１〜１：１２０、特に１：０．１７〜１：２４の質量比で含むのが好ましい。
【０１９０】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびイソキサフルトールまたはイソキサクロロトールを、１：０．１〜１：４０、特に１：０．１７〜１：８の質量比で含むのが特に好ましい。
【０１９１】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、メソトリオンまたはケトスピラドックスを１：０．１〜１：６０、更に１：０．１６〜１：１２の質量比で含むのが特に好ましい。
【０１９２】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびスルコトリオンを、１：０．４〜１：１２０、特に１：０．６６〜１：２  また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ８の群から選択される除草化合物（グルタミンシンセターゼインヒビター）、好ましくはグルホシネート−アンモニウムを、１：０．０４〜１：１２０、特に１：０．０６〜１：２４の質量比で含むのが特に好ましい。
【０１９３】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ７の群から選択される除草化合物（エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼインヒビター（ＥＳＰＳ））、好ましくはグリホセートまたはスルホセートを、１：１．４〜１：２１６、特に１：２．４から１：４３．２の質量比で含むのが好ましい。
【０１９４】
また、本発明の式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ８の除草化合物（グルタミンシンセターゼインヒビター）、好ましくはグルホシネート−アンモニウムを１：０．０４〜１：１２０、特に１：０．０６〜１：２４の質量比で含むのが好ましい。
【０１９５】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ９の群から選択される除草化合物（脂質生合成インヒビター）を、１：０．２４〜１：８００、特に１：０．４０〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０１９６】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびクロロアセトアニリドの群から選択される除草剤を、１：０．２４〜１：８００、特に１：０．４〜１：１６０の質量比で含むのが特に好ましい。
【０１９７】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジメテンアミドまたはＳ−ジメテンアミドを、１：０．２４〜１：４００、特に１：０．４〜１：８０の混合比で含むのが極めて好ましい。
【０１９８】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびアセトクロールを、１：１〜１：８００、特に１：１．６７〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０１９９】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびメタクロールまたはＳ−メタクロールを、１：０．２４〜１：８００、特に１：０．４０〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２００】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびチオ尿素の群から選択される除草剤混合物を、１：０．４〜１：８００、特に１：０．６６〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２０１】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体とベンチオカルブを、１：４〜１：８００、特に１：６．６〜１：１６０の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０２０２】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１０の群から選択される除草化合物（有糸分裂インヒビター）、好ましくはジニトロアニリン、特にペンジメタリンを、１：１．５〜１：６００、特に１：２．５から１：１２０の質量比で含むのが好ましい。
【０２０３】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１１の群から選択される除草化合物（プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼインヒビター）を、１：０．００２〜１：１２０、特に１：０．００３〜１：２４の質量比で含むのが好ましい。
【０２０４】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジフェニルエーテルの群から選択される除草化合物、特にアシフルオロフェンまたはアシフルオロフェン−ナトリウムを、１：０．２〜１：６０、特に１：０．３３〜１：１２の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２０５】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびオキシジアゾールの群から選択される除草化合物、特にオキサジアルギルを、１：０．２〜１：１２０、特に１：０．３３〜１：２４の質量比で含むのが好ましい。
【０２０６】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および環式イミドの群から選択される除草化合物を、１：０．００２〜１：６０、特に１：０．００３〜１：１２の質量比で含むのが好ましい。
【０２０７】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびカルフェントラゾン−エチルを、１：０．００２〜１：７、特に１：０．００３〜１：１．４の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０２０８】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびシニドン−エチルまたはフルミコッラック−ペンチルを、１：０．０１２〜１：７、特に１：０．０２〜１：１．４の質量比で含むのが好ましい。
【０２０９】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびブタフェンアシルを、１：０．０２〜１：６０、特に１：０．０３〜１：１２の質量比で含むのが好ましい。
【０２１０】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＪＶ４８５を、１：０．２〜１：６０、特に１：０．３〜１：１２の質量比で含むのが好ましい。
【０２１１】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１２の群から選択される除草化合物（光合成インヒビター）を、１：１〜０．１２：８００、特に１：０．２〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２１２】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびピリデートまたはピリダフォルを、１：１〜１：３００、好ましくは１：１．６７から１：６０の質量比で含むと特に好ましい。
【０２１３】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびベンゾチアジアジノンの群から選択される除草化合物、特にベンタゾンを１：１．９２〜１：２８８、特に１：３．２〜１：５７．６の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２１４】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジピリジレンの群から選択される除草化合物、特にパラクアット−ジクロリドを、１：０．４〜１：１６０、特に１：０．６６〜１：３２の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２１５】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および尿素の群から選択される除草化合物、特にジウロンまたはイソプロツロンを、１：１〜１：３２０、特に１：１．６７〜１：６４の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２１６】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびフェノールの群から選択される除草化合物、特にブロモキシニルを、１：０．４〜１：１４０、更に１：０．６７〜１：２８の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２１７】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびクロリダゾンを、１：２〜１：８００、特に１：３．３〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２１８】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびトリアジンの群から選択される除草化合物、特にアトラジンまたはテルブチラジンを、１：１〜１：８００、特に１：１．６７〜１：１６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２１９】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびトリアジノンの群から選択される除草化合物、特にメトリブジンを、１：０．１２〜１：６０、特に１：０．２〜１：１２の質量比で含むのが好ましい。
【０２２０】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１３の群から選択される除草化合物（共同剤）、特にオキシラン、特にトリジファンを、１：２〜１：３００、特に１：３．３３〜１：６０の質量比で含むのが好ましい。
【０２２１】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１４の群から選択される除草化合物（生長物質）を、１：０．１〜１：２４０、特に１：０．１６７〜１：４８の質量比で含むのが好ましい。
【０２２２】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびアリールオキシアルカン酸の群から選択される除草化合物を、１：０．２〜１：２４０、特に１：０．３３〜１：４８の質量比で含むのが好ましい。
【０２２３】
本発明の混合物は、成分Ｂ）としてフルオロキシピルを、１：０．２〜１：８０、特に１：０．３３〜１：１６の質量比で含むのが極めて好ましい。
また、本発明の混合物は成分Ｂ）としてＭＣＰＡまたはメコプロップ−Ｐを、１：１．６〜１：２４０、特に１：２．６７〜１：４８の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０２２４】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および安息香酸の群から選択される除草化合物、特にジカンバを、１：０．３〜１：１６０、特に１：０．５〜１：３２の質量比で含むのが極めて好ましい。
【０２２５】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびキノリンカルボン酸の群から選択される除草化合物、特にキンクロラックを、１：０．１〜１：１２０、特に１：０．１６〜１：２４の質量比で含むのが好ましい。
【０２２６】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１６の群から選択される除草化合物（種々の他の除草剤）、特にトリアジフラムを、１：０．２〜１：１５０、特に１：０．３〜１：３０の質量比で含むのが好ましい。
【０２２７】
また、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１〜Ｂ１６の群から選択される２種類の除草化合物を、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体対、Ｂ）の各除草剤成分の質量比を上記範囲で含むのが好ましい。
【０２２８】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ２の群から選択される除草化合物およびＢ１４の群から選択される除草化合物を、１：０．００４：０．１〜１：１６０：２４０、特に１：０．０
０６：０．１６〜１：３２：４８の質量比で含むのが好ましい。
【０２２９】
本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ５の群から選択される除草化合物およびＢ１４の群から選択される除草化合物を、１：０．０６：０．１〜１：２０：２４０、更に１：０．１：０．１６〜１：４：４８の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２３０】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１２の群から選択される除草化合物およびＢ１４の群から選択される除草化合物を、１：０．２４：０．１２〜１：８０：８００、更に１：０．４８：０．２〜１：１６：１６０の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２３１】
更に、本発明の混合物は式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１２の群から選択される除草化合物と、更にＢ１２の群から選択される除草化合物とを、１：０．１２：０．１２〜１：８００：８００、更に１：０．２：０．２から１：１６０：１６０の質量比で含むのが特に好ましい。
【０２３２】
更に、本発明の混合物は、式Ｉの３−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびＢ１２の群から選択される除草化合物と、更にＢ１４の群から選択される除草化合物とを、１：０．１２：０．１２〜１：８００：２４０、更に１：０．２：０．１６〜１：１６０：４８の質量比で含むのが特に好ましい。
純粋な除草剤混合物、すなわち製剤助剤を使用しない場合の施与割合は、施与目的、季節、目的の植物および生長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効成分（ａ．ｓ．）を２〜５０００ｇ、好ましくは２〜４５００ｇ、特に８〜４５００ｇとする。
【０２３３】
各群の有効成分または成分Ｂの有効成分の好ましい施与割合を表２に記載する。
【０２３４】
【表３】
0004646403.tif 000009
【表４】
0004646403.tif 000010
【表５】
0004646403.tif 000011
【表６】
0004646403.tif 000012
【表７】
0004646403.tif 000013
【表８】
0004646403.tif 000014
【０２３５】
［使用実施例］
本発明の混合物を、発芽前法または発芽後法（葉部処理）により施与した。成分Ｂの除草化合物を、配合物中に市販製品のまま含まれるように施した。
【０２３６】
数種類の温室実験と、小区画における数種類の野外実験（土壌として、砂質ローム（ｐＨ６．２〜７．０）または砂質粘度（ｐＨ５．０〜６．７）の用地を使用）を行った。
【０２３７】
有害植物はサイズと発育段階が異なり、生育習性に応じて平均的に５〜２０ｃｍであった。
【０２３８】
成分Ａ）およびＢ）の除草活性化合物を、順次または混合して施与したが、混合施与の場合は、タンクミックス（tank mix)と、レディミックス(readymix)とし、乳濁液、水溶液または懸濁液の形状で使用され、ビヒクルは水とした（３００−４００リットル／ヘクタール）。野外実験の場合には、可動式プロット噴霧器により施与を行った。
【０２３９】
試験期間は３〜８週間に及び、後の時点でスタンドを観察した。
【０２４０】
除草剤組成物の損害を、未処理対照試験区と比較した０％〜１００％の尺度を基準として評価した。ここで０は被害のないこと、１００は植物の完全な破壊を意味する。
【０２４１】
以下の実施例により、本発明により使用され、他の使用可能性も有する除草剤組成物の作用を示す。
【０２４２】
これらの実施例において、個々の活性成分の足し合わせた効果のみが期待されるＥの値をＳ．Ｒ．コルビーの方法により計算した（除草剤の組合わせの相乗効果および拮抗的応答の計算、Weeds 15, 20ページ以降（１９６７））。
【０２４３】
この計算は以下の式により行われる。
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００
上記式中、符号は以下の意味を有する。
【０２４４】
Ｘ＝施与割合ａにおける成分Ａ）の除草作用の割合。
【０２４５】
Ｙ＝施与割合ｂにおける成分Ｂ）の除草作用の割合。
【０２４６】
Ｅ＝施与割合ａ＋ｂ（％）における成分Ａ）＋Ｂ）の期待される除草効果。
【０２４７】
観察値が、コルビーの式により計算された値Ｅを上回る場合に、相乗効果があるものとされる。
【０２４８】
本発明の除草剤混合物は、個々の成分を単独で用いた場合に観察される効果を基準としてコルビーの式により期待されている除草効果よりも大きな除草効果を奏するものである。
【０２４９】
この実験の結果を以下の表３〜８２に示す。
【０２５０】
これらの実験では以下の植物を使用した。
【０２５１】
【表９】
0004646403.tif 000015
【０２５２】
表３：野外のアカザ（Chenopodium album) に対する、化合物Ｉａ．３および「シクロキシジム」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２５３】
【表１０】
0004646403.tif 000016
【０２５４】
表４：野外のヒメシバ（Digitaria sanguinalis) に対する、化合物Ｉａ．３および「シクロキシジム」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２５５】
【表１１】
0004646403.tif 000017
【０２５６】
表５：野外のイチビ（Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ｉａ．３および「セトキシジム」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２５７】
【表１２】
0004646403.tif 000018
【０２５８】
表６：野外のエノコログサ（Setaria viridis) に対する、化合物Ｉａ．３および「セトキシジム」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２５９】
【表１３】
0004646403.tif 000019
【０２６０】
表７：野外のスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ｉａ．３および「コジナフォップ−プロパルギル＋クロキントセット」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２６１】
【表１４】
0004646403.tif 000020
【０２６２】
表８：野外のスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ｉａ．３および「フェノキサプロップ−エチル」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２６３】
【表１５】
0004646403.tif 000021
【０２６４】
表９：野外のヤエムグラ（Galium aparine) に対する、化合物Ｉａ．３および「フェノキサプロップ−エチル」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２６５】
【表１６】
0004646403.tif 000022
【０２６６】
表１０：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．３および「フェノキサプロップ−P-エチル」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２６７】
【表１７】
0004646403.tif 000023
【０２６８】
表１１：温室のスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ｉａ．３３および「イマザピル」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２６９】
【表１８】
0004646403.tif 000024
【０２７０】
表１２：温室のイモ属（Ipomoea spp) に対する、化合物Ｉａ．３３および「イマザピル」（Ｂ１）の除草効果（発芽後処理）
【０２７１】
【表１９】
0004646403.tif 000025
【０２７２】
表１３：野外のコセンダングサ（Bidens pilosa) に対する、化合物Ｉａ．３および「イマザキン」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２７３】
【表２０】
0004646403.tif 000026
【０２７４】
表１４：野外のハコベ（Stellaria media) に対する、化合物Ｉａ．３および「イマザメタベンズ」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２７５】
【表２１】
0004646403.tif 000027
【０２７６】
表１５：野外のイポモエア・アクミナタ（Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ｉａ．３および「イマゼタピル」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２７７】
【表２２】
0004646403.tif 000028
【０２７８】
表１６：野外のマルバアサガオ不同葉変種（Ipomoea purpurea var. diversifolia) に対する、化合物Ｉａ．３および「イマゼタピル」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２７９】
【表２３】
0004646403.tif 000029
【０２８０】
表１７：温室のイヌビエ（Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ピリチオバック−ナトリウム」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２８１】
【表２４】
0004646403.tif 000030
【０２８２】
表１８：温室のイヌノフグリ属（Veronica spp.) に対する、化合物Ｉａ．３３および「メトスラム」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２８３】
【表２５】
0004646403.tif 000031
【０２８４】
表１９：温室のスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ハロスルフロン−メチル」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２８５】
【表２６】
0004646403.tif 000032
【０２８６】
表２０：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ハロスルフロン−メチル」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２８７】
【表２７】
0004646403.tif 000033
【０２８８】
表２１：野外のイポモエア・ラクノサ（Ipomoea lacunosa) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ニコスルフロン」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２８９】
【表２８】
0004646403.tif 000034
【０２９０】
表２２：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．５０および「ニコスルフロン」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２９１】
【表２９】
0004646403.tif 000035
【０２９２】
表２３：野外のアキノエノコログサ（Setaria faberi) に対する、化合物Ｉａ．３３および「Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド」（Ｂ２）の除草効果（発芽後処理）
【０２９３】
【表３０】
0004646403.tif 000036
【０２９４】
表２４：温室のイチビ（Abutilon theophrasti)  に対する、化合物Ｉａ．３および「２，４−Ｄ」（Ｂ４）の除草効果（発芽後処理）
【０２９５】
【表３１】
0004646403.tif 000037
【０２９６】
表２５：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．３および「２，４−Ｄ」（Ｂ４）の除草効果（発芽後処理）
【０２９７】
【表３２】
0004646403.tif 000038
【０２９８】
表２６：野外のパラリス種（Phalaris spec.)  に対する、化合物Ｉａ．３および「２，４−Ｄ」（Ｂ４）の除草効果（発芽後処理）
【０２９９】
【表３３】
0004646403.tif 000039
【０３００】
表２７：温室のイモ類（Ipomoea spp.) に対する、化合物Ｉａ．３および「イソキサフルトール」（Ｂ６）の除草効果（発芽後処理）
【０３０１】
【表３４】
0004646403.tif 000040
【０３０２】
表２８：温室のエノコログサ（Setaria viridis)  に対する、化合物Ｉａ．３および「イソキサフルトール」（Ｂ６）の除草効果（発芽後処理）
【０３０３】
【表３５】
0004646403.tif 000041
【０３０４】
表２９：野外のイポモエア・アクミナタ（Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ｉａ．３および「スルコトリオン」（Ｂ６）の除草効果（発芽後処理）
【０３０５】
【表３６】
0004646403.tif 000042
【０３０６】
表３０：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．５０および「スルコトリオン」（Ｂ６）の除草効果（発芽後処理）
【０３０７】
【表３７】
0004646403.tif 000043
【０３０８】
表３１：野外のゲラニウムカロリニアニウム(Geranium carolinianum) に対する、化合物Ｉａ．３および「グリホセート」（Ｂ７）の除草効果（発芽後処理）
【０３０９】
【表３８】
0004646403.tif 000044
【０３１０】
表３２：野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ｉａ．３３および「グリホセート」（Ｂ７）の除草効果（発芽後処理）
【０３１１】
【表３９】
0004646403.tif 000045
【０３１２】
表３３：野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ｉａ．３および「グルホシネート-アンモニウム」（Ｂ８）の除草効果（発芽後処理）
【０３１３】
【表４０】
0004646403.tif 000046
【０３１４】
表３４：温室のイヌビエ（Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ｉａ．３３および「グルホシネート-アンモニウム」（Ｂ８）の除草効果（発芽後処理）
【０３１５】
【表４１】
0004646403.tif 000047
【０３１６】
表３５：野外のイポモエア・アクミナタ（Ipomoea acuminata)  に対する、化合物Ｉａ．３および「グルホシネート-アンモニウム」（Ｂ８）の除草効果（発芽後処理）
【０３１７】
【表４２】
0004646403.tif 000048
【０３１８】
表３６：温室のアキノエノコログサ（Setaria faberi)に対する、化合物Ｉａ．３３および「グルホシネート-アンモニウム」（Ｂ８）の除草効果（発芽後処理）
【０３１９】
【表４３】
0004646403.tif 000049
【０３２０】
表３７：野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ｉａ．３および「フルフェナセット」（Ｂ３）の除草効果（発芽後処理）
【０３２１】
【表４４】
0004646403.tif 000050
【０３２２】
表３８：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３２３】
【表４５】
0004646403.tif 000051
【０３２４】
表３９：温室のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ｉａ．３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３２５】
【表４６】
0004646403.tif 000052
【０３２６】
表４０：温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ｉａ．３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３２７】
【表４７】
0004646403.tif 000053
【０３２８】
表４１：野外のキビ(Panicum miliaceum)に対する、化合物Ｉａ．３３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３２９】
【表４８】
0004646403.tif 000054
【０３３０】
表４２：野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３３１】
【表４９】
0004646403.tif 000055
【０３３２】
表４３：温室のイヌノフグリ属（Veronica spp.) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３３３】
【表５０】
0004646403.tif 000056
【０３３４】
表４４：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．５２および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３３５】
【表５１】
0004646403.tif 000057
【０３３６】
表４５：温室のイヌノフグリ属（Veronica spp.) に対する、化合物Ｉａ．５２および「ジメテンアミド」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３３７】
【表５２】
0004646403.tif 000058
【０３３８】
表４６：温室のイチビ（Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ｉａ．３３および「アセトクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３３９】
【表５３】
0004646403.tif 000059
【０３４０】
表４７：温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ｉａ．３および「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３４１】
【表５４】
0004646403.tif 000060
【０３４２】
表４８：温室のイヌビエ（Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ｉａ．３および「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３４３】
【表５５】
0004646403.tif 000061
【０３４４】
表４９：温室のエノコログサ（Sataria viridis) に対する、化合物Ｉａ．３および「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽前処理）
【０３４５】
【表５６】
0004646403.tif 000062
【０３４６】
表５０：温室のイモ属（Ipomooea spp.) に対する、化合物Ｉａ．３３および「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３４７】
【表５７】
0004646403.tif 000063
【０３４８】
表５１：温室のイヌノフグリ属（Veronica spp.) に対する、化合物Ｉａ．３３および「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３４９】
【表５８】
0004646403.tif 000064
【０３５０】
表５２：野外のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ｉａ．１６および「ベンチオカルブ」（Ｂ９）の除草効果（発芽後処理）
【０３５１】
【表５９】
0004646403.tif 000065
【０３５２】
表５３：野外のブラチアリア・プランタギネア（Brachiaria plantaginea) に対する、化合物Ｉａ．３および「ペンジメタリン」（Ｂ１０）の除草効果（発芽後処理）
【０３５３】
【表６０】
0004646403.tif 000066
【０３５４】
表５４：野外のヤエムグラ（Galium aparine) に対する、化合物Ｉａ．３および「アシフルオルフェン」（Ｂ１１）の除草効果（発芽後処理）
【０３５５】
【表６１】
0004646403.tif 000067
【０３５６】
表５５：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．３３および「カルフェントラゾン−エチル」（Ｂ１１）の除草効果（発芽後処理）
【０３５７】
【表６２】
0004646403.tif 000068
【０３５８】
表５６：温室のアンテミス・ミクスタ（Anthemis mixta) に対する、化合物Ｉａ．３および「カルフェントラゾン−エチル」（Ｂ１１）の除草効果（発芽後処理）
【０３５９】
【表６３】
0004646403.tif 000069
【０３６０】
表５７：野外のヤエムグラ（Galium aparine) に対する、化合物Ｉａ．３３および「シニドン−エチル」（Ｂ１１）の除草効果（発芽後処理）
【０３６１】
【表６４】
0004646403.tif 000070
【０３６２】
表５８：野外のセンダングサ（Bidens pilosa) に対する、化合物Ｉａ．３および「ピリデート」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３６３】
【表６５】
0004646403.tif 000071
【０３６４】
表５９：野外のアキノエノコログサ（Sataria faberi) に対する、化合物Ｉａ．３および「ピリデート」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３６５】
【表６６】
0004646403.tif 000072
【０３６６】
表６０：野外のリカルディア・ブラシリエンシス（Richardia brasiliensis) に対する、化合物Ｉａ．３および「ベンタゾン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３６７】
【表６７】
0004646403.tif 000073
【０３６８】
表６１：野外のロリウム・ペレネ（Lolium perenne) に対する、化合物Ｉａ．３および「パラクアット−ジクロリド」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３６９】
【表６８】
0004646403.tif 000074
【０３７０】
表６２：温室のスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ジウロン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３７１】
【表６９】
0004646403.tif 000075
【０３７２】
表６３：野外のハコベ（Stellaria media) に対する、化合物Ｉａ．３および「イソプロツロン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３７３】
【表７０】
0004646403.tif 000076
【０３７４】
表６４：野外のヤエムグラ（Galium aparine) に対する、化合物Ｉａ．３および「ブロモキシニル」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３７５】
【表７１】
0004646403.tif 000077
【０３７６】
表６５：野外のマルバアサガオ不同葉変種（Ipomoea purpurea var. diversifolia) に対する、化合物Ｉａ．３および「クロリダゾン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３７７】
【表７２】
0004646403.tif 000078
【０３７８】
表６６：野外のイチビ（Abutilon theophrasti)  に対する、化合物Ｉａ．３および「アトラジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３７９】
【表７３】
0004646403.tif 000079
【０３８０】
表６７：野外のアキノエノコログサ（Setaria faberi)  に対する、化合物Ｉａ．３および「アトラジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３８１】
【表７４】
0004646403.tif 000080
【０３８２】
表６８：野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ｉａ．３３および「アトラジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３８３】
【表７５】
0004646403.tif 000081
【０３８４】
表６９：野外のセンダングサ（Bidens pilosa) に対する、化合物Ｉａ．３および「メトリブジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３８５】
【表７６】
0004646403.tif 000082
【０３８６】
表７０：温室のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ｉａ．３および「メトリブジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０３８７】
【表７７】
0004646403.tif 000083
【０３８８】
表７１：野外のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ｉａ．３および「ＭＣＰＡ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３８９】
【表７８】
0004646403.tif 000084
【０３９０】
表７２：温室のアオビユ（Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ｉａ．１６および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３９１】
【表７９】
0004646403.tif 000085
【０３９２】
表７３：野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ｉａ．３３および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３９３】
【表８０】
0004646403.tif 000086
【０３９４】
表７４：温室のイモ属（Ipomooea spp) に対する、化合物Ｉａ．３および「キンクロラック」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３９５】
【表８１】
0004646403.tif 000087
【０３９６】
表７５：温室のイヌノフグリ属（Veronica spp.) に対する、化合物Ｉａ．３および「キンクロラック」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３９７】
【表８２】
0004646403.tif 000088
【０３９８】
表７６：野外のイポモエア・アクミナタ（Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ｉａ．３、「ニコスルフロン」（Ｂ２）および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０３９９】
【表８３】
0004646403.tif 000089
【０４００】
表７７：野外のイヌビエ（Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ｉａ．３、「ジフルフェンゾピル」（Ｂ５）および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０４０１】
【表８４】
0004646403.tif 000090
【０４０２】
表７８：野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ｉａ．３３、「ジフルフェンゾピル」（Ｂ５）および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０４０３】
【表８５】
0004646403.tif 000091
【０４０４】
表７９：野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ｉａ．３３、「ジメテンアミド」（Ｂ９）および「アトラジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０４０５】
【表８６】
0004646403.tif 000092
【０４０６】
表８０：野外のブラチアリア・プランタギネア（Brachiaria plantaginea) に対する、化合物Ｉａ．３、「ベンタゾン」（Ｂ１２）および「アトラジン」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０４０７】
【表８７】
0004646403.tif 000093
【０４０８】
表８１：野外のイポモエア・ラクノサ（Ipomoea lacunosa) に対する、化合物Ｉａ．３３、「アトラジン」（Ｂ１２）および「ジカンバ」（Ｂ１４）の除草効果（発芽後処理）
【０４０９】
【表８８】
0004646403.tif 000094
【０４１０】
表８２：野外のアキノエノコログサ（Sataria faberi) に対する、化合物Ｉａ．３３、「アトラジン」（Ｂ１２）および「ジカンバ」（Ｂ１２）の除草効果（発芽後処理）
【０４１１】
【表８９】
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【０４１２】
更に、以下の実験により、本発明の混合物が農作物選択的であることが示された（表８３および８４）。
表８３：温室のコムギ（Triticum aestivum)に対する化合物Ｉａ．５２と「ジメテンアミド」（Ｂ９）の植物毒性（発芽後処理）
【０４１３】
【表９０】
0004646403.tif 000096
【０４１４】
表８４：温室のトウモロコシ（Zee mays)に対する化合物Ｉａ．３３と「Ｓ−メトラクロール」（Ｂ９）の植物毒性（発芽後処理）
【０４１５】
【表９１】
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