(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、画像表示装置用のフィルターとして使用することを特徴とする光学フィルター。
【化１】
0004666828.tif 000015
【請求項２】
上記一般式（Ｉ）において、環Ａ及び環Ａ’がベンゼン環である請求項１に記載の光学フィルター。
【請求項３】
上記画像表示装置がプラズマディスプレイパネルである請求項１又は２に記載の光学フィルター。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、光学フィルターに関し、詳しくは、特定の構造を有する化合物を含有する画像表示装置、特に、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用のフィルターとして好適な光学フィルターに関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
近年、多種の画像表示装置（ディスプレイ）例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイの開発とこれらを組み込んだ機器が実用化されている。これらの各種画像表示装置の中でも、ハイビジョン用大型壁掛けテレビ、マルチメディア用大画面ディスプレイとしてカラープラズマディスプレイ（ＰＤＰ）が注目を浴びている。
【０００３】
これらの画像表示装置は、原則として、赤、青、緑の三原色の光の組合せでカラー画像を表示する。しかし、表示のための光を理想的な三原色にすることは、実質的には不可能である。例えば、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）は、波長が５００〜６２０ｎｍの範囲に三原色蛍光体からの発光に余分な光が含まれていることが知られている。そこで、色補正を行うための特定の波長の光を吸収するフィルターを用いて、色補正を行うことが提案されている。フィルターによる色補正は、例えば、特開昭５８−１５３９０４号公報、特開昭６１−１８８５０１号公報、特開平３−２３１９８８号公報、特開平５−２０５６４３号公報、特開平９−１４５９１８号公報、特開平９−３０６３６６号公報、特開平１０−２６７０９号公報、特開２０００−１９３８２０号公報、特開２０００−２４１６２０号公報、特開２０００−２５０４２０号公報、特開２０００−２６６９３０号公報等に記載されている。
【０００４】
フィルターによる色補正には特定の波長に吸収を有する色素等の化合物が用いられ、具体的には、スクアリリウム系、アゾメチン系、シアニン系、オキソノール系、キサンテン系、アゾ系等の化合物が挙げられる。しかしながら、これまで使用されてきた化合物では、その吸収が不十分であったり、特定波長以外の領域まで吸収したり、満足できるものは得られていない。
【０００５】
従って、本発明の目的は、特定波長においてシャープな吸収（λmax５００〜６２０ｎｍ、半値巾５０ｎｍ以下）を有する画像表示装置用の光学フィルターを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定のインドール化合物を使用してなる光学フィルターが、特定の波長にシャープな吸収を有することで画像表示装置の画像特性を著しく改善し得ることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、画像表示装置用のフィルターとして使用することを特徴とする光学フィルターを提供するものである。
【化２】
0004666828.tif 000002
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、上記要旨をもってなる本発明の光学フィルターについて、さらに詳細に説明する。
【０００９】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ1’は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ1及びＲ1’で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、スルホン酸塩基としては、スルホン酸ナトリウム基、スルホン酸アンモニウム基が挙げられ、スルホニル基としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ブタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニルが挙げられ、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニル、第三ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニルが挙げられ、カルボキシレート基としては、ナトリウムカルボキシレート基、カリウムカルボキシレート基、アンモニウムカルボキシレート基が挙げられ、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシが挙げられ、炭素数６〜３０のアリール含有基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
【００１０】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2及びＲ2’は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ2及びＲ2’で表される炭素数１〜８で表されるアルキル基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙げられる。
【００１１】
また、上記一般式（Ｉ）において、Ｙ及びＹ’は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ及びＹ’で表される炭素数１〜３０の有機基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、それがエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
【００１２】
上記一般式（Ｉ）において、Ｚで表される炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール含有基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙げられる。
【００１３】
また、上記一般式（Ｉ）において、Ａｎn-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとして、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられ、クエンチャーアニオンとしては、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平１０−４５７６７号公報に記載のものが挙げられる。
【００１４】
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（II）で表されるアニオンが挙げられる。
【００１５】
【化３】
0004666828.tif 000003
【００１６】
上記一般式（II）において、Ｒ3及びＲ3’で表されるハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜３０アリール含有基としては、上記Ｒ1で例示のもの挙げられ、Ｚで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、上記Ｒ1で例示のものが挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール基としては、上記Ｒ1で例示のもの又はこれらのベンゼン環が１〜４個のハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基に含有されるアルキル基、アリール基としては、上記Ｒ1で例示のものが挙げられる。
【００１７】
本発明に係るインドール化合物の具体例としては、以下に示す化合物Ｎｏ．１〜１５、３１〜４５、６１〜６５、７０〜７２、７６〜７８及び８２〜８４が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いた色素カチオンで示している。以下に示す化合物Ｎｏ．１６〜３０、４６〜６０、６６〜６９、７３〜７５、７９〜８１及び８５〜８７は、参考化合物である。
【００１８】
【化４】
0004666828.tif 000004
【００１９】
【化５】
0004666828.tif 000005
【００２０】
【化６】
0004666828.tif 000006
【００２１】
【化７】
0004666828.tif 000007
【００２２】
【化８】
0004666828.tif 000008
【００２３】
【化９】
0004666828.tif 000009
【００２４】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物において、Ｒ2及びＲ2’については、これらが炭素数１〜８のアルキル基であると、光安定性が良好であり、メチルがより好ましい。また、環Ａ及び環Ａ’がベンゼン環であるものが、特に光吸収特性がＰＤＰ光学フィルターとして適合するので好ましい。
【００２５】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物は、例えば、該当する構造を有する環状化合物とトリメチン鎖を導入するためのブリッジ剤化合物とを反応剤により反応させた後、必要に応じてアニオン交換を行うことで合成することができる。例えば、下記のルートで合成される。
【００２６】
【化１０】
0004666828.tif 000010
【００２７】
上記インドール化合物の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、１〜１０００ｍｇ／ｍ2、好ましくは、５〜１００ｍｇ／ｍ2であり、１ｍｇ／ｍ2未満の使用量では、色補正効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ2を超えて使用した場合には、フィルターの赤みが強くなりすぎてグレーに補正する必要が出てくるおそれがあり、色素の配合量が増えることで明度が低下するおそれもあるため好ましくない。
【００２８】
本発明の光学フィルターには、上記した特定のインドール化合物の他に、補助的に他の光吸収性の色素を使用することもでき、これら他の光吸収性色素としては、例えば、シアニン色素、スクアリリウム色素、アゾメチン色素、オキソノール色素、アゾ色素、ベンジリデン色素、キサンテン色素、フタロシアニン色素等が挙げられる。
【００２９】
また、上記インドール化合物や上記色素の光あるいは熱に対する安定化を図る目的で各種安定化剤を使用することができ、安定化剤としては、例えば、ハイドロキノン誘導体（米国特許３９３５０１６号公報、米国特許３９８２９４４号公報）、ハイドロキノンジエーテル誘導体（米国特許４２５４２１６号公報）、フェノール誘導体（特開昭５４−２１００４号公報）、スピロインダン又はメチレンジオキシベンゼンの誘導体（英国特許公開２０７７４５５号公報、英国特許２０６２８８８号公報）、クロマン、スピロクロマン又はクマランの誘導体（米国特許３４３２３００号公報、米国特許３５７３０５０号公報、米国特許３５７４６２７号公報、米国特許３７６４３３７号公報、特開昭５２−１５２２２５号公報、特開昭５３−２０３２７号公報、特開昭５３−１７７２９号公報、特開昭６１−９０１５６号公報）、ハイドロキノンモノエーテル又はパラアミノフェノールの誘導体（英国特許１３４７５５６号、英国特許２０６６９７５号公報）、特公昭５４−１２３３７号公報、特開昭５５−６３２１号公報）、ビスフェノール誘導体（米国特許３７００４５５号公報、特公昭４８−３１６２５号公報）、金属錯体（米国特許４２４５０１８号公報、特開昭６０−９７３５３号公報）、ニトロソ化合物（特開平２−３００２８８号公報）、ジインモニウム化合物（米国特許４６５６１２号公報）、ニッケル錯体（特開平４−１４６１８９号公報）、酸化防止剤（欧州特許８２００５７号公報）等が挙げられる。
【００３０】
本発明の光学フィルターは、少なくとも上記インドール化合物を含む層を有する光学フィルターであり、その形状に関しては特に制限されるものではないが、通常、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等各層を設けてなるものである。上記インドール化合物を用いて光学フィルターを製造する方法は、特に限定されるものではなく、例えば、透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、各層間のバインダー（接着剤）に混入させる方法あるいは別にフィルター層を設ける方法等が挙げられる。
【００３１】
別にフィルター層を設ける場合には、本発明に係るインドール化合物をそのまま使用することもできるが、通常は、バインダーを使用する。これらバインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用いられる。
【００３２】
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン等の高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
【００３３】
これらの透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、無機微粒子を添加したり、各種の表面処理を施すことができる。
【００３４】
上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、カオリン等の無機微粒子が挙げられる。
【００３５】
上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。
【００３６】
別にフィルター層を設ける場合には、透明支持体とフィルター層との間に、下塗り層を設けることが好ましい。下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、フィルター層側の表面が粗面である層又はフィルター層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。なお、フィルター層が設けられていない透明支持体の面に下塗り層を設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善してもよい。また、下塗り層は、光学フィルターと画像形成装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。
【００３７】
ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又は共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。
【００３８】
フィルター層側の表面が粗面である下塗り層は、粗面の上にフィルター層を形成することで、透明支持体とフィルター層とを接着する。表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。
【００３９】
フィルター層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーの例には、アクリル樹脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックスが含まれる。
【００４０】
上記下塗り層は２以上設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤や硬膜剤を添加してもよい。
【００４１】
反射防止層としては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号、特開平３−１３０１０３号、同６−１１５０２３号、同８−３１３７０２号、同７−１６８００４号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号、同６−２９９０９１号、同７−１６８００３号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特公昭６０−５９２５０号、特開平５−１３０２１号、同６−５６４７８号、同７−９２３０６号、同９−２８８２０１号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
【００４２】
広い波長領域の反射を防止するためには、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。
【００４３】
中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するバインダーポリマーを用いて形成することができる。屈折率が高いバインダーポリマーの例には、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂及び環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタンが含まれる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応によりポリマーを形成してもよい。
【００４４】
さらに高い屈折率を得るため、バインダーポリマー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物の例には、二酸化チタン（例えば、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム及び硫化亜鉛が含まれる。二酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素の例には、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ及びＳが含まれる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例えば、キレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。
【００４５】
反射防止層は、表面にアンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移ることを防止する機能）を付与することによって形成することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成し、そしてその表面に反射防止層を形成するか、あるいは反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。
【００４６】
ハードコート層は、透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば、紫外線硬化型樹脂）を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。
【００４７】
反射防止層（低屈折率層）の表面に潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例えば、シリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。
【００４８】
フィルター層、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、その他の層は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法の例には、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法及びホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許２６８１２９４号明細書記載）が含まれる。２以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、米国特許２７６１７９１号、同２９４１８９８号、同３５０８９４７号、同３５２６５２８号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載がある。
【００４９】
本発明の光学フィルターは、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）や陰極管表示装置（ＣＲＴ）のような画像表示装置に適用する。低屈折率層を設ける場合は、低屈折率層が設けられていない側の面が画像表示装置の画像表示面と対向するように配置する。本発明の光学フィルターは、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）のフィルターとして使用すると、特に顕著な効果が得られる。プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）は、ガス、ガラス基板、電極、電極リード材料、厚膜印刷材料及び蛍光体により構成される。ガラス基板は、前面ガラス基板と後面ガラス基板の二枚である。二枚のガラス基板には電極と絶縁層を形成する。後面ガラス基板には、さらに蛍光体層を形成する。二枚のガラス基板を組み立てて、その間にガスを封入する。プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）は、既に市販されている。プラズマディスプレイパネルについては、特開平５−２０５６４３号、同９−３０６３６６号の各公報に記載がある。プラズマディスプレイパネルのような画像表示装置では、光学フィルターをディスプレイの前面に配置する。光学フィルターをディスプレイの表面に直接貼り付けることができる。また、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）又は裏側（ディスプレイ側）に光学フィルターを貼り付けることもできる。
【００５０】
【実施例】
以下、製造例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
尚、下記製造例１〜８のうち、製造例１、２、３及び６が、本発明に係るインドール化合物の製造例であり、製造例４、５、７及び８は参考例である。また、下記実施例１〜４のうち、実施例１及び３が本発明の実施例であり、実施例２及び４は参考例である。
【００５１】
〔製造例１〕
（化合物Ｎｏ．１のｐ−トルエンスルホン酸塩の合成）
窒素置換した反応フラスコに２−メチルインドール２７．５ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１６．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０．９ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル９４．１ｇを仕込み、７０℃で７時間撹拌した。この系にクロロホルム３００ｍｌ、水２００ｍｌを加え油水分離して得たクロロホルム相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して固相を得た。これにジメチルホルムアミド５０ｇとメタノール１００ｇの混合溶媒を加え、５０℃〜６０℃で撹拌した。結晶を濾取し、メタノールで洗浄後、真空乾燥を行い、赤色の結晶を１９．４ｇ（収率４１．２％）得た。
【００５２】
（分析）
▲１▼構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（２．２６−２．２７；ｓ；３）、（２．７５−２．７６；ｓ；６）
（７．０８−７．０９；ｄ；２）、（７．３８−７．４２；ｔ；２）
（７．４５−７．５９；ｄ＋ｍ；６）、（７．７５−７．７８；ｔ；１）
（８．０８−８．１１；ｄ；２）、（８．５４−８．５８；ｄ；２）
（１３．４３−１３．４４；ｓ；２）
▲２▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５２６ｎｍ、ε；１．２０×１０5
▲３▼融点；２１５〜２１６℃、分解点；２１８〜２１９℃
【００５３】
〔製造例２〕
（化合物Ｎｏ．４のｐ−トルエンスルホン酸塩の合成）
窒素置換した反応フラスコに１−イソアミル−２−メチルインドール４．０ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．１ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１２．２ｇを仕込み、７０℃で７時間撹拌した。系内の固相を濾取し、これをジエチレングリコールジメチルエーテル、水、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサンの順で洗浄後、真空乾燥して青銀色の結晶を１．１ｇ（収率１８．０％）得た。
【００５４】
（分析）
▲１▼構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（０．９８−１．０１；ｄ；１２）、（１．６０−１．６６；ｑ；４）
（１．７０−１．８０；ｍ；２）、（２．２６−２．２７；ｓ；３）
（２．８３−２．８４；ｓ；６）、（４．３２−４．３７；ｔ；４）
（７．０７−７．１０；ｄ；２）、（７．４４−７．５７；ｄ＋ｍ；６）
（７．７４−７．７７；ｄ；２）、（７．８４−７．９２；ｔ；１）
（８．１７−８．２０；ｄ；２）、（８．６２−８．６６；ｄ；２）
▲２▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５６０．５ｎｍ、ε；１．５０×１０5
▲３▼分解点；１８１〜１８２℃
【００５５】
〔製造例３〕
（化合物Ｎｏ．１０のｐ−トルエンスルホン酸塩の合成）
窒素置換した反応フラスコに５−フルオロ−２−メチルインドール４．８ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン２．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３．３ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１６．２ｇを仕込み、７０℃で７時間撹拌した。この系にクロロホルム５０ｍｌ、水１００ｍｌを加え３０分撹拌し、固形物を濾取した。ジメチルホルムアミド３０ｇに濾取した固形物を加熱溶解した後、メタノールを加え析出させた結晶をメタノール洗浄、真空乾燥して紫色の結晶を４．８ｇ（収率５９．３％）得た。
【００５６】
（分析）
▲１▼構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（２．２３−２．３０；ｓ；３）、（２．７０−２．８３；ｓ；６）
（７．０６−７．１１；ｄ；２）、（７．２０−７．２７；ｔ；２）
（７．４５−７．４８；ｄ；２）、（７．５１−７．５５；ｍ；２）
（７．５８−７．６６；ｔ；１）、（７．９０−７．９３；ｄ；２）
（８．５１−８．５７；ｄ；２）、（１３．５０−１３．５２；ｓ；２）
▲２▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５１９ｎｍ、ε；１．３３×１０5
▲３▼融点；１８０〜１８１℃、分解点；１８３〜１８４℃
【００５７】
〔製造例４〕
（化合物Ｎｏ．１６のｐ−トルエンスルホン酸塩の合成）
窒素置換した反応フラスコに２−フェニルインドール１６．２ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン６．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８．４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル４７．６ｇを仕込み、７０℃で４時間撹拌した。系内の固相を濾取し、これをジエチレングリコールジメチルエーテル、水、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサンの順で洗浄後、真空乾燥して緑色の結晶を２１．５ｇ（収率９０．３％）得た。
【００５８】
（分析）
▲１▼構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（２．２６−２．２７；ｓ；３）、（７．０８−７．１１；ｄ；２）
（７．５０−７．９；ｍ；１９）、（７．９８−８．０５；ｓ；２）
（８．３５−８．４５；ｄ；２）、（１３．８３−１３．８７；ｓ；２）
▲２▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５８８ｎｍ、ε；０．９×１０5
▲３▼融点；２３０〜２３１℃、分解点；２３６〜２３７℃
【００５９】
〔製造例５〕
（化合物Ｎｏ．１７のｐ−トルエンスルホン酸塩の合成）
窒素置換した反応フラスコに１−メチル−２−フェニルインドール１７．４ｇ、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン６．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８．４ｇ、エタノール４９．８ｇを仕込み、７０℃で４時間撹拌した。脱溶媒後この系にジメチルホルムアミド６０ｇを加え、加熱溶解した後、酢酸エチル６０ｇを加え冷却し、析出した結晶を酢酸エチル洗浄、真空乾燥して濃緑色の結晶を１１．５ｇ（収率４６．０％）得た。
【００６０】
（分析）
▲１▼構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（２．２７−２．２８；ｓ；３）、（３．７５−３．７６；ｓ；６）
（７．０８−７．１１；ｄ；２）、（７．４４−７．４７；ｄ；２）
（７．５０−７．９；ｄ＋ｓ＋ｓ＋ｄ；２１）
▲２▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５９４．５ｎｍ、ε；１．３１×１０5
▲３▼融点；２２０〜２２１℃、分解点；２２３〜２２４℃
【００６１】
〔製造例６〕
（化合物Ｎｏ．４の臭素塩の合成）
上記製造例２と同様の操作により得られた塩のクロロホルム溶液に１．１倍モルの臭化カリウムナトリウム水溶液を加え、室温で３時間撹拌して塩交換を行った。固相を濾取し、水、メタノールで洗浄後、真空乾燥して緑色結晶を得た。
【００６２】
（分析）
▲１▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５６０．５ｎｍ、ε；１．６５×１０5
▲２▼分解点；２１３〜２１４℃
【００６３】
〔製造例７〕
（化合物Ｎｏ．１７の臭素塩の合成）
上記製造例５と同様の操作により得られた塩のクロロホルム溶液に１．１倍モルの臭化カリウムナトリウム水溶液を加え、室温で３時間撹拌して塩交換を行った。固相を濾取し、水、メタノールで洗浄後、真空乾燥して緑色結晶を得た。
【００６４】
（分析）
▲１▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５９５ｎｍ、ε；１．４０×１０5
▲２▼分解点；２３２〜２３３℃
【００６５】
〔製造例８〕
（化合物Ｎｏ．１７の過塩素酸塩の合成）
上記製造例７と同様に過塩素酸ナトリウムを用いて塩交換を行い、青緑色結晶を得た。
【００６６】
（分析）
▲１▼光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５９４．０ｎｍ、ε；１．１７×１０5
▲２▼融点；２４９〜２５０℃、分解点；２５９〜２６０℃
【００６７】
〔実施例１〕
下記の配合にてＵＶワニスを作成し、これを易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムにバーコーター＃９を塗布し、８０℃で３０秒間乾燥した。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、硬化膜厚約５μｍのフィルムを得た。これを（株）日立製作所社製スペクトロフォトメーターＵ−３０１０で測定したところ、λmaxが５２８ｎｍで半値巾が２９ｎｍであり、光学フィルターとして好適であることが確認できた。
【００６８】
（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５              １００ｇ
（旭電化工業（株）製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０重量％）
化合物Ｎｏ．１のｐ−トルエンスルホン酸塩          ０．５ｇ
メチルエチルケトン                                  ６０ｇ
【００６９】
〔比較例１〕
化合物Ｎｏ．１のｐ−トルエンスルホン酸塩を下記比較化合物Ｎｏ．１のｐ−トルエンスルホン酸塩に代えた以外は実施例１と同様にしてフィルムを作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λmaxが５６２ｎｍで半値巾が７６ｎｍであり、光学フィルターとして不適当であった。
【００７０】
【化１１】
0004666828.tif 000011
【００７１】
〔実施例２〕
下記の配合をプラストミルで２６０℃、５分間溶融混練した。混練後、直径６ｍｍのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを電気プレスを用いて２５０℃で０．２５ｍｍ厚の薄板に成形した。これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λmaxが５９６ｎｍで半値巾が４８ｎｍであり、光学フィルターとして好適であることが確認できた。
【００７２】
（配合）
ユーピロンＳ−３０００                          １００ｇ
（三菱瓦斯化学（株）製；ポリカーボネート樹脂）
化合物Ｎｏ．１７のｐ−トルエンスルホン酸塩    ０．０１ｇ
【００７３】
〔比較例２〕
化合物Ｎｏ．１７のｐ−トルエンスルホン酸塩を下記比較化合物Ｎｏ．２のｐ−トルエンスルホン酸塩に代えた以外は実施例２と同様にして薄板を作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λmaxが５９６ｎｍで半値巾が８０ｎｍであり、光学フィルターとして不適当であった。
【００７４】
【化１２】
0004666828.tif 000012
【００７５】
〔実施例３−１〜３−３〕
下記の配合にてバインダー組成物を作成し、これを易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにバーコーター＃９を塗布し、８０℃で３０秒間乾燥した。その後、このフィルムを０．９ｍｍ厚アルカリガラス板に１００℃で熱圧着し、ガラス板とＰＥＴフィルムの間のバインダー層に光吸収性色素を含有するＰＥＴ保護ガラス板を作成した。これらについて上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λmax及び半値巾から、これらはいずれも光学フィルターとして好適であることが確認できた。このλmax及び半値巾の結果を表１に示す。
【００７６】
（配合）
アデカアークルズＲ−１０３            １００ｇ
（旭電化工業（株）製アクリル樹脂系バインダー、樹脂分５０重量％）
表１に記載の各化合物                  ０．５ｇ
【００７７】
【表１】
0004666828.tif 000013
【００７８】
〔実施例４−１〜４−３〕
下記表２に示す各化合物を用いて、実施例３と同様にしてＰＥＴ保護ガラス板を作成し、これらについて上記Ｕ−３０１０で測定した。λmax及び半値巾から、これらは光学フィルターとして好適であることが確認できた。このλmax及び半値巾の結果を表２に示す。
【００７９】
【表２】
0004666828.tif 000014
【００８０】
上記実施例より明らかなように、本発明の特定の構造を有するインドール化合物を使用してなる光学フィルターは、特定の波長（５００〜６２０ｎｍ）にシャープな吸収（半値巾５０ｎｍ以下）を有している。
【００８１】
【発明の効果】
本発明は、特定波長においてシャープな吸収（λmax５００〜６２０ｎｍ、半値巾５０ｎｍ以下）を有する画像表示装置用の光学フィルターを提供できる。