(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数が８〜１２である直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物を含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物。
【請求項２】
界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する請求項１に記載の抗菌抗黴性組成物。
【請求項３】
炭素数が８〜１２である直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物、多価アルコール、及びＨＬＢ８〜２０の界面活性剤を含有し、
前記トリグリセリドが５〜５０重量部、前記ＨＬＢ値８〜２０の界面活性剤が１〜５０重量部、及び前記多価アルコールが１〜２５重量部含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物。
【請求項４】
前記抗菌抗黴性組成物は、食品に使用される請求項１〜３のいずれかに記載の抗菌抗黴性組成物。
【請求項５】
前記食品は、飲料である請求項４に記載の抗菌抗黴性組成物。
【請求項６】
カピリンを炭素数が８〜１２である直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドに溶解するカピリン溶解工程と、
前記カピリン溶解工程と別途行われ、かつ、ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程と、
前記両工程で得られた物を混合する工程
を備えることを特徴とする抗菌抗黴性組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌抗黴性組成物、及び抗菌抗黴性組成物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
合成保存料である安息香酸及びその塩等は、静菌作用、腐敗・変敗菌の発育阻止作用を有していることから、食品等の合成保存料として使用されている。食品に使用する合成保存料は、安全性を確保するために食品衛生法によって使用基準が定められており、安全性に関する万全の基準が設けられているが、近年の販売業者や消費者は合成保存料に対して特に敬遠する動きが顕著であり、それに伴って保存や日持ち向上を目的とした天然物由来の添加物が求められている。
【０００３】
天然物由来の保存料の一種としては、非特許文献１及び特許文献１に記載されたカピリンを含有するカワラヨモギ抽出物が知られている。カピリンは、次の構造式の化合物である。
【０００４】
【化１】
0004663255.tif 000002
【非特許文献１】「既存添加物名簿収載品目リスト注解書」、１９９９年、ｐ．１６２
【特許文献１】特開２００３−２６５１５２号公報
【０００５】
非特許文献１では、カワラヨモギ抽出物に抗菌抗黴性があり、抗菌抗黴性の有効成分がカピリンであることが開示されている。
【０００６】
一方、特許文献１には、カワラヨモギからカピリン含有エキスを抽出し、更にこのエキスを高真空下で減圧蒸留することによって特異臭を有する成分を除去したカピリン含有エキスが開示されている。このエキスは、カピリンを含有したものであるので、食品の保存料としての抗菌抗黴性を発揮することになる。
【０００７】
抗菌抗黴性化合物がその抗菌抗黴作用を十分に発揮するためには、抗菌抗黴性化合物の濃度が最小発育阻止濃度（ＭＩＣ値）以上の濃度となる必要がある。他方で、抗菌抗黴性組成物の濃度がＭＩＣ値に満たない場合、その濃度が高濃度であるほど、抗菌抗黴性作用が高まる。このことは、カピリンにおいても例外ではない。即ち、カピリンが抗菌抗黴対象物中で減少することなく安定して存在していることが、良好な抗菌抗黴性を発揮する条件となる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１に開示されたカピリン含有エキスによれば、カピリンを安定化させるための処置が何ら講じられておらず、そのため、カピリン含有エキスを抗菌抗黴対象物に添加して使用するとカピリンが減少することになる。カピリンが減少した後に、抗菌抗黴対象物に菌等が混入した場合には、カピリンの濃度が減少しているため、抗菌抗黴作用が低下してしまうことになる。その結果、抗菌抗黴性を維持する期間が十分と言えない。カピリンの抗菌抗黴性を発揮する期間を長期化させるためには、抗菌抗黴対象物中におけるカピリンの含有量を高めて解決することも考えられるが、使用保存料を増量することによる高コスト化及び食品の風味の悪化を伴うことになってしまう。
【０００９】
上述のような事情に鑑み、本発明は、カピリンを含有する抗菌抗黴組成物を抗菌抗黴対象物に添加した場合に、カピリン自体の減少を抑制して、カピリンの安定性が向上した抗菌抗黴性組成物及びこの組成物の製造に適した抗菌抗黴性組成物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、特定の化合物とカピリンを組み合わせ、これを抗菌抗黴性組成物として使用した場合、カピリンの安定性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明は、直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物を含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物である。
【００１２】
また、本発明は、直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物、多価アルコール、及びＨＬＢ８〜２０の界面活性剤を含有し、前記トリグリセリドが５〜５０重量部、前記ＨＬＢ値８〜２０の界面活性剤が１〜５０重量部、及び前記多価アルコールが１〜２５重量部含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物である。本組成物は、脂肪酸グリセリド、ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤及び多価アルコールの重量比率が、脂肪酸グリセリド：ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤：多価アルコール＝５〜５０：１〜５０：多価アルコール１〜２５となる限り、水等の溶媒で希釈されたものを含む。
【００１３】
前記組成物において、カピリンは、単一物であっても良く、カワラヨモギから抽出したカピリン含有エキスであっても良い。
【００１４】
前記直鎖状脂肪酸の炭素数は、８〜１２である。
【００１５】
また、界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するのが好ましい。この界面活性剤は、ケン化価が３５〜１４０の範囲である界面活性剤であることが好適である。
【００１６】
前記多価アルコールは、グリセリンであることが好ましい。
【００１７】
前記組成物は、食品に使用されることが好ましく、特に飲料用の抗菌抗黴性組成物として使用されることが好ましい。
【００１８】
また本発明は、カピリンを炭素数８〜１２である脂肪酸グリセリドに溶解するカピリン溶解工程と、前記カピリン溶解工程と別途行われ、かつ、ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程と、前記両工程で得られた物を混合する工程を備えることを特徴とする抗菌抗黴性組成物の製造方法である。
【発明の効果】
【００１９】
上記のように構成された抗菌抗黴性組成物の発明によれば、抗菌抗黴用途でこの組成物を抗菌抗黴対象物に使用しても、カピリンの安定性が向上する。その結果、抗菌抗黴対象物を収容する容器に菌・黴が混入しても、安定に存在しているカピリンの存在量が多いため、抗菌抗黴性効果の発揮期間を長期化させることができる。更には、上記構成の抗菌抗黴組成物を使用する前に保管していた場合にも、抗菌抗黴性組成物中のカピリンの安定性を向上させ、該カピリンの減少が抑制されるので、抗菌抗黴組成物の保管期間を長期化することができる。
【００２０】
また、上記のように構成された抗菌抗黴性組成物の製造方法によれば、カピリンが安定に存在した抗菌抗黴性組成物を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、本発明を実施形態に基づき詳細に説明する。
【００２２】
本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物である。この抗菌抗黴性組成物は、カピリンと脂肪酸トリグリセリドを混合することによって製造される。
【００２３】
カピリンは、カワラヨモギに含まれているものを使用すると良い。この場合、カピリンを含有するカワラヨモギ抽出エキスを使用すると良い。カワラヨモギ抽出エキスは、カワラヨモギを溶媒に浸漬した後、カワラヨモギを溶媒から除去、次いで、この除去した溶媒を留去することによって得られる。また、水蒸気中にカワラヨモギを暴露後、この水蒸気を集めることによって、カワラヨモギ抽出エキスを得ることができる。
【００２４】
カワラヨモギ抽出エキスを得るために使用するカワラヨモギは、植生しているカワラヨモギの地上部の部分を使用すると良く、乾燥した花穂を使用することが好適である。
【００２５】
カワラヨモギを浸漬する溶媒には、一価又は多価アルコール、ケトン類、エーテル類、炭化水素等の有機溶媒や水を単独又は混合して使用すると良い。一価のアルコールには、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが例示される。多価アルコールには、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３―ブチレングリコール、グリセリンが例示される。また、ケトン類には、アセトン、メチルエチルケトンが、エーテル類には、メチルエーテル、石油エーテルが、炭化水素には、ヘキサン、シクロヘキサンが例示される。好適には、エタノール又は含水エタノールを使用することである。
【００２６】
カワラヨモギ抽出エキスを得るために、カワラヨモギを浸漬した溶媒からこの溶媒を留去するには、溶媒が低沸点溶媒の場合、加熱によって溶媒を蒸発留去すると良く、溶媒が高沸点溶媒の場合、低沸点の展開溶媒を使用した液体クロマトグラフィーによって適宜カピリンを含む成分を分離した後に展開溶媒を加熱蒸発させて留去すると良い。加熱によって溶媒を蒸発させるときには、通常、減圧条件下で行われる。なお、カワラヨモギ抽出エキスを得るために使用した溶媒が本発明に係る抗菌抗黴組成物としての使用に支障が生じないときには、溶媒を蒸発留去しなくても良い。
【００２７】
なお、カワラヨモギ抽出エキス中のカピリン濃度を高濃度化する場合には、さらにカワラヨモギ抽出エキスに水を添加した後この水を留去、及びカワラヨモギ抽出エキスとｎ−ヘキサンによる液―液抽出を行った後のｎ−ヘキサンを採取してｎ−ヘキサンを留去することの一方又は双方の操作を行うと良い。
【００２８】
脂肪酸グリセリドは、グリセリンと脂肪酸とのエステルであり、モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリドのうち一種又は二種以上を含有する脂肪酸グリセリドが使用される。なお、脂肪酸グリセリドが固体の場合は、これを加熱する等して融解させた後に、カピリンを融解した脂肪酸グリセリドに溶解すると良い。
【００２９】
脂肪酸グリセリドは、例えば、公知の脂肪酸とグリセリンをエステル化する方法によって製造される。脂肪酸グリセリドを製造する場合に使用する脂肪酸は、酪酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ノクチン酸、アラギン酸等が使用され、これらの脂肪酸のうち一種又は二種以上選択して使用すると良い。
【００３０】
また脂肪酸グリセリドには、主成分にトリグリセリドを含有する天然油脂を使用しても良い。天然油脂には、動物脂や動物油である動物油脂、又は、植物脂や植物油である植物油脂の何れを使用しても良い。
【００３１】
動物脂としては、牛乳脂、ヤギ乳脂、牛脂、豚脂、羊脂が例示される。動物油としては、イワシ油、サバ油、サメ肝油が例示される。植物脂としては、ヤシ油、パーム油等である。植物油としては、乾性油、半乾性油及び不乾性油を使用することが可能であり、乾性油としては、アマニ油、キリ油、サフラワー油が例示され、半乾性油としては、大豆油、コーン油、ゴマ油、菜種油、ヒマワリ油、綿実油が例示され、不乾性油としては、オリーブ油、カラシ油、ツバキ油、ヒマシ油、落花生油が例示される。また、前記天然油脂に含まれる構成油脂を分別して使用することも可能である。
【００３２】
脂肪酸グリセリドは、一種又は二種以上の炭素数が８〜１２の脂肪酸とグリセリンとをエステル化した脂肪酸グリセリドが使用されることが好適である。また飲料等の食品に本発明に係る抗菌抗黴性組成物を使用した場合、本発明に係る抗菌抗黴性組成物を含んでいない食品と同様の味覚を食品摂取者に与えるためには、脂肪酸トリグリセリドを使用することが好適であり、特にトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリドを使用することが好適である。
【００３３】
また本発明に係る他の抗菌抗黴性組成物であるカピリン、脂肪酸グリセリド、界面活性剤及び多価アルコールを含有する抗菌抗黴性組成物は、好適には、カピリンを脂肪酸グリセリドに溶解するカピリン溶解工程と、界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程とを別途行い、これら両工程で得られた物を混合する工程を経ることによって製造される。製造された抗菌抗黴性組成物を水溶媒中に乳化分散させたものを本発明に係る抗菌抗黴組成物として使用することが可能であり、この場合、抗菌抗黴性組成物に水を加えることによって乳化分散させることが好適である。このように乳化分散させる方法は、透明性を向上させた乳化液を調製する方法として好適な方法である。
【００３４】
カピリン溶解工程は、カピリンが脂肪酸グリセリドに溶解するように、攪拌を伴いながら行われる。必要であれば、攪拌を加熱を伴いながら行っても良い。このとき、カピリンと脂肪酸グリセリドの混合比率は、カピリンが脂肪酸グリセリドに溶解する限り特に限定されるものではないが、カピリン１重量部に対して脂肪酸グリセリドが１０〜１０００重量部であると良い。この工程において、カピリンは、前記のカピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物に使用されるカピリンと同様、カワラヨモギに含まれているものであると良い。この場合においても、カピリンを含有するカワラヨモギ抽出エキスを使用すると良い。また、この工程における脂肪酸グリセリドは、前記脂肪酸グリセリドを使用すると良い。好適な脂肪酸グリセリドは、前記カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物に使用される脂肪酸グリセリドと同じである。
【００３５】
乳化剤調製工程では、界面活性剤と多価アルコールを攪拌混合することによって乳化剤が調製される。この調製された乳化剤は、前記カピリン溶解工程で調製されたカピリン溶解物が水溶媒中で水中油型エマルジョンとなることを可能とする。界面活性剤と多価アルコールの混合は、界面活性剤が１〜５０重量部、多価アルコールが１〜２５重量部となる
ように行われると良い。
【００３６】
乳化剤調製工程で使用される界面活性剤には、Griffinの経験式から計算されるＨＬＢ値（Hydrophile-Lipophile Balance Value値）が８〜２０、好ましくは１４〜２０の界面活性剤を選択して使用すると良い。この界面活性剤は、クエン酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリド、グリセリンモノカプリレート等のモノグリセリド、ジグリセリンモノカプリレート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンモノパルミテート、ジグリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノカプリレート、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノミリステート、デカグリセリンモノステアレート、デカグリセリンモノアレエート等のポリグリセリン脂肪酸モノエステル、ショ糖モノラウレート、ソルビタン脂肪酸エステル等の糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが例示される。中でも、デカグリセリンモノミリステートが好適である。
【００３７】
界面活性剤に使用されるグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び糖脂肪酸エステルは、例えば、グリセリン、ポリグリセリン、又は糖と、脂肪酸を水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を使用し、反応温度１６０〜２６０℃、窒素ガス雰囲気下においてエステル化することによって製造される。モノエステルを製造する場合、グリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び糖脂肪酸エステルは、グリセリン、ポリグリセリン、又は糖と、脂肪酸の仕込みモル比が１：１になるようにしてエステル化が行われる。なお、エステル化することによって製造された界面活性剤のケン化価は、３５〜１４０の範囲であると良い。
【００３８】
多価アルコールは、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１,３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール等が例示される。本発明に係る組成物を食品に対して使用する場合、食品衛生法で食品添加物として許容されるグリセリン、プロピレングリコールが使用される。微細な乳化液を得るためには、グリセリンを選択することが好適である。
【００３９】
前記カピリン溶解工程で得られたカピリン溶解物及び乳化剤調製工程で得られた乳化剤を混合して、本発明に係る抗菌抗黴性組成物が製造される。この場合、カピリン溶解物を乳化剤に混合すると良い。この混合において、カピリン溶解物の濃度は特に限定されるものではないが、カピリン溶解物中のカピリンが抗菌抗黴性組成物中に０．０００１〜５０重量％含有するように混合すると良い。また、抗菌抗黴性組成物の他の構成物の濃度は、脂肪酸グリセリドの濃度が５〜５０重量％、好ましくは５〜２５重量％、更に好ましくは５〜１０重量％であり、界面活性剤の濃度が１〜５０重量％、好ましくは１〜２５重量％、更に好ましくは１〜８重量％であり、多価アルコールが１〜２５重量％、好ましくは１〜１０重量％、更に好ましくは１〜５重量％である。なお、この抗菌抗黴性組成物を水等の溶媒に希釈して使用することも可能であり、このとき、脂肪酸グリセリド、ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤及び多価アルコールの重量比率が、脂肪酸グリセリド：ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤：多価アルコール＝５〜５０：１〜５０：１〜２５となることが好ましい。
【００４０】
また、カピリン及びＨＬＢが８〜２０の界面活性剤を含有する組成物であっても、抗菌抗黴作用を発揮する。この組成物において、カピリン及び界面活性剤は、前記カピリン及び前記界面活性剤を使用すると良い。また、前記好適なカピリンを使用すること、及び前記好適な界面活性剤を使用することが好適である。この組成物においても、前記抗菌抗黴性組成物と同じく、カピリンが安定化したものとなる。この組成物は、カピリンと界面活性剤を混合することによって製造される。
【００４１】
前記抗菌抗黴性組成物は、飲料、菓子類、醤油、味噌、麺類、乳製品、惣菜、果物及び野菜等の農産物、並びに魚貝類等の食品に使用することができる。好適には、菓子、醤油、味噌、飲料に使用することである。
【００４２】
カピリン、脂肪酸グリセリド５〜５０重量部、ＨＬＢ値が８〜２０の界面活性剤１〜５０重量部及び多価アルコール１〜２５重量部含有する抗菌抗黴性組成物は、飲料中で十分に分散して飲料に濁りを生じさせることもない。この組成物は、開閉栓自在な容器に収容された飲料に使用することが特に好適である。
【００４３】
また、前記抗菌抗黴性組成物は、化粧品、各種洗浄料、インク、塗料等、限定なく使用することができる。
【００４４】
前記抗菌抗黴性組成物を使用する場合、この組成物を抗菌抗黴対象物に添加することによって使用することができ、添加することができないときは、抗菌抗黴対象物表面に塗布又は噴霧することによって使用することができる。また、水等の溶媒に抗菌抗黴性組成物を分散させた後に、この溶媒を抗菌抗黴組成物として使用しても良い。
【００４５】
本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、中性黴であるPenicillium paxilli、Penicillium digitatum（緑黴病菌）、Penicillium italicum（青黴病菌）等のPenicillium属、Asperugillus niger（黒麹黴）等のAsperugillus属、高温性黴であるThermoascus属、好湿性黴であるAcremonium属、好乾性黴であるEurotium herbariorum等のEurotium属、耐熱性黴であるByssochlamys fulva等のByssochlamys属、Rhizopus属等の各種黴、及びCandida albicans（カンジダ酵母）等のCandida属、Saccharomyces cerevisiae（ビール・パン酵母）等のSaccharomyces属等の酵母に対して特に抗菌抗黴効果を発揮するものである。即ち、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、真菌に対して特に抗菌抗黴効果を発揮するものである。
【００４６】
また、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、Staphylococcus aureus（黄色ブドウ球菌）、Pseudomonas aeruginosa（緑膿菌）、Escherichia coli（大腸菌）、及びPropionibacterium（アクネ菌）等の細菌に対しても効果を発揮する。この場合、必要に応じて、他の抗菌抗黴性組成物を併用することが良い。併用する抗菌抗黴性組成物としては、酢酸ナトリウム等の有機酸塩やエタノール、グリシン、ポリリジン、プロタミン、リゾチーム、キトサン、ペクチン分解物、孟宗竹等の植物抽出物、カプリル酸モノグリセライド等の中鎖脂肪酸のエステル類等の細菌類に抗菌作用を有する物質を併用しても良い。
【００４７】
また、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、ソルビン酸及びその塩、安息香酸及びその塩、デヒドロ酢酸及びその塩、イソプロピルメチルフェノール、パラオキシ安息香酸エステル類、フェノキシエタノール、塩化ベンザルコニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、トリクロサン、チアベンダドール、ベンズイミダゾール、サイアベンダゾール等の各種の化学合成系の防腐剤、殺菌剤や防黴剤を一種又は二種以上を選択して併用しても良い。
【実施例】
【００４８】
以下、本発明を実施例に基づき具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４９】
（カワラヨモギ抽出エキスの調製）
乾燥したカワラヨモギの花穂５００ｇを、３７℃で１７時間の条件下、２５００ｇのエタノールに浸漬した。浸漬後、エタノールをろ過して得られたろ液を４２０ｍｍＨｇ、７０〜７５℃の条件で濃縮した後、残った濃縮液にイオン交換水を１０００ｇ加えて２５０〜４００ｍｍＨｇ、７０〜８０℃の条件で蒸留を行った。この蒸留操作を合計８回行った。蒸留を行った後の留分にｎ−ヘキサン５００ｍｌを加えて液−液抽出を行った。この抽出を３回繰り返した。抽出後の、ｎ−ヘキサン抽出液を、４６０ｍｍＨｇ、６０℃の条件下で濃縮し、カワラヨモギ抽出液を得た。このカワラヨモギ抽出エキス中のカピリン含有量は、２０重量％であった。なお、カワラヨモギ抽出液中のカピリン含有量は、高速液体クロマトグラフィーによる分析によって定量した。
【００５０】
実施例の抗菌抗黴性組成物及び比較例の組成物は、以下の通り調製した。
（比較例１ａ）
カワラヨモギ抽出エキス０．５ｇにエタノール７５ｇを添加し、次いで、ＨＬＢ値が１５、ケン化価が５５のデカグリセリンモノミリステート１０ｇを加えて、混合液を調製した。その後、減圧条件下エタノールを留去して、濃縮液を得た。この濃縮液に水８９．５ｇを加えて、比較例１ａの抗菌抗黴性組成物を調製した。
【００５１】
（比較例１ｂ）
カワラヨモギ抽出エキス０．５ｇとオリーブ油２０ｇを混合してカピリン溶解物を調製し、また別途、ＨＬＢ値が１５、ケン化価が５５のデカグリセリンモノミリステート１０ｇとグリセリン１０ｇを混合して乳化剤を調製した。乳化剤にカピリン溶解物を添加及び攪拌することによってこれらを混合し、更に、水５９．５ｇを添加及び攪拌することによって比較例１ｂの抗菌抗黴性組成物を調製した。
【００５２】
（実施例３）
カワラヨモギ抽出エキス０．５ｇとトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（日清オイリオ株式会社製「Ｏ．Ｄ．Ｏ」）２０ｇを混合してカピリン溶解物を調製し、また別途、ＨＬＢ値が１５、ケン化価が５５のデカグリセリンモノミリステート１０ｇとグリセリン１０ｇを混合して乳化剤を調製した。乳化剤にカピリン溶解物を添加及び攪拌することによってこれらを混合し、更に、水５９．５ｇを添加及び攪拌することによって実施例３の抗菌抗黴性組成物を調製した。
【００５３】
(実施例４)
カワラヨモギ抽出エキス０．５ｇとトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（日清オイリオ株式会社製「Ｏ．Ｄ．Ｏ」）２０ｇを混合してカピリン溶解物を調製し、更に、水７９．５ｇを添加及び攪拌することによって実施例４の抗菌抗黴性組成物を調製した。
【００５４】
（実施例５）
カワラヨモギ抽出エキスとトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（日清オイリオ株式会社製「Ｏ．Ｄ．Ｏ」）を混合して実施例５の抗菌抗黴性組成物を調製した。このとき、カワラヨモギ抽出エキスの量を、抗菌抗黴性組成物中のカピリン濃度が約１０００ｐｐｍとなる量とした。
【００５５】
（実施例６）
カピリン濃度が約５００ｐｐｍの実施例６の抗菌抗黴性組成物を調製した。この組成物の調製を、実施例５と同様に行った。
【００５６】
（比較例２）
カワラヨモギ抽出エキス０．５ｇと水９９．５ｇを攪拌混合することによって比較例２の抗菌抗黴性組成物を調製した。
【００５７】
カピリンの安定性に関して、以下の試験例１−１、１−２及び１−３に基づいて確認した。
【００５８】
[試験例１−１]
実施例３及び比較例１ａ、１ｂ、２の抗菌抗黴性組成物が約０．１重量％となるように、水に混合して抗菌抗黴組成物混合液を調製した。この抗菌抗黴性組成物混合液を５０ｍｌスクリュー管に５０ｍｌ注入し、スクリュー管を封栓した後、３７℃の暗室に１４日間放置した。この放置前後のカピリン濃度の経時変化を測定することによって、カピリンの安定性を確認した。
【００５９】
[試験例１−２]
実施例３及び比較例１ａ、１ｂ、２の抗菌抗黴性組成物が約０．１重量％となるように、オレンジ果汁飲料に混合して抗菌抗黴性組成物混合液を調製した。その他の条件は、試験例１−１と同様にして、カピリンの安定性を確認した。なお、オレンジ果汁飲料の組成は、果糖ぶどう糖液糖が１１０ｇ、オレンジ果汁が２００ｇ、クエン酸が１．５ｇ、香料が１ｇ、ビタミンＣが０．５ｇ、残りに水を使用して総重量１０００ｇとした。このオレンジ果汁飲料は、ｐＨが３．５であった。
【００６０】
［試験例１−３］
実施例３及び比較例１ａ、１ｂ、２の抗菌抗黴性組成物が約０．１重量％となるように、りんご果汁飲料に混合して抗菌抗黴組成物混合液を調製した。その他の条件は、試験例１−１と同様にして、カピリンの安定性を確認した。なお、りんご果汁飲料の組成は、果糖ぶどう糖液糖が１１０ｇ、りんご果汁が２００ｇ、クエン酸が１．５ｇ、香料が１ｇ、ビタミンＣが０．５ｇ、残りに水を使用して総重量１０００ｇとした。このりんご果汁飲料は、ｐＨが３．５であった。
【００６１】
試験例１−１、１−２及び１−３の試験結果を表１に示す。図1は、表１中の実施例又は比較例のカピリン残存率を比較したグラフである。表1中、濃度は、カピリンの濃度であり、残存率は、残存率（％）＝１４日後濃度／初期濃度×１００から算出される値である。なお、濃度は、高速液体クロマトグラフィーで定量した濃度である。
【００６２】
【表１】
0004663255.tif 000003
表１から分かるように、カピリンの残存率は、試験例１−１、１−２、１−３に関わらず、実施例３、比較例１ｂ、比較例１ａ、比較例２の順に高い残存率となっている。このことから、比較例２に比して、デカグリセリンモノミリステートを含有している比較例１ａの組成物は、カピリンが安定していることが確認できる。また、比較例１ａに比して、オリーブ油又はトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル及びグリセリンを含有している比較例１ｂ及び実施例３のカピリンが安定していることが確認できる。即ち、ＨＬＢ値１５の界面活性剤を含有している組成物は、カピリンの安定性が向上し、更に脂肪酸グリセリド及び多価アルコールを含有している組成物は、カピリンの安定性が一層向上することが確認されたことになる。
【００６３】
実施例３の抗菌抗黴性組成物についての抗菌抗黴性の確認試験を行った。この確認試験は、実施例３又は比較例２の組成物を放置した後、酵母を添加することによって行った。組成物の放置は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）ボトルに飲料５００ｍｌを注入し、この注入した飲料に実施例３又は比較例２の抗菌抗黴性組成物を飲料に所定量添加した後、ＰＥＴボトルの開口部を閉栓して、５０℃、１４日間放置することによって行った。この放置前後においては、飲料中のカピリンの濃度を測定した。酵母の添加は、放置後の飲料に、Saccharomyces cerevisiae NBRC0216を濃度が１．４５×１０３ｃｆｕ／ｍＬ程度となるように接種して、ＰＥＴボトルの開口部を閉栓することにより行った。なお、所定日数経過後の生菌数を計測することによって、酵母の生育抑制を確認した。
【００６４】
抗菌抗黴性の確認試験に使用した飲料は、以下の通りである。
[試験例２−１]試験例１−２と同じ組成のオレンジ果汁飲料を使用した。
[試験例２−２]試験例１−３と同じ組成のりんご果汁飲料を使用した。
【００６５】
表２に抗菌抗黴性の確認試験の結果を示す。表２において、濃度は、高速液体クロマトグラフィーによって定量した値である。残存率は、前記同様に算出した値である。
【００６６】
【表２】
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表２から分かるように、試験例２−１において、比較例２のカピリン残存率に比べて、実施例３のカピリン残存率は、総じて高く、カピリンの安定性が高い。
【００６７】
また、表２中、試験例２−１、カピリン初期濃度が、０．４６ｐｐｍの実施例３と０．９５ｐｐｍの比較例２の生菌数を直接比較した表が次表３である。
【００６８】
【表３】
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表３において、実施例３及び比較例２のカピリン１４日後濃度は、同程度である。この同程度の濃度である実施例３及び比較例２の生菌数は、３日後、7日後共に有意差がなく、本発明に係る実施例３の抗菌抗黴性組成物は、カピリンの抗菌抗黴作用を阻害せず抗菌抗黴作用を発揮することを確認することができる。
【００６９】
また、表２中、試験例２−２においては、試験例２−１と同様に、比較例２に比べて実施例３のカピリン残存率が高く、カピリンが安定していることが確認できる。また、生菌数は、カピリン１４日後濃度に依存しており、本発明に係る組成物である実施例３の組成物は、カピリンの抗菌抗黴作用を阻害することなく抗菌抗黴作用を発揮していることが確認することができる。
【００７０】
実施例３〜４及び比較例１ａ、１ｂ、２の組成物の抗菌抗黴性について、以下の試験例３−１及び３−２に基づいて試験を行った。
【００７１】
［試験例３−１］実施例３〜４及び比較例１ａ、１ｂ、２の組成物のいずれかをイチゴジャムに添加した。この組成物のイチゴジャムへの添加量を、０．１重量％となるように添加した。この実施例３〜４及び比較例１ａ、１ｂ、２のいずれかの組成物を添加したイチゴジャム２０ｇを減菌済みシャーレに採取した。このシャーレの開口部を封止した後、５０℃の条件で１４日間放置した。次に、シャーレを開口した後、２５℃の条件下４０日間放置した。この放置期間中の黴の発生状況を、目視により５日間おきに観察した。
【００７２】
［試験例３−２］実施例３〜４及び比較例１ａ、１ｂ、２の組成物のいずれかを白あんに添加した。この組成物の白あんへの添加量を、０．１重量％となるように添加した。この実施例３〜４及び比較例１ａ、１ｂ、２のいずれかの組成物を添加した白あん２０ｇを減菌済みシャーレに採取した。このシャーレの開口部を封止した後、５０℃の条件で１４日間放置した。次に、シャーレを開口した後、２５℃の条件下７日間放置した。この放置期間中の黴の発生状況を目視により１日おきに観察した。
【００７３】
試験例３−１及び３−２の試験結果を表４に示す。表４は、黴発生が確認された日を表したものである。
【００７４】
【表４】
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実施例の組成物を添加したイチゴジャムは、比較例２の組成物を添加したイチゴジャムよりも、黴の発生が確認された日が長期化していることが確認できる。白あんについても同様である。
【００７５】
実施例５及び実施例６の組成物を使用して、カピリンの安定性の確認試験を行った。この試験を以下の試験例４に基づき行った。
【００７６】
[試験例４]
実施例の組成物を５０ｍｌスクリュー管に５０ｍｌ注入し、スクリュー管を封栓した。その後、このスクリュー管を、室内温度が５０℃の暗室に２８日間放置した。１４日後および２８日後のカピリン濃度を測定することによって、カピリンの安定性の試験を行った。
【００７７】
試験例４の結果を表５に示す。表５中、残存率は、残存率（％）＝放置後濃度／初期濃度×１００から算出される値である。なお、濃度は、高速液体クロマトグラフィーで定量した濃度である
【００７８】
【表５】
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表５に示した通り、実施例５および実施例６の組成物中おけるカピリンの濃度は、ほとんど変動していない。即ち、カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する組成物におけるカピリンは、安定していることが確認できる。
【図面の簡単な説明】
【００７９】
【図１】表１中の実施例及び比較例のカピリン残存率を比較したグラフである。
【図１】
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