(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
0004643024.tif 000052
｛式中、
Ｒ1 は、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニルであり、ここでその置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、及びフェニルであって、非置換、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル若しくはＣ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニルでさらに置換されたフェニルから成る群から選ばれ；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、ハロゲンであり；
Ｒ21は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ６ −アルキルアミノ又はＮ−Ｃ３ −Ｃ８ −シクロアルキルアミノであり；そして
Ｒ2２は、Ｈ、ＯＨ又はハロゲンである。｝で表される化合物。
【請求項２】
式中、Ｒ1 は、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニルであり、ここでその置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ４ −アルキル、Ｃ1 −Ｃ４ −ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ４ −ハロアルコキシ、及びフェニルであって、非置換、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ２ −ハロアルキル若しくはＣ1 −Ｃ２ −ハロアルコキシでさらに置換されたフェニルから成る群から選ばる、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
式中、Ｒ1 は、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニルであり、ここでその置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ４ −アルキル、Ｃ1 −Ｃ４ −ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ４ −ハロアルコキシ、及びフェニルであって、非置換、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ２ −ハロアルキル若しくはＣ1 −Ｃ２ −ハロアルコキシでさらに置換されたフェニルから成る群から選ばれ；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、フッ素又は塩素であり；
Ｒ21は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ２ −アルキル、シクロプロピル、Ｃ1 −Ｃ２ −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ２ −アルキルチオ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ４ −アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ２ −アルキルアミノ又はＮ−シクロプロピルアルキルアミノであり；そして
Ｒ2２は、Ｈである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
活性成分として少なくとも１の請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、及び少なくとも１のアジュバントを含む、害虫（ｐｅｓｔ）防除用組成物。
【請求項５】
植物、及びヒト以外の温血動物上の寄生生物を防除する方法における、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、以下の式：
【０００２】
【化３】
0004643024.tif 000002
【０００３】
｛式中、
Ｒ1 は、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリールであり、ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、場合により置換されたＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、場合により置換されたＣ3 −Ｃ8 シクロアルケニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、場合により置換されたＣ2 −Ｃ8 アルケキル、場合により置換されたＣ2 −Ｃ8 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ6 ）−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルから成る群から選ばれ；Ｒ７；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニル；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換複素アリール；ここで、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ6 ）−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、及びＲ7 から成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルチオ；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノ；及び非置換又はモノ−〜ペンタ−置換Ｎ（フェニル）−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）、ここで、上記置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、及びＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオから成る群から選ばれ；
Ａは、単結合、Ｃ1 −Ｃ12アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｓ（Ｏ）n ，Ｓ（Ｏ）n （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニレン、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニレン；ＮＲ3 又はＮＲ3 （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）であり；
Ｒ3 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ4 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ4 はＨ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｎ（Ｒ5 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ5 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり；
Ｒ7 は、
【０００４】
【化４】
0004643024.tif 000003
【０００５】
であり；
Ｒ8 とＲ9 は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立してＨ又はＲ10であり；
Ｘ3 は、Ｈ又はＲ10であり；
Ｒ10は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオであり；
Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，ＯＨ，ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、ハロＣ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、ハロＣ3 −Ｃ8 −シクロ−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、ハロ−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、ハロＣ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、ハロＣ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｎ（Ｒ23）Ｒ24、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ8 −アルケニルオキシ又はＣ2 −Ｃ8 −アルキニルオキシであり；
Ｒ23とＲ24は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル又はＣ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；
ｎは、０，１又は２であり；そして
Ｙは、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物、並びに生理学的に許容される付加化合物、及び適宜Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、及び／又は互変異性体であって、各場合遊離形態又は農薬として許容される塩形態にあるもの；上記化合物の製法及びそれらの使用、上記化合物からその活性成分が選ばれるところの農薬組成物、並びに上記組成物の製法及びそれらの使用に関する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｒ1 が、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリールであって、その置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ6 ）−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｒ７、から選ばれたもの；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルであってその置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ6 ）−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、及びＲ７から成る群から選ばれたもの；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルチオ、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノ、及び非置換又はモノ−〜ペンタ−置換Ｎ（フェニル）−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）であってその置換基が、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、及びＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオから成る群から選ばれるものであり；
Ｒ21とＲ22が互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルであり；
Ａが、（ＣＲ11Ｒ12）p ，Ｏ（ＣＲ11Ｒ12）p ，Ｓ（Ｏ）n （ＣＲ11Ｒ12）p 、非置換又は置換Ｃ2 −Ｃ8 −アルケニレン、非置換又は置換Ｃ2 −Ｃ8 −アルキニレンであってその置換基が、Ｒ11とＲ12から成る群から選ばれたもの；又はＮＲ3 （ＣＨ2 ）p であり；
Ｒ3 が、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、（ＣＨ2 ）p Ｃ（Ｏ）Ｒ4 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ4 はＨ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｎ（Ｒ5 ）2 又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ5 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル又はアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ6 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルであり；
Ｒ7 は、
【０００７】
【化５】
0004643024.tif 000004
【０００８】
であり；
Ｒ8 とＲ9 は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立してＨ又はＲ10であり；
Ｘ3 は、Ｈ又はＲ10であり；
Ｒ10は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ又はＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルキルチオであり；
Ｒ11とＲ12は、互いに独立してＨ又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；
ｎは、０，１又は２であり；
ｐは、０，１，２，３，４，５又は６であり；そして
Ｑは、０又はＳであるもの、適宜、Ｅ／Ｚ異性体、その混合物、及び／又は互変異性体であって、各場合において遊離形態又は農薬として使用されうる塩形態にあるものが好ましい。
【０００９】
文献中、特定のピリジン誘導体が、家畜動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）及び家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）のための、及び有用な植物の農作物中の害虫（ｐｅｓｔｓ）のための農薬中の活性成分として提案されている。上記の既知の化合物の生物学的特性は、害虫防除の分野において完全に満足いくものではない。このため、農薬特性を有するさらなる化合物を提供する必要があり、この課題は式（Ｉ）の化合物の開発により本発明に従って解決されるのである。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、塩の形態にあることができ、又は例えば、酸付加塩を形成することができる；しかしながら遊離形態が好ましい。後者は、例えば、強無機酸、例えば、鉱酸、例えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、強無機有機カルボン酸、典型的には例えば、適宜ハロゲンにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、例えば場合により不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、典型的にはヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸、又は有機スルホン酸、典型的には、例えば、ハロゲンにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカン−又はアリール−スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸と形成される。本明細書の全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩への言及は、適宜類推によりその対応の塩又は式（Ｉ）の遊離の化合物をも含むと理解されるべきである。
【００１１】
本明細書中に使用する一般用語は、別段の定めなき場合、以下の意味をもつ。
【００１２】
別段の定めなき場合、炭素含有基及び化合物は、各々、１〜６（含む）、好ましくは１〜４（含む）、より特に１又は２の炭素原子を含む。
【００１３】
アリールは、フェニル又はナフチルである。
【００１４】
複素アリールは、特に、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリール、ピラゾールイル、イミダゾールイル、チアゾールイル、トリアゾールイル、オキサゾールイル、チアジアゾールイル、オキサジアゾールイル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾールイル、インドールイル又はインダゾールイルであって好ましくは、炭素原子を介して結合されているものであり；チアゾールイル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾールイル又はインドールイル、特にチアゾールイル又はインドールイルが好ましい。
【００１５】
ハロゲンは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、及びハロアルキルチオの構造要素として−フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、主にフッ素又は塩素である。
【００１６】
アルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、及びアルキルチオの構造要素として−各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、直鎖、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。
【００１７】
シクロアルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば；ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、及びシクロアルキルチオの構造要素として、各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【００１８】
アルケニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素として、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子及び共役１又は孤立した２重結合の数を十分に考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニル又は１，３−オクタジエニル、又は分枝、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル又はイソオクテニルである。
【００１９】
アルキニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素として、各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子、及び共役し又は孤立した２重結合の数を十分に考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルは１，５−ペプタジエン−３−イニル、あるいは分枝、例えば、３−メチルブチ−１−イニル、４−エチルペンチ−１−イニル、４−メチル−ヘキシ−２−イニル又は２−メチルペチ−３−イニルである。
【００２０】
アルキレン、アルケニレン、及びアルキニレンは、直鎖又は分枝橋員、特に、−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）−，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −；−Ｃ≡Ｃ−、及び−ＣＨ2 Ｃ≡Ｃ−；より特に−ＣＨ2 −である。
【００２１】
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、及びハロアルキルチオは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されることができ、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していてもよい。ハロアルキルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオの構造要素として、１〜３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ2 又はＣＦ3 ；１〜５回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 又はＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；１〜９回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたブチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 又はＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 ；１〜１１回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたペンチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）（ＣＨＦ）2 ＣＦ3 又はＣＨ2 （ＣＦ2 ）3 ＣＦ3 ；そして１〜１３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたヘキシル又はその異性体、例えば、（ＣＨ2 ）4 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 （ＣＨＦ）4 ＣＦ3 ，ＣＨ2 （ＣＦ2 ）4 ＣＦ3 又はＣ（ＣＦ3 ）2 （ＣＨＦ）2 ＣＦ3 である。
【００２２】
場合により置換された基、例えば、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルケニル又はＣ1 −Ｃ6 アルキルは、好ましくは、ＯＨ，ＣＮ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、フェニル、ハロゲンフェニル、フェノキシ、ＮＨＲ3 ，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2 ，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルである。
【００２３】
本発明において本発明の範囲内の好ましい態様は、式（Ｉ）の化合物、そして適宜Ｅ／Ｚ異性体、その混合物、及び／又は互変異性体であって各場合において遊離形態又は農薬として使用されうる塩形態にあるもの（生理学的に許容される付加化合物を含む）であり、ここで
（１）Ｒ1 は、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルホニルから成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルから成る群から選ばれ、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、及びＣ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルホニルから成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルチオ、非置換又はモノ−トリ置換フェニルアミノ、及び非置換又はモノ−〜トリ−置換−Ｎ（フェニル）（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）、ここで、それら置換基は、それぞれ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、及びＣ3 −Ｃ8 シクロアルコキシから成る群から選ばれ；
好ましくは、モノ−又はジ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロ−シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、及びＣ3 −Ｃ8 −ハロ−シクロアルコキシから成る群から選ばれ、から成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、及び非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルアミノここで、上記フェノキシ−及びフェニルアミノ−基の置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；
好ましくはモノ−又はジ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロ−シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、及びＣ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシから成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、及び非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルアミノ、ここで、上記フェノキシ−及びフェニルアミノ−基の置換基は、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ、から成る群から選ばれ；
より好ましくは、モノ−又はジ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル、ここで、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、及びＣ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシから成る群から選ばれ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、及び非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルアミノ、ここでその置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ、から成る群から選ばれ；
最も好ましくは、非置換フェニル、ここで、その置換基は、フッ素、塩素、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、及び非置換又はモノ−又はジ−置換フェニルから成る群から選ばれ、ここで、その置換基は、フッ素、塩素、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ2 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；
さらに特に、モノ置換フェニル、ここで、その置換基は、モノ−又はジ−置換フェニルであり、ここで、その置換基は、フッ素、塩素、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ2 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；
（２）Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＣ1 −Ｃ6 −ハロアルキル；好ましくはＨ又はハロゲン；最も好ましくは特にＨであり；
（３）Ａが単結合、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニレン又はＮＲ3 ；好ましくは、単結合、Ｏ，ＯＣＨ2 −，Ｃ≡Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ又はＮＨ；より好ましくは単結合又はＯ；最も好ましくは単結合であり；
（４）Ｒ3 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルキル；好ましくはＨ又はＣ1 −Ｃ6 アルキル；より好ましくはＨ又はＣ1 −Ｃ2 アルキルであり；
（５）Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ；好ましくはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 ハロアルコキシ；特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ；特に塩素又はフッ素；より特にフッ素であり；
（６）Ｘ3 は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ；好ましくはＨ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 ハロアルコキシ；最も好ましくは、Ｈ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ、特にＨ、フッ素又は塩素；より特にＨであり；
（７）Ｒ1 は、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル環であり、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルホニルから成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル、この置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、及びＣ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルホニルから成る群から選ばれ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルチオ、非置換又は、モノ−〜トリ−置換フェニルアミノ及び非置換又はモノ−トリ−置換−Ｎ（フェニル）（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）、ここで、上記フェノキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、及び−Ｎ（フェニル）（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）基はそれぞれ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、及びＣ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシから成る群から選ばれ；
Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −ハロアルキルであり；
Ａは、単結合、Ｃ1 −Ｃ12アルキレン、Ｏ、Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニレン、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニレン；又はＮＲ3 であり；
Ｒ3 は、Ｈ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルであり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオであり；
Ｘ3 は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオであり；
（８）Ｒ1 は、モノ−又はジ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシから成る群から選ばれ、非置換又はモノ−又はトリ−置換フェニル、その置換基はハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、及びＣ3 −Ｃ8 ハロシクロアルコキシから成る群から選ばれ、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、及び、非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニルアミノ、ここで、上記置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ8 −ハロアルコキシ、及びＣ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシから成る群から選ばれ；
Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｈ又はハロゲンであり；
Ａは、単結合、Ｏ，Ｃ≡Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ又はＮＨであり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 ハロアルコキシであり；
Ｘ3 は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 ハロアルコキシであり；
（９）Ｒ1 は、モノ−又はジ−置換フェニル、その置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ；非置換又はモノ−〜トリ−置換フェニル、ここで、上記置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；そして非置換又はモノ−〜トリ−置換フェノキシ、ここで、上記置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、及びＣ1 −Ｃ6 −アルコキシから成る群から選ばれ；
Ｒ21とＲ22は、Ｈであり；
Ａは単結合であり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 −ハロアルコキシであり；そして
Ｘ3 は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 −ハロアルコキシであり；
（１０）Ｒ1 は、モノ−又はジ−置換フェニル、ここで、上記置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキルから成る群から選ばれ；そして非置換又はモノ−又はジ−置換フェニル、ここで、上記置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及びＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；
Ｒ21とＲ22はＨであり；
Ａは、単結合であり；
Ｘ1 とＸ2 は、互いに独立して、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり；そして
Ｘ3 は、Ｈ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり；
（１１）式中、基Ａ−Ｒ1 は、上記トリアジン環上の５位にある、
である式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
本発明の範囲内では、表１〜４中に列記した式（Ｉ）の化合物が特に好ましく、そして合成実施例中に言及する化合物が最も特に好ましい。
【００２５】
本発明さらなる目的は、各場合において、遊離形態又は塩形態にある、式（Ｉ）の化合物の製法であって、
ａ）式中、Ｒ21とＲ22がハロゲン以外であり、そしてＡＲ1 が５位にあるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、遊離形態又は塩形態における、以下の式：
【００２６】
【化６】
0004643024.tif 000005
【００２７】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ1 ，Ｘ2 、及びＸ3 は、式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物を、以下の式：
【００２８】
【化７】
0004643024.tif 000006
【００２９】
｛式中、Ｕはアニオン、例えば、ハロゲニド、スルフェート、パークロレート又はニトレートであり、そして知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ21、及びＲ22は、式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物と、場合により塩基触媒、例えば、ナトリウム・メチレートの存在下で、反応させ、又は
ｂ）式中、Ａがアルキレン、Ｃ2 −Ｃ8 −アルキレン又はＣ2 −Ｃ8 −アルキニレンであり、そしてＲ22がハロゲン以外であるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、遊離形態又は塩形態における式（II）の化合物を、以下の式：
【００３０】
【化８】
0004643024.tif 000007
【００３１】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ1 ，Ｒ21、及びＲ22は式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＡはアルキレン、Ｃ2 −Ｃ8 −アルケニレン又はＣ2 −Ｃ8 −アルキニレンである。｝により表される化合物と、場合により塩基触媒、例えば、ナトリウム・メチレートの存在下で反応させ、又は
ｂ）式中、ＡがＯ、Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）Ｓ（Ｏ）n 又はＳ（Ｏ）n （Ｃ1 −Ｃ12−アルキレン）であり、そしてＲ22がハロゲン以外である式（Ｉ）の化合物の製造のために、遊離形態又は塩形態における式（II）の化合物を以下の式：
【００３２】
【化９】
0004643024.tif 000008
【００３３】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ21とＲ22が式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱは脱離基、好ましくはハロゲン又はＣ1 −Ｃ6 −アルコシキ基である。｝により表される化合物と、反応させ、そして得られた生成物を、場合により中間体の単離後に、ハロゲン化剤、好ましくは、ＰＣｌ5 ，ＰＯＣｌ3 又は（ＣＯＣｌ）2 と反応させ、そして得られた生成物を、場合により新生中間体の単離後に、以下の式：
ＨＡ−Ｒ1   （VI）
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、ＡとＲ1 は、式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物と、場合により塩基触媒の存在下で反応させ、又は
ｄ）以下の式：
【００３４】
【化１０】
0004643024.tif 000009
【００３５】
｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ａ、及びＲ1 は式（Ｉ）のために先に定義したものと同じであり、そしてＲ211 がハロゲン、ＯＨ，ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ8 −ハロシクロアルキルスルホニル、Ｎ（Ｒ23）Ｒ24、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ8 −アルケニルオキシ又はＣ2 −Ｃ8 −アルキニルオキシであり、そしてＲ23とＲ24は式（Ｉ）のために先に定義したものと同じである。｝により表される化合物の製造のために、上記式（II）の化合物を、以下の式：
【００３６】
【化１１】
0004643024.tif 000010
【００３７】
｛式中、ＡとＲ1 が式（Ｉ）のために先に定義したものと同じである。｝により表される化合物と反応させ、そして式中、Ｒ211 がＯＨであるところのこのようにして得られた式（Ｉａ）の化合物を、場合により、ハロゲン化剤と反応させて、式中Ｒ211 がハロゲン、特に塩素である式（Ｉａ）の化合物を形成させ、そして式中、Ｒ211 がハロゲンであるこのようにして得られた式（Ｉａ）の化合物を、以下の式：
ＨＺ−Ｒx   （VIII）
｛式中、ＺがＯ又はＳであり、そしてＲx がＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、ハロ−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 −アルケニル又はＣ2 −Ｃ8 −アルキニルである。｝により表される化合物と、又は以下の式：
ＨＮ（Ｒ23）Ｒ24  （IX）
｛式中、Ｒ23とＲ24は式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝により表される化合物と反応させ、そして式中、置換基Ｒ211 がＳ原子により上記ピリミジン環に結合されているところのこうして得られた式（Ｉａ）の化合物を、場合により酸化し、又は
ｅ）以下の式：
【００３８】
【化１２】
0004643024.tif 000011
【００３９】
｛式中、Ａ，Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｒ21が式（Ｉ）のために先に定義したものと同じであり、そしてＷで印をした環が式（Ｉ）において示すように置換されている。｝により表される化合物の製造のために、以下の式：
【００４０】
【化１３】
0004643024.tif 000012
【００４１】
｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｒ21が式（Ｉ）のために先に定義したものと同じである。｝により表される化合物を、以下の式：
【００４２】
【化１４】
0004643024.tif 000013
【００４３】
｛場合により、式（Ｉｃ）において示すＷで印をした環内で置換され、そして知られているか又はそれ自体知られた方法により製造されうる。｝により表される化合物と反応させ；
そして各場合において、所望により、式（Ｉ）の化合物であって、遊離形態又は塩形態にあり、上記方法に従って又は他の方法により得られうるものを、異なる式（Ｉ）の化合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記方法に従って得られうる遊離の式（Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法に従って得られうる式（Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異なる塩に変換する、
ことを含む前記方法にも関する。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物の塩に関して先に行った言及は、本明細書の全体にわたり言及する出発材料と同様に、それらの塩に関しても適用される。
【００４５】
反応ステップａ）〜ｈ）においては、上記反応体は、そのまますなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、その溶融状態で、互いに反応することができる。しかしながら、不活性溶媒又は希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。
【００４６】
変法ａ）：
溶媒及び希釈剤の例は：芳香族、脂肪族、及び脂環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン（Ｔｅｔｒａｌｉｎ）、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、及びテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチル・エーテル、ジプロピル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ジブチル・エーテル、ｔｅｒｔ−ブチル・メチル・エーテル、エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル、エチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、エチレン・グリコール・ジメチル・エーテル、ジメトキシジエチル・エーテル、テトラヒドロフラン、及びジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチル・エチル・ケトン、及びメチル・イソブチル・ケトン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレン・グリコール、及びグリセロール；及びスルホキシド、例えば、ジメチル・スルホキシドを含む。反応が塩基の存在下で生じる場合、過剰に使用される塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンも溶媒又は希釈剤として役立つ。アルコールが好ましい。
【００４７】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００４８】
変法ａ）の好ましい態様においては、式(II）の化合物を、約５０℃〜約１００℃、好ましくは約６５℃において、アルコール、好ましくはメタノール中、塩基触媒、好ましくはナトリウム・メタノレートの存在下で、式(III）の化合物と反応させる。
【００４９】
変法ｂ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下で与えられる。
【００５０】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００５１】
変法ｂ）の好ましい態様においては、式（II）の化合物を、約５０℃〜約１００℃、好ましくは約８０℃において、アルコール、好ましくはエタノール中で、塩基触媒、好ましくはカリウムｔ．−ブチレートの存在下で、式（IV）の化合物と反応させる。
【００５２】
変法ｃ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００５３】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００５４】
変法ｃ）の好ましい態様においては、式（II）の化合物を、約５０℃〜約１００℃の、好ましくは約８０℃において、アルコール、好ましくはエタノール中、塩基触媒、例えば、カリウムｔ．−ブチレートの存在下で、式（Ｖ）の化合物と反応させ、得られた中間体を単離し、不活性溶媒、好ましくはポリ塩化芳香族化合物中、ＰＯＣｌ3 と反応させ、そして得られた生成物を、さらに単離した後、式（VI）の化合物と反応させる。
【００５５】
変法ｄ）：
溶媒又は希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００５６】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００５７】
好ましい態様においては、式（II）の化合物を、５０〜１５０℃、好ましくは約１２０℃において、トルエン中、有機塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、又は酸、例えば、トルエンスルホン酸の存在下、式(VII）の化合物と反応させる。このようにして得られた中間体を、塩素化剤、例えば、ＰＯＣｌ3 と反応させ、そしてさらに、式（VIII）の又は式（IX）の化合物と反応させる。
【００５８】
変法ｅ）：
溶媒又は希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００５９】
反応は有利には、約０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００６０】
好ましい態様においては、式（Ｉｃ）の化合物は、約４０〜９０℃で、好ましくは約６０℃で、ジメトキシエチレン中、Ｐｄ−錯触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ3)2 Ｃｌ2 の存在下、そして水性ＮａＨＣＯ3 の存在下、式（Ｘ）の化合物と反応させる。
【００６１】
本発明のさらなる目的は、
ｆ）式（II）の化合物の製造方法であって、以下の式：
【００６２】
【化１５】
0004643024.tif 000014
【００６３】
｛知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ1 ，Ｘ2 、及びＸ3 が式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物を、次亜塩素酸アルキル、好ましくは、塩素、次亜塩素酸ｔ−ブチル又はＮ−クロロスクシンイミドで処理し、得られた中間体を、単離せずにアンモニアと反応させ、そして得られたヒドロオキサム酸アミドを、場合により中間体単離の後、水添触媒、好ましくは、ニッケルの存在下で、水素化し；そして各場合において、望ましい場合、遊離形態又は塩形態で存在する上記方法又は他の方法に従って得られうる式（II）の化合物を、異なる式（II）の化合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記方法に従って得られうる式（II）の遊離化合物を塩に変換し、又は式（II）の化合物から上記方法に従って得られうる塩を、式（II）の遊離化合物又は異なる塩に変換する方法である。
【００６４】
ステップ変法ｆ）の溶媒又は希釈剤の例は、式（Ｉ）の化合物の製造のために変法ａ）において与えられる。
【００６５】
反応は有利には、約−２０℃〜約＋１００℃、好ましくは０℃〜約＋３０℃の温度範囲内で行われる。
【００６６】
好ましい態様においては、式(XII）の化合物は、不活性溶媒、好ましくは塩化メチレン中、室温で、次亜塩素酸、ｔ．−ブチルで処理され、その生成物を、さらに、単離せずに、アルコール性アンモニア溶液と反応させ、そして中間体を単離した後、触媒としてニッケルを使用して水素添加する。
【００６７】
本発明のさらなる目的は、
ｇ）式(III）の化合物の製造方法であって、例えば、以下の式：
【００６８】
【化１６】
0004643024.tif 000015
【００６９】
｛知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、ＡとＲ1 が式（Ｉ）のために先に与えたように定義されたものである。｝により表される化合物を、ジメチル・ホルムアミドとＰＯＣｌ3 の混合物と反応させ、そして各場合において、望ましい場合、遊離形態又は塩形態で存在する上記方法又は他の方法により得られうる式(III）の化合物を異なる式（II）の化合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記方法に従って得られうる式(III）の遊離化合物を塩に変換し、又は式(III）の化合物から上記方法に従って得られうる塩を式(III）の遊離化合物又は異なる塩に変換する方法である。
【００７０】
ステップ変法ｇ）の溶媒又は希釈剤の例は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本法ａ）の下に与えられる。
【００７１】
反応は、有利には、約−２０℃〜約１００℃、好ましくは−１０℃〜約＋８０℃の温度範囲内で行われる。
【００７２】
好ましい態様においては、式(XII）の化合物を、約２０〜８０℃で無溶媒で、ジメチルホルムアミドとＰＯＣｌ3 の混合物と反応させる。
【００７３】
本発明のさらなる目的は、
ｈ）式（IV）の化合物の製造方法であって、以下の式：
【００７４】
【化１７】
0004643024.tif 000016
【００７５】
｛知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、ＡとＲ1 が式（Ｉ）のために先に与えたように定義されたものである。但し、Ａは、Ｏ、Ｏ（Ｃ1 −Ｃ12−アルキレン）、Ｓ（Ｏ）n 、Ｓ（Ｏ）n （Ｃ1 −Ｃ12アルキレン）、ＮＲ3 又はＮＲ3 （Ｃ1 −Ｃ12−アルキレン）以外である。｝により表される化合物を、以下の式：
【００７６】
【化１８】
0004643024.tif 000017
【００７７】
｛知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ22が式（Ｉ）のために先に与えたように定義されたものである。｝により表される化合物と反応させ、そして各場合において、所望により、遊離形態又は塩形態で存在する上記方法又は他の方法により得られうる式（IV）の化合物を、異なる式（IV）の化合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記方法に従って得られうる式（IV）の遊離化合物を塩に変換し、又は式（IV）の化合物から上記方法に従って得られうる塩を、式（IV）の遊離化合物又は異なる塩に変換する方法である。
【００７８】
ステップ変法ｈ）の溶媒又は希釈剤の例は、式（Ｉ）の化合物の製造のために変法ａ）において与えられる。
【００７９】
反応は有利には、約−２０℃〜約＋１００℃、好ましくは−１０℃〜約＋８０℃の温度範囲内で行われる。
【００８０】
好ましい態様においては、式（XIII）の化合物を、約２０〜８０℃において無溶媒で、ジメチルホルムアミドとＰＯＣｌ3 の混合物と反応させる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で調製されることができる。例えば、酸付加塩は、式（Ｉ）の化合物から、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により得られ、そして好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理による塩基との塩である。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用のやり方で遊離の式（Ｉ）の化合物に変換されることができ；これらは、例えば、好適な塩基組成物又は好適なイオン交換試薬による処理による、酸付加塩、及び例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理による塩基との塩である。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で、式（Ｉ）の化合物の他の塩に変換されることができ；酸付加塩は、例えば、形成する無機塩、例えば塩化銀がその中で不溶であり、そしてそれ故反応混合物から析出するところの好適な溶媒中での、酸の好適な金属塩、例えばナトリウム、バリウム又は銀塩による、例えば酢酸銀による、無機酸の塩、例えば、塩化水素塩の処理により、他の酸付加塩に変換されることができる。
【００８４】
上記方法及び反応条件に依存して、塩形成特性をもつ式（Ｉ）の化合物は、遊離形態又は塩形態において得られうる。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、溶媒和物、特にそれらの水和物の形態でも得られる。
【００８６】
本発明は、出発化合物又はその方法のいずれかの段階における中間体として得られうる化合物を出発材料として使用し、そして残りのステップの全部又は一部を行い、又は出発材料を誘導体又は塩の形態で使用し、又は特にその反応条件下で形成させるような全ての方法に関する。
【００８７】
本発明の方法においては、特に有用なものとして最初に述べた式（Ｉ）の化合物をもたらす出発材料及び中間体を使用することが好ましい。
【００８８】
本発明は、特に製造実施例中に記載する方法に関する。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の製造のために本発明に従って使用される遊離形態又は塩形態における新規出発材料及び中間体、それらの使用、並びにそれらの製造方法も同様に本発明の目的を形成する。
【００９０】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、害虫防除における使用のための予防的及び／又は治療的利点をもつ活性物であり、そしてひじょうに低い濃度において温血動物、魚、及び植物において好ましい耐性をもつひじょうに好ましい殺生物活性スペクトルを提供する。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫の全ての又は個々の発達段階に対して有効であり、そして耐性を示す動物害虫、例えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫、及びそのメンバーの全ての又は個々の発達段階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫、殺卵、及び／又は殺ダニ作用は、それ自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌｔｉｎｇ）の間に生じるそれら害虫の、又はそれらの卵の死亡率において、又は間接的に、例えば、低下した産卵、及び／又は孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡率に対応する。
【００９１】
上記動物害虫は、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２中に言及されたものを含む。従って上記明細書中に列記する害虫は、本発明の主題に引用により含まれ；
ダニ目の代表例は、特に、
アカラス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュラス・シュレヒテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アグラス種（Ａｇｒａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、カリピトリメラス種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフィエス種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニカス・プラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）である。
【００９２】
本発明に係る化合物は、農業、園芸、及び林業における、特に植物上で、より特に有用植物、及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎、根茎又は根上で生じる上述のタイプの害虫を、その後に生育する植物の部分をも上記害虫に対して未だ保護しながら、防除、すなわち、抑制又は破壊するために使用されることができる。
【００９３】
標的作物は、天然作物、及び育種又は遺伝子工学的方法により修飾されている作物の両者を含み、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、及びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えばナシ状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ科植物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えばアブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロン；繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。
【００９４】
本発明に係る化合物は、綿、果実、柑キツ類、コーン、大豆、ナタネ、及び野菜作物における、ダニ目の昆虫及びそのメンバー、特に植物毒性摂食昆虫、例えば、アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びスポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の幼虫、及びハダニ（ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅｓ）、例えば、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）を防除するために特に好適である。
【００９５】
本発明に係る化合物の使用のさらなる領域は、保存商品及び保存物の及び材料の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギ、家キン、例えば、雌鳥、七面鳥、及びガチョウ、それらの毛皮のために飼育される動物、例えばミンク、キツネ、チンチラ、ウサギその他、そしてまた、家畜動物及びペット、例えば、ネコ及びイヌ、そしてさらにヒトを含む温血動物を、上述のタイプの害虫に対して保護することにある。
【００９６】
例えば、家畜動物及びペットにおけるノミの感染は、その動物の所有者にとっては問題であるが、それに対しては未だ満足いく解決策はない。ノミの複雑なライフサイクルに因って、ノミを防除する知られた方法のいずれも十分に満足いくものではない。なぜなら、特に、それらの知られた方法のほとんどが、その毛皮内の完全に成長したノミを防除することを主に目的としており、そして動物の毛皮内だけではなく、床、カーペット、動物の寝場所、イスの上、庭及びそのはびこった動物がそれに接触するところの他の場所の全ての内でも生きている、ノミのさまざまな若い段階を考慮していないからである。ノミの処理は、一般に費用がかかり、そして長い期間にわたり続けられなければならない。成功は、一般に、その処理が罹患動物、例えばイヌ又はネコだけではなくそれら罹患動物が頻繁に訪れる場所にも同時に適用されるときだけである。
【００９７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、単独で又は他の殺生物剤とともに使用されることができる。例えば、その効果を高めるために、それらは、同一方向の作用をもつ農薬と併合されることができ、又はその作用レンジを広げるために、それらは、異なる方向の作用をもつ物質と併合されることができる。内部寄生生物、例えば蠕虫（ｗｏｒｍｅｒｓ）に対する作用レンジを広げることが望ましい場合、式（Ｉ）の化合物は、有利には、内部寄生生物特性をもつ物質と併合される。それらは、もちろん、抗バクテリア剤と併合して使用されることもできる。式（Ｉ）の化合物は“殺成虫剤（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅｓ）”であるので、すなわち、それらは、特に、標的寄生生物の完全に生長した段階に対して有効であるので、上記寄生生物の若い段階に対してより有効である農薬の添加はひじょうに有利であることができる。なぜなら、この方法で、上記寄生生物集団のスペクトル全体が到達され、そしてさらに耐性の進展を回避に対する実質的な貢献があるからである。
【００９８】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の良好な寄生生物活性は、上述の害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に対応する。
【００９９】
動物害虫に対する、本発明に係る化合物及びそれらを含む組成物の作用は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によりかなり広げられ、そして与えられた状況に適したものとなることができる。好適な添加物は、例えば、以下のクラスの活性成分を代表するものを含む：有機リン酸化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、チオウレア、ベンゾイルウレア、カーバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、塩素化炭化水素、及びバシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製品。
【０１００】
特に好適な混合パートナーは：アザメチフォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ），シペルメスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ  ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンシウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）；ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニル（Ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ジョドフェンフォス（Ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリフォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジオフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１から得られうる化合物；ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジカーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフルスリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチオフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メチオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）；イミダクロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メトミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン（Ｐａｒａｔ��ｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；フォサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）；プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ＮＩ−２５，アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）；アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ1 アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；植物の殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる化合物；殺虫活性真菌含有調製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ  ３０３  ６３０；アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）；アラニカーブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ  ６０５４１；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン（Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロモフォス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；ブトカルボキシン（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）；クロエトカーブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；シス−レス−メスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノフォス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）；シヘクサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリフォス（Ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）；ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ���；エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）；エトリンフォス（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）；フェンブタチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオカーブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）；フェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾックス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イソフェンフォス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）；イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ）−シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）；メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ  １８４；オメソート（Ｏｍｅｔｈｏａｔ）；オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペルメスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フォラット（Ｐｈｏｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート（Ｐｒｏｔｈｏａｔ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラダ（Ｐｙｒａｄａ）−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ  ５９９２；サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；テブフェンピラッド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ）−ビンフォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）；チアメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノックス（Ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チューリンゲンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；トリメタカーブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；キシリルカーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼータメトリン（Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２４８５；Ｄ  ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘｙ−ｌｙｌ  Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用されるアジュバントとともに使用され、そしてそれ故、知られたやり方で、例えば、乳化性濃縮液、直接スプレーできる又は希釈することができる溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤、そしてまた、ポリマー物質中でのカプセル化に、配合されることができる。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物（活性成分）、又はその活性成分と他の農薬活性成分、及び適宜、固体又は液体アジュバントとの併合物を含む、配合品、すなわち、組成物、調製物又は混合物は、知られたやり方で、例えば、その活性成分を伸展剤、例えば溶媒、固体担体、そして場合により表面活性化合物（界面活性剤）と均一混合し、そして／又はこれとともに粉砕することにより調製され、そしてこれらも本発明を形成する。
【０１０３】
本発明は、上記組成物の適用方法、すなわち、上述のタイプの害虫を防除し、例えば、意図された目的及び普及環境に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティング、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）方法にも関し、そして上述のタイプの害虫を防除するための組成物の使用にも関する。典型的な濃度割合（ｒａｔｅｓ  ｏｆ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）は、０．１〜１０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の活性成分である。１ヘクタール当りの適用割合（ｒａｔｅｓ  ｏｆ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０００ｇの活性成分／１ヘクタール、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２０〜６００ｇ／haである。
【０１０４】
植物保護の領域における好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、その適用頻度及び割合は、着目の害虫によるはびこりのリスクに依存する。しかしながら、活性成分は、液体配合品を用いて植物の場を浸漬することにより又は土壌中の活性成分を植物の場、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で取り込むことにより（土壌適用）、その根を通して（浸透作用）その植物に侵入することもできる。水田作物の場合には、このような粒剤は、水を張った水田に計量された量で適用されることができる。
【０１０５】
本発明の作物保護剤は、植物再生材料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎又は穀粒、又は植物苗木を動物害虫から保護するためにも好適である。上記再生材料は、栽培開始前に上記組成物により処理されることができる。例えば、種子は、それらが種播きされる前にドレッシングされる。本発明の活性成分は、種子を液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成物でコーティングすることにより、種子に適用されることもできる（コーティング）。上記組成物は、上記再生材料が栽培の場所に導入されるとき、例えば、種子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ  ｆｕｒｒｏｗ）内に播かれるときに、与えられることもできる。植物再生材料のための処理手順及びこのように処理された植物再生材料も、本発明の目的である。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物（活性成分）、又はその活性成分と他の農薬活性成分、及び適宜、固体又は液体アジュバントとの併合物を含む、配合品、すなわち、組成物、調製物又は混合物は、知られたやり方で、例えば、その活性成分を伸展剤、例えば溶媒、固体担体、そして場合により表面活性化合物（界面活性剤）と均一混合し、そして／又はこれとともに粉砕することにより調製され、そしてこれらも本発明を形成する。
【０１０７】
配合補助物質として、例えば、固体担体、溶媒、安定剤、“徐放性”補助物質、塗料、及び場合により表面活性物質（界面活性剤）が使用される。好適な担体及び補助物質は、植物保護組成物中で慣用される物質の全てを含む。本発明に従って使用される組成物中の、好適な補助物質、例えば、溶媒、固体担体、表面活性化合物、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及び他の補助物質は、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２中に記載されたものを含み、そしてそれらは、本発明の目的に含まれる。
【０１０８】
好適な石けんは、高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場合により置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸の、又は例えばココナッツ油又は牛脂油から得られうる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。界面活性剤として脂肪酸メチルタウリン塩も言及される。
【０１０９】
しかしながら、より頻繁に、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホネート・ベンズイミダゾール誘導体、及びアルキルアリールスルホネートが使用される。
【０１１０】
上記脂肪スルホネート又はスルフェートは、通常、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換又は置換アンモニウム塩の形態にあり、そして８〜２２炭素原子をもつアルキル基をもち、それは、アシル基のアルキル成分、例えば、ドデシルスルフェートの、又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール・スルフェートの混合物の、リグノンスルホン酸のナトリウム又はカルシウム塩をも含む。上記化合物は、硫酸エステルの塩、及び脂肪アルコール／酸化エチレン付加物の硫酸の塩をも含む。上記スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホン酸基と１つの脂肪酸基であって８〜２２炭素原子を含むものを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミン塩である。対応のホスフェート、例えば、４〜１４モルの酸化エチレン又はリン脂質をもつノニルフェノールの付加物のリン酸エステルの塩も好適である。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、それらの優れた抗−ノミ（ｆｌｅａｓ）のために目立っており、成体ノミが速く殺されるだけではなく、間接的な経路（ｒｏｕｎｄａｂｏｕｔ  ｒｏｕｔｅ）により、ノミの幼若段階をも殺す。ノミの卵から孵化したノミの幼虫は成体ノミの排泄物を基本的に摂食する。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は成体ノミをひじょうに速く殺すので、必要な排泄物はなくなり、そして幼若段階は栄養媒体を奪われ、それらは成体段階に達する前に死滅する。
【０１１２】
それ故、本発明は、好ましくは、ヒト、家畜動物、生産家畜、及びペット上の寄生生物を防除する方法であって、少なくとも１の式（Ｉ）の化合物又はその生理学的に許容される塩を含む組成物の有効量が、温血動物に、全身的に、又は好ましくは、表在局所的に投与される、前記方法に関する。
【０１１３】
例えば、配合された形態にある上記活性成分を処理されるべき動物に外部又は内部から投与することによる、さまざまな投与形態をもつ本発明に係る式（Ｉ）の化合物により、長期間の作用が達成される。この場合における、“配合された”とは、例えば、粉末、錠剤又は粒剤の形態、リポソーム又はカプセル、エマルジョン、フォーム又はスプレーの形態、マイクロカプセル化された形態又は注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）形態にあることを意味する。経口的に投与されることができる組合物の全てが、慣用の配合物質に加えて、その宿主動物が上記組成物を経口的・自発的に摂取することを促すさらなる添加物、例えば好適な匂い物質、及び香料を含むと理解される。
【０１１４】
経皮投与、例えば、皮下又は筋中注射によるもの又はインプラントの形態における貯蔵調製物としてのもの、及び表在局所的適用、例えば、注ぎ又はスポット形態は、それらが実施し易いために、本発明の好ましい主題を表す。さらなる投与モードは、経口投与であって、例えば錠剤の形態にあるものである。経皮及び表在局所的投与形態も特に重要であり、そして優れた結果を与える。
【０１１５】
表皮投与形態は、例えば、皮下、筋中、そしてさらに注射することができる形態の静脈内投与を含む。針をもつ慣用のシリンジに加えて、針のない高圧システムを使用することもできる。
【０１１６】
注ぎ及びスポット配合品は、表在局所的投与形態として特に好ましいが、スプレー、軟膏、溶液又は粉末の形態における投与も好都合である。
【０１１７】
好適な配合品の選択により、上記活性成分がその宿主動物の生きた組織に浸透し、そして／又はそれらの利用能を維持する能力を高めることができる。このことは、例えば、より溶けにくい活性成分であってその低い溶解度が溶解度を高めるための手段を必要とするようなものが使用されるとき、重要である。なぜなら、このような場合、動物の体液は、一度のほんの少量の活性成分を溶解することができるからである。
【０１１８】
さらに、活性成分の高遅延性放出を得るためには、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、マトリックス配合品中に存在することもできる。このマトリックスは、上記活性成分が放出され、そして未成熟で排泄されることを物理的に防止し、そしてその活性成分の生物学的利用能を維持する。このようなマトリックス配合品は、例えば、筋中又は皮下で体内に注射され、そしてそこから上記活性成分が連続的に放出されるところの貯蔵庫の形態としてそこに残る。このようなマトリックス配合品は当業者に知られている。それらは、一般的にワックス様の、半固体物質、例えば、植物ワックス及びポリエチレングリコールであって高分子量をもつもの、又は固体ポリマー配合品、例えば、いわゆる微小球（ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓ）である。
【０１１９】
上記インプラントからの上記活性成分の放出速度、及びそれ故、上記インプラントが作用を示すところの時間期間は、上記インプラントがそれを用いて換算されているところの精度（上記インプラント中の活性成分の量）、上記インプラントの周囲の環境、及び上記インプラントがそれから作られているところのポリマー配合形態により、一般に決定される。
【０１２０】
動物飼料への獣医添加物の投与は、動物の健康の分野において周知である。上記活性成分が液体中に分散され、又は固体担体中に細かく分割された形態にあるところのいわゆるプレミックスをまず調製することが普通である。このプレミックスは、通常、食品中の望ましい最終濃度に依存して、プレミックス１kg当り約１〜８００mgの化合物を含むことができる。
【０１２１】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、食品の構成成分により加水分解されることができるので、それらは、プレミックスに添加される前に、保護マトリックス、例えば、ゼラチン中に配合されるべきである。
【０１２２】
従って、本発明は、加水分解に対して保護されている式（Ｉ）の化合物を、その食品とともにその宿主動物に投与することによる寄生生物の防除の局面にも関する。
【０１２３】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、有利には、その宿主動物に基づき、０．０１〜８００mg／kg、好ましくは０．１〜２００mg／kg、特に０．５〜３０mg／kg、体重の投与量で、投与される。
【０１２４】
宿主動物に定常的に投与されることができる良好な投与量は、０．５〜１００mg／kg、特に０．１〜４０mg／kg、体重である。上記投与は、投与モード及び体重に依存して好適な間隔で行われる。
【０１２５】
合計投与量は、同一の活性成分に関して、動物の種間で、そしてまた動物の１の種内で変動しうる。なぜなら、それは、とりわけ、その宿主動物の体重、年齢、及び健康状態に依存するからである。
【０１２６】
本発明に従って使用されるとき、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、通常、純粋な形態ではなく、その活性成分に加えて、宿主動物にとって有益である投与を助ける構成成分を含む組成物の形態で投与されるであろう。もちろん、本発明に従って成体寄生生物を防除することとともに、ノミの幼若段階を防除するための慣用の方法を使用することもできるが、これは不可欠なものではない。
【０１２７】
本発明に従って投与される上記組成物は、一般に、０．１〜９９重量％の、特に０．１〜９５重量％の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物、及び９９．９〜１重量％の、特に９９．９〜５重量％の、固体又は液体の、生理学的に許容される担体を含み、０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の、非毒性分散剤を含む。
【０１２８】
商業品な製品は好ましくは濃縮剤として配合されるであろうが、エンド・ユーザーは、通常、希釈配合物を使用するであろう。
【０１２９】
このような配合品は、特別な効果を得るために、さらなる補助物質、例えば、安定剤、消泡材、粘度調節剤、バインダー、及び粘着剤、並びに他の活性成分を含むこともできる。
【０１３０】
経口、経皮、及び表在局所的投与のための獣医実務から知られている生理学的に許容される担体は、配合補助物質として使用されることができる。いくつかの例を以下に与える。
【０１３１】
好適な担体は、特に、増量剤、例えば、糖、例えば、ラクトース、サッカロース、マンニトール又はソルビトール、セルロース調製品及び／又はリン酸カルシウム、例えば、リン酸３カルシウム又はリン酸水素カルシウム、広義にはバインダー、例えば、デンプン・ペーストであって、例えば、コーン、小麦、米、又はポテト・スターチを使用するもの、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、及び／又は、所望により、崩壊剤、例えば、上述のデンプン、広義には、またカルボキシメチル・デンプン、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸又はその塩、例えばアルギン酸ナトリウムである。賦形剤は、特に流動性改善剤及び潤滑剤、例えば、ケイ酸、タルク、ステアリン酸又はその塩、例えば、ステアリン酸マグネシウム又はカルシウム、及び／又はポリエチレン・グリコールである。錠剤コアは、好適な、場合により腸溶性の、コーティングが提供されることができ、とりわけ、アラビア・ガム、タルク、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、及び／又は２酸化チタンを含むことができる濃縮された糖溶液、又は好適な有機溶媒又は溶媒混合物中のコーティング溶液が、又は腸溶コーティングの調製品のためには、好適なセルロース調製品、例えば、アセチルセルロース・フタレート又はヒドロキシプロピルメチルセルロース・フタレートの溶液が使用される。染料、香料又は顔料が、例えば識別目的のために又は活性成分の異なる量を示すために、錠剤又は糖衣コーティングに添加されることができる。
【０１３２】
他の経口投与することができる調製品は、ゼラチンのハード・カプセル、そしてまた、ソフトなシールド・カプセルであって、ゼラチン及び可塑剤、例えば、グリセロール又はソルビトールから作られたものである。上記ハード・カプセルは、粒状物の形態で、例えば、増量剤、例えば、ラクトース、バインダー、例えば、スターチ、及び／又は滑剤、例えば、タルク又はステアリン酸マグネシウム、及び、所望により、安定剤も混合されて、上記活性成分を含むことができる。ソフト・カプセル内では、上記活性成分は、好ましくは、好適な液体、例えば、脂肪油、パラフィン油又は液体ポリエチレン・グリコールであって、それに同じく安定剤が添加されることもできるものの中に溶解又は懸濁される。とりわけ、容易に、かんで飲む又はかまないで飲み込むことができるカプセルが好ましい。
【０１３３】
上記注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）方法は、皮膚又は毛皮の局所的に限定された領域に、有利には、動物の首のうしろ又は背骨上に、式（Ｉ）の化合物を適用することを含む。これは、例えば、毛皮の比較的小さな領域に上記注ぎ又はスポット配合品を塗布又はスプレーすることにより行われ、そこから、上記活性成分は、動物の動きにより助けられる上記配合品のスプレッディング性によりほとんど自動的に上記毛皮の広い領域にわたり分布されるようになる。
【０１３４】
注ぎ及びスポット配合品は、好適には、皮膚の表面上で、及び宿主動物の毛皮内での速い分配を助け、そして一般にスプレッディング油といわれる担体を含む。例えば、油状溶液；アルコール性及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチル・ドデカノール又はオレイル・アルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えば、イソプロピル・ミリステート、イソプロピル・パルミテート、ラウリン酸ショウ酸エステル、オレイン酸オレイル・エステル、オレイン酸デシル・エステル、ヘキシル・ラウレート、オレイル・オレエート、デシル・オレエート、鎖長Ｃ12−Ｃ18の飽和脂肪アルコールのカプロン酸エステル中の溶液；ジカルボン酸のエステル、例えば、ジブチル・フタレート、ジイソプロピル・イソフタレート、アジピン酸ジイソプロピル・エステル、ジ−ｎ−ブチル・アジペートの溶液又は脂肪酸、例えばグリコールのエステルの溶液が好適である。医薬又は化粧品産業から知られた分散剤も存在することが有利でありうる。例は、ピロリジン−２−オン、Ｎ−アルキルピロリジン−２−オン、アセトン、ポリエチレン・グリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレン・グリコール又は合成トリグリセリドである。
【０１３５】
上記油状溶液は、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、アメリカホドイモ油、ゴマ油、松油、亜麻仁油、及びヒマシ油を含む。上記植物油は、エポキシ化形態で存在することもできる。パラフィン及びシリコーン油を使用することもできる。
【０１３６】
一般に、注ぎ又はスポット配合品は、１〜２０重量％の式（Ｉ）の化合物、０．１〜５０重量％の分散剤、及び４５〜９８．９重量％の溶媒を含むであろう。
【０１３７】
上記注ぎ又はスポット方法は、群れをなす動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、及びブタであって、その動物の全てを経口的に又は注射を通じて処理することが難しく又は時間がかかるもののために特に有利に、使用されることができる。その単純さのために、上記方法は、もちろん、個々の家畜動物及びペットを含む他の全ての動物のために使用されることができ、そしてそれら動物の占有者にひじょうに人気がある。なぜなら、それはしばしば、獣外科医の専門的支援を伴わずに行われることができるからである。
【０１３８】
非経口及び経皮投与のために好適なものは、油状の注射溶液又は懸濁液であり、好適な親油性溶媒又は媒質、例えば、脂肪油、例えばゴマ油、合成脂肪酸エステル、例えば、オレイン酸エチル、又はトリグリセリド、または水性注射溶液又は懸濁液であって、粘度上昇物質、例えば、ナトリウム・カルボキシメチルセルロース、ソルビトール及び／又はデキストラン、及び、場合により、安定剤を含むものが使用される。
【０１３９】
本発明の調製品は、それ自体知られたやり方で、例えば、慣用の混合、顆粒化、コーティング、溶解又は凍結乾燥方法により、調製されうる。例えば、経口投与のための医薬調製品は、錠剤又は錠剤コアを形成するために、上記活性成分を、固体担体と併合し、適宜、得られた混合物を粉砕し、そして上記混合物又は顆粒を、所望により又は必要により、好適な賦形剤の添加後に、処理することにより、得られうる。
【０１４０】
以下の実施例は、本発明を単に説明するために役立ち、本発明を限定するものではない。
【０１４１】
好ましい配合品は特に以下の組成をもつ（全体を通して、パーセンテージは重量である）：
乳化剤濃縮物：
活性成分  ：      １〜９０％、好ましくは５〜２０％
表面活性剤：      １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
液体担体  ：      ５〜９４％、好ましくは７０〜８５％
粉剤（ダスト）：
活性成分  ：      ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体  ：      ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮液：
活性成分  ：      ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水        ：      ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：      １〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤（水和）性粉末：
活性成分  ：      ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：      ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体  ：      ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
顆粒：
活性成分  ：      ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体  ：      ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
注射溶液：
活性成分  ：          ０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％
非イオン界面活性剤：  ０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％
エタノールとプロピレン
グリコールの混合物：  ６０〜９９％、好ましくは８５〜９０％
注射懸濁液（水性又は油状）：
活性成分  ：          ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
非イオン界面活性剤：  ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
水又は植物油      ：  ６０〜９９％、好ましくは８５〜９５％
上記組成物は、特別な効果を得るために、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー及び粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分を含むこともできる。
【０１４２】
以下の実施例は、上記の発明を説明するが、いかなる方法においてもその範囲を限定するものではない。温度は摂氏で与える。
１．合成実施例
Ｐ１．２：２，６−ジフルオロフェニル−ベンズアミジニウム・クロリド
１７．４ｇの次亜塩素酸のｔｅｒｔ．−ブチルを、その温度を２０℃に保つことができるような方法で、２００mlの塩化メチレン中の２，６−ジフルオロ・ベンズアルデヒド・オキシム２６．１ｇの溶液に滴下する。１時間後、この反応混合物を、１００mlの飽和メタノール性アンモニア溶液にゆっくりと滴下する。さらに１時間後、それを水に注ぎ、真空下で濃縮し、そして得られた沈殿を濾過し、そして乾燥させる。
【０１４３】
２２０mlの塩酸含有エタノール中のこうして得られたヒドロキサム酸アミドを、９ｇのラニー・ニッケル上で３バール及び６０℃で水添する。濾過、真空下での濃縮、及びエーテルからの再結晶化の後、融点＞２５０℃をもつ表題の化合物を得る。
【０１４４】
Ｐ１．２：２−（４−ブロモフェニル）−１−ジメチルアミノ−３−ジメチルイモニオプロペン・パークロレート
３２mlのオキシ塩化リンを、よく冷却し、そして激しく撹拌しながら、１０〜１５℃で、４５mlのジメチルホルムアミドに滴下する。その後、２５ｇの４−ブロモフェニル酸酸を−１０℃で分割して添加し、そしてその反応混合物を室温で１時間、その後、６０℃で２時間、そして最後に８０℃で５時間、撹拌する。この混合物を次に、注意して、０℃において２０mlの水で加水分解し、そしてその生成物を、３５mlの７０％過塩酸の添加により沈殿させる。アセトン／エーテルからの濾過及び再結晶化の後、表題の化合物を、１６０℃の融点をもつ無色の結晶の形態で得る。
【０１４５】
Ｐ１．３：５−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ピリミジン
１５０mlのメタノール中の１０．０ｇの２，６−ジフルオロフェニル・ベンズアミジニウム・クロリドと１９．０ｇの２−（４−ブロモフェニル）−１−ジメチルアミノ−３−ジメチルイモニオプロペン・パークロレートの懸濁液を、メタノール中の５．４モルのＮａＯＭｅ溶液と混合し、そして還流下、１６時間加熱する。冷却した反応混合物を、その後水に注ぎ、そして結晶、無色沈殿物を濾過する。高真空下で乾燥させた後、１９３〜１９４℃の融点をもつ表題の化合物を得る。
【０１４６】
Ｐ１．４：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−ピリミジン
０．７０ｇの５−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ピリミジン、０．５３ｇの４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ホウ酸、と０．０７ｇのパラジウム−II−アセテートを、１1/2 時間、窒素下で、２０mlのジメトキシエタンと２０mlの飽和、水性炭酸カリウム溶液の混合物中で、加熱する。次にこの反応混合物を冷却し、水で希釈し、そして結晶沈殿物を濾過する。酢酸エチル中に沈殿物を溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した後、２１５〜２１６℃の融点をもつ薄黄色の結晶の形態で表題の化合物を得る。
【０１４７】
Ｐ１．５：４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ピリミジン
１００mlのエタノール中の１０．０ｇの２，６−ジフルオロフェニル−ベンズアミジニウム・クロリド及び１０．４ｇの１−（４−ブロモフェニル）−３−ジメチルアミノプロペノンの懸濁液を、６．７ｇの固体ｔｅｒｔ．−ブチル・カリウムと混合し、そして１６時間、還流下で加熱する。冷却された反応混合物を水に注ぎ、そして結晶沈殿物を濾過する。エーテル／ヘキサンから再結晶化した後、１３０〜１３１℃の融点をもつ表題の化合物を得る。
【０１４８】
Ｐ１．６：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−ピリミジン
０．７０ｇの５−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ピリミジン、０．４２ｇの４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ホウ酸、及び０．０７ｇのパラジウム−II−アセテートを、窒素下で、１1/2 時間、２０mlのジメトキシエタンと２０mlの飽和、水性炭酸カリウム溶液の混合物中、還流下を加熱する。次に、この反応混合物を冷却し、水で希釈し、そして結晶沈殿物を濾過する。酢酸エチル中で上記沈殿物を溶解させ、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濾過し、そして濃縮した後、１４１〜１４２℃の融点をもつ薄黄色の結晶の形態で表題の化合物を得る。
【０１４９】
Ｐ１．７：４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ・リミジン
７５０mlのトルエン、２４．０ｇの２，６−ジフルオロフェニル−ベンズアミジニウム・クロリドと３１．９ｇの２−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシアクリル酸エチル、エステルの懸濁液を、１２．６ｇのトリエチルアミンと０．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸と混合し、そして７時間還流下で加熱する。冷却された反応混合物を、水で抽出し、そしてその溶媒を蒸発させる。上記沈殿物を酢酸エチル中に溶解させ、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濾過し、そして濃縮した後、融点＞２５０℃をもつ表題の化合物を得る（化合物３．３５６）。
【０１５０】
Ｐ１．８：４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−クロロピリミジン
２３．２ｇの４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ヒドロキシピリミジンと１００mlのＰＯＣｌ3 を混合し、１１０℃で１時間撹拌する。この反応混合物をゆっくりと、水中２５０ｇのＮａＯＨ（固体）の溶液に注ぎ、そして濾過する。上記沈殿を酢酸エチル中に溶解させ、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濾過し、そして濃縮した後、１４６〜１４８℃の融点をもつ表題の化合物を得る（化合物３．３５４）。
【０１５１】
Ｐ１．９：４−（４−ブロモフェニル）−３−シアノ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−ピリミジン
６ｇの４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−クロロピリミジン、８０mlのジメチル−ホルムアミド、１．５３ｇのＫＣＮ、及び０．９３ｇのナトリウム・トリルスルフィネートを、共に混合し、８０℃で３時間撹拌し、氷水と混合し、そして濾過する。上記沈殿物を酢酸エチル中に溶解し、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濾過し、そして濃縮した後、融点１４６〜１４８℃をもつ表題の化合物を得る（化合物３．３５５）。
【０１５２】
Ｐ１．１０：６ｇの４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−メトキシピリミジン
６ｇの４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−クロロピリミジン、６０mlのメタノール、及び３．３ｇのメタノール性ナトリウム・メタノレート溶液（３０％）を、２４時間還流下で沸騰させ、蒸発により濃縮し、そして残渣を酢酸エチル中に溶かし、そしてその有機相を水で洗浄する。硫酸マグネシウムによる乾燥、濾過、及び濃縮の後、１０４〜１０６℃の融点をもつ表題の化合物を得る（化合物３．３５０）。
【０１５３】
実施例Ｐ１．１〜Ｐ１．１０に記載した方法と同様にして、以下の表中に示す物質を製造することもできる。
【０１５４】
【表１】
0004643024.tif 000018
【０１５５】
【表２】
0004643024.tif 000019
【０１５６】
【表３】
0004643024.tif 000020
【０１５７】
【表４】
0004643024.tif 000021
【０１５８】
【表５】
0004643024.tif 000022
【０１５９】
【表６】
0004643024.tif 000023
【０１６０】
【表７】
0004643024.tif 000024
【０１６１】
【表８】
0004643024.tif 000025
【０１６２】
【表９】
0004643024.tif 000026
【０１６３】
【表１０】
0004643024.tif 000027
【０１６４】
【表１１】
0004643024.tif 000028
【０１６５】
【表１２】
0004643024.tif 000029
【０１６６】
【表１３】
0004643024.tif 000030
【０１６７】
【表１４】
0004643024.tif 000031
【０１６８】
【表１５】
0004643024.tif 000032
【０１６９】
【表１６】
0004643024.tif 000033
【０１７０】
【表１７】
0004643024.tif 000034
【０１７１】
【表１８】
0004643024.tif 000035
【０１７２】
【表１９】
0004643024.tif 000036
【０１７３】
【表２０】
0004643024.tif 000037
【０１７４】
表３．１：  式中、Ｒ21が−ＯＨであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１７５】
表３．２：  式中、Ｒ21が−ＣＮであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１７６】
表３．３：  式中、Ｒ21が−ＯＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１７７】
表３．４：  式中、Ｒ21が−ＮＨＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１７８】
表３．５：  式中、Ｒ21が−ＳＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１７９】
表３．６：  式中、Ｒ21が−Ｏ−ｉ−プロピルであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８０】
表３．７：  式中、Ｒ21が−Ｏ−Ｃ2Ｈ5であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８１】
表３．８：  式中、Ｒ21が−Ｓ−Ｃ2Ｈ5であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８２】
表３．９：  式中、Ｒ21が−ＮＨ−Ｃ−プロプであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８３】
表３．１０：  式中、Ｒ21が−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＣＨであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８４】
表３．１１：  式中、Ｒ21が−Ｎ（ＣＨ3)2 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８５】
表３．１２：  式中、Ｒ21が−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８６】
表３．１３：  式中、Ｒ21が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８７】
表３．１４：  式中、Ｒ21が−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８８】
表３．１５：  式中、Ｒ21が−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3 であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｒc が、表３Ａ中の行に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１８９】
【表２１】
0004643024.tif 000038
【０１９０】
【表２２】
0004643024.tif 000039
【０１９１】
【表２３】
0004643024.tif 000040
【０１９２】
【表２４】
0004643024.tif 000041
【０１９３】
【表２５】
0004643024.tif 000042
【０１９４】
【表２６】
0004643024.tif 000043
【０１９５】
【表２７】
0004643024.tif 000044
【０１９６】
【表２８】
0004643024.tif 000045
【０１９７】
【表２９】
0004643024.tif 000046
【０１９８】
【表３０】
0004643024.tif 000047
【０１９９】
【表３１】
0004643024.tif 000048
【０２００】
【表３２】
0004643024.tif 000049
【０２０１】
【表３３】
0004643024.tif 000050
【０２０２】
２．配合実施例
２．１乳化性濃縮物                          ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分                                ２５％      ４０％      ５０％
カルシウム・ドデシルベンゼンスルホネート  ５％        ８％        ６％
ヒマ・ポリエチレン・グリコール・エーテル
（３６mol のエチレン・オキシド）          ５％        −          −
トリブチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（３０mol のエチレン・オキシド）          −        １２％        ４％
シクロヘキサノン                          −        １５％      ２０％
キシレン混合物                          ６５％      ２５％      ２０％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調
製することができる。
２．２乳化性濃縮物                        ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分                              １０％        ８％      ６０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（４〜５mol のエチレン・オキシド）      ３％        ３％        ２％
カルシウム・ドデシルベンゼン・
スルホネート                            ３％        ４％        ４％
ヒマ・ポリエチレン・グリコール・
エーテル
（３５mol のエチレンオキシド）          ４％        ５％        ４％
シクロヘキサノン                      ３０％      ４０％      １５％
キシレン混合物                        ５０％      ４０％      １５％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調
製することができる。
２．３懸濁濃縮物
活性化合物                            ４０％
エチレン・グリコール                  １０％
ノニルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（１５mol のエチレン・オキシド）        ６％
ナトリウム・リグニンスルホネート      １０％
カルボキシメチルセルロース              １％
３７％水性ホルムアルデヒド溶液      ０．２％
７５％水性エマルジョンの形態に
おけるシリコーン油                  ０．８％
水                                    ３２％
細かく粉砕した活性成分を、上記アジュバントと直接混合する。この方法で、懸濁濃縮物を得、これからいずれかの所望の濃度の懸濁液を、水による希釈により得ることができる。
２．４水中で分散可能な粉末混合物          ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分                              ２５％      ５０％      ７５％
ナトリウム・リグニンスルホネート        ５％        ５％        −
オレイン酸                              ３％        −          ５％
ナトリウム・ジイソブチルナフタレン・
スルホネート                            −          ６％      １０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（７〜８mol のエチレン・オキシド）      −          ２％        −
高分散ケイ酸                            ５％      １０％      １０％
カオリン                              ６２％      ２７％        −
上記活性成分を、上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミル内で微粉砕し、水により希釈することができる水和性粉末を得て所望の濃度の懸濁液を得る。
２．５ダスト                              ａ）        ｂ）
表１〜６からの活性成分                  ２％        ５％
高分散ケイ酸                            １％        ５％
タルク                                ９７％        −
カオリン                                −        ９０％
直ぐに使用できるダストを、上記担体を上記活性成分とじかに混合し、そしてこの混合物を粉砕することにより得る。
２．６粒剤（ｇｒａｎｕｌａｔｅ）          ａ）        ｂ）
表１〜６からの活性成分                  ５％      １０％
カオリン                              ９４％        −
高分散ケイ酸                            １％        −
アタパルジット                          −        ９０％
上記活性成分を、塩化メチレン中に溶解し、そしてその溶液を担体上にスプレーし、そしてこの溶媒をその後、真空で蒸発させる。このような粒剤を動物飼料と混合することができる。
２．７粒剤
活性成分                              １０％
ナトリウム・リグニンスルホネート        ２％
カルボキシメチルセルロース              １％
カオリン                              ８７％
上記活性成分を、上記アジュバントと混合・粉砕し、そしてこの混合物を水で温められる。この混合物を押出し、そして次に気流中で乾燥させる。
２．８粒剤
活性成分                                ３％
ポリエチレン・グリコール（ＭＷ２００）  ３％
カオリン                              ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕された活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。非発塵性コート粒剤を、このやり方で得る。
２．９錠剤
組成（１０００錠剤当り）：
活性成分                              ２５．０ｇ
ラクトース                          １００．７ｇ
小麦デンプン                            ７．５ｇ
ポリエチレン・グリコール６０００        ５．０ｇ
タルク                                  ５．０ｇ
ステアリン酸マグネシウム                １．８ｇ
脱塩水                                      適量
まず、固体成分の全てを、０．６mmメッシュ・サイズの節を通す。次に、活性成分、ラクトース、タルクとデンプンの半量をともに混合する。デンプンの残り半分を４０mlの水に懸濁させ、そしてその懸濁液を、１００mlの水中のポリエチレン・グリコールの沸騰溶液に添加する。得られたデンプン・ペーストを、メイン・バッチに添加し、そして混合物を、必要な場合、水を添加して粒状化する。この粒剤を３５℃で一夜乾燥させ、１．２mmのメッシュ・サイズを通過させ、ステアリン酸マグネシウムと混合し、そして圧縮して、約６mmのメッシュサイズをもち、かつ、両側がくぼんだ錠剤を形成する。
２．１０．注射配合品
Ａ．油状媒体（遅延放出）
表１〜６の化合物                      ０．１〜１．０ｇ
アメリカホドイモ油                    １００mlまで
活性成分                              ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油                                １００mlまで
活性成分を、撹拌し、そして場合により緩やかに加熱しながら上記油の一部分中に溶解し、そして冷却後、溶液を所望の容量に調整し、そして好適な０．２２mmの膜フィルターを通して滅菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶媒（平均の放出速度）
活性成分                                    ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー）                  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                    １００mlまで
活性成分                                    ０．１〜１．０ｇ
グリセロール・ジメチル・ケタール            ４０g
１，２−プロパンジオール                    １００mlまで
活性成分を、撹拌しながら上記溶媒の一部中に溶解させ、そしてその溶液を所望の容量に調整し、そして好適な０．２２mm膜フィルターを通して滅菌濾過する。
Ｃ．溶解産物（速い放出）
活性成分                                      ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油
（４０エチレン・オキシド単価）                １０ｇ
１，２−プロパンジオール                      ２０ｇ
ベンジル・アルコール                            １ｇ
注射器への水                                  １００mlまで
活性成分                                      ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタン・モノオレエート
（２０エチレン・オキシド単位）                  ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー）                    ２０ｇ
ベンジル・アルコール                            １ｇ
注射器への水                                  １００mlまで
調製：活性成分を、上記溶媒と界面活性剤中に溶解し、そしてその溶液を、水により所望の容量に調整する。次に滅菌濾過を、０．２２mmの多孔直径をもつ好適な膜を通して行う。
【０２０３】
上記水性系を、経口及び／又は脈管内投与のためにも好ましいやり方で使用することができる。
２．１１．注ぎ（Ｐｏｕｒ  ｏｎ）
Ａ．
活性成分                        １０％
エポキシド化大豆油                ５％
オレイル・アルコール            ８５％
Ｂ．
活性成分                        ２０％
ピリジン−２−オン              １５％
イソプロピル・ミリステート      ６５％
上記組成物に、式（Ｉ）の化合物に対して中立であり、そして処置される宿主動物に対して有害な効果をもたないさらなる生物学的に活性な物質又は添加物、そしてまた無機塩又はビタミンを添加することもできる。
３．生物学的実施例
Ａ．殺虫作用
３．１．アフィス・クラシボーラ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対する作用
エンドン豆の苗木にアフィス・クラシボーラをはびこらせ、その後に、１００ppm の活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、そして次に、２０℃においてインキュベートする。３及び６日後、集団におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０４】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
３．２．ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）に対する作用
コーンの苗木に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第２段階にある１０匹のディアブロティカ・パルテアタの幼虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。６日後、集団におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ幼虫の数と、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０５】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示し；特に化合物１．１と２．４は、８０％超の効果を示す。
３．３．ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そしてそのスプレー−コーティングを乾燥させた後、第１段階にある１０匹のヘリオシス・ビレッセンスの毛虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。６日後集団（数）及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数及び摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０６】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示し；特に、化合物１．１７は、８０％超の効果を示す。
３．４．スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第３段階にある１０匹のスポドプテラ・リトラリスの毛虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。３日後、集団（数）におけるパーセンテージ低下及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０７】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示し；特に、化合物１．１〜１．６，１．８〜１．１４，１．１６，１．１６〜１．２５、及び２．４は、８０％超の効果を示す。
３．５．ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）に対する作用
米植物（ｒｉｃｅ  ｐｌａｎｔｓ）を、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物で処理する。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、上記米植物に、第２及び第３段階にあるヨコバイの幼虫を宿らせる。評価を２１日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の生存ヨコバイの数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０８】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
３．６．クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）に対する作用
若いキャベツ植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、上記キャベツ植物に、第３段階にある１０匹のクロシドロミア・ビノタリスの毛虫を宿らせ、そしてプラスチック容器内に入れる。評価を３日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２０９】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
３．７．アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）に対する作用
若い綿植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、綿植物に、１０匹のアンソノマス・グランディス成体を宿し、そしてプラスチック容器内に入れる。評価を３日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下、及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ甲虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２１０】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
３．８．アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）に対する作用
ポテト塊茎に、アオニジエラ・オーランチイのは行動物（ｃｒａｗｌｅｎｓ）を宿らせる。約２週間後、上記ポテトを、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン又は懸濁スプレー混合物中に浸漬する。上記塊茎が乾燥したとき、それらをプラスチック容器内でインキュベートする。評価のために、１０〜１２週後、処理された集団の最初の次世代のは行動物の生存率を、処理されていない対照のものと比較する。
【０２１１】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
３．９．ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）に対する作用
ツルナシインゲン（Ｄｗａｒｆ  ｂｅａｎ）植物を、ケージ・カゴ内に入れ、そしてそれにベミシア・タバシの成虫を宿す。産卵が生じた後、成虫の全てを取り出す。１０日後、上記植物とその上にいる若虫（ｎｙｍｐｈｓ）に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョンスプレー混合物をスプレーする。さらに１４日後、孵化した卵のパーセンテージを、処理されていない対照と比較して評価する。
【０２１２】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
Ｂ．殺ダニ作用
３．１０．テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する作用
若いインゲン豆植物に、テトラニカス・ウルチカエの混合集団を宿し、そして１日後、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そしてこれを２５℃で６日間インキュベートし、そして次に評価する。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだ卵、幼虫、及び成虫の数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２１３】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示し；特に化合物１．１，１．５，１．１１〜１．１９、及び１．２１は、８０％超の効果を示す。
３．１１．パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（有機リン酸及びカルバリルに対する耐性）に対する作用
リンゴの苗木に、パノニカス・ウルミの生態雌を宿す。７日後、はびこった植物に、４００ppm のテスト化合物を含む水性エマルジョン・スプレー混合物を、しずくが垂れるまでスプレーし、そして温室内で栽培する。評価を、１４日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだハダニ（ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅｓ）の数と、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２１４】
表１〜４の化合物は、本テストにおいて良い効果を示す。
Ｃ．殺内部寄生生物作用
３．１２．注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）適用によるネコにおける成体ノミの防除
成体ノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、各々２匹のネコである４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノミ［クテロセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（Ｂｏｕｃｈｅ）］をはびこらせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理を、ネコの首のうしろ上の局所的に限定された領域に上記配合品を適用することにより行う。１群にノミをはびこらせたがプラセボ、すなわち、活性成分を含まない配合品だけで処理し、そして対照として役立たせた。他の群を、比較物質としてのニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）で処理し；残りの２群を、テスト化合物で処理する。動物の毛皮からの生存ノミを櫛ですき、それをカウントし、そしてそのカウントされた数を、対照群及びニテンピラムにより処理された群におけるノミの数と比較することにより、各群において評価する。詳細な手順は以下のようなものである：各ネコに、０日目に処理直後に１００匹のノミをはびこらせる。＋１日目に、各動物を櫛ですき、生存ノミの数を測定し；次に生存ノミを、同一のネコ上に戻し、そして２４時間後に、上記の櫛すき及び評価を繰り返す。上記の２４時間後に未だ生存しているノミは、そのネコに戻さない。次に、上記手順を、＋３日目、＋７日目、＋９日目、＋１４日目、＋２１日目、＋２８日目、＋３５日目、＋４２日目、及び＋４９日目に繰り返し、そしてこの方法で、有効性及び作用の継続時間を測定する。生存ノミが櫛ですかれて取り出される日には、約２．７mlの血液サンプルを各ネコから採取し−但し、対照群を除く−、そして活性成分の含有量を計測する。有効性を、以下の式に従って測定する：
【０２１５】
【数１】
0004643024.tif 000051
【０２１６】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ニネンピラムに比較して優れた長期間の作用を達成していることが示される。
【０２１７】
イヌにおいては、上記テストは全く同様のやり方で進行する。同様の効果が、上記物質が注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）の形態ではなく、注射溶液の形態において投与されるときにも観察される。
３．１３．皮下注射によるネコにおける成体ノミの防除
十分に成長したノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、生後１．５〜４年の各々２匹のネコである４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ（Ｂｏｕｃｈｅ）］をはびこらせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理を、左肩甲骨のうしろに活性成分の溶液を皮下注射することにより行う。１群をノミではびこらせたがプラセボ、すなわち活性成分を含まない配合品だけで処理し、そして対照として役立たせる。他の群を、比較物質としてニテンピラムで処理し；残りの２群をテスト化合物で処理する。評価を各場合において先の実施例と同様にして行う。
【０２１８】
これは、皮下注射後、本発明に係る表１〜４の物質が、ニテンピラムと比較して優れた長期間の効果をもたらすことを示している。
【０２１９】
イヌを用いた同様のテストは、これに見合う結果を導く。