(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）が５．５以上であるジアシルグリセロールを３５重量％以上、及び植物ステロールを０．０５重量％以上含有する油脂組成物を有効成分とするプラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１低下剤。
【請求項２】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、トランス型不飽和脂肪酸の含量が５重量％以下である請求項１記載のプラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１低下剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、日常の食用としても摂取し易い、血中プラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１（ＰＡＩ−１）低下剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
血中の線溶酵素であるプラスミンは、プラスミノーゲンアクチベータの作用によりプラスミノーゲンから産生される。一方、プラスミノーゲンアクチベータの作用は、ＰＡＩ−１によりコントロールされている。このように、ＰＡＩ−１の活性が亢進するとプラスミンの産生が抑制され血栓が形成されやすい状態となることから、血栓の形成防止剤としてのＰＡＩ−１低下剤の開発が要望されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、食後の血中中性脂肪の上昇を抑制することが知られているジアシルグリセロールに着目し、そのＰＡＩ−１活性に与える影響について検討してきたところ、ジアシルグリセロールが優れたＰＡＩ−１活性低下作用を有し、かつ日常生活において摂取が容易であることから健康指向食品や医薬として有用であることを見出した。
【０００４】
すなわち、本発明は、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）が５．５以上であるジアシルグリセロールを３５重量％以上、及び植物ステロールを０．０５重量％以上含有する油脂組成物を有効成分とするＰＡＩ−１低下剤を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のＰＡＩ−１低下剤に用いられるジアシルグリセロールの構成脂肪酸は、炭素数８〜２４、特に１６〜２２であることが好ましい。全構成脂肪酸中不飽和脂肪酸を７０重量％（以下単に％で示す）以上とすることが望ましい。更に、全構成脂肪酸中不飽和脂肪酸を７０％以上、かつω３系高度不飽和脂肪酸が１５％以上であるジアシルグリセロールがより好ましい。特にＰＡＩ−１低下効果をより高めるという点から、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）〔（シス）／（トランス＋飽和）重量比〕が５．５以上が好ましい。より好ましい重量比〔（シス）／（トランス＋飽和）〕は、８以上であり、更に好ましくは９以上である。また、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸のうち、トランス型不飽和脂肪酸含量は５％以下が特に好ましく、飽和脂肪酸含量も５％以下が特に好ましい。ここで、シス型不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、α−リノール酸、α−リノレン酸、シス−ジホモγ−リノレン酸、シス−アラキドン酸、シス−エイコサペンタエン酸、シス−ドコサヘキサエン酸などが挙げられる。またトランス型不飽和脂肪酸としては上記不飽和脂肪酸のトランス型が挙げられる。飽和脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸等が挙げられる。
【０００６】
ジアシルグリセロールは、例えば目的の構成脂肪酸を有する油脂とグリセリンとをエステル交換反応に付すか、あるいは目的の構成脂肪酸又はそのエステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造される。反応中の異性化を防止するうえで、リパーゼを用いたエステル化反応がより好ましい。また、リパーゼを用いたエステル化反応によっても、反応終了後精製手段における異性化を防止するため、精製手段も脂肪酸の異性化が生起しないような穏和な条件で行うのが好ましい。
【０００７】
上記の方法で得られる組成物は、ジアシルグリセロールを含有する油脂組成物である。本発明においては、このジアシルグリセロールを含有する油脂組成物として用いるのが好ましい。当該油脂組成物としては、ＰＡＩ−１低下作用の点からジアシルグリセロールを３５％以上含有するのが好ましい。更にこの油脂組成物中のジアシルグリセロール含量は５０％以上がより好ましく、更に６０％以上、特に８０％以上が好ましい。
【０００８】
植物ステロールはコレステロール低下効果を有する成分であり、通常の植物油に０．０５〜１．２％程度含まれている。従って、前記の油脂組成物において、通常の植物油と同等のコレステロール低下効果を得るためには植物ステロール含量は０．０５％以上、特に０．３％以上が好ましい。ジアシルグリセロールを含む油脂組成物中の植物ステロール含量は、その製造法によって異なる。例えば、一般に市販されている蒸留して得られた脂肪酸を原料として用いた場合には、組成物中の植物ステロール量は低下してしまう。このような場合には植物ステロールを０．０５％以上になるように添加するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されない。通常の植物油と同等のコレステロール低下を目的とする場合には０．０５〜１．２％の範囲にあればよく、通常の植物油以上のコレステロール低下を目的とする場合には１．２％以上添加してもよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【０００９】
前記油脂組成物に含まれる他の成分は、トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールである。モノアシルグリセロール含量は２％以下、特に１．５％以下であるのが好ましい。残部はほとんどがトリアシルグリセロールである。
【００１０】
後記試験例に示す如く、ジアシルグリセロール及びこれを含む油脂組成物は、優れた血中ＰＡＩ−１活性低下作用を有し、かつ日常摂取しやすいという特性を有することから血中ＰＡＩ−１活性低下を目的とした健康指向の食品として、また医薬として有用である。
【００１１】
本発明のＰＡＩ−１低下剤には、通常の油脂組成物に含まれる成分、例えばトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等の抗酸化剤、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド等の乳化剤等を配合してもよい。
【００１２】
また、通常ジアシルグリセロールでは同じ脂肪酸組成のトリアシルグリセロールと比較して融点上昇が生じるが、上記の組成物では常温で液状となり、食用油として広く使用できるという利点もある。従って、本発明のＰＡＩ−１低下剤は、調理油及び種々の油脂加工食品として好適に使用することができる。加工食品の例としてはドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。また、カプセル、錠剤等の形態でも利用可能である。
本発明のＰＡＩ−１低下剤の１日摂取量は、ジアシルグリセロールとして１〜２５ｇ、更に５〜２０ｇ、特に６〜１５ｇが好ましい。
【００１３】
【実施例】
実施例１
トランス酸含量０．８％である市販大豆油を加水分解して得た脂肪酸をウインタリングにより飽和脂肪酸を低減させた後、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（Lipozyme  ３Ａ、ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を触媒とし、この脂肪酸とグリセリンを４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ａを得た。
【００１４】
実施例２
トランス酸含量０．６％である市販ナタネ油を加水分解して得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製し、油脂組成物Ｂを得た。
【００１５】
実施例３
トランス酸含量２．８％である市販ナタネ油を加水分解して得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｃを得た。
【００１６】
実施例４
市販ＤＨＡ高含有油とグリセリンを混合し、アルカリ触媒（ナトリウムメトキサイド）を触媒とし、減圧下１００℃でエステル交換反応を行った。触媒を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｄを得た。
【００１７】
実施例１〜４及び大豆油（比較例１）のグリセリド組成及びジアシルグリセロールの構成脂肪酸を表１及び表２に示す。なお、実施例４は、参考例である。
【００１８】
〔グリセリド分布の測定〕
油脂をシリル化剤（関東化学製、シリル化剤ＴＨ）にてシリル化した後、キャピラリーカラム（Ｊ＆Ｗ社製、ＤＢＴＭ−１）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。
〔ジアシルグリセロールの構成脂肪酸分布〕
カラムクロマトグラフ（和光純薬工業社製、ワコーゲルＣ−２００とヘキサンでトリグリセリド画分を落とした後、ヘキサン／エーテル＝７０／３０にてジアシルグリセロール画分を得た）により油脂中のジアシルグリセロール画分を集め、常法によりメチルエステル化後、キャピラリーカラム（クロムパック社製、ＣＰ−ＳＩＬ８８）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。
【００１９】
【表１】
0004629817.tif 000002
【００２０】
【表２】
0004629817.tif 000003
【００２１】
試験例１
各油脂組成物を、ふだん使用している食用油に置き換えて、３ケ月間使用した。その際の１日の摂取量は１２．５ｇであった。各試験は、総コレステロールが高めの成人男女８名で行った。実施例及び比較例のＰＡＩ−１へ及ぼす効果を、表３に示した。初期の値を１００とした場合の相対値を示した。
【００２２】
【表３】
0004629817.tif 000004
【００２３】
【発明の効果】
ジアシルグリセロール又はこれを含む油脂組成物を日常の食用油脂として摂取すれば、血中のＰＡＩ−１活性を低下できるため、血栓形成予防が可能となる。