(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物、またはその溶媒和化合物、または式（１）で表される化合物の薬学的に許容される塩またはその塩の溶媒和化合物から選ばれることを特徴とするピロロピリミジン誘導体。
【化１】
0004845076.tif 000018
ここで、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ３アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化スルホニル基、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＨＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＨＣＯＣＯＮＲ６Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、またはフェニル基（ここでフェニル基は、一つ以上のフッ素原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）、または複素環基（ここで複素環は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、モルホリン、ピロール、イミダゾール、またはテトラゾール）であり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ベンジルオキシカルボニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）であるか、もしくは、窒素原子とともに互いに結合して、イミダゾール、アジリデン（アジリジン）、アゼリジン（アゼチジン）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、２，５−ジアザビシクロ［２，２，１］ヘプタン、または３，７−ジアザビシクロ［３，３，０］オクタン環を形成してもよく、このような環は置換基Ｒ９で置換されていてもよく、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、一つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ（＝ＮＲ１３）ＮＲ１４Ｒ１５、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいテトラゾール基で置換されていてもよい）、ＣＯ２Ｈ、フェニル基（ここでフェニル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、または一つ以上の窒素原子を含む５、６または７員環からなるヘテロアリール基（ここで、ヘテロアリール基は一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１０は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、ヒドロキシ基、ＮＲ１１Ｒ１２、一つ以上のフッ素原子、または窒素原子含有複素環で置換されていてもよい）であって、ここで、窒素原子含有複素環はピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロールまたはイミダゾールであって、窒素原子がＣ１〜Ｃ４アルキル基に直接結合されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であるか、もしくは、窒素原子とともに互いに結合してピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジニル基、またはホモピペラジニル基を形成してもよく、これらの環はＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい。
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物において、
Ｒ１が水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ２が水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、Ｒ３が一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４は一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよいエチル基、ｎ−プロピル基またはアリル基であり、Ｒ５はＳＯ２ＮＲ６Ｒ７またはＮＨＳＯ２Ｒ８であり、Ｒ６およびＲ７は窒素原子とともに互いに結合してピペリジノ基、ピペラジニル基またはホモピペラジニル基を形成し、この際前記基は置換基Ｒ９で置換されていてもよく、Ｒ８はメチル基であり、Ｒ９は一つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ１０またはテトラゾール基（ここでテトラゾール基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１０は水素原子であることを特徴とする請求項１記載のピロロピリミジン誘導体。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物において、
Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は水素原子、Ｒ３はエチル基、ｎ−プロピル基、３−フルオロプロピル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｒ４はエチル基またはｎ−プロピル基であり、Ｒ５はＳＯ２ＮＲ６Ｒ７またはＮＨＳＯ２Ｒ８であり、Ｒ６およびＲ７は窒素原子とともに互いに結合してピペリジノ基またはピペラジニル基を形成し、ここでこれらの基はＲ９で置換されていてもよく、Ｒ８はメチル基、Ｒ９は一つ以上のフッ素または塩素原子、ＣＯ２Ｒ１０またはテトラゾール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１０は水素原子であることを特徴とする請求項１記載のピロロピリミジン誘導体。
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が、２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−エチル−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−（３−フルオロプロピル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
７−シクロプロピルメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−エチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（２−エトキシ−４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンから選ばれることを特徴とする請求項１記載のピロロピリミジン誘導体。
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物が、式（２）、（３）または（９）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子である〕で表されるいずれか一つの化合物であることを特徴とする請求項１記載のピロロピリミジン誘導体。
【化２】
0004845076.tif 000019
【請求項６】
請求項１に記載の式（１）で表される化合物が、式（２）〜（４）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は請求項１で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子である〕で表される化合物のいずれか１つと、式（５）〜（８）〔ここで、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は請求項１で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子である〕で表される化合物のいずれか１つをカップリング反応させて製造することを特徴とするピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化３】
0004845076.tif 000020
【請求項７】
請求項１に記載の式（１）で表される化合物が、式（２５）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りであり、Ｒ１６は請求項１で定義したＲ５またはその前駆体である〕で表される化合物を環化反応させて製造されることを特徴とするピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化４】
0004845076.tif 000021
【請求項８】
前記式（２）〜（４）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子である〕で表されるいずれか一つの化合物が、式（１２）、（１３）または（１４）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りである〕で表されるいずれか一つの化合物を、環化反応させた後に適宜変換させて製造することを特徴とする請求項６に記載のピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化５】
0004845076.tif 000022
【請求項９】
下記式（２）、（３）または（９）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子である〕で表されるいずれか一つの化合物が、請求項８に記載の式（１２）、（１３）または（１４）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義した通りである〕で表されるいずれか一つの化合物を、適宜変換させた後に環化反応させて製造することを特徴とする請求項６に記載のピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化６】
0004845076.tif 000023
【請求項１０】
前記式（１２）、（１３）、（１４）または（２５）で表されるいずれか一つの化合物が、
式（１５）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は請求項１で定義した通りである〕で表される化合物と、式（１６）、（１７）、（１８）または（２６）〔ここで、Ｒ４は請求項１で定義した通りであり、Ｒ１６は請求項１で定義したＲ５またはその前駆体であり、Ｙは水酸基またはハロゲン原子である〕で表されるいずれか一つの化合物との反応によって製造されることを特徴とする請求項７乃至９のいずれか１項記載のピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化７】
0004845076.tif 000024
【化８】
0004845076.tif 000025
【請求項１１】
前記式（１５）で表される化合物が、式（１９）〔ここで、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義した通りである〕で表される化合物の環化反応により製造されることを特徴とする請求項１０記載のピロロピリミジン誘導体の製造方法。
【化９】
0004845076.tif 000026
【請求項１２】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載のピロロピリミジン誘導体を有効成分とし、これに薬学的に許容される稀釈剤または担体が含有されていることを特徴とする薬学的組成物。
【請求項１３】
インポテンス、女性の性機能不全症、狭心症、不安定狭心症、異型狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全症、腎不全症、粥状動脈硬化症、血管収縮状態、末梢血管疾患、レイノー病（Ｒａｙｎａｕｄ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、炎症性疾患、脳卒中、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障、過敏性腸症候群（ＩＢＳ）を含む胃腸管運動低下疾患の治療または予防に使用されることを特徴とする請求項１１に記載の薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（発明の背景）
（技術分野）
本発明は、ピロロピリミジノン誘導体に係り、より詳細には、式（１）で表されるピロロピリミジノン誘導体、その製造方法、およびそれを含有する薬学的組成物に関する。
【０００２】
【化１０】
0004845076.tif 000002
【０００３】
ここで、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ３アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
【０００４】
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化スルホニル基、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＨＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＨＣＯＣＯＮＲ６Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、またはフェニル基（ここでフェニル基は、一つ以上のフッ素原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）、または複素環基（ここで複素環基はピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン，モルホリン、ピロール、イミダゾール、またはテトラゾール）であり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ベンジルオキシカルボニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、ヒドロキシ基、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）であるか、もしくは、窒素原子とともに互いに結合してイミダゾール、アジリデン（アジリジン）、アゼリジン（アゼチジン）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、２，５−ジアザビシクロ［２，２，１］ヘプタン、または３，７−ジアザビシクロ［３，３，０］オクタン環を形成してもよく、このような環は置換基Ｒ９で置換されていてもよく、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であり、
【０００５】
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ６アルキル基は、一つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ（＝ＮＲ１３）ＮＲ１４Ｒ１５、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいテトラゾール基で置換されていてもよい）、ＣＯ２Ｈ、フェニル基（ここでフェニル基は一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、または一つ以上の窒素原子を含む５、６または７員環からなるヘテロアリール基（ここで、ヘテロアリール基は一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）であり、
【０００６】
Ｒ１０は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、ヒドロキシ基、ＮＲ１１Ｒ１２、一つ以上のフッ素原子、または窒素原子含有複素環で置換されていてもよい）であって、ここで、窒素原子含有複素環はピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロールまたはイミダゾールであって、窒素原子がＣ１〜Ｃ４アルキル基に直接結合されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（ここでＣ１〜Ｃ４アルキル基は、一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよい）、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であるか、もしくは、窒素原子とともに互いに結合してピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジニル基、またはホモピペラジニル基を形成してもよく、これらの環はＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい。
【０００７】
（先行技術の記載）
ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−０４６３７５６とＥＰ−Ａ−０５２６００４は、狭心症、高血圧および心不全などのような心血管系疾患の治療剤として有用な、環状グアノシン３’，５’−一リン酸、特にホスホジエステラーゼ（ｃＧＭＰ  ｓｐｅｃｉｆｉｃ  ＰＤＥ；  ＰＤＥ  Ｖ）抑制剤としてピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オンを開示しており、国際出願ＷＯ９４／２８９０２では前記物質をインポテンス治療剤として用いることを開示している。
【０００８】
最近、本発明者らは、ＰＤＥ  Ｖ抑制剤としてピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン誘導体を特許出願した［出願番号、ＫＲ９８−６０４３６およびＫＲ９９−７５８０］。本発明は、ＰＤＥ  Ｖ抑制剤として製造された一連のピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体であり、この化合物は、現在まで文献に開示されていない。
【０００９】
（発明の要約）
本発明に係る化合物（１）は、環状グアノシン３’，５’−一リン酸、特にホスホジエステラーゼ（ｃＧＭＰ  ｓｐｅｃｉｆｉｃ  ＰＤＥ；  ＰＤＥ  Ｖ）に対する選択的抑制活性に優れるので、インポテンス（男性勃起不全）、女性の性機能不全症はもちろん、狭心症、高血圧、心不全、粥状動脈硬化症のような各種心血管系疾患を含む種々の領域で治療剤として活用できる。
【００１０】
本発明に係る化合物による選択的なＰＤＥ  Ｖ活性抑制結果として、ｃＧＭＰの水準が上昇し、それにより内皮由来弛緩因子（ＥＤＲＦ）、ニトロ血管拡張剤、心房性ナトリウム利尿因子（ＡＮＦ）、脳性ナトリウム利尿ペプチド（ＢＮＰ）、Ｃ型ナトリウム利尿ペプチド（ＣＮＰ）およびブラジキニン（ｂｒａｄｙｋｉｎｉｎ）、アセチルコリン、５−ＨＴ１のような内皮依存弛緩剤の効果が強化されるだけでなく、血管拡張、抗血管痙攣、抗血小板、抗好中球、ナトリウム利尿および利尿活性が強く現れる。
【００１１】
したがって、本発明に係る化合物は、インポテンス、女性の性機能不全症、狭心症、不安定狭心症、異型狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全症、腎不全症、粥状動脈硬化症、血管収縮状態（たとえば、経皮的冠動脈形成術（Ｐｅｒｃｕｔａｎｅｏｕｓ  Ｔｒａｎｓｌｕｍｉｎａｌ  Ｃｏｒｏｎａｒｙ  Ａｎｇｉｏｐｌａｓｔｙ）後の状態）、末梢血管疾患、レイノー病（Ｒａｙｎａｕｄ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）のような血管疾患、炎症性疾患、脳卒中、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障および胃腸管運動低下疾患（たとえば、過敏性腸症候群（ＩＢＳ））の治療に非常に有用である。
【００１２】
（発明の詳細な説明）
第１の実施の形態によれば、本発明のピロロピリミジン誘導体は、式（１）で表される化合物、またはその溶媒和化合物、または式（１）で表される化合物の薬学的に許容される塩、またはその塩の溶媒和化合物（例：水和物）であることを特徴とする。
【化１１】
0004845076.tif 000003
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ前記で定義した通りである。
【００１３】
上の定義において、別に言及しない限り、アルキル基は炭素原子３またはその以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖である。さらに、アルケニル基またはアルキニル基は、炭素原子４またはその以上の、アルコキシ基は、炭素原子３のそれぞれ直鎖状または分岐状の炭素鎖である。
【００１４】
式（１）の化合物は、一つ以上の非対称中心を有してもよく、このような化合物の場合、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在し得る。本発明は、式（１）の化合物のそれぞれの異性体の混合物、あるいはどちらか一方であることがある。さらに、アルケニル基を含んでいる式（１）の化合物では、シス型またはトランス型異性体が存在することがある。どちらの場合も、本発明はそれぞれの異性体の混合物、あるいはどちらか一方であることがある。
式（１）の化合物は、互変異性体の形態でも存在しうるので、本発明は各互変異性体の混合物、あるいはどちらか一方であることがある。
さらに、本発明は、式（１）の化合物の放射性で標識した誘導体を含み、生体研究分野に有用である。
【００１５】
式（１）の化合物は、塩基性の窒素原子をもっており、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、コハク酸および酒石酸などの酸と、薬学的に許容可能な塩を形成し得る。
式（１）の化合物は、ナトリウム、カリウムなどアルカリ金属イオンやアンモニウムイオンと薬学的に許容可能な塩を形成し得る。
【００１６】
好ましい式（１）の化合物は、Ｒ１が水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ２が水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、Ｒ３が一つ以上のフッ素原子またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４は一つ以上のフッ素原子で置換されていてもよいエチル基、ｎ−プロピル基またはアリル基であり、Ｒ５はＳＯ２ＮＲ６Ｒ７またはＮＨＳＯ２Ｒ８であり、Ｒ６およびＲ７は窒素原子とともに互いに結合してピペリジノ基、ピペラジニル基またはホモピペラジニル基を形成し、この際前記基は置換基Ｒ９で置換されていてもよく、Ｒ８はメチル基であり、Ｒ９は一つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ１０、またはテトラゾール基（ここでテトラゾール基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１０は水素原子である。
【００１７】
より好ましい式（１）の化合物は、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は水素原子、Ｒ３はエチル基、ｎ−プロピル基、３−フルオロプロピル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｒ４はエチル基またはｎ−プロピル基であり、Ｒ５はＳＯ２ＮＲ６Ｒ７またはＮＨＳＯ２Ｒ８であり、Ｒ６およびＲ７は窒素原子とともに互いに結合してピペリジノ基またはピペラジニル基を形成し、ここでこれらの基はＲ９で置換されていてもよく、Ｒ８はメチル基、Ｒ９は一つ以上のフッ素または塩素原子、ＣＯ２Ｒ１０、またはテトラゾール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１０は水素原子である。
【００１８】
式（１）で表される化合物が、２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００１９】
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−エチル−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−（３−フルオロプロピル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
７−シクロプロピルメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−エチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００２０】
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００２１】
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００２２】
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００２３】
２−（５−（２−エトキシ−４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（５−（４−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
【００２４】
２−（５−（４−（２−ヒドロキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
２−（２−エトキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、
５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン、から選ばれることが特に好ましい。
【００２５】
別の形態では、本発明は、式（１）の化合物およびそれらの薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
式（１）の化合物は、式（２）、（３）または（４）の化合物から製造することができる。
【００２６】
【化１２】
0004845076.tif 000004
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前記で定義した通りであり、Ｘはハロゲン化スルホニル基、シアノ基、またはアミノ基であり、Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子である。
【００２７】
式（２）の化合物と式（５）の化合物〔ここで、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ前記で定義した通りである。〕とのカップリング反応は、Ｃ１〜Ｃ３アルカノール、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）または水のような溶媒中で、過剰の式（５）の化合物を用いて、あるいは酸生成物を捕捉する有機第３級アミン、好ましくは、トリエチルアミンの存在下で、０℃〜室温で１〜２４時間かけて行う。式（１）の化合物で、Ｒ９がＣ（＝ＮＲ１３）ＮＲ１４Ｒ１５で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基であるの場合、前駆体化合物中のシアノ基をアミジン基に転換して製造してもよい。反応は、−２０℃〜０℃でメタノールおよびエタノールのような無水アルコール溶媒中で、シアノ化合物を飽和ＨＣｌガスで処理した後、生成したアルキルイミデート中間体を適当なアミン化合物と０℃〜室温で反応させることにより行われる。
【００２８】
式（３）の化合物と式（６）、（７）または（８）の化合物との反応は、通常、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの無水不活性溶媒中で、過剰の式（６）、（７）または（８）の化合物を用いて、酸副生成物を捕捉するために有機第３級アミン、好ましくはトリエチルアミンの存在下で、０℃〜室温で１〜２４時間かけて行う。
【００２９】
【化１３】
0004845076.tif 000005
ここで、Ｒ８は前記で定義した通りであり、Ｙはハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子を示す。
【００３０】
式（６）のスルホニルハライド、式（７）のカルボン酸無水物および式（８）のアシルハライドは、市販されているか、または既に知られている従来の合成方法を用いて簡単に得られる。
式（４）のシアノ化合物は、トルエンなどの無水炭化水素溶媒中、ルイス酸としてｎ−Ｂｕ３ＳｎＣｌの存在下で還流温度でＮａＮ３と反応させて相応するテトラゾール誘導体に効率的に転換できる。
【００３１】
式（２）、（３）および（４）で表される化合物は、式（９）、（１０）および（１１）で表される化合物からそれぞれ製造できる。
【化１４】
0004845076.tif 000006
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前に定義した通りであり、Ｘは水素原子、ニトロ基または臭素原子である。
【００３２】
式（２）の化合物は、式（９）の化合物から、芳香族環にスルホニルハライドを導入しする公知の方法、たとえば、ハロゲン原子が塩素原子の場合は、無溶媒、０℃〜室温でクロロスルホン酸を３〜２４時間反応させることによりで製造できる。
式（３）のアミン化合物は、相当する式（１０）の化合物のニトロ基を、アルコール性溶媒中での接触水素化や、塩化スズ（ＩＩ）を用いた還元反応など公知の方法で還元して容易に得ることができる。
式（４）のシアノ化合物は、式（１１）の臭化物から、１−メチル−２−ピロリジノンのような高沸点の溶媒中、１５０℃〜２００℃の温度で、ＣｕＣＮと置換反応させて容易に得ることができる。
【００３３】
また、式（９）、（１０）および（１１）の化合物は、式（１２）、（１３）および（１４）の化合物からそれぞれ、公知のピリミドン環化反応を行って得ることができる。
【化１５】
0004845076.tif 000007
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、前に定義した通りであり、Ｘは水素原子、ニトロ基または臭素原子を示している。
【００３４】
環化反応は、Ｃ１〜Ｃ４アルカノール水溶液、水、ハロゲン化炭化水素またはアセトニトリルなどの溶媒中で酸または塩基の存在下に５０℃〜１５０℃の温度に加熱することにより行われる。たとえば、前記の環化反応は、式（１２）、（１３）および（１４）の化合物を、アルコール水溶液中で水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキサイドなどの無機または有機塩基と、好ましくはｔｅｒｔ−ブタノール中でカリウムｔｅｒｔ−ブトキサイドと、６０℃〜還流温度で行われる。
【００３５】
式（９）の化合物（ここで、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前に定義した通りであり、Ｒ２はハロゲン原子）の場合は、式（１２）の化合物へのハロゲン原子の導入は、後続の環化反応の前に行う。ハロゲン化反応は、それぞれのハロゲン化に適した条件で、例えば、塩素化反応の場合、−１０℃〜室温でＣＨ２Ｃｌ２のようなハロゲン化溶媒中でＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を、臭素化反応の場合、室温で酢酸ナトリウムの存在下、酢酸中で臭素（Ｂｒ２）を、ヨード化反応の場合、０℃〜室温でベンゼンのような炭化水素溶媒中でヨウ素（Ｉ２）と酸化第二水銀（ＨｇＯ）を用いる条件で行う。
【００３６】
式（１２）〜（１４）の化合物は、式（１５）と、式（１６）、（１７）または（１８）の化合物からそれぞれ製造できる。
【化１６】
0004845076.tif 000008
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前に定義した通りであり、Ｘは水素原子、ニトロ基または臭素原子を示し、Ｙはヒドロキシ基またはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を示す。
【００３７】
反応は、まず式（１６）〜（１８）（Ｙ＝ＯＨ）のカルボン酸化合物を、室温〜還流温度でジクロロメタンまたはベンゼンなどの不活性溶媒中で文献公知の試薬、好ましくは、塩化チオニルまたは塩化オキザリルを過剰量用いて相当する塩化アシルに転換させる。式（１５）の化合物とのカップリング反応は、酸副生成物（ＨＹ）を捕捉するためにトリエチルアミンなどの有機第３級アミンを過剰に存在させ、必要に応じて４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような触媒の存在下で、ジクロロメタンなど不活性無水溶媒中で、過剰量の塩化アシル化合物（Ｙ＝Ｃｌ）を用いて０℃〜室温で２〜６時間かけて行う。
【００３８】
式（１６）〜（１８）（Ｙ＝ＯＨ）の出発原料は、市販されているか、または既に文献で知られている方法で式（１６）の化合物から容易に得られる。例えば、式（１７）のニトロ化合物は、芳香族環のニトロ化を行う公知の方法によって、式（１６）の化合物から効率よく製造できる。このニトロ化反応は、濃硫酸またはトリフルオロ酢酸、好ましくはトリフルオロ酢酸などの強酸性媒質中で亜硝酸ナトリウムまたは発煙硝酸を用い、−１０℃〜室温で１〜２４時間かけて行われる。
【００３９】
式（１５）の化合物は、式（２０）の化合物から、まず式（２０）の化合物を式（１９）の相当するアミド化合物に転換し、次いで式（１９）の化合物をピロール環形成の環化する２段階で製造できる。
【化１７】
0004845076.tif 000009
ここで、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ前に定義した通りである。
【００４０】
アミドの形成は、アルコール性溶媒または水中、好ましくは水中で、溶媒触媒としてシアン化ナトリウムの存在下、または存在させないで、室温〜１００℃の温度でアンモニアを用いて行う。
【００４１】
環化反応は、Ｃ１〜Ｃ４アルカノールまたはアセトニトリル水溶液などの適当な溶媒中で塩基の存在下に５０℃〜１５０℃に加熱することにより行う。したがって、例えば環化は、式（２０）の化合物をアルコール性媒体中でナトリウムエトサイドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキサイドなどのアルコキサイド塩基を作用させ、好ましくは６０℃でエタノール中ナトリウムエトキサイドを作用させて行いうる。
【００４２】
式（２０）の化合物は、式（２１）と（２２）の化合物から製造できる。
【化１８】
0004845076.tif 000010
ここで、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ前に定義した通りである。
【００４３】
式（２１）と（２２）の化合物との間の縮合反応は、一般に酢酸ナトリウムのような弱塩基の存在下にアルコールと水の混合物中で、好ましくはメタノール単独中で、室温にて１〜３日間かけて行う。式（２１）の化合物は、市販されているかまたは既に知られている合成方法でグリシンから容易に得られる。
【００４４】
式（２２）の化合物は、式（２３）と（２４）の化合物から製造できる。
【化１９】
0004845076.tif 000011
ここで、Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りであり；ＲはＣ１〜Ｃ３アルキル基である。
【００４５】
式（２３）の化合物のアシル化反応は、−７８℃〜室温で、式（２３）の化合物のアニオン基を式（２４）の化合物で保護することで効率よくして行なわれる。式（２３）の化合物からアニオン中間体の生成は、テトラヒドロフランなど無水エーテル性溶媒中、ナトリウムアミド、アルカリ金属ヘキサメチルジシラジド（Ｌｉ、Ｎａ、またはＫＨＭＤＳ）またはリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）など強力なアミド塩基、好ましくはＬＤＡを−７８℃〜０℃の低温で作用させて行う。
【００４６】
式（１）の化合物は、式（２５）の化合物を環化反応させても製造できる。
【化２０】
0004845076.tif 000012
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前に定義した通りであり、Ｒ１６は前に定義したＲ５またはＲ５の前駆体である。
【００４７】
環化反応は、一般にＣ１〜Ｃ４アルカノール水溶液、水、ハロゲン化炭化水素またはアセトニトリルなどの溶媒中で酸または塩基の存在下に、５０℃〜１５０℃の温度に加熱することにより行われる。例えば、環化反応は、式（２５）の化合物を、アルコール水溶液媒体中で、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの無機または有機塩基を作用させて行う。Ｒ１６がＲ５の前駆体である例は、Ｒ５がカルボン酸を含むときであり、式（２５）の化合物のエステル基が塩基の環化条件の下で相当するカルボン酸に転換される。
【００４８】
式（２５）の化合物は、式（１５）と（２６）の化合物から製造できる。
【化２１】
0004845076.tif 000013
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１６は前に定義した通りであり、Ｙはヒドロキシ基またはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を示す。
【００４９】
反応は、一般に、まず式（２６）（Ｙ＝ＯＨ）のカルボン酸を、室温〜還流温度で、ジクロロメタンまたはベンゼンなどの不活性溶媒の存在下または溶媒なしで、文献公知の試薬、好ましくは塩化チオニルまたは塩化オキザリルを過剰量用いて塩化アシルに転換させる。式（１５）の化合物とのカップリング反応は、得られた塩化アシル（２６）（Ｙ＝Ｃｌ）の過剰量を、酸副生成物（ＨＹ）を捕捉するためにトリエチルアミンなど有機第３級アミンを過剰量存在下、必要に応じて４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの触媒を存在させ、ジクロロメタンなど不活性無水溶媒中で０℃〜室温で２〜６時間かけて行なう。式（２６）（Ｙ＝ＯＨ）の出発物質は、式（１６）（Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ＯＨ）の化合物から文献公知の方法で容易に得られる。
【００５０】
式（５）のアミン化合物は、市販されていないとき、手軽に入手可能な物質を出発物質から通常の試薬と通常の反応条件を用いて、文献に従って従来の合成方法で製造できる。
【００５１】
式（５）の化合物で、Ｒ６およびＲ７が窒素原子と結合してＲ９（ここで、Ｒ９は前に定義した通りである）で置換されたピペラジニル基またはホモピペラジニル基を形成する（５ａ）は、式（２７）の化合物から容易に合成できる。
【化２２】
0004845076.tif 000014
ここで、Ｚはトリフルオロメチル基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子であり、Ｐは保護基を示し、たとえば、ベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ）またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）である。
【００５２】
式（２７）の化合物のベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ）を除くには、室温でメタノールまたはエタノールなどのアルコール性溶媒中、触媒量のカーボン上パラジウムを用いる水素化反応の条件下で行い、相応する式（５ａ）の化合物を製造する。式（２７）の化合物のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）を除くには、室温でテトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、塩酸水溶液またはトリフルオロ酢酸を用いた酸性条件下で行い、相応する式（５ａ）の化合物を製造する。式（２７）の出発物質は、式（２８）の１−ベンジルピペラジンまたは１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルホモピペラジンから、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基またはハロゲンをもつ適当なアルキルハライドを用いた直接Ｎ−アルキル化反応により製造できる。
【００５３】
式（５）の他の化合物で、Ｒ６およびＲ７が窒素原子と結合してＲ９（ここで、Ｒ９は前に定義した通りであり、１Ｈ−（テトラゾール−５−イル）基で置換している）で置換されたピペラジニル基またはピペリジノ基を形成する（５ｂ）は、式（２９）の化合物から容易に合成できる。
【化２３】
0004845076.tif 000015
ここで、Ｘはメチン基または窒素原子であり、Ｐは保護基であって、たとえば、好ましくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）を示す。
【００５４】
式（２９）の化合物のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）およびトリフェニルメチル基（Ｔｒｉｔｙｌ）を除くには、室温でテトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒中、塩酸またはトリフルオロ酢酸水溶液を用いた酸性条件の下で、炭素カチオン捕捉剤として過剰量の１Ｈ−テトラゾールを用いて、相当する式（５ｂ）の塩を製造する。
【００５５】
式（２９）の化合物は、式（３０）の化合物から製造できる。
【化２４】
0004845076.tif 000016
ここで、ＸおよびＰは前に定義した通りである。
【００５６】
式（３０）のシアノ基を転換するには、炭化水素溶媒、好ましくはトルエン中還流温度で、溶媒と塩化トリブチルスズおよびアジ化ナトリウムを用いて、相当する式（２９）のテトラゾール化合物を製造する。式（３０）の化合物は、式（３１）の１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジンから、シアノ基を含む適当なアルキルハライドで直接Ｎ−アルキル化反応するか、または公知の方法により式（３２）の化合物のヒドロキシ基をシアノ基に転換して製造できる。
式（３１）および（３２）の出発物質は、市販されているか、または既に知られている従来の合成方法を用いて容易に得られる。
【００５７】
式（１）〜（５）、（９）〜（１５）および（１９）〜（２２）によって表される以上の製造方法から合成した化合物は、カラムクロマトグラフィーと再結晶化など通常の方法によって分離および精製できる。
本発明に係る化合物は、適当な経路、たとえば、経口、口腔内、舌の下、直腸内、膣内、鼻腔内、局所または非経口（静脈内、筋肉内、皮下および冠内を含む）の方法で投与される。
【００５８】
前述の疾病の治療または予防を目的で式（１）の化合物を経口、口腔内または舌の下に投与する場合、投与量は平均体重が７０ｋｇの成人患者を基準として、一般的に０．１〜４００ｍｇ／日である。したがって、一般の成人患者の場合、薬学的に許容可能なビヒクロまたは担体を用いて有効化合物が０．０５〜２００ｍｇ含有されるように錠剤またはカプセルに剤形化して１日１回または数回にわたって、１回の投与量または数回の投与量で服用される。
【００５９】
非経口投与のための剤形においては、有効化合物は０．０１〜１００ｍｇの量で投与されるが、実際的に医者は各患者に対して患者の年齢、体重および患者の特性により最も適当な投与量を決定する。前記投与量は平均的な場合を例示したものであって、個人差によってその投与量が多いか、少なくてもよく、これは本発明の範疇に属するものである。
【００６０】
ヒトへの適用において、式（１）の化合物は、単独で投与してもよいが、一般的に投与方式と標準薬学的慣行（ｓｔａｎｄａｒｄ  ｐｈａｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｐｒａｃｔｉｃｅ）を考慮して選択された薬学的担体と混合して投与してもよい。たとえば、前記化合物は澱粉またはラクトースを含有する錠剤の形態で、または単独または賦形剤を含有するカプセルまたは包嚢（ｏｖｕｌｅｓ）の形態で、または矯味剤または着色剤を含有するエリキシルまたは懸濁剤の形態で経口、口腔内または舌の下に投与される。このような液体製剤は懸濁剤（たとえば、メチルセルロース、ウイテプソール（ｗｉｔｅｐｓｏｌ）のような半合成グリセリドまたは杏仁油（ａｐｒｉｃｏｔ  ｋｅｒｎｅｌ  ｏｉｌ）とＰＥＧ−６エステルの混合物またはＰＥＧ−８とカプリリック／カプリックグリセリドの混合物のようなグリセリド混合物）のような薬学的に許容可能な添加剤とともに製造してもよい。また、非経口的には、たとえば、静脈内、筋肉内、皮下および冠内を通じて注射してもよい。さらに、非経口投与のためには、前記化合物を無菌水溶液の形態で使用することが最も好ましく、この際前記溶液は血液との等張性を有するために他の物質（たとえば、塩またはマンニトール、グルコースのような単糖類）を含んでもよい。
【００６１】
したがって、本発明は式（１）の化合物またはそれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分とし、これに薬学的に許容可能な稀釈剤または担体が含まれている薬学的組成物を提供する。
【００６２】
本発明は、インポテンス、女性の性機能不全症、狭心症、不安定狭心症、異型狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全症、腎不全症、粥状動脈硬化症、血管収縮状態（たとえば、経皮的冠動脈形成術後の状態）、末梢血管疾患、レイノー病（Ｒａｙｎａｕｄ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）のような血管疾患、炎症性疾患、脳卒中、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障および胃腸管運動低下疾患（たとえば、過敏性腸症候群（ＩＢＳ））の治療剤としての式（１）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩またはそれを含有する薬学的組成物を提供する。
【００６３】
さらに、本発明は、インポテンス、女性の性機能不全症、狭心症、不安定狭心症、異型狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全症、腎不全症、粥状動脈硬化症、血管収縮状態（たとえば、経皮的冠動脈形成術後の状態）、末梢血管疾患、レイノー病（Ｒａｙｎａｕｄ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）のような血管疾患、炎症性疾患、脳卒中、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障および胃腸管運動低下疾患（たとえば、過敏性腸症候群（ＩＢＳ））の治療を目的とする医薬物の製造に使用される、式（１）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩またはそれを含有する薬学的組成物の用途を提供する。
【００６４】
さらに、本発明は、インポテンス、女性の性機能不全症、狭心症、不安定狭心症、異型狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全症、腎不全症、粥状動脈硬化症、血管収縮状態（たとえば、経皮的冠動脈形成術後の状態）、末梢血管疾患、レイノー病（Ｒａｙｎａｕｄ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）のような血管疾患、炎症性疾患、脳卒中、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障および胃腸管運動低下疾患（たとえば、過敏性腸症候群（ＩＢＳ））の治療および予防方法を提供する。本発明に係る治療および予防方法は式（１）の化合物または薬学的に許容可能なそれらの塩またはそれを含有する薬学的組成物の治療学的有効量をヒトを含む哺乳動物に投与することである。
【００６５】
本発明は、式（２）〜（４）、（９）〜（１５）および（２５）の新規中間体化合物を含んでいる。
【００６６】
（実施例）
以下、本発明を下記製造例および実施例を通じてさらに詳細に説明する。しかし、これは、本発明の範囲を限定するものではない。
【００６７】
製造例１
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−フルオロ−ｎ−ブチル）ピペラジン（式（２７）；ｎ＝４，ｍ＝０，Ｚ＝Ｆ）の製造：
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；６ｍｌ）に１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２００ｍｇ，１．０７ｍｏｌ）、１−ブロモ−４−フルオロプロパン（１７０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（６８０ｍｇ，８．０６ｍｏｌ）を投入した後、４０〜５０℃で一晩攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸留乾燥して黄色油を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡黄色油状の標題化合物（１８２ｍｇ，６６％）を得た。
【００６８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１７００（Ｃ＝Ｏ），１１７６（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．４６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），１．５８−１．７８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３５−２．４２（ｍ，６Ｈ，３ＮＣＨ２），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＢｏｃＮＣＨ２），４．４６（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２６１（ＭＨ＋）：
【００６９】
製造例２
１−（４−フルオロ−ｎ−ブチル）ピペラジントリフルオロ酢酸（式（５ａ）；ｎ＝４，ｍ＝０，Ｚ＝Ｆ）の製造：
トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）に１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−フルオロ−ｎ−ブチル）ピペラジン（３．５０ｇ，１０．７４ｍｍｏｌ）を投入した後、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸留乾燥し、残滓をジエチルエーテルで粉砕して白色固体の標題化合物（２．６１ｇ，８７％）を得た。融点：１０８．５〜１０９．５℃。
【００７０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１６６５（Ｃ＝Ｏ），１１１８（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．５８−１．７８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ２），３．３０−３．５０（ｍ，８Ｈ，２ＮＣＨ２および２ＢｏｃＮＣＨ２），４．４６（ｄｔ，Ｊ＝４７．７Ｈｚ，５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１６１（ＭＨ＋）：
【００７１】
製造例３
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン（式（２７）；ｎ＝２，ｍ＝１，Ｚ＝Ｆ）の製造：
無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルホモピペラジン（８００ｍｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−フルオロエタン（０．４６ｍｌ，１１．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．１０ｇ，７．９８ｍｍｏｌ）を投入し、７０℃で一晩攪拌した後室温に冷却した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸留乾燥して黄色油を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：３％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡黄色油状の標題化合物（６５３ｍｇ，６７％）を得た。
【００７２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１６８６（Ｃ＝Ｏ），１１６３（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），１．７８−１．９０（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），２．６８−２．７８（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８４（ｄｔ，Ｊ＝２６．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．４０−３．５４（ｍ，４Ｈ，２ＢｏｃＮＣＨ２），４．５３（ｄｔ，Ｊ＝４７．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２４７（ＭＨ＋）：
【００７３】
製造例４
１−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン二塩酸塩（式（５ａ）；ｎ＝２，ｍ＝１，Ｚ＝Ｆ）の製造：
１０％塩酸水溶液（２ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（４ｍｌ）の混合溶液に１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン（５５０ｍｇ，２．２３ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧蒸留し、残滓をジエチルエーテル／メタノールで粉砕して白色固体の標題化合物（４７５ｍｇ，９７％）を得た。融点：１８５〜１８６℃。
【００７４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１０６９（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；２．０６−２．１４（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），３．１６−３．７６（ｍ，１０Ｈ，５ＮＣＨ２），４．５４（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），９．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），９．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１４７（ＭＨ＋）：
【００７５】
製造例５
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（３−フルオロ−ｎ−プロピル）ホモピペラジン（式（２７）の化合物；ｎ＝３，ｍ＝１，Ｚ＝Ｆ）の製造：
１−ブロモ−２−フルオロエタンの代りに１−ブロモ−３−フルオロプロパンを用いて前記製造例３と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７６％。
【００７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１７００（Ｃ＝Ｏ），１１７４（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），１．７８−１．９１（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５８−２．６８（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），３．４０−３．５２（ｍ，４Ｈ，２ＢｏｃＮＣＨ２），４．５０（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２６１（ＭＨ＋）：
【００７７】
製造例６
１−（３−フルオロ−ｎ−プロピル）ホモピペラジン二塩酸塩（式（５ａ）の化合物；ｎ＝３，ｍ＝１，Ｚ＝Ｆ）の製造：
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−フルオロエチル）ホモピペラジンの代りに１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（３−フルオロ−ｎ−プロピル）ホモピペラジンを用いて前記製造例４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８８％。融点：１９４〜１９５℃（ジエチルエーテル／メタノール）。
【００７８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；１０５３（Ｃ−Ｆ）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；２．０６−２．１４（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１６−３．７６（ｍ，１０Ｈ，５ＮＣＨ２），４．５４（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），９．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１６１（ＭＨ＋）：
【００７９】
製造例７
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
メタノール（６００ｍｌ）に２−シアノペンタナール（３３．１２ｇ，０．３０ｍｏｌ）、Ｎ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩（６２．３９ｇ，０．４５ｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（３６．６７ｇ，０．４５ｍｏｌ）を懸濁し、室温で２１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸留乾燥し、残滓を水（２００ｍｌ）に稀釈した後酢酸エチル（２００ｍｌ’
３）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過し、濾液を減圧蒸留して黄色油を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡黄色油の標題化合物（４７．０２ｇ，８０％）を得た。
【００８０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８０（ＣＮ），１７４５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．４５−１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．９７（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．１２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２１１（ＭＨ＋）：
【００８１】
製造例８
Ｎ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝メチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに２−シアノブチルアルデヒドおよびＮ−メチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６２％。
【００８２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８４（ＣＮ），１７５１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．９９（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），６．１２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８３（ＭＨ＋）：
【００８３】
製造例９
Ｎ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝メチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに２−シアノ−５−フルオロペンタナールおよびＮ−メチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７３％。
【００８４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８０（ＣＮ），１７４１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．７８−１．９７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０１（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．２８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２１５（ＭＨ＋）：
【００８５】
製造例１０
Ｎ−（２−シアノ−２−（シクロプロピルメチル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝メチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝シクロプロピルメチル）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに３−シクロプロピル−２−シアノプロピオンアルデヒドおよびＮ−メチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７０％。
【００８６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８５（ＣＮ），１７５９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．１３−０．１８（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．４６−０．５３（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．７９−０．９３（ｍ，１Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），１．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２），３．１３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０１（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），６．２７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２０９（ＭＨ＋）：
【００８７】
製造例１１
Ｎ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝エチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝エチル）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに２−シアノブチルアルデヒドおよびＮ−エチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：５１％。
【００８８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８２（ＣＮ），１７５２（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），２．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．３４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０９（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），６．２８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９７（ＭＨ＋）：
【００８９】
製造例１２
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝エチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに２−シアノペンタナールおよびＮ−エチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６１％。
【００９０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１７９（ＣＮ），１７５０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４４−１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．３４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．１０（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），６．２５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２１１（ＭＨ＋）：
【００９１】
製造例１３
Ｎ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝エチル，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
２−シアノペンタナールおよびＮ−メチルグリシンエチルエステル塩酸塩の代りに２−シアノ−５−フルオロペンタナールおよびＮ−エチルグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：５０％。
【００９２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１７７（ＣＮ），１７４３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．７８−１．９６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．３５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．１０（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．３２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２２９（ＭＨ＋）：
【００９３】
製造例１４
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２９％アンモニア水溶液（５０ｍｌ）にＮ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（６．００ｇ，２８．５３ｍｏｌ）を懸濁し、室温で２４時間攪拌した。反応沈殿物を濾過によって収集し、冷水とジエチルエーテルで洗浄して白色の標題化合物（３．２０ｇ，６２％）を得た。エーテル層を濾液から分離し、水層をさらに３％メタノール／クロロホルム（５００ｍｌ）で抽出した。結合された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾液を減圧下で蒸留乾燥して淡黄色固体（１．３１ｇ，２５％）を得た。融点：１０６〜１０６．５℃。
【００９４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３７５，３１８８（ＮＨ２），２１７９（ＣＮ），１６６０，１６３６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４７−１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．９２（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），５．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．２７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８２（ＭＨ＋）：
【００９５】
製造例１５
Ｎ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代わりにＮ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。融点：１０１〜１０２℃（メタノール／ジクロロメタン／エーテル）。
【００９６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４２９，３３００（ＮＨ），２１７３（ＣＮ），１６９４，１６６９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．９２（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），５．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．２９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１６８（ＭＨ＋）：
【００９７】
製造例１６
Ｎ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代りにＮ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７０％。融点：８３．５〜８５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサン）。
【００９８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４６，３１７３（ＮＨ），２１８３（ＣＮ），１６５３，１６３３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．８９−１．９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．９４（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），５．９４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．３５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８０（ＭＨ＋−Ｈ２Ｏ）：
【００９９】
製造例１７
Ｎ−（２−シアノ−２−（シクロプロピルメチル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝シクロプロピルメチル）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代りにＮ−（２−シアノ−２−（シクロプロピルメチル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％。融点：１００．５〜１０２℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５２，３１７３（ＮＨ），２１７９（ＣＮ），１６５６，１６３９（Ｃ＝Ｏ）ｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．１３−０．１９（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．４８−０．５６（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．７９−０．９３（ｍ，１Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），２．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２），３．１８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．９３（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），５．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．３２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９４（ＭＨ＋）：
【０１０１】
製造例１８
Ｎ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代りにＮ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７７％。融点：８９〜９０℃（エーテル／ヘキサン）。
【０１０２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３８６，３１８６（ＮＨ），２１７８（ＣＮ），１６６４，１６３４（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３．９８（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．３０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８２（ＭＨ＋）：
【０１０３】
製造例１９
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ｎ−プロピル）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代りにＮ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：７１．５〜７３℃（エーテル／ヘキサン）。
【０１０４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３９２，３１８８（ＮＨ２），２１７４（ＣＮ），１６７５，１６３３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４６−１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．４２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３．９９（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），５．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．２８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９６（ＭＨ＋）：
【０１０５】
製造例２０
Ｎ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステルの代りにＮ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−エチルグリシンメチルエステルを用いて前記製造例１４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％。融点：７０〜７１℃（エーテル／ヘキサン）。
【０１０６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２４，３１９８（ＮＨ），２１７７（ＣＮ），１６８４，１６１７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．７９−１．９７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．０１（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），５．９３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．３５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２１４（ＭＨ＋）：
【０１０７】
製造例２１
４−アミノ−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
０．５Ｍナトリウムエトキシド／エタノール溶液（１９０ｍｌ，９５．７１ｍｍｏｌ）にＮ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（８．２６ｇ，４５．５７ｍｍｏｌ）を溶解した後、６０℃で１．５時間加熱した後室温に冷却した。その後、酢酸（５．４ｍｌ）で反応を終結した後、水（５０ｍｌ）で稀釈し、ジクロロメタン（１００ｍｌ’
３）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過し、濾液を減圧乾燥した。残滓を最小量のジクロロメタンに溶解した後、ジエチルエーテルとヘキサンを用いて淡紫色固体の標題化合物（７．６４ｇ，９２％）を得た。融点：１２３〜１２４℃。
【０１０８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５３，３１８１（ＮＨ２），１６４７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４９‐１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），６．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．３７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８２（ＭＨ＋）：
【０１０９】
製造例２２
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７９％。融点：１１３．５〜１１５℃（メタノール／酢酸エチル／ヘキサン）。
【０１１０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３７３，３１８０（ＮＨ），１６５３，１６１１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．３６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），６．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．３８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１６８（ＭＨ＋）：
【０１１１】
製造例２３
４−アミノ−３−（３−フルオロプロピル）−１−メチルピロール−５−カルボキサミド  （式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６６％。融点：１２４〜１２５．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０１１２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４７，３１７５（ＮＨ），１６４２，１６０１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．９１−２．００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．４０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２００（ＭＨ＋）：
【０１１３】
製造例２４
４−アミノ−３−シクロプロピルメチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝シクロプロピルメチル）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−（シクロプロピルメチル）ビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７３％。融点：１３５〜１３７℃（ジクロロメタン／エーテル／ヘキサン）。
【０１１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４８，３１５０（ＮＨ），１６５５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．１１−０．１６（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．４８−０．５４（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．８３−０．９７（ｍ，１Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），２．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），６．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．４７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９３（Ｍ＋）：
【０１１５】
製造例２５
４−アミノ−１−エチル−３−エチルピロール−５−カルボキサミド  （式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−エチルビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８９％。融点：９４℃（分解）（ジクロロメタン／エーテル／ヘキサン）。
【０１１６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３６７，３１７８（ＮＨ），１６０８（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），２．３７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．４７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１８２（ＭＨ＋）：
【０１１７】
製造例２６
４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８９％。融点：１０８．５〜１１０℃（エーテル／ヘキサン）。
【０１１８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３６６，３１８３（ＮＨ），１６２８（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４９−１．６２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．４６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９６（ＭＨ＋）：
【０１１９】
製造例２７
４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１  ＝  ＣＨ２ＣＨ３，  Ｒ２  ＝Ｈ，  Ｒ３  ＝  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−２−（３−フルオロプロピル）ビニル）−Ｎ−エチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：９４．５〜９６℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１２０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４６，３１７９（ＮＨ），１６２９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．８２‐２．００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２），６．４８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２）；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１４（ＭＨ＋）：
【０１２１】
製造例２８
４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
氷浴の下でジクロロメタン（５０ｍｌ）に４−アミノ−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（３．００ｇ，１６．５５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０１ｍｇ，０．８３ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．６ｍｌ，３３．００ｍｍｏｌ）を投入した後、２−エトキシベンゾイルクロリド／ジクロロメタン（３０ｍｌ）を１０分間徐々に滴加した後、氷浴の下で１時間攪拌した。反応混合物に１ＮＨＣｌ水溶液（１００ｍｌ）を投入して反応を終結し、３％メタノール／クロロホルム（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム（５０ｍｌ）飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過し、濾液を真空下で蒸留乾燥して白色固体を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：２％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（５．０１ｇ，９２％）を得た。分析のために、酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１６６〜１６７℃。
【０１２２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４，３１４９（ＮＨ），１６６８，１６４１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４７−１．５９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２９（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．５２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３３０（ＭＨ＋）：
【０１２３】
製造例２９
１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに２−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：１３６〜１３７℃（ジクロロメタン／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１２４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３８，３１５９（ＮＨ），１６４６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４７−１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．５２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３４４（ＭＨ＋）：
【０１２５】
製造例３０
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミド  （式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
無水ピリジン（５ｍｌ）に４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（１２５ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸（２７９ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１５１ｍｇ，１．１２ｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（１８ｍｇ，  ０．１５ｍｏｌ）を混合し、窒素雰囲気の下、室温で５分間隔で徐々にＥＤＣ（２１４ｍｇ，１．１２ｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間攪拌した。ピリジンを真空下で除去し、残滓を塩水（１００ｍｌ）で稀釈した。５％メタノール／クロロホルム（２×１００ｍｌ）で抽出を行い、結合された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を真空下で蒸留乾燥して褐色固体を得、残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：２％メタノール／クロロホルム、次に３％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して黄色固体の標題化合物（３１０ｍｇ，８０％）を得た。分析のために、ジクロロメタン／メタノール／ヘキサンで再結晶した。融点：１８２．５〜１８３℃。
【０１２６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５３（ＮＨ），１６４８（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．５４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２４（ＭＨ＋）：
【０１２７】
製造例３１
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−（３−フルオロプロピル）−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−アミノ−３−（３−フルオロプロピル）−１−メチルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８６％．融点：１６９〜１７１℃（ジクロロメタン／ヘキサン）。
【０１２８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５２（ＮＨ），１６４７（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．５７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．９８（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．４６−２．６０（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），３．０６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４Ｈ，２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．５６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５６（ＭＨ＋）：
【０１２９】
製造例３２
３−シクロプロピルメチル−４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝シクロプロピルメチル，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−アミノ−３−シクロプロピルメチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：１９８〜１９９℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１３０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５９，３２８８（ＮＨ），１６４２（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．０９−０．１４（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．４５−０．５１（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．８３−０．９７（ｍ，１Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７３−１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．２９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．８７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５０（ＭＨ＋）：
【０１３１】
製造例３３
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−エチルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−エチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。
収率：６８％。融点：２０３〜２０４℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１３２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４６（ＮＨ），１６４６（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）  ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０６（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６１（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）：
【０１３３】
製造例３４
４−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：１５７．５〜１５８．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０１３４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３６６（ＮＨ），１６４４（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．４８‐１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０７（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．６０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）：
【０１３５】
製造例３５
４−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６４％。融点：１７４〜１７５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０１３６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１３（ＮＨ），１６４６（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４８−１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６３−２．７１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．０５（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．６０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０１３７】
製造例３６
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：１７６〜１７６．５℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１３８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５８（ＮＨ），１６４９（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４８−１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０７（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５２（ＭＨ＋）．
【０１３９】
製造例３７
４−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（２−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：１８４〜１８５℃（ジクロロメタン／エーテル）。
【０１４０】
ＩＲ  （ｎｅａｔ）；３３４９（ＮＨ），１６５０（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４９−１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．６１（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３６（ＭＨ＋）．
【０１４１】
製造例３８
４−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：１５１〜１５２℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０１４２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５４（ＮＨ），１６６４（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．８１−１．９８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．４９−２．５４（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），３．０７（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）：
【０１４３】
製造例３９
４−（５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシ安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７７％。融点：１５５〜１５６℃（酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０１４４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３６１（ＮＨ），１６４１（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），１．８０−２．０１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．４８−２．５５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），３．０７（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）：
【０１４５】
製造例４０
４−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１  ＝  ＣＨ２ＣＨ３，  Ｒ２  ＝Ｈ，  Ｒ３  ＝  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，  Ｒ４  ＝  ＣＨ２ＣＨ３，  Ｒ１６  ＝  ４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８０％。融点：１６８〜１６９℃（酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０１４６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５３（ＮＨ），１６４８（Ｃ＝Ｏ），１１７７（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．８１−１．９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６３−２．７１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．０５（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５２（ＭＨ＋）．
【０１４７】
製造例４１
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％。融点：１６５〜１６６℃（酢酸エチル／エーテル）。
【０１４８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５４（ＮＨ），１６４８（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．９８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４５−２．５５（ｍ，８Ｈ，２ＮＣＨ２，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．０７（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７０（ＭＨ＋）：
【０１４９】
製造例４２
４−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシ安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８３％。融点：１６２．５〜１６３．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサン）。
【０１５０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５９（ＮＨ），１６５１（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．７２−２．０２（ｍ，６Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４５−２．５８（ｍ，８Ｈ，２ＮＣＨ２，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．０７（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．２Ｈｚ，６．０Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５８４（ＭＨ＋）：
【０１５１】
製造例４３
４−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。
【０１５２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５５（ＮＨ），１６６２（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．８１−１．９８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０８（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５４（ＭＨ＋）．
【０１５３】
製造例４４
４−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドおよび５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシ安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６５％。
【０１５４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３３５５（ＮＨ），１６６９（Ｃ＝Ｏ），１１６５（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．８０−２．０２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．２６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５６８（ＭＨ＋）：
【０１５５】
製造例４５
４−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（２５）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ１６＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）の製造：
４−アミノ−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）安息香酸の代りに４−アミノ−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシ安息香酸を用いて前記製造例３０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８３％。
融点：１２８〜１２９℃（ジクロロメタン／ジエチルエーテル）；
【０１５６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５９（ＮＨ），１６５３（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４８−１．６０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９０−２．０２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．０９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．６１（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５０（ＭＨ＋）：
【０１５７】
製造例４６
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
水（５０ｍｌ）とメタノール（１００ｍｌ）の混合物に４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（５．０１ｇ，１５．２１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（３．０４ｇ，７６．０５ｍｍｏｌ）を懸濁した後窒素雰囲気の下、８０℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールを減圧下で除去した。水溶液層を１ＮＨＣｌ水溶液を用いてｐＨ９〜１０に調整した後、２％メタノール／クロロホルム（２’
３００ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過した後、真空下で蒸発乾燥して黄色固体を得た。残滓上記をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム→２％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（３．６２ｇ，７７％）を得た。分析のために、クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサンで再結晶した。融点：１２８．５〜１２９℃。
【０１５８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１９（ＮＨ），１６７５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）；δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８‐１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９‐７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１２（ＭＨ＋）．
【０１５９】
製造例４７
５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１−メチル４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例４６と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：１０８〜１０８．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１６０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２６（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９４−２．０５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３２６（ＭＨ＋）：
【０１６１】
製造例４８
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
クロロスルホン酸（６ｍｌ）を氷浴の下で冷却し、窒素雰囲気の下で攪拌しながら２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（１．５１ｇ，４．８５ｍｍｏｌ）を小量ずつ投入した。反応混合物を氷浴の下で１時間攪拌した後、室温に昇温させ、さらに室温で１時間引き続けて攪拌した。反応混合物にクロロホルム（５０ｍｌ）と氷（５０ｇ）を滴加して攪拌を円滑にし、５％メタノール／クロロホルム（２’
１００ｍｌ）で抽出した。抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過し、減圧下で蒸発乾燥して黄色固体の塩化スルホニルを得た。残滓をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解した後ジエチルエーテル（３０ｍｌ）およびヘキサン（１００ｍｌ）で稀釈して固体化することにより、淡黄色固体の標題化合物（１．９０ｇ，９６％）を得た。分析のためにクロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサンで再結晶した。融点：１６４．５〜１６６℃（分解）。
【０１６２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３３４１（ＮＨ），１６９３（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．９２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３９２（ＭＨ＋−Ｈ２Ｏ）：
【０１６３】
製造例４９
２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：１３６℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０１６４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１６６５（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．９３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２４（ＭＨ＋）：
【０１６５】
製造例５０
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに２−（２−フルオロエトキシ）ベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６７％。融点：１３２〜１３２．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０１６６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４４，３１６４（ＮＨ），１６６４，１６４０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４９‐１．６２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３８‐４．５１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．７２‐４．９１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．５２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．５０−７．５６（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．１１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３４８（ＭＨ＋）．
【０１６７】
製造例５１
２−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
ｔｅｒｔ−ブタノール（２５ｍｌ）に４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（１．６０ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０３ｇ，９．２１ｍｍｏｌ）を懸濁した後、窒素雰囲気の下、６０℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した後、水（２５ｍｌ）で稀釈した後ｔｅｒｔ−ブタノールを減圧下で除去した。水溶液層は１ＮＨＣｌ水溶液を用いてｐＨ５〜６に調整し、５％メタノール／クロロホルム（２’
１００ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過した後、真空下で蒸発乾燥して黄色固体を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡黄色固体の標題化合物（１．２４ｇ，８２％）を得た。分析のために酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１１６〜１１７℃。
【０１６８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４８（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６−４．４８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．７７−４．９６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．３９−７．４６（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３３０（ＭＨ＋）：
【０１６９】
製造例５２
２−（５−クロロスルホニル−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに２−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％。融点：１５６．５〜１５７．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）：
【０１７０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４４（ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．５１−４．６３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．８４−５．０２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．９２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２８（ＭＨ＋）：
【０１７１】
製造例５３
Ｎ−（２−シアノ−１−メチル−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（式（２０）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−シアノペンタナールの代りに３−シアノ−２−ヘキサノンを用いて前記製造例７と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：５５％。
【０１７２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；２１８１（ＣＮ），１７４３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．４６−１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）−Ｚ異性体および０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５２−１．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．９０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），４．２１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）−Ｅ異性体：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；２２５（ＭＨ＋）：
【０１７３】
製造例５４
Ｎ−（２−シアノ−１−メチル−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミド（式（１９）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ｎ−プロピル）の製造：
２９％アンモニア水溶液（１３ｍｌ）とメタノール（７ｍｌ）にＮ−（２−シアノ−１−メチル−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（２．０３ｇ，９．０５ｍｏｌ）を懸濁した後室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、水溶液層をクロロホルム（４０ｍｌ’
３）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過し、濾液を減圧下で蒸留乾燥した。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％Ｅｔ３Ｎが含まれている１：１酢酸エチル／ヘキサン→５％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して黄色固体の標題化合物（１．０３ｇ，５６％）を得た。
【０１７４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２３，３２０８（ＮＨ），２１８０（ＣＮ），１６７０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４８−１．６１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．７９（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．６７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．３４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）−Ｚ異性体および０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４５−１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．８６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），３．６６（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＯ），５．７６（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．１９（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）−Ｅ異性体：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９６（ＭＨ＋）：
【０１７５】
製造例５５
４−アミノ−１，２−ジメチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１５）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
Ｎ−（２−シアノ−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドの代りにＮ−（２−シアノ−１−メチル−２−ｎ−プロピルビニル）−Ｎ−メチルグリシンアミドを用いて前記製造例２１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：３４％。融点：１３５℃（分解）（クロロホルム／ヘキサン）。
【０１７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３３５７，３１７１（ＮＨ２），１６３９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３９−１．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），６．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＯＮＨ２）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；１９６（ＭＨ＋）：
【０１７７】
製造例５６
１，２−ジメチル−４−（２−エトキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−アミノ−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−アミノ−１，２−ジメチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７３％。融点：１７１．５℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１７８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４８，３１４８（ＮＨ），１６４９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３８−１．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．７７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９−７．１４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４７−７．５３（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３４４（ＭＨ＋）：
【０１７９】
製造例５７
１，２−ジメチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−アミノ−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに４−アミノ−１，２−ジメチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドおよび２−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６９％。融点：１８８〜１８９℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０１８０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３３４４，３１５５（ＮＨ），１６４３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６−１．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４‐１．９５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．７７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１１（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５８（ＭＨ＋）．
【０１８１】
製造例５８
５，６−ジメチル−２−（２−エトキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１，２−ジメチル−４−（２−エトキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：１３０℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１８２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３１７５（ＮＨ），１６５３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６２−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３２６（ＭＨ＋）：
【０１８３】
製造例５９
５，６−ジメチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１，２−ジメチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９７％。融点：１１２〜１１２．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１８４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６８３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９４−２．０６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３４０（ＭＨ＋）：
【０１８５】
製造例６０
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに５，６−ジメチル−２−（２−エトキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％（ｃｒｕｄｅ）。
【０１８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６４−１．７１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２４（ＭＨ＋）：
【０１８７】
製造例６１
２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに５，６−ジメチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：１００％（ｃｒｕｄｅ）。
【０１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４‐１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
【０１８９】
製造例６２
２−クロロ−４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
ジクロロメタン（３５ｍｌ）に４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（１．０２ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）を溶解し、−２０℃でＮ−クロロスクシンイミド（０．５４ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）を投入した後−１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を冷凍庫（ｃａ．−１２℃）で一晩保管した後、さらに０℃で７時間攪拌した。反応混合物に淡いチオ硫酸ナトリウム水溶液（３ｍｌ）と水（４０ｍｌ）を投入して反応を終結した後、クロロホルム（２０ｍｌ’
４）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過した後、濾液を真空下で蒸発乾燥して油状の黄色残滓を得た。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１：３酢酸エチル／クロロホルム→１：２酢酸エチル／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（０．７２ｇ，６４％）を得た。分析のために酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１３６．５〜１３７℃。
【０１９０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４５１，３３３３（ＮＨ），１６７２，１６５７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４３−１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３６４（ＭＨ＋）：
【０１９１】
製造例６３
２−クロロ−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例６１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１３９〜１４０℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１９２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３，３１５５（ＮＨ），１６５０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４２‐１．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８５‐１．９６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３７８（ＭＨ＋）．
【０１９３】
製造例６４
６−クロロ−２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに２−クロロ−４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７０％。融点：１４５．５〜１４６℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０１９４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３０９（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１０‐７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３４６（ＭＨ＋）：
【０１９５】
製造例６５
６−クロロ−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに２−クロロ−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：１１７〜１１７．５℃（ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１９６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１５（ＮＨ），１６８７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１３（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４０−７．４６（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３６０（ＭＨ＋）：
【０１９７】
製造例６６
６−クロロ−２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに６−クロロ−２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９６％。融点：１６４℃（分解）（ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０１９８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４３（ＮＨ），１６９１（Ｃ＝Ｏ），１１７５（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２６（Ｍ＋‐Ｈ２Ｏ）：
【０１９９】
製造例６７
６−クロロ−２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに６−クロロ−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７８％。融点：１７２．５℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１７０３（Ｃ＝Ｏ），１１８２（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９９−２．１３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１ＨＨ−６’），１１．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４４０（Ｍ＋‐Ｈ２Ｏ）．
【０２０１】
製造例６８
２−ブロモ−４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
酢酸（１３ｍｌ）に４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（６３６ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２３８ｍｇ，２．９０ｍｏｌ）を溶解した後、臭素（１１９μｌ，２．３２ｍｍｏｌ）／酢酸（６．５ｍｌ）溶液を室温で１０分間隔で滴加した。反応混合物を１０分間攪拌した後、ジエチルエーテル（１０ｍｌ’
４）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過し、濾液を真空下で蒸発乾燥した。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム→３％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（５４４ｍｇ，６９％）を得た。分析のために、クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサンで再結晶した。融点：１５２．５〜１５３．５℃。
【０２０２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４５３，３１９２（ＮＨ），１６６３，１６４４（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４３−１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９−７．１４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４０８（Ｍ＋）：
【０２０３】
製造例６９
２−ブロモ−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１−メチル４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例６８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％。融点：１４２〜１４３℃（ＣＨＣｌ３／Ｅｔ２Ｏ／ヘキサン）。
【０２０４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２，３１４９（ＮＨ），１６４８（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４２‐１．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２２（Ｍ＋）：
【０２０５】
製造例７０
６−ブロモ−２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに２−ブロモ−４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：１００％。融点：１５２．５〜１５３℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２０６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１１（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６９−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３１１（ＭＨ＋‐Ｂｒ）：
【０２０７】
製造例７１
６−ブロモ−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに２−ブロモ−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：１１０〜１１２℃（ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２０８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３１９５（ＮＨ），１６６５（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９４−２．０６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１３（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４０−７．４６（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４０４（Ｍ＋）：
【０２０９】
製造例７２
６−ブロモ−２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに６−ブロモ−２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：１９１〜１９２℃（ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２１０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３１（ＮＨ），１６９６（Ｃ＝Ｏ），１１７８（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４７０，４７２（Ｍ＋‐Ｈ２Ｏ）：
【０２１１】
製造例７３
６−ブロモ−２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｂｒ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに６−ブロモ−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８４％。融点：１７８℃（分解）（クロロホルム／ヘキサン）。
【０２１２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２５（ＮＨ），１６９１（Ｃ＝Ｏ），１１７８（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．００−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４８４，４８６（Ｍ＋‐Ｈ２Ｏ）：
【０２１３】
製造例７４
４−（２−エトキシベンズアミド）−２−ヨード−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
ベンゼン（３０ｍｌ）に４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（１．１０ｇ，３．３４ｍｍｏｌ）を溶解した後、０℃でヨウ素（０．９３ｇ，３．６７ｍｍｏｌ）および酸化水銀（０．６２ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）を反復的に小量ずつ投入した。反応混合物を０℃で２時間攪拌した後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で稀釈し、淡いチオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で１回洗浄した。次いで、水溶液層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過した後、濾液を真空下で蒸発乾燥した。残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（２０％酢酸エチル／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（１．５１ｇ，９９％）を得た。分析のために酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１５７．５〜１５８℃。
【０２１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３８，３１８６（ＮＨ），１６６０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４２−１．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４５６（ＭＨ＋）：
【０２１５】
製造例７５
２−ヨード−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１２）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例７４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１６９．５〜１７０℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２１６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４０，３１４６（ＮＨ），１６４２（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４０−１．５３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４７０（ＭＨ＋）：
【０２１７】
製造例７６
２−（２−エトキシフェニル）−６−ヨード−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−（２−エトキシベンズアミド）−２−ヨード−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。融点：１７８〜１７８．５℃（ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２１８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３０９（ＮＨ），１６６７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１３（ｔｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４３８（ＭＨ＋）：
【０２１９】
製造例７７
６−ヨード−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（９）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに２−ヨード−１−メチル−４−（２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：１４１〜１４２℃（クロロホルム／ヘキサン）。
【０２２０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２０（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９４−２．０６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−５’），７．４０−７．４５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４５２（ＭＨ＋）：
【０２２１】
製造例７８
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−６−ヨード−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに２−（２−エトキシフェニル）−６−ヨード−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７５％。融点：１９７℃（分解）（クロロホルム／ヘキサン）。
【０２２２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２７（ＮＨ），１６７０（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１１（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１８（ＭＨ＋‐Ｈ２Ｏ）：
【０２２３】
製造例７９
２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−６−ヨード−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（２）の化合物；Ｙ＝Ｃｌ，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｉ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに６−ヨード−５−メチル−２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例４８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１７７℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２２４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２３（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１７５（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７‐１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．００−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．１１（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋‐Ｈ２Ｏ）：
【０２２５】
製造例８０
２−（５−（４−（シアノメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７は４−（シアノメチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
氷浴の下で無水ジクロロメタン（１５ｍｌ）に２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸（１３９ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を投入した後、トリエチルアミン（０．２０ｍｌ，１．４６ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を窒素雰囲気の下、０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発乾燥した。得られた油状の残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液＝４：１酢酸エチル／ヘキサン→２％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して黄色固体の標題化合物（２１７ｍｇ，８９％）を得た。分析のために、エタノール／クロロホルムで再結晶した。融点：２１７．５〜２１８℃。
【０２２６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２５（ＮＨ），２２４６（ＣＮ），１６９１（Ｃ＝Ｏ），１１６４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４２‐１．６８（ｍ，３Ｈ，ＣＨおよび２ＣＨａｘ），１．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４−１．９３（ｍ，２Ｈ，２ＣＨｅｑ），２．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＮ），２．４０（ｔｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．９１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４９８（ＭＨ＋）：
【０２２７】
製造例８１
２−（５−（４−（シアノメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（シアノメチル）ピペリジン−１−イル）の製造
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン代りに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９６％。融点：１９４〜１９４．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２２８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３０４（ＮＨ），２２４５（ＣＮ），１６９１（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４１−１．５９（ｍ，２Ｈ，２ＣＨａｘ），１．６０−１．８０（ｍ，３Ｈ，ＣＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＣＨｅｑ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＮ），２．４０（ｔｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．９１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１２（ＭＨ＋）：
【０２２９】
製造例８２
２−（５−（４−（２−シアノエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−シアノエチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代わりに４−（２−シアノエチル）ピペリジントリフルオロ酢酸を用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７６％。融点：２２５〜２２５．５℃（エタノール／クロロホルム）。
【０２３０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２５（ＮＨ），２２４３（ＣＮ），１６９２（Ｃ＝Ｏ），１１６２（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２８−１．４６（ｍ，３Ｈ，ＣＨおよび２ＣＨａｘ），１．５７−１．７９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよび２ＣＨｅｑ），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３３−２．３９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよび２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１２（ＭＨ＋）：
【０２３１】
製造例８３
２−（５−（４−（２−シアノエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−シアノエチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（２−シアノエチル）ピペリジントリフルオロ酢酸を用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９６％。融点：１７９〜１７９．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２３２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），２２４３（ＣＮ），１６９２（Ｃ＝Ｏ），１１６５（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３０−１．４２（ｍ，２Ｈ，２ＣＨａｘ），１．５７−１．７９（ｍ，７Ｈ，ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および２ＣＨｅｑ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３３−２．３９（ｍ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２６（ＭＨ＋）：
【０２３３】
製造例８４
２−（２−エトキシ−５−（４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りに４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジンを用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７４％。融点：１４６〜１４７℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２３４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１６（ＮＨ），１７３８，１６９５（Ｃ＝Ｏ），１１６１（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３１−１．４６（ｍ，２Ｈ，２ＣＨａｘ），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８０（ｍ，５Ｈ，ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および２ＣＨｅｑ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ２），２．３９（ｔｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５４５（ＭＨ＋）．
【０２３５】
製造例８５
２−（５−（４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（エトキシカルボニルメチル）ピペリジンを用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１４７．５〜１４８℃（酢酸エチル／クロロホルム）。
【０２３６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３５（ＮＨ），１７３２，１６６９（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２５−１．４６（ｍ，２Ｈ，２ＣＨａｘ），１．６６−１．８５（ｍ，５Ｈ，ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および２ＣＨｅｑ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ２），２．３３−２．４５（ｍ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５９（ＭＨ＋）．
【０２３７】
製造例８６
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りに４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジンを用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７７％。融点：１３９．５〜１４０℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２３８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３３２２（ＮＨ），１７３４，１６９４（Ｃ＝Ｏ），１１６２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；δ１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１７‐１．４４（ｍ，３Ｈ，ＣＨおよび２ＣＨａｘ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５２‐１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２），１．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６９‐１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および２ＣＨｅｑ），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２），２．３３（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５９（ＭＨ＋）．
【０２３９】
製造例８７
２−（５−（４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペリジンを用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８０％。融点：１３４〜１３５℃（酢酸エチル／クロロホルム）。
【０２４０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３５，３３００（ＮＨ），１７３５，１６８８（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２１−１．４０（ｍ，３Ｈ，ＣＨおよび２ＣＨａｘ），１．４９−１．６２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２），１．６７−１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および２ＣＨｅｑ），１．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２），２．２９−２．３８（ｍ，２Ｈ，２ＮＣＨａｘ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ，２ＮＣＨｅｑ），４．０８２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ  （ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５７３（ＭＨ＋）：
【０２４１】
製造例８８
２−（５−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロピル）アミノスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロピル）アミノ）の製造：
４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りにＬ−バリンベンジルエステル塩酸塩を用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７９％。融点：１０３〜１０４℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２４２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２７（ＮＨ），１７４１，１６７４（Ｃ＝Ｏ），１１６４（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．７６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０５−２．２１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨＣＯ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．８９（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ２Ｐｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ，ＳＯ２ＮＨ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１０−７．２６（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．９２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５８１（ＭＨ＋）：
【０２４３】
製造例８９
２−（５−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロピル）アミノスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン  （式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロピル）アミノ）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび４−（シアノメチル）ピペリジントリフルオロ酢酸の代りに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよびＬ−バリンベンジルエステル塩酸塩を用いて前記製造例８０と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１２６〜１２７℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２４４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１７４１，１６７５（Ｃ＝Ｏ），１１６５（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６９−１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１４（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ（ＣＨ３）２），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨＣＯ２），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．８９（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ２Ｐｈ），５．１９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ，ＳＯ２ＮＨ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．１１−７．３３（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５９５（ＭＨ＋）：
【０２４５】
製造例９０
４−（２−エトキシ−５−ニトロベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１３）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに２−エトキシ−５−ニトロベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９６％。融点：２２７〜２２７．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２４６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４４７，３２９９（ＮＨ），１６５７，１６３９（Ｃ＝Ｏ），１３４１，１２８８（ＮＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４６−１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．５４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ），９．１６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３７５（ＭＨ＋）：
【０２４７】
製造例９１
４−（５−ニトロ−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１３）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに５−ニトロ−２−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：２２４〜２２４．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２４８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３８８，３１８６（ＮＨ），１６５９，１６３９（Ｃ＝Ｏ），１３４１，１２７７（ＮＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４７−１．５９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９１−２．０３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．５４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ），９．１６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３８９（ＭＨ＋）：
【０２４９】
製造例９２
２−（２−エトキシ−５−ニトロフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１０）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−（２−エトキシ−５−ニトロベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７７％。融点：２１１〜２１１．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２５０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２７（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１３４１，１２６８（ＮＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３５７（ＭＨ＋）：
【０２５１】
製造例９３
５−メチル−２−（５−ニトロ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１０）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに１−メチル−４−（５−ニトロ−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：１８１．５℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２５２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２４（ＮＨ），１６８９（Ｃ＝Ｏ），１３４５，１２７３（ＮＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９１−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．９１（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），９．３６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３７１（ＭＨ＋）：
【０２５３】
製造例９４
２−（５−アミノ−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（３）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
ＴＨＦ（１０ｍｌ）およびエタノール（１０ｍｌ）の混合物に２−（２−エトキシ−５−ニトロフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（４４３ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（４３ｍｇ）を投入した後、水素ガスを入れてから引く作業を３回繰り返した後水素バルーン（１ａｔｍ）を吊るして室温で５時間激烈に攪拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発乾燥した。得られた黄色残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡い黄色固体の標題化合物（３８８ｍｇ，９８％）を得た。分析のために酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１６５．５〜１６６℃。
【０２５４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５４２，３３２９，３２９７（ＮＨ），１６４７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），６．８５（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３２７（ＭＨ＋）：
【０２５５】
製造例９５
２−（５−アミノ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（３）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（２−エトキシ−５−ニトロフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代りに５−メチル−２−（５−ニトロ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例９４と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６３％。融点：９４〜９６．５℃（ジクロロメタン／メタノール／ジエチルエーテル）；
【０２５６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５０５，３４３９，３３１２（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８４−２．０３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），５．１３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．４４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３４１（ＭＨ＋）：
【０２５７】
製造例９６
４−（５−ブロモ−２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１４）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに５−ブロモ−２−エトキシベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：１５８〜１５９℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２５８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４４５，３１７４（ＮＨ），１６５６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４７−１．５９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．５２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３９１（ＭＨ＋  −Ｈ２Ｏ）：
【０２５９】
製造例９７
４−（５−ブロモ−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミド（式（１４）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−エトキシベンゾイルクロリドの代りに５−ブロモ−２−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリドを用いて前記製造例２８と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８９％。融点：１４８〜１５０℃（クロロホルム／ヘキサン）。
【０２６０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１５，３１７４（ＮＨ），１６５９，１６４２（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４６‐１．５６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．５３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４０５（ＭＨ＋−Ｈ２Ｏ）：
【０２６１】
製造例９８
２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１１）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−（５−ブロモ−２−エトキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８０％。融点：１５１．５〜１５２℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２６２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１８（ＮＨ），１６９０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３９０（Ｍ＋）：
【０２６３】
製造例９９
２−（５−ブロモ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１１）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
４−（２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドの代りに４−（５−ブロモ−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−メチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記製造例５１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７６％。融点：１１８〜１１９℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２６４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２４（ＮＨ），１６９６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９３−２．０５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．６０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４０４（Ｍ＋）：
【０２６５】
製造例１００
２−（５−シアノ−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（４）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
１−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍｌ）に２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（５６０ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）およびシアン化銅（Ｉ）（２．５７ｇ，２８．７ｍｍｏｌ）を投入し、１９０℃で５時間加熱した後室温に冷却した。２９％アンモニア水溶液（７０ｍｌ）および水（１４０ｍｌ）の混合物を氷浴下で保持し、これに反応混合物を投与した結果、濃い青色の懸濁用液に変わり、これを氷浴で１時間攪拌した。反応混合物をクロロホルム（８０ｍｌ’
３）で抽出し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥および濾過した後濾液を減圧下で蒸発乾燥した。残滓をジエチルエーテル／ヘキサンを用いて固体化した。得られた固体をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：１％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して淡黄色固体の標題化合物（３７６ｍｇ，７８％）を得た。分析のためにクロロホルム／ジエチルエーテルで再結晶した。融点：２３２．５〜２３３℃。
【０２６６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２９（ＮＨ），２２２８（ＣＮ），１６９２（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．９０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３３７（ＭＨ＋）：
【０２６７】
製造例１０１
２−（５−シアノ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（４）の化合物；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）の製造：
２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−ブロモ−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記製造例１００と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８４％。融点：１７９〜１８０．５℃（クロロホルム／ヘキサン）。
【０２６８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨ），２２２５（ＣＮ），１６８９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．９０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；３５１（ＭＨ＋）：
【０２６９】
実施例１
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
無水ジクロロメタン（１０ｍｌ）またはエタノール（１０ｍｌ）に２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（１７０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）および１−メチルピペラジン（６９μｌ，０．６２ｍｍｏｌ）を投入した後、トリエチルアミン（１１５μｌ，０．８３ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を窒素雰囲気の下、室温で１〜１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発乾燥した。得られた残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（溶離液：２％メタノール／クロロホルム→３％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して黄色固体の標題化合物（１６１ｍｇ，８２％）を得た。分析のために酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：２２０．５〜２２１℃。
【０２７０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４７４（ＭＨ＋）：
【０２７１】
実施例２
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；  ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
無水ジクロロメタン（２ｍｌ）に２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（７７ｍｇ，０．１６ｍｏｌ）を溶解した後、窒素雰囲気の下、室温で１Ｍ・ＨＣｌエーテル溶液（１８０μｌ，０．１８ｍｍｏｌ）を投入した後約１０分間攪拌した。反応混合物を無水エーテル（５０ｍｌ）に徐々に投入し、生成した白色沈殿物を濾過して収集した。濾過収集された個体を水（２０ｍｌ）に溶解した後メンブラン・フィルター（０．４５μｍ）に通して濾過し、濾液を冷凍乾燥して白色固体の標題化合物（７９ｍｇ，９５％）を得た。融点：１３１．５℃（分解）。
【０２７２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６８６（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８‐１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６６−２．８３（ｂｒ  ｓ，５Ｈ，ＮＣＨ３および２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０５−３．２２（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．３５−３．５４（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７２−３．８８（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２３（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
【０２７３】
実施例３
２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。融点：１８３〜１８３．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２７４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３２９７（ＮＨ），１６９５（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４８８（ＭＨ＋）：
【０２７５】
実施例４
２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１２４．５℃（分解）。
【０２７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４８（ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７５（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），２．７６−２．８０（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０８−３．２２（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．３５‐３．５０（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．２４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０２７７】
実施例５
２−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−エチルピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−エチルピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８９％。融点：２００〜２００．５℃（クロロホルム／酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２７８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４８８（ＭＨ＋）：
【０２７９】
実施例６
２−（２−エトキシ−５−（４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−ｎ−プロピルピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７６％。融点：２０２．５℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０２８０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３７−１．５０（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６４−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３．９Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３．９Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０２（ＭＨ＋）：
【０２８１】
実施例７
２−（２−エトキシ−５−（４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：２３２．５℃（分解）。
【０２８２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６８６（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５６−１．７２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），２．９４−３．０７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０５‐３．１７（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４７−３．５８（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２５（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６９（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．８２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０２８３】
実施例８
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−イソプロピルピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−イソプロピルピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％．融点：２４１．５℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）。
【０２８４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨ），１６８０，１６７２（Ｃ＝Ｏ），１１７７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９９３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６１−２．６８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０２（ＭＨ＋）：
【０２８５】
実施例９
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−イソプロピルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：２４４．５℃（分解）。
【０２８６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３６（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．３７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５７−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７６−２．８８（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０７‐３．１９（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．３０−３．５６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２および２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．３８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０２８７】
実施例１０
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−フルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：２０４．５〜２０５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２８８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３５（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６６−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６２−２．７５（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ，２ＮＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０６（ＭＨ＋）：
【０２８９】
実施例１１
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：７６℃（分解）。
【０２９０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７４−２．９１（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１８−３．３３（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４７−３．６８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７３‐３．８７（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２５（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．１４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．８７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０２９１】
実施例１２
２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−フルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１５８〜１５９℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０２９２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３９（ＮＨ），１６７３（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８‐２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６２−２．７５（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ，２ＮＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝４７．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）：
【０２９３】
実施例１３
２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：１０７℃（分解）。
【０２９４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５１（ＮＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７４−２．８８（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１７−３．３４（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４６−３．６８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７３−３．８７（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．８４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４８．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０２９５】
実施例１４
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（３−フルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８５％融点：２１７．５〜２１８℃（酢酸エチル／クロロホルム／ヘキサン）。
【０２９６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６９−１．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）：
【０２９７】
実施例１５
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−エチル−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
無水ｔ−ブタノール（１０ｍｌ）に４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミド（２７０ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）およびｔ−ＢｕＯＫ（２４４ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気の下、８０℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で蒸発乾燥した。得られた残滓を水（２０ｍｌ）で稀釈し、１Ｎの水性ＨＣｌ溶液で約ｐＨ８まで酸性化させ、ジクロロメタン（２’
５０ｍｌ）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウム上で韓国何層、濾過、そして真空下で蒸発乾燥して白色固体を得た。得られた残滓をシリカゲルが充填されたＭＰＬＣ（３％メタノール／クロロホルム）を用いて精製して白色固体の標題化合物（２４７ｍｇ，９５％）を得た。分析のためにジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサンで再結晶した。融点：１９３〜１９４℃。
【０２９８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２８（ＮＨ），１６７０（Ｃ＝Ｏ），１１６５（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７１−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．９０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０６（ＭＨ＋）：
【０２９９】
実施例１６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−（３−フルオロプロピル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−（３−フルオロプロピル）−１−メチルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：２２５℃（分解）（ジクロロメタン／エーテル）。
【０３００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７１−１．８８（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．０３−２．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４１（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．９２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）：
【０３０１】
実施例１７
７−シクロプロピルメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝シクロプロピルメチル，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに３−シクロプロピルメチル−４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−メチルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：２２３〜２２４．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサン）。
【０３０２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２８（ＮＨ），１６８５（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．２７−０．３２（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．４９−０．５５（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），０．９８−１．１２（ｍ，１Ｈ，ｃ−Ｃ３Ｈ５），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．１０（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋）：
【０３０３】
実施例１８
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−エチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−エチルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：１８２〜１８２．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０３０４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６８１（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７１−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．９８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）：
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）：
【０３０５】
実施例１９
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：１６３〜１６４℃（酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０３０６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨ），１６７１（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．６９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０２（ＭＨ＋）．
【０３０７】
実施例２０
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−イソプロピルピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：１７９．５〜１８０℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３０８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３１（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６５−２．７４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．９６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１６（ＭＨ＋）．
【０３０９】
実施例２１
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１８７〜１８８℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０３１０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８‐１．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．９７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０３１１】
実施例２２
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１５９〜１６０．５℃（酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０３１２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２４（ＮＨ），１６８８（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．９７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１８（ＭＨ＋）．
【０３１３】
実施例２３
２−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−エチルピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１６１〜１６２℃（酢酸エチル／エーテル／ヘキサン）。
【０３１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．０６−２．２２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）．
【０３１５】
実施例２４
２−（５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−エチルピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：１３７〜１３８℃（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３１６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２０（ＮＨ），１６８８（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），１．９９−２．２３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＣＨ２ＣＨ３），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＮＣＨ２ＣＨ３），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．９９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５２（ＭＨ＋）．
【０３１７】
実施例２５
２−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−イソプロピルピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１８２〜１８２．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０３１８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．０４−２．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６２−２．７１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．０９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．９９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０３１９】
実施例２６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９３％。融点：１９４〜１９４．５℃（ジクロロメタン／酢酸エチル／エーテル）。
【０３２０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１６８２（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７１−１．８９（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．０５−２．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５２（ＭＨ＋）．
【０３２１】
実施例２７
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン硫酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１ＮＨＣｌエーテル溶液の代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１０％エタノール性硫酸溶液を用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：９０．５〜９１℃。
【０３２２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０（ＮＨ），１７１７（Ｃ＝Ｏ），１１６２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．３７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３およびＯＣＨ２ＣＨ３），１．９１−２．１２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５５−２．６７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１４−３．２８（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５２−３．６３（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７５−３．８６（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．２５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．３９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１０．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）．
【０３２３】
実施例２８
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：１４３〜１４４℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０３２４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１８（ＮＨ），１６８７（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．７１−１．８８（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），１．９９−２．２３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１０（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５２（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５６６（ＭＨ＋）．
【０３２５】
実施例２９
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８６％。融点：１６４〜１６５℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０３２６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５２６（ＯＨ），３３２２（ＮＨ），１６９４（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．０６‐２．２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５３（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３６（ＭＨ＋）．
【０３２７】
実施例３０
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−（３−フルオロプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−（３−フルオロプロピル）ピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１６２〜１６３℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
【０３２８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５２６（ＯＨ），３３２５（ＮＨ），１６８５（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），２．００−２．２３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），３．１２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），４．５３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．００（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５０（ＭＨ＋）．
【０３２９】
実施例３１
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
４−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド）−３−エチル−１−メチルピロール−５−カルボキサミドの代わりに４−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシベンズアミド）−１−エチル−３−ｎ−プロピルピロール−５−カルボキサミドを用いて前記実施例１５と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：１５９．５〜１６０．５℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル）。
【０３３０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５１９（ＯＨ），３３３０（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９９−２．１１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），６．９７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋）．
【０３３１】
実施例３２
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン硫酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
無水ジクロロメタン（７ｍｌ）および２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−エチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（１４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）溶液に１０％エタノール性硫酸溶液（１７７μｌ，０．３２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気の下、室温で加え、約２０分間攪拌した。反応混合物を無水エーテル（４０ｍｌ）に徐々に加え、濾過して白色沈殿物を得た。収率：９２％。融点：８４．５℃（分解）（ジクロロメタン／ジエチルエーテル）；
【０３３２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３８（ＮＨ），１７１６（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），１．５８‐１．７１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０‐１．８２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６６−２．８２（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１３−３．２８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４９‐３．６２（ｍ，２Ｈ，２Ｈ＋ＮＣＨａｘ），３．６６‐３．８２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび２Ｈ＋ＮＣＨｅｑ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ３），７．３４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）．
【０３３３】
実施例３３
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：１２３℃（分解）。
【０３３４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１８（ＮＨ），１６８２（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０１−２．１５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０８‐３．２４（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４９‐３．６７（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２５（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．９２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．８３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３３５】
実施例３４
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン硫酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１ＮＨＣｌエーテル溶液の代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１０％エタノール性硫酸溶液を用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：８２℃（分解）。
【０３３６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１４（ＮＨ），１７１７（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９３−２．１１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５６−２．７４（ｍ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１５−３．３０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５３−３．６５（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７５−３．８８（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）．
【０３３７】
実施例３５
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンリン酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１ＮＨＣｌエーテル溶液の代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１０％エタノール性リン酸溶液を用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９１％。融点：８３℃（分解）。
【０３３８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１１（ＮＨ），１６６２（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５７‐１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．９３（ｂｒｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４１（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．７２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３３９】
実施例３６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンメタンスルホン酸（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１ＮＨＣｌエーテル溶液の代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１０％メタンスルホン酸／ジクロロメタン溶液を用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：７４℃（分解）。
【０３４０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２１（ＮＨ），１６８３（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８‐１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９３−２．１１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＳＯ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６５（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１５−３．３０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），），３．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），９．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）．
【０３４１】
実施例３７
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３−フルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：１５４〜１５４．５℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）。
【０３４２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３７（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．０３−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０３４３】
実施例３８
２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８８％。融点：１０５℃（分解）。
【０３４４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１８（ＮＨ），１６８５（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．００−２．１７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１０−３．２４（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．２４（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３４５】
実施例３９
２−（２−エトキシ−５−（４−（（Ｒ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（（Ｒ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（（Ｒ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：２１２．５〜２１３℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。［a
］Ｄ１６＝−５．２ｏ（ｃ＝２．０，ＣＨＣｌ３）。
【０３４６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８２−２．０３（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ３），２．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ），２．４５−２．５８（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０７−３．１０（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２Ｆ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０３４７】
実施例４０
２−（２−エトキシ−５−（４−（（Ｓ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（（Ｓ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（（Ｓ）−３−フルオロ−２−メチルプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９０％。融点：２１２．５〜２１３℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）。［a
］Ｄ１６＝＋５．２ｏ（ｃ＝２．０，ＣＨＣｌ３）。
【０３４８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ３），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８２−２．０３（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ３），２．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ），２．４５−２．５８（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０７−３．１０（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ２Ｆ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０３４９】
実施例４１
２−（５−（４−（１，３−ジフルオロイソプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（１，３−ジフルオロイソプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（１，３−ジフルオロイソプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７５％。融点：２１８．５〜２１９℃（クロロホルム／酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３５０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３８（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．８７−３．０６（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ），３．１０（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．５６（ｄｄ，Ｊ＝４８．０Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４Ｈ，２ＣＨＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）．
【０３５１】
実施例４２
２−（２−エトキシ−５−（４−（４−フルオロブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−フルオロブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（４−フルオロブチル）ピペラジントリフルオロ酢酸を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：５３％。融点：１８８〜１８９℃（酢酸エチル／クロロホルム／ヘキサン）；
【０３５２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２６（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５０−１．７０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４０（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ；５３３（Ｍ＋）．
【０３５３】
実施例４３
２−（５−（４−（４−フルオロブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−フルオロブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（４−フルオロブチル）ピペラジントリフルオロ酢酸を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７４％。融点：１６２〜１６３℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０３５４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３５（ＮＨ），１６８３（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５０−１．９４（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４０（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５４８（ＭＨ＋）．
【０３５５】
実施例４４
２−（２−エトキシ−５−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８０％。融点：２４３〜２４３．５℃（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３５６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３７（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．９６（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＦ３），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５４２（ＭＨ＋）．
【０３５７】
実施例４５
２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７２％。融点：１８９．５〜１９０℃（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３５８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１５（ＮＨ），１６８１（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．９６（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＦ３），３．１３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５６（ＭＨ＋）．
【０３５９】
実施例４６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：２１９〜２２０℃（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３６０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３９（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３），２．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５６（ＭＨ＋）．
【０３６１】
実施例４７
２−（２−ｎ−プロポキシ−５−（４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。融点：１７７〜１７８℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル）；
【０３６２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３９（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３），２．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５７０（ＭＨ＋）．
【０３６３】
実施例４８
２−（５−（４−（２−クロロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−クロロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−クロロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８７％。融点：２２６℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）；
【０３６４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３５（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２２（Ｍ＋）．
【０３６５】
実施例４９
２−（５−（４−（３−クロロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−クロロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（３−クロロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：２０３℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル）；
【０３６６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７‐１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８３−１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），２．４９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．２Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１０（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．２Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３６（Ｍ＋）．
【０３６７】
実施例５０
２−（５−（４−（３−クロロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−クロロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（３−クロロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：１３５℃（分解）；
【０３６８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３８（ＮＨ），１６８２（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１０−２．１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８０（ｂｒｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１０‐３．２４（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５４−３．５９（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ），３．７７‐３．８２（ｍ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２５（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋）．
【０３６９】
実施例５１
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：１７５℃（分解）（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３７０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４２９，３３２３（ＮＨおよびＯＨ），１６７５（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０４（ＭＨ＋）．
【０３７１】
実施例５２
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：９６℃（分解）．
【０３７２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２７（ＮＨおよびＯＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．９１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１０−３．２７（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．６８−３．８２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３７３】
実施例５３
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：２２８℃（分解）（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３７４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５３９，３３３８（ＮＨおよびＯＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１８（ＭＨ＋）．
【０３７５】
実施例５４
２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：６６．５℃（分解）；
【０３７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨおよびＯＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１６６（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５６‐１．８０（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．９１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．１２−３．２７（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．５８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．６８‐３．８５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），７．２８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１２．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３７７】
実施例５５
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：１８０．５℃（分解）（酢酸エチル／ヘキサン）．
【０３７８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４６０，３３３１（ＮＨおよびＯＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８‐２．６５（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．７１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１８（ＭＨ＋）．
【０３７９】
実施例５６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：８１℃（分解）；
【０３８０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨおよびＯＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７８−１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０４−３．２０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．５２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２７（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．０５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．９５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３８１】
実施例５７
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：１６２．５℃（分解）（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３８２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４８４，３３０２（ＮＨおよびＯＨ），１６６９（Ｃ＝Ｏ），１１７０（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４−１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９９−２．１１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８−２．６４（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．７１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋）．
【０３８３】
実施例５８
２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：６２．５℃（分解）；
【０３８４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４７，３３２１（ＮＨおよびＯＨ），１６８９（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５７−１．８７（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８９（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．０１−３．１９（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．５２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），７．２９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．１３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１２．０５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３８５】
実施例５９
２−（２−エトキシ−５−（４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７２％。融点：１９６．５℃（分解）（酢酸エチル／ヘキサン）；
【０３８６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３２（ＮＨおよびＯＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６０‐１．７９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６０（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋）．
【０３８７】
実施例６０
２−（２−エトキシ−５−（４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（２−エトキシ−５−（４−（３−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：６２℃（分解）；
【０３８８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨおよびＯＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．３７−１．５２（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．５８−１．８０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．００−３．１８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．４８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．７９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），３．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．２６（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．０２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３８９】
実施例６１
２−（５−（４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６１％。融点：１１９℃（分解）（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０３９０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４６９，３３００（ＮＨおよびＯＨ），１６７０（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６０−１．７９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９９−２．１１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６９（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５４６（ＭＨ＋）．
【０３９１】
実施例６２
２−（５−（４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−（４−（４−ヒドロキシブチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例２と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９８％。融点：５８℃（分解）；
【０３９２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３３（ＮＨおよびＯＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．３６−１．４５（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．５６−１．８０（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２および２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８９（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨａｘ），３．００−３．１８（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＳＯ２ＮＣＨｅｑ），３．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．５１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨａｘ），３．８０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ，２＋ＨＮＣＨｅｑ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ），７．２９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１１．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ＋），１２．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）．
【０３９３】
実施例６３
２−（２−（２−フルオロエトキシ）−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２Ｆ；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−フルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：１６５．５〜１６６℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０３９４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５７（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６９−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６３−２．７６（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１４（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４０−４．５９（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．８２−５．０１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２４（ＭＨ＋）．
【０３９５】
実施例６４
２−（２−（２−フルオロエトキシ）−５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２Ｆ；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３−フルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：１７９〜１８０℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０３９６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３５８（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６５−１．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．５２−２．５８（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０６−３．１５（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．４５−４．５６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），４．８１‐５．００（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）．
【０３９７】
実施例６５
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−フルオロエチル）ホモピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：１１８〜１１８．５℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル）；
【０３９８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２２（ＮＨ），１６９３（Ｃ＝Ｏ），１１４７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．７９−１．９７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．８０−．９５（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），３．４２−３．４９（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）．
【０３９９】
実施例６６
２−（２−エトキシ−５−（４−（３−フルオロプロピル）ホモピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ホモピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（３−フルオロプロピル）ホモピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７４％、融点：１０７〜１０８℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル）；
【０４００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２２（ＮＨ），１６８６（Ｃ＝Ｏ），１１４８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．７２−１．７９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．８３−１．８７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６８−２．７５（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．４３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，５．４Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４６（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０４０１】
実施例６７
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−（２−フルオロエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−（２−フルオロエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−（２−フルオロエトキシ）エチル）ピペラジントリフルオロ酢酸を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９２％。融点：１６７．５〜１６９℃（メタノール／Ｈ２Ｏ）；
【０４０２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２５（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６７−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５９−２．６３（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆおよび２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．０９−３．１３（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７−３．７２（ｍ，４Ｈ，２ＯＣＨ２ＣＨ２），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４２−４．６０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５０（ＭＨ＋）．
【０４０３】
実施例６８
２−（５−（４−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジントリフルオロ酢酸を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６９％。融点：１９２．５〜１９３℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４０４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２０（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１６７（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６４−１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．６１（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．９０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），３．１４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５７３（ＭＨ＋）．
【０４０５】
実施例６９
２−（５−（４−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル）ピペラジントリフルオロ酢酸を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６８％。融点：１６４．５〜１６５．５℃（酢酸エチル／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４０６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３０，３３０３（ＮＨ），１６８４（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３），１．６８−１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．５８−２．６３（ｍ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．９１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），３．１２‐３．１７（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），６．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），６．９０（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５８７（ＭＨ＋）．
【０４０７】
実施例７０
２−（２−エトキシ−５−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（４−フルオロフェニル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９５％。融点：２２６〜２２７（クロロホルム／ジエチルエーテル）；
【０４０８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３７（ＮＨ），１６７８（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１５−３．２６（ｍ，８Ｈ，４ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．８０−６．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２および６），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），６．９１‐６．９７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−３および５），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５５４（ＭＨ＋）．
【０４０９】
実施例７１
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−ピリジル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９９％。融点：２０３〜２０４℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４１０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３３４（ＮＨ），１６７３（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，５．１Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＰｙｒＨ−３），６．６０−６．６４（ｍ，１Ｈ，ＰｙｒＨ−５），６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＰｙｒＨ−４），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．１２‐８．１５（ｍ，１Ｈ，ＰｙｒＨ−６），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３７（ＭＨ＋）．
【０４１１】
実施例７２
２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）の製造：
１−メチルピペラジンの代わりに１−（２−ピリミジル）ピペラジン二塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：９４％。融点：２００〜２０１℃（クロロホルム／ジエチルエーテル）；
【０４１２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３２９（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），６．４８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ，ＰｙｒＨ−５），６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｈ−２），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．２５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｙｒＨ−４およびＨ−６），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３８（ＭＨ＋）．
【０４１３】
実施例７３
５，６−ジメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８４％。融点：２３２℃（分解）（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４０（ＮＨ），１６７２（Ｃ＝Ｏ），１１７２（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６４−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．５１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４８８（ＭＨ＋）．
【０４１５】
実施例７４
５，６−ジメチル−２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−メチルピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８２％。融点：１９９．５〜２００℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４１６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１１（ＮＨ），１６７７（Ｃ＝Ｏ），１１７５（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６１−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．２６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５０２（ＭＨ＋）．
【０４１７】
実施例７５
５，６−ジメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−フルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８０％。融点：１９４．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４１８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４０（ＮＨ），１６６９（Ｃ＝Ｏ），１１６９（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６５−１．７４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．６２−２．７６（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ，２ＮＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１４（ｂｒｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．５０（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５２０（ＭＨ＋）．
【０４１９】
実施例７６
５，６−ジメチル−２−（５−（４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−フルオロエチル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：６９％。融点：１９１〜１９２℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４２０】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３０８（ＮＨ），１６８１（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６１−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．６２−２．７５（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ，２ＮＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１−３．１５（ｍ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０４２１】
実施例７７
５，６−ジメチル−２−（５−（２−エトキシ−４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３−フルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７２％。融点：２１４．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４２２】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３４０（ＮＨ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），１１７１（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８−１．８７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．４３−２．６２（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２および２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．４４（ｄｔ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３４（ＭＨ＋）．
【０４２３】
実施例７８
５，６−ジメチル−２−（５−（４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（３−フルオロプロピル）ピペラジン塩酸塩を用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８６％。融点：１５６〜１５７℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４２４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３３１２（ＮＨ），１６７９（Ｃ＝Ｏ），１１７４（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６１−１．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２，５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２４ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），４．４３（ｄｔ，Ｊ＝４７．１Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５４８（ＭＨ＋）．
【０４２５】
実施例７９
５，６−ジメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：７７％。融点：１３０〜１３０．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４２６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３５５５，３３２３（ＮＨおよびＯＨ），１６６３（Ｃ＝Ｏ），１１６８（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．５８−１．７１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５７（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．３６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５１８（ＭＨ＋）．
【０４２７】
実施例８０
５，６−ジメチル−２−（５−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシフェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−ｎ−プロポキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて前記実施例１と同様な方法で標題化合物を製造した。収率：８１％。融点：２０２〜２０２．５℃（クロロホルム／ジエチルエーテル／ヘキサン）；
【０４２８】
ＩＲ（ｎｅａｔ）；３４０２，３３１３（ＮＨおよびＯＨ），１６６２（Ｃ＝Ｏ），１１７３（ＳＯ２）ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ；０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６０−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．９８−２．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．５６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２），２．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＮＣＨ２），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），３．１４（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，４Ｈ，２ＳＯ２ＮＣＨ２），３．５８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），４．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４’），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６’），１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；５３２（ＭＨ＋）．
【０４２９】
実施例８１
５，６−ジメチル−２−（２−エトキシ−５−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（式（１）の化合物；Ｒ５＝ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７，Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，Ｒ４＝ＣＨ２ＣＨ３；ＮＲ６Ｒ７＝４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）の製造：
２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５−メチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オンおよび１−メチルピペラジンの代わりに２−（５−クロロスルホニル−２−エトキシフェニル）−５，６−ジメチル−７−ｎ−プロピル−３，５−ジヒド菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꪂ菣誁苣뎁볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂菣궃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃苣ꢔ臣ꚁ觥風껥붖뻤醼臣貐꟦ꪁ雦閳臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀迥螎볯颼볯薼胣趞苧骼볯邼볯鲀볯邼볯躼볯莄볯꾂菣궃菣ꮃ菣込苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯颃苣떂菣覼볯㲛牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲ꦼ볯袼뷯薽뷯钽볯鮼볯鎼볯隼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ臣袂臣꾼볯覼볯醼볯颼볯袼볯鶼볯覼볯醼볯鞼볯袼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢醼⼼畳㹰볯㲛牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵込볯궼볯覼듎볯邼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯钼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ臣袂臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯醼볯鎽볯鎼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯閼裢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袂臣銼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯鎼볯銼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯銼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯隼볯醽볯ꪼ볯隼볯馼볯骽볯銼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꢼ裢鎼胢覼볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼볯骽볯銼볯醼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯銼볯醼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯邼볯隼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯꺼볯覼볯㲛牢ਾ볯뎼볯ꚼ볯ꊼ볯趽볯骽볯閼볯銼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯㲎牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲龮雦设볯銼戼㹲閼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯閼裢袼볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂菣궃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈뷯銈菣궃菣궂苣閃苣讃菣覼裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯込볯醼볯꺁賥袐觧鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵鶼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵鶼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯꺁ꏨꂀ볯㲚牢ਾ볯銈볯閼裢꾂菣궃苣ꮃ菣讃菣銈볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈뷯銈菣궃菣ꮃ裢鎼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꪂ菣誁苣뎁볯銈菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯銈苣궃菣릂菣鮃菣ꮃ裢銼裢躽裢鞃菣鶃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣袂臣醼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼菣骃菣뢂菣銂铧蒁臣趉꣨龮雦设볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣躏軧骼볯钼볯芀黨릂볯醼볯銼胣醼볯鎼蓢袼苣궃菣鮃菣ꂃ볯뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣込菣궂苣뎃볯鮼戼㹲邀볯钼볯銼胣㲑牢ਾ볯늼볯躽뷯膽뷯覼볯鎼볯馼볯貼볯鎼볯邼볯꺼볯誁苣뎁볯ꢼ볯貼볯隼볯銼볯ꎼ볯꾼볯貼볯醼볯銼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵鮼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뒼볯뎼볯캉鮼볯躼볯閼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯鎼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯鎼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯隼볯邀볯躼볯隼볯趽볯钼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ臣袂臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯馼볯邀볯躼볯邼볯趽볯銼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯隼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵誁苣뎁볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貼볯躼볯馼볯钽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯銼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯鞼胢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯銼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯閼볯钽볯ꪼ볯隼볯鎼볯骽볯銼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꢼ裢鎼胢覼볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼볯骽볯銼볯钼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯邼볯隼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯꺼볯覼볯㲛牢ਾ볯뎼볯ꚼ볯ꊼ볯趽볯骽볯閼볯隼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯㲎牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲龮雦设볯鎼戼㹲隼裢꾂菣궃裢銼裢袼볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯銈菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯込볯醼볯꺁賥袐觧鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵鶼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰볯ꎼ뷯貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵鮼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵鶼볯銈菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼臣붣胩骼戼㹲銼裢袼볯銈苣궃菣릂菣鮃菣ꮃ裢銼裢ꢂ菣궂苣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣ꎻ苣誂臣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ꆼ볯覼뷯込뷯鮼볯醼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯躼戼㹲邀볯閼볯馼胣㲑牢ਾ껥붖뻤醼볯醼戼㹲銼裢袼볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯銈볯銃菣궃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯込볯醼볯꺁賥袐觧鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵鶼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰볯ꢼ볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰볯钼裢袼菣覃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯꺁ꏨꂀ볯㲚牢ਾ냦ꢁ苣뾂菣벃菣꺁볯骼볯랷郥ꦉ볯鞼뷯貽볯ꮁ볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯钼裢袼苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯醼볯隼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣醼볯邼볯뒰藩隌苣ꪃ苣ꂃ菣뾂菣벃菣Ꞁ뫦늶볯邼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯邼뷯辽뷯覼苣뢇뿦鞁胣閼볯莄臣銼胣閼駦鎖諥놆臣龁뻥꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁胣ꢂ苣躃菣ꮃ苣龜ꧧ许臣꒙軥鞁臣貾胣뒰볯閼볯趽뷯覼臣肨蟩鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯꺼볯ꎼ뷯뒰뫦늶苣ꢔ臣ꚁ뷯ꢼ볯ꮁꫨ뒕臣龁뻥膀볯薼菣뾂菣벃菣込苣궃菣鮃菣ꂃ볯鞼볯趽뷯馀戼㹲銼볯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧誁苣뎁뿦躁臣膀뿦늶苣鮸鳥许臣뢒駧뺹蟧鞁臣붙觨몛뷤銂뻥龁胣议믦銂苣ꪃ苣늂菣貁藥ꮡ臣貂臣궼볯겼볯袼뫦ꊛ뛦骼볯薼菣뾂菣벃菣込苣궃菣鮃菣ꂃ볯銂铧蒁臣뺲ꏨ鞁臣붙觨몛뷤꺁꣦財賥袐觧袼볯鎼볯趽뷯貼볯馼볯覼苣鞾臣芀裥邞臣龁苣ꮁ胣꾂菣궃菣ꮃ菣込苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣趆뗧뚙臣龁胣趞苧骼볯鎼볯躼볯鲀볯鎼볯躼볯莄戼㹲邀볯閼볯邼胣㲑牢ਾ볯늼볯躽뷯膽뷯覼볯鎼볯銼볯貼볯邼볯颼볯꺼볯誁苣뎁볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯覼볯醼볯颼볯貼볯隼볯醼볯ꎼ볯꾼볯貼볯醼볯鎼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵鮼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뒼볯뎼볯캉鮼볯躼볯颼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯鎼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯銼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽뷯㲘猯扵覼볯醼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯閼裢醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醽⼼畳㹢臣袂臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯銼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯銼볯鎼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯颽⼼畳㹢볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯銼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯銼볯芽뷯ₒ蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醽⼼畳㹢볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯貼볯銈볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꢼ裢鎼胢覼볯鞼볯颼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯邼볯骽볯銼볯钼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽볯醼볯貼볯銈볯馀볯貼볯醼볯邼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯꺼볯覼볯㲛牢ਾ볯뎼볯ꚼ볯ꊼ볯趽볯骽볯閼볯鞼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯㲎牢ਾ胣邼볯醼볯醀戼㹲龮雦设볯銼볯㲒牢ਾ볯銈볯閼裢袼볯銈볯銃菣궃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈뷯銈菣궃菣궂苣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯込볯醼볯꺁賥袐觧鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵鶼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰볯ꢼ볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰볯钼裢袼菣覃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯꺁ꏨꂀ볯㲚牢ਾ볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯钼裢袼苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯銈볯钼裢袼苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈뷯銈菣궃菣궂苣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼裢躽裢鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣ꚁ觥風껥붖뻤醼볯醼臣貐꟦ꪁ雦閳臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀迥螎볯颼볯薼胣趞苧骼볯颼볯躼볯鲀볯颼볯莄볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣込菣궂苣뎃볯鮼戼㹲邀볯閼볯銼胣㲑牢ਾ볯늼볯躽뷯膽뷯覼볯鎼볯閼볯袼볯ꢼ臣袂臣ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ볯貼볯鞼볯邼볯醼볯閼볯袼볯鶼볯覼볯醼볯閼볯袼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢醼⼼畳㹰볯㲛牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵込볯궼볯覼듎볯邼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯鎼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽뷯㲘猯扵覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯閼볯貼볯ꢼ볯銼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰薽뷯㲑猯扵誁苣뎁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯醼胢銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯銼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貼볯躼볯銼胢銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯颽⼼畳㹢볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯銼볯貼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯銼볯芽뷯ₒ蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯銼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醽⼼畳㹢볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯貼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰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