(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ−Ｄ）
0004691988.tif 000095
［式中、Ｒ1は、(1)メチル基、(2)フッ素原子、(3)塩素原子、(4)メトキシ基、(5)エトキシ基、(6)ジフルオロメトキシ基、または(7)水酸基を表わし、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、(1)メチル基、(2)フッ素原子、(3)塩素原子、(4)メトキシ基、(5)エトキシ基、(6)トリフルオロメチル基、または(7)水酸基を表わし、
Ｇは、(1)結合手、(2)メチレン基、または(3)エチレン基を表わし、
Ｍは、(1)結合手、(2)メチレン基、(3)エチレン基、または(4)プロピレン基を表わし、
Ｌは、結合手、または酸素原子を表わし、
環Ａおよび環Ｂは、それぞれ独立して、(1)シクロペンタン、(2)シクロヘキサン、(3)ベンゼン、(4)ピロール、(5)イミダゾール、(6)ピリジン、(7)ピペリジン、(8)ピペラジン、または(9)モルホリン環を表わし、
環Ｅは、(1)ベンゼン、(2)ピロール、(3)イミダゾール、または(4)ピリジン環を表わし、
ｐおよびｓは、それぞれ独立して、０または１〜３の整数を表わし（ただし、ｐが２以上を表わすとき、複数のＲ1は各々同じでも異なってもよく、ｓが２以上を表わすとき、複数のＲ4は各々同じでも異なってもよい。）、
ｑは０または１を表わし
ｔは０または１を表わし、
Ｒ5は、(1)水素原子、(2)メチル基、または(3)エチル基を表わす。］
で示される化合物またはその塩。
【請求項２】
環Ａがベンゼン環である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
【請求項４】
ＬＰＡ受容体拮抗剤である請求項３記載の医薬組成物。
【請求項５】
ＬＰＡ受容体がＥＤＧ−２受容体である請求項４記載の医薬組成物。
【請求項６】
泌尿器系疾患の予防および／または治療剤である請求項５記載の医薬組成物。
【請求項７】
癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患の予防および／または治療剤である請求項５記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、医薬として有用なリゾホスファチジン酸受容体（特に、ＥＤＧ−２受容体）拮抗作用を有するカルボン酸誘導体、その製造方法および用途に関する。
【背景技術】  細胞膜からホスフォリパーゼの働きによりエイコサノイド、血小板活性化因子（Ｐｌａｔｅｌｅｔ  ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ；ＰＡＦ）など様々な脂質メディエーターが産生されることが知られている。
一般式（Ａ）
0004691988.tif 000002
（式中、ＲＡはアシル基、アルケニル基またはアルキル基を表わす。）で示されるリゾホスファチジン酸（以下、ＬＰＡと略記する。）は細胞膜または血中に存在するリン脂質から合成され情報伝達物質として作用し、細胞内に様々なシグナルを伝えることのできる脂質である。その中で、天然に存在するＬＰＡはＬ−α−ＬＰＡである。
最近３種のＬＰＡ受容体サブタイプの存在が明らかになり、これらの生理作用がＬＰＡ受容体を介していることが、徐々に証明されてきている。３種のＬＰＡ受容体はＥＤＧ（Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ  ｇｅｎｅ）−２、４、７と呼ばれており、スフィンゴシン−１リン酸受容体のＥＤＧ−１、３、５、６、８と同様にＥＤＧ受容体ファミリーの一部を形成している。なお、ＥＤＧ−２はＬＰＡ１、ＶＺＧ（Ｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ  ｚｏｎｅ  ｇｅｎｅ）−１とも呼ばれている（Ｍｏｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０００  Ｄｅｃ；５８（６）：１１８８−９６）。ＬＰＡ受容体はＬＰＡと結合し、同受容体にカップリングしたＧタンパク質を介して細胞内にシグナルを伝える。ＬＰＡ受容体に結合しうるＧタンパク質としてはＧｓ、Ｇｉ、Ｇｑなどが知られており、同受容体は細胞増殖亢進作用、また逆の増殖抑制作用などの応答に関与するとされる。さらに、Ｇタンパク質の下流にはＭＡＰ−キナーゼ系が連動しており、ＬＰＡ受容体は多彩なシグナルを伝達することが分かってきた。
また、ＬＰＡ受容体サブタイプは生体の広範囲に分布しているが、サブタイプによってそれらの局在様式が異なることから、それぞれの受容体の役割は組織により異なると考えられている。
ＬＰＡが惹起する薬理作用として、ラット血圧の上昇、ラット結腸およびモルモット回腸の収縮現象などが知られている（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９９１，４３，７７４，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９８２，３４，５１４）。また、ＷＯ０２／６２３８９号明細書には、ＬＰＡがＥＤＧ−２を介して尿道の収縮に関与する旨が記載されており、また、ＷＯ０３／００７９９１号明細書には、ＬＰＡが膵液の分泌を抑制する旨が記載されており、さらに、日本特許出願（特願２００２−１８５５４２号）には、慢性疾患に関与する旨が記載されている。
その他、ＬＰＡと癌との関連性については、これまでにＬＰＡが前立腺由来上皮癌細胞の増殖（Ｊ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９８１７４，２６１）、卵巣癌細胞の増殖を亢進させることなどが知られている（Ｊ．Ｕｒｏｌ．２０００，１６３，１０２７）。
また、癌細胞以外にもＬＰＡが気道平滑筋細胞（Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｌｕｎｇ  Ｃｅｌｌ  Ｍｏｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００２２８２（１）：Ｌ９１）、線維芽細胞（Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９８１８（１２）：７１１９）、メサンギウム細胞（Ｃｌｉｎ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９９９６，４３１）、肝細胞、肝ステレイト細胞（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９８２４８，４３６）、血管平滑筋細胞（Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９４２６７（Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．３６）：Ｃ２０４）、血管内皮細胞（Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０００２７８（３）：Ｃ６１２）、グリア細胞／シュワン細胞（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １９９９９６，５２３３）、脂肪細胞（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．１９９８１０１，１４３１）など様々な細胞増殖に関与することが知られている。また、細胞増殖以外には癌細胞始めとして、炎症細胞の細胞遊走にＬＰＡが関与することが知られている（Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ．１９９３１５；１９３（２）４９７）。その他にはＬＰＡの免疫細胞の増殖・サイトカイン放出制御作用（Ｊ．Ｉｍｕｕｎｏｌ．１９９９，１６２，２０４９）、血小板凝集作用（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８１９９，３９１）、が知られている。さらにはＬＰＡ受容体の一つであるＥＤＧ−２のノックアウトマウスの解析から、ＥＤＧ−２は脳の機能と関連することが分っている（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２０００９７，１３３８４）。
これらのことより、ＬＰＡ受容体に拮抗する薬剤は、種々の疾患、すなわち、泌尿器系疾患、癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患、または慢性疾患などの予防および／または治療に有用であると考えられる。
泌尿器系疾患としては、例えば、前立腺肥大症または神経因性膀胱疾患があり、これらに伴う症状として排尿困難（排尿開始遅延、排尿時間延長、尿線細小、間欠排尿、二段排尿など）、頻尿、夜間頻尿、排尿痛などが知られている。同様の泌尿器症状は、脳血管障害、パーキンソン病、脳腫瘍、多発性硬化症、シャイ−ドレーガー（Ｓｈｙ−Ｄｒａｇｅｒ）症、脊髄腫瘍、椎間板ヘルニア、脊柱管狭窄症、糖尿病などの疾患に起因する症状（排尿困難（排尿開始遅延、排尿時間延長、尿線細小、間欠排尿、二段排尿など）、頻尿、夜間頻尿、排尿痛など）としても認められる。また、これら以外の泌尿器疾患として、例えば、下部尿路症（例えば、下部尿路の閉塞疾患など）、下部尿路の炎症性疾患（感染など）、多尿などが考えられ、これらの疾患は該ＬＰＡ受容体拮抗剤によって抑制されると考えられる。
癌関連疾患としては、例えば、固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、骨髄腫、多発性骨髄腫、カポジ肉腫、白血病などが挙げられる。固形腫瘍の中には、乳癌、肺癌、胃癌、食道癌、結腸直腸癌、肝臓癌、卵巣癌、卵胞膜細胞腫、男性胚腫、頚部癌、子宮内膜癌、前立腺癌、腎臓癌、皮膚癌、骨肉腫、膵臓癌、尿路癌、甲状腺癌、脳腫瘍などが挙げられる。また、癌の浸潤転移も該ＬＰＡ受容体拮抗剤によって抑制されると考えられる。
増殖性疾患としては、例えば、異常な血管新生を伴なう疾患（例えば、再狭窄、糖尿病性網膜症、血管新生性緑内障、後水晶体繊維増殖症、甲状腺過形成（バセドウ病を含む）、肺炎症、ネフローゼ症候群、および骨粗しょう症）、動脈閉塞症、肺線維症などが挙げられる。
炎症・免疫性疾患としては、例えば、乾癬、腎症（例えば、ＩｇＡ腎症等）、その他の炎症・免疫異常による腎炎、肝炎、肺炎症などが挙げられる。
分泌障害としては、例えば、自律神経系異常による分泌障害等が挙げられ、自律神経系異常による分泌障害としては、例えば、シェーグレン（Ｓｊｏｇｒｅｎ）症候群などが挙げられる。
脳関連疾患としては、例えば、脳梗塞、脳溢血、脳あるいは末梢神経障害などが挙げられる。
慢性疾患としては、例えば、慢性喘息、糸球体腎炎、肥満、前立腺肥大症、動脈硬化の進行により起こる疾患、リウマチおよびアトピー性皮膚炎などが挙げられる。
ＬＰＡ受容体拮抗作用を有する化合物として、一般式（Ｂ）
0004691988.tif 000003
［式中、Ｒ１Ｂは、置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、複素環式基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ２Ｂは、置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、複素環式基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、またはハロゲン基を表わし、
Ｒ３Ｂは、水素原子、低級アルキル基あるいはハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ４Ｂは、（ａ）置換基を有してもよい、フェニル基、アリール基、あるいは複素環式基、（ｂ）置換あるいは無置換のアルキル基、および（ｃ）置換あるいは無置換のアルケニル基からなる群から選択される基を表わし、
ＸＢは酸素原子あるいは硫黄原子を表わす。但し、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒になって５〜１０員環構造を形成してもよく、また、Ｒ３Ｂが水素原子である場合、Ｒ４Ｂはメチル基を除く基を表わす。］で示される化合物またはその塩が知られている（ＷＯ０１／６０８１９号）。
また、アンギオテンシンＩＩ拮抗作用を有する化合物として、一般式（Ｃ）
0004691988.tif 000004
で示される化合物またはその塩が知られている（欧州特許第４４３９８３号）。
【発明の開示】
泌尿器系疾患、癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患または慢性疾患等の予防および／または治療剤は、医薬品として有用であり、経口吸収性に優れ、かつ安全なＬＰＡ受容体（特に、ＥＤＧ−２受容体）拮抗剤の開発が切望されている。
本発明者らは、ＬＰＡ受容体（特に、ＥＤＧ−２受容体）に拮抗作用を示す化合物を見出すべく、鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で示されるカルボン酸誘導体が目的を達成することを見出し、本発明を完成した。
本発明は、ＬＰＡ受容体に拮抗作用を示すことにより、種々の疾患治療薬となり得る新規な化合物を提供するものである。例えば、血圧に影響しない泌尿器系疾患等の予防および／または治療剤となる可能性がある。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるカルボン酸誘導体は、これまで知られていない新規な化合物である。
本発明は、
［１］一般式（Ｉ）
0004691988.tif 000005
［式中、Ｒは置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を表わし、
Ｇは、結合手または主鎖の原子数１〜８個のスペーサーを表わし、
Ｔは−ＣＨ２−または置換基を有していてもよい水素結合受容基を含有する主鎖の原子数１個のスペーサーを表わし、
Ｊは、窒素原子または炭素原子を表わし、
Ｂは、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を表わし、
Ｋは、（１）結合手または（２）Ｒの環状基の置換基、環Ｄもしくは環Ｄの置換基と一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサーを表わし、
Ｑは、（１）結合手または（２）Ｒの環状基、Ｒの環状基の置換基もしくはＫと一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサーを表わし、
環Ｄはさらに置換基を有していてもよい環状基を表わし、
Ｌは結合手または主鎖の原子数１〜３個のスペーサーを表わし、
環Ｅはさらに置換基を有していてもよい環状基を表わし、
Ｍは結合手または主鎖の原子数１〜８個のスペーサーを表わし、
Ｚは酸性基を表わし、
ｔは０または１を表わす。］
で示される化合物またはそれらの塩、
［２］前記［１］記載の化合物のプロドラッグ、
［３］Ｒが置換されていてもよい脂肪族炭化水素基である前記［１］記載の化合物、
［４］Ｒが置換基を有していてもよい環状基である前記［１］記載の化合物、
［５］環状基がＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、スピロ結合した二環式炭素環または架橋した二環式炭素環である前記［４］記載の化合物、
［６］環状基がＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環である前記［５］記載の化合物、
［７］環状基がシクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、ベンゼンまたはナフタレン環である前記［５］記載の化合物、
［８］環状基がベンゼン環である前記［６］記載の化合物、
［９］環状基が、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環、スピロ結合した二環式複素環または架橋した二環式複素環である前記［４］記載の化合物、
［１０］環状基が、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環である前記［９］記載の化合物、
［１１］環状基が、フラン、イソオキサゾール、チオフェン、１，２，３−チアジアゾール、ピロール、ピラゾール、ベンゾチオフェン、インドール、１，３−ジオキサインダン、ピリジンまたはシンノリン環である前記［９］記載の化合物、
［１２］環状基がピリジン環である前記［１０］記載の化合物、
［１３］Ｇが結合手である前記［１］記載の化合物、
［１４］Ｔが−ＣＨＯＨ−または−ＣＯ−である前記［１］記載の化合物、
［１５］Ｊが窒素原子である前記［１］記載の化合物、
［１６］Ｊが炭素原子である前記［１］記載の化合物、
［１７］Ｋが主鎖の原子数１〜４個のスペーサーである前記［１］記載の化合物、
［１８］Ｋが置換されていてもよいＣ１〜４アルキレン基である前記［１７］記載の化合物、
［１９］Ｋがトリメチレン基または２個のハロゲン原子によって置換されたトリメチレン基である前記［１８］記載の化合物、
［２０］ＢがＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、スピロ結合した二環式炭素環または架橋した二環式炭素環である前記［１］記載の化合物、
［２１］ＢがＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環である前記［２０］記載の化合物、
［２２］Ｂがシクロヘキサン、ベンゼン、インダン、テトラヒドロナフタレンまたはナフタレン環である前記［２０］記載の化合物、
［２３］Ｂがベンゼン環である前記［２１］記載の化合物、
［２４］Ｂが酸素原子、窒素原子および／または硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環、スピロ結合した二環式複素環または架橋した二環式複素環である前記［１］記載の化合物、
［２５］Ｂが酸素原子、窒素原子および／または硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環である前記［２４］記載の化合物、
［２６］Ｂがピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、チアゾール、イミダゾール、ピロール、ピラゾール、インドールまたはチオフェン環である前記［２４］記載の化合物、
［２７］Ｂがチオフェン環である前記［２５］記載の化合物、
［２８］Ｑが主鎖の原子数１〜４個のスペーサーである前記［１］記載の化合物、
［２９］Ｑが置換されていてもよいＣ１〜４アルキレン基である前記［２８］記載の化合物、
［３０］Ｑがメチレン基である前記［２９］記載の化合物、
［３１］環ＤがＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、スピロ結合した二環式炭素環または架橋した二環式炭素環である前記［１］記載の化合物、
［３２］環ＤがＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環である前記［３１］記載の化合物、
［３３］環Ｄがシクロヘキサンまたはベンゼン環である前記［３１］記載の化合物、
［３４］環Ｄがベンゼン環である前記［３２］記載の化合物、
［３５］環Ｄが、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環、スピロ結合した二環式複素環または架橋した二環式複素環である前記［１］記載の化合物、
［３６］環Ｄが、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環である前記［３５］記載の化合物、
［３７］環Ｄが、ピペリジン、ピロール、ピラゾール、ピリジン、１，３，４−オキサジアゾール、チアゾール、ジヒドロベンゾオキサジンまたはインドール環である前記［３５］記載の化合物、
［３８］環Ｄがピロールまたはインドール環である前記［３６］記載の化合物、
［３９］Ｌが結合手である前記［１］記載の化合物、
［４０］Ｌが主鎖の原子数１〜３個のスペーサーである前記［１］記載の化合物、
［４１］Ｌが−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＮＨ−である前記［４０］記載の化合物、
［４２］Ｌが−Ｏ−または−Ｓ−である前記［４０］記載の化合物、
［４３］環ＥがＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、スピロ結合した二環式炭素環または架橋した二環式炭素環である前記［１］記載の化合物、
［４４］環ＥがＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環である前記［４３］記載の化合物、
［４５］環Ｅがベンゼン環である前記［４４］記載の化合物、
［４６］環Ｅが、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環、スピロ結合した二環式複素環または架橋した二環式複素環である前記［１］記載の化合物、
［４７］環Ｅが、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環である前記［４６］記載の化合物、
［４８］環Ｅがピペリジン、イソオキサゾール、ピラゾール、ピリジン、チアゾール、イミダゾール、チオフェン、ピロールまたはピロリジン環である前記［４６］記載の化合物、
［４９］Ｍが結合手である前記［１］記載の化合物、
［５０］Ｍが主鎖の原子数１〜４個のスペーサーである前記［１］記載の化合物、
「５１］Ｍが置換されていてもよいＣ１〜４アルキレン基である前記［５０］記載の化合物、
［５２］Ｍがメチレン基である前記［５１］記載の化合物、
［５３］Ｚが−ＣＯＯＲ５（Ｒ５は水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を表わす。）である前記［１］記載の化合物、
［５４］Ｒ５が水素原子またはＣ１〜４アルキル基である前記［５３］記載の化合物、
［５５］Ｚがテトラゾール基である前記［１］記載の化合物、
［５６］Ｋが、Ｒの環状基の置換基と一緒になって環を形成する一般式（Ｉ−Ｊ）
0004691988.tif 000006
（式中、環ＡはＲ基中の置換基を有していてもよい環状基を表わし、Ｒ１はＲ基中の環状基の置換基を表わし、他の記号は前記［１］と同じ意味を表わす。）で示される前記［１］記載の化合物、
［５７］化合物が、一般式（Ｉ−Ｊ−１）
0004691988.tif 000007
（式中、環Ａ１は前記［５６］の環Ａと同じ意味を表わす。ただし、置換基を有していてもよいベンゼン環を表わすものとし、他の記号は前記［１］と同じ意味を表わす。）
で示される前記［５６］記載の化合物、
［５８］化合物が、一般式（Ｉ−Ｊ−１−１）
0004691988.tif 000008
（Ｋ１は、前記［１］のＫと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、他の記号は前記［１］または前記［５７］と同じ意味を表わす。）
で示される前記［５７］記載の化合物、
［５９］Ｋが、環Ｄまたは環Ｄの置換基と一緒になって環を形成する一般式（Ｉ−Ｋ）または一般式（Ｉ−Ｎ）
0004691988.tif 000009
（すべての記号は前記［１］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［１］記載の化合物、
［６０］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ｋ−１）または一般式（Ｉ−Ｎ−１）
0004691988.tif 000010
（式中、環Ｄ１は前記［１］の環Ｄと同じ意味を表わす。ただし、置換基を有していてもよいベンゼン環を表わすものとし、Ｒ３は環Ｄの置換基を表わし、他の記号は前記［１］または前記［５８］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［５９］記載の化合物、
［６１］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ｋ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｋ−１−２）または一般式（Ｉ−Ｎ−１−１）
0004691988.tif 000011
（式中、すべての記号は前記［１］、前記［５８］または前記［６０］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［６０］記載の化合物、
［６２］Ｑが、Ｒの環状基またはＲの環状基の置換基と一緒になって環を形成する一般式（Ｉ−Ｌ）または一般式（Ｉ−Ｏ）
0004691988.tif 000012
（式中、すべての記号は前記［１］または前記［５６］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［１］記載の化合物、
［６３］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ｌ−１）または一般式（Ｉ−Ｏ−１）
0004691988.tif 000013
0004691988.tif 000014
（式中、すべての記号は前記［１］、前記［５６］または前記［５７］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［６２］記載の化合物、
［６４］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ｌ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−２）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−３）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−４）または一般式（Ｉ−Ｏ−１−５）
0004691988.tif 000015
0004691988.tif 000016
（式中、Ｒ１−１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を表わし、他の記号は前記［１］または前記［５７］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［６３］記載の化合物、
［６５］Ｑが、Ｋと一緒になって環を形成する一般式（Ｉ−Ｍ）
0004691988.tif 000017
（式中、すべての記号は前記［１］と同じ意味を表わす。）
で示される前記［１］記載の化合物、
［６６］化合物が、一般式（Ｉ−Ｍ−１）
0004691988.tif 000018
（Ｑ１は、前記［１］のＱと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、他の記号は前記［１］または前記［５８］と同じ意味を表わす。）
で示される前記［６５］記載の化合物、
［６７］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ｍ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｍ−１−２）または一般式（Ｉ−Ｍ−１−３）
0004691988.tif 000019
（すべての記号は前記［１］または前記［５８］と同じ意味を表わす。）
から選択される前記［６６］記載の化合物、
［６８］化合物が、以下の一般式（Ｉ−Ａ）、一般式（Ｉ−Ｂ）、一般式（Ｉ−Ｃ）、一般式（Ｉ−Ｄ）または一般式（Ｉ−Ｅ）
0004691988.tif 000020
0004691988.tif 000021
［各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、（４）ハロゲン原子、（５）トリハロメチル基、（６）ニトロ基、（７）シアノ基、（８）Ｃｙｃ１基、（９）−ＯＲ６、（１０）−ＳＲ７、（１１）−ＮＲ８Ｒ９、（１２）−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、（１３）−ＮＲ１２ＣＯＲ１３、（１４）−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、（１５）−ＮＲ１６ＳＯ２Ｒ１７、（１６）−ＳＯ２Ｒ１８、（１７）−ＣＯＲ１９、（１８）−ＣＯＯＲ２０、または（１９）−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＮＲ８Ｒ９またはＣｙｃ１によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ６は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ１、（６）１〜３個のハロゲン原子によって置換されたメチル基または（７）Ｃｙｃ１によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７〜Ｒ１６およびＲ２０は、それぞれ独立して、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、または（５）Ｃｙｃ１を表わし、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、または（４）Ｃｙｃ１を表わし、
Ｃｙｃ１は、Ｃ３〜１０の単環または二環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式複素環を表わし、
Ｇ、ＫおよびＭは、それぞれ独立して、（１）結合手、（２）Ｃ１〜８アルキレン基、（３）Ｃ２〜８アルケニレン基、または（４）Ｃ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ｊは、窒素原子または炭素原子を表わし、
Ｌは、結合手、酸素原子または硫黄原子を表わし、
環Ａ、環Ｂおよび環Ｄは、それぞれ独立して、Ｃ３〜１０の単環または二環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式複素環を表わし、
環Ｅは、Ｃ３〜７の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式複素環を表わし、
ｐ、ｑ、ｒおよびｓは、それぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わし（ただし、ｐが２以上を表わすとき、複数のＲ１は各々同じでも異なってもよく、ｑが２以上を表わすとき、複数のＲ２は各々同じでも異なってもよく、ｒが２以上を表わすとき、複数のＲ３は各々同じでも異なってもよく、ｓが２以上を表わすとき、複数のＲ４は各々同じでも異なってもよい。）、
ｔは０または１を表わし、
Ｒ５は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、または（４）Ｃ２〜８アルキニル基を表わす。］
から選択される化合物である前記［１］記載の化合物またはその塩、
［６９］前記［１］記載の化合物または前記［２］記載のプロドラッグを含有する医薬組成物、
［７０］ＬＰＡ受容体拮抗剤である前記［６９］記載の医薬組成物、
［７１］ＬＰＡ受容体がＥＤＧ−２受容体である前記［７０］記載の医薬組成物、
［７２］泌尿器系疾患の予防および／または治療剤である前記［７１］記載の医薬組成物、
［７３］癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患の予防および／または治療剤である前記［７１］記載の医薬組成物、
［７４］前記［１］記載の化合物またはそれらの塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物におけるＥＤＧ−２に起因する疾患の予防および／または治療方法、
［７５］ＥＤＧ−２に起因する疾患が、泌尿器系疾患である前記［７４］記載の予防および／または治療方法、
［７６］ＥＤＧ−２に起因する疾患が、癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患である前記［７４］記載の予防および／または治療方法、
［７７］ＥＤＧ−２に起因する疾患の予防および／または治療剤を製造するための前記［１］記載の化合物またはそれらの塩の使用、
［７８］ＥＤＧ−２に起因する疾患が、泌尿器系疾患である前記［７７］記載の使用、
［７９］ＥＤＧ−２に起因する疾患が、癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患である前記［７７］記載の使用、［８０］前記［１］記載の化合物またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＬＰＡ受容体拮抗剤と、他のＬＰＡ受容体拮抗剤、α１遮断剤、抗コリン剤、５α−リダクターゼ阻害剤、および／または抗アンドロゲン剤から選ばれる１種または２種以上の剤を組み合わせてなる泌尿器系疾患の予防および／または治療剤、および
［８１］前記［１］記載の化合物の製造方法等に関する。
一般式（Ｉ）中、Ｒによって表わされる「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」としては、「直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基」が挙げられ、「直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基」としては、「直鎖状または分枝状のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基」が挙げられる。
「直鎖状または分枝状のアルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖状または分枝状Ｃ１〜１０アルキル基等が挙げられる。
「直鎖状または分枝状のアルケニル基」としては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル、ノネニル、ノナジエニル、デセニル、デカジエニル基等の直鎖状または分枝状Ｃ２〜１０アルケニル基等が挙げられる。
「直鎖状または分枝状のアルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ブタジイニル、ペンチニル、ペンタジイニル、ヘキシニル、ヘキサジイニル、ヘプチニル、ヘプタジイニル、オクチニル、オクタジイニル、ノニニル、ノナジイニル、デシニル、デカジイニル基等の直鎖状または分枝状Ｃ２〜１０アルキニル基等が挙げられる。
Ｒによって表わされる「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」としては、例えば、炭素環または複素環が挙げられる。
該炭素環としては、例えば、Ｃ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、スピロ結合した二環式炭素環または架橋した二環式炭素環等が挙げられる。Ｃ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環には、Ｃ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環不飽和炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン環等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環としては、例えば、ベンゼン、アズレン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン環等が挙げられる。
該複素環としては、例えば、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環、スピロ結合した二環式複素環または架橋した二環式複素環等が挙げられる。酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式複素環には、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式不飽和複素環、その一部または全部が飽和されている複素環が含まれる。例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾー���（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
スピロ結合した二環式複素環としては、例えば、アザスピロ［４．４］ノナン、アザスピロ［４．５］デカン、アザスピロ［５．５］ウンデカン環等が挙げられる。架橋した二環式複素環としては、例えば、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン環等が挙げられる。これらのうち、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン環等が挙げられる。
Ｒによって表わされる「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」としては、例えば、（ａ）置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）置換されていてもよいアルケニル基、（ｃ）置換されていてもよいアルキニル基、（ｄ）置換基を有していてもよい炭素環基、（ｅ）置換基を有していてもよい複素環基、（ｆ）置換されていてもよい水酸基、（ｇ）置換されていてもよいチオール基、（ｈ）置換されていてもよいアミノ基、（ｉ）置換されていてもよいカルバモイル基、（ｊ）置換されていてもよいスルファモイル基、（ｋ）カルボキシ基、（ｌ）アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基等）、（ｍ）スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、（ｎ）スルフィノ基、（ｏ）ホスホノ基、（ｐ）ニトロ基、（ｑ）オキソ基、（ｒ）チオキソ基、（ｓ）シアノ基、（ｔ）アミジノ基、（ｕ）イミノ基、（ｖ）−Ｂ（ＯＨ）２基、（ｗ）ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｘ）アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜６アルキルスルフィニル基等）、（ｙ）アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル等のＣ６〜１０アリールスルフィニル基等）、（ｚ）アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜６アルキルスルホニル基等）、（ａａ）アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル等のＣ６〜１０アリールスルホニル基等）、（ｂｂ）アシル基（例えば、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ピバロイル等のＣ１〜６アルカノイル基、例えば、ベンゾイル等のＣ６〜１０アリールカルボニル基等）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよい。
置換基としての「置換されていてもよいアルキル基」における「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖状または分枝状のＣ１〜１０アルキル基等が挙げられる。ここでアルキル基の置換基としては水酸基、アミノ基、カルボキシ基、ニトロ基、モノ−またはジ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキシルオキシ等）、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基（例えば、アセトキシ、エチルカルボニルオキシ等）、フェニル基およびハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜４個置換していてもよい。
置換基としての「置換されていてもよいアルケニル基」における「アルケニル基」としては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル、ノネニル、ノナジエニル、デセニル、デカジエニル基等の直鎖状または分枝状のＣ２〜１０アルケニル基等が挙げられる。ここでアルケニル基の置換基は、前記「置換されていてもよいアルキル基」における置換基と同じ意味を表わす。
置換基としての「置換されていてもよいアルキニル基」における「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ブタジイニル、ペンチニル、ペンタジイニル、ヘキシニル、ヘキサジイニル、ヘプチニル、ヘプタジイニル、オクチニル、オクタジイニル、ノニニル、ノナジイニル、デシニル、デカジイニル基等の直鎖状または分枝状のＣ２〜１０アルキニル基等が挙げられる。ここでアルキニル基の置換基は、前記「置換されていてもよいアルキル基」における置換基と同じ意味を表わす。
置換基としての「置換基を有していてもよい炭素環基」における炭素環は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」中の炭素環と同じ意味を表わす。ここで炭素環の置換基としては、例えば、直鎖状または分枝状のＣ１〜１０アルキル基（前記「置換されていてもよいアルキル基」におけるアルキル基と同じ意味を表わす。）、直鎖状または分枝状Ｃ２〜１０アルケニル基（前記「置換されていてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基と同じ意味を表わす。）、直鎖状または分枝状Ｃ２〜１０アルキニル基（前記「置換されていてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基と同じ意味を表わす。）、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、チオール基、Ｃ１〜６アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ等）、ハロゲン原子（前記したものと同じ意味を表わす）、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよい。
置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」における複素環は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」中の複素環と同じ意味を表わす。ここで複素環の置換基は、前記した「置換基を有していてもよい炭素環基」における置換基と同じ意味を表わす。
置換基としての「置換されていてもよい水酸基」、「置換されていてもよいチオール基」および「置換されていてもよいアミノ基」における「置換基」としては、例えば、（ｉ）置換されていてもよいアルキル基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｉ）置換されていてもよいアルケニル基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｉｉ）置換されていてもよいアルキニル基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｖ）置換基を有していてもよい炭素環基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｖ）置換基を有していてもよい複素環基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｖｉ）アシル基（例えば、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ピバロイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル等のＣ１〜６アルカノイル基またはそれらの異性体基等、例えば、ベンゾイル等のＣ６〜１０芳香族炭素環カルボニル等）、（ｖｉｉ）置換されていてもよいカルバモイル基（後記したものと同じ意味を表わす。）、（ｖｉｉｉ）アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜６アルキルスルホニル基等）、（ｉｘ）アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル等のＣ６〜１０アリールスルホニル基等）等が挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイル基、Ｎ−モノ−Ｃ１〜６アルキルカルバモイル（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルカルバモイル等）、Ｎ−フェニルカルバモイル等のＮ−モノ−Ｃ６〜１０アリールカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜６アルキルカルバモイル（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル等）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル等のＮ−ジ−Ｃ６〜１０アリールカルバモイル、Ｎ−Ｃ６〜１０アリール−Ｎ−Ｃ１〜６アルキルカルバモイル（例えば、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキシルカルバモイル等）等が挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイル基、Ｎ−モノ−Ｃ１〜６アルキルスルファモイル（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−イソブチルスルファモイル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）スルファモイル、Ｎ−ペンチルスルファモイル、Ｎ−ヘキシルスルファモイル等）、Ｎ−フェニルスルファモイル等のＮ−モノ−Ｃ６〜１０アリールスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜６アルキルスルファモイル（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル等）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル等のＮ−ジ−Ｃ６〜１０アリールスルファモイル、Ｎ−Ｃ６〜１０アリール−Ｎ−Ｃ１〜６アルキルスルファモイル（例えば、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ペンチルスルファモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル等）等が挙げられる。
Ｇによって表わされる「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」とは、原子が１〜８個連なって形成される間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。Ｇによって示される「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」としては、例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン等）、置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン基（例えば、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、ペンテニレン、ペンタジエニレン、ヘキセニレン、ヘキサジエニレン、ヘプテニレン、ヘプタジエニレン、オクテニレン、オクタジエニレン等）、置換基を有していてもよいＣ２〜８アルキニレン基（例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ブタジイニレン、ペンチニレン、ペンタジイニレン、ヘキシニレン、ヘキサジイニレン、ヘプチニレン、ヘプタジイニレン、オクチニレン、オクタジイニレン等）等が挙げられる。ここでＣ１〜８アルキレン基、Ｃ２〜８アルケニレン基およびＣ２〜８アルキニレン基の炭素原子は、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）または置換されていてもよい窒素原子［置換基としては、（ｉ）置換されていてもよいアルキル基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｉ）置換基を有していてもよい炭素環基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｉｉ）置換基を有していてもよい複素環基（前記したものと同じ意味を表わす）、（ｉｖ）アシル基（前記したものと同じ意味を表わす）等が挙げられる。］に置き換わっていてもよい。ここで「置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基」、「置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン基」および「置換基を有していてもよいＣ２〜８アルキニレン基」としての「置換基」としては、例えば、置換されていてもよいアルキル基（前記したものと同じ意味を表わす）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、置換されていてもよい水酸基（前記したものと同じ意味を表わす）、置換されていてもよいアミノ基（前記したものと同じ意味を表わす）、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基（例えば、Ｃ１〜６アルキルイミノ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、シアノイミノ基等）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよい。
Ｔによって表わされる「置換基を有していてもよい水素結合受容基を含有する主鎖の原子数１個のスペーサー」における「水素結合受容基」とは、非共有電子対を有する原子を含有する基であればよい。原子が１個の間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。「置換基を有していてもよい水素結合受容基を含有する主鎖の原子数１個のスペーサー」としては、例えば、カルボニル基（例えば、−ＣＯ−等）、チオカルボニル基（例えば、−ＣＳ−等）、置換されていてもよいイミノ基（前記したものと同じ意味を表わす）、スルホニル基（例えば、−ＳＯ２−等）、スルフィニル基（例えば、−ＳＯ−等）、水酸基で置換されたメチレン基（例えば、−ＣＨＯＨ−等）等が挙げられる。
Ｂによって表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」は、前記した「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」と同じ意味を表わす。Ｂによって表わされる「置換基を有していてもよい環状基」は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」と同じ意味を表わす。
Ｋによって表わされる「Ｒの環状基の置換基、環Ｄもしくは環Ｄの置換基と一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」における「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」は、前記した「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」と同じ意味を表わす。Ｋによって表わされる「Ｒの環状基の置換基、環Ｄもしくは環Ｄの置換基と一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」におけるＲの環状基の置換基、環Ｄもしくは環Ｄの置換基と一緒になって形成される環は、前記した「環状基」と同じ意味を表わす。
Ｑによって表わされる「Ｒの環状基、Ｒの環状基の置換基もしくはＫと一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」における「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」は、前記した「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」と同じ意味を表わす。Ｑによって表わされる「Ｒの環状基、Ｒの環状基の置換基もしくはＫと一緒になって環を形成していてもよい主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」におけるＲの環状基、Ｒの環状基の置換基もしくはＫと一緒になって形成される環は、前記した「環状基」と同じ意味を表わす。
環Ｄによって表わされる「置換基を有していてもよい環状基」は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」と同じ意味を表わす。
Ｌによって表わされる「主鎖の原子数１〜３個のスペーサー」は、原子が１〜３個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。Ｌによって示される「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」としては、例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜３アルキレン基（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、等）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ６−、−ＣＯＮＲ６−、−ＮＲ６ＣＯ−、−ＳＯ２ＮＲ６−、−ＮＲ６ＳＯ２−、−ＮＲ６ＣＯＮＲ７−［基中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（前記したものと同じ意味を表わす）または置換基を有していてもよい環状基（前記したものと同じ意味を表わす）を表わす。］等が挙げられる。ここでＣ１〜３アルキレン基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、水酸基、アミノ基、オキソ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよい。
環Ｅによって表わされる「置換基を有していてもよい環状基」は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」と同じ意味を表わす。
Ｍによって表わされる「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」は、前記した「主鎖の原子数１〜８個のスペーサー」と同じ意味を表わす。
Ｚによって表わされる「酸性基」は、例えば、−ＣＯＯＲ５（Ｒ５は水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を表わす。）、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、−ＳＯ２ＮＨＲ５基（Ｒ５は前記と同じ意味を表わす。）−ＮＨＳＯ２Ｒ５基（Ｒ５は前記と同じ意味を表わす。）、ホスホノ基（−ＰＯ（ＯＨ）２）、フェノール（−Ｃ６Ｈ４ＯＨ）または脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基等の各種ブレンステッド酸を表わす。「ブレンステッド酸」とは、他の物質に水素イオンを与える物質のことを示す。「脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基」としては、例えば、
0004691988.tif 000022
等が挙げられる。
Ｒ５によって表わされる「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」は、前記した「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」と同じ意味を表わす。
Ｒ５によって表わされる「置換基を有していてもよい環状基」は、前記した「置換基を有していてもよい環状基」と同じ意味を表わす。
一般式（Ｉ）中、Ｒとして好ましくは、例えば、置換基を有していてもよい環状基等であり、より好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環等であり、特に好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいシクロペンタン、置換基を有していてもよいシクロペンテン、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいナフタレン、置換基を有していてもよいフラン、置換基を有していてもよいイソオキサゾール、置換基を有していてもよいチオフェン、置換基を有していてもよい１，２，３−チアジアゾール、置換基を有していてもよいピロール、置換基を有していてもよいピラゾール、置換基を有していてもよいベンゾチオフェン、置換基を有していてもよいインドール、置換基を有していてもよい１，３−ジオキサインダン、置換基を有していてもよいピリジン、置換基を有していてもよいシンノリン環等である。さらに、好ましい置換基を有していてもよい環状基としては、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環等であり、最も好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ５〜６の単環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環等であり、とりわけ好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいピリジン環等である。ここでの置換基として、好ましくは、置換されていてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい炭素環基、置換基を有していてもよい複素環基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルファモイル基、カルボキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アシル基等であり、より好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、ハロゲン原子等であり、最も好ましくは、メチル、フッ素原子、塩素原子、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ基、水酸基等である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよく、好ましくは、０または１〜３個の置換である。
Ｇとして好ましくは、例えば、結合手、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン等であり、より好ましくは、結合手、主鎖の原子数が１〜４個のスペンサーであり、（例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ２〜４アルケニレン等）等であり、特に好ましくは、結合手、置換基を有していてもよいメチレン、置換基を有していてもよいエチレン、置換基を有していてもよいエテニレン等であり、ここでの炭素原子は、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）または置換されていてもよい窒素原子に置き換わっていてもよく、好ましくは、例えば、置換されていてもよい窒素原子等に置き換わっていてもよく、より好ましくは、例えば、−ＮＨ−等である。Ｇ中の置換基として好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、置換されていてもよい水酸基、オキソ基等であり、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、フッ素原子、メトキシ基、オキソ基である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよく、好ましくは、例えば、１または２個置換したもの等である。とりわけ好ましいＧとしては、例えば、結合手等である。
Ｔとして好ましくは、例えば、−ＣＯ−、−ＣＳ−、置換されていてもよいイミノ基、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＣＨＯＨ−等であり、より好ましくは、例えば、−ＣＨＯＨ−または−ＣＯ−等である。
Ｊとして好ましくは、例えば、窒素原子または炭素原子等である。
Ｋとして好ましくは、例えば、結合手、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基または置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン基等であり、より好ましくは、例えば、結合手、主鎖の原子数が１〜４個のスペンサーであり、（例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ２〜４アルケニレン等）等であり、特に好ましくは、例えば、結合手、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、エテニレン、プロペニレン等であり、ここでの炭素原子は、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）または置換されていてもよい窒素原子に置き換わっていてもよく、好ましくは、例えば、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）等であり、より好ましくは、例えば、酸素原子または硫黄原子等である。Ｋ中の置換基として好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、置換されていてもよい水酸基、オキソ基等であり、より好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、水酸基、オキソ基である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよく、好ましくは、１または２個置換したものである。とりわけ好ましいＫとしては、例えば、トリメチレン基、１，１−ジフルオロトリメチレン基等である。
Ｂとして好ましくは、例えば、置換されていてもよいＣ１〜６アルキル基または置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環等であり、より好ましくは、置換されていてもよいプロピル基、置換基を有していてもよいシクロヘキサン、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいインダン、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフタレン、置換基を有していてもよいナフタレン、置換基を有していてもよいピロリジン、置換基を有していてもよいピペリジン、置換基を有していてもよいピペラジン、置換基を有していてもよいモルホリン、置換基を有していてもよいピリジン、置換基を有していてもよいチアゾール、置換基を有していてもよいイミダゾール、置換基を有していてもよいピロール、置換基を有していてもよいピラゾール、置換基を有していてもよいインドール、置換基を有していてもよいチオフェン環等である。さらに、好ましいＢとしては、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環等であり、特に好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ５〜６の単環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環等であり、最も好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいチオフェン環等である。ここでの置換基として、好ましくは、置換されていてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい炭素環基、置換されていてもよい水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、オキソ基等であり、より好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子等であり、最も好ましくは、メチル、フッ素原子、塩素原子等である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよく、好ましくは、０または１〜２個の置換である。
Ｑとして好ましくは、例えば、結合手、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基または置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン基等であり、より好ましくは、例えば、結合手、主鎖の原子数が１〜４個のスペンサーであり、（例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ２〜４アルケニレン等）等であり、特に好ましくは、例えば、結合手、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等であり、ここでの炭素原子は、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）または置換されていてもよい窒素原子に置き換わっていてもよく、好ましくは、例えば、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２等）等であり、より好ましくは、例えば、酸素原子または硫黄原子等である。Ｑ中の置換基として好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基であり、より好ましくは、例えば、メチル基である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよく、好ましくは、１個置換したものである。とりわけ好ましいＱとしては、例えば、メチレン基等である。
環Ｄとして好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいシクロヘキサン、置換基を有していてもよいピペリジン、置換基を有していてもよいピロール、置換基を有していてもよいピラゾール、置換基を有していてもよいピリジン、置換基を有していてもよい１，３，４−オキサジアゾール、置換基を有していてもよいチアゾール、置換基を有していてもよいジヒドロベンゾオキサジン、置換基を有していてもよいインドール環等である。さらに好ましい、環Ｄは、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環等であり、特に好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいピロール、置換基を有していてもよいインドール環等である。ここでの置換基として、好ましくは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子等であり、より好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子等であり、最も好ましくは、メチル、フッ素原子、塩素原子等である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよく、好ましくは、０または１個の置換である。
Ｌとして好ましくは、例えば、結合手、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＮＨ−等であり、より好ましくは、結合手、−Ｏ−、−Ｓ−である。
環Ｅとして好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいピペリジン、置換基を有していてもよいイソオキサゾール、置換基を有していてもよいピラゾール、置換基を有していてもよいピリジン、置換基を有していてもよいチアゾール、置換基を有していてもよいイミダゾール、置換基を有していてもよいチオフェン、置換基を有していてもよいピロール、置換基を有していてもよいピロリジン環等である。さらに好ましい環Ｅは、例えば、置換基を有していてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１５員の単環、二環または三環式芳香族複素環等であり、特に好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいＣ５〜６の単環式芳香族炭素環、置換基を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環等であり、最も好ましくは、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン環等である。ここでの置換基として、好ましくは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい水酸基、ハロゲン原子等であり、より好ましくは、例えば、メチル基、塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、エトキシ基等である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよく、好ましくは、０または１個の置換である。
ｔとして好ましくは、０または１である。
Ｍとして好ましくは、例えば、結合手、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキレン基または置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニレン基等であり、より好ましくは、例えば、結合手、主鎖の原子数が１〜４個のスペンサーであり、（例えば、置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ２〜４アルケニレン等）等であり、特に好ましくは、例えば、結合手、メチレン、エチレン、トリメチレン等であり、Ｍ中の置換基として好ましくは、例えば、置換されていてもよいアルキル基であり、より好ましくは、例えば、メチル基である。これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよく、好ましくは、１〜２個置換したものである。とりわけ好ましいＭとしては、例えば、結合手またはメチレン基等である。
Ｚとして好ましくは、例えば、−ＣＯＯＲ５またはテトラゾール基等である。
Ｒ５として好ましくは、例えば、水素原子またはＣ１〜８アルキル基等であり、より好ましくは、例えば、水素原子またはＣ１〜４アルキル基等であり、特に好ましくは、例えば、水素原子、メチルまたはエチル基等である。
Ｋによって表わされるＲの環状基の置換基と一緒になって形成する環としては、環状基であり、好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｊ）
0004691988.tif 000023
（式中、環ＡはＲ基中の置換基を有していてもよい環状基を表わし、Ｒ１はＲ基中の環状基の置換基を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物等であり、より好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｊ−１）
0004691988.tif 000024
（式中、環Ａ１は環Ａと同じ意味を表わす。ただし、置換基を有していてもよいベンゼン環を表わすものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物等であり、特に好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｊ−１−１）
0004691988.tif 000025
（Ｋ１は、Ｋと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物等である。
Ｋによって表わされる環Ｄまたは環Ｄの置換基と一緒になって形成する環としては、環状基であり、好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｋ）または（Ｉ−Ｎ）
0004691988.tif 000026
0004691988.tif 000027
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等であり、より好ましくは、一般式（Ｉ−Ｋ−１）または一般式（Ｉ−Ｎ−１）
0004691988.tif 000028
（式中、環Ｄ１は、環Ｄと同じ意味を表わす。ただし、置換基を有していてもよいベンゼン環を表わすものとし、Ｒ３は、環Ｄの置換基を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等であり、特に好ましくは、例えば、以下の一般式（Ｉ−Ｋ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｋ−１−２）または一般式（Ｉ−Ｎ−１−１）
0004691988.tif 000029
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等である。
Ｑによって表わされるＲの環状基またはＲの環状基の置換基と一緒になって形成する環としては、環状基であり、好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｌ）または一般式（Ｉ−Ｏ）
0004691988.tif 000030
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等であり、より好ましくは、一般式（Ｉ−Ｌ−１）または一般式（Ｉ−Ｏ−１）
0004691988.tif 000031
0004691988.tif 000032
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等であり、特に好ましくは、例えば、以下の一般式（Ｉ−Ｌ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−１）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−２）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−３）、一般式（Ｉ−Ｏ−１−４）または一般式（Ｉ−Ｏ−１−５）
0004691988.tif 000033
0004691988.tif 000034
（式中、Ｒ１−１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等である。
Ｑによって表わされるＫと一緒になって形成する環としては、環状基であり、好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｍ）
0004691988.tif 000035
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物等であり、より好ましくは、例えば、一般式（Ｉ−Ｍ−１）
0004691988.tif 000036
（Ｑ１は、Ｑと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物等であり、特に好ましくは、一般式（Ｉ−Ｍ−１−１）、
一般式（Ｉ−Ｍ−１−２）または一般式（Ｉ−Ｍ−１−３）
0004691988.tif 000037
（すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から選択される化合物等である。
一般式（Ｉ）中、好ましくは、以下に示した一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）も好ましい。
すなわち、
0004691988.tif 000038
0004691988.tif 000039
［各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、（４）ハロゲン原子、（５）トリハロメチル基、（６）ニトロ基、（７）シアノ基、（８）ＣｙＣ１基、（９）−ＯＲ６、（１０）−ＳＲ７、（１１）−ＮＲ８Ｒ９、（１２）−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、（１３）−ＮＲ１２ＣＯＲ１３、（１４）−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、（１５）−ＮＲ１６ＳＯ２Ｒ１７、（１６）−ＳＯ２Ｒ１８、（１７）−ＣＯＲ１９、（１８）−ＣＯＯＲ２０、または（１９）−ＯＲ６、−ＳＲ７、ＮＲ８Ｒ９またはＣｙｃ１によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ６は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ１、（６）１〜３個のハロゲン原子によって置換されたメチル基、または（７）Ｃｙｃ１によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７〜Ｒ１６およびＲ２０は、それぞれ独立して、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、または（５）Ｃｙｃ１を表わし、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、または（４）Ｃｙｃ１を表わし、
Ｃｙｃ１は、Ｃ３〜１０の単環または二環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式複素環を表わし、
Ｇ、ＫおよびＭは、それぞれ独立して、（１）結合手、（２）Ｃ１〜８アルキレン基、（３）Ｃ２〜８アルケニレン基、または（４）Ｃ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ｊは、窒素原子または炭素原子を表わし、
Ｌは、結合手、酸素原子または硫黄原子を表わし、
環Ａ、環Ｂおよび環Ｄは、それぞれ独立して、Ｃ３〜１０の単環または二環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式複素環を表わし、
環Ｅは、Ｃ３〜７の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式複素環を表わし、
ｐ、ｑ、ｒおよびｓは、それぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わし（ただし、ｐが２以上を表わすとき、複数のＲ１は各々同じでも異なってもよく、ｑが２以上を表わすとき、複数のＲ２は各々同じでも異なってもよく、ｒが２以上を表わすとき、複数のＲ３は各々同じでも異なってもよく、ｓが２以上を表わすとき、複数のＲ４は各々同じでも異なってもよい。）、
ｔは、０または１を表わし、
Ｒ５は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、または（４）Ｃ２〜８アルキニル基を表わす。］
から選択される化合物またはそれらの塩が好ましい。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異性体である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ２〜８アルケニル基とは、二重結合を１〜４個（好ましくは１〜２個）有してもよいＣ２〜８アルキレン基を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ヘキサトリエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニル基およびこれらの異性体基等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ２〜８アルキニル基とは、三重結合を１〜４個（好ましくは１〜２個）有してもよいＣ２〜８アルキレン基を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ブタジイニル、ペンタジイニル、ヘキサジイニル、ヘプタジイニル、オクタジイニル、ヘキサトリイニル、ヘプタトリイニル、オクタトリイニル基およびこれらの異性体基等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子を意味する。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、トリハロメチル基とは、３個のハロゲン原子で置換されたメチル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリョードメチル基が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、１〜３個のハロゲン原子によって置換されたメチル基とは、例えば、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル基、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジョードメチル基、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリョードメチル基が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ１〜８アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびそれらの異性体である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ２〜８アルケニレン基とは、二重結合を１〜４個（好ましくは１〜２個）有してもよいＣ２〜８アルケニレン基を意味し、具体的にはエテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、ペンテニレン、ペンタジエニレン、ヘキセニレン、ヘキサジエニレン、ヘプテニレン、ヘプタジエニレン、オクテニレン、オクタジエニレン、ヘキサトリエニレン、ヘプタトリエニレン、オクタトリエニレン基およびそれらの異性体である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｃ２〜８アルキニレン基とは、三重結合を１〜４個（好ましくは１〜２個）有してもよいＣ２〜８アルキニレン基を意味し、具体的にはエチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ブタジイニレン、ペンチニレン、ペンタジイニレン、ヘキシニレン、ヘキサジイニレン、ヘプチニレン、ヘプタジイニレン、オクチニレン、オクタジイニレン、ヘキサトリイニレン、ヘプタトリイニレン、オクタトリイニレン基およびそれらの異性体である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）で用いるＣ３〜１０の単環または二環式炭素環には、Ｃ３〜１０の単環または二環式不飽和炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）で用いる酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環には、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式不飽和ヘテロ環、その一部または全部が飽和されているヘテロ環が含まれる。酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１０員の単環または二環式不飽和ヘテロ環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）で用いるＣ３〜７の単環式炭素環には、Ｃ３〜７の単環式不飽和炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、ベンゼン等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）で用いる酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式ヘテロ環には、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式不飽和ヘテロ環、その一部または全部が飽和されているヘテロ環が含まれる。
酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜７員の単環式不飽和ヘテロ環としては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン環等が挙げられる。酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜７員の単環式ヘテロ環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン環等が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｒ１として好ましくは、例えば、Ｃ１〜８アルキル基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ニトロ基、−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＮＲ８Ｒ９等であり、より好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、水酸基、メチルチオ、ジメチルアミノ等であり、特に好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、水酸基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、環Ａとして好ましくは、例えば、Ｃ３〜７の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、Ｃ５〜６の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式複素環等であり、特に好ましくは、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン環等である。環ＡはＣ５〜６の単環式芳香族炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環も好ましい。最も好ましくは、例えば、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン環等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｇとして好ましくは、例えば、結合手またはＣ１〜８アルキレン基等であり、より好ましくは、例えば、結合手またはＣ１〜４アルキレン基等であり、特に好ましくは、例えば、結合手、メチレンまたはエチレン基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）中、Ｊとして好ましくは、例えば、窒素原子または炭素原子であり、より好ましくは、例えば、窒素原子等である。
一般式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）中、Ｋとして好ましくは、例えば、結合手、Ｃ１〜８アルキレンまたはＣ２〜８アルケニレン基等であり、より好ましくは、例えば、Ｃ１〜６アルキレンまたはＣ２〜６アルケニレン基等であり、特に好ましくは、例えば、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、ペンテニレン基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、環Ｂとして好ましくは、例えば、Ｃ３〜７の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、Ｃ５〜６の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式複素環等であり、特に好ましくは、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン等環である。環ＢはＣ５〜６の単環式芳香族炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環も好ましい。最も好ましくは、例えば、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、チオフェン環等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｒ２として好ましくは、例えば、Ｃ１〜８アルキル基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ニトロ基、−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＮＲ８Ｒ９等であり、より好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メトキシ、エトキシ、水酸基、メチルチオ、ジメチルアミノ等であり、特に好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ、エトキシ、水酸基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｅ）中、環Ｄとして好ましくは、例えば、Ｃ３〜１０の単環または二環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、Ｃ３〜１０の単環または二環式芳香族炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式芳香族複素環等であり、特に好ましくは、例えば、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、インドール環等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｒ３として好ましくは、例えば、Ｃ１〜８アルキル基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ニトロ基、−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＮＲ８Ｒ９等であり、より好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メトキシ、エトキシ、水酸基、メチルチオ、ジメチルアミノ等であり、特に好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｌとして好ましくは、例えば、結合手、酸素原子または硫黄原子等であり、より好ましくは、例えば、結合手または酸素原子等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、環Ｅとして好ましくは、例えば、Ｃ３〜７の単環式炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む３〜７員の単環式複素環等であり、より好ましくは、例えば、Ｃ５〜６の単環式芳香族炭素環または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を含む５〜６員の単環式芳香族複素環等であり、特に好ましくは、例えば、ベンゼン、ピロール、イミダゾール、ピリジン環等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｒ４として好ましくは、例えば、Ｃ１〜８アルキル基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ニトロ基、−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＮＲ８Ｒ９等であり、より好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メトキシ、エトキシ、水酸基、メチルチオ、ジメチルアミノ等であり、特に好ましくは、例えば、メチル、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ、エトキシ、水酸基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｍとして好ましくは、例えば、結合手またはＣ１〜８アルキレン基等であり、より好ましくは、例えば、結合手またはＣ１〜４アルキレン基等であり、特に好ましくは、例えば、結合手、メチレン、エチレン、プロピレン基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、Ｒ５として好ましくは、例えば、水素原子またはＣ１〜８アルキル基等であり、より好ましくは、例えば、水素原子またはＣ１〜４アルキル基等であり、特に好ましくは、例えば、水素原子、メチルまたはエチル基等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、ｐとして好ましくは、例えば、０または１〜５の整数等であり、より好ましくは、例えば、０または１〜３の整数等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、ｑとして好ましくは、例えば、０または１〜３の整数等であり、より好ましくは、例えば、０または１の整数等である。
一般式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）中、ｒとして好ましくは、例えば、０または１〜３の整数等であり、より好ましくは、例えば、０または１の整数等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、ｓとして好ましくは、例えば、０または１〜５の整数等であり、より好ましくは、例えば、０または１〜３の整数等である。
一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）または（Ｉ−Ｅ）中、ｔとして好ましくは、例えば、０または１の整数等である。
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、より好ましい化合物としては、例えば、一般式（Ｉ−Ａ−１）
0004691988.tif 000040
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２）
0004691988.tif 000041
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−３）
0004691988.tif 000042
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−４）
0004691988.tif 000043
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−５）
0004691988.tif 000044
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−６）
0004691988.tif 000045
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−７）
0004691988.tif 000046
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−８）
0004691988.tif 000047
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−９）
0004691988.tif 000048
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１０）
0004691988.tif 000049
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１１）
0004691988.tif 000050
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１２）
0004691988.tif 000051
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１３）
0004691988.tif 000052
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１４）
0004691988.tif 000053
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１５）
0004691988.tif 000054
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１６）
0004691988.tif 000055
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１７）
0004691988.tif 000056
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１８）
0004691988.tif 000057
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−１９）
0004691988.tif 000058
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２０）
0004691988.tif 000059
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２１）
0004691988.tif 000060
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２２）
0004691988.tif 000061
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２３）
0004691988.tif 000062
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ−２４）
0004691988.tif 000063
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、またはそれらの塩等が挙げられる。
本発明の具体的に好ましい化合物としては、例えば、実施例に記載した化合物またはそれらの塩等が挙げられる。
また、本発明においては、好ましい基、好ましい環として上に列挙した意味の組合せを含む一般式（Ｉ）の化合物が好ましい。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基等には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には薬理学的に許容されるものすべてが含まれる。薬理学的に許容される塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、例えば、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩、酸付加物塩［無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等）、有機酸塩（酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩等）等］が挙げられる。本発明化合物の塩には、溶媒和物、または上記本発明化合物のアルカリ（土類）金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩の溶媒和物も含まれる。溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば、水、アルコール系溶媒（エタノール等）等の溶媒和物が挙げられる。本発明化合物は、公知の方法で薬理学的に許容される塩に変換される。
さらに塩には、四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、Ｒ０基によって四級化されたものを表わす。
Ｒ０基は、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす。
本発明化合物は任意の方法でＮ−オキシドにすることができる。Ｎ−オキシドとは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、酸化されたものを表わす。
また、一般式（Ｉ）のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）に変換する化合物をいう。一般式（Ｉ）のプロドラッグとしては、一般式（Ｉ）がアミノ基を有する場合、該アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物等）；一般式（Ｉ）が水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；一般式（Ｉ）がカルボキシ基を有する場合該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）のプロドラッグは水和物および非水和物のいずれであってもよい。一般式（Ｉ）のプロドラッグは廣川書店１９９０年刊「医薬の開発」第７巻分子設計１６３ページから１９８ページに記載されているような、生理的条件で一般式（Ｉ）に変化するものであってよい。また、一般式（Ｉ）で示される化合物は、同位元素（例えば、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）等で標識されていてもよい。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、自体公知の方法、例えば、以下に示す方法、これらに準ずる方法または実施例に示す方法によって製造することができる。なお、以下の各製造方法において、原料化合物は塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した一般式（Ｉ）の塩として記載したものが用いられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが窒素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−１）
0004691988.tif 000064
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、以下の方法によって製造することができる。
一般式（Ｉ−１）で示される化合物は、一般式（２）
0004691988.tif 000065
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と一般式（３）
0004691988.tif 000066
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物をアミド化反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロリド、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下または非存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、−２０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、得られた酸ハライドを有機溶媒（１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、アルカリ水溶液（炭酸水素ナトリウム水溶液または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、アミンと−２０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロリド、トシルクロリド、メシルクロリド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、−２０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、アミンと−２０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−ｐｒｏｐａｎｅｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＰＰＡ）、ポリマーサポートカルボジイミド等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないかで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
上記以外にも、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）」に記載された方法によってもアミド化反応を行なうことができる。
一般式（Ｉ−１）中の少なくとも１つの基が、カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基を含有する基を表わす化合物は、各基が保護基によって保護された化合物を脱保護反応に付すことによって製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基等が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
チオール基の保護基としては、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、ジフェニルメチル基、アセチル（Ａｃ）基が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）に記載されたものが用いられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはチオール基の保護基の脱保護反応はよく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）有機金属を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（２）酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和し得る有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（５）金属を用いる脱保護反応は、例えば、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ４．２〜７．２の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、超音波をかけるかまたは超音波をかけないで、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（６）金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
また、上記以外にも、例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
さらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行なってもよい。
一般式（Ｉ−１）で示される化合物のうち、Ｚは−ＣＯＯＲ５を表わし、かつＲ５が水素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−１−２）
0004691988.tif 000067
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、Ｚが−ＣＯＯＲ５を表わし、Ｒ５が水素原子を表わさない化合物、すなわち、一般式（Ｉ−１−１）
0004691988.tif 000068
［式中、Ｒ５−１はＲ５と同じ意味を表わす。ただし、水素原子は表わさないものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示された化合物をカルボキシル基の保護基の脱保護反応に付し、さらに必要に応じてその他の保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基、ｐ−メトキシベンジル基、トリチル基、２−クロロトリチル基またはそれらの構造が結合した固相担体等が挙げられる。
カルボキシル基の保護基の脱保護反応はよく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）金属を用いた脱保護反応、
（５）有機金属を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらは、前記した方法により行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが窒素原子を表わし、Ｑの一部がＫと一緒になって五員環を形成する化合物、すなわち、一般式（Ｉ−２）
0004691988.tif 000069
［式中、Ｋ１は、Ｋと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、Ｑ１は、Ｑと同じ意味を表わす。ただし、主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、前記一般式（２）で示される化合物と一般式（４）
0004691988.tif 000070
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応および保護基の脱保護反応は、前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが窒素原子，Ｑがメチレン基を表わし、かつ、Ｋの一部が環Ｄの置換基と一緒になってテトラヒドロイソキノリン環を形成する化合物、すなわち、一般式（Ｉ−３）
0004691988.tif 000071
［式中、環Ｄ１は環Ｄと同じ意味を表わす。ただし、置換基を有していてもよいベンゼン環を表わすものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、前記一般式（２）で示される化合物と一般式（５）
0004691988.tif 000072
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応および保護基の脱保護反応は、前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがスルホニル基、Ｊが窒素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−４）
0004691988.tif 000073
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（６）
0004691988.tif 000074
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と前記一般式（３）で示される化合物をスルホンアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
スルホンアミド化反応は公知であり、例えば、スルホニルクロリドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下または非存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、スルホニルクロリドを有機溶媒（１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、アルカリ水溶液（炭酸水素ナトリウム水溶液または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。また上記以外にも、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）」に記載された方法を用いることによってもスルホンアミド化を行なうことができる。
保護基の脱保護反応は、前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｇが窒素原子、Ｔがカルボニル基、Ｊが窒素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−５）
0004691988.tif 000075
［式中、Ｇ１はＧと同じ意味を表わす。ただし、結合手または主鎖の原子数１〜７個のスペーサーを表わすものとし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（７）
0004691988.tif 000076
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と前記一般式（３）で示される化合物をウレア形成反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
ウレア形成反応は公知であり、例えば、イソシアナート誘導体を塩基（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下または非存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、０〜１３０℃の温度で反応させることにより行なわれる。さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがメチレン基、Ｊが窒素原子、Ｑがカルボニルを含む基を表わす化合物（ただし、そのカルボニル基はＪと結合するものとする）、すなわち、一般式（Ｉ−６）
0004691988.tif 000077
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（８）
0004691988.tif 000078
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と一般式（９）
0004691988.tif 000079
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応および保護基の脱保護反応は、前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがメチレン基、Ｊが窒素原子、を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−７）
0004691988.tif 000080
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（１０）
0004691988.tif 000081
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
と前記一般式（３）で示される化合物を、還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、有機酸（酢酸など）存在下または非存在下あるいは、塩基（トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムなど）存在下または非存在下、還元剤（トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素テトラブチルアンモニウム等）を用いて、０〜１００℃の温度で反応させることにより行なわれる。さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが炭素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−８）
0004691988.tif 000082
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（１１）
0004691988.tif 000083
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と一般式（１２）
0004691988.tif 000084
［式中、Ｘは脱離基（脱離基とは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基（ＯＭｓ基）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基（ＯＴｓ基）、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（ＯＴｆ基）等を意味する。）を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、塩基（リチウムジイソプロピルアミン（必要に応じてアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等）存在下で行なわれる。）炭酸カリウム、炭酸セシウム等）存在下、−７８〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが−ＣＨＯＨ−、Ｊが炭素原子を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−８−３）
0004691988.tif 000085
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、前記した一般式（Ｉ−８）で示された化合物のカルボニル基を還元反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
カルボニル基の還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、あるいはそれらの混合溶媒等）中、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素テトラブチルアンモニウム等）を用いて、０〜１００℃の温度で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが炭素原子、Ｑが炭素原子を表わし、かつ環ＤがＫと一緒になってインドール環を形成する化合物、すなわち、一般式（Ｉ−９）
0004691988.tif 000086
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（１３）
0004691988.tif 000087
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と一般式（１４）
0004691988.tif 000088
［式中、Ｘは脱離基（脱離基とは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基（ＯＭｓ基）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基（ＯＴｓ基）、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（ＯＴｆ基）等を意味する。）を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、塩基（リチウムジイソプロピルアミン（必要に応じてアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等）存在下で行なわれる。）水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）存在下、−７８〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔがカルボニル基、Ｊが炭素原子、Ｑが窒素原子を表わし、かつ環ＤがＫと一緒になってベンズイミダゾール環を形成する化合物、すなわち、一般式（Ｉ−１０）
0004691988.tif 000089
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物は、一般式（１５）
0004691988.tif 000090
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物と一般式（１６）
0004691988.tif 000091
［式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、塩基（リチウムジイソプロピルアミン（必要に応じてアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等）存在下で行なわれる。）ｎ−ブチルリチウム等）存在下、−７８〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｚがテトラゾール基を表わす化合物、すなわち、一般式（Ｉ−１１）
0004691988.tif 000092
（すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（１７）
0004691988.tif 000093
で示される化合物とアジド化合物とを反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、水あるいは有機溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、イソプロパノール等）単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒中、添加剤（例えば、臭化亜鉛、塩化リチウム、塩化アンモニウム、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリエチルアミン、ピリジン等）存在下または非存在下、アジド化合物（例えば、アジ化ナトリウム、アジ化リチウム、トリメチルシリルアジド、トリメチルスズアジド、トリブチルスズアジド等）と、２０〜１５０℃で反応させることにより行なわれる。
出発原料または試薬として用いる一般式（２）〜（１７）で示される化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）」に記載された方法を用いることにより容易に製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、本明細書中に記載された実施例、あるいは公知の方法、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）」に記載された方法を組み合わせて用いることで製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
【産業上の利用可能性】［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＬＰＡ受容体に拮抗することにより、泌尿器系疾患、癌関連疾患、増殖性疾患、炎症・免疫系疾患、分泌障害による疾患、脳関連疾患、または慢性疾患などの予防および／または治療に有用であると考えられる。
泌尿器系疾患としては、例えば、前立腺肥大症または神経因性膀胱疾患があり、これらに伴う症状として排尿困難（排尿開始遅延、排尿時間延長、尿線細小、間欠排尿、二段排尿など）、頻尿、夜間頻尿、排尿痛などが知られている。同様の泌尿器症状は、脳血管障害、パーキンソン病、脳腫瘍、多発性硬化症、シャイ−ドレーガー（Ｓｈｙ−Ｄｒａｇｅｒ）症、脊髄腫瘍、椎間板ヘルニア、脊柱管狭窄症、糖尿病などの疾患に起因する症状（排尿困難（排尿開始遅延、排尿時間延長、尿線細小、間欠排尿、二段排尿など）、頻尿、夜間頻尿、排尿痛など）としても認められる。また、これら以外の泌尿器疾患として、例えば、下部尿路症（例えば、下部尿路の閉塞疾患など）、下部尿路の炎症性疾患（感染など）、多尿などが含まれ、これらの疾患またはあ症状は該ＬＰＡ受容体拮抗剤によって治癒されると考えられる。
癌関連疾患としては、例えば、固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、骨髄腫、多発性骨髄腫、カポジ肉腫、白血病などが挙げられる。固形腫瘍の中には、乳癌、肺癌、胃癌、食道癌、結腸直腸癌、肝臓癌、卵巣癌、卵胞膜細胞腫、男性胚腫、頚部癌、子宮内膜癌、前立腺癌、腎臓癌、皮膚癌、骨肉腫、膵臓癌、尿路癌、甲状腺癌、脳腫瘍などが挙げられる。また、癌の浸潤転移も該ＬＰＡ受容体拮抗剤によって抑制されると考えられる。
増殖性疾患としては、例えば、異常な血管新生を伴なう疾患（例えば、再狭窄、糖尿病性網膜症、血管新生性緑内障、後水晶体繊維増殖症、甲状腺過形成（バセドウ病を含む）、肺炎症、ネフローゼ症候群、および骨粗しょう症）、動脈閉塞症、肺線維症などが挙げられる。
炎症・免疫性疾患としては、例えば、乾癬、腎症（例えば、ＩｇＡ腎症など）、その他の炎症・免疫異常による腎炎、肝炎、肺炎症などが挙げられる。
分泌障害による疾患としては、自律神経系異常による分泌障害等が挙げられ、自律神経系異常による分泌障害による疾患としては、例えば、シェーグレン（Ｓｊｏｇｒｅｎ）症候群などが挙げられる。
脳関連疾患としては、例えば、脳梗塞、脳溢血、脳あるいは末梢神経障害などが挙げられる。
慢性疾患としては、例えば、慢性喘息、糸球体腎炎、肥満、前立腺肥大症、動脈硬化の進行により起こる疾患、リウマチおよびアトピー性皮膚炎などが挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、それらのプロドラッグまたはそれらの非毒性塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の泌尿器疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、他の泌尿器疾患治療剤、例えば、他のＬＰＡ受容体拮抗剤、α１遮断剤、抗コリン剤、５α−リダクターゼ阻害剤、および／または抗アンドロゲン剤等が挙げられる。ただし、抗コリン剤は前立腺肥大を伴わない場合にのみ用いられる。主として前立腺肥大を伴わない場合の頻尿、尿失禁の治療に用いられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の癌疾患領域に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、他の癌疾患治療剤等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の慢性喘息に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、ステロイド剤、β２アドレナリン受容体刺激薬、ロイコトリエン受容体拮抗剤、トロンボキサン合成酵素阻害剤、トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン剤、キサンチン誘導体、抗コリン薬、サイトカイン阻害薬、プロスタグランジン類、フォルスコリン製剤、ホスホジエステラーゼ阻害剤、エラスターゼ阻害剤、メタロプロテイナーゼ阻害剤、去痰薬、抗生物質等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の前立腺肥大症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、抗アンドロゲン剤、α１受容体遮断薬、５α−リダクターゼ阻害剤等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の動脈硬化の進行によって起こる疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤、フィブラート系製剤、プロブコール製剤、陰イオン交換樹脂、ＥＰＡ製剤、ニコチン酸製剤、ＭＴＰ（Ｍｉｃｒｏｓｏｍａｌ  Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  Ｐｒｏｔｅｉｎ）阻害剤、ＰＰＡＲアゴニスト製剤、その他の抗高コレステロール薬が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のリウマチに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、非ステロイド系抗炎症薬、疾患修飾性抗リウマチ剤（遅効性抗リウマチ剤）、ステロイド剤、免疫抑制剤、消炎酵素剤、軟骨保護剤、Ｔ細胞阻害剤、ＴＮＦα阻害剤（抗ＴＮＦα抗体等の蛋白質製剤を含む）、プロスタグランジン合成酵素阻害剤、ＩＬ−６阻害剤（抗ＩＬ−６受容体抗体等の蛋白質製剤を含む）、インターフェロンγ作動薬、ＩＬ−１阻害剤、プロスタグランジン類、ホスホジエステラーゼ阻害剤、メタロプロテイナーゼ等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のアトピー性皮膚炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、免疫抑制剤、プロスタグランジン類、抗アレルギー剤、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン剤、フォルスコリン製剤、ホスホジエステラーゼ阻害剤、ＮＦ−κＢなどのデコイ製剤、カンナビノイド−２受容体刺激剤等が挙げられる。
他のＬＰＡ受容体拮抗剤としては、メチル３−（｛４−［４−（｛［１−（２−クロロフェニル）エトキシ］カルボニル｝アミノ）−３−メチル−５−イソキサゾリル］ベンジル｝スルファニル）プロパノエート等が挙げられる。
α１遮断剤としては、塩酸テラゾシン、塩酸ブナゾシン、ウラピジル、塩酸タムスロシン、メシル酸ドキサゾシン、塩酸プラゾシン、インドラミン、ナフトピジル、塩酸アルフゾシン、ＡＩＯ−８５０７Ｌ等が挙げられる。
抗コリン剤としては、例えば、塩酸オキシブチニン、塩化ベタネコール、塩酸プロピベリン、臭化プロパンテリン、臭化メチルベナクチジウム、臭化ブチルスコポラミン、酒石酸トルテロジン、塩化トロスピウム、Ｚ−３３８、ＵＫ−１１２１６６−０４、ＫＲＰ−１９７、ダリフェナシン、ＹＭ−９０５等が挙げられる。
５α−リダクターゼ阻害剤としては、例えば、フィナステリド、ＧＩ−９９８７４５等が挙げられる。
抗アンドロゲン薬としては、例えば、オキセンドロン、酢酸オサテロン、ビカルタミド等が挙げられる。
他の癌疾患治療剤としては、例えば、アルキル化剤（塩酸ナイトロジェンマスタード−Ｎ−オキシド、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、チオテパ、カルボコン、ブスルファン等）、ニトロソウレア誘導体（塩酸ニムスチン、ラニムスチン等）、代謝拮抗剤（メトトレキサート、メルカプトプリン、６−メルカプロプリンボシド、フルオロウラシル、テガフール、ユーエフティ、カルモフール、ドキシフルリジン、シタラビン、エノシタビン等）、抗ガン性抗生物質（アクチノマイシンＤ、マイトマイシンＣ、塩酸ダウノルビシン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、ネオカルチノスタチン、ピラルビシン、エピルビシン、イダルビシン、クロモマイシンＡ３、ブレオマイシン、硫酸ヘプロマイシン等）、植物性アルカロイド（硫酸ブンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンデシン等）、ホルモン剤（リン酸エストラムスチンナトリウム、メピチオスタン、エピチオスタノール、クエン酸タモキシフェン、リン酸ジエチルスチルベストロール、酢酸メドロキシプロゲステロン等）、免疫強化剤（レンチナン、ピシバニール、クレスチン、シゾフィラン、ウベニメクス、インターフェロン等）、その他（Ｌ−アスパラギナーゼ、塩酸プロカルバジン、塩酸ミトキサントロン、シスプラチン、カルボプラチン等）が挙げられる。
ステロイド剤としては、例えば、外用薬として、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。
内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。
吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
β２アドレナリン受容体刺激薬としては、例えば、臭化水素酸フェノテロール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、フマル酸フォルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、硫酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、硫酸クロルプレナリン、エピネフリン、塩酸トリメトキノール、硫酸ヘキソプレナリンメシル、塩酸プロカテロール、塩酸ツロブテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、Ｒ，Ｒ−フォルモテロール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９等が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗剤としては、例えば、プランルカスト水和物、モンテルカスト、ザフィルルカスト、セラトロダスト、ＭＣＣ−８４７、ＫＣＡ−７５７、ＣＳ−６１５、ＹＭ−１５８、Ｌ−７４０５１５、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＲＳ−６３５、Ａ−９３１７８、Ｓ−３６４９６、ＢＩＩＬ−２８４、ＯＮＯ−４０５７等が挙げられる。
トロンボキサン合成酵素阻害剤としては、例えば、塩酸オザグレル、イミトロダストナトリウム等が挙げられる。
トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤としては、例えば、セラトロダスト、ラマトロパン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２等が挙げられる。
メディエーター遊離抑制薬としては、例えば、トラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。
抗ヒスタミン剤としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
キサンチン誘導体としては、例えば、アミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン等が挙げられる。
抗コリン剤としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
サイトカイン阻害薬としては、例えばトシル酸スプラタスト（商品名アイピーディ）等が挙げられる。
プロスタグランジン類（以下、ＰＧと略記する。）としては、ＰＧ受容体アゴニスト、ＰＧ受容体アンタゴニスト等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ、ＣＲＴＨ２）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）、ＴＸ受容体（ＴＰ）等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ阻害剤としては、例えば、ＰＤＥ４阻害剤であるロリプラム、シロミラスト（商品名アリフロ）、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、ロフルミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６、ＩＣ−４８５等が挙げられる。
エラスターゼ阻害剤としては、ＯＮＯ−５０４６、ＯＮＯ−６８１８、ＭＲ−８８９、ＰＢＩ−１１０１、ＥＰＩ−ＨＮＥ−４、Ｒ−６６５、ＺＤ−０８９２、ＺＤ−８３２１、ＧＷ−３１１６１６、ＡＥ−３７６３等が挙げられる。
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、塩酸ブロムヘキシン、カルボシステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポール等が挙げられる。
ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤としては、シンバスタチン、ロバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトロバスタチン、ピタバスタチン、ロスバスタチンが挙げられる。
フィブラート系製剤としては、フェノフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラート、クロフィブラートアルミニウム、シンフィブラート、ベザフィブラートが挙げられる。
プロブコール製剤としては、プロブコールが挙げられる。
ニコチン酸製剤としては、ニコチン酸トコフェロール、ニコモール、ニセリトロールが挙げられる。
その他の抗高コレステロール薬としては、コレスチラミン、ソイステロール、コレスチミドが挙げられる。
非ステロイド系抗炎症薬としては、例えば、サザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリン・ダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスＧ、アミピロ−Ｎ、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、シメトリド配合剤、非ピリン系感冒薬等が挙げられる。
疾患修飾性抗リウマチ剤（遅効性抗リウマチ剤）としては、例えば、金チオグルコース、金チオリンゴ酸ナトリウム、オーラノフィン、アクタリット、Ｄ−ペニシラミン製剤、ロベンザリット二ナトリウム、ブシラミン、ヒドロキシクロロキン、サラゾスルファピリジン等が挙げられる。
軟骨保護剤としては、例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、グルコサミン、コンドロイチン硫酸、多硫酸グリコサミノグリカン等が挙げられる。
プロスタグランジン合成酵素阻害剤としては、例えば、サラゾスルファピリジン、メサラジン、オサラジン、４−アミノサリチル酸、ＪＴＥ−５２２、オーラノフィイン、カルプロフェン、ジフェンピラミド、フルノキサプロフェン、フルルビプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ロルノキシカム、ロキソプロフェン、メロキシカム、オキサプロジン、パーサルミド、ピプロキセン、ピロキシカム、ピロキシカムベータデックス、ピロキシカムシンナメート、トロピンインドメタシネート、ザルトプロフェン、プラノプロフェン等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、０．０１ｍｇから１０００ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇから５００ｍｇ、さらに好ましくは０．１ｍｇから３００ｍｇの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、０．０１ｍｇから５００ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇから１００ｍｇ、さらに好ましくは０．１ｍｇから５０ｍｇの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、点眼剤、および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により製造される。
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて調製される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等）、ロウ類（ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等）、高級アルコール（セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）、シリコン油（ジメチルポリシロキサン等）、炭化水素類（親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等）、動物油（ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて調製される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（エタノール、イソプロピルアルコール等）、ゲル化剤（カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等）、中和剤（トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等）、界面活性剤（モノステアリン酸ポリエチレングリコール等）、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて調製される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等）、高級アルコール（２−ヘキシルデカノール、セタノール等）、乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等）、湿潤剤（尿素、グリセリン、プロピレングリコール等）、充填剤（カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等）、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（エタノール、ポリエチレングリコール等）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤等から選ばれるもの単独または２種以上に溶解、懸濁または乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば、米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば、注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば、凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば、滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤（例えば、植物油等）等およびそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、界面活性化剤（ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）、安定化剤（クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等）、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）等などを必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば、凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤又は吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水又は他の適当な媒体に溶解又は懸濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（カリボキシビニルポリマー等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（アトマイザー、ネブライザー）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される舌下投与のための舌下剤、直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の局所投与としては、疾患の部位へ薬剤を局所的に供給できればよく、その投与方法に限定されない。例えば、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、軟膏剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の持続性製剤としては、疾患の部位で、薬剤を持続的に供給できればよく、その製剤に限定されない。例えば、徐放性注射剤（例えば、マイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤等）、埋め込み製剤（例えば、フィルム製剤等）等が挙げられる。
上記したマイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤とは、活性成分として一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤を含有し、生体内分解性重合物との微粒子状の医薬組成物である。
本発明の生体内分解性重合物とは、脂肪酸エステル重合体またはその共重合体、ポリアクリル酸エステル類、ポリヒドロキシ酪酸類、ポリアルキレンオキサレート類、ポリオルソエステル、ポリカーボネートおよびポリアミノ酸類が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。脂肪酸エステル重合体またはその共重合体とは、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリクエン酸、ポリリンゴ酸および乳酸−グリコール酸共重合体が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。その他に、ポリα−シアノアクリル酸エステル、ポリβ−ヒドロキシ酪酸、ポリトリメチレンオキサート、ポリオルソエステル、ポリオルソカーボネート、ポリエチレンカーボネート、ポリγ−ベンジル−Ｌ−グルタミン酸およびポリＬ−アラニンの１種類またはそれ以上混合も使用することができる。好ましくは、ポリ乳酸、ポリグルコール酸または乳酸−グリコール酸共重合体であり、より好ましくは、乳酸−グリコール酸共重合体である。
本発明に使用されるこれらの生体内分解性高分子重合物の平均分子量は約２，０００ないし約８００，０００のものが好ましく、より好ましくは約５，０００ないし約２００，０００である。例えば、ポリ乳酸において、その重量平均分子量は約５，０００から約１００，０００のものが好ましい。さらに好ましくは約６，０００から約５０，０００である。ポリ乳酸は、自体公知の製造方法に従って合成できる。乳酸−グリコール酸共重合物においては、その乳酸とグリコール酸との組成比は約１００／０から約５０／５０（Ｗ／Ｗ）が好ましく、特に約９０／１０から５０／５０（Ｗ／Ｗ）が好ましい。乳酸−グリコール酸共重合物の重量平均分子量は約５，０００から約１００，０００が好ましい。さらに好ましくは約１０，０００から８０，０００である。乳酸−グリコール酸共重合物は、自体公知の製造方法に従って合成できる。
本明細書中、重量平均分子量は、ゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の分子量をいう。
前記した生体内分解性高分子重合物は、本発明の目的が達成される限り、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の薬理活性の強さと、目的とする薬物放出によって変えることができ、例えば、当該生理活性物質に対して約０．２ないし１０，０００倍（重量比）の量で用いられ、好ましくは約１ないし１，０００倍（重量比）、さらに好ましくは約１ないし１００倍（重量比）の量で用いるのがよい。
本発明化合物の命名について以下に示す。
本明細書中に用いた命名は、ＩＵＰＡＣの規則に準じた方法または一般的にＩＵＰＡＣの規則の命名を発生させるコンピュータ化されたシステム、ＡＣＤ／ＮａｍｅＴＭ（バージョン６．００、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．社製）に基づいて行った。
【発明を実施するための最良の形態】  以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所、ＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
Ｍａｓｓの測定条件は、ＥＳＩ（Ｐｏｓ．，２０Ｖ）で測定を行った。
ＨＰＬＣの測定条件は、以下の条件で測定を行った。
使用したカラム：Ｘｔｅｒｒａ（登録商標）  ＭＳ  Ｃ１８，４．６×５０ｍｍ  Ｉ．Ｄ．，５μｍ，１００Å、
使用した流速：３ｍｌ／ｍｉｎ、
使用した溶媒：
Ａ液：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液、
Ｂ液：０．１％トリフルオロ酢酸−アセトニトリル溶液。
測定開始後０．５分間はＡ液とＢ液の混合比を９５／５に固定した。その後２．５分間でＡ液とＢ液の混合比を０／１００に直線的に変えた。その後０．５分間Ａ液とＢ液の混合比を０／１００に固定した。その後０．０１分間でＡ液とＢ液の混合比を９５／５に直線的に変えた。
参考例１
２−（４−ホルミルフェニル）安息香酸メチルエステル
４−ホルミルフェニルホウ酸（６．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、２−ブロモ安息香酸メチルエステル（６．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（１．０ｇ）、リン酸三カリウム（２３ｇ）を加えた。反応混合物を７５℃で５時間撹拌した。反応混合物をろ過し、濃縮した。残渣に１Ｎ塩酸および酢酸エチルを加え、抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４．１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．３４（ｍ，５Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。
参考例２
２−（４−（３−フェニルプロピルアミノメチル）フェニル）安息香酸メチルエステル
参考例１で製造した化合物（１．２ｇ）の酢酸（４ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３６ｍｌ）溶液に３−フェニルプロピルアミン（１ｇ）、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．６ｇ）を加えた。反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（１．８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）。
【実施例１】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸メチルエステル
３，４，５−トリメトキシ安息香酸（３６８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に参考例２で製造した化合物（４１６ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（４６１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール・水和物（２６０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸および酢酸エチルを加え、抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）によって精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２７３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２０−７．００（ｍ，１３Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．２０（ｍ，１４Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例１（１）〜１（４）】
参考例１で製造した化合物の代わりに相当するアルデヒド化合物、および３−フェニルプロピルアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、参考例２→実施例１と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例１（１）】（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−６．９１（ｍ，１３Ｈ），６．４２（ｓ，２Ｈ），４．８３−４．５１（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．５０（ｍ，１５Ｈ），３．４１−３．１６（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例１（２）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．００（ｍ，９Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６０−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例１（３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−６．８７（ｍ，１０Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．５９（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．６３（ｍ，９Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．７７（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１（４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．１０（ｍ，１３Ｈ），２．７６−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．７５（ｍ，５Ｈ）。
【実施例２】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
実施例１で製造した化合物（２７０ｍｇ）のメタノール（２ｍｌ）とテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を加えた。反応混合物を４時間還流した。反応混合物に１Ｎ塩酸および酢酸エチルを加え、抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物（２４６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７５−７．００（ｍ，１３Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．５０（ｍ，９Ｈ），３．５０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２（１）〜２（４）】
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１（１）〜１（４）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例２（１）】（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（ジクロロメタン：メタノール＝９：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４０−６．９０（ｍ，１５Ｈ），６．６６（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．１０（ｍ，１１Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２（２）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，１１Ｈ），６．５０−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２（３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，１０Ｈ），６．６６−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．６１−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．７９（ｍ，５Ｈ）。
【実施例２（４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７０，４．５０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，６Ｈ），３．６３，３．１９（ｓ，２Ｈ），２．６５，２．４１（ｓ，２Ｈ），２．１３−１．７８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３（１）〜３（５８）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、および３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物を用いて、参考例２→実施例１→実施例２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例３（１）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝１４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．２２（ｍ，９Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（２）】２−（４−（Ｎ−シクロペンチルカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝１４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，１０Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，８Ｈ）。
【実施例３（３）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．２７（ｍ，１１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（４）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．２８（ｍ，１１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（５）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．２８（ｍ，１１Ｈ），７．００−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．８０（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（６）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（２−クロロフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．１７（ｍ，１５Ｈ），４．６５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（７）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（４−クロロフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．２６（ｍ，１３Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（８）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．２７（ｍ，１３Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（９）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（２−（４−メチルフェニル）エチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．２８（ｍ，１１Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９３（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【実施例３（１０）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．１６（ｍ，１２Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【実施例３（１１）】２−（４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，９Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（１２）】２−（４−（Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例３（１３）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．７０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．００（ｍ，１２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（１４）】２−（４−（Ｎ−（４−ブトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．１０（ｍ，１２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８０−４．６０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３，６０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例３（１５）】２−（４−（Ｎ−フェニルカルボニル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．７０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．９５（ｍ，１６Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（１６）】２−（４−（Ｎ−（１−フェニル−５−プロピルピラゾール−４−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ジクロロメタン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．６０（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．１０（ｍ，１９Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．３０（ｍ，２Ｈ），０．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例３（１７）】２−（４−（Ｎ−（ナフタレン−１−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５−１２．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．０２（ｍ，１７Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，１Ｈ），４．８６  ａｎｄ  ４．３６−４．２７（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．６６  ａｎｄ  ３．４０−３．２０  ａｎｄ  ３．１０−２．８５（ｂｒ，２Ｈ），２．６９−２．６４  ａｎｄ  ２．２１−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９６  ａｎｄ  １．７７−１．６１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（１８）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７５−６．８５（ｍ，１５Ｈ），５．０５−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．２０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（１９）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７２−７．００（ｍ，１８Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２０）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．００−６．９０（ｍ，１６Ｈ），５．００−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２１）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８１（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８０−６．８０（ｍ，１６Ｈ），５．００−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３６−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．３０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２２）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８０−６．８０（ｍ，１７Ｈ），４．６５−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．６０（ｍ，５Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２３）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８０−７．１０（ｍ，１２Ｈ），６．８５−６．６５（ｍ，３Ｈ），５．００−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２４）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルメチル）−Ｎ−（２−フェニルエチルカルボニル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．０２（ｍ，９Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２５）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルメチル）−Ｎ−（２−フェニルエチルカルボニル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４５−６．９０（ｍ，１４Ｈ），４．６２−４．２５（ｍ，４Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．５６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２６）】２−（４−（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−６．９２（ｍ，１５Ｈ），４．５７（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２７）】２−（４−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５（ｄｄ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−６．９５（ｍ，１４Ｈ），４．６１（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２８）】２−（４−（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニルメチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．１５（ｍ，１２Ｈ），７．１０−６．７０（ｍ，３Ｈ），４．６１（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（２９）】２−（４−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニルメチル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，．１Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，９Ｈ），７．１０−６．９２（ｍ，３Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３０）】２−（４−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルメチル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−６．８３（ｍ，１３Ｈ），４．６３−４．５５（ｍ，４Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３１）】２−（４−（Ｎ−（２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルメチル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．０６（ｍ，８Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．８０（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．４５（ｍ，４Ｈ），２．９５−２．６５（ｍ，４Ｈ）。
【実施例３（３２）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．００−６．８０（ｍ，１８Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８５−６．４０（ｍ，１６Ｈ），４．７０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３４）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９０−６．４５（ｍ，１７Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３５）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９０−６．４５（ｍ，１５Ｈ），４．７０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３６）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３７）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９０−６．８０（ｍ，１６Ｈ），４．９０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（３８）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−６．９１（ｍ，１０Ｈ），６．８９−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．１３（ｍ，８Ｈ），２．７７−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．７８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３（３９）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−６．８４（ｍ，１３Ｈ），４．７９−４．３１（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４０）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，１２Ｈ），６．８７−６．８０（ｍ，１Ｈ），４．７９−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），２．０６−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４１）】２−（４−（Ｎ−（２，３，４−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２６−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５３−６．６４（ｍ，１４Ｈ），５．３５−４．２１（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．８１（ｍ，９Ｈ），３．３０−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．６５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４２）】２−（４−（Ｎ−（２，３，６−トリフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２４−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３７−６．７９（ｍ，１３Ｈ），４．８８−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．７０（ｍ，１１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３（４４）】２−（４−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニルメチル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．１４（ｍ，１１Ｈ），６．９６−６．８３（ｍ，３Ｈ），４．７５−４．６７（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．５３（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４５）】２−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェニル）エチルカルボニル）−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニルメチル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８５−７．１０（ｍ，１３Ｈ），６．９８−６．８０（ｍ，３Ｈ），４．７０−４．４５（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．６０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例３（４６）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３８−６．９２（ｍ，８Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，．２Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．５８（ｍ，６Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４７）】（２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−６．９０（ｍ，１５Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４８）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４０−６．９０（ｍ，１４Ｈ），６．６０−６．５０（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（４９）】（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６０−６．８０（ｍ，１６Ｈ），５．００−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（５０）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，４Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（５１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．００−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（５２）】（２−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１１Ｈ），４．９０−４．５０（ｍ，４Ｈ），３．９５−３．１０（ｍ，１１Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（５３）】（２−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１１Ｈ），４．９０−４．５０（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３（５４）】（３−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５９，６．５１（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．１０（ｍ，１３Ｈ），２．７９−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３（５５）】（３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５３，６．４６（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．１１（ｍ，１０Ｈ），２．７４−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７３（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３（５６）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２６（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．１８（ｍ，９Ｈ），６．８２−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２５−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．５０（ｍ，９Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）。
【実施例３（５７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．１８（ｍ，９Ｈ），６．８０−６．４４（ｍ，３Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２５−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．５０（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）。
【実施例３（５８）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２７（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．１２（ｍ，９Ｈ），６．６５−６．３８（ｍ，４Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）。
参考例３
２−（４−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸メチルエステル
参考例１で製造した化合物の代わりに２−（４−ホルミルフェニルオキシ）安息香酸を用いて、参考例３と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，８Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例４】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸メチルエステル
３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（７７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）溶液に、参考例３で製造した化合物（５０ｍｇ）、ポリマーサポートカルボジイミド（４２０ｍｇ、カタログ番号：８００３７１、アルゴノートテクノロジー株式会社）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール・水和物（６０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物にポリマーサポートトリスアミン（３４０ｍｇ、カタログ番号：８００２３０、アルゴノートテクノロジー株式会社）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をアルミナ（Ａｌ２Ｏ３）カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１９：１）によって精製し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）によって精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例５】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．００（ｍ，１０Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．９５−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１）〜５（１４１）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、および３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物を用いて、参考例３→実施例４→実施例５と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例５（１）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２５−６．８０（ｍ，１５Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３０−６．７０（ｍ，１５Ｈ），５．３０−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．７５（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．７０（ｍ，１１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．６０（ｍ，１３Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６５０（ｍ，１６Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（６）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５０−６．７０（ｍ，１３Ｈ），５．３０−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．７５（ｍ，６Ｈ），３．２０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（７）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４０−６．８０（ｍ，１４Ｈ），５．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．６０（ｍ，１３Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．７０（ｍ，１２Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２０−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，１２Ｈ），６．８０−６．７０（ｍ，１Ｈ），６．３５−６．３０（ｍ，１Ｈ），５．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．９０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６３（ｍ，９Ｈ），３．６２−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１８−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７９−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．５７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．８４−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．７５（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−６．９１（ｍ，１１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），４．７７−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．００−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１４）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−６．９３（ｍ，１０Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．６５（ｍ，１２Ｈ），３．６０−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１５）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３６−６．９４（ｍ，１０Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７８−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．５８−３．３９（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１６）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−６．７８（ｍ，１１Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．６４（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．７８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１７）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−５−メトキシ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−６．８１（ｍ，１３Ｈ），４．７６−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），１．９９−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１８）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−６．９２（ｍ，１０Ｈ），６．６５−６．５７（ｍ，３Ｈ），４．７９−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６４（ｍ，９Ｈ），３．６３−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．３８（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１９）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−６．９６（ｍ，１０Ｈ），６．６５−６．５７（ｍ，４Ｈ），４．７９−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．５８−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．１６（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０７−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２０）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．９６（ｍ，１２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．００−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２１）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．７５（ｍ，１１Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），４．９５−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．４０（ｍ，１１Ｈ），３．０５−２．９５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２２）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．７５（ｍ，１１Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），４．９５−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．１０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（２３）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．８０（ｍ，１１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（２４）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）−４−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−６．８０（ｍ，１１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．００（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（２５）】２−（４−（Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８−６．８３（ｍ，１６Ｈ），４．７０−４．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２６）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８６−６．８０（ｍ，１５Ｈ），４．９０−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．６２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２７）】２−（４−（Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８−６．９２（ｍ，１５Ｈ），４．９０−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．８０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４５（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２８）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８５−６．８２（ｍ，１４Ｈ），４．７０−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．５０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（２９）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．５５（ｍ，６Ｈ），３．３０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【実施例５（３０）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１２（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【実施例５（３１）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．４２−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３２）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−６．９２（ｍ，８Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．３５（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．４０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３３）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．１５（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６２−６．４５（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．５２−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．５５（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３４）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．１０（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．５０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．５５（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３５）】（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．８２（ｍ，１３Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．６５−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），３．９０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５２，３．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６５，２．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．０５−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３６）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．８４（ｍ，１３Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），４．６７，４．４３（ｓ，２Ｈ），３．７８−３．７１（ｍ，８Ｈ），３．４９，３．１８（ｓ，２Ｈ），２．６５，２．４２（ｓ，２Ｈ），１．９７，１．８３（ｓ，２Ｈ）。
【実施例５（３７）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．０８（ｍ，１０Ｈ），６．９６−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３８）】（２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−６．８４（ｍ，１７Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８，４．４３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．４９，３．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６４，２．４２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．０７−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（３９）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．８４（ｍ，１３Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．６７，４．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），３．５２，３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６５，２．４３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１３−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４０）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）−４，５−ジメトキシフェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−７．１０（ｍ，８Ｈ），７．０５−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．８２−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．５７−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．５０−６．４４（ｍ，１Ｈ），４．８３−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．６３−３．５１（ｍ，３Ｈ），３．３１−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．７３（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４１）】（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）−４，５−ジメトキシフェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．８５−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．５０（ｍ，１８Ｈ），３．４３−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４２）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）−４，５−ジメトキシフェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，２Ｈ），４．８４−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．４６（ｍ，１５Ｈ），３．４０−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．７８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（４３）】（２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）−４，５−ジメトキシフェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４７−６．２６（ｍ，１６Ｈ），４．８４−４．４６（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｍ，３Ｈ），３．６３−３．４６（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４４）】３−（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．１５（ｍ，１３Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．７６−４．５８（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．２８（ｍ，１１Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７６−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−１．８３（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４５）】３−（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９７（ｍ，１３Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．７７，４．５３（ｓ，２Ｈ），３．７９，３．７１（ｓ，６Ｈ），３．５９−３．５２，３．２９−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６０，２．４９−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４６）】３−（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．１１（ｍ，１３Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．８９−３．２１（ｍ，８Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７３−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４７）】３−（２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−６．９４（ｍ，１７Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ），４．７８，４．５２（ｓ，２Ｈ），３．５５，３．２１（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７３−２．５９，２．４８−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４８）】３−（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．９４（ｍ，１６Ｈ），５．０８−５．０６，４．５８−４．５３，４．４３−４．３１（ｍ，２Ｈ），３．９９−３．８７，３．２７−３．１８，３．１０−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６６，２．４６−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（４９）】（３−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．６０（ｍ，９Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，４Ｈ），３．９０−３．１０（ｍ，１１Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５０）】（３−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−６．２０（ｍ，１４Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５１）】（３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５２）】（３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７３０−６．７０（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（５３）】（３−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−６−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７３０−６．７０（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．９５−３．００（ｍ，１４Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５４）】（３−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−６−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．２０（ｍ，１３Ｈ），４．７０−３．８０（ｍ，７Ｈ），３．５０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５５）】（３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−６−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１１Ｈ），４．７０−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．００−３．００（ｍ，１１Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５６）】（３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−６−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１０Ｈ），４．７０−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．００−３．００（ｍ，１１Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（５７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５５−６．４３（ｍ，３Ｈ），４．６６，４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．７７，３．７０（ｓ，６Ｈ），３．４７，３．１５（ｓ，２Ｈ），２．６４，２．４０（ｓ，２Ｈ），１．９６，１．８２（ｓ，２Ｈ）。
【実施例５（５８）】（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７，４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．４７，３．１３（ｓ，２Ｈ），２．６３，２．４０（ｓ，２Ｈ），２．０４−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（５９）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ，２Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．６７，４．６５（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．７７，３．６６（ｓ，６Ｈ），３．４９，３．１７（ｓ，２Ｈ），２．６４，２．４１（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８４（ｓ，２Ｈ）。
【実施例５（６０）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．５０（ｍ，１０Ｈ），４．６６（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，１２Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（６１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１１Ｈ），４．６６（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６５（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（６２）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−メトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１０Ｈ），４．６６（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（６３）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−エトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．５０（ｍ，１０Ｈ），４．６５（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例５（６４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−エトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１１Ｈ），４．６４（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例５（６５）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−エトキシフェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．４０（ｍ，１０Ｈ），４．６４（Ｓ，２Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例５（６６）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９９（ｍ，７Ｈ），６．９３−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７２−４．３６（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．５８（ｍ，９Ｈ），３．５７−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．３６（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（６７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−６．９７（ｍ，７Ｈ），６．９３−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．３８（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．０９（ｍ，８Ｈ），２．７１−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．７８−１．３７（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（６８）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−６．９９（ｍ，７Ｈ），６．９３−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．５５−６．４２（ｍ，３Ｈ），４．７３−４．３５（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．０９（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．３６（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（６９）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−６．８５（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８４−４．６１（ｍ，３Ｈ），４．３９−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．３７（ｍ，１２Ｈ），３．０９−２．６８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（７０）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−６．８１（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），４．８３−４．５８（ｍ，３Ｈ），４．３６−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．３６（ｍ，８Ｈ），３．０９−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．９５（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−６．７８（ｍ，９Ｈ），６．５０−６．３１（ｍ，３Ｈ），４．７９−４．５６（ｍ，３Ｈ），４．３０−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．５２（ｍ，７Ｈ），３．４４−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．８４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（７２）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．００−３．６０（ｍ，９Ｈ），２．５０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７３）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．００−３．６０（ｍ，６Ｈ），２．８０−１．６０（ｍ，７Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７４）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．５７（ｓ，２Ｈ），５．００−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．００−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．００−０．７０（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７５）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），５．００−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．９０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−１．８０（ｍ，８Ｈ），１．００−０．６０（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７６）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．６０−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルブチル）アミノメチル）フェニルオキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４，７０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９０−２．３０（ｍ，９Ｈ），２．２０−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【実施例５（７８）】４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１４−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．４５−６．８８（ｍ，７Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８７−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．０９（ｍ，１１Ｈ），２．７８−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１８−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（７９）】４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１４−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．４７−６．８５（ｍ，７Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８７−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．０９（ｍ，８Ｈ），２．７８−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．１８−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（８０）】４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０９−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．４４−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．５５−６．４３（ｍ，３Ｈ），４．８５−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．６１（ｍ，６Ｈ），３．５８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８１）】４−（Ｎ−（３，４，５−トリエトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．４６−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．８９−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．１８−３．７６（ｍ，６Ｈ），３．６１−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．２５（ｍ，９Ｈ）。
【実施例５（８２）】３−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０６−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６２−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．９０−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．６４（ｍ，９Ｈ），３．６２−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８３）】３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０６−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６６−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），４．９０−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．７８−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．７９（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（８４）】３−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０８−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６３−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．５６−６．４３（ｍ，３Ｈ），４．８６−４．４８（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．６３（ｍ，６Ｈ），３．５７−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８５）】３−（Ｎ−（３，４，５−トリエトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０６−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．６３−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．９０−４．４６（ｍ，２Ｈ），４．１５−３．８４（ｍ，６Ｈ），３．６３−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．２９（ｍ，９Ｈ）。
【実施例５（８６）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．８９（ｍ，９Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．６９，４．５１（ｓ，２Ｈ），３．８９−３．１９（ｍ，１３Ｈ），２．６５，２．４３（ｓ，２Ｈ），２．０５−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−６．９５（ｍ，９Ｈ），６．５０−６．４４（ｍ，３Ｈ），４．７０，４．４６（ｓ，２Ｈ），３．７８，３．６８（ｓ，６Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．５０，３．１６（ｓ，２Ｈ），２．６４，２．４０（ｓ，２Ｈ），１．９７，１．８３（ｓ，２Ｈ）。
【実施例５（８８）】（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−６．９０（ｍ，１３Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２，４．４７（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．４９，３．１４（ｓ，２Ｈ），２．６４，２．４１（ｓ，２Ｈ），２．０４−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（８９）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．７８（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８２−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９９−３．４２（ｍ，１２Ｈ），３．３９−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．０５（ｍ，５Ｈ），２．０３−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９０）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．７８（ｍ，８Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．１４（ｍ，１０Ｈ），２．７７−１．６７（ｍ，１０Ｈ）。
【実施例５（９１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−６．８２（ｍ，８Ｈ），６．５３−６．４２（ｍ，３Ｈ），４．８０−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．４７（ｍ，９Ｈ），３．３１−３．１４（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．６９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９２）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−６．６９（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．０６（ｍ，１３Ｈ），２．７１−２．０９（ｍ，５Ｈ），２．０８−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９３）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−６．６４（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．４０（ｍ，９Ｈ），３．３０−３．０９（ｍ，１Ｈ），２．７１−１．７４（ｍ，１０Ｈ）。
【実施例５（９４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２７−６．７２（ｍ，８Ｈ），６．５２−６．３９（ｍ，３Ｈ），４．７６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．５９（ｍ，８Ｈ），３．５６−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９５）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．７７（ｍ，８Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．７６−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．３９（ｍ，１２Ｈ），３．３４−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．１８（ｍ，５Ｈ），２．０９−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９６）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．７５（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．０８（ｍ，１０Ｈ），２．７０−１．７２（ｍ，１０Ｈ）。
【実施例５（９７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２９−６．７９（ｍ，８Ｈ），６．５１−６．４１（ｍ，３Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．５９（ｍ，８Ｈ），３．５６−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２７（ｍ，４Ｈ），２．０６−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９８）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２７−７．０５（ｍ，６Ｈ），６．９８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４６（ｍ，２Ｈ），３．９３−３．４５（ｍ，１５Ｈ），３．３３−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（９９）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．９６−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．４４（ｍ，１２Ｈ），３．２９−３．０９（ｍ，１Ｈ），２，７２−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．７２（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１００）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．９６−６．７４（ｍ，２Ｈ），６．５６−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７９−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．３９（ｍ，１２Ｈ），３．２３−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０１）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．０３（ｍ，５Ｈ），６．８３−６．４５（ｍ，５Ｈ），４．７７−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．４２（ｍ，１５Ｈ），３．３５−３．０９（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０２）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−７．０３（ｍ，５Ｈ），６．８５−６．４２（ｍ，５Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．３９（ｍ，１２Ｈ），３．３３−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１０３）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．８５−６．４０（ｍ，５Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．６０（ｍ，１１Ｈ），３．５８−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０４）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．６５（ｍ，８Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．３９（ｍ，１５Ｈ），３．３０−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０５）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．６７（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．３９（ｍ，１２Ｈ），３．２９−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．７２（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１０６）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．６９（ｍ，８Ｈ），６．５８−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７８−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．３８（ｍ，１１Ｈ），３．５７−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．６９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０７）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．８９（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．１５（ｍ，１３Ｈ），２．８７−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１０８）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．８４（ｍ，８Ｈ），６．５６−６．４９（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．１０（ｍ，１０Ｈ），２．９０−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．７５（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１０９）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．５５−６．４２（ｍ，３Ｈ），４．７９−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．１４（ｍ，１０Ｈ），２．８３−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１０）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−６．８０（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．１１（ｍ，１３Ｈ），２．７３−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−６．７４（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．１２（ｍ，１０Ｈ），２．７４−１．６８（ｍ，７Ｈ）。
【実施例５（１１２）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．７９（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．７５−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．６１（ｍ，８Ｈ），３．６３−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１３）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−６．７７（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．０６（ｍ，１３Ｈ），２．７３−１．７１（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（１１４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−６．７６（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．８７−２．９７（ｍ，１０Ｈ），２．６９−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１１５）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−クロロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２９−６．８０（ｍ，８Ｈ），６．５４−６．４２（ｍ，３Ｈ），４．７７−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．６１（ｍ，８Ｈ），３．５４−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１６）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−６．８５（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．４１（ｍ，１２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．８２（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．４１（ｍ，９Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．７５（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１１８）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．８７（ｍ，８Ｈ），６．５７−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．５９（ｍ，８Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１１９）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．６４（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．０６（ｍ，１３Ｈ），２．７８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２０）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．５７（ｍ，８Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．３２（ｍ，９Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．６４（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１２１）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−６．５５（ｍ，８Ｈ），６．５３−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．５９（ｍ，８Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２２）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３１−６．８０（ｍ，８Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．３７（ｍ，１２Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．６９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２３）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．７９（ｍ，８Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．３７（ｍ，９Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．６７（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１２４）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．７９（ｍ，８Ｈ），６．５５−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．５４（ｍ，８Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２５）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（インドール−３−イル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６３−６．８７（ｍ，９Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．７６−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．１６（ｍ，１３Ｈ），２．８５−１．７４（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（１２６）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（インドール−３−イル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０８−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．６２−６．８６（ｍ，９Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．１６（ｍ，１０Ｈ），２．８５−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．８１（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１２７）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（インドール−３−イル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０６−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．６２−６．９９，６．９５−６．８７，６．６６−６．５７（ｍ，９Ｈ），６．５２−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７４−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．１７（ｍ，１０Ｈ），２．８４−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２８）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４８−７．０７（ｍ，８Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．３９（ｍ，１２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１２９）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５１−７．０７（ｍ，８Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．３９（ｍ，９Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．７７（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１３０）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５２−７．０３（ｍ，８Ｈ），６．５４−６．４１（ｍ，３Ｈ），４．６６（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．６１（ｍ，８Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．５６（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３１）】（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５８−７．００（ｍ，８Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４３（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．６０（ｍ，１１Ｈ），３．５９−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３２）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５９−６．９５（ｍ，８Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．３７（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．３２（ｍ，９Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１３３）】（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５９−６．９６（ｍ，８Ｈ），６．５４−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６２（ｍ，８Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３４）】３−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−６．８５（ｍ，９Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．０３（ｍ，１１Ｈ），３．００−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．０９−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３５）】３−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．８４（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．３８（ｍ，７Ｈ），３．３４−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１７−１．６６（ｍ，５Ｈ）。
【実施例５（１３６）】３−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．８９（ｍ，９Ｈ），６．５７−６．４１（ｍ，３Ｈ），４．７５−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．５９（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５１（ｍ，３Ｈ），２．４９−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．７３（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３７）】３−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−６．８８（ｍ，１１Ｈ），４．７８−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．２９（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），２．００−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５（１３８）】４−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）ブタン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．１１（ｍ，１１Ｈ），２．７９−２．２７（ｍ，６Ｈ），２．１０−１．７８（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（１３９）】４−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）ブタン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−６．９２（ｍ，９Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．７８，３．７０（ｓ，６Ｈ），３．５６−３．４３，３．２４−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．３４（ｍ，６Ｈ），２．０４−１．７５（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（１４０）】４−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）ブタン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−６．８８（ｍ，１１Ｈ），４．７６−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．３４（ｍ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），２．００−１．７４（ｍ，４Ｈ）。
【実施例５（１４１）】４−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）ブタン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７−６．８３（ｍ，９Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．０３（ｍ，８Ｈ），２．７５−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．１４−１．７２（ｍ，７Ｈ）。
【実施例６（１）〜６（１２７）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、および３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物を用いて、参考例３→実施例４→実施例５と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例６（１）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：９５９（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２）】２−（４−（Ｎ−（３−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：９５９（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：９５９（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４）】２−（４−（Ｎ−（４−エトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５）】２−（４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．３３；
Ｍａｓｓデータ：５５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６）】２−（４−（Ｎ−（４−イソプロピルオキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２４；
Ｍａｓｓデータ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１２；
Ｍａｓｓデータ：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８）】２−（４−（Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２７；
Ｍａｓｓデータ：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９）】２−（４−（Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２５；
Ｍａｓｓデータ：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルチオフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：９９１（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１）】２−（４−（Ｎ−（２−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１４；
Ｍａｓｓデータ：９２７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２）】２−（４−（Ｎ−（３−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：９２７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１３）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：９２７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１４）】２−（４−（Ｎ−（４−エチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２６；
Ｍａｓｓデータ：９５５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１５）】２−（４−（Ｎ−（４−イソプロピルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．３５；
Ｍａｓｓデータ：９８３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１６）】２−（４−（Ｎ−（２−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１０；
Ｍａｓｓデータ：９３５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１７）】２−（４−（Ｎ−（３−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：９３５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１８）】２−（４−（Ｎ−（４−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：９３５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１９）】２−（４−（Ｎ−（４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル）フェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２８；
Ｍａｓｓデータ：６１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２０）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシ−３−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６；
Ｍａｓｓデータ：５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２１）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシ−３−ニトロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０３；
Ｍａｓｓデータ：５２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２２）】２−（４−（Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２２；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２３）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルチオフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：５２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２４）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−４−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２０；
Ｍａｓｓデータ：５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２５）】２−（４−（Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９９；
Ｍａｓｓデータ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２６）】２−（４−（Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２７）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１０；
Ｍａｓｓデータ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２８）】２−（４−（Ｎ−（２，３−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（２９）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０８；
Ｍａｓｓデータ：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３０）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２５；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３１）】２−（４−（Ｎ−（２−メチル−４−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２７；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３２）】２−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１７；
Ｍａｓｓデータ：９６３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３３）】２−（４−（Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：９６３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３４）】２−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２７；
Ｍａｓｓデータ：５３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３５）】２−（４−（Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：９７１（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３６）】２−（４−（Ｎ−（４−（ピロール−１−イル）フェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２３；
Ｍａｓｓデータ：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３７）】２−（４−（Ｎ−（５−ブチルピリジン−２−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２１；
Ｍａｓｓデータ：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３８）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−３−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２１；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（３９）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１７；
Ｍａｓｓデータ：５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４０）】２−（４−（Ｎ−（５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．５３；
Ｍａｓｓデータ：６１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４１）】２−（４−（Ｎ−（５−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．４６；
Ｍａｓｓデータ：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４２）】２−（４−（Ｎ−（５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．４３；
Ｍａｓｓデータ：５８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４３）】２−（４−（Ｎ−（ベンゾチオフェン−２−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２８；
Ｍａｓｓデータ：５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４４）】２−（４−（Ｎ−（インドール−５−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：９７７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４５）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４６）】２−（４−（Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７；
Ｍａｓｓデータ：９８５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４７）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルスルホニルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８２；
Ｍａｓｓデータ：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４８）】２−（４−（Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０２；
Ｍａｓｓデータ：９８９（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（４９）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルカルボニルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９３；
Ｍａｓｓデータ：９８３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５０）】２−（４−（Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５；
Ｍａｓｓデータ：４７９（Ｍ−Ｍｅ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５１）】２−（４−（Ｎ−（３−カルボキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７６；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５２）】２−（４−（Ｎ−（３−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１３；
Ｍａｓｓデータ：９６７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５３）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：９６７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５４）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシ−３−シクロペンチルオキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２０；
Ｍａｓｓデータ：５６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５５）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１２；
Ｍａｓｓデータ：５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５６）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０２；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５７）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９９；
Ｍａｓｓデータ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５８）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシ−３−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０１；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（５９）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６；
Ｍａｓｓデータ：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６０）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２６；
Ｍａｓｓデータ：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６１）】２−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−６−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６２）】２−（４−（Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：９７１（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６３）】２−（４−（Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９１；
Ｍａｓｓデータ：５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６４）】２−（４−（Ｎ−（１，３−ジオキサインダン−５−イルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９８；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６５）】２−（４−（Ｎ−（３，４−ジメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：９５５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６６）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２０；
Ｍａｓｓデータ：９５５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６７）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２７；
Ｍａｓｓデータ：５８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６８）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９１；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（６９）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１２；
Ｍａｓｓデータ：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７０）】２−（４−（Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２２；
Ｍａｓｓデータ：５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７１）】２−（４−（Ｎ−（４−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７２）】２−（４−（Ｎ−（３−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１７；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７３）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：９９５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７４）】２−（４−（Ｎ−（４−フルオロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（４−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：９６３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７５）】２−（４−（Ｎ−（４−メチルフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１４；
Ｍａｓｓデータ：９５５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７６）】２−（４−（Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８；
Ｍａｓｓデータ：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７７）】２−（４−（Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２３；
Ｍａｓｓデータ：５４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７８）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０３；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（７９）】２−（４−（Ｎ−（３−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８０）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８１）】２−（４−（Ｎ−（２，３−ジメトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８２）】２−（４−（Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９３；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８３）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８４）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０４；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８５）】２−（４−（Ｎ−（１−フェニルプロピルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２６；
Ｍａｓｓデータ：９８５（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８６）】（２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８７）】（２−（４−（Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８８）】（２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（８９）】（２−（４−（Ｎ−（２−メチル−５−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：９９１（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９０）】（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２１；
Ｍａｓｓデータ：５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９１）】（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０３；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９２）】（２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１９；
Ｍａｓｓデータ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９３）】（２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９４）】（２−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９５）】（２−（４−（Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９６）】（２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−３−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９７）】（２−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−６−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１０；
Ｍａｓｓデータ：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９８）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．３０；
Ｍａｓｓデータ：５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（９９）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１００）】（２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９７；
Ｍａｓｓデータ：５５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０１）】（２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９５；
Ｍａｓｓデータ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０２）】（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０３）】（２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６；
Ｍａｓｓデータ：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０４）】（２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０２；
Ｍａｓｓデータ：５５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０５）】（２−（４−（Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９３；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０６）】（２−（４−（Ｎ−（４−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２１；
Ｍａｓｓデータ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０７）】（２−（４−（Ｎ−（３−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１８；
Ｍａｓｓデータ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０８）】（２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０５；
Ｍａｓｓデータ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１０９）】（２−（４−（Ｎ−（４−メチルフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６；
Ｍａｓｓデータ：９８３（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１０）】（２−（４−（Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１１）】（２−（４−（Ｎ−（２，３，６−トリフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０９；
Ｍａｓｓデータ：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１２）】（２−（４−（Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１３）】（２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）フェニル）酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０３；
Ｍａｓｓデータ：９８７（２Ｍ＋Ｈ）＋，４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１４）】２−（４−（Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０３；
Ｍａｓｓデータ：５４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１５）】２−（４−（Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０１；
Ｍａｓｓデータ：５４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１６）】２−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０７；
Ｍａｓｓデータ：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１７）】２−（４−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：５４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１８）】２−（４−（Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１３；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１１９）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２４；
Ｍａｓｓデータ：５４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２０）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０１；
Ｍａｓｓデータ：５４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２１）】２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９２；
Ｍａｓｓデータ：５７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２２）】２−（４−（Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９０；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２３）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１；
Ｍａｓｓデータ：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２４）】２−（４−（Ｎ−（２−クロロ−４，５−ジメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９６；
Ｍａｓｓデータ：５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２５）】２−（４−（Ｎ−（４−クロロフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１５；
Ｍａｓｓデータ：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２６）】２−（４−（Ｎ−（４−メトキシフェニルメチルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０１；
Ｍａｓｓデータ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【実施例６（１２７）】２−（４−（Ｎ−（２，３，６−トリフルオロフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０５；
Ｍａｓｓデータ：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
参考例４
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル（３，４，５−トリメトキシフェニル）カルボキサミド
３，４，５−トリメトキシ安息香酸（３ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でオキザリルクロリド（３．５８ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酸クロリドを得た。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン・塩酸塩（２．１５ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で得られた酸クロリドのジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３．４１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．９８（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）。
参考例５
４−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ブタン−１−オン
参考例４で製造した化合物（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で１Ｍの３−フェニルプロピルマグネシウムクロリド・テトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．０５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−７．１５（ｍ，７Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．６８（ｍ，４Ｈ）。
【実施例７】２−（４−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−４−フェニルブチル）フェニルオキシ）安息香酸メチルエステル
参考例５で製造した化合物（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン（１４７μｌ）を加えた。混合物に−７８℃で２Ｍのリチウムジイソプロピルアミン（６１０μｌ）と２−［４−（ブロモメチル）フェノキシ］安息香酸（２９３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）によって精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（１５３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．０５（ｍ，９Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ）。
【実施例８】２−（４−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−４−フェニルブチル）フェニルオキシ）安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例７で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．１０（ｍ，８Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ）。
【実施例８（１）〜８（８）】
３，４，５−トリメトキシ安息香酸または相当するカルボン酸化合物、３−フェニルプロピルマグネシウムクロリドまたは相当する化合物（Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬）、および２−［４−（ブロモメチル）フェノキシ］安息香酸または相当するベンジルハライド化合物を用いて、参考例４→参考例５→実施例７→実施例８と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例８（１）】２−（４−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．０８（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．４５（ｍ，４Ｈ）。
【実施例８（２）】２−（４−（２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）フェニルオキシ）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．０５（ｍ，８Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ），１Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．４２（ｍ，４Ｈ）。
【実施例８（３）】２−（４−（２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）フェニルオキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．００（ｍ，１０Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．４５（ｍ，４Ｈ）。
【実施例８（４）】３−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−４−フェニルブチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１２−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ）。
【実施例８（５）】３−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．０６（ｍ，７Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例８（６）】（４−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−４−フェニルブチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２８−７．０６（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ）。
【実施例８（７）】（４−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．０５（ｍ，９Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，３Ｈ）。
【実施例８（８）】（４−（２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−５−フェニルペンチル）フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．００（ｍ，１１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．４５（ｍ，４Ｈ）。
【実施例９（１）〜９（７）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物、および３，４，５−トリメトキシ安息香酸または相当するカルボン酸を用いて、参考例２→実施例１→実施例２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例９（１）】４−メチル−２−［４−（｛［３−（３−メチルフェニル）プロピル］［オキソ（フェニル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８１（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１１−６．６０（ｍ，１６Ｈ），４．７２  ａｎｄ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），３．５１−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，６Ｈ），２．０３−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例９（２）】２−［４−（｛（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．５３−６．４７（ｍ，１２Ｈ），４．９９−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．４３−３．５６（ｍ，１０Ｈ），２．３５−２．２７（ｍ，６Ｈ），２．１３−２．０２（ｍ，３Ｈ）。
【実施例９（３）】２−（４−｛［（３，５−ジメトキシベンゾイル）（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８４−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．３７（ｍ，３Ｈ），３．２５−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８５（ｍ，６Ｈ），３．９４−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．８０（ｍ，３Ｈ），６．４６−６．８３（ｍ，４Ｈ），６．８８−７．５２（ｍ，１０Ｈ），７．９４−８．１０（ｍ，１Ｈ）。
【実施例９（４）】２−（４−｛［（３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル）（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝フェノキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（メタノール：ジクロロメタン＝１：１９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．０３（ｍ，１０Ｈ），６．６５−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７６−４．４７（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．２０（ｍ，８Ｈ），２．７１−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．０３（ｍ，３Ｈ）。
【実施例９（５）】２−｛２−［（３−フェニルプロピル）（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）アミノ］エトキシ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１３（ｍ，５Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９６−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．５１（ｂｒｓ，２Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例９（６）】２−［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）アミノ］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−６．９１（ｍ，１１Ｈ），６．８０−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８０−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．１４（ｍ，８Ｈ），２．７７−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１５−１．７７（ｍ，５Ｈ）。
【実施例９（７）】２−（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８２−２．１４（ｍ，５Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．８４（ｍ，８Ｈ），４．４６−４．８０（ｍ，３Ｈ），６．５３−６．６８（ｍ，３Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．４４（ｍ，７Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例１０（１）〜１０（１２）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物、および３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸または相当するカルボン酸を用いて、参考例３→実施例４→実施例５と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例１０（１）】（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）（ジフルオロ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−６．８７（ｍ，７Ｈ），６．５７−６．３６（ｍ，２Ｈ），４．７７−４．４７（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．１５（ｍ，８Ｈ），２．７１−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．７６（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（２）】［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）アミノ］（オキソ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．０４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１−６．９１（ｍ，７Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．００（ｍ，８Ｈ），２．７５−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７６（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（３）】２−｛［（３−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）アミノ］スルホニル｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３９−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０−６．７９（ｍ，９Ｈ），６．６３−６．４８（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．３３（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．５０（ｍ，６Ｈ），３．４１−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．６８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（４）】２−｛［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．７４−１０．４４（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），４．７４−４．４６（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．１５（ｍ，８Ｈ），２．６９−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７４（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（５）】２−（｛２−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝チオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３２−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），３．９６−３．２８（ｍ，１２Ｈ），２．７９−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．８２（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（６）】４’−｛２−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９０−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５６−６．８７（ｍ，１２Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），３．８３−３．４６（ｍ，９Ｈ），３．２２−２．３６（ｍ，５Ｈ），２．１３−１．７１（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１０（７）】２−［４−（｛（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−６．９５（ｍ，７Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，２Ｈ），４．８９−４，５８（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．１１（ｍ，１０Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【実施例１０（８）】（４−｛［（３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル）（３−メチルブチリル）アミノ］メチル｝フェノキシ）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５０−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．８１（ｍ，２Ｈ），４．６８−４．６３（ｍ，２Ｈ），４．５１−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．３４（ｍ，４Ｈ），２．５３−２．０９（ｍ，５Ｈ），０．９９−０．８９（ｍ，６Ｈ）。
【実施例１０（９）】４−メチル−２−［４−（｛［（２Ｚ）−２−メチル−２−ブテノイル］［３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．３２−６．８９（ｍ，９Ｈ），６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ），５．５２−５．３４（ｍ，１Ｈ），４．６６  ａｎｄ  ４．５４（ｓ，２Ｈ），３．４４−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．９４−１．５５（ｍ，８Ｈ）。
【実施例１０（１０）】４’−｛［（３−フェニルプロピル）（２−プロピルペンタノイル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５−１２．５５（ｂｒ，１Ｈ），７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．１５（ｍ，１０Ｈ），４．６４  ａｎｄ  ４．５４（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．５２（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．０７（ｍ，８Ｈ），０．８２−０．７２（ｍ，６Ｈ）。
【実施例１０（１１）】（４’−｛［［メトキシ（フェニル）アセチル］（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルイル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）。
【実施例１０（１２）】（４’−｛［［ジフルオロ（フェニル）アセチル］（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルイル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）。
参考例６
１−［（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）スルホニル］−２−ピペリジンカルボン酸メチル
参考例１で製造した化合物の代わりに１−｛（４−ホルミルフェニル）スルホニル｝−２−ピペリジンカルボン酸メチルを用いて、参考例２と同様の操作をし、標題化合物を得た。本品はそのまま実施例１１の原料とした。
【実施例１１】１−［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）スルホニル］−２−ピペリジンカルボン酸メチル
参考例６で製造した化合物（５８４ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１．９ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を加え、続いて氷冷下にて３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸クロリド（８７０ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）を加えた。１０分撹拌した後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
【実施例１２】１−［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）スルホニル］−２−ピペリジンカルボン酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１１で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４２−６．８７（ｍ，７Ｈ），６．５４−６．４８（ｍ，２Ｈ），４．８５−４．４８（ｍ，３Ｈ），４．０２−３．０８（ｍ，１０Ｈ），２．７５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．１９（ｍ，１１Ｈ）。
【実施例１３（１）〜１３（１６）】
参考例１で製造した化合物または相当するアルデヒド化合物、３−フェニルプロピルアミンまたは相当するアミン化合物、および３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸クロリドまたは相当する酸クロリドを用いて、参考例６→実施例１１→実施例１２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例１３（１）】Ｎ−［（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェニル）スルホニル］グリシン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．４２−６．８９（ｍ，７Ｈ），６．５２−６．４６（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７９−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．０６−３．１９（ｍ，１０Ｈ），２．７３−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．７７（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１３（２）】２−（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝ベンゾイル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１２−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．４５−６．８６（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），４．７９−４．４８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．１２（ｍ，８Ｈ），２．７２−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．７６（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１３（３）】［（６−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−３−ピリジンイル）オキシ］酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（ジクロロメタン：メタノール：水＝８：２：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３６−６．９８（ｍ，７Ｈ），６．７０−６．５７（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．６７−４．４６（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．２０（ｍ，８Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１３（４）】（４−｛２−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−６．８１（ｍ，９Ｈ），６．４３（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），３．７６−３．３２（ｍ，５Ｈ），３．２３−２．３４（ｍ，５Ｈ），２．１５−１．６８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例１３（５）】３−｛３−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］プロポキシ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチルのみ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），４．２０−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），２．８０−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。
【実施例１３（６）】（４−｛［（３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル）（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．５７−７．１０（ｍ，９Ｈ），６．５９−６．４８（ｍ，２Ｈ），４．７２  ａｎｄ  ４．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８４−３．５５（ｍ，１０Ｈ），２．６９−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，３Ｈ）。
【実施例１３（７）】４’−｛［アセチル（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１３０℃）：δ７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．１８（ｍ，１０Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
【実施例１３（８）】４’−｛［ペンタノイル（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９７−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．１０（ｍ，１１Ｈ），４．６０  ａｎｄ  ４．５３（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２／２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２／２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２／２Ｈ），２．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２／２Ｈ），１．９３−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２２（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
【実施例１３（９）】（２Ｅ）−３−（４−｛［ペンタノイル（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル）アクリル酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．１０（ｍ，７Ｈ），６．４４  ａｎｄ  ６．４２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．６１  ａｎｄ  ４．３６（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．５５  ａｎｄ  ３．４９−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２６（ｍ，２Ｈ），０．９４−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
【実施例１３（１０）】３−（４−｛［ペンタノイル（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル）プロピオン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．０１（ｍ，９Ｈ），４．５７  ａｎｄ  ４．３１（ｓ，２Ｈ），３．５５  ａｎｄ  ３．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２  ａｎｄ  ２．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例１３（１１）】４’−｛［オクタノイル（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１３０℃）：δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．１７（ｍ，１０Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２４（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例１３（１２）】４−メチル−２−［４−（｛（３−メチルブチリル）［３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．２４−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．６４−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．５８  ａｎｄ  ４．５２（ｓ，２Ｈ），３．４２  ａｎｄ  ３．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．２９（ｍ，６Ｈ），２．２４−２．０９（ｍ，３Ｈ），１．９５−１．７９（ｍ，２Ｈ），０．９６−０．９１（ｍ，６Ｈ）。
【実施例１３（１３）】４−メチル−２−［４−（｛（２−メチルブチリル）［３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．２３−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６６−４．５１（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．１９（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４３（ｍ，３Ｈ），２．３３−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．９４−１．６４（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．１２−１．０８（ｍ，３Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ，３Ｈ）。
【実施例１３（１４）】（４−｛［３−ビフェニルイル（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（酢酸エチル：メタノール：水＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２１（ｍ，１１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）。
【実施例１３（１５）】２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−フェニルプロピル）（２−プロピルペンタノイル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．１０（ｍ，５Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．００（ｍ，６Ｈ），０．８０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【実施例１３（１６）】２−（４−｛［（２，５−ジメトキシベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．０２（ｍ，５Ｈ），７．０２−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．８４−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，０．６Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，０．６Ｈ），４．１６（ｓ，０．８Ｈ），３．８２−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｍ，０．２５Ｈ），３．１０（ｍ，０．２５Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈ），２．６０（ｍ，０．５Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈ），２．１３（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，２Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．８８（ｓ，１Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，２Ｈ）。
参考例７
４’−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸メチル・塩酸塩
３−フェニルプロピルアミンの代わりに２−フェニルエチルアミンを用いて、参考例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）。
【実施例１４】４’−｛［（２−フェニルエチル）（フェニルスルホニル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸メチル
参考例７で製造した化合物を，３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸クロリドの代わりにベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例１５】４’−｛［（２−フェニルエチル）（フェニルスルホニル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１４で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９５−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．１０（ｍ，１３Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．３８−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例１６】４’−｛［（オクチルスルホニル）（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−ビフェニルカルボン酸
参考例７で製造した化合物を、ベンゼンスルホニルクロリドの代わりにオクチルスルホニルクロリドを用いて、実施例１４→実施例１５と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９５：５）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．１０（ｍ，１１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，１０Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例８
（４−｛１−［（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝フェノキシ）酢酸エチル
アルゴン雰囲気下、（４−アセチルフェノキシ）酢酸エチル（５２５ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）のベンゼン（１５ｍＬ）溶液に３−フェニルプロピルアミン（３１９ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、モレキュラシーブ４Ａ（３．２ｇ）を加え、１．５時間撹拌した。続いて酸化白金（１２０ｍｇ）を加え、系内を水素で置換し８時間室温にて撹拌した。反応終了後、触媒をセライト上にろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）にて精製して以下の物性値を有する標題化合物（４２７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．１０（ｍ，７Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例１７】（４−｛１−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝フェノキシ）酢酸エチル
参考例８で製造した化合物を、３，４，５−トリメトキシ安息香酸の代わりに３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸を用いて、実施例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例１８】（４−｛１−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］エチル｝フェノキシ）酢酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１７で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．００（ｍ，７Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），３．５０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０−１．６２（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例１９】４−メチル−２−（４−｛［（３−フェニルプロピル）（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミノ］メチル｝フェノキシ）安息香酸メチル
参考例１で製造した化合物の代わりに３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒドを、３−フェニルプロピルアミンの代わりに４−メチル−２−（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）安息香酸メチルを用いて、参考例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，９Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２０】４−メチル−２−（４−｛［（３−フェニルプロピル）（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミノ］メチル｝フェノキシ）安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１９で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチルのみ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．０２（ｍ，９Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）。
参考例９
Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−３−フェニル−１−プロパンアミン
参考例１で製造した化合物の代わりに３，５−ジメトキシベンズアルデヒドを用いて、参考例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）。
【実施例２１】４’−｛［（３，５−ジメトキシベンジル）（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝−２−ビフェニルカルボン酸メチル
参考例９で製造した化合物を、３，４，５−トリメトキシ安息香酸の代わりに４−（２’−メトキシカルボニルフェニル）安息香酸を用いて、実施例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例２２】４’−｛［（３，５−ジメトキシベンジル）（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝−２−ビフェニルカルボン酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２１で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８（ｓ，１Ｈ），７．８０−６．９５（ｍ，１３Ｈ），６．５８−６．２５（ｍ，３Ｈ），４．７５−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），３．４５−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２３】４’−｛［（２，５−ジクロロベンジル）（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝−２−ビフェニルカルボン酸メチル
３，５−ジメトキシベンズアルデヒドの代わりに２，５−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、参考例９→実施例２１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例２４】４’−｛［（２，５−ジクロロベンジル）（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝−２−ビフェニルカルボン酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２３で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．００（ｍ，１６Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２５】｛４−［（（３−フェニルプロピル）｛［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝酢酸メチル
３，４，５−トリメトキシフェニルイソシアナート（１６０ｍｇ）と｛４−｛（３−フェニルプロピル）アミノメチル｝フェニル｝酢酸メチルのトルエン（５ｍＬ）溶液を一昼夜撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸と酢酸エチルを加え有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し以下の物性値を有する本発明化合物（３１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
【実施例２６】｛４−［（（３−フェニルプロピル）｛［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝酢酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２５で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．１５（ｍ，９Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例２７】２−［４−（｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］［３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸メチル
ベンジルイソシアナートと２−［４−［｛３−（３−メチルフェニル）プロピルアミノ｝メチル］フェノキシ］−４−メチル安息香酸メチルを用いて、実施例２５と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例２８】２−［４−（｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］［３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２７で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．３４−６．９０（ｍ，１４Ｈ），６．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５６−４．４８（ｍ，３Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
参考例１０
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３，４，５−トリメトキシ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ベンズアミド
参考例６で製造した化合物の代わりに（４−ブロモフェニル）（３−フェニルプロピル）アミンを、３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸クロリドの代わりに３，４，５−トリメトキシ安息香酸クロリドを用いて、実施例１１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１１
Ｎ−（２’−ホルミル−４−ビフェニルイル）−３，４，５−トリメトキシ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ベンズアミド
４−ホルミルフェニルホウ酸の代わりに２−ホルミルフェニルホウ酸を、２−ブロモ安息香酸メチルの代わりに参考例１０で製造した化合物を用いて、参考例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例２９】４’−［（３−フェニルプロピル）（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）アミノ］−２−ビフェニルカルボン酸
参考例１１で製造した化合物（２２５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）−水（２ｍＬ）−ｔｅｒｔ−ブタノール（４ｍＬ）混合溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌している中にリン酸二水素ナトリウム（８２ｍｇ）、２−メチル−２−ブテン（０．２１ｍＬ）、亜塩素酸ナトリウム（１７４ｍｇ）を順に加え、室温で３時間撹拌した。この溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により分離・精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２１５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．００（ｍ，１０Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．１９−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，６Ｈ），２．７８−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３０】４’−［ペンタノイル（２−フェニルエチル）アミノ］−２−ビフェニルカルボン酸
（４−ブロモフェニル）（３−フェニルプロピル）アミンの代わりに（４−ブロモフェニル）（２−フェニルエチル）アミンを、３，４，５−トリメトキシ安息香酸クロリドの代わりに吉草酸クロリド用いて、参考例１０→参考例１１→実施例２９と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７−７．１６（ｍ，１３Ｈ），３．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．１０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例３１】（４−｛２−［（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−５−フェニルペンチル｝フェニル）酢酸
実施例８（８）で製造した化合物（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）−メタノール（３ｍＬ）混合溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１００ｍｇ）を加え、１時間室温にて撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ過し、ろ液を減圧濃縮して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（６９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．０２（ｍ，９Ｈ），６．５２−６．４２（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７７（ｍ，６Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．８８−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．３０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例３２】２−（４−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−オキソ−３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）−４−メチル安息香酸
実施例９（７）で製造した化合物（７４ｍｇ）をジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し二酸化マンガン（６４ｍｇ）を加え室温で２日間撹拌した後さらに二酸化マンガン（１５０ｍｇ、１３８ｍｇ）を分けて加え１日間撹拌した。これを酢酸エチルで希釈してセライトでろ過し、減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（４８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．９２（ｍ，１０Ｈ），４．６２−４．７６（ｍ，２Ｈ），６．５４−６．６４（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．９５−８．１３（ｍ，３Ｈ）。
【実施例３３】［（６−｛［（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）（３−フェニルプロピル）アミノ］メチル｝−１−オキシド−３−ピリジンイル）オキシ］酢酸
実施例１３（３）で製造した化合物（１００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液にアルゴン下、２−クロロ過安息香酸（４７ｍｇ）を加えた。３０分後反応液をそのまま濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８０：２：１→６０：２：１→４０：２：１）にて精製し以下の物性値を有する本発明化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝２０：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４５−６．９５（ｍ，７Ｈ），６．７０−６．４０（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．６４−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．６５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例３４】２−｛４−［３−オキソ−５−フェニル−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ペンチル］フェノキシ｝安息香酸ベンジル
５−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，３−ペンタンジオン（１３７ｍｇ）のアセトニトリル（２．９ｍＬ）−ジメチルスルホキシド（０．４８ｍＬ）混合溶液に室温にて、２−（４−ブロモメチルフェノキシ）安息香酸ベンジル（１５９ｍｇ）、炭酸カリウム（６１ｍｇ）、炭酸セシウム（３ｍｇ）を加え一昼夜撹拌した。反応液に氷を加え、エーテルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥して減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）続いてｐ−ＴＬＣにて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
【実施例３５】２−｛４−［３−オキソ−５−フェニル−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ペンチル］フェノキシ｝安息香酸
実施例３４で製造した化合物（１００ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に１０％パラジウム／炭素（１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下激しく撹拌した。一時間後触媒をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をｐ−ＴＬＣにて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（７５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．０６（ｍ，１０Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９０−２．６０（ｍ，４Ｈ）。
【実施例３６】２−（４−｛［６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−２−（２−フェニルエチル）−３（４Ｈ）−キナゾリンイル］メチル｝フェノキシ）安息香酸メチル
２−｛４−（アミノメチル）フェノキシ｝安息香酸メチル（１５２ｍｇ）および６，７，８−トリメトキシ−２−（２−フェニルエチル）−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン（２００ｍｇ）のピリジン（４ｍＬ）溶液を９０℃で一昼夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離・精製して以下の物性値を有する本発明化合物（１６１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９３−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．０８（ｍ，８Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，３Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．０４（ｍ，４Ｈ）。
【実施例３７】２−（４−｛［６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−２−（２−フェニルエチル）−３（４Ｈ）−キナゾリンイル］メチル｝フェノキシ）安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３６で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．１６（ｍ，８Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．０６（ｍ，４Ｈ）。
参考例１２
４−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（７．８４ｍＬ）、メトキシメチルクロリド（３．４２ｍＬ）を加え室温にて１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加えジクロロメタンにて抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（８．４３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．９１（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）。
参考例１３
Ｎ−｛（１Ｚ）−［４−（メトキシメトキシ）フェニル］メチレン｝−３−フェニル−１−プロパンアミン
参考例１２で製造した化合物（５２０ｍｇ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に３−フェニルプロピルアミン（４４５ｍｇ）を加え室温で１時間撹拌した。反応液を硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、標題化合物を得た。本品は精製することなく参考例１４の原料とした。
参考例１４
４，５，６−トリメトキシ−３−［４−（メトキシメトキシ）フェニル］−２−（３−フェニルプロピル）−１−イソインドリノン
３，４，５−トリメトキシ−Ｎ−フェニルベンズアミド（１．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５５Ｍヘキサン溶液、１．４ｍＬ）を滴下後、−１０℃から−２０℃にて２時間撹拌した。次いで、別途調製した［参考例１３で製造した化合物のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、−４０℃にて三フッ化ホウ素エーテル錯体（４７２μＬ）を加え、−２５℃付近で５分撹拌した］溶液を、−７８℃で滴下後、８０℃まで昇温し、３時間撹拌した。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２１８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−６．９６（ｍ，１０Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．１８−５．１３（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３８】｛４−［５，６，７−トリメトキシ−３−オキソ−２−（３−フェニルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−イル］フェノキシ｝酢酸メチル
参考例１４で製造した化合物（２１８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液（２．２ｍＬ）を加え１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物（２１４ｍｇ）を得た。このうち１０７ｍｇをアセトン（２．５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（４１ｍｇ）、ブロモ酢酸メチル（２７μＬ）を加え一昼夜撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（９７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２７−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．８３（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３９】｛４−［５，６，７−トリメトキシ−３−オキソ−２−（３−フェニルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−イル］フェノキシ｝酢酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３８で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２６−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．０５−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８５（ｍ，２Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９２−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例４０】２−［４−（３−ベンジル−６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キナゾリンイル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸メチル
２−アミノ−Ｎ−ベンジル−３，４，５−トリメトキシベンズアミド（２７６ｍｇ）のジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）溶液に、２−（４−ホルミルフェノキシ）−４−メチル安息香酸メチル（４００ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え１０５℃にて５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ酢酸エチルにて抽出した。抽出物を水、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムにて乾燥後溶媒を濃縮し、本発明化合物を得た。本品はそのまま実施例４１の原料として用いた。
【実施例４１】２−［４−（３−ベンジル−６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キナゾリンイル）フェノキシ］−４−メチル安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４０で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，３Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【実施例４２】４−メチル−２−｛４−［６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キナゾリンイル］フェノキシ｝安息香酸メチル
２−アミノ−Ｎ−ベンジル−３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒドの代わりに２−アミノ−３，４，５−トリメトキシ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ベンズアミドを用いて、実施例４０と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例４３】４−メチル−２−｛４−［６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２−キナゾリンイル］フェノキシ｝安息香酸メチル
実施例４２で製造した化合物（２１１ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）溶液に過マンガン酸カリウム（３４４ｍｇ）を加え室温にて１．５時間撹拌した。反応液を水で希釈し酢酸エチルにて抽出した。抽出物を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（１７６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例４４】４−メチル−２−｛４−［６，７，８−トリメトキシ−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２−キナゾリンイル］フェノキシ｝安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４３で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
参考例１５
２−（４−｛（Ｚ）−［（３−フェニルプロピル）イミノ］メチル｝フェノキシ）安息香酸メチル
参考例１２で製造した化合物の代わりに２−（４−ホルミルフェノキシ）安息香酸メチルを用いて、参考例１３と同様の操作をし、標題化合物を得た。本品は精製することなく実施例４５の原料とした。
【実施例４５】２−｛４−［４−オキソ−３−（３−フェニルプロピル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン−２−イル］フェノキシ｝安息香酸メチル
参考例１５で製造した化合物（４３０ｍｇ）およびチオサリチル酸（１７８ｍｇ）のキシレン（１０ｍＬ）溶液を３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例４６】２−｛４−［４−オキソ−３−（３−フェニルプロピル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン−２−イル］フェノキシ｝安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４５で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１９−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．０８（ｍ，１１Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），４．３８−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．１３−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ）。
参考例１６
（４Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリンメチルエステル
参考例６で製造した化合物の代わりに（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリンメチルエステル・塩酸塩を用いて、実施例１１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチルのみ）。
参考例１７
（４Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−４−（メトキシメトキシ）−２−（２−フェニルビニル）ピロリジン
参考例１６で製造した化合物（１．７５ｇ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液に、メトキシメチルクロリド（０．４８ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ）を加え一昼夜撹拌した。反応液に０．５Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、粗生成物（１．５２ｇ）を得た。次いで、本品のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に水素化ホウ素リチウム（１８０ｍｇ）を加え、１時間撹拌した。反応液に０．５Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物（１．３９ｇ）を得た。次いで、本品のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（２．０ｍＬ）および三酸化硫黄・ピリジン錯体（１．３ｇ）を加え、１．５時間撹拌した。反応液に０．５Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を水、飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物（１．１３ｇ）を得た。  ベンジル（トリフェニル）ホスホニウムクロリド（１．９５ｇ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５６０ｍｇ）を氷冷下加え、そのまま３０分撹拌し、さらに上記の粗生成物を加え、３０分撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．５９ｇ、Ｅ／Ｚ混合物）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０  ａｎｄ  ０．６７（酢酸エチルのみ）。
参考例１８
（３Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジノール
参考例１７で製造した化合物（１．５９ｇ）のメタノール（５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）混合溶液に１０％パラジウム／炭素（１００ｍｇ）を加え水素雰囲気下一昼夜撹拌した。触媒を除去後濃縮し、粗生成物（７８０ｍｇ）を得た。次いで、本品に４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液（２０ｍＬ）を加え、一時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７２２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（酢酸エチルのみ）。
【実施例４７】３−｛［（３Ｓ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸メチル
参考例１８で製造した化合物（８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に３−ヒドロキシ安息香酸メチル（４０ｍｇ）、アゾジカルボン酸ジピペリジド（８３ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（８６ｍｇ）を加え一昼夜撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（６２．８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例４８】３−｛［（３Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４７で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．００（ｍ，６Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），５．００−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．００−３．６０（ｍ，８Ｈ），２．８０−２．００（ｍ，９Ｈ）。
【実施例４９】４−｛［（３Ｓ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸メチル
３−ヒドロキシ安息香酸メチルの代わりに４−ヒドロキシ安息香酸メチルを用いて、実施例４７と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（酢酸エチルのみ）。
【実施例５０】４−｛［（３Ｓ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４９で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３０（ｍ，９Ｈ），３．９４（ｍ，８Ｈ），４．７９（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例１９
（３Ｓ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジノール
３−ヒドロキシ安息香酸メチルの代わりに安息香酸を用いて、実施例４７→実施例４８と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（酢酸エチルのみ）。
【実施例５１】３−｛［（３Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸メチル
参考例１８で製造した化合物の代わりに参考例１９で製造した化合物を用いて実施例４７と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例５２】３−｛［（３Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−５−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジンイル］オキシ｝安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５１で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９７（ｍ，５Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，８Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ）。
参考例２０
５−（ベンジロキシ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール
水素化ナトリウム（９２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）懸濁液に氷冷下、５−ベンジロキシインドール（４．５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。ここにベンゼンスルホニルクロリド（２．８ｍＬ）を氷冷下加えた後４０℃にて１時間撹拌した。反応液に氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離・精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６．４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（ベンゼン：酢酸エチル＝２０：１）。
参考例２１
［５−（ベンジロキシ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２０で製造した化合物（５４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、−７８℃にてリチウムジイソプロピルアミド（１．８Ｍ溶液、１．２４ｍＬ）を加え３０分かけて−２０℃まで昇温した。これを再度−７８℃に冷却し、Ｎ，３，５−トリメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（６７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え、そのまま３０分撹拌した後０℃まで２時間かけて昇温し、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離・精製し以下の物性値を有する標題化合物（６４０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０５−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．３３（ｍ，８Ｈ），７．１８−７．０３（ｍ，４Ｈ），６．８８−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ）。
参考例２２
［５−（ベンジロキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２１で製造した化合物（３５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）−メタノール（２ｍＬ）混合溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え６０℃にて２時間撹拌した。反応液に０℃にて水を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離・精製し以下の物性値を有する標題化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．１６−７．０９（ｍ，５Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ）。
参考例２３
［５−（ベンジロキシ）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２２で製造した化合物（２３０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１６３ｍｇ）、２−フェネチルブロミド（１６０μＬ）を順に加えて、８０℃で２時間、１２０℃で２日間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離・精製し以下の物性値を有する標題化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例５３】｛［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝酢酸エチル
参考例２３で製造した化合物（１１０ｍｇ）の酢酸エチル（２ｍＬ）−エタノール（２ｍＬ）混合溶液に、１０％パラジウム／炭素（２０ｍｇ）を加え、水素雰囲気５０℃で２時間撹拌した。触媒をセライトろ過し、ろ液を濃縮し粗生成物（９８ｍｇ）を得た。本品をアセトン（２ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（６０ｍｇ）、ブロモ酢酸エチル（６４μＬ）を順に加えて、室温で一晩撹拌した。この溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離・精製し以下の物性値を有する本発明化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．１１（ｍ，７Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【実施例５４】｛［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝酢酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５３で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．０５（ｍ，８Ｈ），６．９６−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３−４．７４（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．１７−３．１０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例５５】２−｛［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］オキシ｝安息香酸
５−ベンジロキシインドールの代わりに６−ベンジロキシインドールを、２−フェネチルブロミドの代わりに２−フルオロ安息香酸メチルを用いて、参考例２０→参考例２１→参考例２２→参考例２３→実施例５３→実施例５４と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．０７（ｍ，７Ｈ），６．９９−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．８２−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例２４
６−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール
５−ベンジロキシインドールの代わりに６−ブロモインドールを用いて参考例２０と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２５
［６−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２０で製造した化合物の代わりに参考例２４で製造した化合物を用いて、参考例２１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２６
（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−イル）（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２１で製造した化合物の代わりに参考例２５で製造した化合物を用いて、参考例２２と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２７
［６−ブロモ−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン
参考例２２で製造した化合物の代わりに参考例２６で製造した化合物を用いて、参考例２３と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
【実施例５６】２−［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］安息香酸メチル
２−ブロモ安息香酸メチルの代わりに参考例２７で製造した化合物を、４−ホルミルフェニルホウ酸の代わりに２−メトキシカルボニルフェニルホウ酸を用いて、参考例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【実施例５７】２−［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５６で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．００−６．７０（ｍ，１６Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例５８】２−［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］安息香酸
６−ブロモインドールの代わりに５−ブロモインドールを用いて、参考例２４→参考例２５→参考例２６→参考例２７→実施例５６→実施例５７と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９８−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．１０（ｍ，１１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例２８
（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）（２−フェニルエチル）アミン
４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（５．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）溶液に氷冷下２−フェニルエチルアミン（６．３ｍＬ）を加え、すぐに室温に昇温し、３０分後６０℃に加熱し、さらに２時間撹拌した。反応液に氷を加えエーテルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７．３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例２９
４−ブロモ−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−１，２−ベンゼンジアミン
参考例２８で製造した化合物（３．０ｇ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液を１２０℃に加熱し、ここに鉄粉（１．７５ｇ）を加え２時間撹拌した。触媒を除去後、溶媒を濃縮した。残渣に水、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（６９０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．９３（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例３０
５−ブロモ−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール
参考例２９で製造した化合物（６５０ｍｇ）のギ酸（８ｍＬ）溶液を１時間加熱還流した。反応液をそのまま濃縮し、残さを水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６４５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例３１
［５−ブロモ−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］（３，４，５−トリメトキシフェニル）メタノン
参考例２０で製造した化合物の代わりに参考例３０で製造した化合物を、Ｎ，３，５−トリメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドの代わりにＮ，３，４，５−テトラメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを用いて、参考例２１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．０８（ｍ，６Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，６Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例５９】２−［１−（２−フェニルエチル）−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］安息香酸メチル
２−ブロモ安息香酸メチルの代わりに参考例３１で製造した化合物を、４−ホルミルフェニルホウ酸の代わりに２−メトキシカルボニルフェニルホウ酸を用いて、参考例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，５Ｈ），４．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，６Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６０】２−［１−（２−フェニルエチル）−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５９で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，６Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６１（１）〜６１（２）】
４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼンまたは相当するフッ素化合物を、Ｎ，３，４，５−テトラメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドまたは相当するアミド化合物、２−メトキシカルボニルフェニルホウ酸または相当するホウ素化合物を用いて、参考例２８→参考例２９→参考例３０→参考例３１→実施例５９→実施例６０と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例６１（１）】２−［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．０８（ｍ，１１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６１（２）】３−［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．０８（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６２（１）〜６２（４）】
４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼンまたは相当するフッ素化合物と、Ｎ，３，５−トリメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを用いて、参考例２８→参考例２９→参考例３０→参考例３１と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例６２（１）】２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．０８（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６２（２）】［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−４．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６２（３）】｛［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ｝酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ジクロロメタン：メタノール：水，８：２：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−６．９４（ｍ，９Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．８０（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例６２（４）】２−｛［２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．０２（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例３２
７−（ベンジロキシ）−３，４−ジヒドロ−２，３（１Ｈ）−イソキノリンジカルボン酸，３−ベンジルエステル，２−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
７−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−イソキノリンカルボン酸（１．０ｇ）の１，４−ジオキサン（１６ｍＬ）−水（８ｍＬ）混合溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカルボナート（１．９７ｍＬ）を加え、４時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物（２．５９ｇ）を得た。本品のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（２．４２ｇ）、ベンジルブロミド（２．１ｍＬ）を加え２時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１→９：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３．８６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−６．７１（ｍ，１３Ｈ），５．２０−４．８０（ｍ，５Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４０（ｍ，９Ｈ）。
参考例３３
７−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３２で製造した化合物（３．４４ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に水素化ホウ素リチウム（２３７ｍｇ）を加え、２時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し、粗生成物（２．２５ｇ）を得た。次いで、本品のジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（４．２ｍＬ）および三酸化硫黄・ピリジン錯体（２．９ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物を得た。
ベンジル（トリフェニル）ホスホニウムクロリド（４．７４ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ）を氷冷下加え、そのまま３０分撹拌し、さらに上記の粗生成物のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、５分撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮し、粗生成物（２．６８ｇ）を得た。次いで本品のメタノール（２０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）混合溶液に１０％パラジウム／炭素（２６０ｍｇ）を加え水素雰囲気下４時間撹拌した。触媒を除去後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→３：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．００ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２９−７．１２（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．５５（ｍ，２Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），４．９７−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．５２（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
参考例３４
｛［３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］オキシ｝酢酸メチル
参考例３３で製造した化合物（３３０ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１５５ｍｇ）、ブロモ酢酸メチル（１０３μＬ）を加え、１７時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１→４：１）にて精製し、粗生成物（３９５ｍｇ）を得た。次いで、本品に４Ｎ塩化水素／ジオキサン（１０ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。反応液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（３３５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．１７（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｓ．２Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１７Ｈｚ，１Ｈ），２．９４−２．７４（ｍ，３Ｈ），２．２１−１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【実施例６３】｛［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］オキシ｝酢酸メチル
参考例３で製造した化合物の代わりに参考例３４で製造した化合物、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸を用いて、実施例４と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例６４】｛［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］オキシ｝酢酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例６３で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−６．４３（ｍ，１０Ｈ），５．５０−４．１７（ｍ，５Ｈ），３．８６−３．８０（ｍ，６Ｈ），３．２３−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．１８−１．５５（ｍ，５Ｈ）。
【実施例６５（１）〜６５（２）】
７−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−イソキノリンカルボン酸または相当するフェノール化合物と、２−フルオロ安息香酸メチルを用いて、参考例３２→参考例３３→参考例３４→実施例６３→実施例６４と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例６５（１）】２−｛［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］オキシ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１０Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，６Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｍ，５Ｈ）。
【実施例６５（２）】２−｛［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−イソキノリンイル］オキシ｝安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８９（ｍ，５Ｈ），２．６５（ｍ，３Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，６Ｈ），４．４９（ｍ，２Ｈ），５．３２（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｍ，１０Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例３５
３−（２−フェニルエチル）−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３３で製造した化合物（５００ｍｇ）のピリジン（１５ｍＬ）溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２８６μＬ）を氷冷下加え、室温で２時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６１（ｍ，１１Ｈ），２．６２（ｍ，３Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，８Ｈ）。
参考例３６
７−（２−ホルミルフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−ブロモ安息香酸メチルの代わりに参考例３５で製造した化合物を、４−ホルミルフェニルホウ酸の代わりに２−ホルミルフェニルホウ酸を用いて、参考例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．９９（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．０１（ｍ．１Ｈ），７．６６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．１３（ｍ，８Ｈ），５．１０−４．４２（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１６，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７６−２．５６（ｍ，３Ｈ），１．９２−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。
参考例３７
３−｛２−［３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］フェニル｝プロピオン酸エチル
参考例３６で製造した化合物（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に氷冷下（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（９９μＬ）、水素化ナトリウム（１９ｍｇ）を加え、一昼夜撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、粗生成物（２０６ｍｇ）を得た。次いで、本品のエタノール（８ｍＬ）溶液に１０％パラジウム／炭素（４０ｍｇ）を加え水素雰囲気下２時間撹拌した。触媒を除去後濃縮し、粗生成物（１９７ｍｇ）を得た。次いで本品に４Ｎ塩化水素／ジオキサン（５ｍＬ）を加え２時間撹拌した。反応液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２０６ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１６（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１２Ｈ）。
【実施例６６】３−｛２−［３−（２−フェニルエチル）−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］フェニル｝プロピオン酸エチル
参考例３で製造した化合物の代わりに参考例３７で製造した化合物、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに３，４，５−トリメトキシ安息香酸を用いて、実施例４と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例６７】３−｛２−［３−（２−フェニルエチル）−２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンイル］フェニル｝プロピオン酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例６６で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．０１（ｍ，１２Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），５．５４−５．１３（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８２（ｍ，９Ｈ），３．６７−２．４０（ｍ，８Ｈ），２．１３−１．６９（ｍ，２Ｈ）。
参考例３８
３−（２−フェニルエチル）−６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３３で製造した化合物の代わりに６−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、参考例３５と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
参考例３９
２−［３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−イソキノリンイル］安息香酸メチル
２−ブロモ安息香酸メチルの代わりに参考例３８で製造した化合物を、４−ホルミルフェニルホウ酸の代わりに２−メトキシカルボニルフェニルホウ酸を用いて、参考例１と同様の操作をし、得られた粗生成物に４Ｎ塩化水素／ジオキサンを加え２時間撹拌した。反応液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）。
【実施例６８】２−［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−イソキノリンイル］安息香酸メチル
参考例３で製造した化合物の代わりに参考例３９で製造した化合物、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに３，５−ジメトキシ−４−メチル安息香酸を用いて、実施例４と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【実施例６９】２−［２−（３，５−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−３−（２−フェニルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−イソキノリンイル］安息香酸
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例６８で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８８（ｍ，５Ｈ），２．６５（ｍ，３Ｈ），３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｍ，６Ｈ），４．４８（ｍ，２Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｍ，８Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例４０
（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）アセトアミド
アルゴン雰囲気下、実施例２（４）で製造した化合物（４００ｍｇ、０．８６８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、オキザリルクロリド（２２１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを触媒量加え、１時間室温まで昇温しながら撹拌した。反応液を濃縮し、酸クロリドを調製した。２８％アンモニア水溶液（５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合溶液を０℃に冷却し、続いて前述の酸クロリドのテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を滴下し、２０分間撹拌した。酢酸エチルにて抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（４００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．７５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．７０（ｍ，５Ｈ）
参考例４１
（４−（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−４−メチルフェニルカルボニル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）アセトニトリル
アルゴン気流下、参考例４０で製造した化合物（３９５ｍｇ、０．８５９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、０℃にてピリジン（２０８μＬ、２．５８ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２８９μＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を加え、そのまま２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し，濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２９０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１８−１．７６（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【実施例７０】３，５−ジメトキシ−４−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ベンジル］ベンズアミド
参考例４１で製造した化合物（２８３ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、トリメチルスズアジド（２６３ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応液をセライト上にろ過し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１）にて精製し以下の物性値を有する本発明化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４０−６．８５（ｍ，９Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．７０−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．４５（ｍ，６Ｈ），３．４０−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
【実施例７１（１）〜７１（２）】
実施例２（４）で製造した化合物の代わりに相当するカルボン酸を用いて、参考例４０→参考例４１→実施例７０と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
【実施例７１（１）】３，５−ジメトキシ−４−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンジル｝ベンズアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４−６．８２（ｍ，１１Ｈ），６．５７（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．４２−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例７１（２）】３，４，５−トリメトキシ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンジル｝ベンズアミド
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２−６．８５（ｍ，１１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．７２−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．６０（ｍ，９Ｈ），３．３０−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【実施例７２】２−｛［１−ブチル−２−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ｝安息香酸
４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼンの代わりに２−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）安息香酸を、２−フェニルエチルアミンの代わりにブチルアミンを用いて、参考例２８→参考例２９→参考例３０→参考例３１と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
［生物化学的実施例］
本発明化合物が、ＬＰＡ受容体に拮抗作用を有することは、実験によって証明されている。例えば、ＥＤＧ−２に対する拮抗作用は、下記の実験等により証明された。
全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、遺伝子高発現細胞を作製し、常法となっている方法を活用した。なお、本発明化合物評価の測定精度および／または測定感度の向上を図るために測定方法に改良を加えた。以下に詳細な実験方法を示した。
細胞内カルシウムイオンの濃度変化をモニターすることによるＥＤＧ−２拮抗作用の評価
ヒトＥＤＧ−２遺伝子を過剰発現させたチャイニーズハムスターオーバリー（Ｃｈｉｎｅｓｅ  Ｈａｍｓｔｅｒ  Ｏｖａｒｙ、ＣＨＯ）細胞を用いて該受容体アンタゴニストの活性評価を行なった。ＥＤＧ−２発現細胞は、１０％ＦＢＳ（ウシ胎児血清）、ペニシリン／ストレプトマイシン、ブラスチサイジン（５μｇ／ｍｌ）含有Ｈａｍ’ｓＦ１２培地（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社製、Ｎｏ．１１７６５−０４７）を用いて培養した。まず、Ｆｕｒａ２−ＡＭ（Ｄｏｊｉｎｄｏ社製、Ｎｏ．３４８−０５８３１）を細胞内へ取り込ませるため、細胞を５μＭ  Ｆｕｒａ２−ＡＭ溶液（１０％ＦＢＳ、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ緩衝液（ｐＨ７．４）、２．５ｍＭプロベネシド（Ｓｉｇｍａ社製、Ｎｏ．Ｐ−８７６１）含有Ｈａｍ’ｓＦ１２培地）で、３７℃、６０分間インキュベーションした。次に２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ緩衝液（ｐＨ７．４）、２．５ｍＭプロベネシドを含むＨａｎｋｓ液で１回洗浄し、アッセイまで同Ｈａｎｋｓ液に浸した。蛍光ドラッグスクリーニングシステム（浜松ホトニクス社製、ＦＤＳＳ−２０００）にプレートをセットし、３０秒間無刺激で測定し、式（Ｉ）で示される本発明化合物の溶液を添加した。その５分後にＬＰＡ（終濃度：１００ｎＭ）を添加して、添加前後の細胞内カルシウムイオン濃度を３秒間隔で測定した（励起波長３４０ｎｍおよび３８０ｎｍ、蛍光波長５００ｎｍ）。式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、終濃度が１ｎＭ〜１０μＭになるように添加した。ＬＰＡとしては、１−オレオイル（１８：１）−ＬＰＡ（Ｓｉｇｍａ社製）または、１−リノレノイル（１８：３）−ＬＰＡを使用した。１−リノレノイル（１８：３）−ＬＰＡは、以下の２通りのいずれかの方法で合成し、精製したものを用いた。（ｉ）１８：３−ＬＰＣ（リノレノイル（１８：３）−リゾホスファチジルコリン）（Ｓｅｄａｒｙ社製）よりＰＬＤ（ホスホリパーゼ  Ｄ）により合成する方法、または（ｉｉ）１８：３−ＰＣ（リノレノイル（１８：３）−ホスファチジルコリン）（Ａｖａｎｔｉ  Ｐｏｌａｒ  Ｌｉｐｉｄｓ社製）よりＰＬＡ２により１８：３−ＬＰＣ（リノレノイル（１８：３）−リゾホスファチジルコリン）をまず合成し、その後ＰＬＤ（ホスホリパーゼ  Ｄ）によりＬＰＡを合成する方法である。ＥＤＧ−２拮抗活性は、式（Ｉ）で示される本発明化合物を含まないＤＭＳＯを添加したウェルでのＬＰＡ（終濃度：１００ｎＭ）によるピーク値をコントロール値（Ａ）とし、化合物で処理した細胞でのＬＰＡ添加前の値から添加後の値の差（Ｂ）とを比較し、以下の数式を用いて抑制率（％）を算出した。
0004691988.tif 000094
ＩＣ５０値は、抑制率５０％を示す本発明化合物の濃度として算出した。
その結果、本発明化合物は、１０μＭで阻害を示した。例えば、実施例２（１）化合物は、ＩＣ５０値が０．１９μＭ、実施例２（４）化合物は、ＩＣ５０値が０．１５μＭ、実施例３（３３）化合物は、ＩＣ５０値が０．０９５μＭ、実施例８（１）化合物は、ＩＣ５０値が０．１１μＭであった。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ
−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸・・・・・５．０ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）          ・・・・・０．２ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）                      ・・・・・０．１ｇ
・微結晶セルロース                                        ・・・・・４．７ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍＬずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・２−（４−（Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルボニル）−Ｎ
−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）フェニル）安息香酸・・・・・２．０ｇ
・マンニトール                                              ・・・・・２０ｇ
・蒸留水                                                    ・・１０００ｍＬ