(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、および
（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離する工程を有することを特徴とする芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンまたはテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法。
【請求項２】
（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液と、四級アンモニウム塩とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、および
（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離する工程を有することを特徴とする芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法。
【請求項３】
（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、
（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離して固形分を得る工程、および
（３）前記固形分を所望の形状に成形する工程を有することを特徴とするデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法。
【請求項４】
（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液と、四級アンモニウムとを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、
（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離して固形分を得る工程、および
（３）前記固形分を所望の形状に成形する工程を有することを特徴とするデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法。
【請求項５】
前記成形体が、フィルム状または繊維状に成形されることを特徴とする請求項３または４に記載のデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、デオキシリボ核酸（以下ＤＮＡと略記）成形体の製造方法に関するものであり、さらに詳しくはＤＮＡ中に芳香族化合物が導入されたＤＮＡ成形体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ＤＮＡは、地球上の全ての生物が持っている有機化合物であり、２本のポリヌクレオチド鎖が螺旋状に巻いた分子構造を有する。ヌクレオチド鎖の構成分子である核酸塩基には、アデニン、チミン、グアニン、シトシンの４種がある。これらの核酸塩基は、中心に対して垂直な平面内で互いに内側に突出した形で存在して、いわゆるワトソン−クリック型塩基対を形成する。このように、ＤＮＡは特徴的な化学構造を有しており、さまざまな物質と極めて特異性、選択性の高い相互作用をする機能性高分子素材といえる。そこで、ＤＮＡを天然の高分子素材として機能材料へ応用しようとする試みがなされている。
その例として、ＤＮＡ中に有機色素等の芳香族化合物を導入し、機能材料として利用することが試みられ、既に、ＤＮＡ中に有機色素等の芳香族化合物が導入されることは知られている。
【０００３】
特開昭６１−６８８５号公報には、ＤＮＡ水溶液を乳鉢に入れ、これに固体、且つ水不溶性の色素を加えて磨砕して水溶液に着色し、この着色液を分離することにより、コンプレックスが得られると述べられている。この方法では、いわゆる固液反応であるため、ＤＮＡへの芳香族化合物の導入速度が遅く、また導入率が低く、さらに工業的に実施するには装置が限定される。
【０００４】
また、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８（４４），１０６７（１９９６）、および特開平１１−１１９２７０号公報には、ＤＮＡ−Ｎａ塩水溶液と長鎖アルキル基を有する四級アンモニウム塩の水溶液とを混合し、生成した沈殿を遠心分離後凍結乾燥し、得られたＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非水系有機溶媒に溶解してキャストしてフィルムを作製し、このＤＮＡフィルムを色素の水溶液またはメタノール溶液に２４時間浸漬することにより、ＤＮＡに色素を導入したＤＮＡフィルムを得る方法が記載されている。この方法では、ＤＮＡに色素を導入する際に使用できる溶媒がＤＮＡフィルムを溶解しないもの、すなわち水またはメタノールに限定され、芳香族化合物の溶解性は高いことが要求されるため、ＤＮＡに導入可能な芳香族化合物が限定される。また、ＤＮＡフィルムを芳香族化合物溶液に浸漬する時に、ＤＮＡフィルムが劣化したり、崩壊してしまうこともある。処理工程が長く、各工程の処理時間も長いので工業的には採用されにくいという問題もある。
【０００５】
さらに、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａｎ，４８（３），３６８（１９９９）、および特開平１１−１１９２７０号公報では、ＤＮＡ−Ｎａ塩水溶液と長鎖アルキル基を有する四級アンモニウム塩の水溶液とを混合し、生成した沈殿を濾別乾燥し、得られたＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非水系溶媒に溶解し、色素を加えて一晩放置後、キャストして、ＤＮＡに色素を導入したフィルムを得る方法が記載されている。この方法では、目的とする導入様式以外に、ＤＮＡに単に付着している芳香族化合物が混在するので、これを除く工程が必要になる。また処理工程が長く、各工程の処理時間も長いという問題がある。
【０００６】
以上のように、従来は、ある限定された色素等の芳香族化合物についての導入様式の検討や、限定された機能発現の検討が目的であり、効率的、あるいは工業的な、芳香族化合物導入ＤＮＡフィルム製造法という観点では、極めて不十分であった。また、芳香族化合物が導入されたＤＮＡ繊維の作製に関しては、報告例がみられない。
【０００７】
さらに、ＤＮＡ中に芳香族化合物を導入し、機能材料として利用するには、芳香族化合物への導入純度が問題となる。すなわち、ＤＮＡへの芳香族化合物の導入様式には、ＤＮＡのリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックス形成、およびＤＮＡの核酸塩基対間へ芳香族化合物の挿入（インターカレーションと称されている）が考えられる。ＤＮＡと芳香族化合物とを混合した場合、これらＤＮＡへの芳香族化合物の導入以外に、ＤＮＡに単に付着している芳香族化合物が混在するため、その除去が必要となり、効率的で、導入純度のよいＤＮＡ成形体を得る方法に関しては十分ではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、ＤＮＡ中に高い導入率で、しかも効率的に、芳香族化合物が導入されたＤＮＡおよびＤＮＡ成形体の製造方法を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、単に付着している芳香族化合物の少ない、すなわち導入純度のよい、ＤＮＡおよびＤＮＡ成形体の製造方法を提供することにある。
【０００９】
【問題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、上記のような従来の課題を解決することができた。
【００１０】
すなわち、本発明は、（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、および（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離する工程を有することを特徴とする芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンまたはテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法を提供するものである。
【００１１】
また、本発明は、（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液と、四級アンモニウム塩とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、および（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離する工程を有することを特徴とする芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法を提供するものである。
【００１２】
また、本発明は、（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液とを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離して固形分を得る工程、および（３）前記固形分を所望の形状に成形する工程を有することを特徴とするデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法を提供するものである。
【００１３】
また、本発明は、（１）芳香族化合物を含有する有機溶媒溶液と、デオキシリボ核酸水溶液と、四級アンモニウムとを混合して、デオキシリボ核酸のリン酸残基と芳香族化合物のカチオン基のコンプレックスを形成させるか、又はデオキシリボ核酸の核酸塩基対間へ芳香族化合物を挿入(インターカレーション）させて、デオキシリボ核酸に芳香族化合物を導入する工程、（２）前記（１）工程で生成した沈殿物を分離して固形分を得る工程、および（３）前記固形分を所望の形状に成形する工程を有することを特徴とするデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法であって、前記芳香族化合物が、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂであり、前記有機溶媒がジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレンから選択されるハロゲン化炭化水素である、前記製造方法を提供するものである。
【００１４】
また、本発明は、前記成形体が、フィルム状または繊維状に成形されることを特徴とする前記のデオキシリボ核酸中に芳香族化合物が導入された成形体の製造方法を提供するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）
本発明において使用されるＤＮＡは、特に限定されないが、原料として例えばサケ、マス、ニシン、サバ、タラ等魚類の白子（精子）、牛の乳腺等が挙げられる。分子量や純度は、用途や目標物性に応じて適宜、選択すればよい。
【００１６】
芳香族化合物
本発明において用いられる芳香族化合物は、ビスフェノールＡ、臭化エチジウムまたはベンゾパープリン４Ｂを使用する。
【００２８】
有機溶媒
したがって、本発明で用いられる有機溶媒は、芳香族化合物を溶解し、芳香族化合物が導入されたＤＮＡおよびＤＮＡ成形体、または芳香族化合物が導入されたＤＮＡ−カチオン性物質のコンプレックスは溶解しないものがよく、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンのハロゲン化炭化水素類を使用する。
【００２９】
本発明において、有機溶媒に対するＤＮＡおよび芳香族化合物の濃度および使用割合は特に限定されないが、濃度はＤＮＡおよび芳香族化合物の合計量が溶液中に０.１〜１０重量％が好ましく、使用割合は芳香族化合物のＤＮＡへの導入可能量および目標導入率によって異なるが、ＤＮＡ中のリン原子２個に対して芳香族化合物を最大で３モルとするのが好ましい。
【００３０】
有機系カチオン性物質
本発明において芳香族化合物が導入されたＤＮＡが沈殿物として生成し難い場合、または芳香族化合物をコンプレックスでなくインターカレーションにより導入したい場合は、有機系カチオン性物質を添加すると効果がある。本発明で用いられる有機系カチオン性物質は、四級アンモニウム塩類であり、芳香族化合物を導入したＤＮＡの水−有機溶媒から沈殿物として分離性、芳香族化合物の導入率向上効果、芳香族化合物の導入様式、作製したＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維などの成型体の物性等を考慮して選択される。具体的には、トリメチルベンジルアンモニウム塩、トリエチルベンジルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、塩化ベンゼトニウム等のベンジルアンモニウム塩；ラウリルピリジニウム塩、ラウリルピコリニウム塩等のアルキルピリジニウム塩；イミダゾリニウム塩；テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、オレイルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩等の脂肪族四級アンモニウム塩；トリメチルフェニルアンモニウム塩；トリメチル（テトラオキサドコシル）アンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のポリオキシアルキレンアンモニウム塩；ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドの共重合体、等の高分子カチオン化合物、等が挙げられる。
本発明において有機系カチオン性物質を添加する場合の添加量は、特に限定されるものではないが、ＤＮＡ中のリン原子１個に対して有機系カチオン性物質０.１〜１.５モルとするのが好ましい。
【００３１】
本発明の（１）工程において、ＤＮＡおよび芳香族化合物あるいは有機系カチオン性物質を混合時に、加熱し、攪拌するとＤＮＡ中への芳香族化合物の導入速度と導入率が向上するので好ましい。混合時の温度は０〜１００℃が好ましく、より好ましくは４０〜８０℃である。これより温度が高いとＤＮＡが変性する恐れがある。
また、本発明の（２）工程における沈殿物の分離工程は、とくにその手段は問わない。例えば、ろ過等が挙げられる。
【００３２】
本発明でいう成形体とは、芳香族化合物が導入されたＤＮＡ複合体を利用した全ての材料を示し、その例としてはＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維が挙げられる。
フィルム化する場合は、例えば得られた抽出液をキャストして行う。この時、減圧、および／または加熱して有機溶媒を除去すると効率的に成膜化でき、また、透明なフィルムが得やすくなる。なお、加熱温度はフィルムの変性を防ぐため１００℃以下が望ましい。
繊維化する場合は、抽出液の有機溶媒を減圧留去して固形分を得、通常の合成繊維と同様に溶融紡糸すればよい。溶融温度は、導入した芳香族化合物や用いた有機系カチオン性物質の種類や量等によって異なるが、６０〜１５０℃が好ましい。
本発明で得られたＤＮＡ成形体（例えばＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）は、ＤＮＡ自身、あるいは導入した芳香族化合物を配向、または規則的に並べるため、延伸処理、電場配向（ポーリング）処理等行うことができる。
【００３３】
本発明で得られたＤＮＡ成形体（例えばＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）の用途は、限定されないが、ＤＮＡ中に芳香族化合物が分子分散、あるいは配向している特長を利用した用途が有利であり、そのような用途として非線形光学材料、フォトクロミック材料、偏光材料、導電材料等の電子・光関連材料、難燃材料、光学異性体分離膜、抗菌材料、紫外線吸収材料、可視光線吸収材料、赤外線吸収材料等が挙げられる。
【００３４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。なお、特に記述がない限り、実施例中の「％」は重量によるものである。また、実施例１、実施例３のアゾベンゼンは参考例である。
【００３５】
実施例１
鮭白子由来ＤＮＡ（Ｐ含有率７．７％、以下の実施例および比較例においても同じものを使用）７９ｍｇを蒸留水５ｍｌに溶解した。別に下記構造式の化合物Ａ８６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム２０ｍｌに溶解させ、ＤＮＡ水溶液と混合した。５５℃、５００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。攪拌とともに沈殿物が析出した。この沈殿物を濾別して得られた固形分を、水／エタノール／クロロホルム（０．０５／１／４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解した。この溶液をフッ素樹脂シャーレに移し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００３６】
【化１】
0004629827.tif 000002
【００３７】
実施例２
ＤＮＡ７９ｍｇを蒸留水１０ｍｌに溶解し、塩化モノラウリルトリメチルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、および別に作製した臭化エチジウム７９ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温（２５℃）、５００ｒｐｍにて２時間攪拌した。攪拌とともに沈殿物が析出した。この沈殿物を濾別して得られた固形分を、水／エタノール／クロロホルム（０．０５／１／４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解した。この溶液はフッ素樹脂シャーレに移し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００３８】
実施例３
ＤＮＡ７９ｍｇを蒸留水１０ｍｌに溶解し、塩化モノラウリルトリメチルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、および別に作製した芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物名と添加量は表１中に記述）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液を加え、５５℃、５００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。攪拌とともに沈殿物が析出した。この沈殿物を濾別して得られた固形分を、水／エタノール／クロロホルム（０．０５／１／４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解した。この溶液をフッ素樹脂シャーレに移し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
得られたＤＮＡフィルムの半分を取り、ＤＮＡ中に単に付着している芳香族化合物を除くため、フィルムをアセトン４０ｍｌにて浸漬洗浄後、固形分を濾別減圧乾燥し、得られた固形分について芳香族化合物含有量を測定した。
【００３９】
比較例１
乳鉢にＤＮＡ７９ｍｇを取り蒸留水１０ｍｌで溶解した。このＤＮＡ水溶液に芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物名と添加量は表１中に記述）を加え、約１時間磨砕した。これを５０００Ｇで１０分間遠心分離して上澄み液を得た。この上澄み液１０ｍｌを１０％ポリビニルアルコール水溶液１０ｍｌと混合した後、フッ素樹脂製シャーレに移し、減圧下４０℃で２４時間静置してＤＮＡフィルムを得た。
【００４０】
比較例２
ＤＮＡ３ｇを蒸留水１００ｍｌに溶解した。これに塩化モノラウリルトリメチルアンモニウム２．２ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を加え、生成した固形分を濾別後、凍結乾燥してＤＮＡ−脂質コンプレックスを得た。このＤＮＡ−脂質コンプレックス１３２ｍｇをエタノール−クロロホルム（１：４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、フッ素樹脂製シャーレに移し、室温にて１日放置してＤＮＡフィルムを得た。次に、芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物名と添加量は表１中に記述）を蒸留水１０ｍｌに溶解または分散させた溶液中へ、このＤＮＡフィルムを室温で１日間浸漬静置し、芳香族化合物をＤＮＡ−脂質コンプレックスに導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００４１】
比較例３
比較例２で得られたＤＮＡ−脂質コンプレックス１３２ｍｇと芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物名と添加量は表１中に記述）とをエタノール−クロロホルム（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、フッ素樹脂製シャーレに移し、室温で１日放置して芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
得られたＤＮＡフィルムの半分を取り、ＤＮＡ中の単に付着している芳香族化合物を除くため、フィルムをアセトン４０ｍｌにて浸漬洗浄後、固形分を濾別減圧乾燥し、得られた固形分ついて芳香族化合物含有量を測定した。
【００４２】
ＤＮＡへの芳香族化合物の導入率測定
実施例および比較例で得られた芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムおよび固形分を、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒に溶解後、適宜希釈して溶液中の芳香族化合物量を紫外−可視分光光度計（島津製作所製ＵＶ−２２００型）により測定し、ＤＮＡフィルムに導入された芳香族化合物量を求めた。
なお、ＤＮＡフィルムに導入された芳香族化合物量は、ＤＮＡ中のリン原子２個に対して１モルの芳香族化合物が導入された場合を１００とし、それに対する相対値（モル％）で表し、表１に示した。
【００４３】
【表１】
0004629827.tif 000003
【００４４】
【発明の効果】
本発明によれば、ＤＮＡ中に高い導入率で、導入純度のよい、しかも効率的に広範な芳香族化合物を導入し得るＤＮＡおよびＤＮＡ成形体の製造方法が提供される。