(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0004748339.tif 000030
(式中、Rは水素原子を表し、A、BおよびCはそれぞれ独立的に、単結合、-COO-、-OCO-、-CH＝N-、-N＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-又は-CH＝CH-を表し、L、MおよびNはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、2,6-ナフチレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フルオレン2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)を表し、Xはシアノ基を表し、lおよびnはそれぞれ独立的に0または1の整数を表す、但し、lおよびnが0、Aが単結合、Nが1,4-フェニレン基、Xがシアノ基を表す場合、Nのフェニレン基は少なくとも1つのフッ素原子を有する。)で表される化合物。
【請求項２】
一般式(I)においてlおよびnが0を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項３】
一般式(I)においてAが単結合を表すところの請求項1又は2記載の化合物。
【請求項４】
一般式(I)においてlが1、nが0を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項５】
一般式(I)においてBが単結合を表すところの請求項1、3もしくは4の何れかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項1、2、3、4もしくは5の何れかに記載の一般式(I)で表される化合物を含有する液晶組成物。
【請求項７】
請求項6記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
【請求項８】
請求項6記載の液晶組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。
【請求項９】
請求項6記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
【請求項１０】
請求項6記載の液晶組成物を用いた反射型液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な液晶性化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、携帯電話、コンピューターディスプレイ、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものに、TN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいはFLC(強誘電性液晶)型等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス駆動、最近ではアクティブマトリックス駆動が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、現在実用化されているTN型およびSTN型においては、近年の携帯化に伴いバックライトを用いない反射型の液晶表示素子が実用化されている。
【０００４】
液晶表示素子においては、干渉縞の発生による着色やむらを防止するために、セル厚(d)と屈折率異方性(Δn)の積(Δn・d)をある値(0.5、1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられることが多い。)に設定する必要があるが、これはバックライトを使用したときのことであり、前述の反射型液晶表示素子においては、反射光をみるため同じセル厚であればdの値は2倍となり、その結果Δnとしては1/2の値が必要となる。セル厚を薄くすることにより、その干渉縞の発生による着色やむらを防止することはできるが限界があり、その結果として小さなΔnを有する液晶材料が必要となる。
【０００５】
現在、Δnの小さな化合物としては、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を有する化合物が代表的なものである。しかしながら、この骨格を有する化合物だけではΔnを十分に低減することはできず、よりΔnの小さな液晶骨格を有する液晶材料が強く求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物のΔnを効果的に低減し、化学的に安定で、他の液晶材料との相容性に優れた工業的に製造が容易なメチレンシクロヘキサン誘導体を提供することである。また、上記特性の向上により、上記以外の液晶諸特性、例えばΔε、粘性なども改善するかもしくは損なうことがない材料を提供することである。さらに、これを用いたΔnが小さく、化学的に安定で、液晶諸特性を向上させるか、悪化させることの少ない液晶組成物を提供しこれを用いた優れた表示品位を有する液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、一般式(I)
【化２】
0004748339.tif 000002
【０００８】
(式中、Rは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基または炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基を表し、A、BおよびCはそれぞれ独立的に、単結合、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH＝N-、-N＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH＝CHCH2-を表し、L、MおよびNはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、2,6-ナフチレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フルオレン2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)を表し、Xは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基または炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基を表し、lおよびnはそれぞれ独立的に0または1の整数を表す、但し、Rがアルキル基、lおよびnが0、Aが単結合、Nが1,4-フェニレン基、Xがシアノ基を表す場合、Nのフェニレン基は少なくとも1つのフッ素原子を有しており、Rがアルキル基、lおよびnが0、Aが単結合、Nが1,4-フェニレン基、Xがアルコキシル基を表す場合、Rは水素原子もしくは炭素原子数1〜3のアルキル基、Xは炭素原子数1〜5のアルコキシル基を表す。)で表される化合物を前記課題を解決するための手段として見出した。また、本発明はエキソメチレン骨格以外の構造を選択することにより多くの化合物を含むものであるが、これらの選択により課題にて述べた以外の液晶諸特性、例えばΔε、粘性などの優れた材料を提供することができる。さらに、この化合物を用いた液晶組成物及びこの液晶組成物を用いた表示素子、例えば超捩れネマチック(STN)型、アクティブマトリックス(AM)型、反射型液晶表示素子等を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
【００１０】
本発明の提出する、一般式(I)で表されるエキソメチレン基を有する化合物において、Rは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基または炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基を表すが、水素原子、直鎖状アルキル基またはアルケニル基が好ましく、水素原子もしくは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。A、BおよびCはそれぞれ独立的に、単結合、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH＝N-、-N＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH＝CHCH2-を表すが、単結合、-C≡C-または-CH2CH2-が好ましく、単結合が特に好ましい。L、MおよびNはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、2,6-ナフチレン基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基(この基中の1、2または3個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)、フルオレン2,7-ジイル基(この基中の1または2個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい)を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基または1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。Xは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基または炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基を表すが、より高いネマチック相上限温度(TN-I)が求められるときには、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基または炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基が好ましく、より低いVthが求められるときには、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基が好ましい。また、Xがアルケニル基を表す場合以下の構造がより好ましい。
【００１１】
【化３】
0004748339.tif 000003
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)lおよびnはそれぞれ独立的に0または1の整数を表すが、lが1もしくは0を表し、nが0を表すことが好ましく、l及びnが0を表すことがより好ましい。
一般式(I)においては、そのR、環L、環M、環N、A、B、C、lおよびnの選択によって多種の化合物群を包含するが、それらの中では以下に表される化合物が特に好ましく
【００１２】
【化４】
0004748339.tif 000004
【００１３】
(式中Rは一般式(I)と同じ意味を表すが、水素原子もしくは炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。)
【化５】
0004748339.tif 000005
(式中R及びXは一般式(I)と同じ意味を表すが、Rは水素原子もしくは炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましく、Xは炭素原子数1〜5のアルキル基もしくは炭素原子数1〜5のアルコキシル基が好ましい。)
【００１４】
【化６】
0004748339.tif 000006
【００１５】
(式中R及びXは一般式(I)と同じ意味を表すが、Rは水素原子もしくは炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、Xは炭素原子数1〜5のアルキル基もしくは炭素原子数1〜5のアルコキシル基が好ましい。)
さらに、以下に略号を用いて表される化合物も好ましい
ここで化合物記載に用いられる略号を下に示す。
R'    水素原子または炭素原子数1から5の直鎖状アルキル基    -CnH2n+1
X'    水素原子または炭素原子数1から5の直鎖状アルキル基    -CnH2n+1
-mdn：-(CH2)m-1-C=C-CnH2n+1
-O(dm)n：-O(CH2)m-2-C=C-CnH2n+1
-On：-OCnH2n+1          -CN：-C≡N
-F：-F                 -Cl：-Cl
-OCFFF：-OCF3          -OCFF：-OCHF2
-OC1CFF：-OCH2CF3       -CFFF：-CF3
-2-：-CH2CH2-        -D-：-CH=CH-
-G-：-CF＝CF-        -T-：-C≡C-
【００１６】
【化７】
0004748339.tif 000007
【００１７】
R'-EX-Cy-X',             R'-EX-2-Cy-X',            R'-EX-D-Cy-X',
R'-EX-Cy-1d0,           R'-EX-2-Cy-1d0,          R'-EX-D-Cy-1d0,
R'-EX-Cy-1d1,           R'-EX-2-Cy-1d1,          R'-EX-D-Cy-1d1,
R'-EX-Cy-3d0,           R'-EX-2-Cy-3d0,          R'-EX-D-Cy-3d0,
R'-EX-G-Cy-X',     R'-EX-G-Cy-1d0,
R'-EX-G-Cy-1d1,     R'-EX-G-Cy-3d0
R'-EX-Ph-CN,            R'-EX-2-Ph-CN,           R'-EX-D-Ph-CN,
R'-EX-Ph-F,             R'-EX-2-Ph-F,            R'-EX-D-Ph-F,
R'-EX-Ph-Cl,            R'-EX-2-Ph-Cl,           R'-EX-D-Ph-Cl,
R'-EX-Ph-OCFFF,         R'-EX-2-Ph-OCFFF,        R'-EX-D-Ph-OCFFF,
R'-EX-Ph-OCFF,          R'-EX-2-Ph-OCFF,         R'-EX-D-Ph-OCFF,
R'-EX-Ph-OC1CFFF,       R'-EX-2-Ph-OC1CFFF,      R'-EX-D-Ph-OC1CFFF,
R'-EX-Ph-CFFF,          R'-EX-2-Ph-CFFF,         R'-EX-D-Ph-CFFF,
R'-EX-Ph1-CN,           R'-EX-2-Ph1-CN,          R'-EX-D-Ph1-CN,
R'-EX-Ph1-F,            R'-EX-2-Ph1-F,           R'-EX-D-Ph1-F,
R'-EX-Ph1-Cl,           R'-EX-2-Ph1-Cl,          R'-EX-D-Ph1-Cl,
R'-EX-Ph1-OCFFF,        R'-EX-2-Ph1-OCFFF,       R'-EX-D-Ph1-OCFFF,
R'-EX-Ph1-OCFF,         R'-EX-2-Ph1-OCFF,        R'-EX-D-Ph1-OCFF,
R'-EX-Ph1-OC1CFFF,      R'-EX-2-Ph1-OC1CFFF,     R'-EX-D-Ph1-OC1CFFF,
R'-EX-Ph1-CFFF,         R'-EX-2-Ph1-CFFF,        R'-EX-D-Ph1-CFFF,
R'-EX-Ph1-X',            R'-EX-2-Ph1-X',           R'-EX-D-Ph1-X',
R'-EX-Ph1-OX',           R'-EX-2-Ph1-OX',          R'-EX-D-Ph1-OX',
R'-EX-Ph1-2d0,          R'-EX-2-Ph1-2d0,         R'-EX-D-Ph1-2d0,
R'-EX-Ph1-2d1,          R'-EX-2-Ph1-2d1,         R'-EX-D-Ph1-2d1,
R'-EX-Ph1-2d0,          R'-EX-2-Ph1-2d0,         R'-EX-D-Ph1-2d0,
【００１８】
R'-EX-Ph4-CN,           R'-EX-2-Ph4-CN,          R'-EX-D-Ph4-CN,
R'-EX-Ph4-F,            R'-EX-2-Ph4-F,           R'-EX-D-Ph4-F,
R'-EX-Ph4-Cl,           R'-EX-2-Ph4-Cl,          R'-EX-D-Ph4-Cl,
R'-EX-Ph4-OCFFF,        R'-EX-2-Ph4-OCFFF,       R'-EX-D-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Ph4-OCFF,         R'-EX-2-Ph4-OCFF,        R'-EX-D-Ph4-OCFF,
R'-EX-Ph4-OC1CFFF,      R'-EX-2-Ph4-OC1CFFF,     R'-EX-D-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Ph4-CFFF,         R'-EX-2-Ph4-CFFF,        R'-EX-D-Ph4-CFFF,
R'-EX-Ph4-X',            R'-EX-2-Ph4-X',           R'-EX-D-Ph4-X',
R'-EX-Ph4-OX',           R'-EX-2-Ph4-OX',          R'-EX-D-Ph4-OX',
R'-EX-Ph4-2d0,          R'-EX-2-Ph4-2d0,         R'-EX-D-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph4-2d1,          R'-EX-2-Ph4-2d1,         R'-EX-D-Ph4-2d1,
R'-EX-Ph4-2d0,          R'-EX-2-Ph4-2d0,         R'-EX-D-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph2-X',            R'-EX-2-Ph2-X',           R'-EX-D-Ph2-X',
R'-EX-Ph2-OX',           R'-EX-2-Ph2-OX',          R'-EX-D-Ph2-OX',
R'-EX-Ph2-2d0,          R'-EX-2-Ph2-2d0,         R'-EX-D-Ph2-2d0,
R'-EX-Ph2-2d1,          R'-EX-2-Ph2-2d1,         R'-EX-D-Ph2-2d1,
R'-EX-Ph2-2d0,          R'-EX-2-Ph2-2d0,         R'-EX-D-Ph2-2d0,
R'-EX-Ph3-X',            R'-EX-2-Ph3-X',           R'-EX-D-Ph3-X',
R'-EX-Ph3-OX',           R'-EX-2-Ph3-OX',          R'-EX-D-Ph3-OX',
R'-EX-Ph3-2d0,          R'-EX-2-Ph3-2d0,         R'-EX-D-Ph3-2d0,
R'-EX-Ph3-2d1,          R'-EX-2-Ph3-2d1,         R'-EX-D-Ph3-2d1,
R'-EX-Ph3-2d0,          R'-EX-2-Ph3-2d0,         R'-EX-D-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph-CN,     R'-EX-G-Ph-F,     R'-EX-G-Ph-Cl,
R'-EX-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Ph1-CN,         R'-EX-G-Ph4-CN,
R'-EX-G-Ph1-F,          R'-EX-G-Ph4-F,
R'-EX-G-Ph1-Cl,         R'-EX-G-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Ph1-OCFFF,      R'-EX-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Ph1-OCFF,       R'-EX-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Ph1-OC1CFFF,    R'-EX-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Ph1-CFFF,       R'-EX-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Ph1-X',          R'-EX-G-Ph4-X',
R'-EX-G-Ph1-OX',         R'-EX-G-Ph4-OX',
R'-EX-G-Ph1-2d0,        R'-EX-G-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Ph1-2d1,        R'-EX-G-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Ph1-2d0,        R'-EX-G-Ph4-2d0,
【００１９】
R'-EX-G-Ph2-X',          R'-EX-G-Ph3-X',
R'-EX-G-Ph2-OX',         R'-EX-G-Ph3-OX',
R'-EX-G-Ph2-2d0,        R'-EX-G-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph2-2d1,        R'-EX-G-Ph3-2d1,
R'-EX-G-Ph2-2d0,        R'-EX-G-Ph3-2d0,
R'-EX-Cy-Cy-X',          R'-EX-2-Cy-Cy-X',         R'-EX-D-Cy-Cy-X',
R'-EX-Cy-Cy-1d0,        R'-EX-2-Cy-Cy-1d0,       R'-EX-D-Cy-Cy-1d0,
R'-EX-Cy-Cy-1d1,        R'-EX-2-Cy-Cy-1d1,       R'-EX-D-Cy-Cy-1d1,
R'-EX-Cy-Cy-3d0         R'-EX-2-Cy-Cy-3d0,       R'-EX-D-Cy-Cy-3d0,
R'-EX-G-Cy-Cy-X'         R'-EX-Cy-2-Cy-X',         R'-EX-Cy-D-Cy-X',
R'-EX-G-Cy-Cy-1d0,      R'-EX-Cy-2-Cy-1d0,       R'-EX-Cy-D-Cy-1d0,
R'-EX-G-Cy-Cy-1d1,      R'-EX-Cy-2-Cy-1d1,       R'-EX-Cy-D-Cy-1d1,
R'-EX-G-Cy-Cy-3d0,      R'-EX-Cy-2-Cy-3d0,       R'-EX-Cy-D-Cy-3d0,
R'-EX-Cy-G-Cy-X',     R'-EX-Cy-G-Cy-1d0,
R'-EX-Cy-G-Cy-1d1,     R'-EX-Cy-G-Cy-3d0,
R'-EX-2-Cy-2-Cy-X',       R'-EX-2-Cy-D-Cy-X',        R'-EX-2-Cy-G-Cy-X',
R'-EX-2-Cy-2-Cy-1d0,     R'-EX-2-Cy-D-Cy-1d0,      R'-EX-2-Cy-G-Cy-1d0,
R'-EX-2-Cy-2-Cy-1d1,     R'-EX-2-Cy-D-Cy-1d1,      R'-EX-2-Cy-G-Cy-1d1,
R'-EX-2-Cy-2-Cy-3d0,     R'-EX-2-Cy-D-Cy-3d0,      R'-EX-2-Cy-G-Cy-3d0,
【００２０】
R'-EX-Ph-Cy-X',          R'-EX-Ph1-Cy-X',          R'-EX-Ph2-Cy-X',
R'-EX-Ph-Cy-1d0,        R'-EX-Ph1-Cy-1d0,        R'-EX-Ph2-Cy-1d0,
R'-EX-Ph-Cy-1d1,        R'-EX-Ph1-Cy-1d1,        R'-EX-Ph2-Cy-1d1,
R'-EX-Ph-Cy-3d0,        R'-EX-Ph1-Cy-3d0,        R'-EX-Ph2-Cy-3d0,
R'-EX-Ph3-Cy-X',         R'-EX-Ph4-Cy-X',          R'-EX-2-Ph-Cy-X',
R'-EX-Ph3-Cy-1d0,       R'-EX-Ph4-Cy-1d0,        R'-EX-2-Ph-Cy-1d0,
R'-EX-Ph3-Cy-1d1,       R'-EX-Ph4-Cy-1d1,        R'-EX-2-Ph-Cy-1d1,
R'-EX-Ph3-Cy-3d0,       R'-EX-Ph4-Cy-3d0,        R'-EX-2-Ph-Cy-3d0,
R'-EX-2-Ph1-Cy-X',       R'-EX-2-Ph2-Cy-X',        R'-EX-2-Ph3-Cy-X',
R'-EX-2-Ph1-Cy-1d0,     R'-EX-2-Ph2-Cy-1d0,      R'-EX-2-Ph3-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph1-Cy-1d1,     R'-EX-2-Ph2-Cy-1d1,      R'-EX-2-Ph3-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph1-Cy-3d0,     R'-EX-2-Ph2-Cy-3d0,      R'-EX-2-Ph3-Cy-3d0,
R'-EX-2-Ph4-Cy-X',       R'-EX-D-Ph-Cy-X',         R'-EX-D-Ph1-Cy-X',
R'-EX-2-Ph4-Cy-1d0,     R'-EX-D-Ph-Cy-1d0,       R'-EX-D-Ph1-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph4-Cy-1d1,     R'-EX-D-Ph-Cy-1d1,       R'-EX-D-Ph1-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph4-Cy-3d0,     R'-EX-D-Ph-Cy-3d0,       R'-EX-D-Ph1-Cy-3d0,
R'-EX-D-Ph2-Cy-X',       R'-EX-D-Ph3-Cy-X',        R'-EX-D-Ph4-Cy-X',
R'-EX-D-Ph2-Cy-1d0,     R'-EX-D-Ph3-Cy-1d0,      R'-EX-D-Ph4-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph2-Cy-1d1,     R'-EX-D-Ph3-Cy-1d1,      R'-EX-D-Ph4-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph2-Cy-3d0,     R'-EX-D-Ph3-Cy-3d0,      R'-EX-D-Ph4-Cy-3d0,
【００２１】
R'-EX-G-Ph-Cy-X',        R'-EX-G-Ph1-Cy-X',        R'-EX-G-Ph2-Cy-X',
R'-EX-G-Ph-Cy-1d0,      R'-EX-G-Ph1-Cy-1d0,      R'-EX-G-Ph2-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph-Cy-1d1,      R'-EX-G-Ph1-Cy-1d1,      R'-EX-G-Ph2-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph-Cy-3d0,      R'-EX-G-Ph1-Cy-3d0,      R'-EX-G-Ph2-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph3-Cy-X',       R'-EX-G-Ph4-Cy-X',        R'-EX-Ph-2-Cy-X',
R'-EX-G-Ph3-Cy-1d0,     R'-EX-G-Ph4-Cy-1d0,      R'-EX-Ph-2-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph3-Cy-1d1,     R'-EX-G-Ph4-Cy-1d1,      R'-EX-Ph-2-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph3-Cy-3d0,     R'-EX-G-Ph4-Cy-3d0,      R'-EX-Ph-2-Cy-3d0,
R'-EX-Ph1-2-Cy-X',       R'-EX-Ph2-2-Cy-X',        R'-EX-Ph3-2-Cy-X',
R'-EX-Ph1-2-Cy-1d0,     R'-EX-Ph2-2-Cy-1d0,      R'-EX-Ph3-2-Cy-1d0,
R'-EX-Ph1-2-Cy-1d1,     R'-EX-Ph2-2-Cy-1d1,      R'-EX-Ph3-2-Cy-1d1,
R'-EX-Ph1-2-Cy-3d0,     R'-EX-Ph2-2-Cy-3d0,      R'-EX-Ph3-2-Cy-3d0,
R'-EX-Ph4-2-Cy-X',       R'-EX-Ph-D-Cy-X',         R'-EX-Ph1-D-Cy-X',
R'-EX-Ph4-2-Cy-1d0,     R'-EX-Ph-D-Cy-1d0,       R'-EX-Ph1-D-Cy-1d0,
R'-EX-Ph4-2-Cy-1d1,     R'-EX-Ph-D-Cy-1d1,       R'-EX-Ph1-D-Cy-1d1,
R'-EX-Ph4-2-Cy-3d0,     R'-EX-Ph-D-Cy-3d0,       R'-EX-Ph1-D-Cy-3d0,
R'-EX-Ph2-D-Cy-X',       R'-EX-Ph3-D-Cy-X',        R'-EX-Ph4-D-Cy-X',
R'-EX-Ph2-D-Cy-1d0,     R'-EX-Ph3-D-Cy-1d0,      R'-EX-Ph4-D-Cy-1d0,
R'-EX-Ph2-D-Cy-1d1,     R'-EX-Ph3-D-Cy-1d1,      R'-EX-Ph4-D-Cy-1d1,
R'-EX-Ph2-D-Cy-3d0,     R'-EX-Ph3-D-Cy-3d0,      R'-EX-Ph4-D-Cy-3d0,
R'-EX-Ph-G-Cy-X',        R'-EX-Ph1-G-Cy-X',        R'-EX-Ph2-G-Cy-X',
R'-EX-Ph-G-Cy-1d0,      R'-EX-Ph1-G-Cy-1d0,      R'-EX-Ph2-G-Cy-1d0,
R'-EX-Ph-G-Cy-1d1,      R'-EX-Ph1-G-Cy-1d1,      R'-EX-Ph2-G-Cy-1d1,
R'-EX-Ph-G-Cy-3d0,      R'-EX-Ph1-G-Cy-3d0,      R'-EX-Ph2-G-Cy-3d0,
R'-EX-Ph3-G-Cy-X',       R'-EX-Ph4-G-Cy-X',        R'-EX-2-Ph-2-Cy-X',
R'-EX-Ph3-G-Cy-1d0,     R'-EX-Ph4-G-Cy-1d0,      R'-EX-2-Ph-2-Cy-1d0,
R'-EX-Ph3-G-Cy-1d1,     R'-EX-Ph4-G-Cy-1d1       R'-EX-2-Ph-2-Cy-1d1,
R'-EX-Ph3-G-Cy-3d0,     R'-EX-Ph4-G-Cy-3d0,      R'-EX-2-Ph-2-Cy-3d0
R'-EX-2-Ph1-2-Cy-X',     R'-EX-2-Ph2-2-Cy-X',      R'-EX-2-Ph3-2-Cy-X',
R'-EX-2-Ph1-2-Cy-1d0,   R'-EX-2-Ph2-2-Cy-1d0,    R'-EX-2-Ph3-2-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph1-2-Cy-1d1,   R'-EX-2-Ph2-2-Cy-1d1,    R'-EX-2-Ph3-2-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph1-2-Cy-3d0,   R'-EX-2-Ph2-2-Cy-3d0,    R'-EX-2-Ph3-2-Cy-3d0,
R'-EX-2-Ph4-2-Cy-X',     R'-EX-2-Ph-D-Cy-X',       R'-EX-2-Ph1-D-Cy-X',
R'-EX-2-Ph4-2-Cy-1d0,   R'-EX-2-Ph-D-Cy-1d0,     R'-EX-2-Ph1-D-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph4-2-Cy-1d1,   R'-EX-2-Ph-D-Cy-1d1,     R'-EX-2-Ph1-D-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph4-2-Cy-3d0,   R'-EX-2-Ph-D-Cy-3d0,     R'-EX-2-Ph1-D-Cy-3d0,
R'-EX-2-Ph2-D-Cy-X',     R'-EX-2-Ph3-D-Cy-X',      R'-EX-2-Ph4-D-Cy-X',
R'-EX-2-Ph2-D-Cy-1d0,   R'-EX-2-Ph3-D-Cy-1d0,    R'-EX-2-Ph4-D-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph2-D-Cy-1d1,   R'-EX-2-Ph3-D-Cy-1d1,    R'-EX-2-Ph4-D-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph2-D-Cy-3d0,   R'-EX-2-Ph3-D-Cy-3d0,    R'-EX-2-Ph4-D-Cy-3d0,
【００２２】
R'-EX-2-Ph-G-Cy-X',      R'-EX-2-Ph1-G-Cy-X',      R'-EX-2-Ph2-G-Cy-X',
R'-EX-2-Ph-G-Cy-1d0,    R'-EX-2-Ph1-G-Cy-1d0,    R'-EX-2-Ph2-G-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph-G-Cy-1d1,    R'-EX-2-Ph1-G-Cy-1d1,    R'-EX-2-Ph2-G-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph-G-Cy-3d0,    R'-EX-2-Ph1-G-Cy-3d0,    R'-EX-2-Ph2-G-Cy-3d0,
R'-EX-2-Ph3-G-Cy-X',     R'-EX-2-Ph4-G-Cy-X',      R'-EX-D-Ph-2-Cy-X',
R'-EX-2-Ph3-G-Cy-1d0,   R'-EX-2-Ph4-G-Cy-1d0,    R'-EX-D-Ph-2-Cy-1d0,
R'-EX-2-Ph3-G-Cy-1d1,   R'-EX-2-Ph4-G-Cy-1d1     R'-EX-D-Ph-2-Cy-1d1,
R'-EX-2-Ph3-G-Cy-3d0,   R'-EX-2-Ph4-G-Cy-3d0,    R'-EX-D-Ph-2-Cy-3d0,
R'-EX-D-Ph1-2-Cy-X',     R'-EX-D-Ph2-2-Cy-X',      R'-EX-D-Ph3-2-Cy-X',
R'-EX-D-Ph1-2-Cy-1d0,   R'-EX-D-Ph2-2-Cy-1d0,    R'-EX-D-Ph3-2-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph1-2-Cy-1d1,   R'-EX-D-Ph2-2-Cy-1d1,    R'-EX-D-Ph3-2-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph1-2-Cy-3d0,   R'-EX-D-Ph2-2-Cy-3d0,    R'-EX-D-Ph3-2-Cy-3d0,
R'-EX-D-Ph4-2-Cy-X',     R'-EX-D-Ph-D-Cy-X',       R'-EX-D-Ph1-D-Cy-X',
R'-EX-D-Ph4-2-Cy-1d0,   R'-EX-D-Ph-D-Cy-1d0,     R'-EX-D-Ph1-D-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph4-2-Cy-1d1,   R'-EX-D-Ph-D-Cy-1d1,     R'-EX-D-Ph1-D-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph4-2-Cy-3d0,   R'-EX-D-Ph-D-Cy-3d0,     R'-EX-D-Ph1-D-Cy-3d0,
R'-EX-D-Ph2-D-Cy-X',     R'-EX-D-Ph3-D-Cy-X',      R'-EX-D-Ph4-D-Cy-X',
R'-EX-D-Ph2-D-Cy-1d0,   R'-EX-D-Ph3-D-Cy-1d0,    R'-EX-D-Ph4-D-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph2-D-Cy-1d1,   R'-EX-D-Ph3-D-Cy-1d1,    R'-EX-D-Ph4-D-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph2-D-Cy-3d0,   R'-EX-D-Ph3-D-Cy-3d0,    R'-EX-D-Ph4-D-Cy-3d0,
【００２３】
R'-EX-D-Ph-G-Cy-X',      R'-EX-D-Ph1-G-Cy-X',      R'-EX-D-Ph2-G-Cy-X',
R'-EX-D-Ph-G-Cy-1d0,    R'-EX-D-Ph1-G-Cy-1d0,    R'-EX-D-Ph2-G-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph-G-Cy-1d1,    R'-EX-D-Ph1-G-Cy-1d1,    R'-EX-D-Ph2-G-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph-G-Cy-3d0,    R'-EX-D-Ph1-G-Cy-3d0,    R'-EX-D-Ph2-G-Cy-3d0,
R'-EX-D-Ph3-G-Cy-X',     R'-EX-D-Ph4-G-Cy-X',      R'-EX-G-Ph-2-Cy-X',
R'-EX-D-Ph3-G-Cy-1d0,   R'-EX-D-Ph4-G-Cy-1d0,    R'-EX-G-Ph-2-Cy-1d0,
R'-EX-D-Ph3-G-Cy-1d1,   R'-EX-D-Ph4-G-Cy-1d1,    R'-EX-G-Ph-2-Cy-1d1,
R'-EX-D-Ph3-G-Cy-3d0,   R'-EX-D-Ph4-G-Cy-3d0,    R'-EX-G-Ph-2-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph1-2-Cy-X',     R'-EX-G-Ph2-2-Cy-X',      R'-EX-G-Ph3-2-Cy-X',
R'-EX-G-Ph1-2-Cy-1d0,   R'-EX-G-Ph2-2-Cy-1d0,    R'-EX-G-Ph3-2-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph1-2-Cy-1d1,   R'-EX-G-Ph2-2-Cy-1d1,    R'-EX-G-Ph3-2-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph1-2-Cy-3d0,   R'-EX-G-Ph2-2-Cy-3d0,    R'-EX-G-Ph3-2-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph4-2-Cy-X',     R'-EX-G-Ph-D-Cy-X',       R'-EX-G-Ph1-D-Cy-X',
R'-EX-G-Ph4-2-Cy-1d0,   R'-EX-G-Ph-D-Cy-1d0,     R'-EX-G-Ph1-D-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph4-2-Cy-1d1,   R'-EX-G-Ph-D-Cy-1d1,     R'-EX-G-Ph1-D-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph4-2-Cy-3d0,   R'-EX-G-Ph-D-Cy-3d0,     R'-EX-G-Ph1-D-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph2-D-Cy-X',     R'-EX-G-Ph3-D-Cy-X',      R'-EX-G-Ph4-D-Cy-X',
R'-EX-G-Ph2-D-Cy-1d0,   R'-EX-G-Ph3-D-Cy-1d0,    R'-EX-G-Ph4-D-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph2-D-Cy-1d1,   R'-EX-G-Ph3-D-Cy-1d1,    R'-EX-G-Ph4-D-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph2-D-Cy-3d0,   R'-EX-G-Ph3-D-Cy-3d0,    R'-EX-G-Ph4-D-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph-G-Cy-X',      R'-EX-G-Ph1-G-Cy-X',      R'-EX-G-Ph2-G-Cy-X',
R'-EX-G-Ph-G-Cy-1d0,    R'-EX-G-Ph1-G-Cy-1d0,    R'-EX-G-Ph2-G-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph-G-Cy-1d1,    R'-EX-G-Ph1-G-Cy-1d1,    R'-EX-G-Ph2-G-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph-G-Cy-3d0,    R'-EX-G-Ph1-G-Cy-3d0,    R'-EX-G-Ph2-G-Cy-3d0,
R'-EX-G-Ph3-G-Cy-X',     R'-EX-G-Ph4-G-Cy-X',
R'-EX-G-Ph3-G-Cy-1d0,   R'-EX-G-Ph4-G-Cy-1d0,
R'-EX-G-Ph3-G-Cy-1d1,   R'-EX-G-Ph4-G-Cy-1d1,
R'-EX-G-Ph3-G-Cy-3d0,   R'-EX-G-Ph4-G-Cy-3d0,
【００２４】
R'-EX-Cy-Ph-CN,        R'-EX-Cy-Ph-F,         R'-EX-Cy-Ph-Cl,
R'-EX-Cy-Ph-OCFFF,     R'-EX-Cy-Ph-OCFF,
R'-EX-Cy-Ph-OC1CFFF,   R'-EX-Cy-Ph-CFFF,
R'-EX-Cy-Ph1-CN,        R'-EX-Cy-Ph4-CN,
R'-EX-Cy-Ph1-F,         R'-EX-Cy-Ph4-F,
R'-EX-Cy-Ph1-Cl,        R'-EX-Cy-Ph4-Cl,
R'-EX-Cy-Ph1-OCFFF,     R'-EX-Cy-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Cy-Ph1-OCFF,      R'-EX-Cy-Ph4-OCFF,
R'-EX-Cy-Ph1-OC1CFFF,   R'-EX-Cy-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Cy-Ph1-CFFF,      R'-EX-Cy-Ph4-CFFF,
R'-EX-Cy-Ph1-X',         R'-EX-Cy-Ph4-X',
R'-EX-Cy-Ph1-OX',        R'-EX-Cy-Ph4-OX',
R'-EX-Cy-Ph1-2d0,       R'-EX-Cy-Ph4-2d0,
R'-EX-Cy-Ph1-2d1,       R'-EX-Cy-Ph4-2d1,
R'-EX-Cy-Ph2-X',         R'-EX-Cy-Ph3-X',
R'-EX-Cy-Ph2-OX',        R'-EX-Cy-Ph3-OX',
R'-EX-Cy-Ph2-2d0,       R'-EX-Cy-Ph3-2d0,
R'-EX-Cy-Ph2-2d1,       R'-EX-Cy-Ph3-2d1,
R'-EX-2-Cy-Ph-CN,     R'-EX-2-Cy-Ph-F,     R'-EX-2-Cy-Ph-Cl,
R'-EX-2-Cy-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Cy-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Cy-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Cy-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Cy-Ph1-CN,      R'-EX-2-Cy-Ph4-CN,
R'-EX-2-Cy-Ph1-F,       R'-EX-2-Cy-Ph4-F,
R'-EX-2-Cy-Ph1-Cl,      R'-EX-2-Cy-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Cy-Ph1-OCFFF,   R'-EX-2-Cy-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Cy-Ph1-OCFF,    R'-EX-2-Cy-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Cy-Ph1-OC1CFFF, R'-EX-2-Cy-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Cy-Ph1-CFFF,    R'-EX-2-Cy-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Cy-Ph1-X',       R'-EX-2-Cy-Ph4-X',
R'-EX-2-Cy-Ph1-OX',      R'-EX-2-Cy-Ph4-OX',
R'-EX-2-Cy-Ph1-2d0,     R'-EX-2-Cy-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Cy-Ph1-2d1,     R'-EX-2-Cy-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Cy-Ph2-X',       R'-EX-2-Cy-Ph3-X',
R'-EX-2-Cy-Ph2-OX',      R'-EX-2-Cy-Ph3-OX',
R'-EX-2-Cy-Ph2-2d0,     R'-EX-2-Cy-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Cy-Ph2-2d1,     R'-EX-2-Cy-Ph3-2d1,
【００２５】
R'-EX-D-Cy-Ph-CN,     R'-EX-D-Cy-Ph-F,     R'-EX-D-Cy-Ph-Cl,
R'-EX-D-Cy-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Cy-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Cy-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Cy-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Cy-Ph1-CN,      R'-EX-D-Cy-Ph4-CN,
R'-EX-D-Cy-Ph1-F,       R'-EX-D-Cy-Ph4-F,
R'-EX-D-Cy-Ph1-Cl,      R'-EX-D-Cy-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Cy-Ph1-OCFFF,   R'-EX-D-Cy-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Cy-Ph1-OCFF,    R'-EX-D-Cy-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Cy-Ph1-OC1CFFF, R'-EX-D-Cy-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Cy-Ph1-CFFF,    R'-EX-D-Cy-Ph4-CFFF,
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R'-EX-D-Cy-Ph2-X',       R'-EX-D-Cy-Ph3-X',
R'-EX-D-Cy-Ph2-OX',      R'-EX-D-Cy-Ph3-OX',
R'-EX-D-Cy-Ph2-2d0,     R'-EX-D-Cy-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Cy-Ph2-2d1,     R'-EX-D-Cy-Ph3-2d1,
【００２６】
R'-EX-G-Cy-Ph-CN,     R'-EX-G-Cy-Ph-F,     R'-EX-G-Cy-Ph-Cl,
R'-EX-G-Cy-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Cy-Ph-OCFF,
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R'-EX-G-Cy-Ph1-CN,      R'-EX-G-Cy-Ph4-CN,
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R'-EX-G-Cy-Ph2-2d1,     R'-EX-G-Cy-Ph3-2d1,
【００２７】
R'-EX-Cy-2-Ph-CN,     R'-EX-Cy-2-Ph-F,     R'-EX-Cy-2-Ph-Cl,
R'-EX-Cy-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-Cy-2-Ph-OCFF,
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R'-EX-Cy-D-Ph-CN,     R'-EX-Cy-D-Ph-F,     R'-EX-Cy-D-Ph-Cl,
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R'-EX-Cy-D-Ph2-2d0,     R'-EX-Cy-D-Ph3-2d0,
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【００２８】
R'-EX-Cy-G-Ph-CN,     R'-EX-Cy-G-Ph-F,     R'-EX-Cy-G-Ph-Cl,
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R'-EX-Cy-G-Ph1-F,       R'-EX-Cy-G-Ph4-F,
R'-EX-Cy-G-Ph1-Cl,      R'-EX-Cy-G-Ph4-Cl,
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R'-EX-Cy-G-Ph1-X',       R'-EX-Cy-G-Ph4-X',
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R'-EX-Cy-G-Ph2-2d1,     R'-EX-Cy-G-Ph3-2d1,
【００２９】
R'-EX-2-Cy-2-Ph-CN,     R'-EX-2-Cy-2-Ph-F,     R'-EX-2-Cy-2-Ph-Cl,
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R'-EX-2-Cy-2-Ph1-CN,     R'-EX-2-Cy-2-Ph4-CN,
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R'-EX-2-Cy-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-2-Cy-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Cy-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-2-Cy-2-Ph4-OCFF,
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R'-EX-2-Cy-2-Ph1-2d1,    R'-EX-2-Cy-2-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Cy-2-Ph2-X',      R'-EX-2-Cy-2-Ph3-X',
R'-EX-2-Cy-2-Ph2-OX',     R'-EX-2-Cy-2-Ph3-OX',
R'-EX-2-Cy-2-Ph2-2d0,    R'-EX-2-Cy-2-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Cy-2-Ph2-2d1,    R'-EX-2-Cy-2-Ph3-2d1,
【００３０】
R'-EX-2-Cy-D-Ph-CN,     R'-EX-2-Cy-D-Ph-F,     R'-EX-2-Cy-D-Ph-Cl,
R'-EX-2-Cy-D-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Cy-D-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Cy-D-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Cy-D-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-CN,      R'-EX-2-Cy-D-Ph4-CN,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-F,       R'-EX-2-Cy-D-Ph4-F,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-Cl,      R'-EX-2-Cy-D-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-OCFFF,   R'-EX-2-Cy-D-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-OCFF,    R'-EX-2-Cy-D-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-OC1CFFF, R'-EX-2-Cy-D-Ph4-OC1CFFF,
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R'-EX-2-Cy-D-Ph1-X',       R'-EX-2-Cy-D-Ph4-X',
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-OX',      R'-EX-2-Cy-D-Ph4-OX',
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-2d0,     R'-EX-2-Cy-D-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Cy-D-Ph1-2d1,     R'-EX-2-Cy-D-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Cy-D-Ph2-X',       R'-EX-2-Cy-D-Ph3-X',
R'-EX-2-Cy-D-Ph2-OX',      R'-EX-2-Cy-D-Ph3-OX',
R'-EX-2-Cy-D-Ph2-2d0,     R'-EX-2-Cy-D-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Cy-D-Ph2-2d1,     R'-EX-2-Cy-D-Ph3-2d1,
【００３１】
R'-EX-2-Cy-G-Ph-CN,     R'-EX-2-Cy-G-Ph-F,     R'-EX-2-Cy-G-Ph-Cl,
R'-EX-2-Cy-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Cy-G-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Cy-G-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-CN,     R'-EX-2-Cy-G-Ph4-CN,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-F,      R'-EX-2-Cy-G-Ph4-F,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-Cl,     R'-EX-2-Cy-G-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-2-Cy-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-OCFF,   R'-EX-2-Cy-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-2-Cy-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-CFFF,   R'-EX-2-Cy-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-X',      R'-EX-2-Cy-G-Ph4-X',
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-OX',     R'-EX-2-Cy-G-Ph4-OX',
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-2d0,    R'-EX-2-Cy-G-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Cy-G-Ph1-2d1,    R'-EX-2-Cy-G-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Cy-G-Ph2-X',      R'-EX-2-Cy-G-Ph3-X',
R'-EX-2-Cy-G-Ph2-OX',     R'-EX-2-Cy-G-Ph3-OX',
R'-EX-2-Cy-G-Ph2-2d0,    R'-EX-2-Cy-G-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Cy-G-Ph2-2d1,    R'-EX-2-Cy-G-Ph3-2d1,
R'-EX-D-Cy-2-Ph-CN,     R'-EX-D-Cy-2-Ph-F,     R'-EX-D-Cy-2-Ph-Cl,
R'-EX-D-Cy-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Cy-2-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Cy-2-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-CN,     R'-EX-D-Cy-2-Ph4-CN,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-F,      R'-EX-D-Cy-2-Ph4-F,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Cy-2-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Cy-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Cy-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Cy-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-CFFF,   R'-EX-D-Cy-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-X',      R'-EX-D-Cy-2-Ph4-X',
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-OX',     R'-EX-D-Cy-2-Ph4-OX',
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Cy-2-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Cy-2-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Cy-2-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Cy-2-Ph2-X',      R'-EX-D-Cy-2-Ph3-X',
R'-EX-D-Cy-2-Ph2-OX',     R'-EX-D-Cy-2-Ph3-OX',
R'-EX-D-Cy-2-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Cy-2-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Cy-2-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Cy-2-Ph3-2d1,
【００３２】
R'-EX-D-Cy-D-Ph-CN,     R'-EX-D-Cy-D-Ph-F,     R'-EX-D-Cy-D-Ph-Cl,
R'-EX-D-Cy-D-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Cy-D-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Cy-D-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Cy-D-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-CN,     R'-EX-D-Cy-D-Ph4-CN,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-F,      R'-EX-D-Cy-D-Ph4-F,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Cy-D-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Cy-D-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Cy-D-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Cy-D-Ph4-OC1CFFF,
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R'-EX-D-Cy-D-Ph1-X',      R'-EX-D-Cy-D-Ph4-X',
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-OX',     R'-EX-D-Cy-D-Ph4-OX',
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Cy-D-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Cy-D-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Cy-D-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Cy-D-Ph2-X',      R'-EX-D-Cy-D-Ph3-X',
R'-EX-D-Cy-D-Ph2-OX',     R'-EX-D-Cy-D-Ph3-OX',
R'-EX-D-Cy-D-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Cy-D-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Cy-D-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Cy-D-Ph3-2d1,
【００３３】
R'-EX-D-Cy-G-Ph-CN,     R'-EX-D-Cy-G-Ph-F,     R'-EX-D-Cy-G-Ph-Cl,
R'-EX-D-Cy-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Cy-G-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Cy-G-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-CN,     R'-EX-D-Cy-G-Ph4-CN,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-F,      R'-EX-D-Cy-G-Ph4-F,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Cy-G-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Cy-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Cy-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Cy-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-CFFF,   R'-EX-D-Cy-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-X',      R'-EX-D-Cy-G-Ph4-X',
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-OX',     R'-EX-D-Cy-G-Ph4-OX',
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Cy-G-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Cy-G-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Cy-G-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Cy-G-Ph2-X',      R'-EX-D-Cy-G-Ph3-X',
R'-EX-D-Cy-G-Ph2-OX',     R'-EX-D-Cy-G-Ph3-OX',
R'-EX-D-Cy-G-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Cy-G-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Cy-G-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Cy-G-Ph3-2d1,
R'-EX-G-Cy-2-Ph-CN,     R'-EX-G-Cy-2-Ph-F,     R'-EX-G-Cy-2-Ph-Cl,
R'-EX-G-Cy-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Cy-2-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Cy-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Cy-2-Ph-CFFF,
【００３４】
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-CN,     R'-EX-G-Cy-2-Ph4-CN,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-F,      R'-EX-G-Cy-2-Ph4-F,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Cy-2-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Cy-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-G-Cy-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-G-Cy-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-CFFF,   R'-EX-G-Cy-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-X',      R'-EX-G-Cy-2-Ph4-X',
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-OX',     R'-EX-G-Cy-2-Ph4-OX',
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-2d0,    R'-EX-G-Cy-2-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Cy-2-Ph1-2d1,    R'-EX-G-Cy-2-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Cy-2-Ph2-X',      R'-EX-G-Cy-2-Ph3-X',
R'-EX-G-Cy-2-Ph2-OX',     R'-EX-G-Cy-2-Ph3-OX',
R'-EX-G-Cy-2-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Cy-2-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Cy-2-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Cy-2-Ph3-2d1,
R'-EX-G-Cy-D-Ph-CN,     R'-EX-G-Cy-D-Ph-F,     R'-EX-G-Cy-D-Ph-Cl,
R'-EX-G-Cy-D-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Cy-D-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Cy-D-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-CN,     R'-EX-G-Cy-D-Ph4-CN,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-F,      R'-EX-G-Cy-D-Ph4-F,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Cy-D-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Cy-D-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-OCFF,   R'-EX-G-Cy-D-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-G-Cy-D-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-CFFF,   R'-EX-G-Cy-D-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-X',      R'-EX-G-Cy-D-Ph4-X',
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-OX',     R'-EX-G-Cy-D-Ph4-OX',
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-2d0,    R'-EX-G-Cy-D-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Cy-D-Ph1-2d1,    R'-EX-G-Cy-D-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Cy-D-Ph2-X',      R'-EX-G-Cy-D-Ph3-X',
R'-EX-G-Cy-D-Ph2-OX',     R'-EX-G-Cy-D-Ph3-OX',
R'-EX-G-Cy-D-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Cy-D-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Cy-D-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Cy-D-Ph3-2d1,
【００３５】
R'-EX-G-Cy-G-Ph-CN,     R'-EX-G-Cy-G-Ph-F,     R'-EX-G-Cy-G-Ph-Cl,
R'-EX-G-Cy-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Cy-G-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Cy-G-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-CN,     R'-EX-G-Cy-G-Ph4-CN,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-F,      R'-EX-G-Cy-G-Ph4-F,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Cy-G-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Cy-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-OCFF,   R'-EX-G-Cy-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-G-Cy-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-CFFF,   R'-EX-G-Cy-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-X',      R'-EX-G-Cy-G-Ph4-X',
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-OX',     R'-EX-G-Cy-G-Ph4-OX',
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-2d0,    R'-EX-G-Cy-G-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Cy-G-Ph1-2d1,    R'-EX-G-Cy-G-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Cy-G-Ph2-X',      R'-EX-G-Cy-G-Ph3-X',
R'-EX-G-Cy-G-Ph2-OX',     R'-EX-G-Cy-G-Ph3-OX',
R'-EX-G-Cy-G-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Cy-G-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Cy-G-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Cy-G-Ph3-2d1,
【００３６】
R'-EX-Ph-Ph-CN,     R'-EX-Ph-Ph-F,     R'-EX-Ph-Ph-Cl,
R'-EX-Ph-Ph-OCFFF,     R'-EX-Ph-Ph-OCFF,
R'-EX-Ph-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-Ph-Ph-CFFF,
R'-EX-Ph-Ph1-CN,         R'-EX-Ph-Ph4-CN,
R'-EX-Ph-Ph1-F,          R'-EX-Ph-Ph4-F,
R'-EX-Ph-Ph1-Cl,         R'-EX-Ph-Ph4-Cl,
R'-EX-Ph-Ph1-OCFFF,      R'-EX-Ph-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Ph-Ph1-OCFF,       R'-EX-Ph-Ph4-OCFF,
R'-EX-Ph-Ph1-OC1CFFF,    R'-EX-Ph-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Ph-Ph1-CFFF,       R'-EX-Ph-Ph4-CFFF,
R'-EX-Ph-Ph1-X',          R'-EX-Ph-Ph4-X',
R'-EX-Ph-Ph1-OX',         R'-EX-Ph-Ph4-OX',
R'-EX-Ph-Ph1-2d0,        R'-EX-Ph-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph-Ph1-2d1,        R'-EX-Ph-Ph4-2d1,
R'-EX-Ph-Ph2-X',          R'-EX-Ph-Ph3-X',
R'-EX-Ph-Ph2-OX',         R'-EX-Ph-Ph3-OX',
R'-EX-Ph-Ph2-2d0,        R'-EX-Ph-Ph3-2d0,
R'-EX-Ph-Ph2-2d1,        R'-EX-Ph-Ph3-2d1,
【００３７】
R'-EX-2-Ph-Ph-CN,     R'-EX-2-Ph-Ph-F,     R'-EX-2-Ph-Ph-Cl,
R'-EX-2-Ph-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Ph-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Ph-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Ph-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Ph-Ph1-CN,       R'-EX-2-Ph-Ph4-CN,
R'-EX-2-Ph-Ph1-F,        R'-EX-2-Ph-Ph4-F,
R'-EX-2-Ph-Ph1-Cl,       R'-EX-2-Ph-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Ph-Ph1-OCFFF,    R'-EX-2-Ph-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Ph-Ph1-OCFF,     R'-EX-2-Ph-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Ph-Ph1-OC1CFFF,  R'-EX-2-Ph-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Ph-Ph1-CFFF,     R'-EX-2-Ph-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Ph-Ph1-X',        R'-EX-2-Ph-Ph4-X',
R'-EX-2-Ph-Ph1-OX',       R'-EX-2-Ph-Ph4-OX',
R'-EX-2-Ph-Ph1-2d0,      R'-EX-2-Ph-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Ph-Ph1-2d1,      R'-EX-2-Ph-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Ph-Ph2-X',        R'-EX-2-Ph-Ph3-X',
R'-EX-2-Ph-Ph2-OX',       R'-EX-2-Ph-Ph3-OX',
R'-EX-2-Ph-Ph2-2d0,      R'-EX-2-Ph-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Ph-Ph2-2d1,      R'-EX-2-Ph-Ph3-2d1,
【００３８】
R'-EX-D-Ph-Ph-CN,     R'-EX-D-Ph-Ph-F,     R'-EX-D-Ph-Ph-Cl,
R'-EX-D-Ph-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Ph-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Ph-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Ph-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Ph-Ph1-CN,       R'-EX-D-Ph-Ph4-CN,
R'-EX-D-Ph-Ph1-F,        R'-EX-D-Ph-Ph4-F,
R'-EX-D-Ph-Ph1-Cl,       R'-EX-D-Ph-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Ph-Ph1-OCFFF,    R'-EX-D-Ph-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Ph-Ph1-OCFF,     R'-EX-D-Ph-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Ph-Ph1-OC1CFFF,  R'-EX-D-Ph-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Ph-Ph1-CFFF,     R'-EX-D-Ph-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Ph-Ph1-X',        R'-EX-D-Ph-Ph4-X',
R'-EX-D-Ph-Ph1-OX',       R'-EX-D-Ph-Ph4-OX',
R'-EX-D-Ph-Ph1-2d0,      R'-EX-D-Ph-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Ph-Ph1-2d1,      R'-EX-D-Ph-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Ph-Ph2-X',        R'-EX-D-Ph-Ph3-X',
R'-EX-D-Ph-Ph2-OX',       R'-EX-D-Ph-Ph3-OX',
R'-EX-D-Ph-Ph2-2d0,      R'-EX-D-Ph-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Ph-Ph2-2d1,      R'-EX-D-Ph-Ph3-2d1,
R'-EX-G-Ph-Ph-CN,     R'-EX-G-Ph-Ph-F,     R'-EX-G-Ph-Ph-Cl,
R'-EX-G-Ph-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Ph-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Ph-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Ph-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Ph-Ph1-CN,       R'-EX-G-Ph-Ph4-CN,
R'-EX-G-Ph-Ph1-F,        R'-EX-G-Ph-Ph4-F,
R'-EX-G-Ph-Ph1-Cl,       R'-EX-G-Ph-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Ph-Ph1-OCFFF,    R'-EX-G-Ph-Ph4-OCFFF,
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R'-EX-G-Ph-Ph1-X',        R'-EX-G-Ph-Ph4-X',
R'-EX-G-Ph-Ph1-OX',       R'-EX-G-Ph-Ph4-OX',
R'-EX-G-Ph-Ph1-2d0,      R'-EX-G-Ph-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Ph-Ph1-2d1,      R'-EX-G-Ph-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Ph-Ph2-X',        R'-EX-G-Ph-Ph3-X',
R'-EX-G-Ph-Ph2-OX',       R'-EX-G-Ph-Ph3-OX',
R'-EX-G-Ph-Ph2-2d0,      R'-EX-G-Ph-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph-Ph2-2d1,      R'-EX-G-Ph-Ph3-2d1,
【００３９】
R'-EX-Ph-2-Ph-CN,     R'-EX-Ph-2-Ph-F,     R'-EX-Ph-2-Ph-Cl,
R'-EX-Ph-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-Ph-2-Ph-OCFF,
R'-EX-Ph-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-Ph-2-Ph-CFFF,
R'-EX-Ph-2-Ph1-CN,       R'-EX-Ph-2-Ph4-CN,
R'-EX-Ph-2-Ph1-F,        R'-EX-Ph-2-Ph4-F,
R'-EX-Ph-2-Ph1-Cl,       R'-EX-Ph-2-Ph4-Cl,
R'-EX-Ph-2-Ph1-OCFFF,    R'-EX-Ph-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Ph-2-Ph1-OCFF,     R'-EX-Ph-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-Ph-2-Ph1-OC1CFFF,  R'-EX-Ph-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Ph-2-Ph1-CFFF,     R'-EX-Ph-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-Ph-2-Ph1-X',        R'-EX-Ph-2-Ph4-X',
R'-EX-Ph-2-Ph1-OX',       R'-EX-Ph-2-Ph4-OX',
R'-EX-Ph-2-Ph1-2d0,      R'-EX-Ph-2-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph-2-Ph1-2d1,      R'-EX-Ph-2-Ph4-2d1,
R'-EX-Ph-2-Ph2-X',        R'-EX-Ph-2-Ph3-X',
R'-EX-Ph-2-Ph2-OX',       R'-EX-Ph-2-Ph3-OX',
R'-EX-Ph-2-Ph2-2d0,      R'-EX-Ph-2-Ph3-2d0,
R'-EX-Ph-2-Ph2-2d1,      R'-EX-Ph-2-Ph3-2d1,
【００４０】
R'-EX-Ph-G-Ph-CN,     R'-EX-Ph-G-Ph-F,     R'-EX-Ph-G-Ph-Cl,
R'-EX-Ph-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-Ph-G-Ph-OCFF,
R'-EX-Ph-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-Ph-G-Ph-CFFF,
R'-EX-Ph-G-Ph1-CN,       R'-EX-Ph-G-Ph4-CN,
R'-EX-Ph-G-Ph1-F,        R'-EX-Ph-G-Ph4-F,
R'-EX-Ph-G-Ph1-Cl,       R'-EX-Ph-G-Ph4-Cl,
R'-EX-Ph-G-Ph1-OCFFF,    R'-EX-Ph-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Ph-G-Ph1-OCFF,     R'-EX-Ph-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-Ph-G-Ph1-OC1CFFF,  R'-EX-Ph-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Ph-G-Ph1-CFFF,     R'-EX-Ph-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-Ph-G-Ph1-X',        R'-EX-Ph-G-Ph4-X',
R'-EX-Ph-G-Ph1-OX',       R'-EX-Ph-G-Ph4-OX',
R'-EX-Ph-G-Ph1-2d0,      R'-EX-Ph-G-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph-G-Ph1-2d1,      R'-EX-Ph-G-Ph4-2d1,
R'-EX-Ph-G-Ph2-X',        R'-EX-Ph-G-Ph3-X',
R'-EX-Ph-G-Ph2-OX',       R'-EX-Ph-G-Ph3-OX',
R'-EX-Ph-G-Ph2-2d0,      R'-EX-Ph-G-Ph3-2d0,
R'-EX-Ph-G-Ph2-2d1,      R'-EX-Ph-G-Ph3-2d1,
【００４１】
R'-EX-Ph-T-Ph-CN,     R'-EX-Ph-T-Ph-F,     R'-EX-Ph-T-Ph-Cl,
R'-EX-Ph-T-Ph-OCFFF,     R'-EX-Ph-T-Ph-OCFF,
R'-EX-Ph-T-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-Ph-T-Ph-CFFF,
R'-EX-Ph-T-Ph1-CN,       R'-EX-Ph-T-Ph4-CN,
R'-EX-Ph-T-Ph1-F,        R'-EX-Ph-T-Ph4-F,
R'-EX-Ph-T-Ph1-Cl,       R'-EX-Ph-T-Ph4-Cl,
R'-EX-Ph-T-Ph1-OCFFF,    R'-EX-Ph-T-Ph4-OCFFF,
R'-EX-Ph-T-Ph1-OCFF,     R'-EX-Ph-T-Ph4-OCFF,
R'-EX-Ph-T-Ph1-OC1CFFF,  R'-EX-Ph-T-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-Ph-T-Ph1-CFFF,     R'-EX-Ph-T-Ph4-CFFF,
R'-EX-Ph-T-Ph1-X',        R'-EX-Ph-T-Ph4-X',
R'-EX-Ph-T-Ph1-OX',       R'-EX-Ph-T-Ph4-OX',
R'-EX-Ph-T-Ph1-2d0,      R'-EX-Ph-T-Ph4-2d0,
R'-EX-Ph-T-Ph1-2d1,      R'-EX-Ph-T-Ph4-2d1,
R'-EX-Ph-T-Ph2-X',        R'-EX-Ph-T-Ph3-X',
R'-EX-Ph-T-Ph2-OX',       R'-EX-Ph-T-Ph3-OX',
R'-EX-Ph-T-Ph2-2d0,      R'-EX-Ph-T-Ph3-2d0,
R'-EX-Ph-T-Ph2-2d1,      R'-EX-Ph-T-Ph3-2d1,
R'-EX-2-Ph-2-Ph-CN,     R'-EX-2-Ph-2-Ph-F,     R'-EX-2-Ph-2-Ph-Cl,
R'-EX-2-Ph-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Ph-2-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Ph-2-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-CN,     R'-EX-2-Ph-2-Ph4-CN,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-F,      R'-EX-2-Ph-2-Ph4-F,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-Cl,     R'-EX-2-Ph-2-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-2-Ph-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-2-Ph-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-2-Ph-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-CFFF,   R'-EX-2-Ph-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-X',      R'-EX-2-Ph-2-Ph4-X',
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-OX',     R'-EX-2-Ph-2-Ph4-OX',
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-2d0,    R'-EX-2-Ph-2-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Ph-2-Ph1-2d1,    R'-EX-2-Ph-2-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Ph-2-Ph2-X',      R'-EX-2-Ph-2-Ph3-X',
R'-EX-2-Ph-2-Ph2-OX',     R'-EX-2-Ph-2-Ph3-OX',
R'-EX-2-Ph-2-Ph2-2d0,    R'-EX-2-Ph-2-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Ph-2-Ph2-2d1,    R'-EX-2-Ph-2-Ph3-2d1,
【００４２】
R'-EX-2-Ph-G-Ph-CN,     R'-EX-2-Ph-G-Ph-F,     R'-EX-2-Ph-G-Ph-Cl,
R'-EX-2-Ph-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Ph-G-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Ph-G-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-CN,     R'-EX-2-Ph-G-Ph4-CN,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-F,      R'-EX-2-Ph-G-Ph4-F,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-Cl,     R'-EX-2-Ph-G-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-2-Ph-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-OCFF,   R'-EX-2-Ph-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-2-Ph-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-CFFF,   R'-EX-2-Ph-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-X',      R'-EX-2-Ph-G-Ph4-X',
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-OX',     R'-EX-2-Ph-G-Ph4-OX',
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-2d0,    R'-EX-2-Ph-G-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Ph-G-Ph1-2d1,    R'-EX-2-Ph-G-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Ph-G-Ph2-X',      R'-EX-2-Ph-G-Ph3-X',
R'-EX-2-Ph-G-Ph2-OX',     R'-EX-2-Ph-G-Ph3-OX',
R'-EX-2-Ph-G-Ph2-2d0,    R'-EX-2-Ph-G-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Ph-G-Ph2-2d1,    R'-EX-2-Ph-G-Ph3-2d1,
【００４３】
R'-EX-2-Ph-T-Ph-CN,     R'-EX-2-Ph-T-Ph-F,     R'-EX-2-Ph-T-Ph-Cl,
R'-EX-2-Ph-T-Ph-OCFFF,     R'-EX-2-Ph-T-Ph-OCFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-2-Ph-T-Ph-CFFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-CN,     R'-EX-2-Ph-T-Ph4-CN,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-F,      R'-EX-2-Ph-T-Ph4-F,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-Cl,     R'-EX-2-Ph-T-Ph4-Cl,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-OCFFF,  R'-EX-2-Ph-T-Ph4-OCFFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-OCFF,   R'-EX-2-Ph-T-Ph4-OCFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-2-Ph-T-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-CFFF,   R'-EX-2-Ph-T-Ph4-CFFF,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-X',      R'-EX-2-Ph-T-Ph4-X',
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-OX',     R'-EX-2-Ph-T-Ph4-OX',
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-2d0,    R'-EX-2-Ph-T-Ph4-2d0,
R'-EX-2-Ph-T-Ph1-2d1,    R'-EX-2-Ph-T-Ph4-2d1,
R'-EX-2-Ph-T-Ph2-X',      R'-EX-2-Ph-T-Ph3-X',
R'-EX-2-Ph-T-Ph2-OX',     R'-EX-2-Ph-T-Ph3-OX',
R'-EX-2-Ph-T-Ph2-2d0,    R'-EX-2-Ph-T-Ph3-2d0,
R'-EX-2-Ph-T-Ph2-2d1,    R'-EX-2-Ph-T-Ph3-2d1,
【００４４】
R'-EX-D-Ph-2-Ph-CN,     R'-EX-D-Ph-2-Ph-F,     R'-EX-D-Ph-2-Ph-Cl,
R'-EX-D-Ph-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Ph-2-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Ph-2-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-CN,     R'-EX-D-Ph-2-Ph4-CN,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-F,      R'-EX-D-Ph-2-Ph4-F,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Ph-2-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Ph-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Ph-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Ph-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-CFFF,   R'-EX-D-Ph-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-X',      R'-EX-D-Ph-2-Ph4-X',
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-OX',     R'-EX-D-Ph-2-Ph4-OX',
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Ph-2-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Ph-2-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Ph-2-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Ph-2-Ph2-X',      R'-EX-D-Ph-2-Ph3-X',
R'-EX-D-Ph-2-Ph2-OX',     R'-EX-D-Ph-2-Ph3-OX',
R'-EX-D-Ph-2-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Ph-2-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Ph-2-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Ph-2-Ph3-2d1,
R'-EX-D-Ph-G-Ph-CN,     R'-EX-D-Ph-G-Ph-F,     R'-EX-D-Ph-G-Ph-Cl,
R'-EX-D-Ph-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Ph-G-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Ph-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-D-Ph-G-Ph-CFFF,
【００４５】
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-CN,     R'-EX-D-Ph-G-Ph4-CN,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-F,      R'-EX-D-Ph-G-Ph4-F,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Ph-G-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Ph-G-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Ph-G-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Ph-G-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-CFFF,   R'-EX-D-Ph-G-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-X',      R'-EX-D-Ph-G-Ph4-X',
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-OX',     R'-EX-D-Ph-G-Ph4-OX',
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Ph-G-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Ph-G-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Ph-G-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Ph-G-Ph2-X',      R'-EX-D-Ph-G-Ph3-X',
R'-EX-D-Ph-G-Ph2-OX',     R'-EX-D-Ph-G-Ph3-OX',
R'-EX-D-Ph-G-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Ph-G-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Ph-G-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Ph-G-Ph3-2d1,
【００４６】
R'-EX-D-Ph-T-Ph-CN,     R'-EX-D-Ph-T-Ph-F,     R'-EX-D-Ph-T-Ph-Cl,
R'-EX-D-Ph-T-Ph-OCFFF,     R'-EX-D-Ph-T-Ph-OCFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph-OC1CFFF,      R'-EX-D-Ph-T-Ph-CFFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-CN,     R'-EX-D-Ph-T-Ph4-CN,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-F,      R'-EX-D-Ph-T-Ph4-F,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-Cl,     R'-EX-D-Ph-T-Ph4-Cl,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-OCFFF,  R'-EX-D-Ph-T-Ph4-OCFFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-OCFF,   R'-EX-D-Ph-T-Ph4-OCFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-D-Ph-T-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-CFFF,   R'-EX-D-Ph-T-Ph4-CFFF,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-X',      R'-EX-D-Ph-T-Ph4-X',
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-OX',     R'-EX-D-Ph-T-Ph4-OX',
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-2d0,    R'-EX-D-Ph-T-Ph4-2d0,
R'-EX-D-Ph-T-Ph1-2d1,    R'-EX-D-Ph-T-Ph4-2d1,
R'-EX-D-Ph-T-Ph2-X',      R'-EX-D-Ph-T-Ph3-X',
R'-EX-D-Ph-T-Ph2-OX',     R'-EX-D-Ph-T-Ph3-OX',
R'-EX-D-Ph-T-Ph2-2d0,    R'-EX-D-Ph-T-Ph3-2d0,
R'-EX-D-Ph-T-Ph2-2d1,    R'-EX-D-Ph-T-Ph3-2d1,
【００４７】
R'-EX-G-Ph-2-Ph-CN,     R'-EX-G-Ph-2-Ph-F,     R'-EX-G-Ph-2-Ph-Cl,
R'-EX-G-Ph-2-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Ph-2-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Ph-2-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-CN,     R'-EX-G-Ph-2-Ph4-CN,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-F,      R'-EX-G-Ph-2-Ph4-F,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Ph-2-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-2-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-OCFF,   R'-EX-G-Ph-2-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-G-Ph-2-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-CFFF,   R'-EX-G-Ph-2-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-X',      R'-EX-G-Ph-2-Ph4-X',
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-OX',     R'-EX-G-Ph-2-Ph4-OX',
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-2d0,    R'-EX-G-Ph-2-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Ph-2-Ph1-2d1,    R'-EX-G-Ph-2-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Ph-2-Ph2-X',      R'-EX-G-Ph-2-Ph3-X',
R'-EX-G-Ph-2-Ph2-OX',     R'-EX-G-Ph-2-Ph3-OX',
R'-EX-G-Ph-2-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Ph-2-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph-2-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Ph-2-Ph3-2d1,
【００４８】
R'-EX-G-Ph-G-Ph-CN,     R'-EX-G-Ph-G-Ph-F,     R'-EX-G-Ph-G-Ph-Cl,
R'-EX-G-Ph-G-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Ph-G-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Ph-G-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Ph-G-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-CN,     R'-EX-G-Ph-G-Ph4-CN,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-F,      R'-EX-G-Ph-G-Ph4-F,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Ph-G-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-G-Ph4-OCFFF,
1-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-G-Ph4-OCFF,
2-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-G-Ph4-OC1CFFF,
3-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-G-Ph4-CFFF,
4-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-G-Ph4-X',
5-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFFF,    R'-EX-G-Ph-G-Ph1-OCFF,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-OC1CFFF,   R'-EX-G-Ph-G-Ph1-CFFF,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-X',      R'-EX-G-Ph-G-Ph4-OX',
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-OX',      R'-EX-G-Ph-G-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Ph-G-Ph1-2d0,     R'-EX-G-Ph-G-Ph4-2d1,    R'-EX-G-Ph-G-Ph1-2d1,
R'-EX-G-Ph-G-Ph2-X',      R'-EX-G-Ph-G-Ph3-X',
R'-EX-G-Ph-G-Ph2-OX',     R'-EX-G-Ph-G-Ph3-OX',
R'-EX-G-Ph-G-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Ph-G-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph-G-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Ph-G-Ph3-2d1,
【００４９】
R'-EX-G-Ph-T-Ph-CN,     R'-EX-G-Ph-T-Ph-F,     R'-EX-G-Ph-T-Ph-Cl,
R'-EX-G-Ph-T-Ph-OCFFF,     R'-EX-G-Ph-T-Ph-OCFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph-OC1CFFF,     R'-EX-G-Ph-T-Ph-CFFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-CN,     R'-EX-G-Ph-T-Ph4-CN,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-F,      R'-EX-G-Ph-T-Ph4-F,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-Cl,     R'-EX-G-Ph-T-Ph4-Cl,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-OCFFF,  R'-EX-G-Ph-T-Ph4-OCFFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-OCFF,   R'-EX-G-Ph-T-Ph4-OCFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-OC1CFFF,R'-EX-G-Ph-T-Ph4-OC1CFFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-CFFF,   R'-EX-G-Ph-T-Ph4-CFFF,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-X',      R'-EX-G-Ph-T-Ph4-X',
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-OX',     R'-EX-G-Ph-T-Ph4-OX',
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-2d0,    R'-EX-G-Ph-T-Ph4-2d0,
R'-EX-G-Ph-T-Ph1-2d1,    R'-EX-G-Ph-T-Ph4-2d1,
R'-EX-G-Ph-T-Ph2-X',      R'-EX-G-Ph-T-Ph3-X',
R'-EX-G-Ph-T-Ph2-OX',     R'-EX-G-Ph-T-Ph3-OX',
R'-EX-G-Ph-T-Ph2-2d0,    R'-EX-G-Ph-T-Ph3-2d0,
R'-EX-G-Ph-T-Ph2-2d1,    R'-EX-G-Ph-T-Ph3-2d1,
等が実用的な化合物として挙げることができる。
【００５０】
本発明の一般式(I)の化合物は、以下のようにして製造することができる。即ち一般式(II)
【化８】
0004748339.tif 000008
【００５１】
(式中、L、A、M、B、X、nは一般式におけると同じ意味を表す。)で表されるシクロヘキサノン誘導体と一般式(III)
【化９】
0004748339.tif 000009
(式中、Rは一般式におけると同じ意味を表す。)で表される化合物を反応させることにより得ることができる。得られたアルキリデンシクロヘキサン誘導体は、類似骨格の4-アルキルシクロヘキサン誘導体と比べると、シス、トランスの異性体が存在しないため、4-アルキルシクロヘキサン誘導体で必要な異性化工程及びシス、トランスの分離が必要ないため、工業的にも非常に有利である。
【００５２】
なお、一般式(II)で表される化合物は、以下の
【化１０】
0004748339.tif 000010
1,4-シクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール(IVa)、4,4'-ビシクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール(IVb)から一般的な合成方法により製造することができる。
【００５３】
一般式(I)で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し優れた相溶性を示すため、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。(I)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることができ、反射型の表示素子にも用いることができる。
【００５４】
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、 本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００５５】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)から(A3)で示される化合物からなるものである。
【化１１】
0004748339.tif 000011
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００５６】
環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環B及び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００５７】
環Zは芳香環であり以下の一般式(La)〜(Lc)で表すことができる。
【化１２】
0004748339.tif 000012
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(La)において、Ya及びYbの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(Lb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【００５８】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化１３】
0004748339.tif 000013
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００５９】
環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００６０】
Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００６１】
環Yは芳香環であり以下の一般式(Ld)〜(Lf)で表すことができる。
【化１４】
0004748339.tif 000014
式中、Yk〜Ygはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(Le)において、Yn及びYoは水素原子であることが好ましい。
末端基Pbはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００６２】
また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
第四成分は誘電率異方性が0付近の非極性液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化１５】
0004748339.tif 000015
【００６３】
上式中、Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【００６４】
環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【００６５】
Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
また、(C2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【００６６】
【化１６】
0004748339.tif 000016
上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環G3が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環H1〜環H3が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
【００６７】
環G1及び環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G2及び環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【００６８】
【化１７】
0004748339.tif 000017
上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及び環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【００６９】
【化１８】
0004748339.tif 000018
【００７０】
上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及び環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
本発明に関わる、一般式(I)に類似の化合物はすでに、特開平6-80603および特開平7-215927で報告されているが、前者は強誘電性液晶のとしての特性改善が発明の課題であり、後者はΔεの拡大と低粘性を発明の課題としており、どちらの発明においてもΔnについての記述はなく、本発明においてエキソメチレン基を有する骨格が小さなΔn低減に効果的であることを初めて明らかにしたものである。
【００７１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【００７２】
(実施例1)  4-(4-メチレンシクロヘキシル)2,6-ジフルオロベンゾニトリル(化合物No.1)の合成
【化１９】
0004748339.tif 000019
(1)  4-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタールの合成
マグネシウム42gをTHF80mlに懸濁し、3,5-ジフルオロ1-ブロモベンゼン297gのTHF900ml溶液をTHFが穏やかに環流する速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。1,4-シクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール200gのTHF600ml溶液を室温で滴下し、さらに1時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム1.5lを加えトルエン1.5lで抽出し、飽和食塩水で3回洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、トルエン1.6lおよびp-トルエンスルホン酸一水和物49gを加え6時間加熱環流させる。室温まで放冷し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、酢酸エチル1.5lおよび5%パラジウムカーボン30gを加え、0.5MPaの水素圧で6時間撹拌する。触媒を濾別し、溶媒を留去し、4-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール317gを得る。
【００７３】
(2)  4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタールの合成
4-(3,5-ジフルオロフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール60gをTHF300mlに溶解し、内温を-40℃以下に冷却する、n-ブチルリチウム  n-ヘキサン溶液(1.60mol／l)160mlを内温が-40℃を越えない速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。ヨウ素66gのTHF270ml溶液を内温が-40℃を越えない速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。室温までもどし、酢酸エチル300mlを加え、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール78gを得る。
【００７４】
(3)  4-(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタールの合成
4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール70gにN-メチルピロリドン350mlおよびシアン化銅(I)21.6gを加え、160℃で6時間加熱撹拌する。室温まで放冷し、水500mlを加え、酢酸エチル500mlで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、メタノールから再結晶し、4-(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール32.4gを得る。
【００７５】
(4)  4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサノンの合成
4-(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)シクロヘキサン-1-オン  エチレンアセタール32.4gにギ酸160mlおよびトルエン160mlを加え、60℃で3時間加熱撹拌する。室温まで放冷し、水、160mlを加え、有機層を分離する。飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサノン27.4gを得る。
【００７６】
(5)  4-(4-メチレンシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロベンゾニトリル(化合物No.1)の合成
メチルトリフェニルホスホニウムヨージド54gをTHF240mlに懸濁し、内温を10℃以下に冷却し、カリウム-t-ブトキシド15gを加える。内温を0℃以下に冷却し、4-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)シクロヘキサノン27.4gのTHF溶液を内温が0℃を越えない速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。室温にもどし、水10mlを加え、溶媒を留去し、ヘキサン250mlを加え、不溶物を濾別する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒：トルエン)で精製し、さらにメタノールから再結晶し、4-(4-メチレンシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロベンゾニトリル(化合物No.1)を8.3g得た。また、この化合物の融点は42℃を示した。
【００７７】
(実施例2)  トランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-4'-メチレンビシクロヘキシル(化合物No.2)の合成
【化２０】
0004748339.tif 000020
【００７８】
(1)  トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オンの合成
マグネシウム13.6gをTHF26mlに懸濁し、3,4,5-トリフルオロ1-ブロモベンゼン107gのTHF430ml溶液をTHFが穏やかに環流する速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。4,4'-ビシクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール100gのTHF400ml溶液を室温で滴下し、さらに1時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム1lを加えトルエン1lで抽出し、飽和食塩水で3回洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、ピリジン750mlに溶解させる。氷冷下、塩化チオニル55.5を内温が10℃を越えない速度で滴下し、さらに3時間撹拌する。砕いた氷上に溶液を注ぎ、析出した結晶を濾過、洗浄し、減圧下に乾燥する。酢酸エチル750mlおよび5%パラジウムカーボン15gを加え、0.5MPaの水素圧で6時間撹拌する。触媒を濾別し、溶媒を留去し、DMF600mlおよびt-ブトキシカリウム48gを加え3時間室温で撹拌する。砕いた氷上に溶液を注ぎ、析出した結晶を濾過、洗浄し、減圧下に乾燥し、エタノールから再結晶し、トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オン  エチレンアセタール89gを得る。
【００７９】
(2)  トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オンの合成
トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オン  エチレンアセタール88gにギ酸350mlおよびトルエン350mlを加え、60℃で3時間加熱撹拌する。室温まで放冷し、水、350mlを加え、有機層を分離する。飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オン74gを得る。
【００８０】
(3)  トランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-4'-メチレンビシクロヘキシル(化合物No.2)の合成
メチルトリフェニルホスホニウムヨージド47gをTHF200mlに懸濁し、内温を10℃以下に冷却し、カリウム-t-ブトキシド13gを加える。トランス-4'-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ビシクロヘキシル-4-オン26gのTHF110ml溶液を内温が10℃を越えない速度で滴下し、さらに1時間撹拌する。室温にもどし、水10mlを加え、溶媒を留去し、ヘキサン260mlを加え、不溶物を濾別する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒：ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶し、トランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-4'-メチレンビシクロヘキシル(化合物No.2)を9.0g得た。また、この化合物の融点は24℃を示した。
【００８１】
(実施例3)  液晶組成物の調製(1)
ホスト液晶組成物(H)
【化２１】
0004748339.tif 000021
を調製し、この組成物のΔnを測定したところ0.090であった。
【００８２】
次に、このホスト液晶(H)の80%及び実施例1で製造した本発明の化合物No.1
【化２２】
0004748339.tif 000022
20%からなる液晶組成物(H-1)を調製しΔnを測定したところ0.083となり、Δnを大幅に低減することができた。
【００８３】
(比較例1)
実施例3において、No.1の化合物に換えて、類似する骨格を有する比較化合物A
【化２３】
0004748339.tif 000023
を組成物(H)に20%混合し組成物(H-A)を調製し、そのΔnを測定したところ0.091であり、化合物No.1に及ばなかった。
(
【００８４】
実施例4)  液晶組成物の調製(2)
実施例2で製造した本発明の化合物No.2
【化２４】
0004748339.tif 000024
20%及びをホスト液晶(H)の80%からなる液晶組成物(H-2)を調製しΔnを測定したところ0.079となり、Δnを大幅に低減することができた。
【００８５】
(比較例2)
実施例4において、No.2の化合物に換えて、類似する骨格を有する比較化合物B
【化２５】
0004748339.tif 000025
を組成物(H)に20%混合し組成物(H-B)を調製し、そのΔnを測定したところ0.083であり、化合物No.2に及ばなかった。
【００８６】
(実施例5及び比較例3)  液晶組成物の調製(3)
実施例2で製造したNo.2の化合物を含有する液晶組成物(M)
【化２６】
0004748339.tif 000026
及び、No.2の化合物を含有しない液晶組成物(M-R)
【００８７】
【化２７】
0004748339.tif 000027
を調整しその物性値を測定し、その結果を表1に示す。
【００８８】
【表１】
0004748339.tif 000028
表1に示すように、実施例5の液晶組成物は、一般式(I)の化合物を含有しない比較例3の液晶組成物に較べ極めて低いΔnを有することが解る。
この液晶組成物を用いて、表示品位の優れたTFT液晶表示素子を作成することができた。
【００８９】
(実施例6)  液晶組成物の調製(4)
現在、実用化的な液晶組成物(J)
【化２８】
0004748339.tif 000029
【００９０】
この組成物のΔnは0.142であった。
この液晶組成物(J)に90%と実施例1で得た本発明の化合物であるNo.1の化合物10%からなる液晶組成物(J-1)を調製し測定したΔnは0.086であった。
(
【００９１】
実施例7)  液晶組成物の調製(5)
液晶組成物(J)に90%と実施例2で得た本発明の化合物であるNo.2の化合物10%からなる液晶組成物(J-2)を調製し測定したΔnは0.077であった。
以上から、No.1およびNo.2の化合物の添加により、Δnにおいて明らかな改善が見られる。
【００９２】
以上のように、小さなΔnを有する液晶組成物を得る上において本発明に関わるNo.1およびNo.2の化合物は、従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる
【００９３】
【発明の効果】
本発明により提供されるエキソメチレン基を有する化合物は、現在汎用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に極めて優れ、小さなΔnを有する。さらに、実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。
【００９４】
従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特に小さなΔnを必要とする液晶表示用として極めて有用である。