(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（ＩＶ）の化合物。
【化１】
0004629576.tif 000163
［式中、
−−−は、二重結合を表し；
Ｙは、共有結合であり；
Ｚは、ＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３およびＲ５は、両方とも非存在であり；
Ｒ４は、
（ａ）  イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルおよびチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルからなる群から選択される複素環であって、独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、フェニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される０、１、または２個の置換基で置換されており、Ｒ１０およびＲ１１が独立に水素、アルキルまたはアルキルカルボニルから選択されるもの
（ｂ）  独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される０、１、または２個の置換基によって置換されたピリジニル
からなる群から選択される複素環である。］
【請求項２】
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−（アミノスルホニル）−２−チエニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−（アミノ（イミノ）メチル）−２−チエニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；および
（シス）−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（２−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（４−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−メチル−２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；および
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一連のアザビシクロ化合物および哺乳動物での疼痛の治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在疼痛の治療に用いられている主要な３つの薬剤群には、オピオイド類、非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ類）および鎮痛補助剤などがある。モルヒネなど（それに限定されるものではないが）のオピオイド類は、脳および脊髄におけるオピオイド受容体で作用して、疼痛信号の伝達を遮断する。しかしながら、オピオイド類の臨床的使用は一般に、乱用および常習の傾向、耐性の発達、ならびに便秘、吐き気および認識障害などの他の副作用に関連している。ＮＳＡＩＤ類は、専らではないが代表的には、プロスタグランジン類の産生を遮断して、脳への疼痛信号を促進する神経末端の感作を防止する。ＮＳＡＩＤ類は、炎症成分を有する軽度ないし中等度の疼痛を効果的に治療するが、天井効果があり、重度または慢性的な神経病性疼痛を緩和する上であまり効果がない。多くの一般に処方される大衆薬ＮＳＡＩＤ類は、胃の痛みおよび出血を生じる。ただし、比較的最近のＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤ類は、これらの副作用の生じやすさに対処することができる。ある種の抗鬱剤、局所麻酔剤および抗痙攣薬などの鎮痛補助剤は、これまでＮＳＡＩＤ療法やオピオイド療法に反応しなかった一部の慢性疼痛状態を治療する上で有効であることが明らかになっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
かなりの数の医学的障害および状態が、その障害または状態の一部として疼痛を生じる。その疼痛の緩和は、全体的な疾患または状態の改善もしくは治療における主要な側面である。ある種の疼痛緩和剤は、特定の患者または患者群においては有効でない場合がある。従って、既製の鎮痛薬とは異なる機序で疼痛を治療する新規化合物が必要とされている。
【０００４】
本発明の化合物は、ニコチン性アセチルコリン受容体に結合する新規な鎮痛化合物である。詳細にはその化合物は、α４β２、α７およびα３β４など（これらに限定されるものではない）のニューロンニコチン受容体の１以上のサブタイプで活性である。本発明の化合物は疼痛治療において有用であり、オピオイド類（モルヒネなど（それに限定されるものではない））、非ステロイド系抗炎症剤（アスピリン、三環系抗鬱剤など（これらに限定されるものではない））あるいは抗痙攣薬（ガバペンチンまたはプレガバリンなど（これらに限定されるものではない））と併用投与して疼痛を治療することができる。本発明の化合物は、コリン作働系に関連する障害を治療する上で有用である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、新規なアザビシクロ化合物および哺乳動物での治療方法を開示する。より詳細には本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルおよびプロドラッグに関するものである。
【０００６】
【化７】
0004629576.tif 000002
【０００７】
式中、
−−−は、単結合または二重結合を表し；
Ａは、共有結合またはＣＨ２から選択され；
Ｄは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２から選択され；ただし、ＤがＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である場合、Ａは共有結合であり；
Ｙは、共有結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２から選択され；
Ｚは、共有結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２から選択され；ただし、ＺがＣＨ２ＣＨ２である場合、Ｙは共有結合であり、さらにはＹがＣＨ２ＣＨ２である場合、Ｚは共有結合であり；
Ｒ１は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、ベンジルオキシカルボニル、シアノアルキル、ジヒドロ−３−ピリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、フェノキシカルボニル、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキルまたは（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は独立に水素、アルキルまたはアルキルカルボニルから選択され；
Ｒ２およびＲ４は、独立に水素、アリールまたは複素環から選択され；ただし、Ｒ２またはＲ４のうちの一方は水素であり；
Ｒ３およびＲ５は、両方とも非存在であるか、あるいは独立に水素、アルコキシまたはヒドロキシから選択され；
ただしＡが共有結合であり、ＤがＣＨ２であり、Ｙが共有結合である場合、Ｚは共有結合以外であり；さらにはＡが共有結合であり、ＤがＣＨ２であり、Ｚが共有結合である場合、Ｙは共有結合以外である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本明細書で引用されている全ての特許、特許出願および参考文献は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる。
【０００９】
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルおよびプロドラッグに関するものである。
【００１０】
【化８】
0004629576.tif 000003
【００１１】
式中、
−−−は、単結合または二重結合を表し；
Ａは、共有結合またはＣＨ２から選択され；
Ｄは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２から選択され；ただし、ＤがＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である場合、Ａは共有結合であり；
Ｙは、共有結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２から選択され；
Ｚは、共有結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２から選択され；ただし、ＺがＣＨ２ＣＨ２である場合、Ｙは共有結合であり、さらにはＹがＣＨ２ＣＨ２である場合、Ｚは共有結合であり；
Ｒ１は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、ベンジルオキシカルボニル、シアノアルキル、ジヒドロ−３−ピリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、フェノキシカルボニル、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキルまたは（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は独立に水素、アルキルまたはアルキルカルボニルから選択され；
Ｒ２およびＲ４は、独立に水素、アリールまたは複素環から選択され；ただし、Ｒ２またはＲ４のうちの一方は水素であり；
Ｒ３およびＲ５は、両方とも非存在であるか、あるいは独立に水素、アルコキシまたはヒドロキシから選択され；
ただしＡが共有結合であり、ＤがＣＨ２であり、Ｙが共有結合である場合、Ｚは共有結合以外であり；さらにはＡが共有結合であり、ＤがＣＨ２であり、Ｚが共有結合である場合、Ｙは共有結合以外である。
【００１２】
本発明の別の実施形態では、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである下記式（ＩＩ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルもしくはプロドラッグが開示される。
【００１３】
【化９】
0004629576.tif 000004
【００１４】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００１５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００１６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾール［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、前記複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００１７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００１８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基で置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００１９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）Ｒ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−（Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基で置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２５】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００２９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３１】
本発明の別の実施形態では、−−−が共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００３９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４２】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４８】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
【００４９】
代表的な式（ＩＩ）の化合物には、
（シス）−４−（３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−４−（５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−ビニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−［５−（ビニルオキシ）−３−ピリジニル］−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−エチニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−４−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−４−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−４−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−２−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−３−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−３−（５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−ビニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−エチニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０｝ヘプト−３−エン−３−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−３−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−３−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−３−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−３−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−２−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−４−（５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−ビニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−エチニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−４−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−４−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−４−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−４−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン；
（シス）−２−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−３−（３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０｝ヘプト−２−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．Ｏヘプト−２−エン−３−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−３−（５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−ビニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−エチニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン−３−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン−３−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン−３−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−３−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−３−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン；
（シス）−２−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−エチニル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−５−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−５−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−５−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−２−（７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン；
（シス）−４−（３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０｝ヘプト−３−エン−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−４−（５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−ビニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−エチニル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−４−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−４−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−４−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−４−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン；
（シス）−２−（６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
あるいはこれらの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
本発明の別の実施形態では、下記式（ＩＩＩ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグが開示される。
【００５１】
【化１０】
0004629576.tif 000005
式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（Ｉ）で定義の通りである。
【００５２】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５３】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１ＯＲ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００５９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６４】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２；３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００６９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７０】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０ＲＮ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（Ｒ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００７９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８１】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８７】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【００８８】
代表的な式（ＩＩＩ）の化合物には、
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−２−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インドール；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール；
（シス）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン
あるいはこれらの製薬上許容される塩、アミド、エステルおよびプロドラッグなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
本発明の別の実施形態では、下記式（ＩＶ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグが開示される。
【００９０】
【化１１】
0004629576.tif 000006
式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（Ｉ）で定義の通りである。
【００９１】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、その複素環がから選択されイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９７】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９８】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【００９９】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１００】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０１】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、Ｓ−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０２】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、フェニル、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、フェニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−Ｓ−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフェニルで置換されたピリダジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１０９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が４−フェニルピリダジニルであり；Ｒ１が水素またはメチルである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１０】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ５が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４が複素環であり；Ｒ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１１】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ５が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４が複素環から選択され、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１２】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ５が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４が複素環から選択され、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１３】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ５が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１４】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ５が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環から選択され、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環から選択され、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１１９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【０１２０】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２１】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２２】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾール［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２３】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２４】
本発明の別の実施形態では、−−−が単結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３が水素またはヒドロキシから選択され；Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物が開示される。
【０１２５】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）Ｎ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１２９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており、Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３６】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１３９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１４０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１４１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＩＶ）の化合物が開示される。
【０１４２】
代表的な式（ＩＶ）の化合物には、
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−２−メチル−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３−ブロモ−１，２、４−チアジアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１、３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１、３−チアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−２−チオフェンスルホンアミド；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（２−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシイミドアミド；
（シス）−５−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（４−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ニトロ−１、３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−メチル−２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１、３、４−チアジアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（エンド）−５−（３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−オール；
（エンド）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（エキソ）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−４−（３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オール；
（エンド）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（エンド）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン；
（エキソ）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（エンド）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン；
（シス）−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−２−メチル−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（５−ブロモ−６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５，６−ジブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（５−ブロモ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２−、３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール；
（シス）−２−（１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−５−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−２−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−５−（３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−５−（３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−５−（３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−６−イル）−２−ブロモニコチノニトリル；
（シス）−５−（３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−６−イル）−２−クロロニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン；
あるいはこれらの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
本発明の別の実施形態では、式（Ｖ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグが開示される。
【０１４４】
【化１２】
0004629576.tif 000007
式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（Ｉ）で定義の通りである。
【０１４５】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１４６】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１４７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１４８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ＡＰピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１４９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５０】
本発明の別の実施形態では−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである、式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５７】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１５９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６３】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾール、２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１６９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ、が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７４】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１ＯＲ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１７９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１８０】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｖ）の化合物が開示される。
【０１８１】
代表的な式（Ｖ）の化合物には、
（シス）−８−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−８−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−８−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−８−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈシクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−キノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−７−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
あるいはこれらの製薬上許容される塩、アミド、エステルおよびプロドラッグなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１８２】
本発明の別の実施形態では、下記式（ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルおよびプロドラッグが開示される。
【０１８３】
【化１３】
0004629576.tif 000008
式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（Ｉ）で定義の通りである。
【０１８４】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１８５】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１８６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１８７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１８８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１８９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９６】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０１９９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２００】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ、が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０２】
本発明の別の実施形態では、Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０３】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２０９】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１０】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１１】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１２】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；Ｙが共有結合であり；ＺがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１３】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１４】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１５】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がフリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が独立に水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１６】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環がイミダゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはチエノ［２，３−ｂ］ピリジニルから選択され、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルまたは−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１から選択される０、１または２個の置換基で置換されており；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１、Ｒ１０およびＲ１１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１７】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が独立にアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロから選択される０、１または２個の置換基によって置換されたピリジニルであり；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１８】
本発明の別の実施形態では、−−−が二重結合を表し；ＹがＣＨ２であり；ＺがＣＨ２であり；Ｒ２が複素環であり、その複素環が３−ピリジニル、６−ブロモ−３−ピリジニル、６−クロロ−３−ピリジニル、６−フルオロ−３ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、５−フルオロ−３−ピリジニル、５−ブロモ−３−ピリジニル、５−ビニル−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、５−ビニルオキシ−３−ピリジニル、５−エチニル−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−シアノ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル、５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニルまたは６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニルから選択され；Ｒ３およびＲ５が非存在であり；Ｒ４が水素であり；Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２１９】
本発明の別の実施形態では、ＹがＣＨ２ＣＨ２であり；Ｚが共有結合であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が式（Ｉ）で定義の通りである式（ＶＩ）の化合物が開示される。
【０２２０】
代表的な式（ＶＩ）の化合物には、
（シス）−８−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−８−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−８−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−８−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−エチニル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−８−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５、−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，５，７ａヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
（シス）−７−（３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−２−メチル−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−７−イソキノリニル）ニコチノニトリル；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−７−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロイソキノリン；
（シス）−６−（３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−ビニルオキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−エチニル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−クロロ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）−２−メチルニコチノニトリル；
（シス）−２−クロロ−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−２−ブロモ−５−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）ニコチノニトリル；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（５−メトキシ−６−メチル−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−クロロ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（６−ブロモ−５−メトキシ−３−ピリジニル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−６−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン；
（シス）−２−（２，３，４，４ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン；
あるいはそれらの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２２１】
本発明の別の実施形態は、治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩を含む医薬組成物に関する。その組成物は、製薬上許容される担体と組み合わせることができる。
【０２２２】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする宿主哺乳動物におけるアルツハイマー病、パーキンソン病、記憶障害、トゥーレット症候群、睡眠障害、注意欠陥過活動性障害、神経変性、炎症、神経保護（neuroprotection）、筋萎縮性側索硬化症、不安、抑鬱、躁病、精神分裂病、ニコチン禁断症候群、食欲不振症および他の摂食障害、ＡＩＤＳ誘発痴呆、癲癇、尿失禁、薬物乱用、禁煙ならびに炎症性腸症候群などの障害の治療方法であって、治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関するものである。
【０２２３】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２４】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２５】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、オピオイドと組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２６】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、非ステロイド系抗炎症剤と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２７】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、三環系抗鬱薬と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２８】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物での疼痛を治療する方法であって、ガバペンチンまたはプレガバリンなどの抗痙攣薬と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物あるいはそれの製薬上許容される塩、アミド、エステルまたはプロドラッグをその哺乳動物に投与する段階を有する方法に関する。
【０２２９】
用語の定義
本明細書および添付の特許請求の範囲を通じて使用される場合に、下記の用語は以下に示す意味を有する。
【０２３０】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、２〜１０個の炭素、好ましくは２〜６個の炭素を有し、好ましくは直鎖であり、２個の水素の脱離によって形成された少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素を意味する。アルケニルの代表例には、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
本明細書で使用される「アルコキシ」という用語は、本明細書で定義のオキシ部分を介して親分子部分に懸垂した、本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルコキシの代表例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３２】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシ」という用語は、本明細書で定義の別のアルコキシ基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシの代表例としては、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシエトキシおよびメトキシメトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３３】
本明細書で使用される「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルキルの代表例としては、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチルおよびメトキシメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３４】
本明細書で使用される「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの代表例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３５】
本明細書で使用される「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルキルの代表例としては、３−メトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、２−（ｓｅｃ−ブチルカルボニル）エチル、２−（イソプロポキシカルボニル）エチルおよび２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３６】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、炭素原子数１〜１０個、好ましくは１〜６個である直鎖または分岐の炭化水素を意味する。アルキルの代表例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３７】
本明細書で使用される「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルカルボニルの代表例としては、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチルおよび１−オキソペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３８】
本明細書で使用される「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、本明細書で定義のオキシ部分を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルオキシの代表例としては、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２３９】
本明細書で使用される「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルチオの代表例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびヘキシルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２４０】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、炭素原子数２〜１０個、好ましくは２〜６個であり、好ましくは直鎖であり、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素基を指す。アルキニルの代表例には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３，４−ジメチル−１−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２４１】
本明細書で使用される「アリール」という用語は、単環系または縮合二環系で縮合した環の１以上が芳香族であるものを意味する。アリールの代表例には、アズレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニルおよびテトラヒドロナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２４２】
本発明のアリール基は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２、３、４または５個の置換基によって置換されており、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立に、本明細書で定義の水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールおよびアリールアルキルから選択される。本発明のアリール基はさらに、本明細書で定義の別のアリール基または本明細書で定義の別の複素環によってさらに置換されていても良く、その別のアリール基および別の複素環は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基で置換されており、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立に本明細書で定義の水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールおよびアリールアルキルから選択される。
【０２４３】
本明細書で使用される「カルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【０２４４】
本明細書で使用される「カルボキシ」という用語は、−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
【０２４５】
本明細書で使用される「カルボキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のカルボキシ基を意味する。カルボキシアルキルの代表例としては、カルボキシメチル、２−カルボキシエチルおよび３−カルボキシプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２４６】
本明細書で使用される「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。
【０２４７】
本明細書で使用される「シアノアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のシアノ基を意味する。シアノアルキルの代表例としては、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２４８】
本明細書で使用される「ホルミル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
【０２４９】
本明細書で使用される「ホルミルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のホルミル基を意味する。ホルミルアルキルの代表例には、ホルミルメチルおよび２−ホルミルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５０】
本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを意味する。
【０２５１】
本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の少なくとも１個のハロゲンを意味する。ハロアルコキシの代表例としては、クロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、１，２−ジフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５２】
本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の少なくとも１個のハロゲンを意味する。ハロアルキルの代表例としては、クロロメチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび２−クロロ−３−フルオロペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５３】
本明細書で使用される「複素環」という用語は、単環式、二環式または三環式の環系を意味する。単環式環系としては例えば、酸素、窒素および硫黄から独立に選択されるヘテロ原子を有する３員環または４員環、あるいはヘテロ原子が窒素、酸素および硫黄から独立に選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５員環、６員環または７員環がある。５員環は０〜２個の二重結合を有しており、６員環および７員環は０〜３個の二重結合を有する。単環式環系の代表例としては、アゼチジニル、アゼピニル、アジリジニル、ジアゼピニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチアニル、フリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チエニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニル、トリアジニル、トリアゾリルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式の環系としては例えば、本明細書で定義のアリール基、本明細書で定義のシクロアルキル基または別の複素環系に縮合した上記のいずれかの複素環系がある。二環式環系の代表例としては、例えばベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾジオキシニル、シンノリニル、フロピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、ピラノピリジル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チエノピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニルおよびチオピラノピリジルなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式環系の例としては、本明細書で定義のアリール基、本明細書で定義のシクロアルキル基または複素環系に縮合した上記のいずれかの二環式環系がある。三環式環系の代表例には、アクリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、ナフト［２，３−ｂ］フラン、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、チアントレニル、チオキサンテニルおよびキサンテニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５４】
本発明の複素環は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立に、本明細書で定義の水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールおよびアリールアルキルから選択される。本発明の複素環はさらに、本明細書で定義の別のアリール基または本明細書で定義の別の複素環によってさらに置換されていても良く、その別のアリール基および別の複素環は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、トリフェニルメチル（トリチル）、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル、（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル、（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＣＨ２Ｃ（ＮＲ１２）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（ＮＯＲ１２）Ｒ１３、−Ｃ（ＮＣＮ）Ｒ１２、−Ｃ（ＮＮＲ１２Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２から選択される１、２または３個の置換基で置換されていても良く、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立に本明細書で定義の水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルから選択される。代表的な例には、５−［アミノ（イミノ）メチル］チエン−２−イル、５−（アミノスルホニル）チエン−２−イル、５−ブロモ−３−ピリジニル、３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、６−クロロ−３−ピリジニル、５−クロロ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル、６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、５−シアノ−３−ピリジニル、５，６−ジクロロ−３−ピリジニル、３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル、６−フルオロ−３−ピリジニル、５−メトキシ−３−ピリジニル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、２−メチル−３−ピリジニル、６−メチル−３−ピリジニル、６−メチル−２−ピリジニル、２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、５−ニトロ−１、３−チアゾール−２−イル、６−フェニル−３−ピリダジニルおよび５−ビニル−３−ピリジニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２５５】
本明細書で使用される「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨ基を意味する。
【０２５６】
本明細書で使用される「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の少なくとも１個のヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシアルキルの代表例としては、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピルおよび２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５７】
本明細書で使用される「メルカプト」という用語は、−ＳＨ基を意味する。
【０２５８】
本明細書で使用される「メルカプトアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の少なくとも１個のメルカプト基を意味する。メルカプトアルキルの代表例には、チオメチル、２−チオエチルおよび３−チオプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２５９】
本明細書で使用される「−ＮＲ１０Ｒ１１」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に懸垂したＲ１０およびＲ１１の２つの基を意味する。Ｒ１０およびＲ１１は、独立に本明細書で定義の水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールおよびアリールアルキルから選択される。−ＮＲ１０Ｒ１１の代表的な例には、アセチルアミノ、アミノ、ベンジルアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、フェニルアミノおよびメチルカルボニルアミノなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２６０】
本明細書で使用される「（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した−ＮＲ１０Ｒ１１を意味する。（ＮＲ１０Ｒ１１）アルキルの代表的な例には、アミノメチル、（メチルアミノ）メチル、２−アミノエチルおよび（ジメチルアミノ）メチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２６１】
本明細書で使用される「（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に懸垂した−ＮＲ１０Ｒ１１を意味する。（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルの代表的な例には、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびエチルアミノカルボニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２６２】
本明細書で使用される「（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニル基を意味する。（ＮＲ１０Ｒ１１）カルボニルアルキルの代表的な例には、２−アミノ−２−オキソエチル、２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル、４−アミノ−４−オキソブチルおよび４−（ジメチルアミノ）−４−オキソブチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２６３】
本明細書で使用される「（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の−ＮＲ１０Ｒ１１基を意味する。
（ＮＲ１０Ｒ１１）スルホニルの代表的な例には、アミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニルおよびベンジルアミノスルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０２６４】
本明細書で使用される「窒素保護基」または「Ｎ−保護基」という用語は、合成手順時に望ましくない反応に対してアミノ基を保護するための基を意味する。窒素保護基には、カーバメート類、アミド類、Ｎ−ベンジル誘導体およびイミン誘導体がある。好ましい窒素保護基は、アセチル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ホルミル、フェニルスルホニル、ピバロイル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、トリフルオロアセチルおよびトリフェニルメチル（トリチル）である。
【０２６５】
本明細書で使用される「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２基を意味する。
【０２６６】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、＝Ｏ部分を意味する。
【０２６７】
本明細書で使用される「オキシ」という用語は、−Ｏ−部分を意味する。
【０２６８】
本明細書で使用される「スルホニル」という用語は、−ＳＯ２−基を意味する。
【０２６９】
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ケムスケッチ（ChemSketch）５．０版（Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canadaが開発）によって命名したか、あるいはＡＣＤ命名法と一致すると思われる名称を与えた。
【０２７０】
理解しておくべき点として、本発明の化合物はシスまたはトランスのいずれであっても良く、そのシスおよびトランス配置は本発明の範囲に包含される。
【０２７１】
本発明は、本発明の範囲に具体的に含まれる立体異性体およびそれらの混合物を想到するものである。立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマーならびにエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物などがある。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を有する市販の原料から合成的に、あるいはラセミ混合物の製造とそれに続く当業者には公知の分割によって製造することができる。その分割方法の例を挙げると、（１）キラル補助剤へのエナンチオマー混合物の結合、得られるジアスレオマー混合物の再結晶もしくはクロマトグラフィーによる分離および補助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離；あるいは（２）キラルクロマトグラフィーカラムでの光学エナンチオマー混合物の直接分離がある。
【０２７２】
生理活性の測定
in vitroデータ
ニコチン系アセチルコリン受容体結合能力の測定
本発明の化合物について、下記の方法に従ってニコチン系アセチルコリン受容体に対するin vitroアッセイを行い、その受容体に対する有効な結合剤であることが認められた。リガンドのニコチン系アセチルコリンチャンネル受容体結合能力のin vitro測定プロトコールを以下のように決定した。
【０２７３】
全ラット脳からの粗シナプス膜取得物を用いて、ニューロンニコチン系アセチルコリン受容体に対する［３Ｈ］−シチシン（［３Ｈ］−ＣＹＴ）の結合を行った（Pabreza et al., Molecular Pharmacol., 1990, 39: 9）。洗浄した膜を−８０℃で用時まで保管した。冷凍小分け品をゆっくり解凍し、２０倍容量の緩衝液（１２０ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＫＣｌ、２ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２ｍＭ  ＣａＣｌ２および５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−Ｃｌ、４℃でｐＨ７．４を含有）に再懸濁させた。２００００×ｇで１５分間遠心後、ペレットを３０倍容量の緩衝液に再懸濁させた。
【０２７４】
被験化合物を水に溶かして１０ｍＭ原液を得た。その溶液を緩衝液（上記のもの）で希釈し（１：１００）、さらに７連続対数希釈を行って、１０−５〜１０−１１Ｍの試験溶液を調製した。
【０２７５】
ホモジネート（蛋白１２５〜１５０μｇ含有）を、上記濃度範囲の上記被験化合物および［３Ｈ］−ＣＹＴ（１．２５ｎＭ）が入った３連の試験管に加えて、最終容量５００μＬとした。サンプルを４℃で６０分間インキュベートし、氷冷緩衝液４ｍＬを３回用いて、０．５％ポリエチレンイミンに予め浸漬しておいたワットマン（Whatman）ＧＦ／Ｂ濾紙で高速濾過した。濾紙をＥｃｏｌｕｍｅ（登録商標；ＩＣＮ）４ｍＬ中でカウンティングする。１０μＭ（−）−ニコチンの存在下に非特異的結合を測定し、値を総結合のパーセントとして表した。ＲＳ−１（ＢＢＮ）非線形最小自乗曲線適合プログラムを用いてＩＣ５０値を求め、チェン−プルソフ（Cheng and Prusoff）補正（Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋［リガンド］／リガンドのＫｄ））を用いてＩＣ５０値をＫｉ値に変換した。
【０２７６】
代表的な本発明の化合物は、２３００ｎＭ〜０．０２９ｎＭの結合親和力でニコチン性アセチルコリン受容体に結合した。好ましい本発明の化合物は、１００ｎＭ以下の結合親和力でニコチン性アセチルコリン受容体に結合した。
【０２７７】
in vivoデータ
マウスホットプレートパラダイムでの鎮痛剤としてのニコチン系アセチルコリン受容体リガンドの有効性の測定
in vivoプロトコールを用いて、マウスホットプレートパラダイムでの鎮痛剤としてのニコチン系アセチルコリン受容体リガンドの有効性を測定した。
【０２７８】
別個のマウス群（ｎ＝８／群）を投与群に用いた。薬剤はいずれも、腹腔内投与経路によって投与した。被験薬剤を水に溶かして、６．２ｍＭ原液を調製した。動物に、この溶液（１０ｍＬ／ｋｇ）を６２μｍｏｌ／ｋｇ用量となるように投与した。１／２対数刻みで原液を連続希釈した後、前記より低い用量を同様に投与した。動物には、ホットプレートでの試験を行う３０分前に投与を行った。使用したホットプレートは、自動鎮痛モニター（型番号：ＡＨＰ１６ＡＮ、Omnitech Electronics, Inc., Columbus, Ohio）であった。ホットプレートの温度を５５℃に維持し、カットオフ時間１８０秒を用いた。１０回目の跳躍までの待ち時間を従属的尺度として記録した。対照に対する１０回目跳躍待ち時間の延長を効果と見なした。
【０２７９】
代表的な本発明の化合物は、マウスホットプレートパラダイムにおいて６２μｍｏｌ／ｋｇ〜６．２μｍｏｌ／ｋｇの範囲の用量で抗侵害受容効果を示した。好ましい本発明の化合物は、マウスホットプレートパラダイムにおいて６２μｍｏｌ／ｋｇ以下用量で抗侵害受容効果を示した。
【０２８０】
ラットホルマリン試験での鎮痛剤としてのニコチン系アセチルコリン受容体リガンドの有効性の測定
鎮痛剤としてのニコチン系アセチルコリン受容体リガンドの有効性を測定するのに利用した別のin vivoプロトコールはラットホルマリン試験であった。
【０２８１】
体重２００〜４００ｇの雄スプレーグ−ドーリーラット（Charles River, Portage, MI）を全ての実験で用いた。個々のケージ中での２０分間の馴致後、５％ホルマリン溶液５０μＬを一方の後足の背面に皮下注射し、ラットをミラー板上方に吊った透明観察ケージに戻した。ラットの観察を、ホルマリン注射後３０〜５０分の２０分期間と定義されるホルマリン試験の２相の間行った。実験担当者が、各１分期間中１回の１５秒観察期間にわたって各動物を観察することで、観察期間中の動物４匹の注射した足における防衛行動を記録した。記録した防衛行動には、注射した足の引き込み、舐めまたは噛みつきなどがあった。用量−応答試験では、被験化合物（または生理食塩水）を、ホルマリン注射５分前に腹腔内投与した。
【０２８２】
代表的な本発明の化合物は、ラットホルマリン試験において、６２μｍｏｌ／ｋｇ〜１．９μｍｏｌ／ｋｇの範囲の用量で抗侵害受容効果を示した。好ましい本発明の化合物は、ラットホルマリン試験において、６２μｍｏｌ／ｋｇ以下の用量で抗侵害受容効果を示した。
【０２８３】
上記のin vitroおよびin vivoデータは、本発明の化合物がニコチン性アセチルコリン受容体に結合し、疼痛の治療において有用であることを示している。
【０２８４】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物がニコチン性アセチルコリン受容体およびコリン作働系を介して疼痛を治療する能力は、文献によっても示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; and Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109）。
【０２８５】
さらに本発明の化合物は、アルツハイマー病、パーキンソン病、記憶障害、トゥーレット症候群、睡眠障害、注意欠陥過活動性障害、神経変性、炎症、神経保護、不安、抑鬱、躁病、精神分裂病、食欲不振症および他の摂食障害、ＡＩＤＳ誘発痴呆、癲癇、尿失禁、薬物乱用、禁煙ならびに炎症性腸症候群などのニコチン性アセチルコリン受容体およびコリン作働系によって影響される障害を改善または予防する上で有用である。
【０２８６】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物がアルツハイマー病を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds.), Raven Press, New York (1995): 95-109; Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer′s disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100; Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222; and Lloyd, G K; Menzaghi, F; Bontempi B; Suto, C; Siegel, R; Akong, M; Stauderman, K; Velicelebi, G; Johnson, E ; Harpold, M M; Rao, T S; Sacaan, A I ; Chavez-Noriega, L E; Washburn, M S; Vernier, J M; Cosford, N D P ; McDonald, L A: The potential of subtype selective neuronal nicotinic acetylcholine receptor agonists as therapeutic agents. Life Sciences (1998) 62 (17/18): 1601-1606）。
【０２８７】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物がパーキンソン病を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045 ; Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222 ; and Lloyd, G K; Menzaghi, F; Bontempi B; Suto, C; Siegel, R; Akong, M; Stauderman, K ; Velicelebi, G; Johnson, E; Harpold, M M; Rao, T S; Sacaan, A I ; Chavez-Noriega, L E; Washburn, M S; Vernier, J M ; Cosford, N D P; McDonald, L A: The potential of subtype selective neuronal nicotinic acetylcholine receptor agonists as therapeutic agents. Life Sciences (1998) 62 (17/18): 1601-1606.）。
【０２８８】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が記憶障害を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8) : 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds.), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０２８９】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物がトゥーレット症候群を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds.), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０２９０】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が睡眠障害を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045）。
【０２９１】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が注意欠陥過活動性障害を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; and Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer's disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100）。
【０２９２】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が神経変性を治療し、神経保護を提供する能力は、文献に示されている（Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds.), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer′s disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100）。
【０２９３】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が炎症を治療する能力は、文献に示されている（Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer′s disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100）。
【０２９４】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が筋萎縮性側索硬化症を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045 ; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer′s disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100）。
【０２９５】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が不安を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8) : 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Arneric, S. P.; Holladay, M. W.; Sullivan, J. P.: Cholinergic channel modulators as a novel therapeutic strategy for Alzheimer′s disease. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (1) : 79-100）。
【０２９６】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が抑鬱を治療する能力は、文献に示されている（Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109）。
【０２９７】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が躁病および精神分裂病を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０２９８】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が食欲不振症および他の摂食障害を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０２９９】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物がＡＩＤＳ誘発痴呆を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M. ; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds.), Raven Press, New York (1995): 95-109; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０３００】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が癲癇を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P. : Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of Nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109 ; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０３０１】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が尿失禁を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M. ; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045）。
【０３０２】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が月経前症候群を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; and Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109）。
【０３０３】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が薬物乱用を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045; and Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109）。
【０３０４】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が禁煙を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate : dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8): 1035-1045 ; and Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, W.: Neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Novel targets for central nervous system theraputics. in: Psychopharmacology : The Fourth Generation of Progress. Bloom FE, Kupfer DJ (Eds. ), Raven Press, New York (1995): 95-109）。
【０３０５】
実施例に具体的に記載されたものなど（それらに限定されるものではない）の本発明の化合物が炎症性腸症候群を治療する能力は、文献に示されている（Williams, M.; Arneric, S. P.: Beyond the Tobacco Debate: dissecting out the therapeutic potential of nicotine. Exp. Opin. Invest. Drugs (1996) 5 (8) : 1035-1045 ; and Lindstrom, J.: Nicotinic Acetylchloline Receptors in Health and Disease. Molecular Neurobiology (1997) 15: 193-222）。
【０３０６】
本明細書で使用される「製薬上許容される担体」という用語は、無毒性で不活性な固体、半固体または液体の充填剤、希釈剤、カプセル化材料またはあらゆる種類の製剤補助剤を意味する。製薬上許容される担体として役立ち得る材料の一部の例としては、乳糖、グルコールおよびショ糖などの糖類；コーンスターチおよびジャガイモデンプンなどのデンプン類；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびそれの誘導体；粉末トラガカント；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐剤ロウなどの賦形剤；落花生油、綿実油、紅花油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油などのオイル類；プロピレングリコールなどのグリコール類；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル類；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤；アルギン酸；発熱物質を含まない水；等張性生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコールおよびリン酸緩衝液、ならびにラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の無毒性の適合性潤滑剤があり、製剤者の判断に従って、組成物中に着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および酸化防止剤を存在させることもできる。本発明は、１以上の無毒性の製薬上許容される担体とともに製剤した本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。その医薬組成物は、固体または液体製剤で経口投与用に、非経口注射用に、あるいは直腸投与用に製剤することができる。
【０３０７】
本発明の化合物の局所投与用の製剤には、粉剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤などがある。活性化合物は、製薬上許容される担体および必要に応じて要求される保存剤、緩衝剤または推進剤とともに、無菌条件下に混合される。眼科製剤、眼軟膏、粉剤および液剤も、本発明の範囲に含まれることが想到される。
【０３０８】
本発明の医薬組成物における有効成分の実際の用量レベルを変動させて、特定の患者、組成物および投与形態において所望の治療応答を得る上で有効な活性化合物量を得るようにすることができる。
【０３０９】
上記その他の治療で使用する場合、治療上有効量の本発明の化合物のいずれかを、純粋な形あるいはそのような形が存在する場合には製薬上許容される塩、エステル、アミドまたはプロドラッグの形で用いることができる。別形態としてその化合物を、１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて当該化合物を含む医薬組成物として投与することができる。本発明の化合物の「治療上有効量」という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で、障害を治療する上で十分な量の化合物を意味する。特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用する具体的な化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；投与の期間；使用される具体的化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤；ならびに医学の分野で公知の同様の要素などの各種要素によって決まるものである。
【０３１０】
哺乳動物、特にヒトに対して投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．０１〜約５０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。より好ましい用量は、約０．０１〜約５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。所望に応じて、その有効１日用量を、投与に関して複数の用量に分割することができる。従って、単一用量組成物には、１日用量を構成する量またはその整数分の１の量を含有させることができる。
【０３１１】
本発明はさらに、１以上の無毒性で製薬上許容される担体とともに製剤される本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。医薬組成物は、固体もしくは液体での経口投与用に、非経口注射用に、あるいは直腸投与用に製剤することができる。
【０３１２】
本発明の医薬組成物は、ヒトおよび他の動物に対して、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、経膣投与、腹腔内投与、局所投与（粉剤、軟膏または滴剤として）、口腔投与で投与することができるか、あるいは経口もしくは経鼻の噴霧剤として投与することができる。本明細書で使用される「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、大槽内、皮下および動脈への注射および注入などの投与形態を指す。
【０３１３】
非経口注射用の本発明の医薬組成物には、製薬上許容される無菌の水系または非水系の液剤、分散液または乳濁液ならびに使用直前に無菌の注射用の液剤もしくは分散液に入れて再生する無菌粉剤などがある。好適な水系および非水系の担体、希釈剤、溶媒または媒体の例としては、水、エタノール、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（オリーブ油など）、注射用有機エステル類（オレイン酸エチルなど）およびそれらの好適な混合物などがある。例えば、レシチンなどのコーティング剤を用いたり、分散液の場合には必要な粒径を維持することで、そして界面活性剤を用いることで適切な流動性を維持することができる。
【０３１４】
これらの組成物には、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの補助剤を含有させることもできる。微生物の活動の防止は、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などの各種抗細菌剤および抗真菌剤を含有させることで確実に行うことができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張性薬剤を含有させることも望ましい場合がある。モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅延させる薬剤を含有させることで、注射用医薬製剤の吸収を延長させることができる。
【０３１５】
場合によっては、薬剤の効果を延長するために、皮下注射または筋肉注射からの薬剤の吸収を遅延させることが望ましい。それは、水溶性が低い結晶または非晶質材料の懸濁液を用いることで行うことができる。薬剤の吸収速度はそれ自体の溶解速度によって決まり、溶解速度は次に、結晶径および結晶形によって決まり得る。別法として、非経口投与製剤の吸収遅延は、薬剤をオイル媒体に溶解または懸濁させることで行う。
【０３１６】
注射用デポー製剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中に薬剤のマイクロカプセルマトリクスを形成することで製造される。ポリマーに対する薬剤の比および使用する特定のポリマーの性質に応じて、薬剤放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例としては、ポリ（オルトエステル）類およびポリ（無水物）類などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたはマイクロ乳濁液に薬剤を捕捉させることでも製造される。
【０３１７】
注射製剤は例えば、細菌保持フィルターによる濾過、あるいは使用直前に無菌水その他の無菌注射媒体に溶解または分散させることができる無菌固体組成物の形での滅菌剤の組み込みによって滅菌することができる。
【０３１８】
経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。そのような固体製剤においては、活性化合物を、クエン酸ナトリウムもしくはリン酸二カルシウムなどの１以上の不活性で製薬上許容される賦形剤もしくは担体、および／またはａ）デンプン類、乳糖、ショ糖、グルコース、マニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤；ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩類、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアなどの結合剤；ｃ）グリセリンなどの湿潤剤；ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸化合物および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤；ｅ）パラフィンなどの溶液遅延剤；ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤；ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤；ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤；ならびにｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムおよびそれらの混合物などの潤滑剤と混合することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合、製剤にはさらに緩衝剤を含有させることもできる。
【０３１９】
同様の種類の固体組成物は、ラクトースすなわち乳糖などの賦形剤と高分子量ポリエチレングリコール類などを用いる軟および硬充填ゼラチンカプセルでの充填剤として使用することもできる。
【０３２０】
錠剤、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤は、腸溶コーティング剤および医薬製剤業界で公知の他のコーティング剤などのコーティング剤および外殻を用いて製剤することができる。それには適宜に乳白剤を含有させることができ、腸管のある一定の部分のみまたはその部分で優先的に、遅延的に有効成分を放出する組成物とすることもできる。使用可能な包埋組成物の例としては、ポリマー物質およびロウ類などがある。
【０３２１】
活性化合物は、適切であれば、１以上の上記賦形剤とともにマイクロカプセルの形とすることもできる。
【０３２２】
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁液、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物以外に液体製剤には、例えば水その他の溶媒などの当業界で一般的に使用される不活性希釈剤、溶解剤、ならびにエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（詳細には、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル類などの乳化剤、ならびにそれらの混合物を含有させることができる。
【０３２３】
不活性希釈剤以外に、経口組成物には、湿展剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤ならびに芳香剤などの補助剤を含有させることもできる。
【０３２４】
懸濁液には活性化合物以外に、例えばエトキシ化イソステアリルアルコール類、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル類、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、寒天、トラガカントガムおよびそれらの混合物などの懸濁剤を含有させることができる。
【０３２５】
直腸投与または経膣投与用の組成物は好ましくは、室温では固体であって体温では液体であることから、直腸または膣腔で融解して活性化合物を放出するカカオバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ロウなどの好適な非刺激性賦形剤または担体と本発明の化合物を混合することで製造することができる坐剤である。
【０３２６】
本発明の化合物はリポソームの形で投与することもできる。当業界で公知のように、リポソームは通常、リン脂質その他の脂質から誘導される。リポソームは、水系媒体に分散した単ラメラまたは多ラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができるあらゆる無毒性で生理的に許容される、代謝可能な脂質を用いることができる。リポソームの形での本発明の組成物は、本発明の化合物以外に、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有することができる。好ましい脂質は、天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン類（レシチン類）であり、個別または併用で使用される。
【０３２７】
リポソームの形成方法は当業界では公知である。例えばプレスコットの編著を参照する（Prescott, Ed., Methods in Cell Biology, Volume XIV, Academic Press, New York, N.Y.., (1976), p.33 et seq）。
【０３２８】
本発明は、化学的に合成された、あるいは式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物へのin vivo生体内変換によって形成された医薬活性化合物を想到するものである。
【０３２９】
本発明の化合物は、非溶媒和体ならびに半水和物などの水和体のような溶媒和体で存在することができる。特に水およびエタノールなどの製薬上許容される溶媒との溶媒和体は、本発明に関して非溶媒和体と等価である。
【０３３０】
本明細書で使用される「製薬上許容される塩、エステル、アミドおよびプロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、ヒトおよびそれより下等な動物の組織と接触しての使用に好適であって、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを起こさず、妥当な利益／リスク比を有し、所期の用途において有効である式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物のカルボン酸塩、アミノ酸付加塩、両性イオン、エステル、アミドおよびプロドラッグを指す。代表的な例には、酢酸５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル、安息香酸５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル、安息香酸２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル、酢酸２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル、安息香酸［２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル］メチル、酢酸［２−クロロ−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル］メチル、酢酸［５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル］メチル、安息香酸［５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−３−ピリジニル］メチル、２−アセチル−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、２−アセチル−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−２−（トリフルオロアセチル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、５−（３−ピリジニル）−２−（トリフルオロアセチル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、２−ベンゾイル−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、２−ベンゾイル−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸フェニルおよび５−（３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸フェニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【０３３１】
本発明の化合物は、無機酸または有機酸から誘導される製薬上許容される塩の形で使用することができる。「製薬上許容される塩」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを生じることなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触して使用するのに好適であり、妥当な利益／リスク比を有する塩を意味する。製薬上許容される塩は当業界では公知である。その塩は、本発明の化合物の最終単離および精製時にin situで、あるいは遊離塩基官能基を好適な有機酸と別個に反応させることで製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがあるが、こられに限定されるものではない。さらに、塩基性窒素含有基を、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチルなどのハロゲン化低級アルキル；硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルなどの硫酸ジアルキル；塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルなどの長鎖ハロゲン化物；臭化ベンジルおよび臭化フェネチルなどのハロゲン化アリールアルキルその他の薬剤を用いて４級化することができる。そうすることで、水溶性または油溶性あるいは水分散性または油分散性の生成物が得られる。製薬上許容される酸付加塩を形成するのに用いることができる酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸ならびにマレイン酸、フマル酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸などがある。
【０３３２】
カルボン酸含有部分を、製薬上許容される金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩などの好適な塩基と、あるいはアンモニアまたは有機１級、２級もしくは３級アミンと反応させることで、本発明の化合物の最終単離および精製時にin situで塩基付加塩を製造することができる。製薬上許容される塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属系の陽イオンならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどの無毒性の４級アンモニアおよびアミン陽イオンなどがあるが、これらに限定されるものではない。塩基付加塩形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどがある。本発明の化合物の好ましい塩には、リン酸塩、トリスおよび酢酸塩などがある。
【０３３３】
本明細書で使用される「製薬上許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、ヒトおよびそれより下等な動物の組織と接触しての使用に好適であって、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを起こさず、妥当な利益／リスク比を有し、所期の用途において有効である本発明のプロドラッグを表す。本発明のプロドラッグは、例えば血液中の加水分解によって急速に式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物にin vivoで変換され得る。
【０３３４】
本明細書で使用される「製薬上許容されるエステル」または「エステル」という用語は、in vivoで加水分解する本発明の化合物のエステルを指し、ヒトの身体で容易に分解して親化合物もしくはそれの塩を生じるものなどがある。本発明の製薬上許容される無毒性エステルの例には、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステルおよびＣ５〜Ｃ７シクロアルキルエステルなどがある。ただし、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステルが好ましい。式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物のエステルは、従来法に従って製造することができる。
【０３３５】
本明細書で使用される「製薬上許容されるアミド」または「アミド」という用語は、アンモニア、１級Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミンおよび２級Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミンから誘導される本発明の無毒性アミドを指す。２級アミンの場合、そのアミンは１個の窒素原子を有する５員もしくは６員複素環の形態であることもできる。アンモニアから誘導されるアミド、Ｃ１〜Ｃ３アルキル１級アミドおよびＣ１〜Ｃ２ジアルキル２級アミドが好ましい。式（Ｉ〜ＶＩ）の化合物のアミドは、従来の方法に従って製造することができる。
【０３３６】
略称
下記の図式および実施例の説明に用いた略称は次の通りである。Ａｃ＝アセチル；アシル＝アルキルカルボニル；ＡＩＢＮ＝２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｂｎ＝ベンジル；ｄｐｐｆ＝１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン；ＤＭＡＰ＝ジメチルアミノピリジン；ＤＭＥ＝１，２−ジメトキシエタン；ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド；ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル；ＥｔＯＨ＝エタノール；ホルマリン＝ホルムアルデヒド水溶液（３７重量％）；ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；ＬＡＨ＝水素化リチウムアルミニウム；ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミン；ＭｅＯＨ＝メタノール；Ｍｓ＝メシレート−ＳＯ２ＣＨ３；Ｔｆ＝（トリフルオロメチル）スルホニル（−ＳＯ２ＣＦ３）；ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；ＴＭＳ＝トリメチルシリル；Ｔｓまたはトシル＝ｐ−ＣＨ３（Ｃ６Ｈ４）ＳＯ２−；およびＴｓＯＨ＝パラ−トルエンスルホン酸。
【０３３７】
本発明の化合物の製造
本発明の化合物を製造することができる手段を示した下記の合成図式および方法との関連で、本発明の化合物および方法についての理解が深まるであろう。
【０３３８】
本発明の化合物は、各種手順および合成経路によって製造することができる。代表的な 手順および合成経路を図式１〜４９に示してあるが、これらに限定されるものではない。
【０３３９】
【化１４】
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【０３４０】
一般式（３）の窒素保護（シス）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５（１Ｈ）−オン［式中、Ｐは、アルキル、ベンジル、トリフェニルメチル（トリチル）、アシル、ｐ−トルエンスルホニル（Ｔｓ）、ベンジルオキシ カルボニル（Ｃｂｚ）またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）など（それらに限定されるものではない）の好適な窒素保護基である］は、図式１に記載の方法に従って製造することができる。（シス）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［市販されているか、文献（Helv. Chim. Acta (1996) 79 (3), 875-894 and J. Org. Chem. (1951) 16, 501-505）に記載の方法に従って製造される］を、文献（J. Am. Chem. Soc. (1980) 102 (6), 2005-2010）に記載の方法に従って水素化リチウムアルミニウムで処理して、（シス）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドールを得ることができる。（シス）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドールを、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートまたはクロルギ酸ベンジルなど（それらに限定されるものではない）の窒素保護基前駆体で処理して、一般式（１）の窒素保護イソインドールを得ることができる。一般式（１）の窒素保護イソインドールを、文献（J. Org. Chem. (1981) 46 (19), 3936-3938 and Chem. Pharm. Bull. (1995) 43 (8), 1318-1324）に記載の方法に従って、酸化ルテニウム（ＩＶ）水和物および過ヨウ素酸ナトリウムの存在下に酸化的に開裂させて、一般式（２）の二酸を得ることができる。一般式（２）の二酸を、文献（J. Org. Chem. (1989) 54, 5115-5122）に記載の方法に従って無水酢酸および酢酸ナトリウムで処理して、一般式（３）の窒素保護（シス）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５（１Ｈ）−オンを得ることができる。
【０３４１】
あるいは文献（Tetrahedron (1993) 49 (23), 5047-5054）に記載の方法に従って還元的ポーソン−カンド（Pauson-Khand）シクロカルボニル化でｔｅｒｔ−ブチルアリル（２−プロピニル）カーバメートを処理することで、（シス）−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造することができる。不斉シクロカルボニル化については、文献（J. Org. Chem. (1999) 64,5547-5550）に報告があり、それによって高エナンチオマー過剰で類縁体を得ることができる。
【０３４２】
【化１５】
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【０３４３】
一般式（４）のトリフ酸ビニル、一般式（５）のビニルスタンナン、一般式（６）のビニルハライドおよび一般式（７）のボロン酸ビニル［Ｐは、アルキル、ベンジル、トリチル、アシル、ｐ−トルエンスルホニル（Ｔｓ）、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）など（それらに限定されるものではない）の好適な窒素保護基である］は、図式２に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1983) 24 (10), 979-282）に記載の方法に従って、一般式（３）の窒素保護（シス）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５（１Ｈ）−オンを、リチウムジイソプロピルアミドまたはナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたはカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（それらに限定されるものではない）などの塩基およびＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドで処理して、一般式（４）のトリフ酸ビニルを得ることができる。一般式（４）のトリフ酸ビニルをさらに、文献（J. Org. Chem. (1986) 51, 277-279）に記載の方法に従って処理して、一般式（５）のビニルスタンナンとすることができる。文献（J. Org. Chem. (1985) 50, 2438-2443）に記載の方法に従って、一般式（５）のビニルスタンナンを臭素またはヨウ素で処理して、一般式（６）のビニルハライドを得ることができる。一般式（４）のトリフ酸ビニルも、文献（Tetrahedron Lett. (2000) 41 (19), 3705-3708）記載の方法に従って、一般式（７）のボロン酸ビニルに変換することができる。
【０３４４】
【化１６】
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【０３４５】
一般式（１０）のアザビシクロ化合物［Ｐは、アルキル、ベンジル、トリチル、アシル、ｐ−トルエンスルホニル（Ｔｓ）など（それらに限定されるものではない）の好適な窒素保護基であり、Ｒはアリールまたは複素環である］は、図式３に記載の方法に従って製造することができる。一般式（４）のトリフ酸ビニルまたは一般式（６）のビニルハライドを、パラジウム触媒およびアリールもしくは 複素環ボロン酸（または類縁のアリールもしくは複素環スタンナン）で処理して、一般式（１０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。一般式（５）のビニルスタンナンを、パラジウム触媒およびアリールハライドもしくは複素環ハライド（またはトリフ酸エステル）で処理して、一般式（１０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。一般式（７）のボロン酸ビニルを、パラジウム触媒およびアリールハライドまたは複素環ハライド（またはトリフ酸エステル）で処理して、一般式（１０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３４６】
【化１７】
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【０３４７】
一般式（１０）のアザビシクロ化合物［Ｐは、アルキル、ベンジル、トリチル、アシル、ｐ−トルエンスルホニル（Ｔｓ）など（それらに限定されるものではない）の好適な窒素保護基であり、Ｒはアリールまたは複素環である］の別途製造方法を、図式４に示したように用いることができる。一般式（３）の窒素保護（シス）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５（１Ｈ）−オンを、ｎ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムおよびアリールハライドまたは複素環ハライドで処理して、一般式（１１）および一般式（１２）のアルコールを得ることができる。概して、それらに限定されるものではない。（３）および本明細書に記載の他の関連する縮合二環式アミノケトンなど（それらに限定されるものではない）の縮合アザビシクロケトンへのアリールまたは複素環アニオンの付加で生じる主要ジアステレオマーは、図式４に図示したように、アザビシクロケトンのエキソ面（すなわち凸面）への求核付加の結果であると予想される。ジアステレオマー（１１）および（１２）は、有機化学の当業者が用いる標準的なクロマトグラフィー法によって分離することができる。一般式（１１）および一般式（１２）のアルコールをメタンスルホニルクロライドおよびトリエチルアミンで処理することで、一般式（１０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３４８】
【化１８】
0004629576.tif 000013
【０３４９】
一般式（１４）のアザビシクロ化合物および一般式（１５）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式５に記載の方法に従って製造することができる。一般式（１０）のアザビシクロ化合物における窒素保護基を有機化学の当業者には公知の条件下で脱離させて、一般式（１４）のアザビシクロ化合物を得ることができる。一般式（１４）のアザビシクロ化合物を、アルキル化試薬もしくはアシル化試薬およびトリエチルアミン（それらに限定されるものではない）などの塩基で処理して、一般式（１５）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３５０】
【化１９】
0004629576.tif 000014
【０３５１】
一般式（１６）のアザビシクロ化合物および一般式（１８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式６に記載の方法に従って製造することができ。一般式（１１）または（１２）のアルコールを、図式５に記載の方法に従って処理して、一般式（１６）のアザビシクロ化合物を得ることができる。一般式（１１）または（１２）のアルコールを、水素化ナトリウム（それに限定されるものではない）などの塩基およびアルキル化試薬で処理して、一般式（１７）のアルコキシ化合物を得ることもできる。一般式（１７）のアルコキシ化合物を図式５に記載の方法に従って処理して、一般式（１８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３５２】
【化２０】
0004629576.tif 000015
【０３５３】
一般式（２１）および（２２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式７に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Org. Chem. (1996) 61 (20), 7189-7191）に記載の方法に従って、一般式（１１）または（１２）のアルコールをクロロオキソ酢酸メチルで処理して脱酸素し、次に水素化トリブチルスズで処理することで、一般式（１９）および（２０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。概して、化合物（１１）または（１２）ならびに本明細書に記載の関連する縮合アザビシクロ系について行われる脱酸素反応で生じる主要ジアステレオマーは、エンド置換異性体であると予想される。一般式（１９）および（２０）のアザビシクロ化合物を図式５に記載の方法に従って処理して、一般式（２１）および（２２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。ジアステレオマー（２１）および（２２）は、 は、有機化学の当業者が用いる標準的なクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【０３５４】
【化２１】
0004629576.tif 000016
【０３５５】
別法として、一般式（２１）および（２２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式８に記載の方法に従って製造することができる。一般式（１０）のアザビシクロ化合物を、水素雰囲気下にパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの触媒で処理して、一般式（２４）および（２５）のアザビシクロ化合物を得ることができる。概して、一般式（１０）の化合物および本明細書に記載の関連するアザビシクロオレフィンについて行う水素化反応で生じる主要ジアステレオマーは、エンド置換異性体であると予想される。一般式（２４）および（２５）のアザビシクロ化合物を図式５に記載の方法に従って処理して、一般式（２１）および（２２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３５６】
【化２２】
0004629576.tif 000017
【０３５７】
一般式（２８）、（２９）、（３０）および（３１）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式９に記載の方法に従って製造することができる。文献（Chem. Pharm. Bull. (1985) 33 (7), 2762-2766）に記載の方法に従って製造される（シス）− ２−ベンジルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４（１Ｈ）−オンを、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下に水素雰囲気下にてパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理して、（シス）−４−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−４−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２８）、（２９）、（３０）および（３１）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３５８】
【化２３】
0004629576.tif 000018
【０３５９】
一般式（３３）、（３４）、（３５）および（３６）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１０に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Org. Chem. (1985) 50, 2403-2405）に従って製造される（シス）−１−ベンジルヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−４（１Ｈ）−オンを、水素雰囲気下にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理することで、（シス）−４−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−４−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（３３）、（３４）、（３５）および（３６）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３６０】
【化２４】
0004629576.tif 000019
【０３６１】
一般式（３８）、（３９）、（４０）および（４１）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１１に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1989) 30 (41), 5547-5550）に記載の方法に従って製造される（シス）−１−ベンジルヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−６（１Ｈ）−オンを、水素雰囲気下にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理することで、（シス）−６−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（３８）、（３９）、（４０）および（４１）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３６２】
【化２５】
0004629576.tif 000020
【０３６３】
一般式（４３）、（４４）、（４５）、（４６）および （４７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１２に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1997) 38 (11), 1869-1872）に記載の方法に従って製造される（シス）−６，６−ジクロロ−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジルを、亜鉛粉末および塩化アンモニウムで処理することで、（シス）−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジルを得ることができる。（シス）−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（４３）、（４４）、（４５）、（４６）および（４７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３６４】
【化２６】
0004629576.tif 000021
【０３６５】
一般式（４９）、（５０）、（５１）および（５２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１３に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Am. Chem. Soc. (1983) 105 (22), 6629-6637）に記載の方法に従って製造される（シス）−１−ベンジルオクタヒドロ−４Ｈ−インドール−４−オンを、水素雰囲気下にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理することで、（シス）−４−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−４−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（４９）、（５０）、（５１）および（５２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３６６】
【化２７】
0004629576.tif 000022
【０３６７】
一般式（５４）、（５５）、（５６）、（５７）および（５８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１４に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1992) 35 (19), 3547-3560）に記載の方法に従って製造される（シス）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（５４）、（５５）、（５６）、（５７）および（５８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３６８】
【化２８】
0004629576.tif 000023
【０３６９】
一般式（６０）、（６１）、（６２）、（６３）および（６４）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１５に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Org. Chem. (1996) 61 (20), 7106-7115）に記載の方法に従って製造される（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（６０）、（６１）、（６２）、（６３）および（６４）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３７０】
【化２９】
0004629576.tif 000024
【０３７１】
一般式（６６）、（６７）、（６８）および（６９）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１６に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1995) 2671-2672）に記載の方法に従って製造される（シス）−７−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸メチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（６６）、（６７）、（６８）および（６９）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３７２】
【化３０】
0004629576.tif 000025
【０３７３】
一般式（７１）、（７２）、（７３）および（７４）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１７に記載の方法に従って製造することができる。文献（Eur. J. Med. Chem. (1991) 26, 889-906）に記載の方法に従って製造される（シス）−４−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ベンジルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（７１）、（７２）、（７３）および（７４）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３７４】
【化３１】
0004629576.tif 000026
【０３７５】
一般式（７６）、（７７）、（７８）、（７９）および（８０）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１８に記載の方法に従って製造することができる。ＷＯ９８０６７２０に記載の方法に従って製造される（シス）−５−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（７６）、（７７）、（７８）、（７９）および（８０）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３７６】
【化３２】
0004629576.tif 000027
【０３７７】
一般式（８２）、（８３）、（８４）および（８５）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式１９に記載の方法に従って製造することができる。ＷＯ９５２６１８７に記載の方法に従って製造される（シス）−５−（ベンジルオキシ）オクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−２−オンを、ボラン−テトラヒドロフラン錯体または水素化リチウムアルミニウムなど（それらに限定されるものではない）の還元剤で処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（クロルギ酸ベンジルなど（それに限定されるものではない）の別の好適な窒素保護試薬を用いても良い）で処理して、（シス）−５−（ベンジルオキシ）オクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−５−（ベンジルオキシ）オクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを水素雰囲気下にパラジウム／炭素など（それらに限定されるものではない）の遷移金属触媒で処理し、次に酸化剤で処理することで、（シス）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−５−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（８２）、（８３）、（８４）および（８５）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３７８】
【化３３】
0004629576.tif 000028
【０３７９】
一般式（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９３）、（９４）、（９５）および（９６）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２１に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Org. Chem. (1996) 61 (11), 3584-3585）に記載の方法に従って製造される（シス）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２，３，４，４ａ，５，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジンを、ジボランまたは９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンなど（それらに限定されるものではない）のハイドロボレーション試薬で処理し、次に過酸化水素および水酸化ナトリウム水溶液で処理して、立体異性アルコールである（シス）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−オールおよび（シス）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−オールを得ることができる。それらのアルコールは、有機化学の当業者に公知のクロマトグラフィー法を用いて分離することができる。それらのアルコールをナトリウムナフタレニドで処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理して、（シス）６−ヒドロキシオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルまたは（シス）−７−ヒドロキシオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのアルコールをスウェルン条件（ＤＭＳＯ／オキサリルクロライド／トリエチルアミン）下で酸化して、相当するケトンである（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルまたは（シス）−７−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（８８）、（８９）、（９０）、（９１）および（９２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。（シス）−７−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（９３）、（９４）、（９５）および（９６）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３８０】
【化３４】
0004629576.tif 000029
【０３８１】
一般式（８８）、（８９）、（９０）、（９１）および（９２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］の別途製造方法は、図式２２に記載のように用いることができる。文献（J. Org. Chem. (1996) 61 (16), 5540-5552）に記載の方法に従って製造される１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，２，３，４，４ａ，５−ヘキサヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−オンを、水素雰囲気下にパラジウム／炭素など（それらに限定されるものではない）の遷移金属触媒で処理し、次に水素化ホウ素ナトリウムなど（それらに限定されるものではない）の還元剤で処理して、立体異性アルコールを得ることができる。それらの立体異性アルコールをナトリウムナフタレニドで処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理して、Ｎ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールを得ることができる。Ｎ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールをスウェルン条件（ＤＭＳＯ／オキサリルクロライド／トリエチルアミン）下で酸化して、（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（８８）、（８９）、（９０）、（９１）および（９２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３８２】
【化３５】
0004629576.tif 000030
【０３８３】
一般式（９４）、（９５）、（９６）および（９７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２３に記載の方法に従って製造することができる。文献（Eur. J. Med. Chem. (1991) 26,889-906）に記載の方法に従って製造される（トランス）−５−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（９４）、（９５）、（９６）および（９７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３８４】
【化３６】
0004629576.tif 000031
【０３８５】
一般式（９８）、（９９）、（１００）および（１０１）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２４に記載の方法に従って製造することができる。文献（Eur. J. Med. Chem. (1991) 26,889-906）に記載の方法に従って製造される（トランス）−５−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを、トリエチルアミン（それに限定されるものではない）などの塩基でエピマー化して、（シス）５−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを得ることができる。（シス）−５−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（９８）、（９９）、（１００）および（１０１）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３８６】
【化３７】
0004629576.tif 000032
【０３８７】
一般式（１０３）、（１０４）、（１０５）、（１０６）および（１０７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２５に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron: Asymmetry (1997) 8 (17), 2893-2903）に記載の方法に従って製造される（シス）−ヘキサヒドロ−スピロ［６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，２′−［１，３］ジオキソラン］−３（２Ｈ）−オンを、ボラン・テトラヒドロフラン錯体または水素化リチウムアルミニウムなど（それらに限定されるものではない）の還元剤で処理し、水系酸で処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理して、（シス）−６−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１０３）、（１０４）、（１０５）、（１０６）および（１０７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３８８】
【化３８】
0004629576.tif 000033
【０３８９】
一般式（１０９）、（１１０）、（１１１）および（１１２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２６に記載の方法に従って製造することができる。文献（Eur. J. Med. Chem. (1991) 26, 889-906）に記載の方法に従って製造される（トランス）−７−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１０９）、（１１０）、（１１１）および（１１２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３９０】
【化３９】
0004629576.tif 000034
【０３９１】
一般式（１１４）、（１１５）、（１１６）および（１１７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２７に記載の方法に従って製造することができる。文献（Eur. J. Med. Chem. (1991) 26, 889-906）に記載の方法に従って製造される（トランス）−７−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルをトリエチルアミン（それに限定されるものではない）などの塩基でエピマー化して、（シス）−７−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを得ることができる。（シス）−７−オキソオクタヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１１４）、（１１５）、（１１６）および（１１７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３９２】
【化４０】
0004629576.tif 000035
【０３９３】
一般式（１１９）、（１２０）、（１２１）および（１２２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２８に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1991) 34 (9), 2736-2746）に記載の方法に従って製造される（トランス）−５−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１１９）、（１２０）、（１２１）および（１２２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３９４】
【化４１】
0004629576.tif 000036
【０３９５】
一般式（１２４）、（１２５）、（１２６）および（１２７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式２９に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1991) 34 (9), 2736-2746）に記載の方法に従って製造される（シス）−５−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１２４）、（１２５）、（１２６）および（１２７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３９６】
【化４２】
0004629576.tif 000037
【０３９７】
一般式（１２９）、（１３０）、（１３１）、（１３２）、（１３３）、（１３４）、（１３５）、（１３６）、（１３７）および（１３８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３０に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1999) 42 (15), 2862-2869）に記載の方法に従って製造される（トランス）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリンを、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサン（それらに限定されるものではない）などの溶媒中にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理することで、（トランス）−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（トランス）−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２１に記載の方法に従って処理して、ケトンである（トランス）−６−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（トランス）−７−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのケトンは、クロマトグラフィー（それらに限定されるものではない）などの有機化学の当業者に公知の方法を用いて分離することができる。（トランス）−６−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１２９）、（１３０）、（１３１）、（１３２）および（１３３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。（トランス）−７−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１３４）、（１３５）、（１３６）、（１３７）および（１３８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０３９８】
【化４３】
0004629576.tif 000038
【０３９９】
一般式（１３９）、（１４０）、（１４１）、（１４２）、（１４３）、（１４４）、（１４５）、（１４６）、（１４７）および（１４８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３１に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1999) 42 (15), 2862-2869）に記載の方法に従って製造される（シス）−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロキノリンを、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサン（それらに限定されるものではない）などの溶媒中にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理することで、（シス）−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２１に記載の方法に従って処理して、ケトンである（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（シス）−７−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのケトンは、クロマトグラフィー（それらに限定されるものではない）などの有機化学の当業者に公知の方法を用いて分離することができる。（シス）−６−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式一般式（１３９）、（１４０）、（１４１）、（１４２）および（１４３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。（シス）−７−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１４４）、（１４５）、（１４６）、（１４７）および（１４８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４００】
【化４４】
0004629576.tif 000039
【０４０１】
一般式（１５０）、（１５１）、（１５２）および（１５３）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３２に記載の方法に従って製造することができる。アルドリッチ（Aldrich）から購入される８−キノリノールを、白金／炭素（それに限定されるものではない）などの白金触媒で水素雰囲気下にて処理することで、（シス）デカヒドロ−８−キノリノールを得ることができる。（シス）−デカヒドロ−８−キノリノールをジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（それに限定されるものではない）などの窒素保護基試薬で処理し、スウェルン条件下で酸化することで、（シス）−８−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−８−オキソオクタヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１５０）、（１５１）、（１５２）および（１５３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４０２】
【化４５】
0004629576.tif 000040
【０４０３】
一般式（１５５）、（１５６）、（１５７）および（１５８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３３に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Am. Chem. Soc. (1991) 113 (23), 8863-8878）に記載の方法に従って製造される（トランス）−２−ベンジルオクタヒドロ−５（１Ｈ）−イソキノリノンを、水素雰囲気下にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの金属触媒で処理することで、（トランス）−５−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（トランス）−５−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１５５）、（１５６）、（１５７）および（１５８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４０４】
【化４６】
0004629576.tif 000041
【０４０５】
一般式（１６０）、（１６１）、（１６２）および（１６３）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３４に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1968) 11 (5), 997-100）に記載の方法に従って製造される（シス）−デカヒドロ−５−イソキノリノール・臭化水素酸塩をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、スウェルン条件下で酸化して、（シス）−５−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−５−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１６０）、（１６１）、（１６２）および（１６３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４０６】
【化４７】
0004629576.tif 000042
【０４０７】
一般式（１６５）、（１６６）、（１６７）、（１６８）および（１６９）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３５に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1987) 30 (7), 1210-1214）に記載の方法に従って製造される（シス）−２−ベンジルオクタヒドロ−６（２Ｈ）−イソキノリノンを、水素雰囲気下にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理することで、（シス）−６−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１６５）、（１６６）、（１６７）、（１６８）および（１６９）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４０８】
【化４８】
0004629576.tif 000043
【０４０９】
一般式（１７１）、（１７２）、（１７３）、（１７４）および（１７５）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３６に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Med. Chem. (1987) 30 (7), 1210-1214）に記載の方法に従って製造される（トランス）−２−ベンジルオクタヒドロ−６（２Ｈ）−イソキノリノンを、水素雰囲気下にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にパラジウム／炭素（それに限定されるものではない）などの遷移金属触媒で処理することで、（トランス）−６−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（トランス）−６−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１７１）、（１７２）、（１７３）、（１７４）および（１７５）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４１０】
【化４９】
0004629576.tif 000044
【０４１１】
一般式（１７７）、（１７８）、（１７９）、（１８０）および（１８１）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３７に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Am. Chem. Soc. (1998) 120 (41), 10676-10686）に記載の方法に従って製造される（シス）−７−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸エチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１７７）、（１７８）、（１７９）、（１８０）および（１８１）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４１２】
【化５０】
0004629576.tif 000045
【０４１３】
一般式（１８２）、（１８３）、（１８４）、（１８５）および（１８６）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３８に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Am. Chem. Soc. (1998) 120 (41), 10676-10686）に記載の方法に従って製造される（トランス）−７−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸エチルを、図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１８２）、（１８３）、（１８４）、（１８５）および（１８６）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４１４】
【化５１】
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【０４１５】
一般式（１８８）、（１８９）、（１９０）および（１９１）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式３９に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Org. Chem. (1974) 39 (22), 3210-3215）に記載の方法に従って製造される（トランス）−２−メチルオクタヒドロ−８（２Ｈ）−イソキノリノンを、クロルギ酸１−クロロエチルと次にメタノールで処理し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理することで、（トランス）−８−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（トランス）−８−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１８８）、（１８９）、（１９０）および（１９１）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４１６】
【化５２】
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【０４１７】
一般式（１９２）、（１９３）、（１９４）および（１９５）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４０に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1998) 39 (29), 5185-5188）に記載の方法に従って製造される（シス）−２−ベンジルデカヒドロ−８−イソキノリノールを、水素雰囲気下にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にてパラジウム／炭素（それらに限定されるものではない）などの金属触媒で処理し、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）で酸化することで、（シス）−８−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−８−オキソオクタヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１９２）、（１９３）、（１９４）および（１９５）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４１８】
【化５３】
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【０４１９】
一般式（１９７）、（１９８）、（１９９）および（２００）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４１に記載の方法に従って製造することができる。文献（Heterocycles (1989) 28 (1), 29-32）に記載の方法に従って製造される（シス）−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−オンを、水素化ホウ素ナトリウム（それらに限定されるものではない）などの還元剤で処理して、立体異性アルコールを得ることができる。それらの立体異性アルコールをナトリウムナフタレニドで処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理して、Ｎ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールを得ることができる。それらのＮ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールをスウェルン条件（ＤＭＳＯ／オキサリルクロライド／トリエチルアミン）下で酸化して、（シス）−６−オキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（１９７）、（１９８）、（１９９）および（２００）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４２０】
【化５４】
0004629576.tif 000049
【０４２１】
一般式（２０１）、（２０２）、（２０３）および（２０４）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４２に記載の方法に従って製造することができる。文献（Heterocycles (1989) 28 (1), 29-32）に記載の方法に従って製造される（シス）−２−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−オンを、図式４１に記載の方法に従って処理して、（シス）−７−オキソ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−７−オキソ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２０１）、（２０２）、（２０３）および（２０４）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４２２】
【化５５】
0004629576.tif 000050
【０４２３】
一般式（２０５）、（２０６）、（２０７）および（２０８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４３に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1993) 34 (1), 27-30）に記載の方法に従って製造される（シス）−２−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−オンを、図式４１に記載の方法に従って処理して、（シス）−６−オキソ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−６−オキソ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２０５）、（２０６）、（２０７）および（２０８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４２４】
【化５６】
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0004629576.tif 000052
【０４２５】
一般式（２１０）、（２１１）、（２１２）、（２１３）、（２１４）、（２１５）、（２１６）、（２１７）および（２１８）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４４に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1999) 40 (15), 4857-4860）に記載の方法に従って製造される（シス）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エン−７−オンを水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）と次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、そして９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（それらに限定されるものではない）などのハイドロボレーション剤で処理することで、アルコールの立体異性混合物である（シス）−２−ヒドロキシ−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（シス）−３−ヒドロキシ−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのアルコールを、クロマトグラフィー（それに限定されるものではない）などの有機化学の当業者には公知の方法を用いて分離し、スウェルン条件下で酸化することで、相当するケトンを得ることができる。（シス）−２−オキソ−６−アザビシクロ［３．２．０］ ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２１０）、（２１１）、（２１２）および（２１３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。（シス）−３−オキソ−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２１４）、（２１５）、（２１６）、（２１７）および（２１８）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４２６】
【化５７】
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【０４２７】
一般式（２２０）、（２２１）、（２２２）および（２２３）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４５に記載の方法に従って製造することができる。文献（Tetrahedron Lett. (1985) 26 (16), 1907-1910）に記載の方法に従って製造される（シス）−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−エン−７−オンを水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）と次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、そして９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（それらに限定されるものではない）などのハイドロボレーション剤で処理することで、アルコールの立体異性混合物である（シス）−３−ヒドロキシ−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（シス）−４−ヒドロキシ−６−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのアルコールを、クロマトグラフィー（それに限定されるものではない）などの有機化学の当業者には公知の方法を用いて分離し、スウェルン条件下で酸化することで、相当するケトンを得ることができる。（シス）−４−オキソ−６−アザビシクロ［３．２．０］ ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２２０）、（２２１）、（２２２）および（２２３）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４２８】
【化５８】
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【０４２９】
一般式（２２５）、（２２６）、（２２７）、（２２８）、（２２９）、（２３０）、（２３１）、（２３２）、（２３３）および（２３４）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４６に記載の方法に従って製造することができる。メイブリッジ（Maybridge）から購入されるか文献（J. Am. Chem. Soc. (1968) 90 (14), 3897-3898）に記載の方法に従って製造される（シス）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−３−エン−８−オンを水素化リチウムアルミニウムと次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、そして９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（それらに限定されるものではない）などのハイドロボレーション剤で処理することで、アルコールの立体異性混合物である（シス）−３−ヒドロキシ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（シス）−４−ヒドロキシ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのアルコールを、クロマトグラフィー（それに限定されるものではない）などの有機化学の当業者には公知の方法を用いて分離し、スウェルン条件下で酸化することで、相当するケトンを得ることができる。（シス）−３−オキソ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２２５）、（２２６）、（２２７）、（２２８）および（２２９）のアザビシクロ化合物を得ることができる。（シス）−４−オキソ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２３０）、（２３１）、（２３２）、（２３３）および（２３４）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４３０】
【化５９】
0004629576.tif 000055
【０４３１】
一般式（２３４）、（２３５）、（２３６）および（２３７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４７に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1977) 874-884）に記載の方法に従って製造される（シス）−７−アザビシクロ［４．２．０］オクト−４−エン−８−オンを水素化リチウムアルミニウムと次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、そして９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（それらに限定されるものではない）などのハイドロボレーション剤で処理することで、アルコールの立体異性混合物である（シス）−４−ヒドロキシ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（シス）−５−ヒドロキシ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。それらのアルコールを、クロマトグラフィー（それに限定されるものではない）などの有機化学の当業者には公知の方法を用いて分離し、スウェルン条件下で酸化することで、相当するケトンを得ることができる。（シス）−５−オキソ−７−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２３４）、（２３５）、（２３６）および（２３７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４３２】
【化６０】
0004629576.tif 000056
【０４３３】
一般式（２３９）、（２４０）、（２４１）および（２４２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４８に記載の方法に従って製造することができる。文献（J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1977) 874-884）に記載の方法に従って製造される４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ベンジルを、文献（Helv. Chim. Acta (1991) 74, 163-177）に記載の方法を用いて、光化学［２＋２］環状付加においてベンジルビニルエーテルで処理して、（シス）−８−（ベンジルオキシ）−５−オキソ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ベンジルを得ることができる。（シス）−８−（ベンジルオキシ）−５−オキソ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ベンジルを、１，２−エタンジオールおよび三フッ化ホウ素・ジエチルエーテラートで処理し、次にラネーニッケルで処理して、（シス）−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−オールを得ることができる。（シス）−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−オールを水素雰囲気下にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下にてパラジウム／炭素（それに限定されるものではない）などの金属触媒で処理し、スウェルン条件下で酸化することで、（シス）−８−オキソ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−８−オキソ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２３９）、（２４０）、（２４１）および（２４２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４３４】
【化６１】
0004629576.tif 000057
【０４３５】
一般式（２４４）、（２４５）、（２４６）および（２４７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式４９に記載の方法に従って製造することができる。図式４８に記載の方法に従って製造される（シス）−８−ヒドロキシ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、メタンスルホニルクロライドおよびトリエチルアミン（それらに限定されるものではない）などの塩基で処理することで、（シス）−２−アザビシクロ［４．２．０］オクト−７−エン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−２−アザビシクロ［４．２．０］オクト−７−エン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（それに限定されるものではない）などのボラン試薬と次に塩基性過酸化水素で処理することで、立体異性アルコールの混合物を得ることができる。それらのアルコールを、クロマトグラフィー（それに限定されるものではない）などの有機化学の当業者には公知の方法によって分離し、スウェルン条件下に酸化することで、相当するケトンを得ることができる。（シス）−７−オキソ−２−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２４４）、（２４５）、（２４６）および（２４７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４３６】
【化６２】
0004629576.tif 000058
【０４３７】
一般式（２４９）、（２５０）、（２５１）および（２５２）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式５０に記載の方法に従って製造することができる。文献（Heterocycles (1989) 28 (1), 29-32）に記載の方法に従って製造される３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−オンを、水素化ホウ素ナトリウム（それに限定されるものではない）などの還元剤と次にナトリウムナフタレニドで処理して、Ｎ−トシル保護基を脱離させることができる。そのアミンをジ−ｔｅｒｔ−ジカーボネートで処理し、次にスウェルン条件（ＤＭＳＯ／オキサリルクロライド／トリエチルアミン）下で酸化することで、（シス）−８−オキソ−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−８−オキソ−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン− ３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２４９）、（２５０）、（２５１）および（２５２）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４３８】
【化６３】
0004629576.tif 000059
【０４３９】
一般式（２５４）、（２５５）、（２５６）および（２５７）のアザビシクロ化合物［Ｒはアリールまたは複素環であり、Ｒ′はアルキルであり、Ｒ１は式（Ｉ）で定義の通りである］は、図式５１に記載の方法に従って製造することができる。文献（Heterocycles (1989) 28 (1), 29-32）に記載の合成方法を用いて、３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−オンを市販の４−アミノ酪酸から製造することができる。４−アミノ酪酸を４−メチルトルエンスルホニルクロライドで処理して、Ｎ−保護酪酸を得ることができる。Ｎ−保護酪酸をピロリジンおよびクロルギ酸イソブチル（それに限定されるものではない）などのクロルギ酸エステルで処理して、アミドを得ることができる。そのアミドを水素化ナトリウム（それに限定されるものではない）などの強塩基および臭化アリルで処理することで、Ｎ−アリル−４−メチル−Ｎ−［４−オキソ−４−（１−ピロリジニル）ブチル］ベンゼンスルホンアミドを得ることができる。Ｎ−アリル−４−メチル−Ｎ−［４−オキソ−４−（１−ピロリジニル）ブチル］ベンゼンスルホンアミドを無水トリフルオロメタンスルホン酸およびコリジン（それに限定されるものではない）などの塩基で処理することで、イミニウム２＋２生成物を得ることができ、それを水で処理して（シス）−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−オンを得ることができる。（シス）−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−７−オンを水素化ホウ素ナトリウム（それに限定されるものではない）などの還元剤で処理して、立体異性アルコールを得ることができる。それらの立体異性アルコールを図式４１に記載の方法に従って処理して、Ｎ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールを得ることができる。そのＮ−Ｂｏｃ保護立体異性アルコールをスウェルン条件（ＤＭＳＯ／オキサリルクロライド／トリエチルアミン）下に酸化して、（シス）−７−オキソ−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得ることができる。（シス）−７−オキソ−３−アザビシクロ［４．２．０］オクタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを図式２〜８に記載の方法に従って処理して、一般式（２５４）、（２５５）、（２５６）および（２５７）のアザビシクロ化合物を得ることができる。
【０４４０】
ホン発明の化合物および方法について、下記の実施例を参照することで理解が深まるが、それらの実施例は本発明を説明するためのものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
【実施例】
【０４４１】
実施例１
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例１Ａ
（シス）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール
水素化リチウムアルミニウム（２１．４ｇ、０．５６２ｍｏｌ）のＴＨＦ（７００ｍＬ）懸濁液に室温で、シス−１，２，３、６−テトラヒドロフタルイミド（アルドリッチ；３７ｇ、０．２４５ｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応混合物を６０℃で終夜撹拌し、冷却して室温とし、水（２２ｍＬ）、ＴＨＦ（２２ｍＬ）、１５％ＫＯＨ水溶液（２２ｍＬ）および水（８０ｍＬ）をその順序で加えることで注意深く反応停止した。混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、室温で１時間撹拌し、次に濾過した（塩化メチレン洗浄）。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得た（２６．１ｇ）。
【０４４２】
【化６４】
0004629576.tif 000060
【０４４３】
実施例１Ｂ
（シス）−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａからの生成物（２６ｇ、０．２１ｍｏｌ）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）溶液を０℃で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４６．１ｇ、０．２１ｍｏｌ）で処理した。溶液を０℃で３０分間、次に室温で２時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機抽出液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（３６ｇ）。
【０４４４】
【化６５】
0004629576.tif 000061
【０４４５】
実施例１Ｃ
（シス）−３，４−ビス（カルボキシメチル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂからの生成物（３６ｇ、０．１６ｍｏｌ）の四塩化炭素（３６０ｍＬ）、アセトニトリル（３６０ｍＬ）および水（５４０ｍＬ）溶液をで処理し、過ヨウ素酸ナトリウム（１３８ｇ、０．６４５ｍｏｌ）で処理し、次に触媒量の酸化ルテニウム（ＩＶ）水和物（０．８８５ｇ、０．００６６ｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で２４時間高撹拌し、塩化メチレン（５００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土で濾過した。濾液を、小さいＳｉＯ２層（塩化メチレン洗浄）に通し、減圧下に溶媒留去した。得られた固体をジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（２３．３ｇ）。
【０４４６】
【化６６】
0004629576.tif 000062
【０４４７】
実施例１Ｄ
（シス）−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｃからの生成物（２３ｇ）の無水酢酸（１４０ｍＬ）溶液を、酢酸ナトリウム（５．３ｇ、０．０６５ｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１２０℃で３時間撹拌し、冷却して室温とし、濾過し（ジエチルエーテル洗浄）、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して標題化合物を得た（１１．７ｇ）。
【０４４８】
【化６７】
0004629576.tif 000063
【０４４９】
実施例１Ｅ
５−ヒドロキシ−５−（３−ピリジニル）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
文献（Tetrahedron Letters, 34, 7493-7496 (1993)）に記載の方法に従って製造した２−クロロ−５−ヨードピリジン（１．３８ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、２．３０ｍＬ、５．７５ｍｍｏｌ）を−７８℃で２０分間かけて滴下した。−７８℃で４０分間撹拌した後、混合物に実施例１Ｄからの生成物（０．２５９ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、昇温させて０℃とした。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、昇温させて室温とした。混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液との間で分配した。有機抽出液を分離し、飽和塩化アンモニウム、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．２５５ｇ）。
【０４５０】
【化６８】
0004629576.tif 000064
【０４５１】
実施例１Ｆ
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｅからの生成物（０．０９８ｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍＬ）溶液を、メタンスルホニルクロライド（０．０４５ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．６０９ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰ（０．００１ｇ）で処理した。室温で１６時間撹拌後、揮発分を減圧下に溶媒留去した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．０３６ｇ、３９％）。
【０４５２】
【化６９】
0004629576.tif 000065
【０４５３】
実施例１Ｇ
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例１Ｆからの生成物（０．０３６ｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０３４ｇ、１００％）。
【０４５４】
【化７０】
0004629576.tif 000066
【０４５５】
実施例２
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２Ａ
（シス）−５−ヒドロキシ−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＷＯ００／４４７５５に記載の方法に従って製造した３−ブロモ−５−メトキシピリジン（０．７１７ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、１．５ｍＬ、３．８１ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。−７８℃で４０分間撹拌した後、実施例１Ｄからの生成物（０．２８６ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（４ｍＬ）溶液を、その反応混合物に滴下し、−７８℃でさらに３０分間撹拌した。反応混合物を昇温させて０℃とし、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、昇温させて室温とした。混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化アンモニウム、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．１４２ｇ、３３％）。
【０４５６】
【化７１】
0004629576.tif 000067
【０４５７】
実施例２Ｂ
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２Ａからの生成物（０．２０７ｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（６ｍＬ）溶液を、メタンスルホニルクロライド（０．１４４ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．９２ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰ（０．００２ｇ）で処理した。室温で１６時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．０３８ｇ、１９％）。
【０４５８】
【化７２】
0004629576.tif 000068
【０４５９】
実施例２Ｃ
（シス）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２Ｂからの生成物（０．０３８ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）で処理し、室温で２時間撹拌した。揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０２２ｇ、６４％）。
【０４６０】
【化７３】
0004629576.tif 000069
【０４６１】
実施例３
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例３Ａ
５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−５−ヒドロキシヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−２−クロロ−３−メチルピリジン（０．６７５ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、１．３１ｍＬ、３．２７ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。−７８℃で４０分間撹拌した後、実施例１Ｄからの生成物（０．３６８ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、反応混合物を昇温させて０℃とし、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、昇温させて室温とした。混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化アンモニウム、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．３００ｇ、５２％）。
【０４６２】
【化７４】
0004629576.tif 000070
【０４６３】
実施例３Ｂ
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３Ａからの生成物（０．３００ｇ、０．８５２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を、メタンスルホニルクロライド（０．１９８ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３８ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰ（０．００３ｇ）で処理した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、揮発分を減圧下に留去した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．１６７ｇ、５９％）。
【０４６４】
【化７５】
0004629576.tif 000071
【０４６５】
実施例３Ｃ
（シス）−５−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例３Ｂからの生成物（０．１６７ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（３ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０９５ｇ、７０％）。
【０４６６】
【化７６】
0004629576.tif 000072
0004629576.tif 000073
【０４６７】
実施例４
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ａ
（シス）−５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄからの生成物（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液を、−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１７．３ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次にＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（６．６５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液をゆっくり加えた。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、昇温させて−１０℃とし、さらに１時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（４．４４ｇ、９４％）。
【０４６８】
【化７７】
0004629576.tif 000074
【０４６９】
実施例４Ｂ
（シス）−５−（トリメチルスタンニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａからの生成物（１．００ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、ヘキサメチル２スズ（０．８２６ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（０．７１２ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６５ｇ、２ｍｏｌ％）で処理し、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を放冷して室温とし、ジエチルエーテルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．７６９ｇ、７４％）。
【０４７０】
【化７８】
0004629576.tif 000075
【０４７１】
実施例４Ｃ
（シス）−５−（３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモピリジン（０．１２９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（０．０２０ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジルリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１５ｇ、２ｍｏｌ％）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（４ｍＬ）溶液を、実施例４Ｂからの生成物（０．３０５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）溶液で処理した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌し、放冷して室温とし、酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配した。有機部分を分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に留去した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．１６３ｇ、６９％）。
【０４７２】
【化７９】
0004629576.tif 000076
【０４７３】
実施例４Ｄ
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｃからの生成物（０．１６３ｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に溶媒留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．１３８ｇ、９３％）。
【０４７４】
【化８０】
0004629576.tif 000077
【０４７５】
実施例５
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例５Ａ
５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａからの生成物（４１１ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（２８ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（６ｍＬ）溶液を、３−メチル−５−（トリブチルスタンニル）イソオキサゾール（４４８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、Sakamoto, T.; et. al., Tetrahedon, 1991, 47, 5111に従って製造）のジメチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）溶液で処理した。反応混合物を６０℃で終夜撹拌し、放冷して室温とし、１Ｍ  ＫＦ水溶液（１．５ｍＬ）を加えた。混合物を０．５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。濾液を水（５回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサンから３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへの勾配）によって精製して、標題化合物２２０ｍｇ（６６％）を得た。
【０４７６】
【化８１】
0004629576.tif 000078
【０４７７】
実施例５Ｂ
（シス）−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例５Ａからの生成物（２２０ｍｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）溶液を、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、数滴のジエチルエーテルを加えたところ、白色固体が沈殿した。それを濾過によって回収し、６０℃で乾燥して、塩酸塩１２６ｍｇ（７３％）を得た。
【０４７８】
【化８２】
0004629576.tif 000079
【０４７９】
実施例６
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例６Ａ
５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，３−ジクロロ−５−ヨードピリジン（０．２８８ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（０．０２６ｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１９ｇ、２ｍｏｌ％）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（５ｍＬ）溶液を、実施例４Ｂからの生成物（０．３９２ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）溶液で処理した。６０℃で５時間撹拌した後、反応混合物を放冷して室温とし、酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配した。有機抽出液を分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．２２８ｇ、６１％）。
【０４８０】
【化８３】
0004629576.tif 000080
【０４８１】
実施例６Ｂ
（シス）−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例６Ａからの生成物（０．２２８ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化し、標題化合物を得た（０．１２０ｇ、７３％）。
【０４８２】
【化８４】
0004629576.tif 000081
【０４８３】
実施例７
（シス）−２−メチル−５−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例５Ｂからの生成物（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液およびギ酸を２時間還流撹拌し、放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、９８：２：０．１ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、遊離塩基１３ｍｇ（５４％）を得た。それを実施例５Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を塩酸塩として得た。
【０４８４】
【化８５】
0004629576.tif 000082
【０４８５】
実施例８
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロールジヒドロクロライド
実施例８Ａ
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
実施例４Ｂからの生成物および（ＷＯ９７４００１２）に記載の方法に従って製造したトリフルオロメタンスルホン酸５−クロロ−３−ピリジニルを、実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を明黄色油状物として得た（収率４２％）。
【０４８６】
【化８６】
0004629576.tif 000083
【０４８７】
実施例８Ｂ
（シス）−５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・２塩酸塩
実施例８Ａからの生成物（１９０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の１：１  ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液を、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（１．５ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を１時間還流し、放冷して室温とし、終夜撹拌した。得られた白色固体を濾過によって回収して、標題化合物１７０ｍｇを２塩酸塩として得た。
【０４８８】
【化８７】
0004629576.tif 000084
【０４８９】
実施例９
（シス）−５−（３−ブロモ−１，２、４−チアジアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（アクロス（Acros）；１９．７ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（０．２ｍＬ）溶液を、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８．６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（１１．５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１．８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（０．５ｍＬ）溶液０．１ｍＬで処理した。反応混合物を実施例４Ｂからの生成物（３５ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（０．１ｍＬ）溶液で処理した。反応混合物を昇温させて６０℃とし、終夜撹拌し、放冷して室温とした。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、１．０Ｎ  ＮａＯＨ水溶液０．５ｍＬで洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２  ５ｍＬで２回抽出した。全ての有機相を合わせ、９００ｍｇシリカゲルカートリッジ（オールテク（Alltech））で濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（ウォーターズ（Waters）ノバパック（Nova-Pak）ＨＲＣ１８  ６ｍ  ６０  ２５×１００ｍｍ、４０ｍＬ／分での１０分間かけての５０％から９５％ＭｅＣＮ／１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して遊離塩基を得た。その遊離塩基をＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）に溶かし、１．０Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を４０℃で１６時間撹拌したところ、沈殿が生成した。その沈殿をジエチルエーテルで磨砕し（２回）、真空乾燥して標題化合物２０．９ｍｇ（８２％）を得た。
【０４９０】
【化８８】
0004629576.tif 000085
【０４９１】
実施例１０
（シス）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および２−ブロモチアゾール（アルドリッチから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０４９２】
【化８９】
0004629576.tif 000086
【０４９３】
実施例１１
（シス）−５−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および３，５−ジメチル−４−ヨードイソオキサゾール（アボカド（Avocado）から購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０４９４】
【化９０】
0004629576.tif 000087
【０４９５】
実施例１２
（シス）−５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および４−ヨードイミダゾール（コンビ−ブロックス（Combi-Blocks）から購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０４９６】
【化９１】
0004629576.tif 000088
【０４９７】
実施例１３
（シス）−５−（１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, (1954), 73,325）に記載の方法に従って製造した５−ブロモチアゾールを、実施例９に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。
【０４９８】
【化９２】
0004629576.tif 000089
【０４９９】
実施例１４
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（J. Org. Chem. (1965), 30, 4085-4090）に記載の方法に従って製造した３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５００】
【化９３】
0004629576.tif 000090
【０５０１】
実施例１５
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（J. Org. Chem. (1978), 43,2900-2906）に記載の方法に従って製造した６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５０２】
【化９４】
0004629576.tif 000091
【０５０３】
実施例１６
（シス）−５−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（J. Heterocycl. Chem. (1984), 21, 785-790）に記載の方法に従って製造した２−ヨードチエノ［３，２−ｂ］ピリジンを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５０４】
【化９５】
0004629576.tif 000092
【０５０５】
実施例１８
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−２−チオフェンスルホンアミド塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミド（フルオロケム（Fluorochem）ＵＳＡから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５０６】
【化９６】
0004629576.tif 000093
【０５０７】
実施例１９
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロールジヒドロクロライド
実施例１９Ａ
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ｂからの生成物およびＷＯ  ００４４７５５に記載の方法に従って製造した５−ブロモ−２−メチルピリジンを、実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（収率５０％）。
【０５０８】
【化９７】
0004629576.tif 000094
【０５０９】
実施例１９Ｂ
（シス）−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・２塩酸塩
実施例１９Ａからの生成物を、実施例８Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（収率８８％）。
【０５１０】
【化９８】
0004629576.tif 000095
【０５１１】
実施例２０
（シス）−５−（２−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２０Ａ
（シス）−５−（２−メチル−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ｂからの生成物および３−ブロモ−２−メチルピリジンを、実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（収率１９％）。
【０５１２】
【化９９】
0004629576.tif 000096
【０５１３】
実施例２０Ｂ
（シス）−５−（２−メチル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２０Ａからの生成物を、実施例８Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（収率５３％）。
【０５１４】
【化１００】
0004629576.tif 000097
【０５１５】
実施例２１
（シス）−５−（６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２１Ａ
（シス）−５−（６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
文献（J. Org. Chem. (1993), 58, 7832）に記載の方法に従って製造した２−クロロ−３−フルオロ−５−ヨードピリジン（０．４００ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（０．０２６ｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１９ｇ、２ｍｏｌ％）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（５ｍＬ）溶液を、実施例４Ｂからの生成物（０．３１０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）溶液で処理した。６０℃で５時間撹拌した後、反応混合物を放冷して室温とし、酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配した。有機抽出液を分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．２２６ｇ、６２％）。
【０５１６】
【化１０１】
0004629576.tif 000098
【０５１７】
実施例２１Ｂ
（シス）−５−（６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２１Ａからの生成物（２１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル；ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ９０：１０：１）によって精製して、標題化合物の遊離塩基を得た。その遊離塩基をＭｅＯＨに溶かし、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液で処理して、標題化合物１３７ｍｇ（７７％）を得た。
【０５１８】
【化１０２】
0004629576.tif 000099
【０５１９】
実施例２３
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２３Ａ
５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−２−フルオロピリジン（０．２００ｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（０．０１３ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１０ｇ、２ｍｏｌ％）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）溶液を、実施例４Ｂからの生成物（０．３９２ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（１ｍＬ）溶液で処理した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌し、放冷して室温とし、酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配した。有機部分を分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．１２６ｇ、７７％）。
【０５２０】
【化１０３】
0004629576.tif 000100
【０５２１】
実施例２３Ｂ
（シス）−５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例２３Ａからの生成物（０．１２６ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０６７ｇ、６７％）。
【０５２２】
【化１０４】
0004629576.tif 000101
【０５２３】
実施例２４
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシイミドアミド塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物およびＥＰ８１９６９０に記載の方法に従って製造した５−クロロ−２−チオフェンカルボキシイミドアミド・１塩酸塩の遊離塩基を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５２４】
【化１０５】
0004629576.tif 000102
【０５２５】
実施例２５
（シス）−５−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（Can. J. Chem., (1973), 51, 2315-2322）に記載の方法に従って製造した５−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−テトラゾールを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５２６】
【化１０６】
0004629576.tif 000103
【０５２７】
実施例２６
（シス）−５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（J. Heterocycl. Chem, (1968), 5, 773-778）に記載の方法に従って製造した５−ブロモチエノ［２，３−ｂ］ピリジンを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５２８】
【化１０７】
0004629576.tif 000104
【０５２９】
実施例２７
（シス）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（J. Heterocycl. Chem, (1965), 2, 53-62）に記載の方法に従って製造した７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５３０】
【化１０８】
0004629576.tif 000105
0004629576.tif 000106
【０５３１】
実施例２８
（シス）−５−（２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および２−ブロモピリジン（アルドリッチから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５３２】
【化１０９】
0004629576.tif 000107
【０５３３】
実施例２９
（シス）−５−（４−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および４−ブロモピリジン塩酸塩の遊離塩基（アルドリッチから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５３４】
【化１１０】
0004629576.tif 000108
【０５３５】
実施例３０
（シス）−５−（５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および２−ブロモ−５−ニトロチアゾール（アルドリッチから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５３６】
【化１１１】
0004629576.tif 000109
0004629576.tif 000110
【０５３７】
実施例３１
（シス）−５−（６−メチル−２−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および２−ブロモ−６−メチルピリジン（アルドリッチから購入）を、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５３８】
【化１１２】
0004629576.tif 000111
【０５３９】
実施例３２
（シス）−５−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４Ｂからの生成物および文献（Chem. Ber., (1956), 56, 1534-1543）に記載の方法に従って製造した２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾールを、実施例９に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５４０】
【化１１３】
0004629576.tif 000112
【０５４１】
実施例３４
（エンド）−５−（３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・ビス（４−メチルベンゼンスルホン酸塩）
実施例３４Ａ
（エンド）−５−（３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
実施例１Ｇからの生成物（０．０７７ｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液を、Ｐｄ／Ｃ（０．００８ｇ、１０重量％）の存在下に水素ガス（１気圧）で処理し、室温で４時間撹拌した。反応容器を排気し、窒素でパージし、触媒を珪藻土での濾過によって除去した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ、９０：１０：１）によって精製して、標題化合物を得た（０．０３６ｇ、３９％）。
【０５４２】
【化１１４】
0004629576.tif 000113
【０５４３】
実施例３４Ｂ
（エンド）−５−（３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・ビス（４−メチルベンゼンスルホン酸塩）
実施例３４Ａからの生成物（０．０２０ｇ、０．０７９５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸（．０３０ｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）で処理し、室温で５分間撹拌した。揮発分を減圧下に留去し、残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化し、標題化合物を得た（０．０１５ｇ、３０％）。
【０５４４】
【化１１５】
0004629576.tif 000114
【０５４５】
実施例３５
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−オール
実施例１Ｅからの生成物（０．０４４ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（１ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０３１ｇ、８７％）。
【０５４６】
【化１１６】
0004629576.tif 000115
【０５４７】
実施例３６
（エンド）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例３６Ａ
（エンド）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
（エキソ）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
実施例１Ｅからの生成物（０．３３６ｇ、０．９９４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液を０℃で、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．６７２ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）およびメチルオキサリルクロライド（０．３２ｍＬ、１．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を昇温させて室温とし、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をトルエン（５ｍＬ）に溶かし、水素化トリブチルスズ（０．４０１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（０．０２４ｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１００℃で３時間撹拌し、放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、エキソ−異性体０．０１９ｇ（６％）およびエンド−異性体０．０９４ｇ（２９％）を得た。
【０５４８】
【化１１７】
0004629576.tif 000116
【０５４９】
実施例３６Ｂ
（エンド）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例３６Ａからのエンド−異性体（０．０９４ｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（１ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化して、標題化合物を得た（０．０６２ｇ、３２％）。
【０５５０】
【化１１８】
0004629576.tif 000117
【０５５１】
実施例３７
（エキソ）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例３６Ａからのエキソ−異性体（０．０１９ｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（１ｍＬ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、揮発分を減圧下に溶媒留去した。残留物をエタノールおよびジエチルエーテルから結晶化し、標題化合物を得た（０．０１１ｇ、７２％）。
【０５５２】
【化１１９】
0004629576.tif 000118
【０５５３】
実施例３８
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール・フマル酸塩
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール・フマル酸塩
実施例３８Ａ
５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
文献（Tetrahedron Lett. (1997), 38, 1869-1872）に記載の方法に従って製造した６，６−ジクロロ−５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル（３．８７ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６０ｍＬ）溶液を０℃で、固体塩化アンモニウム（６．３２ｇ、１１８ｍｍｏｌ）と次に亜鉛粉末（アルドリッチ；３．０９ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物２．５７ｇ（８４％）を得た。
【０５５４】
【化１２０】
0004629576.tif 000119
【０５５５】
実施例３８Ｂ
５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
実施例３８Ａからの生成物（１．５６ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を−７８℃で、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（０．５Ｍトルエン溶液、１４．４ｍＬ、７．２２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（２．５８ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、水を加えることで反応停止した。混合物を昇温させて室温とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出液を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液、ブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物の４：１混合物１．８４ｇ（７８％）を得た。
【０５５６】
【化１２１】
0004629576.tif 000120
【０５５７】
実施例３８Ｃ
５−（トリメチルスタンニル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
５−（トリメチルスタンニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
実施例３８Ｂの生成物混合物（２６０ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）溶液を、ヘキサメチル２スズ（２１８ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（８４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５ｍｇ、０．００１３ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を６０℃で１４時間撹拌し、放冷して室温とし、セライトで濾過した（ジエチルエーテル洗浄）。濾液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２回）、水、ブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物の４：１混合物１６０ｍｇ（５７％）を得た。
【０５５８】
【化１２２】
0004629576.tif 000121
【０５５９】
実施例３８Ｄ
５−（３−ピリジニル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
５−（３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ベンジル
実施例３８Ｃの混合物（１４０ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）および３−ブロモピリジン（０．０４２ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を実施例４Ｃに記載の方法に従って処理した。クロマトグラフィー精製（ＳｉＯ２、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、標題化合物の４：１混合物９０ｍｇ（８５％）を得た。
【０５６０】
【化１２３】
0004629576.tif 000122
【０５６１】
実施例３８Ｅ
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール・フマル酸塩
（シス）−５−（３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール・フマル酸塩
実施例３８Ｄからの混合物（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．５ｍＬ）溶液に０℃で、ヨードトリメチルシラン（４３μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃で３時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲル層に通し（１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２洗浄）、遊離アミンの混合物３８ｍｇ（８２％）を得た。その遊離アミンをＭｅＯＨに溶かし、フマル酸（２３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、数滴のジエチルエーテルを加えて沈殿を生成させ、それを濾過によって回収した。その固体を真空乾燥して、標題化合物の４：１混合物４２ｍｇを得た。
【０５６２】
【化１２４】
0004629576.tif 000123
【０５６３】
１Ｈ  ＮＭＲでの少量異性体についてのピークは、オレフィン性プロトン（６．４５ｐｐｍでの多重線）以外は主要異性体のために不明瞭となっているが、そのピークによって生成物比を粗く求めることができる。
【０５６４】
実施例３９
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例３９Ａ
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３，５−ジブロモピリジン（０．６５６ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）および実施例４Ｂからの生成物（１．０３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して、標題化合物４７７ｍｇ（４７％）を得た。
【０５６５】
【化１２５】
0004629576.tif 000124
【０５６６】
実施例３９Ｂ
（シス）−５−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例３９Ａからの生成物（０．１１０ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（ｍＬ）溶液を、ＴＦＡ（１ｍＬ）で処理した。３０分間撹拌した後、溶液を濃縮し、１０％ＮＨ４ＯＨ／ＭｅＯＨで希釈した。それを減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲル層に通した（９０：１０：１  ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ溶離液）。濾液を濃縮して、標題化合物の遊離塩基を得た。それをＭｅＯＨで希釈し、フマル酸（０．０３３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）で処理して、標題化合物（７７ｍｇ、６７％）を得た。
【０５６７】
【化１２６】
0004629576.tif 000125
0004629576.tif 000126
【０５６８】
実施例４０
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例４０Ａ
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
トリブチル（ビニル）スズ（０．６５６ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の脱水トルエン溶液を実施例３９Ａからの生成物（１．０３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１００℃で３日間撹拌した。冷却して室温とした後、揮発分を減圧下に除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（２７９ｍｇ、９３％）。
【０５６９】
【化１２７】
0004629576.tif 000127
【０５７０】
実施例４０Ｂ
（シス）−５−（５−ビニル−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例４０Ａからの生成物（０．２７９ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）を実施例３９Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１６８ｇ、５７％）。
【０５７１】
【化１２８】
0004629576.tif 000128
【０５７２】
実施例４１
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル
実施例４１Ａ
（シス）−５−（５−シアノ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモ−５−シアノピリジン（０．２５１ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）および実施例４Ｂからの生成物（０．５１０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）を、実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物２３２ｍｇ（５４％）を得た。
【０５７３】
【化１２９】
0004629576.tif 000129
【０５７４】
実施例４１Ｂ
（シス）−５−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）ニコチノニトリル・フマル酸塩
実施例４１Ａからの生成物（０．０９１ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を、実施例３９Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．０５９ｇ、６２％）。
【０５７５】
【化１３０】
0004629576.tif 000130
【０５７６】
実施例４２
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４２Ａ
（＋）−（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
および
（−）−（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆからのラセミ生成物を、９８：２ヘキサン：エタノールを溶離液として用いたキラルパック（Chiralpak）ＡＳカラム（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ）でそれの個々のエナンチオマーに分離した。移動性が高い方のエナンチオマー、保持時間＝１２．５４分、［α］Ｄ−４６．１（ｃ２．０、ＣＨ２Ｃｌ２）。移動性が低い方のエナンチオマー、保持時間＝１７．６６分、［α］Ｄ４８．８（ｃ２．０、ＣＨ２Ｃｌ２）。
【０５７７】
実施例４２Ｂ
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４２Ａからの移動性が高い方のエナンチオマーである（−）−（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１Ｇに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５７８】
【化１３１】
0004629576.tif 000131
【０５７９】
実施例４３
（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール塩酸塩
実施例４２Ａからの移動性が低い方のエナンチオマーである（＋）−（シス）−５−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１Ｇに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５８０】
【化１３２】
0004629576.tif 000132
【０５８１】
実施例４４
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例４４Ａ
（シス）−４−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
文献（Heterocycles(1988),27(3),643-644）に記載の方法に従って製造した（シス）−２−ベンジルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４（１Ｈ）−オンおよびジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネートのメタノール溶液を、水酸化パラジウム（２０重量％）の存在下に水素ガスで処理した。反応完結後、反応容器を窒素でパージし、触媒を濾過によって除去した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０５８２】
【化１３３】
0004629576.tif 000133
【０５８３】
実施例４４Ｂ
（シス）−６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４４Ａからの生成物（１．７８ｇ、７．８８ｍｍｏｌ）を、実施例４Ａに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（１．５７ｇ、５６％）。
【０５８４】
【化１３４】
0004629576.tif 000134
【０５８５】
実施例４４Ｃ
（シス）−６−（トリメチルスタンニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４４Ｂからの生成物（０．３０３ｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）を、実施例４Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．２２５ｇ、７１％）。
【０５８６】
【化１３５】
0004629576.tif 000135
【０５８７】
実施例４４Ｄ
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−クロロ−５−ヨードピリジンおよび実施例４４Ｃからの生成物を、実施例４Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５８８】
【化１３６】
0004629576.tif 000136
【０５８９】
実施例４４Ｅ
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・フマル酸塩
実施例４４Ｄからの生成物を、実施例３９Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５９０】
【化１３７】
0004629576.tif 000137
【０５９１】
実施例４５
（シス）−４−（３−ピリジニル）−オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オール・２塩酸塩
実施例４５Ａ
（シス）−４−ヒドロキシ−４−（３−ピリジニル）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモピリジン（４．３６ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）および実施例４４Ａからの生成物（２．０７ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．７４３ｇ、２７％）。
【０５９２】
【化１３８】
0004629576.tif 000138
【０５９３】
実施例４５Ｂ
（シス）−４−（３−ピリジニル）−オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オール・２塩酸塩
実施例４５Ａからの生成物を、実施例３５に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５９４】
【化１３９】
0004629576.tif 000139
【０５９５】
実施例４５
（シス）−４−（３−ピリジニル）−オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オール・２塩酸塩
実施例４５Ａ
４−ヒドロキシ−４−（３−ピリジニル）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモピリジン（４．３６ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）および実施例４４Ａからの生成物（２．０７ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．７４３ｇ、２７％）。
【０５９６】
【化１４０】
0004629576.tif 000140
【０５９７】
実施例４５Ｂ
（シス）−４−（３−ピリジニル）−オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オール・２塩酸塩
実施例４５Ａからの生成物を、実施例３５に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０５９８】
【化１４１】
0004629576.tif 000141
【０５９９】
実施例４６
（エンド）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４６Ａ
（シス）−４−ヒドロキシ−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−２−クロロピリジン（１．８２ｇ、９．４６ｍｍｏｌ）および実施例４４Ａからの生成物（１．６４ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（１．２５ｇ、５１％）。
【０６００】
【化１４２】
0004629576.tif 000142
【０６０１】
実施例４６Ｂ
（エンド）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロールカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（エキソ）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロールカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４６Ａからの生成物（０．２５０ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）を、実施例３６Ａに記載の方法に従って処理した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）によって精製して、先に溶出するエキソ−異性体０．０４４ｇ（１８％）および遅く溶出するエンド−異性体０．１４５ｇ（６１％）を得た。
【０６０２】
【化１４３】
0004629576.tif 000143
【０６０３】
実施例４６Ｃ
（エンド）−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４６Ｂからのエンド−異性体（０．０９４ｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．０７４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を４時間加熱還流し、放冷して室温とした。固体を濾過によって回収し（ＥｔＯＡｃ洗浄）、高真空下で乾燥させて標題化合物を白色固体として得た（１０７ｍｇ、７１％）。
【０６０４】
【化１４４】
0004629576.tif 000144
【０６０５】
実施例４７
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４７Ａ
（シス）−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−オール
文献（Gobeaux and Ghosez, Heterocyles, (1989) 28(1), 29-32）に従って製造した（シス）−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−オン（８．５５ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の２：１  ＴＨＦ／ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）溶液を０℃で、２Ｍ  ＬｉＢＨ４溶液（１９．３ｍＬ、３８．７ｍｍｏｌ）で処理した。０．５時間後、反応混合物を注意深く２−プロパノール（１０ｍＬ）で反応停止し、昇温させて室温とし、揮発分を減圧下に除去した。残留物を水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（８．２０ｇ、９５％）。
【０６０６】
実施例４７Ｂ
（シス）−６−ヒドロキシ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ヒースコック（Heathcock et. al., J. Org. Chem. (1989), 54, 1548-1562）の報告に記載の手順に従って、細かく切ったナトリウム金属（２．３０ｇ、１００ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１００ｍＬ）中懸濁液にナフタレン（１５．４ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加え、得られた暗緑色混合物を室温で２時間撹拌することで、ナトリウムナフタレニドの溶液を調製した。実施例４７Ａからの生成物（８．１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１００ｍＬ）溶液に−７８℃で、明緑色が消えなくなるまで、ナトリウムナフタレニド溶液（約６５ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を−７８℃にて水２００ｍＬを加えることで反応停止した。混合物を昇温させて０℃とし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．９４ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）を加えた。０．５時間後、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離した。有機抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（５％から３０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（５．２６ｇ、８１％）。
【０６０７】
【化１４５】
0004629576.tif 000145
【０６０８】
実施例４７Ｃ
（シス）−６−オキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
オキサリルクロライド（２．５５ｍＬ、２９．３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）溶液に−７８℃で、ＤＭＳＯ（４．１５ｍＬ、５８．５ｍｍｏｌ）を滴下した（ガス発生）。１５分後、実施例４７Ｂからの生成物（５．２０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液を滴下した。３０分後、トリエチルアミンを滴下し、白色混合物を−７８℃で６時間撹拌し、昇温させて−４０℃としてさらに１時間経過させた。混合物を水で希釈し、昇温させて室温とした。層を分離し、有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（１０％から２０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）によって精製して、標題化合物を粘稠油状物として得た（４．０５ｇ、７９％）。
【０６０９】
【化１４６】
0004629576.tif 000146
【０６１０】
実施例４７Ｄ
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−６−ヒドロキシ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−２−クロロピリジン（０．８８８ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）および実施例４７Ｃからの生成物（０．７５０ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（１．１５ｇ、６６％）。
【０６１１】
【化１４７】
0004629576.tif 000147
【０６１２】
実施例４７Ｅ
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４７Ｄからの生成物（０．４００ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．１９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）をＴＨＦ中で混合し、１６時間加熱還流した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物を白色泡状物として得た（０．２８０ｍｇ、７４％）。
【０６１３】
【化１４８】
0004629576.tif 000148
【０６１４】
実施例４７Ｆ
（シス）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４７Ｅからの生成物（０．１６０ｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を白色固体として得た（０．１２２ｍｇ、６２％）。
【０６１５】
【化１４９】
0004629576.tif 000149
【０６１６】
実施例４８
（エンド）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４８Ａ
（エンド）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（エキソ）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４７Ｄからの生成物（０．２５０ｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）を、実施例３６Ａに記載の方法に従って処理した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５％から２０％酢酸エチル／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）によって精製して、先に溶出するエキソ−異性体０．０３５ｇ（１５％）および遅く溶出するエンド−異性体０．１３１ｇ（５５％）を得た。
【０６１７】
【化１５０】
0004629576.tif 000150
【０６１８】
実施例４８Ｂ
（エンド）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４８Ａからのエンド−異性体（０．１３０ｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を白色固体として得た（０．１３５ｇ、８４％）。
【０６１９】
【化１５１】
0004629576.tif 000151
0004629576.tif 000152
【０６２０】
実施例４９
（エキソ）−６−（６−クロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例４８Ａからのエキソ−異性体（０．０３５ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を白色固体として得た（０．０２６ｇ、６０％）。
【０６２１】
【化１５２】
0004629576.tif 000153
【０６２２】
実施例５０
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５０Ａ
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−６−ヒドロキシ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，３−ジクロロ−５−ブロモピリジン（０．７５８ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）および実施例４７Ａからの生成物（０．４５０ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．５６５ｇ、７４％）。
【０６２３】
【化１５３】
0004629576.tif 000154
【０６２４】
実施例５０Ｂ
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例５０Ａからの生成物（０．３５９ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、実施例４７Ｅに記載の方法に従って処理して標題化合物を白色固体として得た（０．１３１ｇ、３８％）。
【０６２５】
【化１５４】
0004629576.tif 000155
【０６２６】
実施例５０Ｃ
（シス）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−エン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５０Ｂからの生成物（０．１２５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を白色固体として得た（０．１０８ｇ、７２％）。
【０６２７】
【化１５５】
0004629576.tif 000156
【０６２８】
実施例５１
（エンド）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５１Ａ
（エンド）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（エキソ）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例５０Ａからの生成物（０．１８５ｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）を、実施例３６Ａに記載の方法に従って処理した。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５％から２０％酢酸エチル／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）によって精製して、先に溶出するエキソ−異性体０．０１８ｇ（１０％）および遅く溶出するエンド−異性体０．８０ｇ（４５％）を得た。
【０６２９】
【化１５６】
0004629576.tif 000157
【０６３０】
実施例５１Ｂ
（エンド）−６−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５１Ａからのエンド−異性体（０．０７７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して、標題化合物０．０６６ｇ（７１％）を白色固体として得た。
【０６３１】
【化１５７】
0004629576.tif 000158
0004629576.tif 000159
【０６３２】
実施例５２
（シス）−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５２Ａ
５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
フーらの報告（G. C. Fu and coworkers in J. Am. Chem. Soc. (2002) 124, 6343-6348）に報告されている手順に従って、実施例４Ｂからの生成物（０．２００ｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）、３−クロロ−６−フェニルピリダジン（０．２０５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．００２７５ｇ、０．０５３８ｍｍｏｌ、ストレム（Strem）から市販）およびフッ化セシウム（０．１８０ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中で合わせ、８５℃で３６時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ＳｉＯ２層で濾過した（酢酸エチル洗浄）。濾液を濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して標題化合物を得た。
【０６３３】
【化１５８】
0004629576.tif 000160
【０６３４】
実施例５２Ｂ
（シス）−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
実施例５１Ａからの生成物（０．０７５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、実施例４６Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０６３５】
【化１５９】
0004629576.tif 000161
【０６３６】
実施例５３
（シス）−２−メチル−５−（６−フェニルピリダジン−３−イル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール
実施例５２Ｂからの生成物（０．０９０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、実施例７に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。
【０６３７】
【化１６０】
0004629576.tif 000162
【０６３８】
上記の詳細な説明および実施例は単に説明のためのものであり、添付の特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲を限定するものではないことは明らかである。開示の実施形態に対する各種の変更および修正は、当業者には明らかであろう。本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて、化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、製剤および／または本発明の使用方法に関係するものなど（それらに限定されるものではない）の変更および修正を行うことが可能である。