(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0004670355.tif 000049
〔式中、
Ｒ1は、水素原子を表し、
Ｒ2は、水素原子を表し、
Ｒ3は、水素原子を表し、
Ｒ4は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は各々、窒素原子又はＣＲ6を表す。但し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3のうち、２つのみが窒素原子を表す（ここで、Ｒ1及びＲ2が結合している炭素原子が結合している環上の炭素原子の位置は、Ｘ1及びＸ2が窒素原子の場合には、２、４又は５で示される炭素原子の位置であり、Ｘ1及びＸ3が窒素原子の場合には、２又は５で示される炭素原子の位置であり、Ｘ2及びＸ3が窒素原子の場合には、５で示される炭素原子の位置である。）。
Ｒ6は水素原子を表し、
ｍは０〜２の整数を表し、
Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表す。
但し、ｍが２であり、２つのＲ5が結合する２つの炭素原子が隣接する場合には、該当する２つのＲ5が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６アルカンジイル基を表してもよい。〕
で示されるマロノニトリル化合物。
【請求項２】
式（ＸＩ）
0004670355.tif 000050
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は請求項１における定義と同じ意味を表し、
Ｒ5aは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物
【請求項３】
式（ＸＩＩ）
0004670355.tif 000051
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は請求項１における定義と同じ意味を表し、
ｍは０〜２の整数を表し、
Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物。
【請求項４】
式（ＸＩＩＩ）
0004670355.tif 000052
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項１における定義と同じ意味を表し、
ｍは０〜３の整数を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項５】
式（ＸＩＶ）
0004670355.tif 000053
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項４における定義と同じ意味を表し、
ｍは０〜２の整数を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項６】
式（ＸＶＩ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000054
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項１における定義と同じ意味を表し、
ｍは０〜２の整数を表す。〕
【請求項７】
請求項１〜６いずれか一項記載のマロノニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜６いずれか一項記載のマロノニトリル化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く）に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素６員環を有するマロノニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物の防除のために、有害生物防除効力を有する化合物が開発され、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物、該化合物を有効成分とする有害生物防除剤及び該化合物による有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含窒素６員環を有するマロノニトリル化合物が、有害昆虫類及び有害ダニ類等の有害節足動物類並びに有害線虫類等の有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
即ち、本発明は式（Ｉ）
0004670355.tif 000002
〔式中、Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、Ｒ2は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、Ｒ3及びＲ4は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基又は水素原子を表すか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は各々、窒素原子又はＣＲ6を表す。但し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3のうち、２つ又は３つは窒素原子を表す。
Ｒ6は水素原子又はＲ5を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、ＳＦ5基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ10Ｒ11で示される基、−Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、−ＡＱ1で示される基又は−Ｃ（＝ＮＯＲ14）Ｒ15で示される基を表す。但し、ｍが２であり、２つのＲ5が結合する２つの炭素原子が隣接する場合には、該当する２つのＲ5が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６アルカンジイル基もしくはＣ３〜Ｃ６アルケンジイル基を表してもよく、該Ｃ３〜Ｃ６アルカンジイル基及び該Ｃ３〜Ｃ６アルケンジイル基を形成するメチレン基はＯ、Ｓ(Ｏ)rもしくはＮＲ16で置き換わっていてもよく、該Ｃ３〜Ｃ６アルカンジイル基及び該Ｃ３〜Ｃ６アルケンジイル基を形成する炭素原子は、ハロゲン原子もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基と結合していてもよい。
Ｒ10及びＲ11は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表すか、或いは、Ｒ10とＲ11とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ12及びＲ13は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ2で示される基若しくは水素原子を表すか、又はＲ12とＲ13とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ａは酸素原子、硫黄原子又は（ＣＨ2）nを表し、Ｒ14及びＲ15は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ3で示される基又は水素原子を表す。
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ16はＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表し、Ｘ5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で示されるマロノニトリル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤を用いることにより、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、”アルカンジイル基”とは、鎖状の飽和炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表し、”アルケンジイル基”とは1個又は２個の２重結合を有する鎖状の炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表す。
【０００７】
本発明化合物において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基及びアリル基が挙げられ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられ、
Ｒ2及びＲ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、２,２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、シクロブチル基、及びシクロペンチル基が挙げられ、
Ｒ3及びＲ4で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基としては例えば２−フルオロ−２−シクロペンテニル基が挙げられ、
Ｒ3とＲ4との組み合わせ、Ｒ10とＲ11との組み合わせ、及びＲ12とＲ13との組み合わせで示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基としては、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基及びテトラメチレン基が挙げられ、
Ｒ3とＲ4との組み合わせ、Ｒ10とＲ11との組み合わせ、及びＲ12とＲ13との組み合わせで示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基としては、例えば２−ブテン−１，４−ジイル基及び２−ペンテン−１，５−ジイル基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては例えば、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−クロロ−２−プロペニルオキシ基、１−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基及び１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基としては、例えば２−プロピニルチオ基及び２−ブチニルチオ基が挙げられ、
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられ、
Ｒ5、Ｒ10及びＲ11で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基が挙げられ、
Ｒ5、Ｒ10及びＲ11で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基としては例えばアセチル基、プロピオニル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられ、
Ｒ5、Ｒ10及びＲ11で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基としては、例えば１−プロペニル基及びアリル基が挙げられ、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基としては、例えば１−プロピニル基、プロパルギル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられ、
Ｒ10及びＲ11で示される（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基が挙げられ、
２つのＲ5が結合する２つの炭素原子が隣接する場合に、該当する２つのＲ5が一緒になって示されるＣ３〜Ｃ６アルカンジイル基としては、例えばトリメチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチルプロパン−１，４−ジイル基、１，１−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基及びテトラメチレン基が挙げられ、
２つのＲ5が結合する２つの炭素原子が隣接する場合に、該当する２つのＲ5が一緒になって示されるＣ３〜Ｃ６アルケンジイル基としては、２−ブテン−１，４−ジイル基及び２−ペンテン−１，５−ジイル基が挙げられ、
Ｒ16で示されるＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物があげられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子でありＲ2がメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が１−（トリフルオロメチル）ビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基であるマロノニトリル化合物；
【０００９】
式（Ｉ）において、Ｒ4がＣ１〜Ｃ５フルオロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がシクロブチル基であるマロノニトリル化合物；
【００１０】
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｘ1及びＸ2が窒素原子であり、Ｘ3がＣＲ6であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2がＣＲ6であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ1がＣＲ6であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がビニル基又は２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がシクロプロピル基、シクロブチル基又は２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
【００１１】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がビニル基又は２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ3が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基又は１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ3が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がシクロプロピル基、シクロブチル基又は２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００１２】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ2がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ3がＣＲ6であり、Ｒ6がＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ5がニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換さていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基であるマロノニトリル化合物；
【００１３】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がシアノ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5が塩素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5が臭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がエチル基であるであるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がイソプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がｔ−ブチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5が１−フルオロ−１−メチルエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がプロパルギル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がプロパルギルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5が２−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5が３−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がメトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3がＣＲ6であり、Ｒ6が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ5がジメチルアミノ基であるマロノニトリル化合物；
【００１５】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｒ5がニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換さていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基であるマロノニトリル化合物；
【００１６】
式（ＸＩ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基又は水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ｒ5aは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、ＳＦ5基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ10Ｒ11で示される基、−Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、−ＡＱ1で示される基又は−Ｃ（＝ＮＯＲ14）Ｒ15で示される基を表す。
Ｒ10及びＲ11は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表すか、
或いは、Ｒ10とＲ11とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ12及びＲ13は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ2で示される基若しくは水素原子を表すか、
又はＲ12とＲ13とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ａは酸素原子、硫黄原子又は（ＣＨ2）nを表し、
Ｒ14及びＲ15は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ3で示される基又は水素原子を表す。
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
ｎは０〜３の整数を表し、
Ｘ5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【００１７】
式（ＸＩＩ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000004
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基又は水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、
ｍは０〜２の整数を表し、
Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、ＳＦ5基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ10Ｒ11で示される基、−Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、−ＡＱ1で示される基又は−Ｃ（＝ＮＯＲ14）Ｒ15で示される基を表す。
Ｒ10及びＲ11は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表すか、
或いは、Ｒ10とＲ11とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ12及びＲ13は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ2で示される基若しくは水素原子を表すか、
又はＲ12とＲ13とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ａは酸素原子、硫黄原子又は（ＣＨ2）nを表し、
Ｒ14及びＲ15は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、−（ＣＨ2）nＱ3で示される基又は水素原子を表す。
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
ｎは０〜３の整数を表し、
Ｘ5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【００１８】
式（ＸＩＩＩ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は式（ＸＩＩ）における定義と同じ意味を表し、ｍは０〜３の整数を表す。〕
【００１９】
式（ＸＩＶ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は式（ＸＩＩ）における定義と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表す。〕
【００２０】
式（ＸＶ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5aは式（ＸＩ）における定義と同じ意味を表す。〕
【００２１】
式（ＸＶＩ）で示されるマロノニトリル化合物；
0004670355.tif 000008
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は式（ＸＩＩ）における定義と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表す。〕
【００２２】
式（ＸＩ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩＩ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
【００２３】
式（ＸＩＶ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＶ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＶＩ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるマロノニトリル化合物；
【００２４】
式（ＸＩ）、式（ＸＩＩ）又は式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換さていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基であるマロノニトリル化合物；
【００２５】
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがシアノ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがフッ素原子であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aが塩素原子であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aが臭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがエチル基であるであるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがイソプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがｔ−ブチル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aが１−フルオロ−１−メチルエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがエチニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがプロパルギル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがプロパルギルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aが２−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aが３−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがメトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがトリフルオロメチルスルフィニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがトリフルオロメチルスルホニル基であるマロノニトリル化合物；
式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがニトロ基であるマロノニトリル化合物；
及び、式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）において、Ｒ5若しくはＲ5aがジメチルアミノ基であるマロノニトリル化合物。
【００２６】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）に従って製造することができる。
【００２７】
（製造法１）
0004670355.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｚはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ）で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２８】
（製造法２）
0004670355.tif 000010
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｚはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｑ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｒ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ）で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２９】
（製造法３）
本発明化合物のうち、化合物（Ｉ−ａ）は、以下の方法により製造することもできる。
0004670355.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-1はシアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基又は−ＮＲ10Ｒ11で示される基を表し、Ｒ10及びＲ11は前記と同じ意味を表し、Ｍ1はＮａ又はＫを表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられるＲ5-1−ＨまたはＲ5-1−Ｍ1の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３０】
化合物（ａ）は、例えば以下の方法で製造することができる。
（参考製造法１）
0004670355.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、ＭはＭｇＩ、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｌｉ、Ｋ、Ｎａ、ＺｎＲ2又はＣｕを表す。〕
工程（１−１）
化合物（ｄ）は化合物（ｃ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基存在下で行なわれるが、反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｄ）を単離することができる。単離された化合物（ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３１】
工程（１−２）
（１）Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表す場合
化合物（ａ）は化合物（ｄ）と有機金属化合物（Ｒ2−Ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、必要に応じて銅塩の存在下に行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるＲ2−Ｍとしては、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物、トリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。
反応に用いられるＲ2−Ｍの量は化合物（ｄ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる銅塩としては例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応に用いられる銅塩の量は化合物（ｄ）１モルに対して通常１モル以下の割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ａ）を単離することができる。単離された化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３２】
（２）Ｒ2が水素原子を表す場合
化合物（ａ）は化合物（ｄ）を還元反応に付することにより製造することができる。
該還元反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｄ）１モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ａ）を単離することができる。単離された化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３３】
（３）Ｒ2がシアノ基を表す場合
化合物（ａ）は化合物（ｄ）と金属シアン化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属シアン化物としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム及びシアン化銅が挙げられる。
反応に用いられる金属シアン化物の量は化合物（ｄ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度の通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行い、化合物（ａ）を単離することができる。単離された化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３４】
（参考製造法２）
0004670355.tif 000013
〔式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＭは前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｒ21はメチル基又はエチル基を表す。〕
化合物（ｃ）は、例えば化合物（ｅ）を有機金属化合物（Ｒ1−Ｍ）又は還元剤と反応させることにより製造することができる。
（１）Ｒ1−Ｍと反応させる場合
反応に用いられるＲ1−Ｍで示される有機金属化合物としては、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物及びメチルリチウム等の有機リチウム化合物が挙げられる。
反応に用いられるＲ1−Ｍの量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｃ）を単離することができる。単離された化合物（ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
（２）還元剤と反応させる場合
反応に用いられる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム及び水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常０．２５〜５モルの割合である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｃ）を単離することができる。単離された化合物（ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３５】
（参考製造法３）
化合物（ｅ）のうち化合物（ｅ−４）及び化合物（ｅ−５）は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００２、ｐ．７２０〜７２２に記載の５−ピリミジンカルボキシレート類の合成法に準じて製造することができる。
0004670355.tif 000014
［式中、Ｒ21は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-1はヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、−ＣＯＯＲ21で示される基又は水素原子を表し、Ｒ5-2は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、−ＣＯＯＲ21で示される基または水素原子を表す。但し、Ｒ5-1及びＲ5-2のいずれか１つは必ず−ＣＯＯＲ21で示される基である。Ｒ22はメチル基、エチル基、Ｎａ又はＫを表す。］
【００３６】
（参考製造法４）
化合物（ｅ）のうち化合物（ｅ−７）は、例えばＥｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１５巻、ｐ．１５７〜１６３に記載の方法に準じて得られる化合物（ｌ）を、エステル化することにより製造することができる。
0004670355.tif 000015
〔式中、Ｒ21は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｒ52はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表す。〕
工程（６−２）におけるエステル化の方法としては、例えば化合物（ｌ）をＲ21ＯＨで示されるアルコール（メタノール又はエタノール）に溶解し、酸（例えば硫酸が挙げられる）を加えて加熱還流する方法が挙げられる。
【００３７】
（参考製造法５）
化合物（ｅ）のうち、化合物（ｅ−８）は、例えば下記の方法により製造することができる。
0004670355.tif 000016
〔式中、Ｒ21は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、Ｒ5-4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ヒドロキシル基又は水素原子を表す。〕
【００３８】
（参考製造法６）
化合物（ｅ）のうち化合物（ｅ−９）は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，３０巻、ｐ．２３９〜２４９に記載の方法に準じて製造される化合物（ｎ）を用いて、下記の方法に準じて製造することができる。
0004670355.tif 000017
〔式中、Ｒ21及びＲ52は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表す。〕
【００３９】
（参考製造法７）
化合物（ｃ）のうち化合物（ｃ−１）は、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９７巻、ｐ．３４０７〜３４１７に記載の方法に準じて製造することができる。
0004670355.tif 000018
〔式中、Ｒ5-1、Ｒ5-3及びＲ21は前記と同じ意味を表す。〕
【００４０】
（参考製造法８）
化合物（ｑ）は、例えば以下の方法により製造することができる。
0004670355.tif 000019
〔式中、Ｒ3、Ｒ4及びＺは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物（ｂ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｂ）を単離することができる。単離された化合物（ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
化合物（ｑ）のうち、Ｒ3が水素原子を表し、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表す場合、該反応はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰＥＲＫＩＮ．ＴＲＡＮＳ．Ｉ，１９９１，ｐ．２５８９〜２５９２に記載の方法に準じて製造することもできる。
【００４１】
（参考製造法９）
化合物（ｒ）は、例えば化合物（ｃ）又は化合物（ｅ）を用いて下記の通り反応させることにより製造することができる。即ち、化合物（ｃ）又は化合物（ｅ）と、Ｒ2−Ｍで示される有機金属化合物（例えば、グリニャール試薬及び有機リチウム化合物が挙げられる。）又は還元剤（例えば、水素化リチウムアルミニウム及び水素化ジイソプロピルアルミニウムが挙げられる。）とを反応させることにより製造される化合物（ｓ）を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル及びオキシ塩化リンが挙げられる。）と反応させるか、或いは化合物（ｓ）を塩基の存在下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホン酸塩化物若しくはトルエンスルホン酸塩化物とを反応させることにより製造することができる。
0004670355.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ21、Ｍ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表す。〕
【００４２】
（参考製造法１０）
化合物（ｒ）のうち化合物（ｒ−１）はまた、化合物（ｔ）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することもできる。該反応において用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−ブロモサクシンイミド及びＮ−クロロサクシンイミドが挙げられる。
0004670355.tif 000021
〔式中、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表し、ｍは０〜２の整数を表し、Ｒ1-1及びＲ2-1は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表し、Ｚ1は塩素原子又は臭素原子を表す。〕
【００４３】
本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、例えば有害昆虫類及び有害ダニ類等の有害節足動物類並びに有害線虫類が挙げられる。より具体的には例えば下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシチャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）ラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００４４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００４５】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【００４６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【００４７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００４８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等。
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
【００４９】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００５０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等。
【００５１】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
【００５２】
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５４】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５５】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、クロロフルオロカーボン、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５８】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【００５９】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６０】
本発明の有害生物防除剤は、例えば有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００６１】
本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００６２】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６３】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００６４】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びアザジラクチンがあげられる。
【００６５】
かかる他の殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジクロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブがあげられる。
【実施例】
【００６６】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００６７】
製造例１
２−t−ブチル−５−クロロメチルピリミジン０．２１ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１６ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 [（２−ｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メチル]（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．２２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．４４（９Ｈ、s）、２．２８−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．２６（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、８．７４（２Ｈ、ｓ）
【００６８】
製造例２
２−t−ブチル−５−クロロメチルピラジン０．１５ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−ｔ−ブチルピラジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．４５（９Ｈ、s）、２．３７−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．４７（２Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｓ）、８．７０（１Ｈ、ｓ）
【００６９】
製造例３
３−t−ブチル−６−クロロメチルピリダジン０．１２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．０８７ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（６−ｔ−ブチルピリダジン−３−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．４８（１Ｈ、ｓ）、２．３７−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．６０−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．６５（２Ｈ、ｓ）、７．５１（１Ｈ、ｄ）、７．６１（１Ｈ、ｄ）
【００７０】
製造例４
５−クロロメチル−２−メチルチオピリミジン１００ｍｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル９３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム８０ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メチルチオピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： ２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、２．６０（３Ｈ、ｓ）、３．２０（２Ｈ、ｓ）、８．５７（２Ｈ、ｓ）
【００７１】
製造例５
［（２−メチルチオピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８４ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながらメタクロロ過安息香酸０．９７ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を３％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、［（２−メタンスルホニルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５）と記す。）の粗生成物０．７６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： ２．５０−２．５６（２Ｈ、ｍ）、２．６１−２．７２（２Ｈ、ｍ）、３．４５（３Ｈ、ｓ）、３．７７（２Ｈ、ｓ）、９．１２（２Ｈ、ｓ）
【００７２】
製造例６
［（２−メタンスルホニルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．５０ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、該混合液にシアン化カリウム０．１０ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−シアノピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３５−２．４０（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）、８．９５（２Ｈ、ｓ）
【００７３】
製造例７
プロパルギルアルコール７０ｍｇを乾燥ＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、該混合液を室温で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇを少しずつ加えた。次いで、室温で１時間攪拌した該混合液中に［（２−メタンスルホニルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル４００ｍｇを加えた。その後、室温で３時間攪拌し、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［２−（プロパルギルオキシ）ピリミジン−５−イル］メチル｝（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： ２．２６−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．５０（１Ｈ、ｔ）、２．５４−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．２３（２Ｈ、ｓ）、５．０７（２Ｈ、ｄ）、８．６１（２Ｈ、ｓ）
【００７４】
製造例８
２−ブチン−１−オール５０ｍｇを乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶解し、該混合液を室温で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）３０ｍｇを少しずつ加えた。次いで、室温で１時間攪拌した反応液中に［（２−メタンスルホニルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２５０ｍｇを加えた。その後、室温で３時間攪拌し、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［２−（２−ブチニル−１−オキシ）ピリミジン−５−イル］メチル｝（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．８７（３Ｈ、ｔ）、２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５４−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．２２（２Ｈ、ｓ）、５．０３（２Ｈ、ｑ）、８．６０（２Ｈ、ｓ）
【００７５】
製造例９
５−クロロメチル−２−メチルピリミジン０．２４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．３２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： ２．２７−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．５４−２．６１（２Ｈ、ｍ）、２．８０（３Ｈ、ｓ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、８．７１（２Ｈ、ｓ）
【００７６】
製造例１０
５−クロロメチル−２−イソプロピルピリミジン１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．９５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．８１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−イソプロピルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．４０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．３８（６Ｈ、ｄ）、２．２８−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、３．２８（１Ｈ、ｍ）、８．７３（２Ｈ、ｓ）
【００７７】
製造例１１
５−ブロモメチル−２−フェニルピリミジン０．７５ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．４２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−フェニルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．４２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３０−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５３−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．３１（２Ｈ、s）、７．４９−７．５５（３Ｈ、ｍ）、８．４７−８．５０（２Ｈ、ｍ）、８．８６（２Ｈ、ｓ）
【００７８】
製造例１２
５−（クロロメチル）ピリミジン０．１６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（ピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３０−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５３−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．２９（２Ｈ、ｓ）、８．８４（２Ｈ、ｓ）、９．３２（１Ｈ、ｓ）
【００７９】
製造例１３
４−ｔ−ブチル−２−クロロメチルピリミジン０．１８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−ｔ−ブチルピリミジン−２−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．０８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３９（９Ｈ、ｓ）、２．４２−２．４６（２Ｈ、ｍ）、２．５９−２．７０（２Ｈ、ｍ）、３．６４（２Ｈ、ｓ）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、８．６５（１Ｈ、ｄ）
【００８０】
製造例１４
５−ブロモメチル−２−クロロピリミジン０．５０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．３３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し［（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３０−２．３５（２Ｈ、ｍ）、２．５３−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、８．７１（２Ｈ、ｓ）
【００８１】
製造例１５
４−ブロモメチル−２−クロロピリミジン８０ｍｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル６３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム５３ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−クロロピリミジン−４−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．０７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３７−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６７（２Ｈ、ｍ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、７．３６（１Ｈ、ｄ）、８．７３（１Ｈ、ｄ）
【００８２】
製造例１６
５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン０．５８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．３３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．５５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３５−２．３９（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、９．００（２Ｈ、ｓ）
【００８３】
製造例１７
５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン０．３０ｇ及びアリルマロノニトリル０．１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１７ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（アリル）［（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）メチル］マロノニトリル（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．８５（２Ｈ、ｄ）、３．３０（２Ｈ、ｓ）、５．４９−５．５８（２Ｈ、ｍ）、５．９７（１Ｈ、ｍ）、８．９８（２Ｈ、ｓ）
【００８４】
製造例１８
５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン０．３０ｇ及び（３−ブテニル）マロノニトリル０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１７ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブテニル）［（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）メチル］マロノニトリル（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．１４−２．１８（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．５６（２Ｈ、ｍ）、３．３３（２Ｈ、ｓ）、５．１６−５．２４（２Ｈ、ｍ）、５．８３（１Ｈ、ｍ）、８．９４（２Ｈ、ｓ）
【００８５】
製造例１９
５−クロロメチル−２−イソプロピルピリミジン０．１７ｇ及びアリルマロノニトリル０．１１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（アリル）［（２−イソプロピルピリミジン−５−イル）メチル］マロノニトリル（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３７（６Ｈ、ｄ）、２．７８（２Ｈ、ｄ）、３．１７（２Ｈ、ｓ）、３．２７（１Ｈ、ｍ）、５．４５−５．５３（２Ｈ、ｍ）、５．９５（１Ｈ、ｍ）、８．７２（２Ｈ、ｓ）
【００８６】
製造例２０
２−（ブロモメチル）ピラジン８０ｍｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム８６ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（ピラジン−２−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３７−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．５２（２Ｈ、ｓ）、８．６４−８．６６（３Ｈ、ｍ）
【００８７】
製造例２１
３−ブロモメチル−６−クロロピリダジン０．２７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（６−クロロピリダジン−３−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．３６−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．５４−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．６９（２Ｈ、ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）
【００８８】
製造例２２
２−ブロモメチルピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル０．２３ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．４２−２．４６（２Ｈ、ｍ）、２．５８−２．６９（２Ｈ、ｍ）、３．７３（２Ｈ、ｓ）、４．０１（３Ｈ、ｓ）、９．３１（２Ｈ、ｓ）
【００８９】
製造例２３
２−クロロメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン
0004670355.tif 000022
０．３４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004670355.tif 000023
（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．１５−２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．３９−２．４３（２Ｈ、ｍ）、２．５６−２．６８（２Ｈ、ｍ）、２．９７−３．０５（４Ｈ、ｍ）、３．５９（２Ｈ、ｓ）、８．５３（１Ｈ、ｓ）
【００９０】
製造例２４
２−クロロメチル−７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン
0004670355.tif 000024
１３８ｍｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１１４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム９７ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004670355.tif 000025
（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．１９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３１（６Ｈ、ｓ）、２．０３（２Ｈ、ｔ）、２．４１−２．４５（２Ｈ、ｍ）、２．５９−２．６６（２Ｈ、ｍ）、２．９２（２Ｈ、ｔ）、３．６２（２Ｈ、ｓ）、８．５１（１Ｈ、ｓ）
【００９１】
製造例２５
５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン０．３０ｇ及びプロパルギルマロノニトリル０．１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．１７ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（プロパルギル）［（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）メチル］マロノニトリル（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．１７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：２．５９（１Ｈ、ｔ）、３．０３（２Ｈ、ｄ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）、９．０２（２Ｈ、ｓ）
【００９２】
製造例２６
５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン０．２０ｇ及び（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）マロノニトリル０．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．２３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）［（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）メチル］マロノニトリル（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．２４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：３．００（２Ｈ、ｔ）、３．６０（２Ｈ、ｓ）、５．９６（１Ｈ、ｔｔ）、９．０６（２Ｈ、ｓ）
【００９３】
製造例２７
２−クロロメチル−７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン０．４０ｇ及びアリルマロノニトリル０．２２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（アリル）［（７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル）メチル］マロノニトリル
0004670355.tif 000026
（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．３４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３１（６Ｈ、ｓ）、２．０２（２Ｈ、ｔ）、２．９０−２．９３（４Ｈ、ｍ）、３．５５（２Ｈ、ｓ）、５．４２−５．４７（２Ｈ、ｍ）、６．００（１Ｈ、ｍ）、８．５１（１Ｈ、ｓ）
【００９４】
製造例２８
２−クロロメチル−７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン０．４０ｇ及び（３−ブテニル）マロノニトリル０．２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、該混合液を氷冷下撹拌しながら炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブテニル）［（７，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル）メチル］マロノニトリル
0004670355.tif 000027
（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．２９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３１（６Ｈ、ｓ）、２．０２（２Ｈ、ｔ）、２．１９−２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．５８（２Ｈ、ｍ）、２．９１（２Ｈ、ｔ）、３．５８（２Ｈ、ｓ）、５．１０−５．２１（２Ｈ、ｍ）、５．８４（１Ｈ、ｍ）、８．５１（１Ｈ、ｓ）
【００９５】
本発明化合物の具体例を（表１）〜（表１３）に化合物番号とともに記す。
式（Ｉ）で示される化合物；
0004670355.tif 000028
【００９６】
【表１】
0004670355.tif 000029
【００９７】
【表２】
0004670355.tif 000030
【００９８】
【表３】
0004670355.tif 000031
【００９９】
【表４】
0004670355.tif 000032
【０１００】
【表５】
0004670355.tif 000033
【０１０１】
【表６】
0004670355.tif 000034
【０１０２】
【表７】
0004670355.tif 000035
【０１０３】
【表８】
0004670355.tif 000036
【０１０４】
【表９】
0004670355.tif 000037
【０１０５】
【表１０】
0004670355.tif 000038
【０１０６】
【表１１】
0004670355.tif 000039
【０１０７】
【表１２】
0004670355.tif 000040
【０１０８】
【表１３】
0004670355.tif 000041
なお、上記の（表１）〜（表１３）における表中の結合位置とは、Ｒ1およびＲ2が結合している炭素原子が結合している環上の炭素原子の位置を意味する。また、(Ｒ)mにおける空欄はｍ＝０であることを表し、”４，５−（ＣＨ2）3−”及び”４，５−Ｃ(ＣＨ3)2（ＣＨ2）2−”との記載は、それぞれ式（Ｉ）において、「４」で示される炭素原子の位置（左端）と「５」で示される炭素原子の位置（右端）に結合した基を示す
【０１０９】
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。
【０１１０】
参考製造例１
２−ｔ−ブチル−５−ピリミジンカルボン酸メチルエステル（下式）
0004670355.tif 000042
上記化合物はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００２、ｐ．７２０〜７２２に記載の方法にて製造することができる。
【０１１１】
参考製造例２
（２−ｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール（下式）
0004670355.tif 000043
窒素雰囲気下、２−ｔ−ブチル−５−ピリミジンカルボン酸メチルエステル０．２７ｇを無水ＴＨＦ１０ｍｌ中に溶解し、氷冷下でジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（１モル／Ｌ）３．０ｍｌを滴下し、１時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、上式で示される（２−ｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール０．０９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： １．４５（９Ｈ、ｓ）、４．７２（２Ｈ、ｂｒｓ）、８．６９（２Ｈ、ｓ）
【０１１２】
参考製造例３
２−ｔ−ブチル−５−クロロメチルピリミジン（下式）
0004670355.tif 000044
（２−ｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌ中に溶解し、該混合液に塩化チオニル０．２ｇを加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することで２−ｔ−ブチル−５−クロロメチルピリミジン０．２１ｇを得た。
【０１１３】
参考製造例４
２−クロロ−５−メチルピリミジン（下式）
0004670355.tif 000045
上記化合物はＡｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，２６巻、ｐ．４４３〜４４７に記載の方法にて製造することができる。
【０１１４】
参考製造例５
５−ブロモメチル−２−クロロピリミジン（下式）
0004670355.tif 000046
２−クロロ−５−メチルピリミジン０．４０ｇを四塩化炭素１５ｍｌに溶解し、該混合液にＮ−ブロモスクシンイミド０．８３ｇとアゾビスイソブチロニトリル０．０５ｇとを加え、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却してから濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、上式で示される５−ブロモメチル−２−クロロピリミジン０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）： ４．４３（２Ｈ、ｓ）、８．６７（２Ｈ、ｓ）
【０１１５】
参考製造例６
３−クロロ−６−メチルピリダジン（下式）
0004670355.tif 000047
６−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン５．０ｇにオキシ塩化リン２８ｇを加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、氷水に注いだ。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することで３−クロロ−６−メチルピリダジン１．６ｇを得た。
【０１１６】
参考製造例７
３−ブロモメチル−６−クロロピリダジン（下式）
0004670355.tif 000048
３−クロロ−６−メチルピリダジン１．０ｇを四塩化炭素２０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．１３ｇを加え、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、生じた固体混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、上式で示される３−ブロモメチル−６−クロロピリダジン０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．５６（２Ｈ、ｓ）、７．３８（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｄ）
【０１１７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０１１８】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２８）の各々９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得る。
【０１１９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２８）の各々４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、各々の水和剤を得る。
【０１２０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２８）の各々３部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、次いでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２８）の各々４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(登録商標、三共株式会社製)１部及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、各々の粉剤を得る。
【０１２２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２８）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２８）の各々０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して各々の油剤を得る。
【０１２４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２８）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより各々の油性エアゾールを得る。
【０１２５】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２８）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾールを得る。
【０１２６】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０１２７】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２４）、（２６）及び（２８）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５ｃｍに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２４）、（２６）及び（２８）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１２８】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１４）、（１６）、（１８）及び（２６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１４）、（１６）、（１８）及び（２６）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１２９】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）及び（１９）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）及び（１９）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０１３０】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（６）、（９）、（１０）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）及び（２０）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（６）、（９）、（１０）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）及び（２０）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１３１】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２５）及び（２６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２５）及び（２６）の処理においては死虫率９５％以上を示した。