(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式：
【化１】
0004750698.tif 000031
（式中、炭素原子２２および２３間の結合は単結合または二重結合であってよく；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ12アルケニルであり；
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、アリールまたはヘテロアリール；この場合、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、アリールおよびヘテロアリール基は非置換、または１〜５置換されてよく；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4またはＳＯ2Ｒ4であり；あるいは
Ｒ2およびＲ3は一緒になって、３〜７員アルキレン架橋または４〜７員アルケニレン架橋（ここで、アルキレンまたはアルケニレン中の1または2個のＣＨ2基はＯ、ＳまたはＮＲ5により置換されてよく）であるか；あるいは基＝Ｎ+＝Ｎ-であり；
そしてここで、Ｒ2およびＲ3下で定義されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基の置換基は、ＯＨ；＝Ｏ；ＳＨ；＝Ｓ；−ＮＨ2；ＣＮ；ＮＯ2；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ12アルキル；ハロ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル（置換されないかまたは1〜3個のメチル基により置換される）；ノルボルネニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル（置換されないかまたは1〜3個のメチル基により置換される）；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ12アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ7；−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1〜Ｃ6アルキル）2；アリール；ヘテロシクリル；アリールオキシ；およびヘテロシクリルオキシからなる群から選択され；
ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシおよびヘテロシクリルオキシ基は置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、ＯＨ；ハロゲン；ＣＮ；ＮＯ2；Ｃ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；ジメチルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；フェノキシ（置換されないかまたは互いに独立して、ハロゲン、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから選択される1〜3個の置換基により置換される）；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（置換されないかまたは、ハロゲン、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される1〜3個の置換基により芳香族環中で置換される）；フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；メチレンジオキシ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；およびＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基により１〜５置換され；
Ｒ4は、Ｈ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）および−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2からなる群から選択される置換基により１〜７置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；ハロ−Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；ハロ−Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；アリール；アリールオキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；ヘテロシクリル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルメチル；ヘテロシクリルメトキシ；−ＮＨ−アリール；−ＮＨ−ヘテロシクリル；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリール；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−ヘテロシクリルであり；
ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリールおよび−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−ヘテロシクリル基は、置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、ニトロ、−Ｎ3およびシアノから選択される1〜3個の置換基により置換される環中にあり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ8であり；
Ｒ6は、Ｈ；ＯＨ；ＳＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）および−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2からなる群から選択される置換基により１〜７置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；アリール；アリールオキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；ヘテロシクリル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルメチル；またはヘテロシクリルメトキシであり；
ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルメトキシ基は、置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、ニトロ、−Ｎ3およびシアノから選択される1〜3個の置換基により置換され；
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジル、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−フェニルであり；
Ｒ8は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9またはフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−フェニル（その各々が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される1〜3個の置換基により芳香族環中で置換される）であり；
Ｒ9は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−フェニルである）の化合物、そして適用可能な場合には、各々の場合に遊離形態または塩形態の、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、ジアステレオマーおよび／または互変異性体。
【請求項２】
有効成分として請求項１記載の式（Ｉ）の少なくとも1つの化合物を、そして少なくとも1つのアジュバントを含む殺虫組成物。
【請求項３】
害虫の防除方法であって、請求項２記載の組成物を害虫またはそれらの生息環境に施用（ヒトへの施用を除く）することを包含する方法。
【請求項４】
請求項２記載の少なくとも1つのアジュバントを含む組成物の調製方法であって、有効成分をアジュバント（単数または複数）と均質に混合しおよび／または磨砕することを包含する方法。
【請求項５】
請求項２記載の組成物の調製における請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
害虫を防除するに際しての（ヒトへの使用を除く）請求項２記載の組成物の使用。
【請求項７】
植物繁殖物質の防除方法であって、繁殖物質または繁殖物質の植付け部位を請求項２記載の殺虫組成物で処理することを包含する方法。
【請求項８】
請求項７記載の方法に従って処理された植物繁殖物質。
【請求項９】
請求項２記載の殺虫組成物を含むタンクミックス組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００１】
本発明は、（１）次式：
【化１】
0004750698.tif 000002
（式中、炭素原子２２および２３間の結合は単結合または二重結合であってよく；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ12アルケニルであり；
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、アリールまたはヘテロアリール（この場合、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、アリールおよびヘテロアリール基は非置換、または１〜５置換され得る）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4またはＳＯ2Ｒ4であり；あるいは
Ｒ2およびＲ3は一緒になって、３〜７員アルキレン架橋または４〜７員アルケニレン架橋（ここで、アルキレンまたはアルケニレン中の1または2個のＣＨ2基はＯ、ＳまたはＮＲ5により置換されてよく）であるか；あるいは基＝Ｎ+＝Ｎ-であり；
そしてここで、Ｒ2およびＲ3下で定義されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基の置換基は、ＯＨ；＝Ｏ；ＳＨ；＝Ｓ；−ＮＨ2；ＣＮ；ＮＯ2；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ12アルキル；ハロ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（置換されないかまたは1〜3個のメチル基により置換される）；ノルボルネニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル（置換されないかまたは1〜3個のメチル基により置換される）；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ12アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ7；−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1〜Ｃ6アルキル）2；アリール；ヘテロシクリル；アリールオキシ；およびヘテロシクリルオキシからなる群から選択され；
ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシおよびヘテロシクリルオキシ基は置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、ＯＨ；ハロゲン；ＣＮ；ＮＯ2；Ｃ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；ジメチルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；フェノキシ（置換されないかまたは互いに独立して、ハロゲン、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから選択される1〜3個の置換基により置換される）；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（置換されないかまたは、ハロゲン、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される1〜3個の置換基により芳香族環中で置換される）；フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；メチレンジオキシ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；およびＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基により１〜５置換され；
Ｒ4は、Ｈ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）および−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2からなる群から選択される置換基により１〜７置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；ハロＣ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；ハロ−Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；アリール；アリールオキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；ヘテロシクリル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルメチル；ヘテロシクリルメトキシ；−ＮＨ−アリール；−ＮＨ−ヘテロシクリル；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリール；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−ヘテロシクリルであり；
ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリールおよび−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−ヘテロシクリル基は、置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、ニトロ、−Ｎ3およびシアノから選択される1〜3個の置換基により置換される環中にあり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ8であり；
Ｒ6は、Ｈ；ＯＨ；ＳＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）および−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2からなる群から選択される置換基により１〜７置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ8アルキニル；Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；アリール；アリールオキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；ヘテロシクリル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルメチル；またはヘテロシクリルメトキシであり；
ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルメトキシ基は、置換されないか、あるいは環での置換の可能性によって、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、ニトロ、−Ｎ3およびシアノから選択される1〜3個の置換基により置換され；
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジル、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−フェニルであり；
Ｒ8は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9またはフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−フェニル（その各々が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される1〜3個の置換基により芳香族環中で置換される）であり；
Ｒ9は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−フェニルである）
の化合物に、そして適用可能な場合には、各々の場合に遊離形態でまたは塩形態で、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、ジアステレオマーおよび／または互変異性体に；その化合物並びにそれらの異性体及び互変異性体の調製方法に、そして使用に；式（Ｉ）の化合物の調製のための出発原料に；有効成分が式（Ｉ）の化合物およびそれらの互変異性体から選択された殺虫組成物に；ならびにその組成物を用いた害虫の防除方法に関する。
【０００２】
本明細書中の前記および後記において、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＶ）中で波線記号により示される結合は、４’−（Ｓ）−ならびに４’−（Ｒ）−異性体が意味されることを示す。
【０００３】
ある種のマクロライド化合物は、文献中で害虫制御のために提唱される。それらの公知の化合物の生物学的特性は完全に納得がいくというわけではないが、しかしながらその理由のために、特に昆虫およびダニ目の成員の制御のための殺虫特性を有するさらなる化合物を提供する必要性がある。その問題は、式（Ｉ）の本発明の化合物の提供によって、本発明により解決される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
本発明により特許請求される化合物は、アベルメクチンの誘導体である。アベルメクチンは、当業者に公知である。それらは、微生物ストレプトミセス・アベルミチリスの系統の発酵により得られる構造的に密接に関連した殺虫的有効化合物の一群である。アベルメクチンの誘導体は、慣用的化学合成により生成され得る。
【０００５】
ストレプトミセス・アベルミチリスから生成され得るアベルメクチンは、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ｂ１ａ、Ｂ１ｂ、Ｂ２ａおよびＢ２ｂと呼ばれる。「Ａ」および「Ｂ」と呼ばれる化合物は、５位に、それぞれメトキシラジカルおよびＯＨ基を有する。「ａ」シリーズおよび「ｂ」シリーズは、置換基Ｒ1（位置２５における）がそれぞれｓｅｃ−ブチルラジカルおよびイソプロピルラジカルである化合物である。化合物の名称中の数字１は、炭素原子２２および２３が二重結合により連結される、ということを意味する；数字２は、それらが単結合により連結され、そしてＣ原子２３がＯＨ基を保有する、ということを意味する。上記の用語は、本発明の説明中で固守されて、天然アベルメクチンに対応する本発明の非天然アベルメクチン誘導体における特定の構造型を意味する。本発明は、特にＢ１シリーズの化合物の単糖誘導体、特にアベルメクチンＢ１、特にＢ１ａおよびＢ１ｂの単糖誘導体の混合物を、炭素原子２２および２３間の単結合を有する誘導体とともに；ならびに２５位に他の置換基を有する誘導体を利用可能にする。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物のいくつかは、互変異性体の形態であり得る。したがって本明細書中の上記のおよび後記の式（Ｉ）の化合物への任意の言及は、適用可能な場合、全ての場合おいて特定的に記述されない場合でさえ、対応する互変異性体も包含すると理解されるべきである。
【０００７】
式（１）の化合物、ならびに適用可能な場合、それらの互変異性体は、塩、例えば酸付加塩を生成し得る。これらの酸付加塩は、例えば強無機酸、例えば鉱酸、例えば硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸を用いて、強有機カルボン酸、例えば非置換または置換、例えばハロ置換Ｃ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、不飽和または飽和二カルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、あるいは安息香酸を用いて、もしくは有機スルホン酸、例えば非置換または置換、例えばハロ置換Ｃ1〜Ｃ4アルカン−またはアリール−スルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエン−スルホン酸を用いて生成される。少なくとも1つの酸性基を有する式（Ｉ）の化合物はさらに、塩基により塩を形成する。塩基との適切な塩は、例えば金属塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはマグネシウム塩、あるいはアンモニアとのまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンまたはジメチルプロピルアミン、あるいはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリ−エタノールアミンとの塩である。対応する内部塩も、適切な場合には形成され得る。遊離形態が好ましい。式（Ｉ）の化合物の塩の中で、農業化学的に有益な塩が好ましい。上記および後記の本明細書中で、式（Ｉ）の遊離化合物またはそれらの塩に対する任意の言及は、適切な場合は、それぞれ式（Ｉ）の対応する塩または遊離化合物も含むものと理解されるべきである。同じことは、式（Ｉ）の化合物の互変異性体およびその塩にも当てはまる。
【０００８】
一般式（Ｉ）の化合物の調製は化合物の混合物を生じ、したがって本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有する混合物、例えばＥおよびＺ異性体、ＲおよびＳジアステレオマー、ｉＰｒであるＲ1を有する化合物およびｓｅｃ−ＢｕであるＲ1を有する化合物、または種々の互変異性体の化合物、あるいはその混合物にも及ぶ。
【０００９】
特に断りのない限り、本明細書中の上記および後記で用いられる一般的用語は、下記の意味を有する。
【００１０】
特に断りのない限り、炭素含有基および化合物は各々、1〜6まで（6を含む）、好ましくは1〜4まで（4を含む）、特に1または2個の炭素原子を含有する。
【００１１】
ハロゲン−（基それ自体として、そしてその他の基および化合物、例えばハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオの構造元素としての）−は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素、とりわけフッ素または塩素である。
【００１２】
アルキル−（基それ自体として、そして他の基および化合物、例えばハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオの構造元素としての）−は、各々の場合、当該基または化合物中に含有される炭素原子の数を考慮に入れて、直鎖、即ちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル、あるいは分枝鎖、例えばイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはイソヘキシルである。アルキル基中の炭素原子の好適な数は、1〜6、例えば1〜4である。
【００１３】
シクロアルキル−（基それ自体として、そして他の基および化合物、例えばハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオの構造元素としての）−は、各々の場合、当該基または化合物中に含有される炭素原子の数を考慮に入れて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。シクロアルキル基中の炭素原子の好適な数は、3〜6、例えば3〜4である。
【００１４】
アルケニル−（基それ自体として、そして他の基および化合物の構造元素としての）−は、当該基中に含有される炭素原子の数、および共役または孤立二重結合の数を考慮して、直鎖、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルまたは１，３−オクタジエニル、あるいは分枝鎖、例えばイソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルまたはイソオクテニルである。3〜12、特に3〜6、とりわけ3または4個の炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。3〜12、特に3〜6、特に3または4個の炭素原子を有するアルケニル基が選択される。
【００１５】
アルキニル−（基それ自体として、そして他の基および化合物の構造元素としての）−は、各々の場合、当該基または化合物中に含有される炭素原子の数、および共役または孤立二重結合の数を考慮して、直鎖、例えばエチニル、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルまたは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、あるいは分枝鎖、例えば３−メチルブタ−１−イニル、４−エチル−ペンタ−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルまたは２−メチルヘプタ−３−イニルである。3〜12、特に3〜6、とりわけ3または4個の炭素原子を有するアルキニル基が好ましい。3〜12、特に3〜6、特に3または4個の炭素原子を有するアルキニル基が選択される。
【００１６】
アルコキシ−（基それ自体として、そして他の基および化合物の構造元素としても）−は、各々の場合、当該基または化合物中に各々の場合に含有される炭素原子の数を考慮して、直鎖、例えばメトキシ、エトキシまたはプロポキシ、あるいは分枝鎖、例えばイソプロポキシ、イソブチオキシまたはｓｅｃ−ブトキシである。１つまたは複数の酸素原子が基中に存在し得る。アルコキシ基中の炭素原子の好適な数は、1〜6、例えば1〜4である。同様にアルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基中の酸素原子は任意の位置に存在し、そしていずれかの基中の炭素原子の好適な数は、2〜6、例えば2〜4である。
【００１７】
アルキレンおよびアルケニレンは、直鎖または分枝鎖成員、特に−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
【００１８】
ハロ置換炭素含有基および化合物、例えばハロゲンにより置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシまたはアルキルチオは、部分的にハロゲン化またはペルハロゲン化され、ポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一であるかまたは異なり得る。ハロアルキルの例（基それ自体として、そして他の基および化合物、例えばハロアルコキシおよびハロアルキルチオの構造元素として）は、フッ素、塩素および／または臭素により1〜3回置換されるメチル、例えばＣＨＦ2またはＣＦ3；フッ素、塩素および／または臭素により1〜5回置換されるエチル、例えばＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＣｌ3、ＣＦ2ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ2ＣＦＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＢｒ2、ＣＦ2ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素および／または臭素により1〜7回置換されるプロピルまたはイソプロピル、例えばＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＦ3）2またはＣＦ（ＣＦ3）2；フッ素、塩素および／または臭素により1〜9回置換されるブチルまたはその異性体、例えばＣＦ（ＣＦ3）ＣＨＦＣＦ3またはＣＨ2（ＣＦ2）2ＣＦ3；フッ素、塩素および／または臭素により1〜11回置換されるペンチルまたはその異性体、例えばＣＦ（ＣＦ3）（ＣＨＦ）2ＣＦ3またはＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ3；およびフッ素、塩素および／または臭素により1〜13回置換されるヘキシルまたはその異性体、例えば（ＣＨ2）4ＣＨＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＦ2（ＣＨＦ）4ＣＦ3、ＣＨ2（ＣＦ2）4ＣＦ3またはＣ（ＣＦ3）2（ＣＨＦ）2ＣＦ3である。
【００１９】
アリールは、特にフェニル、ナフチル、アントラセニルまたはペリレニル、好ましくはフェニルである。
【００２０】
ヘテロシクリルは、飽和または不飽和であり得る、そしてＮ、ＯおよびＳ、特にＮおよびＳから選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する3〜7員単環式環；あるいは飽和または不飽和であり得る、そして一方の環中にのみまたは互いに独立して両環中に、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有し得る8〜14環原子を有する二環式環系と理解される。ヘテロシクリルは特に、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フリル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニルまたはインダゾリルであり、これらは好ましくは炭素原子を介して結合される。チエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フリル、テトラヒドロピラニルおよびインドリル、特にピリジルまたはチアゾリルが選択される。
【００２１】
本発明の範囲内で、選択されるのは以下のものである：
【００２２】
（２）Ｒ2がＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される置換基により１〜５置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル；またはＣ（＝Ｏ）Ｒ4である式（Ｉ）の群（１）の化合物；
【００２３】
（３）Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルである式（Ｉ）の群（２）の化合物；
【００２４】
（４）Ｒ2がエチルである式（Ｉ）の群（２）の化合物；
【００２５】
（５）Ｒ2がｎ−プロピルである式（Ｉ）の群（２）の化合物；
【００２６】
（６）Ｒ3がＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルまたはハロゲン、ＯＨおよびＣＮからなる群から選択される置換基により置換されるＣ1〜Ｃ8アルキルであるである式（Ｉ）の群（１）〜（５）のいずれかの１つの化合物；
【００２７】
（７）Ｒ3がＨである式（Ｉ）の群（６）の化合物；
【００２８】
（８）Ｒ3がメチルである式（Ｉ）の群（６）の化合物；
【００２９】
（９）Ｒ3がエチルである式（Ｉ）の群（６）の化合物；
【００３０】
（１０）Ｒ3がｎ−プロピルである式（Ｉ）の群（６）の化合物；
【００３１】
（１１）Ｒ3がイソプロピルである式（Ｉ）の群（６）の化合物；
【００３２】
（１２）Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ4がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、アリール、アリールオキシ、ベンジルまたはベンジルオキシであり；ラジカルアリール、アリールオキシ、ベンジルおよびベンジルオキシが置換されないかまたはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、ニトロおよびシアノから互いに独立して選択される1〜3個の置換基により置換される式（Ｉ）の群（２）および（６）〜（１１）のいずれか1つの化合物；
【００３３】
（１３）Ｒ2およびＲ3が一緒になってＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（Ｉ）の群（１）の化合物；
【００３４】
（１４）Ｒ2およびＲ3が一緒になってＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（Ｉ）の群（１）の化合物；
【００３５】
（１５）Ｒ2が置換Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に−ＣＨ2−であり、そして置換基がＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル（置換されないかまたは1〜3個のメチル基により置換される）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ7、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1〜Ｃ6アルキル）2、ならびに非置換、または環での置換の可能性によって、１〜５置換されるフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ペリレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択される式（Ｉ）の群（１）および（６）〜（１１）のいずれか1つの化合物；
【００３６】
特に好ましいのは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ7、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1〜Ｃ6アルキル）2、ならびに非置換、または環での置換の可能性によって、１〜３置換されるフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、フリル、キノリニルおよびピラゾリルからなる群から選択されるＣ1〜Ｃ4アルキル上の置換基である；
【００３７】
（１６）Ｒ2が、置換されないか、あるいはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、メチレンジオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルおよびＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルスルホニルからなる群から選択される1〜3個の置換基を芳香族部分上に保有するベンジルである式（Ｉ）の群（１）、（６）〜（１１）のいずれか1つの化合物；
【００３８】
ここで、Ｒ6は、Ｈ；ＯＨ；ＳＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）および−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2からなる群から選択される置換基により１〜７置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ；−ＮＨ2；−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）；−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2；アリール；アリールオキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；ヘテロシクリル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルメチル；またはヘテロシクリルメトキシであり；そして
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジル、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、−ＮＨ−フェニルまたは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−フェニルである；
【００３９】
（１７）Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6、特に−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6である式（Ｉ）の群（１）および（６）〜（１１）のいずれか1つの化合物；
ここで、Ｒ6は、Ｈ、ＯＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−フェニル、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1〜Ｃ6アルキル）2、あるいは置換されないかまたは塩素、フッ素、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから選定された置換基により置換されるフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはＮＨ−フェニルであり；
とりわけ、Ｒ6はＣ1〜Ｃ12アルコキシである；
【００４０】
（１８）４’位に（Ｒ）立体配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか1つの化合物；
【００４１】
（１９）４’位に（Ｓ）立体配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか1つの化合物；
【００４２】
（２０）Ｒ1がイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチルであり、好ましくはイソプロピルおよびｓｅｃ−ブチル誘導体の混合物が存在する式（Ｉ）の群（１）〜（１９）のいずれか１つの化合物；
【００４３】
（２１）Ｒ1がシクロヘキシルである式（Ｉ）の群（１）〜（１９）のいずれか１つの化合物；
【００４４】
（２２）Ｒ1が１−メチル−ブチルである式（Ｉ）の群（１）〜（１９）のいずれか１つの化合物；
【００４５】
（２３）炭素原子２２および２３間の結合が単結合である式（Ｉ）の群（１）〜（２２）のいずれか1つの化合物；
【００４６】
（２４）炭素原子２２および２３間の結合が二重結合である式（Ｉ）の群（１）〜（２２）のいずれか1つの化合物。
【００４７】
本発明の範囲内で特に好ましいのは、化合物Ｐ．１〜Ｐ.４、化合物Ａ.１〜Ａ.２０、ならびに表１〜３６に列挙された化合物、そして適用可能な場合には、それらのＥ／Ｚ異性体およびＥ／Ｚ異性体の混合物である。
【００４８】
本発明の明細書において、表１〜３６に示したような式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物について特に言及する。
【化２】
0004750698.tif 000003
【表１】
0004750698.tif 000004
【表２】
0004750698.tif 000005
【表３】
0004750698.tif 000006
【００４９】
表１：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５０】
表２：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５１】
表３：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００５２】
表４：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００５３】
表５：Ｒ1がシクロヘキシルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５４】
表６：Ｒ1がシクロヘキシルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５５】
表７：Ｒ1がシクロヘキシルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００５６】
表８：Ｒ1がシクロヘキシルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００５７】
表９：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５８】
表１０：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００５９】
表１１：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００６０】
表１２：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、Ｒ3が水素であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そしてＲ2がＢ．１〜Ｂ．５４下で列挙された表Ｂのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【表４】
0004750698.tif 000007
【表５】
0004750698.tif 000008
【００６１】
表１３：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００６２】
表１４：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００６３】
表１５：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００６４】
表１６：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００６５】
表１７：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００６６】
表１８：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００６７】
表１９：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００６８】
表２０：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００６９】
表２１：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７０】
表２２：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００７１】
表２３：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７２】
表２４：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4がＣ．１〜Ｃ．３８下で列挙された表Ｃのラジカルの1つに対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【表６】
0004750698.tif 000009
【表７】
0004750698.tif 000010
【表８】
0004750698.tif 000011
【００７３】
表２５：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７４】
表２６：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７５】
表２７：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００７６】
表２８：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００７７】
表２９：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７８】
表３０：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００７９】
表３１：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００８０】
表３２：Ｒ1がシクロヘキシルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００８１】
表３３：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００８２】
表３４：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉａ）の化合物。
【００８３】
表３５：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が単結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００８４】
表３６：Ｒ1が１−メチル−ブチルであり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合であり、そして各化合物に関するＲ2およびＲ3の組合せが表Ｄの列Ｄ．１〜Ｄ．４６に対応する式（Ｉｂ）の化合物。
【００８５】
本発明はさらに以下の方法に関する：
（１）下での上記の式（Ｉ）の化合物の、そして適用可能な場合にはその互変異性体の調製方法であって、
（Ａ）次式：
【化３】
0004750698.tif 000012
（式中、波線により表される結合は、４’位でのＳならびにＲ異性体を示し；Ｒ1は式（Ｉ）に関して（１）下で上記定義されたものと同様であり、炭素原子２２および２３間の結合は単結合または二重結合であり；
そしてＱは保護基であり、これは公知であるかまたはそれ自体公知の方法により調製され得る）
の化合物を、次式：
【化４】
0004750698.tif 000013
（式中、Ｒ2およびＲ3は、式（Ｉ）に関して上記定義されたものと同様であり、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素であり、これは公知で有るかまたはそれ自体公知の方法により調製され得る）
の化合物と反応させて、次式：
【化５】
0004750698.tif 000014
（式中、炭素原子２２および２３間の結合は単結合または二重結合であり得るし、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式（ＩＩ）に関して定義されたものと同様である）
の化合物を生成し；そして
（Ｂ）そのようにして得られた式（ＩＶ）の化合物の保護基Ｑを除去し；あるいは
（Ｃ）Ｒ1およびＲ3が式（Ｉ）に関して定義されたものと同様であり、そしてＲ2がＨである式（Ｉ）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｒ2（式中、Ｒ2は、Ｈを除いて、式（Ｉ）に関して定義されたものと同様であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物と反応させ；あるいは
（Ｄ）式（ＩＶ）（式中、Ｑ、Ｒ1およびＲ3は式（ＩＶ）に関して定義されたものと同様であり、Ｒ2はＨである）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｒ2（式中、Ｒ2は、Ｈを除いて、式（Ｉ）に関して定義されたものと同様であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物と反応させ；そして製法段階（Ｂ）と同様にして得られた式（ＩＶ）の化合物から保護基Ｑを除去する
ことを包含する方法；あるいは
【００８６】
式（Ｉ）（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2およびＲ3は、水素以外は、式（Ｉ）に関して定義されたのと同一である）の化合物の、および適用可能である場合にはその互変異性体の調製方法であって、以下の：
（Ｅ）Ｒ1が式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2およびＲ3がＨである式（Ｉ）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｒ2（式中、Ｒ2は、Ｈを除いて、式（Ｉ）に関して定義されたものと同様であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素である）の2モルの化合物と反応させ；あるいは式（ＩＶ）（式中、Ｒ1は式（ＩＶ）に関して定義されたものと同様であり、Ｒ2およびＲ3はＨである）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｒ2（式中、Ｒ2は、Ｈを除いて、式（Ｉ）に関して定義されたものと同様であり、Ｈａｌはハロゲン、特に臭素またはヨウ素である）の2モルの化合物と反応させ；そして次に製法段階（Ｂ）と同様に保護基Ｑを除去する
ことを包含する方法；あるいは
【００８７】
式（Ｉ）（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2およびＲ3は一緒になって、３〜７員アルキレン架橋または４〜７員アルケニレン架橋であり、この場合、アルキレンまたはアルケニレン中の1つのＣＨ2基はＯ、ＳまたはＮＲ5により置換されていることがある）の化合物の、および適用可能である場合にはその互変異性体の調製方法であって、以下の：
（Ｆ）Ｒ1が式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2およびＲ3がＨである式（Ｉ）の化合物を、式Ｈａｌ−Ａ−Ｈａｌ（式中、架橋成員ＡはＲ2およびＲ3の両方についての上記の定義を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素である）の1モルの化合物と反応させ；あるいは製法段階（Ｅ）と同様に、式（ＩＶ）（式中、Ｒ1およびＱは式（ＩＶ）に関して定義されたものと同様であり、そしてＲ2およびＲ3はＨである）の化合物を、上記と定義した式Ｈａｌ−Ａ−Ｈａｌの1モルの化合物と反応させ、そして次に製法段階（Ｂ）と同様に保護基Ｑを除去する
ことを包含する方法；あるいは
【００８８】
式（Ｉ）（式中、Ｒ2は−Ｃ（Ｏ）Ｒ4であり、そしてＲ1、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）に関して定義されたのと同様である）の化合物の、および適用可能である場合にはその互変異性体の調製方法であって、以下の：
（Ｇ）式（Ｉ）（式中、Ｒ1およびＲ3は式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2はＨである）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）Ｒ4（式中、Ｒ4は式（Ｉ）に関して上記定義されたのと同様であり、そしてＨａｌはハロゲンである）の化合物と反応させ；あるいは式（ＩＶ）（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＱは式（Ｉ）に関して定義されたのと同様であり、そしてＲ2はＨである）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）Ｒ4（式中、Ｒ4は式（Ｉ）に関して上記定義されたのと同様であり、そしてＨａｌはハロゲンである）の化合物と反応させ；そして次に保護基Ｑを除去する
ことを包含する方法。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物の互変異性体に関して上記でなされた言及は、それらの互変異性体に関して本明細書中の上記および後記で記述される出発原料にも同様に当てはまる。
【００９０】
本明細書中の上記および後記に発表する反応は、それ自体公知の方式で、例えば適切な溶媒または希釈剤のあるいはそれらの混合物の非存在下で、または通例は存在下で、実行され、反応は、必要に応じて、冷却しながら、室温で、または加熱しながら、例えばおよそ−80℃から、反応媒質の沸騰温度まで、好ましくは約0℃〜約プラス150℃の温度範囲で、そして必要な場合は、密閉容器中で、加圧下で、不活性ガス環境下でおよび／または無水条件下で実行される。特に有益な反応条件は、実施例中に見出すことができる。
【００９１】
反応時間は重要ではない。約0.1〜約72時間、特に約0.5〜約24時間の反応時間が好ましい。
【００９２】
生成物は、通例の方法により、例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーにより、あるいはかかる方法の任意の適切な組合せにより、単離される。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物、そして適用可能な場合はそれらの互変異性体の調製のために用いられる本明細書中の上記および後記に記述される出発原料は、公知であるか、あるいはそれ自体公知の方法により、例えば下記のように調製され得る。
次式：
【化６】
0004750698.tif 000015
（式中、炭素原子２２および２３間の結合は単結合または二重結合であり、そしてＲ1およびＱは上記式（ＩＩ）と同様である）
の出発原料は、当業者に公知である。
【００９４】
変法（Ａ）：
溶媒および希釈剤の例としては、以下のものが挙げられる：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素ならびにハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；カルボン酸のエステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたは１−メチル−２−ピロリジノン；ニトリル、例えばアセトニトリル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；あるいは上記の溶媒の混合物。アミド、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特にジメチルアセトアミドが選択される。
【００９５】
式（ＩＩ）および（ＩＶ）の化合物中の保護基Ｑとしては、以下のものが挙げられる：アルキルエーテルラジカル、例えばメトキシメチル、メチルチオメチル、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、トリフェニルメチル；トリアルキルシリルラジカル、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジメチル−イソプロピルシリル、ジメチル−１，１，２−トリメチルプロピルシリル、ジエチル−イソプロピルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ヘキシルシリル（しかしフェニル−ｔｅｒｔ−アルキルシリル基、例えばジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルも）；エステル、例えばホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、フェノキシアセテート、ピバロエート、ベンゾエート；アルキルカルボネート、例えばメチル−、９−フルオレニルメチル−、エチル−、２，２，２−トリ−クロロエチル−、２−（トリメチルシリル）エチル−、ビニル−、アリル−、ベンジル−、ｐ−メトキシベンジル−、ｏ−ニトロベンジル−、ｐ−ニトロベンジル−（しかしｐ−ニトロフェニル−も）カルボネート。
【００９６】
トリアルキルシリルラジカル、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、エステル、例えばメトキシアセテートおよびフェノキシアセテート、ならびにカルボネート、例えば９−フルオレニルメチルカルボネートおよびアリルカルボネートが選択される。ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルエーテルが特に好ましい。
【００９７】
反応は、約−70℃〜50℃、好ましくは−10℃〜25℃の温度範囲で有益に実行される。
【００９８】
変法（Ｂ）：
溶媒および希釈剤の例は、変法Ａ下で記述されたものと同一である。さらにアルコール、例えばメタノール、エタノールまたは２−プロパノールおよび水が適している。
【００９９】
反応は、約−70℃〜100℃、好ましくは−10℃〜25℃の温度範囲で有益に実行される。
【０１００】
保護基の除去に適しているのは、ルイス酸、例えば塩酸、メタンスルホン酸、ＢＦ3・ＯＥｔ2、ピリジン中ＨＦ、Ｚｎ（ＢＦ4）・Ｈ2Ｏ、ｐ−トルエンスルホン酸、ＡｌＣｌ3、ＨｇＣｌ2；フッ化アンモニウム、例えばフッ化テトラブチルアンモニウム；塩基、例えばアンモニア、トリアルキルアミンまたは複素環式塩基；触媒、例えば炭素上のパラジウムによる水素化分解；触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4を伴う還元剤、例えばホウ化水素ナトリウムまたは水素化トリブチルスズ、あるいは酢酸を伴う亜鉛である。
【０１０１】
酸、例えばメタンスルホン酸またはピリジン中ＨＦ；Ｐｄ（０）を伴うホウ化水素ナトリウム；塩基、例えばアンモニア、トリエチルアミンまたはピリジン；特に酸、例えばピリジン中ＨＦまたはメタンスルホン酸が選択される。
【０１０２】
変法（Ｃ）：
溶媒および希釈剤の例は、変法（Ａ）下で記述されたものと同一である。さらにアルコール、例えばメタノール、エタノールまたは２−プロパノールが適している。アミド、例えばジメチルホルムアミド、およびニトリル、例えばアセトニトリル、特にアセトニトリルが選択される。
【０１０３】
反応は、約−10℃〜120℃、好ましくは20℃〜100℃の温度範囲で有益に実行される。
【０１０４】
適切な塩基は、特にカルボネート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミン、ならびに複素環式塩基、例えばピリジンである。
【０１０５】
変法（Ｄ）〜（Ｆ）は、変法（Ｃ）と実質的に同様に実行される。
【０１０６】
変法（Ｇ）：
溶媒および希釈剤の例は、変法（Ｂ）下で記述されたものと同一である。
酢酸エチルおよび水が好ましい。
反応は、約−10℃〜120℃、好ましくは20℃〜80℃の温度範囲で有益に実行される。
適切な塩基は、特にカルボネート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミン、ならびに複素環式塩基、例えばピリジンである。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物は、考え得る異性体のうちの1つの形態またはその混合物の形態、純異性体の形態、異性体混合物の形態、即ちジアステレオマー混合物の形態であり得る。本発明は、純異性体およびジアステレオマー混合物の両方に関する。そして本発明は、立体化学的詳細が全ての場合に特定的に記述されない場合でも、本明細書中の上記および後記に従って解釈されるべきである。
【０１０８】
ジアステレオマー混合物は、公知の方法により、例えば溶媒からの再結晶化により、クロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、適切な微生物の助けにより、特定の固定化酵素を用いた切断により、あるいは封入化合物の生成により、例えばクラウンエーテルを用いて、純異性体に分解され、一異性体のみの複合体が形成される。
【０１０９】
異性体の対応する混合物の分離とは別に、純ジアステレオマーは、立体選択合成の一般に公知の方法により、例えばそれ相当に適した立体化学を有する出発原料を用いて、本発明に従う製法を実行することによっても、本発明により得ることができる。
【０１１０】
各々の場合、生物学的により活性な異性体を単離または合成するのが有益であり、この場合、個々の構成成分は異なる生物学的活性を有する。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の生成においても得られるし、および／または他の溶媒、例えば固体形態の化合物の結晶化のために用いられ得た溶媒を含み得る。
【０１１２】
本発明は、出発原料または製法の任意の段階での中間体として得られる化合物が出発原料として用いられ、そして残りの段階の全てまたはいくつかが実行されるか、あるいは出発原料が誘導体および／または塩および／またはそのジアステレオマーの形態で用いられ、あるいは特に反応条件下で生成される製法の全ての実施形態に関する。例えばその遊離または保護化形態で官能基を保有する式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）のさらなる化合物の調製のための出発原料として用いることができる。かかる操作のために、当業者に公知の方法を適用することができる。
【０１１３】
本発明の製法では、特に好適である式（Ｉ）の化合物を生じる出発原料および中間体を用いるのが好ましい。
【０１１４】
本発明は、特に実施例に記載された調製方法に関する。
本発明はさらに、式（ＩＶ）の化合物、そして適用可能な場合には、各々の場合、遊離形態または塩形態でのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物および／または互変異性体に関する。
【０１１５】
害虫制御の領域において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、温血動物、魚類および植物に良好に耐容されながら、有益な殺生物範囲を、そして低濃度比率でさえ非常に広い範囲を有する有益な予防および／または治癒活性を示す有効成分である。それらは、意外にも、ヒトにおいて、そしてとりわけ多産な家畜類、飼育動物およびペットにおいて、植物害虫ならびに外部および内部寄生生物の両方を制御するのに等しく適している。それらは、有用生物を同時に防御しながら、通常の感受性動物害虫の、そしてまた耐性動物害虫、例えば昆虫ならびにダニ目、線虫、条虫および吸虫類の代表生物の、全てのまたは個々の発達段階に対して有効である。本発明の有効成分の殺昆虫または殺ダニ活性はそれ自体、直接的には、即ち害虫の死亡率において現れ、これは脱皮の直後に、または脱皮後にのみ、時としては例えば脱皮中に生じ、あるいは間接的には、例えば産卵および／または孵化率低減において現れ、良好な活性は少なくとも50〜60％の死亡率に対応する。
【０１１６】
本発明の対象の範囲の中での功を奏する制御は、特に鱗翅目、鞘翅目、直翅目、等翅目、チャタテムシ目、シラミ目、ハジラミ目、総翅目、異翅亜目、同翅亜目、膜翅目、双翅目、ノミ目、シミ目およびダニ目、主にダニ目、双翅目、シミ目、鱗翅目および鞘翅目からの害虫について可能である。特に非常に良好な制御は、以下の害虫について可能である：
アバグロチス（Abagrotis) spp. , アブラキサス(Abraxas) spp., アカンソロイカニア(Acantholeucania) spp. , アカンソプルシア(Acanthoplusia) spp. , アカラス(Acarus) spp., アカラス  シロ(Acarus siro), アセリア(Aceria) spp. , アセリア  シェルドーニ(Aceria sheldoni), アクレリス(Acleris) spp. , アコロイタス(Acoloithus) spp. , アコンプシア(Acompsia) spp., アコッサス(Acossus) spp. , アクリア(Acria) spp. , アクロバシス(Acrobasis) spp. , アクロサーコップス(Acrocercops) spp., アクロレピア(Acrolepia) spp. , アクロレピオプシス(Acrolepiopsis) spp. , アクロニクタ(Acronicta) spp., アクロポリティス(Acropolitis) spp. , アクテビア(Actebia) spp., アキュラス(Aculus) spp. , アキュラス  シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali), アドキソフィエス(Adoxophyes) spp. , アドキソフィエス  レチキュラーナ(Adoxophyes reticulana), アエデス(Aedes) spp. , アエゲリア(Aegeria) spp. , アエセス(Aethes) spp. , アガペタ(Agapeta) spp. , アゴノプテリックス(Agonopterix) spp. , アグリオピス(Agriopis) spp. , アグリオテス(Agriotes) spp., アグリフィラ(Agriphila) spp. , アグロコラ(Agrochola) spp. , アグロペリナ(Agroperina) spp. , アラバマ(Alabama) ssp. , アラバマ  アーギラセア(Alabama argillaceae), アグロチス(Agrotis) spp., アルブナ(Albuna) spp. , アルカソエ(Alcathoe) spp. , アルシス(Alcis) spp. , アレイマ(Aleimma) spp. , アレチア(Aletia) spp. , アロイロスリクス(Aleurothrixus) spp. , アロイロスリクス  フロコッサス(Aleurothrixus floccosus), アレイローデス(Aleyrodes) spp. , アレイローデス  ブラシカ(Aleyrodes brassicae), アロフィエス(Allophyes) spp. , アルソフィラ(Alsophila) spp. , アマータ(Amata) spp. , アマーテス(Amathes) spp., アムブリオーマ(Amblyomma) spp. , アムブリプチリア(Amblyptilia) spp. , アンモコニア(Ammoconia) spp. , アモービア(Amorbia) spp. , アムフィオン(Amphion) spp. , アムフィポエア(Amphipoea) spp. , アムフィピラ(Amphipyra) spp., アミエロイス(Amyelois) spp. , アナカムプトデス(Anacamptodes) spp. , アナグラファ(Anagrapha) spp. , アナーシア(Anarsia) spp. , アナトリキンチス(Anatrychyntis) spp., アナビトリネラ(Anavitrinella) spp. , アンサイリス(Ancylis) spp. , アンドロポリア(Andropolia) spp. , アンヒメラ(Anhimella) spp. , アンセラ(Antheraea) spp. , アンセリゴーナ(Antherigona) spp. , アンセリゴーナ  ソッカータ(Antherigona soccata), アンソノーマス(Anthonomus) ssp. , アンソノーマス  グランディス(Anthonomus grandis), アンチカルシア(Anticarsia) spp. , アンチカルシア  ジェムマタリス(Anticarsia gemmatalis), アオニジエラ(Aonidiella) spp. , アパメア(Apamea) spp. , アファニア(Aphania) spp., アフェリア(Aphelia) spp. , アフィジダエ(Aphididae), アフィス(Aphis) spp. , アポトーミス(Apotomis) spp. , アプロアエレマ(Aproaerema) spp. , アーチッパス(Archippus) spp., アーチップス(Archips) spp. , アクロミルメックス(Acromyrmex), アークチア(Arctia) spp. , アーガス(Argas) spp., アーゴラムプロテス(Argolamprotes) spp. , アージレスチア(Argyresthia) spp., アージログラマ(Argyrogramma) spp., アージロプロス(Argyroploce) spp. , アージロタエニア(Argyrotaenia) spp. , アロトロフォラ(Arotrophora) spp. , アスコチス(Ascotis) spp., アスピジオタス(Aspidiotus) spp., アスピラプテリクス(Aspilapteryx) spp. , アステノプチチャ(Asthenoptycha) spp. , アテルピア(Aterpia) spp. , アテチス(Athetis) spp. , アトマリア(Atomaria) spp. , アトマリア  リネアリス(Atomaria linearis), アッタ(Atta) spp. , アチファ(Atypha) spp. , オートグラファ(Autographa) spp., アキシリア(Axylia) spp. , バクトラ(Bactra) spp., バーバラ(Barbara) spp. , バトラチェドラ(Batrachedra) spp., バッタリスチス(Battaristis) spp. , ベムベシア(Bembecia) spp. , ベミシア(Bemisia) spp. , ベミシア  タバシ(Bemisia tabaci), ビビオ(Bibio) spp. , ビビオ  ホーチュラニス(Bibio hortulanis), ビシグナ(Bisigna) spp., ブラテスチア(Blastesthia) spp. , ブラッタ(Blatta) spp. , ブラテラ(Blatella) spp. , ブレファロシス(Blepharosis) spp. , ブレプチナ(Bleptina) spp. , ボアルミア(Boarmia) spp. , ボンビックス(Bombyx) spp., ボモロッチャ(Bomolocha) spp. , ブーフィラス(Boophilus) spp. , ブラクミア(Brachmia) spp. , ブラジナ(Bradina) spp., ブレビパルパス(Brevipalpus) spp. , ブリシス(Brithys) spp. , ブリオビア(Bryobia) spp. , ブリオビア  プラエチオーサ(Bryobiapraetiosa), ブリオトロファ(Bryotropha) spp., ブパラス(Bupalus) spp. , ブッセオーラ(Busseola) spp. , ブッセオーラ  フスカ(Busseola fusca), キャベラ(Cabera) spp., カコエシモーファ(Cacoecimorpha) spp. , キャドラ(Cadra) spp. , キャドラ  コーテラ(Cadra cautella), カエヌルギーナ(Caenurgina) spp., キャリピトリメラス(Calipitrimerus) spp. , キャリエルゲス(Callierges) spp. , キャロフポーラ(Callophpora) spp. , キャロフポラ  エリスロセファラ(Callophpora erythrocephala), キャロファシア(Calophasia) spp. , キャロプチリア(Caloptilia) spp. , キャリバイテス(Calybites) spp. , キャプノプチチャ(Capnoptycha) spp. , キャプア(Capua) spp. , キャラドリナ(Caradrina) spp. , キャリペタ(Caripeta) spp. , カーメンタ(Carmenta) spp. , カーポジナ(Carposina) spp. , カーポジナ  ニッポンネンシス(Carposina nipponensis), キャタマクタ(Catamacta) spp., キャテラフリス(Catelaphris) spp. , キャトプトリア(Catoptria) spp., カウストローマ(Caustoloma) spp. , セラエナ(Celaena) spp. , セリファ(Celypha) spp. , セノピス(Cenopis) spp. , セファス(Cephus) spp., セラミカ(Ceramica) spp. , セラプテリクス(Cerapteryx) spp. , セラチチス(Ceratitis) spp, セラトフィラス(Ceratophyllus) spp. , セロプラスター(Ceroplaster) spp. , シャエトクネーマ(Chaetocnema) spp. , シャエトクネーマ  チビアリス(Chaetocnema tibialis), シャメスフェシア(Chamaesphecia) spp. , シャランブカ(Charanvca) spp., シェイモフィラ(Cheimophila) spp. , シェーソチス(Chersotis) spp. , シアスミア(Chiasmia) spp., チロ(Chilo) spp. , チオノーデス(Chionodes) spp. , コリオプテス(Chorioptes) spp. , コリストノイラ(Choristoneura) spp. , クリサスピディア(Chrysaspidia) spp. , クリソダイキス(Chrysodeixis) spp. , クリソミヤ(Chrysomya) spp., クリソムファラス(Chrysomphalus) spp. , クリソムファラス  ディクチオスパーミ(Chrysomphalus dictyospermi), クリソムファラス  アオニジウム(Chrysomphalus aonidium), クリソトイチア(Chrysoteuchia) spp., シリックス(Cilix) spp. , シメックス(Cimex) spp. , クリシア(Clysia) spp. , クリシア  アンビグエラ(Clysia ambiguella), クレプシス(Clepsis) spp. , クナエミドフォラス(Cnaemidophorus) spp., クナファロクロシス(Cnaphalocrocis) spp. , クネファシア(Cnephasia) spp. , コッカス(Coccus) spp. , コッカス  ヘスペリダム(Coccus hesperidum), コキリス(Cochylis) spp. , コレオフォラ(Coleophora) spp. , コロトイス（(Colotois) spp. , コモフィラ(Commophila) spp. , コニストラ(Conistra) spp., コノポモルファ(Conopomorpha) spp. , コーシラ(Corcyra) spp. , コーヌチプルシア(Cornutiplusia) spp. , コスミア(Cosmia) spp., コスモポライテス(Cosmopolites) spp. , コスモプテリクス(Cosmopterix) spp. , コッサス(Cossus) spp. , コスタエオンベキサ(Costaeonvexa) spp. , クラムバス(Crambus) spp. , クレアトノトス(Creatonotos) spp., クロシドロミア(Crocidolomia) spp. , クロシドロミア  ビノタリス(Crocidolomia binotalis), クロエジア(Croesia) spp. , クリモデス(Crymodes) spp. , クリプトアスパズマ(Cryptaspasma) spp., クリプトブレーブズ(Cryptoblabes) spp. , クリプトキャラ(Cryptocala) spp. , クリプトフレビア(Cryptophlebia) spp. , クリプトフレビア  ロイコトレータ（Cryptophlebia leucotreta), クリプトプチラ(Cryptoptila) spp. , クテノプソイスチス(Ctenopseustis) spp., キューキュリア(Cucullia) spp. , キューキュリオ(Curculio) spp. , キューレックス(Culex) spp. , キューテレブラ(Cuterebra) spp. , サイディア(Cydia) spp. , サイディア  ポモ
ネラ(Cydia pomonella), シンバロフォラ(Cymbalophora) spp. , ダクチルエスラ(Dactylethra) spp. , ダーカス(Dacus) spp. , ダディカ(Dadica) spp., ダマリネア(Damalinea) spp. , ダシキラ(Dasychira) spp. , デカダーキス(Decadarchis) spp. , デコーデス(Decodes) spp., ダイレフィラ(Deilephila) spp. , デルトーデス(Deltodes) spp. , デンドロリムス(Dendrolimus) spp. , デプレッサリア(Depressaria) spp. , ダーメステス(Dermestes) spp. , ダーマニッサス(Dermanyssus) spp. , ダーマニッサス  ガリナエ(Dermanyssus gallinae), ジアブロチカ(Diabrotica) spp. , ジアキリシア(Diachrysia) spp. , ジアファニア(Diaphania) spp. , ジアーシア(Diarsia) spp. , ジアセミア(Diasemia) spp. , ジアトラエ(Diatraea) spp. , ジセラチュラ(Diceratura) spp. , ジコメリス(Dichomeris) spp., ジクロクロシス(Dichrocrocis) spp. , ディクロラムファ(Dichrorampha) spp., ジサイクラ(Dicycla) spp. , ディオリクトリア(Dioryctria) spp. , ジパロプシス(Diparopsis) spp. , ジパロプシス  カスタネア(Diparopsis castanea), ジプロイリナ(Dipleurina) spp. , ジプリオン(Diprion) spp. , ジプリオニダエ(Diprionidae), ジスセストラ(Discestra) spp. , ジスタンチエラ(Distantilla) spp. , ジスタンチエラ  セオブローマ(Distantiella theobroma), ディチュラ(Ditula) spp. , ジウルネア(Diurnea) spp. , ドラトプテリクス(Doratopteryx) spp. , ドレパナ(Drepana) spp. , ドロスフィラ(Drosphila) spp. , ドロスフィラ  メラノガスター(Drosphila melanogaster), ジソーキセス(Dysauxes) spp. , ジスダーカス(Dysdercus) spp. , ジストローマ(Dysstroma) spp. , エアナ(Eana) spp. , エアリアス(Earias) spp., 、エクリチカ(Ecclitica) spp. , エクジトロファ(Ecdytolopha) spp. , エクピローロ(Ecpyrrhorrhoe) spp. , エクトミエロイス(Ectomyelois) spp. , エエトロピス(Eetropis) spp. , エジラ(Egira) spp., エラスモパルパス(Elasmopalpus) spp. , エンメリア(Emmelia) spp. , ムポアスカ(mpoasca) spp., エムピロイマ(Empyreuma) spp. , エナージア(Enargia) spp. , エナーモニア(Enarmonia) spp. , エンドピザ(Endopiza) spp. , エンドセニア(Endothenia) spp. , エンドトリチャ(Endotricha) spp. , エオロイマ(Eoreuma) spp. , エオテトラニチュス(Eotetranychus) spp. , エオテトラニチュス  カーピニ(Eotetranychus carpini), エパゴーゲ(Epagoge) spp., エペリス(Epelis) spp. , エフェスチア(Ephestia) spp. , エフェスチオデス（Ephestiodes） spp., エピブレマ（Epiblema） spp. , エピエホリストデス(Epiehoristodes) spp. , エピノチア(Epinotia) spp., エピフィアス(Epiphyas) spp., エピプレマ(Epiplema) spp. , エピプセスチス(Epipsestis) spp. , エピルホエ(Epirrhoe) spp. , エピシムス(Episimus) spp. , エピチムビア(Epitymbia) spp. , エプラクナ(Epllachna) spp. , エランニス(Erannis) spp. , エラストリア(Erastria) spp. , エレムナス(Eremnus) spp. , エロインネチス(Ereunetis) spp. , エリオフィエス(Eriophyes) spp. , エリオソーマ(Eriosoma) spp. , エリオソーマ  ラニゲルム(Eriosoma lanigerum), エリスロノイラ(Erythroneura) spp. , エスチグメネ(Estigmene) spp. , エスミア(Ethmia) spp., エチエラ(Etiella) spp. , ユーアグロチス(Euagrotis) spp. , ユーコズマ(Eucosma) spp., ユーエアラエナ(Euehlaena) spp. , ユーエリジア(Euelidia) spp. , ユーエオスマ(Eueosma) spp., ユーチスタス(Euchistus) spp. , ユーコスモモルファ(Eucosmomorpha) spp. , ユードニア(Eudonia) spp. , ユーフィドニア(Eufidonia) spp. , ユーヒポノモイトイデス(Euhyponomeutoides) spp. , ユーレピトーデス(Eulepitodes) spp. , ユーリア(Eulia) spp. , ユーリジス(Eulithis) spp. , ユーピセシア(Eupithecia) spp., ユープレキシア(Euplexia) spp. , ユーポエシリア(Eupoecilia) spp. , ユーポエシリア  アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella), ユープロクティス(Euproctis) spp., ユープシリア(Eupsilia) spp. , ユーロドープ(Eurhodope) spp. , ユーロイス(Eurois) spp., ユーリガスター(Eurygaster) spp. , ユーリズミア(Eurythmia) spp. , ユーストロチア(Eustrotia) spp. , ユーキソア(Euxoa) spp. , ユーゾフェラ(Euzophera) spp. , エバーゲスティス(Evergestis) spp. , エビッペ(Evippe) spp. , エグザーテマ(Exartema) spp. , ファニア(Fannia) spp. , ファロンタ(Faronta) spp., フェルチア(Feltia) spp. , フィラチーマ(Filatima) spp. , フィッシア(Fishia) spp., フランクリニエラ(Frankliniella) spp. , フミボチス(Fumibotys) spp. , ガエサ(Gaesa) spp. , ガスガージア(Gasgardia) spp., ガストロフィラス(Gastrophilus) spp. , ゲレッチア(Gelechia) spp. , ジルピニア(Gilpinia) spp. , ジルピニア  ポリトーマ(Gilpinia polytoma), グロッシーナ(Glossina) spp. , グリフィプテリクス(Glyphipterix) spp. , グリフォーデス(Glyphodes) spp. , グノリモシェミーニ(Gnorimoschemini) spp. , ゴノドンタ(Gonodonta) spp. , ゴーチナ(Gortyna) spp., グラシラリア(Gracillaria) spp. , グラファニア(Graphania) spp., グラフォリタ(Grapholita) spp. , グラフォリサ(Grapholitha) spp. , グラビターマータ(Gravitarmata) spp. , グレッチェナ(Gretchena) spp., グリセルダ(Griselda) spp. , グリロタルパ(Gryllotalpa) spp. , ジナエフォラ(Gynaephora) spp. , ジプソノマ (Gypsonoma) spp. , ハダ(Hada) spp. , ハエマトピナス(Haematopinus) spp., ハリシドータ(Halisidota) spp. , ハーピプテリクス(Harpipteryx) spp. , ハリシナ(Harrisina) spp. , ヘドヤ(Hedya) spp., ヘリコベルパ(Helicoverpa) spp. , ヘリオフォブス(Heliophobus) spp. , ヘリオジス(Heliothis) spp. , ヘルラ(Hellula) spp. , ヘロトロパ(Helotropa) spp. , ヘマリス(Hemaris) spp. , ヘルシノスリップス(Hercinothrips) spp. , ハーキュリア(Herculia) spp. , ハーモンナッサ(Hermonassa) spp. , ヘテロゲネア(Heterogenea) spp., ホロメリナ(Holomelina) spp. , ホマダウラ(Homadaula) spp. , ホモエオソーマ(Homoeosoma) spp., ホモグラエア(Homoglaea) spp. , ホモハデナ (Homohadena) spp. , ホモーナ(Homona) spp. , ホモノプシス(Homonopsis) spp., ホプロキャンパ(Hoplocampa) spp. , ホプロドリナ(Hoplodrina) spp. , ホシノア(Hoshinoa) spp., ヒクサロマ(Hxalomma) spp. , ヒドラエシア(Hydraecia) spp., ヒドリオメナ(Hydriomena) spp., ハイレス(Hyles) spp. , ハイロイカス(Hyloicus) spp. , ハイパギルティス(Hypagyrtis) spp. , ハイパティーマ(Hypatima) spp. , ハイファントリア(Hyphantria) spp. , ハイファントリア  キュネア(Hyphantria cunea), ハイポカーラ(Hypocala) spp. , ハイポコエナ(Hypocoena) spp. , ハイポデーマ(Hypodema) spp. , ヒッポボスカ(Hyppobosca) spp., ハイプシピラ(Hypsipyla) spp. , ヒッシア(Hyssia) spp. , ハイステロシア(Hysterosia) spp., アイダエ(Idaea) spp., アイディア(Idia) spp. , イピモルファ(Ipimorpha) spp., アイシア(Isia) spp. , イソコリスタ(Isochorista) spp., イソフリクティス(Isophrictis) spp., イソポリア(Isopolia) spp. , イソトリアス(Isotrias) spp., イクソデス(Ixodes) spp. , イターム(Itame) spp. , ジョディア(Jodia) spp. , ジョディス(Jodis) spp. , カワベア(Kawabea) spp. , ケイフェリア(Keiferia) spp., ケイフェリア  リコパーシセラ(Keiferia lycopersicella), ラブディア(Labdia) spp. , ラシニポリア(Lacinipolia) spp. , ランブジーナ(Lambdina) spp. , ランプロスリトパ(Lamprothritpa) spp., ラオデルファクス(Laodelphax) spp. , ラジウス(Lasius) spp. , ラスペイレジア(Laspeyresia) spp. , レプチノターサ(Leptinotarsa) spp. , レプチノターサ  デケムリネエータ(Leptinotarsa decemlineata), レプトコリサ(Leptocorisa) spp., レプトスタレス(Leptostales) spp. , レカニウム(Lecanium) spp. , レカニウム  コミ(Lecanium comi), レピドサフエス(Lepidosaphes) spp. , レピスマ(Lepisma) spp. , レピスマ  サッカリーナ(Lepisma saccharina), レズモネ(Lesmone) spp. , ロイカニア(Leucania) spp. , ロイシノーデス(Leucinodes) spp. , ロイコファエア(Leucophaea) spp. , ロイコファエア  マデラエ(Leucophaea maderae), ロイコプテラ(Leucoptera) spp. , ロイコプテラ  サイテラ(
Leucoptera scitella), リノグナサス(Linognathus) spp., リポセリス(Liposcelis) spp. , リッソロプトラス(Lissorhoptrus) spp., リタコジア(Lithacodia) spp., リソコレティス(Lithocolletis) spp. , リソモイア(Lithomoia) spp. , リソファネ(Lithophane) spp. , リキソデッサ(Lixodessa) spp. , ロベシア(Lobesia) spp. , ロベシア  ボトラーナ(Lobesia botrana), ロボフォラ(Lobophora) spp. , ロカスタ(Locusta) spp., ロマナルテス(Lomanaltes) spp. , ロモグラファ(Lomographa) spp., ロキサグロティス(Loxagrotis) spp. , ロクソステゲ(Loxostege) spp., ルシリア(Lucilia) spp. , リマントリア(Lymantria) spp. , リムナエシア(Lymnaecia) spp. , リオネティア(Lyonetia) spp. , リリオマイザ(Lyriomyza) spp. , マクドノーフィア(Macdonnoughia) spp. , マクラウザータ(Macrauzata) spp. , マクロノクチュア(Macronoctua) spp. , マクロシフス(Macrosiphus) spp., マラコソマ(Malacosoma) spp. , マリアーファ(Maliarpha) spp. , マメストラ(Mamestra) spp. , マメストラ  ブラシカエ(Mamestra brassicae), マンジュカ(Manduca) spp. , マンジュカ  セクスタ(Manduca sexta), マラスミア(Marasmia) spp. , マーガリチア(Margaritia) spp. , マトラチネア(Matratinea) spp. , マツムラエーセス（Matsumuraeses） spp., メラナグロマイザ（Melanagromyza） spp. , メリポテス（Melipotes） spp. , メリッソパス(Melissopus) spp. , メリッチア(Melittia) spp. , メロロンタ(Melolontha) spp. , メリスチス(Meristis) spp. , メリタスチス(Meritastis) spp. , メロフィアス(Merophyas) spp. , メサパメア(Mesapamea) spp. , メソゴーナ(Mesogona) spp., メソロイカ（Mesoleuca) spp. , メタネーマ(Metanema) spp. , メテンドセニア(Metendothenia) spp. , メツネリア(Metzneria) spp. , ミカルディア(Micardia) spp. , ミクロコーセス(Microcorses) spp., ミクロレオン(Microleon) spp. , ネシクテーナ(Mnesictena) spp. , モーシス(Mocis) spp. , モニマ(Monima) spp. , モノクロア(Monochroa) spp., モノモリウム(Monomorium) spp. , モノモリウム  ファラオニス(Monomorium pharaonis), モノプシス(Monopsis) spp. , モリソニア(Morrisonia) spp. , ムスカ(Musca) spp., ムツウライア(Mutuuraia) spp., ミエロイス(Myelois) spp. , ミチムナ(Mythimna) spp. , マイザス(Myzus) spp. , ナランガ(Naranga) spp. , ネドラ(Nedra) spp. , ネマポゴン(Nemapogon) spp. , ネオジプリオン(Neodiprion) spp., ネオスファレロプテラ(Neosphaleroptera) spp. , ネフェロデス(Nephelodes) spp. , ネフォテティックス(Nephotettix) spp. , ネザラ(Nezara) spp., ニラパーバータ(Nilaparvata) spp. , ニフォニムファ(Niphonympha) spp., ニッポプチリア(Nippoptilia) spp. , ノクチュア(Noctua) spp., ノーラ(Nola) spp. , ノトセリア(Notocelia) spp. , ノトドンタ(Notodonta) spp., ヌダウレリア(Nudaurelia) spp. , オクロプロイラ(Ochropleura) spp. , オクネロストーマ(Ocnerostoma) spp., オエストラス(Oestrus) spp., オレスロイテス (Olethreutes) spp. , オリージア(Oligia) spp. , オリンジア(Olindia) spp. , オリゴニチュス(Olygonychus) spp. , オリゴニチュス  ガリナエ(Olygonychus gallinae), オンコクネミス(Oncocnemis) spp. , オペロフテラ(Operophtera) spp. , オフィスマ(Ophisma) spp. , オポゴーナ(Opogona) spp. , オラエシア(Oraesia) spp., オーニオドロス(Orniodoros) spp. , オージイア(Orgyia) spp. , オリア(Oria) spp., オーセオリア(Orseolia) spp. , オーソデス(Orthodes) spp. , オーソゴニア(Orthogonia) spp., オーソシア(Orthosia) spp., オリザエフィラス(Oryzaephilus) spp. , オスシネラ(Oscinella) spp. , オスシネラ  フリット(Oscinella frit), オスミニア(Osminia) spp. , オストリニア(Ostrinia) spp., オストリニア  ヌビラリス(Ostrinia nubilalis), オチオリンチュス(Otiorhynchus) spp. , オーラプテリクス(Ourapteryx) spp. , パチェト���(Pachetra) spp. , パチスフィンクス(Pachysphinx) spp., パジダ(Pagyda) spp., パレアクリタ(Paleacrita) spp. , パリガ(Paliga) spp. , パルシス(Palthis) spp. , パメネ(Pammene) spp. , パンデミス(Pandemis) spp., パネメリア(Panemeria) spp., パノリス(Panolis) spp. , パノリス  フラメア(Panolis flammea), パノニチュス(Panonychus) spp. , パラージレスチア(Parargyresthia)spp., パラジアーシア(Paradiarsia) spp., パラロベシア(Paralobesia) spp. , パランスレン(Paranthrene) spp. , パラパンデミス(Parapandemis) spp. , パラペジアージア(Parapediasia) spp. , パラスチクチス(Parastichtis) spp. , パラシンデミス(Parasyndemis) spp. , パラトリア(Paratoria) spp. , パレロメメ(Pareromeme) spp. , ペクチノフォラ(Pectinophora) spp. , ペクチノフォラ  ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella), ペジキュラス(Pediculus) spp. , ペゴミイア(Pegomyia) spp. , ペゴミイア  ヒオスシアーミ(Pegomyia hyoscyami), ペロクリスタ(Pelochrista) spp. , ペンニセチア(Pennisetia) spp. , ペンステモニア(Penstemonia) spp. , ペムフィガス(Pemphigus) spp. , ペリバトデス(Peribatodes) spp., ペリドローマ(Peridroma) spp., ペリロイコプテラ(Perileucoptera) spp. , ペリプラネタ(Periplaneta) spp. , ペリゾーマ (Perizoma) spp. , ペトローバ(Petrova) spp. , ペキシコピア(Pexicopia) spp., ファロニア(Phalonia) spp. , ファロニジア (Phalonidia) spp. , ファネタ(Phaneta) spp., フリクタエニア(Phlyctaenia) spp. , フリクチヌス(Phlyctinus) spp. , フォルビア(Phorbia) spp. , フラグマトビア(Phragmatobia) spp. , フリカンテス(Phricanthes) spp. , フトリマエア(Phthorimaea) spp. , フトリマエア  オーパーキュレラ(Phthorimaea operculella), フィロクニスチス(Phyllocnistis) spp. , フィロコプトルタ(Phyllocoptruta) spp. , フィロコプトルタ  オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora), フィロノリクター(Phyllonorycter) spp. , フィロフィラ(Phyllophila) spp. , フィロキセラ(Phylloxera) spp. , ピエリス(Pieris) spp. , ピエリス  ラーパエ(Pieris rapae), ピエスマ(Piesma) spp., プラノコッカス(Planococus) spp. , プラノトートリックス(Planotortrix) spp. , プラチエドラ(Platyedra) spp. , プラチノータ(Platynota) spp. , プラチプチリア(Platyptilia) spp. , プラチセンタ(Platysenta) spp. , プロジア(Plodia) spp. , プルシア(Plusia) spp. , プルテラ(Plutella) spp. , プルテラ  キシロステラ(Plutella xylostella), ポドセシア(Podosesia) spp., ポリア(Polia) spp. , ポピリア(Popillia) spp. , ポリミキシス(Polymixis) spp. , ポリファーゴターソネムス(Polyphagotarsonemus) spp. , ポリファーゴターソネムス  ラータス(Polyphagotarsonemus latus), プレイス(Prays) spp., プリオノキシスタス(Prionoxystus) spp., プロボール(Probole) spp. , プロセラス(Proceras) spp. , プロコエロデス(Prochoerodes) spp., プロユーリア(Proeulia) spp. , プロスキスチス(Proschistis) spp., プロセレナ(Proselena) spp. , プロセルピナス(Proserpinus) spp. , プロタグロチス(Protagrotis) spp. , プロテオテラス(Proteoteras) spp. , プロトバスラ(Protobathra) spp. , プロトシニア(Protoschinia) spp., プセルノフォラス(Pselnophorus) spp. , プソイドアレチア(Pseudaletia) spp. , プソイドアントノマス(Pseudanthonomus) spp. , プソイドアターネリア(Pseudaternelia) spp. , プソイダウラキャプシス(Pseudaulacaspis) spp. , プソイデキセンテラ(Pseudexentera) spp. , プソイドコッカス(Pseudococus) spp., プソイドハーメニアス(Pseudohermenias) spp., プソイドプルシア(Pseudoplusia) spp. , プソロプテス(Psoroptes) spp., プシラ(Psylla) spp. , プシリオデス(Psylliodes) spp. , プテロフォラス(Pterophorus) spp., プチコローマ(Ptycholoma) spp. , プルビナリア(Pulvinaria) spp. , プルビナリア  エティ���ピカ(Pulvinaria aethiopica), ピラリス(Pyralis) spp. , ピラウスタ(Pyrausta) spp. , ピルゴチス(Pyrgotis) spp. , ピルレフェラ(Pyrreferra) spp. , ピルラークチア(Pyrrharctia) spp. , クアドラスピジオタス(Quadraspidiotus) spp. , ランコラ(Rancora) spp. , ラフィア(Raphia) spp., レチカルテルメス(Reticultermes) spp. , レチニア(Retinia) spp., ラゴレチス(Rhagoletis) spp, ラゴレチス  ポモネラ(Rhagoletis 
pomonella), リピセファラス(Rhipicephalus) spp. , リゾグリファス(Rhizoglyphus) spp. , リゾパータ(Rhizopertha) spp. , ロドニウス(Rhodnius) spp. , ロファロジヒューム(Rhophalosiphum) spp. , ロポボータ(Rhopobota) spp. , リアチア(Rhyacia) spp. , リアチオニア(Rhyacionia) spp. , リンコパチャ(Rhynchopacha) spp. , リゾステーネス(Rhyzosthenes) spp., リブラ(Rivula) spp. , ロンドチア(Rondotia) spp. , ルシドリナ(Rusidrina) spp., リンチャグラエ(Rynchaglaea) spp. , サブローデス(Sabulodes) spp. , サールバーゲラ(Sahlbergella) spp. , サールバーゲラ  シングラリス(Sahlbergella singularis), サイッセチア(Saissetia) spp., サミア(Samia) spp. , サニナ(Sannina) spp., サンニノイデア(Sanninoidea) spp. , サフォイデウス(Saphoideus) spp. , サーコプテス(Sarcoptes) spp. , サズロブロタ(Sathrobrota) spp. , スカラベイダエ(Scarabeidae), セリオーデス(Sceliodes) spp. , スキニア(Schinia) spp. , スキストサーカ(Schistocerca) spp., スキザフィス(Schizaphis) spp. , スキズラ(Schizura) spp. , シュレッケンステイニア(Schreckensteinia) spp. , シアラ(Sciara) spp. , スキルポファーガ(Scirpophaga) spp. , スキルスリップス  アウランチ(Scirthrips auranti), スコパリア(Scoparia) spp., スコプラ(Scopula) spp. , スコチア(Scotia) spp. , スコチノファーラ(Scotinophara) spp. , スコトグラマ(Scotogramma) spp., スクロビパルパ(Scrobipalpa) spp. , スクロビパルポプシス(Scrobipalpopsis) spp. , セミオチサ(Semiothisa) spp. , セレダ(Sereda) spp. , セサミア(Sesamia) spp. , セシア(Sesia) spp. , シクヤ (Sicya) spp. , シデリジス(Sideridis) spp. , シミラ(Simyra) spp. , シノイグラフェ(Sineugraphe) spp. , シトクロア(Sitochroa) spp. , シトビオン(Sitobion) spp., シトフィラス(Sitophilus) spp. , シトトロガ(Sitotroga) spp., ソレノプシス(Solenopsis) spp. , スメリンザス(Smerinthus) spp. , ソフロニア(Sophronia) spp., スパエロチス(Spaelotis) spp. , スパーガロマ(Spargaloma) spp. , スパーガノジス(Sparganothis) spp. , スパタリスチス(Spatalistis) spp. , スパーチア(Sperchia) spp. , スフェシア(Sphecia) spp. , スフィンクス(Sphinx) spp., スピロノータ(Spilonota) spp. , スポドプテラ(Spodoptera) spp. , スポドプテラ  リットラリス(Spodoptera littoralis), スタグマトフォラ(Stagmatophora) spp., スタフィリノクロウス(Staphylinochrous) spp. , スタスモポダ(Stathmopoda) spp., ステノーデス(Stenodes) spp. , スターハ(Sterrha) spp. , ストモキシス(Stomoxys) spp. , ストロフェドラ(Strophedra) spp. , スニラ(Sunira) spp. , スチナ(Sutyna) spp., スワマーダミア(Swammerdamia) spp., シロマチア(Syllomatia) spp. , シンピスチス(Sympistis) spp. , シナンセドン(Synanthedon) spp. , シナキシス(Synaxis) spp., シンコパクマ(Syncopacma) spp. , シンデミス(Syndemis) spp. , シングラファ(Syngrapha) spp. , シントメイダ(Synthomeida) spp. , タバヌス(Tabanus) spp., タエニアーキス(Taeniarchis) spp. , タエニオスリップス(Taeniothrips) spp. , タニア(Tannia) spp. , ターソネムス(Tarsonemus) spp., テグリフェラ(Tegulifera) spp. , テハマ(Tehama) spp., テレイオデス(Teleiodes) spp. , テロータ(Telorta) spp. , テネブリオ(Tenebrio) spp. , テフリナ(Tephrina) spp., テラトグラエ(Teratoglaea) spp. , テリキュラ(Terricula) spp. , テゼア(Tethea) spp. , テトラニチュス(Tetranychus) spp., タルポフィラ(Thalpophila) spp. , タウメトポエ(Thaumetopoea) spp. , チオジア(Thiodia) spp. , スリップス(Thrips) spp. , スリップス  パルミ(Thrips palmi), スリップス  タバシ(Thrips tabaci), シリドプテリクス(Thyridopteryx) spp. , サイリス(Thyris) spp., チネオラ(Tineola) spp. , チプラ(Tipula) spp. , トートリシジア(Tortricidia) spp. , トートリックス(Tortrix) spp. , トラケア(Trachea) spp., トリアロイローデス(Trialeurodes) spp. , トリアロイローデス  バーポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum), トリアトーマ(Triatoma) spp. , トリアキソメラ(Triaxomera) spp., トリボリウム(Tribolium) spp. , トリコデクテス(Tricodectes) spp., トリコプルシア(Trichoplusia) spp. , トリコプルシア  ニー(Trichoplusia ni), トリコプチラス(Trichoptilus) spp. , トリオーザ(Trioza) spp. , トリオーザ  エリトレアエ(Trioza erytreae), トリフェニア(Triphaenia) spp. , トリフォーサ(Triphosa) spp. , トロゴダーマ(Trogoderma) spp. , チリア(Tyria) spp. , ウデア(Udea) spp. , ウナスピス(Unaspis) spp. , ウナスピス  シトリ(Unaspis citri), ウテセイサ(Utetheisa) spp., バレリオデス(Valeriodes) spp. , ベスパ(Vespa) spp. , ベスパミマ(Vespamima) spp., ビタセア(Vitacea) spp., ビチュラ(Vitula) spp. , ウィトレシア(Witlesia) spp. , キサンチア(Xanthia) spp. , キサントロー(Xanthorhoe) spp. , キサントタイプ(Xanthotype) spp. , キセノミクタ(Xenomicta) spp., キセノプシラ(Xenopsylla) spp. , キセノプシラ  ケオプシス(Xenopsylla cheopsis), キセチア(Xestia) spp., キシレナ(Xylena) spp. , キシロミジェス(Xylomyges) spp. , キシロサリス(Xyrosaris) spp. , イポノモイタ(Yponomeuta) spp. , イプソロファ(Yp-solopha) spp. , ザール(Zale) spp. , ザンクログナタス(Zanclognathus) spp. , ツァイラフェラ(Zeiraphera) spp. , ゼノドキサス(Zenodoxus) spp. , ゾイゼラ(Zeuzera) spp. , ザイガエナ(Zygaena) spp.,
【０１１７】
本発明の化合物を用いて、線形動物門の害虫を制御することもできる。このような害虫としては、例えば以下のものが挙げられる：
【０１１８】
ネコブ線虫、シスト形成線虫、ならびに茎および葉線虫；
特にシストセンチュウ、例えばヘテロデラシャクティHeterodera schachtii、ムギシストセンチュウおよびクローバシストセンチュウ；グロボデラ属、例えばジャガイモシストセンチュウ；ネコブセンチュウ属、例えばサツマイモネコブセンチュウ、ジャワネコブセンチュウ；ラドフォルス属、例えばラドフォルスシミリス；ネグサレセンチュウ、例えばムギネグサレセンチュウおよびキタネグサレセンチュウ；チレンクルスTylenchulus属、例えばミカンネセンチュウ；ロンギドルスLongidorus属、ユミハリセンチュウ、オオハリセンチュウ、クキセンチュウ、Apheenchoidesおよびコムギツブセンチュウ；特にネコブセンチュウ属、例えばサツマイモネコブセンチュウおよびシストセンチュウ、例えばダイズシストセンチュウ。
【０１１９】
本発明の特に重要な観点は、寄生性採食害虫に対する植物の防御における本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１２０】
動物害虫に対する本発明の化合物およびそれらを含む組成物の作用は、その他の殺昆虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤の付加により、所定の環境に有意に広げられそして適合され得る。適切な添加剤としては、例えば以下のクラスの有効成分の代表物が挙げられる：有機リン化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンギエンシス調製物。
【０１２１】
特に適切な混合相手の例としては、以下のものが挙げられる：アザメチホス；クロルフェンビンホス；シペルメトリン、シペルメトリン・ハイ−シス；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトホス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾホス；ヨードフェンホス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリホス；メチダチオン；モノクロトホス；ホスファミドン；プロフェノホス；ジオフェノラン；バチルス・チューリンギエンシスＧＣ９１菌株またはＮＣＴＣ11821菌株から得られる化合物；ピネトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルホス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンホス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリホス；クロチアニジン；シフルトリン；ラムダ−シハロトリン；アルファ−シペルメトリン；ゼータ・シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；フォルモチオン；メチオカルブ；ヘプテノホス；イミダクロピリド；イソプロカルブ；メタミドホス；メトミル；メビンホス；パラチオン;パラチオン−メチル；ホスサロン；ピリミカルブ；プロポキスル；テフルベンズロン；テルブホス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；ベータ・シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセタミピリド；エマメクチン;エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド;昆虫に対して活性である植物抽出物；線虫を含み、そして昆虫に対して活性である調製物；枯草菌から得られる調製物；真菌を含み、そして昆虫に対して活性である調製物；ウイルスを含み、そして昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アラニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；ＡＺ60541；アジンホスＡ；アジンホスＭ；アゾシクロチン；ベンジオカルブ；ベンスルタプ；ベータ・シフルトリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス；ブロモホスＡ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドゥサホス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシホス；クロルメホス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノホス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトンＭ；デメトンＳ；デメトンＳ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリホス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジオキサチオン；エディフェンホス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロックス；エトプロホス；エトリムホス；フェナミホス；酸化フェンブタチン；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェノクスロン；フルフェノプロックス；フォノホス；フォスチアゼート；フブフェンプロックス;ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾックス；ＩＫＩ−220；イプ���ベンホス；イソフェンホス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタルデヒド；メトルカルブ；ミルベメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ184；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトンＭ；オキシデプロホス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメット；フォシキム；ピリミホスＭ；ピリミホスＥ；プロメカルブ；プロパホス；プロチオホス；プロトエート；ピラクロホス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブホス；セルフォテップ；スルプロホス；テブフェンプラド；テブピリムホス；テフルトリン；テメホス；テルバム；テトラクロルビンホス；チアクロピリド；チアフェノックス；チアメトキサム；チオジカルブ；チオファノックス；チオナジン；チューリンギエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ5301/5302；ゼタメトリン；ＤＰＸ−ＭＰ062−インドキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；または真菌病原体メタリジウム・アニソプリエ。
【０１２２】
本発明の化合物は、植物において、特に農業、園芸および造林における有用植物および観賞用植物において、このような植物の部分において、例えば果実、花、葉、茎、塊茎または根において生じる上記の種類の害虫を制御する、即ち抑制するかまたは破壊するために用いられ得るが、一方、いくつかの場合には、後期に成長する植物部分はそれらの害虫に対して依然として防御される。
【０１２３】
標的作物としては、特に穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシおよびモロコシ；ビート、例えばサトウダイコンおよび飼料ビート；果実、例えば梨状果、核果および小果樹果、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボおよびベリー類、例えばイチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー；マメ科植物、例えばインゲン、レンズマメ、エンドウおよびダイズ；油脂植物、例えばアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油、ココアおよび落花生；ウリ科植物、例えばカボチャ、コショウ、ナス、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、麻および黄麻；柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモンおよび樟脳；タバコ；ナッツ；コーヒー；サトウキビ；茶；つる植物；ホップ；バナナ；天然ゴム植物；および観賞用植物が挙げられる。
【０１２４】
したがって本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む殺虫組成物、例えば乳化性濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧用または希釈用溶液、展性ペースト、希釈乳濁液、湿潤性粉末、可溶性粉末、分散性粉末、湿潤性粉末、ダスト、顆粒およびポリマー物質の封入物も本発明に関する。処方物の選択は、意図された目的物および優勢な環境に従ってなされる。さらに殺虫組成物は、殺虫剤としてのその使用前に、しばしば希釈され、そして任意にその他の殺虫組成物と組合される。したがって本発明は、殺虫組成物、ならびに液体担体、一般的に水、および任意に１つまたは複数の他の殺虫組成物を含み、殺虫組成物が互いに、有効化合物としてさらなる殺虫剤を含むタンクミックス組成物（時としては、組成物が懸濁液である場合、スラリーとも呼ばれる）にも関する。
【０１２５】
有効成分は、純粋形態で、固体有効成分、例えば特定粒子サイズで、または好ましくは、処方技法において慣例の少なくとも１つの助剤（アジュバントとしても公知である）、例えば増量剤、例えば溶媒または固体担体、あるいは表面活性化合物（界面活性剤）と一緒にそれらの組成物中に用いられる。ヒト、飼育動物、多産な家畜およびペットにおける寄生生物制御の領域では、生理学的に耐容可能な添加剤のみが用いられることは自明である。
【０１２６】
溶媒は、例えば以下のものである：非水素化または部分的水素化芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンの分画Ｃ8〜Ｃ12、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン、脂肪族または脂環式炭化水素、例えばパラフィンまたはシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールおよびエーテルならびにそのエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルまたは−エチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，水、非エポキシド化またはエポキシド化植物油、例えば非エポキシド化またはエポキシド化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油。
【０１２７】
例えばダストおよび分散性粉末のために用いられる固体担体は、一般に、天然岩石粉末、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。高分散性ケイ酸または高分散性吸湿性ポリマーも、物理的特性を改良するために付加され得る。粒状吸湿性顆粒担体は、多孔性型、例えば軽石、粉砕レンガ、海泡石またはベントナイトであり、そして非吸収性担体物質は、方解石または砂である。無機または有機性の多数の粒状物質、特にドロマイトまたは細砕植物残留物がさらに用いられ得る。
【０１２８】
表面活性化合物は、処方されるべき活性化合物の性質によって、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、陽イオン性および／または陰イオン性界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。以下に列挙される界面活性剤は、例としてのみみなされるべきものである：処方技法において慣例的である多数のその他の界面活性剤が適しており、そして関連文献中に記載されている。
【０１２９】
非イオン性界面活性剤は、特に3〜30グリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素ラジカル中に8〜20個の炭素原子を、そしてアルキルフェノールのアルキルラジカル中に6〜18個の炭素原子を含有し得る脂肪族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。さらに適切である物質は、アルキル鎖中に1〜10個の炭素原子を有するプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコール上に20〜250のエチレングリコールエーテルおよび10〜100のプロピレングリコールエーテルを含有する水溶性酸化ポリエチレングリコール付加物である。上記の化合物は通常は、1〜5エチレングリコール単位／プロピレングリコール単位を含有する。例としては、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールがある。その他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートである。
【０１３０】
陽イオン性界面活性剤は、特に、8〜22個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキルラジカルを置換基として、そしてさらなる置換基として、低級非ハロゲン化またはハロゲン化アルキル、ベンジルまたは低級ヒドロキシルアルキルラジカルを含有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例としては、塩化ステアリル−トリメチル−アンモニウムおよび臭化ベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムがある。
【０１３１】
適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両方であり得る。適切な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属、および置換または非置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸の、あるいは例えばやし油またはトール油から生成され得る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であり；そしてさらに脂肪酸メチル−タウリン塩でもある。しかしながら合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホン酸塩は、より高頻度に用いられる。脂肪のスルホン酸塩および硫酸塩は、一般に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、あるいは置換または非置換アンモニウム塩の形態であり、そして概して、8〜22個のＣ原子のアルキルラジカルを有し、アルキルは、アシルラジカルのアルキル部分も含む。例としては、リグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、または天然脂肪酸から調製される脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらは、脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も包含する。スルホン化ベンゾイミダゾル誘導体は、好ましくは2個のスルホン酸基、ならびに約8〜22個のＣ原子を有する脂肪酸ラジカルを含有する。アルキルアリールスルホネートは、例えばドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、またはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合産物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−エチレンオキシド付加物またはリン脂質のリン酸エステルの塩もさらに用いられ得る。
【０１３２】
組成物は、一般に、0.1〜99％、特に0.1〜95％の有効化合物、および1〜99.9％、特に5〜99.9％の少なくとも１つの固体または液体助剤を含み、一般に、組成物の0〜25％、特に0.1〜20％が界面活性剤であり得る（％は、各々の場合、重量％である）。濃縮組成物は市販製品としてより好ましいが、しかし最終使用者は一般に、かなり低濃度の有効化合物を含む希釈組成物を用いる。好ましい組成物は、特に以下のもので構成される（％＝重量％）：
【０１３３】
乳化性濃縮物：
有効成分：                  1〜90％、好ましくは5〜20％
界面活性剤：                1〜30％、好ましくは10〜20％
溶媒：                      バランス
【０１３４】
ダスト：
有効成分：                  0.1〜10％、好ましくは0.1〜1％
固体担体：                  99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
【０１３５】
懸濁濃縮物：
有効成分：                  5〜75％、好ましくは10〜50％
界面活性剤：                1〜40％、好ましくは2〜30％
水：                        バランス
【０１３６】
湿潤性粉末：
有効成分：                  0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：                0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体担体：                  バランス
【０１３７】
顆粒：
有効成分：                  0.5〜30％、好ましくは3〜15％
固体担体：                  99.5〜70％、好ましくは97〜85％。
【０１３８】
作物防御において用いるための特定処方物例を以下に示す（％＝重量％）：
【実施例】
【０１３９】
実施例Ｆ１：乳化性濃縮物
【表９】
0004750698.tif 000016
微粉砕有効化合物および添加剤を混合して乳濁液濃縮物を生じ、これを、水で希釈することにより、所望の濃度の乳濁液を得る。
【０１４０】
実施例Ｆ２：溶液
【表１０】
0004750698.tif 000017
微粉砕有効化合物および添加剤を混合して、微小液滴の形態で用いるのに適した溶液を生じる。
【０１４１】
実施例Ｆ３：  顆粒
【表１１】
0004750698.tif 000018
有効化合物をジクロロメタン中に溶解し、溶液を担体の混合物上に噴霧し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。
【０１４２】
実施例Ｆ４：湿潤性粉末
【表１２】
0004750698.tif 000019
有効化合物および添加剤を混合し、混合物を適切なミルで粉砕する。これにより湿潤性粉末を得て、これを水で希釈し、所望濃度の懸濁液を生成し得る。
【０１４３】
実施例Ｆ５：乳化性濃縮物
【表１３】
0004750698.tif 000020
微粉砕有効化合物および添加剤を混合して乳濁濃縮物を生じ、これを、水で希釈することにより、所望の濃度の乳濁液を得る。
【０１４４】
実施例Ｆ６：押出成形顆粒
【表１４】
0004750698.tif 000021
有効化合物および添加剤を混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出して、造粒し、そして顆粒を空気流中で乾燥する。
【０１４５】
実施例Ｆ７：被覆顆粒
【表１５】
0004750698.tif 000022
ミキサー中で、微粉砕有効化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、無塵被覆顆粒を得る。
【０１４６】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
【表１６】
0004750698.tif 000023
微粉砕有効化合物および添加剤を混合して懸濁濃縮物を生じ、これを、水で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液を得る。
【０１４７】
本発明の組成物はさらに、固体または液体アジュバント、例えば安定剤、例えば植物油またはエポキシド化植物油（例えばエポキシド化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤および／または粘着剤、ならびに肥料または特定の作用を得るためのその他の有効成分、例えば殺ダニ剤、殺細菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤または選択的除草剤も含み得る。
【０１４８】
特に作物防御物質として用いるための本発明の殺虫組成物は、例えば式（Ｉ）の化合物（有効成分として）またはその混合物を、アジュバントの非存在下で、粉砕し、篩に掛けおよび／または圧縮して、一定の粒子サイズとし、そして少なくとも１つのアジュバントの存在下で、例えば式（Ｉ）の化合物（有効成分として）またはその混合物をアジュバント（単数または複数）と均質に混合しおよび／または粉砕することにより、調製する。本発明は同様に、本発明の殺虫組成物の調製方法に、そして組成物の製造における式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１４９】
本発明は、殺虫およびタンクミックス組成物の施用方法に、即ち上記の種類の害虫の防除方法、例えば噴霧、霧化、散布、コーティング、ドレッシング、飛散または注ぎ込み（これらは意図された目的および優勢な環境に従って選択される）に、ならびに上記の種類の害虫の防除のための組成物の使用にも関する。濃度の典型的比率は、0.1〜1000 ppm、好ましくは0.1〜500 ppmの有効成分である。施用率／ヘクタールは、一般に1〜2000 gの有効成分／ヘクタール、特に10〜1000 g/ha、好ましくは20〜600 g/ha、最も好ましくは20〜100 g/haである。
【０１５０】
作物防御の領域における好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、適用の頻度および比率は、当該害虫による感染の危険性によっている。しかしながら有効成分は、植物の場所が液体処方物で含浸される場合、あるいは有効成分が固体形態で植物の場所に、例えば土壌中に、例えば粒状形態で組入れられる場合（土壌適用）、根を通して植物に浸透し得る（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、水田に計測量で適用され得る。
【０１５１】
殺虫およびタンクミックス組成物は、植物繁殖物質、例えば種子、例えば果実、塊茎または穀粒、あるいは植物裁断片を動物害虫に対して防御するのにも適している。繁殖物質は、植付け前に組成物で処理され得る：例えば種子は、播種される前にドレッシングされ得る。本発明の有効成分は、液体処方物中に種子を含浸することにより、またはそれらを固体処方物でコーティングすることにより、穀粒（コーティング）にも施用され得る。組成物は、繁殖物質が、例えば播種中に種子畝に植え付けられるものである場合、植付け部位にも施用され得る。本発明は、植物繁殖物質のこのような処理方法に、そしてそのように処理された植物繁殖物質にも関する。
【０１５２】
本発明の化合物の使用のさらなる領域は、保存商品および保存室の防御、ならびに原料の防御であり、そして衛生部門では、特に上記の種類の害虫に対する飼育動物および多産な家畜の防御、とりわけノミ、ダニおよび線虫による感染からの飼育動物、特にネコおよびイヌの防御である。
【０１５３】
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。それらは本発明を限定しない。温度は℃で示し、溶媒の混合比率は容量部で示す。
【０１５４】
調製実施例
以下の実施例において、アベルメクチンＢ１誘導体（アベルメクチンＢ１ａおよびＢ１ｂ誘導体の混合物）の調製を説明する。Ｂ１ｂ誘導体は一般に、混合物の約5〜10重量％のみを示し、その理由のため、通常はＢ１ａ誘導体の帯域のみがＮＭＲスペクトルで検出され得る。
【０１５５】
化合物は、ほとんどの場合、アベルメクチンＢ１ａおよびＢ１ｂ誘導体の混合物の形態であるため、通例の物理学的データ、例えば融点または屈折率による特性化はほとんど用いられない。その理由のため、ＨＰＬＣ（高分解能液体クロマトグラフィー）による分析で確定される保持時間の参照により、特性化される。調製実施例に関する物理学的データ中の「Ｂ１ａ」という用語は、Ｒ1がｓｅｃ−ブチルである主構成成分を指す。「Ｂ１ｂ」は、Ｒ1がイソブチルである第二構成成分を表す。保持時間がＢ１ａ誘導体に関してのみ示される化合物の場合、Ｂ１ｂ誘導体が小比率であるため、Ｂ１ｂ構成成分に関する保持時間を確定できない。Ｂ１ａおよびＢ１ｂ構成成分の正確な配分は、質量分光分析により実行される。
【０１５６】
ＨＰＬＣ分析のために、以下の方法を用いる：
【表１７】
0004750698.tif 000024
物質データ情報で使用される略語は、以下を意味する。
化合物のクロマトグラフィーのために用いられるYMC-Pack ODS-AQカラムは、YMC, Alte Raesfelderstrasse 6, 46514 Schermbeck, Germanyにより製造される。
【０１５７】
ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィー質量分光分析；ｔRT：保持時間（分）；Ｍ＋Ｈ：質量ピーク＋Ｈ；Ｍ＋Ｎａ：質量ピーク＋Ｎａ。実施例におけるＴＢＤＭＳは、ラジカル−Ｓｉ（ＣＨ3）2（ｔｅｒｔ−ブチル）を表す。溶媒の混合比は、容量部で示す。「エーテル」は、ジエチルエーテルを意味すると理解される。
【０１５８】
実施例Ｐ．１：次式の４’−（Ｒ）−４’−スルファモイルオキシ−アベルメクチンＢ１単糖の調製：
【化７】
0004750698.tif 000025
塩化スルファモイル（ＣｌＳＯ2ＮＨ2）の調製：15.5 mlの蟻酸を−10℃で35 mlのクロロスルホニルイソシアネートに滴下し、そして氷で冷却することにより温度を＋10℃より低い温度に保持する。付加の終了時に、ガスの発生が途絶えるまで、撹拌を室温で継続する。混合物をベンゼン中に取り、濾過し、真空蒸発により濃縮して、所望の塩化スルファモイルを得る。
【０１５９】
工程Ａ：3.51 ｇの塩化スルファモイルを、アルゴン下で、90 mlのジメチルアセトアミド中の15 gの４’−エピ−５−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−アベルメクチンＢ1単糖の溶液に−10℃で一部ずつ付加する。混合物を室温に温めて、さらに1時間撹拌する。混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液上に注ぎ入れ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで2回抽出し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、蒸発により濃縮して、所望の中間体５−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−スルファモイルオキシ−アベルメクチンＢ1単糖を生成する。
【０１６０】
工程Ｂ：工程Ａからの粗生成物を75 mlのメタノール中に溶解する。次に−5℃で、75 mlのメタノール中の1.5 mlのメタンスルホン酸を1時間かけて滴下する。混合物を室温に暖めて、放置し、4時間反応させる。溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液上に注ぎ入れ、真空蒸発により濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで2回抽出する。飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、蒸発により濃縮して、粗生成物を得る。ＣＨ2Ｃｌ2／酢酸エチル（9:1）中のシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、所望の生成物を無色発泡体の形態で得る。
【０１６１】
実施例Ｐ．２：次式の４’−（Ｓ）−４’−イソブチロイルアミノスルホニルオキシ−アベルメクチンＢ１単糖の調製：
【化８】
0004750698.tif 000026
10 mlのジクロロメタン中の490 mgの４’−スルファモイルオキシ−５−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１単糖、0.26 mlの塩化イソブチリルおよび0.41 mlのピリジンの混合物を、25℃で一晩撹拌する。混合物をシリカゲル上で濾過し、蒸発、乾燥する。粗生成物を12 mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、2.5 mLのＨＦ−ピリジン複合体の溶液を付加する。混合物を室温で一晩撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液上に注ぎ、そして酢酸エチルで3回抽出して、有機相を併合し、そしてＮａ2ＳＯ4上で乾燥する。ヘキサン／酢酸エチル（1:1）中のシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、所望の生成物を粗製混合物から単離する。
【０１６２】
実施例Ｐ．３：次式の４’−（Ｓ）−４’−ジプロパルギルアミノスルホニルオキシ−アベルメクチンＢ１単糖の調製：
【化９】
0004750698.tif 000027
10 mlのアセトニトリル中の490 mgの４’−スルファモイルオキシ−アベルメクチンＢ単糖、230 mgの炭酸カリウムおよび0.15 mlの臭化プロパルギルの混合物を、50℃で3時間撹拌する。溶液を水上に注ぎ、酢酸エチルで抽出して、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥する。ヘキサン／酢酸エチル（1:4）中のシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、粗製混合物から所望の生成物を単離する。
【０１６３】
実施例Ｐ．４：４’−（Ｓ）−４’−ジアリルアミノスルホニルオキシ−アベルメクチンＢ１単糖の調製：
【化１０】
0004750698.tif 000028
10 mlのアセトニトリル中の440 mgの４’−スルファモイルオキシ−アベルメクチンＢ単糖、280 mgの炭酸カリウムおよび0.2 mlの臭化プロパルギルの混合物を、室温で一晩撹拌し、次に2時間還流する。溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液上に注ぎ、酢酸エチルで抽出して、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥する。ヘキサン／酢酸エチル（1:1）中のシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、粗製混合物から所望の生成物を単離する。
【０１６４】
化合物のＨＰＬＣ特性を、以下の表Ａに提示する。
表Ａ：Ｒ1がｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）またはイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、炭素原子２２および２３間の結合が二重結合である式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）の化合物
【表１８】
0004750698.tif 000029
【表１９】
0004750698.tif 000030
【０１６５】
生物学的実施例
【０１６６】
実施例Ｂ１：ハスモンヨトウ（Spodoptera littoralis）に対する作用
若いダイズ植物に、12.5 ppmの試験化合物を含む水性乳濁液噴霧混合物を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、第一幼虫期のハスモンヨトウ10匹を棲みつかせて、次にプラスチック容器に入れる。3日後、集団の低減パーセンテージおよび採餌損害の低減パーセンテージ（活性％）を、処理植物に関する死亡幼虫の数および採餌損害と非処理植物に関する値とを比較することにより、確定する。
【０１６７】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１６８】
実施例Ｂ２：ハスモンヨトウに対する作用（全身性）
トウモロコシの苗を、試験溶液中に入れる。6日後、葉を切り取り、ペトリ皿中の湿潤濾紙上に載せて、Ｌ1幼虫期のハスモンヨトウ12〜15匹に感染させる。4日後、集団の低減パーセンテージ（活性％）を、処理植物に関する死亡幼虫の数と非処理植物に関する値とを比較することにより、確定する。
【０１６９】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１７０】
実施例Ｂ３：オオタバコガ（Heliothis virescens）に対する作用
0〜24時齢のオオタバコガの卵30〜35個を、人工栄養の層上のペトリ皿中の濾紙上に載せる。次に0.8 mlの試験溶液を濾紙上にピペッティングする。6日後に評価を行なう。処理植物に関する死亡卵および幼虫の数を非処理植物に関する値と比較することにより、集団の低減パーセンテージ（活性％）を確定する。
【０１７１】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１７２】
実施例Ｂ４：コナガ（Plutella xylostella）幼虫に対する作用
若いキャベツ植物に、12.5 ppmの試験化合物を含む水性乳濁液噴霧混合物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、キャベツ植物体に、第一幼虫期のコナガ10匹を棲みつかせて、プラスチック容器に入れる。3日後に評価を行なう。集団の低減パーセンテージおよび採餌損害の低減パーセンテージ（活性％）を、処理植物に関する死亡幼虫の数および採餌損害と非処理植物に関する値とを比較することにより、確定する。
【０１７３】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１７４】
実施例Ｂ５：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）に対する活性
ペトリ皿中で、インゲンマメの葉のディスクを寒天上に載せ、噴霧小室中で、12.5 ppmの有効化合物を含む試験用液を噴霧する。次に、ミカンキイロアザミウマの混合集団を葉に棲みつかせる。10日後に評価を実行する。処理葉に関する集団と非処理葉とを比較することにより、低減パーセント（活性％）を確定する。
【０１７５】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１７６】
実施例Ｂ６：ハムシの一種であるDiabrotica balteataに対する作用
トウモロコシの苗に、12.5 ppmの試験化合物を含む水性乳濁液噴霧混合物を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥した後、トウモロコシ苗に、第二幼虫期のハムシ10匹を棲みつかせて、次にプラスチック容器に入れる。6日後、集団の低減パーセンテージ（活性％）を、処理植物に関する死亡幼虫の数と非処理植物に関する値とを比較することにより、確定する。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。
【０１７８】
実施例Ｂ７：ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する作用
若いインゲン植物にナミハダニの混合集団を棲みつかせて、12.5 ppmの試験化合物を含む水性乳濁液噴霧混合物を1日後に噴霧する。植物を25℃で6日間インキュベートし、その後、評価する。集団の低減パーセンテージ（活性％）を、処理植物に関する死亡卵、幼虫および成体の数と非処理植物に関する値とを比較することにより、確定する。
【０１７９】
式（Ｉ）の化合物は、この試験において良好な活性を示す。特に、化合物Ａ．１、Ａ．２、Ａ．４、Ａ．１２、Ａ．１３およびＡ．１６は、80％より高い値で有効である。