(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される発光層化合物。
【化１】
0004823730.tif 000016
（式中、Ａｒ1は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる二価の基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、カルボニルオキシ基、置換基を有してもよいアミド基又はスルホニル基を表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、複数のＡｒ1又はＲは同一であっても異なっていても良い。ｍ、ｎは１又は２の整数を表す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で示される発光層化合物。
【化２】
0004823730.tif 000017
（式中、Ａｒ1は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる二価の基を表し、Ｘは直接結合を表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基又は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、複数のＡｒ1又はＲは同一であっても異なっていても良い。ｍ、ｎは１又は２の整数であるが、ｍ＋ｎは３又は４である。）
【請求項３】
下記一般式（３）で示される請求項１記載の発光層化合物。
【化３】
0004823730.tif 000018
（式中、ｍ、ｎは１又は２の整数を表すが、ｍ＋ｎは３又は４である。Ａｒ1、Ｘ及びＲは、一般式（１）と同意である。）
【請求項４】
下記一般式（４）で示される請求項１記載の発光層化合物。
【化４】
0004823730.tif 000019
（式中、Ｘは酸素、硫黄原子を表し、Ｒは一般式（１）と同意である。）
【請求項５】
基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、燐光発光性ドーパントと請求項1〜４のいずれかに記載の発光層化合物をホスト材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項６】
陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有してなる請求項５記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなる請求項５又は６記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な発光層化合物及び有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）に関するものであり、詳しくは、燐光発光ドーパントと特定の構造を有するホスト化合物を併用することにより、高輝度を示す有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
一般に、有機ＥＬ素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。即ち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。
【０００３】
近年、有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（以下、Alq3という）からなる発光層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされたことから、自発光・高速応答性といったと特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用を目指して進められてきた。
【０００４】
また、素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光ではなく燐光を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とAlq3からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用すれば、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。その後、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。この燐光発光を利用した研究は、燐光発光ドーパントとしては、特許文献１に挙げられるようなイリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われている。
【０００５】
【特許文献１】特表2003-515897号公報
【特許文献２】特開2001-313178号公報
【特許文献３】特開2002-352957号公報
【特許文献４】特許第3079909号公報
【特許文献５】特開2005-104971号公報
【特許文献６】特開2005-213188号公報
【０００６】
一方、実用性のある発光層とするためには、ドーパント材料とホスト材料の組み合わせが重要であり、このようなホスト材料として提案されているのは、特許文献２で紹介されているカルバゾール化合物のCBPが挙げられる。緑色燐光発光材料のトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体（以下、Ir(ppy)3という）のホスト材としてCBPを用いると、CBPは正孔を流し易く電子を流しにくい特性上、電荷注入バランスが崩れ、過剰の正孔は電子輸送側に流出し、結果としてIr(ppy)3からの発光効率が低下する。
【０００７】
また、特許文献３で開示されている3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール（以下、TAZという）も燐光有機ＥＬ素子のホスト材として提案されているが、電子を流しやすく正孔を流しにくい特性上、発光領域が正孔輸送層側となる。したがって、正孔輸送層の材料によってはIr(ppy)3との相性問題により、Ir(ppy)3からの発光効率が低下することも考えられる。例えば、正孔輸送層として高性能、高信頼性、高寿命の点から最も良く使用されている4,4'-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビフェニル（以下、NPBという）は、Ir(ppy)3との相性が悪く、Ir(ppy)3からNPBにエネルギー遷移が起き、発光効率が低下するという問題がある。
【０００８】
更に、特許文献４〜６でフルオレン化合物が数多く開示されているが、特許文献４と６ではビスフェニルフルオレン化合物のフェニル部位にカルバゾール基が直接結合した化合物を開示するのみであり、連結基を介してカルバゾール基が結合した化合物の有用性を開示するものではない。連結基を介してカルバゾール置換芳香族化合物を結合させることで、高い三重項エネルギーを有するホスト材料となる。また、特許文献５においてはカルバゾール基が直接又は連結基を介して、フルオレン化合物に２個置換する化合物を開示しているが、カルバゾール基が３個以上置換した化合物の有用性を示すものではない。３個以上のカルバゾール基を置換することにより、熱的安定性が向上し、高効率かつ高い駆動安定性が期待できる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
有機ＥＬ素子をフラットパネル・ディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子及びそれに適する化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定構造のビスフェニルフルオレン化合物を有機ＥＬ素子の発光層化合物に使用することで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明は、下記一般式（１）で表される発光層化合物である。
【化１】
0004823730.tif 000002
（式中、Ａｒ1は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる二価の連結基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、カルボニルオキシ基、置換基を有してもよいアミド基又はスルホニル基を表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基又は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、複数のＡｒ1又はＲは同一であっても異なっていても良い。ｍ、ｎは１又は２の整数を表す。）
【００１２】
また、本発明は、下記一般式（２）で表される発光層化合物である。
【化２】
0004823730.tif 000003
（式中、Ａｒ1は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる二価の連結基を表し、Ｘは直接結合を表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基又は縮環構造でない置換若しくは未置換の炭素数４〜１８の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表わし、複数のＡｒ1又はＲは同一であっても異なっていても良い。ｍ、ｎは１又は２の整数を表し、ｍ＋ｎは３又は４である。）
【００１３】
また、本発明は、下記一般式（３）で表される発光層化合物である。
【化３】
0004823730.tif 000004
（式中、Ａｒ1、Ｘ及びＲは、一般式（１）と同じである。ｍ、ｎは１又は２の整数を表し、ｍ＋ｎは３又は４である）
【００１４】
また、本発明は、下記一般式（４）で表される発光層化合物である。
【化４】
0004823730.tif 000005
（式中、Ｒは、一般式（１）と同じである。Ｘは酸素、硫黄原子を表す。）
【００１５】
更に本発明は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、燐光発光性ドーパントと上記いずれかの発光層化合物をホスト材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
【００１６】
また本発明は、陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有してなる上記有機電界発光素子である。更に本発明は、発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなる上記有機電界発光素子である。
【００１７】
本発明の発光層化合物は前記一般式（１）〜（４）で表わされる化合物のいずれかである。本発明の発光層化合物は、２以上組合わせて使用することもできる。
一般式（１）、（３）及び（４）で表わされる化合物は、ビスフェニルフルオレン化合物のフェニル部位に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基等の二価の連結基を介して、カルバゾール置換芳香族化合物を結合させることで、分子骨格の共役性を低下させ、高い三重項エネルギーを有する高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子を提供することができる。また、一般式（２）及び（３）で表わされる化合物は、カルバゾール置換基を３個以上結合させることで、より高い安定性を達成できる。
【００１８】
一般式（１）〜（３）において、Ａｒ1は好ましくは、次のような基である。
ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環などから生ずる２価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、単環構造のみを有しており、カルバゾール環との共役系を広げない点で共通する。
【００１９】
一般式（１）及び（３）において、Ｘは好ましくは、次のような基である。
酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、カルボニルオキシ基、Ｎ−フェニルアミド基又はスルホニル基であり、ビフェニルフルオレン化合物のフェニル基とカルバゾール置換芳香族との共役系を切ることができる構造を有する点で共通する。
【００２０】
一般式（１）〜（４）において、Ｒは好ましくは、次のような基である。
メチル、エチル、ｎ-プロピル、2-プロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、tert-ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環などから生ずる１価の基であり、電気的な酸化還元に強く、熱的安定性に優れている点で共通する。
【００２１】
一般式（１）〜（４）において、複数のＸ、Ａｒ1及びＲがある場合、これらは同一であっても、異なってもよい。しかし、これらの化合物を合成する上では、対応する位置のＸ、Ａｒ1及びＲは同じ基であることが有利である。
【００２２】
一般式（1）で表される化合物の合成法の一つとしては、対応するフルオレン誘導体と対応するハロゲン化フェニルカルバゾールを、有機溶媒中又は無溶媒で、塩基及び触媒の存在下、窒素雰囲気下、100〜200℃程度の温度で、1〜90時間程度反応させて得ることができる。ハロゲン化フェニルカルバゾールのハロゲン原子としては、塩素、臭素、よう素等が挙げられる。使用される塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム tert-ブトキシド、カリウム tert-ブトキシドのような無機塩基、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミンのような有機塩基が挙げられる。触媒としては、銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅、硫酸銅等の銅系触媒、又は酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどのパラジウム源と、トリtert-ブチルホスフィンなどの配位子により形成されるパラジウム錯体系触媒が挙げられる。溶媒は、原料を溶解して、反応を行わせることができるものであればよい。例えば、トルエン、キシレン、ジオキサン、テトラリン、キノリン、ニトロベンゼン、ジメチルスルフォキシド、N、N-ジメチルホルムアミド等の溶媒が挙げられる。
【００２３】
反応終了後、水を加えて有機層を分離し、これを濃縮し、酢酸エチル等の低沸点溶媒で洗浄し、減圧乾燥することにより、本発明の化合物を得る。本発明の化合物を有機EL材料の発光層化合物、特にホスト材料としての性能を高めるためには、更に昇華精製することが好ましい。
【００２４】
次に、一般式（１）〜（４）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。なお、化学式の下に記載された番号は化合物番号である。
【００２５】
【化５】
0004823730.tif 000006
【００２６】
【化６】
0004823730.tif 000007
【００２７】
【化７】
0004823730.tif 000008
【００２８】
発光層における燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記特許文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
【００２９】
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。
【００３０】
【化８】
0004823730.tif 000009
【００３１】
【化９】
0004823730.tif 000010
【００３２】
【化１０】
0004823730.tif 000011
【化１１】
0004823730.tif 000012
【００３３】
前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、5〜10重量％の範囲にあることが好ましい。
【００３４】
次に、本発明の発光層化合物を用いた、有機ＥＬ素子について説明する。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、少なくとも１つの発光層を有する有機ＥＬ素子であり、該発光層が燐光発光性ドーパントと、一般式（１）〜（４）で表わされる化合物を含有することを特徴とする。
そして、好ましい有機ＥＬ素子の構造としては、陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有した構造や発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなる構造がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
【００３７】
図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。本発明の有機ＥＬ素子では、基板、陽極、発光層及び陰極を必須の層として有するが、必須の層以外の層以外に、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することがよく、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれか又は両者を意味する。
【００３８】
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機ＥＬ素子を設けることも可能である。この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
【００３９】
本発明は、有機ＥＬ素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明の有機ＥＬ素子によれば、発光層に特定の骨格を有する化合物と、燐光発光ドーパントを含有させることにより、従来の一重項状態からの発光を用いた素子よりも発光効率が高くかつ駆動安定性においても大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。
【実施例】
【００４０】
以下、本発明につき、実施例によって更に詳しく説明するが、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。
【００４１】
実施例１
化合物１の合成
脱気窒素置換した500ml三口フラスコに9-（ビス（p-ヒドロキシフェニル））フルオレン（ＢＰＦＬ） 5.43ｇ(15.40 mmol)、p-ヨードフェニルカルバゾール 15.00ｇ（40.43 mmol）、ヨウ化銅2.98ｇ（15.65 mmol）、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルグリシン塩酸塩 3.00ｇ（21.49 mmol）、炭酸セシウム 16.40 ｇ（50.33 mmol）、を加え、これに1,4-ジオキサン 300 mlを加えて攪拌させた。その後120℃まで加熱し、72時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を濾過し、溶媒を減圧留去した。得られた茶色粉末19ｇを活性炭で処理した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して白色固体14.36g（収率89.2％）を得た。
化合物１のＦＤ−ＭＳ（Ｍ＋）は832、融点は169℃であった。
【００４２】
実施例２
化合物１４の合成
窒素雰囲気下、200ml三口フラスコに無水N,N'-ジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウム（５５％）17ｇ（0.39 mol）をカルバゾール71 ｇ（0.43 mol）に作用させた後、1-ブロモ-3,5-ジフルオロベンゼン25ｇ（0.13 mol）を添加し、80℃で10時間、120℃で0.5時間、140℃で1時間攪拌した。得られた溶液に水1000ml、メタノール300mlを加えて、濾過した。得られた固体を水500mlを用いて3回、メタノール500mlを用いて3回洗浄した。その後、ＴＨＦとメタノールにより晶析を行い、1-ブロモ-3,5-ビス（N-カルバゾリル）ベンゼン32ｇ（収率58.3％）を得た。
【００４３】
窒素雰囲気下、1000ml三口フラスコに無水ＴＨＦ100ml、マグネシウム1.46g（60mmol）を仕込み、ＴＨＦ還流下、1-ブロモ-3,5-ビス（N-カルバゾリル）ベンゼン24.3g（50.0mmol）のＴＨＦ220ml溶液をゆっくりと滴下した。2時間後、室温まで冷却し、得られた溶液を、0℃下でトリメトキシボラン6.23g（60.0mmol）のＴＨＦ150ml溶液に滴下し、1時間攪拌した。その後、メタノールと塩酸を加え、12時間攪拌した。得られた溶液を濾別し、酢酸エチルと水を用いて洗浄した。有機層と水層に分け、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、3,5−ビスカルバゾリルフェニルボロン酸を14.6ｇ（収率64.5％）得た。
【００４４】
500ml三口フラスコに9-（ビス（p-ヨードフェニル））フルオレン 10.7ｇ(15mmol)、3,5−ビスカルバゾリルフェニルボロン酸 13.9ｇ（32.5mmol）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.73ｇ（1.5mmol）、2Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液30mlを加え、これにトルエン150mlを加えて攪拌させた。その後90℃まで加熱し、3.5時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を濾過し、溶媒を減圧留去した。得られた茶色粉末30.5ｇを活性炭で処理した後、シリカゲルクロマトグラフィーを行い、得られた固体をトルエン−ヘキサンを用いて晶析を行うことで白色固体9.9g（収率58.4％）を得た。
化合物１４のＦＤ−ＭＳ（Ｍ＋）は1130、融点は381℃であった。
【００４５】
実施例３
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物１とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％であるような薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物１の極大吸収波長であり、そのときに出てくる光を観察した。結果を表１に示す。
【００４６】
実施例４
ホスト材料として化合物１４を用いた以外は実施例３と同様にして薄膜を作成し、作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物１４の極大吸収波長であり、そのときに出てくる光を観察した。結果を表１に示す。
【００４７】
比較例１
薄膜主成分をAlq3に変えて薄膜を作成した以外は、実施例３と４と同様に行った。結果を表１に示す。
【００４８】
【表１】
0004823730.tif 000013
【００４９】
発光層の主たる材料に化合物１又は化合物１４を用いた場合は、Ir(ppy)3にエネルギーが遷移し、Ir（ppy）3からの発光が観察されるが、Alq3を用いた場合は、Ir(ppy)3にエネルギーが遷移せず、Alq3自身が蛍光を発することがわかる。
【００５０】
実施例５
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物１とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。
【００５１】
実施例６
発光層として化合物１４を用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【００５２】
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表２のような発光特性を有することが確認された。表２において、輝度、電圧及び発光効率は、10mA/cm2での値を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は517 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。
【００５３】
比較例２
正孔輸送層としてHMTPDを、発光層の主成分としてTAZを用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【００５４】
比較例３
発光層の主成分として、TAZを用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【００５５】
比較例４
比較例３において、発光層のホスト材料としてTAZの代わりに、特許第3079909号公報に記載の下記化合物を用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【化１２】
0004823730.tif 000014
【００５６】
【表２】
0004823730.tif 000015
【産業上の利用可能性】
【００５７】
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧において高輝度・高効率で発光させることが可能となる。従って、本発明による有機ＥＬ素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
【図面の簡単な説明】
【００５８】
【図１】有機ＥＬ素子の一例を示した模式断面図。
【符号の説明】
【００５９】
１  基板、２  陽極、３  正孔注入層、４  正孔輸送層、５  発光層、６  電子輸送層、７  陰極
【図１】
0004823730.tif 000020