(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化合物（１）：下記式（１）
【化１】
0004750949.tif 000047
で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２,４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンからなる薬剤Ａ、並びに
化合物（３）：下記式（３）
【化２】
0004750949.tif 000048
で表されるメチルα−［［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド］スルホニル］−Ｏ−トルエ−ト、
化合物（４）：下記式（４）
【化３】
0004750949.tif 000049
で表される［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
化合物（６）：下記式（６）
【化４】
0004750949.tif 000050
で表される１−（２−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素、および
化合物（７）：下記式（７）
【化５】
0004750949.tif 000051
で表される１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素からなる薬剤群Ｂより選択される１種またはそれ以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
【請求項２】
有効成分が０.０１〜９９重量％である請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項３】
化合物（１）１重量部を、化合物（３）０.０００１〜１０重量部、および／または化合物（４）０.０００１〜１０重量部、および／または化合物（６）０.０００１〜１０重量部、および／または化合物（７）０.０００１〜１０重量部と一緒に混合して含有する請求項１または２に記載の除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植後に施用することにより水稲に対し極めて安全性が高く、一年生及び多年生の幅広い種類の水田雑草、並びにアセト酪酸合成酵素阻害型除草剤（スルホニル尿素系及びスルファモイル尿素系除草剤）に抵抗性を有する雑草に高い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、水田用除草剤として多くの除草剤が実用化されており、それらは単剤もしくは１種またはそれ以上の有効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。しかしながら、これらの除草剤は、一般に、一年生雑草には有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足している。また、多年生雑草に有効なものでは、逆に一年生雑草に対する効果不足を示す。従って、抵抗性雑草の発生および水稲に対する植物毒性が問題となる場合も多い。特に、近年、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対して抵抗性を有する雑草の発現が認められ、その防除が問題となりつつある。
【０００３】
除草スペクトルを拡大し、除草効果を補強するために、作用性の異なる２種またはそれ以上の除草剤を混合することは広く行われている。しかし、一般に、このような混合による効果の増強は相加的な範囲に留まり、且つ、除草効果の増強に伴って水稲に対する植物毒性も助長される傾向が認められる。
【０００４】
また、本発明に係る組成物に関してアセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対する効果を示唆する知見又は報告は今までに全くない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
水稲に対して、高い安全性を有しつつ、水田の一年生雑草から多年生雑草までの幅広い雑草種に対して、且つ、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有する除草剤の開発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、農業従事者の上記の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種の検討を行った。その結果、殺草機序および除草スペクトルの異なる特定の化合物を特定の比率で組み合わせることにより、水田における広範囲の雑草を選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有する除草剤組成物が見出された。これらの組成物は、除草効果が相乗的に増加したにもかかわらず、予想に反し、水稲に対する植物毒性は低かった。こうして本発明の除草剤組成物が完成されるに至った。
【０００７】
本発明は、化合物（１）：下記式（１）
【化９】
0004750949.tif 000002
で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２,４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアゾン、英国特許１１１０５００号公報に記載）および
化合物（２）：下記式（２）
【化１０】
0004750949.tif 000003
で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２,４−ジクロロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアルギル、Pesticide Mannual Ed．1994 of CropProtection Publicationsに記載）からなる薬剤群Ａより選択される１種またはそれ以上の化合物、並びに
化合物（３）：下記式（３）
【０００８】
【化１１】
0004750949.tif 000004
で表されるメチルα−［［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド］スルホニル］−ｏ−トルエ−ト（一般名：ベンスルフロンメチル、特開昭５７−１１２３７９号公報に記載）、
化合物（４）：下記式（４）
【０００９】
【化１２】
0004750949.tif 000005
で表される［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（一般名：アジムスルフロン、特開昭６３−１８５９０６号公報に記載）、
化合物（５）：下記式（５）
【００１０】
【化１３】
0004750949.tif 000006
で表されるエチル５−［［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド］スルホニル］−１Ｈ−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレ−ト（一般名：ピラゾスルフロンエチル、特開昭５９−１４８０号、特開昭５９−１２２４８８号公報に記載）、
化合物（６）：下記式（６）
【００１１】
【化１４】
0004750949.tif 000007
で表される１−（２−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロン、特開平１−１３９５８２号公報に記載）、
化合物（７）：下記式（７）
【００１２】
【化１５】
0004750949.tif 000008
で表される１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素（一般名：エトキシスルフロン、The Pesticide Mannual Eleventh Edition, 488ページに記載）、および
化合物（８）：下記式（８）
【００１３】
【化１６】
0004750949.tif 000009
で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニルスルファモイル］−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（一般名：シクロスルファムロン、米国特許５００９６９９号に記載）からなる薬剤群Ｂより選択される１種またはそれ以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物を提供するものである。
【００１４】
【発明の適用モデル】
本発明において有効成分として用いられる化合物（１）および（２）はそれぞれ英国特許１１１０５００号および英国特許出願７２２５４１５号に記載されている公知の除草剤であり、化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）および（８）も公知の除草剤である。
【００１５】
化合物（１）と化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）から選択される１種またはそれ以上の化合物の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、適用地域、適用対象雑草、適用時期等によって広範囲にわたって変えることができる。一般には、化合物（１）１重量部当たり、化合物（３）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部、化合物（４）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部、化合物（５）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部、および化合物（６）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部、化合物（７）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部、および化合物（８）０.０００１〜１０重量部、好適には０.００１〜１重量部の割合で配合するのが好ましい。
【００１６】
同様に、化合物（２）と化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）から選択される１種またはそれ以上の化合物の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、適用地域、適用対象雑草、適用時期等によって広範囲にわたって変えることができる。一般に、化合物（３）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部、化合物（４）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部、化合物（５）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部、および化合物（６）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部、化合物（７）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部、および化合物（８）０.００１〜１００重量部、好適には０.０１〜１０重量部の割合で配合するのが好ましい。
【００１７】
本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記有効成分を既知の固体又は液体の担体、希釈剤、界面活性剤またはその他の製剤用補助剤と混合して、農薬としての通常の製剤、例えば粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤等に調製することができる。
【００１８】
除草剤の調製に用いる固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群、ポリグロスカイト群等で代表されるクレー、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイト、バーミキュライト、雲母、タルク等、および石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の他の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示できる。
【００１９】
適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のようなパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等のような芳香族炭化水素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン等のような塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のようなケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のようなエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のようなアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のようなエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等のような極性溶媒あるいは水が挙げられる。
【００２０】
上記物質の外に、有効成分および／または界面活性剤、固着剤等のようなその他の補助剤を、製剤の性状、例えば有効成分の乳化性、分散性、拡展性、結合性、崩壊制御、安定性を改善し、さらに流動性、防錆等を改善する目的で、使用することもできる。界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の界面活性剤のいずれかの型のものを使用できる。通常は非イオン性および／または陰イオン性の界面活性剤が使用される。適当な非イオン性界面活性剤の例としては、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールとエチレンオキシドとの重合付加物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールとエチレンオキシドとの重合付加物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールとエチレンオキシドとの重合付加物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸とエチレンオキシドとの重合付加物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミン等のアミンとエチレンオキシドとの重合付加物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルとエチレンオキシドとの重合付加物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック重合付加物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。
【００２１】
さらに本発明の除草剤には製剤の性能を改善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリサッカライド等のような高分子化合物や他の補助剤を配合して使用することもできる。
【００２２】
上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤型、適用場面、適用目的等を考慮して単独であるいは他のものとの組合わせで使用できる。
【００２３】
このようにして調製される本発明の各種製剤型における有効成分含有率は製剤型により種々変化するものであるが、適切な含有率は通常例えば０.０１〜９９重量％、好適には０.１〜８０重量％である。
【００２４】
水和剤は、例えば有効成分を通常１〜９０重量％含有し、残部は固体担体および分散湿潤剤である。必要に応じてそれに保護コロイド剤、消泡剤等を加えてもよい。
【００２５】
粒剤は、例えば有効成分を通常０.０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体および界面活性剤である。有効成分は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されている。粒径は約０.０５〜３.０ｍｍ、好適には０.２〜１.５mmである。
【００２６】
フロアブル剤は、例えば有効成分を通常０.５〜５０重量％含有し、これに３〜１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水である。必要に応じてそれに防錆剤、防腐剤、消泡剤等を加えてもよい。
【００２７】
上記の如く調製される本発明の組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準にして１ヘクタール当り０.０１〜１０００kg、好ましくは０.１〜１００kgの範囲が適当である。さらに、本発明の組成物に他の殺虫剤、抗真菌剤、植物生長調節剤などを配合することにより、省力防除剤とすることができる。
【００２８】
また必要に応じて、これらの組成物は散布時に他の各種殺虫剤、抗真菌剤、植物生長調節剤、除草剤、肥料等との混合使用も可能である。
【００２９】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。
【００３０】
【実施例】
実施例１（フロアブル剤）
化合物（１）                              １２.０重量％
化合物（２）                              １.０重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル  ２.０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム        ２.０重量％
キサンタンガム                            ０.２重量％
水                                        ８２.８重量％
上記混合物を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００３１】
実施例２（粒剤）
化合物（１）                            ６.０重量％
化合物（３）                            ０.０６重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ３.０重量％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  １.０重量％
ベントナイト                            ３０.０重量％
タルク                                  ５９.９４重量％
上記混合物を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒し、乾燥して粒剤を得た。
【００３２】
実施例３（水和剤）
化合物（１）                              １２.０重量％
化合物（４）                              ０.４２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ８１.５８重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００３３】
実施例４（フロアブル剤）
化合物（１）                              １２.０重量％
化合物（５）                              １.７重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル  ２.０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム        ２.０重量％
キサンタンガム                            ０.２重量％
水                                        ８２.１重量％
上記混合物を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００３４】
実施例５（水和剤）
化合物（１）                              １２.０重量％
化合物（６）                              １.２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ８０.８重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００３５】
実施例６（水和剤）
化合物（１）                              １２.０重量％
化合物（７）                              １.２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ８０.８重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００３６】
実施例７（フロアブル剤）
化合物（２）                              １.０重量％
化合物（３）                              １.７重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル  ２.０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム        ２.０重量％
キサンタンガム                            ０.２重量％
水                                        ９３.８重量％
上記混合物を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００３７】
実施例８（粒剤）
化合物（２）                            ６.０重量％
化合物（４）                            ０.０６重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ３.０重量％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  １.０重量％
ベントナイト                            ３０.０重量％
タルク                                  ６５.９４重量％
上記混合物を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒し、乾燥して粒剤を得た。
【００３８】
実施例９（水和剤）
化合物（２）                              １.０重量％
化合物（５）                              ０.４２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ９２.５８重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００３９】
実施例１０（フロアブル剤）
化合物（２）                              １.０重量％
化合物（６）                              １.７重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル  ２.０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム        ２.０重量％
キサンタンガム                            ０.２重量％
水                                        ９３.１重量％
上記混合物を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００４０】
実施例１１（水和剤）
化合物（２）                              １.０重量％
化合物（７）                              ０.４２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ９２.５２重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００４１】
実施例１２（水和剤）
化合物（２）                              １.０重量％
化合物（８）                              １.２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３.０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ３.０重量％
カオリン                                  ９１.８重量％
上記混合物を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００４２】
次に、本発明組成物の効果を、試験例をあげて具体的に示す。
【００４３】
試験例１（混合による土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強作用）
面積０.２５ｍ2のコンクリートポットに水田土壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲苗を２本１株としてポット当たり３株移植して、コナギ（Monochoria vaginalis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ホタルイ（Scirpus juncoides）の種子を一定量ずつ播種し、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）の塊茎を一定量ずつ植え付けた。移植当日に、供試化合物の所定量を実施例１から１２に準拠して調製した製剤及び各化合物単剤の水和剤を用いて処理した。薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表２、３、４、５、６、７、２０、２１、２２、２３、２４及び２５に示す。
【００４４】
なお、表中各草種に対する除草効果及び水稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。また、それぞれのイネの、地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とした。
【００４５】
試験例２（混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強作用）
試験例１と同様の方法にて試験ポットを用意し、移植１０日後に供試化合物の所定量を実施例１から１２に準拠して調製した製剤及び各化合物単剤の水和剤を用いて処理した。薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表８、９、１０、１１、１２、１３、２６、２７、２８、２９、３０及び３１に示す。
【００４６】
なお、表中各草種に対する除草効果及び水稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。試験例１と同様にそれぞれのイネの、地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とした。
【００４７】
試験例３（混合によるアセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対する除草効果増強作用）
面積２００ｃｍ2のコンクリートポットに水田土壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲苗を２本１株としてポット当たり３株移植して、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対し感受性又は抵抗性のミズアオイ（Monochoriakorsakowii）、及び、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対し感受性又は抵抗性のホタルイ（Scirpus juncoides）の種子を一定量ずつ播種した。移植５日後に、供試化合物の所定量を実施例１から６に準拠して調製した製剤及び各化合物単剤の水和剤を用いて処理した。薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表１４、１５、１６、１７、１８、１９、３２、３３、３４、３５、３６及び３７に示す。
【００４８】
なお、表中各草種に対する除草効果及び水稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。また、それぞれのイネの、地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とした。
【００４９】
【表１】
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【００５０】
【表２】
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【００５１】
【表３】
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【００５２】
【表４】
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【００５３】
【表５】
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【００５４】
【表６】
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【００５５】
【表７】
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【００５６】
【表８】
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【００５７】
【表９】
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【００５８】
【表１０】
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【００５９】
【表１１】
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【００６０】
【表１２】
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【００６１】
【表１３】
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【００６２】
【表１４】
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【００６３】
【表１５】
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【００６４】
【表１６】
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【００６５】
【表１７】
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【００６６】
【表１８】
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【００６７】
【表１９】
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【００６８】
【表２０】
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【００６９】
【表２１】
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【００７０】
【表２２】
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【００７１】
【表２３】
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【００７２】
【表２４】
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【００７３】
【表２５】
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【００７４】
【表２６】
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【００７５】
【表２７】
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【００７６】
【表２８】
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【００７７】
【表２９】
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【００７８】
【表３０】
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【００７９】
【表３１】
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【００８０】
【表３２】
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【００８１】
【表３３】
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【００８２】
【表３４】
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【００８３】
【表３５】
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【００８４】
【表３６】
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【００８５】
【表３７】
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【００８６】
【発明の効果】
上記試験例の結果から明らかなように、本発明組成物は、各有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比べて除草効果の有意な増強作用が認められ、その結果極めて低い薬量で各雑草を防除できる。
【００８７】
即ち、本発明組成物は、上記試験例から明らかなように、化合物（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）単独の使用に比べて、除草スペクトルが拡大し、また幾つかの草種においては予想することができなかったような相乗効果による除草増強作用が認められ、かつ水稲に対する薬害の増強は全く認められなかった。
【００８８】
また、使用時期は、水稲移植前から雑草生育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期（移植直後から移植後１５日ごろまで）に処理すると最も高い除草効果を得ることができる。
【００８９】
これらの優れた効果は、明らかに、本発明組成物に含有される化合物（１）又は（２）に、化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）に対する抵抗性雑草に対して除草効果の増強作用が存在することを示すものであり、従って、本発明は、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対し抵抗性を有する雑草に対してより除草効果の高い除草剤を提供する事ができ、農業上、非常に有益な技術である。また、本発明は、各除草剤の薬量を低減しても優れた除草効果を示し得ることから、経済的で、環境に与える負荷の少ない組成物を提供することができる。