(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
0004617295.tif 000081
［式中、
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル）アミノ、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオまたはシアノを表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、からなる群から選択された置換基によって一置換または多置換された）Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルからなる群から選択された置換基によって置換されていてもよい）Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ａ１は、直接結合、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキレンオキシまたはＣ１〜Ｃ８−アルキレンチオを表し、
ｒは、１を表し、
Ａ２は、直接結合または直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ８−アルキレンを表し、
ｓは、１を表し、
Ｑは、
【化２】
0004617295.tif 000082
を表し、
Ｅは、フェニルを表し、前記基は、置換基Ｗ２［前記置換基は、同一または異なってよい。］の以下に挙げる群から選択された１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、
Ｗ２は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ５−アルキレン、Ｃ３〜Ｃ５−ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンジオキシまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキレンジオキシを表す（Ｗ２が２個の隣接基である場合）。］
で表されるフタルアミド誘導体。
【請求項２】
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）アミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはシアノを表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、からなる群から選択された置換基によって一置換または多置換された）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルによって置換されていてもよい）Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ａ１は、直接結合、直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキレンチオを表し、
ｒは、１を表し、
Ａ２は、直接結合または直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンを表し、
ｓは、１を表し、
Ｑは、
【化３】
0004617295.tif 000083
を表し、
Ｅは、フェニルを表し、前記基は、置換基Ｗ２［前記置換基は、同一または異なってよい。］の以下に挙げる群から選択された１個または複数の置換基で場合によって置換されてよく、
Ｗ２は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ５−アルキレン、Ｃ３〜Ｃ５−ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンジオキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシを表す（Ｗ２が２個の隣接基である場合）
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
（ａ）  式（１）におけるＲ２が、水素を表す場合に、
式（ＩＩ）の化合物
【化４】
0004617295.tif 000084
［式中、Ｒ１、Ｘおよびｎは、請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を不活性溶媒の存在下で、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化５】
0004617295.tif 000085
［式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、請求項１の記載と同じ定義を有する。］
と反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項４】
（ｂ）  式（Ｉ）におけるＲ３が、水素原子を表す場合に、
式（ＩＶ）の化合物
【化６】
0004617295.tif 000086
［式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【化７】
0004617295.tif 000087
［式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１の記載と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項５】
（ｃ）  式（ＶＩ）の化合物
【化８】
0004617295.tif 000088
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１およびＲ２は、請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を式（ＩＩＩ）の化合物
【化９】
0004617295.tif 000089
［式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは請求項１の記載と同じ定義を有する。］
と不活性溶媒の存在下で反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項６】
（ｄ）  式（Ｉ）におけるＲ３が、水素原子を表す場合に、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化１０】
0004617295.tif 000090
［式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【化１１】
0004617295.tif 000091
［式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１の記載と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
（ｅ）  式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化１２】
0004617295.tif 000092
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２およびＥは、請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【化１３】
0004617295.tif 000093
［式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１の記載と同じ定義を有する。］
と不活性溶媒の存在下で反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項８】
（ｆ）  式（Ｉ）におけるＲ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表す場合に、
式（Ｉｆ）の化合物
【化１４】
0004617295.tif 000094
［式中、Ｒ１ｆは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは請求項１の記載と同じ定義を有する。］
を不活性溶媒の存在下で酸化剤と反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする農薬。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、害虫および／またはその生息場所に作用させることを特徴とする有害な昆虫を駆除する方法。
【請求項１１】
有害な昆虫を駆除するための式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害な昆虫用の組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフタルアミド誘導体、その調製方法、および殺虫剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のフタルアミド誘導体が殺虫剤として作用を示すことは、既に知られている（参照、ＥＰ−Ａ０  ９１９  ５４２、ＷＯ０１／００５７５、特開２００１−６４２６８号公報、ＥＰ−Ａ１  ００６  １０７、特開２００３−４０８６４号公報、ＷＯ０１／２１５７６およびＷＯ０３／１１０２８）。さらに、ある種のフタルアミド誘導体が、医薬品として作用を示すことが知られている（参照、ＥＰ−Ａ０１１９４２８）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかし、通常のフタルアミド誘導体は、殺虫剤として効果の点から十分に満足するものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
現在、次式（Ｉ）の新規なフタルアミド誘導体が発見された。
【０００５】
【化１５】
0004617295.tif 000002
［式中、
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル）アミノ、またはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオまたはシアノを表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、からなる群から選択された置換基によって一置換または多置換された）Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表し、あるいは（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルからなる群から選択された置換基によって置換されていてもよい）Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ａ１は、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニレン、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルキニレン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン−アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニレンオキシまたはＣ１〜Ｃ８−アルキレンチオを表し、
ｒは、０または１を表し、
Ａ２は、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ８−ハロアルキニレンを表し、
ｓは、０または１を表し、
Ｑは、０から４個の窒素原子、０から１個の酸素原子、および０から１個の硫黄原子から選択された１から４個のヘテロ原子を含み、しかし、同時には酸素原子および硫黄原子を含まない５員または６員複素環基を表し、前記複素環基は、
【０００６】
【化１６】
0004617295.tif 000003
を環成分として、有することができ、前記複素環基は、置換基Ｗ１［前記置換基は、同一または異なってよい。］の以下に挙げる群から選択された少なくとも１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよい。
Ｗ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｅは、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリル、またはピロリルを表し、前記基は、基Ｗ２［前期置換基は、同一または異なってよい。］から選択された置換基によって、場合によって一置換または多置換され、
Ｗ２は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ５−アルキレン、Ｃ３〜Ｃ５−ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンジオキシまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキレンジオキシを表す（Ｗ２が２個の隣接基の場合）］。
【０００７】
適切な場合、置換基のタイプおよび数に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／または光学的異性体、部位異性体および／または配位異性体、または異なる組成のその異性体混合物として存在する。本発明により特許請求されているものは、純粋な異性体および異性体混合物である。
【０００８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の調製プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）によって得ることができる。
【０００９】
調製プロセス（ａ）：式（Ｉ）のＲ２が、水素を表す場合、
式（ＩＩ）の化合物
【００１０】
【化１７】
0004617295.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｘおよびｎは、前述と同じ定義を有する。］
を式（ＩＩＩ）の化合物
【００１１】
【化１８】
0004617295.tif 000005
［式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で反応させるプロセス。
【００１２】
調製プロセス（ｂ）：式（Ｉ）のＲ３が、水素原子を表す場合、
式（ＩＶ）の化合物
【００１３】
【化１９】
0004617295.tif 000006
［式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【００１４】
【化２０】
0004617295.tif 000007
［式中、Ｒ１およびＲ２は、前述と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で反応させるプロセス。
【００１５】
調製プロセス（ｃ）：
式（ＶＩ）の化合物
【００１６】
【化２１】
0004617295.tif 000008
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１およびＲ２は、前述と同じ定義を有する。］
を式（ＩＩＩ）の化合物
【００１７】
【化２２】
0004617295.tif 000009
［式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で反応させるプロセス。
【００１８】
調製プロセス（ｄ）：式（Ｉ）のＲ３が、水素原子を表す場合、
式（ＶＩＩ）の化合物
【００１９】
【化２３】
0004617295.tif 000010
［式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【００２０】
【化２４】
0004617295.tif 000011
［式中、Ｒ１およびＲ２は、前述と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で反応させるプロセス。
【００２１】
調製プロセス（ｅ）：
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００２２】
【化２５】
0004617295.tif 000012
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
を式（Ｖ）の化合物
【００２３】
【化２６】
0004617295.tif 000013
［式中、Ｒ１およびＲ２は、前述と同じ定義を有する。］
と、不活性溶媒の存在下で反応させるプロセス。
【００２４】
調製プロセス（ｆ）：式（Ｉ）のＲ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表す場合、
式（Ｉｆ）の化合物
【００２５】
【化２７】
0004617295.tif 000014
［式中、Ｒ１ｆはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、およびＸ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
と不活性溶媒の存在下で酸化剤と反応させるプロセス。
【００２６】
本発明によれば、前述の式（Ｉ）のフタルアミド誘導体は強い殺虫作用を示す。
式（Ｉ）は、本発明によるフタルアミド誘導体の一般的定義を提供する。
上記および下記の式に表示されている好ましい置換基および基の範囲を、下記により例示する。
【００２７】
Ｘは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルフルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）アミノ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシを表す。
【００２８】
Ｘは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ニトロ、シアノ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルメチル、エチルスルホニルエチル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ジ（メチルスルホニル）アミノ、ジ（エチルスルホニル）アミノ、メチルカルボニルオキシまたはエチルカルボニルオキシを表す。
【００２９】
Ｘは、極めて特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、ジ（メチルスルホニル）アミノ、またはエチルカルボニルオキシを表す。
【００３０】
ｎは、好ましくは１、２または４を表す。
【００３１】
ｎは、特に好ましくは１を表す。
【００３２】
ｎは、さらに特に好ましくは２を表す。
【００３３】
ｎは、さらに特に好ましくは４を表す。
【００３４】
Ｙは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはシアノを表す。
【００３５】
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏもしくはｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏもしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏもしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、またはシアノを表す。
【００３６】
Ｙは、極めて特に好ましくは水素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００３７】
ｍは、好ましくは１または２を表す。
【００３８】
ｍは、特に好ましくは１を表す。
【００３９】
ｍは、さらに特に好ましくは２を表す。
【００４０】
Ｒ１は、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、（シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、からなる群から選択された置換基によって一置換または多置換された）Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルによって置換されていてもよい）Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００４１】
Ｒ１は、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチルを表し；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し（それぞれは、シアノ、ニトロ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、メチル−カルボニルアミノ、エチル−カルボニルアミノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、Ｎ−メチル−カルボニル−Ｎ−メチルアミノ、メチル−チオカルボニルアミノ、エチル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−メチルチオカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、メトキシイミノ−メチル、メトキシイミノ−エチル、エトキシイミノ−メチル、エトキシイミノ−エチル、メチルアミノカルボニル、エチル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）−アミノカルボニル、メチル−アミノチオカルボニル、エチル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）−アミノチオカルボニル、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシ−カルボニルアミノ、メトキシ−カルボニル−メチルアミノ、エトキシ−カルボニル−メチルアミノ、メトキシ−カルボニル−エチルアミノ、エトキシ−カルボニル−エチルアミノ、メチルアミノ−カルボニルオキシ、エチルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノ−カルボニルオキシ、メトキシ−チオカルボニルアミノ、エトキシ−チオカルボニルアミノ、メトキシ−チオカルボニル−メチルアミノ、メトキシ−チオカルボニル−エチルアミノ、エトキシ−チオカルボニル−メチルアミノ、エトキシ−チオカルボニル−エチルアミノ、メチルアミノ−チオカルボニルオキシ、エチルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノ−チオカルボニルオキシ、メチルチオ−カルボニルアミノ、エチルチオ−カルボニルアミノ、メチルチオ−カルボニル−メチルアミノ、エチルチオ−カルボニル−メチルアミノ、メチルチオ−カルボニル−エチルアミノ、エチルチオ−カルボニル−エチルアミノ、メチルアミノ−カルボニルチオ、エチルアミノカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノ−カルボニルチオ、メチルチオ−チオカルボニルアミノ、エチルチオ−チオカルボニルアミノ、メチルチオ−チオカルボニル−メチルアミノ、エチルチオ−チオカルボニル−メチルアミノ、メチルチオ−チオカルボニル−エチルアミノ、エチルチオ−チオカルボニル−エチルアミノ、メチルアミノ−チオカルボニルチオ、エチルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−チオカルボニルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ−メチル、エトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−エチル、メチルチオ−メチル、エチルチオ−メチル、メチルチオ−エチル、エチルチオ−エチル、メチルスルフィニル−メチル、エチルスルフィニル−メチル、メチルスルフィニル−エチル、エチルスルフィニル−エチル、メチルスルホニル−メチル、エチルスルホニル−メチル、メチルスルホニル−エチルおよびエチルスルホニル−エチルからなる群から選択された置換基によって一置換または多置換されている。）；またはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表す（それぞれは、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオメチルおよびエチルチオメチルからなる群から選択された置換基によって置換されていてもよい。）。
【００４２】
Ｒ１は、極めて特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−もしくはｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，３−ジメチルブチルを表し；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し（それぞれは、シアノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、メチル−カルボニルアミノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシイミノ−メチル、メトキシイミノ−エチル、エトキシイミノ−メチル、エトキシイミノ−エチル、メチル−アミノカルボニル、エチル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）−アミノカルボニル、メチル−アミノチオカルボニル、エチル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）−アミノチオカルボニル、メトキシ−カルボニルアミノ、メチルアミノ−カルボニルオキシ、エチルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（エチル）アミノ−カルボニルオキシ、メチルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル）アミノ−チオカルボニルオキシ、メチルアミノ−カルボニルチオ、エチルアミノ−カルボニルチオ、メチルアミノ−チオカルボニルチオ、エチルアミノ−チオカルボニルチオ、シクロヘキシル、メトキシ−メチル、エトキシ−メチル、メチルチオ−メチル、メチルスルフィニル−メチルおよびメチルスルホニル−メチル；からなる群から選択された置換基によって一置換または多置換されている。）；またはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表す（それぞれは、メチル、メチルチオ、およびメチル−チオメチルからなる群から選択された置換基によって置換されていてもよい。）。
【００４３】
Ｒ２は、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す。
【００４４】
Ｒ２は、特に好ましくは水素、メチル、またはエチルを表す。
【００４５】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは水素またはエチルを表す。
【００４６】
Ｒ３は、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す。
【００４７】
Ｒ３は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルを表す。
【００４８】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは水素、メチル、エチルまたはｉｓｏ−プロピルを表す。
【００４９】
Ａ１は、好ましくは直鎖または分岐鎖、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキレンチオを表す。
【００５０】
Ａ１は、特に好ましくは−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｓ（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２Ｓ−を表す。
【００５１】
Ａ１は、極めて特に好ましくは−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２−または−ＣＨ２Ｓ−を表す。
【００５２】
ｒは、好ましくは０を表す。
【００５３】
ｒは、さらに好ましくは１を表す。
【００５４】
Ａ２は、好ましくは直鎖または分岐鎖、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、またはＣ２〜Ｃ６−ハロアルキニレンを表す。
【００５５】
Ａ２は、特に好ましくは−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。
【００５６】
ｓは、好ましくは０を表す。
【００５７】
ｓは、さらに好ましくは１を表す。
【００５８】
Ｑは、好ましくはピリジニレン、ピリダジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンを表し（それぞれは基Ｗ１［前記置換基は同一または異なってよい。］から選択された置換基により、場合によって一置換または多置換されている。）またさらに以下に表す基、
【００５９】
【化２８】
0004617295.tif 000015
0004617295.tif 000016
0004617295.tif 000017
［式中、＊で印を付けた結合はＡ１に結合し、＃で印を付けた結合はＡ２に結合し、または、＃で印を付けた結合はＡ１に結合し、＊で印を付けた結合はＡ２に結合する。］を表す。
【００６０】
Ｑは、特に好ましくはＱ１５、Ｑ１７、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２９、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ４５、Ｑ４８、Ｑ５０、Ｑ５５、Ｑ５６、Ｑ５８、Ｑ５９、Ｑ６０、Ｑ６１、Ｑ６２、Ｑ６３、Ｑ６４、Ｑ６６およびＱ６９を表す。
【００６１】
Ｑは、極めて特に好ましくはＱ１５を表す。
【００６２】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ１７を表す。
【００６３】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ２２を表す。
【００６４】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ２３を表す。
【００６５】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ２９を表す。
【００６６】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ３４を表す。
【００６７】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ３５を表す。
【００６８】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ４５を表す。
【００６９】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ４８を表す。
【００７０】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ５０を表す。
【００７１】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ５５を表す。
【００７２】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ５６を表す。
【００７３】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ５８を表す。
【００７４】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ５９を表す。
【００７５】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６０を表す。
【００７６】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６１を表す。
【００７７】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６２を表す。
【００７８】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６３を表す。
【００７９】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６４を表す。
【００８０】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６６を表す。
【００８１】
Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＱ６９を表す。
【００８２】
Ｗ１は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す。
【００８３】
Ｗ１は、特に好ましくはメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。
【００８４】
Ｗ１は、極めて特に好ましくはメチルを表す。
【００８５】
Ｅは、好ましくはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリルまたはピロリルを表し、前記基は、基Ｗ２［前記置換基は同一または異なってよい。］から選択された置換基により、場合によって一置換または多置換される。
【００８６】
Ｅは、特に好ましくはフェニル、ビフェニル、３−ピリジル、２−チエニル、２−フリルまたは２−ピロリルを表し、前記基は、基Ｗ２［前記置換基は同一または異なってよい。］から選択された置換基により、場合によって一置換から四置換される。
【００８７】
Ｅは、極めて特に好ましくはフェニル、ビフェニル、３−ピリジルまたは２−チエニルを表し、前記基は、基Ｗ２［前記置換基は同一または異なってよい。］から選択された置換基により、場合によって一置換から四置換される。
【００８８】
Ｗ２は、好ましくはハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、またＣ３〜Ｃ５アルキレン、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンジオキシまたはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキレンジオキシを表し、Ｗ２は２個の隣接置換基の場合がある。
【００８９】
Ｗ２は、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ，ｓｅｃ，ｉｓｏもしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−，ｓｅｃ−，ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し、または−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−ＯＣＨＦＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−を表し、Ｗ２は２個の隣接置換基の場合がある。
【００９０】
Ｗ２は、極めて特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、または−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−ＯＣＨＦＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−を表し、Ｗ２は２個の隣接置換基の場合がある。
【００９１】
Ｗ３は、水素を表し、または前述したＷ１と同じ定義を有する。
【００９２】
Ｗ３は、好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルチオを表す。
【００９３】
ｐは、０、１または２を表す。
【００９４】
ｐは、好ましくは０を表す。
【００９５】
ｐは、さらに好ましくは１を表す。
【００９６】
ｑは、０、１、２または３を表す。
【００９７】
ｑは、好ましくは０を表す。
【００９８】
ｑは、さらに好ましくは１を表す。
【００９９】
式（Ｉ）の化合物において、ｒが０およびｓが０であるのが好ましい。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物において、ｒが１およびｓが１であるのが好ましい。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物において、ｒが１およびｓが０であるのが特に好ましい。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２およびＲ３が共に水素であるのが好ましい。
【０１０３】
式（Ｉ）の化合物において、ｎが１であり、Ｘが３−位に位置するのが好ましい。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物において、Ｘがヨウ素であるのが好ましい。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物において、Ｙがメチルであるのが好ましい。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物において、Ａ１が−ＣＨ２−であるのが好ましい。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物において、Ｅがモノ−からテトラ置換フェニル［置換基は、基Ｗ２から選択される。］であるのが好ましい。
【０１０８】
式（Ｉ）の化合物において、ＱがＱ６６であるのが好ましい。
【０１０９】
上記に表示した一般的または好ましい基の定義または例示は、最終製品ならびに、それに応じて、出発材料および中間体に適用される。これらの基の定義は、すなわち、各々好ましい範囲間での組合せを含めて、所望の通りに互いに組み合わせることができる。
【０１１０】
本発明によれば、好ましいと上記に表示した趣意の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０１１１】
本発明によれば、特に好ましいと上記に表示した趣意の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０１１２】
本発明によれば、極めて特に好ましいと上記に表示した趣意の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。
【０１１３】
上記および下記に示した基の定義において、アルキルなどの炭素基は、それぞれの場合に、アルコキシなどのヘテロ原子との組合せを含めて、可能である限り直鎖または分鎖したものである。
【０１１４】
前述の調製プロセス（ａ）は、例えば、出発材料として、３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−イオド−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンおよび１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを使用した場合における、以下の反応式によって示すことができる。
【０１１５】
【化２９】
0004617295.tif 000018
【０１１６】
前述の調製プロセス（ｂ）は、例えば、出発材料として、２−｛２−メチル−４［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオンおよびｓｅｃ−ブチルアミンを使用した場合における以下の反応式によって示すことができる。
【０１１７】
【化３０】
0004617295.tif 000019
【０１１８】
前述の調製プロセス（ｃ）は、例えば、出発材料として、Ｎ−（１−メチル−プロピル）フタラミック酸および１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを使用した場合における以下の反応式によって示すことができる。
【０１１９】
【化３１】
0004617295.tif 000020
【０１２０】
前述の調製プロセス（ｄ）は、例えば、出発材料として、１−［４−（３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンおよびｓｅｃ−ブチルアミンを使用した場合における以下の反応式によって示すことができる。
【０１２１】
【化３２】
0004617295.tif 000021
【０１２２】
前述の調製プロセス（ｅ）は、例えば、出発材料として、Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−フタラミック酸およびｓｅｃ−ブチルアミンを使用した場合における以下の反応式によって示すことができる。
【０１２３】
【化３３】
0004617295.tif 000022
【０１２４】
前述の調製プロセス（ｆ）は、例えば、出発材料として、Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−イオド−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル）−フェニル］−フタラミドおよびｍ−クロロ過安息香酸を使用した場合における以下の反応式によって示すことができる。
【０１２５】
【化３４】
0004617295.tif 000023
【０１２６】
式（ＩＩ）の化合物、前述の調製プロセス（ａ）における出発材料は、それ自体知られている化合物であり、例えば、ＥＰ−Ａ０９１９５４２、ＥＰ−Ａ１００６１０７において記載されているプロセスによって容易に調製することができる。
【０１２７】
調製プロセス（ａ）における出発材料として使用される式（ＩＩ）の化合物の特定の例として、以下が挙げられる：
３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−５−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−フルオロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−メチル−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−５−メチル−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４，７−ジクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
５，６−ジクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４，５，６，７−テトラクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート。
【０１２８】
式（ＩＩＩ）の化合物、前述の調製プロセス（ａ）における出発材料は、部分として既存の文献において示されていない新規な化合物を含む。
【０１２９】
例えば、対応するアニリンは、有機化学の分野においてよく知られているプロセス、触媒的水素還元によって、次式の化合物
【０１３０】
【化３５】
0004617295.tif 000024
［式中、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述したの同じ定義である。］を触媒的還元触媒、例えば、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金の存在下で、水素で還元することによって得ることができる。
【０１３１】
Ｒ３が、アルキルに対応する式（ＩＩＩ）の化合物は、アニリンのアミノ基をホルミル化し、さらにアルキル化し、次いで、脱ホルミル化することによって得ることができる。さらに、Ｒ３がアルキルに対応する式（ＩＩＩ）の化合物も、式（ＩＸ）の化合物の還元によって得られるアニリンとケトンまたはアルデヒドの反応によって、および次いで、それを触媒的に還元することによるシック塩基錯体を調製することによって得ることができる。
【０１３２】
前述の式（ＩＸ）の化合物は、後に詳細に記載する通り、新規な化合物である。
【０１３３】
式（ＩＩＩ）の化合物の特定の例として、例えば、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビスフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−フルオロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−クロロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
が挙げられる。
【０１３４】
式（ＩＶ）の化合物、前述の調製プロセス（ｂ）における出発材料は、新規な化合物であり、特開昭６１−２４６１６１において記載されているプロセスにより、例えば、
次式の化合物
【０１３５】
【化３６】
0004617295.tif 000025
［式中、Ｘおよびｎは、前述と同じ定義を有する。］
を前述した式（ＩＩＩ）の化合物
【０１３６】
【化３７】
0004617295.tif 000026
［Ｒ３は、水素原子を表し、およびＹ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
と反応させることによって容易に得られる。
【０１３７】
反応は、適当な希釈中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例として、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合によって塩素化することができる。）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；酸、例えば酢酸が挙げられる。
【０１３８】
反応は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に、室温から約２００℃、好ましくは室温から１５０℃の範囲における温度で実施することができる。
【０１３９】
前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下でも実施することができる。
【０１４０】
反応の実施において、目的とする化合物は、例えば、等モル量または少し過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、希釈剤、例えば酢酸中で１モルの式（Ｘ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１４１】
前述の式（Ｘ）の化合物は、多くは知られており（市場で入手できる）、その特定の例として
無水フタル酸、
無水３−フルオロフタル酸、
無水３−クロロフタル酸、
無水３−ブロモフタル酸、
無水３−ヨードフタル酸、
無水３−メチルフタル酸、
無水３−ニトロフタル酸、
無水３，６−ジフルオロフタル酸、
無水３，６−ジクロロフタル酸、
無水４，５−ジクロロフタル酸、
無水３，４，５，６−テトラフルオロフタル酸、
無水３，４，５，６−テトラクロロフタル酸、
無水３−メタンスルホニルオキシフタル酸
が挙げられる。
【０１４２】
前述の例の中で、無水３−メタンスルホニルオキシフタル酸は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９８８、２９、５５９５−５５９８において記載されているプロセスにより無水３−ヒドロキシフタル酸およびメタンスルホニルクロリドから容易に得ることができる。
【０１４３】
同様に、Ｒ３が、水素原子を表し、式（ＩＶ）の化合物に対する出発材料である前述した式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）におけるアミノ基（Ｒ３＝Ｈ）に対応するアミノ基の代わりに、ニトロ基を有する前述の式（ＩＸ）によって示される化合物の触媒的水素還元によって、前述した調製プロセス（ａ）において記載されている通り、容易に得ることができる。
【０１４４】
触媒的水素還元は、適当な希釈剤中で実施することができ、その場合に使用する希釈剤の例としては、エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールを挙げることができ、触媒的還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化パラジウムが挙げられる。
【０１４５】
それは、一般に約０℃から約１００℃、好ましくは室温から約８０℃の温度で実施することができる。
【０１４６】
前記反応は、常圧から高圧下で、操作することができる。
【０１４７】
例えばＲ３が、水素を表す式（ＩＩＩ）の目的の化合物は、希釈剤、例えばエタノール中で、０．１〜１０％（ｗ／ｗ）パラジウムカーボンの存在下で、１モルのニトロ化合物を水素化することによって得ることができる。
【０１４８】
さらにＲ３が、水素を表す式（ＩＩＩ）の化合物も、触媒的水素還元の代わりに、金属等と反応させることによって得ることができる。
【０１４９】
金属等を使用したプロセスとしては、例えば、酢酸中で鉄紛体を扱うプロセス、中性条件下で亜鉛末を反応させるプロセス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  第２巻、４４７頁）、酸性条件下で、塩化第二スズを反応させるプロセス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  第２巻、２５４頁）、中性条件下で、チタントリクロリドを反応させるプロセス等が挙げられる。
【０１５０】
Ｒ３が、水素原子を表す式（ＩＩＩ）の化合物の特定の例としては、例えば、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビスフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−フルオロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−クロロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
が挙げられる。
【０１５１】
上述した式（ＩＸ）の化合物は、新規な化合物であり、例えば、次式の化合物
【０１５２】
【化３８】
0004617295.tif 000027
［式中、Ｙ、ｍ、Ａ１およびｒは、前述と同じ定義を有し、Ｍはクロロ、ブロモまたはメチルスルホニルオキシを表す。］
と、次式の化合物
【０１５３】
【化３９】
0004617295.tif 000028
［式中、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前述と同じ定義を有する。］を反応させることによって得ることができる。
【０１５４】
上述した式（ＸＩ）の化合物は、有機化学の分野においてよく知られている（参照、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．１９６３、５８，３４４４ｅ；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９３４、５３９−５４５；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ、１９８７、８、２１３３−２１３９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｂ１９６７、１１５４−１１５８；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６１、２２１−２２２；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８９、１１１、５８８０−５８８６）。
特に、例としては、
４−ニトロベンジルクロリド（市場で入手できる。）
４−ブロモベンジルクロリド（市場で入手できる。）
塩化２−クロロ−４−ニトロベンジル、
塩化２−メチル−４−ニトロベンジル、
塩化２−メトキシ−４−ニトロベンジル、
塩化３−クロロ−４−ニトロベンジル、
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル、
塩化３−メトキシ−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸２−クロロ−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸２−メチル−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸２−メトキシ−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸３−クロロ−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸３−メチル−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸３−メトキシ−４−ニトロベンジル、
メタンスルホン酸１−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−エチル、
メタンスルホン酸１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル、
メタンスルホン酸１−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−エチル
が挙げられる。
【０１５５】
ニトロ置換された安息香酸およびそのエステル、式（ＸＩ）の化合物に対する出発材料は、文献から知られている（参照、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９１９、５２、１０８３；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６２、２２５５−２２６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８５、１１５−１１８；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１９９３、４１、８９４−９０６）。
【０１５６】
上述した式（ＸＩＩ）の化合物は、知られている化合物を含み、その特定の例としては、１Ｈ−ピロール、
３−メチル−１Ｈ−ピロール、
２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール、
１Ｈ−ピラゾール、
３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、
３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１Ｈ−イミダゾール、
４−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール、
１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、
１Ｈ−テトラゾール、
５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−フェニル−１Ｈ−テトラゾール、
５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
スクシンイミド、
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン
２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
１−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−チオフェン−２−イル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−フルオロフェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
が挙げられる。
【０１５７】
さらに、文献において記載されているプロセスから、例えば、４−トリフルオロフェニル尿素からの１−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４，５−トリオン（参照、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ、２、１９７７、９３４、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９０７、４０、３７３７において記載されたプロセスによる）を提供しうるし、市場で入手できる（参照、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００１、５５−６２）４−トリフルオロメチルアセトフェノンからの３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを提供しうるし、さらに、２−フェニル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オンおよび２−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（参照．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９０７、７５、１３１）を提供しうるし、さらにまた、モノ−（またはジ−）（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナートおよび知られているトリメチルシリルアジドの反応によって１−モノ−（またはジ−）（トリフルオロメチル）−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを提供しうる（参照、ＥＰ−Ａ  ０  １４６  ２７９、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１９９６、４４、３１４−３２７）。
【０１５８】
上述した式（ＩＸ）の化合物を調製するプロセスは、適当な希釈剤中で、実施することができる。その場合に使用する希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合によって塩素化することができる。）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ），テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリルニトリル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミル、酸アミド、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）が挙げられる。
【０１５９】
反応は、酸結合剤の存在下で実施され、酸結合剤それ自体、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の無機塩基、水素化物、炭酸塩、重炭酸塩等として、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム；無機アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド；有機塩基、アルコレート、第３級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジンとして、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０１６０】
また反応は、相転移触媒を使用するプロセスによって実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例としては、水、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化してよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル（ＤＧＭ）が挙げられる。
【０１６１】
相転移触媒の例としては、等４級イオン、例えばテトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムビスサルフェート、テトラブチルアンモニウムヨージド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ブチルピリジニウムブロミド、ヘプチルピリジニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、クラウンエーテル、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６；クリブタンド、例えば［２，２，２］−クリプテート、［２，１，１］−クリプテート、［２，２，１］−クリプテート、［２，２，Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３，２，２］−クリプテートが挙げられる。
【０１６２】
反応は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に約０℃から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の範囲にある温度で実施することができる。前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下、または減圧下で操作することもできる。
【０１６３】
反応の実施において、目的とする化合物を、例えば１モル量から少し過剰量の式（ＸＩＩ）の化合物を希釈剤、例えばＤＭＦ中で、炭酸カリウムの存在下で、１モルの式（ＸＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１６４】
上述したプロセスによって得られた、前述の式（ＩＸ）の化合物の特定の例としては、例えば、
１−（４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
４，５−ジクロロ−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
２−（２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（２−クロロフェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（４−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
５−メチル−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
１−メチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−エチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−プロピル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−イソブチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、
１−シクロプロピル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロヘキシル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−（４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−イソプロピル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（２−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（２−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３，５−ジメチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−ベンジル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−ベンジル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
が挙げられる。
【０１６５】
調製プロセス（ｂ）における出発材料である、式（ＩＶ）の化合物の特定の例としては、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン
が挙げられる。
【０１６６】
式（Ｖ）の化合物、調製プロセス（ｂ）の出発材料は、有機化学分野においてよく知られている化合物であり、またＤＥ−Ａ２０  ４５  ９０５、ＷＯ０１／２３３５０等において記載されているプロセスによって合成することができる。それらの特定の例としては、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等が挙げられる。
【０１６７】
式（ＶＩ）の化合物、調製プロセス（ｃ）における出発材料は、知られている化合物を含み、またＥＰ−Ａ０  ９１９  ５４２、ＥＰ−Ａ１  ００６  １０７等において記載されているプロセスによって容易に得ることができ、それらの特定の例としては、
Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
Ｎ−イソプロピル−３−ニトロ−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ニトロ−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−フルオロ−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ニトロ−フタラミン酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸
が挙げられる。
【０１６８】
上述した式（ＶＩ）の化合物は、一般に次式
【０１６９】
【化４０】
0004617295.tif 000029
［式中、Ｘおよびｎは、前述と同じ定義を有する。］の無水フタル酸類と次式
【０１７０】
【化４１】
0004617295.tif 000030
［式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ定義を有する。］のアミンと反応させることによって容易に得られる。
【０１７１】
上述した式（ＸＩＩＩ）の化合物および式（ＸＩＶ）の化合物は、全て有機化学の分野でよく知られており、特に例として以下のものが挙げられる。
【０１７２】
式（ＸＩＩＩ）の化合物の例として、無水フタル酸、無水３−フルオロフタル酸、無水３−クロロフタル酸、無水３−ブロモフタル酸、無水３−ヨードフタル酸、無水３−メチルフタル酸、無水３−ニトロフタル酸、無水３，６−ジフルオロフタル酸、無水３，６−ジクロロフタル酸、無水４，５−ジクロロフタル酸、無水３，４，５，６−テトラフルオロフタル酸、無水３，４，５，６−テトラクロロフタル酸、無水３−メタンスルホニルオキシフタル酸が挙げられる。
【０１７３】
式（ＸＩＶ）の化合物の例として、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２−（メチルチオ）−エチル−アミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミンが挙げられる。
【０１７４】
またこれらのアミンはＤＥ−Ａ２０  ４５  ９０５、ＷＯ０１／２３３５０において記載されているプロセスによって容易に得ることができる。
【０１７５】
式（ＶＩ）の化合物を合成する反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１、４６、１７５等に記載されているプロセスによって実施することができる。
【０１７６】
かかる反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その場合に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化してよい。）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミルが挙げられる。
【０１７７】
調製プロセス（ｅ）は、塩素の存在下で実施することができ、かかる塩基としては、ターシャリーアミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【０１７８】
反応は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般的に−７０℃から約１００℃、好ましくは約５０℃から約８０℃の範囲にある温度で実施することができる。前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１７９】
反応の実施においては、目的とする化合物を例えば、希釈剤、例えば、アセトニトリル中で、１モル量から４モル量の式（ＸＩＶ）の化合物を、１モルの式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１８０】
式（ＶＩＩ）の化合物、調製プロセス（ｄ）における出発材料は、新規な化合物であり、例えば、式（ＶＩＩＩ−ａ）によって表される化合物、
【０１８１】
【化４２】
0004617295.tif 000031
［式中、Ｘ、ｎ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］と縮合剤（参照、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ，Ｃｈｅｍ．１９６７、１０、９８２）の存在下で反応させることによって容易に得ることができる。
【０１８２】
また、上述した式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物は、新規な化合物であり、前述した式（Ｘ）の無水フタル酸と、Ｒ３が水素原子である前述の式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって容易に得ることができる。
【０１８３】
式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物とＲ３が水素原子である式（ＩＩＩ）の化合物との上述した反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その場合、使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化してよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル、等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルが挙げられる。
【０１８４】
反応は、塩素の存在下で実施することができ、かかる塩基としては、ターシャリーアミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０１８５】
反応は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般的に約−７０℃から約１００℃、好ましくは約−５０℃から約８０℃の範囲にある温度で実施することができる。
【０１８６】
前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１８７】
反応の実施においては、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、例えば、Ｒ３が水素原子である１モル量から４モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モルの式（Ｘ）の化合物と反応させることによって目的とする化合物を得ることができる。
【０１８８】
上述した式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物の特定の例としては、例えば、
Ｎ−｛４−［４−（２−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタラミン酸、など
が挙げられる。
【０１８９】
上述した式（ＶＩＩ）の化合物の特定の例としては、例えば、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、など
が挙げられる。
【０１９０】
また、式（Ｖ）の化合物、調製プロセス（ｄ）における出発材料は、前述した調製プロセス（ｂ）において記載されている。
【０１９１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物、調製プロセス（ｅ）における出発材料は、新規な化合物であり、前述した調製プロセス（ｄ）において記載したように、一般に、前述した式（Ｘ）の無水フタル酸を前述した式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって容易に得ることができる。
【０１９２】
反応は、前述した調製プロセス（ｄ）において既に記載したものと同じである。
【０１９３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の例としては、
Ｎ−｛４−［４−（２−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミン酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミン酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−Ｎ−メチル−フェニル｝−フタラミン酸
が挙げられる。
【０１９４】
また、式（Ｖ）の化合物、調製プロセス（ｅ）における出発材料は、前述した調製プロセス（ｂ）および（ｄ）における化合物と同じである。
【０１９５】
前述した式（ＶＩＩＩ）の化合物の他の調製プロセスとして、調整プロセス（ｄ）および調製プロセス（ｅ）における共通の出発材料、そのＸおよびＹはブロモまたはヨードではない基を表す次式の化合物
【０１９６】
【化４３】
0004617295.tif 000032
［式中、ｎ、Ｒ３、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有し、Ｘ１およびＹ１は、それぞれ、ブロモおよびヨード以外の前述のＸおよびＹの定義を有する。］を金属反応試薬、例えば、ブチルリチウムと反応させ、次いで、二酸化炭素と反応させて、対応する式（ＶＩＩＩ）の化合物を得る（しかし、ＸおよびＹはブロモまたはヨードを表さない。）。
【０１９７】
上述した式（ＸＶ）の化合物は新規な化合物であり、一般に、次式によって表される安息香酸ハライド、
【０１９８】
【化４４】
0004617295.tif 000033
［式中、Ｘ１およびｎは、前述と同じ定義を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。］を前述の式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて容易に得られる。
【０１９９】
【化４５】
0004617295.tif 000034
［式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは、前述と同じ定義を有する。］
【０２００】
上述した式（ＸＶＩ）の化合物は、有機化学の分野においてよく知られている化合物であり、特に塩化ベンゾイル、３−フルオロ塩化ベンゾイル、３−クロロ塩化ベンゾイル、３−メチル塩化ベンゾイル、３−ニトロ塩化ベンゾイルが挙げられる。
【０２０１】
上述した式（ＸＶ）の化合物を調製するための反応は、適当な希釈剤中において実施することができ、その場において使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化することができる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミルが挙げられる。
【０２０２】
反応は、酸結合剤の存在において実施することができ、かかる酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム；無機アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、カリウムアミド；有機塩基、アルコレート、第３級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジンとして、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２０３】
反応は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に約−２０から約１５０℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲の温度で実施することができる。
【０２０４】
前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下でも操作することができる。
【０２０５】
反応の実施において、目的とする化合物は、例えば、１モル量から少し過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミンの存在下で、希釈剤、例えば、１，２−ジクロロエタン中において、１モルの式（ＸＶＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０２０６】
式（Ｉｆ）の化合物、調製プロセス（ｆ）における出発材料は、本発明の前述した式（Ｉ）に含まれる化合物である。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、式（Ｉｆ）におけるＲＩｆの定義、を酸化することによってＣ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルに対応する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０２０７】
式（Ｉｆ）の化合物は、前述した調製プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および／または（ｅ）によって調製することができる。
【０２０８】
式（Ｉｆ）の化合物の特定の例としては、例えば
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタルアミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタルアミド、
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタルアミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタルアミド、
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタルアミド、
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−フタルアミド、など
が挙げられる。
【０２０９】
前述した調製プロセス（ａ）の反応は、単独または混合して、適当な希釈剤を使用して実施することができ、その場合における希釈剤の例は、水；脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化してよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミルが挙げられる。
【０２１０】
調製プロセス（ａ）は、酸触媒の存在下で、実施することができ、かかる酸触媒の例としては、鉱酸、例えば塩酸、硫酸、有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
【０２１１】
調製プロセス（ａ）は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に約−２０から約１００℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲の温度で実施することができる。
【０２１２】
前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下でも操作することができる。
【０２１３】
調製プロセス（ａ）の実施において、目的とする化合物は、例えば、１モル量から少し過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、０．０１〜０．１モル量のＰ−トルエンスルホン酸の存在下で、希釈剤、例えば、１，２−ジクロロエタン中において、１モルの式（ＩＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０２１４】
調製プロセス（ｂ）は、第３級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジンとして、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等の塩基の存在下で実施することができる。
【０２１５】
調製プロセス（ｂ）は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に約−２０から約１５０℃、好ましくは室温から約１００℃の範囲の温度で実施することができる。前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下でも操作することができる。
【０２１６】
調製プロセス（ｂ）の実施において、目的とする化合物は、例えば、１モル量から２５モル量の式（Ｖ）の化合物を１モルの式（ＩＶ）の化合物と反応させることによって得られる。
【０２１７】
前述した調製プロセス（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、上述した調製プロセス（ａ）と同様な条件下で実施することができる。
【０２１８】
前述した調製プロセス（ｆ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その場合における希釈剤の例は脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によって塩素化することができる）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酸：ギ酸、酢酸が挙げられる。
【０２１９】
そこで使用する酸化剤としては、例えばメタクロロ安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オゾン）、過酸化が挙げられる。
【０２２０】
調製プロセス（ｆ）は、実質上広範囲の温度において実施することができる。一般に約−５０℃から約１５０℃、好ましくは−約１０℃から約１００℃の範囲の温度で実施することができる。
【０２２１】
前記反応は、望ましくは常圧下で実施されるが、高圧下または減圧下でも操作することができる。
【０２２２】
調製プロセス（ｆ）の実施において、目的とする化合物は、例えば１モル量から５モル量の酸化剤を、希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で、１モルの式（Ｉｆ）の化合物と反応させることができる。
【０２２３】
調製プロセス（ｆ）の反応は、例えば、Ｍａｒｕｚｅｎによって出版されたＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ（日本化学会）編Ｊｉｋｋｅｎ  Ｋａｇａｋｕ  ｋｏｈｚａ（実験化学講座）第４版、２４巻、３５０頁（１９９２）、または同３６５頁において記載されているプロセスによって実施することができる。
【０２２４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、強い殺虫作用を示す。したがって、それらは殺虫剤として使用することができる。また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対する植物毒性なしに、有害な昆虫に対する厳しい抑制効果を示す。本発明の化合物は、広範囲の有害生物、例えば、有害吸血虫、咬む昆虫および他の植物寄生性有害生物、貯蔵穀物有害生物、保健有害生物等の抑制およびその駆除のために使用することができる。
【０２２５】
かかる有害生物の例としては、以下の有害生物を示すことができる：昆虫としては、コウチュウ目（ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）有害生物、例えばアズキゾウムシ，  コクゾウムシ，  コクヌストモドキ，  オオニジュウヤホシテントウ、トビイロムナボソコメツキ、ヒメコガネムシ、コロラドハムシ、コガネムシ属、マノカムス  アルテルタナス、イネミズゾウムシ、リクタス  ブルンネウス；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）有害生物、例えばマイマイガ、オビカレハ、モンシロチョウ、ハスモンヨトウ、シロシタヨチョウ、ニカメイガ、アワノメイガ、スジマダラメイガ、リンゴコカクモンハマキ、カルポカプサ  ポモネラ、カブラヤガ、ハチノスツヅリガ、コナガ、オオタバコガ、ミカンハモグリガ；
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）有害生物、例えばツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、クワコナカイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、モモアカアブラムシ、ポミアブラムシ、ワタアブラムシ、ロパロシフム  プソイド  ブラッシカス、ナシグンバイ、ナザラ属、トコジラミ、コナジラミ、キジラミ属；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）有害生物、例えばチャバネゴキブリ，ワモンゴキブリ、アフリカケラ、
ロカスタ  ミグラトリア  ミグラトリオデス、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）有害生物、例えばヤマトシロアリ、イエシロアリ；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）有害生物、例えばイエバイ、ネッタイシマカ、タネバイ、アカエイカ、アノフェレス  スルネンシス、コガタアカエイカ、を示すことができる。その他に、ダニとして、例えばナミハダニ、ナミハダニ（黄緑型）、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、ホコリダニ属  を示すことができる。
【０２２６】
さらに線虫として、例えばサツマイモネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ  マミヤ＆キヨハラ、アフェレネコイデス  バッセイ、ダイズシストセンチュウ、ネグサレセンチュウが挙げられる。
【０２２７】
その上、獣医学の分野において、本発明の新規な化合物は、種々の有害な動物寄生有害生物（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば、昆虫およびぜん虫に対して効果的に使用することができる。かかる動物寄生有害生物の例としては以下の有害生物が挙げられる。
【０２２８】
昆虫としては、例えばウスバエ属，  サシバエ属、ハジラミ属、サシガメ属、イヌノミを示すことができる。ダニとしては，例えば、ヒメダニ属、イクソデス属、マダニ属を示すことができる。
【０２２９】
本発明において、有害生物に対する殺虫作用を有する物質をそれらを全て含めて、場合によって殺虫剤と呼ぶ。
【０２３０】
本発明の活性化合物は、それらを殺虫剤として使用する場合、通常製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉体、水分散性か粒、懸濁液、紛体，発泡剤、ペースト、錠剤、か粒、エアゾール、活性化合物含浸天然および合成物質、マイクロカプセル、シードコーティング剤、燃焼装置（燃焼装置、例えば、くん蒸および発煙カートリッジ、缶、コイル等）、ＵＬＶ［冷ミスト、温ミスト］等が挙げられる。
【０２３１】
これら製剤は、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体希釈剤、液化ガス希釈剤、固体希釈剤またはキャリヤと混合することによって、および場合によって界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用してそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【０２３２】
水が増量剤として使用される場合には、例えば、有機溶剤も補助溶剤として使用することができる。
【０２３３】
流体希釈剤またはキャリヤとしては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン等またはパラフィン（例えば、鉱油留分等）］、アルコール（例えば、ブタノール、グリコールおよびそのエーテル、エステル等）、ケトン、（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、および水が挙げられる。
【０２３４】
液化ガス希釈剤またはキャリヤは、標準温度および圧力で気体である物質であり、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、水素化炭化水素などのエアゾール噴射剤を示すことができる。
【０２３５】
固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱物質（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタブルガイト、モンモリオナイト、珪藻土等）土壌合成鉱物質（例えば、高度に分散された珪酸、アルミナ、珪酸塩等）が挙げられる。
【０２３６】
か粒のための固体キャリヤとしては、例えば、粉砕されたおよび分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト等）、無機および有機ひき割り合成か粒、有機材料の粒子（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの柄等）等が挙げられる。
【０２３７】
乳化剤および／または泡形成剤としては、例えば、非イオン性およびノニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート等］、アルブミン加水分解生成物等が挙げられる。
【０２３８】
分散剤には、リグニンスルフィド廃液およびメチルセルロースが含まれる。
【０２３９】
また、製剤（粉体、か粒、乳化性濃縮物）において、粘着性付与剤を使用すうことができる。前記粘着性付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビヤゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等）が挙げられる。
【０２４０】
着色剤も使用することができる。前記着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、紺青、等）アリザリン染料、アゾ染料などの有機染料または金属フタロシアン染料および鉄、マンガン、臭素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩などのさらなる微量の栄養素が挙げられる。
【０２４１】
前記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲にある量の前述した活性化合物を含むことができる。
【０２４２】
また本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、商業的に有用な製剤の形態における、またはかかる製剤から調製される用途形態における、毒餌、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺カビ剤、生長調整剤または除草剤との混合薬品として存在することができる。ここで、上述した殺虫剤としては、例えば、オルガノホスホラス薬品、炭酸塩薬品、カルボキシレートタイプ化学品、塩素化炭化水素タイプ化学品、微生物によって生成された殺虫性成分等が挙げられる。
【０２４３】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、相剰剤と混合した薬品として存在することができ、かかる製剤および応用形態は、商業に有用であると言える。前記相剰剤自体は活性であってはならないが、活性化の作用を増強する化合物である。
【０２４４】
商業的に有用な用途における本発明の式（Ｉ）の活性化合物の含有量は、広範囲において変化させることができる。
【０２４５】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、適用時において、例えば、０．００００００１〜１００重量％の範囲にあり、好ましくは０．００００１〜１重量％の範囲にある。
【０２４６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、適用形態に適する通常の方法によって使用することができる。
【０２４７】
保健有害生物および貯蔵穀物有害生物に対する適用において、本発明の活性化合物は、石灰化物質上のアルカリに対して良好な安定性を有し、さらに木材および土壌において優れた残留する有効性を有する。
【０２４８】
次に、本発明を、実施例によってさらに明確に記載する。しかし、本発明は、いかなる手段においても、それらだけに限定されるべきではない。
【実施例】
【０２４９】
（合成例１）
【０２５０】
【化４６】
0004617295.tif 000035
【０２５１】
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．９４ｇ）および１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾ−ル−５−オン（０，８７ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解した。これにｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０，０１ｇ）を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応終了後、混合物に水を添加して有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル］フタルアミド（０．６ｇ、ｍｐ．８３〜８７℃）を得た。
【０２５２】
（合成例２）
【０２５３】
【化４７】
0004617295.tif 000036
【０２５４】
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−フタルアミド（０．５ｇ）ジクロロメタンに溶解し、それにｍ−クロロ過安息香酸（０．１８ｇ）を添加し、混合物を室温で５時間撹拌した。反応終了後、混合物をナトリウムチオスルフェート飽和水溶液、重炭酸ナトリウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液により続けて、洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−３−ヨード−Ｎ２−（２−メタンスルフィニル−１，１−ジメチルエチル）フタルアミド（０．１ｇ、ｍｐ．１６５〜１７１℃）を得た。
【０２５５】
（合成例３）
【０２５６】
【化４８】
0004617295.tif 000037
【０２５７】
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル］フタルアミド（０．４ｇ）をジクロロメタンに溶解した。それにｍ−クロロ過安息香酸（０．２４ｇ）を添加し、混合物を室温で５時間撹拌した。反応終了後、混合物をナトリウムチオスルフェート飽和水溶液、重炭酸ナトリウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液により続けて、洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、３−ヨード−Ｎ２−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝フタルアミド（０．１６ｇ、ｍｐ．１０８〜１１２℃）を得た。
【０２５８】
（合成例４）
【０２５９】
【化４９】
0004617295.tif 000038
【０２６０】
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾ−ル−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（０．２５ｇ）をｓｅｃ−ブチルアミン（５ｍｌ）に溶解し混合物を室温で５時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的のＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル−メチル］フェニル｝フタルアミド（０．２ｇ、ｍｐ．２１７〜２１８℃）を得た。
【０２６１】
合成実施例１から４と同様にして得られた本発明の式（Ｉ）の化合物の例、および調製プロセス（ａ）から（ｆ）によって容易に得られた式（Ｉ）の化合物は、上述した合成実施例１から４において得られた化合物と一緒に、表１から４に示す。
【０２６２】
全ての表において、略記は、Ｐｈ＝フェニル、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝ｉｓｏ−プロピルを意味する。
【０２６３】
【表１】
0004617295.tif 000039
【０２６４】
【表２】
0004617295.tif 000040
0004617295.tif 000041
0004617295.tif 000042
0004617295.tif 000043
0004617295.tif 000044
0004617295.tif 000045
0004617295.tif 000046
0004617295.tif 000047
0004617295.tif 000048
0004617295.tif 000049
0004617295.tif 000050
0004617295.tif 000051
0004617295.tif 000052
0004617295.tif 000053
0004617295.tif 000054
【０２６５】
【表３】
0004617295.tif 000055
【０２６６】
【表４】
0004617295.tif 000056
【０２６７】
（合成例５）（出発材料合成）
【０２６８】
【化５０】
0004617295.tif 000057
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（９．４８ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）に、１０％パラジウムカーボン（０．２５ｇ）を添加し、混合物を水素雰囲気下で、室温で６時間撹拌した。反応終了後、パラジウムカーボンを濾別し、減圧下で、溶媒を留去して、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（８．１１ｇ，ｍｐ．２１０〜２１１℃）を得た。
【０２６９】
（合成例６）（出発材料合成）
【０２７０】
【化５１】
0004617295.tif 000058
【０２７１】
合成実施例５と同様に、１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロ−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを使用して、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ｍｐ．８９〜９４℃）を得た。
【０２７２】
（合成例７）（出発材料合成）
【０２７３】
【化５２】
0004617295.tif 000059
【０２７４】
合成実施例５と同様に、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを使用して、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロ−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（ｍｐ．１２９〜１３０℃）を得た。
【０２７５】
（合成例８）（出発材料合成）
【０２７６】
【化５３】
0004617295.tif 000060
【０２７７】
３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（１．６ｇ），１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．０ｇ）、および炭酸カリウム（１．４ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）中で、室温で５時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリ−フルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．６ｇ、
【０２７８】
【化５４】
0004617295.tif 000061
を得た。
【０２７９】
（合成例９）（出発材料合成）
【０２８０】
【化５５】
0004617295.tif 000062
【０２８１】
合成実施例８と同様に、１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを使用して、１−（３−メチル−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
【０２８２】
【化５６】
0004617295.tif 000063
【０２８３】
（合成例１０）（出発材料合成）
【０２８４】
【化５７】
0004617295.tif 000064
【０２８５】
合成実施例８と同様に、１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの代わりに、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを使用して、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
【０２８６】
【化５８】
0004617295.tif 000065
【０２８７】
（合成例１１）（出発材料合成）
【０２８８】
【化５９】
0004617295.tif 000066
【０２８９】
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナート（１０．２０ｇ）およ
びトリメチルシリルアジド（９．３６ｇ）を１２０〜１３０℃で、１０時間撹拌した。反応混合物を室温にした後、過剰のトリメチルシリルアジドを減圧下で留去し、得られた粗製結晶を石油エーテルで洗浄して、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（１１．０５ｇ、ｍｐ．１４５〜１４７℃）を得た。
【０２９０】
（合成例１２）（出発材料合成）
【０２９１】
【化６０】
0004617295.tif 000067
【０２９２】
無水フタル酸（１．０ｇ）および１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（２．４ｇ）を酢酸６０ｍｌ中で３時間還流させた。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、目的の２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３ジオン
【０２９３】
【化６１】
0004617295.tif 000068
【０２９４】
（合成例１３）（出発材料合成）
【０２９５】
【化６２】
0004617295.tif 000069
【０２９６】
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
尿素（１．０ｇ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、それに、室温で塩化オキサリル（０．４９ｇ）のジクロロメタン溶液５ｍｌを添加し、混合物を８時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４，５−トリオンを得た。
【０２９７】
【化６３】
0004617295.tif 000070
【０２９８】
（合成例１４）（出発材料合成）
【０２９９】
【化６４】
0004617295.tif 000071
【０３００】
３−メチル−４−ニトロベンズアルデヒド（０．９ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を、０℃で酢酸グリシンエチルエステル（１．１ｇ）およびホウ酸シアノトリヒドロナトリ
ウム（０．５３ｇ）のメタノール懸濁液（５ｍｌ）に、添加した。混合物を室温で１０時
間撹拌後、それに、２Ｎ塩酸（１０ｍｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）を添加した。有
機相を除去後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を水層に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化ナトリウムの飽和水溶液（２０ｍｌ）で洗浄後、それを無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的の（３−メチル−４−ニトロベンジルアミノ）酢酸エチルを得た。
【０３０１】
【化６５】
0004617295.tif 000072
【０３０２】
（合成例１５）（出発材料合成）
【０３０３】
【化６６】
0004617295.tif 000073
【０３０４】
４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナート（０．８３ｇ）を（３−メ
チル−４−ニトロベンジルアミノ）酢酸エチル（０．９ｇ）のジエチルエーテル溶液（５０ｍｌ）に添加し、混合物を室温で７時間激しく撹拌した。結晶を濾過することによって粗製生成物［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］酢酸エチル（０．８ｇ）を得、精製することなしに、次の反応において使用した。
【０３０５】
（合成例１６）（出発材料合成）
【０３０６】
【化６７】
0004617295.tif 000074
【０３０７】
［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−ウレイド］酢酸エチル（０．５ｇ）および濃塩酸（３ｍｌ）を５時間還流させた。水（５０ｍｌ）を添加した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを得た。
【０３０８】
【化６８】
0004617295.tif 000075
【０３０９】
（合成例１７）（出発材料合成）
【０３１０】
【化６９】
0004617295.tif 000076
【０３１１】
４−クロロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン（１．９ｇ）、アミノアセタルデヒドジメチルアセタール（６．３ｇ）および炭酸カリウム（６．２ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）中で混合し、混合物を２０時間還流した。水を添加した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的の（２，２−ジメトキシエチル）３−（メチル−４−ニトロベンジル）アミンを得た。
【０３１２】
【化７０】
0004617295.tif 000077
【０３１３】
（合成例１８）（出発材料合成）
【０３１４】
【化７１】
0004617295.tif 000078
【０３１５】
（２，２−ジメトキシエチル）−３−（メチル−４−ニトロベンジル）アミン（１．２ｇ）をエーテル（５０ｍｌ）中に溶解し、それに４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナート（１．３ｇ）を室温で添加し、混合物を７時間激しく撹拌した。反応終了後、混合物に水を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して、粗製生成物１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−（トリフルオロメチルフェニル）尿素（１．８ｇ）を得、これを精製することなしに、次の反応において使用した。
【０３１６】
（合成例１９）（出発材料合成）
【０３１７】
【化７２】
0004617295.tif 000079
【０３１８】
１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−（トリフルオロメチルフェニル）尿素（１．８ｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、これに、トリフルオロ酢酸の５０％水溶液（２０ｍｌ）を添加し、混合物を室温で撹拌した。反応が終了し、水を添加した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オンを得た。
【０３１９】
【化７３】
0004617295.tif 000080
【０３２０】
（生物学的試験例１）：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験
試験試薬の調製：
溶媒：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
活性化合物の適当な製剤を作製するためには、活性化合物の１重量部を、上述した量の乳化剤を含む上述した量の溶媒と混合し、混合物を規定した濃度に水で希釈した。
試験方法：
サツマイモの葉を、規定濃度に水で希釈した試験試薬に浸漬し、空気中で乾燥し、直径９ｃｍのディッシュに入れた。第３齢にあるＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａの幼虫１０匹を葉の上に置き、２５℃の恒温で部屋に保持した。２および４日後、さらにサツマイモの葉を添加し、７日後、死んだ幼虫の数をかぞえ、死亡率を計算した。
【０３２１】
この試験においては、１区分で、２個のディッシュの結果を平均した。
【０３２２】
試験結果：
特定の実施例として、化合物番号２−７、２−３５，２−６７，２−７１、２−７２、２−９６、２−１４０、２−１４１、２−１４２、２−１４７、２−１７３、２−１７６、２−１８１、２−１８２、２−２７０、２−２８３、２−２９３、２−３２３、２−３３３、および２−３３７は、有効成分２０ｐｐｍ濃度で１００％の死亡率を示した。
【０３２３】
（生物学的試験例２）：コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）の幼虫に対する試験
試験方法
ビニルポット（直径９ｃｍ）中に、葉齢４〜５の米幼苗（栽培品種：Ｔａｍａｎｉｓｈｉｋｉ）を上述した生物学的試験  実施例１におけると同様な方法において調製された活性化合物の規定された濃度の水溶液で噴霧した。乾燥後、植物の葉の上部１／３部分を切断し、ペトリ皿（直径９ｃｍ）に入れ、それに濾紙（直径９ｃｍ）片を置いて湿らせた。第２齢Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓの幼虫５匹を、ペトリ皿に放ち、皿を２５℃の恒温で部屋に置いた。２および４日後、他の植物の葉の１／３部分を切断し、皿に添加した。７日後、死んだ幼虫の数をかぞえ、死亡率を計算した。
【０３２４】
この試験においては、１回の処理で、２個のディッシュの結果を平均した。
【０３２５】
試験結果：
特定の実施例として、化合物番号２−１２、２−１７，２−５０，２−５４、２−１４０、２−１４１、２−１５４、２−１７２、２−１７３、２−２３４、２−２４８、２−２５３、２−２５６、２−３１０、２−３３３、２−３３７、４−８、４−１５および４−１６は、有効成分２０ｐｐｍ濃度で１００％の死亡率を示した。
【０３２６】
（製剤例１（か粒））
本発明の化合物（番号２−７）１０部、ベントナイト（モンモリオナイト）３０部、タルク５８部およびリグニンスルホネート塩２部の混合物に、水２５部を添加し、よく混練し、押し出し製粒機によって１０〜４０メッシュの、か粒に作製され、４０〜５０℃で乾燥して、か粒を得る。
【０３２７】
（製剤例２（か粒））
０．２〜２ｍｍの範囲にある粒径分布を有するクレー鉱物粒子９５部を、回転ミキサ
ーに入れる。それを回転しながら、本発明の化合物（番号、２−１７３）５部を液体希釈剤と一緒に噴霧し、均一にぬらして４０〜５０℃で乾燥して、か粒を得る。
【０３２８】
（製剤例３（乳化性濃縮物））
本発明の化合物（番号、２−１４０）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合し、撹拌して、乳化性濃縮物を得る。
【０３２９】
（製剤例４（湿潤性粉体））
本発明の化合物（番号、２−３３３）１５部、ホワイトカーボン（含水の無定形酸化シリコン微細粉体）、および粉体クレー（１：５）の混合物８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン−濃縮物３部を、粉砕し、混合して、湿潤性粉体を作製する。
（製剤例５（水分散性か粒））
本発明の化合物（番号、２−３３７）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム３０部、ベントナイト１５部、および、か焼珪藻土粉体３５部をよく混合し、水を添加し、０．３ｍｍスクリーンで押し出し、乾燥して、水分散性か粒を得る。