(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺節足動物的に有効な量の
式１
【化１】
0004828073.tif 000174
［式中、
ＡはＯであり；
ＢはＯ又はＳであり；
Ｊはピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、フラニル、イソチアゾリル及びピロリルより成る群から選ばれる５−もしくは６−員複素芳香環であり、ここで各環は１〜３個のＲ7で置換されていてもよく；
ｎは１〜２であり；
Ｒ1はＨ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2はＨ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3はＨ；ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ及びＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；
各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
各Ｒ7は独立してフェニル、ベンジル又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる５−もしくは６−員複素芳香環であり、ここで各環はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、及びＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく；但し、
（ｉ）少なくとも１個のＲ4及び少なくとも１個のＲ7はＨ以外であり；
（ii）Ｊが非置換または置換されたピリジンであり且つＲ2がＨである場合、Ｒ3はＣＨ3以外であり；
（iii）Ｒ2及びＲ3は両方が水素であることはできず；そして
（iv）Ｊが置換されたピリジンである場合、Ｒ7はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであることはできない］
の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも１種の追加の成分を含んでなる殺節足動物性組成物。
【請求項２】
ＢがＯであり；
Ｒ1がＨ、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2がＨ、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3がＨ、又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環に２−位で結合し、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；そして
各Ｒ7が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、又はＣ1−Ｃ4アルキルチオ；あるいはフェニル又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる５−もしくは６−員複素芳香環であり、ここで各環はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、又はＣＮで置換されていてもよい
請求項１の殺節足動物性組成物。
【請求項３】
Ｊがピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、フラニル及びイソチアゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ１〜３個のＲ7で置換されていてもよい請求項２の殺節足動物性組成物。
【請求項４】
Ｊがピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チエニル及びチアゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ１〜３個のＲ7で置換されていてもよく；
Ｒ1及びＲ2が両方ともＨであり；
Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4が独立してＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＮ又はハロゲンであり；
そして
各Ｒ7が独立してＨ、ハロゲン、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2；又はフェニル、イミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよい
請求項３の殺節足動物性組成物。
【請求項５】
Ｊが１〜３個のＲ7で置換されていてもよいピリジルである請求項４の殺節足動物性組成物。
【請求項６】
１個のＲ7がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよいフェニルである請求項５の殺節足動物性組成物。
【請求項７】
１個のＲ7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよい請求項５の殺節足動物性組成物。
【請求項８】
Ｊが１〜３個のＲ7で置換されていてもよいピリミジルである請求項４の殺節足動物性組成物。
【請求項９】
１個のＲ7がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよいフェニルである請求項８の殺節足動物性組成物。
【請求項１０】
１個のＲ7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよい請求項８の殺節足動物性組成物。
【請求項１１】
Ｊが１〜３個のＲ7で置換されていてもよいピラゾリルである請求項４の殺節足動物性組成物。
【請求項１２】
１個のＲ7がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよいフェニルである請求項１１の殺節足動物性組成物。
【請求項１３】
１個のＲ7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよい請求項１１の殺節足動物性組成物。
【請求項１４】
Ｒ7がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていてもよいピリジルである請求項１３の殺節足動物性組成物。
【請求項１５】
化合物が１−エチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ）カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、及び
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
より成る群から選ばれる請求項１の殺節足動物性組成物。
【請求項１６】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の請求項１〜１５のいずれかに記載した式１の化合物と接触させることを含んでなる節足動物の抑制法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
［発明の背景］
本発明はある種のアントラニルアミド類、それらのＮ−オキシド、農業的に適した塩及び組成物ならびに農耕的及び非農耕的環境の両方における殺節足動物剤としてのそれらの使用法に関する。
【０００２】
有害節足動物の抑制は、高い作物効率（ｃｒｏｐ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）の達成において非常に重要である。成長している及び保存されている農耕作物への節足動物による損害は、生産性における有意な減少を引き起こし得、それにより消費者へのコストを増加させる。森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存食品及び繊維製品、家畜、家庭ならびに公衆及び動物の健康における有害節足動物の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が商業的に入手可能であるが、より有効であるか、より安価であるか、毒性がより低いか、環境的により安全であるか又は異なる作用様式を有する新規な化合物に対する要求が続いている。
【０００３】
ＮＬ  ９２０２０７８は式ｉ
【０００４】
【化５】
0004828073.tif 000002
【０００５】
［式中、中でも
Ｘは直接結合であり；
ＹはＨ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
ＺはＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ3アルキル）又はＮ（Ｃ1−Ｃ3アルキル）2であり；  Ｒ1〜Ｒ9は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣ1−Ｃ7アシルオキシである］
のＮ−アシルアントラニル酸誘導体を殺虫剤として開示している。
【０００６】
［発明の概略］
本発明は、節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式１
【０００７】
【化６】
0004828073.tif 000003
【０００８】
［式中、
Ａ及びＢは独立してＯ又はＳであり；
各Ｊは独立して１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか；
あるいは各Ｊは独立して５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができ；
ｎは１〜４であり；
Ｒ1はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル、又は各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができるフェニル、フェノキシ又は５−もしくは６−員複素芳香環より成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子及び場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができ；
Ｇは、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2より成る群から選ばれる１もしくは２個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができる５−もしくは６−員非芳香族炭素環式もしくは複素環式環であり；
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ5は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ12ジアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
（Ｒ5）2は、隣接炭素原子に結合している場合、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができ；
各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができ；
但し、
（１）Ａ及びＢが両方ともＯであり、Ｒ2がＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ3がＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり且つＲ4がＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ6アルコキシである場合、１個のＲ5はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ6アルコキシ以外であるか；あるいは
（２）Ｊは場合により置換されていることができる１，２，３−チアジアゾール以外である］
の化合物、そのＮ−オキシド又は農業的に適した塩と接触させることを含んでなる節足動物の抑制法に関する。
【０００９】
本発明は、式１
【００１０】
【化７】
0004828073.tif 000004
【００１１】
［式中、
Ａ及びＢは独立してＯ又はＳであり；
各Ｊは独立して１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか；
あるいは各Ｊは独立して５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができ；
ｎは１〜４であり；
Ｒ1はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル又は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができるフェノキシ環より成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子及び場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができ；
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ5は独立してＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
隣接炭素原子に結合している（Ｒ5）2は、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができ；
各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は５−もしくは６−員複素芳香環、８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができ；
但し、
（ｉ）少なくとも１個のＲ4及び少なくとも１個のＲ7はＨ以外であり；
（ｉｉ）Ｊは場合により置換されていることができる１，２，３−チアジアゾール以外であり；
（ｉｉｉ）Ｊが場合により置換されていることができるピリジンであり且つＲ2がＨである場合、Ｒ3はＨ又はＣＨ3以外であり；
（ｉｖ）Ｊが場合により置換されていることができるピリジンである場合、Ｒ7はＣＯＮＨ2、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであることはできず；
（ｖ）Ｊが場合により置換されていることができるピラゾール、テトラゾール又はピリミジンである場合、Ｒ2及びＲ3は両方が水素であることはできない］
の化合物、それらのＮ−オキシド及び農業的に適した塩にも関する。
【００１２】
本発明は、殺節足動物的に有効な量の式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも１種の追加の成分を含む殺節足動物性組成物にも関する。
【００１３】
［発明の詳細］
上記において、単独で又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような複合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又は種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「１〜２個のアルキル」という用語は、その置換基のために利用できる位置の１個もしくは２個がアルキルであることができることを示す。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルケン、例えば１−プロペニル、２−プロペニル及び種々のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキン、例えば１−プロピニル、２−プロピニル及び種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合を含む部分も含み得る。「アルコキシ」は例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ及び種々のブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例はＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2を含む。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ及び種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
【００１４】
「複素環式環」又は「複素環式環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して選ばれる１〜４個の複素原子を含む環もしくは環系を示し、但し各複素環式環は４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有する。複素環式環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えにより結合していることができる。「芳香族環系」という用語は、多環式環系が芳香族である完全に不飽和の炭素環及び複素環を示す（ここで芳香族は、環系に関してヒュッケル則が満たされていることを示す）。「複素芳香環」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して選ばれる１〜４個の複素原子を含む完全に芳香族の環を示し、但し各複素環式環は４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有する（ここで芳香族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す）。複素環式環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えにより結合していることができる。「芳香族複素環式環系」という用語は、完全に芳香族の複素環及び多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環を含む。（ここで芳香族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す）。「縮合複素二環式環系」という用語は、２個の縮合環から成り、その中の少なくとも１個の環原子が炭素でなく、上記で定義した芳香族又は非芳香族であることができる環系を含む。
【００１５】
単独のもしくは「ハロアルキル」のような複合語における「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語において用いられる場合、該アルキルは同一もしくは異なることができるハロゲン原子で部分的にもしくは完全に置換されていることができる。「ハロアルキル」の例にはＦ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2及びＣＦ3ＣＣｌ2が含まれる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの用語は「ハロアルキル」の用語に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2が含まれる。「ハロアルキニル」の例にはＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2が含まれる。「ハロアルコキシ」の例にはＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ及びＣＦ3ＣＨ2Ｏが含まれる。
【００１６】
置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃi−Ｃj」の接頭辞により示され、ここでｉ及びｊは１〜６の数である。例えばＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは例えばＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を示し；Ｃ4アルコキシアルキルはアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体であって、合計で４個の炭素原子を含有するものを示し、例にはＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。上記において、式１の化合物が複素環式環を含有する場合、すべての置換基はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えによりこの環に結合している。
【００１７】
例えばＲ3のように、基が水素であり得る置換基を含有し、そしてこの置換基が水素として理解される場合、これは該基が非置換であることに等しいと理解される。
【００１８】
本発明の化合物は１種もしくはそれより多い立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が含まれる。当該技術分野における熟練者は、１つの立体異性体が単数もしくは複数の他の立体異性体に対して濃縮された時又は単数もしくは複数の他の異性体から分離された時に、より活性であり得るか及び／又は有益な効果を示し得ることがわかるであろう。さらに、熟練者は該立体異性体を分離、濃縮及び／又は選択的に製造する方法を知っている。従って、本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてあるいは光学的に活性な形態として存在することができる。
【００１９】
本発明は式１、それらのＮ−オキシド及び農業的に適した塩から選ばれる化合物を含む。当該技術分野における熟練者は、酸化物への酸化には利用できる孤立電子対を窒素が必要とするで、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではないことがわかるであろう；当該技術分野における熟練者はＮ−オキシドを形成できる窒素含有複素環がわかるであろう。当該技術分野における熟練者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることもわかるであろう。複素環及び第３級アミンのＮ−オキシドの製造のための適した合成法は、当該技術分野における熟練者により十分に周知であり、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過硼酸ナトリウム及びジオキシラン、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環及び第３級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は広範囲に記載され且つ文献に総説されており、例えば：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−１９，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｉｋ；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １３９−１５１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；ならびにＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。
【００２０】
本発明の化合物の塩は無機もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸又は吉草酸との酸−付加塩を含む。
【００２１】
式ＩＩ
【００２２】
【化８】
0004828073.tif 000005
【００２３】
［式中、
Ｘ及びＹはＯであり；
ｍは１〜５であり；
ｎは１〜４であり；
Ｒ1はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はｉ−プロピル又はｔ−ブチルであり；
各Ｒ4及びＲ5は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ4及びＲ5は独立して、場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができるフェニルである］
ある種の化合物は注目すべきである。
【００２４】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式ＩＩの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【００２５】
式ＩＩＩ
【００２６】
【化９】
0004828073.tif 000006
【００２７】
［式中、
Ａ及びＢは独立してＯ又はＳであり；
Ｊは１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル基、あるいは場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる５−もしくは６−員複素芳香環であり；
ｎは１〜４であり；
Ｒ1はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子及び場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができ；
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ5は独立してＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
（Ｒ5）2は、隣接炭素原子に結合している場合、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシであるか；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ7は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができる］
のある種の化合物も注目すべきである。
【００２８】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式ＩＩＩの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【００２９】
式ＩＶ
【００３０】
【化１０】
0004828073.tif 000007
【００３１】
［式中、
Ａ及びＢは独立してＯ又はＳであり；
Ｊは１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル基、あるいは場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる５−もしくは６−員複素芳香環であり；
ｎは１〜４であり；
Ｒ1はＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子及び場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができ；
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ5は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは（Ｒ5）2は、隣接炭素原子に結合している場合、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシであるか；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであるか；あるいは
各Ｒ7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができ；
但し、Ａ及びＢが両方ともＯであり、Ｒ2がＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ3がＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり且つＲ4がＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ6アルコキシである場合、１個のＲ5はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ6アルコキシ以外である］
のある種の化合物も注目すべきである。
【００３２】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式ＩＶの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【００３３】
より高い活性の故に好ましい方法は：
好ましい方法１．Ｊが１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル基である式Ｉの化合物を含む方法、
好ましい方法２．Ａ及びＢが両方ともＯであり；
ｎが１〜２であり；
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環に２−位又は５−位で結合し、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ5が独立してＣ1−Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか；あるいは
（Ｒ5）2が、隣接炭素原子に結合している場合、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ6が独立してフェニル又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい方法１の方法、
好ましい方法３．Ｒ1及びＲ2が両方ともＨであり；
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4が独立してＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮ又はハロゲンであり；
各Ｒ5が独立してＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3又はＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2であり；
各Ｒ6が独立してＨ、ハロゲン又はメチル；あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができ；
ｐが０、１又は２である
好ましい方法２の方法、
好ましい方法４．Ｒ3がｉ−プロピル又はｔ−ブチルである
好ましい方法３の方法、
好ましい方法５．Ｊが場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる５−もしくは６−員複素芳香環である
式１の化合物を含む方法、
好ましい方法６．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４及びＪ−５
【００３４】
【化１１】
0004828073.tif 000008
【００３５】
より成る群から選ばれる５−もしくは６−員複素芳香環であり、各Ｊは場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができ、
ＱはＯ、Ｓ又はＮＲ7であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＮ又はＣＲ7であり、但し、Ｊ−４及びＪ−５において、Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１個はＮである
好ましい方法５の方法、
好ましい方法７．Ａ及びＢがＯであり；
ｎが１〜２であり；
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3がＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環に２−位で結合し、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ7が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはフェニル又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい５の方法又は好ましい６の方法の方法、
好ましい方法８．Ｊがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができる
好ましい方法７の方法、
好ましい方法９．Ｊがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができ；
Ｒ1及びＲ2が両方ともＨであり；
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4が独立してＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮ又はハロゲンであり；
各Ｒ7が独立してＨ、ハロゲン、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができ；
ｐが０、１又は２である
好ましい方法８の方法、
好ましい方法１０．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピリジンである
好ましい方法９の方法、
好ましい方法１１．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法１０の方法、
好ましい方法１２．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい方法１０の方法、
好ましい方法１３．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピリミジンである
好ましい方法９の方法、
好ましい方法１４．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法１３の方法、
好ましい方法１５．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい方法１３の方法、
好ましい方法１６．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピラゾールである
好ましい方法９の方法、
好ましい方法１７．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法１６の方法、
好ましい方法１８．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい方法１６の方法、
好ましい方法１９．Ｒ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるピリジンである
好ましい方法１８の方法
である。
【００３６】
最も好ましいのは：
３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−ベンズアミド、
２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
１−エチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ）カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド及び
３−ブロモ−Ｎ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド
より成る群から選ばれる式１の化合物を含む方法である。
【００３７】
より高い活性及び／又は合成の容易さの故に好ましい化合物は：
好ましい化合物Ａ．Ｊが１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル基である式Ｉの化合物、
好ましい化合物Ｂ．Ａ及びＢが両方ともＯであり；
ｎが１〜２であり；
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環に２−位又は５−位で結合し、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ5が独立してＣ1−Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか；あるいは
（Ｒ5）2が、隣接炭素原子に結合している場合、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−として一緒になることができ；
各Ｒ6が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ6が独立してフェニル又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい化合物Ａの化合物、
好ましい化合物Ｃ．Ｒ1及びＲ2が両方ともＨであり；
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4が独立してＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮ又はハロゲンであり；
各Ｒ5が独立してＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3又はＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2であり；
各Ｒ6が独立してＨ、ハロゲン又はメチル；あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができ；
ｐが０、１又は２である
好ましい化合物Ｂの化合物、
好ましい化合物Ｄ．Ｒ3がｉ−プロピル又はｔ−ブチルである
好ましい化合物Ｃの化合物、
好ましい化合物Ｅ．Ｊが場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる５−もしくは６−員複素芳香環である
式１の化合物、
好ましい化合物Ｆ．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４及びＪ−５
【００３８】
【化１２】
0004828073.tif 000009
【００３９】
より成る群から選ばれる５−もしくは６−員複素芳香環であり、各Ｊは場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができ、
ＱはＯ、Ｓ又はＮＲ7であり；
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＮ又はＣＲ7であり、但し、Ｊ−４及びＪ−５において、Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１個はＮである
好ましい化合物Ｅの化合物、
好ましい化合物Ｇ．Ａ及びＢがＯであり；
ｎが１〜２であり；
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3がＨ；又はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる１個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環に２−位で結合し、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ7が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはフェニル又は５−もしくは６−員複素芳香環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい化合物Ｅ又は好ましい化合物Ｆの化合物、
好ましい化合物Ｈ．Ｊがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができる
好ましい化合物Ｇの化合物、
好ましい化合物Ｉ．Ｊがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができ；
Ｒ1及びＲ2が両方ともＨであり；
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4が独立してＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮ又はハロゲンであり；
各Ｒ7が独立してＨ、ハロゲン、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができ；
ｐが０、１又は２である
好ましい化合物Ｈの化合物、
好ましい化合物Ｊ．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピリジンである
好ましい化合物Ｉの化合物、
好ましい化合物Ｋ．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Ｊの化合物、
好ましい化合物Ｌ．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい化合物Ｊの化合物、
好ましい化合物Ｍ．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピリミジンである
好ましい化合物Ｉの化合物、
好ましい化合物Ｎ．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Ｍの化合物、
好ましい化合物Ｏ．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい化合物Ｍの化合物、
好ましい化合物Ｐ．Ｊが場合により１〜３個のＲ7で置換されていることができるピラゾールである
好ましい化合物Ｉの化合物、
好ましい化合物Ｑ．１個のＲ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Ｐの化合物、
好ましい化合物Ｒ．１個のＲ7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができる
好ましい化合物Ｐの化合物、
好ましい化合物Ｓ．Ｒ7が場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン又はＣＮで置換されていることができるピリジンである
好ましい化合物Ｒの化合物
である。
【００４０】
最も好ましいのは：
３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−ベンズアミド、
２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
１−エチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ）カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド及び
３−ブロモ−Ｎ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド
より成る群から選ばれる式１の化合物である。
【００４１】
好ましい組成物は、好ましい方法１〜１９における好ましい式１の化合物、そして特定的には上記の好ましい化合物を含む組成物である。
【００４２】
上記の通り、各Ｊは独立して１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニル基又はナフチル基であるか；あるいは各Ｊは独立して５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる。これらのＪ基に関連して、「場合により置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換類似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも１個の非−水素置換基を有する基を指す。上記のＪ−１〜Ｊ−５が５−もしくは６−員複素芳香環を示していることも注目されたい。１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるフェニルの例は表示（Ｅｘｈｉｂｉｔ）１中にＪ−６として示されている環であり、ここでｍは１〜２の整数であり、ｑは１〜３の整数である。Ｊ−６中に少なくとも１個のＲ5が存在しなければならないことに注目されたい。構造Ｊ−６中にＲ6基が示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。１〜２個のＲ5で置換され且つ場合により１〜３個のＲ6で置換されていることができるナフチル基の例は、表示１中に示されているＪ−５９であり、ここでｍは１〜２の整数であり、ｑは１〜３の整数である。Ｊ−５９中に少なくとも１個のＲ5が存在しなければならないことに注目されたい。構造Ｊ−５９中にＲ6基が示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる５−もしくは６−員複素芳香環の例には表示１中に示されている環Ｊ−７〜Ｊ−５８が含まれ、ここでｒは１〜４の整数である。Ｊ−７〜Ｊ−２６はＪ−１の例であり、Ｊ−２７〜Ｊ−４１はＪ−２の例であり、Ｊ−４２〜Ｊ−４４はＪ−３の例であり、Ｊ−４６〜Ｊ−５３はＪ−４の例であり、Ｊ−５４〜Ｊ−５８はＪ−５の例であることに注目されたい。窒素原子の原子価を満たすために置換を必要としている窒素原子はＲ7で置換されている。いくつかのＪ基は４個未満のＲ7基で置換されるのみであり得ることに注目されたい（例えばＪ−１９、Ｊ−２０、Ｊ−２３〜Ｊ−２６及びＪ−３７〜Ｊ−４０は１個のＲ7で置換されているのみであることができる）。場合により１〜４個のＲ7で置換されていることができる芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系の例には、表示１中に示されているＪ−６０〜Ｊ−９０が含まれ、ここでｒは１〜４の整数である。Ｒ7基は構造Ｊ−７〜Ｊ−５８及びＪ−６０〜Ｊ−９０において示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。ある原子に結合している時にＲ5、Ｒ6及び／又はＲ7がＨである場合、これは該原子が非置換であると同じであることに注目されたい。（Ｒ5）m、（Ｒ6）q又は（Ｒ7）rとＪ基の間の結合点が流動的であると示されている場合、（Ｒ5）m、（Ｒ6）q又は（Ｒ7）rはＪ基のいずれの利用できる炭素原子に結合していることもできることに注目されたい。Ｊ基上の結合点が流動的であると示されている場合、Ｊ基はＪ基のいずれの���用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えによって式１の残りの部分に結合できることに注目されたい。
【００４３】
【化１３】
0004828073.tif 000010
【００４４】
【化１４】
0004828073.tif 000011
【００４５】
【化１５】
0004828073.tif 000012
【００４６】
【化１６】
0004828073.tif 000013
【００４７】
【化１７】
0004828073.tif 000014
【００４８】
【化１８】
0004828073.tif 000015
【００４９】
上記の通りＧは、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯ又はＳ（Ｏ）2より成る群から選ばれる１もしくは２個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができる５−もしくは６−員非芳香族炭素環式もしくは複素環式環である。これらのＧ基に関連して、「場合により置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換類似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも１個の非−水素置換基を有する基を指す。Ｇ基上の結合点が流動的であると示されている場合、Ｇ基はＧ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式１の残りの部分に結合できることに注目されたい。場合による置換基はいずれの利用できる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合することができる。Ｇとしての５−もしくは６−員非芳香族炭素環式環の例は表示２のＧ−１〜Ｇ−８として示されている環を含み、ここでそのような環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができる。Ｇとしての５−もしくは６−員非芳香族複素環式環の例は表示２のＧ−９〜Ｇ−４８として示されている環を含み、ここでそのような環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2及びＣ1−Ｃ2アルコキシより成る群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていることができる。ＧがＧ−３１〜Ｇ−３４、Ｇ−３７及びＧ−３８から選ばれる環を含む場合、Ｑ1はＯ、Ｓ又はＮから選ばれることに注目されたい。ＧがＧ−１１、Ｇ１３、Ｇ−１４、Ｇ１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−３０〜Ｇ−３４、Ｇ−３７及びＧ−３８である場合、Ｑ1はＮであり、窒素原子はＨ又はＣ1−Ｃ2アルキルを用いる置換によりその原子価を満たすことができることに注目されたい。
【００５０】
【化１９】
0004828073.tif 000016
【００５１】
【化２０】
0004828073.tif 000017
【００５２】
上記の通り、各Ｒ6及び各Ｒ7は独立して（とりわけ）５−もしくは６−員複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系であることができ、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができる。そのようなＲ6及びＲ7基の例には、そのような環が場合により（Ｒ7）rではなくてＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルより成る群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができることを除いて、表示１中に示されている環Ｊ−７〜Ｊ−５８及びＪ−６０〜Ｊ−９０として示されている環又は環系が含まれる。これらの置換基はＪ基のいずれの利用できる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合できることに注目されたい。Ｊ基上の結合点が流動的であると示されている場合、Ｊ基はＪ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式１の残りの部分に結合できることに注目されたい。
【００５３】
スキーム１〜１７に記載される１つもしくはそれより多くの以下の方法及び変法を式１の化合物の製造に用いることができる。下記の式１〜３４の化合物中のＡ、Ｂ、Ｊ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ及びｎの定義は、上記において本発明の概略中で定義した通りである。式１ａ〜ｃ、２ａ〜ｂ、４ａ〜ｇ、５ａ〜ｂの化合物は式１、２、４及び５の化合物の種々のサブセットである。
【００５４】
スキーム１〜１７に概述する方法により式１の化合物を製造することができる。典型的な方法はスキーム１に詳述されており、酸掃去剤の存在下において式２のアントラニルアミドを式３の酸塩化物とカップリングさせて式１ａの化合物を得ることを含む。典型的な酸掃去剤にはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びピリジンが含まれ；他の掃去剤には水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及びカリウムならびに炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが含まれる。ある場合にはポリマー−担持酸掃去剤、例えばポリマー−結合ジイソプロピルエチルアミン及びポリマー−結合ジメチルアミノピリジンを用いるのが有用である。続く段階に、五硫化リン及びＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬を含む多様な標準的チオ転移試薬を用いて、式１ａのアミドを式１ｂのチオアミドに転換することができる。
【００５５】
【化２１】
0004828073.tif 000018
【００５６】
式１ａの化合物の製造のための代わりの方法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような脱水剤の存在下で式２のアントラニルアミドを式４の酸とカップリングさせることを含む。この場合もポリマー担持試薬、例えばポリマー−結合シクロヘキシルカルボジイミドが有用である。この型の反応に関する合成の文献は広範囲なので、スキーム１及び２の合成法は式１の化合物の製造のための有用な方法の単なる代表的例である。
【００５７】
【化２２】
0004828073.tif 000019
【００５８】
式３の酸塩化物を式４の酸から、多数の周知の方法により製造できることも、当該技術分野における熟練者は分かるであろう。
【００５９】
式２ａのアントラニルアミドは、典型的には式５の対応する２−ニトロベンズアミドから、ニトロ基の接触水素化を介して得ることができる。典型的な方法は、パラジウムカーボン又は酸化白金のような金属触媒の存在下且つエタノール及びイソプロパノールのようなヒドロキシル性溶媒（ｈｙｄｒｏｘｙｌｉｃ  ｓｏｌｖｅｎｔｓ）中における水素を用いる還元を含む。これらの方法は化学文献中で十分に実証されている。アルキル、置換アルキルなどのようなＲ1置換基は一般にこの段階に、直接アルキル化を含む既知の方法を介してあるいはアミンの還元的アルキル化の一般に好ましい方法を介して導入され得る。普通に用いられる方法は、ナトリウムシアノボロハイドライドのような還元剤の存在下でアニリン２ａをアルドヒドと結合させ、Ｒ1がアルキル、アルケニル、アルキニル又はそれらの置換誘導体である式２ｂの化合物を製造することである。
【００６０】
【化２３】
0004828073.tif 000020
【００６１】
式５ａの中間アミドは商業的に入手可能な２−ニトロ安息香酸から容易に製造される。典型的なアミド形成法をここで適用することができる。これらには、例えばＤＣＣを用いる式６の酸と式７のアミンの直接脱水的カップリングならびに酸塩化物もしくは無水物のような活性化形態への酸の転換及び続く式５ａのアミドを形成するアミンとのカップリングが含まれる。我々は、クロロギ酸エチルが酸の活性化を含むこの型の反応のための特に有用な試薬であることを見いだした。この型の反応についての化学文献は広範囲である。式５ａのアミドは、五硫化リン及びＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬のような商業的に入手可能なチオ転移試薬の使用により容易に式５ｂのチオアミドに転換される。
【００６２】
【化２４】
0004828073.tif 000021
【００６３】
式４（Ｊは場合により置換されていることができるフェニルである）の安息香酸は一般に当該技術分野において周知であり、同様にそれらの製造法も周知である。本発明の安息香酸の１つの特に有用なサブセットは式４ａ（Ｒ5は例えばＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7に等しい）の２−メチル−４−ペルフルオロアルキル安息香酸である。これらの化合物の合成をスキーム５〜９に概述する。式４ａの安息香酸は式８のベンゾニトリルから加水分解により製造することができる。用いられる条件は水、エタノール又はエチレングリコールのような溶媒中におけるアルカリ金属水酸化物又はアルコキシド（例えば水酸化カリウムもしくはナトリウム）のような塩基の使用を含むことができる（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４８，１０２５）。あるいは又、水のような適した溶媒中で硫酸又はリン酸のような酸を用いて加水分解を行うことができる（例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９５５，Ｃｏｌｌ  ｖｏｌ．３，５５７）。条件の選択は、反応条件へのＲ5の安定性に依存的であり、この変換を達成するためには通常高められた温度が用いられる。
【００６４】
【化２５】
0004828073.tif 000022
【００６５】
式８のニトリルは式９のアニリンから、ジアゾ化及びシアン化銅塩を用いる中間ジアゾニウム塩の処理を含む古典的な順序により製造することができる（例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９０２，２４，１０３５）。
【００６６】
【化２６】
0004828073.tif 000023
【００６７】
式９のアニリンは式１０の化合物から製造することができる。この変換は、ラネイニッケルを用いる周知の方法により行われ得る（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ  ＶＩ，５８１）。あるいは又、水素の存在下でパラジウムのような適した触媒を用いることによって同じ変換を行うことができる。反応は通常１０2〜１０5ｋＰａの圧力において、トルエンのような、しかしこれに限られない適した有機溶媒中で行われる。変換を達成するためには８０〜１１０℃の高められた温度が通常必要である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、チオエーテル部分の多数の化学的変更が可能であり、この変換を容易にするために必要な場合にはそれを用いることができる。
【００６８】
【化２７】
0004828073.tif 000024
【００６９】
式１０の化合物は式１１のイミノスルフランから製造することができる。メタノール又は水のようなプロトン性溶媒中で、トリエチルアミン（例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＶＩ，５８１）又はナトリウムメトキシドのような適した塩基の存在下におけるジクロロメタン又はトルエンのような非−プロトン性溶媒中で、あるいはプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒及び塩基の組合わせ中で変換を行うことができる。反応が行われる温度は通常４０〜１１０℃の範囲内である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、式１１の化合物の適した塩、例えばこれらに限られるわけではないが塩酸塩、硫酸塩又は重硫酸塩を用いることもでき、但し、塩基の適した量は最初に遊離の塩基１１の生成に用いられる。これは別個の段階として又は式１０の化合物への式１１の化合物の変換を含む段階の欠くことのできない部分として行われ得る。
【００７０】
【化２８】
0004828073.tif 000025
【００７１】
式１１の化合物は式１２のアニリンから、硫化ジメチル及び適した塩素化剤、例えばこれらに限られるわけではないがＮ−クロロスクシンイミド（例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＶＩ，５８１）、塩素又はＮ−クロロベンゾトリアゾールとの反応により製造することができる。あるいは又、式１２のアニリンを、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、シクロヘキシルカルボジイミド、三酸化硫黄又は五酸化リンのような試薬（ａｇｅｎｔ）を用いる処理により「活性化」されたジメチルスルホキシドで処理することができる。反応はジクロロメタン又はジメチルスルホキシドのような適した有機溶媒中で行われる。反応は−７０℃〜２５℃の温度で行われ、用いられる溶媒及び試薬に依存する。
【００７２】
【化２９】
0004828073.tif 000026
【００７３】
式１３及び１４（スキーム１０）のイサト酸無水物から式２ａ及び２ｂの中間アントラニリルアミドを製造することもできる。典型的な方法は、ピリジン及びジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、室温から１００℃の範囲の温度において、等モル量のアミン７をイサト酸無水物と合わせることを含む。アルキル及び置換アルキルのようなＲ1置換基は、既知のアルキル化剤、Ｒ1−Ｌｇ（ここでＬｇはハロゲン、アルキルもしくはアリールスルホネート又はアルキルサルフェートのような離脱基である）を用いてイサト酸無水物１３を塩基触媒アルキル化し、アルキル置換中間体１４を得ることによって導入され得る。式１３のイサト酸無水物は、Ｃｏｐｐｏｌａ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ５０５−３６（１９８０）に記載されている方法により製造することができる。
【００７４】
【化３０】
0004828073.tif 000027
【００７５】
特定の式１の化合物（式中、ＡがＯであり、ＢがＯであり、Ｒ1がＨである）の製造のための代わりの方法は、アミン７の式１５のベンズオキサジノンとの反応を含む。典型的な方法は、テトラヒドロフラン又はピリジンのような溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度において、アミンをベンズオキサジノンと合わせることを含む。ベンズオキサジノンは化学文献において十分に実証付けられており、アントラニル酸又はイサト酸無水物と酸塩化物のカップリングを含む既知の方法を介して得られ得る。ベンズオキサジノンの合成及び化学に関連して、Ｊａｋｏｂｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００，８，２０９５−２１０３及びその中に引用されている参照文献を参照されたい。Ｃｏｐｐｏｌａ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，３６，５６３−５８８も参照されたい。
【００７６】
【化３１】
0004828073.tif 000028
【００７７】
Ｊが場合により置換されていることができる複素環に等しい複素環式酸４はスキーム１２〜１７に概述する方法により製造することができる。チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピラジン、ピリダジン及びイソオキサゾールを含む多様な複素環式酸への一般的及び特定的参考の両方は、以下の解説中に見いだされ得る：Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．ＩＶａ  ｔｏ  ＩＶｌ．，Ｓ．Ｃｏｆｆｅｙ  ｅｄｉｔｏｒ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９７３；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１−７，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ｖｏｌ．１−９，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９６；及びシリーズ、Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ。本発明の特に有用な複素環式酸にはピリジン酸、ピリミジン酸及びビラゾール酸が含まれる。それぞれの代表的例の合成法をスキーム１２〜１７に詳述する。多様な複素環式酸及びそれらの合成のための一般的方法はＷｏｒｌｄ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ＷＯ  ９８／５７３９７に見いだされ得る。
【００７８】
代表的ピリジン酸（４ｂ）の合成をスキーム１２に描く。この方法はβ−ケトエステル及び４−アミノブテノン（１９）からのピリジンの既知の合成を含む。置換基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ  ｇｒｏｕｐｓ）Ｒ7（ａ）及びＲ7（ｂ）には例えばアルキル及びハロアルキルが含まれる。
【００７９】
【化３２】
0004828073.tif 000029
【００８０】
代表的ピリミジン酸（４ｃ）の合成をスキーム１３に描く。この方法はビニリデン−β−ケトエステル（２２）及びアミジンからのピリミジンの既知の合成を含む。置換基Ｒ7（ａ）及びＲ7（ｂ）には例えばアルキル及びハロアルキルが含まれる。
【００８１】
【化３３】
0004828073.tif 000030
【００８２】
代表的ピラゾール酸（４ｄ〜４ｇ）の合成をスキーム１４〜１７に描く。ピラゾール４ｄをスキーム１４に記載する。スキーム１４の合成は重要段階としてピラゾールのアルキル化を介するＲ7（ｂ）置換基の導入を含む。アルキル化剤Ｒ7（ｂ）−Ｌｇ（ここでＬｇはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、スルホネート、例えばｐ−トルエンスルホネート又はメタンスルホネートあるいはサルフェート、例えば−ＳＯ2ＯＲ7（ｂ）のような離脱基である）は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル；あるいはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、５−もしくは６−複素芳香環又は芳香族８−、９−もしくは１０−員縮合複素二環式環系のようなＲ7（ｂ）基を含み、ここで各環もしくは環系は場合により置換されていることができる。メチル基の酸化はピラゾールカルボン酸を与える。いくつかのより好ましいＲ7（ａ）基にはハロアルキルが含まれる。
【００８３】
【化３４】
0004828073.tif 000031
【００８４】
ピラゾール４ｅをスキーム１５に記載する。これらのピラゾール酸は、重要段階としての式２８のピラゾールの金属化及びカルボキシル化を介して製造することができる。Ｒ7（ｂ）基はスキーム１４の方法に類似した方法で、すなわちＲ7（ｂ）アルキル化剤を用いるアルキル化を介して導入される。代表的Ｒ7（ａ）基には例えばシアノ及びハロアルキルが含まれる。
【００８５】
【化３５】
0004828073.tif 000032
【００８６】
ピラソール４ｆをスキーム１６に記載する。これらは場合により置換されていることができるフェニルヒドラジン２９をピルビン酸エステル３０と反応させてピラゾールエステル３１を得ることを介して製造することができる。エステルの加水分解はピラゾール酸４ｆを与える。この方法は、Ｒ7（ｂ）が場合により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ7（ａ）がハロアルキルである化合物の製造に特に有用である。
【００８７】
【化３６】
0004828073.tif 000033
【００８８】
式４ｇのピラゾール酸をスキーム１７に記載する。これらは、適切に置換されたニトリルイミンと置換プロピオレート（３３）又はアクリレート（３６）の３＋２付加環化を介して製造することができる。アクリレートとの付加環化は、中間ピラゾリンからピラゾールへの追加の酸化を必要とする。エステルの加水分解はピラゾール酸４ｇを与える。この反応のために好ましいイミノハライドにはトリフルオロメチルイミノクロリド（３８）及びイミノジブロミド（３９）が含まれる。３８のような化合物は既知である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２２（２），５６５−８）。３９のような化合物は既知の方法により得ることができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９，４０，２６０５）。これらの方法は、Ｒ7（ｂ）が場合により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ7（ａ）がハロアルキル又はブロモである化合物の製造に特に有用である。
【００８９】
【化３７】
0004828073.tif 000034
【００９０】
式１の化合物の製造のための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と適合性でないかも知れないことがわかる。これらの場合には、保護／脱保護工程（ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）又は官能基相互転換を合成中に挿入することが所望の生成物を得ることを助けるであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成における熟練者に明らかであろう（例えばＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当該技術分野における熟練者には、いくつかの場合に、定められた試薬をそれぞれのスキームにそれが描かれている通りに導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には記載されていない追加の日常的合成段階を行うことが必要であり得ることがわかるであろう。当該技術分野における熟練者には、上記のスキームに例示されている段階の組合わせを、式１の化合物の製造のために、示されている特定の工程が意味する順序以外の順序で行うことが必要であり得ることもわかるであろう。
【００９１】
当該技術分野における熟練者には、式１の化合物及び本明細書に記載されている中間体を種々の求電子的、求核的、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応に供し、置換基を加えるか又は現存する置換基を変更することができることもわかるであろう。
【００９２】
当該技術分野における熟練者は前の記述を用いて、さらに苦心することなく、本発明をその最大の程度まで利用できると思われる。従って以下の実施例は単に例示であって、いかようにも全く開示を制限するものではないと理解されるべきである。クロマトグラフィー溶媒混合物の場合、あるいは他にことわる場合を除いて、パーセンテージは重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部及びパーセンテージは、他にことわらなければ容量による。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場において報告され；ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ  ｓはブロードな一重項である。
【００９３】
【実施例】
実施例１
段階Ａ： ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンズアミドの製造
２５ｍＬの塩化メチレン中の３−メチル−２−ニトロ安息香酸（２．００ｇ、１１．０ミリモル）及びトリエチルアミン（１．２２ｇ、１２．１ミリモル）の溶液を１０℃に冷却した。クロロギ酸エチルを注意深く加え、固体沈殿を生成させた。３０分間撹拌した後、イソプロピルアミン（０．９４ｇ、１６．０ミリモル）を加え、均一な溶液が生じた。反応物をさらに１時間撹拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させて１．９６ｇの所望の中間体を１２６〜１２８℃で融解する白色の固体として得た。
【００９４】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２４（ｄ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）。
段階Ｂ： ２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの製造
段階Ａの２−ニトロベンズアミド（１．７０ｇ、７．６ミリモル）を４０ｍｌのエタノール中で５％Ｐｄ／Ｃ上において、５０ｐｓｉで水素化した。水素の吸収が止んだら、セライトを介して反応物を濾過し、セライトをエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸発させ、１．４１ｇの表題化合物を１４９〜１５１℃で融解する固体として得た。
【００９５】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２４（ｄｄ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５９（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ）。
段階Ｃ： ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンズアミドの製造
塩化４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル（０．２９ｇ、１．３ミリモル）を、５ｍＬの塩化メチレン中の段階Ｂからのアニリン（０．２５ｇ、１．３ミリモル）及びトリエチルアミン（０．１３ｇ、１．３ミリモル）の混合物に、室温で滴下した。１時間撹拌した後、反応物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。得られる固体をヘキサン／エーテルで洗浄し、濾過して、本発明の化合物である０．４１ｇの表題化合物を２０７〜２０９℃で融解する固体として得た。
【００９６】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１９（ｄ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，６Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），１０．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【００９７】
実施例２
段階Ａ： １−エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボン酸の製造
３０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で撹拌されている３−トリフルオロメチルピラゾール（５ｇ、３７ミリモル）及び粉末炭酸カリウム（１０ｇ、７２ミリモル）の混合物に、ヨードエタン（８ｇ、５１ミリモル）を滴下した。穏やかな発熱の後、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１００ｍＬのジエチルエーテルと１００ｍＬの水の間に分配した。エーテル層を分離し、水（３Ｘ）及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における溶媒の蒸発は４ｇの油を与えた。
【００９８】
ドライアイス／アセトン浴中で窒素下に、４０ｍＬのテトラヒドロフラン中で撹拌されている３．８ｇのこの油に、テトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液を１７ｍＬ（４３ミリモル）滴下し、溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌されている溶液中に過剰の二酸化炭素ガスを、穏やかな速度で１０分間泡立てた。二酸化炭素の添加の後、反応物がゆっくり室温となるのを許し、終夜撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）と０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の間に分配した。塩基性層を分離し、濃塩酸を用いて２〜３のｐＨに酸性化した。水性混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における溶媒の蒸発の後に残る油性の残留物を少量の塩化ｎ−ブチルから摩砕して固体とした。濾過及び乾燥の後、わずかに不純な１−エチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イルカルボン酸（１．４ｇ）の試料が広範囲で融解する（ｂｒｏａｄ−ｍｅｌｔｉｎｇ）固体として得られた。
【００９９】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），４．６８（ｑ，２Ｈ），１．５１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
段階Ｂ： ２−［１−エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルバモイル］−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの製造
２０ｍＬの塩化メチレン中で撹拌されている１−エチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イルカルボン酸（０．５ｇ、２．４ミリモル）の溶液に、塩化オキサリル（１．２ｍＬ、１４ミリモル）を加えた。２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ち（ｆｏａｍｉｎｇ  ａｎｄ  ｂｕｂｂｌｉｎｇ）が起こった。反応混合物を黄色の溶液として１時間加熱還流した。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得られる残留物を２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解した。撹拌されている溶液に、２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド（０．７ｇ、３．６ミリモル）を加え、続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１７ミリモル）を滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と１Ｎ塩酸水溶液（７５ｍＬ）の間に分配した。分離した有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は白色の固体残留物を与え、それはシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製すると、本発明の化合物である２２３〜２２６℃で融解する０．５ｇの表題化合物を与えた。
【０１００】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）：１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．２５（ｍ，３Ｈ），４．５８（ｑ，２Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ），１．０６（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０１】
実施例３
段階Ａ： Ｓ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルフィルイミンの製造
〜１７０ｍＬのジクロロメタン中のＮ−クロロスクシンイミド（１２．４３ｇ、９３．１ミリモル）の溶液を、２３０ｍＬのジクロロメタン中の４−（トリフルオロメチル）アニリン（１５ｇ、９３．１ミリモル）及び硫化ジメチル（６．３５ｇ、１０２ミリモル）の混合物に−５〜０℃において加えた。添加が完了した後、混合物を０〜５℃で１時間撹拌し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．０２ｇ、４．６４ミリモル）を加えた。さらに３０分の後、混合物を５００ｍＬの１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。
【０１０２】
有機相を乾燥し、蒸発させ、１０１〜１０３℃で融解する固体１９．７２ｇとして生成物を得た（酢酸エチル／ヘキサンからの結晶化の後）。
【０１０３】
ＩＲ（ヌジョール）１６０３，１５６２，１５３２，１５０２，１４２８，１４０２，１３３５，１３００，１２７０，１１８５，１１５０，１１０３，１０６７，１０００，９７２，９４０，９０６，８３７，８１７ｃｍ-1。
段階Ｂ： ２−［（メチルチオ）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン
メタノール中のナトリウムメトキシド（１．９５ｇ、９．０２ミリモル、２５％）を、１５ｍＬのトルエン中の段階ＡからのＳ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルフィルイミン（２ｇ、９．０４ミリモル）に加えた。混合物を〜８０℃に１時間温めた。混合物を２５℃に冷まし、１００ｍＬの水中に注いだ。混合物を２ｘ１００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出物を乾燥し、蒸発させて１．８ｇの生成物を６５．５〜６７．５℃で融解する固体として得た（ヘキサンからの結晶化の後）。
【０１０４】
ＩＲ（ヌジョール）３４１９，３３３３，１６２９，１５８４，１５１２，１４４０，１３３４，１３０２，１２３５，１１９３，１１３９，１０９８，１０７８，９７９，９０４，８３２ｃｍ-1。
【０１０５】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚｘ８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）４．３９（ｂｒ．５，２Ｈ，３．６９（５，２Ｈ），１．９９（５，３Ｈ）。
段階Ｃ： ２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミンの製造
１Ｌのエタノール中の２−［（メチルチオ）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン（５５．３ｇ、０．２５モル）の溶液に活性化ラネイニッケル（５００ｇの湿ったペースト、〜５０μ）を、２５〜３０℃において３０分かけて分けて加えた。添加の後、不均一な混合物を３０分間激しく撹拌した。撹拌を止め、１時間かけて固体を沈降させた。固体から液体をデカンテーションし、濾紙を介して注いだ。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取り上げた。有機相を少量の水から分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させて３７．６ｇの表題化合物を琥珀色の油として得た。
【０１０６】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２８（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｄ： ２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの製造
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン（１４ｇ、８０ミリモル）及び１２０ｍＬの水の不均一な混合物に、激しく撹拌しながら濃塩酸（１６ｍＬ）を穏やかな速度で滴下した。濃い懸濁液が生じ、それを２０分間撹拌し、２８０ｍｌの水で希釈し、５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（５．５ｇ、８０ミリモル）及び２５ｍＬの水の溶液を反応懸濁液にゆっくり加えた。５℃で３０分間撹拌した後、溶液が得られ、それをさらに３０分間冷温で撹拌し、次いで炭酸カリウムを用いて中和した。このジアゾニウム塩溶液を次いでカニューレを介し、シアン化カリウム（２２ｇ、０．３４モル）、硫酸銅五水和物（２０ｇ、８０ミリモル）及び１４０ｍＬの水の撹拌された９５℃の混合物に分けて加えた。添加の後、混合物を９５℃で３０分間撹拌し、次いで室温に冷ました。エーテルを加え、不均一な混合物をセライトを介して濾過した。固体をエーテルで洗浄し、濾液を分配した。水相をエーテルで抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、１３．１ｇの表題化合物を褐色の油として得た。
【０１０７】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｅ： ２−メチル−４−トリフルオロメチル安息香酸の製造
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１３ｇ、７０ミリモル）及び１３５ｍＬのエチレングリコールの撹拌された不均一な混合物に、水酸化カリウム（１５．７ｇ、０．２８モル）及び１５ｍＬの水を溶液として加えた。反応混合物を１２０〜１３０℃において２０時間加熱し、室温に冷ました。暗色の溶液を８００ｍＬの水中に注ぎ、セライトを介して濾過した。濾液をエーテルで洗浄し、次いで濃塩酸を用いて水相を酸性化した。この水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機抽出物を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、表題化合物を淡褐色の固体として得た。
【０１０８】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｆ： ２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリドの製造
１０ｍＬのトルエン中の段階Ｅからの安息香酸（０．５０ｇ、２．４ミリモル）の溶液に、室温で塩化チオニル（０．４２ｇ、３．５ミリモル）を加えた。反応物を３時間還流させ、次いで室温に冷却した。溶媒を減圧下で蒸発させ、過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。得られる塩化ベンゾイルを直接段階Ｇにおいて用いた。
段階Ｇ： ２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
段階Ｆの塩化ベンゾイル（０．２９ｇ、１．３ミリモル）を、１０ｍＬのクロロホルム中の実施例１、段階Ｂからのアニリン（０．３６ｇ、１．９ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）の混合物に室温で加えた。反応物を終夜撹拌した。固体沈殿を濾過し、乾燥し、本発明の化合物である０．３８ｇの表題化合物を２４７〜２４８℃で融解する固体として得た。
【０１０９】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）α１．２４（ｄ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．２−７．３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１１０】
実施例４
段階Ａ： ２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボニルクロリドの製造
７５ｍＬのトルエン中の２−メチル−６−トリフルオロメチルニコチン酸（５．００ｇ、２４．４ミリモル）の混合物に塩化チオニル（４．３５ｇ、３６．５ミリモル）を加え、混合物を３時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。得られる酸塩化物をそのまま実施例４、段階Ｂで用いた。
段階Ｂ： ８−メチル−２−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジンの製造
６−メチルイサト酸無水物（３．９２ｇ、２２．１ミリモル）及び段階Ａからの酸塩化物（５．４５ｇ、２４．３ミリモル）の混合物をピリジン中で１６時間加熱還流した。暗褐色の溶液を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。過剰のピリジンをトルエンとの共沸により除去した。エーテルを加え、得られる褐色の固体を濾過により取り出した。固体を重炭酸ナトリウム水溶液及びクロロホルムの混合物中に取り上げ、クロロホルム抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。過剰のピリジンを再びトルエンとの共沸により除去し、５．１ｇの表題化合物を褐色の固体として得た。
【０１１１】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ）７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ）。
段階Ｃ： ２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンの製造
３０ｍＬのテトラヒドロフラン中の段階Ｂのベンズオキサジノン（４．００ｇ、１２．５ミリモル）の混合物にイソプロピルアミン（７．３７ｇ、０．１２５ミリモル）を加えた。均一な溶液が生成した。混合物を短時間加熱し、その後どろどろの（ｔｈｉｃｋ）白色の沈殿が生成した。減圧下で溶媒を除去し、得られる固体をエーテルで洗浄し、濾過して４．４８ｇの表題化合物を２４７〜２４８Ｃで融解する固体として得た。
【０１１２】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１．２４（ｄ，６Ｈ），２．４１（ｄ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｂｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），９．８０（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１１３】
実施例５
段階Ａ： ４−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボキシアミドの製造
１５ｍＬの塩化メチレン中で撹拌されている０．８ｇ（４ミリモル）の４−メチル−２−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボン酸［Ｐａｌａｎｋｉ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，４３，３９９５の方法により製造］の溶液に、塩化オキサリル（２ｍＬ、２３ミリモル）を加えた。２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ちが起こった。反応混合物を黄色の溶液として１時間加熱還流した。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得られる残留物を２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解した。撹拌されている溶液に、２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド（１ｇ、５ミリモル）を加え、続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１７ミリモル）を滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｎ塩酸水溶液（７５ｍＬ）の間に分配した。分離した有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は白色の固体残留物を与え、それを少量の酢酸エチル中に懸濁させ、濾過して、本発明の化合物である２４８〜２５１℃で融解する（乾燥後に）６５０ｍｇの表題化合物を得た。
【０１１４】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）：１０．３（ｓ，ＮＨ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，ＮＨ），７．４３−７．２５（ｍ，３Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１５】
実施例６
段階Ａ： ２−メチル−１−フェニル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの製造
氷酢酸（６０ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロペンタン−２，４−ジオン（２０．０ｇ、０．１３０モル）の溶液を、氷／水浴を用いて７℃に冷却した。フェニルヒドラジン（１４．１ｇ、０．１３０モル）を６０分かけて滴下した。反応塊の温度は滴下の間に１５℃に上昇した。得られるオレンジ色の溶液を６０分間周囲条件下に保った。６５℃の浴温での回転蒸発器上におけるストリッピングにより酢酸の大部分を除去した。残留物を塩化メチレン（１５０ｍＬ）中に溶解した。溶液を重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬの水中に３ｇ）で洗浄した。紫−赤色の有機層を分離し、活性炭（２ｇ）及びＭｇＳＯ4で処理し、次いで濾過した。回転蒸発器上で揮発性物質を除去した。粗生成物は２８．０ｇのローズ−色の油から成り、それは〜８９％の所望の生成物及び１１％の１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−３−メチルピラゾールを含有した。
【０１１６】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．６−７．５（ｍ，５Ｈ）。
段階Ｂ： １−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
粗１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−５−メチルピラゾール（〜８９％、５０．０ｇ、０．２２１モル）の試料を水（４００ｍＬ）及びセチルトリメチルアンモニウムクロリド（４．００ｇ、０．０１１モル）と混合した。混合物を９５℃に加熱した。過マンガン酸カリウムを〜８分の間隔を開けた１０個の等しい部分として加えた。この間、反応塊を９５〜１００℃に保持した。最後の部分を加えた後、混合物を〜１５分間９５〜１００℃に保ち、そうすると紫色の過マンガン酸塩の色が消えた（ｄｉｓｃｈａｒｇｅｄ）。１５０ｍｌの粗いガラス濾過器上で１ｃｍの厚さのＣｅｌｉｔｅRの床を介し、反応塊を熱時（〜７５℃）に濾過した。フィルターケークを温（〜５０℃）水（３ｘ１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液及び洗浄液をエーテル（２ｘ１００ｍＬ）で抽出し、水に不溶性の少量の黄色の材料を除去した。水層を窒素でパージして残留エーテルを除去した。ｐＨが〜１．３に達するまで（２８ｇ、０．２８モル）濃塩酸を滴下することにより、透明な無色のアルカリ性溶液を酸性化した。滴下の最初の３分の２の間は気体の発生が激しかった。濾過を介して生成物を集め、水で洗浄し（３ｘ４０ｍＬ）、次いで５５℃で真空中において終夜乾燥した。生成物は１１．７ｇの白色の結晶性粉末から成り、それは1Ｈ  ＮＭＲに基づいて本質的に純粋であった。
【０１１７】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４−７．５（ｍ，５Ｈ）。
段階Ｃ： １−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドの製造
粗１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−カルボン酸（４．１３ｇ、１６．１ミリモル）の試料を塩化メチレン（４５ｍＬ）中に溶解した。溶液を塩化オキサリル（１．８０ｍＬ、２０．６ミリモル）で処理し、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１０ｍＬ、０．１３ミリモル）で処理した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド触媒の添加から短時間の後に気体の発生が始まった。反応混合物を周囲条件下で〜２０分間撹拌し、次いで３５分間加熱還流した。５５℃の浴温における回転蒸発器上で反応混合物をストリッピングすることにより、揮発性物質を除去した。生成物は４．４３ｇの明−黄色の油から成った。1Ｈ  ＮＭＲにより観察される唯一の不純物はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであった。
【０１１８】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，４Ｈ）。
段階Ｄ： Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミドの製造
ピリジン（４．０ｍＬ）中に部分的に溶解された３−メチルイサト酸無水物（０．３０ｇ、１．７ミリモル）の試料を１−フェニル−３−（トリフルオロメチルピラゾール）−５−カルボキシルクロリド（０．５５ｇ、１．９ミリモル）で処理した。混合物を〜９５℃に２時間加熱した。得られるオレンジ色の溶液を２９℃に冷却し、次いでイソプロピルアミン（１．００ｇ、１６．９ミリモル）で処理した。反応塊は３９℃に自ら温度上昇した。それをさらに５５℃に３０分間加熱し、すると多くの沈殿が生成した。反応塊を塩化メチレン（１５０ｍＬ）中に溶解した。溶液を酸水溶液（４５ｍＬの水中の５ｍＬの濃ＨＣｌ）で、次いで塩基水溶液（５０ｍＬの水中の２ｇの炭酸ナトリウム）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、次いで回転蒸発器上で濃縮した。〜４ｍＬに減量すると、生成物の結晶が生成した。スラリを〜１０ｍＬのエーテルで希釈し、するとより多くの生成物が沈殿した。濾過により生成物を単離し、エーテル（２ｘ１０ｍＬ）で洗浄し、次いで水（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。湿ったケークを真空中で、７０℃において３０分間乾燥した。生成物は、２６０〜２６２℃で融解する０．５２ｇのオフ−ホワイト色の粉末から成った。
【０１１９】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ１．０７（ｄ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．０２（八重項，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．６（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）。
【０１２０】
実施例７
段階Ａ： ３−トリフルオロメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの製造
２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン（３．６２ｇ、２１ミリモル）、３−トリフルオロメチルピラゾール（２．７ｇ、２０ミリモル）及び炭酸カリウム（６．０ｇ、４３ミリモル）の混合物を１００℃で１８時間加熱した。冷却された反応混合物を氷／水（１００ｍＬ）に加えた。混合物をエーテル（１００ｍＬ）で２回抽出し、合わせたエーテル抽出物を水（１００ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して油とした。溶離剤としてヘキサン：酢酸エチル  ８：１〜４：１を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーは表題化合物（３．５ｇ）を油として与えた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．７５（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ）。
段階Ｂ： ３−（トリフルオロメチル）−１−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
実施例５、段階Ａの表題化合物（３．４ｇ、１３ミリモル）の混合物をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中に溶解し、−７０℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド（ヘプタン／テトラヒドロフラン中の２Ｎ、（Ａｌｄｒｉｃｈ）９．５ｍＬ、１９ミリモル）を加え、得られる暗色の混合物を１０分間撹拌した。混合物を介して乾燥二酸化炭素を１５分間泡立てた。混合物を２３℃に温め、水（５０ｍＬ）及び１Ｎ水酸化ナトリウム（１０ｍＬ）で処理した。水性混合物をエーテル（１００ｍＬ）及び次いで酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。６Ｎ塩酸を用いて水層をｐＨ１〜２まで酸性化し、ジクロロメタンで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して表題化合物（１．５ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），１４．２（ｂｒ，１Ｈ）。
段階Ｃ： Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミドの製造
アセトニトリル（１３ｍＬ）中の実施例５、段階Ｂの表題化合物（０．５４ｇ、１．１ミリモル）、実施例１、段階Ｂの表題化合物（０．４４ｇ、２．４ミリモル）及びｂｏｐクロリド（ビス（２−オキソ−オキサゾリジニル）ホスフィニルクロリド、０．５４ｇ、２．１ミリモル）の混合物をトリエチルアミン（０．９ｍＬ）で処理した。混合物を密閉されたシンチレーションびん中で１８時間振った。反応物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と１Ｎ塩酸の間に分配した。酢酸エチル層を１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム（５０ｍＬ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で連続して洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル（５：１〜３：１）を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにかけた。表題化合物（０．４３ｇ）が白色の固体として単離された。融点  ２２７〜２３０℃。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２（ｍ，６Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），５．９（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ）。
【０１２１】
当該技術分野において既知の方法と一緒に、本明細書に記載した方法によって、表１〜１７の以下の化合物を製造することができる。表中で以下の略字を用いる：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第３級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ2はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、Ｓ（Ｏ）2Ｍｅはメチルスルホニルである。
【０１２２】
【表１】
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【０１２３】
【表２】
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【０１２４】
【表３】
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【０１２５】
【表４】
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【０１２６】
【表５】
0004828073.tif 000039
【０１２７】
【表６】
0004828073.tif 000040
【０１２８】
【表７】
0004828073.tif 000041
【０１２９】
【表８】
0004828073.tif 000042
【０１３０】
【表９】
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【０１３１】
【表１０】
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【０１３２】
【表１１】
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【０１３３】
【表１２】
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【０１３４】
【表１３】
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【０１３５】
【表１４】
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【０１３６】
【表１５】
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【０１３７】
【表１６】
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【０１３８】
【表１７】
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【０１３９】
【表１８】
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【０１４０】
【表１９】
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【０１４１】
【表２０】
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【０１４２】
【表２１】
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【０１４３】
【表２２】
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【０１４４】
【表２３】
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【０１４５】
【表２４】
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【０１４６】
【表２５】
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【０１４７】
【表２６】
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【０１４８】
【表２７】
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【０１４９】
【表２８】
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【０１５０】
【表２９】
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【０１５１】
【表３０】
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【０１５２】
【表３１】
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【０１５３】
【表３２】
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【０１５４】
【表３３】
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【０１５５】
【表３４】
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【０１５６】
【表３５】
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【０１５７】
【表３６】
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【０１５８】
【表３７】
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【０１５９】
【表３８】
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【０１６０】
【表３９】
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【０１６１】
【表４０】
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【０１６２】
【表４１】
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【０１６３】
【表４２】
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【０１６４】
【表４３】
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【０１６５】
【表４４】
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【０１６６】
【表４５】
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【０１６７】
【表４６】
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【表４７】
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【０１６９】
【表４８】
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【０１７０】
【表４９】
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【表５０】
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【表５１】
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【表５８】
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【０１８０】
【表５９】
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【表６８】
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【０１９０】
【表６９】
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【０１９１】
【表７０】
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【０１９４】
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【０１９５】
【表７４】
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【０１９６】
【表７５】
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【０１９７】
【表７６】
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【０１９８】
【表７７】
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【０１９９】
【表７８】
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【０２００】
【表７９】
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【０２０１】
【表８０】
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【０２０２】
【表８１】
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【０２０３】
【表８２】
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【０２０４】
【表８３】
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【０２０５】
【表８４】
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【０２０６】
【表８５】
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【０２０７】
【表８６】
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【０２０８】
【表８７】
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【０２０９】
【表８８】
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【０２１０】
【表８９】
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【０２１１】
【表９０】
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【０２１２】
【表９１】
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【０２１３】
【表９２】
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【０２１４】
【表９３】
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【０２１５】
【表９４】
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【０２１６】
【表９５】
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【０２１７】
【表９６】
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【０２１８】
【表９７】
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【０２１９】
【表９８】
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【０２２０】
【表９９】
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【０２２１】
【表１００】
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【０２２２】
【表１０１】
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【０２２３】
【表１０２】
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【０２２４】
【表１０３】
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【０２２５】
【表１０４】
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【０２２６】
【表１０５】
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【０２２７】
【表１０６】
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【０２２８】
【表１０７】
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【０２２９】
【表１０８】
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【０２３０】
【表１０９】
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【０２３１】
【表１１０】
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【０２３２】
調剤／用途
本発明の化合物は一般に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少なくとも１つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるであろう。調剤又は組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用の様式及び環境的因子、例えば土壌の型、湿度及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤は溶液（乳化可能な濃厚液を含む）、懸濁剤、乳剤（マイクロエマルジョン及び／又はサスポエマルジョンを含む）などのような液体を含み、それらは場合により増粘されてゲルとなっていることができる。有用な調剤はさらに固体、例えば微粉剤、粉剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどを含み、それらは水−分散性（「水和性」）又は水溶性であることができる。活性成分は（マイクロ）カプセル封入され且つさらに懸濁剤又は固体調剤とされていることができ；あるいは又、活性成分の調剤全体がカプセル封入されている（又は「オーバーコートされている」）ことができる。カプセル封入は活性成分の放出を制御するか又は遅延させることができる。スプレー噴霧可能な調剤を適した媒体中に伸展し、１ヘクタール当たり約１−数百リットルのスプレー噴霧量で用いることができる。高濃度の組成物は主に、さらに調製するための中間体として用いられる。
【０２３３】
調剤は典型的には有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計で１００重量％となる以下の大体の範囲内で含有するであろう。
【０２３４】
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典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ならびにＳｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４は、界面活性剤及び薦められる使用を挙げている。すべての調剤は泡、ケーギング、腐食、微生物成長などを軽減するための少量の添加剤あるいは粘度を増加させるための増粘剤を含有することができる。
【０２３５】
界面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈剤には例えば粘土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及びココナツ油、脂肪酸エステル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンならびにアルコール、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。
【０２３６】
乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製することができる。微粉剤及び粉剤は配合し、通常はハンマーミル又は流体−エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ−ｅｎｅｒｇｙ  ｍｉｌｌ）などにおいて摩砕することにより調製することができる。懸濁剤は通常湿式磨砕法により調製される；例えばＵ．Ｓ．３，０６０，０８４号を参照されたい。顆粒剤及びペレットは、活性材料を予備形成された顆粒状担体上にスプレー噴霧することによるか又は凝集法により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−１４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８−５７及び以下ならびにＷＯ  ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットはＵ．Ｓ．４，１７２，７１４に記載されている通りに調製することができる。水−分散性及び水溶性顆粒剤はＵ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２及びＤＥ３，２４６，４９３に記載されている通りに調製することができる。錠剤はＵ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１及びＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に記載されている通りに調製することができる。フィルムはＧＢ２，０９５，５５８及びＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に記載されている通りに調製することができる。
【０２３７】
調剤の技術分野に関するさらなる情報のために、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、６欄１６行〜７欄１９行及び実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、５欄４３行〜７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行〜５欄１７行及び実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；ならびにＨａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９を参照されたい。
【０２３８】
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量により、すべての調剤は通常の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａにおける化合物を指す。
【０２３９】
実施例Ａ
水和性粉剤
化合物１                                            ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル      ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム                          ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム                            ６．０％
モントモリロナイト（焼成）                          ２３．０％
実施例Ｂ
顆粒剤
化合物１                                            １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７ｌ／０．３０ｍｍ；
Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０シーブ）                ９０．０％
実施例Ｃ
押出ペレット
化合物１                                            ２５．０％
無水硫酸ナトリウム                                  １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム                        ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム                １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト                ５９．０％
実施例Ｄ
乳化可能な濃厚液
化合物１                                            ２０．０％
油溶性スルホネート及び
ポリオキシエチレンエーテルの配合物                  １０．０％
イソホロン                                          ７０．０％
本発明の化合物は、成長中及び保存中の農耕作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存されている食品ならびに繊維製品、家畜、家庭、公衆及び動物の健康の有害生物である広範囲の葉−摂食性、果実−摂食性、幹−もしくは根摂食性、種子−摂食性、水生及び土壌−棲息性節足動物（「節足動物」という用語は昆虫、ダニ類及び線虫類を含む）に対して活性を示す。当該技術分野における熟練者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して等しく有効なわけではないことがわかるであろう。それにもかかわらず、すべての本発明の化合物は：鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目の卵、幼虫及び成虫；甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目の卵、葉−摂食性、果実−摂食性、根−摂食性、種子−摂食性幼虫及び成虫；半翅類（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）及び同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目の卵、未成熟虫（ｉｍｍａｔｕｒｅｓ）及び成虫；ダニ類（Ａｃａｒｉ）の目の卵、幼虫、若虫及び成虫；アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）及びハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目の卵、稚虫及び成虫；双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目の卵、稚虫及び成虫；ならびに線虫類（Ｐｈｙｌｕｍ  Ｎｅｍａｔｏｄａ）の卵、幼形及び成虫を含む有害生物に対して活性を示す。本発明の化合物は膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）、シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）及びチャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目の有害生物；クモ形類（Ｃｌａｓｓ  Ａｒａｃｈｎｉｄａ）及び扁形動物（Ｐｈｙｌｕｍ  Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）に属する有害動物に対しても活性である。特に化合物はサザンコーンルートワーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ディアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｙｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ））、アスターヨコバイ（マスクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ））、ボールゾウムシ（アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ））、ナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｏｃａｅ））、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｉｇｉｐｅｒｄａ））、ブラックビーンアブラムシ（ｂｌａｃｋ  ｂｅａｎ  ａｐｈｉｄ）（アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａ））、綿アブラムシ（アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｙｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））、ロシアコムギアブラムシ（ジウラフィス・ノクシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ））、イングリッシュグレインアブラムシ（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）（シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ））、白バエ（ベミシア・タバチイ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉｉ））、タバコバズワーム（ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））、ライスウォーターゾウム��（リソルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ））、ライスリーフビートル（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ）（オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ））、ホワイトバックドプラントホッパー（ｗｈｉｔｅｂａｃｋｅｄ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ））、グリーンヨコバイ（ネフォテチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））、ブラウンプラントホッパー（ｂｒｏｗｎ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））、スモールブラウンプラントホッパー（ｓｍａｌｌ  ｂｒｏｗｎ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ））、ライスステムボーラー（ｒｉｃｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（チロ・スプレサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ））、ライスリーフローラー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ））、ブラックライススティンクバグ（ｂｌａｃｋ  ｒｉｃｅ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）（スコチノファラ・ルリダ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ））、ライススティンクバグ（ｒｉｃｅ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）（オエバルス・プグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ））、ライスバグ（ｒｉｃｅ  ｂｕｇ）（レプトコリサ・チネンシス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、スレンダーライスバグ（ｓｌｅｎｄｅｒ  ｒｉｃｅ  ｂｕｇ）（クレツス・プンチゲル（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｔｉｇｅｒ））、サザングリーンスティンクバグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）（ネザラ・ビリヅラ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ））及びドイツゴキブリ（ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ））に対して活性である。化合物はダニ類に対して活性であり、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ムクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）、テトラニクス・パシフィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、ビロビア・ルブリオクルス（Ｂｙｒｏｂｉａ  ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｍｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エオテトラニクス、ヒコリアエ（ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エオテトラニクス・セクスマクラツス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｅｘｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エオテトラニクス・ユメンシス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｙｕｍｅｎｓｉｓ）、エオテトラニクス・バンクシ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉ）及びオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ��ｒａｔｅｎｓｉｓ）を含むテトラニシダエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）；ブレビパルプス・レウィシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ブレビパルプス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブレビパルプス・カリフォルニクス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）及びブレビパルプス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）を含むテヌイパルピダエ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｒ）；フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、エリオフィエス・シェルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクルス・コルヌツス（Ａｃｕｌｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）及びエリオフィエス・マンギフェラエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）を含むエリオフィダエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のような科に対して殺卵、殺幼虫及び化学不稔化活性を示す。さらに詳細な有害生物の記載に関し、ＷＯ  ９０／１０６２３及びＷＯ  ９２／００６７３を参照されたい。
【０２４０】
本発明の化合物を１種又はそれより多い他の殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｏｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、成長調節剤、化学不稔化剤、セミオケミカルズ（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺激剤あるいは他の生物学的に活性な化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。本発明の化合物を一緒に調製することができるそのような農業的保護剤の例は：殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アベルメクチン、アジンフォス−メチル、ビフェンスリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、クロチアニジン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシスリネート、タウ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フォノフォス、イミダクロプリド、イソフェンフォス、マラチオン、メタルデヒド、メタミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル（インドキサカルブ）、モノクロトフォス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメスリン、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピオンサド、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルスリン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロルフォン及びトリフルムロン；殺菌・殺カビ剤、例えばアシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（３塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド（ＫＴＵ  ３６１６）、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ  ２１９４１７）、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ  ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ  ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール（ＢＡＳ  ４８０Ｆ）、ファモキサドン、フェナミドン、フェ��リモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ＲＰＡ  ４０３３９７）、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミナム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンひ素酸第２鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノクス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロクイロン、クイノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤、例えばアルジカルブ、オキシミル及びフェナミフォス；殺バクテリア剤、例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えばアミトラツ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギテ、ピリダベン及びテブフェンピラド；ならびに生物剤、例えばバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素、バクロウィルス及び昆虫病原性（ｅｎｔｏｍｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ）バクテリア、ウィルス及び菌・カビである。
【０２４１】
本発明の化合物との混合に好ましい殺虫剤及び殺ダニ剤にはピレスロイド類、例えばシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン及びベータ−シフルスリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート及びトラロメスリン；カルバメート類、例えばフェノチオカルブ、メトミル、オキサミル及びチオジカルブ；ネオニコチノイド類、例えばクロチアニジン、イミダクロプリド及びチアクロプリド、神経ナトリウムチャンネルブロッカー、例えばインドキサカルブ、殺虫性大環状ラクトン類、例えばスピノサド、アバメクチン、アベルメクチン及びエマメクチン；ＧＡＢＡ拮抗薬、例えばエンドスルファン及びフィプロニル；殺虫性尿素類、例えばフルフェノクスロン及びトリフルムロン、擬似幼若ホルモン、例えばジオフェノラン及びピリプロキシフェン；ピメトロジン；ならびにアミトラツが含まれる。本発明の化合物との混合に好ましい生物剤にはバシルス・ツリンギエンシス及びバシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素が含まれる。
【０２４２】
最も好ましい混合物には、シハロスリンとの本発明の化合物の混合物；ベータ−シフルスリンとの本発明の化合物の混合物；エスフェンバレレートとの本発明の化合物の混合物；メトミルとの本発明の化合物の混合物；イミダクロプリドとの本発明の化合物の混合物；チアクロプリドとの本発明の化合物の混合物；インドキサカルブとの本発明の化合物の混合物；アパメクチンとの本発明の化合物の混合物；エンドスルファンとの本発明の化合物の混合物；フィプロニルとの本発明の化合物の混合物；フルフェノクスロンとの本発明の化合物の混合物；ピリプロキシフェンとの本発明の化合物の混合物；        との本発明の化合物の混合物；ピメトロジンとの本発明の化合物の混合物；アミトラツとの本発明の化合物の混合物；バシルス・ツリンギエンシスとの本発明の化合物の混合物ならびにバシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素との本発明の化合物の混合物が含まれる。
【０２４３】
ある場合には、類似の抑制範囲を有するが、作用の様式が異なる他の殺節足動物剤との組み合わせが耐性の処理に特に有利であろう。
【０２４４】
１種もしくはそれより多い本発明の化合物を有効量で、農耕的及び／又は非農耕的出没場所を含む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制されるべき有害生物に適用することにより、有害節足動物が抑制され、農耕作物、園芸作物及び特殊作物、動物及び人間の健康の保護が達成される。かくして本発明はさらに、１種又はそれより多い本発明の化合物あるいは少なくとも１種のそのような化合物を含む組成物を有効量で、農耕的及び／又は非農耕的出没場所を含む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制されるべき有害生物に適用することを含む、葉及び土壌棲息性有害節足動物及び線虫の抑制ならびに農耕的及び／又は非農耕的作物の保護のための方法を含む。好ましい適用法はスプレー噴霧による。あるいは又、これらの化合物の顆粒状調剤を植物の葉又は土壌に適用することができる。他の適用法には、直接及び残留性スプレー（ｄｉｒｅｃｔ  ａｎｄ  ｒｅｓｉｄｕａｌ  ｓｐｒａｙｓ）、空中スプレー、種子コート、マイクロカプセル封入、浸透性吸収、ベイト、イアタグ、大型丸薬、フォガー、薫蒸剤、エアゾール、微粉剤及び他の多くが含まれる。化合物を節足動物により消費されるベイト中又は捕獲器などの装置中に入れることができる。
【０２４５】
本発明の化合物をそれらの純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、１種もしくはそれより多い化合物を適した担体、希釈剤及び界面活性剤と一緒に且つおそらく意図されている最終的用途に依存して食物と組み合わせて含む調剤の適用である。好ましい適用法は、化合物の水分散液又は精製油溶液のスプレー噴霧を含む。スプレー油、濃厚スプレー油、粘着展延剤、添加剤、他の溶剤及び相乗剤、例えばピペロニルブトキシドとの組み合わせは、化合物の効力を強化することが多い。
【０２４６】
有効な抑制に必要な適用率は、抑制されるべき節足動物の種、有害生物の生活環、発育段階、その大きさ、場所、季節、宿主作物又は動物、食性、配偶挙動、周囲湿度、温度などのような因子に依存するであろう。通常の状況下では１ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が農耕的生態系における有害生物の抑制に十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールのような少量が十分であり得るか又は８ｋｇ／ヘクタールのような大量が必要であることもある。非農耕的適用の場合、有効な使用率は約１．０−５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルのような少量が十分であり得るか又は１５０ｍｇ／平方メートルのような大量が必要であることもある。
【０２４７】
以下の試験は本発明の化合物の特定の有害生物への抑制効力を示す。「抑制効力」は摂食を有意に減少させる節足動物の生育の阻害（死亡率を含む）を示す。しかしながら化合物により与えられる有害生物抑制保護はこれらの種に限られない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｑを参照されたい。下記の索引表において以下の略字を用いる：ｔは第３級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、ｓは第２級であり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｓ−Ｂｕは第２級ブチルであり、Ｐｅｎｔはペンチルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ2はニトロであり、Ｈｅｔは複素環である。「Ｅｘ．」の略字は「実施例」を示し、化合物が製造される実施例を示す数字が続く。
【０２４８】
【表１１１】
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【０２４９】
【表１１２】
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【０２５０】
【表１１３】
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【０２５１】
【表１１４】
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【０２５２】
【表１１５】
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【０２５３】
【表１１６】
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【０２５４】
【表１１７】
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【０２５５】
【表１１８】
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【０２５６】
【表１１９】
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【０２５７】
【表１２０】
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【０２５８】
【表１２１】
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【０２５９】
【表１２２】
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【０２６０】
【表１２３】
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【０２６１】
【表１２４】
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【０２６２】
【表１２５】
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【０２６３】
【表１２６】
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【０２６４】
【表１２７】
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【０２６５】
【表１２８】
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【０２６６】
【表１２９】
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【０２６７】
【表１３０】
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【０２６８】
【表１３１】
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【０２６９】
【表１３２】
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【０２７０】
【表１３３】
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【０２７１】
【表１３４】
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【０２７２】
【表１３５】
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【０２７３】
【表１３６】
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【０２７４】
【表１３７】
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【０２７５】
【表１３８】
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【０２７６】
ａ  1Ｈ  ＮＭＲデータはテトラメチルシランから低磁場へのｐｐｍにおける。カップリングは（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｔ）−三重項、（ｑ）−四重項、（ｍ）−多重項、（ｄｄ）−二重項の二重項、（ｄｔ）−三重項の二重項、（ｂｒ  ｓ）−ブロードな一重項により示されている。
【０２７７】
本発明の生物学的実施例
試験
適用：他にことわらなければ、１０％のアセトン、９０％の水及び３００ｐｐｍのＸ−７７界面活性剤溶液中で化合物を調製する。調製された化合物を、各試験装置の最上部より１／２”上に置かれた１／８ＪＪカスタムボディ（ｃｕｓｔｏｍ  ｂｏｄｙ）（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）を有するＳＵＪ２アトマイザーノズルを用いて適用する。６個のこれらのノズルがあり、それらがスプレーブームを構成し、これがベルトスプレー噴霧器内に固定されている。６種の昆虫試験装置のラック（又はキャリア）をコンベアベルト上に置き、各装置がノズルの下を中心として置かれるように止める。ラックが中心に置かれると、１ｍＬの液体が各試験装置中にスプレー噴霧され；次いでラックはスプレー噴霧器の端までベルトを下に移動し続け、下ろされる。このスクリーニングにおけるすべての実験化合物に２５０ｐｐｍでスプレー噴霧し、３回繰り返した。
【０２７８】
コナガ（ＤＢＭ）−プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  Ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）：試験装置は１２〜１４日令のラディッシュの植物が中に入った小さい自己充足的装置から成る。これらに１片の昆虫の餌上の１０〜１５匹の新生幼虫をあらかじめたからせる（コアーサンプラーを用いて）。１ｍＬの調製された化合物を各試験装置中にスプレー噴霧したら、試験装置を１時間乾燥させてからシリンダーの上に黒い網状の（ｓｃｒｅｅｎｅｄ）キャップを置く。それらを２５℃及び７０％相対湿度において生育室内に６日間保持する。
【０２７９】
植物摂食損害を０〜１０の尺度で視覚的に評価し、ここで０は摂食なしであり、１は１０％以下の摂食であり、２は２０％以下の摂食であり、３は３０％以下の摂食であり、１０の最大得点まで続き、１０は葉の１００％の消費である。調べた化合物の中で、以下が優れたレベルの植物保護を与えた（０〜１の評価、１０％以下の摂食損害）：１，２，３，４，６，７，９，１０，１３，１４，１５，１９，２０，２４，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３５，３７，３８，３９，５１，５２，５３，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６８，６９，７２，７３，７４，７５，７６，７９，８０，８４，８６，８８，８９，９０，９２，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０７，１１３，１２４，１２６，１２７，１４３，１４４，１４６，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５８，１５９，１６０，１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６９，１７０，１７１，１７４，１８３，１８４，１８５，１８６，１８７，１８８，１８９，１９０，１９１，１９３，１９４，１９５，１９６，１９８，２０２，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２２，２２３，２２５，２２７，２２８，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３８，２３９，２４０，２４４，２４５，２４６，２４８，２４９，２５０，２５１，２５２，２５３，２５６，２５７，２７５，２７６，２７７，２７８，Ｂ２，Ｂ４，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ９，Ｂ１０，Ｂ１１，Ｂ１２，Ｂ１３，Ｂ１４，Ｂ１５，Ｂ１６，Ｂ１７，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２０，Ｂ２１，Ｂ２３，Ｂ２４，Ｂ２５，Ｂ２８，Ｂ２９，Ｂ３０，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３５，Ｂ３７，Ｂ３８，Ｂ３９，Ｂ４０，Ｂ４２，Ｂ４３，Ｂ４４，Ｂ４５，Ｂ４６，Ｂ４７，Ｂ４８，Ｂ４９，Ｂ５０，Ｂ５３，Ｂ５５，Ｂ５７，Ｂ５８，Ｂ５９，Ｂ６０，Ｂ６１，Ｂ６２，Ｂ６３，Ｂ６４，Ｂ６６，Ｂ６７，Ｂ６８，Ｂ６９，Ｂ７０，Ｂ７１，Ｂ７２，Ｂ７４，Ｂ７５，Ｂ７６，Ｃ１，Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５，Ｃ７，Ｃ８，Ｃ９，Ｃ１０，Ｃ１１，Ｃ１２，Ｃ７９，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ１１，Ｄ１２，Ｄ１３，Ｄ１４，Ｄ１５，Ｄ１６，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２３，Ｄ２４，Ｄ２５，Ｄ２６，Ｄ２７，Ｄ２８，Ｄ２９，Ｄ３０，Ｄ３２，Ｄ３３，Ｄ３４，Ｄ３７，Ｄ３８，Ｄ３９，Ｄ４０，Ｄ４１，Ｄ４２，Ｄ４５，Ｄ４６，Ｄ４７，Ｄ４８，Ｄ５０，Ｄ５１，Ｄ５２，Ｄ５３，Ｄ５４，Ｄ５５，Ｄ５６，Ｄ５７，Ｄ５８，Ｄ５９，Ｄ６０，Ｄ６１，Ｄ６２，Ｄ６３，Ｄ６４，Ｄ６５，Ｄ６６，Ｄ６７，Ｄ６８，Ｄ６９，Ｄ７０，Ｄ７１，Ｄ７２，Ｄ７３，Ｄ７４，Ｄ７５，Ｄ７６，Ｄ７７，Ｄ７８，Ｄ７９，Ｄ８１，Ｄ８３，Ｄ８４，Ｄ８５，Ｄ８６，Ｄ８７，Ｄ８８，Ｄ８９，Ｄ９１，Ｄ９２，Ｄ９３，Ｄ９４，Ｄ９５，Ｄ９６，Ｄ９７，Ｄ１１１，Ｄ１１３，Ｄ１１４，Ｄ１１５，Ｄ１１６，Ｄ１１７，Ｄ１１８，Ｄ１１９，Ｄ１２０，Ｄ１２１，Ｄ１２２，Ｄ１２３，Ｄ１２４，Ｄ１２５，Ｄ１２６，Ｄ１６２，Ｄ１６４，Ｅ４，Ｆ２，Ｆ５，Ｆ６，Ｆ７，Ｆ８，Ｇ２，Ｇ３，Ｇ５，Ｈ１，Ｈ２，Ｈ３，Ｈ４，Ｊ３，Ｊ４，Ｊ６，Ｍ１，Ｍ３，Ｎ２及びＰ１。