(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)を有するウラシル類縁化合物：
【化１】
0004638241.tif 000012
(式中、
X1は、水素原子又はハロゲン原子を表し；
X2は、ハロゲン原子を表し；
X4は、C1〜C3ハロアルキル基を表し；
Rは、水素原子、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
Gは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
X3は、Q(CR1R2)nZ-基を表し；
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
R1及びR2は、同一又は異なっており、水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表し；
nは、1、2又は3を表し；
Qは、次から選ばれる複素環基を表し：1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、及び1,2,4-オキサジアゾリル（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子で置換されていてもよく、又は次から選ばれる基で置換されていてもよい）；並びに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルキルチオアルキル、C1〜C6アルキルスルフィン、C1〜C6ハロアルキルスルフィン、C1〜C6アルキルスルホン、C1〜C6ハロアルキルスルホン、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C3〜C7アルケニルオキシカルボニル、C3〜C7アルキニルオキシカルボニル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C8ハロアルコキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルケニルオキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルキニルオキシカルボニルアルキル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルコキシ、C4〜C9アルケニルオキシカルボニルアルコキシ、C4〜C9アルキニルオキシカルボニルアルコキシ及びC3〜C8アミノカルボニルアルコキシ（１以上のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい））；並びに、CN、CHO、NO2、NH2、OH、C1〜C3シアノアルキル、C1〜C3シアノアルキルオキシ、C2〜C6ホルミルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C7アルキルカルボニルアルキル、C2〜C6アルコキシイミノ、C2〜C6ハロアルコキシイミノ、C3〜C6アルコキシイミノアルキル、C3〜C6ハロアルコキシイミノアルキル、C3〜C6アルコキシイミノハロアルキル、アミノカルボニル、C2〜C6アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル及びC2〜C6アミノスルホニルアルキル（最後の四つの基は、１又は２のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい）；並びに、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニルアミノ及びC2〜C7アルコキシカルボニルアミノ（これら三つの基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）；並びに、C6〜C10アリール、C6〜C12アリールアルキル、C6〜C10アリールアルコキシ、C7〜C12アリールオキシアルキル、C8〜C12アリールアルキルオキシアルキル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基又はCNで置換されていてもよい）；並びに、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルアルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよい）。
【請求項２】
以下のものから選ばれる、請求項１に記載のウラシル類縁化合物：
3-｛5-[(5-tert-ブチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メトキシ]-4-クロロ-2-フルオロフェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム１に従い、一般式(II)を有するイソシアネート又はイソチオシアネートと一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合反応を含む前記方法：
スキーム１：
【化２】
0004638241.tif 000013
(式中、
X1、X2、X3、X4、R及びGは、先に定義した通りであり；
R13は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、場合によっては、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）。
【請求項４】
反応が、不活性有機溶媒の存在下、及び有機塩基又は好ましくは無機塩基の存在下、-20℃から反応混合物の沸点までの温度にて行われる、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
一般式(II)を有するイソシアネート又はイソチオシアネートが、反応スキーム２に従い、一般式(IV)を有する置換アニリンから出発して、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン又はチオホスゲンのような一般式(V)を有する化合物との反応によって調製される、請求項３に記載の方法：
スキーム２：
【化３】
0004638241.tif 000014
(式中、
X1、X2、X3及びGは、先に定義した通りであり；
L3及びL4は、同一又は異なっており、塩素原子又はCCl3O-基を表す）。
【請求項６】
反応が、不活性有機溶媒の存在下、0℃から反応混合物自体の沸点までの温度において、アニリン(IV)1モル当たり試薬(V)1〜3モルを用いて行われ、場合によっては、前記反応がアニリン(IV)に対し0.001〜100質量％の量の触媒、例えばトリエチルアミンの存在下で行われてもよい、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
X3が、Q(CR1R2)nZ-基を表す請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する化合物(Ia)の調製方法であって、
反応スキーム３に従い、一般式(VI)を有するウラシル類縁化合物と一般式(VII)を有する化合物との反応を含む前記方法：
スキーム３：
【化４】
0004638241.tif 000015
(式中、
X1、X2、X4、G及びZは、先に定義した通りであり；
Rは、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
Wは、Q(CR1R2)n-基を表し、ここで、R1及びR2は、先に定義した通りであり；
L2は、ハロゲン原子又はRLSO2O-基を表し；
ここで、RLは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基若しくはフェニル基を表し（場合によっては、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）、又はRL1SO2-基を表し、ここでRL1はC1〜C4アルキル基若しくはC1〜C4ハロアルキル基を表す）。
【請求項８】
一般式(VI)を有する化合物と一般式(VII)を有する化合物との反応が、１以上の不活性有機溶媒の存在下、及び塩基、好ましくは無機塩基の存在下にて、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われる、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
GがOであり且つＲがHでない請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する化合物(Ic)の調製方法であって、
反応スキーム４に従い、一般式(Ib)を有するウラシル類縁化合物と一般式(VIII)を有するアルキル化化合物との反応を含む、前記方法：
スキーム４：
【化５】
0004638241.tif 000016
（式中、
X1、X2、X3及びX4は、先に定義した通りであり；
R’は、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
L1は、ハロゲン原子を表すか、又はRLSO2O-基を表し、ここでRLは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基若しくはフェニル基を表し、場合によっては、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）。
【請求項１０】
一般式(Ib)を有する化合物と一般式(VIII)を有する化合物との反応が、１以上の不活性有機溶媒の存在下、及び塩基、好ましくは無機塩基の存在下にて、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
反応が、溶媒としての水と、水と不混和性である有機溶媒とを使用した二相系において、相移動触媒の存在下で行われる、請求項７又は９に記載の方法。
【請求項１２】
GがOである請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する化合物(Id)の調製方法であって、
反応スキーム５に従い、
一般式(IV)を有する置換アニリンと一般式(IX)を有するクロロホルメート又はカーボネートとにより、一般式(X)を有するカルバメートを生じる、第一の反応；と
一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合により、前記カルバメートを一般式(Id)を有する化合物に変換させる、第二の反応；
とを含む前記方法：
スキーム５：
【化６】
0004638241.tif 000017
（式中、
X1、X2、X3、X4及びRは、先に定義した通りであり；
L5は、ハロゲン原子又はOR14基を表し；
R13及びR14は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、場合によっては、C1〜C4アルキル基により置換されていてもよい）。
【請求項１３】
第一の反応が、不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物自体の沸点までの温度において、アニリン(IV)１モル当たり有機塩基又は無機塩基1〜1.5モルの存在下、アニリン(IV)1モル当たり一般式(IX)を有する化合物1〜1.5モルを用いて行われる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
一般式(X)を有するカルバメートと一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合反応が、不活性有機溶媒の存在下、及び有機塩基又は好ましくは無機塩基の存在下、−20℃から反応混合物の沸点までの温度において行われる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
一般式(Ib)を有する化合物が、
反応スキーム６に従い、一般式(IV)を有するアニリンから出発し、一般式(XII)を有するβ-ケトエステルとの反応によって一般式(XIII)を有するアニリドが生じ、次いでアンモニア又はアンモニウム塩でのアミノ化により一般式(XIV)の中間体へと変換され、前記中間体がホスゲン又はジホスゲンなどの一般式(XV)の化合物を用いる環化によって一般式(Ib)の化合物に変換されて調製される、請求項９に記載の方法：
スキーム６：
【化７】
0004638241.tif 000018
（式中、
X1、X2、X3及びX4は、先に定義した通りであり；
R13は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、場合によっては、C1〜C4アルキル基により置換されていてもよく；
L6及びL7は、同一又は異なっており、塩素原子、CCl3O-基、C1〜C4アルコキシ基、フェノキシ基、イミダゾール-1-イル基又は1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表す）。
【請求項１６】
一般式(IV)を有する化合物と一般式(XII)を有する化合物との反応が、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において、アニリン(IV)１モル当たり1〜3モルの化合物(XII)を使用して行われる、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
反応が、反応の間に形成される化合物R13OHを蒸留除去する間、単独で、又は使用される溶媒との混合物として行われる、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
一般式(XIII)を有する化合物の一般式(XIV)を有する化合物への変換が、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度にて、化合物(XIII)１モル当たり1〜20モルの量のアンモニア又はアンモニウム塩を用いて行われる、請求項１５に記載の方法。
【請求項１９】
一般式(XIV)を有する化合物と一般式(XV)を有する化合物との反応が、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度にて、化合物(XIV)１モル当たり化合物(XV)1〜5モルを用いて、化合物(XIV)1モル当たり1〜5モルの適切な有機又は無機塩基の存在下で行われる、請求項１５に記載の方法。
【請求項２０】
請求項１又は２に記載の一般式(I)を有するウラシル類縁化合物の、除草剤としての使用。
【請求項２１】
単子葉雑草又は双子葉雑草の発芽前及び/又は発芽後を制御するための、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する化合物を施すことによる、耕作地の雑草を制御する方法。
【請求項２３】
一般式(I)を有する化合物の使用量が、１ヘクタール当たり1g〜1000gである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
有効成分として請求項１又は２に記載の一般式(I)を有する１以上の化合物を含み、場合により、前記化合物を異性体の混合物として含んでいてもよい、除草剤組成物。
【請求項２５】
一般式(I)を有する化合物と適合性である、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、肥料などのような他の有効成分を含む、請求項２４に記載の除草剤組成物。
【請求項２６】
さらなる除草剤が以下のものから選ばれる、請求項２４に記載の除草剤組成物：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、AKH-7088、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAY MKH 6561、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブタラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラムメチル、クミルロン(JC-940)、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップブチル、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン、ダラポン、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジチオピル、1-ジウロン、エグリナジン、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロンメチル、エチジムロン、エチオジン(SMY 1500)、エトフメセート、エトキシフェンエチル(HC-252)、エトキシスルフロン、エトベンザニド(HW 52)、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェントラザミド、フェニュロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート(JV 485)、フルカルバゾンナトリウム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン、グルホキシネート、グリホサート、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KPP-421、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、LS830556、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナライド、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-330、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフルラゾン、オーベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロフルアゾール、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラゾジル(HSA-961)、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ-P、リムスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルフォメツロンメチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、ターバシル、ターブメトン、テルブチル-アジン、テルブトリン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、UBI-C4874、バーノレート。
【請求項２７】
有効成分の濃度が1〜90％である、請求項２４〜２６のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なウラシル類縁化合物に関する。
より具体的には、本発明は、高い除草活性を有する新規なウラシル類縁化合物、それらの調製方法、及び農作物における雑草を制御するための除草剤としてのそれらの使用方法に関する。
【０００２】
除草活性を有するウラシル類縁化合物は、特に、US第4,859,229号、US第5,084,084号、EP第1122244号及びWO第01/77084号といった特許又は特許出願の明細書に記載されている。
現在本出願人は、驚くべきことに、上記特許又は特許出願の明細書に記載されている生成物と比較して、雑草に対しては除草活性の点で、及び/又は、農業上の利益である農作物に対してはより低い薬害の点で、向上した特性を示すウラシル類縁化合物を見い出した。
【０００３】
従って、本発明の目的は、以下の一般式(I)を有する新規なウラシル類縁化合物に関する：
【化１】
0004638241.tif 000002
(式中、
X1は、水素原子又はハロゲン原子を表し；
X2は、ハロゲン原子を表し；
X4は、C1〜C3ハロアルキル基を表し；
Rは、水素原子、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
Gは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
X3は、Q(CR1R2)nZ-基、Q1Z-基、Q2基、Y(OC)-CR6=CR5-CR3R4Z-基を表し；
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なっており、水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表し；
R5は、OR7基を表し；
R6は、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表し；
R7は、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表し；
Yは、OR8基、SR9基、NR10R11基を表し；
R8及びR9は、水素原子、直鎖若しくは分枝のC1〜C6アルキル基、直鎖若しくは分枝のC1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C4〜C9シクロアルキルアルキル基、C3〜C6シアノアルキル基、C3〜C6アルコキシアルキル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基；又は、フェニル基、C7〜C12フェニルアルキル基、ピリジル基（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれる１以上のハロゲン原子で置換されていてもよく、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選ばれる１以上の基で置換されていてもよい）を表し；
R10及びR11は、同一又は異なっており、水素原子を表すか、又はC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C7〜C12アリールアルキル基若しくはアリール基（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれる１以上のハロゲン原子で置換されていてもよく、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選ばれる１以上の基で置換されていてもよい）を表し；又は、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖を表し（前記鎖は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよく、又は酸素原子又はNR12基が介在していてもよい）；ここで、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6ハロアルケニル基、C3〜C6アルキニル基、C3〜C6ハロアルキニル基、C2〜C8アルコキシアルキル基、C2〜C8ハロアルコキシアルキル基、C2〜C7アルキルカルボニル基又はC2〜C7ハロアルキルカルボニル基を表し；
nは、1、2又は3を表し；
Qは、次から選ばれる複素環基を表す：ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-オニル(onyl)、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-5-オン-3-イル、ベンズオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,4-チアジアゾール-2-オン-5-イル、1,4,2-ジオキサゾール-5-オン-3-イル、1,4,2-オキサチアゾール-5-オン-3-イル、1,3,4-オキサジアジン-5-オン-2-イル、1,4,2-ジオキサジン-3-イル、1,2,4-オキサジアジン-5-オン-3-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d][1,3]チアゾール（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子で置換されていてもよく、又は次から選ばれる基で置換されていてもよい：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルキルチオアルキル、C1〜C6アルキルスルフィン、C1〜C6ハロアルキルスルフィン、C1〜C6アルキルスルホン、C1〜C6ハロアルキルスルホン、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C3〜C7アルケニルオキシカルボニル、C3〜C7アルキニルオキシカルボニル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C8ハロアルコキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルケニルオキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルキニルオキシカルボニルアルキル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルコキシ、C4〜C9アルケニルオキシカルボニルアルコキシ、C4〜C9アルキニルオキシカルボニルアルコキシ、C3〜C8アミノカルボニルアルコキシ（１以上のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい））；並びに、CN、CHO、NO2、NH2、OH、C1〜C3シアノアルキル、C1〜C3シアノアルキルオキシ、C2〜C6ホルミルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C7アルキルカルボニルアルキル、C2〜C6アルコキシイミノ、C2〜C6ハロアルコキシイミノ、C3〜C6アルコキシイミノアルキル、C3〜C6ハロアルコキシイミノアルキル、C3〜C6アルコキシイミノハロアルキル、アミノカルボニル、C2〜C6アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、C2〜C6アミノスルホニルアルキル（最後の四つの基は、１若しくは２のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい）；並びに、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニルアミノ��C2〜C7アルコキシカルボニルアミノ（最後の三つの基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）；並びに、C6〜C10アリール、C6〜C12アリールアルキル、C6〜C10アリールアルコキシ、C7〜C12アリールオキシアルキル、C8〜C12アリールアルキルオキシアルキル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基又はCNで置換されていてもよい）；並びに、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルアルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよい）；
Q1は、次から選ばれる複素環基を表す：1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、テトラゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子で置換されていてもよく、又は次から選ばれる基で置換されていてもよい：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィン、C1〜C6ハロアルキルスルフィン、C1〜C6アルキルスルホン、C1〜C6ハロアルキルスルホン、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C8ハロアルコキシカルボニルアルキル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルコキシ、C3〜C8アミノカルボニルアルコキシ（１以上のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい））；並びに、CN、CHO、NO2、NH2、C1〜C3シアノアルキル、C1〜C3シアノアルキルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシイミノアルキル、C3〜C6ハロアルコキシイミノアルキル、アミノカルボニル、C2〜C6アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、C2〜C6アミノスルホニルアルキル（最後の四つの基は、１若しくは２のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい）；並びに、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニルアミノ、C2〜C7アルコキシカルボニルアミノ（これら三つの基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）；並びに、C6〜C10アリール、C6〜C12アリールアルキル、C6〜C10アリールアルコキシ、C7〜C12アリールオキシアルキル、C8〜C12アリールアルキルオキシアルキル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基又はCNで置換されていてもよい）；並びに、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルアルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよい）；
Q2は、次から選ばれる複素環基を表す；テトラゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾリル、ベンズオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,3,4-チアジアゾール-2-オン-5-イル、1,4,2-ジオキサゾール-5-オン-3-イル、1,4,2-オキサチアゾール-5-オン-3-イル、1,3,4-オキサジアジン-5-オン-2-イル、1,4,2-ジオキサジン-3-イル、1,2,4-オキサジアジン-5-オン-3-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d][1,3]チアゾール（これらの基は、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子で置換されていてもよく、又は次から選ばれる基で置換されていてもよい：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C6ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルキルチオアルキル、C1〜C6アルキルスルフィン、C1〜C6ハロアルキルスルフィン、C1〜C6アルキルスルホン、C1〜C6ハロアルキルスルホン、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C3〜C7アルケニルオキシカルボニル、C3〜C7アルキニルオキシカルボニル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C8ハロアルコキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルケニルオキシカルボニルアルキル、C4〜C9アルキニルオキシカルボニルアルキル、C3〜C8アルコキシカルボニルアルコキシ、アルケニルオキシカルボニルアルコキシC4〜C9、アルキニルオキシカルボニルアルコキシC4〜C9、C3〜C8アミノカルボニルアルコキシ（１以上のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい））；並びに、CN、CHO、NO2、NH2、OH、C1〜C3シアノアルキル、C1〜C3シアノアルキルオキシ、C2〜C6ホルミルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C7アルキルカルボニルアルキル、C2〜C6アルコキシイミノ、C2〜C6ハロアルコキシイミノ、C3〜C6アルコキシイミノアルキル、C3〜C6ハロアルコキシイミノアルキル、アルコキシイミノハロアルキルC3〜C6、アミノカルボニル、C2〜C6アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、C2〜C6アミノスルホニルアルキル（最後の四つの基は、１若しくは２のC1〜C4アルキル基で又はC2〜C5アルキレン基で置換されていてもよい）；並びに、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニルアミノ、C2〜C7アルコキシカルボニルアミノ（これら三つの基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい）；並びに、C6〜C10アリール、C6〜C12アリールアルキル、C6〜C10アリールアルコキシ、C7〜C12アリールオキシアルキル、C8〜C12アリールアルキルオキシアルキル（これら三つの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3ハロアルキ��基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基又はCNで置換されていてもよい）；並びに、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルアルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イル（これらの基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよい)。
【０００４】
本発明のさらなる目的は、一般式(I)を有するウラシル類縁化合物の除草剤としての使用に関する。
高い除草活性について興味の対象である、一般式(I)を有する化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられる：
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート；
イソプロピル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート；
【０００５】
エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート；
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド；
S-エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート；
イソプロピル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
S-エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート；
S-エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド；
【０００６】
(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド；
(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【０００７】
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛5-[(5-tert-ブチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メトキシ]-4-クロロ-2-フルオロフェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
メチル[5-(｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-1H-テトラゾール-1-イル]アセテート；
メチル[5-(｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-1H-テトラゾール-1-イル]アセテート；
メチル[5-(｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-2H-テトラゾール-2-イル]アセテート；
メチル[5-(｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-2H-テトラゾール-2-イル]アセテート；
3-[4-クロロ-3-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【０００８】
3-[4-クロロ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【０００９】
3-[2,4-ジクロロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
メチル(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H-テトラゾール-1-イル)アセテート；
メチル(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)アセテート；
【００１０】
メチル(5-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H-テトラゾール-1-イル)アセテート；
メチル(5-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)アセテート；
メチル(5-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H-テトラゾール-1-イル)アセテート；
メチル(5-(｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)アセテート；
3-[4-クロロ-3-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【００１１】
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-3-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【００１２】
3-(4-クロロ-3-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-3-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(4-クロロ-3-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-3-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
【００１３】
3-(2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2-チオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-ジフルオロメチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート。
【００１４】
本発明のさらなる目的は、一般式(I)を有する化合物の調製方法に関する。
特に、一般式(I)を有する化合物は、反応スキーム１に従い、一般式(II)を有するイソシアネート又はイソチオシアネートと一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合の反応により、調製することができる。
スキーム１：
【化２】
0004638241.tif 000003
この反応スキーム中に示す一般式において、
X1、X2、X3、X4、R及びGは、先に定義した通りの意味を有し；
R13は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4のハロアルキル基又はフェニル基を表し、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい。
一般式(II)を有する化合物と一般式(III)を有する化合物との反応は、不活性有機溶媒の存在下、及び有機塩基又は好ましくは無機塩基の存在下、−20℃から反応混合物の沸点までの温度において行われるのが好ましい。
【００１５】
上記反応に使用され得る溶媒の例としては、脂肪族炭化水素類又は脂環式炭化水素類(石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン等)、塩素化炭化水素類(塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロロエタン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等)、アルコール類及びグリコール類(メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)が挙げられる。
【００１６】
使用され得る無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水素化物、水酸化物及び炭酸塩である。
その目的に有用な有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)である。
【００１７】
一般式(II)を有するイソシアネート又はイソチオシアネートは、一般式(IV)を有する適切な置換アニリンから出発して、反応スキーム２に従い、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン又はチオホスゲンのような一般式(V)を有する化合物との反応により、調製することができる。
スキーム２：
【化３】
0004638241.tif 000004
この反応スキームに示される一般式において、
X1、X2、X3及びGは、先に定義した通りの意味を有し；
L3及びL4は、同一又は異なっており、塩素原子又はCCl3O-基を表す。
前記反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、0℃から反応混合物の沸点までの温度において行われ、場合によっては、アニリン(IV)に対して0.001〜100質量％の量の触媒、例えばトリエチルアミンの存在下で行われてもよい。
【００１８】
その目的に有用な不活性有機溶媒は、例えば、塩素化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル等)である。アニリン(IV)１モル当たり1〜3モルの試薬(V)量が、反応に使用される。
また、X3がQ(CR1R2)nZ-基、Q1Z-基又はY(OC)-CR6=CR5-CR3R4Z-基を表す一般式(I)を有する化合物(Ia)は、反応スキーム３に従い、一般式(VI)を有するウラシル類縁化合物と一般式(VII)を有する化合物との反応によっても調製され得る：
スキーム３：
【化４】
0004638241.tif 000005
この反応スキームに示される一般式において、
X1、X2、X4、G及びZは、先に定義した通りの意味を有し；
Rは、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
Wは、Q(CR1R2)n-基、Q1-基、Y(OC)-CR6=CR5-CR3R4-基を表し、ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、Y、Q及びQ1は、先に定義した通りの意味を有し；
L2は、ハロゲン原子、RLSO2O-基を表し、ここでRLは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよく、又はL2は、RL1SO2-基を表し、ここでRL1は、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表す。
【００１９】
一般式(VI)を有する化合物と一般式(VII)を有する化合物との反応は、好ましくは、１以上の不活性有機溶媒の存在下、及び塩基の存在下、好ましくは無機塩基の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われる。
その目的に有用な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等)、アルコール類及びグリコール類(メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)である。
【００２０】
その目的に有用な無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水素化物、水酸化物及び炭酸塩である。
反応は、水及び水と不混和性である有機溶媒を溶媒として使用する二相系において、相移動(phase transfer)触媒の存在下、Dehmlow及びDehmlowによる「Phase Transfer Catalysis」(1983年)、Verlag Chemieの記載に従って、有利に行われ得る。
GがOであり且つGがHでない一般式(I)を有する化合物(Ic)も、反応スキーム４に従って、一般式(Ib)を有するウラシル類縁化合物と一般式(VIII)を有するアルキル化化合物との反応により、調製することができる。
スキーム４：
【化５】
0004638241.tif 000006
この反応スキームに示される一般式において、
X1、X2、X3及びX4は、先に定義した通りの意味を有し；
R’は、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基を表し；
L1は、ハロゲン原子を表すか、又はRLSO2O-基を表し、ここでRLは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい。
【００２１】
一般式(Ib)を有する化合物と一般式(VIII)を有する化合物との反応は、１以上の不活性有機溶媒の存在下、及び塩基、好ましくは無機塩基の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われるのが好ましい。
その目的に有用な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等)、アルコール類及びグリコール類(メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)である。
【００２２】
その目的に有用な無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水素化物、水酸化物及び炭酸塩である。
反応は、水及び水と不混和性の有機溶媒を溶媒として用いる二相系において、相移動触媒の存在下、Dehmlow及びDehmlowによる「Phase Transfer Catalysis」(1983年)、Verlag Chemieの記載に従って、有利に行われ得る。
GがOである一般式(I)を有する化合物(Id)は、また、一般式(IV)を有する適切な置換アニリンから出発して、一般式(IX)を有するクロロホルメート又はカーボネートとの反応により一般式(X)を有するカルバメートを生じ；これが、一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合により、一般式(Id)を有する化合物に変換され得ることによって調製できる。
【００２３】
この反応系列を、スキーム５に示す。
スキーム５：
【化６】
0004638241.tif 000007
前記反応スキームに示す一般式において、
X1、X2、X3、X4及びRは、先に定義した通りの意味を有し；
L5は、ハロゲン原子又はOR14基を表し；
R13及びR14は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し、場合によっては、C1〜C4アルキル基により置換されていてもよい。
【００２４】
一般式(IV)を有するアニリンと一般式(IX)を有する化合物との反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物自体の沸点までの温度で、アニリン(IV)１モル当たり1〜1.5モルの有機塩基又は無機塩基の存在下にて行われる。
その目的に有用な無機塩基は、例えば、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウム等である。
その目的に有用な有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等である。
その目的に有用な不活性有機溶媒は、例えば、塩素化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル等)である。
アニリン(IV)１モル当たり、一般式(IX)を有する化合物1〜1.5モルが、反応に使用される。
【００２５】
スキーム５に示されている一般式(X)を有するカルバメートと一般式(III)を有する3-アミノクロトネートとの環縮合反応を行うのに有用である、操作条件並びに溶媒及び塩基の種類は、スキーム１の反応について示すものと同様である。
X3がQ2である一般式(I)を有する化合物も、一般式(XI)を有する化合物から出発して調製することができる：
【化７】
0004638241.tif 000008
(式中、
X1、X2、X4、R及びGは、先に定義した通りの意味を有し；
Uは、Q2について考えられる複素環の１つに変換され得る官能基を表す）。
【００２６】
例えば、UがCN、CONH2、CSNH2、CO2H等である場合、前記官能基は、有機化学で公知の技術に従って、容易に複素環基へと変換され得る。
このストラテジーの具体的な例は、例えば、シアノ官能基(UがCNである)から出発して、テトラゾール類及びチアゾール類の調製へと結び付くことである。
シアノ基は、例えば、「Journal Organic Chemistry」(1993年)、vol.58、4139〜4141頁の記載に従って、トルエン中、酸化ジブチルスズにより触媒される加熱下でのトリメチルシリルアジドとの反応により、又は「Journal Organic Chemistry」(2001年)、vol.66、7945〜7950頁に記載されるように、水中、ZnBr2の触媒作用下でのアジ化ナトリウムとの加熱により、テトラゾールへと変換され得る。
【００２７】
シアノ基は、例えば、「Journal Medicinal Chemistry」(1991年)、vol.34、2158〜2165頁の記載に従って、加熱下でのα-メルカプト酢酸との反応により、又はC.A.1958年、vol.52、14698に記載されるように、ベンゼン中、0℃にてαーメルカプトケトン及びガス状塩酸を用いた処理により、チアゾールへと変換され得る。
一般式(Ib)を有する化合物も一般式(IV)を有する適切な置換アニリンから出発して調製することができ、一般式(XII)を有するβ-ケトエステルとの反応により一般式(XIII)を有するアニリドを生じ；前記アニリドはアンモニア又はアンモニウム塩でのアミノ化によって容易に一般式(XIV)の中間体に変換することができ；ホスゲン又はジホスゲンのような一般式(XV)の化合物を用いた環化によって、最後の中間体が一般式(Ib)を有する化合物へと変換され得る。
【００２８】
この反応系列をスキーム６に示す。
スキーム６：
【化８】
0004638241.tif 000009
この反応スキームに示す一般式において、
X1、X2、X3及びX4は、先に定義した通りの意味を有し；
R13は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又はフェニル基を表し（C1〜C4アルキル基によって置換されていてもよい）；
L6及びL7は、同一又は異なっており、塩素原子、CCl3O-基、C1〜C4アルコキシ基、フェノキシ基、イミダゾール-1-イル基又は1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表す。
【００２９】
一般式(IV)を有する化合物と一般式(XII)を有する化合物との反応は、好ましくは、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われ；反応では、アニリン(IV)１モル当たり1〜3モルの化合物(XII)が使用される。
また、反応は、反応の間に形成される化合物R13OHを蒸留除去する間に、単独で又は使用される溶媒との混合物として、行われてもよい。
【００３０】
その目的に有用な不活性有機溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素類又は脂環式炭化水素類(石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン等)、塩素化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)である。
反応は、化合物(IV)1モル当たり0.001〜1モルの適切な有機塩基、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の存在下において行われてもよい。
【００３１】
一般式(XIII)を有する化合物の一般式(XIV)を有する化合物への変換は、好ましくは、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われ；反応では、アンモニア又は適切なアンモニウム塩、例えば酢酸アンモニウムが、化合物(XIII)１モル当たり1〜20モルの量で使用される。
その目的に有用な不活性有機溶媒は、例えば、塩素化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)である。
あるいは、アンモニウム塩が使用される場合、20℃〜200℃の温度で、溶媒の存在なしに反応が行われてもよい。
【００３２】
一般式(XIV)を有する化合物と一般式(XV)を有する化合物との反応は、好ましくは、１以上の不活性有機溶媒の存在下、−10℃から反応混合物の沸点までの温度において行われ；前記反応では、化合物(XIV)１モル当たり、1〜5モルの化合物(XV)が使用される。
反応は、化合物(XIV)1モル当たり、1〜5モルの適切な有機塩基又は無機塩基の存在下で行われるのが好ましい。
その目的に有用な無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水酸化物及び炭酸塩等である。
その目的に有用な有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等である。
【００３３】
そのような塩基に加えて、好ましくは、適切な触媒、例えば4-ジメチルアミノピリジンが、化合物(XIV)１モル当たり0.001〜1モルの量で使用される。
その目的に有用な不活性有機溶媒は、例えば、エステル類(例えば、酢酸エチル等)、塩素化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等)、アルコール類及びグリコール類(メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、ニトリル類(アセトニトリル、ベンゾニトリル等)、非プロトン性双極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン等)である。
【００３４】
一般式(III)、(V)、(VII)、(VIII)、(IX)、(XII)及び(XV)を有する中間生成物は、それ自体が既知でなくても、有機化学における既知の方法によって容易に調製される。
時には、一般式(I)を有する化合物が２以上の、光学異性体、幾何異性体又は位置異性体として得られる場合がある。
従って、一般式(I)を有する異性体として純粋な両化合物と、一般式(I)を有する化合物の調製の間に任意に得られ得るか又は異性体の不完全な分離に由来する、前記両化合物がいずれかの比率で含まれる混合物とが、本発明の範囲内に含まれる。
既に述べたように、一般式(I)を有する化合物は、雑草から有益な作物を守るため、農業分野における使用に適するものにする、高い除草活性を有している。
【００３５】
特に、本発明の対象とする化合物は、数多くの単子葉雑草及び双子葉雑草の発芽前及び発芽後の両方における制御に有効である。同時に、それらの化合物は、発芽前及び/又は発芽後の処理において、有益な作物に対し、適合性であること又は毒性作用がないことを示し得る。
【００３６】
本発明の化合物は、使用する有効成分の量に関連して、全体的又は選択的な除草剤として作用し得る。
一般式(I)を有する化合物を使用することにより効率的に制御され得る雑草の例としては、次のものが挙げられる：アブーチロン・テオフラスチ(Abutilon theofrasti)；アリスマ・プランタゴ(Alisma plantago)、ヒユ属、アムニ・マイウス(Amni maius)、カプセラ・ブルサ・パストリス(Capsella bursa pastoris)、ケノポジウム・アルブム(Chenopodium album)、コンボルブルス・セピウム(Convolvulus sepium)、ガリウム・アパリン(Galium aparine)、ゲラニウム・ディスセクタム(Geranium dissectum)、イポメア属、シカギク属、パパベル・ローエス(Papaver rhoaes)、ファゼオルス・オーレアス(Phaseolus aureus)、ポリゴナム・パーシカリア(Polygonum persicaria)、ポルツラカ・オレラセア(Portulaca oleracea)、シダ・スピノサ(Sida spinosa)、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)、ソラナム・ニグルム(Solanum nigrum)、ステラリア・メディア(Stellaria media)、クワガタソウ属、スミレ属、オナモミ属、アロペクラス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、アベナ・ファツーラ(Avena fatua)、カヤツリグサ属、デジタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)、ヒエ属、ヘテロカリス・アビクラリス(Heleocaris avicularis)、ヘテランテラ属(Heteranthera spp.)、キビ属、イチゴツナギ属、フトイ属(Scirpus spp.)、モロコシ属等。
【００３７】
本発明の上記化合物の多くは、農業用途における使用用量では、米(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、小麦(コムギ属)、大麦(ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare))、トウモロコシ(ズィー・メイス(Zea mays))、大豆(グリシン・マックス(Glycine max)) などの１以上の重要な作物に対して、毒性作用を持たない。
本発明のさらなる目的は、一般式(I)を有する化合物を施すことにより、耕作地の雑草を制御する方法に関する。
所望の作用を得るために使用される化合物の量は、幾つかの因子、例えば、使用される化合物、保存される作物、対抗する雑草、群生(infestation)の程度、気候条件、土壌の特性、使用方法等に関連して変化し得る。
【００３８】
一般的には、１ヘクタール当たり1g〜1000gの用量の化合物が、充分な制御を提供する。
農業における使用について、一般式(I)を有する化合物（任意により、その異性体の混合物としても）を有効成分として１以上含み除草活性を有する組成物を使用するのが、多くの場合有利である。
組成物は、乾燥粉末、湿潤粉末、乳化し得る濃縮生成物、マイクロエマルジョン、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液等の形態において使用可能である：組成物の種類の選択は、具体的な用途に依存する。
【００３９】
組成物は、既知の方法、例えば、溶剤及び/又は固形希釈剤で有効成分を希釈又は溶解することにより調製され、また界面活性剤が存在していてもよい。
カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイト、チョーク、石英、ドロマイト、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土、セルロース、デンプン等が、不活性固形希釈剤又は担体として使用され得る。
水、有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類(キシロール類、それらの混合物又はアルキルベンゼン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化芳香族炭化水素類(クロロベンゼン等)、アルコール類(メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール等)、エステル類(酢酸イソブチル等)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソフォロン、エチルアミルケトン等)、又は、植物油、鉱油若しくはそれらの混合物等が、不活性液体希釈剤として使用可能である。
【００４０】
使用され得る界面活性剤は、非イオン型(ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化脂肪アルコール類等)、陰イオン型(アルキルベンゼンスルホネート類、アルキルスルホネート類等)、陽イオン型(アルキルアンモニウムの四級塩等)の湿潤剤及び乳化剤である。
分散剤(例えば、リグニン、その塩、セルロース誘導体、アルギナート類等)、安定化剤(例えば、抗酸化剤、UV吸収剤等)を加えることも可能である。
本発明の上述する組成物の活性範囲を広げるために、他の有効成分、例えば、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、肥料等を加えることが可能である。
【００４１】
一般式(I)を有する化合物を１以上の含有する組成物に添加し得る他の除草剤の例としては、以下のものが挙げられる：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、AKH-7088、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAY MKH 6561、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール(butenachlor)、ブタラリン(butralin)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、
【００４２】
シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラムメチル、クミルロン(JC-940)、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップブチル、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン、ダラポン、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジチオピル、1-ジウロン、エグリナジン、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロンメチル、エチジムロン、エチオジン(SMY 1500)、エトフメセート、エトキシフェンエチル(HC-252)、エトキシスルフロン、エトベンザニド(HW 52)、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェントラザミド、フェニュロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート(JV 485)、フルカルバゾンナトリウム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピルエチル、フルメツラム、
【００４３】
フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropin)、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルレノール(flurenol)、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン(furyloxyfen)、グルホキシネート、グリホサート、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、KPP-421、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、LS830556、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナライド、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-330、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ノルフルラゾン、オーベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロル、
【００４４】
ペントキサゾン、ペトキサミド(pethoxamid)、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロフルアゾール、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロピザミド、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラゾジル(HSA-961)、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム、キンクロラック、キンメラック(quinmerac)、キザロホップ、キザロホップ-P、リムスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrion)、スルフェントラゾン、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、ターバシル、ターブメトン、テルブチル-アジン、テルブトリン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム(tioclorim)、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、UBI-C4874、バーノレート。
【００４５】
本発明の上述する組成物における有効成分の濃度は、有効成分、予定される用途、環境条件及び使用される調合形態の種類により、広い範囲で変動し得る。一般に、有効成分の濃度は1〜90％にわたるのが好ましい。
本発明の幾つかの説明的且つ非限定的な例を、以下に提供する。
【００４６】
（実施例１：メチル(2E)-4-(2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ)-3-メトキシブテ-2-エノエート(一般式IIを有する中間体)の調製）
トリクロロメチルクロロホルメート(1.37g)を、酢酸エチル(30ml)中にメチル(2E)-4-(5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-3-メトキシブテ-2-エノエート(2.0g)を含む溶液に滴下しながら加えた。その混合物を室温で一晩攪拌した。それを真空下で濃縮し、得られた残査(2.3g)を、そのまま、これに続く反応に使用した。
【００４７】
（実施例２：メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 1)の調製）
ジメチルホルムアミド(5ml)にエチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテノエート(1.39g)を含む溶液を、ジメチルホルムアミド(15ml)中に水素化ナトリウム(鉱物油中60％)(0.3 g)を含む懸濁液に滴下しながら加え、0℃に冷却し、温度を5℃未満に維持しながら不活性雰囲気中に保持した。添加が終了したら、その混合物を2〜4℃の温度で1時間攪拌した。このようにして得られた溶液に、2〜4℃の温度を維持したまま、実施例１において調製したメチル(2E)-4-(2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ)-3-メトキシブテ-2-エノエート(2.3g)をジメチルホルムアミド(7ml)中に含む溶液を滴下しながら加えた。
次に、その反応混合物を80℃まで加熱し、その温度で4.5時間維持し、最後に室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水(100ml)に注ぎ、酢酸エチルで洗った(3×30ml)。有機相を水で抽出し、それを先の水相に加え、5℃にて、10％塩酸を用いて酸性化した。分離した生成物を酢酸エチルで抽出し、真空下で乾燥した。2.74gの生成物が得られ、その生成物をそのまま、次の反応に使用した。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.67、3.69 (2s、6H、CO2CH3、OCH3); 5.20(bs、1H、CHCO2Me)；5.25 (m、2H、OCH2)；6.23 (s、1H、CH ウラシル); 6.9 (d、1H、芳香族)； 7.3 (d、1H、芳香族)。
【００４８】
（実施例３：メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 2)の調製）
前記実施例２において得られたメチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(0,89g)及び炭酸カリウム(0.4g)をアセトン(15ml)中に含む混合物に、ヨウ化メチル(0.4g)を加えた。この反応混合物を5時間還流した。溶媒を蒸発させた後、水(100ml)を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出し(2×50ml)、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、真空下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィにより精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 6：4で溶出した。0.5gの生成物を得た。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.53 (bs、1H、NCH3)； 3.66、3.67 (2s、6H、CO2CH3、OCH3)；5.18 (bs、1H、CHCO2Me)；5.23 (m、2H、OCH2)； 6.33 (s、1H、CH ウラシル)； 6.9 (d、1H、芳香族)； 7.3 (d、1H、芳香族)。
【００４９】
（実施例４：メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 2)の別経路による調製）
ジメチルホルムアミド(10ml)中にエチル4,4,4-トリフルオロ-3-(メチルアミノ)-2-ブテノエート(3.25g)を含む溶液を、ジメチルホルムアミド(35ml)中の水素化ナトリウム(鉱油中60％)(0.65 g)の懸濁液に滴下しながら加え、0℃に冷却し、温度を5℃未満に維持しながら不活性雰囲気中に保持した。添加が終了したら、その溶液を2〜4℃の温度で、1時間攪拌した。このようにして得られた溶液に、2〜4℃の温度に維持したまま、ジメチルホルムアミド(10ml)中にメチル(2E)-4-(2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ)-3-メトキシブテ-2-エノエート(5.0g)を含む溶液を滴下しながら加えた。
次に、その反応混合物を100℃に加熱し、この温度で6時間維持し、最後に室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水(200ml)に注ぎ、酢酸エチルで洗った(3×50ml)。その有機相を水で抽出し、それを先の水相に加え、5℃で、10％塩酸を用いて酸性化した。分離した生成物を酢酸エチルで抽出し、真空下で乾燥した。この残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィにより精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 6：4で溶出した。2.1gの生成物が得られた。
【００５０】
（実施例５）
上述の実施例に記載する方法によって、以下の化合物を調製した(成分分析、1H-及び19F-NMRによって、同定した)：
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物 No 3)、融点116℃；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート(化合物 No 4)；
エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート(化合物 No 5)。
【００５１】
（実施例６：3-｛5-[(5-tert-ブチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メトキシ]-4-クロロ-2-フルオロフェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 6)の調製）
ジメチルホルムアミド(5ml)中に3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(0.40g)及び炭酸カリウム(0.25g)を含む混合物に、2-tert-ブチル-5-(クロロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール(0.22g)を加えた。この反応混合物を60℃で、5時間加熱した。
反応が終了したら、この混合物を水(50ml)に注ぎ、酢酸エチルで抽出した(2×30ml)。その有機相を水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥してから、真空下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムのクロマトグラフィにより精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 8：2で溶出した。無色の油として、0.24gの生成物を得た。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 1.41 (s、9H、C(CH3)3)； 3.53 (bs、3H、NCH3)；5.25 (s、2H、OCH2)； 6.33 (s、1H、CH ウラシル)； 7.1 (d、1H、芳香族)； 7.3 (d、1H、芳香族)。
【００５２】
（実施例７）
実施例６に記載する方法に従って、以下の化合物を調製した(元素分析、1H-及び19F-NMRによって同定した)：
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 7)、融点82℃；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 8)、融点126℃；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 9)、融点60℃；
メチル[5-(｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-1H-テトラゾール-1-イル]アセテート(化合物No 10)、融点243℃；
メチル[5-(｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-2H-テトラゾール-2-イル]アセテート(化合物No 11)、融点65℃；
【００５３】
（実施例８：エチル4-クロロ-3-シアノフェニルカルバメート(一般式Xを有する中間体)の調製）
塩化メチレン(5ml)中にエチルクロロホルメート(3.68g)を含む溶液を、塩化メチレン(75ml)中に5-アミノ-2-クロロベンゾニトリル(5.2g)及びピリジン(2.77g)を含む混合物に、約20分間かけて滴下しながら加え、0℃に冷却し、不活性雰囲気中に維持した。添加が終了したら、その溶液を0℃で1時間攪拌し、その後、室温にした。反応が終了したら、その混合物を水(100ml)に注ぎ、塩化メチレンで抽出した(2×80ml)。その有機相を水で洗い(2×80ml)、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。生成物7.2gを得た。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 1.31 (t、3H、CH3)； 4.24 (q、2H、CH2)；6.72 (bs、1H、NH)； 7.25-7.82(m、3H、芳香族)。
【００５４】
（実施例９：2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾニトリルの調製）
ジメチルホルムアミド(7ml)中にエチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテノエート(3.48g)を含む溶液を、ジメチルホルムアミド(20ml)中の水素化ナトリウム(鉱油中60％)(0.9g)の懸濁液に滴下しながら加え、0℃に冷却し、温度を5℃未満に維持したまま、不活性雰囲気に保持した。添加が終了したら、その溶液を0〜5℃の温度で1時間攪拌した。このようにして得られた溶液に、0〜5℃の温度を維持しながら、ジメチルホルムアミド(30ml)中に実施例８で調製したエチル4-クロロ-3-シアノフェニルカルバメート(4.0g)を含む溶液を滴下しながら加えた。
次に、その反応混合物を140℃に加熱し、この温度で4.5時間維持した。続いて、その反応混合物を水(100ml)に注ぎ、10％NaOHで塩基性化し、エチルエーテルで抽出した(3×50ml)。その水相を10％塩酸で酸性化した。分離した生成物を酢酸エチル(2×80ml)で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。生成物6.1gが得られ、そのまま、次の反応に使用した。
【００５５】
（実施例１０：2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾニトリルの調製）
ヨウ化メチル(10.8g)を、アセトン(70ml)中に実施例９で得られた2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾニトリル(6.0g)及び重炭酸ナトリウム(3.19g)を含む混合物に加えた。この反応混合物を18時間還流した。溶媒を蒸発させた後、水(200ml)を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出し(3×100ml)た。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィによって精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 4：6で溶出した。生成物1.9gを得た。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.55 (bs、3H、NCH3)； 6.38 (s、1H、CH ウラシル)； 7.4-7.7 (m、3H、芳香族)。
【００５６】
（実施例１１：3-[4-クロロ-3-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 12)の調製）
トルエン(15ml)中の2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾニトリル(1.9g)の懸濁液に、トリメチルシリルアジド(1.34g)及び酸化ジブチルスズ(0.3g)を加えた。
その反応混合物を8時間還流した。溶媒を蒸発させた後、その残渣をメタノール（30ml）で処理し、真空下で濃縮した。得られた粗生成物(2.3g)を、室温において1時間、n-ヘキサン(30ml)を用いた温浸(digestion)により精製した。180℃(dec.)より高い融点を有する生成物2.1gが得られた。
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.51 (bs、3H、NCH3)； 6.39 (s、1H、CH ウラシル)； 7.5-8.0 (m、、3H、芳香族)
19F-NMR (CDCl3)： δ a 64.1 (s、3F、CF3)
【００５７】
（実施例１２：3-[4-クロロ-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 13)及び3-[4-クロロ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 14)の調製）
アセトン(30ml)中に実施例１１で得られた3-[4-クロロ-3-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(1.6g)及び炭酸カリウム(0.89g)を含む混合物に、ヨウ化メチル(1.22g)を加えた。この反応混合物を2時間還流した。溶媒を蒸発させた後、水(100ml)を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出し(2×50ml)た。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィによって精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 4：6で溶出した。次の化合物が得られた：0.55gの3-[4-クロロ-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(融点192℃)
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.54 (bs、3H、NCH3 ウラシル)； 4.42 (bs、3H、NCH3 テトラゾール)；6.36 (s、1H、CH ウラシル)； 7.23-7.94 (m、3H、芳香族)；及び
0.3gの3-[4-クロロ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(融点185℃)
1H-NMR (CDCl3)： δ a 3.54 (bs、3H、NCH3 ウラシル)； 4.04 (bs、3H、NCH3 テトラゾール)；6.36(s、1H、CH ウラシル)； 7.2-7.7 (m、3H、芳香族)。
構造のアサインメントは、NMRスペクトルを基礎として行った。
【００５８】
（実施例１３）
実施例１２に記載する方法に従って、以下の化合物を調製した(元素分析、1H-及び19F-NMRによって同定した)：
3-[4-クロロ-3-(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 15)融点136℃；
3-[4-クロロ-3-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 16)融点202℃；
メチル(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)アセテート(化合物No 17)融点172℃；
メチル(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H-テトラゾール-1-イル)アセテート(化合物No 18)融点130℃；
【００５９】
（実施例１４：N-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタンアミドの調製）
トルエン110ml中に2-(5-アミノ-2-クロロフェニル)-4,5-ジメチル-1,3-チアゾール(2.20g)を含む溶液に、エチルトリフルオロアセトアセテート(2.54g)を加えた。触媒量の4-ジメチルアミノピリジンを加えてから、溶媒を蒸留除去する間、その混合物を110℃に加熱した。反応が完了してから、その残渣を真空下で濃縮した。生成物3.80gを得た。
【００６０】
（実施例１５：3-アミノ-N-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-4,4,4-トリフルオロブテ-2-エンアミドの調製）
酢酸エチル35ml中にN-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタンアミド(3.80g)及び酢酸アンモニウム(6.22g)を含む混合物を、7時間還流し、その後室温に冷却して、酢酸エチル(70ml)で希釈した。
その混合物を水で1回、ブラインで1回洗い、次に硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。
その残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィにより精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 9：1で溶出した。生成物1.70gを得た。
【００６１】
（実施例１６：3-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 19)の調製）
トルエン61ml中に、3-アミノ-N-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-4,4,4-トリフルオロブテ-2-エンアミド(1.70g)、ピリジン(0.89g)及び触媒量の4-ジメチルアミノピリジンを含む溶液を、40℃で加熱し、続いてトルエン4ml中にジホスゲン(2.24g)を含む溶液を滴下しながら加えた。
この混合物を40℃で2時間保持してから、水（100ml）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した(3×50ml)。合わせた有機相を、水で1回、ブラインで1回洗い、その後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。生成物2.00gが得られた。
【００６２】
（実施例１７：3-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 20)の調製）
アセトン(5ml)中に実施例１６で得られた3-[4-クロロ-3-(4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(0.40g)及び重炭酸ナトリウム(0.17g)を含む混合物に、ヨウ化メチル(0.84g)を加えた。この反応混合物を2時間還流した。溶媒を蒸発させた後、水(20ml)を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出した(3×20ml)。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムのクロマトグラフィにより精製し、n-ヘキサン/酢酸エチル 8：2で溶出した。融点200℃の生成物0.21gを得た。
1H-NMR (CDCl3)： δ 2.36 (s、3H、チアゾール-CH3)； 2.416(s、3H、チアゾール-CH3)；3.54 (bs、1H、NCH3)；6.36 (s、1H、CH ウラシル)； 7.13 (dd、1H、芳香族)； 7.58 (d、1H、芳香族)、8.18(d、1H、芳香族)。
【００６３】
（実施例１８）
適切な方法に従って以下の化合物を調製した(1H-及び19F-NMR元素分析によって同定した)。それらの方法の幾つかは、先の実施例に記載されている：
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 21)；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 22)；
イソプロピル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 23)；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 24)；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート(化合物No 25)；
エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート(化合物No 26)；
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 27)；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド(化合物No 28)；
S-エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート(化合物No 29)；
イソプロピル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 30)；
【００６４】
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 31)；
2,2,2-トリフルオロエチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 32)；
S-エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート(化合物No 33)；
S-エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エンチオエート(化合物No 34)；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド(化合物No 35)；
(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド(化合物No 36)；
(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド(化合物No 37)；
(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニルチオ｝-3-メトキシ-N,N-ジメチルブテ-2-エンアミド(化合物No 38)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 39)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 40)；
【００６５】
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 41)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 42)、融点167℃；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)ピリミジンジオン(化合物No 43)；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 44)；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 45)；
メチル[5-(｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-1H-テトラゾール-1-イル]アセテート(化合物No 46)；
メチル[5-(｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝メチル)-2H-テトラゾール-2-イル]アセテート(化合物No 47)；
3-[4-クロロ-3-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 48)；
3-[4-クロロ-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 49)；
3-[4-クロロ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 50)；
【００６６】
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 51)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 52)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 53)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 54)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 55)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 56)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 57)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 58)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 59)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 60)；
【００６７】
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 61)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 62)；
メチル(5-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H−テトラゾール-1-イル]アセテート(化合物No 63)；
メチル(5-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H−テトラゾール-2-イル)アセテート(化合物No 64)；
メチル(5-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1H−テトラゾール-1-イル)アセテート(化合物No 65)；
メチル(5-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H−テトラゾール-2-イル]アセテート(化合物No 66)；
3-[4-クロロ-3-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 67)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 68)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 69)；
3-[4-クロロ-3-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 70)、融点201℃；
【００６８】
3-[4-クロロ-3-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 71)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 72)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 73)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 74)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-エトキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 75)；
3-[4-クロロ-3-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 76)；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 77)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-ベンジルオキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 78)；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 79)；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 80)；
【００６９】
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 81)；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル｝-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 82)；
3-(4-クロロ-3-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 83)；
3-(2,4-ジクロロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 84)、融点90℃；
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 85)、融点49℃；
3-(4-クロロ-3-｛[5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 86)；
3-(2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 87)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 88)；
3-(4-クロロ-3-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 89)；
3-(2,4-ジクロロ-3-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 90)；
【００７０】
3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-｛[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]オキシ｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 91)；
3-｛4-クロロ-3-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 92)；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 93)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 94)；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2-チオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 95)；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-ジフルオロメチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 96)；
メチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシペンテ-2-エノエート(化合物No 97)；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシペンテ-2-エノエート(化合物No 98)；
エチル(2E)-4-｛2,4-ジクロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 99)、融点128℃；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-4-フルオロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 100)、融点78℃；
【００７１】
3-｛4-クロロ-3-[2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 101)、融点80℃；
3-｛4-クロロ-3-[1-(メトキシメチル)-1H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 102)、融点182℃；
3-｛4-クロロ-3-[2-(エトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 103)、融点140℃；
3-｛4-クロロ-3-[1-(エトキシメチル)-1H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 104)、融点157℃；
3-[3-(2-アリル-2H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 105)、融点116℃；
3-[3-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 106)、融点160℃；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 107)、融点154℃；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 108)、融点185℃；
3-[4-クロロ-3-(4-イソプロポキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 109)、融点124℃；
3-[4-クロロ-3-(4-ヒドロキシ-5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 110)、融点165℃；
【００７２】
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 111)；
3-｛2,4-ジクロロ-5-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 112)、融点167℃；
3-[3-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 113)、融点189℃；
3-[3-(1,3-ベンズオキサゾール-2-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 114)、融点183℃；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 115)、融点60℃；
3-[4-クロロ-3-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 116)；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 117)、融点122℃；
3-[3-(2-tert-ブチル-2H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 118)、融点154℃；
3-[5-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4-クロロ-2-フルオロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 119)、211℃；
3-(4-クロロ-3-｛2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-2H-テトラゾール-5-イル｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 120)；
【００７３】
3-(4-クロロ-3-｛1-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-1H-テトラゾール-5-イル｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 121)；
3-[5-(1,3-ベンズオキサゾール-2-イル)-4-クロロ-2-フルオロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 122)、融点178℃；
3-[5-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-2,4-ジクロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 123)、融点195℃；
3-[2,4-ジクロロ-5-(6-メチル-1,3-ベンズオキサゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 124)、融点200℃；
2-(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)-N,N-ジメチルアセトアミド(化合物No 125)、融点208℃；
2-(5-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-2H-テトラゾール-2-イル)アセトアミド(化合物No 126)、融点200℃；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 127)、融点188℃；
3-[3-(4-tert-ブチル-1,3-チアゾール-2-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 128)、融点173℃；
3-[2,4-ジクロロ-5-(4-イソブチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 129)、融点167℃；
3-[4-クロロ-3-(1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 130)；
【００７４】
エチル2-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-4-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート(化合物No 131)、融点200℃；
3-｛5-[(3-tert-ブチルイソオキサゾール-5-イル)メトキシ]-4-クロロ-2-フルオロフェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 132)、融点142℃；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(3-イソプロピルイソオキサゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 133)、融点128℃；
3-[4-クロロ-3-(2-イソプロピル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 134)、融点147℃；
3-[3-(2-ベンジル-2H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 135)；
3-[3-(1-ベンジル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 136)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 137)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)オキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 138)；
メチル(2E)-4-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-メトキシブテ-2-エノエート(化合物No 139)；
エチル(2E)-4-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェノキシ｝-3-エトキシブテ-2-エノエート(化合物No 140)；
【００７５】
3-[4-クロロ-3-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 141)；
3-｛4-クロロ-3-[(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 142)；
3-[4-クロロ-3-(4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 143)；
3-[4-クロロ-3-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 144)；
3-[4-クロロ-3-(4-メチル-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 145)；
3-[4-クロロ-3-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イルメトキシ)-2-フルオロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 146)；
3-｛4-クロロ-2-フルオロ-5-[(4-メチル-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン-2-イル)メトキシ]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 147)；
3-[4-クロロ-3-(2-フェニル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 148)；
3-[4-クロロ-3-(1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 149)；
3-｛4-クロロ-3-[1-(シクロプロピルメチル)-1H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 150)；
【００７６】
3-｛4-クロロ-3-[2-(シクロプロピルメチル)-2H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 151)；
3-｛4-クロロ-3-[1-(2-オキソプロピル)-1H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 152)；
3-｛4-クロロ-3-[2-(2-オキソプロピル)-2H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 153)；
3-[4-クロロ-3-(4-シクロプロピル-1,3-チアゾール-2-イル)フェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 154)；
3-｛4-クロロ-3-[4-(4-シクロフェニル)-1,3-チアゾール-2-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 155)；
エチル2-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート(化合物No 156)、融点197℃；
3-[3-(2-ブチル-2H-テトラゾール-5-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 157)、融点108℃；
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イルメトキシ)-2-フルオロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 158)；
3-(4-クロロ-3-｛2-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-2H-テトラゾール-5-イル｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 159)；
3-(4-クロロ-3-｛1-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-1H-テトラゾール-5-イル｝フェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 160)；
【００７７】
3-[3-(4-tert-ブチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 161)；
3-｛4-クロロ-3-[2-(4-クロロベンジル)-2H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 162)；
3-｛4-クロロ-3-[1-(4-クロロベンジル)-1H-テトラゾール-5-イル]フェニル｝-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(化合物No 163)；
メチル(2-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート(化合物No 164)；
メチル(2-｛2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]フェニル｝-1,3-チアゾール-4-イル)-アセテート(化合物No 165)。
【００７８】
（実施例１９：雑草発芽前における除草活性及び薬害の測定）
以下の操作手順に従って，雑草発芽前における本発明の化合物の除草活性を評価した。
対象となる植物種(雑草又は作物)を、砂質土が入っている、上部直径10cm、深さ10cmのポットに蒔いた。各植物種について10ポットを使用した。
種を発芽させる量の水を、各ポットに加えた。各雑草又は各作物について5ポットづつ有するように、ポットを二つのグループに分けた。
種蒔きから1日後、ポットの第一のセットを、アセトンを10容積％、Tween 20を0.5％、及び評価対象の化合物を所望の濃度で含むハイドロアセトンの散布によって処理した。
第二のセットは、アセトンを10容量％及びTween 20を0.5％含むのみのハイドロアセトン溶液で処理し、これを比較(ブランク)として使用した。
【００７９】
全てのポットは、以下の条件に調整した環境で、観察し続けた：
温度：24℃；
相対湿度：60％；
光周期：16 ore；
照度：10000 ルクス。
【００８０】
植物の良好な成長に充分な湿度を確保するために、ポットに均一に水やりをした。
処置の15日後、以下の値を基準として除草活性を評価した。この値は、処理していない植物（ブランク）に対する、処理した植物において試験により受けた損傷のパーセンテージを示す：
0 = 0〜10％の損傷；
1 = 11〜30％の損傷；
2 = 31〜50％の損傷；
3 = 51〜70％の損傷；
4 = 71〜90％の損傷；
5 = 91％の損傷〜植物の死。
【００８１】
表１は、以下に列挙する植物種を、15g/haの用量の化合物2、6又は13で処理することにより得られた結果を示す：
アブーチロン・テオフラスチ(AT)；アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(AR)；ケノポジウム・アルブム(CA)；コンボルブルス・セピウム(CS)；ガリウム・アパリン(GA)；イポメア・プルプレア(Ipomea purpurea)(IP)；ポルツラカ・オレラセア(PO)；ソラナム・ニグルム(SN)；シダ・スピノサ(Sida spinosa)(SS)。
【表１】
0004638241.tif 000010
【００８２】
（実施例２０：雑草発芽後における除草活性及び薬害の測定）
以下の操作手順に従って，雑草発芽後における本発明の化合物の除草活性を評価した。
対象となる植物種(雑草又は作物)を、砂質土が入っている、上部直径10cm、深さ10cmのポットに蒔いた。各植物種について10ポットを使用した。
種を発芽させる量の水を、各ポットに加えた。各雑草又は各作物について5ポットづつ有するように、ポットを二つのグループに分けた。
種蒔きから15日後(小麦の場合は10日)、種類により、雑草及び作物が10〜15cmの高さになった時、ポットの第一のセットを、アセトンを10容量％、Tween 20を0.5％、及び評価対象の化合物を所望の濃度で含むハイドロアセトンの散布によって処理した。
【００８３】
第二のセットを、アセトンを10容量％及びTween 20を0.5％含むのみのハイドロアセトン溶液で処理し、それを比較(ブランク)として使用した。
全てのポットを、以下の条件に調整した環境下で観察し続けた：
温度：24℃；
相対湿度：60％；
光周期：16 ore；
照度：10000 ルクス。
植物の良好な成長に充分な湿度を確保するために、１日おきに、ポットに均一に水やりをした。
【００８４】
処置の15日後、以下の値を基準として除草活性を評価した。この値は、処理していない植物（ブランク）に対する、処理した植物において試験により受けた損傷のパーセンテージを示す：
0 = 0〜10％の損傷；
1 = 11〜30％の損傷；
2 = 31〜50％の損傷；
3 = 51〜70％の損傷；
4 = 71〜90％の損傷；
5 = 91％の損傷〜植物の死。
【００８５】
表２は、以下に列挙する植物種を、15g/haの用量の化合物2、6又は13で処理することにより得られた結果を示している：
アブーチロン・テオフラスチ(AT)；アマランサス・レトロフレクサス(AR)；ケノポジウム・アルブム(CA)；コンボルブルス・セピウム(CS)；ガリウム・アパリン(GA)；イポメア・プルプレア(IP)；ポルツラカ・オレラセア(PO)；ソラナム・ニグルム(SN)；シダ・スピノサ(SS)。
【表２】
0004638241.tif 000011