(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
【化１】
0004729641.tif 000065
（一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。
ｎ１は１〜４の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。）
【化２】
0004729641.tif 000066
（一般式（Ｈ−１）中、Ｘは、無置換のアリーレン基、無置換の２価のピリジル基又は無置換の２価のチエニル基を表す。
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、無置換のピリジル基、又はシアノ基を表す。
ＲＨ３、及びＲＨ３’は水素原子を表す。
ＡＨ１及びＡＨ１’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基であり、前記アリール基が有してもよい置換基は無置換のアルキル基、フッ素原子又はシアノ基である。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0004729641.tif 000067
（一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜２の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のアリール基である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘが無置換のアリーレン基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（Ｈ−１）が下記一般式（Ｈ−２）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0004729641.tif 000068
（一般式（Ｈ−２）中、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、無置換のピリジル基、又はシアノ基を表す。
ＲＨ３、及びＲＨ３’は水素原子を表す。
ＲＨ４、及びＲＨ４’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、又はシアノ基を表す。）
【請求項８】
前記ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’が水素原子である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記燐光性発光材料が、下記一般式（Ｔ−１）で表される化合物である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
【化５】
0004729641.tif 000069
（一般式（Ｔ−１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
例えば、特許文献１及び２には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
【０００４】
また、有機電界発光素子の効率及び耐久性等の向上を目的として、電気的な安定性及び高い電荷輸送能力を有する化合物の開発も行われている。
例えば特許文献３には発光層と陽極との間に、フェニルカルバゾール構造を含む特定の化合物からなる層を設けた有機電界発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−１４７３５３号公報
【特許文献２】国際公開第０４／０７４３９９号
【特許文献３】特開２００６−１５１９７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有機電界発光素子は、例えば、テレビ、及び照明用途等では１万ｃｄ／ｍ２程度の高輝度での駆動も考えられるが、本発明者らの検討によると、従来の有機電界発光素子では、高輝度駆動時には低輝度駆動時に比べて効率の低下が見られることが分かった。
また、従来の有機電界発光素子を定電流駆動させ、輝度の低下を観察すると、発光開始直後の輝度の低下率が大きく（輝度が初期の９５％になるまでの時間が短く）、その後は徐々に輝度が低下する傾向がある。この初期の段階での輝度の低下を「初期落ち」と呼ぶ。この初期落ちは、有機電界発光素子をディスプレイに適用した場合に、固定画像パターン等によって連続点灯にさらされる画素群の輝度低下が、周辺画素に対する輝度段差として観測者に認識される、いわゆる「焼き付き」の原因になる。従って、有機電界発光素子をテレビ等に実用化するためには、この焼き付きを防止する必要があり、駆動耐久性の初期落ちを抑制することが重要となる。
【０００７】
本発明の目的は、上記事情に鑑み、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らの検討によると、発光層にカルバゾール構造を含む特定の化合物を含有し、該発光層より陽極側の層にフェニルカルバゾール構造を含む特定の化合物を含むことにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
＜１＞
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
【化６１】
0004729641.tif 000002
（一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。
ｎ１は１〜４の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。）
【化６２】
0004729641.tif 000003
（一般式（Ｈ−１）中、Ｘは、無置換のアリーレン基、無置換の２価のピリジル基又は無置換の２価のチエニル基を表す。
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、無置換のピリジル基、又はシアノ基を表す。
ＲＨ３、及びＲＨ３’は水素原子を表す。
ＡＨ１及びＡＨ１’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基であり、前記アリール基が有してもよい置換基は無置換のアルキル基、フッ素原子又はシアノ基である。）
＜２＞
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される、上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【化６３】
0004729641.tif 000004
（一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜２の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。）
＜３＞
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のアリール基である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘが無置換のアリーレン基である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜５＞
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜６＞
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、上記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜７＞
前記一般式（Ｈ−１）が下記一般式（Ｈ−２）で表される、上記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化６４】
0004729641.tif 000005
（一般式（Ｈ−２）中、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、無置換のピリジル基、又はシアノ基を表す。
ＲＨ３、及びＲＨ３’は水素原子を表す。
ＲＨ４、及びＲＨ４’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、又はシアノ基を表す。）
＜８＞
前記ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、及びＲＨ２’が水素原子である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜９＞
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１０＞
前記燐光性発光材料が、下記一般式（Ｔ−１）で表される化合物である、上記＜９＞に記載の有機電界発光素子。
【化６５】
0004729641.tif 000006
（一般式（Ｔ−１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
＜１１＞
上記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
＜１２＞
上記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
＜１３＞
上記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
なお、本発明は、上記＜１＞〜＜１３＞に関するものであるが、参考のため、その他の事項（例えば下記〔１〕〜〔１４〕に記載の事項等）についても記載した。
【０００９】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
【００１０】
【化１】
0004729641.tif 000007
【００１１】
（一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ｎ１は０〜５の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。）
【００１２】
【化２】
0004729641.tif 000008
【００１３】
（一般式（Ｈ−１）中、Ｘは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の２価のヘテロ環基を表す。
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。ＲＨ１、ＲＨ２、及びＲＨ３のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。ＲＨ１’、ＲＨ２’、及びＲＨ３’のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
ＡＨ１及びＡＨ１’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。）
〔２〕
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化３】
0004729641.tif 000009
【００１５】
（一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。）
〔３〕
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のアリール基である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘが無置換のアリーレン基である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記一般式（Ｈ−１）において、ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記一般式（Ｈ−１）において、Ｘがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記一般式（Ｈ−１）が下記一般式（Ｈ−２）で表される、上記〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化４】
0004729641.tif 000010
【００１７】
（一般式（Ｈ−２）中、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
ＲＨ４、及びＲＨ４’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。）
〔８〕
前記ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が水素原子である、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記ＲＨ４、及びＲＨ４’が水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はシアノ基である、上記〔７〕又は〔８〕に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記燐光性発光材料が、下記一般式（Ｔ−１）で表される化合物である、上記〔１０〕に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化５】
0004729641.tif 000011
【００１９】
（一般式（Ｔ−１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
〔１２〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
一般式（１）及び一般式（Ｈ−１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００２３】
本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ、及び置換基Ｚを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２４】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記  置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２５】
（置換基Ｚ）
アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【００２６】
置換基Ｚが表すアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
置換基Ｚが表すアルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基であり、例えばビニル基、ｎ−プロペニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、ｎ−ブテニル基等が挙げられ、ビニル基、ｎ−プロペニル基、イソブテニル基、又はｎ−ブテニル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
置換基Ｚが表すアリール基としては、好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【００２７】
置換基Ｚが表す芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数４〜１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基又はフリル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。
置換基Ｚが表すアルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
置換基Ｚが表すシリル基及びアミノ基としては、前述の置換基群Ａにおけるシリル基及びアミノ基と同様のものが挙げられる。
複数の置換基Ｚが互いに結合して形成するアリール環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
【００２８】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に一般式（Ｈ−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
【００２９】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３０】
【化６】
0004729641.tif 000012
【００３１】
（一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ｎ１は０〜５の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。）
【００３２】
Ｒ１で表されるアルキルは、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。但し、Ｒ１で表されるアルキル基は、ペルフルオロアルキル基となることはない。Ｒ１で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３３】
Ｒ１で表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、アリール基、フッ素原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ１で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フッ化フェニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、又はｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。
【００３４】
Ｒ１で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ１で表されるシリル基は、好ましくは炭素数０〜１８のシリル基であり、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基である。炭素数３〜１８のシリル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基であり、シリル基の３つの水素原子の全てが、炭素数１〜６のアルキル基及びフェニル基のいずれかで置換されていることがより好ましく、フェニル基で置換されていることが更に好ましい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、これらのうち、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基又はトリフェニルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。
【００３５】
Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して前述の置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。置換基Ｚとしては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
複数のＲ１が互いに結合して形成するアリール環は、該複数のＲ１が置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数６〜３０のアリール環であり、より好ましくは炭素数６〜１４のアリール環である。形成する環としてはベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、ベンゼン環又はフェナントレン環であることがより好まく、ベンゼン環であることが更に好ましい。なお、複数のＲ１によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のＲ１がそれぞれ互いに結合して２つのベンゼン環を形成し、該複数のＲ１が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
【００３６】
Ｒ１は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、及びアルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。
なかでも、Ｒ１は、好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、無置換のフェニル基、シアノ基若しくはフッ素原子若しくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、無置換のナフチル基、メチル基若しくはｔ−ブチル基により置換されたナフチル基、トリフェニルシリル基、複数のアルキル基又はアリール基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環又はフェナントレン環であり、より好ましくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はターフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基である。
【００３７】
ｎ１は、０〜４の整数であることが好ましく、０〜３の整数であることがより好ましく、０〜２の整数であることが更に好ましい。
【００３８】
Ｒ２〜Ｒ５で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例は、前記Ｒ１で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例と同様である。
Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基としては、前記Ｒ１で表されるアルキル基の例示に加え、トリフルオロメチル基等のペルフルオロアルキル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３９】
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかである。
なかでも、Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくはｔ−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくはｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。
【００４０】
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。カルバゾール骨格に置換基を導入する場合、カルバゾール骨格の３位及び６位が反応活性位であり、合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、この位置に置換基を導入することが好ましい。
【００４１】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表されることがより好ましい。
【００４２】
【化７】
0004729641.tif 000013
【００４３】
（一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。）
【００４４】
Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。
Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００４５】
Ｒ６及びＲ７で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基におけるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。該アルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
Ｒ６及びＲ７で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基におけるアリール基は、好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。
Ｒ６及びＲ７で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基は、無置換のアリール基であることが好ましい。
Ｒ６及びＲ７で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、フェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【００４６】
Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して前述の置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。置換基Ｚとしては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
複数のＲ６及び複数のＲ７が、それぞれ互いに結合して形成するアリール環は、該複数のＲ６及び該複数のＲ７のそれぞれが置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数６〜３０のアリール環であり、より好ましくは炭素数６〜１４のアリール環であり、更に好ましく炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１４のアリール環である。形成する環としては、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいベンゼン環がより好ましく、例えば、ベンゼン環、ｔ−ブチル基で置換されたベンゼン環等が挙げられる。なお、複数のＲ６又は複数のＲ７によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のＲ６又は複数のＲ７がそれぞれ互いに結合して２つのベンゼン環を形成し、該複数のＲ６又は該複数のＲ７が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
【００４７】
Ｒ６及びＲ７は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基、シアノ基及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基及びフッ素原子のいずれかである。電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアルキル基を有していてもよいアリール基を表すことも好ましい。
なかでも、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、無置換のフェニル基、ｔ−ブチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はｔ−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、より好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、無置換のフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はｔ−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、最も好ましくは無置換のフェニル基である。
【００４８】
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜４の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【００４９】
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００５０】
Ｒ８〜Ｒ１１で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基である。
Ｒ８〜Ｒ１１で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基の具体例及び好ましい例は、前述のＲ６及びＲ７で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基における、具体例及び好ましい例と同様である。
【００５１】
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ８〜Ｒ１１で表されるシリル基は、好ましくは炭素数３〜１８のシリル基であり、Ｒ８〜Ｒ１１で表される炭素数３〜１８のシリル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ１で表されるシリル基における、炭素数３〜１８のシリル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００５２】
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは水素原子、アルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかである。
なかでも、Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。
【００５３】
一般式（１）又は（２）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
【００５４】
一般式（１）又は（２）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００５５】
一般式（１）又は（２）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式（１）又は（２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５６】
【化８】
0004729641.tif 000014
【００５７】
【化９】
0004729641.tif 000015
【００５８】
【化１０】
0004729641.tif 000016
【００５９】
上記一般式（１）又は（２）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第２００４／０７４３９９号パンフレット等を参考に合成できる。例えば、化合物（Ａ−１）は国際公開第２００４／０７４３９９号５２項２２行〜５４項１５行に記載の方法で合成できる。
【００６０】
本発明において、一般式（１）又は（２）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。一般式（１）又は（２）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかを挙げることができる。
一般式（１）又は（２）で表される化合物は発光層の全質量に対して３０〜９９．９質量％含ませることが好ましく、５０〜９９質量％含ませることがより好ましく、８０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）又は（２）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００６１】
〔一般式（Ｈ−１）で表される化合物〕
下記一般式（Ｈ−１）で表される化合物について説明する。
【００６２】
【化１１】
0004729641.tif 000017
【００６３】
（一般式（Ｈ−１）中、Ｘは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の２価のヘテロ環基を表す。
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。ＲＨ１、ＲＨ２、及びＲＨ３のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。ＲＨ１’、ＲＨ２’、及びＲＨ３’のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
ＡＨ１及びＡＨ１’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。）
【００６４】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｈ−１）で表される化合物は陽極と発光層の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その他の層に更に含有されてもよい。
【００６５】
本発明の素子では、高輝度駆動時の効率低下が抑制されることが分かった。これは、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有し、かつ発光層と陽極の間の少なくとも一層の有機層に一般式（Ｈ−１）で表される化合物を含有することで、高輝度領域、すなわち高電流領域での発光層への正孔及び電子の注入量において、一般式（Ｈ−１）で表される化合物による正孔注入量と、一般式（１）で表される化合物による電子注入量の間で均衡がとれたことを主因として考えられる。
また、本発明の素子では、駆動耐久性の初期落ちが抑制されることが分かった。駆動耐久性の初期落ちの原因は、発光層と隣接層の間の界面で電子又は正孔の溜まりが発生して界面劣化を引き起こすことを主因と考えられるが、本発明では、発光層への正孔注入量、電子注入量の均衡が取れると電子と正孔の再結合が促進され、前記電子又は正孔の溜まりが解消されて初期落ち抑制が図れたと推測される。
【００６６】
一般式（Ｈ−１）において、Ｘは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の２価のヘテロ環基を表す。
【００６７】
Ｘが置換若しくは無置換のアルキレン基を表す場合、該アルキレン基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキレン基であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、オクチレン基、デシレン基、ヘキサデシレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。
該アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。）、又は芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数２〜１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。）である。
【００６８】
Ｘが置換若しくは無置換のアルケニレン基を表す場合、該アルケニレン基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０のアルケニレン基であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。
該アルケニレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。
【００６９】
Ｘが置換若しくは無置換のアリーレン基を表す場合、該アリーレン基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリーレン基である。該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、トリフェニレニレン基などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はアントリレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基（好ましくは、１，５−ナフチレン基）、又はビフェニレン基がより好ましく、ビフェニレン基が更に好ましい。
該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。
【００７０】
Ｘが置換若しくは無置換の２価のヘテロ環基を表す場合、該２価のヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、リン原子、又は硫黄原子から選択された１、２又は３個のヘテロ原子を含むことが好ましい。ヘテロ環基としては、シクロアルキル基又はアリール基の環を形成する少なくとも１つの炭素原子が、前記へテロ原子に置き換わった基が挙げられる。２価のヘテロ環基は１価のヘテロ環基から１つの水素原子を除してなる基である。好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２の２価のヘテロ環基である。該２価のヘテロ環基としては、２価の芳香族ヘテロ環基が好ましく、該２価の芳香族ヘテロ環基としては、例えば、２価のアゾール基、２価のジアゾール基、２価のトリアゾール基、２価のオキサゾール基、２価のチアゾール基、２価のピリジル基、２価のフリル基、２価のチエニル基等が挙げられ、２価のアゾール基、２価のジアゾール基、２価のピリジル基が好ましい。また、該ヘテロ環は縮環構造を有していてもよく、例えばキノリン環などが挙げられる。
該２価のヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。
【００７１】
Ｘは、置換若しくは無置換のアリーレン基を表すことが好ましく、無置換のアリーレン基を表すことがより好ましい。Ｘがアリーレン基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
【００７２】
一般式（Ｈ−１）において、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
【００７３】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’がハロゲン原子を表す場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００７４】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、炭素数１〜３０が好ましく、炭素数１〜２０がより好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、へキシル基などを挙げることができ、上記アルキル基のうち一つ以上の水素原子はハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
【００７５】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、炭素数１〜３０が好ましく、炭素数１〜２０がより好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、へキシルオキシ基などを挙げることができ、上記アルコキシ基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
【００７６】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましい。上記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
【００７７】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す場合、該アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールオキシ基である。該アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられ、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基が好ましい。上記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
【００７８】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合、該ヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、リン原子、又は硫黄原子から選択された１、２又は３個のヘテロ原子を含むことが好ましい。ヘテロ環基としては、シクロアルキル基又はアリール基の環を形成する少なくとも１つの炭素原子が、前記へテロ原子に置き換わった基が挙げられる。好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２のヘテロ環基である。該ヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましい。また、該ヘテロ環は縮環構造を有していてもよく、例えばキノリン環などが挙げられる。
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、具体的には、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などが挙げられる。
【００７９】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’が置換若しくは無置換のアミノ基を表す場合、該置換基としては、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。）である。
【００８０】
ＲＨ１、ＲＨ２、及びＲＨ３のうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、２つのＲＨ１が結合して環を形成してもよい。ＲＨ１’、ＲＨ２’、及びＲＨ３’についても同様である。該環としては芳香族環が好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
【００８１】
ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であることが好ましく、水素原子、メチル基、フッ素原子、フェニル基、シアノ基、ピリジル基であることがより好ましく水素原子であることが更に好ましい。
【００８２】
一般式（Ｈ−１）中、ＡＨ１及びＡＨ１’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。
【００８３】
ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、特に好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基が更に好ましい。
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。）、又は芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数２〜１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。）であり、特に好ましくは、シアノ基、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基である。
【００８４】
ＡＨ１及びＡＨ１’が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２の芳香族ヘテロ環基である。該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＡＨ１及びＡＨ１’がアリール基の場合に有しても良い置換基と同様である。
【００８５】
ＡＨ１及びＡＨ１’は、置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。ＡＨ１及びＡＨ１’がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
【００８６】
ＡＨ１及びＡＨ１’の具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、エチルビフェニル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチルレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、フェリレニル基、クロロフェリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基などを挙げることができる。
ＡＨ１及びＡＨ１’は望ましくは、フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級アルコキシフェニル基、シアノフェニル基、フェノキシフェニル基、ハロフェニル基、ナフチル基、低級アルキルナフチル基、低級アルコキシナフチル基、シアノナフチル基、ハロナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、低級アルキルカルバゾリル基、ビフェニル基、低級アルキルビフェニル基、低級アルコキシビフェニル基、チオフェニル基、インドリル基又はピリジル基である。前述した低級アルキル及び低級アルコキシの炭素数は１〜５の範囲が望ましい。
更に望ましくは、ＡＨ１及びＡＨ１’はフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基から選択される単環、二環、三環のアリール基又はこれらの芳香族環に炭素数１〜３の低級アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、シアノ、フェノキシ、フェニル又はハロゲンが１〜３個、望ましくは１個のハロゲンが置換されたアリール基などを挙げることができる。
【００８７】
一般式（Ｈ−１）で表される化合物は下記一般式（Ｈ−２）で表されることが好ましい。
【００８８】
【化１２】
0004729641.tif 000018
【００８９】
（一般式（Ｈ−２）中、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
ＲＨ４、及びＲＨ４’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。）
【００９０】
一般式（Ｈ−２）中、ＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’の好ましい範囲は、各々一般式（Ｈ−１）におけるＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’の好ましい範囲と同様である。
【００９１】
ＲＨ４、及びＲＨ４’についての好ましい範囲もＲＨ１、ＲＨ１’、ＲＨ２、ＲＨ２’、ＲＨ３、及びＲＨ３’の好ましい範囲と同様であるが、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基であり、メチル基、エチル基などが特に好ましい。）、又はシアノ基が特に好ましい。
【００９２】
一般式（Ｈ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【００９３】
【化１３】
0004729641.tif 000019
【００９４】
【化１４】
0004729641.tif 000020
【００９５】
【化１５】
0004729641.tif 000021
【００９６】
【化１６】
0004729641.tif 000022
【００９７】
【化１７】
0004729641.tif 000023
【００９８】
一般式（Ｈ−１）で表される化合物は、特開２００６−１５１９７９号公報に記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００９９】
本発明の発光素子において、一般式（Ｈ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、その他のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｈ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｈ−１）で表される化合物が含有される発光層と陽極の間の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層であることがより好ましく、正孔注入層であることが更に好ましい。
【０１００】
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陽極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１０２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１０３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１０５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１０６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１０７】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０８】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１０９】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。
【０１１０】
〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０１１１】
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
【０１１２】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１３】
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１１４】
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１１５】
【化１８】
0004729641.tif 000024
【０１１６】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１１７】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１１８】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１１９】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１２０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１２１】
【化１９】
0004729641.tif 000025
【０１２２】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２３】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２４】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２５】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２６】
前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２７】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２８】
前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１３０】
【化２０】
0004729641.tif 000026
【０１３１】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３２】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３３】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３４】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１３５】
【化２１】
0004729641.tif 000027
【０１３６】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３７】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３８】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【０１３９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１４０】
【化２２】
0004729641.tif 000028
【０１４１】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４２】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４３】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１４４】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４５】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１４６】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１４７】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１４８】
【化２３】
0004729641.tif 000029
【０１４９】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５０】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５１】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１５２】
【化２４】
0004729641.tif 000030
【０１５３】
【化２５】
0004729641.tif 000031
【０１５４】
【化２６】
0004729641.tif 000032
【０１５５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１５６】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１５７】
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。
【０１５８】
【化２７】
0004729641.tif 000033
【０１５９】
（一般式（Ｔ−１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１６０】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１６１】
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲＴ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
【０１６２】
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１６３】
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１６４】
ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１６５】
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１６６】
環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。
【０１６７】
環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
【０１６８】
ｍは１〜３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
【０１６９】
一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ−１）における下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
【０１７０】
【化２８】
0004729641.tif 000034
【０１７１】
（一般式（Ｔ−１−Ａ）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＱは、一般式（Ｔ−１）における、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
【０１７２】
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
【０１７３】
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【０１７４】
【化２９】
0004729641.tif 000035
【０１７５】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
以下に、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７６】
【化３０】
0004729641.tif 000036
【０１７７】
上記（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。  錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１７８】
【化３１】
0004729641.tif 000037
【０１７９】
また、配位子として一般式（Ｉ‐１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
【０１８０】
【化３２】
0004729641.tif 000038
【０１８１】
一般式（Ｉ‐１５）におけるＲＴ７〜ＲＴ１０は、一般式（Ｔ−１）におけるＲＴ３〜ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’〜Ｒ  Ｔ１０’は、ＲＴ３’と同義であり、好ましい範囲もＲＴ３’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
【０１８２】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。
【０１８３】
【化３３】
0004729641.tif 000039
【０１８４】
（一般式（Ｔ−２）中、ＲＴ３’〜  ＲＴ６’及びＲＴ３〜ＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１８５】
一般式（Ｔ−２）におけるＲＴ３’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲＴ３’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲＴ４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
ＲＴ５’及びＲＴ６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
ＲＴ４’〜Ｒ  Ｔ６’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【０１８６】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ−２）においてＲＴ３’、ＲＴ４’、ＲＴ５’、ＲＴ６’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
【０１８７】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される場合である。
【０１８８】
【化３４】
0004729641.tif 000040
【０１８９】
一般式（Ｔ−３）におけるＲＴ３’〜Ｒ  Ｔ６’、ＲＴ３〜ＲＴ６は、一般式（Ｔ−２）におけるＲＴ３’〜ＲＴ６’、ＲＴ３〜ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＲＴ７〜ＲＴ１０は、ＲＴ３〜ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’〜Ｒ  Ｔ１０’は、ＲＴ３’〜ＲＴ６’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１９０】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。
【０１９１】
【化３５】
0004729641.tif 000041
【０１９２】
一般式（Ｔ−４）におけるＲＴ３’〜Ｒ  Ｔ６’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲＴ３’〜ＲＴ６’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ３’〜ＲＴ６’及びＲＴ３〜ＲＴ６のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ３’〜ＲＴ６’及びＲＴ３〜ＲＴ６のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１９３】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。
【０１９４】
【化３６】
0004729641.tif 000042
【０１９５】
一般式（Ｔ−５）におけるＲＴ３’〜Ｒ  Ｔ７’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲＴ３’〜ＲＴ６’、ＲＴ３〜ＲＴ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
【０１９６】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−６）で表される場合である。
【０１９７】
【化３７】
0004729641.tif 000043
【０１９８】
一般式（Ｔ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲＴ３〜ＲＴ６におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、  ０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
【０１９９】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２００】
【化３８】
0004729641.tif 000044
【０２０１】
【化３９】
0004729641.tif 000045
【０２０２】
【化４０】
0004729641.tif 000046
【０２０３】
上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２０４】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２０５】
イリジウム錯体として、一般式（Ｔ−１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ−７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
【０２０６】
【化４１】
0004729641.tif 000047
【０２０７】
一般式（Ｔ−７）中、ＲＴ１１〜ＲＴ１７は、一般式（Ｔ−２）におけるＲＴ３〜ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２０８】
これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２０９】
【化４２】
0004729641.tif 000048
【０２１０】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２１２】
本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２１３】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２１４】
本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル）、３，３’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２１５】
本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０２１６】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０２１７】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２１８】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、本発明においては、前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を正孔注入層に含有することが好ましい。
また、下記化合物も正孔注入材料・正孔輸送材料として用いることができる。
【０２１９】
【化４３】
0004729641.tif 000049
【０２２０】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２２１】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２２】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２２３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２４】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
前記トリフェニレン誘導体は例えば国際公開第０５／０１３３８８号、国際公開第０６／１３０５９８号、国際公開第０９／０２１１０７号に記載されている。トリフェニレン誘導体は、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物が好ましい。
【０２２５】
【化４４】
0004729641.tif 000050
【０２２６】
（一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２３が全て水素原子になることはない。）
【０２２７】
Ｒ１２〜Ｒ２３が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔ−ブチル基である。
【０２２８】
Ｒ１２〜Ｒ２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３０】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２３１】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２３２】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２３３】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２３４】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２３５】
本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
【０２３６】
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２３７】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２３８】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２３９】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２４０】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２４１】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２４２】
実施例で使用した一般式（１）で表される化合物は、国際公開第２００４／０７４３９９号パンフレット等を参考に合成した。例えば、化合物（１）は国際公開第２００４／０７４３９９号５２ページ２２行〜５４ページ１５行に記載の方法で合成できる。
一般式（Ｈ−１）で表される化合物は特開２００６−１５１９７９号公報を参考に合成した。
【０２４３】
なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により分析し、２５４ｎｍの吸収強度面積比で９９．９％以上のものを用いた。
【０２４４】
［実施例１〜３６、比較例１〜５］
＜有機電界発光素子の作製＞
厚み０．７ｍｍ、２．５ｃｍ角の酸化インジウム錫（ＩＴＯ）膜を有するガラス基板（ＩＴＯ膜厚は１２０ｎｍ）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着装置（トッキ社製、Ｓｍａｌｌ−ＥＬＶＥＳＳ）を用いて真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層（正孔注入層）：表１に示した材料：膜厚６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１に示したホスト材料及びＩｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
【０２４５】
（評価）
作製した有機電界発光素子の低輝度及び高輝度駆動時の発光効率、並びに駆動耐久性の初期落ち時間を以下のように評価した。
【０２４６】
＜発光効率の測定＞
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計ＳＲ−３を用いて測定した。これらを元に輝度が１００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率、及び輝度が１５０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を発光スペクトル換算法により算出した。
【０２４７】
＜駆動耐久性の初期落ち時間の測定＞
素子を初期輝度１５０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を測定した。
結果は、比較例１の初期落ち時間を１００として相対値で示した。
【０２４８】
【表１】
0004729641.tif 000051
【０２４９】
表１の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例１と比較例２との対比、及び比較例１と比較例４との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２５０】
［実施例３７、比較例６〜８］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／正孔注入層（６０ｎｍ）／ＨＴＬ−Ａ（３０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔注入層の材料とホスト材料を下記表２に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
「初期落ち時間」は、比較例６を１００として相対的に示した。
【０２５１】
【表２】
0004729641.tif 000052
【０２５２】
表２の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例６と比較例７との対比、及び比較例６と比較例８との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２５３】
［実施例３８、比較例９〜１１］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／ＨＩＬ−１（１０ｎｍ）／正孔輸送層（８０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔輸送層の材料とホスト材料を下記表３に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表３に示した。
「初期落ち時間」は、比較例９を１００として相対的に示した。
【０２５４】
【表３】
0004729641.tif 000053
【０２５５】
表３の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例９と比較例１０との対比、及び比較例９と比較例１１との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔輸送層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔輸送層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２５６】
［実施例３９、比較例１２〜１４］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／正孔注入層（６０ｎｍ）／ＨＩＬ−１（１０ｎｍ）／ＨＴＬ−Ａ（２０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔注入層の材料とホスト材料を下記表４に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示した。
「初期落ち時間」は、比較例１２を１００として相対的に示した。
【０２５７】
【表４】
0004729641.tif 000054
【０２５８】
表４の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例１２と比較例１３との対比、及び比較例１２と比較例１４との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２５９】
［実施例４０、比較例１５〜１７］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／正孔注入層（６０ｎｍ）／ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＨＰＴ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔注入層の材料とホスト材料を下記表５に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表５に示した。
「初期落ち時間」は、比較例１５を１００として相対的に示した。
【０２６０】
【表５】
0004729641.tif 000055
【０２６１】
表５の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例１５と比較例１６との対比、及び比較例１５と比較例１７との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２６２】
［実施例４１、比較例１８〜２０］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／正孔注入層（６０ｎｍ）／ＨＴＬ−Ａ（３０ｎｍ）／ホスト材料＋発光材料Ｉｒ−Ａ（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔注入層の材料とホスト材料を下記表６に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表６に示した。
「初期落ち時間」は、比較例１８を１００として相対的に示した。
【０２６３】
【表６】
0004729641.tif 000056
【０２６４】
表６の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例１８と比較例１９との対比、及び比較例１８と比較例２０との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、１５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２６５】
［実施例４２、比較例２１〜２３］
素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／正孔注入層（６０ｎｍ）／ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ホスト材料＋発光材料Ｉｒ−Ｂ（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、正孔注入層の材料とホスト材料を下記表７に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計ＳＲ−３を用いて測定した。これらを元に輝度が５０ｃｄ／ｍ２での外部量子効率、及び輝度が５０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を発光スペクトル換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を、比較例２１を１００として相対値で示した。
結果を表７に示す。
【０２６６】
【表７】
0004729641.tif 000057
【０２６７】
表７の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、比較例２１と比較例２２との対比、及び比較例２１と比較例２３との対比により、本発明におけるホスト材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明におけるホスト材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。特に、５０００ｃｄ／ｍ２での効率と初期落ち時間の向上度合いは顕著である。
【０２６８】
以下に実施例及び比較例で用いた化合物を示す。
【０２６９】
【化４５】
0004729641.tif 000058
【０２７０】
【化４６】
0004729641.tif 000059
【０２７１】
【化４７】
0004729641.tif 000060
【０２７２】
【化４８】
0004729641.tif 000061
【０２７３】
【化４９】
0004729641.tif 000062
【０２７４】
【化５０】
0004729641.tif 000063
【０２７５】
【化５１】
0004729641.tif 000064
【符号の説明】
【０２７６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【要約】
【課題】本発明の目的は、上記事情に鑑み、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することである。
【解決手段】基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に例えば下記（Ａ−１）を含有し、該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に例えば下記（ｈ−１）を含有する有機電界発光素子。
0004729641.tif 000070
【選択図】なし【図１】
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【図２】
0004729641.tif 000072
【図３】
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