(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（IV）
【化１】
0004605726.tif 000287
［式中、Ａは
【化２】
0004605726.tif 000288
（ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１をそれぞれ表す）を表し、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24は、互いに同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、又はＣ２〜Ｃ４のアルケニル基を表し、Ｒ17は
―ＳＯ２−Ｙ
（Ｙは、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基を表す）を表し、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23は互いに同一もしくは異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基又はＲ17と同一の基を表す］で表されるフェノール誘導体からなる分子化合物形成用成分化合物。
【請求項２】
一般式（Ｖ）
【化３】
0004605726.tif 000289
［式中、Ｂは
【化４】
0004605726.tif 000290
（ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１をそれぞれ表す）から選ばれる基を表し、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ30、Ｒ32は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、又はＣ２〜Ｃ４のアルケニル基を表し、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は
―ＳＯ２−Ｙ
（Ｙは、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基を表す）を表すが、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29のうちの少なくとも一つは、
―ＳＯ２−Ｙ
（Ｙは前記定義と同じ）を表す］で表されるフェノール誘導体からなる分子化合物形成用成分化合物。
【請求項３】
一般式（VI）
【化５】
0004605726.tif 000291
［式中、Ｒ33及びＲ35は
―ＳＯ２−Ｙ
（Ｙは、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基を表す）を表し、Ｒ34、Ｒ36、Ｒ37は、互いに同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又はＲ33と同一の基を表す。］で表されるフェノール誘導体からなる分子化合物形成用成分化合物。
【請求項４】
分子化合物が、包接化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の分子化合物形成用成分化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規分子化合物に係わり、更に詳しくは特定の構造を有するフェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
分子化合物は、二種以上の化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離する性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野における応用が期待されている。
【０００３】
具体的な分子化合物の一例として包接化合物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報には、１，１，６，６−テトラフェニル−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特開昭６２−２２７０１号公報には、１，１′−ビス−２−ナフトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載されている。また、特開平３−２７９３７３号公報には、ビスフェノール系化合物とイソチアゾロン系化合物との包接化合物が報告されている。更に、特開平６−１６６６４６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化合物が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、従来の技術では選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未だ見出されていない。
【０００５】
本発明の課題は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能を示す、特定構造を有するフェノール誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究した結果、水酸基のオルト位にスルホニル基又はカルボニル基を有するフェノール誘導体が、有効に分子化合物を生成し有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野において極めて優れた性能を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本願発明は、一般式（Ｉ）
【化２２】
0004605726.tif 000002
［式中、Ｒ1、Ｒ5は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化２３】
0004605726.tif 000003
（Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれる基を表し、
Ｒ2、Ｒ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ1、Ｒ3又はＲ5のいずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基又は水酸基の場合は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化２４】
0004605726.tif 000004
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、一般式（II）、一般式（III）
【化２５】
0004605726.tif 000005
｛式中、Ｘは、
【化２６】
0004605726.tif 000006
（ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１を、ｑは０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいアラルキル基を表す）を表し、
Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は、
【化２７】
0004605726.tif 000007
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ12がＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基又は水酸基の場合、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化２８】
0004605726.tif 000008
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ12は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化２９】
0004605726.tif 000009
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表す｝、又は、
【化３０】
0004605726.tif 000010
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、また、
Ｒ3が一般式（II）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9のうち一つは
【化３１】
0004605726.tif 000011
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、
Ｒ3が一般式（III）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ10のうちの少なくとも一つは
【化３２】
0004605726.tif 000012
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、
Ｒ3が一般式（II）又は（III）以外の場合、Ｒ1、Ｒ5のうちのいずれか一つは
【化３３】
0004605726.tif 000013
（式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表す。］
で表されるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物に関する。
【０００８】
また本発明は、分子化合物が包接化合物であることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物や、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘導体と反応して分子化合物を形成する抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有機溶媒とを成分化合物と分子化合物に関するものであり、さらに一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘導体と反応して分子化合物を形成する成分化合物とを反応させることを特徴とする上記分子化合物の製造方法に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明における分子化合物とは、単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、包接化合物などが含まれる。
【００１０】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ5は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化３４】
0004605726.tif 000014
（Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ5の具体的な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１１】
Ｙ及びＺとしては、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいα―メチルベンジル基、又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘキシジニル基、ヘプチニル基、ヘプチジニル基、オクチニル基、オクチジニル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、ヘキサメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基、フェニル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−トリル基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は２，６−又は又は３，４−又は３，５−又は４，６−キシリル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニル基、メシチル基、ベンジル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−トルイルメチル基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は２，６−又は３，４−又は３，５−又は４，５−キシリルメチル基、メシチルメチル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニルメチル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基を具体的に例示することができる。以下本文中において、特に断らない限り、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 等におけるＹ、Ｚは上記のとおりのものを意味する。
【００１２】
一般式（Ｉ）において、Ｒ2、Ｒ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ1、Ｒ3又はＲ5のいずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基又は水酸基の場合は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化３５】
0004605726.tif 000015
から選ばれる基を表し、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１、３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを具体的に例示することができる。
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、一般式（II）、一般式（III）、又は
【化３６】
0004605726.tif 000016
から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１４】
一般式（II）及び一般式（III）において、Ｘは、
【化３７】
0004605726.tif 000017
（ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１を、ｑは０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいアラルキル基を表す）で表される。具体的には、１，１−ジメチルメチレン基、１−メチル−ｔ−ブチル−メチレン基、1−メチル−１−フェニル−メチレン基、1−メチル−１−ヒドロキシメチレン基、Ｎ−メチルイミノ基、Ｎ−メトキシイミノ基、Ｎ−アリルイミノ基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロペンチレン基等が挙げられる。
一般式（II）及び（III）において、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は、
【化３８】
0004605726.tif 000018
から選ばれる基を表す。そして、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを例示することができる。
【００１５】
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基を表す。ただしＲ12がＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基の場合、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化３９】
0004605726.tif 000019
から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化４０】
0004605726.tif 000020
から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１６】
本発明で使用するフェノール誘導体は、水酸基のオルト位に少なくとも一つのスルホニル基又はカルボニル基を有する一般式（Ｉ）で表される化合物であれば特に限定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な例を第１表（表１００１〜表１０８７）、第２表（表１０８８〜表１１５８）、第３表（表１１５９〜表１２６６）に示した。
【００１７】
【表１００１】
0004605726.tif 000021
【００１８】
【表１００２】
0004605726.tif 000022
【００１９】
【表１００３】
0004605726.tif 000023
【００２０】
【表１００４】
0004605726.tif 000024
【００２１】
【表１００５】
0004605726.tif 000025
【００２２】
【表１００６】
0004605726.tif 000026
【００２３】
【表１００７】
0004605726.tif 000027
【００２４】
【表１００８】
0004605726.tif 000028
【００２５】
【表１００９】
0004605726.tif 000029
【００２６】
【表１０１０】
0004605726.tif 000030
【００２７】
【表１０１１】
0004605726.tif 000031
【００２８】
【表１０１２】
0004605726.tif 000032
【００２９】
【表１０１３】
0004605726.tif 000033
【００３０】
【表１０１４】
0004605726.tif 000034
【００３１】
【表１０１５】
0004605726.tif 000035
【００３２】
【表１０１６】
0004605726.tif 000036
【００３３】
【表１０１７】
0004605726.tif 000037
【００３４】
【表１０１８】
0004605726.tif 000038
【００３５】
【表１０１９】
0004605726.tif 000039
【００３６】
【表１０２０】
0004605726.tif 000040
【００３７】
【表１０２１】
0004605726.tif 000041
【００３８】
【表１０２２】
0004605726.tif 000042
【００３９】
【表１０２３】
0004605726.tif 000043
【００４０】
【表１０２４】
0004605726.tif 000044
【００４１】
【表１０２５】
0004605726.tif 000045
【００４２】
【表１０２６】
0004605726.tif 000046
【００４３】
【表１０２７】
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【表１２３７】
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【０２５４】
【表１２３８】
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【０２５５】
【表１２３９】
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【０２５６】
【表１２４０】
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【０２５７】
【表１２４１】
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【０２５８】
【表１２４２】
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【０２５９】
【表１２４３】
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【０２６０】
【表１２４４】
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【０２６１】
【表１２４５】
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【０２６２】
【表１２４６】
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【０２６３】
【表１２４７】
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【０２６４】
【表１２４８】
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【０２６５】
【表１２４９】
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【０２６６】
【表１２５０】
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【０２６７】
【表１２５１】
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【０２６８】
【表１２５２】
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【０２６９】
【表１２５３】
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【０２７０】
【表１２５４】
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【０２７１】
【表１２５５】
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【０２７２】
【表１２５６】
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【０２７３】
【表１２５７】
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【０２７４】
【表１２５８】
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【０２７５】
【表１２５９】
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【０２７６】
【表１２６０】
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【０２７７】
【表１２６１】
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【０２７８】
【表１２６２】
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【０２７９】
【表１２６３】
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【０２８０】
【表１２６４】
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【０２８１】
【表１２６５】
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【０２８２】
【表１２６６】
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【０２８３】
一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体のうち、合成の容易さ、並びに有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点から、特に第１表記載の化合物番号１〜６４、７７〜８６、１２３〜１３８、２０９〜２３０、２９５〜３１０、３８１〜３９６、４６７〜４８２、５５３〜５６８、６３９〜６５４、６９５〜７４０、８１１〜８２６、８６１〜９２４、９３７〜９４２、９８３〜９９８、１０６９〜１０９０、１１５５〜１１７０、１２４１〜１２５６、１３２７〜１３４２、１４１３〜１４２８、１４９９〜１５１４、１５８５〜１６００、１６３１〜１６３４、１６７１〜１６８６が好ましい。更に好ましくは第１表記載の３７〜４８、７７〜８２、１２３〜１３４、２０９〜２２０、２９５〜３０６、３８１〜３９２、４６７〜４７８、５５３〜５６４、６３９〜６５０、６９５〜７３６、８１１〜８２２、８９７〜９０８、９８３〜９９４、１０６９〜１０８０、１１５５〜１１６６、１２４１〜１２５２、１３２７〜１３３８、１４１３〜１４２４、１４９９〜１５１０、１５８５〜１５９６、１６７１〜１６８２の化合物であり、中でも特に３７〜３９、４１〜４３、４５〜４７、２０９〜２１１、２１３〜２１５、２９５〜２９７、２９９〜３０１、３８１〜３８３、３８５〜３８７、３８９〜３９１、４６７〜４６９、４７１〜４７３、５５３〜５５５、５５７〜５５９、６９５〜６９７、６９９〜７０１、８１１〜８１３、８１５〜８１７、８９７〜８９９、９０１〜９０３、９０５〜９０７、１０６９〜１０７１、１０７３〜１０７５、１１５５〜１１５７、１１５９〜１１６１、１２４１〜１２４３、１２４５〜１２４７、１３２７〜１３２９、１３３１〜１３３３、１４１３〜１４１５、１４１７〜１４１９、１５８５〜１５８７、１５８９〜１５９１、１６７１〜１６７３、１６７５〜１６７７が特に好ましい。
【０２８４】
また、特に第２表記載の化合物番号１７２１〜１７９０、１８３６〜１８５０、１９０６〜１９２０、１９７６〜１９９０、２０４６〜２０６０、２１１６〜２１３０、２１８８〜２２００、２２５６〜２２７０、２３２６〜２３４５、２３９６〜２４１０、２４２１〜２４９０、２５３６〜２５５０、２６０６〜２６２０、２６７６〜２６９２、２７４６〜２７６０、２８１６〜２８３０、２８８６〜２９００、２９５６〜２９７０、３０２６〜３０４０、３０９６〜３１１０が好ましい。更に好ましくは第２表記載の１７６６〜１７８０、１９０９、１９１０、１９１４、１９１５、１９１９、１９２０、１９７９、１９８０、１９８４、１９８５、２０４９、２０５０、２０５４、２０５５、２０５９、２０６０、２１１９、２１２０、２１２４、２１２５、２１８９、２１９０、２１９４、２１９５、２３２９、２３３０、２３３４、２３３５、２３９９、２４００、２４０４、２４０５、２４６６〜２４８０、２６０９、２６１０、２６１４、２６１５、２６７９、２６８０、２６８４、２６８５、２７４９、２７５０、２７５４、２７５５、２８１９、２８２０、２８２４、２８２５、２８８９、２８９０、２８９４、２８９５、３０２９、３０３０、３０３４、３０３５、３０９９、３１００、３１０４、３１０５の化合物である。
【０２８５】
また特に第３表記載の化合物番号３８７０〜４２９７、４４０４〜４６１８、４８３３〜５２６０の化合物が好ましい。中でも特に第３表記載の化合物番号３８７０〜４１９０及び４５１２〜４６１８が好ましい。更に好ましくは３８７０〜３８８３、３９７７〜３９９０、４０８４〜４０９７、４０８４〜４０９７の化合物である。
【０２８６】
一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホン誘導体、ジヒドロキシジフェニルエーテル誘導体、ジヒドロキシジフェニルチオエーテル誘導体、ジヒドロキシジフェニルケトン誘導体、２，２−ビス（ヒドロキシフェニル）プロパン誘導体、置換フェノール等と、アルキルスルホニルクロリド、アルケニルスルホニルクロリド、フェニルスルホニルクロリド、アルキルカルボニルクロリド、アルケニルカルボニルクロリド、フェニルカルボニルクロリド等とを、塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸存在下Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応させることにより製造できる。
【０２８７】
本発明のフェノール誘導体は、通常結晶固体であるが、アモルファス或いは油状の場合もある。また、結晶多形をとることもあるが、これらの形態に係わりなく、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体はすべて本発明に属する。
【０２８８】
本発明において、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と分子化合物を形成する物質は、かかる誘導体と分子化合物を形成し得るものであれば良く特に制限されない。具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタルアルデヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン、２−ブロモ−４′−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニトリル、ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブロモメチルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミド、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラクタム類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリールグリシジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及びチオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジフェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール類、ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等のスルフィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメチルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アルケン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール等の非環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピロール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジン、テトラゾール、プリン、インドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、キナゾリン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、シトシン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオキサン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４′−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コレステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセイ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関連化合物等を例示することができる。
【０２８９】
本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、かかる誘導体と分子化合物を形成する前記のような物質とを直接混合するか、或いは溶媒中で混合することにより得ることができる。また、低沸点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合は、本発明のフェノール誘導体にこれら物質の蒸気を作用させることにより目的とする分子化合物を得ることができる。更に、まず本発明のフェノール誘導体とある物質との分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の物質とを上記のような方法で反応させることにより目的とする分子化合物を得ることもできる。
【０２９０】
これらの方法により得られた物質が確かに分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。また、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲ スペクトル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分析等により確認することができる。
【０２９１】
本発明の分子化合物はその生成条件により、これを構成する各成分化合物の比率が変化することがある。また、本発明のフェノール誘導体に対して、二種類以上の物質を反応させることにより、三成分以上の多成分からなる分子化合物を得ることもできる。
【０２９２】
本発明の分子化合物は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包接化合物であることがより好ましい。
この際、同一の分子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりできる。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物とは、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込んだ物質を指す。
【０２９３】
本発明の分子化合物の使用形態には特に制限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成された二種類以上の分子化合物を混合して使用することができる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並びにそれらの原料や原料組成物中に添加して使用することもできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場として使用することもできる。
【０２９４】
例えば、本発明における上記一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体をホスト化合物とし、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，８−シネオール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー等の香料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１，８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等のエポキシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キシレン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合物は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐放性、皮膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、有用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、新しい特性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防汚剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として極めて有用である。
【０２９５】
【実施例】
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
【０２９６】
実施例１
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（第１表記載の化合物番号３８、融点２４５℃）２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル５００ｍｌに分散・懸濁した。ここに工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）２２０ｍｌ［５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン２２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン８．４ｇ、及び残部として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む］を加え、１０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、酢酸エチル層を取り出し、減圧下で酢酸エチルを蒸発濃縮し、析出した結晶を濾取した。その後、この結晶を室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンをおよそ１４０℃〜１６０℃の範囲で放出した。本分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャート、1ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム溶媒使用）及びＸ線回折パターンを図１、図２及び図３にそれぞれ示した。
このように本発明の分子化合物は、液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０２９７】
実施例２
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ、ケーソンＷＴ２２０ｍｌ及びメタノール９００ｍｌを加え、加熱攪拌して溶解させた。その後、室温、減圧下で徐々にメタノールを蒸発濃縮し、析出した結晶を濾取した。この結晶を室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
【０２９８】
また、同様の操作で、室温、減圧下で急速にメタノールを蒸発濃縮し、結晶を析出させた場合には、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
【０２９９】
このように本発明の分子化合物は、液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３００】
実施例３
工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）２２０ｍｌに３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇを加え、室温下、縣濁状態で１０分間攪拌した。室温で２４時間放置した後、固形物を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンをおよそ１２０℃〜２０５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３０１】
比較例１
実施例１〜３において、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを使用した以外は実施例１〜３と同様の操作を行った。しかし、いずれの場合にも５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの分子化合物は生成しなかった。
【０３０２】
実施例４
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）と２−エチル−４−メチルイミダゾール１７ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４００ｍｌに添加し、加熱溶解した。その後、室温で２４時間放置し、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。２−エチル−４−メチルイミダゾールの融点が４７℃であるのに対して、本分子化合物の融点は１９９℃であり、１９５℃付近から２−エチル−４−メチルイミダゾールを放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及びＸ線回折パターンを図４及び図５にそれぞれ示した。このように本発明の分子化合物は、低融点物質である２−エチル−４−メチルイミダゾールの結晶化、並びに溶融、揮発の制御を可能にした。
【０３０３】
次に、上記３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとエポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤として作用する２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を包接化触媒として用いてエポキシ樹脂の硬化特性について調べてみた。
エポキシモノマーとしては、ユニオンカーバイド社製の汎用モノマーであるＵＶＲ−６４１０を使用し、モノマー１０ｇに対し、硬化剤（２−エチル−４−メチルイミダゾール）純分として０．４ｇとなるように上記包接化触媒を添加し、５０ｍｌのテフロンビーカー内でその混合物を５分間良く攪拌した後、その一部をＤＳＣ（示差走査熱量計）測定用サンプルとした。ＤＳＣの測定結果を図６に示した。
図６からもわかるように、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンをホストとする２−エチル−４−メチルイミダゾール包接化触媒を用いると、１１４℃で硬化が始まり、１３５℃で硬化反応がトップに至った。
一方、包接化触媒を用いる代わりに、２−エチル−４−メチルイミダゾールを硬化剤として用いる他は上記と同様に反応させたところ、７９℃で硬化が始まり、１１４℃で硬化反応がトップに至った。
これらのことから、２−エチル−４−メチルイミダゾールを包接化触媒として用いることにより、硬化開始温度が上昇し、かつ、硬化開始から硬化反応がトップに至るまでの温度差が小さく、熱感受性が上昇することが確認できた。
【０３０４】
実施例５
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏｌ）とピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を室温下でメタノール１００ｍｌに溶解した。０℃で２４時間放置した後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。本分子化合物はピリジンをおよそ９０℃〜２００℃の範囲で放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを図７及び図８にそれぞれ示した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【０３０５】
実施例６
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏｌ）、ピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）を室温下酢酸エチル２００ｍｌに加熱溶解した。０℃で２４時間放置した後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。本分子化合物はピリジン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンをおよそ１１８℃〜２１２℃の範囲で放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを図９及び図１０にそれぞれ示した。
【０３０６】
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを粉末化し、両者の揮発の制御を可能にした。
【０３０７】
比較例２
実施例５及び６において、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを使用した以外は実施例５及び６と同様の操作を行った。しかし、いずれの場合にもピリジン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの分子化合物は生成しなかった。
【０３０８】
実施例７
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン１５ｇ（２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加熱溶解した後、室温で７２時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとテトラヒドロフランとの組成比率１：４（モル比）から成る分子化合物を得た。同様にしてテトラヒドロフランの代わりに１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用し、それぞれ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物、及び３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率１：１．５（モル比）から成る分子化合物を得た。これらのものが分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの粉末化を可能にした。
【０３０９】
比較例３
実施例７において、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを使用した以外は実施例７と同様の操作を行った。しかし、いずれの場合にもテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの分子化合物は生成しなかった。
【０３１０】
実施例８
２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノール２０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノール１：１（容量比）の混合溶媒１００ｍｌに加熱溶解した後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノールの代わりにピリジンを使用し、同様の操作により、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。また、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノール２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ミリリットルに加熱溶解した後、ロータリーエバポレーターを使用してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを除去し、固体残渣を８０℃にてロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの代わりにジメチルスルホキシドを使用して同様な操作を行い、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンをおよそ１３０℃〜２３０℃の範囲、ピリジンをおよそ９０〜２１０℃の範囲、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをおよそ９５℃〜１８５℃の範囲、ジメチルスルホキシドをおよそ９５℃〜２２０℃の範囲で放出した。
【０３１１】
２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドとの分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）をそれぞれ図１１，図１２、図１３及び図１４に示し、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図１５、図１６、図１７及び図１８に示した。また、比較のために、２、４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を図１９に示した。
【０３１２】
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【０３１３】
実施例９
２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノール２０ｇをアセトン１００ｍｌに懸濁し、１０分間還流温度で加熱した後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。また、アセトンの代わりに酢酸エチル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンを使用し、各々同様の操作を行い、２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はアセトンをおよそ９０℃〜１３２℃の範囲、酢酸エチルをおよそ７０℃〜８１℃の範囲、テトラヒドロフランをおよそ８５℃〜１８８℃の範囲、ジメチルスルホキシドをおよそ９２℃〜１３６℃の範囲で放出した。
【０３１４】
２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンとの分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）をそれぞれ図２０、図２１、図２２及び図２３に示し、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図２４、図２５、図２６及び図２７に示した。また、比較のために、２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を図２８に示した。
【０３１５】
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【０３１６】
実施例１０
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン５．３ｇをメタノール１５０ｍｌに加え、加熱攪拌して溶解させた。ここに２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン５．９ｇを加え、１０分間加熱撹拌を行った。室温で２４時間静置した後、析出した結晶を濾取した。この結晶を室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
【０３１７】
また、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン５．３ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに加え、加熱攪拌して懸濁させた。ここに２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン５．９ｇを加え、１０分間加熱撹拌を行った。室温で２４時間静置した後、結晶を濾取した。この結晶を室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、上記のものと同一の分子化合物を得た。本分子化合物の融点は１０９℃であった。
このように本発明の分子化合物は、室温において液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤である２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３１８】
【発明の効果】
本発明の新規な分子化合物は、簡単な操作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与することができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことができる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用して使用することができ、また各種の形態で用いることもできる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能であり、産業上における意義は極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒使用）を示す図である。
【図３】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物のＸ線回折パターンを示す図である。
【図４】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図５】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物のＸ線回折パターンを示す図である。
【図６】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル比）から成る包接化触媒を用いた場合のエポキシ樹脂の硬化特性を示すＤＳＣの測定結果を示す図である。
【図７】本発明の実施例５の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図８】本発明の実施例５の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図９】本発明の実施例６の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１０】本発明の実施例６の３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１１】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１２】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１３】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１４】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１５】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１６】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１７】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１８】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１９】２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２０】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２１】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２２】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２３】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２４】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２５】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２６】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２７】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２８】２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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