(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ｉ）置換スルホンアミド芳香族誘導体
【化１】
0004787457.tif 000032
であって、以下の化合物ＡないしＫから選択される誘導体の０．０００１重量％から５０重量％、
【化２】
0004787457.tif 000033
0004787457.tif 000034
および
（ｉｉ）化粧用に許容できる媒体を含む化粧用組成物。
【請求項２】
レチノイドをさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
レチノイドが、組成物の０．００１重量％から１０重量％の量で存在する請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
レチノイドが、パルミチン酸レチニル、酢酸レチニルまたはプロピオン酸レチニルから選ばれる請求項２または請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
日焼け止め剤をさらに含む請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
陰イオン性、非イオン性、陽イオン性または両性の界面活性剤から選ばれる０．１重量％から４０重量％の界面活性剤をさらに含む請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
脂性の皮膚状態を減少し、または防止するための請求項１から６のいずれかに記載の組成物の化粧のための使用。
【請求項８】
皮脂細胞からの皮脂分泌を減少し、または防止するための請求項１から６のいずれかに記載の組成物の化粧のための使用。
【請求項９】
脂性の皮膚状態を減少し、または防止する方法であって、請求項１の組成物を化粧のために皮膚に塗布することを含む方法。
【請求項１０】
皮脂細胞からの皮脂分泌を減少し、または防止する化粧方法であって、請求項１の組成物を皮膚に塗布することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、脂性の皮膚状態を抑制し、または防止する化粧方法に関するものであり、また皮脂細胞からの皮脂分泌を減少し、防止するか、または抑制すること、およびスルホンアミド芳香族誘導体を含有する組成物に関する。
【０００２】
望ましくない皮膚状態は、「脂性皮膚」であることが多く、この状態は皮膚上における皮脂の過剰量から生じる。皮脂は、皮脂細胞（皮膚内の皮脂腺細胞）によって産生され、皮膚表面に分泌される皮膚脂である。脂性皮膚は、照りや望ましくない外観および不快な触感を与える。脂性皮膚は、種々の年齢群に影響を与える。皮脂抑制を提供する化粧品は、大いに望まれるものである。
【０００３】
本発明は、その第１の態様において、（ｉ）置換スルホンアミド芳香族誘導体：
【０００４】
【化３】
0004787457.tif 000002
であって、以下の化合物ＡないしＫから選択される誘導体の約０．０００１％から約５０％、
【０００５】
【化４】
0004787457.tif 000003
0004787457.tif 000004
および
（ｉｉ）化粧用に許容できる媒体を含んで成る化粧用組成物を含む。
【０００６】
本発明はまた、本発明組成物を皮膚に塗布することにより、特に顔面の脂性皮膚状態を抑制し、または防止する方法を含む。
【０００７】
本発明はまた、本発明組成物を皮膚に塗布することにより、脂肪細胞からの皮脂分泌を減少し、防止するか、または抑制する化粧方法を含む。
【０００８】
実施例および比較例、またはさもなければ明確に示される例を除いて、物質量または反応条件、物質および／または使用の物理的性質を示す本明細書記載の数字は全て、「約」という言葉により修飾されるものとして解される。全ての量は、他に指定されない限り、水中油乳液に対する重量である。
【０００９】
本発明の範囲内の化粧用組成物には、限定するわけではないが、一般に皮膚用ケア組成物（残留用またはすすぎ用）、ヘアケア組成物（シャンプーおよびコンディショナーおよびヘアトニックス）、歯磨き剤（練り歯磨き、含嗽液）、およびリップスティックおよびカラー化粧品などの個人用ケア組成物が含まれる。発明組成物は、ローション、クリーム、ゲル、棒セッケン、シャワーゲル、トナーおよびフェイスマスクの形態であり得る。
【００１０】
抗皮脂の利点を皮膚に送達するための好ましい組成物は、皮膚用ケア組成物である。
【００１１】
本明細書で用いられる用語の「皮膚」は、顔、首、胸、背中、腕、手、脚および頭皮の皮膚を含む。
【００１２】
本発明の方法および組成物は、置換アミド芳香族誘導体：
【００１３】
【化５】
0004787457.tif 000005
を含み、これは以下のＡからＫの化合物から選ばれる：
【００１４】
【化６】
0004787457.tif 000006
0004787457.tif 000007
【００１５】
置換スルホンアミド芳香族誘導体は、組成物の０．０００１重量％から５０重量％、好ましくは０．０００１重量％から１０重量％、最も好ましくは０．０００１重量％から５重量％の量で本発明に使用される。
【００１６】
置換スルホンアミド芳香族誘導体は、Ｎｅｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ社（ワシントン州Ｂｏｔｈｅｌｌ）から入手できる。
【００１７】
組成物が皮膚に塗布される場合、分布を促進するために、組成物は、組成物中の置換芳香族スルホンアミドに対して希釈剤、分散剤または担体として働く化粧用に許容できる媒体を含んで成る。
【００１８】
媒体は、水性、無水または乳液であり得る。好ましくは、組成物は水性または乳液、特に油中水乳液または水中油乳液である。水が存在する場合、その水は、５重量％から９９重量％、好ましくは４０重量％から９０重量％、最適には６０重量％から９０重量％の範囲であり得る量である。
【００１９】
水の他に、比較的揮発性の溶媒も、本発明の組成物内の担体として寄与し得る。一価のＣ１〜Ｃ３アルカノール類が最も好ましい。これらには、エチルアルコール、メチルアルコールおよびイソプロピルアルコールが挙げられる。一価のアルカノール量は、組成物の１重量％から７０重量％、好ましくは１０重量％から５０重量％、最適には１５重量％から４０量％の範囲であり得る。
【００２０】
軟化物質もまた、化粧用に許容できる担体として寄与できる。これらは、シリコーンオイル類および合成エステル類の形態であり得る。軟化剤の量は、組成物の０．１重量％から５０重量％、好ましくは１重量％から２０重量％のあたりの範囲であり得る。
【００２１】
シリコーンオイル類は、揮発性種と不揮発性種とに分類できる。本明細書で用いられる用語の「揮発性」とは、周囲温度で測定可能な蒸気圧を有する物質を言う。揮発性シリコーンオイル類は、３個から９個、好ましくは４個から５個のシリコン原子を含有する環状または線状ポリジメチルシロキサン類から選ばれることが好ましい。線状揮発性シリコーン物質は、一般に２５℃で約５センチストークス未満の粘度を有し、一方、環状物質は、典型的には約１０センチストークス未満の粘度を有する。軟化物質として有用な不揮発性シリコーンオイル類としては、ポリアルキルシロキサン類、ポリアルキルアリールシロキサン類およびポリエーテルシロキサンコポリマー類が挙げられる。本発明で有用な本質的に不揮発性のポリアルキルシロキサン類としては、例えば、２５℃で約５センチストークスから約２千５００万センチストークスの粘度を有するポリジメチルシロキサン類が挙げられる。本組成物中、有用な好ましい不揮発性軟化剤の中には、２５℃で約１０センチストークスから約４００センチストークスの粘度を有するポリジメチルシロキサン類が含まれる。
【００２２】
エステル軟化剤の中では以下のものがあげられる：
（１）１０個から２０個の炭素原子を有する脂肪酸のアルケニルエステル類またはアルキルエステル類：それらの例としては、ネオペンタン酸イソアラキジル、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸オレイル、ステアリン酸オレイルおよびオレイン酸オレイルが挙げられる；
（２）エトキシ化脂肪族アルコール類の脂肪酸エステル類などのエーテルエステル類；
（３）多価アルコールエステル類：エチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、ジエチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコール（２００〜６０００）モノおよびジ脂肪酸エステル類、プロピレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリプロピレングリコール２０００、モノステアリン酸ポリプロピレングリコール２０００、モノステアリン酸エトキシ化プロピレングリコール、グリセリルモノおよびジ脂肪酸エステル類、ポリグリセロールポリ脂肪酸エステル類、モノステアリン酸エトキシ化グリセリル、モノステアリン酸１，３−ブチレングリコール、ジステアリン酸１，３−ブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類が、満足のいく多価アルコールエステル類である；
（４）蜜蝋、鯨ろう、ミリスチン酸ミリスチル、ステアリン酸ステアリルおよびベヘン酸アラキジルなどのワックスエステル類；
（５）ステロールエステル類：その例としてはコレステロール脂肪酸エステル類がある。
【００２３】
１０個から３０個の炭素原子を有する脂肪酸もまた、本発明の組成物にとって化粧用に許容できる担体として含むことができる。このカテゴリを説明する例としては、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノレイン酸、リシノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸およびエルカ酸がある。
【００２４】
多価アルコールタイプの湿潤剤もまた、本発明の組成物中に化粧用に許容できる担体として使用できる。軟化剤の効果を増強する湿潤補助剤は、鱗屑の形成を減らし、蓄積した鱗屑の除去を促進し、皮膚触感を改善する。典型的な多価アルコール類には、グリセロール、ポリアルキレングリコール類、より好ましくはアルキレンポリオール類およびそれらの誘導体が挙げられ、これらにはプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびそれらの誘導体、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２，６−ヘキサントリオール、エトキシ化グリセロール、プロポキシ化グリセロールおよびそれらの混合物が含まれる。最良の成果のために、湿潤剤は、好ましくはプロピレングリコールまたはヒアルロン酸ナトリウムである。湿潤剤の量は、組成物の０．５重量％から３０重量％あたりであり、好ましくは１重量％から１５重量％までの範囲であり得る。
【００２５】
増粘剤もまた、本発明による組成物の化粧用に許容できる担体の一部として利用できる。典型的な増粘剤には、架橋アクリル酸エステル類（例えば、カルボポール９８２）、疎水的に修飾したアクリル酸エステル類（例えば、カルボポール１３８２）、セルロース誘導体および天然ガム類が挙げられる。有用なセルロース誘導体の中には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロースがある。本発明に好適な天然ガム類には、グアー、キサンタン、スクレロチウム、カラゲニン、ペクチンおよびこれらのガム類の組合せが挙げられる。増粘剤の量は、０．０００１重量％から５重量％、通常は０．００１重量％から１重量％、最適には０．０１重量％から０．５重量％の範囲であり得る。
【００２６】
まとめて、水、溶媒類、シリコーン類、エステル類、脂肪酸類、湿潤剤および／または増粘剤は、組成物の５０重量％から９９．９重量％、好ましくは６０重量％から９９重量％の量で化粧用に許容できる担体を構成すると思われる。
【００２７】
油または油状物質は乳化剤と共に存在でき、油中−水乳液または水中−油乳液のいずれかを提供するが、これは、使用される乳化剤の平均的な親水性−親油性のバランス（ＨＬＢ）に主として依存する。
【００２８】
界面活性剤もまた、本発明の化粧用組成物中に存在できる。界面活性剤の全濃度は、組成物の０．１重量％から４０重量％、好ましくは１重量％から２０重量％、最適には１重量％から５重量％の範囲であり得る。界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、陽イオン性または両性の活性剤から選ぶことができる。
【００２９】
特に好ましい非イオン性界面活性剤としては、疎水物１モルにつき２モルから１００モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドで縮合したＣ１０〜Ｃ２０脂肪族アルコールまたは酸疎水物を有するもの；２モルから２０モルのアルキレンオキシドで縮合したＣ２〜Ｃ１０アルキルフェノールを有するもの；エチレングリコールのモノ−およびジ−脂肪酸エステル類を有するもの；脂肪酸モノグリセリドを有するもの；モノ−およびジ−Ｃ８〜Ｃ２０脂肪酸ソルビタンを有するもの；ブロックコポリマー類（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）を有するもの；およびポリオキシエチレンソルビタン並びにその組合せを有するものがある。アルキルポリグリコシド類および糖質脂肪アミド類（例えば、メチルグルコンアミド類）もまた、好適な非イオン性界面活性剤である。
【００３０】
好ましい陰イオン性界面活性剤としては、せっけん、硫酸およびスルホン酸アルキルエーテル、硫酸およびスルホン酸アルキル、硫酸アルキルベンゼン、スルホコハク酸アルキルおよびジアルキル、イセチオン酸Ｃ８〜Ｃ２０アシル、グルタミン酸アシル、リン酸Ｃ８〜Ｃ２０アルキルエーテルおよびそれらの組合せが挙げられる。
【００３１】
その他、種々のタイプの有効成分が、本発明の化粧用組成物に存在できる。有効剤は、軟化剤以外、また組成物の物理的特性を単に改良する成分以外の皮膚に有益な剤として定義される。このカテゴリに限定しないが、一般例としては、その他の抗皮脂成分および日焼け止め剤が挙げられる。
【００３２】
日焼け止め剤は、一般に紫外線光を遮断するために使用される物質である。例示的な化合物には、ＰＡＢＡ、ケイ皮酸エステルおよびサリチル酸エステルの誘導体がある。例えば、アボベンゾフェノン（Ｐａｒｓｏｌ  １７８９（登録商標））メトキシケイ皮酸オクチルおよび２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（オキシベンゾンとしても知られている）が使用できる。メトキシケイ皮酸オクチルおよび２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンは、それぞれの商標がＰａｒｓｏｌ  ＭＣＸおよびベンゾフェノン−３で商品として入手できる。組成物に使用される日焼け止めの正確な量は、日光のＵＶ照射からの望ましい保護の程度に依存して変更できる。
【００３３】
好ましいその他の抗皮脂剤はレチノイドである。化合物Ａ、Ｃ、ＤおよびＧは、レチノイド存在下、皮脂抑制活性を改良したことが判明した。レチノイド類（例えば、レチノール／レチニルエステル／レチナール／レチノイン酸）は、表皮に存在するので、化合物Ａ、Ｃ、ＤおよびＧを皮膚に塗布した場合、皮脂抑制活性を増強し得る。しかし、好ましい組成物は、追加成分としてレチノイドを含む。
【００３４】
用語の「レチノール」は、次のレチノール異性体を含む：オール−トランス−レチノール、１３−シス−レチノール、１１−シスーレチノール、９−シスーレチノール、３，４−ジデヒドロ−レチノール。好ましい異性体は、オール−トランス−レチノール、１３−シス−レチノール、３，４−ジデヒドロ−レチノール、９−シスーレチノールである。オール−トランス−レチノールは、商品として広汎に入手できるので最も好ましい。
【００３５】
レチニルエステルは、レチノールのエステルである。用語の「レチノール」は上記に定義したとおりである。本発明の使用に好適なレチニルエステル類は、レチノールのＣ１〜Ｃ３０エステル類、好ましくはＣ２〜Ｃ２０エステル類、そしてより一般に入手できることから、最も好ましくはＣ２、Ｃ３およびＣ１６エステル類である。レチニルエステル類の例としては、限定しないが、パルミチン酸レチニル、ギ酸レチニル、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニル、酪酸レチニル、吉草酸レチニル、イソ吉草酸レチニル、ヘキサン酸レチニル、ヘプタン酸レチニル、オクタン酸レチニル、ノナン酸レチニル、デカン酸レチニル、ウンデカン酸レチニル、ラウリン酸レチニル、トリデカン酸レチニル、ミリスチン酸レチニル、ペンタデカン酸レチニル、ヘプタデコン酸レチニル、ステアリン酸レチニル、イソステアリン酸レチニル、ノナデカン酸レチニル、アラキドン酸レチニル、ベヘン酸レチニル、リノール酸レチニル、オレイン酸レチニル、乳酸レチニル、グリコール酸レチニル、ヒドロキシカプリル酸レチニル、ヒドロキシラウリン酸レチニル、酒石酸レチニルが挙げられる。
【００３６】
本発明の使用に好ましいエステルは、最も容易に商品として入手でき、したがって最も安価であることからパルミチン酸レチニル、酢酸レチニルおよびプロピオン酸レチニルから選ばれる。レチニルエステルもまた、その有効性のために好ましい。
【００３７】
レチノイドは、組成物の約０．００１重量％から約１０重量％の量で、好ましくは約０．０１重量％から約１重量％の量で、最も好ましくは約０．０１重量％から約０．５重量％の量で本発明の組成物中に使用される。
【００３８】
多くの化粧用組成物、特に含水組成物は、潜在的に有害な微生物の増殖をから保護されるべきである。したがって、防腐剤が必要である。好適な防腐剤としては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル類、ヒダントイン誘導体、プロピオン酸塩および種々の四級アンモニウム化合物が挙げられる。本発明の特に好ましい防腐剤は、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコールである。通常、防腐剤は、組成物の約０．１重量％から２重量％の範囲の量で使用される。
【００３９】
本発明による組成物は、ヒトの皮膚に対する局所塗布用製品として、特に過剰の皮脂分泌を抑制し、または防止する剤として主に意図される。
【００４０】
使用の際、例えば１ｍｌから１００ｍｌの組成物量を、好適な容器または塗布具により皮膚の曝露面に塗布し、次に必要ならば、手または指または好適な器具を用いて、これを皮膚に広げ、かつ／または擦り込む。
【００４１】
本発明の組成物は、例えばトナー、ゲル、ローション、流動性クリーム、またはクリームとして製剤化されるいずれの形態であってもよい。組成物は、その粘稠性および消費者の意図した使用に適する好適な容器に詰めることができる。例えば、ローションまたは流動性クリームを、ビンまたはロールボール塗布具または噴射剤駆動エアゾール器具または指操作に好適なポンプを装着した容器に詰めることができる。組成物がクリームの場合、チューブまたはふた付きジャーなどの非変形性ビンまたは搾り容器に簡便に保存できる。したがって、本発明はまた、本明細書に定義されるように、化粧品用に許容できる組成物を含有する閉鎖容器を提供する。
【００４２】
組成物はまた、本明細書に引用文献として組込まれている米国特許第５，０６３，０５７号に記載されるようなカプセルに包含させることができる。
【００４３】
以下の具体的実施例は、本発明をさらに説明するが、しかし、本発明はこれらに限定されない。
【００４４】
実施例１
化合物ＡからＫを、単独またはレチノイド存在下、皮脂発現を抑制する可能性について試験した。
【００４５】
成人男性から得られたヒト皮脂細胞の二次培養は、４８ウェルの組織培養プレート（コスター社；マサチューセッツ州ケンブリッジ）または９６ウェルの組織培養プレート（パッカード社；コネチカット州メリデン）内で、集密するまで増殖させた。クローンテクス（Ｃｌｏｎｅｔｉｃｓ）表皮細胞基本培地（ＫＢＭ）から成る皮脂細胞増殖培地は、１４μｇ／ｍｌウシ脳下垂体抽出物、０．４μｇ／ｍｌヒドロコルチゾン、５μｇ／ｍｌインスリン、１０ｎｇ／ｍｌ上皮成長因子、１．２×１０−１０Ｍコレラ毒、１００単位／ｍｌペニシリン、および１００μｇ／ｍｌストレプトマイシンにより補足した。全ての培養は、７．５％ＣＯ２の存在下、３７℃で温置した。培地を１週間に３回変えた。
【００４６】
実験日に、増殖培地を取りだし、皮脂細胞を滅菌ダルベッコ修飾イーグル培地（ＤＭＥＭ；フェノールレッド無し）で３回洗浄した。単独または１マイクロモルまたは１０マイクロモルのレチノールの存在下、エタノールに溶解した５マイクロリットルの被験試剤と共に、新鮮なＤＭＥＭを、各サンプル（実験に依って２連、３連又は４連）に加えた。対照は、エタノール単独の添加、レチノール単独の添加、またはエストロゲン様活性を有し、陽性対照として含まれるフェノールレッドの添加から成る。
【００４７】
各プレートを、２０時間インキュベータに戻し、次いで１４Ｃ−酢酸緩衝液（５ｍＭの最終濃度、５６ｍＣｉ／ｍｍｏｌの特定活性）を添加した。皮脂細胞を４時間インキュベータに戻し、その後、各培養物を、リン酸緩衝生理食塩水で３回濯いで未結合標識を除いた。皮脂細胞に残っている放射活性標識体を回収して、ベックマンのシンチレーションカウンタを用いてカウントした。得られた結果を表１〜２４に要約した。
【００４８】
【表１】
0004787457.tif 000008
【００４９】
【表２】
0004787457.tif 000009
【００５０】
【表３】
0004787457.tif 000010
【００５１】
【表４】
0004787457.tif 000011
【００５２】
【表５】
0004787457.tif 000012
【００５３】
【表６】
0004787457.tif 000013
【００５４】
【表７】
0004787457.tif 000014
【００５５】
【表８】
0004787457.tif 000015
【００５６】
【表９】
0004787457.tif 000016
【００５７】
【表１０】
0004787457.tif 000017
【００５８】
【表１１】
0004787457.tif 000018
【００５９】
【表１２】
0004787457.tif 000019
【００６０】
【表１３】
0004787457.tif 000020
【００６１】
【表１４】
0004787457.tif 000021
【００６２】
【表１５】
0004787457.tif 000022
【００６３】
【表１６】
0004787457.tif 000023
【００６４】
【表１７】
0004787457.tif 000024
【００６５】
【表１８】
0004787457.tif 000025
【００６６】
【表１９】
0004787457.tif 000026
【００６７】
【表２０】
0004787457.tif 000027
【００６８】
【表２１】
0004787457.tif 000028
【００６９】
【表２２】
0004787457.tif 000029
【００７０】
【表２３】
0004787457.tif 000030
【００７１】
【表２４】
0004787457.tif 000031
【００７２】
化合物Ａ、Ｃ、ＤおよびＧは、レチノール存在下、皮脂抑制活性を改善したことを、表１〜２４の結果から見ることができる。レチノール単独では、不活性であった。
【００７３】
本明細書に例証され、記載された本発明の具体的な形態は、代表的なものだけのつもりであることを理解すべきである。本明細書に示唆されたものに含まれ、しかし限定されない変更を、開示された明らかな教示から逸脱することなく、例証された実施形態において成すことができる。したがって、本発明の完全な範囲決定においては添付された請求項を参照する必要がある。