(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下に示す化学式１〜３にかかる化合物からなる群より選ばれた蛍光モノマー。
【化１】
0004787451.tif 000018
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、
Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【化２】
0004787451.tif 000019
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【化３】
0004787451.tif 000020
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
【請求項２】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル  ４級塩と命名された、モノマー（赤）である、請求項１の蛍光モノマー。
【請求項３】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩である、請求項１の蛍光モノマー。
【請求項４】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩である、請求項１の蛍光モノマー。
【請求項５】
下記（１）および（２）よりなる群から選ばれたタグ付けられた処理ポリマー。
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは、化学式４〜６に示される群より選ばれ
【化４】
0004787451.tif 000021
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、
Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【化５】
0004787451.tif 000022
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【化６】
0004787451.tif 000023
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパン、スルホン酸およびその塩からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱおよびＷは同一とはならないとの条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−第３ブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｊは、０〜９９．９９９モル％であり、
ｔは、０〜９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからな
る群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｖは、０〜９７．９９９モル％であり、
ｆは、１〜９７．９９９モル％であり、
ｃは、１〜４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
である。
【請求項６】
Ｇが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項７】
Ｇが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項８】
Ｇが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項９】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１０】
Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１１】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１２】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１３】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１４】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１５】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１６】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１７】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１８】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項５のタグ付けられた処理ポリマー。
【請求項１９】
産業用水系内におけるスケール発生を防止するプロセスであって、下記（１）および（２）式からなる群より選ばれるタグ付けられた処理ポリマーを前記産業用水系に導入することを含むスケール発生を防止するプロセス。
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは、化学式７〜９に示される群より選ばれ
【化７】
0004787451.tif 000024
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、
Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【化８】
0004787451.tif 000025
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【化９】
0004787451.tif 000026
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパン、スルホン酸およびその塩からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱおよびＷは同一とはならないとの条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−第３ブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｊは、０〜９９．９９９モル％であり、
ｔは、０〜９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｖは、０〜９７．９９９モル％であり、
ｆは、１〜９７．９９９モル％であり、
ｃは、１〜４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
であり、スケール発生防止に十分な量である。
【請求項２０】
Ｑがアクリル酸であり、Ｗがアクリルアミドである請求項１９のプロセス。
【請求項２１】
Ｑがアクリル酸であり、Ｗがアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである請求項１９のプロセス。
【請求項２２】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９のプロセス。
【請求項２３】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１９のプロセス。
【請求項２４】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１９のプロセス。
【請求項２５】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１９のプロセス。
【請求項２６】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９のプロセス。
【請求項２７】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９のプロセス。
【請求項２８】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１９のプロセス。
【請求項２９】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１９のプロセス。
【請求項３０】
以下のｉ）〜ｉｖ）の工程を備えた、産業用水系内のタグ付けられた処理ポリマーを所望の量に維持する方法。
ｉ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれるタグ付けられた処理ポリマーを前記産業用水系に添加する工程。
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは、化学式１０〜１２に示される群より選ばれ
【化１０】
0004787451.tif 000027
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、
Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【化１１】
0004787451.tif 000028
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【化１２】
0004787451.tif 000029
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｊは、０〜９９．９９９モル％であり、
ｔは、０〜９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｖは、０〜９７．９９９モル％であり、
ｆは、１〜９７．９９９モル％であり、
ｃは、１〜４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
である。
ｉｉ）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
ｉｉｉ）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号をタグ付けられた処理ポリマーの濃度に変換する工程。
ｉｖ）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【請求項３１】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項３０の方法。
【請求項３２】
Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項３０の方法。
【請求項３３】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０の方法。
【請求項３４】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項３０の方法。
【請求項３５】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項３０の方法。
【請求項３６】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項３０の方法。
【請求項３７】
前記蛍光モノマーＧが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０の方法。
【請求項３８】
前記蛍光モノマーＧが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０の方法。
【請求項３９】
前記蛍光モノマーＧが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項３０の方法。
【請求項４０】
前記蛍光モノマーＧが、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項３０の方法。
【請求項４１】
以下のａ）〜ｄ）に示す工程を含む産業用水系におけるタグ付けられた処理ポリマーを所望の量に維持する方法。
ａ）産業用水系の水に不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーを添加する工程。ここに、タグ付けられた処理ポリマーは下記（１）および（２）からなる群から選ばれる。
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは、化学式１３〜１５に示される群より選ばれ
【化１３】
0004787451.tif 000030
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、
Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【化１４】
0004787451.tif 000031
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【化１５】
0004787451.tif 000032
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｊは、０〜９９．９９９モル％であり、
ｔは、０〜９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、０．００１〜１０．０モル％であり、
ｖは、０〜９７．９９９モル％であり、
ｆは、１〜９７．９９９モル％であり、
ｃは、１〜４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
であり、前記タグ付けられた処理ポリマーが望ましい濃度で、前記水の中に存在するようにされている。
ｂ）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
ｃ）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を、前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの濃度に変換する工程。
ｄ）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【請求項４２】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４３】
Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４４】
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１の方法。
【請求項４５】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４６】
ＧはＮ−アリル−４−（２−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド、メチル硫酸４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４７】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４８】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１の方法。
【請求項４９】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１の方法。
【請求項５０】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１の方法。
【請求項５１】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロオキシ−３−アリルオキシプロピル  ４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項４１の方法。
【請求項５２】
Ｇは４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項４１の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
この発明は蛍光モノマーに関する。他の面からは、この発明は、これらの蛍光モノマーを含むタグ付けられた処理ポリマーに関する。さらに他の面からはこの発明は、産業用水系における蛍光モノマーを含むタグ付けられた処理ポリマーの使用に関するものである。
【０００２】
（背景技術）
ポリマーを水処理剤として採用している多くの産業用水系において、それらのモニタリングを容易にするためにこれらのポリマーにタグ付けたりマークをつけたりすることが望ましい。ここに「モニタリング」なる用語は、単発の、間欠的な、または連続的なモニタリングを含む、ポリマーの発生源や位置を決定するどのようなタイプの追跡・追随の方法をも含むものとする。また、あらゆる所定位置におけるポリマーの濃度または量の決定方法に関するどのようなタイプをも含む。例えば、水系における水処理ポリマーをモニターすること、排水中に存在するかもしれないポリマーを、廃棄の前にモニターすること、油井掘削に使用される液中に使われているポリマーをモニターすること、製造された製品を洗浄した液体中に存在するかもしれないポリマーをモニターすることが望まれている。
【０００３】
ポリマーモニタリングの適用の可能性ある上記リストに見られるように、このようなモニタリングの目的は、ポリマーそれ自体のレベルを追跡・追随すること、ポリマーとの関連においてある物質のレベルを追跡・追随・決定すること、ポリマーのまたはポリマーとの関係においてある物質の所定の性質、例えばろ過性、を決定すること、等であろう。
【０００４】
この世の中には多くの産業用水系が存在する。水資源は限られてきており、効率的な水の利用が求められているので、あらゆる産業用水系において使用される水の量を減らすため、多くの方法が採り入れられてされてきた。水の量を減らす方法が実用化されると、望ましくないことが起こる可能性がある。これらの望ましくないことは、系統内の水質が進行的に劣化することが原因となってので起きるのである。これら望ましくないことには、スケールの発生が含まれる。
【０００５】
これら望ましくないことを避けるため、あるいは最小化するために、水系を処理するための多くの種類の処理剤が使用されてきた。あるタイプの処理ポリマーを含む有機化合物は、スケール発生防止に有効であることがわかっている。これらあるタイプの処理ポリマーは、産業用水系に関わる当業者の間に知られており、そのもの自体として、あるいはスケール発生防止剤製品の成分として広く使用されている。
【０００６】
処理ポリマーがスケール発生防止に使用されるときには、処理ポリマーが効率よく所望の性能を発揮する上で、水系内における処理ポリマーの濃度が重要である。例えば、冷却水系に添加された処理ポリマーは、多くの原因によって消耗される。消耗により、冷却水系に溶解されていた処理ポリマーの量は、冷却水系に添加された量と同量にとどまることはない。したがって、産業用水系の最適な操業のためには、産業用水系の水中の処理ポリマーの濃度を決定する実務的方法が知られていることが重要である。
【０００７】
一般実務において、産業用水系内の水に添加される処理ポリマーの量は、いろいろな分析方法を用いて測られている。ある種の不活性蛍光トレーサ、またはマスバランス測定法を使用することは、米国特許4,783,314号;4,992,380号;および5,171,450号（これらは本願明細書の一部として参照される。）に記載されているとおりであり、当業者に知られている。
【０００８】
不活性蛍光トレーサ法では、不活性蛍光トレーサが産業用水系に、処理ポリマーの添加量に比例するような量で添加される。不活性蛍光トレーサの蛍光シグナルを測定する蛍光光度計を使用して、感知された蛍光物質の量と不活性蛍光トレーサの実在量を関連付けるキャリブレーションカーブを使用することにより、不活性蛍光トレーサの量を決定することができる。不活性蛍光トレーサと処理ポリマーとが産業水系中に既知の比率にて添加されるので、実在する不活性蛍光トレーサの量を知れば、処理ポリマーの量がわかることになる。
【０００９】
不活性蛍光トレーサ法は、水系に添加された処理ポリマーの量的変化を即刻知ることができるように、オンライン・リアルタイムで行うことが可能である。
【００１０】
不活性トレーサ系に使用される成分として、産業水系内でスケール及び腐食防止剤として使用されるべき処理ポリマーは、もし蛍光モノマーにタグ付けされれば、量的なモニターをすることができることが知られている。ポリマーに含有される不活性蛍光モノマーは、ポリマーの蛍光性が適切に測定される程度に十分な量であることが必須であるが、水の処理添加剤としてのポリマーの性能が低下するほどまでに多いものであってはならない。タグ付けられた処理ポリマー自身の濃度が蛍光光度計を使用して測定されるので、処理ポリマーの消耗を直接測定することができるからである。消耗を直接測定することは重要である。というのは、処理ポリマーの消耗量は、常に処理ポリマーの消耗は、スケールや腐食の発生などの好ましくない事態を示しているからである。しかして、ポリマー添加剤の消耗を測定可能とすることによって、冷却系内におけるスケール発生の進行状況をオンライン・リアルタイムで把握することができる。
【００１１】
ある種のタグ付けされたポリマーは公知である。米国特許第5,986,030号および、１９９９年１２月１６日に出願され係属中の米国特許出願09/465,146（以下において本願の一部として取り込まれて参照される。）を参照されたい。
【００１２】
しかしながら、産業用水系に使用される目的を持つタグ付けられたポリマーで、実際に使用可能なものはそう多くはない。そこで、タグ付けられた処理ポリマーの蛍光シグナルを測定するため蛍光光度計を使用することができるようにするために、そして、その情報から産業用水系中に現に存在するタグ付けられた処理ポリマーの濃度を決定することができるようにするために、更に新しいタグ付けられたポリマーを提示することが望まれている。
【００１３】
ポリマーをタグ付けすることは難しいことであることが知られている。というのは、化学的に蛍光分子の一部分と非蛍光ポリマーとを結合させることが困難だからである。よって、タグ付けられた処理ポリマーを合成するために、タグ付けられた処理ポリマーを形成するため容易にポリマー化される蛍光モノマーを提示することが望まれている。
【００１４】
（発明の開示）
本願発明の第１の態様は、以下に示す化学式１６〜１８にかかる化合物からなる群より選ばれた蛍光モノマーである。
【００１５】
【化１６】
0004787451.tif 000002
【００１６】
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、並びにビニルベンジルオキシからなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【００１７】
【化１７】
0004787451.tif 000003
【００１８】
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【００１９】
【化１８】
0004787451.tif 000004
【００２０】
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
【００２１】
本願発明の第２の態様は、下記（１）および（２）よりなる群から選ばれたタグ付けられた処理ポリマーである。
【００２２】
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、前に定義されたように、Ｇは、モノマー（赤）、モノマー（青）、モノマー（紫）、からなる群から選ばれ、
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパン、スルホン酸およびその塩からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱおよびＷは同一とはならないとの条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−第３ブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｊは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ｔは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
【００２３】
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｖは、約０〜約９７．９９９モル％であり、
ｆは、約１〜約９７．９９９モル％であり、
ｃは、約１〜約４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
である。
【００２４】
本願発明の第３の態様は、下記（１）、および（２）よりなる群から選ばれたタグ付けられた処理ポリマーを産業用水系中に導入する産業用水系でのスケール発生防止プロセスである。
【００２５】
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは前に定義したように、モノマー（赤）、モノマー（青）、およびモノマー（紫）からなる群より選ばれ、
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｊは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ｔは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
【００２６】
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｖは、約０〜約９７．９９９モル％であり、
ｆは、約１〜約９７．９９９モル％であり、
ｃは、約１〜約４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
であり、
これらはスケール発生を防止するに十分な量である。
【００２７】
本願発明の第４の態様は、下記i）〜iv）の４工程を備えた、産業用水系中のタグ付けられた処理ポリマーの好ましい量を一定に保持する方法である。
【００２８】
i）下記（１）および（２）からなる群より選ばれるタグ付けられた処理ポリマーを前記産業用水系に添加する工程。
【００２９】
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは前に定義したように、モノマー（赤）、モノマー（青）、およびモノマー（紫）からなる群より選ばれ、
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｊは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ｔは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
【００３０】
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｖは、約０〜約９７．９９９モル％であり、
ｆは、約１〜約９７．９９９モル％であり、
ｃは、約１〜約４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
である。
【００３１】
ii）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
【００３２】
iii）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号をタグ付けられた処理ポリマーの濃度に変換する工程。
【００３３】
iv）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【００３４】
本願発明の第５の態様は、下記ａ）〜ｄ）の４工程を備えた、産業用水系中のタグ付けられた処理ポリマーの好ましい量を一定に保持する方法である。
【００３５】
a）産業用水系の水に不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーを添加する工程。ここに、タグ付けられた処理ポリマーは下記（１）および（２）からなる群から選ばれる。
【００３６】
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは前に定義したように、モノマー（赤）、モノマー（青）、およびモノマー（紫）からなる群より選ばれ、
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｊは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ｔは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
【００３７】
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｖは、約０〜約９７．９９９モル％であり、
ｆは、約１〜約９７．９９９モル％であり、
ｃは、約１〜約４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
であり、前記タグ付けられた処理ポリマーが望ましい濃度で、前記水の中に存在するようにされている。
【００３８】
ｂ）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
【００３９】
ｃ）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を、前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの濃度に変換する工程。
【００４０】
ｄ）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【００４１】
（発明の詳細な説明）
本願全体にわたり下記定義を適用するものとする。
「アニオン対イオン」とは、モノマーに存在する正の電荷とつりあう負の電荷をもつ有機または非有機のイオンをいう。例えば、塩化物、硫酸、アセテート、メチルサルフェート、水酸化物等があるがこれらに限定はされない。
「脂肪族アミン」とは、その中でアミングループが飽和炭素原子に付加されているアミンをいう。
「置換脂肪族アミン」とは、その中でアミングループが、水酸基やカルボキシル基などの官能基を有している有機化合物分子の飽和炭素に付加しているアミンをいう。
「１、２−ジアミノ−置換芳香族化合物」とは、その中で二つのアミノグループが芳香族化合物の二つの隣接する炭素に付加されている芳香族ジアミンをいう。「ジアミン」とは、分子中の特定されない個所において二つのアミノ群を有する有機化合物分子をいう。
「アルドリッチ」とはアルドリッチケミカルカンパニー（米国、５３２０１、ウイスコンシン州ミルウォーキーＰ．Ｏ．Ｂｏｘ２０６０、電話番号：（４１４）−２７３−３８５０、（８００）−５５８−９１６０）をいう。
「アルキル」とは、それがどこで使用されようとも、１〜１０の炭素原子の完全飽和炭化水素の一部分をいう。
「ジアルキルアミノ」とは、Ｒ２１およびＲ２２がアルキルである化学式Ｒ２１−Ｎ−Ｒ２２にて表される分子の一部分をいう。
「アルコキシ」とは、Ｒがアルキルであるとき、式ＲＯ−で表される分子の一部分をいう。
「アルキルアミドアルキル」とは、ＲおよびＲ１がアルキルであるとき、化学式Ｒ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ１で表される分子の一部分をいう。
「アルキルアミノ」とは、Ｒがアルキルであるとき、化学式Ｒ−ＮＨ−で表される分子の一部分をいう。
「アルコキシルアルキル」とは、ＲおよびＲ１がアルキルであるとき、化学式Ｒ−Ｏ−Ｒ１で表される分子の一部分をいう。
「アリル」とは、Ａｒが芳香族単位を表すとき、式Ａｒ−Ｒで表される分子の一部分をいう。
「カルボキシレート」とは、Ｍが水素（Ｈ）、ナトリウム（Ｎａ）または他のカチオン対イオンであるとき、−Ｃ（Ｏ）ＯＭなる分子の一部分をいう。
「ハロゲン」とは、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、およびヨウ素（Ｉ）からなる群より選ばれる分子をいう。
「ヒドロオキシアルキル」とは、−ＯＨ基がアルキルグループに付加されている分子の一部をいう。
「ナルコ」とは、ナルコケミカルカンパニー（イリノイ州、ナパービル、ワンナルコセンター、（６３０）−３０５−１０００）をいう。
「ビニル」とは、炭素−炭素の二重結合を持つ分子の一部をいう。
「ビニルベンジル」とは、下記化学式で表される分子をいう。
【００４２】
【化１９】
0004787451.tif 000005
【００４３】
「ビニルベンジルオキシ」とは、下記化学式で表される分子をいう。
【００４４】
【化２０】
0004787451.tif 000006
【００４５】
「連鎖移動剤」とは、フリーラジカル高分子化で使用され、ポリマーと反応してデッドポリマーおよび新しい基を形成する、全ての分子をいう。
連鎖移動剤の代表的なものは、Ｊ．ブランドラップ、およびＥ．Ｈ．イマ−ガットの編集による「ポリマーハンドブック」第３版（１９８９、ジョンワイリー＆サンズ社、ニューヨーク）中で、Ｋ．Ｃ．バーガーおよびＧ．ブランドラップにより、「フリーラジカル高分子化での、モノマー、ポリマー、触媒、溶剤、および添加剤に対する移動定数」のセクション２（８１−１５１頁）においてリストアップされている。
「 架橋剤」とは、少なくとも二カ所にエチレンのような不飽和部を含むか、一箇所にエチレンのような不飽和部を含むとともに他の一箇所では例えばエポキシドまたはアルデヒドのような反応性のグループを含む、エチレンのように不飽和なモノマーをいう。架橋剤は、本発明のタグ付けられた処理ポリマーに分岐構造を付加し、または分子量を増加するために加えられる。架橋剤の代表例としては、
Ｎ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−メチレンビスメタクリルアミド、
ポリエチレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコールジメタクリレート、
ポリプロピレングリコールジメタクリレート、
Ｎ−ビニルアクリルアミド、
ジビニルベンゼン、
トリアリルアンモニウム塩、
Ｎ−メチルアリルアクリルアミド、
アクリル酸グリシジル、
アクロレイン、
メチロールアクリルアミド、
グリオキサール、
エピクロロヒドリン、
などがあげられる。
【００４６】
架橋剤は、ポリマー重量基準で、約０．０００１〜約１０、好ましくは、約０．０００１〜約０．２重量％添加される。
【００４７】
「分岐剤」とは、低レベル（ポリマー重量基準で０．０５重量％以下）に管理された架橋剤をいう。分岐剤は、架橋を形成するのではなく、分岐を形成するために添加されるものと理解される。
【００４８】
「ＨＬＢ」とは、親水−疎水バランス数をいう。
【００４９】
本願発明は、蛍光モノマーを含むタグ付けられた処理ポリマーの作製に有用な蛍光ポリマーの群を発見したことに基づくものである。そしてそのタグ付けられた処理ポリマーにより、産業用水系におけるよりよいモニタリングを実現する方法を次々に提供することができるのである。
【００５０】
本願発明の第１の態様は、以下の化学式２１〜２３により表される化合物よりなる群から選ばれる蛍光モノマーである。
【００５１】
【化２１】
0004787451.tif 000007
【００５２】
ここに、Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸およびその塩、燐酸およびその塩、ジアルキルアミノ、アリルオキシ、およびビニルベンジルオキシ、からなる群より選ばれ、
Ｒ１０とＲ１１とはアルキルであり、
Ｒ１２は、アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチル、および２−メタクリルオキシエチルからなる群より選ばれ、Ａは、Ａが不存在のときは、Ｂは窒素（Ｎ）でありかつＢはイミド窒素に直接結合されるという条件の下、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリル、または、不存在、からなる群より選ばれ、
Ｂは、Ｂがイオウであるとき、Ｒ１０またはＲ１１のうちのひとつのみ存在するという条件の下、イオウ、または窒素である。そして、Ｘはアニオン対イオンである。
【００５３】
【化２２】
0004787451.tif 000008
【００５４】
ここに、ｎは１〜１０までの群から選ばれる整数であり、
Ｒ６とＲ７とはアルキルであり、
Ｒ８は、アリル、アルキル、ビニルベンジル、および２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルよりなる群から選ばれ、
Ｒ５は、アルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、およびアリルからなる群より選ばれ、
Ｄは、Ｄが不存在であるときは、（ＣＨ２）ｎが炭素原子または環に直接結合されるという条件の下、酸素、窒素、イオウ、または、不存在であり、
Ｘは、アニオン対イオンである。
【００５５】
【化２３】
0004787451.tif 000009
【００５６】
ここに、Ｒ３は、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、または、ビニルベンジルオキシであり、
Ｒ４は、Ｒ３またはＲ４のうちひとつがスルホン酸およびその塩またはカルボキシル酸およびその塩であるとき、他方はアリルオキシ、またはビニルベンジルオキシでなければならない、という条件の下、スルホン酸およびその塩、カルボキシル酸およびその塩、アリルオキシ、またはビニルベンジルオキシである。
【００５７】
好ましいモノマーは、
Ｒ９はアルコキシ、
Ｒ１０とＲ１１はアルキル、
Ｒ１２は、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル、アリルまたはビニルベンジル、
Ｂは窒素、
Ａは１〜１０までの炭素数のアルキル、そして
Ｘはアニオン対イオン、である
モノマー（赤）の群から選ばれる。
【００５８】
より好ましいモノマーは、
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩；
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル４級塩；
Ｎ−アリル−４−（２−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド、メチル硫酸４級塩；
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド４級塩；
５−アリルオキシ−４´−カルボキシー１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；
６−ビニルベンジルオキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；
などである。
【００５９】
最も好ましいモノマーは、
Ｒ９はメトキシ、
Ｒ１０とＲ１１はともにメチル、
Ｒ１２は２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル、またはビニルベンジル、Ｂは窒素、
Ｘはアニオン対イオン、
であるモノマー（赤）からなる群より選ばれる。
【００６０】
満足が得られる最も好ましいモノマーの名称は、
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩と４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル４級塩、である。
【００６１】
化学式（赤）、（青）、および（紫）にかかるモノマーは、置換または非置換ナフタル酸無水物と一級アミンとを反応させて合成できる。該アミンは、１、２−ジアミノ−置換芳香族化合物またはヒドラジンのような、脂肪族、ビニル、置換脂肪族、またはジアミンでありえる。
【００６２】
適切な溶剤は、水、氷酢酸、または芳香族環蛍光物質の核を形成するに適切な他のいかなる溶剤システムをも含む。これらの合成に必要な物質は商業的に入手可能であり、アルドリッチから入手できる。
【００６３】
水への溶解性に効果を与えるために、結果生成物は蛍光分子上に陽イオン電荷を発生させるためにアミンの４級化合物化してもよい。水溶性の陽イオン蛍光モノマーを製造するために他のいかなる適切な方法を採用してもよい。
【００６４】
高分子化しうる成分は芳香族環上の置換を通じて、あるいは、アミンの４級化合物化、あるいはイミド化の間に導入される。
【００６５】
本願発明の蛍光モノマーの使用を通じてのポリマーの「タグ付け」は、蛍光モノマーの存在のもとでポリマーを合成することにより実現される。
【００６６】
それゆえ、ひとたびモノマー（赤）、モノマー（青）、モノマー（紫）からなる群より選ばれるモノマーが合成されると、選ばれたモノマーは、次の（１）式および（２）式の処理ポリマーの合成をするのに使用されえる。
【００６７】
（１）ＧａＱｊＷｔ
ここに、Ｇは前に定義したように、モノマー（赤）、モノマー（青）、およびモノマー（紫）からなる群より選ばれ、
Ｑは、アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、並びに、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、からなる群より選ばれ、
Ｗは、ＱとＷとは同一とはならない、との条件の下、
アクリル酸およびその塩、
メタクリル酸およびその塩、
イタコン酸およびその塩、
マレイン酸およびその塩、
無水マレイン酸、
クロトン酸およびその塩、
アクリルアミド、
メタクリルアミド、
ビニルスルホン酸、
スチレンスルホネート、
Ｎ−テトラブチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、
ブトキシメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート ベンジル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノエチル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル アクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジメチルアミノプロピル メタクリルアミド メチル サルフェート４級塩、
ジアリルジメチル アンモニウム クロリド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（スルホン酸、および塩酸塩を含むがこれらに限定されない。）、
ジメチルアミノエチル メタクリレート メチル クロリド４級塩、
ジメチルアミノエチル メタクリレート ベンジル クロリド４級塩、
メタクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
アクリルアミドプロピル トリメチル アンモニウム クロリド、
メチレン ビス アクリルアミド、
トリアリルアミン、
トリアリルアミンの酸性塩、
エチレン グリコール ジメタクリレート、
ヒドロキシメチルアクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ジエチレン グリコール ジメタクリレート、
トリエチレン グリコール ジメチルアクリレート、
ポリエチレン グリコール ジメタクリレート、
メタクリル酸グリシジル、
アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、
ビニルアルコール、
ビニルアセテート、および
Ｎ−ビニルピロリドン
からなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｊは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ｔは、約０〜約９９．９９９モル％であり、
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００
である。
【００６８】
（２）ＧａＱｖＷｆＳｃ
ここに、ＱとＷは同一になれないとの条件の下、
Ｇは前に定義したとおりであり、
Ｑは前に定義したとおりであり、
Ｗは前に定義したとおりであり、
Ｓは、スルホメチルアクリルアミド、およびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選ばれ、
ａは、約０．００１〜約１０．０モル％であり、
ｖは、約０〜約９７．９９９モル％であり、
ｆは、約１〜約９７．９９９モル％であり、
ｃは、約１〜約４０モル％であり、
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００
である。
【００６９】
これらのタグ付けられた処理ポリマーは、水系媒体中での通常のフリーラジカル高分子化の下記手順により合成することができる。それらは、油中水高分子化法、分散高分子化法、または溶液高分子化法により作ることができる。これらのタグ付けられた処理ポリマーはスルホメチル化、またはスルホエチル化されたアクリルアミドを含むので、それら高分子はまずアクリルアミド部分とともに生成され、そしてアクリルアミドグループは、例えばホルムアルデヒドや、メタ重亜硫酸ナトリウムのような適切な「スルホ」試薬を使用してスルホメチル化される。
【００７０】
＜１＞  油中水型エマルションポリマーの合成手順
高分子量油中水型エマルションポリマーの作製は下記参考資料に記載されている。
米国特許第２９８２７４９号、ダウケミカル社に譲渡、
米国特許第３２８４３９３号、ダウケミカル社に譲渡、
米国特許第３７３４８７３号、ナルコケミカル社に譲渡、
ハンドラー、Ｄ．、ハミエリック、Ａ．およびバーデ、Ｗ著ポリマー（１９８９）、３０（１）、１２７−４２、「アクリルアミドの逆マイクロ懸濁単独重合のメカニズム、反応速度論、モールディング」、および
Ｄ．ハンケラー、およびＡ．Ｅ．ハミエリック著ポリマー（１９９１）、３２（１４）、２６２６−４０、「アクリルアミドの逆マイクロ懸濁単独重合のメカニズム、反応速度論、モールディング：２、４級アンモニウム陽イオンモノマーによるアクリルアミドの共重合」。
【００７１】
油中水型エマルションのタグ付けられた処理ポリマーの一般的な製造手順が、蛍光モノマーを使用したこれらタグ付けられた処理ポリマーの作製を説明するために提供されている。例えばモノマー、開始剤、連鎖移動剤などの化学式中の特定成分のタイプや量は、合成される陽イオン、陰イオン、非イオンのポリマーのタイプにより異なる。
【００７２】
水成の相が、水溶性の1またはそれ以上のモノマーと、例えば非有機塩、キレート、ｐｈ緩衝剤、連鎖移動剤、および分岐、架橋剤などの異なる高分子化化合物とを水中で混合することにより生成される。本願発明にかかるタグづけられた処理ポリマーを合成するために、モノマー（赤）、モノマー（青）、モノマー（紫）からなる群より選ばれたモノマーが水成の相に、適切なレベルにて含まれる。
【００７３】
有機物相が１またはそれ以上の油溶性界面活性剤と不活性炭化水素液とを混合することにより生成される。該界面活性剤混合物は、連続する油相のエマルション形成を確実なものとするために低いＨＬＢを有するべきものである。商業的に入手可能な、油中水型エマルションのための適切な界面活性剤は、マクカットチョンの「エマルシファイアと清浄剤」の北アメリカ版に編纂されている。油相は、一様な油溶液の形成を確実にするために加熱される必要があるであろう。
【００７４】
油相は、ミキサー、熱電対、窒素パージ管、および濃縮器を取り付けた反応器に投入される。油相が入れられた反応器へ水成相を加えて激しく攪拌することにより、エマルションが形成される。生成されたエマルションは、所定の温度に加熱され、窒素パージされ、そしてフリーラジカルの開始剤が加えられる。反応混合物は、窒素雰囲気のもと、所定温度にて数時間に渡り攪拌される。反応が完了すると、該油中水型エマルションポリマーは室温まで冷却される。そこで所望の高分子化後の添加剤、例えば酸化防止剤、高ＨＬＢ界面活性剤などが投入できる（これらのことは米国特許第３７３４８７３号に記載されている。）。
【００７５】
生成されたエマルションポリマーは、自由に流れうる液体である。油中水型エマルションポリマーの水溶液は、所定量のエマルションポリマーを水中に投入して、高ＨＬＢ界面活性剤の存在のもとに強制攪拌することにより生成される（米国特許第３７３４８７３号に記載されているように。）。
【００７６】
＜２＞  分散型ポリマーを合成する手順
分散型ポリマーの生成については下記参考文献に記載されている。
米国特許第４９２９６５５号、ハイモコーポレーションに譲渡
米国特許第５００６５９０号、ハイモコーポレーションに譲渡
米国特許第５５９７８５９号、ナルコケミカル社に譲渡
欧州特許第６５７４７８号、米国特許第５５９７８５８号、ナルコケミカル社に譲渡、および
欧州特許第６３０９０９号
分散型タグ付けられた処理ポリマーを製造する一般的な手順は、この中で記載されている蛍光モノマーを備える分散型のタグ付けられた処理ポリマーを精製するための説明をするために、以下の記述において提供される。例えば塩、安定化高分子などの化学式中の特定成分のタイプや量は、合成される陽イオン、陰イオン、非イオンのポリマーのタイプにより異なる。
【００７７】
１若しくはそれ以上の非有機塩、１若しくはそれ以上の水溶性モノマー；キレート、ｐｈ緩衝剤、連鎖移動剤、分岐、架橋剤などの高分子化化合物、および水溶性の安定化ポリマーを含む水溶液が、ミキサー、熱電対、窒素パージ管、および水濃縮器を取り付けた反応器に投入される。該モノマー溶液は強制攪拌され、所定温まで加熱され、そして水溶性の開始剤が添加される。溶液は所定温に保たれて窒素パージされ数時間混合される。その後製品は室温まで冷却され、所定の高分子化後添加剤が反応器に加えられる。水溶性ポリマーの水相が連続する分散物は、低剪断条件で測定した場合の製品粘度が概して１００〜１００００ＣＰ（センチポアズ）である自由流体である。このようにして、分散物としてのタグ付けられたポリマーを生成するために、モノマー（赤）、モノマー（青）、モノマー（紫）の群から選ばれたモノマーが反応混合物に所望のレベルで含まれる。
【００７８】
＜３＞  溶液型ポリマーの合成手順
溶液型タグ付けられた処理ポリマーを製造する一般的な手順は、この中で記載されている蛍光モノマーを備える分散型のタグ付けられた処理ポリマーを精製するための説明をするために、以下の記述において提供される。ひとつの典型的な手順を以下に記載する。：１またはそれ以上のモノマーが容器に添加され、適切な塩基により中和が行われる。蛍光モノマーが中和の後に、このモノマー溶液に、あるいは代わりに反応器に添加される。所定量の水が反応容器に添加され、その後それは加熱され、浄化される。高分子化触媒を容器中に最初に、または反応の最中に徐々に加えてもよい。アゾ化もしくは酸化還元開始剤、またはそれらの組み合わせなどの水溶性の高分子化開始剤が、通常２〜６時間の同じ時間内に別投入物として反応混合物のモノマー溶液とともに添加される。反応温度はおよそ６０〜７０℃に保たれる。残ったモノマーのレベルを減らすために希釈が完了した後に追加的に開始剤を使用してもよい。
【００７９】
使用される蛍光モノマーの量は、水系環境で使用されるタグ付けられた処理ポリマーが検出されるに十分な量でなければならない。使用しうる最少量の蛍光部分の量は、望ましいタグ付けられた処理ポリマー添加量におけるＳＮ比として３を与える量に相当する。ＳＮ比は、測定装置中の目標分析物の存在による変換信号（電子信号、光学的信号を含むがこれらには限定されない。）の大きさが、測定装置中に分析物がない場合の変換信号の大きさの３倍以上である。
【００８０】
タグ付けられた処理ポリマー中の蛍光モノマーの量は、約０．００１モル％〜約１０モル％、好ましくは約０．０１モル％〜約０．４モル％、最も好ましくは約０．０５モル％〜約０．３５モル％である。本願のために、タグ付けられた処理ポリマー中の全てのモノマーのモル％が、重量％に基づいて計算されている。本願のために、添え字ａ，ｊ，ｔ，ｖ，ｆおよびｃがタグ付けられた処理ポリマーの各モノマー成分のモル％として参照される。
【００８１】
タグ付けられた処理ポリマーの残渣はその中に１，２または３つの追加的モノマーを持っている。
【００８２】
本願における全ての分子量は、屈折率と、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用した蛍光検出器トレースとの双方から計算され、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されている。広い分子量の範囲を有するタグ付けられた処理ポリマーは、前記した手順を使用して当業者により生成されることが可能である。
【００８３】
本願にかかるタグ付けられた処理ポリマーの分子量は、約５００原子質量単位（以下において「ａ．ｍ．ｕ」という。）から約１０，０００，０００ａ．ｍ．ｕである。分子量は好ましくは、約２，０００ａ．ｍ．ｕから約５００，０００ａ．ｍ．ｕである。分子量は最も好ましくは、約５，０００ａ．ｍ．ｕから約４０，０００ａ．ｍ．ｕである。
【００８４】
好ましいタグ付けられたポリマーは、溶液高分子化の技法を通じて作られ、約５，０００ａ．ｍ．ｕから約４０，０００ａ．ｍ．ｕの分子量を持つ。
【００８５】
好ましいタグ付けられたポリマーは、前記蛍光モノマーが以下の群より選ばれる。
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩；（４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ）、
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド４級塩；（４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＡＱ）、
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル４級塩、；４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ）、
Ｎ−アリル−４−（２−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド、メチル硫酸４級塩；（４−ＮＡＤＭＡＥＮ−ＭＳＱ）、
５−アリルオキシ−４´−カルボキシー１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；（５−ＡＣＮＢ）
６−ビニルベンジルオキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；（６−ＶＢＣＮＢ）
より好ましいポリマーは、
前に定義したようにＧがモノマー（赤）であり、
Ｑはポリマー中に存在するときにはアクリルアミドおよびアクリル酸からなる群より選ばれ、
Ｗはポリマー中に存在するときにはアクリルアミドおよびアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸からなる群より選ばれ、
Ｓはポリマー中に存在するときには、Ｎ−スルホメチルアクリルアミドである。
【００８６】
最も好ましいポリマーは、以下に記載する群より選ばれる。
０．２モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ、４９．９モル％のアクリル酸、および４９．９モル％のアクリルアミド；
０．２モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ、４９．９モル％のアクリル酸、および４９．９モル％のアクリルアミド；
０．０４モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＡＱ、４９．９８モル％のアクリル酸、および４９．９８モル％のアクリルアミド；
０．０４モル％の４−ＮＡＤＭＡＥＮ−ＭＳＱ、４９．９８モル％のアクリル酸、および４９．９８モル％のアクリルアミド；
０．０４モル％の５−ＡＣＮＢ、４９．９８モル％のアクリル酸、および４９．９８モル％のアクリルアミド；
０．０４モル％の６−ＶＢＣＮＢ、４９．９８モル％のアクリル酸、および４９．９８モル％のアクリルアミド；
０．０８モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ、５９．９６モル％のアクリル酸、１９．９６モル％のアクリルアミド、および２０モル％のＮ−スルホメチルアクリルアミド；
０．２モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ、５９．９モル％のアクリル酸、１９．９モル％のアクリルアミド、および２０モル％のＮ−スルホメチルアクリルアミド；
本願発明にかかるタグ付けられた処理ポリマーをひとたび作り出せば、それを産業用水系のスケール発生防止剤として使用することができる。これらのポリマーは、前記した機能を奏しながら消費されるので、それらの蛍光信号は減少するだろうし、この蛍光信号の減少が、好ましくないスケールの発生が起きている事を示すのに使用されるのである。
【００８７】
蛍光モノマーを含んでいるタグ付けられた処理ポリマーは、産業用水系において使用することができる。産業用水系の例としては、冷却タワー水系（開放循環式、閉鎖式、および非循環式を含む。）；石油掘削井戸、縦穴形成、地熱井戸、および他の石油分野の用途；ボイラーおよびボイラー水系；鉱物洗浄、浮遊選鉱、ベネファクションを含む鉱物処理水；製紙機械蒸解釜、製紙、洗浄機、漂白プラント、白水系；パルプ産業における黒液蒸発器；ガス集塵機および空気洗浄機；金属製造業における連続鋳造機、空調および冷凍システム；工業用および石油用プロセス水；殺菌水のような間接接触式冷却および加熱水；水再生および純水化システム；メンブランろ過水システム；食品処理蒸気（肉、野菜、ビート大根、サトウキビ、穀物、家禽、果物、および大豆）；清浄機、液体−固体用途、民生用および産業用汚水処理システム内のものを含む廃棄物処理システム、などが挙げられる。
【００８８】
蛍光モノマーを備えた該タグ付けられた処理ポリマーは、産業用水系において単独で、または他のタグ付けられていないポリマーと組み合わせて使用することができる。スケール発生抑止剤として使用されている場合のタグ付けられた処理ポリマーの産業用水系内の添加濃度は、１リッターの水に対して、活性個体成分として約１〜１００ｍｇである。
【００８９】
本願発明の第３の態様は、前記したようにスケールの発生を抑制するに十分な量のタグ付けられた処理ポリマーを産業用水系中に導入することを含む、産業用水系でのスケール発生防止プロセスである。産業用水系に添加される蛍光モノマーを含むタグ付けられた処理ポリマーの量は、システムの水１リッターにつき、活性個体ポリマー全量として、約１．０ｍｇから、約３０ｍｇである。これは約１ｐｐｍから約３０ｐｐｍに等しい量である。
【００９０】
産業用水系において使用されるとき、タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号は、産業用水系内にどれだけの量のタグ付けられた処理ポリマーが存在するかを決定するのに使用される。それゆえ、本願発明の第４の態様は、：
下記i）〜iv）の４工程を備えた、産業用水系中のタグ付けられた処理ポリマーの好ましい量を一定に保持する方法である。
i）タグ付けられた処理ポリマーを前記産業用水系に添加する工程。タグ付けられた処理ポリマーは前記したとおりである。
ii）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
iii）タグ付けられた処理ポリマーの蛍光信号をタグ付けられた処理ポリマーの濃度に変換する工程。
iv）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【００９１】
本願発明の第５の態様は、下記ａ）〜ｄ）の４工程を備えた、産業用水系中のタグ付けられた処理ポリマーの好ましい量を一定に保持する方法である。
a）前記タグ付けられた処理ポリマーが望ましい濃度で、前記水の中に存在するように、産業用水系の水に不活性トレーサと前記したとおりのタグ付けられた処理ポリマーを添加する工程。
b）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を検知する蛍光光度計を使用する工程。
c）前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの蛍光信号を、前記不活性トレーサとタグ付けられた処理ポリマーとの濃度に変換する工程。
d）タグ付けられた処理ポリマーの濃度を産業用水系内で望ましい濃度に調整する工程。
【００９２】
本願発明の蛍光モノマーの有利な点は、タグ付けられた処理ポリマーを形成するのに使用される際、蛍光モノマーはポリマー中の他の構造によっては、または系内の他の成分によっては、大きな影響を受けないことである。かくして、該ポリマーは塩素や、ＳＴＡ・ＢＲ・ＥＸの存在の下でも安定している。ＳＴＡ・ＢＲ・ＥＸは、酸化殺生物剤の登録商標であり、ナルコケミカル社（イリノイ州６０５６３、ナパービル、ワンナルコセンター）から入手可能である。
【００９３】
本願発明の蛍光モノマーの更なる有利な点は、ポリマーのスペクトル特性（励起および放出のいずれも）が可視交波長域（３７０ｎｍ以上）に近いことである。これによって、個体計器装備の使用が可能となり、紫外波長領域において一般に起きる干渉の可能性を最小化することができる。
【００９４】
【実施例】
（実施例１−モノマー）
【００９５】
【化２４】
0004787451.tif 000010
【００９６】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩；（４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ）の生成
＜第１工程＞  ４―クロロ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）の合成：
機械式攪拌器（半月形テフロンブレード付き）（訳注「テフロン」は、デュポン社の登録商標）５００ｍｌの三又球面底フラスコと水凝縮器に４−クロロ−１、８−ナフタリック無水物（２３．３ｇ、０．１モル）、氷酢酸（２０ｍｌ）、および３−ジメチルアミノプロピルアミン（１０．３７ｇ、０．１０２モル）を張り込んだ。混合物は加熱され、３時間攪拌環流された。冷却の後、脱イオン水（２００ｍｌ）が加えられ、その後５０％水酸化ナトリウム液（３２ｇ、０．３８７５モル）が加えられた。得られた黄褐色の析出物はろ過により集められ、脱イオン水にて洗浄され、真空乾燥された。
【００９７】
＜第２工程＞  ４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）の合成：
機械式攪拌器（半月形テフロンブレード付き）（訳注「テフロン」は、デュポン社の登録商標）２５０ｍｌの三又球面底フラスコと水凝縮器に、上記により生成された４―クロロ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）全量と、メタノール（２５ｍｌ）、およびメトキシドナトリウム（１０．８ｇ、０．２モル）を張り込んだ。フラスコ内の内容物は、加熱され、５時間攪拌環流された。冷却の後、過剰のメトキシドナトリウムは、ｐｈが約１０．５になるまで、１２Ｍの塩酸により中和された。溶剤は、除去され、粗製のオレンジ／黄色の残渣は次の工程において直接使用された。
【００９８】
＜第３工程＞  ４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、ビニルベンジルクロリド４級塩の合成：
機械式攪拌器（半月形テフロンブレード付き）（訳注「テフロン」は、デュポン社の登録商標）２５０ｍｌの三又球面底フラスコと水凝縮器に、上記で製造した４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）全量と、アセトン（１１０ｇ、１．８９モル）、およびおよそ３０００ｐｐｍの４−メトキシフェノールとビニルベンジルクロリド（１５．２６ｇ、０．１モル）を張り込んだ。フラスコの内容物は６５℃において環流され、２．５時間攪拌された。冷却の後、オレンジ／黄色の析出物はろ過により集められ、アセトン（２５ｇ）により洗浄され、真空乾燥された。
【００９９】
（実施例２−モノマー）
【０１００】
【化２５】
0004787451.tif 000011
【０１０１】
Ｎ−アリル−４−（２−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド、メチル硫酸４級塩；（４−ＮＡＤＭＡＥＮ−ＭＳＱ）の生成
＜第１工程＞  ４―クロロ−Ｎ−アリルナフタルイミド（Ｉ）の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、４−クロロ−１、８−ナフタリック無水物（５．９８ｇ、２５．７ミリモル）、アリルアミン（１．５２２ｇ、２６．７ミリモル）、および氷酢酸（５０ｍｌ）を張り込んだ。内容物は、５時間環流された。冷却の後、水が加えられ、その後５０％水酸化ナトリウム液により中和された。得られた黄褐色の析出物はろ過により集められ、洗浄され、乾燥された。
【０１０２】
＜第２工程＞  Ｎ−アリル−４−（Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド（ＩＩ）の合成：
３００ｍｌのパーリアクターに、上記により生成された４―クロロ−Ｎ−アリルナフタルイミド（Ｉ）（２ｇ、７．３８ミリモル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール（２０ｇ、０．２２４モル）、および水酸化カリウム（２ｇ、３５．７ミリモル）を張り込んだ。反応器は窒素ガスで１０分間パージされ、密封されてその後１５０度で５時間加熱された。冷却の後、蒸発性物質は除去され、オレンジ／黄色の固体粗製物を得た。
【０１０３】
＜第３工程＞  Ｎ−アリル−４−（２−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド、メチル硫酸４級塩の合成：
５０ｍｌの球面底フラスコに、Ｎ−アリル−４−（Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノエトキシ）ナフタルイミド（ＩＩ）（１．５ｇ、４．６３ミリモル）と、アセトン（３０ｍｌ）、およびジメチルサルフェート（１．３ｇ、１０．３１ミリモル）を張り込んだ。フラスコの内容物は加熱され１５時間環流された。生成された黄褐色の固体が集められアセトンにて洗浄された。
【０１０４】
（実施例３−モノマー）
【０１０５】
【化２６】
0004787451.tif 000012
【０１０６】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド４級塩；（４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＡＱ）の生成：
＜第１工程＞  ４―クロロ−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、４−クロロ−１、８−ナフタリック無水物（４．６５ｇ、１９．９９ミリモル）、３−ジメチルアミノプロピルアミン（２．０５ｇ、２０．１０ミリモル）、および氷酢酸（５０ｍｌ）を張り込んだ。内容物は、５時間環流された。冷却の後、水が加えられ、その後５０％水酸化ナトリウム液により中和された。得られた明褐色の析出物はろ過により集められ、洗浄され、乾燥された。
【０１０７】
＜第２工程＞  ４―メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、４―クロロ−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）（４．３ｇ、１３．５８ミリモル）、メトキシドナトリウム（１．５ｇ、２７．７７モル）、およびメタノール（５０ｍｌ）を張り込んだ。混合物は窒素ガスのもと、６時間環流された。冷却の後、溶剤は除去され、褐色／黄色の固体を得た。
【０１０８】
＜第３工程＞  ４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、アリル  クロリド４級塩の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、４―メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）（１ｇ、３．２ミリモル）、アリルクロリド（３ｇ、３９．２ミリモル）と、アセトン（３０ｍｌ）を張り込んだ。混合物は４０℃に６時間加熱された。冷却の後、生成された褐色の析出物が集められアセトンにて洗浄され、乾燥された。
【０１０９】
（実施例４−モノマー）
【０１１０】
【化２７】
0004787451.tif 000013
【０１１１】
５−アリルオキシ−４´−カルボキシー１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；（５−ＡＣＮＢ）の生成
＜第１工程＞  ５―クロロ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール（Ｉ）の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、４−クロロ−１、８−ナフタリック無水物（４．６５ｇ、１９．９９ミリモル）、３、４−ジアミノ安息香酸（３．０８ｇ、２０．２４ミリモル）、および氷酢酸（５０ｍｌ）を張り込んだ。混合物は、窒素ガスのもと５時間環流され、冷却された。固体が集められ、イソプロパノールにより洗浄され、乾燥された。
【０１１２】
＜第２工程＞  ５−アリルオキシ−４´−カルボキシー１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾールの合成：
３００ｍｌのパーリアクターに、５―クロロ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトイレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール（Ｉ）（０．７ｇ、２．０１ミリモル）、アリルアルコール（２０ｍｌ、０．２９４モル）、および水酸化カリウム（０．２３ｇ、４．１ミリモル）を張り込んだ。反応器は１０分間パージされ、密封されてその後１５０度で４時間加熱された。冷却の後、蒸発性物質は除去され、オレンジ色の固体粗製物を得た。
【０１１３】
（実施例５−モノマー）
【０１１４】
【化２８】
0004787451.tif 000014
【０１１５】
６−ビニルベンジルオキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール；（６−ＶＢＣＮＢ）の生成
＜第１工程＞  ６−ヒドロキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール（Ｉ）の合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、３−ヒドロキシ−１、８−ナフタリック無水物（４．２９ｇ、２０．０４ミリモル）、３、４−ジアミノ安息香酸（３．０４ｇ、１９．９７ミリモル）、および氷酢酸（５０ｍｌ）を張り込んだ。混合物は、窒素ガスのもと５時間環流され、冷却された。固体が集められ、イソプロパノールにより洗浄され、乾燥された。
【０１１６】
＜第２工程＞  ６−ビニルベンジルオキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾールの合成：
１００ｍｌの球面底フラスコに、６−ヒドロキシ−４´−カルボキシ−１、８−ナフトレン−１´、２´−ベンゾイミダゾール（Ｉ）（１．６６ｇ、４．５ミリモル）、ビニルベンジルクロリド（０．９２ｇ、６．０５ミリモル）、および炭酸カリウム（２．３８ｇ、１０ミリモル）を張り込んだ。混合物は、アセトン中で８時間環流され、冷却された。その後、該混合物は水中に注ぎ込まれ、酸性化され、オレンジ色の固体が集められた。
【０１１７】
（実施例６−モノマー）
【０１１８】
【化２９】
0004787451.tif 000015
【０１１９】
４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル４級塩、；４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ）の生成
＜第１工程＞  ４―クロロ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）の合成：
機械式攪拌器（半月形テフロンブレード付き）５００ｍｌの三又球面底フラスコと水凝縮器に４−クロロ−１、８−ナフタリック無水物（２３．３ｇ、０．１モル）、氷酢酸（２１ｍｌ）、および３−ジメチルアミノプロピルアミン（１０．３７ｇ、０．１０２モル）を張り込んだ。混合物は加熱され、３時間攪拌環流された。冷却の後、脱イオン水（２００ｍｌ）が加えられ、その後５０％水酸化ナトリウム液（３２ｇ、０．３８７５モル）が加えられた。得られた析出物はろ過により集められ、脱イオン水にて洗浄され、真空乾燥された。
【０１２０】
＜第２工程＞  ４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）の合成：
機械式攪拌器（半月形テフロンブレード付き）２５０ｍｌの三又球面底フラスコと水凝縮器に、上記により生成された４―クロロ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（Ｉ）全量と、メタノール（２５ｍｌ）、およびメトキシドナトリウム（１０．８ｇ、０．２モル）を張り込んだ。フラスコ内の内容物は、加熱され、５時間攪拌環流された。冷却の後、過剰のメトキシドナトリウムは、ｐｈが約１０．５になるまで、１２Ｍの塩酸により中和された。溶剤は、除去され、粗製のオレンジ／黄色の残渣は次の工程において直接使用された。
【０１２１】
＜第３工程＞  ４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル４級塩の合成：
５０ｍｌの球面底フラスコに、４−メトキシ−Ｎ−（３−Ｎ´、Ｎ´−ジメチルアミノプロピル）ナフタルイミド（ＩＩ）（３．０ｇ、９．６１２ミリモル）、脱イオン水（３７ｇ）と、アリルグリシジルエーテル（１．１５ｇ、１０ミリモル）を張り込んだ。フラスコの内容物は６０℃に加熱環流された。反応溶液は約３０分後に一様になった。反応物はその温度にて２．５時間保持されその後冷却された。オレンジ／黄色の析出物はろ過により集められ、アセトン（２５ｇ）により洗浄され、真空乾燥された。１Ｈおよび１３ＣのＮＭＲデータは、予定された製造物の構造に一致していた。
【０１２２】
（実施例７−ポリマー）
０．２モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ／４９．９モル％のアクリル酸／４９．９モル％のアクリルイミドの生成：
攪拌器、サイドバッフル、還流冷却器、および窒素パージ装置を備えた１０００ｍｌの樹脂製５又フラスコに、脱イオン水（１３０．４１ｇ）を張り込み、６５℃に加温して、７５０ｒｐｍで環流した。該温度にて、開始剤溶液１（１９．８９ｇの脱イオン水中に２．５６ｇの過硫酸アンモニウム）、および開始剤溶液２（３１．２６ｇの脱イオン水中に、７．７４ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）がそれぞれ別個に一定の流量にて３．２５時間をかけて加えられた。開始剤の投入開始５分後、脱イオン水（１５．２０ｇ）、アクリル酸（８８．１２ｇ、１．２２モル）、４８．７％アクリルアミド（１７８．３９ｇ、１．２２モル）、５０％水酸化ナトリウム（３３．３４ｇ、０．４１６モル）、および４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ（実施例１にしたがって生成したもの、２．１９ｇ、４．７１ミリモル）からなるモノマー溶液を別個に３時間をかけて一定流量で添加した。開始剤とモノマーの投入完了後、６５℃の温度で、さらに３０分反応を行った。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１６０００を持ち、９９％がタグと結合されていた。
【０１２３】
（実施例８−ポリマー）
０．０４モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＡＱ／４９．９８モル％のアクリル酸／４９．９８モル％のアクリルアミドの生成：
実施例７で記載した反応器に、脱イオン水（１３３．７ｇ）、および４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＡＱ（実施例３にしたがって生成、０．４７ｇ、１．２２ミリモル）を張り込み、６５℃に加温して７５０ｒｐｍにて攪拌した。該温度にて、開始剤溶液１（１９．５９ｇの脱イオン水中に３．５０ｇの過硫酸アンモニウム）、および開始剤溶液２（３０．３０ｇの脱イオン水中に、１０．４８ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）がそれぞれ別個に一定の流量にて３．２５時間をかけて加えられた。開始剤の投入開始５分後、脱イオン水（１３．５７ｇ）、アクリル酸（９５．４３ｇ、１．３３モル）、４８．７％アクリルアミド（１９３．２３ｇ、１．３３モル）、および５０％水酸化ナトリウム（４２．３ｇ、０．５２９モル）からなるモノマー溶液を別個に３時間をかけて一定流量で添加した。開始剤とモノマーの投入完了後、さらに３０分反応を行った。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１１７００を持ち、７５％がタグと結合されていた。
【０１２４】
（実施例９−ポリマー）
０．０４モル％の４−ＮＡＤＭＡＥＮ−ＭＳＱ／４９．９８モル％のアクリル酸／４９．９８モル％のアクリルアミドの生成：
実施例７で記載した反応器に、脱イオン水（１３３．７ｇ）、および４−ＮＡＤＭＡＥＮ−ＭＳＱ（実施例２にしたがって生成、０．４５８ｇ、１．０２ミリモル）を張り込み、６５℃に加温して７５０ｒｐｍにて攪拌した。該温度にて、開始剤溶液１（１９．５９ｇの脱イオン水中に３．５０ｇの過硫酸アンモニウム）、および開始剤溶液２（３０．３０ｇの脱イオン水中に、１０．４８ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）がそれぞれ別個に一定の流量にて３．２５時間をかけて加えられた。開始剤の投入開始５分後、脱イオン水（１３．５７ｇ）、アクリル酸（９２．４８ｇ、１．２８モル）、４８．７％アクリルアミド（１８６．６１ｇ、１．２８モル）、および５０％水酸化ナトリウム（４２．３ｇ、０．５２９モル）からなるモノマー溶液を別個に３時間をかけて一定流量で添加した。開始剤とモノマーの投入完了後、さらに３０分反応を行った。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１１８００を持ち、３７％がタグと結合されていた。
【０１２５】
（実施例１０−ポリマー）
０．０４モル％の５−ＡＣＮＢ／４９．９８モル％のアクリル酸／４９．９８モル％のアクリルアミドの生成：
実施例７で記載した反応器に、脱イオン水（１２５ｇ）、および５−ＡＣＮＢ（実施例４にしたがって生成、０．４７４ｇ、１．１６ミリモル）を張り込み、６５℃に加温して７５０ｒｐｍにて攪拌した。該温度にて、開始剤溶液１（１９．５９ｇの脱イオン水中に３．５０ｇの過硫酸アンモニウム）、および開始剤溶液２（３０．３０ｇの脱イオン水中に、１０．４８ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）がそれぞれ別個に一定の流量にて３．２５時間をかけて加えられた。開始剤の投入開始５分後、脱イオン水（１３．５７ｇ）、アクリル酸（９５．４３ｇ、１．３３モル）、４８．７％アクリルアミド（１９３．２３ｇ、１．３３モル）、および５０％水酸化ナトリウム（４２．３ｇ、０．５２９モル）からなるモノマー溶液を別個に３時間をかけて一定流量で添加した。開始剤とモノマーの投入完了後、さらに３０分反応を行った。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１１６００を持ち、９２％がタグと結合されていた。
【０１２６】
（実施例１１−ポリマー）
０．０４モル％の６−ＶＢＣＮＢ／４９．９８モル％のアクリル酸／４９．９８モル％のアクリルアミドの生成：
攪拌器、サイドバッフル、還流冷却器、および窒素パージ装置を備えた１０００ｍｌの樹脂製５又フラスコに、脱イオン水（１３６．９６ｇ）を張り込み、６５℃に加温して、８００ｒｐｍで攪拌した。該温度にて、開始剤溶液１（３０ｇの脱イオン水中に２．５６ｇの過硫酸アンモニウム）、開始剤溶液２（３０ｇの脱イオン水中に、７．７４ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）並びに、アクリル酸（８８．１２ｇ、１．２２モル）、４９．６％アクリルアミド（１７７．５６ｇ、１．２２モル）、５０％水酸化ナトリウム（３６．４ｇ、０．４５５モル）および６−ＶＢＣＮＢ（実施例５に従い生成されたもの、０．４２ｇ、０．９４３ミリモル）からなるモノマー溶液が、それぞれ別個に一定の流量にて２時間をかけて加えられた。モノマー、および開始剤の投入完了後、上記温度でさらに１時間反応を行った。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１５０００を持ち、９８％がタグと結合されていた。
【０１２７】
（実施例１２−ポリマー）
０．０８モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ／４９．９６モル％のアクリル酸／４９．９６モル％のアクリルアミドの生成：
攪拌器、サイドバッフル、還流冷却器、および窒素パージ装置を備えた１０００ｍｌの樹脂製５又フラスコに、脱イオン水（１３０．４１ｇ）を張り込み、６５℃に加温して、７５０ｒｐｍで攪拌した。該温度にて、開始剤溶液１（１８．８４ｇの脱イオン水中に５．０７ｇの過硫酸アンモニウム）、および開始剤溶液２（３２．９３ｇの脱イオン水中に、１５．３２ｇの異性重亜硫酸ナトリウム）が、それぞれ別個に一定の流量にて３．２５時間をかけて加えられた。開始剤投入開始の５分後、脱イオン水（７．３９７ｇ）、アクリル酸（１７４．４７ｇ、２．４２モル）、４８．９％アクリルアミド（３５１．７７ｇ、２．４２モル）、５０％水酸化ナトリウム（６９．９０ｇ、０．８７３モル）および４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱの１０％溶液（実施例６に従い生成されたもの、１７．３ｇ、４．０５ミリモル）からなるモノマー溶液が別個に３時間かけて一定流量にて加えられた。モノマー、および開始剤の投入完了後、６５℃でさらに３０分間反応を持続した。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１３２００を持ち、８７％がタグと結合されていた。
【０１２８】
（実施例１３−ポリマー）
０．２モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＶＢＱ／５９．９モル％のアクリル酸／１９．９モル％のアクリルアミドの生成：
３００ｍｌのパーリアクターに、実施例７のタグ付けられた処理ポリマー（１５０ｇ、３４．４％活性ポリマー）、異性重亜硫酸ナトリウム（１４．７９ｇ、０．１５５６モル）、および３７％水成ホルムアルデヒド（１２．０８ｇ、０．１４９モル）を張り込んだ。反応器は窒素パージされ、密封され、１３８℃に加温され、その温度に保持されつつ６時間にわたり攪拌された。その後、反応は室温まで冷却され、圧力は解放された。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１８６００をもっていた。Ｎ−（スルホメチル）アクリルアミドの濃度は、ポリマーの部分単位の総分子を基準とした場合、約２０モル％であった。
【０１２９】
（実施例１４−ポリマー）
０．０８モル％の４−ＭＮＤＭＡＰＮ−ＨＡＰＱ／５９．９６モル％のアクリル酸／１９．９６モル％のアクリルアミド／２０モル％のＮ−（スルホメチル）アクリルアミドの生成：
３００ｍｌのパーリアクターに、実施例１２のタグ付けられた処理ポリマー（１５０ｇ、３５％活性ポリマー）、異性重亜硫酸ナトリウム（１５０．０５ｇ、０．１５８３モル）、および３７％水成ホルムアルデヒド（１２．３ｇ、０．１５２モル）を張り込んだ。反応器は窒素パージされ、密封され、１３８℃に加温され、その温度に保持されつつ６時間にわたり攪拌された。その後、反応は室温まで冷却され、圧力は解放された。生成されたものは、屈折率とポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）分子量標準を使用しての蛍光検出の両者での計算によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定値によると、分子量約１５６００をもっていた。Ｎ−（スルホメチル）アクリルアミドの濃度は、ポリマーの部分単位の総分子を基準とした場合、約２０モル％であった。
【０１３０】
（実施例１５−使用方法）
＜安定性試験および性能試験＞
モノマーを使用して生成したポリマーの蛍光特性（励起および放出の極大値）を表１に示す。励起極大値は全て３７０ｎｍより大である。ｐｈ範囲約２〜１２では、ポリマーの蛍光性は不変を保つ。
【０１３１】
これらのポリマーに関して他の重要な特徴は、酸化殺生物剤の存在下にあっても蛍光特性が安定していることである。酸化殺生物剤安定試験は以下の方法により行った。シミュレーション水の溶液を、好ましいｐｈ下で、望ましいレベルの陽イオンおよび陰イオンにより形成した。これらの試料において、シミュレーション水は、該水を安定させ、炭酸カルシウムの析出を防止するため、３６０ｐｐｍのカルシウム（炭酸カルシウムとして）、２００ｐｐｍのマグネシウム（炭酸カルシウムとして）、３００ｐｐｍのアルカリ度（炭酸カルシウムとして）、および１５ｐｐｍの安定したホスフェートを含んでいる。該水はその後、塩酸または水酸化ナトリウムにより所望のｐｈに調製された。試験はｐｈ７および９において行われた。３本の琥珀色のビンが所望の試験サンプルによりラベル付けされた。２５ｍｌずつに小分けされたシミュレーション水が各３つのラベルを貼られたビンに入れられた。「Ｂ」と記されたラベルのビンに、１２００ｐｐｍの漂白剤原液３０μｌが入れられた。「Ｓ」と記された２番目のビンには、ナルコ社から入手可能な１２００ｐｐｍのＳＴＡＢＲＥＸ殺生物剤原液３０μｌが入れられた。「Ｎ」と記された３番目のビンには３０μｌの蒸留水が入れられた。自由および全塩素量が、サンプルが生成された直後および蛍光分析の２４時間後に測定された。ボトルは２４時間暗い場所に保管された。２４時間後、「Ｎ」と記された参照サンプルを使用して蛍光分析が実施された。酸化殺生物剤の存在のもとで消費された蛍光性％（以下において「％Ｆｌ消費」という。）が以下に示されるように計算された。低いレベルの％Ｆｌ消費は、蛍光性の放出がより低いことを示すことが重要なものとして指摘される。蛍光モノマーを含むポリマーに関する結果を表１に示す。
【０１３２】
（％Ｆｌ消費）＝（（Ｎサンプルの強度−ＢまたはＳサンプルの強度）×１００）／（Ｎサンプルの強度）
【０１３３】
【表１】
0004787451.tif 000016
【０１３４】
産業用水系において、スケール発生防止剤製品の化合物としてタグ付けられた処理ポリマーを使用する場合、ポリマーからの蛍光性の減少または消失は、スケールが発生する条件の下、ポリマーが消失することにより生じるべきである。蛍光性の消失の理由として、スケール発生を捉えるとき、ｐｈ変化、冷却水システム中に存在する他の成分、または塩素やＳＴＡＢＲＥＸ殺生物剤システムなどの酸化殺生物剤などに基づいて変化するのは蛍光性のレベルとしては好ましくはない。酸化殺生物剤により消費される量が信号の１０％以下であるとき、タグ付けられた処理ポリマーは、産業用水系に使用することができる。１ｐｐｍのＳＴＡＢＲＥＸ殺生物剤または漂白剤（４．５％ 次亜塩素酸塩ナトリウム）の存在下、少量のタグ付けられた処理ポリマーが消費されるが、消費量は上記条件の下試験された他のポリマーより少ない。
【０１３５】
しかして、上記結果タグ付けられた処理ポリマーは、酸化殺生物剤が存在する産業用水系においても安定して使用されるのである。
【０１３６】
（実施例１６−使用方法）
＜リン酸カルシウムスケール発生抑制試験＞
タグ付けられた処理ポリマーのスケール発生抑制性能試験が下記試験手順にしたがって行われた。いずれも炭酸カルシウムとして２５００ｐｐｍのカルシウムおよび１２５０ｐｐｍのマグネシウムを含んでいる２０Ｌの原液が用意され、この溶液の１８０５ｍｌが、１０００ｐｐｍのＨ３ＰＯ４溶液３２ｍｌに混合された。作られた溶液は、２１１０ｍｌに希釈された。３５０ｍｌの最終的な溶液が、６本の５００ｍｌ三角フラスコのそれぞれに加えられた。脱イオン水を４５０ｍｌのマークまで加えた。適量の抑制剤が添加され、フラスコは攪拌付き水浴中に７０℃にて加温された。
ひとたび溶液が７０℃となると、０．１０Ｎの水酸化ナトリウムにてｐｈが８．５（該温度にて校正され測定される。）に調整された。そして体積が校正された５００ｍｌのマークまで増量された。ｐｈは、８．５を維持するようにたびたびチェックされた。４時間後にサンプルが採取され、０．４５ミクロンのフィルターによりろ過された。正燐酸塩（ＰＯ４）の濃度が分光光度分析により測定された。表２に報告されている値は、燐酸塩のパーセントから得られた抑止％である。高い値ほどより効果的なスケール防止剤であることを示すものである。ＡＡ／ＡｃＡｍ／ＳＭＡターポリマーは効果的なリン酸カルシウムのスケール抑止剤として知られている。以下の結果が得られた。
【０１３７】
【表２】
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【０１３８】
上記から判るように、本願発明のタグ付けられた処理ポリマーは、スケール発生抑止剤として有効に機能しており、公知のリン酸塩スケール抑止剤、すなわちアクリル酸／アクリルアミド／Ｎ−スルホメチルアクリルアミドの共重合体と同一レベルで機能している。
【０１３９】
ここにおいて開示された特定の実施例は、第一義的には説明用のものであると理解されなければならない。これらの記載の範囲を超えた多くの変形が当業者によりなされることは疑いのないことである。これらの変形は、本願の請求項の精神および範囲に入っている限りにおいて、本願発明の一部をなすものと理解されるべきである。