(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
0004768948.tif 000454
〔式中、
R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R4は水素またはC1-C4-アルキルであり；
R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；または
R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されているか、および／または酸素、若しくはC1-C4-アルキル置換されていてもよい窒素が挿入されていてもよいC2-C6-アルカンジイル鎖を形成し；
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルまたはCOR8であり；
R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシまたはNR9R10であり；
R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R10は、C1-C4-アルキルであり；
R11は、下記式IIの4位で結合するピラゾールである：
【化２】
0004768948.tif 000455
(式中、
R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(最後に挙げた５つの置換基のフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
R13は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；
R14は、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである。〕
で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその農業上有用な塩。
【請求項２】
R3が水素である、請求項１に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項３】
R1、R2が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルである、
請求項１または２に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項４】
R12が、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルであって、ここで、フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうち１〜３個の置換基を有していてもよい、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項５】
R12が、ベンジルであって、ここで、フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうち１〜３個の置換基を有していてもよい、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項６】
R12が水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項７】
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(ここで、最後に挙げた２つの置換基は、部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうち１〜３個の置換基を有していてもよい)；
R6が、水素またはC1-C4-アルキルである、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項８】
R5およびR6が水素である、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項９】
式II：
【化３】
0004768948.tif 000456
(式中、R12は水素であり、基R13およびR14は請求項１で定義したとおりである)
で表されるピラゾールを、以下の式で表される活性化カルボン酸IIIαまたはカルボン酸IIIβ：
【化４】
0004768948.tif 000457
(式中、基R1〜R7は、請求項１で定義した通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
でアシル化し、次いで溶媒中、塩基の存在下において、20〜40℃で、アシル化生成物を転位させて化合物I(R12は水素)とし、次いで所望により式V：
【化５】
0004768948.tif 000458
(式中、R12は、水素を除いて請求項１で定義した通りであり、L2は求核的に置換可能な脱離基である)で表される化合物と反応させて、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを製造する(R12は水素ではない)ことを含む、請求項１の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの製造方法。
【請求項１０】
式III：
【化６】
0004768948.tif 000459
(ここで、R15は、ヒドロキシル基または置換されていてもよいアルコキシ、フェノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン化物、窒素を介して結合するヘテロアリール基、置換されていてもよいアミノおよびイミノ基から選択される加水分解によって除去できる基であり、基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである)
で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項１１】
R15が、ハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである、請求項１０に記載の式IIIで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【請求項１２】
式VI：
【化７】
0004768948.tif 000460
（式中、
R1、R2は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
L4はハロゲンであって、基R3〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである。）
で表される化合物。
【請求項１３】
式VII：
【化８】
0004768948.tif 000461
（式中、基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである。）
で表される化合物。
【請求項１４】
0.001〜98重量％の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩を含む除草剤組成物。
【請求項１５】
0.001〜98重量％の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩を混合する工程を含む、請求項１４に記載の組成物の製造方法。
【請求項１６】
除草剤として有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を抑制する方法。
【請求項１７】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、式Ｉ：
【化８】
0004768948.tif 000002
〔式中、
R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R4は水素またはC1-C4-アルキルであり；
R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；または
R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されているか、および／または酸素、若しくはC1-C4-アルキル置換されていてもよい窒素が挿入されていてもよいC2-C6-アルカンジイル鎖を形成し；
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルまたはCOR8であり；
R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシまたはNR9R10であり；
R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R10は、C1-C4-アルキルであり；
R11は、下記式IIの4位で結合するピラゾールである：
【化９】
0004768948.tif 000003
(式中、
R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(最後に挙げた５つの置換基のフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
R13は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；
R14は、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである。)〕
で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその農業上有用な塩に関する。
【０００２】
さらに、本発明は、式Ｉで表される化合物を製造するための方法および中間体、これらを含む組成物、および有害な植生・植物を調節・抑制するためのこれらの誘導体またはこれらを含む組成物の使用に関する。
【０００３】
文献(例えばWO 96/26206号)には、ピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体が記載されている。
【０００４】
しかし、従来技術の化合物の除草性や農作物との適合性は、完全に満足のいくものではない。本発明の目的は、作用の向上した、特に除草剤として活性な新規化合物を提供することである。
【０００５】
本発明者らは、上記目的が、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその除草作用により達成されることを見出した。
【０００６】
さらに、本発明者らは、化合物Ｉを含む、非常に良好な除草作用を有する除草剤組成物を見出した。そして、本発明者らは、化合物Ｉを用いてかかる組成物を製造する方法および望ましくない植生を抑制する方法も見出した。
【０００７】
置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の双方を提供する。
【０００８】
式Ｉで表される化合物はまた、農業上有用な塩の形態で存在し得る(塩の型は一般に重要ではない)。一般的に適当な塩は、そのカチオンの塩またはその酸の酸付加塩であり、その場合、カチオンおよびアニオンはそれぞれ化合物Ｉの除草作用に有害な影響を及ぼさないものである。
【０００９】
好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウムおよびマグネシウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオンが挙げられ、またアンモニウムイオン(これは所望により1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル基またはヒドロキシ-C1-C4-アルキル基および／または１個のフェニルもしくはベンジル基を有していてもよい)、好ましくはアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)も挙げられる。
【００１０】
有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンが挙げられる。
【００１１】
置換基R1〜R15について挙げた有機分子部分、およびフェニル環上の基は、特定の基に含まれるメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキル、ジアルコキシメチル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノイミノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルおよびアルコキシアルコキシ部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。特に断らない場合は、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンの意味は、それぞれの場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
その他の意味の例としては、以下のものが挙げられる：
C1-C4-アルキルならびにC1-C4-アルキルカルボニル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル、およびヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキルのアルキル部分は、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチルであり、
【００１２】
C1-C6-アルキルは、上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-3-メチルプロピルであり；
【００１３】
C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部分は、上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、1-フルオロエチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、およびノナフルオロブチルであり；
【００１４】
C1-C6-ハロアルキルは、上記のC1-C4-ハロアルキルであり、およびまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロへキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードへキシル、およびドデカフルオロヘキシルであり；
【００１５】
C1-C4-シアノアルキルは、例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、および2-シアノメチルプロパ-2-イルであり；
【００１６】
C3-C4-アルケニルは、例えば、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチルエテン-1-イル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、または2-メチルプロパ-2-エン-1-イルであり；
【００１７】
C3-C4-アルキニルは、例えば、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、ブタ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、またはブタ-2-イン-1-イルであり；
【００１８】
C1-C4-アルコキシならびにジ(C1-C4-アルコキシ)メチルおよびジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキルのアルコキシ部分は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、および1,1-ジメチルエトキシであり；
【００１９】
C1-C6-アルコキシならびにC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルのアルコキシ部分は、上記のC1-C4-アルコキシ、およびまた、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、および1-エチル-2-メチルプロポキシであり；
【００２０】
C1-C4-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモエチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、およびノナフルオロブトキシであり；
【００２１】
C1-C6-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-ハロアルコキシ、およびまた、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、およびドデカフルオロヘキソキシであり；
【００２２】
C1-C4-アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、および1,1-ジメチルエチルチオであり；
【００２３】
C1-C6-アルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ、および、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、および1-エチル-2-メチルプロピルチオであり；
【００２４】
C1-C4-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモエチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、およびノナフルオロブチルチオであり；
【００２５】
C1-C6-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、または例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ、およびドデカフルオロヘキシルチオであり、
【００２６】
C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-エチルメチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり；
【００２７】
C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、上記の１つのC1-C6-アルキルスルフィニル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル、およびドデカフルオロヘキシルスルフィニルであり;
【００２８】
C1-C4-アルキルスルホニル(C1-C4-アルキル-S(=O)2-)は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、および1,1-ジメチルエチルスルホニルであり;
【００２９】
C1-C6-アルキルスルホニルは、上記のC1-C4-アルキルスルホニル、およびまた例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルであり;
【００３０】
C1-C4-ハロアルキルスルホニルは、上記の１つのC1-C4-アルキルスルホニル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、およびノナフルオロブチルスルホニルであり;
【００３１】
C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、上記の１つのC1-C4-ハロアルキルスルホニル基、およびまた、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、およびドデカフルオロヘキシルスルホニルであり;
【００３２】
C1-C4-アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル、および1,1-ジメチルエトキシカルボニルであり;
【００３３】
C1-C4-ハロアルコキシカルボニルは、上記の１つのC1-C4-アルコキシカルボニル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメトキシカルボニル,ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-フルオロプロポキシカルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシカルボニル、4-フルオロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、4-ブロモブトキシカルボニル、および4-ヨードブトキシカルボニルであり;
【００３４】
C3-C6-アルケニルオキシは、例えば、プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルエテンイルオキシ、ブテン1-イルオキシ、ブテン2-イルオキシ、ブテン3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ペンテン-1-イルオキシ、ペンテン-2-イルオキシ、ペンテン-3-イルオキシ、ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-4-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、および1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシであり;
【００３５】
C3-C6-アルキニルオキシは、例えば、プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2-イン-1-イルオキシ、ブタ-1-イン-1-イルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、ブタ-1-イン-4-イルオキシ、ブタ-2-イン-1-イルオキシ、ペンタ-1-イン-1-イルオキシ、ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、ペンタ-1-イン-5-イルオキシ、ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、ペンタ-2-イン-4-イルオキシ、ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-5-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-6-イルオキシ、ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-イン-2-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルオキシ、および4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシであり;
【００３６】
C1-C6-アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノであり;
【００３７】
ジ(C1-C4-アルキル)アミノおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキルのジアルキルアミノ部分は、例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、およびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノであり;
【００３８】
ジ(C1-C6-アルキル)アミノは、上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、およびまたN,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、またはN-エチル-N-ヘキシルアミノであり;
【００３９】
ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、N,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジエチルアミノメチル、N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノメチル、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノメチル、N-エチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノメチル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル、2-(N,N-ジプロピルアミノ)エチル、2-[N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジブチルアミノ]エチル、2-[N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-メチル-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-エチル-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-エチルアミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチルアミノ)エチル、2-[N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピル、4-(N,N-ジメチルアミノ)ブチルおよび4-(N,N-ジエチルアミノ)ブチルであり;
【００４０】
C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のC1-C4-アルコキシによって置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルであり;
【００４１】
C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のC1-C4-アルキルチオによって置換されたもの、すなわち、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、(1-メチルエチルチオ)メチル、ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、(1,1-ジメチルエチルチオ)メチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル、2-(プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(プロピルチオ)プロピル、3-(ブチルチオ)プロピル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル、4-(プロピルチオ)ブチルおよび4-(ブチルチオ)ブチルであり;
【００４２】
C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記C1-C4-アルコキシカルボニルによって置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、(1-メチルエトキシカルボニル)メチル、ブトキシカルボニルメチル、(1-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(2-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)メチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(プロポキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)エチル、2-(ブトキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカルボニル)プロピル、2-(エトキシカルボニル)プロピル、2-(プロポキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(ブトキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(メトキシカルボニル)プロピル、3-(エトキシカルボニル)プロピル、3-(プロポキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(ブトキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(メトキシカルボニル)ブチル、2-(エトキシカルボニル)ブチル、2-(プロポキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、2-(ブトキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(メトキシカルボニル)ブチル、3-(エトキシカルボニル)ブチル、3-(プロポキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(ブトキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(メトキシカルボニル)- ブチル、4-(エトキシカルボニル)ブチル、4-(プロポキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(ブトキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシおよび4-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチルであり;
【００４３】
C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシは、C2-C4-アルコキシが上記C1-C4-アルコキシによって置換されたもの、すなわち、例えば、2-(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2-(ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(プロポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(ブトキシ)プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブトキシ、2-(プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(エトキシ)-ブトキシ、3-(プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、3-(ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、4-(ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシであり；
【００４４】
C2-C6-アルカンジイルは、例えば、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、およびヘキサン-1,6-ジイルであり;
【００４５】
C3-C6-シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであり;
【００４６】
C3-C8-シクロアルキルは、上記のC3-C6-シクロアルキル、およびまたシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
【００４７】
すべてのフェニル環は、好ましくは、非置換であるか、または１個〜３個のハロゲン原子および／または１個のニトロ基、１個のシアノ基および／または１個または２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基と結合している。
【００４８】
本発明の式Ｉで表される化合物を除草剤として使用することに関して、可変基は、各々の場合において、独立してまたは組み合わせて以下の意味を有することが好ましい：
R1、R2は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、またはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、特に好ましいのは、ニトロ、ハロゲン(例えば、塩素および臭素)、C1-C6-アルキル(例えば、メチルおよびエチル)、C1-C6-アルコキシ(例えば、メトキシおよびエトキシ)、C1-C6-ハロアルキル(例えば、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル)、C1-C6-アルキルチオ(例えば、メチルチオおよびエチルチオ)、C1-C6-アルキルスルフィニル(例えば、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル)、C1-C6-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル)、またはC1-C6-ハロアルキルスルホニル(例えば、トリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニル)であり；
【００４９】
R3は、水素であり;
【００５０】
R4は、水素であり;
【００５１】
R5、R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
【００５２】
または
R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されているか、および／または酸素、若しくはC1-C4-アルキル置換されていてもよい窒素が挿入されていてもよいC2-C6-アルカンジイル鎖を形成し、
R5で、特に好ましいのは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)、
R6で、特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R5で、極めて特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニルまたはCONR9R10であり；
【００５３】
R6で、極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
【００５４】
R5で、最も好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素であり；
【００５５】
R6で最も好ましいのは、水素であり；
【００５６】
R7は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、またはCOR8であり；特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、ヒドロキシカルボニルまたはC1-C4-アルコキシカルボニル(例えば、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル)であり；
【００５７】
R8は、C1-C4-アルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシまたはNR9R10であり；
【００５８】
R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
【００５９】
R10は、C1-C4-アルキルであり；
【００６０】
R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニルまたはフェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた５つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)、
【００６１】
特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた３つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
【００６２】
極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルであり(ここでフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
【００６３】
さらに特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
【００６４】
R13は、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、特に好ましいのは、メチル、エチル、1-メチルエチル、1,1-ジメチルエチルまたはシクロプロピルであり；
【００６５】
R14は、水素またはC1-C6-アルキルであり、特に好ましいのは、水素またはメチルである。
【００６６】
式Ｉで表される次の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの実施形態が重要である。
【００６７】
１．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの好適な実施形態において、
R1は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；特に好ましいのは、ニトロゲン、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)、C1-C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル)、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、またはC1-C4-ハロアルコキシ(例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ)であり；
特に好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)またはC1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)であり；
最も好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)であり；
R2は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
特に好ましいのは、ハロゲン、(例えばフッ素または塩素)、C1-C4-ハロアルキル、(例えばジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル)、またはC1-C4-アルキルスルホニル(例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル)であり；
極めて特に好ましいのは、ハロゲン(例えばフッ素または塩素)、またはC1-C4-アルキルスルホニル(例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル)である。
【００６８】
２．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R3は、水素である。
【００６９】
３．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R3は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり;
特に好ましいのは塩素またはメチルである。
【００７０】
４．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R4は、水素であり;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ,ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、CONR9R10、フェニルまたはベンジルであり(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニルまたはCONR9R10であり；
極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)であり；
最も好ましいのは、水素であり；
R6は、水素またはC1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)であり；
特に好ましいのは、水素である。
【００７１】
５．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R7は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ,ジ(C1-C6-アルキル)アミノ,ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニルまたはCONR9R10であり；
特に好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル、(例えばメチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、C1-C4-アルキルチオ(例えばメチルチオまたはエチルチオ)、C1-C4-アルキルスルフィニル(例えばメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニル)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ(例えばメチルアミノまたはエチルアミノ)、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ(例えばジメチルアミノまたはジエチルアミノ)、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル(例えばジメトキシメチルまたはジエトキシメチル)、C1-C4-アルキルカルボニル(例えばメチルカルボニルまたはエチルカルボニル)、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル(例えばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル)、またはCONR9R10であり；
極めて特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、ヒドロキシカルボニルまたはC1-C4-アルコキシカルボニル(例えばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル)であり；
最も好ましいのはC1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)である。
【００７２】
６．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R12は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
特に好ましいのは、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた３つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
極めて特に好ましいのは、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた３つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい):
さらに、特に好ましいのは、ベンジルである(ここでフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)。
【００７３】
７．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R12は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニル、チエニルメチル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
特に好ましいのは、チエニルメチル(例えば3-チエニルメチル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチル)である(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)。
【００７４】
８．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、R12は水素である。
【００７５】
９．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R13は、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、またはC3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり；
特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)であり；
さらに好ましいのは、C3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり；
R14は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチルまたはエチル)であり；
特に好ましいのは、水素またはメチルである。
【００７６】
１０．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールのさらなる好適な実施形態において、
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり；
R2は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルスルホニルであり；
R3、R4およびR6は、水素であり；
R5は、水素またはC1-C4-アルキル；特に水素であり、
R7は、C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシカルボニルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり；
R12は、水素、C3-C4-アルキニル、チエニルメチル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
R13は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；
特に、C1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり；
R14は、水素、C1-C4-アルキルまたはシクロプロピル；特に、水素またはC1-C4-アルキルである。
【００７７】
最も特に好ましい化合物として、式Ia1(化合物Iにおいて、R1はClであり、R2はSO2CH3であり、R3、R4、R12、R14は水素であり;R13はCH3である)で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール(特に式Ia1.1〜Ia1.64で表される化合物)が挙げられ、ここで、本発明にしたがった化合物において、基の定義R1〜R14は、互いの組み合わせのみならず、それぞれの場合において個々についても、特に重要である。
【００７８】
【化１０】
0004768948.tif 000004
【００７９】
【表１】
0004768948.tif 000005
0004768948.tif 000006
【００８０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia2(特に、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia2.1〜Ia2.64)がさらに挙げられる。
【化１１】
0004768948.tif 000007
【００８１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia3(特に、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia3.1〜Ia3.64)がさらに挙げられる。
【化１２】
0004768948.tif 000008
【００８２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia4(特に、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia4.1〜Ia4.64)がさらに挙げられる。
【化１３】
0004768948.tif 000009
【００８３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia5(特に、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia5.1〜Ia5.64)がさらに挙げられる。
【化１４】
0004768948.tif 000010
【００８４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia6(特に、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia6.1〜Ia6.64)がさらに挙げられる。
【化１５】
0004768948.tif 000011
【００８５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia7(特に、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia7.1〜Ia7.64)がさらに挙げられる。
【化１６】
0004768948.tif 000012
【００８６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia8(特に、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia8.1〜Ia8.64)がさらに挙げられる。
【化１７】
0004768948.tif 000013
【００８７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia9(特に、R1がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia9.1〜Ia9.64)がさらに挙げられる。
【化１８】
0004768948.tif 000014
【００８８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia10(特に、R1がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia10.1〜Ia10.64)がさらに挙げられる。
【化１９】
0004768948.tif 000015
【００８９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia11(特に、R1がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia11.1〜Ia11.64)がさらに挙げられる。
【化２０】
0004768948.tif 000016
【００９０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia12(特に、R1がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia12.1〜Ia12.64)がさらに挙げられる。
【化２１】
0004768948.tif 000017
【００９１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia13(特に、R1およびR14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia13.1〜Ia13.64)がさらに挙げられる。
【化２２】
0004768948.tif 000018
【００９２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia14(特に、R1およびR14がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia14.1〜Ia14.64)がさらに挙げられる。
【化２３】
0004768948.tif 000019
【００９３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia15(特に、R1およびR14がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia15.1〜Ia15.64)がさらに挙げられる。
【化２４】
0004768948.tif 000020
【００９４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia16(特に、R1およびR14がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia16.1〜Ia16.64)がさらに挙げられる。
【化２５】
0004768948.tif 000021
【００９５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia17(特に、R1がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia17.1〜Ia17.64)がさらに挙げられる。
【化２６】
0004768948.tif 000022
【００９６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia18(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia18.1〜Ia18.64)がさらに挙げられる。
【化２７】
0004768948.tif 000023
【００９７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia19(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia19.1〜Ia19.64)がさらに挙げられる。
【化２８】
0004768948.tif 000024
【００９８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia20(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia20.1〜Ia20.64)がさらに挙げられる。
【化２９】
0004768948.tif 000025
【００９９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia21(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia21.1〜Ia21.64)がさらに挙げられる。
【化３０】
0004768948.tif 000026
【０１００】
特に好ましい化合物として、化合物Ia22(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia22.1〜Ia22.64)がさらに挙げられる。
【化３１】
0004768948.tif 000027
【０１０１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia23(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia23.1〜Ia23.64)がさらに挙げられる。
【化３２】
0004768948.tif 000028
【０１０２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia24(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia24.1〜Ia24.64)がさらに挙げられる。
【化３３】
0004768948.tif 000029
【０１０３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia25(特に、R1がメトキシであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia25.1〜Ia25.64)がさらに挙げられる。
【化３４】
0004768948.tif 000030
【０１０４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia26(特に、R1がメトキシであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia26.1〜Ia26.64)がさらに挙げられる。
【化３５】
0004768948.tif 000031
【０１０５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia27(特に、R1がメトキシであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia27.1〜Ia27.64)がさらに挙げられる。
【化３６】
0004768948.tif 000032
【０１０６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia28(特に、R1がメトキシであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia28.1〜Ia28.64)がさらに挙げられる。
【化３７】
0004768948.tif 000033
【０１０７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia29(特に、R1がメトキシであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia29.1〜Ia29.64)がさらに挙げられる。
【化３８】
0004768948.tif 000034
【０１０８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia30(特に、R1がメトキシであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia30.1〜Ia30.64)がさらに挙げられる。
【化３９】
0004768948.tif 000035
【０１０９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia31(特に、R1がメトキシであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia31.1〜Ia31.64)がさらに挙げられる。
【化４０】
0004768948.tif 000036
【０１１０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia32(特に、R1がメトキシであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia32.1〜Ia32.64)がさらに挙げられる。
【化４１】
0004768948.tif 000037
【０１１１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia33(特に、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia33.1〜Ia33.64)がさらに挙げられる。
【化４２】
0004768948.tif 000038
【０１１２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia34(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia34.1〜Ia34.64)がさらに挙げられる。
【化４３】
0004768948.tif 000039
【０１１３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia35(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia35.1〜Ia35.64)がさらに挙げられる。
【化４４】
0004768948.tif 000040
【０１１４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia36(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia36.1〜Ia36.64)がさらに挙げられる。
【化４５】
0004768948.tif 000041
【０１１５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia37(特に、R2がエチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia37.1〜Ia37.64)がさらに挙げられる。
【化４６】
0004768948.tif 000042
【０１１６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia38(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia38.1〜Ia38.64)がさらに挙げられる。
【化４７】
0004768948.tif 000043
【０１１７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia39(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia39.1〜Ia39.64)がさらに挙げられる。
【化４８】
0004768948.tif 000044
【０１１８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia40(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia40.1〜Ia40.64)がさらに挙げられる。
【化４９】
0004768948.tif 000045
【０１１９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia41(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia41.1〜Ia41.64)がさらに挙げられる。
【化５０】
0004768948.tif 000046
【０１２０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia42(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia42.1〜Ia42.64)がさらに挙げられる。
【化５１】
0004768948.tif 000047
【０１２１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia43(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia43.1〜Ia43.64)がさらに挙げられる。
【化５２】
0004768948.tif 000048
【０１２２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia44(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia44.1〜Ia44.64)がさらに挙げられる。
【化５３】
0004768948.tif 000049
【０１２３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia45(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia45.1〜Ia45.64)がさらに挙げられる。
【化５４】
0004768948.tif 000050
【０１２４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia46(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia46.1〜Ia46.64)がさらに挙げられる。
【化５５】
0004768948.tif 000051
【０１２５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia47(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia47.1〜Ia47.64)がさらに挙げられる。
【化５６】
0004768948.tif 000052
【０１２６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia48(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia48.1〜Ia48.64)がさらに挙げられる。
【化５７】
0004768948.tif 000053
【０１２７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia49(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia49.1〜Ia49.64)がさらに挙げられる。
【化５８】
0004768948.tif 000054
【０１２８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia50(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia50.1〜Ia50.64)がさらに挙げられる。
【化５９】
0004768948.tif 000055
【０１２９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia51(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia51.1〜Ia51.64)がさらに挙げられる。
【化６０】
0004768948.tif 000056
【０１３０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia52(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia52.1〜Ia52.64)がさらに挙げられる。
【化６１】
0004768948.tif 000057
【０１３１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia53(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia53.1〜Ia53.64)がさらに挙げられる。
【化６２】
0004768948.tif 000058
【０１３２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia54(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia54.1〜Ia54.64)がさらに挙げられる。
【化６３】
0004768948.tif 000059
【０１３３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia55(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia55.1〜Ia55.64)がさらに挙げられる。
【化６４】
0004768948.tif 000060
【０１３４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia56(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia56.1〜Ia56.64)がさらに挙げられる。
【化６５】
0004768948.tif 000061
【０１３５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia57(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia57.1〜Ia57.64)がさらに挙げられる。
【化６６】
0004768948.tif 000062
【０１３６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia58(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia58.1〜Ia58.64)がさらに挙げられる。
【化６７】
0004768948.tif 000063
【０１３７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia59(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia59.1〜Ia59.64)がさらに挙げられる。
【化６８】
0004768948.tif 000064
【０１３８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia60(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia60.1〜Ia60.64)がさらに挙げられる。
【化６９】
0004768948.tif 000065
【０１３９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia61(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia61.1〜Ia61.64)がさらに挙げられる。
【化７０】
0004768948.tif 000066
【０１４０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia62(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia62.1〜Ia62.64)がさらに挙げられる。
【化７１】
0004768948.tif 000067
【０１４１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia63(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia63.1〜Ia63.64)がさらに挙げられる。
【化７２】
0004768948.tif 000068
【０１４２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia64(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia64.1〜Ia64.64)がさらに挙げられる。
【化７３】
0004768948.tif 000069
【０１４３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia65(特に、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia65.1〜Ia65.64)がさらに挙げられる。
【化７４】
0004768948.tif 000070
【０１４４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia66(特に、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia66.1〜Ia66.64)がさらに挙げられる。
【化７５】
0004768948.tif 000071
【０１４５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia67(特に、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia67.1〜Ia67.64)がさらに挙げられる。
【化７６】
0004768948.tif 000072
【０１４６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia68(特に、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia68.1〜Ia68.64)がさらに挙げられる。
【化７７】
0004768948.tif 000073
【０１４７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia69(特に、R2が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia69.1〜Ia69.64)がさらに挙げられる。
【化７８】
0004768948.tif 000074
【０１４８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia70(特に、R2が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia70.1〜Ia70.64)がさらに挙げられる。
【化７９】
0004768948.tif 000075
【０１４９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia71(特に、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia71.1〜Ia71.64)がさらに挙げられる。
【化８０】
0004768948.tif 000076
【０１５０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia72(特に、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia72.1〜Ia72.64)がさらに挙げられる。
【化８１】
0004768948.tif 000077
【０１５１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia73(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia73.1〜Ia73.64)がさらに挙げられる。
【化８２】
0004768948.tif 000078
【０１５２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia74(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia74.1〜Ia74.64)がさらに挙げられる。
【化８３】
0004768948.tif 000079
【０１５３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia75(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia75.1〜Ia75.64)がさらに挙げられる。
【化８４】
0004768948.tif 000080
【０１５４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia76(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia76.1〜Ia76.64)がさらに挙げられる。
【化８５】
0004768948.tif 000081
【０１５５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia77(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia77.1〜Ia77.64)がさらに挙げられる。
【化８６】
0004768948.tif 000082
【０１５６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia78(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia78.1〜Ia78.64)がさらに挙げられる。
【化８７】
0004768948.tif 000083
【０１５７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia79(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia79.1〜Ia79.64)がさらに挙げられる。
【化８８】
0004768948.tif 000084
【０１５８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia80(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia80.1〜Ia80.64)がさらに挙げられる。
【化８９】
0004768948.tif 000085
【０１５９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia81(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia81.1〜Ia81.64)がさらに挙げられる。
【化９０】
0004768948.tif 000086
【０１６０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia82(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia82.1〜Ia82.64)がさらに挙げられる。
【化９１】
0004768948.tif 000087
【０１６１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia83(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia83.1〜Ia83.64)がさらに挙げられる。
【化９２】
0004768948.tif 000088
【０１６２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia84(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia84.1〜Ia84.64)がさらに挙げられる。
【化９３】
0004768948.tif 000089
【０１６３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia85(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia85.1〜Ia85.64)がさらに挙げられる。
【化９４】
0004768948.tif 000090
【０１６４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia86(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia86.1〜Ia86.64)がさらに挙げられる。
【化９５】
0004768948.tif 000091
【０１６５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia87(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia87.1〜Ia87.64)がさらに挙げられる。
【化９６】
0004768948.tif 000092
【０１６６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia88(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia88.1〜Ia88.64)がさらに挙げられる。
【化９７】
0004768948.tif 000093
【０１６７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia89(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia89.1〜Ia89.64)がさらに挙げられる。
【化９８】
0004768948.tif 000094
【０１６８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia90(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia90.1〜Ia90.64)がさらに挙げられる。
【化９９】
0004768948.tif 000095
【０１６９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia91(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia91.1〜Ia91.64)がさらに挙げられる。
【化１００】
0004768948.tif 000096
【０１７０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia92(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia92.1〜Ia92.64)がさらに挙げられる。
【化１０１】
0004768948.tif 000097
【０１７１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia93(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia93.1〜Ia93.64)がさらに挙げられる。
【化１０２】
0004768948.tif 000098
【０１７２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia94(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia94.1〜Ia94.64)がさらに挙げられる。
【化１０３】
0004768948.tif 000099
【０１７３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia95(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia95.1〜Ia95.64)がさらに挙げられる。
【化１０４】
0004768948.tif 000100
【０１７４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia96(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia96.1〜Ia96.64)がさらに挙げられる。
【化１０５】
0004768948.tif 000101
【０１７５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia97(特に、R2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia97.1〜Ia97.64)がさらに挙げられる。
【化１０６】
0004768948.tif 000102
【０１７６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia98(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia98.1〜Ia98.64)がさらに挙げられる。
【化１０７】
0004768948.tif 000103
【０１７７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia99(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia99.1〜Ia99.64)がさらに挙げられる。
【化１０８】
0004768948.tif 000104
【０１７８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia100(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia100.1〜Ia100.64)がさらに挙げられる。
【化１０９】
0004768948.tif 000105
【０１７９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia101(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia101.1〜Ia101.64)がさらに挙げられる。
【化１１０】
0004768948.tif 000106
【０１８０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia102(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia102.1〜Ia102.64)がさらに挙げられる。
【化１１１】
0004768948.tif 000107
【０１８１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia103(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia103.1〜Ia103.64)がさらに挙げられる。
【化１１２】
0004768948.tif 000108
【０１８２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia104(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia104.1〜Ia104.64)がさらに挙げられる。
【化１１３】
0004768948.tif 000109
【０１８３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia105(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia105.1〜Ia105.64)がさらに挙げられる。
【化１１４】
0004768948.tif 000110
【０１８４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia106(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia106.1〜Ia106.64)がさらに挙げられる。
【化１１５】
0004768948.tif 000111
【０１８５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia107(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia107.1〜Ia107.64)がさらに挙げられる。
【化１１６】
0004768948.tif 000112
【０１８６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia108(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia108.1〜Ia108.64)がさらに挙げられる。
【化１１７】
0004768948.tif 000113
【０１８７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia109(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia109.1〜Ia109.64)がさらに挙げられる。
【化１１８】
0004768948.tif 000114
【０１８８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia110(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia110.1〜Ia110.64)がさらに挙げられる。
【化１１９】
0004768948.tif 000115
【０１８９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia111(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia111.1〜Ia111.64)がさらに挙げられる。
【化１２０】
0004768948.tif 000116
【０１９０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia112(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia112.1〜Ia112.64)がさらに挙げられる。
【化１２１】
0004768948.tif 000117
【０１９１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia113(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia113.1〜Ia113.64)がさらに挙げられる。
【化１２２】
0004768948.tif 000118
【０１９２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia114(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia114.1〜Ia114.64)がさらに挙げられる。
【化１２３】
0004768948.tif 000119
【０１９３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia115(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia115.1〜Ia115.64)がさらに挙げられる。
【化１２４】
0004768948.tif 000120
【０１９４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia116(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia116.1〜Ia116.64)がさらに挙げられる。
【化１２５】
0004768948.tif 000121
【０１９５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia117(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia117.1〜Ia117.64)がさらに挙げられる。
【化１２６】
0004768948.tif 000122
【０１９６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia118(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia118.1〜Ia118.64)がさらに挙げられる。
【化１２７】
0004768948.tif 000123
【０１９７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia119(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia119.1〜Ia119.64)がさらに挙げられる。
【化１２８】
0004768948.tif 000124
【０１９８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia120(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia120.1〜Ia120.64)がさらに挙げられる。
【化１２９】
0004768948.tif 000125
【０１９９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia121(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia121.1〜Ia121.64)がさらに挙げられる。
【化１３０】
0004768948.tif 000126
【０２００】
特に好ましい化合物として、化合物Ia122(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia122.1〜Ia122.64)がさらに挙げられる。
【化１３１】
0004768948.tif 000127
【０２０１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia123(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia123.1〜Ia123.64)がさらに挙げられる。
【化１３２】
0004768948.tif 000128
【０２０２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia124(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia124.1〜Ia124.64)がさらに挙げられる。
【化１３３】
0004768948.tif 000129
【０２０３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia125(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia125.1〜Ia125.64)がさらに挙げられる。
【化１３４】
0004768948.tif 000130
【０２０４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia126(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia126.1〜Ia126.64)がさらに挙げられる。
【化１３５】
0004768948.tif 000131
【０２０５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia127(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia127.1〜Ia127.64)がさらに挙げられる。
【化１３６】
0004768948.tif 000132
【０２０６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia128(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia128.1〜Ia128.64)がさらに挙げられる。
【化１３７】
0004768948.tif 000133
【０２０７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia129(特に、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia129.1〜Ia129.64)がさらに挙げられる。
【化１３８】
0004768948.tif 000134
【０２０８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia130(特に、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia130.1〜Ia130.64)がさらに挙げられる。
【化１３９】
0004768948.tif 000135
【０２０９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia131(特に、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia131.1〜Ia131.64)がさらに挙げられる。
【化１４０】
0004768948.tif 000136
【０２１０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia132(特に、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia132.1〜Ia132.64)がさらに挙げられる。
【化１４１】
0004768948.tif 000137
【０２１１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia133(特に、R3が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia133.1〜Ia133.64)がさらに挙げられる。
【化１４２】
0004768948.tif 000138
【０２１２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia134(特に、R3が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia134.1〜Ia134.64)がさらに挙げられる。
【化１４３】
0004768948.tif 000139
【０２１３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia135(特に、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia135.1〜Ia135.64)がさらに挙げられる。
【化１４４】
0004768948.tif 000140
【０２１４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia136(特に、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia136.1〜Ia136.64)がさらに挙げられる。
【化１４５】
0004768948.tif 000141
【０２１５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia137(特に、R1がメチルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia137.1〜Ia137.64)がさらに挙げられる。
【化１４６】
0004768948.tif 000142
【０２１６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia138(特に、R1がメチルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia138.1〜Ia138.64)がさらに挙げられる。
【化１４７】
0004768948.tif 000143
【０２１７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia139(特に、R1がメチルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia139.1〜Ia139.64)がさらに挙げられる。
【化１４８】
0004768948.tif 000144
【０２１８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia140(特に、R1がメチルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia140.1〜Ia140.64)がさらに挙げられる。
【化１４９】
0004768948.tif 000145
【０２１９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia141(特に、R1およびR14がメチルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia141.1〜Ia141.64)がさらに挙げられる。
【化１５０】
0004768948.tif 000146
【０２２０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia142(特に、R1およびR14がメチルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia142.1〜Ia142.64)がさらに挙げられる。
【化１５１】
0004768948.tif 000147
【０２２１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia143(特に、R1およびR14がメチルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia143.1〜Ia143.64)がさらに挙げられる。
【化１５２】
0004768948.tif 000148
【０２２２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia144(特に、R1およびR14がメチルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia144.1〜Ia144.64)がさらに挙げられる。
【化１５３】
0004768948.tif 000149
【０２２３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia145(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia145.1〜Ia145.64)がさらに挙げられる。
【化１５４】
0004768948.tif 000150
【０２２４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia146(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia146.1〜Ia146.64)がさらに挙げられる。
【化１５５】
0004768948.tif 000151
【０２２５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia147(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia147.1〜Ia147.64)がさらに挙げられる。
【化１５６】
0004768948.tif 000152
【０２２６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia148(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia148.1〜Ia148.64)がさらに挙げられる。
【化１５７】
0004768948.tif 000153
【０２２７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia149(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia149.1〜Ia149.64)がさらに挙げられる。
【化１５８】
0004768948.tif 000154
【０２２８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia150(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia150.1〜Ia150.64)がさらに挙げられる。
【化１５９】
0004768948.tif 000155
【０２２９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia151(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia151.1〜Ia151.64)がさらに挙げられる。
【化１６０】
0004768948.tif 000156
【０２３０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia152(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia152.1〜Ia152.64)がさらに挙げられる。
【化１６１】
0004768948.tif 000157
【０２３１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia153(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia153.1〜Ia153.64)がさらに挙げられる。
【化１６２】
0004768948.tif 000158
【０２３２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia154(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia154.1〜Ia154.64)がさらに挙げられる。
【化１６３】
0004768948.tif 000159
【０２３３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia155(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia155.1〜Ia155.64)がさらに挙げられる。
【化１６４】
0004768948.tif 000160
【０２３４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia156(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia156.1〜Ia156.64)がさらに挙げられる。
【化１６５】
0004768948.tif 000161
【０２３５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia157(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia157.1〜Ia157.64)がさらに挙げられる。
【化１６６】
0004768948.tif 000162
【０２３６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia158(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia158.1〜Ia158.64)がさらに挙げられる。
【化１６７】
0004768948.tif 000163
【０２３７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia159(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia159.1〜Ia159.64)がさらに挙げられる。
【化１６８】
0004768948.tif 000164
【０２３８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia160(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia160.1〜Ia160.64)がさらに挙げられる。
【化１６９】
0004768948.tif 000165
【０２３９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia161(特に、R2およびR3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia161.1〜Ia161.64)がさらに挙げられる。
【化１７０】
0004768948.tif 000166
【０２４０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia162(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia162.1〜Ia162.64)がさらに挙げられる。
【化１７１】
0004768948.tif 000167
【０２４１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia163(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia163.1〜Ia163.64)がさらに挙げられる。
【化１７２】
0004768948.tif 000168
【０２４２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia164(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia164.1〜Ia164.64)がさらに挙げられる。
【化１７３】
0004768948.tif 000169
【０２４３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia165(特に、R2およびR3が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia165.1〜Ia165.64)がさらに挙げられる。
【化１７４】
0004768948.tif 000170
【０２４４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia166(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia166.1〜Ia166.64)がさらに挙げられる。
【化１７５】
0004768948.tif 000171
【０２４５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia167(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia167.1〜Ia167.64)がさらに挙げられる。
【化１７６】
0004768948.tif 000172
【０２４６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia168(特に、R2およびR3が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia168.1〜Ia168.64)がさらに挙げられる。
【化１７７】
0004768948.tif 000173
【０２４７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia169(特に、R1がメチルであり、R2およびR3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia169.1〜Ia169.64)がさらに挙げられる。
【化１７８】
0004768948.tif 000174
【０２４８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia170(特に、R1がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia170.1〜Ia170.64)がさらに挙げられる。
【化１７９】
0004768948.tif 000175
【０２４９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia171(特に、R1がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia171.1〜Ia171.64)がさらに挙げられる。
【化１８０】
0004768948.tif 000176
【０２５０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia172(特に、R1がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia172.1〜Ia172.64)がさらに挙げられる。
【化１８１】
0004768948.tif 000177
【０２５１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia173(特に、R1およびR14がメチルであり、R2およびR3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia173.1〜Ia173.64)がさらに挙げられる。
【化１８２】
0004768948.tif 000178
【０２５２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia174(特に、R1およびR14がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia174.1〜Ia174.64)がさらに挙げられる。
【化１８３】
0004768948.tif 000179
【０２５３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia175(特に、R1およびR14がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia175.1〜Ia175.64)がさらに挙げられる。
【化１８４】
0004768948.tif 000180
【０２５４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia176(特に、R1およびR14がメチルであり、R2およびR3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia176.1〜Ia176.64)がさらに挙げられる。
【化１８５】
0004768948.tif 000181
【０２５５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia177(特に、R1が塩素であり、R3がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia177.1〜Ia177.64)がさらに挙げられる。
【化１８６】
0004768948.tif 000182
【０２５６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia178(特に、R3がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia178.1〜Ia178.64)がさらに挙げられる。
【化１８７】
0004768948.tif 000183
【０２５７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia179(特に、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia179.1〜Ia179.64)がさらに挙げられる。
【化１８８】
0004768948.tif 000184
【０２５８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia180(特に、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia180.1〜Ia180.64)がさらに挙げられる。
【化１８９】
0004768948.tif 000185
【０２５９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia181(特に、R3がメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia181.1〜Ia181.64)がさらに挙げられる。
【化１９０】
0004768948.tif 000186
【０２６０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia182(特に、R3がメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia182.1〜Ia182.64)がさらに挙げられる。
【化１９１】
0004768948.tif 000187
【０２６１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia183(特に、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia183.1〜Ia183.64)がさらに挙げられる。
【化１９２】
0004768948.tif 000188
【０２６２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia184(特に、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia184.1〜Ia184.64)がさらに挙げられる。
【化１９３】
0004768948.tif 000189
【０２６３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia185(特に、R1およびR3がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia185.1〜Ia185.64)がさらに挙げられる。
【化１９４】
0004768948.tif 000190
【０２６４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia186(特に、R1およびR3がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia186.1〜Ia186.64)がさらに挙げられる。
【化１９５】
0004768948.tif 000191
【０２６５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia187(特に、R1およびR3がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia187.1〜Ia187.64)がさらに挙げられる。
【化１９６】
0004768948.tif 000192
【０２６６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia188(特に、R1およびR3がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia188.1〜Ia188.64)がさらに挙げられる。
【化１９７】
0004768948.tif 000193
【０２６７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia189(特に、R1、R3およびR14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia189.1〜Ia189.64)がさらに挙げられる。
【化１９８】
0004768948.tif 000194
【０２６８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia190(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia190.1〜Ia190.64)がさらに挙げられる。
【化１９９】
0004768948.tif 000195
【０２６９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia191(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia191.1〜Ia191.64)がさらに挙げられる。
【化２００】
0004768948.tif 000196
【０２７０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia192(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia192.1〜Ia192.64)がさらに挙げられる。
【化２０１】
0004768948.tif 000197
【０２７１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia193(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia193.1〜Ia193.64)がさらに挙げられる。
【化２０２】
0004768948.tif 000198
【０２７２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia194(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia194.1〜Ia194.64)がさらに挙げられる。
【化２０３】
0004768948.tif 000199
【０２７３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia195(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia195.1〜Ia195.64)がさらに挙げられる。
【化２０４】
0004768948.tif 000200
【０２７４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia196(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia196.1〜Ia196.64)がさらに挙げられる。
【化２０５】
0004768948.tif 000201
【０２７５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia197(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia197.1〜Ia197.64)がさらに挙げられる。
【化２０６】
0004768948.tif 000202
【０２７６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia198(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia198.1〜Ia198.64)がさらに挙げられる。
【化２０７】
0004768948.tif 000203
【０２７７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia199(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia199.1〜Ia199.64)がさらに挙げられる。
【化２０８】
0004768948.tif 000204
【０２７８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia200(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia200.1〜Ia200.64)がさらに挙げられる。
【化２０９】
0004768948.tif 000205
【０２７９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia201(特に、R1およびR3がメチルであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia201.1〜Ia201.64)がさらに挙げられる。
【化２１０】
0004768948.tif 000206
【０２８０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia202(特に、R1およびR3がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia202.1〜Ia202.64)がさらに挙げられる。
【化２１１】
0004768948.tif 000207
【０２８１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia203(特に、R1およびR3がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia203.1〜Ia203.64)がさらに挙げられる。
【化２１２】
0004768948.tif 000208
【０２８２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia204(特に、R1およびR3がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia204.1〜Ia204.64)がさらに挙げられる。
【化２１３】
0004768948.tif 000209
【０２８３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia205(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia205.1〜Ia205.64)がさらに挙げられる。
【化２１４】
0004768948.tif 000210
【０２８４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia206(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia206.1〜Ia206.64)がさらに挙げられる。
【化２１５】
0004768948.tif 000211
【０２８５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia207(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia207.1〜Ia207.64)がさらに挙げられる。
【化２１６】
0004768948.tif 000212
【０２８６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia208(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia208.1〜Ia208.64)がさらに挙げられる。
【化２１７】
0004768948.tif 000213
【０２８７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia209(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia209.1〜Ia209.64)がさらに挙げられる。
【化２１８】
0004768948.tif 000214
【０２８８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia210(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia210.1〜Ia210.64)がさらに挙げられる。
【化２１９】
0004768948.tif 000215
【０２８９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia211(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia211.1〜Ia211.64)がさらに挙げられる。
【化２２０】
0004768948.tif 000216
【０２９０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia212(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia212.1〜Ia212.64)がさらに挙げられる。
【化２２１】
0004768948.tif 000217
【０２９１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia213(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia213.1〜Ia213.64)がさらに挙げられる。
【化２２２】
0004768948.tif 000218
【０２９２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia214(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia214.1〜Ia214.64)がさらに挙げられる。
【化２２３】
0004768948.tif 000219
【０２９３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia215(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia215.1〜Ia215.64)がさらに挙げられる。
【化２２４】
0004768948.tif 000220
【０２９４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia216(特に、R2が塩素であり、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia216.1〜Ia216.64)がさらに挙げられる。
【化２２５】
0004768948.tif 000221
【０２９５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia217(特に、R1およびR3がメチルであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia217.1〜Ia217.64)がさらに挙げられる。
【化２２６】
0004768948.tif 000222
【０２９６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia218(特に、R1およびR3がメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia218.1〜Ia218.64)がさらに挙げられる。
【化２２７】
0004768948.tif 000223
【０２９７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia219(特に、R1およびR3がメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia219.1〜Ia219.64)がさらに挙げられる。
【化２２８】
0004768948.tif 000224
【０２９８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia220(特に、R1およびR3がメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia220.1〜Ia220.64)がさらに挙げられる。
【化２２９】
0004768948.tif 000225
【０２９９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia221(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia221.1〜Ia221.64)がさらに挙げられる。
【化２３０】
0004768948.tif 000226
【０３００】
特に好ましい化合物として、化合物Ia222(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia222.1〜Ia222.64)がさらに挙げられる。
【化２３１】
0004768948.tif 000227
【０３０１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia223(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia223.1〜Ia223.64)がさらに挙げられる。
【化２３２】
0004768948.tif 000228
【０３０２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia224(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia224.1〜Ia224.64)がさらに挙げられる。
【化２３３】
0004768948.tif 000229
【０３０３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia225(特に、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia225.1〜Ia225.64)がさらに挙げられる。
【化２３４】
0004768948.tif 000230
【０３０４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia226(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia226.1〜Ia226.64)がさらに挙げられる。
【化２３５】
0004768948.tif 000231
【０３０５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia227(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia227.1〜Ia227.64)がさらに挙げられる。
【化２３６】
0004768948.tif 000232
【０３０６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia228(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia228.1〜Ia228.64)がさらに挙げられる。
【化２３７】
0004768948.tif 000233
【０３０７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia229(特に、R12がメチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia229.1〜Ia229.64)がさらに挙げられる。
【化２３８】
0004768948.tif 000234
【０３０８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia230(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia230.1〜Ia230.64)がさらに挙げられる。
【化２３９】
0004768948.tif 000235
【０３０９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia231(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia231.1〜Ia231.64)がさらに挙げられる。
【化２４０】
0004768948.tif 000236
【０３１０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia232(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia232.1〜Ia232.64)がさらに挙げられる。
【化２４１】
0004768948.tif 000237
【０３１１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia233(特に、R1がメチルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia233.1〜Ia233.64)がさらに挙げられる。
【化２４２】
0004768948.tif 000238
【０３１２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia234(特に、R1がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia234.1〜Ia234.64)がさらに挙げられる。
【化２４３】
0004768948.tif 000239
【０３１３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia235(特に、R1がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia235.1〜Ia235.64)がさらに挙げられる。
【化２４４】
0004768948.tif 000240
【０３１４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia236(特に、R1がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia236.1〜Ia236.64)がさらに挙げられる。
【化２４５】
0004768948.tif 000241
【０３１５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia237(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia237.1〜Ia237.64)がさらに挙げられる。
【化２４６】
0004768948.tif 000242
【０３１６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia238(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia238.1〜Ia238.64)がさらに挙げられる。
【化２４７】
0004768948.tif 000243
【０３１７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia239(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia239.1〜Ia239.64)がさらに挙げられる。
【化２４８】
0004768948.tif 000244
【０３１８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia240(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia240.1〜Ia240.64)がさらに挙げられる。
【化２４９】
0004768948.tif 000245
【０３１９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia241(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia241.1〜Ia241.64)がさらに挙げられる。
【化２５０】
0004768948.tif 000246
【０３２０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia242(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia242.1〜Ia242.64)がさらに挙げられる。
【化２５１】
0004768948.tif 000247
【０３２１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia243(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia243.1〜Ia243.64)がさらに挙げられる。
【化２５２】
0004768948.tif 000248
【０３２２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia244(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia244.1〜Ia244.64)がさらに挙げられる。
【化２５３】
0004768948.tif 000249
【０３２３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia245(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia245.1〜Ia245.64)がさらに挙げられる。
【化２５４】
0004768948.tif 000250
【０３２４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia246(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia246.1〜Ia246.64)がさらに挙げられる。
【化２５５】
0004768948.tif 000251
【０３２５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia247(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia247.1〜Ia247.64)がさらに挙げられる。
【化２５６】
0004768948.tif 000252
【０３２６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia248(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia248.1〜Ia248.64)がさらに挙げられる。
【化２５７】
0004768948.tif 000253
【０３２７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia249(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia249.1〜Ia249.64)がさらに挙げられる。
【化２５８】
0004768948.tif 000254
【０３２８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia250(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia250.1〜Ia250.64)がさらに挙げられる。
【化２５９】
0004768948.tif 000255
【０３２９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia251(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia251.1〜Ia251.64)がさらに挙げられる。
【化２６０】
0004768948.tif 000256
【０３３０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia252(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia252.1〜Ia252.64)がさらに挙げられる。
【化２６１】
0004768948.tif 000257
【０３３１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia253(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia253.1〜Ia253.64)がさらに挙げられる。
【化２６２】
0004768948.tif 000258
【０３３２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia254(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia254.1〜Ia254.64)がさらに挙げられる。
【化２６３】
0004768948.tif 000259
【０３３３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia255(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia255.1〜Ia255.64)がさらに挙げられる。
【化２６４】
0004768948.tif 000260
【０３３４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia256(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R14がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia256.1〜Ia256.64)がさらに挙げられる。
【化２６５】
0004768948.tif 000261
【０３３５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia257(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia257.1〜Ia257.64)がさらに挙げられる。
【化２６６】
0004768948.tif 000262
【０３３６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia258(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia258.1〜Ia258.64)がさらに挙げられる。
【化２６７】
0004768948.tif 000263
【０３３７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia259(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia259.1〜Ia259.64)がさらに挙げられる。
【化２６８】
0004768948.tif 000264
【０３３８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia260(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia260.1〜Ia260.64)がさらに挙げられる。
【化２６９】
0004768948.tif 000265
【０３３９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia261(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia261.1〜Ia261.64)がさらに挙げられる。
【化２７０】
0004768948.tif 000266
【０３４０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia262(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia262.1〜Ia262.64)がさらに挙げられる。
【化２７１】
0004768948.tif 000267
【０３４１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia263(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia263.1〜Ia263.64)がさらに挙げられる。
【化２７２】
0004768948.tif 000268
【０３４２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia264(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia264.1〜Ia264.64)がさらに挙げられる。
【化２７３】
0004768948.tif 000269
【０３４３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia265(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia265.1〜Ia265.64)がさらに挙げられる。
【化２７４】
0004768948.tif 000270
【０３４４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia266(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia266.1〜Ia266.64)がさらに挙げられる。
【化２７５】
0004768948.tif 000271
【０３４５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia267(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia267.1〜Ia267.64)がさらに挙げられる。
【化２７６】
0004768948.tif 000272
【０３４６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia268(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia268.1〜Ia268.64)がさらに挙げられる。
【化２７７】
0004768948.tif 000273
【０３４７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia269(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia269.1〜Ia269.64)がさらに挙げられる。
【化２７８】
0004768948.tif 000274
【０３４８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia270(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia270.1〜Ia270.64)がさらに挙げられる。
【化２７９】
0004768948.tif 000275
【０３４９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia271(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia271.1〜Ia271.64)がさらに挙げられる。
【化２８０】
0004768948.tif 000276
【０３５０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia272(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R3がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia272.1〜Ia272.64)がさらに挙げられる。
【化２８１】
0004768948.tif 000277
【０３５１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia273(特に、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia273.1〜Ia273.64)がさらに挙げられる。
【化２８２】
0004768948.tif 000278
【０３５２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia274(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia274.1〜Ia274.64)がさらに挙げられる。
【化２８３】
0004768948.tif 000279
【０３５３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia275(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia275.1〜Ia275.64)がさらに挙げられる。
【化２８４】
0004768948.tif 000280
【０３５４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia276(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia276.1〜Ia276.64)がさらに挙げられる。
【化２８５】
0004768948.tif 000281
【０３５５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia277(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia277.1〜Ia277.64)がさらに挙げられる。
【化２８６】
0004768948.tif 000282
【０３５６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia278(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia278.1〜Ia278.64)がさらに挙げられる。
【化２８７】
0004768948.tif 000283
【０３５７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia279(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia279.1〜Ia279.64)がさらに挙げられる。
【化２８８】
0004768948.tif 000284
【０３５８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia280(特に、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia280.1〜Ia280.64)がさらに挙げられる。
【化２８９】
0004768948.tif 000285
【０３５９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia281(特に、R1がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia281.1〜Ia281.64)がさらに挙げられる。
【化２９０】
0004768948.tif 000286
【０３６０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia282(特に、R1がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia282.1〜Ia282.64)がさらに挙げられる。
【化２９１】
0004768948.tif 000287
【０３６１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia283(特に、R1がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia283.1〜Ia283.64)がさらに挙げられる。
【化２９２】
0004768948.tif 000288
【０３６２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia284(特に、R1がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia284.1〜Ia284.64)がさらに挙げられる。
【化２９３】
0004768948.tif 000289
【０３６３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia285(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia285.1〜Ia285.64)がさらに挙げられる。
【化２９４】
0004768948.tif 000290
【０３６４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia286(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia286.1〜Ia286.64)がさらに挙げられる。
【化２９５】
0004768948.tif 000291
【０３６５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia287(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia287.1〜Ia287.64)がさらに挙げられる。
【化２９６】
0004768948.tif 000292
【０３６６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia288(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia288.1〜Ia288.64)がさらに挙げられる。
【化２９７】
0004768948.tif 000293
【０３６７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia289(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia289.1〜Ia289.64)がさらに挙げられる。
【化２９８】
0004768948.tif 000294
【０３６８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia290(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia290.1〜Ia290.64)がさらに挙げられる。
【化２９９】
0004768948.tif 000295
【０３６９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia291(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia291.1〜Ia291.64)がさらに挙げられる。
【化３００】
0004768948.tif 000296
【０３７０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia292(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia292.1〜Ia292.64)がさらに挙げられる。
【化３０１】
0004768948.tif 000297
【０３７１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia293(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia293.1〜Ia293.64)がさらに挙げられる。
【化３０２】
0004768948.tif 000298
【０３７２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia294(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia294.1〜Ia294.64)がさらに挙げられる。
【化３０３】
0004768948.tif 000299
【０３７３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia295(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia295.1〜Ia295.64)がさらに挙げられる。
【化３０４】
0004768948.tif 000300
【０３７４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia296(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia296.1〜Ia296.64)がさらに挙げられる。
【化３０５】
0004768948.tif 000301
【０３７５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia297(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia297.1〜Ia297.64)がさらに挙げられる。
【化３０６】
0004768948.tif 000302
【０３７６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia298(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia298.1〜Ia298.64)がさらに挙げられる。
【化３０７】
0004768948.tif 000303
【０３７７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia299(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia299.1〜Ia299.64)がさらに挙げられる。
【化３０８】
0004768948.tif 000304
【０３７８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia300(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia300.1〜Ia300.64)がさらに挙げられる。
【化３０９】
0004768948.tif 000305
【０３７９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia301(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia301.1〜Ia301.64)がさらに挙げられる。
【化３１０】
0004768948.tif 000306
【０３８０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia302(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia302.1〜Ia302.64)がさらに挙げられる。
【化３１１】
0004768948.tif 000307
【０３８１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia303(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia303.1〜Ia303.64)がさらに挙げられる。
【化３１２】
0004768948.tif 000308
【０３８２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia304(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia304.1〜Ia304.64)がさらに挙げられる。
【化３１３】
0004768948.tif 000309
【０３８３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia305(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia305.1〜Ia305.64)がさらに挙げられる。
【化３１４】
0004768948.tif 000310
【０３８４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia306(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia306.1〜Ia306.64)がさらに挙げられる。
【化３１５】
0004768948.tif 000311
【０３８５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia307(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia307.1〜Ia307.64)がさらに挙げられる。
【化３１６】
0004768948.tif 000312
【０３８６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia308(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia308.1〜Ia308.64)がさらに挙げられる。
【化３１７】
0004768948.tif 000313
【０３８７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia309(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia309.1〜Ia309.64)がさらに挙げられる。
【化３１８】
0004768948.tif 000314
【０３８８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia310(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia310.1〜Ia310.64)がさらに挙げられる。
【化３１９】
0004768948.tif 000315
【０３８９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia311(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia311.1〜Ia311.64)がさらに挙げられる。
【化３２０】
0004768948.tif 000316
【０３９０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia312(特に、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia312.1〜Ia312.64)がさらに挙げられる。
【化３２１】
0004768948.tif 000317
【０３９１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia313(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia313.1〜Ia313.64)がさらに挙げられる。
【化３２２】
0004768948.tif 000318
【０３９２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia314(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia314.1〜Ia314.64)がさらに挙げられる。
【化３２３】
0004768948.tif 000319
【０３９３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia315(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia315.1〜Ia315.64)がさらに挙げられる。
【化３２４】
0004768948.tif 000320
【０３９４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia316(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia316.1〜Ia316.64)がさらに挙げられる。
【化３２５】
0004768948.tif 000321
【０３９５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia317(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia317.1〜Ia317.64)がさらに挙げられる。
【化３２６】
0004768948.tif 000322
【０３９６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia318(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia318.1〜Ia318.64)がさらに挙げられる。
【化３２７】
0004768948.tif 000323
【０３９７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia319(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia319.1〜Ia319.64)がさらに挙げられる。
【化３２８】
0004768948.tif 000324
【０３９８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia320(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia320.1〜Ia320.64)がさらに挙げられる。
【化３２９】
0004768948.tif 000325
【０３９９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia321(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia321.1〜Ia321.64)がさらに挙げられる。
【化３３０】
0004768948.tif 000326
【０４００】
特に好ましい化合物として、化合物Ia322(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia322.1〜Ia322.64)がさらに挙げられる。
【化３３１】
0004768948.tif 000327
【０４０１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia323(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia323.1〜Ia323.64)がさらに挙げられる。
【化３３２】
0004768948.tif 000328
【０４０２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia324(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia324.1〜Ia324.64)がさらに挙げられる。
【化３３３】
0004768948.tif 000329
【０４０３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia325(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia325.1〜Ia325.64)がさらに挙げられる。
【化３３４】
0004768948.tif 000330
【０４０４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia326(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia326.1〜Ia326.64)がさらに挙げられる。
【化３３５】
0004768948.tif 000331
【０４０５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia327(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia327.1〜Ia327.64)がさらに挙げられる。
【化３３６】
0004768948.tif 000332
【０４０６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia328(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia328.1〜Ia328.64)がさらに挙げられる。
【化３３７】
0004768948.tif 000333
【０４０７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia329(特に、R1がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia329.1〜Ia329.64)がさらに挙げられる。
【化３３８】
0004768948.tif 000334
【０４０８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia330(特に、R1がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia330.1〜Ia330.64)がさらに挙げられる。
【化３３９】
0004768948.tif 000335
【０４０９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia331(特に、R1がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia331.1〜Ia331.64)がさらに挙げられる。
【化３４０】
0004768948.tif 000336
【０４１０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia332(特に、R1がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia332.1〜Ia332.64)がさらに挙げられる。
【化３４１】
0004768948.tif 000337
【０４１１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia333(特に、R1およびR14がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia333.1〜Ia333.64)がさらに挙げられる。
【化３４２】
0004768948.tif 000338
【０４１２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia334(特に、R1およびR14がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia334.1〜Ia334.64)がさらに挙げられる。
【化３４３】
0004768948.tif 000339
【０４１３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia335(特に、R1およびR14がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia335.1〜Ia335.64)がさらに挙げられる。
【化３４４】
0004768948.tif 000340
【０４１４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia336(特に、R1およびR14がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia336.1〜Ia336.64)がさらに挙げられる。
【化３４５】
0004768948.tif 000341
【０４１５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia337(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia337.1〜Ia337.64)がさらに挙げられる。
【化３４６】
0004768948.tif 000342
【０４１６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia338(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia338.1〜Ia338.64)がさらに挙げられる。
【化３４７】
0004768948.tif 000343
【０４１７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia339(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia339.1〜Ia339.64)がさらに挙げられる。
【化３４８】
0004768948.tif 000344
【０４１８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia340(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia340.1〜Ia340.64)がさらに挙げられる。
【化３４９】
0004768948.tif 000345
【０４１９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia341(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia341.1〜Ia341.64)がさらに挙げられる。
【化３５０】
0004768948.tif 000346
【０４２０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia342(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia342.1〜Ia342.64)がさらに挙げられる。
【化３５１】
0004768948.tif 000347
【０４２１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia343(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia343.1〜Ia343.64)がさらに挙げられる。
【化３５２】
0004768948.tif 000348
【０４２２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia344(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia344.1〜Ia344.64)がさらに挙げられる。
【化３５３】
0004768948.tif 000349
【０４２３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia345(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia345.1〜Ia345.64)がさらに挙げられる。
【化３５４】
0004768948.tif 000350
【０４２４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia346(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia346.1〜Ia346.64)がさらに挙げられる。
【化３５５】
0004768948.tif 000351
【０４２５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia347(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia347.1〜Ia347.64)がさらに挙げられる。
【化３５６】
0004768948.tif 000352
【０４２６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia348(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia348.1〜Ia348.64)がさらに挙げられる。
【化３５７】
0004768948.tif 000353
【０４２７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia349(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia349.1〜Ia349.64)がさらに挙げられる。
【化３５８】
0004768948.tif 000354
【０４２８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia350(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia350.1〜Ia350.64)がさらに挙げられる。
【化３５９】
0004768948.tif 000355
【０４２９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia351(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia351.1〜Ia351.64)がさらに挙げられる。
【化３６０】
0004768948.tif 000356
【０４３０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia352(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia352.1〜Ia352.64)がさらに挙げられる。
【化３６１】
0004768948.tif 000357
【０４３１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia353(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia353.1〜Ia353.64)がさらに挙げられる。
【化３６２】
0004768948.tif 000358
【０４３２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia354(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia354.1〜Ia354.64)がさらに挙げられる。
【化３６３】
0004768948.tif 000359
【０４３３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia355(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia355.1〜Ia355.64)がさらに挙げられる。
【化３６４】
0004768948.tif 000360
【０４３４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia356(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia356.1〜Ia356.64)がさらに挙げられる。
【化３６５】
0004768948.tif 000361
【０４３５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia357(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia357.1〜Ia357.64)がさらに挙げられる。
【化３６６】
0004768948.tif 000362
【０４３６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia358(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia358.1〜Ia358.64)がさらに挙げられる。
【化３６７】
0004768948.tif 000363
【０４３７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia359(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia359.1〜Ia359.64)がさらに挙げられる。
【化３６８】
0004768948.tif 000364
【０４３８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia360(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia360.1〜Ia360.64)がさらに挙げられる。
【化３６９】
0004768948.tif 000365
【０４３９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia361(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia361.1〜Ia361.64)がさらに挙げられる。
【化３７０】
0004768948.tif 000366
【０４４０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia362(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia362.1〜Ia362.64)がさらに挙げられる。
【化３７１】
0004768948.tif 000367
【０４４１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia363(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia363.1〜Ia363.64)がさらに挙げられる。
【化３７２】
0004768948.tif 000368
【０４４２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia364(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia364.1〜Ia364.64)がさらに挙げられる。
【化３７３】
0004768948.tif 000369
【０４４３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia365(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia365.1〜Ia365.64)がさらに挙げられる。
【化３７４】
0004768948.tif 000370
【０４４４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia366(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia366.1〜Ia366.64)がさらに挙げられる。
【化３７５】
0004768948.tif 000371
【０４４５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia367(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia367.1〜Ia367.64)がさらに挙げられる。
【化３７６】
0004768948.tif 000372
【０４４６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia368(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia368.1〜Ia368.64)がさらに挙げられる。
【化３７７】
0004768948.tif 000373
【０４４７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia369(特に、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia369.1〜Ia369.64)がさらに挙げられる。
【化３７８】
0004768948.tif 000374
【０４４８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia370(特に、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia370.1〜Ia370.64)がさらに挙げられる。
【化３７９】
0004768948.tif 000375
【０４４９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia371(特に、R1がメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia371.1〜Ia371.64)がさらに挙げられる。
【化３８０】
0004768948.tif 000376
【０４５０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia372(特に、R1がメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia372.1〜Ia372.64)がさらに挙げられる。
【化３８１】
0004768948.tif 000377
【０４５１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia373(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia373.1〜Ia373.64)がさらに挙げられる。
【化３８２】
0004768948.tif 000378
【０４５２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia374(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia374.1〜Ia374.64)がさらに挙げられる。
【化３８３】
0004768948.tif 000379
【０４５３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia375(特に、R1がメトキシであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia375.1〜Ia375.64)がさらに挙げられる。
【化３８４】
0004768948.tif 000380
【０４５４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia376(特に、R1がメトキシであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia376.1〜Ia376.64)がさらに挙げられる。
【化３８５】
0004768948.tif 000381
【０４５５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia377(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia377.1〜Ia377.64)がさらに挙げられる。
【化３８６】
0004768948.tif 000382
【０４５６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia378(特に、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia378.1〜Ia378.64)がさらに挙げられる。
【化３８７】
0004768948.tif 000383
【０４５７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia379(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia379.1〜Ia379.64)がさらに挙げられる。
【化３８８】
0004768948.tif 000384
【０４５８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia380(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia380.1〜Ia380.64)がさらに挙げられる。
【化３８９】
0004768948.tif 000385
【０４５９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia381(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia381.1〜Ia381.64)がさらに挙げられる。
【化３９０】
0004768948.tif 000386
【０４６０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia382(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia382.1〜Ia382.64)がさらに挙げられる。
【化３９１】
0004768948.tif 000387
【０４６１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia383(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia383.1〜Ia383.64)がさらに挙げられる。
【化３９２】
0004768948.tif 000388
【０４６２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia384(特に、R1がメトキシであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia384.1〜Ia384.64)がさらに挙げられる。
【化３９３】
0004768948.tif 000389
【０４６３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia385(特に、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia385.1〜Ia385.64)がさらに挙げられる。
【化３９４】
0004768948.tif 000390
【０４６４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia386(特に、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia386.1〜Ia386.64)がさらに挙げられる。
【化３９５】
0004768948.tif 000391
【０４６５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia387(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia387.1〜Ia387.64)がさらに挙げられる。
【化３９６】
0004768948.tif 000392
【０４６６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia388(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia388.1〜Ia388.64)がさらに挙げられる。
【化３９７】
0004768948.tif 000393
【０４６７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia389(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia389.1〜Ia389.64)がさらに挙げられる。
【化３９８】
0004768948.tif 000394
【０４６８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia390(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia390.1〜Ia390.64)がさらに挙げられる。
【化３９９】
0004768948.tif 000395
【０４６９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia391(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia391.1〜Ia391.64)がさらに挙げられる。
【化４００】
0004768948.tif 000396
【０４７０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia392(特に、R1がメトキシであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia392.1〜Ia392.64)がさらに挙げられる。
【化４０１】
0004768948.tif 000397
【０４７１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia393(特に、R2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia393.1〜Ia393.64)がさらに挙げられる。
【化４０２】
0004768948.tif 000398
【０４７２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia394(特に、R1がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia394.1〜Ia394.64)がさらに挙げられる。
【化４０３】
0004768948.tif 000399
【０４７３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia395(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia395.1〜Ia395.64)がさらに挙げられる。
【化４０４】
0004768948.tif 000400
【０４７４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia396(特に、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia396.1〜Ia396.64)がさらに挙げられる。
【化４０５】
0004768948.tif 000401
【０４７５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia397(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia397.1〜Ia397.64)がさらに挙げられる。
【化４０６】
0004768948.tif 000402
【０４７６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia398(特に、R1およびR2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia398.1〜Ia398.64)がさらに挙げられる。
【化４０７】
0004768948.tif 000403
【０４７７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia399(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia399.1〜Ia399.64)がさらに挙げられる。
【化４０８】
0004768948.tif 000404
【０４７８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia400(特に、R1がメトキシであり、R2がトリフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia400.1〜Ia400.64)がさらに挙げられる。
【化４０９】
0004768948.tif 000405
【０４７９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia401(特に、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia401.1〜Ia401.64)がさらに挙げられる。
【化４１０】
0004768948.tif 000406
【０４８０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia402(特に、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia402.1〜Ia402.64)がさらに挙げられる。
【化４１１】
0004768948.tif 000407
【０４８１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia403(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia403.1〜Ia403.64)がさらに挙げられる。
【化４１２】
0004768948.tif 000408
【０４８２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia404(特に、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia404.1〜Ia404.64)がさらに挙げられる。
【化４１３】
0004768948.tif 000409
【０４８３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia405(特に、R1およびR3がメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia405.1〜Ia405.64)がさらに挙げられる。
【化４１４】
0004768948.tif 000410
【０４８４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia406(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia406.1〜Ia406.64)がさらに挙げられる。
【化４１５】
0004768948.tif 000411
【０４８５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia407(特に、R1およびR3がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia407.1〜Ia407.64)がさらに挙げられる。
【化４１６】
0004768948.tif 000412
【０４８６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia408(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia408.1〜Ia408.64)がさらに挙げられる。
【化４１７】
0004768948.tif 000413
【０４８７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia409(特に、R1およびR3がメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia409.1〜Ia409.64)がさらに挙げられる。
【化４１８】
0004768948.tif 000414
【０４８８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia410(特に、R1、R3およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia410.1〜Ia410.64)がさらに挙げられる。
【化４１９】
0004768948.tif 000415
【０４８９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia411(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia411.1〜Ia411.64)がさらに挙げられる。
【化４２０】
0004768948.tif 000416
【０４９０】
特に好ましい化合物として、化合物Ia412(特に、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia412.1〜Ia412.64)がさらに挙げられる。
【化４２１】
0004768948.tif 000417
【０４９１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia413(特に、R1がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia413.1〜Ia413.64)がさらに挙げられる。
【化４２２】
0004768948.tif 000418
【０４９２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia414(特に、R1およびR14がメチルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia414.1〜Ia414.64)がさらに挙げられる。
【化４２３】
0004768948.tif 000419
【０４９３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia414(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia414.1〜Ia414.64)がさらに挙げられる。
【化４２４】
0004768948.tif 000420
【０４９４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia416(特に、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia416.1〜Ia416.64)がさらに挙げられる。
【化４２５】
0004768948.tif 000421
【０４９５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia417(特に、R1がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia417.1〜Ia417.64)がさらに挙げられる。
【化４２６】
0004768948.tif 000422
【０４９６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia418(特に、R1およびR14がメチルであり、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia418.1〜Ia418.64)がさらに挙げられる。
【化４２７】
0004768948.tif 000423
【０４９７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia419(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia419.1〜Ia419.64)がさらに挙げられる。
【化４２８】
0004768948.tif 000424
【０４９８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia420(特に、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia420.1〜Ia420.64)がさらに挙げられる。
【化４２９】
0004768948.tif 000425
【０４９９】
特に好ましい化合物として、化合物Ia421(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia421.1〜Ia421.64)がさらに挙げられる。
【化４３０】
0004768948.tif 000426
【０５００】
特に好ましい化合物として、化合物Ia422(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia422.1〜Ia422.64)がさらに挙げられる。
【化４３１】
0004768948.tif 000427
【０５０１】
特に好ましい化合物として、化合物Ia423(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia423.1〜Ia423.64)がさらに挙げられる。
【化４３２】
0004768948.tif 000428
【０５０２】
特に好ましい化合物として、化合物Ia424(特に、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia424.1〜Ia424.64)がさらに挙げられる。
【化４３３】
0004768948.tif 000429
【０５０３】
特に好ましい化合物として、化合物Ia425(特に、R1がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia425.1〜Ia425.64)がさらに挙げられる。
【化４３４】
0004768948.tif 000430
【０５０４】
特に好ましい化合物として、化合物Ia426(特に、R1およびR14がメチルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia426.1〜Ia426.64)がさらに挙げられる。
【化４３５】
0004768948.tif 000431
【０５０５】
特に好ましい化合物として、化合物Ia427(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia427.1〜Ia427.64)がさらに挙げられる。
【化４３６】
0004768948.tif 000432
【０５０６】
特に好ましい化合物として、化合物Ia428(特に、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia428.1〜Ia428.64)がさらに挙げられる。
【化４３７】
0004768948.tif 000433
【０５０７】
特に好ましい化合物として、化合物Ia429(特に、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia429.1〜Ia429.64)がさらに挙げられる。
【化４３８】
0004768948.tif 000434
【０５０８】
特に好ましい化合物として、化合物Ia430(特に、R1およびR14がメチルであり、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia430.1〜Ia430.64)がさらに挙げられる。
【化４３９】
0004768948.tif 000435
【０５０９】
式Iで表される3-(4,5−ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールは、種々の経路、例えば次の工程により得ることができる。
【０５１０】
工程A：
式II(ここで、Zは水素である)で表されるピラゾールと、活性化安息香酸IIIαまたは安息香酸IIIβ(in situで活性化することが好ましい)とを反応させて得たアシル化生成物を転位させる。
【化４４０】
0004768948.tif 000436
【０５１１】
L1は、求核的に置換可能な脱離基であり、ハロゲン（例えば臭素、塩素）、ヘテロアリール（例えばイミダゾリル）、ピリジル、カルボキシレート（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸）などである。
【０５１２】
活性化安息香酸は、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接使用することもできるし、またはin situにおいて生成することもできる(例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスファン／アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスルフィド／トリフェニルホスファン、カルボニルジイミダゾールなどを用いる)。
【０５１３】
適していれば、塩基の存在下でアシル化反応を行うことが有利であり得る。反応体および補助塩基は、等モル量で使用することが有利である。補助塩基がやや過剰(例えば式IIに基づいて1.2〜1.5モル当量)であるのが有利である場合がある。
【０５１４】
好適な補助塩基は、第三アルキルアミン、ピリジン、または炭酸のアルカリ金属塩である。好適な溶媒は、例えば塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、メチル tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド)、もしくはエステル(例えば酢酸エチル)、またはこれらの混合物である。
【０５１５】
活性化カルボン酸成分としてハロゲン化ベンゾイルを使用するならば、この反応体を添加する際に、反応混合物を0〜10℃まで冷却してことが有利である。混合物を、反応が完了するまで、20〜100℃、好適には25〜50℃で連続して攪拌する。後処理は、従来方法で行われ、例えば、反応混合物を水に注入し、有用な生成物を抽出することにより行う。この目的のために特に好ましい溶媒は、塩化メチレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機相を乾燥させ、溶媒を除去すると、さらに精製することなく、粗エステルを転位に使用することができる。
【０５１６】
該エステルの式Iで表される化合物への転位は、溶媒中、塩基の存在下において、またもし適するならば、触媒としてシアノ化合物を用いて、20〜40℃で行うのが有利である。
【０５１７】
好適な溶媒として、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、ジオキサン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、トルエンまたはこれらの混合物が挙げられる。好ましい溶媒は、アセトニトリル、ジオキサンおよびジメトキシエタンである。
【０５１８】
好ましい塩基は、第三アミン(例えばトリエチルアミン、ピリジン)、炭酸のアルカリ金属塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)であり、これらは、エステルに基づいて、等モル量または４倍のモル量までの過剰量で用いるのが好ましい。好ましい塩基して、トリエチルアミンまたは炭酸のアルカリ金属塩(エステルに基づいて、等モルの２倍量を用いることが好ましい)を用いたものが挙げられる。
【０５１９】
好適なシアノ化合物は、無機シアニド(例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム)、および有機シアニド(例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニド)である。これらは、エステルに基づいて、1〜50モル％の量を使用する。好ましいシアノ化合物として、例えばエステルに基づいて、5〜15モル％の量、好ましくは10モル％の量の、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドが挙げられる。
【０５２０】
後処理は、本質的に既知の方法で行うことができる。反応混合物を、例えば希釈鉱酸(例えば5％濃度の塩酸または硫酸)で酸性化させ、有機溶媒(例えば塩化メチレンまたは酢酸エチル)で抽出する。有機抽出物を、5〜10％濃度の炭酸のアルカリ金属塩溶液(例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液)で抽出することができる。水相を酸性化し、生じた沈殿物を吸引によりろ過し、および／または塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、乾燥させて濃縮する(ヒドロキシピラゾールのエステルの調製およびエステルの転位の例が、例えばEP-A 282 944および米国特許第4,643,757号に挙げられている)。
【０５２１】
しかし、粗エステルをin situで生成し、エステルを分離または精製することなく転位を行うこともまた有利である。
【０５２２】
工程B：
式Ｖで表される化合物と、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール(ここで、R12は水素である)との反応：
【化４４１】
0004768948.tif 000437
【０５２３】
L2は求核的に置換可能な脱離基であり、ハロゲン、例えば臭素、塩素、ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、スルホネート等である。
【０５２４】
式Ｖで表される化合物は、ハロゲン化スルホニル、スルホン酸無水物の場合のように直接使用することもできるし、または例えば活性化スルホン酸のように、in situにおいて生成することもできる(スルホン酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾールなどを用いる)。
【０５２５】
出発物質は、一般的に等モル量を用いる。しかし、ある成分またはそれ以外の成分を過剰に使用することが有利である場合もある。
【０５２６】
適していれば、塩基の存在下で反応を行うことが有利になり得る。反応体および補助塩基は、このように等モル量で使用することが有利である。補助塩基が過剰(例えば式IIに基づいて1.5〜3モル当量)であるのが有利な場合がある。
【０５２７】
好適な補助塩基は、第三アルキルアミン(例えばトリエチルアミン)、ピリジン、炭酸のアルカリ金属塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)、およびアルカリ金属水素化物(例えば水素化ナトリウム)である。好ましい補助塩基として、トリエチルアミン、ピリジンを用いたものが挙げられる。
【０５２８】
好適な溶媒は、例えば塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン)、クロロベンゼン、エーテル(例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド)、もしくはエステル(例えば酢酸エチル)、またはこれらの混合物である。
【０５２９】
一般的に、反応温度は0℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０５３０】
後処理は、本質的に既知の方法で行い、生成物を得ることができる。
【０５３１】
出発物質として用いられる化学式II(ここで、R12は水素である)で表されるピラゾールは既知であり、また本質的に既知の工程によって調製することができる(例えばEP-A 240 001およびJ. Prakt. Chem. 315 (1973), 383)。
【０５３２】
式III：
【化４４２】
0004768948.tif 000438
〔式中、
R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R4は水素またはC1-C4-アルキルであり；
R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；
または
R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されているか、および／または酸素、若しくはC1-C4-アルキル置換されていてもよい窒素が挿入されていてもよいC2-C6-アルカンジイル鎖を形成し；
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルまたはCOR8であり；
R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシまたはNR9R10であり；
R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R10は、C1-C4-アルキルであり；
R15は、ヒドロキシルまたは加水分解により除去することができる基である。〕
で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸誘導体は、新規な化合物である。
【０５３３】
加水分解により除去することができる基の例は、置換されていてもよいアルコキシ、フェノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン化物、窒素を介して結合するヘテロアリール基、置換されていてもよいアミノおよびイミノ基などであり得る。
【０５３４】
好ましくは、L1'がハロゲンである式IIIα'で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ハロゲン化ベンゾイル(式IIIと同様であるが、R15はハロゲンである)が挙げられる。
【化４４３】
0004768948.tif 000439
【０５３５】
ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりであり、L1'はハロゲン、特に塩素または臭素である。
【０５３６】
好ましい化合物として、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸(式IIIと同様であるが、R15はヒドロキシルである)がさらに挙げられる。
【化４４４】
0004768948.tif 000440
【０５３７】
ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりである。
【０５３８】
好ましい化合物として、式IIIγで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸エステル(式IIIと同様であるが、R15はC1-C6-アルコキシである)がさらに挙げられる。
【化４４５】
0004768948.tif 000441
【０５３９】
ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりであり、L3はC1-C6-アルコキシである。
【０５４０】
式IIIで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸誘導体の特に好ましい実施形態は、基R1〜R7については、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの基R1〜R7と一致する。
【０５４１】
式IIIα'で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ハロゲン化ベンゾイル(ここでL1'はCl、Brである)は、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸をハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル、臭化オキサリル)と反応させることにより、本質的に既知の方法を用いて調製することができる。
【０５４２】
式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸は、式IIIγで表される対応するエステル(L3はC1-C6-アルコキシである)から、酸性または塩基性加水分解による既知の方法を用いて調製することができる。
【化４４６】
0004768948.tif 000442
【０５４３】
同様に、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸は、式VIで表される対応するハロゲン置換化合物(L4はハロゲンである)、特にヨウ素または臭素化合物を、パラジウム、ニッケル、コバルトまたはロジウム遷移金属触媒および塩基の存在下、高圧下で、一酸化炭素および水と反応させることによっても得ることができる。
【化４４７】
0004768948.tif 000443
【０５４４】
さらに、Rosenmund-von Braun反応により、式VIで表される化合物を、式VIIで表される対応するニトリルに変換することが可能であり(例えば、Org. Synth. Vol. III(1955), 212を参照)、また、連続的な加水分解により、式IIIβで表される化合物に変換することが可能である。
【０５４５】
式VIおよびVII：
【化４４８】
0004768948.tif 000444
〔式中、
R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり；
R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R4は水素またはC1-C4-アルキルであり；
R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；
または
R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されているか、および／または酸素、若しくはC1-C4-アルキル置換されていてもよい窒素が挿入されていてもよいC2-C6-アルカンジイル鎖を形成し；
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルまたはCOR8であり；
R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシまたはNR9R10であり；
R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R10は、C1-C4-アルキルであり；
L4は、ハロゲンである。〕
で表される化合物も同様に新規な化合物である。
【０５４６】
式VIおよびVIIで表される化合物の特に好ましい実施形態は、基R1〜R7については、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの基R1〜R7と一致する。
【０５４７】
式IIIγで表されるエステルおよび式VIで表されるハロゲン化合物は、ニトリルオキシドを、それぞれ式VIIIおよびIXで表される好適なアルケンに1,3-双極子環化付加することにより調製することができる。
【化４４９】
0004768948.tif 000445
【０５４８】
ニトリルオキシドは、本質的に既知の方法を用いて、in situで調製される。好適な出発物質は、例えばアルドキシム(例えばHouben-Weyl X5, p.858ffを参照)、またはニトロアルカン(例えばHouben-Weyl E5/2, p.1594ffを参照)である。式VIIIおよび式IXで表される化合物の合成は公知であり(例えば国際公開98/50337または国際公開98/50366を参照)、または文献で公知の工程と類似の工程で実施する。
【０５４９】
調製例：
4-〔2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-スルホニルベンゾイル〕-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール(化合物2.8)
0〜5℃にて、ジメトキシエタン80ml中に6.7g(20mmol)の塩化2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイルを溶解した溶液を、無水ジメトキシエタン30ml中に2.0g(20mmol)の5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾールおよび3.3g(24mmol)の炭酸カリウムを溶解した溶液に滴下添加した。この混合物を室温にて12時間攪拌し、さらに8.2g(60mmol)の炭酸カリウムを添加し、バッチを6時間還流させた。冷却し、その後、反応混合物を1リットルの水中で攪拌し、塩化メチレンを用いて抽出を行った。次に、10％濃度の塩酸を用いて水相をpH 4に調節し、pHを再調節しながら繰り返し塩化メチレンにより抽出を行った。有機相を乾燥させ、溶媒を除去して、所望の化合物5.3g(13mmol、67％)を得た。
融点：215℃を超える。
【０５５０】
4-〔2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-スルホニルベンゾイル〕-5-ヒドロキシ-1-シクロプロピル-1H-ピラゾール(化合物2.36)
0〜5℃にて、ジメトキシエタン50ml中に1.0g(3mmol)の塩化2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイルを溶解した溶液を、無水ジメトキシエタン36ml中に0.47g(3mmol)の5-ヒドロキシ-1-シクロプロピルピラゾールおよび0.5g(3.6mmol)の炭酸カリウムを溶解した溶液に滴下添加した。室温にて12時間攪拌し、さらに1.0g(7.2mmol)の炭酸カリウムを添加し、バッチを6時間還流させた。冷却し、その後、反応混合物を600mlの水中で攪拌し、塩化メチレンを用いて抽出を行った。次に、10％濃度の塩酸を用いて水相をpH 4に調節し、塩化メチレンにより抽出を行った。有機相を乾燥させ、溶媒を除去して、所望の化合物0.8g(1.8mmol、63％)を得た。
融点：220℃を超える。
【０５５１】
上記の化合物に加えて、類似の方法で調製された、または調製することができる式Ｉの誘導体を表２に列挙した。
【０５５２】
【表２】
0004768948.tif 000446
0004768948.tif 000447
0004768948.tif 000448
0004768948.tif 000449
【０５５３】
いくつかの出発物質は、以下のように合成される：
メチル 2,4-ジクロロ-3-(3-tert-ブチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-ベンゾエート
室温にて、12％濃度の次亜塩素酸ナトリウム水溶液17mlを、ジクロロメタン100ml中にメチル2,4-ジクロロ-3-エテニルベンゾエート2.6g(10mmol)および2,2-ジメチルプロピオンアルドキシム1g(10mmol)を溶解した溶液に、強攪拌しながら滴下添加した。2時間攪拌後、該オキシム0.5g(5mmol)および該次亜塩素酸塩溶液9mlを添加する操作を2回行った。反応混合物を室温にてさらに12時間攪拌し、次いで水350ml中にて攪拌した。ジクロロメタンを用いて抽出し、その後乾燥させて溶媒を除去し、残留物についてクロマトグラフィを行った。
収量：黄色い樹脂1.5g(理論の45％)。
【０５５４】
メチル 2-クロロ-3-(3-エトキシカルボニル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-メチル-スルホニルベンゾエート
室温にて、トリエチルアミン6.4ml(46mmol)を、ジクロロメタン200ml中にメチル2-クロロ-3-エテニル-4-メチルスルホニルベンゾエート8.5g(31mmol)およびエチル2-クロロ-2-ヒドロキシイミノアセテート7.2g(46mmol)を溶解した溶液にゆっくりと滴下添加した。2時間攪拌後、エチル 2-クロロ-ヒドロキシイミノアセテート4.8g(31mmol)、次いでトリエチルアミン4.3ml(31mmol)を添加する操作を3回行った。室温にて反応混合物をさらに12時間攪拌し、次いで水600ml中にて攪拌した。ジクロロメタンを用いて抽出し、その後乾燥させて溶媒を除去し、残留物についてクロマトグラフィを行った。
収量：透明樹脂5.7g(理論の47％)。
【０５５５】
2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-スルホニル-安息香酸
ａ)メチル 2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾエート
スパチュラ１さじの4-ジメチルアミノピリジンを、アセトニトリル300ml中にメチル2-クロロ-3-エテニル-4-メチルスルホニルベンゾエート40g(145mmol)およびジ-tert-ブチル ジカーボネート50g(220mmol)を溶解した溶液に添加し、次いでニトロエタン50g(640mmol)をゆっくりと滴下添加した。この混合物を室温にて12時間攪拌し、次いでジ-tert-ブチル ジカーボネート32.8g(145mmol)およびニトロエタン22.9g(290mmol)を添加した。さらに12時間経過後、溶媒を蒸留し、酢酸エチルを用いて残留物を温浸した。混合物を吸引によりろ過し、所望の化合物32.1gを得た。溶媒を除去した後の母液より、さらに6.3gを得て、次いでクロマトグラフィを行った。
収量：39.4g(理論の82％)
融点：175℃
【０５５６】
ｂ)2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル安息香酸
10％濃度の水酸化ナトリウム水溶液69.4g(174mmol)を、メタノール400mlおよびテトラヒドロフラン400ml中にメチル2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾエート38.4g(116mmol)を溶解した溶液に添加した。混合物を室温にて12時間攪拌し、溶媒の量を元の量の半分まで減少させてから、混合物を1リットルの水に注入した。10％濃度の塩酸を用いてpHを1に調節し、生じた沈殿物を吸引によりろ過した。
収量：35.2g(理論の96％)
融点：220℃を超える。
【０５５７】
2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル安息香酸
ａ)2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルブロモベンゼン
スパチュラに1さじの4-ジメチルアミノピリジンを、アセトニトリル100ml中に2-メチル-3-エテニル-4-メチルスルホニルブロモベンゼン13.6g(50mmol)およびジ-tert-ブチル ジカーボネート16.7g(74mmol)を溶解した溶液に添加し、次いでニトロエタン17.9g(229mmol)をゆっくりと滴下添加した。混合物を室温にて6時間攪拌し、さらにジ-tert-ブチル ジカーボネート11.1g(50mmol)およびニトロエタン7.8g(100mmol)を添加し、混合物を室温にて12時間攪拌した。溶媒を除去し、残留物についてクロマトグラフィを行った。
収量：6.4g(理論の38％)
【０５５８】
ｂ)2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル安息香酸
2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルブロモベンゼン6.4g(19mmol)を、トルエン65mlと水30mlに溶解し、酢酸パラジウム240mg(1mmol)、トリシクロヘキシルホスファン1.1g(4mmol)、塩化リチウム810mg(19mmol)およびトリエチルアミン5.4ml(38mmol)とともに混合した。得られた溶液を、次にオートクレーブ中において、140℃かつ一酸化炭素圧20バールにて36時間で撹拌した。冷却して通気し、その後、不溶性成分をろ過し、相を分離した。次に、少量のトリエチルアミンを含む水で有機相を2回抽出した。次に、結合した水相を、10％濃度の塩酸を用いてpH 1に調節し、生じた沈殿物をろ過した。
収量：2.5g(理論の44％)
融点：199〜205℃
【０５５９】
上記の化合物に加えて、表３に、同様の方法で調製されたか、または調製することのできる式IIIで表される3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸誘導体をさらに列挙した。
【０５６０】
【表３】
0004768948.tif 000450
0004768948.tif 000451
【０５６１】
式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋異性体の形態のどちらでも、除草剤としての使用に適する。式Ｉで表される化合物を含む除草剤組成物は、特に高い割合での適用で、非栽培領域での植生を非常に効率的に制御する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物中の広葉の雑草及びイネ科雑草に対して、農作物に実質的な損傷を与えることなく、作用する。この効果は特に低い割合での適用で観察される。
【０５６２】
当該適用方法に応じて、式Ｉで表される化合物またはそれらを含む除草剤組成物を、望ましくない植物を除去する目的でより多くの農作植物に対して利用することも可能である。好適な農作物としては以下のものが挙げられる：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート種アルチッシマ(Beta vulgaris spec.altissima)、ビート種ラパ(Beta vulgaris spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒー(Coffea arabica)(ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリカコーヒー(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチバム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０５６３】
さらに、式Ｉで表される化合物は、遺伝子工学的手法を含めた育種により除草剤の機能に耐性をもった作物においても使用することができる。
【０５６４】
式Iで表される化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高濃縮した水性、油性もしくはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用物質または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって使用することができる。使用形態は意図する目的によるが、いずれにしても、それらは本発明による活性化合物の最適な分散を保証するべきである。
【０５６５】
除草剤化合物は、少なくとも1種の除草活性量の式Ｉで表される化合物または式Ｉの農業上有用な塩および農作物を保護する製品を製剤するために在来的に使用されている助剤を含む。
【０５６６】
不活性助剤として適するものは本質的には以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分(例えば灯油及びディーゼル油)、さらにコールタール油および植物または動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンまたはそれらの誘導体、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、強い極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなアミン)および水。
【０５６７】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、可湿性粉末または水分散性顆粒から、水を添加して調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するために、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを、それ自体または油もしくは溶媒に溶解した状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および、適するならば溶媒または油からなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水による希釈に適する。
【０５６８】
適切な界面活性剤(アジュバント)は、芳香族スルホン酸(例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸)ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル-およびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。
【０５６９】
粉末、散布用物質および倍散剤は、活性化合物を固体担体と共に混合または粉砕することによって調製することができる。
【０５７０】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物由来の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０５７１】
即時使用可能な生成物に含まれる式Ｉの活性化合物の濃度は広範囲で変更が可能である。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０５７２】
以下の製剤化の例はそのような調製物の調製を説明するものである：
I.  化合物No.2.7の20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、オレイン酸N-モノエタノールアミド1モルに対して酸化エチレン8〜10モルの付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モルの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０５７３】
II.  化合物No.2.7の20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、イソオクチルフェノール1モルに対して酸化エチレン7モルの付加生成物20重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モルの付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０５７４】
III.  活性成分No.2.7の20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃である鉱油留分65重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モルの付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０５７５】
IV.  活性成分No.2.7の20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、および微粉末状のシリカゲル60重量部とともに完全に混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を含むスプレー混合物を得る。
【０５７６】
V.  活性成分No.2.7の3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。これにより、該活性化合物3重量％を含む倍散剤を得る。
【０５７７】
VI.  活性成分No.2.72の20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０５７８】
VII.  活性成分No.2.7の1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０５７９】
VIII.  活性成分No.2.7の1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤; BASF AG)20重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０５８０】
式Ｉで表される化合物、またはそれらを含む除草剤組成物は、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の活性成分に対する作物の耐性が不十分な場合は、以下に示す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物を噴霧器を用いて散布する際、該活性化合物が、感受性の高い作物の葉にたとえ接触するとしてもできる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の雑草(望ましくない植物)の葉または(指向的中耕後の場合は)裸地土壌の表面に、該活性化合物が到達するように散布する方法で施用することができる。
【０５８１】
制御手段の意図された標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、式Ｉの化合物の適用割合は、活性物質(a.s.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kg/haである。
【０５８２】
作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するために、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを、多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分群または成長調節活性成分群と混合し、ともに適用することができる。
【０５８３】
混合物に適切な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカノン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル／アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０５８４】
さらに、化合物Iを単独または他の除草剤と組み合わせて、他の農作物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性真菌または植物病原性細菌の防除用薬剤などとともに混合物の形態で適用することは有利であり得る。また、栄養欠乏および微量元素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性油および該油の濃縮物も添加できる。
【０５８５】
使用例
式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの除草活性は以下の温室実験によって立証された：
用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐植土を含むローム砂を収容したプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各種別に播種した。
【０５８６】
発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性成分を、細かく散布できるノズルにより播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び成長を促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆いは活性成分による悪影響を受けない限り試験植物の均一な発芽をもたらす。
【０５８７】
発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に応じて3〜15cmの植物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁または乳化した活性成分で処理した。この目的のため、試験植物は同じ容器内で直接播種して成長させるか、または、まず苗として別々に成長させ処理の数日前に試験容器に移植することを行った。発芽後処理のための適用割合は、1ha当たりa.s.(活性物質)125または62.5gであった。
【０５８８】
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を栽培し、各処理に対するそれらの応答を評価した。
【０５８９】
評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、または少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な成長過程を意味する。
【０５９０】
この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
0004768948.tif 000452
【０５９１】
適用割合が1ha当たりa.s.(活性物質)125または62.5gのとき、化合物No.2.7は上記の有害な植物に対して非常に良好な除草活性を示し、春まき小麦と共存性があった。
【０５９２】
対照的に、同じ適用割合において、国際公開97/41118より知られる比較化合物A(表１の化合物20)は、農作物の春まき小麦に損傷を与え、上記の有害な植物に対する除草活性はより弱かった。
【０５９３】
【化４５０】
0004768948.tif 000453