(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）で表される、化合物：
【化１】
0004605606.tif 000109
ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、水素原子であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；あるいは、一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化２】
0004605606.tif 000110
からなる群より選択される二価の基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４−、およびＨＦ２−からなる群より選択されるアニオンである。
【請求項２】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、あるいは、一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化３】
0004605606.tif 000111
からなる群より選択される二価の基を表す、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が同一である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化４】
0004605606.tif 000112
からなる群より選択される二価の基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の、式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法であって、
以下の式（ＩＩ）：
【化５】
0004605606.tif 000113
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
【化６】
0004605606.tif 000114
で表される２級アミンと反応させる工程、を包含し、
ここで、式（ＩＩ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここでｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、水素原子であり、そして
Ｚはハロゲン原子であり、
そして式（ＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化７】
0004605606.tif 000115
からなる群より選択される二価の基を表す。
【請求項９】
前記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化８】
0004605606.tif 000116
からなる群より選択される二価の基を表す、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項８に記載の方法。
【請求項１２】
前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８が同一である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化９】
0004605606.tif 000117
からなる群より選択される二価の基を表す、請求項８に記載の方法。
【請求項１５】
式（ＶＩ）で表される化合物：
【化１０】
0004605606.tif 000118
を立体選択的に製造するための方法であって、
軸不斉に関して純粋な式（Ｉ）：
【化１１】
0004605606.tif 000119
で表される化合物を相間移動触媒として用い、式（ＩＶ）で表される化合物：
【化１２】
0004605606.tif 000120
を、媒体中、無機塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物：
【化１３】
0004605606.tif 000121
でアルキル化する工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、水素原子であり、そして
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、または一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化１４】
0004605606.tif 000122
からなる群より選択される二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
ここで、式（ＩＶ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、
ここで、式（Ｖ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
そして式（ＶＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す、方法。
【請求項１６】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が同一である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【化１５】
0004605606.tif 000123
からなる群より選択される二価の基を表す、請求項１５に記載の方法。
【請求項２１】
前記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、前記式（Ｉ）で表される化合物が、０．００１モル％から０．１モル％の割合で使用される、請求項１５に記載の方法。
【請求項２２】
前記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、前記式（Ｉ）で表される化合物が、０．００５モル％から０．０５モル％の割合で使用される、請求項１５に記載の方法。
【請求項２３】
光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【化１６】
0004605606.tif 000124
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記請求項１５に定義した基と同様である）
のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）およびエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性条件下で加水分解する工程を包含する、方法。
【請求項２４】
光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【化１７】
0004605606.tif 000125
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記請求項１５に定義した基と同様である）のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；および
該加水分解産物のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性もしくは塩基性条件下で加水分解する工程；を包含する、方法。
【請求項２５】
光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【化１８】
0004605606.tif 000126
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記請求項１５に定義した基と同様である）のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を塩基性条件下で加水分解する工程；および該塩基性加水分解産物のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびその製造方法に関する。本発明はさらに、この軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いた光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式Ｈ２ＮＣＨ（Ｒ）ＣＯＯＨで表されるα−アルキル−α−アミノ酸は、天然に存在する非常に重要なアミノ酸である。α−アルキル−α−アミノ酸の大部分は、α位炭素においてＬ配置を有するＬ体として、動物、植物、微生物などに存在し、このＬ体はポリペプチド鎖を構成する。一方、Ｄ体は、植物、菌類、微生物中に非タンパク性化合物として存在している。さらに、式Ｈ２ＮＣ（Ｒ）（Ｒ’）ＣＯＯＨで表されるα，α−ジアルキル−α−アミノ酸は、立体化学的に安定であること、ペプチドに組込まれるとプロテアーゼによる酵素加水分解を受けにくいことなど、その固有の機能によって近年注目されている化合物である。上記については非特許文献１および非特許文献２を参照のこと。例えば、増強された活性を有するペプチド、有効な酵素インヒビター、および種々の生物学的活性を有する化合物の合成用のキラル構築物ブロックなどとしての利用が考えられる。このようなα，α−ジアルキル−α−アミノ酸は、触媒不斉反応による調製が検討されてきたが、現在のところ、その有効な調製方法は見出されていない。
【０００３】
例えば、グリシン誘導体の立体選択的アルキル化を可能にするキラル相間移動触媒は、応用のしやすさからプロセス化学の分野で重要性が高まっている。これまでに、主としてシンコナアルカロイド誘導体を使用して、相間移動触媒の設計についての多くの研究が行われ、いくつかの有用な方法が報告されている（例えば、非特許文献３および非特許文献４参照）。しかし、このような相間移動触媒を用いる場合、ハロゲン系溶媒を使用すること、反応に長時間を要すること、低温条件が必要であることなどの種々の問題があった。特に、上記のα，α−ジアルキル−α−アミノ酸の合成では、このようなシンコナアルカロイド由来のキラル相間移動触媒はあまり有用ではない。
【０００４】
本発明者らは、軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を調製し、上記α−アミノ酸を立体選択的に合成する相間移動触媒として利用できることを明らかにした（特許文献１、特許文献２および非特許文献５参照）。例えば、以下の式：
【０００５】
【化１】
0004605606.tif 000002
【０００６】
（ここで、ＰｈＦ３は３，４，５−トリフルオロフェニル基を表す）で表されるスピロ型の化合物は、グリシン誘導体の不斉二重アルキル化およびα−アルキル−α−アミノ酸誘導体（例えば、アラニン誘導体）の不斉モノアルキル化を行うために非常に有効である。しかし、このようなスピロ型触媒の調製には、多くの工程が必要であり、例えば、入手が容易なキラルビナフトールを出発原料とする場合、触媒の左側の構造部分の調製だけでも１１もの工程を要する。このように、調製に非常に手間がかかり、コスト高となることが重大な欠点である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−４８８６６号公報
【特許文献２】特開２００３−８１９７６号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Bellier, B.ら、J. Med. Chem.，1997年, 40巻, p.3947
【非特許文献２】Mossel, E.ら、Tetrahedron Asymmetry, 1997年, 8巻, p.1305
【非特許文献３】Shioiri, T.ら、Stimulating Concepts in Chemistry, Vogtle, F.ら編, WILEY-VCH: Weinheim, 2000年, p.123
【非特許文献４】O'Donnell, M. J.、Aldrichimica Acta, 2001年, 34巻, p.3
【非特許文献５】Ooi, T.ら，J. Am. Chem. Soc., 2000年, 122巻, p.5228
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、より少ない工程で製造可能な、単純化された構造を有するキラル相間移動触媒を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、以下の式（Ｉ）で表される、化合物：
【００１１】
【化２】
0004605606.tif 000003
【００１２】
を提供し、ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、      分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００１３】
【化３】
0004605606.tif 000004
【００１４】
からなる群より選択される二価の基を表し、そしてＸ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４−、およびＨＦ２−からなる群より選択されるアニオンである。
【００１５】
１つの実施態様によれば、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに 
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
【００１６】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
【００１７】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物は、以下の式（Ｉ’）：
【００１８】
【化４】
0004605606.tif 000005
【００１９】
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
【００２０】
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
【００２１】
別の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
【００２２】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は同一である。
【００２３】
他の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００２４】
【化５】
0004605606.tif 000006
【００２５】
からなる群より選択される二価の基を表す。
【００２６】
本発明はまた、上記式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法を提供し、この方法は、以下の式（ＩＩ）：
【００２７】
【化６】
0004605606.tif 000007
【００２８】
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
【００２９】
【化７】
0004605606.tif 000008
【００３０】
で表される２級アミンと反応させる工程、を包含し、
ここで、式（ＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここでｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｚはハロゲン原子であり、
そして式（ＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００３１】
【化８】
0004605606.tif 000009
【００３２】
からなる群より選択される二価の基を表す。
【００３３】
１つの実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに 
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
【００３４】
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
【００３５】
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物は、以下の式（ＩＩ’）：
【００３６】
【化９】
0004605606.tif 000010
【００３７】
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＺは、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
【００３８】
別の実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
【００３９】
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
【００４０】
なおさらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８は同一である。
【００４１】
他の実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００４２】
【化１０】
0004605606.tif 000011
【００４３】
からなる群より選択される二価の基を表す。
【００４４】
本発明はさらに、式（ＶＩ）で表される化合物：
【００４５】
【化１１】
0004605606.tif 000012
【００４６】
を立体選択的に製造するための方法を提供し、この方法は、
軸不斉に関して純粋な式（Ｉ）：
【００４７】
【化１２】
0004605606.tif 000013
【００４８】
で表される化合物を相間移動触媒として用い、式（ＩＶ）で表される化合物：
【００４９】
【化１３】
0004605606.tif 000014
【００５０】
を、媒体中、無機塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物：
【００５１】
【化１４】
0004605606.tif 000015
【００５２】
でアルキル化する工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＶ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｖ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
そして式（ＶＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
【００５３】
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は、
それぞれ独立して、
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００５４】
【化１５】
0004605606.tif 000016
【００５５】
からなる群より選択される二価の基である。
【００５６】
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに 
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
【００５７】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
【００５８】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物は、以下の式（Ｉ’）：
【００５９】
【化１６】
0004605606.tif 000017
【００６０】
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
【００６１】
別の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
【００６２】
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
【００６３】
なおさらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は同一である。
【００６４】
他の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【００６５】
【化１７】
0004605606.tif 000018
【００６６】
からなる群より選択される二価の基を表す。
【００６７】
１つの実施態様では、上記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、上記式（Ｉ）で表される化合物は、０．００１モル％から０．１モル％の割合で使用される。
【００６８】
１つの実施態様では、上記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、上記式（Ｉ）で表される化合物は、０．００５モル％から０．０５モル％の割合で使用される。
【００６９】
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法を提供し、該方法は、上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【００７０】
【化１８】
0004605606.tif 000019
【００７１】
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）およびエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する。
【００７２】
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するための別の方法を提供し、該方法は、上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【００７３】
【化１９】
0004605606.tif 000020
【００７４】
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；および該酸性加水分解産物のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性もしくは塩基性条件下で加水分解する工程；を包含する。
【００７５】
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するためのさらに別の方法を提供し、該方法は上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
【００７６】
【化２０】
0004605606.tif 000021
【００７７】
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を塩基性条件下で加水分解する工程；および該塩基性加水分解産物のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する。
【発明の効果】
【００７８】
本発明によれば、より単純化された構造のキラル相間移動触媒が提供される。この相間移動触媒は、従来の化合物よりもより少ない工程により製造することができる。このように、より容易に提供され得る本発明の相間移動触媒は、例えば、α−アルキル−α−アミノ酸誘導体およびα，α−ジアルキル−α−アミノ酸の合成に利用され得る。
【発明を実施するための形態】
【００７９】
以下、本明細書中で用いられる用語を定義する。
【００８０】
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃｎのアルキル基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルキル基を包含する。例えば、炭素数１〜６の任意の直鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチルなどが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルキル基としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基」という場合は、炭素数１〜１２の直鎖アルキル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルキル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキル基としては、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシルなどが挙げられる。
【００８１】
なお、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイルにおいて、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖アルキル基またはＣ３〜Ｃ４の分岐鎖アルキル基を意味する。
【００８２】
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルケニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルケニル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルケニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルケニル基としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニルなどが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルケニル基としては、イソプロペニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、などが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルケニル基としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基」という場合は、炭素数２〜１２の直鎖アルケニル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルケニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルケニル基としては、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニル、１−デセニル、１−ドデセニルなどが挙げられる。
【００８３】
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルキニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルキニル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルキニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルキニル基としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニルなどが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルキニル基としては、１−メチル−２−プロピニルなどが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルキニル基としては、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基」という場合は、炭素数１〜１２の直鎖アルキニル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルキニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキニル基としては、１−ヘプチニル、１−オクチニル、１−デシニル、１−ドデシニルなどが挙げられる。
【００８４】
用語「分岐していてもよいＣ１〜Ｃｎのアルコキシ基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基および炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基を有するアルコキシ基を包含する。例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどが挙げられる。
【００８５】
本発明において、用語「アラルキル基」の例としては、ベンジル、フェネチル、およびナフチルメチルが挙げられる。
【００８６】
本発明における用語「ヘテロアラルキル基」の例としては、ピリジルメチル、インドリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、およびピロリルメチルが挙げられる。
【００８７】
本発明において、用語「アリール基」の例としては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
【００８８】
本発明における用語「ヘテロアリール基」の例としては、ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、フリル、インドリル、チエニル、オキサゾリル、ベンゾチオフェニル−２−イル、チアゾリル、３，４−メチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、およびテトラゾリルが挙げられる。
【００８９】
本発明において、用語「ハロゲン原子」の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびフッ素原子が挙げられる。なお、本発明において、用語「ハロゲン化物アニオン」とは、ハロゲンイオンのことを意味し、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、およびフッ化物イオンが挙げられる。
【００９０】
本発明において、用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのアリル基または置換アリル基」（ここでｎは整数）は、アリル基、あるいは１および／または２および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換アリル基を意味する。例えば、２−ブテニル、１−シクロペンテニルメチル、３−メチル−２−ブテニルなどが挙げられる。
【００９１】
本発明において、用語「分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのプロパルギル基または置換プロパルギル基」（ここでｎは整数）は、プロパルギル基、あるいは１および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換プロパルギル基を意味する。例えば、２−ブチニル、３−トリメチルシリル−２−プロピニルなどが挙げられる。
【００９２】
本発明において、用語「脱離能を有する官能基」は、置換反応または脱離反応などにおいて、反応基質から離れていく原子または原子団、すなわち脱離基を意味する。例えば、ハロゲン原子、スルホニルオキシ基などが挙げられる。
【００９３】
なお、本明細書において、便宜上、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群を、群（Ｑ）と記載する場合がある。
【００９４】
以下、本発明について詳述する。
【００９５】
本発明の４級アンモニウム塩は、軸不斉に関して純粋であり、以下の式（Ｉ）：
【００９６】
【化２１】
0004605606.tif 000022
【００９７】
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４−、またはＨＦ２−である）で表される化合物である。上記式（Ｉ）で表される化合物は、（Ｓ）または（Ｒ）のいずれの立体配置を有していてもよい。
【００９８】
上記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、後述する光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体、特に、α，α−ジアルキル−α−アミノ酸またはその誘導体を製造するための相間移動触媒として有用に機能する。より具体的には、式（ＩＶ）で表される化合物を式（Ｖ）で表される化合物でアルキル化して式（ＶＩ）で表される光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体を製造するために、上記式（Ｉ）で表される化合物を相間移動触媒として用いる場合、当該化合物のカチオンを構成するアンモニウム部分：
【００９９】
【化２２】
0004605606.tif 000023
【０１００】
が、該アルキル化における反応性に寄与し、かつビナフチル部分：
【０１０１】
【化２３】
0004605606.tif 000024
【０１０２】
が、該アルキル化反応の立体選択性に寄与する。したがって、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ７およびＲ８は、１つの実施態様においては、上記カチオンのアンモニウム部分とビナフチル部分とに由来する反応性および選択性を保持し得る（あるいは、これらの反応性および選択性を阻害しない）基である。例えば、上記アンモニウム部分およびビナフチル部分と比較して不活性な一価の有機基または二価の有機基であり得る。言い換えれば、Ｒ７およびＲ８は、それら自体（またはそれ自体）が反応性に富む基ではなく、後述するアミノ酸またはその誘導体の製造における反応に影響を及ぼさない基である。あるいは、上記式（Ｉ）において、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される（一価の有機）基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【０１０３】
【化２４】
0004605606.tif 000025
【０１０４】
からなる群より選択される（二価の有機）基である。
【０１０５】
本発明においては、上記式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、好ましくは、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに 
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；からなる群より選択され、より好ましくは、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される。特に、上記式（Ｉ）で表される化合物のうち、以下の式（Ｉ’）：
【０１０６】
【化２５】
0004605606.tif 000026
【０１０７】
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上で定義される基である）で表される化合物が好ましい。
【０１０８】
また、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は、好ましくは、それぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される。さらに、Ｒ７およびＲ８は同一であることが好ましく、あるいは、Ｒ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
【０１０９】
【化２６】
0004605606.tif 000027
【０１１０】
からなる群より選択される二価の基である化合物も好ましい。
【０１１１】
上記式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩は、以下の式（ＩＩ）：
【０１１２】
【化２７】
0004605606.tif 000028
【０１１３】
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様であり、そして
Ｚはハロゲン原子である）
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
【０１１４】
【化２８】
0004605606.tif 000029
【０１１５】
（ここで、Ｒ７およびＲ８は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様である）
で表される２級アミンと反応させることによって製造することができる。
【０１１６】
上記式（ＩＩ）の化合物は、例えば、容易に入手可能な１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸（Seki, M.ら，Synthesis, 2000年, p.1677参照）から、以下のスキーム１に記載のような公知の工程で容易に調製され得る（Ooi, T.ら，J. Org. Chem., 2003年, 68巻, p.4577参照）。１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸は、（Ｓ）体または（Ｒ）体のいずれであってもよい。
【０１１７】
【化２９】
0004605606.tif 000030
【０１１８】
上記スキーム１に基づいて具体的に説明する。まず、ジカルボン酸（１）を、臭化イソプロピル、触媒Ｂｕ４Ｎ・ＨＳＯ４、およびＫＦ・２Ｈ２Ｏを用いて、対応するジイソプロピルエステル（２）に変換する。得られた化合物（２）を、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラミド）マグネシウム（以下、Ｍｇ（ＴＭＰ）２という）で処理し、続いてＢｒ２を添加して、３，３’−ジブロモ−１，１’−ジナフチル−２，２’−ジカルボン酸エステル（３）を得る。次いで、酢酸パラジウム、トリフェニルホスフィン、および炭酸カリウムの存在下で、得られた化合物（３）と３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａの交差カップリング反応を行って、３，３’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸エステル（４）を得る。さらに、この（４）をＬｉＡｌＨ４で還元して得られたアルコール（５）をＰＢｒ３で処理して、上記式（ＩＩ）に相当するジブロミド（６）を得ることができる。
【０１１９】
一方、上記式（ＩＩＩ）の２級アミンは、市販されているものが多く、入手が容易であるため、適宜選択することができる。
【０１２０】
上記式（ＩＩ）の化合物に上記式（ＩＩＩ）の化合物を反応させて上記式（Ｉ）の化合物を製造する工程に用いられる有機溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、２−メトキシエチルエーテルなど）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）などが挙げられる。本発明においては、特に、アセトニトリルが好ましい。酸捕捉剤としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。
【０１２１】
上記反応において、式（ＩＩＩ）の２級アミンは、式（ＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは２〜３当量用いられる。酸捕捉剤は、式（ＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは約１〜２当量用いられる。式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の２級アミンとは、酸捕捉剤の存在下で、適切な有機溶媒中、攪拌しながら反応させる。反応温度は、好ましくは、室温から有機溶媒の沸点までであり、より好ましくは加熱還流下で反応が行われる。反応時間は、好ましくは３０分〜２４時間、より好ましくは６〜１２時間である。このとき、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で、好ましくは５〜５０倍、より好ましくは５〜３０倍の量を用いる。反応終了後、反応混合物を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素などによる抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどによって単離・精製して、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。あるいは、反応混合物を、そのまま以下に詳述するα−アミノ酸誘導体の製造方法に相間移動触媒として使用してもよい。
【０１２２】
このようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、軸不斉に関して純粋な形態であり、相間移動触媒として使用され得る。ここで、「軸不斉に関して純粋」とは、軸不斉に基づいて考えられる立体異性体のうち、１つの特定の異性体の存在率が、他の異性体より多いことをいう。好ましくは、当該１つの特定の異性体の存在率は、９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらにより好ましくは９８％以上である。
【０１２３】
さらに、上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の工程を経て、ハロゲン化物アニオンがＳＣＮ−、ＨＳＯ４−、またはＨＦ２−に変換された化合物とすることができる。
【０１２４】
まず、Ｘ−がＳＣＮ−またはＨＳＯ４−である式（Ｉ）の化合物の製造方法について説明する。
【０１２５】
上記のようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、特開２００２−１７３４９２号公報に記載の方法に準じて、例えば、適切な第二の有機溶媒中に溶解し、チオシアン酸アルカリ金属塩の飽和水溶液と混合することにより、Ｘ−であるハロゲン化物アニオンが、ＳＣＮ−に変換される。
【０１２６】
この交換において使用可能な第二の有機溶媒の例としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、および酢酸エチルが挙げられる。チオシアン酸アルカリ金属塩の例としては、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウムが挙げられる。
【０１２７】
Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物と、チオシアン酸アルカリ金属塩との反応は、例えば、室温のような比較的温和な条件下の溶液中で混合接触することにより、容易に進行し、反応生成物（すなわち、Ｘ−がＳＣＮ−である式（Ｉ）の化合物を定量的収率で得ることができる。
【０１２８】
また、上記Ｘ−がＳＣＮ−である式（Ｉ）の化合物は、濃硝酸と反応させることにより、Ｘ−がＳＣＮ−から、さらにＨＳＯ４−へと容易に変換される。
【０１２９】
このようにして得られたＸ−がＨＳＯ４−である式（Ｉ）の化合物は、さらにフッ化アルカリ金属塩（例えば、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、またはフッ化リチウム）と反応させることによって、例えば、シリルエノールエーテルとカルボニル化合物との反応（アルドール反応）における触媒として利用可能な式（Ｉａ）：
【０１３０】
【化３０】
0004605606.tif 000031
【０１３１】
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様である）で表される化合物を得ることもできる。
【０１３２】
上記アルドール反応において使用されるシリルエノールエーテルは、例えば、トリアルキルシリルエノールエーテルである。トリアルキルシリルエノールエーテルは、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリドなどのクロロシランを、塩基の存在下にてカルボニル化合物（例えば、２−ブタノン、４−ペンテン−２−オン、ジエチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロナフトン、シクロキシヘサノン、１−オキソインダン、１−テトラロン、または２−テトラロンのようなケトン誘導体）と反応させることにより予め調製され得る。
【０１３３】
上記アルドール反応において使用されるシリルエノールエーテルと反応するカルボニル化合物には、シリルエノールエーテルの前駆体であるカルボニル化合物（上記ケトン誘導体）に加えて、アセチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、ドテシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、ステアリンアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、シクロヘキサンカルブアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、ニコチンアルデヒド、シンナムアルデヒド、α−ナフトアルデヒド、β−ナフトアルデヒドなどのアルデヒド化合物が挙げられる。
【０１３４】
このようなシリルエノールエーテルおよびカルボニル化合物に対し、式（Ｉａ）で表される化合物は、上記アルドール反応の触媒として使用され、当該反応の立体選択性を制御すことができる。
次に、Ｘ−がＨＦ２−である式（Ｉ）の化合物の製造方法について説明する。
【０１３５】
上記のようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、まず、イオン交換樹脂と接触させられ、第一の中間体が生成される。
【０１３６】
上記イオン交換樹脂は、当業者によって任意のものが選択可能である。使用可能なイオン交換樹脂の具体的な例としては、アンバーリストＡ２６（ＯＨ）（オルガノ社製）が挙げられる。
【０１３７】
Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物とイオン交換樹脂との接触は、例えば、上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物を適切な第三の溶媒に溶解し、この溶液を当該イオン交換樹脂を充填したカラムに通すことにより行われる。このような接触を行う際に使用され得る第三の溶媒はアルコール溶媒が好ましい。アルコール溶媒の具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、およびノルマルプロピルアルコールが挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【０１３８】
この接触において使用される上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物および第三の溶媒の量は、特に限定されず、当業者によって適切に設定され得る。
【０１３９】
このようにして、第一の中間体が生成される。
【０１４０】
次いで、得られた第一の中間体は、好ましくは上記溶媒を除去することなく、フッ化水素水溶液と中和させられる。
【０１４１】
本発明に用いられるフッ化水素水溶液の使用量は、特に限定されないが、生産性を高める点から、好ましくは、上記で使用したＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物に対して等量以上のフッ化水素が反応するように選択される。これにより、第一の中間体が中和され、溶液中に、Ｘ−がハロゲン化物アニオンから、さらにＨＦ２−へと変換された式（Ｉｂ）：
【０１４２】
【化３１】
0004605606.tif 000032
【０１４３】
で表される化合物を沈殿させることができる。
【０１４４】
その後、この式（Ｉｂ）の化合物は、当業者が通常用いる手段を用いて溶媒を除去することにより、容易に単離され得る。
【０１４５】
このようにして得られた、式（Ｉｂ）の化合物は、例えば、ジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的に制御されたニトロアルコールを生成するための触媒としても利用され得る。
【０１４６】
次に、式（Ｉ）で表される本発明の４級アンモニウム化合物を相間移動触媒として用いて、α−アミノ酸誘導体を製造する方法について説明する。
【０１４７】
式（ＶＩ）で表されるα−アミノ酸誘導体：
【０１４８】
【化３２】
0004605606.tif 000033
【０１４９】
（ここで、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、そして
＊は、新たに生成する不斉中心を示す）は、
式（ＩＶ）で表される化合物：
【０１５０】
【化３３】
0004605606.tif 000034
【０１５１】
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７、上記式（ＶＩ）において定義されたものと同様である）
を、媒体中、無機塩基の存在下、上記式（Ｉ）で表される化合物を相間移動触媒として用いて、式（Ｖ）の化合物：
【０１５２】
【化３４】
0004605606.tif 000035
【０１５３】
（ここで、Ｒ１８は、上記式（ＶＩ）において定義されたものと同様であり、そしてＷは、脱離能を有する官能基である）でアルキル化する工程によって、立体選択的に製造することができる。
【０１５４】
この工程で用いられる媒体としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどが挙げられる。あるいは、媒体は、これらのうちの水と混ざらない媒体と水との二相系媒体であってもよい。媒体は、式（ＩＶ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で好ましくは５〜３０倍、より好ましくは８〜２５倍を使用し得る。
【０１５５】
この工程で用いられる無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。無機塩基は、式（ＩＶ）の化合物に対して好ましくは２〜１０当量、より好ましくは３〜７当量を使用し得る。無機塩基は、１０〜６０ｗ／ｖ％のアルカリ水溶液として用いてもよく、その場合の容量は、式（ＩＶ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で好ましくは４〜２０倍、より好ましくは８〜１５倍であり得る。
【０１５６】
上記アルキル化工程において、式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物に対して、好ましくは１〜１．５当量、より好ましくは１．１〜１．３当量、さらにより好ましくは１．２〜１．２５当量用いる。式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル％〜０．１モル％、より好ましくは０．００５モル％〜０．０５モル％を相間移動触媒として用いる。このように本発明に用いられる相間移動触媒は、その活性自体が非常に高いため、式（ＩＶ）の化合物１モルに対して極めて少量を使用することのみで、所望の光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体を得ることができる。
【０１５７】
また、本発明においては、このような相間移動触媒に加え、反応系内にテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）のようなアキラルな４級アンモニウム塩を併用させてもよい。例えば、ＴＢＡＢは本発明における反応系において、助触媒として機能し、得られるα−アミノ酸およびその誘導体の収率を向上させるとともに、本発明に用いられる式（Ｉ）で表される相間移動触媒の使用量をより低減させることができる。本発明において使用され得るＴＢＡＢの量は、上記式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、好ましくは０．００５モル％〜０．１モル％であり、より好ましくは０．０１％〜０．０６モル％である。
【０１５８】
上記アルキル化工程はまた、−３０℃から室温までの間の適切な温度、好ましくは−２０℃〜０℃で、空気中、好ましくはアルゴン雰囲気下にて行われる。この工程は、アルキル化反応が十分に進行するまで適切な時間にわたって、攪拌しながら行われ得る。反応時間は、好ましくは３０分〜４８時間、より好ましくは１時間〜２４時間である。
【０１５９】
上記のような本発明の式（Ｉ）の化合物を用いる本発明の方法によれば、光学活性な式（ＶＩ）の化合物を、高収率かつ高光学純度で得ることができる。ここで、高光学純度とは、８０％ｅｅ以上、好ましくは８５％ｅｅ以上、より好ましくは９０％ｅｅ以上、さらに好ましくは９５％ｅｅ以上の光学純度であることをいう。
【０１６０】
本発明の別の局面では、本発明は、光学活性なα−アミノ酸の製造方法を提供する。
【０１６１】
すなわち、本発明においては、上記の方法により得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を用いて、例えば、以下のいずれかの手順を行うことにより、光学活性なα−アミノ酸を製造することができる。
【０１６２】
第一の方法では、まず、上記の方法により得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を構成するイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）部分が酸性条件下で加水分解される（イミンの酸性加水分解工程）。このイミンの酸性加水分解工程に用いられる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸またはリン酸）あるいは３塩基酸を含む有機酸（例えば、酢酸、クエン酸）が挙げられる。このイミンの酸性加水分解工程は、具体的には、適切な媒体（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン）中、式（ＶＩ）の化合物を、上記酸の水溶液を用いて適切な温度（例えば、室温）にて処理することによって進行する。その結果、酸性加水分解産物として末端アミノ基が遊離したアミノ酸のエステル誘導体を得ることができる。
【０１６３】
次いで、上記の工程で得られたアミノ酸のエステル誘導体（酸性加水分解産物）は、必要に応じて、イミンの加水分解よりも強い酸性条件もしくは塩基性条件下、加水分解反応に供せられる。これにより、当該酸性加水分解物の末端（すなわち、当該酸性加水分解産物を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７））がカルボン酸となった目的のアミノ酸を得ることができる。
【０１６４】
あるいは、第二の方法では、上記と反対の工程が採用される。すなわち、上記のアルキル化反応によって得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を、塩基性条件下に最初に加水分解する（エステルの塩基性加水分解工程）。このエステルの塩基性加水分解工程には、水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液が用いられ得る。このような加水分解を行うことにより、式（ＶＩ）の化合物の末端（すなわち、当該式（ＶＩ）の化合物を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７））がカルボン酸となった塩基性加水分解産物を得ることができる。
【０１６５】
次いで、上記で得られた塩基性加水分解産物のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）部分を酸性条件下に加水分解する（イミンの酸性加水分解工程）。このイミンの酸性加水分解工程に用いられる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸、リン酸、硫酸）あるいは３塩基酸を含む有機酸（例えば、酢酸、クエン酸）が挙げられる。このイミンの酸性加水分解工程は、具体的には、適切な媒体（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン）中、上記塩基性加水分解産物を、上記酸の水溶液を用いて適切な温度（例えば、室温）で処理することによって進行する。その結果、末端アミノ基が遊離した目的のアミノ酸を得ることができる。
【０１６６】
本発明においては、式（ＶＩ）の化合物からアミノ酸を製造する場合、上記第一の方法または第二の方法のいずれが用いられてもよく、実際に製造するアミノ酸の具体的な構造その他製造条件によって当業者が任意に選択することができる。
【０１６７】
このようにして、所望の光学活性なα−アミノ酸を、その構造上の制約を受けることなく、効率的かつ任意に製造することができる。
【実施例】
【０１６８】
以下、本発明を実施例によって具体的に記述するが、これらによって本発明は制限されるものではない。
【０１６９】
なお、以下の実施例においては、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを、ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＦＸ４００（４００ＭＨｚ）スペクトロメータ、およびＪＭＴＣ−４００／５４／ＳＳ（４００ＭＨｚ）スペクトロメータで測定した。反応生成物の光学純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、４．６ｍｍ×２５ｃｍ  Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ、ＯＤ−Ｈ、ＡＤ、またはＡＤ−Ｈを用いて、Ｓｈｉｍａｄｚｕ  １０装置で測定した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、Ｍｅｒｃｋ  ｐｒｅｃｏａｔｅｄ  ＴＬＣプレート（シリカゲル６０  ＧＦ２５４，０．２５ｍｍ）を用いてモニタリングした。
【０１７０】
＜参考例１：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物６）の合成＞
【０１７１】
【化３５】
0004605606.tif 000036
【０１７２】
化合物１（Ｓ体）、化合物１に対して１０当量の臭化イソプロピル、２０ｍｏｌ％の触媒Ｂｕ４Ｎ・ＨＳＯ４、および１０当量のフッ化カリウム２水和物を、テトラヒドロフラン中還流下で２４時間反応させて、化合物２を９５％の収率で得た。この化合物２に、テトラヒドロフラン中新たに調製した４当量のＭｇ（ＴＭＰ）２を０℃で滴下し、続いて−７８℃で８当量の臭素を滴下し、その後、室温で１時間撹拌して、化合物３を９１％の収率で得た。化合物３を、ジメチルホルムアミド中５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、１５ｍｏｌ％のＰＰｈ３、および３当量の炭酸カリウムの存在下で、２．４当量の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａの交差カップリング反応を９０℃にて８時間行って、化合物４を９４％の収率で得た。次いで、化合物４を、０℃〜室温にてテトラヒドロフラン中３当量のＬｉＡｌＨ４で還元し、次いで得られた化合物５を、０℃にてテトラヒドロフラン中０．５当量のＰＢｒ３と１時間攪拌して、化合物６（Ｓ体）を９０％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製した。
【０１７３】
＜実施例１：４級アンモニウム塩（化合物７）の合成＞
【０１７４】
【化３６】
0004605606.tif 000037
【０１７５】
アセトニトリル（５ｍＬ）中の化合物６（Ｓ体）（２８０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、ジブチルアミン（１４０μＬ，０．８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（８２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の混合物を、攪拌しながら１０時間加熱還流した。得られた混合物を水中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機層抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：メタノール／ジクロロメタン＝１：２０）に付して精製し、化合物７（Ｓ体）（２４７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を８３％の収率で得た。
【０１７６】
得られた化合物７（Ｓ体）のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９７−７．９５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２３（８Ｈ  ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），１．０６−０．９７（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２），０．７１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ３），０．２３（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５０．９５（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５３Ｈｚ），１３９．６１（ｄｄｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５３，１５，１５Ｈｚ），１３８．３１，１３６．８６，１３４．６４（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝４Ｈｚ），１３３．４４，１３１．１３，１３０．８５，１２８．３１，１２８．２８，１２７．６６，１２７．３７，１２３．３４，１１５．３１−１１３．７６（ｍ），５７．５８，５７．３７，２４．６０，１９．３２，１３．２４。
【０１７７】
化合物６のＲ体についても、同様の手順を行い、化合物７（Ｒ体）を得た。
【０１７８】
＜実施例２：アラニンのα−ベンジル化の確認＞
【０１７９】
【化３７】
0004605606.tif 000038
【０１８０】
トルエン２ｍＬ中のアラニン−（ｔ）−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物８）（１３４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、１モル％の化合物７（Ｓ体）、および臭化ベンジル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、アルゴン雰囲気下で０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）にかけ、アラニンのベンジル化生成物（化合物９）を８２％の収率で９７％ｅｅで得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝３０：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１２．９分、（Ｓ）体＝２０．５分］。
【０１８１】
なお、アルゴン雰囲気下での工程を−２０℃にて行ったところ、８５％の収率でかつ実質的に完全なエナンチオ選択性（９９％ｅｅ）を有する化合物９を得ることができた。
【０１８２】
＜実施例３：４級アンモニウム塩（化合物１０）の合成＞
【０１８３】
【化３８】
0004605606.tif 000039
【０１８４】
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、そしてジブチルアミンの代わりにジシクロへキシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１０（Ｒ体）（９６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を６０％の収率で得た。
【０１８５】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４９（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），５．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．１８（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２），３．０５（１Ｈ，ｂｓ，Ｎ−ＣＨ），２．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，ＣＨ２），２．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，ＣＨ２），１．８２−０．８８（１５Ｈ，ｍ，ＣＨおよびＣＨ２）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５１．０８（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２４９Ｈｚ），１３９．５６（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５４Ｈｚ），１３８．４３，１３６．７６，１３４．８０（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝３．３Ｈｚ），１３３．３４，１３１．６１，１３１．０５，１２８．３３，１２７．７８，１２７．４４，１２３．５８，１１５．０５−１１４．８２（ｍ），７３．９５，５４．８９，５３．３７，５２．９９，３０．３６，２８．６９，２８．３９，２６．６２，２６．４５，２４．８８，２４．７６。
【０１８６】
＜実施例４：４級アンモニウム塩（化合物１１）の合成＞
【０１８７】
【化３９】
0004605606.tif 000040
【０１８８】
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりに１−アザ−４，７，１０，１３−テトラオキサシクロペンタデカンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１１（５９ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を３５％の収率で得た。
【０１８９】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５−８．０３（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８−７．６４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．１６（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．０８（２Ｈ，ｂｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７７−３．７４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．５８−３．５４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．５０−３．４５（１０Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．３８−３．３５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．０７−３．０３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２）。
【０１９０】
＜実施例５：４級アンモニウム塩（化合物１２）の合成＞
【０１９１】
【化４０】
0004605606.tif 000041
【０１９２】
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジエチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１２（Ｒ体）（１２０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を８７％の収率で得た。
【０１９３】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０２（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．２７（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），５．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ３），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ３），０．６４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ３）。
【０１９４】
＜実施例６：４級アンモニウム塩（化合物１３）の合成＞
【０１９５】
【化４１】
0004605606.tif 000042
【０１９６】
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりに１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１３（１１７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を７８％の収率で得た。
【０１９７】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０８−８．０２（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４７−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．１４（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），３．９４−３．８６（２Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ２），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．１Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．４，５．３Ｈｚ），３．１５−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．７Ｈｚ，ＣＨ３）。
【０１９８】
＜実施例７：４級アンモニウム塩（化合物１４）の合成＞
【０１９９】
【化４２】
0004605606.tif 000043
【０２００】
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジメチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１４（１１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を８８％の収率で得た。
【０２０１】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３−８．０１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），４．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．９６（６Ｈ，ｓ，Ｎ−ＣＨ３）。
【０２０２】
＜実施例８：４級アンモニウム塩（化合物１５）の合成＞
【０２０３】
【化４３】
0004605606.tif 000044
【０２０４】
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジイソブチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１５（１３７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を９１％の収率で得た。
【０２０５】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００−７．９６（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５８−７．５４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．２１（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，４．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ），２．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ），２．００−１．９３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ），０．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ３），０．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ３）。
【０２０６】
＜実施例９：４級アンモニウム塩（化合物１６）の合成＞
【０２０７】
【化４４】
0004605606.tif 000045
【０２０８】
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１６（１１７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を６４％の収率で得た。
【０２０９】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８−７．９７（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５７−７．５３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．２７（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，ＣＨ２），１．８０（１Ｈ，ｂｓ），１．２９−０．８５（３４Ｈ，ｍ），０．３４（２Ｈ，ｍ）。
【０２１０】
＜参考例２：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物１８）の合成＞
【０２１１】
【化４５】
0004605606.tif 000046
【０２１２】
化合物１７（Ｒ体）と化合物１７に対して４当量のピリジンとの混合物に、トルエン中３当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）を、４０分かけて窒素雰囲気中で２〜９℃にて攪拌しながら滴下した。滴下終了後、得られた混合物を室温にて３時間攪拌した。この混合物に、ピリジン、水、および３５％塩酸を加えた後、有機層を回収し、トリフリル化物を定量的に得た。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエステル（ＭＴＢＥ）中で、ＭｅＩ（３当量）をＭｇ（３当量）溶液に滴下し、これにＮｉＣｌ２（ｄｐｐｐ）（０．０５当量）を加え、さらに上記のトリフリル化物を滴下して、５５℃にて加熱還流下で３０分間攪拌した。得られた混合物にトルエンを加え、冷水中に注ぎ、塩酸を加えた後、有機層を回収し、ジメチル化物を９６．１％の収率で得た。次いで、ジメチル化物に、シクロヘキサン中、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．５当量）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．０５当量）を室温にて加え、攪拌しながら２時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルを加えて攪拌し、水中に注いだ。２層混合物を、沈殿が生じなくなるまで攪拌し、沈殿物を回収し、化合物１８（Ｒ体）を５４．３％の収率で得た。
【０２１３】
＜実施例１０：４級アンモニウム塩（化合物１９）の合成＞
【０２１４】
【化４６】
0004605606.tif 000047
【０２１５】
上記化合物１８（Ｒ体）（８８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジシクロへキシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１９（５４ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を５０％の収率で得た。
【０２１６】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），５．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，ＣＨ２），３．１７（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２），３．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，ＣＨ２），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，ＣＨ２），２．２５−１．０７（１４Ｈ，ｍ）。
【０２１７】
＜実施例１１：種々の相間移動触媒によるα−ベンジル化反応＞
【０２１８】
【化４７】
0004605606.tif 000048
【０２１９】
グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（１４．８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、化合物２０に対して以下の表１に記載の量の相間移動触媒、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を混合して、臭化ベンジル（７２．８μｇ，０．５ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下した。０℃にてそれぞれ以下の表１に記載の時間攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｓ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。
【０２２０】
【表１】
0004605606.tif 000049
【０２２１】
＜実施例１２：α−ベンジル化反応の温度の影響の検討＞
【０２２２】
上記実施例１１に準じて、相間移動触媒（化合物７（Ｒ）または化合物１６（Ｓ））を３ｍｏｌ％用いて０℃または室温にてα−ベンジル化を行った。結果を表２に示す。
【０２２３】
【表２】
0004605606.tif 000050
【０２２４】
温度が高い場合は反応時間が短く収率もよいが、光学純度については低温の場合が良好な傾向が見られた。
【０２２５】
＜参考例３：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物２４および化合物２５）の合成＞
【０２２６】
【化４８】
0004605606.tif 000051
【０２２７】
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２（Ｓ体）に対して２当量の４−メトキシフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を行って、化合物２３を良好な収率で得た。化合物２３を、ベンゼン中２．２当量のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）および０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と加熱還流して、化合物２４を良好な収率で得た。次いで、化合物２４を、２．４当量のＢＢｒ３で処理して、化合物２５を良好な収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２２８】
＜実施例１３：４級アンモニウム塩（化合物２６）の合成＞
【０２２９】
【化４９】
0004605606.tif 000052
【０２３０】
上記化合物２４（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物２６を良好な収率で得た。
【０２３１】
＜実施例１４：４級アンモニウム塩（化合物２７）の合成＞
【０２３２】
【化５０】
0004605606.tif 000053
【０２３３】
上記化合物２５（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物２７を良好な収率で得た。
【０２３４】
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（２Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３７−７．２２（１２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．１７（２Ｈ，ｂｒｓ，−ＣＨ２−），２．７４−２．６８（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２−），１．２５−０．８２（３６Ｈ，ｍ，−ＣＨ２−，−ＣＨ３），０．３４（２Ｈ，ｂｒｓ，−ＣＨ２−）。
【０２３５】
＜参考例４：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物２９）の合成＞
【０２３６】
【化５１】
0004605606.tif 000054
【０２３７】
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、水およびジメチルエーテル中、化合物２２に対して３当量の水酸化バリウム８水和物、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物２８を８８％の収率で得た。次いで、化合物２８を、ベンゼン中２当量のＮＢＳおよび０．１当量のＡＩＢＮを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物２９を７７％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２３８】
＜実施例１５：４級アンモニウム塩（化合物３０）の合成＞
【０２３９】
【化５２】
0004605606.tif 000055
【０２４０】
上記化合物２９（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物３０を良好な収率で得た。
【０２４１】
＜参考例５：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３２）の合成（１）＞
【０２４２】
【化５３】
0004605606.tif 000056
【０２４３】
（ここで、Ｒ”は、ｐ−フルオロ、ｍ−フルオロ、３，４−ジフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、ｐ−クロロ、ｍ−クロロ、３，４，５−トリクロロ、３，５−トリフルオロメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、ｐ−メトキシ、ｐ−トリフルオロメトキシ、ｐ−ヒドロキシ、３，５−ジフェニル、ｐ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）、ｐ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）、ｍ−シアノ、またはｍ−ニトロであり、２つのＲ”は同一であっても異なっていてもよい）。
【０２４４】
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量のアリールボロン酸誘導体とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、テトラヒドロフラン中、３当量の水酸化カリウムまたはリン酸カリウム、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物３１を８７％の収率で得た。次いで、化合物３１を、ベンゼン中２当量のＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物３２を９７％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２４５】
＜実施例１６：４級アンモニウム塩（化合物３３）の合成（１）＞
【０２４６】
【化５４】
0004605606.tif 000057
【０２４７】
上記化合物３２（Ｓ体）を用いて、上記実施例１のジブチルアミン、あるいは実施例１のジブチルアミンの代わりにジアミンＲ７−ＮＨ−Ｒ８（ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一であって、メチル、ｎ−ブチル、イソブチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、ｎ−デシル、シクロヘキシル、または１−プロピニルであるか、あるいはＲ７およびＲ８が一緒になって、
【０２４８】
【化５５】
0004605606.tif 000058
【０２４９】
である）を用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、それぞれ良好な収率で化合物３３を得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２５０】
得られた具体的な化合物について、その構造式およびＮＭＲスペクトルデータを表３〜７に示す。
【０２５１】
【表３】
0004605606.tif 000059
【０２５２】
【表４】
0004605606.tif 000060
【０２５３】
【表５】
0004605606.tif 000061
【０２５４】
【表６】
0004605606.tif 000062
【０２５５】
【表７】
0004605606.tif 000063
【０２５６】
＜参考例６：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３２’）の合成（２）＞
【０２５７】
【化５６】
0004605606.tif 000064
（ここで、Ｒ'''は：
【０２５８】
【化５７】
0004605606.tif 000065
【０２５９】
【化５８】
0004605606.tif 000066
【０２６０】
であり、２つのＲ'''は同一であっても異なっていてもよい）。
【０２６１】
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量のアリールボロン酸誘導体とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、テトラヒドロフラン中、３当量の水酸化カリウムまたはリン酸カリウム、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物３１’を各収率で得た。次いで、化合物３１を、ベンゼン中２当量のＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物３２’を各収率で得た。得られた化合物３１’、３２’について、具体的な各構造式と、収率およびＮＭＲスペクトルデータとを表８〜１５に示す。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２６２】
【表８】
0004605606.tif 000067
【０２６３】
【表９】
0004605606.tif 000068
【０２６４】
【表１０】
0004605606.tif 000069
【０２６５】
【表１１】
0004605606.tif 000070
【０２６６】
【表１２】
0004605606.tif 000071
【０２６７】
【表１３】
0004605606.tif 000072
【０２６８】
【表１４】
0004605606.tif 000073
【０２６９】
【表１５】
0004605606.tif 000074
【０２７０】
＜実施例１７：４級アンモニウム塩（化合物３３’）の合成（２）＞
【０２７１】
【化５９】
0004605606.tif 000075
【０２７２】
上記参考例６で得られた化合物３２’（Ｓ体）を用いて、上記実施例１のジブチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、それぞれ良好な収率で化合物３３’を得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
【０２７３】
得られた化合物３３’の具体的な構造式およびＮＭＲスペクトルデータを表１６〜１９に示す。
【０２７４】
【表１６】
0004605606.tif 000076
【０２７５】
【表１７】
0004605606.tif 000077
【０２７６】
【表１８】
0004605606.tif 000078
【０２７７】
【表１９】
0004605606.tif 000079
【０２７８】
＜実施例１８：相間移動触媒の置換基の影響の検討（１）＞
【０２７９】
【化６０】
0004605606.tif 000080
【０２８０】
上記実施例１１に準じて、以下の表２０から表２２に記載の相間移動触媒を３ｍｏｌ％用いて０℃にてα−ベンジル化を行った。結果を表２０から表２２に示す。
【０２８１】
【表２０】
0004605606.tif 000081
【０２８２】
【表２１】
0004605606.tif 000082
【０２８３】
【表２２】
0004605606.tif 000083
【０２８４】
＜実施例１９：相間移動触媒の置換基の影響の検討（２）＞
【０２８５】
【化６１】
0004605606.tif 000084
【０２８６】
上記実施例１１に準じて、以下の表２３から表２６に記載の相間移動触媒を３ｍｏｌ％用いて０℃にてα−ベンジル化を行った。結果を表２３から表２６に示す。
【０２８７】
【表２３】
0004605606.tif 000085
【０２８８】
【表２４】
0004605606.tif 000086
【０２８９】
【表２５】
0004605606.tif 000087
【０２９０】
【表２６】
0004605606.tif 000088
【０２９１】
＜実施例２０：攪拌の影響の検討＞
【０２９２】
【化６２】
0004605606.tif 000089
【０２９３】
上記実施例１１に準じて、相間移動触媒として化合物１６（Ｓ体）を３ｍｏｌ％用い、０℃にて１時間、より強力な攪拌子による攪拌下でベンジル化を行った。１時間の反応時間にもかかわらず、反応混合物のＨＰＬＣ分析による収率は７８％、そしてシリカゲルカラムでの精製後の収率は７２％であり、光学純度は９９％ｅｅであった。これは、上記表１に示す結果よりも反応時間が非常に短くかつ収率も高いことから、より強く攪拌することによって非常に反応効率がよくなることがわかる。
【０２９４】
＜実施例２１：アラニンのベンジル化（１）＞
【０２９５】
【化６３】
0004605606.tif 000090
【０２９６】
トルエン２ｍＬ中のアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物８）（１３４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、以下の表２７に記載の相間移動触媒（３モル％）、および臭化ベンジル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、空気雰囲気下で０℃にて３０分間攪拌した（第１工程）。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した（第２工程）。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）にかけ、アラニンのベンジル化生成物（化合物９）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝３０：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１２．９分、（Ｓ）体＝２０．５分］。収率および光学純度を表２７に示す。
【０２９７】
【表２７】
0004605606.tif 000091
【０２９８】
＜実施例２２：アラニンのベンジル化（２）＞
【０２９９】
【化６４】
0004605606.tif 000092
【０３００】
第１工程において、相間移動触媒を１ｍｏｌ％とし、以下の表２８に記載の相間移動触媒を用い、そして反応条件をアルゴン雰囲気下−２０℃としたこと以外は、上記実施例２１と同様にアラニンのベンジル化を行った。結果を表２８に示す。
【０３０１】
【表２８】
0004605606.tif 000093
【０３０２】
＜実施例２３：フェニルアラニンのアリル化＞
【０３０３】
【化６５】
0004605606.tif 000094
【０３０４】
トルエン２ｍＬ中のフェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物３４）（１７２ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、以下の表２９に記載の相間移動触媒（１モル％）、および臭化アリル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、アルゴン雰囲気下で−２０℃にて３０分間攪拌した（第１工程）。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した（第２工程）。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）にかけ、フェニルアラニンのアリル化生成物（化合物３５）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．９分、（Ｓ）体＝２０．２分］。結果を表２９に示す。
【０３０５】
【表２９】
0004605606.tif 000095
【０３０６】
＜実施例２４：フェニルアラニンのシンナミル化＞
【０３０７】
【化６６】
0004605606.tif 000096
【０３０８】
第１工程において、臭化アリルの代わりに臭化シンナミルを用い、相間移動触媒として化合物７を用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、フェニルアラニンのシンナミル化生成物（化合物３６）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。収率は６９％であり、光学純度は９２％ｅｅであった。
【０３０９】
＜実施例２５：フェニルアラニンのプロパルギル化＞
【０３１０】
【化６７】
0004605606.tif 000097
【０３１１】
第１工程において、臭化アリルの代わりに臭化プロパルギルを用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、フェニルアラニンのプロパルギル化生成物（化合物３７）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。結果を表３０に示す。
【０３１２】
【表３０】
0004605606.tif 000098
【０３１３】
＜実施例２６：フェニルアラニンのｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル化＞
【０３１４】
【化６８】
0004605606.tif 000099
【０３１５】
第１工程において、臭化アリルの代わりにα−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、相間移動触媒として化合物７を用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、化合物３８を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。収率は６６％であり、光学純度は９４％ｅｅであった。
【０３１６】
＜実施例２７：１容器中での触媒形成およびベンジル化反応の検討＞
【０３１７】
【化６９】
0004605606.tif 000100
【０３１８】
ジオキサン（５ｍＬ）中、以下の表３１に記載の化合物３９（Ｓ体）（３モル％）、以下の表１０に記載の２級アミン（６ｍｏｌ％）、および炭酸カリウム（４．５ｍｏｌ％）を混合し、加熱還流下で１０時間攪拌した。次いで、この反応混合物に、グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（１当量、０．５ｍｍｏｌ）、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を加え、さらに臭化ベンジル（１．２当量）を０℃にて滴下した。０℃にてそれぞれ以下の表３１に記載の時間攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｓ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。結果を表３１にまとめて示す。
【０３１９】
【表３１】
0004605606.tif 000101
【０３２０】
このように、相間移動触媒を単離することなく、α−アミノ酸誘導体のアルキル化反応に使用し得ることがわかった。
【０３２１】
＜実施例２８：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（１）＞
【０３２２】
【化７０】
0004605606.tif 000102
【０３２３】
グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（８８．６ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、化合物２０に対して０．０５モル％の、上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を混合して、臭化ベンジル（４３μｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下した。０℃にて４時間にわたり激しく攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度を、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。
【０３２４】
得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３２５】
＜実施例２９：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（２）＞
【０３２６】
化合物２０に対して上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の量を、０．０１モル％とし、反応時間を２６時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３２７】
＜実施例３０：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（３）＞
化合物２０に対して上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の量を、０．００５モル％とし、反応時間を２６時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３２８】
＜実施例３１：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（４）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３２９】
＜実施例３２：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（５）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０２５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３３０】
＜実施例３３：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（６）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０１６７モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を２時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
【０３３１】
【表３２】
0004605606.tif 000103
【０３３２】
表３２に示すように、実施例２８〜３３に記載の方法によれば、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）をさらに優れた光学純度で製造することができることがわかる。さらに、助触媒としてＴＢＡＢを併用する（実施例３１〜３３）と、光学活性な化合物２１の収率を高めることができるとともに、それに至る反応時間の短縮化も達成し得ることがわかる。
【０３３３】
＜実施例３４：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（１）＞
【０３３４】
【化７１】
0004605606.tif 000104
【０３３５】
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）に、５Ｎの水酸化カリウム水溶液（当該化合物９に対して過剰量）を加え、４０℃〜５０℃の湯浴中で溶液が均一になるまで１時間攪拌する。室温まで放冷した後、２Ｎの塩酸をｐＨ６．０になるまで加える。沈殿が生じたことを確認した後、溶液を氷冷下で３０分攪拌する。沈殿をろ取し、エタノール（適量）で洗浄する。結晶を５０℃で一晩乾燥させ、標題の化合物４０を良好な収率かつ光学純度で得る。
【０３３６】
＜実施例３５：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（２）＞
【０３３７】
【化７２】
0004605606.tif 000105
【０３３８】
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２３で得られたアリル化生成物（化合物３５）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４１を良好な収率かつ光学純度で得る。
【０３３９】
＜実施例３６：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（３）＞
【０３４０】
【化７３】
0004605606.tif 000106
【０３４１】
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２４で得られたシンナミル化生成物（化合物３６）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４２を良好な収率かつ光学純度で得る。
【０３４２】
＜実施例３７：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（４）＞
【０３４３】
【化７４】
0004605606.tif 000107
【０３４４】
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２５で得られたプロパルギル化生成物（化合物３７）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４３を良好な収率かつ光学純度で得る。
【０３４５】
＜実施例３８：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（５）＞
【０３４６】
【化７５】
0004605606.tif 000108
【０３４７】
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２６で得られたｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル化生成物（化合物３８）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４４を良好な収率かつ光学純度で得る。
【産業上の利用可能性】
【０３４８】
本発明によれば、より単純な構造のキラル相間移動触媒が提供される。この相間移動触媒は、従来の化合物よりもより少ない工程により製造することができ、このことはコストの削減にもつながる。このような相間移動触媒は、α−アルキル−α−アミノ酸およびその誘導体およびα，α−ジアルキル−α−アミノ酸およびその誘導体の合成に非常に有用である。このようにして合成されるアミノ酸およびその誘導体は、増強された特性を有するペプチドの設計において、および有効な酵素インヒビターとして、ならびに種々の生物学的活性を有する化合物の合成用のキラル構築物ブロックとして、特別な役割を果たす。したがって、新規な食品や医薬品の開発に有用である。