【手続補正書】
【提出日】平成15年10月23日(2003.10.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４】
（Ｂ）成分のジアゾメタン化合物において、一般式中のＲ1及びＲ2が、それぞれ４‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）フェニル基、４‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシ）フェニル基、４‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）シクロヘキシル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシカルボニル）フェニル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）‐１０‐ボルニル基、２‐（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシル基又は２‐（１‐エトキシエチルオキシ）‐１０‐ボルニル基である請求項３記載の化学増幅型レジスト組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
他方、上記酸解離性保護基としては、例えばｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐アミロキシカルボニル基などのような第三級アルコキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチル基のような第三級アルコキシカルボニルアルキル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基のような第三級アルキル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基のようなアセタール基、ベンジル基、トリメチルシリル基などを挙げることができる。


【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
一方、酸解離性基としては、これまで化学増幅型レジストに用いられている酸解離性基、すなわちアルカリに対する溶解抑止力があり、かつ酸の作用により解離してアルカリに対する溶解性を向上させるものであればよく、特に制限はない。このようなものとしては、例えばｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐アミロキシカルボニル基のような第三級アルコキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチル基のような第三級アルコキシカルボニルアルキル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基のような第三級アルキル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基のようなアセタール基、ベンジル基、トリメチルシリル基などを挙げることができる。


【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
これらの中で、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基などの第三級アルコキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチル基のような第三級アルコキシカルボニルアルキル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基などのアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基などのアセタール基、特にｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチル基、エトキシエチル基及びテトラヒドロピラニル基がコントラストに優れる上、それらの基を導入するのに用いられる化合物が入手しやすく、かつ安価であるので好ましい。


【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
このＲ1及びＲ2としては、例えば
ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシフェニル基、
【化４】
1998090884.tif 000001
（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル基、
【化５】
1998090884.tif 000002
（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）カルボニルフェニル基、
【化６】
1998090884.tif 000003
ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシフェニル基、
【化７】
1998090884.tif 000004
（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）シクロヘキシル基、
【化８】
1998090884.tif 000005
（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）ボルニル基、
【化９】
1998090884.tif 000006
（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシル基、
【化１０】
1998090884.tif 000007
（１‐エトキシエチルオキシ）ボルニル基、
【化１１】
1998090884.tif 000008
などが挙げられる。これらの中で、特に４‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）フェニル基、４‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）カルボニルフェニル基、４‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシ）フェニル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）シクロヘキシル基、２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）‐１０‐ボルニル基、２‐（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシル基又は２‐（１‐エトキシエチルオキシ）‐１０‐ボルニル基が好適である。


【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３５】
前記一般式（Ｉ）で表わされるジアゾメタン化合物の例としては、
ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、
【化１４】
1998090884.tif 000009
ビス［４‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）フェニルスルホニル］ジアゾメタン、
【化１５】
1998090884.tif 000010
ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）カルボニルフェニルスルホニル］ジアゾメタン、
【化１６】
1998090884.tif 000011
ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、
【化１７】
1998090884.tif 000012
ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン、
【化１８】
1998090884.tif 000013
ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）‐１０‐ボルニルスルホニル］ジアゾメタン、
【化１９】
1998090884.tif 000014
ビス［２‐（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン、
【化２０】
1998090884.tif 000015
ビス［２‐（１‐エトキシエチルオキシ）‐１０‐ボルニルスルホニル］ジアゾメタン、
【化２１】
1998090884.tif 000016
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
実施例１
水酸基の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基で保護された重量平均分子量１００００のポリヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエチル基で保護された重量平均分子量１００００のポリヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００重量部、酸発生剤としてのビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン３重量部、トリエチルアミン０．３重量部及びサリチル酸０．２重量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０重量部に溶解したのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。このものについて、諸物性を評価した。その結果を表１に示す。


【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５２】
（注）
ｔ‐ｂｏｃ‐ｐｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン
ＴＨＰ‐ｐｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［４‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）フェニルスルホニル］ジアゾメタン
ＴＨＰＣ‐ｐｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）カルボニルフェニルスルホニル］ジアゾメタン
ｔ‐ｂｏｃ‐ｍｏ‐ｐｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン
ＴＨＰ‐ｂｏｒ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）‐１０‐ボルニルスルホニル］ジアゾメタン
ＴＨＰ‐ｃｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン
ＥＥ‐ｃｈ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［２‐（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン
ＥＥ‐ｂｏｒ‐ｄｉａｚｍｅ：ビス［２‐（１‐エトキシエチルオキシ）‐１０‐ボルニルスルホニル］ジアゾメタン