(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
末端基が一般式（１）で表される基の少なくとも一種以上であり、繰り返し単位が一般式（２）で表される基である化合物であって、同一分子内に、一般式中のＡ１とＡ２の構造として、少なくとも一種以上の脂環式構造と少なくとも一種以上の芳香環構造を有するとを特徴とする硬化用（メタ）アリルエステル化合物。
一般式（１）
【化１】
0004738649.tif 000112
（式中、Ｒ1はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ1はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（２）
【化２】
0004738649.tif 000113
（式中、Ａ2はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によってさらに一般式（１）を末端基とし一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【請求項２】
脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、７，７−ジメチルノルボルナン−２，６−ジカルボン酸及び７，７−ジメチルノルボルナン−２，５−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であることを特徴とする請求項１に記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物。
【請求項３】
芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−２，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，４’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，４’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であることを特徴とする請求項１又は請求項２のいずれかに記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物。
【請求項４】
脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、且つ芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれかに記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物。
【請求項５】
以下の工程を含むことを特徴とする、請求項１〜請求項４のいずれかに記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物の製造方法。
工程
触媒の存在下、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、及び一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の多価アルコールとのエステル交換反応を行い（メタ）アリルエステル化合物を得る工程一般式（３）
【化３】
0004738649.tif 000114
（式中、Ａ3は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）
【化４】
0004738649.tif 000115
（式中、Ａ4は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（５）
【化５】
0004738649.tif 000116
（式中、Ｘは多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【請求項６】
触媒が、テトライソプロピルチタネート、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ハフニウムアセチルアセトナート及びジルコニウムアセチルアセトナートからなる群から選ばれた少なくとも一種以上であることを特徴とする請求項５に記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜請求項４のいずれかに記載の硬化用（メタ）アリルエステル化合物の少なくとも一種以上を必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。
【請求項８】
プラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする請求項７に記載のプラスチックレンズ用組成物。
【請求項９】
少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤が、一般式（６）で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項８に記載のプラスチックレンズ用組成物。
一般式（６）
【化６】
0004738649.tif 000117
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に炭素数１〜炭素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及び置換フェニル基から選ばれる少なくとも一種以上を表す。）
【請求項１０】
２５℃での粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以下であること特徴とする請求項７〜請求項９のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物。
【請求項１１】
請求項７〜１０のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化温度３０℃〜１２０℃、硬化時間０．５時間〜１００時間で注型重合することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規（メタ）アリルエステル化合物、該化合物の製造方法、該化合物を用いたプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法に関する。
【０００２】
さらに詳しくは、プラスチックレンズ材料やその他の光学用材料として硬化したとき屈折率が高く、且つアッベ数が高い硬化物を得ることが可能な新規な（メタ）アリルエステル化合物、該化合物の製造方法、該化合物を用いたプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法に関する。
【０００３】
なお、本明細書に記載の「（メタ）アリルエステル化合物」とは、アリル基及び／またはメタリル基を分子内に有する化合物を意味する。
【０００４】
【従来の技術】
光学材料、特にプラスチックレンズ材料として屈折率とアッベ数は非常に重要な物性である。プラスチックレンズ材料として好ましいものは、一般的に屈折率が高く、且つアッベ数も高い材料である。
【０００５】
従来、屈折率の高いプラスチックレンズ材料としては、例えば、特開平３−１９９２１８号公報、特開平４−１００００１号公報に芳香族多価カルボン酸の残基と多価アルコールの残基を含むプラスチックレンズ材料が開示されている。これによると該材料から得られる硬化物は、屈折率は高いもののアッベ数が３０程度であり、より高いアッベ数を実現することが求められている。
【０００６】
また、特開平６−７３１４５号公報、特開平７−７０２６０号公報には、脂環式ジカルボン酸から誘導される残基と多価アルコールから誘導される残基を含むプラスチックレンズ材料が開示されている。ここで開示されている材料から得られる硬化物は、アッベ数は５０以上であるが、屈折率は最高でも１．５１程度であり、より高い屈折率を有する材料が求められている。
【０００７】
すなわち、屈折率とアッベ数の両方の値が高いプラスチックレンズを得ることができる材料及び該材料を含むプラステックレンズ用組成物は知られていなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記課題を解決し、プラスチックレンズ材料やその他の光学用材料として用いる際、硬化したときの屈折率が高く、且つアッベ数が高い（メタ）アリルエステル化合物の提供、該化合物の製造方法、該化合物を用いたプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記問題を解決するにために鋭意研究を重ねた。その結果、脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有する（メタ）アリルエステル化合物によって、屈折率が高く、且つアッベ数が高い硬化物を提供できることを見いだし本発明を完成させるに至った。
【００１０】
即ち、本発明（Ｉ）は、末端基が一般式（１）で表される基の少なくとも一種以上であり、繰り返し単位が一般式（２）で表される基であり、且つ式中のＡ1及びＡ2には少なくとも一種以上の脂環式構造と少なくとも一種以上の芳香環構造を含む脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有することを特徴とする（メタ）アリルエステル化合物である。
一般式（１）
【００１１】
【化７】
0004738649.tif 000002
（式中、Ｒ1はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ1はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（２）
【００１２】
【化８】
0004738649.tif 000003
（式中、Ａ2はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によってさらに一般式（１）を末端基とし一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００１３】
また、本発明（ＩＩ）は、以下の工程を含むことを特徴とする、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の製造方法である。
【００１４】
工程
触媒の存在下、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、及び一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の多価アルコールとのエステル交換反応を行い（メタ）アリルエステル化合物を得る工程
一般式（３）
【００１５】
【化９】
0004738649.tif 000004
（式中、Ａ3は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）
【００１６】
【化１０】
0004738649.tif 000005
（式中、Ａ4は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（５）
【００１７】
【化１１】
0004738649.tif 000006
（式中、Ｘは多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００１８】
また、本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ）の化合物のうち少なくとも一種以上を必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【００１９】
さらに、本発明（ＩＶ）は、プラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする本発明（ＩＩＩ）に記載のプラスチックレンズ用組成物である。
【００２０】
さらに、本発明（Ｖ）は、本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズである。
【００２１】
さらに、本発明（ＶＩ）は、本発明（Ｖ）のプラスチックレンズの製造方法において、該製造方法が硬化温度３０℃〜１２０℃、硬化時間０．５時間〜１００時間での注型重合であることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
【００２２】
なお、本明細書中に記載の「全硬化性成分」とは、本発明のプラスチックレンズ用組成物中に含まれるラジカル重合性を有する化合物の総量を意味する。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明についてより詳しく説明する。まず、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物について説明する。
【００２４】
本発明（Ｉ）は、末端基が一般式（１）で表される基の少なくとも一種以上であり、繰り返し単位が一般式（２）で表される基であり、且つ式中のＡ1及びＡ2には少なくとも一種以上の脂環式構造と少なくとも一種以上の芳香環構造を含む脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有することを特徴とする（メタ）アリルエステル化合物である。
一般式（１）
【００２５】
【化１２】
0004738649.tif 000007
（式中、Ｒ1はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ1はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（２）
【００２６】
【化１３】
0004738649.tif 000008
（式中、Ａ2はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によってさらに一般式（１）を末端基とし一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００２７】
一般式（１）において、Ｒ1はそれぞれ独立に、アリル基またはメタリル基のいずれかを表す。また、一般式（１）において、Ａ1は、それぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。
【００２８】
また、一般式（２）においてＡ2は、それぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。さらに、一般式（２）において、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００２９】
ここで言う「Ｒ1はそれぞれ独立に」とは、本発明（Ｉ）の化合物中の一般式（１）で表される末端基が複数存在し、その中のＲ1で表される部分のすべてがアリル基であっても、メタリル基であっても、また、一部がアリル基で一部がメタリル基であってもよいことを意味する。
【００３０】
一般式（１）中のＡ1及び一般式（２）中のＡ2は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ただし、後述するようにＡ1及びＡ2には少なくとも一種以上の脂環式構造及び少なくとも一種以上の芳香環構造を含むものとする。ここでいう「脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００３１】
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、７，７−ジメチルノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，５−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００３２】
また、ここでいう「芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００３３】
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００３４】
同一分子内に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、及び芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基の好ましい組み合わせの具体例としては、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、且つ芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を挙げることができる。
【００３５】
特に、最終的な硬化物の屈折率とアッベ数のいずれも高く維持する点から、（メタ）アリルエステル化合物として特に好ましいのは、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基を有し、且つテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸及びフタル酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基を同一分子内に有する（メタ）アリルエステル化合物である。
【００３６】
ここで言う「脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有する」とは、同一分子内で、本発明（Ｉ）の化合物中の一般式（１）で表される末端基中のＡ1で表される部分及び一般式（２）で表される繰り返し単位のＡ2で表される部分のうち、少なくとも一つは脂環式構造から誘導される有機残基であり、且つ少なくとも一つは芳香環構造から誘導される有機残基であることを意味する。
【００３７】
また、ここで言う「Ａ1はそれぞれ独立に」又は「Ａ2はそれぞれ独立に」とは、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物中の一般式（１）で表される末端基中のＡ1で表される部分及び一般式（２）で表される繰り返し単位のＡ2で表される部分（以下、「Ａ1」及び「Ａ2」をまとめて「Ａ」と表現する。）のうち、すべてが異なる構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であっても、また、一部が同一構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基で他部が異なる構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であってもよいことを意味する。
【００３８】
即ち、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の一例である一般式（７）においては、その構造中に含まれる（ｋ＋２）個のＡのそれぞれが独立であることを意味する。
一般式（７）
【００３９】
【化１４】
0004738649.tif 000009
（一般式（７）において、Ａはそれぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。また、Ｘ1はそれぞれ独立の有機残基でありかつ２価アルコールから誘導される少なくとも１種以上の有機残基を表し、Ｘ2は（ｋ＋１）個の水酸基を有する多価アルコールから誘導される有機残基を表す。ただし、ｋは２以上の整数を表す。また、Ｒ1は、それぞれ独立にアリル基又はメタリル基のいずれかを表す。）
【００４０】
例えば、一般式（７）における（ｋ＋２）個のＡは、すべて異なった構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基（即ち、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基から選ばれる（ｋ＋２）種類の有機残基が１つずつ）であっても、（ｋ＋２）個のＡの内、いくらかは同一の構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、他のいくらかは別の種類の構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であるといった混合構造であってもいっこうに差し支えない。
【００４１】
さらに、ここで言う「Ｘはそれぞれ独立の有機残基であり」とは、一般式（２）で表される繰り返し単位の一例である一般式（８）においては、その繰り返し構造中に含まれるｍ個のＸのそれぞれが独立の有機残基であることを意味する。
一般式（８）
【００４２】
【化１５】
0004738649.tif 000010
（一般式（８）において、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも１種以上の有機残基を表し、ｍは１以上の整数を表す。また、Ａはそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である。また、Ｒ1はそれぞれ独立にアリル基、又はメタリル基のいずれかを表す。）
【００４３】
例えば、一般式（８）におけるｍ個のＸは、すべて異なった化合物から誘導される有機残基（即ち、多価アルコールから選ばれるｍ種類の化合物から誘導される有機残基が１つずつ）であっても、すべて同一の化合物から誘導される有機残基（即ち、多価アルコールから選ばれた１種類の化合物から誘導される有機残基がｍ個）であっても、あるいはｍ個のＸの内、いくらかは同一の化合物から誘導される有機残基であり、他のいくらかは別の種類の化合物から誘導される有機残基であるといった混合構造であってもいっこうに差し支えない。さらには、その混合構造も、全部が完全にランダムであっても一部は繰り返してもかまわない。
【００４４】
さらに、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１）を末端基とし、一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来る。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００４５】
例えばＸに多価アルコールから選ばれる化合物としてトリメチロールプロパンから誘導される有機残基が存在した場合、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物は一般式（９）で表される部分構造を有することが出来る。
一般式（９）
【００４６】
【化１６】
0004738649.tif 000011
【００４７】
もちろん、Ａはそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である。
【００４８】
一般式（２）におけるＸは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００４９】
ここで言う「多価アルコール」とは、分子内にアルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物である。「多価アルコール」の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、イソプレングリコール、２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどの鎖状のジオール、
【００５０】
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールＡなどの脂環式構造を有するジオール、
【００５１】
ｐ−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレングリコール、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ハイドロキノンの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物などの芳香環構造を有するジオール、
【００５２】
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールなどのトリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどのテトラオール
【００５３】
等を挙げることができる。ただし、いうまでもなくこれらの具体例に限定されるものではない。
【００５４】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の繰り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し回数に、特に制限はない。様々な繰り返し回数を有する材料を混合して用いてもかまわない。また、繰り返し回数が０である材料と繰り返し回数が１以上の整数である材料と併用して用いてもいっこうに問題ない。ただし、繰り返し回数が０である化合物のみを用いるのは本発明の目的を達成するためには好ましいことではない。
【００５５】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の繰り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し回数は、通常１〜５０の整数であることが好ましい。繰り返し回数が５０を越えた化合物のみからなるプラスチックレンズ材料をプラスチックレンズ用組成物に用いた場合、（メタ）アリル基の濃度が低くなるために硬化時に硬化遅延を起こしたり化合物の一部が未硬化で残存して硬化物の機械特性などの物性低下に影響を及ぼす恐れがあり好ましくない。好ましくは、プラスチックレンズ材料中のすべての化合物の繰り返し回数が１〜５０の範囲であり、より好ましくは１〜３０の範囲であり、さらに好ましくは１〜２０の範囲である。
【００５６】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際には、その製造条件によっては原料である一般式（３）及び／または一般式（４）で表される化合物が残ることもあるが、そのままプラスチックレンズ用の材料として使用しても何ら差し支えない。
【００５７】
しかし、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物をプラスチックレンズ用の材料として使用する場合、全硬化性成分に対して一般式（３）及び一般式（４）で表される化合物の合計が９０質量％以上存在することは、プラスチックレンズの耐衝撃性が低くなる恐れがある点から好ましくない。
【００５８】
また、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際には、その製造条件によっては、脂環式構造を有し、さらに一般式（１０）で表される基の少なくとも一種以上を末端基として有し、且つ一般式（１１）で表される基を繰り返し単位として有する化合物、すなわち同一分子内に脂環式構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物（以下、「（メタ）アリルエステル化合物（α）とも記す。」）、あるいは芳香環構造を有し、さらに一般式（１２）で表される基の少なくとも一種以上を末端基として有し、且つ一般式（１３）で表される基を繰り返し単位として有する化合物、すなわち同一分子内に芳香環構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物（以下、「（メタ）アリルエステル化合物（β）とも記す。」）が存在することがあるが、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物はこれらの化合物を含んでいても差し支えない。
一般式（１０）
【００５９】
【化１７】
0004738649.tif 000012
（式中、Ｒ8はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ5はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（１１）
【００６０】
【化１８】
0004738649.tif 000013
（式中、Ａ6はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１０）を末端基とし、一般式（１１）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）一般式（１２）
【００６１】
【化１９】
0004738649.tif 000014
（式中、Ｒ9はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ7はそれぞれ独立に芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（１３）
【００６２】
【化２０】
0004738649.tif 000015
（式中、Ａ8はそれぞれ独立に芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１２）を末端基とし、一般式（１３）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００６３】
さらに同一分子内に脂環式構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物、あるいは同一分子内に芳香環構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物のいずれか、あるいは両方を含んだ本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を、そのままプラスチックレンズ用材料としても何ら差し支えない。
【００６４】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物中のすべてのＡ1及びＡ2に含まれる脂環式構造と芳香環構造の比率にはとくに制限はないが、脂環式構造の数：芳香環構造の数＝９：１〜１：９の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、８：２〜２：８の範囲であり、特に好ましくは、７：３〜３：７の範囲である。
【００６５】
なお、ここでいう「脂環式構造の数」とは、脂環式構造の環の数を意味する。例えば、下記の式（１）で表される有機残基１つで脂環式構造の数は１であり、式（２）で表される有機残基１つでは脂環式構造の数は２となり、また式（３）で表される１つでは脂環式構造の数は３と定義する。
式（１）
【００６６】
【化２１】
0004738649.tif 000016
式（２）
【００６７】
【化２２】
0004738649.tif 000017
式（３）
【００６８】
【化２３】
0004738649.tif 000018
【００６９】
また、ここでいう「芳香環構造の数」とは、ベンゼン環の数を意味する。例えば、下記の式（４）で表される有機残基１つで芳香環構造の数は１であり、式（５）あるいは式（６）で表される有機残基１つでは芳香環構造の数は２となり、また式（７）で表される有機残基１つでは芳香環構造の数は３と定義する。
式（４）
【００７０】
【化２４】
0004738649.tif 000019
式（５）
【化２５】
0004738649.tif 000020
【００７１】
式（６）
【００７２】
【化２６】
0004738649.tif 000021
式（７）
【００７３】
【化２７】
0004738649.tif 000022
【００７４】
これら脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物のＮＭＲによる分析等によって決定することも出来るが、系が複雑になるにつれ、その決定は困難となる。
【００７５】
一般的には脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際の原料である一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物の仕込み比によって制御することができる。従って、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物における脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は、原料として用いる一般式（３）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物中の構造とそれぞれの仕込量によっても規定することが可能であり、且つその方法が実用的である。
【００７６】
次に本発明（ＩＩ）について説明する。本発明（ＩＩ）は、以下の工程を含むことを特徴とする、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の製造方法である。
【００７７】
工程
触媒の存在下、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、及び一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の多価アルコールとのエステル交換反応を行い（メタ）アリルエステル化合物を得る工程
一般式（３）
【００７８】
【化２８】
0004738649.tif 000023
（式中、Ａ3は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）
【００７９】
【化２９】
0004738649.tif 000024
（式中、Ａ4は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（５）
【００８０】
【化３０】
0004738649.tif 000025
（式中、Ｘは多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００８１】
一般式（３）中、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、一般式（４）中、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。
【００８２】
また、一般式（３）中のＡ3は、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ここでいう「脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、７，７−ジメチルノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，５−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００８３】
一方、一般式（４）中のＡ4は、芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ここでいう「芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２'−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２'−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−２，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，４’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，４’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００８４】
一般式（３）中のＡ3と一般式（４）中のＡ4との好ましい組み合わせの具体例としては、一般式（３）中のＡ3が、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、且つ一般式（４）中のＡ4がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である組み合わせを挙げることができる。
【００８５】
特に、最終的な硬化物の屈折率とアッベ数のいずれも高く維持する点から、（メタ）アリルエステル化合物として特に好ましいのは、一般式（３）中のＡ3が１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基であり、且つ一般式（４）中のＡ4がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸及びフタル酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基である組み合わせである。
【００８６】
また、一般式（５）で表される化合物とは、分子内にアルコール性水酸基を２つ以上持つ多価アルコールである。一般式（５）で表される化合物の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、イソプレングリコール、２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどの鎖状のジオール、
【００８７】
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールＡなどの脂環式構造を有するジオール、
【００８８】
ｐ−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレングリコール、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ハイドロキノンの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物などの芳香環構造を有するジオール、
【００８９】
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールなどのトリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどのテトラオール
【００９０】
等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００９１】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。すなわち、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上、及び一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上を任意の割合で混合し、これにさらに一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物を加え、触媒存在下エステル交換反応を行う工程により目的とする化合物を得ることができる。もちろん、これに限定されるものではなく、必要に応じて精製等の工程が入ってもいっこうに差し支えない。
【００９２】
本発明（ＩＩ）の工程で用いる触媒としては、一般にエステル交換反応に用いることが可能な触媒であれば特に制限はない。有機金属化合物が特に好ましく、具体的にはテトライソプロピルチタネート、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ハフニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアセチルアセトナート等を挙げることができるがこれに限定されるわけではない。中でもジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイドが好ましい。
【００９３】
この工程における反応温度には特に制限はないが、好ましくは１００℃〜２３０℃の範囲、より好ましくは１２０℃〜２２０℃の範囲である。特に溶媒を用いた場合は、その沸点により制限を受けることがある。
【００９４】
また、本発明（ＩＩ）の工程では通常溶媒を用いる必要はないが、必要に応じて溶媒を用いることもできる。用いることが可能な溶媒としてはエステル交換反応を阻害することがなければ、特に制限はない。具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等を挙げることができるがこれに限定されるわけではない。中でもベンゼン、トルエンが好ましい。しかし、前述のように溶媒を用いることなく実施することも可能である。
【００９５】
次に、本発明（ＩＩＩ）又は本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物について説明する。
【００９６】
また、本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の少なくとも一種以上を必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【００９７】
さらに、本発明（ＩＶ）は、プラスチックレンズ用組成物の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする本発明（ＩＩＩ）に記載のプラスチックレンズ用組成物である。
【００９８】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中に含まれる全硬化性成分に対する本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の配合量は、１０質量％〜９０質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、１５質量％〜７０質量％であり、特に好ましくは２０質量％〜６０質量％である。該化合物の配合量が１０質量％未満では、硬化物の高屈折率と高アッベ数の維持及び低硬化収縮性という両方の性能を満足することが難しくなり好ましいこととは言えない。ここで言う「本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の配合量」とは、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物が（メタ）アリルエステル化合物（α）或いは（メタ）アリルエステル化合物（β）を含有する場合、これらも合わせた量であることを意味する。
【００９９】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物には、主に該組成物の粘度調整と耐熱性の維持を目的として、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物を使用することができかつ望ましい。
【０１００】
なお、本明細書に記載の「多官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に２つ以上有する化合物を意味する。
【０１０１】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物の具体例としては、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸ジメタリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジアリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸アリルメタリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−２，２’−カルボン酸ジメタリル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸アリルメタリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸アリルメタリル、イソフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジメタリル、イソフタル酸アリルメタリル、フタル酸ジアリル、フタル酸ジメタリル、フタル酸アリルメタリル、テレフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジメタリル、テレフタル酸アリルメタリル、トリメリット酸トリアリル、トリメリット酸トリメタリル、トリメリット酸ジアリルメタリル、トリメリット酸アリルジメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリアリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ジアリルメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸アリルジメタリル等を挙げることができる。ただし、いうまでもなくこれらの具体例に限定されるものではない。
【０１０２】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分に対する、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物（以下、「成分（Ｂ）」と記す。）の配合量は、使用する化合物の種類によっても異なるが、全硬化性成分に対し１０質量％〜９０質量％の範囲で使用することが好ましい。さらに好ましくは、３０質量％〜８５質量％であり、特に好ましくは、４０質量％〜８０質量％である。
【０１０３】
成分（Ｂ）の配合量が全硬化性成分に対し１０質量％未満である場合には、組成物の粘度が極端に高くなり好ましいこととは言えない。また、成分（Ｂ）の配合量が、全硬化性成分に対し９０質量％を越える場合には、プラスチックレンズ用組成物を硬化して得られる硬化物の耐衝撃性を保持することが困難になり、好ましいこととは言えない。
【０１０４】
一方、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物には、主に該組成物の粘度調整と耐衝撃性の維持を目的として、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物あるいは成分（Ｂ）と共重合可能な単官能化合物（以下、「成分（Ｃ）」と記す。）の一種以上を、本発明のプラスチックレンズ用組成物中に加えることができる。
【０１０５】
なお、本明細書に記載の「単官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に１つ有する化合物を意味する。
【０１０６】
成分（Ｃ）としては、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、アリル基、メタリル基を有するモノマー等が挙げられる。具体例としては、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ｐ−フェニル安息香酸メタリル、ｍ−フェニル安息香酸アリル、ｍ−フェニル安息香酸メタリル、ｏ−フェニル安息香酸アリル、ｏ−フェニル安息香酸メタリル、アクリロイルオキシエチル−ｐ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｐ−フェニルベンゾエート、アクリロイルオキシエチル−ｍ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｍ−フェニルベンゾエート、アクリロイルオキシエチル−ｏ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｏ−フェニルベンゾエート、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、α−ナフトエ酸メタリル、β−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸メタリル、アクリロイルオキシエチル−α−ナフタレンカルボキシレート、メタクリロイルオキシエチル−α−ナフタレンカルボキシレート、アクリロイルオキシエチル−β−ナフタレンカルボキシレート、メタクリロイルオキシエチル−β−ナフタレンカルボキシレート等を挙げることができる。
【０１０７】
ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１０８】
上記化合物の中では、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ｐ−フェニル安息香酸メタリル、ｍ−フェニル安息香酸アリル、ｍ−フェニル安息香酸メタリル、ｏ−フェニル安息香酸アリル、ｏ−フェニル安息香酸メタリル、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、α−ナフトエ酸メタリル、β−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸メタリル、ジブチルマレート、ジメトキシエチルマレート、ビス（１，３−ジメチルブチル）マレートが好ましく使用され、原料の入手の容易さを考慮すると、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸アリルが最も好ましく使用される。
【０１０９】
本発明のプラスチックレンズ用樹脂組成物において、成分（Ｃ）は必ず使用しなければならないということはない。成分（Ｃ）無しでプラスチックレンズ用樹脂組成物として必要な条件が満たされていれば、使用しなくてもかまわない。成分（Ｃ）使用する場合にはその好ましい配合量は、使用する他の化合物によって異なる。使用する本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物及び多官能化合物のすべてが２官能化合物である場合には、全硬化性成分に対して２０質量％以下の範囲で使用されることが好ましい。
【０１１０】
また、３官能化合物あるいは１分子中に４つ以上のラジカル重合可能な官能基を有する化合物が含まれる場合には全硬化性成分に対して２０質量％を越えて加えることが可能である。一般に、全硬化性成分に対する成分（Ｃ）の配合量は、以下の式で表すことができる。
【０１１１】
【数１】
0004738649.tif 000026
（式中、ｎは２以上の整数を表す。）
【０１１２】
即ち、全硬化性成分が２官能化合物と成分（Ｃ）のみからなる場合には、上式の全硬化成分に対する成分（Ｃ）の配合量（質量％）（以下、式中では「配合量」と記す。）は、
【数２】
0004738649.tif 000027
となる。
【０１１３】
また、全硬化性成分が３官能化合物、２官能化合物及び成分（Ｃ）からなる場合には、
【数３】
0004738649.tif 000028
となる。
【０１１４】
本発明の組成物中の全硬化性成分に対する成分（Ｃ）の配合量が、上式の右辺よりも多くなると、硬化物の耐熱性の低下を招き好ましいこととは言えない。
【０１１５】
なお、本明細書に記載の「２官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に２つ有する化合物を意味する。
【０１１６】
また、本明細書に記載の「３官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に３つ有する化合物を意味する。
【０１１７】
また、本明細書に記載の「ｎ官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中にｎ個有する化合物を意味する。
【０１１８】
さらに、本発明（ＩＶ）は、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【０１１９】
本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物には、硬化剤としてラジカル重合開始剤を添加することが可能でありかつ好ましい。
【０１２０】
本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物に添加可能なラジカル重合開始剤には、特に制限はない。硬化して得られるプラスチックレンズの光学特性などの物性値に悪影響を及ぼすものでなければ、公知のもので構わない。
【０１２１】
本発明で使用されるラジカル重合開始剤は、硬化されるべき組成物中に存在する他の成分に可溶であり、かつ３０℃〜１２０℃でフリーラジカルを発生するものが望ましい。添加可能なラジカル重合開始剤の具体例としては、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。硬化性の点から、好ましくは一般式（６）で表される構造を有するラジカル重合開始剤である。
一般式（６）
【０１２２】
【化３１】
0004738649.tif 000029
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に炭素数１〜炭素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及び置換フェニル基から選ばれる少なくとも１種以上を表す。）
【０１２３】
一般式（６）で表されるラジカル重合開始剤の具体例としては、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート等を挙げることができる。
【０１２４】
これらの中で好ましくは、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネートであり、さらに好ましくはジイソプロピルパーオキシジカーボネートである。
【０１２５】
ラジカル重合開始剤の添加量は、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して０．１質量部〜１０質量部の範囲、好ましくは１質量部〜５質量部の範囲である。０．１質量部未満では、該組成物の硬化が不十分になる恐れがある。また、１０質量部を越えて添加することは、経済上好ましくない。
【０１２６】
本発明（ＩＩＩ）あるいは本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物の粘度は、注型の作業性を考慮した場合、２５℃で１０００ｍＰａ・ｓ以下あることが一般的であり、好ましくは、５００ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは、４００ｍＰａ・ｓ以下である。
【０１２７】
ここでいう「粘度」とは、回転粘度計により測定されるもので、回転粘度計の詳細については岩波理化学辞典  第３版  ２１２頁（１９７７年６月１日  第３版第８刷発行）に記載がある。
【０１２８】
本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物には、プラスチックレンズの性能向上に使用される一般的な染料、顔料等の着色剤や離型剤、紫外線吸収剤、光安定剤、離型剤、酸化防止剤などの添加剤を添加しても構わない。
【０１２９】
着色剤としては、例えば、アントラキノン系、アゾ系、カルボニウム系、キノリン系、キノンイミン系、インジゴイド系、フタロシアニン系などの有機顔料、アゾイック染料、硫化染料などの有機染料、チタンイエロー、黄色酸化鉄、亜鉛黄、クロムオレンジ、モリブデンレッド、コバルト紫、コバルトブルー、コバルトグリーン、酸化クロム、酸化チタン、硫化亜鉛、カーボンブラックなどの無機顔料などが挙げられる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３０】
離型剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アミド、フッ素系化合物類、シリコン化合物類などが挙げられる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３１】
紫外線吸収剤や光安定剤としては、組成物中の配合できるものであれば特に制限はないが、具体的には以下に示すような化合物を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３２】
なお、本明細書に記載の「紫外線吸収剤」とは、太陽光線及び蛍光灯などの光エネルギーを吸収して熱エネルギー等に変換する材料を意味する。また、本明細書に記載の「光安定剤」とは、光酸化劣化で生成するラジカルを捕捉する材料を意味する。
【０１３３】
まず、紫外線吸収剤の具体例としては、ベンゾトリアゾール構造単位を有する化合物を挙げることができる。
【０１３４】
ベンゾトリアゾール構造単位を有する化合物としては、構造式（１）〜構造式（１６）で示される化合物をあげることができる。
構造式（１）
【０１３５】
【化３２】
0004738649.tif 000030
構造式（２）
【０１３６】
【化３３】
0004738649.tif 000031
構造式（３）
【０１３７】
【化３４】
0004738649.tif 000032
構造式（４）
【０１３８】
【化３５】
0004738649.tif 000033
構造式（５）
【０１３９】
【化３６】
0004738649.tif 000034
構造式（６）
【０１４０】
【化３７】
0004738649.tif 000035
構造式（７）
【０１４１】
【化３８】
0004738649.tif 000036
構造式（８）
【０１４２】
【化３９】
0004738649.tif 000037
構造式（９）
【０１４３】
【化４０】
0004738649.tif 000038
構造式（１０）
【０１４４】
【化４１】
0004738649.tif 000039
構造式（１１）
【０１４５】
【化４２】
0004738649.tif 000040
構造式（１２）
【０１４６】
【化４３】
0004738649.tif 000041
構造式（１３）
【０１４７】
【化４４】
0004738649.tif 000042
構造式（１４）
【０１４８】
【化４５】
0004738649.tif 000043
構造式（１５）
【０１４９】
【化４６】
0004738649.tif 000044
構造式（１６）
【０１５０】
【化４７】
0004738649.tif 000045
【０１５１】
また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、構造式（１７）〜構造式（２１）の化合物を挙げることができる。
構造式（１７）
【０１５２】
【化４８】
0004738649.tif 000046
構造式（１８）
【０１５３】
【化４９】
0004738649.tif 000047
構造式（１９）
【０１５４】
【化５０】
0004738649.tif 000048
構造式（２０）
【０１５５】
【化５１】
0004738649.tif 000049
構造式（２１）
【０１５６】
【化５２】
0004738649.tif 000050
【０１５７】
さらに、構造式（２２）のようなトリアジン系紫外線吸収剤や構造式（２３）のような蓚酸アニリド系紫外線吸収剤を用いることもできる。
構造式（２２）
【０１５８】
【化５３】
0004738649.tif 000051
構造式（２３）
【０１５９】
【化５４】
0004738649.tif 000052
【０１６０】
光安定剤の具体例として、構造式（２４）〜構造式（３１）、構造式（３３）、構造式（３５）〜構造式（３８）に示されるようなヒンダードアミン系光安定剤（以下、「ＨＡＬＳ」と略記する。）を挙げることができる。
構造式（２４）
【０１６１】
【化５５】
0004738649.tif 000053
構造式（２５）
【０１６２】
【化５６】
0004738649.tif 000054
構造式（２６）
【０１６３】
【化５７】
0004738649.tif 000055
構造式（２７）
【０１６４】
【化５８】
0004738649.tif 000056
構造式（２８）
【０１６５】
【化５９】
0004738649.tif 000057
構造式（２９）
【０１６６】
【化６０】
0004738649.tif 000058
構造式（３０）
【０１６７】
【化６１】
0004738649.tif 000059
ただし、Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13のすべてが水素原子であるものは除く。
構造式（３１）
【０１６８】
【化６２】
0004738649.tif 000060
構造式（３１）中、Ｒは構造式（３２）で表される有機残基であり、ｎは任意の整数である。
構造式（３２）
【０１６９】
【化６３】
0004738649.tif 000061
構造式（３３）
【０１７０】
【化６４】
0004738649.tif 000062
構造式（３３）中、Ｒは構造式（３４）で表される有機残基であり、ｎは任意の整数である。
構造式（３４）
【０１７１】
【化６５】
0004738649.tif 000063
構造式（３５）
【０１７２】
【化６６】
0004738649.tif 000064
構造式（３６）
【０１７３】
【化６７】
0004738649.tif 000065
構造式（３７）
【０１７４】
【化６８】
0004738649.tif 000066
構造式（３８）
【０１７５】
【化６９】
0004738649.tif 000067
【０１７６】
また、紫外線吸収剤と光安定剤を併用してもいっこうにかまわない。上記紫外線吸収剤や光安定剤の使用量は、全硬化性成分に対して０．００１質量％〜２質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、０．０５質量％〜１．５質量％の範囲である。０．００１質量％未満の添加量では劣化防止効果を十分発現できず、また、２質量％を越えて用いることは硬化時の着色及び経済的なことを考慮しても好ましいことではない。
【０１７７】
酸化防止剤としては、一般的なフェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等を使用することができる。
【０１７８】
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（３９）
【０１７９】
【化７０】
0004738649.tif 000068
構造式（４０）
【０１８０】
【化７１】
0004738649.tif 000069
構造式（４１）
【０１８１】
【化７２】
0004738649.tif 000070
構造式（４２）
【０１８２】
【化７３】
0004738649.tif 000071
構造式（４３）
【０１８３】
【化７４】
0004738649.tif 000072
構造式（４４）
【０１８４】
【化７５】
0004738649.tif 000073
構造式（４５）
【０１８５】
【化７６】
0004738649.tif 000074
構造式（４６）
【０１８６】
【化７７】
0004738649.tif 000075
構造式（４７）
【０１８７】
【化７８】
0004738649.tif 000076
構造式（４８）
【０１８８】
【化７９】
0004738649.tif 000077
【０１８９】
ホスファイト系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（４９）
【０１９０】
【化８０】
0004738649.tif 000078
構造式（５０）
【０１９１】
【化８１】
0004738649.tif 000079
構造式（５１）
【０１９２】
【化８２】
0004738649.tif 000080
構造式（５２）
【０１９３】
【化８３】
0004738649.tif 000081
構造式（５３）
【０１９４】
【化８４】
0004738649.tif 000082
構造式（５４）
【０１９５】
【化８５】
0004738649.tif 000083
構造式（５５）
【０１９６】
【化８６】
0004738649.tif 000084
構造式（５６）
【０１９７】
【化８７】
0004738649.tif 000085
構造式（５７）
【０１９８】
【化８８】
0004738649.tif 000086
構造式（５８）
【０１９９】
【化８９】
0004738649.tif 000087
構造式（５９）
【０２００】
【化９０】
0004738649.tif 000088
構造式（６０）
【０２０１】
【化９１】
0004738649.tif 000089
【０２０２】
チオエーテル系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（６１）
【０２０３】
【化９２】
0004738649.tif 000090
構造式（６２）
【０２０４】
【化９３】
0004738649.tif 000091
構造式（６３）
【０２０５】
【化９４】
0004738649.tif 000092
構造式（６４）
【０２０６】
【化９５】
0004738649.tif 000093
構造式（６５）
【０２０７】
【化９６】
0004738649.tif 000094
構造式（６６）
【０２０８】
【化９７】
0004738649.tif 000095
【０２０９】
また、これらの酸化防止剤は、紫外線吸収剤や光安定剤と併用してもいっこうにかまわない。
【０２１０】
これら酸化防止剤の使用量は、全硬化性成分に対して０．０１質量％〜５質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、０．１質量％〜３質量％の範囲である。０．０１質量％未満の添加量では劣化防止効果を十分発現できず、また、５質量％を越えて用いることは経済的なことを考慮しても好ましいことではない。
【０２１１】
また、本発明のプラスチックレンズ用組成物には、２，５−ビス〔５−ｔ−ブチルベンゾオキサゾリル（２）〕チオフェン（構造式（６７）の化合物）等の蛍光増白剤等を添加してもよい。
構造式（６７）
【０２１２】
【化９８】
0004738649.tif 000096
【０２１３】
最後に、本発明（Ｖ）及び本発明（ＶＩ）について説明する。本発明（Ｖ）は、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズである。
【０２１４】
本発明（ＶＩ）は、本発明（Ｖ）のプラスチックレンズの製造方法である。
【０２１５】
本発明におけるプラスチックレンズ用組成物の成形加工方法には、注型成形が適している。具体的には、組成物中にラジカル重合開始剤を添加して、エラストマーガスケットやスペーサーで固定化している型へ、ラインを通して注入して、オーブン中で、熱により硬化する方法などで成形する方法などが挙げられる。
【０２１６】
このとき、型として使用される材質としては、金属やガラスである。一般に、プラスチックレンズの型は、注型成形の後洗浄されなければならず、そのような洗浄は通常、強アルカリ液または強酸を用いて行われる。ガラスは、金属とは異なり、洗浄によって変質しづらく、また、容易に研磨され、そして表面の粗さを非常に少なくできるという理由から、好ましく用いられている。
【０２１７】
本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を成形する際の硬化温度は約３０℃〜１２０℃、好ましくは４０℃〜１００℃である。また、硬化温度の操作については、硬化時の収縮やひずみを考慮すると、昇温しながら徐々に硬化する方法が好ましく、一般的には０．５時間〜１００時間、好ましくは３時間〜５０時間、さらに好ましくは１０時間〜３０時間かけて硬化するのが良い。
【０２１８】
本発明のプラスチックレンズは通常のプラスチックレンズと同様に染色することが可能である。
【０２１９】
本発明のプラスチックレンズの染色方法には、特に制限はない。公知のプラスチックレンズの染色法であれば、いずれの方法でも構わない。中でも、従来から一般的な方法として知られる浸漬染色法が好ましい。ここで言う「浸漬染色法」とは、分散染料を界面活性剤と共に水中に分散させて染色液を調製し、加熱下において、この染色液にプラスチックレンズを浸漬して染色する方法である。
【０２２０】
プラスチックレンズの染色方法は、浸漬染色法に限定されるわけではなく、他の公知の方法、例えば有機顔料を昇華させプラスチックレンズを染色する方法（特公昭３５−１３８４号公報）、昇華性染料を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法（特公昭５６−１５９３７６号公報、特公平１−２７７８１４号公報）を用いることもできる。操作が簡便な点から、浸漬染色法がもっとも好ましい。
【０２２１】
【実施例】
以下本発明を実施例により、詳細な説明を行うが、本発明はこれらに限定するものではない。
【０２２２】
諸物性の測定については以下のとおりに実施した。
１．屈折率（ｎD）及びアッベ数
９ｍｍ×１６ｍｍ×４ｍｍの試験片を作成し、アタゴ社製「アッベ屈折計１Ｔ」を用いて、室温における屈折率（ｎD）及びアッベ数（νD）を測定した。接触液はα−ブロモナフタリンを使用した。
２．粘度
東京計器株式会社製Ｂ型粘度計（Ｂ８Ｕ型）を用いて２５℃で測定した。
【０２２３】
３．バーコル硬度
９３４−１型を用い、ＪＩＳ  Ｋ−６９１１に従い測定した。
４．硬化物の比重の測定
硬化後の硬化物の比重は、ＪＩＳ  Ｋ  ７１１２に記載の浮沈法（２３℃）に従って測定した。
【０２２４】
（製造例−１）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４４３．３ｇ（１．８ｍｏｌ）、１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）、ジエチレングリコール１０６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド０．６０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＡ」とする。）を７３６．０ｇ得た。得られたサンプルＡの６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3）及びＦＴ−ＩＲスペクトルをそれぞれ図１及び図２に示す。
【０２２５】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＡは、テレフタル酸ジアリル１８質量％、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１８質量％を含んでいた。
【０２２６】
（製造例−２）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル４４３．３ｇ（１．８ｍｏｌ）、１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）、プロピレングリコール７６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド０．６０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＢ」とする。）を７０５．９ｇ得た。得られたサンプルＢの６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3）及びＦＴ−ＩＲスペクトルをそれぞれ図３及び図４に示す。
【０２２７】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＢは、イソフタル酸ジアリル２０質量％、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル２０質量％を含んでいた。
【０２２８】
（製造例−３）
１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇのかわりに１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇを用いた他は、製造例１と同様の方法でアリルエステル化合物（以下「サンプルＣ」とする。）を７３６．０ｇ得た。
【０２２９】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＣは、テレフタル酸ジアリル１８質量％、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１８質量％を含んでいた。
【０２３０】
（製造例−４）
１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇのかわりに１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇを用いた他は、製造例２と同様の方法でアリルエステル化合物（以下「サンプルＤ」とする。）を７０５．９ｇ得た。
【０２３１】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＤは、イソフタル酸ジアリル１７質量％、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル２３質量％を含んでいた。
【０２３２】
（製造例−５）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル５００ｇ、プロピレングリコール９２．７ｇ、ジブチル錫オキサイド０．３０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＥ」とする。）を５２３ｇ得た。
【０２３３】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＥは、イソフタル酸ジアリル２３．９質量％を含んでいた。
【０２３４】
（製造例−６）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコに１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＦ」とする。）を４４０ｇ得た。
【０２３５】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器  使用カラム；ＯＶ−１７  ０．５ｍ  カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＦは、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルを１１質量％を含んでいた。
【０２３６】
実施例１
表１に記したように、サンプルＡのアリルエステル化合物を１００．０質量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３質量部を配合して、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物とし、そのときの粘度を測定した。その後、減圧可能なデシケーターに、この溶液が入った容器を入れ、約１５分ほど真空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体を脱気した。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレンズ用のガラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み立てられた型に気体が混入しないように慎重に注射器にて注入した後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱により硬化させた。
【０２３７】
また、得られたレンズの屈折率、アッベ数、バーコル硬度及び比重の測定結果を表１に示す。
【０２３８】
【表１】
0004738649.tif 000097
構造式（６８）
【０２３９】
【化９９】
0004738649.tif 000098
（上式中、ａ及びｂはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ａ＋ｂ）は１以上の整数を表す。また、Ａ9は、構造式（６９）あるいは構造式（７０）のいずれかを表す。）
構造式（６９）
【０２４０】
【化１００】
0004738649.tif 000099
構造式（７０）
【０２４１】
【化１０１】
0004738649.tif 000100
構造式（７１）
【０２４２】
【化１０２】
0004738649.tif 000101
（上式中、ｃ及びｄはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｃ＋ｄ）は１以上の整数を表す。また、Ａ10は、構造式（７２）あるいは構造式（７３）のいずれかを表す。また、Ｒ14あるいはＲ15のいずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。さらにＲ16あるいはＲ17いずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。）
構造式（７２）
【０２４３】
【化１０３】
0004738649.tif 000102
構造式（７３）
【０２４４】
【化１０４】
0004738649.tif 000103
構造式（７４）
【０２４５】
【化１０５】
0004738649.tif 000104
（上式中、ｅ及びｆはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｅ＋ｆ）は１以上の整数を表す。また、Ａ11は、構造式（７５）あるいは構造式（７６）のいずれかを表す）
構造式（７５）
【０２４６】
【化１０６】
0004738649.tif 000105
構造式（７６）
【０２４７】
【化１０７】
0004738649.tif 000106
構造式（７７）
【０２４８】
【化１０８】
0004738649.tif 000107
（上式中、ｇ及びｈはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｇ＋ｈ）は１以上の整数を表す。また、Ａ12は、構造式（７８）あるいは構造式（７９）のいずれかを表す。また、Ｒ18あるいはＲ19のいずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。さらにＲ20あるいはＲ21のいずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。）
構造式（７８）
【０２４９】
【化１０９】
0004738649.tif 000108
構造式（７９）
【０２５０】
【化１１０】
0004738649.tif 000109
構造式（８０）
【０２５１】
【化１１１】
0004738649.tif 000110
（上式中、ｓは１以上の整数を表す。また、Ｒ22あるいはＲ23のいずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。）
構造式（８１）
【０２５２】
【化１１２】
0004738649.tif 000111
（上式中、ｔは１以上の整数を表す。また、Ｒ24あるいはＲ25のいずれか一方がＣＨ3で他の一方はＨを表す。）
【０２５３】
実施例２〜実施例４及び比較例１〜比較例２
表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、レンズの屈折率、アッベ数、バーコル硬度及び比重の測定結果を表１に示す。
【０２５４】
【発明の効果】
本発明によれば、プラスチックレンズ材料やその他の光学用材料への応用した場合には、硬化物の屈折率が高く、且つアッベ数も高い硬化物の製造を可能にする新規（メタ）アリルエステル化合物、該化合物の製造法、該化合物を用いたプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法を提供できることは明らかである。
【０２５５】
【図面の簡単な説明】
図は製造例１及び製造例２に記載したプラスチックレンズ材料用化合物の６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート及びＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【０２５６】
【図１】図１は製造例−１で生産されたアリルエステル化合物の６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【０２５７】
【図２】図２は製造例−１で生産されたアリルエステル化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【０２５８】
【図３】図１は製造例−２で生産されたアリルエステル化合物の６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【０２５９】
【図４】図２は製造例−２で生産されたアリルエステル化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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