(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0004808616.tif 000014
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ］−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（Ｒ１０）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される（但し、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり、かつＶが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ１は水素ではない）；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロおよび−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式（ＩＩ）：
【化２】
0004808616.tif 000015
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群から選択される（但し、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−である場合は、Ｒ１は水素ではない）；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される（但し、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−である場合は、Ｒ１は水素ではない）；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ３は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、それぞれが、無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２アルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルケニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
下記：
６−［４−（２−エチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルペンタノイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４，４，４−トリフルオロブタ−２−エノイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルブタ−２−エノイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）アミド；
から選択される群より選択される請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
下記：
６−［４−（１−ヒドロキシシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−（４−シクロブタンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−（４−シクロヘキサンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；そして、
Ｒ３は、無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
下記：
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から選択される請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項１１】
下記：
４−［６−（３−メチルブチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；および
４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
から成る群より選択される請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、または独立して、ハロおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項１３】
６−｛４−［２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］ピペラジン−１−イル｝ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドである請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、それぞれ、無置換であるか、または独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ５−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項１５】
下記：
６−［４−（ピリジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロピリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチル−５−トリフルオロメチルオキサゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジクロロピリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（テトラヒドロフラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）：
【化３】
0004808616.tif 000016
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されているＣ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される（但し、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり、かつＡが酸素である場合は、Ｒ１は水素ではない）；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１１）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニル（但し、Ｒ３は、無置換もしくは置換されているチエニルで置換されているフェニルではない）であり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ａが酸素である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される（但し、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり、かつＡが酸素である場合は、Ｒ１は水素ではない）；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、
請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２は、無置換であるか、または−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
下記：
６−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−５−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，４−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−メチルシクロプロピルメチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−ジメチルアミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−５−ジメチルアミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸シクロブチルメチルアミド；
酢酸２−｛４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）−ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボニル｝フェニルエステル
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フェニルシクロプロピルメチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−シアノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−｛４−［２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］ピペラジン−１−イル｝ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［３，５−ジメチル−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
２−｛４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボニル｝安息香酸メチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
２−｛４−［６−（２−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−ピリダジン−３−イル］−ピペラジン−１−カルボニル｝−安息香酸；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロブチル−プロピル）−アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−チオベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４−シクロプロピル−ブチル）−アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジメチル−シクロプロピルメチル）−アミド；
から成る群より選択される請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａは酸素であり、
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロ、Ｃ６−Ｃ１９アリールオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ1−Ｃ１２アルキルまたはＣ２−Ｃ１２アルケニルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２２】
下記：
６−［４−（２−ニトロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−アミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３，３−ジメチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
４−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）酪酸エチルエステル；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［４−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−オキソ−２−フェニルエチル）アミド；
酢酸１，１−ジメチル−３−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）プロピルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［２，５−ジメチル−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ヘプチルアミド；
６−［４−（２−スルファモイル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチル−ブチル）−アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−オキソ−エチル）−アミド；
４−トリフルオロメチル−６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチル−ブチル）−アミド；および
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチル−４−エニルアミド、
から成る群より選択される請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基によって置換されている、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２４】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−ヒドロキシブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルペンチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド；および
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド、
から成る群より選択される請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアリール部分が、無置換であるか、または独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換され、そして、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアルキル部分が、無置換であるか、またはハロ、−ＯＲ１１および−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２６】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（２，４−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フェニルプロピル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ビフェニル−４−イルエチル）アミド；
（Ｒ）−６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−アミド；
（Ｓ）−６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−アミド；
酢酸１−フェニル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）エチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミド、
から成る群より選択される請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２８】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−エトキシエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−メトキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド；および
２−（２−シクロプロピル−エトキシ）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝−アセトアミド、
から成る群より選択される請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ６−Ｃ１９アリールであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項３０】
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−クロロ−フェニル）アミドである請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールが、ピリジニル、プリニル、ピラジニル、インドリル、インダゾリルベンゾイミダゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリルおよびピリダジニルから成る群より選択される請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−クロロ−ピリジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピリダジン−３−イルアミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−アミド、
から成る群より選択される請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ａは酸素であり、
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２またはＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項３５】
下記：
５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−チオフェン−２−イル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジフルオロ−２−ピリジン−２−イルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ピリジン−２−イルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（ピリジン−２−イル−メチル）アミド、
から成る群より選択される請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、
請求項１７に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、または−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される、
請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項３６に記載の化合物。
【請求項３９】
下記：
２−メチル−１−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イルカルバモイル｝プロピルアミン；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸ブチルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸プロピルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸イソブチルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸エチルエステル；
４−フルオロ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝ベンズアミド；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸３，３−ジメチルブチルエステル；および
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸２−シクロプロピルエチルエステル、
から成る群より選択される請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ２は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換されている）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項３６に記載の化合物。
【請求項４１】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、シクロプロピルエチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項１９に記載の化合物。
【請求項４２】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸シクロプロピルメチルアミド、
から成る群より選択される請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、無置換であるか、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１によって置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、
請求項２１に記載の化合物。
【請求項４４】
下記：
４−メチル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）ペンタン酸メチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；および
４−メチル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）ペンタン酸、
から成る群より選択される請求項４３に記載の化合物。
【請求項４５】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、フェニル基が、無置換であるか、またはクロロフルオロおよび−ＯＲ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、２−フェニルエチルまたは３−フェニルプロピルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、
請求項２５に記載の化合物。
【請求項４６】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−フェニルプロピル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミド、
から成る群より選択される請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、シクロプロピルエチル、シクロプロピルメチルまたはシクロペンチルエチルであり、；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項３７に記載の化合物。
【請求項４８】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項３８に記載の化合物。
【請求項４９】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、３−フェニルプロピルであり、；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項４０に記載の化合物。
【請求項５０】
式（ＩＶ）：
【化４】
0004808616.tif 000017
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５１】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、無置換であるか、またはハロ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
上記のＲ３基のそれぞれは、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、または−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される、
の請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
下記：
１−（２−フェニルシクロプロピル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロペンチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（３−シクロプロピルプロピル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロプロピルメチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（３−シクロプロピルプロピル）−３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ２は、無置換であるか、またはハロ、−ＯＲ１１およびＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される、
請求項５１に記載の化合物。
【請求項５５】
下記：
１−フェネチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（４−フルオロベンジル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ２は、無置換であるか、またはハロ、−ＯＲ１１およびＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ６−Ｃ１９アリールであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される、
請求項５１に記載の化合物。
【請求項５７】
下記：
１−（４−フルオロフェニル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（２−フルオロフェニル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
からなる群より選択される請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロ、−ＯＲ１１および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される、
請求項５１に記載の化合物。
【請求項５９】
下記：
３−（３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝ウレイド）プロピオン酸エチルエステル；
１−ブチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−クロロエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−｛６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝−３−（３−メチルブチル）尿素；
１−（３，３−ジメチルブチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−イソプロポキシエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルペンチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−ヘキシル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−ヘプチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（４−メチルペンチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、ベンジルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項５４に記載の化合物。
【請求項６１】
１−ベンジル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素である請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、ペンチルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはフルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項５８に記載の化合物。
【請求項６３】
１−ペンチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素である請求項６２に記載の化合物。
【請求項６４】
式（Ｖａ）：
【化５】
0004808616.tif 000018
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロおよび−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
ただし、Ｒ２は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルまたはイミダゾリルであることはできない；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６５】
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルおよびＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロおよび−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項６４に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ２は、それぞれ、無置換であるか、またはハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ６−Ｃ１９アリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ３−Ｃ１２シクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリールおよびＣ７−Ｃ１２アラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；そして、
６−｛４−［１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項６６に記載の化合物。
【請求項６８】
式（Ｖｂ）：
【化６】
0004808616.tif 000019
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；無置換であるか、またはハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、無置換であるか、またはメトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素およびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
そして、上記のＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルの各々は、無置換であるか、またはハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール（無置換であるか、または一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ１４およびＲ１６における各基は無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ３−Ｃ１２シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記のＣ６−Ｃ１９アリールまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；
上記Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されており；そして
上記Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルの各々は、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のＣ１−Ｃ１２アルキレンまたはＣ２−Ｃ１２アルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１９アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されている］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、またはその薬学的に許容される塩。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
［発明の分野］
本発明は、一般的に、ピリダジン誘導体のようなステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼの阻害剤、および、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ(stearoyl-CoA desaturase)（ＳＣＤ）、好ましくは、ＳＣＤ１が介在する疾患、殊に、高脂質レベルに関連する疾患、心臓血管疾患、糖尿病、肥満症、代謝症候群などを含む、様々なヒトの疾患を処置および/または予防する際のこうした化合物の用途の分野に関する。
【０００２】
［発明の背景］
アシルデサチュラーゼ酵素(Acyl desaturase enzymes)によって、食物源または肝臓における新規合成(de novo synthesis)に由来する脂肪酸の二重結合の形成が触媒される。哺乳類では、デルタ−９、デルタ−６およびデルタ−５の位置で二重結合の付加を触媒する鎖長特異性が異なる少なくとも三つの脂肪酸デサチュラーゼが合成される。ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤｓ）によって、飽和脂肪酸のＣ９−Ｃ１０の位置で二重結合が導入される。好ましい基質は、パルミトイル−ＣｏＡ（１６：０）およびステアロイル−ＣｏＡ（１８：０）であり、それらは、それぞれ、パルミトレオイル−ＣｏＡ（１６：１）およびオレオイル−ＣｏＡ（１８：１）に変換される。その結果生じるモノ不飽和脂肪酸は、リン脂質、トリグリセリド、およびコレステロールエステルに組み込まれる基質である。
【０００３】
いくつかの哺乳類のＳＣＤ遺伝子はクローン化されてきた。たとえば、二つの遺伝子が、ラットからクローン化されてきており（ＳＣＤ１、ＳＣＤ２）、そして四つのＳＣＤ遺伝子が、マウスから単離されてきた（ＳＣＤ１、２、３、および４）。ＳＣＤの基本的な生化学的役割は、１９７０年代以来、ラットとマウスで知られてきたが(Jeffcoat, R. et. al., Elsevier Science(1984), Vol.4, pp.85-112; de Antueno, RJ, Lipids(1993), Vol.28, No.4, pp. 285-290)、つい最近になってそれはヒトの疾患の過程に直接関与してきた。
【０００４】
一つのＳＣＤ遺伝子であるＳＣＤ１は、ヒトにおいて特徴付けられてきた。ＳＣＤ１については、ブラウンリら(Brownlie et al)、ＰＣＴ公開特許出願、ＷＯ０１/６２９５４に開示されており、その開示は引用によって全体として本明細書に組み込まれる。二番目のヒトＳＣＤアイソフォームが最近になって同定され、そして、それはマウスまたはラットアイソフォームのどちらか一方に対する配列相同性をほとんど持たないので、ヒトＳＣＤ５すなわちｈＳＣＤ５と命名された（ＰＣＴ公開特許出願、ＷＯ０２/２６９４４、引用によって全体として本明細書に組み込まれる）。
【０００５】
今日まで、ＳＣＤ活性を特異的に阻害するかまたは調節する(modulate)小さな分子の薬剤のような化合物は知られていない。長鎖の炭化水素のあるものは、歴史的にＳＣＤ活性を検討するために使用されてきた。公知の例としては、チア脂肪酸（thia-fatty acids)、シクロプロペノイド脂肪酸およびある種の共役リノール酸異性体がある。とりわけ、シス−１２、トランス−１０共役リノール酸は、ＳＣＤ酵素活性を阻害し、多量のＳＣＤ１  ｍＲＮＡを減少させるものと信じられており、他方、シス−９、トランス−１１共役リノール酸にはこうした作用はない。ステルクリア(stercula)および綿実に見出されるようなシクロプロペノイド脂肪酸もまたＳＣＤ活性を阻害するものと考えられている。たとえば、ステルクリン酸（８−（２−オクチルシクロプロペニル）オクタン酸）およびマルバル酸（７−（２−オクチルシクロプロペニル）ヘプタン酸）は、ステルクリン酸およびマルバル酸脂肪酸(sterculoyl and malvaloyl fatty acids)のＣ１８およびＣ１６誘導体であり、それぞれ、それらのＣ９−Ｃ１０の位置にシクロプロペン環を有している。こうした薬剤は、酵素との直接相互作用によってＳＣＤ酵素活性を阻害し、それによってデルタ−９不飽和化(delta-9 desaturation)を阻害するものと信じられている。ＳＣＤ活性を阻害しうる他の薬剤には、９−チアステアリン酸(9-thiastearic acid)（８−ノニルチオオクタン酸とも呼ばれる）およびスルホキシ部分を有する他の脂肪酸のようなチア脂肪酸が含まれる。
【０００６】
デルタ−９デサチュラーゼ（デルタ−９不飽和化酵素）活性のこうした公知の調節剤(modulators)は、ＳＣＤ１生物活性に繋がる疾患および障害を処置するには有効ではない。公知のＳＣＤ阻害剤のいずれもが、それらはまた他のデサチュラーゼおよび酵素をも阻害するので、ＳＣＤまたはデルタ−９デサチュラーゼに選択的ではない。チア脂肪酸、共役リノール酸およびシクロプロペン脂肪酸（マルバル酸およびステルクリン酸）は、適度の生理学的用量で有効ではないし、それらはＳＣＤ１の生物活性の特異的阻害剤でもなく、むしろ、それらは他のデサチュラーゼ、特にシクロプロペン脂肪酸によるデルタ−５およびデルタ−６デサチュラーゼの交差阻害を示す。
【０００７】
ＳＣＤ活性がよく起こるヒトの疾患の過程に直接関与しているという証拠が今や説得力があるので、ＳＣＤ酵素活性の小さな分子の阻害剤が存在しないことは大きな科学的および医学的失望である：たとえば、Attie, A.D. et al., “ヒトおよびマウスの高トリグリセリド血症におけるステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ活性と血漿トリグリセリドの関係(Relationship between stearoyl-CoA desaturase activity and plasma triglycerides in human and mouse hypertriglyceridemia)”, J. Lipid Res. (2002), Vol. 43, No.11, pp.1899-907 ; Cohen, P. et al., “レプティン介在性体重減少におけるステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ−１の役割(Role for stearoyl-CoA desaturase-1 in leptin-mediated weight loss)”, Science(2002), Vol.297, No. 5579, pp.240-3, Ntambi, J. M. et al., “ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ−１機能低下はマウスを脂肪過多から防御する(Loss of stearoyl-CoA desaturase-1 function protects mice against adiposity)”, Proc. Natl. Acad. Sci.USA. (2002), Vol. 99, No.7, pp. 11482-6参照。
【０００８】
本発明は、ＳＣＤ活性を調節し(modulating)、脂質レベル、殊に血漿脂質レベルを調節する(regulating)のに有効であり、且つ異脂肪血症(dyslipidemia)に関連する疾患および脂肪代謝障害(disorders of lipid metabolism)、殊に、高脂質レベルに関連する疾患、心臓血管疾患、糖尿病、肥満症、代謝症候群などに関連する疾患などのようなＳＣＤが介在する疾患の処置に有効な新しい部類の化合物を提供することによって、この問題を解決する。
【０００９】
［関連文献］
米国特許第６，６７７，４５２は、新規なピリジンカルボキサミドまたはスルホンアミド誘導体化合物を開示している。ＰＣＴ公開特許出願ＷＯ０３/０７５９２９、ＷＯ０３/０７６４００およびＷＯ０３/０７６４０１は、ヒストンデアセチラーゼ阻害酵素活性を有する化合物を開示している。
【００１０】
［発明の簡単な概要］
本発明は、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ステアリン酸ＣｏＡ脱飽和酵素）活性を調節するピリダジン誘導体を提供する。ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ活性を調節するためのこのような誘導体の使用方法およびこのような誘導体を含んでなる薬剤組成物もまた包含される。
【００１１】
従って、一つの局面では、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
0004808616.tif 000002
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ］−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（Ｒ１０）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシまたはヒドロキシルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびシクロアルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグ、
を提供する。
【００１２】
別の局面では、本発明は、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグを含む、式（ＩＩ）：
【化２】
0004808616.tif 000003
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群から選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される］
の化合物を提供する。
【００１３】
別の局面では、本発明は、式（ＩＩＩ）：
【化３】
0004808616.tif 000004
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１、２または３であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されるＣ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１１）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニル（但し、Ｒ３は、所望により置換されるチエニルで置換されるフェニルではない）であり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグ、
を提供する。
【００１４】
別の局面では、本発明は、式（ＩＶ）：
【化４】
0004808616.tif 000005
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１、２または３であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグ、
を提供する。
【００１５】
別の局面では、本発明は、式（Ｖａ）：
【化５】
0004808616.tif 000006
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
ただし、Ｒ２は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルまたはイミダゾリルであることはできない］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグ、
を提供する。
【００１６】
別の局面では、本発明は、式(Ｖｂ）：
【化６】
0004808616.tif 000007
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシまたはＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、その薬剤組成物またはそのプロドラッグ、
を提供する。
【００１７】
別の局面では、本発明は、哺乳類における、好ましくはヒトにおけるＳＣＤが介在する疾患または異常を処置する方法であって、該方法がそれを必要とする哺乳類に治療的に有効な量の上述の本発明化合物を投与することを含んでなる方法を提供する。
【００１８】
別の局面では、本発明は、心臓血管疾患および/または代謝症候群（異脂肪血症、インスリン耐性および肥満症を含む）によって包含される疾患のようなＳＣＤ生物活性に関する疾患または異常を処置し、予防し、および/または診断するのに有効な化合物または薬剤組成物を提供する。
【００１９】
別の局面では、本発明は、血漿脂質レベル、特に高トリグリセリドまたは高コレステロールレベルのような高脂質レベルに関する疾患または異常を予防または処置する方法であって、このような高レベルに罹患している患者において、こうした患者に治療的または予防的に有効な量の、本明細書で開示された成分を投与することを含んでなる、上記方法を提供する。本発明は、また、動物における脂質レベル、特にトリグリセリドおよびコレステロールレベルを低下させる治療能力を有する新規化合物に関する。
【００２０】
別の局面では、本発明は、上記に述べた本発明化合物と薬学的に許容される賦形剤を含んでなる薬剤組成物を提供する。一つの実施態様では、本発明は、それが動物、好ましくは哺乳類、最も好ましくはヒトの患者に投与される場合、本発明化合物を、薬学的に許容される担体中に含み、且つ、トリグリセリドレベルを調節し、または異脂肪血症に関する疾患および脂質代謝障害を処置するのに有効な量含んでなる薬剤組成物に関する。こうした組成物の実施態様では、患者は、本発明の上記化合物を投与する前は高血漿トリグリセリドまたは高コレステロールのような高脂質レベルを有しており、本発明化合物は上記脂質レベルを低下させるのに有効な量で存在する。
【００２１】
別の局面では、本発明は、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常のために患者を処置し、そうした疾患または異常を発症すること(developing)から患者を防御する方法であって、こうした疾患または異常に罹患しているか、またはこうした疾患または異常に罹患する危険性のある患者に治療的に有効な量の、投与時に患者のＳＣＤ活性を阻害する化合物を投与すること含んでなる上記方法を提供する。
【００２２】
別の局面では、本発明は、本明細書に開示されている方法によって特定化される化合物を利用して、脂質代謝を包含する一連の疾患を処置する方法を提供する。これに従って、本明細書には、上記ＳＣＤの生物活性を調節し、トリグリセリド、ＶＬＤＬ、ＨＤＬ、ＬＤＬ、および/または総コレステロールのような血清脂質レベルに関するひとの疾患または異常を処置するのに有用である、治療剤を試験化合物のライブラリーから同定するスクリーニングアッセイに基づいて、上記活性を有している一連の化合物が開示されている。
【００２３】
［発明の詳細な説明］
定義
本明細書中で命名されたある種の化学基は、指示された化学基中に見出される総炭素原子数を示す簡潔な表記によって始められている。たとえば；Ｃ７−Ｃ１２アルキルは、下記に述べるように、７〜１２個の総炭素原子を有するアルキル基を表し、そして、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルは、下記に述べるように、４〜１２個の総炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を表す。この簡潔な表記中の総炭素原子数には、記載されている基の置換基中に存在しうる炭素は含まれない。
【００２４】
従って、次の用語は、本明細書および添付の請求項で使用されている場合は、特にそうでないと明記されない限り、指示される意味を有する：
“メトキシ”は、−ＯＣＨ３基を意味する。
“シアノ”は、−ＣＮ基を意味する。
“ニトロ”は、−ＮＯ２基を意味する。
“トリフルオロメチル”は、−ＣＦ３基を意味する。
“オキソ”は、＝Ｏ置換基を意味する。
“チオキソ”は、＝Ｓ置換基を意味する。
【００２５】
“アルキル”は、炭素と水素原子だけから成り、不飽和を含まず、１〜１２個の炭素原子、好ましくは、１〜８個の炭素原子または１〜６個の炭素原子を有し、そして、ほかの分子に単結合によって結合し、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、および類似のものである、直鎖または分枝状の炭化水素鎖基を意味する。本明細書で特にそうでないと述べない限り、アルキル基は、所望により、次の基の一つによって置換されてもよい：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、特に表示されない限り無置換である］。
【００２６】
“Ｃ１−Ｃ３アルキル”は、１〜３個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ１−Ｃ３アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００２７】
“Ｃ１−Ｃ６アルキル”は、１〜６個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ１−Ｃ６アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００２８】
“Ｃ１−Ｃ１２アルキル”は、１〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ１−Ｃ１２アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００２９】
“Ｃ２−Ｃ６アルキル”は、２〜６個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ２−Ｃ６アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３０】
“Ｃ３−Ｃ６アルキル”は、３〜６個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ６アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３１】
“Ｃ３−Ｃ１２アルキル”は、３〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３２】
“Ｃ６−Ｃ１２アルキル”は、６〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ６−Ｃ１２アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３３】
“Ｃ７−Ｃ１２アルキル”は、７〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルキル基を意味する。このＣ７−Ｃ１２アルキル基は、所望により、アルキル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３４】
“アルケニル”は、炭素と水素原子だけから成り、少なくとも一つの二重結合を含み、２〜１２個の炭素原子、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有し、そして、ほかの分子に単結合によって結合し、たとえば、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニル、および類似のものである、直鎖または分枝状の炭化水素鎖ラジカル基を意味する。本明細書で特にそうでないと述べない限り、アルケニル基は、所望により、次の基の一つによって置換されてもよい：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−ＯＲ１４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、無置換である］。
【００３５】
“Ｃ３−Ｃ１２アルケニル”は、３〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルケニル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２アルケニル基は、所望により、アルケニル基として定義されているように置換されてもよい。
【００３６】
“Ｃ２−Ｃ１２アルケニル”は、２〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルケニル基を意味する。このＣ２−Ｃ１２アルケニル基は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００３７】
“アルキレン”および“アルキレン鎖”は、ほかの分子をラジカル基と結合させ、炭素と水素だけから成り、不飽和を含まず、そして、１〜１２個の炭素原子、好ましくは、１〜８個の炭素を有し、たとえば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、および類似のものである、直鎖または分枝状の二価の炭化水素鎖を意味する。このアルキレン鎖は、鎖内の一つの炭素を介してか、または鎖内の任意の二つの炭素を介して、ほかの分子およびラジカル基に結合することができる。
【００３８】
“アルケニレン”および“アルケニレン鎖”は、ほかの分子をラジカル基と結合させ、炭素と水素だけから成り、少なくとも一つの二重結合を含み、そして、２〜１２個の炭素原子を有し、たとえば、エテニレン、プロペニレン、ｎ−ブテニレン、および類似のものである、直鎖または分枝状の二価の炭化水素鎖を意味する。このアルケニレン鎖は、単結合を介してほかの分子に、および二重結合または単結合を介してラジカル基に結合する。アルケニレン鎖がほかの分子に、およびラジカル基に結合する部位は、鎖内の一つの炭素または任意の二つの炭素を介することができる。
【００３９】
“アルキレン架橋”は、同一の環構造の二つの異なった炭素を結合させ、炭素と水素だけから成り、不飽和を含まず、そして、１〜１２個の炭素原子、好ましくは、１〜８個の炭素を有する、たとえば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、および類似のものである、直鎖または分枝状の二価の炭化水素架橋を意味する。このアルキレン架橋は、環構造内の任意の二つの炭素を結合させることができる。
【００４０】
“アルコキシ”は、式−ＯＲａ（式中、Ｒａは上記に定義されるアルキル基である）である基を意味する。このアルコキシ基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４１】
“Ｃ１−Ｃ６アルコキシ”は、１〜６個の炭素原子を含む上記に定義されるアルコキシ基を意味する。このＣ１−Ｃ６アルコキシ基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４２】
“Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ”は、１〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されているアルコキシ基を意味する。このＣ１−Ｃ１２アルコキシ基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４３】
“Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ”は、３〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されているアルコキシ基を意味する。Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４４】
“アルコキシアルキル”は、式−Ｒａ−Ｏ−Ｒａ（式中、各Ｒａは、独立して、上記に定義されるアルキル基である）である基を意味する。酸素原子は、両方のアルキル基中の任意の炭素に結合することができる。このアルコキシアルキル基のそれぞれのアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４５】
“Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル”は、２〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルコキシアルキル基を意味する。このＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基のそれぞれのアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４６】
“Ｃ３アルコキシアルキル”は、３個の炭素原子を含む上記に定義されるアルコキシアルキル基を意味する。このＣ３アルコキシアルキル基のそれぞれのアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４７】
“Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル”は、３〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアルコキシアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキル基のそれぞれのアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４８】
“アルキルスルホニル”は、式−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ（式中、Ｒａは上記に定義されるアルキル基である）である基を意味する。このアルキルスルホニル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００４９】
“Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル”は、１〜６個の炭素原子を有する上記に定義されるアルキルスルホニル基を意味する。このＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基は、所望により、アルキルスルホニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５０】
“アリール”は、水素と炭素だけから成り、且つ６〜１９個の炭素原子、好ましくは、６〜１０個の炭素原子を含む芳香族単環または多環炭化水素環系（ここで、環系は、一部または全部が飽和していてもよい）を意味する。アリール基には、フルオレニル、フェニルおよびナフチルのような基が含まれるが、これらに限定されない。本明細書で別途、特に述べない限り、“アリール”という用語または“アリ−(ar-)”という接頭語（“アラルキル(aralkyl)中のような)は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって、所望により、置換されるアリール基を含むものとする。
【００５１】
“アラルキル”は、式−ＲａＲｂ（式中、Ｒａは、上記に定義されるアルキル基であり、Ｒｂは、上記に定義される一つまたはそれ以上のアリール基である）である基、たとえば、ベンジル、ジフェニルメチルなどを意味する。このアラルキル基のアリール部分は、所望により、アリール基として上記に説明されているように置換されてもよい。このアラルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５２】
“Ｃ７−Ｃ１２アラルキル”は、７〜１２個の炭素原子を含む上記に定義されるアラルキル基を意味する。このＣ７−Ｃ１２アラルキル基のアリール部分は、所望により、アリール基として上記に説明されているように置換されてもよい。このＣ７−Ｃ１２アラルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５３】
“Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル”は、１３〜１９個の炭素原子を含む上記に定義されるアラルキル基を意味する。このＣ１３−Ｃ１９アラルキル基のアリール部分は、所望により、アリール基として上記に説明されているように置換されてもよい。このＣ１３−Ｃ１９アラルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５４】
“アラルケニル”は、所望により、上記に説明されているように置換されてもよい、式−ＲｃＲｂ（式中、Ｒｃは、上記に定義されるアルケニル基であり、Ｒｂは、上記に定義される一つまたはそれ以上のアリール基である）である基を意味する。このアラルケニル基のアリール部分は、所望により、アリール基として上記に説明されているように置換されてもよい。このアラルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５５】
“アリールオキシ”は、式−ＯＲｂ（式中、Ｒｂは、上記に定義されるアリール基である）である基を意味する。このアリールオキシ基のアリール部分は、所望により、上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５６】
“アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル”は、式−Ｒｈ−Ｒｉ（式中、Ｒｈは、１〜６個の炭素を有する非分枝状のアルキル基であり、Ｒｉは、このアルキル基の末端の炭素に結合したアリール基である）である基を意味する。
【００５７】
“シクロアルキル”は、炭素と水素原子だけから成り、３〜１５個の炭素原子を有し、好ましくは、３〜１２個の炭素原子を有し、そして、飽和または不飽和でありそして単結合によってほかの分子と結合する、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、デカリニル(decalinyl)などである、安定な非芳香族単環または二環炭化水素基を意味する。本明細書で別途、特に述べない限り、“シクロアルキル”という用語は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって、所望により、置換されるシクロアルキル基を含むものとする。
【００５８】
“Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル”は、３〜６個の炭素原子を有する上記に定義されるシクロアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ６シクロアルキル基は、所望により、シクロアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００５９】
“Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル”は、３〜１２個の炭素原子を有する上記に定義されるシクロアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基は、所望により、シクロアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００６０】
“シクロアルキルアルキル”は、式−ＲａＲｄ（式中、Ｒａは、上記に定義されるアルキル基であり、そして、Ｒｄは、上記に定義されるシクロアルキル基である）である基を意味する。このシクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、所望により、シクロアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。このシクロアルキルアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００６１】
“Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル”は、４〜１２個の炭素原子を有する上記に定義されるシクロアルキルアルキル基を意味する。このＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル基は、所望により、シクロアルキルアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００６２】
“ハロ”は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードを意味する。
【００６３】
“ハロアルキル”は、上記に定義される一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、上記に定義されるアルキル基、たとえば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなどを意味する。このハロアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されるように置換されてもよい。
【００６４】
“ハロアルケニル”は、上記に定義される一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、上記に定義されるアルケニル基、たとえば、２−ブロモエテニル、３−ブロモプロパ−１−エニルなどを意味する。このハロアルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されるように置換されてもよい。
【００６５】
“ヘテロシクリル”は、炭素原子と、窒素、酸素および硫黄から成る群より選択される１〜５個のヘテロ原子から成る、安定な３〜１８員非芳香族環基を意味する。本発明では、このヘテロシクリル基は、縮合または架橋環系を含んでもよい、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であってもよく；そして、このヘテロシクリル基中の窒素、炭素または硫黄原子は、所望により、酸化されてもよく；この窒素原子は、所望により四級化されてもよく；そして、このヘテロシクリル基は、部分的または完全に飽和されてもよい。こうしたヘテロシクリル基の例には、ジオキソラニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル(trithianyl)、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが含まれるが、これらに限定されない。本明細書で別途、特に述べない限り、“ヘテロシクリル”という用語は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって、所望により、置換される上記に定義されるヘテロシクリル基を含むものとする。
【００６６】
“Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル”は、３〜１２個の炭素を有する、上記に定義されるヘテロシクリル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルは、所望により、ヘテロシクリル基として上記に定義されるように置換されてもよい。
【００６７】
“ヘテロシクリルアルキル”は、式−ＲａＲｅ（式中、Ｒａは、上記に定義されるアルキル基であり、そして、Ｒｅは、上記に定義されるヘテロシクリル基であり、ヘテロシクリルが、窒素含有ヘテロシクリルである場合には、このヘテロシクリルは窒素原子でアルキル基に結合してもよい）である基を意味する。このヘテロシクリルアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。このヘテロシクリルアルキル基のヘテロシクリル部分は、所望により、ヘテロシクリル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００６８】
“Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル”は、３〜１２個の炭素を有する上記に定義されるヘテロシクリルアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル基は、所望により、ヘテロシクリルアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００６９】
“ヘテロアリール”は、炭素原子と、窒素、酸素および硫黄から成る群より選択される１〜５個のヘテロ原子から成る、５〜１８員芳香族環基を意味する。本発明では、このヘテロアリール基は、縮合または架橋環系を含んでもよい、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であってもよく；そして、このヘテロアリール基中の窒素、炭素または硫黄原子は、所望により、酸化されてもよく；この窒素原子は、所望により四級化されてもよい。実例には、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズインドリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾジオキソリル(benzodioxolyl)、ベンゾジオキシニル（benzodioxinyl)、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニルが含まれるが、これらに限定されない。本明細書で別途、特に述べない限り、“ヘテロアリール”という用語は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ１５−ＯＲ１４、−Ｒ１５−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｒ１５−Ｎ（Ｒ１４）（Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６）（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ１６（ここで、ｔは１〜２である）、−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１６（ここで、ｔは０〜２である）、および−Ｒ１５−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１４）２（ここで、ｔは１〜２である）［ここで、それぞれのＲ１４は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；それぞれのＲ１５は、独立して、直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり；そして、それぞれのＲ１６は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ���アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、および、ここで上記の各置換基は、無置換である］から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって、所望により、置換される上記に定義されるヘテロアリール基を含むものとする。
【００７０】
“Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール”は、１〜１２個の炭素原子を有する上記に定義されるヘテロアリール基を意味する。このＣ１−Ｃ１２ヘテロアリール基は、所望により、ヘテロアリール基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７１】
“Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリール”は、５〜１２個の炭素原子を有する上記に定義されるヘテロアリール基を意味する。このＣ５−Ｃ１２ヘテロアリール基は、所望により、ヘテロアリール基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７２】
“ヘテロアリールアルキル”は、式−ＲａＲｆ（式中、Ｒａは、上記に定義されるアルキル基であり、Ｒｆは、上記に定義されるヘテロアリール基である）である基を意味する。このヘテロアリールアルキル基のヘテロアリール部分は、所望により、ヘテロアリール基として上記に定義されているように置換されてもよい。このヘテロアリールアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７３】
“Ｃ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル”は、３〜１２個の炭素原子を有する上記に定義されるヘテロアリールアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキル基は、所望により、ヘテロアリールアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７４】
“ヘテロアリールシクロアルキル”は、式−ＲｄＲｆ（式中、Ｒｄは、上記に定義されるシクロアルキル基であり、Ｒｆは、上記に定義されるヘテロアリール基である）である基を意味する。このヘテロアリールシクロアルキル基のシクロアルキル部分は、所望により、シクロアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。このヘテロアリールシクロアルキル基のヘテロアリール部分は、所望により、ヘテロアリール基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７５】
“ヘテロアリールアルケニル”は、式−ＲｂＲｆ（式中、Ｒｂは、上記に定義されるアルケニル基であり、Ｒｆは、上記に定義されるヘテロアリール基である）である基を意味する。このヘテロアリールアルケニル基のヘテロアリール部分は、所望により、ヘテロアリール基として上記に定義されているように置換されてもよい。このヘテロアリールアルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７６】
“ヒドロキシアルキル”は、式−Ｒａ−ＯＨ（式中、Ｒａは、上記に定義されるアルキル基である）である基を意味する。このヒドロキシ基は、アルキル基中の任意の炭素上でアルキル基に結合してもよい。このヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７７】
“Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル”は、２〜１２個の炭素原子を含む、上記に定義されるヒドロキシアルキル基を意味する。このＣ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７８】
“Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル”は、３〜１２個の炭素原子を含む、上記に定義されるヒドロキシアルキル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００７９】
“Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル”は、７〜１２個の炭素原子を含む、上記に定義されるヒドロキシアルキル基を意味する。このＣ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８０】
“ヒドロキシアルケニル”は、式−Ｒｃ−ＯＨ（式中、Ｒｃは、上記に定義されるアルケニル基である）である基を意味する。このヒドロキシ基は、アルケニル基中の任意の炭素上でアルケニル基に結合してもよい。このヒドロキシアルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８１】
“Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル”は、２〜１２個の炭素原子を含む、上記に定義されるヒドロキシアルケニル基を意味する。このＣ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８２】
“Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル”は、３〜１２個の炭素原子を含む、上記に定義されるヒドロキシアルケニル基を意味する。このＣ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル基のアルケニル部分は、所望により、アルケニル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８３】
“ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル”は、式−Ｒｈ−ＯＨ（式中、Ｒｈは、１〜６個の炭素を有する非分枝状のアルキル基であり、そして、ヒドロキシ基は、末端の炭素に結合している）である基を意味する。
【００８４】
“トリハロアルキル”は、三つの、上記に定義されるハロ基によって置換されている、上記に定義されるアルキル基、たとえば、トリフルオロメチルを意味する。このトリハロアルキル基のアルキル部分は、所望により、アルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８５】
“Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル”は、１〜６個の炭素原子を有する上記に定義されるトリハロアルキル基を意味する。このＣ１−Ｃ６トリハロアルキル基は、所望により、トリアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８６】
“トリハロアルコキシ”は、式−ＯＲｇ（式中、Ｒｇは、上記に定義されるトリハロアルキル基である）である基を意味する。このトリハロアルコキシ基のトリハロアルキル部分は、所望により、トリハロアルキル基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８７】
“Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ”は、１〜６個の炭素原子を有する上記に定義されるトリハロアルコキシ基を意味する。このＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシ基は、所望により、トリハロアルコキシ基として上記に定義されているように置換されてもよい。
【００８８】
“多環構造”は、２〜４個の環（ここで、該環は、独立して、上記で定義されているシクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールから選択される）から成る多環系を意味する。それぞれのシクロアルキルは、所望により、シクロアルキル基として、上記で定義されているように置換されてもよい。それぞれのアリールは、所望により、アリール基として、上記で定義されているように置換されてもよい。それぞれのヘテロシクリルは、所望により、ヘテロシクリル基として、上記で定義されているように置換されてもよい。それぞれのヘテロアリールは、所望により、ヘテロアリール基として、上記で定義されているように置換されてもよい。この環は、直接結合によって、他の環に結合していてもよく、または、該環の一部または全部は、お互いに縮合していてもよい。実例には、アリール基によって置換されるシクロアルキル基；アリール基によって置換されるシクロアルキル基であって、そのアリール基が、次に他のアリール基によって置換されるシクロアルキル基；その他種々が含まれるが、それらに限定されない。
【００８９】
“プロドラッグ”は、生理学的状態下で、または加溶媒分解(solvolysis)によって本発明の生物学的活性化合物に変換しうる化合物を示すものとする。従って、“プロドラッグ”という用語は、薬学的に許容される本発明化合物の代謝性前駆物質を意味する。プロドラッグは、それを必要とする対象に投与するときには、不活性であってもよいが、イン・ビボで本発明の活性化合物に変換される。プロドラッグは、典型的には、たとえば、血中での加水分解によって、イン・ビボで急速に変換し、本発明の親化合物を生成する。このプロドラッグ化合物は、しばしば、溶解性、哺乳類生体における組織適合性または遅延放出という利点を提供する（Bundgard, H., プロドラッグデザイン(Design of Prodrugs) (1985), pp. 7-9, 21-24(Elsevier, Amsterdam)参照）。
【００９０】
プロドラッグの考察については、Higuchi, T., et al.,“新規送達システムとしてのプロドラッグ(Pro-drugs as Novel Delivery Systems)”, A.C.S. Symposium Series, Vol.14, および、ドラッグデザインにおけるバイオリバーシブル担体(Bioreversible Carriers in Drug Design), ed. Edward B. Roche, American Pharmaceutical Association and Pergamon Press, 1987に提供されており、この両方とも引用として全体が本明細書に組み込まれる。
【００９１】
“プロドラッグ”という用語は、またこうしたプロドラッグが、哺乳類対象に投与される場合、イン・ビボにおいてこの発明の活性化合物を放出する任意の共有結合的に結合した担体をも含むものである。本発明化合物のプロドラッグは、修飾が通常の操作あるいはイン・ビボで開裂して本発明の親化合物になるように、本発明化合物中に存在する官能基を修飾することによって調製することができる。プロドラッグには、本発明化合物のプロドラッグが哺乳類対象に投与される場合、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基が、それぞれ、開裂して、遊離のヒドロキシ基、遊離のアミノ基、または遊離のメルカプト基を形成する任意の基に結合する本発明化合物が含まれる。プロドラッグの例には、本発明化合物中のアルコールまたはアミン官能基のアセタート(acetate)、ホルマート(formate)およびベンゾアート(benzoate)誘導体などが含まれるが、それらに限定はされない。
【００９２】
“安定な化合物”および“安定な構造”は、反応混合物から有効な純度まで単離することおよび有効性のある治療剤に製剤化するのに耐えるのに十分強固である化合物を意味するものである。
【００９３】
“哺乳類”には、ヒトおよびネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギなどのようなヒトに飼育されている動物が含まれる。
【００９４】
“所望の”または“所望により”は、その後に記述する事象が起こってもよいし、起きなくてもよいこと、およびこの記述が上記の事象または事情が起きる実例およびそれが起きない実例を含むことを意味する。たとえば、“所望により置換されるアリール”は、アリール基が置換されてもよいし、置換されなくてもよいことおよびこの記述が、置換されるアリール基と無置換のアリール基の両方を含むことを意味する。
【００９５】
“薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤”は、ヒトまたは飼育されている動物の使用に許容されているものとして米国食品医薬局によって承認されている任意の補助剤、担体、賦形剤、滑沢剤(glidant)、甘味剤、希釈剤、保存剤、染料/着色剤、風味増強剤、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤を限定されることなく含む。
【００９６】
“薬学的に許容される塩”は、酸付加塩および塩基付加塩の両方を含む。
【００９７】
“薬学的に許容される酸付加塩”は、遊離塩基の生物学的有効性および特性を保持し、生物学的にあるいは別の点で望ましくないことがない、そして、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸など（ただしこれらに限定されない）のような無機酸、および酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、樟脳酸、１０−カンファースルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸(pamoic acid)、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデシレン酸など（ただしこれらに限定されない）のような有機酸と形成されるこうした塩を意味する。
【００９８】
“薬学的に許容される塩基付加塩”は、遊離の酸の生物学的有効性および特性を保持し、生物学的あるいは別の点で望ましくないことがないそうした塩を意味する。こうした塩は、無機塩基または有機塩基を遊離の酸に付加することから製造される。無機塩基から誘導される塩には、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩などが含まれるが、これらに限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。有機塩から誘導される塩には、アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などのような第一級アミン、第二級アミン、および第三級アミン、天然に存在する置換アミン、環状アミン、および塩基性イオン交換樹脂を含む置換アミンの塩が含まれるが、それらに限定はされない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【００９９】
結晶は、しばしば、本発明化合物の溶媒和物を生成する。“溶媒和物”という用語が本明細書中で使用される場合は、一つまたはそれ以上の本発明化合物の分子と一つまたはそれ以上の溶媒の分子とを含んでなる集合体を意味する。この溶媒は、水でもよく、その場合は、この溶媒和物は水和物でありうる。また、この溶媒は、有機溶媒であってもよい。従って、本発明化合物は、一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物(sesquihydrate)、三水和物、四水和物などを含む水和物および対応する溶媒和形態として存在することができる。本発明化合物は、真の溶媒和物でもよいし、他方、別の場合では、本発明化合物は、単に偶発的に水を保持するか、または水とある偶発的な溶媒の混合物であってもよい。
【０１００】
“薬剤組成物”は、本発明化合物と生物学的活性化合物を哺乳類、たとえば、ヒトに送達するために本技術分野で一般に認められた媒体との製剤形態を意味する。そうした媒体には、そのための薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤のすべてが含まれる。
【０１０１】
“治療的に有効な量”は、哺乳類、好ましくはヒトに投与される場合に、下記に説明するように、哺乳類、好ましくはヒトのＳＣＤが介在する疾患または異常の処置を行うのに十分である本発明化合物のその量を意味する。“治療的に有効な量”を構成する本発明化合物の量は、化合物、病状およびその重症度、および処置される哺乳類の年齢しだいで変化するであろうが、本技術分野の当業者によって、その知識および本開示を参酌して慣例的に決定されうる。
【０１０２】
本明細書で使用される“処置すること”または“処置”は、対象となっている疾患または障害を持っている哺乳類、好ましくはヒトの対象となっている疾患または異常の処置を包括し、以下を含む：
（ｉ）特に、哺乳類が異常の傾向があるが、まだそれを有するものとして診断されていない場合に、疾患または異常が哺乳類で起こることを予防すること；
（ｉｉ）疾患または異常を抑制すること、すなわちその進行を阻止すること；または
（ｉｉｉ）疾患または異常を軽減すること、すなわち疾患または異常の消失(regression)をもたらすこと。
【０１０３】
本明細書で使用される“疾患(disease)”および“異常(condition)”という用語は、取り替えて使用してもよいし、または、特定の疾患(malady)または異常(condition)が公知の原因物質を持っていないこと（その結果、病気の原因がまだ解決されていない）且つそれゆえ、程度の差はあれ特定の一連の症状が医師によって特定化される、まだ疾患としては認められていないが、望ましくない異常または症候群としてのみ認められているという点で異なってもよい。
【０１０４】
本発明化合物またはその薬学的に許容される塩は、一つまたはそれ以上の不斉中心を含みうるし、従って、絶対立体化学の観点から、（Ｒ）−または（Ｓ）−として、またはアミノ酸に対して（Ｄ）−または（Ｌ）−として定義されるように、エナンチオマー、ジアステレオマー、および他の立体異性形態をもたらしうる。本発明は、こうした可能性のあるすべての異性体並びにそのラセミ体および光学的に純粋な形態を含むものとする。光学的に活性な（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−、または（Ｄ）−および（Ｌ）異性体は、キラル合成素子(chiral synthons)またはキラル試薬を用いて製造してもよく、または、キラルカラムを用いるＨＰＬＣのような従来手法を用いて分割してもよい。本明細書中に述べられている化合物は、オレフィン二重結合または他の幾何学的不斉中心を含む場合は、別途特記しない限り、この化合物はＥおよびＺ幾何異性体の両方を含むものとする。同様に、互変異性体のすべてもまた、包含されるものとする。
【０１０５】
“立体異性体”は、同一の結合によって結合される同一の原子から構成されるが、互換性のない異なった三次元構造を有する化合物を意味する。本発明は、様々な立体異性体およびその混合物を意図しており、それらの分子がお互いに重ね合わせられない鏡像である二つの立体異性体である“エナンチオマー”を含む。
【０１０６】
“互変異性体”は、分子の一つの原子から同一分子の別の原子へのプロトンのシフトを意味する。本発明では、任意の上記化合物の互変異性体が包含される。
【０１０７】
本明細書中に使用される化学名プロトコルおよび構造図式は、ケムドローバージョン７．０．１（Cambridgesoft Corp., Cambridge, MAから入手可能）によって利用されている化学命名機能(chemical naming features)を使用し、依拠している。本明細書で使用される複雑な化学名の場合、置換基は、それが結合している基の前に命名される。たとえば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル主鎖から構成される。化学構造図式では、十分な水素原子と結合して原子価を完成させると想定されるいくつかの炭素原子の場合を除いて、結合のすべてが特定されている。
【０１０８】
たとえば、本発明の概要中の上記に記載されている、ｘおよびｙが両方とも１であり；Ａが酸素であり；Ｗが−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、およびＲ９ａはそれぞれ水素であり；Ｒ２が、２−シクロプロピルエチルであり、そして、Ｒ３が、２，５−ジクロロフェニルである式（ＩＩＩ）の化合物、すなわち、次の式の化合物：
【化７】
0004808616.tif 000008
は、本明細書中で、６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドとして命名されている。
【０１０９】
本発明化合物の特定のラジカル基は、本明細書において、本発明の化合物の二つの部分の間の結合として示されている。たとえば、次の式（Ｉ）：
【化８】
0004808616.tif 000009
において、Ｗは、たとえば、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であると説明されており；そしてＶは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（Ｒ１０）−であると説明されている。この記述は、Ｗ基は、Ｒ２基と次のように結合していることを説明していることを意図しており、：Ｒ２−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−、Ｒ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−またはＲ２−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；そして、Ｖ基は、Ｒ３基と次のように結合していることを説明していることを意図している；−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３、−Ｃ（Ｒ１０）−Ｒ３、または−Ｃ（Ｓ）−Ｒ３。換言すれば、このＷおよびＶ結合基の記述は、上記に説明されているように式（Ｉ）の図式に関して、左から右まで読み取ることが意図されている。
【０１１０】
発明の実施態様
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の実施態様の一つでは、式（ＩＩ）の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；それぞれのＲ１は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１１１】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、下位群化合物は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、それぞれが、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２アルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルケニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１２】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、別の下位群は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１３】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、別の下位群は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；そして、Ｒ３は、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１４】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、別の下位群は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１５】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、別の下位群は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、独立して、ハロまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１６】
この式（ＩＩ）の化合物群の中で、別の下位群は、Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素であり；Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、それぞれ、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはアラルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ５−Ｃ１２ヘテロアリールであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１１７】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の、別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素または硫黄であり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択され；それぞれのＲ１は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１１８】
この式（ＩＩＩ）の化合物群の中で、一つの下位化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素または硫黄であり；Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１１９】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、一つの化合物群は、Ｒ２は、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２０】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは酸素であり、Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、アリールオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ1−Ｃ１２アルキルまたはＣ２−Ｃ１２アルケニルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２１】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは、酸素であり；Ｒ２は、それぞれ、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２２】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは、酸素であり；Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアリール部分が、所望により、独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換され、そして、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアルキル部分が、所望により、ヒドロキシ、ハロ、−ＯＲ１１、および−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２３】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは、酸素であり；Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２４】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは、酸素であり；Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、アリールであり；Ｒ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２５】
この式（ＩＩＩ）の下位化合物群の中で、別の化合物群は、Ａは、酸素であり；Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールであり；Ｒ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２６】
この式（ＩＩＩ）の化合物群の中で、下位の化合物群は、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールが、ピリジニル、プリニル、ピラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリルおよびピリダジニルから成る群より選択される、化合物を対象とする。
【０１２７】
この式（ＩＩＩ）の化合物群の中で、別の一連の下位化合物群は、Ａは酸素であり、Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２８】
上記で述べられた式（ＩＩＩ）の化合物群の中で、式（ＩＩＩ）の別の下位化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１２９】
この下位群化合物の中で、一連の式（ＩＩＩ）の化合物は、Ｒ２は、それぞれ、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１３０】
別の一括りの式（ＩＩＩ）の下位化合物群は、Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１３１】
別の一括りの式（ＩＩＩ）の下位化合物群は、Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１３２】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、シクロプロピルエチルまたはシクロプロピルメチルであり；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、化合物を対象とする。
【０１３３】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、所望により、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１によって置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、化合物を対象とする。
【０１３４】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、フェニル基が、所望により、クロロ、フルオロまたは−ＯＲ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、２−フェニルエチルまたは３−フェニルプロピルであり；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、化合物を対象とする。
【０１３５】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、シクロプロピルエチル、シクロプロピルメチルまたはシクロペンチルエチルであり、；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、化合物を対象とする。
【０１３６】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、化合物を対象とする。
【０１３７】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の、別の実施態様では、式（ＩＩＩ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；Ａは、酸素あり；Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、３−フェニルプロピルであり、；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、化合物を対象とする。
【０１３８】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、ひとつの式（ＩＶ）の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；上記のそれぞれのＲ３基は、所望により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１３９】
この式（ＩＶ）の化合物群の中で、ひとつの下位化合物群は、Ｒ２は、それぞれ、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４０】
この式（ＩＶ）の化合物群の中の別の下位群は、Ｒ２は、所望により、ハロ、−ＯＲ１１またはＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４１】
この式（ＩＶ）の化合物群の中の別の下位群は、Ｒ２は、所望により、ハロ、−ＯＲ１１またはＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、アリールであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４２】
この式（ＩＶ）の化合物群の中の別の下位群は、Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４３】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＶ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、ベンジルであり；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１４４】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（ＩＶ）の別の化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ２は、ペンチルであり；Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、化合物を対象とする。
【０１４５】
本発明の概要中で上記に述べられている本発明の別の実施態様では、式（Ｖａ）のひとつの化合物群は、ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１であり；Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；それぞれのＲ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４６】
この式（Ｖａ）の化合物群の中で、ひとつの下位化合物群は、Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、化合物を対象とする。
【０１４７】
式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖａ）のうち上述した群、下位群および一連の化合物の特定の実施態様は、下記に述べるように本明細書の実施例に開示されている。
【０１４８】
ひとつの実施態様では、本発明方法は、有効な量の本発明化合物を投与することによって、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）、特にヒトＳＣＤ（ｈＳＣＤ）が介在する疾患、好ましくは異脂肪血症および脂質代謝障害に関連する疾患、および特に、高血漿脂質レベルに関連する疾患、心臓血管疾患、糖尿病、肥満症、代謝症候群などの処置および/または予防を対象とする。
【０１４９】
本発明は、また、本発明化合物を包含する薬剤組成物を対象とする。一つの実施態様では、本発明は、本発明化合物を薬学的に許容される担体中に含み、且つ、動物、好ましくは、哺乳類、最も好ましくはヒトの患者に投与される場合、トリグリセリドレベルを調節し、または異脂肪血症および脂質代謝障害に関連する疾患を処置するのに有効な量で本発明化合物を含んでなる組成物に関する。こうした組成物の実施態様では、患者は、本発明の上記化合物を投与する前は高トリグリセリドまたは高コレステロールのような高脂質レベルを有しており、本発明化合物は上記脂質レベルを低下させるのに有効な量で存在する。
【０１５０】
本発明化合物の有用性および試験
本発明は、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ)、特にヒトＳＣＤ（ｈＳＣＤ）が介在する疾患、好ましくは、異脂肪血症に関連する疾患および脂肪代謝障害、および特に血漿中の高脂質レベルに関連する疾患、殊に心臓血管疾患、糖尿病、肥満症、代謝症候群などを、こうした処置を必要とする患者に有効量のＳＣＤ調節剤、特に阻害剤を投与することによって、処置および/または予防するための化合物、薬剤組成物並びにこの化合物および薬剤組成物を使用する方法に関する。
【０１５１】
一般的に、本発明は、哺乳類、特にヒトの患者のような動物に、治療的に有効な量の、ＳＣＤ活性、好ましくは、ヒトＳＣＤ１を調節する本発明化合物、または本発明化合物を含んでなる薬剤組成物を投与することを含んでなる、動物、特にヒトにおける脂質レベルが正常範囲を逸脱しており（すなわち、血漿中の高脂質レベルのような異常な脂質レベル）、特に正常より高いレベルであり、好ましくは、上記脂質が遊離または複合脂肪酸のような脂肪酸、トリグリセリド、リン脂質、またはＬＤＬ−コレステロールレベルが増大しているかまたはＨＤＬ−コレステロールレベルが減少している場合のようなコレステロール、またはこれらの任意の組み合わせであり、上記の脂質関連異常または疾患は、ＳＣＤが介在する疾患または異常(SCD-mediated disease or condition)である、異脂肪血症に関連する疾患および/または脂肪代謝障害に対して患者を処置し、または異脂肪血症に関連する疾患および/または脂肪代謝障害を発症することから患者を防御する方法を提供する。
【０１５２】
本発明化合物は、ヒトＳＣＤ、特にヒトＳＣＤ１酵素活性を調節、好ましくは、阻害する。
【０１５３】
ＳＣＤ活性を調節、特に阻害する際の本発明化合物の全体的な価値は、下記実施例３３に記載されるアッセイを用いて決定することができる。また、障害および疾患を処置する際の本化合物の全体的な価値については、肥満症、糖尿病または高トリグリセリドまたは高コレステロールレベルを処置する際の化合物の有効性を示すための、または耐糖能を改善するための産業用標準動物モデルで確立することができる。こうしたモデルには、Zucker obese fa/faラット(Harlan Sprague Dawley, Inc(インディアナポリス、インディアナ）から入手可能）またはZucker diabetic fattyラット(ZDF/GmiCrl-fa/fa)(Charles River Laboratories(モントリオール、ケベック）から入手可能）が含まれる。
【０１５４】
本発明化合物は、デルタ−９デサチュラーゼ(delta-9 desaturases)阻害剤であり、そして、デルタ−９デサチュラーゼ生物活性が異常である結果であるか、またはデルタ−９デサチュラーゼ生物活性を調節することによって改善されうる、こうしたヒトの疾患および障害のすべてを含んで、ヒトおよび他の生物における疾患および障害を処置するのに有用である。
【０１５５】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、本明細書で定義される場合は、心臓血管疾患、異脂肪血症（血清レベルでのトリグリセリド、高トリグリセリド血症、ＶＬＤＬ、ＨＤＬ、ＬＤＬ、脂肪酸の不飽和指数(fatty acid Desaturation index)（たとえば、本明細書中、他のところで定義されるように、比率１８：１/１８：０の脂肪酸、または他の脂肪酸）、コレステロール、および総コレステロールを含むが、それらに限定されない）、高コレステロール血症、およびコレステロール疾患（コレステロール逆輸送系異常によって特徴づけられる疾患を含む）、家族性複合高脂質血症、冠動脈疾患、アテローム硬化症、心臓疾患、脳血管疾患（卒中、虚血性卒中および一過性虚血発作（ＴＩＡ）を含むが、それらに限定はされない）、末梢血管疾患、および虚血性網膜症であるか、またはそれらに関連する疾患または異常を含むが、それらに限定されない。好ましい実施態様では、本発明化合物は、患者のＨＤＬレベルを増大させおよび/またはトリグリセリドレベルを減少させ、および/またはＬＤＬまたは非ＨＤＬコレステロールレベルを減少させるであろう。
【０１５６】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、代謝症候群（異脂肪血症、肥満症およびインスリン耐性、高血圧、低アルブミン血症、高尿酸血症、および凝固性亢進を含むが、それらに限定されない）、シンドロームＸ、糖尿病、インスリン耐性、耐糖能減少、非インスリン依存性糖尿病(non-insulin-dependent diabetes mellitus)、ＩＩ型糖尿病、Ｉ型糖尿病、糖尿病合併症、体重障害(body weight disorders)（肥満症、体重超過、カヘキシー(cachexia)および拒食症を含むが、それらに限定されない）、体重減少、体重指数(body mass index)およびレプティン関連疾患をも含む。好ましい実施態様では、本発明化合物は、糖尿病(diabetes mellitus)および肥満症の処置に使用されるであろう。
【０１５７】
“代謝症候群(metabolic syndrome)”という用語が、本明細書で使用される場合は、この用語は、ＩＩ型糖尿病、耐糖能異常、インスリン耐性、高血圧、肥満症、増大した腹囲、高トリグリセリド血症、低ＨＤＬ、高尿酸血症、凝固性亢進(hypercoagulability)および/または低アルブミン血症の組み合わせを含んでなる異常を述べるのに使用される一般に認められた臨床的用語である。
【０１５８】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、脂肪肝、肝臓脂肪症(hepatic steatosis)、肝炎、非アルコール性肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、アルコール性肝炎、急性脂肪肝(acute fatty liver)、妊娠性脂肪肝、薬物誘発性肝炎、赤血球肝性プロトポルフィリン症、鉄過剰疾患(iron overload disorders)、遺伝性ヘモクロマトーシス、肝線維症、肝硬変、肝臓癌およびそれに関連する異常をも含む。
【０１５９】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、高リポ蛋白血症、家族性組織球性網膜症、リポ蛋白リパーゼ欠損症、アポリポ蛋白欠損症（アポＣＩＩ欠損症またはアポＥ欠損症のような）などのような原発性高トリグリセリド血症、または別の障害または疾患に付随する高トリグリセリド血症、または原因が不明若しくは特定されていない高トリグリセリド血症であるか、またはこれらに関連する疾患または異常をも含むが、それらに限定されない。
【０１６０】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）疾患(polyunsaturated fatty acid (PUFA)disorder)、または、湿疹、アクネ(acne)、乾癬、ケロイド状の傷跡形成または予防、一価不飽和脂肪酸、ワックスエステルなどのような粘膜からの産生物または分泌物に関連する疾患を含むが、それに限定されない皮膚疾患の異常をも含む。
【０１６１】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、炎症、静脈胴炎(sinusitis)、喘息、膵炎、骨関節炎、関節リウマチ、嚢胞性線維症、および月経前症候群をも含む。
【０１６２】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、癌、腫瘍形成、悪性腫瘍(malignancy)、転移、腫瘍（良性または悪性）、発癌、肝癌などであるかまたは関連する疾患または異常をも含むが、それらに限定されない。
【０１６３】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、筋肉増強を通して成果(performance)を高める場合に望ましいような、除脂肪体重または除脂肪筋肉量(lean muscle mass)を増加させることが望まれる異常をも含む。カルニチンパルミトイル転移酵素欠損症（ＣＰＴ  ＩまたはＣＰＴ  ＩＩ）のようなミオパシーおよび脂質性ミオパシー(lipid myopathies)もまたこの中に含まれる。こうした処置は、ウシ、ブタまたは鳥の飼育されている動物または他の任意の動物へ投与し、トリグリセリド産生物を減少させ、および/または脂肪のない肉製品および/またはより健康的な動物を提供することを含めて、ヒトおよび飼畜に有益である。
【０１６４】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また神経系疾患、精神障害、多発性硬化症、眼疾患、および免疫疾患であるか、またはそれらに関連する疾患または異常をも含む。
【０１６５】
ＳＣＤが介在する疾患または異常は、また、プラス鎖ＲＮＡウイルス(positive strand RNA viruses)のすべて、コロナウイルス、ＳＡＲＳウイルス、ＳＡＲＳ−関連コロナウイルス、トガウイルス、ピコルナウイルス、コクサッキーウイルス、黄熱病ウイルス、フラビウイルス、風疹ウイルス、東部ウマ脳炎ウイルス、西部ウマ脳炎ウイルス、ベネズエラウマ脳炎ウイルス、シンドビスウイルス、セムリキ森林ウイルス、チクングニアウイルス、オニョンニヨンウイルス、ロスリバーウイルス、マヤロウイルス、アルファウイルスを含むアルファウイルス（トガウイルス）科(ALPHAVIRUS(TOGAVIRIDAE)；アストロウイルス、ヒトアストロウイルスを含むアストロウイルス科(ASTROVIRIDAE)；ブタ小水疱性発疹ウイルス、ノーウォークウイルス、カリチウイルス、ウシカリチウイルス、ブタカリチウイルス、Ｅ型肝炎を含むカリチウイルス科(CALICIVIRIDAE);コロナウイルス、ＳＡＲＳウイルス、鳥伝染性気管支炎ウイルス、ウシコロナウイルス、イヌコロナウイルス、ネコ伝染性腹膜炎ウイルス、ヒトコロナウイルス２９９Ｅ、ヒトコロナウイルスＯＣ４３、マウス肝炎ウイルス、ブタ伝染性下痢ウイルス、ブタ血球凝集性脳脊髄炎ウイルス、ブタ伝播性胃腸炎ウイルス、ラットコロナウイルス、七面鳥コロナウイルス、ウサギコロナウイルス、ベルンウイルス(Berne virus)、ブレーダウイルスを含むコロナウイルス科(CORONAVIRIDAE)；Ｃ型肝炎ウイルス、西ナイルウイルス、黄熱病ウイルス、セントルイス脳炎ウイルス、デング熱群(Dengue Group)、Ｇ型肝炎ウイルス、日本脳炎Ｂ型ウイルス、マリーバレー脳炎ウイルス、中央ヨーロッパダニ脳炎ウイルス、極東ダニ脳炎ウイルス(Far Eastern tick-borne encephalitis virus)、キャサヌールフォレストウイルス、跳躍病ウイルス、ポワッサンウイルス、オムスク出血性熱ウイルス、クミリンゲウイルス(Kumilinge virus)、アブセタロブアンザロバハイパーウイルス（Absetarov anzalova hypr virus)、イルヘウスウイルス、ロシオ脳炎ウイルス(Rocio encephalitis virus)、ランガットウイルス(Langat virus)、ペスチウイルス、ウシウイルス性下痢、ブタコレラウイルス、リオブラボー群(Rio Bravo Group)、チュレニー群(Tyuleniy Group)、ヌタヤ群(Ntaya Group)、ウガンダＳ群、モードック群を含むフラビウイルス科(FLAVIVIRIDAE)；コクサッキーＡウイルス、ライノウイルス、Ａ型肝炎ウイルス、脳心筋炎ウイルス、メンゴウイルス、ＭＥウイルス、ヒトポリオウイルス１、コクサッキーＢを含むピコルナウイルス科(PICORNAVIRIDAE)；ポティウイルス(Potyvirus)、リモウイルス(Rymovirus)、ビモウイルス(Bymovirus)を含むポティウイルスを含むが、それらには限定されない、ウイルス疾患または感染症であるか、またはそれらに関連する疾患または異常をも含む。更に、それは肝炎ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、ヒト免疫不全ウイルスなどによって引き起こされるか、それらに関連する疾患または感染症でありうる。処置可能なウイルス感染症には、ウイルスによって、複製サイクルの一部分としてＲＮＡ中間体が使用されるものが含まれる（肝炎またはＨＩＶ）；更に、それは、インフルエンザおよびパラインフルエンザウイルスのようなＲＮＡマイナス鎖ウイルスによって引き起こされるか、またはそれらに関連する疾患または感染症でありうる。
【０１６６】
本明細書で特定化される化合物は、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ１（ＳＣＤ１）のようなデルタ−９デサチュラーゼによってなされる様々な脂肪酸の不飽和化(desaturation)（ステアロイル−ＣｏＡのＣ９−Ｃ１０不飽和化のような）を阻害する。こうした化合物は、それ自体、様々な脂肪酸およびその下流の代謝産物の形成を阻害する。これによってステアロイル−ＣｏＡまたはパルミトイル−ＣｏＡおよび様々な脂肪酸の他の上流の先駆物質が蓄積する；これはおそらく脂肪酸代謝おける全変化を引き起こす負のフィードバックループになりうる。こうした結果のいずれも、最終的にはこれらの化合物によってもたらされる全部の治療的恩恵のための働きをしうる。
【０１６７】
多くの場合、成功を収めたＳＣＤ阻害治療剤は、次のクライテリアの一部または全部を満足させるであろう。経口での利用度(oral availability)は、２０％かまたはそれ以上である。動物モデルでの有効性は、約２ｍｇ/Ｋｇ、１ｍｇ/Ｋｇ、または０．５ｍｇ/Ｋｇ以下であり、そして、対象がヒトの投与量は５０ｍｇと２５０ｍｇ/７０Ｋｇの間であるが、ただし、この範囲の外にある投与量も許容されうる（“ｍｇ/Ｋｇ”は、投与されている対象の体重、１キログラムあたりの化合物のミリグラムを意味する）。治療指数（すなわち、毒性量の治療量に対する割合）は、１００以上であるべきである。作用強度（ＩＣ５０値で表される）は、１０μＭ以下、好ましくは、１μＭ以下、最も好ましくは、５０ｎＭ以下である。このＩＣ５０（“阻害濃度−５０％”）は、ＳＣＤの生物活性のアッセイにおいて一定の期間にわたるＳＣＤ活性を５０％阻害するに必要な化合物量の分量である。ＳＣＤ酵素、好ましくは、マウスまたはヒトＳＣＤ酵素の活性を測定する任意の方法が、本発明方法において、上記のＳＣＤ活性を阻害するのに有効な化合物の活性をアッセイするために利用されうる。本発明化合物は、１５分のミクロソームアッセイ(microsomal assay)において、好ましくは、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、７５０ｎＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、５０ｎＭ以下、そして最も好ましくは、２０ｎＭ以下のＩＣ５０を示す。本発明化合物は、可逆的阻害（すなわち、競合的阻害）を示すことができ、好ましくは他の鉄結合蛋白を阻害しない。必要な投薬は、好ましくは、せいぜい一日に約一回または二回か、または食事時であるべきである。
【０１６８】
ＳＣＤ阻害剤として本発明化合物を特定化するには、ＳＣＤ酵素と上記のブラウンリらの(Brownlie et al）に述べられているミクロソームアッセイ手順を用いて、容易に行うことができる。このアッセイで試験をおこなう場合、本発明化合物は試験化合物の１０μＭ濃度で５０％以下の残存ＳＣＤ活性、好ましくは、試験化合物の１０μＭ濃度で４０％以下の残存ＳＣＤ活性、より好ましくは、試験化合物の１０μＭ濃度で３０％以下の残存ＳＣＤ活性、そして更に好ましくは、試験化合物の１０μＭ濃度で２０％以下の残存ＳＣＤ活性を有しており、それによって本発明化合物がＳＣＤ活性の効力ある阻害剤であるということが示される。
【０１６９】
こうした結果により、試験化合物とＳＣＤの間の構造活性相関（ＳＡＲ）を分析するベースが提供される。あるＲ基によって、より効力のある阻害化合物が提供される傾向がある。ＳＡＲ分析は、本技術分野の当業者にとって一つのツールであり、現在、治療剤として使用するために本発明化合物の好ましい態様を特定化するのに使用されうる。
【０１７０】
本明細書で開示されている本化合物を試験する他の方法もまた、本技術分野の当業者にとって容易に利用可能である。すなわち、更に、上記の接触(contacting)をイン・ビボで行うことができる。一つのこうした実施態様では、工程（ａ）中での上記の接触は、上記の化学薬物をトリグリセリド（ＴＧ）または超低比重リポ蛋白（ＶＬＤＬ）関連異常にかかっている動物に投与し、次に上記動物の血漿トリグリセリドレベルの変化を検出し、それによって、トリグリセリド（ＴＧ）または超低比重リポ蛋白（ＶＬＤＬ）関連異常を処置するのに有用な治療剤を特定化することによって行われる。こうした実施態様では、動物は、このような異常に罹患しており、上記異常を処置する必要のあるヒトの患者のようなヒトであってもよい。
【０１７１】
こうしたイン・ビボの方法の特定の実施態様では、上記動物でのＳＣＤ１活性の上記変化は活性の低下であり、好ましくは、上記のＳＣＤ１調節剤は、実質的にデルタ−５デサチュラーゼ、デルタ−６デサチュラーゼまたは脂肪酸合成酵素の生物活性は阻害しない。
【０１７２】
化合物評価に有用なモデル系には、たとえば、高炭水化物飼料で継続して管理されているマウスから、または、肥満症に罹患しているヒトを含むヒトドナーからの肝臓ミクロソームの使用が含まれるが、これらに限定されない。ＨｅｐＧ２（ヒト肝臓から）、ＭＣＦ−７（ヒト乳癌から）および３Ｔ３−Ｌ１（マウス脂肪細胞から）のような不死化細胞株もまた使用されうる。マウス初代肝細胞のような初代細胞株もまた、本発明化合物を試験するのに有用である。無傷の動物(whole animals)が使用される場合は、初代肝細胞源として使用されるマウスは、また、ミクロソーム中のＳＣＤ活性を増加させるためおよび/または血漿トリグリセリドレベル（すなわち、１８：１/１８：０比率）を上昇させるため、マウスは高炭水化物飼料で継続して管理される；あるいは、通常の飼料でのマウスまたは正常のトリグリセリドレベルであるマウスが使用されうる。マウスフェノムデータベース(mouse phenome database)にあるような、高トリグリセリド血症のためにデザインされたトランスジェニックマウスを用いるマウスモデルもまた利用可能である。ウサギおよびハムスターもまた、動物モデルとして有用であり、特に、ＣＥＴＰ（コレステロールエステル輸送蛋白）を発現するものが有用である。
【０１７３】
本発明化合物のイン・ビボ有効性を決定する別の適切な方法は、化合物投与後の対象の不飽和指数を測定することによって、ＳＣＤ酵素の阻害に対する化合物の影響を間接的に測定することである。本明細書で使用される“不飽和指数(Desaturation Index)”は、所与の組織サンプルから測定される、ＳＣＤ酵素のための基質に対する生成物の比を意味する。これは、三つの異なった式、１８：１  ｎ−９/１８：０（ステアリン酸に対するオレイン酸）；１６：１  ｎ−７/１６：０（パルミチン酸に対するパルミトレイン酸）；および/または１６：１  ｎ−７＋１８：１  ｎ−７/１６：０（１６：０基質に対する１６：０不飽和化のすべての反応生成物を測定する）、を用いて計算することができる。不飽和指数は、肝臓または血漿トリグリセリド中で最初に測定されるが、また、様々な組織から選択される別の脂質フラクション中で測定することができる。不飽和指数は、一般的にいえば、血漿脂質分布(plasma lipid profiling)のためのツールである。
【０１７４】
いくつかのヒトの疾患および障害は、異常なＳＣＤ１生物活性の結果であり、本発明の治療剤を用いてＳＣＤ１生物活性を調節することによって改善されうる。
【０１７５】
ＳＣＤ発現の阻害は、また、膜リン脂質の脂肪酸組成(fatty acid composition)、トリグリセリドおよびコレステロールエステルの生成またはレベルに影響を与えうる。リン脂質の脂肪酸組成は、究極的には膜流動性を決定し、一方、トリグリセリドおよびコレステロールエステルの組成に対する作用は、リポ蛋白代謝および脂肪過多に影響を与えうる。
【０１７６】
本発明の方法を実施する場合、特定の緩衝剤、媒質、試薬、細胞、培養条件などへの言及は、限定する意図ではなく、本技術分野の当業者が、考察が提供される特定の状況において有益であり価値があるものとして認識するであろう関連のある物のすべてを包含するように読まれるべきであることがもちろん理解されるべきである。たとえば、一つの緩衝剤系または培地を他のものの代わりに用い、同一でないとしてもなお同様な結果を得ることはしばしば可能である。本技術分野の当業者は、本明細書で開示されている方法および手順を使用する際に最適に目的にかなうであろう置き換えをすることが可能であるように、過度の実験をすることなくこうした系および方法の十分な知識を有するであろう。
【０１７７】
本発明の薬剤組成物および投与
本発明はまた、本明細書に開示される本発明化合物を含む薬剤組成物に関する。一つの実施態様では、本発明は、本発明化合物を、薬学的に許容される担体中に含み、且つ、動物、好ましくは、哺乳類、最も好ましくは、ヒトの患者に投与されるとき、トリグリセリドレベルを調節するか、または異脂肪血症に関連する疾患および脂質代謝障害を処置するのに有効な量で含んでなる組成物に関する。こうした組成物の一つの実施態様では、本発明の上記化合物を投与する前は、患者は高トリグリセリドまたは高コレステロールのような高脂質レベルを有しており、そして、本発明化合物は上記脂質レベルを減少させるのに有効な量で存在している。
【０１７８】
本明細書中で有用な薬剤組成物は、また、それ自身、この組成物を受け入れる個体に有害な抗体の生成を誘発しない任意の薬剤を含み、且つ、過度の毒性がなく投与されうる、任意の薬剤助剤を含んでいる、任意の適切な希釈剤または賦形剤を含む薬学的に許容される担体をも包含する。薬学的に許容される担体には、水、塩水、グリセロールおよびエタノールなどのような液体が含まれるが、それらには限定されない。薬学的に許容される担体、希釈剤、および他の賦形剤の完全な考察は、レミントン製薬科学（REMINGTON'S PHARMACEUTICAL SCIENCES）(Mack Pub. Co., N.J. current edition)に述べられている。
【０１７９】
本技術分野の当業者は、本明細書で意図されている疾患および障害を処置する際に使用する化合物の適切な投与量を決定する方法を知っている。治療投与量は、一般に、動物での試験から誘導される予備的な証拠に基づいて、ヒトにおける用量範囲探索試験(dose ranging study)を通して特定化される。投与量は、患者に対し好ましくない副作用を引き起こすことなく所望の治療利益をもたらすのに十分でなければならない。動物に対する好ましい投与量範囲は、０．５ｍｇ/Ｋｇ、１．０ｍｇ/Ｋｇおよび２．０ｍｇ/Ｋｇを含む０．００１ｍｇ/Ｋｇ〜１０，０００ｍｇ/Ｋｇであるが、この範囲外の投与量でも許容されうる。投薬計画は一日につき一回または二回でもよいが、これより多くても少なくても十分でありうる。
【０１８０】
本技術分野の当業者は、また、それを必要とする対象への投与方法（経口、静脈内、吸入、皮下など）、投与形態、適切な薬剤賦形剤および化合物の送達に関連する他の物質を決定することにも精通している。
【０１８１】
本発明の別の使用では、本発明化合物は、本明細書で開示されている様々な疾患の処置または様々な疾患からの防御に有効でもある他の化合物を見出すための比較目的のための代表的な薬剤としてイン・ビトロまたはイン・ビボ試験に使用することができる。
【０１８２】
本発明化合物の製造
次の記述において、置換基の組み合わせおよび/または描かれた式の変数(variables)は、このような提案(contributions)が、安定な化合物をもたらすことになる場合にのみ許容されるものと理解される。
【０１８３】
また、下記に述べられた方法において、中間体化合物の官能基は、適切な保護基によって保護される必要がありうることが本技術分野の当業者によって、理解されるであろう。こうした官能基には、ヒドロキシ、アミノ、メルカプトおよびカルボン酸が含まれる。ヒドロキシのための適切な保護基には、トリアルキルシリルまたはジアリールアルキルシリル（たとえば、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルまたはトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、ベンジルなどが含まれる。アミノ、アミジノおよびグアニジノのための適切な保護基には、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが含まれる。メルカプトのための適切な保護基には、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ”（式中、Ｒ”はアルキル、アリールまたはアリールアルキルである）、ｐ−メトキシベンジル、トリチルなどが含まれる。カルボン酸のための適切な保護基には、アルキル、アリールまたはアリールアルキルエステルが含まれる。
【０１８４】
保護基は、本技術分野の当業者によく知られ、本明細書に記載される標準的な方法に従って、付加または除去されうる。
【０１８５】
保護基の使用については、Green, T.W. およびP.G.M. Wutze, Protective Groups in Organic Synthesis(1999), 3rd Ed., Wileyに詳細に述べられている。この保護基は、またワング樹脂(Wang resin)または２−クロロトリチル−クロリド樹脂のようなポリマー樹脂であってもよい。
【０１８６】
また、本発明化合物のこうした保護された誘導体は、それ自身は薬理活性を有してはいない可能性があるが、それらは哺乳類に投与され、その後、体内で代謝され薬学的に活性である本発明化合物を形成することができることが、本技術分野の当業者によって理解されるであろう。それゆえ、こうした誘導体は、“プロドラッグ”と表されうる。本発明化合物のすべてのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０１８７】
次の反応スキームによって、本発明化合物を製造する方法が図解される。本技術分野の当業者であれば、類似の方法または本技術分野の当業者にとって知られた方法によってこうした化合物を製造できるであろうことが理解される。一般に、出発成分は、Sigma Aldrich, Lancaster Synthesis, Inc., Maybridge, Matrix Scientific, TCI,およびFluorochem USAなどのような供給源から得ることができ、また本技術分野の当業者に知られた出所源(たとえば、Advanced Organic Chemistry:Reactions, Mechanisms,およびStructure, 5th edition(Wiley, December 2000)参照)に従って合成することができ、または本発明に述べられているように製造することができる。
【０１８８】
一般に、Ｗが−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−である本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム１に述べられる一般的な手順に従って合成することができる。
【化９】
0004808616.tif 000010
【０１８９】
上記反応スキームのための出発物質は、商業的に入手可能か、または本技術分野の当業者に知られた方法に従ってまたは本明細書に開示されている方法によって製造することができる。一般に、本発明化合物は、上記の反応スキームで次のように製造される：
【０１９０】
化合物１０１：式（１００）のカルボン酸は、本技術分野の当業者に知られている文献中の標準的な手順にしたがって、式（１０１）のエステルに容易に変換することができる。
【０１９１】
化合物１０２：上記で得られる式（１０１）の化合物とオキシ塩化リン(phosphorous oxychloride)の混合物を、注意深く２〜８時間、加熱還流する。次いでこの反応混合物を、冷却し、次に過剰のオキシ塩化リンを除去する。次いで残渣を氷水に注ぐ。得られる析出物を濾過によって集め、飽和ＮａＨＣＯ３および水で洗浄し、次いで乾燥すると、式（１０２）の化合物が生成される。
【０１９２】
化合物１０４：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０２）の化合物（１当量）と式（１０３）の化合物（３当量）の混合物を１〜４時間還流する。次いでこの溶媒を真空下で除去する。この残渣をジクロロメタンまたは酢酸エチル（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中に溶解する。この結果生じる溶液を水、塩水で洗浄し、次いで乾燥する。有機相を真空下で濃縮すると、式（１０４）の化合物が生成される。
【０１９３】
化合物１０６：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０４）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、０℃で、式（１０５）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を６〜１８時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。この有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（１０６）の生成物が得られ、これを更にクロマトグラフィーまたは結晶化によって精製する。
【０１９４】
化合物１０７：上記で得られる式（１０６）の化合物の溶液を、適量の溶媒に溶解し、次にこのエステルを本技術分野の当業者に知られている標準的な条件のもとで、カルボン酸に変換し、式（１０７）のカルボン酸を得る。
【０１９５】
式（Ｉ）の化合物：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０７）の化合物（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基（２．５当量）を加え、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドのようなカップリング剤（１．１当量）を加える。この結果生じる混合物を１５分〜１時間攪拌し、次に式（１０８）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【０１９６】
また、Ｗが−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−である本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム２に述べられる一般的な手順にしたがって合成することができる。
【化１０】
0004808616.tif 000011
【０１９７】
上記反応スキームのための出発物質は、商業的に入手可能か、または本技術分野の当業者に知られた方法に従ってまたは本明細書に開示されている方法によって製造することができる。一般に、本発明化合物は上記の反応スキームで次のように製造される：
【０１９８】
化合物１１１：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０９）の置換６−クロロピリダジニル−３−カルボン酸（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドのようなカップリング剤（１．１当量）を加える。この結果生じる混合物を１５分〜１時間、攪拌し、次に式（１１０）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（１１１）の化合物が生成される。
【０１９９】
化合物１１３：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１１）の化合物（１当量）と式（１１２）の化合物（３当量）の混合物を１〜４時間還流する。次いでこの溶媒を真空下で除去する。この残渣をジクロロメタンまたは酢酸エチル（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中に溶解する。この結果生じる溶液を水、塩水で洗浄し、次いで乾燥する。有機相を真空下で濃縮すると、式（１１３）の化合物が生成される。
【０２００】
式（Ｉ）の化合物：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１３）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、０℃で、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、式（１１４）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を６〜１８時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（Ｉ）の化合物が生成され、これは更にクロマトグラフィーまたは結晶化によって精製される。
【０２０１】
また、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−である本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム３に述べられる一般的な手順にしたがって合成することができる。
【化１１】
0004808616.tif 000012
【０２０２】
上記反応スキームのための出発物質は、商業的に入手可能か、または本技術分野の当業者に知られた方法に従ってまたは本明細書に開示されている方法によって製造することができる。一般に、本発明化合物は上記の反応スキームで次のように製造される：
【０２０３】
化合物１１７：ジクロロメタンまたはトルエン（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１５）のアミン（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはトルエン（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１６）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を十分な時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（１１７）の生成物が生成される。
【０２０４】
化合物１１８：上記で得られる式（１１７）化合物の溶液を適量の溶媒に溶解し、次に保護基ＰＧを加水分解または水素添加のような標準的な脱保護条件のもとで除去し、式（１１８）のアミンを得る。
【０２０５】
化合物１２０：適量の溶媒中の式（１１９）のクロロピリダジン（１当量）と上記で得られる式（１１８）のアミン（１．５当量）の混合物を４〜２４時間、加熱還流する。この反応混合物に、ＮａＯＨ溶液のような塩基性溶液を加える。この水相を、ジクロロメタンまたは酢酸エチルのような有機溶媒によって抽出する。集められた有機相を、乾燥し、次いで蒸発・乾燥する。この粗化合物をカラムクロマトグラフィーまたは結晶化によって、精製し、式（１２０）の化合物を得る。
【０２０６】
式（Ｉ）の化合物
方法Ａ：ジクロロメタン、アセトニトリルまたはトルエンのような溶媒中の式（１２０）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、０℃で、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)のような塩基（１当量）の存在下で、式（１２１）の化合物（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を８〜２４時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮する。更に、カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【０２０７】
方法Ｂ：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦのような溶媒中の式（１２２）のカルボン酸（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド（１．１当量）のようなカップリング剤を添加する。この結果生じる混合物を１５分〜１時間、攪拌し、次いで式（１２０）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間、周囲温度で攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【０２０８】
また、本発明の式（ＩＶ）の化合物は、反応スキーム４に述べられる一般的な手順にしたがって合成することができる。
【化１２】
0004808616.tif 000013
【０２０９】
上記反応スキームのための出発物質は、商業的に入手可能か、または本技術分野の当業者に知られた方法に従ってまたは本明細書に開示されている方法によって製造することができる。一般に、本発明化合物は上記の反応スキームで次のように製造される：
【０２１０】
式（ＩＶ）の化合物：
方法Ｃ：ＤＭＦ（ただしこれに限定されない）のような無水溶媒中の式（１２０）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、式（１２３）のイソシアネート（３当量）を加え、次いでこの混合物を４〜２４時間、６０から８０℃に加熱する。この混合物を、真空下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（ＩＶ）の化合物が生成される。
【０２１１】
方法Ｄ：式（１２０）の化合物（１当量）を、ジクロロメタンのような無水溶媒中の１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．５〜２．５当量）の氷冷溶液にゆっくり加える。次いで温度を周囲温度まで上げ、反応混合物を更に２〜８時間攪拌する。次いで式（１２４）のアミン（１当量）を、この反応混合物に加える（この反応混合物は、窒素雰囲気下で一晩周囲温度で攪拌される）。次いでこの反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムおよび塩水溶液で洗浄し、濃縮し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、式（ＩＶ）の化合物が生成される。
【０２１２】
本技術分野の当業者であれば誰でも、上記に開示された一般的手法によって、本発明化合物を製造することができるが、本発明化合物の合成手法に関するより具体的な詳細が、便宜を図って本明細書の各所に提供されている。更に、合成に使用されるすべての試薬および反応条件は、本技術分野の当業者に知られており、通常の商業的供給源から入手可能である。
【０２１３】
製造例１
２−シクロプロピルエチルアミンの合成
濃硫酸（２０．６６ｍＬ）を、０℃で、８００ｍＬの無水のエチルエーテル（４０ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（７６４．４ｍｍｏｌ）の激しく攪拌した懸濁液に少なくとも２時間、滴下した。この反応混合物を周囲温度まで暖め、１時間攪拌し、次に無水のエチルエーテル１００ｍＬ中のシクロプロピルアセトニトリル（２４６．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この結果生じた混合物を２時間加熱還流し、次いで０℃まで冷却し、慎重に破砕氷でクエンチした。３５０ｍＬの水中の３８ｇのＮａＯＨの溶液を加え、次に有機層をその結果生じた水酸化アルミニウム析出物から移した。この析出物をエチルエーテルで完全に洗浄した（３×６００ｍＬ）。エーテル抽出物のすべてを集め、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に溶媒を留去させると、２−シクロプロピルエチルアミン１７２．５ｍｍｏｌが無色液体として生成された（ｂｐ〜１００から１０８℃）。収率７０％。
【０２１４】
製造例２
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸の合成
濃硫酸１４０ｍＬ中の３−クロロ−６−メチルピリダジン（１５５．６ｍｍｏｌ）の機械攪拌溶液に、微細粉末状の重クロム酸カリウム（５５．４０ｇ）を、温度を、５０℃以下に保って、ゆっくり加えた。添加が完全になされた時、さらに４時間、５０℃で攪拌を続けた。次いで粘度のある暗緑色の液体を冷却し、慎重に破砕した氷を加えた。この反応混合物を、酢酸エチルで抽出した（６×４００ｍＬ）。この酢酸エチル抽出物を集め、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を真空下で濃縮すると、淡赤色の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（１０６．６ｍｍｏｌ）が生成された。この物質は更に精製することなく次の反応に使用された。収率６９％。融点(m.p.)：１４５℃（分解(dec)）。
１H NMR (300 MHz, DMSO-d６) δ 13.1, 8.20, 8.05.
【０２１５】
製造例３
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
ジクロロメタン（９５ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（１５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４６．７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２３．７ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（２３．７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中、周囲温度で加えた。この結果生じた混合物を１５分間攪拌し、次に２−シクロプロピルエチルアミン（２０．２ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で３６時間攪拌の後、この反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、次いで水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を真空下で除去した。カラムクロマトグラフィーによる（ヘキサン中、３０％酢酸エチル）精製によって標題化合物（８．７０ｍｍｏｌ）が生成された。収率５５％。
【０２１６】
製造例４
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドの合成
クロロホルム（７０ｍＬ）中の、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸一水和物（３．１６ｇ；２０．０ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）およびチオニルクロリド（５〜７ｍＬ）の混合物を一晩５０〜６０℃で維持した。この反応混合物を真空下で蒸発・乾燥した。この固体残渣を、ジクロロメタン（７０ｍＬ）に溶解し、次にジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の３−メチルブチルアミン（３０ｍｍｏｌ，２．７ｍＬ）とトリエチルアミン（５ｍＬ）の混合物に周囲温度で滴下した。この混合物を、３０分間、攪拌し、１０％ＨＣｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３および水で、順次洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥した。最終化合物は、エーテル：ヘキサン（５：１）から再結晶することによって単離された（１９．７６ｍｍｏｌ）。収率：９８％。
【０２１７】
製造例５
［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチル−フェニル）メタノンの合成
Ａ．ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１−Ｂｏｃ−ピペラジン（１．９６ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）の存在下で、０℃で、ジクロロメタン溶液としての２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（２．０９ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。この結果生じた混合物を周囲温度で１８時間攪拌し、次いで水（２５ｍＬ）でクエンチした。有機相を水、飽和ＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、所望の生成物が淡黄色の固体として生成されたが、これは、更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｂ．トリフルオロ酢酸とジクロロメタンの１：４混合物５０ｍＬ中の上記で得られた化合物（１０ｍｍｏｌ）の溶液を、周囲温度で５時間攪拌した。真空下での濃縮後、残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、次に１Ｎ  ＮａＯＨ（１０ｍＬ）、水、飽和ＮａＣｌで順次洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮すると、ピペラジン−１−イル−（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンが淡黄色油状物として生成された。この油状物をエーテルと１００ｍＬの無水エーテル中の１０ｍＬの２Ｎ  ＨＣｌをジクロロメタン１０ｍＬ中のこの化合物の溶液に添加することによってＨＣｌ塩に変換した。形成された白色の固体を、濾過し、次に乾燥すると、ＨＣｌ塩が生成される。
Ｃ．３−アミノ−６−クロロピリダジン（０．６４８ｇ，５．００ｍｍｏｌ）と上記で得られたＨＣｌ塩（７．５ｍｍｏｌ）の混合物を、１５０℃で、２４時間加熱する。この反応混合物に、１０ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨと１００ＭＬのジクロロメタンを加え、次にこの水層を１００ｍＬのジクロロメタンで２回、抽出した。集められた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発・乾燥した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色固体としての標題化合物を得た。
【０２１８】
製造例６
（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメタノンの合成
Ａ．ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の、１−ベンジルピペラジン（４．６５ｇ，４．５８ｍＬ，２６．４ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で、ジイソプロピルエチルアミン（４．６５ｇ，６．２ｍＬ，３６．０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（５．４３ｇ，３．６３ｍＬ，２３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応溶液を周囲温度で１６時間攪拌し、次いでジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、次に水（３×１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を真空下で除去した後、生成物（９．８１ｇ、定量的収率）を、粘性のある油状物として得たが、これは更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｂ．粘性のある油状物をメタノール（１００ｍＬ）中に希釈し、Ｐｄ/Ｃ（９８１ｍｇ）を加えた。この混合物をＨ２雰囲気中で、１６時間攪拌した。濾過後、濾液を真空下で濃縮すると、目的物を６．９８ｇ（９４％）得た。
【０２１９】
製造例７
６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
アセトニトリル（６０ｍＬ）中のピペラジン（１．４８ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）と６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド（１．２９ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間、加熱還流した。この反応混合物を冷却後、粘着性の物質をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過後、濾液を真空下で濃縮した。この粗物質をジクロロメタン（１００％）、次にメタノール：ジクロロメタン（１：９）で溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体としての目的物が１．１８ｇ（７５％）得られた。
【０２２０】
製造例８
２−アミノ−１−シクロプロピルエタノールの合成
Ａ．０℃で、ＭｅＯＨ中のシクロプロパンカルボキシアルデヒド（１．００ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）とニトロメタン（０．７６５ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、水中のＮａＯＨ（０．５７ｇ）の溶液を滴下した。この反応混合物を１時間、攪拌し続けると、白色固体が析出した。次いで氷酢酸（０．８０７ｍＬ）をこの混合物に滴下した。有機層をエーテルで（３×７ｍＬ）で抽出し、次にＭｇＳＯ４で乾燥すると、２−ニトロ−１−シクロプロピルエタノールが生成されるが、これは、更に精製されることなく、次の工程の反応に使用された。
Ｂ．上記で得られたニトロ化合物を、乾燥エーテル４ｍＬに溶解し、次いで１時間にわたって還流しながら、乾燥エーテル（３０ｍＬ）中の攪拌したスラリー状の水素化アルミニウムリチウム（０．９９７ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）に滴下した。還流は、更に２時間維持し、次に２−プロパノール（９ｍＬ）を加え、続いて飽和ＮａＣｌ溶液（３ｍＬ）を加えた。この混合物を更に２０分間攪拌し、次に２−プロパノール：エーテル（１：３）の混合物で抽出した。溶媒除去後に２−アミノ−１−シクロプロピルエタノールを得たが、これは、更に精製することなく次の工程の反応で使用した。
【０２２１】
製造例９
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）アミドの合成
ジオキサン５ｍＬ中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（３７５ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、チオニルクロリド（４２０ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を４時間還流し、次に溶媒を真空下で除去した。ジオキサン５ｍＬ中の２−アミノ−１−シクロプロピルエタノール（４７９ｍｇ，４．７３ｍｍｏｌ）を残渣に加え、続いて、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えた。この混合物を周囲温度で一晩攪拌した。水をこの混合物に加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を分離し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を除去後、この残渣を酢酸エチル：ヘキサン（７０：３０）で溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、白色の所望の目的物が５８ｍｇ生成された。
【０２２２】
製造例１０
ピペラジン−１−イル−（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンの合成
Ａ．２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドをジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の１−Ｂｏｃ−ピペラジン（０．１００ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｏｌ）の冷却し（０℃）、攪拌した溶液に１５分間にわたって滴下した。この結果生じた混合物を、周囲温度で、６時間、攪拌した。次いで水（１００ｍＬ）をこの混合物に加え、次に水相をジクロロメタンで抽出し（２×１００ｍＬ）、集められた有機相を水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次いで真空下で濃縮すると定量的収率で目的物が生成された。
Ｂ．トリフルオロ酢酸とジクロロメタン（１：４，５０ｍＬ）の混合物中の上記で得られた４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの溶液を周囲温度で５時間攪拌した。真空下で濃縮後、この残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、次に飽和炭酸水素ナトリウム、水、および塩水で順次洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に濃縮すると、ピペラジン−１−イル−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メタノンが、９７％の収率で生成された。
【０２２３】
製造例１１
６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドの合成
アセトニトリル（３０ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド（２．５２ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）とピペラジン（２．８３ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）の溶液を、２時間、加熱還流した。溶媒を蒸発によって除去し、この残渣を水（５０ｍＬ）中に溶解し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。この有機抽出物を、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に蒸発させた。この残渣を一パッドのシリカゲル（a pad of silica gel)を通過させ、濃縮すると、６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド（２．６８ｇ，８８％収率）が得られた。
MS (ES+) m/z 278 (M+1).
【０２２４】
製造例１２
６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド（７．８ｇ，３４ｍｍｏｌ）とピペラジン（８．９３ｇ，１０３ｍｍｏｌ）の溶液を、２時間、加熱還流した。溶媒を蒸発によって除去し、次にこの残渣を、水（１００ｍＬ）中に溶解した。水相をジクロロメタン（５×１００ｍＬ）で抽出し、次に有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、一パッドのシリカゲルを通過させて濾過し、濃縮すると、６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドが得られる（８．２ｇ，８８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 7.90-7.87, 6.89, 3.78-3.50, 3.12-2.90, 1.77-1.49, 0.83-0.60, 0.51-0.36, 0.15-0.01.
【０２２５】
製造例１３
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミドの合成
ジクロロメタン（１５．５ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（０．３１ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．７３ｍＬ，４．１９ｍｍｏｌ）を加え、続いて、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノ）プロピル−３−エチルカルボジイミド（０．３７ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を加えた。この結果生じた混合物を１５分間攪拌し、続いて、３−フルオロフェネチルアミン（０．２８ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を添加した。周囲温度で２７時間攪拌後、この反応混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（４×２５ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に真空下で濃縮した。ジクロロメタン：酢酸エチル（２：１）で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、白色粉末としての目的物が生成された（０．２０５ｇ）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.26, 8.12, 7.67, 7.28-7.23, 6.95-6.89, 3.80-3.75, 2.95.
【０２２６】
製造例１４
（Ｅ）−２−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸の合成
Ａ．２５〜３０℃で窒素雰囲気のもとで、ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムアイオダイド(trimethylsulfoxonium iodide)の攪拌溶液に、鉱物油中に小分けして(in portions)分散させた水素化ナトリウム（０．８８ｇ，２２ｍｍｏｌ）を加えた。水素の発生が完了しだい（３０分間）、ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル(ethyl 4,4,4-trifluorocrotonate)（３．３６ｇ，３ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）の溶液を、温度が３５℃を超えないように滴下した。この結果生じた混合物を、２５〜３０℃で３０分間、次いで５５〜６０℃で１時間攪拌した。この混合物を１５０ｍＬの塩化アンモニウム（４ｇ）水溶液中に注いだ。この溶液をエーテルで抽出し、次にエーテル抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、粗生成物を得た。
Ｂ．上記で得られた粗生成物の溶液に、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）、水（３８ｍＬ）および水酸化リチウム（３．３６ｇ，８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を攪拌し、次に８０℃で５．５時間加熱し、次いで蒸発させてテトラヒドロフランを除去した。水層をヘキサンで抽出し（２×３０ｍＬ）、濃ＨＣｌで酸性にし、次いでジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を除去すると、２−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸が生成された（１．５３ｇ）。
【０２２７】
製造例１５
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミドの合成
ジオキサン（５ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（３７５ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに、チオニルクロリド（４２０ｍｇ，０．２６ｍＬ，３．５６ｍｍｏｌ）を加えた。この褐色の混合物を、窒素雰囲気下で６時間、攪拌しながら還流した。周囲温度まで冷却後、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。粘着性の黒色物質をジオキサン（５ｍＬ）で希釈し、次にその結果生じた溶液を氷水浴で冷却した。この冷却溶液に、アミルアミン(amyl amine)（４１０ｍｇ，０．５５ｍＬ，４．７４ｍｍｏｌ）を加えた。この結果生じた黒色の反応溶液を、窒素雰囲気下で、１６時間、周囲温度で攪拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解した。この溶液を水で洗浄し（２×１０ｍＬ）、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、固体を濾別し、濃縮すると、粘着性の物質が生成され、これを、ジクロロメタンで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の固体としての目的物を得た（３１０ｍｇ（５７％））。
融点(m.p.)：９８〜１０１℃
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.28, 8.05, 7.68, 3.51, 1.69-1.63, 0.90.
MS (ES+) m/z 228 (M+1).
【０２２８】
製造例１６
３−シクロプロピルプロピルアミンの合成
Ａ．ｐ−トルエンスルホニルクロリド（７．２０ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）を、ピリジン（１０ｍＬ）とジクロロメタン（６０ｍＬ）中の２−シクロプロピルエタノール（４．００ｇ，４６．４ｍｍｏｌ）の冷却（０℃）溶液に加えた。この反応混合物を、周囲温度で一晩攪拌し、次いでエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、次に水、１０％ＨＣｌ，水および塩水で順次、洗浄し、次いで無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を除去すると、トルエン−４−スルホン酸２−シクロプロピルエチルエステル（８．１ｇ，８９％）が得られたが、これは更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｂ．ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のトルエン−４−スルホン酸２−シクロプロピルエチルエステル（８．１ｇ，３３．７ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム（５．０ｇ，１０２ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムアイオダイド(tetrabutylammonium iodide)（０．５ｇ）の混合物を、一晩、９０℃で加熱した。次いでこの反応混合物を周囲温度に冷却し、エーテル（２００ｍＬ）で希釈し、水および塩水で洗浄し、次に無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を除去後、３−シクロプロピルプロピオニトリル(3-Cyclopropylpropionitrile)が得られた（３．２ｇ，９９％）。
Ｃ．濃硫酸（２．７３ｍＬ）を、０℃で、エーテル４０ｍＬ中の水素化アルミニウムリチウム（３．７９２ｇ，９９．４３ｍｍｏｌ）の激しく攪拌したエタノール溶液に滴下した。次いでこの反応混合物を周囲温度まで暖め、１時間、攪拌した。エーテル（１０ｍＬ）中の３−シクロプロピルプロピオニトリル(3-cyclopropylpropionitrile)（３．０８５ｇ，３２．４７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この結果生じた混合物を２時間、加熱還流し、次いで０℃まで冷却し、次に水でゆっくりクエンチした。ＮａＯＨ（１８ｍＬの水の中に２ｇ）の溶液を加え、有機相をこの結果生じた水酸化アルミニウム析出物(aluminium hydroxide precipitate)から移し、これをエーテルで洗浄した（３×２０ｍＬ）。エーテル部分のすべてを集め、次に溶媒を留去させ、３−シクロプロピルプロピルアミンを淡黄色液体として得た（２．０１ｇ，６２．５％）。
【０２２９】
製造例１７
６−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
ジオキサン（２０ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド（０．５７ｇ，２．５２ｍｍｏｌ）とＢｕ４ＮＢｒ（０．１６ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（０．７５ｍＬ，０．７７ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）を加えた。この褐色の反応混合物を、１６時間、加熱還流し、次いで周囲温度まで冷却した。溶媒を真空下で除去した。粗物質を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。この溶液を水で洗浄し（３×２０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過後、濾液の溶媒を真空下で除去した。目的物が褐色の粘着性物質として単離されるが（０．７２ｇ，７４％）、これは更に精製することなく次の工程のために直接使用された。
【０２３０】
製造例１８
６−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
Ａ．６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド（０．１５ｇ，０．６６５ｍｍｏｌ）、［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１３３ｇ，０．６６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０９３ｍＬ，０．６６５ｍｍｏｌ）の混合物を、トルエン中で１８時間加熱還流した。この溶媒を真空下で除去し、次にこの残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、生成物が生成され（０．２２６ｇ，８７％）るが、これは更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｂ．上記で得られた生成物を、ジクロロメタン/トリフルオロ酢酸の２：１混合物中に溶解し、次にこの混合物を１５分間、攪拌した。次いでこの溶媒を真空下で除去した。この残渣を、ジクロロメタンで希釈し、この結果生じた溶液を１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮すると、６−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドが生成された。
【０２３１】
製造例１９
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミドの合成
Ａ．ジクロロメタン（６０ｍＬ）中のシクロブタンメタノール（４．００ｇ，４６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（１０ｍＬ）を加え、続いて、０℃で、ｐ−トルエンスルフリルクロリド(p-toluenesulfuryl chloride)（７．２０ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、周囲温度で２３時間攪拌し、次いでジエチルエーテル（３５０ｍＬ）で希釈し、水、１％ＨＣｌ水溶液、水および塩水で順次洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮すると、生成物が生成された（９．００ｇ，８０．７％）。
Ｂ．ＤＭＦ（３４ｍＬ）中のトルエン−４−スルホン酸シクロブチルメチルエステル（９．００ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化ナトリウム（５．６２ｇ，１１４．６ｍｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド(tetra-n-butylammonium iodide)（０．５６ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を９０〜９５℃で６．５時間攪拌した。周囲温度まで冷却後、この反応混合物をジエチルエーテル（４５０ｍＬ）で希釈し、水および塩水で洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、大気圧で濃縮すると、生成物が得られた（３．５０ｇ）。
Ｃ．濃硫酸（１．７１ｍＬ，３２．６ｍｍｏｌ）を、０℃で、エーテル６５ｍＬ中の水素化アルミニウムリチウム（２．４７ｇ，６５．１ｍｍｏｌ）の激しく攪拌した溶液に滴下した。この反応混合物を周囲温度まで暖め、１時間攪拌し，次に９ｍＬのエーテル中のシクロブチルアセトニトリル（２ｇ，２１．０３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この結果生じた混合物を３．５時間、加熱還流し、次いで周囲温度で２１時間攪拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、次に水（１６ｍＬ）でゆっくりクエンチした。水（６９ｍＬ）中のＮａＯＨ（７．８５ｇ）の溶液を加え、有機相をこの結果生じた水酸化アルミニウム析出物から移し、これをエーテル５０ｍＬ分で三回リンスした。エーテル部分のすべてを集め、次に溶媒を留去させ、２−シクロブチルエチルアミンが無色液体として取得された（１．９ｇ，９１％）。
Ｄ．１００ｍＬの丸底フラスコに、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸・一水和物（０．６４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１４ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（０．１ｍＬ）およびチオニルクロリド（１．２ｍＬ）を加えた。反応混合物を、６０℃で、１６時間攪拌した。この反応混合物を真空下で蒸発・乾燥した。固体の残渣をジクロロメタン（１３ｍＬ）中に溶解し、次に周囲温度でジクロロメタン（２５ｍＬ）中のシクロブチルエチルアミン（０．４７ｇ，４．７４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．８ｍＬ）の混合物に滴下した。１時間攪拌後、この反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、次に１０％ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３および水で順次洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、次に真空下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/ＥｔＯＡｃ（２：１））によって精製すると、白色粉末としての目的物が与えられた（０．５７２ｇ，５９％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.25, 7.97, 7.65, 3.42, 2.36, 2.08, 1.91-1.59.
【０２３２】
製造例２０
３−シクロブチルプロピルアミンの合成
Ａ．０℃、窒素雰囲気下で、トルエン（１Ｍ，６０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）中のトリメチルホスフィン（trimethylphosphine)の溶液を、トルエン（３０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）で希釈した。次いでヨードアセトニトリル（４．２ｍＬ，９．６９ｇ，５８ｍｍｏｌ）を激しく攪拌しながら、滴下すると、無色の固体が析出した。添加が終了した後、氷浴を取り除き、攪拌を周囲温度で５１時間継続した。この混合物を濾過し、次に固体を、トルエンで洗浄し、減圧下で乾燥した。アセトニトリル（３７．５ｍＬ）から再結晶すると、無色の結晶として化合物が得られる（９．８９ｇ、収率：７０％）。
Ｂ．シクロブタンメタノール（０．８６１ｇ，１０ｍｍｏｌ）および（シアノメチル）−トリメチルホスホニウムアイオダイド((cyanomethyl)-trimethylphosphonium iodide)（６．２０ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）の混合物に、プロピオニトリル(propionitrile)（２０ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（５．５ｍＬ，３２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を９７℃で、４８時間攪拌した。水（１ｍＬ，５５．５ｍｍｏｌ）を加え、次に９７℃での攪拌を更に１８時間継続した。水（１２５ｍＬ）と濃塩酸（５ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を加え、次にこの混合物をジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。集められた抽出物を一回塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして、常圧で濃縮すると、生成物が得られた（１．０９ｇ）。
Ｃ．濃硫酸（３．１５ｍＬ，６０．０５ｍｍｏｌ）を、０℃で、エチルエーテル１１４ｍＬ中の水素化アルミニウムリチウム（４．３５ｇ，１１３．８ｍｍｏｌ）の激しく攪拌した溶液に滴下した。この反応混合物を周囲温度まで暖め、１時間、攪拌し，次に１５ｍＬのエーテル中のシクロブチルプロピオニトリル（１．０９ｇ，１０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この結果生じた混合物を２時間、加熱還流し、次いで周囲温度で４８時間攪拌した。この反応混合物を０℃まで冷却し、次に水（１２ｍＬ）でゆっくりクエンチした。水（５２ｍＬ）中のＮａＯＨ（５．８９ｇ）の溶液を加え、有機相をこの結果生じた水酸化アルミニウム析出物から移し、これをエーテル５０ｍＬ分で三回リンスした。エーテル部分のすべてを集め、次に溶媒を留去させると、２−シクロブチルプロピルアミンが無色液体として取得された（０．３６ｇ，３２％）。
【０２３３】
製造例２１
６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミドの合成
アセトニトリル（４０ｍＬ）中の６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）−アミド（１．２ｇ，５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペラジン（１．２９ｇ，１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を一晩、加熱還流した。この混合物を蒸発させ、次に固体の残渣を、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中に入れた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルでで抽出した（２×１００ｍＬ）。集められた酢酸エチルをＮａ２ＳＯ４で乾燥し真空下で濃縮すると、標題化合物が黄色固体として得られた（１．１４ｇ,収率７８．４％）
【０２３４】
製造例２２
２，２−（ジメチルシクロプロピル）メチルアミンの合成
水素化アルミニウムリチウム（７．７７ｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド（１０．０ｇ，８８．３ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。この反応混合物を５時間、加熱還流し、次いで０℃まで冷却し、水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。集められたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に蒸留すると、標題化合物が３６％の収率で得られた（３．２ｇ）。
沸点（b.p.)：９４〜９６℃
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 2.68-2.53, 1.13, 1.03, 1.00, 0.70-0.61, 0.38-0.34, 0.02-0.05.
【０２３５】
製造例２３
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸の合成
Ａ．６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸・一水和物（５．００ｇ，３１．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、チオニルクロリド（０．３６ｍＬ，０．５９ｇ，４．９４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で１６時間、加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却した後に、生成物は結晶化された。この結晶を収集し、メタノールで洗浄し、次に母液を濃縮し、再度結晶化させた。単離された生成物の全量は４．９５４ｇ（収率１００％）であった。
Ｂ．上記で得られた６−ヒドロキシピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルとオキシ塩化リン(phosphorous oxychloride)の混合物を、注意深く還流温度に加熱し、そこで２．５時間継続した。次いでこの反応混合物を冷却し、次に真空下で蒸発させ、過剰のオキシ塩化リン(phosphorylchloride)を取り除き、次いで残渣を氷水の中に入れた。析出物を濾過によって収集し、飽和ＮａＨＣＯ３と水で洗浄し、次に真空下で乾燥すると、黄色固体として、生成物が得られた（４．３５９ｇ，収率７９％）。
Ｃ．ジオキサン（１４５ｍＬ）中の上記で得られた６−クロロピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（４．３５９ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０．１４ｇ，７３．４ｍｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド（０．０７１ｇ，０．１９２ｍｍｏｌ）の存在下で、１−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン・塩酸塩（７．８０ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を２４時間、加熱還流し、蒸発させて、ジオキサンを除去した。この残渣を、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の目的物が生成された（８．６６６ｇ，収率８７％）。
Ｄ．テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）と水（２５ｍＬ）中の６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（４．４３６ｇ，１１．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム・一水和物（２．３０ｇ，５４．８１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で２３時間攪拌し、次にこの溶液のｐＨを０℃で濃塩酸（５．３ｍＬ）を用いて、〜３に調節した。この混合物を濃縮した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を残渣に加えると、生成物が析出した。この固体を濾過で収集し、酢酸エチルで洗浄し、真空下で乾燥すると、標題化合物が生じた（３．６０ｇ）。この水層を酢酸エチルで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に濃縮すると、標題化合物の第二の部分が得られた（０．４６３ｇ）。この目的物の全量は、４．０６３ｇ（収率９５％）であった。
【０２３６】
製造例２４
６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸ペンタ−４−エニルアミドの合成
Ａ．ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の４−ペンテン−１−オール（４．８ｍＬ，４．００ｇ，４６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ピリジン（１０ｍＬ）を加え、続いて、ｐ−トルエンスルフリルクロリド（７．２ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、周囲温度で２１時間攪拌した。次いで反応混合物を、ジエチルエーテル（３５０ｍＬ）で希釈し、水、１％ＨＣｌ、水および塩水で順次洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮すると、生成物が９３％の収率で生成されるが（８．４８ｇ）、これは、更に精製することなく、次の工程の反応に使用された。
Ｂ．ＴＨＦ（５５ｍＬ）中の上記で得られたトルエン−４−スルホン酸ペンタ−４−エニルエステル（３．４２ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化アンモニウム（アンモニア含量２８．０〜３０．０％）（１００ｍＬ，１５３２．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で５日間攪拌した。この反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。集められたエーテル溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、５０℃で大気中で蒸留すると、ペンタ−４−エニルアミンのＴＨＦ溶液が得られるが、これは更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｃ．６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸・一水和物（１．６０ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３６ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（０．２５ｍＬ）およびチオニルクロリド（３．０５ｍＬ）を１００ｍＬの丸底フラスコに加えた。この反応混合物を、６９℃で、４３時間攪拌し、次いで蒸発・乾燥した。固体の残渣をジクロロメタン中に溶解し、次にこの溶液を上記で調製されたＴＨＦ中のペンタ−４−エニルアミンとトリエチルアミンの混合物に周囲温度で滴下した。１時間攪拌後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、次に１０％ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３および水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、次に真空下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィーによって精製すると、白色粉末としての目的物が与えられた（１．０８ｇ，収率６１．６％）。
Ｄ．アセトニトリル（３９ｍＬ）中の上記で合成された６−クロロピリダジン−３−カルボン酸ペンタ−４−エニルアミド（１．０８ｇ，４．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペラジン（１．２５ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を一晩加熱還流した（ＴＬＣによって、反応が完了したことが示された）。この混合物を、蒸発させ、次に固体残渣を、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の混合物に溶解した。有機層を分離し、次に水層を酢酸エチルで抽出した。集められた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、次に濃縮すると、標題化合物が黄色固体として生成された（１．１６９ｇ，収率８８．６％）。
【０２３７】
本発明化合物の合成が次の実施例によって説明されるがそれらには限定されない。
【０２３８】
実施例１
４−メチルペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミドの合成
テトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ）中の［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチル−フェニル）メタノン（０．２２６ｇ，０．６４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、４−メチルペンタン酸（０．５００ｇ，４．３０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、（３−ジメチルアミノプロピル）−エチルカルボジイミド（１．０ｍＬ）を加えた。この混合物を一晩、周囲温度で攪拌した。水を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。集められた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、次に残渣を再び少量の酢酸エチル中に溶解した。ヘキサンの滴下添加によって析出した固体を、濾別し、真空下で乾燥すると、標題化合物が白色固体として収率２４％で得られた（０．０７０ｇ）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.15, 8.36, 7.74, 7.63, 7.56, 7.36, 7.05, 4.03-3.98, 3.93-3.89, 3.69-3.62, 3.55-3.53, 3.33-3.31, 2.51, 1.63-1.61, 0.91.
【０２３９】
実施例１．１
４−フェニル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミド
４−メチルペンタン酸の代わりに４−フェニル酪酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例１の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率９％）。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 9.13, 8.36, 7.74, 7.62, 7.56, 7.36, 7.28-7.25, 7.19-7.16, 7.05, 4.03-3.98, 3.93-3.88, 3.69-3.60, 3.54-3.52, 3.33-3.31, 2.70, 2.52, 2.06.
【０２４０】
実施例１．２
４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミド
４−メチルペンタン酸の代わりに４−（４−メトキシフェニル）酪酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）−メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例１の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率２０％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.14, 8.29, 7.67, 7.55, 7.49, 7.30, 7.01, 6.98, 6.73, 3.95-3.91, 3.86-3.81, 3.70, 3.61-3.55, 3.48-3.45, 3.26-3.24, 2.57, 2.45, 1.96.
【０２４１】
実施例２
２−ベンジルオキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝アセトアミドの合成
ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］−（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（１．３０ｇ，３．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｇ）を加え、続いて、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１．１ｇ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（２ｍＬ）を加えた。この結果生じた混合物を１５分間攪拌し、次いでベンジルオキシ酢酸（１．２ｍＬ）を加えた。２時間、攪拌後、反応混合物を１０％ＨＣｌ、１Ｎ  ＮａＯＨおよび水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮すると、暗黄色油状物として最終物のアミドが生成された。この油状物をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ＭｅＯＨ＝９８：２）によって精製すると、８９％の収率で白色固体としての純粋な最終化合物が１．６４ｇ提供された。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.12, 8.29, 7.72, 7.63-7.49, 7.35-7.33, 6.99, 4.65, 4.10, 4.05-3.83, 3.66-3.54, 3.33-3.29.
MS (ES+) m/z 500.2 (M+1).
【０２４２】
実施例２．１
４−シクロヘキシル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに４−シクロヘキシル酪酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率１８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.04, 8.32, 7.68, 7.56, 7.49, 7.30, 7.04-7.00, 3.99-3.23, 2.40, 1.89-1.83, 1.69-0.84.
【０２４３】
実施例２．２
２−エトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝−アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにエトキシ酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が黄色固体として得られた（収率６７％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.18, 8.35, 7.75, 7.63, 7.56, 7.37, 7.04, 4.08, 4.04-3.88, 3.70-3.64, 3.60-3.58, 3.35-3.33, 1.31.
MS (ES+) m/z  438.4 (M+1).
【０２４４】
実施例２．３
２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにシクロプロピルメトキシ酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.17, 8.32, 7.72, 7.61, 7.54, 7.35, 4.10, 4.01-3.88, 3.69-3.61, 3.57-3.55, 3.43, 3.33-3.30, 1.14-1.08, 0.61-0.57, 0.27-0.24.
MS (ES+) m/z 464.5 (M+1).
【０２４５】
実施例２．４
２−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに（２−メトキシエトキシ）酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率７２％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.53, 8.34, 7.74, 7.63, 7.56, 7.34, 7.02, 4.16, 4.04-3.89, 3.80-3.77, 3.69-3.65, 3.63-3.61, 3.59-3.56, 3.46, 3.34-3.32.
MS (ES+) m/z 468.3 (M+1).
【０２４６】
実施例２．５
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）−メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.77, 8.28, 7.72, 7.60, 7.53, 7.34, 6.99, 4.01-3.85, 3.63-3.60, 3.52-3.45, 3.31-3.27, 1.78-1.74, 1.28, 1.20.
MS (ES+) m/z 476.3 (M+1).
【０２４７】
実施例２．６
シクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにシクロプロパンカルボン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率３２％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 10.07, 8.40, 7.72, 7.61, 7.53, 7.34, 7.03, 4.02-3.82, 3.67-3.55, 3.49-3.46, 3.30-3.27, 2.09-2.01, 1.09-1.04, 0.88-0.82.
MS (ES+) m/z 420.2 (M+1).
【０２４８】
実施例２．７
１−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに１−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）−メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率１６％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.62, 8.18, 7.74, 7.63, 7.56, 7.34, 7.01, 4.03-3.89, 3.71-3.62, 3.60-3.58, 3.34-3.32, 1.54-1.52, 1.39-1.36.
MS (ES+) m/z 487.9 (M+1).
【０２４９】
実施例２．８
Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝−２−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５０％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.03, 8.32, 7.75, 7.63, 7.56, 7.37, 7.03, 4.13, 4.03-3.98, 3.94-3.89, 3.84, 3.71-3.63, 3.60-3.58, 3.35-3.32, 2.56-2.48.
MS (ES+) m/z 506.5 (M+1).
【０２５０】
実施例２．９
３−メトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに３−メトキシプロピオン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率１１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.44, 8.31, 7.74, 7.63, 7.55, 7.36, 7.02, 4.02-3.98, 3.94-3.89, 3.73, 3.70-3.61, 3.57-3.54, 3.43, 3.33-3.31, 2.73.
MS (ES+) m/z 438.1 (M+1).
【０２５１】
実施例２．１０
３−フェノキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに３−フェノキシプロピオン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５２％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 10.08, 8.40, 7.74, 7.61, 7.55, 7.34, 7.26-7.22, 7.05, 6.93, 6.88, 4.34, 4.01-3.96, 3.92-3.86, 3.68-3.60, 3.55-3.53, 3.29-3.27, 3.08. MS (ES+) m/z 500.3 (M+1).
【０２５２】
実施例２．１１
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率５８．５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 10.33, 8.40, 7.78, 7.67, 7.60, 7.36, 7.14, 7.08, 6.85, 3.90, 3.51, 3.20, 3.02, 2.92.
MS (ES+) m/z 502.7 (M+1).
【０２５３】
実施例２．１２
２−ブトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにブトキシ酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４０．８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 9.19, 8.35, 7.72, 7.55, 7.33, 7.03, 4.05, 3.94, 3.60, 3.31, 1.64, 1.43, 0.93.
MS (ES+) m/z 465.6 (M+1).
【０２５４】
実施例２．１３
２−メチル−１−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イルカルバモイル｝プロピルアンモニウムクロリド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに２−アミノ−３−メチル酪酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させ、次いでＨＣｌで処理するのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物がＨＣｌ塩の白色粉末として得られた（収率４８％）。
１H NMR (300 MHz, DMSO-d６) δ 11.53, 8.50, 8.12, 7.84, 7.76, 7.68, 7.62, 7.54, 3.90, 3.36, 3.25, 2.20, 0.98.
MS (ES+) m/z 451.2 (M+1).
【０２５５】
実施例２．１４
５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにリポ酸(lipoic acid)を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 10.11, 8.37, 7.72, 7.61, 7.53, 7.35, 7.04, 4.08-3.84, 3.70-3.57, 3.56-3.46, 3.33-3.30, 3.17-3.02, 2.59, 2.39, 1.84, 1.78-1.56, 1.51-1.37. 
１３C NMR (300 MHz, CDCl３): 172.52, 167.57, 157.94, 150.00, 134.42, 132.38, 129.45, 127.79, 127.29, 127.14, 126.93, 126.88, 126.82, 121.92, 116.27, 56.34, 46.47, 45.65, 45.33, 41.25, 40.26, 38.49, 37.05, 34.74, 28.85, 25.14. 
MS (ES+) m/z 540.1 (M+1).
【０２５６】
実施例２．１５
２−（２−シクロプロピルエトキシ）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝アセトアミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりに５−（２−シクロプロピルエトキシ）酢酸を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（０．０５６ｇ、収率４１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) d 9.15, 8.32, 7.73-7.7, 7.61-7.53, 7.35-7.33, 7.0, 4.07, 3.97-3.89, 3.64, 3.57-3.54, 3.32-3.29, 1.57-1.51, 0.85-0.75, 0.52-0.48, 0.09-0.07. 
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 168.8, 167.5, 158.3, 148.3, 134.4, 132.3, 129.3, 127.7, 127.5, 127.2, 127.1, 126.8, 126.7, 126.3, 125.4, 121.8, 120.9, 115.5, 72.2, 70.2, 46.4, 45.5, 45.1, 41.2, 34.5, 7.8, 4.2.
MS (ES+) m/z 478.3 (M+1).
【０２５７】
実施例３
６−［４−（イソオキサゾール−５−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドの合成
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド（２７７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、周囲温度で、トリエチルアミン（０．４ｍＬ）の存在下で、ジクロロメタン溶液としてのイソオキサゾール−５−カルボニルクロリド（１．０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この混合物を蒸発させ、次に残渣をカラムクロマトグラフィーで処理した。最終の目的物を固体として単離した（０．１０７ｇ，収率２９％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.34, 8.05, 7.83, 7.00, 6.86, 3.90-3.84, 3.51-3.45, 1.75-1.62, 1.53-1.46, 0.92.
MS (ES+) m/z 373.3 (M+1).
【０２５８】
実施例３．１
６−［４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４７％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.82, 7.54, 6.99, 3.97, 3.90-3.54, 3.51-3.44, 1.75-1.62, 1.53-1.46, 0.92.
MS (ES+) m/z 454.3 (M+1).
【０２５９】
実施例３．２
６−［４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに４−メチルピペラジン−１−カルボニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率７９％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.01, 7.83, 6.96, 3.77-3.73, 3.51-3.44, 3.42-3.38, 3.36-3.33, 2.44-2.41, 2.31, 1.75-1.62, 1.48, 0.92.
MS (ES+) m/z 404.4 (M+1).
【０２６０】
実施例３．３
６−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりにベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率９２％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.97, 7.44, 6.98, 3.99-3.62, 3.55, 1.50, 0.80-0.66, 0.48-0.42, 0.11-0.06.
MS (ES+) m/z 380.2 (M+1).
【０２６１】
実施例３．４
６−［４−（２−エチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−エチルブチリルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率７１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.07, 8.00, 7.00, 3.86-3.90, 3.76, 3.68, 3.57, 2.57, 1.70, 1.50-1.55, 0.90, 0.45, 0.10.
MS (ES+) m/z 374 (M+1).
【０２６２】
実施例３．５
６−（４−シクロヘキサンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりにシクロヘキサンカルボニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）−アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率５８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.06, 7.99, 6.99, 3.88, 3.79, 3.68, 3.56, 2.50, 1.67-1.84, 1.48-1.60, 1.24-1.34, 0.76, 0.47, 0.10.
MS (ES+) m/z 386 (M+1).
【０２６３】
実施例３．６
６−［４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率８３％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.06, 7.85, 7.53-7.32, 7.01, 4.12-3.36, 1.75-1.66, 1.54-1.48, 0.98.
MS (ES+) m/z  466.2 (M+1).
【０２６４】
実施例３．７
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（８０％）。融点(m.p.)１４８〜１５１℃。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.06, 7.85, 7.67, 7.54-7.50, 7.35, 7.01, 4.05-3.34, 1.73-1.46, 0.98.
MS (ES+) m/z 484.3 (M+1).
【０２６５】
実施例３．８
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（９２％）。融点(m.p.)９５〜９８℃。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.96, 7.74, 7.65-7.52, 7.35, 6.99, 4.08-3.22, 1.55-1.46, 0.80-0.67, 0.48-0.42, 0.10-0.07. 
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 167.6, 162.9, 160.0, 145.4, 134.2, 132.3, 129.5, 127.2, 127.1, 126.9, 121.8, 118.2, 112.5, 46.3, 44.5, 44.4, 41.2, 39.6, 34.5, 8.6, 4.2.
MS (ES+) m/z 448.2 (M+1).
【０２６６】
実施例３．９
６−［４−（２−クロロ−５−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−クロロ−５−フルオロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率９４％）。融点(m.p.)１９４〜１９６℃。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.96, 7.41-7.37, 7.11-7.03, 7.00, 4.07-3.34, 1.55-1.46, 0.79-0.68, 0.48-0.42, 0.11-0.06. 
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 165.7, 163.0, 160.0, 159.7, 145.5, 136.7, 131.5, 127.1, 125.3, 117.8, 115.2, 112.5, 46.0, 44.8, 44.6, 41.2, 39.6, 34.5, 8.6, 4.2.
MS (ES+) m/z 432.2 (M+1).
【０２６７】
実施例３．１０
６−［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピオニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率３５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.02, 7.96, 6.80, 3.91-3.75, 3.58, 1.58-1.48, 0.78-0.63, 0.48-0.43, 0.11-0.04.
MS (ES+) m/z 468.2 (M+1).
【０２６８】
実施例３．１１
６−［４−（２，２−ジメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，２−ジメチルプロピオニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率６４％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 8.01, 6.98, 3.86-3.73, 3.57, 1.57-1.48, 0.79-0.70, 0.52-0.45, 0.16-0.12.
MS (ES+) m/z 360.0 (M+1).
【０２６９】
実施例３．１２
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率５８％）。融点(m.p.)１６４〜１６６℃。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.96, 7.69, 7.54, 7.02, 4.07-3.35, 1.52, 0.79-0.68, 0.48-0.43, 0.14-0.08.
MS (ES+) m/z 482.1 (M+1).
【０２７０】
実施例３．１３
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率６５％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.98, 7.74, 7.27-7.24, 7.09-7.06, 7.00, 4.08-3.96, 3.94-3.68, 3.55, 3.36, 1.50, 0.79-0.69, 0.48-0.42, 0.11-0.09.
【０２７１】
実施例３．１４
６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，６−ジフルオロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４４％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.07, 8.07-7.99, 7.44-7.38, 7.02-6.96, 4.0-3.99, 3.86-3.83, 3.58-3.50, 3.39-3.38, 1.52, 1.15-1.10, 0.77-0.74, 0.49-0.45, 0.11-0.08.
【０２７２】
実施例３．１５
６−［４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりにピロリジン−１−カルボニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５４％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.98, 6.99, 3.79, 3.56, 3.47-3.45, 3.40, 1.87-1.85, 1.52, 0.80-0.72, 0.48-0.46, 0.10-0.09.
【０２７３】
実施例３．１６
６−［４−（２，５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５０％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.08, 7.99, 7.92-7.9, 7.85-7.84, 7.65, 7.02, 4.13-4.08, 3.95-3.71, 3.57-3.55, 3.38-3.36, 1.57-1.44, 0.8-0.7, 0.48-0.46, 0.16-0.08.
【０２７４】
実施例３．１７
６−［４−（２，４−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，４−ビス−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率２９％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.08, 8.02-7.98, 7.91, 7.54, 7.03, 3.97-3.86, 3.85-3.72, 3.57, 3.36, 1.52, 0.77-0.74, 0.49-0.46, 0.12-0.09.
【０２７５】
実施例３．１８
６−［４−（２，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，５−ジフルオロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）−アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５３％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.08, 8.0, 7.17-7.11, 7.03, 4.02-3.92, 3.85-3.83, 3.59-3.5, 1.52, 0.74-0.69, 0.46-0.40, 0.09-0.04.
【０２７６】
実施例３．１９
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率２８％）。
１H NMR (400 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.89, 7.76, 7.28-7.24, 7.10-7.08, 7.02, 4.06-4.03, 3.90-3.86, 3.82-3.72, 3.51, 3.37, 1.76-1.70, 1.30, 0.70-0.67, 0.44-0.40, 0.03-0.003.
【０２７７】
実施例３．２０
６−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボニルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率３５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.77, 8.08, 7.97, 7.01, 4.06-3.68, 3.55, 3.39, 1.50, 0.76-0.71, 0.48-0.42, 0.10-0.05.
【０２７８】
実施例３．２１
６−［４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率２０．３％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.98, 7.47-7.40, 7.26-7.21, 7.15-7.09, 6.99, 3.95-3.78, 3.58-3.5, 1.54-1.47, 0.78-0.69, 0.48-0.42, 0.11-0.05.
【０２７９】
実施例３．２２
６−［４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに３−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率３１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.97, 7.65-7.59, 7.29, 7.12, 6.99, 4.05-3.99, 3.89-3.72, 3.54, 3.35, 1.50, 0.76-0.71, 0.48-0.42, 0.10-0.05.
【０２８０】
実施例３．２３
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率４９％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.87, 7.45-7.3, 6.99, 4.09-3.98, 3.89-3.67, 3.49, 3.33, 1.75-1.66, 1.28, 0.69-0.62, 0.43-0.37, 0.04-0.03.
【０２８１】
実施例３．２４
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率７３％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.86, 7.68-7.65, 7.53-7.5, 7.35, 6.99, 4.05-3.99, 3.89-3.67, 3.52-3.46, 3.37-3.34, 1.75-1.6, 1.31-1.24, 0.71-0.62, 0.43-0.37, 0.02-0.03.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 165.9, 162.9, 159.9, 145.4, 138.8, 135.93, 135.9, 129.7, 128.6, 128.4, 121.4, 112.6, 46.3, 44.5, 44.3, 41.3, 39.2, 31.9, 29.5, 10.5, 4.4.
MS (ES+) m/z 496.3 (M+1).
【０２８２】
実施例３．２５
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率１０％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.04, 7.86, 7.75-7.71, 7.26-7.22, 7.08-7.04, 6.98, 4.10-3.98, 3.90-3.70, 3.46-3.40, 3.36-3.33, 1.61-1.50, 1.28-1.20, 0.85.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.0, 162.9, 162.6, 159.9, 145.5, 136.8, 129.7, 127.6, 127.7, 127.2, 125.1, 123.3, 121.4, 116.8, 116.5, 114.9, 114.6, 113.9, 112.5, 46.3, 44.5, 44.3, 41.3, 39.7, 36.0, 27.8, 27.4, 22.5.
MS (ES+) m/z  482.4 (M+1).
【０２８３】
実施例３．２６
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率６５．５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.03, 7.86, 7.74-7.72, 7.62-7.54, 7.36-7.34, 6.98, 4.08-3.98, 3.92-3.65, 3.47-3.4, 3.35-3.31, 1.62-1.53, 1.28-1.21, 0.86.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 167.5, 162.9, 159.9, 145.3, 134.2, 132.3, 129.4, 127.0, 126.7, 126.2, 125.4, 121.7, 112.5, 46.3, 44.5, 44.3, 41.2, 39.6, 35.9, 27.7, 27.4, 22.4.
MS (ES+) m/z 464.5 (M+1).
【０２８４】
実施例３．２７
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率８３．５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.97, 7.46-7.42, 7.39-7.29, 6.97, 4.07-4.01, 3.89-3.67, 3.58-3.51, 3.36-3.32, 1.53-147, 0.76-0.69, 0.48-0.42, 0.10-0.06.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.7, 163.9, 162.8, 160.6, 159.9, 145.4, 129.6, 129.5, 127.0, 119.7, 119.4, 114.8, 114.7, 114.4, 114.38, 112.5, 44.4, 44.5, 44.3, 41.3, 39.6, 34.4, 8.6, 4.1.
MS (ES+) m/z 466.1 (M+1).
【０２８５】
実施例３．２８
６−［４−（２−ニトロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−ニトロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率７２％）。
１H NMR (500 MHz, CDCl３) δ 8.24, 8.07, 7.84, 7.76, 7.63, 7.44, 7.01, 4.12-4.26, 3.75-3.95, 3.50, 3.41, 1.65-1.76, 1.52, 0.94.
MS (ES+) m/z 427 (M+1).
【０２８６】
実施例３．２９
６−［４−（２−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２−クロロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率９４％）。
１H NMR (500 MHz, CDCl３) δ 8.05, 7.85, 7.43-7.46, 7.31-7.40, 7.00, 4.04-4.10, 3.75-3.94, 3.34-3.52, 1.65-1.75, 1.52, 0.94.
MS (ES+) m/z 416 (M+1).
【０２８７】
実施例３．３０
６−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに２，４−ジクロロベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率９０％）。
１H NMR (500 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.85, 7.47, 7.35, 7.28, 7.01, 4.02-4.09, 3.75-3.93, 3.33-3.52, 1.65-1.75, 1.52, 0.94.
MS (ES+) m/z 450 (M).
【０２８８】
実施例３．３１
酢酸２−｛４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］−ピペラジン−１−カルボニル｝フェニルエステル
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりにアセチルサリチロイルクロリド(acetylsalicyloyl chloride)を用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率３９％）。
１H NMR (500 MHz, CDCl３) δ 8.06, 8.00, 7.00, 7.47, 7.34-7.29, 7.18, 6.98, 4.00-3.72, 3.60-3.48, 2.28, 1.52, 0.76, 0.48, 0.10.
MS (ES+) m/z 438 (M+1).
【０２８９】
実施例３．３２
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率７１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.81, 7.66, 7.51, 7.34, 3.86-3.66, 3.40-3.34, 2.33, 2.03, 1.86-1.57.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.0, 162.8, 159.8, 145.5, 138.9, 135.9, 129.8, 128.5, 127.5, 127.3, 125.6, 125.2, 112.7, 46.4, 44.6, 44.5, 41.3, 37.6, 36.5, 33.7, 28.3, 18.6.
MS (ES+) m/z 496.5 (M+1).
【０２９０】
実施例３．３３
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率７１％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.03, 7.83-7.71, 7.20, 7.06, 6.95, 4.01, 3.88-3.67, 3.40-3.28, 2.35, 1.89-1.57.  
１３C NMR (300 MHz, CDCl３) δ 166.0, 162.8, 162.6, 159.9, 145.5, 137.0, 19.7, 127.2, 125.1, 121.5, 116.9, 116.6, 115.0, 114.7, 112.6, 46.4, 44.6, 44.4, 41.3, 37.6, 36.5, 33.7, 28.3, 18.6.
MS (ES+) m/z 480.5 (M+1).
【０２９１】
実施例３．３４
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率５５％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.86, 7.66, 7.51, 7.34, 7.00, 4.00, 3.88-3.66, 3.47-3.33, 1.62-1.53, 1.38-1.27, 0.85.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.0, 162.9, 159.9, 145.5, 138.9, 135.9, 129.8, 128.5, 127.5, 127.2, 125.6, 125.1, 121.5, 112.7, 46.4, 44.6, 41.3, 39.5, 31.5, 29.5, 26.6, 22.6, 14.0.
MS (ES+) m/z 498.2 (M+1).
【０２９２】
実施例３．３５
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを用いて６−［１，４］ジアゼパン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例３の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率６０％）。
１H NMR (CDCl３, 300 MHz) δ 8.07-7.85, 7.71-7.6, 7.23-7.08, 6.94-6.88, 6.34-6.31, 4.24-4.12, 3.98-3.73, 3.67-3.36, 3.29-3.25, 2.19-1.73, 1.53-1.46, 0.81-0.68, 0.48-0.4, 0.11-0.03.
１３C NMR (CDCl３, 75 MHz) δ 167.3, 167.2, 165.7, 163.1, 162.9, 162.3, 158.9, 158.4, 144.8, 144.6, 137.1, 129.7-129.2, 127.4, 127.2, 125.0, 121.4, 116.7, 116.6, 116.4, 116.3, 114.9, 114.8, 114.6, 114.5, 111.5, 111.3, 48.8, 48.6, 47.6, 47.5, 45.8, 45.7, 44.1, 39.6, 34.5, 26.8, 25.4, 8.6, 4.2.
MS (ES+) m/z 480.1 (M+1).
【０２９３】
実施例４
６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドの合成
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド（０．１１３ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、１−ベンジルピペラジン（９０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２７ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１５２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、一晩、ジオキサン（１０ｍＬ）中で加熱還流した。この溶媒を蒸発させた。残渣を水（２５ｍＬ）中の２％メタ菣벃菣ꞁ蟥蚐臣龁胣邞蟥鞁臣몛뷤銂뿦ꖈ臣膀곦ꮁ鳧목룤ꞁ매ꖇ臣讂臣膀꣦財賥袐觧醼볯颼뷯螽볯邼볯鎼볯隼뷯趽뷯貽볯貁볯閼볯꺁迥螎臣龔裦閁苣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㜠㤮ⰸ㜠㠮ⰷ㜠㌮ⴶ⸷㈳‬⸶㐹‬⸳㘷㌭㜮ⰴ㌠㔮ⰷ㌠㔮ⴰ⸳㘴‬⸲〶㈭㔮ⰸㄠ㜮ⴴ⸱㠶‬⸱㈵ㄭ㐮ⰸ〠㤮⸴戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㘳⸸′䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯㲕牢ਾ†볯銈볯銼裢閃苣讃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯銈볯銈뷯隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽냥ꂴ臣袐裦㲐牢ਾ†볯궼볯袼볯邼볯邼뷯겼볯궸臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃볯醼볯鎼뷯螽볯邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣袼볯銈苣붂苣ꊂ菣袃苣꾂菣鞃菣钃菣覼菣뎃苣뎃볯醼볯醼뷯螽볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂룤ꦙ볯邼蓢ꞁ铦貋臣龁胣랆跥貾胣鎁臣랷郥ꦉ苣뒰볯醼볯邼뷯겼볯궸臣ꢳ臣ꂁ胣邞蟥鞁臣붙觨몛뷤銂뿦ꖈ臣膀곦ꮁ鳧목룤ꞁ매ꖇ臣讂臣膀꣦財臣꺛髧ꦉ볯醼볯銼뷯螽볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣馼볯薼臣躏軧ꞁ铧邈臣貂臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㄰㜭㤮ⰷ㜠㜮ⰳ㜠㘮ⰰ㜠㔮ⰵ㜠㌮ⰲ㜠㈮ⴲ⸷〱‬⸷㘰‬⸴〰㌭㤮ⰵ㌠㠮ⴷ⸳㘸‬⸳㈶㌭㔮ⰲ㌠㐮ⴳ⸳ㄴ‬⸳㔲㌭㈮ⰲ㈠㠮ⴵ⸲㈸‬⸲㐱㈭ㄮⰰ〠㤮ⴱ⸰㘸㰮牢ਾ卍⠠卅⤫洠稯㔠ㄱ㈮⠠⭍⤱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯醼戼㹲 鎼裢袼볯銈뷯隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣것苣覃볯鞃菣钃苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 袼볯銈苣붂苣ꊂ菣袃苣꾂菣鞃菣钃菣覼菣뎃苣뎃臣ꎻ苣誂臣鎼裢ꒂ苣랂苣誃菣鞃菣钃苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ볯钼裢袼볯銈苣龃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧鎼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㈱‬⸷㈹‬⸷㐷‬⸷㈶‬⸷㔵‬⸷㘳‬⸷ㄱ‬⸶㔶‬⸳㔹㌭㤮ⰰ㌠㔮ⰹ㌠㐮ⴹ⸳〴‬⸳㠲‬⸲㘳㈭㌮ⰳㄠ㘮ⴳ⸱ㄶ‬⸰㐹〭㤮⸳㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볯㲒牢ਾ†볯銈菣뎃菣ꮃ裢鎼裢鮽볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ菣뎃菣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂铧蒁臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯閼볯閼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎ㄠ⸰〶‬⸷㈸‬⸷㐷‬⸷㌱‬⸷㌶‬⸷㘵‬⸷㈵‬⸷㘳‬⸷㠰‬⸴㤲‬⸴ⴰ⸴㤰‬⸳㔸㌭㤮ⰵ㌠㔮ⴰ⸳〷‬⸳〴㌭㐮ⰷ㌠㈮ⴵ⸳㘳‬⸱〵ㄭ㘮ⰰㄠ㈮ⴲ⸱㘳‬⸰〸〭㤮⸲戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㘴‵䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볯㲓牢ਾ†볯銈菣뎃苣ꮃ裢鎼裢鮽볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ菣뎃苣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂铧蒁臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯閼볯隼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎ㄠ⸲ⰰ㠠㈮ⰸ㜠㠮ⰰ㜠㘮ⰷ㜠㘮ⰲ㜠㌮ⰲ㜠㈮ⰳ㜠〮ⴲ⸷㐱‬⸴㐵‬⸳㔸㌭㤮ⰱ㌠㘮ⴹ⸳㘷‬⸳㠲㌭㐮ⰰ㈠㤮ⴴ⸳〱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯钼戼㹲 醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂铧蒁臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧鎼볯躼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴㈱〮‬⸸〲‬⸷㌵‬⸷㐶‬⸷㤵‬⸷㤳‬⸷㌳‬⸷㘱‬⸶ㄹ㘭㤮ⰸ㌠㤮ⴶ⸴㐰‬⸳㌸㌭㤮ⰰ㌠㔮ⴲ⸳㔶‬⸳㜳㌭㐮ⰵ㌠㈮ⴰ⸳㘲㰮牢ਾ卍⠠卅⤫洠稯㐠㤸⠠⭍⤱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯閼戼㹲 醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂铧蒁臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧鎼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸷〹㠭㌮ⰰ㜠㤮ⰹ㜠㜮ⰵ㜠㘮ⰳ㜠㔮ⰷ㜠㌮ⰴ㜠ㄮⴰ⸷㜱‬⸷㄰㜭〮ⰷ㌠㤮ⴴ⸴㄰‬⸳㔸㌭㤮ⰲ㌠㔮ⴶ⸳㘶‬⸳ㄴ㌭㐮ⰹ㌠㈮ⴴ⸳㤲ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯隼戼㹲 醼裢閃苣趃菣ꮃ裢鎼裢鮽볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣ꒂ苣랂苣趃菣袃苣ꢔ臣ꚁ볯钼裢袼볯銈苣龃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼裢ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯馼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㜠㤮ⰲ㜠㘮ⰰ㜠㘮ⰴ㜠㔮ⰸ㜠㌮ⰷ㜠ㄮⴳ⸷㐲‬⸷㤰‬⸳㘹㐭〮ⰳ㌠㠮ⴲ⸳㤸‬⸳〴㌭㔮ⰶ㌠㈮ⴲ⸳㐳‬⸲㘸ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯鞼戼㹲 醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈뷯隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂铧蒁臣뮼볯銈볯隼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧閼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㌱‬⸷㠷‬⸷㘶‬⸷〶‬⸷㌳‬⸷ㄲ‬⸷㤰‬⸶㌸‬⸴〵‬⸳ㄹ㐭〮ⰰ㌠㜮ⴳ⸳〸‬⸳㐳㌭㐮ⰸ㌠〮ⴵ⸳㈲㰮牢ਾ卍⠠卅⤫洠稯㔠㌰⠠⭍⤱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯颼戼㹲 醼裢隃菣ꮃ裢鎼裢鮽볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯뾰듧㲠牢ਾ†볯銼裢ꒂ苣랂苣誃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ菣膃菣ꒂ苣랂苣趃菣袃苣ꢔ臣ꚁ볯钼裢袼볯銈苣龃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧馼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸷㐸‬⸷㐷‬⸷㌶‬⸷㘵‬⸷㘳‬⸷㠰‬⸴〰㐭〮ⰷ㌠㠮ⴸ⸳㐹‬⸳㐵㌭㘮ⰶ㌠㐮ⴲ⸳㘴‬⸳㜲㌭㌮ⰶㄠ㔮ⴱ⸱㜵‬⸱〳ㄭ㐮ⰰ〠㠮⸹戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㔴‱䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣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㤮ⰴ㌠㠮ⴶ⸳㤷‬⸳㤴‬⸳㐴㌭㌮ⰶㄠ㜮ⴳ⸱㠶‬⸱㈵‬⸰㐹ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯躼볯鞼戼㹲 隼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢ꆃ菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢ꆃ菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁臣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧钼볯躼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㜰‬⸷㔸‬⸷㐴㜭㌮ⰸ㜠〮ⴳ⸶㜹‬⸴ⴰ⸳㤹‬⸳㘸㌭㠮ⰳ㌠㔮ⴲ⸳㠴‬⸱㌷ㄭ㘮ⰷㄠ㔮ⰱ〠㤮⸴㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯鎼볯㲘牢ਾ†볯銈볯钼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁臣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銼볯銼볯鎼볯鎼裢蚃菣ꦃ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧鎼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㜰‬⸸㄰‬⸷㄰‬⸳ㄹ㌭㠮ⰹ㌠㠮ⴱ⸳㔶‬⸳㜵‬⸱ㄲ‬⸱㤱‬⸰㤷⸭㜰ⰲ〠㐮ⴹ⸰㘴‬⸰ㄱ〭ㄮ⸰戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺〴‰䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯鎼볯㲙牢ਾ†볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣覃苣ꢔ臣ꚁ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤醼볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯隼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㠠〮ⰶ㜠㤮ⰶ㜠㜮ⰵ㜠㘮ⰵ㜠㔮ⰸ㜠㌮ⰸ㜠〮ⰱ㐠〮ⴴ⸴〱‬⸳㘸㌭㤮ⰳ㌠㘮ⴹ⸳㌸‬⸳㔲㌭㐮ⰲㄠㄮⰲㄠ〮ⰵ〠㜮ⴱ⸰〸‬⸰㐶〭㜮ⰲ〠㌮ⴹ⸰㔴‬⸰㔲〭㌮⸰戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㐴‸䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯钼볯㲐牢ਾ†볯銈볯隼裢袼볯銈菣膃菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣覃臣ꎻ苣誂臣隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈菣膃菣隃菣ꮃ볯ꊂ菣覃苣ꢔ臣ꚁ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤醼볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯鎼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㠠〮ⰳ㜠㠮ⰶ㘠㤮ⰷ㌠㜮ⰵ㌠㔮ⴶ⸳㌶‬⸳㤴‬⸱㔶ㄭ㜮ⰶㄠ㔮ⰲ〠㤮⸴戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㜳‸䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯钼볯㲑牢ਾ†볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣膃菣覼苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣覃苣ꢔ臣ꚁ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤醼볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯鞼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㠠〮ⰲ㜠㜮ⰴ㜠㜮ⰳ㜠㔮ⰷ㜠㌮ⰵ㘠㤮ⰸ㐠〮ⰳ㌠㠮ⴹ⸳㘶‬⸳〴㌭㌮ⰱ㈠㌮ⰶ㈠〮ⴹ⸲〰‬⸱㈹ㄭ㔮⸷戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰⁃䵎⁒㜨‵䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴㘱⸷ⰶㄠ㐳㌮‬㌱⸲ⰴㄠ㤲㔮‬㈱⸷ⰲㄠ㜲〮‬㈱⸶ⰹㄠ㘲㠮‬㈱⸶ⰷㄠ㔲㔮‬㈱⸱ⰸㄠ㈱㘮‬㘴㐮‬㐴㘮‬㐴㔮‬ㄴ㌮‬㜳㘮‬㘳㔮‬㌳㜮‬㠲㌮‬㠱㘮㰮牢ਾ卍⠠卅⤫洠稯㐠㈶㌮⠠⭍⤱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯躼볯銼戼㹲 隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣궂苣ꮃ苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣궂苣ꮃ苣龃菣銂铧蒁臣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤醼볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯閼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㠠〮ⰲ㜠㠮ⰵ㜠㜮ⰲ㜠㔮ⰶ㜠㌮ⰴ㘠㤮ⰷ㐠〮ⰰ㌠㤮ⴰ⸳㐶‬⸳㠴㌭㈮ⰸㄠ㔮ⰸㄠ㈮ⰹ〠㠮⸵戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰⁃䵎⁒㜨‵䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴㘱⸷ⰶㄠ㈶㤮‬㘱⸰ⰰㄠ㔴㔮‬㌱⸴ⰳㄠ㈳㠮‬㈱⸹ⰵㄠ㜲㘮‬㈱⸷ⰲㄠ㘲㤮‬㈱⸵ⰴ㐠⸶ⰴ㐠⸴ⰶ㐠⸴ⰴ㐠⸱ⰳ㌠⸹ⰴ㌠⸱ⰵ㈠⸹ⰵ㈠⸶ⰶ㈠⸲ⰶㄠ⸴⸰戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺┨ 㘴‴䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯钼볯㲓牢ਾ†볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣覃戼㹲 隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣覃臣ꎻ苣誂臣隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣覃苣ꢔ臣ꚁ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣鎁臣ꎁ臣膀껥붖뻤醼볯꺁触蚠臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧貁駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾苣貂臣袼迥螎볯颼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢 듎㠠〮ⰳ㜠㠮ⰵ㜠㜮ⰳ㜠㔮ⰷ㜠㌮ⰴ㘠㤮ⰹ㐠〮ⰵ㌠㠮ⴹ⸳㔶‬⸳㔴‬⸳㌳‬⸲㜲‬⸱㤹‬⸱㘷‬⸱㠵ㄭ㌮⸹戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰⁃䵎⁒㜨‵䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴㘱⸷ⰶㄠ㈶㠮‬㔱⸹ⰹㄠ㔴㐮‬㌱⸴ⰲㄠ㈳㐮‬㈱⸹ⰵㄠ㜲㈮‬㈱⸶ⰹㄠ㘲㜮‬ㄱ⸲ⰷ㐠⸶ⰴ㐠⸴ⰶ㐠⸴ⰵ㐠⸱ⰲ㌠⸹ⰴ㌠⸵ⰷ㌠⸴ⰱ㈠⸸ⰳ㈠⸷ⰲㄠ⸸⸴戼㹲䴊⁓䔨⭓ ⽭⁺㜴⸵‹䴨ㄫ⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯钼볯㲔牢ਾ†볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩颃菣膃菣ꊂ菣覃戼㹲 隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣覃臣ꎻ苣誂臣隼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩颃菣膃菣ꊂ菣覃苣ꢔ臣ꚁ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꢁ迥鲿臣鮁苣꺁臣薿ꛨꪁꓥ뒛臣醁苣誁臣ꪁ臣ꚁ胣龮雦设볯閼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ臣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯躏軧钼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴⸸㔰‬⸷㔸‬⸷㈷‬⸷㠵‬⸷㐳‬⸶㠹‬⸴㌰‬⸳㐹㌭㘮ⰴ㌠㐮ⴷ⸳㠲‬⸱㠵‬⸱㈳ㄭ㈮ⰵ〠㠮⸴戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰⁃䵎⁒㜨‵䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵⤾츠₴㘱⸷ⰶㄠ㈶㤮‬㘱⸰ⰰㄠ㔴㔮‬㌱⸴ⰳㄠ㈳㐮‬㈱⸹ⰵㄠ㘲㤮‬㈱⸶ⰳㄠ㔲㐮‬㈱⸱ⰸㄠ㈱㘮‬㘴㐮‬㐴㔮‬ㄴ㌮‬㤳㐮‬ㄳ㜮‬㤲㘮‬㤲〮‬㘲㤮‬㈲㘮‬㐱ㄮ㰮牢ਾ卍⠠卅⤫洠稯㐠㠷㈮⠠⭍⤱ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯躼볯閼戼㹲 隼裢뮼볯銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯钼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢랂苣궃菣膃菣鞃菣钃菣覼苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯钼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁臣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼菣뾂菣뎃臣趏뿥閁臣讂臣ꮁ뿥膦臣覤鯦ꂁ臣銂臣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