(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0004681820.tif 000006
（式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基を表し、Ｒ'はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基又はドデシルオキシ基を表し、ｎは１の整数で、かつＲ'が４位でフェニル基に結合する。）
から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物からなるプラスチック眼鏡レンズ用紫外線吸収剤を、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合するプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法により製造されてなるプラスチック眼鏡レンズ。
【請求項３】
前記ベンゾトリアゾール化合物が、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のモノマー１００重量部に対して０．０３重量部〜１０重量部添加されてなる請求項２記載のプラスチック眼鏡レンズ。
【請求項４】
前記ベンゾトリアゾール化合物が、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のモノマー１００重量部に対して０．０３重量部〜６重量部添加されてなる請求項２記載のプラスチック眼鏡レンズ。
【請求項５】
レンズの中心厚を２.０ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が０．７〜１．８の範囲にあり、且つ、波長４００ｎｍにおける光線透過率が４０％以下である請求項２〜４のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
【請求項６】
レンズの中心厚を２.０ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が０．７〜１．７の範囲にあり、且つ、波長３９５ｎｍにおける光線透過率が６％以下、波長４００ｎｍにおける光線透過率が７〜２０％、波長４０５ｎｍにおける光線透過率が５０％以上である請求項２〜４のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関し、紫外線吸収性に優れ、特に波長が４００ｎｍ近辺の長波長紫外線を良好に吸収可能で、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、特許文献１〜５には、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが記載されている。
第二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であり、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法である（特許文献６) 。第三の方法は紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法である（特許文献７) 。
これらの方法のうち、波長が４００ｎｍまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されているものが大半であると推定されている。
【０００３】
しかしながら、前記第一の方法は、プラスチックレンズの耐光性を改良することを目的として用いられている方法である。第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤（２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、高屈折率レンズとして知られているポリ（チオ）ウレタンレンズ、エピスルフィド基を有する化合物を原料とするレンズは、黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いという問題があり、また、紫外線吸収剤の使用量が多くなるため重合反応に影響を与え、得られたプラスチックレンズの物性が悪くなりやすいという問題があった。
前記第二の方法により波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用いる紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できないか、付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要となることが多かった。さらに、水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きいという問題があった。
また、前記第三の方法も、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを得るための適切な方法とはいえないものである。
【０００４】
【特許文献１】特開昭５０−５００４９号公報
【特許文献２】特開昭５８−１２２５０１号公報
【特許文献３】特開平２−１７１７１６号公報
【特許文献４】特開平２−９３４２２号公報
【特許文献５】特開昭６２−２５４１１９号公報
【特許文献６】特開平１−２３０００３号公報
【特許文献７】特開平９−２６５０５９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のプラスチックレンズモノマーと、特定構造のベンゾトリアゾール化合物からなる紫外線吸収剤とを組み合わせて用いることにより波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且つ黄色の着色が少ない眼鏡レンズが得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物からなるプラスチック眼鏡レンズ用紫外線吸収剤を提供するものである。
【０００７】
【化１】
0004681820.tif 000002
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｒ'は炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基を表し、ｎは１または２の整数である。）
【０００８】
また、本発明は、前記一般式（１）から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合するプラスチック眼鏡レンズの製造方法、並びに、この方法により製造されてなるプラスチック眼鏡レンズを提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法により得られたプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収性に優れ、特に、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線吸収性に優れ、黄色の着色が少ないものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の紫外線吸収剤は、下記一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物からなる。
【化２】
0004681820.tif 000003
【００１１】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基を表し、アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ'は炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基を表し、アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられる。
一般式（１）において、ｎ＝１または２の整数を表す。
【００１２】
前記一般式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物の具体例としては、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、
【００１３】
５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロピル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、
【００１４】
５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、
【００１５】
５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、
【００１６】
５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−デシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−５−ドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジヘプチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジノニルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジドデシルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−プロポキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ノニルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−ブトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【００１７】
これらの中でも、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールが好ましい。
【００１８】
本発明のプラスチック眼鏡レンズの製造方法は、前記一般式（１）から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合する方法であり、本発明のプラスチック眼鏡レンズは、前記方法により製造されてなるものである。
本発明において、前記ベンゾトリアゾール化合物の添加量は、プラスチック眼鏡レンズ原料モノマーである（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系モノマーの種類や所望の紫外線吸収特性等によって異なるが、プラスチック眼鏡レンズ原料モノマー１００重量部に対して０．０３〜１０重量部の範囲で使用することが好ましく、さらに好ましくは、０．０３〜６重量部の範囲、特に好ましくは、０．０５〜２重量部の範囲である。
【００１９】
本発明において、前記（チオ) ウレタン系のモノマーとは、チオウレタン系のモノマー及びウレタン系のモノマーのことを示し、ポリチオウレタンレンズ又はポリウレタンレンズを作製するための原料モノマーであり、具体的には、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアナート化合物とポリオール化合物との組み合わせより得られるものを挙げることができる。
【００２０】
前記ポリイソシアナート化合物としては、特に限定されず、その具体例としては、水添２，６−トリレンジイソシアナート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、水添２，４−トリレンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添メタキシリレンジイソシアナート、水添パラキシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等の脂環族イソシアナート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナート、４，４' −ジフェニルメタンジイソシアナート、メタ及びパラキシリレンジイソシアナート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアナート、２，６−ナフタリンジイソシアナート、１，５−ナフタリンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアナートの３量体、リジンジイソシアナート、リジントリイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアナート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、２，２' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６' −ジイソシアナート、４，４' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシ−４，４'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４' −ジメチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジクロロジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−３' −メチル−４' −イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３' −イソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアナ−ト化合物を挙げることができる。
【００２１】
前記ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこ���らの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含有するイソシアナート化合物，メルカプト基(チオール基)以外に硫黄原子を含有するポリチオール化合物が好ましい。
【００２２】
前記ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含有するポリオール化合物が好ましい。
【００２３】
また、前記（チオ) ウレタン系のモノマーは、従来より知られており、このモノマーを開示をしている具体的な公知刊行物としては、例えば、特開昭５８−１２７９１４号公報、特開昭５７−１３６６０１号公報、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２３６３８６号公報、特開平０３−２８１３１２号公報、特開平０４−１５９２７５号公報、特開平０５−１４８３４０号公報、特開平０６−０６５１９３号公報、特開平０６−２５６４５９号公報、特開平０６−３１３８０１号公報、特開平０６−１９２２５０号公報、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０７−１１８２６３号公報、特開平０７−１１８３９０号公報、特開平０７−３１６２５０号公報、特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６０−２１７２２９号公報、特開昭６２−２３６８１８号公報、特開昭６２−２５５９０１号公報、特開昭６２−２６７３１６号公報、特開昭６３−１３０６１５号公報、特開昭６３−１３０６１４号公報、特開昭６３−０４６２１３号公報、特開昭６３−２４５４２１号公報、特開昭６３−２６５２０１号公報、特開平０１−０９０１６７号公報、特開平０１−０９０１６８号公報、特開平０１−０９０１６９号公報、特開平０１−０９０１７０号公報、特開平０１−０９６２０８号公報、特開平０１−１５２０１９号公報、特開平０１−０４５６１１号公報、特開平０１−２１３６０１号公報、特開平０１−０２６６２２号公報、特開平０１−０５４０２１号公報、特開平０１−３１１１１８号公報、特開平０１−２９５２０１号公報、特開平０１−３０２２０２号公報、特開平０２−１５３３０２号公報、特開平０１−２９５２０２号公報、特開平０２−８０２号公報、特開平０２−０３６２１６号公報、特開平０２−０５８５１７号公報、特開平０２−１６７３３０号公報、特開平０２−２７０８５９号公報、特開平０３−８４０３１号公報、特開平０３−０８４０２１号公報、特開平０３−１２４７２２号公報、特開平０４−７８８０１号公報、特開平０４−１１７３５３号公報、特開平０４−１１７３５４号公報、特開平０４−２５６５５８号公報、特開平０５−７８４４１号公報、特開平０５−２７３４０１号公報、特開平０５−０９３８０１号公報、特開平０５−０８０２０１号公報、特開平０５−２９７２０１号公報、特開平０５−３２０３０１号公報、特開平０５−２０８９５０号公報、特開平０６−０７２９８９号公報、特開平０６−２５６３４２号公報、特開平０６−１２２７４８号公報、特開平０７−１６５８５９号公報、特開平０７−１１８３５７号公報、特開平０７−２４２７２２号公報、特開平０７−２４７３３５号公報、特開平０７−２５２３４１号公報、特開平０８−７３７３２号公報、特開平０８−０９２３４５号公報、 特開平０７−２２８６５９号公報、特開平０８−３２６７号公報、特開平０７−２５２２０７号公報、特開平０７−３２４１１８号公報、特開平０９−２０８６５１号公報などが挙げられる。これらの公報に開示されているポリイソシアナート化合物、ポリオ−ル化合物、ポリチオ−ル化合物は、本発明でいう（チオ) ウレタン系のモノマーに該当する。また、さらに、これらの（チオ) ウレタン系のモノマーに、耐熱��、屈折率等の物性を向上させるために、例えば後述するエピスルフィド系のモノマーの他、ジエチレングリコールアリルカーボネート等の他のプラスチックレンズモノマーを添加することも可能である。
【００２４】
本発明において、エピスルフィド系のモノマーとは、エピチオ系のモノマーともいい、エピスルフィド基（エピチオ基）を有するモノマー又は該モノマーを含んだ混合モノマーを指称する。ここで、エピスルフィド基を有するモノマーの具体例としては、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物；１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィン、４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物；２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，３、５−トリ（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２−（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、ビス−( β−エピチオプロピル) スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子の含有率の高いエピスルフィド化合物が好ましい。
【００２５】
エピスルフィド系のモノマーは従来より知られており、そのエピスルフィド系モノマーを開示している公報の具体例としては、特開平０９−０７１５８０号公報、特開平０９−１１０９７９号公報、特開平０９−２５５７８１号公報、特開平０３−０８１３２０号公報、特開平１１−１４００７０号公報、特開平１１−１８３７０２号公報、特開平１１−１８９５９２号公報、特開平１１−１８０９７７号公報、特再平０１−８１０５７５号公報等が挙げられる。これらの公報に開示されているエピスルフィド系モノマーは、本発明におけるエピスルフィド系モノマーに該当するものであることはいうまでもない。勿論、耐衝撃性、加工性等のレンズ物性を向上させるため、例えば前述した（チオ）ウレタン系モノマー等の他のプラスチックレンズモノマーを添加することも可能である。
【００２６】
また、本発明においては、任意成分として、前記（チオ）ウレタン系のモノマー及び/又はエピスルフィド系モノマーに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーを添加することができる。
このジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーとして、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有するモノマーが好ましい。ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特表平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチ���ングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに該当することはいうまでもない。
【００２７】
なお、本発明のプラスチック眼鏡レンズの性状には様々なものがあり、使用目的等により適宜選定すればよいが、例えば次の（ｉ）〜(ii) のものを好適なものとして挙げることができる。
（ｉ）レンズの中心厚を２.０ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が０．７〜１．８の範囲にあり、且つ、波長４００ｎｍにおける光線透過率が４０％以下である。
（ii）レンズの中心厚を２.０ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が０．７〜１．７の範囲にあり、且つ、波長３９５ｎｍにおける光線透過率が６％以下、波長４００ｎｍにおける光線透過率が７〜２０％、波長４０５ｎｍにおける光線透過率が５０％以上である。
【００２８】
本発明のプラスチック眼鏡レンズにおいて、チオウレタン系モノマーを主成分として使用する場合には、プラスチック眼鏡レンズ原料モノマー全体の重量を１としたとき、レンズ原料モノマーとなるポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との合計重量が、０．６以上である原料から重合されることが好ましい。
また、エピスルフィド系モノマーを主成分として使用する場合には、レンズ原料モノマー全体の重量を１としたとき、プラスチック眼鏡レンズ原料モノマーとなるエピスルフィド基を有する化合物の量が、０．６以上である原料から重合されることが好ましい。
【００２９】
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、前記一般式（１）から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール化合物を添加混合したプラスチック眼鏡レンズ原料モノマーを重合することにより得られる。プラスチック眼鏡レンズ原料モノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、前記一般式（１）から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール化合物と、上述のプラスチック眼鏡レンズ原料モノマーとを混合した後、この混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、通常−２０℃〜１５０℃の間で加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。
【００３０】
また、前記一般式（１）から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール化合物と、プラスチックレンズモノマーとの混合液には、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、本発明で得られるプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
【実施例】
【００３１】
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、製造したレンズの物性は次の方法により求めた。
（１）ＹＩ値測定
ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率測定
分光光度計（Ｕ３４１０，日立製作所（株） 製) を用いて３９５ｎｍ、４００ｎｍ及び４０５ｎｍの波長における紫外線透過率（光線透過率）を測定した。
（３）屈折率（ｎｅ）とアッベ数（νｅ）
カルニュー社製精密屈折率計ＫＰＲ-200型を用い２０℃で測定した。
実施例１〜実施例９は、エピスルフィド系のモノマーを主成分としてレンズを製造し、実施例１０は、エピスルフィド系のモノマーとチオウレタン系のモノマーを混合してレンズを製造し、実施例１１〜１３は、チオウレタン系のモノマーを主成分としてレンズを製造したものである。
【００３２】
実施例１
レンズ原料モノマーとしてビス−（β−エピチオプロピル）スルフィド９３.００重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１.００重量部、紫外線吸収剤として５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．０５重量部添加し、攪拌混合した後、さらにｎ−ブチルチオグリコレート６.００重量部と、触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニュウムブロマイド０．０５重量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下で３分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚２．０ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜１００℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、１００℃で３０分間保持して重合を行った。重合終了後、モールドを取り外したのち、１１０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズについて、上記（１）〜（３）の物性を測定したところ、屈折率は１．７１、アッベ数は３６であった。レンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は１．３であり、レンズは無色透明であった。３９５ｎｍにおける透過率は４２％、４００ｎｍにおける透過率は６９％、４０５ｎｍにおける透過率は８１％であった。また、外観を目視にて評価したところ無色透明であった。それらの結果を表１に示す。
【００３３】
実施例２
実施例１において、レンズ原料モノマー及び紫外線吸収剤の種類と量を以下のように代えて、レンズを製造した。
レンズ原料モノマーとして、ビス−（β−エピチオプロピル）スルフィド９０.００重量部、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート５.００重量部、ビスメルカプトエチルスルフィド５.００重量部を使用し、さらに、紫外線吸収剤として、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．０５重量部使用して、実施例１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３４】
実施例３
実施例１において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール０．０５重量部使用した以外は、実施例１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３５】
実施例４
実施例２において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール０．０５重量部使用した以外は、実施例２と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３６】
実施例５
実施例１において、紫外線吸収剤の量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−デシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．３０重量部添加した以外は実施例１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３７】
実施例６
実施例２において、紫外線吸収剤の種類と量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．３０重量部添加した以外は実施例２と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３８】
実施例７
実施例１において、紫外線吸収剤の種類と量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．３０重量部添加した以外は実施例１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００３９】
実施例８
実施例３において、紫外線吸収剤の量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．２５重量部添加した以外は実施例３と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００４０】
実施例９
実施例４において、紫外線吸収剤の量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを０．２５重量部添加した以外は実施例４と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００４１】
実施例１０
レンズ原料モノマーとしてビス−（β−エピチオプロピル）スルフィド７０.００重量部、２，５−ビスメルカプトメチル−１，４−ジチアン（ポリチオール化合物）１８．８２重量部、２，５−ビスイソシアナトメチル−１，４−ジチアン（ポリイソシアナート化合物）４．１８重量部、ビスイソシアナトメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン（ポリイソシアナート化合物）７．００重量部をレンズモノマ−として用い、紫外線吸収剤として５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール０．３０重量部添加し、攪拌混合した後、触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニュウムブロマイド０．０５重量部を、離型剤として酸性リン酸エステル(商品名:JP506H(城北化学工業（株）)を０．００５重量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下で３分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚２．０ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜１００℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、１００℃で３０分間保持して重合を行った。重合終了後、モールドを取り外したのち、１１０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズについて、上記（１）〜（３）の物性を測定したところ、屈折率は１．７０、アッベ数は３６であった。レンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は１．７であり、レンズは無色透明であった。３９５ｎｍにおける透過率は３％、４００ｎｍにおける透過率は１８％、４０５ｎｍにおける透過率は５２％であった。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表１に示す。
【００４２】
実施例１１
レンズ原料モノマーとしてビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン４７.５４重量部に触媒としてジメチルチンジクロライド０.４５重量部、離型剤として酸性リン酸エステル(商品名:JP506H(城北化学工業（株）)を０．２０重量部、紫外線吸収剤として５−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール１.００重量部を添加し攪拌混合した後、さらにレンズ原料モノマーとしてビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン２６.００重量部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート２６.４７重量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下で３０分攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚２．０ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜１００℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻し、さらに１２０℃まで１時間かけて昇温し１２０℃で３時間保持して重合を行った。重合終了後、モールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズについて、上記（１）〜（３）の物性を測定したところ、屈折率は１．６０、アッベ数は４１であった。中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は１．６であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、３９５ｎｍにおける透過率は２％、４００ｎｍにおける透過率は１５％、４０５ｎｍにおける透過率は４６％であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観を目視にて評価した。その結果を表１に示す。
【００４３】
実施例１２
実施例１１において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−メトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを１．００重量部添加した以外は実施例１１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表1に示す。
【００４４】
実施例１３
実施例１１において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、５−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを１．００重量部添加した以外は実施例１１と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表1に示す。
【００４５】
比較例１
比較例１は、実施例１及び３に対応し、実施例１及び３において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物ではない２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールを０．０５重量部添加した以外は実施例１及び３と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表２に示す。表２に示すように、実施例１及び実施例３で得られたレンズに比べ、ＹＩ値及び紫外線吸収性能のバランスに劣るものであった。
【００４６】
比較例２
比較例２は、実施例６及び９に対応し、実施例６及び９において、紫外線吸収剤の種類及び量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物ではない２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールを０．３０重量部添加した以外は実施例６及び９と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表２に示す。表２に示すように、実施例６及び実施例９で得られたレンズに比べ、ＹＩ値及び紫外線吸収性能のバランスに劣るものであった。
【００４７】
比較例３
比較例３は、実施例１０に対応し、実施例１０において、紫外線吸収剤の種類を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物ではない２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールを０．３０重量部添加した以外は実施例１０と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表２に示す。表２に示すように、実施例１０で得られたレンズに比べ、ＹＩ値及び紫外線吸収性能のバランスに劣るものであった。
【００４８】
比較例４
比較例４は、実施例１０に対応し、実施例１０において、紫外線吸収剤の種類及び量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物ではない２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールを０．５０重量部添加した以外は実施例１０と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。それらの結果を表２に示す。また、外観を目視にて評価した。表２に示すように、実施例１０で得られたレンズに比べ、ＹＩ値及び紫外線吸収性能のバランスに劣るものであった。
【００４９】
比較例５
比較例５は、実施例１１〜１３に対応し、実施例１１〜１３において、紫外線吸収剤の種類及び量を以下のように代えて、レンズを製造した。
紫外線吸収剤として、一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物ではない２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールを１．００重量部添加した以外は実施例１１〜１３と同様にしてレンズを製造し、上記（１）〜（３）の物性を測定した。また、外観を目視にて評価した。それらの結果を表２に示す。表２に示すように、実施例１１〜１３で得られたレンズに比べ、ＹＩ値及び紫外線吸収性能のバランスに劣るものであった。
【００５０】
【表１】
0004681820.tif 000004
【００５１】
【表２】
0004681820.tif 000005
【００５２】
表１及び２中、触媒(1) はテトラ−ｎ−ブチルホスホニュウムブロマイド、触媒(2) はジメチルチンジクロライドである。
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明の製造方法により得られたプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収性に優れ、特に、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線吸収性に優れ、黄色の着色が少ないものである。