(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されることを特徴とするチオフェン化合物。
【化１】
0004749101.tif 000020
（式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、炭素原子数１〜７の非置換のアルキル基又はアルコキシ基である。）
【請求項２】
請求項１記載のチオフェン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】
請求項２記載の液晶組成物を含有してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項４】
垂直配向型液晶表示装置に用いられることを特徴とする請求項３記載の液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なチオフェン化合物、該チオフェン化合物を含有してなる液晶組成物、及び該液晶組成物を含有してなる液晶素子に関するものである。該液晶素子は、垂直配向型液晶表示装置に好適に用いられるものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶化合物の特性である光学（屈折率）異方性（Δｎ）や誘電率異方性（Δε）を利用した液晶表示素子は、これまで多数作られており、時計を始め、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンター、コンピューター、テレビ等に広く利用され、需要も年々高くなってきている。液晶化合物には固体相と液体相との中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別されるが、これらのうち表示素子用にはネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液晶表示素子に応用されている方式のうち、表示方式としては、これまでに多数のものが提案され、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ型）及び強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られており、駆動方式としては、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び２周波駆動方式等が知られている。
【０００３】
現在広く使用されているアクティブマトリックス駆動方式において、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔ  Ｎｅｍａｔｉｃ）モードの液晶表示素子は、応答速度及び視野特性に劣るという欠点を有しており、ＴＶ等の視覚特性が重要な用途においては問題となっている。これに対して、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードやＩＰＳ（Ｉｎ−ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードは、視野角が広く、応答時間が短く、コントラストが高い等の長所を有する。
これらの中で、ＶＡモードでは、素子に使用される液晶組成物には、負の誘電異方性を有すること、高速応答に対応するため低粘度であること、化学安定性に優れていること等の特徴が要求される。
【０００４】
ここで、応答速度（τ）は、液晶材料の粘度（η）とセル厚（ｄ）との２乗の積に比例することが知られている。すなわち下記式が成り立つ。
τ ∝ ηｄ2
従って、低粘性の液晶材料を用いてセル厚を薄くしたときに高速応答が達成され、特に、セル厚（ｄ）を薄くする効果は大きい。セル厚を薄くするにあたっては、液晶表示素子のコントラスト比に関わるリターデーション［液晶材料の光学（屈折率）異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）との積］を特定の値に設定する必要があり、セル厚を薄くするためにはΔｎが大きな液晶材料が必要となる。すなわち、高速応答を達成するために、低粘性でΔｎが大きな液晶材料の開発が望まれている。
【０００５】
負の誘電異方性を有する化合物として、例えば、特許文献１〜５には、２，３−ジフルオロフェニル基を有する液晶材料が提案されているが、低粘度で高いΔｎを有する液晶材料という点においては、未だ満足できる性能のものは得られていない。
【０００６】
一方、例えば、特許文献６〜８には、チオフェン骨格を有する化合物を使用することが提案されているが、これらにおいて具体的に提案されている化合物は、ＶＡモードに好適に使用できる化合物ではない。
【０００７】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号公報
【特許文献２】特開平１０−１７６１６７号公報
【特許文献３】特開平１１−１４０４４７号公報
【特許文献４】特開２００１−１９２６５７号公報
【特許文献５】特開２００２−２０１４７４号公報
【特許文献６】特開平４−２９９８８号公報
【特許文献７】特開平４−２１７９７３号公報
【特許文献８】英国特許２２２９１７９号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、垂直配向型液晶表示装置（ＶＡ−ＬＣＤ）に用いられる液晶素子に好適な、負の誘電異方性（Δε）及び高い光学（屈折率）異方性（Δｎ）を有し、低粘度である液晶材料を提供とすることにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、チオフェン化合物が、高いΔｎを有し、低粘度で、また、他の液晶材料との相溶性に優れた材料であり、上記の目的を達成し得るものであることを知見した。
【００１０】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表されるチオフェン化合物の中でも特定のもの（詳細には、後記の一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されるもの）を提供するものである。
【００１１】
【化１】
0004749101.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、Ｒ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯを表し、Ｒ0はアルキル基を表す。該アルキル基は、不飽和結合を有していても良く、該アルキル基中の−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていても良く、一部あるいは全部の水素原子がハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていてもよい。Ａ1及びＡ2は、各々独立して、１，４−フェニレン〔−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていても良い。〕、１，４−シクロへキシレン〔−ＣＨ2−は−Ｏ−若しくは−Ｓ−で置換されていても良い。〕、又は２，６−ナフチレンであり、また、これらの基は、一部あるいは全部の水素原子がハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていてもよい。Ｚ1及びＺ3は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−である。Ｚ2は、単結合、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン又は１，４−フェニレンである。ｍ及びｎは０、１又は２の数を表す。）
【００１２】
また、本発明は、上記チオフェン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
【００１３】
また、本発明は、上記液晶組成物を含有してなることを特徴とする液晶素子を提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のチオフェン化合物は、負のΔε及び高いΔｎを有し、低粘度で、しかも他の液晶材料との相溶性に優れることから、これを含有してなる液晶組成物は、垂直配向型液晶表示装置に用いられる液晶素子に好適に使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明のチオフェン化合物について詳細に説明する。
【００１６】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、Ｒ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯである。Ｒ0はアルキル基を表し、該アルキル基は、不飽和結合を有していても良く、該アルキル基中の−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていても良く、一部あるいは全部の水素原子がハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていてもよい。Ｒ0で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、パーフルオロビニル、パーフルオロアリル、イソプロピル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−ブチルメチル、３−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、１−メチルペンチル等が挙げられるが、これらの中でも炭素原子数１〜７のものが好ましい。
【００１７】
Ａ1及びＡ2は、各々独立して、１，４−フェニレン〔−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていても良い。〕、１，４−シクロへキシレン〔−ＣＨ2−は−Ｏ−若しくは−Ｓ−で置換されていても良い。〕、又は２，６−ナフチレンである。Ａ1及びＡ2の具体例としては、１，４−フェニレン、２，５−ピリジン、３，６−ピリジン、２，５−ピリミジン、３，６−ピリミジン、２，５−ピラジン、３，６−ピリダジン、１，４−シクロへキシレン、２，５−ジオキサン、２，５−ジチオキサン、２，６−ナフチレン等が挙げられる。また、これらの基は、一部あるいは全部の水素原子がハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていてもよい。該ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【００１８】
Ｚ1及びＺ3は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−である。
Ｚ2は、単結合、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン又は１，４−フェニレンである。
また、ｍ及びｎは０、１又は２の数を表す。
【００１９】
前記一般式（Ｉ）で表されるチオフェン化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。尚、下記化合物におけるＲ1及びＲ2は、一般式（Ｉ）における場合と同様である。
【００２０】
【化２】
0004749101.tif 000003
【００２１】
【化３】
0004749101.tif 000004
【００２２】
【化４】
0004749101.tif 000005
【００２３】
これらの化合物の中でも、下記(1)〜(5)の化合物は、それぞれ以下の点で好ましい。
(1) Ｒ1及びＲ2が非置換のアルキル基又はアルコキシ基である化合物は、負の誘電率異方性（Δε）が一層得られやすくなる。
(2) Ｚ1、Ｚ2及びＺ3が単結合である化合物は、特に化学的安定性及び液晶性に優れており、粘度が一層低い。
(3) 上記(2)の化合物であり、かつ、ｍが０であり、ｎが１又は２であり、Ａ1が１，４−シクロへキシレンである化合物は、特に化学的安定性に優れ、良好なネマチック液晶性を有する。
(4) 上記(2)の化合物であり、かつ、ｍが１であり、ｎが０又は１であり、Ａ2が１，４−シクロへキシレンである化合物は、特に化学的安定性に優れ、良好なネマチック液晶性を有する。
(5) Ｚ2が１，４−シクロへキシレン又は１，４−フェニレンである化合物（中でも、ｍが０であり、ｎが０又は１である化合物、とりわけｍ及びｎが０である化合物）は、特に化学的安定性及び電気的特性に優れる。
本発明のチオフェン化合物は、下記一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されるものである。
【００２４】
【化５】
0004749101.tif 000006
（式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、炭素原子数１〜７の非置換のアルキル基又はアルコキシ基である。）
【００２６】
本発明のチオフェン化合物は、その製造方法は特に限定されるものではなく、常法等によって製造することができるが、下記に製法ルートの一例を示す。
【００２７】
【化７】
0004749101.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、ｍ及びｎは上記式（Ｉ）の場合と同様の意味を表すものとする。ＤＡＳＴは、ジエチルアミノスルファトリフルオライドを表す。）
【００２８】
本発明のチオフェン化合物は、液晶化合物として有用なものであり、従来既知の液晶化合物及び／又は液晶類似化合物と組み合わせて、あるいは、本発明のチオフェン化合物のみで液晶組成物とすることができる。
【００２９】
次に、本発明の液晶組成物及び液晶素子について説明する。
本発明の液晶組成物は、本発明のチオフェン化合物を任意の量含有するものである。本発明の液晶組成物は、目的とする特性によって、本発明のチオフェン化合物と従来既知の液晶化合物及び／又は液晶類似化合物とを組み合わせて構成してもよく、本発明のチオフェン化合物のみで構成してもよい。本発明の液晶組成物中における本発明のチオフェン化合物の含有量は、特に制限されるものではないが、本発明のチオフェン化合物の特性を十分発揮させる上で、好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上である。また、従来既知の液晶化合物及び／又は液晶類似化合物を使用する場合は、使用する化合物それぞれの効果を充分に発揮させる上で、本発明のチオフェン化合物の含有量は、最大でも９０質量％とすることが好ましい。
従来既知の液晶化合物又は液晶類似化合物の例としては、下記〔化８〕の一般式（II）で表される化合物〔ただし、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を除く〕が挙げられる。
【００３０】
【化８】
0004749101.tif 000008
（式中、Ｒは、水素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を示し、これらはハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよく、Ｙ2はシアノ基若しくはハロゲン原子、又はＲで表される基と同様の基を示し、Ｙ1、Ｙ3及びＹ4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｚ3及びＺ4は、各々独立に、直接結合手、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｐは０、１又は２を示し、環Ａ5、Ａ6及びＡ7は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミジン環又はジオキサン環を示す。）
【００３１】
従って、上記一般式〔化８〕で表される化合物の具体例としては、下記〔化９〕の化合物が挙げられる。尚、各化合物におけるＲ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、上記一般式〔化８〕におけるものと同じ意味である。
【００３２】
【化９−１】
0004749101.tif 000009
【００３３】
【化９−２】
0004749101.tif 000010
【００３４】
また、本発明に使用される液晶組成物には、公知のカイラル剤を併用することができる。カイラル剤としては、例えば下記の化合物が挙げられる。
【００３５】
【化１０】
0004749101.tif 000011
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルアルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表し、これらはエーテル基によって中断されていてもよく、ハロゲン原子及び／又はシアノ基により置換されていても良く、あるいは不飽和結合を有していても良い。Ａ8、Ａ9及びＡ10は、それぞれ独立して１，４−フェニレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキセン、又は２−若しくは３−フルオロ−１，４−フェニレン若しくは１，４−シクロヘキセニレンを表し、これらはハロゲン原子及び／又はシアノ基により置換されていても良い。Ｚ5及びＺ6は、それぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦＨＣＦＨ−又は単結合を表し、ｑは０、１又は２を表す。ただし、少なくとも１個以上の不整炭素原子を有する。）
【００３６】
【化１１】
0004749101.tif 000012
（式中、Ｒ8は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は置換基を有することのできるアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニルオキシ基若しくはアリールオキシカルボニル基等であり、これらの基中の水素原子はハロゲン原子に置き換えられていても良く、エチレン基はエテニレン基又はエチニレン基により置き換えられても良い。Ｒ9は、アルキル基又はアルケニル基を表す。Ｂ1は、唯一つの二重結合を他の環とは共有することなく有する縮合環を表し、アルキル基及び／又はアルコキシ基で置換されていても良い。）
【００３７】
カイラル剤の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
【００３８】
【化１２】
0004749101.tif 000013
【００３９】
また、例えば、特開昭６３−１７５０９５号公報、特開平１−２４２５４２号公報、特開平１−２５８６３５号公報、特開平６−２００２５１号公報、特開２００２−３０８８３３号公報等に提案されているカイラル剤も使用できる。
【００４０】
これらのカイラル剤は、単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。その場合には、らせんのねじれ方向が異なるものの組み合わせでも、ねじれ方向が同じものの組み合わせでも良い。また、例えば、特開平７−２５８６４１号公報に提案されているように、コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とするものとコレステリック相の旋回能の温度依存性を負とするものとを組みあわせることもできる。
使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを調整することができる。好ましくはピッチが０．２μ〜３００μの範囲となるように調整する。
【００４１】
また、本発明の液晶組成物には、長期に渡って光や熱に対して優れた安定性を付与する目的で、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、オキザニリド系、シアノアクリレート系等の紫外線吸収剤；ヒンダードアミン系光安定剤；フェノール系、リン系、硫黄系等の酸化防止剤等を添加することもできる。
【００４２】
また、本発明の液晶組成物には、帯電防止効果を得るため界面活性剤等の化合物を添加することもできる。該化合物としては、例えば、特開昭５９−４６７６号、特開平４−３６３８４号公報、特開平４−１８０９９３号公報、特開平１１−２１２０７０号公報、特開平８−３３７７７９号公報、特開平９−６７５７７号公報、特開２００３−３４２５８０号公報等に提案された化合物等が挙げられる。
【００４３】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに封入されて、種々の液晶素子（電気光学表示素子）を構成することができる。液晶セルに本発明の液晶組成物を封入してなる本発明の液晶素子は、液晶組成物として本発明の液晶組成物を用いる点以外は、従来の液晶素子と同様のものである。本発明の液晶素子には、例えば、動的散乱型（ＤＳ）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ）、ねじれネマチック型（ＴＮ）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ）、薄膜ダイオード型（ＴＦＤ）、強誘電液晶型（ＦＬＣ）、反強誘電液晶型（ＡＦＬＣ）、高分子分散液晶型（ＰＤ）、垂直配向（ＶＡ）、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）、コレステリックネマチック相転移型等の種々の表示モードを適用することができ、また、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動方式等の種々の駆動方式を適用することができる。
【００４４】
本発明の液晶組成物を用いてなる液晶素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン、携帯電話等の用途に使用することができる。また、これら以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも用いることができるが、特にその特性から垂直配向型液晶表示装置（ＶＡ−ＬＣＤ）用の液晶素子として好適に使用できる。
【実施例】
【００４５】
以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
【００４６】
＜実施例１＞
下記〔化１３〕に示す反応ルートに従って、前記一般式（Ｉ−１）で表され、Ｒ1がエトキシ基であり、Ｒ2がプロピル基である化合物を以下の手順で合成した。
【００４７】
【化１３】
0004749101.tif 000014
【００４８】
窒素気流下にて、２−ブロモ−５−（４’−プロピルシクロヘキシル）チオフェン２．８７ｇ（０．０１モル）、（４−エトキシ−１，２−ジフロロフェニル）ボロン酸２．０２ｇ（０．０１モル、１当量）、炭酸水素ナトリウム２．５２ｇ（０．０３モル、３当量）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ〔ＰＰｈ3〕2Ｃｌ2）０．０３５ｇ（０．００００５モル、０．５モル％）、トルエン６ｇ及び水１２ｇを仕込み、攪拌しながら７５℃まで昇温し、４時間反応させた。
水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル使用量：２５ｇ、展開溶媒：ヘキサン）で精製し、更にメタノール／酢酸エチル（質量比２／１）で再結晶し、無色粉末０．８７ｇ（収率２４％）を得た。得られた無色粉末は目的物であることを確認した。得られた無色粉末についての分析結果を以下に示す。
【００４９】
〔1Ｈ−ＮＭＲ〕
７．３−７．０（ｍ、２Ｈ）、６．９−６．５（ｍ、２Ｈ）、４．３−３．９（ｑ、２Ｈ）、２．９−２．５（ｍ、１Ｈ）、２．３−０．７（ｍ、１９Ｈ）
〔ＩＲ〕
２９２０ｃｍ-1、２８５１ｃｍ-1、１６２０ｃｍ-1、１５８２ｃｍ-1、１４８５ｃｍ-1、１４４３ｃｍ-1、１３９６ｃｍ-1、１３０４ｃｍ-1、１２１９ｃｍ-1、１２００ｃｍ-1、１０８４ｃｍ-1、１０６５ｃｍ-1、１０３０ｃｍ-1、９９９ｃｍ-1、７９１ｃｍ-1
【００５０】
【化１４】
0004749101.tif 000015
【００５１】
＜実施例２＞
下記〔化１５〕に示す反応ルートに従って、前記一般式（Ｉ−２）で表され、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物を以下の手順で合成した。
【００５２】
【化１５】
0004749101.tif 000016
【００５３】
窒素気流下にて、４−（４−（４−ｎ−プロピル）ジシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロフェニルボロン酸２ｇ、２−ブロモ−５−メチルチオフェン０．９２ｇ、炭酸水素ナトリウム１．４ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ〔ＰＰｈ3〕2Ｃｌ2）０．０４ｇ、ジオキサン６ｇ及び水６ｇを仕込み、攪拌しながら昇温し、還流下３時間反応させた。
水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル使用量：２５ｇ、展開溶媒：ヘキサン）で精製し、更にエタノールで再結晶し、無色粉末０．８ｇ（収率３７％）を得た。得られた無色粉末は目的物であることを確認した。得られた無色粉末についての分析結果を以下に示す。
【００５４】
〔1Ｈ−ＮＭＲ〕
７．３−６．８（ｍ、４Ｈ）、３．１−２．７（ｍ、１Ｈ）、２．５（ｓ、３Ｈ）、２．３−０．８（ｍ、２６Ｈ）
〔ＩＲ〕
２９２０ｃｍ-1、２８４７ｃｍ-1、１６２８ｃｍ-1、１５０１ｃｍ-1、１４６６ｃｍ-1、１４４７ｃｍ-1、１２７７ｃｍ-1、１２１１ｃｍ-1、１０４１ｃｍ-1、９５７ｃｍ-1、７９５ｃｍ-1、５０２ｃｍ-1
【００５５】
【化１６】
0004749101.tif 000017
【００５６】
＜実施例３＞
前述の実施例１及び２によって合成された本発明のチオフェン化合物を、下記の組成の母液晶に１０質量％添加して液晶組成物を得た。得られた液晶組成物について、昇温時及び降温時それぞれのＮＩ点（単位：℃）、屈折率異方性Δｎ、粘度η（測定温度２０℃、単位：ｍｍＰａ・ｓ）、並びに誘電率異方性Δεを測定した。それらの実測値を下記表１に示した。尚、表１において、「ＮＩ↑」は昇温時のＮＩ点を示し、「ＮＩ↓」は降温時のＮＩ点を示す。
【００５７】
【化１７】
0004749101.tif 000018
【００５８】
【表１】
0004749101.tif 000019
【００５９】
上記表１から明らかな如く、本発明のチオフェン化合物は、負の誘電率異方性（Δε）及び高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、低粘度の化合物である。
また、実施例１又は２で合成された本発明のチオフェン化合物を添加した実施例３の液晶組成物を−１０℃で１ヶ月保存したところ、いずれも析出は見られず安定であった。