(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0004830301.tif 000243
〔式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のいずれか１個はＣＲ100
（ここで、Ｒ100は式
0004830301.tif 000244
で示される基を表す。
ここで、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。）であり、
他は各々窒素原子又はＣＲ5を表す。但し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のいずれか１〜３個は窒素原子を表す。
Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ6を表す。
Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、ＳＦ5基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ10Ｒ11で示される基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基、Ｃ（＝ＮＯＲ17）Ｒ18で示される基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表す。
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基又は水素原子を表す。
なお、２つのＲ5の各々、或いは１つのＲ5及びＲ6の結合する原子が隣接する場合には、該Ｒ5どうし或いは該Ｒ5とＲ6とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基又はＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表していてもよく、該アルカンジイル基及び該アルケンジイル基を形成する少なくとも１つのメチレン基は、酸素原子、硫黄原子若しくはＮＲ7で置き換わっていてもよい。
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表す。
Ｒ10及びＲ11は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表すか
或いはNＲ10Ｒ11が１−ピロリル基を表し、
Ｒ12及びＲ13は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ＣＨ2）mＱで示される基若しくは水素原子を表すか、
又はＲ12とＲ13とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ｒ17及びＲ18は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ＣＨ2）mＱで示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基、トリアルキルシリル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｑはｎ個のＲ14で置換されていてもよいアリール基を表し、
Ｒ14は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、
ｍ及びｎは各々、０〜５のいずれかの整数を表し、
Ｘ5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物。
【請求項２】
式（Ｉ−ｉ）
0004830301.tif 000245
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺは請求項１における定義と同じ意味を表し、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4はいずれか１〜３個が窒素原子を表し、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の１個又は２個が窒素原子を表す場合には他はＣＲ5を表す。Ｒ5は請求項１における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項３】
式（Ｉ−ｉｉ）
0004830301.tif 000246
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺは請求項１における定義と同じ意味を表し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ4はいずれか１〜３個が窒素原子を表し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ4の１個又は２個が窒素原子を表す場合には他はＣＲ5を表す。Ｒ5は請求項１における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項４】
式（ＩＩ−ｉ）〜式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）
0004830301.tif 000247
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項５】
Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子である請求項４記載のマロノニトリル化合物。
【請求項６】
式（ＩＩ−ｉ）
0004830301.tif 000248
〔式中、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項７】
式（ＩＩ−ｉｉ）
0004830301.tif 000249
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項８】
式（ＩＩ−iii）
0004830301.tif 000250
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項９】
式（ＩＩ−ｉｖ）
0004830301.tif 000251
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１０】
式（ＩＩ−ｖ）
0004830301.tif 000252
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１１】
式（ＩＩ−ｖｉ）
0004830301.tif 000253
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩ−ｖｉｉ）
0004830301.tif 000254
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩ−ｖｉｉｉ）
0004830301.tif 000255
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕
で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩ−ｉｘ）
0004830301.tif 000256
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ−ｘ）
0004830301.tif 000257
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１６】
式（ＩＩ−ｘｉ）
0004830301.tif 000258
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１７】
式（ＩＩ−ｘｉｉ）
0004830301.tif 000259
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１８】
式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）
0004830301.tif 000260
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項６における定義と同じ意味を表す。〕で示される請求項１記載のマロノニトリル化合物。
【請求項１９】
Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（ＯＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子あり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基である請求項６〜請求項１８いずれか１項記載のマロノニトリル化合物。
【請求項２０】
請求項１〜１９いずれか１項記載のマロノニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項２１】
請求項１〜１９いずれか１項記載のマロノニトリル化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く。）に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除のために、有害生物防除効力を有する化合物が開発され、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物、該化合物を有効成分とする有害生物防除剤及び該化合物による有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた有害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｉ）で示される含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物が有害昆虫類及び有害ダニ類等の有害節足動物類並びに有害線虫類等の有害生物に対して優れた防除活性を有することを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
0004830301.tif 000002
〔式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のいずれか１個はＣＲ100
（ここで、Ｒ100は式
0004830301.tif 000003
で示される基を表す。
ここで、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。）であり、
他は各々窒素原子又はＣＲ5を表す。但し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のいずれか１〜３個は窒素原子を表す。
Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ6を表す。
Ｒ5は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、ＳＦ5基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ10Ｒ11で示される基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基、Ｃ（＝ＮＯＲ17）Ｒ18で示される基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表す。
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基又は水素原子を表す。
なお、２つのＲ5の各々、或いは１つのＲ5及びＲ6の結合する原子が隣接する場合には、該Ｒ5どうし或いは該Ｒ5とＲ6とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基又はＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表していてもよく、該アルカンジイル基及び該アルケンジイル基を形成する少なくとも１つのメチレン基は、酸素原子、硫黄原子若しくはＮＲ7で置き換わっていてもよい。
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表す。
Ｒ10及びＲ11は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又は水素原子を表すか
或いはNＲ10Ｒ11が１−ピロリル基を表し、
Ｒ12及びＲ13は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ＣＨ2）mＱで示される基若しくは水素原子を表すか、
又はＲ12とＲ13とが一緒になり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ｒ17及びＲ18は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ＣＨ2）mＱで示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基、（ＣＨ2）mＱで示される基、トリアルキルシリル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｑはｎ個のＲ14で置換されていてもよいアリール基を表し、
Ｒ14は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、
ｍ及びｎは各々、０〜５のいずれかの整数を表し、
Ｘ5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物（以下、本発明化合物と記す）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の有害生物防除剤を用いることにより、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、”アルカンジイル基”とは、鎖状の飽和炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表し、”アルケンジイル基”とは1個又は２個の２重結合を有する鎖状の炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表す。
本発明において、”フルオロアルキル基”とは１個又は２個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、Ｃ１〜Ｃ６等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
【０００７】
本発明において、”アルカンジイル基”とは、鎖状の飽和炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表し、”アルケンジイル基”とは1個又は２個の２重結合を有する鎖状の炭化水素を形成する異なる２つの炭素原子に遊離原子価を有する基を表す。
本発明において、”フルオロアルキル基”とは１個又は２個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、Ｃ１〜Ｃ６等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
【０００８】
本発明において、
Ｒ1及びＲ2で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、例えばハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基；具体的には例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基；及び１，１−ジメチルエチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基としては例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ2で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基；及びブトキシ基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ3及びＲ4で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、プロピル基、ブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基としては例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−クロロビニル基、２−クロロビニル基、１−フルオロビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２−（トリフルオロメチル）−２−プロペニル基、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル基、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテニル基及び４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、３−メチル−１−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基としては例えばシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基としては例えば２−フルオロ−２−シクロペンテニル基が挙げられる。
【００１１】
Ｒ3及びＲ4とが一緒になって示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基としては例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基及びテトラメチレン基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基としては例えば２−ブテニレン基及び２−ペンテニレン基が挙げられる。
【００１２】
Ｒ5及びＲ14で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１３】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１−エチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、１−ヨードエチル基、１−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４−フルオロブチル基、５−クロロペンチル基及び５−フルオロペンチル基が挙げられる。
【００１４】
Ｒ5、Ｒ20及びＲ21で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基としては例えばビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２，２−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２，２−ジブロモ−２−プロペニル基及び２−フルオロ−２−プロペニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基としては例えば２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２，２−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２，２−ジブロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニル基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ5、Ｒ20及びＲ21で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基としては例えば１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ5で示されるハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては例えばシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ5及びＲ14で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基としては例えば１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ5で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基としては例えば２−プロピニルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ6、Ｒ10、Ｒ11及びＲ19で示される（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としては例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基及びトリフルオロメトキシメチルが挙げられる。
【００２３】
Ｒ5及びＲ14で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジブロモフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及びペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ5及びＲ14で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基としては例えば２−プロペニルチオ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ5及びＲ14で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基としては例えば２−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ10、Ｒ11及びＲ14で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基としては例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ19で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基としては例えばメチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基が挙げられる。
【００２８】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ19で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基としては例えば、アセチル基、プロピオニル基、２、２−ジメチルプロピオニル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ19で示されるＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基としては例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及びｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
Ｒ19で示されるトリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びｔ−ブチルジメチルシリル基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ5同士或いはＲ5の１つとＲ6とが一緒になって示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基としては例えば、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、エチレンオキシ基、ジメチレンオキシ基、エチレンチオ基及びジメチレンチオ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基としては例えば２−ブテニレン基及び２−ペンテニレン基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ12及びＲ13が一緒になって示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基としては例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基及びテトラメチレン基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基としては例えば２−ブテニレン基及び２−ペンテニレン基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であるマロノニトリル化合物；
【００３３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、水素原子又はシアノ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００３４】
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が１−（トリフルオロメチル）ビニル基であるマロノニトリル化合物；
【００３５】
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がＣ１〜Ｃ５フルオロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
【００３６】
式（Ｉ）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がシクロブチル基であるマロノニトリル化合物；
【００３７】
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基又は水素原子であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基を表すマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されいてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されいてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
【００３８】
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がビニル基又は２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が，２，２−ジフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がシクロプロピル基、シクロブチル基又は２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
【００３９】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がビニル基又は２−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4が２，２−ジフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ3が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が２２−ジフルオロビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又は３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ3が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ4がシクロプロピル基、シクロブチル基又は２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
【００４０】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、水素原子又はシアノ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基又は水素原子であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
【００４１】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基又は水素原子であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、水素原子又はシアノ基であり、Ｒ3及びＲ4が各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基又は水素原子であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
【００４２】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基又は水素原子であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、水素原子又はシアノ基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基であるか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物；
【００４３】
式（Ｉ）において、ＺがＮＲ6であり、Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが硫黄原子であり、Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＺがＮＲ6であり、Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが硫黄原子であり、Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
【００４４】
式（Ｉ）において、ＺがＮＲ6であり、Ｘ1及びＸ2が窒素原子であり、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＺがＮＲ6であり、Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ1及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが硫黄原子であり、Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが硫黄原子であり、Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ1及びＸ4が各々ＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＺがＮＲ6であり、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ4がＣＲ5であるマロノニトリル化合物；
【００４５】
式（Ｉ−i）
0004830301.tif 000004
示されるマロノニトリル化合物；
【００４６】
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が１−メチルエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が１，１−ジメチルエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が２，２−ジメチルプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がトリフルオロメチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がペンタフルオロエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が１−メチルビニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がエチニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００４７】
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がシクロプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が１−メチルシクロプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がプロパルギルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が２−ブチニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が３−ブチニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００４８】
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がメチルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がトリフルオロメチルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がプロパルギルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がメチルスルフィニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がトリフルオロメチルスルフィニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がメチルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がトリフルオロメチルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がシアノ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が臭素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方が塩素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がフッ素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3又はＸ4のいずれか一方がニトロ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００４９】
式（Ｉ−i）において、Ｘ3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００５０】
式（Ｉ−i）において、Ｘ4がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−i）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００５１】
式（Ｉ−ii）
0004830301.tif 000005
示されるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6がエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6が１−メチルエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が１−メチルエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6が１，１−ジメチルエチル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が１，１−ジメチルエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6が２，２−ジメチルプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が２，２−ジメチルプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がトリフルオロメチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がペンタフルオロエチル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が１−メチルビニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がエチニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6が２−プロパルギル基であるマロノニトリル化合物；
【００５２】
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6がシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がシクロプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6が１−メチルシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が１−メチルシクロプロピル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がプロパルギルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が２−ブチニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が３−ブチニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００５３】
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がメチルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がトリフルオロメチルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がプロパルギルチオ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がメチルスルフィニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がトリフルオロメチルスルフィニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がメチルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がトリフルオロメチルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がシアノ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が臭素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4が塩素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がフッ素原子と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がニトロ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
【００５４】
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基と結合した炭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｉ−ii）において、ＺがＮＲ6であり、Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００５５】
式（ＩＩ−ｉ）
0004830301.tif 000006
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００５６】
式（ＩＩ−i）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００５７】
式（ＩＩ−i）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００５８】
式（ＩＩ−i）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００５９】
式（ＩＩ−ｉｉ）
0004830301.tif 000007
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００６０】
式（ＩＩ−ｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００６１】
式（ＩＩ−ｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００６２】
式（ＩＩ−ｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００６３】
式（ＩＩ−iii）
0004830301.tif 000008
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００６４】
式（ＩＩ−ｉｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００６５】
式（ＩＩ−ｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００６６】
式（ＩＩ−ｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００６７】
式（ＩＩ−ｉｖ）
0004830301.tif 000009
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００６８】
式（ＩＩ−ｉｖ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００６９】
式（ＩＩ−ｉｖ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７０】
式（ＩＩ−ｉｖ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７１】
式（ＩＩ−ｖ）
0004830301.tif 000010
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００７２】
式（ＩＩ−ｖ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００７３】
式（ＩＩ−ｖ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７４】
式（ＩＩ−ｖ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７５】
式（ＩＩ−ｖｉ）
0004830301.tif 000011
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００７６】
式（ＩＩ−ｖｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００７７】
式（ＩＩ−ｖｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７８】
式（ＩＩ−ｖｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００７９】
式（ＩＩ−ｖｉｉ）
0004830301.tif 000012
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００８０】
式（ＩＩ−ｖｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００８１】
式（ＩＩ−ｖｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００８２】
式（ＩＩ−ｖｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００８３】
式（ＩＩ−ｖｉｉｉ）
0004830301.tif 000013
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００８４】
式（ＩＩ−ｖｉｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００８５】
式（ＩＩ−ｖｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００８６】
式（ＩＩ−ｖｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００８７】
式（ＩＩ−ｉｘ）
0004830301.tif 000014
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００８８】
式（ＩＩ−ｉｘ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００８９】
式（ＩＩ−ｉｘ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９０】
式（ＩＩ−ｉｘ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９１】
式（ＩＩ−ｘ）
0004830301.tif 000015
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００９２】
式（ＩＩ−ｘ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００９３】
式（ＩＩ−ｘ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９４】
式（ＩＩ−ｘ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９５】
式（ＩＩ−ｘｉ）
0004830301.tif 000016
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【００９６】
式（ＩＩ−ｘｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【００９７】
式（ＩＩ−ｘｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９８】
式（ＩＩ−ｘｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【００９９】
式（ＩＩ−ｘｉｉ）
0004830301.tif 000017
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【０１００】
式（ＩＩ−ｘｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【０１０１】
式（ＩＩ−ｘｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【０１０２】
式（ＩＩ−ｘｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【０１０３】
式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）
0004830301.tif 000018
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表す。
Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ＳＦ5基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子を表し、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物；
【０１０４】
式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又は水素原子であり、
Ｒ5がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ（OＲ19）Ｒ20Ｒ21で示される基又は水素原子であり、
Ｒ19はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子であり、
Ｒ20及びＲ21は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又は水素原子であるマロノニトリル化合物；
【０１０５】
式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物；
【０１０６】
式（ＩＩ−ｘｉｉｉ）においてＲ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、
Ｒ4が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロノニトリル化合物。
【０１０７】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
なお、以下、Ｈｅｔは式（Ｉ）のうち、Ｒ100以外の部分の基を表す。したがって、例えば式（Ｉ）で示される本発明化合物は
0004830301.tif 000019
と表現される。
本発明化合物は例えば、以下の（製造法１）、（製造法２）にしたがって製造することができる。
【０１０８】
（製造法１）
化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させる方法
0004830301.tif 000020
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはＲ3とＲ4とが一緒になってハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカンジイル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケンジイル基を表し、Ｅ1は脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ）で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１０９】
（製造法２）
化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させる方法
0004830301.tif 000021
〔式中、Ｅ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ）で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１０】
次に、本発明化合物の中間体の参考製造法を示す。
（参考製造法１）
0004830301.tif 000022
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
（第１工程）
化合物（ｆ）は化合物（ｅ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基存在下で行なわれるが、反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物（ｅ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｆ）を単離することができる。単離された化合物（ｆ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１１】
（第２工程）
（１）Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基である場合；
化合物（ａ）は、化合物（ｆ）と有機金属化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる有機金属化合物としては、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物及びトリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。
反応に用いられる有機金属化合物の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応は必要に応じて銅塩の存在下で行われる。反応に用いられる銅塩としては例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等が挙げられ、反応に用いられる銅塩の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常０．０５〜１モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ａ）を単離することができる。単離された化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１２】
（２）Ｒ2が水素原子である場合
化合物（ａ）は、化合物（ｆ）を還元反応に付することにより製造することができる。
該還元反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ａ）を単離することができる。単離した化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１３】
（３）Ｒ2がシアノ基である場合
化合物（ａ）は、化合物（ｆ）とシアン化物塩とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアン化物塩としては、例えばテトラブチルアンモニウムシアニドが挙げられる。
反応に用いられるシアン化物の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度の通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行い、化合物（ａ）を単離することができる。単離した化合物（ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１４】
（参考製造法２）
化合物（ｄ）は、例えば化合物（ｂ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
0004830301.tif 000023
〔式中、Ｅ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に供されるマロノニトリルの量は、化合物（ｂ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｄ）を単離することができる。単離された化合物（ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１５】
（参考製造法３）
化合物（ｄ）は、以下の方法により製造することもできる。
0004830301.tif 000024
〔式中、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
（第１工程）
化合物（ｈ）は、化合物（ｇ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基存在下で行なわれ、反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｇ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物（ｇ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｈ）を単離することができる。単離された化合物（ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
（第２工程）
化合物（ｄ）は、化合物（ｈ）と還元剤とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化ジイソプロピルアルミニウムが挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は還元剤の種類によっても異なるが、化合物（ｈ）１モルに対して通常０．２５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｄ）を単離することができる。単離された化合物（ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【０１１６】
（参考製造法４）
化合物（ｃ）は、化合物（ｉ）から、例えば下記スキームで示される方法により製造することができる。
0004830301.tif 000025
〔式中、Ｅ1、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｅ2は脱離基（例えば塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ジメチルアミノ基、１−ピペリジル基及びＮ−メチル−Ｎ−メトキシアミノ基が挙げられる。）を表す。〕
即ち、化合物（ｅ）は化合物（ｉ）をＲ1−Ｍで示される有機金属化合物（例えば、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物及びトリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。）又は還元剤（例えば、水素化リチウムアルミニウム及び水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。）と反応させることにより製造することができる。
化合物（ｊ）は化合物（ｉ）をＲ1−Ｍで示される有機金属化合物（例えば、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物及びトリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。）又は還元剤（例えば、水素化リチウムアルミニウム及び水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。）と反応させることにより製造することができる。
また、化合物（ｃ）は、化合物（ｊ）をハロゲン化（例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン等の酸ハロゲン化剤と反応させる方法が挙げられる。）又はスルホネート化（例えば、塩基存在下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホニルクロリド、トルエンスルホン酸クロリド等を反応させる方法が挙げられる。）することにより製造することができる。
なお、化合物（ｊ）のうち、Ｒ2が水素原子である化合物（ｊ−１）を酸化剤（例えば、クロム酸塩、ジメチルスルホキシド／オキザリルクロリド、二酸化マンガンが挙げられる。）と反応させることにより、化合物（ｅ）を製造することもできる。
【０１１７】
（参考製造法５）
化合物（ｉ）のうち、化合物（ｉ−１）は、例えばJournal of Chemical Society， Perkin Trans．，１４，１７１６，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
0004830301.tif 000026
〔式中、Ｒ5-1は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又は水素原子を表し、Ｅ3は、メトキシ基、エトキシ基等を表す。〕
【０１１８】
（参考製造法６）
化合物（ｊ）のうち、化合物（ｊ−２）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000027
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ5-1は前記と同じ意味を表し、Ｅ4は保護基（例えばテトラヒドロピラン−２−イル基等）を表す。〕
【０１１９】
（参考製造法７）
化合物（ｉ）のうち、化合物（ｉ−２）、（ｉ−３）及び（ｉ−４）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000028
〔式中、Ｅ1、Ｅ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ6-1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、Ｒ5-2は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、Ｒ6-2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、（ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ（＝Ｘ5）ＮＲ12Ｒ13で示される基（Ｘ5、Ｒ12及びＲ13は前記と同じ意味を表す。）又は（ＣＨ2）mＱで示される基（ｍ及びＱは前記と同じ意味を表す。）を表す。〕
【０１２０】
（参考製造法８）
化合物（ｊ）のうち、化合物（ｊ−３）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000029
〔式中、Ｅ4及びＲ6-1は前記と同じ意味を表し、Ｘ2-1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ6-1を表し、Ｒ5-3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ5-4はハロゲン原子又は水素原子を表す。〕
【０１２１】
（参考製造法９）
化合物（ｅ）のうち、化合物（ｅ−１）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばChem．Heterocycl．Compd．（Engl．Transl．），２８，５３，（１９９２）記載の方法に準じて製造することができる。
0004830301.tif 000030
〔式中、Ｒ1は前記を同じ意味を表し、Ｒ5-5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｒ6-3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表す。〕
【０１２２】
（参考製造法１０）
化合物（ｅ）のうち、化合物（ｅ−２）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばHeterocycles，２３，１７５９，（１９８５）記載の方法に準じて製造することができる。
0004830301.tif 000031
〔式中、Ｒ1、Ｒ5-5及びＲ6-1は前記と同じ意味を表す。〕
【０１２３】
（参考製造法１１）
化合物（ｉ）のうち、化合物（ｉ−５）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えば特開２００１−５８９７９号記載の方法に準じて製造することができる。
0004830301.tif 000032
〔式中、Ｅ1は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ2-2は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ6-4を表し、Ｒ6-4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、Ｅ5はメチル基又はエチル基を表す。〕
【０１２４】
（参考製造法１２）
化合物（ｃ）のうち、化合物（ｃ−１）及び（ｃ−２）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000033
〔式中、Ｅ1、Ｅ2、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表す。〕
【０１２５】
（参考製造法１３）
化合物（ｉ）のうち、化合物（ｉ−６）及び（ｉ−７）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000034
〔式中、Ｅ4は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基を表し、Ｈａｌは各々、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子を表す。〕
【０１２６】
（参考製造法１４）
化合物（ｉ）のうち、化合物（ｉ−９）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って製造することができる。
0004830301.tif 000035
〔式中、Ｅ4及びＲ5-3は前記と同じ意味を表し、Ｘ2-3は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【０１２７】
（参考製造法１５）
化合物（ｃ）のうち、化合物（ｃ−３）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えば特開昭５５−２７０４２号記載の方法に準じて製造することができる
0004830301.tif 000036
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｅ1、Ｅ2及びＲ5-3は前記と同じ意味を表す。〕
【０１２８】
（参考製造法１６）
Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、ＺがＮＲ6を表すピラゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．３，ｐ．３９９−７１０に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１２９】
（参考製造法１７）
Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが酸素原子を表すイソオキサゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．１，ｐ．４５−２０４に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３０】
（参考製造法１８）
Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが硫黄原子を表すイソチアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．１，ｐ．６６８−７８８に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３１】
（参考製造法１９）
Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、ＺがＮＲ6を表すイミダゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．３，ｐ．１−１９２に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３２】
（参考製造法２０）
Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが酸素原子を表す１，３−オキサゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．１，ｐ．８９１−１０１２に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３３】
（参考製造法２１）
Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ1、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが硫黄原子を表す１，３−チアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．３，ｐ．１−３６１に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３４】
（参考製造法２２）
Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが酸素原子を表す１，２，４−オキサジアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．３，ｐ．４０９−５１８に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３５】
（参考製造法２３）
Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ1及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが酸素原子を表す１，３，４−オキサジアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．３，ｐ．５２６−６３０に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３６】
（参考製造法２４）
Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが硫黄原子を表すが１，２，４−チアジアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．４，ｐ．１０５−１４８に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３７】
（参考製造法２５）
Ｘ1及びＸ4が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ3が各々ＣＲ5であり、Ｚが硫黄原子を表す１，２，５−チアジアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．４，ｐ．１５２−１６８に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３８】
（参考製造法２６）
Ｘ2及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ1及びＸ4が各々ＣＲ5であり、Ｚが硫黄原子を表す１，３，４−チアジアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．４，ｐ．１８９−２９８に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１３９】
（参考製造法２７）
Ｘ1及びＸ2が窒素原子であり、Ｘ3及びＸ4が各々ＣＲ5であり、ＺがＮＲ6を表す１，２，３−トリアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．４，ｐ．３０５−３８９に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１４０】
（参考製造法２８）
Ｘ1及びＸ3が窒素原子であり、Ｘ2及びＸ4が各々ＣＲ5であり、ＺがＮＲ6を表す１，２，４−トリアゾールである化合物（ｃ）、（ｅ）、（ｉ）及び（ｊ）は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，Hetarene III，Teil．４，ｐ．４７９−５８６に記載の方法に準じて合成することできる。
【０１４１】
本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、例えば有害昆虫類及び有害ダニ類等の有害節足動物類並びに有害線虫類が挙げられる。より具体的には例えば下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシチャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）ラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【０１４２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【０１４３】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【０１４４】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【０１４５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【０１４６】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【０１４７】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等；
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ （Phthirus pubis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等；
【０１４８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【０１４９】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等；
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
【０１５０】
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び／又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化されている。即ち、本発明の有害生物防除剤は通常、本発明化合物を含有し、さらに不活性担体を含有するものである。かかる製剤としては例えば、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態が挙げられ、これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤の製剤には、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有される。
【０１５１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【０１５２】
液体担体としては、例えば芳香族又は脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）及び水などが挙げられる。
【０１５３】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、クロロフルオロカーボン、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【０１５４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【０１５５】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【０１５６】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【０１５７】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１５８】
本発明の有害生物防除剤は、例えば有害生物に直接、及び／又は有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【０１５９】
本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【０１６０】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【０１６１】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【０１６２】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びアザジラクチンが挙げられる。
【０１６３】
かかる他の殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジクロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【実施例】
【０１６４】
次に、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【０１６５】
製造例１
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩１．３２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．９３ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000037
（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３２（９Ｈ、ｓ）、２．１８−２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．４４−２．５９（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．１６（１Ｈ、ｓ）、１０．１９（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）
【０１６６】
製造例２
５−（クロロメチル）−３−ｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩２．５２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．８３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム３．１２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000038
（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０（９Ｈ、ｓ）、２．２５−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、３．８５（３Ｈ、ｓ）、６．２３（１Ｈ、ｓ）
【０１６７】
製造例３
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩２．１３ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．１８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．０２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000039
（以下、本発明化合物（３）と記す。）１．４９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（９Ｈ、ｓ）、２．２６−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４５−２．５６（２Ｈ、ｍ）、３．２９（２Ｈ、ｓ）、４．７７（２Ｈ、ｑ）、６．１７（１Ｈ、ｓ）
【０１６８】
製造例４
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）イソオキサゾール１．１２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２４ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．２１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000040
（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．５５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５（９Ｈ、ｓ）、２．２６−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４８（２Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）
【０１６９】
製造例５
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）イソチアゾール１．３６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．３７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２７ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．３５ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000041
（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．８９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、６．１１（１Ｈ、ｓ）
【０１７０】
製造例６
５−ｔ−ブチル−３−（クロロメチル）−イソオキサゾール０．６９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．６５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．１１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000042
（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（９Ｈ、ｓ）、２．２５−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、６．１０（１Ｈ、ｓ）
【０１７１】
製造例７
１−ｔ−ブチル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩０．９１ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．３８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000043
（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．３４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０（９Ｈ、ｓ）、２．１７−２．２１（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．５７（２Ｈ、ｍ）、３．２０（２Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｓ）
【０１７２】
製造例８
１−ベンジル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩２．３９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．５９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．７６ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000044
（以下、本発明化合物（８）と記す。）１．９４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１５−２．９１（２Ｈ、ｍ）、２．４４−２．５６（２Ｈ、ｍ）、３．１８（２Ｈ、ｓ）、５．３２（２Ｈ、ｓ）、７．２１−７．２３（２Ｈ、ｍ）、７．３０−７．３８（３Ｈ、ｍ）、７．４８（１Ｈ、ｓ）、７．５７（１Ｈ、ｓ）
【０１７３】
製造例９
２−ｔ−ブチル−４−（クロロメチル）−１，３−オキサゾール１．０４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．９７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２４ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．６６ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000045
（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．６４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２（９Ｈ、ｓ）、２．３１−２．３５（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）
【０１７４】
製造例１０
４−（クロロメチル）１，３−チアゾール・塩酸塩１．０２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．９７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．６６ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000046
（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．９３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．５６（２Ｈ、ｓ）、７．４５（１Ｈ、ｓ）、８．８６（１Ｈ、ｓ）
【０１７５】
製造例１１
４−（クロロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール０．４８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌で炭酸カリウム０．７４ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000047
（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３３（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６２（２Ｈ、ｍ）、２．７２（３Ｈ、ｓ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）
【０１７６】
製造例１２
２−ｔ−ブチル−４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール０．４８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．３９ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000048
（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．５４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２（９Ｈ、ｓ）、２．３０−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、７．１８（１Ｈ、ｓ）
【０１７７】
製造例１３
２−クロロ−４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール０．５６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８８ｇを加え、さらに室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000049
（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２８−２．３５（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、７．３１（１Ｈ、ｓ）
【０１７８】
製造例１４
４−（クロロメチル）−２−（プロパルギルオキシ）−１，３−チアゾール０．３ｇ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ及び炭酸カリウム０．５４ｇを用いて製造例１３と同様にして、下式で示される化合物
0004830301.tif 000050
（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．０８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３１−２．３８（２Ｈ、ｍ）、２．５５（１Ｈ、ｓ）、２．４６−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、５．０１（２Ｈ、ｓ）、６．７５（１Ｈ、ｓ）
【０１７９】
製造例１５
５−（クロロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール・塩酸塩０．６６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．６０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．０２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000051
（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３３（２Ｈ、ｍ）、２．５0−２．６０（２Ｈ、ｍ）、２．７４（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）、７．６２（１Ｈ、ｓ）
【０１８０】
製造例１６
５−（クロロメチル）−２−エチル−１，３−チアゾール・塩酸塩０．５８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000052
（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．４５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１（３Ｈ、ｔ）、２．２２−２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．０５（２Ｈ、ｑ）、３．５２（２Ｈ、ｓ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）
【０１８１】
製造例１７
２−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，３−チアゾール・塩酸塩１．４１ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．３８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000053
（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．８６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４６（９Ｈ、ｓ）、２．２２−２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．５２（２Ｈ、ｓ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）
【０１８２】
製造例１８
２−クロロ−５−（クロロメチル）−１，３−チアゾール０．５０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−メチル−ｔ−ブチルエーテルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000054
（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．５３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ２．２０−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．４９（２Ｈ、ｓ）、７．６０（１Ｈ、ｓ）
【０１８３】
製造例１９
窒素雰囲気下で、｛〔２−（プロパルギルオキシ）−１，３−チアゾール−５−イル〕メチル｝マロノニトリル０．７５ｇ及び１，１，１−トリフルオロ−３−ヨードプロパン０．８２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、室温下で炭酸カリウム０．６０ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン／メチル−ｔ−ブチルエーテルから再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000055
（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．８０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ２．２０−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６５（２Ｈ、ｍ）、２．６０（１Ｈ、ｓ）、３．４０（２Ｈ、ｓ）、５．０７（２Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）
【０１８４】
製造例２０
２−（３−ブチニル−１−オキシ）−５−（クロロメチル）−１，３−チアゾール０．２１ｇ、（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ及び炭酸カリウム０．３５ｇを用いて製造例１３と同様にして、下式で示される化合物
0004830301.tif 000056
（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．１７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０５（１Ｈ、ｓ）、２．２０−２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、２．７０−２．７６（２Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、４．５３（２Ｈ、ｔ）、７．１２（１Ｈ、ｓ）
【０１８５】
製造例２１
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール・塩酸塩０．７６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．７１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．２０ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000057
（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．６６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５（９Ｈ、ｓ）、２．４４−２．４８（２Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．７９（２Ｈ、ｓ）
【０１８６】
製造例２２
２−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール０．８７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．３８ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000058
（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．８８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５（９Ｈ、ｓ）、２．３９−２．４６（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．６２（２Ｈ、ｓ）
【０１８７】
製造例２３
３−（クロロメチル）−５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール０．５７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．６５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．６２ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000059
（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．７８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）：１．４４（３Ｈ、ｔ）、２．４０−２．４９（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６３（２Ｈ、ｍ）、２．９７（２Ｈ、ｑ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）
【０１８８】
製造例２４
５−ｔ−ブチル−３−（クロロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール１．５０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．４０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000060
（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．８８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４４（９Ｈ、ｓ）、２．４０−２．４５（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．４７（２Ｈ、ｓ）
【０１８９】
製造例２５
５−（１−メチルシクロプロピル）−３−（クロロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール０．９７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．６４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８６ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000061
（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０９（２Ｈ、ｍ）、１．４５（２Ｈ、ｍ）、１．５７（３Ｈ、ｓ）、２．３０〜２．４５（２Ｈ、ｍ）、２．４５−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）
【０１９０】
製造例２６
５−（２，２−ジメチルプロピル）−３−（クロロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール０．２１ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．１７ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000062
（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９８（９Ｈ、ｓ）、２．２９〜２．３８（２Ｈ、ｍ）、２．４２〜２．５５（２Ｈ、ｍ）、２．７７（２Ｈ、ｓ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）
【０１９１】
製造例２７
１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．７１ｇ及び〔１−（１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル〕マロノニトリル０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇ及びヨウ化カリウム０．６６ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000063
（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．４９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１（９Ｈ、ｓ）、１．６５（３Ｈ、ｄ）、２．０４−２．０９（２Ｈ、ｍ）、２．４２−２．５３（２Ｈ、ｍ）、３．２５（１Ｈ、ｑ）、７．５１（１Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）
【０１９２】
製造例２８
２−（クロロメチル）−８−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン１．５２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．３６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．１６ｇを加え、室温で７時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、下式で示される化合物
0004830301.tif 000064
（以下、本発明化合物（２８）と記す。）１．５０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３８−２．４２（２Ｈ、ｍ）、２．５４−２．６６（２Ｈ、ｍ）、２．５７（３Ｈ、ｓ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）、６．７３（１Ｈ、ｔ）、７．００（１Ｈ、ｄｄ）、７．６６（１Ｈ、ｓ）、７．９７（１Ｈ、ｄ）
【０１９３】
製造例２９
２−（クロロメチル）−５−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン１．６７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．５４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、下式で示される化合物
0004830301.tif 000065
（以下、本発明化合物（２９）と記す。）１．９２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３７−２．４１（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、２．５７（３Ｈ、ｓ）、３．６３（２Ｈ、ｓ）、６．６７（１Ｈ、ｄｄ）、７．１９（１Ｈ、ｄｄ）、７．４８（１Ｈ、ｄ）、７．５６（１Ｈ、ｓ）
【０１９４】
製造例３０
４−（クロロメチル）−１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩２．１５ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．６３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000066
（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１．９８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２４−１．２８（２Ｈ、ｍ）、１．３１−１，４５（２Ｈ、ｍ）、１．７０−１．７６（２Ｈ、ｍ）、１．８８−１．９２（１Ｈ、ｍ）、２．１５−２．２０（３Ｈ、ｍ）、２．３４−２．３７（１Ｈ、ｍ）、２．４６−２．５４（３Ｈ、ｍ）、３．１９（２Ｈ、ｓ）４．０９−４．１３（１Ｈ、ｍ）、７．５１（１Ｈ、ｓ）、７．５２（１Ｈ、ｓ）
【０１９５】
製造例３１
〔（１−プロパルギル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル０．７３ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000067
（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．４５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１７−２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４７−２．５８（３Ｈ、ｍ）、３．２１（２Ｈ、ｓ）、４．９７（２Ｈ、ｄ）、７．５８（１Ｈ、ｓ）、７．７５（１Ｈ、ｓ）
【０１９６】
製造例３２
２−メチルアリルクロライド０．１４ｇ及び２−（１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）マロノニトリル０．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000068
（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８（９Ｈ、ｓ）、１．５９（３Ｈ、ｓ）、２．６２（２Ｈ、ｓ）、３．１５（２Ｈ、ｓ）、５．０８（１Ｈ、ｓ）、５．１７（１Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｓ）
【０１９７】
製造例３３
３−ブロモシクロヘキセン０．２６ｇ及び〔（１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル０．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000069
（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５７−１．６４（３Ｈ、ｍ）、１．５９（９Ｈ、ｓ）、１．８７−１．９８（１Ｈ、ｍ）２．０４−２．１５（２Ｈ、ｍ）、２．６８（１Ｈ、ｂ．ｓ．）３．１６（２Ｈ、ｓ）、５．７４−５．７６（１Ｈ、ｍ）、６．１０−６．１３（１Ｈ、ｍ）、７．５４（１Ｈ、ｓ）、７．６５（１Ｈ、ｓ）
【０１９８】
製造例３４
４−（クロロメチル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール１，４２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．９７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000070
（以下、本発明化合物（３４）と記す。）２．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４３（９Ｈ、ｓ）、２．０４−２．１１（２Ｈ、ｍ）、２．３８−２．４９（２Ｈ、ｍ）、２．７９（２Ｈ、ｓ）、６．３５（２Ｈ、ｔ）、６．７３（２Ｈ、ｔ）、７．７３（１Ｈ、ｓ）
【０１９９】
製造例３５
３−（ブロモメチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール０．４７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000071
（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．３６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．５１（２Ｈ、ｓ）６．９１（１Ｈ、ｓ）
【０２００】
製造例３６
３−（１−ブロモエチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール１．１４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した該溶液に炭酸カリウム０．６５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000072
（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．４１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７５（３Ｈ、ｄ）、２．１２−２．２０（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．５８（２Ｈ、ｍ）、３．６４（１Ｈ、ｑ）６．８９（１Ｈ、ｓ）
【０２０１】
製造例３７
３−（１−ブロモプロピル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール１．００ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．６２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000073
（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ、ｔ）、１．９９−２．１９（３Ｈ、ｍ）、２．２９−２．３５（１Ｈ、ｍ）、２．４３−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．３７（１Ｈ、ｄｄ）、６．８８（１Ｈ、ｓ）
【０２０２】
製造例３８
３−（ブロモメチル）−５−ペンタフルオロエチルイソオキサゾール１．７０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１．０２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される
0004830301.tif 000074
（以下、本発明化合物（３８）と記す。）１．７１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３０−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．５２（２Ｈ、ｓ）、６．９６（１Ｈ、ｓ）
【０２０３】
製造例３９
３−（クロロメチル）−５−（ヘプタフルオロプロピル）イソオキサゾール０．４６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000075
（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３３（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）、６．９６（１Ｈ、ｓ）
【０２０４】
製造例４０
（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メチル 4−トルエンスルホネート０．４４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、氷冷下でヨウ化カリウム０．２５g及び炭酸カリウム０．２１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000076
（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３３（６Ｈ、ｄ）、２．２５−２．２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．０８（１Ｈ、ｍ）、３．３９（２Ｈ、ｓ）、６．１３（１Ｈ、ｓ）
【０２０５】
製造例４１
３−（１−クロロエチル）−５−i−プロピルイソオキサゾール０．３９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．３０ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000077
（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２（６Ｈ、ｄ）、１．６０（３Ｈ、ｄ）、２．０７−２．１７（２Ｈ、ｍ）、２．４２−２．６２（２Ｈ、ｍ）、３．０７（１Ｈ、ｍ）、３．４９（１Ｈ、ｑ）、６．１０（１Ｈ、ｓ）
【０２０６】
製造例４２
３−（１−クロロエチル）−５−t−ブチルイソオキサゾール１．５０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下でヨウ化カリウム０．７８g及び炭酸カリウム０．６５ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000078
（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．７５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（９Ｈ、ｓ）、１．６０（３Ｈ、ｄ）、２．１１−２．１８（２Ｈ、ｍ）、２．４４−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．４９（１Ｈ、ｑ）、６．０８（１Ｈ、ｓ）
【０２０７】
製造例４３
３−（１−ブロモメチル）−５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール４．３４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．３５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000079
（以下、本発明化合物（４３）と記す。）６．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．１２（６Ｈ、ｓ）、０．９４（９Ｈ、ｓ）、２．２４−２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、４．８１（２Ｈ、ｓ）、６．３８（１Ｈ、ｓ）
【０２０８】
製造例４４
〔（５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール−３−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル６．４０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷下で１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液１７ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000080
（以下、本発明化合物（４４）と記す。）２．９７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０７（１Ｈ、ｔ）、２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、４．８３（２Ｈ、ｄ）、６．４６（１Ｈ、ｄ）
【０２０９】
製造例４５
本発明化合物（４４） ０．２７ｇをジクロロメタン１．５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に（ジメチルアミノ）サルファートリフルオリド０．１８ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000081
（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２８−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４９（２Ｈ、ｓ）、５．４２（２Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）
【０２１０】
製造例４６
｛ 〔５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２．０４gを１，４−ジオキサン７５ｍｌに溶解し、二酸化マンガン３．２５ｇを加え、加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000082
（以下、本発明化合物（４６）と記す。）１．１７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．５１（２Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）、１０．０３（１Ｈ、ｓ）
【０２１１】
製造例４７
本発明化合物（４６） ０．２７ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に（ジメチルアミノ）サルファートリフルオリド０．３３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000083
（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２８−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４９（２Ｈ、ｓ）、６．６６−６．９３（２Ｈ、ｍ）
【０２１２】
製造例４８
｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−3−イル｝メチル 4−トルエンスルホネート３．６０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１，４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下でヨウ化カリウム１，４６ｇ及び炭酸カリウム１．２２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000084
（以下、本発明化合物（４８）と記す。）２．６５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．０８（３Ｈ、ｓ）、０．１１（３Ｈ、ｓ）、０．９０（９Ｈ、ｓ）、１．５４（３Ｈ、ｄ）、２．２５−２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）、４．９７（１Ｈ、ｑ）、６．３２（１Ｈ、ｓ）
【０２１３】
製造例４９
本発明化合物（４８） ２．５４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下で１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液７ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000085
（以下、本発明化合物（４９）と記す。）１．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２（３Ｈ、ｄ）、２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．５８（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、５．０４（１Ｈ、ｑ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）
【０２１４】
製造例５０
本発明化合物（４９） ０．３２ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に（ジメチルアミノ）サルファートリフルオリド０．２１ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000086
（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７３−１．７９（３Ｈ、ｄｄ）、２．２７−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、５．６６−５．８３（１Ｈ、ｍ）、６．５０（１Ｈ、ｓ）
【０２１５】
製造例５１
本発明化合物（４９） ０．９９gを１，４−ジオキサン６０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン２．９６ｇを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000087
（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５４−２．６３（２Ｈ、ｍ）、２．６５（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｓ）
【０２１６】
製造例５２
３−（クロロメチル）−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール１．１０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．８４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000088
（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．９８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０１（３Ｈ、ｔ）、２．２２−２．３３（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６２（２Ｈ、ｍ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、６．６３（１Ｈ、ｓ）
【０２１７】
製造例５３
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000089
（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．４６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（６Ｈ、ｓ）、２．２７−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）
【０２１８】
製造例５４
本発明化合物（５３） ０．３６ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下で（ジメチルアミノ）サルファートリフルオリド０．２４ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000090
（以下、本発明化合物（５４）と記す。）０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７６（６Ｈ、ｄ）、２．２８−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５０−２．６２（２Ｈ、ｍ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、６．４３（１Ｈ、ｓ）
【０２１９】
製造例５５
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及びヨウ化メチル０．５７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000091
（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２（６Ｈ、ｓ）、１．８７（３Ｈ、ｓ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）
【０２２０】
製造例５６
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及びヨウ化エチル０．６６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000092
（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３１（３Ｈ、ｔ）、１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．０６（２Ｈ、ｑ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２１】
製造例５７
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ヨードプロパン０．７３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000093
（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０４（３Ｈ、ｔ）、１．６３（６Ｈ、ｓ）、１．７１−１．８１（２Ｈ、ｍ）、１．９４−１．１９（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２２】
製造例５８
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ヨードブタン０．８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000094
（以下、本発明化合物（５８）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ、ｔ）、１．３９−１，４９（２Ｈ、ｍ）、１．６３（６Ｈ、ｓ）、１．６１−１．７４（２Ｈ、ｍ）、１．８９−１．９９（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２３】
製造例５９
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ヨード−３−メチルブタン０．８８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000095
（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９５（６Ｈ、ｄ）、１．５３−１．６９（２Ｈ、ｍ）、１．６５（６Ｈ、ｓ）、１．９０−１．９４（２Ｈ、ｍ）、１．９７−２．０４（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２４】
製造例６０
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び塩化アリル０．６３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000096
（以下、本発明化合物（６０）と記す。）０．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．６８（２Ｈ、ｄ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、５．３９−５．５．５１（２Ｈ、ｍ）、５．８５−５．９９（１Ｈ、ｍ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２５】
製造例６１
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び４−ヨード−１−ブテン０．６３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３−ブテニル）｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル
0004830301.tif 000097
（以下、本発明化合物（６１）と記す。）０．４３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．０２−２．１８（２Ｈ、ｍ）、２．４３−２．５２（２Ｈ、ｍ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）、５．１１−５．２１（２Ｈ、ｍ）、５．７８−５．８５（１Ｈ、ｍ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２２６】
製造例６２
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000098
（以下、本発明化合物（６２）と記す。）０．４６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（３Ｈ、ｓ）、１．６６（３Ｈ、ｓ）、１．７１（３Ｈ、ｄ）、２．０８−２．２０（２Ｈ、ｍ）、２．４１−２．６５（２Ｈ、ｍ）、３．４１（１Ｈ、ｑ）、６．３３（１Ｈ、ｓ）
【０２２７】
製造例６３
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び塩化アリル０．８２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．５５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000099
（以下、本発明化合物（６３）と記す。）０．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、１．６７（３Ｈ、ｄ）、２．２３（１Ｈ、ｂｓ．）、２．５５−２．５７（２Ｈ、ｍ）、３．５３（１Ｈ、ｑ）、５．３９−５．４６（２Ｈ、ｍ）、５．８６−５．９７（１Ｈ、ｍ）、６．３４（１Ｈ、ｓ）
【０２２８】
製造例６４
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕プロピル｝マロノニトリル０．４０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000100
（以下、本発明化合物（６４）と記す。）０．３７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９２（３Ｈ、ｔ）、１．６６（６Ｈ、ｓ）、１．９９−２．２８（４Ｈ、ｍ）、２．４２−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．２４−３．２８（１Ｈ、ｍ）、６．３２（１Ｈ、ｓ）
【０２２９】
製造例６５
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕−２−メチルプロピル｝マロノニトリル０．４０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．２５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000101
（以下、本発明化合物（６５）と記す。）０．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０８（３Ｈ、ｄ）、１．１８（３Ｈ、ｄ）、１．６６（６Ｈ、ｓ）、１．９３−２．１１（２Ｈ、ｍ）、２．４０−２．６３（３Ｈ、ｍ）、３．２１（１Ｈ、ｄ）、６．３４（１Ｈ、ｓ）
【０２３０】
製造例６６
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕−２−プロペニル｝マロノニトリル０．５６ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．５８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．３５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000102
（以下、本発明化合物（６６）と記す。）０．４６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．１，４−２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．４５−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．９８（１Ｈ、ｄ）、５．５４−５．６３（２Ｈ、ｍ）、６．０７−６．１５（１Ｈ、ｍ）、６．３３（１Ｈ、ｓ）
【０２３１】
製造例６７
３−（クロロメチル）−５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール０．２１ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．１，４ｇ及びヨウ化カリウム０．１７ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000103
（以下、本発明化合物（６７）と記す。）０．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６（６Ｈ、ｓ）、２．２８−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．３９（１Ｈ、ｔ）、２．５０−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、４．０５（２Ｈ、ｄ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）
【０２３２】
製造例６８
５−（クロロメチル）−３−メトキシイソオキサゾール０．９６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．０５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．９０ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000104
（以下、本発明化合物（６８）と記す。）１．０５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２５−２．３６（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）３．９６（３Ｈ、ｓ）、６．１０（１Ｈ、ｓ）
【０２３３】
製造例６９
〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メチル〕マロノニトリル０．９６ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．９１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム０．６０ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000105
（以下、本発明化合物（６９）と記す。）０．３９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２（３Ｈ、ｔ）、２．２５−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．１０（２Ｈ、ｑ）３．３３（２Ｈ、ｓ）、３．６２（３Ｈ、ｓ）、７．１９（１Ｈ、ｓ）
【０２３４】
製造例７０
本発明化合物（６９） ０．２１ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、氷冷下でｍ−クロ濾過安息香酸０．１４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物
0004830301.tif 000106
（以下、本発明化合物（７０）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６−１．５６（３Ｈ、ｍ）、２．３０−２．３５（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．６３（２Ｈ、ｍ）、３．３７−３．５７（２Ｈ、ｍ）、３．３３（２Ｈ、ｓ）、４．００（３Ｈ、ｓ）、７．３３（１Ｈ、ｓ）
【０２３５】
製造例７１
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４１ｇ及び１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン０．４５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．５５ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニトリル
0004830301.tif 000107
（以下、本発明化合物（７１）と記す。）０．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５６（３Ｈ、ｓ）、１．６６（３Ｈ、ｓ）、２．２５−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．６９−２．７８（２Ｈ、ｍ）、３．４０（２Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）
【０２３６】
製造例７２
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．２１ｇ及び１−ブロモ−２−クロロエタン０．２９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．２８ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（２−クロロエチル）｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル
0004830301.tif 000108
（以下、本発明化合物（７２）と記す。）０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２４（２Ｈ、ｔ）、１．６８（６Ｈ、ｓ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、２．４８（２Ｈ、ｔ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２３７】
製造例７３
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．２１ｇ及び１−クロロ−３−ヨードプロパン０．４１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．２８ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３−クロロプロピル）｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル
0004830301.tif 000109
（以下、本発明化合物（７３）と記す。）０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．１８−２．２３（４Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、３．６４−３．６８（２Ｈ、ｍ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２３８】
製造例７４
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．２１ｇ及び１−ブロモ−２−プロピン０．２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．２８ｇ及びヨウ化カリウム０．３４ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（２−プロピニル）｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル
0004830301.tif 000110
（以下、本発明化合物（７４）と記す。）０．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９（６Ｈ、ｓ）、２．４６（１Ｈ、ｔ）、３．０３（２Ｈ、ｄ）、３．４８（２Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）
【０２３９】
製造例７５
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．４４ｇ及び４−トルエンスルホン酸３−ブチニルエステル０．９６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．５９ｇ及びヨウ化カリウム０．７１ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３−ブチニル）｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル
0004830301.tif 000111
（以下、本発明化合物（７５）と記す。）０．３４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．０９（１Ｈ、ｔ）、２．２６（２Ｈ、ｔ）、２．６１（２Ｈ、ｄｔ）、３．４０（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）
【０２４０】
製造例７６
｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル０．２１ｇ及び１−ブロモ−２−メチルプロパン０．２８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．２８ｇ及びヨウ化カリウム０．３４ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される｛〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝（２−メチルプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000112
（以下、本発明化合物（７６）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１２（６Ｈ、ｄ）、１．８９（１Ｈ、ｄ）、２．０７−２．１７（１Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．５７（１Ｈ、ｓ）
【０２４１】
製造例７７
｛１−〔５−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１６ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液にＤＡＳＴ０．１４ｇを加え、さらに室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される ｛１−〔５−（１−フルオロ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000113
（以下、本発明化合物（７７）と記す。）０．０６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７２（３Ｈ、ｄ）、１．７５（３Ｈ、ｓ）、１．８１（３Ｈ、ｓ）、２．０８−２．２１（２Ｈ、ｍ）、２．４２−２．６４（２Ｈ、ｍ）、３．５３（１Ｈ、ｑ）、６．４１（１Ｈ、ｓ）
【０２４２】
製造例７８
３−（クロロメチル）−５−［１−メトキシー１−メチルエチル］イソオキサゾール０．２９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．２２ｇ及びヨウ化カリウム０．２７ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（｛５−［１−メトキシ−１−メチルエチル］イソオキサゾール−３−イル｝メチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000114
（以下、本発明化合物（７８）と記す。）０．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５６（３Ｈ、ｓ）、１．６０（３Ｈ、ｓ）、２．２７−２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．４９−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．１９（３Ｈ、ｓ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、６．３４（１Ｈ、ｓ）
【０２４３】
製造例７９
５−（クロロメチル）−３−エトキシイソオキサゾール０．９５ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．９７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．８３ｇ及びヨウ化カリウム１．００gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−エトキシイソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000115
（以下、本発明化合物（７９）と記す。）１．０５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１（３Ｈ、ｔ）、２．２４−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４４−２．５６（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）、４．２９（２Ｈ、ｑ）、６．０８（１Ｈ、ｓ）
【０２４４】
製造例８０
５−（クロロメチル）−３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール１．４４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム１．２４ｇ及びヨウ化カリウム１．２４ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000116
（以下、本発明化合物（８０）と記す。）１．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．７７（２Ｈ、ｔｑ）、２．２５−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４８−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）、４．１１（２Ｈ、ｔ）、６．０９（１Ｈ、ｓ）
【０２４５】
製造例８１
５−（クロロメチル）−３−アリルオキシイソオキサゾール１．８９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．９４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム１．５２ｇ及びヨウ化カリウム１．８５ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−アリルオキシイソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000117
（以下、本発明化合物（８１）と記す。）２．２４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２５−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５１−２．５８（２Ｈ、ｍ）、３．４２（２Ｈ、ｓ）、４．７６−４．７８（２Ｈ、ｍ）、５．３３−５．４７（２Ｈ、ｍ）、６．０２−６．０９（１Ｈ、ｍ）、６．１２（１Ｈ、ｓ）
【０２４６】
製造例８２
５−（クロロメチル）−３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール０．７６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．７１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．６１ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000118
（以下、本発明化合物（８２）と記す。）０．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２５−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４４−２．６４（３Ｈ、ｍ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、４．８８（２Ｈ、ｄ）、６．１６（１Ｈ、ｓ）
【０２４７】
製造例８３
５−（クロロメチル）−３−イソプロピルオキシイソオキサゾール０．４４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム０．３２ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−イソプロピルオキシイソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000119
（以下、本発明化合物（８３）と記す。）０．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７−１．４０（６Ｈ、ｍ）、２．２５−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４３−２．５９（２Ｈ、ｍ）、３．４０（２Ｈ、ｓ）、４．８６−４．９０（１Ｈ、ｍ）、６．５０（１Ｈ、ｓ）
【０２４８】
製造例８４
５−（クロロメチル）−３−フルオロメトキシイソオキサゾール１．５４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に炭酸カリウム１．４１ｇ及びヨウ化カリウム１．７０ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔（３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−イル）メチル〕（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
0004830301.tif 000120
（以下、本発明化合物（８４）と記す。）０．９８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２６−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４５−２．６１（２Ｈ、ｍ）、３．４４（２Ｈ、ｓ）、５．８０（２Ｈ、ｄ）、６．２６（１Ｈ、ｓ）
【０２４９】
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。
【０２５０】
参考製造例１
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000121
上記化合物はJ．Org．Chem．，６７，９２００（２００２）に記載された方法にて製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４７（９Ｈ、ｓ）、４．７８（２Ｈ、ｓ）、６．４２（１Ｈ、ｓ）
【０２５１】
参考製造例２
参考製造例１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000122
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４８（９Ｈ、ｓ）、４．３３（３Ｈ、ｓ）、４．６１（２Ｈ、ｓ）、６．３７（１Ｈ、ｓ）
【０２５２】
参考製造例３
参考製造例１の方法に準じて、下記化合物を製造した。
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１−（２，２，２−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000123
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（９Ｈ、ｓ）、４．５４（２Ｈ、ｓ）、４．７４（２Ｈ、ｑ）、６．１６（１Ｈ、ｓ）
【０２５３】
参考製造例４−１
（３−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000124
上記化合物はJ．Org．Chem．，６７，９２００（２００２）に記載された方法で２，２−ジメチル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−４−ヘキシン−３−オンを製造し、これを用いて以下の方法で製造ことができる。
２，２−ジメチル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオイル）−４−ヘキシン−３−オン４．４９ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド１．３０ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．５３ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、濃塩酸を加えてｐＨ２とし、室温で１８時間攪拌した。次いで反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３３（９Ｈ、ｓ）、４．７４（２Ｈ、ｓ）、６．１６（１Ｈ、ｓ）
【０２５４】
参考製造例４−２
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000125
（３−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．１２ｇをジクロロメタン３５ｍｌに溶解し、塩化チオニル２．４ｍｌを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−イソオキサゾール１．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、４．５８（２Ｈ、ｓ）、６．２２（１Ｈ、ｓ）
【０２５５】
参考製造例５−１
（３−ｔ−ブチル−イソチアゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000126
上記化合物はHeterocycles，２７，９７（１９８９）に記載された方法で製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、２．３３（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、４．７２（２Ｈ、ｓ）、６．００（１Ｈ、ｓ）
【０２５６】
参考製造例５−２
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）イソチアゾール（下式）
0004830301.tif 000127
（３−ｔ−ブチル−イソチアゾール−５−イル）メタノール１．６１ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、塩化チオニル３．２ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）イソチアゾール１．１２ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６（９Ｈ、ｓ）、４．５５（２Ｈ、ｓ）、６．０５（１Ｈ、ｓ）
【０２５７】
参考製造例６−１
５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000128
ｔ−ブチルアセチレン５．６１ｇ及び（２Ｅ）-クロロ（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル９．０９ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解し、０℃でトリエチルアミン１１．４ｍｌを３０分間かけて滴下し、次いで室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、分液した。水層をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル１．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（９Ｈ、ｓ）、１．３９（３Ｈ、ｔ）、４．４０（２Ｈ、ｑ）、６．３７（１Ｈ、ｓ）
【０２５８】
参考製造例６−２
（５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000129
５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチル１．８３ｇをテトラヒドロフラン１８ｍｌに溶解し、エタノール１０ｍｌに溶解と水素化ホウ素ナトリウム０．７０ｇとの混合物を加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水５ｍｌを加え、減圧下５ｍｌまで濃縮した。濃縮液をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール０．６２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５（９Ｈ、ｓ）、１．９４（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、４．７２（２Ｈ、ｄ）、６．００（１Ｈ、ｓ）
【０２５９】
参考製造例６−３
５−ｔ−ブチル−３−（クロロメチル）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000130
（５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール０．６２ｇをジクロロメタン１２ｍｌに溶解し、塩化チオニル０．９ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、５−ｔ−ブチル−３−（クロロメチル）イソオキサゾール０．６９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、４．５５（２Ｈ、ｓ）、６．０５（１Ｈ、ｓ）
【０２６０】
参考製造例７−１
１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000131
２−（ジメトキシメチル）−３−ヒドロキシアクリル酸メチルナトリウム塩８．５１ｇをエタノール８０ｍｌに懸濁し、さらにｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩８．０９ｇを加えた後、６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから水５０ｍｌを加え、減圧下５０mlまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで再結晶し、１−ｔ−ブチル−ピラゾール−４−カルボン酸メチル５．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２（９Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０２（１Ｈ、ｓ）
【０２６１】
参考製造例７−２
（１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000132
窒素雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドリド１．２５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁し、ここに０℃でテトラヒドロフラン５０mlに溶解した１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル５．０１ｇを３０分間かけて滴下した。その後、室温で７時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、１モル／Ｌ水酸化カリウム水溶液１０ｍｌを滴下した。生じた沈殿を濾過した後、テトラヒドロフランで洗浄し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール４．０２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８（９Ｈ、ｓ）、４．５９（２Ｈ、ｄ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）、７．５４（１Ｈ、ｓ）
【０２６２】
参考製造例７−３
１−ｔ−ブチル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000133
（１−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール０．７７ｇをジクロロメタン２５ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．７ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。その後反応混合物を減圧下濃縮し、１−ｔ−ブチル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩１．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５０（９Ｈ、ｓ）、４．６９（２Ｈ、ｓ）、７．５１（１Ｈ、ｓ）、７．９４（１Ｈ、ｓ）
【０２６３】
参考製造例８−１
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000134
２−（ジメトキシメチル）−３−ヒドロキシアクリル酸メチルナトリウム塩１８．６８ｇをエタノール８０ｍｌに加え、ベンジルヒドラジン２塩酸塩１８．３９ｇを加えて７０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから水１００ｍｌを加え、減圧下１００mlまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル７．３９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．０８（３Ｈ、ｓ）、５．３０（２Ｈ、ｓ）、７．２３−７．３９（５Ｈ、ｍ）、７．８５（１Ｈ、ｓ）、７．９４（１Ｈ、ｓ）
【０２６４】
参考製造例８−２
（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000135
窒素雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドリド１．４４ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加え、０℃でテトラヒドロフラン５０mlに溶解した１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル７．３９ｇを３０分間かけて滴下した。その後、室温で５時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、１モル／Ｌ水酸化カリウム水溶液１５ｍｌを滴下した。沈殿を濾過した後、テトラヒドロフランで洗浄し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール６．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．５６（２Ｈ、ｓ）、５．２７（２Ｈ、ｓ）、７．２１−７．２５（２Ｈ、ｍ）、７．２８−７．３７（４Ｈ、ｍ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）
【０２６５】
参考製造例８−３
１−ベンジル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000136
（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール１．８８ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、塩化チオニル２．１ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１−ベンジル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩２．３９ｇを得た。
【０２６６】
参考製造例９
４−クロロメチル−２−ｔ−ブチル−１，３−オキサゾール（下式）
0004830301.tif 000137
上記化合物は国際特許公開ＷＯ９７／４０００９号パンフレットに記載された方法で製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１（９Ｈ、ｓ）、４．５０（２Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）
【０２６７】
参考製造例１０
４−（クロロメチル）−２−ｔ−ブチル−１，３−オキサゾール（下式）
0004830301.tif 000138
上記化合物はドイツ特許公開ＤＥ１９８４８３０６号に記載された方法で製造した。
【０２６８】
参考製造例１１
４−（クロロメチル）−２−ｔ−ブチル−１，３−オキサゾール（下式）
0004830301.tif 000139
上記化合物はドイツ特許公開ＤＥ１９８４８３０６号に記載された方法と同様にして製造した
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４４（９Ｈ、ｓ）、４．６８（２Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）
【０２６９】
参考製造例１２−１
２−クロロ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000140
上記化合物はＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，２６，１６４３（１９８９）に記載された方法にて２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチルを製造し、これを用いて以下に記載する方法にて製造ことができる。
２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル１５．０ｇを水４００ｍｌに加え、さらに濃硫酸５００ｇ、硫酸銅２９．２ｇ及び塩化ナトリウム２３．０ｇを加え、−１０℃まで冷却した。ここに亜硝酸ナトリウム１４．８ｇを５５ｍｌの水に溶解した溶液を内温０℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した後、内温を室温まで昇温し、さらに３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を３０％アンモニア水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチルを９．０ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１（３Ｈ、ｔ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、８．０８（１Ｈ、ｓ）
【０２７０】
参考製造例１２−２
２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000141
プロパルギルアルコール０．２０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で６０％水素化ナトリウム０．１３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に２−クロロ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル０．５０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル０．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（３Ｈ、ｔ）、２．６１（１Ｈ、ｓ）、４．３８（２Ｈ、ｑ）、５．１４（２Ｈ、ｓ）、７．６２（１Ｈ、ｓ）
【０２７１】
参考製造例１２−３
〔２−（２−プロピニルオキシ）−チアゾール−４−イル〕メタノール（下式）
0004830301.tif 000142
窒素雰囲気下、２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル０．３０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃でジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（１モル／Ｌ）３．３ｍｌ滴下し、０℃で１時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することで〔２−（２−プロピニルオキシ）−チアゾール−４−イル〕メタノールを０．２２ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０６（１Ｈ、ｂｒ）、２．５７（１Ｈ、ｓ）、４．５７（２Ｈ、ｄ）、５．０３（２Ｈ、ｓ）、６．５９（１Ｈ、ｓ）
【０２７２】
参考製造例１２−４
４−（クロロメチル）−２−（２−プロピニルオキシ）−チアゾール（下式）
0004830301.tif 000143
〔２−（２−プロピニルオキシ）−チアゾール−４−イル〕メタノール０．２０ｇをクロロホルム５ｍｌ中に溶解し、塩化チオニル０．２ｇを加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却してから、減圧下濃縮し、４−（クロロメチル）−２−（２−プロピニルオキシ）−チアゾール０．３０ｇを得た。
【０２７３】
参考製造例１３
５−（クロロメチル）−２−ｔ−ブチル−１，３−チアジアゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000144
上記化合物は日本国特許公開特開２００１−５８９７９号に記載された方法に準じて製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．１５（３Ｈ、ｓ）、４．８３（２Ｈ、ｓ）、８．０５（１Ｈ、ｓ）
【０２７４】
参考製造例１４
５−（クロロメチル）−２−ｔ−ブチル−１，３−チアジアゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000145
上記化合物は日本国特許公開特開２００１−５８９７９号に記載された方法に準じて製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５４（３Ｈ、ｔ）、３．４５（２Ｈ、ｑ）、４．８１（２Ｈ、ｓ）、８．０１（１Ｈ、ｓ）
【０２７５】
参考製造例１５
５−（クロロメチル）−２−ｔ−ブチル−１，３−チアジアゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000146
上記化合物は日本国特許公開特開２００１−５８９７９号に記載された方法に準じて製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（９Ｈ、ｓ）、４．８０（２Ｈ、ｓ）、６．６１（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．０１（１Ｈ、ｓ）
【０２７６】
参考製造例１６−１
２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000147
上記化合物はJ．Chem．Soc．  Perkin  Trans．I，３２９（１９９０）に記載された方法にて製造した。
【０２７７】
参考製造例１６−２
２−（２−プロピニルオキシ）１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000148
プロパルギルアルコール０．３７ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．９ｇを少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド３．０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド１．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６４（１Ｈ、ｓ）、５．１３（２Ｈ、ｓ）、７．８７（１Ｈ、ｓ）、９．８４（１Ｈ、ｓ）
【０２７８】
参考製造例１６−３
｛〔２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−イル〕メチル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000149
２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド１．４ｇを水６ｍｌ及びエタノール１４ｍｌの混合物に溶解し、マロノニトリル０．５６ｇを滴下して、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、ケーキをエタノール５ｍｌずつ用い２回洗浄した後、減圧下乾燥を行うことで｛〔２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−イル〕メチリデン｝マロノニトリル１．５５ｇ得た。
次に得られた｛〔２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−イル〕メチリデン｝マロノニトリルエタノール２０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム０．０９ｇをエタノール１ｍｌに懸濁した溶液を滴下して室温で１時間撹拌した。反応混合物に３％塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、｛〔２−（２−プロピニルオキシ）−１，３−チアゾール−５−イル〕メチル｝１．５５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６１（１Ｈ、ｓ）、３．３９（２Ｈ、ｄ）、３．９４（１Ｈ、ｔ）、５．０４（２Ｈ、ｓ）、７．１３（１Ｈ、ｓ）
【０２７９】
参考製造例１７−１
３−ｔ−ブチル−１，２，４−チアジアゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000150
上記化合物は国際特許公開ＷＯ０１／０５５１３６号パンフレットに記載された方法で製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５１（９Ｈ、ｓ）、４．０２（３Ｈ、ｓ）
【０２８０】
参考製造例１７−２
（３−ｔ−ブチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000151
３−ｔ−ブチル−１，２，４−チアジアゾール−５−カルボン酸メチル０．９６ｇをジクロロメタン４８ｍｌに溶解した後、窒素雰囲気下、−７8℃に冷却した。ジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（１モル／Ｌ）１１ｍｌを加え、ここに０℃で３時間攪拌した反応混合物に１モル／Ｌ塩酸１０ｍｌを加えて１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加えた。反応混合物をクロロホルムで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ｔ−ブチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）メタノール０．５６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３（９Ｈ、ｓ）、５．０９（２Ｈ、ｓ）
【０２８１】
参考製造例１７−３
３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000152
３−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−１，２，４−チアジアゾール０．７１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．４ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール塩酸塩０．７６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２（９Ｈ、ｓ）、４．９１（２Ｈ、ｓ）
【０２８２】
参考製造例１８−１
Ｎ’−（クロロアセチル）−２，２−ジメチルプロパノヒドラジド（下式）
0004830301.tif 000153
窒素雰囲気下、２，２−ジメチルプロパノヒドラジド２．８６ｇをテトラヒドロフランに溶解し、０℃でクロロアセチルクロリド２．７８ｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ´−（クロロアセチル）−２，２−ジメチルプロパノヒドラジド２．５８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２７（９Ｈ、ｓ）、４．７７（２Ｈ、ｓ）、８．５８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、９．５５（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）
【０２８３】
参考製造例１８−２
２−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（下式）
0004830301.tif 000154
Ｎ’−（クロロアセチル）−２，２−ジメチルプロパノヒドラジド１．３４ｇとポリリン酸６．６ｇの混合物を９０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水２００ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウムを加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−ｔ−ブチル−５−（クロロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール１．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４７（９Ｈ、ｓ）、４．６８（２Ｈ、ｓ）
【０２８４】
参考製造例１９−１
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン（下式）
0004830301.tif 000155
米国特許明細書ＵＳ３９５６４９８号に記載された方法にて製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．０５（２Ｈ、ｓ）、４．７９（２Ｈ、ｂｒｓ）
【０２８５】
参考製造例１９−２
３−（クロロメチル）−５−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール（下式）
0004830301.tif 000156
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン５．０ｇ及びトリメチル汗チルクロリド６．１１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、氷冷下でトリエチルアミン５．６ｇを滴下した。滴下終了後、反応混合物を１３０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから反応混合物に飽和食塩水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（クロロメチル）−５−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾールを７．０ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５（９Ｈ、ｓ）、４．５６（２Ｈ、ｓ）
【０２８６】
参考製造例２０
３−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール（下式）
0004830301.tif 000157
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン２．７５ｇ及び１−メチルシクロプロパンカルボニルクロリド３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、氷冷下でトリエチルアミン２．８ｇを滴下した。滴下終了後、１３０℃まで加熱し、６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから飽和食塩水を加えた。メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾールを０．９７ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０１−１．０６（２Ｈ、ｍ）、１．４３−１．４７（２Ｈ、ｍ）、１．５８（３Ｈ、ｓ）、４．５４（２Ｈ、ｓ）
【０２８７】
参考製造例２１
３−（クロロメチル）−５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール（下式）
0004830301.tif 000158
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン２．０ｇ及びプロピオニルクロリド１．８０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、氷冷下でトリエチルアミン２．０５ｇを滴下し、１３０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから飽和食塩水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（クロロメチル）−５−エチル−１，２，４−オキサジアゾールを０．６２ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２（３Ｈ、ｔ）、２．９２（２Ｈ、ｑ）、４．５９（２Ｈ、ｓ）
【０２８８】
参考製造例２２
３−（クロロメチル）−５−（２，２−ジメチルプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール（下式）
0004830301.tif 000159
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン２．０ｇ及び３，３−ジメチルブチリルクロリド２．６０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下、トリエチルアミン２．０５ｇを滴下した。滴下終了後、１３０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却してから飽和食塩水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（クロロメチル）−５−（２，２−ジメチルプロピル）−１，２，４−オキサジアゾールを０．２８ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０５（９Ｈ、ｓ）、２．８２（２Ｈ、ｓ）、４．６０（２Ｈ、ｓ）
【０２８９】
参考製造例２３
２−（クロロメチル）−８−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン（下式）
0004830301.tif 000160
１，３−ジクロロアセトン３．８１ｇ及び２−アミノ−３−メチルピリジン３．２４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−メチル−ｔ−ブチルエーテルから再結晶し、２−（クロロメチル）−８−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン１．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６０（３Ｈ、ｓ）、４．８０（２Ｈ、ｓ）、６．６８（１Ｈ、ｔ）、６．９６（１Ｈ、ｄｄ）、７．６１（１Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｄ）
【０２９０】
参考製造例２４
２−（クロロメチル）−５−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン（下式）
0004830301.tif 000161
１，３−ジクロロアセトン３．８１ｇ及び２−アミノ−６−メチルピリジン３．２４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、２−（クロロメチル）−５−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン１．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．５８（３Ｈ、ｓ）、４．８０（２Ｈ、ｓ）、６．６２（１Ｈ、ｄｄ）、７．１５（１Ｈ、ｄｄ）、７．４７（１Ｈ、ｄ）、７．５２（１Ｈ、ｓ）
【０２９１】
参考製造例２５−１
１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000162
２−（ジメトキシメチル）−３−ヒドロキシアクリル酸メチルナトリウム塩３．９６ｇをエタノール４０ｍｌに懸濁し、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩３．１３ｇを加えた後、６０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水５０ｍｌを加え、減圧下５０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル３．０１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２１−１．３１（１Ｈ、ｍ）、１．３７−１，４８（２Ｈ、ｍ）、１．６１−１．７７（４Ｈ、ｍ）、１．８９−１．９２（２Ｈ、ｓ）、２．１５−２．１９（２Ｈ、ｍ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、７．８９（１Ｈ、ｓ）、７．９１（１Ｈ、ｓ）
【０２９２】
参考製造例２５−２
（１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000163
窒素雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドリド０．５７ｇを乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁し、ここに０℃で攪拌しながらテトラヒドロフラン４０mlに溶解した１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル３．０１ｇを１５分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で７時間攪拌した後、反応混合物を０℃に冷却し、１モル／Ｌ水酸化カリウム水溶液１０ｍｌを滴下した。生じた沈殿を濾過した後、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール１．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１９−１．３０（１Ｈ、ｍ）、１．３６−１．７５（５Ｈ、ｍ）、１．８７−１．９１（２Ｈ、ｍ）、２．１３−２．１６（２Ｈ、ｍ）、４．０４−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ）
【０２９３】
参考製造例２５−３
４−（クロロメチル）−１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（下式）
0004830301.tif 000164
（１−シクロヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール１．６８ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、塩化チオニル２．０ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１−シクロヘキシル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩２．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２４−１．３６（１Ｈ、ｍ）、１，４３−１．５８（２Ｈ、ｍ）、１．７３−１．８３（３Ｈ、ｍ）、１．９４−１．９７（２Ｈ、ｍ），２．３３−２．３７（２Ｈ、ｍ）、４．５４（２Ｈ，ｓ）、４．７１，４．７９（１Ｈ、ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ）
【０２９４】
参考製造例２６
〔（１−プロパルギル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000165
〔（１−プロパルギル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチリデン〕マロノニトリル０．７３gをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇを加え、氷冷下４時間攪拌した。反応混合物を０．５Ｎ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、〔（１−プロパ−２−イニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル０．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ２．５４（１Ｈ、ｔ）、３．２１（２Ｈ、ｄ）、３．８４（１Ｈ、ｔ）、４．９５（２Ｈ、ｄ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）、７．７２（１Ｈ、ｓ）
【０２９５】
参考製造例２７
〔（１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000166
マロノニトリル５．９５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下炭酸カリウム１２．４４ｇを加えた。ここにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した１−t−ブチル−４−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩６．２７ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 〔（１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル〕マロノニトリル４．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９（９Ｈ、ｓ）、３．２０（２Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｔ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）、７．５８（１Ｈ、ｓ）
【０２９６】
参考製造例２８−１
５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル （下式）
0004830301.tif 000167
５−アミノ−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル８．４５ｇを酢酸６０ｍｌに溶解し、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン７．９３ｇを加え、２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル８．９５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１１（３Ｈ、ｔ）、１，４６（９Ｈ、ｓ）、４．０８（２Ｈ、ｑ）、６．３３（２Ｈ、ｔ）、６．７０（２Ｈ、ｔ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）
【０２９７】
参考製造例２８−２
［５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（下式）
0004830301.tif 000168
リチウムアルミニウムヒドリド１．３０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁し、ここに窒素雰囲気下、氷冷下でテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル８．９５ｇを１５分間かけて滴下し、氷冷下８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール７．０６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４２（９Ｈ、ｓ）、４．２４（２Ｈ、ｓ）、６．３２（２Ｈ、ｔ）、６．７３（２Ｈ、ｔ）、７．５６（１Ｈ、ｓ）
【０２９８】
参考製造例２８−３
４−（クロロメチル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール（下式）
0004830301.tif 000169
［５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール２．２０ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、塩化チオニル０．７３ｍｌを加え、室温で１．５時間攪拌した。その後反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（クロロメチル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−t−ブチル−１Ｈ−ピラゾール２．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４２（９Ｈ、ｓ）、４．１８（２Ｈ、ｓ）、６．３４（２Ｈ、ｔ）、６．７３（２Ｈ、ｔ）、７．５９（１Ｈ、ｓ）
【０２９９】
参考製造例２９−１
（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000170
４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテン−１−オール２．７２ｇをエタノール７ｍｌに溶解し、水３ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．６９ｇ及び炭酸カリウム１．３８gを加え、加熱還流下１０時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール０．５７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．８４（２Ｈ、ｓ）、６．７９（１Ｈ、ｓ）
【０３００】
参考製造例２９−２
３−（ブロモメチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000171
（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール２．４７ｇをジエチルエーテル８０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン６．５６ｇ及び四臭化炭素８．２９ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（ブロモメチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール１．１，４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．４６（２Ｈ、ｓ）、６．８７（１Ｈ、ｓ）
【０３０１】
参考製造例３０−１
１−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール
0004830301.tif 000172
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセン−２−オール７．４９ｇをエタノール７０ｍｌに溶解し、水３０ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．３４ｇ及び炭酸カリウム１７．９４gを加え、加熱還流下４８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール１．５３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９（３Ｈ、ｄ）、５．０７（１Ｈ、ｑ）、６．７７（１Ｈ、ｓ）
【０３０２】
参考製造例３０−２
３−（１−ブロモエチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000173
１−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノールをジエチルエーテル３５ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン２．９３ｇ及び四臭化炭素３．７１ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−ブロモエチル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール１．１，４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０６（３Ｈ、ｄ）、５．１７（１Ｈ、ｑ）、６．８３（１Ｈ、ｓ）
【０３０３】
参考製造例３１−１
６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテン−３−オール９．０１ｇをエタノール７０ｍｌに溶解し、水３０ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．８１ｇ及び炭酸カリウム７．５１gを加え、加熱還流下２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）プロパノール１．６３ｇを得た。
0004830301.tif 000174
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．８４（２Ｈ、ｍ）、４．８３（１Ｈ、ｍ）、６．７５（１Ｈ、ｓ）
【０３０４】
参考製造例３１−２
３−（１−ブロモプロピル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000175
１−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）プロパノール１．６３ｇをジエチルエーテル４５ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン４．２０ｇ及び四臭化炭素５．３１ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−ブロモプロピル）−５−トリフルオロメチルイソオキサゾール１．００ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２４（３Ｈ、ｔ）、２．１８−２．２９（２Ｈ、ｍ）、４．９４（１Ｈ、ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｓ）
【０３０５】
参考製造例３２−１
４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセン−１−オール８．９ｇをエタノール９０ｍｌに溶解し、水４０ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩４．１７ｇ及び炭酸カリウム２０．７０gを加え、加熱還流下２０時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（５−ペンタフルオロエチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール２．７８ｇを得た。
0004830301.tif 000176
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．８８（２Ｈ、ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｓ）
【０３０６】
参考製造例３２−２
３−（ブロモメチル）−５−ペンタフルオロエチルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000177
（５−ペンタフルオロエチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール２．７８ｇをジエチルエーテル1０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン５．２５ｇ及び四臭化炭素６．６３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（ブロモメチル）−５−ペンタフルオロエチルイソオキサゾール１．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．４６（２Ｈ、ｓ）、６．８７（１Ｈ、ｓ）
【０３０７】
参考製造例３３−１
４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテン−１−オール１４．９４ｇをエタノール１５０ｍｌに溶解し、水７０ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩５．１７ｇ及び炭酸カリウム２５．６７gを加え、加熱還流下２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（５−ヘプタフルオロプロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール３．５３ｇを得た。
0004830301.tif 000178
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．８６（２Ｈ、ｓ）、６．８５（１Ｈ、ｓ）
【０３０８】
参考製造例３３−２
３−（クロロメチル）−５−ヘプタフルオロプロピルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000179
（５−ヘプタフルオロプロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール２．７８ｇをジエチルエーテル1０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン５．２５ｇ及び四臭化炭素６．６３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（クロロメチル）−５−（ヘプタフルオロプロピル）イソオキサゾール１．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６６（２Ｈ、ｓ）、６．８９（１Ｈ、ｓ）
【０３０９】
参考製造例３４−１
（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000180
５−i−プロピル−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチル２０．７６ｇをエタノール２００ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム４．２０ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、減圧下５０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール１５．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２８（６Ｈ、ｄ）、３．０４（１Ｈ、ｍ）、４．７２（２Ｈ、ｓ）、６．０１（１Ｈ、ｓ）
【０３１０】
参考製造例３４−２
（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メチル  4−トルエンスルホネート（下式）
0004830301.tif 000181
（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール４．２４ｇをピリジン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で塩化４−トルエンスルホニル６．６７ｇを加え、氷冷下で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メチル  4−トルエンスルホネート１．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２２（３Ｈ、ｄ）、１．６０（３Ｈ、ｄ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）、２．９３−３．０１（１Ｈ、ｍ）、５．６３（２Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｓ）、７．３０（２Ｈ、ｄ）、７．７４（２Ｈ、ｄ）
【０３１１】
参考製造例３５−１
５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000182
（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール７．５９gを１，４−ジオキサン１００ｍｌに溶解し、二酸化マンガン２１．７４ｇを加え、加熱還流下１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド６．７２ｇを得た。
【０３１２】
参考製造例３５−２
１−（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール（下式）
0004830301.tif 000183
５−i−プロピルイソオキサゾール−３−カルバアルデヒド５．７０gを１，４−ジオキサン８２ｍｌに溶解した。氷冷下で０．９３Ｍメチルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液４８ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール５．６６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２９（６Ｈ、ｄ）、１．５３（３Ｈ、ｄ）、３．０２（１Ｈ、ｍ）、４．９７（１Ｈ、ｍ）、５．９８（１Ｈ、ｓ）
【０３１３】
参考製造例３５−３
３−（１−クロロエチル）−５−i−プロピルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000184
１−（５−i−プロピル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール５．６６ｇをピリジン３０ｍｌに溶解し、氷冷下で塩化４−トルエンスルホニル７．２０ｇを加えた後、氷冷下で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−クロロエチル）−５−i−プロピルイソオキサゾール３．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３１（６Ｈ、ｄ）、１．８６（３Ｈ、ｄ）、３．０４−３．１０（１Ｈ、ｍ）、５．１０（１Ｈ、ｑ）、６．０６（１Ｈ、ｓ）
【０３１４】
参考製造例３６−１
５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000185
（５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）メタノール１．３５gを１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解した。二酸化マンガン６．４２ｇを加え、加熱還流下１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド１．２９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（９Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）、１０．１２（１Ｈ、ｓ）
【０３１５】
参考製造例３６−２
１−（５−t−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール（下式）
0004830301.tif 000186
５−ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド１．２９gをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した。氷冷下で０．９３Ｍメチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（５−t−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール１．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、１．５４（３Ｈ、ｄ）、４．９７（１Ｈ、ｑ）、５．９６（１Ｈ、ｓ）
【０３１６】
参考製造例３６−３
３−（１−クロロエチル）−５−t−ブチルイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000187
１−（５−t−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）エタノール１．１８ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、氷冷下で塩化４−トルエンスルホニル１．３６ｇを加えた後、氷冷下で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−クロロエチル）−５−t−ブチルイソオキサゾール１．６０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４（９Ｈ、ｓ）、１．５４（３Ｈ、ｄ）、４．９７（１Ｈ、ｑ）、５．９６（１Ｈ、ｓ）
【０３１７】
参考製造例３７−１
５−（ヒドロキシメチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000188
２−プロペン−１−オール２４．０３ｇ及び（２Ｅ）-クロロ（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル１６．２４ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、０℃でテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解したトリエチルアミン１２．１２ｍｌを３０分間かけて滴下し、次いで室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（ヒドロキシメチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル１，４．２２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４０（３Ｈ、ｔ）、２．２２（１Ｈ、ｂ．ｓ．）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、４．８３（２Ｈ、ｄ）、６．６８（１Ｈ、ｓ）
【０３１８】
参考製造例３７−２
５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000189
５−（ヒドロキシメチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル１，４．２２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、イミダゾール６．１３ｇ、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１３．５７ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮して５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチル２３．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．１２（６Ｈ、ｓ）、０．９１（９Ｈ、ｓ）、１．５２（３Ｈ、ｔ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、４．８１（２Ｈ、ｓ）、６．６０（１Ｈ、ｓ）
【０３１９】
参考製造例３７−３
［５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール（下式）
0004830301.tif 000190
５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル２３．８２ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．１６ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、減圧下５０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール１８．７４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．１２（６Ｈ、ｓ）、０．９２（９Ｈ，ｓ）、４．６２−４．６８（４Ｈ、ｍ）、６．１３（１Ｈ、ｓ）
【０３２０】
参考製造例３７−４
３−（クロロメチル）−５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000191
［５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール１８．６４ｇをピリジン８０ｍｌに溶解し、氷冷下で塩化４−トルエンスルホニル１６．０６ｇを加えた後、氷冷下で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−３−（クロロメチル）イソオキサゾール４．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．１２（６Ｈ、ｓ）、０．９２（９Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ、ｓ）、４．７７（２Ｈ、ｓ）、６．３０（１Ｈ、ｓ）
【０３２１】
参考製造例３８−１
５−（１−ヒドロキシエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000192
１−ブチン−２−オール１，４．０２ｇ及び（２Ｅ）-クロロ（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル７．５８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、０℃でテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解したトリエチルアミン６．０６ｇを３０分間かけて滴下し、室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５−（１−ヒドロキシエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル５．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３３（３Ｈ、ｔ）、１．５７（３Ｈ、ｄ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、５．０４（１Ｈ、ｑ）、６．６２（１Ｈ、ｓ）
【０３２２】
参考製造例３８−２
５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000193
５−（１−ヒドロキシエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル５．５５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、イミダゾール２．３８ｇ、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド５．２８ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮して５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル８．９５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．０８（３Ｈ、ｓ）、０．１２（３Ｈ、ｓ）、０．９２（９Ｈ、ｓ）、１，４１（３Ｈ、ｔ）、１．５４（３Ｈ、ｄ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、４．９９（１Ｈ、ｑ）、６．４３（１Ｈ、ｓ）
【０３２３】
参考製造例３８−３
｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−イル｝メタノール（下式）
0004830301.tif 000194
５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル８．９５ｇをエタノール６０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２．３０ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを加え、減圧下３０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−イル｝メタノール７．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．０８（３Ｈ、ｓ）、０．１２（３Ｈ、ｓ）、０．９１（９Ｈ、ｓ）、１，４８（３Ｈ、ｄ）、４．７４（２Ｈ、ｓ）、４．９５（１Ｈ、ｑ）、６．１８（１Ｈ、ｓ）
【０３２４】
参考製造例３８−４
｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−イル｝メチル  4−メチルベンゼンスルホネート（下式）
0004830301.tif 000195
｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−イル｝メタノール７．３５ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｍｌに溶解し、氷冷下で１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン３．３６ｇ及び塩化４−トルエンスルホニル５．７２ｇを加えた後、氷冷下で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛５−〔１−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル〕イソオキサゾール−３−イル｝メチル 4−メチルベンゼンスルホネート３．６０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．０５（３Ｈ、ｓ）、０．１０（３Ｈ、ｓ）、０．９０（９Ｈ、ｓ）、１，４５（３Ｈ、ｄ）、２．４５（３Ｈ、ｓ）、４．９１（１Ｈ、ｑ）、５．０９（２Ｈ、ｓ）、６．１４（１Ｈ、ｓ）、７．３４（２Ｈ、ｄ）、７．８０（２Ｈ、ｄ）
【０３２５】
参考製造例３９−１
５−アセチルイソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000196
５−（１−ヒドロキシエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル４．０６gを１，４−ジオキサン１００ｍｌに溶解し、二酸化マンガン１５．２０ｇを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、５−アセチルイソオキサゾール−３−カルボン酸エチル３．５７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４０（３Ｈ、ｔ）、２．６７（３Ｈ、ｓ）、４．４５（２Ｈ、ｑ）、７．２７（１Ｈ、ｓ）
【０３２６】
参考製造例３９−２
５−（１，１−ジフルオロエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
0004830301.tif 000197
５−アセチルイソオキサゾール−３−カルボン酸エチル２．６１ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下で（ジメチルアミノ）サルファートリフルオリド４．８４ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（１，１−ジフルオロエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル２．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４１（３Ｈ、ｔ）、２．０１−２．０６（３Ｈ、ｍ）、４．４４（２Ｈ、ｑ）、６．９１（１Ｈ、ｓ）
【０３２７】
参考製造例３９−３
［５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−イル］メタノール（下式）
0004830301.tif 000198
５−（１，１−ジフルオロエチル）−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル２．９０ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム１．０２ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを加え、減圧下３０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−イル］メタノール２．００ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．９７（３Ｈ、ｔ）、４．７９（２Ｈ、ｓ）、６．５６（１Ｈ、ｓ）
【０３２８】
参考製造例３９−４
３−（クロロメチル）−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000199
［５−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール１．００ｇをジクロロメタン1０ｍｌに溶解し、塩化チオニル０．８ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−（クロロメチル）−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール１．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．９９（３Ｈ、ｔ）、４．６１（２Ｈ、ｓ）、６．６１（１Ｈ、ｓ）
【０３２９】
参考製造例４０−１
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000200
２−メチル−１−ブチン−２−オール５７．３５ｇ及び（２Ｅ）-クロロ（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル２５．８３ｇをテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、０℃でテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解したトリエチルアミン１７．２５ｇを１時間かけて滴下し、室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル１７．６２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（３Ｈ、ｔ）、１．６６（６Ｈ、ｓ）、４．４１（２Ｈ、ｑ）、６．５８（１Ｈ、ｓ）
【０３３０】
参考製造例４０−２
［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール（下式）
0004830301.tif 000201
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−５−カルボン酸エチル９．９６ｇをエタノール２００ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．７８ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、減圧下５０ｍｌまで濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール６．１７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３（６Ｈ、ｓ）、２．１５（１Ｈ、ｂ．ｓ．）、４．７４（２Ｈ、ｄ）、６．２２（１Ｈ、ｓ）
【０３３１】
参考製造例４０−３
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000202
［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール５．３８gを１，４−ジオキサン１００ｍｌに溶解し、二酸化マンガン２９．７４ｇを加え、加熱還流下１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド４．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（６Ｈ、ｓ）、６．５６（１Ｈ、ｓ）、１０．１４（１Ｈ、ｓ）
【０３３２】
参考製造例４０−４
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000203
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルバアルデヒド４．６３gをエタノール５０ｍｌに溶解し、マロノニトリル１．９８ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル５．３５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（６Ｈ、ｓ）、７．０１（１Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）
【０３３３】
参考製造例４０−５
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000204
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル９．９１gをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム３．７８ｇを加え、氷冷下で８時間攪拌した。反応混合物を０．５Ｎ塩酸に３０分かけて加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチル｝マロノニトリル５．３８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（６Ｈ、ｓ）、３．４０（２Ｈ、ｄ）、４．２５（１Ｈ、ｔ）、６．２５（１Ｈ、ｓ）
【０３３４】
参考製造例４１
｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000205
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル１．０２gを１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解した。ヨウ化銅（I）０．０５ｇを加え、氷冷下で１．４Ｍメチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液９ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕エチル｝マロノニトリル０．５３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．６８（９Ｈ、ｍ）、３．５７−３．６５（１Ｈ、ｍ）、４．２７（１Ｈ、ｄ）、６．２３（１Ｈ、ｓ）
【０３３５】
参考製造例４２
｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕プロピル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000206
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル１．０２gを１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解し、ヨウ化銅（I）０．０５ｇを加え、氷冷下で３Ｍエチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液５ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕プロピル｝マロノニトリル０．４０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２４（３Ｈ、ｔ）、１．７０（６Ｈ、ｓ）、１．９６−２．１３（２Ｈ、ｍ）、３．４１−３．４５（１Ｈ、ｍ）、４．１１（１Ｈ、ｄ）、６．２５（１Ｈ、ｓ）
【０３３６】
参考製造例４３
｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕−２−メチルプロピル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000207
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル１．０２gを１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解し、ヨウ化銅（I）０．０５ｇを加え、氷冷下で１Ｍ i−プロピルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液１５ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕−２−メチルプロピル｝マロノニトリル０．４０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９１（３Ｈ、ｄ）、１．１２（３Ｈ、ｄ）、１．６５（６Ｈ、ｓ）、２．３１−２．４０（１Ｈ、ｍ）、３．２７（１Ｈ、ｔ）、４．２５（１Ｈ、ｄ）、６．２３（１Ｈ、ｓ）
【０３３７】
参考製造例４４
｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕アリル｝マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000208
｛〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕メチリデン｝マロノニトリル２．２６gを１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解し、ヨウ化銅（I）０．０８ｇを加え、氷冷下で１．４Ｍアリルマグネシウムクロリド テトラヒドロフラン溶液１８．６ｍｌを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛１−〔５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕アリル｝マロノニトリル０．５６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（６Ｈ、ｓ）、４．０５−４．０８（１Ｈ、ｍ）、４．４０（１Ｈ、ｄ）、５．５５−５．６２（２Ｈ、ｍ）、５．９７−６．０６（１Ｈ、ｍ）、６．１８（１Ｈ、ｓ）
【０３３８】
参考製造例４５−１
５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000209
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル ２．００ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム０．４４ｇ、及び３−ブロモ−１−プロピン１．３２ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル０．２５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４１（３Ｈ、ｔ）、１．６６（６Ｈ、ｓ）、２．３９（１Ｈ、ｔ）、４．００（２Ｈ、ｄ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、６．６４（１Ｈ、ｓ）
【０３３９】
参考製造例４５−２
｛５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−イル｝メタノール（下式）
0004830301.tif 000210
５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル０．２５ｇをエタノール２ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム０．１ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−イル｝メタノール０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３（６Ｈ、ｓ）、２．３９（１Ｈ、ｔ）、４．０１（２Ｈ、ｄ）、４．７６（２Ｈ、ｓ）、６．２９（１Ｈ、ｓ）
【０３４０】
参考製造例４５−３
３−（クロロメチル）−５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000211
｛５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−イル｝メタノール０．２０ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、塩化チオニル０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−（クロロメチル）−５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（６Ｈ、ｓ）、２．３９（１Ｈ、ｔ）、４．０２（２Ｈ、ｄ）、４．５８（２Ｈ、ｓ）、６．３３（１Ｈ、ｓ）
【０３４１】
参考製造例４６−１
３−メトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000212
２．８６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下でヨウ化メチル４．２５ｇ及び炭酸カリウム４．１５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９３（３Ｈ、ｓ）、４．０５（３Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｓ）
【０３４２】
参考製造例４６−２
（３−メトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000213
３−メトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．２３gをエタノールに溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム０．６０ｇを加え、氷冷下で８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−メトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール １．５５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９６（３Ｈ、ｓ）、４．６６（２Ｈ、ｓ）、５．８８（１Ｈ、ｓ）
【０３４３】
参考製造例４６−３
５−（クロロメチル）−３−メトキシイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000214
（３−メトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール１．５５ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、塩化チオニル２ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−メトキシイソオキサゾール１．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９８（３Ｈ、ｓ）、４．４９（２Ｈ、ｓ）、５．９７（１Ｈ、ｓ）
【０３４４】
参考製造例４７−１
（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000215
（１−メチル−２−メルカプトイミダゾール−５−イル）メタノール４．３３ｇをテトラヒドロフラン９０ｍｌに加え、氷冷下でカリウムｔ−ブトキシド３．７０ｇ及びヨウ化エチル５．１５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メタノール４．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２（３Ｈ、ｔ）、３．０６（２Ｈ、ｄ）、３．２４（２Ｈ、ｑ）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、７．００（１Ｈ、ｓ）
【０３４５】
参考製造例４７−２
２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−カルバアルデヒド（下式）
0004830301.tif 000216
（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メタノール５．５０gを１，４−ジオキサン１００ｍｌに溶解し、二酸化マンガン２４．３４ｇを加え、加熱還流下７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−カルバアルデヒド５．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１，４１（３Ｈ、ｔ）、３．２６（２Ｈ、ｑ）、３．８３（３Ｈ、ｓ）、７．７３（１Ｈ、ｓ）、９．５８（１Ｈ、ｓ）
【０３４６】
参考製造例４７−３
〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メチリデン〕マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000217
２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−カルバアルデヒド５．１３gをエタノール３０ｍｌに溶解し、マロノニトリル２．００ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−３−イル）メチリデン〕マロノニトリル２．５１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（３Ｈ、ｔ）、３．３０（２Ｈ、ｑ）、３．５６（３Ｈ、ｓ）、７．３９（１Ｈ、ｓ）、８．４６（１Ｈ、ｓ）
【０３４７】
参考製造例４７−４
〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メチル〕マロノニトリル（下式）
0004830301.tif 000218
〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メチリデン〕マロノニトリル（下式）０．４４gをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム０．１０ｇを加え、氷冷下で４時間攪拌した。氷冷下反応混合物を０．５Ｎ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、〔（２−エチルチオ−１−メチルイミダゾール−５−イル）メチル〕マロノニトリル０．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３１（３Ｈ、ｔ）、３．０６（２Ｈ、ｑ）、３．３４（２Ｈ、ｄ）、３．５９（３Ｈ、ｓ）、３．９３（１Ｈ、ｔ）、７．１４（１Ｈ、ｓ）
【０３４８】
参考製造例４８−１
５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（下式）
0004830301.tif 000219
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル ２．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した。該溶液に６０％水素化ナトリウム０．７５ｇ、及びヨウ化ナトリウム２．８２ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル０．３７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（３Ｈ、ｔ）、１．５７（６Ｈ、ｓ）、３．１８（３Ｈ、ｓ）、４．４２（２Ｈ、ｑ）、６．５９（１Ｈ、ｓ）
【０３４９】
参考製造例４８−２
５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イルメタノール（下式）
0004830301.tif 000220
５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル０．３７ｇをエタノール５ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム０．１３ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［１−メチル−１−（２−プロピニルオキシ）エチル］イソオキサゾール−３−イルメタノール０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．５８（６Ｈ、ｓ）、３．２５（３Ｈ、ｓ）、４．７６（２Ｈ、ｓ）、６．２４（１Ｈ、ｓ）
【０３５０】
参考製造例４８−３
３−（クロロメチル）−５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000221
５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イルメタノール０．２７ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル０．５ｍｌを加えた。３時間加熱還流後、室温まで冷却し、減圧下濃縮し、３−（クロロメチル）−５−（１−メトキシー１−メチルエチル）イソオキサゾール０．２９ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５１（６Ｈ、ｓ）、３．１９（３Ｈ、ｓ）、４．５８（２Ｈ、ｓ） ６．２８（１Ｈ、ｓ）
【０３５１】
参考製造例４９−１
３−エトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000222
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．４４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液にヨウ化エチル２．３４ｇ、炭酸カリウム２．０７ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４１（３Ｈ、ｔ）、３．９４（３Ｈ、ｓ）、４．３２（２Ｈ、ｑ）、６．５２（１Ｈ、ｓ）
【０３５２】
参考製造例４９−２
（３−エトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000223
３−エトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．１０gをエタノール１０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．４８ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−エトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール ０．８７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４０（３Ｈ、ｔ）、４．２７（２Ｈ、ｑ）、４．６４（２Ｈ、ｓ）、５．８７（１Ｈ、ｓ）
【０３５３】
参考製造例４９−３
５−（クロロメチル）−３−エトキシイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000224
（３−エトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール０．８７ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル１ｍｌを加えた。該溶液を３時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−エトキシイソオキサゾール０．９５ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３４（３Ｈ、ｔ）、４．２７（２Ｈ、ｑ）、４．４９（２Ｈ、ｓ）、５．９７（１Ｈ、ｓ）
【０３５４】
参考製造例５０−１
３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000225
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．８８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム１．６６ｇ、１−ヨードプロパン２．０５ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．７８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．００（３Ｈ、ｔ）、１．７７−１．８５（２Ｈ、ｍ）、３．９３（３Ｈ、ｓ）、４．２３（２Ｈ、ｔ）、６．５３（１Ｈ、ｓ）
【０３５５】
参考製造例５０−２
（３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000226
３−エトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．７８gをエタノール２０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．７１ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール １．３７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．７６（２Ｈ、ｔｑ）、４．１６（２Ｈ、ｔ）、４．４５（２Ｈ、ｓ）、５．８６（１Ｈ、ｓ）
【０３５６】
参考製造例５０−３
５−（クロロメチル）−３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000227
（３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．３７ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル１．５ｍｌを加えた。３時間加熱還流後、室温に冷却した。溶液を減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−（１−プロピルオキシ）イソオキサゾール１．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．７６（２Ｈ、ｔｑ）、４．１６（２Ｈ、ｔ）、４．４９（２Ｈ、ｓ）、５．９４（１Ｈ、ｓ）
【０３５７】
参考製造例５１−１
３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000228
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム２．２８ｇ、1-ヨードブタン３．０４ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．６６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ０．９５（３Ｈ、ｔ）、１．４２−１．５１（２Ｈ、ｍ）、１．７４−１．８１（２Ｈ、ｍ）、３．９１（３Ｈ、ｓ）、４．２７（２Ｈ、ｔ）、６．５３（１Ｈ、ｓ）
【０３５８】
参考製造例５１−２
（３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000229
３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．６６gをエタノール２０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．６３ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール １．３６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ０．９６（３Ｈ、ｔ）、１．４１−１．５１（２Ｈ、ｍ）、１．５７（１Ｈ、ｔ）、１．７３−１．８０（２Ｈ、ｍ）、４．２１（２Ｈ、ｔ）、４．６４（２Ｈ、ｄ）、５．８７（１Ｈ、ｓ）
【０３５９】
参考製造例５１−３
５−（クロロメチル）−３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000230
（３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．３６ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル１．５ｍｌを加えた。3時間加熱還流後、減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−（１−ブトキシ）イソオキサゾール１．４９ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ、ｔ）、１．４１−１．５１（２Ｈ、ｍ）、１．７３−１．８０（２Ｈ、ｍ）、４．２２（２Ｈ、ｔ）、４．４８（２Ｈ、ｓ）、５．９４（１Ｈ、ｓ）
【０３６０】
参考製造例５２−１
３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000231
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．８８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム１．６６ｇ、塩化アリル１．９１ｇ、ヨウ化カリウム１．６６ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．０１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ３．９５（３Ｈ、ｓ）、４．７９−４．８１（２Ｈ、ｍ）、３．３２−５．３５（１Ｈ、ｍ）、５．４２−５．４７（１Ｈ、ｍ）、６．０１−６．１１（１Ｈ、ｍ）、６．５６（１Ｈ、ｓ）
【０３６１】
参考製造例５２−２
（３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000232
３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．０１gをエタノール３０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．８３ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール １．６９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ４．６５（２Ｈ、ｓ）、４．７３−４．７５（２Ｈ、ｍ）、５．３０−３．３３（１Ｈ、ｍ）、５．４０−５．４５（１Ｈ、ｍ）、５．９０（１Ｈ、ｓ）、６．００−６．１０（１Ｈ、ｍ）
【０３６２】
参考製造例５２−３
５−（クロロメチル）−３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000233
（３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．６９ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル１．５ｍｌを加えた。３時間加熱還流後、室温まで冷却した。溶液を減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−（１−アリルオキシ）イソオキサゾール１．８９ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．４９（２Ｈ、ｓ）、４．７４−４．７６（２Ｈ、ｍ）、５．３０−５．３４（１Ｈ、ｍ）、５．４０−５．４５（１Ｈ、ｍ）、５．９７（１Ｈ、ｓ）、５．９９−６．１０（１Ｈ、ｍ）
【０３６３】
参考製造例５３−１
３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000234
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．８８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に１−ブロモ−２−プロペン３．５７ｇ、炭酸カリウム４．１５ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．９４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ２．６０（１Ｈ、ｔ）、３．９６（３Ｈ、ｓ）、４．９３（２Ｈ、ｄ）、６．５９（１Ｈ、ｓ）
【０３６４】
参考製造例５３−２
（３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000235
３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．９４gをエタノール３０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．６８ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール １．３２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．９５（１Ｈ、ｔ）、２．５８（１Ｈ、ｔ）、４．６６（２Ｈ、ｄ）、４．８８（２Ｈ、ｄ）、５．９４（１Ｈ、ｓ）
【０３６５】
参考製造例５３−３
５−（クロロメチル）−３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000236
（３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール１．３２ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解した。該溶液に塩化チオニル１．５ｍｌを加え、３時間加熱還流後、室温まで冷却した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（クロロメチル）−３−（２−プロピニルオキシ）イソオキサゾール０．７６ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
【０３６６】
参考製造例５４−１
３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000237
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル１．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に２−ヨードプロパン２．５４ｇ、炭酸カリウム２．０７ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル０．６６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３８（６Ｈ、ｄ）、３．９４（３Ｈ、ｓ）、４．９１−５．００（１Ｈ、ｍ）、６．５０（１Ｈ、ｓ）
【０３６７】
参考製造例５４−２
（３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000238
３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸メチル０．６８gをエタノール５ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．３９ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール  ０．４１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３７（６Ｈ、ｓ）、４．６４（２Ｈ、ｓ）、４．８１−４．９２（２Ｈ、ｍ）、５．８３（１Ｈ、ｓ）
【０３６８】
参考製造例５４−３
５−（クロロメチル）−３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000239
（３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール−５−イル）メタノール０．４１ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１ｍｌを加え、３時間加熱還流した。該溶液を室温まで冷却後、減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−（２−プロピルオキシ）イソオキサゾール０．４４ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
【０３６９】
参考製造例５５−１
３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル（下式）
0004830301.tif 000240
３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液にヨウ化メチル４．１５ｇ、炭酸カリウム５．００ｇを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。反応混合物を０．１Ｍ塩酸水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．０７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９７（３Ｈ、ｓ）、５．８０（２Ｈ、ｄ）、６．６８（１Ｈ、ｓ） 
【０３７０】
参考製造例５５−２
（３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール（下式）
0004830301.tif 000241
３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−カルボン酸メチル２．０７gをエタノール２０ｍｌに溶解した。該溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム０．５５ｇを加え、８時間攪拌した。氷冷下反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール １．５４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ２．１６（１Ｈ、ｄ）、４．６９（２Ｈ、ｄ）、５．７８（２Ｈ、ｄ）、６．０４（１Ｈ、ｓ）
【０３７１】
参考製造例５５−３
５−（クロロメチル）−３−フルオロメトキシイソオキサゾール（下式）
0004830301.tif 000242
（３−フルオロメトキシイソオキサゾール−５−イル）メタノール１．５５ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、該溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えた。室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮し、５−（クロロメチル）−３−フルオロメトキシイソオキサゾール１．３０ｇを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．５３（２Ｈ、ｄ）、５，７８（２Ｈ、ｄ）、６．１１（１Ｈ、ｓ）
【０３７２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０３７３】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（８４） ９部を、キシレン３７．５部及びジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０３７４】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（８４） ４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０３７５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（８４） ３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０３７６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（８４）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【０３７７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（８４） １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０３７８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（８４） ０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０３７９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（８４） ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０３８０】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（８４） ０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０３８１】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０３８２】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３１）、（３２）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４３）、（４５）、（４７）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３１）、（３２）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４３）、（４５）、（４７）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。
【０３８３】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（１１）、（１５）、（１７）、（１９）、（２４）、（２５）、（２７）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４５）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６５）、（６６）、（６７）、（７０）、（７７）、（７８）、（７９）、（８２）、（８３）及び（８４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（１１）、（１５）、（１７）、（１９）、（２４）、（２５）、（２７）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４５）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６５）、（６６）、（６７）、（７０）、（７７）、（７８）、（７９）、（８２）、（８３）及び（８４）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０３８４】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３１）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４２）、（４７）、（５０）、（５２）、（５４）、（６６）、（６７）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３１）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４２）、（４７）、（５０）、（５２）、（５４）、（６６）、（６７）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０３８５】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４０）、（４１）、（４２）、（４７）、（５０）、（５２）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６６）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）及び（８４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４０）、（４１）、（４２）、（４７）、（５０）、（５２）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６６）、（６８）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）及び（８４）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０３８６】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３１）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４２）、（４３）、（４７）、（４８）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（７０）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３１）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４２）、（４３）、（４７）、（４８）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（６２）、（６４）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（７０）、（７７）、（７８）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）及び（８４）の処理においては死虫率９５％以上を示した。