(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0004844785.tif 000070
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表しこれらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、m、n、q、tはそれぞれ独立に0又は1を表し、A、B、C及びDはそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表し、L、M、Q、Tはそれぞれ独立に-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、X1及びX2は塩素原子又はフッ素原子を表し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、-SCN、又は、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。)で表されるジヒドロナフタレン誘導体。
【請求項２】
一般式(I)において、X1がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
【請求項３】
一般式(I)において、X2がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
【請求項４】
一般式(I)において、X1及びX2がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
【請求項５】
一般式(I)において、Zがフッ素原子、炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルキル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルケニル基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
【請求項６】
一般式(I)において、Zがフッ素原子、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
【請求項７】
一般式(I)において、Dが1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
【請求項８】
一般式(I)において、Dが一個以上のフッ素原子によって置換された1,4-フェニレン基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
【請求項９】
一般式(I)において、Tが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合を表す請求項1〜8の何れかに記載の化合物。
【請求項１０】
一般式(I)において、Lが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合を表す請求項1〜9の何れかに記載の化合物。
【請求項１１】
一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表す請求項1〜9の何れかに記載の化合物。
【請求項１２】
一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表し、m = n = q = 0かつt = 1を表し、X1及びX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Tが単結合又は-C≡C-を表し、Dが一個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1記載の化合物。
【請求項１３】
一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表し、m = 1かつn = q = t = 0を表し、X1及びX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Lが単結合又は-CH2CH2-を表し、Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランス,トランス-1,1'-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基を表す請求項1記載の化合物。
【請求項１４】
一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表し、m = t = 1かつn = q = 0を表し、X1及びX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Lが単結合又は-CH2CH2-を表し、Tが単結合又は-C≡C-を表し、Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランス,トランス-1,1'-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基を表し、Dが一個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1記載の化合物。
【請求項１５】
請求項1記載の一般式(I)で表される化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１６】
アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求項15記載の液晶組成物。
【請求項１７】
請求項15記載の液晶組成物を構成要素とする液晶表示素子。
【請求項１８】
請求項15記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、携帯電話、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではAM-LCD(アクティブマトリックス)方式が実用化されている。
【０００２】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まり、電力需要の逼迫及び省資源化の要求から屋内で用いられる機器ですら消費電力の削減が強く望まれている。低消費電力には低電圧で駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性(Δε)を大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい材料は一般に粘性が増大しレスポンスが悪化し易いという問題があった。
【０００３】
このため、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物には、
(1) 屋外でも使用できる広い液晶相温度範囲
(2) 低い閾値電圧
(3) 早いレスポンス
(4) 他の液晶材料との相溶性
が求められていおり、液晶組成物を構成する液晶材料の開発によりこれらを改善することが求められている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては1,4-フェニレン基(1〜2個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある)及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占める。しかしながら1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけでは前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基以外の環構造として、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系、さらにこれらのコア部へのフッ素原子を導入した化合物も検討されている。特開2001-19648あるいはドイツ公開特許公報19652247号にはテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物が開示されている。これらに記載されている液晶化合物を表示素子に用いた場合、閾値電圧の低減には比較的効果的であり、レスポンスも現在求められている動画表示には対応可能である。しかしながら、今後求められる、より大型で精細な液晶ディスプレイへにはより早いレスポンス及び低い閾値電圧が同時に求められており、次世代液晶テレビ等に対応するための優れた液晶材料及びこれを用い液晶組成物が強く求められていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶相温度範囲及び他の液晶材料との相溶性を従来より改善するかあるいは悪化させることなく、レスポンス及び閾値電圧を効果的に低減することの可能な液晶化合物を提供することにある。また、それを用いて実用的な液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するためにジヒドロナフタレン環を有する新規液晶性化合物を見いだした。
【０００７】
すなわち本発明は、一般式(1)
【化２】
0004844785.tif 000002
【０００８】
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表しこれらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、m、n、q、tはそれぞれ独立に0又は1を表し、A、B、C及びDはそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表し、L、M、Q、Tはそれぞれ独立に-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、X1及びX2は塩素原子又はフッ素原子を表し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、-SCN、又は、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。)で表されるジヒドロナフタレン誘導体を提供し、またそれを用いて実用的な液晶組成物及び液晶表示素子を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
X1及びX2は、少なくともひとつがフッ素原子を表すことが好ましく、X1がフッ素原子を表すことがより好ましく、X1及びX2がフッ素原子を表すことが更に好ましい。
【００１０】
m、n、q及びtは、m = 1なおかつn = q = t = 0、m = n = q = 0なおかつt = 1、m = n = 1なおかつq = t = 0、m = t = 1なおかつn = q = 0、m = n = 0なおかつq = t = 1、m = n = t = 1なおかつq = 0又はm = q = t = 1なおかつn = 0が好ましい。
【００１１】
A、B、C及びDは、それぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましいが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましい。特にDとしては1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００１２】
Rは、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜12の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜12の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜12の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜12の直鎖アルケニルオキシ基を表すことが更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基を表すことが特に好ましい。また、m = n = 0の場合、Rはアルキル基又はアルケニル基を表すことが好ましく、直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００１３】
L、M、Q及びTは、それぞれ独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表すことが好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表すことが更に好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合を表すことが特に好ましい。また、m = 1かつn = 0の場合、Lは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。また、m = 0かつn = 1の場合、Mは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。
【００１４】
Zは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、フッ素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基を表すことがより好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表すことが更に好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表すことが特に好ましい。また、q = t = 0である場合Zは水素原子以外を表すことが好ましい。
【００１５】
以下、具体的に化合物を例示する。尚、以下例示の化合物記載に下記の略号を使用する。
nは直鎖アルキル基の炭素数を表す。アルケニル基において、mは環から数えて何番目に二重結合が付いているかを表し、nは二重結合の先の炭素数を表す。
n (数字) ：CnH2n+1
nO     ：CnH2n+1O
-ndm    ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm-    ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
また、以下の略号を使用する。
-VO-  :  -COO-
-OV-  :  -OCO-
-T-  :  -C≡C-
-2-  :  -CH2CH2-
-3-  :  -CH2CH2CH2-
-3a-  :  -CH(CH3)CH2-
-3b-  :  -CH2CH(CH3)-
-4-  :  -CH2CH2CH2CH2-
-1O-  :  -CH2-O-
-O1-  :  -O-CH2-
-G-  :  -CF=CF-
-D-  :  -CH=CH-
-2D-  :  -CH2CH2CH=CH-
-D2-  :  -CH=CHCH2CH2-
-J-  :  -CF2O-
-K-  :  -OCF2-
-H  :  水素原子
-CN  :  シアノ基
-F  :  フッ素原子
-Cl  :  塩素原子
-OCF3  :  トリフルオロメトキシ基
-OCHF2  :  ジフルオロメトキシ基
【００１６】
【化３】
0004844785.tif 000003
【００１７】
【化４】
0004844785.tif 000004
例えば
【化５】
0004844785.tif 000005
のように表す。
【００１８】
R-Xa-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Z、R-Xa-Cy-Z、R-Xa-VO-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Z、R-Xa-J-Ph-Z、R-Xa-K-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Z、R-Xb-G-Ph-Z、R-Xb-J-Ph-Z、R-By-Xa-Z
【００１９】
R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xc-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xb-Z、R-Cy-Xd-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-2-Xa-Z、R-Cy-VO-Xa-Z、R-Cy-G-Xa-Z、R-Cy-J-Xa-Z、R-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Xa-Z、R-Ph1-Xa-Z、R-Ph3-Xa-Z、R-Cy-Xa-Ph-Z、R-Cy-Xa-Ph1-Z、R-Cy-Xa-Ph3-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-Xb-Ph-Z、R-Cy-Xb-Ph1-Z、R-Cy-Xb-Ph3-Z、R-Cy-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph3-Z
【００２０】
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【００２１】
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【００２３】
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【００２６】
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【００２７】
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【００２９】
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【００３０】
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【００３１】
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【００３３】
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【００３４】
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【００３８】
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【００４０】
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R-Xb-Cy-2-Cy-Z、R-Xb-Cy-Cy-Z、R-Xb-Ph-G-Ph-Z、R-Xb-Ph-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph-T-Ph-Z、R-Xb-Ph-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Cy-Z、R-Xb-Ph-Ph-Z、R-Xb-Ph-Ph1-Z、R-Xb-Ph-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-Cy-Z、R-Xb-Ph1-Ph-Z、R-Xb-Ph1-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-Cy-Z、R-Xb-Ph3-Ph-Z、R-Xb-Ph3-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-2-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-T-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph3-2-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-Ph3-Z、
【００４１】
5Xa-F、7Xa-CN、7-Ca-OV-Ca-D2-Xc-3a-Ca-4-Ca-F、9-Cb-D-Cb-3-Xd-3b-Cb-Cb-OCF3、2O-Oc-2D-Oc-3a-Xb-4-Oc-1O-Oc-CN、5O-Od-D2-Od-3b-Xc-Od-O1-Od-Cl、7O-Bc-3-Bc-Xd-1O-Bc-OV-Bc-OCHF2、1O-3-Dc-3a-Dc-4-Xb-O1-Dc-D-Dc-H、1d2-Ph2-3b-Ph2-1O-Xc-OV-Ph2-2D-Ph2-3、d(3)1O-Ph4-4-Ph4-O1-Xd-D-Ph4-D2-Ph4-4、6-Ph5-1O-Ph5-OV-Xb-2D-Ph5-3-Ph5-5、7-Ph6-O1-Ph6-D-Xc-D2-Ph6-3a-Ph6-0d1、9-Ph7-Ph7-2D-Xd-3-Ph7-3b-Ph7-0d3、2O-Ph8-OV-Ph8-D2-Xb-3a-Ph8-4-Ph8-1d3、5O-Ya-D-Ya-3-Xc-3b-Ya-Ya-1d1、7O-Yb-2D-Yb-3a-Xd-4-Yb-1O-Yb-3O、1O-3-Ma-D2-Ma-3b-Xb-Ma-O1-Ma-、1d2-Mb-3-Mb-Xc-1O-Mb-OV-Mb-F、d(3)1O-Pr-3a-Pr-4-Xd-O1-Pr-D-Pr-OCF3、6-Pr2-3b-Pr2-1O-Xb-OV-Pr2-2D-Pr2-CN、7-Te-4-Te-O1-Xc-D-Te-D2-Te-Cl、9-Te1-1O-Te1-OV-Xd-2D-Te1-3-Te1-OCHF2、2O-Te2-O1-Te2-D-Xb-D2-Te2-3a-Te2-H、5O-Te3-Te3-2D-Xc-3-Te3-3b-Te3-3、7O-Tb-OV-Tb-D2-Xd-3a-Tb-4-Tb-4、1O-3-Tb1-D-Tb1-3-Xb-3b-Tb1-Tb1-5、1d2-Tb2-2D-Tb2-3a-Xc-4-Tb2-1O-Tb2-0d1、d(3)1O-Tb3-D2-Tb3-3b-Xd-Tb3-O1-Tb3-0d3、6-Np-3-Np-Xb-1O-Np-OV-Np-1d3、7-Np1-3a-Np1-4-Xc-O1-Np1-D-Np1-1d1、9-Np2-3b-Np2-1O-Xd-OV-Np2-2D-Np2-3O、2O-Np3-4-Np3-O1-Xb-D-Np3-D2-Np3-、5O-Np4-1O-Np4-OV-Xc-2D-Np4-3-Np4-F、7O-Np5-O1-Np5-D-Xd-D2-Np5-3a-Np5-OCF3、1O-3-Np6-Np6-2D-Xb-3-Np6-3b-Np6-CN、1d2-Na1-OV-Na1-D2-Xc-3a-Na1-4-Na1-Cl、d(3)1O-Na2-D-Na2-3-Xd-3b-Na2-Na2-OCHF2、6-Na3-2D-Na3-3a-Xb-4-Na3-1O-Na3-H、7-Na4-D2-Na4-3b-Xc-Na4-O1-Na4-3、9-Na5-3-Na5-Xd-1O-Na5-OV-Na5-4、2O-Na6-3a-Na6-4-Xb-O1-Na6-D-Na6-5、5O-Nd1-3b-Nd1-1O-Xc-OV-Nd1-2D-Nd1-0d1、7O-Nd2-4-Nd2-O1-Xd-D-Nd2-D2-Nd2-0d3、1O-3-Nd3-1O-Nd3-OV-Xb-2D-Nd3-3-Nd3-1d3、1d2-Nd4-O1-Nd4-D-Xc-D2-Nd4-3a-Nd4-1d1、d(3)1O-Nd5-2-Nd5-3-Xd-3-Nd5-2-Nd5-3O
ただし、上記各例示式中、R及びZは一般式(1)と同義を表す。
【００４２】
一般式(1)の化合物は、R、A、B、C、D、L、M、Q、T、m、n、q、t、X1、X2及びZに応じ、以下の様に製造することができる。
【００４３】
一般式(2)
【化６】
0004844785.tif 000006
(式中、X1、X2は一般式(1)と同義を表し、X3は、保護されていてもよい水酸基、スルホニルオキシ基、又は一般式(3)
【００４４】
【化７】
0004844785.tif 000007
(式中、q、t、Q、T、C、D及びZは一般式(1)と同義)を表す)
で表される化合物から、特表平9-512269あるいは特開平13-19648(以下、文献(a)と称す)等に記載と同様の方法により、一般式(4)
【００４５】
【化８】
0004844785.tif 000008
(式中、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物を得る。
【００４６】
次いで、(4)で表される化合物から、文献(a)に記載の方法、あるいはグリニャール試剤、有機亜鉛化合物、有機リチウム試剤などの有機金属化合物等の求核剤等との反応より、一般式(5)
【化９】
0004844785.tif 000009
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物を得る。
【００４７】
次いで(5)で表される化合物から、文献(a)記載の方法等により一般式(6a)及び一般式(6b)
【化１０】
0004844785.tif 000010
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物の混合物を得る。当該混合物から、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留などの分離精製を用いて、(6b)を得る。
【００４８】
特に一般式(5)中のR1は、一般式(6b)で表される化合物から一般式(7)
【化１１】
0004844785.tif 000011
(式中、R、m、n、A、B、L、X1、X2及びMは一般式(1)と同義を表し、X3は一般式(2)と同義を表す)が得られるように適時選択すればよい。
【００４９】
一般式(4)で表される化合物と、一般式(8)
【化１２】
0004844785.tif 000012
【００５０】
(式中、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R2は一般式(1)のRと同義を表し、m、n、A、B及びLは一般式(1)と同義を表す。ただし、n = 0かつm = 1のとき、Lは単結合を表し、n = 0かつm = 0のとき、はR2は炭素数が2少ないRを表す)とから一般式(5-1)
【化１３】
0004844785.tif 000013
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-1)
【化１４】
0004844785.tif 000014
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得ることができる。
【００５１】
また、一般式(5-1)の化合物を接触還元し、一般式(5-2)
【化１５】
0004844785.tif 000015
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-2)
【化１６】
0004844785.tif 000016
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００５２】
又は、一般式(4)で表される化合物と、一般式(9)
【化１７】
0004844785.tif 000017
(式中、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表す)とから、一般式(5-3)
【００５３】
【化１８】
0004844785.tif 000018
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-4)
【化１９】
0004844785.tif 000019
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００５４】
又は、一般式(4)で表される化合物と、一般式(10a)あるいは一般式(10b)
【化２０】
0004844785.tif 000020
(式中、R3は炭素原子数1〜17のアルキル基又はアルケニル基を表し、これらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、Metは亜鉛あるいはマグネシウム原子を表し、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す)とから、一般式(5-4)
【００５５】
【化２１】
0004844785.tif 000021
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで接触還元し、一般式(5-5)
【００５６】
【化２２】
0004844785.tif 000022
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-5)
【００５７】
【化２３】
0004844785.tif 000023
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X1、X2及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得ることができる。
【００５８】
このようにして得られた一般式(6b)あるいは一般式(7)の化合物が、一般式(1)の化合物に相当するときには、そのまま本発明のために用いることができるが、更に以下述べるような方法で、他の誘導体の製造に供することも可能である。
【００５９】
一般式(6b)あるいは一般式(7)においてX3が水素原子あるいはハロゲン原子の場合、n-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物を用いて、あるいは、一般式(6b)あるいは一般式(7)においてX3がハロゲン原子の場合、マグネシウムを用いて、一般式(11)
【００６０】
【化２４】
0004844785.tif 000024
(式中、R4は一般式(6b)のR1と同義、又は、一般式(12)
【化２５】
0004844785.tif 000025
(式中、R、m、n、A、B、L及びMは一般式(1)と同義を表す)を表し、Met1はリチウム原子、あるいは一般式(13)
0004844785.tif 000026
(式中、Xはハロゲン原子を表す)を表し、X1及びX2は一般式(2)と同義を表す)を得、次いでこれを用いて、一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
【００６１】
一般式(11)の化合物と一般式(14)
【化２６】
0004844785.tif 000027
(式中、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)とから、一般式(15)
【化２７】
0004844785.tif 000028
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得る。次いで、水酸基をトシル化、あるいはメシル化した後、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用い、更に文献(a)に記載の方法等により一般式(7-6)
【化２８】
0004844785.tif 000029
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６２】
あるいは、一般式(11)の化合物とヨウ素から一般式(16)
【化２９】
0004844785.tif 000030
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)を得、次いで、一般式(17)
【化３０】
0004844785.tif 000031
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)との鈴木カップリング等、あるいは文献(a)記載の方法等により、一般式(7-7)
【化３１】
0004844785.tif 000032
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６３】
あるいは、一般式(11)の化合物から文献(a)に記載の方法等により一般式(18)
【化３２】
0004844785.tif 000033
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)で表される化合物を得、次いで、過酸化水素、3級アミンオキシド等の適当な酸化剤との反応により、一般式(19)
【化３３】
0004844785.tif 000034
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)で表される化合物を得る。一般式(19)の化合物は、一般式(2)でX3が保護された水酸基を表す場合、一般式(6b)の化合物等から、水酸基を脱保護し、得ることも可能である。次いで、文献(a)記載の方法等により、一般式(7-8)
【化３４】
0004844785.tif 000035
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)を得ることができる。
【００６４】
あるいは、一般式(11)の化合物と二酸化炭素から一般式(20)
【化３５】
0004844785.tif 000036
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載の方法等により一般式(7-9)
【化３６】
0004844785.tif 000037
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)を得ることができる。一般式(7-9)の化合物は、一般式(2)でX3がハロゲン原子を表す場合、一般式(6b)の化合物等から、文献(a)に記載の方法等により得ることも可能である。
【００６５】
あるいは、一般式(16)の化合物、あるいはX3がハロゲン原子又はスルホニルオキシ基を表す一般式(6b)の化合物、あるいは一般式(19)の化合物から文献(a)に記載と類似の方法等で誘導されるトリフラートと、一般式(21)
【化３７】
0004844785.tif 000038
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)との、パラジウム等の触媒存在下でのカップリング反応により一般式(7-10)
【化３８】
0004844785.tif 000039
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６６】
あるいは、一般式(20)の化合物と一般式(22)
【化３９】
0004844785.tif 000040
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により一般式(7-11)
【化４０】
0004844785.tif 000041
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６７】
あるいは、一般式(19)の化合物と一般式(23)
【化４１】
0004844785.tif 000042
【００６８】
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により一般式(7-12)
【化４２】
0004844785.tif 000043
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６９】
更に、一般式(7-11)及び一般式(7-12)の化合物から、特開平10-204016に記載の方法等により、一般式(7-13)及び一般式(7-14)
【化４３】
0004844785.tif 000044
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を、それぞれ、得ることができる。
【００７０】
あるいは、一般式(11)の化合物とジメチルホルムアミドから一般式(24)
【００７１】
【化４４】
0004844785.tif 000045
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載と類似の方法等により一般式(7-15)
【００７２】
【化４５】
0004844785.tif 000046
(式中、R4、X1及びX2は一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００７３】
これらの製造方法は、目的とする化合物を得るに際し、適時組替えたり順番を変えたりして用いることも可能であり、従来公知の方法を追加して用いることも可能である。また、目的とする化合物を得るに際し、各化合物中の官能基に応じて、適時、保護・脱保護を用いることも可能である。
【００７４】
一般式(1)で表される化合物は高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(1)で表される化合物を2種以上用いて、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることも可能である。(1)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適している。
【００７５】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００７６】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【化４６】
0004844785.tif 000047
【００７７】
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００７８】
A、B及びCはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特にBがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にB及びAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(A3)においてAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００７９】
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８０】
環Zは芳香環を表し以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【化４７】
0004844785.tif 000048
【００８１】
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、Ya及びYbの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、(IXb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、特にYdはフッ素原子を表すことがさらに好ましい。
【００８２】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2又は3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００８３】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化４８】
0004844785.tif 000049
【００８４】
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００８５】
D、E及びFはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特にEがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にD及びEはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(B3)においてDはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００８６】
Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基又は-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８７】
環Yは芳香環を表し以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【化４９】
0004844785.tif 000050
式中、Yk〜Yqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、Yn及びYoは水素原子を表すことが好ましい。
末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)又は-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００８８】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化５０】
0004844785.tif 000051
【００８９】
上式中、Rd及びReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００９０】
G、H、I及びJはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００９１】
Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９２】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化５１】
0004844785.tif 000052
【００９３】
上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、G1〜G3が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除き、H1〜H3が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
【００９４】
G1及びH1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G2及びH2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内を表すことが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G3及びH3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【００９５】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化５２】
0004844785.tif 000053
【００９６】
上式中、G1、G2、G3、H1、H2及びH3は前述の意味を表し、I1はG1と、I2はG2と、I3はG3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９７】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化５３】
0004844785.tif 000054
【００９８】
上式中、G1、G2、H1、H2、I1及びI2は前述の意味を表し、J1はG1またJ2はG2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９９】
後述する実施例からも明らかなように、本発明の化合物は、レスポンスに優れ、高速表示液晶ディスプレイ用の液晶材料として好適である。本発明の液晶組成物についても同様であり、本発明の表示素子は高速に応答するという優れた特性を発揮する。また、本発明の化合物は、優れた液晶性、及び現在汎用の液晶化合物、液晶組成物への優れた相溶性を有している。また、液晶相を示す温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。閾値電圧の低減効果が大きく、低電圧駆動可能な液晶材料としても極めて優れている。
【０１００】
従って、一般式(1)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また(1)の化合物のなかで分子内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式(1)で表される化合物、及び、少なくともその1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１０１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１０２】
(実施例1)  5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５４】
0004844785.tif 000055
(1-a)  5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,7-ジフルオロフェニル酢酸200g及び塩化チオニル300gの1,2-ジクロロエタン400mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間加熱還流した後、1,2-ジクロロエタン及び過剰の塩化チオニルを溜去した。得られた残渣を、-20℃の冷却下、ジクロロメタン1000mL、塩化アルミニウム320gに滴下する。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、減圧蒸留を行った後、ヘキサンから再結晶させ5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの170gを得た。
【０１０３】
(1-b)5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
テトラヒドロフラン(THF)50mLに(1-a)で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン10.0gを溶解させ、次いで亜鉛末5.4gを加え、攪拌下、懸濁させる。室温下、トリメチルシリルクロリド0.3mLを加えた後、アリルブロミド10.0gを30分かけて滴下し(このとき系内温度は50℃に達していた)、更に1時間攪拌した。10％塩酸20mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して12.3gの5,7-ジフルオロ-2-(2-プロぺニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。
【０１０４】
この粗生成物を酢酸エチル48mLに溶解し、5％パラジウムカーボン0.6gとともに0.5MPaの水素雰囲気下、2時間攪拌した後、濾過、濃縮し5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オールの粗生成物12gを得た。この粗生成物をトルエン50mL中、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6gとともに2時間加熱還流した後、室温へ冷却し、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン及び5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの混合物を得た。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーで精製し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン3.2gを得た。このものは室温で液体であった。
【０１０５】
同様にして以下の化合物を得た。
6-フルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１０６】
(実施例2)  2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５５】
0004844785.tif 000056
実施例1で得た5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレン10.0gをTHF50mLに溶解し、-50℃に冷却下、n-ブチルリチウム1.51Mヘキサン溶液32mLを滴下し、5,7-ジフルオロ-6-リチオ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンを調製した。次いで、THF42mLに溶解したヨウ素13.4gを滴下し、2時間攪拌後、水20mLを加え反応を停止させた。室温へ戻した後、有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン16gを得た。
【０１０７】
(実施例3)  5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５６】
0004844785.tif 000057
3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製したグリニャール反応剤とホウ酸トリメチルとの反応から得られる3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸6.3gと、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン10gを、テトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)0.86g存在下、トルエン40mL、2M炭酸カリウム水溶液40mL中で10時間還流し、室温へ戻した後、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン5.0gを得た。
【０１０８】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１０９】
(実施例4)  2-プロピル-6-｛2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５７】
0004844785.tif 000058
実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン10gと(3,4,5-トリフルオロフェニル)アセチレン5.5gとをジメチルホルムアミド(DMF)60mL及びトリエチルアミン20mL中、ヨウ化銅0.11g及びテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)0.69gの存在下に、90℃で8時間攪拌し、室温へ戻した後、水に加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-｛2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン7.0gを得た。
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-｛2-(4-フルオロフェニル)エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}エチニル｝-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１１１】
(実施例5)  2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸
3,4,5-トリフルオロフェニルの合成
【化５８】
0004844785.tif 000059
実施例2で調製した5,7-ジフルオロ-6-リチオ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンより、二酸化炭素(ドライアイス)との反応により5,7-ジフルオロ-6-カルボキシル-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。次いで、その5.0gと3,4,5-トリフルオロフェノール2.9gと1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩4.2gとを塩化メチレン30mL中で室温下8時間攪拌後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3,4,5-トリフルオロフェニル5.1gを得た。
【０１１２】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  4-フルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3,4-ジフルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3-フルオロ-4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸  3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
【０１１３】
(実施例6)2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５９】
0004844785.tif 000060
削り状マグネシウム0.87gへ、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン10gをTHF40mLへ溶解し、還流するような速度で滴下し、グリニャール反応剤を調製した。室温へ戻し、4-プロピルシクロヘキサノン4.3gをTHF16mLに溶解し、滴下した。10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、2-プロピル-6-(4-プロピル-1-ヒドロキシシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンの粗生成物10.5gを得た。これを塩化メチレン50mLに溶解し、ピリジン2.4gを加え、氷冷下にメタンスルホン酸クロリド3.5gを滴下する。1時間攪拌の後、水を加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをTHF50mLに溶解し、リチウムアルミニウムハイドライド1.2gのTHF30mL懸濁液に滴下した。氷冷下、10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをDMF50mLに溶解し、t-ブトキシカリウム2.0gを加え90℃で6時間攪拌した。水にあけ、ヘキサン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、10.0gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーの後、エタノールより再結晶させ、2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン4.9gを得た。
【０１１４】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ペンテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ビニルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ブテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ペンテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１１５】
(実施例7) 5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６０】
0004844785.tif 000061
トルエン60mLと1-ペンチン15.0gの混合物にメチルマグネシウムブロミドの1.4M  THF／トルエン(25／75)溶液69.0mLを加え、2.5時間環流した後、25℃まで冷却した。ここへ、実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの8.0gをトルエン24mLに溶解し、10分かけて滴下した。更に1時間の攪拌し、10％塩酸60mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して11gの5,7-ジフルオロ-2-(1-ペンチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレン10gを得た。
【０１１６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-ブチル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘキシル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘプチル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ブチル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘキシル-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘプチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ブチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘキシル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘプチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ブチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘキシル-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘプチル-1,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ブチル-1,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘキシル-1,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘプチル-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１１７】
(実施例8) 2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例7で得た、5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロナフタレンより、実施例3と同様にして2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１８】
同様にして以下の化合物を得た。
2-ブチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１１９】
(実施例9)5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６１】
0004844785.tif 000062
実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンと(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)アセチレンとから、実施例7と同様にして5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２０】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１２１】
(実施例10) 5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６２】
0004844785.tif 000063
実施例9で得た5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２２】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１２３】
(実施例11)  5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
(11-a)5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,6,7-トリフルオロフェニル酢酸から、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
(11-b) 5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
上記(11-a)で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２４】
(実施例12)  5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例9と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２５】
(実施例13)5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６３】
0004844785.tif 000064
THF5mLにマグネシウム2.5gを懸濁させ、還流下、THF60mLに溶解した4-プロピルブロモベンゼンの20gを滴下した。更に1時間攪拌の後、25℃まで冷却し、トルエン60mLを加えた。次いでアスピレーターで減圧下、溶媒60mLを溜去し、系内の溶媒の殆どがトルエンからに成るようにした。系内を25℃とし、実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの14.3gをトルエン50mLに溶解し滴下した。更に1時間の攪拌の後、10％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して15gの5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2-フルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-エチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチル-2,6-ジフルオロシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１２７】
(実施例14)  5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２８】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１２９】
(実施例15)  5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
4-プロピルブロモベンゼンに代えてトランス-4-プロピル-1-ブロモシクロヘキサンを用いて、実施例13と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３０】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１３１】
(実施例16)  5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例15で得た5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３２】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１３３】
(実施例17) 5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンから、実施例5と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸を得た後、下記のようにして、5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【化６４】
0004844785.tif 000065
【０１３４】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチルフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【０１３５】
(実施例18)  液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶(H)
【化６５】
0004844785.tif 000066
を調製した。この(H)は116.7℃以下でネマチック相を示し、その融点は＋11℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したTNセル(セル厚6μm)の20℃における電気光学的特性の測定値は以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)：                2.14V
誘電率異方性(Δε)：                  4.8
レスポンス(τr=τd)：          25.3m秒
屈折率異方性(Δn)：            0.090
ここで、レスポンスは立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とが等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１３６】
次にこのホスト液晶(H)の80％と実施例3で得られた下記の5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン
【化６６】
0004844785.tif 000067
20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したところ、ネマチック相上限温度(TN-I)は77.4℃であった。
【０１３７】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)：              1.30V
誘電率異方性(Δε)：            7.5
レスポンス(τr=τd)：        41.4m秒
屈折率異方性(Δn)：          0.094
従って、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスも16.1m秒の増加に抑えながら、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.84Vも低減することができた。
【０１３８】
(比較例1)
実施例18において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化６７】
0004844785.tif 000068
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-2)を調製した。ネマチック相上限温度(TN-I)は76.4℃であった。
【０１３９】
次に、(M-2)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)：              1.36V
誘電率異方性(Δε)：                7.4
レスポンス(τr=τd)：        44.4m秒
屈折率異方性(Δn)：            0.089
実施例18に示した化合物と比べ、レスポンスが悪く、誘電率異方性が小さく、閾値電圧の低減効果も小さい。さらに、ネマチック相上限温度も低く、液晶性に劣ることが判る。
【０１４０】
(実施例19)  液晶組成物の調製
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H')
【０１４１】
【化６８】
0004844785.tif 000069
【０１４２】
を調製した。ここで(H')の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)  75.0℃
固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(T→N)  -70℃
閾値電圧(Vth)              1.49V
誘電率異方性(Δε)        10.3
屈折率異方性(Δn)          0.142
【０１４３】
この母体液晶(H')90％と実施例3で得られた5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,4-ジヒドロナフタレン10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)  69.5℃
固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(T→N)  -70℃
閾値電圧(Vth)              1.23V
誘電率異方性(Δε)          11.7
屈折率異方性(Δn)          0.140
【０１４４】
【発明の効果】
本発明のジヒドロナフタレン化合物は液晶組成物の構成材料として用いた場合、表示素子のレスポンスを改善あるいは悪化させることなく、閾値電圧を下げる効果を有する。従って、動画に対応した高速表示液晶ディスプレイ用の材料として優れ、さらに、閾値電圧を下げる効果を有することから液晶ディスプレイの省電力化に大きな効果を有する。
【０１４５】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、ジヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。