(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004731466.tif 000032
［式中、
Ｒ1は未置換のＣ6〜Ｃ12−アルキルを表わし、
ＧはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、
ｎは０、１または２を表わす］
のピラゾリルカルボキシアニリド。
【請求項２】
Ｒ1がヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシルを表わし、そしてそれらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々は任意の位置において結合されることができ、
Ｇが弗素、塩素、メチル、エチル、ｔ−ブチルまたは２，４−ジメチルブチルを表わし、
ｎが０、１または２を表わす、
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリド。
【請求項３】
ｎが０である、請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリド。
【請求項４】
式（ＩＩ）
【化２】
0004731466.tif 000033
［式中、
Ｘはハロゲンを表わす］
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化３】
0004731466.tif 000034
［式中、
Ｒ1、Ｇおよびｎは請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
式（Ｉａ）
【化４】
0004731466.tif 000035
［式中、
Ｇおよびｎは請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ2はＣ6〜Ｃ12−アルケニルまたはＣ6〜Ｃ12−アルキニルを表わす］
のピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、水素化することを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項６】
展開剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリドを含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリドを微生物および／またはヒト以外のそれらの生息環境に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリドを展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾリルカルボキシアニリド類、それらの複数の製造方法および望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキシアニリド類が殺菌・殺カビ特性を有することは既知である（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７参照）。それ故、Ｎ−（２−シクロヘキシル）−１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボキシアニリド、Ｎ−（２−フェニル）−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびＮ−［２−（２−フルオロフェニル）］−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドは菌・カビを抑制するために使用することができる。これらの化合物の活性は良好であるが、低い適用割合ではそれは時には不満足である。
【特許文献１】国際公開第９３／１１１１７号パンフレット
【特許文献２】欧州特許出願公開第０５４５０９９号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第０５８９３０１号明細書
【特許文献４】国際公開第９９／０９０１３号パンフレット
【特許文献５】独国特許第１９８４０３２２号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第０８２４０９９号明細書
【特許文献７】特開昭６３−０４８２６９号公報
【発明の開示】
【０００３】
式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
0004731466.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｒ１は未置換のＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表わすか或いはハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表わすか或いは各々が場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ２０−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
ＧはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わし、
ｎは０、１または２を表わす］
の新規なピラゾリルカルボキシアニリド類が今回見出された。
【０００６】
本発明に従う化合物は、適宜、異なる可能な異性体形態、特に立体異性体、例えば、ＥおよびＺ、スレオおよびエリスロ、並びに光学異性体、そしてまた、適宜、互変異性体の混合物として存在しうる。特許請求されるものはＥおよびＺ異性体並びにスレロおよびエリスロ並びに光学異性体、これらの異性体および可能な互変異性体形態のいずれかの混合物の両者である。
【０００７】
さらに、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリド類が、
ａ）式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】
0004731466.tif 000003
【０００９】
［式中、
Ｘはハロゲンを表わす］
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化３】
0004731466.tif 000004
【００１１】
［式中、
Ｒ１、Ｇおよびｎは以上で定義された通りである］
のアニリン誘導体と反応させるか、或いは
ｂ）式（Ｉａ）
【００１２】
【化４】
0004731466.tif 000005
【００１３】
［式中、
Ｇおよびｎは以上で定義された通りであり、そして
Ｒ２は各々が場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ２０−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］
のピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、水素化するか、或いは
ｃ）式（ＩＶ）
【００１４】
【化５】
0004731466.tif 000006
【００１５】
［式中、
Ｇおよびｎは以上で定義された通りであり、そして
Ｒ３は場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりさらにモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］
のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸の存在下で、脱水するか、或いは
ｄ）式（Ｖ）
【００１６】
【化６】
0004731466.tif 000007
【００１７】
［式中、
Ｇおよびｎは以上で定義された通りであり、そして
Ｙは臭素またはヨウ素を表わす］
のハロピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして１種もしくはそれ以上の触媒の存在下で、式（ＶＩ）
【００１８】
【化７】
0004731466.tif 000008
【００１９】
［式中、
Ｒ４は場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１８−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］
のアルキンまたは式（ＶＩＩ）
【００２０】
【化８】
0004731466.tif 000009
【００２１】
［式中、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が水素または場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよくそしてここで分子の開鎖部分の合計炭素原子数は数２０を越えない］
のアルケンと反応させるか、或いは
ｅ）式（ＶＩＩＩ）
【００２２】
【化９】
0004731466.tif 000010
【００２３】
［式中、
Ｇおよびｎは以上で定義された通りであり、そして
Ｒ８は水素または場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］
のケトンを、適宜希釈剤の存在下で、一般式（ＩＸ）
Ｒ９−Ｐｘ            （ＩＸ）
［式中、
Ｒ９は水素または場合によりハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよく、
Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３または−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表わす］
の燐化合物と反応させる場合に得られることが見出された。
【００２４】
最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾリルカルボキシアニリド類は非常に良好な殺微生物特性を有しそして栽培作物保護および材料保護の両方において望ましくない微生物を抑制するために使用できることが見出された。
【００２５】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のピラゾリルカルボキシアニリド類は、同じ活性方向を有する先行技術の構成的に最も類似している活性化合物より、かなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。
【００２６】
式（Ｉ）は本発明に従うピラゾリルカルボキシアニリド類の一般的定義を与える。
【００２７】
Ｒ１は好ましくは未置換のＣ２〜Ｃ１２−アルキルを表わすか或いは弗素、塩素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されているＣ１〜Ｃ１２−アルキルを表わすか或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい。
【００２８】
Ｇは好ましくはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わす。
【００２９】
ｎは好ましくは０、１または２を表わす。
【００３０】
Ｒ１は特に好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルまたはデシニルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよくそしてそれらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々は任意の位置において結合されることができる。
【００３１】
Ｇは特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｔ−ブチルまたは２，４−ジメチルブチルを表わす。
【００３２】
ｎは特に好ましくは０、１または２を表わす。
【００３３】
さらに、Ｒ１が未置換のＣ２〜Ｃ２０−アルキル（好ましくはＣ２〜Ｃ１２−アルキル、特に好ましくはＣ２〜Ｃ６−アルキル）を表わす式（Ｉ）の化合物も非常に特に好ましい。
【００３４】
ｎが０を表わす式（Ｉ）の化合物も非常に特に好ましい。
【００３５】
例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせを包含する飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合ともそれが可能な限り直鎖状もしくは分枝鎖状でありうる。
【００３６】
場合により置換されていてもよい基はモノ−もしくはポリ置換されることができ、ここで、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。同じ指数を有する複数の基、例えばｎ＞１に関するｎ個のＧは同一もしくは相異なりうる。
【００３７】
ハロゲン−置換された基、例えば、ハロアルキル、はモノ−もしくはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一もしくは相異なりうる。ここで、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素、塩素および臭素を表わす。
【００３８】
しかしながら、以上で示された一般的なまたは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち、各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両者に適用される。
【００３９】
示された定義は所望するなら互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が適用できないこともある。
【００４０】
５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニルクロリドおよび２−（１−メチルヘキシル）アニリンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法ａ）は以下の式スキームにより示すことができる：
【００４１】
【化１０】
0004731466.tif 000011
【００４２】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｘは好ましくは塩素を表わす。
【００４３】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は既知でありおよび／または既知の方法により製造することができる（国際公開第９３／１１１１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０５４５０９９号明細書、欧州特許出願公開第０５８９３０１号明細書および欧州特許出願公開第０５８９３１３号明細書参照）。
【００４４】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質としてその他に必要なアニリンの一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００４５】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知でありおよび／または既知の方法により製造することができる（例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９８９），２９（６），１０１３−１６；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），３９（４），８９２−９０３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９５），（６），７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９４）、２４（２）、２６７−８２；独国特許第２７２７４１６号明細書；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９４），（２），１４２−４；欧州特許第０８２４００９号明細書参照）。
【００４６】
Ｎ−［２−（（１Ｚ）−１−メチルヘキシ−１−エニル）フェニル］［５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］カルボキサミドおよび水素を出発物質としておよび触媒を使用すると、本発明に従う方法ｂ）は以下の式スキームにより示すことができる：
【００４７】
【化１１】
0004731466.tif 000012
【００４８】
式（Ｉａ）は本発明に従う方法ｂ）を行うための出発物質として必要なピラゾリルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｉａ）において、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００４９】
Ｒ２は好ましくはＣ２〜Ｃ１２−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２−アルキニルを表わし、それらの各々は場合により弗素、塩素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい。
【００５０】
Ｒ２は特に好ましくはエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルまたはデシニルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよくそしてそれらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができる。
【００５１】
式（Ｉａ）の化合物は本発明に従う化合物であり、そして方法ａ）、ｃ）、ｄ）またはｅ）により製造することができる。
【００５２】
出発物質としての［５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチルヘキシル）フェニル］カルボキサミドおよび酸を使用すると、本発明に従う方法ｃ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【００５３】
【化１２】
0004731466.tif 000013
【００５４】
式（ＩＶ）は本発明に従う方法ｃ）を行うための出発物質として必要なヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００５５】
Ｒ３は好ましくは場合により塩素、弗素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。
【００５６】
Ｒ３は特に好ましくはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニルまたはヒドロキシデシルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、それらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができる。
【００５７】
式（ＩＶ）の化合物はこれまでに開示されておらず、そして新規化合物としてそれらは本出願の主題の一部を形成する。
【００５８】
式（ＩＶ）のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリド類が非常に良好な殺微生物性質を有しそして栽培作物保護および材料保護の両者において望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
【００５９】
式（ＩＶ）のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリド類は、
ｆ）式（ＩＩ）
【００６０】
【化１３】
0004731466.tif 000014
【００６１】
［式中、
Ｘは以上で定義された通りである］
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）
【００６２】
【化１４】
0004731466.tif 000015
【００６３】
［式中、
Ｒ３、Ｇおよびｎは以上で定義された通りである］
のヒドロキシアルキルアニリン誘導体と反応させる場合に得られる。
【００６４】
５−フルオロ−１−メチル−３（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニルクロリドおよび２−（２−アミノフェニル）−２−ヘプタノールを出発物質として使用すると、本発明に従う方法ｆ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【００６５】
【化１５】
0004731466.tif 000016
【００６６】
本発明に従う方法ｆ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は以上で本発明に従う方法ａ）の記述に関してすでに記載されている。
【００６７】
式（Ｘ）は本発明に従う方法ｆ）を行うための出発物質としてその他に必要なヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（Ｘ）において、Ｒ３、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）および（ＩＶ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００６８】
式（Ｘ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体は既知でありおよび／または既知の方法により得られうる（例えば、米国特許第３，９１７，５９２号明細書または欧州特許第０８２４０９９号明細書参照）。
【００６９】
出発物質としての［５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（２−ヨードフェニル）カルボキサミドおよび１−ペンチンまたは１−ヘキセン並びに各場合とも触媒および塩基を使用すると、本発明に従う方法ｄ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【００７０】
【化１６】
0004731466.tif 000017
【００７１】
式（Ｖ）は本発明に従う方法ｄ）を行うための出発物質として必要なハロピラゾリルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙは好ましくは臭素またはヨウ素を表わす。
【００７２】
式（Ｖ）のハロピラゾリルカルボキシアニリドはこれまで開示されておらず、新規化合物としてそれらも本出願の主題の一部を形成する。
【００７３】
それらは、
ｇ）式（ＩＩ）
【００７４】
【化１７】
0004731466.tif 000018
【００７５】
［式中、
Ｘは以上で定義されている通りである］
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩ）
【００７６】
【化１８】
0004731466.tif 000019
【００７７】
［式中、
Ｇ、ｎおよびＹは以上で定義された通りである］
のハロアニリンと反応させる場合に得られる。
【００７８】
５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニルクロリドおよび２−ヨードアニリンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法ｇ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【００７９】
【化１９】
0004731466.tif 000020
【００８０】
本発明に従う方法ｇ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は本発明に従う方法ａ）の記述に関して以上ですでに記載されている。
【００８１】
式（ＸＩ）は本発明に従う方法ｇ）を行うための出発物質としてその他に必要なハロアニリンの一般的定義を与える。この式（ＸＩ）において、Ｇ、ｎおよびＹは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）および（Ｖ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８２】
式（ＸＩ）のハロアニリンは合成に関して既知の化合物である。
【００８３】
式（ＶＩ）は本発明に従う方法ｄ）を行うための出発物質としてその他に必要なアルキンの一般的定義を与える。
【００８４】
Ｒ４は好ましくは場合により弗素、塩素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。
【００８５】
Ｒ４は特に好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、それらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができる。
【００８６】
式（ＶＩ）のアルキンは合成に関して既知の化合物である。
【００８７】
式（ＶＩＩ）は本発明に従う方法ｄ）を行うための出発物質として或いはその他に必要なアルケンの一般的定義を与える。
【００８８】
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して好ましくは各々が水素または場合により弗素、塩素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよくそして分子の開鎖部分の合計炭素数は数１２を越えない。
【００８９】
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して特に好ましくは各々が水素またはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、それらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができ、ここで分子の開鎖部分の合計炭素数は数１２を越えない。
【００９０】
式（ＶＩＩ）のアルケンは合成に関して既知の化合物である。
【００９１】
Ｎ−（２−アセチルフェニル）［５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］カルボキサミドおよびヨウ化ブチル（トリフェニル）ホスホニウムを出発物質として使用すると、本発明に従う方法ｅ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【００９２】
【化２０】
0004731466.tif 000021
【００９３】
式（ＶＩＩＩ）は本発明に従う方法ｅ）を行うための出発物質として使用されるケトンの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００９４】
Ｒ８は好ましくは場合により弗素、塩素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。
【００９５】
Ｒ８は特に好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、それらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができる。
【００９６】
式（ＶＩＩＩ）のケトンはこれまでに開示されていない。新規な化学化合物として、それらも本出願の主題の一部を形成する。
【００９７】
それらは、
ｈ）式（ＩＩ）
【００９８】
【化２１】
0004731466.tif 000022
【００９９】
［式中、
Ｘは以上で定義された通りである］
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【０１００】
【化２２】
0004731466.tif 000023
【０１０１】
［式中、
Ｒ８、Ｇおよびｎは以上で定義された通りである］
のケトアニリンと反応させる場合に得られる。
【０１０２】
５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニルクロリドおよび１−（２−アミノフェニル）エタノンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法ｈ）の工程は以下の式スキームにより示すことができる：
【０１０３】
【化２３】
0004731466.tif 000024
【０１０４】
本発明に従う方法ｈ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は本発明に従う方法ａ）の記述に関して以上ですでに記載されている。
【０１０５】
式（ＸＩＩ）は本発明に従う方法ｈ）を行うための出発物質としてその他に必要なハロアニリンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＩ）において、Ｒ８、Ｇおよびｎは好ましくはそして特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）および（ＶＩＩＩ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してそれぞれ好ましいおよび特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１０６】
式（ＸＩＩ）のケトアニリンは合成に関して一般的に普遍的な化合物である（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８，１００，４８４２−４８５７または米国特許第４，０３２，５７３号明細書参照）。
【０１０７】
式（ＩＸ）は本発明に従う方法ｅ）を行うための出発物質としてその他に必要な燐化合物の一般的定義を与える。
【０１０８】
Ｒ９は好ましくは場合により塩素、弗素、臭素およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。
【０１０９】
Ｒ９は特に好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、それらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々はいずれの位置においても結合されることができる。
【０１１０】
Ｐｘは好ましくは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３または−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表わす。
【０１１１】
式（ＩＸ）の燐化合物は既知でありおよび／または既知の工程により製造することができる（例えば、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５３，５８０，４４−５７またはＰｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．１９６４，９，３０７−３３５参照）。
【０１１２】
本発明に従う方法ａ）、ｆ）、ｇ）およびｈ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。それらは好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；或いはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。
【０１１３】
本発明に従う方法ａ）、ｆ）、ｇ）およびｈ）は、適宜、適当な酸受容体の存在下で行われる。適する酸受容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。これらは好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、または炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を包含する。
【０１１４】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、行われる。
【０１１５】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ａ）を行うためには、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり一般的には０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モル、の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。
【０１１６】
式（ＩＶ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｆ）を行うためには、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり一般的には０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モル、の式（Ｘ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体が使用される。
【０１１７】
式（Ｖ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｇ）を行うためには、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり一般的には０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モル、の式（ＸＩ）のハロアニリンが使用される。
【０１１８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｈ）を行うためには、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり一般的には０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モル、の式（ＸＩＩ）のケトアニリンが使用される。
【０１１９】
本発明に従う方法ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。それらは好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；或いはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテルを包含する。
【０１２０】
本発明に従う方法ｂ）は、適宜、触媒の存在下で行われる。適する触媒は水素化用に一般的に使用される全ての触媒である。下記のものが例として挙げられうる：適宜例えば活性炭の如き担体上にある、ラネーニッケル、パラジウムまたは白金。
【０１２１】
触媒と組み合わされた水素の存在下の代わりに、本発明に従う方法ｂ）における水素化はトリエチルシランの存在下で行うこともできる。
【０１２２】
本発明に従う方法ｂ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。
【０１２３】
本発明に従う方法ｃ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。それらは好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水または純水との混合物を包含する。
【０１２４】
本発明に従う方法ｃ）は、適宜、酸の存在下で行われる。適する酸は全ての無機および有機プロトン酸並びにルイス酸、並びに全ての重合体状の酸である。それらは、例えば、塩化水素、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三弗化ホウ素（エーテレートとしても）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナおよび酸性シリカゲルを包含する。
【０１２５】
本発明に従う方法ｃ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。
【０１２６】
本発明に従う方法ｃ）およびｂ）はタンデム反応（「ワンポット反応」）で行うこともできる。このためには、式（ＩＶ）の化合物を、適宜希釈剤（方法ｃ）用の如き適当な溶媒）の存在下で、適宜酸（方法ｃ）用の如き適当な酸）の存在下で且つトリエチルシランの存在下で反応させる。
【０１２７】
本発明に従う方法ｄ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。それらは好ましくは、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；或いはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。
【０１２８】
本発明に従う方法ｄ）は、適宜、適当な酸受容体の存在下で行われる。適する酸受容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。これらは好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、または炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を包含する。
【０１２９】
本発明に従う方法ｄ）は１種もしくはそれ以上の触媒の存在下で行われる。
【０１３０】
パラジウム塩または錯体がこの目的に特に適する。これらは好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドである。パラジウム塩および錯体配位子を別個に反応に加えることにより反応混合物中でパラジウム錯体を生成することも可能である。
【０１３１】
適する配位子は、好ましくは、有機燐化合物である。下記のものが例として挙げられうる：トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン。しかしながら、配位子を省くことも可能である。
【０１３２】
本発明に従う方法ｄ）はさらに、適宜、別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で行われる。
【０１３３】
本発明に従う方法ｄ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は２０℃〜１８０℃の温度で、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｄ）を行うためには、１モルの式（Ｖ）のハロピラゾリルカルボキシアニリド当たり一般的には１〜５モル、好ましくは１〜２モル、の式（ＶＩ）のアルキンまたは式（ＶＩＩ）のアルケンが使用される。
【０１３５】
本発明に従う方法ｅ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。それらは好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを包含する。
【０１３６】
本発明に従う方法ｅ）は、適宜、適当な酸受容体の存在下で行われる。適する酸受容体は全ての一般的な強塩基である。これらは好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド類またはアルカリ金属炭化水素化合物、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウムまたはブチルリチウムを包含する。
【０１３７】
本発明に従う方法ｅ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−８０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは−３０℃〜８０℃の温度で行われる。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｅ）を行うためには、１モルの式（ＶＩＩＩ）のケトン当たり一般的には１〜５モル、好ましくは１〜２モル、の式（ＩＸ）の燐化合物が使用される。
【０１３９】
本発明に従う全ての方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、高められたまたは減じられた圧力−一般的には０．１バール〜１０バールの間−で操作することも可能である。
【０１４０】
本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および材料保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制するために使用することができる。
【０１４１】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
【０１４２】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
【０１４３】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられうるが、それらに限定されない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロポラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ））、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ）、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ））；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；および
シュードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０１４４】
本発明に従う活性化合物は植物中で有効な強化効果も示す。従って、それらは望ましくない微生物による攻撃に対する植物の固有の防御性を働かせるために使用できる。
【０１４５】
本発明の概念では、植物−強化（耐性−誘発）物質は処理した植物がその後の望ましくない微生物の感染時にこれらの微生物に対する高い耐性度を生ずるように植物の防御系統を刺激しうる物質を意味すると理解すべきである。
【０１４６】
この場合、望ましくない微生物は植物病原性の菌・カビ、細菌およびウイルスを意味すると理解される。従って、本発明に従う物質は上記の病原体による感染に対して植物を処理後の特定期間にわたり保護するために使用することができる。保護される期間は、活性化合物を用いる植物の処理後、一般的には１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。
【０１４７】
植物の病気を抑制するために必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されることにより、空中植物部分、生殖株および種子、並びに土壌の処理が可能になる。
【０１４８】
本発明に従う活性化合物は、穀類の病気を抑制するために、例えば、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種に対して、ブドウ栽培並びに果実および植物の栽培における病気を抑制するために、例えば、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）およびポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対して使用することができ、特に良好な結果を有する。
【０１４９】
本発明に従う活性化合物は収量を増加させるためにも適する。さらに、それらは減じられた毒性を有しそして植物により良く許容される。
【０１５０】
ある種の濃度および適用割合で、本発明に従う活性化合物は、適宜、特定の除草剤として、植物成長に影響を与えるために、そして動物性有害生物を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として使用することもできる。
【０１５１】
全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。植物とは、本発明の概念では、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）を意味するとここでは理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護されうるかまたはされえないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての空中および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられうる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫された物質、並びに成長および生殖増殖物質、例えば切り穂、塊茎、根茎、横枝および種子も包含する。
【０１５２】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートの適用により作用させることができる。
【０１５３】
材料保護において、工業材料を望ましくない微生物の感染およびそれによる破壊に対して保護するために本発明に従う活性化合物を使用することができる。
【０１５４】
本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非生存材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内で挙げられうる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移媒体、特に好ましくは木材である。
【０１５５】
工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられうるものは、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ類（担子菌類）に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【０１５６】
下記の属の微生物が例として挙げられうる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレーバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、および
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１５７】
それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物を通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中の極小カプセル、並びに種子用のコーティング組成物並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。
【０１５８】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、または水である。液化した気体展開剤または担体は、標準的温度および大気圧において気体である液体、例えばエーロゾル抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理解すべきである。適する固体担体は例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナおよびシリケート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えばリグニンスルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１５９】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用できる添加剤は鉱油および植物油である。
【０１６０】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。  調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【０１６１】
本発明に従う活性化合物はそのままで、或いは、例えば、活性範囲を拡大するかまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と適切に混合したそれらの調合物の中で使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成分の活性を越える。
【０１６２】
適する混合成分の例は下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）  、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）  、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆｅｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルベンズイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｌｌｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）  、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ソディウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）  、イミノクタジン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン・トリス（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ）（アルベシル（ａｌｂｅｓｉｌ））、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリンゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラ���シル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリニック・アシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）  、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）  、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソディウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピルロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘ���ｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）  、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）  、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、炭酸一カリウム、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン、テトラチオ炭酸ナトリウム、並びに銅塩および調合物、例えばボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、酸化第一銅、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、オキシン−銅、
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）  、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）  、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−３０５９、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）ＩＲ−異性体、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ−ｅｈｔｙｌ）  、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＧＣ−９１、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｓｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｓｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメスリン（ｂｉｏｒｅｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンフォス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｂｖｉｎｆｏｓ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎ���ａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、プリロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリフォス−エチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメスリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメスリン（ｃｙｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クーマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノスリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル  （ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）  、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス���ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ソディウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エナメクチン−ベンゾエート（ｅｎａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（ＩＲ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルスリン（ｆｅｎｆｌｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）  、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンズイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォメタネート（ｆｏｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）���フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｌｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス類、ハーフフェン
プロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、角多核体病ウイルス類、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ソディウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｓｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）（ｐａｒａｔｈｉｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、ペトロリウム（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（ＩＲ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニル・ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミフォス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）  、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）  、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（ＩＲ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テータ−シペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオスルタップ−ソディウム（ｔｈｉｏｓｕｌａｔｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルオムロン（ｔｒｉｆｌｕｏｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＺＡ−３２７４、ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイド（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−登録番号１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレット、国際公開第９８／２５９２３号パンフレット参照）、並びに殺昆虫活性植物抽出物、線虫、菌・カビまたはウイルスを含んでなる調合物。
【０１６３】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤もしくは半化学物質と混合することも可能である。
【０１６４】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、およびエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィネス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオードウニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは含まれる真菌範囲を何ら限定するものでなく、説明のためだけである。
【０１６５】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調整された使用形態、例えば調整済（ｒｅａｄｕ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡剤散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、延展（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）などにより適用される。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【０１６６】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変えうる。植物部分の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布用には、活性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌の処理用には、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【０１６７】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能である。好ましい態様では、野生植物種または植物変種および通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにこれらの変種および変種部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜、通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および変種（遺伝子改質有機体）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０１６８】
本発明により特に好ましく処理される植物は、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種のものである。植物変種とは、通常の栽培により、突然変異によりまたは組み換えＤＮＡ技術により作り出される新しい特徴を有する植物を意味すると理解される。それらは変種、生物型または遺伝子型でありうる。
【０１６９】
植物種または植物変種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果を生ずる。それ故、実際に予期された効果を越える、例えば減じられた適用割合並びに／または拡大された活性範囲並びに／または本発明に従い使用可能な物質および組成物の活性における増加、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、乾燥状態または水もしくは土壌中の塩分に対する増加した耐性、増加した開花能力、促進された収穫、加速された成熟、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより良好な栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵特性および／または加工性が可能になる。
【０１７０】
本発明に従い処理される好ましいトランスジェニック植物または植物変種（組み換え方法により得られるもの）は、組み換えの目的によって特に有利な価値ある特徴をこれらの植物に与える遺伝子物質が与えられる全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、乾燥状態または水もしくは土壌中の塩分に対する増加した耐性、増加した開花能力、促進された収穫、加速された成熟、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより良好な栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵特性および／または加工性である。そのような特徴の追加例である特に注目すべき例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより良好な防御性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、イネ）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、タバコ、およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は植物中で生成する毒素による昆虫、ダニ、線虫、並びにナメクジおよび腹足綱軟体動物に対する植物の増加した防御性であり、特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｓｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に強調される他の特徴は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘引剤および耐性遺伝子、並びに対応する発現した蛋白質および毒素による菌・カビ、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御性である。特に強調される他の特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。各場合とも所望される当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（Ｒ）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（Ｒ）（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）（Ｒ）（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（Ｒ）（ポテト）として市販されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（Ｒ）（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（Ｒ）（ホスフォノ���リシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）、ＳＴＳ（Ｒ）（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として市販されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（Ｒ）で市販されている変種（例えば、トウモロコシ）である。もちろん、これらの言及はこれらの遺伝特徴またはまだ開発されるはずの遺伝特徴を有する植物変種にも適用され、これらの植物変種は将来開発されおよび／または市販されるであろう。
【０１７１】
挙げられた植物は本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて本発明により特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲もこれらの植物の処理に適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理を特に強調することができる。
【実施例】
【０１７２】
製造実施例
実施例１
【０１７３】
【化２４】
0004731466.tif 000025
【０１７４】
０℃〜−１０℃において、８０ｍｌのテトラヒドロフラン中に８．１ｇ（４２．４ミリモル）の５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニルクロリドを含んでなる溶液を２００ｍｌのテトラヒドロフラン中に６．５ｇ（２８．３ミリモル）の２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニルアミンおよび５．７ｇ（５６．６ミリモル）のトリエチルアミンを含んでなる溶液に滴下する。反応混合物を０℃で１時間にわたり撹拌する。処理のために、混合物をシリカゲルを通して濾過しそして濃縮する。シリカゲル上での精製（石油エーテル／酢酸エチル  ３：１）が１０．１ｇ（理論値の９４％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１４の［５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］カルボキサミドを与える。
【０１７５】
以下の表１に挙げられた式（Ｉ）の化合物は実施例１と同様にしてそして方法の一般的記述中の言及に従い得られる。
【０１７６】
【表１】
0004731466.tif 000026
【０１７７】
製造実施例および以上の表に示されたｌｏｇＰ値はＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従いＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ８）上で測定された。温度：４３℃。
【０１７８】
測定はｐＨ２．３の酸性範囲内で移動相である０．１％水性燐酸およびアセトニトリルを用いて行われる；１０％アセトニトリルないし９０％アセトニトリルの線状勾配。
【０１７９】
目盛り付けは、既知のｌｏｇＰ値（２種の連続するアルカノン類の間の線状内挿法を用いる保持時間によるｌｏｇＰの測定）を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭素数３〜１６）を用いて行われる。
【０１８０】
ラムダ最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大値で測定された。
使用実施例：
実施例Ａ
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保護
溶媒：  ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１８１】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子器懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１００％の相対的大気湿度のインキュベーション室の中で４８時間にわたり保つ。
【０１８２】
植物を次に約２０℃の温度および８０％の相対的大気湿度の温室の中に入れて、錆菌膿疱の成長を促進させる。
【０１８３】
接種後１０日に、評価が行われる。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１８４】
【表２】
0004731466.tif 000027
【０１８５】
実施例Ｂ
スパエロテカ（Ｓｐａｅｒｏｔｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１８６】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に２３℃および約７０％の相対的大気湿度の温室の中に入れる。
【０１８７】
接種後７日に、評価が行われる。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１８８】
【表３】
0004731466.tif 000028
【０１８９】
実施例Ｃ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１９０】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にリンゴ痂皮病の病原体であるベンチュリア・インアクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子器懸濁液を接種し、そして次に約２０℃および１００％の相対的大気湿度のインキュベーション室の中に１日間にわたり保つ。
【０１９１】
植物を次に約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。
【０１９２】
接種後１０日に、評価が行われる。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１９３】
【表４】
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【０１９４】
実施例Ｄ
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１９５】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｒｅａ）により集落形成された寒天の２つの小片を各々の葉の上に置く。接種された植物を約２０℃および１００％の相対的大気湿度の暗い室の中に入れる。
【０１９６】
接種後２日に、葉の上の感染した領域の寸法が評価される。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１９７】
【表５】
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【０１９８】
実施例Ｅ
微生物におけるＥＤ５０に関するインビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）試験
乳化剤ＰＳ１６と混合された試験しようとする活性化合物のメタノール溶液をマイクロタイター・プレートのウエルの中にピペットで加える。溶媒が蒸発した後に、２００μｌのポテト・デキストロース培地を各ウエルに加える。
【０１９９】
予め、適当な濃度の試験しようとする菌・カビの胞子または菌糸体が培地に加えられていた。
【０２００】
活性化合物の生じた濃度は０．１、１、１０および１００ｐｐｍである。乳化剤の生じた濃度は３００ｐｐｍである。
【０２０１】
植物を次に２２℃の温度のシェーカーの中で３−５日間にわたり、未処理対照中で充分な成長が観察できなくなるまで、インキュベートする。
【０２０２】
評価は光度測定法で６２０ｎｍの波長において行われる。種々の濃度において測定されたデータから、未処理対照と比べて菌・カビ成長の５０％抑制を生ずる活性化合物の投与量（ＥＤ５０）が計算される。
【０２０３】
【表６】
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