(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式  化１
［化１］
0004701538.tif 000004
[式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表す。]
で示されるエーテル化合物の１種または２種と４−フェノキシフェニル  ２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテルとを含有することを特徴とする農業害虫防除剤組成物。
【請求項２】
一般式  化１で示されるエーテル化合物が、その置換基Ｒがメチル基である化合物とその置換基Ｒがエチル基である化合物との混合物である請求項１に記載の農業害虫防除剤組成物。
【請求項３】
一般式  化１で示されるエーテル化合物がエマメクチン安息香酸塩である請求項２に記載の農業害虫防除剤組成物。
【請求項４】
一般式  化１で示されるエーテル化合物と４−フェノキシフェニル  ２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテルとの重量比が１：１〜１：２００である請求項１、２または３に記載の農業害虫防除剤組成物。
【請求項５】
請求項１、２、３または４に記載の農業害虫防除剤組成物を害虫の生息場所に処理することを特徴とする農業害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は農業害虫防除剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来より農業害虫の防除を目的とした農業害虫防除剤は種々のものが開発され、実用化されている。一方で、より効力が高い剤の開発が常に求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の状況に鑑み、鋭意検討した結果、一般式  化２
［化２］
0004701538.tif 000002
[式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表す。]
で示されるエーテル化合物の１種または２種（以下、本化合物１と記す。）と４−フェノキシフェニル  ２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル（以下、本化合物２と記す。）とを有効成分として含有する農業害虫防除剤組成物が、農業害虫の防除において、各々の化合物を単独で施用した場合に比して極めて高い効力を発揮し得ることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
即ち、本発明は、
１．本化合物１と本化合物２とを有効成分（以下、本有効成分と記す。）として含有することを特徴とする農業害虫防除剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）、
２．本化合物１が、その置換基Ｒがメチル基である化合物とその置換基Ｒがエチル基である化合物との混合物である前記１項に記載の農業害虫防除剤組成物、
３．本化合物１がエマメクチン安息香酸塩である前記２項に記載の農業害虫防除剤組成物、
４．本化合物１と本化合物２との重量比が１：１〜１：２００である前記１項、２項または３項に記載の農業害虫防除剤組成物及び
５．前記１項、２項、３項または４項に記載の農業害虫防除剤組成物を害虫の生息場所に処理することを特徴とする農業害虫の防除方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本化合物１は米国特許第５２８８７１０号公報に記載の化合物であり、本化合物２（一般名：ピリプロキシフェン）は特公平５−６４１４０号公報に記載された化合物である。
【０００６】
本化合物１は一般式  化２の置換基Ｒがエチル基である化合物（以下、Ｂｌａ化合物と記す。）とＲがメチル基である化合物（以下、Ｂｌｂ化合物と記す。）との混合物であってもよい。本化合物１においてＢｌａ化合物の比率が９０％以上であるＢｌａ化合物とＢｌｂ化合物との混合物は、一般名がエマメクチン安息香酸塩として知られている化合物である。本化合物１として、エマメクチン安息香酸塩が通常本発明組成物において用いられる。
【０００７】
本発明組成物は、本有効成分そのままの形態、油剤、乳剤、フロアブル剤、エアゾール剤等の液剤、水和剤、樹脂剤、粒剤、粉剤、毒餌等の固形剤等の製剤の形態（以下、本製剤と記す。）等、種々の形態であり得る。
【０００８】
本製剤は固体担体、液体担体等の担体から製剤形態に応じて適宜選択されるものに本有効成分を担持、溶解、分散等させ、必要に応じて製剤用補助剤を添加する一般的な方法によって得られる。
【０００９】
本製剤中には本有効成分が通常０．０１〜９０重量％、好ましくは０．１〜８０重量％含有される。
本有効成分における本化合物１と本化合物２の割合は、通常本化合物１  １重量部に対して本化合物２が１〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部である。
【００１０】
本製剤に含有され得る固体担体としては、具体的には例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、無機鉱物類（セラミック、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）、樹脂類（低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂、ポリウレタン等のウレタン樹脂等）等が挙げられる。
【００１１】
本製剤に含有され得る液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００１２】
本製剤に含有され得る製剤用補助剤としては、界面活性剤、固着剤、分散剤、増粘剤、安定剤、噴射剤、消泡剤、防錆剤、凍結防止剤、可塑剤、色素・顔料等が挙げられる。具体的には例えば界面活性剤としてアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及び該アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等、固着剤や分散剤としてカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸塩等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等、増粘剤として、ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等、安定剤としてＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、ステアリン酸等の脂肪酸、該脂肪酸のエステル、植物油（大豆油、綿実油等）、鉱物油（ナフタレン、ケロシン、ディーゼル油等）等、噴射剤としてフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等、消泡剤としてシリコン樹脂混合物（アンチフォームＣ、ダウ・コーニング社製；ＴＳＡ７３０、東芝シリコーン社製）等、防錆剤として安息香酸ナトリウム等、凍結防止剤としてはグリコール類（エチレングリコール、ポリエチレングリコール等）等、可塑剤としてフタル酸エステル類、ステアリン酸等、色素・顔料としてはアゾ系色素（ジスアゾイエロー、ファーストイエロー等）等が挙げられる。
本製剤には、これらの製剤用補助剤が通常０．００１〜５０重量％、好ましくは０．０１％〜３０重量％含有される。
【００１３】
エアゾール剤は、例えば本有効成分を含有する油剤、乳剤、フロアブル剤等を、噴射剤等とともに、スプレー缶等の噴射機構を有する容器に充填するような通常の方法によって得られる。
【００１４】
毒餌は餌成分、本有効成分、その他の成分を混合する方法によって得られる。
【００１５】
毒餌に含有される餌成分としては例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられる。また、毒餌に含有されるその他の成分としては、例えばジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の香料、ピーナッツオイル、フェロモン等の害虫誘引剤等が挙げられる。
【００１６】
本製剤は液剤や固形剤を植物の茎葉または土壌に散布する方法等により害虫の生息場所に処理される。具体的には例えば、水和剤、乳剤、フロアブル剤の水希釈液を植物の茎葉に散布または該植物が生育している付近の土壌に散布または灌注する方法、油剤をそのまままたは有機溶媒等で希釈し、植物の茎葉に散布または該植物の生育している付近の土壌に散布または灌注する方法、エアゾール剤を植物の茎葉または該植物の生育している付近の土壌に散布する方法、粉剤を植物の茎葉または該植物が生育する付近の土壌に散布する方法、毒餌、粒剤を植物が生育する付近の土壌に散布する方法等が挙げられる。
【００１７】
油剤を希釈する際に用いられる有機溶媒としては、鉱物油（ナフタレン、ケロシン、ディーゼル油等）、植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【００１８】
本発明組成物が処理される農業害虫の生息場所としては、例えば農作物等の植物の茎葉や、農地、畑等の該植物が生育している場所の付近の土壌等が挙げられる。
【００１９】
本製剤は、１０アールあたり、本有効成分量に換算して通常１ｇから１０００ｇ、好ましくは１０ｇから１００ｇ処理される。
【００２０】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈する場合には、該希釈液における本有効成分濃度は通常２ｐｐｍ〜５０００００ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍ〜１０００００ｐｐｍである。
【００２１】
本有効成分、溶媒に溶かした本有効成分等を、ポリプロピレン、ポリエチレン等の樹脂に混練、表面処理等の方法により担持させ、樹脂剤とすることもできる。樹脂剤は農作物等の植物の近辺に設置することにより農業害虫の生息場所に処理される。
【００２２】
本発明防除剤によって防除される農業用害虫としては、例えば次のようなものが挙げられる。
半翅目害虫としてヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミカンミドリアブラムシ（Aphis citricola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis pserudobrassicae）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera ciidius）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ミカンノカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００２３】
鱗翅目害虫としてニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
双翅目害虫としてマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、ミバエ類、ショウジョウバエ類等。
【００２４】
アザミウマ目害虫としてミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等。
【００２５】
ダニ目害虫としてナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類等が挙げられる。
【００２６】
本発明防除剤には、必要に応じて他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等が含有される。かかる殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパスリン、ビフェントリン、デルタメスリン、フルバリネート、フルシトリネート、アレスリン、ｄ−アレスリン、プラレトリン、サイフェノトリン、フェノトリン、レスメトリン、テフルトリン、エムペントリン、アクリナトリン、シハロトリン、サイフルトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、トラロメトリン、シクロプロトリン、エスビオスリン、トランスフルスリン、テラレスリン、１−エチニル−２−フルオロ−２−ペンテニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート等のピレスロイド化合物、シアノフォス、フェンチオン、フェニトロチオン、パラチオン、メチルパラチオン、ピリミホスメチル、ダイアジノン、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、オキシデプロフォス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、チオメトン、ジスルフォトン、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、プロチオホス、スルプロホス、プロフェノホス、アジンホスメチル、ピラクロホス、カルクロホス、サリチオン、テトラクロルビンホス、ジクロルボス、モノクロトホス、ナレド、ジメチルビンホス、プロパホス、アセフェート、メタミドホス、エチオン等の有機リン系化合物、カルバリル、メトルカルブ、イソプロカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、カルボフラン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、メソミル、チオジカルブ、オキサミル、アラニカルブ、メトキサジアゾン、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム等のネライストキシン誘導体、ベンゾエピン、ジコホル、テトラジホン等の塩素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、エチプロール等のフェニルピラゾール誘導体、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、シロマジン等のトリアジン誘導体、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、メソプレン、ヒドロプレン、フェノキシカルブ、ジオフェノラン等のジュベノイド化合物、ハロフェノジド、クロマフェノジド、クロルフェナピル、フェニソブロモレート、キノメチオネート、プロパルギット、酸化フェンブタスズ、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、ポリナクチンコンプレックス、ミルベメクチン、アザディラクチン等があげられる。
【００２７】
【実施例】
次いで、本発明を製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、断りのない限り、部は重量部を表す。
【００２８】
製剤例１
本化合物１  １部、本化合物２  １０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル８部、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム２部およびキシレン７９部を均一に混合して乳剤を得る。
【００２９】
製剤例２
本化合物１  １部、本化合物２  １０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部および硅藻土８３部をジェットエアーミルで均一に混合粉砕して水和剤を得る。
【００３０】
製剤例３
本化合物１を０．５部、本化合物２  １部、タルク４８．５部およびクレー５０部を均一に混合粉砕して粉剤を得る。
【００３１】
製剤例４
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部および水６０部を均一に溶解し、本化合物１  ２部及び本化合物２  １０部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【００３２】
製剤例５
本化合物１  ０．１部及び本化合物２  ０．２部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．７部に混合して油剤を得る。
【００３３】
製剤例６
本化合物１  ０．０２部及び本化合物２  ０．１部をアセトン１０部に溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２：日本クレア株式会社製）９９．８８部に均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。
【００３４】
製剤例７
ポリエチレン樹脂（スミカセン：住友化学工業株式会社製）９８部に、本化合物１  １部及び本化合物２  １部を加圧ニーダーで混練した後、ペレット化する。該ペレットをインフレーションフィルム製造装置によって160℃〜180℃で押し出し、０．１ｍｍ厚のフィルム状樹脂剤を得る。
【００３５】
試験例：コナガに対する殺虫試験
ポット植えキャベツを、コナガが多数生息している温室に２日間設置した後、キャベツ上の幼虫数を調査した。このポット植えのキャベツに、エマメクチン安息香酸塩を有効成分として１％含有する乳剤（Ｂｌａ化合物とＢｌｂ化合物の混合物でＢｌａ化合物の比率が９０％以上；商品名アファーム乳剤、シンジェンタ株式会社製、以下、製剤Ａと記す。）、本化合物２を有効成分として１０％含有する乳剤（商品名ラノー乳剤：住友化学工業株式会社製、以下、製剤Ｂと記す。）、製剤Ａ及び製剤Ｂの混合物のそれぞれを、表１の有効成分濃度になるように水で希釈して各水希釈液を調製した。各水希釈液をほぼ等容量スプレーガンを用いて該ポット植えキャベツ一鉢ごとにキャベツ全体に均一に散布し、風乾させた。風乾後、該ポット植えキャベツは２５℃の恒温室内に静置した。処理３日後にキャベツ上の生存幼虫数を調査した。結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
0004701538.tif 000003
【００３７】
【発明の効果】
本発明組成物は農業害虫に対する高い防除効力を有しているので農業害虫の防除を効果的に行うことが可能となる。