【手続補正書】
【提出日】平成15年11月17日(2003.11.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式で表わされるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩。
【化１】
2000159749.tif 000001
式（X）中、Ｒ３０は水素原子、低級アルキル基、式
【化２】
2000159749.tif 000002
（式（Xa）中Ｒ３１は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。）で表される置換されていてもよいベンジル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該ベンジル基のα位はさらに低級アルキル基で置換されていてもよい。
Ｒ３２は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
Ｒ３３はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、（２−シアノアリール）オキシカルボニル基、又は式
【化３】
2000159749.tif 000003
（式（Xb）中Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基であり、Ｒ３４は置換されていてもよいアリール基、あるいは複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、又は複素環基である）で表される置換基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基であり、ｎは０〜３の整数である。ただし、Ｒ３０が水素原子の場合ｎは０である。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬製剤。
【請求項３】
耐糖能障害、糖尿病、糖尿病性合併症、インスリン抵抗性症候群、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患、高血糖症、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患、尿細管間質性疾患、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患、インポテンス、糖尿病合併症、腎炎、癌悪液質、もしくはＰＣＴＡ後の再狭窄等の予防・治療剤として用いられる請求項２に記載の医薬製剤。
【請求項４】
下記（Ａ）〜（Ｄ）の工程のいずれかを含むことを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
（Ａ）下式（８’）
【化４】
2000159749.tif 000004
で表わされる化合物を環化させ、下式（９’）
【化５】
2000159749.tif 000005
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
（Ｂ）下式（１０’）
【化６】
2000159749.tif 000006
で表わされる化合物と置換基Ｒ２ｂを有するカルボン酸、酸ハライドあるいは酸無水物を反応させ、下式（１１’）
【化７】
2000159749.tif 000007
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
（Ｃ）下式（１２’）
【化８】
2000159749.tif 000008
で表わされる化合物と酸とを反応させ、下式（１３’）
【化９】
2000159749.tif 000009
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、および
（Ｄ）下式（１４’）
【化１０】
2000159749.tif 000010
で表わされる化合物に塩基を作用させ、さらにＲ１ｅＺ（Ｚは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基を表す）で表される化合物を反応させ、下式（１５’）
【化１１】
2000159749.tif 000011
（式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｅはそれぞれ前記のＲ１、Ｒ２７、Ｒ３０または式
【化１２】
2000159749.tif 000012
（式中Ｒ３７、Ｒ３８は前記と同様の意味を表わす）で表わされる置換基を意味し、Ｒ２ａ〜Ｒ２ｅはそれぞれ前記のＲ２、Ｒ７、Ｒ２８、Ｒ３２またはＲ３５を意味し、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｅはそれぞれ式
【化１３】
2000159749.tif 000013
（式中Ａ、Ｙ、Ｒ２５およびＲ２６は前記と同様な意味を表わす）
で表わされる置換基、式
【化１４】
2000159749.tif 000014
（式中Ｒ３３及びＡは前記と同様な意味を表わす）
で表わされる置換基または式
【化１５】
2000159749.tif 000015
（式中Ｒ３６及びＡは前記と同様な意味を表わす）
で表わされる置換基を意味し、Ｒ４は前記と同様の意味を表わし、前記のＲ４’およびＲ２９を含み、ｎは０から３の整数を意味する）
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程。
【請求項５】
式（１６’）
【化１６】
2000159749.tif 000016
（式中Ｒｇは低級アルキル基を表し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、ｎ及びＡはそれぞれ前記と同様の意味を表す）の化合物を塩基により加水分解して式（１７’）
【化１７】
2000159749.tif 000017
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項６】
前記式（１７’）の化合物にカルボニルジイミダゾールを作用させたのち、塩基の存在下でアミン類あるいはスルホンアミド類と反応させることにより、下式（１８’）
【化１８】
2000159749.tif 000018
（Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、ｎ及びＡはそれぞれ前記と同様の意味を表す）
で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、次式（I）〜（IV）および（VIII）〜（XIV）で表されるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩を有効成分として含有し、耐糖能障害、糖尿病（II型糖尿病）、糖尿病性合併症（糖尿病性腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症等）、インスリン抵抗性症候群（インスリン受容体異常症、Rabson-Mendenhall症候群、レブリコニズム、Kobberling-Dunnigan症候群、Seip症候群、Lawrence症候群、Cushing症候群、先端巨大症など）、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患（狭心症、心不全等）、高血糖症（例えば摂食障害等の異常糖代謝で特徴づけられるもの）、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患（例えば糖尿病性糸球体硬化症など）、尿細管間質性疾患（例えばFK506、シクロスポリンなどにより誘発された腎臓病）、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄（例えば経皮性動脈形成術後のもの）、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患（例えば気管支炎、喘息（慢性喘息、アレルギー性喘息））、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患（例えば過敏症腸症候群）、インポテンス（例えば器質的インポテンス、精神的インポテンスなど）、糖尿病合併症（例えば糖尿病性壊そ、糖尿病性関節症、糖尿病性糸球体硬化症、糖尿病性皮膚障害、糖尿病性神経障害、糖尿病性白内障、糖尿病性網膜症など）、腎炎、癌悪液質、もしくはＰＣＴＡ後の再狭窄等の予防・治療剤として用いられる医薬製剤を提供した。
【化１９】
2000159749.tif 000019
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
Ｒ３はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、アミド化されたカルボキシ基、アミノ基、アミド基、又はスルホニル基であり、該アミノ基及び該アミド基はアシル基あるいはスルホニル基で置換されていてもよく、該スルホニル基はハロゲン原子、アミノ基あるいはアシルアミノ基が結合したものである。また、Ｒ３は低級アルキレンあるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
Ｒ４は中性の置換基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２０】
2000159749.tif 000020
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
式（II）中、Ｒ６は一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
Ｒ８はカルバモイル基であり、該カルバモイル基は、置換されていてもよいアリール基
あるいは置換されていてもよい複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、複素環基、及び
【化２１】
2000159749.tif 000021
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２２】
2000159749.tif 000022
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
式（III）中、Ｒ６は一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
Ｒ１１は
【化２３】
2000159749.tif 000023
（式（IIIa）中、Ｒ１２は炭素数８までのアルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、トリ低級アルキルシリル低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、複素環基又はアリール基であり、該アリール基はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はニトロ基で置換されていてもよい）で表される置換基であり、Ｒ１１は低級アルキレン基あるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２４】
2000159749.tif 000024
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
式（IV）中、Ｒ１３は一個あるいは二個のハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキル基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基又は複素環基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ１４は低級アルキル基である。
Ｒ１５は
【化２５】
2000159749.tif 000025
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
（式（IVa）中Ｒ１６は低級アルキル基又はアリール基である。）で表される置換基である。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数である。
【化２６】
2000159749.tif 000026
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
Ｒ２６は水素原子又は低級アルキル基であり、該Ｒ２５及びＲ２６が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２７】
2000159749.tif 000027
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
Ｒ２６は水素原子又は低級アルキル基であり、該Ｒ２５及びＲ２６が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
Ｒ２９は水素原子又は低級アルキル基である。
【化２８】
2000159749.tif 000028
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
式（X）中、Ｒ３０は水素原子、低級アルキル基、式
【化２９】
2000159749.tif 000029
（式（Xa）中Ｒ３１は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。）で表される置換されていてもよいアリール低級アルキル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該アリール低級アルキル基のアルキル部分はさらに低級アルキルで置換されていてもよい。


【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
Ｒ３２は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
Ｒ３３はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、（２−シアノアリール）オキシカルボニル基、又は式
【化３０】
2000159749.tif 000030
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。Ｒ４’にはアルキル基、アラルキル基、アルキニル基もしくはそれらのハロゲン置換体が含まれる。Ｒ４’は飽和もしくは不飽和のいずれでもよく、鎖状もしくは環状のいずれでもよく、場合によっては枝分かれしていてもよい。ハロゲン置換体の場合、ハロゲンの種類は問わず、またその数は任意である。ｎは０〜３の整数を意味する。従って、Ｒ４’が１個、２個、もしくは３個のいずれで結合していてもよく、また結合していなくてもよい。また、その結合位置は、他の置換基に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。ただし、Ｒ３０が水素原子の場合ｎは０である、すなわちＲ４’は結合していない。
【化３１】
2000159749.tif 000031
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
式（XI）中、Ｒ３５は水素原子、アリール基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキル基又はアリール低級アルキル基である。
Ｒ３６はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、複素環低級アルキルアミノ基又は複素環低級アルキルカルバモイル基である。
Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味し、Ｒ３５が低級アルキル基であるときＡは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を意味する。
【化３２】
2000159749.tif 000032
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】
式（XII）中、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ｒ３９は低級アルキル基である。
Ｒ４０は水素原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、低級アルカンスルホニル基又はカルバモイル基である。
【化３３】
2000159749.tif 000033
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
式（XIII）中、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
【化３４】
2000159749.tif 000034
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明によって提供されるベンズイミダゾール誘導体は、以下に示す反応式（a）〜（f）に従って製造できる。
【化３５】
2000159749.tif 000035
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
反応式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｆは前記のＲ１、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７、Ｒ３０又は式
【化３６】
2000159749.tif 000036
（式中Ｒ３７及びＲ３８は前記と同様の意味を表す）で表される置換ベンジル基から選ばれる。Ｒ２ａ〜Ｒ２ｆは前記のＲ２、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１８、Ｒ２８、Ｒ３２、Ｒ３５、又はＲ３９のうちから選ばれる。置換基Ｒ３ａ〜Ｒ３ｆは式
【化３７】
2000159749.tif 000037
（式中Ｒ２５、Ｒ２６、Ｙ及びＡは前記と同様の意味を表す）で表される置換基、前記のＲ３、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２４、ＡＲ３３、ＡＲ３６、ＮＨＲ４０、ＣＮ又はＲ４１から選ばれる。また、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｆを規定する置換基は相互に変換可能である。例えば、反応式（ｇ）又は（ｈ）に示す如くエステル化合物（２６）は酸化合物（２７）又は酸ハライド化合物（２８）に変換可能であり、これらにアミン類あるいはスルホンアミド類を作用させることにより、目的のベンズイミダゾールを製造することもできる。あるいは反応式（ｉ）又は（ｊ）又は（ｋ）又は（ｌ）又は（ｍ）又は（ｎ）に示す誘導体化も可能である。これらＲ３ａ〜Ｒ３ｆの変換は反応式（ａ）〜（ｆ）中のいずれの行程で行ってもよく、式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｆとＲ２ａ〜Ｒ２ｆの安定性あるいは生成物の単離のしやすさなどによって選ばれる。
【化３８】
2000159749.tif 000038
（反応式中Ｒｇは低級アルキル基を表し、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化３９】
2000159749.tif 000039
（反応式中Ｚ’は塩素原子あるいは臭素原子を表し、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化４０】
2000159749.tif 000040
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化４１】
2000159749.tif 000041
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）


【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４３】
反応式（ｊ）において、ｔ−ブタノールに代表されるアルコール類の存在下、式（２７）の化合物とジフェニルフォスホリルアジドに代表されるアジド類を作用させることにより式（３１）の化合物が製造できる。式（３１）の化合物は酸で分解して式（３２）の化合物が得られる。式（３２）の化合物とＲ４０Ｚ（Ｚは塩素原子あるいは臭素原子を表す）で表される化合物から式（３３）の化合物が製造できる。
【化４２】
2000159749.tif 000042
（反応式中Ｒｇ、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基を表す）
【化４３】
2000159749.tif 000043
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｚは前記と同様の意味を表す）
【化４４】
2000159749.tif 000044
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒｇは前記と同様の意味を表す）
【化４５】
2000159749.tif 000045
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒｇは前記と同様の意味を表す）


【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
なお、
【化４６】
2000159749.tif 000046
（式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒ３ａ〜ｆは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ａ〜ｆは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる） で表される化合物は、反応式（ａ）〜（ｆ）においてそれぞれ出発原料として
【化４７】
2000159749.tif 000047
（式中Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ａは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化４８】
2000159749.tif 000048
（式中Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｂは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化４９】
2000159749.tif 000049
（式中Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｃは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５０】
2000159749.tif 000050
（式中Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｄは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５１】
2000159749.tif 000051
（式中Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅ、Ｒ３ｅは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｅは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５２】
2000159749.tif 000052
（式中Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｆは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
で表される化合物を用いることにより製造できる。


【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０７】
即ち本発明は、次式（I）
【化５３】
2000159749.tif 000053
（式（I）中、Ｒ１は水素原子、アリールスルホニル基、又は低級アルキル基であり、該低級アルキル基は、一個又は二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルキルオキシ基、ハロアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、シアノアリール基及び複素環基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいアリール基、又は複素環基
で置換されていてもよい。