【誤訳訂正書】
【提出日】平成24年7月4日(2012.7.4)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008545865.tif 000001
（式中、
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルは、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキル若しくは上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキル、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルは、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ14Ｒ14′若しくは−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり；
Ｒ14′は、Ｒ14に関して定義したとおりであり；
Ｘ1は、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ16）−であり；
Ｙは、−Ｏ−若しくは−Ｎ（Ｒ17）−又は直接結合であり；
Ｚは、Ｃ2〜Ｃ12−アルキレン、１〜３個のＮ（Ｒ20）及び／若しくは酸素原子で中断されたＣ4〜Ｃ12アルキレン、又はその各々が非置換の若しくはヒドロキシル基で置換されたＣ3〜Ｃ12アルケニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン若しくはフェニレン；
或いは
下記：
【化２】
2008545865.tif 000002
基であり、
ここで、＊は、結合を示し、
或いはＹが直接結合のとき、Ｚも更に直接結合であってもよく；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル若しくは−ＣＯ−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ19基であり、又はＹが−Ｎ（Ｒ17）−のとき、Ｒ17と共に−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−基を形成し；
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、１〜３個の酸素原子で中断されたＣ3〜Ｃ12アルキル、又はシクロヘキシル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、そしてＺがエチレンの場合、Ｒ16も、Ｒ17と共にエチレンを形成し；
Ｒ18は、水素又はメチルであり；
Ｒ19は、水素、メチル又は−ＣＯ−Ｘ1−Ｒ20であり；かつ
Ｒ20は、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルである。）
で示される化合物を含有する自動車用塗料組成物。
【請求項２】
請求項１記載の自動車用塗料組成物を、基材上に適用して獲得される自動車用塗膜。
【請求項３】
自動車用塗膜をＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して安定化させる方法であって、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物を、上記自動車用塗膜に、安定剤として混合し及び／又は適用することを含む方法。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が水素のとき、
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ14Ｒ14′若しくは−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；かつｍは、１又は２であり；かつ
他の基は、請求項１に定義したとおりである、請求項１に定義した式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
光誘起分解に対して安定化された組成物であって、
（ａ）光誘起分解を受ける有機材料、及び
（ｂ）請求項４に定義した化合物を含有する組成物。
【請求項６】
更に添加剤を含有する、請求項５記載の組成物。
【請求項７】
更に添加剤フェノール系及び／若しくはアミン系抗酸化剤、立体障害アミン安定剤、請求項４に定義したものとは異なるＵＶ吸収剤、ホスファイト、ホスホナイト、ベンゾフラノン、ステアリン酸金属塩、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミンならびに／又は難燃剤を含有する、請求項６記載の組成物。
【請求項８】
有機材料をＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して安定化させる方法であって、請求項４に定義した化合物を、上記材料に安定剤として混合し及び／又は適用することを含む方法。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【発明の詳細な説明】
【発明の名称】トリス（ヒドロキシフェニル）トリアジン
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば自動車用塗料組成物のための新規なトリス（ヒドロキシフェニル）トリアジン塗料組成物、及び４２０nm迄の有意な吸収を伴う長波長シフトした吸収スペクトルを有する、新規なトリス（ヒドロキシフェニル）トリアジンＵＶ吸収剤に関するものである。本発明の更なる局面は、新規なＵＶ吸収剤を含有するＵＶ安定化された組成物、有機材料及び塗膜を安定化させる方法、ならびに該化合物の、有機材料及び塗膜のためのＵＶ光安定剤としての使用である。
【０００２】
芳香族部分を含むポリマー基材、例えば芳香族エポキシド、芳香族ポリエステル又は芳香族（ポリ）イソシアナートに基づく接着剤又は塗膜樹脂は、波長約４２０nm迄のＵＶ／ＶＩＳ放射に対して高い感応性を有する。
【０００３】
これらの接着剤又は塗膜層を、頂部のＵＶ吸収層で保護することは極めて困難である。これはＵＶを吸収する頂部塗膜を貫通する非常に少量の放射−４１０nm前後の波長帯でも−、保護塗膜の剥離やはがれを起こすのに十分なためである。
【０００４】
長波長シフトしたＵＶ吸収剤が極めて有用である一般的な用途は、自動車用塗膜である。
【０００５】
今日の自動車用塗膜は、防食陰極電着塗膜を鋼板上に直接適用している。陰極樹脂の有意に赤方シフトした光感応性（約４００〜４２０nm迄）のために、頂部塗膜中の従来の先行技術によるＵＶ吸収剤で陰極電着塗膜を十分保護することは不可能である。
【０００６】
これらの感応性層をより良好に保護するために、トリアジンのＵＶ吸収を、より長波長側へシフトさせる試みが実施されている。例えば、米国特許第５３５４７９４号、米国特許第５４７６９３７号及び米国特許第５５５６９７３号には、赤方シフトしたヒドロキシフェニルトリアジンが記載されている。
【０００７】
数種のトリス（ヒドロキシフェニル）トリアジンが、ＣＡＮ  ８１：１５２１７７、ＣＡＮ  １１８：２４０４８０、ＣＡＮ  １３５：２９６２４６、ＥＰ  ７６２１９７Ａ、ＧＢ  ９７５９６６及びＷＯ  ９４／０５６４５に記載されており、これらのトリアジンの遷移金属錯体が、ＧＢ  １２９４３２２に記載されている。
【０００８】
しかしながら、本発明の化合物は、最新技術と比較して４２０〜４５０nm迄、特に４２０nm迄のより多量の光を吸収し得る。本発明の化合物は、予想外に光化学的安定性を維持し、通常の塗膜の用途の移行を示してない。
【０００９】
本発明の一局面は、
式（Ｉ）：
【００１０】
【化４】
2008545865.tif 000003
【００１１】
（式中、
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルは、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキル若しくは上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキル、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルは、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ14Ｒ14′若しくは−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり；
Ｒ14′は、Ｒ14に関して定義したとおりであり；
Ｘ1は、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ16）−であり；
Ｙは、−Ｏ−若しくは−Ｎ（Ｒ17）−又は直接結合であり；
Ｚは、Ｃ2〜Ｃ12−アルキレン、１〜３個のＮ（Ｒ20）及び／若しくは酸素原子で中断されたＣ4〜Ｃ12アルキレン、又はその各々が非置換の若しくはヒドロキシル基で置換されたＣ3〜Ｃ12アルケニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン若しくはフェニレン；
或いは
下記：
【００１２】
【化５】
2008545865.tif 000004
【００１３】
基であり、
ここで、＊は、結合を示し、
或いはＹが直接結合のとき、Ｚも更に直接結合であってもよく；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル若しくは−ＣＯ−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ19基であり、又はＹが−Ｎ（Ｒ17）−のとき、Ｒ17と共に−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−基を形成し；
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、１〜３個の酸素原子で中断されたＣ3〜Ｃ12アルキル、又はシクロヘキシル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、そしてＺがエチレンの場合、Ｒ16も、Ｒ17と共にエチレンを形成し；
Ｒ18は、水素又はメチルであり；
Ｒ19は、水素、メチル又は−ＣＯ−Ｘ1−Ｒ20であり；かつ
Ｒ20は、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルである。）
で示される化合物を含有する塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
【００１４】
任意の置換基がアルキルの場合、これらは直鎖又は分岐鎖アルキルであってもよく、上記アルキルは、所定の炭素原子の制限内で、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、２−エチルヘキシル、tert−オクチル、ラウリル、tert−ドデシル、トリデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル又はエイコシルを含む。
【００１５】
任意の上記置換基がアルケニルの場合、これらは直鎖又は分岐鎖アルケニルであり、これらの基は、所定の炭素原子の制限内で、例えばアリル、ペンテニル、ヘキセニル、ドデセニル（ｄｏｃｅｎｅｙｌ）又はオレイルである。
【００１６】
Ｃ2〜Ｃ18アルケニルの場合、Ｃ3〜Ｃ16アルケニル、特にＣ3〜Ｃ12アルケニル、例えばＣ2〜Ｃ6アルケニルが好ましい。
【００１７】
任意の上記置換基が、５〜１２個の炭素原子からなるシクロアルキルの場合、これらの基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロドデシルである。
【００１８】
任意の上記基が、７〜１５個の炭素原子からなるフェニルアルキルの場合、これらの基は、例えばベンジル、フェネチル、α−メチルベンジル又はα，α−ジメチルベンジルである。
【００１９】
フェニルが１〜３個のアルキル、例えば１〜２個のアルキルで置換されている場合、これは、例えばトリル又はキシリルである。
【００２０】
一つ又はそれ以上の−Ｏ−基で中断され、かつ非置換の又は一つ若しくはそれ以上の−ＯＨで置換されたアルキルは、例えば−（ＯＣＨ2ＣＨ2）wＯＨ又は−（ＯＣＨ2ＣＨ2）wＯ（Ｃ1〜Ｃ22アルキル）であってもよく、式中、ｗは、１〜１２である。
【００２１】
一つ又はそれ以上の−Ｏ−で中断されたアルキルは、エチレンオキシド単位若しくはプロピレンオキシド単位、又は両方の混合物から誘導し得る。
【００２２】
アルキルが−ＮＨ−又は−ＮＲ14−で中断されている場合、この基は、上記の−Ｏ−中断基と同様に誘導される。エチレンジアミンの反復単位が好ましい。
【００２３】
アルケニルが−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ14−で中断されている場合、この基は、上記の−Ｏ−中断アルキルと同様に誘導される。
【００２４】
そのような中断基の例は、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−及びＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【００２５】
アルキレンは、例えばエチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、２−メチル−１，４−テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン又はドデカメチレンである。
【００２６】
酸素又は−ＮＲ20−で中断されたアルキレンは、例えば−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【００２７】
任意の上記置換基が、直鎖又は分岐鎖アルケニレンであるアルケニレンの場合、これらの基は、例えばアリレン、ペンテニレン、ヘキセニレン又はドデセニレン（ｄｏｃｅｎｙｌｅｎｅ）である。
【００２８】
本発明の化合物及びそれらの出発物質は、当該技術分野で周知の方法により調製し得る。
【００２９】
例えば、トリス（ヒドロキシフェニル）トリアジンは、ＥＰ  ０６４８７５３Ａ及び本明細書に引用した文献に記載されているように、即ちｏ−ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて調製される。
【００３０】
反応時間は、通常２〜２４時間であり、好ましくは２〜６時間である。反応には、溶媒及び更なる添加剤は必要でない。触媒の使用も、省略し得る。
【００３１】
好ましい反応温度は、１８０〜２６０℃、特に１８０〜２３０℃の範囲内である。
【００３２】
反応は、通常、ｏ−ヒドロキシベンゾニトリルを撹拌して一緒にした後、反応関与体が完全に縮合する迄加熱し、指定する反応時間の間、この温度で更に撹拌して実施される。
【００３３】
例えば、トリス（ヒドロキシフェニル）トリアジンは、ハロトリアジンとフェノールとの間のフリーデル−クラフツ反応により、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、又は最初に言及した刊行物の一つに特定されている方法の一つと同様に、又はH. Brunetti and CE. Luthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566(1972)による刊行物中に特定されている方法の一つと同様に製造し得る；米国特許第５７２６３１０号、米国特許第６０５７４４４号、米国特許第６２２５４６８、ＥＰ−Ａ−９４１９８９及びＷＯ  ００／２９３９２も参照されたい。
【００３４】
トリス（ヒドロキシフェニル）トリアジンを調製するには、一等量の塩化シアヌルを出発物質として使用して、約三等量の例えばtert−ブチルフェノール等のフェノール（１〜３個の異なるフェノール）、好ましくは三等量の同一のフェノールと反応させることが有利である。適切なフェノールは、芳香族化合物上に少なくとも１つのＣ−Ｈ結合、好ましくは３つ又は４つのＣ−Ｈ結合、特に３つのＣ−Ｈ結合を有する必要があり；使用する全フェノールは、そのように非置換のオルト位を有する必要がある。フェノールは、１個若しくは２個のアルキル、又は１個若しくは２個のフェニルアルキルで置換されたフェノール、特にメチルフェノール、tert−ブチルフェノール、ジ（tert−ブチル）フェノール又はtert−ブチルメチルフェノールが好ましい。
【００３５】
反応は、出発物質を不活性溶媒中、無水ＡｌＣｌ3の存在下で塩化シアヌルと反応させることにより、それ自体公知の方法で実施される。三塩化アルミニウムは、過剰量で及び／又はＨＣｌ、例えば濃塩酸水溶液との混合物で、使用し得る。
【００３６】
適切な溶媒は、例えば炭化水素、塩素化炭化水素、ＳＯ若しくはＳＯ2基を含む炭化水素、又はニトロ化芳香族炭化水素；高沸点炭化水素、例えばリグロイン、石油エーテル、トルエン若しくはキシレン、又はスルホランが好ましい。
【００３７】
温度は、一般に重要ではない；使用する温度は、通常、−２０℃〜溶媒の沸点、例えば０〜１００℃である。
【００３８】
上述した反応からの生成物は、式（Ｉ）に関する所定の定義の範囲内で、公知の方法に従って更に変性され得る。
【００３９】
反応は、例えばアルゴン等の不活性ガスをフラッシュすることにより、酸素を排除して実施し得る；しかしながら、酸素は各場合において不具合を生じず、従って反応は、言及した手段を使用せずとも実施し得る。反応が完了したら、習慣的な方法に従って処理し得る。
【００４０】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルが、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキル若しくは上記アルケニルが、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルが、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換され；
Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり；かつ
Ｒ14が、Ｃ1〜Ｃ24アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が興味深い。
【００４１】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、又はフェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された上記フェニルアルキルであり；
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が、独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル；又は−（ＣＨ2）2−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；
Ｘ1が、−Ｏ−であり；
Ｙが、−Ｏ−又は直接結合であり；
Ｚが、Ｃ2〜Ｃ12−アルキレン、１〜３個のＮ（Ｒ20）及び／若しくは酸素原子で中断されたＣ4〜Ｃ12アルキレン、又はＹが直接結合のとき、Ｚも更に直接結合であってもよく；かつ
Ｒ15及びＲ20が、独立して、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物も興味深い。
【００４２】
一つの例は、式（Ｉ）で示される化合物が、
式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）：
【００４３】
【化６】
2008545865.tif 000005
【００４４】
（式中、
Ｒ21は、水素、又はＲ2に関して定義されたとおりであり；
Ｒ21′は、水素、又はＲ2′に関して定義されたとおりであり；
Ｒ21″は、水素、又はＲ2″に関して定義されたとおりであり；かつ
Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ1″、Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、上記に定義したとおりであるが；
但し、各フェノール環は、各々、水素ではない少なくとも一つの置換基Ｒ1及びＲ21、Ｒ1′及びＲ21′、Ｒ1″及びＲ21″を支持する。）、
好ましくは式（ＩＩａ）に相当する塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
【００４５】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、又はフェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された上記フェニルアルキルであり；
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が、独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル；又は−（ＣＨ2）2−ＣＯ−Ｏ−（Ｚ）−Ｏ−Ｒ15であり；
Ｚが、Ｃ2〜Ｃ12−アルキレン、又は１〜３個の酸素原子で中断されたＣ4〜Ｃ12アルキレンであり；かつ
Ｒ15が、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、より興味深い。
【００４６】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり；かつ
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル若しくはＣ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、又は上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルが、フェニル環上において１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、更により興味深い。
【００４７】
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が、独立して、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキルであり；かつ
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、最も興味深い。
【００４８】
別の一例は、
置換基Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ1″、Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″のいずれも水素ではない塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
【００４９】
更なる例は、
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が水素のとき、
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ14Ｒ14′若しくは−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；かつｍは、１又は２であり；かつ
他の基は、上記に定義したとおりである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
【００５０】
下記：
【００５１】
【化７】
2008545865.tif 000006
【００５２】
ではない、式（Ｉ）で示される化合物が興味深い。
【００５３】
そのうちの少なくとも一つが、水素でもメチルでもなく、好ましくは水素でもメチルでもエチルでもない、置換基Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ1″、Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″が興味深い。
【００５４】
そのうちの少なくとも一つが、水素でもメチルでもなく、好ましくは水素でもメチルでもエチルでもない、置換基Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ1″、Ｒ21、Ｒ21′及びＲ21″も興味深い。
【００５５】
各対の少なくとも一つの置換基が、水素でもメチルでもなく、好ましくは水素でもメチルでもエチルでもない、置換基Ｒ1及びＲ2、Ｒ1′及びＲ2′、Ｒ1″及びＲ2″が、特に興味深い。
【００５６】
各対の少なくとも一つの置換基が、水素でもメチルでもなく、好ましくは水素でもメチルでもエチルでもない、置換基Ｒ1及びＲ21、Ｒ1′及びＲ21′、Ｒ1″及びＲ21″も特に興味深い。
【００５７】
式（Ｉ）で示される化合物が、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｄ又はＣｕ錯体の一部、例えば遷移金属錯体の一部、特に金属錯体の一部ではない塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が好ましい。そのようなＮｉ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｄ又はＣｕの錯体は、ＧＢ  １２９４３２２に記載されている。
【００５８】
例えば、本発明の塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物中、式（Ｉ）で示される化合物は、塗料組成物の重量に基づき、０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５％、最も好ましくは１〜１０重量％の量で存在する。
【００５９】
本発明の別の局面は、上記に定義した塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物を、基材上に適用して獲得される塗膜、好ましくは自動車用塗膜である。
【００６０】
この基材は、例えばガラス、金属、木、プラスチック又はセラミック材料、特に金属である。或いは、このような基材は、他の塗膜、好ましくは他の自動車用塗膜である。
【００６１】
自動車用塗膜は、以下の層：
（ｄ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗膜；
（ｅ）陰極に堆積させた塗膜に付着する、上記で定義した式（Ｉ）で示される化合物を含有する少なくとも１つの次の塗膜層；ならびに
（ｆ）式（Ｉ）のものとは異なる一種又はそれ以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する透明頂部塗膜、を含むことが最も好ましい。
【００６２】
例えば、塗膜層ｅ）は、塗膜層ｄ）と直隣し、塗膜層ｆ）は、塗膜層ｅ）と直隣する。
【００６３】
例えば、そのような自動車用塗膜において、金属基材は、例えば習慣的なリン酸亜鉛浴内で前処理される。
【００６４】
例えば、塗膜、好ましくは自動車用塗膜は、３８０nmを越える波長の電磁放射に感応する基材上に適用される。
【００６５】
典型的な感応性基材は、例えば金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗膜である。このような塗膜は、一般に自動車産業で使用されている。
【００６６】
３８０nmを越える波長の電磁放射に対する感応性に基づき、例えば４５０nm迄、好ましくは４４０nm迄、特に４２０nmの波長帯におけるＵＶ又は可視光が理解される。
【００６７】
塗膜、好ましくは自動車用塗膜中に使用する樹脂は、一般に、例えばアルデヒドを一方の成分として、フェノール、尿素及びメラミンを他方の成分として誘導した架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂である。
【００６８】
飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてビニル化合物から誘導した不飽和ポリエステル樹脂、ならびにまた、それらの低燃焼性のハロゲン含有変性物も有用である。
【００６９】
置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラートから誘導した架橋性アクリル樹脂が、好ましく使用される。
【００７０】
メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリラート樹脂も可能である。
【００７１】
促進剤を伴い、又は伴わずに、例えば無水物又はアミン等の習慣的な硬化剤で架橋させた、脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導した架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物。
【００７２】
塗膜材料は、エチレン型不飽和モノマー又はオリゴマー、及びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する放射線硬化組成物であってもよい。
【００７３】
光の作用に対して安定化され得る本発明によるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車（自動車用仕上げラッカー）の塗膜に使用される従来の焼き付けラッカー、例えばアルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂に基づくラッカー（H. Wagner and H. F. Sarx, "Lackkunstharze" (1977), pages 99-123参照）である。他の架橋剤は、グリコウリル樹脂、ブロックイソシアナート又はエポキシ樹脂を含む。
【００７４】
本発明の化合物は、場合によりケイ素、イソシアナート又はイソシアヌラートで変性された非酸触媒熱硬化性樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂中での使用に適合することも理解される。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、従来の架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン及び同様物で架橋される。これに対応して、エポキシドは、バックボーン構造上の反応性基の存在により変性されている様々なアクリル又はポリエステル樹脂系の架橋剤として使用し得る。
【００７５】
水溶性、水混和性又は水分散性塗装が所望される場合、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩が形成される。メタクル酸グリシジルを選択されたアルコール成分と反応させることにより、粉末塗料組成物を調製し得る。
【００７６】
本発明の更なる局面は、ＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して塗膜、好ましくは自動車用塗膜を安定化させる方法であり、該方法は、上記塗膜に安定剤として上記に定義した式（Ｉ）の化合物を混合及び／又は適用することを含む。
【００７７】
自動車用塗工が、
（ｇ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗膜を適用すること、
（ｈ）陰極に堆積させた塗膜に付着する少なくとも１つの塗膜に、上記に定義した式（Ｉ）で示される化合物を組み込むこと；そして
（ｊ）陰極に堆積させた塗膜に付着する塗膜上に、透明頂部塗膜を適用すること（該透明頂部塗膜は、式（Ｉ）で示されるものとは異なる一種又はそれ以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する）を含む方法が、最も好ましい。
【００７８】
例えば、塗膜層（ｈ）は、塗膜層（ｇ）と直隣し、塗膜層（ｊ）は、塗膜層（ｈ）と直隣している。
【００７９】
本発明の別の局面は、上記に定義した式（Ｉ）で示される化合物の、塗膜、特に自動車用塗膜中の紫外（ＵＶ）及び可視（ＶＩＳ）光吸収剤としての使用である。
【００８０】
本発明の別の局面は、
Ｒ1、Ｒ1′及びＲ1″が水素のとき、
Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−ＣＯＯ−Ｒ14、−ＯＣＯ−Ｒ11、−ＯＲ14、−ＮＣＯ及び／若しくは−ＮＨ2基で置換されたＣ1〜Ｃ24アルキル；又はＣ2〜Ｃ18アルケニル；又はＣ1〜Ｃ24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−及び／若しくは−ＮＲ14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＲ14及び／若しくは−ＮＨ2基で置換され；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ14、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ14Ｒ14′若しくは−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ1−（Ｚ）−Ｙ−Ｒ15であり；かつｍは、１又は２であり；かつ
他の基は、上記に定義したとおりである、本明細書に定義する式（Ｉ）で示される化合物（１）である。
【００８１】
式（Ｉ）は
下記：
【００８２】
【化８】
2008545865.tif 000007
【００８３】
である。
【００８４】
置換基Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ1″、Ｒ2、Ｒ2′及びＲ2″のいずれも水素ではない化合物（１）が好ましい。
【００８５】
更に、塗料組成物中の式（Ｉ）で示される化合物に関して上記したような化合物（１）が好ましい。
【００８６】
本発明の別の局面は、
（ａ）光誘起分解を受け易い有機材料、及び
（ｂ）化合物（１）を含有する、光誘起分解に対して安定化された組成物である。
【００８７】
例えば、組成物は、更に添加剤を含有する。
【００８８】
更なる添加剤の例を、以下に記載する。
【００８９】
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル−フェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖又は分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ−１′−イル）フェノール及びその混合物。
【００９０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチル−チオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００９１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシ−フェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート。
【００９２】
１．４．トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物（ビタミンＥ）。
【００９３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２′−チオビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
【００９４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、例えば２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチル−フェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００９５】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−tert−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジ−ベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート。
【００９６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロナート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジ−オクタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート。
【００９７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９８】
１．１０．トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ−シアヌラート。
【００９９】
１．１１．ベンジルホスホナート、例えばジメチル−２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１００】
１．１２．アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
【０１０１】
１．１３．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、一価又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０２】
１．１４．β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス−（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステルである。
【０１０３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステルである。
【０１０４】
１．１６．３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステルである。
【０１０５】
１．１７．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス［２−（３−［３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Naugard（登録商標）ＸＬ-１、Uniroyal社から供給）。
【０１０６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１０７】
１．１９．アミン酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（p−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニル−アミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル−アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノ−メチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−メチル−４−４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル−アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン。
【０１０８】
２．  ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．ベンゾトリアゾール、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニル−エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシ−フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【０１０９】
【化９】
2008545865.tif 000008
【０１１０】
（式中、Ｒ＝３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（α，α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−ベンゾトリアゾール；２−［２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１１１】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１１２】
２．３．安息香酸塩、例えば４−tert−ブチル−フェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【０１１３】
２．４．アクリル酸塩、（α−シアノアクリラートなどの）、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチルα−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナマート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート。
【０１１４】
２．５．ニッケル化合物、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンなどのリガンドを場合により更に有する、１：１又は１：２錯体などの２，２′−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバマート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸の、モノアルキルエステル例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、リガンドを場合により更に有する１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１１５】
２．６．立体障害性アミン安定剤、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）コハク酸、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１、２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１、１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）コハク酸、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４-９６-６］）の縮合物；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８-６４-７］）の縮合物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロリヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ′−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサ−メチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン共重合体の２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、SANDUVOR（登録商標）（Clariant；ＣＡＳ登録番号１０６９１７-３１-１）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス［（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−s−トリアジンのＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１１６】
２．７．オキサニドリド、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５−ジ−tert−ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブトキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−tert−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１１７】
２．８．  ｓ−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピル−オキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１１８】
３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１９】
４．ホスファイト及びホスホナイト、例えば トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル） ホスファイト、トリラウリル ホスファイト、トリオクタデシル ホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２′，２″−ニトリロ−［トリエチルトリス（３，３′，５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３′，５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１２０】
以下のホスファイトは特に好ましい。
【０１２１】
トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト（lrgafos（登録商標）１６８、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレーテッド）、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
【０１２２】
【化１０】
2008545865.tif 000009
【０１２３】
５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１２４】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタ−デシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導したニトロン。
【０１２５】
７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオナート、ジミストリルチオジプロピオナート、ジステアリルチオジプロピオナート又はジステアリルジスルフィド。
【０１２６】
８．過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート。
【０１２７】
９．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩、及び二価マンガンの塩。
【０１２８】
１０．塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１２９】
１１．核剤、例えば、タルクなどの無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムなどの金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ又はポリカルボン酸及びその塩などの有機化合物、例えば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（イオノマー）などのポリマー化合物。特に好ましいものは１，３：２，４−ビス（３′，４′−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１３０】
１２．フィラー及び強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１３１】
１３．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤及び発泡剤。
【０１３２】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば米国特許第４，３２５，８６３号；米国特許第４，３３８，２４４号；米国特許第５，１７５，３１２号；米国特許第５，２１６，０５２号；米国特許第５，２５２，６４号；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２；ＥＰ−Ａ−１２９１３８４に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシ−エトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１３３】
更なる添加剤は、フェノール系及び／若しくはアミン系抗酸化剤、立体障害アミン安定剤、化合物（１）とは異なるＵＶ吸収剤、ホスファイト、ホスホナイト、ベンゾフラノン、ステアリン酸金属塩、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミンならびに／又は難燃剤が好ましい。
【０１３４】
更なる添加剤は、オキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾアート、α−シアノアクリラート、ベンゾトリアゾール及び化合物（１）とは異なるｓ−トリアジンからなる群より選択される、立体障害アミン安定剤及び／又はＵＶ吸収剤が最も好ましい。
【０１３５】
更なるＵＶ吸収剤が添加される場合、それらは、有機材料の重量に基づき、０．１〜３０％、より好ましくは０．５〜１５％最も好ましくは１〜１０重量％の量で添加されることが好ましい。例えば、これらの選択は、塗膜、塗料組成物及び記録材料に適用される。例えば、ポリマー組成物中、更なるＵＶ吸収剤は、有機材料の重量に基づき、０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％、特に０．１〜２％の量で添加される。
【０１３６】
立体障害アミン安定剤が更に添加される場合、該安定剤は、有機材料の重量に基づき、０．１〜１０重量％、より好ましくは０．５〜５重量％、最も好ましくは１〜３重量％の量で添加されることが好ましい。例えば、これらの選択は、塗膜、塗料組成物及び記録材料に適用される。例えば、ポリマー組成物中、立体障害アミン安定剤の量は、有機材料の重量に基づき、０．１〜５％、好ましくは０．１〜２％、特に好ましくは０．１〜０．５％である。
【０１３７】
化合物（１）のＵＶ吸収剤、及び他のＵＶ吸収剤、及び／又は立体障害アミン安定剤の合計量は、有機材料の重量に基づき、例えば０．５〜１５重量％である。
【０１３８】
立体障害アミン安定剤と、異なるクラスのＵＶ吸収剤の例は、上記に記載されている。
【０１３９】
特に好ましいＵＶ吸収剤は、以下のｓ−トリアジン及びベンゾトリアゾールである：
下記：
【０１４０】
【化１１】
2008545865.tif 000010
2008545865.tif 000011
2008545865.tif 000012
2008545865.tif 000013
【０１４１】
ヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤は公知であり、その一部は市販品目である。
【０１４２】
最も適切なベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、商品名ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３８４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）９２８、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）９００、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３２８及びＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１１３０の下で市販されている。
【０１４３】
好ましいオキサニリドＵＶ吸収剤は、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）ＶＳＵ及びＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３２０６を含む。
【０１４４】
好ましいヒドロキシベンゾフェノンは、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）８１及びＵＶＩＮＵＬ（登録商標）３０４９を含む。
【０１４５】
立体障害アミン安定剤は、以下の市販製品からなる群より選択されることが好ましい：
ＤＡＳＴＩＢ（登録商標）８４５、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７６５、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１１１、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７８３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７９１、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）２９２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１５２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ５２、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ５７、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６２、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６７、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ２０、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ２４、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５０、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５８、ＤＩＡＣＥＴＡＭ（登録商標）５、ＳＵＭＩＳＯＲＢ（登録商標）ＴＭ６１、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）４０４９、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）ＰＲ３１、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３０３４、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３１５０、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３１５９、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）３１１０ｘ１２８、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）４０５０Ｈ、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）９４４、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）２０２０、ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ３３４６、ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ３５２９、ＤＡＳＴＩＢ（登録商標）１０８２、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）１１９、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）２９９、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）１２５、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）２０００、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）５０５０Ｈ、ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ（登録商標）ＵＶ３１、ＬＵＣＨＥＭ（登録商標）ＨＡ  Ｂ  １８、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６３、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６８、ＵＶＡＳＯＲＢ（登録商標）ＨＡ８８、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）６２２、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ３０及びＦＥＲＲＯ（登録商標）ＡＭ８０６。
【０１４６】
ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）２９２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１５２及びＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５８が、特に好ましい。
【０１４７】
有機材料が記録材料である組成物が、興味深い。
【０１４８】
本発明による記録材料は、感圧複写システム、マイクロカプセルを使用した写真複写システム、感熱複写システム、写真材料及びインクジェット印刷に適切である。
【０１４９】
本発明による記録材料は、特に日光堅牢度に関する品質面での予想外の改善により際立っている。
【０１５０】
本発明による記録材料は、特定の用途に関する周知の構造を有する。それらは、習慣的な担体、例えば１つ又はそれ以上の層を被覆した紙又はプラスチックフィルムから構成される。材料の種類に応じて、これらの層は、適切な必要成分を含み、写真材料の場合、例えばハロゲン化銀エマルジョン、染料カプラー、染料及び同様物を含む。インクジェット印刷に特に適切な材料は、習慣的な担体上に、インクに対して特に吸収力のある層を有する。インクジェット印刷には、非被覆紙も使用し得る。この場合、紙は、担体材料とインク吸収層の両方として働く。インクジェット印刷に適切な材料は、例えば米国特許第５，０７３，４４８号に記載されている。
【０１５１】
記録材料はまた、例えば映写フィルムの場合、透明でもあり得る。
【０１５２】
本発明の化合物（１）は、紙の製造中において、早期の梳毛材料の製造中に、例えば紙パルプに添加することにより、梳毛材料中に組み込んでもよい。適用の第二の方法は、梳毛材料に本発明の化合物（１）の水溶液をスプレーし、又は本発明の化合物（１）を塗料組成物に添加することである。
【０１５３】
映写に適切な透明記録材料を意図する塗料組成物は、例えば顔料及びフィラー等の、光を散乱する任意の粒子を含有することができない。
【０１５４】
染料結合塗料組成物は、多数の他の添加剤、例えば抗酸化剤、光安定剤（本発明によるＵＶ吸収剤に属さないＵＶ吸収剤も含む）、増粘剤、蛍光増白剤、殺生物剤及び／又は帯電防止剤を含有し得る。
【０１５５】
塗料組成物は、通常、以下のように調製される：
水溶性成分、例えばバインダーを水に溶解し、一緒に撹拌する。固体成分、例えば既に記載したフィラー及び他の添加剤を、この水性媒体中に分散する。分散は、装置を用いて、例えば超音波サンプル、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速攪拌機及び同様物により、有利に梳き出される。化合物（１）は、塗料組成物中に容易に組み込むことができる。
【０１５６】
本発明による記録材料は、１〜５０００mg/m2、特に５０〜１２００mg/m2の本発明の化合物（１）を含有することが好ましい。
【０１５７】
既に述べたように、本発明による記録材料は、幅広い分野を包含する。本発明の化合物（１）は、例えば感圧複写システムに使用し得る。化合物は、紙中に導入されて、マイクロカプセル内に封入した染料前駆体を光から保護し、又は現像剤層のバインダー中に導入されて、そこで形成される染料を保護し得る。
【０１５８】
圧力により現像される感光性マイクロカプセルを使用した写真複写システムは、米国特許第４，４１６，９６６号；米国特許第４，４８３，９１２号；米国特許第４，３５２，２００号；米国特許第４，５３５，０５０号；米国特許第４，５３６５，４６３号；米国特許第４，５５１，４０７号；米国特許第４，５６２，１３７号及び米国特許第４，６０８，３３０号、ならびにＥＰ−Ａ１３９，４７９；ＥＰ−Ａ１６２，６６４；ＥＰ−Ａ１６４，９３１；ＥＰ−Ａ２３７，０２４；ＥＰ−Ａ２３７，０２５又はＥＰ−Ａ２６０，１２９にも記載されている。これらの全システムにおいて、化合物を染料受容層中に導入することができる。しかしながら、化合物は、発色剤を光から保護するために、供与層中にも導入され得る。
【０１５９】
安定化され得る写真材料は、写真染料、及びそれら染料又はその前駆体を含有する層、例えば写真紙及びフィルムである。適切な材料は、例えば、米国特許第５，３６４，７４９号に記載されている。本発明の化合物は、ここでは静電フラッシュに対するＵＶフィルターとして作用する。カプラー及び染料は、カラー写真材料中で、光化学的分解に対しても保護され得る。
【０１６０】
本発明の化合物（１）は、カラー写真材料の全種類に使用し得る。例えば、化合物は、カラー紙、カラーリバーサル紙、直接ポジカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバーサルフィルム等に使用し得る。化合物は、とりわけリバーサル基材を含む、又はポジを形成するカラー写真材料に使用することが好ましい。
【０１６１】
カラー写真記録材料は、通常、支持体上に、青感性及び／又は緑感性及び／又は赤感性ハロゲン化銀エマルジョン層と、所望であれば保護層を含み、化合物は、好ましくは、緑感性層若しくは赤感性層中に、又は緑感性層と赤感性層の間の層中に、又はハロゲン化銀エマルジョン層の頂部の層中に存在する。
【０１６２】
本発明の化合物（１）は、光重合、光可塑化、又はマイクロカプセルの破裂の原理に基づく記録材料中にも使用し得、或いは感熱及び感光性の場合、ジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイコ染料、又はルイス酸を有するラクトン染料が使用される。
【０１６３】
更に、該化合物は、染料拡散転写印刷、熱転写印刷及びドットマトリクス印刷のための記録材料として使用し得、また静電、電子写真、電気泳動、磁気図形及びレーザー電子写真プリンター及びペンプロッターと共に使用し得る。上記の中でも、例えばＥＰ−Ａ−５０７，７３４に記載されているように、染料拡散転写印刷のための記録材料が好ましい。
【０１６４】
該化合物は、例えば、更に米国特許第５，０９８，４７７号に記載されているように、インク、好ましくはインクジェット印刷のためのインク中にも使用し得る。
【０１６５】
更に、有機材料が、天然、半合成又は合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである組成物が興味深い。
【０１６６】
そのようなポリマーの例を以下に示す。
１  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【０１６７】
ポリオレフィン、即ち、前の段落に例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法、特に以下の方法により調製し得る：
ａ）ラジカル重合（通常、高圧及び高温下）。
ｂ）通常、周期律表の第ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の１つ又はそれ以上の金属を含む触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常、１つ又はそれ以上のリガンドを有し、それらは一般に、π−又はσ−共役型であるオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールである。これらの金属錯体は、遊離形態、又は基体、一般に活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナ若しくは酸化ケイ素上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体に可溶又は不溶であり得る。触媒は、重合に単独で使用してもよく、又は更に一般に金属アルキル、金属ハライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンである活性剤を使用してもよく、上記金属は、周期律表の第Ｉａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ族の元素である。活性剤は、更にエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、ジーグラー（-Natta）、ＴＮＺ（DuPont）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される。
【０１６８】
２  １）で言及したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、及び異なる種類のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１６９】
３  モノオレフィン及びジオレフィンの互いの、又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブタ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、エチレン／１−オレフィンコポリマー、ここで１−オレフィンは、インサイツで生成される；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／メタクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、ならびにエチレンのプロピレンとジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；ならびにそれらコポリマーの互いの、及び上記の１）に言及したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ならびに交互又はランダムポリアルキレン／炭素モノオキシドコポリマー及びその他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【０１７０】
４  その水素化変性物を含む炭化水素樹脂（例えばＣ5〜Ｃ9）（例えば、タッキファイヤー）、及びポリアルキレンと澱粉の混合物。
【０１７１】
１）〜４）からのホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有し得る；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１７２】
５  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０１７３】
６  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全異性体、特にｐ−ビニルトルエン、エチルスチレンの全異性体、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンを含むビニル芳香族モノマーから誘導した芳香族ホモポリマー及びコポリマー、ならびにそれらの混合物。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有し得る；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１７４】
６ａ  前述したビニル芳香族モノマーと、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニルから選択されるコモノマー又はアクリル誘導体とのコポリマー、ならびにそれらの混合物、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／アクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／メタクリル酸アルキル、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／アクリル酸メチル；スチレンコポリマーと他のポリマーとの高衝撃強度の混合物、例えばポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー；ならびに例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン等の、スチレンのブロックコポリマー。
【０１７５】
６ｂ  ６）で言及したポリマーの水素化により誘導した水素化芳香族ポリマー、特に、多くの場合、ポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と称される、アタクチックポリスチレンの水素化により調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【０１７６】
６ｃ  ６ａ）で言及したポリマーの水素化により誘導した水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有し得る；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１７７】
７  例えばスチレン又はα−メチルスチレン等のビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリラート；ポリブタジエン上のスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリル酸又はメタクリル酸アルキル；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；アクリル酸ポリアルキル又はメタクリル酸ポリアルキル上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリラート／ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、ならびにそれらの６）で列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして公知のコポリマー混合物。
【０１７８】
８  ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、及び例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー等のそれらのコポリマー。
【０１７９】
９  α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導したポリマー、例えばポリアクリラート及びポリメタクリラート；アクリル酸ブチルで衝撃変性（ｉｍｐａｃｔ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ）したポリメチルメタクリラート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【０１８０】
１０  ９）で言及したモノマーの互いの、又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸アルコキシアルキル若しくはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリラート／ブタジエンターポリマー。
【０１８１】
１１  不飽和アルコール及びアミン又はアシル誘導体若しくはそのアセタールから誘導したポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル又はポリアリルメラミン；ならびにそれらの上記の１）に言及したオレフィンとのコポリマー。
【０１８２】
１２  環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、又はそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１８３】
１３  ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリラート又はＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０１８４】
１４  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【０１８５】
１５  ヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンを一方の成分として、脂肪族又は芳香族ポリイソシアナートを他方の成分として誘導したポリウレタン、ならびにその前駆体。
【０１８６】
１６  ジアミン及びジカルボン酸、ならびに／又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導したポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンならびにイソフタル酸又は／及びテレフタル酸から、変性剤としてエラストマーを用いて又は用いずに調製したポリアミド、例えばポリ−２，４，４，−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；ならびにまた、前述したポリアミドのポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合し若しくはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性させたポリアミド又はコポリアミド；ならびに加工中に縮合させたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０１８７】
１７  ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンゾイミダゾール。
【０１８８】
１８  ジカルボン酸とジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトンから誘導したポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾアート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導したブロックコポリエーテルエステル；ならびにまた、ポリカーボネート又はＭＢＳで変性させたポリエステル。
【０１８９】
１９  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１９０】
２０  ポリケトン。
【０１９１】
２１  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１９２】
２２  アルデヒドを一方の成分として、フェノール、尿素及びメラミンを他方の成分として誘導した架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１９３】
２３  乾燥及び非乾燥アルキド樹脂。
【０１９４】
２４  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導した不飽和ポリエステル樹脂、ならびにまた、それらの低燃焼性のハロゲン含有変性物。
【０１９５】
２５  置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラートから誘導した架橋性アクリル樹脂。
【０１９６】
２６  メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリルラート樹脂。
【０１９７】
２７  促進剤を伴い、又は伴わずに、例えば無水物又はアミン等の習慣的な硬化剤で架橋させた、脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導した架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物。
【０１９８】
２８  例えばセルロース、ゴム、ゼラチン等の天然ポリマー、及び化学的に変性させたそれらの同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又は例えばメチルセルロース等のセルロースエーテル；ならびにロジン及びその誘導体。
【０１９９】
２９  前述したポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ若しくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０２００】
本発明の化合物（１）を、合成有機ポリマー、例えば塗膜若しくはバルクポリマー又はそれらから形成された物品、特に熱可塑性ポリマー及び対応する組成物、ならびに塗料組成物、例えば酸又は金属触媒された塗料組成物中の安定剤として使用することが、興味深い。
【０２０１】
一般に、本発明の化合物（１）は、安定化させる有機ポリマーに、（安定化させる有機ポリマーに基づき）０．０１〜１０％、好ましくは０．０１〜５％、特に０．０１〜２％の量で添加される。本発明の化合物は、０．０５〜１．５％、特に０．１〜０．５％の量で使用することが特に好ましい。
【０２０２】
有機ポリマー中への組み込みは、例えば、本発明の化合物（１）、及び所望であれば更に添加剤を、当該技術分野にて習慣的な方法により混合又は適用することにより達成され得る。組み込みは、成形操作前若しくは操作中に実施し得るか、又は溶解し若しくは分散した化合物をポリマーに適用し、続いて溶媒を蒸発させ、若しくは蒸発させなくてもよい。エラストマーの場合、これらはラテックスとしても安定化され得る。本発明の化合物（１）をポリマー中に組み込む別の可能性は、化合物を対応するモノマーの重合前、重合中若しくは重合直後、又は架橋前に添加することである。この文脈において、本発明の化合物は、そのままで又はさもなくば（例えばロウ、油又はポリマー中の）封入形態で添加され得る。
【０２０３】
本発明の化合物（１）は、上記化合物を例えば２．５〜２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で、安定化されるポリマーに添加されてもよい。
【０２０４】
本発明の化合物（１）は、賢明には以下の方法で組み込み得る：
−エマルジョン又は分散液として（例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーへ）、
−更なる成分又はポリマー混合物の混合中に、乾燥混合物として、
−加工装置（例えば、押出機、内部混合機等）内への直接導入によって、
−溶液又は溶融物として。
【０２０５】
新規なポリマー組成物は、様々な形態で、様々な製品、例えばフィルム、繊維、テープ、成形組成物、プロファイル（を与え）、又は塗膜材料、接着剤若しくはパテのためのバインダーとして、使用され及び／又は加工され得る。
【０２０６】
例えば、本発明の組成物中、本発明の化合物（１）は、有機材料の重量に基づき、０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５％、最も好ましくは１〜１０重量％の量で存在する。これらの濃度は、塗料組成物若しくは塗膜又は記録材料である有機材料として特に興味深い。ポリマー組成物のための好ましい濃度は、上記に記載されている。
【０２０７】
本発明の更なる局面は、ＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して有機材料を安定化させる方法であり、該方法は、上記材料に、安定剤として本発明の化合物（１）を混合し及び／又は適用することを含む。
【０２０８】
本発明の別の局面は、本発明の化合物（１）の、有機材料中の紫外（ＵＶ）及び可視（ＶＩＳ）光吸収剤としての使用である。
【０２０９】
別に示さない限り、百分率は、重量百分率である。
【０２１０】
本発明を以下の実施例にて説明する。
【０２１１】
実施例
全ての反応は、別に示さない限り、不活性かつ乾燥条件下で実施した。
【０２１２】
略語：
１H-NMR：Bruker 300/400MHz（ＣＤＣｌ3、ＤＭＳＯ−ｄ６）
RT：室温
mp：融点（℃）
ε：吸光係数（1.mol-１.cm-１）
λmax：吸収極大（nm）
【０２１３】
適用例において使用する市販の安定剤：
【０２１４】
【化１２】
2008545865.tif 000014
【０２１５】
実施例１：出発物質の調製
【０２１６】
【化１３】
2008545865.tif 000015
【０２１７】
１  ３２８．５g（２mol）をトルエン２６００ｇに溶解した。溶液を１５℃の温度に冷却し、トリブチルアミン１４８．３ｇ（０．８mol）及びＳｎＣｌ4  ５２．１ｇ（０．２mol）をこの溶液に段階的に少量ずつ加えた。反応混合物をＴ＝２５℃で３０分間撹拌し、次にパラホルムアルデヒド２  １３２ｇ（４．４mol）を加えた。黄色の反応混合物をＴ＝１３０℃まで１０時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水／氷混合物中、ＨＣｌ  １５０ml（３２％）で加水分解した。生成物を酢酸エチルで抽出し、水相をＮａＣｌで飽和した。酢酸エチル抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。残渣を減圧下（p＝０．５torr）で蒸留し、生成物を８５〜９０℃のヘッド温度で蒸留した。生成物をＴ＝−２０℃でジエチルエーテルから再結晶化し、生成物３  ２０４ｇを５３．１％の収率で得た（融点：６４〜７３℃）。
【０２１８】
実施例２：出発物質の調製
【０２１９】
【化１４】
2008545865.tif 000016
【０２２０】
ヒドロキシルアミン１４．４ｇ（０．２１mol）をピリジン６０mlに溶解し、溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却した。３  ３０ｇ（０．１５６mol）を少量ずつ加え、反応混合物をＴ＝０〜５℃で保持すると、橙色に変化し、僅かな発熱が観察された。混合物をＴ＝０〜５℃で更に２時間保持し、次に温度をＴ＝２０℃より低く保持しながら、無水酢酸１４５．１ｇ（０．７２mol）を３０分間少量ずつ加えた。反応混合物を、Ｔ＝１００〜１０５℃の温度まで３時間加熱し、反応混合物を室温に冷却し、氷混合物中で加水分解した。固体生成物４を濾過し、水で洗浄し、最後に真空オーブン中、Ｔ＝３５℃で乾燥した。生成物４を９７％の収率で得た（融点：６４〜６９℃）。
【０２２１】
実施例３：出発物質の調製
【０２２２】
【化１５】
2008545865.tif 000017
【０２２３】
４  ３０ｇ（０．１３mol）をエタノール５０mlに溶解した。溶液を、Ｔ＝８０℃の温度で、水７０mlに溶解したＮａＯＨ  ６．７ｇ（０．１７mol）の混合物に滴下した。反応混合物をＴ＝８０℃で８時間保持し、次に室温に冷却した。次に、反応混合物をＨＣｌ溶液１６ｇ（３６．５％）を加えて酸性化し、酢酸エチル１５０mlを加えて抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をキシレンから再結晶化した。生成物５を結晶の形態で、５６％の収率にて得た（融点：１１３〜１１７℃）。
【０２２４】
実施例４：
【化１６】
2008545865.tif 000018
【０２２５】
中間体５  １０ｇ（５３mmol）を固体としてＴ＝１９０〜２１５℃の温度に加熱した。２時間４０分後、黒色の固体が紫色の溶液に変化し、反応混合物を室温に冷却した。黒色固体の反応塊を微粉砕し、冷蔵庫中でエチルセルソルブから再結晶化した。濾過後、生成物６を固体の形態で３２％の収率にて得た（融点６：３０６〜３１２℃；mトルエン）。生成物６を結晶の形態で３２％の収率にて得た。融点６：３０６〜３１２℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９８（５６６００）、３４８（２４０１７））l／mol.cm。
【０２２６】
実施例５：出発物質の調製
【０２２７】
【化１７】
2008545865.tif 000019
【０２２８】
マグネシウム７．３ｇ（０．３mol）をメタノール１５０ml及びトルエン５０mlに分散した。この懸濁液に、Ｍｇ（ＯＣＨ3）2  ５ml（４mmol、トルエン中８％）を加え、反応混合物をＴ＝５６℃の温度で１時間撹拌した。この時、マグネシウム金属は反応混合物に完全に溶解した。７  １０３．２ｇ（０．５mol）を溶液に加えた。１０分後、無色の固体が形成され、反応混合物をＴ＝５０℃で更に２時間撹拌した。次にトルエン４００mlを加え、メタノールを反応混合物から蒸留し、温度をＴ＝１００℃に上げた。パラホルムアルデヒド４６．４ｇ（１．５mol）がトルエン１５０ml中にあり、反応混合物をＴ＝９５〜１００℃で４５分間保持した。混合物を室温に冷却し、水１．２kg及びＨ2ＳＯ4  ４５ml（９８％）の混合物中で加水分解し、そこで２時間撹拌した。混合物を酢酸エチル５００mlで抽出し、有機抽出物を飽和ＮａＣｌ溶液２００mlで２回洗浄した。抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。生成物を、オーバーヘッド蒸留において、減圧下、１３０〜１５０℃の浴温度かつ０．６〜０．４torrの真空度で単離した。生成物８  ８４．１ｇ（沸点：１０５〜１１０℃）を単離した。これは７２％の収率に相当する。
【０２２９】
実施例６：出発物質の調製
【０２３０】
【化１８】
2008545865.tif 000020
【０２３１】
ヒドロキシルアミン３１．５ｇ（０．４５mol）をピリジン１３３mlに溶解し、溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却した。８  ８０ｇ（０．３４mol）を少量ずつ加え、反応混合物をＴ＝０〜５℃で保持すると、黄色に変化し、僅かな発熱が観察された。混合物をＴ＝０〜５℃で更に２時間保持し、次に温度をＴ＝２０℃より低く保持しながら、無水酢酸２９４ｇ（１．５７mol）を４０分間少量ずつ加えた。反応混合物を、Ｔ＝１００〜１０５℃の温度まで３時間加熱し、反応混合物を室温に冷却した。酢酸エチル２５０mlを加え、反応混合物をＨＣｌ  ２００ml（１Ｎ）及び水２００ml中で加水分解した。有機相をＨＣｌ  ２５０ml（１Ｎ）で３回洗浄し、次に飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒を留去し、残留油状物を減圧下で乾燥した。生成物９  ９２．３５ｇを単離したが、そのスペクトルデータ及び元素分析は生成物９と一致した（収率：９９％）。
【０２３２】
実施例７：出発物質の調製
【０２３３】
【化１９】
2008545865.tif 000021
【０２３４】
９  ９０ｇ（０．３３mol）をエタノール１５０mlに溶解した。溶液を、Ｔ＝８０℃の温度で、水１７５mlに溶解したＮａＯＨ  １７．１ｇ（０．４３mol）の混合物に滴下した。反応混合物をＴ＝８０℃で８時間保持し、次に室温に冷却した。次に、反応混合物をＨＣｌ溶液４０ml（３６．５％）を加えて酸性化し、酢酸エチル３００mlを加えて抽出した。有機抽出物を水１５０mlで２回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をキシレンから再結晶化した。生成物１０  ４２．３ｇを結晶の形態で、５６％の収率にて得た（融点：１３１〜１３３℃）。
【０２３５】
実施例８：
【０２３６】
【化２０】
2008545865.tif 000022
【０２３７】
中間体１０  １５ｇ（６５mmol）を固体としてＴ＝１９０〜２１５℃の温度に加熱した。４時間後、固体が橙色の溶液に変化し、反応混合物を室温に冷却した。固体の反応塊を微粉砕し、冷蔵庫中でエチルセルソルブから再結晶化した。濾過後、生成物１１を固体の形態で４８％の収率にて得た（融点１１：２０３〜２０７℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２８９（５７２５０）、３７２（２１９３０）l／mol.cm。
【０２３８】
実施例９：出発物質の調製
【０２３９】
【化２１】
2008545865.tif 000023
【０２４０】
１２  ４１２．７ｇ（２mol）をトルエン２６００ｇに溶解した。溶液を１５℃の温度に冷却し、トリブチルアミン１４８．３ｇ（０．８mol）及びＳｎＣｌ4  ５２．１ｇ（０．２mol）をこの溶液に段階的に少量ずつ加えた。反応混合物をＴ＝２５℃で３０分間撹拌し、次にパラホルムアルデヒド２  １３２ｇ（４．４mol）を加えた。黄色の反応混合物をＴ＝１００〜１１０℃まで１４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水／氷混合物中、ＨＣｌ  １５０ml（３２％）で加水分解した。生成物を酢酸エチルで抽出し、水相をＮａＣｌで飽和した。酢酸エチル抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。残渣を減圧下（p＝０．６〜０．７torr）で蒸留し、生成物を１０５〜１１０℃のヘッド温度で蒸留した。生成物をＴ＝−２０℃でジエチルエーテルから再結晶化し、生成物１３  ２０１ｇを４３％の収率で得た（融点：５３〜５７．５℃）。
【０２４１】
実施例１０：出発物質の調製
【０２４２】
【化２２】
2008545865.tif 000024
【０２４３】
ヒドロキシルアミン塩酸塩４６．３ｇ（０．６６mol）をピリジン２００mlに溶解し、溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却した。１３  １１７．２ｇ（０．５mol）を少量ずつ加え、反応混合物をＴ＝０〜５℃で保持すると、黄色に変化し、僅かな発熱も観察された。混合物をＴ＝０〜５℃で更に２時間保持し、次に温度をＴ＝２０℃より低く保持しながら、無水酢酸４３０ml（２．３mol）を５５分間少量ずつ加えた。反応混合物を、Ｔ＝１００〜１０５℃の温度まで３時間加熱し、反応混合物を室温に冷却し、氷混合物中で加水分解した。固体生成物１４を濾過し、水で洗浄し、最後に真空オーブン中、Ｔ＝３５℃で乾燥した。生成物１４を１００％の収率で得た（融点：１０６〜１０９℃）。
【０２４４】
実施例１１：出発物質の調製
【０２４５】
【化２３】
2008545865.tif 000025
【０２４６】
１４  ３０．１ｇ（０．１１mol）をエタノール５０mlに溶解した。溶液を、Ｔ＝７０℃の温度で、ＮａＯＨ（水５０mlに溶解）９．２ｇ（０．２３mol）の混合物に滴下した。反応混合物をメタノール２０mlで希釈し、Ｔ＝７０℃で２０時間、還流条件下で更に２０時間保持した。次に、反応混合物を室温に冷却し、固体生成物を濾別し、最後に酢酸エチル３００mlに溶解した。有機相をＨＣｌ溶液１５ｇ（３６．５％）を加えて酸性化し、水で洗浄し、最後にＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒を留去し、生成物１５  １８．３ｇ（収率：７２％）を固体として得た（融点：１０４．５〜１１１℃）。
【０２４７】
実施例１２：
【０２４８】
【化２４】
2008545865.tif 000026
【０２４９】
中間体１５  １５ｇ（６５mmol）を固体として、Ｔ＝１９０〜２１５℃の温度に加熱した。５時間後、固体は橙色の溶液に変化し、反応混合物を室温に冷却した。固体の反応塊を微粉砕し、エチルセルソルブ４００mlから再結晶化した。濾過後、生成物１６  ６．７ｇを固体の形態で４５％の収率にて得た（融点１６：３２４〜３４０℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９９（５７３２５）、３８２（２３３２０）l／mol。cm。
【０２５０】
適用例
実施例１３：本発明のＵＶ吸収剤の光耐久性
本発明のＵＶ吸収剤の光耐久性を下記のとおり評価した：
【０２５１】
本発明のＵＶ吸収剤を、熱硬化性アクリル／メラミンクリアコート（Viacryl（登録商標）SC 303／Viacryl（登録商標）SC 370／Maprenal（登録商標）MF 650を基剤とする）に、配合物の固形分（固形分：５０．４％）に対して３％の濃度で組み込んだ。クリアコートをガラスプレートに噴霧すると、硬化（１３０℃／３０′）後、乾燥フィルム厚２０μmのクリアコートが得られた。
【０２５２】
試験片の暴露の前に、ＵＶ／ＶＩＳ分光計（Perkin Elmer、Lamda 40）を使用して、ＵＶ吸収スペクトルを記録した。基準：非安定化アクリル／メラミンクリアコート。その後、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）内で暴露した。暴露の際の保持されたＵＶ吸収剤の割合（λｍａｘで測定）を、規則的な暴露間隔後にＵＶ吸収スペクトルを記録することによってモニターした。試験結果を表１にまとめた。
【０２５３】
【表１】
2008545865.tif 000027
【０２５４】
実施例１４：
２つの連続するクリアコートを互いの上に塗布した。第１クリアコート（クリアコートＩ）を安定化し、実施例１３に非常に詳細に記載しているとおりに塗布した。その後、第２熱硬化性アクリル／メラミンクリアコート（Viacryl（登録商標）SC 303／Viacryl（登録商標）SC 370／Maprenal（登録商標）MF 650を基剤とする）を第１クリアコートに噴霧すると、硬化（１３０℃／３０分）後、乾燥フィルム厚４０μmの第２クリアコート（クリアコートII）が得られた。TINUVIN（登録商標）109 ３％／TINUVIN（登録商標）400 １．５％及びTINUVIN（登録商標）152（HALS）１％のＵＶ吸収剤の組合せを補助安定剤として使用して、第２クリアコートを安定化した。基準：非安定化第１クリアコート。実施例１３に記載のとおり、試験片の暴露の前に、ＵＶ／ＶＩＳ分光計（Perkin Elmer、Lamda 40）を使用して、ＵＶ分光透過を記録した。その後、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）に暴露した。暴露時間の関数としての透過値（３９４nmで測定）を、規則的な暴露間隔後に透過スペクトルを記録することによってモニターした。試験結果を表２にまとめた。
【０２５５】
【表２】
2008545865.tif 000028
【０２５６】
実施例１５：電着コート上に塗布されたクリアコートの接着性
実施例１４に非常に詳細に記載しているとおり、２つの連続するクリアコートを、ACT Laboratories（ACT Laboratories, Inc., Southfield, Michigan 48 075, USA）から市販の、電着コートされたアルミニウムパネル（ED 6950A, 10x30cm）の上に塗布した。
基準：ａ）両クリアーコート層は非安定化、（ｂ）第２クリアコートはTINUVIN（登録商標）109／TINUVIN（登録商標）400を基剤とする従来のＵＶ吸収剤パッケージで安定化、すなわち３００〜３８５nmの範囲の全てのＵＶ光を除外した。
【０２５７】
その後、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）内で暴露した。クリアコートと光感受性電着コートの間の接着性を、規則的な間隔で、クロスハッチ（cross hatch）（ISO 2409）、続いてテープ試験により測定した。試験結果を表３にまとめた。
【０２５８】
【表３】
2008545865.tif 000029
【０２５９】
クリアコート配合物：
ａ）Viacryl SC 3031                                        ２７．５１ｇ
（キシレン／ブタノール中６５％溶液、２６：９ wt./wt.）
ｂ）Viacryl SC 3702                                        ２３．３４ｇ
（Solvesso 1003中７５％）
ｃ）Maprenal MF 6504                                        ２７．２９ｇ
（イソブタノール中５５％）
ｄ）酢酸ブチル／ブタノール（３７：８wt./wt.）                ４．３３ｇ
ｅ）イソブタノール                                           ４．８７ｇ
ｆ）Solvesso 1505                                             ２．７２ｇ
ｇ）Crystal oil 306                                           ８．７４ｇ
ｈ）Baysilone MA7 （Solvesso 150中１％）                      １．２０ｇ
合計                                                     １００．００ｇ
【０２６０】
原材料：
1Viacryl SC 303：アクリル樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
2Viacryl SC 370：アクリル樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
3Solvesso 100：芳香族炭化水素、沸点１６３〜１８０℃（Exxon Corp.）
4Maprenal MF 650：メラミン樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
5Solvesso 150：芳香族炭化水素、沸点１８０〜２０３℃（Exxon Corp.）
6Crystal oil 30：脂肪族炭化水素、沸点１４５〜２００℃（Shell Corp.）
7Baysilone MA：レベリング剤（Bayer AG）