【手続補正書】
【提出日】平成26年9月18日(2014.9.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のセレノフェン化合物。
【化１】
2013542982.tif 000001
（式中：
Ａ環は、アリールまたはヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；アリールは、縮合ベンゼン環であり、ヘテロアリールは、１個、２個または３個の窒素原子を含有する６員芳香族縮合環であり；または、ヘテロアリールは、酸素原子または硫黄原子またはセレン原子が１個しか存在しないという条件で硫黄、酸素、窒素およびセレンから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員芳香族縮合環であり；このような環としては、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾールおよびイソチアゾールが挙げられ；ヘテロシクロアルキルは、一般に、総数３〜１０個の炭素原子と、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群より独立して選択される最大２個のヘテロ原子および／もしくはヘテロ基とを有する単環式または二環式の飽和複素環式基を表し；
Ａ環は、場合により、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６第２級−アルキル、Ｃ１−６第３級−アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ならびにアリール環、ヘテロアリール環およびヘテロシクロアルキル環から独立して選択される１個、２個またはそれ以上の基で置換され；アリール環、ヘテロアリール環およびヘテロシクロアルキル環は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルで置換され；
Ｙは、ＮまたはＣ−Ｒ５であり、Ｒ５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６第２級−アルキル、Ｃ１−６第３級−アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルから選択され；
Ｘは、セレノフェン環の２位または３位のいずれかに結合していてもよく；
Ｘは、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）から選択され；Ｒ６は、水素、アミノ、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６第２級−アルキル、Ｃ１−６第３級−アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ならびにアリール環、ヘテロアリール環およびヘテロシクロアルキル環から独立して選択され；アリール環、ヘテロアリール環およびヘテロシクロアルキル環は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルで置換される。）
【請求項２】
Ｘがセレノフェン環の２位に結合している、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化２】
2013542982.tif 000002
【請求項３】
Ｘがセレノフェン環の３位に結合している、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化３】
2013542982.tif 000003
【請求項４】
ＸがＮＲ６またはＯである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化４】
2013542982.tif 000004
（式中、Ｒ６は水素、アミノ、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキルから選択される。）
【請求項５】
ＹがＮまたはＣＲ５である、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化５】
2013542982.tif 000005
（式中、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６第２級−アルキル、Ｃ１−６第３級−アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルおよびＣ１−６アルキルスルホニルから選択される。）
【請求項６】
Ａ環がベンゼンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化６】
2013542982.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に定義した通りであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６第２級−アルキル、Ｃ１−６第３級−アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ならびにフェニル、ベンジル、酸素原子または硫黄原子またはセレン原子が１個しか存在しないという条件で硫黄、酸素、窒素およびセレンから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員芳香族複素環から選択され；フェニルまたは５員芳香族複素環は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボン酸、アミノ、ニトロ、シアノ、スルホン酸、チオール、トリハロメチル、スルホンアミド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルで置換され；
場合により、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１個は、以下の式；
【化７】
2013542982.tif 000007
（式中：
ｎは、０、１〜５から選択される整数、好ましくは２であり；
＊は、ベンゼン環への結合位置を示し；
Ｚは、ＣＨ２、Ｏ、ＳまたはＮＨから選択され；
Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキルから選択され；
場合により、Ｒ１１およびＲ１２は結合して、それらが結合する原子と一緒に、５〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する。）から選択され得る。）。
【請求項７】
Ａ環がピリジンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化８】
2013542982.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項８】
Ａ環がピラジンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化９】
2013542982.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項９】
Ａ環がピリミジンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１０】
2013542982.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１０】
Ａ環がピリダジンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１１】
2013542982.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１１】
Ａ環がチオフェンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１２】
2013542982.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１２】
Ａ環がフランである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１３】
2013542982.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１３】
Ａ環がピロールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１４】
2013542982.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１４】
Ａ環がセレノフェンである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１５】
2013542982.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１５】
Ａ環がオキサゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１６】
2013542982.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１６】
Ａ環がイソオキサゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１７】
2013542982.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１７】
Ａ環がイミダゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１８】
2013542982.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１８】
Ａ環がピラゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化１９】
2013542982.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項１９】
Ａ環がチアゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化２０】
2013542982.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項２０】
Ａ環がイソチアゾールである、請求項１に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物；
【化２１】
2013542982.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、請求項１および請求項６に定義した通りである）。
【請求項２１】
３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６，７，８−トリメトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ニトロセレノフェン−３−イル］［７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル］アミン；
３−（７−（３−モルホリノプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−フェニル−セレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−アミノキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−（２−クロロアセトアミド）キナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
メチル４−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−メチル−セレノフェン−２−カルボキシラート；
４−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−メチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（ピリジノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）セレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（５−エチル−６−メチルチオフェノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−（メチルチオ）チオフェノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−セレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−フェニルフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６−ｔｅｒｔ−ブチルフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
メチル４−（５，６−ジメチル（ｄｍｅｔｈｙｌ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メチルセレノフェン−２−カルボキシラート；
３−（６−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（５−エチル−６−メチルセレノフェノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（２−（メチルチオ）チアゾロ（４，５−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（Ｎ−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イル）−Ｎ−メチルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（Ｎ−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イル）−Ｎ−メチルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（Ｎ−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イル）−Ｎ−（２−クロロエチル）アミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
３−（６，７−ジメトキシ−２−メチルキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
メチル４−（６，７−ジメトキシ−２−メチルキナゾリン−４−イルアミノ）−５−メチルセレノフェン−２−カルボキシラート；
３−（６−（３−モルホリノプロポキシ）−７−メトキシ−２−メチルキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；
（３−エチニルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリミジノ［５’，６’−５，４］セレノフェノ［２，３−ｃ］ピリジン４−イルアミン；
３−（２−（４−クロロフェニル）−６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド；および
３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−５−ｔｅｒｔ−ブチルセレノフェン−２−カルボキサミド
からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
式（Ｉ）
【化２２】
2013542982.tif 000022
（式中、すべての基は、上に定義した通りである）のセレノフェン化合物またはその塩の製造方法であって、以下；
［Ａ］溶媒、例えばイソプロピルアルコール、エタノール、ジメチルホルムアミドの存在下、および場合により塩基の存在下で、式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と反応させること。塩基は、有機または無機、例えばピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選択され得る；
【化２３】
2013542982.tif 000023
［Ｂ］溶媒、例えばイソプロピルアルコール、エタノール、ジメチルホルムアミドの存在下、および場合により塩基の存在下で、式ＩＩの化合物を式ＩＶの化合物と反応させること。塩基は、有機または無機、例えばピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選択され得る；
【化２４】
2013542982.tif 000024
［Ｃ］プロトン性溶媒、例えばトルエンもしくはアセトニトリルもしくは酢酸またはそれらの混合物の存在下で、式Ｖの化合物を、ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタールまたはオルトギ酸トリエチルまたはオルトギ酸トリメチルと反応させ、式ＩＩＩａの化合物とさらに反応させること；
【化２５】
2013542982.tif 000025
または
［Ｄ］プロトン性溶媒、例えばトルエンもしくはアセトニトリルもしくは酢酸またはそれらの混合物の存在下で、式Ｖの化合物を、ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタールまたはオルトギ酸トリエチルまたはオルトギ酸トリメチルと反応させ、式ＩＶａの化合物とさらに反応させること；
【化２６】
2013542982.tif 000026
からなる群より選択される反応を含む、方法。
【請求項２３】
式ＩＩ中のＹがＮまたはＣＲ５であり、式ＩＩまたは式Ｖ中の環Ａが、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾールおよびイソチアゾールから選択される、請求項２２に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物の製造方法。
【請求項２４】
式ＩＩＩおよび式ＩＶ中のＸがＮＨまたはＯである、請求項２２に記載の式（Ｉ）のセレノフェン化合物の製造方法。
【請求項２５】
少なくとも１つの式（Ｉ）；
【化２７】
2013542982.tif 000027
（式中、すべての基は、上に定義した通りである）のセレノフェン化合物またはその製薬学的に許容し得る塩もしくは溶媒和物もしくは水和物もしくは立体異性体と、製薬学的に許容し得る賦形剤、製薬学的に許容し得る希釈剤および製薬学的に許容し得る担体から選択される少なくとも１つとを含有する、医薬組成物。
【請求項２６】
アルキル化剤、代謝拮抗物質、ホルモン療法剤、細胞毒性トポイソメラーゼ阻害剤、抗血管新生化合物、抗体、ＶＥＧＦ阻害剤、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）阻害剤、ＨＥＲ２阻害剤、ＣＤＫ阻害剤、プロテアソーム阻害剤、セリン／トレオニンキナーゼ（Ｒａｆ阻害剤）、チロシンキナーゼ阻害剤、アンドロゲン受容体拮抗薬およびアロマターゼ阻害剤から選択される少なくとも１つの抗腫瘍剤をさらに含有する、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
賦形剤、希釈剤および担体が、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、黄色デキストリン、白色デキストリン、エアロゾル、微結晶性セルロース、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ソルビトール、ステビオシド、コーンシロップ、ラクトース、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−アルファ−トコフェロール、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、スクロース脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アカシア、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ群、ニコチンアミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸、カルシウム塩、顔料、香料、防腐剤、蒸留水、生理食塩水、グルコース水溶液、アルコール（例えば、エタノール）、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、種々の動物油および植物油、白色軟パラフィン、パラフィンおよびワックスからなる群より選択される、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
アルキル化剤が、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、シクロホスファミド、イフォスファミド、チオテパ、ラニムスチン、ニムスチン、テモゾロミド、アルトレタミン、アパジコン、ブロスタリシン、ベンダムスチン、カルムスチン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、マフォスファミド、ベンダムスチン、ミトラクトール、シスプラチン、カルボプラチン、エプタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、オキサリプラチンおよびサトラプラチンから選択され；
代謝拮抗物質が、メトトレキサート、６−メルカプトプリンリボシド、メルカプトプリン、５−フルオロウラシル、テガフール、ドキシフルリジン、カルモフール、シタラビン、シタラビンオクフォスフェート、エノシタビン、ゲムシタビン、フルダラビン、５−アザシチジン、カペシタビン、クラドリビン、クロファラビン、デシタビン、エフロルニチン、エチニルシチジン、シトシンアラビノシド、ヒドロキシ尿素、メルファラン、ネララビン、ノラトレキセド、オクフォスファイト（ｏｃｆｏｓｆ［ｉｏｔａ］ｔｅ）、ペメトレキセド二ナトリウム、ペントスタチン、ペリトレキソール、ラルチトレキセド、トリアピン、トリメトレキサート、ビダラビン、ビンクリスチンおよびビノレルビンから選択され；
ホルモン療法剤が、エキセメスタン、ルプロン、アナストロゾール、ドキセルカルシフェロール、ファドロゾール、フォルメスタン、酢酸アビラテロン、フィナステリド、エプリステリド、クエン酸タモキシフェン、フルベストラント、トレルスター、トレミフェン、ラロキシフェン、ラソフォキシフェン、レトロゾール、サゴピロン、イキサベピロン、エポチロンＢ、ビンブラスチン、ビンフルニン、ドセタキセルおよびパクリタキセルから選択され；
細胞毒性トポイソメラーゼ阻害剤が、アクラルビシン、ドキソルビシン、アモナフィド、ベロテカン、カンプトテシン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、９−アミノカンプトテシン、ジフロモテカン、イリノテカン、トポテカン、エドテカリン、エピムビシン、エトポシド、エキサテカン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、ピラムビシン、ピキサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、タフルポシドから選択され；
抗血管新生化合物が、アシトレチン、アフリベルセプト、アンギオスタチン、アプリジン、アセンタール、アキシチニブ、レセンチン、ベバシズマブ、ブリバニブアラニナト、シレングチド、コンブレタスタチン、ＤＡＳＴ、エンドスタチン、フェンレチニド、ハロフギノン、パゾパニブ、ラニビズマブ、レビマスタット、レモバブ、レブリミド、ソラフェニブ、バタラニブ、スクアラミン、スニチニブ、テラチニブ、サリドマイド、ウクラインおよびビタキシンから選択され；
抗体が、トラスツズマブ、セツキシマブ、ベバシズマブ、リツキシマブ、チシリムマブ、イピリムマブ、ルミリキシマブ、カツマキソマブ、アタシセプト、オレゴボマブおよびアレムツズマブから選択され；
ＶＥＧＦ阻害剤が、ソラフェニブ、ＤＡＳＴ、ベバシズマブ、スニチニブ、レセンチン、アキシチニブ、アフリベルセプト、テラチニブ、ブリバニブアラニネート、バタラニブ、パゾパニブおよびラニビズマブから選択され；
ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）阻害剤が、セツキシマブ、パニツムマブ、ベクチビクス、ゲフィチニブ、エルロチニブおよびザクティマから選択され；
ＨＥＲ２阻害剤が、ラパチニブ、トラスツズマブ（ｔｒａｔｕｚｕｍａｂ）およびペルツズマブから選択され；
ＣＤＫ阻害剤が、レスコビチンおよびフラボピリドールから選択され；
プロテアソーム阻害剤が、ボルテゾミブおよびカーフィルゾミブから選択され；
セリン／トレオニンキナーゼ（Ｒａｆ）阻害剤がソラフェニブであり；
チロシンキナーゼ阻害剤が、ダサチニブ、ニロチニブ、ＤＡＳＴ、ボスチニブ、ソラフェニブ、ベバシズマブ、スニチニブ、ＡＺＤ２１７１、アキシチニブ、アフリベルセプト、テラチニブ、イマチニブメシレート、ブリバニブアラニネート、パゾパニブ、ラニビズマブ、バタラニブ、セツキシマブ、パニツムマブ、ベクチビックス、ゲフィチニブ、エルロチニブ、ラパチニブ、トラスツズマブ（ｔｒａｔｕｚｕｍａｂ）およびペルツズマブから選択され；
アンドロゲン受容体拮抗薬が、ナンドロロンデカノエート、フルオキシメステロン、アンドロイド、プロストエイド、アンドロムスチン、ビカルタミド、フルタミド、アポシプロテロン、アポフルタミド、酢酸クロルマジノン、アンドロクール、タビ、酢酸シプロテロンおよびニルタミドから選択され；
アロマターゼ阻害剤が、アナストロゾール、レトロゾール、テストラクトン、エキセメスタン、アミノグルテチミドおよびホルメスタンから選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。