【手続補正書】
【提出日】平成24年3月23日(2012.3.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ia、Ib、Ic、又はIdの化合物：
【化１】
2011515462.tif 000001
又はそのエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、若しくは2つ以上のジアステレオマーの混合物；又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、若しくはプロドラッグ；
（式中：
それぞれのR1は、独立してC6-14アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり；
それぞれのR2は、独立してC6-14アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり；
それぞれのR3、及びR4は、独立して水素、低級アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、又はR5であり；
それぞれのR5は、独立してハロゲン、又は-OSO2R7であり；
R6は、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり；
R7は、低級アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり；
R10は、（a）水素、アミノ、若しくはヒドロキシル；又は（b）低級アルキル、低級アルキルアミノ、ジ（低級アルキル）アミノ、低級アルコキシ、若しくはカルボキシアミドであり；
それぞれのQは、独立して存在しないか、又はリンカー基であり；
それぞれのTは、独立して-CO-、-CS-、又は-SO2-であり；
X、Y、及びZは、それぞれ独立して、窒素原子、又はCR8であり、ただしX、Y、及びZのうちの少なくとも2つが窒素原子であることを条件とし；式中、R8は、水素、又は低級アルキルであり；並びに、
それぞれのA、B、D、及びEは、独立して（i）直接の結合；（ii）窒素、酸素、若しくは硫黄原子；又は（iii）CR9、式中R9は、水素、ハロゲン、又は低級アルキルであり；式中、A、B、D、及びE間の結合は、飽和、又は不飽和であってもよく；ただしA、B、D、及びEの1つしか直接の結合でないことを条件とし；
式中、それぞれのアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシアミド、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれ独立して以下から選択される1つ以上の基で任意に置換され、(a)シアノ、ハロ、及びニトロ；(b)1つ以上の、一つの実施態様において、1、2、3、又は4つの置換基Q1でそれぞれ任意に置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、C7-15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル；並びに(c)-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、-C(NRa)NRbRc、-ORa、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)NRbRc、-OC(=NRa)NRbRc、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OS(O)NRbRc、-OS(O)2NRbRc、-NRbRc、-NRaC(O)Rd、-NRaC(O)ORd、-NRaC(O)NRbRc、-NRaC(=NRd)NRbRc、-NRaS(O)Rd、-NRaS(O)2Rd、-NRaS(O)NRbRc、-NRaS(O)2NRbRc、-SRa、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-S(O)NRbRc、及び-S(O)2NRbRc、式中それぞれのRa、Rb、Rc、及びRdは、独立して(i)水素；(ii)1つ以上の、一つの実施態様において、1、2、3、又は4つの置換基Q1でそれぞれ任意に置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、C7-15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリル；又は(iii)Rb、及びRcは、それらが付着されるN原子と共に、1つ以上の、一つの実施態様において、1、2、3、又は4つの置換基Q1で任意に置換されたヘテロシクリルを形成する；
式中、それぞれのQ1は、独立して以下からなる群から選択される：(a)シアノ、ハロ、及びニトロ；(b)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、C7-15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル；並びに(c)-C(O)Re、-C(O)ORe、-C(0)NRfRg、-C(NRe)NRfRg、-ORe、-OC(O)Re、-OC(O)ORe、-OC(O)NRfRg、-OC(=NRe)NRfRg、-OS(O)Re、-OS(O)2Re、-OS(O)NRfRg、-OS(O)2NRfRg、-NRfRg、-NReC(O)Rh、-NReC(O)ORh、-NReC(O)NRfRg、-NReC(=NRh)NRfRg、-NReS(O)Rh、-NReS(O)2Rh、-NReS(O)NRfRg、-NReS(O)2NRfRg、-SRe、-S(O)Re、-S(O)2Re、-S(O)NRfRg、及び-S(O)2NRfRg；式中それぞれのRe、Rf、Rg、及びRhは、独立して(i)水素；(ii)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、C6-14アリール、C7-15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリル；又は(iii)Rf、及びRgは、これらが付着されるN原子と共にヘテロシクリルを形成する。）。
【請求項２】
式IVの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化２】
2011515462.tif 000002
（式中、R9は、水素、低級アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、低級アルキルアミノ、ヒドロキシル、低級アルコキシ、又はハロゲンである。）。
【請求項３】
式Vの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化３】
2011515462.tif 000003
（式中、R9は、水素、低級アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、低級アルキルアミノ、ヒドロキシル、低級アルコキシ、又はハロゲンである。）。
【請求項４】
式VIIの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化４】
2011515462.tif 000004
。
【請求項５】
式VIIIの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化５】
2011515462.tif 000005
（式中、Uは、CH、又はNである。）。
【請求項６】
式IXの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化６】
2011515462.tif 000006
（式中：
G、及びJは、それぞれ独立して直接の結合、又は-CH2-であり；かつ
Wは、直接の結合；又は酸素、硫黄、若しくはNR11であり；式中R11は、水素、又は置換若しくは非置換の低級アルキルである。）。
【請求項７】
WがNR11である、請求項6記載の化合物。
【請求項８】
式Xの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化７】
2011515462.tif 000007
（式中：
R11は、水素、又は置換若しくは非置換の低級アルキルであり；かつ、
G、及びJは、それぞれ独立して直接の結合、又は-CH2-である。）。
【請求項９】
Gが直接の結合である、請求項6〜8のいずれか1項記載の化合物。
【請求項１０】
Gが-CH2-である、請求項6〜8のいずれか1項記載の化合物。
【請求項１１】
Jが直接の結合である、請求項6〜10のいずれか1項記載の化合物。
【請求項１２】
Jが-CH2-である、請求項6〜10のいずれか1項記載の化合物。
【請求項１３】
式XIの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化８】
2011515462.tif 000008
（式中：
R11は、水素、又は置換若しくは非置換の低級アルキルであり；かつ、
Vは、酸素、又は硫黄である。）。
【請求項１４】
R11が水素、又はメチルである、請求項6〜13のいずれか1項記載の化合物。
【請求項１５】
式XIIの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化９】
2011515462.tif 000009
。
【請求項１６】
式XIIIの構造を有する、請求項1記載の化合物：
【化１０】
2011515462.tif 000010
（式中、R6は、置換若しくは非置換のアリール、又はヘテロアリールである。）。
【請求項１７】
式XIIIの構造を有する、請求項1記載の化合物
【化１１】
2011515462.tif 000011
。
【請求項１８】
AがCHである、請求項17記載の化合物。
【請求項１９】
BがNである、請求項17、又は18記載の化合物。
【請求項２０】
DがNである、請求項17〜19のいずれか1項記載の化合物。
【請求項２１】
R2が置換若しくは非置換のアリール、又は置換されたヘテロアリールである、請求項1、及び13〜15記載の化合物。
【請求項２２】
R2がヒドロキシフェニル、ヒドロキシメチルフェニル、アミノピリジル、アミノピリミジル、インダゾリル、ジフルロメチル-1H-ベンズイミダゾリル、ジフルロメチル-ヒドロキシ-1H-ベンズイミダゾリル、ジフルロメチル-メトキシ-1H-ベンズイミダゾリル、ジフルロメチル-エトキシ-1H-ベンズイミダゾリル、又はジフルロメチル-(（N,N-ジメチルアミノ）プロポキシ)-1H-ベンズイミダゾリルである、請求項21記載の化合物。
【請求項２３】
R2が3-ヒドロキシフェニル、3-ヒドロキシメチルフェニル、2-アミノ-ピリド-5-イル、2-アミノ-ピリミド-5-イル、インダゾール-4-イル、2-ジフルロメチル-1H-ベンズイミダゾリル、2-ジフルロメチル-4-ヒドロキシ-1H-ベンズイミダゾリル、2-ジフルロメチル-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾリル、2-ジフルロメチル-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾリル、又は2-ジフルロメチル-4-(3-(N,N-ジメチルアミノ）プロポキシ)-1H-ベンズイミダゾリルである、請求項22記載の化合物。
【請求項２４】
R10が水素、ヒドロキシ、又は置換若しくは非置換の低級アルコキシである、請求項1、4〜12、及び17〜20のいずれか1項記載の化合物。
【請求項２５】
R10が水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、又は3-(N,N-ジメチルアミノ）プロポキシである、請求項24記載の化合物。
【請求項２６】
R1が置換若しくは非置換のモルホリノ、又はピリジルである、請求項1〜25のいずれか記載の化合物。
【請求項２７】
R1が置換若しくは非置換の4-モルホリノ、又は4-ピリジルである、請求項26記載の化合物。
【請求項２８】
R1が4-モルホリノ、又は4-ピリジルである、請求項26記載の化合物。
【請求項２９】
R3が水素、クロロ、又はメチルである、請求項1〜28のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３０】
R4が水素、クロロ、又はメチルである、請求項1〜29のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３１】
R5がクロロ、ブロモ、又は-OSO2-メチルである、請求項1〜30のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３２】
Qが置換若しくは非置換のヘテロシクリレンである、請求項1〜4、及び13〜31のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３３】
Qがアゼチジニレンアミノ、アゼチジニレン（メチルアミノ）、ピペリジレンオキシ、ピペラジニレン、ピペリジレン、ピペリジレンアミノ、ピペリジレン（メチルアミノ）、ピロリジニレンアミノ、ピロリジニレン（メチルアミノ）、及びピペリジレンチオからなる群から選択される二価のリンカーである、請求項32記載の化合物。
【請求項３４】
Qがアゼチジニレン-4-アミノ、アゼチジニレン-4-メチルアミノ、ピペリジレン-4-オキシ、1,4-ピペラジニレン、1,4-ピペリジレン、ピペリジレン-3-アミノ、（R)-ピペリジレン-3-アミノ、（S)-ピペリジレン-3-アミノ、ピペリジレン-3-メチルアミノ、（R)-ピペリジレン-3-メチルアミノ、（S)-ピペリジレン-3-メチルアミノ、ピペリジレン-4-アミノ、ピペリジレン-4-メチルアミノ、ピロリジニレン-3-アミノ、（R)-ピロリジニレン-3-アミノ、（S)-ピロリジニレン-3-アミノ、ピロリジニレン-3-メチルアミノ、（R)-ピロリジニレン-3-メチルアミノ、（S)-ピロリジニレン-3-メチルアミノ、及びピペリジレン-4-チオからなる群から選択される二価のリンカーである、請求項33記載の化合物。
【請求項３５】
Tが-CO-、又は-SO2-である、請求項1〜34のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３６】
XがN、又はCHである、請求項1〜35のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３７】
YがN、又はCHである、請求項1〜36のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３８】
ZがN、又はCHである、請求項1〜37のいずれか1項記載の化合物。
【請求項３９】
以下からなる群から選択される請求項1の化合物：
3-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］フェノール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(ジクロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
2-(ジフルオロメチル)-1-｛4-(4-モルホリニル)-6-[4-(トリクロロアセチル)-1-ピペラジニル］-1,3,5-トリアジン-2-イル｝-1H-ベンズイミダゾール-4-イルメチルエーテル；
2-｛4-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-1-ピペラジニル｝-2-オキソエチルメタンスルホナート；
1-[4-[4-(2-クロロプロパノイル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛4-[(クロロメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛4-[(ブロモメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
N-(3-｛[1-[4-｛4-[(クロロメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル］オキシ｝プロピル)-N,N-ジメチルアミン；
1-[4-｛4-[(クロロメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-6-(4-モルホリニル)-2-ピリミジニル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[6-｛4-[(クロロメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-2-(4-モルホリニル)-4-ピリミジニル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[2-｛4-[(クロロメチル)スルホニル］-1-ピペラジニル｝-6-(4-モルホリニル)-4-ピリミジニル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
N-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-4-｛2-(ジフルオロメチル)-4-[3-(ジメチルアミノ)プロポキシ］-1H-ベンズイミダゾール-1-イル｝-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-｛1-[(クロロメチル)スルホニル］-4-ピペリジニル｝-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
2-クロロ-N-｛1-[4-｛2-(ジフルオロメチル)-4-[3-(ジメチルアミノ)プロポキシ］-1H-ベンズイミダゾール-1-イル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3R)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピロリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3S)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピロリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3R)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピロリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3S)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピロリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
N-[(3R)-1-(クロロアセチル)ピロリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3S)-1-(クロロアセチル)ピロリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3R)-1-(クロロアセチル)ピロリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3S)-1-(クロロアセチル)ピロリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
2-クロロ-N-｛(3R)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピペリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3S)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピペリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3R)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピペリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
2-クロロ-N-｛(3S)-1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］ピペリジニル｝-N-メチルアセトアミド；
N-[(3R)-1-(クロロアセチル)ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3S)-1-(クロロアセチル)ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3R)-1-(クロロアセチル)ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[(3S)-1-(クロロアセチル)ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-3-アゼチジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-3-アゼチジニル｝-N-メチルアセトアミド；
N-[1-(クロロアセチル)-3-アゼチジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
N-[1-(クロロアセチル)-3-アゼチジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-N-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］オキシ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
3-｛[1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル]オキシ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル］オキシ｝-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン；
3-｛[1-[4-({1-[(クロロメチル)スルホニル］-4-ピペリジニル｝オキシ)-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル］オキシ｝-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン；及び、
1-｛1-[(クロロメチル)スルホニル］-4-ピペリジニル｝-6-[2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-4-(4-モルホリニル)-1H-ピラゾロ[3,4-d］ピリミジン；
並びにそれらのエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、又は2つ以上のジアステレオマーの混合物；並びにそれらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、及びプロドラッグ。
【請求項４０】
以下から選択される請求項1記載の化合物：
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
3-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］フェノール；
[3-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］フェニル］メタノール；
[3-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］フェニル］メタノール；
5-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-ピリジンアミン；
5-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-ピリジンアミン；
5-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-ピリミジンアミン；
5-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-ピリミジンアミン；
4-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-1H-インダゾール；
4-[4-[4-(クロロアセチル)-1-ピペラジニル］-6-(4-ピリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-1H-インダゾール；
1-[4-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
1-[4-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
N-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］アミノ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
N-[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］-4-[2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］オキシ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］オキシ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］オキシ｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］スルファニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］スルファニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-オール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］スルファニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
1-[4-｛[1-(クロロアセチル)-4-ピペリジニル］スルファニル｝-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝アセトアミド；
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝アセトアミド；及び、
2-クロロ-N-｛1-[4-[2-(ジフルオロメチル)-4-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル］-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル］-4-ピペリジニル｝アセトアミド；
並びにそれらのエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、又は2つ以上のジアステレオマーの混合物；及びそれらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、及びプロドラッグ。
【請求項４１】
請求項1〜40のいずれか1項記載の化合物、又はそのエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、若しくは2つ以上のジアステレオマーの混合物；又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、若しくはプロドラッグを含む医薬組成物。
【請求項４２】
第2の治療薬を更に含む、請求項41記載の医薬組成物。
【請求項４３】
前記組成物が単一用量投与のために製剤化される、請求項41、又は42記載の医薬組成物。
【請求項４４】
前記組成物が経口、非経口、又は静脈内剤形として製剤化される、請求項43記載の医薬組成物。
【請求項４５】
前記経口剤形が錠剤、又はカプセルである、請求項44記載の医薬組成物。
【請求項４６】
対象におけるPI3Kを媒介した障害、疾患、若しくは状態の1つ以上の症候を治療、予防、又は寛解させるための医薬組成物であって、請求項1〜40のいずれか1項記載の化合物を含む、又は請求項41〜45のいずれか1項記載の医薬組成物からなる、前記医薬組成物。
【請求項４７】
請求項1〜40のいずれか1項記載の化合物を含む、又は請求項41〜45のいずれか1項記載の医薬組成物からなる、癌治療のための医薬組成物。
【請求項４８】
第2の治療薬をさらに含む、請求項46又は47記載の医薬組成物。
【請求項４９】
請求項1〜40のいずれか記載の化合物を含む、又は請求項41〜45のいずれか記載の医薬組成物からなる、PI3K酵素活性を調整するための医薬組成物。