(57)【要約】　　　（修正有）【課題】ホットメルトインキ又は相変化インキ中の使用に特に適した着色剤化合物の提供。【解決手段】以下の一般式で表わされる二量体アゾピリドン化合物。2004075678.tif 000070具体的な化合物としては、例えばＲ１＝Ｃ３６Ｈ６４＋ｎ（不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基。ｎは０〜１０の整数）、Ｒ２＝Ｒ２’＝ｎ−Ｃ１２Ｈ２５、Ｒ３＝Ｒ３’＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｘ’＝Ｏの化合物が挙げられる。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004075678.tif 000049
の化合物。
〔式中、
（Ａ）Ｒ１は（ｉ）アルキレン基、（ｉｉ）アリーレン基、（ｉｉｉ）アリールアルキレン基、（ｉｖ）アルキルアリーレン基、（ｖ）アルキレンオキシ基、（ｖｉ）アリーレンオキシ基、（ｖｉｉ）アリールアルキレンオキシ基、（ｖｉｉｉ）アルキルアリーレンオキシ基、（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）複素環基、（ｘｉｖ）シリレン基、（ｘｖ）シロキサン基、（ｘｖｉ）ポリシリレン基、又は（ｘｖｉｉ）ポリシロキサン基であり、
（Ｂ）Ｒ２及びＲ２’は互いに独立に（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリール基、（ｖ）アルコキシ基、（ｖｉ）アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリールアルキルオキシ基、（ｖｉｉｉ）アルキルアリールオキシ基、（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）複素環基、（ｘｉｖ）シリル基、（ｘｖ）シロキサン基、（ｘｖｉ）ポリシリレン基、（ｘｖｉｉ）ポリシロキサン基、又は（ｘｖｉｉｉ）式
【化２】
2004075678.tif 000050
（式中、ｒ及びｓは互いに独立に反復−ＣＨ２−基の数を表す整数である）
の基であり、
（Ｃ）Ｒ３及びＲ３’は互いに独立に（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、又は（ｉｖ）アルキルアリール基であり、
（Ｄ）Ｘ及びＸ’は互いに独立に（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ４０−の基（式中、Ｒ４０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基である）、又は（ｖ）式−ＣＲ５０Ｒ６０−の基（式中、Ｒ５０及びＲ６０は互いに独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基である）であり、かつ
（Ｅ）Ｚ及びＺ’は互いに独立に（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）アルキル基、（ｖ）アリール基、（ｖｉ）アリールアルキル基、（ｖｉｉ）アルキルアリール基、（ｖｉｉｉ）式
【化３】
2004075678.tif 000051
（式中、Ｒ７０はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）
の基、（ｉｘ）式−ＳＯ２Ｒ８０のスルホニル基（式中、Ｒ８０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）、又は（ｘ）式−ＰＯ３Ｒ９０のホスホリル基（式中、Ｒ９０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）である〕
【請求項２】
Ｒ１が
【化４】
2004075678.tif 000052
又は
【化５】
2004075678.tif 000053
である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が３６個の炭素原子を有する分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２及びＲ２’が互いに独立に
【化６】
2004075678.tif 000054
【化７】
2004075678.tif 000055
である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
式
【化８】
2004075678.tif 000056
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化９】
2004075678.tif 000057
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１０】
2004075678.tif 000058
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１１】
2004075678.tif 000059
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１２】
2004075678.tif 000060
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１３】
2004075678.tif 000061
又は
【化１４】
2004075678.tif 000062
の請求項１記載の化合物。
【請求項６】
式
【化１５】
2004075678.tif 000063
【化１６】
2004075678.tif 000064
【化１７】
2004075678.tif 000065
【化１８】
2004075678.tif 000066
又は
【化１９】
2004075678.tif 000067
の請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式
【化２０】
2004075678.tif 000068
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
の請求項１記載の化合物。
【請求項８】
式
【化２１】
2004075678.tif 000069
の請求項１記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は着色剤化合物に関する。更に詳しくは、本発明はホットメルトインキ又は相変化インキ中の使用に特に適した二量体アゾピリドン着色剤化合物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
相変化インキキャリヤー組成物において望ましい熱安定性、高温に暴露された場合に最小の望ましくない変色、望ましい輝度、望ましい色相、望ましいクロマ、望ましい程高い光堅牢度特性、望ましい程快適な色、及び望ましい溶解性特性を示し、かつ相変化インキが熱安定性、低いパイル高さを有する画像、薄いリトグラフィー画像品質に近い画像、酸化安定性、相変化インキキャリヤーから沈殿のないこと、異なる色の隣接して印刷されたインキへの拡散のないこと、相変化インキキャリヤーの如き媒体からテープ接着剤、紙等に滲出しないこと、相変化インクジェットプリントヘッドの詰まりのないこと、経時で鮮明に留まる鮮明な縁部を有する画像、温かい気候でそれらの高い画像品質を保持する画像、望ましい程高い光学密度の画像、インキの色及びスペクトル特性を低下しないで、又はインキで生じたプリントの光学密度もしくは色を危うくしないでインキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用、及びコスト有効インキを維持するとともに１３５℃以上の温度で放出されることを可能にする黄色の着色剤に対する要望が存する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は式
【０００４】
【化２２】
2004075678.tif 000002
【０００５】
の着色剤化合物に関する。
式中、
Ｒ１は（ｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個又は３６個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個、７５個、６０個、５０個又は４０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレン基（線状アルキレン基、分岐アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、未置換アルキレン基、及び置換アルキレン基を含み、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレン基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、（ｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも６個、１０個、１３個、１４個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個又は２３個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において１００個、７５個、又は５０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレン基（未置換アリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、
【０００６】
（ｉｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレン基（未置換アリールアルキレン基及び置換アリールアルキレン基を含む）、（ｉｖ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレン基（未置換アルキルアリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、（ｖ）種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個又は３６個の炭素原子の数を有し、また種々の実施態様において２００個、１００個、７５個、６０個、５０個又は４０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレンオキシ基（線状アルキレンオキシ基、分岐アルキレンオキシ基、飽和アルキレンオキシ基、不飽和アルキレンオキシ基、環状アルキレンオキシ基、未置換アルキレンオキシ基、及び置換アルキレンオキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【０００７】
（ｖｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも６個、１０個、１３個、１４個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個又は２３個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において１００個、７５個又は５０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレンオキシ基（未置換アリーレンオキシ基及び置換アリーレンオキシ基を含む）、（ｖｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレンオキシ基（未置換アリールアルキレンオキシ基及び置換アリールアルキレンオキシ基を含む）、（ｖｉｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレンオキシ基（未置換アルキルアリーレンオキシ基及び置換アルキルアリーレンオキシ基を含む）、
【０００８】
（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜５０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【０００９】
（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉｉｉ）典型的には２〜１２個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜１８個の環原子を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよく、複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、（ｘｉｖ）シリレン基（未置換シリレン基及び置換シリレン基を含む）、（ｘｖ）シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、（ｘｖｉ）典型的には２〜１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は（ｘｖｉｉ）典型的には２〜２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
【００１０】
置換アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、アルキルアリーレンオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよい。
【００１１】
好適なＲ１基の幾つかの特別な例として、式−（ＣＨ２）６−のｎ−ヘキサンジイル、式−（ＣＨ２）８−のｎ−オクタンジイル、式−（ＣＨ２）１０−のｎ−デカンジイル、式−（ＣＨ２）１２−のｎ−ドデカンジイル、式
【００１２】
【化２３】
2004075678.tif 000003
【００１３】
の３−メチル−１，５−ペンタンジイル、式
【００１４】
【化２４】
2004075678.tif 000004
【００１５】
の１，４−シクロヘキサンジメチレン、式
【００１６】
【化２５】
2004075678.tif 000005
【００１７】
の４，４’−イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル、式
【００１８】
【化２６】
2004075678.tif 000006
【００１９】
の４，４’−ビシクロヘキサンジイル、式
【００２０】
【化２７】
2004075678.tif 000007
【００２１】
の異性体及びその他の分岐アルキレン異性体（これらは不飽和及び環式基を含んでもよい）を含む、３６個の炭素原子を有する分岐アルキレン基、及び式
【００２２】
【化２８】
2004075678.tif 000008
【００２３】
の４，８−ビス（メチレン）トリシクロ〔５２１０２，６〕デカンジイル等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ２及びＲ２’は互いに独立に（ｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個又は３６個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個、７５個、６０個、５０個又は４０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、（ｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも６個、１０個、１３個、１４個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個又は２３個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において１００個、７５個又は５０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、
【００２４】
（ｉｉｉ）種々の実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、（ｉｖ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）、（ｖ）種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個又は３６個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個、７５個、６０個、５０個又は４０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００２５】
（ｖｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも６個、１０個、１３個、１４個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個又は２３個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において１００個、７５個又は５０個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（未置換アリールオキシ基及び置換アリールオキシ基を含む）、（ｖｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（未置換アリールアルキルオキシ基及び置換アリールアルキルオキシ基を含む）、（ｖｉｉｉ）種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、１０個、１２個、１４個、１６個、１８個、２０個、２２個、２４個、２６個、２８個、３０個、３２個、３４個、３６個、３８個、４０個又は４２個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において２００個、１００個又は４４個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（未置換アルキルアリールオキシ基及び置換アルキルアリールオキシ基を含む）、
【００２６】
（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜５０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアルキル部分は典型的には６〜１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００２７】
（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉｉｉ）典型的には２〜１２個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、（ｘｉｖ）シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、（ｘｖ）シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、（ｘｖｉ）典型的には２〜１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、（ｘｖｉｉ）典型的には２〜２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）、又は（ｘｖｉｉｉ）式
【００２８】
【化２９】
2004075678.tif 000009
【００２９】
（式中、ｒは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５、１０であり、また種々の特別な実施態様において１００、５０又は２５以下である反復−ＣＨ２−基の数を表す整数であるが、ｒの値はこれらの範囲外であってもよく、かつｓは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５又は１０であり、また種々の特別な実施態様において１００、５０又は２５以下である反復−ＣＨ２−基の数を表す整数であるが、ｓの値はこれらの範囲外であってもよい）
の基であり、
【００３０】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、Ｒ２及びＲ２’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なＲ２基及びＲ２’基の幾つかの特別な例として、式−ＣＨ２ＣＨ３のエチル、式−（ＣＨ２）３ＣＨ３のｎ−ブチル、式−（ＣＨ２）７ＣＨ３のｎ−オクチル、式−（ＣＨ２）９ＣＨ３のｎ−デシル、式−（ＣＨ２）１１ＣＨ３のｎ−ドデシル、式−（ＣＨ２）１３ＣＨ３のｎ−テトラデシル、式−（ＣＨ２）１５ＣＨ３のセチル、式−（ＣＨ２）１７ＣＨ３のステアリル、式
【００３１】
【化３０】
2004075678.tif 000010
【００３２】
の２−エチルヘキシル、式
【００３３】
【化３１】
2004075678.tif 000011
【００３４】
の基を含む、アビエチル、並びに上記式の水素化異性体及び脱水素異性体（これらはまたロジン由来の天然産物アビエチン酸の誘導体である）、例えば、ジデヒドロアビエチル等、式
【００３５】
【化３２】
2004075678.tif 000012
【００３６】
の３−プロピルオクタデカノイル、式
【００３７】
【化３３】
2004075678.tif 000013
【００３８】
の２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メチレン等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ３及びＲ３’は互いに独立に（ｉ）典型的には１〜１００個の炭素原子、好ましくは１〜１０個の炭素原子、更に好ましくは１〜５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよい）、（ｉｉ）典型的には６〜１００個の炭素原子、好ましくは６〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、（ｉｉｉ）典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、又は（ｉｖ）典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）であり、
【００３９】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ３’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なＲ３基及びＲ３’基の特別な例として、メチル（−ＣＨ３）、式−（ＣＨ２）ｃＣＨ３（式中、ｃは１、２、３、４、５、６、７、８、又は９の整数である）の線状アルキル基等が挙げられる。
Ｘ及びＸ’は互いに独立に（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ４０−の基（式中、Ｒ４０は水素原子、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、更に好ましくは４〜１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４０】
典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜５０個の炭素原子、更に好ましくは７〜２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜５０個の炭素原子、更に好ましくは７〜２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）、又は（ｖ）式−ＣＲ５０Ｒ６０−の基（式中、Ｒ５０及びＲ６０は互いに独立に水素原子、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、更に好ましくは４〜１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜５０個の炭素原子、更に好ましくは７〜２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜１００個の炭素原子、好ましくは７〜５０個の炭素原子、更に好ましくは７〜２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）であり、
【００４１】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＸ及びＸ’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
【００４２】
Ｚ及びＺ’は互いに独立に（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子、更に好ましくは１〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、（ｖ）典型的には６〜５０個の炭素原子、６〜１４個の炭素原子、更に好ましくは６〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、（ｖｉ）典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、（ｖｉｉ）典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、（ｖｉｉｉ）式
【００４３】
【化３４】
2004075678.tif 000014
【００４４】
（式中、Ｒ７０は典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子、更に好ましくは１〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは４〜２０個の炭素原子、更に好ましくは８〜１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、
【００４５】
典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜５０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４６】
典型的には２〜１２個の炭素原子、及び典型的には４〜１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）
の基、（ｉｘ）式−ＳＯ２Ｒ８０のスルホニル基（式中、Ｒ８０は水素原子、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは約１〜２０個の炭素原子、更に好ましくは約１〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、
【００４７】
更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは４〜２０個の炭素原子、更に好ましくは８〜１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４８】
典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜５０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４９】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜１２個の炭素原子、及び典型的には４〜１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）、又は
【００５０】
（ｘ）式−ＰＯ３Ｒ９０のホスホリル基（式中、Ｒ９０は水素原子、典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子、更に好ましくは１〜１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリールを含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、
【００５１】
典型的には１〜５０個の炭素原子、好ましくは４〜２０個の炭素原子、更に好ましくは８〜１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在しもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜５０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、更に好ましくは６〜１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜５０個の炭素原子、好ましくは７〜２５個の炭素原子、更に好ましくは７〜１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜５０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００５２】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜２０であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜１２個の炭素原子、及び典型的には４〜１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）であり、
【００５３】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＺ及びＺ’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。４個までのＺ基がその分子に存在し得る。４個までのＺ’基がその分子に存在し得る。
基Ｚ及びＸは一緒に結合されて環を形成することができ、また基Ｚ’及びＸ’は一緒に結合されて環を形成することができる。
【００５４】
【発明の実施の形態】
この式の着色剤の幾つかの特別な例として、
【００５５】
【化３５】
2004075678.tif 000015
【００５６】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５７】
【化３６】
2004075678.tif 000016
【００５８】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５９】
【化３７】
2004075678.tif 000017
【００６０】
【化３８】
2004075678.tif 000018
【００６１】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６２】
【化３９】
2004075678.tif 000019
【００６３】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６４】
【化４０】
2004075678.tif 000020
【００６５】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものであった）
【００６６】
【化４１】
2004075678.tif 000021
【００６７】
【化４２】
2004075678.tif 000022
【００６８】
等が挙げられる。
式
【００６９】
【化４３】
2004075678.tif 000023
【００７０】
の本発明の化合物はあらゆる所望の方法又は有効な方法により調製し得る。例えば、それらは以下のように低温条件下のニトロシル硫酸による適当に置換された二量体アニリンのジアゾ化、続いて低温条件下の緩衝アルカリ性水溶液中の適当に置換されたピリドンとのカップリングにより調製し得る。
【００７１】
【化４４】
2004075678.tif 000024
【００７２】
【化４５】
2004075678.tif 000025
【００７３】
更に詳しくは、適当に置換されたジアニリンが最初にそれを溶媒で希釈された酢酸及び、必要により、第二の酸、例えば、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有益なあらゆるその他の酸等、並びにこれらの混合物に溶解することによりジアゾ化反応にかけられる。溶媒はジアゾ化反応に有益なあらゆる溶媒、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、同様の高沸点エーテル溶媒等、並びにこれらの混合物であってもよい。
成分の完全な溶解後に、混合物が一実施態様において＋１５℃以下の温度に冷却されるが、その温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後に、ニトロシル硫酸が所望の量又は有効量で混合物に添加される。特別な実施態様において、ニトロシル硫酸は反応混合物の温度が１５℃を越えないような速度で滴下して添加される。
ジアゾニウム塩を生成するための反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加の完結後にその反応は実質的に完結する。
その後に、反応混合物中に存在する残留の過剰のニトロシル硫酸が反応停止剤、例えば、スルファミン酸、尿素等、並びにこれらの混合物の添加により反応停止し得る。反応の完結後に、反応混合物は相当するジアゾニウム塩を含む。
【００７４】
所望の置換基を有するピリドンの前駆体溶液は適当な溶媒中で調製される。水と有機溶媒の混合物が反応副生物である無機又は有機の塩を容易に溶媒和するのに役立ち得る。
ピリドン前駆体溶液は、典型的には少なくとも１０のアルカリ性ｐＨに維持される。ピリドン前駆体溶液は塩基と任意の緩衝塩の混合物を含み得る。
次いで低温に維持された、ジアゾニウム塩を含む溶液がピリドン溶液に徐々に添加され、明黄色の沈殿の即時の生成をもたらす。その後に、黄色の沈殿が濾過により回収でき、所望により、洗浄し得る。
前駆体ジアニリンは所望の方法又は有効な方法、例えば、“無水イサト酸の化学”，　Ｇ．Ｍ．　Ｃｏｐｐｏｌａ，　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　５０５頁（１９８０）；“無水イサト酸ＩＶ．種々の求核性試薬との反応”，　Ｒ．Ｐ．　Ｓｔａｉｇｅｒら，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　２４巻，　１２１４頁（１９５９）；Ｒ．Ｐ．　Ｓｔａｉｇｅｒら，　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｅｎｇ．　Ｄａｔａ　Ｂ，　４５４頁（１９６３）；及び米国特許第４，０１６，１４３号に開示された方法により調製し得る。
【００７５】
前駆体ピリドンはあらゆる所望の方法又は有効な方法、例えば、“４，６−二置換−３−シアノ−２−ピリドン及び４−メチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの合成に関する反応条件の研究”，　Ｄ．Ｚ．　Ｍｉｊｉｎら，　Ｊ．　Ｓｅｒｂ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　５９巻，　１２号，９５９頁（１９９４）；“イソキノリンアルカロイドの合成ＩＩ．４−メチル−３−ピリジンカルボキシアルデヒド及びその他の４−メチル−３−置換ピリジンの合成及び反応”，　Ｊ．　Ｍ．　Ｂｏｂｂｉｔｔら，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　２５巻，　５６０頁（１９６０）；“５−（４−アリールアゾフェニル）アゾ−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの合成及び染色特性”，Ｊ．Ｍ．　Ｋａｎｈｅｒｅら，　Ｉｎｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｔｅｘｔｉｌｅ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，　１３巻，　２１３頁（１９８８）；“１−置換２−ヒドロキシ−６−ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”，　Ｃ．　Ｃｈｅｎら，　Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，　１５巻，　６９頁（１９９１）；“３−シアノ−６−ヒドロキシ−５−（２−（ペルフルオロアルキル）フェニルアゾ）−２−ピリドンの合成及び染料拡散熱転写印刷についてのそれらの適用”，　Ｍ．　Ｍａｔｓｕｉら，Ｂｕｌｌ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．，　１９９３，　６６巻，　Ｉｓｓ．６，　１７９０−４頁；“Ｎ−アルキルシアノピリドンの合成”，　Ｂ．　Ｐｅｎｇら，　Ｆａｍｉｎｇ　Ｚｈｕａｎｌｉ　Ｓｈｅｎｑｉｎｇ　Ｇｏｎｇｋａｉ　Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ
（１９９７），　ＣＮ　１１５８８４５；
【００７６】
“１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オンの合成”，　Ｘ．　Ｋｏｎｇら，　Ｈｕａｘｕｅ　Ｓｈｉｊｉ　（１９９８），　２０（１），　５８−５９；“３−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンから３−シアノ−６−アミノ−２−ピリドンへの位置選択的変換”，　Ａ．Ｒ．　Ｋａｔｒｉｔｚｋｙら，　Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．　（１９９５），　３２（３），　１００７−１０；“或る種のヘテロアリールアゾピリドン染料の合成及びそれらの吸収スペクトルに関する溶媒効果”，　Ｎ．　Ｅｒｔａｎら，　Ｄｙｅｓ　Ｐｉｇｍ．　（１９９５），　２７（４），　３１３−２０；“ピリドン化合物の調製方法”，　Ｈ．　Ｓｃｈｍｉｄ，　Ｇｅｒ．　Ｏｆｆｅｎ．　ＤＥ　４３１４４３０　（１９９４）；“４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の互変異性”，　Ｈ．　Ｌｉｕら，　Ｄａｌｉａｎ　Ｌｉｇｏｎｇ　Ｄａｘｕｅ　Ｘｕｅｂａｏ　（１９９２），　３２（４），　４０５−１１；“１−アルキル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン型混合アゾカップリング成分の調製”，　Ｊ．　Ｐｒｉｋｒｙｌら，　Ｃｚｅｃｈ．　（１９９１）　８頁ＣＯＤＥＮ：　ＣＺＸＸＡ９　ＣＳ　２７３０４５　Ｂ１　１９９１１２２０　ＣＡＮ　１１８：　２５６６０４　ＡＮ　１９９３；　２５６６０４　ＣＡＰＬＵＳ；“ヒドロキシピリドン誘導体の構造特性”，　Ｑ．　Ｐｅｎｇら，　Ｄａｌｉａｎ　Ｌｉｇｏｎｇ　Ｄａｘｕｅ　Ｘｕｅｂａｏ　（１９９１），　３１（３），　２７９−８６；及び“６−ヒドロキシピリジン−２−オン”，　Ｆ．　Ｓｃｈｍｉｄｔ，　Ｇｅｒ．　Ｏｆｆｅｎ．　ＤＥ　２８４５８６３　（１９８０）に開示された方法により調製し得る。
【００７７】
如何なる特別な理論にも制限されないが、本発明の着色剤分子のオルト置換構造の特徴はアゾ基、ヒドロキシル基、及びカルボニル基の間の強い分子内水素結合の形成を可能にし、これが剛性及び可視光条件下の着色剤の有意な光安定性を与えると考えられる。これらの結合は下記のように形成するものと考えられる（ここではエノール互変異性体及びヒドラゾン互変異性体の両方を示し、この型の分子が、例えば、“１−置換２−ヒドロキシ−６−ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”，　Ｃ．　Ｃｈｅｎら，　Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，　１５巻，　６９頁（１９９１）により教示されたように存在する）。
【００７８】
【化４６】
2004075678.tif 000026
【００７９】
この構造の特徴はまた熱安定性及び化学安定性を着色剤分子に付与し得るものと考えられる。更に、如何なる理論にも限定されないが、着色剤分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有するアルキル基又はアルキレン基、特に（必ずではないが）この型の分岐アルキル基を含むことは相変化インキビヒクルの如き媒体から異なる色の隣接インキ（色間のブリードをもたらす）、隣接の未印刷領域（縁部ラジェッドネスをもたらす）、テープ接着剤（縁部ラジェッドネス及び可能な読み難さをもたらす）等への着色剤分子の拡散又は滲出を更に低減すると考えられる。更に、着色剤分子内に二つのアゾピリドン発色団を含むことにより、着色剤のスペクトル強さが実質的に増大され、インキの着色及びスペクトル特性（Ｌ＊ａ＊ｂ＊）を低下しないで、またインキで生じたプリントの光学密度もしくは着色を危うくしないで、例えば、インキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用を可能にすると考えられる。
相変化インキ中の使用に適していることに加えて、本発明の着色剤は織物染色、高スペクトル強さの発色団に頼る生物学的染色適用、エレクトロニクス適用、例えば、有機光導電体、光学繊維等、液晶ディスプレー系用のカラーフィルター等の如き適用に使用し得る。
【００８０】
【実施例】
実施例１
式
【００８１】
【化４７】
2004075678.tif 000027
【００８２】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【００８３】
【化４８】
2004075678.tif 000028
【００８４】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【００８５】
【化４９】
2004075678.tif 000029
【００８６】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【００８７】
【化５０】
2004075678.tif 000030
【００８８】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。メカニカルスターラー、水冷却器、及び温度計を備えた３リットルの反応がまに、無水イサト酸（２０３．９ｇ）、プリポール（登録商標）２０３３（式
【００８９】
【化５１】
2004075678.tif 000031
【００９０】
の異性体、並びに不飽和及び環状基を含んでもよいその他の分岐異性体を含むＣ−３６二量体ジオール混合物；２６７ｇ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（２８ｇ）、及びトルエン（７５０ｍｌ）を連続して仕込んだ。こうして生成された不均一混合物を１１５℃に加熱した。進行する反応中に、ガスのＣＯ２副生物の発生を観察した。約３時間の加熱時間後に、反応が完結した。その混合物を室温に冷却し、水酸化ナトリウムの１．０モルの水溶液（５００ｍｌ）を混合物に添加した。その混合物を二つの２リットルの分離ロートに分けた。夫々のロートに、酢酸エチル（３５０ｍｌ）を添加し、続いて食塩（飽和塩化ナトリウム水溶液）溶液を添加し、それにより有機相対水相の容積比は２：１であった。ｐＨが中性になるまで有機相を食塩溶液の５ｘ３００ｍｌアリコートで洗浄した。得られた有機層抽出物を合わせ、無水ＭｇＳＯ４粉末で乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を真空でロータリーエバポレーターで蒸留により除去して、黄褐色の粘稠な油を得、続いてこれを高真空下で乾燥させて生成物３７２ｇを得た。その二量体エステルアントラニレート生成物の純度は１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により非常に高いことが観察され、９７％と推定され、３％が残留トルエン溶媒と帰属された。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）：　７．８５　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分），　７．２２　ｐｐｍ　（３重線，　２Ｈ），　６．６０　ｐｐｍ（重なり２重線＋３重線，　４Ｈ），　５．７　ｐｐｍ　（ブロード一重線），　４．２５　ｐｐｍ　（３重線，　ＣＨ２ＯＣ＝Ｏ，　４Ｈ），　１．７５　ｐｐｍ〜０．８　ｐｐｍ　（脂肪族ＣＨ，　ＣＨ２，　ＣＨ３プロトン，　３個のシグナルは合計して積分して８０Ｈである）。
【００９１】
メカニカルスターラー及びディーン・スタークトラップを備えた２リットルの丸底フラスコに、融解ドデシルアミン（１８５．０ｇ）、続いてエチルシアノアセテート（１３５．６ｇ）を仕込んだ。その混合物を撹拌し、１時間の期間にわたって１２０℃に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いで、その熱い反応混合物に、撹拌しながら溶媒Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３２０ｇ）、エチルアセトアセテート（２６０．０ｇ）、及びピペラジン（１９２．２ｇ）を連続して添加した。得られた混合物を４時間にわたって１１０℃の内部温度に加熱し、その時間中に更に多くの液体副生物を蒸留して除いた。その後に金褐色の粘稠な溶液が生じ、これを室温に冷却した。その溶液を室温で激しく撹拌しながらメタノール（１，６２４ｇ）、脱イオン水（６８４ｇ）、及び濃硝酸（３２２ｇ）の調製された溶液に慎重に注いだ。固体物質が直ちに沈殿し、得られるスラリーを更に３０分間撹拌した。そのスラリーを真空濾過し、固体フィルターケーキを、濾液の電導度が低くなるまで、７０容量％のメタノール及び３０容量％の水を含む溶媒混合物５００ｍｌづつで数回すすいだ。固体ケーキを４０℃で真空下で２４時間にわたって乾燥させてドデシルピリドン生成物２７７ｇを明るいベージュ色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析は生成物が高純度のものであることを示し、生成物収率の約２％を越える汚染物質の証拠はなかった。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）：　５．６　ｐｐｍ　（一重線，　環位置Ｃ−５にあるＨ），　３．８８　ｐｐｍ　（ブロード３重線，　２Ｈ，　環Ｎに隣接のＣＨ２），　２．２　ｐｐｍ　（一重線，　３Ｈ，　環位置Ｃ−４にあるＣＨ３），　１．６　ｐｐｍ〜０．８　ｐｐｍ　（ドデシル基からのＣＨ２及びＣＨ３プロトン，　３個のシグナルは合計で積分して６５Ｈである）。
【００９２】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製したジアントラニレート（１０８ｇ）、続いて氷酢酸２１０ｍｌ、濃硫酸１８ｍｌ、脱イオン水２０ｍｌ、及びプロピオン酸２０ｍｌを連続して仕込んだ。その暗色の溶液を＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液；５６ｍｌ）を滴下ロートに仕込み、内部温度を＋３℃〜＋５℃に保ち、ＮＯｘガスの放出を最小にするようにジアントラニレート溶液に徐々に滴下した。１．５時間後に、ＮＳＡ添加が完結した。次いで少量のスルファミン酸（１ｇ）をその混合物に添加して残留ＮＳＡを反応停止し、混合物を更に１５分間撹拌した。
【００９３】
メカニカルスターラーを備えた１０リットルの目盛付きビーカーを使用して、ドデシルピリドンの溶液を調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（５５ｇ）及び酢酸ナトリウム（１１４ｇ）、続いて脱イオン水（３．５リットル）及びイソプロパノール（２．５リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、先に調製したドデシルピリドンをその溶液に添加し、全てのピリドン固体が溶解されるまで激しく撹拌した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を室温でドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。即時の明黄色の沈殿を生成し、添加完結後に、得られるスラリーを更に０．５時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜で真空濾過した。次いで黄色のフィルターケーキをイソプロパノール：脱イオン水の２０：８０混合物中で再度スラリーにし、３０分間撹拌し、次いで再度濾過した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：脱イオン水１リットル中で再度分散させ、３０分間撹拌し、次いで得られる濾液のｐＨが５．０より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。次いでケーキを真空オーブン中で３０℃で３６時間にわたって乾燥させて、粗生成物１９２．６ｇをマスタードイエローの顆粒粉末として得た。融点範囲１２３−１３４℃。
【００９４】
粗生成物を１：１のアセトンとイソプロパノールの熱混合物２リットル中で撹拌することにより更に精製して明るいオレンジ−黄色の粉末を得た。この精製物質は１２８−１３４℃の融点、４３０ｎｍのＵＶ／ｖｉｓ波長最大値（トルエン中）、及び５．３７ｘ１０４ｍｌ／ｇ−ｃｍのトルエン中のスペクトル強さを有していた。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）：　８．１８　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　８．０５　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　７．６５　ｐｐｍ　（３重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　７．３０　ｐｐｍ　（３重線，２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　４．４５　ｐｐｍ　（２重線の２重線，　４Ｈ積分，　エステル隣接ＣＨ２），　４．００　ｐｐｍ　（２重線の２重線，　４Ｈ積分，　ピリドン隣接ＣＨ２），　２．６５　ｐｐｍ　（一重線，　６Ｈ積分，　ピリドン環のＣＨ３），　１．９０−０．８０　ｐｐｍ　（多重線，　ＣＨ，　ＣＨ２，　ＣＨ３積分して＞６０Ｈ，
全てのその他のアルキルプロトン）。
【００９５】
実施例２
実施例１に示された式の着色剤を以下のようにして調製した。実施例１に示された式の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、ジアントラニレート（５４．４ｇ）、続いて氷酢酸１７３ｍｌ、脱イオン水４３ｍｌ、及び濃硫酸１５ｍｌを含む調製溶液を撹拌下に仕込んだ。得られる暗色の溶液を＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。ニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液；４５．６ｇ）を滴下ロートに仕込み、次いで内部温度を０℃〜＋８℃に維持するような速度でその溶液に徐々に滴下した。２０分後に、ＮＳＡ添加が完結し、その混合物を０℃で冷却しながら更に１５分間撹拌した。次いで尿素（０．２ｇ）をその混合物に添加して残留ＮＳＡ試薬を反応停止し、混合物を更に１５分間撹拌した。
【００９６】
メカニカルスターラーを備えた２リットルの反応がま中でドデシルピリドンのカップリング溶液を調製した。この容器に、実施例１に記載されたようにして調製したドデシルピリドン（４５．７ｇ）、続いてイソプロパノール４５７ｍｌを仕込んだ。水酸化ナトリウム（２１．５ｇ）、酢酸ナトリウム３水和物（７３．２ｇ）、及び脱イオン水４５７ｍｌの溶液を調製し、次いでイソプロパノール中のピリドンの勢いよく撹拌した分散液に添加した。室温で１５分間撹拌した後に褐色の溶液を生成した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を激しく撹拌しているドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿を即時に生成し、ジアゾニウム塩溶液の添加完結後に、黄色のスラリーを更に３０分間撹拌した。
黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いで黄色の染料ケーキをイソプロパノールと脱イオン水の５０：５０混合物中で再度分散させ、３０分間撹拌した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：イソプロパノールと脱イオン水の５０：５０混合物１リットル中で再度分散させ、３０分間撹拌し、次いで得られる濾液のｐＨが５．０より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。最後に１リットル容積のメタノールで２回すすいでフィルターケーキを得た。次いでケーキを真空オーブン中で４０℃で３６時間にわたって乾燥させて、粗生成物９０ｇを明黄色の粉末として得た。融点範囲１２１−１３３℃、４３０ｎｍのＵＶ／ｖｉｓ波長最大値（トルエン中）、及び５．１４ｘ１０４ｍｌ／ｇ−ｃｍのトルエン中のスペクトル強さ。所望により、この物質は実施例１に記載されたように再結晶により更に精製し得る。
実施例３
式
【００９７】
【化５２】
2004075678.tif 000032
【００９８】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【００９９】
【化５３】
2004075678.tif 000033
【０１００】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０１】
【化５４】
2004075678.tif 000034
【０１０２】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【０１０３】
【化５５】
2004075678.tif 000035
【０１０４】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。
磁気撹拌バー及び温度サーモスタットを備えた２リットルのフラスコに、オクタデシルアミン（１８．９ｇ）、続いてエチルシアノアセテート（７．９ｇ）を仕込んだ。得られる混合物を撹拌し、１時間にわたって１２０℃の内部温度に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いでその熱い反応混合物に、エチルアセトアセテート（１０．０８ｇ）、ピペリジン（１１．０ｇ）、並びにトルエン５重量部及び１，２−ジメトキシエタン１重量部を含む溶媒混合物（６０ｍｌ）を連続して添加した。その反応は１２０℃で撹拌して更に２４時間進行した。次いで溶媒を真空で蒸留して除き、残っている粘稠な溶液をメタノール（８０ｍｌ）、脱イオン水（２０ｍｌ）、及び濃塩酸（１６ｍｌ）の撹拌溶液に慎重に注いだ。固体の沈殿が直ちに生成し、スラリーを真空濾過し、続いて固体ケーキを８０％の水性メタノール２ｘ５０ｍｌづつですすいだ。こうして得られたケーキを２４時間にわたって空気乾燥させてＮ−ステアリルピリドン生成物２４．５ｇを明るい黄褐色の粉末として得た。
【０１０５】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製した二量体エステルアントラニレート（８７ｇ）、続いて連続に氷酢酸１７０ｍｌ、濃硫酸１７ｍｌ、脱イオン水１７ｍｌ、及びプロピオン酸１７ｍｌを仕込んだ。その暗色の溶液を撹拌しながら＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液、７１ｇ）を滴下ロートに仕込み、内部温度を０℃〜＋８℃に保つようにその溶液に徐々に滴下した。１時間後に、ＮＳＡ添加が完結し、その混合物を冷却しながら更に０．５時間撹拌した。次いでスルファミン酸（１ｇ）をその混合物に添加して残留ＮＳＡを反応停止し、その混合物を更に１５分間撹拌した。
【０１０６】
ステアリルピリドンの溶液をメカニカルスターラーを備えた４リットルのフラスコ中で調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（４５ｇ）及び酢酸ナトリウム（９２ｇ）、続いて脱イオン水（２リットル）及びイソプロパノール（１．５リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、過剰のステアリルピリドン（１３９．５ｇ）をその溶液に激しい撹拌下で添加した。その混合物を３０分間撹拌し、その後に未溶解固体を濾過により除去した。次いでそのピリドン溶液をメカニカルスターラーを備えた１０リットルのガラス容器に移した。次いで冷ジアゾニウム塩溶液を室温で勢いよく撹拌しているステアリルピリドン溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿が直ちに生成され、更に多くのジアゾニウム塩溶液を添加するにつれてスラリー粘度が上昇し、撹拌を助けるために追加の脱イオン水１．０リットルを必要とした。そのスラリーを室温で１時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。スラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いでフィルターケーキからの着色剤物質の全てをジクロロメタン溶媒４リットルに溶解し、二つの２リットルの分離ロートに分けた。最終の水層が５のｐＨ及び低い電導度を測定するまで脱イオン水１リットルづつを使用してジクロロメタン層の幾つかの抽出を行なった。ジクロロメタン溶媒を真空で蒸留により除去して、黄褐色の粗固体を残した。粗生成物を沸騰イソプロパノール（３リットル）中で再結晶して明黄色−オレンジ色の顆粒粉末を得た。融点範囲１２２−１２３℃。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析はこの物質が示された構造と一致して高純度であることを示した。
実施例４
式
【０１０７】
【化５６】
2004075678.tif 000036
【０１０８】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０９】
【化５７】
2004075678.tif 000037
【０１１０】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。４リットルのビーカー中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍｌ中の１，４−シクロヘキサンジメタノール（１４４．２ｇ）、無水イサト酸（４０８ｇ）、及びトリエチルアミン（２２．４ｇ）を撹拌し、２．５時間にわたって１００℃に加熱した。次いでその反応溶液を５０℃に冷却し、メタノール２リットルで処理した。得られる白色の懸濁液を２時間撹拌し、続いて濾過し、固体をフィルターロート中でメタノール５ｘ１００ｍｌづつで洗浄した。６０℃で２４時間乾燥させて白色の固体１９５．５ｇを得、純粋な１，４−シクロヘキサンジメチルジアントラニレート（１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により９９％より大きい）と同定した。この生成物の融点は１４４−１４５℃であった。
ドデシルピリドンを実施例１に記載されたようにして調製した。
氷酢酸１００ｍｌ中の先に調製した１，４−ジメチルシクロヘキサンジアントラニレートの懸濁液に、濃硫酸（１０ｍｌ）続いて水２０ｍｌを添加した。得られる懸濁液を氷−塩浴中で冷却し、その温度を＋３℃〜＋６℃に保ち、ニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液、２１ｍｌ）を４５分間にわたって撹拌混合物に徐々に滴下した。得られる懸濁液を５℃で１時間撹拌した。
【０１１１】
実施例１に記載されたようにして調製されたドデシルピリドン（３１ｇ）を水８００ｍｌ中で懸濁させ、水酸化ナトリウム（２０ｇ）、酢酸ナトリウム（４９ｇ）、及びイソプロパノール（４００ｍｌ）を添加することによりドデシルピリドンのカップラー溶液を調製した。得られる濁った溶液を激しく撹拌し、その間にジアゾ化ジアントラニレートの懸濁液をそれに徐々に注いだ。明黄色の懸濁液が直ちに生成した。その懸濁液を室温で１時間撹拌し、続いて濾過し、固体を水３ｘ５００ｍｌづつで洗浄した。その湿潤ケーキを水２リットル中に再度分散させ、次いで濾過し、水３ｘ１００ｍｌ続いてイソプロパノール３ｘ１００ｍｌで洗浄した。次いで湿潤ケーキをイソプロパノール１００ｍｌ中で８０℃で１時間撹拌した。濾過し、イソプロパノールで洗浄し、続いて空気中で２４時間乾燥させて、粗生成物を緑−黄色の固体（２６．７ｇ）として得た。生成物をジクロロメタン４００ｍｌ中で撹拌し、こうして得られた懸濁液をその後にメタノール１００ｍｌで処理した。その混合物を濾過し、固体をメタノール４ｘ５０ｍｌづつで洗浄した。集めた固体を６０℃で乾燥させて着色剤２３．１ｇを明黄色の粉末として得た。
【０１１２】
実施例５
実施例１〜４で調製された着色剤の種々の特性を測定した。アニリン、ピリドン、及び合成された着色剤の構造確認をブロードバンドＸ−トランスミッター４核プローブ（２チャンネルシステム）とともに３００メガヘルツ（７テスラ）ブルカー・アドバンスＤＰＸ３００核磁気共鳴スペクトロメーターを使用し、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ３）又は６重水素ジメチルホルムアミド（ＤＭＳＯ−ｄ６）の如き重水素化溶媒に溶解した５０ｍｇのサンプルについてＮＭＲ分析を行なって１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により得た。融点をＴＡインストルメンツＤＳＣ２０１０熱量計を使用して示差走査熱量測定方法により測定し、それにより着色剤のサンプル１０ｍｇを２５０℃の最高まで毎分１０℃の加熱速度で一つの加熱サイクルで加熱した。実施例着色剤の幾つかについて、炭素（Ｃ）、水素（Ｈ）、及び窒素（Ｎ）の定量重量％含量を着色剤のサンプル２ｍｇについてＬＥＣＯ　ＣＨＮＳ　９３２アナライザーを使用して燃焼分析により測定した。着色剤のＵＳ／ｖｉｓ波長最大値及びスペクトル強さをトルエン又はジクロロメタン中で約０．０１−０．０２ｍｇ／ｍｌの濃度でヒューレット−パッカード８４５２Ａダイオード−アレイスペクトロフォトメーターを使用して測定した。平均分子量（ＭＷ）、融点範囲（ｍｐ、℃）、トルエン中の波長最大値（λｍａｘ、ｎｍ）、スペクトル強さ（特に示される場合を除いて、トルエン中）（ＳＳ、ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）、及びモル吸光率（ε、Ｌ＊モル−１ｃｍ−１）に関する結果を下記の表に示す。モル吸光率εは着色剤のモル吸光係数と定義され、ベアー−ランベルト法則により表される。
【０１１３】
2004075678.tif 000038
ここで、着色剤濃度はリットル当りのモルの単位を有し、光路長さは１ｃｍである。加えて、
モル吸光率、ε（Ｌ＊モル−１ｃｍ−１）＝スペクトル強さ（ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）ｘ（着色剤分子量）÷１０００
比較目的のために、これらの値がまたＢＡＳＦから市販されているネオペン０７５イエローについて提示される。
【０１１４】
【表１】
2004075678.tif 000039
【０１１５】
＋括弧中の値は再結晶サンプルを使用して得られた。
＊ジクロロメタン中で測定した。
実施例６
実施例１、２、３、及び４の着色剤並びに、比較目的のために、ＢＡＳＦから市販されているネオペン０７５イエローを含むインキ組成物を以下のようにして調製した。
インキＡ：ステンレス鋼ビーカー中でポリエチレンワックス（ＰＥ６５５）２０９．６８ｇ、ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）Ｓ−１８０）９５．５４ｇ、１当量の二量体ジ酸と２当量のエチレンジアミン及び米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されたように調製されたユニシド（登録商標）７００の反応から得られたテトラ−アミド樹脂１１４．７６ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されたようにして調製された、２当量のアビトール（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂４９．８１ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されたようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールをベースとするアルコールの付加物であったウレタン樹脂２０．２３ｇ、及びナウガード（登録商標）４４５酸化防止剤１．０１ｇを合わせた。
【０１１６】
これらの物質をオーブン中で１３５℃の温度で一緒に融解し、次いで０．２時間にわたって１３５℃に温度調節されたマントル中で撹拌することによりブレンドした。次いでこの混合物に実施例１に記載されたようにして調製された黄色染料２４．５８ｇを添加した。更に２時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを１５ポンド／平方インチ（１．１ｋｇ／ｃｍ２）の圧力のもとにＮＡＥ０．２ミクロフィルター及びワットマン＃３濾紙（上部で）を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過した。濾過した相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成した。こうして調製された黄色の相変化インキはレオメトリックス・コーン−プレート粘度計により１４０℃で測定して１０．７センチポイズの粘度、デュポン２１００熱量計を使用して示差走査熱量測定により測定して８５℃及び１０５℃の融点、１５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、固体インキをｎ−ブタノールに溶解し、ペーキン・エルマーラムダ２Ｓ　ＵＶ／ＶＩＳスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいてスペクトロフォトグラフィー操作を使用することにより測定された、４２８ｎｍにおける２３１４ｍｌ吸光度／ｇのスペクトル強さを示した。
【０１１７】
インキＢ：インキＢを下記の表に記載されたインキ組成物に異なる配合を使用した以外はインキＡを調製するのに使用したのと同様の様式で調製した。インキＡに使用したのと同じ方法を使用してインキＢの性質を得た。表に示されるように、インキＡとＢの主たる相違はインキ中の相対的染料濃度である。着色剤を含むインキのスペクトル強さはインキ中の染料濃度を低下するに従って低下するであろう。インキＡ及びインキＢの粘度は実際に同じである。
インキＣ：実施例１からの着色剤に代えて、実施例３からの着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて使用されたのと同じ方法を使用してインキＣの性質を得た。
インキＤ（比較例）：実施例１からの着色剤に代えて、市販されているネオペン０７５着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて記載されたのと同じ方法を使用してインキＤの性質を得た。
着色剤を含まないインキベース：着色剤を使用しなかった以外はインキＡについて記載されたのと同じ様式で無色相変化インキベースを調製した。無色インキベースを無色インキベースへの着色剤拡散の程度を評価する目的のためにつくった。
下記の表は種々のインキの組成物及びその中の成分の量（表中に示された重量％数）を要約する。
【０１１８】
【表２】
2004075678.tif 000040
【０１１９】
＊アビトールＥをベースとするウレタン樹脂
＊＊グリセロールアルコールをベースとするウレタン樹脂
【０１２０】
こうして調製された黄色インキをゼロックス（登録商標）フェーザー８５０プリンター（これはインキが最初に中間転写部材に像様パターンで噴射され、続いて中間転写部材から最終記録支持体に像様パターンで転写される印刷方法を使用する）中でハンマーミル・レーザープリント（登録商標）紙に成功裏に印刷した。３５５　ｄｐｉ　ｘ　４６４　ｄｐｉの解像度を有するベタ画像をプリンターから生じ、それらのカラースペースデータを装置製造業者により供給された適当な較正標準を使用してＡＳＴＭ１Ｅ８０５に規定された方法（材料の色又は色差の標準機器実施方法）に従ってＡＣＳ（登録商標）スペクトロ・センサー（登録商標）ＩＩ色彩計で得た。インキの総合の色性能を確かめ、定量する目的のために、夫々の相変化インキサンプルについての１９７６　ＣＩＥ　Ｌ＊（明度）、ａ＊（赤色度−緑色度）、及びｂ＊（黄色度−青色度）ＣＩＥＬＡＢ値を計算するためにＡＳＴＭ　Ｅ３０８（ＣＩＥシステムを使用する物体の色の標準計算方法）に従って、測定データを三刺激積分により変換した。加えて、ＣＩＥＬＡＢ乾湿計クロマ、Ｃ＊ａｂ、及びＣＩＥＬＡＢ乾湿計色相角度に関する値を刊行物ＣＩＥ１５．２，Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ（第２編，　Ｃｅｎｔｒａｌ　Ｂｕｒｅａｕ　ｄｅ　ｌａ　ＣＩＥ，　Ｖｉｅｎｎａ，　１９８６）に従って計算した。
【０１２１】
黄色インキの印刷サンプルを色特性について評価し、これらを下記の表に報告する。当業者に明らかであるように、本発明の着色剤でつくられたインキに関するＣＩＥ　Ｌ＊ａ＊ｂ＊値は優れた黄色シェード印刷インキを表す。下記の表は１４０℃におけるインキの粘度（η、センチポイズ）、ｎ−ブタノール中のスペクトル強さ（ＳＳ、ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）、及びゼロックス・フェーザー（登録商標）８５０プリンターを使用してそのインキでつくられたプリントのＣＩＥ　Ｌ＊ａ＊ｂ色座標をリストする。
【０１２２】
【表３】
2004075678.tif 000041
【０１２３】
上記表中のカラー値は実施例１の着色剤及び実施例３の着色剤がプリントの高いｂ＊値により証明されるように良好な黄色でホットメルトインキに使用し得ることを示す。更に低濃度の実施例１の着色剤をインキＢ中に使用し、これはｂ＊の値で証明されるように比較インキＤ（これは一層高い着色剤濃度で市販の着色剤ネオペン０７５で配合された）の黄色度と同様の黄色度を生じた。
実施例７
相変化インキキャリヤー中の実施例１及び３の着色剤並びに、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料の溶解性を調べた。これらの着色剤を含むインキ組成物（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。相変化インキはプリンターウォームアップ及びスタンドバイモード中だけでなく操作中に或る範囲の温度に暴露されるので、着色剤は１２５℃程度に低い温度でインキに完全に可溶性であることが望ましい。夫々のインキ中の夫々の着色剤の溶解性を最初にインキを１４５℃まで加熱し、次いでそれらを冷却し、続いて再度加熱することにより異なる温度で試験した。結果は以下のとおりであった。
【０１２４】
【表４】
2004075678.tif 000042
【０１２５】
結果が示すように、実施例１及び３の着色剤は１２５℃以上の温度でそれらの夫々のインキに完全に可溶性のままであった。
実施例８
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。インキ中の着色剤熱安定性を試験インキを数日間にわたって１４５℃の温度で加熱することにより評価した。着色剤の分解を所定の試験温度におけるスペクトル強さの変化（損失）を時間の関数として監視することにより評価した。残存のスペクトル強さを１４５℃の加熱の毎日についてのインキ中の残存の未分解着色剤の測定としてここで使用した。結果は以下のとおりであった。
【０１２６】
【表５】
2004075678.tif 000043
−−−＝測定せず
【０１２７】
結果が示すように、実施例１及び実施例３の着色剤は市販の着色剤ネオペン０７５で配合されたインキＤと較べてインキＡ及びＣ中の優れた熱安定性を明らかに示す。
実施例９
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の透明インキをまた調製した。
着色剤分解はスペクトル強さの低下をもたらすだけでなく（実施例８に示されるように）、インキ中の着色剤分解反応の結果として望ましくない色を生じ得る。これらの現象の両方は着色剤が熱安定性ではない場合にインキからのプリントの色品質に悪影響し得る。実用的な適用の観点から、着色剤熱安定性を評価する殆どの場合に問題であるのはインキの総合の色変化（カラー値のΔＥ変化として測定される）である。
試験インキ及び無色のインキベースをプリンター中で加熱し、プリントの色変化を時間の関数として測定することにより熱安定性試験（“ノースタンドバイ”試験と称される）を行なった。得られるプリントの色変化をＣＩＥＬＡＢ値により監視し、初期のＣＩＥＬＡＢ値に対するデルタＥにより表す。夫々のサンプルの色変化をＣＩＥＬＡＢ値を得るための上記された方法に従って測定した。色変化をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。インキＡ、Ｃ、及びＤ並びに透明インキベースに関する結果は以下のとおりであった。
【０１２８】
【表６】
2004075678.tif 000044
−−−＝測定せず
【０１２９】
データが示すように、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢはネオペン０７５を含む比較インキＤよりも実質的に良好な色安定性を示した。加えて、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢで観察された色変化は無色のインキベースに関するデータにより示されるように殆どインキベースの変色に起因し、実施例１の着色剤の優れた熱安定性の証拠を更に与える。実施例３の着色剤を含むインキＣがまたインキＤよりも良好な色安定性を示した。
【０１３０】
実施例１０
実施例６に記載されたようにして調製されたインキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤを拡散について試験した。また、透明インキベースを実施例６に記載されたようにして調製した。この拡散評価方法は黄色インキピクセルからの着色剤が黄色インキピクセルを包囲する隣接無色インキピクセルに拡散する能力について試験するために印刷画像を使用した。試験プリントを８０％の透明インキピクセルにより包囲された２０％の個々の黄色ピクセルを含むように生じた。プリントをカラー画像アナライザーを使用して検出される総合の色変化について幾つかの日数にわたって４５℃及び６０℃で分析し、その応答を経時のデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定し、下記の表に示した。夫々のサンプルの色差をＣＩＥＬＡＢ値を得るために上記された方法に従って測定した。色差をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される条件を模擬するのに利用できた。６０℃のプリント試験を６０℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。
【０１３１】
【表７】
2004075678.tif 000045
【０１３２】
４５℃における延長加熱後のΔＥ；−−−＝測定せず
【０１３３】
【表８】
2004075678.tif 000046
【０１３４】
６０℃における延長加熱後のΔＥ；−−−＝測定せず
【０１３５】
データが示すように、４５℃及び６０℃の試験温度で、試験した全ての着色剤は色変化により明らかなように、またデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定されたように、周囲の透明ベースピクセルに拡散していた。しかしながら、実施例１、２、及び３の着色剤（インキＡ、Ｂ、及びＣ）はインキＤ中の比較着色剤ネオペン０７５よりもかなり小さい程度で拡散を受けた。それ故、実施例１、２、及び３の着色剤は最小の染料拡散についてのそれらの能力において比較の市販の着色剤ネオペン０７５より優れている。
実施例１１
実施例１及び３の着色剤を含むインキ（夫々、インキＡ及びＣ）を着色剤拡散について試験した。実施例１及び３の着色剤（インキＡ及びＣ）並びに、比較目的のための、市販の着色剤ネオペン０７５（インキＤ）を含むインキ組成物を実施例６に記載されたようにして調製した。また、着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の無色のインキを調製した。この拡散評価方法は黄色インキのテキストプリントを生じ、スコッチ（登録商標）テープ接着剤をテキストの一部に適用し、経時の接着剤材料への着色剤拡散の程度を調べることを伴った。テキストプリントサンプルを室温及び６０℃で研究して如何に熱が着色剤拡散に関する能力を増幅するのかを観察した。この試験はスコッチ（登録商標）テープ接着剤ラベルを着色剤を含むインキで生じたプリントに適用する実際の状況を模擬した。
【０１３６】
プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される場合の条件を模擬するのに利用できた。６０℃のプリント試験を６０℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。レーティングシステムを開発してインキ実施例間の相対的着色剤拡散の程度を１〜５のレーティングスケールで評価し、５のスコアーは影響されたテキスト領域中に認められる着色剤拡散がないことを表し、１は影響された領域中に全く読み難いテキスト文字をもたらす過度の着色剤拡散を表す。６０℃で７日後に、市販の着色剤ネオペン０７５を含む比較インキＤを使用して印刷されたテキスト領域は全く読み難いテキスト文字をもたらす適用されたテープへの広範な着色剤拡散を示し、このインキを１のスコアーに指定した。実施例１及び３の着色剤を含むインキＡ及びＣについて、拡散の程度は最小に認められ、接着剤テープの下に位置された印刷されたテキストは６０℃の加熱条件下でさえも依然として判読でき、インキＡ及びＣを夫々３の相対的スコアーに指定した。６０℃の加熱温度で行なわれた促進試験は市販の着色剤ネオペン０７５と較べて、実施例１及び３の着色剤の大いに改良された拡散性能を明らかに示す結果を与えた。室温（２０℃）条件下の適用された接着剤テープによる拡散試験は着色剤拡散の程度が実施例インキＡ、Ｃ、及びＤの全てについて実際に無視できることを示した。下記の表は室温（２０℃）条件及び６０℃の加熱条件の両方におけるエージングの７日後のインキＡ、Ｃ、及びＤに関する着色剤拡散試験スコアーを要約する。
【０１３７】
【表９】
2004075678.tif 000047
【０１３８】
実施例１２
インキＡ、Ｃ、及びＤからフェーザー（登録商標）８５０を使用することによりハンマーミル紙に印刷された、３５５　ｄｐｉ　ｘ　４６４　ｄｐｉの解像度を有するベタプリントを耐光堅牢度について試験した。プリントを室温で時間の種々の期間にわたって退色試験器中で２５００−Ｗキセノンアークランプで照射した。夫々の未照射対照スワッチに対する夫々の照射サンプルの色差をＣＩＥＬＡＢ値を得るのについて上記された方法に従って測定した。色差をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（ΔＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。下記の表はカラー値の変化を示すΔＥの値を時間の関数として示す。
【０１３９】
【表１０】
2004075678.tif 000048
【０１４０】
データが示すように、これらの黄色インキの全てが優れた耐光堅牢度を示し、ΔＥは１００時間の照射後でさえも実質的に１０未満であった。
実施例１３
本発明の相変化インキを以下のようにして調製する。固形インキキャリヤー組成物を米国特許第５，７８０，５２８号の実施例１１に記載されたようにして調製する。この組成物に、実施例１に記載されたようにして調製された黄色着色剤２．０重量％を添加する。更に３時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを＃３ワットマン濾紙及び１５ポンド／平方インチ（１．１ｋｇ／ｃｍ２）の圧力を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過する。次いで濾過された相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成する。
こうして調製された黄色相変化インキは１４０℃でレオメトリクス・コーン−プレート粘度計により測定して１１〜１３センチポイズの粘度、デュポン２１００熱量計を使用する示差走査熱量測定により測定して８０℃の融点、１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び５５５ｎｍにおける１５０ｍｌ吸光度／ｇのスペクトル強さ（固形インキをトルエンに溶解し、パーキン・エルマー・ラムダ２Ｓ　ＵＶ／ＶＩＳスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づくスペクトロフォトメトリック方法を使用することにより測定された）を示すと考えられる。