【手続補正書】
【提出日】平成24年4月20日(2012.4.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または（Ｉａ）のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはこれらの混合物であって：
【化１】
2011518210.tif 000001
前記式中、
各ＲAは同一または異なって、独立して以下の基である：
・Ｈ；
・アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオ
（前記アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオのそれぞれに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよい）が融合していてもよく、
ここで環系全体は以下の（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）および／または（ｖ）基によって一置換もしくは多置換されていてもよく：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル
（前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよく、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルはＣ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、−ＰＲ2Ｒ3、−ＰＯＲ2Ｒ3、アリールおよび／または飽和もしくは不飽和Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよい）によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここで、前記アリール基およびシクロアルキル基はそれぞれＣ1〜Ｃ18−アルキルおよび／またはアルキルの置換基について記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよい）、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル
（前記Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよく、前記Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよい）が融合していてもよく、ここで環系全体は：Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、−ＰＲ2Ｒ3および／または−ＰＯＲ2Ｒ3で一置換もしくは多置換されていてもよい）、
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール
（前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分で中断されていてもよい）が融合していてもよく、ここで環系全体は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、−ＰＲ2Ｒ3、−ＰＯＲ2Ｒ3、アリールおよび／またはヘタリールで一置換もしくは多置換されていてもよく、そのそれぞれは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、−ＰＲ2Ｒ3および／または−ＰＯＲ2Ｒ3で置換されていてもよい）、
（ｉｖ）−Ｕ−アリール基
（アリール基（ｉｉｉ）の置換基として記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−部分である）、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、−ＰＲ2Ｒ3および／または−ＰＯＲ2Ｒ3
ここでＲ1は、水素もしくはＣ1〜Ｃ18−アルキルであり（ここで、Ｒ1基は、１つより多く存在する場合、同一であっても、異なっていてもよい）；
Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ独立して水素；
・Ｃ1〜Ｃ18−アルキル
（前記Ｃ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよく、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび／または−ＣＯＯＲ1で一置換もしくは多置換されていてもよい）；
・アリールもしくはヘタリール
（前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ2−部分で中断されていてもよい）が融合していてもよく、ここで環系全体は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルおよび／またはアルキルの置換基として記載した前記基で一置換もしくは多置換されていてもよい）；
であり、
各Ｒ’は、それぞれ独立して水素；
・Ｃ1〜Ｃ30−アルキル
（前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分により中断されていてもよく、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、ＲA基の置換基として記載した（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）および／または（ｖ）基で一置換もしくは多置換されていてもよい）；
・Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル
（前記Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよい）が融合していてもよく、ここで環系全体は、ＲA基の置換基として記載した（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）および／または（ｖ）基で置換されていてもよい）；あるいは
・アリールまたはヘタリール
（前記アリールまたはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和５〜７員環（その炭素骨格が１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ2−部分によって中断されていてもよい）が融合していてもよく、ここで環系全体は、ＲA基の置換基として記載した（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）基、アリールアゾおよび／またはヘタリールアゾで置換されていてもよく、そのそれぞれは、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよび／またはシアノで置換されていてもよい）
であり、
ただし、式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）中の少なくとも３つのＲAはＨと異なる、前記ペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはこれらの混合物。
【請求項２】
式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）中の４つのＲA全てがＨと異なる、請求項１記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
【請求項３】
式（Ｉ）中２２位のＲAまたは式（Ｉａ）中２４位のＲAがＨである、請求項１記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
【請求項４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載の、式（Ｉ）のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項に記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造法であって、
（ａ）式（ＩＩ）もしくは（ＩＩａ）
【化２】
2011518210.tif 000002
の少なくとも１つのテリレン化合物を、式（ＩＩＩ）もしくは（ＩＩＩａ）
【化３】
2011518210.tif 000003
の少なくとも１つの化合物
［式中、
Ｙ、Ｙ1は、ともにハロゲンであるか、またはＹ、Ｙ1のうちの一方の基はハロゲンであり、他方はＢ（ＯＲ''）2であり、
各Ｒ''は、それぞれ独立して水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであるか、または一緒になって、２個の酸素原子およびホウ素原子を含む５〜７員環を形成し、不飽和もしくは飽和環と融合してもよく、前記環は、４個までのＣ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって炭素原子上で置換されていてもよく、
各Ｒ’およびＲAは、請求項１で定義したとおりである］とカップリングさせる工程と、
（ｂ）工程（ａ）で得られる反応生成物を脱水素環化して、一般式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）のペンタリレン化合物またはその混合物を得る工程と、を含む方法。
【請求項６】
式（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）
【化４】
2011518210.tif 000004
［式中、各Ｒ’およびＲAは、請求項１で定義したとおりである］
のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド前駆体またはその混合物。
【請求項７】
高分子量の有機材料および無機材料を着色するため、分散助剤および有機顔料の顔料添加剤として、電磁スペクトルの近赤外領域で吸収性の水性ポリマー分散液を製造するため、人間の目に見えない、赤外線吸収性のマーキングおよび文字を得るため、熱管理のための赤外線吸収体として、プラスチック部品の融解処理におけるＩＲレーザー光線吸収材料として、有機エレクトロニクスにおける半導体として、電気ルミネッセンス用途および化学ルミネッセンス用途におけるエミッターとして、または光起電における活性成分としての、請求項１から４まで、および請求項６のいずれか１項に記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドもしくは前駆体またはその混合物の使用方法。