【手続補正書】
【提出日】平成23年12月5日(2011.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｖ）：
【化１４２】
2011506323.tif 000001
の化合物を作製する方法であって、式（Ｖ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１４３】
2011506323.tif 000002
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１４４】
2011506323.tif 000003
のフルオレニル部分を表し；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１４５】
2011506323.tif 000004
の化合物を式（ＩＩ）：
【化１４６】
2011506323.tif 000005
の化合物と、式（Ｖ）の化合物が形成されるような適切な塩基性条件で反応させる工程を包含し、
式（Ｉ）において、Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩ）において、Ｘはハロゲンである、
方法。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が各々水素であり、そしてＲ５がメチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ６が水素、メチルまたはＣ１〜６アルコキシである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記適切な塩基性条件が、Ｃ１〜６アルキルリチウム、カリウムＣ１〜６アルコキシド、カリウムＣ４〜６ｔ−アルコキシド、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、アンモニア、ジメチルスルホキシドナトリウム塩およびナトリウムヘキサメチルジシリルアミドからなる群より選択される塩基を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記式（Ｖ）の化合物が結晶性である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式（ＩＶ）：
【化１５２】
2011506323.tif 000006
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＶ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ７は、水素および−ＯＲａからなる群より選択され、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１５３】
2011506323.tif 000007
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１５４】
2011506323.tif 000008
のフルオレニル部分を表し；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１５５】
2011506323.tif 000009
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化１５６】
2011506323.tif 000010
の化合物および式（ＩＩＩ）：
【化１５７】
2011506323.tif 000011
の化合物と、α−中間体および式（ＩＶ）の化合物が形成されるような適切な条件下で合わせる工程を包含し、
式（Ｉ）において、
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩ）において、
Ｘはハロゲンであり；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩＩ）において、Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３である、
方法。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８およびＲ１０が、各々水素であり、
Ｒ５が、メチルであり、
Ｒ７が、−ＯＲａであり、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９が、−ＮＲｅＲｆであり、ＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択される、
請求項６に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ６が、水素、メチル、またはＣ１〜６アルコキシであり、
Ｒ９が、−ＮＲｅＲｆであり、ＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキルおよび塩基安定性窒素保護基からなる群より選択される、
請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記α−中間体が式（Ｖ）：
【化１５８】
2011506323.tif 000012
の化合物であり、式（Ｖ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１５９】
2011506323.tif 000013
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１６０】
2011506323.tif 000014
のフルオレニル部分を表し；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択される、
請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１８４】
2011506323.tif 000015
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、Ｃ１〜６アルキルからなる群より選択される、
請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７８】
いくつかの実施形態において、本発明は、本明細書中により詳細に記載される中間体のうちの１つ以上に関する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式（Ｖ）：
【化１４２】
2011506323.tif 000016
の化合物を作製する方法であって、式（Ｖ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１４３】
2011506323.tif 000017
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１４４】
2011506323.tif 000018
のフルオレニル部分を表し；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１４５】
2011506323.tif 000019
の化合物を式（ＩＩ）：
【化１４６】
2011506323.tif 000020
の化合物と、式（Ｖ）の化合物が形成されるような適切な塩基性条件で反応させる工程を包含し、
式（Ｉ）において、Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩ）において、Ｘはハロゲンである、
方法。
（項目２）
前記適切な塩基性条件が、Ｃ１〜６アルキルリチウム、カリウムＣ１〜６アルコキシド、カリウムＣ４〜６ｔ−アルコキシド、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、アンモニア、ジメチルスルホキシドナトリウム塩およびナトリウムヘキサメチルジシリルアミドからなる群より選択される塩基を含む、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記塩基がＣ１〜６アルキルリチウムを含む、項目２に記載の方法。
（項目４）
前記式（Ｖ）の化合物が、式（Ｖ）の化合物の生成においてクロマトグラフィーを使用せずに、実質的に純粋な形態で生成される、項目１〜３のいずれか１項に記載の方法。
（項目５）
前記式（Ｖ）の化合物が結晶性である、項目１〜４のいずれか１項に記載の方法。
（項目６）
式（ＶＩ）：
【化１４７】
2011506323.tif 000021
の化合物を作製する方法であって、式（ＶＩ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１４８】
2011506323.tif 000022
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１４９】
2011506323.tif 000023
のフルオレニル部分を表し、
該方法は、式（Ｉ）：
【化１５０】
2011506323.tif 000024
の化合物を式（ＩＩＩ）：
【化１５１】
2011506323.tif 000025
の化合物と、式（ＶＩ）の化合物が形成されるような適切な塩基性条件下で反応させる工程を包含し、
式（ＩＩＩ）において、Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３である、
方法。
（項目７）
前記反応させる工程がパラジウム触媒により触媒される、項目６に記載の方法。
（項目８）
前記式（ＶＩ）の化合物が、式（ＶＩ）の化合物の生成においてクロマトグラフィーを使用せずに、実質的に純粋な形態で生成される、項目６〜７のいずれか１項に記載の方法。
（項目９）
式（ＩＶ）：
【化１５２】
2011506323.tif 000026
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＶ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ７は、水素および−ＯＲａからなる群より選択され、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１５３】
2011506323.tif 000027
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１５４】
2011506323.tif 000028
のフルオレニル部分を表し；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１５５】
2011506323.tif 000029
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化１５６】
2011506323.tif 000030
の化合物および式（ＩＩＩ）：
【化１５７】
2011506323.tif 000031
の化合物と、α−中間体および式（ＩＶ）の化合物が形成されるような適切な条件下で合わせる工程を包含し、
式（Ｉ）において、
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩ）において、
Ｘはハロゲンであり；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩＩ）において、Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３である、
方法。
（項目１０）
前記α−中間体が式（Ｖ）：
【化１５８】
2011506323.tif 000032
の化合物であり、式（Ｖ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１５９】
2011506323.tif 000033
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１６０】
2011506323.tif 000034
のフルオレニル部分を表し；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択される、
項目９に記載の方法。
（項目１１）
前記α−中間体が式（ＶＩ）：
【化１６１】
2011506323.tif 000035
の化合物であり、式（ＶＩ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１６２】
2011506323.tif 000036
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１６３】
2011506323.tif 000037
のフルオレニル部分を表す、
項目９に記載の方法。
（項目１２）
式（ＩＶ）：
【化１６４】
2011506323.tif 000038
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＶ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ７は、水素および−ＯＲａからなる群より選択され、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１６５】
2011506323.tif 000039
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１６６】
2011506323.tif 000040
のフルオレニル部分を表し；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１６７】
2011506323.tif 000041
の化合物を式（ＩＩ）：
【化１６８】
2011506323.tif 000042
の化合物と、式（Ｖ）：
【化１６９】
2011506323.tif 000043
の化合物を形成するために適切な塩基性条件下で反応させる工程であって、
式（Ｉ）において、
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩ）において、
Ｘはハロゲンであり；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択される、
工程；ならびに
該式（Ｖ）の化合物を式（ＩＩＩ）：
【化１７０】
2011506323.tif 000044
の化合物と、式（ＩＶ）の化合物が形成されるような適切な塩基性条件下で反応させる工程であって、
式（ＩＩＩ）において、Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３である、工程；
を包含する、方法。
（項目１３）
式（ＩＶ）：
【化１７１】
2011506323.tif 000045
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＶ）において、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ７は、水素および−ＯＲａからなる群より選択され、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１７２】
2011506323.tif 000046
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１７３】
2011506323.tif 000047
のフルオレニル部分を表し；
該方法は、式（Ｉ）：
【化１７４】
2011506323.tif 000048
の化合物を、式（ＩＩＩ）：
【化１７５】
2011506323.tif 000049
の化合物と、適切な塩基性条件下で反応させて、式（ＶＩ）：
【化１７６】
2011506323.tif 000050
の化合物を形成する工程；および
該式（ＶＩ）の化合物を式（ＩＩ）：
【化１７７】
2011506323.tif 000051
の化合物と、式（ＩＶ）の化合物が形成されるような適切な塩基性条件下で反応させる工程、
を包含し、
式（Ｉ）において、
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
式（ＩＩＩ）において、Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３であり；
式（ＩＩ）において、Ｘはハロゲンであり；そして
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択される、
方法。
（項目１４）
前記式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物の生成においてクロマトグラフィーを使用せずに、実質的に純粋な形態で生成される、項目９〜１３のいずれか１項に記載の方法。
（項目１５）
式（ＩＶ）：
【化１７８】
2011506323.tif 000052
の化合物を含有する組成物を作製する方法であって、該方法は、
式（Ｉ）：
【化１７９】
2011506323.tif 000053
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化１８０】
2011506323.tif 000054
の化合物および式（ＩＩＩ）：
【化１８１】
2011506323.tif 000055
の化合物と、式（ＩＶ）の化合物を含有する組成物が形成されるような適切な条件下で合わせる工程を包含し、該式において、
Ｙはハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニルおよびＣ３〜６非共役アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｒ４は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここで該フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜３アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される０個、１個、２個、もしくは３個の置換基で置換されているか；あるいはＲ５およびＲ６は、これらが結合する炭素と一緒になって、５員〜６員の非共役炭素環式環を形成し；
Ｒ７は、水素および−ＯＲａからなる群より選択され、ここでＲａは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ８は、水素および−ＯＲｇからなる群より選択され、ここでＲｇは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＳＲｄおよび−ＮＲｅＲｆからなる群より選択され、ここでＲｂは、水素または塩基安定性酸素保護基であり、Ｒｄは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群より選択され、そしてＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロアリール、およびＣ５〜７アリールからなる群または塩基安定性窒素保護基より選択され；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、−ＯＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６非共役アルケニル、Ｃ３〜６非共役アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され、ここでＲｃは、水素または塩基安定性酸素保護基であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択されるか；またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１８２】
2011506323.tif 000056
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびフェニルからなる群より選択されるか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒になって、構造（ｂ）：
【化１８３】
2011506323.tif 000057
のフルオレニル部分を表し；
Ｒ１３は、水素および塩基安定性酸素保護基からなる群より選択され；そして
Ｘはハロゲンであり；
該組成物は、純度が増大しており、収率が増大しており、そして／または有機不純物を実質的に含まない、
方法。
（項目１６）
Ｒ１が水素である、項目１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
（項目１７）
Ｒ２が水素である、項目１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
（項目１８）
Ｒ５が、水素およびＣ１〜６アルキルからなる群より選択される、項目１〜５または９〜１７のいずれか１項に記載の方法。
（項目１９）
Ｒ６が、水素およびＣ１〜６アルキルからなる群より選択される、項目１〜５または９〜１８のいずれか１項に記載の方法。
（項目２０）
Ｒ５が水素またはメチルである、項目１〜５または９〜１９のいずれか１項に記載の方法。
（項目２１）
Ｒ６が水素またはメチルである、項目１〜５または９〜２０のいずれか１項に記載の方法。
（項目２２）
Ｒ７が水素またはヒドロキシルである、項目９〜２１のいずれか１項に記載の方法。
（項目２３）
Ｒ８が水素またはヒドロキシルである、項目６〜２２のいずれか１項に記載の方法。
（項目２４）
Ｒ９が-ＮＲｅＲｆであり、ここでＲｅおよびＲｆは各々独立して、水素、Ｃ１〜６ア
ルキル、または塩基安定性窒素保護基である、項目６〜２３のいずれか１項に記載の方法。
（項目２５）
ＲｅがＣ１〜６アルキルであり、そしてＲｆが水素または塩基安定性窒素保護基である、項目２４に記載の方法。
（項目２６）
Ｒｅがメチルまたはエチルである、項目２４に記載の方法。
（項目２７）
Ｒ１０が水素である、項目６〜２６のいずれか１項に記載の方法。
（項目２８）
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、構造（ａ）：
【化１８４】
2011506323.tif 000058
の５員ヘテロシクリルジイルを形成し；
構造（ａ）において、Ｒ１９およびＲ２０は各々独立して、Ｃ１〜６アルキルからなる群より選択される、
項目１〜２７のいずれか１項に記載の方法。
（項目２９）
前記式（Ｉ）の化合物が結晶性である、項目１〜２８のいずれか１項に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１】
2011506323.tif 000059