【手続補正書】
【提出日】平成24年4月25日(2012.4.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容可能な塩：
【化５１】
2011528039.tif 000001
から選択される化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜１０アルキル）、アミノ（Ｃ１〜１０アルキル）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルコキシ）、（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルコキシ）、（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルキル）、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＮＨ２−ＣＯＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され、ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されており；
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４は独立に、−Ｎ−、−ＣＨ−、及び−ＣＲ６−から選択されるが、ただしＵ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４のうち少なくとも１つは−Ｎ−であり；
ｍは０、１、２、又は３であり；
Ｒ６は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、又はＮ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイルであり；ここでＲ６は１つ又は複数のＢによって任意選択により置換されており；
Ｘはフェニル、５員ヘテロアリール、又は６員ヘテロアリールであり、ここで前記ヘテロアリールはＮ、Ｓ、及びＯから選択される１つ又は複数のヘテロ原子を含有し；
Ｒ７は環Ｘ上の１つ又は複数の任意選択の非水素置換基を表し、存在する場合、各Ｒ７は独立に、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルから選択され；
ｎは０、１、２、３、又は４であり；
Ｒ８はヒドロキシ、アリール、又はヘテロアリールであり、ここでアリール又はヘテロアリールは−ＮＨ２又は−ＯＨで置換されており、アリール又はヘテロアリールは、アミノ、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ハロアリール、ハロヘテロシクリルから選択される１つ又は複数の基で任意選択によりさらに置換されており、ここでアルキル、アルケニル、又はアルキニルは、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、及びシクロアルキルから選択される１つ又は複数の基で任意選択によりさらに置換されており；
Ｒ９はＨ、アルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロシクリルであり、ここでＲ９は１つ又は複数のＤによって任意選択により置換されており；
Ａ、Ｂ、及びＤは独立に、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、Ｈ２ＮＳ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）ＮＨＳ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２ＮＳ（Ｏ）２ＮＨ−、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから選択される、
化合物。
【請求項２】
Ｒ８がヒドロキシ、フェニル、又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、ここでフェニル又はヘテロアリールは、−ＣＯＮＨ−部分の結合に隣接する環の位置において−ＮＨ２又は−ＯＨで置換されており、フェニル又はヘテロアリールは任意選択により、アミノ、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ハロアリール、ハロヘテロシクリルから選択される１つ又は複数の置換基でさらに置換されており、ここでアルキル、アルケニル、又はアルキニルは任意選択により、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、及びシクロアルキルから選択される１つ又は複数の基でさらに置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４が、以下のヘテロアリール部分：
【化５２】
2011528039.tif 000002
のいずれかを形成するように選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５３】
2011528039.tif 000003
から選択され、
式中、Ｕ１、Ｕ２、及びＵ３は、（ａ）Ｕ１、Ｕ２、及びＵ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−である；（ｂ）Ｕ１及びＵ２が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−であり、Ｕ３が−Ｎ−である；（ｃ）Ｕ１及びＵ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−であり、Ｕ２が−Ｎ−である；並びに（ｄ）Ｕ１及びＵ２が−Ｎ−であり、Ｕ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−である、のうちのいずれかであるように選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉａ−ａ）、（Ｉａ−ｂ）、及び（Ｉａ−ｃ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５４】
2011528039.tif 000004
から選択され、
式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され；ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されている、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉａ−ａ）、（Ｉａ−ｂ）、及び（Ｉａ−ｃ）の化合物から選択され、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、アセチル、カルボキシル、メチルカルボキシル、シアノ、メトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシエトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジメチルアミノエトキシ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノエチルアミド、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチル、イソプロピルカルボニル、１−ヒドキシエチル、３−オキセタノキシ、トリフルオロエチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチル−アミノエチル、シクロプロパニルメチル、シクロブトキシ、１−シクロプロパニルエトキシ、シクロプロパニルメチルアミノメチル、４−メチルピペラジン−１−カルボニル、イソインドリン−２−イル、Ｎ−メトキシエチルカルバモイル、Ｎ−（モルホリン−４−イル）−エチルカルバモイル、ジメチルアミノエチルアミノ、メチルカルボキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルカルバモイル、ベンジル、フェニルエチル、トリフルオロメチルフェニルエチル、フェノキシメチル、フルオロフェノキシメチル、フェニルエチルアミノメチル、ベンジルアミノメチル、トリアジニルメチル、ピペリジニルメチル、ピペリジニルオキシ、トリフルオロメチルピペリジニルメチル、ピリジニルオキシメチル、ピリジニルメトキシ、テトラヒドロピラジニルオキシ、メチルピペラジニルメチル、メタンスルホニル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピロリジン−１−イルメチル、ピロリジン−２−イルメチル、ピロリジン−３−イルメチル、ピロリジン−１−イルエトキシ、ピロリジン−２−イルエトキシ、ピロリジン−３−イルエトキシ、チアゾール−４−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、イミダゾール−４−イルメチル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、イミダゾリジン−１−イルメチル、イミダゾリジン−２−イルメチル、イミダゾリジン−４−イルメチル、イミダゾリン−１−イル、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−４−イル、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリン−１−イル、ピラゾリン−３−イル、ピラゾリン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペリジン−１−イルメチル、ピペリジン−２−イルメチル、ピペリジン−３−イルメチル、ピペリジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、モルホリン−２−イルメチル、モルホリン−３−イルメチル、モルホリン−４−イルメチル、モルホリン−４−イルスルホニル、モルホリン−２−イルエトキシ、モルホリン−３−イルエトキシ及びモルホリン−４−イルエトキシから成る群から選択され；
Ｒ６は、存在する場合、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、又はハロアルキルであり；
ｍは０、１、又は２であり；
ｎは０、１、又は２であり；
Ｒ７は、存在する場合、独立にフルオロ、クロロ、ブロモ、又はメチルであり；
Ｒ８はヒドロキシ、２−ヒドロキシフェニル、２−アミノフェニル、２−アミノ−６−フルオロフェニル、２−アミノ−５−フルオロフェニル、２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−アミノビフェニル−３−イル、４’−フルオロ−４−アミノビフェニル−３−イル、２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、５’−クロロ−２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、５’−メチル−２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、２−アミノ−５−（チオフェン−３−イル）フェニル、２−アミノピリジン−３−イル、４−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−アミノ−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）フェニル、２−アミノ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ブタ−１−イニル）フェニル、２−アミノ−５−（３−シクロプロピルプロパ−１−イニル）フェニル又は２−アミノ−５−（３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロパ−１−イニル）フェニルである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−ヒドロキシ−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）−４−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−５−（５−フルオロ−４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミドから成る群から選択される、請求項６に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
式（Ｉｂ−ａ）、（Ｉｂ−ｂ）、（Ｉｂ−ｃ）、及び（Ｉｂ−ｄ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５５】
2011528039.tif 000005
から選択され、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され；ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されている、
請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イルアミノ）ベンズアミドから成る群から選択される、請求項８に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
式（Ｉｃ−ａ）、及び（Ｉｃ−ｂ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５６】
2011528039.tif 000006
から選択され、
式中、Ｒ９はアルキル、ハロアルキル、又はアミノアルキルである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（エチル（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド；
４−（エチル（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ）ベンズアミドから成る群から選択される、請求項１０に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
有効量の１つ又は複数の請求項１に記載の化合物、及び薬学的に許容可能な担体を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
シクロホスファミド、ダカルバジン、シスプラチン、メトトレキサート、メルカプトプリン、チオグアニン、フルオロウラシル、シタラビン、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドキソルビシン、ブレオマイシン、マイトマイシン、プレドニゾン、タモキシフェン、フルタミド、アスパラギナーゼ、リツキシマブ、トラスツズマブ、イマチニブ、レチノイン酸、コロニー刺激因子、アミホスチン、レナリドミド、ＨＤＡＣ阻害剤、ＣＤＫ阻害剤、カンプトテシン、及びトポテカンから成る群から選択される、１つ又は複数の抗癌剤をさらに含む、請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
動物における、ヒストン脱アセチル化酵素又はＣＤＫによって媒介される疾患を抑制又は治療するための組成物であって、治療有効量の１つ又は複数の請求項１に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項１５】
前記疾患が異常な細胞増殖及び／又は細胞分化を伴う、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
前記疾患が、細胞増殖性疾患、常染色体優性遺伝疾患、遺伝関連性代謝疾患、線維症、自己免疫疾患、糖尿病、神経疾患、及びアルツハイマー病から成る群から選択される、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１７】
前記疾患が、嚢胞性線維症、注射線維症、心内膜心筋線維症、肺線維症、縦隔線維症、骨髄線維症、後腹膜線維症、進行性塊状線維症、及び腎線維症から成る群から選択される線維症、又は、膀胱癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、子宮内膜癌、腎臓癌、白血病、肺癌、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、膵臓癌、前立腺癌、皮膚癌、及び甲状腺癌から成る群から選択される癌である、請求項１６に記載の組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
本発明は、例えば、以下を提供する：
（項目１）
式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容可能な塩：
【化５１】
2011528039.tif 000007
から選択される化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜１０アルキル）、アミノ（Ｃ１〜１０アルキル）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルコキシ）、（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルコキシ）、（Ｃ１〜１０アルコキシ）（Ｃ１〜１０アルキル）、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＮＨ２−ＣＯＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され、ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されており；
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４は独立に、−Ｎ−、−ＣＨ−、及び−ＣＲ６−から選択されるが、ただしＵ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４のうち少なくとも１つは−Ｎ−であり；
ｍは０、１、２、又は３であり；
Ｒ６は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、又はＮ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイルであり；ここでＲ６は１つ又は複数のＢによって任意選択により置換されており；
Ｘはフェニル、５員ヘテロアリール、又は６員ヘテロアリールであり、ここで上記ヘテロアリールはＮ、Ｓ、及びＯから選択される１つ又は複数のヘテロ原子を含有し；
Ｒ７は環Ｘ上の１つ又は複数の任意選択の非水素置換基を表し、存在する場合、各Ｒ７は独立に、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルから選択され；
ｎは０、１、２、３、又は４であり；
Ｒ８はヒドロキシ、アリール、又はヘテロアリールであり、ここでアリール又はヘテロアリールは−ＮＨ２又は−ＯＨで置換されており、アリール又はヘテロアリールは、アミノ、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ハロアリール、ハロヘテロシクリルから選択される１つ又は複数の基で任意選択によりさらに置換されており、ここでアルキル、アルケニル、又はアルキニルは、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、及びシクロアルキルから選択される１つ又は複数の基で任意選択によりさらに置換されており；
Ｒ９はＨ、アルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロシクリルであり、ここでＲ９は１つ又は複数のＤによって任意選択により置換されており；
Ａ、Ｂ、及びＤは独立に、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、Ｈ２ＮＳ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）ＮＨＳ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２ＮＳ（Ｏ）２ＮＨ−、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから選択される、
化合物。
（項目２）
Ｒ８がヒドロキシ、フェニル、又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、ここでフェニル又はヘテロアリールは、−ＣＯＮＨ−部分の結合に隣接する環の位置において−ＮＨ２又は−ＯＨで置換されており、フェニル又はヘテロアリールは任意選択により、アミノ、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ハロアリール、ハロヘテロシクリルから選択される１つ又は複数の置換基でさらに置換されており、ここでアルキル、アルケニル、又はアルキニルは任意選択により、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、及びシクロアルキルから選択される１つ又は複数の基でさらに置換されている、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、及びＵ４が、以下のヘテロアリール部分：
【化５２】
2011528039.tif 000008
のいずれかを形成するように選択される、項目１に記載の化合物。
（項目４）
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５３】
2011528039.tif 000009
から選択され、
式中、Ｕ１、Ｕ２、及びＵ３は、（ａ）Ｕ１、Ｕ２、及びＵ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−である；（ｂ）Ｕ１及びＵ２が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−であり、Ｕ３が−Ｎ−である；（ｃ）Ｕ１及びＵ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−であり、Ｕ２が−Ｎ−である；並びに（ｄ）Ｕ１及びＵ２が−Ｎ−であり、Ｕ３が−ＣＨ−又は−ＣＲ６−である、のうちのいずれかであるように選択される、項目１に記載の化合物。
（項目５）
式（Ｉａ−ａ）、（Ｉａ−ｂ）、及び（Ｉａ−ｃ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５４】
2011528039.tif 000010
から選択され、
式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され；ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されている、
項目４に記載の化合物。
（項目６）
式（Ｉａ−ａ）、（Ｉａ−ｂ）、及び（Ｉａ−ｃ）の化合物から選択され、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、アセチル、カルボキシル、メチルカルボキシル、シアノ、メトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシエトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジメチルアミノエトキシ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノエチルアミド、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチル、イソプロピルカルボニル、１−ヒドキシエチル、３−オキセタノキシ、トリフルオロエチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチル−アミノエチル、シクロプロパニルメチル、シクロブトキシ、１−シクロプロパニルエトキシ、シクロプロパニルメチルアミノメチル、４−メチルピペラジン−１−カルボニル、イソインドリン−２−イル、Ｎ−メトキシエチルカルバモイル、Ｎ−（モルホリン−４−イル）−エチルカルバモイル、ジメチルアミノエチルアミノ、メチルカルボキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルカルバモイル、ベンジル、フェニルエチル、トリフルオロメチルフェニルエチル、フェノキシメチル、フルオロフェノキシメチル、フェニルエチルアミノメチル、ベンジルアミノメチル、トリアジニルメチル、ピペリジニルメチル、ピペリジニルオキシ、トリフルオロメチルピペリジニルメチル、ピリジニルオキシメチル、ピリジニルメトキシ、テトラヒドロピラジニルオキシ、メチルピペラジニルメチル、メタンスルホニル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピロリジン−１−イルメチル、ピロリジン−２−イルメチル、ピロリジン−３−イルメチル、ピロリジン−１−イルエトキシ、ピロリジン−２−イルエトキシ、ピロリジン−３−イルエトキシ、チアゾール−４−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、イミダゾール−４−イルメチル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、イミダゾリジン−１−イルメチル、イミダゾリジン−２−イルメチル、イミダゾリジン−４−イルメチル、イミダゾリン−１−イル、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−４−イル、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリン−１−イル、ピラゾリン−３−イル、ピラゾリン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペリジン−１−イルメチル、ピペリジン−２−イルメチル、ピペリジン−３−イルメチル、ピペリジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、モルホリン−２−イルメチル、モルホリン−３−イルメチル、モルホリン−４−イルメチル、モルホリン−４−イルスルホニル、モルホリン−２−イルエトキシ、モルホリン−３−イルエトキシ及びモルホリン−４−イルエトキシから成る群から選択され；
Ｒ６は、存在する場合、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、又はハロアルキルであり；
ｍは０、１、又は２であり；
ｎは０、１、又は２であり；
Ｒ７は、存在する場合、独立にフルオロ、クロロ、ブロモ、又はメチルであり；
Ｒ８はヒドロキシ、２−ヒドロキシフェニル、２−アミノフェニル、２−アミノ−６−フルオロフェニル、２−アミノ−５−フルオロフェニル、２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−アミノビフェニル−３−イル、４’−フルオロ−４−アミノビフェニル−３−イル、２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、５’−クロロ−２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、５’−メチル−２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル、２−アミノ−５−（チオフェン−３−イル）フェニル、２−アミノピリジン−３−イル、４−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−アミノ−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）フェニル、２−アミノ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ブタ−１−イニル）フェニル、２−アミノ−５−（３−シクロプロピルプロパ−１−イニル）フェニル又は２−アミノ−５−（３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロパ−１−イニル）フェニルである、
項目５に記載の化合物。
（項目７）
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−３−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−２−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−ヒドロキシ−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アミノ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）−５−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）−４−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−５−（５−フルオロ−４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミドから成る群から選択される、項目６に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
（項目８）
式（Ｉｂ−ａ）、（Ｉｂ−ｂ）、（Ｉｂ−ｃ）、及び（Ｉｂ−ｄ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５５】
2011528039.tif 000011
から選択され、式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アジド、カルボキシル、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルカノイル、Ｃ１〜１０アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２アミノ、Ｃ１〜１０アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２カルバモイル、Ｃ１〜１０アルキル−Ｓ（Ｏ）ａ（式中、ａは０、１、又は２である）、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜１０アルキル）２スルファモイル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ＝Ｏ）−、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオから成る群から選択され；ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ１つ又は複数のＡによって任意選択により置換されている、
項目４に記載の化合物。
（項目９）
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−５−（チオフェン−２−イル）フェニル）−４−（５−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イルアミノ）ベンズアミドから成る群から選択される、項目８に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
（項目１０）
式（Ｉｃ−ａ）、及び（Ｉｃ−ｂ）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩：
【化５６】
2011528039.tif 000012
から選択され、
式中、Ｒ９はアルキル、ハロアルキル、又はアミノアルキルである、
項目４に記載の化合物。
（項目１１）
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（エチル（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド；
４−（エチル（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−４−（（４−（１−イソプロピル−２−メチルイミダゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ）ベンズアミドから成る群から選択される、項目１０に記載の化合物；並びにその薬学的に許容可能な塩。
（項目１２）
有効量の１つ又は複数の項目１に記載の化合物、及び薬学的に許容可能な担体を含む、医薬組成物。
（項目１３）
シクロホスファミド、ダカルバジン、シスプラチン、メトトレキサート、メルカプトプリン、チオグアニン、フルオロウラシル、シタラビン、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドキソルビシン、ブレオマイシン、マイトマイシン、プレドニゾン、タモキシフェン、フルタミド、アスパラギナーゼ、リツキシマブ、トラスツズマブ、イマチニブ、レチノイン酸、コロニー刺激因子、アミホスチン、レナリドミド、ＨＤＡＣ阻害剤、ＣＤＫ阻害剤、カンプトテシン、及びトポテカンから成る群から選択される、１つ又は複数の抗癌剤をさらに含む、項目１２に記載の医薬組成物。
（項目１４）
動物における、ヒストン脱アセチル化酵素又はＣＤＫによって媒介される疾患を抑制又は治療する方法であって、上記動物に治療有効量の１つ又は複数の項目１に記載の化合物を投与することを含む、方法。
（項目１５）
上記疾患が異常な細胞増殖及び／又は細胞分化を伴う、項目１４に記載の方法。
（項目１６）
上記疾患が、細胞増殖性疾患、常染色体優性遺伝疾患、遺伝関連性代謝疾患、線維症、自己免疫疾患、糖尿病、神経疾患、及びアルツハイマー病から成る群から選択される、項目１４に記載の方法。
（項目１７）
上記疾患が、嚢胞性線維症、注射線維症、心内膜心筋線維症、肺線維症、縦隔線維症、骨髄線維症、後腹膜線維症、進行性塊状線維症、及び腎線維症から成る群から選択される線維症、又は、膀胱癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、子宮内膜癌、腎臓癌、白血病、肺癌、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、膵臓癌、前立腺癌、皮膚癌、及び甲状腺癌から成る群から選択される癌である、項目１６に記載の方法。
様々な実施形態において、ＨＤＡＣ阻害活性を有する化合物、その化合物を含む組成物、及び異常な細胞増殖又は細胞分化に起因する疾患を治療するのに有用な方法が提供される。