【手続補正書】
【提出日】平成25年11月20日(2013.11.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
バークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）、バークホルデリア・プランタリ（Burkholderia plantari）、バークホルデリア・グラディオリ（Burkholderia gladioli）、バークホルデリア・マルティボランス（Burkholderia multivorans）ではない、バークホルデリア（Burkholderia）属の単離菌株であって、次に示す特性を有する単離菌株：
（Ａ）配列番号８、11および12に示す配列と少なくとも99％の同一性を有する、フォワード配列と、配列番号９、10、13、14及び15と少なくとも99％の同一性を有する、リバース配列とを含む、16S rRNA遺伝子配列を有し；
（Ｂ）農薬活性を有し；
（Ｃ）次に示すものからなる群より選択される農薬化合物を産生し：
（ｉ）次に示す特性を有する化合物：（ａ）液体クロマトグラフィー／質量分析（ＬＣ／ＭＳ）によって測定される、約525〜555の分子量；（ｂ）1H NMR δ 値が、6.22, 5.81, 5.69, 5.66, 5.65, 4.64, 4.31, 3.93, 3.22, 3.21, 3.15, 3.10, 2.69, 2.62, 2.26, 2.23. 1.74, 1.15, 1.12, 1.05, 1.02;（ｃ）13C NMR δ 値が、172.99, 172.93, 169.57, 169.23, 167.59, 130.74, 130.12, 129.93, 128.32, 73.49, 62.95, 59.42, 57.73, 38.39, 38.00, 35.49, 30.90, 30.36, 29.26, 18.59, 18.38, 18.09, 17.93, 12.51；および（ｃ）水：アセトニトリル（CH3CN）グラジエントを使用した、逆相C-18高速液体クロマトグラフィー（HPLC）カラム上におけるHPLC保持時間が約10〜15分；
（iv）少なくとも１つのインドール部分、少なくとも１個のオキサゾール部分、少なくとも１つの置換されたアルキル基、少なくとも１個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、および少なくとも３個の酸素および少なくとも２個の窒素を含んだオキサゾリル-インドール構造を有する化合物；
（v）少なくとも１つのベンジル部分、少なくとも１つのオキサゾール部分、少なくとも１つの置換されたアルキル基、少なくとも１つのアミド基，少なくとも15個の炭素、少なくとも２個の酸素、および少なくとも２個の窒素を含んだオキサゾリル-ベンジル構造を有する化合物；
（vi）少なくとも１個のエステル、少なくとも１個のアミド、少なくとも３個のメチレン基、少なくとも１個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３個のオレフィン二重結合、少なくとも６個のメチル基、少なくとも３つのヒドロキシル基、少なくとも２５個の炭素、少なくとも８個の酸素、および少なくとも１個の窒素を有する化合物；ならびに、
（vii）少なくとも１個のエステル、少なくとも１個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも１個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３個のオレフィン二重結合、少なくとも６個のメチル基、少なくとも３個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも８個の酸素、および少なくとも１個の窒素を有する化合物；
（Ｄ）脊椎動物に対して非病原性であり；
（Ｅ）カナマイシン、クロラムフェニコール、シプロフロキサシン、ピペラシリン、イミペネム、およびスルファメトキサゾールとトリメトプリムの組合せに対して感受性があり、かつ、
（Ｆ）脂肪酸16:0、シクロ17:0、16:0  3-OH、14:0、シクロ19:0ω8c、18:0を含む。
【請求項２】
バークホルデリア種が、バークホルデリアA396（NRRL受託番号B-0319）に同定される特性を有する、バークホルデリア菌株である、請求項１記載の菌株。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の菌株由来の実質的に純粋な培養物、請求項１又は２に記載の菌株の細胞画分もしくはそれらの上清、及びそれらの抽出物からなる群から選ばれる混合物。
【請求項４】
（Ａ）少なくとも１つのインドール部分、少なくとも１つのオキサゾール部分、少なくとも１つの置換されたアルキル基、少なくとも１つのカルボン酸エステル基、少なくとも１７個の炭素、少なくとも３つの酸素、および２つの窒素を含んだオキサゾリル-インドール構造を有し；次に示すものを少なくとも１つ有する、化合物：（ｉ）分子量275〜435；（ii）1H NMR δ 値が、8.44, 8.74, 8.19, 7.47, 7.31, 3.98, 2.82, 2.33, 1.08；（iii）13C NMR δ値が、163.7, 161.2, 154.8, 136.1, 129.4, 125.4, 123.5, 123.3, 121.8, 121.5, 111.8, 104.7, 52.2, 37.3, 28.1, 22.7, 22.7；（iv）グラジエント溶媒系による水：アセトニトリル（CH3CN）、および210nmのＵＶ検出を使用した、逆相C-18 HPLCカラム上で、液体クロマトグラフィー（HPLC）の保持時間が約10〜20分；（v）226、275、327mのＵＶ吸光帯；
（Ｂ）少なくとも１つのベンジル部分、少なくとも１つのオキサゾール部分、少なくとも１つの置換されたアルキル基、および少なくとも１つのアミド基、少なくとも１５個の炭素、少なくとも２つの酸素、および少なくとも２つの窒素を含んだオキサゾリル-ベンジル構造を有し；次に示す特性を少なくとも１つ有する、化合物：（ｉ）液体クロマトグラフィー／質量分析（LC/MS）によって測定される、分子量約240〜290；（ii）1H NMR δ 値が、約7.08, 7.06, 6.75, 3.75, 2.56, 2.15, 0.93, 0.93；（iii）13C NMR δ値が、158.2, 156.3, 155.5, 132.6, 129.5, 129.5, 127.3, 121.8, 115.2, 115.2, 41.2, 35.3, 26.7, 21.5, 21.5；（iv）水：アセトニトリルグラジエントを使用して、逆相C-18  HPLCカラム上での、液体クロマトグラフィー（HPLC）保持時間が約６〜15分；ならびに、（v）約230、285、323mのＵＶ吸光帯；
（Ｃ）少なくとも１つのエステル、少なくとも１つのアミド、少なくとも３つのメチレン基、少なくとも１つのテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３つのオレフィン二重結合、少なくとも６つのメチル基、少なくとも３つのヒドロキシル基、少なくとも２５個の炭素、少なくとも８つの酸素、および１つの窒素を有し、次に示す特性を少なくとも１つ有する、非エポキシド化合物：（ｉ）液体クロマトグラフィー／質量分析（LC/MS）によって測定される、分子量約530〜580；（ii）1H NMRのδ値が、6.40, 6.39, 6.00, 5.97, 5.67, 5.54, 4.33, 3.77, 3.73, 3.70, 3.59, 3.47, 3.41, 2.44, 2.35, 2.26, 1.97, 1.81, 1.76, 1.42, 1.37, 1.16, 1.12, 1.04;；（iii）13C NMRのδが、173.92, 166.06, 145.06, 138.76, 135.71, 129.99, 126.20, 123.35, 99.75, 82.20, 78.22, 76.69, 71.23, 70.79, 70.48, 69.84, 60.98, 48.84, 36.89, 33.09, 30.63, 28.55, 25.88, 20.37, 18.11, 14.90, 12.81, 9.41；（iv）グラジエント溶媒系による水：アセトニトリル、および210nmのＵＶ検出を使用して、逆相C-18  HPLCカラム上で、液体クロマトグラフィー（HPLC）の保持時間が約７〜12分；（v）ESIMSおよびNMRデータ分析の解釈によって決定される、分子式Ｃ２８Ｈ４５ＮＯ１０；ならびに、（vi）約210〜450nmのＵＶ吸光帯；
（Ｄ）（ｉ）少なくとも１つのエステル、少なくとも１つのアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも１つのテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３つのオレフィン二重結合、少なくとも６つのメチル基、少なくとも３つのヒドロキシル基、少なくとも２５の炭素、少なくとも８つの酸素、および少なくとも１つの窒素を含み、（ii）13C NMR δ値が174.03, 166.12, 143.63, 137.50, 134.39, 128.70, 126.68, 124.41, 98.09, 80.75, 76.84, 75.23, 69.87, 69.08, 68.69, 68.60, 48.83, 41.07, 35.45, 31.67, 29.19, 27.12, 24.55, 19.20, 18.95, 13.48, 11.39, 8.04；（iii）分子式がＣ２８Ｈ４３ＮＯ９、かつ、（ｉ）1H NMR δ値が、約6.41, 6.40, 6.01, 5.97, 5.67, 5.55, 4.33, 3.77, 3.75, 3.72, 3.64, 3.59, 3.54, 3.52, 2.44, 2.34, 2.25, 1.96, 1.81, 1.76, 1.42, 1.38, 1.17, 1.12, 1.04；（ii）水：アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）グラジエント系を使用した逆相C-18HPLCカラム上での液体クロマトグラフィー（HPLC）保持時間が約６〜15分；（iii）約210〜450nmのＵＶ吸光帯からなる群から選ばれる、請求項１又は２に記載のバークホルデリア種から任意に得られる単離された農薬化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の化合物であって、以下の構造を有する農薬化合物：
（ａ）##STR002a##
【化１】
2013521227.tif 000001
式中、Ｒ１は、--Ｈ又はＣ1-Ｃ10アルキルであり；Ｒ2はアルキルエステルである；
（ｂ）##STR003a##
【化２】
2013521227.tif 000002
式中、Ｒ１は、--Ｈ又はＣ1-Ｃ10アルキルである；
（ｃ）##STR004a##
【化３】
2013521227.tif 000003
式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、−Ｏ、−ＮＲまたは−Ｓであって、Ｒが、ＨまたはＣ１-Ｃ１０アルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、−C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、またはスルフリルである；
（ｄ）
【化４】
2013521227.tif 000004
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
（ｅ）
【化５】
2013521227.tif 000005
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
（ｆ）
【化６】
2013521227.tif 000006
式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｓであって、ＲはＨ又はＣ１-Ｃ１０アルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルであり、Ｚが-ＮＲである場合、Ｒ３は非オキシホルミル部分である。
【請求項６】
前記化合物は、テンプラゾールＡ、テンプラゾールＢ、テンプラミドＡ及びテンプラミドＢからなる群より選ばれる、ことを特徴とする請求項４又は５に記載の農薬化合物。
【請求項７】
請求項１又は２に記載のバークホルデリア株からの化合物の産生方法であって、
（１）請求項１又は２に記載の前記菌株を20〜30°Ｃで３〜７日間培養する培養工程と、
（２）前記菌株の培養物を室温で１〜３時間振蘯することにより、樹脂で抽出する工程と、
（３）前記工程（２）で得られた樹脂と細胞との塊を布で濾過し；前記樹脂、細胞塊及び布を有機溶媒に浸し；有機溶媒を濾別し；乾燥することによって、粗抽出物を得る工程と；
（４）前記工程（３）で得られた粗抽出物をＣ18逆相液体クロマトグラフィーを用いて分画する工程と；を備え、
（Ａ）下記の特性を有する化合物：（ｉ）液体クロマトグラフィー／質量分析（LC/MS）によって測定される、約525〜555の分子量；(ii) 1H NMR の値が、6.22, 5.81, 5.69, 5.66, 5.65, 4.64, 4.31, 3.93, 3.22, 3.21, 3.15, 3.10, 2.69, 2.62, 2.26, 2.23. 1.74, 1.15, 1.12, 1.05, 1.02；(iii) 13C NMR の値が、172.99, 172.93, 169.57, 169.23, 167.59, 130.74, 130.12, 129.93, 128.32, 73.49, 62.95, 59.42, 57.73, 38.39, 38.00, 35.49, 30.90, 30.36, 29.26, 18.59, 18.38, 18.09, 17.93, 12.51；及び(iv)水：アセトニトリル（CH３CN）グラジエントを使用して、逆相C-18高速液体クロマトグラフィー（HPLC）カラム上で、HPLCの保持時間が約10〜15分；
（Ｂ）少なくとも１個のインドール部分、少なくとも１個のオキサゾール部分、少なくとも１つの置換アルキル基、少なくとも１個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも３個の酸素、及び少なくとも２個の窒素を含むオキサゾリル-インドール構造を有する、化合物；
（Ｃ）少なくとも１個のベンジル部分、少なくとも１個のオキサゾール部分、少なくとも１個の置換アルキル基、少なくとも１個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも２個の酸素、及び少なくとも２個の窒素を含むオキサゾリル-ベンジル構造を有する、化合物；
（Ｄ）少なくとも１個のエステル、少なくとも１個のアミド、少なくとも３個のメチレン基、少なくとも１個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３個のオレフィン性二重結合、少なくとも６個のメチル基、少なくとも３個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも８個の酸素、及び少なくとも１個の窒素を有する、化合物；
（Ｅ）少なくとも１個のエステル、少なくとも１個のアミド、１個のエポキシドメチレン基、少なくとも１個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも３個のオレフィン性二重結合、少なくとも６個のメチル基、少なくとも３個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも８個の酸素、少なくとも１個の窒素を有する、化合物；ならびに、
（Ｆ）請求項４記載の化合物、
からなる群から選ばれる化合物を産生する方法。
【請求項８】
請求項７に記載の方法であって、ここで、前記生産される化合物が、
（Ａ）請求項５に記載の化合物；
（Ｂ）下記の構造##STR001##を有する化合物、またはその農薬として許容し得る塩もしくはそれらの立体異性体；
【化７】
2013521227.tif 000007
式中、Ｍは、１、２、３又は４であり；ｎは、０、１、２又は３であり；ｐ及びｑは、独立に、１又は２であり；Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮＲであり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一であるかまたは異なっており、独立、アミノ酸側鎖部分又はアミノ酸側鎖誘導体であり、Ｒは、低級鎖アルキル、アリール、又はアリールアルキル部分である；
（Ｃ）下記の構造##STR002##を有する化合物
【化８】
2013521227.tif 000008
式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、--Ｏ、--ＮＲ１又は--Ｓであって、Ｒ１が、--Ｈ又はＣ１-Ｃ１０アルキルであり；Ｒ１、Ｒ２及びｍは、それぞれ独立に、--Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルであり、「ｍ」は、オキサゾール環のいずれの部位に位置していてもよい；
（Ｄ）構造##STR003##を有する化合物
【化９】
2013521227.tif 000009
式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、--ＯＨ、--ＮＲ１または--Ｓであり、Ｒ１は、--ＨまたはＣ１-Ｃ１０アルキルであり；Ｒ１、Ｒ２およびｍは、オキサゾール環の置換基であり、それぞれ独立して、--Ｈ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
（Ｅ）下記の構造##STR005##を有する化合物
【化１０】
2013521227.tif 000010
##STR005##
式中、Ｘ及Ｙは、それぞれ独立に、--ＯＨ、--ＮＲ１または--Ｓであり、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、--Ｈ、アルキル（例えば、Ｃ１-Ｃ１０アルキル）、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである、
からなる群から選ばれる。
【請求項９】
請求項７−８に記載された方法であって、前記生産される化合物は、
（ｉ）テンプラゾールＡ；
（ii）テンプラゾールＢ；
（iii）テンプラミドＡ；
（iv）テンプラミドＢ；
（ｖ）ＦＲ９０１２８；
（vi）
【化１１】
2013521227.tif 000011
（vii）
【化１２】
2013521227.tif 000012
（viii）
【化１３】
2013521227.tif 000013
（ix）
【化１４】
2013521227.tif 000014
（ｘ）
【化１５】
2013521227.tif 000015
（xi）
【化１６】
2013521227.tif 000016
（xii）
【化１７】
2013521227.tif 000017
（xiii）
【化１８】
2013521227.tif 000018
（xiv）
【化１９】
2013521227.tif 000019
（xv）
【化２０】
2013521227.tif 000020
（xvi）
【化２１】
2013521227.tif 000021
（xvii）
【化２２】
2013521227.tif 000022
（xviii）
【化２３】
2013521227.tif 000023
（xix）
【化２４】
2013521227.tif 000024
（xx）
【化２５】
2013521227.tif 000025
（xxi）
【化２６】
2013521227.tif 000026
（xxii）
【化２７】
2013521227.tif 000027
（xxiii）
【化２８】
2013521227.tif 000028
【化２９】
2013521227.tif 000029
【化３０】
2013521227.tif 000030
【化３１】
2013521227.tif 000031
【化３２】
2013521227.tif 000032
【化３３】
2013521227.tif 000033
【化３４】
2013521227.tif 000034
【化３５】
2013521227.tif 000035
【化３６】
2013521227.tif 000036
【化３７】
2013521227.tif 000037
【化３８】
2013521227.tif 000038
【化３９】
2013521227.tif 000039
【化４０】
2013521227.tif 000040
【化４１】
2013521227.tif 000041
【化４２】
2013521227.tif 000042
【化４３】
2013521227.tif 000043
【化４４】
2013521227.tif 000044
(XL)FR901465
からなる群から選ばれる製造された化合物。
【請求項１０】
（ａ）(i)請求項１又は２に記載の菌株由来の純粋培養物、細胞画分もしくは上清、またはこれらの抽出物；(ii)請求項４〜６のいずれかに記載の化合物；(iii)請求項１又は２に記載の菌株によって産生さした化合物；及び（iii）請求項７に記載の方法によって単離された化合物からなる群から選ばれる第１の物質と、（ｂ）任意に、化学農薬又は生物農薬である第２の物質と、（ｃ）任意に、担体、希釈剤、界面活性剤、アジュバントからなる群から選ばれる、少なくとも１つを含む組成物。
【請求項１１】
前記第２の物質が、殺線虫剤、除草剤、防カビ剤、および殺虫剤からなる群から選ばれる農薬である、請求項11記載の組成物。
【請求項１２】
植物及び／又はその種子及び／又は前記植物の成長に使用される基質に、請求項10又は11に記載の組成物を、植物における有害生物の蔓延をモジュレートするのに有効な量で適用することを含む、有害生物の蔓延をモジュレートするための方法。
【請求項１３】
単子葉植物である雑草、カヤツリグサ科の雑草もしくは双子葉植物である雑草又は土壌に、請求項10又は11に記載の組成物を、前記雑草の出現及び／又は成長をモジュレートするのに有効な量で適用することを含む、前記雑草の出現及び／又は成長をモジュレートするための方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
本明細書中では、バークホルデリア種から任意に得られる単離された化合物、バークホルデリア種またはこれらの化合物を産生することができる有機体（organism）に由来する単離された化合物が開示され、この化合物は、種々の害虫、特に植物病原性の害虫を制御することができる。こうした害虫としては、昆虫、線虫、細菌、真菌等を挙げることができるが、これらには限定されない。これらの化合物はまた、除草剤として使用することができる。
特に、単離された殺虫性の（pesticidal）化合物は、下記のものを含むがこれらに限定されない：
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
式中、X、Y及びZは、各々独立に、--O, --NR1, 又は−Sであり、R1 は--H 又はC1-C10 のアルキルであり；R1, R2 及びmは、各々独立に--H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルであり、そして、“m”はオキサゾール環上のいずれかに位置することができる；
(C)構造##STR002a##を有する化合物 
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
式中、X 及びYは、各々独立して--OH、--NR1、又は--Sであり、ここで、R1 は--H又はC1-C10 アルキルであり；R1、R2及びｍは、オキサゾール環上の置換基であり、各々独立して--H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、 --C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
(E) 下記の構造##STR003a##を有する化合物 
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
式中、X、Y及びZは、各々独立して、-O、 -NR、又は-Sであり、RはH又はC1-C10 アルキル；R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 及び R13 は各々独立して、H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
(G)構造##STR004b##を有する化合物
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
式中、R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 及びR13 は、各々独立して、H, アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H, アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
(H) 構造 ##STR004c##を有する化合物
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３５】
式中、R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11は、各々独立して、H, アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
(I) 構造##STR005##を有する化合物
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３７】
式中、X及びYは、各々独立して--OH、 --NR1、又は--Sであり、R1, R2 は各々独立して--H、アルキル(例えば、C1-C10アルキル)、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
(J) 構造##STR006a##を含む化合物
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
式中、X, Y及びZは、各々独立して-O、-NR、又は-Sであり、RはH又はC1-C10 アルキルであり；R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12,及びR13は、各々独立してH、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド、又はスルフリルである；
もっとも特別な実施形態においては、前記化合物は以下のものを含むが、これらに限られない。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
ここに使用されるように用語“置換基”は、更に、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、アリールオキシ基、置換アリールオキシ基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アミド、--C(O)H、アシル、オキシアシル, カルボキシル基、スルフォニル基、スルホンアミド、スルフリル基などから選択される１つ以上の置換基を有するアルキル基を指す。
ここに使用されるように、“アルケニル”の語は１つ以上の炭素-炭素二重結合及び約２〜１２の炭素原子数を有する直鎖または分枝鎖ヒドロカルビル基を指し、“置換アルケニル基”は、更に１つ以上の上記置換基を有するアルケニル基を指す。
ここに使用されるように、用語“アルキニル”は、少なくとも１つの炭素-炭素三重結合及び約２〜１２の炭素原子数を有する直鎖または分枝鎖ヒドロカルビル基を指し、用語“置換アルケニル”は更に１つ以上の上記置換基を有するアルキニル基を指す。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８８】
コロニーをポテトデキトロース寒天培地から分離し、以下の実施例に説明する本発明のバークホルデリア菌株の生物学的、遺伝学的、生化学的特性および/または酵素特性についてスクリーニングする。特に、バークホルデリア菌株はclustal分析で決定されるような配列番号8, 11及び12の配列と少なくとも約99％、好ましくは約99.5％、更に好ましくは約99.9％、最も好ましくは約100％一致するフォワード配列、及び配列番号9, 10及び13, 14及び15の配列と少なくとも約99％、好ましくは約99.5％、更に好ましくは約99.9％、最も好ましくは約100％一致するフォワード配列からなる遺伝子を含む16S rRNAを含んでいる。更に、以下に説明するようにこのバークホルデリア菌株は殺虫作用、特に殺ウイルス効果、除草効果、殺菌効果、抗真菌効果、殺線虫効果、殺菌効果及び殺虫効果を有し、さらに詳しくは、除草効果、殺虫効果、抗真菌効果及び殺線虫効果を有する。このバークホルデリア菌株は哺乳動物、鳥、魚等脊椎動物には非病原性である。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】
式中、X, Y及びZは各々独立に--O,--NR1又--Sをであり、R1は--HまたはC1-C10のアルキルであり；R1, R2及びmは、各々独立に--H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド又はスルフリル基である。
他の特定の実施形態において、##STR002##族化合物は(vi)-(xix)に示す化合物であっても良い。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１３】
又、##STR002##族化合物は紅藻類 (化合物xv)(N'Diaye, et al., 1996), 紅藻アヤニシキ(Martensia fragilis)(化合物xvi) (Takahashi S. et al., 1998), ディアゾナ・シネンシス（Diazona chinensis）(化合物 xvii & xviii) (Lindquist N. et al., 1991), ロドフィコタ・ハラルディフィラム種（Rhodophycota haraldiophyllum sp） (化合物 xix) (Guella et al., 1994)を含む藻類由来の化合物でも良いが、藻類はこれらの藻に限られない。
化合物##STR003##も提供する。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
式中、X及びYは各々独立に、--OH, --NR1, または--Sであり、R1は--H又はC1-C10のアルキルである；R1, R2及びmはオキサゾール環上での置換基であり、各々独立に--H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド又はスルフリルである。
さらに、化合物##STR005##を提供する。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１７】
式中、X及びYは各々独立に、--OH, --NR1, または--Sであり、R1, R2は各々独立に、--H, アルキル（例えば、C1-C10のアルキル）、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、--C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド又はスルフリルである。
ある特定の実施形態において##STR005##族化合物、例えば、以下に示す化合物xx-xxiiiは自然物ソースまたは市販品もしくは化学合成品である。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２４】
(a) 有害生物除去特性（pesticidal）、特に、殺線虫、殺菌、殺昆虫、除草等特性を有すること;
(b) 分子量が約530〜580であり、より詳しくは、液体クロマトグラフィー/質量分析測定（LC/MS）による分子量が555であること；
(c) 1H NMR δ 値が6.40, 6.39, 6.00, 5.97, 5.67, 5.54, 4.33, 3.77, 3.73, 3.70, 3.59, 3.47,3.41, 2.44, 2.35, 2.26, 1.97, 1.81, 1.76, 1.42, 1.37, 1.16, 1.12, 1.04であること; 
(d) 13C NMR δ 値が 173.92, 166.06, 145.06, 138.76, 135.71, 129.99, 126.20, 123.35, 99.75,82.20, 78.22, 76.69, 71.23, 70.79, 70.48, 69.84, 60.98, 48.84, 36.89, 33.09, 30.63, 28.55,25.88, 20.37, 18.11, 14.90, 12.81, 9.41であること; 
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２８】
式中、X, Y及びZは各々独立に、-O, -NR又は-Sであり、RはH又はC1-C10のアルキルであり；R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 及び R13はそれぞれ独立にH,アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド又はスルフリルである。
ある特定の実施形態において、化合物は##STR004b##の構造を有する。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３４】
(a) 有害生物除去特性、特には殺虫、殺菌、殺線虫及び除草等特性を有すること；
(b) 分子量が520〜560であり、より詳しくは、液体クロマトグラフィー/質量分析（LC/MS）により決定された分子量が537であること；
(c) 1H NMR δ 値が 6.41, 6.40, 6.01, 5.97, 5.67, 5.55, 4.33, 3.77, 3.75, 3.72, 3.64, 3.59, 3.54, 3.52, 2.44, 2.34, 2.25, 1.96, 1.81, 1.76, 1.42, 1.38, 1.17, 1.12, 1.04であること；
(d) 13C NMR δ 値が174.03, 166.12, 143.63, 137.50, 134.39, 128.70, 126.68, 124.41,98.09, 80.75, 76.84, 75.23, 69.87, 69.08, 68.69, 68.60, 48.83, 41.07, 35.45,31.67, 29.19, 27.12, 24.55, 19.20, 18.95, 13.48, 11.39, 8.04であること; 
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３７】
式中、X, Y 及びZは、各々独立に、-O, -NR又は-Sであり、RはH又はC1-C10のアルキルであり；R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 及び R13は、各々独立に、H,アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、-C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバメート、スルフォニル、スルホンアミド又はスルフリルである。
ある特定の実施形態において、化合物は下記構造を有する。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４３】
(a) 有害生物除去特性、特には殺虫、殺菌、殺線虫及び除草等特性を有すること；
(b) 分子量が約510〜550であり、より詳しくは、液体クロマトグラフィー/質量分析（LC/MS）により決定された分子量が523であること；
(c) 1H NMR δ 値が 6.41, 6.40, 6.01, 5.98, 5.68, 5.56, 4.33, 3.77, 3.75, 3.72, 3.65,3.59, 3.55,3.50, 2.44, 2.26, 2.04, 1.96, 1.81, 1.75, 1.37, 1.17, 1.04であること；
(d) 13C NMR δ 値が172.22, 167.55, 144.98, 138.94, 135.84, 130.14, 125.85, 123.37, 99.54, 82.19, 78.28, 76.69, 71.31, 70.13, 69.68, 48.83, 42.52, 36.89, 33.11,30.63, 25.99, 21.20, 20.38, 18.14, 14.93, 12.84であること;
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９７】
本発明を、下記の非制限的な実施例においてより詳しく説明する。
[実施例]
上記組成物及び方法を以下の非制限実施例においてさらに詳しく説明する。これらの実施例は、様々な実施形態を説明するものであり、クレームした本発明を、ここに記載する原料、条件、重量比、プロセスパラメータなどのみに限定するものではない。