【手続補正書】
【提出日】平成24年4月5日(2012.4.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2011519827.tif 000001
（式中、
Ｚは場合により置換されるフェニルであり、および
Ｑは、各々が場合により置換されるフェニルまたは１−ナフタレニルである）
の化合物を製造する方法であって、
式２
【化２】
2011519827.tif 000002
の化合物と；
式３
【化３】
2011519827.tif 000003
の化合物と；
式４
【化４】
2011519827.tif 000004
（式中、Ｍは、Ｃａ、ＳｒまたはＢａである）
のアルカリ土類金属水酸化物、
式４ａ
【化５】
2011519827.tif 000005
（式中、Ｍ１は、Ｌｉ、ＮａまたはＫである）
のアルカリ金属炭酸塩、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む塩基と；
水と低沸点共沸物を形成することができる非プロトン性溶剤と
を含む混合物から水を蒸留する工程；を含む、上記方法。
【請求項２】
塩基が、式４のアルカリ土類金属水酸化物を含み、混合物が、極性非プロトン性溶剤をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ＭがＣａである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
極性非プロトン性溶剤がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
水と低沸点共沸物を形成することができる非プロトン性溶剤がｔ−ブチルメチルエーテルを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
塩基が式４ａのアルカリ金属炭酸塩を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｍ１がＫである、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
塩基が、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、またはこれらの混合物を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
水と低沸点共沸物を形成することができる非プロトン性溶剤がアセトニトリルを含む、請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
【化６】
2011519827.tif 000006
Ｒ２ａが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり
；
Ｒ２ｂが、Ｈ、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ２ｃが、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり；
Ｒ３が、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５またはＣ（Ｏ）ＯＲ５ａであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであって、各々は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１個の置換基で置換されており；そして
Ｒ５ａが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであって、各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、およびハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから選択される最大５個までの置換基で場合により置換されるフェニルから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されている、
請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
Ｚが、Ｒ２から独立して選択される最大５個までの置換基で場合により置換されるフェニルであり；そして
各Ｒ２が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオであり；
さらに、
（１）式５の化合物
【化７】
2011519827.tif 000007
（式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）を、
（ａ）金属マグネシウム、または
（ｂ）ハロゲン化アルキルマグネシウム
とエーテル溶剤の存在下に接触させることにより式５の化合物から誘導されるグリニャール試薬を含む反応混合物を形成させる工程；次いで
（２）反応混合物を、式６の化合物
【化８】
2011519827.tif 000008
（式中、
Ｙは、ＯＲ１１またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１１はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；そして
Ｒ１２およびＲ１３は、独立してＣ１〜Ｃ２アルキルであるか；またはＲ１２およびＲ１３は、一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−である）
と接触させる工程
により、式２の化合物を製造する工程；
を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
式２の化合物
【化９】
2011519827.tif 000009
（式中、
Ｚは、Ｒ２から独立して選択される最大５個までの置換基で場合により置換されるフェニルであり；そして
各Ｒ２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオである）
を製造する方法であって；
（１）式５の化合物
【化１０】
2011519827.tif 000010
（式中、ＸがＩである）を、
（ａ）金属マグネシウム、または
（ｂ）ハロゲン化アルキルマグネシウム
とエーテル溶剤の存在下に接触させることにより式５の化合物から誘導されるグリニャール試薬を含む反応混合物を形成させる工程；次いで
（２）反応混合物を、式６の化合物
【化１１】
2011519827.tif 000011
（式中、
Ｙは、ＯＲ１１またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１１はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；そして
Ｒ１２およびＲ１３は、独立してＣ１〜Ｃ２アルキルであるか；またはＲ１２およびＲ１３は、一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−である）
と接触させる工程；
を含む、上記方法。
【請求項１３】
Ｚが
【化１２】
2011519827.tif 000012
であり；
Ｒ２ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２フルオロア
ルコキシであり；
Ｒ２ｂが、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；そして
Ｒ２ｃが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
式７の化合物
【化１３】
2011519827.tif 000013
（式中、
Ｚは場合により置換されるフェニルであり；そして
Ｑは、各々が場合により置換されるフェニルまたは１−ナフタレニルである）；
を式１の化合物
【化１４】
2011519827.tif 000014
を用いて製造する方法であって：
上記式１の化合物を請求項１に記載の方法により製造することを特徴とする、上記方法。
【請求項１５】
【化１５】
2011519827.tif 000015
Ｒ２ａが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ２ｂが、Ｈ、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ２ｃが、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであって、各々が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１個の置換基で置換されている、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式２の化合物
【化１６】
2011519827.tif 000016
（式中
Ｚは
【化１７】
2011519827.tif 000017
であり；
Ｒ２ａは、ＣＦ３であり；Ｒ２ｂはＨまたはハロゲンであり；そしてＲ２ｃはハロゲンである）。
【請求項１７】
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）］−２，２，２−トリフルオロエタノン；および
１−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）］−２，２，２−トリフルオロエタノン
からなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
１−クロロ−３−ヨード−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンである化合物。