【手続補正書】
【提出日】平成26年8月11日(2014.8.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化合物（５）：
【化１】
2013532636.tif 000001
［式中、Ｒ１ａは、ｐ−トリル、フェニル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロオクチル、並びにそれらの異性体および同族体からなる群から選択される］
をスルホンアミド化する工程を含む、Ｎ−（６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）−２−メトキシフェニル）ナフタレン−２−イル）メタンスルホンアミド〔化合物（Ａ）〕またはその塩を調製するための方法。
【請求項２】
Ｒ１ａがペルフルオロブチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物（５）が、遷移金属触媒前駆物質および配位子を用いてスルホンアミド化される、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
配位子がホスフィンである、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
ホスフィン配位子が、式（Ｉ）
【化２】
2013532636.tif 000002
の配位子またはその塩であり、
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立してアリールもしくはヘテロアリールであり、Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立してＲ１およびＲ２の一方または両方により各々場合によって置換されており；
Ｒ１およびＲ２が、水素；アミノ；ヒドロキシル；シアノ；ハロ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；ハロアルコキシ；オキソアルキル；アルコキシ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているシクロアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているシクロアルキルオキシ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されている５員もしくは６員のヘテロアリール；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているフェニル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシアルコキシ；アルコキシアルキル；アミノアルキル；Ｎ−アルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウムアルキル；Ｌ１−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１’、Ｌ１−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ１’）２もしくはＬ１−Ｓ（Ｏ）２−ＯＲ１’〔ここでＬ１は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される〕；Ｌ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２’〔ここでＬ２は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ２’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；Ｌ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３’Ｒ４’〔ここでＬ３は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ３’およびＲ４’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される〕；Ｌ４−ＮＲ５’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６’〔ここでＬ４は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ５’は水素もしくはアルキルであり、Ｒ６’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；スルファモイル；Ｎ−（アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−（ジアルキル）スルファモイル；スルホンアミド；サルフェート；アルキルチオ；チオアルキル；並びに任意の２つのＲ１もしくは任意の２つのＲ２もしくはＲ１およびＲ２が一緒に結びつくことによって形成されたアルキレンまたは−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を含有する環〔但し、ｍは１、２、３もしくは４である〕からなる群からそれぞれの存在において独立して選択され；
Ｘが、式（Ｉａ）：
【化３】
2013532636.tif 000003
〔式中、環Ａは単環式の複素環、二環式の複素環もしくは三環式の複素環であり、環Ａは式（Ｉａ）のリン原子および２個の炭素環原子に加えて０個から９個の環原子を含み、前記環原子は、炭素、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される〕のホスフィンであり、または
Ｘが、式（Ｉｂ）：
【化４】
2013532636.tif 000004
のホスフィンであり、または
Ｘが、Ａｒ１に縮合されて式（Ｉｃ）：
【化５】
2013532636.tif 000005
〔式中、環Ｂは式（Ｉ−ｃ）のリン原子および炭素環原子に加えて０個から５個の環原子を有するリン複素環であり、前記環原子は、炭素、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される〕
の化合物を生じるホスフィンであり、および
ここで、環Ａおよび環Ｂの環原子は、アルケニル；アルコキシ；アルコキシアルキル；アルキル；アルキルアミノ；アルキルチオ；アルキニル；アミノアルキル；Ｎ−アルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウムアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているアリールアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているシクロアルキル；ジアルキルアミノ；ハロ；ハロアルキル；フルオロアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているＣ５−６ヘテロアリール；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているヘテロシクロアルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシアルキル；オキソ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロアリールにより場合によって置換されている環外二重結合；０個個、１個もしくは２個のヘテロ原子を含有する３員から７員のスピロ環；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているフェニル；Ｌ１−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１’、Ｌ１−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ１’）２もしくはＬ１−Ｓ（Ｏ）２−ＯＲ１’〔ここでＬ１は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される〕；Ｌ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２’〔ここでＬ２は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ２’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；Ｌ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３’Ｒ４’〔ここでＬ３は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ３’およびＲ４’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される〕；Ｌ４−ＮＲ５’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６’〔ここでＬ４は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ５’は水素もしくはアルキルであり、Ｒ６’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；およびＬ７−ＮＲ８’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ９’〔ここでＬ７は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ８’は水素もしくはアルキルであり、Ｒ９’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕からなる群から選択される1つ以上の置換基によりそれぞれ独立して場合によって置換されており；
ＲＰは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、この場合、ＲＰは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されており；またはＲＰは、リンと別のＢ環の原子との間の架橋基であり、ここで、ＲＰは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンおよび−（ＣＲ４１Ｒ４２−Ｏ）ｑ−〔式中、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して水素もしくはアルキルであり、式中、ｑは、１もしくは２である〕からなる群から選択され、この場合、ＲＰは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されており；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３については、
ｉ．Ｒ１０もしくはＲ１１が、Ｒ１２もしくはＲ１３と一緒に環を形成し、または
ｉｉ．Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と一緒にスピロ環式環を形成し、並びに／または、Ｒ１２およびＲ１３が，それらが結合している炭素原子と一緒にスピロ環式環を形成し、または
ｉｉｉ．Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３の1つ以上が、環Ａの環置換基と一緒に環を形成し、または
ｉｖ．Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が環を形成せず、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素；アルキル；アルケニル；ハロアルキル；アルキニル；オキソアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているシクロアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているヘテロシクリル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているヘテロアリール；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているフェニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；Ｎ−アルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウムアルキル；チオアルキル；Ｌ１３−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１４’、Ｌ１３−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ１４’）２もしくはＬ１３−Ｓ（Ｏ）２−ＯＲ１４’〔ここでＬ１３は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１４’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される〕；Ｌ１５−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１６’〔ここでＬ１５はアルキレンであり、Ｒ１６’は、アルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；Ｌ１７−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１８’Ｒ１９’〔ここでＬ１７は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１８’およびＲ１９’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される〕；およびＬ２０−ＮＲ２１’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２’〔ここでＬ２０はアルキレンであり、Ｒ２１’は水素もしくはアルキルであり、Ｒ２２’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ１４およびＲ１５については、
Ｒ１４およびＲ１５が、それらが結合している炭素原子と一緒にスピロ環式環を形成し、または、Ｒ１４およびＲ１５の１つまたは両方が、環Ｂの環原子もしくは環置換基と一緒に環を形成し、但し、置換基Ｒ１４およびＲ１５のいずれもが環を形成しない場合、前記置換基は、水素；アルキル；アルケニル；ハロアルキル；アルキニル；オキソアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロアリールにより場合によって置換されているシクロアルキル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているヘテロシクリル；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているＣ５−６ヘテロアリール；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシにより場合によって置換されているフェニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；Ｎ−アルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウムアルキル；チオアルキル；Ｌ１３−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１４’、Ｌ１３−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ１４’）２もしくはＬ１３−Ｓ（Ｏ）２−ＯＲ１４’〔ここでＬ１３は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１４’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される〕；Ｌ１５−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１６’〔ここでＬ１５はアルキレンであり、Ｒ１６’は、アルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕；Ｌ１７−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１８’Ｒ１９’〔ここでＬ１７は結合もしくはアルキレンであり、Ｒ１８’およびＲ１９’は、水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される〕；およびＬ２０−ＮＲ２１’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２’〔ここでＬ２０はアルキレンであり、Ｒ２１’は水素もしくはアルキルであり、Ｒ２２’はアルキルもしくはヒドロキシアルキルである〕からなる群からそれぞれ独立して選択される、
請求項４に記載の方法。
【請求項６】
配位子が、７，７，９，９−テトラメチル−８−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；７，７，９，９−テトラメチル−８−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィナン；８，８，１０，１０−テトラメチル−９−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）−１，５−ジオキサ−９−ホスファスピロ［５．５］ウンデカン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィナン−４−オール；８−（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；１，３，５，７−テトラメチル−８−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィナン；８−（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；６−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン−８−イル）ビフェニル−２−アミン；８−（２’−メトキシ−１，１’−ビナフチル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；８−（１，１’−ビナフチル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；７，７，９，９−テトラメチル−８−（２−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；７，７，９，９−テトラメチル−８−（２−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィナン−４−オン；３，３，８，８，１０，１０−ヘキサメチル−９−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）−１，５−ジオキサ−９−ホスファスピロ［５．５］ウンデカン；１−（２’−（ジメチルアミノ）−６’−メトキシビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（２’，６’−ビス（ジメチルアミノ）ビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（２’−（ジメチルアミノ）ビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（ビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（１，１’−ビナフチル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（２’−メトキシ−１，１’−ビナフチル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィナン−４−オン；２，２，６，６−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−４，５−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィナン−４−オン；１−（３’，５’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；１−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル）−２，２，６，６−テトラメチルホスフィナン−４−オン；Ｎ２，Ｎ２，Ｎ６，Ｎ６−テトラメチル−２’−（７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン−８−イル）ビフェニル−２，６−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン−８−イル）ビフェニル−２−アミン；８−（ビフェニル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；８−（３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカン；および８−（３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル）−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカンからなる群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
ホスフィン配位子が、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４２）、
【化６】
2013532636.tif 000006
2013532636.tif 000007
2013532636.tif 000008
2013532636.tif 000009
2013532636.tif 000010
［式中、
Ｘは、式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）のホスフィンであり、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれ独立してＣＲ１もしくはＮであり、
Ｖ５、Ｖ６、Ｖ７、Ｖ８およびＶ９は、それぞれ独立してＣＲ２もしくはＮであり、
Ｗ１、Ｗ２およびＷ３は、ＣＲ１、ＮＲ１、ＮおよびＯからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｗ４は、ＣもしくはＮであり、
Ｗ５は、ＣもしくはＮであり、
Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、ＣＲ２、ＮＲ２、ＮおよびＯからなる群からそれぞれ独立して選択され、および
環Ｃは、各存在において、縮合アリールもしくは縮合ヘテロアリールであり、Ｒ１およびＲ２により場合によって置換されている］
からなる群から選択される式の構造もしくはその塩に相当する構造を有する、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
Ｘが、
【化７】
2013532636.tif 000011
2013532636.tif 000012
2013532636.tif 000013
2013532636.tif 000014
［式中、
Ｒ”は、酸素、ＮＲ２０およびＣ（Ｒ２０）２からなる群から選択され、
Ｒ２０は、水素もしくはアルキルであり、
ｎは、０、１もしくは２である］からなる群から選択される式に相当する構造を有するホスフィンまたはその塩である、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
Ｘが、
【化８】
2013532636.tif 000015
2013532636.tif 000016
からなる群から選択される式に相当する構造を有するホスフィンである、請求項５に記載の方法。
【請求項１０】
遷移金属触媒前駆物質が、パラジウム触媒前駆物質である、請求項３に記載の方法。
【請求項１１】
パラジウム触媒前駆物質が、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ジクロロ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（ＩＩ）、ジクロロトリス（シクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、クロロ（η３−アリル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー−トリフェニルホスフィン、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）およびビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）からなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
化合物（５）が塩基の存在下でスルホンアミド化される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
塩基が、三塩基性リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドからなる群から選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
化合物（５）が溶媒の存在下でスルホンアミド化される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
溶媒が、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、トルエン、ベンゼン、ｔｅｒｔ−アミルアルコールおよびｔｅｒｔ−ブチルアルコールからなる群から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
化合物（５）が、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン〔化合物４〕をスルホニル化する
【化９】
2013532636.tif 000017
［式中、
Ｘ１は、塩素およびフッ素からなる群から選択され、および
Ｒ１ａは、ｐ−トリル、フェニル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロへキシル、ペルフルオロオクチル並びにそれらの異性体および同族体からなる群から選択される］
ことによって調製される、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
スルホニル化合物がペルフルオロブタンスルホニルフルオリドである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ１ａがペルフルオロブチルである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
化合物（５）が、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン〔化合物４〕をペルフルオロブタンスルホニルフルオリドと反応させる
【化１０】
2013532636.tif 000018
ことによって調製される、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
化合物（４）およびペルフルオロブタンスルホニルフルオリドが、塩基の存在下で反応させられる、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
化合物（４）およびペルフルオロブタンスルホニルフルオリドが、溶媒の存在下で反応させられる、請求項１９または２０に記載の方法。
【請求項２２】
化合物（４）が、化合物（１）を化合物（３）とカップリングする
【化１１】
2013532636.tif 000019
［式中、
化合物（１）のＸ２は、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、および
化合物（３）のＹ１は、ボロン酸、ボロン酸エステルおよびボロン酸塩からなる群から選択される］
工程を含む方法によって調製される、請求項１９〜２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
化合物（１）が１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ヨード−４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン〔化合物（１ｃ）〕である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
化合物（３）が６−ヒドロキシナフタレン−２−イルボロン酸〔化合物（３ａ）〕である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２５】
化合物（１）および（３）が、遷移金属触媒前駆物質および配位子を使用してカップリングされる、請求項２２に記載の方法。
【請求項２６】
配位子がホスフィンである、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
ホスフィン配位子が、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリス（２−フリル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，３，５，７−テトラメチル−８−フェニル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン、ビフェニル−２−イルジシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィンおよびジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンからなる群から選択される、請求項２５に記載の方法。
【請求項２８】
遷移金属触媒前駆物質がパラジウム触媒前駆物質である、請求項２５に記載の方法。
【請求項２９】
パラジウム触媒前駆物質が、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム、パラジウム（ＩＩ）ジアセテート、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体からなる群から選択される、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
化合物（１）と（３）とが塩基の存在下でカップリングされる、請求項２２〜２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３１】
塩基が、三塩基性リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびフッ化セシウムからなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
化合物（１）と（３）とが、溶媒の存在下でカップリングされる、請求項２２〜３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
溶媒が、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、エタノール、トルエン、水およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
化合物（Ａ）が、対応する塩の化合物（Ａｓ）に変換される、請求項１に記載の方法。
【請求項３５】
化合物（Ａ）が、塩基による処理によって化合物（Ａｓ）に変換される、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
塩基が、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
化合物（Ａ）が、溶媒の存在下で化合物（Ａｓ）に変換される、請求項３４に記載の方法。
【請求項３８】
溶媒が、ジメチルスルホキシド、２−プロパノール、水およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
化合物（Ａｓ）がナトリウム塩である、請求項３４に記載の方法。
【請求項４０】
化合物が、構造において、次式：
【化１２】
2013532636.tif 000020
に相当する請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法によって調製された、化合物またはその塩。
【請求項４１】
塩がナトリウム塩である、請求項４０に記載の塩。
【請求項４２】
請求項４０に記載の化合物と、医薬として許容される担体と、を含む医薬組成物。
【請求項４３】
さらに、二次ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、リバビリンおよび抗ＨＩＶ薬からなる群から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つまたは６つの薬剤を含む、請求項４２に記載の医薬組成物。
【請求項４４】
ＨＣＶ  ＲＮＡポリメラーゼを阻害することによって治療可能な疾患を治療するための、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の方法により調製された化合物の使用。
【請求項４５】
ＨＣＶウイルスを、請求項４１に記載の化合物の治療有効量と接触させることを含む、前記ウイルスの複製を阻止するための、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の方法により調製された化合物の使用。
【請求項４６】
ＨＣＶ感染を治療または予防するための、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の方法により調製された化合物の使用。
【請求項４７】
構造が式（５ａ）：
【化１３】
2013532636.tif 000021
に相当する、化合物またはその塩。
【請求項４８】
請求項１９〜２１のいずれか一項に記載の方法によって調製される、請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
構造が次式：
【化１４】
2013532636.tif 000022
に相当する、請求項２２〜３３のいずれか一項に記載の方法によって調製される、化合物またはその塩。
【請求項５０】
化合物（５）が、６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）−２−メトキシフェニル）ナフタレン−２−イル  １，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネート〔化合物５ａ〕：
【化１５】
2013532636.tif 000023
である、請求項１に記載の方法。
【請求項５１】
配位子が、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン；ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン；ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’−イソプロピル−１，１’−ビナフチル−２−イル）ホスフィン；２，２，５，５−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスホラン；２，２，７，７−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフェパン；２，２，７，７−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフェパン；２，２，８，８−テトラメチル−１−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスホカン；１，３，５，７−テトラメチル−８−フェニル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファトリシクロ［３．３．１．１．３，７］デカン；およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィンからなる群から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項５２】
配位子が、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィンである、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
配位子が、７，７，９，９−テトラメチル−８−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）−１，４−ジオキサ−８−ホスファスピロ［４．５］デカンである、請求項６に記載の方法。