【手続補正書】
【提出日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの化合物：
【化１１７】
2010522765.tif 000001
またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ａは、少なくとも１つの窒素原子を有しており、１つ以上のＲ９基で状況に応じて置換された５〜８員のＮ−結合複素環であり；
Ｂは、Ｈ、ＣＮ、ＯＲｈ、Ａｒ１、ｈｅｔＡｒ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｊ、Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔＣｙｃ３、ＣＯ２（１−６Ｃアルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ３、Ｃ（Ｏ）（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ３、ＳＲｋ、ＳＯ２Ｎ（１−６Ｃアルキル）２、または（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、別々に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピル、シクロプロピル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＣＨ２ＯＨ、またはｈｅｔＡｒ３であり；
Ｒ１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、またはＣＦ３であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、別々に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、またはＭｅであり；
Ｒ９はそれぞれ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、（１−６Ｃ）アルキル、ＮＲａＲｂ、−（１−６Ｃアルキル）ＮＲａＲｃ、ＯＲａ、（１−６Ｃアルキル）ＯＲａ［状況に応じてアミノで置換されたもの］、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｃ、Ｃ（Ｏ）（ＣＲｘＲｙ）ＮＲａＲｃ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＲｍＲｎ）ＮＲａＲｃ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＡｒ１、（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ１、オキソ、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）から別々に選択され；
Ｒａはそれぞれ別々に、Ｈ、または（１−６Ｃ）アルキルであり；
Ｒｂはそれぞれ別々に、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ＣＨ２ｈｅｔＡｒ４、（１−６Ｃフルオロアルキル）、または−（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）であるか、
あるいは、ＮＲａＲｂは、ＯＨで状況に応じて置換された４〜６員の複素環を形成し；
Ｒｃはそれぞれ別々に、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、またはアリールであり；
Ｒｅはそれぞれ別々に、（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｆおよびＲｇはそれぞれ別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり；
Ｒｈは、Ｈ、ＣＦ３、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、（１−６Ｃアルキル）−Ｓ−（１−６Ｃアルキル）、（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”、ｈｅｔＣｙｃ４、（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ４、（１−６Ｃアルキル）アリール、または（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＡｒ５であり；
Ｒｉは、Ｈ、または１−６Ｃアルキルであり；
Ｒｊは、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、または（１−６Ｃアルキル）−ＯＨであり；
Ｒｋは、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、または（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｍおよびＲｎは別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｘおよびＲｙは別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であるか、
あるいは、ＲｘおよびＲｙは、それらが結合した原子と一緒にシクロプロピル環を形成し；
Ａｒ１は、ＯＨ、Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｃ（Ｏ）２（１−６Ｃアルキル）、または（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”で状況に応じて置換されたアリールであり；
ｈｅｔＣｙｃ１は、（１−６Ｃ）アルキルまたはＯＨで状況に応じて置換された５〜６員の複素環であり；
ｈｅｔＣｙｃ３およびｈｅｔＣｙｃ４は別々に、ＯＨもしくは−Ｏ（１−６Ｃアルキル）で状況に応じて置換された５または６員の複素環であり；
ｈｅｔＡｒ１およびｈｅｔＡｒ２は別々に、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、Ｏ（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（３−６Ｃ）シクロアルキル、およびＮＲ’Ｒ”から別々に選択された１個から３個の基で状況に応じて置換された５〜６員のヘテロアリール環であり；
ｈｅｔＡｒ３およびｈｅｔＡｒ４は別々に、５〜６員のヘテロアリール環であり；
ｈｅｔＡｒ５は、（１−６Ｃ）アルキルで状況に応じて置換された５〜６員のヘテロアリール環であり；そして、
Ｒ’およびＲ”は別々に、Ｈまたは（１−６Ｃ）アルキルである。
【請求項２】
Ａが、状況に応じて、（１−６Ｃ）アルキル、ＮＲａＲｂ、ＯＲａ、（１−６Ｃアルキル）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｃ、−（１−６Ｃアルキル）ＮＲａＲｃ、ハロゲン、ＣＯ２（１−６Ｃアルキル）、およびＣＦ３から別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、状況に応じて、メチル、ＮＨ２、ＮＭｅ２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、１−アゼチジン−３−オール、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、Ｆ、ＣＯ２Ｍｅ、およびＣＦ３から別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、請求項１または２で定義された化合物。
【請求項４】
Ａが、状況に応じて、メチル、ＮＨ２、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、およびＦから別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、請求項１から３のいずれかで定義された化合物。
【請求項５】
Ａが、状況に応じて、Ｆ、ＮＨ２、およびＣＨ２ＯＨから別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、請求項１から４のいずれかで定義された化合物。
【請求項６】
Ａが、状況に応じて置換されたピペリジニル、ピペラジニル、またはピロリジニル環である、請求項１から５のいずれかで定義された化合物。
【請求項７】
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、ＯＲｈ、ｈｅｔＡｒ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｊ、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）より選択される、請求項１から６のいずれかで定義された化合物。
【請求項８】
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”、ピリジル環、ピリミジル環、Ｃ（Ｏ）Ｎ（１−６Ｃアルキル）２、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）より選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２（シクロプロピル）、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、およびＣ（Ｏ）２Ｍｅより選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｂが、ＯＲｈまたはｈｅｔＡｒ２である、請求項１〜６のいずれかで定義された化合物。
【請求項１１】
Ｂが、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、ピリジル環、およびピリミジル環より選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｂが、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２（シクロプロピル）、２−ピリジル、３−ピリジル、および２−ピリミジルより選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＢがＯＲｈである、請求項１から６のいずれかで定義された化合物。
【請求項１４】
Ｂが、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨより選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｂが−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１ａが、Ｈ、Ｆ、またはＣＦ３である、請求項１から１５のいずれかで定義された化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、ＨまたはＦである、請求項１から１６のいずれかで定義された化合物。
【請求項１８】
Ｒ３が、Ｈ、メチル、またはオキサゾリルである、請求項１から１７のいずれかで定義された化合物。
【請求項１９】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８がそれぞれ水素である、請求項１から１８のいずれかで定義された化合物。
【請求項２０】
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ水素である、請求項１から１９のいずれかで定義された化合物。
【請求項２１】
請求項１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される希釈剤または担体を含む、薬学的組成物。
【請求項２２】
ガンの処置での使用のための医薬品の製造における、請求項１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項２３】
線維症の処置での使用のための医薬品の製造における、請求項１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項２４】
哺乳動物におけるクラス３および／またはクラス５受容体チロシンキナーゼによって媒介される症状の処置のための組成物であって、治療有効量の請求項１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、組成物。
【請求項２５】
前記症状がガンである、請求項２４に記載の組成物。
【請求項２６】
前記症状が線維症である、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２７】
以下の工程を含む請求項１に記載の化合物の調製のためのプロセス：
（ａ）式ＩＩ：
【化１１８】
2010522765.tif 000002
（式中、Ｌ１は離脱原子または離脱基を表す）を有する対応する化合物を、式ＨＮＲ１０Ｒ１１（式中、ＮＲ１０Ｒ１１が、１つ以上のＲ９基で状況に応じて置換された５〜８員の複素環を形成する）を有する化合物と、パラジウム触媒とリガンドを使用して塩基の存在下でカップリングさせる工程；または、
（ｂ）ＢがＯＲｈである式Ｉの化合物については、式ＩＩＩ：
【化１１９】
2010522765.tif 000003
を有している対応する化合物を、式Ｒｈ−Ｌ２（式中、Ｌ２は、脱離原子または脱離基を表す）の化合物と、塩基の存在下で反応させる工程；または
（ｃ）ＢがＯＲｈである式Ｉの化合物については、式ＩＩＩを有している対応する化合物を、式Ｒｈ−ＯＨを有している化合物と、カップリング試薬の存在下で反応させる工程；または
（ｄ）Ａが：
【化１２０】
2010522765.tif 000004
であって、式中、ｎが１〜３であり、ｐが０〜４であり、Ｒｂが水素以外であり、そしてＲａが式Ｉにおいて定義されたとおりである式Ｉを有している化合物については、式ＩＶ：
【化１２１】
2010522765.tif 000005
を有している対応する化合物を、式ＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｂ（式中、Ｒｂが水素以外である）を有する化合物と反応させ、続いて、還元剤で処理する工程；または
（ｅ）Ａが：
【化１２２】
2010522765.tif 000006
であり、式中、ｎが１〜３であり、ｐが０〜４である式Ｉの化合物については、式Ｖ：
【化１２３】
2010522765.tif 000007
を有している対応する化合物を、式ＨＮＲａＲｂを有している化合物と反応させ、続いて、還元剤で処理する工程；または
（ｆ）Ｂ基が式−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２を有している式Ｉの化合物については、式ＶＩ：
【化１２４】
2010522765.tif 000008
（式中、ｍが１〜６の整数である）を有する対応する化合物をヒドラジンと反応させる工程；または、
（ｇ）Ｂ基が式−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）ＯＨを有している式Ｉの化合物については、式：
【化１２５】
2010522765.tif 000009
を有している対応する化合物を脱メチル化させる工程；および
任意の保護基を除去し、所望される場合には塩を形成させる工程。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３０】
式Ｉの化合物には、それらの薬学的に許容される塩が含まれる。加えて、式Ｉの化合物にはまた、必ずしも薬学的に許容される塩ではないそのような化合物の他の塩も含まれ、これらは、式Ｉの化合物を調製するおよび／または精製するため、ならびに／あるいは式Ｉの化合物の鏡像異性体を分離するための中間体として有用であり得る。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
一般式Ｉの化合物：
【化１１７】
2010522765.tif 000010
またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ａは、少なくとも１つの窒素原子を有しており、１つ以上のＲ９基で状況に応じて置換された５〜８員のＮ−結合複素環であり；
Ｂは、Ｈ、ＣＮ、ＯＲｈ、Ａｒ１、ｈｅｔＡｒ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｊ、Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔＣｙｃ３、ＣＯ２（１−６Ｃアルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ３、Ｃ（Ｏ）（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ３、ＳＲｋ、ＳＯ２Ｎ（１−６Ｃアルキル）２、または（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、別々に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピル、シクロプロピル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＣＨ２ＯＨ、またはｈｅｔＡｒ３であり；
Ｒ１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、またはＣＦ３であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、別々に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、またはＭｅであり；
Ｒ９はそれぞれ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、（１−６Ｃ）アルキル、ＮＲａＲｂ、−（１−６Ｃアルキル）ＮＲａＲｃ、ＯＲａ、（１−６Ｃアルキル）ＯＲａ［状況に応じてアミノで置換されたもの］、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｃ、Ｃ（Ｏ）（ＣＲｘＲｙ）ＮＲａＲｃ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＲｍＲｎ）ＮＲａＲｃ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＡｒ１、（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＣｙｃ１、オキソ、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）から別々に選択され；
Ｒａはそれぞれ別々に、Ｈ、または（１−６Ｃ）アルキルであり；
Ｒｂはそれぞれ別々に、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ＣＨ２ｈｅｔＡｒ４、（１−６Ｃフルオロアルキル）、または−（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）であるか、
あるいは、ＮＲａＲｂは、ＯＨで状況に応じて置換された４〜６員の複素環を形成し；
Ｒｃはそれぞれ別々に、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、またはアリールであり；
Ｒｅはそれぞれ別々に、（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｆおよびＲｇはそれぞれ別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり；
Ｒｈは、Ｈ、ＣＦ３、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、（１−６Ｃアルキル）−Ｓ−（１−６Ｃアルキル）、（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”、ｈｅｔＣｙｃ４、（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ４、（１−６Ｃアルキル）アリール、または（１−６Ｃアルキル）−ｈｅｔＡｒ５であり；
Ｒｉは、Ｈ、または１−６Ｃアルキルであり；
Ｒｊは、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、または（１−６Ｃアルキル）−ＯＨであり；
Ｒｋは、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、または（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｍおよびＲｎは別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり；
ＲｘおよびＲｙは別々に、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であるか、
あるいは、ＲｘおよびＲｙは、それらが結合した原子と一緒にシクロプロピル環を形成し；
Ａｒ１は、ＯＨ、Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｃ（Ｏ）２（１−６Ｃアルキル）、または（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”で状況に応じて置換されたアリールであり；
ｈｅｔＣｙｃ１は、（１−６Ｃ）アルキルまたはＯＨで状況に応じて置換された５〜６員の複素環であり；
ｈｅｔＣｙｃ３およびｈｅｔＣｙｃ４は別々に、ＯＨもしくは−Ｏ（１−６Ｃアルキル）で状況に応じて置換された５または６員の複素環であり；
ｈｅｔＡｒ１およびｈｅｔＡｒ２は別々に、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、Ｏ（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（３−６Ｃ）シクロアルキル、およびＮＲ’Ｒ”から別々に選択された１個から３個の基で状況に応じて置換された５〜６員のヘテロアリール環であり；
ｈｅｔＡｒ３およびｈｅｔＡｒ４は別々に、５〜６員のヘテロアリール環であり；
ｈｅｔＡｒ５は、（１−６Ｃ）アルキルで状況に応じて置換された５〜６員のヘテロアリール環であり；そして、
Ｒ’およびＲ”は別々に、Ｈまたは（１−６Ｃ）アルキルである。
（項目２）
Ａが、状況に応じて、（１−６Ｃ）アルキル、ＮＲａＲｂ、ＯＲａ、（１−６Ｃアルキル）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｃ、−（１−６Ｃアルキル）ＮＲａＲｃ、ハロゲン、ＣＯ２（１−６Ｃアルキル）、およびＣＦ３から別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ａが、状況に応じて、メチル、ＮＨ２、ＮＭｅ２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、１−アゼチジン−３−オール、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、Ｆ、ＣＯ２Ｍｅ、およびＣＦ３から別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、項目１または２で定義された化合物。
（項目４）
Ａが、状況に応じて、メチル、ＮＨ２、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、およびＦから別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、項目１から３のいずれかで定義された化合物。
（項目５）
Ａが、状況に応じて、Ｆ、ＮＨ２、およびＣＨ２ＯＨから別々に選択された１つ以上のＲ９基で置換されている、項目１から４のいずれかで定義された化合物。
（項目６）
Ａが、状況に応じて置換されたピペリジニル、ピペラジニル、またはピロリジニル環である、項目１から５のいずれかで定義された化合物。
（項目７）
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、ＯＲｈ、ｈｅｔＡｒ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｊ、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）より選択される、項目１から６のいずれかで定義された化合物。
（項目８）
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＮＲ’Ｒ”、ピリジル環、ピリミジル環、Ｃ（Ｏ）Ｎ（１−６Ｃアルキル）２、およびＣＯ２（１−６Ｃアルキル）より選択される、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｂが、Ｈ、ＣＮ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２（シクロプロピル）、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、およびＣ（Ｏ）２Ｍｅより選択される、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
Ｂが、ＯＲｈまたはｈｅｔＡｒ２である、項目１〜６のいずれかで定義された化合物。
（項目１１）
Ｂが、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨ、ピリジル環、およびピリミジル環より選択される、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｂが、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２（シクロプロピル）、２−ピリジル、３−ピリジル、および２−ピリミジルより選択される、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
ＢがＯＲｈである、項目１から６のいずれかで定義された化合物。
（項目１４）
Ｂが、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）−Ｏ−（１−６Ｃアルキル）、Ｏ（１−６Ｃアルキル）−（３−６Ｃシクロアルキル）、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＯＨより選択される、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
Ｂが−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅである、項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１ａが、Ｈ、Ｆ、またはＣＦ３である、項目１から１５のいずれかで定義された化合物。
（項目１７）
Ｒ２が、ＨまたはＦである、項目１から１６のいずれかで定義された化合物。
（項目１８）
Ｒ３が、Ｈ、メチル、またはオキサゾリルである、項目１から１７のいずれかで定義された化合物。
（項目１９）
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８がそれぞれ水素である、項目１から１８のいずれかで定義された化合物。
（項目２０）
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ水素である、項目１から１９のいずれかで定義された化合物。
（項目２１）
項目１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される希釈剤または担体を含む、薬学的組成物。
（項目２２）
ガンの処置での使用のための、項目１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
（項目２３）
線維症の処置での使用のための、項目１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
（項目２４）
哺乳動物におけるクラス３および／またはクラス５受容体チロシンキナーゼによって媒介される症状の処置方法であって、該哺乳動物に対して、治療有効量の項目１から２０のいずれか１項で定義された式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩を投与する工程を含む、方法。
（項目２５）
前記症状がガンである、項目２４に記載の方法。
（項目２６）
前記症状が線維症である、項目２５に記載の方法。
（項目２７）
以下の工程を含む項目１に記載の化合物の調製のためのプロセス：
（ａ）式ＩＩ：
【化１１８】
2010522765.tif 000011
（式中、Ｌ１は離脱原子または離脱基を表す）を有する対応する化合物を、式ＨＮＲ１０Ｒ１１（式中、ＮＲ１０Ｒ１１が、１つ以上のＲ９基で状況に応じて置換された５〜８員の複素環を形成する）を有する化合物と、パラジウム触媒とリガンドを使用して塩基の存在下でカップリングさせる工程；または、
（ｂ）ＢがＯＲｈである式Ｉの化合物については、式ＩＩＩ：
【化１１９】
2010522765.tif 000012
を有している対応する化合物を、式Ｒｈ−Ｌ２（式中、Ｌ２は、脱離原子または脱離基を表す）の化合物と、塩基の存在下で反応させる工程；または
（ｃ）ＢがＯＲｈである式Ｉの化合物については、式ＩＩＩを有している対応する化合物を、式Ｒｈ−ＯＨを有している化合物と、カップリング試薬の存在下で反応させる工程；または
（ｄ）Ａが：
【化１２０】
2010522765.tif 000013
であって、式中、ｎが１〜３であり、ｐが０〜４であり、Ｒｂが水素以外であり、そしてＲａが式Ｉにおいて定義されたとおりである式Ｉを有している化合物については、式ＩＶ：
【化１２１】
2010522765.tif 000014
を有している対応する化合物を、式ＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｂ（式中、Ｒｂが水素以外である）を有する化合物と反応させ、続いて、還元剤で処理する工程；または
（ｅ）Ａが：
【化１２２】
2010522765.tif 000015
であり、式中、ｎが１〜３であり、ｐが０〜４である式Ｉの化合物については、式Ｖ：
【化１２３】
2010522765.tif 000016
を有している対応する化合物を、式ＨＮＲａＲｂを有している化合物と反応させ、続いて、還元剤で処理する工程；または
（ｆ）Ｂ基が式−Ｏ（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２を有している式Ｉの化合物については、式ＶＩ：
【化１２４】
2010522765.tif 000017
（式中、ｍが１〜６の整数である）を有する対応する化合物をヒドラジンと反応させる工程；または、
（ｇ）Ｂ基が式−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）ＯＨを有している式Ｉの化合物については、式：
【化１２５】
2010522765.tif 000018
を有している対応する化合物を脱メチル化させる工程；および
任意の保護基を除去し、所望される場合には塩を形成させる工程。