【手続補正書】
【提出日】平成23年8月3日(2011.8.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
本発明の一態様は、本発明の化合物と薬学的に許容される担体とを混合することを含む、組成物を調製するプロセスに関する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式（Ｉａ）の化合物から選択される化合物、並びに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物。
【化６０】
2010536757.tif 000001
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルウレイル、アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキレニル、カルボ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ及びスルホンアミドからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ８及びＲ９は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９は一緒になってオキソを形成し、又は
Ｒ８とＲ９は、それら両方が結合している原子と一緒になってＣ３−Ｃ７シクロアルキル環を形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル、スルホンアミド及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択され、該フェニル基は、場合によっては、１、２又は３個のハロゲンで置換されている。）
（項目２）
Ｒ１及びＲ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキレニル、カルボ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ１及びＲ２が、Ｈ、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、シアノ、トリフルオロメチル、クロロ及びブロモからなる群から各々独立に選択される、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がシアノ、クロロ又はブロモである、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１とＲ２がどちらもＨである、項目１に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、Ｈ、メチル、メトキシ及びブロモからなる群から各々独立に選択される、項目１から５のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々Ｈである、項目１から５のいずれか一項に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ６及びＲ７が、Ｈ及びメチルからなる群から各々独立に選択される、項目１から８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ６とＲ７がどちらもＨである、項目１から８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、又は
Ｒ８とＲ９が、それら両方が結合している原子と一緒になってＣ３−Ｃ７シクロアルキル環を形成する、
項目１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ８とＲ９がどちらもＨである、項目１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ８とＲ９が一緒にオキソを形成する、項目１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、アミノ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル、スルホンアミド及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択され、該フェニル基が、場合によっては、１、２又は３個のハロゲンで置換されている、項目１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、メチル、メトキシ、ジメチルアミノ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、メチルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、シクロヘキシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、チエン−２−イル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、項目１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ１０とＲ１２がどちらもＦであり、
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４が各々Ｈである、
項目１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１６）
式（Ｉｃ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６１】
2010536757.tif 000002
式中、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２が、Ｈ、シアノ及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１２及びＲ１４が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択される、
項目１に記載の化合物。
（項目１７）
式（Ｉｃ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６２】
2010536757.tif 000003
式中、
Ｒ１が、Ｈ、メチル、ｔ−ブチル、フェニル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、クロロ及びブロモからなる群から選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びＦからなる群から各々独立に選択され、又はＲ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１２及びＲ１４が、Ｈ、フルオロ及びクロロからなる群から各々独立に選択される、項目１に記載の化合物。
（項目１８）
式（Ｉｅ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６３】
2010536757.tif 000004
式中、
Ｒ６及びＲ７が、Ｈ及びＣ１−Ｃ３アルキルからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヘテロアリール、ハロゲン、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、
項目１に記載の化合物。
（項目１９）
式（Ｉｅ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６４】
2010536757.tif 000005
式中、
Ｒ６とＲ７がどちらもＨであり、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びＦからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、メチル、メトキシ、ジメチルアミノ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、メチルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、シクロヘキシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、チエン−２−イル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、
項目１に記載の化合物。
（項目２０）
以下の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択される項目１に記載の化合物：
（３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
８−（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−カルボニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）エチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル（４−（４−メトキシフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（３，４−ジメトキシフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（３−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（３−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２，４−ジクロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタノン；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）フェニル）メタンスルホンアミド；
１−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（ビフェニル−４−イル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）エタノン；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−フェニルプロパン−１−オン；
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（チオフェン−２−イル）フェニル）エタノン；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（７−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
２−ヒドロキシ−５−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）ベンズアミド；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノン；
４−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）ベンゾニトリル；
１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−モルホリノフェニル）エタノン；及び
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
（項目２１）
項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを含む、薬剤組成物。
（項目２２）
個体における５−ＨＴ２Ａ媒介性障害を治療する方法であって、該治療を必要とする該個体に治療有効量の項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物又は項目２１に記載の薬剤組成物を投与することを含む、方法。
（項目２３）
前記５−ＨＴ２Ａ媒介性障害が睡眠障害である、項目２２に記載の方法。
（項目２４）
前記睡眠障害が睡眠異常である、項目２３に記載の方法。
（項目２５）
前記睡眠障害が不眠症である、項目２３に記載の方法。
（項目２６）
前記睡眠障害が錯睡眠である、項目２３に記載の方法。
（項目２７）
個体における徐波睡眠を増大させる方法であって、該増大を必要とする該個体に治療有効量の項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物又は項目２１に記載の薬剤組成物を投与することを含む、方法。
（項目２８）
個体における睡眠強化を改善する方法であって、該改善を必要とする該個体に治療有効量の項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物又は項目２１に記載の薬剤組成物を投与することを含む、方法。
（項目２９）
個体における睡眠持続を改善する方法であって、該改善を必要とする該個体に治療有効量の項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物又は項目２１に記載の薬剤組成物を投与することを含む、方法。
（項目３０）
個体における血小板凝集に関連する症状を治療する方法であって、該治療を必要とする該個体に治療有効量の項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物又は項目２１に記載の薬剤組成物を投与することを含む、方法。
（項目３１）
５−ＨＴ２Ａ媒介性障害の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３２）
睡眠障害の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３３）
睡眠異常の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３４）
不眠症の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３５）
錯睡眠の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３６）
徐波睡眠を増大させるための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３７）
睡眠強化を改善するための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３８）
睡眠持続を改善するための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３９）
血小板凝集に関連する症状の治療のための医薬品の製造における項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４０）
療法によるヒト又は動物の体の治療方法に使用するための、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４１）
５−ＨＴ２Ａ媒介性障害の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４２）
睡眠障害の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４３）
睡眠異常の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４４）
不眠症の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４５）
錯睡眠の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４６）
徐波睡眠を増大させるための方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４７）
睡眠強化を改善するための方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４８）
睡眠持続を改善するための方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４９）
血小板凝集に関連する症状の治療方法に使用される、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５０）
項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを混合することを含む、組成物を調製するプロセス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）の化合物から選択される化合物、並びに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物。
【化６０】
2010536757.tif 000006
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルウレイル、アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキレニル、カルボ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ及びスルホンアミドからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ６及びＲ７は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ８及びＲ９は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９は一緒になってオキソを形成し、又は
Ｒ８とＲ９は、それら両方が結合している原子と一緒になってＣ３−Ｃ７シクロアルキル環を形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル、スルホンアミド及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択され、該フェニル基は、場合によっては、１、２又は３個のハロゲンで置換されている。）
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキレニル、カルボ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、Ｈ、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、シアノ、トリフルオロメチル、クロロ及びブロモからなる群から各々独立に選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がシアノ、クロロ又はブロモである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１とＲ２がどちらもＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、Ｈ、メチル、メトキシ及びブロモからなる群から各々独立に選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々Ｈである、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６及びＲ７が、Ｈ及びメチルからなる群から各々独立に選択される、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ６とＲ７がどちらもＨである、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、アリール、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、又は
Ｒ８とＲ９が、それら両方が結合している原子と一緒になってＣ３−Ｃ７シクロアルキル環を形成する、
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ８とＲ９がどちらもＨである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ８とＲ９が一緒にオキソを形成する、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、アミノ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル、スルホンアミド及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択され、該フェニル基が、場合によっては、１、２又は３個のハロゲンで置換されている、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、メチル、メトキシ、ジメチルアミノ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、メチルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、シクロヘキシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、チエン−２−イル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１０とＲ１２がどちらもＦであり、
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４が各々Ｈである、
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
式（Ｉｃ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６１】
2010536757.tif 000007
式中、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２が、Ｈ、シアノ及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１２及びＲ１４が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
式（Ｉｃ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６２】
2010536757.tif 000008
式中、
Ｒ１が、Ｈ、メチル、ｔ−ブチル、フェニル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、クロロ及びブロモからなる群から選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びＦからなる群から各々独立に選択され、又はＲ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１２及びＲ１４が、Ｈ、フルオロ及びクロロからなる群から各々独立に選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
式（Ｉｅ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６３】
2010536757.tif 000009
式中、
Ｒ６及びＲ７が、Ｈ及びＣ１−Ｃ３アルキルからなる群から各々独立に選択され、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びハロゲンからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヘテロアリール、ハロゲン、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
式（Ｉｅ）の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択され、
【化６４】
2010536757.tif 000010
式中、
Ｒ６とＲ７がどちらもＨであり、
Ｒ８及びＲ９が、Ｈ及びＦからなる群から各々独立に選択され、又は
Ｒ８とＲ９が一緒になってオキソを形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、Ｈ、メチル、メトキシ、ジメチルアミノ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、メチルスルホニル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、シクロヘキシル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、チエン−２−イル、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル及びスルホン酸からなる群から各々独立に選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
以下の化合物及び薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
８−（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−カルボニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）エチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル（４−（４−メトキシフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（３，４−ジメトキシフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（３−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（４−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（３−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−クロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（４−（２，４−ジクロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタノン；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）フェニル）メタンスルホンアミド；
１−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（ビフェニル−４−イル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）エタノン；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−フェニルプロパン−１−オン；
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−（チオフェン−２−イル）フェニル）エタノン；
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（７−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
２−ヒドロキシ−５−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）ベンズアミド；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノン；
４−（２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）アセチル）ベンゾニトリル；
１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−１−（４−モルホリノフェニル）エタノン；及び
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
【請求項２１】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
【請求項２２】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
８−（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−カルボニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項２３】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン。
【請求項２４】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニル）ピペラジン−１−イル）エタノン。
【請求項２５】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン。
【請求項２６】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（４−フルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
【請求項２７】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
【請求項２８】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（４−（２，４−ジクロロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン。
【請求項２９】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）（５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン。
【請求項３０】
以下の化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物及び水和物から選択される請求項１に記載の化合物：
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）（４−（２，４−ジフルオロフェネチル）ピペラジン−１−イル）メタノン。
【請求項３１】
請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを含む、薬剤組成物。
【請求項３２】
個体における５−ＨＴ２Ａ媒介性障害を治療するための組成物であって、治療有効量の請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３１に記載の薬剤組成物を含む、組成物。
【請求項３３】
前記５−ＨＴ２Ａ媒介性障害が睡眠障害である、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
前記睡眠障害が睡眠異常である、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
前記睡眠障害が不眠症である、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３６】
前記睡眠障害が錯睡眠である、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３７】
個体における徐波睡眠を増大させるための組成物であって、治療有効量の請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３１に記載の薬剤組成物を含む、組成物。
【請求項３８】
個体における睡眠強化を改善するための組成物であって、治療有効量の請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３１に記載の薬剤組成物を含む、組成物。
【請求項３９】
個体における睡眠持続を改善するための組成物であって、治療有効量の請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３１に記載の薬剤組成物を含む、組成物。
【請求項４０】
個体における血小板凝集に関連する症状を治療するための組成物であって、治療有効量の請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３１に記載の薬剤組成物を含む、組成物。
【請求項４１】
５−ＨＴ２Ａ媒介性障害の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４２】
睡眠障害の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４３】
睡眠異常の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４４】
不眠症の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４５】
錯睡眠の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４６】
徐波睡眠を増大させるための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４７】
睡眠強化を改善するための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４８】
睡眠持続を改善するための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
血小板凝集に関連する症状の治療のための医薬品の製造における請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項５０】
療法によるヒト又は動物の体の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５１】
５−ＨＴ２Ａ媒介性障害の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５２】
睡眠障害の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５３】
睡眠異常の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５４】
不眠症の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５５】
錯睡眠の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５６】
徐波睡眠を増大させるための方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５７】
睡眠強化を改善するための方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５８】
睡眠持続を改善するための方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５９】
血小板凝集に関連する症状の治療方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項６０】
請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを混合することを含む、組成物を調製するプロセス。