【手続補正書】
【提出日】平成24年7月19日(2012.7.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2012500215.tif 000001
を有する化合物、
またはその医薬上許容される塩であって、式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＦ２−および−Ｓ−からなる群から選択され、
Ｘは、ＣおよびＮからなる群から選択され、
Ｙは、ＣおよびＮからなる群から選択され、
Ｒ１は、式
【化２】
2012500215.tif 000002
を有し、
Ｒ１９は、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ３−１２）シクロアルキルであり、
Ｒ３は、水素およびメチルからなる群から選択されるか、あるいはＲ３は、結合する窒素が二重結合の一部を形成する場合は存在せず、
Ｒ１０は、水素、ハロ、シアノ、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ１−３）アルキル、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ１−３）アルコキシ、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ４−１０）アリール、および０、１、２、３、４、または５つのＲ２０ｂで置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒ２０ｂは、独立に、水素、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ１−５）アルキル、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたアリール、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ３−１２）シクロアルキル、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ４−１０）アリール、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ、および非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキルからなる群から選択され、
グループＡは、それぞれ非置換またはグループＢから選択される置換基で置換された、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなり、
グループＢは、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる。
【請求項２】
Ｌは、−ＣＦ２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１０は、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ４−１０）アリールである、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３は、存在しない、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１０は、式
【化３】
2012500215.tif 000003
を有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物であって、
式中、Ｒ２０ｂは、水素、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ１−５）アルキル、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたアリール、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換された（Ｃ３−１２）シクロアルキル、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ４−１０）アリール、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ、および非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキルからなる群から選択され、
グループＡは、それぞれ非置換またはグループＢから選択される置換基で置換された、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなり、
グループＢは、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる。
【請求項６】
Ｒ１９は、非置換またはグループＡから選択される１またはそれ以上の置換基で置換されたシクロプロピルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物であって、
グループＡは、それぞれ非置換またはグループＢから選択される置換基で置換された、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなり、
グループＢは、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる。
【請求項７】
Ｒ２０ｂは、水素である、請求項５または６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２０ｂは、メチルである、請求項５または６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ−（６−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−シアノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
シクロプロパンカルボン酸［６−（６−ブロモ−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−アミド、
Ｎ−（６−（（６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
シクロプロパンカルボン酸｛６−［６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル］−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル｝−アミド、
Ｎ−（６−（（６−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｓ）−Ｎ−（６−（（６−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６−（（６−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（５−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（３−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（イソオキサゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｓ）−Ｎ−（６−（１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６−（１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−（４−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（１−（６−（３−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（４−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（４−イソプロピルフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）ジフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（ピリミジン−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（（６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）ジフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（４−メチルピリジン３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（６−メトキシピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）ピリミジン−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（６−（６−（２−モルホリノチアゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、および
Ｎ−（６−（６−（３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
ならびに上記化合物の医薬上許容される塩からなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１０】
Ｎ−（６−（６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１の化合物。
【請求項１１】
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１の化合物。
【請求項１２】
Ｎ−（６−（ジフルオロ（６−（３−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１の化合物。
【請求項１３】
Ｎ−（６−（６−（５−シアノ−６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のうちのいずれか一項に記載の化合物と、医薬上許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項１５】
医薬として使用するための、請求項１〜１３のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
癌を治療するための医薬の製造のための、請求項１〜１３のうちのいずれか一項に記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６６４】
ジオキサン（容量：１．０ｍＬ）中のＮ−（６−（６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）、１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４１０ｍｇ、１．６２７ｍｍｏｌ）、ｐｄｃｌ２（ｄｐｐｆ）（８．５０ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（０．２３２ｍＬ、０．６９７ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で１時間、高吸収度のマイクロ波で加熱した。次いで、反応混合物を、回転蒸発を介して乾燥するまで濃縮した。得られた粗物質を、ＤＭＳＯ（容量：１．０ｍＬ）に再構成し、１５〜４０％  ＡＣＮ：０．０５％  ＴＦＡ（水性）の勾配溶離を用いて、マストリガー分取用ＬＣＭＳを介して精製した。収集した画分を混和し、ＡＣＮは回転蒸発を介して除去した。得られた混合物を凍結乾燥し、黄色固体として、表題化合物のＴＦＡ塩（６．０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ、収率５．４３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．６９−０．８６（ｍ，４Ｈ）１．９０（ｍ，１Ｈ）３．２０（ｍ，３Ｈ）３．６３−３．７０（ｍ，２Ｈ）４．２２−４．２７（ｍ，２Ｈ）７．００（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９５（ｍ，３Ｈ）８．０４（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｍ，１Ｈ）８．３７（ｍ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
化合物３２：Ｎ−（６−（６−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イルチオ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド