【手続補正書】
【提出日】平成22年12月9日(2010.12.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式３００に相当する酸を式４００に相当するアミンで処理するステップを含み、３，４−ジヒドロイソキノリンが反応中間体の単離または精製なしで生成される、式６００に相当する３，４−ジヒドロイソキノリンの調製方法
【化２２】
2010512392.tif 000001
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである］。
（項目２）
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目１に記載の方法。
（項目３）
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目１または２に記載の方法。
（項目４）
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目１から３のいずれか一項に記載の方法。
（項目５）
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、項目１から４のいずれか一項に記載の方法。
（項目６）
Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、メチルである、項目１から５のいずれか一項に記載の方法。
（項目７）
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｐｈまたは−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、項目１に記載の方法。
（項目８）
式３００に相当する酸を式４００に相当するアミンで処理するステップが無水条件下において行われる、項目１から７のいずれか一項に記載の方法。
（項目９）
前記反応混合物をＰＯＣｌ３で処理する、項目１から８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１０）
前記反応混合物がアミド中間体を含み、使用するＰＯＣｌ３の量が、アミド中間体１当量当たり１当量までのＰＯＣｌ３である、項目９に記載の方法。
（項目１１）
前記反応混合物の温度が約４０℃〜約９０℃である、項目１から１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１２）
式３０１に相当する酸を式４００に相当するアミンで処理するステップを含む、式５０２に相当するアミドの調製方法
【化２３】
2010512392.tif 000002
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３は、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１４は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１３、−ＯＳＯ２Ｒ２１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３１３、−ＯＳＯ２Ｒ３１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＯＳＯ２Ｒ４１４である］。
（項目１３）
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである、項目１２に記載の方法。
（項目１４）
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３が、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１４が、アルキルまたはアリールである（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、項目１２または１３に記載の方法。
（項目１５）
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目１２から１４のいずれか一項に記載の方法。
（項目１６）
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、項目１２から１５のいずれか一項に記載の方法。
（項目１７）
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３または−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、項目１２に記載の方法。
（項目１８）
式３０１に相当する酸を式４００に相当するアミンで処理するステップが無水条件下において行われる、項目１１から１７のいずれか一項に記載の方法。
（項目１９）
前記反応混合物の温度が約４０℃〜約９０℃である、項目１１から１８のいずれか一項に記載の方法。
（項目２０）
式５０１に相当するアミドを約１当量までのＰＯＣｌ３で処理するステップを含む、式６０１に相当する３，４−ジヒドロイソキノリンの調製方法
【化２４】
2010512392.tif 000003
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１３、−ＯＳＯ２Ｒ２１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３１３、−ＯＳＯ２Ｒ３１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＯＳＯ２Ｒ４１４である］。
（項目２１）
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目２０に記載の方法。
（項目２２）
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目２０または２１に記載の方法。
（項目２３）
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目２０から２２のいずれか一項に記載の方法。
（項目２４）
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、項目２０から２３のいずれか一項に記載の方法。
（項目２５）
Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４がメチルである、項目２０から２４のいずれか一項に記載の方法。
（項目２６）
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｐｈまたは−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、項目２０に記載の方法。
（項目２７）
前記反応混合物の温度が約４０℃〜約９０℃である、項目２０から２６のいずれか一項に記載の方法。
（項目２８）
式５０２に相当する化合物
【化２５】
2010512392.tif 000004
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３は、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１４は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１３、−ＯＳＯ２Ｒ２１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３１３、−ＯＳＯ２Ｒ３１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＯＳＯ２Ｒ４１４である］。
（項目２９）
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３が、アルキルまたはアリールであり、
Ｒ３１４が、アルキルまたはアリールである（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、項目２８または２９に記載の化合物。
（項目３１）
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目２８から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３２）
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、項目２８から３１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３３）
Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１３、Ｒ４１２、Ｒ４１３、Ｒ４１４が、独立に、メチルまたはフェニルである、項目２８から３２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３４）
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３または−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、項目２８に記載の化合物。
（項目３５）
式６０２に相当する化合物
【化２６】
2010512392.tif 000005
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、Ｒ５は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ６は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ６１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１３１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３は、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１４は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２は、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ６１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１３１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１３、−ＯＳＯ２Ｒ２１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３１３、−ＯＳＯ２Ｒ３１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＯＳＯ２Ｒ４１４である］。
（項目３６）
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目３５に記載の化合物。
（項目３７）
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ３１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ３１３が、アルキルまたはアリールであり、
Ｒ３１４が、アルキルまたはアリールである（ただし、Ｒ３１４は、メチル以外である）、項目３５または３６に記載の化合物。
（項目３８）
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２が、アルキルまたはアリールであり（ただし、Ｒ４１２は、メチルまたはフェニル以外である）、
Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、項目３５から３７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３９）
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、項目３５から３８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４０）
Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１３、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、メチルまたはフェニルである、項目３５から３９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４１）
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３または−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、項目３５に記載の化合物。
他の目的および特徴は、部分的に明らかであろうし、部分的に以下で指摘する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式３００に相当する酸を式４００に相当するアミンでＰＯＣｌ３の存在下で処理するステップを含み、３，４−ジヒドロイソキノリンが無水条件下で、反応中間体の単離または精製なしで生成される、式６００に相当する３，４−ジヒドロイソキノリンの調製方法
【化２２】
2010512392.tif 000006
［式中、
Ｒ１およびＲ７は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ１１１であり、
Ｒ２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ２１１であり、
Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ３１１であり、
Ｒ４は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ４１１であり、
Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１２は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ１２１であり、
Ｒ１３は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ハロまたは−ＯＲ５１１であり、
Ｒ１１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ２１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ３１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ４１１は、水素、ヒドロカルビル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４は、独立に、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ５１１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１２１は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである］。
【請求項２】
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、メチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ３が、メトキシであり、Ｒ４が、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｐｈまたは−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒ６が、メトキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３が、水素である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ２が、−ＯＲ２１１であり、
Ｒ２１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１３または−ＳＯ２Ｒ２１４であり、
Ｒ２１２、Ｒ２１３およびＲ２１４が、独立に、アルキルまたはアリールであり、
Ｒ３が、−ＯＲ３１１であり、
Ｒ３１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３１３または−ＳＯ２Ｒ３１４であり、
Ｒ３１２、Ｒ３１３およびＲ３１４が、独立に、アルキルまたはアリールであり、
Ｒ４が、−ＯＲ４１１であり、
Ｒ４１１が、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１３または−ＳＯ２Ｒ４１４であり、
Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、独立に、アルキルまたはアリールである、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、メチルである、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ１２が、アルキル、アリル、ベンジルまたはハロであり、そしてＲ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ４１２、Ｒ４１３およびＲ４１４が、メチルである、請求項８に記載の方法。
【請求項１２】
前記反応混合物がアミド中間体を含み、使用するＰＯＣｌ３の量が、アミド中間体１当量当たり１当量までのＰＯＣｌ３である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
前記アミド中間体が式５００
【化８】
2010512392.tif 000007
に相当し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１に定義されるとおりである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記反応混合物の温度が約４０℃〜約９０℃である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
式６００に相当する３，４−ジヒドロイソキノリンの収率が５０％と７５％との間である、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記無水条件が、蒸留によって前記反応混合物から水を除去することによって得られる、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記無水条件が、前記反応混合物への水除去剤の添加によって得られる、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記反応が非プロトン性溶媒の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。