【手続補正書】
【提出日】平成23年11月9日(2011.11.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物および薬学的に許容されるその塩：
2011521979.tif 000001
式中、
Ａは６員の炭素環系または複素環系であり；
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６分岐アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜６アルキル）、（Ｏ−Ｃ１〜６分岐アルキル）、ＣＯ（Ｒ９）、ＣＯＯ（Ｒ９）、ＣＯＮ（Ｒ９）（Ｒ９ａ）またはＳＯ２Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９ａ）であり、ここで、該Ｒ９およびＲ９ａはＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロ−アルキル、ベンジル、フェニルおよび複素環からなる群より独立して選択され；Ｒ２はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６分岐アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜６アルキル）、（Ｏ−Ｃ１〜６分岐アルキル）、ＣＯ（Ｒ１０）、ＣＯＯ（Ｒ１０）またはＣＯＮ（Ｒ１０）（Ｒ１０ａ）であり、ここで、該Ｒ１０およびＲ１０ａはＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロ−アルキル、ベンジル、フェニルおよび複素環からなる群より独立して選択され；あるいはＲ１およびＲ２は、一緒になって炭素環系または複素環系を形成するオルト置換基であり；
Ｌは−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−ＯＣ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−Ｚ−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−；−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）Ｃ（Ｒｃ１）（Ｒｃ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−Ｚ−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−；−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−；−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−Ｚ−；または−Ｚ−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−であり；ここで、各Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロ−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ベンジル、フェニルおよび複素環より独立して選択され、あるいはＲａ１およびＲａ２；Ｒｂ１およびＲｂ２；ならびにＲｃ１およびＲｃ２のうち１つまたは複数は結合して炭素環を形成し、Ｚは−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−ＯＣ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）−；−Ｎ（Ｒ’）−；−ＳＯ２−；および−Ｏ−より選択され；Ｒ’はＨ、Ｃ１〜６アルキル、ベンジル、ＳＯ２Ｒ”およびＣ（Ｏ）Ｒ”、Ｃ（Ｏ）ＯＲ”より選択され、Ｒ”はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロ−アルキル、ヘテロアルキル、炭素環基、ベンジル、フェニルおよび複素環より選択され；
Ｂ１は−Ｒ３、ＣＨ２ＯＲ３、ＣＨ２Ｎ（Ｒ８）（Ｒ８ａ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）（Ｒ８ａ）であり、ここで、Ｒ８およびＲ８ａの各々はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロ−アルキル、ベンジル、フェニルおよび複素環からなる群より独立して選択され；
Ｂ２はＨまたはＯＲ５であり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、ベンジル、フェニルまたは複素環であり；かつＲ５はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、ベンジル、フェニルまたは複素環であり；あるいはＲ３およびＲ５は結合して複素環系を形成し；かつ
Ｒ４はＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、ベンジル、フェニルまたは複素環である。
【請求項２】
Ａがフェニル環、ピリジン環またはシクロヘキシル環である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｌが−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（シクロ−Ｃ２Ｈ４）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（シクロ−Ｃ２Ｈ４）ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２−である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｂ１がＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＯＣＨ３である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｂ２がＨまたは−ＯＲ５であり、かつＲ５がＨまたはベンジルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｌが−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−または−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−である、請求項２〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２の各々がハロゲン、−ＯＣＨ３、−ＯＨより独立して選択されるか、あるいはＲ１およびＲ２が結合して環状アセタールまたは環状ケタールを形成する、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が−Ｈまたはベンジルである、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｌが−ＣＨ２ＯＣＨ２−である、請求項２〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ２の各々がハロゲン、−ＯＣＨ３、−ＯＨより独立して選択されるか、あるいはＲ１およびＲ２が結合して環状アセタールまたは環状ケタールを形成する、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が−Ｈまたはベンジルである、請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌが−ＳＯ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２−である、請求項２〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１およびＲ２の各々がハロゲン、−ＯＣＨ３、−ＯＨより独立して選択されるか、あるいはＲ１およびＲ２が結合して環状アセタールまたは環状ケタールを形成する、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が−Ｈまたはベンジルである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ａがフェニル環である、請求項３、６、１０または１２のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１６】
以下より選択される請求項１記載の化合物および薬学的に許容されるその塩：
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）−Ｎ５−（４−メトキシベンジル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｎ５−（４−メトキシベンジル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
５−（（４−フルオロベンジルアミノ）メチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（メトキシメチル）ピコリンアミド）；
５−（（３，５−ジフルオロベンジルアミノ）メチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
５−（（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチルアミノ）メチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ５−メチルピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（３，４−ジクロロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−ピコリンアミド；
５−（ベンジルオキシメチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキサミド；
Ｎ５−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
５−［（４−フルオロ−フェニルアミノ）−メチル］−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルアミノ］−メチル｝−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（８−ヒドロキシカルバモイル−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル；
５−｛［ベンジル−（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−メチル｝−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（｛（２−ベンジルオキシ−エチル）−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミノ｝−メチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
メチル５−（（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
５−（３−クロロ−４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エトキシメチル］−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（２，４−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（２，４−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−ベンジルオキシメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−（−）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸２−ヒドロキシアミド５−［（１−フェニル−エチル）−アミド］；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸２−ヒドロキシアミド５−［（ピリジン−２−イルメチル）−アミド］；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−ベンジルアミド２−ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−（−）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸２−ヒドロキシアミド５−［（２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−アミド］；
ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−ベンジルアミド）２−ヒドロキシアミド；
２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５，８−ジカルボン酸５−｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピル］−アミド｝８−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピル］−アミド｝２−ヒドロキシアミド；
２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５，８−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−ベンジルアミド）８−（メトキシ−アミド）；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−ベンジルアミド）２−（メトキシ−アミド）；
２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５，８−ジカルボン酸５−シクロヘキシルメチル−アミド８−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−シクロヘキシルメチル−アミド２−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−シクロヘキシルメチル−アミド２−ヒドロキシアミド；
４−ヒドロキシメチル−３−メトキシ−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−ベンジルアミド）２−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−ベンジルアミド）２−（ヒドロキシ−メチル−アミド）；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−ジベンジルアミド２−ヒドロキシアミド；
５−｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピルアミノ］−メチル｝−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピルアミノ］−メチル｝−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸メトキシ−アミド；
２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５，８−ジカルボン酸５−（４−フルオロ−２−メチルカルバモイル−ベンジルアミド）８−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸２−ヒドロキシアミド５−（４−メチル−ベンジルアミド）；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミド｝２−ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（２，４−ジフルオロ−ベンジルアミド）２−ヒドロキシアミド；
（ｒａｃ）−｛２−（４−クロロ−フェニル）−１−［（４−フルオロ−ベンジル）−（５−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルバモイル−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−３−イルメチル）−カルバモイル］−エチル｝−カルバミン酸メチルエステル；
（ｒａｃ）５−｛［（４−フルオロ−ベンジル）−（２−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（４−フルオロ−ベンジル）−（５−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルバモイル−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−３−イルメチル）−カルバミン酸メチルエステル；
（３−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−（５−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルバモイル−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−３−イルメチル）−カルバミン酸ベンジルエステル；
５−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−５−（３−フェニル−プロピル）−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−ベンゼンスルホニルメチル−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニルメチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボン酸ヒドロキシアミド；
５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニルメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（４−フルオロ−ベンジル）−（５−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルバモイル−４−メチル−ピリジン−３−イルメチル）−カルバミン酸ベンジルエステル；
（４−フルオロ−ベンジル）−（５−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルバモイル−４−メチル−ピリジン−３−イルメチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２，５−ジカルボン酸５−（３−クロロ−４−フルオロ−ベンジルアミド）２−ヒドロキシアミド；および
５−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸メトキシ−アミド。
【請求項１７】
以下より選択される請求項１記載の化合物および薬学的に許容されるその塩：
Ｎ，９−ビス（ベンジルオキシ）−３，３−ジメチル−１，５−ジヒドロ−［１，３］ジオキセピノ［５，６−ｃ］ピリジン−８−カルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（ベンジルオキシ）−４，５−ビス（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
Ｎ，７−ビス（ベンジルオキシ）−３−オキソ−１，３−ジヒドロフロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（ベンジルオキシ）−５−（（４−フルオロベンジルアミノ）メチル）−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
５−（（３，５−ジフルオロベンジルアミノ）メチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
５−（（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチルアミノ）メチル）−Ｎ，３−ビス（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド；
５−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（ヒドロキシメチル）−６−メチルニコチンアミド；
５−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（メトキシメチル）−Ｎ，６−ジメチルニコチンアミド；
３−（ベンジルオキシ）−５−（（４−フルオロベンジル）（メチル）カルバモイル）−４−（メトキシメチル）−２−メチルピリジン１−オキシド；
５−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−６−（ヒドロキシメチル）−４−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
５−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−６−ホルミル−４−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
メチル３−（ベンジルオキシ）−５−（（４−フルオロベンジル）（メチル）カルバモイル）−４−（メトキシメチル）ピコリネート；
Ｎ２，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−４−（メトキシメチル）−Ｎ５−メチルピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ５−メチルピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２，８−トリメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２，８−トリメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン７−オキシド；
（５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−イル）メタノール；
５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボアルデヒド；
エチル５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
エチル３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）ピコリネート；
Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）ピコリンアミド；
５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボン酸；
Ｎ−（ベンジルオキシ）−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキサミド；
Ｎ−（ベンジルオキシ）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）ピコリンアミド；
Ｎ−ヒドロキシ−５−（（４−メトキシベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキサミド；
５−（（４−フルオロフェニルアミノ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
８−（メトキシカルボニル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸；
メチル５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
５−アミノ−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボン酸メチルエステル；
メチル５−（４−フルオロベンズアミド）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
メチル５−（４−フルオロベンズアミド）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
メチル５−（（ベンジル（４−フルオロフェニル）アミノ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
メチル５−（（（２−（ベンジルオキシ）エチル）（４−フルオロフェネチル）アミノ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
５−（｛（２−ベンジルオキシ−エチル）−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミノ｝−メチル）−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
メチル５−（３−（４−フルオロフェニル）ウレイド）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
５−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド；
メチル５−（（４−フルオロフェノキシ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
メチル５−（（４−フルオロフェノキシ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート；
メチル５−（（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；
メチル３−（ベンジルオキシ）−５−（（４−フルオロフェノキシ）メチル）−４−メチルピコリネート；
メチル５−（（４−フルオロフェノキシ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−メチルピコリネート；
メチル３−（ベンジルオキシ）−５−（（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル）−４−メチルピコリネート；
メチル５−（（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−メチルピコリネート；
５−［（４−フルオロ−ベンジルアミノ）−メチル］−３−ヒドロキシ−４−メチル−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル；
メチル５−（（４−フルオロフェニルアミノ）メチル）−２，２−ジメチル−４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［４，５−ｃ］ピリジン−８−カルボキシレート；および
メチル５−（（４−フルオロフェネチルアミノ）メチル）−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリネート。
【請求項１８】
以下からなる群より選択される化合物および薬学的に許容されるその塩：
Ｎ５−（４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
Ｎ５−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ２，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；および
５−（ベンジルオキシメチル）−Ｎ，３−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ピコリンアミド。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物と薬学的に許容される担体または希釈剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項２０】
請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物と、少なくとも１つのさらなるＨＩＶ阻害剤と、薬学的に許容される担体または希釈剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項２１】
ＨＩＶ感染症の処置用の薬物の製造における、請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の使用。
【請求項２２】
後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）またはＡＩＤＳ関連症候群の処置用の薬物の製造における、請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の使用。
【請求項２３】
哺乳動物においてＨＩＶ感染症を処置または予防するための薬学的組成物であって、請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物を該ＨＩＶ感染症の処置または予防に有効な量で含む、薬学的組成物。
【請求項２４】
哺乳動物においてＡＩＤＳまたはＡＩＤＳ関連症候群を処置または予防するための薬学的組成物であって、請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物を該ＡＩＤＳまたはＡＩＤＳ関連症候群の処置または予防に有効な量で含む、薬学的組成物。
【請求項２５】
哺乳動物においてＨＩＶ複製を阻害するための薬学的組成物であって、請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物を哺乳動物においてＨＩＶ複製を阻害するために有効な量で含む、薬学的組成物。
【請求項２６】
少なくとも１つのさらなるＨＩＶ阻害剤をさらに含む、請求項２３〜２５のいずれか一項記載の薬学的組成物。
【請求項２７】
ＨＩＶ阻害剤が侵入阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、逆転写酵素阻害剤、融合阻害剤およびインテグラーゼ阻害剤からなる群より選択される、請求項２６記載の薬学的組成物。
【請求項２８】
ＨＩＶが少なくとも１つのＨＩＶ阻害剤に耐性がある、請求項２３または２５記載の薬学的組成物。
【請求項２９】
細胞においてＨＩＶ複製を阻害する方法であって、該細胞とＨＩＶ複製を阻害するために十分な量の請求項１〜１８のいずれか一項記載の化合物とをインビトロで接触させる段階を含む、方法。
【請求項３０】
少なくとも１つのさらなるＨＩＶ阻害剤を前記細胞と接触させる段階をさらに含む、請求項２９記載の方法。
【請求項３１】
ＨＩＶ阻害剤が侵入阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、逆転写酵素阻害剤、融合阻害剤およびインテグラーゼ阻害剤からなる群より選択される、請求項３０記載の方法。
【請求項３２】
ＨＩＶが少なくとも１つのＨＩＶ阻害剤に耐性がある、請求項２９記載の方法。