(57)【要約】【課題】フォトクロミック光学材料用単量体組成物、フォトクロミック光学材料及びレンズを提供する。【解決手段】下記式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が５〜７である単量体５０〜９５重量％、下記式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が９〜１１である単量体５〜５０重量％を含むフォトクロミック光学材料用単量体組成物。【化１】2004075938.tif 000010（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なる整数を示し、ｋ、ｐ、ｍは０又は１を示す。）さらに、式（１）に示される単量体であってｊとｎの合計数が２又は３である単量体５〜２５重量部を含むフォトクロミック光学材料用単量体組成物。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が５〜７である単量体５０〜９５重量％、下記式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が９〜１１である単量体５〜５０重量％を含むフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
【化１】
2004075938.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なる整数を示し、ｋ、ｐ、ｍは０又は１を示す。）
【請求項２】
さらに、式（１）に示される単量体であってｊとｎの合計数が２又は３である単量体５〜２５重量部を含む請求項１記載のフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
【請求項３】
式（１）の単量体が、下記式（２）の単量体３０〜１００重量％及び下記式（３）の単量体０〜７０重量％を含む単量体である請求項１又は２に記載のフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
【化２】
2004075938.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なるの整数を示し、ｋ、ｍは０又は１を示す。）
【化３】
2004075938.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、ｊは整数を示す。）
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のフォトクロミック光学材料用単量体組成物にフォトクロミック化合物を添加後、硬化させて得られるフォトクロミック光学材料。
【請求項５】
請求項４に記載のフォトクロミック光学材料からなるフォトクロミックレンズ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フォトクロミック光学材料用単量体組成物、フォトクロミック光学材料及びレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、光学材料の分野では軽量性、安全性、ファッション性等が益々重視されるようになり、従来の無機ガラスから合成樹脂へと材料が移行してきている。その代表的なものとして、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以下、ＰＡＤＣと略記する。）、ポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡと略記する。）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと略記する。）等がよく知られている。
【０００３】
これら合成樹脂に対して、最近、太陽光や紫外線によって着色し暗所で退色するフォトクロミック性を持たせたフォトクロミックレンズが使用されるようになってきた。一般的にこのようなフォトクロミックレンズを製造する方法には、（１）光学用樹脂にフォトクロミック化合物を練り込んで成型する方法（例えば、特開昭６１−１６１２８６号公報）、（２）フォトクロミック化合物を溶解又は分散させた溶液に光学用樹脂を含浸させて、フォトクロミック化合物を樹脂表面に分散あるいはコーティングする方法（例えば、米国特許第３２１６９５８号明細書、特開昭６１−２２８４０２号公報）、および（３）フォトクロミック化合物をメチルメタクリレートに溶解した後、これを硬化させる方法（特開昭６１−２３３０７９号公報、特開平１−２５９０１３号公報、特開平７−２９３８号公報）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
フォトクロミック化合物を光学用樹脂に練り込む方法は樹脂を２００℃以上の高温で溶融するためフォトクロミック化合物の劣化や分散について欠点があり、成型物での光応答性が低いことが問題であった。
フォトクロミック化合物を光学樹脂の表面に分散する方法やあるいはコーティングする方法は使用できる樹脂が限定されたり、レンズの製造工程が多くかかることやフォトクロミック化合物の含浸量の制御が難しいなどが問題であった。
【０００５】
特開昭６１−２３３０７９号公報はフォトクロミック化合物であるスピロオキサジン化合物をメチルメタクリレートに溶解させて硬化させる方法を開示している。この方法では、単量体の性質や硬化剤であるラジカル重合開始剤によりフォトクロミック化合物が劣化する問題、製造されたフォトクロミック光学材料の光応答性の低さや屈折率が１．４９程度と低いなどの欠点もあった。このため、これらを改良する方法として特開平１−２５９０１３号公報、特開平７−２９３８号公報に重合性アリルカーボネートを使用する方法が開示されているが、この方法でもフォトクロミック化合物が劣化してしまう問題を克服できず、フォトクロミック光学材料の発色と退色の光応答速度が十分でないことが問題であった。
【０００６】
以上のように前述の方法により得られる各種フォトクロミック光学材料では十分なフォトクロミック化合物の性能が発揮されないことが多い。
本発明の目的は、前述の技術の欠点を改善して、硬化物の光応答性が速い上に、低比重、耐熱性、耐衝撃性等の諸物性にも優れるフォトクロミック光学材料を得るための単量体組成物、その硬化物であるフォトクロミック光学材料及びそのレンズを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明を以下に示す。
（１）下記式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が５〜７である単量体５０〜９５重量％、式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が９〜１１である単量体５〜５０重量％を含むフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
【０００８】
【化４】
2004075938.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なる整数を示し、ｋ、ｐ、ｍは０又は１を示す。）
【００１０】
（２）さらに、式（１）に示される単量体であってｊとｎの合計数が２又は３である単量体５〜２５重量部を含む前記（１）のフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
（３）式（１）の単量体が、下記式（２）の単量体３０〜１００重量％及び下記式（３）の単量体０〜７０重量％を含む単量体である前記（１）又は（２）のフォトクロミック光学材料用単量体組成物。
【００１１】
【化５】
2004075938.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なるの整数を示し、ｋ、ｍは０又は１を示す。）
【００１３】
【化６】
2004075938.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、ｊは整数を示す。）
【００１５】
（４）前記（１）〜（３）のいずれか１つのフォトクロミック光学材料用単量体組成物にフォトクロミック化合物を添加後、硬化させて得られるフォトクロミック光学材料。
（５）前記（４）に記載のフォトクロミック光学材料からなるフォトクロミックレンズ。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明において、式（１）に示されるジ（メタ）アクリレート化合物（ジメタクリレート及び／又はジアクリレート化合物を意味する。以下、同様に表記する。）は、レンズ用単量体として公知である（例えば、特公昭５８−１７５２７号公報）。
【００１７】
本発明は、式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が５〜７である単量体（Ａ成分）と、式（１）に示される単量体であってｊとｎとの合計数が９〜１１の単量体（Ｂ成分）とを含む単量体をフォトクロミック光学材料用単量体組成物に使用する。
なお、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なる整数を示し、ｋ、ｐ、ｍは０又は１を示す。
【００１８】
Ａ成分の単量体は、硬化後のフォトクロミック光学材料において速い光応答性をもたせるとともに耐熱性、耐衝撃性、耐久性や硬度等の光学材料に要求される諸特性を付与する成分となる。
単量体組成物中、Ａ成分は５０〜９５重量％含まれることが好ましく、６０〜９０重量％含まれることがより好ましい。５０重量％未満では硬化後のフォトクロミック光学材料においてより速い光応答性をもたせるとともに、耐熱性、耐衝撃性、耐久性や硬度等の光学材料に要求される諸特性を付与することが難しくなる。
【００１９】
Ｂ成分の単量体は、硬化後のフォトクロミック光学材料においてより速い光応答性をもたせる成分となる。
単量体組成中、Ｂ成分は５〜５０重量％含まれることが好ましく、１０〜４０重量％含まれることがより好ましい。５０重量％を超えると耐熱性や硬度等の要求される諸特性を付与することが難しくなる。
【００２０】
さらに、硬化後のフォトクロミック光学材料において耐熱性、硬度を向上させるため、単量体組成物に、式（１）に示される単量体であってｊとｎの合計数が２又は３の単量体（Ｃ成分）含まれることが好ましい。
Ｃ成分の単量体は、硬化後のフォトクロミック光学材料において耐熱性、硬度を付与する成分となる。
単量体組成中、Ｃ成分は５〜２５重量％含まれることが好ましく、１０〜２０重量％含まれることがより好ましい。２５重量％を超えると硬化後のフォトクロミック光学材料においてより速い光応答性をもたせることが難しくなる。
【００２１】
本発明において、作業時の単量体組成液の操作性、硬化後のフォトクロミック光学材料の屈折率の観点からは、式（１）で示される単量体は、式（２）で示される単量体６０〜９０重量％と式（３）で示される単量体１０〜４０重量％を含む単量体であることが好ましい。
なお、式（２）中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフェニレン基を示し、ｊ、ｎは同一又は異なるの整数を示し、ｋ、ｍは０又は１を示す。また、式（３）中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、ｊは整数を示す。
式（２）の単量体が、６０重量％未満では、屈折率が低くなる傾向があり、
式（３）の単量体が、１０重量％未満では、単量体組成液の粘度が増大し作業時の操作性に劣る傾向がある。
【００２２】
式（２）に示される単量体としては、例えば２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン（ｊとｎの合計数２）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシエトキシ）エトキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数４）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシエトキシ）ジエトキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数６）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシエトキシ）トリエトキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数８）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシエトキシ）テトラエトキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数１０）、２，２−ビス［４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）ポリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシエトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン（ｊとｎの合計数２）、２，２−ビス｛４−［（２−（メタ）アクリロキシエトキシ）エトキシカルボニルオキシ］フェニル｝プロパン（ｊとｎの合計数４）、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシプロポキシフェニル）プロパン（ｊとｎの合計数２）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシプロポキシ）プロポキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数４）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシプロポキシ）ジプロポキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数６）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシプロポキシ）トリプロポキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数８）、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシプロポキシ）テトラプロポキシフェニル］プロパン（ｊとｎの合計数１０）、２，２−ビス［４−（（メタ）アクリロキシプロポキシ）ポリプロポキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２−（メタ）アクリロキシプロポキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン（ｊとｎの合計数２）、２，２−ビス｛４−［（２−（メタ）アクリロキシプロポキシ）プロポキシカルボニルオキシ］フェニル｝プロパン（ｊとｎの合計数４）等が挙げられる。
【００２３】
式（３）に示される単量体としては、例えば、ｊが１〜３０のポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、又は、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられ、具体的には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝１）、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝２）、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝３）、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝４）、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝９）、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝１）、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝２）、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝３）、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝４）、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｊ＝９）等が挙げられる。
【００２４】
また、本発明のフォトクロミック光学材料用組成物には、式（１）に示されるジ（メタ）アクリレートが重合性単量体として使用されるが、他の単量体を含ませることができる。他の単量体としては、メチル（メタ）アクリレート（メチルメタクリレート及び／又はメチルアクリレートを意味する。以下、同様に表記する。）、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、　ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルへキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリセロイルモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、スチレン、ハロゲン核置換スチレン、メチル核置換スチレン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド等のビニル系単量体が挙げられる。
これらの１種ないし２種以上の混合単量体が硬化時の樹脂の屈折率、染色性を調整するために適宜選択し使用することもできる。これら他の単量体の配合量は、前記ジ（メタ）アクリレート単量体組成物１００重量部に対して、２０重量部未満が好ましい。
【００２５】
本発明においてフォトクロミック化合物は、紫外線や可視光線により光透過性が変化し、光源を断つと光透過性が元に戻る特性を有する化合物である。フォトクロミック化合物としては、具体的には例えば、二チオン酸水銀、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、スピロ−インドリン化合物、フルギド化合物、フルギミド化合物、アダマンチリデン化合物、シクロファン化合物、クロメン化合物等の１種又は２種以上の混合系が挙げられる。フォトクロミック化合物の添加量は、単量体組成物１００重量部に対して０．００１〜１０重量部で、好ましくは０．０１〜１重量部の範囲である。０．００１重量部未満では光学材料のフォトクロミック性が不十分となり、１０重量％を超えると光学材料の硬化不良や光線透過率が著しく低下してしまう。
【００２６】
本発明のフォトクロミック光学材料用単量体組成物には、さらに紫外線吸収剤を添加成分として加えたものでもよく、硬化後に光学材料にＵＶカット性能を付与し、材料の劣化や目への影響を少なくすることができる。紫外線吸収剤としては、例えばサリチル酸フェニル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物等が挙げられ、その他ヒンダ−ドアミン系の光安定剤を挙げることもでき、前述の化合物の１種又は２種以上の混合系でもよい。好ましくは、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジターシャリブチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ターシャリブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジターシャリアミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジターシャリブチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ターシャリブチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ターシャリオクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾールが挙げられる。
【００２７】
紫外線吸収剤のフォトクロミック光学材料用単量体組成物への添加量は、単量体組成物１００重量部に対して、通常は、０．００１〜５重量部であり、好ましくは０．０１〜１重量部である。この割合が０．００１重量部未満では硬化したレンズにＵＶカット性能を付与する効果が十分得られず、５重量部を超えると紫外線吸収剤自体の着色により光学材料を黄変する傾向にある。
【００２８】
本発明のフォトクロミック光学材料は、単量体組成物にラジカル重合開始剤を添加し、次に加熱硬化法又は活性エネルギー線硬化法により硬化させて得ることができる。
ラジカル重合開始剤として、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を混合して用いることができる。
【００２９】
重合開始剤の添加量は、単量体組成物１００重量部に対して、通常０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部の範囲である。０．０１重量部未満では硬化が不十分であり、１０重量部を超えると硬化物に歪みが入り易くなる。
【００３０】
また、本発明のフォトクロミック光学材料用単量体組成物中には、前記各成分以外にも酸化防止剤、光安定剤、着色剤、離型剤、界面活性剤、抗菌剤等の添加剤を通常使用する範囲で用いることができる。
また、フォトクロミック化合物の劣化防止あるいは単量体組成物の安定化の目的で、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアミン類を添加することもできる。
【００３１】
本発明のフォトクロミックレンズは、例えば、フォトクロミック光学材料用単量体組成物中にフォトクロミック化合物、ラジカル重合開始剤を添加後、所望のレンズ形状の金属製、ガラス製、プラスチック製等の注型に注入し、硬化後脱型することによって得られる。得られるレンズは、透明で、溶媒に不溶の架橋樹脂である。
【００３２】
硬化の条件としては、重合温度３０〜１００℃の範囲で、好ましくは該温度範囲で昇温しながら硬化を行い、重合時間が５〜７２時間、好ましくは１０〜３６時間である。脱型後、窒素又は空気雰囲気下、８０〜１２０℃の温度で１〜５時間アニーリング処理することが望ましい。
【００３３】
また他の方法としては、硬化物から直接所望のレンズ形状に切削加工して得ることもできる。
本発明のレンズは、通常、前記方法により得たものをそのまま用いることができるが、必要に応じて表面硬度を向上させるためのハードコート処理、ファッション性を付与するための分散染料による着色処理を行うこともできる。
【００３４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３５】
実施例１〜１１
表１に示される各成分の原料混合物２０ｇを配合し、フォトクロミック光学材料用単量体組成物を得た。次に、各種フォトクロミック化合物０．０２ｇ、ｔ−ブチルペルオキシネオデカノエートを０．４ｇを添加した。
これを、直径７ｃｍの２枚のガラス製円板と厚さ２ｍｍのエチレン−プロピレンラバー製ガスケットからなる注型に注入した。その後、プログラム温度コントローラー付熱風恒温槽中で、３０℃から１２０℃まで１８時間かけて昇温し、次に１２０℃で２時間保持した後、４０℃まで２時間かけて冷却した。硬化後、脱型した円盤状の樹脂板をさらに２時間、１００℃でアニーリング処理を行った。
【００３６】
なお表中の略号は次の通りである。
（単量体）
（Ａ成分）
ＢＰＥ−６ＥＡ；２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエトキシ）ジエトキシフェニル］プロパン、
ＢＰＥ−６Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシ）ジエトキシフェニル］プロパン、
ＤＡ−６ＥＧ；ヘキサエチレングリコールジアクリレート、
ＤＭ−６ＥＧ；ヘキサエチレングリコールジメタクリレート、
（Ｂ成分）
ＢＰＥ−１０ＥＡ；２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエトキシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、
ＢＰＥ−１０Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、
ＤＡ−９ＥＧ；ノナエチレングリコールジアクリレート、
ＤＭ−９ＥＧ；ノナエチレングリコールジメタクリレート、
（Ｃ成分）
ＢＰＥ−２ＥＡ；２，２−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、
ＢＰＥ−２Ｅ；２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、
ＨＥ−ＢＰ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン、
ＤＡ−２ＥＧ；ジエチレングリコールジアクリレート、
ＤＭ−２ＥＧ；ジエチレングリコールジメタクリレート、
（Ｄ成分：その他の単量体）
ＭＡ；メチルアクリレート、
ＭＭＡ；メチルメタクリレート、
ＢＡ；ｎ−ブチルアクリレート、
ＢＭＡ；ｎ−ブチルメタクリレート、
ＢｚＭＡ；ベンジルメタクリレート、
Ａ４ＥＧ；メトキシテトラエチレングリコールモノアクリレート、
ＭＡ４ＥＧ；メトキシテトラエチレングリコールモノメタクリレート、
Ａ９ＥＧ；メトキシノナエチレングリコールモノアクリレート、
ＭＡ９ＥＧ；メトキシノナエチレングリコールモノメタクリレート、
（フォトクロミック化合物）
Ｐ１（スピロピラン化合物）；１’，３’−ジヒドロ−５’−メトキシ−１’，３’，３’−トリメチル−６−ニトロスピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，２’−（２Ｈ）−インドール］、
Ｐ２（スピロオキサジン化合物）；１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］フェナントロ［９，１０−ｂ］［１，４］］オキサジン、
Ｐ３（フルギド化合物）；３−アダマンタン−２−イリデン−４−［１−（２，５−ジメチル−チオフェン−３−イル）−２−メチル−プロピリデン］−ジヒドロ−フラン−２，５−ジオン、
Ｐ４（クロメン化合物）；４−［３−フェニル−３−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３Ｈ−ベンゾ［ｆ］クロメン−６−イル］モルホリン。
【００３７】
また、下記の各試験方法により樹脂板を性能評価した。
（１）光線透過率及びフォトクロミック性能
透過率光度計（日本電色工業（株）製）を用い、ＪＩＳ　Ｋ　７１０５に従い、樹脂板の光線透過率を測定した。さらに、樹脂板をＵＶ照射（セリック（株）製ＳＯＬＡＸ　ＸＣ−５００ＥＳＳ形）した後、発色までの時間（Ｒ１）、その時の光線透過率（Ｔ１）および消光までの時間（Ｒ２）、その時の光線透過率（Ｔ２）によりフォトクロミック性能を評価した。
（２）屈折率及びアッベ数
アッベ屈折計（アタゴ社製）を用い２５℃で、樹脂板から１ｃｍ×１．５ｃｍの試験片を切り出してこれを用いて測定した。
（３）比重
ＪＩＳ　Ｋ　７１１２に従い、２５℃で水中置換法により比重（ｇ／ｃｍ３）測定した。
（４）耐衝撃性
重量１６ｇのスチール製ボールを１２７ｃｍの高さから樹脂板上に自然落下させて、破損のないものを○とし、破損のあるものを×とした。
（５）耐熱性
樹脂板から１ｃｍ×４ｃｍの板を切り出し、東洋ボールドウィン社製レオバイブロンにより動的粘弾性を測定し、そのｔａｎδの最大を示す温度をガラス転移温度（Ｔｇ）として耐熱性の指標とした。
【００３８】
比較例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＡＤＣ）２０ｇおよびフォトクロミック化合物としてＰ２（０．０２ｇ）に硬化剤としてジイソプロピルペルオキシカーボネート０．６ｇを添加し、実施例１〜１１と同様の条件で硬化し、物性評価を行った。結果を表２に示した。
【００３９】
比較例２
配合組成をＣ成分９０重量％、及びＤ成分１０重量％とした。それ以外は実施例１〜１１と同様の条件で硬化し、物性評価を行った。結果を表２に示した。
【００４０】
比較例３
配合組成をＡ成分６０重量％、Ｃ成分３０重量％、及びＤ成分１０重量％とした。それ以外は実施例１〜１１と同様の条件で硬化し、物性評価を行った。結果を表２に示した。
【００４１】
比較例４
配合組成をＢ成分６０重量％、Ｃ成分３０重量％、及びＤ成分１０重量％とした。それ以外は実施例１〜１１と同様の条件で硬化し、物性評価を行った。結果を表２に示した。
【００４２】
比較例５
配合組成をＡ成分４０重量％、及びＢ成分６０重量％とした。それ以外は実施例１〜１１と同様の条件で硬化し、物性評価を行った。結果を表２に示した。
【００４３】
【表１】
2004075938.tif 000005
【００４４】
表中、（　）は、単量体組成物中の重量％を示す。ただし、フォトクロミック化合物の場合は、単量体組成物１００重量部に対する重量部を示す。
【００４５】
【表２】
2004075938.tif 000006
【００４６】
表中、（　）は、単量体組成物中の重量％を示す。ただし、フォトクロミック化合物の場合は、単量体組成物（Ａ〜Ｄ成分）１００重量部に対する重量部を示す。
【００４７】
実施例により得られた樹脂板は、光学材料、レンズに要求される基本特性を有しているのみならず、比較例の樹脂板と比較してフォトクロミック化合物の光応答速度、色安定性に優れた物性が得られる。
【００４８】
【発明の効果】
本発明のフォトクロミック光学材料用単量体組成物を用いると、硬化後のフォトクロミック光学材料に速い光応答性をもたせることができる。硬化により、低比重、耐熱性、耐衝撃性、さらに高屈折等の諸物性にも優れるフォトクロミック光学材料、そのレンズを得ることができる。