【手続補正書】
【提出日】平成26年2月19日(2014.2.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I:
【化１】
2013520507.tif 000001
［式中、
R1は、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ジオキソチアジニル、(R5)(R6)N、
【化２】
2013520507.tif 000002
、ピリジニルまたはフェニルであり、ここで、該ピリジニルもしくはフェニルは、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、((R7)(R8)N)アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、(R7)(R8)N、カルボキシ、アルコキシカルボニル、およびCON(R16)(R17)からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されており、該ピリジニルもしくはフェニルはまた、0〜2個のハロ、アルキル、アルコキシ、ピリジニル、フェニル、ハロフェニル、(ハロ)(CON(R7)(R8))フェニル、もしくは(アルコキシ)(CON(R7)(R8))フェニル置換基で置換されており;
R2は、水素、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、または(R5)(R6)Nであり;
R3は、シアノ、アルコキシカルボニル、(シクロアルキル)オキシカルボニル、(アルキルスルホニル)アミノカルボニル、CON(R11)(R12)、(R13)(R14)NCONH、トリアゾリル、チアゾリル、またはテトラゾリルであり;
R4は、0〜2個のハロ、アルコキシ、フェノキシ、もしくはハロフェノキシ置換基で置換されたフェニルであり;
R5は、水素、アルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、ベンジル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(アルコキシフェニル)カルボニル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(アルコキシフェニル)スルホニルまたは(ハロアルコキシフェニル)スルホニルであり;
R6は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素と一緒になって、ジオキソチアジニルであり;
R7は、水素またはアルキルであり;
R8は、水素またはアルキルであり;
R9は、水素またはアルキルであり;
R10は、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10は、一緒になって、エチレン、プロピレン、ブチレン、またはペンチレンであって、これらは0〜2個のフッ素原子で置換されており;
R11は、水素またはアルキルであり;
R12は、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R11およびR12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R13は、水素またはアルキルであり;
R14は、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R15は、アルキルまたはシクロアルキルであり;
R16は、水素、アルキル、
【化３】
2013520507.tif 000003
であり;
R17は、水素またはアルキルであり;
R18は、水素、ハロ、アルキルまたはアルコキシであり;そして、
Ar1は、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、またはフェニルであって、これらは0〜3個のハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、(R7)(R8)N、もしくはフェニル置換基で置換されている］
の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
R1が、ピリジニルまたはフェニルであって、これらはカルボキシ、アルコキシカルボニル、およびCON(R16)(R17)からなる群から選択される1個の置換基で置換されており、また0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基で置換されており;
R2が、水素、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、または(R5)(R6)Nであり;
R3が、CON(R11)(R12)であり;
R4が、0〜2個のハロ、アルコキシ、フェノキシ、もしくはハロフェノキシ置換基で置換されたフェニルであり;
R9が、水素またはアルキルであり;
R10が、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10が、一緒になって、エチレン、プロピレン、ブチレン、またはペンチレンであり;
R11が、水素またはアルキルであり;
R12が、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R11およびR12が、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R16が、水素、アルキル、または
【化４】
2013520507.tif 000004
であり;
R17が、水素またはアルキルであり;
R18が、水素であり;そして、
Ar1が、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、またはフェニルであって、これらは0〜3個のハロ、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシ置換基で置換されている、
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
R1が、1個のCON(R16)(R17)置換基で置換され、また0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基でも置換されたフェニルであり;
R2が、水素であり;
R3が、CON(R11)(R12)であり;
R4が、0〜2個のハロ、アルコキシ、フェノキシ、もしくはハロフェノキシ置換基で置換されたフェニルであり;
R9が、水素またはアルキルであり;
R10が、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10が、一緒になって、エチレン、プロピレン、ブチレン、またはペンチレンであり;
R11が、水素またはアルキルであり;
R12が、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R11およびR12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R16が、
【化５】
2013520507.tif 000005
であり;
R17が、水素またはアルキルであり;そして、
Ar1が、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、またはフェニルであって、これらは0〜3個のハロ、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシ置換基で置換されている、
請求項２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
R1が、1個のCON(R16)(R17)置換基で置換され、また0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基でも置換されたフェニルであり;R2が、水素であり;R3が、CON(R11)(R12)であり;R4が、0〜2個のハロ、アルコキシ、フェノキシ、もしくはハロフェノキシ置換基で置換されたフェニルであり;R9およびR10が、一緒になって、エチレンであり;R11が、アルキルであり;R12が、水素であり;R16が
【化６】
2013520507.tif 000006
であり;R17が、水素であり;そして、Ar1が、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、もしくはフェニルである、請求項３に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
R1が、1個のCON(R16)(R17)置換基、1個のアルキル置換基、および0〜1個のアルコキシ置換基で置換されたフェニルであり;R2が、水素であり;R3が、CONHMeであり;R4が、モノフルオロフェニルであり;R16が、
【化７】
2013520507.tif 000007
であり;R9およびR10が、一緒になって、エチレンであり;R17が、水素であり;そして、Ar1が、ピリミジニルもしくはフェニルである、請求項４に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
R1が、ピリジニルまたはフェニルであって、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、((R7)(R8)N)アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、(R7)(R8)N、カルボキシ、アルコキシカルボニル、およびCON(R16)(R17)からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されており、該フェニルもしくはピリジニルはまた、0〜2個のハロ、アルキル、アルコキシ、ピリジニル、フェニル、ハロフェニル、(ハロ)(CON(R7)(R8))フェニル、もしくは(アルコキシ)(CON(R7)(R8))フェニル置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
R1が、フェニルであって、1個のCON(R16)(R17)置換基で置換されており、また0〜2個のハロ、アルキル、アルコキシ、ピリジニル、フェニル、ハロフェニル、(ハロ)(CON(R7)(R8))フェニル、もしくは(アルコキシ)(CON(R7)(R8))フェニル置換基でも置換されている、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
R1が、フェニルであって、1個のCON(R16)(R17)置換基で置換されており、また0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基でも置換されている、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
R3がCON(H)(アルキル)である、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
R4がハロフェニルである、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
R4が、フェニルまたはモノフルオロフェニルである、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-カルボキサミド;
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-カルボキサミド;および、
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-2-メチル-5-(1-(ピリミジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-カルボキサミド;
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される担体を含有する、C型肝炎感染症を処置するための医薬組成物。
【請求項１４】
治療上有効な量の請求項１に記載の化合物もしくは医薬的に許容されるその塩、および抗HCV活性を有する別の化合物を組み合わせて含む、C型肝炎感染症を処置するための剤であって、該別の化合物の少なくとも１つが、インターフェロン、シクロスポリン、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーＴ細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択され、該別の化合物は請求項１に記載の化合物または医薬的に許容されるその塩より前、後、または同時に投与される、該剤。