【手続補正書】
【提出日】平成23年11月17日(2011.11.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
実施例１１：シーブを含有する水溶液のｐＨ
水含有モレキュラーシーブのｐＨを測定した。水対シーブの比は、２対１（水重量／シーブ重量）であった。加熱と共にシーブは水のｐＨをわずかに上昇させた。それらの結果を図８に示す。
実施例１２：シーブを含有する水溶液のｐＨ
水中における様々なモレキュラーシーブのｐＨを測定した。水対シーブの比は、２対１（水重量／シーブ重量）であった。それらの結果を図９に示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
以上、本発明を要約すると、下記のとおりである。
１．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、少なくとも１つのモレキュラーシーブと接触させることを含む、ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換する方法。
２．モレキュラーシーブが、水中で少なくとも約９のｐＨを有する、上記１に記載の方法。
３．モレキュラーシーブが、３Ａ、４Ａ、シリカライト、ＣＧ  １８０−ＭＡＰ、およびＥＴＳ−４からなる群から選択される、上記１に記載の方法。
４．３Ａおよび４Ａからなる群から選択されるモレキュラーシーブが、さらに粉末、ロッド、またはビーズからなる群から選択される、上記３に記載の方法。
５．モレキュラーシーブの質量対ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物の質量の比、またはモレキュラーシーブの質量対ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物の質量の比が、約０．０１／１〜約２／１の範囲にある、上記１に記載の方法。
６．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物と接触させる前に、モレキュラーシーブを加熱するステップをさらに含む、上記１に記載の方法。
７．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、少なくとも１つのモレキュラーシーブと、少なくとも約１時間にわたって接触させる、上記１に記載の方法。
８．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、少なくとも１つのモレキュラーシーブと、約２０℃〜約７５℃の範囲の温度で接触させる、上記１に記載の方法。
９．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれる、上記１に記載の方法。
１０．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、そしてイヌハッカ油を少なくとも１つのモレキュラーシーブとイヌハッカ油の引火点以下の温度で接触させる、上記１に記載の方法。
１１．混合物中のｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンの初期質量に対してｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物の少なくとも約５０質量％、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンの少なくとも約５０質量％がｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換される、上記１に記載の方法。
１２．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、そしてイヌハッカ油中でｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換させた後に、イヌハッカ油をモレキュラーシーブから分離し回収する、上記１に記載の方法。
１３．回収されたイヌハッカ油を水素化して水素化イヌハッカ油を生成させる、請求項１２に記載の方法。
１４．ｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換されたｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンと、ｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換されなかったｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとを含む混合物を、モレキュラーシーブから分離し回収する、上記１に記載の方法。
１５．回収された混合物を水素化してジヒドロネペタラクトンを生成させる、上記１４に記載の方法。
１６．モレキュラーシーブを回収し、後に使用するためにリサイクルする、上記１に記載の方法。
１７．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物が、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ
Ｃａｔｅｒｉａ）から誘導される、上記１に記載の方法。
１８．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物を、モレキュラーシーブと接触させる、上記１に記載の方法。
１９．ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、モレキュラーシーブと接触させる、上記１に記載の方法。
２０．（ａ）ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、（ｂ）イヌハッカ油中でｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換させた後に、イヌハッカ油をモレキュラーシーブから分離して回収し、そして（ｃ）回収されたイヌハッカ油を水素化して水素化イヌハッカ油を生成させる、上記１９に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、少なくとも１つのモレキュラーシーブと接触させることを含む、ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換する方法。
【請求項２】
モレキュラーシーブが、水中で少なくとも約９のｐＨを有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物と接触させる前に、モレキュラーシーブを加熱するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれる、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、そしてイヌハッカ油を少なくとも１つのモレキュラーシーブとイヌハッカ油の引火点以下の温度で接触させる、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
混合物中のｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンの初期質量に対してｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物の少なくとも約５０質量％、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンの少なくとも約５０質量％がｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、そしてイヌハッカ油中でｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換させた後に、イヌハッカ油をモレキュラーシーブから分離し回収する、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
回収されたイヌハッカ油を水素化して水素化イヌハッカ油を生成させる、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
ｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換されたｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンと、ｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換されなかったｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとを含む混合物を、モレキュラーシーブから分離し回収する、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
回収された混合物を水素化してジヒドロネペタラクトンを生成させる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
モレキュラーシーブを回収し、後に使用するためにリサイクルする、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物、またはｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物が、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  Ｃａｔｅｒｉａ）から誘導される、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトン化合物を、モレキュラーシーブと接触させる、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物を、モレキュラーシーブと接触させる、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
（ａ）ｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンとｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンとを含む混合物がイヌハッカ油中に含まれ、（ｂ）イヌハッカ油中でｔｒａｎｓ−ｃｉｓネペタラクトンをｃｉｓ−ｔｒａｎｓネペタラクトンに転換させた後に、イヌハッカ油をモレキュラーシーブから分離して回収し、そして（ｃ）回収されたイヌハッカ油を水素化して水素化イヌハッカ油を生成させる、請求項１４に記載の方法。