【手続補正書】
【提出日】平成24年6月28日(2012.6.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2011527683.tif 000001
［式中、
Ａは、＝Ｃ（Ｈ）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１は、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルであり、
各Ｒ４は、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される］
または薬学的に許容できるその塩
（但し、前記式（Ｉ）の化合物は、
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）（メチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７−ピペリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７−アゼチジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７−（Ｒ）−ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；および
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−ジエチルアミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン
からなる群から選択される化合物ではない）。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉａ）の化合物：
【化２】
2011527683.tif 000002
［式中、
Ａは、＝Ｃ（Ｈ）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１は、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４は、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが＝Ｃ（Ｈ）−であり、
Ｒ１が、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１が、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４が、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが＝Ｃ（Ｈ）−であり、
Ｒ１が−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
下記の式（Ｉａ１）：
【化３】
2011527683.tif 000003
［式中、
Ｒ２およびＲ３は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される］
を有する、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ａが＝Ｃ（Ｈ）−であり、
Ｒ１が−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
下記の式（Ｉａ２）：
【化４】
2011527683.tif 000004
［式中、Ｒ２およびＲ３は、水素およびアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される］
を有する、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが＝Ｃ（Ｈ）−であり、
Ｒ１が−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ４が、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から選択される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
下記の式（Ｉａ３）：
【化５】
2011527683.tif 000005
［式中、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ４は、直接結合およびメチレン鎖からなる群から選択される］
を有する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが＝Ｎ−であり、
Ｒ１が、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１が、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４が、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される、
請求項２に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが＝Ｎ−であり、
Ｒ１が−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であり、
各Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４が、直接結合または場合により置換されている直鎖もしくは分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
下記の式（Ｉａ４）：
【化６】
2011527683.tif 000006
［式中、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ４は、直接結合またはメチレン鎖である］
を有する、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
下記の式（Ｉａ５）：
【化７】
2011527683.tif 000007
［式中、
Ｒ２およびＲ３は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される］
を有する、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
前記式（Ｉ）の化合物が、単離された立体異性体もしくはその混合物としての、式（Ｉｂ）の化合物：
【化８】
2011527683.tif 000008
［式中、
Ａは、＝Ｃ（Ｈ）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１は、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４は、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される］
または薬学的に許容できるその塩
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａが＝Ｃ（Ｈ）−であり、
Ｒ１が、−Ｎ（Ｒ２）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ２）−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３であるか、
あるいは、Ｒ１が、ハロおよび−Ｒ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２からなる群から選択される１個または複数の置換基によって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
各Ｒ２およびＲ３が、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、
各Ｒ４が、直接結合および場合により置換されている直鎖または分枝アルキレン鎖からなる群から独立に選択される、
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
下記の式（Ｉｂ１）：
【化９】
2011527683.tif 000009
［式中、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ４は、直接結合およびメチレン鎖からなる群から選択される］
を有する、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての、式（ＩＩ）の化合物：
【化１０】
2011527683.tif 000010
［式中、
Ｒ５は、Ｎ−ヘテロシクリルによって場合により置換されているＮ−ヘテロシクリルであり、
Ｒ６はハロである］
または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１８】
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（２−メチルプロピル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（プロピル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジプロピルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジエチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（２−プロピルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（３，３−ジメチルブト−２−イル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジメチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（３−ペンチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（２，２−ジメチルプロピル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（３−メチルブチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（３−メチルブチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（２−エチルブチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ブト−２−エニルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ブチル（ブト−２−エニル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７ｓ）−７−（ジ（シクロプロピルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロヘキシルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロペンチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（１−シクロペンチルエチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（シクロヘキシルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロブチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（シクロペンチルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（シクロペンチルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−イルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（５−クロロチエン−２−イル）メチル）アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（２−カルボキシフェニル）メチル）アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（３−ブロモフェニル）メチル）アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（アセトアミド）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（メトキシカルボニルメチル）（メチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（カルボキシメチル）（メチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（２Ｒ）−２−（メトキシカルボニル）ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（（２Ｒ）−２−（カルボキシ）ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（４−（エトキシカルボニル）ピペリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（４−（カルボキシ）ピペリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（４−（カルボキシメチル）ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（７−（ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−１−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ５−（（７Ｓ）−７−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジメチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジエチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジプロピルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（シクロプロピルメチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジ（３−メチルブチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロブチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロヘキシルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（メチルエチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロペンチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（２−ブチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ５−（（７Ｓ）−７−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ５−（７−（ピロリジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−１−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン；および
１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［２’，３’：６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（３−フルオロ−４−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン
からなる群から選択される、請求項１または請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての、１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（ジエチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン、または薬学的に許容できるその塩である請求項５に記載の化合物。
【請求項２０】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての、１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（シクロペンチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン、または薬学的に許容できるその塩である請求項５に記載の化合物。
【請求項２１】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての、１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ３−（（７Ｓ）−７−（（メチルエチル）アミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン、または薬学的に許容できるその塩である請求項５に記載の化合物。
【請求項２２】
薬学的に許容できる添加剤と、単離された立体異性体もしくはその混合物としての、治療有効量の請求項１、１７、１９、２０または２１のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩とを含む医薬組成物。
【請求項２３】
単離された立体異性体もしくはその混合物としての請求項１、１７、１９、２０または２１のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩を含む、哺乳動物におけるＡｘｌ活性に関連する疾患または状態の治療に使用される組成物。
【請求項２４】
下記の式の（Ｓ）−鏡像異性体：
【化１１】
2011527683.tif 000011
［式中、ｎおよびｍは同じであり、０、１または２であり、
Ｒ７は、ニトロ、ハロまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールである］
を調製する方法であって、
式（ｉ）の化合物：
【化１２】
2011527683.tif 000012
［式中、ｎおよびｍは同じであり、０、１または２であり、
Ｒ７は、ニトロ、ハロまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、場合により置換されているアラルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているシクロアルキルアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールである］
を、適切な条件下、触媒量の（Ｓ）−特異的トランスアミナーゼの存在下においてアミノ供与体分子で処理して、（Ｓ）−鏡像異性体を形成するステップを含む方法。