【誤訳訂正書】
【提出日】平成26年2月26日(2014.2.26)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための塩素貧有の多工程法において、
１．芳香族アミンを、但し、この場合この芳香族アミンは、置換されていてもよいし、置換されていなくともよいものとし、Ｃ1〜Ｃ3アルデヒドと不均質触媒の存在下で反応させることにより、ジアミノジフェニルアルカンを塩素不含で製造し、この場合触媒は、ジビニルベンゼン／スチレンコポリマーを基礎とする、メソ細孔のスルホン酸基含有のイオン交換性樹脂であり、この触媒は、スルホン酸基をＤＩＮ  ５４４０３による２〜６ｅｑ／ｋｇの濃度で有し、およびＡＳＴＭ  Ｄ  ４２２２により測定した触媒粒子の平均細孔直径は、１〜５０ｎｍであり、かつ
得られたジアミノジフェニルアルカンの異性体比は、次のような分布：
４，４′−ジアミノジフェニルアルカン６４〜８５質量％、
２，４′−ジアミノジフェニルアルカン３〜２０質量％、
２，２′−ジアミノジフェニルアルカン２質量％以下を有し、かつ
Ｎ−メチル化合物の含量は、１質量％以下であり；
２．ジアミノジフェニルアルカンを水素と触媒の存在下で反応させることによって、ジアミノジフェニルアルカンを脂環式ジアミンへ塩素不含で水素化し；
３．脂環式ジアミンを炭酸誘導体およびアルコールと反応させ、脂環式ジウレタンに変え、引続きこのジウレタンを熱分解し、脂環式ジイソシアネートに変えることによって、脂環式ジイソシアネートを塩素不含かまたは塩素貧有で連続的に製造することを特徴とする、脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための塩素貧有の多工程法。
【請求項２】
アルデヒドとして、ホルムアルデヒドを使用する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
アミンとしてアニリンを使用する、請求項１記載の方法。
【請求項４】
ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ）を製造する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
得られたジアミノジフェニルアルカンの異性体比は、次のような分布：
４，４′−ジアミノジフェニルアルカン７４〜８５質量％、
２，４′−ジアミノジフェニルアルカン３〜２０質量％、
２，２′−ジアミノジフェニルアルカン１．０質量％以下を有する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
多核化合物の含量は、１５質量％以下である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
第１工程における反応温度は、８０〜１４０℃の範囲内にある、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
第１工程における反応時間は、３０分間〜５時間である、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
アミンとアルデヒドとの比は、５：１〜１５：１である、請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
触媒は、乾燥した形または湿潤した形で使用される、請求項１から９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
連続的、非連続的または半連続的に実施される、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
第１工程における反応を、攪拌釜、カスケード型攪拌釜、流動管、固定床反応器または塔中で実施する、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
第２工程での水素化を非担持触媒、ラネー型触媒または担持触媒から選択された触媒を用いて行なう、請求項１から１２までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
ニッケル、コバルト、パラジウム、白金、ルテニウムおよびロジウムを基礎とする触媒を単独でかまたは混合物で第２工程で使用する、請求項１から１３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
触媒は、第２工程で付加的にドープ金属および／または他の変性剤を含有する、請求項１から１４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
担持触媒を第２工程で使用する、請求項１から１５までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
活性炭、無機酸化物、ベントナイト、アルミノケイ酸塩、カオリン、粘土および／または珪藻土および／またはアルミン酸リチウムから選択された担持材料を第２工程で使用する、請求項１から１６までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
第２工程では、活性金属としてルテニウムを単独でかまたは周期律表の第Ｉ副族、第ＶＩＩ副族または第ＶＩＩＩ副族の少なくとも１つの金属と一緒に、担持された触媒に対して活性金属０．０１〜２０質量％の量で担体上に施して含有する、担持された触媒の存在下で水素化を実施する、請求項１から１７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
第２工程で担持材料は、一連のＡｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2、ＺｒＯ2、ＭｇＯおよびＺｎＯから選択される、請求項１７記載の方法。
【請求項２０】
ルテニウムおよび／またはロジウムは、第２工程での活性金属として含有される、請求項１から１９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
第２工程で水素化を２０〜２００℃の範囲内の温度および３〜３０Ｍｐａの範囲内の水素分圧で実施する、請求項１から２０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
水素化を固定床反応器中で実施する、請求項１から２１までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
水素化を２つ以上の直列に接続された固定床反応器中で実施する、請求項１から２２までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２４】
水素化を第２工程で連続的に実施する、請求項１から２３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２５】
水素化すべき物質混合物として４，４′−ジアミノジフェニルメタン少なくとも７４質量％およびＮ−メチル化合物０．０１〜２質量％を含有する粗製ＭＤＡを第２工程で使用する、請求項１から２４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２６】
第２工程で、水素化すべき物質混合物は、４，４′−ＭＤＡ７４〜８５質量％、２，４′−ＭＤＡ３〜２０質量％、２，２′−ＭＤＡ１質量％未満およびＮ−メチル化合物１質量％までを含有する、請求項１から２５までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２７】
第２工程で接触水素添加を溶剤の存在下で実施する、請求項１から２６までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２８】
第２工程でメチレンジシクロヘキシルジアミン（Ｈ12ＭＤＡ）を製造する、請求項１から２７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２９】
第３工程で脂環式ジウレタンを１工程、２工程の方法で、または他の選択可能な方法により多工程の方法でも製造し、この脂環式ジウレタンの合成後に未反応の脂環式ジアミンをアルコールおよび尿素および／または尿素誘導体と反応させることによって低沸点物、中沸点物および場合により高沸点物を取り除き、こうして精製された脂環式ジウレタンを望ましいジイソシアネートの遊離下に熱分解し、この熱分解された塔底物の一部分を分解装置から連続的に排出し、後処理後または他の選択可能な方法により付加的な精製なしにアルコールで再ウレタン化し、プロセス中に再循環させる、請求項１から２８までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３０】
第３工程でＨ12ＭＤＩを製造する、請求項１から２９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３１】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、但し、この場合２個のイソシアネート基は、直接に炭化水素環に結合され、これらのイソシアネート基間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）本質的にジウレタンを含有する、工程ｂ）からの物質流は、蒸留により価値のある物質流と、排出される副生成物流とに分離され；
ｄ）工程ｂ）およびｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底部排出物は、ｅ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｈ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれ；
ｉ）脂環式ジイソシアネートの精留の際に生じる塔頂部留分は、ウレタン化工程ｇ）に返送されるかまたは廃棄され；
ｊ）再ウレタン化流は、ｇ）から工程ｂ）に返送されるか、
または
ｋ）再ウレタン化流は、ｇ）から反応工程ａ）に返送され、この場合には、ｇ）は、触媒の存在下で実施されることを前提とする、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３２】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される第３工程の脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｄ）工程ｂ）および場合によるｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で連続的に溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底部排出物は、ｅ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で部分的にまたは完全に反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｈ）ｇ）からの再ウレタン化流は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｉ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれるか、またはウレタン化工程ｇ）に導かれ；
ｊ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留ｆ）の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｇ）に返送され；
ｋ）価値のある物質流は、ｈ）から工程ａ）、ｂ）またはｄ）に返送される、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３３】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される第３工程の脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｄ）工程ｂ）および場合によるｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で連続的に溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底排出物は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｈ）ｇ）からの塔底部排出物は、ｅ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｉ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれるか、またはウレタン化工程ｈ）に導かれ；
ｊ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留ｆ）の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｈ）に返送され；
ｋ）再ウレタン化流は、ｈ）から工程ｂ）に返送されるか、
または
ｌ）再ウレタン化流は、ｈ）から反応工程ａ）に返送され、この場合には、工程ｈ）は、Ｆｅ（ＩＩＩ）および／またはＣｕ（Ｉ）のハロゲン化物から選択された触媒の存在下で実施されることを前提とする、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３４】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個のイソシアネート基は、直接に炭化水素環に結合され、これらのイソシアネート基間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される第３工程の脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと炭酸誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素と、式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールの存在下、触媒の不在下または存在下で反応され、式（ＩＶ）
Ｈ2Ｎ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合Ｒの両側にある２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示されるシクロアルキレンビス尿素に変わり、生じるアンモニアは、同時に連続的に分離され；
ｂ）生じる粗製シクロアルキレンビス尿素は、第２の反応器中でａ）中で溶剤として使用された、式(III)のアルコールと一緒に、遊離されたアンモニアの連続的な搬出下に式（Ｖ）
Ｒ1Ｏ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ1
で示されるシクロアルキレンジウレタンに変わり；
ｃ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールは、反応工程ａ）に返送され；
ｄ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｅ）工程ｃ）およびｄ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で連続的に溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｆ）この分解生成物は、精留によって粗製ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｇ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｈ）ｅ）からの塔底排出物は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｉ）ｈ）からの価値のある物質流は、ｆ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｊ）精留ｇ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｅ）に導かれ、および／またはウレタン化工程ｉ）に導かれ；
ｋ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの再精留の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｉ）に返送され；
ｌ）ｉ）からの再ウレタン化流は、工程ｂ）および／またはｃ）に返送される、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３５】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個のイソシアネート基は、直接に炭化水素環に結合され、これらのイソシアネート基間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される第３工程の脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと炭酸誘導体およびアルコールとを反応させてジウレタンに変え、このジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に少なくとも１個の炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素と、式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールの存在下、触媒の不在下または存在下で反応され、式（ＩＶ）
Ｈ2Ｎ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合Ｒの両側にある２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示されるシクロアルキレンビス尿素に変わり、生じるアンモニアは、同時に連続的に分離され；
ｂ）生じる粗製シクロアルキレンビス尿素は、第２の反応器中でａ）中で溶剤として使用された、式(III)のアルコールと一緒に、遊離されたアンモニアの連続的な搬出下に式（Ｖ）
Ｒ1Ｏ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ1
で示されるシクロアルキレンジウレタンに変わり；
ｃ）得られた反応混合物からアルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールは、反応工程ａ）に返送され；
ｄ）工程ｃ）からの物質流は、蒸留により価値のある物質流と、排出される副生成物流とに分離され；
ｅ）工程ｃ）およびｄ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｆ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｇ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｈ）ｅ）からの塔底部排出物は、ｆ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｉ）場合により再ウレタン化反応ｈ）は、Ｆｅ（ＩＩＩ）および／またはＣｕ（Ｉ）のハロゲン化物から選択された特殊な触媒の存在下で実施され；
ｊ）再蒸留ｇ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｅ）に導かれ、および／またはウレタン化工程ｈ）に導かれ；
ｋ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｈ）に返送され；
ｌ）再ウレタン化流は、ｈ）から工程ｃ）に返送される、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３６】
式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個のイソシアネート基は、直接に炭化水素環に結合され、これらのイソシアネート基間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される第３工程の脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと炭酸誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に少なくとも１個の炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素と、式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールの存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、式（ＩＶ）
Ｈ2Ｎ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合Ｒの両側にある２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示されるシクロアルキレンビス尿素に変わり、生じるアンモニアは、同時に連続的に分離され；
ｂ）生じる粗製シクロアルキレンビス尿素は、第２の反応器中でａ）中で溶剤として使用された、式(III)のアルコールと一緒に、遊離されたアンモニアの連続的な搬出下に式（Ｖ）
Ｒ1Ｏ−ＯＣ−ＨＮ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ1
で示されるシクロアルキレンジウレタンに変わり；
ｃ）得られた反応混合物からアルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールは、反応工程ａ）に返送され；
ｄ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｅ）工程ｃ）およびｄ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃の温度および０．１〜２００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％の反応混合物の一部分が絶えず塔底部から排出されるように、熱分解され；
ｆ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｇ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｈ）ｅ）からの塔底部排出物は、ｆ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、２０〜２００℃の温度および０．５〜２０バールの圧力で部分的にまたは完全に反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００までであり；
ｉ）ｈ）からの価値のある物質流は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｊ）精留ｇ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｅ）に導かれ、および／またはウレタン化工程ｈ）に導かれ；
ｋ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｈ）に返送され；
ｌ）ｉ）からの精製された再ウレタン化物流は、工程ｂ）および／またはｃ）またはｅ）に返送される、請求項１から３０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３７】
塩素の含量（塩素イオンとして計算した、Ｍ＝３５．４５ｇ／mol）は、第３工程で存在する、物質の全体量に対して１００ｐｐｍ未満である、請求項１から３６までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３８】
塩素の含量（塩素イオンとして計算した、Ｍ＝３５．４５ｇ／mol）は、分解中に存在する、物質の全体量に対して１００ｐｐｍ未満である、請求項１から３７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項３９】
分解中または分解後に排出されるかまたは後処理によって得られる生成物流を再ウレタン化し、この場合、塩素の量（塩素イオンとして計算した、Ｍ＝３５．４５ｇ／mol）は、反応混合物（再ウレタン化）中に存在する、物質の全体量に対して１００ｐｐｍ未満である、請求項１から３８までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項４０】
第３工程で状態調節されたかまたは状態調節されていない尿素を使用する、請求項１から３９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項４１】
尿素をプリル、顆粒、結晶物、溶融液、溶液、懸濁液として使用する、請求項４０記載の方法。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００３８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００３８】
本発明の対象は、
１．芳香族アミンを、但し、この場合この芳香族アミンは、置換されていてもよいし、置換されていなくともよいものとし、Ｃ1〜Ｃ3アルデヒドと不均質触媒の存在下で反応させることにより、芳香族ジアミン（ジアミノジフェニルアルカン）を塩素不含で製造し、この場合触媒は、ジビニルベンゼン／スチレンコポリマーを基礎とする、メソ細孔の酸性イオン交換体であり、この触媒は、酸中心をＤＩＮ  ５４４０３による２〜６ｅｑ／ｋｇの濃度で有し、およびＡＳＴＭ  Ｄ  ４２２２により測定した触媒粒子の平均細孔直径は、１〜５０ｎｍであり；
２．芳香族ジアミンを水素と触媒の存在下で反応させることによって、芳香族ジアミンを脂環式ジアミンへ塩素不含で水素化し；
３．脂環式ジアミンを炭酸誘導体、例えば尿素および／または尿素等価物およびアルコールと反応させ、脂環式ジウレタンに変え、引続きこのジウレタンを熱分解し、脂環式ジイソシアネートに変えることにより、脂環式ジイソシアネートを塩素不含かまたは塩素貧有で連続的に製造することによって脂環式ジイソシアネートを製造するための、塩素貧有の連続的な多工程法である。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９０
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９０】
変法Ｉ
また、第３工程での本発明の対象は、式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、但し、この場合２個のイソシアネート基は、直接に炭化水素環に結合され、これらのイソシアネート基間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）本質的にジウレタンを含有する、工程ｂ）からの物質流は、蒸留により価値のある物質流と、排出される副生成物流とに分離され；
ｄ）工程ｂ）およびｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃、特に２００〜２６０℃の温度および０．１〜２００ミリバール、特に０．２〜１００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％、特に原料に対して１５〜４５質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底部排出物は、ｅ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、特に３〜６０分間で、２０〜２００℃、特に５０〜１７０℃の温度および０．５〜２０バール、特に１〜１５バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００まで、特に１：２０、特に有利に１：１０であり；
ｈ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれるが、しかし、特にウレタン化工程ｇ）に導かれ；
ｉ）脂環式ジイソシアネートの精留の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｇ）に返送されるかまたは廃棄され；
ｊ）再ウレタン化物流は、ｇから工程ｂ）に返送されるか、
または
ｋ）再ウレタン化物流は、ｇ）から反応工程ａ）に返送され、この場合には、ｇ）は、有利にＦｅ（ＩＩＩ）および／またはＣｕ（Ｉ）のハロゲン化物から選択された触媒の存在下で実施されることを前提とする。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９２】
変法ＩＩ
また、第３工程での本発明の対象は、式（Ｉ）、
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わす〕で示される脂環式ジアミンは、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとし、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｄ）工程ｂ）および場合によるｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で連続的に溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃、特に２００〜２６０℃の温度および０．１〜２００ミリバール、特に０．２〜１００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％、特に原料に対して１５〜４５質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底部排出物は、ｅ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、特に３〜６０分間で、２０〜２００℃、特に５０〜１７０℃の温度および０．５〜２０バール、特に１〜１５バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００まで、特に１：２０、特に有利に１：１０であり；
ｈ）ｇ）からの再ウレタン化物流は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｉ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれるか、またはウレタン化工程ｇ）に導かれ；
ｊ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留ｆ）の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｇ）に返送され；
ｋ）価値のある物質流は、ｈ）から工程ａ）、ｂ）またはｄ）に返送される。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９４】
変法ＩＩＩ
また、第３工程での本発明の対象は、式（Ｉ）
ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される脂環式ジイソシアネートを、脂環式ジアミンと尿素および／または尿素誘導体およびアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変え、この脂環式ジウレタンを熱分解することによって、連続的に製造するための多工程法であり、この場合
ａ）式（ＩＩ）
Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2
〔式中、Ｒは、４〜１８個、特に５〜１５個の炭素原子を有する、２価の脂環式炭化水素基を表わし、但し、この場合２個の窒素原子は、直接に炭化水素環に結合され、これらの窒素原子間には少なくとも３個の炭素原子が配置されているものとする〕で示される脂環式ジアミンは、尿素および／または尿素誘導体および式（ＩＩＩ）
Ｒ1−ＯＨ
〔式中、Ｒ1は、３〜８個の炭素原子を有する第１級または第２級（環状）脂肪族アルコールからのヒドロキシル基の除去後に残留するような基を表わす〕で示されるアルコールとジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステルまたはジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとの混合物の不在下または存在下、および触媒の不在下または存在下で反応され、脂環式ジウレタンに変わり、生じるアンモニアは、同時に分離され；
ｂ）得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、分離され、アルコールならびに場合によりジアルキルカーボネートおよび／またはカルバミド酸アルキルエステルは、反応工程ａ）中に返送され；
ｃ）得られた反応混合物中に場合によっては含有されている高沸点残留物は、完全にかまたは部分的に分離せずに済み；
ｄ）工程ｂ）および場合によるｃ）により精製されたジウレタンを含有する反応混合物は、触媒の存在下で連続的に溶剤不含であるように、１８０〜２８０℃、特に２００〜２６０℃の温度および０．１〜２００ミリバール、特に０．２〜１００ミリバールの圧力下で連続的に、原料に対して１０〜６０質量％、特に原料に対して１５〜４５質量％の反応混合物の一部分が絶えず排出されるように、熱分解され；
ｅ）この分解生成物は、精留によって粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離され；
ｆ）粗製脂環式ジイソシアネートは、蒸留によって精製され、純粋な生成物留分が単離され；
ｇ）ｄ）からの塔底排出物は、価値のある物質流と廃棄物流とに分離され、高沸点成分の濃度が増加された廃棄物流は、プロセスから排出され、および廃棄され；
ｈ）ｇ）からの塔底部排出物は、ｆ）からのアルコールと、触媒の存在下または不在下で１〜１５０分間で、特に３〜６０分間で、２０〜２００℃、特に５０〜１７０℃の温度および０．５〜２０バール、特に１〜１５バールの圧力で反応され、この場合ＮＣＯ基とＯＨ基とのモル比は、１：１００まで、特に１：２０、特に有利に１：１０であり；
ｉ）精留ｆ）による塔底部留分の一部分は、連続的に排出され、分解反応ｄ）に導かれるか、またはウレタン化工程ｈ）に導かれ；
ｊ）場合により粗製脂環式ジイソシアネートの精留ｆ）の際に生じる塔頂部留分は、同様にウレタン化工程ｈ）に返送され；
ｋ）再ウレタン化物流は、ｈ）から工程ｂ）に返送されるか、
または
ｌ）再ウレタン化物流は、ｈ）から反応工程ａ）に返送され、この場合には、工程ｈ）は、Ｆｅ（ＩＩＩ）および／またはＣｕ（Ｉ）のハロゲン化物から選択された触媒の存在下で実施されることを前提とする。