【手続補正書】
【提出日】平成24年1月30日(2012.1.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉから選択される化合物、
【化４７】
2011510995.tif 000001
またはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体もしくは薬学的に許容される塩
［式中、
Ｒ１は、ＨおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ３は、炭素結合型Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルおよび炭素結合型Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、炭素結合型Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルおよび炭素結合型Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており、かつ、炭素結合型Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルおよび炭素結合型Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールは、以下の構造から選択されるものであり、
【化４８】
2011510995.tif 000002
【化４９】
2011510995.tif 000003
【化５０】
2011510995.tif 000004
2011510995.tif 000005
【化５１】
2011510995.tif 000006
2011510995.tif 000007
【化５２】
2011510995.tif 000008
【化５３】
2011510995.tif 000009
上記構造においてＲ１３は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており；
Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されたピリミジン‐５‐イル、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されたフェニル、
−ＯＲ１０（Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されたフェニル、ピリジルもしくはＣ１〜Ｃ１２アルキルである）、
並びに、−ＮＲ１０Ｒ１３（Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルであり、かつＲ１３は任意選択で置換されたフェニルであるか、あるいは、Ｒ１０およびＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルスルホニルピペラジン−１−イルもしくは４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イルを形成する）
から選択されるものである。］。
【請求項２】
Ｒ１が、ＨまたはＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、１Ｈ−インダゾール−４−イルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、１Ｈ−インドール−４−イルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が、任意選択で置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
４−（３，４−ジメトキシフェノキシ）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（３−（メトキシメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンゾニトリル；
３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）フェニル）アセトアミド；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
５−（４−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（キノリン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（２−アミノピリミジン−５−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（４−（３−メトキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）ピリジン−２−アミン；
６−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（２−アミノピリミジン−５−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（メチルスルホニル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ１−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルエタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（２−（ピリジン−３−イル）エトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルメトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（メチルスルホニル）ベンジルオキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（３−（トリフルオロメチル）フェネトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェネトキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−エチル−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｓ−ジオキソチオモルホリン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（ベンジルオキシ）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（３−メトキシベンジルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（４−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）フェニル）アセトアミド；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（３−（ピリジン−３−イル）プロポキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロピル）ピロリジン−２−オン；
４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（３−（ピリジン−４−イル）プロポキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−（２−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）エチル）ピロリジン−２−オン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ１−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（２−（ピリジン−４−イル）エトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（４−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−イル）エタノン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−１−（ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（メチルスルフィニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；および
４−（２−（６−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）エチル）モルホリン
から選択される化合物。
【請求項８】
請求項１または請求項７に記載の化合物と、薬学的に許容される担体、流動促進剤、希釈剤、または賦形剤とからなる、医薬組成物。
【請求項９】
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、神経向性因子（ｎｅｕｒｏｔｒｏｐｉｃ  ｆａｃｔｏｒ）、心臓血管疾患治療用薬剤、肝疾患治療用薬剤、抗ウイルス剤、血液障害治療用薬剤、糖尿病治療用薬剤、および免疫不全障害治療用薬剤から選択されるさらなる治療剤をさらに含む、請求項８に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
治療有効量の請求項１または請求項７に記載の化合物を含む、哺乳動物における高増殖性障害を治療するための組成物。
【請求項１１】
高増殖性障害が癌であり、癌が、乳癌、卵巣癌、子宮頸部癌、前立腺癌、睾丸癌、尿生殖路癌、食道癌、喉頭癌、膠芽腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭状癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝臓癌および胆汁道癌、腎臓癌、膵臓癌、骨髄障害、リンパ腫、毛様細胞、口腔前庭癌、上咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳および中枢神経系の癌、ホジキン病または白血病である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１または請求項７に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを合わせるステップを含む、医薬組成物の作製方法。
【請求項１３】
癌の治療のための、請求項１または請求項７に記載の化合物の使用。
【請求項１４】
阻害有効量の請求項１または請求項７に記載の化合物を含む、脂質キナーゼ活性を阻害または調整するための組成物。
【請求項１５】
脂質キナーゼが、ＰＩ３Ｋである、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
ＰＩ３Ｋが、ｐ１１０αサブユニットである、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
ａ）請求項１または請求項７に記載の化合物を含む第１の医薬組成物と、
ｂ）使用説明書と
を含む、ＰＩ３Ｋが媒介する状態を治療するためのキット。
【請求項１８】
式ＩＩの化合物
【化５４】
2011510995.tif 000010
と、単環式へテロアリール、縮合二環式複素環、または縮合二環式へテロアリールを含むボロネート化合物とを反応させ、
それによって式Ｉの化合物
【化５５】
2011510995.tif 000011
またはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体もしくは薬学的に許容される塩が形成されるステップを含む、式Ｉの化合物を作製する方法
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−ＯＲ１０、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＯ２、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＣＯＲ１０、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり、
Ｒ３は、炭素結合型Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルおよび炭素結合型Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、炭素結合型Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルおよび炭素結合型Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており、
Ｒ４は、−ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＯＲ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）、−ＯＲ１０、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）ＮＲ１０Ｒ１３、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）、−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン）ＮＲ１０Ｒ１３、−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリーレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、アルキル、アルキレン、アルキニル、アルキニレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから独立して選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており、
あるいはＲ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個または複数の基で任意選択で置換されており、
あるいはＲ１０およびＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成する］。