【手続補正書】
【提出日】平成26年1月23日(2014.1.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造式：
【化３６】
2013518111.tif 000001
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｕ１がＺであり、Ｕ３がＪｂである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｕ１およびＵ２がＺであり、Ｕ３がＪｂである、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ２が１つまたは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｑ２が存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換されたＣ３〜Ｃ６アルキルであり、
各Ｊｄが独立に、−ＯＲまたはＦである、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｊｂが−ＯＨまたは−ＮＨ２である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｊｂが−ＯＨである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ独立に、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｆまたは−Ｃｌである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ独立に、−Ｆまたは−Ｃｌである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ−Ｆである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｊｃ１がＦでありＪｃ２がＣｌであるか、またはＪｃ１がＣｌでありＪｃ２がＦである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
以下の構造式：
【化３７】
2013518111.tif 000002
（式中、
Ｔは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｊｂ）−、−Ｃ（Ｊｂ）２−、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｊｂ）−であり、
ｔは０、１または２であり、
ｗは０または１であり、
各Ｊｃは独立に、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたはＣＦ３であり、
ＵはＺまたはＪｂであり、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、−ＯＲ、ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである）
で表されるが、ただし、以下の式の化合物：
【化３８】
2013518111.tif 000003
のどちらでもない化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１２】
表１から選択される構造式で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルとを含む組成物。
【請求項１４】
プロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防するための組成物であって、有効量の請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩または請求項１３に記載の組成物を含む、組成物。
【請求項１５】
前記プロテインキナーゼ媒介状態がＰＫＣ媒介状態である、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
前記ＰＫＣ媒介状態がＰＫＣθ媒介状態である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
前記ＰＫＣθ媒介状態が、自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
前記ＰＫＣθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、Ｔ細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
前記ＰＫＣθ媒介状態が自己免疫疾患である、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２０】
前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２２】
前記自己免疫疾患が関節リウマチである、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２３】
前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２４】
前記ＰＫＣθ媒介状態が、Ｔ細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２５】
構造式Ｉ
【化３９】
2013518111.tif 000004
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）アミドＡをＧと結合させてＣを生成するステップと、
ｂ）ヒドラジンの存在下でＣを加熱してＤを生成するステップと、
ｃ）Ｄ上のハロゲンをアミンＪで置き換えてＩを生成するステップと
を含む方法。
【請求項２６】
ステップａ）を、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の存在下で実施する、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
ステップｃ）における前記アミンを保護する、請求項２５に記載の方法。
【請求項２８】
ステップｃ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）を含む群から選択される適切な溶媒中、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、請求項２５に記載の方法。
【請求項２９】
ステップｃ）を７０℃〜１１０℃で実施する、請求項２５に記載の方法。
【請求項３０】
ステップｃ）を、Ｐｄを触媒として用いて実施する、請求項２５に記載の方法。
【請求項３１】
構造式Ｉ：
【化４０】
2013518111.tif 000005
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｐｒは保護基であり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）ＬをＭと結合させてＮを生成するステップと、
ｂ）Ｎ上のハロゲンをアミンＪで置き換えてＩを生成するステップと
を含む方法。
【請求項３２】
ＬをＰｄ触媒の存在下でＭと結合させる、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
ステップｂ）における前記アミンを保護する、請求項３１に記載の方法。
【請求項３４】
ステップｂ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）またはＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）を含む群から選択される適切な溶媒中、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、請求項３１に記載の方法。
【請求項３５】
ステップｂ）を７０℃〜１１０℃で実施する、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
ステップｂ）を、Ｐｄを触媒として用いて実施する、請求項３１に記載の方法。
【請求項３７】
構造式Ｉ：
【化４１】
2013518111.tif 000006
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｐｒは保護基であり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）ＪをＭと結合させてＰを生成するステップと、
ｂ）ＰをＬと結合させてＱを生成するステップと、
ｃ）Ｑを脱保護してＩを生成するステップと
を含む方法。
【請求項３８】
ステップａ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）またはＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）を含む群から選択される適切な溶媒中で、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
ステップａ）を１００℃〜１３０℃で実施する、請求項３７に記載の方法。
【請求項４０】
ステップｂ）を、触媒としてのＰｄの存在下で実施する、請求項３７に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
他の実施形態では、本発明の化合物、薬学的に許容されるその塩および組成物は、生物学的および病理学的現象におけるキナーゼの研究；そうしたキナーゼによって媒介される細胞内シグナル伝達経路の研究；および新規なキナーゼ阻害剤の比較評価にも有用である。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
以下の構造式：
【化３６】
2013518111.tif 000007
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
（項目２）
Ｕ１がＺであり、Ｕ３がＪｂである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｕ１およびＵ２がＺであり、Ｕ３がＪｂである、項目１または２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４）
Ｙ２が１つまたは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｑ２が存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換されたＣ３〜Ｃ６アルキルであり、
各Ｊｄが独立に、−ＯＲまたはＦである、
項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５）
Ｊｂが−ＯＨまたは−ＮＨ２である、項目１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６）
Ｊｂが−ＯＨである、項目１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ独立に、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｆまたは−Ｃｌである、項目１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目８）
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ独立に、−Ｆまたは−Ｃｌである、項目１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｊｃ１およびＪｃ２がそれぞれ−Ｆである、項目１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｊｃ１がＦでありＪｃ２がＣｌであるか、またはＪｃ１がＣｌでありＪｃ２がＦである、項目１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
以下の構造式：
【化３７】
2013518111.tif 000008
（式中、
Ｔは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｊｂ）−、−Ｃ（Ｊｂ）２−、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｊｂ）−であり、
ｔは０、１または２であり、
ｗは０または１であり、
各Ｊｃは独立に、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたはＣＦ３であり、
ＵはＺまたはＪｂであり、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、−ＯＲ、ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである）
で表されるが、ただし、以下の式の化合物：
【化３８】
2013518111.tif 000009
のどちらでもない化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１２）
表１から選択される構造式で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
（項目１３）
項目１〜１２のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルとを含む組成物。
（項目１４）
被験体のプロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防する方法であって、前記被験体に、有効量の項目１〜１２のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩または組成物を投与することを含む方法。
（項目１５）
前記プロテインキナーゼ媒介状態がＰＫＣ媒介状態である、項目１４に記載の方法。
（項目１６）
前記ＰＫＣ媒介状態がＰＫＣθ媒介状態である、項目１５に記載の方法。
（項目１７）
前記ＰＫＣθ媒介状態が、自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、項目１６に記載の方法。
（項目１８）
前記ＰＫＣθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、Ｔ細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、項目１７に記載の方法。
（項目１９）
前記ＰＫＣθ媒介状態が自己免疫疾患である、項目１７に記載の方法。
（項目２０）
前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、項目１９に記載の方法。
（項目２１）
前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、項目１９に記載の方法。
（項目２２）
前記自己免疫疾患が関節リウマチである、項目１９に記載の方法。
（項目２３）
前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、項目１９に記載の方法。
（項目２４）
前記ＰＫＣθ媒介状態が、Ｔ細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、項目１８に記載の方法。
（項目２５）
構造式Ｉ
【化３９】
2013518111.tif 000010
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しおり、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）アミドＡをＧと結合させてＣを生成するステップと、
ｂ）ヒドラジンの存在下でＣを加熱してＤを生成するステップと、
ｃ）Ｄ上のハロゲンをアミンＪで置き換えてＩを生成するステップと
を含む方法。
（項目２６）
ステップａ）を、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の存在下で実施する、項目２５に記載の方法。
（項目２７）
ステップｃ）における前記アミンを保護する、項目２５に記載の方法。
（項目２８）
ステップｃ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）を含む群から選択される適切な溶媒中、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、項目２５に記載の方法。
（項目２９）
ステップｃ）を７０℃〜１１０℃で実施する、項目２５に記載の方法。
（項目３０）
ステップｃ）を、Ｐｄを触媒として用いて実施する、項目２５に記載の方法。
（項目３１）
構造式Ｉ：
【化４０】
2013518111.tif 000011
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およ
びＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｐｒは保護基であり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）ＬをＭと結合させてＮを生成するステップと、
ｂ）Ｎ上のハロゲンをアミンＪで置き換えてＩを生成するステップと
を含む方法。
（項目３２）
ＬをＰｄ触媒の存在下でＭと結合させる、項目３１に記載の方法。
（項目３３）
ステップｂ）における前記アミンを保護する、項目３１に記載の方法。
（項目３４）
ステップｂ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）またはＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）を含む群から選択される適切な溶媒中、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、項目３１に記載の方法。
（項目３５）
ステップｂ）を７０℃〜１１０℃で実施する、項目３１に記載の方法。
（項目３６）
ステップｂ）を、Ｐｄを触媒として用いて実施する、項目３１に記載の方法。
（項目３７）
構造式Ｉ：
【化４１】
2013518111.tif 000012
（式中、
Ｔは−ＮＨ−であるかまたは存在せず、
Ｊｃ１およびＪｃ２はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ、−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＦ３であり、
Ｕ１、Ｕ２およびＵ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ＺまたはＪｂであり、Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の１つ以下が−Ｈであるか、またはＵ１、Ｕ２およびＵ３のうちの２つが一緒になって、１つもしくは複数のＪｅで独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ１〜Ｃ６シクロアルキル環を形成しており、
ＺはＹ２−Ｑ２であり、
Ｙ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｄで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
Ｑ２は存在しないか、または１つもしくは複数のＪｅで任意選択で独立に置換された０〜１個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、Ｙ２とＱ２がどちらも存在しないことはなく、
各Ｊｂは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、１つまたは複数のＪａで任意選択で独立に置換されたＣ１〜６アルキルであり、
各Ｊａは独立に、−Ｆ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、
各Ｊｄは独立に、−ＯＲ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）２またはＦであり、
各Ｊｅは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２ＣＦ３またはＦであり、
各Ｒは−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｐｒは保護基であり、
＊で指定された炭素にキラル中心が存在する）
で表される化合物を作製するための方法であって、
ａ）ＪをＭと結合させてＰを生成するステップと、
ｂ）ＰをＬと結合させてＱを生成するステップと、
ｃ）Ｑを脱保護してＩを生成するステップと
を含む方法。
（項目３８）
ステップａ）を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｎ−ブタノール（ｎ−Ｂｕ−ＯＨ）またはＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）を含む群から選択される適切な溶媒中で、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、トリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を含む群から選択される適切な塩基の存在下で実施する、項目３７に記載の方法。
（項目３９）
ステップａ）を１００℃〜１３０℃で実施する、項目３７に記載の方法。
（項目４０）
ステップｂ）を、触媒としてのＰｄの存在下で実施する、項目３７に記載の方法。