(57)【要約】【課題】青色ＬＥＤの発光層及び孔運搬層として使用できる有機化合物を提供する。【解決手段】基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有する有機発光ダイオードであって、該発光層は、下記式ＩまたはＩＩ：【化１】2004139957.tif 000061【化２】2004139957.tif 000062ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のイソクリセニル、アントラセニル、ナフタリル、ビフェニル、ピレニル、またはフェナントレニルであり、ならびにＡｒ３は、置換または無置換のフェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、またはフルオレニレンである、を有する化合物を含むことを特徴とする有機発光ダイオード。【選択図】　　　　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有する有機発光ダイオードであって、該発光層は、下記式ＩまたはＩＩ：
【化１】
2004139957.tif 000055
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のイソクリセニル、アントラセニル、ナフタリル、ビフェニル、ピレニル、またはフェナントレニルである、
【化２】
2004139957.tif 000056
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、上記と同様の定義であり、ならびにＡｒ３は、置換または無置換のフェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、またはフルオレニレンである、
を有する化合物を含む有機発光ダイオード。
【請求項２】
該発光層及び陰極間に形成される電子運搬層をさらに有する請求項１に記載の有機発光ダイオード。
【請求項３】
該陽極及び発光層間に形成される孔運搬層をさらに有する請求項１または２に記載の有機発光ダイオード。
【請求項４】
該発光層は、孔運搬層でもある、請求項１または２に記載の有機発光ダイオード。
【請求項５】
該陽極及び孔運搬層間に形成される孔注入修飾層をさらに有する請求項３に記載の有機発光ダイオード。
【請求項６】
該陽極及び発光層間に形成される孔注入修飾層をさらに有する請求項４に記載の有機発光ダイオード。
【請求項７】
該発光層は、式Ｉを有する化合物であり、かつ式Ｉにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項８】
該式Ｉを有する化合物は、下記式Ｉａ−１またはＩｄ−１：
【化３】
2004139957.tif 000057
【化４】
2004139957.tif 000058
を有する化合物である、請求項７に記載の有機発光ダイオード。
【請求項９】
該式Ｉを有する化合物は、式Ｉａ−１を有する化合物である、請求項８に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１０】
該発光層は、式ＩＩを有する化合物であり、かつ式ＩＩにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１１】
Ａｒ３はフェニレンである、請求項１０に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１２】
該式ＩＩを有する化合物は、下記式ＩＩａ−１またはＩＩｂ−１：
【化５】
2004139957.tif 000059
【化６】
2004139957.tif 000060
を有する化合物である、請求項１１に記載の有機発光ダイオード。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、芳香族化合物およびこのような芳香族化合物を含む発光層を有する有機発光ダイオード（ＬＥＤ）、特に青色有機発光ダイオードに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光ダイオード（ＬＥＤ）に関する研究は、１９６３年にＰｏｐｅらによって始められた（非特許文献１参照）。上記文献では、アントラセンがモノリシック発光材料として使用され、これは高電圧下で青色の光を発する。その後、数人の研究者らによって改良が行われた（例えば、非特許文献２、３、４を参照）ものの、動作電圧が依然として高すぎ、また、エネルギー変換効率が依然として低すぎるため、このような材料は実際の用途には使用できなかった。
【０００３】
１９８７年には、ＩＴＯ（導電性透明インジウム／スズ酸化物）／ジアミン／Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）／Ｍｇ：Ａｇの構造を有する有機ＬＥＤを製造するための蒸着技術が開示された（例えば、非特許文献５参照）。このような有機ＬＥＤは１％の外部量子効率及び１０００ｃｄ／ｍ２（１０Ｖ）の高輝度を有するため、有機ＬＥＤに関する研究や開発がこれ以降加速された。２年後、英国のケンブリッジ大学のＣａｒｖｅｎｄｉｓｈ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙの研究グループがＰＰＶを発光材料として用いて、ＩＴＯ／ＰＰＶ／Ｃａの構造を有するＬＥＤを作製した（特許文献１、２、３、非特許文献６参照）。これは、０．０５％の量子効率でオリーブ色を発光した。この際、ＩＴＯが陽極に使用され、Ｃａが陰極に使用され、かつＰＰＶはポリ（フェニレンビニレン）の略称である。
【０００４】
初期の有機ＬＥＤは、単一の有機層を有しており、陽極としての透明電極及び陰極としての金属電極の間に有機発光層が配置されてなるものであった。有機ＬＥＤの発光効率を向上するためには、１個のＬＥＤが２つの有機層を有していてもよい。この際、これらの有機層は、第一の層が孔運搬層（ｈｏｌｅ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ　ｌａｙｅｒ）でありかつ第二の層が有機発光層である、または第一の層が有機発光層でありかつ第二の層が電子運搬層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ　ｌａｙｅｒ）である。ＬＥＤによっては、３つの有機層を有するものもあり、この場合は、孔運搬層、有機発光層、及び電子運搬層が順次配置されてなる。このようなＬＥＤの発光プロセスを以下に記載する：すなわち、正バイアスの塗布後、孔及び電子が、その正バイアスから生じる電界によって駆動する陽及び陰極から別々に発せられ、これらが、個々のエネルギー障壁を乗り越えた後、発光層でそれぞれ出会って励起子を形成する。これらの励起子は、発光しながら光を放って基底状態に迅速に戻る。このようなＬＥＤは、ショットキー特性を有するタイプである。
【０００５】
多くの青色ＬＥＤが報告されてきたものの、これらのうち高輝度、優れたＣＩＥ座標、及び高い効率を有するものは非常に僅かである。様々なＯＬＥＤ材料が知られている（例えば、非特許文献７〜２３及び特許文献４〜６参照）が、これらの材料のうち、Ａｌｑ３は、緑色及び赤色ＬＥＤに対して最も一般的なドーパントであった。しかしながら、Ａｌｑ３のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯ間のエネルギーギャップが小さすぎる（例えば、非特許文献２４〜２７参照）ため、Ａｌｑ３は青色ドーパントとして使用するのには適さない。したがって、青色、緑色及び赤色光を有するオストワルト純色のディスプレイを開発するためには、安定でかつ信頼性が高く、さらに高い効率を有する青色発光体を見出すことが重要である（例えば、非特許文献２８〜３１参照）。
【０００６】
【特許文献１】
米国特許第５，２４７，１９０号（１９９３）明細書
【特許文献２】
米国特許第５，４２５，１２５号（１９９５）明細書
【特許文献３】
米国特許第５，４０１，８２７号（１９９５）明細書
【特許文献４】
Ｓａｋｏｎ，　Ｙ．；　Ｏｈｎｕｍａ，　Ｔ．；　Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ，　Ｍ．；　Ｓａｉｔｏ，　Ｓ．；　Ｔｓｕｔｓｕｉ，　Ｔ．；　Ａｄａｃｈｉ，　Ｃ．　米国特許第５，０７７，１４２号（１９９４）明細書
【特許文献５】
Ｈｏｓａｋａｗａ，　Ｃ．；　Ｓａｋａｍｏｔｏ，　Ｓ．；　Ｋｕｓｕｍｏｔｏ，　Ｔ．　米国特許第５，３８９，４４４号（１９９５）明細書
【特許文献６】
Ｍ．　Ｍａｔｓｕｕｒａ，　Ｔ．　Ｋｕｓｕｍｏｔｏ，　Ｈ．　Ｔｏｋａｉｌｉｎ，　米国特許第５，５１６，５７７号（１９９６）明細書
【非特許文献１】
Ｐｏｐｅ，　ｅｔ　ａｌ．，　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｐｈｙｓ．　３８　（１９６３）　２０４２
【非特許文献２】
Ｐｈｙｓ．　Ｒｅｖ．　Ｌｅｔｔ．　１４　（１９６５）　２２９
【非特許文献３】
Ｓｏｌ．　Ｓｔａｔｅ　Ｃｏｍｍ．　３２　（１９７９）　６８３
【非特許文献４】
Ｔｈｉｎ　Ｓｏｌｉｄ　Ｆｉｌｍｓ　９４　（１９８２）　４７６
【非特許文献５】
Ｔａｎｇ，　ｅｔ　ａｌ．，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．，　５１　（１９８７）　９１４
【非特許文献６】
Ｎａｔｕｒｅ，　３４７（１９９０）　５３９
【非特許文献７】
Ｙ．−Ｈ．　Ｋｉｍ，　Ｄ．−Ｃ．　Ｓｈｉｎ，　Ｓ．−Ｈ．　Ｋｉｍ，　Ｃ．−Ｈ．　Ｋｏ，　Ｈ．−Ｓ．　Ｙｕ，　Ｙ．−Ｓ．　Ｃｈａｅ，　Ｓ．−Ｋ．　Ｋｗｏｎ，　Ａｄｖ．　Ｍａｔｅｒ．　２００１，　１３，　１６９０
【非特許文献８】
Ｃ．　Ｈｏｓｏｋａｗａ，　Ｈ．　Ｈｉｇａｓｈｉ，　Ｈ．　Ｎａｋａｍｕｒａ，　Ｔ．　Ｋｕｓｕｍｏｔｏ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．　１９９５，　６７，　３８５３
【非特許文献９】
Ｚ．　Ｇａｏ，　Ｃ．　Ｓ．　Ｌｅｅ，　Ｉ．　Ｂｅｌｌｏ，　Ｓ．　Ｔ．　Ｌｅｅ，　Ｒ．−Ｍ．　Ｃｈｅｎ，　Ｔ．−Ｙ．　Ｌｕｈ，Ｊ．　Ｓｈｉ，　Ｃ．　Ｗ．　Ｔａｎｇ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　１９９９，　７４，　８６５
【非特許文献１０】
Ｓ．−Ｆ．　Ｌｉｕ，　Ｑ．　Ｗｕ，　Ｈ．　Ｌ．　Ｓｃｈｍｉｄｅｒ，　Ｈ．　Ａｚｉｚ，　Ｎ．−Ｘ．　Ｈｕ，　Ｚ．　Ｐｏｐｏｖｉｃ，　Ｓ．　Ｗａｎｇ，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　２０００，　１２２，　３６７１
【非特許文献１１】
Ｃ．　Ｈ．　Ｃｈｅｎ，　Ｊ．　Ｓｈｉ，　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．　１９９８，　１７１，　１６１
【非特許文献１２】
Ｘ．　Ｔ．　Ｔａｏ，　Ｈ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｔ．　Ｗａｄａ，　Ｓ．　Ｍｉｙａｔａ，　Ｈ．　Ｓａｓａｂｅ，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　１９９９，　１２１，　９４４７
【非特許文献１３】
Ｙ．　Ｌｉｕ，　Ｊ．　Ｇｕｏ，　Ｊ．　Ｆｅｎｇ，　Ｈ．　Ｚｈａｎｇ，　Ｙ．　Ｌｉ，　Ｙ．　Ｗａｎｇ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．　２００１，　７８，　２３００
【非特許文献１４】
Ｎ．−Ｘ．　Ｈｕ，　Ｍ．　Ｅｓｔｅｇｈａｍａｔｉａｎ，　Ｓ．　Ｘｉｅ，　Ｚ．　Ｐｏｐｏｖｉｃ，　Ａ．−Ｍ．　Ｈｏｒ，　Ｂ．　Ｏｎｇ，　Ｓ．　Ｗａｎｇ，　Ａｄｖ．　Ｍａｔｅｒ．　１９９９，　１１，　１４６０
【非特許文献１５】
Ｗ．−Ｂ．　Ｉｍ，　Ｈ．−Ｋ．　Ｈｗａｎｇ，　Ｊ．−Ｇ．　Ｌｅｅ，　Ｋ．　Ｈａｎ，　Ｙ．　Ｋｉｍ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　２００１，　７９，　１３８７
【非特許文献１６】
Ｙ．　Ｋｉｍ，　Ｊ．−Ｇ．　Ｌｅｅ，　Ｓ．　Ｋｉｍ，　Ａｄｖ．　Ｍａｔｅｒ．　１９９９，　１１，　１４６３
【非特許文献１７】
Ｃ．　Ｓｃｈｍｉｔｚ，　Ｈ．−Ｗ．　Ｓｃｈｍｉｄｔ，　Ｍ．　Ｔｈｅｌａｋｋａｔ，　Ｃｈｅｍ．　Ｍａｔｅｒ．　２０００，　１２，　３０１２
【非特許文献１８】
Ｊ，　Ｐａｎｇ，　Ｙ．　Ｔａｏ，　Ｓ．　Ｆｒｅｉｂｅｒｇ，　Ｘ．−Ｐ．　Ｙａｎｇ，　Ｍ．　Ｄ’Ｉｏｒｉｏ，　Ｓ．　Ｗａｎｇ，Ｊ．　Ｍａｔｅｒ．　Ｃｈｅｍ．　２００２，　１２，　２０６
【非特許文献１９】
Ｙ．　Ｇｅｎｇ，　Ｄ．　Ｋａｔｓｉｓ，　Ｓ．　Ｗ．　Ｃｕｌｌｉｇａｎ，　Ｊ．　Ｊ．　Ｏｕ，　Ｓ．　Ｈ．　Ｃｈｅｎ，　Ｌ．　Ｊ．　Ｒｏｔｈｂｅｒｇ，　Ｃｈｅｍ．　Ｍａｔｅｒ．　２００２，　１４，　４６３
【非特許文献２０】
Ｂ．　Ｚ．　Ｔａｎｇ，　Ｘ．　Ｚｈａｎ，　Ｇ．　Ｙｕ，　Ｐ．　Ｐ．　Ｓ．　Ｌｅｅ，　Ｙ．　Ｌｉｕ，　Ｄ．　Ｚｈｕ，　Ｊ．　Ｍａｔｅｒ．　Ｃｈｅｍ．　２００１，　１１，　２９７４
【非特許文献２１】
Ｊ．−Ｆ．　Ｍｏｒｉｎ，　Ｓ．　Ｂｅａｕｐｒｅ，　Ｍ．　Ｌｅｃｌｅｒｃ，　Ｉ．　Ｌｅｖｅｓｑｕｅ，　Ｍ．　Ｄ’Ｉｏｒｉｏ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　２００２，　８０，　３４１
【非特許文献２２】
Ｈ．　Ｋａｊｉｉ，　Ｔ．　Ｔｓｕｋａｇａｗａ，　Ｈ．　Ｏｋｕｎｏ，　Ｔ．　Ｔａｎｅｄａ，　Ｋ．　Ｙｏｓｈｉｎｏ，　Ｙ．　Ｏｈｍｏｒｉ，　Ｔｈｉｎ　Ｓｏｌｉｄ　Ｆｉｌｍｓ　２００１，　３９３，　３８８
【非特許文献２３】
Ｑ．　Ｗｕ，　Ｊ．　Ａ．　Ｌａｖｉｇｎｅ，　Ｙ．　Ｔａｏ，　Ｍ．　Ｄ’Ｉｏｒｉｏ，　Ｓ．　Ｗａｎｇ，　Ｃｈｅｍ　Ｍａｔｅｒ．２００１，　１３，　７１
【非特許文献２４】
Ｌ．　Ｃ．　Ｐｉｃｃｉｏｌｏ，　Ｈ．　Ｍｕｒａｔａ，　Ｚ．　Ｈ．　Ｋａｆａｆｉ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　２００１，　７８，　２３７８
【非特許文献２５】
Ｊ．　Ｓｈｉ，　Ｃ．　Ｗ．　Ｔａｎｇ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　１９９７，　７０，　１６６５
【非特許文献２６】
Ｆ．　Ｓｔｅｕｂｅｒ，　Ｊ．　Ｓｔａｕｄｉｇｅｌ，　Ｍ．　Ｓｔｏｓｓｅｌ，　Ｊ．　Ｓｉｍｍｅｒｅｒ，　Ａ．　Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ，　Ｈ．　Ｓｐｒｅｉｔｚｅｒ，　Ｆ．　Ｗｅｉｓｓｏｒｔｅｌ，　Ｊ．　Ｓａｌｂｅｃｋ，　Ａｄｖ．　Ｍａｔｅｒ．　２０００，　１２，　１３０
【非特許文献２７】
Ｃ．　Ｗ．　Ｔａｎｇ，　Ｓ．　Ａ．　ＶａｎＳｌｙｋｅ，　Ｃ．　Ｈ．　Ｃｈｅｎ，　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　１９８９，　６５，　３６１０
【非特許文献２８】
Ｙ．　Ｔ．　Ｔａｏ，　Ｅ．　Ｂａｌａｓｕｂｒａｍａｎｉａｎ，　Ａ．　Ｄａｎｅｌ，　Ｐ．　Ｔｏｍａｓｉｋ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　２０００，　７７，　９３３
【非特許文献２９】
Ｙ．　Ｔ．　Ｔａｏ，　Ｅ．　Ｂａｌａｓｕｂｒａｍａｎｉａｎ，　Ａ．　Ｄａｎｅｌ，　Ｂ．　Ｊａｒｏｓｚ，　Ｐ．　Ｔｏｍａｓｉｋ，　Ｃｈｅｍ．　Ｍａｔｅｒ．　２００１，　１３，　１２０７
【非特許文献３０】
Ｙ．　Ｈａｍａｄａ，　Ｈ．　Ｋａｎｎｏ，　Ｔ．　Ｔｓｕｊｉｏｋａ，　Ｈ．　Ｔａｋａｈａｓｈｉ，　Ｔ．　Ｕｓｕｋｉ，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　１９９９，　７５，　１６８２
【非特許文献３１】
Ｖ．　Ｂｕｌｏｖｉｃ，　Ａ．　Ｓｈｏｕｓｔｉｋｏｖ，　Ｍ．　Ａ．　Ｂａｌｄｏ，　Ｅ．　Ｂｏｓｅ，　Ｖ．　Ｇ．　Ｋｏｚｌｏｖ，Ｍ．　Ｅ．　Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，　Ｓ．　Ｒ．　Ｆｏｒｒｅｓｔ．　Ｃｈｅｍ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　１９９８，　２８７，　４５５
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、青色ＬＥＤの発光層及び孔運搬層として使用できる有機化合物を提供することである。
【０００８】
本発明の他の目的は、高輝度、高い外部量子効率及び電流効率、ならびに優れたＣＩＥ座標を示す青色ＬＥＤを提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
上記目的は、下記（１）〜（１２）によって達成される。
【００１０】
（１）基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有する有機発光ダイオードであって、該発光層は、下記式ＩまたはＩＩ：
【００１１】
【化７】
2004139957.tif 000002
【００１２】
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のイソクリセニル、アントラセニル、ナフタリル、ビフェニル、ピレニル、またはフェナントレニルである、
【００１３】
【化８】
2004139957.tif 000003
【００１４】
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、上記と同様の定義であり、ならびにＡｒ３は、置換または無置換のフェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、またはフルオレニレンである、
を有する化合物を含む有機発光ダイオード。
【００１５】
（２）上記発光層及び陰極間に形成される電子運搬層をさらに有する前記（１）に記載の有機発光ダイオード。
【００１６】
（３）上記陽極及び発光層間に形成される孔運搬層をさらに有する前記（１）または（２）に記載の有機発光ダイオード。
【００１７】
（４）上記発光層は、孔運搬層でもある前記（１）または（２）に記載の有機発光ダイオード。
【００１８】
（５）上記陽極及び孔運搬層間に形成される孔注入修飾層をさらに有する前記（３）に記載の有機発光ダイオード。
【００１９】
（６）上記陽極及び発光層間に形成される孔注入修飾層をさらに有する前記（４）に記載の有機発光ダイオード。
【００２０】
（７）上記発光層は、式Ｉを有する化合物であり、かつ式Ｉにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の有機発光ダイオード。
【００２１】
（８）上記式Ｉを有する化合物は、下記式Ｉａ−１またはＩｄ−１：
【００２２】
【化９】
2004139957.tif 000004
【００２３】
【化１０】
2004139957.tif 000005
【００２４】
を有する化合物である、前記（７）に記載の有機発光ダイオード。
【００２５】
（９）上記式Ｉを有する化合物は、式Ｉａ−１を有する化合物である、前記（８）に記載の有機発光ダイオード。
【００２６】
（１０）上記発光層は、式ＩＩを有する化合物であり、かつ式ＩＩにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の有機発光ダイオード。
【００２７】
（１１）Ａｒ３はフェニレンである、前記（１０）に記載の有機発光ダイオード。
【００２８】
（１２）上記式ＩＩを有する化合物は、下記式ＩＩａ−１またはＩＩｂ−１：
【００２９】
【化１１】
2004139957.tif 000006
【００３０】
【化１２】
2004139957.tif 000007
【００３１】
を有する化合物である、前記（１１）に記載の有機発光ダイオード。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明は、基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有する有機発光ダイオードであって、該発光層は、
下記式Ｉ：
【００３３】
【化１３】
2004139957.tif 000008
【００３４】
の主構造を有する２分子芳香族化合物を含む有機発光ダイオードに関するものである。なお、本発明において、発光層は、上記式Ｉの化合物を単独で含むものであっても若しくは２種以上の上記式Ｉの化合物を混合物の形態で含むものであってもまたはこれらのいずれかに下記で詳述される式ＩＩの化合物の１種若しくは２種以上を組み合わせて含むものであってもよい。
【００３５】
上記式Ｉにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は、多環を表わす。この際、多環としては、特に限定されるものではないが、例えば、イソクリセニル（トリフェニレニル）、アントラセニル、ナフタリル、ビフェニル、ピレニル、フェナントレニル等が挙げられる。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよいが、好ましくは同一である。Ａｒ１及びＡｒ２の結合位置は、特に制限されず、所望の特性（例えば、輝度、外部量子効率、電流効率、ＣＩＥ座標）に応じて適宜選択される。さらに、Ａｒ１及びＡｒ２は、無置換であってもまたは一以上の置換基を有するものであってもよい。後者の場合に使用できる置換基としては、特に制限されないが、例えば、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等の、アルキル、シアノ、フェニル、ハロゲン原子、及びメトキシ、エトキシ等のアルコキシが挙げられる。これらのうち、アルキル、シアノ、フェニル、ハロゲン原子、及びメトキシが好ましい。
【００３６】
上記式Ｉを有する化合物は、上記式Ｉで示されるものであれば特に制限されないが、具体的には、下記化合物（Ｉａ）〜（Ｉｉ）が挙げられる。
【００３７】
下記式で示される化合物（Ｉａ）：この化合物（Ｉａ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）である式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等；以下、同様）またはシアノである。
【００３８】
【化１４】
2004139957.tif 000009
【００３９】
下記式で示される化合物（Ｉｂ）：この化合物（Ｉｂ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がアントラセニルである式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００４０】
【化１５】
2004139957.tif 000010
【００４１】
下記式で示される化合物（Ｉｃ）：この化合物（Ｉｃ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールである式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００４２】
【化１６】
2004139957.tif 000011
【００４３】
下記式で示される化合物（Ｉｄ）：この化合物（Ｉｄ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールである式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００４４】
【化１７】
2004139957.tif 000012
【００４５】
下記式で示される化合物（Ｉｅ）：この化合物（Ｉｅ）は、Ａｒ１がイソクリセニル（トリフェニレニル）でありかつＡｒ２がピレニルである式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００４６】
【化１８】
2004139957.tif 000013
【００４７】
下記式で示される化合物（Ｉｆ）：この化合物（Ｉｆ）は、Ａｒ１がイソクリセニル（トリフェニレニル）でありかつＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールである式Ｉの化合物である。
【００４８】
【化１９】
2004139957.tif 000014
【００４９】
下記式で示される化合物（Ｉｇ）：この化合物（Ｉｇ）は、Ａｒ１が下記式で示されるような同一のアリールでありかつＡｒ２がピレニルである式Ｉの化合物である。
【００５０】
【化２０】
2004139957.tif 000015
【００５１】
下記式で示される化合物（Ｉｈ）：この化合物（Ｉｈ）は、Ａｒ１が下記式で示されるような同一のアリールでありかつＡｒ２がフェナントレニルである式Ｉの化合物である。
【００５２】
【化２１】
2004139957.tif 000016
【００５３】
下記式で示される化合物（Ｉｉ）：この化合物（Ｉｉ）は、Ａｒ１が下記式で示されるような同一のアリールでありかつＡｒ２がピレニルである式Ｉの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００５４】
【化２２】
2004139957.tif 000017
【００５５】
また、本発明に係る有機発光ダイオードの発光層に使用される化合物は、上記式Ｉの化合物の２個のポリフェニル間にさらにアリール（Ａｒ３）が挿入されたものであってもよく、すなわち、本発明は、基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有する有機発光ダイオードであって、該発光層は、下記式ＩＩ：
【００５６】
【化２３】
2004139957.tif 000018
【００５７】
の主構造を有する３分子芳香族化合物を含む有機発光ダイオードに関するものである。なお、本発明において、発光層は、上記式ＩＩの化合物を単独で含むものであっても若しくは２種以上の上記式ＩＩの化合物を混合物の形態で含むものであってもまたはこれらのいずれかに上記式Ｉの化合物の１種若しくは２種以上を組み合わせて含むものであってもよい。
【００５８】
上記式ＩＩにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２は、上記式Ｉにおける定義と同様の定義である。また、Ａｒ３は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、またはフルオレニレンを表わし、好ましくはフェニレンを表わす。この際、Ａｒ３は、無置換であってもまたは一以上の置換基を有するものであってもよい。後者の場合に使用できる置換基としては、特に制限されないが、例えば、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等の、アルキル、シリル、シアノ、無置換及び置換フェニル、ならびにメトキシ、エトキシ等のアルコキシが挙げられる。これらのうち、アルキル、シアノ、シリル、無置換及び置換フェニル、ならびにメトキシが好ましい。また、Ａｒ１及びＡｒ２のＡｒ３への結合位置は、特に制限されず、所望の特性（例えば、輝度、外部量子効率、電流効率、ＣＩＥ座標）に応じて適宜選択される。
【００５９】
上記式ＩＩを有する化合物は、上記式ＩＩで示されるものであれば特に制限されないが、具体的には、下記化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｘ）が挙げられる。
【００６０】
下記式で示される化合物（ＩＩａ）：この化合物（ＩＩａ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）であり、Ａｒ３がフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等；以下、同様）またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００６１】
【化２４】
2004139957.tif 000019
【００６２】
下記式で示される化合物（ＩＩｂ）：この化合物（ＩＩｂ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がピレニルであり、Ａｒ３がフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。
【００６３】
【化２５】
2004139957.tif 000020
【００６４】
下記式で示される化合物（ＩＩｃ）：この化合物（ＩＩｃ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００６５】
【化２６】
2004139957.tif 000021
【００６６】
下記式で示される化合物（ＩＩｄ）：この化合物（ＩＩｄ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がフェナントレニルであり、Ａｒ３がフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００６７】
【化２７】
2004139957.tif 000022
【００６８】
下記式で示される化合物（ＩＩｅ）：この化合物（ＩＩｅ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００６９】
【化２８】
2004139957.tif 000023
【００７０】
下記式で示される化合物（ＩＩｆ）：この化合物（ＩＩｆ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）であり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよく、また、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００７１】
【化２９】
2004139957.tif 000024
【００７２】
下記式で示される化合物（ＩＩｇ）：この化合物（ＩＩｇ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がピレニルであり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００７３】
【化３０】
2004139957.tif 000025
【００７４】
下記式で示される化合物（ＩＩｈ）：この化合物（ＩＩｈ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよく、また、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００７５】
【化３１】
2004139957.tif 000026
【００７６】
下記式で示される化合物（ＩＩｉ）：この化合物（ＩＩｉ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がアントラセニルであり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよく、また、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００７７】
【化３２】
2004139957.tif 000027
【００７８】
下記式で示される化合物（ＩＩｊ）：この化合物（ＩＩｊ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がフェナントレニルであり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよく、また、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００７９】
【化３３】
2004139957.tif 000028
【００８０】
下記式で示される化合物（ＩＩｋ）：この化合物（ＩＩｋ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がビフェニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよく、また、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００８１】
【化３４】
2004139957.tif 000029
【００８２】
下記式で示される化合物（ＩＩｌ）：この化合物（ＩＩｌ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）であり、Ａｒ３がアントラセニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００８３】
【化３５】
2004139957.tif 000030
【００８４】
下記式で示される化合物（ＩＩｍ）：この化合物（ＩＩｍ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がアントラセニルであり、Ａｒ３がアントラセニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００８５】
【化３６】
2004139957.tif 000031
【００８６】
下記式で示される化合物（ＩＩｎ）：この化合物（ＩＩｎ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がフェナントレニルであり、Ａｒ３がアントラセニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００８７】
【化３７】
2004139957.tif 000032
【００８８】
下記式で示される化合物（ＩＩｏ）：この化合物（ＩＩｏ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がアントラセニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００８９】
【化３８】
2004139957.tif 000033
【００９０】
下記式で示される化合物（ＩＩｐ）：この化合物（ＩＩｐ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）であり、Ａｒ３がナフチレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００９１】
【化３９】
2004139957.tif 000034
【００９２】
下記式で示される化合物（ＩＩｑ）：この化合物（ＩＩｑ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がアントラセニルであり、Ａｒ３がナフチレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００９３】
【化４０】
2004139957.tif 000035
【００９４】
下記式で示される化合物（ＩＩｒ）：この化合物（ＩＩｒ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がナフチレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ１は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００９５】
【化４１】
2004139957.tif 000036
【００９６】
下記式で示される化合物（ＩＩｓ）：この化合物（ＩＩｓ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がピレニルであり、Ａｒ３がナフチレンである式ＩＩの化合物である。
【００９７】
【化４２】
2004139957.tif 000037
【００９８】
下記式で示される化合物（ＩＩｔ）：この化合物（ＩＩｔ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がイソクリセニル（トリフェニレニル）であり、Ａｒ３がフルオレニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００９９】
【化４３】
2004139957.tif 000038
【０１００】
下記式で示される化合物（ＩＩｕ）：この化合物（ＩＩｕ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がアントラセニルであり、Ａｒ３がフルオレニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【０１０１】
【化４４】
2004139957.tif 000039
【０１０２】
下記式で示される化合物（ＩＩｖ）：この化合物（ＩＩｖ）は、Ａｒ１及びＡｒ２が下記式で示されるような同一のアリールであり、Ａｒ３がフルオレニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【０１０３】
【化４５】
2004139957.tif 000040
【０１０４】
下記式で示される化合物（ＩＩｗ）：この化合物（ＩＩｗ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がフェナントレニルであり、Ａｒ３がフルオレニレンである式ＩＩの化合物である。ただし、下記式中、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、またはシアノである。なお、下記式において、Ｒ２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい
【０１０５】
【化４６】
2004139957.tif 000041
【０１０６】
下記式で示される化合物（ＩＩｘ）：この化合物（ＩＩｘ）は、Ａｒ１及びＡｒ２がピレニルであり、Ａｒ３がフルオレニレンである式ＩＩの化合物である。
【０１０７】
【化４７】
2004139957.tif 000042
【０１０８】
上記化合物で示されるように、本発明に係る発光層は、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である式Ｉを有する化合物を含むことが好ましい。より好ましくは、式Ｉを有する化合物は、上記化合物（Ｉａ）または（Ｉｄ）であり、さらにより好ましくは、化合物（Ｉａ）または（Ｉｄ）中のＲ１及びＲ２が水素原子である化合物、即ち、下記式Ｉａ−１またはＩｄ−１で示される化合物であり、最も好ましくは下記式Ｉａ−１を有する化合物である。
【０１０９】
【化４８】
2004139957.tif 000043
【０１１０】
また、本発明に係る発光層は、Ａｒ１及びＡｒ２は同一である式ＩＩを有する化合物を含むことが好ましく、より好ましくは、Ａｒ１及びＡｒ２は同一でありかつＡｒ３はフェニレンである式ＩＩを有する化合物を含む。さらにより好ましくは、式ＩＩを有する化合物は、上記化合物（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）であり、最も好ましくは、化合物（ＩＩａ）中のＲ１及びＲ２が水素原子である化合物または（ＩＩｂ）中のＲ１が水素原子である化合物、即ち、下記式ＩＩａ−１またはＩＩｂ−１で示される化合物である。
【０１１１】
【化４９】
2004139957.tif 000044
【０１１２】
本発明において、上記化合物の合成方法は、特に制限されず、従来公知の方法を単独であるいは組み合わせて使用できる。本発明において特に好ましい合成方法を下記実施例に詳述する。なお、本発明に係る上記好ましい化合物（Ｉａ）〜（Ｉｉ）及び（ＩＩａ）〜（ＩＩｘ）において、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成される。また、化合物（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩｈ）、（ＩＩｉ）、（ＩＩｊ）、（ＩＩｋ）、（ＩＩｌ）、（ＩＩｍ）、（ＩＩｎ）、（ＩＩｏ）、（ＩＩｐ）、（ＩＩｑ）、（ＩＩｒ）、（ＩＩｔ）、（ＩＩｕ）、（ＩＩｖ）、（ＩＩｗ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成される。さらに、化合物（ＩＩｂ）、（ＩＩｇ）、（ＩＩｓ）、（ＩＩｘ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成される。
【０１１３】
本発明において、このような特定の式Ｉおよび／またはＩＩの化合物で作製される発光層の厚みは、特に制限されず、従来と同様の厚みが使用できるが、５〜１００ｎｍであることが好ましい。
【０１１４】
本発明の有機発光ダイオードは、基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有するものであるが、この際、電子運搬層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ　ｌａｙｅｒ）が発光層及び陰極間に形成されることが好ましい。また、発光層が孔運搬層（ｈｏｌｅ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ　ｌａｙｅｒ）でもある、即ち、孔運搬層及び発光層が同一の層である、または孔運搬層が陽極及び発光層間に形成されることが好ましい。前者の場合、孔注入修飾層（ｈｏｌｅ　ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ　ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｌａｙｅｒ）が陽極及び発光層間に形成されることがより好ましい。また、後者の場合では、孔注入修飾層が陽極及び孔運搬層間に形成されることがより好ましい。
【０１１５】
本発明の有機発光ダイオードは、発光層に特定の化合物、即ち、式Ｉまたは式ＩＩで示される化合物を使用することを特徴とするものであり、他の部分（基材、陽極、陰極、電子運搬層、孔運搬層、孔注入修飾層）については、特に制限されるものではなく、公知のものが同様にして使用できる。例えば、基材としては、特に制限されないが、ガラス板などが使用され、その厚みなどは、特に制限されず、従来と同様である。また、陽極としては、特に制限されないが、導電性インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）などが使用でき、その厚みなどは、特に制限されず、従来と同様である。この際、陽極作製時の蒸着速度等の陽極作製条件もまた、特に制限されず、従来と同様である。
【０１１６】
本発明の有機発光ダイオードにおいて形成されてもよい孔運搬層の材料は、特に制限されず、公知の材料が使用できる。具体的には、孔運搬層は、ＮＰＢ［４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル−１−）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ−１−）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）］、ＴＰＤ［（１，４−ビス［フェニル−ｍ−トリル］アミノビフェニル（１，４−ｂｉｓ［ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ］ａｍｉｎｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）］、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［（４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、及びＨＴ−２から選択される材料で作製される。この際、これらの材料は、それぞれ、下記式で示される。上記材料は、単独で使用されてもあるいは２以上が使用されてもよい。また、その厚みや作製方法・条件（例えば、蒸着速度）などは、特に制限されず、従来と同様である。
【０１１７】
【化５０】
2004139957.tif 000045
【０１１８】
また、本発明の有機発光ダイオードにおいて形成されてもよい電子運搬層の材料もまた、特に制限されず、公知の材料が使用できる。具体的には、電子運搬層は、Ａｌｑ３及びＴＰＢＩ［２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス−［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（２，２’，２”−（１，３，５−ｂｅｎｚｅｎｅｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ−［１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ］）］から選択される材料で作製されてもよい。この際、これらの材料は、それぞれ、下記式で示される。上記材料は、単独で使用されてもあるいは２以上が使用されてもよい。また、その厚みや作製方法・条件（例えば、蒸着速度）などは、特に制限されず、従来と同様である。
【０１１９】
【化５１】
2004139957.tif 000046
【０１２０】
本発明の有機発光ダイオードにおいて形成されてもよい孔注入修飾層の材料もまた、特に制限されず、公知の材料が使用できる。具体的には、孔注入修飾層は、ＣｕＰｃ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ及び２−ＴＮＡＴＡから選択される材料で作製されてもよい。この際、これらの材料は、それぞれ、下記式で示される。上記材料は、単独で使用されてもあるいは２以上が使用されてもよい。なお、その厚みや作製方法・条件（例えば、蒸着速度）などは、特に制限されず、従来と同様である。
【０１２１】
【化５２】
2004139957.tif 000047
【０１２２】
さらに、陰極としては、特に制限されないが、マグネシウム−銀合金［例えば、Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１のＭｇ：Ａｇ合金］などが使用でき、その厚みなどは、特に制限されず、従来と同様である。この際、陰極作製時の蒸着速度等の陰極作製条件もまた、特に制限されず、従来と同様である。
【０１２３】
本発明の有機発光ダイオードの製造に関する特に好ましい実施態様を、下記実施例に記載する。
【０１２４】
【実施例】
以下、本発明の実施例により具体的に説明する。
【０１２５】
なお、上記材料の合成方法は、以下のように分類される：化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成されうる；化合物（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩｈ）、（ＩＩｉ）、（ＩＩｊ）、（ＩＩｋ）、（ＩＩｌ）、（ＩＩｍ）、（ＩＩｎ）、（ＩＩｏ）、（ＩＩｐ）、（ＩＩｑ）、（ＩＩｒ）、（ＩＩｔ）、（ＩＩｕ）、（ＩＩｖ）、（ＩＩｗ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成されうる；ならびに化合物（ＩＩｂ）、（ＩＩｇ）、（ＩＩｓ）、（ＩＩｘ）及びこれらの誘導体は、同様の方法によって合成されうる。
【０１２６】
下記実施例では、化合物（Ｉａ−１）（化合物（Ｉａ）において、Ｒ１及びＲ２が水素原子である；２，２’−ビトリフェニレニル）、化合物（Ｉａ−２）（化合物（Ｉａ）において、Ｒ１及びＲ２がメチルである；４，４’−ジメチル−［２，２’］ビトリフェニレニル）、化合物（Ｉｄ−１）（化合物（Ｉｄ）において、Ｒ１及びＲ２が水素原子である）、化合物（ＩＩａ−１）（化合物（ＩＩａ）において、Ｒ１及びＲ２が水素原子である）および化合物（ＩＩｂ−１）（化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ１が水素原子である）を合成した。
【０１２７】
下記式を有する化合物（ＩＩＩ）〜（Ｖ）を、実施例１〜５で使用した。
【０１２８】
【化５３】
2004139957.tif 000048
【０１２９】
実施例１：化合物（Ｉａ−１）（化合物（Ｉａ）において、Ｒ１及びＲ２が水素原子である；２，２’−ビトリフェニレニル）の合成
【０１３０】
【化５４】
2004139957.tif 000049
【０１３１】
２．４４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ）、１．３１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の亜鉛粉末及び０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｂａ）２［ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ］を、２５０ｍｌの２ツ口の反応ボトルに仕込んだ。反応ボトル内を真空にした後、窒素を反応ボトル中に導入して、このサイクルを数回繰り返した。４０ｍｌのトルエンを反応ボトル中に入れ、得られた混合物を室温で約３分間混合した。溶液の色が紫色から明るい黄色に変化した後、反応ボトルを氷水浴中に入れて冷却した。１．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のトリクロロシランを約３０秒間で反応ボトル中に滴下した。トリクロロシランの導入が終わったら、反応ボトルを氷水浴から取り除き、反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応溶液をシリカゲル及び珪藻土で瀘過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた固体を、酢酸エチル及びヘキサンの混合液（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）を溶出液として用いてシリカゲルカラムで分離した。分離後、１．８１ｇの薄黄色の生成物（Ｉａ−１）を８０％の収率で得た。融点：３５６℃。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：［ｐｐｍ］：９．０６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，２Ｈ），８．８７−８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５−８．７０（ｍ，６Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，８Ｈ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ［ｐｐｍ］：１３９．８８，１３０．２５，１３０．１２，１２９．８８，１２９．８１，１２９．６４，１２９．１２，１２７．４７，１２７．３８，１２７．３５，１２６．６２，１２４．０８，１２３．４５，１２３．４３，１２３．４０，１２２．０８。ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：算出値（Ｃ３６Ｈ２２）：４５４．１７２２，実験値：（［Ｍ］＋）４５４．１７２２。
【０１３２】
実施例２：化合物（Ｉａ−２）（化合物（Ｉａ）において、Ｒ１及びＲ２がメチルである）の合成
【０１３３】
【化５５】
2004139957.tif 000050
【０１３４】
２．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＶ）、１．３１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の亜鉛粉末及び０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｂａ）２を、２５０ｍｌの２ツ口の反応ボトルに仕込んだ。反応ボトル内を真空にした後、窒素を反応ボトル中に導入して、このサイクルを数回繰り返した。４０ｍｌのトルエンを反応ボトル中に入れ、得られた混合物を室温で約３分間混合した。溶液の色が紫色から黄色に変化した後、反応ボトルを氷水浴中で冷却した。１．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のトリクロロシランを約３０秒間で反応ボトル中に滴下した。トリクロロシランの導入が終わったら、反応ボトルを氷水浴から取り除き、反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応溶液をシリカゲル及び珪藻土で瀘過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体生成物を、シリカゲルカラムで分離することによって精製した。この際、溶出液としては、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶剤（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）を使用した。分離後、薄黄色の生成物が得られた。
【０１３５】
実施例３：化合物（Ｉｄ−１）（化合物（Ｉｄ）において、Ｒ１及びＲ２が水素である）の合成
【０１３６】
【化５６】
2004139957.tif 000051
【０１３７】
３．０４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の化合物（Ｖ）、１．３１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の亜鉛粉末及び０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｂａ）２を、２５０ｍｌの２ツ口の反応ボトルに仕込んだ。反応ボトル内を真空にした後、窒素を反応ボトル中に導入して、このサイクルを数回繰り返した。溶液の色が紫色から黄色に変化した後、温度を下げるために反応ボトルを氷水浴中で冷却した。１．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のトリクロロシランを約３０秒間で反応ボトル中に滴下した。トリクロロシランの導入が終わったら、反応ボトルを氷水浴から取り除き、反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応溶液をシリカゲル及び珪藻土で瀘過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体生成物を、シリカゲルカラムで分離することによって精製した。この際、溶出液としては、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶剤（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）を使用した。
【０１３８】
実施例４：化合物（ＩＩａ−１）（化合物（ＩＩａ）において、Ｒ１及びＲ２が水素である）の合成
【０１３９】
【化５７】
2004139957.tif 000052
【０１４０】
２．４４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ）、１．４８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のｐ−ジヨードベンゼン、１．３１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の亜鉛粉末及び０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｂａ）２を、２５０ｍｌの２ツ口の反応ボトルに仕込んだ。４０ｍｌのトルエン及び１０ｍｌのトリエチルアミンを反応ボトルに入れた。反応ボトル内を真空にした後、窒素を反応ボトル中に導入して、このサイクルを数回繰り返した。得られた混合物を室温で約３分間攪拌した後、１６時間、還流しながら加熱した。反応溶液をシリカゲル及び珪藻土で瀘過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体生成物を、シリカゲルカラムで分離することによって精製した。この際、溶出液としては、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶剤（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）を使用した。分離後、薄黄色の生成物（ＩＩａ−１）が得られた。
【０１４１】
実施例５：化合物（ＩＩｂ−１）（化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ１が水素である；１，４−ビピレニルベンゼン）の合成
【０１４２】
【化５８】
2004139957.tif 000053
【０１４３】
１−ブロモピレン（２．００ｇ，７．１２ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１５０ｍｌ）及び無水エーテル（１５０ｍｌ）に溶解した。明るい黄色の溶液を、窒素中で−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（４．９ｍｌ，７．８３ｍｍｏｌ）を、溶液中にゆっくり滴下した。この時、溶液は濁ってきた。この混合物を、−７８℃で１０分間、０℃で１０分間、および−７８℃で３０分間、維持した。次に、トリイソプロピルボレート（ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｂｏｒａｔｅ）（４．９３ｍｌ，２１．３６ｍｍｏｌ）を、溶液中にゆっくり滴下し、この混合物を−７８℃で３０分間維持した。最後に、この混合物を１．５日間室温で反応させた。次に、水を反応混合物に加え、得られた混合物を、１時間、激しく攪拌した。水層及び有機層を分離した後、水層をエチルエーテルで抽出し（２×２５ｍｌ）、有機層を水で洗浄した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４と接触させて水を除去した後、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮することによって、ピレンボロン酸（ｐｙｒｅｎｅｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）固体生成物を得た。
【０１４４】
２０ｍｍｏｌのピレンボロン酸、３．２９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジヨードベンゼン、及び０．０６５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２を、１５０ｍｌの２ツ口の反応ボトルに仕込んだ。反応ボトル内を真空にした後、窒素を反応ボトル中に導入して、このサイクルを数回繰り返した。４０ｍｌのＤＭＦを反応ボトルに導入した。反応温度を１８時間５０℃に上げて、反応を終了した。
【０１４５】
反応混合物をシリカゲル及び珪藻土で瀘過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体生成物を、シリカゲルカラムで分離することによって精製した。この際、溶出液としては、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶剤（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）を使用した。分離後、１．８１ｇの薄黄色の生成物として１，４−ビピレニルベンゼン（ＩＩｂ−１）が８０％の収率で得られた。
【０１４６】
実施例６〜２０
本実施例は、有機発光ダイオードの製造に関するものである。本実施例では、本発明に係る有機発光ダイオードは、すべて下記の方法に従って製造した。基材としては、ガラス板を使用した。以下の素子を基材上に順次形成した：陽極、孔注入修飾層（任意）、孔運搬層（任意）、発光層（孔運搬層及び発光層は同一の層であってもよい）、電子運搬層、および陰極。陽極は、約１００ｎｍの厚さで導電性インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）で作製された。有機層の蒸着前に、市販の清浄剤及び有機溶媒を用いて、ＩＴＯガラスを清浄した。最後に、生成物をＵＶ−オゾンクリーナーで加工した。
【０１４７】
孔運搬層は、作製される場合には、ＮＰＢ［４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル−１−）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ−１−）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）］、ＴＰＤ［（１，４−ビス［フェニル−ｍ−トリル］アミノビフェニル（１，４−ｂｉｓ［ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ］ａｍｉｎｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）］、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［（４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、及びＨＴ−２から選択される材料で作製された。なお、各実施例における孔運搬層の有無及びその材料は、下記に詳述する。
【０１４８】
電子運搬層は、作製される場合には、Ａｌｑ３及びＴＰＢＩ［２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス−［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（２，２’，２”−（１，３，５−ｂｅｎｚｅｎｅｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ−［１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ］）］から選択される材料で作製された。なお、各実施例における電子運搬層の有無及びその材料は、下記に詳述する。
【０１４９】
孔注入修飾層は、作製される場合には、ＣｕＰｃ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ及び２−ＴＮＡＴＡから選択される材料で作製された。なお、各実施例における孔注入修飾層の有無及びその材料は、下記に詳述する。
【０１５０】
装置の製造中、有機材料及びＣｕＰｃの蒸着では、約２×１０−６ｔｏｒｒのチャンバー圧力及び約０．１〜０．４ｎｍ／ｓの蒸着速度を使用した。孔注入修飾層の厚さは約１０ｎｍであった。孔注入層は約５〜７０ｎｍの厚さ有していた。電子運搬層の厚さは約５〜６０ｎｍであった。陰極は、Ｍｇ：Ａｇ合金（Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１）から作製され、この際、マグネシウムの蒸着速度は、１０Å／ｓであり、銀の蒸着速度は、１Å／ｓであり、これらの厚さは５０〜２００ｎｍであった。最後に、厚さが約１００ｎｍの銀層を、保護層としてめっきした。これらの実施例で作製された装置の性能を下記表１に示す。下記表１において、輝度、最高効率、ＣＩＥ座標は、以下のようにして、測定した。なお、電流、電圧及び光の強度は、キースレイ２４００源メーター（Ｋｉｅｔｈｌｅｙ　２４００　ｓｏｕｒｃｅ　ｍｅｔｅｒ）及びニューポート８１８−ＳＴシリコンフォトダイオード（Ｎｅｗｐｏｒｔ　８１８−ＳＴ　ｓｉｌｉｃｏｎ　ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）を備えたニューポート１８３５−Ｃ光学計器（Ｎｅｗｐｏｒｔ　１８３５−Ｃ　ｏｐｔｉｏｃａｌ　ｍｅｔｅｒ）を用いて同時に測定した。また、光輝性（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）（ＰＬ）及びエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルは、ヒタチＦ−４５００蛍光分光光度計（Ｈｉｔａｃｈｉ　Ｆ−４５００　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ　ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）で測定した。効率及びＣＩＥ座標は、各実施例６〜２０で得られた上記結果に基づいて算出した。
【０１５１】
また、各実施例における有機発光ダイオードの構造は、下記のとおりであった。なお、以下では、陽極／孔注入修飾層（任意）／孔運搬層（任意）／発光層／電子運搬層／陰極の順で記載され、かっこ内は、各層の厚みを示す。
【０１５２】
実施例６：ＩＴＯ／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例７：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例８：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例９：ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＤＡ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１実施例１０：ＩＴＯ／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１１：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−１）（４０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１２：ＩＴＯ／ＴＰＤ（４０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−１）（２０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１３：ＩＴＯ／化合物（ＩＩｂ）（３０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１４：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／化合物（ＩＩａ−１）（３０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１５：ＩＴＯ／化合物（ＩＩａ−１）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１６：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／化合物（ＩＩａ−１）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１７：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＰＤ（５０ｎｍ）／化合物（ＩＩａ−１）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１８：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／化合物（ＩＩｂ−１）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例１９：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／化合物（Ｉｄ−１）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
実施例２０：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／化合物（Ｉａ−２）（３０ｎｍ）／ＴＰＢＩ（４０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
【０１５３】
【表１】
2004139957.tif 000054
【０１５４】
表１の結果から、本発明による化合物は、青色有機発光ダイオードの発光層及び孔運搬層に使用でき、このような化合物から作製された発光層／孔運搬層を有する青色の発光ダイオードは、高輝度、高い外部量子効率及び電流効率、ならびに優れたＣＩＥ座標を有することが示される。
【０１５５】
【発明の効果】
上述したように、本発明の有機発光ダイオードは、基材；該基材上に形成される陽極；陰極；ならびに該陽極及び陰極間に配置された発光層を有し、発光層に上記式ＩまたはＩＩの化合物を使用することを特徴とするものである。したがって、本発明によると、上記式ＩまたはＩＩの化合物は、青色ＬＥＤの発光層及び孔運搬層に好適に使用できる。また、このような化合物から作製された発光層／孔運搬層を有する本発明の有機発光ダイオードは、高輝度、高い外部量子効率、高い電流効率、及び優れたＣＩＥ座標を有する。したがって、このような化合物を用いることによって、安定でかつ信頼性が高く、さらに高い効率を有する青色発光体が提供でき、ゆえに、青色、緑色及び赤色光を有するオストワルト純色のディスプレイの開発が期待できる。