【手続補正書】
【提出日】平成26年3月18日(2014.3.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
オリゴマー化合物またはポリマー化合物であって、該オリゴマー化合物またはポリマー化合物は、式：
【化９０】
2013525514.tif 000001
［式中、
ｘは、該化合物中のＭ１のモル分率を表す実数であり；
ｙは、該化合物中のＭ２のモル分率を表す実数であり；
ここで、０＜ｘ≦１であり、０≦ｙ＜１であり、ｘおよびｙの合計は約１である］
を有する、反復単位Ｍ１および反復単位Ｍ２を含み、
Ｍ１は、式：
【化８５】
2013525514.tif 000002
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、および１〜４つの環式部分を含む有機基から選択され、
ここで、
該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基は、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＯＣ１−２０アルキル、−ＳｉＨ３、−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、および−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３から独立に選択される１〜１０個の置換基で任意に置換され得；
該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基は、それぞれ、任意のリンカーを介して該イミド窒素原子に共有結合し得；
該１〜４つの環式部分は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよく、互いに、または任意のリンカーを介して該イミド窒素に共有結合し得、ハロゲン、オキソ、−ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、＝Ｃ（ＣＮ）２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ３、−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、−Ｏ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｏ−Ｃ１−２０アルケニル、−Ｏ−Ｃ１−２０ハロアルキル、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルケニル基、およびＣ１−２０ハロアルキル基から独立に選択される１〜５個の置換基で任意に置換され得；
Ｖは、それぞれ独立に、共有結合、
【化８６】
2013525514.tif 000003
［式中、
Ａｒ１は、それぞれ独立に、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員ヘテロアリール基であり、該基は、それぞれ、ハロゲン、ＣＮ、オキソ、＝Ｃ（ＣＮ）２、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、およびＣ１−４０アルキルチオ基から独立に選択される１〜２個の基で任意に置換されており；
Ｚは、直鎖共役リンカーであり；
ｍ”はそれぞれ、１、２、３または４であり；
ｔは、１〜２０の範囲の整数である］
から選択される］
で表される、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル部分を含み、
Ｍ２は、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル部分を含まない、任意に置換された共役部分を含む、化合物。
【請求項２】
Ｍ１が式：
【化９１】
2013525514.tif 000004
［式中、
Ａｒ１は、それぞれ独立に、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員ヘテロアリール基であり、該基は、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、およびＣ１−４０アルキルチオ基から独立に選択される１〜２個の基で任意に置換されており；
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基から選択され；
ｍおよびｍ’は、独立に、０、１、２、３または４である］。
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化合物が式：
【化９２】
2013525514.tif 000005
を有し、
式中、Ｍ２は、それぞれ独立に、
【化９３】
2013525514.tif 000006
から選択され、式中、
Ｚは、それぞれ独立に、共役直鎖リンカーであり；
π−２は、それぞれ独立に、１〜６個のＲｄ基で任意に置換された共役多環式部分であり、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル単位でなく；
Ａｒは、それぞれ独立に、１〜６個のＲｄ基で任意に置換された共役単環式部分であり；ここで、
Ｒｄは、それぞれ独立に、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）−Ｎ（Ｒｅ）２、ｅ）オキソ、ｆ）−ＯＨ、ｇ）＝Ｃ（Ｒｆ）２、ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）２、ｋ）−ＳＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＲｅ、ｎ）−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、ｏ）Ｃ１−４０アルキル基、ｐ）Ｃ２−４０アルケニル基、ｑ）Ｃ２−４０アルキニル基、ｒ）Ｃ１−４０アルコキシ基、ｓ）Ｃ１−４０アルキルチオ基、ｔ）Ｃ１−４０ハロアルキル基、ｕ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｖ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ｗ）−Ｙ−Ｃ６−１４ハロアリール基、ｘ）−Ｙ−３〜１２員シクロヘテロアルキル基、およびｙ）−Ｙ−５〜１４員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ６−１４ハロアリール基、３〜１２員シクロヘテロアルキル基、および５〜１４員ヘテロアリール基は、それぞれ、１〜４個のＲｆ基で任意に置換されており；
Ｒｅは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、および−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基から選択され；
Ｒｆは、それぞれ独立に、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＨ、ｆ）−ＮＨ２、ｇ）−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ｈ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｗＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）２−ＯＣ１−２０アルキル、ｏ）−Ｓ（Ｏ）２−ＯＣ６−１４アリール、ｐ）−ＣＨＯ、ｑ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｔ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｕ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ６−１４アリール、ｚ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｂ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ａｃ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ａｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｅ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ６−１４アリール、ａｈ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ２、ａｉ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ａｊ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｋ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ（Ｃ６−１４アリール）、ａｌ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａｍ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｎ）−ＳｉＨ３、ａｏ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｐ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ａｑ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ａｒ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｓ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｔ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｕ）Ｃ１−２０アルコキシ基、ａｖ）Ｃ１−２０アルキルチオ基、ａｗ）Ｃ１−２０ハロアルキル基、ａｘ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｙ）Ｃ６−１４アリール基、ａｚ）Ｃ６−１４ハロアリール基、ｂａ）３〜１２員シクロヘテロアルキル基、またはｂｂ）５〜１４員ヘテロアリール基から選択され；
Ｙは、それぞれ独立に、二価Ｃ１−１０アルキル基、二価Ｃ１−１０ハロアルキル基、および共有結合から選択され；
ｔは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であり；
ｗは、それぞれ独立に、０、１または２であり；
ｍおよびｍ’は、独立に、０、１、２、３または４であり；
ｍ”は、１、２、３または４である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ランダムコポリマー、レジオランダムコポリマー、レジオレギュラーコポリマーまたは交互コポリマーである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
交互コポリマーであり、式：
【化９４−１】
2013525514.tif 000007
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、Ｃ１−２０アルキルチオ基、またはＣ１−２０ハロアルキル基であり、ｎは３〜１００００の範囲の整数である］
を有する、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｍ２が、それぞれ独立に、１〜４個の５もしくは６員のアリールまたはヘテロアリール基を含み、該アリールまたはヘテロアリール基はそれぞれ、１〜４個のＲｄ基で任意に置換されている、請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｍ２がそれぞれ、式：
【化１０１】
2013525514.tif 000008
［式中、
Ｌ”は、それぞれ独立に、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−から選択され；
Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基から選択され、ここで、１つ以上の非隣接ＣＨ２基は、独立に、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−で任意に置き換えられており、但し、Ｏ、Ｓ、および／またはＳｅ原子は互いに直接的に結合していないものとし；
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｓ、ＯおよびＳｅから選択され；
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＨおよびＣＦから選択され；
π−２は、１〜６個のＲｄ基で任意に置換される多環式Ｃ８−２４アリール基または多環式８〜２４員ヘテロアリール基である］
を有する、請求項３に記載の化合物。
【請求項８】
Ｍ２がそれぞれ、式：
【化１０３】
2013525514.tif 000009
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、Ｃ１−２０アルキルチオ基、またはＣ１−２０ハロアルキル基であり、Ｒ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、またはＣ１−４０ハロアルキル基である］
を有する、請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
Ｍ２がそれぞれ、
【化１０４】
2013525514.tif 000010
［式中、Ｒ３はそれぞれ、Ｃ１−２０アルキル基である］
から選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｍ２が、
【化１０５】
2013525514.tif 000011
【化１０６】
2013525514.tif 000012
から選択される請求項３に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、分岐鎖Ｃ５−４０アルキル基、分岐鎖Ｃ５−４０アルケニル基、および分岐鎖Ｃ５−４０ハロアルキル基から選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の１種以上のオリゴマーまたはポリマー化合物を含む、薄膜半導体。
【請求項１３】
第一電極と；
第二電極と；
単一の層または複数の層を含む積層体を含む半導体成分であって、該半導体成分は、該第一電極および該第二電極に接触しており、そして該半導体成分は、請求項１２に記載の薄膜半導体を含む、半導体成分と
を含む、電子または光電子デバイス。
【請求項１４】
基材と；
ゲート電極と；
ゲート誘電体成分と；
ソース電極と；
ドレイン電極と；
請求項１２に記載の薄膜半導体を含む、半導体成分であって、該半導体成分は、該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している半導体成分と
を含む、薄膜トランジスターとして構成された、請求項１３に記載のデバイス。
【請求項１５】
第一電極と、
第二電極と、
単一の層または複数の層を含む積層体を含む、光活性成分であって、該光活性成分は、該第一電極および該第二電極の間に配置され、そして該光活性成分は、請求項１２に記載の薄膜半導体を含む、光活性成分と
を含む、光学または光電子デバイス。
【請求項１６】
基材と；
アノードと；
カソードと；
請求項１２に記載の薄膜半導体を含む、光活性成分であって、該光活性成分は、該アノードおよび該カソードの間に配置されたものである、光活性成分と
を含む光電池として構成された、請求項１５に記載のデバイス。
【請求項１７】
基材と；
ゲート電極と；
ゲート誘電体成分と；
ソース電極と；
ドレイン電極と；
請求項１２に記載の薄膜半導体を含む、光活性成分であって、該光活性成分は、該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している、光活性成分と
を含む発光トランジスターとして構成された、請求項１５に記載のデバイス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
本教示は、そのような化合物および半導体材料、ならびに、本明細書に開示されている化合物および半導体材料を組み込んだ種々の組成物、複合体およびデバイスを製造する方法も提供する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
オリゴマーまたはポリマー化合物であって、２つ以上の任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル部分を含む、化合物。
（項目２）
オリゴマーまたはポリマー化合物であって、
式：
【化８５】
2013525514.tif 000013
の反復単位Ｍ１を含む、化合物
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、および１〜４つの環式部分から選択され、
ここで、
該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基は、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＯＣ１−２０アルキル、−ＳｉＨ３、−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、および−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３から独立に選択される１〜１０個の置換基で任意に置換され得；
該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基は、それぞれ、任意のリンカーを介して該イミド窒素原子に共有結合し得；
該１〜４つの環式部分は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよく、互いに、または任意のリンカーを介して該イミド窒素に共有結合し得、ハロゲン、オキソ、−ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、＝Ｃ（ＣＮ）２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ３、−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、−Ｏ−Ｃ１−２０アルキル、−Ｏ−Ｃ１−２０アルケニル、−Ｏ−Ｃ１−２０ハロアルキル、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルケニル基、およびＣ１−２０ハロアルキル基から独立に選択される１〜５個の置換基で任意に置換され得；
Ｖは、それぞれ独立に、共有結合または共役リンカーである］。
（項目３）
Ｖが、それぞれ独立に、共有結合、
【化８６】
2013525514.tif 000014
から選択される、項目２に記載の化合物
［式中、
Ａｒ１は、それぞれ独立に、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員ヘテロアリール基であり、該基は、それぞれ、ハロゲン、ＣＮ、オキソ、＝Ｃ（ＣＮ）２、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、およびＣ１−４０アルキルチオ基から独立に選択される１〜２個の基で任意に置換されており；
Ｚは、直鎖共役リンカーであり；
ｍ”はそれぞれ、１、２、３または４であり；
ｔは、１〜２０の範囲の整数である］。
（項目４）
【化８７】
2013525514.tif 000015
が
【化８８】
2013525514.tif 000016
から選択され
ここで、各Ａｒ１は独立に、
【化８９】
2013525514.tif 000017
から選択される、項目２または３に記載の化合物
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、ＨまたはＲ３であり、Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、オキソ、＝Ｃ（ＣＮ）２、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、およびＣ１−４０アルキルチオ基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、項目２において定義した通りである］。
（項目５）
第２の反復単位Ｍ２をさらに含む項目２〜４のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｍ２は、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル部分を含まない任意に置換された共役部分を含む、化合物。
（項目６）
式：
【化９０】
2013525514.tif 000018
を有する、項目２〜４のいずれか１つに記載の化合物
［式中、
ｘは、該化合物中のＭ１のモル分率を表す実数であり；
ｙは、該化合物中のＭ２のモル分率を表す実数であり；
ここで、０＜ｘ≦１であり、０≦ｙ＜１であり、ｘおよびｙの合計は約１であり；
Ｍ１およびＭ２は、項目５において定義した通りである］。
（項目７）
Ｍ１が式：
【化９１】
2013525514.tif 000019
を有する、項目６に記載の化合物
［式中、
Ａｒ１は、それぞれ独立に、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員ヘテロアリール基であり；
Ｚは、それぞれ独立に、共役直鎖リンカーであり；
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基から選択され；
ｍおよびｍ’は、独立に、０、１、２、３または４である］。
（項目８）
ｙが０である、項目６または７に記載の化合物。
（項目９）
ｙが０でない、項目６または７に記載の化合物。
（項目１０）
前記オリゴマーまたはポリマー化合物が式：
【化９２】
2013525514.tif 000020
を有し、
式中、Ｍ２は、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル単位を含まない反復単位であり、Ｍ２は、それぞれ独立に、
【化９３】
2013525514.tif 000021
［式中、
π−２は、それぞれ独立に、１〜６個のＲｄ基で任意に置換された共役多環式部分であり、任意に置換されたピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５（１Ｈ，４Ｈ）−ジオン−３，６−ジイル単位でなく；
Ａｒは、それぞれ独立に、１〜６個のＲｄ基で任意に置換された共役単環式部分であり；ここで、
Ｒｄは、それぞれ独立に、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）−Ｎ（Ｒｅ）２、ｅ）オキソ、ｆ）−ＯＨ、ｇ）＝Ｃ（Ｒｆ）２、ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）２、ｋ）−ＳＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＲｅ、ｎ）−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、ｏ）Ｃ１−４０アルキル基、ｐ）Ｃ２−４０アルケニル基、ｑ）Ｃ２−４０アルキニル基、ｒ）Ｃ１−４０アルコキシ基、ｓ）Ｃ１−４０アルキルチオ基、ｔ）Ｃ１−４０ハロアルキル基、ｕ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｖ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ｗ）−Ｙ−Ｃ６−１４ハロアリール基、ｘ）−Ｙ−３〜１２員シクロヘテロアルキル基、およびｙ）−Ｙ−５〜１４員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ６−１４ハロアリール基、３〜１２員シクロヘテロアルキル基、および５〜１４員ヘテロアリール基は、それぞれ、１〜４個のＲｆ基で任意に置換されており；
Ｒｅは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、および−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基から選択され；
Ｒｆは、それぞれ独立に、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＨ、ｆ）−ＮＨ２、ｇ）−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ｈ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｗＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）２−ＯＣ１−２０アルキル、ｏ）−Ｓ（Ｏ）２−ＯＣ６−１４アリール、ｐ）−ＣＨＯ、ｑ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｔ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｕ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ６−１４アリール、ｚ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｂ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ａｃ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ａｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｅ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ６−１４アリール、ａｈ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ２、ａｉ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ａｊ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｋ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮＨ（Ｃ６−１４アリール）、ａｌ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｃ６−１４アリール、ａｍ）−Ｓ（Ｏ）ｗＮ（Ｃ６−１４アリール）２、ａｎ）−ＳｉＨ３、ａｏ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｐ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ａｑ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ａｒ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｓ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｔ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｕ）Ｃ１−２０アルコキシ基、ａｖ）Ｃ１−２０アルキルチオ基、ａｗ）Ｃ１−２０ハロアルキル基、ａｘ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｙ）Ｃ６−１４アリール基、ａｚ）Ｃ６−１４ハロアリール基、ｂａ）３〜１２員シクロヘテロアルキル基、またはｂｂ）５〜１４員ヘテロアリール基から選択され；
Ｙは、それぞれ独立に、二価Ｃ１−１０アルキル基、二価Ｃ１−１０ハロアルキル基、および共有結合から選択され；
ｔは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であり；
ｗは、それぞれ独立に、０、１または２であり；
Ｚは、共役直鎖リンカーであり；
ｍおよびｍ’は、独立に、０、１、２、３または４であり；
ｍ”は、１、２、３または４であり；
０＜ｘ≦１であり、０≦ｙ＜１であり、ｘおよびｙの合計は約１であり；
Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＺは、項目６において定義した通りである］
から選択される、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
ランダムコポリマー、レジオランダムコポリマー、レジオレギュラーコポリマーまたは交互コポリマーである、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
交互コポリマーであり、式：
【化９４】
2013525514.tif 000022
【化９５】
2013525514.tif 000023
を有する、項目１０または１１に記載の化合物
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、Ｃ１−２０アルキルチオ基、またはＣ１−２０ハロアルキル基であり、ｎは２以上の整数であり、Ｍ２、Ｒ１、およびＲ２は、項目１０において定義した通りである］。
（項目１３）
Ａｒが、それぞれ独立に、
【化９６】
2013525514.tif 000024
から選択される、項目１０〜１２のいずれか１つに記載の化合物
［式中、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＨ＝、＝ＣＨ−、−ＣＲ３＝、＝ＣＲ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｃ（ＣＮ）２）−、−Ｎ＝、＝Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ３−から選択され；
Ｒ３は、それぞれ独立に、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）−Ｎ（Ｒｅ）２、ｅ）−ＯＨ、ｆ）−ＳＨ、ｇ）−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ）２、ｋ）Ｃ１−４０アルキル基、ｌ）Ｃ２−４０アルケニル基、ｍ）Ｃ２−４０アルキニル基、ｎ）Ｃ１−４０アルコキシ基、ｏ）Ｃ１−４０アルキルチオ基、ｐ）Ｃ１−４０ハロアルキル基、ｑ）−Ｙ−Ｃ３−１４シクロアルキル基、ｒ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ｓ）−Ｙ−３−１４員シクロヘテロアルキル基、およびｔ）−Ｙ−５〜１４員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、Ｃ３−１４シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１４員シクロヘテロアルキル基、および５〜１４員ヘテロアリール基は、それぞれ、１〜５個のＲｆ基で任意に置換されており；
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙおよびｔは、項目４０において定義した通りである］。
（項目１４）
（Ａｒ）ｍ、（Ａｒ）ｍ’、および（Ａｒ）ｍ”が、
【化９７】
2013525514.tif 000025
から選択される、項目１０〜１３のいずれか１つに記載の化合物
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、ＨまたはＲ３であり、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、オキソ、＝Ｃ（ＣＮ）２、またはＲ３であり、Ｒ３は項目４６において定義した通りである］。
（項目１５）
Ｍ２のＺが、
【化９８】
2013525514.tif 000026
から選択される、項目１〜１４のいずれか１つに記載の化合物
［式中、
Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、またはＣ１−２０アルコキシ基である］。
（項目１６）
π−２が、任意に置換されたＣ８−２４アリール基または８〜２４員ヘテロアリール基である、項目１０〜１５のいずれか１つに記載のポリマー化合物。
（項目１７）
π−２が、
【化９９】
2013525514.tif 000027
【化１００】
2013525514.tif 000028
から選択される、項目１６に記載のポリマー化合物
［式中、Ｒ６は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｔ−Ｒｅ、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、−（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、または−（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｔＲｅであり、Ｒ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＨ２ＣＦ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＦ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｔ−Ｒｅ、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、−（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、または−（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｔＲｅであり、ここで、ｔは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であり、Ｒｅは、Ｃ１−２０アルキル基またはＣ１−２０ハロアルキル基である］。
（項目１８）
Ｍ２が、それぞれ独立に、１〜４個の５または６員のアリールまたはヘテロアリール基を含み、該アリールまたはヘテロアリール基はそれぞれ、１〜４個のＲｄ基で任意に置換され、ここで、Ｒｄは項目１０において定義した通りである、項目１０〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
（項目１９）
Ｍ２がそれぞれ、式：
【化１０１】
2013525514.tif 000029
を有し、
ここで、π−２は、
【化１０２】
2013525514.tif 000030
から選択される、項目１０〜１８のいずれか１つに記載の化合物
［式中、Ｒ６は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｔ−Ｒｅ、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、−（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、または−（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｔＲｅであり、Ｒ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、Ｃ１−４０ハロアルキル基、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＨ２ＣＦ２）ｔＯＲｅ、−（ＯＣＦ２ＣＨ２）ｔＯＲｅ、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｔ−Ｒｅ、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、−（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）ｔＲｅ、または−（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｔＲｅであり、ここで、ｔは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であり、Ｒｅは、Ｃ１−２０アルキル基またはＣ１−２０ハロアルキル基であり；
Ｌ”は、それぞれ独立に、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−から選択され；
Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、およびＣ１−４０ハロアルキル基から選択され、ここで、１つ以上の非隣接ＣＨ２基は、独立に、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−で任意に置き換えられており、但し、Ｏ、Ｓ、および／またはＳｅ原子は互いに直接的に結合していないものとし；
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｓ、ＯおよびＳｅから選択され；
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＨおよびＣＦから選択される］。
（項目２０）
Ｍ２がそれぞれ、式：
【化１０３】
2013525514.tif 000031
を有する、項目１０〜１８のいずれか１つに記載の化合物
［式中、Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、Ｃ１−２０アルキルチオ基、またはＣ１−２０ハロアルキル基であり、Ｒ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ１−４０アルコキシ基、Ｃ１−４０アルキルチオ基、またはＣ１−４０ハロアルキル基である］。
（項目２１）
Ｍ２がそれぞれ、
【化１０４】
2013525514.tif 000032
から選択される、項目１０〜１８のいずれか１つに記載の化合物
［式中、Ｒ３はそれぞれ、Ｃ１−２０アルキル基である］。
（項目２２）
Ｍ２が、
【化１０５】
2013525514.tif 000033
【化１０６】
2013525514.tif 000034
から選択される項目１０〜１８のいずれか１つに記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、
【化１０７】
2013525514.tif 000035
【化１０８】
2013525514.tif 000036
から選択される、項目２〜２２のいずれか１つに記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、分岐鎖Ｃ５−４０アルキル基、分岐鎖Ｃ５−４０アルケニル基、および分岐鎖Ｃ５−４０ハロアルキル基から選択される、項目２〜２２のいずれか１つに記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、
【化１０９】
2013525514.tif 000037
から選択される、項目２〜２２のいずれか１つに記載の化合物。
（項目２６）
液体媒質に溶解または分散した項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む組成物。
（項目２７）
前記液体媒質が水または有機溶媒を含む、項目２６に記載の組成物。
（項目２８）
１種以上の添加剤をさらに含む、項目２６または２７に記載の組成物。
（項目２９）
前記添加剤が、粘度調整剤、界面活性剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、ｐＨ調節剤、殺生物剤、および静菌剤から独立に選択される、項目２８に記載の組成物。
（項目３０）
項目１〜２５のいずれか１つに記載の１種以上のオリゴマーまたはポリマー化合物を含む、製品。
（項目３１）
電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバイスである、項目３０に記載の製品。
（項目３２）
項目１〜２５のいずれか１つに記載の１種以上のオリゴマーまたはポリマー化合物を含む、薄膜半導体。
（項目３３）
基材および該基材上に堆積した項目３２に記載の薄膜半導体を含む、複合体。
（項目３４）
項目３２に記載の薄膜半導体を含む、電界効果トランジスターデバイス。
（項目３５）
項目３３に記載の複合体を含む、電界効果トランジスターデバイス。
（項目３６）
前記電界効果トランジスターが、トップゲート／ボトムコンタクト型構造、ボトムゲート／トップコンタクト型構造、トップゲート／トップコンタクト型構造、およびボトムゲート／ボトムコンタクト型構造から選択される構造を有する、項目３４または項目３５に記載の電界効果トランジスターデバイス。
（項目３７）
誘電体材料を含む項目３４〜３６のいずれか１つに記載の電界効果トランジスターデバイスであって、該誘電体材料が、有機誘電体材料、無機誘電体材料、またはハイブリッド有機／無機誘電体材料を含む、電界効果トランジスターデバイス。
（項目３８）
項目３２に記載の薄膜半導体を含む、光起電性デバイス。
（項目３９）
項目３３に記載の複合体を含む、光起電性デバイス。
（項目４０）
１種以上のポリマーに隣接したｐ型半導体材料を含む、項目３８または項目３９に記載の光起電性デバイス。
（項目４１）
項目３２に記載の薄膜半導体を含む、有機発光デバイス。
（項目４２）
項目３３に記載の複合体を含む、有機発光デバイス。
（項目４３）
項目２６〜２９のいずれか１つに記載の組成物を基材上に堆積させる工程を含む、項目３０または３１に記載の製品を作製する方法。
（項目４４）
前記組成物を堆積させる工程が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、および吹付けの少なくとも１つを含む、項目４３に記載の方法。
（項目４５）
印刷が、グラビア印刷、インクジェット印刷、およびフレキソ印刷から選択される、項目４４に記載の方法。
（項目４６）
第一電極と；
第二電極と；
該第一電極および該第二電極に接触している半導体成分であって、項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む半導体成分と
を含む、電子または光電子デバイス。
（項目４７）
基材と；
ゲート電極と；
ゲート誘電体成分と；
ソース電極と；
ドレイン電極と；
該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している半導体成分であって、項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む半導体成分と
を含む薄膜トランジスターとして構成される、項目４６に記載のデバイス。
（項目４８）
前記半導体成分が、約１０−４ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上の電荷担体移動度（μ）および／または約１０３以上の電流オン／オフ比（Ｉｏｎ／Ｉｏｆｆ）を示すことができる、項目４６または４７に記載のデバイス。
（項目４９）
第一電極と、
第二電極と、
該第一電極および該第二電極の間に配置された光活性成分であって、項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む、光学または光電子デバイス。
（項目５０）
基材と；
アノードと；
カソードと；
該アノードおよび該カソードの間に配置された光活性成分であって、項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む光電池として構成された、項目４９に記載のデバイス。
（項目５１）
基材と；
ゲート電極と；
ゲート誘電体成分と；
ソース電極と；
ドレイン電極と；
該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している光活性成分であって、項目１〜２５のいずれか１つに記載の１つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む発光トランジスターとして構成された、項目４９に記載のデバイス。
（項目５２）
前記半導体成分または光活性成分が単層または多数の層を含む積層体として与えられる、項目４６〜５１のいずれか１つに記載のデバイス。