【手続補正書】
【提出日】平成26年8月27日(2014.8.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式１で示される化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物:
【化１】
2013536836.tif 000001
前記式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ５アルコキシアルキルよりなる群から選ばれ；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシアルキル、ハロＣ１〜Ｃ３アルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルコキシ、ハロアルコキシＣ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、アルキニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルファモイル、アリール、アリールＣ１〜Ｃ３アルキル、アリールＣ１〜Ｃ５アルコキシ、アミノスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフォニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルスルフォニルアミノフェニル、
【化２】
2013536836.tif 000002
【化３】
2013536836.tif 000003
及び
【化４】
2013536836.tif 000004
よりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ２ないしＲ６の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ３アルキル、ハロアルコキシＣ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル及びアルキニルよりなる群から選ばれ；
Ｒ１２とＲ１３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル及びハロＣ１〜Ｃ５アルキルよりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ１２とＲ１３は、これらが結合された窒素原子とともに５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み、または水素、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシアルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルコキシ及びカルボキシル基よりなる群から選ばれた１つ以上の置換基を含む。
【請求項２】
下記一般式２で示される構造を有し、
【化５】
2013536836.tif 000005
前記式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ５アルコキシアルキルよりなる群から選ばれ；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシアルキル、ハロＣ１〜Ｃ３アルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルコキシ、ハロアルコキシＣ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、アルキニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルファモイル、アリール、アリールＣ１〜Ｃ３アルキル、アリールＣ１〜Ｃ５アルコキシ、アミノスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルフォニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフォニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルスルフォニルアミノフェニル、
【化６】
2013536836.tif 000006
【化７】
2013536836.tif 000007
及び
【化８】
2013536836.tif 000008
よりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ２ないしＲ６の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ３アルキル、ハロアルコキシＣ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル及びアルキニルよりなる群から選ばれ；
Ｒ１４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシアルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルキル、ハロＣ１〜Ｃ５アルコキシ及びカルボキシル基よりなる群から選ばれ；
ｎは、１ないし３から選ばれた整数である、請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項３】
下記一般式３で示される構造を有し、
【化９】
2013536836.tif 000009
前記式中、
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシメチル、メトキシメチル及びエトキシエチルよりなる群から選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル、アセチレニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、メチルスルフォニル、メチルスルフォニルアミノ、シクロプロピルアミノスルフォニル、メチルアミノスルフォニル、エチルアミノスルフォニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルファモイル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルアセチル、アミノスルフォニル、メチルアミノスルフォニル、エチルアミノスルフォニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノ及びメチルチオよりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ３ないしＲ５の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル及びアセチレニルよりなる群から選ばれた、請求項１又は２に記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシメチル、メトキシメチル及びエトキシエチルよりなる群から選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチレンジオキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル、アセチレニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、メチルスルフォニル、メチルスルファモイル、フェニルメチル、フェニルエチル及びメチルチオよりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ３ないしＲ５の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル及びアセチレニルよりなる群から選ばれた、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項５】
前記化合物は、
{１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（２,４−ジフルオロフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−エチルフェニル）−２−メチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（３−エチルフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,５−ジフルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ−１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３,５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,５−ジフルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−メトキシフェニル）−２−トリフルオロメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−クロロフェニル）−２−エチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エチル−７−（３−フルオロフェニル）−３−ｐ-トリルピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−エトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−ｍ−トリル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−メトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−ブチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−エトキシメチル−７−（３−メトキシフェニル）−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−メトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（３−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
２−{［２−メトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−メトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−３−（５−（２−ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（メトキシメチル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−７−イル）ベンゾニトリル、
（Ｓ）−［{１−（２−メトキシメチル）−３−（メトキシフェニル）−７−（ｍ−トリル）−ピラゾロ［１,５−ａ］−ピリミジン−５−イル}−ピロリジン−２−イル］−メタノール、
（Ｓ）−{［１−（２−メトキシメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
［１−（３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−メチル−７−フェニル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル）−ピロリジン−２−イル］−メタノール、
{１−［３−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−７−フェニル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−７−フェニル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−（１−（７−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル）−ピロリジン−２−イル）−メタノール、
{１−［２−メチル−３−（４−メチルスルフェニルフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
［１−（２−メチル−７−フェニル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル］−メタノール、
［１−［３−（４−ジフルオロメチルフェニル）−７−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−ジフルオロメチルフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−ジフルオロメチルフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−ジフルオロメチルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−ジフルオロメチルフェニル）−２−メチル−７−メタ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル-ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−エチルフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−エチルフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
［１−（２−メチル−３,７−ジ−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル）−ピロリジン−２−イル］−メタノール、
{１−［７−（３−クロロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−クロロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
［１−（２−メチル−７−メタ−トリル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル）−ピロリジン−２−イル］−メタノール、
{１−［７−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−エトキシフェニル）−７−（３−フルオロメチルフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［２−メチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３−クロロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（４−ビニルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−エトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（４−プロポキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−ビフェニル−４−イル−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（２,４−ジフルオロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（４−エチルスルフェニルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（４−ブトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルスルフェニルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（４−ベンゾイルオキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（４−エチルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル-ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
１−{４−［７−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−３−イル］フェニル}−エタノール、
{１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］ピロリジン−２−イル}−メタノール、
［１−（２−メチル−７−フェニル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−パラ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−７−ｍ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル-ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−（３−フルオロフェニル）−パラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−パラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（３−フルオロフェニル）−２−メチル-ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（４−クロロフェニル）−７−（３−クロロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３,７−ビス−（４−クロロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（２,４−ジクロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−（２−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
{１−［３−（２,４−ジクロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−（４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−７−フェニル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}メタノール、
（Ｓ）−{１−［７−（２−フルオロフェニル）−２−（メトキシメチル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［２−エトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［７−（３−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［７−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−３−（４−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［３−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−（３−メチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［２−ブチル−７−（３−トリル）−３−（４−トリル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［２−ブチル−３−（ｐ−トリル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、
（Ｓ）−{１−［２−プロピル−３−（ｐ−トリル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノール、及び
（Ｓ）−{１−［２−プロピル−７−（ｍ−トリル）−３−（ｐ−トリル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−ピロリジン−２−イル}−メタノールよりなる群から選ばれた、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項６】
下記一般式４で示される構造を有し、
【化１０】
2013536836.tif 000010
前記式中、
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシメチル、メトキシメチル及びエトキシエチルよりなる群から選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル、ビニル、アセチレニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、メチルスルフォニル、メチルスルフォニルアミノ、シクロプロピルアミノスルフォニル、メチルアミノスルフォニル、エチルアミノスルフォニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルファモイル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルアセチル、アミノスルフォニル、メチルアミノスルフォニル、エチルアミノスルフォニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノ及びメチルチオよりなる群から独立して選ばれるか、あるいは
Ｒ３ないしＲ５の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル及びアセチレニルよりなる群から選ばれ；
Ｒ１２とＲ１５は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びヒドロキシよりなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシメチル、メトキシメチル及びエトキシエチルよりなる群から選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチレンジオキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル、アセチレニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、メチルスルフォニル、メチルスルファモイル、フェニルメチル、フェニルエチル及びメチルチオよりなる群から選ばれるか、あるいは
Ｒ３ないしＲ５の中から選ばれた２個は、これらが結合された炭素原子とともにアリール基に融合された５ないし７員の環を形成し、前記環は、０ないし２個の二重結合を含み、０ないし２個のＮ、ＯまたはＳ原子を含み；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメトキシビニル及びアセチレニルよりなる群から選ばれた、請求項６に記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項８】
前記化合物は、
２−{［３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−エトキシメチル−７−（３−メトキシフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［７−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［７−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［７−（３−クロロフェニル）−２−メチル−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−アミノ}−エタノール、
２−［２−エトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−アミノ}−エタノール、
２−{３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−２−エトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−ベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル−７−（３−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−３−ｐ−トリル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［２−エトキシメチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［２−ブチル−３−ｐ−トリル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（３−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−メトキシメチル−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−７−（３−フルオロフェニル）−２−メトキシメチル−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［２−メトキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）−７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノール、
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−エトキシメチル−７−（４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−エチルアミノ}−エタノール、及び
２−{［３−（４−クロロフェニル）−２−メトキシメチル−７−（ｍ−トリル）−ピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−５−イル］−メチルアミノ}−エタノールよりなる群から選ばれた、請求項６又は７に記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、その異性体、その薬学的に許容される塩、その水和物またはその溶媒和物を含む薬学組成物。
【請求項１０】
前記薬学組成物はカンナビノイド（ｃａｎｎａｂｉｎｏｉｄ）１受容体媒介疾患の予防または治療用である、請求項９に記載の薬学組成物。
【請求項１１】
前記カンナビノイド１受容体媒介疾患は、炎症性痛症、精神病、不安症、鬱病、注意力欠乏、記憶または認知障害、神経病性痛症障害、性障害、衝動調節障害、肥満、神経性あるいは強迫性摂食障害、癌、悪阻、悪心、胃潰瘍、糖尿病、高血圧、高脂血症、弁膜症、心筋梗塞症、心肥大症及び鬱血性心不全症よりなる群から選ばれた１つ以上である、請求項１０に記載の薬学組成物。
【請求項１２】
前記カンナビノイド１受容体媒介疾患は肥満である、請求項１０に記載の薬学組成物。
【請求項１３】
前記薬学組成物は食欲調節、エネルギー代謝の促進または脂肪代謝に係るプロセス調節を通じて肥満を予防または治療する、請求項１２に記載の薬学組成物。
【請求項１４】
アミノピラゾールとジケトエステルをピリジン溶媒下で反応させるステップを含み、当該アミノピラゾール及びジケトエステルの少なくとも一種はアリール基を含む、請求項１に記載の化合物の製造方法。