【手続補正書】
【提出日】平成24年5月22日(2012.5.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造：
【化５５】
2011521968.tif 000001
を有する化合物、あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩。
〔式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）から選択され、ここで、アルキル、アルキレン、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ３は、
【化５６】
2011521968.tif 000002
（式中、波線は、結合部位を示す）
から選択される単環ヘテロアリールである。〕
【請求項２】
Ｒ１が、ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、１個以上の−Ｆで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−ＣＨ２−（ピペラジン−１−イル）（式中、ピペラジン−１−イルは場合により置換されている）、および−ＣＨ２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ２が、ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、１個以上の−Ｆで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−ＣＨ２−（ピペラジン−１−イル）（式中、ピペラジン−１−イルは場合により置換されている）、および−ＣＨ２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）から選択される、請求項１に記載の化合物、あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩。
【請求項４】
以下：
２−（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−（２−ヒドロキシエチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−ブチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９−プロピル−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−８−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン−１−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−（２−ヒドロキシエチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
（Ｒ）−３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
１−（３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパノイル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−モルホリノプロパン−１−オン；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン酸；
５−（９−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）安息香酸メチル；
５−（６−モルホリノ−９−（２−モルホリノエチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−（３−メトキシベンジル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
３−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）安息香酸メチル；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン−１−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エタノール；
１−（２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−モルホリノエタノン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）酢酸；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）酢酸メチル；
５−（９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（６−アミノピリジン−３−イル）−９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
５−（９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
４−（９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（ピリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
５−（８−（（４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（８−（（４−（アゼチジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（８−（（４−（アゼチジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
２−（４−（（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパンアミド；
５−（８−（（４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（８−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（８−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−エチル−６−モルホリノ−８−（（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（９−エチル−６−モルホリノ−８−（（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（１−（（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；および
Ｎ−（１−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
から選択される、請求項１に記載の化合物、あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩、ならびに医薬的に許容されるキャリア、流動促進剤、希釈剤または賦形剤から構成される、医薬組成物。
【請求項６】
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、神経向性因子、心血管疾患を処置するための薬剤、肝疾患を処置するための薬剤、抗ウイルス剤、血液の障害を処置するための薬剤、糖尿病を処置するための薬剤、免疫不全疾患を処置するための薬剤から選択されるさらなる治療薬剤をさらに含む、請求項５に記載の医薬組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩と、医薬的に許容されるキャリアとを混合する工程を含む、医薬組成物を製造する方法。
【請求項８】
癌の予防的処置または治療的処置のための医薬の製造における、請求項１に記載の化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩の使用であって、該癌は、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、睾丸癌、尿生殖路の癌、食道癌、喉頭癌、膠芽細胞腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、アデノーマ、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞状癌、未分化癌、乳頭癌、セミノーマ、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝臓および胆汁道の癌、腎癌、膵臓の障害、骨髄の障害、リンパ腫、毛様細胞の癌、口腔（ｂｕｃｃａｌ  ｃａｖｉｔｙ）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（ｍｏｕｔｈ）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳および中枢神経系の癌、ホジキン病または白血病である、使用。
【請求項９】
請求項１に記載の式Ｉの化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩を製造する方法であって、該方法は、
式ＩＩの化合物
【化５７】
2011521968.tif 000003
あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩を、ボロネート化合物と反応させ、それによって、式Ｉの化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩が形成される工程を含み、該ボロネート化合物は、単環ヘテロアリールを含む、方法。
【請求項１０】
癌の予防的処置または治療的処置のための組成物であって、該組成物は、請求項１に記載の化合物あるいはその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩を含み、該癌は、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、睾丸癌、尿生殖路の癌、食道癌、喉頭癌、膠芽細胞腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、アデノーマ、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞状癌、未分化癌、乳頭癌、セミノーマ、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝臓および胆汁道の癌、腎癌、膵臓の障害、骨髄の障害、リンパ腫、毛様細胞の癌、口腔（ｂｕｃｃａｌ  ｃａｖｉｔｙ）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（ｍｏｕｔｈ）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳および中枢神経系の癌、ホジキン病または白血病である、組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
本発明は、一般的に、抗癌活性を有する式Ｉのプリン化合物に関し、さらに特定的には、ＰＩ３キナーゼ活性の調整活性または阻害活性を有する式Ｉのプリン化合物に関する。特定の過剰増殖性障害は、ＰＩ３キナーゼ機能の調節、例えば、このタンパク質の変異または過剰発現によって特徴づけられる。したがって、本発明の化合物は、癌のような過剰増殖性障害の治療に有用な場合がある。この化合物は、哺乳動物において腫瘍の成長を阻害する場合があり、ヒト癌患者を治療するために有用な場合がある。
（項目１）
式Ｉから選択される化合物：
【化４３】
2011521968.tif 000004
およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩。
〔式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ３は、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、炭素で結合するＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、炭素で結合するＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択されており、これらはそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ４は、−ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）ＯＲ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されているか；
または、Ｒ１０およびＲ１１は、これらが結合している窒素原子とともに、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されているか；
または、Ｒ１０およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子とともに、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成し；
但し、Ｒ１が−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）である場合、Ｒ３は、置換されていないインドールでもなく、置換インドールでもない。〕
（項目２）
Ｒ１が、Ｈであるか、または場合により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ１が、ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２から選択される、項目２に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ１が、１個以上の−ＯＨで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目２に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１が、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨから選択される、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ１が、１個以上の−Ｆで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目２に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１が、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）である、項目１に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１が、−ＣＨ２−（ピペラジン−１−イル）であり、ピペラジン−１−イルが場合により置換されている、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ１が−ＣＨ２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）である、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ２が、場合により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ２が、ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２から選択される、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ２が、１個以上の−ＯＨで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目１０に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ２が、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨから選択される、項目１０に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ２が、１個以上の−Ｆで置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキルである、項目１０に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ２が、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）である、項目１に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ２が、−ＣＨ２−（ピペラジン−１−イル）であり、ピペラジン−１−イルが、場合により置換されている、項目１５に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ２が、−ＣＨ２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）である、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ３が、ピリジル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、およびテトラゾリルから選択される単環ヘテロアリールである、項目１に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ３が、
【化４４】
2011521968.tif 000005
から選択される単環ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ３が、
【化４５】
2011521968.tif 000006
から選択される単環ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す、項目１８に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ３が、
【化４６】
2011521968.tif 000007
から選択される単環ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す、項目１８に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ３が、
【化４７】
2011521968.tif 000008
【化４８】
2011521968.tif 000009
から選択される、炭素で結合する、縮合した二環Ｃ４〜Ｃ２０ヘテロシクリルまたは縮合した二環Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す、項目１に記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ３が、
【化４９】
2011521968.tif 000010
から選択され、
式中、波線は、結合部位を示し、Ｒ１４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ３が、
【化５０】
2011521968.tif 000011
から選択される、炭素で結合する、縮合した二環Ｃ４〜Ｃ２０ヘテロシクリルまたは縮合した二環Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す、項目１に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ３が、１Ｈ−インダゾール−４−イルである、項目１に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ４が、−ＮＲ１０Ｒ１３である、項目１に記載の化合物。
（項目２７）
−ＮＲ１０Ｒ１３が、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成する、項目２６に記載の化合物。
（項目２８）
Ｒ４が、モルホリニルである、項目２７に記載の化合物。
（項目２９）
以下から選択される、項目１に記載の化合物：
２−（９−（２−ヒドロキシエチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−（２−ヒドロキシエチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−ブチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９−プロピル−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−８−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン−１−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−（２−ヒドロキシエチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
（Ｒ）−３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
１−（３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパノイル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−モルホリノプロパン−１−オン；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン酸；
５−（９−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）安息香酸メチル；
５−（６−モルホリノ−９−（２−モルホリノエチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−（３−メトキシベンジル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
３−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）安息香酸メチル；
３−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロパン−１−オール；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エタノール；
１−（２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−１−モルホリノエタノン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）酢酸；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）酢酸メチル；
５−（９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
２−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（６−アミノピリジン−３−イル）−９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
２−（２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−９−メチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）プロパン−２−オール；
４−（２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−９−（２−メトキシエチル）−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
Ｎ−（４−（９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
５−（９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
４−（９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（ピリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
４−（２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−９−メチル−８−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−６−イル）モルホリン；
４−（２−（２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセチル）ピペラジン−２−オン；
２−（２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−９−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
３−（６−モルホリノ−９−（ピリジン−４−イルメチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）フェノール；
３−（９−（４−フルオロベンジル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）フェノール；
３−（９−ベンジル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）フェノール；
３−（９−（２−ヒドロキシエチル）−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）フェノール；
３−（９−イソブチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）フェノール；
５−（８−（（４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（８−（（４−（アゼチジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（８−（（４−（アゼチジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
２−（４−（（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパンアミド；
５−（８−（（４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）メチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（８−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（８−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（９−エチル−６−モルホリノ−８−（（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）−４−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（９−エチル−６−モルホリノ−８−（（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（１−（（２−（２−アミノ−４−メチルピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；および
Ｎ−（１−（（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−エチル−６−モルホリノ−９Ｈ−プリン−８−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド。
（項目３０）
以下の構造を有する、項目１に記載の化合物
【化５１】
2011521968.tif 000012
〔式中、Ｒ３は、
【化５２】
2011521968.tif 000013
から選択される単環ヘテロアリールであり、
式中、波線は、結合部位を示す。〕
（項目３１）
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）から選択され、ここで、アルキル、アルキレン、ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されている、項目３０に記載の化合物。
（項目３２）
項目１に記載の化合物と、医薬的に許容されるキャリア、流動促進剤、希釈剤または賦形剤とを含んで構成される、医薬組成物。
（項目３３）
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、神経向性因子、心疾患を治療するための薬剤、肝疾患を治療するための薬剤、抗ウイルス剤、血液の障害を治療するための薬剤、糖尿病を治療するための薬剤、免疫不全疾患を治療するための薬剤から選択されるさらなる治療薬剤をさらに含む、項目３２に記載の医薬組成物。
（項目３４）
治療に有効な量の項目１に記載の化合物を哺乳動物に投与することを含んで構成される、該哺乳動物において過剰増殖性障害を処置する方法。
（項目３５）
前記過剰増殖性障害が癌であり、この癌が、乳癌、卵巣癌、頸癌、前立腺癌、睾丸癌、尿生殖路の癌、食道癌、喉頭癌、膠芽細胞腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、アデノーマ、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞状癌、未分化癌、乳頭癌、セミノーマ、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝臓および胆汁道の癌、腎癌、膵臓の障害、骨髄の障害、リンパ腫、毛様細胞の癌、口腔（ｂｕｃｃａｌ  ｃａｖｉｔｙ）癌、鼻咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔（ｍｏｕｔｈ）癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳および中枢神経系の癌、ホジキン病または白血病である、項目３４に記載の方法。
（項目３６）
項目１に記載の化合物と、医薬的に許容されるキャリアとを混合する工程を含む、医薬組成物を製造する方法。
（項目３７）
癌の予防を目的とする薬剤または癌の治療処置剤の製造における、項目１に記載の化合物の使用。
（項目３８）
癌を治療するための、項目１に記載の化合物の使用。
（項目３９）
治療に有効な量の項目１に記載の化合物を哺乳動物に投与する工程を含む、該哺乳動物において脂質キナーゼ活性を阻害または調節する方法。
（項目４０）
前記脂質キナーゼがＰＩ３Ｋである、項目３９に記載の方法。
（項目４１）
前記ＰＩ３Ｋが、ｐ１１０αサブユニットである、項目４０に記載の方法。
（項目４２）
（ａ）項目１に記載の化合物を含む第１の医薬組成物と；
（ｂ）使用のための指示書とを含む、ＰＩ３Ｋが介在する状態を治療するためのキット。
（項目４３）
式ＩＩの化合物
【化５３】
2011521968.tif 000014
を、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルまたはＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールを含むボロネート化合物と反応させ、それによって、式Ｉの化合物
【化５４】
2011521968.tif 000015
〔式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ３は、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、炭素で結合するＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、および炭素で結合するＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択されており、これらはそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ４は、−ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）ＯＲ１０、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１３、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）、−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、および−ＮＲ１０（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアリール）から選択され、ここで、アルキル、アルキレン、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されており；
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、および−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されているか；
または、Ｒ１０およびＲ１１は、これらが結合している窒素原子とともに、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ１〜Ｃ２０ヘテロアリールから選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３から独立して選択される１個以上の基で場合により置換されているか；
または、Ｒ１０およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子とともに、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル環を形成し；
但し、Ｒ１が−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン）−（Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル）である場合、Ｒ３は、置換されていないインドールでもなく、置換インドールでもない。〕
およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩が生成することを含む、式Ｉの化合物を製造する方法。