【手続補正書】
【提出日】平成26年7月25日(2014.7.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式IAの化合物またはその塩:
2013536179.tif 000001
式中、
R1はH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRa、-P(O)(OR11)2、-P(O)(OR11)N(R12)2または-P(O)(N(R12)2)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し; 各R12は出現ごとに独立してRcまたは-C1〜3アルキル-N(Rc)2であり; あるいは、2個のR12は、それぞれ-P(O)(N(R12)2)2の別々の窒素上にあり、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホン酸ビスアミド基を形成し; あるいは、-P(O)(OR11)N(R12)2基の1個のR12とR11とは、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホンアミデート基を形成し;
R2a〜2eはそれぞれ出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールであって、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよくかつ同一のまたは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよいヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールを形成し;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; あるいは2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり; あるいは
R2a〜2d基の2つは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
R4はHまたは置換されていてもよいC1〜6アルキルであり;かつ
R5はH、ハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
【請求項２】
R2aがHであり; R2bがC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがFである、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
R2aがHであり; R2bがCH3であり; R2cが-OCH3であり;かつ R2dがFである、請求項2記載の化合物。
【請求項４】
R2aがHであり; R2bが-OC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがHまたはFである、請求項1記載の化合物。
【請求項５】
R2aがHであり; R2bが-OC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがFである、請求項4記載の化合物。
【請求項６】
R2aがHであり; R2bが-OCH3であり; R2cが-OCH3であり;かつ R2dがFである、請求項5記載の化合物。
【請求項７】
R2a、R2bおよびR2cがそれぞれ独立してCH3、-OCH3またはFであり;かつ R2dがHまたはFである、請求項1記載の化合物。
【請求項８】
R2a、R2bおよびR2cの2つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、請求項7記載の化合物。
【請求項９】
R2a、R2bおよびR2cの2つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つが-OCH3であり;かつ R2dがHまたはFである、請求項7記載の化合物。
【請求項１０】
R2a、R2bおよびR2cの2つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、請求項7記載の化合物。
【請求項１１】
R2a、R2bおよびR2cの2つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがCH3であり;かつ R2dがHまたはFである、請求項7記載の化合物。
【請求項１２】
R2a、R2bおよびR2cの1つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの1つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、請求項7記載の化合物。
【請求項１３】
構造式ICの、請求項1記載の化合物:
2013536179.tif 000002
式中、R1はHまたはR50であり; R5はH、ハロ、-CN、C1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raであり; R20はHまたはC1〜6アルキルであり; 各R15は独立してHまたはC1〜6アルキルであり、あるいは2個のR15は同一炭素上で一緒になってオキソとなり;かつ GはOまたはNHである。
【請求項１４】
R5がH、ハロまたはC1〜6アルキルである、請求項13記載の化合物。
【請求項１５】
以下の化合物:
I-1: 5-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-メチルベンゾニトリルギ酸塩;
I-2: 4-(4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-3: 3-(4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-4: 5-(5-クロロ-2-(フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-5: 5-(5-クロロ-2-(3,4-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-6: 5-(5-クロロ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-7: 5-(5-クロロ-2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-8: 5-(5-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-9: 5-(5-クロロ-2-(4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-10: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-11: 4-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-12: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-13: 5-(2-(3,5-ジフルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-14: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジフルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-15: 5-(5-クロロ-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-16: 5-(5-ブロモ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-17: 5-[2-(3-ジメチルアミノ-4-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-18: 5-[5-エチニル-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-19: 5-[2-(2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-20: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-21: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-22: 5-(5-ブロモ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-23: 5-(2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-24: 5-[2-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-25: 5-[2-(4-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-26: 5-[5-メチル-2-(メチル-フェニル-アミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-27: 5-[2-(4-ブロモ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-28: 5-[2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-29: 5-[2-(2-フルオロ-3-メトキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-30: {4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-フェニル}-アセトアルデヒド;
I-31: 5-[2-(3-エチニル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-32: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-33: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジメチルアミノ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-34: 5-[2-(3-アミノ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-35: 5-[5-メチル-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-36: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-37: 5-(5-フルオロ-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-38: 5-(2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-39: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-40: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-41: 5-(5-ニトロ-2-(フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-42: 5-(5-ニトロ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-43: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-44: 5-(2-(3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-45: 5-(2-(3-(ジメチルアミノ)-4-メチルフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-46: 5-(5-メチル-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-47: 5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-48: 2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-49: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸トリフルオロ酢酸塩;
I-50: 5-[2-(2-フルオロ-3,4-ジメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-51: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3,4-ジメトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-52: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-53: 5-{2-[2-フルオロ-3-(2-メトキシ-エトキシ)-4-メチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-54: 2-(4-カルバモイル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-55: 2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-56: 2-(3-メトキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-57: 2-(3-ジメチルアミノ-4-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-58: 2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-59: 2-(3-メトキシ-4,5-ジメチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-60: 4-(5-ニトロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-61: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-62: 5-(2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-63: 5-[5-ヒドロキシメチル-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-64: 2,6-ジメチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-65: 5-[5-メチル-2-(3-ビニル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-66: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-67: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-68: 5-[2-(4-エチル-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-69: 4-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2,6-ジメチルベンゾニトリル]トリフルオロ酢酸塩;
I-70: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
I-71: 5-(5-クロロ-2-(4-エチル-2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-72: 2-フルオロ-3-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-73: 3-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-フルオロベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-74: 2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-5-カルボン酸メチル トリフルオロ酢酸塩;
I-75: 5-(2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-76: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-77: 5-(2-(2-フルオロ-3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-78: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-79: 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-(ヒドロキシメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-80: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-(ヒドロキシメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-81: 5-(5-(ヒドロキシメチル)-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-82: 5-(2-(3-(ジメチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-83: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジメチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-84: 5-(2-(3-(ジエチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-85: 5-(2-(3-(エチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-86: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジエチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-87: 5-(5-クロロ-2-(3-(エチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-88: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-6-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-89: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ジメチルアミノ)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-90: 7-((ジエチルアミノ)メチル)-5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-91: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピロリジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-92: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピペリジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-93: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-94: 4-((5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-7-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル;
I-95: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピペラジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-96: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((E)-3-クロロプロパ-1-エニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-97: 5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-98: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((ピロリジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-99: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((ピペリジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-100: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-101: 5-(2-(3,4-ジエトキシ-2-フルオロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-102: 5-(2-(2-フルオロ-3,4-d6-ジメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-103: 5-(2-(3-エトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-104: 5-(5-クロロ-2-(3-エトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-105: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-106: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンメタンスルホン酸塩;
I-107: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンベンゼンスルホン酸塩;
I-108: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンベンゼンスルホン酸塩;
I-109: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロトリフルオロ酢酸塩;
I-110: 5-(5-フルオロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-111: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロトリフルオロ酢酸塩;
I-112: 7-フルオロ-5-(5-フルオロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-113: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-114: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン硫酸塩;
I-115: リン酸(5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル二ナトリウム;
I-116: 5-(2-(4-フルオロ-3-ヒドロキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-117: 5-(2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-118: リン酸二水素(5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル カルシウム塩;
I-119: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-120: 5-(2-(3-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-121: 5-(5-フルオロ-2-(3-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-122: 5-(2-(2-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-123: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-124: 5-(2-(4-クロロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-125: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-126: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-127: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-128: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチル安息香酸エチル;
I-129: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチルベンジルアルコールトリフルオロ酢酸塩;
I-130: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンアルギニン塩;
I-131: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンベンゼンスルホン酸塩;
I-132: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミントリス塩;
I-133: N4-{3-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-134: N4-{3-ビス[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-135: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンパモ酸塩;
I-136: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン二カリウム塩;
I-137: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンメタンスルホン酸塩;
I-138: N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-139: N2-エチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-140: N2-(4-カルボキシ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-141: N2-(4-ベンジルオキシカルボニル-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-142: N2-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-143: N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-144: N2-(3,4-ジメチル-5-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-145: N2-(3-カルボキシ-4,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-146: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミンベンゼンスルホン酸塩;
I-147: N2-(3,4-ジメチル-5-ヒドロキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-148: N2-(4-n-ブチル-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-149: N2-(4-ブロモ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-150: N2-(4-tert-ブトキシカルボニル-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-151: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン硫酸塩;
I-152: N2-(3-カルボキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-153: N2-(4-フルオロ-3-メトキシカルボニル-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-154: N2-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-155: N2-(3-カルボキシ-4-フルオロ-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-156: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン塩酸塩;
I-157: 5-(2-(4-アセチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-158: 5-(2-(4-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-159: N-シクロブチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-160: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-プロピルベンズアミドギ酸塩;
I-161: N-シクロプロピル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-162: N-エチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-163: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-イソプロピルベンズアミドギ酸塩;
I-164: N-シクロブチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシベンズアミドギ酸塩;
I-165: N-シクロプロピル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミドギ酸塩;
I-166: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミドギ酸塩;
I-167: 5-(2-(4-メチル-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-168: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-169: 5-(2-(3-フルオロ-5-モルホリノフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-170: 5-(2-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-171: 3-(5-フルオロ-4-(7-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-172: 5-(2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-173: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-174: 3-(5-フルオロ-4-(7-フルオロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-175: 5-(5-フルオロ-2-(3-d3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-176: 5-(2-(3-(トリフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-177: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-178: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-179: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-180: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-181: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-182: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-183: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-184: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-185: 5-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-186: 5-(2-(4-(2-モルホリノエトキシ)-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-187: 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-188: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-189: 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-190: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-191: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-192: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-193: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-194: 5-(2-(3,5-ジメトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-195: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-196: 5-(2-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-197: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-198: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-199: 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-200: 5-(2-(4-イソプロピルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-201: 5-(2-(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-202: 5-(2-(p-トリルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-203: 5-(2-(4-メチル-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-204: 5-(2-(4-メチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-205: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-206: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-207: 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-208: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-209: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-210: 5-フルオロ-N2-[3-(1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-211: 5-フルオロ-N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-212: 5-フルオロ-N2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-213: N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)-4-メトキシ]フェニル-5-フルオロ-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-214: 5-フルオロ-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-215: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-フルオロ-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-216: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンリジン塩;
I-217: N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-218: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-エチレンオキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-219: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-イソプロポキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-220: 5-(2-(4-(アミノメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-221: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-222: 5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-223: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-224: 5-(2-(3-トリジュウテロメトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-225: 5-(2-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-226: リン酸5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル ジ-tert-ブチル;
I-227: リン酸水素5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル tert-ブチル;
I-228: リン酸二水素5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-229: リン酸(5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル二ナトリウム;
I-230: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチルベンジルアルコール; または
I-231: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチル安息香酸。
【請求項１６】
以下の化合物:
II-1: 5-(5-フルオロ-2-(1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-2: 5-(5-フルオロ-2-(7-(ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン二ギ酸塩;
II-3: 5-(5-フルオロ-2-(7-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン二ギ酸塩;
II-4: (Z)-5-(5-フルオロ-2-(2-メチル-1-オキソ-1,2,3,6-テトラヒドロベンゾ[c]アゾシン-9-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-5: 5-(5-フルオロ-2-(5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-6: 5-(2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-7: 2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
II-8: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-9: N2-(1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-10: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-11: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-12: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-7-メチルイソベンゾフラン-4-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-13: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-4-メチルイソベンゾフラン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-23: 5-(5-フルオロ-2-(1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-24: 5-(5-フルオロ-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-25: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オンギ酸塩;
II-26: 6-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-27: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩; または
II-28: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-4,5-ジヒドロ-1-メチル-1H-ベンゾ[b]アゼピン-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩。
【請求項１７】
以下の化合物:
II-14: N2-(4,5-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-15: N2-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-16: N2-(5-シアノ-6-メチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-17: N2-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-18: 5-メチル-N2-(2-メチルピリジン-4-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-19: N2-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-20: N2-(6-メトキシピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-21: N2-(5,6-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-22: N2-(5-シアノ-4-メチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-29: 5-(5-メチル-2-(2-モルホリノピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
II-30: 5-(5-フルオロ-2-(2-モルホリノピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩; または
II-31: 5-(5-メチル-2-(ピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩。
【請求項１８】
請求項1、15、16または17のいずれか一項記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項１９】
JAKキナーゼの活性を阻害するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、JAKキナーゼの活性を阻害するための薬学的組成物。
【請求項２０】
T細胞媒介性自己免疫疾患を処置するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、T細胞媒介性自己免疫疾患を処置するための薬学的組成物。
【請求項２１】
化合物が、10μM未満のIC50でSykキナーゼを阻害する化合物もしくは薬学的組成物との組み合わせでまたはそれと併用して投与されるように用いられる、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２２】
移植レシピエントにおける同種移植拒絶反応を処置または予防するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、移植レシピエントにおける同種移植拒絶反応を処置または予防するための薬学的組成物。
【請求項２３】
同種移植が腎臓移植、心臓移植、肝臓移植または肺移植である、請求項22記載の薬学的組成物。
【請求項２４】
化合物が、別の免疫抑制剤との組み合わせでまたはそれと併用して投与されるように用いられる、請求項22記載の薬学的組成物。
【請求項２５】
IV型過敏症反応を処置または予防するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、IV型過敏症反応を処置または予防するための薬学的組成物。
【請求項２６】
JAKキナーゼ媒介性疾患を処置または予防するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、JAKキナーゼ媒介性疾患を処置または予防するための薬学的組成物。
【請求項２７】
眼の疾患および/または障害を処置するために有効な量の請求項1、15、16または17記載の化合物を含む、眼の疾患および/または障害を処置するための薬学的組成物。
【請求項２８】
眼の疾患および/または障害がドライアイ症候群、ぶどう膜炎、アレルギー性結膜炎、緑内障または酒さである、請求項27記載の薬学的組成物。
【請求項２９】
以下の工程を含む、式A-6の化合物を作製する方法:
2013536179.tif 000003
(i) 式A-13の4-ヒドロキシ-ピリミジン-2イル-アミンを作製するために、式A-11のグアニジンと1,3-二求電子剤とを反応させる工程;
2013536179.tif 000004
(ii) A-13を式A-14の4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンに変換する工程; および
2013536179.tif 000005
(iii) 4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンA-14とアリールまたはヘテロアリールアミンA-3とを反応させる工程;
2013536179.tif 000006
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO2またはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRa、-P(O)(OR11)2、-P(O)(OR11)N(R12)2または-P(O)(N(R12)2)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオン性基となり; 各R12は出現ごとに独立してRcまたは-C1〜3アルキル-N(Rc)2であり; あるいは、2個のR12は、それぞれ-P(O)(N(R12)2)2の別々の窒素上にあり、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホン酸ビスアミド基を形成し; あるいは、-P(O)(OR11)N(R12)2基の1個のR12とR11とは、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホンアミデート基を形成し;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールであって、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよくかつ同一のまたは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよいヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールを形成し;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、CR2またはNであり;
R5はH、ハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raであり;
LGはハロゲン、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、ホスホネート、アジドまたは-S(O)0〜2Reである。
【請求項３０】
1,3-二求電子剤が、式A-12：
2013536179.tif 000007
のβ-アルデヒドエステルである、請求項29記載の方法。
【請求項３１】
式A-13の4-ヒドロキシ-ピリミジン-2イル-アミンを作製するために式A-11のグアニジンと式A-12のβ-アルデヒドエステルとを反応させる工程が、アルコール溶媒中、塩基の存在下で加熱することを含む、請求項30記載の方法。
【請求項３２】
アルコール溶媒がエタノールであり、塩基がナトリウムエトキシドであり、反応液が約40℃〜約80℃に約24時間〜約48時間加熱される、請求項31記載の方法。
【請求項３３】
LGがクロリドである、請求項29記載の方法。
【請求項３４】
A-13を式A-14の4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンに変換する工程がPOCl3の存在下でA-13を加熱することを含む、請求項33記載の方法。
【請求項３５】
XがOであり; YがNR1であり; Z1およびZ2がそれぞれCHである、請求項33記載の方法。
【請求項３６】
4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンA-14とアリールまたはヘテロアリールアミンA-3とを反応させる工程がA-14とA-3との混合物を溶媒中、酸の存在下で約60℃〜約80℃で加熱することを含む、請求項35記載の方法。
【請求項３７】
溶媒がイソプロパノールであり、酸がトリフルオロ酢酸である、請求項36記載の方法。
【請求項３８】
A環がフェニルである、請求項36記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
[本発明1001]
式IAの化合物またはその塩:
2013536179.tif 000008
式中、
R1はH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRa、-P(O)(OR11)2、-P(O)(OR11)N(R12)2または-P(O)(N(R12)2)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し; 各R12は出現ごとに独立してRcまたは-C1〜3アルキル-N(Rc)2であり; あるいは、2個のR12は、それぞれ-P(O)(N(R12)2)2の別々の窒素上にあり、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホン酸ビスアミド基を形成し; あるいは、-P(O)(OR11)N(R12)2基の1個のR12とR11とは、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホンアミデート基を形成し;
R2a〜2eはそれぞれ出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールであって、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよくかつ同一のまたは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよいヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールを形成し;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
R2a〜2d基の2つは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
R4はHまたは置換されていてもよいC1〜6アルキルであり;かつ
R5はH、ハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
[本発明1002]
R2aがHであり; R2bがC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがFである、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
R2aがHであり; R2bがCH3であり; R2cが-OCH3であり;かつ R2dがFである、本発明1002の化合物。
[本発明1004]
R2aがHであり; R2bが-OC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1001の化合物。
[本発明1005]
R2aがHであり; R2bが-OC1〜3アルキルであり; R2cが-OC1〜3アルキルであり;かつ R2dがFである、本発明1004の化合物。
[本発明1006]
R2aがHであり; R2bが-OCH3であり; R2cが-OCH3であり;かつ R2dがFである、本発明1005の化合物。
[本発明1007]
R2a、R2bおよびR2cがそれぞれ独立してCH3、-OCH3またはFであり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1001の化合物。
[本発明1008]
R2a、R2bおよびR2cの2つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1007の化合物。
[本発明1009]
R2a、R2bおよびR2cの2つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つが-OCH3であり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1007の化合物。
[本発明1010]
R2a、R2bおよびR2cの2つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1007の化合物。
[本発明1011]
R2a、R2bおよびR2cの2つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの残りの1つがCH3であり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1007の化合物。
[本発明1012]
R2a、R2bおよびR2cの1つがCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの1つが-OCH3であり; R2a、R2bおよびR2cの1つがFであり;かつ R2dがHまたはFである、本発明1007の化合物。
[本発明1013]
構造式ICの、本発明1001の化合物:
2013536179.tif 000009
式中、R1はHまたはR50であり; R5はH、ハロ、-CN、C1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raであり; R20はHまたはC1〜6アルキルであり; 各R15は独立してHまたはC1〜6アルキルであり、あるいは2個のR15は同一炭素上で一緒になってオキソとなり;かつ GはOまたはNHである。
[本発明1014]
R5がH、ハロまたはC1〜6アルキルである、本発明1013の化合物。
[本発明1015]
以下の化合物:
I-1: 5-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-メチルベンゾニトリルギ酸塩;
I-2: 4-(4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-3: 3-(4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-4: 5-(5-クロロ-2-(フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-5: 5-(5-クロロ-2-(3,4-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-6: 5-(5-クロロ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-7: 5-(5-クロロ-2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-8: 5-(5-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-9: 5-(5-クロロ-2-(4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-10: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-11: 4-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-12: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-13: 5-(2-(3,5-ジフルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-14: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジフルオロフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-15: 5-(5-クロロ-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-16: 5-(5-ブロモ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-17: 5-[2-(3-ジメチルアミノ-4-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-18: 5-[5-エチニル-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-19: 5-[2-(2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-20: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-21: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-22: 5-(5-ブロモ-2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-23: 5-(2-(2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-24: 5-[2-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-25: 5-[2-(4-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-26: 5-[5-メチル-2-(メチル-フェニル-アミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-27: 5-[2-(4-ブロモ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-28: 5-[2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-29: 5-[2-(2-フルオロ-3-メトキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-30: {4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-フェニル}-アセトアルデヒド;
I-31: 5-[2-(3-エチニル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-32: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-33: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジメチルアミノ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-34: 5-[2-(3-アミノ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-35: 5-[5-メチル-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-36: 5-(5-クロロ-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-37: 5-(5-フルオロ-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-38: 5-(2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-39: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-40: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-41: 5-(5-ニトロ-2-(フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-42: 5-(5-ニトロ-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-43: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-44: 5-(2-(3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-45: 5-(2-(3-(ジメチルアミノ)-4-メチルフェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-46: 5-(5-メチル-2-(3,5-ジメチル-4-d3-メチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-47: 5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-48: 2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-49: 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸トリフルオロ酢酸塩;
I-50: 5-[2-(2-フルオロ-3,4-ジメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-51: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3,4-ジメトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-52: 5-(5-クロロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-53: 5-{2-[2-フルオロ-3-(2-メトキシ-エトキシ)-4-メチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-54: 2-(4-カルバモイル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-55: 2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-56: 2-(3-メトキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-57: 2-(3-ジメチルアミノ-4-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-58: 2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-59: 2-(3-メトキシ-4,5-ジメチル-フェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
I-60: 4-(5-ニトロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-61: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-62: 5-(2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-63: 5-[5-ヒドロキシメチル-2-(3,4,5-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-64: 2,6-ジメチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-65: 5-[5-メチル-2-(3-ビニル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-66: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-(2-メトキシエトキシ)-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-67: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-68: 5-[2-(4-エチル-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オントリフルオロ酢酸塩;
I-69: 4-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2,6-ジメチルベンゾニトリル]トリフルオロ酢酸塩;
I-70: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
I-71: 5-(5-クロロ-2-(4-エチル-2-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-72: 2-フルオロ-3-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-73: 3-(5-クロロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-フルオロベンゾニトリルトリフルオロ酢酸塩;
I-74: 2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-5-カルボン酸メチル トリフルオロ酢酸塩;
I-75: 5-(2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-76: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-77: 5-(2-(2-フルオロ-3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-78: 5-(5-クロロ-2-(2-フルオロ-3,4-ビス(2-メトキシエトキシ)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-79: 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-(ヒドロキシメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-80: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-(ヒドロキシメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-81: 5-(5-(ヒドロキシメチル)-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-82: 5-(2-(3-(ジメチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-83: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジメチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-84: 5-(2-(3-(ジエチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-85: 5-(2-(3-(エチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-86: 5-(5-クロロ-2-(3-(ジエチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-87: 5-(5-クロロ-2-(3-(エチルアミノ)-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-88: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-6-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-89: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ジメチルアミノ)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-90: 7-((ジエチルアミノ)メチル)-5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-91: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピロリジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-92: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピペリジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-93: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-94: 4-((5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-7-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル;
I-95: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((ピペラジン-1-イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-96: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-((E)-3-クロロプロパ-1-エニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-97: 5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-98: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((ピロリジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-99: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((ピペリジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-100: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-101: 5-(2-(3,4-ジエトキシ-2-フルオロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-102: 5-(2-(2-フルオロ-3,4-d6-ジメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-103: 5-(2-(3-エトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-104: 5-(5-クロロ-2-(3-エトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-105: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-106: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンメタンスルホン酸塩;
I-107: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンベンゼンスルホン酸塩;
I-108: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンベンゼンスルホン酸塩;
I-109: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロトリフルオロ酢酸塩;
I-110: 5-(5-フルオロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-111: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロトリフルオロ酢酸塩;
I-112: 7-フルオロ-5-(5-フルオロ-2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-113: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-114: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン硫酸塩;
I-115: リン酸(5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル二ナトリウム;
I-116: 5-(2-(4-フルオロ-3-ヒドロキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-117: 5-(2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-118: リン酸二水素(5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル カルシウム塩;
I-119: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-メトキシフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-120: 5-(2-(3-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-121: 5-(5-フルオロ-2-(3-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-122: 5-(2-(2-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-123: 5-(5-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-メトキシ-4-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-124: 5-(2-(4-クロロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-125: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-126: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-127: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-128: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチル安息香酸エチル;
I-129: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチルベンジルアルコールトリフルオロ酢酸塩;
I-130: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンアルギニン塩;
I-131: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンベンゼンスルホン酸塩;
I-132: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミントリス塩;
I-133: N4-{3-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-134: N4-{3-ビス[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-135: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンパモ酸塩;
I-136: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン二カリウム塩;
I-137: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンメタンスルホン酸塩;
I-138: N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-139: N2-エチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-140: N2-(4-カルボキシ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-141: N2-(4-ベンジルオキシカルボニル-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-142: N2-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-143: N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-144: N2-(3,4-ジメチル-5-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-145: N2-(3-カルボキシ-4,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-146: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミンベンゼンスルホン酸塩;
I-147: N2-(3,4-ジメチル-5-ヒドロキシメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-148: N2-(4-n-ブチル-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-149: N2-(4-ブロモ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-150: N2-(4-tert-ブトキシカルボニル-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-151: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン硫酸塩;
I-152: N2-(3-カルボキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-153: N2-(4-フルオロ-3-メトキシカルボニル-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-154: N2-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-155: N2-(3-カルボキシ-4-フルオロ-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-156: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン塩酸塩;
I-157: 5-(2-(4-アセチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-158: 5-(2-(4-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-159: N-シクロブチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-160: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-プロピルベンズアミドギ酸塩;
I-161: N-シクロプロピル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-162: N-エチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミドギ酸塩;
I-163: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-イソプロピルベンズアミドギ酸塩;
I-164: N-シクロブチル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシベンズアミドギ酸塩;
I-165: N-シクロプロピル-4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミドギ酸塩;
I-166: 4-(5-フルオロ-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミドギ酸塩;
I-167: 5-(2-(4-メチル-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-168: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-169: 5-(2-(3-フルオロ-5-モルホリノフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-170: 5-(2-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-171: 3-(5-フルオロ-4-(7-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-172: 5-(2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-173: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-174: 3-(5-フルオロ-4-(7-フルオロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩;
I-175: 5-(5-フルオロ-2-(3-d3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-176: 5-(2-(3-(トリフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-177: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-178: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-179: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-180: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-181: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-182: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-183: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-184: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-185: 5-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-186: 5-(2-(4-(2-モルホリノエトキシ)-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
I-187: 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-188: 5-(2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-189: 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-190: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-191: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-192: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-193: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-194: 5-(2-(3,5-ジメトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-195: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-196: 5-(2-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-197: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-198: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-199: 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-200: 5-(2-(4-イソプロピルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-201: 5-(2-(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-202: 5-(2-(p-トリルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
I-203: 5-(2-(4-メチル-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-204: 5-(2-(4-メチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-205: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-206: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-207: 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-208: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-209: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
I-210: 5-フルオロ-N2-[3-(1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-211: 5-フルオロ-N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-212: 5-フルオロ-N2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-213: N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)-4-メトキシ]フェニル-5-フルオロ-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-214: 5-フルオロ-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-215: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-フルオロ-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-216: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンリジン塩;
I-217: N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-218: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-エチレンオキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-219: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-イソプロポキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-220: 5-(2-(4-(アミノメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-221: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-222: 5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-223: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-224: 5-(2-(3-トリジュウテロメトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-225: 5-(2-(4-(ヒドロキシメチル)-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-226: リン酸5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル ジ-tert-ブチル;
I-227: リン酸水素5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル tert-ブチル;
I-228: リン酸二水素5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-229: リン酸(5-(2-(4-フルオロ-3-トリジュウテロメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-6-D-5-トリジュウテロメチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル二ナトリウム;
I-230: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチルベンジルアルコール; または
I-231: 4-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)-2-メトキシ-6-メチル安息香酸。
[本発明1016]
以下の化合物:
II-1: 5-(5-フルオロ-2-(1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-2: 5-(5-フルオロ-2-(7-(ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン二ギ酸塩;
II-3: 5-(5-フルオロ-2-(7-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン二ギ酸塩;
II-4: (Z)-5-(5-フルオロ-2-(2-メチル-1-オキソ-1,2,3,6-テトラヒドロベンゾ[c]アゾシン-9-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-5: 5-(5-フルオロ-2-(5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-6: 5-(2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-7: 2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-5-カルボン酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩;
II-8: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-9: N2-(1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-10: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-11: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-12: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-7-メチルイソベンゾフラン-4-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-13: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-4-メチルイソベンゾフラン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-23: 5-(5-フルオロ-2-(1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-24: 5-(5-フルオロ-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンギ酸塩;
II-25: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オンギ酸塩;
II-26: 6-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オントリフルオロ酢酸塩;
II-27: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩; または
II-28: 7-(4-(2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノ)-4,5-ジヒドロ-1-メチル-1H-ベンゾ[b]アゼピン-2(3H)-オントリフルオロ酢酸塩。
[本発明1017]
以下の化合物:
II-14: N2-(4,5-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-15: N2-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-16: N2-(5-シアノ-6-メチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-17: N2-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-18: 5-メチル-N2-(2-メチルピリジン-4-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-19: N2-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-20: N2-(6-メトキシピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-21: N2-(5,6-ジメチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-22: N2-(5-シアノ-4-メチルピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-29: 5-(5-メチル-2-(2-モルホリノピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩;
II-30: 5-(5-フルオロ-2-(2-モルホリノピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩; または
II-31: 5-(5-メチル-2-(ピリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンジトリフルオロ酢酸塩。
[本発明1018]
本発明1001、1015、1016または1017のいずれかの化合物を含む薬学的組成物。
[本発明1019]
JAKキナーゼの活性を阻害する方法であって、JAKキナーゼと、JAKキナーゼの活性を阻害するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物とを接触させる段階を含む、方法。
[本発明1020]
T細胞媒介性自己免疫疾患を処置する方法であって、そのような自己免疫疾患に罹患した患者に、該自己免疫疾患を処置するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物を投与する段階を含む、方法。
[本発明1021]
化合物が、10μM未満のIC50でSykキナーゼを阻害する化合物もしくは薬学的組成物との組み合わせでまたはそれと併用して投与される、本発明1020の方法。
[本発明1022]
移植レシピエントにおいて同種移植拒絶反応を処置する方法であって、移植レシピエントに該拒絶反応を処置または予防するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物を投与する段階を含む、方法。
[本発明1023]
同種移植が腎臓移植、心臓移植、肝臓移植または肺移植である、本発明1022の方法。
[本発明1024]
化合物が、別の免疫抑制剤との組み合わせでまたはそれと併用して投与される、本発明1022の方法。
[本発明1025]
IV型過敏症反応を処置する方法であって、該過敏症反応を処置または予防するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物を対象に投与する段階を含む、方法。
[本発明1026]
JAKキナーゼ媒介性疾患を処置する方法であって、JAKキナーゼ媒介性疾患を処置または予防するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物を対象に投与する段階を含む、方法。
[本発明1027]
眼の疾患および/または障害を処置する方法であって、眼の疾患および/または障害を処置するために有効な量の本発明1001、1015、1016もしくは1017の化合物または本発明1018の薬学的組成物を対象に投与する段階を含む、方法。
[本発明1028]
眼の疾患および/または障害がドライアイ症候群、ぶどう膜炎、アレルギー性結膜炎、緑内障または酒さである、本発明1027の方法。
[本発明1029]
以下の工程を含む、式A-6の化合物を作製する方法:
2013536179.tif 000010
(i) 式A-13の4-ヒドロキシ-ピリミジン-2イル-アミンを作製するために、式A-11のグアニジンと1,3-二求電子剤とを反応させる工程;
2013536179.tif 000011
(ii) A-13を式A-14の4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンに変換する工程; および
2013536179.tif 000012
(iii) 4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンA-14とアリールまたはヘテロアリールアミンA-3とを反応させる工程;
2013536179.tif 000013
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO2またはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRa、-P(O)(OR11)2、-P(O)(OR11)N(R12)2または-P(O)(N(R12)2)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオン性基となり; 各R12は出現ごとに独立してRcまたは-C1〜3アルキル-N(Rc)2であり; あるいは、2個のR12は、それぞれ-P(O)(N(R12)2)2の別々の窒素上にあり、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホン酸ビスアミド基を形成し; あるいは、-P(O)(OR11)N(R12)2基の1個のR12とR11とは、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状ホスホンアミデート基を形成し;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールであって、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよくかつ同一のまたは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよいヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールを形成し;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この環は1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよくかつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、CR2またはNであり;
R5はH、ハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raであり;
LGはハロゲン、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、ホスホネート、アジドまたは-S(O)0〜2Reである。
[本発明1030]
1,3-二求電子剤が、式A-12：
2013536179.tif 000014
のβ-アルデヒドエステルである、本発明1029の方法。
[本発明1031]
式A-13の4-ヒドロキシ-ピリミジン-2イル-アミンを作製するために式A-11のグアニジンと式A-12のβ-アルデヒドエステルとを反応させる工程が、アルコール溶媒中、塩基の存在下で加熱することを含む、本発明1030の方法。
[本発明1032]
アルコール溶媒がエタノールであり、塩基がナトリウムエトキシドであり、反応液が約40℃〜約80℃に約24時間〜約48時間加熱される、本発明1031の方法。
[本発明1033]
LGがクロリドである、本発明1029の方法。
[本発明1034]
A-13を式A-14の4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンに変換する工程がPOCl3の存在下でA-13を加熱することを含む、本発明1033の方法。
[本発明1035]
XがOであり; YがNR1であり; Z1およびZ2がそれぞれCHである、本発明1033の方法。
[本発明1036]
4-脱離基-ピリミジン-2イル-アミンA-14とアリールまたはヘテロアリールアミンA-3とを反応させる工程がA-14とA-3との混合物を溶媒中、酸の存在下で約60℃〜約80℃で加熱することを含む、本発明1035の方法。
[本発明1037]
溶媒がイソプロパノールであり、酸がトリフルオロ酢酸である、本発明1036の方法。
[本発明1038]
A環がフェニルである、本発明1036の方法。
これらのおよび他の態様のより詳細な説明を以下に示す。