【手続補正書】
【提出日】平成26年1月24日(2014.1.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式
【化１】
2013518116.tif 000001
を有する化合物であって、式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｔは、オキソまたは−ＯＹ５であり；そして、Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基である、化合物。
【請求項２】
下記式
【化２】
2013518116.tif 000002
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式
【化３】
2013518116.tif 000003
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙ１が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基であり；
Ｙ３およびＹ４の各々が、独立してかつそれが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートもしくはエーテルヒドロキシル保護基であるか、またはＹ３およびＹ４が、それらが結合する酸素原子と一緒になって、環状カーボネート、環状ボロネート、アセタール、ケタールもしくは環状シリレンヒドロキシル保護基もしくは１，１，３，３−テトライソプロピルシロキサンジイルであり；
Ｔが、−ＯＹ５であり；そして
Ｙ５が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ１が、ピバロイル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｏ−フタロイル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ３およびＹ４が、各々独立してトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、または（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルであるか、あるいはＹ３およびＹ４が一緒になって、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリレンである、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙ５が、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルまたはｏ−フタロイルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘがハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
下記式
【化４】
2013518116.tif 000004
を有する請求項１に記載の化合物であって、式中、Ｙ１およびＹ５は以下
【化５】
2013518116.tif 000005
の通りである、化合物。
【請求項１１】
下記式
【化６】
2013518116.tif 000006
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
下記式
【化７】
2013518116.tif 000007
を有する化合物であって、式中、Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｕは、−ＯＹ６であり；Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり；そして、Ｙ６はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ６は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり、但し、Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１であり、−ＯＹ６が脱離基であり、かつ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４が保護基である場合、Ｙ５はＨでない、化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩＩａ）
【化８】
2013518116.tif 000008
を有する、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙ１が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基であり；
Ｙ３およびＹ４の各々が、独立してかつそれが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネート、もしくはエーテルヒドロキシル保護基であるか、またはＹ３およびＹ４が、それらが結合する酸素原子と一緒になって、環状カーボネート、環状ボロネート、アセタール、ケタールもしくは環状シリレンヒドロキシル保護基もしくは１，１，３，３−テトライソプロピルシロキサンジイルであり；そして
Ｙ５が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ１が、ピバロイル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｏ−フタロイル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｙ３およびＹ４が、各々独立してトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、または（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルであるか、あるいはＹ３およびＹ４が一緒になって、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリレンである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙ５が、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルまたはｏ−フタロイルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙ５がＨまたはヒドロキシル保護基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｙ６がＨである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２１】
−ＯＹ６が脱離基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２２】
−ＯＹ６が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネート、（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）スルホネート、（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネート、または（Ｃ１〜Ｃ６）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネートである、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
−ＯＹ６がメシレート、トルエンスルホネート、イソプロピルスルホネート、フェニルスルホネートまたはベンジルスルホネートである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
下記式
【化９】
2013518116.tif 000009
を有する、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２５】
ＥＲ−８０４０２８
【化１０】
2013518116.tif 000010
を合成する方法であって、
（ｉ）式（Ｉ）
【化１１】
2013518116.tif 000011
を有する化合物［式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｚは、脱離基であり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；Ｙ１およびＹ２は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；そして、ｎは、１または２である］を、式（ＩＶ）
【化１２】
2013518116.tif 000012
を有する化合物［式中、Ｙ３およびＹ４は各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基である］とＮＨＫカップリング条件下で反応させて式
【化１３】
2013518116.tif 000013
を有する化合物［式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｔは、オキソまたは−ＯＹ５であり；そして、Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基である］を生成するステップ、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の生成物をＶａｓｅｌｌａ断片化条件下で反応させて式
【化１４】
2013518116.tif 000014
を有する化合物［式中、Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｕは、−ＯＹ６であり；Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり；そして、Ｙ６はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ６は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり、但し、Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１であり、−ＯＹ６が脱離基であり、かつ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４が保護基である場合、Ｙ５はＨでない］を生成するステップ、および
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）の生成物を分子内Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎエーテル化のための条件下で反応させてＥＲ−８０４０２８を生成するステップ
を含む、方法。
【請求項２６】
エリブリンまたは医薬的に許容されるその塩を合成する方法であって、
（ｉ）式（Ｉ）
【化１５】
2013518116.tif 000015
を有する化合物［式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｚは、脱離基であり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；Ｙ１およびＹ２は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；そして、ｎは、１または２である］を、式（ＩＶ）
【化１６】
2013518116.tif 000016
を有する化合物［式中、Ｙ３およびＹ４は各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基である］とＮＨＫカップリング条件下で反応させて式
【化１７】
2013518116.tif 000017
を有する化合物［式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｔは、オキソまたは−ＯＹ５であり；そして、Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基である］を生成するステップと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の生成物をＶａｓｅｌｌａ断片化条件下で反応させて式
【化１８】
2013518116.tif 000018
を有する化合物［式中、Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｕは、−ＯＹ６であり；Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり；そして、Ｙ６はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ６は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり、但し、Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１であり、−ＯＹ６が脱離基であり、かつ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４が保護基である場合、Ｙ５はＨでない］を生成するステップと、
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）の生成物を分子内Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎエーテル化のための条件下で反応させてＥＲ−８０４０２８を生成するステップと、
（ｉｖ）ＥＲ−８０４０２８をＥＲ−８０３８９６とＥＲ−８０４０２９を生成する条件下で反応させるステップと、
（ｖ）ＥＲ−８０４０２９をエリブリンを生成する条件下で反応させるステップ、および、必要に応じて、エリブリンを塩化して医薬的に許容されるその塩を生成するステップと
を含む、方法。
【請求項２７】
エリブリンを塩化して医薬的に許容されるその塩を生成するステップをさらに含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
医薬的に許容される塩が、エリブリンメシレートである、請求項２７に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
本発明は、下記式
【化３８】
2013518116.tif 000019
を有する化合物（例えば、化合物Ｐ、化合物ＡＤ、化合物ＡＦ、化合物ＡＫ、化合物ＡＬおよび化合物ＡＭ）も提供し、
式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｔは、オキソまたは−ＯＹ５であり；そして、Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基である。特定の実施形態では、Ｙ３およびＹ４は、一緒になって、二価のヒドロキシル保護基である。他の実施形態では、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は保護基であり、Ｙ１はＹ３およびＹ４に直交性（orthogonal）である。さらなる実施形態では、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は保護基であり；Ｙ３およびＹ４は、Ｙ１およびＹ５に直交性であり；そして、Ｙ１はＹ５に直交性である。この式の化合物には、下記式
【化３９】
2013518116.tif 000020
を有するものが含まれ、式中、Ｙ１およびＹ５は以下の通りである：
【表２】
2013518116.tif 000021
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０２】
他の実施形態
本明細書で言及されるすべての刊行物、特許および特許出願刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。本発明の記載された化合物の様々な改変およびバリエーションは、本発明の範囲および趣旨を逸脱することなく当業者に明らかであろう。本発明は特定の実施形態に関連して記載されているが、特許請求に係る本発明は、そのような実施形態に不当に限定されるべきでないことを理解すべきである。実際、関連分野の当業者に明らかである本発明の実施のための記載された様式の様々な改変は、本発明の範囲内であることが意図される。
本発明は、以下の態様を包含する。
［１］
式（Ｉ）
【化７１】
2013518116.tif 000022
を有する化合物であって、式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｚは、脱離基であり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；Ｙ１およびＹ２は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；そして、ｎは１または２である、化合物。
［２］
式（Ｉａ）
【化７２】
2013518116.tif 000023
を有する、上記［１］に記載の化合物。
［３］
Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１である、上記［１］に記載の化合物。
［４］
Ｙ１が、それが結合する酸素と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基である、上記［３］に記載の化合物。
［５］
Ｙ１が、ピバロイル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｏ−フタロイル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、上記［４］に記載の化合物。
［６］
Ｘがハロゲンである、上記［１］に記載の化合物。
［７］
Ｚがハロゲンまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネートである、上記［１］に記載の化合物。
［８］
Ｚがトリフレート、ヨウ化物または臭化物である、上記［７］に記載の化合物。
［９］
式（Ｉｂ）
【化７３】
2013518116.tif 000024
を有する上記［１］の化合物であって、式中、Ｙ１はＨ、ピバロイル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｐ−メトキシベンゾイル、またはｏ−フタロイルまたはその塩である、化合物。
［１０］
下記式
【化７４】
2013518116.tif 000025
を有する化合物であって、式中、Ｘはハロゲンまたはオキソであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｔは、オキソまたは−ＯＹ５であり；そして、Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基である、化合物。
［１１］
下記式
【化７５】
2013518116.tif 000026
を有する、上記［１０］に記載の化合物。
［１２］
下記式
【化７６】
2013518116.tif 000027
を有する、上記［１０］に記載の化合物。
［１３］
Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１である、上記［１０］に記載の化合物。
［１４］
Ｙ１が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基であり；
Ｙ３およびＹ４の各々が、独立してかつそれが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートもしくはエーテルヒドロキシル保護基であるか、またはＹ３およびＹ４が、それらが結合する酸素原子と一緒になって、環状カーボネート、環状ボロネート、アセタール、ケタールもしくは環状シリレンヒドロキシル保護基もしくは１，１，３，３−テトライソプロピルシロキサンジイルであり；
Ｔが、−ＯＹ５であり；そして
Ｙ５が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基である、上記［１３］に記載の化合物。
［１５］
Ｙ１が、ピバロイル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｏ−フタロイル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、上記［１４］に記載の化合物。
［１６］
Ｙ３およびＹ４が、各々独立してトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、または（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルであるか、あるいはＹ３およびＹ４が一緒になって、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリレンである、上記［１４］に記載の化合物。
［１７］
Ｙ５が、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルまたはｏ−フタロイルである、上記［１４］に記載の化合物。
［１８］
Ｘがハロゲンである、上記［１０］に記載の化合物。
［１９］
下記式
【化７７】
2013518116.tif 000028
を有する上記［１０］に記載の化合物であって、式中、Ｙ１およびＹ５は以下
【表３】
2013518116.tif 000029
の通りである、化合物。
［２０］
下記式
【化７８】
2013518116.tif 000030
を有する、上記［１０］に記載の化合物。
［２１］
下記式
【化７９】
2013518116.tif 000031
を有する化合物であって、式中、Ｑは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＹ１、−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＣＨ２）ｎＯＹ１、または−Ｃ（Ｒ）ＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＹ１であり；Ｒは、Ｈまたは−ＯＹ２であり；ｎは、１または２であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基であり；Ｕは、ハロゲンまたは−ＯＹ６であり；Ｙ５はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ５は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり；そして、Ｙ６はＨまたはヒドロキシル保護基であるか、あるいは、Ｙ６は、それが結合する酸素原子と一緒になって、脱離基であり、但し、Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１であり、Ｕが−ＯＹ６であり、−ＯＹ６が脱離基であり、かつ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４が保護基である場合、Ｙ５はＨでない、化合物。
［２２］
式（ＩＩＩａ）
【化８０】
2013518116.tif 000032
を有する、上記［２１］に記載の化合物。
［２３］
Ｑが−（ＣＨ２）３ＯＹ１である、上記［２１］に記載の化合物。
［２４］
Ｙ１が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基であり；
Ｙ３およびＹ４の各々が、独立してかつそれが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネート、もしくはエーテルヒドロキシル保護基であるか、またはＹ３およびＹ４が、それらが結合する酸素原子と一緒になって、環状カーボネート、環状ボロネート、アセタール、ケタールもしくは環状シリレンヒドロキシル保護基もしくは１，１，３，３−テトライソプロピルシロキサンジイルであり；そして
Ｙ５が、それが結合する酸素原子と一緒になって、エステル、カーボネート、カルバメート、スルホネートまたはエーテルヒドロキシル保護基である、上記［２３］に記載の化合物。
［２５］
Ｙ１が、ピバロイル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、ｏ−フタロイル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、上記［２４］に記載の化合物。
［２６］
Ｙ３およびＹ４が、各々独立してトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）シリル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、または（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルであるか、あるいはＹ３およびＹ４が一緒になって、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリレンである、上記［２４］に記載の化合物。
［２７］
Ｙ５が、アセチル、ベンゾイル、ｐ−ブロモベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルまたはｏ−フタロイルである、上記［２４］に記載の化合物。
［２８］
Ｙ５がＨまたはヒドロキシル保護基である、上記［２１］に記載の化合物。
［２９］
Ｙ６がＨである、上記［２１］に記載の化合物。
［３０］
−ＯＹ６が脱離基である、上記［２１］に記載の化合物。
［３１］
−ＯＹ６が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネート、（Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ１〜Ｃ６ヘテロアリール）スルホネート、（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネート、または（Ｃ１〜Ｃ６）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホネートである、上記［３０］に記載の化合物。
［３２］
−ＯＹ６がメシレート、トルエンスルホネート、イソプロピルスルホネート、フェニルスルホネートまたはベンジルスルホネートである、上記［３１］に記載の化合物。
［３３］
下記式
【化８１】
2013518116.tif 000033
を有する、上記［２１］に記載の化合物。
［３４］
ＥＲ−８０４０２８
【化８２】
2013518116.tif 000034
を合成する方法であって、
（ｉ）上記［１］に記載の化合物を、式（ＩＶ）
【化８３】
2013518116.tif 000035
を有する化合物［式中、Ｙ３およびＹ４は各々独立してＨまたはヒドロキシル保護基である］とＮＨＫカップリング条件下で反応させて上記［１０］に記載の化合物を生成するステップ、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の生成物をＶａｓｅｌｌａ断片化条件下で反応させて上記［２１］に記載の化合物を生成するステップ、および
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）の生成物を分子内Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎエーテル化のための条件下で反応させてＥＲ−８０４０２８を生成するステップ
を含む、方法。