【手続補正書】
【提出日】平成26年3月20日(2014.3.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ    （式１）
（式中、
Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択され、
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびこれらの混合物からなる群から選択されるハロゲンである）で表される、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライド。
【請求項２】
請求項１に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法であって、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドを生成させるのに適した条件下で、ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物をモノアミノアルキルハライドまたはその塩と反応させる工程を含み、
ｉ）前記ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物が、
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｙ    （式３）
（式中、Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、
Ｙは、アリールオキシ、置換アリールオキシ、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハライドから選択される）で表され、かつ
ｉｉ）前記モノアミノアルキルハライドまたはその塩が、
ＨＮ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ    （式４Ａ）または
［Ｈ2Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ］+Ｘ-    （式４Ｂ）
（式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択され、
Ｘは、それぞれ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびこれらの混合物からなる群から独立に選択されるハロゲンである）で表される、方法。
【請求項３】
請求項１に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法であって、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドを生成させるのに適した条件下で、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールをハロゲン化剤と反応させる工程を含み、
前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールが、
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−ＯＨ
（式５）
（式中、Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択される）で表される、方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５５】
実施例１７
Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ6ＣｌからのＣ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ6Ｉの調製  ＮａＩ（７．４６ｇ，０．０５ｍｏｌ）をＣ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ6Ｃｌ（５ｇ，０．０１ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に加えた。この混合物を１８時間還流させ、溶媒を除去することにより褐色固体生成物残渣を得、ＧＣ分析から出発物質が生成物に完全に転化したことが示された。ＧＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８（１６），６９（１１），７７（９），１１９（４），１２７（３），１３１（６），１５６（６），１６９（１２），２１３（２），２３２（３），２６３（３），２７７（４），３２７（８），３７６（８），４４０（５４），４６８（１００），５７６（２），５９５（０．５）。
以下、本明細書の記載の主な発明につき列記する。
［１］
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ    （式１）
（式中、
Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択され、
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびこれらの混合物からなる群から選択されるハロゲンである）で表される、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライド。
［２］
Ｒfが、ＣＦ3（ＣＦ2）5またはＣＦ3（ＣＦ2）3から選択され、
Ｒ1、Ｒ5、およびＲ6が、同一であり、かつ水素であり、
ｎが、２であり、
ｍが、２であり、
Ｘが、塩素である、前記［１］に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライド。
［３］
前記［１］に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法であって、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドを生成させるのに適した条件下で、ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物をモノアミノアルキルハライドまたはその塩と反応させる工程を含み、
ｉ）前記ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物が、
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｙ    （式３）
（式中、Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、
Ｙは、アリールオキシ、置換アリールオキシ、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハライドから選択される）で表され、かつ
ｉｉ）前記モノアミノアルキルハライドまたはその塩が、
ＨＮ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ    （式４Ａ）または
［Ｈ2Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−Ｘ］+Ｘ-    （式４Ｂ）
（式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択され、
Ｘは、それぞれ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびこれらの混合物からなる群から独立に選択されるハロゲンである）で表される、方法。
［４］
前記［１］に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法であって、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドを生成させるのに適した条件下で、ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールをハロゲン化剤と反応させる工程を含み、
前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールが、
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−ＯＨ
（式５）
（式中、Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択される）で表される、方法。
［５］
前記ハロゲン化剤が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、ＳＯＣｌ2、ＳＯＢｒ2、ＳＯＩ2、ＰＣｌ3、ＰＢｒ3、およびＰｌ3からなる群から選択される、前記［４］に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法。
［６］
前記［４］に記載のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルハライドの製造方法であって、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールが、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミド化合物を生成させるのに適した条件下で、ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物をアミノアルキルアルコールと反応させることにより製造され、
ｉ）前記ポリフルオロアルキルスルホン酸化合物が、
Ｒf−（ＣＨ2）n−Ｓ（Ｏ）2−Ｙ    （式３）
（式中、Ｒfは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−から選択される１〜４個の基により任意選択的に中断されていてもよいＣ2〜Ｃ12ポリフルオロアルキルから選択され、
ｎは、２であり、
Ｙは、アリールオキシ、置換アリールオキシ、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハライドから選択される）で表され、かつ
ｉｉ）前記アミノアルキルアルコールが、
ＨＮ（Ｒ1）−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−ＣmＨ2m−ＯＨ    （式６）
（式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6直鎖もしくは分岐アルキルから独立に選択され、
ＣmＨ2mは、直鎖または分岐アルキルであり、
ｍは、１〜１０の整数から選択される）で表される、方法。