【手続補正書】
【提出日】平成26年1月10日(2014.1.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩＩ）
【化１】
2013517255.tif 000001
〔式中、
Ａｒは、基
【化２】
2013517255.tif 000002
であり；又は、
Ａｒは、ヘテロ芳香族ラジカル、例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル
、２−フリル、３−フリル、２−チエニル若しくは３−チエニルなどであり；又は、
Ａｒは、１−ナフチル若しくは２−ナフチルであり；
ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、同一であるか又は異なっており、そして
、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル、−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−ＣＯＯ
−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は−ＣＯＯ−Ｃ６−Ｃ１０−アリールであり；
Ｒ３は、ヒドロキシルであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−
Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、フェニル、アリール、フェノキシ若しくはア
リールオキシであるか、、又は、ＮＲ４Ｒ４’であり；
ここで、Ｒ４及びＲ４’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独
立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−
Ｃ３−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で置換されていてもよい）で置
換されていてもよいか、又は、ニトロ、シアノ若しくはジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ
で置換されていてもよい］であるか、又は、Ｒ４とＲ４’は、それらが結合している窒素
原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されているか若しくは置換されていない環で
ある〕
で表される化合物を調製する方法であって、式（Ｉ）
【化３】
2013517255.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルであり；又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されてい
るか又は置換されていない環であり；
及び、
Ａｒは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物を、パラジウム触媒、ホスフィンリガンド、無機塩基及び相間移動触
媒の存在下で、場合により有機溶媒を使用して、式（ＩＩ）
【化４】
2013517255.tif 000004
〔式中、
Ｈａｌは、ハロゲンであり；
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項２】
Ｒ１が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり；又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくは
アリール−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３−アルカンジイルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシル、フッ素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシであるか、又は、ＮＲ４Ｒ４’であり；
ここで、Ｒ４及びＲ４’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独
立して、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピルであるか、若しくは、メチ
ル−、エチル−、ｉ−プロピル−、ｎ−プロピル−、ＣＦ３−、Ｃ２Ｆ５−、Ｃ３Ｆ７−
、ニトロ−、シアノ−、Ｎ（メチル）２−、Ｎ（エチル）２−、Ｎ（ｎ−プロピル）２−
、Ｎ（ｉ−プロピル）２−で置換されていてもよいフェニルであるか、又は、Ｒ４とＲ４
’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されている
か若しくは置換されていない５員若しくは６員の環であり；
Ａｒが、１−ナフチル若しくは２−ナフチルであるか、又は、基
【化５】
2013517255.tif 000005
［ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、同一であるか又は異なっており、そして
、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、フッ素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−ＣＯ
Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−ＣＯＯ−Ｃ６−Ｃ８−アリールである］
であり；
Ｈａｌが、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル又はｎ−プロピルであり；
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル又はｎ−プロピルであり；又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している原子と一緒に、メチルで１置換〜４置換されてい
てもよいＣ２−アルカンジイル、メチルで１置換〜６置換されていてもよいＣ３−アルカ
ンジイルであり；
Ｒ３が、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピル、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７
、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｔｅｒｔ−ブトキシで
あるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニルであるか、又は、ＮＲ４
Ｒ４’であり；
ここで、Ｒ４及びＲ４’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独
立して、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピルであるか、又は、Ｒ４とＲ
４’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されていない５員若しくは
６員の環であり；
Ａｒが、１−ナフチルであるか、又は、基
【化６】
2013517255.tif 000006
［ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、同一であるか又は異なっており、そして
、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピ
ル、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、メトキシ、エトキシ、フェニル、−ＣＯ−メチル、−
ＣＯ−エチル、−ＣＯＯ−メチル、−ＣＯＯ−エチル又は−ＣＯＯ−フェニルである］
であり；
Ｈａｌが、塩素、臭素又はヨウ素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項４】
Ｒ１が、水素であり；
Ｒ２が、水素であり；
Ｒ３が、メトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、フェニル又はＮＲ４Ｒ４’であり
；
ここで、Ｒ４とＲ４’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されて
いない６員環であり；
Ａｒが、１−ナフチル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチ
ルフェニル、４−アセチルフェニル、４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル、２，６−
ジエチル−４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシカルボニルフェニ
ルであり；
Ｈａｌが、臭素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項５】
使用するパラジウム触媒が、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジ
ベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム又は酢酸パラジ
ウムであることを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製す
る方法。
【請求項６】
使用するホスフィンリガンドが、トリフェニルホスフィン、トリ（１−ナフチル）ホス
フィン又はトリ（ｏ−トリル）ホスフィンであることを特徴とする、請求項１に記載の式
（ＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項７】
使用する塩基が、フッ化カリウム、炭酸カリウム又はリン酸カリウムであることを特徴
とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項８】
使用する相間移動触媒が、テトラブチルアンモニウムフルオリド、クロリド、ブロミド
、ヨージド若しくはアセテート、テトラエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド又はメチルトリデシ
ルアンモニウムクロリドであることを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）で表さ
れる化合物を調製する方法。