【誤訳訂正書】
【提出日】平成26年9月26日(2014.9.26)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７４】
（実施例１）
２−メトキシメチル−１，４−ベンゼンジアミンの調製
ニトロ化工程−４−ニトロ−２−クロロメチルクロロベンゼンの調製。
５０．０ｇ（０．３１モル）の２−クロロベンジル塩化物（図１参照のこと）が濃硫酸１４１ｍｌに溶解され、氷／メタノール浴中で−５℃の内部温度まで冷却される。２０．６６ｇ（０．３２８モル）の発煙硝酸が取り付けられた追加の漏斗に入れられる。内部温度を０℃以下に保つような速度で硝酸が添加される。反応の終わり近くに生成物が溶液から析出し、撹拌が停止する。反応混合物は１リットルの三角フラスコ内で７５０ｍｌの氷の上に注がれる。追加の氷を加えて、冷却反応を維持する。冷却反応を放置して、固形物が沈殿するようにする。上澄みは注ぎ出される。固形物を２５０ｍｌの水で磨砕する。最終固形物を４００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液の２（２）２００ｍｌ部分で洗浄する。（硫酸ナトリウム）でジクロロメタン相を乾燥し、ろ過し、蒸発させる。生成物、４−ニトロ−２−クロロメチルクロロベンゼン（５６ｇ、０．２７２モル）が半固体として得られ、更に精製することなく使用される。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４１（ｄ），１Ｈ；８．１７（ｄｄ）１Ｈ；７．５９４（ｄ），１Ｈ；４．７５６（ｓ），２Ｈ。図２を参照されたい。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７６】
実施形態Ｂ：水酸化アルカリの利用
１８０．０ｇの４−ニトロ−２−クロロメチルクロロベンゼンが無水メタノール４５０ｍｌ中で撹拌される。加熱還流した後、メタノール２７０ｍｌ中で４１．９ｇの水酸化ナトリウムの調製溶液が１時間かけて添加される。反応を終了させるために、混合物を更に１時間還流下で攪拌する。添加の過程で、塩化ナトリウムが析出して、黄色がかった懸濁液が得られる。反応終了後、懸濁液が氷浴中で冷却される。１０℃未満での連続冷却下で、５４０ｍｌの水中に９０ｍｌの酢酸溶液を１５分間かけて添加する。添加後、懸濁液は更に３０分間氷浴中で撹拌される。最後に、反応生成物、４−ニトロ−２−メトキシメチルクロロベンゼンがろ別され、水とメタノールの混合物（９：１）で洗浄される。生成物は４０℃で乾燥される。生成物の収量は１６５．４ｇとなる。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７８】
２．１５ｇの５−クロロ−２−ニトロベンジルブロミドが、室温で約２５ｍｌのメタノールに溶解される。メタノール中の１．８６ｇの２５％のナトリウムメトキシドが添加され、０℃で１時間攪拌が続けられた後、１０重量％の追加のナトリウムメトキシドの変換が終了した。溶媒が蒸発され、残渣がジクロロメタン１００ｍｌ中で溶解され、次いで２５ｍｌの水（２Ｘ）で洗浄された。蒸発によって、１．６ｇの４−ニトロ−３−メトキシメチルクロロベンゼンが提供された。1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．５２７（ｓ，３Ｈ），４．８３８（ｓ，２Ｈ），７．３９９〜７．４１６（ｄｄ，１Ｈ），７．８２４〜７．８２６（ｄ，１Ｈ），８．０６６〜８．０８４（ｄ，１Ｈ）。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７９】
４−ニトロ−２−メトキシメチルアミノベンゼンのアンモニア工程−調製。
実施形態Ａ：ホルムアミドにおける求核置換
反応は、（頂部にステンレス鋼焼結フリットを設けた）サンプルディップチューブ、温度制御装置、圧力センサ、及びボトムドレンポートを備えた６００ｍｌパー攪拌反応器内で行われる。基質（５ｇの４−ニトロ−２−メトキシメチルクロロベンゼン）は、ホルムアミド（２２５ｇ）内に懸濁された固体であり、加熱溶解され、次いで、真空下で反応器に対して充填され、続いて線をクリアするために濯がれる。反応器を５８４ｋＰａ（７０ｐｓｉｇ（８４．７ｐｓｉ超））を超えるまで窒素で充填することにより、反応器の空気をパージしてガス抜きし、次いで真空が１１．７ｋＰａ（−１３ｐｓｉｇ（１．７ｐｓｉ未満））未満まで使用される。これらの圧力／ガス抜き／真空サイクルが３回行われる。秤上に置かれた充填タンクからの圧力下で液体としてアンモニア（４１ｇ）が添加される。６５３ｋＰａ（８０ｐｓｉｇ（９４．７ｐｓｉ超））を超えるまで、反応器が窒素で充填される。反応は約２００℃まで加熱され、約６時間撹拌されて、その後冷却される。反応器から材料が排出される際、反応混合物が暗い色をしていることが判明した。反応混合物はロータリー蒸発器で蒸発乾固される。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８１】
実施形態Ｂ：アセトニトリル中で求核置換
反応は、（頂部にステンレス鋼焼結フリットを設けた）サンプルディップチューブ、温度制御装置、圧力センサ、及びボトムドレンポートを備えた（全体を通して約２５０ｒｐｍで使用される）６００ｍｌパー攪拌反応器内で行われる。基質（５ｇ）は、１０ｍｌのアセトニトリル中にスラリーされた固体であり、加熱溶解され、次いで、真空下で反応器に対して充填され、続いて線をクリアするために濯がれる。反応器を５８４ｋＰａ（７０ｐｓｉｇ（８４．７ｐｓｉ超））を超えるまで窒素で充填することにより、反応器の空気をパージしてガス抜きし、次いで真空が１１．７ｋＰａ（−１３ｐｓｉｇ（１．７ｐｓｉ未満））未満まで使用される。これらの圧力／ガス抜き／真空サイクルが３回行われる。秤上に置かれた充填タンクからの圧力下で液体としてアンモニア（２５ｇ）が添加される。６５３ｋＰａ（８０ｐｓｉｇ（９４．７ｐｓｉ超））を超えるまで、反応器が窒素で充填される。反応は約２１０℃まで加熱され、約２４時間そこに放置され、その後室温まで冷却される。反応器から材料が排出される際、反応混合物は暗い色をしていることが判明した。反応混合物はロータリー蒸発器で蒸発乾固される。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−置換−１，４−ベンゼンジアミンを製造するための方法であって、
（ａ）４−ニトロ−２−（又は３−）置換クロロベンゼンにアンモニアを導入して、４−ニトロ−２−（又は３−）置換−アミノベンゼンを得る工程と、
【化１】
2013544769.tif 000001
（ｂ）パラジウム系、白金系、又はニッケル系の水素化触媒から選択される水素化触媒の存在下で、前記４−ニトロ−２−（又は３−）置換−アミノベンゼンを水素化して、２−置換−１，４−ベンゼンジアミンを形成する工程と、を含み、
【化２】
2013544769.tif 000002
式中、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のＸが、−（ＣＨ２）ｙＯＣＨ３（式中、ｙは１〜３である）である、方法。
【請求項２】
前記水素化工程が、酢酸エチル、トルエン、酢酸ブチル、エタノール、及びメタノールからなる群から選択される水素化溶媒中で生じる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記水素化工程が、４４６〜５１５ｋＰａの圧力の水素雰囲気を適用することを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記水素化工程が、２０℃〜８０℃の範囲内の温度まで水素雰囲気下で加熱することを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
精製工程を含まない、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記アンモニア導入工程が、撹拌反応器内で行われ、６１８ｋＰａ〜７９１ｋＰａの範囲内にある圧力まで窒素を前記反応器に充填することと、１５０℃〜２２０℃の範囲内の温度まで前記混合物を加熱することと、１時間〜２４時間の間、この温度で前記混合物を攪拌することとを更に含み、ここで、前記アンモニア導入工程がホルムアミド又はアセトニトリルから選択される溶媒中で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
アンモニア導入工程の前に、工程を更に含み、前記工程が、４−ニトロ−２−（又は３−）ハロアルキル置換クロロベンゼンにＹＯＨ／塩基を導入し、４−ニトロ−２（又は３−）置換クロロベンゼンを結果として生じることを含み、
【化３】
2013544769.tif 000003
式中、式（ＩＸ）のＸ1が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルハロゲン（式中、前記ハロゲンはＦ、Ｃｌ、又はＢｒである）又はこれらの混合であり、式（Ｉ）のＸは、−（ＣＨ２）ｙＯＣＨ３（ｙは１〜３である）であり、ＹＯＨのＹはメチルを表し、前記塩基は、アルカリアルコキシド、水酸化アルカリ、及びこれらの混合物から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
４−ニトロ−２−（又は３−）ハロアルキル部置換クロロベンゼンを、メタノール、エタノール、及びプロパノールから選択されるアルコール中で溶解して、溶液を形成し、次いで、アルカリアルコキシド、水酸化アルカリ、及びこれらの混合物と前記溶液を混合することを更に含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
アンモニア導入工程の前に、工程を更に含み、前記工程が、４−ニトロ−２（又は３−）置換クロロベンゼンをＹハロゲン化合物に導入して、４−ニトロ−２−（又は３−）置換クロロベンゼンを結果として生じることを含み、
【化４】
2013544769.tif 000004
式中、式（ＸＩ）のＸ2は、−（ＣＨ２）ｙＯＨ（ｙは１〜３である）からなる群から選択され、前記Ｙハロゲン化合物のＹは、メチルであり得、前記ハロゲンの部分はハロゲン元素であり、
式（Ｉ）のＸは、−（ＣＨ２）ｙＯＣＨ３（ｙは１〜３である）であり、前記塩基は、アルカリアルコキシド、水酸化アルカリ、及びそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記ＹＯＨ／塩基の導入の前に、工程を更に含み、前記工程が、ＨＮＯ３を導入して、クロロベンゼンをニトロ化する工程を含み、
【化５】
2013544769.tif 000005
式中、式（ＸＶ）及び（ＩＸ）のＸ1は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルハロゲン（式中、前記ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである）又はそれらの混合から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
前記水素化工程後に、還元剤を含む酸溶液を用いて、前記２−置換−１，４−ベンゼンジアミンの塩を沈殿させることを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
前記塩基が、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、リチウムプロポキシド、カリウムプロポキシド、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項７に記載の方法。