【手続補正書】
【提出日】平成26年8月1日(2014.8.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
レブリン酸エチルのグリセロールケタールを製造するための方法であって、
レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生するための反応条件の下で、反応器内で、レブリン酸エチルおよび酸触媒にグリセロールを接触させること；
産生物が含有するグリセロールの量が１０００パーツ・パー・ミリオン未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための分別条件下で、産生物を分別すること；
分別した原料を反応器に戻して、再循環すること；および
蒸留条件下で、産生物を蒸留すること
を含み、
前記酸触媒がカンファースルホン酸であり、生じる産生物がレブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約２重量％以下の混入物を含み；混入物が、グリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも１．５倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含むことを特徴とする方法。
【請求項２】
レブリン酸エチルのグリセロールケタールを製造するための方法であって、
レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生するための第１の反応条件のセットの下で、第１の反応器内においてグリセロール、レブリン酸エチル、およびカンファースルホン酸を接触させること；
第１の反応器の下流にある第２の反応器に、第１の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第２の反応条件のセットに供すること；
第２の反応器の下流にある第３の反応器に、第２の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第３の反応条件のセットに供すること；
その後、産生物が含有するグリセロールの量が、ＧＣ−ＦＩＤによる測定で、１０００ｐｐｍ未満になるまで、分別条件のセットの下で産生物を分別して、産生物から分別原料を分離すること；および
蒸留条件ａのセットの下で、産生物を蒸留塔内で蒸留すること
を含み、
生じる産生物が、レブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約２重量％以下の混入物を含み；混入物がグリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも１．５倍の分子量を有する高分子副産物の１つまたは複数を含むことを特徴とする方法。
【請求項３】
レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを製造するための方法であって、
レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生するための反応条件下で、反応器内で、レブリン酸エチルおよび酸触媒に、プロピレングリコールを接触させること；
その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量が１０００ｐｐｍ未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための条件下で、産生物を分別すること；
分別した原料を反応器に戻して、再循環させること；および
蒸留条件下で、産生物を蒸留すること
を含み、
前記酸触媒がカンファースルホン酸であり、得られる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび約２重量％以下の混入物を含み；混入物がプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量よりも少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含むことを特徴とする方法。
【請求項４】
レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを製造するための方法であって、
レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生するための第１のセットの反応条件下で、第１の反応器内で、レブリン酸エチルおよびカンファースルホン酸とプロピレングリコールを接触させること；
第１の反応器の下流にある第２の反応器に、第１の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第２の反応条件のセットに供すること；
第２の反応器の下流にある第３の反応器に、第２の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第３の反応条件のセットに供すること；
その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量が、ＧＣ−ＦＩＤによる測定で、１０００ｐｐｍ未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための分別条件のセットの下で産生物を分別すること；および
蒸留条件のセットの下で、蒸留塔内で産生物を蒸留すること
を含み、
生じる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび約２重量％以下の混入物を含み；混入物がプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量よりも少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含むことを特徴とする方法。
【請求項５】
重分子量副産物が、グリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、レブリン酸エチル、プロピレングリコール、グリセロール、および／またはグリセロールもしくはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールにより産生されるか、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールとそれ自体との間の反応により産生された二量体、三量体またはオリゴマーの１つまたは複数であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む組成物。
【請求項７】
（ｉ）構造（６ａ）：
【化１】
2013537536.tif 000001

を有するケタール付加物であって、式中、Ｒ１がＣ１〜６アルキルであり、Ｒ９が水素またはＣ１〜４アルキルであるケタール付加物、を含む組成物であって、前記組成物は１重量％未満の混入物を含み、前記混入物はグリセロール、酸、レブリン酸エチル、水または前記ケタール付加物の分子量より少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含み、前記組成物はそれぞれの組成物の総重量に対して０．２重量％未満のレブリン酸エチルを含む、組成物、
または、
（ｉｉ）構造（６ｂ）：
【化２】
2013537536.tif 000002

を有するケタール付加物であって、式中、Ｒ１がＣ１〜６アルキルであるケタール付加物、を含む組成物であって、前記組成物は１重量％未満の混入物を含み、前記混入物はプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水または前記ケタール付加物の分子量より少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含み、前記組成物はそれぞれの組成物の総重量に対して０．２重量％未満のレブリン酸エチルを含む、組成物。
【請求項８】
（ｉ）構造（６ａ）：
【化３】
2013537536.tif 000003

を有するケタール付加物であって、式中、Ｒ１がＣ１〜６アルキルであり、Ｒ９が水素またはＣ１〜４アルキルであるケタール付加物および１重量％未満の混入物からなり、前記混入物はグリセロール、酸、レブリン酸エチル、水または前記ケタール付加物の分子量より少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含み、前記組成物はそれぞれの組成物の総重量に対して０．２重量％未満のレブリン酸エチルを含む、請求項７に記載の組成物、
または、
（ｉｉ）構造（６ｂ）：
【化４】
2013537536.tif 000004

を有するケタール付加物であって、式中、Ｒ１がＣ１〜６アルキルであるケタール付加物からなり、前記組成物は１重量％未満の混入物を含み、前記混入物はプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水または前記ケタール付加物の分子量より少なくとも１．１倍の分子量を有する高分子量副産物の１つまたは複数を含み、前記組成物はそれぞれの組成物の総重量に対して０．２重量％未満のレブリン酸エチルを含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
高分子量副産物が、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、プロピレングリコールおよび／もしくはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールの１つもしくは複数の反応により産生されるか、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、プロピレングリコールおよびそれ自体の間の反応により産生される二量体、三量体またはオリゴマーを含むことを特徴とする、請求項７または８に記載の組成物。
【請求項１０】
重量％が組成物の総重量に基づいているとき、組成物が水を２００ｐｐｍ未満、酸を２０ｐｐｍ未満、グリセロールを約１０，０００ｐｐｍ以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのモノマー間の反応から得た二量体を約０．２５重量％以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得たニ量体を約０．２５重量％以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得た二量体を約０．２５重量％以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得た三量体を約０．１重量％以下、および、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得た三量体を約０．１０重量％以下、含むことを特徴とする、請求項７または８に記載の組成物。
【請求項１１】
組成物が３０ＹＩユニットより低い色を含み、２時間の期間、約２００℃の温度にさらされたとき、色の変化が３０ＹＩユニットより低いことを特徴とする、請求項７〜１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２】
前記ケタール付加物が、ＧＣ−ＦＩＤにより測定した場合に、６５℃の温度で２４時間、水に暴露した後、７０重量％以上の化学組成の維持を示す、請求項７〜１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
組成ケタール構造の（６ａ）または（６ｂ）は、２４時間の期間に渡り、純度が０．４重量％を超える量、変化しないことを特徴とする、請求項７〜１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１４】
請求項７〜１３のいずれかに記載の組成物を含む配合。
【請求項１５】
請求項７〜１３のいずれかに記載の組成物を含む物品。