【手続補正書】
【提出日】平成24年5月7日(2012.5.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物を得る方法であって：
【化１】
2011523631.tif 000001
［式中、
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基であり；そして
Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものである］
該方法が、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化２】
2011523631.tif 000002
［式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記で定義した通りであり；そして
Ｒ１は置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものである］
の二重結合を二水酸化することを含んでなることを特徴とする、方法。
【請求項２】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が、式（ＩＩＩａ）の化合物またはその鏡像異性体
【化３】
2011523631.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は請求項１で定義されている通りである］
であり、そして得られた前記式（ＩＩ）の化合物が（ＩＩａ）の化合物またはその鏡像異性体
【化４】
2011523631.tif 000004
［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は請求項１で定義されている通りである］
であるか、または
前記二水酸化を、四酸化オスミウム／Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドまたは過マンガン酸カリウムの存在下でおこなう、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式（Ｉａ）および／または式（Ｉｂ）の化合物、それらの立体異性体もしくはそれらの混合物、または式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）の化合物の混合物もしくはそれらの立体異性体の混合物を調製する請求項１に記載の方法であって：
【化５】
2011523631.tif 000005
［式中、
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものである］
該方法が、
（ｉ）式（ＩＩＩ）の化合物
【化６】
2011523631.tif 000006
［式中、
Ｒ１は置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２は前記で定義した通りであり；そして
Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものである］
の二重結合を二水酸化して、式（ＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物
【化７】
2011523631.tif 000007
［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記定義の通りである］
を得る工程；
（ｉｉ）前記式（ＩＩ）の化合物を、アルカリ水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩の存在下で加水分解する工程；そして
（ｉｉｉ）前記反応媒体を酸性化する工程（ここで、Ｒ３基およびＲ５基は工程（ｉｉ）の塩基性条件下で不安定なものである）を含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
式（Ｉａ‘）および式（Ｉｂ’）の化合物またはそれらの鏡像異性体
【化８】
2011523631.tif 000008
［式中、
Ｒ２は請求項３で定義されている通りである］
を調製する請求項３に記載の方法であって、
前記式（ＩＩＩ）の化合物が式（ＩＩＩａ）の化合物またはその鏡像異性体
【化９】
2011523631.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は請求項３で定義されている通りである］であり、
前記式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩａ）の化合物またはその鏡像異性体
【化１０】
2011523631.tif 000010
［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は請求項３で定義されている通りである］
である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
式（Ｉａ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物を調製する請求項１に記載の方法であって：
【化１１】
2011523631.tif 000011
［式中、Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基である］
該方法が、
（ｉ）式（ＩＩＩ）の化合物
【化１２】
2011523631.tif 000012
［式中、
Ｒ１は置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２は前記で定義した通りであり；そして
Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものである］
の二重結合を二水酸化して、式（ＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物
【化１３】
2011523631.tif 000013
［式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記で定義した通りである］
を得ること；そして
（ｉｉ）非塩基性条件下で、前記式（ＩＩ）の化合物のラクトン環のカルボキシエステル基を転換して、対応するカルボン酸基を得ることを含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式（ＩＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物を合成する方法であって：
【化１４】
2011523631.tif 000014
［式中、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基である］
該方法が、
（ａ）式（Ｖ）の化合物
【化１５】
2011523631.tif 000015
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記定義の通りである］
を、式（ＸＩＩ）の化合物
【化１６】
2011523631.tif 000016
［式中、
Ｒ５は前記定義の通りである］
の存在下で反応させること；または
（ｂ）過酸化物または過ヨウ素酸ナトリウムにより、式（ＶＩ）の化合物
【化１７】
2011523631.tif 000017
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記で定義した通りであり；そして
Ｒ６はＣ１〜Ｃ３アルキルおよびフェニルからなる群から選択されるものである］
を酸化することを含んでなることを特徴とする、方法。
【請求項７】
前記式（ＶＩ）化合物の調製が、
（ｉ）塩基の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物
【化１８】
2011523631.tif 000018
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項６で定義されている通りである］
を、式（ＸＶ）の化合物
【化１９】
2011523631.tif 000019
［式中、
Ｒ６は請求項６で定義されている通りであり；そして
ＸはＣｌおよびＢｒから選択されるハロゲンである］
と反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物
【化２０】
2011523631.tif 000020
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は請求項６で定義されている通りである］
を得ること；そして
（ｉｉ）前記式（ＸＩＩＩ）の化合物を、塩基の存在下で、式（ＸＩＶ）のホスホン酸エステル
【化２１】
2011523631.tif 000021
［式中、
Ｒ５は請求項６で定義されている通りであり；そして
Ｒ７はＣ１〜Ｃ３アルキル基である］
と反応させることにより行われる、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
式（Ｖ）の化合物の調製が、
（ｉ）式（ＶＩＩ）の化合物
【化２２】
2011523631.tif 000022
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項６で定義されている通りである］
を、塩基の存在下で、ハロゲン化トリアルキルシリルまたはトリアルキルシリルトリフレートと反応させて、式（Ｘ）の化合物
【化２３】
2011523631.tif 000023
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項６で定義されている通りであり；そして
Ｒ４はトリアルキルシリル基である］
を得ること；
（ｉｉ）前記式（Ｘ）の化合物をエポキシ化剤と反応させて、式（ＸＩ）の化合物
【化２４】
2011523631.tif 000024
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項６で定義されている通りであり；そして
Ｒ４は前記定義の通りである］
を得ること；そして
（ｉｉｉ）前記式（ＸＩ）の化合物をフッ化物イオンを生成することができる化合物と反応させることにより行われる、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
前記エポキシ化が、非対称エポキシ化である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記式（ＶＩＩ）の化合物を、塩基の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化２５】
2011523631.tif 000025
［式中、Ｒ１およびＲ２は請求項７で定義されている通りである］
と、式（ＩＸ）の蓚酸ジエステル
【化２６】
2011523631.tif 000026
［式中、Ｒ３は請求項７で定義されている通りである］
とを反応させることにより調製される、請求項７〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
式（ＩＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化２７】
2011523631.tif 000027
［式中、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものである］、
式（Ｖ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化２８】
2011523631.tif 000028
［式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものである］、
式（XI）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化２９】
2011523631.tif 000029
［式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ４はトリアルキルシリル基である］、
式（Ｘ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化３０】
2011523631.tif 000030
［式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ４はトリアルキルシリル基である］、
式（ＶＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化３１】
2011523631.tif 000031
［式中、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ６はＣ１〜Ｃ３アルキルおよびフェニルからなる群から選択されるものである］、および
式（ＸＩＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化３２】
2011523631.tif 000032
［式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであり；そして
Ｒ６はＣ１〜Ｃ３アルキルおよびフェニルからなる群から選択されるものである］
からなる群から選択される化合物。
【請求項１２】
式（ＶＩＩ）の化合物、その立体異性体またはそれらの混合物：
【化３３】
2011523631.tif 000033
［式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであるが、但し、Ｒ１およびＲ３がエチルであり、かつＲ２がｎ−デシルである化合物、およびＲ１およびＲ３がエチルであり、かつＲ２がｎ−ドデシルである化合物を除く］。
【請求項１３】
Ｒ１およびＲ３がメチルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１およびＲ３はメチルであり、そしてＲ２はｎ−ドデシルである、請求項１１または１２に記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）の化合物、その立体異性体、とりわけ鏡像異性体またはそれらの混合物：
【化３４】
2011523631.tif 000034
［式中、
Ｒ２はＣ１０〜Ｃ１５アルキル基から選択されるものであり；
Ｒ３およびＲ５は、独立して、置換または未置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基から選択されるものである］
（但し、前記式（ＩＩ）の化合物は下記を表さない）。
【化３５】
2011523631.tif 000035
【請求項１６】
請求項１５で定義されている式（ＩＩ）の化合物の、または、
先行する請求項で定義されている式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｘ）、式（ＸＩ）または式（ＸＩＩＩ）の少なくとも１種の化合物の、
式（Ｉａ）および／もしくは式（Ｉｂ）の化合物、それらの立体異性体またはそれらの混合物、ならびに式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）の化合物の混合物またはそれらの立体異性体の混合物を合成するための使用。