【手続補正書】
【提出日】平成24年6月12日(2012.6.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式I：
【化１】
2011526610.tif 000001
（式中、
- R1 はHまたはスルホフェニル基であり、
- R2、R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはニトロ、ニトリル、ヒドロキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC5 〜C6 シクロアルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルコキシ、-SH、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキルチオ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリールオキシ、-NRaRb、-NRaC(O)-T1、-C(N-OH)-T3、-C(O)-T1、-C(O)-C(O)-T3、-C(O)-NRa-T1、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-C(O)-O-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-O-T2-CO2Ra、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa、-NRa-T2-CO2Ra もしくは-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORa、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルケニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC1 〜C6 アルキニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリールオキシの中から選択される基を表し、
- R5 は、ハロゲン原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、C6 アリール、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキル、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb、ニトリル、ニトロ、-NRaC(O)-T1、C1 〜C6 アルコキシ、オキソ、-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORaの中から選択される基を表し、
- Ra およびRb は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキルおよびC6 アリールの中から選択される基を表し、Ra + Rb は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、単環式もしくは二環式の、酸素および窒素から選択される第２のヘテロ原子を任意に環中に含んでいてもよく、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5〜10 原子の複素環を形成し、
- T1 は、水素原子、ハロゲン原子、または-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRbから選択される基で任意に置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル基を表し、
- T2 は直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1-C6)アルキリデン鎖を表し、
- T3 は、-ハロゲン、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb （ここで、Ra およびRb は前記で定義されたとおりである）から選択される基を表し、
- tは0〜3の両端を含む整数を表し、
- A、B、CおよびDは、式Iの化合物を構成する環を示し、これらの環のそれぞれを特定するためだけのものである）
の少なくとも一つの化合物、またはその塩、光学異性体もしくはラセミ混合物の、少なくとも一つを含む、キナーゼPIM-1、PIM-2またはPIM-3の活性の阻害剤としての医薬組成物。
【請求項２】
少なくとも一つの化合物が、式I：
ここで、
- R1 はHまたはスルホフェニル基であり、
- R2 はH、またはCHO、(CH2)nOH、C(=O)NH2、C(=O)-CF3、(C=O)2Rc、(CH2)2NEt2、CH(OH)CH2N(Et)2、C(NOH)-(C=O)N(Et)2、NO2 およびBr（ここで、n = 1 または2であり、Rc = OCH3、OC2H5、N(C2H5)2である）の中から選択される基を表し、
- R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、H、ハロゲン原子、OおよびNから選択される1つもしくは2つのヘテロ原子を含む、5-もしくは6-員のヘテロアリール基、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、メトキシ、ニトロ、ニトリル、カルボキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、SO2Rd；基(C=O)CH3、フェニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびカルボキシから選択される基で、または1もしくは2つのフッ素原子で、任意に置換されていてもよいC6 アリールから選択され、ここで、Rd は基OH、CH3 もしくはNH2から選択される
を有することを特徴とする、請求項1に記載の医薬組成物。
【請求項３】
少なくとも一つの化合物が、式I：
ここで、
- R1 はHまたはスルホフェニル基であり、
- R2 はH、またはCHO、(CH2)nOH、C(=O)NH2、C(=O)-CF3、(C=O)2Rc、(CH2)2NEt2、CH(OH)CH2N(Et)2、C(NOH)-(C=O)N(Et)2、NO2 およびBr（ここで、n = 1 または2であり、Rc は基OCH3またはOC2H5またはN(C2H5)2を表す）の中から選択される基を表し、
- R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、H、ハロゲン原子ならびにメチル、エチル、ニトロ、ニトリル、トリフルオロメチル；基(C=O)CH3、フェニル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチル基から選択される基で、または1つもしくは2つのフッ素原子で任意に置換されていてもよいC6 アリールの中からの基から選択される
を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の医薬組成物。
【請求項４】
式Iの少なくとも一つの化合物が、1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルボキサミド、1-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル-2,2,2-トリフルオロエタノン、7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、7-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、6-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、7-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、6,8-ジクロロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-エチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒドおよび8-メチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒドから選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項５】
式Iの少なくとも一つの化合物が、1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒドおよび1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルボキサミドから選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項６】
次の式III：
【化２】
2011526610.tif 000002
の2/1 塩化亜鉛-塩化コリンであるイオン液体の存在下での、式II：
【化３】
2011526610.tif 000003
の1-ベンゼンスルホニル-1,4,5,6-テトラヒドロ-7H-インドール-7-オンおよび、フェニルヒドラジンもしくはフェニルが一つ以上の基R5で置換されたフェニルヒドラジンのフィッシャー インドール化を含むことを特徴とする、式I：
【化４】
2011526610.tif 000004
（式中、
- R1 はHまたはスルホフェニル基であり、
- R2、R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはニトロ、ニトリル、ヒドロキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC5 〜C6 シクロアルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルコキシ、-SH、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキルチオ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリールオキシ、-NRaRb、-NRaC(O)-T1、-C(N-OH)-T3、-C(O)-T1、-C(O)-C(O)-T3、-C(O)-NRa-T1、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-C(O)-O-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-O-T2-CO2Ra、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa、-NRa-T2-CO2Ra もしくは-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORa、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルケニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC1 〜C6 アルキニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリールオキシの中から選択される基を表し、
- R5 は、ハロゲン原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、C6 アリール、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキル、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb、ニトリル、ニトロ、-NRaC(O)-T1、C1 〜C6 アルコキシ、オキソ、-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORaの中から選択される基を表し、
- Ra およびRb は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキルおよびC6 アリールの中から選択される基を表し、Ra + Rb は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、単環式もしくは二環式の、酸素および窒素から選択される第２のヘテロ原子を任意に環中に含んでいてもよく、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5〜10 原子の複素環を形成し、
- T1 は、水素原子、ハロゲン原子、または-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRbから選択される基で任意に置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル基を表し、
- T2 は直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1-C6)アルキリデン鎖を表し、
- T3 は、-ハロゲン、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb （ここで、Ra およびRb は前記で定義されたとおりである）から選択される基を表し、
- tは0〜3の両端を含む整数を表し、
- A、B、CおよびDは、式Iの化合物を構成する環を示し、これらの環のそれぞれを特定するためだけのものである）
の化合物の合成方法。
【請求項７】
式I：
【化５】
2011526610.tif 000005
（式中、
- R1 はHまたはスルホフェニル基であり、
- R2、R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはニトロ、ニトリル、ヒドロキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC5 〜C6 シクロアルコキシ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルコキシ、-SH、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキルチオ、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC6 アリールオキシ、-NRaRb、-NRaC(O)-T1、-C(N-OH)-T3、-C(O)-T1、-C(O)-C(O)-T3、-C(O)-NRa-T1、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-C(O)-O-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-O-T2-CO2Ra、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa、-NRa-T2-CO2Ra もしくは-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORa、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルケニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよいC1 〜C6 アルキニル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリール、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロシクロアルキル、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5-もしくは6-員のヘテロアリールオキシの中から選択される基を表し、
- R5 は、ハロゲン原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、C6 アリール、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキル、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb、ニトリル、ニトロ、-NRaC(O)-T1、C1 〜C6 アルコキシ、オキソ、-S(O)t-Ra、-S(O)t-ORa、-S(O)t-NRaRb、-P(O)t-Ra、-P(O)t-ORaの中から選択される基を表し、
- Ra およびRb は、同一または異なって、互いに独立して、水素原子、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 ハロアルキルおよびC6 アリールの中から選択される基を表し、Ra + Rb は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、単環式もしくは二環式の、酸素および窒素から選択される第２のヘテロ原子を任意に環中に含んでいてもよく、一つ以上の基R5で任意に置換されていてもよい5〜10 原子の複素環を形成し、
- T1 は、水素原子、ハロゲン原子、または-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRbから選択される基で任意に置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル基を表し、
- T2 は直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1-C6)アルキリデン鎖を表し、
- T3 は、-ハロゲン、-ORa、-NRaRb、-CO2Ra、-C(O)Ra および-C(O)NRaRb （ここで、Ra およびRb は前記で定義されたとおりである）から選択される基を表し、
- tは0〜3の両端を含む整数を表し、
- A、B、CおよびDは、式Iの化合物を構成する環を示し、これらの環のそれぞれを特定するためだけのものである、
但し、
- R1、R2、R3 およびR4 は全て同時にHであることはなく、
- R1 がスルホフェニル基であるとき、R2、R3 およびR4 は全て同時にHであることはなく、
- R2 がカルボキサミドまたはホルミル基であるとき、R1、R3 およびR4 は全て同時にHであることはない）
の化合物。
【請求項８】
式Iにおいて、
- R1 がHまたはスルホフェニル基であり、
- R2 がH、またはCHO、(CH2)nOH、C(=O)NH2、C(=O)-CF3、(C=O)2Rc、(CH2)2NEt2、CH(OH)CH2N(Et)2、C(NOH)-(C=O)N(Et)2、NO2 およびBr（ここで、n = 1または2であり、Rc = OCH3、OC2H5 またはN(C2H5)2である）の中から選択される基を表し、
- R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、H、ハロゲン原子、OおよびNから選択される1つまたは2つのヘテロ原子を含む5-もしくは6-員のヘテロアリール基、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1 〜C6 アルキル、メトキシ、ニトロ、ニトリル、カルボキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、SO2Rd；基(C=O)CH3、フェニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびカルボキシから選択される基で、または1もしくは2つのフッ素原子で、任意に置換されていてもよいC6 アリールから選択され、ここで、Rd は基OH、CH3 もしくはNH2から選択される
ことを特徴とする、請求項7に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
式Iにおいて、
- R1 がHまたはスルホフェニル基であり、
- R2 がH、またはCHO、(CH2)nOH、C(=O)NH2、C(O)-CF3、(C=O)2Rc、(CH2)2NEt2、CH(OH)CH2N(Et)2、C(NOH)-(C=O)N(Et)2、NO2 およびBr（ここで、n = 1または2であり、Rc は基OCH3、OC2H5 またはN(C2H5)2を表す）の中から選択される基を表し、
- R3 およびR4 は、同一または異なって、互いに独立して、H、ハロゲン原子ならびにメチル、エチル、ニトロ、ニトリル、トリフルオロメチル；基(C=O)CH3、フェニル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルから選択される基で、または1つもしくは2つのフッ素原子で、任意に置換されていてもよいC6 アリールからの基から選択される
ことを特徴とする、請求項7または8に記載の化合物。
【請求項１０】
式Iの化合物が、
- (1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)メタノール、
- 1-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン、
- メチル 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-2-オキソアセテート、
- エチル 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-2-オキソアセテート、
- 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)エタノール、
- 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-N,N-ジエチル-2-オキソアセトアミド、
- 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-N,N-ジエチルエタンアミン、
- 1-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-2-ジエチルアミノエタノール、
- 2-(1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル)-N,N-ジエチル-2-ヒドロキシイミノエタンアミド、
- 1-ベンゼンスルホニル-7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(4-アセチルフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(3-メトキシフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(4-ビフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-フェニル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(4-フルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 8-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 6-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 9-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 9-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 6,8-ジクロロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-7-カルボニトリル、
- 7-ニトロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 9-エチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 9-(トリフルオロメチル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 8-メチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、
- 7-(3-メトキシフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(4-ビフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-フェニル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(4-フルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 8-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 6-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 9-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 7-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 9-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 6,8-ジクロロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 3-ホルミル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-7-カルボニトリル、
- 7-ニトロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 9-エチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、
- 8-メチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド
から選択されることを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項１１】
式Iの化合物が、
1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-イル-2,2,2-トリフルオロエタノン、7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール、7-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、7-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、6-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-ブロモ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、7-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-フルオロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、6,8-ジクロロ-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒド、9-エチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒドおよび8-メチル-1,10-ジヒドロピロロ[2,3-a]カルバゾール-3-カルバルデヒドから選択されることを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一つに記載の化合物。