(57)【要約】【課題】一般式（２）2004307403.tif 000010（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基等を表わす。Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表わす。Ｒ４は置換されていてもよいアリール基を表わす。）で示されるジアミノ化合物を、より工業的に有利に製造する方法を提供すること。【解決手段】一般式（１）2004307403.tif 000011（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記と同一の意味を表わす。）で示されるイミノ化合物を還元処理することを特徴とする一般式（２）で示されるジアミノ化合物の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
2004307403.tif 000008
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わす。ここで、Ｒ２およびＲ３が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ２およびＲ３が結合して、その結合炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ４は置換されていてもよいアリール基を表わす。）
で示されるイミノ化合物を還元処理することを特徴とする一般式（２）
2004307403.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジアミノ化合物の製造方法。
【請求項２】
一般式（１）で示されるイミノ化合物と還元剤を反応させて還元処理する請求項１に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【請求項３】
一般式（１）で示されるイミノ化合物を、金属触媒の存在下に水素供与体と反応させて還元処理する請求項１に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【請求項４】
還元剤が、水素化ホウ素化合物である請求項２に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【請求項５】
水素化ホウ素化合物が、水素化ホウ素ナトリウムである請求項４に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【請求項６】
金属触媒が、パラジウム触媒であることを特徴とする請求項３に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【請求項７】
水素供与体が、水素ガスである請求項３に記載のジアミノ化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジアミノ化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般式（２）
2004307403.tif 000002
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わす。ここで、Ｒ２およびＲ３が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ２およびＲ３が結合して、その結合炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ４は置換されていてもよいアリール基を表わす。）
で示されるジアミノ化合物は、医薬、農薬、染料等種々の化学製品またはその合成中間体等として重要な化合物である（例えば特許文献１参照。）。
【０００３】
かかる一般式（２）で示されるジアミノ化合物の製造方法としては、例えばベンゾフェノン類を原料とする方法が知られている。例えばベンゾフェノン類とヒドロキシルアミンを反応させて、オキシム化合物を得、該オキシム化合物を亜鉛末で還元処理する方法（例えば特許文献１参照。）、ベンゾフェノン類とベンジルアミンを反応させて、Ｎ−ベンジルイミノ化合物を得、該Ｎ−ベンジルイミン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元処理し、次いで加水素分解処理する方法（例えば非特許文献１参照。）等が知られているが、前者のオキシム化合物を経由する方法は、オキシム化合物の熱安定性が悪く、また後者のＮ−ベンジルイミノ化合物を経由する方法は、前者の方法に比べ、工程数が長く、しかもベンゾフェノン類とベンジルアミンの反応における反応温度が１６０℃と高く、イミノ部位の還元後に、脱ベンジル化反応を行う必要があり、いずれの方法も必ずしも工業的に十分満足しうる方法ではなかった。
【０００４】
【特許文献１】
特開平６−４９０７６号公報
【非特許文献１】
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２８，１３５７（１９８０）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
このような状況のもと、本発明者らは、一般式（２）で示されるジアミノ化合物を、より工業的に有利に製造する方法について鋭意検討したところ、対応するベンゾニトリル化合物とグリニャール試薬とから容易に誘導可能な一般式（１）
2004307403.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミノ化合物を原料とし、該イミノ化合物を還元処理することにより、一般式（２）で示されるジアミノ化合物を製造することができることを見いだし、本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、一般式（１）
2004307403.tif 000004
（式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わす。ここで、Ｒ２およびＲ３が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ２およびＲ３が結合して、その結合炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ４は置換されていてもよいアリール基を表わす。）
で示されるイミノ化合物を還元処理することを特徴とする一般式（２）
2004307403.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジアミノ化合物の製造方法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
一般式（１）
2004307403.tif 000006
で示されるイミノ化合物（以下、イミノ化合物（１）と略記する。）の式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。
【０００８】
置換されていてもよいアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、４−ヘプチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭素数１〜８のアルキル基およびこれらアルキル基の一つまたは二つ以上の水素原子が、例えばメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、例えばフェニル基、ナフチル基等のアリール基、例えばフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等で置換された、例えばメトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、２−メトキシエチル基等が挙げられる。
【０００９】
置換されていてもよいアリール基としては、無置換のフェニル基、ナフチル基等および、これらフェニル基、ナフチル基等を構成する芳香環の一つまたは二つ以上の水素原子が、例えば前記アルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、前記ハロゲン原子等の置換基で置換された、例えば２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基等が挙げられる。
【００１０】
また、上記イミノ化合物（１）の式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わす。
【００１１】
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、置換されていてもよいアルコキシ基としては、前記置換されていてもよいアルキル基と酸素原子とから構成されるもの、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基等が挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
【００１２】
Ｒ２およびＲ３が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ２およびＲ３が結合して、その結合炭素原子とともに環を形成してもよく、かかる環構造としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
【００１３】
さらに、上記イミノ化合物（１）の式中、Ｒ４は置換されていてもよいアリール基を表わす。置換されていてもよいアリール基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
【００１４】
かかるイミノ化合物（１）としては、例えば（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−３−メチルフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−メチルフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−メチルフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−メチルフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−３−メトキシフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−メトキシフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−メトキシフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−メトキシフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−３−フルオロフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−フルオロフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−フルオロフェニル）フェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−フルオロフェニル）フェニルイミノメタン、
【００１５】
（２−アミノ−３−メチルフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−メチルフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−メチルフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−メチルフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−３−メトキシフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−メトキシフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−メトキシフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−アミノ−６−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−メチルアミノ−３−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−メチルアミノ−４−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−メチルアミノ−５−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン、（２−メチルアミノ−６−フルオロフェニル）−４−メチルフェニルイミノメタン等が挙げられる。
【００１６】
かかるイミノ化合物（１）は、例えば特公昭４４−２６４５７号公報等公知の方法に準じて、対応するベンゾニトリル化合物とグリニャール試薬とを反応させることにより製造することができる。
【００１７】
本発明は、かかるイミノ化合物（１）を還元処理することにより、一般式（２）
2004307403.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジアミノ化合物（以下、ジアミノ化合物（２）と略記する。）を製造するものであり、還元処理としては、例えばイミノ化合物（１）と還元剤を反応させる方法、イミノ化合物（１）を、金属触媒の存在下に水素供与体と反応させる方法等が挙げられる。
【００１８】
イミノ化合物（１）と還元剤を反応させる方法において、用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウム化合物、水素化ホウ素化合物等が挙げられ、水素化ホウ素化合物が好ましい。水素化アルミニウム化合物としては、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシ）エトキシアルミニウム等が挙げられる。水素化ホウ素化合物としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリエチル水素化ホウ素ナトリウム、トリ−ｓｅｃ−ブチル水素化ホウ素リチウム、トリ−ｓｅｃ−ブチル水素化ホウ素カリウム、テトラメチルアンモニウム水素化ホウ素ナトリウム、モノアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、ボラン・ピリジン錯体、ボラン・メチルアミン錯体、ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体等が挙げられ、なかでも水素化ホウ素ナトリウムが好ましい。
【００１９】
還元剤の使用量は、用いる還元剤の還元能力に応じて適宜設定すればよい。例えば還元剤として、水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合のその使用量は、イミノ化合物（１）に対して、通常０．２５モル倍以上、好ましくは１モル倍以上である。還元剤の使用量の上限は特にないが、あまり多すぎると、後処理が煩雑になったり、経済的に不利になりやすいため、実用的には、イミノ化合物（１）に対して、２モル倍以下である。
【００２０】
イミノ化合物（１）と還元剤の反応は、通常その両者を溶媒中で接触させることにより実施され、溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばトルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。還元剤として、水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合には、アルコール系溶媒単独またはアルコール系溶媒を含む混合溶媒を用いることが好ましい。反応温度は、還元剤によるイミノ化合物（１）の還元反応は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、好ましくは０℃〜３０℃の範囲である。
【００２１】
反応終了後、反応液を、そのままもしくは水、アルカリ水等を加え、残存する還元剤を分解除去した後、濃縮処理することにより、ジアミノ化合物（２）を取り出すことができる。また、反応液に、水および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加え、抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、ジアミノ化合物（２）を取り出すこともできる。また、反応液に、例えば塩酸、硫酸等の酸を作用させて、ジアミノ化合物（２）の酸付加塩として取り出すこともできる。また、ジアミノ化合物（２）が不斉炭素を有する場合には、例えば光学活性酒石酸、光学活性マンデル酸、光学活性カンファースルホン酸等の光学活性な酸を作用させて、ジアステレオマー塩として取り出すこともできる。
【００２２】
続いて、イミノ化合物（１）を、金属触媒の存在下に、水素供与体と反応させる方法について説明する。用いられる金属触媒の金属種としては、例えばパラジウム、白金、ニッケル、ロジウム、イリジウム等の周期律表第８族遷移金属が挙げられる。金属触媒としては、均一系金属触媒、不均一系金属触媒のいずれを用いてもよいが、後処理時の金属触媒の分離等が容易という点で、不均一系金属触媒を用いることが好ましい。
【００２３】
均一系金属触媒としては、例えばクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、クロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、オクタカルボニルジコバルト等の前記周期律表第８族遷移金属と配位子とから構成される遷移金属錯体が挙げられ、不均一系金属触媒としては、前記周期律表第８族遷移金属が、例えば活性炭、アルミナ、シリカゲル等の担体に担持された、例えばパラジウム／炭素、白金／炭素、パラジウム／シリカゲル等が挙げられる。かかる周期律表第８族遷移金属の担体への担持量は、特に制限されない。
【００２４】
かかる金属触媒の使用量は、金属換算で、イミノ化合物（１）に対して、通常０．０００１〜１重量倍である。
【００２５】
水素供与体としては、例えば水素ガス、ギ酸、ギ酸アンモニウム、１，４−シクロヘキサジエン等が挙げられ、水素ガスが好ましい。水素源の使用量は、イミノ化合物（１）に対して、通常１モル倍以上であり、その上限は特にない。
【００２６】
水素供与体として、水素ガスを用いた場合は、常圧条件下で反応を実施してもよいし、加圧条件下で反応を実施してもよい。
【００２７】
反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、好ましくは０℃〜５０℃の範囲である。反応は、通常有機溶媒中で行われ、有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒であればよく、例えばトルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばメタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられ、その使用量は、イミノ化合物（１）に対して、通常２〜１００重量倍、好ましくは２〜３０重量倍である。
【００２８】
イミノ化合物（１）と水素供与体の反応は、通常金属触媒の存在下にその両者を接触させることにより実施される。
【００２９】
金属触媒として、不均一系金属触媒を用いた場合には、例えば反応液を濾過処理して、該不均一系金属触媒を除去した後、濃縮処理することにより、ジアミノ化合物（２）を取り出すことができる。また、該不均一系金属触媒を除去した後、水および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加え、抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、ジアミノ化合物（２）を取り出すこともできる。
【００３０】
金属触媒として、均一系金属触媒を用いた場合には、例えば反応液を蒸留処理することにより、ジアミノ化合物（２）を取り出すことができる。また、反応液に、例えば塩酸、硫酸等の酸を作用させて、ジアミノ化合物（２）の酸付加塩として取り出すこともできる。また、ジアミノ化合物（２）が不斉炭素を有する場合には、例えば光学活性酒石酸、光学活性マンデル酸、光学活性カンファースルホン酸等の光学活性な酸を作用させて、ジアステレオマー塩として取り出すこともできる。
【００３１】
取り出したジアミノ化合物（２）は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製手段により、さらに精製してもよい。
【００３２】
かくして得られるジアミノ化合物（２）としては、例えば１−（２−アミノフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−メチルフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−メチルフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−メチルフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−メチルフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−メトキシフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−メトキシフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−メトキシフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−フルオロフェニル）ベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−メチルフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−メチルフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−メトキシフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−メトキシフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−メトキシフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−アミノ−６−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−メチルアミノ−３−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−メチルアミノ−４−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−メチルアミノ−５−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン、１−（２−メチルアミノ−６−フルオロフェニル）−４−メチルベンジルアミン等が挙げられる。
【００３３】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
【００３４】
参考例１
金属マグネシウム５．７ｇとブロモベンゼン３５ｇとから調製された臭化フェニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液に、２−アミノベンゾニトリル９．２ｇを含むテトラヒドロフラン溶液９０ｍＬを、内温４５〜５０℃で４０分かけて滴下した後、同温度で１５分間攪拌、反応させた。ガスクロマトグラフィー分析により、２−アミノベンゾニトリルの消失を確認した後、室温まで冷却し、得られた反応液を、氷冷した塩化アンモニウム１７ｇを含む水溶液５０ｍＬに、内温０〜１０℃に保ちながら滴下した。減圧条件下、濃縮処理した後、トルエン１５０ｍＬを加え、濾過処理した。濾液を分液処理し、得られた有機層を水４０ｍＬで１回洗浄処理した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥処理した後、硫酸ナトリウムを濾別し、減圧条件下に、濃縮処理し、（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタン１６ｇを得た。純度（ＧＣ面積百分率値）：９４％。
【００３５】
実施例１
前記参考例１と同様に実施して２−アミノベンゾニトリル１００ｇから得られた（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタンのトルエン溶液３１２ｇとメタノール１４４０ｇを混合し、氷冷し、攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム２８．９ｇを仕込み、１時間同温度で攪拌、反応させた。薄層クロマトグラフィで（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタンの消失を確認した後、反応液に、濃塩酸１５．１ｇおよび水９６２ｇを加え、発泡がおさまった後、減圧条件下、濃縮処理した。濃縮残渣に、トルエン１４４０ｇおよび水酸化ナトリウム水溶液２０６．８ｇ（水酸化ナトリウム６．８ｇ含有）を仕込み、分液処理し、得られた有機層を水６００ｇで２回洗浄処理し、減圧条件下、濃縮処理し、１−（２−アミノフェニル）ベンジルアミンを得た。得られた１−（２−アミノフェニル）ベンジルアミンを、トルエン９６４ｇおよびメタノール１７３ｇと混合し、内温６５℃に加熱した。（＋）−酒石酸１１４ｇを含むメタノール溶液６５８ｇを滴下し、同温度で１時間保持した。その後、５時間かけて内温０〜５℃まで冷却し、同温度でさらに１時間保持した。析出結晶を濾取し、トルエン１１８ｇおよびメタノール４０ｇの混合液で２回洗浄処理し、減圧条件下で、乾燥させ、１−（２−アミノフェニル）ベンジルアミンの（＋）−酒石酸塩１２３ｇを得た。２−アミノベンゾニトリル基準の取得率は、４６％であった。
【００３６】
実施例２
前記参考例１と同様に実施して２−アミノベンゾニトリル９．２ｇから得られた（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタンをメタノール１５０ｍＬに溶解し、１０重量％パラジウム／炭素（水分５０重量％含有）１．５ｇを加え、水素雰囲気下で、激しく攪拌し、反応させた。薄層クロマトグラフィで、（２−アミノフェニル）フェニルイミノメタンの消失を確認した後、反応液から、触媒等の不溶分を濾別した。不溶分を、メタノールで洗浄処理し、得られた洗液は、先に得た濾液と混合した。混合後の濾液を、減圧条件下に、濃縮処理し、１−（２−アミノフェニル）ベンジルアミンを得た。高速液体クロマトグラフィにより分析したところ、２−アミノベンゾニトリル基準の収率は、９２％であった。
【００３７】
【発明の効果】
本発明によれば、熱安全性の悪いオキシム化合物を経由することなく、また、温和な反応条件下で、短工程でジアミノ化合物を収率よく得ることができるため、工業的に有利である。