【手続補正書】
【提出日】平成26年4月2日(2014.4.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
2013525264.tif 000001
［式中、Ｘは各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、またはＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基であり、Ｙは、下記式（２ａ）または（２ｂ）
2013525264.tif 000002
（ここにおいて、Ｒ１は各々独立して、メチレン、または酸素原子であり、Ｒ２は各々独立して、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、または水酸基であり、ｍおよびｎは各々独立して、０、１、２、または３であり、ｐは、１または２である）で表される基である］で表される化合物と、１．５〜１５モル倍の式（３）：
2013525264.tif 000003
［式中、Ｚは、＝Ｎ−Ｒ３、または＝ＣＨ−Ｒ４であり、Ｒ３は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ５−７シクロアルケニル基、Ｃ６−１０アリール基、または５員〜１０員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール基であり、Ｒ４は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−７シクロアルキルチオ基、Ｃ５−７シクロアルケニル基、Ｃ５−７シクロアルケニルオキシ基、Ｃ５−７シクロアルケニルチオ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、５員〜１０員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール基、５員〜１０員の単環式もしくは二環式のヘテロアリールオキシ基、または５員〜１０員の単環式もしくは二環式のヘテロアリールチオ基である］で表される化合物を反応することで得られる、式（４）：
2013525264.tif 000004
［式中、Ｘ−は、前記式（１）で表される化合物で定義されるＸの対アニオンであり、ＹおよびＺは前記式（１）及び式（３）で表される化合物の定義と同じである］で表される第四級アンモニウム塩の製造方法。
【請求項２】
式（１）で表される化合物と、式（３）で表される化合物を反応する工程において、下記工程（ｉ）および（ii）を含む、請求項１に記載の製造方法：
工程（ｉ）：式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物に対して０．１〜１．０モル倍の式（３）で表される化合物を反応する工程、および
工程（ii）：工程（ｉ）で得られる反応液に、工程（ｉ）における量と合わせて式（１）で表される化合物に対して１．５〜１５モル倍になるように残余分の式（３）で表される化合物を添加し、反応する工程。
【請求項３】
式（１）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応する工程において、下記工程（ｉ）および（ii）を含む、請求項１に記載の製造方法：
工程（ｉ）：式（１）で表される化合物の総添加量に対して、まず０．１〜１．０モル倍の式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物の総添加量に対して０．１〜１．０モル倍の式（３）で表される化合物とを反応する工程、および
工程（ii）：工程（ｉ）で得られる反応液に、残余分の式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物の総添加量に対して総添加量が１．５〜１５モル倍になるように残余分の式（３）で表される化合物を添加し、反応する工程。
【請求項４】
式（１）で表される化合物の総添加量に対して、０．１〜１．０モル倍の無機塩の存在下反応を行う、請求項２または３に記載の製造方法。
【請求項５】
無機塩が炭酸カリウムである、請求項４に記載の製造方法。
【請求項６】
無機塩の添加量が、式（１）で表される化合物の総添加量に対して０．１〜０．３モル倍である、請求項４または５に記載の製造方法。
【請求項７】
工程（ｉ）における式（３）で表される化合物の添加量が、式（１）で表される化合物の総添加量に対して０．１〜０．５モル倍である、請求項２〜６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
工程（ii）における式（３）で表される化合物の総添加量が、式（１）で表される化合物の総添加量に対して１．８〜５モル倍である、請求項２〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
Ｘが各々独立して、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、またはＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１０】
Ｘがメタンスルホニルオキシ基である、請求項９に記載の製造方法。
【請求項１１】
Ｙが式（２ａ）で表される基である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１２】
ｍが２であり、ｎが０である、請求項１１に記載の製造方法。
【請求項１３】
Ｚが＝Ｎ−Ｒ３である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１４】
Ｒ３が５員〜１０員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール基である、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１５】
Ｒ３が１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルである、請求項１４に記載の製造方法。
【請求項１６】
式（１）で表される化合物が
2013525264.tif 000005
であり、
式（３）で表される化合物が
2013525264.tif 000006
であり、
式（４）で表される第四級アンモニウム塩が
2013525264.tif 000007
である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１７】
式（１）で表される化合物が
2013525264.tif 000008
である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１８】
更に、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の製造方法にて得られた式（４）の第四級アンモニウム塩と、下記式（７）：
2013525264.tif 000009
［式中、Ｂはカルボニル基またはスルホニル基であり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、およびＲ５ｄは各々独立して水素原子あるいはＣ１−４アルキル基であるが、ただし、Ｒ５ａとＲ５ｂあるいはＲ５ａとＲ５ｃが一緒になって炭化水素環を、またはＲ５ａとＲ５ｃが一緒になって芳香族炭化水素環を形成してもよく、当該炭化水素環はＣ１−４アルキレンまたは酸素原子で架橋されていてもよく、当該Ｃ１−４アルキレンおよび炭化水素環は少なくとも一つのＣ１−４アルキルで置換されていてもよく、ｑは、０または１である］で表される化合物とを、固体無機塩基の存在下に反応することで得られる、式（８）：
2013525264.tif 000010
［式中、Ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ及びｑは、式（７）で表される化合物の定義と同じであり、Ｙ及びＺは、請求項１と同じである］で表される化合物またはその酸付加塩を製造することを特徴とする、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１９】
Ｂがカルボニル基である、請求項１８に記載の製造方法。
【請求項２０】
Ｒ５ａおよびＲ５ｃが一緒になって炭化水素環を形成し（該環はＣ１−４アルキレンで架橋されていてもよい）、Ｒ５ｂおよびＲ５ｄが共に水素原子である、請求項１８または１９に記載の製造方法。
【請求項２１】
式（７）で表される化合物が、下記式（７ｂ）
2013525264.tif 000011
で表される化合物である、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項２２】
式（７）で表される化合物が
2013525264.tif 000012
である、請求項１８〜２１のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項２３】
式（８）で表される化合物が、（３ａＲ，４Ｓ，７Ｒ，７ａＳ）−２−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［４−（１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イルメチル］シクロヘキシルメチル｝ヘキサヒドロ−４，７−メタノ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンである、請求項１８〜２２のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項２４】
更に、請求項１８〜２３のいずれか一項に記載の製造方法にて得られた式（８）の化合物を含む反応液に、脂肪族炭化水素系溶媒および／またはアルコール系溶媒を加えることにより、式（８）の化合物を結晶として取り出すことを特徴とする、請求項１８〜２３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項２５】
溶媒が、アルコール系溶媒である、請求項２４に記載の製造方法。
【請求項２６】
アルコール系溶媒が、メタノール、エタノール、および／またはイソプロパノールである、請求項２５に記載の製造方法。
【請求項２７】
式（８）の化合物を製造する反応における固体無機塩基が、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属塩、および／またはアルカリ金属炭酸水素塩である、請求項１８〜２３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項２８】
固体無機塩基が、炭酸カリウムである、請求項２７に記載の製造方法。
【請求項２９】
分子内に炭酸骨格を有する、炭酸カリウムとの反応由来の副生成物の生成率が、３％を越えないことを特徴とする、請求項２８に記載の製造方法。
【請求項３０】
副生成物の生成率が、式（４）の第四級アンモニウム塩の製造後において１．３％を超えず、かつ式（８）の化合物の製造後において１．９％を超えないことを特徴とする、請求項２９に記載の製造方法。