【手続補正書】
【提出日】平成24年6月4日(2012.6.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（Ｉ）の化合物、及びその農業的に許容可能な塩：
【化１】
2011522853.tif 000001
（式中、
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり；
Ｒ2は、所望により置換されているアリール又は所望により置換されているヘテロアリールであり、ここで、Ｒ2は、アリール又はヘテロアリール；又はアリール若しくはヘテロアリール（両方とも、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、カルボキシアミド、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジＣ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルオキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルキルチオカルボニルアミノにより置換されている）であり；
ｒは、０、１、２又は３であり；
Ｒ3は、ｒが１である場合には、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロ；又は置換基であり；
Ｒ3は、ｒが２又は３である場合には、お互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ，Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、お互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル；シクロプロピル、又はシクロプロピル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、Ｃ1若しくはＣ2ハロアルキル、又はハロゲンにより置換されている）；シクロブチル、又はシクロブチル（Ｃ1又はＣ2アルキルにより置換されている）；オキセタニル、又はオキセタニル（Ｃ1又はＣ2アルキルにより置換されている）；Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）（シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている）；Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル、又はＣ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）、ここで、シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている；シクロプロピルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はシクロプロピルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、Ｃ1若しくはＣ2ハロアルキル、又はハロゲンにより置換されている）；シクロブチルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はシクロブチルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキルにより置換されている）；オキセタニルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はオキセタニルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1又はＣ2アルキルにより置換されている）；Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）（シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている）；Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）（シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている）；フェニル、又はフェニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されている）；ベンジル、又はベンジル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されている）；あるいはヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されている）であり；又は
Ｒ4及びＲ5、又はＲ6及びＲ7が一緒になって、５〜７員の飽和又は不飽和の環（メチレン基が、酸素又は硫黄原子により所望により置換されている）か、あるいはＣ1又はＣ2アルキルにより置換された５〜７員の飽和又は不飽和の環（当該環のメチレン基が、酸素又は硫黄原子により所望により置換されている）を形成し；又は
Ｒ4及びＲ7が一緒になって、５〜７員の飽和又は不飽和の環（非置換であるか、あるいはＣ1又はＣ2アルキル、Ｃ1又はＣ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている）；フェニル、又はフェニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されている）；あるいはヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されている）を形成し；
Ｙは、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）m又はＳ（Ｏ）nＮＲ8であるが、ＹがＣ＝Ｏである場合に、Ｒ4及びＲ5のどちらかが水素であるときには、Ｒ6及びＲ7は、水素と異なり、そしてＲ6又はＲ7のいずれかが水素であるときには、Ｒ4及びＲ5は水素と異なり；
ｍは、０若しくは１又は２であり、そしてｎは、０又は１であり；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル−エチルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はＲ9により置換されているフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル、又はＲ9により置換されているベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル、又はＲ9により置換されているピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル、又はＲ9により置換されているフェノキシカルボニル；あるいはベンジルオキシカルボニル、又はＲ9により置換されているベンジルオキシカルボニルであり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり；そして
Ｌは、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、チオシアナト又はスルホであり；
ここで、アリールは、フェニル又はナフチルを意味し、そしてヘテロアリールは、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル及びピリダジニル、あるいは必要に応じて、それらのＮ−オキシド及びそれらの塩を意味する）。
【請求項２】
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル又はＣ2〜Ｃ4アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリル、あるいはそれらのＮ−オキシド又は塩であり、これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノにより置換されている、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が、フェニル若しくはピリジル、又はフェニル若しくはピリジル（両方とも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、又はＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシにより置換されている）である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が、塩素により、パラ位に置換されているフェニルであり、そしてハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、又はＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシにより所望によりさらに置換されている、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3が、水素（すなわち、ｒが０である）であるか、又はＲ3が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、お互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1若しくはＣ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）（メチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている）；Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、又はＣ1若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されている）（メチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている）である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、お互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ＹがＯである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌが、クロロ、ブロモ又はニトロである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ2が、フェニル、又はフェニル（ハロゲン又はＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されている）であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、お互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキルであり、ＹがＯであり、そしてＬがクロロ又はニトロである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌがハロゲンである）の調製方法であって、
次の式：
【化２】
2011522853.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7、Ｙ、並びにｒは、請求項１に規定される通りである）
の化合物を、所望による溶媒内で、ハロゲン化剤と反応させることを含む、
前記方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌがニトロである）の調製方法であって、次の式：
【化３】
2011522853.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7、Ｙ、並びにｒは、請求項１に記載されるとおりである）
の化合物を、所望による溶媒内で、硝化剤と反応させることを含む、
前記方法。
【請求項１５】
有用な植物の作物における、草及び雑草を抑制する方法であって、
除草剤として効果的な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は当該化合物を含む組成物を、前記植物又はその位置に施用することを含む、
前記方法。
【請求項１６】
除草剤として効果的な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を、製剤補助剤と共に含む、除草組成物。
【請求項１７】
式（Ｉ）の化合物に加えて、混合パートナーとしてのさらなる除草剤、及び所望による緩和剤を含む、請求項１６に記載の組成物。