【手続補正書】
【提出日】平成24年6月15日(2012.6.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
2010514758.tif 000001
化学式１
式中、Ａはアミド基
【化３】
2010514758.tif 000002
であり、
Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ１０のヘテロアリールアルキル基である。
【請求項２】
Ａが、アミド基であり；
前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ８のアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ８のヘテロアリールアルキル基である、
請求項１記載のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ａが、アミド基であり
前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基である、
請求項１記載のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ａが、アミド基であり
前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ７のアルキル基で置換されたアミノ基、またはチオール基である、
請求項１記載のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
前記化学式１のαガラクトシルセラミド誘導体が、
１０）１１−アミノ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ウンデカンアミド、
１１）１２−アミノ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ドデカンアミド、
１２）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−ヒドロキシウンデカンアミド、
１３）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１２−ヒドロキシドデカンアミド、
１４）８−（ジヘプチルアミノ）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）オクタンアミド、
１５）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−（ジペンチルアミノ）ウンデカンアミド、
１６）１１−（ジヘプチルアミノ）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ウンデカンアミド、
１７）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−メルカプトウンデカンアミド、及び
１８）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１２−メルカプトドデカンアミドからなる群より選択される、請求項1記載のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
下記のスキーム２に示されたように、化学式３の化合物をカルボン酸化合物と反応させて化学式５の中間体を製造する工程（工程１）、及び
Ｐｄ（ＯＨ）２を用いて、中間体を脱保護する工程（工程２）
を含む、αガラクトシルセラミド誘導体の製造方法：
【化６】
2010514758.tif 000003
スキーム２
スキーム中、
Ａは、アミド基
【化７】
2010514758.tif 000004
であり、
Ｒ１は、化学式１で定義されたＲであり、
Ｒ２は、容易にＲ１へ転換可能な置換基であって、保護基で保護されている置換基であり、
Ｂｎ及びＰＭＢは、それぞれベンジル及びｐ−メトキシベンジルを示す。
【請求項７】
下記のスキーム３に示されたように、化学式３の化合物をカルボン酸化合物と反応させて化学式７の中間体を製造する工程（工程１）；
化学式７の中間体をチオウレア化合物と反応させてチオール基が導入された化学式８の中間体を製造する工程（工程２）；および
Ｐｄ（ＯＨ）２を用いて、中間体を脱保護する工程（工程３）
を含む、αガラクトシルセラミド誘導体の製造方法：
【化８】
2010514758.tif 000005
スキーム３
スキーム中、
Ａはアミド基
【化９】
2010514758.tif 000006
であり、
Ｒ１は、化学式１において、少なくとも１つのチオール基を有するように定義されたＲと同一であり、
Ｒ３は、容易にＲ１へ転換可能な置換基であって、チオウレアと置換可能な脱離基を有し、
Ｂｎ及びＰＭＢは、スキーム１で定義したとおりである。
【請求項８】
Ｒ３が、ハロゲンであることを特徴とする、請求項７記載の製造方法。
【請求項９】
請求項１記載の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、サイトカイン分泌調節剤。
【請求項１０】
請求項１記載の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、免疫補助用薬学的組成物。
【請求項１１】
自己免疫疾患に治療効果がある、請求項１０記載の薬学的組成物。
【請求項１２】
前記自己免疫疾患が、第１型糖尿病または多発性硬化症である、請求項１１記載の薬学的組成物。
【請求項１３】
単独で、または樹枝状細胞もしくはＢ細胞に積載して投与できる、請求項１０記載の薬学的組成物。
【請求項１４】
請求項１０記載の薬学的組成物を含む、経口または粘膜ワクチン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
本発明によると、α−ＧａｌＣｅｒアミド部分を生物学的等価性を有したトリアゾールに変更する場合、サイトカインＩＬ−４とＩＦＮ−γの中で一方に偏向した分泌を誘導することで、ＩＬ−４によって調節される１型糖尿病と多発性硬化症のような自己免疫疾患の有用な治療剤に使用することができる。
[本発明1001]
下記の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩：
（化１）
2010514758.tif 000007
化学式１
式中、Ａはトリアゾール基
（化２）
2010514758.tif 000008
またはアミド基
（化３）
2010514758.tif 000009
であり、
Ａがトリアゾール基の場合には、Ｒは、非置換または１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ１０のヘテロアリールアルキル基であり；または
Ａがアミド基の場合には、Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ１０のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ１０のヘテロアリールアルキル基である。
[本発明1002]
Ａが、トリアゾール基またはアミド基であり；そして
Ａがトリアゾール基の場合には、前記Ｒは、非置換または１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ８のアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ８のヘテロアリールアルキル基であり；または
Ａがアミド基の場合には、前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ８のアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のヘテロアリール基、Ｃ５〜Ｃ８のアリールアルキル基またはＣ５〜Ｃ８のヘテロアリールアルキル基である、
本発明1001のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
[本発明1003]
Ａが、トリアゾール基またはアミド基であり；そして
Ａがトリアゾール基の場合には、前記Ｒは、非置換または１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基であり；または
Ａがアミド基の場合には、前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基で置換されたアミノ基、チオール基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ２０のヒドロキシアルキル基である、
本発明1001のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
[本発明1004]
Ａが、トリアゾール基またはアミド基であり；そして
Ａがトリアゾール基の場合には、前記Ｒは、非置換または１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、フェニル基であり；または
Ａがアミド基の場合には、前記Ｒは、１または２以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ２５のアルキル基であり、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基、１または２以上のＣ１〜Ｃ７のアルキル基で置換されたアミノ基、またはチオール基である、
本発明1001のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
[本発明1005]
前記化学式１のαガラクトシルセラミド誘導体が、
１）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２−（４−ヘキシル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−３，４−ジヒドロキシオクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
２）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２−（４−ヘプチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−３，４−ジヒドロキシオクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
３）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２−（４−ヘキサデシル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−３，４−ジヒドロキシオクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
４）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−トリコシル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
５）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−テトラコシル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
６）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ペンタコシル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
７）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−（６−フェニルヘキシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
８）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−（７−フェニルヘプチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
９）（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−（８−フェニルオクチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）オクタデシルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
１０）１１−アミノ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ウンデカンアミド、
１１）１２−アミノ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ドデカンアミド、
１２）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−ヒドロキシウンデカンアミド、
１３）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１２−ヒドロキシドデカンアミド、
１４）８−（ジヘプチルアミノ）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）オクタンアミド、
１５）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−（ジペンチルアミノ）ウンデカンアミド、
１６）１１−（ジヘプチルアミノ）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）ウンデカンアミド、
１７）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１１−メルカプトウンデカンアミド、及び
１８）Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）オクタデカン−２−イル）−１２−メルカプトドデカンアミドからなる群より選択される、本発明1001のαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
[本発明1006]
下記のスキーム１に示されたように、化学式２の化合物をアルキン化合物と反応させて化学式４の中間体を製造する工程（工程１）、及び
Ｐｄ（ＯＨ）２を用いて、中間体を脱保護する工程（工程２）
を含む、αガラクトシルセラミド誘導体の製造方法：
（化４）
2010514758.tif 000010
スキーム１
スキーム中、
Ａはトリアゾール基
（化５）
2010514758.tif 000011
であり、
Ｒ１は化学式１で定義されたＲであり、かつ
Ｂｎ及びＰＭＢは、それぞれベンジル及びｐ−メトキシベンジルを示す。
[本発明1007]
下記のスキーム２に示されたように、化学式３の化合物をカルボン酸化合物と反応させて化学式５の中間体を製造する工程（工程１）、及び
Ｐｄ（ＯＨ）２を用いて、中間体を脱保護する工程（工程２）
を含む、αガラクトシルセラミド誘導体の製造方法：
（化６）
2010514758.tif 000012
スキーム２
スキーム中、
Ａは、アミド基
（化７）
2010514758.tif 000013
であり、
Ｒ１は、化学式１で定義されたＲであり、
Ｒ２は、容易にＲ１へ転換可能な置換基であって、保護基で保護されている置換基であり、
Ｂｎ及びＰＭＢは、それぞれベンジル及びｐ−メトキシベンジルを示す。
[本発明1008]
下記のスキーム３に示されたように、化学式３の化合物をカルボン酸化合物と反応させて化学式７の中間体を製造する工程（工程１）；
化学式７の中間体をチオウレア化合物と反応させてチオール基が導入された化学式８の中間体を製造する工程（工程２）；および
Ｐｄ（ＯＨ）２を用いて、中間体を脱保護する工程（工程３）
を含む、αガラクトシルセラミド誘導体の製造方法：
（化８）
2010514758.tif 000014
スキーム３
スキーム中、
Ａはアミド基
（化９）
2010514758.tif 000015
であり、
Ｒ１は、化学式１において、少なくとも１つのチオール基を有するように定義されたＲと同一であり、
Ｒ３は、容易にＲ１へ転換可能な置換基であって、例えば、ハロゲンなどの、チオウレアと置換可能な脱離基を有し、
Ｂｎ及びＰＭＢは、スキーム１で定義したとおりである。
[本発明1009]
本発明1001の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、サイトカイン分泌調節剤。
[本発明1010]
本発明1001の化学式１で表わされるαガラクトシルセラミド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、免疫補助用薬学的組成物。
[本発明1011]
自己免疫疾患に治療効果がある、本発明1010の薬学的組成物。
[本発明1012]
前記自己免疫疾患が、第1型糖尿病または多発性硬化症である、本発明1011の薬学的組成物。
[本発明1013]
単独で、または樹枝状細胞もしくはＢ細胞に積載して投与できる、本発明1010の薬学的組成物。
[本発明1014]
本発明1010の薬学的組成物を含む、経口または粘膜ワクチン。