【手続補正書】
【提出日】平成24年10月19日(2012.10.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｚ，Ｚ）−１１，１３−ヘキサデカジエン−１−アールを合成するための方法であって、下記の段階：
臭化ナトリウム、酢酸ナトリウム、および水と酢酸エチル中の次亜塩素酸ナトリウムの存在下で、出発物質の１０−クロロデカン−１−オールを２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルオキシと反応させ、１０−クロロデカナールを形成することと、
酢酸エチル中のパラトルエンスルホン酸の存在下で、前記１０−クロロデカナールをオルト蟻酸トリエチルと反応させ、１０−クロロ−１，１−ジエトキシデカンを形成することと、
ジエチルエーテルの存在下で、２，４−ヘキサジインをナトリウムアミドと随意に反応させ、１，３−ヘキサジインを形成することと、
ナトリウムアミドおよびジエチルエーテルの存在下で、１，３−ヘキサジインを前記１０−クロロ−１，１−ジエトキシデカンと反応させ、１６，１６−ジエトキシヘキサデカ−３，５−ジインを形成することと、
前記１６，１６−ジエトキシヘキサデカ−３，５−ジインを、シクロヘキセンとＴＨＦ中のボラン−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン錯体、酢酸、および、硫酸、テトラフルオロホウ酸銅（ＩＩ）、およびホウフッ化ナトリウムから成る群から選択される試薬と反応させ、前記（Ｚ，Ｚ）−１１，１３−ヘキサデカジエン−１−アールを形成することと、
から成る、方法。
【請求項２】
化学式Ｒ３−Ｒ７−Ｒ１−Ｙ’（７）の性誘引フェロモンを合成するための方法であって、
化学式Ｙ’−Ｒ１−Ｘ（２）の化合物を段階Ａにおいて生成することであって、前記段階Ａが化学式Ｙ−Ｒ１−Ｘ（１）の化合物に対する酸化反応を含むことと、
化学式（３）、
【化１】
2012506447.tif 000001
の化合物を段階Ｂにおいて生成することであって、前記段階Ｂが前記（２）に対するアルキル化反応を含むことと、
化学式Ｒ３−Ｒ７−Ｒ１−Ｙ’（７）の最終化合物を段階Ｆにおいて生成することであって、前記段階Ｆが化学式（６）、
【化２】
2012506447.tif 000002
の初期化合物に対する還元反応および加水分解反応を含むことと、
を含み、式中、
Ｘはハロゲンであり、
Ｙは−ＯＨであり、
Ｙ’は＝Ｏであり、
Ｒ１は［−ＣＨ２−］ｍ、またはアルキルであり、
Ｒ３はＣＨ３−［ＣＨ２］ｎ−、またはアルキルであり、
Ｒ５は［−Ｃ≡Ｃ−］ｐ、またはアルキニルであり、
Ｒ６は［−Ｃ≡Ｃ−］ｑ、またはアルキニルであり、
Ｒ７は−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−、アルケニル、またはＲ８であり、
Ｗは−Ｏ−アルキル、−Ｏ−Ｒ３、または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３であり、
Ｒ８は、
【化３】
2012506447.tif 000003
という構造により表される幾何的なシス構成であり、
Ｒ９は−ＣＨ３、またはアルキルであり、
Ｒ１０は≡Ｃ（−）、炭素アニオン、または脱陽子付加炭素であり、
Ｍは金属、ナトリウム、リチウム、カリウム、またはマグネシウムであり、そこで、ＭおよびＲ１０は共に塩を形成する場合があり、
ｍは独立して５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
ｎは独立して１、２、または３であり、
ｐは独立して１または２であり、
ｑは独立して１または２である、方法。
【請求項３】
前記段階Ａの前記酸化反応がＴＥＭＰＯ酸化である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記段階Ｂの前記アルキル化反応がＯ−アルキル−Ｃ−アルコキシ付加反応である、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
前記段階Ｆの前記還元反応および前記加水分解反応がアルキン還元およびアセタール加水分解である、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
化学式（６）の化合物を段階Ｈにおいて生成することであって、前記段階Ｈが（３）を化学式Ｒ３−Ｒ５−Ｒ１０−Ｍ（８ｂ）の化合物と反応させることを含むこと、
をさらに含む、請求項２に記載の方法。
【請求項７】
前記段階Ｈが求核付加反応を含む、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
化学式（４）、
【化４】
2012506447.tif 000004
の化合物を段階Ｃにおいて生成することであって、前記段階Ｃが（３）に対するアルキル化反応を含むことと、
化学式（６）の化合物を段階Ｅにおいて生成することであって、前記段階Ｅが前記（４）を化学式Ｒ３−Ｒ５−Ｘ（５ｂ）の化合物と反応させることを含むことと、
をさらに含む、請求項２に記載の方法。
【請求項９】
前記段階Ｃの前記アルキル化反応がアルキニルの脱ハロゲン化反応である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記段階Ｅが、酸化的付加および還元的脱離の循環またはカディオ・ホトキェヴィチ反応を含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
前記（１）が、ハロ置換アルキルアルコールまたは１０−クロロデカン−１−オールを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項１２】
前記（２）が、ハロ置換アルカナールまたは１０−クロロデカナールを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項１３】
前記（３）が、ハロ置換ジアルコキシ置換アルキルまたは１０−クロロ−１，１−ジエトキシデカンを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項１４】
前記（６）が、ジアルコキシ置換ジイニルまたは１６，１６−ジエトキシヘキサデカ−３，５−ジインを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項１５】
前記（７）が（Ｚ，Ｚ）−１１，１３−ヘキサデカジエン−１−アールである、請求項２に記載の方法。
【請求項１６】
前記（８ｂ）が、末端ジイニルまたは１，３−ヘキサジインを含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１７】
前記（８ｂ）が、化学式Ｒ９−Ｒ６−Ｒ９（８ａ）の化合物から異性化反応を通じて合成される、請求項６に記載の方法。
【請求項１８】
前記（８ａ）が内部ジイニルを含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項１９】
前記（８ａ）が２，４−ヘキサジインである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２０】
前記（５ｂ）が１−ブロモブト−１−インを含む、請求項８に記載の方法。
【請求項２１】
前記（５ｂ）が、化学式Ｒ３−Ｒ４（５ａ）の化合物からハロゲン化反応を通じて合成される、請求項８に記載の方法。
【請求項２２】
前記（５ａ）がブト−１−インを含む、請求項２７に記載の方法。
【請求項２３】
前記（４）が、ジアルコキシ置換アルキニルまたは１２，１２−ジエトキシドデス−１−インを含む、請求項８に記載の方法。
【請求項２４】
（Ｚ，Ｚ）−１１，１３−ヘキサデカジエン−１−アールを合成するための方法であって、下記の段階：
臭化ナトリウム、酢酸ナトリウム、および水と酢酸エチル中の次亜塩素酸ナトリウムの存在下で、出発物質の１０−クロロデカン−１−オールを２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルオキシと反応させ、１０−クロロデカナールを形成することと、
酢酸エチル中のパラ−トルエンスルホン酸の存在下で、前記１０−クロロデカナールをオルト蟻酸トリエチルと反応させ、１０−クロロ−１，１−ジエトキシデカンを形成することと、
ヨウ化ナトリウムおよびジメチルスルホキシドの存在下で、前記１０−クロロ−１，１−ジエトキシデカンをリチウムアセチリド、エチレンジアミン錯体と反応させ、１２，１２−ジエトキシドデス−１−インを形成することと、
ブト−１−インを水酸化カリウムおよび水中の臭化物と随意に反応させ、１−ブロモブト−１−インを形成することと、
塩酸ヒドロキシルアミン中で、かつｎ−プロピルアミンメタノール溶液中の塩化銅（Ｉ）を伴う前記１２，１２−ジエトキシドデス−１−インを前記１−ブロモブト−１−インと反応させ、１６，１６−ジエトキシヘキサデカ−３，５−ジインを形成することと、
前記１６，１６−ジエトキシヘキサデカ−３，５−ジインを、シクロヘキセンおよびＴＨＦ中のボラン−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン錯体および酢酸および４Ｍ硫酸と反応させ、前記（Ｚ，Ｚ）−１１，１３−ヘキサデカジエン−１−アールを形成することと、
から成る、方法。